(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）の一種の芳香族エーテル化合物を開示し、そこにおいて、置換基の定義は、明細書のように明らかにされる。本発明の芳香族エーテル化合物は、広いスペクトル活性を有して、卵菌、担子菌、子嚢菌、不完全菌類などの多くの病原菌より引き起こされる、さまざまな作物の疾患を予防および処置するために使用することができる。いくつかの本化合物は、明確な殺虫活性および殺ダニ活性を有し、作物の害虫類およびダニ類を予防および処置するために使用することができる。
2008545664.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2008545664.tif 000044
（式中：
Ｘ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２は、ＣＨ２または
【化２】
2008545664.tif 000045
より選択され；Ｘ２が、
【化３】
2008545664.tif 000046
より選択される場合、ピリミジン−４がＯと結合し、ピリミジン−６がフェニルと結合し；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ１２アルキルより選択され；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキルより選択され；
Ｑは、以下の群：
【化４】
2008545664.tif 000047
の１種より選択され、
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒは、置換もしくは非置換の５員環ヘテロアリールより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化５】
2008545664.tif 000048
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒは、置換もしくは非置換のアリール、ヘテロアリールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換アリールまたは置換アロキシルから選択される）
を有することを特徴とするアリールエーテル化合物およびその立体異性体。
【請求項２】
一般式（Ｉ）中：
Ｘ１が、Ｏ、ＳまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【化６】
2008545664.tif 000049
より選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ６アルキルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換の５員環ヘテロアリールより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化７】
2008545664.tif 000050
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のアリール、ヘテロアリールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換フェニルまたは置換フェノキシより選択される
ことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）中：
Ｘ１が、ＯまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【化８】
2008545664.tif 000051
より選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化９】
2008545664.tif 000052
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフェニル、ピリジン、フラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換フェニルまたは置換フェノキシより選択される
ことを特徴とする、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）中：
Ｘ１が、ＯまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【化１０】
2008545664.tif 000053
より選択され；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＨ２ＣＮまたはＣ１−Ｃ６アルキルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；
Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化１１】
2008545664.tif 000054
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフェニル、ピリジン、フラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、クロロフェニルまたはクロロフェノキシより選択される
ことを特徴とする、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）中：
Ｘ１が、ＯまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【化１２】
2008545664.tif 000055
より選択され；
Ｒ１が、Ｈまたはメチルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、メチルまたはイソプロピルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフランまたはチオフェンより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化１３】
2008545664.tif 000056
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフェニル、ピリジン、フランまたはチオフェンより選択され；置換基が、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオまたはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシより選択される
