(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の新規ヨウ素−フェニル置換された環状ケトエノール（ＣＫＥ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記の意味を有する。）、これを作製するための幾つかの方法及び中間体産物、並びに、式（Ｉ）のヨウ素−フェニル置換された環状ケトエノールと栽培された植物の適合性を改善する少なくとも１つの化合物とを含有する有害生物駆除剤及び／又は除草剤としてのその使用に関する。2008513391.tif 000294
2008513391.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物。
【化１】
2008513391.tif 000224
（Ｊは、ヨウ素を表し、
Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン又はアルコキシを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではなく、
ＣＫＥは、基
【化２】
2008513391.tif 000225
2008513391.tif 000226
の１つを表し、
Ａは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、場合によって少なくとも１つ環原子が複素原子によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し、
Ｂは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
Ａ及びＢは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１つの複素原子を場合によって含有する、飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Ｄは、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルを表し、場合によって１つ以上の環要素が複素原子によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールからなる群から得られる場合によって置換された基を表し、又は
Ａ及びＤは、これらが結合している原子と一緒に、Ａ、Ｄ部分において置換されていない若しくは置換されている、及び少なくとも１つの（ＣＫＥ＝８の場合には、さらに１つの）複素原子を場合によって含有する飽和又は不飽和環を表し、又は
Ａ及びＱ１は、一緒に、ヒドロキシルによって場合によって置換された、アルカンジイル若しくはアルケンジイル、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールを表し、又は
Ｑ１は、水素又はアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立に、水素又はアルキルを表し、
Ｑ３は、水素を表し、場合によって置換された、アルキル、アコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル（場合によって１つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。）若しくは場合によって置換されたフェニルを表し、又は
Ｑ３及びＱ４は、これらが結合している炭素原子と一緒に、複素原子を場合によって含有する、飽和若しくは不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【化３】
2008513391.tif 000227
の１つを表し、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は少なくとも１つの複素原子によって分断され得る、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されたシクロアルキル、各事例において場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は各事例において場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、又はＲ６及びＲ７が結合しているＮ原子と一緒に、酸素若しくは硫黄によって場合によって分断された環を表す。）
【請求項２】
Ｊが、ヨウ素を表し、
Ｘが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｙが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではなく、
ＣＫＥが、基
【化４】
2008513391.tif 000228
2008513391.tif 000229
の１つを表し、
Ａは、水素を表し、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１又は２個の直接隣接していない環要素が酸素及び／又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、ナフチル、５ないし６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、１つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されており、及びＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルによって場合によって１若しくは２置換された、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル若しくは不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、１若しくは２個の直接隣接していない酸素及び／又は硫黄原子を場合によって含有し及びＣ１−Ｃ４−アルキル（この基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる５員ないし８員環を形成する。）によって場合によって置換された、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここにおいて、２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によってＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロゲン置換された、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル（場合によって、１つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。）を表し、
Ｄは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、１つの環要素が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、５若しくは６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは５若しくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
Ａ及びＤは、一緒に、１個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄によって場合によって置換されている、各事例において場合によって置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ３−Ｃ６−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各事例において、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシであり、又は、されに、Ｃ１−Ｃ６−アルキルによって場合によって置換されている、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは２つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合によって、酸素若しくは硫黄を含有し得る５又は６個の環原子を有するさらなる飽和若しくは不飽和環を形成する（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、この場合、Ａ及びＤは、これらが結合している原子とともに、例えば、以下にさらに挙げられている基ＡＤ−１ないしＡＤ−１０を表す。）、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは以下の基
【化５】
2008513391.tif 000230
の１つを場合によって含有する、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基であり、又は
Ａ及びＱ１は、一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルを表し（これらの各々は、ハロゲン；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（これらの各々は、同一又は別異のハロゲン置換基によって、場合によって１ないし３置換されている。）；及びベンジルオキシ又はフェニル（これらの各々は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から得られる同一又は別異の置換基によって場合によって１ないし３置換されている。）によって場合によって１又は２置換されている。）、これらＣ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルは、以下の基
【化６】
2008513391.tif 000231
の１つを場合によってさらに含有し、若しくはＣ１−Ｃ２−アルカンジイル基によって若しくは酸素原子によって架橋されており、又は
Ｑ１は、水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、１つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、若しくは場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニルを表し、又は
Ｑ３及びＱ４は、これらが結合している炭素原子と一緒に、１つの環要素が、酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル置換されたＣ３−Ｃ７−環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【化７】
2008513391.tif 000232
の１つを表し、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシーＣ１−Ｃ８−アルキルを表し又は１つ以上の直接隣接していない環要素が、酸素及び／又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５員若しくは６員のヘタリールを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
場合によって、ハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
各事例において、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、場合によってハロゲン置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ置換されたフェニルを表し、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ置換されたベンジルを表し、又は、一緒に、１つの炭素原子が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシを表し、１つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、若しくは各事例において場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換された、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ１４ａは、水素若しくはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は
Ｒ１３及びＲ１４ａは、一緒に、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａは、同一又は別異であり、及びＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａは、一緒に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルによって場合によって置換された若しくは場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換されたフェニルによって置換されたＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａは、互いに独立に水素を表し、場合によってハロゲン置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、若しくは場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されたフェニルを表し、
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は１つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ５−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｒ１９ａ及びＲ２０ａは、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）化合物。
【請求項３】
Ｊが、ヨウ素を表し、
Ｘが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｙが、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではなく、
ＣＫＥが、基
【化８】
2008513391.tif 000233
の１つを表し、
Ａは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって１ないし３置換されている。）を表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって、場合によって１ないし２置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又はフェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＣＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって１ないし２置換されている。）を表し（但し、式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）及び（Ｉ−７）の化合物の場合には表さない。）、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、１つの環要素が場合によって酸素又は硫黄によって置換されており、及びＣ１−Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシによって場合によって１ないし２置換された、飽和若しくは不飽和のＣ５−Ｃ７−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Ｑ３は、特に好ましくは、水素若しくはメチルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、このＣ５−Ｃ６−シクロアルキルは、１若しくは２個の直接隣接していない酸素又は硫黄原子を場合によって含有し及びメチル又はエチルによって場合によって置換された（この基は、これが結合している炭素原子と一緒に、さらなる５員又は６員環を形成する。）、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換され（但し、Ｑ３は、この場合、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。）、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によって、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ置換された、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し（但し、Ｑ３は、この場合、水素又はメチルを表す。）、
Ｄは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらの各々は、フッ素によって、場合によって１ないし３置換されている。）を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって、場合によって１ないし２置換されており、及び１つのメチレン基が酸素によって場合によって置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、若しくはフェニル若しくはピリジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシによって、場合によって１ないし２置換されている。）を表し（但し、式（Ｉ−１）の化合物の場合には表さない。）、又は
Ａ及びＤは、一緒に、１つのメチレン基がカルボニル基（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、カルボニル基によって置換されない。）、酸素若しくは硫黄によって置換され得る、場合によって１ないし２置換されたＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、可能な置換基がＣ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、又は
（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）Ａ及びＤは、これらが結合している原子と一緒に、基ＡＤ−１ないしＡＤ−１０の１つを表し、
【化９】
2008513391.tif 000234
又は
Ａ及びＱ１は、一緒に、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される同一若しくは別異の置換基によって、場合によって１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、又は
Ｑ１は、水素を表し、
Ｑ２は、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｑ３は、水素を表し、メチル若しくはメトキシによって、場合によって１ないし２置換されている、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
Ｑ３及びＱ４は、これらが結合している炭素と一緒に、１つの環要素が酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ２−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ置換された飽和Ｃ５−Ｃ６−環を表し、但し、この場合、Ａは水素又はメチルを表し、
Ｇは、水素（ａ）又は基
【化１０】
2008513391.tif 000235
の１つを表し、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって１ないし３置換されている。）、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって、場合によって１ないし２置換されている及び１又は２個の直接隣接していない環要素が、場合によって酸素によって置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
場合によって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによって１ないし２置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、各々がフッ素によって、場合によって１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
場合によって、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって１置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって１ないし２置換されている。）を表し、
Ｒ３は、フッ素によって、場合によって１ないし３置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって場合によって１置換されたフェニルを表し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノオキシ若しくはフェニルチオ（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−トリフルオロメチルによって、場合によって１置換されている。）を表し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって場合によって１置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって場合によって１置換されたベンジルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、一緒に、１つのメチレン基が酸素又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってメチル又はエチル置換されたＣ４−Ｃ５−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｊが、ヨウ素を表し、
Ｘが、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
Ｙが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はメトキシを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではなく、
ＣＫＥが、基
【化１１】
2008513391.tif 000236
の１つを表し、
Ａは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素によって、場合によって１ないし３置換されている。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、式（Ｉ−５）の化合物の場合にのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって１ないし２置換されているフェニルを表し、
Ｂは、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、１つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されている及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ若しくはエトキシエトキシによって、場合によって１置換された飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Ｑ３は水素を表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、２個の直接隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基によって、場合によって置換されているＣ６−シクロアルキルを表し（この場合には、Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素を表す。）、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル若しくはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し、但し、この場合、Ｑ３は、水素を表し、
Ｄは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらの各々は、フッ素によって、場合によって１ないし３置換されている。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又はフェニル若しくはピリジル（これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルによって、場合によって１置換されている。）を表し（但し、式（Ｉ−１）の化合物の場合には表さない。）、又は
Ａ及びＤは、一緒に、メチル若しくはメトキシによって、場合によって１置換されており、及び１つの炭素原子が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されているＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、若しくは基ＡＤ−１を表し、
Ａ及びＱ１は、メチル若しくはメトキシによって、場合によって１若しくは２置換されている、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、又は
Ｑ１は、水素を表し、
Ｑ２は、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立に、水素又はメチルを表し、
Ｑ３は、水素、メチル、エチルもしくはプロピルを表し、又は
Ｑ３及びＱ４は、これらが結合している炭素と一緒に、メチル又はメトキシによって、場合によって１置換された飽和Ｃ５−Ｃ６−環を表し（但し、この場合、Ａは水素を表す。）、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【化１２】
2008513391.tif 000237
の１つを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｅは、アンモニウムイオンを表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（これらの各々は、塩素によって、場合によって１置換されている。）を表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシル（これらの各々は、フッ素、塩素、メチル又はメトキシによって、場合によって１置換されている。）を表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって１置換されるフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し（これらの各々は、フッ素によって、場合によって１置換されている。）、又はフェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｊが、ヨウ素を表し、
Ｘが、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ｙが、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではなく、
これらの意味を有する基Ｊ、Ｘ及びＹは、以下のフェニル置換パターンで配置されており、
【化１３】
2008513391.tif 000238
フェニル置換パターン（Ｇ）においてのみ、Ｘは水素も表し得、
ＣＫＥが、基
【化１４】
2008513391.tif 000239
の１つを表す、
Ａは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、水素又はメチルを表し、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、１つの環要素が、場合によって、酸素によって置換されており、及びメチル、メトキシ又はプロポキシによって、場合によって１置換されている飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、水素を表し、又は
Ａ及びＤは、基ＡＤ−１を表し、
ＣＫＥ＝基（８）の場合には、Ａ及びＤは、一緒に、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【化１５】
2008513391.tif 000240
の１つを表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、シクロプロピル（これらの各々は、塩素によって、場合によって１置換されている。）を表し、又は塩素によって、場合によって１置換されているフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はベンジルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であり、
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）の化合物
【化１６】
2008513391.tif 000241
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
式（ＩＩ）の化合物
【化１７】
2008513391.tif 000242
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。）
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合され、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）の化合物
【化１８】
2008513391.tif 000243
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
式（ＩＩＩ）の化合物
【化１９】
2008513391.tif 000244
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合され、
（Ｃ）式（Ｉ−３−ａ）の化合物
【化２０】
2008513391.tif 000245
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
式（ＩＶ）の化合物
【化２１】
2008513391.tif 000246
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりであり、並びに
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す。）
が、適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で、分子内で環状化され、
（Ｄ）式（Ｉ−４−ａ）の化合物
【化２２】
2008513391.tif 000247
（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
式（Ｖ）の化合物
【化２３】
2008513391.tif 000248
（Ａ及びＤは、上記定義のとおりである。）
又は、式（Ｖａ）の化合物
【化２４】
2008513391.tif 000249
（Ａ、Ｄ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
が、式（ＶＩ）の化合物
【化２５】
2008513391.tif 000250
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、
（Ｅ）式（Ｉ−５−ａ）の化合物
【化２６】
2008513391.tif 000251
（Ａ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
式（ＶＩＩ）の化合物
【化２７】
2008513391.tif 000252
（Ａは、上記定義のとおりである。）
が、式（ＶＩ）の化合物
【化２８】
2008513391.tif 000253
（Ｈａｌ、Ｊ、Ｘ及びＹが、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、
（Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）の化合物
【化２９】
2008513391.tif 000254
（Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化３０】
2008513391.tif 000255
（Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。）
が、適宜希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、分子内で環状化され、
（Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）の化合物
【化３１】
2008513391.tif 000256
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
式（ＩＸ）の化合物
【化３２】
2008513391.tif 000257
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。）
が、希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で分子内縮合され、
（Ｈ）式（Ｉ−８−ａ）の化合物
【化３３】
2008513391.tif 000258
（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を得るために、
式（Ｘ）の化合物
【化３４】
2008513391.tif 000259
（Ａ及びＤは、上記定義のとおりである。）
が、
α）式（ＶＩ）の化合物
【化３５】
2008513391.tif 000260
（Ｈａｌ、Ｘ、Ｙ及びＪは、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸受容体の存在下で、反応され、又は
β）式（ＸＩ）の化合物
【化３６】
2008513391.tif 000261
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、
Ｕは、ＮＨ２又はＯ−Ｒ８（Ｒ８は、上記定義のとおりである。）を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で、反応され、又は
γ）式（ＸＩＩ）の化合物
【化３７】
2008513391.tif 000262
（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で、反応され、
（Ｉ）上に示されている式（Ｉ−１−ｂ）ないし（Ｉ−８−ｂ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を得るために、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、各事例において、
（α）式（ＸＩＩＩ）の酸ハロゲン化物
【化３８】
2008513391.tif 000263
（Ｒ１は、上記定義のとおりであり、及び
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と反応され、又は
（β）式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （ＸＩＶ）
（Ｒ１は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
（Ｊ）上に示されている式（Ｉ−１−ｃ）ないし（Ｉ−８−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ及びＹは上記定義のとおりであり、Ｌは酸素を表す。）を得るために、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、各事例において、
式（ＸＶ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （ＸＶ）
（Ｒ２及びＭは、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され
（Ｋ）上に示されている式（Ｉ−１−ｃ）ないし（Ｉ−８−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ及びＹは上記定義のとおりであり、Ｌは硫黄を表す。）を得るために、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、各事例において、
式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【化３９】
2008513391.tif 000264
（Ｍ及びＲ２は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
（Ｌ）上に示されている式（Ｉ−１−ｄ）ないし（Ｉ−８−ｄ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を得るために、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、各事例において、
式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ  （ＸＶＩＩ）
（Ｒ３は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
（Ｍ）上に示されている式（Ｉ−１−ｅ）ないし（Ｉ−８−ｅ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を得るために、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、各事例において、
式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物
【化４０】
2008513391.tif 000265
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記定義のとおりであり、並びに、
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
（Ｎ）上に示されている式（Ｉ−１−ｆ）ないし（Ｉ−８−ｆ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を得るために、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、各事例において、
式（ＸＩＸ）又は（ＸＸ）の金属化合物又はアミン
【化４１】
2008513391.tif 000266
（Ｍｅは、１価又は２価の金属を表し、又はアンモニウムイオン
【化４２】
2008513391.tif 000267
を表し、
ｔは、数１又は２を表し、及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で、反応され、
（Ｏ）上に示されている式（Ｉ−１−ｇ）ないし（Ｉ−８−ｇ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を得るために、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、各事例において、
（α）式（ＸＸＩ）のイソシアナート又はイソチオシアナート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ  （ＸＸＩ）
（Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、反応され、又は
（β）式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
【化４３】
2008513391.tif 000268
（Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応され、
（Ｐ）上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないしＩ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を得るために、式（Ｉ−１−ａ’）ないし（Ｉ−８−ａ’）の化合物
【化４４】
2008513391.tif 000269
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりであり、Ｗ’は臭素を表す。）は、各事例において、
α）適宜希釈剤、Ｃｕ（Ｉ）塩及び塩基の存在下で、金属ヨウ化物と反応され、又は
β）金属オルガニルとのハロゲン／金属交換に供され、及び形成された陰イオンがヨウ化剤で反応停止される、前記方法。
【請求項７】
有害生物駆除剤及び／又は除草剤を調製するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む有害生物駆除剤及び／又は除草剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを含む、動物有害生物及び／又は望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項１０】
動物有害生物及び／又は望ましくない植物を駆除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを含む、有害生物駆除剤及び／又は除草剤を調製する方法。
【請求項１２】
成分として、
（ａ’）少なくとも１つの式（Ｉ）の置換された環状ケトエノール（ＣＫＥ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）、並びに
（ｂ’）以下の化合物の群
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７，ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチル−ヘキサ−ヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート（クロキントセット−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物も参照）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−ｌ−フェニルエチル）−尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロ−フェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）−尿素（ダイムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ−安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシラート（ジメピペラート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロロミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシラート（フェンクロラゾール−エチル−ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（ｌ，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシラート（イソキサジフェン−エチル−ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）−エチル−３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾアート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシラート（メフェンピル−ジエチル−ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−ｌ−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（ｌ，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（ｌ，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）−酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−ｌＨ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリジン−３−カルボキシラート、エチル５−（４−フルオロフェニル）５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、１−アリルオキシプロプ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、２−オキソプロプ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロナート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド：
及び／又は、一般式によって定義される以下の化合物の１つ
一般式（ＩＩａ）
【化４５】
2008513391.tif 000270
又は一般式（ＩＩｂ）
【化４６】
2008513391.tif 000271
又は式（ＩＩｃ）
【化４７】
2008513391.tif 000272
の化合物
（ｍは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環基
【化４８】
2008513391.tif 000273
（ｎは、数０、１、２、３、４又は５を表す。）
の１つを表し、
