(57)【要約】  一般式（Ｉ）で表される化合物。2008507494.tif 000051その化合物の調製方法。一般式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる殺菌剤組成物。一般式（Ｉ）で表される化合物又はその化合物を含んでいる組成物を施用することによる植物の処理方法。
2008507494.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2008507494.tif 000043
［式中、
・  ｎは、１、２、３又は４である；
・  Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノである；
・  Ｒ１及びＲ２は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基又はフェニル基である；
・  Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基若しくはフェニル基である；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒になって、３員、４員、５員若しくは６員の炭素環を形成していてもよい；
・  Ｒ５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである；
及び
・  Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有している５員、６員又は７員の非縮合ヘテロ環を表し、ここで、Ｈｅｔは、炭素原子で結合しており、また、Ｈｅｔは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、ピリジル（ここで、該ピリジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、ベンゾイル（ここで、該ベンゾイルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基、アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｎ−モルホリン（ここで、該Ｎ−モルホリンは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、チエニル（ここで、該チエニルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、ベンジル（ここで、該ベンジルは、１〜３個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよい）又はベンジルオキシカルボニル（ここで、該ベンジルオキシカルボニルは、１〜３個のハロゲン原子又はヘテロシクリルで場合により置換されていてもよい）から選択される１つ以上の置換基で場合により置換されていてもよい］
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体。
【請求項２】
ｎが、１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ又はＣ１−Ｃ８−アルキルであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｈｅｔが、５員環式ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｈｅｔが、６員環式ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｈｅｔがオルト位で置換されていることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれかで定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、一般式（ＩＩ）：
【化２】
2008507494.tif 000044
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである］
で表される３−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）：
【化３】
2008507494.tif 000045
［式中、
・  Ｈｅｔは、請求項１で定義されているとおりである；
及び、
・  Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６又は−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式：
【化４】
2008507494.tif 000046
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。
【請求項１０】
Ｒ５が水素原子であり、且つ、前記調製方法が、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【化５】
2008507494.tif 000047
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ及びＨｅｔは、請求項１で定義されているとおりである；
・  Ｒ５ａは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルである；
・  Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなるステップにより完結されることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
一般式（Ｉａ）：
【化６】
2008507494.tif 000048
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＨｅｔは、請求項１で定義されているとおりである］
で表される化合物を調製する方法であって、０℃〜１５０℃の温度、１バール〜１００バールの圧力下で、触媒の存在下及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の存在下で、一般式（Ｖ）で表される化合物を水素化又は水素化物により還元して一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることを含む、下記反応スキーム：
【化７】
2008507494.tif 000049
［ここで、
・  Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、請求項１で定義されているとおりである；
・  Ｌ１は、−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、−ＯＣＨＯ、−ＳＣＳＮ（Ｍｅ）２又は式：
【化８】
2008507494.tif 000050
で表される基である］
に従う、前記方法。
【請求項１２】
有効量の請求項１に記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１３】
作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１２に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規Ｎ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態におけるそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ０３／１０６４４８号には、殺菌性化合物の大きなファミリーが開示されている。Ｎ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体については、具体的な開示はなされていない。
【０００３】
国際特許出願ＷＯ０１／１１９６５号には、殺菌性化合物の大きなファミリーが開示されている。Ｎ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体については、具体的な開示はなされていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
これまでと同じ効果を維持しながらより少ない化合物を使用することが可能となるように、当業者に既に知られている化合物よりも活性が高い農薬活性化合物を用いることに関して、農薬分野においては常に高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、殺菌活性を示す化合物の一般に知られているファミリーよりも高い殺菌活性を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００６】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化９】
2008507494.tif 000003
［式中、
・  ｎは、１、２、３又は４である；
・  Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノである；
・  Ｒ１及びＲ２は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基又はフェニル基である；
・  Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基若しくはフェニル基である；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒になって、３員、４員、５員若しくは６員の炭素環を形成していてもよい；
・  Ｒ５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである；
及び