ことを特徴とする、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）を有する化合物が、塩基の存在下で、ヒドロキシ基を含有し、一般式（III）を有するアゾール化合物と、一般式（IV）を有するハロメチルベンゼンとの反応により製造されることを有することを特徴とする、
【化１４】
2008545664.tif 000057
（式中：Ｒは、ＣｌまたはＢｒのような脱離基である）
請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
植物における害虫類を防除することを特徴とする、請求項１記載の、一般式（Ｉ）を有する化合物の使用。
【請求項８】
植物における菌類を防除することを特徴とする、請求項１記載の、一般式（Ｉ）を有する化合物の使用。
【請求項９】
請求項１記載の、一般式（Ｉ）を有する化合物を活性成分として含み、組成物中の活性成分の重量％が、０．１％〜９９％であることを特徴とする、殺菌組成物および殺虫組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌剤または殺虫剤、特にアリールエーテル化合物、ならびにそれらの製造法およびその使用に関する。
【０００２】
本発明の背景
メトキシアクリラート化合物は、天然物であり、生物学的な活性を有することで知られている。広いスペクトルを有する殺菌剤のピラクロストロビンは、ＵＳ５８６９５１７、ＵＳ６０５４５９２、ＣＮ１１５４６９２およびＣＮ１３０８０６５において開示された。ピラクロストロビンの構造は、下記のとおりである。
【０００３】
【化１５】
2008545664.tif 000003
【０００４】
殺菌活性を有する下記の化合物はまた、ＤＥ１９５４８７８６において開示された。
【０００５】
【化１６】
2008545664.tif 000004
【０００６】
殺菌活性を有する下記の化合物は、特許ＷＯ９９３３８１２において公知である。
【０００７】
【化１７】
2008545664.tif 000005
【０００８】
殺菌活性を有する下記の化合物は、Nongyaoxue Xuebao, 2004, 6(1), 17-21において公知である。
【０００９】
【化１８】
2008545664.tif 000006
【００１０】
本発明以前は、殺菌剤または殺虫剤、特に下記の一般式を有する置換されたアゾール化合物に関する、ＣＮ１６５７５２４ＡおよびＷＯ２００５０８０３４４Ａを出願した。
【００１１】
【化１９】
2008545664.tif 000007
【００１２】
（式中：Ｘ１は、ＣＨまたはＮより選択され；Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＮＲ７より選択され；Ｒ７は、ＨまたはＣ１−Ｃ１２アルキルより選択され；Ｘ３は、Ｏ、ＳまたはＮＲ８より選択され；Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキルから選択され；Ｒ１、Ｒ２は、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ１−Ｃ１２ハロアルキルより選択され；Ａ１は、ＮまたはＣＲ９より選択され；Ａ２は、ＮまたはＣＲ１０より選択され；Ａ３は、ＮまたはＣＲ１１より選択され；Ａ１が、Ｎより選択される場合、Ａ２は、ＣＲ１０より選択され、Ａ３が、ＣＲ１１より選択され；Ａ２が、Ｎより選択される場合、Ａ１が、ＣＲ９より選択され、Ａ３が、ＣＲ１１より選択され；Ａ３が、Ｎより選択される場合、Ａ１が、ＣＲ９より選択され、Ａ２が、ＣＲ１０より選択され；Ｒ３は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ１２アルコキシより選択され；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、同一または異なっていてもよく、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシＣ１−Ｃ１２アルキルより選択されるか、または、その基は、アミノＣ１−Ｃ１２アルキル、アロキシル、アリールＣ１−Ｃ１２アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールＣ１−Ｃ１２アルキル、ヘテロアリールＣ１−Ｃ１２アルキル、ヘテロアリールＣ１−Ｃ１２アルコキシからなる他のいかなる基によって置換されてもよい。）
【００１３】
上記特許（出願）に開示された化合物は、本発明と類似しているが、いくつかの明らかな相違点がある。
【００１４】
本発明の要約
本発明の目的は、非常に低い用量であらゆる種類の植物病害および害虫に対して生物学的活性を有する、アリールエーテル化合物を提供することであり、そしてその化合物は、農業に適用され、植物における、病害および害虫を防除することができる。
【００１５】
本発明の詳細な記述は、次のとおりである。
本発明は、一般式Ｉ：
【００１６】
【化２０】
2008545664.tif 000008
【００１７】
（式中：Ｘ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ２より選択され；
【００１８】
Ｘ２は、ＣＨ２または
【００１９】
【化２１】
2008545664.tif 000009
【００２０】
より選択され；Ｘ２が、
【００２１】
【化２２】
2008545664.tif 000010
【００２２】
より選択された場合、ピリミジン−４がＯと結合し、ピリミジン−６がフェニルと結合し、
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ１２アルキルより選択され；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキルより選択され；
【００２３】
Ｑは、以下の群：
【００２４】
【化２３】
2008545664.tif 000011
【００２５】
の１種より選択され
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒは、置換もしくは非置換の５員環ヘテロアリールより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【００２６】
【化２４】
2008545664.tif 000012
【００２７】
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒは、置換もしくは非置換のアリール、ヘテロアリールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換アリールまたは置換アロキシルより選択される）
を有するアリールエーテル化合物およびその立体異性体を提供する。
【００２８】
本発明の一般式Ｉの好ましい化合物は：