Ａ２は、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニル置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１６は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１７及びＲ１８はまた、一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらの各々は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、または下記２個の置換基が結合しているＣ原子と一緒に、５員若しくは６員の炭素環を形成する２個の置換基によって、場合によって置換されている。）を表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）；
及び／又は、一般式によって定義される以下の化合物
一般式（ＩＩｄ）の化合物
【化４９】
2008513391.tif 000274
又は、一般式（ＩＩｅ）の化合物
【化５０】
2008513391.tif 000275
（式中、
ｔは、数０，１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数０，１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、場合によっては、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、各事例において、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）；
から得られる、少なくとも１つの穀類植物適合性改良化合物
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
【請求項１３】
穀類植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群：
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン又は化合物ＩＩｅ−５又はＩＩｅ−１１から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
穀類植物適合性改良化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項１２に記載の組成物。  
【請求項１５】
請求項１２に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを含む、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を駆除するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及び請求項１２に記載の穀類植物適合性改良化合物を、近接した時間で連続して別個に、又は混合物として、植物又は植物の生息環境に作用させることを含む、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項１８】
式（ＩＩ）の化合物。
【化５１】
2008513391.tif 000276
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。）
【請求項１９】
式（ＩＩＩ）の化合物。
【化５２】
2008513391.tif 000277
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
【請求項２０】
式（ＩＶ）の化合物。
【化５３】
2008513391.tif 000278
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりであり、並びに
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す。）
【請求項２１】
式（ＶＩ）の化合物。
【化５４】
2008513391.tif 000279
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｈａｌは、ハロゲンを表す。）
【請求項２２】
式（ＶＩＩＩ）の化合物。
【化５５】
2008513391.tif 000280
（Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。）
【請求項２３】
式（ＩＸ）の化合物。
【化５６】
2008513391.tif 000281
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキルを表す。）
【請求項２４】
式（ＸＩＩ）の化合物。
【化５７】
2008513391.tif 000282
（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
【請求項２５】
式（ＸＸＶ）の化合物。
【化５８】
2008513391.tif 000283
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
【請求項２６】
式（ＸＸＩＶ）の化合物。
【化５９】
2008513391.tif 000284
（Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
【請求項２７】
式（ＸＸＩＸ）の化合物。
【化６０】
2008513391.tif 000285
（Ａ、Ｂ、Ｄ、ＪＸ及びＹは、上記定義のとおりである。）
【請求項２８】
式（ＸＸＸＩＶ）の化合物。
【化６１】
2008513391.tif 000286
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
【請求項２９】
式（ＸＸＸＶ）の化合物。
【化６２】
2008513391.tif 000287
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８及びＲ８’は、アルキルを表す。）
【請求項３０】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物。
【化６３】
2008513391.tif 000288
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
【請求項３１】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物。
【化６４】
2008513391.tif 000289
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８及びＲ８’は、アルキルを表す。）
【請求項３２】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物。
【化６５】
2008513391.tif 000290
（Ｊ、Ｘ及びＹは、表
【表１】
2008513391.tif 000291
に記載されている意味を有する。）
【請求項３３】
式（ＸＸＸＩ）の化合物。
【化６６】
2008513391.tif 000292
（Ｊ、Ｘ及びＹは、表
【表２】
2008513391.tif 000293
に記載されている意味を有し、及びＲ８は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ヨードフェニル置換された環状ケトエノール、これらの複数の調製方法並びに有害生物駆除剤及び／又は除草剤としてのこれらの使用に関する。本発明は、第一にヨードフェニル置換された環状ケトエノール及び第二に穀類植物適合性改良化合物を含む選択的除草組成物も提供する。
【背景技術】
【０００２】
３−アシルピロリジン−２，４−ジオンの薬学的特性は、従来技術（Ｓ．  Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．１５  １１２０  （１９６７））に記載されている。さらに、Ｒ．  Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．  Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ  （Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  １９８５，  １０９５）は、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンを合成した。これらの化合物の生物活性は記載されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−０  ２６２  ３９９及びＧＢ−Ａ−２  ２６６  ８８８は、類似の構造の化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン）を開示している。しかしながら、これらの化合物の除草、殺虫又は殺ダニ作用は知られていない。除草、殺虫又は殺ダニ作用を有することが知られているのは、非置換二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５  ５９９、ＥＰ−Ａ−４１５  ２１１及びＪＰ−Ａ−１２−０５３  ６７０）及び置換された単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−  ３７７  ８９３及びＥＰ−Ａ−４４２  ０７７）である。
【０００４】
同じく公知であるのは、３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２  ０７３）であり、１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体も知られている（ＥＰ−Ａ−４５６  ０６３，  ＥＰ−Ａ−５２１  ３３４，  ＥＰ−Ａ−５９６  ２９８，  ＥＰ−Ａ−６１３  ８８４，  ＥＰ−Ａ−６１３  ８８５，  ＷＯ  ９５／０１  ９９７，  ＷＯ  ９５／２６  ９５４，  ＷＯ  ９５／２０  ５７２，  ＥＰ−Ａ−Ｏ  ６６８  ２６７，  ＷＯ  ９６／２５３９５，  ＷＯ  ９６／３５  ６６４，  ＷＯ  ９７／０１  ５３５，  ＷＯ  ９７／０２  ２４３，  ＷＯ  ９７／３６  ８６８，  ＷＯ  ９７／４３２７５，  ＷＯ  ９８／０５６３８，  ＷＯ  ９８／０６７２１，  ＷＯ  ９８／２５９２８，  ＷＯ  ９９／１６７４８，  ＷＯ  ９９／２４４３７，  ＷＯ  ９９／４３６４９，  ＷＯ  ９９／４８８６９及びＷＯ  ９９／５５６７３，  ＷＯ  ０１／１７９７２，  ＷＯ  ０１／２３３５４，  ＷＯ  ０１／７４７７０，  ＷＯ  ０３／０１３２４９，  ＷＯ  ０４／００７４４８，  ＷＯ  ０４／０２４６８８，  ＷＯ  ０４／０６５３６６，  ＷＯ  ０４／０８０９６２，  ＷＯ  ０４／１１１０４２，  ＷＯ  ０５／０４４７９１，  ＷＯ  ０５／０４４７９６，  ＷＯ  ０５／０４８７１０，  ＷＯ  ０５／０４９５９６，  ＤＥ−Ａ−０４  ００１  ４３３）。
【０００５】
ある種の置換されたΔ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が、除草特性を有することが知られている（ＤＥ−Ａ−４  ０１４４２０参照）。出発材料として使用されるテトロン酸誘導体の合成（例えば、３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンなど）も、ＤＥ−Ａ−４  ０１４  ４２０に記載されている。殺虫及び／又は殺ダニ活性が記載されていない類似構造の化合物が、刊行物「Ｃａｍｐｂｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，  １９８５．  （８）  １５６７−７６」から知られている。さらに、除草、殺ダニ及び殺虫特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体が、ＥＰ−Ａ−５２８  １５６、ＥＰ−Ａ−Ｏ  ６４７  ６３７、ＷＯ  ９５／２６  ３４５、ＷＯ  ９６／２０  １９６、ＷＯ  ９６／２５  ３９５、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０１  ５３５、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／３６  ８６８、ＷＯ  ９８／０５６３８、ＷＯ  ９８／２５９２８、ＷＯ  ９９／１６７４８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／２３３５４及びＷＯ  Ｏ１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０１３  ２４９、ＷＯ  ０４／０２４  ６８８、ＷＯ  ０４／０８０  ９６２、ＷＯ  ０４／１１１  ０４２から公知である。３−アリール−Δ３−ジヒドロチフェノン誘導体も公知である（ＷＯ  ９５／２６  ３４５，  ９６／２５  ３９５，  ＷＯ  ９７／０１  ５３５，  ＷＯ  ９７／０２  ２４３，  ＷＯ  ９７／３６  ８６８，  ＷＯ  ９８／０５６３８，  ＷＯ  ９８／２５９２８，  ＷＯ  ９９／１６７４８，  ＷＯ  ９９／４３６４９，  ＷＯ  ９９／４８８６９，  ＷＯ  ９９／５５６７３，  ＷＯ  ０１／  １７９７２，  ＷＯ  ０１／２３３５４，  ＷＯ  ０１／７４７７０，  ＷＯ  ０３／０１３２４９，  ＷＯ  ０４／０８０  ９６２，  ＷＯ  ０４／１１１  ０４２）。
【０００６】
フェニル環が置換されていないある種のフェニルピロン誘導体が、既に公知である（Ａ．Ｍ．  Ｃｈｉｒａｚｉ，  Ｔ．  Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｚｉｅｇｌｅｒ，  Ａｒｃｈ．  Ｐｈａｒｍ．  ３０９，  ５５８  （１９７６）  ａｎｄ  Ｋ．−Ｈ．  Ｂｏｌｔｚｅ  ａｎｄ  Ｋ．  Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  ９１，  ２８４９参照）。しかしながら、有害生物駆除剤としてのこれらの化合物の可能な使用は記載されていない。フェニル環が置換されており、除草、殺ダニ及び殺虫特性を有するフェニルピロン誘導体は、ＥＰ−Ａ−５８８  １３７，  ＷＯ  ９６／２５  ３９５，  ＷＯ  ９６／３５  ６６４，  ＷＯ  ９７／０１  ５３５，  ＷＯ  ９７／０２  ２４３，  ＷＯ  ９７／１６  ４３６，  ＷＯ  ９７／１９  ９４１，  ＷＯ  ９７／３６  ８６８，  ＷＯ  ９８／０５６３８，  ＷＯ  ９９／４３６４９，  ＷＯ  ９９／４８８６９，  ＷＯ  ９９／５５６７３，  ＷＯ  ０１／１７９７２，  ＷＯ  ０１／７４７７０，  ＷＯ  ０３／０１３２４９，  ＷＯ  ０４／０８０  ９６２，  ＷＯ  ０４／１１１  ０４２に記載されている。
【０００７】
フェニル環が置換されていないある種の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体が、既に公知である（Ｅ．  Ｚｉｅｇｌｅｒ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｓｔｅｉｎｅｒ，  Ｍｏｎａｔｓｈ．９５，  １４７  （１９６４），  Ｒ．  Ｋｅｔｃｈａｍ，  Ｔ．  Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．  Ｚｉｅｇｌｅｒ，  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １０，  ２２３  （１９７３））参照）。しかしながら、有害生物駆除剤としてのこれらの可能な使用は、記載されていない。フェニル環が置換されており、除草、殺ダニ及び殺虫作用を有する５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は、ＷＯ  ９４／１４  ７８５、ＷＯ  ９６／０２  ５３９、ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０１  ５３５、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／０２  ２４３、ＷＯ  ９７／３６  ８６８、ＷＯ  ９９／０５６３８、ＷＯ  ９９／４３６４９、ＷＯ  ９９／４８８６９、ＷＯ  ９９／５５６７３、ＷＯ  ０１／１７９７２、ＷＯ  ０１／７４７７０、ＷＯ  ０３／０１３２４９、ＷＯ  ０４／０８０  ９６２、ＷＯ  ０４／１１１  ０４２に記載されている。
【０００８】
ある種の置換された２−アリールシクロペンタンジオンが除草、殺虫及び殺ダニ特性を有することが知られている（例えば、  ＵＳ−４  ２８３  ３４８；  ４  ３３８  １２２；  ４  ４３６  ６６６；  ４  ５２６  ７２３；  ４  ５５１  ５４７；  ４  ６３２  ６９８；  ＷＯ  ９６／０１  ７９８；  ＷＯ  ９６／０３  ３６６，  ＷＯ  ９７／１４  ６６７及びＷＯ  ９８／３９２８１，  ＷＯ  ９９／４３６４９，  ＷＯ  ９９／４８８６９，  ＷＯ  ９９／５５６７３，  ＷＯ  ０１／１７９７２，  ＷＯ  ０１／７４７７０，  ＷＯ  ０３／０１３２４９，  ＷＯ  ０４／０８０  ９６２，  ＷＯ  ０４／１１１  ０４２を参照）。同じく公知であるのは、同様に置換された化合物である。刊行物「Ｍｉｃｋｌｅｆｉｅｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  （１９９２），  ７５１９−２６」から得られる３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２−フェニルシクロペント−２−エン−１−オン及び刊行物「Ｅｄｗａｒｄｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｓ，  （１９６７），  ４０５−９」から得られる天然化合物インボルチン（−）−シス−５−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）シクロペント−２−エノンである。殺虫作用又は殺ダニ作用は記載されていない。刊行物「Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，６６，（１９７３），５８４」及び公開公報ＤＥ−Ａ  ２  ３６１  ０８４から得られる２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンも公知であり、除草及び殺ダニ作用が記載されている。
【０００９】
ある種の置換された２−アリールシクロヘキサンジオンが、除草、殺虫及び殺ダニ特性を有することが知られている（ＵＳ−４  １７５  １３５，  ４  ２０９  ４３２，  ４  ２５６  ６５７，  ４  ２５６  ６５８，  ４  ２５６  ６５９，  ４  ２５７  ８５８，  ４  ２８３  ３４８，  ４  ３０３  ６６９，  ４  ３５１  ６６６，  ４  ４０９  １５３，  ４  ４３６  ６６６，  ４  ５２６  ７２３，  ４  ６１３  ６１７，  ４  ６５９  ３７２，  ＤＥ−Ａ  ２  ８１３  ３４１及びＷｈｅｅｌｅｒ，  Ｔ．Ｎ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ４４，  ４９０６  （１９７９）），  ＷＯ  ９９／４３６４９，  ＷＯ  ９９／４８８６９，  ＷＯ  ９９／５５６７３，  ＷＯ  ０１／１７９７２，  ＷＯ  ０１／７４７７０，  ＷＯ  ０３／０１３２４９，  ＷＯ  ０４／０８０  ９６２，  ＷＯ  ０４／１１１  ０４２）。
【００１０】
ある種の置換された４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオンが、殺ダニ、殺虫及び除草特性を有することが知られている（例えば、ＷＯ  ９２／１６  ５１０，  ＥＰ−Ａ−５０８  １２６，  ＷＯ  ９６／１１  ５７４，  ＷＯ  ９６／２１  ６５２，  ＷＯ  ９９／４７５２５，  ＷＯ  ０１／１７  ３５１，  ＷＯ  ０１／１７  ３５２，  ＷＯ  ０１／１７  ３５３，  ＷＯ  ０１／１７  ９７２，  ＷＯ  ０１／１７  ９７３，  ＷＯ  ０３／０２８  ４６６，  ＷＯ  ０３／０６２  ２４４，  ＷＯ  ０４／０８０  ９６２，  ＷＯ  ０４／１１１  ０４２，  ＷＯ  ０５／００５４２８，  ＷＯ  ０５／０１６８７３）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
しかしながら、特に、低い適用速度及び濃度でのこれらの化合物の効力及び活性スペクトルは、必ずしも満足のいくものではない。さらに、これらの化合物の、穀物との適合性は、必ずしも十分なものではない。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、ここに、式
【００１３】
【化６７】
2008513391.tif 000003
の新規化合物を提供する。
【００１４】
（Ｊは、ヨウ素を表し、
Ｘは、水素、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Ｙは、水素、アルキル、ハロゲン又はアルコキシを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではなく、
ＣＫＥは、基
【００１５】
【化６８】
2008513391.tif 000004
2008513391.tif 000005
の１つを表し、
Ａは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表し、場合によって少なくとも１つ環原子が複素原子によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し、
Ｂは、水素、アルキル若しくはアルコキシアルキルを表し、又は
Ａ及びＢは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも１つの複素原子を場合によって含有する、飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Ｄは、水素を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルを表し、場合によって１つ以上の環要素が複素原子によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールからなる群から得られる場合によって置換された基を表し、又は
Ａ及びＤは、これらが結合している原子と一緒に、Ａ、Ｄ部分において置換されていない若しくは置換されている、及び少なくとも１つの（ＣＫＥ＝８の場合には、さらに１つの）複素原子を場合によって含有する飽和又は不飽和環を表し、又は
Ａ及びＱ１は、一緒に、ヒドロキシルによって場合によって置換された、アルカンジイル若しくはアルケンジイルを表し、各事例において場合によって置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールを表し、又は
Ｑ１は、水素又はアルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立に、水素又はアルキルを表し、
Ｑ３は、水素を表し、場合によって置換された、アルキル、アコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル（場合によって１つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。）若しくは場合によって置換されたフェニルを表し、又は
Ｑ３及びＱ４は、これらが結合している炭素原子と一緒に、複素原子を場合によって含有する、飽和若しくは不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【００１６】
【化６９】
2008513391.tif 000006
の１つを表し、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は少なくとも１つの複素原子によって分断され得る、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換されたシクロアルキル、各事例において場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は各事例において場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、又はＲ６及びＲ７が結合しているＮ原子と一緒に、酸素若しくは硫黄によって場合によって分断された環を表す。）
【００１７】
置換基の性質にも応じて、式（Ｉ）の化合物は、適宜、慣用の様式で分離され得る幾何及び／又は光学異性体又は様々な組成の異性体混合物として与えることが可能である。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物、これらの調製及び使用、並びにこれらを含む組成物を提供する。しかしながら、簡略化するために、以下では、式（Ｉ）の化合物のみが言及されているが、意味されるものは、純粋な化合物及び、適宜、異性体化合物の様々な割合を有する混合物である。
【００１８】
基ＣＫＥの意味（１）ないし（８）を含むので、以下の主な構造（Ｉ−１）ないし（Ｉ−８）がもたらされる。
【００１９】
【化７０】
2008513391.tif 000007
2008513391.tif 000008
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
【００２０】
基Ｇが異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含むので、ＣＫＥが基（１）を表せば、以下の主な構造（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−１−ｇ）がもたらされる。
【００２１】
【化７１】
2008513391.tif 000009
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
【００２２】
基Ｇが異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含むので、ＣＫＥが基（２）を表せば、以下の主な構造（Ｉ−２−ａ）ないし（Ｉ−２−ｇ）がもたらされる。
【００２３】
【化７２】
2008513391.tif 000010
（式中、
（Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
【００２４】
基Ｇが異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含むので、ＣＫＥが基（３）を表せば、以下の主な構造（Ｉ−３−ａ）ないし（Ｉ−３−ｇ）がもたらされる。
【００２５】
【化７３】
2008513391.tif 000011
2008513391.tif 000012
（式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
【００２６】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−４）の化合物は、式（Ｉ−４−Ａ）及び（Ｉ−４−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することが可能であり、
【００２７】
【化７４】
2008513391.tif 000013
これは、式（Ｉ−４）中の破線によって表されるものとする。
【００２８】
式（Ｉ−４−Ａ）及び（Ｉ−４−Ｂ）の化合物は、混合物として、及びこれらの純粋な異性体の形態で存在することが可能である。適宜、式（Ｉ−４−Ａ）及び（Ｉ−４−Ｂ）の化合物の混合物は、物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって、それ自体公知の様式で分離することが可能である。
【００２９】
明確にするために、以下では、各事例において、可能な異性体の１つのみが示されている。これは、適宜、化合物が異性体混合物の形態で又はそれぞれの他の異性体形態で存在し得ることを除外するものではない。
【００３０】
基Ｇが異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含むので、ＣＫＥが基（４）を表せば、以下の主な構造（Ｉ−４−ａ）ないし（Ｉ−４−ｇ）がもたらされる。
【００３１】
【化７５】
2008513391.tif 000014
（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
【００３２】
基Ｇが異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含むので、ＣＫＥが基（５）を表せば、以下の主な構造（Ｉ−５−ａ）ないし（Ｉ−５−ｇ）がもたらされる。
【００３３】
【化７６】
2008513391.tif 000015
2008513391.tif 000016
（式中、Ａ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
【００３４】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−６）の化合物は、式（Ｉ−６−Ａ）及び（Ｉ−６−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することが可能であり、
【００３５】
【化７７】
2008513391.tif 000017
これは、式（Ｉ）中の破線によって表されるものとする。
【００３６】
式（Ｉ−６−Ａ）及び（Ｉ−６−Ｂ）の化合物は、混合物として、及びこれらの純粋な異性体の形態で存在することが可能である。適宜、式（Ｉ−６−Ａ）及び（Ｉ−６−Ｂ）の化合物の混合物は、物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって、分離することが可能である。
【００３７】
明確にするために、以下では、各事例において、可能な異性体の１つのみが示されている。これは、適宜、化合物が異性体混合物の形態で又はそれぞれの他の異性体形態で存在し得ることを除外するものではない。
【００３８】
基Ｇが異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含むので、以下の主な構造（Ｉ−６−ａ）ないし（Ｉ−６−ｇ）がもたらされる。
【００３９】
【化７８】
2008513391.tif 000018
（式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
【００４０】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−７）の化合物は、式（Ｉ−７−Ａ）及び（Ｉ−７−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することが可能であり、これは、式（Ｉ−７）中の破線によって表されるものとする。
【００４１】
【化７９】
2008513391.tif 000019
【００４２】
式（Ｉ−７−Ａ）及び（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は、混合物として、及びこれらの純粋な異性体の形態で存在することが可能である。適宜、式（Ｉ−７−Ａ）及び（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって、分離することが可能である。
【００４３】
明確にするために、以下では、各事例において、可能な異性体の１つのみが示されている。これは、適宜、問題の化合物が異性体混合物の形態で又はそれぞれの他の異性体形態で存在し得ることを除外するものではない。
【００４４】
基Ｇが異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含むので、以下の主な構造（Ｉ−７−ａ）ないし（Ｉ−７−ｇ）がもたらされる。
【００４５】
【化８０】
2008513391.tif 000020
2008513391.tif 000021
（式中、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
【００４６】
置換基Ｇの位置に応じて、式（Ｉ−８）の化合物は、式（Ｉ−８−Ａ）及び（Ｉ−８−Ｂ）の２つの異性体形態で存在することが可能であり、
【００４７】
【化８１】
2008513391.tif 000022
これは、式（Ｉ−８）中の破線によって表されるものとする。
【００４８】
式（Ｉ−８−Ａ）及び（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は、混合物として、及びこれらの純粋な異性体の形態で存在することが可能である。適宜、式（Ｉ−８−Ａ）及び（Ｉ−８−Ｂ）の化合物の混合物は、物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって、それ自体公知の様式で分離することが可能である。
【００４９】
明確にするために、以下では、各事例において、可能な異性体の１つのみが示されている。これは、適宜、化合物が異性体混合物の形態で又はそれぞれの他の異性体形態で存在し得ることを除外するものではない。
【００５０】
基Ｇが異なる意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含むので、Ｈｅｔが基（８）を表せば、以下の主な構造（Ｉ−８−ａ）ないし（Ｉ−８−ｇ）がもたらされる。
【００５１】
【化８２】
2008513391.tif 000023
2008513391.tif 000024
（式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
【００５２】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、以下に記載されている方法の１つによって得られることが見出された。
【００５３】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）の置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン又はそれらのエノールは、
【００５４】
【化８３】
2008513391.tif 000025
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
式（ＩＩ）のＮ−アシルアミノ酸エステル
【００５５】
【化８４】
2008513391.tif 000026
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されると得られる。
【００５６】
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体は、
【００５７】
【化８５】
2008513391.tif 000027
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
式（ＩＩＩ）のカルボン酸エステル
【００５８】
【化８６】
2008513391.tif 000028
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されると得られることが見出された。
【００５９】
（Ｃ）さらに、式（Ｉ−３−ａ）の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロチオフェノン誘導体は、
【００６０】
【化８７】
2008513391.tif 000029
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
式（ＩＶ）のβ−ケトカルボン酸エステル
【００６１】
【化８８】
2008513391.tif 000030
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりであり、並びに
Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）又はアルコキシ（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）を表す。）
が、適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で、分子内で環状化されると得られることが見出された。
【００６２】
（Ｄ）さらに、式（Ｉ−４−ａ）の新規置換された３−フェニルピロン誘導体は、
【００６３】
【化８９】
2008513391.tif 000031
（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
式（Ｖ）のカルボニル化合物
【００６４】
【化９０】
2008513391.tif 000032
（Ａ及びＤは、上記定義のとおりである。）
又は、式（Ｖａ）のそのシリルエノールエーテル
【００６５】
【化９１】
2008513391.tif 000033
（Ａ、Ｄ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
を、式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と、
【００６６】
【化９２】
2008513391.tif 000034
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくは、塩素又は臭素）を表す。）
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で反応させると得られることが見出された。
【００６７】
さらに、（Ｅ）式（Ｉ−５−ａ）の新規置換されたフェニル−１，３−チアジン誘導体は、
【００６８】
【化９３】
2008513391.tif 000035
（Ａ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
式（ＶＩＩ）のチオアミド
【００６９】
【化９４】
2008513391.tif 000036
（Ａは、上記定義のとおりである。）
を、式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物
【００７０】
【化９５】
2008513391.tif 000037
（Ｈａｌ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸受容体の存在下で反応させると得られることが見出された。
【００７１】
さらに、（Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）の化合物は、
【００７２】
【化９６】
2008513391.tif 000038
（Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
式（ＶＩＩＩ）のケトカルボン酸エステル
【００７３】
【化９７】
2008513391.tif 000039
（Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す。）
が、適宜希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で、分子内で環状化されると得られることが見出された。
【００７４】
さらに、（Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）の化合物は、
【００７５】
【化９８】
2008513391.tif 000040
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
式（ＩＸ）の６−アリール−５−ケトヘキサン酸エステル
【００７６】
【化９９】
2008513391.tif 000041
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）
が、希釈剤の存在下で、及び塩基の存在下で分子内縮合されると得られることが見出された。
【００７７】
（Ｈ）さらに、式（Ｉ−８−ａ）の化合物は、
【００７８】
【化１００】
2008513391.tif 000042
（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
式（Ｘ）の化合物を、
【００７９】
【化１０１】
2008513391.tif 000043
（Ａ及びＤは、上記定義のとおりである。）
α）式（ＶＩ）の化合物
【００８０】
【化１０２】
2008513391.tif 000044
（Ｈａｌ、Ｘ、Ｙ及びＪは、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸受容体の存在下で反応させられるか、又は
β）式（ＸＩ）の化合物
【００８１】
【化１０３】
2008513391.tif 000045
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、
Ｕは、ＮＨ２又はＯ−Ｒ８（Ｒ８は、上記定義のとおりである。）を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で反応させられるか、又は
γ）式（ＸＩＩ）の化合物
【００８２】
【化１０４】
2008513391.tif 000046
（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基の存在下で反応させられると得られることが見出された。
【００８３】
さらに、
（Ｉ）上に示されている式（Ｉ−１−ｂ）ないし（Ｉ−８−ｂ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ１、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を、各事例において、
（α）式（ＸＩＩＩ）の酸ハロゲン化物
【００８４】
【化１０５】
2008513391.tif 000047
（Ｒ１は、上記定義のとおりであり、及び
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素を表す。）を表す。）
と反応させられるか、又は
（β）式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１  （ＸＩＶ）
（Ｒ１は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させられると得られることが見出された。
【００８５】
（Ｊ）上に示されている式（Ｉ−１−ｃ）ないし（Ｉ−８−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ及びＹは上記定義のとおりであり、Ｌは酸素を表す。）は、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を、各事例において、
式（ＸＶ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （ＸＶ）
（Ｒ２及びＭは、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
【００８６】
（Ｋ）上に示されている式（Ｉ−１−ｃ）ないし（Ｉ−８−ｃ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ２、Ｍ、Ｘ及びＹは上記定義のとおりであり、Ｌは硫黄を表す。）は、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を、各事例において、
式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【００８７】
【化１０６】
2008513391.tif 000048
（Ｍ及びＲ２は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させられると得られることが見出された。
【００８８】
（Ｌ）上に示されている式（Ｉ−１−ｄ）ないし（Ｉ−８−ｄ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ３、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を、各事例において、
式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ  （ＸＶＩＩ）
（Ｒ３は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
【００８９】
（Ｍ）上に示されている式（Ｉ−１−ｅ）ないし（Ｉ−８−ｅ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を、各事例において、
式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物
【００９０】
【化１０７】
2008513391.tif 000049
（Ｌ、Ｒ４及びＲ５は、上記定義のとおりであり、並びに、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
【００９１】
（Ｎ）上に示されている式（Ｉ−１−ｆ）ないし（Ｉ−８−ｆ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を、各事例において、
式（ＸＩＸ）又は（ＸＸ）の金属化合物又はアミン
【００９２】
【化１０８】
2008513391.tif 000050
（Ｍｅは、１価若しくは２価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムなどの、アルカリ金属又はアルカリ土類金属）を表し、又はアンモニウムイオン
【００９３】
【化１０９】
2008513391.tif 000051
を表し、
ｔは、数１又は２を表し、及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立に、水素又はアルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で、反応させられると得られることが見出された。
【００９４】
（Ｏ）上に示されている式（Ｉ−１−ｇ）ないし（Ｉ−８−ｇ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｌ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）を、各事例において、
（α）式（ＸＸＩ）のイソシアナート又はイソチオシアナート
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ  （ＸＸＩ）
（Ｒ６及びＬは、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で反応させられるか、又は
（β）式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
【００９５】
【化１１０】
2008513391.tif 000052
（Ｌ、Ｒ６及びＲ７は、上記定義のとおりである。）
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させられると得られることが見出された。
【００９６】
