(57)【要約】  式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）および（ＶＩＩ）の化合物からなる群から選択される第１の化合物と、式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物からなる群から選択される第２の化合物とを含む組成物が提供される（式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）を挿入）。様々な化学物質をＲ１〜Ｒ１０に使用することができる。これらの組成物は、帯電防止剤として、または酸化還元対の電子活性化可能な前駆体として特に有用であることがある。【選択図】図５
2008523569.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）および（ＶＩＩ）の化合物からなる群から選択される第１の化合物と、式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物からなる群から選択される第２の化合物とを含む組成物であって、
【化１】
2008523569.tif 000036
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、Ｒ３が存在しないか、水素原子またはＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ３が存在しないか、水素原子ＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリールを形成し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、Ｒ６が欠けている、水素原子である、またはＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ６が欠けている、水素原子である、ＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７およびＲ８が同一または異なり、Ｈ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３−、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＳＯ２ＣＨ３、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化２】
2008523569.tif 000037
およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、
Ｒ９およびＲ１０が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいはＲ９およびＲ１０が互いに結合して５〜７員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
Ｘ−が、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、サッカリン（ｏ−安息香酸スルフィミド）、（Ｃ８Ｈ１６ＳＯ２）２Ｎ−またはＣ３Ｈ３Ｎ２−であり、
ＺがＣ、ＮまたはＡｓであり、
前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルキルアリールおよびヘテロアリールが非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯ３−、ＣｎＦ２ｎ＋１、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−およびＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−で置換されており、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数である組成物。
【請求項２】
酸化還元対の電子活性化可能な前駆体である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
電子活性化すると、酸化還元対として作用するのに適している、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
電子活性化すると、少なくとも部分的に酸化還元対に変換されている、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
当該電子活性化が、少なくとも１つの電子を当該組成物へと吸引することによって行われる、請求項３または４に記載の組成物。
【請求項６】
酸化還元対の前駆体として有効であり、前記前駆体が前記酸化還元対に変換されるように電子活性化可能である、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物、式（ＩＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物、式（Ｖ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物、あるいは式（ＶＩＩ）の化合物および式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む、請求項１から６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
式（Ｉａ）の化合物および式（ＩＩａ）の化合物を含み、
【化３】
2008523569.tif 000038
式中、Ｒ１１が、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６Ｈ５−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化４】
2008523569.tif 000039
であり、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数である、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
式（Ｉｂ）の化合物および式（ＩＩｂ）の化合物を含み、
【化５】
2008523569.tif 000040
式中、Ｒ１１が、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６Ｈ５−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化６】
2008523569.tif 000041
であり、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数である、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
式（Ｉｃ）の化合物および式（ＩＩｃ）の化合物を含み、
【化７】
2008523569.tif 000042
Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
式（ＩＩＩａ）の化合物および式（ＩＶａ）の化合物を含み、
【化８】
2008523569.tif 000043
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−またはＭｅ３Ｐ＝Ｎ−で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数である、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
式（ＩＩＩｂ）の化合物および式（ＩＶｂ）の化合物を含み、
【化９】
2008523569.tif 000044
Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
式（Ｖａ）の化合物および式（ＶＩａ）の化合物を含み、
【化１０】
2008523569.tif 000045
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＯＣ６Ｈ５またはＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５で置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４が同一または異なり、水素原子、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３および−ＮＳＯ２ＣＨ３からなる群から選択され、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数である、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
式（Ｖｂ）の化合物および式（ＶＩｂ）の化合物を含み、
【化１１】
2008523569.tif 000046
Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
式（ＶＩＩａ）の化合物および式（ＶＩＩＩａ）の化合物を含み、
【化１２】
2008523569.tif 000047
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣ６Ｈ５、ＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、ＣＦ３またはＣ２Ｆ５で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１６】
式（ＶＩＩｂ）の化合物および式（ＶＩＩＩｂ）の化合物を含み、
【化１３】
2008523569.tif 000048
Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
Ｘ−が、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣｌＯ４−である、請求項１から１６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
Ｘ−が、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−である、請求項１から１６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１９】
ＣＨ３ＣＮ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＥｔＯＨ、イソプロパノール、ＤＭＳＯ、アミド類（ＤＭＦなど）、ヘキサン、ヘプタン、直鎖カーボネート類（ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネートなど）、環状エステル類（エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど）、尿素（テトラメチル尿素）、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルスルホニウムなどのイオン性液体、ならびに（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−など安定なアニオンに関連する、第４級アミン（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルアンモニウムなど）および第４級ホスホニウム（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルホスホニウムやＣ６〜Ｃ１２テトラアリールホスホニウムなど）の塩、ならびにこれらの混合物からなる群から選択される溶媒をさらに含む、請求項１から１８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２０】
当該溶媒が、ＣＨ３ＣＮ、アミド類（ＤＭＦなど）、直鎖カーボネート類（ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネートなど）、環状エステル類（エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど）、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルスルホニウムなどのイオン性液体、ならびに（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−など安定なアニオンに関連する、第４級アミン（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルアンモニウムなど）および第４級ホスホニウム（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルホスホニウムやＣ６〜Ｃ１２テトラアリールホスホニウムなど）の塩、ならびにこれらの混合物である、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
当該第１の化合物が約０．１〜約９９．９％のモル比で当該組成物中に存在し、当該第２の化合物が約９９．９〜約０．１％のモル比で存在する、請求項１から２０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２２】
当該第１の化合物が約１０．０〜約９０．０％のモル比で当該組成物中に存在し、当該第２の化合物が約９０．０〜約１０．０％のモル比で存在する、請求項１から２０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２３】
無着色のかつ／または半透明な溶液状である、請求項１から２２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２４】
光スペクトルの可視領域で約０．０１〜約０．５０の吸光度を有する、請求項１から２３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２５】
光スペクトルの可視領域で約０．０２〜約０．１０の吸光度を有する、請求項１から２３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２６】
当該第１および第２の化合物各々について１ｍＭの濃度、２５℃で、約１０−１２Ｓ／ｃｍ〜約１０−６Ｓ／ｃｍの伝導率を有する、請求項１から２５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２７】
電子活性化すると、当該第１および第２の化合物各々について１ｍＭの濃度、２５℃で少なくとも１０−７Ｓ／ｃｍの伝導率を有する、請求項１から２５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２８】
電子活性化すると、当該第１および第２の化合物各々について１ｍＭの濃度、２５℃で少なくとも１０−４Ｓ／ｃｍの伝導率を有する、請求項１から２５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２９】
電子活性化すると、当該第１および第２の化合物各々について１ｍＭの濃度、２５℃で、約１０−７Ｓ／ｃｍ〜約１Ｓ／ｃｍの伝導率を有する、請求項１から２５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３０】
ポリマー、溶融塩、イオン性液体、ゲルまたはこれらの組合せをさらに含む、請求項１から２９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３１】
室温で固体状および／または液体状である、請求項１から３０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３２】
