(57)【要約】  本発明は、式(I) [式中、可変基A、Het、およびR1〜R5は明細書に示された通りの意味を有する]のヘテロアロイル置換セリンアミド、その農業上有用な塩、前記化合物を製造するための方法および中間生成物、および望ましくない植物を防除するための前記化合物または前記化合物を含有する薬剤の使用に関する。【化１】2008513393.tif 000100
2008513393.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
2008513393.tif 000093
[式中、可変基は下記の通りに定義される：
Aは、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子、を有する5または6員ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
Hetは、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10個の環原子を有する単環式または二環式ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール-(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
R1、R2は、水素、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり；
R3は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-シアノアルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、 ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、 C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、 C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、 N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、 N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルまたはトリ-C1〜C4-アルキルシリルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキル-C1〜C6-アルコキシカルボニルアミノ、 C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有してもよく；
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニル、またはヘテロシクリル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、最後に記載した17個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有してもよく；または
SO2R6であり；
R5は、水素またはC1〜C6-アルキルであり；
R6は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシを有してもよい]
のヘテロアロイル置換セリンアミドまたはその農業上有用な塩。
【請求項２】
Aが、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、ここで、前記のヘテロアリール基が、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有してもよい、請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項３】
Hetが、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニルおよびインドリルからなる群より選択される単環式または二環式ヘテロアリールであって、
ここで、前記ヘテロアリール基が、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノおよびジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有してもよい、請求項1または2に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項４】
R1、R2およびR5が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項５】
式V
【化２】
2008513393.tif 000094
[式中、HetおよびR1、R4およびR5は請求項1において定義された通りであり、L1は求核置換可能な脱離基である]
のセリン誘導体を、式IV
【化３】
2008513393.tif 000095
[式中、Aは請求項1において定義された通りであり、L2は求核置換可能な脱離基である]
のヘテロアリール酸（誘導体）と反応させて、対応する式III
【化４】
2008513393.tif 000096
[式中、A、Het、R1、R4およびR5は請求項1において定義された通りであり、L1は求核置換可能な脱離基である]
のへテロアロイル誘導体を得た後、得られた式IIIのヘテロアロイル誘導体を式II
HNR2R3     II,
[式中、R2およびR3は請求項1において定義された通りである]
のアミンと反応させる、請求項1に記載の式Iのへテロアロイル置換セリンアミドを製造する方法。
【請求項６】
R4およびR5が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体が、式XIII
【化５】
2008513393.tif 000097
[式中、R1は請求項1において定義された通りであり、L1は求核置換可能な脱離基である]
のケト化合物を式IVのヘテロアリール酸（誘導体）によりアシル化して、式XII
【化６】
2008513393.tif 000098
[式中、A、HetおよびR1は請求項1において定義された通りであり、L1は求核置換可能な脱離基である]
のN-アシルケト化合物を得た後、ケト基を還元することにより製造される、R4およびR5が水素である請求項5に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを製造する方法。
【請求項７】
式III
【化７】
2008513393.tif 000099
[式中、A、Het、R1、R4およびR5は請求項1において定義された通りであり、L1は求核置換可能な脱離基である]
のへテロアロイル誘導体。
【請求項８】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩、および作物保護剤を製剤化するために従来使用される補助剤を含む組成物。
【請求項９】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩、および作物保護剤を製剤化するために従来使用される補助剤を混合する、請求項8に記載の組成物を製造する方法。
【請求項１０】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはIの農業上有用な塩を、植物、それらの生育環境および／または種子に作用せしめる、望まれない植物を防除する方法。
【請求項１１】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式I
【化１】
2008513393.tif 000003
【０００２】
[式中、可変基は下記の通りに定義される：
Aは、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子、を有する5または6員ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
Hetは、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10個の環原子を有する単環式または二環式ヘテロアリールであって、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール-(C1〜C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
R1、R2は、水素、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであり；
R3は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-シアノアルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、 ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、 C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、 C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、 N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、 N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルまたはトリ-C1〜C4-アルキルシリルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキル-C1〜C4-アルコキシカルボニルアミノ、 C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有してもよく；
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニル、またはヘテロシクリル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、最後に記載した17個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシを有してもよく；または
SO2R6であり；
R5は、水素またはC1〜C6-アルキルであり；
R6は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の次の基：C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシを有してもよい]
のヘテロアロイル置換セリンアミドおよびそれらの農業上有用な塩に関する。
【０００３】
さらに、本発明は、式Iの化合物を製造するための方法および中間物質、それらを含む組成物、および有害な植物を防除するためのこれらの誘導体またはそれらを含む組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００４】
β-位にテトラゾリル基を有し、薬理活性を有するベンゾイル置換セリンアミドは、とりわけ、JP 03/294253に記載されている。
【０００５】
また、β-位が無置換であるか、無置換またはハロゲン置換アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を有し、除草活性を有するフェニルアラニン誘導体も、文献、たとえばWO 03/066576により公知である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、先行技術の化合物の除草特性および／またはそれらの作物との適合性は完全に満足できるものではない。したがって、本発明の目的は、改善された特性を有する、新規の、特に除草活性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、この目的が式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドおよびそれらの除草作用により達成されることを見出した。
【０００８】
また、本発明者らは、化合物Iを含み、非常に優れた除草作用を有する除草組成物を見出した。さらに、本発明者らは、これらの組成物を製造する方法、および化合物Iを用いて望ましくない植物を防除する方法を見出した。
【０００９】
置換のパターンに応じて、式Iの化合物は2個以上のキラル中心を有するが、その場合には、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方を提供する。
【００１０】
また、式Iの化合物はそれらの農業上有用な塩の形で存在してもよく、その塩の性質は一般に重要ではない。好適な塩は、一般的に、それらの酸のカチオンまたは酸付加塩であって、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ化合物Iの除草作用に悪影響を与えないものである。
【００１１】
好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびに所望の場合には1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置換されていてもよいアンモニウム、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエト-1-オキシ)エト-1-イルアンモニウム、ジ-(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムである。
【００１２】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸酸水素、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸および安息香酸アニオンならびにC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸アニオンである。
【００１３】
置換基R1〜R6について、またはフェニル、アリール、ヘテロアリールもしくはヘテロシクリル環上の基として記載した有機基は、特定の群のメンバーとして個々に列挙される物の総称的用語である。すべての炭化水素鎖、すなわち、すべてのアルキル、アルキルシリル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルコキシ-N-アルキルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルコキシアミノカルボニル、N-アルキニル-N-アルコキシアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、N-(アルキルアミノ)イミノアルキル、N-(ジアルキルアミノ)イミノアルキル、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-フェニルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、N-アルキル-N-ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、アルキルチオおよびアルキルカルボニルオキシ基は直鎖または分枝鎖であってよい。
【００１４】
他に指示しない限り、ハロゲン化置換基は、好ましくは1〜5個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する。それぞれの場合にハロゲンという用語はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００１５】
他の意味の例は、次の通りである：
- C1〜C4-アルキルならびにトリ-C1〜C4-アルキルシリル、C1〜C4-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4-アルキル-C1〜C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6-アルキルイミノオキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルおよびアリール(C1〜C4-アルキル)のアルキル部分：たとえば、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
- C1〜C6-アルキルならびにC1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、 N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、 N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル、アリール-(C1〜C6-アルキル)、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキルおよびN-(C1〜C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニルのアルキル部分：上記の通りのC1〜C4-アルキル、ならびに、たとえば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-3-メチルプロピル；
- C1〜C4-アルキルカルボニル：たとえば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルカルボニル；
- C1〜C6-アルキルカルボニルならびにC1〜C6-アルキルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルおよびヘテロシクリル-C1〜C6-アルキルカルボニルのアルキルカルボニル基：上記の通りのC1〜C4-アルキルカルボニル、ならびに、たとえば、 ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル；
- C3〜C6-シクロアルキルおよびC3〜C6-シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどの3〜6個の環原子を有する単環式飽和炭化水素；
- C3〜C6-アルケニルならびにC3〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルケニルアミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルおよびN-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルケニル部分：たとえば、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-エチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
- C2〜C6-アルケニルおよびC2〜C6-アルケニルカルボニルのアルケニル部分：上記の通りのC3〜C6-アルケニル、ならびにエテニル；
- C3〜C6-アルキニルならびにC3〜C6-アルキニルオキシカルボニル、C3〜C6-アルキニルアミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルキニル部分：たとえば、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
- C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-アルキニルカルボニルのアルキニル部分：上記の通りのC3〜C6-アルキニル、ならびにエチニル；
- C1〜C4-シアノアルキル：たとえば、シアノメチル、1-シアノエト-1-イル、2-シアノエト-1-イル、1-シアノプロプ-1-イル、2-シアノプロプ-1-イル、3-シアノプロプ-1-イル、1-シアノプロプ-2-イル、2-シアノプロプ-2-イル、1-シアノブト-1-イル、2-シアノブト-1-イル、3-シアノブト-1-イル、4-シアノブト-1-イル、1-シアノブト-2-イル、2-シアノブト-2-イル、1-シアノブト-3-イル、2-シアノブト-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロプ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロプ-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロプ-3-イルおよび2-シアノメチルプロプ-2-イル；