（Ｐ）上に示されている式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりである。）は、式（Ｉ−１−ａ’）ないし（Ｉ−８−ａ’）の化合物
【００９７】
【化１１１】
2008513391.tif 000053
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは上記定義のとおりであり、Ｗ’は、好ましくは臭素を表す。）を、
α）適宜希釈剤、Ｃｕ（Ｉ）塩（例えば、ＣｕＢｒ、ＣｕＩ）及び塩基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン）の存在下で、金属ヨウ化物（例えば、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウム）と反応させられるか、又は
β）金属オルガニル（例えば、ｎ−、ｓ−ブチルリチウム）とのハロゲン／金属交換に供され、及び形成された陰イオンがヨウ化剤（例えば、ヨウ素、一塩化ヨウ素）で反応停止されると得られることが見出された。
【００９８】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、有害生物駆除剤として、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤及び／又は除草剤として優れた活性を有することが見出された。
【００９９】
驚くべきことに、ある種の置換された環状ケトエノールは、以降に記載されている穀類植物適合性改良化合物（安全化剤／解毒剤）と共に使用すると、穀類植物への損傷を予防するのに極めて優れており、有用な植物（例えば、穀物の他、トウモロコシ、大豆及び米など）の穀類中の望ましくない植物の選択的駆除に対する広スペクトル組み合わせ産物として、特に有利に使用することが可能である。
【０１００】
本発明は、成分として、
（ａ’）少なくとも１つの式（Ｉ）の置換された環状ケトエノール（ＣＫＥ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）、並びに
（ｂ’）以下の化合物の群
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザ−スピロ［４．５］−デカン（ＡＤ−６７，ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］−ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート（クロキントセット−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物も参照）、３−（２−クロロ−ベンジル）−１−（１−メチル−ｌ−フェニルエチル）−尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）−フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボキシラート（ジメピペラート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロロミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシラート（フェンクロラゾール−エチル−ＥＰ−Ａ−１７４５６２及びＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシラート（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（ｌ，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボキシラート（イソキサジフェン−エチル−ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７中の関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）−エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾアート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシラート（メフェンピル−ジエチル−ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４中の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−ｌ−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（ｌ，３−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（ｌ，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−（２−プロペニル）−アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−オキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−ｌＨ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６及びＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート、エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリジン−３−カルボキシラート、エチル５−（４−フルオロフェニル）５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシラート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２中の関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、１−アリルオキシプロプ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセタート、２−オキソプロプ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセタート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロナート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロナート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド；
及び／又は、一般式によって定義される以下の化合物の１つ
一般式（ＩＩａ）
【０１０１】
【化１１２】
2008513391.tif 000054
又は一般式（ＩＩｂ）
【０１０２】
【化１１３】
2008513391.tif 000055
又は式（ＩＩｃ）
【０１０３】
【化１１４】
2008513391.tif 000056
の化合物
（ｍは、数０、１、２、３、４又は５を表し、
Ａ１は、以下に示されている二価の複素環基
【０１０４】
【化１１５】
2008513391.tif 000057
（ｎは、数０、１、２、３、４又は５を表す。）
の１つを表し、
Ａ２は、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−カルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニル置換された、１又は２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１６は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたフェニルを表し、
Ｒ１７及びＲ１８はまた、一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらの各々は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、または下記２個の置換基が結合しているＣ原子と一緒に、５員若しくは６員の炭素環を形成する２個の置換によって、場合によって置換されている。）を表し、
Ｒ１９は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｒ２０は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルを表し、
Ｒ２１は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
Ｘ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）；
及び／又は、一般式によって定義される以下の化合物
一般式（ＩＩｄ）の化合物
【０１０５】
【化１１６】
2008513391.tif 000058
又は、一般式（ＩＩｅ）の化合物
【０１０６】
【化１１７】
2008513391.tif 000059
（式中、
ｔは、数０，１、２、３、４又は５を表し、
ｖは、数０，１、２、３、４又は５を表し、
Ｒ２２は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ若しくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表し、場合によっては、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換された、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ３−Ｃ６−アルキニルを表し、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、各事例において、場合によって、Ｃ１−Ｃ４−アルキル置換された、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）；
から得られる、少なくとも１つの穀類植物適合性改良化合物
を含む活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
【０１０７】
本発明は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。上記及び下記式中に列記された基の好ましい置換基又は範囲が、以下に例示されている。
【０１０８】
Ｊは、ヨウ素を表し、
Ｘは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｙは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではなく、
ＣＫＥは、基
【０１０９】
【化１１８】
2008513391.tif 000060
2008513391.tif 000061
の１つを表し、
Ａは、水素を表し、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１又は２個の直接隣接していない環要素が酸素及び／又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、ナフチル、５ないし６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｂは、水素、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、１つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されており、及びＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲン若しくはフェニルによって場合によって１若しくは２置換された、飽和Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル若しくは不飽和Ｃ５−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、１若しくは２個の直接隣接していない酸素及び／又は硫黄原子を場合によって含有し及びＣ１−Ｃ４−アルキル（この基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる５員ないし８員環を形成する。）によって場合によって置換された、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここにおいて、２つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によってＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はハロゲン置換された、Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル（場合によって、１つのメチレン基が酸素又は硫黄によって置換されている。）を表し、
Ｄは、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、１つの環要素が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は各事例において場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、５若しくは６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくは５若しくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
Ａ及びＤは、一緒に、１個のメチレン基がカルボニル基、酸素又は硫黄によって場合によって置換されている、各事例において場合によって置換された、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ３−Ｃ６−アルケンジイルを表し、
可能な置換基は、各事例において、
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、又は各事例において場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシであり、又は、さらにＣ１−Ｃ６−アルキルによって場合によって置換されている、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは２つの隣接する置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、場合によって、酸素若しくは硫黄を含有し得る５又は６個の環原子を有するさらなる飽和若しくは不飽和環を形成する（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、この場合、Ａ及びＤは、これらが結合している原子とともに、例えば、以下にさらに挙げられている基ＡＤ−１ないしＡＤ−１０を表す。）、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基、若しくは以下の基
【０１１０】
【化１１９】
2008513391.tif 000062
の１つを場合によって含有する、さらなるＣ３−Ｃ６−アルカンジイル基、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基であり、又は
Ａ及びＱ１は、一緒に、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルを表し（これらの各々は、ハロゲン；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（これらの各々は、同一又は別異のハロゲン置換基によって、場合によって１ないし３置換されている。）；及びベンジルオキシ又はフェニル（これらの各々は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−アルコキシからなる群から得られる同一又は別異の置換基によって場合によって１ないし３置換されている。）によって、場合によって１又は２置換されている。）、これらＣ３−Ｃ６−アルカンジイル若しくはＣ４−Ｃ６−アルケンジイルは、以下の基
【０１１１】
【化１２０】
2008513391.tif 000063
の１つを場合によってさらに含有し、若しくはＣ１−Ｃ２−アルカンジイル基によって若しくは酸素原子によって架橋されており、又は
Ｑ１は、水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ２、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、１つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、若しくは場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニルを表し、又は
Ｑ３及びＱ４は、これらが結合している炭素原子と一緒に、１つの環要素が、酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル置換されたＣ３−Ｃ７−環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表し、又は基
【０１１２】
【化１２１】
2008513391.tif 000064
の１つを表し、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシーＣ１−Ｃ８−アルキルを表し又は１つ以上の直接隣接していない環要素が、酸素及び／又は硫黄によって場合によって置換されている、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換されたフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５員若しくは６員のヘタリールを表し、
場合によって、ハロゲン若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換されたフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
場合によって、ハロゲン、アミノ若しくはＣ１−Ｃ６−アルキル置換された５員又は６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ２は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
各事例において、場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、場合によってハロゲン置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換されたフェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ置換されたフェニルを表し、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル若しくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ置換されたベンジルを表し、又は、一緒に、１つの炭素原子が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ４−アルキル置換されたＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１３は、水素を表し、各事例において場合によってハロゲン置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシを表し、１つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換された、場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、若しくは各事例において場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換された、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｒ１４ａは、水素若しくはＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、又は
Ｒ１３及びＲ１４ａは、一緒に、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａは、同一又は別異であり、及びＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又は
Ｒ１５ａ及びＲ１６ａは、一緒に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルによって場合によって置換された、若しくは場合によって、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノ置換されたフェニルによって置換されたＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基を表し、
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａは、互いに独立に水素を表し、場合によってハロゲン置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、若しくは場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノ置換されたフェニルを表し、
Ｒ１７ａ及びＲ１８ａは、これらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基を表し、又は１つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ置換されたＣ５−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｒ１９ａ及びＲ２０ａは、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ又はジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）アミノを表す。
【０１１３】
好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【０１１４】
Ｊは、特に好ましくは、ヨウ素を表し、
Ｘは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Ｙは、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではない。
【０１１５】
ここで、これらの特に好ましい意味を有する基Ｊ、Ｘ及びＹは、以下のフェニル置換パターンで特に好ましく存在し、
【０１１６】
【化１２２】
2008513391.tif 000065
フェニル置換パターン（Ａ）及び（Ｇ）においてのみ、Ｘは水素も表し得る。
【０１１７】
ＣＫＥは、特に好ましくは、基
【０１１８】
【化１２３】
2008513391.tif 000066
2008513391.tif 000067
の１つを表し、
Ａは、特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって１ないし３置換されている。）を表し、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって、場合によって１ないし２置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又はフェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＣＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって１ないし２置換されている。）を表し（但し、式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−６）及び（Ｉ−７）の化合物の場合には表さない。）、
Ｂは、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、１つの環要素が場合によって酸素又は硫黄によって置換されており、及びＣ１−Ｃ６−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシによって場合によって１ないし２置換された、飽和若しくは不飽和のＣ５−Ｃ７−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Ｑ３は、特に好ましくは、水素若しくはメチルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、このＣ５−Ｃ６−シクロアルキルは、１若しくは２個の直接隣接していない酸素又は硫黄原子を場合によって含有し及びメチル又はエチルによって場合によって置換された（この基は、それが結合している炭素原子と一緒に、さらなる５員又は６員環を形成する。）、アルキレンジチオール基によって若しくはアルキレンジオキシル基によって若しくはアルキレンジイル基によって置換され（但し、Ｑ３は、この場合、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。）、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合によって、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ置換された、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し（但し、Ｑ３は、この場合、水素又はメチルを表す。）、
Ｄは、特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらの各々は、フッ素によって、場合によって１ないし３置換されている。）を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルによって、場合によって１ないし２置換されており、及び１つのメチレン基が酸素によって場合によって置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、若しくはフェニル若しくはピリジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ若しくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシによって、場合によって１ないし２置換されている。）を表し（但し、式（Ｉ−１）の化合物の場合には表さない。）、又は
Ａ及びＤは、特に好ましくは、一緒に、１つのメチレン基がカルボニル基（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、カルボニル基によって置換されない。）、酸素若しくは硫黄によって置換され得る、場合によって１ないし２置換されたＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、可能な置換基がＣ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、又は
（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）Ａ及びＤは、これらが結合している原子と一緒に、基ＡＤ−１ないしＡＤ−１０の１つを表し、
【０１１９】
【化１２４】
2008513391.tif 000068
2008513391.tif 000069
又は
Ａ及びＱ１は、特に好ましくは、一緒に、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される同一若しくは別異の置換基によって、場合によって１若しくは２置換されたＣ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、又は
Ｑ１は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｑ２は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、特に好ましくは、互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｑ３は、特に好ましくは、水素を表し、メチル若しくはメトキシによって、場合によって１ないし２置換されている、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
Ｑ３及びＱ４は、特に好ましくは、これらが結合している炭素と一緒に、１つの環要素が酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってＣ１−Ｃ２−アルキル−若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ置換された飽和Ｃ５−Ｃ６−環を表し、但し、この場合、Ａは水素又はメチルを表し、
Ｇは、特に好ましくは、水素（ａ）又は基
【０１２０】
【化１２５】
2008513391.tif 000070
の１つを表し、
Ｅは、金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素又は硫黄を表し、及び
Ｍは、酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって１ないし３置換されている。）、又はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって、場合によって１ないし２置換されている、及び１又は２個の直接隣接していない環要素が、場合によって酸素によって置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、場合によって、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによって１ないし２置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、特に好ましくは、各々がフッ素によって、場合によって１ないし３置換された、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
特に好ましくは、場合によって、Ｃ１−Ｃ２−アルキル若しくはＣ１−Ｃ２−アルコキシによって１置換されたＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、又は
特に好ましくは、フェニル若しくはベンジル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって１ないし２置換されている。）を表し、
Ｒ３は、特に好ましくは、フッ素によって、場合によって１ないし３置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロによって場合によって１置換されたフェニルを表し、
Ｒ４は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノオキシ若しくはフェニルチオ（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−トリフルオロメチルによって、場合によって１置換されている。）を表し、
Ｒ５は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオを表し、
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって場合によって１置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシによって場合によって１置換されたベンジルを表し、
Ｒ７は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ６及びＲ７は、特に好ましくは、一緒に、１つのメチレン基が、酸素又は硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってメチル又はエチル置換されたＣ４−Ｃ５−アルキレン基を表す。
【０１２１】
特に好ましいとして挙げられている基の定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
【０１２２】
Ｊは、極めて特に好ましくは、ヨウ素を表し、
Ｘは、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを表し、
Ｙは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル又はメトキシを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではない。
【０１２３】
ここで、それらの極めて特に好ましい意味を有する基Ｊ、Ｘ及びＹは、以下のフェニル置換パターンで極めて特に好ましく存在する。
【０１２４】
【化１２６】
2008513391.tif 000071
2008513391.tif 000072
（フェニル置換パターン（Ｇ）においてのみ、Ｘは、水素も表し得る。）
ＣＫＥは、極めて特に好ましくは、基
【０１２５】
【化１２７】
2008513391.tif 000073
の１つを表し、
Ａは、極めて特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらの各々は、フッ素によって、場合によって１ないし３置換されている。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、式（Ｉ−５）の化合物の場合にのみ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって１ないし２置換されているフェニルを表し、
Ｂは、極めて特に好ましくは、水素、メチル若しくはエチルを表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、１つの環要素が場合によって酸素若しくは硫黄によって置換されている及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、ブトキシ若しくはエトキシエトキシによって、場合によって１置換された飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、但し、この場合、Ｑ３は水素を表し、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、２個の直接隣接していない酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基によって、場合によって置換されているＣ６−シクロアルキルを表し（この場合には、Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素を表す。）、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、２つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ２−Ｃ４−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ４−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル若しくはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し、但し、この場合、Ｑ３は、水素を表し、
Ｄは、極めて特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらの各々は、フッ素によって、場合によって１ないし３置換されている。）を表し、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、又はフェニル若しくはピリジル（これらの各々は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルによって、場合によって１置換されている。）を表し（但し、式（Ｉ−１）の化合物の場合には表さない。）、又は
Ａ及びＤは、極めて特に好ましくは、一緒に、メチル若しくはメトキシによって、場合によって１置換されており、及び１つの炭素原子が酸素若しくは硫黄によって場合によって置換されているＣ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、若しくは基ＡＤ−１を表し、
Ａ及びＱ１は、極めて特に好ましくは、メチル若しくはメトキシによって、場合によって１若しくは２置換されている、Ｃ３−Ｃ４−アルカンジイルを表し、又は
Ｑ１は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｑ２は、極めて特に好ましくは、水素を表し、
Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は、極めて特に好ましくは、互いに独立に、水素又はメチルを表し、
Ｑ３は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチルもしくはプロピルを表し、又は
Ｑ３及びＱ４は、極めて特に好ましくは、これらが結合している炭素と一緒に、メチル又はメトキシによって、場合によって１置換された飽和Ｃ５−Ｃ６−環を表し（但し、この場合、Ａは水素を表す。）、
Ｇは、極めて特に好ましくは、水素（ａ）を表し、又は基
【０１２６】
【化１２８】
2008513391.tif 000074
の１つを表し、
Ｌは、極めて特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
Ｍは、極めて特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、
Ｅは、極めて特に好ましくは、アンモニウムイオンを表し、
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１７−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−アルキル（これらの各々は、塩素によって、場合によって１置換されている。）を表し、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシル（これらの各々は、フッ素、塩素、メチル又はメトキシによって、場合によって１置換されている。）を表し、
極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって１置換されるフェニルを表し、
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し（これらの各々は、フッ素によって、場合によって１置換されている。）、又はフェニル若しくはベンジルを表し、
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す。
【０１２７】
Ｊは、非常に好ましくは、ヨウ素を表し、
Ｘは、非常に好ましくは、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Ｙは、非常に好ましくは、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
但し、基Ｊ、Ｘ又はＹの少なくとも１つは、フェニル基の２位に位置し、及び水素ではない。
【０１２８】
ここで、これらの非常に好ましい意味を有する基Ｊ、Ｘ及びＹは、以下のフェニル置換パターンで非常に好ましく存在し、
【０１２９】
【化１２９】
2008513391.tif 000075
フェニル置換パターン（Ｇ）においてのみ、Ｘは水素も表し得る。
【０１３０】
ＣＫＥは、非常に好ましくは、基
【０１３１】
【化１３０】
2008513391.tif 000076
の１つを表し、
Ａは、非常に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｂは、非常に好ましくは、水素又はメチルを表し、
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子は、非常に好ましくは、１つの環要素が、場合によって、酸素によって置換されており、及びメチル、メトキシ又はプロポキシによって、場合によって１置換されている飽和Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄは、非常に好ましくは、水素を表し、又は
Ａ及びＤは、非常に好ましくは、基ＡＤ−１を表し、
ＣＫＥ＝基（８）の場合には、Ａ及びＤは、非常に好ましくは、一緒に、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルを表し、
Ｇは、非常に好ましくは、水素（ａ）を表し、又は基
【０１３２】
【化１３１】
2008513391.tif 000077
の１つを表し、
Ｒ１は、非常に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−アルキル、シクロプロピル（これらの各々は、塩素によって、場合によって１置換されている。）を表し、又は塩素によって、場合によって１置換されているフェニルを表し、
Ｒ２は、非常に好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はベンジルを表す。
【０１３３】
上記一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、所望に応じて、互いに組み合わせることが可能である。すなわち、各範囲と好ましい範囲との組み合わせが含まれる。それらは、最終産物に対して、並びに、対応して、前駆体及び中間体に対して当てはまる。
【０１３４】
本発明において好ましいのは、好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１３５】
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１３６】
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１３７】
本発明において特別に好ましいのは、非常に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【０１３８】
アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、各事例において、可能である限り、直鎖又は分岐であることができ、複素原子との組み合わせ（例えば、アルコキシ中など）が含まれる。
【０１３９】
別段の記載がなければ、場合によって置換された基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合には、置換基は同一又は別異であることができる。
【０１４０】
調製例に挙げられている化合物に加えて、式（Ｉ−１−ａ）の以下の化合物が特に挙げられる。
【０１４１】
【化１３２】
2008513391.tif 000078
【０１４２】
【表３】
2008513391.tif 000079
2008513391.tif 000080
2008513391.tif 000081
2008513391.tif 000082
2008513391.tif 000083
【０１４３】
表２：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝４−ＣＨ３；Ｙ＝Ｈ。
【０１４４】
表３：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−ＣＨ３；Ｙ＝Ｈ。
【０１４５】
表４：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｈ。
【０１４６】
表５：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；Ｙ＝Ｈ；５−Ｉ。
【０１４７】
表６：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；Ｙ＝４−ＣＨ３；５−Ｉ。
【０１４８】
表７：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝４−ＣＨ３；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１４９】
表８：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝４−ＣＨ３。
【０１５０】
表９：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−ＣＨ３；Ｙ＝４−Ｃｌ。
【０１５１】
表１０：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝４−Ｃｌ。
【０１５２】
表１１：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−Ｃｌ；Ｙ＝４−ＣＨ３。
【０１５３】
表１２：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝５−ＣＨ３；Ｙ＝４−ＣＨ３。
【０１５４】
表１３：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；４−Ｉ；Ｙ＝Ｈ。
【０１５５】
表１４：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃ２Ｈ５；４−Ｉ；Ｙ＝Ｈ。
【０１５６】
表１５：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；４−Ｉ；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１５７】
表１６：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃ２Ｈ５；４−Ｉ；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１５８】
表１７：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃ２Ｈ５；４−Ｉ；Ｙ＝６−Ｃ２Ｈ５。
【０１５９】
表１８：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃｌ；４−Ｉ；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１６０】
表１９：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃｌ；４−Ｉ；Ｙ＝６−Ｃ２Ｈ５。
【０１６１】
表２０：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；４−Ｉ；Ｙ＝５−ＣＨ３。
【０１６２】
