(57)【要約】  本発明は、４２０nmまでの有意な吸収を伴う長波長シフトした吸収スペクトルを有する、新規なヒドロキシフェニルトリアジンＵＶ吸収剤に関する。本発明の更なる態様は、それらの製造方法、新規なＵＶ吸収剤を含有するＵＶ安定化組成物、有機材料の安定化方法、及び新規な化合物の有機材料のためのＵＶ光安定剤としての使用である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2008545771.tif 000054
（式中、
Ｅ1は、少なくとも３つの環を含む置換又は非置換の芳香族炭素縮合環系であり；
Ｅ2は、独立してＥ1に定義したとおりであり；又は置換若しくは非置換のナフチルであり；又は１つ以上の環を含む置換若しくは非置換の芳香族複素環系であり；又は
式：
【化２】
2008545771.tif 000055
に相当し、
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、フェニル、若しくはフェニル環上がＣ1〜Ｃ8アルキルで置換された前記フェニル若しくは前記フェニルアルキル；又はＯＲ3であり；
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；フェニル；Ｃ1〜Ｃ8アルキル若しくはＣ1〜Ｃ8アルコキシで置換されたフェニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；ＣＯＯＲ4；ＣＮ；ＮＨ2、ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；−Ｓ−Ｒ3又は−Ｏ−Ｒ3であり；
Ｒ3は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；フェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ18アルケニルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ4、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ6、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨＲ7、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル置換フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキコシ、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル−アルキコシ、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニル−アルキコシ及び／若しくはＣ6〜Ｃ15トリシクロアルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル；ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル及び／若しくは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5で置換されたＣ5〜Ｃ12シクロアルキル；−ＣＯ−Ｒ9若しくは−ＳＯ2−Ｒ10；又は１つ以上の酸素原子で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキル−フェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキル；又は−Ａ；−ＣＨ2−ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ12；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−Ｘ−Ａ；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ14；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−ＸＡ；
下記；
【化３】
2008545771.tif 000056
−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｘ−Ａ；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"であり；
Ａは、−ＣＯ−ＣＲ16＝ＣＨ−Ｒ17であり；
Ｒ4は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；又は１つ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7−及び−Ｓ−で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキルフェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキル；又はＣ2〜Ｃ12ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ5は、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；ＣＯＯＨ若しくはＣＯＯＲ4で置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル；ＣＯＯＨ若しくはＣＯＯＲ4で置換されたＣ2〜Ｃ18アルケニル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；フェニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニル；又はＣ6〜Ｃ15トリシクロアルキルであり；
Ｒ6は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキルであり；
Ｒ7とＲ8は、独立してＣ1〜Ｃ12アルキル；Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルキル；Ｃ4〜Ｃ16ジアルキルアミノアルキル；若しくはＣ5〜Ｃ12シクロアルキルであり；又は一緒になってＣ3〜Ｃ9−アルキレン、−オキサアルキレン若しくは−アザアルキレンを形成し；
Ｒ9は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル；フェニル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル−アルキル、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニル、又はＣ6〜Ｃ15トリシクロアルキルであり；
Ｒ10は、独立してＣ1〜Ｃ12アルキル；フェニル；ナフチル又はＣ7〜Ｃ14アルキルフェニルであり；
Ｒ11及びＲ22は、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；フェニル；ナフチル；ビフェニリル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ7〜Ｃ14アルキルフェニル；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；又はＣ1〜Ｃ18アルコキシであり；
Ｒ12は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；１〜３つのＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシ、ハロゲン及びトリフルオロメチル基で置換されたフェニル；Ｃ7〜Ｃ11−フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ6〜Ｃ15トリシクロアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル−アルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニル−アルキル；−ＣＯ−Ｒ5；又は１つ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7−及び−Ｓ−で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキルフェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキルであり；
Ｒ13及びＲ13'は、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はフェニルであり；
Ｒ14は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルキル；フェニル；又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ15、Ｒ15'及びＲ15"は、独立してＨ又はＣＨ3であり；
Ｒ16は、独立してＨ；−ＣＨ2−ＣＯＯ−Ｒ4；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；又はＣＮであり；
Ｒ17は、独立してＨ；−ＣＯＯＲ4；Ｃ1〜Ｃ17アルキル；又はフェニルであり；
Ｒ22'は、Ｒ11の意味のうちの１つを有し；又はＮＨ2、ＮＨＲ7、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；−Ｓ−Ｒ3、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）若しくはＯＲ3であり；
Ｘは、独立して−ＮＨ−；−ＮＲ7−；−Ｏ−；−ＮＨ−（ＣＨ2）p−ＮＨ−；又は−Ｏ−（ＣＨ2）q−ＮＨ−であり；
かつ指標は、以下のとおりである：
ｍは、０〜１９の数であり；
ｎは、１〜８の数であり；
ｐは、０〜４の数であり；かつ
ｑは、２〜４の数である）
で示される化合物。
【請求項２】
Ｅ1が、
式：
【化４】
2008545771.tif 000057
であり、
Ｅ2が、独立してＥ1に定義したとおりであり、又は
式：
【化５】
2008545771.tif 000058
に相当し、
Ｒ25及びＲ27は、独立してＲ22に定義したとおりであり；
Ｒ23、Ｒ24及びＲ26は、独立してＲ22'に定義したとおりである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、フェニル、若しくはフェニル環上がＣ1〜Ｃ8アルキルで置換された前記フェニル若しくは前記フェニルアルキル；又はＯＲ3であり；
Ｒ2が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；フェニル；Ｃ1〜Ｃ8アルキル若しくはＣ1〜Ｃ8アルコキシで置換されたフェニル；ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＯＲ3であり；
Ｒ3が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；フェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ18アルケニルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ4、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ6、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨＲ7、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル置換フェノキシ及び／若しくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル；ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル及び／若しくは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5で置換されたＣ5〜Ｃ12シクロアルキル；又は−ＳＯ2−Ｒ10；又は１つ以上の酸素原子で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキルフェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキル；又は−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2若しくは−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2であり；
Ｒ4が、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；又は１つ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7−及び−Ｓ−で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキルフェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキル；又はＣ2〜Ｃ12ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ5が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；フェニル；又はＣ7〜Ｃ11フェニルアルキルであり；
Ｒ6が、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキルであり；
Ｒ7とＲ8が、独立してＣ1〜Ｃ12アルキル；Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルキル；Ｃ4〜Ｃ16ジアルキルアミノアルキル；若しくはシクロヘキシルであるか；又は一緒になってＣ3〜Ｃ9−アルキレン若しくは−オキサアルキレンを形成し；
Ｒ10が、独立してＣ1〜Ｃ12アルキル；フェニル；ナフチル又はＣ7〜Ｃ14アルキルフェニルであり；
Ｒ11及びＲ22が、独立してＨ、Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ22'が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；フェニル；ナフチル；ビフェニリル；Ｃ7〜Ｃ14アルキルフェニル；ＮＨＲ7；−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；又はＯＲ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、フェニル、若しくはフェニル環上がＣ1〜Ｃ8アルキルで置換された前記フェニル若しくは前記フェニルアルキル；又はＯＲ3であり；
Ｒ2が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル；フェニル；メチル若しくはメトキシで置換されたフェニル；ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；トリフルオロメチル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＯＲ3であり；
Ｒ3が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；シクロヘキシル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ4、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5、−ＣＯ−ＮＨＲ7、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、ＣＮ、ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5及び／若しくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル；又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル及び／若しくは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5で置換されたシクロヘキシルであり；
Ｒ4が、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；又はＣ2〜Ｃ12ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ5が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；シクロヘキシル；フェニル；又はＣ7〜Ｃ11フェニルアルキルであり；
Ｒ7とＲ8が、独立してＣ3〜Ｃ12アルキル若しくはシクロヘキシルであり；又は一緒になってＣ3〜Ｃ9オキサアルキレンを形成し；
Ｒ11及びＲ22が、独立してＨ、Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ22'が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；トリフルオロメチル；フェニル；ナフチル；ビフェニリル；Ｃ7〜Ｃ14アルキルフェニル；ＮＨＲ7；−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）；又はＯＲ3である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｅ1'が、
式：
【化６】
2008545771.tif 000059
であり、
Ｅ2'が、独立してＥ1'に定義したとおりであり、又は
式：
【化７】
2008545771.tif 000060
に相当し、
Ｒ1が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はＯＲ3であり；
Ｒ2が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル；又はＯＲ3であり；