- C1〜C4-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルキル基、すなわち、たとえば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルおよびノナフルオロブチル；
- C1〜C6-ハロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルアミノのハロアルキル部分：上記の通りのC1〜C4-ハロアルキル、ならびに、たとえば、5-フルオロペンチル、 5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびトリデカフルオロヘキシル；
- C3〜C6-ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC3〜C6-アルケニル基、たとえば、2-クロロプロプ-2-エン-1-イル、3-クロロプロプ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロプ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロプ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブト-2-エン-1-イル、2-ブロモプロプ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロプ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロプ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロプ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イルまたは2,3-ジブロモブト-2-エン-1-イル；
- C3〜C6-ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC3〜C6-アルキニル基、たとえば、1,1-ジフルオロプロプ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロプ-2-イン-1-イル、4-フルオロブト-2-イン-1-イル、4-クロロブト-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブト-2-イン-1-イル、4-ヨードブト-3-イン-1-イル、5-フルオロペント-3-イン-1-イル、5-ヨードペント-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキス-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキス-5-イン-1-イル；
- C1〜C4-アルコキシならびにヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-アルキル-C1〜C4-アルコキシカルボニルアミノのすべてのアルコキシ部分: たとえば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
- C1〜C6-アルコキシならびにヒドロキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシ、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルケニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3〜C6-アルキニル)-N-(C1〜C6-アルコキシ)アミノカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキルのアルコキシ部分：上記の通りのC1〜C4-アルコキシ、ならびに、たとえば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
- C1〜C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルコキシ基、すなわち、たとえば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ；
- C1〜C6-ハロアルコキシ：上記の通りのC1〜C4-ハロアルコキシ、ならびに、たとえば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシおよびトリデカフルオロヘキソキシ；
- C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル：上記の通りのC1〜C6-アルコキシにより置換されたC1〜C4-アルキル、すなわち、たとえば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
- C1〜C4-アルコキシカルボニルおよびC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分：たとえば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニル；
- C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルコキシのアルコキシカルボニル部分：上記の通りのC1〜C4-アルコキシカルボニル、ならびに、たとえば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニル；
- C1〜C4-アルキルチオ：たとえば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
- C1〜C6-アルキルアミノおよびN-(C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルのアルキルアミノ基：たとえば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
- ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ：たとえば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノおよびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
- ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノおよび N-(ジ-C1〜C6-アルキルアミノ)イミノ-C1〜C6-アルキルのジアルキルアミノ基：上記の通りのジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、ならびに、たとえば、N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノおよびN-エチル-N-ヘキシルアミノ；
- (C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルおよび (C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノの(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニル部分：たとえば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、 1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルアミノカルボニル；
- ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルならびにジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルアミノのジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル部分：たとえば、 N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル；
- (C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルならびに(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノの (C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル部分：上記の通りの(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニル、ならびに、たとえば、ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、 1,2,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル；
- ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルならびにジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルアミノのジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル部分：上記の通りのジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、ならびに、たとえば、N-メチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N,N-ジペンチルアミノカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノカルボニル；
- ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル：たとえば、N,N-ジメチルアミノチオカルボニル、N,N-ジエチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N,N-ジプロピルアミノチオカルボニル、N,N-ジブチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N,N-ジペンチルアミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノチオカルボニル；
- ヘテロシクリルならびにヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニルおよびヘテロシクリル-C1〜C6-アルキルカルボニルのヘテロシクリル部分：
酸素、硫黄および窒素からなる群より選択される1〜4個の同一のまたは異なるヘテロ原子を含有し、炭素または窒素を介して結合する飽和、部分的不飽和または芳香族5または6員複素環、たとえば、
テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、テトラヒドロピロール-2-イル、テトラヒドロピロール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-4-イル、テトラヒドロイソキサゾール-3-イル、テトラヒドロイソキサゾール-4-イル、テトラヒドロイソキサゾール-5-イル、1,2-オキサチオラン-3-イル、1,2-オキサチオラン-4-イル、1,2-オキサチオラン-5-イル、テトラヒドロイソチアゾール-3-イル、テトラヒドロイソチアゾール-4-イル、テトラヒドロイソチアゾール-5-イル、1,2-ジチオラン-3-イル、1,2-ジチオラン-4-イル、テトラヒドロイミダゾール-2-イル、テトラヒドロイミダゾール-4-イル、テトラヒドロオキサゾール-2-イル、テトラヒドロオキサゾール-4-イル、テトラヒドロオキサゾール-5-イル、テトラヒドロチアゾール-2-イル、 テトラヒドロチアゾール-4-イル、テトラヒドロチアゾール-5-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、1,3,2-ジオキサチオラン-4-イルなどの炭素を介して結合する飽和5員環；
テトラヒドロピロール-1-イル、テトラヒドロピラゾール-1-イル、テトラヒドロイソキサゾール-2-イル、テトラヒドロイソチアゾール-2-イル、テトラヒドロイミダゾール-1-イル、テトラヒドロオキサゾール-3-イル、テトラヒドロチアゾール-3-イルなどの窒素を介して結合する飽和5員環；
2,3-ジヒドロフラン-2-イル、2,3-ジヒドロフラン-3-イル、2,5-ジヒドロフラン-2-イル、2,5-ジヒドロフラン-3-イル、4,5-ジヒドロフラン-2-イル、4,5-ジヒドロフラン-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,5-ジヒドロチエン-2-イル、2,5-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロチエン-2-イル、4,5-ジヒドロチエン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-2-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-5H-ピロール-2-イル、3,4-ジヒドロ-5H-ピロール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-5-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、Δ3-1,2-ジチオール-3-イル、Δ3-1,2-ジチオール-4-イル、Δ3-1,2-ジチオール-5-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、1,3-ジオキソール-2-イル、1,3-ジオキソール-4-イル、1,3-ジチオール-2-イル、1,3-ジチオール-4-イル、1,3-オキサチオール-2-イル、1,3-オキサチオール-4-イル、1,3-オキサチオール-5-イル、1,2,3-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ3-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-オキサジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ4-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ4-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-Δ3-チアジアゾリン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリン-2-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-3-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-Δ1-トリアゾリン-2-イル、1,2,4-トリアゾリン-3-イル、3H-1,2,4-ジチアゾール-5-イル、2H-1,3,4-ジチアゾール-5-イル、2H-1,3,4-オキサチアゾール-5-イルなどの炭素を介して結合する部分的不飽和5員環；
2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、1,2,4-Δ4-オキサジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ3-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-Δ2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ5-チアジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ3-チアジアゾリン-2-イル、1,2,4-Δ2-チアジアゾリン-4-イル、1,3,4-Δ2-チアジアゾリン-4-イル、1,2,3-Δ2-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ2-トリアゾリン-4-イル、1,2,4-Δ3-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-Δ1-トリアゾリン-4-イルなどの窒素を介して結合する部分的不飽和5員環；
2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、 1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアソール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、テトラゾール-5-イルなどの炭素を介して結合する芳香族5員環；
ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、テトラゾール-1-イルなどの窒素を介して結合する芳香族5員環；
テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,3-ジチアン-5-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-4-イル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,3-オキサチアン-6-イル、1,4-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサチアン-3-イル、1,2-ジチアン-3-イル、1,2-ジチアン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ヘキサヒドロピラジン-2-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-5-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-5-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-6-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-2-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-6-イルなどの炭素を介して結合する飽和6員環；
ピペリジン-1-イル、ヘキサヒドロピリミジン-1-イル、ヘキサヒドロピラジン-1-イル、ヘキサヒドロピリダジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-4-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-2-イルなどの窒素を介して結合する飽和6員環；