Ｘ１が、Ｏ、ＳまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【００２９】
【化２５】
2008545664.tif 000013
【００３０】
より選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ６アルキルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換の５員環ヘテロアリールより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【００３１】
【化２６】
2008545664.tif 000014
【００３２】
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のアリール、ヘテロアリールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換フェニルまたは置換フェノキシより選択される
である。
【００３３】
さらに、本発明の一般式Ｉの好ましい化合物は：
Ｘ１が、ＯまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【００３４】
【化２７】
2008545664.tif 000015
【００３５】
より選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【００３６】
【化２８】
2008545664.tif 000016
【００３７】
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフェニル、ピリジン、フラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換フェニルまたは置換フェノキシより選択されてもよい
である。
【００３８】
本発明の一般式Ｉのさらに好ましい化合物は：
Ｘ１が、ＯまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【００３９】
【化２９】
2008545664.tif 000017
【００４０】
より選択され；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＨ２ＣＮまたはＣ１−Ｃ６アルキルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；
Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【００４１】
【化３０】
2008545664.tif 000018
【００４２】
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフェニル、ピリジン、フラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、クロロフェニルまたはクロロフェノキシより選択されてもよい
である。
【００４３】
本発明の一般式Ｉの最も好ましい化合物は：
Ｘ１が、ＯまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【００４４】
【化３１】
2008545664.tif 000019
【００４５】
より選択され；
Ｒ１が、Ｈまたはメチルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、メチルまたはイソプロピルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフランまたはチオフェンより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【００４６】
【化３２】
2008545664.tif 000020
【００４７】
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフェニル、ピリジン、フランまたはチオフェンより選択され；置換基が、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオまたはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシより選択されてもよい
である。
【００４８】
以下は、一般式Ｉにおける用語の意味である。
全ての置換基に関連するその非置換基は、Ｈである。
アミノは、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ３アルキル、ハロＣ１−Ｃ３アルコキシ、ハロ、ＮＯ２またはＣＮなどより選択される、１〜２個の基により置換されてもよい。
フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシは、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロ、ＮＯ２またはＣＮなどより選択される、１〜５個の基より置換されてもよい。
【００４９】
ハロゲンまたはハロは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはtert−ブチルのような、直鎖状または分岐鎖状のアルキルの意味として理解されることである。
【００５０】
ハロアルキルは、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルのように、水素原子が、全てまたは部分的にハロゲンと置換され得る、直鎖状または分岐鎖状のアルキルをいう。
【００５１】
アルコキシは、酸素原子によって構造に結合されている、直鎖状または分岐鎖状のアルキルをいう。
【００５２】
ハロアルコキシは、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシまたはトリフルオロエトキシのように、水素原子が、全てまたは部分的にハロゲンによって置換され得る、直鎖状または分岐鎖状のアルコキシをいう。
【００５３】
アルケニルは、ビニルまたはアリルのように、直鎖状または分岐鎖状の、いかなる位置でも二重結合を有するものをいう。置換されたアルケニルは、いかなる基で、いかなる位置にも置換されるアリールビニルを包含する。
【００５４】
アルキニルは、直鎖状または分岐鎖状の、いかなる位置でも三重結合を有するものをいう。例えば、エチニル、プロピニルのようなものである。置換されたアルキニルは、いかなる基で、いかなる位置にも置換されるアリールエチニルを包含する。
【００５５】
アリールならびにアリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールオキシおよびアリールオキシアルキルにおけるアリールは、フェニルまたはナフチルを包含する。