Ｒ3が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、ＣＯＯＲ4及び／若しくは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5で置換されたＣ1〜Ｃ12アルキルであり；
Ｒ4が、独立してＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ5が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＣ7〜Ｃ11フェニルアルキルであり；
Ｒ11が、Ｈであり；かつ
Ｒ22'が、Ｈ、メチル又はＯＲ3である、請求項２記載の化合物。
【請求項６】
光誘起分解に対して安定化された組成物であって、
（ａ）光誘起分解に付される有機材料、及び
（ｂ）請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物を含む組成物。
【請求項７】
更に添加剤を含む、請求項６記載の組成物。
【請求項８】
更に添加剤フェノール系及び／若しくはアミン系酸化防止剤、立体障害アミン安定剤、請求項１記載の式（Ｉ）で示されるものとは異なるＵＶ吸収剤、ホスファイト、ホスホナイト、ベンゾフラノン、ステアリン金属酸、金属酸化物、顔料、染料、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン並びに／又は難燃剤を含む、請求項７記載の組成物。
【請求項９】
更にオキサニリド、ヒドロキシベンゾフェノン、ベンゾアート、α−シアノアクリラート、ベンゾトリアゾール及び請求項１記載の式（Ｉ）で示されるものとは異なるｓ−トリアジンからなる群より選択される添加剤立体障害アミン安定剤及び／又はＵＶ吸収剤を含む、請求項７記載の組成物。
【請求項１０】
有機材料が記録材料である、請求項６記載の組成物。
【請求項１１】
有機材料が、天然、半合成又は合成ポリマーである、請求項６記載の組成物。
【請求項１２】
有機材料が塗料組成物である、請求項６記載の組成物。
【請求項１３】
塗料組成物が自動車用塗料組成物である、請求項１２記載の組成物。
【請求項１４】
自動車用塗料が、以下の層
ｄ）金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗料；
ｅ）陰極に堆積させた塗料に付着する、請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物を含有する少なくとも１つの次の塗料層；及び
ｆ）式（Ｉ）とは異なる一種以上のＵＶ吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有する透明頂部塗料を含む、請求項１３記載の組成物。
【請求項１５】
塗料組成物が、３８０nmを超える波長の電磁放射に感応する基材上に塗布される、請求項１２記載の組成物。
【請求項１６】
式（Ｉ）で示される化合物が、有機材料の重量に基づき０．１〜３０重量％の量で存在する、請求項６記載の組成物。
【請求項１７】
有機材料をＵＶ及び／又は可視光の有害な影響に対して安定化させる方法であって、請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物を、安定剤として前記材料に混合し及び／又は塗布することを含む方法。
【請求項１８】
有機材料が塗料である、請求項１７記載の方法。
【請求項１９】
塗料が自動車用塗料である、請求項１８記載の方法。
【請求項２０】
有機材料が自動車用塗料であり、
ｇ）金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗料を塗布し；
ｈ）陰極に堆積させた塗料に付着する少なくとも１つの塗料に、請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物を組み込み；そして
ｊ）陰極に堆積させた塗料に付着する塗料上に、透明頂部塗料を塗布し、該透明頂部塗料は、式（Ｉ）で示されるものとは異なる一種以上のＵＶ吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有する、ことを含む、請求項１７記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４２０nmまでの有意な吸収を伴う長波長シフトした吸収スペクトルを有する、新規なヒドロキシフェニルトリアジンＵＶ吸収剤に関するものである。本発明の更なる態様は、それらの製造方法、新規なＵＶ吸収剤を含有するＵＶ安定化組成物、有機材料を安定化させる方法、及び新規な化合物の有機材料のためのＵＶ光安定剤としての使用である。
【０００２】
芳香族部分を含むポリマー基材、例えば芳香族エポキシド、芳香族ポリエステル又は芳香族（ポリ）イソシアナートに基づく接着剤又は塗料樹脂は、波長約４２０nmまでのＵＶ／ＶＩＳ放射に対して高い感応性を有する。
【０００３】
これらの接着剤又は塗料層を、頂部のＵＶ吸収層で保護することは極めて困難である。これはＵＶを吸収する頂部塗料（top coating）を貫通する非常に少量の放射−４１０nm前後の波長帯でも−、保護塗料の剥離及びはがれを起こすのに十分なためである。
【０００４】
長波長シフトしたＵＶ吸収剤が極めて有用である一般的な用途は、自動車用塗料である。
【０００５】
今日の自動車用塗料は、防食陰極電着塗料を鋼板上に直接塗布している。有意に赤方シフトした陰極樹脂（約４００〜４２０nmまで）のために、頂部塗料中の従来の先行技術によるＵＶ吸収剤で陰極電着塗料を十分保護することは不可能である。
【０００６】
これらの感応性層をより良好に保護するために、トリアジンのＵＶ吸収を、より長波長側へシフトさせる試みが行われている。例えば、米国特許第５３５４７９４号、米国特許第５４７６９３７号及び米国特許第５５５６９７３号には、赤方シフトしたヒドロキシフェニルトリアジンが記載されている。
【０００７】
しかしながら、本発明の化合物は、最新技術と比較して、４２０〜４５０nmまでの、特に４２０nmまでのより多量の光を吸収し得る。化合物は、予想外に光化学的安定性を維持し、通常の塗料の用途の移行を示してない。
【０００８】
本発明の一態様は、
式（Ｉ）：
【０００９】
【化８】
2008545771.tif 000002
【００１０】
（式中、
Ｅ1は、少なくとも３つの環を含む置換又は非置換の芳香族炭素縮合環系であり；
Ｅ2は、独立してＥ1に定義したとおりであり；又は置換若しくは非置換のナフチルであり；又は１つ以上の環を含む置換若しくは非置換の芳香族複素環系であり；又は
式：
【００１１】
【化９】
2008545771.tif 000003
【００１２】
に相当し、
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、フェニル、若しくはフェニル環上がＣ1〜Ｃ8アルキルで置換された前記フェニル若しくは前記フェニルアルキル；又はＯＲ3であり；
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；フェニル；Ｃ1〜Ｃ8アルキル若しくはＣ1〜Ｃ8アルコキシで置換されたフェニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；ＣＯＯＲ4；ＣＮ；ＮＨ2、ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；−Ｓ−Ｒ3又は−Ｏ−Ｒ3であり；
Ｒ3は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；フェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ18アルケニルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ4、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ6、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨＲ7、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル置換フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキコシ、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル−アルキコシ、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニル−アルキコシ及び／若しくはＣ6〜Ｃ15トリシクロアルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル；ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル及び／又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5で置換されたＣ5〜Ｃ12シクロアルキル；−ＣＯ−Ｒ9若しくは−ＳＯ2−Ｒ10；又は１つ以上の酸素原子で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキル−フェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキル；又は−Ａ；−ＣＨ2−ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ12；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−Ｘ−Ａ；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ14；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−ＸＡ；
下記：
【００１３】
【化１０】
2008545771.tif 000004
【００１４】
−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｘ−Ａ；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"であり；
Ａは、−ＣＯ−ＣＲ16＝ＣＨ−Ｒ17であり；
Ｒ4は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；又は１つ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7−及び−Ｓ−で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキルフェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキル；又はＣ2〜Ｃ12ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ5は、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；ＣＯＯＨ若しくはＣＯＯＲ4で置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル；ＣＯＯＨ若しくはＣＯＯＲ4で置換されたＣ2〜Ｃ18アルケニル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；フェニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニル；又はＣ6〜Ｃ15トリシクロアルキルであり；
Ｒ6は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキルであり；  Ｒ7とＲ8は、独立してＣ1〜Ｃ12アルキル；Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルキル；Ｃ4〜Ｃ16ジアルキルアミノアルキル；若しくはＣ5〜Ｃ12シクロアルキルであり；又は一緒になってＣ3〜Ｃ9−アルキレン、−オキサアルキレン若しくは−アザアルキレンを形成し；
Ｒ9は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル；フェニル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル−アルキル、Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニル、又はＣ6〜Ｃ15トリシクロアルキルであり；
Ｒ10は、独立してＣ1〜Ｃ12アルキル；フェニル；ナフチル又はＣ7〜Ｃ14アルキルフェニルであり；
Ｒ11及びＲ22は、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；フェニル；ナフチル；ビフェニリル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ7〜Ｃ14アルキルフェニル；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；又はＣ1〜Ｃ18アルコキシであり；  Ｒ12は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；１〜３つのＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシ、ハロゲン及びトリフルオロメチル基で置換されたフェニル；Ｃ7〜Ｃ11−フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ6〜Ｃ15トリシクロアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル−アルキル；Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニル−アルキル；−ＣＯ−Ｒ5；又は１つ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7−及び−Ｓ−で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキルフェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキルであり；
Ｒ13及びＲ13'は、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はフェニルであり；
Ｒ14は、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルキル；フェニル；又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ15、Ｒ15'及びＲ15"は、独立してＨ又はＣＨ3であり；
Ｒ16は、独立してＨ；−ＣＨ2−ＣＯＯ−Ｒ4；Ｃ1〜Ｃ4アルキル；又はＣＮであり；
Ｒ17は、独立してＨ；−ＣＯＯＲ4；Ｃ1〜Ｃ17アルキル；又はフェニルであり；
Ｒ22'は、Ｒ11の意味のうちの１つを有し；又はＮＨ2、ＮＨＲ7、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；−Ｓ−Ｒ3、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）若しくはＯＲ3であり；
Ｘは、独立して−ＮＨ−；−ＮＲ7−；−Ｏ−；−ＮＨ−（ＣＨ2）p−ＮＨ−；又は−Ｏ−（ＣＨ2）q−ＮＨ−であり；
かつ指標は、以下のとおりである：
ｍは、０〜１９の数であり；
ｎは、１〜８の数であり；
ｐは、０〜４の数であり；かつ
ｑは、２〜４の数である）
で示される化合物である。
【００１５】
Ｒ11及びＲ22は、Ｈが好ましい。
ＯＲ3、特にＯＨであるＲ22'が、興味深い。
【００１６】
例えば、Ｅ2は、独立してＥ1に定義したとおりであり、又は
式：
【００１７】
【化１１】
2008545771.tif 000005
【００１８】
に相当する。
【００１９】
少なくとも３つの環を含む芳香族炭素縮合環系、又は１つ以上の環を含むナフチル若しくは芳香族複素環系における置換基は、例えば、互いに独立して、Ｒ22及びＲ22'に定義した１つ以上の基である。
【００２０】
少なくとも３つの環を含む芳香族炭素縮合環系の例は、アントラセン、フェナントレン、フルオランテン、ピレン、クリセン、ベンゾアントラセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾフルオランテン、ベンゾピレン、インデノピレン及びベンゾペリレン基であり、フェナントレン、フルオランテン及びピレンが好ましく、フルオランテン及びピレンが最も好ましい。
【００２１】
例えば、少なくとも３つの環を含む芳香族炭素縮合環系は、この環系が、少なくとも３つの芳香環、特に少なくとも３つの芳香族縮合環を含むことを意味する。
【００２２】
１つ以上の環を含む芳香族複素環系の例は、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ナフト［２，３−ｂ］チエニル、チアントレニル、フリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ジベンゾフリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル及びフェノキサジニルである。
【００２３】
例えば、１分子中、−Ａ；−ＣＨ2−ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ12；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−Ｘ−Ａ；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ14；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−ＸＡ；
下記：
【００２４】
【化１２】
2008545771.tif 000006
【００２５】
−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｘ−Ａ；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"及び−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"からなる群より選択されるＲ3基は、２つ以上存在しない。
【００２６】