表２１：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；３−Ｉ；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１６３】
表２２：Ａ、Ｂ及びＤは表１に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝−５−ＣＨ３；Ｙ＝Ｈ
【０１６４】
【化１３３】
2008513391.tif 000084
【０１６５】
【表４】
2008513391.tif 000085
2008513391.tif 000086
2008513391.tif 000087
【０１６６】
表２４：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝４−ＣＨ３；Ｙ＝Ｈ。
【０１６７】
表２５：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−ＣＨ３；Ｙ＝Ｈ。
【０１６８】
表２６：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝Ｈ。
【０１６９】
表２７：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；；Ｙ＝Ｈ；５−Ｉ。
【０１７０】
表２８：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；Ｙ＝４−ＣＨ３；５−Ｉ。
【０１７１】
表２９：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝４−ＣＨ３；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１７２】
表３０：Ａ、Ｂ及びＤは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝４−ＣＨ３。
【０１７３】
表３１：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−ＣＨ３；Ｙ＝４−Ｃｌ。
【０１７４】
表３２：Ａ、Ｂ及びＤは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−Ｃ２Ｈ５；Ｙ＝４−Ｃｌ。
【０１７５】
表３３：Ａ、Ｂ及びＤは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝６−Ｃｌ；Ｙ＝４−ＣＨ３。
【０１７６】
表３４：Ａ、Ｂ及びＤは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝５−ＣＨ３；Ｙ＝４−ＣＨ３。
【０１７７】
表３５：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；４−Ｉ；Ｙ＝Ｈ。
【０１７８】
表３６：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃ２Ｈ５；４−Ｉ；Ｙ＝Ｈ。
【０１７９】
表３７：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；４−Ｉ；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１８０】
表３８：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃ２Ｈ５；４−Ｉ；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１８１】
表３９：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃ２Ｈ５；４−Ｉ；Ｙ＝６−Ｃ２Ｈ５。
【０１８２】
表４０：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃｌ；４−Ｉ；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１８３】
表４１：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−Ｃｌ；４−Ｉ；Ｙ＝６−Ｃ２Ｈ５。
【０１８４】
表４２：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；４−Ｉ；Ｙ＝−５−ＣＨ３。
【０１８５】
表４３：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
Ｘ＝２−ＣＨ３；３−Ｉ；Ｙ＝６−ＣＨ３。
【０１８６】
表４４：Ａ及びＢは表２３に示されているとおりであり、
２−Ｉ：Ｘ＝５−ＣＨ３；Ｙ＝Ｈ。
【０１８７】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）及び（ＩＩｅ）の穀類植物適合性改善化合物（「除草剤安全化剤」）と関連して上に列記されている基の好ましい定義が、以下に定義されている。
【０１８８】
ｍは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【０１８９】
Ａ１は、好ましくは、以下に示されている二価の複素環基の１つを表す。
【０１９０】
【化１３４】
2008513391.tif 000088
ｎは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【０１９１】
Ａ２は、好ましくは、各事例において、場合によってメチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル置換されたメチレン又はエチレンを表す。
【０１９２】
Ｒ１４は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【０１９３】
Ｒ１５は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【０１９４】
Ｒ１６は、好ましくは、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び／又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表す。
【０１９５】
Ｒ１７は、好ましくは、水素を表し、各事例において場合によってフッ素及び／又は塩素置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル置換されたフェニルを表す。
【０１９６】
Ｒ１８は、好ましくは、水素を表し、各事例において場合によってフッ素及び／又は塩素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、若しくは場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル置換されたフェニルを表し、又は、Ｒ１７と一緒に、メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環によって、若しくは結合している炭素原子と一緒に５員若しくは６員の炭素環を形成する２個の置換基によって場合によって置換された、基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−の１つを表す。
【０１９７】
Ｒ１９は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【０１９８】
Ｒ２０は、好ましくは、水素を表し、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表す。
【０１９９】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、又は、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び／又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【０２００】
Ｘ１は、好ましくは、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２０１】
Ｘ２は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２０２】
Ｘ３は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２０３】
ｔは、好ましくは、数０、１、２、３又は４を表す。
【０２０４】
ｖは、好ましくは、数０、１、２又は３を表す。
【０２０５】
Ｒ２２は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はｎ−若しくはｉ−プロピルを表す。
【０２０６】
Ｒ２３は、水素、メチル、エチル又はｎ−若しくはｉ−プロピルを表す。
【０２０７】
Ｒ２４は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−  若しくは  ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−若しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−若しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ  若しくはジエチルアミノを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ若しくはシクロヘキシルアミノを表す。
【０２０８】
Ｒ２５は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−  若しくはｓ−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表す。
【０２０９】
Ｒ２６は、好ましくは、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ置換された、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−若しくはｓ−ブチルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素置換された、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルを表し、各事例において、場合によって、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル置換された、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル  若しくはシクロヘキシルを表し、又は場合によって、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチルトリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ置換されたフェニルを表し、又はＲ２５と一緒に、各事例において、場合によって、メチル若しくはエチル置換された、ブタン−１，４−ジイル  （トリメチルエン）、ペンタ−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイル若しくは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表す。
【０２１０】
Ｘ４は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、ブロモ、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２１１】
Ｘ５は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−若しくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【０２１２】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明式（ＩＩａ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０２１３】
表  式（ＩＩａ）の化合物の例
【０２１４】
【化１３５】
2008513391.tif 000089
【０２１５】
【表５】
2008513391.tif 000090
2008513391.tif 000091
2008513391.tif 000092
【０２１６】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式（ＩＩｂ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０２１７】
【化１３６】
2008513391.tif 000093
表  式（ＩＩｂ）の化合物の例
【０２１８】
【表６】
2008513391.tif 000094
2008513391.tif 000095
【０２１９】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式（ＩＩｃ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０２２０】
【化１３７】
2008513391.tif 000096
表  式（ＩＩｃ）の化合物の例
【０２２１】
【表７】
2008513391.tif 000097
2008513391.tif 000098
【０２２２】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式（ＩＩｄ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０２２３】
【化１３８】
2008513391.tif 000099
表  式（ＩＩｄ）の化合物の例
【０２２４】
【表８】
2008513391.tif 000100
2008513391.tif 000101
【０２２５】
除草剤安全化剤として極めて特に好ましい本発明の式（ＩＩｅ）の化合物の例が、下表に列記されている。
【０２２６】
【化１３９】
2008513391.tif 000102
表  式（ＩＩｅ）の化合物の例
【０２２７】
【表９】
2008513391.tif 000103
【０２２８】
穀類植物適合性改善化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいのは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン、ジメピペラート並びに化合物ＩＩｅ−５及びＩＩｅ−１１であり、クロキントセット−メキシル及びメフェンピル−ジエチルが特に強調される。
【０２２９】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩａ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＷＯ−Ａ−  ９１／０７８７４、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７参照）。
【０２３０】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｂ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＥＰ−Ａ−１９１７３６参照）。
【０２３１】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｃ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＤＥ−Ａ−２２１８０９７、ＤＥ−Ａ−２３５０５４７参照）。
【０２３２】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｄ）の化合物は公知であり、及び／又はそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２／ＵＳ−Ａ−６２３５６８０参照）。
【０２３３】
本発明の安全化剤として使用されるべき一般式（ＩＩｅ）の化合物は公知であり、及びそれ自体公知の方法によって調製することが可能である（ＷＯ−Ａ−９９／６６７９５／ＵＳ−Ａ−６２５１８２７参照）。
【０２３４】
各事例において、１つの式（Ｉ）の活性化合物と上記安全化剤の１つを含む本発明の選択的除草組み合わせの例は、下表に列記されている。
【０２３５】
表  本発明の組み合わせの例
【０２３６】
【表１０】
2008513391.tif 000104
2008513391.tif 000105
2008513391.tif 000106
【０２３７】
一般式（Ｉ）のヨードフェニル置換された環状ケトエノールと上記群（ｂ’）から得られる安全化剤（解毒剤）の上記活性化合物の組み合わせは、極めて優れた有用な植物耐容性と高い除草活性を併有し、選択的な雑草の駆除のために、様々な穀類、特に穀物（特に、小麦）で使用することができるが、大豆、芋、トウモロコシ及び米に使用可能であることが、驚くべきことに、ここに見出された。
【０２３８】
この文脈において、穀類植物に対する除草剤の損傷効果を拮抗することができる複数の公知の安全化剤又は解毒剤から、同時に雑草に対する除草活性に対して全く重大な悪影響を及ぼさずに、穀類植物に対する置換された環状ケトエノールの損傷効果を（ほとんど完全に）補償するのに適した具体的に上記群（ｂ’）の化合物であることは驚くべきことと考えられる。
【０２３９】
特に、例えば、小麦、大麦及びライ麦などの穀物植物の他、例えば、穀類植物として、トウモロコシ及び米の穏やかな処理に関して、群（ｂ’）から得られる特に好ましい及び最も好ましい組み合わせ対の特に有利な効果を強調することが可能である。
【０２４０】
例えば、プロセス（Ａ）に従い、エチルＮ−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニルアセチル）−１−アミノ−シクロヘキサンカルボキシラートを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２４１】
【化１４０】
2008513391.tif 000107
【０２４２】
例えば、プロセス（Ｂ）に従い、エチルＯ−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニルアセチル）−２−ヒドロキシイソブチラートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２４３】
【化１４１】
2008513391.tif 000108
【０２４４】
例えば、プロセス（Ｃ）に従い、エチル２−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニル）−４−（４−メトキシ）ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソバレラートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２４５】
【化１４２】
2008513391.tif 000109
【０２４６】
例えば、プロセス（Ｄ）に従い、クロロカルボニル２−［（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニル）］ケテン及びアセトンを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２４７】
【化１４３】
2008513391.tif 000110
【０２４８】
例えば、プロセス（Ｅ）に従い、クロロカルボニル２−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニル）ケテン及びチオベンズアミドを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２４９】
【化１４４】
2008513391.tif 000111
【０２５０】
例えば、プロセス（Ｆ）に従い、エチル５−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニルアセチル）−２，３−トリメチレン−４−オキソバレラートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２５１】
【化１４５】
2008513391.tif 000112
【０２５２】
例えば、プロセス（Ｇ）に従い、エチル５−［（２，６−ジメチル−４−ヨード）フェニル］−２−メチル−５−オキソヘキサノアートを用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２５３】
【化１４６】
2008513391.tif 000113
【０２５４】
例えば、プロセス（Ｈα）に従い、ヘキサヒドロピリダジン及びクロロカルボニル２−［（２，６−ジメチル−４−ヨード）フェニル］ケテンを出発材料として用いると、本発明の方法の反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２５５】
【化１４７】
2008513391.tif 000114
【０２５６】
例えば、プロセス（Ｈβ）に従い、ヘキサヒドロピリダジン及びジメチル２−（２，６−ジメチル−４−ヨード）フェニルマロナートを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２５７】
【化１４８】
2008513391.tif 000115
【０２５８】
例えば、プロセス（Ｈγ）に従い、１−エトキシカルボニル−２−［（２，６−ジメチル−４−ヨード）フェニル−アセチル］ヘキサヒドロピリダジンを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のスキームによって表すことが可能である。
【０２５９】
【化１４９】
2008513391.tif 000116
【０２６０】
例えば、プロセス（Ｉα）に従い、３−（２−メチル−４−ヨード−６−エチルフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２６１】
【化１５０】
2008513391.tif 000117
【０２６２】
例えば、プロセス（Ｉβ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニル）−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び無水酢酸を出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２６３】
【化１５１】
2008513391.tif 000118
【０２６４】
例えば、プロセス（Ｊ）に従い、８−［（２，６−ジメチル−４−ヨード）フェニル］−１−アザビシクロ−（４．３．０１，６）−ノナン−７，９−ジオン及びクロロギ酸エチルを出発材料として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２６５】
【化１５２】
2008513391.tif 000119
【０２６６】
例えば、プロセス（Ｋ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のように表すことが可能である。
【０２６７】
【化１５３】
2008513391.tif 000120
【０２６８】
例えば、プロセス（Ｌ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニル）−５，５−ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２６９】
【化１５４】
2008513391.tif 000121
【０２７０】
例えば、プロセス（Ｍ）に従い、３−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−ジメチルピロリジン−２，４−ジオン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２７１】
【化１５５】
2008513391.tif 000122
【０２７２】
例えば、プロセス（Ｎ）に従い、３−（２−メチル−４−ヨード−６−メチルフェニル）］−５−シクロプロピル−５−メチルイピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として用いると、本発明の方法の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２７３】
【化１５６】
2008513391.tif 000123
【０２７４】
例えば、プロセス（Ｏ）変形αに従い、３−（２，６−ジメチル−４−ヨードフェニル）−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−Δ３−ジヒドロフラン−２−オン及びイソシアン酸エチルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２７５】
【化１５７】
2008513391.tif 000124
【０２７６】
例えば、プロセス（Ｏ）変形βに従い、３−（２−メチル−４−ヨード−６−エチルフェニル）−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを出発材料として用いると、反応の過程は、以下のスキームによって表すことが可能である。
【０２７７】
【化１５８】
2008513391.tif 000125
【０２７８】
例えば、プロセス（Ｐ）に従い、３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオン及びナトリウムメトキシドを出発材料として用いると、反応の過程は、以下の反応スキームによって表すことが可能である。
【０２７９】
【化１５９】
2008513391.tif 000126
【０２８０】
本発明のプロセス（ａ）に対する出発材料として必要とされる、式（ＩＩ）の化合物
【０２８１】
【化１６０】
2008513391.tif 000127
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）は、新規である。
【０２８２】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＸＩＩＩ）のアミノ酸誘導体
【０２８３】
【化１６１】
2008513391.tif 000128
（Ａ、Ｂ、Ｒ８及びＤは、上記定義のとおりである。）を、置換されたフェニル酢酸誘導体式（ＸＸＩＶ）
【０２８４】
【化１６２】
2008513391.tif 000129
（式中、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義であり、並びに
Ｚは、カルボン酸を活性化するための、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボンジイミドなど）、リン酸化剤（例えば、ＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル）などの試薬によって導入される脱離基を表す（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，  ２３７−４１６  （１９５３）；  Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，  Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ６，  ３４１−５，  １９６８）。）をアシル化すると得られ、
又は式（ＸＸＶ）のアシルアミノ酸
【０２８５】
【化１６３】
2008513391.tif 000130
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）をエステル化すると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））。
【０２８６】
式（ＸＸＶ）の化合物
【０２８７】
【化１６４】
2008513391.tif 000131
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
は、新規である。
【０２８８】
式（ＸＸＶ）の化合物は、式（ＸＸＶＩ）のアミノ酸
【０２８９】
【化１６５】
2008513391.tif 000132
（Ａ、Ｂ及びＤは上記定義のとおりである。）を、例えば、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎ−ｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従って、式（ＸＸＩＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０２９０】
【化１６６】
2008513391.tif 000133
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｚは、上記定義のとおりである。）
でアシル化すると得られる。
【０２９１】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は新規である。これらは、原理的に公知の方法によって、及び実施例に記されているように調製することが可能である（例えば、Ｈ．  Ｈｅｎｅｃｋａ，  Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌ．８，  ｐｐ．４６７−４６９（１９５２）参照）。
【０２９２】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ）の置換されたフェニル酢酸
【０２９３】
【化１６７】
2008513391.tif 000134
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン）、ホスホニル化剤（例えば、ＰＢＣｌ３、ＢＰＯ−Ｃｌ）など、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド）と、適宜、希釈剤（例えば、場合によって塩素化された脂肪族若しくは芳香族炭化水素（トルエン又は塩化メチレンなど）、又はエーテル（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）の存在下で、−２０℃から１５０℃まで、好ましくは−１０℃から１００℃までの温度で反応することによって得られる。
【０２９４】
式（ＸＸＩＩＩ）及び（ＸＸＶＩ）の化合物の幾つかは公知であり、及び／又は、これらは、公知の方法によって調製することが可能である（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，  Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．  Ｃｈｉｍ．  （Ｐａｒｉｓ）  ［１４］５  １１−２２，  ２３−２７  （１９７０）参照）。
【０２９５】
Ａ及びＢが環を形成する、式（ＸＸＶＩ）の置換された環状アミノカルボン酸は、一般に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成によって取得することが可能であり、この場合、これらは、異なる異性体形態で得られる。このため、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件は、主に、基Ｒ及びカルボキシル基がエカトリアル位にある異性体（以下では、簡略化するために、βと称される。）を与えるのに対して、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件は、主に、アミノ基及び基Ｒがエカトリアル位にある異性体（以下では、簡略化するために、αと称される。）を与える。
【０２９６】
【化１６８】
2008513391.tif 000135
（Ｌ．  Ｍｕｎｄａｙ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ４３７２  （１９６１）；  Ｊ．Ｔ．  Ｅｗａｒｄ，  Ｃ．  Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  ５３，  ３３３９  （１９７５）。
【０２９７】
上記プロセス（Ａ）で用いた式（ＩＩ）の出発材料は、
【０２９８】
【化１６９】
2008513391.tif 000136
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
さらに、式（ＸＸＶＩＩＩ）のアミノニトリル
【０２９９】
【化１７０】
2008513391.tif 000137
（Ａ、Ｂ及びＤは、上記定義のとおりである。）
を、式（ＸＸＩＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０３００】
【化１７１】
2008513391.tif 000138
（Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
と反応させて、式（ＸＸＩＸ）の化合物
【０３０１】
【化１７２】
2008513391.tif 000139
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を得た後、これらを酸性アルコール分解に供することによって調製することが可能である。
【０３０２】
式（ＸＸＩＸ）の化合物は、同様に新規である。
【０３０３】
本発明のプロセス（Ｂ）中で出発材料として必要とされる、式（ＩＩＩ）の化合物
【０３０４】
【化１７３】
2008513391.tif 000140
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
は、新規である。
【０３０５】
これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
【０３０６】
このため、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、
式（ＸＸＸ−Ａ）の２−ヒドロキシカルボン酸エステル
【０３０７】
【化１７４】
2008513391.tif 000141
（Ａ、Ｂ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
を、式（ＸＸＩＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０３０８】
【化１７５】
2008513391.tif 000142
（Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）
でアシル化すると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２、２３７−４１６（１９５３））。
【０３０９】
さらに、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩ）の置換されたフェニル酢酸
【０３１０】
【化１７６】
2008513391.tif 000143
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を、式（ＸＸＸ−Ｂ）のα−ハロカルボン酸エステル
【０３１１】
【化１７７】
2008513391.tif 000144
（Ａ、Ｂ及びＲ８は、上記定義のとおりであり、並びに
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。）
でアルキル化すると得られる。
【０３１２】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の幾つかは市販されており、幾つかは公知であるが、幾つかは新規である。
【０３１３】
式（ＸＸＸ−Ｂ）の化合物は市販されている。
【０３１４】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物
【０３１５】
【化１７８】
2008513391.tif 000145
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
は、例えば、式（ＸＸＸＩ）のフェニル酢酸エステル
【０３１６】
【化１７９】
2008513391.tif 000146
（Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
を、酸又は塩基の存在下、溶媒の存在下、一般的に公知の標準的な条件下で加水分解すると得られる。
【０３１７】
式（ＸＸＸＩ）の化合物の幾つかは市販されており、幾つかは、例えば、Ｗ０１／１７９７３号から公知であり、幾つかは新規である。
【０３１８】
式（ＸＸＸＩ）の化合物
【０３１９】
【化１８０】
2008513391.tif 000147
（Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
は、さらに、実施例に記載されているプロセス（Ｑ）によって、式（ＸＸＸＩ−ａ）のフェニル酢酸
【０３２０】
【化１８１】
2008513391.tif 000148
（Ｒ８、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を、ヨウ化物（好ましくは、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウム）の存在下、塩基の存在下で、及び適宜触媒（好ましくは、銅塩、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）など）の存在下で反応することによって得られる。
【０３２１】
式（ＸＸＸＩ−ａ）のフェニル酢酸エステルは、例えば、出願ＷＯ  ９６／３５  ６６４、ＷＯ  ９７／０２２４３、ＷＯ  ９７／０１５３５、ＷＯ  ９８／０５６３８及びＤＥ−Ａ−１０  ３０１  ８０４から、原則として公知であり、これらは、これらの公報に記載されている方法によって調製することが可能である。
【０３２２】
上記プロセス（Ｃ）に対する出発材料として必要とされる、式（ＩＶ）の化合物
【０３２３】
【化１８２】
2008513391.tif 000149
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｖ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
は、新規である。
【０３２４】
これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
【０３２５】
式（ＩＶ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩ）の置換されたフェニル酢酸エステル
【０３２６】
【化１８３】
2008513391.tif 000150
（Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
を、強塩基（例えば、Ｍ．Ｓ．  Ｃｈａｍｂｅｒｓ，  ＥＪ．  Ｔｈｏｍａｓ，  ＤＪ．  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，  （１９８７），  １２２８参照）の存在下、式（ＸＸＸＩＩ）の２−ベンジルチオカルボニルハロゲン化物
【０３２７】
【化１８４】
2008513391.tif 000151
（Ａ、Ｂ及びＶは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素又は臭素）を表す。）
でアシル化すると得られる。
【０３２８】
式（ＸＸＸＩＩ）のベンジルチオカルボニルハロゲン化物の幾つかは公知であり、及び／又は、これらは、公知の方法によって調製することが可能である  （Ｊ．  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ  （１９８３），  ２６，  １５８９）。
【０３２９】
上記プロセス（Ｄ）、（Ｅ）及び（Ｈ−α）に対する出発材料として必要とされる式（ＶＩ）のハロカルボニルケテンは新規である。これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である（例えば、Ｏｒｇ．  Ｐｒｅｐ．  Ｐｒｏｃｅｄ．  Ｉｎｔ．，  ７，  （４），  １５５−１５８，  １９７５及びＤＥ  １  ９４５  ７０３）。このように、例えば、式（ＶＩ）の化合物
【０３３０】
【化１８５】
2008513391.tif 000152
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。）
は、式（ＸＸＸＩＩＩ）の置換されたフェニルマロン酸
【０３３１】
【化１８６】
2008513391.tif 000153
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を、例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニルなどの酸ハロゲン化物と、適宜、例えば、ジメチルホルムアミド、メチルステリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィンなどの触媒の存在下で、及び、適宜、例えば、ピリジン又はトリエチルアミンなどの塩基の存在下で反応させると得られる。
【０３３２】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の置換されたフェニルマロン酸の幾つかは公知であり、又は市販されているが、幾つかは新規である。これらは、公知の方法によって、単純な様式で調製することが可能である（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ｐ．  ５１７  ｆｆ，  ＥＰ−Ａ−５２８１５６，  ＷＯ  ９６／３５６６４，  ＷＯ  ９７／０２２４３，  ＷＯ  ９７／０１５３５，  ＷＯ  ９７／３６８６８及びＷＯ  ９８／０５６３８参照）。
【０３３３】
式（ＸＸＸＩＩＩ）のフェニルマロン酸
【０３３４】
【化１８７】
2008513391.tif 000154
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
は、式（ＸＩ）のフェニルマロン酸エステル
【０３３５】
【化１８８】
2008513391.tif 000155
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｕは、ＯＲ８又はＮＨ２を表す（Ｒ８は、上記定義のとおりである。）。）
を、まず、塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで、慎重に酸性化すると、得られる（例えば、ＥＰ−Ａ−５２８  １５６，ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３）。
【０３３６】
式（ＸＩ）のマロン酸エステル
【０３３７】
【化１８９】
2008513391.tif 000156
（Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｕは、ＯＲ８又はＮＨ２を表す（Ｒ８は、上記定義のとおりである。）。）
は、公知である（例えば、ＷＯ  ０１／０１７９７３，  Ｌａｒｏｃｋ  ｅｔ．ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ５２  ２７４３  ｆｆ．  （１９９６）；しかしながら、幾つかは新規である。
【０３３８】
これらは、一般的には、有機化学の公知の方法によって調製することが可能である（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２７，  ２７６３  （１９８６），  Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，  ｐ．  ５８７  ｆｆ．，  ＷＯ  ９６／３５６６４，  ＷＯ  ９７／０２２４３，  ＷＯ  ９７／０１５３５，  ＷＯ  ９７／３６８６８，  ＷＯ  ９８／０５６３８及びＷＯ  ９９／４７５２５参照）。
【０３３９】
本発明のプロセス（Ｄ）に対する出発材料として必要とされる、式（Ｖ）のカルボニル化合物
【０３４０】
【化１９０】
2008513391.tif 000157
（Ａ及びＤは、上記定義のとおりである。）
又は式（Ｖａ）のそのシリルエノールエーテル
【０３４１】
【化１９１】
2008513391.tif 000158
（Ａ、Ｄ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
は、市販の化合物、一般的に公知の化合物又は公知の方法によって取得可能な化合物である。
【０３４２】
本発明のプロセス（Ｅ）を実施するための出発材料として必要とされる、式（ＶＩ）のケテン酸塩化物の調製は、既に上記されている。本発明のプロセス（Ｅ）を実施するために必要とされる、式（ＶＩＩ）のチオアミドは、
【０３４３】
【化１９２】
2008513391.tif 000159
（Ａは、上記定義のとおりである。）
有機化学において一般的に公知である化合物である。
【０３４４】
上記プロセス（Ｆ）中の出発材料として必要とされる、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、
【０３４５】
【化１９３】
2008513391.tif 000160
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
新規である。
【０３４６】
これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
【０３４７】
式（ＶＩＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＸＸＩＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸
【０３４８】
【化１９４】
2008513391.tif 000161
（Ｊ、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記定義のとおりである。）
を、エステル化（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ４９９ページ参照）又はアルキル化（調製例参照）すると得られる。
【０３４９】
式（ＸＸＸＩＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸
【０３５０】
【化１９５】
2008513391.tif 000162
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
は新規である。しかしながら、これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である（ＷＯ  ９６／０１  ７９８，ＷＯ  ９７／１４６６７，  ＷＯ  ９８／３９２８１）。
【０３５１】
式（ＸＸＸＩＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸は、式（ＸＸＸＶ）の２−フェニル−３−オキソアジピン酸エステル
【０３５２】
【化１９６】
2008513391.tif 000163
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８及びＲ８’は、アルキル（特に、Ｃ１−Ｃ８−アルキル）を表し、並びに
