(57)【要約】  本発明は、一般式Ｉ：  【化１】2008526705.tif 000088の置換フェニル−ピペラジン化合物、それらを調製するためのプロセス、前記置換フェニル−ピペラジン化合物を含む薬剤、ならびに５−ＨＴ6を介して少なくとも部分的に媒介される障害もしくは疾患の予防および／または治療のために特に適合する薬剤を調製するための前記置換フェニル−ピペラジン化合物の使用に関する。
2008526705.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
2008526705.tif 000063
（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、
水素原子；
未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、そして
未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、飽和もしくは不飽和の３〜９員の脂環式ラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、
鎖員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、そして
未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは、環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有するヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素と一緒にニトロ（ＮＯ２）−基、または
環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの追加のヘテロ原子を含有していてよく、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、そして未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい単環式環系と縮合されてよい５もしくは６員のヘテロアリールラジカルを形成するが、
それにより前記環系の環は５、６もしくは７員であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、
Ｒ３は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ４は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ５は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカル、または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、水素原子；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ７は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ８は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ９は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールラジカルを表し、
ならびに
Ｒ１０は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表すか、
ただし
Ｒ１およびＲ２は、Ｘが−ＮＨ２基を表す場合は両方水素原子を表すことはなく、Ｒ１は、Ｘが−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８基を表す場合は、水素原子を表さないことを条件とする）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物。
【請求項２】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、水素原子；  未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、そして未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、飽和もしくは不飽和の３〜９員の脂環式ラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、鎖員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、そして未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有するアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素と一緒にニトロ（ＮＯ２）−基、または
環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの追加のヘテロ原子を含有していてよく、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、そして未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい単環式環系と縮合されてよい５もしくは６員のヘテロアリールラジカルを形成するが、それにより前記環系の環は５、６もしくは７員であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、
Ｒ３は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ４は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ５は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは前記環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、水素原子；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ７は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ９は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールラジカルを表し、
ならびに
Ｒ１０は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表すか、
ただし
Ｒ１およびＲ２は、Ｘが−ＮＨ２基を表す場合は両方水素原子を表すことはないことを条件とする化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にあることを特徴とする、請求項１に記載の置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されている（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ１は、
水素原子；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表すことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化２】
2008526705.tif 000064
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化３】
2008526705.tif 000065
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
より好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化４】
2008526705.tif 000066
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい、ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、  より好ましくは、Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、  より好ましくは、Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜６ののいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
より好ましくはＲ６は、水素原子；または
フェニルラジカルであって、それにより前記フェニルラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいフェニルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ７は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、  より好ましくは、Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ８は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ９は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１０は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、  より好ましくは、Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化５】
2008526705.tif 000067
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
Ｒ３は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ４は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ５は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ７は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ８は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ９は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ１０は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されている（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化６】
2008526705.tif 000068
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、水素原子；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化７】
2008526705.tif 000069
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、水素原子；または
フェニルラジカルであって、それにより前記フェニルラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいフェニルラジカルを表し、
Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、
水素原子；または
フェニル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択される未置換アリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている未置換アリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または以下の式：
【化８】
2008526705.tif 000070
の環状部分であって、それにより前記環式部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい環状部分を形成し、
Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ５は、メチルラジカル、エチルラジカル；または−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい未置換フェニルラジカルを表し、
Ｒ６は、水素原子もしくは未置換ベンジルラジカルを表し、
Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ８はメチルもしくはエチルラジカル、または未置換フェニルラジカルを表し、
Ｒ９は、未置換ベンジルラジカルを表し、
ならびに
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
［１］４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェネチルアミノ−安息香酸、
［２］２−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾニトリル、
［３］２−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸、
［４］２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸メチルエステル、
［５］２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾニトリル、
［６］４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェネチルアミノ−安息香酸メチルエステル、
［７］２−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸メチルエステル、
［８］２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸、
［９］［２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−フェネチル−アミン、
［１０］［２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−フラン−２−イル−メチルアミン、
［１１］ベンジル−［２−メトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［１２］［２−メトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−フェネチル−アミン、
［１３］フラン−２−イルメチル−［２−メトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［１４］ベンジル−［２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［１５］Ｎ−［２−アセチル−（２−フェノキシエチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［１６］Ｎ−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−フェノキシ−エチルアミノ）−フェニル］−アセトアミド、
［１７］Ｎ−［２−（アセチル−アミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ−ベンジル−アセトアミド、
［１８］Ｎ−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［１９］Ｎ−［２−（アセチル−フラン−２−イルメチル−アミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［２０］Ｎ−［２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［２１］Ｎ−［２−［フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［２２］Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ−フラン−２−イルメチル−アセトアミド、
［２３］Ｎ−［２−アミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ−ベンジル−アセトアミド、
［２４］Ｎ−［２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド、
［２５］Ｎ−［２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、
［２６］２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン、
［２７］ベンジル−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、および
［２８］２−シアノ−（５−ピペラジン−１−イル−メチル）−２−フェノキシ−エチルアミンからなる群から選択される化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物。
【請求項１８】
一般式ＩＩ
【化９】
2008526705.tif 000071
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表しＲ４およびＲ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、Ｙは塩素原子を表し、そしてＺは臭素もしくはヨウ素原子を表す）の少なくとも１つの置換ベンゼン化合物は、一般式ＩＩＩ
【化１０】
2008526705.tif 000072
（式中、Ｒ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つのピペラジン化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＩＶ
【化１１】
2008526705.tif 000073
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、そしてＹは塩素原子を表す）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＩＶの化合物は、一般式Ｖ
【化１２】
2008526705.tif 000074
（式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＶＩ
【化１３】
2008526705.tif 000075
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を表す、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を表す）の化合物が生成されるが、前記一般式ＶＩの化合物は任意で精製および／または単離される、または
一般式ＩＩａ
【化１４】
2008526705.tif 000076
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表しＲ４およびＲ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、Ｚは塩素原子を表し、そしてＹは臭素もしくはヨウ素原子を表す）の少なくとも１つの置換ベンゼン化合物は、一般式Ｖ
【化１５】
2008526705.tif 000077
（式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の少なくとも１つ化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＶＩＩ
【化１６】
2008526705.tif 000078
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を表す、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を表し、そしてＹは塩素原子を表す）の化合物が生成されるが、前記一般式の化合物は任意で精製および／または単離され、そして一般式ＶＩＩの化合物は、一般式ＩＩＩ
【化１７】
2008526705.tif 000079
（式中、Ｒ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＶＩ
【化１８】
2008526705.tif 000080
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を表す、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を表す）の化合物が生成されるが、前記一般式ＶＩの化合物は任意で精製および／または単離される、または