−Ａ；−ＣＨ2−ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ12；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−Ｘ−Ａ；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ14；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−ＸＡ；
下記：
【００２７】
【化１３】
2008545771.tif 000007
−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｘ−Ａ；−ＣＲ13Ｒ13'−（ＣＨ2）m−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ15Ｒ15'−Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ15"基を含む式（Ｉ）の化合物は、例えば以下のポリマーで列挙したような様々なポリマー基材に共重合され得る。
【００２８】
特定の定義の範囲内で、アルキルは、分岐鎖又は非分岐鎖のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル又はオクタデシルである。
【００２９】
例えばＣ5〜Ｃ12シクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル及びシクロドデシルを含む。シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル及びシクロドデシルが好ましい。
アルケニルは、特定の定義の範囲内で、とりわけアリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニル及びｎ−オクタデカ−４−エニルを含む。
【００３０】
置換アルキル、シクロアルキル又はフェニル基は、一又は多置換されていてもよく、結合炭素原子（α位に）、又は他の炭素原子に置換基を持っていてもよく；置換基がヘテロ原子（例えば、アルキコシ等）により結合される場合、該結合はα位ではなく、かつ置換アルキル基は、２個、特に３個、又はより多数の炭素原子を含むことが好ましい。複数の置換基は、異なる炭素原子に結合していることが好ましい。
【００３１】
−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7−及び／又は−Ｓ−で中断されたアルキルは、言及した基の１つ以上で中断されてもよく、各場合において、通常、１つの基が、結合内に挿入されて、ヘテロ−ヘテロ結合、例えばＯ−Ｏ、Ｓ−Ｓ、ＮＨ−ＮＨ等を生じず；中断されたアルキルが、更に置換される場合、置換基は、通常、ヘテロ原子に関してα位に存在しない。−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7−及び−Ｓ−タイプの複数の中断基が基内に生じる場合、これらの基は通常、同一である。
【００３２】
ヒドロキシアルキルは、ヒドロキシで置換されたアルキル基を意味する。
【００３３】
例えば、アルキコシ、フェノキシ、アルケニルオキシ及びシクロアルコキシは、ＯＺ基を意味し、ここでＺは、それぞれ、アルキル、フェニル、アルケニル及びシクロアルキルである。
【００３４】
フェニルアルキルは、所定の炭素原子の制限内で、例えば、ベンジル、α−メチルベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル及びフェニルヘキシルを含み；それにより、ベンジル、α−メチルベンジル及びα，α−ジメチルベンジルが好ましい。
【００３５】
アルキルフェニル及びアルキルフェノキシは、それぞれ、アルキル置換されたフェニル及びフェノキシである。
【００３６】
ハロゲン置換基は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり；−Ｆ又は−Ｃｌ、特に−Ｃｌが好ましい。ハロアルキルは、特にクロロアルキル又はトリフルオロメチルであり；トリフルオロメチルが、工業的には特に重要である。
【００３７】
アルキレンは、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン等である。この場合、アルキル鎖は、例えばイソプロピレンのように、分岐鎖であってもよい。
【００３８】
Ｃ4〜Ｃ12シクロアルケニルは、例えば２−シクロブテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、２−シクロヘプテン−１−イル又は２−シクロオクテン−１−イルである。
【００３９】
Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキルは、例えばボルニル、ノルボルニル又は２．２．２−ビシクロオクチルである。ボルニル及びノルボルニル、特にボルニル及びノルボルナ−２−イルが好ましい。
【００４０】
Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルコキシは、例えばボルニルオキシ又はノルボルナ−２−イル−オキシである。
【００４１】
Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルキル−アルキル又は−アルキコシは、ビシクロアルキルで置換されたアルキル又はアルキコシであり、炭素原子の合計数は、６〜１５であり；例は、ノルボルナン−２−メチル及びノルボルナン−２−メトキシである。
【００４２】
Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニルは、例えばノルボルネニル又はノルボルナジエニルである。ノルボルネニル、特にノルボルナ−５−エニルが好ましい。
【００４３】
Ｃ6〜Ｃ15ビシクロアルケニル−アルキコシは、ビシクロアルケニルで置換されたアルキコシであり、炭素原子の合計数は、６〜１５であり；例は、ノルボルナ−５−エニル−２−メトキシである。
【００４４】
Ｃ6〜Ｃ15トリシクロアルキルは、例えば１−アダマンチル又は２−アダマンチルであり；１−アダマンチルが好ましい。
【００４５】
Ｃ6〜Ｃ15トリシクロアルコキシは、例えばアダマンチルオキシである。
【００４６】
Ｃ3〜Ｃ12ヘテロアリールは、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピロリル、フラニル、チオ−フェニル又はキノリニルが好ましい。
【００４７】
式（Ｉ）の化合物、及びそれらの出発物質は、公知の方法により製造できる。例えば、式（Ｉ）の化合物は、ハロトリアジンの対応する芳香族化合物及びフェノールへのフリーデル−クラフツ付加により、ＥＰ−Ａ−４３４６０８、又は最初に言及した刊行物の１つに特定されている方法の１つと同様に、又はH.Brunetti and CE. Luthi, Helv. Chim. Acta 55, 1566(1972)による刊行物中に特定されている方法の１つと同様に製造される；米国特許第５，７２６，３１０号、米国特許第６，０５７，４４４号、米国特許第６，２２５，４６８号、及びＥＰ−Ａ−９４１９８９、ＷＯ００／２９３９２も参照されたい。その手順に公知の方法による更なる反応が継続してもよく；そのような反応及び方法は、例えばＥＰ−Ａ−４３４６０８に記載されている。
【００４８】
式（Ｉ）の化合物を調製するには、有利には、１当量の塩化シアヌルを出発物質として使用して、少なくとも３つの環を含む非置換の又は置換された芳香族炭素縮合環系のそれぞれの約１当量、並びに更なる芳香族化合物及びフェノール、例えば、レゾルシノールと反応させる。適切な芳香族出発物質は、芳香族化合物上に少なくとも１つのＣ−Ｈ結合を有する必要があり；使用するフェノールは、非置換のオルト位を有する必要がある。更なる芳香族化合物は、そのそれぞれが置換若しくは非置換であるナフタレン、芳香族複素環系若しくはベンゼンであってもよく、又は同一の若しくは他の一種の少なくとも３つの環を含む非置換の若しくは置換された芳香族炭素縮合環系であってもよい。
【００４９】
反応は、出発物質を不活性溶媒中、無水ＡｌＣｌ3の存在下で塩化シアヌルと反応させることにより、それ自体公知の方法で実施される。三塩化アルミニウムは、過剰量で及び／又はＨＣｌ、例えば濃塩酸水溶液との混合物で、使用することができる。有利には、芳香族炭素縮合環系を最初に反応させ、フェノール化合物を最後に添加する。
【００５０】
塩化シアヌルと芳香族炭素縮合環系との反応生成物を、更に直接反応させるか、又は公知の方法により単離することができる。
【００５１】
適切な溶媒は、例えば、炭化水素、塩素化炭化水素、ＳＯ若しくはＳＯ2基を含む炭化水素、又はニトロ化芳香族炭化水素；特に芳香族炭化水素、塩素化又はニトロ化芳香族炭化水素である。
【００５２】
温度は、一般に重要ではない；使用する温度は、通常、−２０℃〜溶媒の沸点、例えば０〜１３０℃である。
【００５３】
反応生成物の、トリアジン環に関してｐ位の遊離フェノール性ヒドロキシル基は、公知の方法、例えばエーテル化により更に変性することができる。習慣的な方法、例えば抽出及び分離ステップ、濾過及び乾燥により処理してもよく；必要であれば、更に精製ステップ、例えば再結晶を実施することができる。
【００５４】
上述した反応からの生成物は、式（Ｉ）の所定の定義の範囲内で、公知の方法に従って更に変性することができる。
【００５５】
反応は、例えばアルゴン等の不活性ガスをフラッシュすることにより酸素を排除して実施することができる；しかしながら、酸素は各場合において不具合を生じず、従って反応は言及した手段を使用せずとも実施することができるる。反応が完了したら、習慣的な方法に従って処理を実施することができる。
【００５６】
Ｅ1が
式：
【００５７】
【化１４】
2008545771.tif 000008
【００５８】
であり；
Ｅ2が、独立してＥ1に定義したとおりであり、又は
式：
【００５９】
【化１５】
2008545771.tif 000009
【００６０】
に相当し、
Ｒ25及びＲ27が、独立してＲ22に定義したとおりであり；
Ｒ23、Ｒ24及びＲ26が、独立してＲ22'に定義したとおりであり；
他の基が、上記に定義したとおりである化合物が興味深い。
【００６１】
例えば、Ｅ1は
式：
【００６２】
【化１６】
2008545771.tif 000010
【００６３】
ではなく、特に
式：
【００６４】
【化１７】
2008545771.tif 000011
【００６５】
ではない。
【００６６】
例えば、
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；フェニル；Ｃ1〜Ｃ8アルキル若しくはＣ1〜Ｃ8アルコキシで置換されたフェニル；ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＯＲ3であり；
Ｒ22、Ｒ25及びＲ27は、独立してＨ、Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ22'、Ｒ23、Ｒ24及びＲ26は、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；フェニル；ナフチル；ビフェニリル；Ｃ7〜Ｃ14アルキルフェニル；ＮＨＲ7；−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；又はＯＲ3である。
【００６７】
例えば、
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル；フェニル；メチル若しくはメトキシで置換されたフェニル；ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；トリフルオロメチル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＯＲ3であり；
Ｒ22、Ｒ25及びＲ27は、独立してＨ、Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ22'、Ｒ23、Ｒ24及びＲ26は、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；トリフルオロメチル；フェニル；ナフチル；ビフェニリル；Ｃ7〜Ｃ14アルキルフェニル；ＮＨＲ7；−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）；又はＯＲ3である。
【００６８】
Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、Ｈが好ましい。ＨであるＲ22が興味深い。
【００６９】
Ｒ1が、Ｈ又はＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、フェニル、若しくはフェニル環がＣ1〜Ｃ8アルキルで置換された前記フェニル若しくは前記フェニルアルキル；又はＯＲ3であり；
Ｒ2が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ6アルケニル；フェニル；Ｃ1〜Ｃ8アルキル若しくはＣ1〜Ｃ8アルコキシで置換されたフェニル；ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＯＲ3であり；
Ｒ3が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；フェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ18アルケニルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ4、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ6、−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨＲ7、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル置換フェノキシ及び／若しくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル；ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル及び／又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5で置換されたＣ5〜Ｃ12シクロアルキル；又は−ＳＯ2−Ｒ10；又は１つ以上の酸素原子で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキルフェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキル；又は−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2若しくは−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2であり；
Ｒ4が、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；又は１つ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ7−及び−Ｓ−で中断され、かつ非置換の若しくはＯＨ、フェノキシ及び／若しくはＣ7〜Ｃ18アルキルフェノキシで置換されたＣ3〜Ｃ50アルキル；又はＣ2〜Ｃ12ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ5が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；フェニル；又はＣ7〜Ｃ11フェニルアルキルであり；
Ｒ6が、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；又はＣ5〜Ｃ12シクロアルキルであり；
Ｒ7とＲ8が、独立してＣ1〜Ｃ12アルキル；Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルキル；Ｃ4〜Ｃ16ジアルキルアミノアルキル；若しくはシクロヘキシルであり；又は一緒になってＣ3〜Ｃ9−アルキレン若しくは−オキサアルキレンを形成し；
Ｒ10が、独立してＣ1〜Ｃ12アルキル；フェニル；ナフチル又はＣ7〜Ｃ14アルキルフェニルであり；
Ｒ11及びＲ22が、独立してＨ、Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ22'が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；フェニル；ナフチル；ビフェニリル；Ｃ7〜Ｃ14アルキルフェニル；ＮＨＲ7；−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ18ハロアルキル；又はＯＲ3であり；
他の基が上記に定義したとおりである化合物が、更に興味深い。
【００７０】
Ｒ1が、Ｈ若しくはＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキル、フェニル、若しくはフェニル環がＣ1〜Ｃ8アルキルで置換された前記フェニル若しくは前記フェニルアルキル；又はＯＲ3であり；
Ｒ2が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル；フェニル；メチル若しくはメトキシで置換されたフェニル；ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5；トリフルオロメチル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＯＲ3であり；
Ｒ3が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；シクロヘキシル；Ｃ3〜Ｃ18アルケニル；フェニル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ4、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5、−ＣＯ−ＮＨＲ7、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、ＣＮ、ＮＨＲ7、−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ5及び／若しくはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル；又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル及び／若しくは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5で置換されたシクロヘキシルであり；