酸化還元対の前駆体としての、請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項３３】
酸化還元対を調製するための、請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項３４】
当該酸化還元対を得るために当該組成物が電子活性化される、酸化還元対の製造における、請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項３５】
帯電防止剤としての、請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項３６】
帯電防止特性を有する物品の製造における、請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項３７】
プロトン伝導性膜におけるイオン伝導を支持するための非水プロトン供与体−受容体としての、請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項３８】
酸化還元対を調製するためのキットであって、請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物を、どのように前記組成物の少なくとも一部分を酸化還元対に変換するのかを示す取扱説明書と共に含むキット。
【請求項３９】
酸化還元対を調製するためのキットであって、
式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）または（ＶＩＩ）の化合物と、
式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物、式（ＩＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物、式（Ｖ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物、あるいは式（ＶＩＩ）の化合物および式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物が得られるように、式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）または（ＶＩＩ）の前記化合物の少なくとも一部分をそれぞれどのようにその共役酸である式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）または（ＶＩＩＩ）に変換するのかを示す取扱説明書と、
前記組成物の少なくとも一部分をどのように酸化還元対に変換するのかを示す取扱説明書とを含み、
前記化合物が以下の式によって示され、
【化１４】
2008523569.tif 000049
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、Ｒ３が存在しないか、水素原子またはＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ３が存在しないか、水素原子ＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリールを形成し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、Ｒ６が欠けている、水素原子である、またはＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ６が欠けている、水素原子である、ＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７およびＲ８が同一または異なり、Ｈ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３−、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＳＯ２ＣＨ３、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化１５】
2008523569.tif 000050
およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、
Ｒ９およびＲ１０が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ９およびＲ１０が互いに結合して５〜７員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
Ｘ−が、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、サッカリン（ｏ−安息香酸スルフィミド）、（Ｃ８Ｈ１６ＳＯ２）２Ｎ−またはＣ３Ｈ３Ｎ２−であり、
ＺがＣ、ＮまたはＡｓであり、
前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルキルアリールおよびヘテロアリールが非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯ３−、ＣｎＦ２ｎ＋１、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−およびＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数であるキット。
【請求項４０】
式ＨＸの化合物をさらに含み、Ｘが先に定義されているとおりである、請求項３９に記載のキット。
【請求項４１】
式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）および（ＶＩＩ）の化合物からなる群から選択される第１の化合物、ならびに式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物からなる群から選択される第２の化合物と、
前記化合物からどのように酸化還元対を調製するのかを示す取扱説明書とを含むキットであって、
前記化合物が以下の式によって示され、
【化１６】
2008523569.tif 000051
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、Ｒ３が存在しないか、水素原子またはＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ３が存在しないか、水素原子ＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリールを形成し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、Ｒ６が欠けている、水素原子である、またはＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ６が欠けている、水素原子である、ＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７およびＲ８が同一または異なり、Ｈ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３−、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＳＯ２ＣＨ３、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化１７】
2008523569.tif 000052
およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、
Ｒ９およびＲ１０が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいはＲ９およびＲ１０が互いに結合して５〜７員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
Ｘ−が、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、サッカリン（ｏ−安息香酸スルフィミド）、（Ｃ８Ｈ１６ＳＯ２）２Ｎ−またはＣ３Ｈ３Ｎ２−であり、
ＺがＣ、ＮまたはＡｓであり、
前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルキルアリールおよびヘテロアリールが非置換であるか、あるいは以下の置換基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯ３−、ＣｎＦ２ｎ＋１、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−およびＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−のうちの１〜３個で置換されており、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数であるキット。
【請求項４２】
式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物、式（ＩＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物、式（Ｖ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物、あるいは式（ＶＩＩ）の化合物および式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む、請求項４１に記載のキット。
【請求項４３】
式（Ｉａ）の化合物および式（ＩＩａ）の化合物を含み、
【化１８】
2008523569.tif 000053
式中、Ｒ１１が、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６Ｈ５−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化１９】
2008523569.tif 000054
であり、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数である、請求項３９から４２のいずれか一項に記載のキット。
【請求項４４】
式（Ｉｂ）の化合物および式（ＩＩｂ）の化合物を含み、
【化２０】
2008523569.tif 000055
Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項３９から４２のいずれか一項に記載のキット。
【請求項４５】
式（Ｉｃ）の化合物および式（ＩＩｃ）の化合物を含み、
【化２１】
2008523569.tif 000056
Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項３９から４２のいずれか一項に記載のキット。
【請求項４６】
式（ＩＩＩａ）の化合物および式（ＩＶａ）の化合物を含み、
【化２２】
2008523569.tif 000057
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−またはＭｅ３Ｐ＝Ｎ−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数である、請求項３９から４２のいずれか一項に記載のキット。
【請求項４７】
式（ＩＩＩｂ）の化合物および式（ＩＶｂ）の化合物を含み、
【化２３】
2008523569.tif 000058
Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項３９から４２のいずれか一項に記載のキット。
【請求項４８】
式（Ｖａ）の化合物および式（ＶＩａ）の化合物を含み、
【化２４】
2008523569.tif 000059
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＯＣ６Ｈ５またはＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４が同一または異なり、水素原子、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３および−ＮＳＯ２ＣＨ３からなる群から選択され、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数である、請求項３９から４２のいずれか一項に記載のキット。
【請求項４９】
式（Ｖｂ）の化合物および式（ＶＩｂ）の化合物を含み、
【化２５】
2008523569.tif 000060
Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項３９から４２のいずれか一項に記載のキット。
【請求項５０】
式（ＶＩＩａ）の化合物および式（ＶＩＩＩａ）の化合物を含み、
【化２６】
2008523569.tif 000061
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣ６Ｈ５、ＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、ＣＦ３またはＣ２Ｆ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項３９から４２のいずれか一項に記載のキット。
【請求項５１】
式（ＶＩＩｂ）の化合物および式（ＶＩＩＩｂ）の化合物を含み、
【化２７】
2008523569.tif 000062
Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項３９から４２のいずれか一項に記載のキット。
【請求項５２】
Ｘ−が、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣｌＯ４−である、請求項３９から５１のいずれか一項に記載のキット。
【請求項５３】
Ｘ−が、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−である、請求項３９から５１のいずれか一項に記載のキット。
【請求項５４】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物を、前記組成物の少なくとも一部分を酸化還元対に変換するために活性化するステップを含む、前記酸化還元対を調製するための方法。
【請求項５５】
当該活性化ステップが、少なくとも１つの電子を当該組成物へと吸引することによって行われる、請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
当該活性化ステップが、電子源を用いて行われる、請求項５４に記載の方法。
【請求項５７】
スキーム１〜４のうちいずれか１つによる酸化還元対であって、
【化２８】
2008523569.tif 000063
スキーム中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、Ｒ３が存在しないか、水素原子またはＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ３が存在しないか、水素原子ＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリールを形成し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、Ｒ６が欠けている、水素原子である、またはＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ６が欠けている、水素原子である、ＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７およびＲ８が、同一または異なり、Ｈ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３−、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＳＯ２ＣＨ３、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化２９】