一般式ＶＩＩＩ
【化１９】
2008526705.tif 000081
（式中、Ｚは臭素もしくはヨウ素を表し、Ｙは塩素を表す）の少なくとも１つの置換ベンゼン化合物は、一般式ＩＸ
【化２０】
2008526705.tif 000082
（式中、Ｒ８は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する、およびＰＧは保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＸＩ
【化２１】
2008526705.tif 000083
（式中、Ｒ６は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有しており、ＰＧは保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｙは塩素を表す）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩの化合物は、一般式ＩＩＩ
【化２２】
2008526705.tif 000084
（式中、Ｒ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると一般式ＸＩＩ
【化２３】
2008526705.tif 000085
（式中、Ｒ３およびＲ６は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有しており、ＰＧは保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩＩの化合物は適切な反応媒体中において、少なくとも１つの酸と反応させられると一般式ＸＩＩＩ
【化２４】
2008526705.tif 000086
（式中、Ｒ３およびＲ６は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩＩＩの化合物は少なくとも１つの塩基の存在下で水素と反応させられると一般式ＸＩＶ
【化２５】
2008526705.tif 000087
（式中、Ｒ３およびＲ６は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩＶの化合物は、一般式Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７（式中、Ｒ７は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）および／または一般式Ｒ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０（式中、Ｒ１０は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、任意で少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７を表し、Ｒ１は水素原子を表し、Ｒ２は水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０−部分を表し、そしてＲ３、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成される、
または
一般式ＶＩ（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を表す、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を表す）の少なくとも１つの化合物は、少なくとも１つの酸と適切な反応媒体中において反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ１およびＲ３〜Ｒ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を表し、そしてＲ２は水素を表す）の化合物が生成される、
および任意で一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ１およびＲ３〜Ｒ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、Ｒ２は水素を表す）の少なくとも１つの化合物は、適切な反応媒体中において、少なくとも１つの触媒の存在下で水素と反応させられると、一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ３〜Ｒ５は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、Ｒ１およびＲ２は各々水素を表す）の化合物が生成される、
または
一般式ＶＩ（Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３およびＲ４は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物は、適切な反応媒体中において、少なくとも１つの塩基と反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式ＸＶ（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨを表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成される、および一般式ＸＶの少なくとも１つの化合物は適切な反応媒体中において少なくとも１つの酸と反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨを表し、Ｒ１およびＲ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、Ｒ２は水素を表す）の化合物が生成される、
または
一般式ＶＩ（Ｘは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物は、適切な反応媒体中において少なくとも１つの触媒の存在下で水素と反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式ＸＶＩ（式中、Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成され、および一般式ＸＶＩの少なくとも１つの化合物は適切な反応媒体中において少なくとも１つの酸と反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、Ｒ２は水素を表す）の化合物が生成される、
および
任意で一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、そしてＲ２は水素を表す）の少なくとも１つの化合物は、一般式Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７の少なくとも１つの化合物および／または一般式Ｒ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０（式中、Ｒ７およびＲ１０は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、任意で少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７を表し、Ｒ１〜Ｒ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成される、
または
任意で一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ３は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、そしてＲ２は水素を表す）の少なくとも１つの化合物は、一般式Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）−Ｗ（式中、Ｒ８は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、Ｗはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、任意で少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８およびＲ１を表し、Ｒ３およびＲ８は請求項１〜１７のいずれかに記載の意味を有し、Ｒ２は水素を表す）の化合物が生成される、ことを特徴とする、請求項１〜１７のいずれかに記載の化合物を調製するためのプロセス。
【請求項１９】
請求項１〜１７のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物および任意で少なくとも１つの生理学的に許容される補助剤を含む薬剤。
【請求項２０】
食物摂取に関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減量のため、肥満症、過食症、食欲不振、悪液質、ＩＩ型糖尿病（非インスリン依存型糖尿病）、好ましくは肥満症によって惹起されるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療のため；脳卒中；偏頭痛、頭部外傷；てんかん；過敏性結腸症候群；過敏性腸症候群；中枢神経系障害；不安；パニック発作；抑うつ；双極性障害；強迫性障害；認知障害；精神病に関連する認知機能障害；記憶障害；老年性認知症；気分障害；睡眠障害；精神病；好ましくはアルツハイマー病（Ｍｏｒｂｕｓ  Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ）、パーキンソン病（Ｍｏｒｂｕｓ  Ｐａｒｋｉｎｓｏｎ）、ハンチントン病（Ｍｏｒｂｕｓ  Ｈｕｎｔｉｎｇｔｏｎ）および多発性硬化症からなる群から選択される神経変性障害；統合失調症；慢性間欠性低酸素症；痙攣；もしくは多動性障害（ＡＤＨＤ、注意欠陥・多動性障害）の予防および／または治療のため；認知（認知の強化）もしくは認知記憶（認知記憶の強化）の改善のため；薬物嗜癖および／または離脱症状の予防および／または治療のため；アルコール嗜癖および／または禁断症状の予防および／または治療のため、ニコチン嗜癖および／または禁断症状の予防および／または治療のための、請求項１９に記載の薬剤。
【請求項２１】
食物摂取に関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減量のため、肥満症、過食症、食欲不振、悪液質もしくはＩＩ型糖尿病（非インスリン依存型糖尿病）、より好ましくは肥満症の予防および／または治療のための薬剤を製造するための、請求項１〜１７のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物の使用。
【請求項２２】
脳卒中；偏頭痛；頭部外傷；てんかん；過敏性結腸症候群；過敏性腸症候群；中枢神経系の障害；不安；パニック発作；抑うつ；双極性障害；強迫性障害；認知障害；精神病に関連する認知機能障害；記憶障害；老年性認知症；気分障害；睡眠障害；精神病；好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および多発性硬化症からなる群から選択される神経変性障害；統合失調症；慢性間欠性低酸素症；痙攣；もしくは過活動障害（ＡＤＨＤ：注意欠陥・多動性障害）の予防および／または治療のための薬剤を製造するための、請求項１〜１７のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物の使用。
【請求項２３】
認知の改善（認知の強化）のため、および／または認知記憶の改善（認知記憶の強化）のための薬剤を製造するための、請求項１〜１７のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物の使用。
【請求項２４】
薬物嗜癖および／または離脱症状の予防および／または治療のため、好ましくはベンゾジアゼピン系、例えばコカイン、エタノールおよび／またはニコチンのような天然、半合成または合成オピオイドからなる群から選択される１つまたは複数の薬剤に関連する嗜癖および／または離脱症状の予防および／または治療のための薬剤を製造するための、請求項１〜１７のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉ：
【化１】
2008526705.tif 000003
の置換フェニル−ピペラジン化合物、それらを調製するためのプロセス、前記置換フェニル−ピペラジン化合物を含む薬剤、ならびに５−ＨＴ６受容体を介して少なくとも部分的に媒介される障害もしくは疾患の予防および／または治療のために特に適合する薬剤を調製するための前記置換フェニル−ピペラジン化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
セロトニン受容体（５−ＨＴ）のスーパーファミリーは、１４のヒトサブクラスを含む７クラス（５−ＨＴ１〜５−ＨＴ７）を含む［Ｄ．Ｈｏｙｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１９９７，３６，４１９］。５−ＨＴ６受容体は、ラット［Ｆ．Ｊ．Ｍｏｎｓｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９３，４３，３２０；Ｍ．Ｒｕａｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９３，１９３，２６８］およびヒト［Ｒ．Ｋｏｈｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，１９９６，６６，４７］の両方において分子クローニングによって同定された最新のセロトニン受容体である。
【０００３】
５−ＨＴ６受容体親和性を備える化合物は、中枢神経系および例えば過敏性腸症候群などの消化管の様々な障害を治療するために有用である。５−ＨＴ６受容体親和性を備える化合物は、不安、抑うつおよび認知記憶障害の治療においても有用である［Ｍ．Ｙｏｓｈｉｏｋａ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．ＮＹ  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１９９８，８６１，２４４；Ａ．Ｂｏｕｒｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９８，１２５，１５６２；Ｄ．Ｃ．Ｒｏｇｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｕｐｐｌ．，１９９９，１２７，２２Ｐ；Ａ．Ｂｏｕｒｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９９５，２７４，１７３；Ａ．Ｊ．Ｓｌｅｉｇｈｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｅｈａｖ．Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，１９９６，７３，２４５；Ｔ．Ａ．Ｂｒａｎｃｈｅｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，２０００，４０，３１９；Ｃ．Ｒｏｕｔｌｅｄｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２０００，１３０，１６０６］。統合失調症を治療するための典型的および非典型的抗精神病薬は、５−ＨＴ６受容体に対して高親和性を有することは証明されている［Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９９４，２６８，１４０３；Ｃ．Ｅ．Ｇｌａｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｍｅｄ．，１９９５，１，３９８；Ｆ．Ｊ．Ｍｏｓｍａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９３，４３，３２０；Ｔ．Ｓｈｉｎｋａｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｇｅｎｅｔ．，１９９９，８８，１２０］。５−ＨＴ６受容体親和性を備える化合物は、幼児運動過剰症（ＡＤＨＤ、注意欠陥・多動性障害）のために有用である［Ｗ．Ｄ．Ｈｉｒｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２０００，１３０，１５９７；Ｃ．Ｇ驍窒≠窒п@ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９７，７４６，２０７；Ｍ．Ｒ．Ｐｒａｎｚａｔｅｌｌｉ，Ｄｒｕｇｓ  ｏｆ  Ｔｏｄａｙ，１９９７，３３，３７９］。
【０００４】
最近は、５−ＨＴ６受容体が摂食においてもある役割を果たすことが証明されている［Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，４１，２００１，２１０−２１９］。
【０００５】
摂食障害、特に肥満症は、糖尿病もしくは冠動脈疾患などの他の深刻な、生命を脅かすことさえある疾患を発生する危険性を同様に増加させるので、すべての年齢群のヒトの健康にとって深刻な、急激に増えつつある脅威である。
【発明の開示】
【０００６】
このため、本発明の目的は、薬剤、特に食物摂取関連障害などの５−ＨＴ６受容体に関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のための薬剤における有効成分として特に適合する化合物を提供することであった。
【０００７】
驚くべきことに、以下に示す一般式Ｉの置換フェニル−ピペラジン化合物は、５−ＨＴ６受容体に対する良好から優秀までの親和性を示す。このためこれらの化合物は特に、肥満症のような食物摂取関連障害などの５−ＨＴ６受容体に関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のための薬剤中の薬理学的有効成分として適合する。
【０００８】
そこで態様の１つでは、本発明は、一般式Ｉ：
【化２】
2008526705.tif 000004
（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、水素原子；  未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、そして未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、飽和もしくは不飽和の３〜９員の脂環式ラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、鎖員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、そして未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは、環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有するアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素と一緒にニトロ（ＮＯ２）−基、または
環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの追加のヘテロ原子を含有していてよく、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、そして未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい単環式環系と縮合されてよい５もしくは６員のヘテロアリールラジカルを形成するが、それにより前記環系の環は５、６もしくは７員であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよい。
Ｒ３は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０脂肪族ラジカルを表す。
Ｒ４は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０脂肪族ラジカルを表す。
Ｒ５は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０脂肪族ラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ６は、水素原子；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ７は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０脂肪族ラジカルを表す。
Ｒ８は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０脂肪族ラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ９は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０脂肪族ラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールラジカルを表す。
