(57)【要約】  本発明は、新規５−ヘテロシクリルピリミジン類、それらを製造するための数種類の方法及び望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、新規中間生成物及びその製造方法にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式の化合物
【化１】
2008513399.tif 000424
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、ここで、Ｒ１は、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒａで置換されていてもよく、
Ｒａは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
又は、
Ｒ１は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ１は、１個又は２個の同一であるか又は異なっている基Ｒｂで置換されていてもよく、及び
Ｒｂは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ、ニトロ及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３員から６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、また、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒｃで置換されていてもよく、及び
Ｒｃは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる３員から１０員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ３は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒｄで置換されていてもよく、及び
Ｒｄは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル及び／又はジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ４は、ハロゲンを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル若しくはシアノを表し、
Ｒ５は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ５は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒｅで置換されていてもよく、及び
Ｒｅは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す］。
【請求項２】
下記一般式の化合物
【化２】
2008513399.tif 000425
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、ここで、Ｒ１は、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒａで置換されていてもよく、及び
Ｒａは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
又は、
Ｒ１は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ１は、１個又は２個の同一であるか又は異なっている基Ｒｂで置換されていてもよく、及び
Ｒｂは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ、ニトロ及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３員から６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、また、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒｃで置換されていてもよく、及び
Ｒｃは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる３員から１０員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ３は、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒｄで置換されていてもよく、及び
Ｒｄは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル及び／又はジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ４は、ハロゲンを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル若しくはシアノを表し、
Ｒ５は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ５は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒｅで置換されていてもよく、及び
Ｒｅは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す］。
【請求項３】
Ｒ１が、式：
【化３】
2008513399.tif 000426
［式中、＃は、結合点を示している］
の基を表すことを特徴とする、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、式：
【化４】
2008513399.tif 000427
の基を表すことを特徴とする、請求項１から３の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、水素、メチル、エチル又はプロピルを表すことを特徴とする、請求項１から４の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式：
【化５】
2008513399.tif 000428
［式中、
Ｒ７は、水素又はメチルを表し、
Ｒ８は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｍは、０、１、２又は３の数字を表し、ここで、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ８は同一であるか又は異なっている基を表し、
Ｒ９は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
及び、
ｏは、０、１、２又は３の数字を表し、ここで、ｎが２又は３を表す場合、Ｒ９は同一であるか又は異なっている基を表す］
の基を表すことを特徴とする、請求項１から４の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ１とＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル（ここで、これらの基は、１個から３個のフッ素原子、１個から３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい）を表すことを特徴とする、請求項１から４の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ３が、３員、５員又は６員のヘテロ環、特に、５員ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１から７の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、ピリミジン環に窒素を介して結合しているヘテロ環であることを特徴とする、請求項１から８の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジン又は３−ピリダジンを表しそれぞれは、４個以下の基Ｒｄで場合により置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１から９の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３が、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジン又は３−ピリダジンを表しそれぞれは、３個以下の基Ｒｄで場合により置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１から９の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３が、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール又はピリダジンを表し、環Ｒ３は、１個から４個の同一であるか又は異なっている以下の基Ｒｄ：
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル又はオキソ
で置換されていることを特徴とする、請求項１から１１の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３が、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール又はピリダジンを表し、環Ｒ３は、１個から３個の同一であるか又は異なっている以下の基Ｒｄ：
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル又はオキソ
で置換されていることを特徴とする、請求項１から１１の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１４】
Ｒ４が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表すことを特徴とする、請求項１から１３の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１５】
Ｒ４が塩素を表すことを特徴とする、請求項１から１３の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１６】
Ｒ５が、２位又は４位で結合し、及び同一であるか又は異なっている置換基Ｒｅで１置換から４置換されていてもよいピリジルを表し、及びＲｅは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルを表すことを特徴とする、請求項１から１５の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１７】
Ｒ５が、２位又は４位で結合し、及び同一であるか又は異なっている置換基Ｒｅで１置換から３置換されていてもよいピリミジルを表し、及びＲｅは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルを表すことを特徴とする、請求項１から１５の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１８】
Ｒ５が、２位又は３位で結合し、及び同一であるか又は異なっている置換基Ｒｅで１置換から３置換されていてもよいチエニルを表し、及びＲｅは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルを表すことを特徴とする、請求項１から１５の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１９】
Ｒ５が、２位、４位又は５位で結合し、及び同一であるか又は異なっている置換基Ｒｅで１置換又は２置換されていてもよいチアゾリルを表し、Ｒｅは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルを表すことを特徴とする、請求項１から１５の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２０】
一般式：
【化６】
2008513399.tif 000429
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり、及びＲ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す］
の化合物。
【請求項２１】
一般式：
【化７】
2008513399.tif 000430
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり、ｎ＝１又は２であり、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す］
の化合物。
【請求項２２】
一般式：
【化８】
2008513399.tif 000431
［式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物。
【請求項２３】
一般式：
【化９】
2008513399.tif 000432
［式中、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、及びＨａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物。
【請求項２４】
一般式：
【化１０】
2008513399.tif 000433
［式中、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり、及びＲ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す］
の化合物。
【請求項２５】
一般式：
【化１１】
2008513399.tif 000434
［式中、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりである］
の化合物。
【請求項２６】
一般式：
【化１２】
2008513399.tif 000435
［式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりである］
の化合物。
【請求項２７】
一般式：
【化１３】
2008513399.tif 000436
［式中、Ｒ３及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりである］
の化合物。
【請求項２８】
下記一般式の化合物を調製する方法
【化１４】
2008513399.tif 000437
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ３は、窒素を介して結合しているヘテロ環を表し、及びＲ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す］
であって、
調製方法（ａ）に従い、式（ＩＩ）：
【化１５】
2008513399.tif 000438
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、及びＲ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下に酸化剤で酸化し；
及び、
調製方法（ｂ）に従い、上記の方法で得られた式（ＩＩＩ）：
【化１６】
2008513399.tif 000439
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、及びｎ＝１又は２である］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：
【化１７】
2008513399.tif 000440
［式中、Ｒ３は、上記で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ３は、それを介して該基が式（Ｉ’）の化合物内のピリミジン環に結合する少なくとも１個の窒素原子を有していなくてはならない］
の化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
【請求項２９】
下記一般式の化合物を調製する方法
【化１８】
2008513399.tif 000441
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ３は、炭素を介して結合しているヘテロ環を表し、及びＲ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す］
であって、
調製方法（ｃ）に従い、式（Ｖ）：
【化１９】
2008513399.tif 000442
［式中、Ｒ３及びＲ５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ３は、炭素原子を介してタイプ（Ｖ）の化合物内のピリミジン環に結合しているヘテロ環であり、及びＲ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、適切な場合には触媒の存在下で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：
【化２０】
2008513399.tif 000443
［式中、Ｒ１及びＲ２は、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
【請求項３０】
下記式（Ｉ’’’）の化合物を調製する方法
【化２１】
2008513399.tif 000444
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりであり、Ｒ３は、窒素又は炭素を介して結合しているヘテロ環を表し、及びＲ４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル又はシアノを表す］
であって、
式（Ｉ’ａ）又は（Ｉ’’ａ）：
【化２２】
2008513399.tif 000445
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物を、
調製方法（ｄ）に従い、適切な場合には希釈剤の存在下で、式：
【化２３】
2008513399.tif 000446
［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル又はシアノを表し、及びＭ１は、ナトリウム又はカリウムを表す］
の化合物と反応させるか、
又は、
調製方法（ｅ）に従い、希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式：
【化２４】
2008513399.tif 000447
［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、及びＨａｌは、塩素又は臭素を表す］
で表されるグリニャール化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。
【請求項３１】
増量剤及び／又は担体を含み、また、適切な場合には界面活性剤も含む、有害生物を防除するための組成物であって、請求項１から１９のいずれかで定義されている少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項３２】
有害生物を防除する方法であって、請求項１から１９のいずれかで定義されている化合物又は請求項３１で定義されている組成物を、該有害生物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項３３】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１から１９のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項３１で定義されている組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規５−ヘテロシクリルピリミジン類、それらの調製方法、及び、それらの望ましくない微生物を防除するための使用に関する。さらに、本発明は、新規中間体、及び、それらの調製方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の５−フェニルピリミジン類が殺菌特性を有していることはすでに知られている（以下の特許を比較されたい：ＷＯ０３／０７０７２１、ＷＯ０２／０７４７５３、ＷＯ０１／９６３１４、ＷＯ０３／４３９９３）。これらの化合物の活性は、良好である。しかしながら、それらの活性は、低施用量においては不充分な場合もある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、現代の殺菌剤に対する生態学的な要求及び経済的な要求は、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び有利な製造方法などに関して、絶えず増大しており、また、例えば抵抗性に関連して、さらに問題が存在し得るので、少なくとも一部の領域において従来技術の殺菌剤よりも有利な点を有している新規殺菌剤を開発することは常に求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、式：
【０００５】
【化２５】
2008513399.tif 000002
［式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここで、Ｒ１は、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒａで置換されていてもよく、Ｒａは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
又は、
Ｒ１は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ１は、１又は２個の同一であるか又は異なっている基Ｒｂで置換されていてもよく、Ｒｂは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ、ニトロ及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３員から６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、該ヘテロ環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、また、１個から３個の同一であるか又は異なっている基Ｒｃで置換されていてもよく、Ｒｃは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる３員から１０員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ３は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒｄで置換されていてもよく、Ｒｄは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル及び／又はジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニルを表し、
Ｒ４は、ハロゲンを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル若しくはシアノを表し、
Ｒ５は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の飽和、不飽和又は芳香族の単環式又は二環式のヘテロ環を表し、ここで、Ｒ５は、１個から４個の同一であるか又は異なっている基Ｒｅで置換されていてもよく、Ｒｅは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す］
で表される新規５−ヘテロシクリルピリミジンを提供する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は、望ましくない微生物に対して優れた活性を有している。
【０００７】
式（Ｉ）の化合物は、種々の経路により得ることができる。ここで、全ての基の定義は、上記で与えられている意味を有する。
【０００８】
（１）スキーム１は、化合物（Ｉ’）［ここで、Ｒ３は、窒素を介して結合しているヘテロ環を表す］の合成について示している。
【０００９】
スキーム１：化合物（Ｉ’）［ヘテロ環Ｒ３は窒素を介して結合している］の合成
【００１０】
【化２６】
2008513399.tif 000003
【００１１】
チオ尿素（ＸＩＶ）から、タイプ（ＸＶＩＩ）のマロン酸エステルを用いた環化によりタイプ（ＸＶＩ）のピリミジンが得られるか（調製方法（ｌ））、又は、タイプ（ＸＩＩＩ）の酢酸エステルを用いた環化によりタイプ（ＸＩ）のピリミジンが得られる（調製方法（ｉ））。該チオ基をアルキル化することにより、タイプ（ＸＶ）の化合物が得られるか（調製方法（ｋ））、又は、タイプ（Ｘ）の化合物が得られる（調製方法（ｈ））。ハロゲン化してタイプ（ＩＸ）のピリミジンとした後（調製方法（ｊ）又は調製方法（ｇ））、該化合物は、タイプ（ＩＩ）のアミンに変換される（調製方法（ｆ））。酸化することによりタイプ（ＩＩＩ）の化合物が得られ（調製方法（ａ））、窒素含有ヘテロ環と反応させることにより、最終的に、本発明の式（Ｉ’）の化合物が得られる（調製方法（ｂ））。
【００１２】
（２）ＷＯ２００４／１０３９７８の第３及び４頁に記載されている合成と同様にして、式（ＩＩＩ）で表されるスルホピリミジンを最初にヒドラジンと反応させてタイプ（ＸＸＩ）の化合物を得ることにより、式（Ｉ’’’’’）の化合物を調製することが可能である（スキーム１を参照されたい）。
【００１３】
スキーム２：
【００１４】
【化２７】
2008513399.tif 000004
【００１５】
さらなる合成は、スキーム３に示されているようにして実施可能である。
【００１６】
スキーム３：
【００１７】
【化２８】
2008513399.tif 000005
【００１８】
ヒドラジン化合物（ＸＸＩ）をジカルボニル化合物（ＸＸＩＩ）［ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲｄは、上記で定義されているとおりであり、Ｒ’は、アルキル基、アリール基又はベンジル基を表す］と縮合させる（スキーム３を参照されたい）。これにより、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物が得られる。式（ＸＸＩＩ）で表されるジカルボニル化合物は、文献（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．  １９８９  ２８，ｐ．５００）により公知となっている。この縮合は、ＤＥ  １９６２７００２により詳細に記載されているようにして、実施する。閉環することにより本発明の化合物（Ｉ’’’’）が得られるが、この閉環は、例えば、塩基（例えば、特に、アルカリ金属アルコキシド）の存在下で実施する。ナトリウムメトキシドとの反応について、はっきりと記載されている（Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９６，  ６６７−８）。アルキル化剤ＲｄＸ（ここで、Ｒｄは、上記で定義されているとおりであり、Ｘは、ハロゲン化物又はスルフェートなどの脱離基を表す）及び強塩基（例えば、水素化ナトリウム又は無水炭酸カリウム）の存在下で、本発明の化合物（Ｉ’’’’’）が得られる。
【００１９】
（３）スキーム４は、化合物（Ｉ’’）［ここで、Ｒ３は、炭素を介して結合しているヘテロ環を表す］の合成について示している。
【００２０】
スキーム４：化合物（Ｉ’’）［ヘテロ環Ｒ３は炭素を介して結合している］の合成
【００２１】
【化２９】
2008513399.tif 000006
【００２２】
ヘテロ環で置換されているタイプ（ＸＩＸ）のアミジン（例えば、Ｃｈｅｍｓｔｅｐ（ｗｗｗ．ｃｈｅｍｓｔｅｐ．ｃｏｍ）から、市販されている）を、タイプ（ＸＶＩＩ）のマロン酸エステルを用いて環化することにより、タイプ（ＸＸ）のピリミジンが得られ（調製方法（ｐ））、又は、タイプ（ＸＩＩＩ）の酢酸エステルを用いて環化することより、タイプ（ＸＶＩＩＩ）のピリミジンが得られる（調製方法（ｎ））。ここで、該アミジンは、塩の形態にあるものを使用して、塩基を用いてその場で遊離させることも可能である。ハロゲン化することにより、タイプ（Ｖ）のピリミジンが得られ（調製方法（ｏ）又は（ｍ））、これをアミンと反応させることにより、本発明の化合物（Ｉ’’）が得られる（調製方法（ｃ）。
【００２３】
（４）６位がＲ４で置換されている本発明のタイプ（Ｉ’’’）のピリミジンは、ハロピリミジン（（Ｉ’ａ）又は（Ｉ’’ａ））をタイプ（Ｒ４Ｍ１）の金属化合物と反応させるか又はグリニャール化合物（ＶＩＩＩ）と反応させることにより得られる（スキーム５を参照されたい）。
【００２４】
スキーム５：化合物（Ｉ’’’）の合成
【００２５】
【化３０】
2008513399.tif 000007
【００２６】
一般式（Ｉ’）：
【００２７】
【化３１】
2008513399.tif 000008
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ３は、窒素を介して結合しているヘテロ環を表し、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す］
で表される５−ヘテロシクリルピリミジンが、
調製方法（ａ）に従い、式（ＩＩ）：
【００２８】
【化３２】
2008513399.tif 000009
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、酸化し；
及び、
調製方法（ｂ）に従い、上記の方法で得られた式（ＩＩＩ）：
【００２９】
【化３３】
2008513399.tif 000010
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、ｎ＝１又は２である］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式：
【００３０】
【化３４】
2008513399.tif 000011
［式中、Ｒ３は、上記で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ３は、それを介して該基が式（Ｉ’）の化合物内のピリミジン環に結合する少なくとも１個の窒素原子を有していなくてはならない］
の化合物と反応させることにより、調製することが可能であることが見いだされた。
【００３１】
一般式（Ｉ’’）：
【００３２】
【化３５】