Ｒ4が、独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；又はＣ2〜Ｃ12ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ5が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ2〜Ｃ8アルケニル；シクロヘキシル；フェニル；又はＣ7〜Ｃ11フェニルアルキルであり；
Ｒ7とＲ8が、独立してＣ3〜Ｃ12アルキル若しくはシクロヘキシルであるか；又は一緒になってＣ3〜Ｃ9オキサアルキレンを形成し；
Ｒ11及びＲ22が、独立してＨ、Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
Ｒ22'が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ8アルキル；Ｃ3〜Ｃ6アルケニル；Ｃ7〜Ｃ11フェニルアルキル；Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル；トリフルオロメチル；フェニル；ナフチル；ビフェニリル；Ｃ7〜Ｃ14アルキルフェニル；ＮＨＲ7；−Ｎ（Ｒ7）（Ｒ8）；又はＯＲ3であり；
他の基が上記に定義したとおりである化合物も興味深い。
【００７１】
式（ＩＩ）：
【００７２】
【化１８】
2008545771.tif 000012
【００７３】
（式中、
Ｅ1'は、
下記：
【００７４】
【化１９】
2008545771.tif 000013
2008545771.tif 000014
【００７５】
であり；
Ｅ2'は、独立してＥ1'に定義したとおりであり、又は
式：
【００７６】
【化２０】
2008545771.tif 000015
【００７７】
に相当し；
他の基は、上記に定義したとおりである）
に相当する化合物が好ましい。
【００７８】
Ｅ1'が、
式：
【００７９】
【化２１】
2008545771.tif 000016
【００８０】
であり、
Ｅ2'が、独立してＥ1'に定義したとおりであり、又は
式：
【００８１】
【化２２】
2008545771.tif 000017
【００８２】
に相当し、
他の基が上記に定義したとおりである化合物が、より好ましい。
【００８３】
Ｅ1は
下記：
【００８４】
【化２３】
2008545771.tif 000018
【００８５】
ではないことが好ましい。
【００８６】
Ｅ1'が、
式：
【００８７】
【化２４】
2008545771.tif 000019
【００８８】
であり、
Ｅ2'が、独立してＥ1'に定義したとおりであり、又は
式：
【００８９】
【化２５】
2008545771.tif 000020
【００９０】
に相当し、
Ｒ1が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル又はＯＲ3であり；
Ｒ2が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル；又はＯＲ3であり；
Ｒ3が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、ＣＯＯＲ4及び／若しくは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5で置換されたＣ1〜Ｃ12アルキルであり；
Ｒ4が、独立してＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ5が、独立してＨ；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＣ7〜Ｃ11フェニルアルキルであり；
Ｒ11が、Ｈであり；かつ
Ｒ22'が、Ｈ、メチル又はＯＲ3である化合物が、更により好ましい。
【００９１】
Ｅ1'が
式：
【００９２】
【化２６】
2008545771.tif 000021
【００９３】
であり；
Ｅ2'が、独立してＥ1'に定義したとおりであり、又は
式：
【００９４】
【化２７】
2008545771.tif 000022
【００９５】
に相当し、
Ｒ1及びＲ2が、独立してＯＲ3であり；
Ｒ3が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ及び／若しくはＣＯＯＲ4で置換されたＣ1〜Ｃ12アルキルであり；
Ｒ4が、独立してＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ11が、Ｈであり；かつ
Ｒ22'が、ＯＲ3、好ましくはＯＨである化合物が最も好ましい。
【００９６】
Ｅ1は、
下記：
【００９７】
【化２８】
2008545771.tif 000023
【００９８】
ではないことが好ましい。
【００９９】
例えば、Ｒ3は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＯＨ及び／若しくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ1〜Ｃ12アルキルである。例えば、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルではない。
【０１００】
例えば、Ｒ11は、本明細書にて上記に定義したとおりである。
【０１０１】
例えば、Ｒ22'は、ＯＨである。
【０１０２】
本発明のトリアジンは、一般に、様々な基材中のＵＶ吸収剤として有用である。したがって、本発明の別の態様は、
（ａ）光誘起分解に付される有機材料、及び
（ｂ）式（Ｉ）で示される化合物
を含む、光誘起分解に対して安定化された組成物である。
【０１０３】
例えば、組成物は、更に添加剤を含む。
【０１０４】
更なる添加剤の例を、以下に記載する。
【０１０５】
１．酸化防止剤
１．１．  アルキル化モノフェノール、例えば２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール、２−tert−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチル−フェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖又は分岐鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノール及びその混合物。
【０１０６】
１．２．  アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジオクチルチオメチル６−tert−ブチルフェノール、２，４−ジオクチル−チオメチル６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１０７】
１．３．  ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、例えば２，６−ジ−tert−ブチル−４−メトキシ−フェノール、２，５−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−tert−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアラート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジパート。
【０１０８】
１．４．  トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びその混合物（ビタミンＥ）。
【０１０９】
１．５．  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば２，２’−チオビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−sec−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。
【０１１０】
１．６．  アルキリデンビスフェノール、例えば２，２’−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−tert−ブチル−フェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−tert−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−tert−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−tert−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−tert−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチラート］、ビス（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−tert−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタラート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１１１】
１．７．  Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３’，５’−テトラ−tert−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジ−ベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタラート、ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート。
【０１１２】
１．８．  ヒドロキシベンジル化マロナート、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロナート、ジ−オクタデシル−２−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロナート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロナート。
【０１１３】
１．９．  芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１１４】
１．１０．  トリアジン化合物、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、１，３，５−トリス（４−tert−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌラート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ−シアヌラート。
【０１１５】
１．１１．  ベンジルホスホナート、例えばジメチル−２，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホナート、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１１６】
１．１２．  アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバマート。
【０１１７】
１．１３．  β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル、一価又は多価アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１１８】
１．１４．  β−（５−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の一価又は多価アルコール類とのエステル、アルコール類は、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス−（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとのエステルである。
【０１１９】
１．１５．  β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の一価又は多価アルコール類とのエステル、アルコール類は、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステルである。
【０１２０】
１．１６．  ３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の一価又は多価アルコール類とのエステル、アルコール類は、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステルである。
【０１２１】
１．１７．  β−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（Naugard（登録商標）XL-1、Uniroyal社から供給）。
【０１２２】
１．１８．  アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１２３】
１．１９．  アミン酸化防止剤、例えばＮ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニル−アミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−tert−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチル−アミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−tert−ブチル−４−ジメチルアミノ−メチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−メチル−４−４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニル−アミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、tert−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ及びジアルキル化tert−ブチル／tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ及びジアルキル化tert−ブチル／tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ及びジアルキル化tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン。
【０１２４】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．  ベンゾトリアゾール、例えば２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−tert−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−tert−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−sec−ブチル−５’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−tert−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニル−エチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシ−フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−tert−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−tert−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
【０１２５】
【化２９】
2008545771.tif 000024
【０１２６】
（式中、Ｒ＝３’−tert−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１２７】
２．２．  ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１２８】
２．３．  安息香酸塩、例えば４−tert−ブチル−フェニルサリチラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−tert−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、２−メチル−４，６−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート。
【０１２９】
２．４．アクリル酸塩、（α−シアノアクリラートなどの）、例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート、メチルα−カルボメトキシシンナマート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナマート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナマート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリラート。
【０１３０】
２．５．ニッケル化合物、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンなどのリガンドを場合により更に有する、１：１又は１：２錯体などの２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバマート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸の、モノアルキルエステル例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、更なるリガンドを有する又は有しない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１３１】