2008523569.tif 000064
およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、
Ｒ９およびＲ１０が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいはＲ９およびＲ１０が互いに結合して５〜７員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
Ｘ−が、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、サッカリン（ｏ−安息香酸スルフィミド）、（Ｃ８Ｈ１６ＳＯ２）２Ｎ−またはＣ３Ｈ３Ｎ２−であり、
ＺがＣ、ＮまたはＡｓであり、
前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルキルアリールおよびヘテロアリールが非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯ３−、ＣｎＦ２ｎ＋１、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−およびＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数である酸化還元対。
【請求項５８】
スキーム（５）に定義されているとおりの酸化還元対であって、
【化３０】
2008523569.tif 000065
式中、Ｒ１１が、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６Ｈ５−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−
【化３１】
2008523569.tif 000066
であり、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数である、請求項５７に記載の酸化還元対。
【請求項５９】
スキーム（６）に定義されているとおりの酸化還元対であって、
【化３２】
2008523569.tif 000067
Ｒ１１およびＸ−が先に定義されているとおりである、請求項５８に記載の酸化還元対。
【請求項６０】
Ｒ１１がＣＨ３である、請求項５８または５９に記載の酸化還元対。
【請求項６１】
スキーム（７）に定義されているとおりの酸化還元対であって、
【化３３】
2008523569.tif 000068
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−およびＭｅ３Ｐ＝Ｎ−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数である、請求項５７に記載の酸化還元対。
【請求項６２】
Ｒ１２がフェニルである、請求項６１に記載の酸化還元対。
【請求項６３】
スキーム（８）に定義されているとおりの酸化還元対であって、
【化３４】
2008523569.tif 000069
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＯＣ６Ｈ５またはＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４が同一または異なり、水素原子、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３および−ＮＳＯ２ＣＨ３からなる群から選択され、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数である、請求項５７に記載の酸化還元対。
【請求項６４】
Ｒ１２がフェニル、Ｒ１３がＣＮ、Ｒ１４がＨである、請求項６３に記載の酸化還元対。
【請求項６５】
スキーム（９）に定義されているとおりの酸化還元対であって、
【化３５】
2008523569.tif 000070
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣ６Ｈ５、ＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、ＣＦ３およびＣ２Ｆ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項５７に記載の酸化還元対。
【請求項６６】
Ｒ１２がフェニルである、請求項６５に記載の酸化還元対。
【請求項６７】
Ｘ−が、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣｌＯ４−である、請求項５７から６６のいずれか一項に記載の酸化還元対。
【請求項６８】
Ｘ−が、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−である、請求項５７から６６のいずれか一項に記載の酸化還元対。
【請求項６９】
１００ｍＶ／ｓで１０００ｍＶ未満のΔＥｐを有する、請求項５７から６８のいずれか一項に記載の酸化還元対。
【請求項７０】
１００ｍＶ／ｓで５００ｍＶ未満のΔＥｐを有する、請求項５７から６８のいずれか一項に記載の酸化還元対。
【請求項７１】
１００ｍＶ／ｓで約１００ｍＶ〜約５００ｍＶのΔＥｐを有する、請求項５７から６８のいずれか一項に記載の酸化還元対。
【請求項７２】
スキーム１０〜１３のうちいずれか１つによる酸化還元切り替え可能な系であって、
【化３６】
2008523569.tif 000071
スキーム中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、Ｒ３が存在しないか、水素原子またはＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ３が存在しないか、水素原子ＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリールを形成し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、Ｒ６が欠けている、水素原子である、またはＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ６が欠けている、水素原子である、ＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７およびＲ８が、同一または異なり、Ｈ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３−、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＳＯ２ＣＨ３、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化３７】
2008523569.tif 000072
およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、
Ｒ９およびＲ１０が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいはＲ９およびＲ１０が互いに結合して５〜７員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
Ｘ−が、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、サッカリン（ｏ−安息香酸スルフィミド）、（Ｃ８Ｈ１６ＳＯ２）２Ｎ−またはＣ３Ｈ３Ｎ２−であり、
ＺがＣ、ＮまたはＡｓであり、
前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルキルアリールおよびヘテロアリールが非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯ３−、ＣｎＦ２ｎ＋１、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−およびＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数である系。
【請求項７３】
スキーム（１４）に定義されているとおりの系であって、
【化３８】
2008523569.tif 000073
式中、Ｒ１１が、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６Ｈ５−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化３９】
2008523569.tif 000074
であり、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数である、請求項７２に記載の系。
【請求項７４】
スキーム（１５）に定義されているとおりの系であって、
【化４０】
2008523569.tif 000075
Ｒ１１およびＸ−が先に定義されているとおりである、請求項７３に記載の系。
【請求項７５】
Ｒ１１がＣＨ３である、請求項７３または７４に記載の系。
【請求項７６】
スキーム（１６）に定義されているとおりであり、
【化４１】
2008523569.tif 000076
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−およびＭｅ３Ｐ＝Ｎ−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数である、請求項７２に記載の系。
【請求項７７】
Ｒ１２がフェニルである、請求項７６に記載の系。
【請求項７８】
スキーム（１７）に定義されているとおりの系であって、
【化４２】
2008523569.tif 000077
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＯＣ６Ｈ５またはＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４が同一または異なり、水素原子、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３および−ＮＳＯ２ＣＨ３からなる群から選択され、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８の値を有する整数である、請求項７２に記載の系。
【請求項７９】
Ｒ１２がフェニル、Ｒ１３がＣＮ、Ｒ１４がＨである、請求項７８に記載の系。
【請求項８０】
スキーム（１８）に定義されているとおりの系であって、
【化４３】
2008523569.tif 000078
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣ６Ｈ５、ＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、ＣＦ３およびＣ２Ｆ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりである、請求項７２に記載の系。
【請求項８１】
Ｒ１２がフェニルである、請求項８０に記載の系。
【請求項８２】
Ｘ−が、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣｌＯ４−である、請求項７２から８１のいずれか一項に記載の系。
【請求項８３】
Ｘ−が、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−である、請求項７２から８１のいずれか一項に記載の系。
【請求項８４】
１００ｍＶ／ｓで１０００ｍＶ未満のΔＥｐを有する、請求項７２から８３のいずれか一項に記載の系。
【請求項８５】
１００ｍＶ／ｓで５００ｍＶ未満のΔＥｐを有する、請求項７２から８３のいずれか一項に記載の系。
【請求項８６】
１００ｍＶ／ｓで約１００ｍＶ〜約５００ｍＶのΔＥｐを有する、請求項７２から８３のいずれか一項に記載の系。
【請求項８７】
ＣＨ３ＣＮ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＥｔＯＨ、イソプロパノール、ＤＭＳＯ、アミド類（ＤＭＦなど）、ヘキサン、ヘプタン、直鎖カーボネート類（ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネートなど）、環状エステル類（エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど）、尿素（テトラメチル尿素）、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルスルホニウムなどのイオン性液体、ならびに（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−など安定なアニオンに関連する、第４級アミン（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルアンモニウムなど）および第４級ホスホニウム（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルホスホニウムやＣ６〜Ｃ１２テトラアリールホスホニウムなど）の塩、ならびにこれらの混合物からなる群から選択される溶媒をさらに含む、請求項７２から８６のいずれか一項に記載の系。
【請求項８８】
当該溶媒が、ＣＨ３ＣＮ、アミド類（ＤＭＦなど）、直鎖カーボネート類（ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネートなど）、環状エステル類（エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど）、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルスルホニウムなどのイオン性液体、ならびに（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−など安定なアニオンに関連する、第４級アミン（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルアンモニウムなど）および第４級ホスホニウム（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルホスホニウムやＣ６〜Ｃ１２テトラアリールホスホニウムなど）の塩、ならびにこれらの混合物である、請求項８７に記載の系。
【請求項８９】
無着色のかつ／または半透明な溶液状である、請求項７２から８８のいずれか一項に記載の系。
【請求項９０】
光スペクトルの可視領域で約０．０１〜約０．５０の吸光度を有する、請求項７２から８８のいずれか一項に記載の系。
【請求項９１】
光スペクトルの可視領域で約０．０２〜約０．１０の吸光度を有する、請求項７２から８８のいずれか一項に記載の系。
【請求項９２】
ポリマー、溶融塩、イオン性液体、ゲルまたはこれらの組合せをさらに含む、請求項７２から９１のいずれか一項に記載の系。
【請求項９３】
アノード、カソード、および請求項５７から７１のいずれか一項に記載の酸化還元対を含む光電池。
【請求項９４】
アノード、カソード、および請求項７２から９２のいずれか一項に記載の酸化還元切り替え可能な系を含む光電池。
【請求項９５】
アノードと、カソードと、請求項５７から７１のいずれか一項に記載の酸化還元対と、溶媒、ポリマー、溶融塩、イオン性液体、ゲルまたはこれらの任意の組合せとを含む光電池。
【請求項９６】
アノードと、カソードと、請求項７２から９２のいずれか一項に記載の酸化還元切り替え可能な系と、溶媒、ポリマー、溶融塩、イオン性液体、ゲルまたはこれらの任意の組合せとを含む光電池。