2008513399.tif 000012
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ３は、炭素を介して結合しているヘテロ環を表し、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す］
で表される５−ヘテロシクリルピリミジンは、
調製方法（ｃ）に従い、式（Ｖ）：
【００３３】
【化３６】
2008513399.tif 000013
［式中、Ｒ３及びＲ５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、Ｒ３は、炭素原子を介してタイプ（Ｖ）の化合物内のピリミジン環に結合しているヘテロ環であり、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、適切な場合には触媒の存在下で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：
【００３４】
【化３７】
2008513399.tif 000014
［式中、Ｒ１及びＲ２は、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させることにより、調製することができる。
【００３５】
式（Ｉ’’’）：
【００３６】
【化３８】
2008513399.tif 000015
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、上記１で定義されているとおりであり、Ｒ３は、窒素又は炭素を介して結合しているヘテロ環を表し、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル又はシアノを表す］
で表される５−ヘテロシクリルピリミジンは、
式（Ｉ’ａ）又は（Ｉ’’ａ）：
【００３７】
【化３９】
2008513399.tif 000016
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物を、
調製方法（ｄ）に従い、適切な場合には希釈剤の存在下で、式：
【００３８】
【化４０】
2008513399.tif 000017
［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル又はシアノを表し、Ｍ１は、ナトリウム又はカリウムを表す］
の化合物と反応させるか、
又は、
調製方法（ｅ）に従い、希釈剤の存在下で、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式：
【００３９】
【化４１】
2008513399.tif 000018
［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す］
で表されるグリニャール化合物と反応させることにより、調製することができる。
【００４０】
最後に、式（Ｉ）で表される５−ヘテロシクリルピリミジンが望ましくない微生物を防除するのに非常に適しているということが分かった。特に、それらは、強力な殺菌活性を有しており、作物の保護及び材料物質（materials）の保護の両方において、使用することができる。
【００４１】
驚くべきことに、本発明の式（Ｉ）で表される５−ヘテロシクリルピリミジンは、同じ作用を示す構造的に最も類似した従来技術の化合物と比較して、著しく優れた殺菌活性を有している。
【００４２】
適切な場合には、本発明の式（Ｉ）の化合物は、種々の可能な異性体形態の混合物として存在することが可能であり、特に、立体異性体（例えば、ＥとＺ、トレオとエリトロ）の混合物として存在することが可能であり、及び、光学異性体（例えば、Ｒ異性体とＳ異性体）の混合物として、又は、アトロプ異性体の混合物としても存在することが可能であり、また、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在することが可能である。
【００４３】
上記式中に記載されている記号の定義において、一般に以下の置換基を表す集合語が使用されている。
【００４４】
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；ハロゲンは、好ましくは、塩素又は臭素を表し、特に好ましくは、塩素を表す。
【００４５】
アルキル：  １個から４個、６個又は８個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル−プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル。
【００４６】
ハロアルキル：  １個から８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記のとおり）において、それらの基の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル。
【００４７】
アルケニル：  ２個から４個、６個又は８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル。
【００４８】
アルキニル：  ２個から４個、６個又は８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。
【００４９】
シクロアルキル：  ３〜８の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル。
【００５０】
シクロアルケニル：  ３〜８の炭素環員を有し且つ少なくとも１の二重結合を有している単環式非芳香族炭化水素基、例えば、シクロペンテン−１−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘプタ−１，３−ジエン−１−イル；
アルコキシカルボニル：  カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合している１個から６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記のとおり）。
【００５１】
オキシアルキレンオキシ：  １個から３個のＣＨ２基からなる２価の不飽和鎖において、両方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合しているもの、例えば、ＯＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ及びＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ。
【００５２】
酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択された１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の飽和又は部分的に不飽和なヘテロ環：  炭素環員の他に、１個から３個の窒素原子及び／若しくは１個の酸素若しくは硫黄原子を含んでいるか、又は、１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる単環式又は二環式のヘテロ環（ヘテロシクリル）；該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは隣接していない；例えば、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３���ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル。
【００５３】
酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択された１個から４個のヘテロ原子を含んでいる５員から１０員の芳香族ヘテロ環：単環式又は二環式のヘテロアリール、例えば、
・  １個から４個の窒素原子を含んでいるか又は１個から３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子の他に１個から４個の窒素原子を含み得るか又は１個から３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イル；
・  １個から３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素若しくは硫黄原子を含んでいるベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子の他に１個から４個の窒素原子を含み得るか又は１個から３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含むことができ、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員と１つの隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は、窒素原子で置き換えられていてもよい）で架橋されていてもよい、５員ヘテロアリール基；
・  １個から４個の窒素原子を含み、窒素を介して結合している５員ヘテロアリール、又は、１個から３個の窒素原子を含み、窒素を介して結合しているベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子の他に１個から４個の窒素原子を含み得るか又は１個から３個の窒素原子を含むことができ、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員と１つの隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は、窒素原子で置き換えられていてもよい）で架橋されてもよい、５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して骨格に結合している）、例えば、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
・  １個から３個又は１個から４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子の他に１個から３個又は１個から４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン３−イル。
【００５４】
可変部分に関し、中間体の特に好ましい実施形態は、式（Ｉ）の基Ｒ１からＲ５の特に好ましい実施形態に対応する。
【００５５】
式（Ｉ）で表される最終生成物に関し、並びに、それに対応するものとして、それぞれの場合に調製に必用とされる出発物質及び中間体に関し、置換基の以下の意味は、それぞれの場合に、それら自体で又は組合せにおいて、特に好ましい。
【００５６】
式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ１は、式：
【００５７】
【化４２】
2008513399.tif 000019
［式中、＃は、結合点を示している］
で表される基を表す。
【００５８】
式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ１は、基：
【００５９】
【化４３】
2008513399.tif 000020
を表す。
【００６０】
式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ２は、水素、メチル、エチル又はプロピルを表す。
【００６１】
式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル（ここで、これらの基は、１個から３個のフッ素原子、１個から３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい）を表す。
【００６２】
式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式：
【００６３】
【化４４】
2008513399.tif 000021
［式中、
Ｒ７は、水素又はメチルを表し、
Ｒ８は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｍは、０、１、２又は３の数字を表し、ここで、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ８は同一であるか又は異なっている基を表し、
Ｒ９は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
及び、
ｏは、０、１、２又は３の数字を表し、ここで、ｎが２又は３を表す場合、Ｒ９は同一であるか又は異なっている基を表す］
の基を表す。
【００６４】
式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ３は、芳香族ヘテロ環である。
【００６５】
さらに、式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ３は、３員、５員又は６員のヘテロ環、特に、５員ヘテロ環である。
【００６６】
式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ３は、窒素含有ヘテロ環である。
【００６７】
さらに、式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ３は、当該ピリミジン環に窒素を介して結合しているヘテロ環である。
【００６８】
式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ３は、以下の基を表す：ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール又はイソチアゾール（ここで、該ヘテロ環は、炭素又は窒素を介してピリミジン環に結合させ得る）。
【００６９】
さらに、式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、環Ｒ３は、ピリダジン、ピリミジン又はピラジンを表す。
【００７０】
式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ３は、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジン又は３−ピリダジン（ここで、これらは、それぞれ、４以下の基Ｒｄで場合により置換されていてもよい）を表す。
【００７１】
式（Ｉ）で表される同様に好ましい化合物においては、Ｒ３は、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、テトラゾール、２−ピリジン、２−ピリミジン、ピラジン又は３−ピリダジン（ここで、これらは、それぞれ、３以下の基Ｒｄで場合により置換されていてもよい）を表す。
【００７２】
式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ３は、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール又はピリダジンを表す。
【００７３】
さらに、式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、環Ｒ３は、１個から３個の同一であるか又は異なっている以下の基Ｒｄで置換されている：
ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、オキソ、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル。
【００７４】
とりわけ、式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、環Ｒ３は、１個から３個の同一であるか又は異なっている以下の基Ｒｄで置換されている：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル又はＣ１−Ｃ７−アルキルカルボニルアミノ又はオキソ。
【００７５】
式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ３は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、ヒドロキシ、オキソ若しくはメトキシで１置換されている。
【００７６】
さらに、式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し、特に、ハロゲンを表す。
【００７７】
式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物においては、Ｒ４は、塩素を表す。
【００７８】
さらに、式（Ｉ）で表される好ましいピリミジンにおいては、Ｒ５は、２位又は４位で結合しているピリジルを表し、ここで、該ピリジルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜４置換されていてもよい。
【００７９】
式（Ｉ）で表される同様に好ましいピリミジンにおいては、Ｒ５は、２位又は４位で結合しているピリミジルを表し、ここで、該ピリミジルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜３置換されていてもよい。
【００８０】
式（Ｉ）で表される同様に好ましいピリミジンにおいては、Ｒ５は、２位又は３位で結合しているチエニルを表し、ここで、該チエニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換〜３置換されていてもよい。
【００８１】
式（Ｉ）で表される同様に好ましいピリミジンにおいては、Ｒ５は、２位、４位又は５位で結合しているチアゾリルを表し、ここで、該チアゾリルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は２置換されていてもよい。
【００８２】
特に、それらの用途に関して、好ましいのは、下記表に列挙されている化合物（Ｉ）である。さらにまた、置換基に関して下記表に挙げられている基は、それらが挙げられている組合せとは関係なく、それ自体、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【００８３】
表１
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【００８４】
【化４５】
2008513399.tif 000022
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【００８５】
【化４６】
2008513399.tif 000023
【００８６】
表２
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【００８７】
【化４７】
2008513399.tif 000024
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【００８８】
表３
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【００８９】
【化４８】
2008513399.tif 000025
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【００９０】
表４
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【００９１】
【化４９】
2008513399.tif 000026
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【００９２】
表５
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【００９３】
【化５０】
2008513399.tif 000027
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【００９４】
表６
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【００９５】
【化５１】
2008513399.tif 000028
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【００９６】
表７
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【００９７】
【化５２】
2008513399.tif 000029
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【００９８】
表８
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【００９９】
【化５３】
2008513399.tif 000030
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１００】
表９
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１０１】
【化５４】
2008513399.tif 000031
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１０２】
表１０
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１０３】
【化５５】
2008513399.tif 000032
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１０４】
表１１
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１０５】
【化５６】
2008513399.tif 000033
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１０６】
表１２
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１０７】
【化５７】
2008513399.tif 000034
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１０８】
表１３
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１０９】
【化５８】
2008513399.tif 000035
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１１０】
表１４
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１１１】
【化５９】
2008513399.tif 000036
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１１２】
表１５
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１１３】
【化６０】
2008513399.tif 000037
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１１４】
表１６
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１１５】
【化６１】
2008513399.tif 000038
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１１６】
表１７
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１１７】
【化６２】
2008513399.tif 000039
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１１８】
表１８
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１１９】
【化６３】
2008513399.tif 000040
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１２０】
表１９
式（Ｉ−１）［式中、Ｒ５は
【０１２１】
【化６４】
2008513399.tif 000041
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１２２】
表２０
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１２３】
【化６５】
2008513399.tif 000042
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１２４】
【化６６】
2008513399.tif 000043
【０１２５】
表２１
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１２６】
【化６７】
2008513399.tif 000044
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１２７】
表２２
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１２８】
【化６８】
2008513399.tif 000045
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１２９】
表２３
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１３０】
【化６９】
2008513399.tif 000046
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１３１】
表２４
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１３２】
【化７０】
2008513399.tif 000047
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１３３】
表２５
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１３４】
【化７１】
2008513399.tif 000048
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１３５】
表２６
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１３６】
【化７２】
2008513399.tif 000049
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１３７】
表２７
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１３８】
【化７３】
2008513399.tif 000050
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１３９】
表２８
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１４０】
【化７４】
2008513399.tif 000051
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１４１】
表２９
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１４２】
【化７５】
2008513399.tif 000052
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１４３】
表３０
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１４４】
【化７６】
2008513399.tif 000053
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１４５】
表３１
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１４６】
【化７７】
2008513399.tif 000054
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１４７】
表３２
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１４８】
【化７８】
2008513399.tif 000055
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１４９】
表３３
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１５０】
【化７９】
2008513399.tif 000056
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１５１】
表３４
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１５２】
【化８０】
2008513399.tif 000057
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１５３】
表３５
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１５４】
【化８１】
2008513399.tif 000058
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１５５】
表３６
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１５６】
【化８２】
2008513399.tif 000059
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１５７】
表３７
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１５８】
【化８３】
2008513399.tif 000060
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１５９】
表３８
式（Ｉ−２）［式中、Ｒ５は
【０１６０】
【化８４】
2008513399.tif 000061
