(57)【要約】  一般式（Ｉ）の化合物。この化合物の調製方法。一般式（Ｉ）の化合物を含有する殺真菌組成物。一般式（Ｉ）の化合物またはこれを含有する組成物を適用することによって植物を処理するための方法。2008507493.tif 000051
2008507493.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2008507493.tif 000043
（式中：
−ｎは１、２、３または４であり；
−Ｘは同じであるかまたは異なり、およびハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノであり；
−Ｒ１およびＲ２は同じであるかまたは異なり、および水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−スルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基またはフェニル基であり；
またはＲ１およびＲ２は一緒に３、４、５または６員炭素環を形成することができ；
−Ｒ３およびＲ４は同じであるかまたは異なり、および水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基またはフェニル基であり；
またはＲ３およびＲ４は一緒に３、４、５または６員炭素環を形成することができ；
−Ｒ５は水素原子またはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；並びに
−Ｈｅｔは、同じであっても異なっていてもよい１、２または３個のヘテロ原子を有する、５、６または７員非融合複素環を表し、Ｈｅｔは炭素原子によって連結し、およびＨｅｔは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるピリジル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルスルホニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるベンゾイル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基、アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換される複素環、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるＮ−モルホリン、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるチエニル、１から３個のハロゲン原子によって場合により置換されるベンジルまたは１から３個のハロゲン原子または複素環によって場合により置換されるベンジルオキシカルボニルから選択される１つまたはそれ以上の置換基によって場合により置換される）
の化合物、並びに、この塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体。
【請求項２】
ｎが１または２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘがハロゲン原子、シアノ基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノまたはＣ１−Ｃ８−アルキルであることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるものとして選択されることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるものとして選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｈｅｔが５員環複素環であることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｈｅｔが６員環複素環であることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｈｅｔがオルト位で置換されていることを特徴とする、請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
請求項１から８のいずれかにおいて定義される一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法であって、一般式（ＩＩ）：
【化２】
2008507493.tif 000044
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上で定義される通りである）
の３−ピリジン誘導体またはその塩のうちの１種類を一般式（ＩＩＩ）
【化３】
2008507493.tif 000045
（式中：
−Ｈｅｔは請求項１において定義される通りであり；並びに
−Ｌ１はハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６、−ＯＣＯＲ６であるものとして選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニルまたは式
【化４】
2008507493.tif 000046
の基である）
のカルボン酸誘導体と触媒の存在下で、および、Ｌ１がヒドロキシル基である場合、縮合剤の存在下で反応させることを含む、前記方法。
【請求項１０】
Ｒ５が水素原子であり、および以下の反応スキーム：
【化５】
2008507493.tif 000047
（式中：  −Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎおよびＨｅｔは請求項１において定義される通りであり；
−Ｒ５ａはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；並びに
−Ｌ２はハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシまたはメチルスルホニルオキシであるものとして選択される脱離基である）
に記載の、一般式（Ｉａ）の化合物を一般式（ＩＶ）の化合物と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を得ることを含む、さらなる工程によって完了することを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
一般式（Ｉａ）
【化６】
2008507493.tif 000048
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎおよびＨｅｔは請求項１において定義される通りである）
の化合物を以下の反応スキーム：
【化７】
2008507493.tif 000049
（式中：−Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２，Ｘ、Ｙ、ｎおよびｐは請求項１において定義される通りであり；
−Ｌ１は−ＯＣＯＲ６であるものとして選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニル；−ＯＣＨＯ、−ＳＣＳＮ（Ｍｅ）２または式
【化８】
2008507493.tif 000050
の基である）
に従って調製するための方法であって、水素化により、または水素化物により、一般式（Ｖ）の化合物を触媒の存在下および一般式（ＩＩＩ）の化合物の存在下で還元して一般式（Ｉａ）の化合物を、０℃から１５０℃の温度および１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力の下で得ることを含む、前記方法。
【請求項１２】
有効量の請求項１に記載の化合物および農学的に許容し得る支持体を含有する殺真菌組成物。
【請求項１３】
作物の植物病原性真菌と予防的にまたは治癒的に闘うための方法であって、有効および非植物毒性量の請求項１２に記載の組成物を植物の種子または植物の葉および／または植物の果実または植物が成長しているか、またはこれらの成長が望まれる土壌に適用することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規Ｎ−［２−（４−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体、これらの調製方法、これらの殺真菌剤としての、特に殺真菌組成物の形態での、使用、およびこれらの化合物またはこれらの組成物を用いる植物の植物病原性真菌を防除するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ  ０３／１０６４４８は広範な殺真菌性化合物の群を開示する。Ｎ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体は具体的には開示されていない。
【０００３】
国際特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５は広範な殺真菌性化合物の群を開示する。Ｎ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体はこの特許出願には開示されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農芸化学の分野において、この技術分野における通常の技術を有する者に既知である化合物よりも活性である殺病害虫性化合物を用い、これにより同等の効力を保持しながら用いる化合物を少なくすることは常に高い関心の的である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、今や、新規の化合物群であって、このような化合物の一般に公知の群を上回る強化された殺真菌活性を示す化合物群を見出した。
【０００６】
従って、本発明は一般式（Ｉ）のＮ−［２−（４−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体：
【０００７】
【化９】
2008507493.tif 000003
【０００８】
（式中：
−ｎは１、２、３または４であり；
−Ｘは同じであるかまたは異なり、およびハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノであり；
−Ｒ１およびＲ２は同じであるかまたは異なり、および水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−スルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基またはフェニル基であり；
またはＲ１およびＲ２は一緒に３、４、５または６員炭素環を形成することができ；
