(57)【要約】  一般式（Ｉ）の化合物。その化合物を調製する方法。一般式（ＩＩ）の化合物。一般式（Ｉ）の化合物を含んでいる殺菌剤組成物。一般式（Ｉ）の化合物又はそれを含んでいる組成物を施用することによる植物の処理方法。2008545637.tif 000034
2008545637.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物、
【化１】
2008545637.tif 000028
［式中、
・  ｎは、１、２又は３であり；
・  ｐは、１、２、３、４又は５であり；
・  Ｘは、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・  Ｒａは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・  Ａは、３員、４員、５員、６員又は７員の非芳香族炭素環であり；
・  Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基又はフェニル基であるように選択され；
・  Ｒ３は、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルであるように選択され；及び、
・  各置換基Ｙは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドであるように選択される］
並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体。
【請求項２】
Ｒａが水素原子又はハロゲン原子であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｎが１又は２であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘがハロゲン原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルであることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
２−ピリジル部分が、３位及び／又は５位においてＸで置換されていることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ａが、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルから選択されることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
ｐが１又は２であることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｙが、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであることを特徴とする、請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
フェニル部分が第１にオルト位においてＹで置換されていることを特徴とする、請求項１から８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択されることを特徴とする、請求項１から９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３が、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から１０６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１から１１のいずれかで定義されている一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、
一般式（ＩＩ）
【化２】
2008545637.tif 000029
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２及びＡは、上記で定義されているとおりである］
の２−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
【化３】
2008545637.tif 000030
［式中、
・  Ｙ及びｐは、請求項１で定義されているとおりであり；及び
・  Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ４又は−ＯＣＯＲ４であるように選択される脱離基であり、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
【化４】
2008545637.tif 000031
の基である］
のカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。
【請求項１３】
請求項１２に記載の方法であり、
Ｒ３が水素原子であり、且つ、方法が、一般式（Ｉａ）の化合物を一般式（ＸＸＩ）の化合物と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【化５】
2008545637.tif 000032
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒａ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、請求項１で定義されているとおりであり；
・  Ｒ３ａは、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルであるように選択され；及び
・  Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなるステップにより完結されることを特徴とする、方法。
【請求項１４】
一般式（ＩＩ）：
【化６】
2008545637.tif 000033
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２及びＡは、請求項１で定義されているとおりである］
の化合物。
【請求項１５】
有効量の請求項１から１１のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１６】
作物の植物病原性菌類と予防的又は治療的に闘う方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１５に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規Ｎ−［２−（２−ピリジニル）シクロアルキル］ベンズアミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ０１／１１９６５には、殺菌活性化合物の大きな系統が開示されている。Ｎ−［２−（２−ピリジニル）シクロアルキル］ベンズアミド誘導体についての具体的な開示は成されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
当業者に既に知られている化合物よりも活性が高い農薬活性化合物を使用し、それによって、これまでと同じ効力を維持しながら、より少ない化合物を使用することを可能とすることに関して、農薬分野においては常に高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、そのような化合物の一般的な既知系統に比較して増強された殺菌活性を示す化合物の新規系統を見いだした。
【０００５】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化７】
2008545637.tif 000003
［式中、
・  ｎは、１、２又は３であり；
・  ｐは、１、２、３、４又は５であり；
・  Ｘは、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・  Ｒａは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・  Ａは、３員、４員、５員、６員又は７員の非芳香族炭素環であり；