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１６１】
表３９
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１６２】
【化８５】
2008513399.tif 000062
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１６３】
【化８６】
2008513399.tif 000063
【０１６４】
表４０
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１６５】
【化８７】
2008513399.tif 000064
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１６６】
表４１
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１６７】
【化８８】
2008513399.tif 000065
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１６８】
表４２
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１６９】
【化８９】
2008513399.tif 000066
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１７０】
表４３
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１７１】
【化９０】
2008513399.tif 000067
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１７２】
表４４
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１７３】
【化９１】
2008513399.tif 000068
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１７４】
表４５
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１７５】
【化９２】
2008513399.tif 000069
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１７６】
表４６
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１７７】
【化９３】
2008513399.tif 000070
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１７８】
表４７
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１７９】
【化９４】
2008513399.tif 000071
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１８０】
表４８
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１８１】
【化９５】
2008513399.tif 000072
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１８２】
表４９
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１８３】
【化９６】
2008513399.tif 000073
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１８４】
表５０
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１８５】
【化９７】
2008513399.tif 000074
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１８６】
表５１
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１８７】
【化９８】
2008513399.tif 000075
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１８８】
表５２
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１８９】
【化９９】
2008513399.tif 000076
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１９０】
表５３
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１９１】
【化１００】
2008513399.tif 000077
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１９２】
表５４
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１９３】
【化１０１】
2008513399.tif 000078
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１９４】
表５５
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１９５】
【化１０２】
2008513399.tif 000079
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１９６】
表５６
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１９７】
【化１０３】
2008513399.tif 000080
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０１９８】
表５７
式（Ｉ−３）［式中、Ｒ５は
【０１９９】
【化１０４】
2008513399.tif 000081
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２００】
表５８
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２０１】
【化１０５】
2008513399.tif 000082
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２０２】
【化１０６】
2008513399.tif 000083
【０２０３】
表５９
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２０４】
【化１０７】
2008513399.tif 000084
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２０５】
表６０
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２０６】
【化１０８】
2008513399.tif 000085
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２０７】
表６１
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２０８】
【化１０９】
2008513399.tif 000086
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２０９】
表６２
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２１０】
【化１１０】
2008513399.tif 000087
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２１１】
表６３
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２１２】
【化１１１】
2008513399.tif 000088
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２１３】
表６４
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２１４】
【化１１２】
2008513399.tif 000089
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２１５】
表６５
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２１６】
【化１１３】
2008513399.tif 000090
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２１７】
表６６
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２１８】
【化１１４】
2008513399.tif 000091
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２１９】
表６７
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２２０】
【化１１５】
2008513399.tif 000092
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２２１】
表６８
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２２２】
【化１１６】
2008513399.tif 000093
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２２３】
表６９
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２２４】
【化１１７】
2008513399.tif 000094
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２２５】
表７０
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２２６】
【化１１８】
2008513399.tif 000095
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２２７】
表７１
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２２８】
【化１１９】
2008513399.tif 000096
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２２９】
表７２
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２３０】
【化１２０】
2008513399.tif 000097
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２３１】
表７３
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２３２】
【化１２１】
2008513399.tif 000098
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２３３】
表７４
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２３４】
【化１２２】
2008513399.tif 000099
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２３５】
表７５
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２３６】
【化１２３】
2008513399.tif 000100
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２３７】
表７６
式（Ｉ−４）［式中、Ｒ５は
【０２３８】
【化１２４】
2008513399.tif 000101
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２３９】
表７７
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２４０】
【化１２５】
2008513399.tif 000102
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２４１】
【化１２６】
2008513399.tif 000103
【０２４２】
表７８
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２４３】
【化１２７】
2008513399.tif 000104
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２４４】
表７９
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２４５】
【化１２８】
2008513399.tif 000105
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２４６】
表８０
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２４７】
【化１２９】
2008513399.tif 000106
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２４８】
表８１
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２４９】
【化１３０】
2008513399.tif 000107
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２５０】
表８２
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２５１】
【化１３１】
2008513399.tif 000108
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２５２】
表８３
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２５３】
【化１３２】
2008513399.tif 000109
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２５４】
表８４
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２５５】
【化１３３】
2008513399.tif 000110
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２５６】
表８５
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２５７】
【化１３４】
2008513399.tif 000111
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２５８】
表８６
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２５９】
【化１３５】
2008513399.tif 000112
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２６０】
表８７
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２６１】
【化１３６】
2008513399.tif 000113
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２６２】
表８８
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２６３】
【化１３７】
2008513399.tif 000114
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２６４】
表８９
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２６５】
【化１３８】
2008513399.tif 000115
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２６６】
表９０
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２６７】
【化１３９】
2008513399.tif 000116
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２６８】
表９１
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２６９】
【化１４０】
2008513399.tif 000117
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２７０】
表９２
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２７１】
【化１４１】
2008513399.tif 000118
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２７２】
表９３
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２７３】
【化１４２】
2008513399.tif 000119
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２７４】
表９４
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２７５】
【化１４３】
2008513399.tif 000120
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２７６】
表９５
式（Ｉ−５）［式中、Ｒ５は
【０２７７】
【化１４４】
2008513399.tif 000121
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２７８】
表９６
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２７９】
【化１４５】
2008513399.tif 000122
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２８０】
【化１４６】
2008513399.tif 000123
【０２８１】
表９７
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２８２】
【化１４７】
2008513399.tif 000124
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２８３】
表９８
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２８４】
【化１４８】
2008513399.tif 000125
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２８５】
表９９
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２８６】
【化１４９】
2008513399.tif 000126
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２８７】
表１００
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２８８】
【化１５０】
2008513399.tif 000127
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２８９】
表１０１
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２９０】
【化１５１】
2008513399.tif 000128
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２９１】
表１０２
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２９２】
【化１５２】
2008513399.tif 000129
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２９３】
表１０３
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２９４】
【化１５３】
2008513399.tif 000130
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２９５】
表１０４
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２９６】
【化１５４】
2008513399.tif 000131
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２９７】
表１０５
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０２９８】
【化１５５】
2008513399.tif 000132
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０２９９】
表１０６
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０３００】
【化１５６】
2008513399.tif 000133
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３０１】
表１０７
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０３０２】
【化１５７】
2008513399.tif 000134
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３０３】
表１０８
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０３０４】
【化１５８】
2008513399.tif 000135
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３０５】
表１０９
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０３０６】
【化１５９】
2008513399.tif 000136
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３０７】
表１１０
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０３０８】
【化１６０】
2008513399.tif 000137
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３０９】
表１１１
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０３１０】
【化１６１】
2008513399.tif 000138
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３１１】
表１１２
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０３１２】
【化１６２】
2008513399.tif 000139
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３１３】
表１１３
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０３１４】
【化１６３】
2008513399.tif 000140
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３１５】
表１１４
式（Ｉ−６）［式中、Ｒ５は
【０３１６】
【化１６４】
2008513399.tif 000141
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３１７】
表１１５
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３１８】
【化１６５】
2008513399.tif 000142
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３１９】
【化１６６】
2008513399.tif 000143
【０３２０】
表１１６
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３２１】
【化１６７】
2008513399.tif 000144
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３２２】
表１１７
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３２３】
【化１６８】
2008513399.tif 000145
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３２４】
表１１８
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３２５】
【化１６９】
2008513399.tif 000146
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３２６】
表１１９
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３２７】
【化１７０】
2008513399.tif 000147
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３２８】
表１２０
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３２９】
【化１７１】
2008513399.tif 000148
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３３０】
表１２１
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３３１】
【化１７２】
2008513399.tif 000149
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３３２】
表１２２
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３３３】
【化１７３】
2008513399.tif 000150
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３３４】
表１２３
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３３５】
【化１７４】
2008513399.tif 000151
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３３６】
表１２４
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３３７】
【化１７５】
2008513399.tif 000152
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３３８】
表１２５
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３３９】
【化１７６】
2008513399.tif 000153
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３４０】
表１２６
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３４１】
【化１７７】
2008513399.tif 000154
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３４２】
表１２７
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３４３】
【化１７８】
2008513399.tif 000155
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３４４】
表１２８
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３４５】
【化１７９】
2008513399.tif 000156
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３４６】
表１２９
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３４７】
【化１８０】
2008513399.tif 000157
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３４８】
表１３０
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３４９】
【化１８１】
2008513399.tif 000158
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３５０】
表１３１