−Ｒ３およびＲ４は同じであるかまたは異なり、および水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基またはフェニル基であり；
またはＲ３およびＲ４は一緒に３、４、５または６員炭素環を形成することができ；
−Ｒ５は水素原子またはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；並びに
−Ｈｅｔは、同じであっても異なっていてもよい１、２または３個のヘテロ原子を有する、５、６または７員非融合複素環を表し、Ｈｅｔは炭素原子によって連結し、およびＨｅｔは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるピリジル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルスルホニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるベンゾイル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基、アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換される複素環、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるＮ−モルホリン、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるチエニル、１から３個のハロゲン原子によって場合により置換されるベンジルまたは１から３個のハロゲン原子または複素環によって場合により置換されるベンジルオキシカルボニルから選択される１つまたはそれ以上の置換基によって場合により置換される）
並びに、この塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明の文脈において：
−ハロゲンはフッ素、臭素、塩素またはヨウ素を意味する。
【００１０】
−カルボキシは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；カルボニルは−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；カルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し；Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
−アルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基並びにこれらの用語を含む部分は直鎖または分岐鎖であり得る。
【００１１】
本発明の文脈において、二置換アミノおよび二置換カルバモイル基の場合、この２つの置換基はこれらが結合する窒素原子と共に３から７個の原子を含む飽和複素環を形成できることも理解されているべきである。
【００１２】
本発明の化合物のいずれもが、この化合物中の不斉中心の数に依存して、１つまたはそれ以上の光学またはキラル異性体形態で存在することができる。従って、本発明はすべての光学異性体およびこれらのラセミまたはスカレミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）混合物（「スカレミック」という用語は異なる割合のエナンチオマーの混合物を表す）、並びに、すべての割合の、すべての可能な立体異性体の混合物に等しく関連する。ジアステレオマーおよび／または光学異性体は当該技術分野における通常の技術を有する者にそれ自体公知である方法に従って分離することができる。
【００１３】
本発明の化合物のいずれもが、この化合物中の二重結合の数に依存して、１つまたはそれ以上の幾何異性体形態で存在することもできる。従って、本発明はすべての幾何異性体および、すべての割合の、すべての可能な混合物に等しく関連する。幾何異性体は当該技術分野における通常の技術を有する者にそれ自体公知である一般的な方法に従って分離することができる。
【００１４】
Ｘがヒドロキシ、スルファニル基またはアミノ基を表す一般式（Ｉ）の化合物のいずれも該ヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ基のプロトンの移動から生じるこの互変異性形態で見出すことができる。このような化合物のこのような互変異性形態も本発明の一部である。より一般的に述べると、Ｘがヒドロキシ、スルファニル基またはアミノ基を表す一般式（Ｉ）の化合物のすべての互変異性形態、並びに、調製方法において中間体として場合により用いることができ、およびこれらの方法の説明において定義される化合物の互変異性形態も本発明の一部である。
【００１５】
本発明によると、上記３−ピリジルはあらゆる位置において（Ｘ）ｎで置換することができ、ここで、Ｘおよびｎは上で定義される通りである。好ましくは、本発明は、異なる特徴が：
−ｎに関して、ｎは１または２であり；
−Ｘに関して、Ｘはハロゲン原子、シアノ基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノまたはＣ１−Ｃ８−アルキルとして選択される、
ものとして単独で、または組み合わせて選択することができる一般式（Ｉ）のＮ−［２−（４−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体に関する。
【００１６】
本発明によると、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の炭素原子はＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４によって置換され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上に定義される通りである。好ましくは、本発明は、異なる特徴が：
−Ｒ１およびＲ２に関して、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルとして選択され；
−Ｒ３およびＲ４に関して、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルとして選択される、
ものとして単独で、または組み合わせて選択することができる一般式（Ｉ）のＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体にも関する。
【００１７】
本発明によると、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の窒素原子はＲ５によって置換され、Ｒ５は水素原子またはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。好ましくは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルはシクロプロピルである。
【００１８】
本発明によると、一般式（Ｉ）の化合物の「Ｈｅｔ」は、同じであっても異なっていてもよい１、２または３個のヘテロ原子を有する、５、６または７員非融合複素環であり、Ｈｅｔは炭素原子によって連結し、および場合により置換される。好ましくは、本発明は、異なる特徴が：
−Ｈｅｔは２−フラン、３−フラン、４，５−ジヒドロ−３−フラン、２−チオフェン、３−チオフェン、２−ピロール、３−ピロール、５−オキサゾール、４−オキサゾール、５−チアゾール、４−チアゾール、５−ピラゾール、４−ピラゾール、３−ピラゾール、３−イソキサゾール、４−イソキサゾール、５−イソキサゾール、３−イソチアゾール、４−１，２，３−トリアゾール、４−チアジアゾール、２−ピリジン、３−ピリジン、４−ピリジン、２−オキサチイン、４，５−ジヒドロ−３−ピラン、４，５−ジヒドロ−２−チオピラン、４，５−ジヒドロ−３−チオピランまたは２−ピラジンであり；
−Ｈｅｔはオルト位で置換される、
ものとして単独で、または組み合わせて選択することができる一般式（Ｉ）のＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体にも関する。
【００１９】
本発明によると、一般式（Ｉ）の化合物の「Ｈｅｔ」は５員環複素環であり得る。Ｈｅｔが５員複素環である本発明の化合物の具体的な例には以下が含まれる：
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１）の複素環を表す
【００２０】
【化１０】
2008507493.tif 000004
【００２１】
（式中：
−Ｒ６およびＲ７は同じであっても異なっていてもよく、および水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４ハロゲノアルキルであり得；並びに
−Ｒ８はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２）の複素環を表す
【００２２】
【化１１】
2008507493.tif 000005
【００２３】
（式中：
−Ｒ９は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；並びに
−Ｒ１０およびＲ１１は同じであっても異なっていてもよく、および水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
ただし、Ｒ９およびＲ１１が両者とも水素原子であることはない）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−３）の複素環を表す
【００２４】
【化１２】
2008507493.tif 000006
【００２５】
（式中：
−Ｒ１２はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；並びに
−Ｒ１３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−４）の複素環を表す
【００２６】
【化１３】
2008507493.tif 000007
【００２７】
（式中：
−Ｒ１４およびＲ１５は同じであっても異なっていてもよく、および水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルまたはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるピリジルであり得；並びに
−Ｒ１６はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−５）の複素環を表す
【００２８】
【化１４】
2008507493.tif 000008
【００２９】
（式中：
−Ｒ１７およびＲ１８は同じであっても異なっていてもよく、および水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；並びに