【請求項９７】
アノード、カソード、および請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物を含む光電池。
【請求項９８】
太陽電池、燃料電池、バッテリ、センサまたはディスプレイにおける、請求項５７から７１のいずれか一項に記載の酸化還元対の使用。
【請求項９９】
非極性媒体中の電子伝導体としての、請求項５７から７１のいずれか一項に記載の酸化還元対の使用。
【請求項１００】
プロトン伝導性膜におけるイオン伝導を支持するためのプロトン供与体−受容体としての、請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項１０１】
非極性媒体中で有効な帯電防止剤としての、請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項１０２】
当該非極性媒体が、石油またはその誘導体、あるいはアルカンである、請求項１０１に記載の使用。
【請求項１０３】
当該非極性媒体がポリマーである、請求項１０１に記載の使用。
【請求項１０４】
当該ポリマーが、ポリウレタン類、ポリ塩化ビニル類、ポリスチレン類、ポリエステル類、ポリエチレン類、ポリプロピレン類、およびポリエチレンテレフタレート類からなる群から選択される、請求項１０３に記載の使用。
【請求項１０５】
当該非極性媒体が織物である、請求項１０１に記載の使用。
【請求項１０６】
当該非極性媒体がインクである、請求項１０１に記載の使用。
【請求項１０７】
太陽電池、燃料電池、バッテリ、センサまたはディスプレイにおける、請求項７２から９２のいずれか一項に記載の系の使用。
【請求項１０８】
プロトン伝導性膜におけるイオン伝導を支持するためのプロトン供与体−受容体としての、請求項７２から９２のいずれか一項に記載の系の使用。
【請求項１０９】
帯電防止剤としての、請求項７２から９２のいずれか一項に記載の系の使用。
【請求項１１０】
当該帯電防止剤が非極性媒体中で使用される、請求項１０９に記載の使用。
【請求項１１１】
当該非極性媒体が、石油またはその誘導体、あるいはアルカンである、請求項１０９に記載の使用。
【請求項１１２】
当該非極性媒体がポリマーである、請求項１０９に記載の使用。
【請求項１１３】
当該ポリマーが、ポリウレタン類、ポリ塩化ビニル類、ポリスチレン類、ポリエステル類、ポリエチレン類、ポリプロピレン類、およびポリエチレンテレフタレート類からなる群から選択される、請求項１１２に記載の使用。
【請求項１１４】
当該非極性媒体が織物である、請求項１０９に記載の使用。
【請求項１１５】
当該非極性媒体がインクである、請求項１０９に記載の使用。
【請求項１１６】
式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）および（ＶＩＩ）の化合物からなる群から選択される第１の化合物と、式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物からなる群から選択される第２の化合物とを含む帯電防止剤であって、
【化４４】
2008523569.tif 000079
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、Ｒ３が存在しないか、水素原子またはＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ３が存在しないか、水素原子ＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリールを形成し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、Ｒ６が欠けている、水素原子である、またはＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ６が欠けている、水素原子である、ＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７およびＲ８が、同一または異なり、Ｈ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３−、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＳＯ２ＣＨ３、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【化４５】
2008523569.tif 000080
およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、
Ｒ９およびＲ１０が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいはＲ９およびＲ１０が互いに結合して５〜７員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
Ｘ−が、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、サッカリン（ｏ−安息香酸スルフィミド）、（Ｃ８Ｈ１６ＳＯ２）２Ｎ−またはＣ３Ｈ３Ｎ２−であり、
ＺがＣ、ＮまたはＡｓであり、
前記アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルキルアリールおよびヘテロアリールが非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯ３−、ＣｎＦ２ｎ＋１、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−およびＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
ｎが１〜４８の値を有する整数、ｐが１〜４８の値を有する整数である帯電防止剤。
【請求項１１７】
マトリックス内に含まれる、請求項１１６に記載の帯電防止剤。
【請求項１１８】
当該マトリックスが、溶媒、ポリマー、織物、インクまたはワックスである、請求項１１７に記載の帯電防止剤。
【請求項１１９】
請求項１から３１のいずれか一項に記載の組成物を含む帯電防止剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気化学分野の改善に関する。特に、本発明は、帯電防止剤など様々な目的に、あるいは酸化還元対または切り替え可能な可逆的系を調製するために使用することができる組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
太陽は、無償でかつ無限の再生可能なエネルギー源である。このエネルギー源は、（シリコンをベースとするデバイスのような）ｐ−ｎヘテロ接合太陽電池、電気化学的光電池（ＥＰＣ）または色素増感太陽電池（ＤＳＳＣ）を用いることによって、直接電気に変換することができる。ＥＰＣは、半導体（ｐ型またはｎ型）と酸化還元対を１つ含有する電解質との間の接合に基づく系であり、補助電極によりこのデバイスは完成される。半導体／電解質界面で生じる内蔵電位により、光生成電子と光生成ホールとが分離され、酸化還元対の還元種および酸化種と共にそれぞれ電極で酸化反応および還元反応を起こすために使用される。一方、ＤＳＳＣは、導電性ガラス電極上に堆積され、色素が化学吸着したナノ結晶性ＴｉＯ２粒子と、Ｉ−／Ｉ３−酸化還元対を含有する非水電解質との間の接合に基づく系であり、白金でコーティングされた導電性ガラス電極によりこのデバイスは完成される。このような系では、（色素分子による）光吸収と、（電荷コレクタに対する半導体の伝導帯における）電荷キャリア移動のプロセスとが分離される。Ｉ−種の均一酸化が光励起色素分子を再生する働きをする一方で、Ｉ３−種の不均一還元が白金でコーティングされた電極で起こる。
【０００３】
ＥＰＣおよびＤＳＳＣについては多数の先行技術がある。しかしながら、依然として解決すべき１つの主要課題は、可逆性が高くかつ非常に電気的陽性（ｎ型半導体と関連して）または電気的陰性（ｐ型半導体と関連して）でありながらも電気化学的に安定な非腐食性で、また電解質の高イオン伝導率を可能にする濃度で使用した場合に無色である酸化還元対を見出すことである。
【０００４】
Ｉ−／Ｉ３−は、ＤＳＳＣ用に最も調査されている酸化還元対である。カチオンは、アルカリ金属、あるいはジアルキルイミダゾリウムなどの第四アンモニウム基を含有する有機カチオンでよい（Ｓｔａｔｈａｔｏｓら、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．、１５、１８２５頁（２００３））。この系の主な制限は、（ｉ）適度なイオン伝導率を示す濃度範囲で使用した場合に、太陽スペクトルのうち可視光のかなりの部分をこの系が吸収すること（このことはエネルギー変換効率の低下を招く）、（ｉｉ）、この系の低すぎる酸化還元電位（これによりデバイスの光起電力が制限される）、（ｉｉｉ）この系の銀に対する反応性（これにより電流コレクタとしてのこの金属の使用が阻止される）および（ｉｖ）通常の有機溶媒を使用した場合の電解質の高い揮発性（これによりデバイスの不可逆的な不安定性が生じる）である。
【０００５】
Ｎｕｓｂａｕｍｅｒら、ｉｎ  Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．、９、３７５６頁（２００３）により、はるかに高価なコバルト錯体に基づくＤＳＳＣ用の代替酸化還元対が検討された。これらの系はあまり着色しておらず、Ｉ−／Ｉ３−酸化還元対よりも大きい正電位を有するが、ＴｉＯ２粒子用の基板として働く導電性ガラスでは酸化種（ＣｏＩＩＩ）が減少することがあり、この場合にはエネルギー変換効率が減少する。さらに、酸化種（ＣｏＩＩＩ）が増感剤と結合するために、還元種（ＣｏＩＩ）による色素分子の再生（このデバイスの動作には絶対に必要）がより困難となることがある。
【０００６】
ＥＰＣでは、Ｆｅ（ＣＮ）６４−／Ｆｅ（ＣＮ）６３−、Ｉ−／Ｉ３−、Ｆｅ２＋／Ｆｅ３＋、Ｓ２−／Ｓｎ２−、Ｓｅ２−／Ｓｅｎ２−、Ｖ２＋／Ｖ３＋など水に溶解させた様々な酸化還元対が検討されたが、優れたエネルギー変換効率を示すデバイスは、持続的白色光照明の下では半導体電極の光腐食により概ね不安定であった。非水電解質媒体（液体、ゲル、またはポリマー）の使用により、光腐食プロセスを取り除くことができるが、これらの場合には、酸化還元対の数が非常に限られている。たとえば、Ｉ−／Ｉ３−（ＳｋｏｔｈｅｉｍおよびＩｎｇａｎａｓ、Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１３２、２１１６頁（１９８５））およびＳ２−／Ｓｎ２−（ＶｉｊｈおよびＭａｒｓａｎ、Ｂｕｌｌ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ．、５、４５６頁（１９８９））の酸化還元対を、それぞれポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）および改質ＰＥＯに溶解させ、ＥＰＣにおいて調査した。Ｉ−／Ｉ３−の対で生じる着色および電位の問題に加えて、上述のように、デバイスの安定性が実証されていない。Ｓ２−／Ｓｎ２−の酸化還元対に関しては、同じ問題が認められたが、この場合には、白色光照明の下での安定性が報告されている。
【０００７】
Ｔ−が５−メルカプト−１−メチルテトラゾラートイオンを表し、Ｔ２が対応するジスルフィドを表す酸化還元対、セシウムチオラート（ＣｓＴ）／ジスルフィド（Ｔ２）を、改質ＰＥＯに溶解させ、ＥＰＣにおいて検討した（ＰｈｉｌｉａｓおよびＭａｒｓａｎ、Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍ．Ａｃｔａ、４４、２９１５頁（１９９９））。Ｓ２−／Ｓｎ２−の酸化還元対の正電位よりも大きいこの酸化還元対の正電位、ポリマーを含む有機媒体中におけるこの酸化還元対のより優れた解離性（はるかに導電性の高い電解質が得られる）、およびこの酸化還元対のはるかに薄い着色が、デバイスのエネルギー変換効率の著しい増加に関与している。この改善にもかかわらず、このＴ−／Ｔ２酸化還元対は、電気化学的に極めて不可逆的で、８０％ＤＭＦ／ＤＭＳＯ（６０／４０）に溶解させた５０ｍＭのＴ−および５ｍＭのＴ２を含むより導電性の高いゲル電解質とし、２０％ポリ（フッ化ビニリデン）、ＰＶｄＦに組み込んだ場合であっても、ΔＥｐと表される、アノードピーク電位（Ｅｐａ）とカソードピーク電位（Ｅｐｃ）との差は白金電極で１．７０Ｖ（走査速度１００ｍＶ／ｓ）である。さらに、この酸化還元対の溶解度は、有機媒体ではあまり良くない。
【０００８】
Ｓｍｉｔｈら、ｉｎ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、６５、８８３１頁（２０００）により、水素結合により結合することができる有機分子とのホスト−ゲスト相互作用によって形成される酸化還元水素結合系が検討され、フェナントレンキノン（ホスト）と尿素（ゲスト）との酸化還元対が非プロトン性媒体中で可逆的に一電子還元されることが見いだされた。Ｃｏｌｌｉｎｓｏｎらにより、異なる種類の酸化還元切り替え結合化合物についてより詳細に示された（Ｃｏｌｌｉｎｓｏｎら、Ｃｈｅｍ．、，ｓｏｃ．、Ｒｅｖ..３１、１４７〜１５６頁、２００２年）。ＳｍｉｔｈらおよびＣｏｌｌｉｎｓｏｎらの論文は、参照により本明細書中に組み込まれる。
【０００９】
したがって、ＥＰＣおよびＤＳＳＣ用の酸化還元対に関する先行技術に基づくと、デバイスのエネルギー変換効率を大幅に最適化することを可能にする酸化還元対はない。
【００１０】
したがって、先行技術の酸化還元対に対して改善された特性を有する新たな酸化還元対が、非常に望まれることになる。さらに、先行技術の欠点を回避することを可能にする酸化還元対も、非常に望まれる。最後に、このような酸化還元対を容易に調製することを可能にする組成物または前駆体もまた、非常に望まれることになる。
【非特許文献１】Ｓｔａｔｈａｔｏｓら、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．、１５、１８２５頁（２００３）
【非特許文献２】Ｎｕｓｂａｕｍｅｒら、ｉｎ  Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．、９、３７５６頁（２００３）
【非特許文献３】ＳｋｏｔｈｅｉｍおよびＩｎｇａｎａｓ、Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１３２、２１１６頁（１９８５）
【非特許文献４】ＶｉｊｈおよびＭａｒｓａｎ、Ｂｕｌｌ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ．、５、４５６頁（１９８９）
【非特許文献５】ＰｈｉｌｉａｓおよびＭａｒｓａｎ、Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍ．Ａｃｔａ、４４、２９１５頁（１９９９）
【非特許文献６】Ｓｍｉｔｈら、ｉｎ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、６５、８８３１頁（２０００）
【非特許文献７】Ｃｏｌｌｉｎｓｏｎら、Ｃｈｅｍ．、ｓｏｃ．、Ｒｅｖ..３１、１４７〜１５６頁、２００２年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
したがって、本発明の一目的は、上記欠点を克服する酸化還元対を提供することである。
【００１２】
したがって、本発明の一目的は、所望の酸化還元対を容易に調製することを可能にする組成物を提供することである。
【００１３】
本発明の別の目的は、優れた溶解度を有する酸化還元対を提供することである。
【００１４】
本発明の別の目的は、非水媒体中でイオン伝導性を有する酸化還元対を提供することである。
【００１５】