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３５１】
【化１８２】
2008513399.tif 000159
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３５２】
表１３２
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３５３】
【化１８３】
2008513399.tif 000160
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３５４】
表１３３
式（Ｉ−７）［式中、Ｒ５は
【０３５５】
【化１８４】
2008513399.tif 000161
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３５６】
表１３４
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３５７】
【化１８５】
2008513399.tif 000162
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３５８】
【化１８６】
2008513399.tif 000163
【０３５９】
表１３５
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３６０】
【化１８７】
2008513399.tif 000164
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３６１】
表１３６
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３６２】
【化１８８】
2008513399.tif 000165
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３６３】
表１３７
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３６４】
【化１８９】
2008513399.tif 000166
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３６５】
表１３８
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３６６】
【化１９０】
2008513399.tif 000167
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３６７】
表１３９
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３６８】
【化１９１】
2008513399.tif 000168
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３６９】
表１４０
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３７０】
【化１９２】
2008513399.tif 000169
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３７１】
表１４１
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３７２】
【化１９３】
2008513399.tif 000170
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３７３】
表１４２
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３７４】
【化１９４】
2008513399.tif 000171
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３７５】
表１４３
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３７６】
【化１９５】
2008513399.tif 000172
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３７７】
表１４４
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３７８】
【化１９６】
2008513399.tif 000173
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３７９】
表１４５
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３８０】
【化１９７】
2008513399.tif 000174
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３８１】
表１４６
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３８２】
【化１９８】
2008513399.tif 000175
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３８３】
表１４７
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３８４】
【化１９９】
2008513399.tif 000176
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３８５】
表１４８
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３８６】
【化２００】
2008513399.tif 000177
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３８７】
表１４９
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３８８】
【化２０１】
2008513399.tif 000178
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３８９】
表１５０
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３９０】
【化２０２】
2008513399.tif 000179
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３９１】
表１５１
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３９２】
【化２０３】
2008513399.tif 000180
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３９３】
表１５２
式（Ｉ−８）［式中、Ｒ５は
【０３９４】
【化２０４】
2008513399.tif 000181
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３９５】
表１５３
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０３９６】
【化２０５】
2008513399.tif 000182
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０３９７】
【化２０６】
2008513399.tif 000183
【０３９８】
表１５４
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０３９９】
【化２０７】
2008513399.tif 000184
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４００】
表１５５
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４０１】
【化２０８】
2008513399.tif 000185
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４０２】
表１５６
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４０３】
【化２０９】
2008513399.tif 000186
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４０４】
表１５７
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４０５】
【化２１０】
2008513399.tif 000187
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４０６】
表１５８
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４０７】
【化２１１】
2008513399.tif 000188
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４０８】
表１５９
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４０９】
【化２１２】
2008513399.tif 000189
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４１０】
表１６０
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４１１】
【化２１３】
2008513399.tif 000190
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４１２】
表１６１
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４１３】
【化２１４】
2008513399.tif 000191
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４１４】
表１６２
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４１５】
【化２１５】
2008513399.tif 000192
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４１６】
表１６３
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４１７】
【化２１６】
2008513399.tif 000193
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４１８】
表１６４
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４１９】
【化２１７】
2008513399.tif 000194
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４２０】
表１６５
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４２１】
【化２１８】
2008513399.tif 000195
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４２２】
表１６６
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４２３】
【化２１９】
2008513399.tif 000196
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４２４】
表１６７
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４２５】
【化２２０】
2008513399.tif 000197
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４２６】
表１６８
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４２７】
【化２２１】
2008513399.tif 000198
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４２８】
表１６９
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４２９】
【化２２２】
2008513399.tif 000199
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４３０】
表１７０
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４３１】
【化２２３】
2008513399.tif 000200
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４３２】
表１７１
式（Ｉ−９）［式中、Ｒ５は
【０４３３】
【化２２４】
2008513399.tif 000201
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４３４】
表１７２
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４３５】
【化２２５】
2008513399.tif 000202
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４３６】
【化２２６】
2008513399.tif 000203
表１７３
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４３７】
【化２２７】
2008513399.tif 000204
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４３８】
表１７４
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４３９】
【化２２８】
2008513399.tif 000205
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４４０】
表１７５
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４４１】
【化２２９】
2008513399.tif 000206
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４４２】
表１７６
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４４３】
【化２３０】
2008513399.tif 000207
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４４４】
表１７７
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４４５】
【化２３１】
2008513399.tif 000208
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４４６】
表１７８
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４４７】
【化２３２】
2008513399.tif 000209
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４４８】
表１７９
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４４９】
【化２３３】
2008513399.tif 000210
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４５０】
表１８０
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４５１】
【化２３４】
2008513399.tif 000211
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４５２】
表１８１
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４５３】
【化２３５】
2008513399.tif 000212
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４５４】
表１８２
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４５５】
【化２３６】
2008513399.tif 000213
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４５６】
表１８３
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４５７】
【化２３７】
2008513399.tif 000214
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４５８】
表１８４
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４５９】
【化２３８】
2008513399.tif 000215
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４６０】
表１８５
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４６１】
【化２３９】
2008513399.tif 000216
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４６２】
表１８６
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４６３】
【化２４０】
2008513399.tif 000217
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４６４】
表１８７
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４６５】
【化２４１】
2008513399.tif 000218
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４６６】
表１８８
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４６７】
【化２４２】
2008513399.tif 000219
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４６８】
表１８９
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４６９】
【化２４３】
2008513399.tif 000220
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４７０】
表１９０
式（Ｉ−１０）［式中、Ｒ５は
【０４７１】
【化２４４】
2008513399.tif 000221
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４７２】
表１９１
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４７３】
【化２４５】
2008513399.tif 000222
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４７４】
【化２４６】
2008513399.tif 000223
【０４７５】
表１９２
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４７６】
【化２４７】
2008513399.tif 000224
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４７７】
表１９３
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４７８】
【化２４８】
2008513399.tif 000225
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４７９】
表１９４
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４８０】
【化２４９】
2008513399.tif 000226
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４８１】
表１９５
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４８２】
【化２５０】
2008513399.tif 000227
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４８３】
表１９６
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４８４】
【化２５１】
2008513399.tif 000228
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４８５】
表１９７
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４８６】
【化２５２】
2008513399.tif 000229
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４８７】
表１９８
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４８８】
【化２５３】
2008513399.tif 000230
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４８９】
表１９９
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４９０】
【化２５４】
2008513399.tif 000231
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４９１】
表２００
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４９２】
【化２５５】
2008513399.tif 000232
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４９３】
表２０１
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４９４】
【化２５６】
2008513399.tif 000233
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４９５】
表２０２
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４９６】
【化２５７】
2008513399.tif 000234
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４９７】
表２０３
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０４９８】
【化２５８】
2008513399.tif 000235
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０４９９】
表２０４
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０５００】
【化２５９】
2008513399.tif 000236
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５０１】
表２０５
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０５０２】
【化２６０】
2008513399.tif 000237
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５０３】
表２０６
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０５０４】
【化２６１】
2008513399.tif 000238
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５０５】
表２０７
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０５０６】
【化２６２】
2008513399.tif 000239
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５０７】
表２０８
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０５０８】
【化２６３】
2008513399.tif 000240
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５０９】
表２０９
式（Ｉ−１１）［式中、Ｒ５は
【０５１０】
【化２６４】
2008513399.tif 000241
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５１１】
表２１０
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５１２】
【化２６５】
2008513399.tif 000242
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５１３】
【化２６６】
2008513399.tif 000243
【０５１４】
表２１１
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５１５】
【化２６７】
2008513399.tif 000244
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５１６】
表２１２
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５１７】
【化２６８】
2008513399.tif 000245
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５１８】
表２１３
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５１９】
【化２６９】
2008513399.tif 000246
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５２０】
表２１４
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５２１】
【化２７０】
2008513399.tif 000247
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５２２】
表２１５
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５２３】
【化２７１】
2008513399.tif 000248
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５２４】
表２１６
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５２５】
【化２７２】
2008513399.tif 000249
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５２６】
表２１７
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５２７】
【化２７３】
2008513399.tif 000250
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５２８】
表２１８
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５２９】
【化２７４】
2008513399.tif 000251
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５３０】
表２１９
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５３１】
【化２７５】
2008513399.tif 000252
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５３２】
表２２０
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５３３】
【化２７６】
2008513399.tif 000253
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５３４】
表２２１
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５３５】
【化２７７】
2008513399.tif 000254
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５３６】
表２２２
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５３７】
【化２７８】
2008513399.tif 000255
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５３８】
表２２３
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５３９】