2H-3,4-ジヒドロピラン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-3-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロチオピラン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロチオピラン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-3-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-6-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-2-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-6-イル、4H-ピラン-2-イル、4H-ピラン-3-イル、4H-ピラン-4-イル、4H-チオピラン-2-イル、4H-チオピラン-3-イル、4H-チオピラン-4-イル、1,4-ジヒドロピリジン-2-イル、1,4-ジヒドロピリジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリジン-4-イル、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、 1,2-ジヒドロピリジン-2-イル、1,2-ジヒドロピリジン-3-イル、1,2-ジヒドロピリジン-4-イル、1,2-ジヒドロピリジン-5-イル、1,2-ジヒドロピリジン-6-イル、3,4-ジヒドロピリジン-2-イル、3,4-ジヒドロピリジン-3-イル、3,4-ジヒドロピリジン-4-イル、3,4-ジヒドロピリジン-5-イル、3,4-ジヒドロピリジン-6-イル、2,5-ジヒドロピリジン-2-イル、2,5-ジヒドロピリジン-3-イル、2,5-ジヒドロピリジン-4-イル、2,5-ジヒドロピリジン-5-イル、2,5-ジヒドロピリジン-6-イル、2,3-ジヒドロピリジン-2-イル、2,3-ジヒドロピリジン-3-イル、2,3-ジヒドロピリジン-4-イル、2,3-ジヒドロピリジン-5-イル、2,3-ジヒドロピリジン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-3,6-ジ���ドロ-1,2-チアジン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-6-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-5-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-6-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-2-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-6-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-4-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-5-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-4-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-6-イル、2H-1,2-オキサジン-3-イル、2H-1,2-オキサジン-4-イル、2H-1,2-オキサジン-5-イル、2H-1,2-オキサジン-6-イル、2H-1,2-チアジン-3-イル、2H-1,2-チアジン-4-イル、2H-1,2-チアジン-5-イル、2H-1,2-チアジン-6-イル、4H-1,2-オキサジン-3-イル、4H-1,2-オキサジン-4-イル、4H-1,2-オキサジン-5-イル、4H-1,2-オキサジン-6-イル、4H-1,2-チアジン-3-イル、4H-1,2-チアジン-4-イル、4H-1,2-チアジン-5-イル、4H-1,2-チアジン-6-イル、6H-1,2-オキサジン-3-イル、6H-1,2-オキサジン-4-イル、6H-1,2-オキサジン-5-イル、6H-1,2-オキサジン-6-イル、6H-1,2-チアジン-3-イル、6H-1,2-チアジン-4-イル、6H-1,2-チアジン-5-イル、6H-1,2-チアジン-6-イル、2H-1,3-オキサジン-2-イル、2H-1,3-オキサジン-4-イル、2H-1,3-オキサジン-5-イル、2H-1,3-オキサジン-6-イル、2H-1,3-チアジン-2-イル、2H-1,3-チアジン-4-イル、2H-1,3-チアジン-5-イル、2H-1,3-チアジン-6-イル、4H-1,3-オキサジン-2-イル、4H-1,3-オキサジン-4-イル、4H-1,3-オキサジン-5-イル、4H-1,3-オキサジン-6-イル、4H-1,3-チアジン-2-イル、4H-1,3-チアジン-4-イル、4H-1,3-チアジン-5-イル、4H-1,3-チアジン-6-イル、6H-1,3-オキサジン-2-イル、6H-1,3-オキサジン-4-イル、6H-1,3-オキサジン-5-イル、6H-1,3-オキサジン-6-イル、6H-1,3-チアジン-2-イル、6H-1,3-オキサジン-4-イル、6H-1,3-オキサジン-5-イル、6H-1,3-チアジン-6-イル、2H-1,4-オキサジン-2-イル、2H-1,4-オキサジン-3-イル、2H-1,4-オキサジン-5-イル、2H-1,4-オキサジン-6-イル、2H-1,4-チアジン-2-イル、2H-1,4-チアジン-3-イル、2H-1,4-チアジン-5-イル、2H-1,4-チアジン-6-イル、4H-1,4-オキサジン-2-イル、4H-1,4-オキサジン-3-イル、4H-1,4-チアジン-2-イル、4H-1,4-チアジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-4-イル、 1,4-ジヒドロピリダジン-5-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-6-イル、1,4-ジヒドロピラジン-2-イル、1,2-ジヒドロピラジン-2-イル、1,2-ジヒドロピラジン-3-イル、1,2-ジヒドロピラジン-5-イル、1,2-ジヒドロピラジン-6-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-5-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-6-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-4-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-5-イルまたは3,4-ジヒドロピリミジン-6-イルなどの炭素を介して結合する部分的不飽和6員環；
1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,4-ジヒドロピリジン-1-イル、1,2-ジヒドロピリジン-1-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-2-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-2-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-3-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-4-イル、2H-1,2-オキサジン-2-イル、2H-1,2-チアジン-2-イル、4H-1,4-オキサジン-4-イル、4H-1,4-チアジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-1-イル、1,4-ジヒドロピラジン-1-イル、1,2-ジヒドロピラジン-1-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-1-イルまたは3,4-ジヒドロピリミジン-3-イルなどの窒素を介して結合する部分的不飽和6員環；
ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル、1,2,4,5-テトラジン-3-イルなどの炭素を介して結合する芳香族6員環；
前記の環は、フェニル環またはC3〜C6-炭素環または別の5または6員複素環と縮合して二環系を形成することが可能である。
【００１６】
- アリールおよびアリール-(C1〜C6-アルキル)のアリール部分：たとえば、フェニル、ナフチルおよびアントラセニルなどの、6〜14個の環原子を有する単環式から三環式芳香族炭素環；
- 1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子、を有する5または6員ヘテロアリール：
たとえば、炭素原子を介して結合し、炭素原子の他に環原子として1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子、または1個の硫黄もしくは酸素原子を有してもよい芳香族5員複素環、たとえば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
たとえば、炭素原子を介して結合し、炭素原子の他に環原子として1〜4個、好ましくは1〜3個の窒素原子を有してもよい芳香族6員複素環、たとえば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル；
- 5〜10個の環原子を有し、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1〜4個のヘテロ原子を有する単環式または二環式ヘテロアリール：
5〜10個の環原子を有し、炭素原子の他に1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは1個の硫黄原子、または1個の酸素もしくは1個の硫黄原子を有する単環式または二環式芳香族ヘテロアリール、たとえば、フリル（たとえば2-フリル, 3-フリル）、チエニル (たとえば 2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル（たとえば ピロール-2-イル、ピロール-3-イル）、ピラゾリル（たとえば ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル）、イソキサゾリル（たとえば イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル）、イソチアゾリル（たとえば イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル）、イミダゾリル（たとえば イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル）、オキサゾリル（たとえば オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル）、チアゾリル（たとえば チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル）、オキサジアゾリル（たとえば 1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル（たとえば 1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル） トリアゾリル（たとえば 1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル）、テトラゾール-5-イル、ピリジル（たとえば ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル）、ピリダジニル（たとえば ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル）、ピリミジニル(たとえば ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル)、ピラジン-2-イル、トリアジニル（たとえば1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル）、テトラジニル（たとえば 1,2,4,5-テトラジン-3-イル）などの単環；ならびに、
上記の単環のベンゾ縮合誘導体、たとえば、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリルなどの二環。
【００１７】
すべてのフェニルおよびアリール環またはヘテロシクリルおよびヘテロアリール基、ならびにフェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニルおよびフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニル中のすべてのフェニル部分、アリール(C1〜C4-アルキル)中のすべてのアリール部分、単環式または二環式ヘテロアリールのすべてのヘテロアリール部分ならびにヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-ヘテロシクリルアミノカルボニルおよびヘテロシクリル-C1〜C6-アルキルカルボニル中のすべてのヘテロシクリル部分は、他に指示しない限り、好ましくは無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子および／または1個のニトロ基、1個のシアノ基および／または1または2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ置換基を有する。
【００１８】
特定の実施形態において、式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドの可変基は、下記に定義する通りである。これらの定義は、それら自体で、および互いに組み合わせて、式Iの化合物の特定の実施形態である。
【００１９】
Aが、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、または1個の酸素もしくは硫黄原子、を有する、5員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
特別に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであり；
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有してもよい、
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドが好ましい。
【００２０】
Aが、1〜4個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは、ピリジルまたはピリミジルであり；
特別に好ましくはピリミジルであり；
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有してもよい。
【００２１】
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドもまた好ましい。ここで、式中、
Aが、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
特に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって、ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
特別に好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリルおよびオキサゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有してもよく；
最も好ましくは、チエニル、フリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルからなる群より選択される5員ヘテロアリールであって、ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルからなる群からの1〜2個の基を有してもよい、
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドもまた好ましい。
【００２２】
Aが、炭素を介して結合し、A1〜A14
【化２】
2008513393.tif 000004
2008513393.tif 000005
【００２３】
[式中、矢印は結合の位置を示し、
R7は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、水素またはC1〜C4-アルキルであり;
最も好ましくは水素であり；
R8は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-ハロアルコキシであり；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、ハロゲンまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
最も好ましくはCF3であり；
R9は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、水素またはハロゲンであり；
最も好ましくは水素であり；
R10は、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり；
特に好ましくは、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり；
特別に好ましくは、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
最も好ましくはC1〜C4-アルキルであり；
最も好ましいものはCH3である]
からなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであり；
特に好ましくは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A8またはA9（ここで、R7〜R9は上記で定義された通りである）からなる群より選択され；
最も好ましくは、A1、A2、A5またはA6（ここで、R7〜R9は上記で定義された通りである）からなる群より選択される、
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドもまた好ましい。
【００２４】
Hetが、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10個の環原子を有する単環式または二環式ヘテロアリールであって、
前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノおよびジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
特に好ましくは、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリルおよびベンゾトリアゾリルからなる群より選択される単環式または二環式ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノおよびジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
特別に好ましくは、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニルおよびインドリルからなる群より選択される単環式または二環式ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノおよびジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
最も好ましくは、チエニル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびインドリルからなる群より選択される単環式または二環式ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノおよびジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルアミノからなる群からの1〜2個の基を有してもよい、
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドが好ましい。
【００２５】
Hetが、下記のHet-1〜Het-6
【化３】
2008513393.tif 000006
【００２６】
[式中、矢印は結合の位置を示し、