・  Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基又はフェニル基であるように選択され；
・  Ｒ３は、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルであるように選択され；及び、
・  各置換基Ｙは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドであるように選択される］
のＮ−［２−（２−ピリジニル）シクロアルキル］ベンズミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明に関連して：
・  ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・  カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し、カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し、カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し、Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・  アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる。
【０００８】
本発明に関連して、２置換されているアミノラジカル及び２置換されているカルバモイルラジカルの場合、当該２つの置換基がそれらを担持している窒素原子と一緒に３〜７個の原子を含んでいる飽和ヘテロ環を形成し得るということも、理解されなくてはならない。
【０００９】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【００１０】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００１１】
一般式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、ヒドロキシ基若しくはスルファニル基を表し、及び／又は、Ｘは、ヒドロキシ基、スルファニル基若しくはアミノ基を表す］の化合物は、いずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として、その互変異性体として見いだされ得る。上記化合物のそのような互変異性体も、本発明の一部である。さらに一般的にいえば、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ１は、ヒドロキシ基若しくはスルファニル基を表し、及び／又は、Ｘは、ヒドロキシ基、スルファニル基若しくはアミノ基を表す］の化合物の全ての互変異性体、及び、該調製方法において中間体として場合により使用可能で且つそれらの調製方法についての記載において定義されている化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
【００１２】
本発明では、２−ピリジルは、６位がＲａで置換されており、また、他の位置のいずれも（Ｘ）ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｒａ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のＮ−［２−（２−ピリジニル）シクロアルキル］ベンズアミド誘導体に関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・  Ｒａに関しては、Ｒａは、水素原子又はハロゲン原子である；
・  ｎに関しては、ｎは、１又は２である；
・  Ｘに関しては、Ｘは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ８−アルキルである；
・  ２−ピリジル部分がＸで置換されている位置に関しては、２−ピリジル部分は、３位及び／又は５位においてＸで置換されている。
【００１３】
本発明では、Ａは、３員、４員、５員、６員又は７員の非芳香族炭素環である。好ましくは、Ａは、３員、５員、６員又は７員の非芳香族炭素環である。さらに好ましくは、Ａは、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルから選択される。
【００１４】
本発明では、フェニル基は、任意の位置において（Ｙ）ｐで置換されており、ここで、Ｙ及びｐは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のＮ−［２−（２−ピリジニル）シクロアルキル］ベンズアミド誘導体に関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・  ｐに関しては、ｐは、１又は２であり、さらに好ましくは、ｐは１である；
・  Ｙに関しては、Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであり、さらに好ましくは、Ｙは、ハロゲン原子又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルである；及び、
・  フェニル部分がＹで置換されている位置に関しては、フェニル部分は、第１に優先的にオルト位においてＹで置換されている。
【００１５】
本発明では、式（Ｉ）の化合物のシクロアルキル部分の炭素原子のうちの２つは、それぞれ、Ｒ１及びＲ２で置換されている。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のＮ−［２−（２−ピリジニル）シクロアルキル］ベンズアミド誘導体にも関し、ここで、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択され得る。さらに好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノであるように選択され得る。さらに好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、いずれも水素原子である。
【００１６】
本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の窒素原子は、Ｒ３で置換されており、ここで、Ｒ３は、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のＮ−［２−（２−ピリジニル）シクロアルキル］ベンズアミド誘導体にも関し、ここで、Ｒ３は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであるように選択され得る。さらに好ましくは、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルは、シクロプロピルである。
【００１７】
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法が提供され、ここで、該方法は、一般式（ＩＩ）
【００１８】
【化８】
2008545637.tif 000004
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２及びＡは、上記で定義されているとおりである］
の２−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
【００１９】
【化９】
2008545637.tif 000005
［式中、
・  Ｙ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ４又は−ＯＣＯＲ４であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
【００２０】
【化１０】
2008545637.tif 000006
の基である］
のカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。
【００２１】
本発明の調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
【００２２】
Ｌ１がヒドロキシ基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質（former）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００２３】
Ｒ３が水素原子である場合、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための上記調製方法は、一般式（Ｉａ）の化合物を一般式（ＸＸＩ）の化合物と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【００２４】
【化１１】
2008545637.tif 000007
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒａ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ３ａは、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルであるように選択され；及び
・  Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなるステップによって場合により完結させることができる。
【００２５】
Ａ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の定義に応じて、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、種々の調製方法で調製することができる。そのような調製方法の１つの例（ａ）は、以下のとおりであり得る：
・  Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒａ、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ３が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである場合；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することができる：
−  反応スキーム（ａ−１）による第１ステップ：
【００２６】
【化１２】
2008545637.tif 000008
［ここで、
・  Ｒａ、Ａ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ５及びＲ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるか、又は、５員、６員若しくは７員の炭素環式環若しくはヘテロ環式環を形成することができ；
・  Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
（ここで、該第１ステップは、０℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖ）のエナミン誘導体を一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＶＩａ）の２−（ピリジル）ケトン誘導体を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ａ−２）による第２ステップ：
【００２７】
【化１３】
2008545637.tif 000009
［ここで、
・  Ｒａ、Ａ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・  Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート又は４−メチル−フェニルスルホネートである］
（ここで、該第２ステップは、一般式（ＶＩａ）の化合物を一般式（ＶＩＩ）の試薬でアルキル化して、一般式（ＶＩｂ）の化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ａ−３）による第３ステップ：
【００２８】
【化１４】
2008545637.tif 000010
［ここで、
・  Ｒａ、Ａ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・  Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
（ここで、該第３ステップは、一般式（ＶＩａ）又は一般式（ＶＩｂ）の化合物を式Ｒ３−ＮＨ２のアミンと反応させて、一般式（ＶＩＩＩ）のイミン誘導体を生成させることを含む）；
−  スキーム（ａ−４）による第４ステップ：
【００２９】
【化１５】
2008545637.tif 000011
［ここで、
・  Ｒａ、Ａ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・  Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
（ここで、該第４ステップは、一般式（ＶＩＩＩ）のイミン誘導体を、同一のポット又は異なったポット内で、水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＩａ）のアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を生成させることを含む）。
【００３０】
上記調製方法の第２の例（ｂ）は、以下のとおりであり得る：
・  Ｒａ、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ１が、水素原子である場合；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することができる：
−  反応スキーム（ｂ−１）による第１ステップ：
【００３１】
【化１６】
2008545637.tif 000012
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ２、Ａ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基であり；
・  Ｍは、金属種又は半金属種である］
（ここで、該第１ステップは、０℃〜２００℃の温度で、一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体を一般式（ＩＸ）のビニル種とのカップリング反応に付して、一般式（Ｘ）の化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｂ−２）による第２ステップ：
【００３２】
【化１７】
2008545637.tif 000013
［ここで、Ｒａ、Ｒ２、Ａ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
（ここで、該第２ステップは、一般式（Ｘ）の化合物にフタルイミド又はその塩のうちの１種類を付加させて、一般式（ＸＩ）の化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｂ−３）による第３ステップ：
【００３３】
【化１８】
2008545637.tif 000014
［ここで、Ｒａ、Ｒ２、Ａ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
（ここで、該第３ステップは、一般式（ＸＩ）の化合物を、ヒドラジン水和物又はヒドラジン塩を用いて脱保護して、一般式（ＩＩｂ）のアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を生成させることを含む）。
【００３４】