【化２７９】
2008513399.tif 000256
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５４０】
表２２４
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５４１】
【化２８０】
2008513399.tif 000257
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５４２】
表２２５
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５４３】
【化２８１】
2008513399.tif 000258
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５４４】
表２２６
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５４５】
【化２８２】
2008513399.tif 000259
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５４６】
表２２７
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５４７】
【化２８３】
2008513399.tif 000260
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５４８】
表２２８
式（Ｉ−１２）［式中、Ｒ５は
【０５４９】
【化２８４】
2008513399.tif 000261
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５５０】
表２２９
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５５１】
【化２８５】
2008513399.tif 000262
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５５２】
【化２８６】
2008513399.tif 000263
【０５５３】
表２３０
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５５４】
【化２８７】
2008513399.tif 000264
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５５５】
表２３１
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５５６】
【化２８８】
2008513399.tif 000265
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５５７】
表２３２
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５５８】
【化２８９】
2008513399.tif 000266
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５５９】
表２３３
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５６０】
【化２９０】
2008513399.tif 000267
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５６１】
表２３４
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５６２】
【化２９１】
2008513399.tif 000268
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５６３】
表２３５
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５６４】
【化２９２】
2008513399.tif 000269
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５６５】
表２３６
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５６６】
【化２９３】
2008513399.tif 000270
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５６７】
表２３７
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５６８】
【化２９４】
2008513399.tif 000271
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５６９】
表２３８
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５７０】
【化２９５】
2008513399.tif 000272
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５７１】
表２３９
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５７２】
【化２９６】
2008513399.tif 000273
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５７３】
表２４０
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５７４】
【化２９７】
2008513399.tif 000274
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５７５】
表２４１
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５７６】
【化２９８】
2008513399.tif 000275
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５７７】
表２４２
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５７８】
【化２９９】
2008513399.tif 000276
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５７９】
表２４３
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５８０】
【化３００】
2008513399.tif 000277
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５８１】
表２４４
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５８２】
【化３０１】
2008513399.tif 000278
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５８３】
表２４５
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５８４】
【化３０２】
2008513399.tif 000279
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５８５】
表２４６
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５８６】
【化３０３】
2008513399.tif 000280
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５８７】
表２４７
式（Ｉ−１３）［式中、Ｒ５は
【０５８８】
【化３０４】
2008513399.tif 000281
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５８９】
表２４８
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０５９０】
【化３０５】
2008513399.tif 000282
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５９１】
【化３０６】
2008513399.tif 000283
【０５９２】
表２４９
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０５９３】
【化３０７】
2008513399.tif 000284
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５９４】
表２５０
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０５９５】
【化３０８】
2008513399.tif 000285
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５９６】
表２５１
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０５９７】
【化３０９】
2008513399.tif 000286
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０５９８】
表２５２
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０５９９】
【化３１０】
2008513399.tif 000287
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６００】
表２５３
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６０１】
【化３１１】
2008513399.tif 000288
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６０２】
表２５４
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６０３】
【化３１２】
2008513399.tif 000289
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６０４】
表２５５
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６０５】
【化３１３】
2008513399.tif 000290
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６０６】
表２５６
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６０７】
【化３１４】
2008513399.tif 000291
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６０８】
表２５７
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６０９】
【化３１５】
2008513399.tif 000292
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６１０】
表２５８
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６１１】
【化３１６】
2008513399.tif 000293
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６１２】
表２５９
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６１３】
【化３１７】
2008513399.tif 000294
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６１４】
表２６０
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６１５】
【化３１８】
2008513399.tif 000295
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６１６】
表２６１
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６１７】
【化３１９】
2008513399.tif 000296
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６１８】
表２６２
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６１９】
【化３２０】
2008513399.tif 000297
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６２０】
表２６３
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６２１】
【化３２１】
2008513399.tif 000298
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６２２】
表２６４
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６２３】
【化３２２】
2008513399.tif 000299
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６２４】
表２６５
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６２５】
【化３２３】
2008513399.tif 000300
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６２６】
表２６６
式（Ｉ−１４）［式中、Ｒ５は
【０６２７】
【化３２４】
2008513399.tif 000301
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６２８】
表２６７
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６２９】
【化３２５】
2008513399.tif 000302
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６３０】
【化３２６】
2008513399.tif 000303
【０６３１】
表２６８
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６３２】
【化３２７】
2008513399.tif 000304
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６３３】
表２６９
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６３４】
【化３２８】
2008513399.tif 000305
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６３５】
表２７０
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６３６】
【化３２９】
2008513399.tif 000306
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６３７】
表２７１
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６３８】
【化３３０】
2008513399.tif 000307
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６３９】
表２７２
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６４０】
【化３３１】
2008513399.tif 000308
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６４１】
表２７３
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６４２】
【化３３２】
2008513399.tif 000309
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６４３】
表２７４
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６４４】
【化３３３】
2008513399.tif 000310
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６４５】
表２７５
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６４６】
【化３３４】
2008513399.tif 000311
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６４７】
表２７６
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６４８】
【化３３５】
2008513399.tif 000312
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６４９】
表２７７
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６５０】
【化３３６】
2008513399.tif 000313
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６５１】
表２７８
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６５２】
【化３３７】
2008513399.tif 000314
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６５３】
表２７９
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６５４】
【化３３８】
2008513399.tif 000315
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６５５】
表２８０
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６５６】
【化３３９】
2008513399.tif 000316
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６５７】
表２８１
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６５８】
【化３４０】
2008513399.tif 000317
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６５９】
表２８２
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６６０】
【化３４１】
2008513399.tif 000318
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６６１】
表２８３
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６６２】
【化３４２】
2008513399.tif 000319
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６６３】
表２８４
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６６４】
【化３４３】
2008513399.tif 000320
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６６５】
表２８５
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６６６】
【化３４４】
2008513399.tif 000321
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６６７】
表２８６
式（Ｉ−１６）［式中、Ｒ５は
【０６６８】
【化３４５】
2008513399.tif 000322
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６６９】
【化３４６】
2008513399.tif 000323
【０６７０】
表２８７
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６７１】
【化３４７】
2008513399.tif 000324
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６７２】
表２８８
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６７３】
【化３４８】
2008513399.tif 000325
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６７４】
表２８９
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６７５】
【化３４９】
2008513399.tif 000326
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６７６】
表２９０
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６７７】
【化３５０】
2008513399.tif 000327
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６７８】
表２９１
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６７９】
【化３５１】
2008513399.tif 000328
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６８０】
表２９２
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６８１】
【化３５２】
2008513399.tif 000329
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６８２】
表２９３
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６８３】
【化３５３】
2008513399.tif 000330
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６８４】
表２９４
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６８５】
【化３５４】
2008513399.tif 000331
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６８６】
表２９５
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６８７】
【化３５５】
2008513399.tif 000332
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６８８】
表２９６
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６８９】
【化３５６】
2008513399.tif 000333
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６９０】
表２９７
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６９１】
【化３５７】
2008513399.tif 000334
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６９２】
表２９８
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６９３】
【化３５８】
2008513399.tif 000335
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６９４】
表２９９
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６９５】
【化３５９】
2008513399.tif 000336
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６９６】
表３００
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６９７】
【化３６０】
2008513399.tif 000337
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０６９８】
表３０１
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０６９９】
【化３６１】
2008513399.tif 000338
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０７００】
表３０２
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０７０１】
【化３６２】
2008513399.tif 000339
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０７０２】
表３０３
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０７０３】
【化３６３】
2008513399.tif 000340
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０７０４】
表３０４
式（Ｉ−１５）［式中、Ｒ５は
【０７０５】
【化３６４】
2008513399.tif 000341
を表し、１化合物についての基Ｒ１と基Ｒ２の組合せは、それぞれの場合に、表Ａの１つの列に対応する］の化合物。
【０７０６】
【表１】
2008513399.tif 000342
2008513399.tif 000343
2008513399.tif 000344
2008513399.tif 000345
【０７０７】
本発明の調製方法（ａ）を実施するのに適切な希釈剤は、酸、例えば、酢酸、ギ酸、アルコール類、例えば、メタノール、水、又は、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン若しくはクロロホルムなどである。これらの溶媒の混合物を用いることも可能である。好ましくは、酢酸を用いるか、又は、酸化剤Ｏｘｏｎｅの場合は、メタノール／水混合物を使用する。
【０７０８】
本発明の調製方法（ａ）を実施するのに適切な酸化剤は、例えば、過酸化水素、過タングステン酸、過酢酸、３−クロロ過安息香酸、過フタル酸、塩素、酸素及びＯｘｏｎｅ（登録商標）（ＫＨＳＯ５）などである。
【０７０９】
本発明の調製方法（ａ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１００℃の温度、好ましくは、１０℃〜５０℃の温度で実施する（ｃｆ．  ＷＯ０２／０７４７５３及びその中で引用されている文献）。
【０７１０】
式（Ｉ’）の化合物を調製するために本発明の調製方法（ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）の化合物１モル当たり、一般に、１から５モル、好ましくは、１から２モルの式（ＩＶ）の化合物を用いる。
【０７１１】
本発明の調製方法（ａ）を実施するための出発物質として必用とされる化合物の一般的な定義は、式（ＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有し、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【０７１２】
式（ＩＩ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０７１３】
本発明の調製方法（ｂ）を実施するための出発物質として必用とされる化合物の一般的な定義は、式（ＩＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有し、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、ｎは、１又は２であり得る。
【０７１４】
本発明の調製方法（ｂ）を実施するのに適切な酸受容体は、そのような反応に関して慣習的に用いられている全ての無機塩基又は有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなどを使用するのが好ましく、さらにまた、アンモニウム化合物、例えば、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムなどを使用するのも好ましく、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用するのも好ましい。
【０７１５】
式（Ｉ’）の化合物を調製するために本発明の調製方法（ｂ）を実施する場合、式（ＩＩＩ）の化合物１モル当たり、一般に、１から５モル、好ましくは、１から２モルの式（ＩＶ）の化合物を用いる。
【０７１６】
式（ＩＩＩ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０７１７】