【００５６】
本発明におけるヘテロアリールは、１個以上のＮ、Ｏ、Ｓヘテロ原子を含む５員環もしくは６員環をいう。例えば、ピリジン、フラン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリンまたはベンゾフランのようなものである。
【００５７】
Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎが、異なる置換された基と結合するために、本発明の化合物が、幾何異性体（異なる異性体は、ＺおよびＥによってそれぞれ表される）を形成し得る。Ｚ異性体およびＥ異性体、ならびにいかなる割合におけるそれらの混合物をも、本発明において包含される。
【００５８】
本発明は、表１中の以下の化合物によって説明されるが、それによって限定されるものではない。
【００５９】
【表１】
2008545664.tif 000021
2008545664.tif 000022
2008545664.tif 000023
2008545664.tif 000024
2008545664.tif 000025
2008545664.tif 000026
2008545664.tif 000027
2008545664.tif 000028
2008545664.tif 000029
2008545664.tif 000030
【００６０】
本発明はまた、式Ｉを有する化合物の製造方法も含む。
【００６１】
一般式Ｉを有する化合物およびそれらの立体異性体は、塩基の存在下で、ヒドロキシ基を含有し、一般式IIIを有するアゾール化合物と、一般式IVを有するハロメチルベンゼンとの反応によって製造することができる：
【００６２】
【化３３】
2008545664.tif 000031
【００６３】
式中：Ｒは、ＣｌまたはＢｒのような脱離基であり、その他の基は、前記に定義されたとおりである。
【００６４】
上述の適切な溶媒は、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ベンゼン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトンまたはブタノンなどより選択され得る。
【００６５】
上述の適切な塩基は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム、カリウムまたはナトリウムtert−ブトキシドなどより選択され得る。
【００６６】
上述の適切な温度は、室温から溶媒の沸点までであり、標準的な温度は、２０〜１００℃である。
【００６７】
反応は、３０分〜２０時間後、一般に１〜１０時間後に終了し得る。
【００６８】
一般式IIIの中間体は、公知の方法に従って、一般式IIの中間体と、（置換された）ヒドラジンまたはヒドロキシルアミンとの反応により製造できる。一般式IIの中間体は、購入または、米国特許第３７８１４３８号、ＣＮ１２５７４９０、ＷＯ９６１５１１５等を参照して、公知の方法に従って製造することができる。
【００６９】
一般式IVを有する中間体は、米国特許第４７２３０３４号および米国特許第５５５４５７８号等を参照して、公知の方法に従って製造することができる。
【００７０】
【化３４】
2008545664.tif 000032
【００７１】
本発明の化合物は、広いスペクトルの殺菌活性を有し、卵菌、担子菌、子嚢菌病原体および不完全菌類により引き起こされるすべての植物における病気を防除するために使用でき、それはまた、高活性のため、非常に低い用量で良好な防除効果をも提供する。これらの化合物は、浸透活性を有し、土壌および葉の殺菌剤として使用できる。それらは、キュウリべと病、キュウリ灰色かび病、キュウリ炭疽病、キュウリうどんこ病、トマト輪紋病、トマト疫病、トウガラシ（ピーマン）の疫病、ブドウべと病、ブドウ白腐病、リンゴ輪腐病、リンゴ斑点落葉病、イネ紋枯病、イネいもち病、コムギ赤さび病、コムギ葉枯病、コムギうどんこ病、アブラナ菌核病、トウモロコシごま葉枯病の充分な防除を提供できる。
【００７２】
本発明の化合物のいくつかは、非常に良好な殺虫および殺ダニ活性を有し、害虫類およびダニ類を防除することに使用され得る。
【００７３】
本発明はまた、殺虫剤および殺菌剤の組成物を提供し、組成物の活性成分は、一般式Ｉを有する化合物、および農業において受け入れられるそれらの担体であり、ここで、活性成分は、総量の０．１〜９９重量％で存在する。
【００７４】
本発明は、さらに、それらの上記組成物の製造方法を提供する。一般式Ｉの化合物とそれらの担体が混合される。上記組成物は、単一成分の化合物または本発明のいくつかの成分を有する化合物の混合物であり得る。
【００７５】
本発明における担体の必要条件は、下記に一致する。すなわち、それは、活性成分と調製された後、担体にとって処置される部位に適用することが容易なことである。例えば、部位が、植物、種子もしくは土壌であり、または貯蔵、輸送もしくは作業にとって好都合な場所であることができる。担体は、固体か液体であり得、通常、圧力下で気体状態から変わる液体を含む。そして、殺虫、殺菌の組成物を調製するために使用される担体が適用される。
【００７６】
適切な固体担体は、例えば、天然もしくは合成クレイまたはシリケート〔例えば、けいそう土、タルク、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸アルミニウム（カオリン）、モンモリロナイトおよび雲母〕；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成酸化ケイ素および合成ケイ酸カルシウムまたはケイ酸アルミニウム；炭素または硫黄のような元素；天然および合成樹脂〔例えば、クマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、またはスチレン重合体または共重合体〕；固体ポリクロロフェノール類；瀝青；ロウ、蜜ロウまたはパラフィンを包含する。
【００７７】
適切な液体担体は、水、イソプロパノールまたはアルコールのようなアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン類；エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族化合物類；ケロシンまたは鉱油のような石油留分；四塩化炭素、四塩化エチレンまたは三塩化エチレンのような塩素化脂肪族炭化水素を包含する。一般に、これらの異なる液体の混合物は、多くの場合、適切である。
【００７８】
殺虫剤および殺菌剤の組成物は、多くの場合、適用前の使用者によってその後に希釈される高い濃度に処方され、輸送される。少量の界面活性剤の存在は、この希釈の工程を容易にする。したがって、好ましくは、本発明による組成物において、少なくとも１個の担体は、界面活性剤である。例えば、組成物は、少なくとも２個の担体（ここで、少なくとも１個が界面活性剤である）を含むことができる。