本発明による調製方法（ｂ）の第１ステップ（ステップ（ｂ−１））は、一般式（ＩＸ）［式中、Ｍは、金属種又は半金属種であり得る］のビニル種の存在下で実施する。好ましくは、Ｍは、スズ誘導体又はホウ素誘導体である。さらに好ましくは、Ｍは、トリ−ｎ−ブチルスズ基である。
【００３５】
本発明による調製方法（ｂ）の第１ステップ（ステップ（ｂ−１））は、０℃〜２００℃の温度で実施する。
【００３６】
本発明による調製方法（ｂ）の第１ステップ（ステップ（ｂ−１））は、溶媒の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、水、有機溶媒、又は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族溶媒、脂環式溶媒又は芳香族溶媒であり得る。
【００３７】
本発明による調製方法（ｂ）の第１ステップ（ステップ（ｂ−１））は、さらにまた、触媒の存在下でも実施し得る。好ましくは、該触媒は、パラジウム塩又はパラジウム錯体であるように選択される。さらに好ましくは、該触媒は、パラジウム錯体であるように選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体配位子を別々に添加することにより該反応混合物中で直接生成させ得る。適切な配位子は、例えば、バルキーなホスフィン配位子又はアルシン配位子、例えば、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；又は、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物などであり得る。
【００３８】
本発明による調製方法（ｂ）の第１ステップ（ステップ（ｂ−１））は、さらにまた、塩基の存在下でも実施し得る。好ましくは、該塩基は、無機塩基又有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、又は、第３級アミンであり得る。
【００３９】
上記調製方法の第３の例（ｃ）は、以下のとおりであり得る：
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ２及びＲ３が、水素原子であり；
・  Ａが、シクロプロピル環である場合；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することができる：
−  反応スキーム（ｃ−１）による第１ステップ：
【００４０】
【化１９】
2008545637.tif 000015
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基であり；
・  Ｍは、金属種又は半金属種である］
（ここで、該第１ステップは、０℃〜２００℃の温度で、一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体を一般式（ＸＩＩ）のビニル種とのカップリング反応に付して、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｃ−２）による第２ステップ：
【００４１】
【化２０】
2008545637.tif 000016
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基である］
（ここで、該第２ステップは、０℃〜２００℃の温度で、一般式（ＸＩＩＩ）のビニルピリジン誘導体を一般式（ＸＩＶ）のジアゾ種とのシクロプロパン化反応に付して、一般式（ＸＶ）の化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｃ−３）による第３ステップ：
【００４２】
【化２１】
2008545637.tif 000017
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基である］
（ここで、該第３ステップは、一般式（ＸＶ）のエステル誘導体をアミド化（amidification）反応に付して、一般式（ＸＶＩ）の化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｃ−４）による第４ステップ：
【００４３】
【化２２】
2008545637.tif 000018
［ここで、Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
（ここで、該第４ステップは、一般式（ＸＶＩ）の第１級アミド誘導体を、ハロゲン化剤の存在下で、転位反応に付して、一般式（ＩＩｃ）のアミンを生成させることを含む）。
【００４４】
本発明による調製方法（ｃ）の第１ステップ（ステップ（ｃ−１））は、一般式（ＸＩＩ）［式中、Ｍは、金属種又は半金属種であり得る］のビニル種の存在下で実施する。好ましくは、Ｍは、スズ誘導体又はホウ素誘導体である。さらに好ましくは、Ｍは、トリ−ｎ−ブチルスズ基である。
【００４５】
本発明による調製方法（ｃ）の第１ステップ（ステップ（ｃ−１））は、０℃〜２００℃の温度で実施する。
【００４６】
本発明による調製方法（ｃ）の第１ステップ（ステップ（ｃ−１））は、溶媒の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、水、有機溶媒、又は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族溶媒、脂環式溶媒又は芳香族溶媒であり得る。
【００４７】
本発明による調製方法（ｃ）の第１ステップ（ステップ（ｃ−１））は、さらにまた、触媒の存在下でも実施し得る。好ましくは、該触媒は、パラジウム塩又はパラジウム錯体であるように選択される。さらに好ましくは、該触媒は、パラジウム錯体であるように選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体配位子を別々に添加することにより該反応混合物中で直接生成させ得る。適切な配位子は、例えば、バルキーなホスフィン配位子又はアルシン配位子、例えば、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；又は、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物などであり得る。
【００４８】
本発明による調製方法（ｃ）の第１ステップ（ステップ（ｃ−１））は、さらにまた、塩基の存在下でも実施し得る。好ましくは、該塩基は、無機塩基又有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、又は、第３級アミンであり得る。
【００４９】
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための別の方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、一般式（Ｉ）
【００５０】
【化２３】
2008545637.tif 000019
［式中、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ２及びＲ３は、水素原子であり；及び、
・  Ａは、シクロプロピル環である］
の化合物を調製する方法が提供され、ここで、該方法は以下のステップを含む：
−  反応スキーム（ｄ−１）による第１ステップ：
【００５１】
【化２４】
2008545637.tif 000020
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基であり；
・  Ｍは、金属種又は半金属種である］
（ここで、該第１ステップは、０℃〜２００℃の温度で、一般式（ＩＶ）のピリジン誘導体を一般式（ＸＩＩ）のビニル種とのカップリング反応に付して、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｄ−２）による第２ステップ：
【００５２】
【化２５】
2008545637.tif 000021
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基である］