そしてＲ１０は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０脂肪族ラジカルを表す。）の置換フェニル−ピペラジン化合物、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくは立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物に関する。
【０００９】
好ましくは、以下の条件、つまり
Ｒ１およびＲ２は、Ｘが−ＮＨ２基を表す場合は両方水素原子を表すことはなく、Ｒ１は、Ｘが−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８基を表す場合は、水素原子を表さない、の一方もしくは両方を本明細書に記載した定義のいずれかに適用できる。
【００１０】
好ましくは、上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されている（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
より好ましくは、Ｒ１は、
水素原子；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
ならびに、ＸおよびＲ２〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００１１】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化３】
2008526705.tif 000005
からなる群から選択される部分を形成する。
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化４】
2008526705.tif 000006
からなる群から選択される部分を形成する。
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
より好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化５】
2008526705.tif 000007
からなる群から選択される部分を形成する。
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
ならびに、ＸおよびＲ３〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００１２】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ３は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。  より好ましくは、Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００１３】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ
（式中、Ｒ４は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。  より好ましくは、Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ３およびＲ５〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００１４】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ５は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
より好ましくは、Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ６〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００１５】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
より好ましくはＲ６は、水素原子；または
フェニルラジカルであって、それにより前記フェニルラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいフェニルラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００１６】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ７は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。  より好ましくは、Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００１７】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ８は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
より好ましくは、Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００１８】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ９は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
より好ましくは、Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００１９】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ１０は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。  より好ましくは、Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
ならびに、ＸおよびＲ１〜Ｒ９は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００２０】
特に好ましくは、上記の一般式Ｉ（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化６】
2008526705.tif 000008
からなる群から選択される部分を形成する。
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
Ｒ３は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
Ｒ４は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
Ｒ５は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ７は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
Ｒ８は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ９は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ１０は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくは任意の混合比での立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーのうちの少なくとも２つの混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００２１】
特に好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されている（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化７】
2008526705.tif 000009
からなる群から選択される部分を形成する。
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。
Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。
Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。
Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくは任意の混合比での立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーのうちの少なくとも２つの混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００２２】
特に好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、水素原子；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表す。
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化８】
2008526705.tif 000010
からなる群から選択される部分を形成する。
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ６は、水素原子；または
フェニルラジカルであって、それにより前記フェニルラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいフェニルラジカルを表す。
Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表す）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくは任意の混合比での立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーのうちの少なくとも２つの混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００２３】
特に好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、
水素原子；または
フェニル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択される未置換アリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている未置換アリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または以下の式：
【化９】
2008526705.tif 000011
の環状部分であって、それにより前記環式部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい環状部分を形成する。
Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ５は、メチルラジカル、エチルラジカル；または−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい未置換フェニルラジカルを表す。
Ｒ６は、水素原子もしくは未置換ベンジルラジカルを表す。
Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ８はメチルもしくはエチルラジカル、または未置換フェニルラジカルを表す。
Ｒ９は、未置換ベンジルラジカルを表す。
ならびに
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表す）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくは任意の混合比での立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーのうちの少なくとも２つの混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００２４】
最も好ましくは、以下の：
［１］４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェネチルアミノ−安息香酸、
［２］２−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾニトリル、
［３］２−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸、
［４］２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸メチルエステル、
［５］２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾニトリル、
［６］４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェネチルアミノ−安息香酸メチルエステル、
［７］２−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸メチルエステル、
［８］２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸、
［９］［２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−フェネチル−アミン、
［１０］［２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−フラン−２−イル−メチルアミン、
［１１］ベンジル−［２−メトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［１２］［２−メトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−フェネチル−アミン、
［１３］フラン−２−イルメチル−［２−メトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［１４］ベンジル−［２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［１５］Ｎ−［２−アセチル−（２−フェノキシエチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［１６］Ｎ−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−フェノキシ−エチルアミノ）−フェニル］−アセトアミド、
［１７］Ｎ−［２−（アセチル−アミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ−ベンジル−アセトアミド、
［１８］Ｎ−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［１９］Ｎ−［２−（アセチル−フラン−２−イルメチル−アミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［２０］Ｎ−［２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［２１］Ｎ−［２−［フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［２２］Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ−フラン−２−イルメチル−アセトアミド、
［２３］Ｎ−［２−アミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ−ベンジル−アセトアミド、
［２４］Ｎ−［２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド、
［２５］Ｎ−［２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、
［２６］２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン、
［２７］ベンジル−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、および
［２８］２−シアノ−（５−ピペラジン−１−イル−メチル）−２−フェノキシ−エチルアミン、からなる群から選択される化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある上記の一般式Ｉの置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００２５】
さらにまた別の態様では、本発明は、一般式Ｉ
【化１０】
2008526705.tif 000012
（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、水素原子；任意で少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンもしくはアルキニレン基を介して結合されている脂環式ラジカルを含有する環員としての飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換された、直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも１つのヘテロ原子；または直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換された、任意で少なくとも１つのヘテロ原子を鎖員として含むアルキレン、アルケニレンもしくはアルキニレン基を介して結合されている、任意で少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素と一緒にニトロ（ＮＯ２）−基、または環員として少なくとも１つのまた別のヘテロ原子を含有していてよい、および／または、任意で少なくとも一置換された単環式環系と縮合されてよい任意で少なくとも一置換されたヘテロアリールラジカルを形成する。
Ｒ３は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたアルキルラジカルを表す。
Ｒ４は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたアルキルラジカルを表す。
Ｒ５は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたアルキルラジカル；または直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンもしくはアルキニレン基を介して結合されてよい任意で少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ６は、水素原子、または直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンもしくはアルキニレン基を介して結合されてよい、任意で少なくとも一置換されたアリールラジカルを表す。
Ｒ７は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたアルキルラジカルを表す。
Ｒ８は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたアルキルラジカル；または直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンもしくはアルキニレン基を介して結合されてよい任意で少なくとも一置換されたアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ９は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたアルキルラジカル；または直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換されたアルキレン、アルケニレンもしくはアルキニレン基を介して結合されてよい任意で少なくとも一置換されたアリールラジカルを表す。
および
Ｒ１０は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたアルキルラジカルを表す）の化合物であって、
場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物に関する。
【００２６】