本発明の調製方法（ｂ）を実施するために同様に必用とされる出発物質の一般的な定義は、式（ＩＶ）によって与えられる。この式において、Ｒ３は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、Ｒ３は、それを介して該基が式（Ｉ’）の化合物内のピリミジン環に結合する少なくとも１個の窒素原子を有していなくてはならない。
【０７１８】
式（ＩＶ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０７１９】
式（ＩＩ）で表される出発物質は、調製方法（ｆ）に従い、式：
【０７２０】
【化３６５】
2008513399.tif 000346
［式中、Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｈａｌは、ハロゲンを表す］
の化合物を、適切な場合には希釈剤の存在下で、適切な場合には触媒の存在下で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：
【０７２１】
【化３６６】
2008513399.tif 000347
［式中、Ｒ１及びＲ２は、上記で定義されているとおりである］
の化合物と反応させれば得られる。
【０７２２】
式（ＩＸ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０７２３】
本発明の調製方法（ｆ）を実施するための出発物質としてさらに必用とされるアミンの一般的な定義は、式（ＶＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連してＲ１及びＲ２について好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
【０７２４】
式（ＶＩ）で表されるアミンは、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０７２５】
本発明の調製方法（ｆ）を実施するのに適切な希釈剤は、慣習的な全ての有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；及び、アルコール類、例えば、エタノールなどを使用するのが好ましい。
【０７２６】
本発明の調製方法（ｆ）を実施するのに適切な酸受容体は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなどを使用するのが好ましく、さらにまた、アンモニウム化合物、例えば、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムなどを使用するのも好ましく、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用するのも好ましい。
【０７２７】
本発明の調製方法（ｆ）を実施するのに適切な触媒は、そのような反応に関して慣習的な全ての反応促進剤である。フッ化物、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化アンモニウムなどを使用するのが好ましい。
【０７２８】
本発明の調製方法（ｆ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。
【０７２９】
本発明の調製方法（ｆ）を実施する場合、式（ＩＸ）のハロピリミジン１モル当たり、一般に、０．５〜１０モル、好ましくは、０．８〜２モルの式（ＶＩ）のアミンを用いる。後処理は、慣習的な方法により行う。
【０７３０】
式（ＩＸ）：
【０７３１】
【化３６７】
2008513399.tif 000348
［式中、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す］
の化合物は、調製方法（ｇ）に従い、式：
【０７３２】
【化３６８】
2008513399.tif 000349
［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には酸受容体の存在下で、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させれば得られる。
【０７３３】
本発明の調製方法（ｇ）を実施するのに適切なハロゲン化剤は、ヒドロキシル基をハロゲンで置き換えるのに慣習的な全ての成分である。三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニル若しくはそれらの混合物、又は、ホスゲン、ジホスゲン若しくはトリホスゲンなどを使用するのが好ましい。フッ化カリウムと反応させることにより、塩素化合物又は臭素化合物から、対応するフッ素化合物を調製することができる。
【０７３４】
本発明の調製方法（ｇ）を実施するのに適切な希釈剤は、そのようなハロゲン化に関して慣習的な全ての溶媒である。ハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素、例えば、クロロベンゼンなどを使用するのが好ましい。しかしながら、ハロゲン化剤自体、例えば、オキシ塩化リン又はハロゲン化剤の混合物などを、希釈剤として作用させることも可能である。
【０７３５】
本発明の調製方法（ｇ）を実施するのに適切な酸受容体は、そのような反応に関して慣習的な全ての有機塩基である。第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどを使用するのが好ましい。
【０７３６】
調製方法（ｇ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。
【０７３７】
調製方法（ｇ）を実施する場合、式（Ｘ）の化合物は、一般に、過剰量のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、慣習的な方法により行う。
【０７３８】
本発明の調製方法（ｇ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（Ｘ）によって与えられる。この式において、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりである。
【０７３９】
式（Ｘ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０７４０】
式（Ｘ）［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである］の化合物は、調製方法（ｈ）に従い、式：
【０７４１】
【化３６９】
2008513399.tif 000350
［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で塩基の存在下で、式：
【０７４２】
【化３７０】
2008513399.tif 000351
［式中、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｘは、求核試薬により除去可能な脱離基を表す］
で表されるアルキル化剤と反応させれば得られる。
【０７４３】
式（ＸＩＩ）は、一般的に、慣習的なアルキル化剤、例えば、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特に、塩化メチル及び臭化メチル、硫酸ジ−Ｃ７−Ｃ６−アルキル、例えば、硫酸ジメチル、又は、メタンスルホン酸Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メタンスルホン酸メチルを表す。
【０７４４】
本発明の調製方法（ｈ）を実施するのに適切な希釈剤は、水；アルコール類又は極性非プロトン性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどである（ｃｆ．  ＵＳ５，２５０，６８９）。
【０７４５】
本発明の調製方法（ｈ）を実施するのに適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジンなども適している。
【０７４６】
調製方法（ｈ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１００℃の温度、好ましくは、１０℃〜６０℃の温度で実施する。
【０７４７】
当該成分は、通常、ほぼ化学量論的な割合で用いる。しかしながら、過剰量のアルキル化剤（ＸＩＩ）を使用するのが有利であり得る。
【０７４８】
式（ＸＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０７４９】
本発明の調製方法（ｈ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＸＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである。
【０７５０】
式（ＸＩ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０７５１】
式（ＸＩ）[式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである]
の化合物は、調製方法（ｉ）に従い、式：
【０７５２】
【化３７１】
2008513399.tif 000352
［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式：
【０７５３】
【化３７２】
2008513399.tif 000353
で表されるチオ尿素と反応させれば得られる。
【０７５４】
本発明の調製方法（ｉ）を実施するのに適切な希釈剤は、プロトン性溶媒、例えば、アルコール類、特に、エタノールである。しかしながら、非プロトン性溶媒、例えば、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はそれらの混合物も適している（ｃｆ．  ＵＳ４，３３１，５９０；Ｏｒｇ．  Ｐｒｅｐ．  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄ．  Ｉｎｔ．，  Ｖｏｌ．１０，  ｐｐ．２１−２７  Ｈｅｔｅｒｏａｔ．  Ｃｈｅｍ．，  Ｖｏｌ．１０，  ｐｐ．１７−２３（１９９９）；Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  Ｖｏｌ．５８，  ｐｐ．２２１５−２２２１）。
【０７５５】
適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジン及びトリブチルアミンなども適している。
【０７５６】
調製方法（ｉ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、７０℃〜２２０℃の温度で実施する。
【０７５７】
当該成分は、通常、ほぼ化学量論的な割合で用いる。しかしながら、過剰量のチオ尿素（ＸＩＶ）を使用するのが有利であり得る。
【０７５８】
チオ尿素（ＸＩＶ）は、既知である。
【０７５９】
式（ＸＩＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか（ｃｆ．  ＥＰ−Ａ−１００２７８８；ＤＥ３９４２９５２）、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０７６０】
式（ＩＸ）［式中、Ｒ５は、窒素を介して結合しているヘテロ環を表し、Ｒ４は、ハロゲンを表す］
の化合物は、調製方法（ｊ）に従い、式（ＸＶ）：
【０７６１】
【化３７３】
2008513399.tif 000354
［式中、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には酸受容体の存在下で、及び、適切な場合には希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させれば得られる。
【０７６２】
式（ＸＶ）の化合物は、以下の形態でも存在し得る。
【０７６３】
【化３７４】
2008513399.tif 000355
【０７６４】
調製方法（ｊ）を実施するのに適切なハロゲン化剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全てのハロゲン化剤である。
【０７６５】
本発明の調製方法（ｊ）を実施するのに適切な希釈剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての希釈剤である。
【０７６６】
本発明の調製方法（ｊ）を実施するのに適切な酸受容体は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての酸受容体である。
【０７６７】
調製方法（ｊ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。
【０７６８】
調製方法（ｊ）を実施する場合、式（ＸＶ）の化合物は、一般に、過剰量のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、慣習的な方法により行う。
【０７６９】
本発明の調製方法（ｊ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＸＶ）によって与えられる。この式において、Ｒ５及びＲ６は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
【０７７０】
式（ＸＶ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０７７１】
式（ＸＶ）［式中、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、調製方法（ｋ）に従い、式（ＸＶＩ）：
【０７７２】
【化３７５】
2008513399.tif 000356
［式中、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で酸受容体の存在下で、式：
【０７７３】
【化３７６】
2008513399.tif 000357
［式中、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｘは、求核試薬により除去可能な脱離基を表す］
で表されるアルキル化剤と反応させることにより調製する。
【０７７４】
式（ＸＩＩ）は、一般的に、慣習的なアルキル化剤、例えば、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルキル、特に、塩化メチル及び臭化メチルを表し、また、硫酸ジ−Ｃ７−Ｃ６−アルキル、例えば、硫酸ジメチル、又は、メタンスルホン酸Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メタンスルホン酸メチルを表す。
【０７７５】
式（ＸＶＩ）の化合物は、以下の形態でも存在し得る。
【０７７６】
【化３７７】
2008513399.tif 000358
【０７７７】
本発明の調製方法（ｋ）を実施するのに適切な希釈剤は、水、アルコール類又は極性非プロトン性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどである（ｃｆ．  ＵＳ５，２５０，６８９）。
【０７７８】
本発明の調製方法（ｋ）を実施するのに適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジンなども適している。
【０７７９】
調製方法（ｋ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１００℃の温度、好ましくは、１０℃〜６０℃の温度で実施する。
【０７８０】
当該成分は、通常、ほぼ化学量論的な割合で用いる。しかしながら、過剰量のアルキル化剤（ＸＩＩ）を使用するのが有利であり得る。
【０７８１】
式（ＸＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０７８２】
本発明の調製方法（ｋ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＸＶＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ５は、好ましくは、又は、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
【０７８３】
式（ＸＶＩ）の化合物は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０７８４】
式（ＸＶＩ）［式中、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物は、調製方法（ｌ）に従い、式（ＸＶＩＩ）：
【０７８５】
【化３７８】
2008513399.tif 000359
［式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：
【０７８６】
【化３７９】
2008513399.tif 000360
で表されるチオ尿素と反応させることにより調製する。
【０７８７】
本発明の調製方法（ｌ）を実施するのに適切な希釈剤は、プロトン性溶媒、例えば、アルコール類、特に、エタノールである。しかしながら、非プロトン性溶媒、例えば、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はそれらの混合物も適している（ｃｆ．  ＵＳ４，３３１，５９０；Ｏｒｇ．  Ｐｒｅｐ．  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄ．  Ｉｎｔ．，  Ｖｏｌ．１０，  ｐｐ．２１−２７  Ｈｅｔｅｒｏａｔ．  Ｃｈｅｍ．，  Ｖｏｌ．１０，  ｐｐ．１７−２３（１９９９）；Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  Ｖｏｌ．５８，  ｐｐ．２２１５−２２２１）。
【０７８８】
適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ３及びＮａ２ＣＯ３などであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジン及びトリブチルアミンなども適している。
【０７８９】
調製方法（ｌ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、７０℃〜２２０℃の温度で実施する。
【０７９０】
当該成分は、通常、ほぼ化学量論的な割合で用いる。しかしながら、過剰量のチオ尿素（ＸＩＶ）を使用するのが有利であり得る。
【０７９１】
チオ尿素（ＸＩＶ）は、既知である。
【０７９２】
式（ＸＶＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか（ｃｆ．  ＤＥ−１０３５７５７０７）、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０７９３】
式（ＸＶＩＩ）［式中、Ｒ５＝（２−クロロ−又は２−メチル）チオフェン−３−イルである］で表される出発物質は、下記スキーム１に準じて調製することも可能である。
【０７９４】
【化３８０】
2008513399.tif 000361
【０７９５】
上記の一連の合成における最後の２つの段階と同様にして、（２−クロロチオフェニル−３−イル）酢酸から２−（２−クロロチオフェン−３−イル）マロン酸ジメチルも調製することができる。
【０７９６】
本発明の調製方法（ｃ）を実施するのに適切な希釈剤は、慣習的な全ての有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；スルホン類、例えば、スルホラン；及び、アルコール類、例えば、エタノールなどを使用するのが好ましい。
【０７９７】
本発明の調製方法（ｃ）を実施するのに適切な酸受容体は、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウムなどを使用するのが好ましく、さらにまた、アンモニウム化合物、例えば、水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム及び炭酸アンモニウムなどを使用するのも好ましく、さらにまた、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などを使用するのも好ましい。
【０７９８】
本発明の調製方法（ｃ）を実施するのに適切な触媒は、そのような反応に関して慣習的な全ての反応促進剤である。フッ化物、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化アンモニウムなどを使用するのが好ましい。
【０７９９】
本発明の調製方法（ｃ）を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。
【０８００】
本発明の調製方法（ｃ）を実施する場合、式（Ｖ）のハロピリミジン１モル当たり、一般に、０．５〜１０モル、好ましくは、０．８〜２モルの式（ＶＩ）のアミンを用いる。後処理は、慣習的な方法により行う。
【０８０１】
本発明の調製方法（ｃ）を実施するために出発物質として必用とされる化合物の一般的な定義は、式（Ｖ）によって与えられる。この式において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５並びにハロゲンは、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、ヘテロ環式基Ｒ３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（Ｖ）のピリミジン骨格に結合している。
【０８０２】
式（Ｖ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０８０３】
式（Ｖ）［式中、Ｒ３及びＲ５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（Ｖ）のピリミジン骨格に結合しており、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す］
の化合物は、調製方法（ｍ）に従い、式：
【０８０４】
【化３８１】
2008513399.tif 000362
［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ３及びＲ５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＶＩＩＩ）のピリミジン骨格に結合している］
の化合物を、適切な場合には酸受容体の存在下で、及び、適切な場合には希釈剤体の存在下で、ハロゲン化剤と反応させれば得られる。
【０８０５】
調製方法（ｍ）を実施するのに適切なハロゲン化剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全てのハロゲン化剤である。
【０８０６】
本発明の調製方法（ｍ）を実施するのに適切な希釈剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての希釈剤である。
【０８０７】
本発明の調製方法（ｍ）を実施するのに適切な酸受容体は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての酸受容体である。
【０８０８】
調製方法（ｍ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。
【０８０９】
調製方法（ｍ）を実施する場合、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、一般に、過剰量のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、慣習的な方法により行う。
【０８１０】
本発明の調製方法（ｍ）を実施するために同様に必用とされる出発物質は、式（ＸＶＩＩＩ）によって定義される。この式において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、ヘテロ環式基Ｒ３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＶＩＩＩ）のピリミジン骨格に結合している。
【０８１１】
式（ＸＶＩＩＩ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０８１２】
式（ＸＶＩＩＩ）［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ３及びＲ５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＶＩＩＩ）のピリミジン骨格に結合している］
の化合物は、調製方法（ｎ）に従い、式（ＸＩＩＩ）：
【０８１３】
【化３８２】
2008513399.tif 000363
［式中、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式：
【０８１４】
【化３８３】
2008513399.tif 000364
の化合物と反応させれば、得られる。
【０８１５】
本発明の調製方法（ｎ）を実施するのに適切な希釈剤は、プロトン性溶媒、例えば、アルコール類、特に、エタノールである。しかしながら、非プロトン性溶媒、例えば、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はそれらの混合物も適している（ｃｆ．  ＵＳ４，３３１，５９０；Ｏｒｇ．  Ｐｒｅｐ．  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄ．  Ｉｎｔ．，  Ｖｏｌ．１０，  ｐｐ．２１−２７  Ｈｅｔｅｒｏａｔ．  Ｃｈｅｍ．，  Ｖｏｌ．１０，  ｐｐ．１７−２３（１９９９）；Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  Ｖｏｌ．５８，  ｐｐ．２２１５−２２２１）。
【０８１６】
適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩及び炭酸塩、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジン及びトリブチルアミンなども適している。
【０８１７】
調製方法（ｎ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、７０℃〜２２０℃の温度で実施する。
【０８１８】
当該成分は、通常、ほぼ化学量論的な割合で用いる。しかしながら、過剰量の式（ＸＩＸ）の化合物を使用するのが有利であり得る。
【０８１９】
式（ＸＩＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか（cｆ．  ＥＰ−Ａ−１００２７８８）、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０８２０】
式（ＸＩＸ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０８２１】
式（Ｖ）［式中、Ｒ３及びＲ５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（Ｖ）のピリミジン骨格に結合しており、Ｒ４は、ハロゲンを表す］
の化合物は、調製方法（ｏ）に従い、式（ＸＸ）：
【０８２２】
【化３８４】
2008513399.tif 000365
［式中、Ｒ３及びＲ５は、上記で定義されているとおりであるが、但し、ヘテロ環式基Ｒ３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＸ）のピリミジン骨格に結合している］
の化合物を、適切な場合には酸受容体の存在下で、及び、適切な場合には希釈剤体の存在下で、ハロゲン化剤と反応させれば得られる。
【０８２３】
本発明の調製方法（ｏ）を実施するのに適切なハロゲン化剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての希釈剤である。
【０８２４】
本発明の調製方法（ｏ）を実施するのに適切な希釈剤は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての希釈剤である。
【０８２５】
本発明の調製方法（ｏ）を実施するのに適切な酸受容体は、調製方法（ｇ）を実施するのに適しているものとして挙げられている全ての酸受容体である。
【０８２６】
調製方法（ｏ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度で実施する。
【０８２７】
調製方法（ｏ）を実施する場合、式（ＸＸ）の化合物は、一般に、過剰量のハロゲン化剤と反応させる。後処理は、慣習的な方法により行う。
【０８２８】
本発明の調製方法（ｏ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＸＸ）によって与えられる。この式において、Ｒ３及びＲ５は、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、ヘテロ環式基Ｒ３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＸ）のピリミジン骨格に結合している。
【０８２９】
式（ＸＸ）で表される出発物質は、新規であり、同様に、本発明の主題の一部を形成する。
【０８３０】
式（ＸＸ）［式中、Ｒ３及びＲ５は、好ましくは、及び、特には、式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有するが、但し、ヘテロ環式基Ｒ３は、その炭素原子のうちの１つを介して式（ＸＸ）のピリミジン骨格に結合している］
の化合物は、調製方法（ｐ）に従い、式：
【０８３１】
【化３８５】
2008513399.tif 000366
［式中、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ５は、上記で定義されているとおりである］
の化合物を、適切な場合には希釈剤中で、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式：
【０８３２】
【化３８６】
2008513399.tif 000367
の化合物と反応させれば、得られる。
【０８３３】
本発明の調製方法（ｐ）を実施するのに適切な希釈剤は、プロトン性溶媒、例えば、アルコール類、特に、エタノールである。しかしながら、非プロトン性溶媒、例えば、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はそれらの混合物も適している（ｃｆ．  ＵＳ４，３３１，５９０；Ｏｒｇ．  Ｐｒｅｐ．  ａｎｄ  Ｐｒｏｃｅｄ．  Ｉｎｔ．，  Ｖｏｌ．１０，  ｐｐ．２１−２７  Ｈｅｔｅｒｏａｔ．  Ｃｈｅｍ．，  Ｖｏｌ．１０，  ｐｐ．１７−２３（１９９９）；Ｃｚｅｃｈ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  Ｖｏｌ．５８，  ｐｐ．２２１５−２２２１）。