R11は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
好ましくは、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1〜C4-アルキルであり；
特に好ましくは、水素、フッ素、塩素またはメチルであり；
R12は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
好ましくは、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
特別に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1〜C4-アルキルであり；
特に好ましくは、水素、フッ素、塩素またはメチルであり；
R13は、水素、ハロゲンまたはC1〜C4-アルキルであり；
好ましくは、水素またはハロゲンであり；
特別に好ましくは、水素またはフッ素である]である、
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドが特に好ましい。
【００２７】
R1が水素であり；
R2が水素またはヒドロキシルであり；
特に好ましくは水素である、
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
【００２８】
R3がC1〜C6-アルキルまたはC1〜C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくはC1〜C6-アルキルであり；
特別に好ましくはC1〜C4-アルキルであり；
最も好ましくは CH3である、
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
【００２９】
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノチオカルボニル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、もしくはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有してもよく；
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルもしくはフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、最後に記載した6個の置換基のフェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシもしくはC1〜C4-ハロアルコキシを有してもよく；または
SO2R6であり；
特に好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルもしくはジ-(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニルであって、
ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有してもよく；
フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルもしくはフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、
ここで、最後に記載した5個の置換基のフェニル環は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシもしくはC1〜C4-ハロアルコキシを有してもよく；または
SO2R6であり；
特別に好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキルもしくはフェニル-C1〜C6-アルキルカルボニルであって、 
ここで、最後に記載した4個の置換基のフェニル環は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシもしくはC1〜C4-ハロアルコキシを有してもよく；または
SO2R6である、
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
【００３０】
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6-アルコキシイミノ-C1〜C6-アルキルであって、
ここで、前記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：シアノ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1〜C4-アルキルカルボニルオキシを有してもよく；または
SO2R6である、
式Iのへテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
【００３１】
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルコキシ)-N-(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニルであって、
ここで、前記のアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノカルボニルもしくはジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルを有してもよく；
フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニルもしくは ヘテロシクリルカルボニルであって、 
ここで、最後に記載した6個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：シアノ、C1〜C4-アルキルもしくは C1〜C4-ハロアルキルを有してもよく；または
SO2R6であり；
特に好ましくは、水素、C1〜C4-アルキル、C3〜C4-アルケニル、C3〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルコキシ)-N-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルであり；
特別に好ましくは、水素またはC1〜C4-アルキルであり；
ここで、アルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：シアノ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノカルボニルまたはジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルを有してもよく；
フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1〜C4-アルキル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニルもしくはヘテロシクリルカルボニルであって、
ここで、最後に記載した6個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1〜3個の下記の基：シアノ、C1〜C4-アルキルもしくはC1〜C4-ハロアルキルを有してもよく；または
SO2R6であり；
最も好ましくは、水素、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3もしくはSO2(C6H5)である
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
【００３２】
R5が、水素またはC1〜C4-アルキルであり；
好ましくは水素またはCH3であり；
特別に好ましくは水素である、
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
【００３３】
R6が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
ここで、フェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4-アルキルにより置換されていてもよく；
特に好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはフェニルであり；
特別に好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルである、
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドも同様に好ましい。
【００３４】
Aが、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または 6員ヘテロアリールであって； 
ここで、前記のヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
Hetが、チエニル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびインドリルからなる群より選択される単環式または二環式ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、 C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノおよびジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルアミノからなる群からの1〜2個の基を有してもよく；
R1およびR2が水素であり；
R3がC1〜C4-アルキルであり、
特に好ましくはCH3であり；
R4が、水素、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3またはSO2(C6H5)であり；
R5が水素である、
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドが特に好ましい。
【００３５】
式I.a.1の化合物（式Iにおいて、A = A-1であって、ここでR7 = H、R8 = CF3であり；Het = Het-1；R1、R2およびR5 = H；R3 = CH3である化合物に相当する)、特に表1の式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物が最も好ましく、ここで、可変基A、HetおよびR1〜R13の定義は、互いの組み合わせだけでなく、それぞれ個々の場合にもそれら自体で本発明の化合物に特に重要なものである。
【化４】
2008513393.tif 000007
【表１】
2008513393.tif 000008
2008513393.tif 000009
2008513393.tif 000010
2008513393.tif 000011
2008513393.tif 000012
【００３６】
式I.a.2の化合物、特に式I.a.2.1〜I.a.2.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA1であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５】
2008513393.tif 000013
【００３７】
式I.a.3の化合物、特に式I.a.3.1〜I.a.3.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA2であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化６】
2008513393.tif 000014
【００３８】
式I.a.4の化合物、特に式I.a.4.1〜I.a.4.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化７】
2008513393.tif 000015
【００３９】
式I.a.5の化合物、特に式I.a.5.1〜I.a.5.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化８】
2008513393.tif 000016
【００４０】
式I.a.6の化合物、特に式I.a.6.1〜I.a.6.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA4であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化９】
2008513393.tif 000017
【００４１】
式I.a.7の化合物、特に式I.a.7.1〜I.a.7.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = H、R8 = CF3およびR9 = Hである点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１０】
2008513393.tif 000018
【００４２】
式I.a.8の化合物、特に式I.a.8.1〜I.a.8.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = CH3、R8 = CF3およびR9 = Hである点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１１】
2008513393.tif 000019
【００４３】
式I.a.9の化合物、特に式I.a.9.1〜I.a.9.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１２】
2008513393.tif 000020
【００４４】
式I.a.10の化合物、特に式I.a.10.1〜I.a.10.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１３】
2008513393.tif 000021
【００４５】
式I.b.1の化合物、特に式I.b.1.1〜I.b.1.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、HetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１４】
2008513393.tif 000022
【００４６】
式I.b.2の化合物、特に式I.b.2.1〜I.b.2.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA1であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１５】
2008513393.tif 000023
【００４７】
式I.b.3の化合物、特に式I.b.3.1〜I.b.3.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA2であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１６】
2008513393.tif 000024
【００４８】
式I.b.4の化合物、特に式I.b.4.1〜I.b.4.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１７】
2008513393.tif 000025
【００４９】
式I.b.5の化合物、特に式I.b.5.1〜I.b.5.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１８】
2008513393.tif 000026
【００５０】
式I.b.6の化合物、特に式I.b.6.1〜I.b.6.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA4であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化１９】
2008513393.tif 000027
【００５１】
式I.b.7の化合物、特に式I.b.7.1〜I.b.7.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = H、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２０】
2008513393.tif 000028
【００５２】
式I.b.8の化合物、特に式I.b.8.1〜I.b.8.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = CH3、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２１】
2008513393.tif 000029
【００５３】
式I.b.9の化合物、特に式I.b.9.1〜I.b.9.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２２】
2008513393.tif 000030
【００５４】
式I.b.10の化合物、特に式I.b.10.1〜I.b.10.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-2である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２３】
2008513393.tif 000031
【００５５】
式I.c.1の化合物、特に式I.c.1.1〜I.c.1.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、HetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２４】
2008513393.tif 000032
【００５６】
式I.c.2の化合物、特に式I.c.2.1〜I.c.2.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA1であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２５】
2008513393.tif 000033
【００５７】
式I.c.3の化合物、特に式I.c.3.1〜I.c.3.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA2であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２６】
2008513393.tif 000034
【００５８】
式I.c.4の化合物、特に式I.c.4.1〜I.c.4.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２７】
2008513393.tif 000035
【００５９】
式I.c.5の化合物、特に式I.c.5.1〜I.c.5.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２８】
2008513393.tif 000036
【００６０】
式I.c.6の化合物、特に式I.c.6.1〜I.c.6.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA4であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化２９】
2008513393.tif 000037
【００６１】
式I.c.7の化合物、特に式I.c.7.1〜I.c.7.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = H、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３０】
2008513393.tif 000038
【００６２】
式I.c.8の化合物、特に式I.c.8.1〜I.c.8.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = CH3、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３１】
2008513393.tif 000039
【００６３】