（ここで、該第２ステップは、０℃〜２００℃の温度で、一般式（ＸＩＩＩ）のビニルピリジン誘導体を一般式（ＸＩＶ）のジアゾ種とのシクロプロパン化反応に付して、一般式（ＸＶ）の化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｄ−３）による第３ステップ：
【００５３】
【化２６】
2008545637.tif 000022
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基である］
（ここで、該第３ステップは、一般式（ＸＶ）のエステル誘導体を加水分解反応に付して、一般式（ＸＶＩＩ）の酸を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｄ−４）による第４ステップ：
【００５４】
【化２７】
2008545637.tif 000023
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジル、アリル、メトキシメチル又は２−トリメチルシリル−エチル基である］
（ここで、該第４ステップは、一般式（ＸＶＩＩ）の酸誘導体を一般式（ＸＶＩＩＩ）のイソシアネートに変換し、それを、その場で、一般式Ｒ９−ＯＨのアルコールで捕捉して、一般式（ＸＩＸ）のカルバメートを生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｄ−５）による第５ステップ：
【００５５】
【化２８】
2008545637.tif 000024
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジル、アリル、メトキシメチル又は２−トリメチルシリル−エチル基である］
（ここで、該第５ステップは、一般式（ＸＩＸ）のカルバメート誘導体をアシル化して、一般式（ＸＸ）の化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ｄ−６）による第６ステップ：
【００５６】
【化２９】
2008545637.tif 000025
［ここで、
・  Ｒａ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、ベンジル、アリル、メトキシメチル又は２−トリメチルシリル−エチル基である］
（ここで、該第６ステップは、一般式（ＸＸ）のカルバメート誘導体を脱保護して、一般式（Ｉｃ）の化合物を生成させることを含む）。
【００５７】
本発明による調製方法（ｃ）の第１ステップ（ステップ（ｄ−１））は、一般式（ＸＩＩ）［式中、Ｍは、金属種又は半金属種であり得る］のビニル種の存在下で実施する。好ましくは、Ｍは、スズ誘導体又はホウ素誘導体である。さらに好ましくは、Ｍは、トリ−ｎ−ブチルスズ基である。
【００５８】
本発明による調製方法（ｄ）の第１ステップ（ステップ（ｄ−１））は、０℃〜２００℃の温度で実施する。
【００５９】
本発明による調製方法（ｄ）の第１ステップ（ステップ（ｄ−１））は、溶媒の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、水、有機溶媒、又は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族溶媒、脂環式溶媒又は芳香族溶媒であり得る。
【００６０】
本発明による調製方法（ｃ）の第１ステップ（ステップ（ｄ−１））は、さらにまた、触媒の存在下でも実施し得る。好ましくは、該触媒は、パラジウム塩又はパラジウム錯体であるように選択される。さらに好ましくは、該触媒は、パラジウム錯体であるように選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体配位子を別々に添加することにより該反応混合物中で直接生成させ得る。適切な配位子は、例えば、バルキーなホスフィン配位子又はアルシン配位子、例えば、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；又は、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物などであり得る。
【００６１】
本発明による調製方法（ｃ）の第１ステップ（ステップ（ｄ−１））は、さらにまた、塩基の存在下でも実施し得る。好ましくは、該塩基は、無機塩基又は有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、又は、第３級アミンであり得る。
【００６２】
本発明による調製方法（ｄ）の第４ステップ（ステップ（ｄ−４））は、−１０℃〜２００℃の温度で実施する。
【００６３】
本発明による調製方法（ｄ）の第４ステップ（ステップ（ｄ−４））は、塩基の存在下で実施する。好ましくは、該塩基は、有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、第３級アミンであり得る。
【００６４】
本発明による調製方法（ｄ）の第４ステップ（ステップ（ｄ−４））は、アジド供与体の存在下で実施する。好ましくは、該アジド供与体は、ホスホリルアジドであるように選択される。そのようなホスホリルアジドの適切な例は、例えば、ジフェニルホスホリルアジドであり得る。
【００６５】
本発明による調製方法（ｄ）の第４ステップ（ステップ（ｄ−４））は、アルコールの存在下で実施する。好ましくは、該アルコールは、Ｃ１−Ｃ６−アルコールであるように選択される。そのようなＣ１−Ｃ６−アルコールの適切な例は、例えば、ｔ−ブタノールであり得る。
【００６６】
本発明による調製方法（ｄ）の第５ステップ（ステップ（ｄ−５））は、−８０℃〜２００℃の温度で実施する。
【００６７】
本発明による調製方法（ｄ）の第５ステップ（ステップ（ｄ−５））は、塩基の存在下で実施する。好ましくは、該塩基は、無機塩基又は有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、又は、第３級アミンであり得る。さらに好ましくは、該塩基は、アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属の水素化物、又は、アルカリ金属アルキド（alkali metal alkides）であるように選択される。
【００６８】
本発明の化合物は、上記で記述した調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００６９】
一般式（Ｉ）の化合物を調製するための中間体として使用される一般式（ＩＩ）の化合物は、新規である。従って、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物を調製するのに有用な新規中間体化合物にも関する。かくして、本発明により、一般式（ＩＩ）：
【００７０】
【化３０】
2008545637.tif 000026
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２及びＡは、上記で定義されているとおりである］
の化合物が提供される。
【００７１】
本発明は、さらに、有効量の一般式（Ｉ）の活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００７２】
本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００７３】
上記組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００７４】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００７５】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有させることができる。
【００７６】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【００７７】