式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）の化合物を使用する場合には、Ｒ８は水素を表す。）
を、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基又は酸の存在下で脱炭酸すると得られる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ｐａｇｅ  ５１９  ｔｏ  ５２１，  ＷＯ  ９６／０１７９８，  ＷＯ  ９７／１４６６７，  ＷＯ  ９８／３９２８１参照）。
【０３５３】
式（ＸＸＸＶ）の化合物
【０３５４】
【化１９７】
2008513391.tif 000164
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ、Ｒ８、Ｒ８’は、上記定義のとおりであり、式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）の化合物が使用される場合には、Ｒ８は水素を表す。）
は、新規である。
【０３５５】
式（ＸＸＸＶ）の化合物
は、式（ＸＸＸＶＩ）のジカルボン酸モノエステル塩化物
【０３５６】
【化１９８】
2008513391.tif 000165
（Ａ、Ｂ、Ｑ１、Ｑ２及びＲ８は上記のとおりであり、並びに
Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。）
又は式（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）のカルボン酸無水物
【０３５７】
【化１９９】
2008513391.tif 000166
（Ａ、Ｂ、Ｑ１及びＱ２は、上記のとおりである。）
を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，  Ｅ．Ｊ．  Ｔｈｏｍａｓ，  Ｄ．Ｊ．  Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８参照、調製例も参照）で、式（ＸＸＸＩ）のフェニル酢酸エステル
【０３５８】
【化２００】
2008513391.tif 000167
（Ｊ、Ｘ，Ｙ及びＲ８’は、上記の定義である。）
でアシル化すると得られる。
【０３５９】
式（ＸＸＸＶＩ）及び（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）の化合物の幾つかは、有機化学の公知の化合物であり、及び／又は、これらは、原理上公知の方法によって、類似の様式で調製することが可能である。
【０３６０】
上記プロセス（Ｇ）において出発材料として必要とされる、式（ＩＸ）の化合物
【０３６１】
【化２０１】
2008513391.tif 000168
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
は、新規である。
【０３６２】
これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能である。
【０３６３】
式（ＩＸ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸
【０３６４】
【化２０２】
2008513391.tif 000169
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
を、エステル化（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，  ｐａｇｅ  ４９９、ＷＯ９９／４３４６９、ＷＯ９９／４８８６９参照）すると得られる。
【０３６５】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の６−アリール−５−ケトカルボン酸
【０３６６】
【化２０３】
2008513391.tif 000170
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりである。）
は、新規である。これらは、原理的に公知の方法によって調製することが可能であり（ＷＯ９９／４３６４９、ＷＯ９９／４８８６９）、例えば、式（ＸＸＸＩＸ）の置換された２−フェニル−３−オキソヘプタンジオン酸エステル
【０３６７】
【化２０４】
2008513391.tif 000171
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びに
Ｒ８及びＲ８’は、アルキル（好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル）を表し、
式（ＸＸＸＶＩＩ−ｂ）の化合物が使用される場合、Ｒ８は水素を表す。）
を、適宜希釈剤の存在下で及び適宜塩基又は酸の存在下で、加水分解及び脱炭酸すると調製することが可能である（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  １９７７，ｐａｇｅｓ  ５１９  ｔｏ  ５２１，  ＷＯ９９／４３４６９，  ＷＯ  ９９／４８８６９参照）。
【０３６８】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物
【０３６９】
【化２０５】
2008513391.tif 000172
（Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ、Ｙ、Ｒ８及びＲ８’は、上記定義のとおりである。）
は新規であり、式（ＸＬ）の二カルボン酸エステル
【０３７０】
【化２０６】
2008513391.tif 000173
（Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
又は、式（ＸＸＸＶＩＩ−ｂ）のカルボン酸無水物
【０３７１】
【化２０７】
2008513391.tif 000174
（Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６は、上記定義のとおりである。）
を、式（ＸＸＸＩ）の置換されたフェニル酢酸エステル
【０３７２】
【化２０８】
2008513391.tif 000175
（Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８’は、上記定義のとおりである。）と、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で縮合すると得ることが可能である。
【０３７３】
式（ＸＬ）の化合物の幾つかは公知であり、及び／又は、これらは、公知の方法によって調製することが可能である。
【０３７４】
本発明のプロセス（Ｈ−α）及び（Ｈ−β）に対する出発材料として必要とされる、式（Ｘ）のヒドラジンの幾つか
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ  （Ｘ）
（Ａ及びＤは、上記定義のとおりである。）
は、公知であり、及び／又は、これらは、文献から公知の方法によって調製することが可能である（例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  ５８５，  ６  （１９５４）；  Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ［Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｅｈｓｉｓ］，  Ｃ．  Ｆｅｒｒｉ，  ｐａｇｅｓ  ２１２，  ５１３；  Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，  １９７８；  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．  ４４３，  ２４２  （１９２５）；  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  ９８，  ２５５１  （１９６５），  ＥＰ−Ａ−５０８  １２６，  ＷＯ  ９２／１６５１０，  ＷＯ  ９９／４７  ５２５，  ＷＯ  ０１／１７  ９７２参照）。
【０３７５】
本発明のプロセス（Ｈ−γ）に対して必要とされる、式（ＸＩＩ）の化合物
【０３７６】
【化２０９】
2008513391.tif 000176
（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８は、上記定義のとおりである。）
は、新規である。
【０３７７】
式（ＸＩＩ）のアシルカルバザートは、例えば、式（ＸＬＩ）のカルバザート
【０３７８】
【化２１０】
2008513391.tif 000177
（Ａ、Ｒ８及びＤは、上記定義のとおりである。）
を、式（ＸＸＩＶ）の置換されたフェニル酢酸誘導体
【０３７９】
【化２１１】
2008513391.tif 000178
（Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記定義のとおりである。）でアシル化すると得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）。
【０３８０】
式（ＸＬＩ）のカルバザートの幾つかは市販の化合物であり、幾つかは公知の化合物であり、又は、これらは、原理的に公知の有機化学の方法によって調製することが可能である。
【０３８１】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、プロセス（Ａ）及び（Ｂ）に対する中間体に関連して既に記載されている。
【０３８２】
本発明のプロセス（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）及び（Ｏ）を実施するための出発材料としてさらに必要とされる、式（ＸＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物、式（ＸＶ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物及び式（ＸＩＸ）及び（ＸＸ）の金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、式（ＸＸＩ）のイソシアナート、及び式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイルは、有機又は無機化学の一般的に公知の化合物である。
【０３８３】
さらに、式（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩＩＩ）ないし（ＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＶＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸ−Ａ）、（ＸＸＸ−Ｂ）、（ＸＸＸＩＩ）、（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＸＸＶＩＩ−ａ）、（ＸＸＸＩＩ−ｂ）、（ＸＬ）及び（ＸＬＩ）の化合物は、さらに、冒頭に引用されている特許出願から公知であり、及び／又は、これらは、これらの公報に記載されている方法によって調製することが可能である。
【０３８４】
プロセス（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８が上記定義のとおりである式（ＩＩ）の化合物が、塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０３８５】
本発明のプロセス（Ａ）における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
【０３８６】
本発明のプロセス（Ａ）を実施するための適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
【０３８７】
本発明のプロセス（Ａ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０３８８】
本発明のプロセス（Ａ）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０３８９】
本発明のプロセス（Ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ２倍に等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大３モル）を使用することも可能である。
【０３９０】
プロセス（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８が上記定義のとおりである式（ＩＩＩ）の化合物が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０３９１】
本発明のプロセス（Ｂ）における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
【０３９２】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施するための適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
【０３９３】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０３９４】
本発明のプロセス（Ｂ）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０３９５】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施する場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大３モル）を使用することも可能である。
【０３９６】
プロセス（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８が上記定義のとおりである式（ＩＶ）の化合物が、酸の存在下及び適宜希釈剤の存在下での、分子内での環化に供されることを特徴とする。
【０３９７】
本発明のプロセス（Ｃ）における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。  トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。  さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが可能である。
【０３９８】
適宜、使用される酸は、希釈剤としての役割も果たし得る。
【０３９９】
本発明のプロセス（Ｃ）において酸として使用するのに適しているのは、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル、アリール及びハロアルキルスルホン酸、特に、例えば、トリフルオロ酢酸などのハロゲン化されたアルキルカルボン酸などの、全ての慣用の無機及び有機酸である。
【０４００】
本発明のプロセス（Ｃ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０４０１】
本発明のプロセス（Ｃ）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０４０２】
本発明のプロセス（Ｃ）を実施する場合、式（ＩＶ）の反応成分及び酸は、例えば、等モル量で使用される。しかしながら、適宜、溶媒として、又は触媒として、酸を使用することも可能である。  本発明のプロセス（Ｄ）は、式（Ｖ）のカルボニル化合物又は式（Ｖ−ａ）のこれらのエノールエーテルを、希釈剤の存在下で、及び、適宜、酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と反応することを特徴とする。
【０４０３】
本発明のプロセス（Ｄ）における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。  トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどの場合によってハロゲン化された炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。
【０４０４】
本発明のプロセス変形物（Ｄ）を実施するための適切な酸受容体は、全ての慣用の酸受容体である。
【０４０５】
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミンを使用することが好ましい。
【０４０６】
本発明のプロセス変形物（Ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは５０℃と２２０℃の間の温度で、都合よく実施される。
【０４０７】
本発明のプロセス（Ｄ）は、都合よく、大気圧下で実施される。
【０４０８】
本発明のプロセス（Ｄ）を実施する場合、式（Ｖ）及び（ＶＩ）の反応成分（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びにＨａｌは、ハロゲンを表す。）、並びに、適宜、酸受容体は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大５モル）を使用することも可能である。
【０４０９】
本発明のプロセス（Ｅ）は、式（ＶＩＩ）のチオアミドを、希釈剤の存在下で、及び、適宜、酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と反応することを特徴とする。
【０４１０】
本発明のプロセス変形物（Ｅ）に対する希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。
【０４１１】
本発明のプロセス（Ｅ）を実施するために酸受容体として使用するのに適しているのは、全ての慣用の酸受容体である。
【０４１２】
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミンを使用することが好ましい。
【０４１３】
本発明のプロセス（Ｅ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。都合よく、本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは２０℃と２２０℃の間の温度で実施される。
【０４１４】
本発明のプロセス（Ｅ）は、都合よく、大気圧下で実施される。
【０４１５】
本発明のプロセス（Ｅ）を実施する場合、式（ＶＩＩ）及び（ＶＩ）の反応成分（Ａ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びにＨａｌは、ハロゲンを表す。）、並びに、適宜、酸受容体は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大５モル）を使用することも可能である。
【０４１６】
プロセス（Ｆ）は、Ａ、Ｂ、Ｊ、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｙ及びＲ８が上記定義のとおりである式（ＶＩＩＩ）の化合物が、塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０４１７】
本発明のプロセス（Ｆ）において使用するのに適した希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが可能である。
【０４１８】
本発明のプロセス（Ｂ）を実施するための適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
【０４１９】
本発明のプロセス（Ｆ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、−７５℃と２５０℃の間の温度、好ましくは−５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０４２０】
本発明のプロセス（Ｆ）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０４２１】
本発明のプロセス（Ｆ）を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大３モル）を使用することも可能である。
【０４２２】
プロセス（Ｇ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８が上記定義のとおりである式（ＩＸ）の化合物が、塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０４２３】
本発明のプロセス（Ｇ）において使用するための適切な希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが可能である。
【０４２４】
本発明のプロセス（Ｇ）を実施するための適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。
【０４２５】
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
【０４２６】
本発明のプロセス（Ｇ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０４２７】
本発明のプロセス（Ｇ）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０４２８】
本発明のプロセス（Ｇ）を実施する場合、式（ＩＸ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大３モル）を使用することも可能である。
【０４２９】
本発明のプロセス（Ｈ−α）は、式（Ｘ）のヒドラジン又はこれらの化合物の塩を、希釈剤の存在下で、及び、適宜、酸受容体の存在下で、式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と反応することを特徴とする。
【０４３０】
本発明のプロセス（Ｈ−α）における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。  例えば、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼン、トルエン、キシレンなどの場合によって塩素化された炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル及びジフェニルエタンなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を使用することが好ましい。
【０４３１】
本発明のプロセス変形物（Ｈ−α）を実施するための適切な酸受容体は、全ての慣用の酸受容体である。
【０４３２】
好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミンを使用することが好ましい。
【０４３３】
本発明のプロセス変形物（Ｈ−α）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。都合よく、本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは５０℃と２２０℃の間の温度で実施される。
【０４３４】
本発明のプロセス（Ｈ−α）は、都合よく、大気圧下で実施される。  本発明のプロセス（Ｈ−α）を実施する場合、式（ＶＩ）及び（Ｘ）の反応成分（Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ及びＹは、上記定義のとおりであり、並びにＨａｌは、ハロゲンを表す。）、並びに、適宜、酸受容体は、一般的に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大５モル）を使用することも可能である。
【０４３５】
プロセス（Ｈ−β）は、Ａ及びＤが上記定義のとおりである、式（Ｘ）のヒドラジン又はこの化合物の塩が、塩基の存在下で、Ｕ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８が上記定義のとおりである式（ＸＩ）のマロン酸エステル又はマロンアミドとの縮合に供されることを特徴とする。
【０４３６】
本発明のプロセス（Ｈ−β）において使用するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどの場合によってハロゲン化される炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
【０４３７】
本発明のプロセス（Ｈ−β）を実施するための適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
【０４３８】
トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミンを使用することも可能である。
【０４３９】
本発明のプロセス（Ｈ−β）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、０℃と２８０℃の間の温度、好ましくは５０℃と１８０℃の間の温度で実施される。  本発明のプロセス（Ｈ−β）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０４４０】
本発明のプロセス（Ｈ−β）を実施する場合、式（ＸＩ）および（Ｘ）の反応成分は、一般に、ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大３モル）を使用することも可能である。
【０４４１】
プロセス（Ｈ−γ）は、Ａ、Ｄ、Ｊ、Ｘ、Ｙ及びＲ８が上記定義のとおりである式（ＸＩＩ）の化合物が、塩基の存在下での分子内縮合に供されることを特徴とする。
【０４４２】
本発明のプロセス（Ｈ−γ）における希釈剤として使用するのに適しているのは、全ての不活性な有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
【０４４３】
本発明のプロセス（Ｈ−γ）を実施するための適切な塩基（脱プロトン化剤）は、全ての慣用のプロトン受容体である。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及びカルボナートを使用することが好ましく、これらは、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ  １（＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下で使用することも可能である。さらに、ナトリウム又はカリウムなどのアルカリ金属を使用することが可能である。ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、さらには、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを使用することも可能である。
【０４４４】
本発明のプロセス（Ｈ−γ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０４４５】
本発明のプロセス（Ｈ−γ）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０４４６】
本発明のプロセス（Ｈ−γ）を実施する場合、式（ＸＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化塩基は、一般に、ほぼ２倍の等モル量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大３モル）を使用することも可能である。
【０４４７】
プロセス（Ｉ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式（ＶＩ）のケテン酸ハロゲン化物と反応することを特徴とする。
【０４４８】
本発明のプロセス（Ｉ−α）において使用するための適切な希釈剤は、酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての有機溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許容すれば、水の存在下で反応を実施することも可能である。
【０４４９】
本発明のプロセス（Ｉ−α）の反応に対する適切な酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
【０４５０】
本発明のプロセス（Ｉ−α）における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、−２０℃と＋１５０℃の間の温度、好ましくは０℃と１００℃の間の温度で実施される。
【０４５１】
本発明のプロセス（Ｉ−α）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の出発材料および式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルは、一般的に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、ハロゲン化カルボニルの比較的大過剰（最大５モル）を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０４５２】
プロセス（Ｉ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物を、式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物と、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、反応することを特徴とする。  本発明のプロセス（Ｉ−β）における希釈剤としての使用に適しているのは、好ましくは、酸ハロゲン化物が使用される場合にも好ましい希釈剤である。また、過剰のカルボン酸無水物が、同時に希釈剤として作用することも可能である。
【０４５３】
添加されるプロセス（Ｉ−β）に対する適切な酸結合剤は、適宜、好ましくは、酸ハロゲン化物が使用される場合にも好ましい酸結合剤である。
【０４５４】
本発明のプロセス（Ｉ−β）における反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、−２０℃と＋１５０℃の間の温度、好ましくは０℃と１００℃の間の温度で実施される。
【０４５５】
本発明のプロセス（Ｉ−β）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の出発材料および式（ＸＩＶ）のカルボン酸無水物は、一般的に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、カルボン酸無水物の比較的大過剰（最大５モル）を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０４５６】
一般的に、希釈剤及び過剰なカルボン酸無水物及び形成されるカルボン酸は、蒸留によって、又は有機溶媒若しくは水で洗浄することによって除去される。
【０４５７】
プロセス（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＸＶ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応することを特徴とする。
【０４５８】
本発明のプロセス（Ｊ）の反応に対する適切な酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン、さらに、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらに、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属カルボナート、並びに水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物を使用することが好ましい。
【０４５９】
本発明のプロセス（Ｊ）において使用するための適切な希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリンなどの炭化水素、さらに、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化された炭化水素、さらに、アセトン及びメチルイソプロピルケトンなどのケトン、さらに、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンなどのエーテル、さらに、酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、並びにジメチルスルホキシド及びスルホランなどの強い極性溶媒を使用することが好ましい。
【０４６０】
本発明のプロセス（Ｊ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。反応が希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施されるのであれば、反応温度は、一般的に、−２０℃と＋１００℃の間、好ましくは、０℃と５０℃の間である。
【０４６１】
本発明のプロセス（Ｊ）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０４６２】
本発明のプロセス（Ｊ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の出発材料および式（ＸＩＩＩ）の適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般的に、それぞれ、ほぼ等しい量で使用される。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰（最大２モル）を使用することも可能である。作業は、慣用の方法によって実施される。一般的に、沈殿した塩は除去され、残存する反応混合物は、減圧下で希釈剤を除去することによって濃縮される。
【０４６３】
プロセス（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＸＶＩ）の化合物と、希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応することを特徴とする。
【０４６４】
調製プロセス（Ｋ）では、０から１２０℃まで、好ましくは２０から６０℃までで、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の出発材料の１当り、式（ＸＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル約１モルを反応させる。
【０４６５】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒であり、ハロゲン化されたアルカンでもある。
【０４６６】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０４６７】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩が、例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの強い脱プロトン化剤の添加によって調製されるのであれば、酸結合剤のさらなる添加は省略し得る。  
【０４６８】
酸結合剤を使用するのであれば、慣用の無機又は有機塩基、例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンが適切である。
【０４６９】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０４７０】
本発明のプロセス（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応することを特徴とする。
【０４７１】
調製プロセス（Ｌ）では、−２０〜１５０℃で、好ましくは２０〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａないしＩ−８−ａ）の出発材料１モル当り、式（ＸＶＩＩ）の塩化スルホニル約１モルを反応させる。  
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒又は塩化メチレンなどのハロゲン化された炭化水素でもある。
【０４７２】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０４７３】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩が、例えば、強い脱プロトン化剤（水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）の添加によって調製されるのであれば、結合剤のさらなる添加は省略し得る。
【０４７４】
酸結合剤を使用するのであれば、慣用の無機又は有機塩基、例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンが適切である。
【０４７５】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０４７６】
本発明のプロセス（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各事例において、式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で反応することを特徴とする。
【０４７７】
調製プロセス（Ｍ）では、式（Ｉ−１−ｅ）ないし（Ｉ−８−ｅ）の化合物を得るために、−４０℃と１５０℃の間、好ましくは−１０と１１０℃の間の温度で、化合物（Ｉ−１−ｅ）ないし（Ｉ−８−ｅ）の１モル当り、式（ＸＶＩＩＩ）のリン化合物の１ないし２モル、好ましくは１ないし１．３モルを使用する。
【０４７８】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、アルコール、スルフィド、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０４７９】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０４８０】
添加される適切な酸結合剤は、適宜、水酸化物、カルボナート又はアミンなどの慣用の無機又は有機塩基である。例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを挙げることができる。
【０４８１】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の有機化学の方法によって実施される。得られた最終産物は、好ましくは、結晶化、クロマトグラフィーによる精製によって、又はいわゆる「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち、減圧下での揮発性成分の除去によって精製される。
【０４８２】
プロセス（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（ＸＩＸ）の金属水酸化物若しくは金属アルコキシド又は式（ＸＸ）のアミンと反応することを特徴とする。
【０４８３】
本発明のプロセス（Ｎ）における希釈剤として使用するのに適切なのは、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル、あるいは、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコールの他、水である。
【０４８４】
本発明のプロセス（Ｎ）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０４８５】
反応温度は、一般的に、−２０℃と１００℃の間の温度、好ましくは０℃と５０℃の間である。
【０４８６】
本発明のプロセス（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜触媒の存在下で、式（ＸＸＩ）の化合物と（Ｏ−α）、又は適宜希釈剤の存在下で、及び、適宜酸結合剤の存在下で、式（ＸＸＩＩ）の化合物と（Ｏ−β）反応することを特徴とする。
【０４８７】
調製プロセス（Ｏ−α）では、０〜１００℃で、好ましくは２０〜５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の出発材料１モル当り、式（ＸＸＩ）のイソシアナート約１モルを使用する。
【０４８８】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどの全ての不活性有機溶媒である。
【０４８９】
適宜、反応を加速するために、触媒を添加することができる。触媒として使用するのに適切なのは、極めて有利に、例えば、二ラウリン酸二ブチルスズなどの有機スズ化合物である。
【０４９０】
調製プロセス（Ｏ−β）では、−２０〜１５０℃で、好ましくは０〜７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）の出発材料１モル当り、式（ＸＸＩＩ）の塩化カルバモイル約１モルを使用する。
【０４９１】
添加される適切な希釈剤は、適宜、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシド又ハロゲン化された炭化水素などの全ての不活性極性有機溶媒である。
【０４９２】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０４９３】
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）ないし（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩が、例えば、強い脱プロトン化剤（水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）の添加によって調製されるのであれば、結合剤のさらなる添加は省略し得る。
【０４９４】
酸結合剤を使用するのであれば、慣用の無機又は有機塩基、例として、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンが適切である。
【０４９５】
反応は、大気圧又は上昇した圧力下で実施することが可能であり、好ましくは、大気圧で実施される。作業は、慣用の方法によって実施される。
【０４９６】
プロセス（Ｐα）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹが上記定義のとおりであり、Ｗ’が好ましくは臭素を表す式（Ｉ−１−ａ’）ないし（Ｉ−８−ａ’）の化合物を、適宜、塩基及びＣｕ（Ｉ）塩（例えば、ＣｕＢｒ又はＣｕＩ）の存在下で、金属ヨウ化物（例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム）と反応することを特徴とする。
【０４９７】
本発明のプロセス（Ｐα）における希釈剤として使用するのに適切なのは、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、さらに、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルなどのエステル、並びに、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロノール、ブタノール、イソブタノールなどのアルコールを使用することが好ましい。
【０４９８】
本発明のプロセス（Ｐα）を実施するための適切な塩基は、特に、有機塩基である。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、１，２−ジアミノシクロヘキサンなどのアミンを使用することが好ましい。
【０４９９】
本発明のプロセス（Ｐα）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、０℃と２５０℃の間の温度、好ましくは５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０５００】
本発明のプロセス（Ｐα）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０５０１】
本発明のプロセス（Ｐα）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ’）ないし（Ｉ−８−ａ’）の反応成分を、一般的に、最大２０モル、好ましくは１．１から５モルまでの金属ヨウ化物の過剰と反応させる。銅（Ｉ）塩は、一般的に、触媒量、０．００１〜０．５モル、好ましくは、０．０１〜０．２モルで使用される。しかしながら、これらは、等モル量で使用することも可能である。
【０５０２】
プロセス（Ｐβ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｘ及びＹが上記定義のとおりであり、Ｗ’が好ましくは臭素を表す式（Ｉ−１−ａ’）ないし（Ｉ−８−ａ’）の化合物を、金属オルガニルとのハロゲン／金属交換に供し、形成された陰イオンをヨウ化剤と反応させることを特徴とする。
【０５０３】
本発明のプロセス（Ｐβ）において使用するための適切な希釈剤は、反応関与物に対して不活性である全ての有機溶媒である。トルエン及びキシレンなどの炭化水素、さらに、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテルなどのエーテルを使用することが好ましい。
【０５０４】
プロセス（Ｐβ）を実施するためのヨウ化剤として使用するのに適しているのは、ヨウ素、一塩化ヨウ素、一臭化ヨウ素などの慣用の試薬である。
【０５０５】
本発明のプロセス（Ｐβ）を実施する場合、ハロゲン／金属交換のために、全ての慣用の金属オルガニルを使用することが可能である。ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウムを使用することが好ましい。
【０５０６】
本発明のプロセス（Ｐβ）を実施する場合、反応温度は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般的に、本プロセスは、−１２０℃と５０℃の間の温度、好ましくは−７８℃と３０℃の間の温度で実施される。
【０５０７】
本発明のプロセス（Ｐβ）は、一般的に、大気圧下で実施される。
【０５０８】
本発明のプロセス（Ｐβ）を実施する場合、式（Ｉ−１−ａ’）ないし（Ｉ−８−ａ’）の反応成分を、一般的に、金属オルガニルの過剰、及び最大２０モル、好ましくは１．２から５モルまでのヨウ化剤と反応させる。
【０５０９】
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、植物及び植物器官を保護し、収穫量を増加し、収穫された材料の品質を向上し、農業、園芸、畜産、森林、庭園及び娯楽施設、保存された産物及び資材の保護並びに衛生分野において遭遇する、動物有害生物、特に昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するのに適している。これらは、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。これらは、正常に感受性及び耐性の種に対して、並びに発育の全段階又は幾つかの段階に対して活性である。先述した動物有害生物には、以下ものが含まれる。