式I.c.9の化合物、特に式I.c.9.1〜I.c.9.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３２】
2008513393.tif 000040
【００６４】
式I.c.10の化合物、特に式I.c.10.1〜I.c.10.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-3である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３３】
2008513393.tif 000041
【００６５】
式I.d.1の化合物、特に式I.d.1.1〜I.d.1.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、HetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３４】
2008513393.tif 000042
【００６６】
式I.d.2の化合物、特に式I.d.2.1〜I.d.2.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA1であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３５】
2008513393.tif 000043
【００６７】
式I.d.3の化合物、特に式I.d.3.1〜I.d.3.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA2であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３６】
2008513393.tif 000044
【００６８】
式I.d.4の化合物、特に式I.d.4.1〜I.d.4.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３７】
2008513393.tif 000045
【００６９】
式I.d.5の化合物、特に式I.d.5.1〜I.d.5.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３８】
2008513393.tif 000046
【００７０】
式I.d.6の化合物、特に式I.d.6.1〜I.d.6.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA4であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化３９】
2008513393.tif 000047
【００７１】
式I.d.7の化合物、特に式I.d.7.1〜I.d.7.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = H、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４０】
2008513393.tif 000048
【００７２】
式I.d.8の化合物、特に式I.d.8.1〜I.d.8.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = CH3、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４１】
2008513393.tif 000049
【００７３】
式I.d.9の化合物、特に式I.d.9.1〜I.d.9.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４２】
2008513393.tif 000050
【００７４】
式I.d.10の化合物、特に式I.d.10.1〜I.d.10.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-4である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４３】
2008513393.tif 000051
【００７５】
式I.e.1の化合物、特に式I.e.1.1〜I.e.1.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、HetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４４】
2008513393.tif 000052
【００７６】
式I.e.2の化合物、特に式I.e.2.1〜I.e.2.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA1であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４５】
2008513393.tif 000053
【００７７】
式I.e.3の化合物、特に式I.e.3.1〜I.e.3.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA2であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４６】
2008513393.tif 000054
【００７８】
式I.e.4の化合物、特に式I.e.4.1〜I.e.4.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４７】
2008513393.tif 000055
【００７９】
式I.e.5の化合物、特に式I.e.5.1〜I.e.5.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４８】
2008513393.tif 000056
【００８０】
式I.e.6の化合物、特に式I.e.6.1〜I.e.6.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA4であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化４９】
2008513393.tif 000057
【００８１】
式I.e.7の化合物、特に式I.e.7.1〜I.e.7.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = H、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５０】
2008513393.tif 000058
【００８２】
式I.e.8の化合物、特に式I.e.8.1〜I.e.8.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = CH3、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５１】
2008513393.tif 000059
【００８３】
式I.e.9の化合物、特に式I.e.9.1〜I.e.9.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５２】
2008513393.tif 000060
【００８４】
式I.e.10の化合物、特に式I.e.10.1〜I.e.10.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-5である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５３】
2008513393.tif 000061
【００８５】
式I.f.1の化合物、特に式I.f.1.1〜I.f.1.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、HetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５４】
2008513393.tif 000062
【００８６】
式I.f.2の化合物、特に式I.f.2.1〜I.f.2.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA1であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５５】
2008513393.tif 000063
【００８７】
式I.f.3の化合物、特に式I.f.3.1〜I.f.3.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA2であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５６】
2008513393.tif 000064
【００８８】
式I.f.4の化合物、特に式I.f.4.1〜I.f.4.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５７】
2008513393.tif 000065
【００８９】
式I.f.5の化合物、特に式I.f.5.1〜I.f.5.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA3であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５８】
2008513393.tif 000066
【００９０】
式I.f.6の化合物、特に式I.f.6.1〜I.f.6.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA4であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化５９】
2008513393.tif 000067
【００９１】
式I.f.7の化合物、特に式I.f.7.1〜I.f.7.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = H、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化６０】
2008513393.tif 000068
【００９２】
式I.f.8の化合物、特に式I.f.8.1〜I.f.8.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA5であり、ここでR7 = CH3、R8 = CF3およびR9 = Hであり、且つHetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化６１】
2008513393.tif 000069
【００９３】
式I.f.9の化合物、特に式I.f.9.1〜I.f.9.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = HおよびR8 = CF3であり、且つHetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化６２】
2008513393.tif 000070
【００９４】
式I.f.10の化合物、特に式I.f.10.1〜I.f.10.192の化合物も同様に最も好ましい。前記化合物は、AがA8であり、ここでR7 = CH3およびR8 = CF3であり、且つHetがHet-6である点で、対応する式I.a.1.1〜I.a.1.192の化合物と相違する。
【化６３】
2008513393.tif 000071
【００９５】
式Iのベンゾイル置換セリンアミドは、異なる経路、たとえば下記の方法により得ることができる。
【００９６】
＜方法A＞
まず、式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて、対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得た後、これを式IIのアミンと反応させて、目的とする式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得る：
【化６４】
2008513393.tif 000072
【００９７】
L1は、求核置換可能な脱離基、たとえばヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである。
【００９８】
L2は、求核置換可能な脱離基、たとえばヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイル(isoureyl)である。
【００９９】
式Vのセリン誘導体をL2がヒドロキシルである式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、活性化剤および塩基の存在下で、通常は0℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜110℃で、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する（Bergmann, E. D.ら、J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.ら、Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F.ら、Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S.ら、Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M.ら、Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S.ら、Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E.ら、Synthesis (10), 891-894 (1991)参照）。
【０１００】
好適な活性化剤は、たとえば、ポリスチレン結合ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリルなどのクロロギ酸エステル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルクロリド(BOPCl)、または塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニルなどの塩化スルホニルなどの縮合剤である。
【０１０１】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
【０１０２】
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１０３】
好適な塩基は、一般的に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、さらに、有機塩基、たとえば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
【０１０４】
一般的に塩基は等モル量で使用する。しかしながら、それらを過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【０１０５】
一般的に出発物質は互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰のIVを使用すると有利である。
【０１０６】
反応混合物は従来の方法により、たとえば、水と混合し、相を分離し、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィーにより精製することにより、後処理する。中間物質および最終生成物のいくつかは粘性のオイルの形で得られるので、それらを精製するか、または減圧下、少し高い温度で揮発性成分を除去する。中間物質および最終生成物が固体として得られた場合には、精製は再結晶または砕解によりおこなうこともできる。
【０１０７】
式Vのセリン誘導体を、L2がハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応は、塩基の存在下で、通常は0℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜100℃で、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する（Bergmann, E. D.ら、J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.ら、Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F.ら、Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S.ら、Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M.ら、Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S.ら、Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E.ら、Synthesis (10), 891-894 (1991)参照）。
【０１０８】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。
【０１０９】
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１１０】
好適な塩基は、一般的に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、さらに、有機塩基、たとえば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
【０１１１】
一般的に塩基は等モル量で使用する。しかしながら、それらを過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【０１１２】
一般的に出発物質は互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰のIVを使用すると有利である。
【０１１３】
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
【０１１４】
もちろん、先に式Vのセリン誘導体を同様の方法により式IIのアミンと反応させて対応するアミドを得た後に、これを式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて目的とする式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることも可能である。
【０１１５】
式IIIのヘテロアロイル誘導体を製造するために必要な式Vのセリン誘導体（たとえば、L1 = ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシであるもの）は、エナンチオマーおよびジアステレオマーとして純粋な形としても文献により公知であるか、またはそれらは下記に引用する文献に従って製造することができる。
【０１１６】
- グリシンエノラート等価物とヘテロシクリルアルデヒドまたはヘテロシクリルケトンとの縮合により（Blaser, D.ら、Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, T.ら、Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17 (1991); Weltenauer, G.ら、Gazz. Chim. Ital. 81, 162 (1951); Dalla Croce, P.ら、Heterocycles 52(3), 1337-1344 (2000); Van der Werf, A. W.ら、J. Chem. Soc. Chem. Commun. 100, 682-683 (1991); Caddick,ら、Tetrahedron 57 (30), 6615-6626 (2001); Owa, T.ら、Chem. Lett. 1, 83-86 (1988); Alker, D.ら、Tetrahedron 54 (22), 6089-6098 (1998); Rousseau, J. F.ら、J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); Saeed, A.ら、Tetrahedron 48 (12), 2507-2514 (1992); Dong, L.ら、J. Org. Chem. 67 (14), 4759-4770 (2002)）。