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００７８】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引性殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、ヨードカルブ（iodocarb）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（１４）  以下のリストの中で選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛２−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］エチル｝−２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）アセトアミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、（２−クロロ−５−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝ベンジル）カルバミン酸メチル、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−３−｛［Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）バリル］アミノ｝プロパン酸メ��ル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコトンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ＜ｓｕｐ＞２＜／ｓｕｐ＞−（メチルスルホニル）バリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、並びに、ザリラミド。
【００７９】
式（Ｉ）の化合物と殺細菌活性化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【００８０】
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【００８１】
作物の植物病原性菌類に対して使用する該組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）の活性物質を含有している。
【００８２】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【００８３】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００８４】
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有効であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。
【００８５】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【００８６】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・  さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ラムラリア（Ramularia）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・  根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・  穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・  黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・  枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。
【００８７】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【００８８】
本発明の処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００８９】
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【００９０】
本発明の組成物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【００９１】
本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表Ａ〜Ｖは、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証している。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
【００９２】
【表１】
2008545637.tif 000027
【実施例】
【００９３】
一般式（Ｉ）の化合物の調製方法についての実施例
実施例１：Ｎ−｛２−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］−シクロヘキシル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１）の調製
２−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］シクロヘキサノンの調製
５．００ｇ（０．０３０ｍｏｌ）の３，５−ジクロロ−２−フルオロピリジン及び５．０１ｇの１−（１−シクロヘキセン−１−イル）ピロリジン（０．０３３ｍｏｌ）を、一緒にして、他に何も混ぜずに室温で１時間撹拌し、室温で一晩放置する。その反応混合物を、４０ｍＬの硫酸（２Ｍ）でクエンチする。その反応混合物に水（１００ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で３回抽出する。有機相を合して水（１５０ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄する。分離後、有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固させ、シリカゲルで精製して、０．２２ｇの２−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］シクロヘキサノン（２％）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２４４。
【００９４】
２−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］シクロヘキサンアミン塩酸塩の合成
０．２２ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）の２−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］シクロヘキサノン、０．２ｇのモレキュラーシーブ３Å、０．５３ｇ（６．８５ｍｍｏｌ）の酢酸アンモニウムを５ｍＬのメタノール中で３時間還流する。室温に戻し、９３ｍｇ（０．０１８ｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを添加する。得られた反応混合物を１時間還流し、室温で一晩放置する。媒質を濾過し、濃縮乾固させ、１０ｍＬの水性水酸化ナトリウム（１Ｍ）を添加する。水相を、１０ｍＬのジクロロメタンで３回抽出する。有機相を合して１０ｍＬの水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮する。その未精製物質に、ジエチルエーテル中の塩化水素の溶液（１Ｍ）３ｍＬを添加する。沈澱物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄して、０．１５ｇの２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］シクロヘキサンアミン塩酸塩（５６％）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１−３６］＝２４５。