【０５１０】
シラミ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目からは、例えば、ダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）である。
【０５１１】
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）イシイハダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、サビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．），チュウシコギセル種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ種（Ａｍｂｌｙｍａ  ｓｐｐ．）、トリダニ（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、マダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメハダニ種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバービラハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、ハダニ種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス種（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、トウヨウハダニ種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、サビダニ種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソレムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｒｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ダニ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．），タネガタマダニ種（Ｉｏｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、セアカコケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、リンゴハダニ種（ｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ハダニ種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプタ  オレイヴォラ（  Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｒｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、キュウセイダニ種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ）、コイタマダニ種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）  、ネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ.  ）、ハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサルテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）である。
【０５１２】
ビヴァルヴァ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ）がある。
【０５１３】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばムカデ種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）がある。
【０５１４】
コレオプテラ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｂｔｅｃｔｕｓ）、コガネムシ種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ハムシ科（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、コメツキ種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゴマダラカミキリ種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ゾウムシ種（Ａｎｔｈｏｏｕｓ  ｓｐｐ．）、カツオブシムシ種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、カンショコガネ種（Ａｐｏｇｎｉａ  ｓｐｐ．）、キクイムシ種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、マメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ゾウムシ種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、ヤナギシリジロゾウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、カツオブシムシ種（Ｄｅｒｍｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）、ホシテントウ種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、チリーコミドリコガネ（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒュロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アルファルファ・タコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、キクイムシ種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ  ）、レプティオタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、カツオゾウムシ（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、キクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒゲナガカミキリ種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・クサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ  ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、タイワンカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエトンコクェリア���（Ｐｈａｅｔｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、コガネムシ種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ヒョウホンムシ種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔａｒａｌｉｓ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、コクゾウムシ種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オサゾウムシ種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミールワーム（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモパキ種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ゾウムシ種（Ｔｙｃｈｉｕｓｓｐｐ．）、カミキリ種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミムシ種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０５１５】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）がある。
【０５１６】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、クギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）がある。
【０５１７】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）では、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）がある。
【０５１８】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）では、例えば、ヤブカ種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルチュラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｏｃｅｐｈａｌａ）、ミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、コクミリア種（Ｃｏｃｈｌｉｍｙｉａ    ｓｐｐ．）、ヒトクイバエ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、リーブミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．），ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、シラミバエ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ハモグリバエ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、イエバエ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、カメムシ種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オスキネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ハナバエ種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ種（Ｔｅｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）がある。
【０５１９】
腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ヒラマキガイ種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ナメクジ種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、コシダカヒメモノアラガイ種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、ヨナクイカタアマガイ種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、オカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）がある。
【０５２０】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）からは、例えば、アンキストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、セイロン鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アクリストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）,カギムシ種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、マレー糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、牛鉤虫種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、肝吸虫種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、槍形吸虫（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、広筋裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、エジナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、単胞状虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、多胞状虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、線虫種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．），矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア糸状虫（Ｌｏａ  ｌｏａ），ネマトディルス種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、肝吸虫種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、回旋線糸条虫（Ｏｎｃｈｏｓｅｒｃａ  ｓｐｐ．）、オステルタギア種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ  ｓｐｐ．）、肺吸虫種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボミ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｍｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ），繊毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）がある。
【０５２１】
さらに原虫（Ｐｒｏｔｏｚａ）を駆除することが可能である。これには、例えば、
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、カメムシ（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ナガカメムシ種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カスミカメムシ種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カスミカメムシ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ  ）、カンシャコバネカメムシ種（Ｃａｖａｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、トコジラミ種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルーツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、カメムシ種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス種（  Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、メクラガメ種（Ｌｙｇｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスヴァツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、メクラカメムシ（Ｍｉｒｉａｄａｅ）、ネザラ種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オイバルス種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クオドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、カメムシ類（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダキスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロードニウス種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフフォラ種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティリブラカ種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）がある。
【０５２２】
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオルミア種（Ａｅｎｅｏｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｎｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、  アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、カイガラムシ種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピデラ種（Ａｓｐｉｄｅｌｌａ  ｓｐｐ．）アスピディオトゥス種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツムソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミサ種（Ｂｅｍｉｓａ  ｓｐｐ．）、ブラキダウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ），ブラキコルス種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリン・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギュフォナ・マギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｈｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、  カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、    ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キノナプシス・テガレンシス（Ｃｈｉｎｏｎａｐｓｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ユグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、キルカジュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス類（Ｃｏｃｕｓ  ｓｐｐ．）クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）ディアスプシス種（Ｄｉａｓｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス・コフェアエ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌｕａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）イディオケルス種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）ラオデルプクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅ���ｐｈｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカヌム種（Ｌｅｃａｎｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）マハナルヴァ種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソンビア・リビスニイグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パラトリア種（Ｐａｒａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ），ペンフィガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリンス・ミディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｓ  ｍａｉｄｉｓ），フェナコッカス種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエロミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・ヒュームリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ），フィロクセラ種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディトラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｔｒａｅ）、プラノコッカス種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、セウドオーラカピス・ペンタゴニア（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎｉａ）、セウドコアス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ）、プシラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、サイセティア種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホリデース・ティタヌス（Ｓｃａｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピガトーデス種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトケファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエムシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａ��ｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオールム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ）．テフロキバ種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、  ユナプシス種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ．）がある。
【０５２３】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、マツバチ種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ハバチ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）がある。
【０５２４】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｉｄｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ），ホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ）がある。
【０５２５】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）がある。
【０５２６】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、オオケンモン（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア種（Ａｎｔｉｃａｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ハマキガ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（  Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、ツドガ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）,トウヒノシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ  ）、クナファロケルス種（  Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ  ）、エウプロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ  ）、ヤガ種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（  Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ  ）、ヘリコベルパ種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、タバコガ種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、マイマイ種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ヨトウガ（ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｃ  ｒｅｐａｎｄａ  ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、イネクビボリムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、マツキリガ（ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ  ）、ワタアカミムシ（ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ミカンハモクリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アセビ種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレティア種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏ���ｏｐｔｅｒａ）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ    ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ    ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）トリコプルシア種（ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）がある。
【０５２７】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、コオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）,トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ケラ種、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、バッタ種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、コバネイナゴ種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．  ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グリガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）がある。
【０５２８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ナガノミ種（Ｃｅａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）がある。
【０５２９】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えばスクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）がある。
【０５３０】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、ハナアザミウマ種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アザミウマ種（ｈｅｌｉｏｔｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（ｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリプス種（  Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、アザミウマ種（Ｔｈｒｉｐｓ）がある。
【０５３１】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）がある。
【０５３２】
植物寄生性線虫は、例えば葉枯線虫種（ｐｈｙｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、土壌線虫種（ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  ）、ナミクキセンチュウ種、（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シストセンチュウ種（Ｇｌｏｂｐｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ。）、土壌線虫種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、ネグサレセンチュウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、センチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ハリセンチュウ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンエセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ種（  Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ  ｓｐｐ．）がある。
【０５３３】
適宜、本発明の化合物／活性化合物の組み合わせは、ある種の濃度又は適用速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤、例えば、殺真菌剤、抗カビ剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤も含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適宜、これらは、他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することも可能である。
【０５３４】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理するために使用することができる。本明細書において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀類植物（自然に発生する穀類植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団として理解しなければならない。穀類植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種、根、塊茎及び地下茎を挙げることができる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
【０５３５】
活性化合物／活性化合物の組み合わせを用いた本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、及び増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ以上の層を与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に対して化合物を作用させることにより実施される。
【０５３６】
活性化合物／活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤に転換することができる。
【０５３７】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物／活性化合物の組み合わせを増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。
【０５３８】
使用される増量剤が水であれば、例えば、補助溶媒として、有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族及び塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール並びにそれらのエーテル及びそれらのエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水。
【０５３９】
適切な固相担体は、例えば、
アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに高度に分散するケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒のための適切な固層担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナート又はタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０５４０】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤、あるいはセファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他添加物は、鉱物及び植物油があり得る。
【０５４１】
無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような染料を使用することが可能である。
【０５４２】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％を含む。
【０５４３】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、その市販の製剤中に存在してもよく、これらの製剤から調製される使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御剤、除草剤、安全化剤、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として存在してもよい。
【０５４４】
混合対として適切である化合物は、例えば、以下のものである。
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス・カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラアジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ―イソプロピル、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）；ポリスルフィドカルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）；キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）；キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ）；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾールーＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）；ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）；エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナ��ール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）；ホセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジン・トリスアルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉｓ  ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；��タスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メツルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシファー（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｅ  ｎｉｔｒｉｎｅ）；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオフェネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌ���ｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（；ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタネミド）；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン）；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン）；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド）；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド）；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル）；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール）；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート）；炭酸モノカリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド）；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン）；テトラチオ炭酸ナトリウム；並びにボルドー混合液；水酸化銅；ナフテン酸銅、オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）などの、銅塩及び調製物。
【０５４５】
殺菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０５４６】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１カルバマート（例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）
１．２  有機リン酸塩（例えば、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォス��ァミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ））
２．電位開口型ナトリウムチャネルのナトリウムチャネル調節剤／遮断剤
２．１  ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）
例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
２．２  オキサジアジン（ｏｘａｄｉａｚｉｎｅ）
例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）など
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル（ｃｈｌｏｒｏｎｉｃｏｔｉｎｙｌ）
例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサン（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
３．２  ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
アセチルコリン受容体調節物質
４．１  スピノシン（ｓｐｉｎｏｓｙｎ）
例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）
ＧＡＢＡ開口型塩化物チャネルのアンタゴニスト
５．１  シクロジエン有機塩素（ｃｙｃｌｏｄｉｅｎｅ  ｏｒｇａｎｏｃｈｌｏｒｉｎｅ）
例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロロ（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒｏ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロロ（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｒｏ）
５．２  フィプロール（ｆｉｐｒｏｌｅ）
例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
塩化物チャネル活性化因子
６．１  メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）
例えば、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、安息香酸エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
若年性ホルモン類似体
例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｉｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
エクダイソン（ｅｃｄｙｓｏｎ）アゴニスト／崩壊剤
８．１  ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）
例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）
例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
９．２  ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
９．３  サイロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ崩壊剤
１０．１  ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
１０．２  有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）（例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ））
Ｈイオン勾配を妨害することによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
１１．１  ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）
例えば、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
１１．２  ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）
例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ
Ｉ部位電子伝達阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ
例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ））