−Ｒ１９は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
ただし、Ｒ１８およびＲ１９が両者とも水素原子であることはない）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−６）の複素環を表す
【００３０】
【化１５】
2008507493.tif 000009
【００３１】
（式中：
−Ｒ２０は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
−Ｒ２１およびＲ２３は同じであっても異なっていてもよく、および水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；並びに
−Ｒ２２は水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルスルホニル、またはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるベンゾイルであり得；
ただし、Ｒ２０およびＲ２３が両者とも水素原子であることはない）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−７）の複素環を表す
【００３２】
【化１６】
2008507493.tif 000010
【００３３】
（式中：
−Ｒ２４は水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルスルホニル、またはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるベンゾイルであり得；並びに
−Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は同じであっても異なっていてもよく、および水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであり得；
ただし、Ｒ２４およびＲ２７が両者とも水素原子であることはない）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−８）の複素環を表す
【００３４】
【化１７】
2008507493.tif 000011
【００３５】
（式中：
−Ｒ２８は水素原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり得；並びに
−Ｒ２９はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−９）の複素環を表す
【００３６】
【化１８】
2008507493.tif 000012
【００３７】
（式中：
−Ｒ３０は水素原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり得；並びに
−Ｒ３１はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１０）の複素環を表す
【００３８】
【化１９】
2008507493.tif 000013
【００３９】
（式中：
−Ｒ３２は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルであり得；並びに
−Ｒ３３はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１１）の複素環を表す
【００４０】
【化２０】
2008507493.tif 000014
【００４１】
（式中：
−Ｒ３４は水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；並びに
−Ｒ３５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１２）の複素環を表す
【００４２】
【化２１】
2008507493.tif 000015
【００４３】
（式中：
−Ｒ３６はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基またはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得；
−Ｒ３７は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得；並びに
−Ｒ３８は水素原子、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１３）の複素環を表す
【００４４】
【化２２】
2008507493.tif 000016
【００４５】
（式中：
−Ｒ３９は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得；
−Ｒ４０は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得；並びに
−Ｒ４１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキルまたはニトロ基によって場合により置換されるフェニルであり得；
ただし、Ｒ３９およびＲ４０が両者とも水素原子であることはない）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１４）の複素環を表す
【００４６】
【化２３】
2008507493.tif 000017
【００４７】
（式中：
−Ｒ４２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル、またはアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得；
−Ｒ４３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
−Ｒ４４は水素原子、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得；
ただし、Ｒ４３およびＲ４４が両者とも水素原子であることはない）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１５）の複素環を表す
【００４８】
【化２４】
2008507493.tif 000018
【００４９】
（式中：
−Ｒ４５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；並びに
−Ｒ４６はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１６）の複素環を表す
【００５０】
【化２５】
2008507493.tif 000019
【００５１】
（式中、Ｒ４７およびＲ４８は同じであっても異なっていてもよく、および水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニル、またはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換される複素環であり得；
ただし、Ｒ４７およびＲ４８が両者とも水素原子であることはない）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１７）の複素環を表す
【００５２】
【化２６】
2008507493.tif 000020
【００５３】
（式中、
−Ｒ４９はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得、並びに
−Ｒ５０はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１８）の複素環を表す
【００５４】
【化２７】
2008507493.tif 000021
【００５５】
（式中、Ｒ５１はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−１９）の複素環を表す
【００５６】
【化２８】
2008507493.tif 000022
【００５７】
（式中：
−Ｒ５２はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；並びに
−Ｒ５３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、またはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２０）の複素環を表す
【００５８】
【化２９】
2008507493.tif 000023
【００５９】
（式中、Ｒ５４はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
本発明によると、一般式（Ｉ）の化合物の「Ｈｅｔ」は６員環複素環であってもよい。Ｈｅｔが６員複素環である本発明の化合物の具体的な例には以下が含まれる：
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２１）の複素環を表す
【００６０】
【化３０】
2008507493.tif 000024
【００６１】
（式中：
−Ｒ５５はハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得；
−同じであっても異なっていてもよいＲ５６、Ｒ５７およびＲ５８は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２２）の複素環を表す
【００６２】
【化３１】
2008507493.tif 000025
【００６３】
（式中：
−Ｒ５９は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルオキシ、またはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるフェニルチオであり得；
−同じであっても異なっていてもよいＲ６０、Ｒ６１およびＲ６２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルまたはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるＮ−モルホリン、またはハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルによって場合により置換されるチエニルであり得；
ただし、Ｒ５９およびＲ６２が両者とも水素原子であることはない）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２３）の複素環を表す
【００６４】
【化３２】
2008507493.tif 000026
【００６５】
（式中、同じであっても異なっていてもよいＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６６は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得；