【０８３４】
本発明の調製方法（ｐ）を実施するのに適切な酸受容体は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、炭酸塩及びアルコキシド、例えば、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドなどであり、さらに、窒素塩基、例えば、ピリジン及びトリ−ｎ−ブチルアミンなども適している。
【０８３５】
調製方法（ｐ）を実施する場合、温度は、同様に、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは、７０℃〜２２０℃の温度で実施する。
【０８３６】
当該成分は、通常、ほぼ化学量論的な割合で用いる。しかしながら、過剰量の式（ＸＩＸ）の化合物を使用するのが有利であり得る。
【０８３７】
式（ＸＶＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか（ｃｆ．  ＤＥ−１０３５７５７０７）、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０８３８】
式（ＸＩＸ）で表される出発物質は、既知であるか、及び／又は、既知方法で調製することができる。
【０８３９】
本発明の調製方法（ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、好ましくは、２０℃〜１００℃の温度で実施する。
【０８４０】
式（Ｉ’’’）の化合物を調製するために本発明の調製方法（ｄ）を実施する場合、式（Ｉ’ａ）又は式（Ｉ’’ａ）の化合物１モル当たり、一般に、１から１０モル、好ましくは、１から３モルの式（ＶＩＩ）の化合物用いる。
【０８４１】
本発明の調製方法（ｄ）を実施するのに適切な希釈剤は、グリニャール反応に関して慣習的な全ての溶媒である。エーテル類、例えば、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランなどを使用するのが好ましい。
【０８４２】
本発明の調製方法（ｅ）を実施するのに適切な触媒は、本発明の調製方法（ｂ）に関して挙げられている全ての反応促進剤である。
【０８４３】
本発明の調製方法（ｅ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、−２０℃〜８０℃の温度、好ましくは、０℃〜６０℃の温度で実施する。
【０８４４】
式（Ｉ’’’）の化合物を調製するために本発明の調製方法（ｅ）を実施する場合、式（Ｉ’ａ）又は式（Ｉ’’ａ）の化合物１モル当たり、一般に、１から１０モル、好ましくは、１から３モルの式（ＶＩＩＩ）の化合物用いる。
【０８４５】
本発明の調製方法（ｄ）を実施するために出発物質として使用される式（Ｉ’ａ）及び式（Ｉ’’ａ）の化合物は、本発明の調製方法（ｂ）又は調製方法（ｃ）により得られる。式（Ｉ’ａ）及び式（Ｉ’’ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＨａｌは、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。
【０８４６】
本発明の調製方法（ｄ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＶＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ４は、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。式（ＶＩＩ）の化合物は、既知であるか、又は、既知方法で調製することができる。
【０８４７】
本発明の調製方法（ｅ）を実施するためにさらに必用とされる出発物質の定義は、式（ＶＩＩＩ）によって与えられる。この式において、Ｒ４は、好ましくは、及び、特には、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載に関連して好ましいものとして既に挙げられている意味を有する。式（ＶＩＩＩ）の化合物は、既知であるか、又は、既知方法で調製することができる。
【０８４８】
本発明の調製方法（ａ）〜調製方法（ｎ）は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下で行うことも可能である。
【０８４９】
本発明の化合物は、腫瘍細胞の増殖及び哺乳動物における関連する疾患を阻害し、薬物として使用することができる。それらは、癌と闘うための薬物を調製するのに特に適している。
【０８５０】
本発明は、さらに、癌性腫瘍細胞の増殖及び治療が必要な哺乳動物における関連疾患を阻害する方法に関する。この方法は、有効量の５−フェニルピリミジン又はその製薬上有効な塩を哺乳動物に投与することを含む。本発明は、さらに、腫瘍細胞の増殖及び関連疾患を治療又は阻害する方法に関し、ここで、該方法は、有効量の５−フェニルピリミジン又はその製薬上有効な塩を哺乳動物に投与することによって、チューブリン及び微小管と相互作用させること及び微小管の重合を促進することによる。
【０８５１】
本発明の化合物は、強力な殺菌活性を有しており、作物の保護及び材料物質の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するのに使用することができる。
【０８５２】
殺菌剤（fungicide）は、作物保護において、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、及び、不完全菌類を防除するのに使用することができる。
【０８５３】
殺細菌剤（bactericide）は、作物保護において、Pseudomonadaceae、Rhizobiaceae、Enterobacteriaceae、Corynebacteriaceae、及び、Streptomycetaceaeを防除するのに使用することができる。
【０８５４】
菌類病及び細菌病を引き起こす、上記で挙げた属名に属する何種類かの病原体を、非限定的な例として挙げることができる：
・  例えば以下のようなうどんこ病（powdery mildew）病原体に起因する、病害：
Blumeria属、例えば、Blumeria graminis；
Podosphaera属、例えば、Podosphaera leucotricha；
Sphaerotheca属、例えば、Sphaerotheca fuliginea；
Uncinula属、例えば、Uncinula necator；
・  例えば以下のようなさび病（rust）病原体に起因する、病害：
Gymnosporangium属、例えば、Gymnosporangium sabinae；
Hemileia属、例えば、Hemileia vastatrix；
Phakopsora属、例えば、Phakopsora pachyrhizi 及び Phakopsora meibomiae；
Puccinia属、例えば、Puccinia recondita；
Uromyces属、例えば、Uromyces appendiculatus；
・  例えば以下のような卵菌類の病原体に起因する病害：
Bremia属、例えば、Bremia lactucae；
Peronospora属、例えば、Peronospora pisi 又は P. brassicae；
Phytophthora属、例えば、Phytophthora infestans；
Plasmopara属、例えば、Plasmopara viticola；
Pseudoperonospora属、例えば、Pseudoperonospora humuli 又は Pseudoperonospora cubensis；
Pythium属、例えば、Pythium ultimum；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病及び萎凋病（leaf wilts）:
Alternaria属、例えば、Alternaria solani；
Cercospora属、例えば、Cercospora beticola；
Cladiosporum属、例えば、Cladiosporium cucumerinum；
Cochliobolus属、例えば、Cochliobolus sativus；
（分生子形態：Drechslera, 同義語：Helminthosporium）；
Colletotrichum属、例えば、Colletotrichum lindemuthanium；
Cycloconium属、例えば、Cycloconium oleaginum；
Diaporthe属、例えば、Diaporthe citri；
Elsinoe属、例えば、Elsinoe fawcettii；
Gloeosporium属、例えば、Gloeosporium laeticolor；
Glomerella属、例えば、Glomerella cingulata；
Guignardia属、例えば、Guignardia bidwelli；
Leptosphaeria属、例えば、Leptosphaeria maculans；
Magnaporthe属、例えば、Magnaporthe grisea；
Mycosphaerella属、例えば、Mycosphaerella graminicola；
Phaeosphaeria属、例えば、Phaeosphaeria nodorum；
Pyrenophora属、例えば、Pyrenophora teres；
Ramularia属、例えば、Ramularia collo-cygni；
Rhynchosporium属、例えば、Rhynchosporium secalis；
Septoria属、例えば、Septoria apii；
Typhula属、例えば、Typhula incarnata；
Venturia属、例えば、Venturia inaequalis；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害（root and stem diseases）：、
Corticium属、例えば、Corticium grアミンarum；
Fusarium属、例えば、Fusarium oxysporum；
Gaeumannomyces属、例えば、Gaeumannomyces graminis；
Rhizoctonia属、例えば、Rhizoctonia solani；
Tapesia属、例えば、Tapesia acuformis；
Thielaviopsis属、例えば、Thielaviopsis basicola；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ear and panicle disease）（トウモロコシの穂軸を包含する）:
Alternaria属、例えば、Alternaria spp.；
Aspergillus属、例えば、Aspergillus flavus；
Cladosporium属、例えば、Cladosporium spp.；
Claviceps属、例えば、Claviceps purpurea；
Fusarium属、例えば、Fusarium culmorum；
Gibberella属、例えば、Gibberella zeae；
Monographella属、例えば、Monographella nivalis；
・  例えば以下のものなどの黒穂病（smut）に起因する、病害：
Sphacelotheca属、例えば、Sphacelotheca reiliana；
Tilletia属、例えば、Tilletia caries；
Urocystis属、例えば、Urocystis occulta；
Ustilago属、例えば、Ustilago nuda；
・  例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗（fruit rot ）：
Aspergillus属、例えば、Aspergillus flavus；
Botrytis属、例えば、Botrytis cinerea；
Penicillium属、例えば、Penicillium expansum；
Sclerotinia属、例えば、Sclerotinia sclerotiorum；
Verticilium属、例えば、 Verticilium alboatrum；
・  例えば以下のものなどに起因する、種子及び土壌の腐敗病及び萎凋病並びに実生の病害：
Fusarium属、例えば、Fusarium culmorum；
Phytophthora属、例えば、Phytophthora cactorum；
Pythium属、例えば、Pythium ultimum；
Rhizoctonia属、例えば、Rhizoctonia solani；
Sclerotium属、例えば、Sclerotium rolfsii；
・  例えば以下のものなどに起因する、腐乱、こぶ及び天狗巣：
Nectria属、例えば、Nectria galligena；
・  例えば以下のものなどに起因する、萎凋：
Monilinia属、例えば、Monilinia laxa；
・  例えば以下のものなどに起因する、葉、花及び果実の奇形
Taphrina属、例えば、Taphrina deformans；
・  例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害：
Esca属、例えば、Phaemoniella clamydospora；
・  例えば以下のものなどに起因する、花及び種子の病害：
Botrytis属、例えば、Botrytis cinerea；
・  例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害：
Rhizoctonia属、例えば、Rhizoctonia solani。
【０８５５】
本発明の活性化合物は、さらにまた、植物において、強力な強化作用（invigorating action）も有している。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を動員させるのに適している。
【０８５６】
これに関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）化合物は、植物の防御システムを刺激して、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すことができるようにする物質を意味するものと理解される。
【０８５７】
この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性菌類、植物病原性細菌及び植物病原性ウイルスを意味するものと理解される。従って、本発明の化合物を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が達成される期間は、該活性化合物による植物の処理から、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間である。
【０８５８】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部、繁殖用根茎及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能である。
【０８５９】
本発明の活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、Fusaria属に対して使用して、及び、イネの病害を防除するために、例えば、Pyricularia oryzaeに対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。本発明の活性化合物は、また、ブドウの栽培並びに果実及び野菜の栽培における病害を防除するために、例えば、Botrytis属、Venturia属、Sphaerotheca属及びPodosphaera属に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０８６０】
本発明の活性化合物は、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性が低く、植物は充分な耐性を示す。
【０８６１】
適切な場合には、本発明の活性化合物は、ある特定の濃度及び施用量において、除草剤として使用することもできるし、植物の生長を調節するために使用することもできるし、また、害虫（animal pest）を防除するために使用することもできる。適切な場合には、本発明の活性化合物は、さらに、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することもできる。
【０８６２】
本発明により、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書において、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法及び最適化法によるか、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法によるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の権利により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体（fruit-body）、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（vegetative and generative propagation material）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し穂及び種子なども包含される。
【０８６３】
本発明の活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法に従い、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき（broadcasting）又は塗布（brushing-on）により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）、特に種子の場合は、さらに、単層コーティング又は多層コーティングにより行う。
【０８６４】
材料物質の保護においては、本発明の化合物を用いて、望ましくない微生物による感染から、及び、望ましくない微生物による破壊から、工業材料を保護することができる。
【０８６５】
これに関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変化又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、粘着付与剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により感染され得るか又は微生物により破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲のものとして挙げることができる。本発明の範囲内にあるものとして挙げることができる工業材料は、好ましくは、粘着付与剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液（heat-transfer liquid）であり、特に好ましくは、木材である。
【０８６６】
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（slime organism）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類（Basidiomycetes）、並びに、粘菌（slime organism）及び藻類に対して作用させる。
【０８６７】
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
Alternaria、例えば、Alternaria tenuis；
Aspergillus、例えば、Aspergillus niger；
Chaetomium、例えば、Chaetomium globosum；
Coniophora、例えば、Coniophora puetana；
Lentinus、例えば、Lentinus tigrinus；
Penicillium、例えば、Penicillium glaucum；
Polyporus、例えば、Polyporus versicolor；
Aureobasidium、例えば、Aureobasidium pullulans；
Sclerophoma、例えば、Sclerophoma pityophila；
Trichoderma、例えば、Trichoderma viride；
Escherichia、例えば、Escherichia coli；
Pseudomonas、例えば、Pseudomonas aeruginosa；
及び、
Staphylococcus、例えば、Staphylococcus aureus。
【０８６８】
本発明の活性化合物は、それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及び高分子物質中のマイクロカプセル剤、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤及びＵＬＶ温煙霧用製剤などに変換することができる。
【０８６９】
これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合することにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体を意味するものと理解され、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ（finely divided silica）、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【０８７０】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０８７１】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０８７２】
上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【０８７３】
本発明の活性化合物は、該活性化合物自体として、又は、その製剤において、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して使用することも可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを広げたり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【０８７４】
適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【０８７５】
殺菌剤
１．  核酸合成阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
２．  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
３．  呼吸鎖の阻害薬
３．１．  複合体Ｉ
ジフルメトリム；
３．２．  複合体ＩＩ
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
３．３．  複合体ＩＩＩ
アミスルブロム（amisulbrom）、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
３．４．  デカップラー
ジノカップ、フルアジナム、メチルジノカップ（methyldinocap）；
３．５．  ＡＴＰ産生阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
４．  アミノ酸及びタンパク質生合成阻害薬
アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
５．  シグナル伝達阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
６．  脂質及び膜合成阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
７．  エルゴステロール生合成阻害薬
フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、スピロキサミン；
８．  細胞壁合成阻害薬
ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
９．  メラニン生合成阻害薬
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（phtalide）、ピロキロン、トリシクラゾール；
１０．  抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
１１．  多部位に対する活性を有する化合物
ボルドー液、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、酸化銅、硫酸銅、オキシン銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
１２．  不明
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン（piperalin）、プロパモカルブホセチレート、（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］フェニル−３−メトキシアクリル酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−３−｛［Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）バリル］アミノ｝プロパン酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン��７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコトンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−２−（メチルスルホニル）バニリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオン酸、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル。
【０８７６】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【０８７７】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
１．１  カーバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）；
１．２  有機リン系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリミホス（tebupirimifos）、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）；
２．  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬
２．１  ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（pyrethrum））；
２．２  オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）；
３．  アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
３．１  クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）；
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
４．  アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン系（例えば、スピノサド）；
５．  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
５．１  シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）；
５．２  フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール（vaniliprole））；
６．  塩化物チャンネル活性化薬
６．１  メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）；
７．  幼若ホルモンミメティクス（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene））；
８．  エクジソン作動薬／ディスラプター
８．１  ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）；
９．  キチン生合成阻害薬
９．１  ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン）；
９．２  ブプロフェジン；
９．３  シロマジン；
１０．  酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）；
１１．  Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー；
１１．１  ピロール系（例えば、クロルフェナピル）；
１１．２  ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）；
１２．  Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
１２．１  ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）；
１２．２  ヒドラメチルノン；
１２．３  ジコホル；
１３．  Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
１３．１  ロテノン；
１４．  Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム；