【００９５】
Ｎ−｛２−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］−シクロヘキシル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１）の調製
０．７０ｇの２−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］シクロヘキサンアミン塩酸塩  （０．０００２２ｍｏｌ）、０．０７ｍＬのトリエチルアミン及び４９ｍｇ（０．０００２３ｍｏｌ）の２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを、３ｍＬのジクロロメタン中で、室温で一晩撹拌する。その反応混合物にジクロロメタン（５ｍＬ）を添加し、水（５ｍＬ）で２回洗浄する。分離後、有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固させ、シリカで精製して、３２ｍｇのＮ−｛２−［３，５−ジクロロ−２−ピリジニル］−シクロヘキシル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（３１％）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１−３６］＝４１７。
【００９６】
実施例２：Ｎ−［２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］−２−ヨードベンズアミド（化合物４）の調製
３，５−ジクロロ−２−ビニルピリジンの調製
２０．０６ｇの３，５−ジクロロ−２−フルオロピリジン（０．１１０ｍｏｌ）、３０．４６ｍＬのトリブチル−ビニル−スタンナン（０．１０３ｍｏｌ）、６．００ｇ（０．００５１８ｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）４を４００ｍＬのトルエン中で５時間還流する。その反応混合物を飽和フッ化カリウム水溶液（２００ｍＬ）で３回洗浄し、水（３００ｍＬ）で１回洗浄し、ブライン（３００ｍＬ）で１回洗浄する。水相を合して１００ｍＬのトルエンで抽出する。分離後、有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固させ、シリカで精製して、１５．０５ｇの３，５−ジクロロ−２−ビニルピリジン（６２％）を７５％の純度で得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝１７４。
【００９７】
２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボン酸エチルの調製
５ｍＬのキシレンを還流しながら、それに、０．４８５ｇの３，５−ジクロロ−２−ビニルピリジン（０．００１４ｍｏｌ）と０．１５ｍＬのジアゾ酢酸エチル（０．００１２７ｍｏｌ）の混合物を滴下して加える。その反応混合物を３０分間還流し、室温で一晩放置する。濃縮乾固させ、シリカで精製した後、２５０ｍｇの本質的に純粋な２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル（７５％）が得られる。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２６０。
【００９８】
２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボン酸の調製
１．６５ｇの２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル（０．００６３４ｍｏｌ）を２０ｍＬのエタノールに溶解させる。その反応混合物に９．５ｍＬの水酸化ナトリウム（１Ｍ）を添加し、４時間還流し、室温で一晩放置する。減圧下に濃縮した後、その反応混合物に３０ｍＬの水を添加し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出する。水相をＨＣｌ（１Ｍ）で酸性化する。生じた沈澱物を濾過し、風乾して、１．３５ｇの２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボン酸（８７％）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２３２。
【００９９】
［２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔ−ブチルの調製
１．７６ｇの２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボン酸（０．００７５８ｍｏｌ）及び１．１７ｍＬのトリエチルアミン（０．００８３４ｍｏｌ）及び２．５０ｇ（０．００９０１ｍｏｌ）のジフェニルホスホリルアジドを２５ｍＬのｔ−ブタノール中で４時間還流する。
【０１００】
室温で、その反応混合物を１００ｍＬの水及び１０ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチする。分離後、水相を５０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出する。有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固させ、シリカで精製して、１．２３ｇの［２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔ−ブチル（４８％）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝３０３。
【０１０１】
［２−｛３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］（２−ヨードベンゾイル）カルバミン酸ｔ−ブチルの調製
アルゴン下、−７０℃で、０．５０ｇの［２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］カルバミン酸ｔ−ブチル（０．００１４８ｍｏｌ）を１０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させる。ヘキサン中の溶液状態にあるｎ−ブチルリチウム（０．００２２６ｍｏｌ）を添加する。−７０℃で５分間撹拌した後、５０ｍＬのテトラヒドロフラン中の溶液状態にある０．４６ｇの２−ヨードベンゾイルクロリド（０．００１６６ｍｏｌ）を滴下して加える。その反応混合物を−７０℃で２時間撹拌し、次いで、一晩室温とする。
【０１０２】
その反応混合物を５０ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチする。分離後、水相を２０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出する。有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固させ、シリカで精製して、８００ｍｇの純度７５％の［２−｛３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］（２−ヨードベンゾイル）カルバミン酸ｔ−ブチル（７４％）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝５３３。
【０１０３】
Ｎ−［２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］−２−ヨードベンズアミド（化合物４）の調製