ただし、Ｒ６３およびＲ６６が両者とも水素原子であることはない）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２４）の複素環を表す
【００６６】
【化３３】
2008507493.tif 000027
【００６７】
（式中：
−Ｒ６７はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
−Ｒ６８は水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から３個のハロゲン原子によって場合により置換されるベンジル、１から３個のハロゲン原子によって場合により置換されるベンジルオキシカルボニルまたは複素環であり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２５）の複素環を表す
【００６８】
【化３４】
2008507493.tif 000028
【００６９】
（式中：
−Ｒ６９はハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得；
−Ｒ７０は水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルまたはベンジルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２６）の複素環を表す
【００７０】
【化３５】
2008507493.tif 000029
【００７１】
（式中：
−Ｘ１はイオウ原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−または−ＣＨ２−であり得；
−Ｒ７１はＣ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；並びに
−Ｒ７２およびＲ７３は同じであっても異なっていてもよく、および水素原子またはＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２７）の複素環を表す
【００７２】
【化３６】
2008507493.tif 000030
【００７３】
（式中：
−Ｒ７４はＣ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２８）の複素環を表す
【００７４】
【化３７】
2008507493.tif 000031
【００７５】
（式中：
−Ｒ７５はＣ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
＊Ｈｅｔが一般式（Ｈｅｔ−２９）の複素環を表す
【００７６】
【化３８】
2008507493.tif 000032
【００７７】
（式中、Ｒ７６はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る）
本発明は一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関する。従って、本発明のさらなる側面によると、上で定義される一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法（Ａ）であって、一般式（ＩＩ）：
【００７８】
【化３９】
2008507493.tif 000033
【００７９】
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上で定義される通りである）
の４−ピリジン誘導体またはこの塩のうちの１種類を一般式（ＩＩＩ）
【００８０】
【化４０】
2008507493.tif 000034
【００８１】
（式中：
−Ｈｅｔは上で定義される通りであり；並びに
−Ｌ１はハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６、−ＯＣＯＲ６として選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニルまたは式
【００８２】
【化４１】
2008507493.tif 000035
の基である）
のカルボン酸誘導体と触媒の存在下で、および、Ｌ１がヒドロキシル基である場合、縮合剤の存在下で反応させることを含む方法が提供される。
【００８３】
本発明による方法（Ａ）は触媒の存在下で行う。適切な触媒は４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドであるものとして選択することができる。
【００８４】
Ｌ１がヒドロキシ基である場合、本発明による方法は縮合剤の存在下で行う。適切な縮合剤は酸ハロゲン化物形成剤、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リンまたは塩化チオニル；無水物形成剤、例えば、クロロホルメート、メチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたは塩化メタンスルホニル；カルボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または他の通例の縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、塩化４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウム水和物またはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートであるものとして選択することができる。
【００８５】
Ｒ５が水素原子であるとき、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための上記方法（Ａ）は、場合により、以下の反応スキーム：
【００８６】
【化４２】
2008507493.tif 000036
【００８７】
（式中：  −Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎおよびＨｅｔは上で定義される通りであり；
−Ｒ５ａはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；並びに
−Ｌ２はハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシまたはメチルスルホニルオキシであるものとして選択される脱離基である）
による、一般式（Ｉａ）の化合物を一般式（ＩＶ）の化合物と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を得ることを含む、さらなる工程によって完了することができる。
【００８８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５の定義に依存して、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体を異なる方法によって調製することができる。このような方法の一例（ａ）は：
−Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎが上で定義される通りであり；
−Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が水素原子である；
とき、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体を以下を含む方法に従って調製することができるというものであり得る：
−反応スキームａ−１による第１工程であって：
スキームａ−１
【００８９】
【化４３】
2008507493.tif 000037
【００９０】
（式中：−Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎは上で定義される通りであり；
−Ｌ３は−ＯＲ６基または−ＯＣＯＲ６基であるものとして選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニルであり；
−ＰＧは−ＣＯＯＲ６基または−ＣＯＲ６基であり得る保護基を表し、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニルである）
水素化により、または水素化物供与体により、触媒の存在下および一般式（ＩＩＩ）の化合物の存在下において一般式（ＩＩ）の化合物を還元し、０℃から１５０℃の温度および１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力下で一般式（ＩＶ）の化合物を得ることを含む工程；
−反応スキームａ−２による第２工程であって：
スキームａ−２
【００９１】
【化４４】
2008507493.tif 000038
【００９２】
（式中：−Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎは上で定義される通りであり；
−ＰＧは−ＣＯＯＲ６基または−ＣＯＲ６基であり得る保護基を表し、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニルである）
酸性または塩基性媒体中で一般式（ＶＩＩ）の化合物を脱保護して一般式（ＩＩａ）のアミン誘導体またはこの塩を得る反応を含む工程。
【００９３】
方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は水素化物供与体の存在下で行なわれる。好ましくは、水素化物供与体は金属または半金属水素化物、例えば、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６であるものとして選択される。
【００９４】
方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は触媒の存在下で行なわれる。好ましくは、触媒はＣｏ（ＩＩ）−塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）−塩化物、アンモニアまたはこの塩のうちの１種類、パラジウム付着木炭、ラネーニッケル、ラネーコバルトまたは白金であるものとして選択される。
【００９５】
方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は０℃から１５０℃の温度で行なわれる。好ましくは、この温度は１０℃から１２０℃である。より好ましくは、この温度は１０℃から８０℃である。
【００９６】
方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力の下で行われる。好ましくは、この圧力は１ｂａｒから５０ｂａｒである。
【００９７】