２．６．立体障害性アミン安定剤、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）コハク酸、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバカート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロナート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−tert−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖又は環式縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）コハク酸、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖又は環式縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ登録番号［136504-96-6］）の縮合物；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ登録番号［192268-64-7］）の縮合物；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４，５］デカンとエピクロリヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサ−メチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸の１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン共重合体の２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロへキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、Sanduvor（登録商標）（Clariant；ＣＡＳ登録番号106917-31-1）、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス［（１−シクロへキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−s−トリアジンのＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）との反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン。
【０１３２】
２．７．オキサニドリド、例えば４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−tert−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−tert−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−tert−ブチル−２’−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−tert−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１３３】
２．８．ｓ−トリアジン、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピル−オキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル−フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１３４】
３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１３５】
４．ホスファイト及びホスホナイト、例えば トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル ホスファイト、フェニルジアルキル ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリル ホスファイト、トリオクタデシル ホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス（tert−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−1２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２’’−ニトリロ−［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−tert−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−tert−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−tert−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１３６】
以下のホスファイトは特に好ましい。
【０１３７】
トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト（lrgafos（登録商標）168、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレーテッド）、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、
【０１３８】
【化３０】
2008545771.tif 000025
【０１３９】
５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１４０】
６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタ−デシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化獣脂アミンから誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導したニトロン。
【０１４１】
７．チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピオナート、ジミストリルチオジプロピオナート、ジステアリルチオジプロピオナート又はジステアリルジスルフィド。
【０１４２】
８．過酸化物スカベンジャー、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオナート。
【０１４３】
９．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩、及び二価マンガンの塩。
【０１４４】
１０．塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌラート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【０１４５】
１１．核剤、例えば、タルクなどの無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムなどの金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ又はポリカルボン酸及びその塩などの有機化合物、例えば４−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（イオノマー）などのポリマー化合物。特に好ましいものは１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
【０１４６】
1２．充填剤及び強化剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【０１４７】
1３．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤及び発泡剤。
【０１４８】
１４．ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば米国特許第４，３２５，８６３；米国特許第４，３３８，２４４；米国特許第５，１７５，３１２；米国特許第５，２１６，０５２；米国特許第５，２５２，６４３；ＤＥ−Ａ−４３１６６１１；ＤＥ−Ａ−４３１６６２２；ＤＥ−Ａ−４３１６８７６；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９、ＥＰ−Ａ−０５９１１０２；ＥＰ−Ａ−１２９１３８４に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−tert−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシ−エトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−tert−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチル−ベンゾフラン−２−オン。
【０１４９】
例えば、更なる添加剤は、フェノール系及び／又はアミン系酸化防止剤、立体障害アミン安定剤、式（Ｉ）とは異なるＵＶ吸収剤、ホスファイト、ホスホナイト、ベンゾフラノン、ステアリン酸金属塩、金属酸化物、顔料、染料、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン及び／又は難燃剤である。
【０１５０】
そのような更なる添加剤は、オキサニリド、ヒドロキシベンゾフェノン、ベンゾアート、α−シアノアクリラート、ベンゾトリアゾール及び式（Ｉ）とは異なるｓ−トリアジンからなる群より選択される立体障害アミン安定剤及び／又はＵＶ吸収剤が好ましい。
【０１５１】
更なるＵＶ吸収剤が添加される場合、それらは、有機材料の重量に基づき、０．１〜３０％、より好ましくは０．５〜１５％、最も好ましくは１〜１０重量％の量で添加されることが好ましい。例えば、これらの選択は、塗料、塗料組成物及び記録材料に適用される。例えば、ポリマー組成物中、更なるＵＶ吸収剤は、有機材料の重量に基づき、０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％、特に０．１〜２％の量で添加される。
【０１５２】
立体障害アミン安定剤が更に添加される場合、安定剤は、有機材料の重量に基づき、０．１〜１０重量％、より好ましくは０．５〜５重量％、最も好ましくは１〜３重量％の量で添加されることが好ましい。例えば、これらの選択は、塗料、塗料組成物及び記録材料に適用される。例えば、ポリマー組成物中、立体障害アミン安定剤の量は、有機材料の重量に基づき、０．１〜５％、好ましくは０．１〜２％、特に０．１〜０．５％である。
【０１５３】
式（Ｉ）のＵＶ吸収剤、及び他のＵＶ吸収剤、及び／又は立体障害アミン安定剤の合計量は、有機材料の重量に基づき、例えば０．５〜１５重量％である。
【０１５４】
立体障害アミン安定剤と、異なるクラスのＵＶ吸収剤の例は、上記に記載されている。
【０１５５】
特に好ましいＵＶ吸収剤は、以下のｓ−トリアジン及びベンゾトリアゾールである：
下記：
【０１５６】
【化３１】
2008545771.tif 000026
2008545771.tif 000027
2008545771.tif 000028
2008545771.tif 000029
【０１５７】
ヒドロキシフェニルトリアジンＵＶ吸収剤は公知であり、その一部は市販品目である。
【０１５８】
最も適切なベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤は、商品名ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）３８４、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）９２８、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）９００、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）３２８及びＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１１３０の下で市販されている。
【０１５９】
好ましいオキサニリドＵＶ吸収剤は、ＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）ＶＳＵ及びＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）３２０６を含む。
【０１６０】
好ましいヒドロキシベンゾフェノンは、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ（登録商標）８１及びＵＶＩＮＵＬ（登録商標）３０４９を含む。
【０１６１】
立体障害アミン安定剤は、以下の市販製品からなる群より選択されることが好ましい：
ＤＡＳＴＩＢ（登録商標）８４５、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７７０、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７６５、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１２３、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１１１、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７８３、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７９１、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１２３、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）２９２、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１５２、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１４４、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ５２、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ５７、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ６２、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ６７、ＨＯＳＴＡＶＩＮ（登録商標）Ｎ２０、ＨＯＳＴＡＶＩＮ（登録商標）Ｎ２４、ＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）３０５０、ＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）３０５８、ＤＩＡＣＥＴＡＭ（登録商標）５、ＳＵＭＩＳＯＲＢ（登録商標）ＴＭ６１、ＵＶＩＮＵＬ（登録商標）４０４９、ＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）ＰＲ３１、ＧＯＯＤＲＩＴＥ（登録商標）ＵＶ３０３４、ＧＯＯＤＲＩＴＥ（登録商標）ＵＶ３１５０、ＧＯＯＤＲＩＴＥ（登録商標）ＵＶ３１５９、ＧＯＯＤＲＩＴＥ（登録商標）３１１０ｘ１２８、ＵＶＩＮＵＬ（登録商標）４０５０Ｈ、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ（登録商標）９４４、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ（登録商標）２０２０、ＣＹＡＳＯＲＢ（登録商標）ＵＶ３３４６、ＣＹＡＳＯＲＢ（登録商標）ＵＶ３５２９、ＤＡＳＴＩＢ（登録商標）１０８２、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ（登録商標）１１９、ＵＶＡＳＩＬ（登録商標）２９９、ＵＶＡＳＩＬ（登録商標）１２５、ＵＶＡＳＩＬ（登録商標）２０００、ＵＶＩＮＵＬ（登録商標）５０５０Ｈ、ＬＩＣＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ（登録商標）ＵＶ３１、ＬＵＣＨＥＭ（登録商標）ＨＡＢ１８、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ６３、ＭＡＲＫ（登録商標）ＬＡ６８、ＵＶＡＳＯＲＢ（登録商標）ＨＡ８８、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）６２２、ＨＯＳＴＡＶＩＮ（登録商標）Ｎ３０及びＦＥＲＲＯ（登録商標）ＡＭ８０６。
【０１６２】
ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）７７０、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）２９２、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１２３、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商標）１５２及びＳＡＮＤＵＶＯＲ（登録商標）３０５８が、特に好ましい。
【０１６３】
記録材料である有機材料が興味深い。
【０１６４】
本発明による記録材料は、感圧複写システム、マイクロカプセルを使用した写真複写システム、感熱複写システム、写真材料及びインクジェット印刷に適切である。
【０１６５】
本発明による記録材料は、特に日光堅牢度に関する品質面での予想外の改善により際立っている。