０．８００ｇの［２−｛３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］（２−ヨードベンゾイル）カルバミン酸ｔ−ブチル（０．０００７５ｍｏｌ）を７ｍＬのジクロロメタンに溶解させる。その反応混合物に０．７０ｍＬのトリフルオロ酢酸を添加し、室温で一晩撹拌する。その反応混合物を１５ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチする。分離後、水相をジクロロメタン（１０ｍＬ）で抽出する。有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固させ、シリカで精製して、２４５ｍｇのＮ−［２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）シクロプロピル］−２−ヨードベンズアミド（６５％）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝４３３。
【０１０４】
一般式（Ｉ）の化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ：  アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラナ科植物の斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）／アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中で均質化することにより調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１０５】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ（starter cup）内のハツカダイコン植物（品種  Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
【０１０６】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１０７】
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
【０１０８】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
【０１０９】
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１１０】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：１、及び、３。
【０１１１】
実施例Ｂ：  ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）／アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中で均質化することにより調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１１２】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ、又は、Ｐｌａｉｓａｎｔ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１１３】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１１４】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１１５】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：１、３、及び、４。
【０１１６】
実施例Ｃ：  ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（ガーキンの灰色かび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）／アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中で均質化することにより調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１１７】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ内のガーキン植物（品種  Ｐｅｔｉｔ  Ｖｅｒｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１１８】
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５０，０００胞子）の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、
・  ２０ｇ／Ｌのゼラチン
・  ５０ｇ／Ｌのカンショ糖
・    ２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３
・    １ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
【０１１９】
汚染されたガーキン植物を、５／７日間、１５／１１℃（昼／夜）で相対湿度８０％の人工気象室（climatic room）内に静置する。
【０１２０】
上記汚染から５／７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１２１】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：３、及び、４。
【０１２２】
特許出願Ｗ００１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−フェニルベンズアミド（表Ｄの化合物３１６を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）に対して不充分な効果しか示さず、また、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に対しては全く効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−３−ニトロベンズアミド（表Ｄの化合物３０７を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）に対して不充分な効果しか示さず、また、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に対しては全く効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−エチル｝−ベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド（表Ｄの化合物３０４及び化合物３１４を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に対して全く効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−クロロベンズアミド、Ｎ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−メトキシベンズアミド（表Ｄの化合物３０６、化合物３１０及び化合物３１５を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に対して全く効果を示さなかった。
【０１２３】
特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝−５−チエニルアセトアミド（表Ｂの化合物１０１を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）に対して不充分な効果しか示さず、また、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）及びペロノスポラ・パラシチカ（Peronospora parasitica）に対しては全く効果を示さなかった。
【国際調査報告】
2008545637.tif 000035
2008545637.tif 000036
2008545637.tif 000037