１２．２  ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）
１２．３  ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
ＩＩ部位電子伝達阻害剤
ロテノン（Ｒｏｔｅｎｏｎｅ）
ＩＩＩ部位電子伝達阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
昆虫腸膜の微生物崩壊剤
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）系
脂肪合成の阻害剤
テトロン酸
例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ））
テトラミン酸（ｔｅｔｒａｍｉｃ  ａｃｉｄ）
例えば、スピロテトラマート（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）及び３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イル炭酸エチル（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号３８２６０８−１０−８）
カルボキサミド
例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）
オクトパミン作動性アゴニスト
アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）
マグネシウム刺激性ＡＴＰａｓｅの阻害剤
例えば、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）
フタルアミド
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）
ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体
例えば、チオシクラム水素シュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ）
生物製剤、ホルモンまたはフェロモン
例えば、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種
未知のまたは未特定の作用機序を有する活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２  選択的摂食抑制物質（例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ））
２３．３  ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ））
２３．４  アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピル酸（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。
【０５４７】
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との混合物、あるいは、植物特性を改善する薬剤との混合物も可能である。
【０５４８】
これらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、相乗効果剤との混合物の形態で、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
【０５４９】
これらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、さらに、植物の生息環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性物質の分解を低下させる阻害剤との混合物の形態で存在することが可能である。
【０５５０】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．０００００００１％から最大９５％まで、好ましくは０．００００１重量％と１重量％との間とすることが可能である。
【０５５１】
使用形態に適するように適合された慣用の様式で適用される。
【０５５２】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種又は植物変種、及び異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られた植物品種並びにこれらの変種及び品種の部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適宜慣用法と組み合わせた組み換え法によって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（一般的に、遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０５５３】
本発明に従って特に好ましく処理される植物は、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物である。
【０５５４】
植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい形質を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、植物品種、生物型又は遺伝子型の形態を採り得る。
【０５５５】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。このため、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０５５６】
本発明によって処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（組換え法によって得られるもの）には、組み換え修飾の過程のために、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。さらに、このような特性の特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、砂糖大根、トマト、豆、並びに他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀類植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。特に重視される形質は、特に、植物中で生成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫およびナメクジ及びカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。特に重視されるその他の形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。特に重視される他の形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、各事例において、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの品種、綿の品種、大豆の品種及び芋の品種を挙げることができる。除草剤耐性植物の例としては、商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスヒノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）で市販されているトウモロコシの品種、綿の品種及び大豆の品種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の名前で市販されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０５５７】
列記されている前記植物は、一般式Ｉの化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。活性な化合物及び混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０５５８】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して活性があるだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対して活性がある。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０５５９】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）では、例えば、ヘマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィチラス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０５６０】
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目、及びその亜目であるマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目では、例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）がある。
【０５６１】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）目、及びその亜目のネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）では、例えば、イーデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロハガス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０５６２】
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉａ）目では、例えば、ピューレクス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０５６３】
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）目では、例えば、シメックス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ． ）、パンストロンギラス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）である。
【０５６４】
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）目では、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）がある。
【０５６５】
ダニ（Ａｃａｒｉａ）目（コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）目）の亜綱及び後気門及び中気門目では、例えば、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オーニソドラス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イキソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマセントール種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）がある。
【０５６６】
ケダニ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門亜目）及びコナダニ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）亜目（無気門亜目）の目では、例えば、アカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモンデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロホガス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）である。
【０５６７】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物を襲う節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０５６８】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法、坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻適用による等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下及び点投与、洗浄、散布の形での皮膚投与によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含む成形品を活用する公知の方法で、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは獣医学部門で使用される。
【０５６９】
家畜、家禽、ペット等に投与する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動剤）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に使用することが可能であり、又は薬浴の形態で使用できる。
【０５７０】
さらに、本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
【０５７１】
次の昆虫を好ましい例として挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０５７２】
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）等のカブトムシ（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、
シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）等の膜翅類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）等のシミ（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）。
【０５７３】
本明細書において、産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）とは、好ましくは、合成材料、糊、紙及びカード、皮革、木及び木製品並びに塗料等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【０５７４】
昆虫による攻撃から極めて特に好ましく保護すべき資材は、木及び木製品である。
【０５７５】
本発明の組成物又はこのような組成物を含む混合物によって保護可能な木及び木製品とは、例えば、以下のものを意味するものとして理解される。
【０５７６】
建築用木材、木製梁、鉄道の枕木、橋の構成部分、上陸用桟橋、木製の車両、箱、パレット、容器、電柱、木製鏡板、木製の窓及びドア、合板、クリップボード、建具類、又は家屋建築若しくは建築用建具類に極めて一般的に使用される木製品。
【０５７７】
活性化合物は、そのまま、濃縮物の形態で、又は粉末、顆粒、溶液、懸濁物、エマルジョン若しくはペーストなどの一般的に慣用される製剤の形態で使用することが可能である。
【０５７８】
上記製剤は、例えば、活性化合物を、少なくとも１つの溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定剤、撥水剤、適切であれば、乾燥剤及びＵＶ安定化剤、並びに、適切であれば、着色剤及び顔料及び他の加工補助剤と混合することによって、それ自体公知の様式で調製することが可能である。
【０５７９】
木及び木製品の保護に使用される殺虫組成物又は濃縮物は、０．０００１から９５重量％の濃度、特に０．００１から６０重量％の濃度の本発明の活性化合物を含む。
【０５８０】
使用される組成物又は濃縮物の量は、昆虫の種及び量並びに媒体によって依存する。最適な使用量は、各事例において、一連の適用時試験によって決定することができる。しかし、一般的には、保護すべき資材に基づいて、前記活性物質の０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％を使用すれば十分であろう。
【０５８１】
使用される溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び／又は低揮発性の油性又は油類の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び／又は極性の有機化学溶媒又は溶媒混合物であり、及び／又は水、適切な場合には、乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０５８２】
好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発数が３５を超え、引火点が３０℃、好ましくは４５℃を超える油性又は油類溶媒である。低揮発性及び水に不溶性であり、このような油性又は油類溶媒として使用されている物質は、適切な鉱物油若しくはそれらの芳香族画分又は鉱物油を含有する溶媒混合物、好ましくは揮発油、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０５８３】
有利に使用される物質は、沸点の範囲が１７０から２２０℃の鉱物油、沸点の範囲が１７０から２２０℃の揮発油、沸点の範囲が２５０から３５０℃のスピンドル油、沸点の範囲が１６０から２８０℃の石油及び芳香族、テレピン油のエッセンス等である。
【０５８４】
好ましい実施形態では、沸点の範囲が１８０から２１０℃の液体脂肪族炭化水素、又は沸点の範囲が１８０から２２０℃の芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０５８５】
３５を超える蒸発数と、３０℃、好ましくは４５℃を超える引火点とを有する低揮発性の有機油性又は油類溶媒は、溶媒混合物も３５を超える蒸発数と、３０℃、好ましくは４５℃を超える引火点とを有し、且つ殺虫剤／殺真菌剤の混合物がこの溶媒混合物中に溶解又は乳化できるのであれば、高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒によって一部を置き換えることが可能である。
【０５８６】
好ましい実施形態では、有機化学溶媒又は溶媒混合物又は脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部が置き換えられる。例えば、好ましく使用される物質は、グリコールエーテル、エステル等のヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。
【０５８７】
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び／又は結合性乾燥油であり、水で希釈可能であり、及び／又は使用される有機化学溶媒中に溶解可能若しくは分散可能若しくは乳化可能であって、特に結合剤は、アクリレート樹脂、例えば、ポリ酢酸ビニル等のビニル樹脂、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改変されたアルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂等の炭化水素樹脂、ケイ素樹脂、乾燥野菜油及び／又は乾燥油、及び／又は天然及び／又は合成樹脂に基づいて物理的に乾燥させた結合剤からなるか、又はこれらを含む。
【０５８８】
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散剤又は溶液の形態で使用できる。アスファルト又はアスファルト物質も、最大１０重量％の量で、結合剤として使用できる。さらに、着色料、顔料、撥水剤、臭い矯正剤および阻害剤又は抗腐食剤（何れも、それ自体公知である。）などを使用することもできる。
【０５８９】
本発明において、前記組成物又は濃縮物は、有機化学結合剤として、少なくとも１つのアルキル樹脂又は改変されたアルキル樹脂及び／又は乾性植物油を含むことが好ましい。本発明において好ましく使用されるのは、４５重量％超、好ましくは５０ないし６８重量％の油含量を有するアルキド樹脂である。
【０５９０】
上述した結合剤の全部又は一部は、固定剤（混合物）又は可塑剤（混合物）によって置き換えることができる。これらの添加物は、活性物質の揮発及び結晶化又は沈殿を防ぐことを目的とする。これらの添加物は、結合剤の０．０１から３０％（使用される結合剤１００％に対して）を交換するのが好ましい。
【０５９１】
前記可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル等のフタル酸エステル、リン酸トリブチル等のリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル、オレイン酸ブチル等のオレイン酸エステル、グリセロールエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学物のクラスから得られる。
【０５９２】
固着剤は、化学的に、例えばポリビニルメチルエーテル等のポリビニルアルキルエーテル又はベンゾフェノン若しくはエチレンベンゾフェノン等のケトンを基礎とする。
【０５９３】
特に、溶媒又は希釈剤として適切なのは、水であり、適切な場合には、上述の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤および分散剤の１つ以上との混合物としての水である。
【０５９４】
特に、有効な木の保護は、産業的大規模の含浸工程、例えば、真空、二重真空又は加圧工程によって達成される。
【０５９５】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらに他の殺虫剤を含むことも可能であり、適切な場合にはさらに１つ以上の殺真菌剤を含むことが可能である。
【０５９６】
混合され得る適切な追加成分は、好ましくは、ＷＯ  ９４／２９２６８号に記載の殺虫剤及び殺真菌剤である。本文書に記載されている化合物は、本特許出願の明示的な一部である。
【０５９７】
混合され得る極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルスリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリン等の殺虫剤、
並びにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン等の殺真菌剤である。
【０５９８】
特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために、本発明の化合物を同時に使用することも可能である。
【０５９９】
カンザシゴカイ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）等の無柄目貧毛類（ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、並びに様々なエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）及びミョウガガイ（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種などのエボシガイ下目（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ  ｇｒｏｕｐ）（エボシガイ（ｇｏｏｓｅ  ｂａｒｎａｃｌｅｓ））の貝殻及び種、又はシロスジフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）又はカメノテ（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種等のフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ  ｇｒｏｕｐ）（フジツボ類）の種による汚損は船の摩擦抵抗を増加させる結果、エネルギーの消費の増大を招き、さらには乾ドックに頻繁に停留しなければならなくなるために、操業費用を著しく増加させる。
【０６００】
例えば、シオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ  ｓｐ．）目及びイギス（Ｃｅｒａｍｉｕｍ  ｓｐ．）種等の藻類による汚損はもとより、フジツボ（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（甲殻類の蔓脚亜綱）という一般用語に分類される無柄目エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による汚損が特に重要である。
【０６０１】
驚くべきことに、本発明の活性化合物は、単独で又は他の活性化合物と併用することで、著しい汚損防止作用を有することがここに明らかとなった。
【０６０２】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用することにより、例えば、ビス（トリアルキルスズ）硫化物、ラウリル酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、ポリマー性チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロライド、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバマートマンガン、ジメチルジチオカルバマート亜鉛、エチレンビスチオカルバママート亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛  エチレンビスチオカルバマート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバマート銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチルスズハロゲン化合物などの重金属の使用を回避するか、又はこれらの化合物の濃度を著しく減らすことができる。
【０６０３】
適切な場合には、即時使用可能な汚損防止塗料は、他の活性化合物、好ましくは除藻剤、殺真菌剤、除草剤、軟体動物駆除剤又は他の汚損防止活性化合物をさらに含むことができる。
【０６０４】
本発明の汚損防止組成物と組み合わる特に適切な成分は、下記の通りである。
【０６０５】
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びターブトリン等の除藻剤、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド  Ｓ，Ｓ−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバマート、トリルフルアニド並びに
アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾールなどのアゾールなどの殺真菌剤、
酢酸フェンチン、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、鉄キレート等の軟体動物駆除剤、
又は
又は４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイニミド（２，４，６−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｍａｌｅｉｎｉｍｉｄｅ）等の従来の汚損防止活性化合物。
【０６０６】
使用される汚損防止組成物は、０．００１から５０重量％の濃度、特に０．０１から２０重量％の濃度で、本発明の化合物の本発明の活性化合物を含む。
【０６０７】
さらに、本発明の汚損防止組成物は、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ，  Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，  Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，  Ｎｏｙｅｓ，  Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，  １９７３に記述の従来の成分を含む。
【０６０８】
本発明の除藻、殺真菌、軟体動物駆除活性化合物及び殺虫性活性化合物に加えて、汚損防止塗料は、特に結合剤を含む。
【０６０９】
一般に認知された結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化されたゴム、溶媒系中のアクリル樹脂、特に水性系では水性分散液の形態又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、あまに油等の乾性油、タール又はビチューメンと組み合わせた樹脂エステル又は改良硬化樹脂、アスファルト及びエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０６１０】
適切な場合には、塗料は、好ましくは塩水に不溶性の無機顔料、有機顔料又は着色剤も含有する。さらに、塗料は、活性化合物の放出を制御することができる松やに等の材料を含有することができる。さらに、塗料は、流体力学的な特性に影響を与える調整剤である可塑剤、及びその他の従来の成分を含むことができる。本発明の化合物又は上述の混合物も、自己研磨型汚損防止系に組み入れることができる。
【０６１１】
活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される動物有害生物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。これらの有害生物を駆除するために、活性化合物は、家庭用殺虫製品中で、単体で又は他の活性化合物及び補助物質と組み合わせて、使用できる。これらは、感受性種及び耐性種並びに全ての発育段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
【０６１２】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）では、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）がある。
【０６１３】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）では、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）がある。
【０６１４】
クモ目（Ａｒａｎａｅａｅ）では、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）がある。
【０６１５】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）では、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）がある。
【０６１６】
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）では、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）がある。
【０６１７】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）では、例えば、ブラニウルス・グツラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０６１８】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）では、例えば、ゲオフィルス種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０６１９】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）では、例えば、クテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）がある。
【０６２０】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）では、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）がある。
【０６２１】
直翅目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）では、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０６２２】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）では、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）がある。
【０６２３】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）では、例えば、カロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ． ）がある。
【０６２４】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）では、例えば、レピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）がある。
【０６２５】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）では、例えば、アンスレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）がある。
【０６２６】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）では、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）がある。
【０６２７】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）では、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）がある。
【０６２８】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）では、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）がある。
【０６２９】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）では、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）がある。
【０６３０】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）では、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）がある。
【０６３１】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）では、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）がある。
【０６３２】
これらは、家庭用殺虫剤の分野において、単独で、又はリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくはその他の既知の殺虫剤類由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０６３３】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌及びおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤として使用される。
【０６３４】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、枯葉剤、乾燥剤、茎死滅剤として、及び、特に、雑草死滅剤として使用することも可能である。雑草とは、最も広義において、それらが望まれない場所で増殖する全ての植物を意味するものとして理解される。本発明の物質が非選択的除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に、適用速度に依存する。
【０６３５】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、例えば、以下の植物で使用することが可能である。
【０６３６】
以下の属の双子葉植物の雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒモゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ（Ａｎｏｄａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス(Ａｐｈａｎｅｓ)、アトリプレックス(Ａｔｒｉｐｌｅｘ)、ヒナギク(Ｂｅｌｌｉｓ)、ビデンス(Ｂｉｄｅｎｓ)、ナズナ(Ｃａｐｓｅｌｌａ)、アザミ(Ｃａｒｄｕｕｓ)、桂皮（Ｃａｓｓｉａ）、セントーレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ(Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ)、セイヨウトゲアザミ(Ｃｉｒｓｉｕｍ)、セイヨウヒルガオ(Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ)、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、シバハギ(Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ)、エメックス(Ｅｍｅｘ)、エリシマム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーホルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガリオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソーガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ハイビスカス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポミア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ（Ｍｅｎｔｈａ）、メルクリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポーチュカラ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラナンキュラス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ（Ｓｉｄａ）、シロガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ（Ｔｈａｌａｓｐｉ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０６３７】
以下の属の双子葉植物の穀類：ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ（Ｂｅｔａ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダウカス（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポメア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ）。
【０６３８】
以下の属の単子葉植物の雑草：エギロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヒエガエリ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ（Ｐｏａ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０６３９】
以下の属の単子葉植物の穀類：ネギ（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ（Ｏｒｙｚａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ（Ｚｅａ）。
【０６４０】
しかしながら、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせの使用は、決して、これらの属に限定されるものではなく、同様に他の植物へ拡張される。
【０６４１】
濃度に応じて、本発明の活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、例えば、産業用地及び鉄道の線路並びに樹木の生えた、及び樹木の生えていない道及び場所上の雑草を非選択的に駆除するのに適している。同様に、本発明の活性化合物は、例えば、多年生作物、例えば、森林、観葉樹植林、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、柔らかい果実の農園及びホップ畑中の雑草、芝生、草地及び放牧地上の雑草を駆除するために、ならびに一年生作物中の雑草を選択的に駆除するために使用することができる。
【０６４２】
本発明の式（Ｉ）の化合物又は活性化合物の組み合わせは、土壌及び気生植物部分に対して使用したときに、強力な除草活性と広い活性スペクトルを有する。ある程度まで、それらは、ともに発生前及び発生後に、単子葉植物及び双子葉植物の穀類中の単子葉植物及び双子葉植物の雑草を選択的に駆除するのにも適している。
【０６４３】
ある種の濃度又は適用速度では、本発明の化合物／活性化合物の組み合わせは、動物有害生物及び真菌又は細菌性植物病を駆除するために使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０６４４】
前記活性化合物／活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、懸濁液、粉末、散布剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、活性化合物が含浸された天然及び合成材料、並びにポリマー物質中の極めて微細なカプセル化など、慣用の製剤へと変換することが可能である。
【０６４５】
これらの製剤は、例えば、場合によって、界面活性剤（すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤）を使用して、増量剤（すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体）と活性化合物を混合することによって、公知の様式で製造される。
【０６４６】
使用される増量剤が水であれば、例えば、有機溶媒を補助的溶媒として使用することも可能である。適切な液体溶媒は、実質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、塩素化された芳香族、及びクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィン、例えば、石油留分、鉱物及び植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強力な極性溶媒、並びに水である。
【０６４７】
適切な固相担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく分割されたケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒に適した固相担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びにおがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液及びメチルセルロースである。
【０６４８】
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤に使用することもできる。その他可能な添加物としては、鉱物及び植物油がある。
【０６４９】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
【０６５０】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．１と９５重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
【０６５１】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、そのまま、若しくはそれらの製剤中で、公知の除草剤及び／又は穀類植物の耐容性を向上させる物質（「安全化剤」）との混合物（混合済みのもの又はタンク混合物が可能である。）として、雑草駆除の目的のために使用することも可能である。このため、１つ以上の公知の除草剤及び安全化剤を含有する除草剤製品との混合物も可能である。
【０６５２】
前記混合物のための適切な除草剤は公知であり、例えば以下がある。
【０６５３】