【０１６６】
本発明による記録材料は、特定の用途に関する周知の構造を有する。それらは、習慣的な担体、例えば１つ以上の層を被覆した紙又はプラスチックフィルムから構成される。材料の種類に応じて、これらの層は、適切な必要成分を含み、写真材料の場合、例えばハロゲン化銀エマルジョン、染料カプラー、染料等を含む。インクジェット印刷に特に適切な材料は、習慣的な担体上に、インクに対して特に吸収力のある層を有する。インクジェット印刷には、非被覆紙も使用することができる。この場合、紙は、担体材料とインク吸収層の両方として働く。インクジェット印刷に適切な材料は、例えば米国特許第５，０７３，４４８号に記載されている。
【０１６７】
記録材料はまた、例えば映写フィルムの場合、透明であることができる。
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物は、紙の製造中において、早期の梳毛材料の製造中に、例えば紙パルプに添加することにより、梳毛材料中に組み込むことができる。用途の第二の方法は、梳毛材料に式（Ｉ）の化合物の水溶液をスプレーし、又は化合物を塗料組成物に添加することである。
【０１６９】
映写に適切な透明記録材料を意図する塗料組成物は、顔料及びフィラー等の、光を散乱する任意の粒子を含有することができない。
【０１７０】
染料結合塗料組成物は、多数の他の添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤（本発明によるＵＶ吸収剤に属さないＵＶ吸収剤も含む）、増粘剤、蛍光増白剤、殺生物剤及び／又は帯電防止剤を含有することができる。
【０１７１】
塗料組成物は、通常、以下のように調製される：水溶性成分、例えばバインダーを水に溶解し、一緒に撹拌する。固体成分、例えば既に記載したフィラー及び他の添加剤を、この水性媒体中に分散する。分散は、装置を用いて、例えば超音波サンプル、タービン攪拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、サンドミル、高速攪拌機等により、有利に梳き出される。式（Ｉ）の化合物は、塗料組成物中に容易に組み込むことができる。
【０１７２】
本発明による記録材料は、１〜５０００mg/m2、特に５０〜１２００mg/m2の式（Ｉ）の化合物を含有することが好ましい。
【０１７３】
既に述べたように、本発明による記録材料は、幅広い分野を包含する。式（Ｉ）の化合物は、例えば感圧複写システムに使用することができる。これらは、紙中に導入されて、マイクロカプセル内に封入した染料前駆体を光から保護し、又は現像剤層のバインダー中に導入されて、そこで形成される染料を保護することができる。
【０１７４】
圧力により現像する感光性マイクロカプセルを使用した写真複写システムは、米国特許第４，４１６，９６６号；米国特許第４，４８３，９１２号；米国特許第４，３５２，２００号；米国特許第４，５３５，０５０号；米国特許第４，５３６５，４６３号；米国特許第４，５５１，４０７号；米国特許第４，５６２，１３７号及び米国特許第４，６０８，３３０号、並びにＥＰ−Ａ１３９，４７９；ＥＰ−Ａ１６２，６６４；ＥＰ−Ａ１６４，９３１；ＥＰ−Ａ２３７，０２４；ＥＰ−Ａ２３７，０２５又はＥＰ−Ａ２６０，１２９にも記載されている。これらの全システムにおいて、化合物を染料受容層中に導入することができる。しかしながら、化合物は、発色剤を光から保護するために、供与層中にも導入することができる。
【０１７５】
安定化することができる写真材料は、写真染料、及びそれら染料又はその前駆体を含有する層、例えば写真紙及びフィルムである。適切な材料は、例えば、米国特許第５，３６４，７４９号に記載されている。式（Ｉ）の化合物は、ここではフラッシュに対するＵＶフィルターとして作用する。カプラー及び染料は、カラー写真材料中で、光化学的分解に対しても保護され得る。
【０１７６】
本発明の化合物は、カラー写真材料の全種類に使用することができる。例えば、これらは、カラー紙、カラーリバーサル紙、直接ポジカラー材料、カラーネガフィルム、カラーポジフィルム、カラーリバーサルフィルム等に使用することができる。これらは、とりわけリバーサル基材を含む、又はポジを形成するカラー写真材料に使用することが好ましい。
【０１７７】
カラー写真記録材料は、通常、支持体上に、青感性及び／又は緑感性及び／又は赤感性ハロゲン化銀エマルジョン層と、所望であれば保護層を含み、化合物は、好ましくは、緑感性層若しくは赤感性層中に、又は緑感性層と赤感性層の間の層中に、又はハロゲン化銀エマルジョン層の頂部の層中に存在する。
【０１７８】
式（Ｉ）の化合物は、光重合、光可塑化、又はマイクロカプセルの破裂の原理に基づく記録材料中にも使用することができ、あるいは感熱及び感光性の場合、ジアゾニウム塩、酸化剤を有するロイコ染料、又はルイス酸を有するラクトン染料が使用される。
【０１７９】
更に、これらは、染料拡散転写、溶融型熱転写印刷及びドットマトリクス印刷のための記録材料として、また静電、電子写真、電気泳動、磁気図形及びレーザー電子写真プリンター及びペンプロッターと共に使用することができる。上記の中でも、例えばＥＰ−Ａ−５０７，７３４に記載されているように、染料拡散転写印刷のための記録材料が好ましい。
【０１８０】
これらは、例えば、更に米国特許第５，０９８，４７７号に記載されているように、インク、好ましくはインクジェット印刷のためのインク中にも使用することができる。
【０１８１】
更に、天然、半合成又は合成ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである有機材料が興味深い。
【０１８２】
そのようなポリマーの例を以下に示す。
１  モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−１−エン、ポリ−４−メチルペンタ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（場合により架橋されることができる）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【０１８３】
ポリオレフィン、すなわち、前の段落に例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法、特に以下の方法により調製することができる：
ａ）ラジカル重合（通常、高圧及び高温下）。
ｂ）通常、周期律表の第ＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ族の１つ以上の金属を含有する触媒を用いた触媒重合。これらの金属は、通常、１つ以上のリガンドを有し、それらは一般に、π−又はσ−共役型であってもよいオキシド、ハライド、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールである。これらの金属錯体は、遊離形態、又は基体、一般に活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナ若しくは酸化ケイ素上に固定されていてもよい。これらの触媒は、重合媒体に可溶又は不溶であってもよい。触媒は、重合に単独で使用することができ、又は更に一般に金属アルキル、金属ハライド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド若しくは金属アルキルオキサンである活性剤を使用してもよく、前記金属は、周期律表の第Ｉａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ族の元素である。活性剤は、更にエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性されていてもよい。これらの触媒系は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、チーグラー(-Natta)、ＴＮＺ(DuPont)、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される。
【０１８４】
２  １）で言及したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）、及び異なる種類のポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【０１８５】
３  モノオレフィン及びジオレフィンの互いの、又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、及びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブタ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブタ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネン様ＣＯＣ）、エチレン／１−オレフィンコポリマー、ここで１−オレフィンは、その場で生成される；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アクリル酸アルキルコポリマー、エチレン／メタクリル酸アルキルコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）、並びにエチレンのプロピレンとジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー；並びにそれらコポリマーの互いの、及び上記の１）に言及したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ、並びに交互又はランダムポリアルキレン／炭素モノオキシドコポリマー及びその他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【０１８６】
４  その水素化変性物を含む炭化水素樹脂（例えばＣ5〜Ｃ9）（例えば、タッキファイヤー）、及びポリアルキレンと澱粉の混合物。
【０１８７】
１）〜４）からのホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有していてもよい；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
【０１８８】
５  ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【０１８９】
６  スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全異性体、特にｐ−ビニルトルエン、エチルスチレンの全異性体、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンを含むビニル芳香族モノマーから誘導した芳香族ホモポリマー及びコポリマー、並びにそれらの混合物。ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有していてもよい；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
【０１９０】
６ａ  前述したビニル芳香族モノマーと、エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、無水マレイン酸、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニルから選択されるコモノマー又はアクリル誘導体とのコポリマー、並びにそれらの混合物、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（インターポリマー）、スチレン／メタクリル酸アルキル、スチレン／ブタジエン／アクリル酸アルキル、スチレン／ブタジエン／メタクリル酸アルキル、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／アクリル酸メチル；スチレンコポリマーと他のポリマーとの高衝撃強度の混合物、例えばポリアクリラート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー；並びに例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン等の、スチレンのブロックコポリマー。
【０１９１】
６ｂ  ６）で言及したポリマーの水素化により誘導した水素化芳香族ポリマー、特に、多くの場合、ポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）と称される、アタクチックポリスチレンの水素化により調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含む。
【０１９２】
６ｃ  ６ａ）で言及したポリマーの水素化により誘導した水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有していてもよい；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
【０１９３】
７  例えばスチレン又はα−メチルスチレン等のビニル芳香族モノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー上のスチレン；ポリブタジエン上のスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリラート；ポリブタジエン上のスチレン及び無水マレイン酸；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイミド；ポリブタジエン上のスチレン及びマレイミド；ポリブタジエン上のスチレン及びアクリル酸又はメタクリル酸アルキル；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル；アクリル酸ポリアルキル又はメタクリル酸ポリアルキル上のスチレン及びアクリロニトリル、アクリラート／ブタジエンコポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）で列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして公知のコポリマー混合物。
【０１９４】
８  ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、及び例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー等のそれらのコポリマー。
【０１９５】
９  α，β−不飽和酸及びその誘導体から誘導したポリマー、例えばポリアクリラート及びポリメタクリラート；アクリル酸ブチルで衝撃変性（impact-modified）したポリメチルメタクリラート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【０１９６】
１０  ９）で言及したモノマーの互いの、又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アクリル酸アルキルコポリマー、アクリロニトリル／アクリル酸アルコキシアルキル若しくはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメタクリラート／ブタジエンターポリマー。
【０１９７】
１１  不飽和アルコール及びアミン又はアシル誘導体若しくはそのアセタールから誘導したポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリル又はポリアリルメラミン；並びにそれらの上記の１）に言及したオレフィンとのコポリマー。
【０１９８】
１２  環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、又はそれらのビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【０１９９】
１３  ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、及びエチレンオキシドをコモノマーとして含有するポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリラート又はＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【０２００】
１４  ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【０２０１】
１５  ヒドロキシル末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンを一方の成分として、脂肪族又は芳香族ポリイソシアナートを他方の成分として誘導したポリウレタン、並びにその前駆体。
【０２０２】
１６  ジアミン及びジカルボン酸、並びに／又はアミノカルボン酸若しくは対応するラクタムから誘導したポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から出発した芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミン並びにイソフタル酸又は／及びテレフタル酸から、変性剤としてエラストマーを用いて又は用いずに調製したポリアミド、例えばポリ−２，４，４，−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；並びにまた、前述したポリアミドのポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学的に結合し若しくはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；又はポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール若しくはポリテトラメチレングリコールとのブロックポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性させたポリアミド又はコポリアミド；並びに加工中に縮合させたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【０２０３】
１７  ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンゾイミダゾール。