１５．  昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
１６．  脂肪合成阻害薬
１６．１  テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（spiromesifen））；
１６．２  テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（別名：カルボン酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）、及び、炭酸シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］；
１７．  カルボキサミド系（例えば、フロニカミド）；
１８．  オクトパミン作用薬（例えば、アミトラズ）；
１９．  マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬（例えば、プロパルギット）；
２０．  フタルアミド系（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）；
２１．  ネライストキシン類似体（例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）)；
２２．  生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン（例えば、アザジラクチン、バシルス各種（Bacillus spec.）、ベアウベリア各種（Beauveria spec.）、コドレモン（Codlemone）、メタリジウム各種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス各種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（Thuringiensin）、ベルチシリウム各種（Verticillium spec.））；
２３．  作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）；
２３．２  選択的摂食阻害薬（例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン）；
２３．３  ダニ成長阻害薬（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）；
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダリル、ピリプロール（pyriprole）スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）；
さらにまた、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．  ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３）、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。
【０８７８】
除草剤のような別の既知活性化合物との混合物も可能であり、又は、肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質（semiochemical）との混合物も可能である。
【０８７９】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。式（Ｉ）の化合物は、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性菌類に対して（例えば、Candida属、例えば、Candida albicans、Candida glabrataに対して）、並びに、Epidermophyton floccosum、Aspergillus属、例えば、Aspergillus niger及びAspergillus fumigatus、Trichophyton属、例えば、Trichophyton mentagrophytes、Microsporon属、例えば、Microsporon canis及びMicrosporon audouiniiに対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【０８８０】
本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ready-to-use）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤の形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき（broadcasting）、散粉、泡状散布（foaming）、分散などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ultra-low volume method）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０８８１】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。植物の部分への処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１から５０００ｇ／ｈａである。
【０８８２】
既に上記で述べたように、本発明により、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種及びその部分、並びに、植物品種又は交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物品種及びその部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（genetically modified organisms））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、上記で説明した。
【０８８３】
特に好ましくは、いずれの場合も商業的に入手可能であるか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。植物品種は、慣習的な育種方法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０８８４】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（「相乗効果」）が得られる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０８８５】
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学により得られた植物品種）には、特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾において受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物のより良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含有される塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、害虫及び有害な微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に強調すべき例である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを有する植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、エリシター、並びに、抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物の菌類、細菌及びウイルスに対する向上した防御力である。特に重要な別の形質は、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種���びダイズ品種であり、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、さらに、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝形質を有するか又はこれから開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売される植物品種にも適用される。
【０８８６】
ここで挙げた植物は、本発明に従い、特に有利な方法で、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物の混合物で処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【実施例】
【０８８７】
本発明の活性化合物の調製及び使用について、下記実施例により例証する。
【０８８８】
調製実施例
実施例１［調製方法（ｌ）−（ｋ）−（ｊ）−（ｆ）−（ａ）−（ｂ）］
段階１，調製方法（ｌ）：
【０８８９】
【化３８７】
2008513399.tif 000368
【０８９０】
３７．５ｇ（０．６９４ｍｏｌ）のナトリウムメトキシドを３３０ｇのメタノールに溶解させた。室温で、３１．７ｇ（０．４１７ｍｏｌ）のチオ尿素を添加し、次いで、５９．５ｇ（０．２７８ｍｏｌ）の３−チエニルマロン酸ジメチル（ＤＥ３９４２９５２）を添加した。その混合物を還流しながら４時間沸騰させた。その混合物を希塩酸で酸性化し、しばらくの間撹拌した。生成物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。それにより、４８ｇの２−メルカプト−４，６−ジヒドロキシ−５−チエン−３−イルピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ ｐａ＝−０．１２＊（最大値ラムダ：３０２、２４６）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝７．３９−７．４１（１Ｈ）；７．５２−７．５３（１Ｈ）；７．７０−７．７１（１Ｈ）ｐｐｍ。
【０８９１】
段階２，調製方法（ｋ）：
【０８９２】
【化３８８】
2008513399.tif 000369
【０８９３】
１１．４６ｇ（０．２１２ｍｏｌ）のナトリウムメトキシドを２４０ｍＬのエタノールに溶解させた。０℃で、４８ｇ（０．２１２ｍｏｌ）の２−メルカプト−４，６−ジヒドロキシ−５−チエン−３−イルピリミジンを添加した。次いで、０℃で、３０．１ｇ（０．２１２ｍｏｌ）のヨウ化メチルを滴下して加えた。その反応混合物を３０分間還流し、次いで、減圧下に濃縮した。残渣を、水と一緒に短時間沸騰させた後、０℃に冷却した。生成物を濾過し、乾燥させた。それにより、３７．９ｇの２−メチルチオ−４，６−ジヒドロキシ−５−チエン−３−イルピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ ｐａ＝１．１０＊（最大値ラムダ：３０４）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝７．３９−７．４１（１Ｈ）；７．７０−７．７１（１Ｈ）；７．８９−７．９０（１Ｈ）ｐｐｍ。
【０８９４】
段階３，調製方法（ｊ）：
【０８９５】
【化３８９】
2008513399.tif 000370
【０８９６】
１１９．６４ｇ（０．７８ｍｏｌ）のオキシ塩化リンの中に１５ｇ（０．０６２ｍｏｌ）の２−メチルチオ−４，６−ジヒドロキシ−５−チエン−３−イルピリミジンを入れ、それを、還流しながら４時間沸騰させた。１０トルで揮発性成分を留去し、残渣を酢酸エチルの中に入れ、最初に水で洗浄した後、重炭酸ナトリウムの希薄溶液で洗浄した。１０トルで溶媒を留去した。それにより、１１．３ｇの２−メチルチオ−４，６−ジクロロ−５−チエン−３−イルピリミジンが得られた。
ＨＰＴＬＣ：ｌｏｇ ｐａ＝３．９４＊（最大値ラムダ：２７０）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝２．５８（３Ｈ）；７．１９−７．２０（１Ｈ）；７．６８−７．７０（１Ｈ）；７．７２−７．７３（１Ｈ）ｐｐｍ。
【０８９７】
段階４，調製方法（ｆ）：
【０８９８】
【化３９０】
2008513399.tif 000371
【０８９９】
７５ｍＬのジクロロメタン中に、最初に、６．１９ｇ（０．０３１ｍｏｌ）の４−メチルピペリジンを入れた。０℃で、７．５ｇ（０．０３１ｍｏｌ）の２−メチルチオ−４，６−ジクロロ−５−チエン−３−イルピリミジンを添加し、その混合物を、次いで、室温で１２時間撹拌した。その反応混合物を１０トルで濃縮し、残渣を酢酸エチルの中に入れ、希塩酸、水及び重炭酸ナトリウムの希薄溶液で、順次洗浄した。その溶液を脱水し、１０トルで溶媒を留去して、９．１ｇの２−メチルチオ−４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンを得た。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ ｐａ＝５．４７＊（最大値ラムダ：２４４）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝０．８３−０．８４（３Ｈ）；４．０１−４．０６（１Ｈ）；７．１１−７．１２（１Ｈ）；７．５１−７．５２（１Ｈ）；７．６５−７．６７（１Ｈ）ｐｐｍ。
【０９００】
段階５，調製方法（ａ）：
【０９０１】
【化３９１】
2008513399.tif 000372
【０９０２】
６ｇ（０．０１８ｍｏｌ）の２−メチルチオ−４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンを１２０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。０℃で、８．６７ｇ（０．０３５ｍｏｌ）の３−クロロ過安息香酸を一度に少量ずつ添加した。その反応混合物を０℃で１時間撹拌し、室温で１４時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルの中に入れ、１０％濃度の重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を脱水し、濃縮した。残渣を、シクロヘキサン：酢酸エチル（３：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付した。それにより、７．８ｇの２−メチルスルホニル−４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ ｐａ＝３．５３＊（最大値ラムダ：２１４、２７８）．
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝０．８４−０．８５（３Ｈ）；０．９７−１．０７（２Ｈ）；１．４０−１．５８（３Ｈ）；２．７４−２．８１（２Ｈ）；３．２５（３Ｈ）；３．８４−３．８７（２Ｈ）；７．１９−７．２１（１Ｈ）；７．６５−７．６６（１Ｈ）；７．７３−７．７５（１Ｈ）ｐｐｍ。
ＧＣ−ＭＳ：保持指数＝３０１４（Ｍ＝３７１、３３６、２５６、５５）。
【０９０３】
段階６，調製方法（ｂ）：
【０９０４】
【化３９２】
2008513399.tif 000373
【０９０５】
２０ｍＬのジメチルホルムアミドに、最初に、０．１０８ｇ（０．００３ｍｏｌ）の水素化ナトリウムを入れた。０℃で、０．１８ｇ（０．００３ｍｏｌ）のピラゾールを滴下して加えた。その混合物を１時間撹拌した。次いで、ジメチルホルムアミドに溶解させた１ｇ（０．００３ｍｏｌ）の２−メチルスルホニル−４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンを添加した。その反応混合物を、室温で２時間撹拌し、水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を脱水し、濃縮した。残渣を、ジエチルエーテルと石油エーテルの混合物を用い摩砕した。生成物を濾過し、乾燥させた。それにより、０．９ｇの２−（ピラゾール−１−イル−）４−クロロ−５−チエン−３−イル−６−（４’−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジンが得られた。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ ｐａ＝４．３７＊（最大値ラムダ：２５６）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，テトラメチルシラン）：δ＝０．８４−０．８６（３Ｈ）；１．０１−１．２４（２Ｈ）；１．４８−１．５３（３Ｈ）；３．９０−３．９４（２Ｈ）；６．５５−６．５６（１Ｈ）；７．１７−７．１９（１Ｈ）；７．５９（１Ｈ）；７．７１（１Ｈ）；７．８１−７．８２（１Ｈ）；８．５５−８．５６（１Ｈ）ｐｐｍ。
ＧＣ−ＭＳ：保持指数＝２９１０（Ｍ＝３５９、３４４、３２４、３１０、２９６、２８０、２５４、２２７、２００、１８６、１５９、１３３、１１８、９８、７９、５５、４１、２７）。
【０９０６】
下記表Ｂに挙げてある式（Ｉ）の５−ヘテロシクリルピリミジンも、同様に、上記方法により得られる。
【０９０７】
【化３９３】
2008513399.tif 000374
【０９０８】
【表２】
2008513399.tif 000375
2008513399.tif 000376
2008513399.tif 000377
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2008513399.tif 000388
2008513399.tif 000389
2008513399.tif 000390
2008513399.tif 000391
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2008513399.tif 000398
2008513399.tif 000399
2008513399.tif 000400
2008513399.tif 000401
【０９０９】
実施例１９６
２−［４−クロロ−６−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−２−イル］−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−３−オン
段階１
【０９１０】
【化３９４】
2008513399.tif 000402
【０９１１】
５．６ｇ（０．０１５０ｍｏｌ）の［６−クロロ−２−メタンスルホニル−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−４−イル］−（１，２−ジメチルプロピル）アミンを７５ｍＬのエタノールに懸濁させた懸濁液に、１．９ｇ（０．０３８４ｍｏｌ）のヒドラジン水和物を添加する。その混合物を、９０分間加熱還流し、冷却後、減圧下に濃縮する。残渣を、再度、エタノールの中に入れ、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発乾固させる。それにより、６．０ｇの［６−クロロ−２−ヒドラジノ−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−４−イル］−（１，２−ジメチルプロピル）アミンが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ ｐ＝２．２６。
【０９１２】
段階２
【０９１３】
【化３９５】
2008513399.tif 000403
【０９１４】
６．５ｍＬのメタノール中の０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の［６−クロロ−２−ヒドラジノ−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−４−イル］−（１，２−ジメチルプロピル）アミンと０．２９ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の２−メチル−３−オキソ酪酸メチルの混合物に、６．５ｍＬの氷酢酸を添加する。その混合物を３時間加熱還流し、冷却後、減圧下に濃縮する。残渣を、２−メトキシ−２−メチルプロパン：石油エーテル（４：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーに付す。それにより、０．１ｇの２−［４−クロロ−６−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）ピリミジン−２−イル］−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−３−オンが得られる。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇ ｐ＝４．４６。
【０９１５】
下記表Ｂに挙げてある式（Ｉ）の５−ヘテロシクリルピリミジンも、同様に、上記方法により得られる。
【０９１６】
【化３９６】
2008513399.tif 000404
【０９１７】
【表３】
2008513399.tif 000405
2008513399.tif 000406
2008513399.tif 000407
2008513399.tif 000408
2008513399.tif 000409
2008513399.tif 000410
2008513399.tif 000411
2008513399.tif 000412
2008513399.tif 000413
2008513399.tif 000414
2008513399.tif 000415
2008513399.tif 000416
2008513399.tif 000417
【０９１８】
２−（３−メチルチオフェン−２−イル）マロン酸ジメチル：
段階１
【０９１９】
【化３９７】
2008513399.tif 000418
【０９２０】
５４０ｍＬのジクロロメタンの中に、最初に、三塩化アルミニウム（１６３ｇ，１．２２２ｍｏｌ）を入れた。その混合物を０℃に冷却し、その温度で、１１２ｍＬ（１５０ｇ，１．２２２ｍｏｌ）の塩化メチルオキサリルを滴下して加えた。次いで、その混合物をその温度で１０分間撹拌し、０℃でも１０分間撹拌した。３−メチルチオフェンを滴下して加えた。その反応混合物を、室温まで昇温させた後、その温度で一晩撹拌した。その混合物を２Ｌの氷水中に注ぎ入れて加水分解を行った。有機相を除去し、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで脱した。濾過により乾燥剤を除去し、ロータリーエバポレーターを用いて蒸発させた後、１１９．５ｇの（３−メチルチオフェン−２−イル）オキソ酢酸メチルが得られた。
収率：５７％；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝８．０９（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
【０９２１】
段階２
【０９２２】
【化３９８】
2008513399.tif 000419
【０９２３】
９０ｇ（０．４８９ｍｏｌ）の（３−メチルチオフェン−２−イル）オキソ酢酸メチルを２６０ｍＬのジエチレングリコールに溶解させた溶液に、１１２．５ｍＬ（１１６ｇ，２．３１２ｍｏｌ）のヒドラジン水和物をゆっくりと添加した。その混合物を、３０分間加熱還流した。３０〜４０℃に冷却した後、８２ｇ（１．２４６ｍｏｌ）の水酸化カリウムを一度に少量ずつ添加したが、その際、温度が７０〜８０℃に上昇し、同時に、窒素が発生した。次いで、その混合物を還流温度までゆっくりと加熱し、その温度で、合計で５時間撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を２Ｌの水の中に注ぎ入れ、２５０ｍＬのいくぶん高い濃度の塩酸を用いてｐＨをｐＨ＝１に調節し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を除去して、５０ｇの（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸を得た。
収率：６６％；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
【０９２４】
段階３
【０９２５】
【化３９９】
2008513399.tif 000420
【０９２６】
５０ｇ（０．３２ｍｏｌ）の（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸を５００ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、５ｍＬの濃硫酸を添加した。その混合物を８時間加熱還流した。次いで、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、残渣に、水及びジクロロメタンを添加した。相を分離させ、水相をジクロロメタンでもう一度抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて蒸発させた後、４２．５ｇの（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸メチルが得られた。
収率：７０％；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．３０（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０９２７】
段階４
【０９２８】
【化４００】
2008513399.tif 000421
【０９２９】
アルゴン下、１４．７ｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）を３１１ｍＬ（３３２ｇ，３．６８５ｍｏｌ）の炭酸ジメチルに添加し、その混合物を８０℃まで加熱した。その温度で、４１ｇ（０．２１７ｍｏｌ）の（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸メチルを５０ｍＬのトルエンに溶解させた溶液を滴下してゆっくりと加えた。その混合物を、還流しながら一晩撹拌した。後処理するために、その混合物を約２００ｍＬのメタノールで希釈し、氷水中に注ぎ入れ、希塩酸を用いて酸性化した。ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を除去して、４３．６ｇの２−（３−メチルチオフェン−２−イル）マロン酸ジメチルを得た。
収率：８８％；１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．４２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０９３０】
同様の方法で調製した中間体の分光学的データ：
【０９３１】
【表４】
2008513399.tif 000422
2008513399.tif 000423
【０９３２】
使用実施例
実施例Ａ
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ試験（キュウリ）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０９３３】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａの胞子の水性懸濁液を植物に散布する。次いで、植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０９３４】
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０９３５】
この試験において、下記番号の実施例の本発明化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物の濃度で、７０％以上の効力を示す：１１、３８、７０。
【０９３６】
実施例Ｂ
Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０９３７】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴの瘡痂病の病原体であるＶｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓの分生子の水性懸濁液を用いて植物に接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
【０９３８】
次いで、植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０９３９】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０９４０】
この試験において、下記番号の実施例の本発明化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物の濃度で、７０％以上の効力を示す：１１、３８、７０。
【０９４１】
実施例Ｃ
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ試験（キュウリ）／保護
溶媒：      ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：      １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０９４２】
保護活性について試験するために、キュウリ幼植物に、活性化合物の調製物を、記載されている施用量で散布する。処理の１日後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａの胞子の懸濁液を用いて植物に接種し、次いで、その植物を、２０℃で相対湿度１００％に４８時間維持する。次いで、植物を、１３℃で相対大気湿度９６％に維持する。
【０９４３】
評価は、上記接種の５〜６日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０９４４】
この試験において、下記番号の実施例の本発明化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物の濃度で、７０％以上の効力を示す：Ｉ−１、１３４、１８２、２１４。
【国際調査報告】
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