方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は有機溶媒、水またはこれらの混合物の存在下で行うことができる。好ましくは、溶媒はエーテル、アルコール、カルボン酸、またはこれらの水との混合液または純水であるものとして選択される。
【００９８】
本発明は一般式（Ｉ）の化合物を調製するための別の方法にも関する。従って、本発明のさらなる側面によると、一般式（Ｉａ）、
【００９９】
【化４５】
2008507493.tif 000039
【０１００】
（式中、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｐは上で定義される通りである）
の化合物を以下の反応スキーム：
【０１０１】
【化４６】
2008507493.tif 000040
【０１０２】
（式中：−Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２，Ｘ、Ｙ、ｎおよびｐは上で定義される通りであり；
−Ｌ１は−ＯＣＯＲ６であるものとして選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニル；−ＯＣＨＯ、−ＳＣＳＮ（Ｍｅ）２または式
【０１０３】
【化４７】
2008507493.tif 000041
の基である）
に従って調製するための第２の方法Ｂであって、水素化により、または水素化物により、一般式（Ｖ）の化合物を触媒の存在下および一般式（ＩＩＩ）の化合物の存在下で還元して一般式（Ｉａ）の化合物を０℃から１５０℃の温度および１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力の下で得ることを含む方法が提供される。
【０１０４】
本発明による方法Ｂは水素化物供与体の存在下において行われる。好ましくは、水素化物供与体は金属または半金属水素化物、例えば、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６であるものとして選択される。
【０１０５】
本発明による方法Ｂは触媒の存在下において行われる。好ましくは、この触媒はＣｏ（ＩＩ）−塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）−塩化物、アンモニアまたはこの塩のうちの１種類、パラジウム付着木炭、ラネーニッケル、ラネーコバルトまたは白金であるものとして選択される。
【０１０６】
本発明による方法Ｂは０℃から１５０℃の温度で行われる。好ましくは、この温度は１０℃から１２０℃である。より好ましくは、この温度は１０℃から８０℃である。
【０１０７】
本発明による方法Ｂは１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力の下で行われる。好ましくは、この圧力は１ｂａｒから５０ｂａｒである。
【０１０８】
本発明による方法Ｂは有機溶媒、水またはこれらの混合液の存在下で行うことができる。好ましくは、溶媒はエーテル、アルコール、カルボン酸、またはこれらの水との混合液または純水であるものとして選択される。
【０１０９】
本発明による化合物は上述の一般的な調製方法に従って調製することができる。そうではあるが、熟練研究者が、彼の一般的な知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれるこれらの化合物の各々の特性に従ってこの方法を適合させ得ることが理解されるであろう。
【０１１０】
彼の一般的な知識および利用可能な刊行物に基づいて、熟練研究者は、本発明による式（Ｖ）の中間化合物を調製することもできる。
【０１１１】
本発明は、有効量の、一般式（Ｉ）の活性物質を含有する殺真菌組成物にも関する。従って、本発明によると、活性成分として、有効量の、上で定義される一般式（Ｉ）の化合物および農学的に許容し得る支持体、坦体または充填剤を含有する殺真菌組成物が提供される。
【０１１２】
本明細書において、「支持体」という用語は、活性物質と組み合わせて、これを、特に植物の部分への、適用を容易にする天然または合成の有機または無機物質を示す。従って、この支持体は一般には不活性であり、農学的に許容し得るものでなければならない。支持体は固体であっても液体であってもよい。適切な支持体の例には、クレー、天然または合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油並びにこれらの誘導体が含まれる。このような支持体の混合物を用いることもできる。
【０１１３】
この組成物はさらなる成分を含むこともできる。特に、この組成物は表面活性剤をさらに含み得る。表面活性剤はイオン性または非イオン性型の乳化剤、分散剤または湿潤剤またはこのような表面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール（特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホスクシン酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びにスルフェート、スルホネートおよびホスフェート官能性を含む上記化合物の誘導体に言及することができる。活性物質および／または不活性支持体が水不溶性であるとき、並びに塗布用のベクター剤が水であるとき、少なくとも１種類の表面活性剤の存在が一般に必須である。好ましくは、表面活性剤含有率は組成物の重量を基準にして５％から４０％に含まれ得る。
【０１１４】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、接着剤、濃厚剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤を含めることもできる。より一般的には、活性物質は、通常の配合技術に適合するあらゆる固体または液体添加物と組み合わせることができる。
【０１１５】
一般には、本発明による組成物は０．０５から９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０から７０重量％を含むことができる。
【０１１６】
本発明による組成物は様々な形態、例えば、エアロゾル・ディスペンサー、カプセル懸濁剤、コールド・フォギング濃縮剤、粉剤、乳化性濃縮剤、水中油エマルジョン、油中水エマルジョン、封入顆粒、細粒、種子処理用の流動性濃縮剤、気体（加圧下）、気体生成製品、顆粒、ホット・フォギング濃縮剤、大顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮剤、油混和性液体、ペースト、植物ロッドレット、乾燥種子処理用の粉末、殺病害虫剤でコートされた種子、可溶性濃縮剤、可溶性粉末、種子処理用の溶液、懸濁濃縮剤（流動性濃縮剤）、超低容積（ｕｌｖ）液体、超低容積（ｕｌｖ）懸濁剤、水分散性顆粒または錠剤、スラリー処理用の水分散性粉末、水溶性顆粒または錠剤、種子処理用の水溶性粉末および湿潤性粉末で用いることができる。
【０１１７】
これらの組成物には、処理しようとする植物または種子に適切な装置、例えば、噴霧または散布装置によって即時適用可能である組成物だけではなく、作物への適用に先立って希釈しなければならない濃縮された市販組成物も含まれる。
【０１１８】
本発明の化合物は１種類以上の殺昆虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘因性ダニ駆除剤またはフェロモンまたは生物学的活性を有する他の化合物と混合することもできる。このようにして得られる混合物は拡張された活性スペクトルを有する。他の殺真菌剤との混合物が特に有利である。適切な殺真菌剤混合パートナーの例は以下のリストにおいて選択することができる：
Ｂ１）核酸合成を阻害することが可能な化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸；
Ｂ２）有糸分裂および細胞分裂を阻害することが可能な化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール  チオファネート−メチル、ゾキサミド；
Ｂ３）呼吸を阻害することが可能な化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害剤として、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害剤として、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害剤として、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
Ｂ４）脱共役剤として作用することが可能な化合物、例えば、ジノキャプ、フルアジナム；
Ｂ５）ＡＴＰ産生を阻害することが可能な化合物、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム；
Ｂ６）ＡＡおよびタンパク生合成を阻害することが可能な化合物、例えば、アンドプリム、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
Ｂ７）シグナル伝達を阻害することが可能な化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
Ｂ８）脂質および膜合成を阻害することが可能な化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ；
Ｂ９）エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビタータノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オクスポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノクス、トリフォリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
Ｂ１０）細胞壁合成を阻害することが可能な化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシンス、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
Ｂ１１）メラニン生合成を阻害することが可能な化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメト、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
Ｂ１２）宿主防御を誘導することが可能な化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