【０２０４】
１８  ジカルボン酸とジオール及び／又はヒドロキシカルボン酸若しくは対応するラクトンから誘導したポリエステル、例えばポリエチレンテレフタラート、ポリブチレンテレフタラート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタラート、ポリアルキレンナフタラート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾアート、並びにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導したブロックコポリエーテルエステル；並びにまた、ポリカーボネート又はＭＢＳで変性させたポリエステル。
【０２０５】
１９  ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【０２０６】
２０  ポリケトン。
【０２０７】
２１  ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【０２０８】
２２  アルデヒドを一方の成分として、フェノール、尿素及びメラミンを他方の成分として誘導した架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０２０９】
２３  乾燥及び非乾燥アルキド樹脂。
【０２１０】
２４  飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールのコポリエステル、及び架橋剤としてのビニル化合物のコポリエステルから誘導した不飽和ポリエステル樹脂、並びにまた、それらの低燃焼性のハロゲン含有変性物。
【０２１１】
２５  置換アクリラート、例えばエポキシアクリラート、ウレタンアクリラート又はポリエステルアクリラートから誘導した架橋性アクリル樹脂。
【０２１２】
２６  メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌラート、ポリイソシアナート又はエポキシ樹脂と架橋したアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリラート樹脂。
【０２１３】
２７  促進剤を伴い、又は伴わずに例えば無水物又はアミン等の習慣的な硬化剤で架橋させた、脂肪族、環式脂肪族、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導した架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物。
【０２１４】
２８  例えばセルロース、ゴム、ゼラチン等の天然ポリマー、及び化学的に変性させたそれらの同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又は例えばメチルセルロース等のセルロースエーテル；並びにロジン及びその誘導体。
【０２１５】
２９  前述したポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ若しくはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリラート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリラート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０２１６】
本発明の化合物を、合成有機ポリマー、例えば塗料若しくはバルクポリマー又はそれらから形成された物品、特に熱可塑性ポリマー及び対応する組成物、並びに塗料組成物、例えば酸又は金属触媒された塗料組成物中の安定剤として使用することが、興味深い。
【０２１７】
一般に、本発明の化合物は、安定化させる有機ポリマーに、（安定化させる有機ポリマーに基づき）０．０１〜１０％、好ましくは０．０１〜５％、特に０．０１〜２％の量で添加される。本発明の化合物は、０．０５〜１．５％、特に０．１〜０．５％の量で使用することが特に好ましい。
【０２１８】
有機ポリマー中への組み込みは、例えば、本発明の化合物、及び所望であれば更に添加剤を、当該技術分野にて習慣的な方法により混合又は塗布することにより達成されることができる。組み込みは、成形操作前若しくは操作中に実施できるか、又は溶解し若しくは分散した化合物をポリマーに塗布し、続いて溶媒を蒸発させ、若しくは蒸発させなくてもよい。エラストマーの場合、これらはラテックスとしても安定化され得る。本発明の化合物をポリマー中に組み込む別の可能性は、化合物を対応するモノマーの重合前、重合中若しくは重合直後、又は架橋前に添加することである。この文脈において、本発明の化合物は、そのままで又はさもなくば（例えばロウ、油又はポリマー中の）封入形態で添加され得る。
【０２１９】
本発明の化合物は、前記化合物を例えば２．５〜２５重量％の濃度で含むマスターバッチの形態で、安定化されるポリマーに添加することができる。
【０２２０】
本発明の化合物は、賢明には以下の方法で組み込むことができる：
−エマルジョン又は分散液として（例えば、ラテックス又はエマルジョンポリマーへ）、
−更なる成分又はポリマー混合物の混合中に、乾燥混合物として、
−加工装置（例えば、押出機、内部混合機等）内へ直接導入、
−溶液又は溶融物として。
【０２２１】
新規なポリマー組成物は、様々な形態で、様々な製品を与え、例えばフィルム、繊維、テープ、成形組成物、プロファイル（を与え）、又は塗料材料、接着剤若しくはパテのための結合剤として、使用し及び／又は加工することができる。
【０２２２】
例えば、有機材料は、塗料組成物、特に自動車用塗料組成物である。
【０２２３】
例えば、有機材料は、塗料、特に自動車用塗料である。
【０２２４】
塗料に使用する樹脂は、一般に、例えば、アルデヒドを一方の成分として、フェノール、尿素及びメラミンを他方の成分として誘導した架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂である。
【０２２５】
飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステル、及び架橋剤としてのビニル化合物から誘導した不飽和ポリエステル樹脂、並びにまた、それらの低燃焼性のハロゲン含有変性物も有用である。
【０２２６】
置換アクリラート、例えばエポキシアクリラート、ウレタンアクリラート又はポリエステルアクリラートから誘導した架橋性アクリル樹脂は、好ましく使用される。
【０２２７】
メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌラート、ポリイソシアナート又はエポキシ樹脂と架橋したアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリラート樹脂も可能である。
【０２２８】
促進剤を伴い、又は伴わずに例えば無水物又はアミン等の習慣的な硬化剤で架橋させた、脂肪族、環式脂肪族、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導した架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物。
【０２２９】
塗料材料は、エチレン型不飽和モノマー又はオリゴマー、及びポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含有する放射線硬化組成物であってもよい。
【０２３０】
光の作用に対して安定化することができる本発明によるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動車（自動車用仕上げラッカー）の塗料に使用される従来の焼き付けラッカー、例えばアルキド／メラミン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹脂に基づくラッカー（H. Wagner and H. F. Sarx, "Lackkunstharze"(1977),pages 99-123参照）である。他の架橋剤は、グリコウリル樹脂、ブロックイソシアナート又はエポキシ樹脂を含む。
【０２３１】
本発明の化合物は、場合によりケイ素、イソシアナート又はイソシアヌラートで変性された非酸触媒熱硬化性樹脂、例えばエポキシ、エポキシ−ポリエステル、ビニル、アルキド、アクリル及びポリエステル樹脂中での使用に適合することも理解される。エポキシ及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、従来の架橋剤、例えば酸、酸無水物、アミン等で架橋される。これに対応して、エポキシドは、骨格構造上の反応性基の存在により変性されている様々なアクリル又はポリエステル樹脂系の架橋剤として使用してもよい。
【０２３２】
水溶性、水混和性又は水分散性塗装が所望される場合、樹脂中に存在する酸基のアンモニウム塩が形成される。メタクル酸グリシジルを選択されたアルコール成分と反応させることにより、粉末塗料組成物を調製することができる。
【０２３３】
有機材料は、以下の層を含む自動車用塗料であることが最も好ましい。
ｄ）金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗料；
ｅ）陰極に堆積させた塗料に付着する、式（Ｉ）で示される化合物を含有する少なくとも１つ次の塗料層；及び
ｆ）式（Ｉ）のものとは異なる一種以上のＵＶ吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有する透明頂部塗料。
【０２３４】
例えば、塗料層ｅ）は、塗料層ｄ）と直接隣り合い、塗料層ｆ）は、塗料層ｅ）と直接隣り合う。
【０２３５】
例えば、このような自動車用塗料において、金属基材は、例えば習慣的なリン酸亜鉛浴内で前処理される。
【０２３６】
塗料が３８０nmを超える波長の電磁放射に感応する基材上に塗布される組成物が興味深い。
【０２３７】
典型的な感応性基材は、例えば金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗料である。このような塗料は、一般に自動車産業で使用される。
【０２３８】
３８０nmを超える波長の電磁放射に対する感応性に基づき、例えば４５０nmまで、好ましくは４４０nmまで、特に４２０nmの波長帯におけるＵＶ又は可視光が理解される。
【０２３９】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、本発明の組成物中、有機材料の重量に基づき、０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜１５％、より好ましくは１〜１０重量％の量で存在する。これらの濃度は、塗料組成物若しくは塗料又は記録材料において特に興味深い。ポリマー組成物のための好ましい濃度は、上記に記載されている。
【０２４０】
本発明の更なる態様は、ＵＶ及び／又は可視光の有害な影響に対して有機材料を安定化させる方法であり、該方法は、安定剤として前記材料に、式（Ｉ）の化合物を混合及び／又は塗布することを含む。
【０２４１】
例えば、この方法において、有機材料は塗料、特に自動車用塗料である。
【０２４２】
より詳細には、この方法において、有機材料は自動車用塗料であり、
ｇ）金属基材に付着する、陰極に堆積させた塗料を塗布し；
ｈ）陰極に堆積させた塗料に付着する少なくとも１つの塗料に、式（Ｉ）の化合物を組み込み；そして
ｊ）陰極に堆積させた塗料に付着する塗料上に、透明頂部塗料を塗布し、該透明頂部塗料は、式（Ｉ）のものとは異なる一種以上のＵＶ吸収剤、及び場合により更に光安定剤を含有する、ことを含む。
【０２４３】
例えば、塗料層ｈ）は、塗料層ｇ）と直接隣り合い、塗料層ｊ）は、塗料層ｈ）と直接隣り合う。
【０２４４】
本発明の別の態様は、光誘起分解に付される有機材料中の紫外（ＵＶ）及び可視（ＶＩＳ）光吸収剤としての、式（Ｉ）で示される化合物の使用である。
【０２４５】
例えば、この使用のための有機材料は、塗料、特に自動車用塗料である。
【０２４６】
化合物に関する定義及び選択は、本発明の他の態様にも適用される。
【０２４７】
別に示さない限り、提示する百分率は、重量百分率である。
【０２４８】
本発明を以下の実施例にて説明する。
【０２４９】
実施例
全ての反応は、特記のない限り、不活性かつ乾燥条件下で実施した。
【０２５０】
略語: 
１H-NMR：Bruker 300/400MHz（ＣＤＣｌ３，ＤＭＳＯ−ｄ６）
RT：室温
mp：融点（℃）
ε：吸光係数（lmol-１cm-１）
λmax：最大吸収（nm）
【０２５１】
適用例において使用する市販の安定剤：
【０２５２】
【化３２】
2008545771.tif 000030
【０２５３】
実施例１：出発物質の調製
【０２５４】
【化３３】
2008545771.tif 000031
【０２５５】
１  １８．５g（０．１mol）及び２  ２０．５g（０．１mol）をクロロベンゼン３５０mlに溶解した。溶液を０〜５℃の温度に冷却し、１５分以内にＡｌＣｌ3  １４．７gをこの溶液に少量ずつ加えた。懸濁液が形成され、それを５℃より低い反応温度で２時間撹拌した。反応を、冷メタノール２００mlを反応混合物に加えて完成した。生成物３が結晶として沈殿した。単離した結晶を、Ｔ＝０〜５℃で、更に１時間、２Ｎ  ＨＣＬ  ２００mlに分散した。生成物３の結晶を濾別し、水で洗浄した（収率：８４％）。融点３：２４５〜２４７℃。
【０２５６】
実施例２：
【０２５７】
【化３４】
2008545771.tif 000032
【０２５８】
３  ７g（２０mmol）をニトロベンゼン５０mlに分散し、ＡｌＣｌ3  ５．９gを加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。４  ４．８４g（４４mmol）をこの溶液に加え、反応混合物を９０℃の反応温度まで加熱した。２時間後、反応塊を室温に冷却し、その塊を、２Ｎ  ＨＣＬ  ２００mlを加えてクエンチした。生成物５が結晶として沈殿し、濾別した。結晶をメタノール２００ml中で洗浄し、濾過により分離し、７０℃で乾燥した。生成物５を８５％の収率で単離した。融点５：＞３１０℃。
【０２５９】
実施例３：
【０２６０】
【化３５】
2008545771.tif 000033
【０２６１】
５  ８g（１６．１mmol）及び炭酸カリウム４．９gをジメチルホルムアミド５０mlに溶解した。溶液をＴ＝１００℃まで加熱し、次いで６  ６．８３g（３５mmol）を加えた。反応混合物をこの温度で３時間保持し、次いで室温に冷却し、水２０mlを加えて加水分解した。生成物７が結晶として沈殿し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてトルエン）により精製した。精製後、生成物７を４０％の収率で画分として単離した。融点７：１９０〜２００℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：２９８．５（４１３１１）、３６１．５（５５７９１）、４００（２５４６１）、４３６（１９７２）。
【０２６２】
実施例４：
【０２６３】
【化３６】
2008545771.tif 000034
【０２６４】
５  ５ｇ（１０mmol）及びトリフェニルホスホニウムブロミド５０mgをジメチルホルムアミド２０mlに溶解した。反応混合物をＴ＝１００℃の反応温度まで加熱した。８  ３．７g（２０mmol）を少量ずつ加え、全てのエポキシド８が反応するまで、反応混合物をＴ＝１０５℃で保持した。反応混合物を室温に冷却し、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、有機相を水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を留去した。生成物混合物は、生成物９ａ（７６％）及び生成物９ｂ（１５％）からなる。生成物９ａをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてトルエン）により精製して、７３％の収率で画分として得た。融点９ａ：１７０〜１７５℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：２９９（４６４００）、３５８．５（５３７００）、４００（２６０００）。
【０２６５】
生成物９ｂを、上記カラムクロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．１８、トルエン）により、１２％の収率で、第１の画分として単離した。９ｂ：油；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：２９３（４１４００）、３４５（３６７００）、４００（２２０００）。
【０２６６】
実施例５：
【０２６７】
【化３７】
2008545771.tif 000035
【０２６８】
１  ９．２g（０．０５mol）及び２  ２０．２g（０．１mol）をクロロベンゼン２５０mlに溶解した。溶液をＴ＝０〜５℃の温度に冷却し、１５分以内にＡｌＣｌ3  １４．７gをこの溶液に少量ずつ加えた。懸濁液が形成され、それを５℃より低い反応温度で２時間撹拌した。反応混合物を、全てのピレン２が反応するまで、Ｔ＝５０℃まで加熱した。中間体１０を有する反応混合物をＴ＝５０℃に冷却し、ＡｌＣｌ3  １１gを更に加え、反応混合物を３０分間撹拌した。続いて、４  １１gを加え、反応温度をＴ＝１０５℃に上げた。反応が完了した後、反応塊を室温に冷却し、その塊を、２Ｎ  ＨＣＬ  ２００mlを加えてクエンチした。生成物１１を沈殿し、濾別した。結晶をメタノール２００ml中で洗浄し、濾過により分離し、７０℃で乾燥した。生成物１１を６６％の収率で得た。融点１１：＞３００℃。
【０２６９】
実施例６：
【０２７０】
【化３８】
2008545771.tif 000036
【０２７１】
１１  ５ｇ（８．５mmol）及びトリフェニルホスホニウムブロミド５０mgをジメチルホルムアミド１０mlに溶解した。反応混合物をＴ＝１４０℃の反応温度まで加熱した。８  ３．０５g（１６mmol）を少量ずつ加え、反応が終了するまで、反応混合物をＴ＝１４０℃で保持した。反応混合物を室温に冷却し、生成物をメタノール２００mlに沈殿した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてトルエン）により精製した。生成物１２を、５４％の収率で、結晶の形態にて、画分として得た。融点１２：２４５〜２５０℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：２９５．５（５５７００）、３７７（５４１１５）、４００（４９５００）。