【００７９】
界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であってもよい。それは、非イオン性でもイオン性であってもよい。適切な界面活性剤の例は、ポリアクリル酸類およびリグニンスルホン酸類のナトリウム塩またはカルシウム塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を含む、脂肪酸、または脂肪族アミンもしくはアミドとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリコール、ソルビンアルコール、スクロースまたはペンタエリトリトールの脂肪酸エステル、ならびにこれらとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコールあるいは、ｐ−オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾールのようなアルキルフェノールと、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；これらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン酸塩；分子中に少なくとも１０個の炭素原子を含む、硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩（好ましくは、ナトリウム塩）、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、硫酸化カストル油のナトリウム塩、およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリールスルホン酸ナトリウムを含有する。
【００８０】
本発明による組成物および剤形の例は、水和剤、粉剤、顆粒、水溶液、乳化できる濃縮物、乳剤、懸濁濃縮物、エアロゾル組成物、または燻蒸剤である。水和剤は、通常、活性成分を２５、５０または７５重量％含有し、そして通常、固体の不活性担体に加えて、分散剤３〜１０重量％を含み、必要に応じて、安定剤および／または浸透剤もしくは粘着剤のようなその他の添加物０〜１０重量％を含有する。粉剤は、通常、分散剤を除いて、水和剤のそれと同様な組成を有する粉末濃縮物として処方され、固体担体でさらに希釈され通常、活性成分０．５〜１０％を含む組成を与える。顆粒は、通常、１０〜１００BSメッシュ（１．６７６〜０．１５２mm）の間のサイズを有するように調製され、凝集または含浸技術により製造され得る。一般に、顆粒は、活性成分０．５〜７５重量％、および安定剤、界面活性剤、徐放化変性剤のような添加物０〜１０％を含有する。
【００８１】
いわゆる「乾燥流動性(flowable)粉末」は、比較的高濃度の活性成分を有する、比較的小さい顆粒からなる。乳化できる濃縮物は、通常、溶媒に加え、および必要に応じて、共溶媒に加えて、活性成分１〜５０重量／容量（w/v）％、乳化剤２〜２０w/v％ならびに安定剤、浸透剤および腐食防止剤のような他の添加物０〜２０w/v％を含有する。懸濁濃縮物は、通常、活性成分１０〜７５重量％、分散剤０．５〜１５重量％、消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤または粘着剤のような他の添加物０．１〜１０重量％を含有する。
【００８２】
水性分散剤および乳剤（例えば、本発明水和剤または濃縮物を水で希釈することにより得られた組成物）はまた、本発明の範囲内にある。上記乳剤は、油中水型または水中油型であってもよい。
【００８３】
１種以上の他の殺菌剤を添加する組成物は、一般式Ｉを有する単一の化合物より、より広いスペクトル活性を有する。そのうえ、他の殺菌剤は、一般式Ｉを有する化合物の殺菌活性について、相乗効果を有してもよい。一般式Ｉを有する化合物はまた、他の殺虫剤と、またはもう一方の殺菌剤および他の殺虫剤と、同時に使用することができる。
【００８４】
詳細な本発明の記述
以下の実施例は、本発明の例証である。
【００８５】
製造実施例
【００８６】
実施例１  化合物２の製造
【００８７】
【化３５】
2008545664.tif 000033
【００８８】
メチル  ３−（４−クロロフェニル）−３−オキソプロノエート２．１２ｇを、メタノール １０mlに溶解して、溶液を加熱還流した。わずかに過剰なメチルヒドラジンを溶液に滴下し、３時間後、反応を薄層クロマトグラフィーにより追跡して、反応後、溶液を濃縮し、冷却し、結晶を得て、濾過した。残渣をメタノールで洗浄し、乾燥して、３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（化合物III−１）の結晶１．５ｇを得た。
上記結晶０．５ｇをＤＭＦ ５mlに溶解し、ＮａＨ ０．１７ｇを溶液に加えた。ついで、溶液を３０分間撹拌した。化合物IV−１０．７２ｇ加え、混合物を撹拌し、４０℃まで加熱した。３時間後、反応を薄層クロマトグラフィーにより追跡し、反応後、反応混合物を飽和ブライン ５０mlに注ぎ、酢酸エチル ６０mlで３回抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し、濃縮した。これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィーに付して、油状物（化合物２）０．５６ｇを得た。
【００８９】
【表２】
2008545664.tif 000034
【００９０】
実施例２  化合物２１の製造
【００９１】
【化３６】
2008545664.tif 000035
【００９２】
ＮａＨ（純度６０％）０．１５ｇをフラスコに満たし、石油エーテルで洗浄し、ＤＭＦ ５mlおよび化合物III−２（ＣＮ１２５７４９０Ａによって調製された）１．０ｇ（を加えた）。室温で２分間撹拌後、化合物IV−１  １．４ｇを加え、反応温度を６０℃まで上昇した。２時間後、反応を薄層クロマトグラフィーにより追跡し、反応後、反応混合物を飽和ブライン ５０mlに注ぎ、酢酸エチル １００mlで３回抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルのカラムを通して精製して、油状物（化合物２１）０．９５ｇを得た。
【００９３】
【表３】
2008545664.tif 000036
【００９４】
実施例３  化合物８９の製造
【００９５】
【化３７】
2008545664.tif 000037
【００９６】