【０１１７】
- 3-ヘテロシクリル置換アクリル酸誘導体のアミノヒドロキシル化により（Zhang, H. X.ら、Tetrahedron Asymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V. V.ら、Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); Sugiyama, H.ら、Tetrahedron Lett. 43(19), 3489-3492 (2002); Bushey, M. L.ら、J. Org. Chem. 64(9), 2984-2985 (1999); Raatz, D.ら、Synlett (12), 1907-1910 (1999)）。
【０１１８】
- 3-ヘテロシクリル-3-ヒドロキシプロピオン酸誘導体の2位の脱離基の求核置換により（Owa, T.ら、Chem. Lett. (11), 1873-1874 (1988); Boger, D. L.ら、J. Org. Chem. 57(16), 4331-4333 (1992); Alcaide, B.ら、Tetrahedron Lett. 36(30), 5417-5420 (1995)）。
【０１１９】
- ヘテロシクリルアルデヒドと求核剤との縮合によるオキサゾリンの形成およびそれに続く加水分解により（Evans, D. A.ら、Angew. Chem. Int. Edit. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Y.ら、Tetrahedron Lett. 26(47), 5781-5784 (1985); Togni, A.ら、J. Organomet. Chem. 381(1), C21-5 (1990); Longmire, J. M.ら、Organometallics 17(20), 4374-4379 (1998); Suga, H.ら、J. Org. Chem. 58(26), 7397-7405 (1993)）。
【０１２０】
- 2-アシルアミノ-3-ヘテロシクリルプロピオン酸誘導体の酸化的環化によるオキサゾリンの形成およびそれに続く加水分解により（JP10101655）。
【０１２１】
- ビニルイミンとヘテロシクリルアルデヒドとのヘテロディールスアルダー反応によるテトラヒドロオキサジンの形成およびそれに続く加水分解により（Bongini, A.ら、Tetrahedron Asym. 12(3), 439-454 (2001)）。
【０１２２】
式IIIのへテロアロイル誘導体を製造するために必要な式IVのへテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体は市販されているか、文献により公知の方法と同様にして、対応するハロゲン化物からグリニャール反応により製造することができる（たとえば、A. Mannschukら、Angew. Chem. 100, 299 (1988)）。
【０１２３】
L1がヒドロキシルまたはその塩である式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて目的とする式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得る反応は、活性化剤の存在下で、および、適切な場合には塩基の存在下で、通常は0℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜100℃で、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する（Perich, J. W., Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988); Somlai, C.ら、Synthesis (3), 285-287 (1992); Gupta, A.ら、J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1911 (1990); Guanら、J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)参照）。
【０１２４】
好適な活性化剤は、たとえば、ポリスチレン結合ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリルなどのクロロギ酸エステル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、プロパンホスホン酸無水物、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルクロリド(BOPCl)、または塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニルなどの塩化スルホニルなどの縮合剤である。
【０１２５】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
【０１２６】
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１２７】
好適な塩基は、一般的に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、さらに、有機塩基、たとえば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
【０１２８】
一般的に塩基は触媒量で使用するが、それらを等モル量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【０１２９】
一般的に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰のIIを使用すると有利である。
【０１３０】
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
【０１３１】
L1 = C1〜C6-アルコキシである式IIIのヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて目的とする式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得る反応は、通常は0℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜100℃で、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で、適切な場合には塩基の存在下で実施する（Kawahata, N. H.ら、Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002); Takahashi, K.ら、J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y.ら、J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)参照）。
【０１３２】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)およびN-メチルピロリドン(NMP)、あるいは水である。塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。
【０１３３】
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１３４】
適切な場合には、反応は塩基の存在下で実施することができる。好適な塩基は、一般的に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、さらに、有機塩基、たとえば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジンなどの第三アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
【０１３５】
一般的に塩基は触媒量で使用するが、それらを等モル量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【０１３６】
一般的に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰のIIを使用すると有利である。
【０１３７】
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
【０１３８】
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを製造するために必要な式IIのアミンは市販されている。
【０１３９】
＜方法B＞
R4 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体は、式VIIIのアシル化グリシン誘導体においてアシル基がベンジルオキシカルボニル（例えば、Σ = ベンジルであるVIIIa）またはtert-ブチルオキシカルボニル（例えば、Σ = tert-ブチルであるVIIIa）などの開裂可能な保護基であるものを、ヘテロシクリルカルボニル化合物VIIと縮合させて、対応するアルドール生成物VIを与えることにより得ることもできる。次に、保護基を開裂させ、得られたR4 = 水素である式Vのセリン誘導体を、式IVのヘテロアリール酸誘導体を用いてアシル化する。
【０１４０】
同様にして、アシル基が置換ヘテロアロイル基である式VIIIのアシル化グリシン誘導体(例えばVIIIb)を、塩基およびヘテロシクリルカルボニル化合物VIIの存在下で、R4 = 水素であるヘテロアロイル誘導体IIIに変換することも可能である。
【化６５】
2008513393.tif 000073
【０１４１】
L1は、求核置換可能な脱離基、たとえば、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである。
【０１４２】
L2は、求核置換可能な脱離基、たとえば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
【０１４３】
グリシン誘導体VIIIをヘテロシクリル化合物VIIと反応させて対応するアルドール生成物VIまたはR4 = 水素であるヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応は、通常は−100℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは−80℃〜20℃で、特に好ましくは−80℃〜−20℃で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する（J.-F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)参照）。
【０１４４】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
【０１４５】
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１４６】
好適な塩基は、一般的に、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムヘキサメチルジシラジドなどのアルカリ金属アジドなどの無機化合物、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに、有機塩基、たとえば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドおよびリチウムジイソプロピルアミドが特に好ましい。
【０１４７】
一般的に塩基は等モル量で使用するが、それらを触媒量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【０１４８】
一般的に出発物質は互いに等モル量で反応させる。グリシン誘導体VIIIに対して過剰の塩基および／またはヘテロシクリルカルボニル化合物VIIを使用すると有利である。
【０１４９】
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
【０１５０】
化合物Iを製造するために必要な式VIIIのグリシン誘導体は市販されているか、文献により公知であるか（たとえば、H. Pessoa-Mahanaら、Synth. Comm. 32, 1437 (2002)）、または引用した文献に従って製造することができる。
【０１５１】
文献により公知の方法により保護基を開裂させ、R4 = 水素である式Vのセリン誘導体を得る（J.-F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)参照）。Σ = ベンジルであって水素化分解による場合には、好ましくはメタノール中で水素およびPd/Cを使用し、Σ = tert-ブチルであって酸を使用する場合には、好ましくはジオキサン中で塩酸を使用する。
【０１５２】
R4 = 水素であるセリン誘導体Vをヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体IVと反応させてR4 = 水素であるヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させてヘテロアロイル誘導体IIIを得る反応と同様にして実施する。
【０１５３】
方法Aと同様に、次に、R4 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて、目的とするR4 = 水素である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得た後、これを式IXの化合物により誘導体化して式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることができる（たとえば、Yokokawa, F.ら、Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A.ら、Tetrahedron Lett. 43 (22), 4041-4044 (2002)参照）。
【０１５４】
まず、R4 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体を式IXの化合物により誘導体化して別の式IIIのへテロアロイル誘導体を得た後（たとえば、Troast, D.ら、Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.ら、Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)参照）、方法Aと同様にして式IIのアミンと反応させて、目的とする式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得ることも可能である。
【化６６】
2008513393.tif 000074
【０１５５】
L1は、求核置換可能な脱離基、たとえば、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである。
【０１５６】
L3は、求核置換可能な脱離基、たとえば、ハロゲン、ヒドロキシル、またはC1〜C6-アルコキシである。
【０１５７】
式III（ここで、適切な場合には、R4 = 水素である）のヘテロアロイル誘導体を式IIのアミンと反応させて式I（ここで、適切な場合には、R4 = 水素である）のヘテロアロイル置換セリンアミドを得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した式IIIのへテロアロイル誘導体と式IIのアミンとの反応と同様にして実施する。
【０１５８】
R4 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体またはR4 = 水素である式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを式IXの化合物と反応させて式IIIのへテロアロイル誘導体または式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを得る反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する（たとえば、Troast, D.ら、 Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W.ら、Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)参照）。
【０１５９】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
【０１６０】
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１６１】
好適な塩基は、一般的に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、有機金属化合物、特に、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、塩化メチルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに、有機塩基、たとえば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンが特に好ましい。
【０１６２】
一般的に塩基は等モル量で使用するが、それらを触媒量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【０１６３】
一般的に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIまたはIに対して過剰の塩基および／またはIXを使用すると有利である。
【０１６４】
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
【０１６５】
必要な式VIIIの化合物は市販されている。
【０１６６】
＜方法C＞
R4 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体は、まず、式XIのアミノマロニル化合物を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して、対応する式XのN-アシルアミノマロニル化合物を得た後、式VIIのヘテロシクリルカルボニル化合物と脱炭酸を伴う縮合をおこなうことにより得ることができる。
【化６７】
2008513393.tif 000075
【０１６７】
L1は、求核置換可能な脱離基、たとえば、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである。
【０１６８】
L2は、求核置換可能な脱離基、たとえば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
【０１６９】
L4は、求核置換可能な脱離基、たとえば、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである。
【０１７０】
式XIのアミノマロニル化合物を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して対応する式XのN-アシルアミノマロニル化合物を得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した、式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応と同様にして実施する。
【０１７１】