Ｂ１３）多部位作用を有することが可能な化合物、例えば、カプタフォール、カプタン、クロロタロニル、銅調製品、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、三酢酸イミノクタジン、マンカッパ、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、カルシウムポリスルフィドを含むイオウおよびイオウ調製品、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
Ｂ１４）以下のリストにおいて選択される化合物：アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナト、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾカト、ジフェンゾカトメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトバー、フルスルファミド、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−カルシウム、フォセチル−ナトリウム、フルピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、硫酸８−ヒドロキシキノリン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、２−フェニルフェノールおよび塩、リン酸およびこの塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロルニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド並びに２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−アルファ−（メトキシメチレン）−ベンゼンアセテート、４−クロロ−アルファ−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−アルファＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。
【０１１９】
式（Ｉ）の化合物と殺菌剤化合物との混合物を含む本発明による組成物も特に有利であり得る。適切な殺菌剤混合パートナーの例は以下のリストにおいて選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製品。
【０１２０】
本発明の殺真菌組成物は作物の植物病原性真菌を治癒的にまたは予防的に防除するのに用いることができる。従って、本発明のさらなる側面によると、作物の植物病原性真菌を治癒的または予防的に防除するための方法であって、前に定義される殺真菌組成物を種子、植物および／または植物の果実または植物が成長しているか、または成長することが望まれる土壌に適用することを特徴とする方法が提供される。
【０１２１】
作物の植物病原性真菌に対して用いられる組成物は有効および非植物毒性量の一般式（Ｉ）の活性物質を含む。
【０１２２】
「有効および非植物毒性量」という表現は、作物上に存在するか、または出現する傾向にある真菌を防除または破壊するのに十分であり、および該作物に対する植物毒性のいかなる認知し得る症状をも生じることのない本発明による組成物の量を意味する。このような量は、防除しようとする真菌、作物のタイプ、気候条件および本発明による殺真菌組成物中に含まれる化合物に依存して広範囲に変化し得る。
【０１２３】
この量は系統的な野外試験によって決定することができ、これは当業者の能力のうちにある。
【０１２４】
本発明による処置方法は繁殖物質、例えば、塊茎または根茎の処置に有用であるが、種子、苗木または移植された苗木および植物または移植された植物にも有用である。この処置方法は根の処置にも有用であり得る。本発明による処置方法は植物の地上部分、例えば、関係する植物の幹、茎または葉柄、葉、花および果実の処置にも有用であり得る。
【０１２５】
本発明による方法によって保護することができる植物のうち、木綿；アマ；蔓植物；果実または野菜作物、例えば、ロサシエ種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、種果実、例えば、リンゴおよびナシ，ならびに、石果、例えば、アンズ、アーモンドおよび桃）、リベシオイデ種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、ジュグランダシエ種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ベツラシエ種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アナカルジアシエ種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ファガシエ種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モラシエ種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、オレアシエ種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アクチニダシエ種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ラウラシエ種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ムサシエ種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナ樹およびプランタン）、ルビアシエ種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、テアシエ種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ステルクリシエ種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ルタシエ種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ソラナシエ種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、リリアシエ種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アステラシエ種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、ウムベリフェレ種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、クルシフェレ種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、ケノポジアシエ種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ククルビタシエ種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、パピリオナシエ種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）、ロサシエ種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物、例えば、グラミネ種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝または穀類、例えば、コムギ、コメ、オオムギおよびライムギ）、アステラシエ種（例えば、ヒマワリ）、クルシフェレ種（例えば、セイヨウアブラナ）、ファバセ種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、パピリオナシエ種（例えば、ダイズ）、ソラナシエ種（例えば、ジャガイモ）、ケノポジアシエ種（例えば、ビート根）；園芸および森林作物；これに加えてこれらの作物の遺伝的に改変された相同体に言及することができる。
【０１２６】
本発明による方法によって防除できる植物または作物の疾患のうち以下に言及することができる：
うどん粉病、例えば、：
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされる、ブルメリア病；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）によって引き起こされる、ポドスフェラ病；
例えばスフェロテカ・フリギネ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）によって引き起こされる、スフェロテカ病；
例えばウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）によって引き起こされる、ウンシヌラ病、
サビ病、例えば：
例えばギムノスポランギウム・サビネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）によって引き起こされるギムノスポランギウム病；
例えばヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）によって引き起こされる、ヘミレイア病；
例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・メイボミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）によって引き起こされる、ファコプソラ病；
例えばプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）によって引き起こされる、プクシニア病；
例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）によって引き起こされる、ウロミセス病；
卵菌病、例えば：
例えばブレミア・ラクツセ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）によって引き起こされる、ブレミア病；
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシケ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）によって引き起こされる、ペロノスポラ病；
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）によって引き起こされるフィトフトラ病；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、プラスモパラ病；
例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるシュードペロノスポラ病；