米国特許第３７８１４３８号の方法に従って、メチル  ３−（４−メチルフェニル）−３−オキソプロノエート２ｇをメタノールに溶解し、わずかに過剰な塩酸ヒドロキシルアミンおよび当量の水酸化ナトリウムを加えて、混合物を加熱還流した。３時間後、反応を薄層クロマトグラフィーにより追跡して、反応後、水を反応混合物に加えて、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し、濃縮して、３−（４−メチルフェニル）イソオキサゾール−５−オール（化合物III−３）を固体として得た。
【００９７】
上記化合物III−３ １ｇをＤＭＦに溶解し、ＮａＨ ０．４５ｇを溶液に加え、そして溶液を３０分間撹拌した。化合物IV−１ １．７ｇ加え、混合物を５０℃まで加熱し、６時間撹拌し、反応を薄層クロマトグラフィーにより追跡し、反応後、反応混合物を飽和ブライン ５０mlに注入ぎ、酢酸エチル １００mlで３回抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し、濃縮し、粗生成物をシリカゲルのカラムを通して精製して、油状物（化合物９９）１．５ｇを得た。
【００９８】
実施例４  化合物１２１の製造
【００９９】
【化３８】
2008545664.tif 000038
【０１００】
化合物III−１  １．０ｇ、化合物IV−２  １．７ｇ（ＷＯ ９８０７７０７、ＷＯ ９２０８７０３によって調製した）、炭酸カリウム ２．１ｇをＤＭＦ １５mlに加え、反応混合物を７０〜８０℃まで加熱し、７時間後、反応を薄層クロマトグラフィーにより追跡し、反応後、反応混合物を飽和ブライン １００mlに注ぎ、酢酸エチル １００mlで３回抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥し、濃縮し、粗生成物をシリカゲルのカラムを通して精製して、油状物（化合物１２１）１．１ｇを得た。
【０１０１】
他の化合物は、上記実施例によって製造された。
【０１０２】
本発明の表１において、一般式Ｉを有するいくつかの化合物の物理的および化学的特性、ならびに１ＨＮＭＲスペクトル（１ＨＮＭＲ、３００Ｈｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒ＣＤＣｌ３）は、下記のとおりである：
【０１０３】
【表４】
2008545664.tif 000039
2008545664.tif 000040
【０１０４】
処方実施例  １００％活性成分（重量／重量％）に基づく。
【０１０５】
実施例５  ３５％乳剤濃縮物
化合物２（９７．２％）                                                    ３５％
亜リン酸                                                                  １０％
エチレンオキシ脂肪酸グリセリンエステル                                    １５％
シクロヘキサノン                                            補って１００％にする
亜リン酸をシクロヘキサノンに溶解し、そして化合物２およびエチレンオキシ脂肪酸グリセリンエステルを加えて、透明溶液の形で、乳化物を最終的に得る。
【０１０６】
実施例６  ６０％水和剤
化合物６４（９８．４％）                                                  ６０％
ドデシルナフタレン硫酸ナトリウム                                            ２％
リグノスルホン酸ナトリウム                                                  ９％
カオリン                                                    補って１００％にする
化合物６４、ドデシルナフタレン硫酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウムおよびカオリン（全て固体成分）をよく混合し、粒径が標準に達するまで粉砕する。
【０１０７】
実施例７  ３０％水性懸濁液
化合物１２１（９６．６％）                                                ３０％
ドデシルナフタレン硫酸ナトリウム                                            ４％
ヘミセルロース                                                              ２％
エポキシプロパン                                                            ８％
水                                                          補って１００％にする
化合物１２１、加えるべき水の量の８０％、およびドデシルナフタレン硫酸ナトリウムの混合物を、ミル（１mmボール）中で粉砕する。他の成分を残りの２０％の水に溶解し、撹拌しながら加えて、３０％の水性懸濁液を得る。
【０１０８】
実施例８  ２５％懸濁−乳化濃縮物
化合物１１（純度９６．２％）                                              ２５％
ポリエチレンオキシアルキルプロピルエーテル                              ２．５％
ポリオキシエチレンドデシルリン酸エステル                                    ４％
エチレンオキシ脂肪酸グリセリンエステル                                      ２％
ドデシルベンゼン硫酸カルシウム                                          １．５％
シクロヘキサノン                                                          ３０％
石油留分                                                    補って１００％にする
化合物１１を、加えるべき溶媒（シクロヘキサノンおよび石油留分）の量の８０％に溶解し、そして乳化剤（ポリオキシエチレンドデシルリン酸エステル、エチレンオキシ脂肪酸グリセリンエステルおよびドデシルベンゼン硫酸カルシウム）ならびに分散剤（２，３−エポキシプロピルエポキシアルキル共重合体２．５重量％）を加え、混合物を完全に撹拌して、ミル（１mmボール）中で粉砕する。そして、残りの２０％の溶媒を加える。
【０１０９】
生物学的試験
【０１１０】
実施例９  殺菌活性の測定
選択された化合物の植物病害に対する殺菌活性の測定を、以下の手順により実施した。