本発明の別の目的は、優れた伝導率を可能にする濃度でほぼ無色の酸化還元対を提供することである。
【００１６】
本発明の別の目的は、ｎ型半導体を用いるＤＳＳＣまたはＥＰＣにおける適用の例として極めて電気的陽性である酸化還元対を提供することである。
【００１７】
本発明の別の目的は、ｐ型半導体を用いるＥＰＣにおける適用の例として極めて電気的陰性である酸化還元対を提供することである。
【００１８】
本発明の別の目的は、高い可逆性を有する酸化還元対を提供することである。
【００１９】
本発明の別の目的は、活性化すると容易に酸化還元対に変換することができる酸化還元対の前駆体前駆体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明の一態様によれば、式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）および（ＶＩＩ）の化合物からなる群から選択される第１の化合物と、式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物からなる群から選択される第２の化合物とを含む組成物が提供される。
【００２１】
【化１】
2008523569.tif 000003
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、Ｒ３が存在しないか、水素原子またはＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ３が存在しないか、水素原子ＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリールを形成し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、Ｒ６が欠けている、水素原子である、またはＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ６が欠けている、水素原子である、ＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７およびＲ８が、同一または異なり、Ｈ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、ＳＯ２Ｈ−、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３−、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＳＯ２ＣＨ３、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【００２２】
【化２】
2008523569.tif 000004
およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、
Ｒ９およびＲ１０が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいはＲ９およびＲ１０が互いに結合して５〜７員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
Ｘ−が、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）3Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、サッカリン（ｏ−安息香酸スルフィミド）、（Ｃ８Ｈ１６ＳＯ２）２Ｎ−またはＣ３Ｈ３Ｎ２−であり、
Ｚが、Ｃ、ＮまたはＡｓであり、
これらアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルキルアリールおよびヘテロアリールが非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯ３−、ＣｎＦ２ｎ＋１、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−およびＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、ｎが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数、ｐが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。
【００２３】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物、式（ＩＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物、式（Ｖ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物、あるいは式（ＶＩＩ）の化合物および式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物が提供される。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の化合物は、先に定義されているとおりである。
【００２４】
本発明の組成物は、酸化還元対の前駆体として有用であることがあることがわかった。実際には、このような組成物を、酸化還元対に変換するために容易に活性化することができることが示された。これらの組成物は、調製および酸化還元対への変換が簡単で容易である。このような組成物を使用して、面倒な仕事を伴うことなく効率的に酸化還元対を調製することができることもわかった。さらに、これらの組成物は優れた熱安定性、様々な溶媒への優れた溶解度を有することがわかっている。これらの組成物は、優れた伝導率を可能にする濃度でほぼ無色であることもわかっている。
【００２５】
最後に、このような組成物は、帯電防止剤として、あるいは帯電防止特性を有する物品の製造で使用することができることもわかった。
【００２６】
本発明の一態様によれば、酸化還元対を調製するためのキットが提供される。このキットは、本発明による組成物を、どのようにこの組成物の少なくとも一部分を酸化還元対に変換するのかを示す取扱説明書と共に含む。
【００２７】
本発明の別の態様によれば、酸化還元対を調製するためのキットが提供される。このキットは、
−式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）または（ＶＩＩ）の化合物と、
−式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物、式（ＩＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物、式（Ｖ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物、あるいは式（ＶＩＩ）の化合物および式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物が得られるように、式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）または（ＶＩＩ）の化合物の少なくとも一部分をそれぞれどのように式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）または（ＶＩＩＩ）のその共役酸に変換するのかを示す取扱説明書と、
−この組成物の少なくとも一部分をどのように酸化還元対に変換するのかを示す取扱説明書とを含み、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の化合物は、先に定義されているとおりである。このようなキットは、好ましくは式ＨＸの化合物などのプロトン源をさらに含み、ここでＸは先に定義されているとおりである。あるいは、このキットは、式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）または（ＶＩＩ）の化合物を変換するために、触媒など別のタイプのプロトン源またはプロトン交換樹脂を含むこともできる。
【００２８】
本発明の別の態様によれば、
−式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）および（ＶＩＩ）の化合物からなる群から選択される第１の化合物、および式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物からなる群から選択される第２の化合物と、
−これらの化合物からどのように酸化還元対を調製するのかを示す取扱説明書とを含むキットが提供され、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の化合物は、先に定義されているとおりである。このようなキットは、好ましくは、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物、式（ＩＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物、式（Ｖ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物、あるいは式（ＶＩＩ）の化合物および式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む。
【００２９】
本発明のこれらのキットは、目的にかなうように酸化還元対を調製するために有用であることがあることがわかった。実際には、これらのキットを使用して、簡単に、迅速にかつ低コストで酸化還元対を調製することができる。これらのキットを使用することによって、面倒なまたは複雑な仕事に頼ることなく酸化還元対を調製することができる。
【００３０】
本発明の別の態様によれば、酸化還元対を調製するための方法が提供される。この方法は、本発明において定義されている組成物を、この組成物の少なくとも一部分を酸化還元対に変換するために活性化するステップを含む。この活性化ステップは、少なくとも１つの電子をこの組成物の化合物へと吸引することによって行うことができる。この活性化ステップは、好ましくは電子源を用いて行う。第２の化合物を得るために、式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）または（ＶＩＩＩ）の第１の化合物の選択した量をプロトン源と反応させ、次いでこの組成物を得るために、第１の化合物の別の選択した量を第２の化合物と混ぜ合わせることによって、この組成物を調製することができる。あるいは、１未満の等モル比でプロトン源を第１の化合物に加えて（すなわち、例として第１の化合物を１モル使用する場合、１モル未満のプロトンを使用することになる）、その結果、第１の化合物にプロトンをこのように添加することにより、第１および第２の化合物を含む組成物を得ることが可能となるようにすることができる。
【００３１】
このような方法は、酸化還元対の調製において非常に効率的であることがあることがわかった。このような方法は、簡単な試薬しか含まず、容易にかつ簡単に実施することができる。
【００３２】
本発明の別の態様によれば、スキーム１〜４のいずれか１つによる酸化還元対が提供される。
【００３３】
【化３】
2008523569.tif 000005
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、Ｒ３が存在しないか、水素原子またはＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ３が存在しないか、水素原子ＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリールを形成し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、Ｒ６が欠けている、水素原子である、またはＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ６が欠けている、水素原子である、ＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７およびＲ８が、同一または異なり、Ｈ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、ＳＯ２Ｈ−、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３−、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＳＯ２ＣＨ３、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【００３４】
【化４】
2008523569.tif 000006
およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、
Ｒ９およびＲ１０が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ９およびＲ１０が互いに結合して５〜７員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
Ｘ−が、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、サッカリン（ｏ−安息香酸スルフィミド）、（Ｃ８Ｈ１６ＳＯ２）２Ｎ−またはＣ３Ｈ３Ｎ２−であり、
Ｚが、Ｃ、ＮまたはＡｓであり、
これらアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルキルアリールおよびヘテロアリールが非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯ３−、ＣｎＦ２ｎ＋１、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−およびＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
ｎが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数、ｐが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。
【００３５】
本発明の酸化還元対は、非常に小さいΔＥｐを有するため、高い可逆性を有することができることがわかった。さらに、これらの酸化還元対は優れた熱安定性を有し、様々な溶媒への優れた溶解度を有し、かつ非水媒体中で優れたイオン伝導率を有することがわかっている。これらの酸化還元対は、優れた伝導率を可能にする濃度でほぼ無色であることもわかっている。このような特性により、これらの酸化還元対が太陽電池や光電池のような様々な用途において特に興味深いものとなる。これらの対の一部が極めて電気的陽性で、他の一部が極めて電気的陰性であることもわかっている。これらの酸化還元対は、太陽電池や光電池などのデバイスで使用された場合に他の成分を腐食する傾向はないこともわかっている。
【００３６】
本発明の別の態様によれば、スキーム１０〜１３のいずれか１つによる酸化還元切り替え可能な系が提供される。
【００３７】
【化５】
2008523569.tif 000007
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、Ｒ３が存在しないか、水素原子またはＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ３が存在しないか、水素原子ＮとＲ１との結合もしくはＮとＲ２との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリールを形成し、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、Ｒ６が欠けている、水素原子である、またはＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である５〜１４員環のヘテロシクリルを形成し、あるいはＲ６が欠けている、水素原子である、ＰとＲ４との結合もしくはＰとＲ５との結合である、またはポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分である５〜１４員環のヘテロアリール環を形成し、