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるピチウム病；
斑点病、褐斑病および黒葉枯病、例えば：
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、アルテルナリア病；
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、セルコスポラ病；
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）によって引き起こされる、クラジオスポラム病；
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）によって引き起こされる、コクリオボルス病；
例えばコレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）によって引き起こされる、コレトトリクム病；
例えばシクロコニウム・オレギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）によって引き起こされる、シクロコニウム病；
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）によって引き起こされる、ジアポルテ病；
例えば、エルシノエ・ファウセチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）によって引き起こされる、エルシノエ病；
例えばグロエオスポリウム・レチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）によって引き起こされる、グロエオスポリウム病；
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）によって引き起こされる、グロメレラ病；
例えばギグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）によって引き起こされる、ギグナルジア病；
例えばレプトスフェリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされる、レプトスフェリア病；
例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）によって引き起こされる、マグナポルテ病；
例えばミコスフェレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；ミコスフェレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；ミコスフェレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるミコスフェレラ病；
例えばフェオスフェリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フェオスフェリア病；
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）によって引き起こされるピレノホラ病；
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）によって引き起こされる、ラムラリア病；
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）によって引き起こされるリンコスポリウム病；
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）によって引き起こされる、セプトリア病；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）によって引き起こされる、チフラ病；
例えばベンツリア・イネカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）によって引き起こされる、ベンツリア病；
根および茎の病気、例えば：
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によって引き起こされる、コルチシウム病；
例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フサリウム病；
例えばゲウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされる、ゲウマンノミセス病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、リゾクトニア病；
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）によって引き起こされる、タペシア病；
例えばチエラビプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、チエラビプシス病；
穂および円錐花序の病気、例えば：
例えばアルテルナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）によって引き起こされる、アルテルナリア病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされる、アスペルギルス病；
例えばクラドスポリウム種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）によって引き起こされるクラドスポリウム病；
例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）によって引き起こされるクラビセプス病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フサリウム病；
例えばギベレラ・ゼエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）によって引き起こされる、ギベレラ病；
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされる、モノグラフェラ病；
黒穂病（Ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば：
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）によって引き起こされる、スファセロテカ病；
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされる、チレチア病；
例えばウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）によって引き起こされる、ウロシスチス病；
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）によって引き起こされる、ウスチラゴ病；
果実腐敗およびカビの病気、例えば：
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされる、アスペルギルス病；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされる、ボトリチス病；
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされる、ペニシリウム病；
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）によって引き起こされる、スクレロチニア病；
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）によって引き起こされる、ベルチシリウム病；
種子および土壌性減衰（ｄｅｃａｙ）、カビ（ｍｏｕｌｄ）、衰退（ｗｉｌｔ）、腐敗（ｒｏｔ）および立ち枯れ（ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）病：
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フサリウム病；
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フィトフトラ病；
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされる、ピチウム病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、リゾクトニア病；
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）によって引き起こされる、スクレロチウム病；
例えばミクロドチウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）によって引き起こされる、ミクロドチウム病；
腐爛病（Ｃａｎｋｅｒ）、てんぐ巣病（ｂｒｏｏｍ）および立ち枯れ病（ｄｉｅｂａｃｋ）、例えば：
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）によって引き起こされる、ネクトリア病；
紋枯病（Ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば：
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）によって引き起こされる、モニリニア病；
平もち病（Ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ）または葉巻病（ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ）、例えば：
例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）によって引き起こされる、タフリナ病；
木質植物の衰退（ｄｅｃｌｉｎｅ）病、例えば：
例えばフェモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）によって引き起こされる、エスカ病；
花および種子の病気、例えば：
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされる、ボトリチス病；
塊茎の病気、例えば：
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、リゾクトニア病。
【０１２７】
本発明による殺真菌組成物は木材の外内部で成長する傾向にある真菌病に対して用いることもできる。「木材」という用語は、すべてのタイプの木種、および建築を目的とするこの木材のすべてのタイプの加工品、例えば、無垢の木材（ｓｏｌｉｄ  ｗｏｏｄ）、高密度木材、積層材、およびベニヤ合板を意味する。本発明による木材の処理方法は、主として、本発明の１種類以上の化合物、または本発明による組成物を接触させることからなる；これは、例えば、直接塗布、噴霧、浸漬、注入または他のあらゆる適切な手段を含む。