実験用化合物の保護作用および治療作用を、全草を用いて試験する。技術試料を少量のアセトンに溶解して、０．１％ Ｔｗｅｅｎ ８０を含む水を用いて、所望の濃度に希釈した。保護方法のために、試料液を鉢植え植物に吹きかけた。病原体植菌を２４時間後に実施し、そして植物を効果があるように恒温および水分を含む栽培箱において維持した。未処置の植物を望ましい疾病重症度下においた（およそ１週間後）、評価を目視観察により実施した。菌を植菌した試験植物に、化合物の溶液を４日間吹きつけて、３〜４日間温室中で培養する。治療活性を、病害の対照植物の指標に基づいて評価する。
【０１１１】
試験結果の一部
５００mg/Lにおいて、化合物１６は、コムギうどんこ病（BLumeria graminis）に対して１００％防除を示し、化合物１、１５、２６、１８５、３６７は、８０％以上を示した。５００mg/Lにおいて、化合物１、８、１５、１９４、３６７、４１５は、キュウリべと病（Pseudoperonospora cubenis）に対して１００％防除を示し、化合物１１、３９１は、９０％を示した。
５００mg/Lにおいて、化合物２１は、キュウリ灰色かび病（Botrytis cinerea）およびコムギうどんこ病に対して１００％防除を示した。
５００mg/Lにおいて、化合物１０、２０、６３、７８は、キュウリべと病およびコムギうどんこ病に対して１００％防除を示した。
２５mg/Lにおいて、化合物１５、２０、６３、７８は、キュウリべと病に対して１００％防除を示した。１２．５mg/Lにおいて、それらは、コムギうどんこ病に対して９５％以上の防除を示した。
１００mg/Lにおいて、化合物６３は、キュウリ炭疽病（Colletotrichum lagenarium）に対して１００％防除を示し、１．５６mg/Lにおいて、それはなお１００％を示した。
化合物６３は、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、トマト疫病（Phytophthora infestans）、キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、コムギうどんこ病、キュウリ炭疽病（Colletotrichum lagenarium）、キュウリうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）に対して優れた活性を示し、キュウリ黒星病（Cladosporium cucumerinum）、リンゴ腐らん病（apple alternaria rot: Valsa mali）、ナタネ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）に対して良好な活性を示し、トマトサーコスポラ葉かび病（Fulvia fulva）、トウモロコシごま葉枯病（Helminthosporium maydis）、コムギ赤かび病（Fusarium graminearum）に対して中程度の活性を示した。
イネ紋枯病およびコムギうどんこ病に対する化合物６３の結果を、表２〜４に記載する。
【０１１２】
【表５】
2008545664.tif 000041
【０１１３】
【表６】
2008545664.tif 000042
【０１１４】
【表７】
2008545664.tif 000043
【０１１５】
実施例１０  殺虫および殺ダニ活性の測定
選択された化合物の殺虫および殺ダニ活性の測定を、以下の手順により実施した。
技術試料を混合溶媒（アセトン：メタノール＝１：１）に溶解して、０．１％のｔｗｅｅｎ８０を含む水を用いて所望の濃度に希釈した。
アワヨトウ（Leucania separata）、コナガ（Plutella xylostella）およびイエカ属（Culex pipiens pallens）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）およびダニ類（Tetranychus cinnabarinus）の二齢幼虫を、生物実験に使用した。方法は、エアブラシによる噴霧、または浸漬（イエカ属の幼虫）のいずれかを用いた。試験液（０．５mL）を圧力１０psi（約０．７kg/cm2）で噴霧した。死亡率を２日後に測定した。
【０１１６】
試験結果の一部
６００mg/Lにおいて、化合物１５、２１、６３、６４は、アワヨトウ、コナガ、モモアカアブラムシおよびイエカの８５％以上の防除を示した。
２００mg/Lにおいて、化合物１５は、モモアカアブラムシの９０％防除を示し、化合物６３はコナガの１００％防除を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成20年2月25日(2008.2.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2008545664.tif 000058
（式中：
Ｘ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２は、ＣＨ２または
【化２】
2008545664.tif 000059
より選択され；Ｘ２が、
【化３】
2008545664.tif 000060
より選択される場合、ピリミジン−４がＯと結合し、ピリミジン−６−Ｏがフェニルと結合し；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ１２アルキルより選択され；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキルより選択され；
Ｑは、以下の群：
【化４】
2008545664.tif 000061
の１種より選択され、
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒは、置換もしくは非置換の５員環ヘテロアリールより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化５】
2008545664.tif 000062
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒは、置換もしくは非置換のアリール、ヘテロアリールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換アリールまたは置換アロキシルから選択される）
を有することを特徴とするアリールエーテル化合物およびその立体異性体。
【請求項２】
一般式（Ｉ）中：
Ｘ１が、Ｏ、ＳまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【化６】
2008545664.tif 000063