【０２７２】
実施例７：
【０２７３】
【化３９】
2008545771.tif 000037
【０２７４】
１  ９．２５g（５０mmol）及び１３  １０．１g（５０mmol）をベンゼン１００mlに溶解した。溶液を０〜５℃の温度に冷却し、６０分以内に、ＡｌＣｌ3  ７．５gをこの溶液に少量ずつ加えた。溶液が形成され、それを、反応混合物を室温まで温めながら、２０時間撹拌した。懸濁液を冷メタノール２００mlに沈殿し、生成物１４を結晶として単離した。単離した結晶を、Ｔ＝０〜５℃で更に１時間、２Ｎ  ＨＣＬ  ２００mlに分散した。生成物１４の結晶を濾別し、水で洗浄し、最終的にトルエンから再結晶化した。生成物１４を、８５％の収率で、結晶の形態にて得た。融点１４：２３０〜２４０℃。
【０２７５】
実施例８：
【０２７６】
【化４０】
2008545771.tif 000038
【０２７７】
１４  ６g（１７mmol）をニトロベンゼン１２０mlに溶解し、ＡｌＣｌ3  ５gを加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。４  ４．１５g（３７mmol）をこの溶液に加え、反応混合物を９０℃の反応温度まで加熱した。１８時間後、反応塊を室温に冷却し、その塊を、２Ｎ  ＨＣＬ  ２００mlを加えてクエンチした。生成物１５が結晶として沈殿し、濾別した。結晶をメタノール２００ml中で洗浄し、濾過により分離し、７０℃で乾燥した。生成物１５を高温のジメチルホルムアミドから再結晶化し、７４％の収率で得た。融点１５：＞３００℃。
【０２７８】
実施例９：
【０２７９】
【化４１】
2008545771.tif 000039
【０２８０】
１５  ５g（１０mmol）及び炭酸カリウム３．０４gをジメチルホルムアミド４０mlに溶解した。溶液を１００℃の温度まで加熱し、次いで６  ４．７g（２４mmol）を加えた。反応混合物を、全ての６が反応するまで保持し、次いで室温まで冷却し、水２０mlを加えて加水分解した。生成物をＣＨ2Ｃｌ2により抽出した。溶媒の蒸留後、粗生成物１６をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてトルエン、酢酸エチル）により精製して、４２％の収率で画分として得た。融点１６：１１０〜１１５℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：３０８．５（３７９５２）、３６４（５５３４８）、４００（１６０５４）、４３６（４３６）。
【０２８１】
実施例１０：
【０２８２】
【化４２】
2008545771.tif 000040
【０２８３】
１  １０ｇ（０．０５４mol）及び１３  ２３．５g（０．１１６mol）をクロロベンゼン３００mlに溶解した。溶液をＴ＝０〜５℃の温度に冷却し、３０分以内にＡｌＣｌ3  １４．８gをこの溶液に少量ずつ加えた。懸濁液が直ちに形成され、それを５℃より低い反応温度で３時間撹拌した。次いで、全てのフルオランテン１３が反応するまで、反応混合物をＴ＝６０℃まで加熱した。中間体１７を含有する反応混合物をＴ＝６０℃の温度に冷却した。次いで、ＡｌＣｌ3  ７．２gを加え、反応混合物を１５分間撹拌した。次いで、４  ８．９g（８mmol）をこの溶液に加え、反応混合物をＴ＝９０℃の反応温度まで加熱した。反応が完了した後、反応塊を室温に冷却し、２Ｎ  ＨＣＬ  ２００mlを加えて、その塊をクエンチした。生成物１８が沈殿し、濾別した。褐色を帯びた結晶をメタノール２００ml中で洗浄し、濾過により分離し、７０℃で乾燥した。生成物１８を４１％の収率で得た。融点１８：２８０〜２８５℃。
【０２８４】
実施例１１：
【０２８５】
【化４３】
2008545771.tif 000041
【０２８６】
１８  ５ｇ（８．５mmol）及びトリフェニルホスホニウムブロミド３０mgをジメチルホルムアミド２０mlに溶解した。反応混合物をＴ＝１００℃の反応温度まで加熱した。エポキシド７，８（異性体混合物）８  ７．２g（２５mmol）を少量ずつ加え、反応混合物をＴ＝１４０℃の温度に上げた。反応混合物をこの温度で３時間保持した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン（高温）で希釈し、有機相を水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を留去した。粗生成物１９をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてトルエン）により精製して、３４％の収率で画分として得た。融点１９：１９０〜１９５℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：２７３（４３５５０）、３０７．５（４５８２３）、３４３．５（３７０００）、３７５（５０３６０）、４００（３５０５０）。
【０２８７】
実施例１２：
【０２８８】
【化４４】
2008545771.tif 000042
【０２８９】
５  ５g（１０mmol）及び炭酸カリウム２．９gをジメチルホルムアミド７mlに溶解した。溶液をＴ＝１００℃まで加熱し、次いでトルエン１５ml中で希釈した２１  ５．６g（２１mmol）を反応混合物に加えた。反応混合物をこの温度で３時間保持し、次いで室温に冷却し、水２０mlを加えて加水分解した。有機相を分離し、蒸発した。粗生成物２２をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてトルエン／酢酸エチル）により精製した。精製後、生成物２２を４６％の収率で画分として単離した。融点２２：１４６〜１５２℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax（ε）：２９８．５（４７５２１）、３５９（５０７７５）、３６５（４８００７）、４００（２５６０１）、４３６（３４２１）。
【０２９０】
実施例１３：
【０２９１】
【化４５】
2008545771.tif 000043
【０２９２】
化合物３を実施例１と同様に調製した：１  ９．３１g（０．０５mol）をジクロロベンゼン１００mlに溶解した。溶液をＴ＝０〜５℃の温度に冷却し、３０分以内にＡｌＣｌ3  ２０．２g（０．１５mol）を少量ずつこの溶液に加えた。懸濁液が形成され、ジクロロベンゼン４０mlに溶解した２  １０ｇ（０．０５mol）を１時間以内に加えると、黒色の懸濁液が形成され、それを０℃より低い反応温度で２時間撹拌した。ジクロロベンゼン４０mlに溶解した１３  １０ｇ（０．０５mol）を、１時間以内に、中間体３を含有する反応混合物に加えた。次いで、反応混合物をＴ＝２５℃まで温め、１時間後、全ての３が反応するまでＴ＝８０℃まで加熱した。中間体２３を含有する反応混合物に、４  ６．１１g（０．０５mol）を加え、反応混合物をＴ＝１２０℃まで加熱した。反応が完了した後、反応塊を室温に冷却し、その塊を、２Ｎ  ＨＣＬ  ２００mlを加えてクエンチした。生成物２４が沈殿し、濾別した。結晶をメタノール２００ml中で洗浄し、濾過により分離し、７０℃で乾燥した。生成物２４を３％の収率で得た。融点２４：３０８〜３１１℃。
【０２９３】
実施例１４：
【０２９４】
【化４６】
2008545771.tif 000044
【０２９５】
２４  ０．５g（０．８mmol）及び炭酸カリウム０．１２gをジメチルホルムアミド２mlに溶解した。溶液をＴ＝１００℃まで加熱し、次いでトルエン３ml中で希釈した２１  ０．２３g（０．８６mmol）を反応物に加えた。反応混合物をこの温度で３時間保持し、次いで室温に冷却し、水２０mlを加えて加水分解した。これら２個の相を分離し、蒸発した。粗生成物２５をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてトルエン／酢酸エチル）により精製した。精製後、生成物２５を３０％の収率で単離した。融点２５：１３６〜１４２℃；ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax：２９８．５、３５９、３６５、４００、４３６。
【０２９６】
実施例１５：出発物質の調製
【０２９７】
【化４７】
2008545771.tif 000045
【０２９８】
２６  １０ｇ（５５mmol）をニトロベンゼン８０mlに溶解し、水２０ｇを加えた。このエマルションに、臭化ナトリウム３．９g（３８mmol）及び臭素酸ナトリウム２．４g（１６mmol）を加えた。反応混合物をＴ＝０℃に冷却し、７時間以内に硫酸１１g（２５mmol）を加えた。次いで、温度を室温まで温め、３時間撹拌した。生成物２７をジクロロメタン１００mlでの抽出により単離し、有機相を水３０mlで３回洗浄した。生成物２７を蒸発し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてヘプタン）により精製した。生成物２７を５４％の収率で油として単離した。
【０２９９】
実施例１６：出発物質の調製
【０３００】
【化４８】
2008545771.tif 000046
【０３０１】
２７  ５．１g（２０mmol）をジオキサン１００mlに溶解し、ＤＤＱ（４，５−ジクロロ−３，６ジオキソ−１，４−シクロヘキサジエン−１，２−ジカルボニトリル）１４．９g（６５mmol）を加えた。黒色の懸濁液が形成され、反応混合物をＴ＝１００℃まで加熱し、２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、濾過した。生成物２８を蒸発により単離し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてヘプタン）により精製した。生成物２８を６７％の収率で無色の結晶として単離した。融点２８：８４〜８８℃。
【０３０２】
実施例１７：出発物質の調製
【０３０３】
【化４９】
2008545771.tif 000047
【０３０４】
マグネシウム０．６g（２４mmol）をテトラヒドロフラン１０mlに懸濁した。テトラヒドロフラン１０mlに溶解した溶液２８  ２．１g（８．２mmol）を３０分以内に加え、温度を２時間８０℃に維持した。次いで、このグリニャール中間体を室温に冷却し、濾過し、テトラヒドロフラン１０ml中の冷（０℃）懸濁液１．５g（８．２mmol）１に３０分以内に加えた。黒色の懸濁液が形成され、２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、生成物２９を濾過により単離した。固体を氷上で保持し、ジクロロメタンで抽出した；有機相を蒸発し、７０℃で乾燥した。生成物２９を２７％の収率で粉末として単離した。融点２９：＞２４０℃。
【０３０５】
実施例１８：
【０３０６】
【化５０】
2008545771.tif 000048
【０３０７】
２９  ０．４g（１．２mmol）をクロロベンゼン３mlに懸濁し、ＡｌＣｌ3  ０．３g（２．３５mmol）を加えた。３０分間の撹拌後、４  ０．３g（２．２５mmol）を加え、反応物を、全ての２９が反応するまで９０℃まで加熱した。反応塊を室温に冷却し、その塊を、２Ｎ  ＨＣＬ  １０mlを加えてクエンチした。生成物３０が沈殿し、濾別した。粗生成物３０をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてトルエン／テトラヒドロフラン）により精製し、７０％の収率で得た。融点３０：＞２９５℃。
【０３０８】
実施例１９：
【０３０９】
【化５１】
2008545771.tif 000049
【０３１０】
３０  ０．５g（１１mmol）及び炭酸カリウム０．１８gをジメチルホルムアミド３mlに溶解した。溶液を１００℃の温度に加熱し、次いで２１  ０．３５g（１．３mmol）を加えた。反応混合物を、全ての３０が反応するまで、この温度で保持し、次いで室温に冷却し、水２０mlを加えて加水分解した。生成物をＣＨ2Ｃｌ2により抽出した。溶媒の蒸留後、粗生成物３１をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離剤としてトルエン、酢酸エチル）により精製して、６３％の収率で得た。ＵＶ／Ｖｉｓ（ＣＨＣｌ3）：λmax：３０８．５、３６４、４００、４３６。
【０３１１】
適用例
【０３１２】
実施例２０：光耐久性
本発明のＵＶ吸収剤の光耐久性を下記の通り評価した：
【０３１３】
本発明のＵＶ吸収剤を、熱硬化性アクリル／メラミンクリアコート（Viacryl（登録商標）SC 303／Viacryl（登録商標）SC 370／Maprenal（登録商標）MF 650を基剤とする）に、配合物の固形分（固形分：５０．４％）に対して３％の濃度で組み込んだ。クリアコートをガラスプレートに噴霧すると、硬化（１３０℃／３０分）後、乾燥フィルム厚２０μmのクリアコートが得られた。
【０３１４】
試験片の暴露の前に、ＵＶ／ＶＩＳ分光計（Perkin Elmer、Lamda 40）を使用して、ＵＶ吸収スペクトルを記録した。基準：非安定化アクリル／メラミンクリアコート。続いて、SAE J 1960に従って、試験片をXenon-WOMウェザロメーター（Atlas Corp.）内で暴露した。暴露の際の保持されたＵＶ吸収剤の割合（λ ｍａｘで測定）を、規則的な暴露間隔後にＵＶ吸収スペクトルを記録することによってモニターした。試験結果を表１にまとめた。
【０３１５】
【表１】
2008545771.tif 000050
【０３１６】
実施例２１：
別の実施例では、２つの連続するクリアコートを互いの上に塗布した。第１のクリアコート（クリアコートＩ）を安定化し、実施例２０に非常に詳細に記載している通りに塗布した。続いて、第２の熱硬化性アクリル／メラミンクリアコート（Viacryl（登録商標）SC 303 ／ Viacryl（登録商標）SC 370 ／ Maprenal（登録商標）MF 650を基剤とする）を第１のクリアコートに噴霧すると、硬化（１３０℃／３０分）後、乾燥フィルム厚４０μmの第２のクリアコート（クリアコートＩＩ）が得られた。TINUVIN（登録商標）109  ３％／TINUVIN（登録商標）400  １．５％及びTINUVIN（登録商標）152  １％のＵＶ吸収剤の組合せを補助安定剤（HALS）として使用して、第２のクリアコートを安定化した。基準：非安定化の第１のクリアコート。実施例２０に記載の通り、試験片の暴露の前に、ＵＶ／ＶＩＳ分光計（Perkin Elmer、Lamda 40）を使用して、ＵＶ透過スペクトルを記録した。続いて、SAE J 1960に従って、試験片をXenon-WOMウェザロメーター（Atlas Corp.）に暴露した。暴露時間の関数としての透過値（３９４nmで測定）を、規則的な暴露間隔後に透過スペクトルを記録することによってモニターした。試験結果を表２Ａ及び２Ｂにまとめた。
【０３１７】
【表２】
2008545771.tif 000051
【０３１８】
【表３】
2008545771.tif 000052
【０３１９】
実施例２２：電着コート上に塗布されたクリアコートの接着性
実施例２１に非常に詳細に記載している通り、２つの連続するクリアコートを、ACT Laboratories (ACT Laboratories, Inc., Southfield, Michigan 48 075, USA)から市販の、電着コートされたアルミニウムパネル（ED 6950A, 10x30cm）の上に塗布した。基準：ａ）両クリアーコート層は非安定化、（ｂ）第２のクリアコートはTINUVIN（登録商標）109／TINUVIN（登録商標）400を基剤とする従来のＵＶ吸収剤パッケージで安定化、すなわち３００〜３８５nmの範囲の全てのＵＶ光を除外した。
【０３２０】
続いて、SAE J 1960に従って、試験片をXenon-WOMウェザロメーター（Atlas Corp.）内で暴露した。クリアコートと光感受性電着コートの間の接着性を、規則的な間隔で、クロスハッチ（cross hatch）（ISO 2409）、その後テープ試験により測定した。試験結果を表３にまとめた。
【０３２１】
【表４】
2008545771.tif 000053
【０３２２】
クリアコート配合物：
ａ）Viacryl SC 3031                                                ２７．５１ｇ
（キシレン／ブタノール中６５％溶液、２６：９ wt./wt.）
ｂ）Viacryl SC 3702                                                ２３．３４ｇ
（Solvesso 1003中７５％）
ｃ）Maprenal MF 6504                                                ２７．２９ｇ
（イソブタノール中５５％）
ｄ）酢酸ブチル／ブタノール（３７：８ wt./wt.）                        ４．３３ｇ
ｅ）イソブタノール                                                    ４．８７ｇ
ｆ）Solvesso 1505                                                     ２．７２ｇ
ｇ）Crystal oil 306                                                  ８．７４ｇ
ｈ）Baysilone MA7（Solvesso 150中１％）                              １．２０ｇ
合計                                                             １００．００ｇ
【０３２３】
原材料：
1Viacryl SC 303：アクリル樹脂（Solutia、以前のVianova Resins）
2Viacryl SC 370：アクリル樹脂（Solutia、以前のVianova Resins）
3Solvesso 100：芳香族炭化水素、沸点１６３〜１８０℃（Exxon Corp.）
4Maprenal MF 650：メラミン樹脂（Solutia、以前のVianova Resins）
5Solvesso 150：芳香族炭化水素、沸点１８０〜２０３℃（Exxon Corp.）
6Crystal oil 30：脂肪族炭化水素、沸点１４５〜２００℃（Shell Corp.）
7Baysilone MA：レベリング剤（Bayer AG）
【国際調査報告】
2008545771.tif 000061
2008545771.tif 000062