【０１２８】
本発明による処理において通常適用される活性物質の用量は、一般に、および有利には、葉の処理における適用に対して１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。適用される活性物質の用量は、一般に、および有利には、種子処理の場合、種子１００ｋｇあたり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇあたり３から１５０ｇである。上に示される用量が本発明の例示として示されていることは明瞭に理解される。当業者には、処理しようとする作物の性質に従って適用量をどのように適合させるかが分るであろう。
【０１２９】
本発明による殺真菌組成物は、遺伝的に改変された生物の本発明による化合物または本発明による農芸化学的組成物での処理において用いることもできる。遺伝的に改変された植物は、そのゲノム内に関心のあるタンパク質をコードする異種遺伝子が安定に組み込まれている植物である。「関心のあるタンパク質をコードする異種遺伝子」という表現は、本質的には、新規農学的特性を有する形質転換植物をもたらす遺伝子、または形質転換植物の農学的品質を改善するための遺伝子を意味する。
【０１３０】
本発明による組成物はヒトおよび動物の真菌病、例えば、真菌症、皮膚疾患、トリコフィトン病（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）およびカンジダ症またはアスペルギルス種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって引き起こされる疾患の治癒的または予防的処置に有用な組成物の調製に用いることもできる。
【０１３１】
本発明の諸側面を以下の化合物の表および例を参照して説明する。以下の表は本発明による殺真菌化合物の例を非限定的な方法で示す。以下の例において、Ｍ＋１（またはＭ−１）は、それぞれ、質量分析において観察される分子イオンピークプラスまたはマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は質量分析において陽性大気圧化学イオン化によって見出されたものとしての分子イオンピークを意味する。
【０１３２】
【表１】
2008507493.tif 000042
【０１３３】
一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法の例
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（「化合物１」）の合成
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチルカルバメートの合成
２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）アセトニトリル（２６．０ｍｍｏｌ、４．５９ｇ）、炭酸ジ−ｔｅｒブチル（５３．０ｍｍｏｌ、１１．５３ｇ）および塩化ニッケル６水和物（２６．０ｍｍｏｌ、６．２８ｇ）を０℃でメタノール（５０ｍｌ）に添加する。水素化ホウ素ナトリウム（７９．０ｍｍｏｌ、２．９９ｇ）を反応混合物に少しづつ添加する。この反応混合物を室温にし、２時間攪拌する。
【０１３４】
セライトパッドで濾過して真空中で濃縮した後、１００ｍｌの酢酸エチルをこの粗製物質に添加し、１００ｍｌの水で２回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過し、真空中で濃縮する。
【０１３５】
この粗製物質をシリカで精製し（酢酸エチル／ヘプタン＝８０／２０）、２．７０ｇ（３５％）のｔｅｒｔ−ブチル２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチルカルバメートを得る。
【０１３６】
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２９５。
２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エタンアミンの合成
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチルカルバメート（９．５２ｍｍｏｌ、２．８０ｇ）を２０ｍｌのジクロロメタンに溶解する。トリフルオロ酢酸（３３ｍｍｏｌ、３８．０ｇ）を室温で添加する。室温で一晩攪拌した後、この反応混合物を真空中で濃縮する。ｐＨを水酸化ナトリウム３０％で１２に調整し、３０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出する。
【０１３７】
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して濃縮し、３９０ｍｇの本質的に純粋な２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エタンアミン（２７％）を得る。
【０１３８】
ＮＭＲ  １Ｈ  ＣＤＣｌ３：δ（ｐｐｍ）：２．９０（４Ｈ、ｍ）；２．６０（２Ｈ、ｍ）。
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１）の合成
２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エタンアミン（３．３５ｍｍｏｌ、６５ｍｇ）、塩化３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル（３．３５ｍｍｏｌ、６５ｍｇ）および炭酸カリウム（３．３５ｍｍｏｌ、４６ｍｇ）を室温で一晩、アセトニトリル（３ｍｌ）中で攪拌する。
【０１３９】
濾過して真空中で濃縮した後、この粗製物質をシリカで精製し（酢酸エチル／ヘプタン＝３／７）、１８ｍｇ（１３％）の３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１）を得る。
【０１４０】
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝３５４。
一般式（Ｉ）の化合物の生物学的活性の例
実施例Ａ；ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギ網斑病）に対するイン・ビボ試験
試験する活性成分をポッター均質化により１００ｇ／ｌの濃縮懸濁液型配合物として調製する。次に、この懸濁液を水で希釈し、所望の活性物質濃度を得る。
【０１４１】
５０／５０泥炭土壌−ポゾラン基剤に播種して１２℃で成長させた、スターターカップ（ｓｔａｒｔｅｒ  ｃｕｐ）内のオオムギ（Ｅｘｐｒｅｓｓ種）を、一葉段階（高さ１０ｃｍ）で噴霧により上記水性懸濁液で処理する。対照として用いられる植物は活性物質を含有しない水溶液で処理する。
【０１４２】
２４時間後、これらの植物をピレノホラ・テレス胞子の水性懸濁液（ｍｌあたり１２，０００胞子）を噴霧することによって汚染する。これらの胞子は１２日齢培養体から収集する。汚染されたオオムギを約２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次いで相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１４３】
汚染の１２日後に、対照植物と比較して、格付けを行う。これらの条件下で、良好（少なくとも５０％）ないし完全な保護が３３０ｐｐｍの用量で以下の化合物で観察される：Ａ−１。
【０１４４】
特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５によって開示されるＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−エチル｝−４−フェニルベンズアミド（表Ｄの化合物３１６を参照）が３３０ｐｐｍで示したアルテルナリア・ブラシケ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に対する有効性は小さく、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に対する有効性ばゼロであり；これも特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５によって開示されるＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−３−ニトロベンズアミド（表Ｄの化合物３０７を参照）が３３０ｐｐｍで示したアルテルナリア・ブラシケに対する有効性は小さく、ボトリチス・シネレアに対する有効性ばゼロであり；これも特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５によって開示されるＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−エチル｝−ベンズアミドおよびＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド（表Ｄの化合物３０４および３１４を参照）が３３０ｐｐｍで示したボトリチス・シネレアに対する有効性はゼロであり；これも特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５によって開示されるＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−クロロベンズアミド、Ｎ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミドおよびＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−メトキシベンズアミド（表Ｄの化合物３０６、３１０および３１５を参照）が３３０ｐｐｍで示したボトリチス・シネレアに対する有効性はゼロであった。
【０１４５】
特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５によって開示されるＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝−５−チエニルアセトアミド（表Ｂの化合物１０１を参照）が３３０ｐｐｍで示したアルテルナリア・ブラシケに対する効力は小さく、ボトリチス・シネレアおよびペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）に対する効力はなかった。
【国際調査報告】
2008507493.tif 000052
2008507493.tif 000053
2008507493.tif 000054