より選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ６アルキルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換の５員環ヘテロアリールより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化７】
2008545664.tif 000064
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のアリール、ヘテロアリールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換フェニルまたは置換フェノキシより選択される
ことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）中：
Ｘ１が、ＯまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【化８】
2008545664.tif 000065
より選択され；
Ｒ１が、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化９】
2008545664.tif 000066
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフェニル、ピリジン、フラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、置換フェニルまたは置換フェノキシより選択される
ことを特徴とする、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）中：
Ｘ１が、ＯまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【化１０】
2008545664.tif 000067
より選択され；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＮＯ２、ＣＨ２ＣＮまたはＣ１−Ｃ６アルキルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；
Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化１１】
2008545664.tif 000068
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフェニル、ピリジン、フラン、チオフェンまたはチアゾールより選択され；置換基が、ハロ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、クロロフェニルまたはクロロフェノキシより選択される
ことを特徴とする、請求項３記載の化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）中：
Ｘ１が、ＯまたはＮＲ２より選択され；
Ｘ２が、ＣＨ２または
【化１２】
2008545664.tif 000069
より選択され；
Ｒ１が、Ｈまたはメチルより選択され；
Ｒ２が、Ｈ、メチルまたはイソプロピルより選択され；
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３もしくはＱ５より選択され、Ｘ２＝ＣＨ２である場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフランまたはチオフェンより選択され；Ｑ＝Ｑ１、Ｘ２＝
【化１３】
2008545664.tif 000070
の場合、またはＱ＝Ｑ４、Ｘ２＝ＣＨ２の場合、Ａｒが、置換もしくは非置換のフェニル、ピリジン、フランまたはチオフェンより選択され；置換基が、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオまたはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシより選択される
ことを特徴とする、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）を有する化合物が、塩基の存在下で、ヒドロキシ基を含有し、一般式（III）を有するアゾール化合物と、一般式（IV）を有するハロメチルベンゼンとの反応により製造されることを有することを特徴とする、
【化１４】
2008545664.tif 000071
（式中：Ｒは、ＣｌまたはＢｒのような脱離基である）
請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
植物における害虫類を防除することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項記載の、一般式（Ｉ）を有する化合物の使用。
【請求項８】
植物における菌類を防除することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項記載の、一般式（Ｉ）を有する化合物の使用。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか１項記載の、一般式（Ｉ）を有する化合物を活性成分として含み、組成物中の活性成分の重量％が、０．１％〜９９％であることを特徴とする、殺菌組成物および殺虫組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
【化２２】
2008545664.tif 000072
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２２】
より選択される場合、ピリミジン−４がＯと結合し、ピリミジン−６−Ｏがフェニルと結合し、
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＣＮ；Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ１２アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルコキシＣ１−Ｃ１２アルキル、置換もしくは非置換のアミノＣ１−Ｃ１２アルキルより選択され；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ１２アルキルより選択され；
【国際調査報告】
2008545664.tif 000073
2008545664.tif 000074
2008545664.tif 000075
2008545664.tif 000076
2008545664.tif 000077
2008545664.tif 000078
2008545664.tif 000079
2008545664.tif 000080