Ｒ７およびＲ８が、同一または異なり、Ｈ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３、−ＮＳＯ２ＣＨ３、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【００３８】
【化６】
2008523569.tif 000008
およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、
Ｒ９およびＲ１０が同一または異なり、水素原子、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、Ｃ６〜Ｃ２０アラルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルアリール、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアリール、およびポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分からなる群から選択され、あるいはＲ９およびＲ１０が互いに結合して５〜７員環のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、
Ｘ−が、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、サッカリン（ｏ−安息香酸スルフィミド）、（Ｃ８Ｈ１６ＳＯ２）２Ｎ−またはＣ３Ｈ３Ｎ２−であり、
Ｚが、Ｃ、ＮまたはＡｓであり、
これらアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルキルアリールおよびヘテロアリールが非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＳＯ３−、ＣｎＦ２ｎ＋１、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ６〜Ｃ１２アリール、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−およびＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
ｎが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数、ｐが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。
【００３９】
「電子活性化」という語句は、本明細書中で「電子移動」の同義語として使用される。
【００４０】
Ｒ基など特定の基を指す場合に本明細書中で使用される「ポリマー鎖またはポリマーネットワークの一部分」という語句は、このようなＲ基がポリマーマトリックス、ポリマー鎖またはポリマー樹脂の一部分である、あるいはこのようなＲ基がポリマーマトリックス、ポリマー鎖またはポリマー樹脂と結合していることを意味する。
【００４１】
本明細書中で使用される用語「アリール」は、単環式または多環式芳香環を指す。好ましくは、このアリール基はフェニルまたはナフチルである。
【００４２】
本明細書中で使用される用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を有する単環式芳香環系または多環式縮合環系を指す。好ましいヘテロアリール基は、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、トリアゾリル、ピロリル、テトラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリミジニル、ベンズイミダゾリル、キノキサリニル、ベンゾチアゾリル、ナフチリジニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、プリニル、キナゾリニルなどである。
【００４３】
用語「ヘテロシクリル」には、少なくとも１つのヘテロ原子（窒素、酸素または硫黄など）を有する少なくとも１つの環を含む非芳香族環または環系が含まれる。好ましくは、この用語には、上記へテロアリール基の完全飽和および部分的飽和誘導体のすべてが含まれる。複素環基の例には、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニルおよびイミダゾリジニルが含まれる。
【００４４】
本発明の組成物は、様々な酸化還元対用の電子活性化可能な前駆体として適していることがある。電子活性化すると、これらの組成物は、酸化還元対として作用するのに適していることがある。あるいは、電子活性化すると、これらの組成物を少なくとも部分的に酸化還元対に変換することができる。好ましくは、この電子活性化は、少なくとも１つの電子をこの組成物の化合物へと吸引することによって行われる。本発明の組成物は、酸化還元対の前駆体として有効であることがあり、これらの前駆体は酸化還元対に変換されるよう電子活性化可能である。本発明の組成物は、好ましくは式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物、式（ＩＩＩ）の化合物および式（ＩＶ）の化合物、式（Ｖ）の化合物および式（ＶＩ）の化合物、あるいは式（ＶＩＩ）の化合物および式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む。
【００４５】
本発明の組成物中には、第１の化合物が約０．１〜約９９．９％のモル比で存在することができ、第２の化合物が約９９．９〜約０．１％のモル比で存在することができる。第１の化合物は、好ましくは約１０．０〜約９０．０％のモル比でこの組成物中に存在し、第２の化合物は、好ましくは約９０．０〜約１０．０％のモル比で存在する。
【００４６】
電子活性化すると、これらの組成物は、第１および第２の化合物各々について１ｍＭの濃度、２５℃で少なくとも１０−７Ｓ／ｃｍ（好ましくは少なくとも１０−６Ｓ／ｃｍ、より好ましくは少なくとも１０−４Ｓ／ｃｍ）の伝導率を有することができる。あるいは、この伝導率は、第１および第２の化合物各々について１ｍＭの濃度、２５℃で、約１０−７Ｓ／ｃｍ〜約１Ｓ／ｃｍであってもよい。
【００４７】
活性化していない（電子活性化なしの）これらの組成物は、第１および第２の化合物各々について約１ｍＭ〜１００ｍＭの濃度、２５℃で少なくとも１０−１２Ｓ／ｃｍ（好ましくは少なくとも１０−７Ｓ／ｃｍ、より好ましくは少なくとも１０−６Ｓ／ｃｍ）の伝導率を有することができる。あるいは、この伝導率は、第１および第２の化合物各々について１ｍＭの濃度、２５℃で、約１０−12Ｓ／ｃｍ〜約１０−６Ｓ／ｃｍであってもよい。
【００４８】
本発明の組成物は、室温で固体状および／または液体状でよい。これらの組成物は、酸化還元対の前駆体として、あるいは帯電防止剤として使用することができる。対応する酸化還元対を調製するために、あるいは酸化還元対の製造でこれらの組成物を使用することもでき、その際これらの組成物は酸化還元対を得るために電子活性化される。あるいは、帯電防止特性を有する物品の製造でこれらの組成物を使用することもできる。このような物品は、紙類、織物類、ポリマー類、衣類、インク類、ワックス類、清浄用組成物、軟化用組成物または軟化剤、石油をベースとする組成物、揮発性または可燃性の成分を含む組成物、成形品、造形品、ポリマーを含む様々な物品、電子装置（コンピュータ、ＴＶ、ＤＶＤ、ＣＤプレーヤ等）の一部でよい。
【００４９】
本発明の組成物は、プロトン伝導性膜におけるイオン伝導を支持するための非水プロトン供与体−受容体として使用することもできる。これらの組成物は、プロトン伝導性膜におけるイオン伝導を支持するためのプロトン供与体−受容体として、あるいは非極性媒体中で有効な帯電防止剤として使用することもできる。この非極性媒体は、石油またはその誘導体、ポリマー（ポリウレタン類、ポリ塩化ビニル類、ポリスチレン類、ポリエステル類、ポリエチレン類、ポリプロピレン類、ポリエチレンテレフタレート類など）、織物あるいはインクでよい。この非極性媒体は、炭化水素類、特にアルカン類、好ましくはＣ５〜Ｃ１５のアルカン類などの非極性溶媒であってもよい。
【００５０】
式（Ｉ）の化合物を含む本発明の組成物、キットおよび酸化還元切り替え可能な系では、好ましくはＲ１、Ｒ２およびＲ３のうち１つしか水素原子を示さない。本発明の組成物、キットおよび酸化還元切り替え可能な系が式（ＩＩ）の化合物を含む場合には、好ましくはＲ１、Ｒ２およびＲ３のうち１つしか水素原子を示さない。本発明の組成物、キットおよび酸化還元切り替え可能な系が式（ＩＩＩ）の化合物を含む場合には、好ましくはＲ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つしか水素原子を示さない。本発明の組成物、キットおよび酸化還元切り替え可能な系が式（ＩＶ）の化合物を含む場合には、好ましくはＲ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つしか水素原子を示さない。本発明の組成物、キットおよび酸化還元切り替え可能な系が式（Ｖ）の化合物を含む場合には、好ましくはＲ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つしか水素原子を示さない。本発明の組成物、キットおよび酸化還元切り替え可能な系が式（ＶＩ）の化合物を含む場合には、好ましくはＲ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つしか水素原子を示さない。本発明の組成物、キットおよび酸化還元切り替え可能な系が式（ＶＩＩ）の化合物を含む場合には、好ましくはＲ９およびＲ１０のうち１つしか水素原子を示さない。本発明の組成物、キットおよび酸化還元切り替え可能な系が式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む場合には、好ましくはＲ９およびＲ１０のうち１つしか水素原子を示さない。
【００５１】
スキーム１の酸化還元対中では、好ましくはＲ１、Ｒ２およびＲ３（同じ窒素原子に結合している）のうち１つしか水素原子を示さない。スキーム２の酸化還元対中では、好ましくはＲ４、Ｒ５およびＲ６（同じリン原子に結合している）のうち１つしか水素原子を示さない。スキーム３の酸化還元対中では、好ましくはＲ４、Ｒ５およびＲ６（同じリン原子に結合している）のうち１つしか水素原子を示さない。スキーム４の酸化還元対中では、好ましくはＲ９およびＲ１０（同じ硫黄原子に結合している）のうち１つしか水素原子を示さない。
【００５２】
本発明の酸化還元対は、太陽電池、燃料電池、バッテリ、センサまたはディスプレイで使用することができる。これらの酸化還元対は、非極性媒体中の電子伝導体として使用することもできる。
【００５３】
本発明の酸化還元切り替え可能な系は、太陽電池、燃料電池、バッテリ、センサまたはディスプレイで使用することができる。これらの酸化還元切り替え可能な系は、プロトン伝導性膜におけるイオン伝導を支持するためのプロトン供与体−受容体として、あるいは帯電防止剤として使用することもできる。これらの帯電防止剤は、好ましくは非極性媒体中で使用する。このような媒体は、好ましくは石油またはその誘導体、ポリマー（ポリウレタン類、ポリ塩化ビニル類、ポリスチレン類、ポリエステル類、ポリエチレン類、ポリプロピレン類、ポリエチレンテレフタレート類など）、織物あるいはインクである。この非極性媒体は、炭化水素類、好ましくはアルカン類、より好ましくはＣ５〜Ｃ１５のアルカン類などの非極性溶媒でよい。
【００５４】
本発明の酸化還元対および酸化還元切り替え可能な系は、１００ｍＶ／ｓで１０００ｍＶ未満のΔＥｐ、好ましくは１００ｍＶ／ｓで５００ｍＶ未満のΔＥｐ、より好ましくは１００ｍＶ／ｓで３００ｍＶ未満のΔＥｐ、さらにより好ましくは１００ｍＶ／ｓで２００ｍＶ未満のΔＥｐ、さらにより好ましくは１００ｍＶ／ｓで１５０ｍＶ未満のΔＥｐを有することができる。あるいは、このΔＥｐは、１００ｍＶ／ｓで約１００ｍＶ〜約５００ｍＶ、または１００ｍＶ／ｓで約１５０ｍＶ〜約２５０ｍＶであってもよい。
【００５５】
本発明の化合物、組成物、酸化還元対および酸化還元切り替え可能な系は、ＣＨ３ＣＮ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＥｔＯＨ、イソプロパノール、ＤＭＳＯ、アミド類（ＤＭＦなど）、ヘキサン、ヘプタン、直鎖カーボネート類（ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネートなど）、環状エステル類（エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど）、尿素（テトラメチル尿素）、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルスルホニウムなどのイオン性液体、ならびに（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−など安定なアニオンに関連する、第４級アミン（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルアンモニウムなど）および第４級ホスホニウム（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルホスホニウムやＣ６〜Ｃ１２テトラアリールホスホニウムなど）の塩、ならびにこれらの溶媒の混合物からなる群から選択される溶媒に可溶である。好ましくは、本発明の化合物、組成物、酸化還元対および酸化還元切り替え可能な系は、ＣＨ３ＣＮ、アミド類（ＤＭＦなど）、直鎖カーボネート類（ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネートなど）、環状エステル類（エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど）、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルスルホニウムなどのイオン性液体、ならびに（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＡｓＦ６−、ＣＨ３ＣＯＯ−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＮＯ３−、２．３ＨＦ、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−など安定なアニオンに関連する、第４級アミン（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルアンモニウムなど）および第４級ホスホニウム（Ｃ１〜Ｃ２０テトラアルキルホスホニウムやＣ６〜Ｃ１２テトラアリールホスホニウムなど）の塩、ならびにこれらの溶媒の混合物からなる群から選択される溶媒に可溶である。本発明の化合物、組成物、酸化還元対および酸化還元切り替え可能な系は、室温、好ましくは２５℃で固体状または粉末状でよい。これら化合物、組成物、酸化還元対および酸化還元切り替え可能な系は、室温、好ましくは２５℃で液体であってもよい。
【００５６】
本発明の酸化還元対および酸化還元切り替え可能な系は、支持電解質（ＴＢＰＡ（テトラブチルアンモニウム過塩素酸塩）Ｋ＋ＴＦＳＩ−やＫ＋ＦＳＩ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣｌＯ４−を伴うテトラアルキルアンモニウム、あるいはＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣｌＯ４−を伴うイミダゾリウムなど）をさらに含むことができる。