置換基のいずれかが（ヘテロ）脂環式ラジカル［（ヘテロ）脂環基］を表す、もしくは含む場合は、前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、他の場所で規定されない場合は−未置換、または１つまたは複数の置換基と置換されてよく、好ましくは未置換、または１、２、３、４もしくは５つの置換基と置換されてよい。前記置換基は、好ましくはオキソ（＝Ｏ）、チア（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択されてよい。それにより各発生では、Ｃ１−５−アルキルは直鎖状もしくは分枝状であってよく、それにより前記環式置換基は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
【００２７】
より好ましくは、前記置換基は、オキソ（＝Ｏ）、チア（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択されてよい。それにより各発生では、前記環式置換基は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
【００２８】
置換基のいずれかが環員として１つまたは複数の、好ましくは１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有する脂環式ラジカルを表す、または含む場合は、他の場所で規定していない限り、これらのヘテロ原子の各々は、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択されてよい。
【００２９】
未置換、または少なくとも一置換されてよい適切な（ヘテロ）脂環式ラジカルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリ二ル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ジアゼパニルおよびアゼパニルが含まれる。
【００３０】
置換基のいずれかが置換されてよいアルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を表す場合は、前記アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基は、他の場所で規定されない場合は、未置換、または１つまたは複数の置換基と置換されてよく、好ましくは未置換、または１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい。前記置換基は、好ましくは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２およびフェニルからなる群から独立して選択されてよく、それにより各発生においてＣ１−５−アルキルは直鎖状もしくは分枝状であってよく、フェニルラジカルは好ましくは未置換である。アルケニレン基は少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含み、アルキニレン基は少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含む。
【００３１】
適切なアルキレン基には−（ＣＨ２）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（フェニル）、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５および−（ＣＨ２）６−が含まれ、適切なアルケニレン基には−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−が含まれ、適切なアルキニレン基には−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−および−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−が含まれる。
【００３２】
アルキレン、アルケニレンもしくはアルキニレン基が鎖員として１つまたは複数の、好ましくは１、２もしくは３つの、より好ましくは１つのヘテロ原子を含有する場合は、他の場所で規定していない限り、これらのヘテロ原子の各々は、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されてよい。１つまたは複数のヘテロ原子を含有する適切なアルキレン基には、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏが含まれる。
【００３３】
置換基のいずれかがフェニルもしくはナフチル基を含むアリールラジカル（アリール基）を表す、もしくは含む場合は、前記アリールラジカルは、他の場所で規定されない場合は−未置換、または１つまたは複数の置換基と置換されてよく、好ましくは未置換、または１、２、３、４もしくは５つの置換基と置換されてよい。前記置換基は、好ましくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択されてよい。それにより各発生では、Ｃ１−５−アルキルは直鎖状もしくは分枝状であってよく、それにより前記環式置換基は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
【００３４】
より好ましくは、前記置換基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択されてよい。
【００３５】
任意で少なくとも一置換されてよい好ましいアリールラジカルは、フェニルおよびナフチルである。  
【００３６】
置換基のいずれかがヘテロアリールラジカル（ヘテロアリール基）を表す、もしくは含む場合は、前記ヘテロアリールラジカルは、他の場所で規定されない場合は−未置換、または１つまたは複数の置換基と置換されてよく、好ましくは未置換、または１、２、３、４もしくは５つの置換基と置換されてよい。前記置換基は、好ましくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択されてよい。それにより各発生では、Ｃ１−５−アルキルは直鎖状もしくは分枝状であってよく、それにより前記環式置換基は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
【００３７】
より好ましくは、前記置換基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択されてよい。
【００３８】
ヘテロアリールラジカル内の環員として存在しているヘテロ原子は、他の場所で規定されていない限り、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択されてよい。好ましくは、ヘテロアリールラジカルは、１、２もしくは３つのヘテロ原子を含む。
【００３９】
任意で少なくとも一置換されてよい適切なヘテロアリールラジカルは、好ましくはフリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されてよい。
【００４０】
置換基のうちの少なくとも２つが架橋窒素原子と一緒に、任意で少なくとも一置換された単環式もしくは二環式環系とともに縮合されてよい任意で少なくとも一置換されたヘテロアリールラジカルを形成する場合は、前記ヘテロアリールラジカルは、好ましくは
【化１１】
2008526705.tif 000013
からなる群から選択されてよい。
【００４１】
前記ヘテロアリールラジカルは、他の場所で規定されない場合は−未置換、または１つまたは複数の置換基と置換されてよく、好ましくは未置換、または１、２、３、４もしくは５つの置換基と置換されてよい。前記置換基は、好ましくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択されてよい。それにより各発生では、Ｃ１−５−アルキルは直鎖状もしくは分枝状であってよく、それにより前記環式置換基は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
【００４２】
より好ましくは、前記置換基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択されてよい。
【００４３】
本発明による単環式もしくは二環式環系は、他の場所で規定されていない場合は、飽和、不飽和もしくは芳香族であってよい単環式もしくは二環式炭化水素環系を意味する。その相違する環の各々は、相違する飽和度を示すことがある。すなわち、飽和、不飽和もしくは芳香族である可能性がある。任意で単環式もしくは二環式環系の環の１つは環員として１つまたは複数の、好ましくは１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、それらは同一であっても相違していてもよく、好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択することができる。単環式もしくは二環式環系の環は、好ましくは５、６もしくは７員である。
【００４４】
好ましくは、本発明による単環式もしくは二環式環系は、フェニルもしくはナフチル環系である。
【００４５】
本発明による用語「縮合された」は、環もしくは環系が他の環もしくは環系に結合していることを意味しており、それにより用語「輪化（ａｎｎｕｌａｔｅｄ）」もしくは「縮環化（ａｎｎｅｌａｔｅｄ）」もまたこの種類の結合を表すために当業者によって使用されている。
【００４６】
そのような単環式もしくは二環式環系は、他の場所で規定されない場合は−未置換、または１つまたは複数の置換基と置換されてよく、好ましくは未置換、または１、２、３、４もしくは５つの置換基と置換されてよい。前記置換基は、好ましくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、チア（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択されてよい。それにより各発生では、Ｃ１−５−アルキルは直鎖状もしくは分枝状であってよく、それにより前記環式置換基は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
【００４７】
より好ましくは、前記置換基は、オキソ（＝Ｏ）、チア（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択されてよい。それにより各発生では、前記環式置換基は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２および−ＮＯ２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい。
【００４８】
置換基のいずれかが飽和もしくは不飽和アルキルラジカル（脂肪族基）、すなわち、アルキルラジカル、アルケニルラジカルもしくはアルキニルラジカルを表す場合は、前記アルキルラジカルは、他の場所で規定されない場合は−未置換、または１つまたは複数の置換基と置換されてよく、好ましくは未置換、または１、２、３、４もしくは５つの置換基と置換されてよい。前記置換基は、好ましくは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択されてよく、それにより各発生においてＣ１−５−アルキルは直鎖状もしくは分枝状であってよい。より好ましくは、前記置換基は好ましくは−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立して選択されてよい。
【００４９】
アルケニルラジカルは少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含み、アルキニルラジカルは少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含む。
【００５０】
１つまたは複数の置換基によって置換されてよい適切なアルキルラジカルは、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルからなる群から選択されてよい。
【００５１】
１つまたは複数の置換基によって置換されてよい適切なアルケニルラジカルは、好ましくはビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニルおよび３−ブテニルからなる群から選択されてよい。
【００５２】
１つまたは複数の置換基によって置換されてよい適切なアルキニルラジカルは、好ましくはエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニルおよび３−ブチニルからなる群から選択されてよい。
【００５３】
好ましくは、上記の一般式Ｉ（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、水素原子；直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、および／または環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよい飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換された３〜９員の脂環式ラジカル；または鎖員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有している、任意で少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換された５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素と一緒にニトロ（ＮＯ２）−基、または環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの追加のヘテロ原子を含有していてよい、および／または任意で少なくとも一置換された単環式環系と縮合されてよい任意で少なくとも一置換された５もしくは６員のヘテロアリールラジカルを形成する。それにより、環系の環は５、６もしくは７員であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよい。
Ｒ３は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族ラジカルを表す。
Ｒ４は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族ラジカルを表す。
Ｒ５は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族ラジカル；または直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよく、および、それによりヘテロアリールラジカルは環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有している、任意で少なくとも一置換された５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ６は、水素原子；または直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい、任意で少なくとも一置換された５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ７は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族ラジカルを表す。
Ｒ８は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族ラジカル；または直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよく、およびそれによりヘテロアリールラジカルは環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有している、任意で少なくとも一置換された５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ９は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族ラジカル；または直鎖状もしくは分枝状の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい、任意で少なくとも一置換された５〜１０員のアリールラジカルを表す。
ならびに
Ｒ１０は、直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和の、任意で少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族ラジカルを表す）の化合物である。
【００５４】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チア（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チア（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されている（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
より好ましくは、Ｒ１は、
水素原子；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
ならびに、ＸおよびＲ２〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくは少なくとも２つの立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００５５】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化１２】
2008526705.tif 000014
からなる群から選択される、任意で少なくとも一置換された部分であって、それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい部分を形成する。
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化１３】
2008526705.tif 000015
からなる群から選択される部分であって、それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい部分を形成する。
より好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化１４】
2008526705.tif 000016
からなる群から選択される部分であって、それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい部分を形成する。
ならびに、ＸおよびＲ３〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００５６】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ３は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。  より好ましくは、Ｒ３はメチルもしくはエチルラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくは少なくとも２つの立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００５７】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ４は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。  より好ましくは、Ｒ４はメチルもしくはエチルラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ３およびＲ５〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００５８】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ５は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
より好ましくは、Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ６〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００５９】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
より好ましくはＲ６は、
水素原子；または
フェニルラジカルであって、それにより前記フェニルラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいフェニルラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００６０】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ７は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。  より好ましくは、Ｒ７はメチルもしくはエチルラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ８〜Ｒ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００６１】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ８は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