式XのN-アシルアミノマロニル化合物式を式VIIのヘテロシクリルカルボニル化合物と反応させてR4 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体を得る反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する（たとえば、US 4904674; Hellmann, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)参照）。
【０１７２】
式XのN-アシルアミノマロニル化合物におけるL4がC1〜C6-アルコキシである場合、まずL4をエステル加水分解によりヒドロキシル基に変換するのが有利である（たとえば、Hellmann, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)）。
【０１７３】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
【０１７４】
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１７５】
好適な塩基は、一般的に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩などの無機化合物、有機金属化合物、特に、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、塩化メチルマグネシウムなどのハロゲン化アルキルマグネシウム、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに、有機塩基、たとえば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンが特に好ましい。
【０１７６】
一般的に塩基は触媒量で使用するが、それらを等モル量で、過剰に、または適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
【０１７７】
一般的に出発物質は互いに等モル量で反応させる。Xに対して過剰の塩基を使用すると有利である。
【０１７８】
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
【０１７９】
次に、上記の方法AまたはBに従って、得られたR4 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体を目的とする式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドに変換することができる。
【０１８０】
必要な式XIのアミノマロニル化合物は市販されているか、および／または文献により公知であるか（たとえば、US 4904674; Hellmann, H.ら、Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)）、またはそれらは引用された文献に従って製造することができる。
【０１８１】
必要な式VIIの複素環化合物は市販されている。
【０１８２】
＜方法D＞
R4およびR5 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体は、まず、式XIIIのケト化合物を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して、対応する式XIIのN-アシルケト化合物を得た後、ケト基を還元することにより得ることもできる（Girard A, Tetrahedron Lett. 37 (44), 7967-7970(1996); Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111 (25), 9134-9135(1989); Schmidt U., Synthesis (12), 1248-1254 (1992); Bolhofer, A.; J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)）。
【化６８】
2008513393.tif 000076
【０１８３】
L1は、求核置換可能な脱離基、たとえば、ヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである。
【０１８４】
L2は、求核置換可能な脱離基、たとえば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
【０１８５】
式XIIIのケト化合物を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体によりアシル化して式XIIのN-アシルケト化合物を得る反応は、通常、方法Aにおいて記載した、式Vのセリン誘導体を式IVのヘテロアリール酸／ヘテロアリール酸誘導体と反応させて対応する式IIIのヘテロアロイル誘導体を得る反応と同様にして実施する。
【０１８６】
R4およびR5 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体を製造するために必要な式XIIIのケト化合物は文献により公知であるか（WO 02/083111; Boto, A.ら、Tetrahedron Letters 39 (44), 8167-8170 (1988); von Geldern, T.ら、J. of Med. Chem. 39(4), 957-967 (1996); Singh, J.ら、Tetrahedron Letters 34 (2), 211-214 (1993); ES 2021557; Maeda, S:ら、Chem. & Pharm. Bull. 32 (7), 2536-2543 (1984); Ito, S.ら、J. of Biol. Chem. 256 (15), 7834-4783 (1981); Vinograd, L.ら、Zhurnal Organicheskoi Khimii 16 (12), 2594-2599 (1980); Castro, A.ら、J. Org. Chem. 35 (8), 2815-2816 (1970); JP 02-172956; Suzuki, M.ら、J. Org. Chem. 38 (20), 3571-3575 (1973); Suzuki, M.ら、Synthetic Communications 2 (4), 237-242 (1972)）、または引用した文献に従って製造することができる。
【０１８７】
式XIIのN-アシルケト化合物の、R4およびR5 = 水素である式IIIのへテロアロイル誘導体への還元は、通常、0℃〜100℃、好ましくは20℃〜80℃の温度で、不活性有機溶媒中、還元剤の存在下で実施する。
【０１８８】
好適な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5〜C8-アルカンの混合物などの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル、アセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノールなどのアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、トルエン、塩化メチレンまたはtert-ブチルメチルエーテルである。
【０１８９】
前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【０１９０】
好適な還元剤は、たとえば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリエチルホウ素リチウム(Superhydrid（登録商標）)、水素化トリ-sec-ブチルホウ素リチウム(L-Selectrid（登録商標）)、水素化リチウムアルミニウムまたはボランである（たとえば、WO 00/20424; Marchi, C.ら、Tetrahedron 58 (28), 5699 (2002); Blank, S.ら、Liebigs Ann. Chem. (8), 889-896 (1993); Kuwano, R.ら、J. Org .Chem. 63 (10), 3499-3503 (1998); Clariana, J.ら、Tetrahedron 55 (23), 7331-7344 (1999)参照）。
【０１９１】
また、還元は、水素および触媒の存在下で実施することもできる。好適な触媒は、たとえば、[Ru(BINAP)Cl2]またはPd/Cである（Noyori, R.ら、J. Am. Chem. Soc. 111 (25), 9134-9135 (1989); Bolhofer, A.ら、J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)参照）。
【０１９２】
さらに、還元は微生物の存在下で実施することもできる。好適な微生物は、たとえば、サッカロミセス・ルキシー(Saccharomyces rouxii)である（Soukup, M.ら、Helv. Chim. Acta 70, 232 (1987)参照）。
【０１９３】
式XIIのN-アシルケト化合物および前記の還元剤は、一般的に互いに等モル量で反応させる。XIIに対して過剰な還元剤を使用すると有利である。
【０１９４】
後処理および生成物の単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
【０１９５】
次に、得られたR4およびR5 = 水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を、上記の方法AおよびBに従って、目的とする式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドに変換することができる。
【０１９６】
式III
【化６９】
2008513393.tif 000077
【０１９７】
[式中、A、Het、R1およびR4およびR5は上で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1〜C6-アルコキシである]
のヘテロアロイル誘導体もまた、本発明の主題の一部を形成する。
【０１９８】
特に好ましい可変基に関する中間物質の実施形態は、式Iの基A、Het、R1およびR4およびR5のそれに相当する。
【０１９９】
式IIIにおいて、
Aが、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびピリジルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであって；
ここで、前記ヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキルおよびC1〜C6-ハロアルキルからなる群からの1〜3個の基を有してもよく；
Hetが、チエニル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびインドリルからなる群より選択される単環式または二環式ヘテロアリールであって、
ここで、前記のヘテロアリールは、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル-C1〜C4-アルコキシ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルキルスルホニルアミノ、C1〜C4-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノおよびジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルアミノからなる群からの1〜2個の基を有してもよく；
R1が、水素であり；
R4が、水素、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N-(C1〜C4-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3またはSO2(C6H5)であり；
R5が水素である、
ヘテロアロイル誘導体が特に好ましい。
【実施例】
【０２００】
下記の実施例を、本発明を説明するために提供する。
【０２０１】
＜合成例＞
＜実施例1＞
rac-erythro-N-(2-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイル-2-ピリジン-3-イルエチル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド（表3、No.3.3）
1.1) 2-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]マロン酸ジエチル
【化７０】
2008513393.tif 000078
【０２０２】
5.00 g (23.6 mmol)の塩酸アミノマロン酸ジエチルを塩化メチレンに溶解し、少量のTHF、4.59 g (23.6 mmol)の1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸および7.17 g (70.9 mmol)のトリエチルアミンを加えた。次に、氷冷しながら、6.01 g (23.6 mmol)の塩化ビス-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルを加えた。反応混合物を、氷冷しながら2時間、室温(RT)で14時間攪拌した。次に溶媒を蒸発により除去して、残渣を酢酸エチルに取り、10% HCl、水および飽和NaHCO3溶液により洗浄し、乾燥し、濃縮した。これにより、7.30 g (88.1%)の表題の化合物を黄色の粉末として得た。
【０２０３】
1H-NMR (DMSO):δ= 1.20 (t, 6H); 3.95 (s, 3H); 4.20 (m, 4H); 5.25 (d, 1H); 8.55 (s, 1H); 9.05 (d, 1H)。
【０２０４】
1.2) rac-2-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]マロン酸モノエチル
【化７１】
2008513393.tif 000079
【０２０５】
7.30 g (20.8 mmol)の2-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]マロン酸ジエチルをジオキサンに溶解し、室温で25 mlの1M NaOHを滴下した。室温で14時間撹拌した後、ロータリーエバポレーターを用いて溶液を濃縮し、ジエチルエーテルにより抽出し、相を分離した。水相に酢酸エチルを加えて、氷冷しながら14 mlの1M H2SO4を滴下した。有機相を分離し、水相を抽出した。有機相を合わせて乾燥し、溶媒を除去した。これにより、5.60 g (83.5%)の表題の化合物をベージュ色の粉末として得た。
【０２０６】
1H-NMR (DMSO):δ= 1.20 (t, 3H); 3.95 (s, 3H); 4.20 (m, 2H); 5.20 (d, 1H); 8.55 (s, 1H); 8.95 (d, 1H)。
【０２０７】
1.3) rac-erythro-3-ヒドロキシ-2-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]-3-ピリジン-3-イルプロピオン酸エチル（表2、No.2.3）
【化７２】
2008513393.tif 000080
【０２０８】
0.90 g (2.78 mmol)のrac-2-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]マロン酸モノエチルをTHFに溶解し、0.30 g (2.78 mmol)のピリジン-3-アルデヒドおよび0.28 g (2.78 mmol)のトリエチルアミンを滴下した。混合物を室温で14時間攪拌した。次に、溶媒を蒸発により除去し、残渣を塩化メチレンに取り、溶液を洗浄し、乾燥し、濃縮した。これにより、0.47 g (43.8%)の表題の化合物を無色の粉末として得た。
【０２０９】
1H-NMR (DMSO):δ= 1.10 (t, 3H); 3.90 (s, 3H); 4.1 (m, 2H); 4.65 (t, 1H); 4.90 (q, 1H); 6.00 (d, 1H); 7.30 (q, 1H); 7.80 (d, 1H); 8.30 (s, 1H); 8.40 (d, 1H); 8.50 (d, 1H); 8.55 (s, 1H)。
【０２１０】
1.4) rac-erythro-N-(2-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイル-2-ピリジン-3-イルエチル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド (表3、No.3.3)
【化７３】
2008513393.tif 000081
【０２１１】
0.47 g (1.22 mmol)のrac-erythro-3-ヒドロキシ-2-[(1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)アミノ]-3-ピリジン-3-イルプロピオン酸エチルをメタノールに溶解し、5〜10℃で4時間かけて溶液中にメチルアミンを導入した。 14時間撹拌した後、溶媒を蒸発により除去した。これにより、0.41 g (90.6%)の表題の化合物を固体として得た(m.p.175℃)。
【０２１２】
＜実施例2＞
rac-erythro-N-(2-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイル-2-キノリン-3-イルエチル)-4-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボキシアミド（表3, No.3.15）
2.1) 2-[(4-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボニル)アミノ]マロン酸ジエチル
【化７４】
2008513393.tif 000082
【０２１３】
16.2 g (76.5 mmol)の塩酸アミノマロン酸ジエチルを塩化メチレンに溶解し、少量のTHF、15.0 g (76.5 mmol)の3-トリフルオロメチル-1H-チオフェン-4-カルボン酸および23.2 g (229 mmol)のトリエチルアミンを加えた。次に、氷冷しながら、19.5 g (76.5 mmol)の塩化ビス-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルを加えた。反応混合物を氷冷しながら2時間、室温で14時間攪拌した。次に溶媒を蒸発により除去し、残渣を酢酸エチルに取り、10% HCl、水および飽和NaHCO3溶液により洗浄し、乾燥し、濃縮した。これにより、23.5 g (87.0%)の表題の化合物を黄色の粉末として得た。
【０２１４】
1H-NMR (DMSO):δ= 1.20 (t, 6H); 4.20 (m, 4H); 5.30 (d, 1H); 8.25 (s, 1H) 8.30 (s, 1H); 9.40 (d, 1H)。
【０２１５】
2.2) rac-2-[(4-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボニル)アミノ]マロン酸モノエチル
【化７５】
2008513393.tif 000083
【０２１６】
23.5 g (66.6 mmol)の2-[(4-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボニル)アミノ]マロン酸ジエチルをジオキサンに溶解し、室温で66.6 mlの1M NaOHを滴下した。室温で62時間攪拌した後、溶液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、ジエチルエーテルにより抽出し、相を分離した。水相に酢酸エチルを加えて、氷冷しながら45 mlの1M H2SO4を滴下した。有機相を分離し、水相を抽出した。有機相を合わせて乾燥し、溶媒を除去した。これにより、12.3 g (56.8%)の表題の化合物を無色の粘性のオイルとして得た。
【０２１７】
1H-NMR (DMSO):δ= 1.20 (t, 3H); 4.20 (m, 2H); 5.15 (d, 1H); 8.30 (s, 1H); 8.35 (s, 1H); 9.20 (d, 1H)。