【００５７】
本発明の組成物は、先に定義されているような溶媒に溶解させた場合、好ましくは溶液、より好ましくは均一溶液である。
【００５８】
本発明の化合物、組成物、キット、酸化還元対および酸化還元切り替え可能な系中で、Ｘ−は、好ましくは（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＮ）２Ｎ−、ＰＦ６−、ＢＦ４−またはＣｌＯ４−である。より好ましくは、Ｘ−は（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−である。（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−は、ＴＦＳＩまたはビス（トリフルオロメタンスルフィンイミド）イオンとも呼ばれている。
【００５９】
これらの組成物および酸化還元切り替え可能な系は、好ましくは無着色のかつ／または半透明な溶液状である。これら組成物および酸化還元切り替え可能な系は、光スペクトルの可視領域、すなわち４００ｎｍ〜７００ｎｍにおいて、約０．１０〜約０．５０（好ましくは約０．０２〜約０．１０）の吸光度を有することができる。スペクトルのこのような領域において、本発明の組成物は、１．０未満、好ましくは０．７５未満、より好ましくは０．５０未満、さらにより好ましくは０．２５未満、さらにより好ましくは０．１未満の吸収率を有することができる。０．０５未満の吸光度が特に好ましく、０．０３未満の吸光度がさらにより好ましい。
【００６０】
本発明の好ましい一実施形態によると、本発明の組成物およびキットは、式（Ｉａ）の化合物および式（ＩＩａ）の化合物を含むことができる。
【００６１】
【化７】
2008523569.tif 000009
式中、Ｒ１１が、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６Ｈ５−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【００６２】
【化８】
2008523569.tif 000010
または
【００６３】
【化９】
2008523569.tif 000011
であり、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数、ｐが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。Ｒ１１は好ましくはＣＨ３である。
【００６４】
本発明の好ましい別の実施形態によると、本発明の組成物およびキットは、式（Ｉｂ）の化合物および式（ＩＩｂ）の化合物を含むことができる。
【００６５】
【化１０】
2008523569.tif 000012
式中、Ｒ１１およびＸ−は、（Ｉａ）および（ＩＩａ）について先に定義されているとおりである。
【００６６】
本発明の好ましい別の実施形態によると、本発明の組成物およびキットは、式（Ｉｃ）の化合物および式（ＩＩｃ）の化合物を含むことができる。
【００６７】
【化１１】
2008523569.tif 000013
式中、Ｘ−は先に定義されているとおりである。
【００６８】
本発明の好ましい別の実施形態によると、本発明の組成物およびキットは、式（ＩＩＩａ）の化合物および式（ＩＶａ）の化合物を含むことができる。
【００６９】
【化１２】
2008523569.tif 000014
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−およびＭｅ３Ｐ＝Ｎ−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。
【００７０】
本発明の好ましい別の実施形態によると、本発明の組成物およびキットは、式（ＩＩＩｂ）の化合物および式（ＩＶｂ）の化合物を含むことができる。
【００７１】
【化１３】
2008523569.tif 000015
式中、Ｘ−は先に定義されているとおりである。
【００７２】
本発明の好ましい別の実施形態によると、本発明の組成物およびキットは、式（Ｖａ）の化合物および式（ＶＩａ）の化合物を含むことができる。
【００７３】
【化１４】
2008523569.tif 000016
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＯＣ６Ｈ５およびＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４が同一または異なり、水素原子、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３および−ＮＳＯ２ＣＨ３からなる群から選択され、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎが１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。
【００７４】
本発明の好ましい別の実施形態によると、本発明の組成物およびキットは、式（Ｖｂ）の化合物および式（ＶＩｂ）の化合物を含むことができる。
【００７５】
【化１５】
2008523569.tif 000017
式中、Ｘ−は先に定義されているとおりである。
【００７６】
本発明の好ましい別の実施形態によると、本発明の組成物およびキットは、式（ＶＩＩａ）の化合物および式（ＶＩＩＩａ）の化合物を含むことができる。
【００７７】
【化１６】
2008523569.tif 000018
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣ６Ｈ５、ＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、ＣＦ３およびＣ２Ｆ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−は先に定義されているとおりである。
【００７８】
本発明の好ましい別の実施形態によると、本発明の組成物およびキットは、式（ＶＩＩｂ）の化合物および式（ＶＩＩＩｂ）の化合物を含むことができる。
【００７９】
【化１７】
2008523569.tif 000019
式中、Ｘ−は先に定義されているとおりである。
【００８０】
本発明の組成物またはキットでは、先に定義されている式において、塩基数（または塩基）が左側、プロトン化数（または共役酸）が右側にあることが当業者には明らかに理解されよう。
【００８１】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元対はスキーム（５）に定義したとおりでよい。
【００８２】
【化１８】
2008523569.tif 000020
式中、Ｒ１１が、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６Ｈ５−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【００８３】
【化１９】
2008523569.tif 000021
または
【００８４】
【化２０】
2008523569.tif 000022
であり、Ｘ−は先に定義されているとおりであり、
ｎは１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数、ｐは１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。Ｒ１１は、好ましくはＣＨ３である。
【００８５】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元対はスキーム（６）に定義されているとおりでよい。
【００８６】
【化２１】
2008523569.tif 000023
式中、Ｒ１１およびＸ−は、スキーム（５）において先に定義されているとおりである。Ｒ１１は、好ましくはＣＨ３である。
【００８７】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元対はスキーム（７）に定義したとおりでよい。
【００８８】
【化２２】
2008523569.tif 000024
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−またはＭｅ３Ｐ＝Ｎ−で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎは、１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。Ｒ１２は、好ましくはフェニルである。
【００８９】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元対はスキーム（８）に定義したとおりでよい。
【００９０】
【化２３】
2008523569.tif 000025
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＯＣ６Ｈ５およびＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４が同一または異なり、水素原子、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３および−ＮＳＯ２ＣＨ３からなる群から選択され、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎは、１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。好ましくは、Ｒ１２はフェニル、Ｒ１３はＣＮ、Ｒ１４はＨである。
【００９１】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元対はスキーム（９）に定義したとおりでよい。
【００９２】
【化２４】
2008523569.tif 000026
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣ６Ｈ５、ＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、ＣＦ３またはＣ２Ｆ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりである。Ｒ１２は、好ましくはフェニルである。
【００９３】
本発明の酸化還元対では、先に示されているスキームのうちいずれか１つに定義されているように、還元数が矢印の左側に、酸化数が矢印の右側にあることが当業者には明らかに理解されよう。これらのスキームの各々は、いくつかの可能性に及ぶ酸化還元対の群を示すことも当業者には理解されよう。
【００９４】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元切り替え可能な系はスキーム（１４）に定義したとおりでよい。
【００９５】
【化２５】
2008523569.tif 000027
式中、Ｒ１１が、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ６Ｈ５−、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ６Ｈ５ＣｐＨ２ｐ−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４−、ＣｐＨ２ｐ＋１Ｃ６Ｈ４ＣｎＨ２ｎ−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐ−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ５−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２＝ＣＨＣ６Ｈ4ＣｐＨ２ｐ＋１−、ＣＨ２＝ＣＨＣｐＨ２ｐＣ６Ｈ4−、
【００９６】
【化２６】
2008523569.tif 000028
または
【００９７】
【化２７】
2008523569.tif 000029
であり、Ｘ−は先に定義されているとおりであり、
ｎは１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数、ｐは１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。Ｒ１１は、好ましくはＣＨ３である。
【００９８】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元切り替え可能な系はスキーム（１５）に定義したとおりでよい。
【００９９】
【化２８】
2008523569.tif 000030
式中、Ｒ１１およびＸ−は、スキーム（１４）において先に定義されているとおりである。Ｒ１１は、好ましくはＣＨ３である。
【０１００】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元切り替え可能な系はスキーム（１６）に定義されているとおりでよい。
【０１０１】
【化２９】
2008523569.tif 000031
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−およびＭｅ３Ｐ＝Ｎ−からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎは、１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。Ｒ１２は、好ましくはフェニルである。
【０１０２】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元切り替え可能な系はスキーム（１７）に定義されているとおりでよい。
【０１０３】
【化３０】
2008523569.tif 000032
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＯＣ６Ｈ５およびＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５からなる群から選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４が同一または異なり、水素原子、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、（ＣＨ３）２Ｎ−、（Ｃ２Ｈ５）２Ｎ−、（Ｃ３Ｈ７）２Ｎ−、（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ−、（ｉ−Ｐｒ）２Ｎ−、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｐｈ２Ｐ（Ｏ）−、Ｐｈ２Ｐ−、Ｍｅ２Ｐ（Ｏ）−、Ｍｅ２Ｐ、Ｐｈ２Ｐ（Ｓ）、Ｍｅ２Ｐ（Ｓ）、Ｐｈ３Ｐ＝Ｎ−、Ｍｅ３Ｐ＝Ｎ−、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＮＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＨ３および−ＮＳＯ２ＣＨ３からなる群から選択され、Ｘ−が先に定義されているとおりであり、
ｎは、１〜４８（好ましくは１〜１２）の値を有する整数である。好ましくは、Ｒ１２はフェニル、Ｒ１３はＣＮ、Ｒ１４はＨである。
【０１０４】
本発明の好ましい別の実施形態によると、これらの酸化還元切り替え可能な系はスキーム（１８）に定義されているとおりでよい。
【０１０５】
【化３１】
2008523569.tif 000033
式中、Ｒ１２がフェニル、ナフチル、ピリジル、フリルまたはチオフェニルであり、Ｒ１２は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＣ６Ｈ５、ＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、ＣＦ３またはＣ２Ｆ５で置換されており、Ｘ−が先に定義されているとおりである。Ｒ１２は、好ましくはフェニルである。