より好ましくは、Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００６２】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ９は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
より好ましくは、Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
ならびに、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ８およびＲ１０は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００６３】
好ましくは、さらに上記の一般式Ｉ（式中、Ｒ１０は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
好ましくは、Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。
より好ましくは、Ｒ１０はメチルもしくはエチルラジカルを表す。
ならびに、ＸおよびＲ１〜Ｒ９は、上記で規定した意味のいずれかを有する）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００６４】
特に好ましくは、上記の一般式Ｉ（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チア（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表す。
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化１５】
2008526705.tif 000017
からなる群から選択される、任意で少なくとも一置換された部分であって、それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい部分を形成する。
Ｒ３は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
Ｒ４は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
Ｒ５は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ７は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す。
Ｒ８は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ９は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ１０は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表す）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００６５】
さらに特に好ましくは、上記の一般式Ｉ（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チア（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されている（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３−ＣＨ３−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化１６】
2008526705.tif 000018
からなる群から選択される部分であって、それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい部分を形成する。
Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。
Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。
Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す。
Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表す）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００６６】
さらに特に好ましくは、上記の一般式Ｉ（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、
水素原子；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化１７】
2008526705.tif 000019
からなる群から選択される部分であって、それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい部分を形成する。
Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表す。
Ｒ６は、水素原子；または
フェニルラジカルであって、それにより前記フェニルラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいフェニルラジカルを表す。
Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ８は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表す。
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表す）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００６７】
より特に好ましくは、上記の一般式Ｉ（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表す。
Ｒ１は、
水素原子；または
フェニル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択される未置換アリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている未置換アリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または以下の式：
【化１８】
2008526705.tif 000020
の環状部分であって、それにより前記環式部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい部分を形成する。
Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ５は、メチルラジカル、エチルラジカル、または−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい未置換フェニルラジカルを表す。
Ｒ６は、水素原子もしくは未置換ベンジルラジカルを表す。
Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表す。
Ｒ８はメチルもしくはエチルラジカル、または未置換フェニルラジカルを表す。
Ｒ９は、未置換ベンジルラジカルを表す。
ならびに
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表す）の化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物である。
【００６８】
また別の態様では、本発明は、上記の一般式Ｉの置換フェニル−ピペラジン化合物を調製するためのプロセスに関するが、このとき一般式ＩＩ
【化１９】
2008526705.tif 000021
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ４およびＲ５は上記の意味のいずれかを有し、Ｙは塩素原子を表し、そしてＺは臭素もしくはヨウ素原子を表す）の少なくとも１つの置換ベンゼン化合物は、一般式ＩＩＩ
【化２０】
2008526705.tif 000022
（式中、Ｒ３は上記の意味のいずれかを有する）の少なくとも１つのピペラジン化合物と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはテトラヒドロフラン、トルエンもしくはジオキサンからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下、いっそうより好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（式中、ＯＡｃは酢酸塩である）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（式中、ｄｐｐｆは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンである）からなる群から選択される少なくとも１つのパラジウム源の存在下、および／または少なくとも１つの補助剤、好ましくは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンおよび任意でそのエナンチオマーもしくはラセミ酸塩の形態にある２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１’１−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）からなる群から選択される少なくとも１つの補助剤、および／または少なくとも１つの塩基、好ましくはｔｅｒｔ−五酸化ナトリウムおよびＣｓ２ＣＯ３からなる群から選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると一般式ＩＶ
【化２１】
2008526705.tif 000023
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味のいずれかを有し、Ｙは塩素原子を表す）の化合物が生成され、任意で精製および／または単離され、そして一般式ＩＶの化合物は、一般式Ｖ
【化２２】
2008526705.tif 000024
（式中、Ｒ１およびＲ２は上述した意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはトルエン、ジオキサンおよびジメトキシエタンからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下、いっそうより好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（式中、ＯＡｃは酢酸塩である）およびＰｄ２ｄｂａ３（式中、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）からなる群から選択される少なくとも１つのパラジウム源、および／または少なくとも１つの補助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２（式中、ｂｉｐｈはビフェニルであり、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチルである）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホス）である）からなる群から選択される少なくとも１つの補助剤、および／または少なくとも１つの塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３およびｔｅｒｔ−五酸化ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＶＩ
【化２３】
2008526705.tif 000025
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は上記の意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味のいずれかを有する）の化合物が生成されるが、前記一般式ＶＩの化合物は任意で精製および／または単離されている、
または一般式ＩＩａ
【化２４】
2008526705.tif 000026
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ４およびＲ５は上記の意味のいずれかを有するか、Ｚは塩素原子を表し、そしてＹは臭素もしくはヨウ素原子を有する）の少なくとも１つの置換ベンゼン化合物は、一般式Ｖ
【化２５】
2008526705.tif 000027
（式中、Ｒ１およびＲ２は上述した意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはトルエン、ジメトキシエタンおよびジオキサンからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下、より好ましくは少なくとも１つのパラジウムおよび／または銅起源の存在下、いっそうより好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（式中、ＯＡｃは酢酸塩である）、Ｐｄ２ｄｂａ３（式中、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）、およびヨウ化（Ｉ）銅からなる群から選択される少なくとも１つのパラジウム源、および／または少なくとも１つの補助剤、好ましくは４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホス）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ−フェロセンおよびＰ（ｔＢｕ）３（式中、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチルである）からなる群から選択される少なくとも１つの補助剤、および／または少なくとも１つの塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３およびｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノ−メチルシクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＶＩＩ
【化２６】
2008526705.tif 000028
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は上記の意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ４およびＲ５は上記の意味のいずれかを有し、Ｙは塩素原子を表す）の化合物が生成され、前記一般式の化合物は任意で精製および／または単離されており、そして一般式ＶＩＩの化合物は一般式ＩＩＩ
【化２７】
2008526705.tif 000029
（式中、Ｒ３は上述した意味のいずれかを有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはテトラヒドロフラン、トルエンもしくはジオキサンからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下、いっそうより好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（式中、ＯＡｃは酢酸塩である）およびＰｄｃｌ２（ｄｐｐｆ）（式中、ｄｐｐｆは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ−フェロセンである）からなる群から選択される少なくとも１つのパラジウム源、および／または少なくとも１つの補助剤、好ましくは任意でそのエナンチオマーもしくはラセミ化合物の形態にある１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ−フェロセンおよび２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１’１−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）からなる群から選択される少なくとも１つの補助剤、および／または少なくとも１つの塩基、好ましくはｔｅｒｔ−五酸化ナトリウムおよびＣｓ２ＣＯ３からなる群から選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられ、そして一般式ＶＩ
【化２８】
2008526705.tif 000030
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は上記の意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、さらにＲ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味のいずれかを有する）の化合物が生成され、そして前記一般式ＶＩの化合物は任意で精製および／または単離されている、
または
一般式ＶＩＩＩ
【化２９】
2008526705.tif 000031
（式中、Ｚは臭素もしくはヨウ素を表し、Ｙは塩素を表す）の少なくとも１つの置換ベンゼン化合物は、一般式ＩＸ
【化３０】
2008526705.tif 000032
（式中、Ｒ６は上述した意味のいずれかを有する、およびＰＧは保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはトルエンおよびジオキサンからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下、より好ましくは少なくとも１つのパラジウムおよび／または銅起源の存在下、いっそうより好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（式中、ＯＡｃは酢酸塩である）、Ｐｄ２ｄｂａ３（式中、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである）、およびヨウ化（Ｉ）銅からなる群から選択される少なくとも１つのパラジウムおよび／または銅起源、および／または少なくとも１つの補助剤、好ましくは４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホス）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ−フェロセンおよびＰ（ｔＢｕ）３（式中、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチルである）からなる群から選択される少なくとも１つの補助剤、および／または少なくとも１つの塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３およびｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノ−メチルシクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＸＩ
【化３１】
2008526705.tif 000033
（式中、Ｒ６は上記の意味を有しており、ＰＧは保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｙは塩素を表す）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩの化合物は、一般式ＩＩＩ
【化３２】
2008526705.tif 000034
（式中、Ｒ３は上述した意味のいずれかを有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはテトラヒドロフラン、トルエンもしくはジオキサンからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下、いっそうより好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２（式中、ＯＡｃは酢酸塩である）およびＰｄｃｌ２（ｄｐｐｆ）（式中、ｄｐｐｆは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ−フェロセンである）からなる群から選択される少なくとも１つのパラジウム源、および／または少なくとも１つの補助剤、好ましくは任意でそのエナンチオマーもしくはラセミ化合物の形態にある１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンおよび２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１’１−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）からなる群から選択される少なくとも１つの補助剤、および／または少なくとも１つの塩基、好ましくはｔｅｒｔ−五酸化ナトリウムおよびＣｓ２ＣＯ３からなる群から選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＸＩＩ
【化３３】
2008526705.tif 000035
（式中、Ｒ３およびＲ６は上記の意味のいずれかを有しており、ＰＧは保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩＩの化合物は適切な反応媒体中で少なくとも１つの酸と反応させられると、一般式ＸＩＩＩ
【化３４】
2008526705.tif 000036
（式中、Ｒ３およびＲ６は上記の意味のいずれかを有する）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、一般式の化合物は水素と少なくとも１つの触媒の存在下、好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下、より好ましくは木炭上のパラジウムの存在下で、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはジオキサン、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルからなる群から選択される有機溶媒中において反応させられると、一般式ＸＩＶ
【化３５】
2008526705.tif 000037
（式中、Ｒ３およびＲ６は上記の意味のいずれかを有する）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩＶの化合物は、一般式Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７（式中、Ｒ７は上記の意味のいずれかを有する）および／または一般式Ｒ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０（式中、Ｒ１０は上記の意味のいずれかを有する）の少なくとも１つの化合物と、任意で少なくとも１つの塩基の存在下、好ましくは少なくとも１つの有機塩基の存在下、より好ましくはピリジン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１つの有機塩基の存在下で、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはジオキサン、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７を表し、Ｒ１は水素原子を表し、Ｒ２は水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０−部分を表し、そしてＲ３、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は上記の意味のいずれかを有する）の化合物が生成される、
および／または
一般式ＶＩ（Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ１およびＲ２は上記の意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味のいずれかを有する）の少なくとも１つの化合物は、少なくとも１つの酸と、好ましくは硫酸、塩酸および酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの酸と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において反応させられ、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ１およびＲ３〜Ｒ５は上記の意味のいずれかを有し、そしてＲ２は水素を表す）の化合物が生成され、
および任意で一般式Ｉ（Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ１およびＲ３〜Ｒ５は上記の意味のいずれかを有し、Ｒ２は水素を表す）の少なくともつの化合物は、水素と、少なくとも１つの触媒の存在下、好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下、より好ましくは木炭上のパラジウムの存在下で、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中において、より好ましくはジオキサン、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において反応させられると、一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ３〜Ｒ５は上記の意味のいずれかを有し、そしてＲ１およびＲ２は各々水素を表す）の化合物が生成される、
および／または
一般式ＶＩ（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４を表し、Ｒ１およびＲ２は上記の意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３およびＲ４は上記の意味のいずれかを有する）の少なくとも１つの化合物は、少なくとも１つの塩基、好ましくは少なくとも１つの水酸化金属、より好ましくは水酸化リチウムおよび水酸化カリウムからなる群から選択される少なくとも１つの水酸化金属と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒と水との混合液中、より好ましくはジオキサン、エタノールおよびメタノールからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒と水との混合液中で反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式ＸＶ（Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨを表し、Ｒ１およびＲ２は上記の意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３は上記の意味のいずれかを有する）の化合物が生成され、そして一般式ＸＶの少なくとも１つの化合物は少なくとも１つの酸、好ましくは硫酸、塩酸および酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの酸と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨを表し、Ｒ１およびＲ３は上記の意味のいずれかを有し、Ｒ２は水素を表す）の化合物が生成される、
および／または
一般式ＶＩ（式中、Ｘは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は上記の意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３は上記の意味のいずれかを有する）の少なくとも１つの化合物は、水素と少なくとも１つの触媒の存在下、好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下、より好ましくは木炭上のパラジウムの存在下で、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはジオキサン、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルからなる群から選択される有機溶媒中において反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式ＸＶＩ（Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ２は上記の意味のいずれかを有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３は上記の意味のいずれかを有する）の化合物が生成され、そして一般式ＸＶＩの少なくとも１つの化合物は少なくとも１つの酸と、好ましくは硫酸、塩酸および酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの酸と、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ３は上記の意味のいずれかを有し、Ｒ２は水素を表す）の化合物が生成される、
および任意で一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ３は上記の意味のいずれかを有し、そしてＲ２は水素を表す）の少なくとも１つの化合物は、一般式Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７の少なくとも１つの化合物および／または一般式Ｒ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０（式中、Ｒ７およびＲ１０は上記の意味のいずれかを有する）の少なくとも１つの化合物と、任意で少なくとも１つの塩基の存在下、好ましくは少なくとも１つの有機塩基の存在下、より好ましくはピリジン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１つの有機塩基の存在下で、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはジオキサン、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、Ｒ７およびＲ１〜Ｒ３は上記の意味のいずれかを有する）の化合物が生成される、
および／または
任意で一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ３は上記の意味のいずれかを有し、そしてＲ２は水素を表す）の少なくとも１つの化合物は、一般式Ｒ８−Ｓ（＝Ｏ）−Ｗ（式中、Ｒ８は上記の意味のいずれかを有し、Ｗはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）の少なくとも１つの化合物と、任意で少なくとも１つの塩基の存在下、好ましくは少なくとも１つの有機塩基の存在下、より好ましくはピリジン、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される有機塩基の存在下で、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中、より好ましくはジオキサン、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルからなる群から選択される少なくとも１つの有機溶媒中において反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ８を表し、Ｒ１、Ｒ３およびＲ８は上記の意味のいずれかを有する）の化合物が生成される。
【００６９】
適切な反応媒体には、ジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテルおよびジメトキシエタン、または環状エーテル、好ましくはテトラヒドロフランもしくはジオキサンなどの有機溶媒；またはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンもしくはクロロホルム；アルコール、好ましくはメタノールもしくはエタノール；非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジン、トルエンもしくはジメチルホルムアミド、または任意の他の適切な反応媒体が含まれる。当然ながら、少なくとも２つのクラスの溶媒または１つのクラスの少なくとも２つの溶媒の混合液もまた使用できる。
【００７０】
上記の反応がオーブン乾燥バイアル中で実施される場合は、触媒、補助剤、塩基および一般式ＩＩ、ＩＩａ、ＩＶ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩもしくはＸＩの化合物が各場合に添加され、バイアルは引き続いて排気してアルゴンでパージされる。有機溶媒および一般式ＩＩＩ、ＶおよびＩＸの化合物が加えられ、反応は密閉バイアル中で１００℃〜１１０℃、好ましくは有機溶媒としてテトラヒドロフランもしくはトルエンが使用される場合は１００℃および有機溶媒としてジメトキシエタンおよびジオキサンが使用される場合は１１０℃の温度で実施される。
【００７１】
一般式ＩＩ、ＩＩａ、ＩＶ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩもしくはＸＩの化合物と一般式ＩＩＩ、ＶおよびＩＸの化合物との間の反応を実施するために適切な反応条件は、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９６，１１８，７２１７−７２１８；Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，１１４４−１１５７；Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，６０４３−６０４８；Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，７２４１−７４２４およびＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，１１６８４−１１６８８の参考文献に記載されている。それらの説明の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【００７２】
一般式Ｉ、ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶおよびＸＶＩの化合物は、濾過、またはクロロホルムなどの水混和性ではない溶媒を用いた抽出によって単離できる、および適切な溶媒からのクロマトグラフィもしくは再結晶化による精製によって固体の形態で化合物を入手するために、反応媒体の蒸発、水の添加およびｐＨ値の調整によって単離できる。
【００７３】
好ましくは、一般式Ｉ、ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶおよびＸＶＩの化合物は、反応混合液の濾過およびその後のＴＬＣプレート上での反応混合液の分離によって入手できる。または、一般式Ｉ、ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶおよびＸＶＩの化合物は、反応混合液への水およびメタノールの添加、反応混合液の蒸発および分取ＨＰＬＣによる残留物の精製によって単離できる。
【００７４】
一般式ＩＩ、ＩＩａ、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物は市販で入手できる、または例えばＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８７，４３，１７５３の参考文献に記載された方法に類似する当分野において周知の方法によって調製できる。上述した参考文献の記載の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【００７５】
上述した一部の合成反応中、または一般式ＩＩ、ＩＩａ、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物を調製する場合には、感受性もしくは反応性基の保護が必要および／または望ましいことがある。これは、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｅｄ．Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ，Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ，１９７３；Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ＆  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  ｓｏｎｓ，１９９１に記載された基のような従来型保護基を使用することによって実施できる。上記の説明の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。保護基は、便宜的な時点に当業者によって周知の手段によって除去できる。
【００７６】
一般式Ｉの置換フェニル−ピペラジン化合物が立体異性体、特別にはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形態で入手される場合は、前記混合物は、例えばクロマトグラフィ法もしくはキラル試薬を用いた結晶化のような当業者に既知の標準方法によって分離できる。
【００７７】
一般式Ｉの置換フェニル−ピペラジン化合物および各場合におけるそれらの立体異性体は、例えば前記化合物を好ましくは適切な反応媒体中において少なくとも１つの無機酸および／または有機酸と反応させる工程によるなどの当業者に周知の方法によって対応する塩の形態で入手できる。適切な反応媒体には、例えば上述した反応媒体のいずれかが含まれる。
【００７８】
用語「塩」は、それらがイオン形を前提とする、または荷電されて対イオン（カチオンもしくはアニオン）と結合される、または溶液状にある一般式Ｉの置換フェニル−ピペラジン化合物の任意の形態を意味すると理解されている。この用語は、さらにまた活性化合物と他の分子およびイオンとの複合体、特別にはイオン性相互作用を介して複合化されている複合体であると理解できる。
【００７９】
用語「生理学的に許容される塩」は、詳細には、本発明の状況では、生理学的に許容された塩、すなわち−特にヒトおよび／または哺乳動物に使用する場合は−特定活性化合物と生理学的に許容された無機酸もしくは有機酸、または−特にヒトおよび／または哺乳動物に使用する場合は−少なくとも１つの、好ましくは生理学的に許容された無機カチオンのいずれかを用いて形成された塩（上記に規定した）であると理解されたい。特定の酸の生理学的に許容された塩の例は：塩酸、臭化水素酸、硫酸、臭化水素酸塩、一臭化水素酸塩、一塩酸塩もしくは塩酸塩、メチオダイド、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、馬尿酸、ピクリン酸および／またはアスパラギン酸の塩である。特定の塩基の生理学的に許容された塩の例は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属とＮＨ４との塩である。
【００８０】
一般式Ｉの置換フェニル−ピペラジン化合物または各場合において対応する立体異性体の溶媒和物、好ましくは水和物は、当業者に周知の標準方法によっても入手できる。
【００８１】
本発明による用語「溶媒和物」は、特別には水和物およびアルコラート、例えばメタノレートを含むまた別の分子（おそらく極性溶媒）への非共有結合を介してそれに結合している一般式Ｉの置換フェニル−ピペラジン化合物の任意の形態を意味すると理解されたい。
【００８２】
本発明のまた別の態様は、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物、および任意で少なくとも１つの生理学的に許容される塩補助剤を含む薬剤に関する。
【００８３】
前記薬剤は、特に５−ＨＴ６受容体調節のために、したがって５−ＨＴ６受容体を介して少なくとも部分的に媒介される障害もしくは疾患の予防および／または治療のために適合する。
【００８４】
好ましくは、前記薬剤は、食物摂取に関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減量のため、肥満症、過食症、食欲不振、悪液質、ＩＩ型糖尿病（非インスリン依存型糖尿病）、好ましくは肥満症によって惹起されるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療のため；脳卒中；偏頭痛、頭部外傷；てんかん；過敏性結腸症候群；過敏性腸症候群；中枢神経系障害；不安；パニック発作；抑うつ；双極性障害；強迫性障害；認知障害；精神病に関連する認知機能障害；記憶障害；老年性認知症；気分障害；睡眠障害；精神病；好ましくはアルツハイマー病（Ｍｏｒｂｕｓ  Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ）、パーキンソン病（Ｍｏｒｂｕｓ  Ｐａｒｋｉｎｓｏｎ）、ハンチントン病（Ｍｏｒｂｕｓ  Ｈｕｎｔｉｎｇｔｏｎ）および多発性硬化症からなる群から選択される神経変性障害；統合失調症；慢性間欠性低酸素症；痙攣；もしくは多動性障害（ＡＤＨＤ、注意欠陥・多動性障害）の予防および／または治療のため；認知（認知の強化）もしくは認知記憶（認知記憶の強化）の改善のため；薬物嗜癖および／または離脱症状の予防および／または治療のため；アルコール嗜癖および／または禁断症状の予防および／または治療のため、ニコチン嗜癖および／または禁断症状の予防および／または治療のために適合する。