【０２１８】
2.3) rac-erythro-3-ヒドロキシ-3-キノリン-3-イル-2-[(4-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボニル)アミノ]プロピオン酸エチル（表2, No.2.9）
【化７６】
2008513393.tif 000084
【０２１９】
0.80g (1.97 mmol)のrac-2-[(4-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボニル)アミノ]マロン酸モノエチルをTHFに溶解し、0.32 g (1.97 mmol)のキノリン-3-アルデヒドおよび0.20 g (1.97 mmol)のトリエチルアミンを滴下した。この混合物を室温で96時間攪拌した。次に溶媒を蒸発により除去して、残渣を塩化メチレンに取り、溶液を洗浄し、乾燥し、濃縮した。クロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル；シクロヘキサン／酢酸エチル）、0.39 g (45.1%)の表題の化合物を無色の粉末として得た。
【０２２０】
1H-NMR (DMSO):δ= 1.15 (t,3H); 4.1 (m, 2H); 4.75 (t, 1H); 5.20 (q, 1H); 6.20 (d, 1H); 7.60 (t, 1H); 7.70 (t, 1H); 8.0 (m, 3H); 8.20 (s, 1H); 8.35 (s, 1H); 8.90 (d, 1H); 8.95 (s, 1H)。
【０２２１】
2.4) rac-erythro-N-(2-ヒドロキシ-1-メチルカルバモイル-2-キノリン-3-イルエチル)-4-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボキシアミド（表3, No.3.15）
【化７７】
2008513393.tif 000085
【０２２２】
0.26 g (0.59 mmol)のrac-erythro-3-ヒドロキシ-3-キノリン-3-イル-2-[(4-トリフルオロメチルチオフェン-3-カルボニル)アミノ]プロピオン酸エチルをメタノールに溶解し、5〜10℃で4時間かけて溶液中にメチルアミンを導入した。14時間攪拌した後、溶媒を蒸発により除去した。これにより、0.22 g (88.3%)の表題の化合物を固体として得た(m.p.206℃)。
【０２２３】
上記の化合物に加えて、上記の方法と同様にして製造された、または製造することができる別の式IIIのヘテロアロイル誘導体および式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを下記の表2および3に記載する。
【表２】
2008513393.tif 000086
2008513393.tif 000087
【表３】
2008513393.tif 000088
2008513393.tif 000089
2008513393.tif 000090
2008513393.tif 000091
【０２２４】
＜生物学的活性＞
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形および純粋な異性体の形の両方で除草剤として好適である。式Iの化合物を含む除草組成物は、特に高い施用量において、非農耕領域における植物を非常に効果的に防除する。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物において、作物に重大な損傷を起こすことなく広葉雑草およびイネ科雑草に対して作用する。この効果は主に低い施用量で観察される。
【０２２５】
実施される施用方法に応じて、式Iの化合物、またはそれらを含む除草組成物は、さらに別の多くの作物において望まれない植物を除去するために使用することができる。好適な作物の例は次の物：
タマネギ（Allium cepa）、パイナップル（Ananas comosus）、ラッカセイ（Arachis hypogaea）、 アスパラガス（Asparagus officinalis）、テンサイ（Beta vulgaris spec. altissima、Beta vulgaris spec. rapa）、セイヨウアブラナ（Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica）、アブラナ（Brassica rapa var. silvestris）、チャノキ（Camellia sinensis）、ベニバナ（Carthamus tinctorius）、ペカン（Carya illinoinensis）、レモン（Citrus limon）、スイートオレンジ（Citrus sinensis）、コーヒーノキ・アラビカ種（Coffea arabica）（ロブスタ種（Coffea canephora）、リベリカ種（Coffea liberica））、キュウリ（Cucumis sativus）、ギョウギシバ（Cynodon dactylon）、ニンジン（Daucus carota）、アブラヤシ（Elaeis guineensis）、エゾヘビイチゴ（Fragaria vesca）、ダイズ(Glycine max)、ワタ（Gossypium hirsutum）、（キダチワタ（Gossypium arboreum）、アジアワタ（Gossypium herbaceum）、Gossypium vitifolium)、ヒマワリ（Helianthus annuus）、バラゴムノキ（Hevea brasiliensis）、オオムギ（Hordeum vulgare）、ホップ（Humulus lupulus）、サツマイモ（Ipomoea batatas）、クルミ（Juglans regia）、レンズマメ（Lens culinaris）、アマ（Linum usitatissimum）、トマト（Lycopersicon lycopersicum）、ミヤマカイドウ（Malus spec.）、キャッサバ（Manihot esculenta）、アルファルファ（Medicago sativa）、バナナ（Musa spec.）、タバコ（Nicotiana tabacum (N.rustica)）、オリーブ（Olea europaea）、イネ（Oryza sativa）、ライマメ（Phaseolus lunatus）、インゲンマメ（Phaseolus vulgaris）、オウシュウトウヒ（Picea abies）、マツ（Pinus spec.）、エンドウ（Pisum sativum）、オウトウ（Prunus avium）、モモ（Prunus persica）、セイヨウナシ（Pyrus communis）、フサスグリ（Ribes sylvestre）トウゴマ（Ricinus communis）、サトウキビ（Saccharum officinarum）、ライムギ（Secale cereale）、ジャガイモ（Solanum tuberosum）、ソルガム（Sorghum bicolor (s. vulgare)）、カカオ（Theobroma cacao）、ムラサキツメクサ（Trifolium pratense）、コムギ（Triticum aestivum）、マカロニコムギ（Triticum durum）、ソラマメ（Vicia faba）、ブドウ（Vitis vinifera）およびトウモロコシ（Zea mays）である。
【０２２６】
さらに、式Iの化合物は、遺伝子工学法を含む品種改良のために除草剤の作用に対して耐性を有する作物に使用してもよい。
【０２２７】
式Iの化合物、またはそれらを含む組成物は、たとえば、そのまま噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、および高度に濃縮された水性、油性もしくは他の懸濁液もしくは分散物、エマルション、油分散物、ペースト、ダスト、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または散水により使用することができる。使用剤形は意図される目的に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性材料の可能な限り微細な分布を保証するものでなければならない。
【０２２８】
除草組成物は、除草効果を有する量の少なくとも1種の式Iの化合物またはIの農業上有用な塩、および作物保護剤の製剤に従来使用される補助剤を含む。
【０２２９】
不活性な補助剤として好適なものは、基本的に次のもの：
灯油およびディーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、たとえば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール、シクロヘキサノンなどのケトン、強い極性溶媒、たとえばN-メチルピロリドンなどのアミン、および水である。
【０２３０】
水性の使用剤形は、エマルション濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末または水分散性顆粒に水を加えることにより製造することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を製造するために、基質を、そのままで、またはは油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および所望の場合には溶媒または油を含む、水による希釈に適した濃縮物を製造することも可能である。
【０２３１】
好適な界面活性剤（補助剤）は、芳香族スルホン酸、たとえばリグノ、フェノール、ナフタレンおよびジブチルナフタレンスルホン酸および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルおよびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩および脂肪アルコール硫酸塩、および硫酸化ヘキサ、ヘプタおよびオクタデカノールの塩、ならびに脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル、オクチルまたはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロースである。
【０２３２】
粉末、散布用材料およびダストは、活性物質を固体の担体と混合または粉砕することにより製造することができる。
【０２３３】
顆粒、たとえば、被覆顆粒、含浸顆粒および均一顆粒は、活性成分を固体の担体に結合することにより製造することができる。固体の担体は、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粘土、黄土、白土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素などの肥料、ならびに穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末、または他の固体の担体である。
【０２３４】
そのまま使用できる製品における式Iの化合物の濃度は広い範囲で変化し得る。一般的に、製剤はおよそ0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも1種の活性成分を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度の物を使用する（NMRスペクトルによる）。
【０２３５】
下記の製剤の例は、上記の組成物の製造法を説明するものである。
【０２３６】
I. 20重量部の式Iの活性成分を、80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の8〜10 molのエチレンオキシドの1 molのオレイン酸N-モノエタノールアミドへの付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、および5重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100 000重量部の水に注ぎ、その中に微細に分布させると、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水性分散物が得られる。
【０２３７】
II. 20重量部の式Iの活性成分を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7 molのエチレンオキシドの1 molのイソオクチルフェノールへの付加物、および10重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100 000重量部の水に注ぎ、その中に微細に分布させることにより、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水性分散物が得られる。
【０２３８】
III. 20重量部の式Iの活性成分を、25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の沸点210〜280℃の鉱油留分、および10重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100 000重量部の水に注ぎ、その中に微細に分布させることにより、0.02重量％の式Iの活性成分を含む水性分散物が得られる。
【０２３９】
IV. 20重量部の式Iの活性成分を、3重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液から得られるリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部の粉末シリカゲルと完全に混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕する。この混合物を20 000重量部の水に微細に分布させると、0.1重量％の式Iの活性成分を含む噴霧混合物が得られる。
【０２４０】
V. 3重量部の式Iの活性成分を97重量部の微細に粉砕したカオリンと混合する。これにより3重量％の式Iの活性成分を含むダストが得られる。
【０２４１】
VI. 20重量部の式Iの活性成分を、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、2重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および68重量部のパラフィン系鉱油と緊密に混合する。これにより安定な油分散物が得られる。
【０２４２】
VII. 1重量部の式Iの活性成分化合物を、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および10重量部のエトキシル化ひまし油からなる混合物に溶解する。これにより安定なエマルション濃縮物が得られる。
【０２４３】
VIII. 1重量部の式Iの活性成分を、80重量部のシクロヘキサノンおよび20重量部のWettol（登録商標）EM 31（＝エトキシル化ひまし油をベースとする非イオン性乳化剤）からなる混合物に溶解する。これにより安定なエマルション濃縮物が得られる。
【０２４４】
式Iの化合物または除草組成物は、発芽の前および後に施用することができる。ある作物の活性成分に対する耐性が低い場合には、噴霧装置を使用して、除草組成物が可能な限り感受性の作物の葉に接触しないが、その下で成長する望まれない植物の葉、または何も生えていない土壌の表面には活性成分が届くような方法により、除草組成物を噴霧する施用技術を用いることができる（ポストディレクテッド、レイバイ(post-directed, lay-by)）。
【０２４５】
式Iの化合物の施用量は、防除の標的、季節、標的植物および成長段階に応じて、0.001〜3.0kg/ha、好ましくは0.01〜1.0 kg/haの活性物質である。
【０２４６】
作用のスペクトルを広くするために、また相乗効果を達成するために、式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドを多くの典型的な他の除草または成長調節活性成分群と混合した後、同時に施用してもよい。好適な混合物の成分は、たとえば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（ヘト）アリールオキシアルカノン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘト)アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシおよびヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
【０２４７】
また、式Iの化合物を、単独で、または他の除草剤と組み合わせて、または他の作物保護剤との混合物の形で、たとえば、害虫または植物病原性の菌類または細菌を防除するための薬剤と共に施用すると有益である。また、栄養補給および微量元素欠乏に対する処置として使用される無機塩溶液と混和することも有用である。また、植物に無毒の油および油濃縮物を加えてもよい。
【０２４８】
＜使用例＞
式Iのヘテロアロイル置換セリンアミドの除草活性を下記の温室実験により証明した。
【０２４９】
使用された栽培容器は、基質としておよそ3.0%の腐植土を加えたローム性砂を入れたプラスチックの植木鉢であった。試験植物の種子をそれぞれの種ごとに別々に蒔いた。
【０２５０】
発芽前処理として、水中に懸濁または乳化された活性成分を、微細に散布するノズルにより、種蒔きの後に直接施用した。発芽および成長を促進するために容器に穏やかに水をやり、その後、植物が根付くまで、透明なプラスチックフードで覆った。この覆いにより、活性成分により損なわれない限り、試験植物の均一な発芽が起こった。
【０２５１】
発芽後処理として、まず、試験植物を植物の性質に応じて3〜15 cmの高さに成長させた後、水中に懸濁または乳化した活性成分により処理した。この目的で、試験植物を直接種蒔きして同じ容器で成長させるか、またはまずそれらを苗として別に成長させた後、処理の2、3日前に試験容器に移植するかのいずれかをおこなった。発芽後処理の施用量は、1.0または0.5 kg/haの活性物質であった。
【０２５２】
種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間に渡った。この期間の間、植物を栽培し、それらの個々の処理に対する反応を評価した。
【０２５３】
評価は0〜100の尺度を用いて実施した。100は植物が発芽しないことまたは少なくとも空中の部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないことまたは成長の正常な進行を意味する。
【０２５４】
温室実験に使用した植物は下記の種に属する。
【表４】
2008513393.tif 000092
【０２５５】
化合物3.1（表3）は、1.0 kg/haの施用量で、望まれない植物、アオゲイトウ、シロザおよびエノコログサに対して非常に優れた発芽後作用を示した。
【０２５６】
さらに、化合物3.2（表3）は、発芽後法により施用すると、0.5 kg/haの施用量で、有害な植物、アオゲイトウ、シロザおよびエノコログサに対する非常に優れた防除作用を示した。
【０２５７】
1.00 kg/haの施用量で発芽後法により施用された化合物3.5（表3）の望まれない植物、アオゲイトウ、シロザおよびエノコログサに対する活性は非常に優れていた。
【０２５８】
化合物3.6（表3）は、0.5 kg/haの施用量で、有害な植物、アオゲイトウ、シロザおよびエノコログサに対して非常に優れた発芽後防除作用を示した。
【０２５９】
化合物3.19および3.54（表3）は、0.5 kg/haの施用量で、有害な植物、アオゲイトウ、シロザおよびエノコログサに対して非常に優れた発芽後防除作用を示した。
【０２６０】
さらに、化合物3.17、3.20、3.33、3.36、3.41、3.42、3.51、3.52、3.57および3.59（表3）は、発芽後法により施用すると、1.0 kg/haの施用量で、有害な植物、アオゲイトウ、シロザおよびエノコログサに対する非常に優れた防除作用を示した。
【国際調査報告】
2008513393.tif 000101
2008513393.tif 000102
2008513393.tif 000103
2008513393.tif 000104