【０１０６】
本発明の酸化還元切り替え可能な系は、本発明の組成物および酸化還元対を含むことができることが当業者には明らかに理解されよう。また、本発明の酸化還元切り替え可能な系では、先に提示されているスキームのいずれか１つに定義されているように、括弧「［］」内に示されている化合物が本発明において先に定義されている酸化還元対であり、括弧内にはない化合物が本発明による組成物中に見られる化合物を示すことも当業者には明らかに理解されよう。
【０１０７】
これらの組成物および酸化還元切り替え可能な系は、ポリマー（ポリウレタン類、ポリ塩化ビニル類、ポリスチレン類、ポリエステル類、ポリエチレン類、ポリプロピレン類、ポリエチレンテレフタレート類など）、溶媒（本発明において先に定義されている溶媒など）、溶融塩、イオン性液体、ゲルまたはこれらの組合せをさらに含むことができる。
【０１０８】
本発明の別の態様によれば、アノード、カソードおよび本発明において定義されている酸化還元対を含む光電池が提供される。
【０１０９】
本発明の別の態様によれば、アノード、カソードおよび本発明において定義されている酸化還元切り替え可能な系を含む光電池が提供される。
【０１１０】
本発明の別の態様によれば、アノードと、カソードと、本発明において定義されている酸化還元対と、溶媒（先に定義されている溶媒など）、ポリマー（ポリエチレンオキシド、ポリホスファゼンなど）、溶融塩、イオン性液体、ゲルまたはこれらの任意の組合せとを含む光電池が提供される。
【０１１１】
本発明の別の態様によれば、本発明において定義されている組成物のいずれか１つを含む帯電防止剤が提供される。この帯電防止剤は、好ましくはマトリックス内に含まれる。このマトリックスは、ポリマー（ポリウレタン類、ポリ塩化ビニル類、ポリスチレン類、ポリエステル類、ポリエチレン類、ポリプロピレン類、ポリエチレンテレフタレート類など）、溶媒（本発明において先に定義されている溶媒など）、紙、織物、衣類、インク、ワックス、清浄用組成物、軟化剤または軟化用組成物、石油をベースとする組成物、揮発性または可燃性の成分を含む組成物、成形品、造形品、ポリマーを含む物品、電子装置（コンピュータ、ＴＶ、ＤＶＤ、ＣＤプレーヤ等）でよい。
【０１１２】
本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）および（ＶＩＩ）の化合物からなる群から選択される第１の化合物と、式（ＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物からなる群から選択される第２の化合物とを含む帯電防止剤が提供される。これらの化合物は、先に定義されているとおりである。この帯電防止剤は、好ましくはマトリックス内に含まれる。このマトリックスは、ポリマー（ポリウレタン類、ポリ塩化ビニル類、ポリスチレン類、ポリエステル類、ポリエチレン類、ポリプロピレン類、ポリエチレンテレフタレート類など）、溶媒（本発明において先に定義されている溶媒など）、織物、衣類、インク、ワックス、清浄用組成物、軟化用組成物または軟化剤、石油をベースとする組成物、揮発性または可燃性の成分を含む組成物、成形品、造形品、ポリマーを含む物品、電子装置（コンピュータ、ＴＶ、ＤＶＤ、ＣＤプレーヤ等）でよい。
【０１１３】
本発明の組成物に関して言及したこれらの好ましい諸実施形態はすべて、可能であれば本発明の帯電防止剤にも当てはまることが当業者には理解されよう。
【０１１４】
本発明のさらなる特徴および利点は、添付の図面に例として示されている以下の好ましい実施形態の説明からより容易に明らかとなるであろう。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１１５】
以下の非限定的な実施例により、本発明をさらに説明する。
【０１１６】
Ｐｈ３Ｐ／Ｐｈ３Ｐ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）、ＭＩ／ＭＩ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）、Ｐｈ３Ｐ＝ＣＨＣＮ／Ｐｈ３Ｐ＋−ＣＨ２ＣＮ（ＴＦＳＩ−）およびＰｈ２Ｓ／Ｐｈ２Ｓ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）組成物（あるいは酸化還元対の電子活性化可能な前駆体）を、以下の一般的な方法に従って調製した。これらの組成物は、以下の命名法、塩基性試薬／プロトン化試薬を用いて示してある。
【０１１７】
基本手順
同じ基本手順を適用して上記組成物をすべて調製した。塩基性試薬（Ｐｈ３Ｐ、ＭＩ、Ｐｈ３Ｐ＝ＣＨＣＮまたはＰｈ２Ｓ）０．１モルを、マグネチックスターラと共に二口フラスコに入れた。このフラスコに、塩酸（０．１Ｎ）を生成物がすべて溶解するまでゆっくりと添加した。次いで、この反応混合物に、１等量のＫＴＦＳＩ蒸留水溶液を３０ｍＬ添加した。白い沈殿物が現れた。
【０１１８】
先に述べた塩基性試薬各々についての対応する目的の塩、すなわち対応するプロトン化試薬をろ過によって分離し、真空下で乾燥させた。
【０１１９】
これらのプロトン化試薬、Ｐｈ３Ｐ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）、ＭＩ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）、Ｐｈ３Ｐ＋−ＣＨ２ＣＮ（ＴＦＳＩ−）およびＰｈ２Ｓ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）を、１３Ｃ−、１Ｈ−および３１Ｐ−ＮＭＲを用いて確認した。
【０１２０】
次いで、所与の組成物について、当該組成物を得るために、塩基性試薬およびプロトン化試薬を混ぜ合わせ、溶媒に溶解させた。これらの組成物は、一定の試験（サイクリックボルタンモグラム）において、対応する酸化還元対および酸化還元切り替え可能な系に変換されるように電子活性化される。あるいは、所望の組成物を直接得るために、塩基性試薬の１等モル量未満の酸（ＨＴＦＳＩ）を塩基性試薬に添加することによって本発明の組成物を調製することができる。
【０１２１】
図１は、６００ｍＭのＥＭＩ−Ｉおよび２０ｍＭのＩ２（色素増感太陽電池で使用される酸化還元電解質に特有）を含むＥＭＩ−ＴＦＳＩ溶液の、また１００ｍＭのＭＩおよび（基本手順に従って調製された）１００ｍＭのＭＩ＋Ｈ  ＴＦＳＩ−を含むＥＭＩ−ＴＦＳＩ溶液の紫外−可視吸収スペクトルを示す。
【０１２２】
これらの吸収スペクトルは、表１に解析されている。表１は、紫外−可視分光光度計を用いて得られる、３００ｎｍ（近紫外）〜７００ｎｍにおけるこれら２種類の溶液の吸光度を示している。走査速度は１５０ｎｍ／ｓであった。
【０１２３】
【表１】
2008523569.tif 000034
【０１２４】
図１および表１からわかるように、Ｉ−／Ｉ２組成物は光スペクトルの可視領域、特に４００〜６００ｎｍで強い吸収を示すが、ＭＩ／ＭＩ＋Ｈ組成物はこの波長領域では顕著な吸収を示さない。したがって、このことは、ＭＩ／ＭＩ＋Ｈ組成物によりエネルギー変換効率の低下を大幅に回避することが可能になることを明確に実証している。
【０１２５】
図２は、Ａｇ線および白金電極（０．５ｃｍ２）をそれぞれ参照電極および対向電極として用いた、０．０２０ｃｍ２の表面積を有する白金電極におけるサイクリックボルタンモグラムを示す。これらの電極を、６０ｍＭのＰｈ３Ｐ、（基本手順に従って調製された）２０ｍＭのＰｈ３Ｐ＋Ｈ  ＴＦＳＩ−、および本発明の好ましい一実施形態による２０ｍＭのＴＢＰＡを含むアセトニトリル溶液に浸漬させた。走査速度は１００ｍＶ／ｓであった。図２からわかるように、このＰｈ３Ｐ／Ｐｈ３Ｐ＋Ｈ組成物から生成された酸化還元対を、白金電極におけるその電気化学特性を決定するために試験した。この分析は、Ｐｈ３Ｐ／Ｐｈ３Ｐ＋Ｈ組成物から得られたこの酸化還元対が、この電極において非常に優れた電気化学挙動を有することを示している。特に、ΔＥｐと表される、アノードピーク電位（Ｅｐａ）とカソードピーク電位（Ｅｐｃ）との差は０．４８Ｖである。酸化還元電位は、約＋０．１３Ｖである。
【０１２６】
図３は、Ａｇ線および白金電極（０．５ｃｍ２）をそれぞれ参照電極および対向電極として用いた、０．０２０ｃｍ２の表面積を有する白金電極におけるサイクリックボルタンモグラムを示す。これらの電極を、２８ｍＭのＭＩおよび本発明の好ましい一実施形態による２８ｍＭのＭＩ＋Ｈ  ＴＦＳＩ−を含むＥＭＩ−ＴＦＳＩ溶液に浸漬させた。走査速度は１００ｍＶ／ｓであった。
【０１２７】
図３からわかるように、このＭＩ／ＭＩ＋Ｈ組成物から得られた酸化還元対を、白金電極におけるその電気化学特性を決定するために試験した。この分析は、このような酸化還元対がこの電極において顕著な電気化学挙動を有し、特に、ΔＥｐの値はたったの０．１２Ｖであることを示している。酸化還元電位は、約＋０．３０Ｖである。
【０１２８】
図４は、Ａｇ線および白金電極（０．５ｃｍ２）をそれぞれ参照電極および対向電極として用いた、０．０７１ｃｍ２の表面積を有するガラス状炭素電極におけるサイクリックボルタンモグラムを示す。これらの電極を、４０ｍＭのＰｈ３Ｐ＝ＣＨＣＮ、（基本手順に従って調製された）４０ｍＭのＰｈ３Ｐ＋−ＣＨ２ＣＮ  ＴＦＳＩ−、および本発明の好ましい一実施形態による４０ｍＭのＴＢＡＭを含むアセトニトリル溶液に浸漬させた。走査速度は１００ｍＶ／ｓであった。
【０１２９】
図４からわかるように、このＰｈ３Ｐ＝ＣＨＣＮ／Ｐｈ３Ｐ＋−ＣＨ２ＣＮ組成物から得られた酸化還元対を、白金電極におけるその電気化学特性を決定するために試験した。この分析は、このような酸化還元対がこの電極において優れた電気化学挙動を有し、特に、ΔＥｐの値はたったの０．１９Ｖであることを示している。酸化還元電位は、約＋０．６８Ｖである。
【０１３０】
図５は、Ａｇ線および白金電極（０．５ｃｍ２）をそれぞれ参照電極および対向電極として用いた、０．０７１ｃｍ２の表面積を有するガラス状炭素電極におけるサイクリックボルタンモグラムを示す。これらの電極を、５０ｍＭのＰｈ２Ｓ、（基本手順に従って調製された）５０ｍＭのＰｈ２Ｓ＋Ｈ  ＴＦＳＩ−、および本発明の好ましい一実施形態による５０ｍＭのＴＢＡＰを含むアセトニトリル溶液に浸漬させた。走査速度は１００ｍＶ／ｓであった。
【０１３１】
図５からわかるように、このＰｈ２Ｓ／Ｐｈ２Ｓ＋Ｈ組成物から得られた酸化還元対を、白金電極におけるその電気化学特性を決定するために試験した。この分析は、酸化還元対がこの電極において顕著な電気化学挙動を有し、特に、ΔＥｐの値はたったの−０．１５Ｖであることを示している。さらに、酸化還元電位は、−０．８６Ｖと異常な値によりかなり電気的陰性である。
【０１３２】
表２は、トリオクチルホスフィン（塩基性試薬）およびトリオクチルホスホニウム−ＴＦＳＩ（基本手順に従って調製されたプロトン化試薬）を様々な濃度で含むヘキサン溶液の、２５℃におけるイオン伝導率の値を示す。これらの場合においては、溶液の両試薬が同じ濃度を有する。測定は、伝導率セルおよび電気化学的インピーダンス分光法を用いて行った。
【０１３３】
【表２】
2008523569.tif 000035
【０１３４】
表２からわかるように、このトリオクチルホスフィン／トリオクチルホスホニウム組成物を、そのイオン伝導率の値を非極性溶媒（ヘキサン）中の濃度の関数として決定するために試験して、その帯電防止特性を評価した。これらの分析は、前述の２種類の化合物からなるこの組成物が、４ｍＭを下回る濃度であってもイオン伝導率の値が非常に高い優れた帯電防止剤として作用することを示している。特筆すべきは、このような非極性溶媒中で伝導率の値が１０−３μＳ／ｃｍを超える化合物が、非常に興味深い帯電防止剤と考えられることである。さらに、帯電防止剤として利用するために、２種類以上の組成物を混ぜ合わせることができる。あるいは、異なる組成物（すなわち交差組成物）を得るために、特定の組成物のプロトン化試薬を別の組成物の塩基性試薬と組み合わせて使用することもできる。たとえば、ＭＩ／Ｐｈ３Ｐ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）、Ｐｈ３Ｐ／ＭＩ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）、Ｐｈ３Ｐ＝ＣＨＣＮ／Ｐｈ３Ｐ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）、Ｐｈ３Ｐ／Ｐｈ２Ｓ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）、ＭＩ／Ｐｈ２Ｓ＋Ｈ（ＴＦＳＩ−）等である。
【０１３５】
本発明をその特定の諸実施形態に関して説明してきたが、本発明にさらなる変更を加えることができること、また、概して本発明の原理に従うが、本発明が関連する技術分野では公知または慣行であり上述した本質的な特徴に適用することができる、添付の特許請求の範囲には従うような本開示からの逸脱を含む本発明の任意の変形形態、用途または適応を、本願は包含するものであることが理解されよう。
【図面の簡単な説明】
【０１３６】
【図１】６００ｍＭのＥＭＩ−Ｉおよび２０ｍＭのＩ２を含む１，３−エチルメチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルフィンイミド）（ＥＭＩ−ＴＦＳＩ）溶液と、１００ｍＭの１−メチルイミダゾール（ＭＩ）および本発明の好ましい一実施形態による１００ｍＭの１−メチルイミダゾリウムＴＦＳＩ（ＭＩ＋Ｈ  ＴＦＳＩ−）を含むＥＭＩ−ＴＦＳＩ溶液とを比較する紫外−可視吸収スペクトルを示す図である。
【図２】６０ｍＭのトリフェニルホスフィン（Ｐｈ３Ｐ）、２０ｍＭのトリフェニルホスホニウム−ＴＦＳＩ（Ｐｈ３Ｐ＋Ｈ  ＴＦＳＩ−）、および本発明の好ましい一実施形態による２０ｍＭのテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩（ＴＢＡＰ）を含むアセトニトリル溶液の、白金電極におけるサイクリックボルタンモグラムを示す図である。
【図３】２８ｍＭのＭＩおよび本発明の好ましい一実施形態による２８ｍＭのＭＩ＋Ｈ  ＴＦＳＩ−を含むＥＭＩ−ＴＦＳＩ溶液の、白金電極における別のサイクリックボルタンモグラムを示す図である。
【図４】４０ｍＭのトリフェニル（ホスホラニリデン）アセトニトリル（Ｐｈ３Ｐ＝ＣＨＣＮ）、４０ｍＭのトリフェニルホスホニウムアセトニトリル−ＴＦＳＩ（Ｐｈ３Ｐ＋−ＣＨ２ＣＮ  ＴＦＳＩ−）、および本発明の好ましい一実施形態による４０ｍＭのＴＢＰＡを含むアセトニトリル溶液の、ガラス状炭素電極におけるさらに別のサイクリックボルタンモグラムを示す図である。
【図５】５０ｍＭのジフェニルスルフィド（Ｐｈ２Ｓ）、５０ｍＭのジフェニルスルホニウム−ＴＦＳＩ（Ｐｈ２Ｓ＋Ｈ  ＴＦＳＩ−）、および本発明の好ましい一実施形態による５０ｍＭのＴＢＰＡを含むアセトニトリル溶液の、ガラス状炭素電極におけるさらに別のサイクリックボルタンモグラムを示す図である。
【図１】
2008523569.tif 000081
【図２】
2008523569.tif 000082
【図３】
2008523569.tif 000083
【図４】
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【図５】
2008523569.tif 000085
【国際調査報告】
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2008523569.tif 000087
2008523569.tif 000088
2008523569.tif 000089
2008523569.tif 000090
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