【００８５】
より好ましくは、前記薬剤は、食物摂取に関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減量のため、肥満症、過食症、食欲不振、悪液質もしくはＩＩ型糖尿病（非インスリン依存型糖尿病）、好ましくは肥満症によって惹起されるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療のために適合する。
【００８６】
より好ましくは、前記薬剤は、認知（認知の強化）または認知記憶（認知記憶の強化）の改善のために適合する。
【００８７】
最も好ましくは、前記薬剤は、肥満症および／またはそれに関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のために適合する。
【００８８】
本発明のまた別の態様では、５−ＨＴ６受容体調節のために適合する薬剤を調製するため、好ましくは少なくとも部分的に５−ＨＴ６受容体を介して媒介される障害もしくは疾患の予防および／または治療のために、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物の使用に関する。
【００８９】
本発明のまた別の態様では、食物摂取に関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のため、好ましくは食欲の調節のため；体重の維持、増加もしくは減量のため；または肥満症、過食症、食欲不振、悪液質もしくはＩＩ型糖尿病（非インスリン依存型糖尿病）、より好ましくは肥満症の予防および／または治療のために適合する薬剤を調製するために、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物の使用に関する。
【００９０】
脳卒中；偏頭痛；頭部外傷；てんかん；過敏性結腸症候群；過敏性腸症候群；中枢神経系の障害；不安；パニック発作；抑うつ；双極性障害；強迫性障害；認知障害；認知機能障害；精神病に関連する認知機能障害；記憶障害；老年性認知症；気分障害；睡眠障害；精神病；神経変性障害、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および多発性硬化症；統合失調症；慢性間欠性低酸素症；痙攣；もしくは過活動障害（ＡＤＨＤ：注意欠陥・多動性障害）の予防および／または治療のための上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物の使用、任意でその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物の使用もまた好ましい。
【００９１】
認知（認知の強化）および／または認知記憶（認知の強化）の改善のための薬剤を調製するための上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物の使用、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物の使用もまた好ましい。
【００９２】
薬物嗜癖および／または離脱症状の予防および／または治療のため、好ましくはベンゾジアゼピン系、例えばコカイン、エタノールおよび／またはニコチンのような天然、半合成または合成オピオイドからなる群から選択される１つまたは複数の薬物に関連する嗜癖および／または禁断症状の予防および／または治療のための薬剤を調製するための上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物の使用、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物の使用もまた好ましい。
【００９３】
より好ましくは、体重の維持、増加もしくは減量のため、肥満症、過食症、食欲不振、悪液質もしくはＩＩ型糖尿病（非インスリン依存型糖尿病）、好ましくは肥満症によって惹起されるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療のための上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物の使用、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物の使用である。
【００９４】
さらにより好ましくは、認知（認知の強化）の改善および／または認知記憶（認知の強化）の改善のための薬剤を調製するための上記の一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物の使用、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある上記に規定した一般式Ｉの少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物の使用である。
【００９５】
本発明による任意の薬剤は、ヒトおよび／または動物、好ましくは幼児、小児および成人を含むヒトへ提供するために適合する任意の形態にあってよい。薬剤は、例えば「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ」，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａｕｌｔｏｎ，Ｍ．Ｅ．（ＥＤ．Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  Ｌｉｖｉｎｇｓｔｏｎｅ，Ｅｄｉｎｂｕｒｇｈ（２００２）；「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｗａｒｂｒｉｃｋ，Ｊ．ａｎｄ  Ｂｏｙｌａｎ  Ｊ．Ｃ．（Ｅｄｓ．），Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（２００２）；「Ｍｏｄｅｒｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ」，Ｆｏｕｒｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂａｎｋｅｒ  Ｇ．Ｓ．ａｎｄ  Ｒｈｏｄｅｓ  Ｃ．Ｔ．（Ｅｄｓ．）Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ２００２  ｙ「Ｔｈｅ  Ｔｈｅｏｒｙ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｙ」，Ｌａｃｈｍａｎ  Ｌ．，Ｌｉｅｂｅｒｍａｎ  Ｈ．Ａｎｄ  Ｋａｎｉｇ  Ｊ．（Ｅｄｓ．），Ｌｅａ  ＆  Ｆｅｂｉｇｅｒ，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ（１９８６）の目次から当業者に既知のような標準方法によって製造できる。各説明は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。薬剤の組成は、投与経路に依存して変動してよい。
【００９６】
本発明の薬剤は、例えば、水もしくは適切なアルコールなどの従来型の注射用液状担体と組み合わせて非経口投与できる。安定化剤、可溶化剤、およびバッファなどの注射用の従来型医薬賦形剤は、そのような注射用組成物中に含めることができる。これらの薬剤は、例えば、筋肉内、腹腔内、または静脈内投与できる。
【００９７】
本発明による薬剤は、さらにまた固体もしくは液剤形で、１つまたは複数の生理学的に適合する担体もしくは賦形剤を含有する経口投与可能な組成物に調製することもできる。これらの組成物は、結合剤、充填剤、潤滑剤、および許容される湿潤剤などの従来型成分を含有することができる。組成物は、錠剤、ペレット剤、顆粒剤、カプセル剤、トローチ剤、水性もしくは油性液剤、懸濁剤、乳剤、または即時もしくは遅延性放出のために、水もしくは他の適切な液状媒体を用いて使用前に再構成するために適合する乾燥粉末形などの任意の便宜的形態を取ることができる。ペレット剤もしくは顆粒剤などの多微粒子形は、例えばカプセル剤に充填する、錠剤に打錠する、または適切な液体中に懸濁させることができる。
【００９８】
適切な制御放出型調製物、それらを調製するための材料および方法は、先行技術から、例えば「Ｍｏｄｉｆｉｅｄ−Ｒｅｌｅａｓｅ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」，Ｒａｔｈｂｏｎｅ，Ｍ．Ｊ．Ｈａｄｇｒａｆｔ，Ｊ．ａｎｄ  Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｍ．Ｓ．（Ｅｄｓ．），Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（２００２）；「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」，Ｗｉｓｅ，Ｄ．Ｌ．（Ｅｄ．），Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，（２０００）；「Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ」，Ｖｏｌ，Ｉ，Ｂａｓｉｃ  Ｃｏｎｃｅｐｔｓ，Ｂｒｕｃｋ，Ｓ．Ｄ．（Ｅｄ．），ＣＲＤ  Ｐｒｅｓｓ  Ｉｎｃ．，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ（１９８３）ｙ  ｄｅ  Ｔａｋａｄａ，Ｋ．ａｎｄ  Ｙｏｓｈｉｋａｗａ，Ｈ．，「Ｏｒａｌ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ」，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ，Ｍａｔｈｉｏｗｉｔｚ，Ｅ．（Ｅｄ．），Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９），Ｖｏｌ．２，７２８−７４２；Ｆｉｘ，Ｊ．，「Ｏｒａｌ  ｄｒｕｇ  ｄｅｌｉｖｅｒｙ，ｓｍａｌｌ  ｉｎｔｅｓｔｉｎｅ  ａｎｄ  ｃｏｌｏｎ」，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ，Ｍａｔｈｉｏｗｉｔｚ，Ｅ．（Ｅｄ．），Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９），Ｖｏｌ．２，６９８−７２８の目次から知られている。各説明は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【００９９】
本発明による薬剤は、腸溶コーティングをさらに含むことができるので、それらの溶解はｐＨに依存する。前記コーティングのために、薬剤は未溶解のまま胃を通過することができ、各フェニル−ピペラジン化合物は腸管内で遊離させられる。好ましくは、腸溶コーティングは５〜７．５のｐＨで可溶性である。調製するための適切な材料および方法は、先行技術から知られている。
【０１００】
典型的には、本発明による薬剤は、重量で１〜６０％の本明細書に規定した１つまたは複数の置換フェニル−ピペラジン化合物と重量で４０〜９９％の１つまたは複数の補助物質（添加物）を含有していてよい。
【０１０１】
液状の経口投与形は、さらにまた甘味料、矯味剤、保存料および乳化剤などの所定の添加物を含有していてよい。経口投与用の非水性液状組成物は、さらにまた植物油を含有して調製することもできる。そのような液状組成物は、便宜的には例えば単位用量でゼラチンカプセル中に封入することができる。
【０１０２】
本発明の組成物は、さらにまた局所的に、または坐剤を介して投与できる。
【０１０３】
ヒトおよび動物のための１日量は、各種に根拠を有する要素、または年齢、性別、体重もしくは疾患の重症度などの他の要素に依存して変動することがある。ヒトのための１日量は好ましくは、１日当たり１もしくは数回の摂取中に投与される活性物質の１〜２，０００ｍｇ、好ましくは１〜１，５００ｍｇ、より好ましくは１〜１，０００ｍｇの範囲内にあってよい。
【０１０４】
以下では、置換フェニル−ピペラジン化合物の薬理学的活性を決定するための方法を記載する。
【０１０５】
薬理学的方法：
Ｉ）セロトニン受容体５−ＨＴ６への結合
５ＨＴ６−ヒト組換え受容体を発現するＨＥＫ−２９３細胞の細胞膜は、Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ社から供給された。前記膜中での受容体濃度は２．１８ｐｍｏｌ／ｍｇ（タンパク質）であり、タンパク質濃度は９．１７ｍｇ／ｍＬである。実験プロトコルは、以下のわずかな変更を加えて、Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈら［Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈ，Ｓ．Ｃ．Ｃｒａｉｇｏ，Ｍ．Ｓ．Ｃｈｏｕｄｈａｒｙ，Ａ．Ｕｌｕｅｒ，Ｆ．Ｊ．Ｍｏｎｓｍａ，Ｙ．Ｓｈｅｎ，Ｈ．Ｙ．Ｍｅｌｔｚｅｒ，Ｄ．Ｒ．Ｓｉｂｌｅｙ：Ｂｉｎｄｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｙｐｉｃａｌ  ａｎｄ  Ａｔｙｐｉｃａｌ  Ａｎｔｉｐｓｙｃｈｏｔｉｃ  Ａｇｅｎｔｓ  ｔｏ  ５−Ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ−６  ａｎｄ  Ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ−７  Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ．Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，１９９４，２６８，１４０３］の方法にしたがう。参考文献の記載の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【０１０６】
市販の膜は、結合バッファ：５０ｍＭのＴｒｉｓ−ＨＣｌ、１０ｍＭのＭｇＣｌ２、０．５ｍＭのＥＤＴＡ（ｐＨ７．４）を用いて希釈する（希釈率、１：４０）。使用した放射性リガンドは、最終用量２００μＬで濃度２．７ｎＭの［３Ｈ］−ＬＳＤである。インキュベーションは、１００μＬの膜懸濁液（約２２．９μｇの膜タンパク質）を加えることによって開始し、温度３７℃で６０分間延長する。このインキュベーションは、０．５％のポリエチレンイミン溶液で前処理したＳｃｈｌｅｉｃｈｅｒ  ＆  Ｓｃｈｕｅｌｌ  ＧＦ  ３３６２によって製造されたガラスファイバーフィルタに通してＢｒａｎｄｅｌ  Ｃｅｌｌ  Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ中での高速濾過によって終了させる。フィルタは、３ｍＬのバッファである５０ｍＭのＴｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．４）を用いて３回洗浄する。フィルタをフラスコへ移し、５ｍＬのＥｃｏｓｃｉｎｔ  Ｈ液体シンチレーションカクテルを各フラスコに加える。フラスコを数時間にわたって平衡に到達させ、その後にＷａｌｌａｃ  Ｗｉｎｓｐｅｃｔｒａｌ  １４１４シンチレーション計数器を用いて計数する。非特異的結合は、１００μＭのセロトニンの存在下で決定する。試験は３回ずつ実施した。阻害定数（Ｋｉ、ｎＭ）は、これによりその各部分が参照して組み込まれて本開示の一部を形成するＭｕｎｓｏｎ  ａｎｄ  Ｒｏｄｂａｒｄ，Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８０，１０７，２２０に記載されたプログラムＥＢＤＡ／ＬＩＧＡＮＤを用いて非線形回帰分析によって計算した。
【０１０７】
ＩＩ）飼料摂取量の測定（行動モデル）：
Ｈａｒｌａｎ，Ｓ．Ａ．から入手した雄性Ｗラット（２００〜２７０ｇ）を使用する。動物は、任意の処置を受けさせる前に少なくとも５日間にわたり動物施設へ馴化させる。この期間中、動物は半透明のケージ内に（５匹ずつの群で）収容され、飼料および飲料水を自由に摂取させる。処置を開始する少なくとも２４時間前に、動物には単独収容条件に適合させる。
【０１０８】
次に、以下のように絶食ラットにおける本発明による置換フェニル−ピペラジン化合物の急性作用を決定する。
【０１０９】
ラットは、それらの単独ホームケージ内で２３時間にわたり絶食させた。この期間の後、ラットには、置換フェニル−ピペラジン化合物または前記置換フェニル−ピペラジン化合物を含有していない対応する組成物（ビヒクル）を含む組成物を経口もしくは腹腔内投与する。その直後、ラットには事前に計量した飼料を与え、１、２、４および６時間後に累積飼料摂取量を測定する。
【０１１０】
前記飼料摂取量を測定する方法は、Ｋａｓｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ４１４（２００１），２１５−２２４  ａｎｄ  Ｔｕｒｎｂｕｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｄｉａｂｅｔｅｓ，Ｖｏｌ．５１，Ａｕｇｕｓｔ  ２００２の文献出版物にも記載されている。説明の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【０１１１】
以下では、実施例を用いて本発明を具体的に例示する。これらの例示は、例としてのみ提供されており、決して本発明の一般的精神を限定するものではない。
【実施例】
【０１１２】
略語
ａｑ．水性
ｂｉｐｈ  ビフェニル
ＢＩＮＡＰ  ２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１’１−ビナフチル
ｄｂａ  ジベンジリデンアセトン
ＤＣＭ  ジクロロメタン
ＤＭＥ  １，２−ジメトキシエタン
ｄｐｐｆ  １，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン  
ＥＡ  酢酸エチル
ｅｑ．当量
ＥｔＯＨ  エタノール
ｈ  時間
ＨＰＬＣ  高速液体クロマトグラフィ
ＭｅＯＨ  メタノール
Ｏａｃ  酢酸塩
ＯｔＰｅｎｔ  ｔｅｒｔ−五酸化物
ＰＥ  石油エーテル
ｐｒｅｐ．分取
ＰＴＦＥ  ポリテトラフルオロエチレン
ｒａｃ  ラセミ酸の
ｒｔ  室温
ｔＢｕ  ｔｅｒｔ−ブチル
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン
ＴＬＣ  薄層クロマトグラフィ
ｘａｎｔｐｈｏｓ  ４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン
【０１１３】
１ａ．実施例化合物２、５、９〜１４および２６の調製
実施例化合物２、５、９〜１４および２６を調製するための工程１
【化３６】
2008526705.tif 000038
引き続いてオーブン乾燥バイアルに０．０５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、０．１５当量のｄｐｐｆ、１．０当量のハロゲン化アリールＡ（Ｘ＝−Ｏ−ベンジル、−Ｏ−メチルもしくは−ＣＮ）および１．２５当量のｔｅｒｔ−五酸化ナトリウムとともに充填した。バイアルを排気してアルゴンでパージし、ＴＨＦおよび１−メチル−ピペラジン（１．１当量）を加えた。ＴＨＦは、ハロゲン化アリールＡの０．５Ｍ溶液が得られる量で加えた。バイアルを密閉して、３時間にわたり１００℃へ加熱した。反応混合液を半飽和食塩液中に取り上げ、酢酸エチルを用いて３回抽出した。合わせた有機相の量をインバキュオ（真空中）で減少させ、Ｈ２Ｏ中の５％塩酸を用いて抽出した。酸性水相を濃縮し、分取ＨＰＬＣによって生成物を単離した。ＲＰ１８上での分取ＨＰＬＣ中に形成された任意のギ酸アンモニウム誘導体を除去するために、結果として生じた生成物をクロロホルム中に取り上げ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回抽出し、合わせた水相をクロロホルムで再抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、インバキュオで濃縮すると、所望の生成物Ｂが得られた。
【０１１４】
前記プロセスはＪ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９６，１１８，７２１７−７２１８の参考文献に記載された方法によって実施した。それらの説明の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【０１１５】
実施例化合物４、６および７を調製するための工程１