アセトクロル、アシフルオルフェン（ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリッド、アニロフォス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（メチル）、ベンタゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク（ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルオキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロルイムロン（エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレオキシジム、クレソジム、クロジナホップ（プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（メチル）、クロランスラム（メチル）、クミルロン、シアナジン、サイブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメジファム、ダイアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（イソプロピル、イソプロピル−Ｌ、メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（ナトリウム）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコーフェン（エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、ナトリウム）、フルレノール（ブチル）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ブトキシプロピル、メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、フォルアムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム）、グリホスフェート（イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホップ（エトキシエチル、Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、ＨＯＫ−２０１、イマザメタベンズ（メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザエタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン（メチル、ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＩＨ４８５、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソスルフロン、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メツルフロン（メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソザルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペンドラリン、ペノクスラム、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（メチル）、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、ポロポキシカルバゾン（ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン、（エチル）、ピラサルフォトール、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバク（メチル）、ピリミサルファン、ピリチオバク（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）（ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（Ｐ−エチル、Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン（メチル）、スルフォサート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアジアジミン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾントラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（メチル）、トリトスルホロン及び、
【０６５４】
【化２１２】
2008513391.tif 000179
【０６５５】
抗真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、鳥よけ剤、植物栄養素及び土壌改良剤などの、他の公知の活性化合物との混合物も可能である。
【０６５６】
活性化合物又は活性化合物の組み合わせは、それ自体、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。これらは、例えば、注入、散布、噴霧、拡散によって、慣用の様式で付与される。
【０６５７】
本発明の活性化合物／活性化合物の組み合わせは、植物が発生する前及び発生した後の両方で適用することができる。これらは、植え付けの前に土壌中に取り込ませることも可能である。
【０６５８】
活性化合物の適用速度は、かなり広い範囲内を変動することができる。本質的には、活性化合物の適用速度は、所望される効果の性質に依存する。一般的には、適用速度は、１ｈａの土壌面積当り１ｇないし１０ｋｇの活性化合物、好ましくは５ｇないし５ｋｇ／ｈａである。
【０６５９】
本発明の活性化合物の組み合わせの、穀類植物との適合性の有利な効果は、ある一定の濃度比において、特に顕著である。しかしながら、活性化合物の組み合わせにおける活性化合物の重量比は、比較的幅広い範囲内を変動することが可能である。一般に、（ｂ’）において上記した、穀類植物の適合性を改善する化合物（解毒剤／安全化剤）のうち一つが、式（Ｉ）の活性化合物の重量部当り０．００１から１０００重量部、好ましくは０．０１から１００重量部、特に好ましくは０．０５重量部から２０重量部存在する。
【０６６０】
本発明の活性化合物の組み合わせは、一般に、完成された製剤の形態で適用される。しかしながら、活性化合物の組み合わせ中に含有される活性化合物は、個別の製剤として、使用中に混合され得る。すなわち、タンク混合の形態で適用され得る。
【０６６１】
ある種の適用の場合、特に、発生後法による場合、さらに、製剤中のさらなる添加物として、植物と適合性である鉱物油若しくは植物油(例えば、市販の調製物「Rako  Ｂｉｎｏｌ」)又は例えば、硫酸アンモニウム若しくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることが有利であり得る。
【０６６２】
新規活性化合物の組み合わせは、それ自体、それらの製剤の形態で、又は即時使用溶液、懸濁液、エマルジョン、粉末、ペースト及び顆粒など、さらなる希釈によって、製剤から調製される使用形態で適用することができる。適用は、例えば散水、噴射、噴霧、散布又は散乱によって、慣用の様式で行われる。
【０６６３】
本発明の活性化合物の組み合わせの適用速度は、ある一定の範囲内を変動することができる。適用速度は、とりわけ、天候及び土壌因子に依存する。一般的に、適用速度は、０．００１ないし５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５ないし２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．０１ないし０．５ｋｇ／ｈａである。
【０６６４】
本発明の活性化合物の組み合わせは、植物の発生前及び発生した後に適用することが可能である。すなわち、発生前法及び発生後法によって適用することが可能である。
【０６６５】
それらの特性に応じて、本発明に従って使用されるべき安全化剤は、穀類植物の種子を前処理するために（種子粉衣）使用することが可能であり、又は播種の前に種子の溝の中に導入することが可能であり、又は植物の発生前若しくは発生後に、除草剤より先に別個に若しくは除草剤と一緒に使用することが可能である。
【０６６６】
本発明の活性化合物の調製及び使用を、以下の実施例において説明する。
【実施例】
【０６６７】
調製例
（実施例Ｉ−１−ａ−１）
【０６６８】
【化２１３】
2008513391.tif 000180
【０６６９】
アルゴン下で、まず、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．２４ｇ−９５％純粋−（４４．４ｍｍｏｌ）を、温度計及び還流濃縮装置を取り付けた１００ｍＬの３つ首フラスコ中のジメチルアセトアミド１０ｍＬ中に添加する。
【０６７０】
４０ないし５０℃で、ジメチルアセトアミド１０ｍＬ中の実施例ＩＩ−１に記載の化合物８．７ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）を滴加する。混合物を、６０℃で１時間撹拌し、この間、薄層クロマトグラフィーによってモニターする。
【０６７１】
次いで、氷水１００ｍＬ中に反応溶液を注ぎ、濃ＨＣｌを用いてｐＨを２に調整し、吸引しながら、沈殿をろ過で除去する。次いで、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル  ５：３）によって産物を精製する。
収量７．８ｇ（理論の９４％）、融点２２５．６℃。
【０６７２】
（実施例Ｉ−１−ａ−３）
【０６７３】
【化２１４】
2008513391.tif 000181
【０６７４】
アルゴン下、ＷＯ９７／０２２４３号から得られる実施例Ｉ−１−ｃ−４の１．４１３ｇ（３ｍｍｏｌ）を、まず、１００ｍＬの３つ首フラスコ中の無水テトラヒドロフラン３０ｍＬ中に添加する。−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム２．６４ｍＬ（ｎ−ヘキサン中２．５ｍ）を滴加する。１５分の撹拌後、無水テトラヒドロフラン５ｍＬ中のヨウ素０．７６１ｇ（３ｍｍｏｌ）を、−７８℃で滴加し、混合物を、ゆっくり、室温まで温める。溶媒を蒸発させ、移動相塩化メチレン／アセトン５：１を使用するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって予め残留物を精製する。産物含有画分を合わせ、減圧下で溶媒を除去し、アセトニトリル／水を用いた逆相クロマトグラフィー（グラジエントプログラム７０：３０→１０：９０）によって、残留物２５０ｍｇを精製した。収量：４０ｍｇ（理論の約２．７％以上）、融点２４５℃。
【０６７５】
以下の式（ＩＩ−ａ）の化合物は、実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして、調製に対する一般的な記述に従って、得られる。
【０６７６】
【表１１】
2008513391.tif 000182
2008513391.tif 000183
2008513391.tif 000184
【０６７７】
（実施例Ｉ−１−ｂ−１）
【０６７８】
【化２１５】
2008513391.tif 000185
【０６７９】
保護ガスの雰囲気下において、実施例Ｉ−１−ａ−５の化合物０．４８ｇを、最初に、酢酸エチル３０ｍｌ中へ入れ、トリエチルアミン０．１５ｍｌ及びＳｔｅｇｌｉｃｈ塩基１０ｍｇを添加し、酢酸エチル５ｍｌ中のシクロプロピルカルボニルクロリド０．１１５ｇを還流下で滴下し、混合物を更に還流下で攪拌する。
【０６８０】
反応終了後（薄層クロマトグラフィーにより監視）、シリカゲル上のフラッシュカラム分離により（移動相の酢酸エチル）、生成物を精製する。
収量：０．４ｇ（理論の７５％）、ｍ．ｐ．１６７℃
【０６８１】
次の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物を、実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
【０６８２】
【表１２】
2008513391.tif 000186
2008513391.tif 000187
2008513391.tif 000188
【０６８３】
（実施例Ｉ−１−ｃ−１）
【０６８４】
【化２１６】
2008513391.tif 000189
【０６８５】
アルゴン下にて、実施例Ｉ−１−ａ−２の０．６６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を、最初に、１００ｍｌの３首フラスコ内の無水塩化メチレン２０ｍｌ中に入れ、トリエチルアミン０．２１ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）を添加し、クロロギ酸エチル０．１４ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）を２０℃にて滴下する。混合物を４時間攪拌し、溶媒を減圧下で蒸発し、移動相の塩化メチレン／酢酸エチル１０：１を使用して、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフにかける。
収量：０．４ｇ（理論の４３％以上）、ｍ．ｐ．１９８℃
【０６８６】
次の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物を、実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
【０６８７】
【表１３】
2008513391.tif 000190
2008513391.tif 000191
2008513391.tif 000192
【０６８８】
（実施例ＩＩ−１）
【０６８９】
【化２１７】
2008513391.tif 000193
【０６９０】
アルゴン下にて、シス−１−アミノ−４−メトキシシクロヘキサンカルボキシラート塩酸メチル５．１ｇ（０．０２２６ｍｏｌ）を、最初に、アルゴン下にて、温度計及び還流冷却器を付けた１００ｍｌの３首フラスコ内の無水テトラヒドロフラン５０ｍｌ中に入れる。２０℃にて、トリエチルアミン６．３ｍｌ（０．０４５２ｍｏｌ）を滴下する。混合物を５分間攪拌し、２−ヨードフェニル酢酸５．４ｇ（０．０２０５ｍｏｌ）を２０℃にて添加する。１５分後、トリエチルアミン４．３ｍｌ（０．０３０８ｍｏｌ）を滴下し、直後にオキシ塩化リン１．１５ｍｌを添加して、溶液を徐々に沸騰させる必要がある。混合物を還流下で３０分間攪拌する。溶媒を冷却し、減圧下にて除去した後、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより（ジクロロメタン：酢酸エチル３：１）、生成物を精製する。
収量：８．７ｇ（理論の９６％）、ｍ．ｐ．１５２℃
【０６９１】
（実施例ＩＩ−２５）
【０６９２】
【化２１８】
2008513391.tif 000194
【０６９３】
塩化メチレン２０ｍｌ中の実施例ＸＸＩＸ−１の化合物１．８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を、濃硫酸１．４ｍｌに滴下し、混合物を外部温度３０−４０℃で２時間攪拌する。次いで、メタノール３．３ｍｌを滴下し、混合物を外部温度４０−７０℃で４時間攪拌して、一晩放置し、４０−７０℃で更に３時間攪拌する。続いて、反応溶液を氷／Ｈ２Ｏ上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄して、乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３３００ＭＨｚ）：δ＝７．４０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．５５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），１．９０（ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２）ｐｐｍ．
【０６９４】
次の式（ＩＩ）の化合物を、実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２５）と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
【０６９５】
【表１４】
2008513391.tif 000195
2008513391.tif 000196
【０６９６】
（実施例ＸＸＩＸ−１）
【０６９７】
【化２１９】
2008513391.tif 000197
【０６９８】
４−ヨード−２−エチル−６−メチルフェニル酢酸１．７ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）を、最初に、テトラヒドロフラン２５ｍｌ中に入れ、トリエチルアミン２ｍｌ及び２−アミノ−２−メチルイソブチロニトリル０．６２７ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を室温で１５分間攪拌し、トリエチルアミン１ｍｌを添加し、続いてオキシ塩化リン０．６ｍｌを滴下し、混合物を徐々に沸騰させる。混合物を還流下で３０分間攪拌し、ロータリーエバポレータ上で濃縮し、酢酸エチル／水で処理し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲルを用いて攪拌し、ろ別して、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。
収量：１．８２ｇ（理論の７４％）、ｍ．ｐ．１８６℃
【０６９９】
次の式（ＸＸＩＸ）の化合物を、実施例（ＸＸＩＸ−１）と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
【０７００】
【表１５】
2008513391.tif 000198
【０７０１】
（実施例Ｉ−２−ａ−１）
【０７０２】
【化２２０】
2008513391.tif 000199
【０７０３】
２−ヨードフェニルアセチルクロリド１．３１ｇ（５ｍｍｏｌ）及び２−メチル−２−ヒドロキシ−プロピオン酸エチル０．６６ｇ（５ｍｍｏｌ）を、１４０℃で１０時間加熱し、冷却後、ジメチルホルムアミド１０ｍｌを添加して、１Ｍカリウムｔ−ブトキシド溶液６ｍｌ（６ｍｍｏｌ）を滴下する。混合物を室温で１０時間攪拌し、ロータリーエバポレータを使用して濃縮し、残留物を水及び酢酸エチル間に分配する。水相を２Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、生成物を酢酸エチルで抽出して、有機相を乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。
収量：１．１１ｇ（理論の６８％）
ｌｏｇＰ１．８０
【０７０４】
次の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様に、及びその調製の概論に従って得る。
【０７０５】
【表１６】
2008513391.tif 000200
2008513391.tif 000201
【０７０６】
（実施例Ｉ−２−ｂ−１）
【０７０７】
【化２２１】
2008513391.tif 000202
【０７０８】
実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物０．２５ｇ（０．７５７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．０９２ｇ（０．９０９ｍｍｏｌ）を、最初に、ジクロロメタン１０ｍｌ中に入れ、イソブチリルクロリド０．０９７ｇ（０．９０９ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で一晩攪拌して、１０％強度のクエン酸及び１０％強度の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ、ロターリーエバポレータを使用して濃縮する。シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより（勾配ジクロロメタン＞ジクロロメタン／酢酸エチル９５：５）、粗生成物を精製する。
収量：０．２３ｇ（理論の７４％）、ｌｏｇＰ３．５３
【０７０９】
次の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物を、実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
【０７１０】
【表１７】
2008513391.tif 000203
2008513391.tif 000204
【０７１１】
（実施例Ｉ−２−ｃ−１）
【０７１２】
【化２２２】
2008513391.tif 000205
【０７１３】
実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物１０．２５ｇ（０．７５７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．０９２ｇ（０．９０９ｍｍｏｌ）を、最初に、ジクロロメタン１０ｍｌ中に入れ、クロロギ酸イソプロピル０．１１１ｇ（０．９０９ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で一晩攪拌して、１０％強度のクエン酸及び１０％強度の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより（勾配ジクロロメタン＞ジクロロメタン／酢酸エチル９５：５）、粗生成物を精製する。
収量：０．１６ｇ（理論の４６％）、ｌｏｇＰ３．４７
【０７１４】
次の式（Ｉ−２−ｃ）の化合物を、実施例（Ｉ−２−ｃ−１）と同様に、及びその化合物調製の概説に従って得る。
【０７１５】
【表１８】
2008513391.tif 000206
【０７１６】
（実施例Ｉ−８−ａ−１）
【０７１７】
【化２２３】
2008513391.tif 000207
【０７１８】
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．５６６ｇを、最初に、５０℃にて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌ中に入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５ｍｌ中の実施例（ＸＩＩ−１）の化合物１ｇを添加し、混合物を６０℃で２時間攪拌する。次いで、冷却した反応溶液を、氷水／濃ＨＣｌへ滴下する。結晶を吸引ろ過する。
収量：０．５４ｇ（理論の８６％）、ｍ．ｐ．２２９℃
【０７１９】
（実施例Ｉ−８−ｂ−１）
【０７２０】
【化２２４】
2008513391.tif 000208
【０７２１】
実施例Ｉ−８−ａ−１の化合物０．２５ｇ（０．００１ｍｏｌ）及び２−メチルプロピオニルクロリド０．０７４ｇを、最初に、室温にて、トルエン１５ｍｌ中に入れ、トリエチルアミン０．１１ｍｌを滴下し、混合物を２時間攪拌して、水を添加し、混合物を抽出する。有機相を乾燥させ、ロータリーエバポレータを使用して濃縮し、残留物をｎ−ヘプタン及び少量の酢酸エチルを使用して結晶化する。
【０７２２】
収量：０．１ｇ（理論の３２％）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），３．８０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２），３．４０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２），２．４０ｐｐｍ（Ｓｅｐｔ，１Ｈ，ＣＨＣ（ＣＨ３）２），２．００−１．８０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ，２×ＣＨ２サイクル）．
【０７２３】
実施例番号（Ｉ−８−ｂ−２）を、実施例（Ｉ−８−ｂ−１）と同様に得る。
【０７２４】
【化２２５】
2008513391.tif 000209
【０７２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．４０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２），３．４０（ｍ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２），２．６０−２．４０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２）ｐｐｍ。
【０７２６】
（実施例Ｉ−８−ｃ−１）
【０７２７】
【化２２６】
2008513391.tif 000210
【０７２８】
クロロギ酸エチル０．０７ｍｌを、実施例Ｉ−８−ａ−１の化合物０．２５ｇ（０．００１ｍｏｌ）並びにトリエチルアミン０．１１ｍｌ及びトルエン１５ｍｌに添加し、混合物を室温で１時間攪拌する。反応溶液を水で抽出し、有機相を乾燥させる。ＨＰＬＣにより、精製を行う。
収量：０．０９ｇ（理論の２９％）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．４０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．１５（ｑ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ２），３．８０（ｔｒ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２），３．４５（ｔｒ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２），２．５０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２），２．００−１．８０（ｍ，４Ｈ，２×ＣＨ２サイクル）ｐｐｍ。
【０７２９】
（実施例ＸＩＩ−１）
【０７３０】
【化２２７】
2008513391.tif 000211
【０７３１】
トリエチルアミン１．８３ｍｌを、テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の４−ヨード−２−エチル−６−メチルフェニル酢酸２ｇへ添加し、混合物を１５分間攪拌する。次いで、エチルヘキサヒドロピリダジンカルバマート１．０９５ｇを添加し、混合物を１０分間攪拌して、トリエチルアミン１．９２ｍｌを添加する。直後に、オキシ塩化リン０．５５ｍｌをゆっくりと滴下する。混合物を還流下で３０分間攪拌する。
【０７３２】
冷却後、ロータリーエバポレータを使用して混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル／水で処理して、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ別し、ロータリーエバポレータを使用して濃縮する。
収量：２．５ｇ（理論の８５％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１５，１．３０（２ｔ，６Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３，Ａｒ  ＣＨ２ＣＨ３），２．２０（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３），２．５０（ｑ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ２ＣＨ３），３．６０，３．７０（２ｄ，２Ｈ，ＮＣＨ２），７．４０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７３３】
方法Ｑ
（実施例ＸＸＸＩ−１）
【０７３４】
【化２２８】
2008513391.tif 000212
【０７３５】
アルゴン下にて、ジオキサン２５０ｍｌ中の（４−ブロモ−２−メチル−６−エチルフェニル）酢酸メチル１０ｇ、ヨウ化ナトリウム１１．０５６ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）７．０２３ｇ及びＮ，Ｎ’−ジメチルエチルエチレンジアミン３．１７２ｇの溶液を、１１０℃で１８時間加熱する。反応終了後、反応混合物をろ過し、母液を水３００ｍｌで希釈し、ジクロロメタン２００ｍｌで２回抽出する。有機相を２５％強度のアンモニア溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒から除去する。（２−エチル−４−ヨード−６−メチルフェニル）酢酸メチルの収量：７．８ｇ、６５％。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３９（２，１Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｑ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０７３６】
（実施例ＸＸＶＩＩ−１）
【０７３７】
【化２２９】
2008513391.tif 000213
【０７３８】
水５０ｍｌ中のＬｉＯＨ０．６９６ｇの溶液を、ＴＨＦ５０ｍｌ中の（２−エチル−４−ヨード−６−メチルフェニル）酢酸メチル７．７ｇの溶液へ添加し、混合物を室温で１８時間攪拌する。次いで、ロータリーエバポレータを使用し、混合物を蒸発乾固し、その都度酢酸エチル５０ｍｌ及び水を残留物に添加する。相を分離し、酢酸エチル相を水で洗浄する。ＨＣｌを使用し、混合水相をｐＨ＝１に調節し、沈殿した固体を吸引ろ過して、水で洗浄し、減圧下で乾燥させる。（２−エチル−４−ヨード−６−メチルフェニル）酢酸の収量：６ｇ、７８％。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１２．５（ｓ（ｂｒ），１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｑ，２Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０７３９】
（実施例ＸＸＸＩ−２）
【０７４０】
【化２３０】
2008513391.tif 000214
【０７４１】
アルゴン下にて、ジオキサン５００ｍｌ中の（５−ブロモ−２−メチルフェニル）酢酸メチル２０ｇ、ヨウ化ナトリウム２４．６６３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）１５．６６８ｇ及びＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン７．７０５ｇの溶液を、１１０℃で３日間加熱する。次いで、更にナトリウム８ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）５．５ｇ及びＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン３．３ｇを添加する。１１０℃で更に３日間加熱した後、反応混合物をろ過し、母液を水３００ｍｌで希釈し、ジクロロメタン２００ｍｌで２回抽出する。有機相を２５％強度のアンモニア溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒から除去する。（５−ヨード−２−メチルフェニル）酢酸メチルの収量：１１．６ｇ、３０％。
【０７４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０７４３】
（実施例ＸＸＶＩＩ−２）
【０７４４】
【化２３１】
2008513391.tif 000215
【０７４５】
水７５ｍｌ中のＬｉＯＨ１．０４８ｇの溶液を、ＴＨＦ７５ｍｌ中の（５−ヨード−２−メチルフェニル）酢酸メチル１０．７ｇの溶液へ添加し、混合物を室温で１８時間攪拌する。次いで、ロータリーエバポレータを使用して、混合物を乾燥濃縮させ、その都度、酢酸エチル７５ｍｌ及び水を残留物に添加する。相を分離し、有機相を水で洗浄する。ＨＣｌを使用し、混合水相をｐＨ＝１に調節して、沈殿した固体をジクロロメタン及び酢酸エチルで続けて粉砕し、吸引ろ過し、減圧下で乾燥させる。更なる精製に対し、酢酸エチルで粉砕し、ろ過する。（５−ヨード−２−メチルフェニル）酢酸の収量：５．５ｇ、４４％。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１２．２（ｓ，（ｂｒ）１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０７４６】
次の式（ＸＸＸＩ）の化合物を、実施例（ＸＸＸＩ−１）及び（ＸＸＸＩ−２）と同様に得る。
【０７４７】
【表１９】
2008513391.tif 000216
2008513391.tif 000217
【０７４８】
次の式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を、実施例（ＸＸＸＩＩ−１）及び（ＸＸＸＩＩ−２）と同様に得る。
【０７４９】
【表２０】
2008513391.tif 000218
2008513391.tif 000219
＊逆相カラム（Ｃ１８）上のＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によるＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、上記の表中及び調製実施例中に提供されるｌｏｇＰ値を測定する。温度：４３℃。
【０７５０】
移動相の０．１％リン酸水溶液及びアセトニトリルを使用して、ｐＨ２．３における酸性領域中で測定を行い、線形勾配は、１０％アセトニトリル〜９５％アセトニトリルである。
【０７５１】
移動相の０．１％ギ酸水溶液及びアセトニトリルを使用して（０．１％ギ酸を含有）、酸性領域中のＬＣ−ＭＳ測定をｐＨ２．７で実行し、線形勾配は、１０％アセトニトリル〜９５％アセトニトリルである。
【０７５２】
移動相の０．００１ｍｏｌａｒの重炭酸アンモニア水溶液及びアセトニトリルを使用して、中性域中のＬＣ−ＭＳ測定をｐＨ７．８で実行し、線形勾配は、１０％アセトニトリル〜９５％アセトニトリルである。
【０７５３】
既知のｌｏｇＰ値を伴う非分岐のアルカン−２−オン（３〜１６の炭素原子を有す。）を使用して検出を行う（２つの連続したアルカノン間の線形補間を使用した保持時間によるｌｏｇＰ値測定）。
【０７５４】
２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用したクロマトグラフィー信号の最大点で、λ最大値を測定した。
【０７５５】
使用例
（実施例Ａ）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒：        アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：      アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０７５６】
所望の濃度の活性化合物の調製物中を散布することによってキャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）を処理し、乾燥後、カラシムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を群がらせる。
【０７５７】
所望の時間を経た後、効果を％で測定する。１００％はすべてのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０７５８】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用速度で、８０％以上の効力を示す。
【０７５９】
Ｉ−ｌ−ａ−１、Ｉ−ｌ−ａ−２、Ｉ−ｌ−ａ−３、Ｉ−ｌ−ａ−４、Ｉ−ｌ−ａ−５、Ｉ−ｌ−ａ−１１、Ｉ−ｌ−ａ−１２、Ｉ−ｌ−ａ−１３、Ｉ−ｌ−ａ−１４、Ｉ−ｌ−ａ−１８、Ｉ−ｌ−ａ−１９、Ｉ−ｌ−ａ−２１、Ｉ−ｌ−ａ−２３、Ｉ−ｌ−ｂ−１、Ｉ−ｌ−ｂ−７、Ｉ−ｌ−ｂ−１１、Ｉ−ｌ−ｂ−１８、Ｉ−ｌ−ｃ−４、Ｉ−ｌ−ｃ−７、Ｉ−ｌ−ｃ−８、Ｉ−ｌ−ｃ−９、Ｉ−ｌ−ｃ−１０、Ｉ−ｌ−ｃ−ｌｌ、Ｉ−ｌ−ｃ−１７、Ｉ−ｌ−ｃ−２０、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１１。
【０７６０】
（実施例B）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈する。
【０７６１】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全段階に感染した中国キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の花盤に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０７６２】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は、アブラムシが全て死滅したことを意味し、０％は、アブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０７６３】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの適用速度で、８０％以上の効力を示す。
【０７６４】
Ｉ−ｌ−ａ−１、Ｉ−ｌ−ａ−２、Ｉ−ｌ−ａ−３、Ｉ−ｌ−ａ−４、Ｉ−ｌ−ａ−５、Ｉ−ｌ−ａ−７、Ｉ−ｌ−ａ−８、Ｉ−ｌ−ａ−９、Ｉ−ｌ−ａ−１１、Ｉ−ｌ−ａ−１８、Ｉ−ｌ−ａ−１９、Ｉ−ｌ−ａ−２０、Ｉ−ｌ−ａ−２２、Ｉ−ｌ−ａ−２４、Ｉ−ｌ−ｂ−１、Ｉ−ｌ−ｂ−２、Ｉ−ｌ−ｂ−９、Ｉ−ｌ−ｂ−１１、Ｉ−ｌ−ｃ−１、Ｉ−ｌ−ｃ−２、Ｉ−ｌ−ｃ−３、Ｉ−ｌ−ｃ−４、Ｉ−ｌ−ｃ−６、１−ｌ−ｃ−７、１−ｌ−ｃ−８、１−ｌ−ｃ−９、Ｉ−ｌ−ｃ−１２、Ｉ−ｌ−ｃ−２０、１−２−ａ−２、１−２−ａ−４、１−２−ａ−５、１−２−ａ−６、１−２−ａ−９、１−２−ｂ−２、Ｉ−２−ｂ−３、Ｉ−２−ｂ−４、Ｉ−２−ｂ−６、Ｉ−２−ｂ−７、Ｉ−２−ｂ−９、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−ｌｌ、Ｉ−２−ｂ−１２、Ｉ−２−ｂ−１３、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｃ−４、Ｉ−２−ｃ−５、１−８−ｂ−２。
【０７６５】
（実施例Ｃ）
ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）試験（水耕処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性物質の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を、乳化剤を含有する水で希釈する。
【０７６６】
活性化合物調製物を、ピペットで水の中に入れる。表記濃度は、活性化合物の量／水の容量単位（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）を表す。所望の時間後、水をトビイロウンカ（ニラパルバタ・ルーゲンス）に感染させる。
【０７６７】
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は、ウンカが全て死滅したことを意味し、０％は、ウンカが全く死滅しなかったことを意味する。
【０７６８】
この試験では、調製例Ｉ−２−ａ−２の化合物は、２０ｐｐｍの濃度で、８０％以上の効力を示した。
【０７６９】
（実施例Ｄ）
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ耐性／噴霧処理（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０７７０】
あらゆる段階の温室ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が大量に群がっている豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）の花盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０７７１】
所望の時間を経た後、効果を％で測定する。１００％はすべてのハダニが死滅したことを意味し、０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０７７２】
この試験では、例えば、以下の調製例の化合物は、１００ｇ／ｈａの噴霧速度で、８０％以上の効力を示す。
【０７７３】
Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１８、Ｉ−１−ａ−１９、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ａ−２２、Ｉ−１−ｂ−２、Ｉ−１−ｂ−１８、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−４、Ｉ−１−ｃ−５、Ｉ−１−ｃ−２０、Ｉ−２−ａ−６、Ｉ−２−ｂ−２、Ｉ−２−ｂ−５、Ｉ−２−ｂ−６、Ｉ−２−ｂ−８、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｂ−１１、Ｉ−２−ｃ−２、Ｉ−２−ｃ−３、Ｉ−２−ｃ−４、Ｉ−２−ｃ−５、Ｉ−８−ｂ−１、Ｉ−８−ｂ−２。
【０７７４】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物が、５００ｇ／ｈａの噴霧速度で、８０％以上の効力を示す。
【０７７５】
Ｉ−１−ａ−１４。
【０７７６】
（実施例Ｅ）
除草発生前作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆う。湿潤可能粉末（ＷＰ）の形態で、又はエマルジョン濃縮物（ＥＣ）として調合された試験化合物を、次いで、８００Ｌ／ｈａの水散布速度（変換された）を有し、湿潤剤０．２％を添加した水性懸濁液として、被覆する土壌の表面に散布する。
【０７７７】
処理後、ポットを温室内に置き、試験植物に対する増殖条件下に保つ。非処理対照との比較により、３週の試験期間後に、試験植物に対する発生損傷の視覚的評価を行う（パーセント（％）での除草効果：１００％効果＝植物が死滅、０％効果＝対照植物と同様）。
【０７７８】
ここで、以下の化合物が、例えば、３２０ｇ／ｈａの散布速度で、７０％以上の効力で、アベナ・サティバ（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）を駆除した。
【０７７９】
Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ｂ−７。
【０７８０】
（実施例Ｆ）
除草発生後作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培する。播種から２ないし３週後、試験植物を１葉段階で処理する。湿潤可能粉末（ＷＰ）として、又はエマルジョン濃縮物（ＥＣ）として調合された試験化合物を、次いで、８００Ｌ／ｈａの水散布速度（変換された）を有し、湿潤剤０．２％を添加した水性懸濁液として、植物の緑の部分上に散布する。約３週間、最適な増殖条件下、試験植物を温室内に保った後、処理された対象と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する（パーセント（％）での除草効果：１００％効果＝植物が死滅、０％効果＝対照植物と同様）。
【０７８１】
ここで、以下の化合物が、例えば、３２０ｇ／ｈａの散布速度で、７０％以上の効力で、アベナ・サティバ（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）エチノクロア  クルス−ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｏｒｕｍ）及びセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）を駆除した。
【０７８２】
Ｉ−１−ａ−８、１−１−ａ−１１、１−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−２１、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−１−ｃ−６、Ｉ−１−ｃ−１１、Ｉ−１−ｃ−１２、Ｉ−２−ｂ−１０、Ｉ−２−ｃ−３、１−８−ｂ−２。
【０７８３】
（実施例Ｇ）
除草発生後作用
単子葉及び双子葉の雑草及び穀類植物の種子を、木材繊維ポット又はプラスチックポット中のローム砂中に配置し、土壌で覆い、良好な増殖条件下で、温室内で栽培し、植物成長期間中には、温室の外の屋外でも栽培する。播種から２ないし３週後、試験植物を１ないし３葉段階で処理する。湿潤可能粉末（ＷＰ）又は液体（ＥＣ）として調合された試験化合物を、３００Ｌ／ｈａの水散布速度（変換された）で様々な投与量で、湿潤剤（０．２ないし０．３％）を添加して、植物及び土壌の表面上に散布する。試験植物の処理から３ないし４週間後、処理された対照と比べて、調製物の効果を視覚的に評価する（パーセント（％）での除草効果：１００％効果＝植物が死滅、０％効果＝対照植物と同様）。
【０７８４】
安全化剤の使用
安全化剤が、穀類植物の場合に、試験物質の植物適合性を改善できるかどうかについてさらに検査すべき場合には、安全化剤を適用するために、以下の選択肢を使用する。
【０７８５】
−穀類植物の種子を、播種前に、安全化剤物質で装飾する（安全化剤の量は、種子の重量に基づいて、パーセントで表記されている。）
−試験物質の適用前に、ヘクタール当りある種の適用速度で、穀類植物に安全化剤を噴霧する（通常、試験物質の適用の１日前）
−タンクミックスとして、安全化剤を、試験物質と一緒に与える（安全化剤の量は、除草剤を基礎として、ｇ／ｈａ又は比として表されている。）
【０７８６】
安全化剤処理なし又は安全化剤処理ありで、穀類植物に対する試験物質の効果を比較することによって、安全化剤物質の効果を評価することが可能である。
【０７８７】
温室内で穀物を用いた容器試験
除草剤付与の１日前のメフェンピル
【０７８８】
【表２１】
2008513391.tif 000220
【０７８９】
【表２２】
2008513391.tif 000221
【０７９０】
【表２３】
2008513391.tif 000222
【０７９１】
【表２４】
2008513391.tif 000223
【０７９２】
（実施例Ｈ）
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）−土壌中の幼虫
溶媒：アセトンの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を上記量の溶媒の表記量と混合し、乳化剤の表記量を添加し、所望の濃度になるように、濃縮物を水で希釈する。
【０７９３】
活性化合物の調製物を、土壌の上に注ぐ。ここでは、調製物中の活性化合物の濃度は、本質的に重要でない。土壌の単位容量当りの、活性化合物の重量による量（ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）で表される。）のみが重要である。土壌を、０．２５Ｌのポットに詰め、これらを２０℃で静置する。
【０７９４】
調製直後、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の発芽前トウモロコシ５粒を、各ポット中に配置する。２日後、適切な試験昆虫を、処理された土壌中に配置する。さらに７日後、発生したトウモロコシ植物を計数することによって、活性化合物の効力を測定する（１植物＝２０％の活性）。
【０７９５】
（実施例Ｉ）
ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：アセトンの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの１重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０７９６】
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．ＵＳＡの商標）の大豆の新芽（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ）を処理し、葉がまだ湿っている間に、タバコの葉を食べる害虫ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を群がらせる。
【０７９７】
所望の時間後、昆虫の死滅を測定する。 
【国際調査報告】
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