続いてオーブン乾燥バイアルに０．０３当量のＰｄ（ＯＡｃ）２、０．０４５当量のｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１．４当量のＣｓ２ＣＯ３および１．０当量のハロゲン化アリールＡ（Ｘ＝−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３）とともに充填した。バイアルを排気してアルゴンでパージし、トルエンおよび１−メチル−ピペラジン（１．１当量）を加えた。トルエンは、ハロゲン化アリールＡの０．５Ｍ溶液が得られる量で加えた。バイアルを密閉して、１９時間にわたり１００℃へ加熱した。反応混合液を半飽和食塩液中に取り上げ、酢酸エチルを用いて３回抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して分取ＨＰＬＣ（ＲＰ１８）によって精製した。ＲＰ１８上での分取ＨＰＬＣ中に形成された任意のギ酸アンモニウム誘導体を除去するために、結果として生じた生成物をクロロホルム中に取り上げ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回抽出し、合わせた水相をクロロホルムで再抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、インバキュオで濃縮すると、所望の生成物Ｂが得られた。
【０１１６】
前記プロセスはＬ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０００，６５，１１４４−１１５７の参考文献に記載された方法によって実施した。それらの説明の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【０１１７】
実施例化合物２、４〜７、９〜１４および２６を調製するための工程２
引き続いてオーブン乾燥バイアルに０．１当量のパラジウム源［Ｐｄ］、０．２当量の（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２、１．０当量のハロゲン化アリールＢ（Ｘ＝−Ｏ−ベンジル、−Ｏ−メチル、−ＣＮもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３）および１．４当量の塩基とともに充填した。バイアルを排気してアルゴンでパージし、ＨＮＲ１Ｒ２反応性アミン（１．３当量）を加えた。溶媒を加えると濃度が１．０Ｍのハロゲン化アリールＢを入手できた。バイアルを密閉し、溶媒としてトルエンを使用した場合は１００℃、または溶媒としてＤＭＥを使用した場合は１１０℃へ、どちらの場合も２２時間にわたり加熱した。
【化３７】
2008526705.tif 000039
【０１１８】
反応混合液はＨ２ＯおよびＭｅＯＨを用いてフラスコ内へ移し、総量を１０ｍＬ未満へ減少させた。精製は、分取ＨＰＬＣによって達成した。分取ＨＰＬＣ中に形成された任意のギ酸アンモニウム誘導体を除去するために、結果として生じた生成物をクロロホルム中に取り上げ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回抽出し、合わせた水相をクロロホルムで再抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。任意の追加の作業を適用した場合は、これは表１に表示されている。
【０１１９】
前記プロセスはＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，６０４３−６０４８の参考文献に記載された方法によって実施した。それらの説明の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【０１２０】
様々な反応条件は、以下の表１に列挙されている。
【０１２１】
【表１Ａ】
2008526705.tif 000040
【表１Ｂ】
2008526705.tif 000041
【表１Ｃ】
2008526705.tif 000042
【０１２２】
１ｂ．実施例化合物２６の調製
実施例化合物１４をＴＨＦ中に溶解させ、０．１当量の５％の木炭上のパラジウムを加え、混合液を室温の水素大気下で１６時間、そして５０℃で２４時間攪拌した。木炭上のパラジウムは濾過（０．４５μｍのＰＴＦＥ−フィルタ）によって除去した。粗物質は、分取ＴＬＣ（１ｍｍのシリカゲル、０．４ｍｍｏｌの溶媒ＤＣＭ／メタノール（９：１、（容積／容積））のためのプレートによって前精製した。生成物は、最終的に分取ＨＰＬＣ（ＲＰ１８）によって単離した。
【化３８】
2008526705.tif 000043
【０１２３】
２．実施例化合物１、３および８の調製
【化３９】
2008526705.tif 000044
実施例化合物１、３もしくは８は、各安息香酸メチル６、７もしくは４から調製した。安息香酸メチル化合物（１．０当量）を５０：１の比率にあるジオキサンおよびＨ２Ｏの溶媒混合液中に溶解させ、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（５．０当量）を加えた。結果として生じた混合液は、室温で一晩攪拌した。
【０１２４】
または、各安息香酸メチル化合物４、７もしくは６（１．０当量）を１０：１の比率にあるＥｔＯＨおよびＨ２Ｏの溶媒混合液中に溶解させ、水酸化カリウム（５．０当量）を加えた。この混合液は、還流させながら一晩攪拌した。
【０１２５】
この反応混合液を各場合に０．５％の塩酸を用いてｐＨ６へわずかに酸性化し、インバキュオで溶媒を除去し、残っている固体を１０ｍＬのＭｅＯＨおよびＨ２Ｏ中に取り上げた。所望の生成物は分取ＨＰＬＣまたは少量のＭｅＯＨからの結晶化を用いることによって精製した。
【０１２６】
３．実施例化合物１５および１６の調製
３ａ．中間化合物１５−Ｉの調製
出発物質の４−ブロモ−２−クロロ−１−ニトロ−ベンゼンは、Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８７，４３，１７５３−１７５８によって参考文献に記載された方法によって４−ブロモ−２−クロロ−アニリンからの酸化によって入手した。
【化４０】
2008526705.tif 000045
【０１２７】
工程１：
引き続いてオーブン乾燥バイアルに０．０５当量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、０．１５当量のｄｐｐｆ、１．０当量の４−ブロモ−２−クロロ−１−ニトロ−ベンゼンおよび１．２５当量のｔｅｒｔ−五酸化ナトリウムを充填した。チューブを排気してアルゴンでパージし、ＴＨＦおよび１−メチル−ピペラジン（１．１当量）を加えた。ＴＨＦは、４−ブロモ−２−クロロ−１−ニトロ−ベンゼンの０．５Ｍ溶液が得られる量で加えた。バイアルを密閉して、３時間にわたり１００℃へ加熱した。反応混合液を半飽和食塩液中に取り上げ、酢酸エチルを用いて３回抽出した。合わせた有機相の量をインバキュオで減少させ、Ｈ２Ｏ中の５％塩酸を用いて抽出した。酸性水相を濃縮し、分取ＨＰＬＣによって生成物を単離した。分取ＨＰＬＣ中に形成された任意のギ酸アンモニウム誘導体を除去するために、結果として生じた生成物をクロロホルム中に取り上げ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回抽出し、合わせた水相をクロロホルムで再抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、インバキュオで濃縮すると、所望の生成物が得られた。
【０１２８】
工程２：
【化４１】
2008526705.tif 000046
引き続いてオーブン乾燥バイアルに０．１当量のパラジウム源［Ｐｄ］、０．２当量の（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２、１．０当量の１−（３−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンおよび１．４当量の塩基とともに充填した。バイアルを排気してアルゴンでパージし、反応性アミンＨＮＲ１Ｒ２（１．３当量）を加えた。溶媒を加えると濃度が１．０Ｍのハロゲン化アリールである１−（３−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンを入手できた。バイアルを密閉して、２２時間にわたり１１０℃へ加熱した。
【０１２９】
反応混合液はＨ２ＯおよびＭｅＯＨを用いてフラスコ内へ移し、総量を１０ｍＬ未満へ減少させた。精製は、分取ＨＰＬＣによって達成した。分取ＨＰＬＣ中に形成された任意のギ酸アンモニウム誘導体を除去するために、結果として生じた生成物をクロロホルム中に取り上げ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回抽出し、合わせた水相をクロロホルムで再抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。
【０１３０】
【表２】
2008526705.tif 000047
【０１３１】
３ｂ．実施例化合物１５および１６の調製
【化４２】
2008526705.tif 000048
化合物１５−ＩをＴＨＦ中に溶解させ、０．１当量の５％の木炭上のパラジウムを加え、混合液を室温の水素大気下で５時間攪拌した。木炭上のパラジウムを濾過（フィルタ、０．４５μｍ  ＰＴＦＥ）によって除去し、この濾液を次の反応でそのまま使用した。
【０１３２】
濾液は室温で５時間にわたり１．０当量の酢酸無水物を用いて処理した。この反応混合液は飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いてｐＨ７〜８へ調整し、生成物はＤＣＭを用いて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して分取ＴＬＣによって精製して１５および１６の両方を入手した。
【０１３３】
４．実施例化合物１７、１８、１９〜２２および２４〜２５の調製
出発物質の２−ブロモ−４−クロロ−１−ニトロ−ベンゼンは、Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８７，４３，１７５３−１７５８によって参考文献に記載された方法によって２−ブロモ−４−クロロ−アニリンからの酸化によって入手した。
【０１３４】
４ａ．化合物１９−Ｉおよび２０−Ｉの調製
【化４３】
2008526705.tif 000049
引き続いてオーブン乾燥バイアルにパラジウム源［Ｐｄ］、キサントホス（Ｐｄに対して１．５当量）、１．０当量の２−ブロモ−４−クロロ−１−ニトロ−ベンゼン、１．１当量のカルバミン酸塩ＨＮＲ１［Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３］および１．４当量の塩基を充填した。チューブを排気し、アルゴンでパージし、ジオキサンを加えると１．０Ｍの濃度の２−ブロモ−４−クロロ−１−ニトロ−ベンゼンが得られた。バイアルを密閉して、２１時間にわたり１１０℃へ加熱した。
【０１３５】
反応混合液をそのままシリカゲル上に載せ、Ｆｌａｓｈ  Ｍａｓｔｅｒ  ＩＩ（５０ｇのシリカゲルカートリッジ、１００％の石油エーテルから５０：５０のＰＥ／ＥＡへの勾配）を用いて分離すると所望の生成物が得られた。
【０１３６】
前記プロセスはＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，６０４３−６０４８の参考文献に記載された方法によって実施した。それらの説明の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【０１３７】
【表３】
2008526705.tif 000050
【０１３８】
４ｂ．化合物１８−Ｉの調製
【化４４】
2008526705.tif 000051
引き続いてオーブン乾燥バイアルに０．１当量のＣｕＩ、１．０当量の２−ブロモ−４−クロロ−１−ニトロ−ベンゼン、１．２当量の３，５−ジメチルピラゾールおよび２．１当量のＫ３ＰＯ４を充填した。バイアルを排気してアルゴンでパージし、０．３当量のｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノメチル−シクロヘキサンを加えた。濃度１．０Ｍの２−ブロモ−４−クロロ−１−ニトロ−ベンゼンが得られるようにトルエンを加えた。バイアルを密閉して、２１時間にわたり１１０℃へ加熱した。
【０１３９】
混合液は綿毛を詰めたピペットに通して濾過し、次に直接的に分取ＴＬＣプレート（０．４ｍｍｏｌの出発ハロゲン化アリール当たり１ｍｍのシリカゲルプレート）上に載せた。反応媒体を活発な空気流中で除去し、石油エーテル／酢酸エチル（ＰＥ／ＥＡ  ５：１（容積／容積））混合液を用いて分離を達成した。
【０１４０】
前記プロセスはＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，１１６８４−１１６８８の参考文献に記載された方法によって実施した。それらの説明の各部分は、これにより参照して組み込まれ、本開示の部分を形成する。
【０１４１】
４ｃ．化合物１８−ＩＩ、１９−ＩＩおよび２０−ＩＩの調製
【化４５】
2008526705.tif 000052
引き続いてオーブン乾燥バイアルに０．１当量のパラジウム源［Ｐｄ］、０．２当量の（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２、１．０当量のハロゲン化アリールＥおよび１．４当量の塩基を充填した。バイアルを排気してアルゴンでパージし、１−メチル−ピペラジン（１．３当量）を加えた。溶媒を加えると濃度が１．０Ｍのハロゲン化アリールＥを入手できた。バイアルを密閉し、溶媒としてトルエンを使用した場合は１００℃または溶媒としてＤＭＥを使用した場合は１１０℃へ、どちらの場合も２２時間にわたり加熱した。反応混合液はＨ２ＯおよびＭｅＯＨを用いてフラスコ内へ移し、総量を１０ｍＬ未満へ減少させた。精製は、分取ＨＰＬＣによって達成した。分取ＨＰＬＣ中に形成された任意のギ酸アンモニウム誘導体を除去するために、結果として生じた生成物をクロロホルム中に取り上げ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回抽出し、合わせた水相をクロロホルムで再抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。
【０１４２】
様々な反応条件は、以下の表４に列挙されている。
【０１４３】
【表４】
2008526705.tif 000053
【０１４４】
４ｄ．実施例化合物１８の調製
【化４６】
2008526705.tif 000054
化合物１８−ＩＩをＴＨＦ中に溶解させ、０．１当量の５％の木炭上のパラジウムを加え、混合液を室温の水素大気下で５時間攪拌した。木炭上のパラジウムを濾過によって除去し、この濾液を次の反応でそのまま使用した。
【０１４５】
濾液は室温で５時間にわたり１．０当量の酢酸無水物を用いて処理した。この反応混合液は飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いてｐＨ７〜８へ調整し、生成物はＤＣＭを用いて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して分取ＴＬＣによって精製して１８を入手した。
【０１４６】
４ｅ．実施例化合物１９〜２２の調製
化合物１９−ＩＩもしくは２０−ＩＩをＴＨＦ中に溶解させ、０．１当量の５％の木炭上のパラジウムを加え、混合液を室温の水素大気下で５時間攪拌した。木炭上のパラジウムを濾過によって除去し、この濾液を次の反応でそのまま使用した。濾液をそのままジオキサン中の４．０Ｍの塩酸で処理し、室温で一晩攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて混合液を中和し、酢酸エチルを用いて抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒をインバキュオで除去した。
【０１４７】
粗物質をＴＨＦ中に溶解させ、１．０当量の酢酸無水物を用いて室温で５時間処理した。この反応混合液は飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いてｐＨ７〜８へ調整し、生成物はＤＣＭを用いて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して分取ＴＬＣによって精製して１９〜２２を入手した。
【化４７】
2008526705.tif 000055
【０１４８】
４ｆ．実施例化合物２４および２５の調製
４ｅに記載した粗物質をＴＨＦ中に溶解させ、１．０当量の塩化スルホニルを用いて室温で５時間処理した。この反応混合液は飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いてｐＨ７〜８へ調整し、生成物はＤＣＭを用いて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して分取ＴＬＣによって精製して２４もしくは２５を入手した。
【化４８】
2008526705.tif 000056
【０１４９】
５．実施例化合物１７、２３および２７の調製
出発物質の２−ブロモ−４−クロロ−１−ニトロ−ベンゼンは、Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８７，４２，１７５３による参考文献によって２−ブロモ−５−クロロ−フェニルアミンからの酸化によって入手した。
【０１５０】
５ａ．化合物１７−Ｉの調製
【化４９】
2008526705.tif 000057
引き続いてオーブン乾燥バイアルにパラジウム源［Ｐｄ］、キサントホス（Ｐｄに対して１．５当量）、１．０当量の１−ブロモ−４−クロロ−２−ニトロ−ベンゼン、１．１当量のカルバミン酸ベンジルｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１．４当量の塩基を充填した。チューブを排気し、アルゴンでパージし、ジオキサンを加えると１．０Ｍの濃度の１−ブロモ−４−クロロ−２−ニトロ−ベンゼンが得られた。バイアルを密閉して、２１時間にわたり１１０℃へ加熱した。この反応混合液をそのままシリカゲル上に載せ、Ｆｌａｓｈ  Ｍａｓｔｅｒ  ＩＩを用いて分離すると、所望の生成物１７−Ｉが得られた。
【０１５１】
５ｂ．化合物１７−ＩＩの調製
【化５０】
2008526705.tif 000058
引き続いてオーブン乾燥バイアルに０．１当量の酢酸パラジウム、０．２当量の（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２、１．０当量のハロゲン化アリール１７−Ｉおよび１．４当量のＫ３ＰＯ４を充填した。バイアルを排気してアルゴンでパージし、１−メチル−ピペラジン（１．３当量）を加えた。ＤＭＥを加えると濃度が１．０Ｍのハロゲン化アリール１７−Ｉを入手できた。バイアルを密閉して、２２時間にわたり１１０℃へ加熱した。反応混合液はＨ２ＯおよびＭｅＯＨを用いてフラスコ内へ移し、総量を１０ｍＬ未満へ減少させた。精製は、分取ＨＰＬＣによって達成した。分取ＨＰＬＣ中に形成された任意のギ酸アンモニウム誘導体を除去するために、結果として生じた生成物をクロロホルム中に取り上げ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で２回抽出し、合わせた水相をクロロホルムで再抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させた。
【０１５２】
５ｃ．実施例化合物２７の調製
化合物１７−ＩＩをそのままジオキサン中の４．０Ｍの塩酸で処理し、室温で一晩攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて混合液を中和し、酢酸エチルを用いて抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒をインバキュオで除去した。分取ＴＬＣによる精製後に生成物が得られた。
【化５１】
2008526705.tif 000059
【０１５３】
５ｄ．実施例化合物１７および２３の調製
化合物１７−ＩＩをＴＨＦ中に溶解させ、０．１当量の５％の木炭上のパラジウムを加え、混合液を室温の水素大気下で５時間攪拌した。木炭上のパラジウムを濾過によって除去し、この濾液を次の反応でそのまま使用した。濾液をそのままジオキサン中の４．０Ｍの塩酸で処理し、室温で一晩攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて混合液を中和し、酢酸エチルを用いて抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒をインバキュオで除去した。
【０１５４】
粗物質をＴＨＦ中に溶解させ、１．０当量の酢酸無水物を用いて室温で５時間処理した。この反応混合液は飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を用いてｐＨ  ７〜８へ調整し、生成物はＤＣＭを用いて抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して分取ＴＬＣによって精製して１７もしくは２３を入手した。
【化５２】
2008526705.tif 000060
【０１５５】
化合物１〜２７は、以下の質量スペクトル（表５）によって同定した。
【表５】
2008526705.tif 000061
【０１５６】
薬理学的データ：
５−ＨＴ６受容体への置換フェニル−ピペラジン化合物の結合は上述したように決定した。
【０１５７】
これらの化合物の一部についての結合結果は、以下の表に示した。
【０１５８】
【表６】
2008526705.tif 000062
【国際調査報告】
2008526705.tif 000089
2008526705.tif 000090
2008526705.tif 000091