・  Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有している５員、６員又は７員の非縮合ヘテロ環を表し、ここで、Ｈｅｔは、炭素原子で結合しており、また、Ｈｅｔは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、ピリジル（ここで、該ピリジルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−カルボニル、フェニルスルホニル（ここで、該フェニルスルホニルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、ベンゾイル（ここで、該ベンゾイルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基、アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｎ−モルホリン（ここで、該Ｎ−モルホリンは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、チエニル（ここで、該チエニルは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）、ベンジル（ここで、該ベンジルは、１〜３個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよい）又はベンジルオキシカルボニル（ここで、該ベンジルオキシカルボニルは、１〜３個のハロゲン原子又はヘテロシクリルで場合により置換されていてもよい）から選択される１つ以上の置換基で場合により置換されていてもよい］
で表されるＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明に関連して：
・  ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・  カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し、カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し、カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し、Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・  アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であり得る。
【０００９】
本発明に関連して、２置換されているアミノラジカル及び２置換されているカルバモイルラジカルの場合、当該２つの置換基がそれらを担持している窒素原子と一緒に３〜７個の原子を含んでいる飽和ヘテロ環を形成し得るということも、理解されなくてはならない。
【００１０】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【００１１】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００１２】
一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物は、いずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として、その互変異性体として見いだされ得る。上記化合物のそのような互変異性体も、本発明の一部である。さらに一般的にいえば、一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物の全ての互変異性体、及び、該調製方法において中間体として場合により使用可能で且つそれらの調製方法についての記載において定義されている化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
【００１３】
本発明では、該３−ピリジルは、どの位置においても（Ｘ）ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体に関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・  ｎに関しては、ｎは、１又は２である；
・  Ｘに関しては、Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択される。
【００１４】
本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の炭素原子は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で置換されており、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・  Ｒ１及びＲ２に関しては、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるように選択される；
・  Ｒ３及びＲ４に関しては、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるように選択される。
【００１５】
本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の窒素原子は、Ｒ５で置換されており、ここで、Ｒ５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。好ましくは、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルは、シクロプロピルである。
【００１６】
本発明では、一般式（Ｉ）の化合物の「Ｈｅｔ」は、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員、６員又は7員の非縮合ヘテロ環であり、ここで、Ｈｅｔは、炭素原子で結合しており、また、場合により置換されていてもよい。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・  Ｈｅｔは、２−フラン、３−フラン、４，５−ジヒドロ−３−フラン、２−チオフェン、３−チオフェン、２−ピロール、３−ピロール、５−オキサゾール、４−オキサゾール、５−チアゾール、４−チアゾール、５−ピラゾール、４−ピラゾール、３−ピラゾール、３−イソオキサゾール、４−イソオキサゾール、５−イソオキサゾール、３−イソチアゾール、４−１，２，３−トリアゾール、４−チアジアゾール、２−ピリジン、３−ピリジン、４−ピリジン、２−オキサチイン、４，５−ジヒドロ−３−ピラン、４，５−ジヒドロ−２−チオピラン、４，５−ジヒドロ−３−チオピラン又は２−ピラジンであるように選択される；
・  Ｈｅｔは、オルトにおいて置換されている。
【００１７】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、５員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが５員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００１８】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１）：
【００１９】
【化１０】
2008507494.tif 000004
［式中、
・  Ｒ６及びＲ７は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ８は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００２０】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２）：
【００２１】
【化１１】
2008507494.tif 000005
［式中、
・  Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ１０及びＲ１１は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ９とＲ１１が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００２２】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−３）：
【００２３】
【化１２】
2008507494.tif 000006
［式中、
・  Ｒ１２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００２４】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−４）：
【００２５】
【化１３】
2008507494.tif 000007
［式中、
・  Ｒ１４及びＲ１５は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいピリジルであり得る；
及び、
・  Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００２６】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−５）：
【００２７】
【化１４】
2008507494.tif 000008
［式中、
・  Ｒ１７及びＲ１８は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ１９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ１８とＲ１９が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００２８】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−６）：
【００２９】
【化１５】
2008507494.tif 000009
［式中、
・  Ｒ２０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
・  Ｒ２１及びＲ２３は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ２２は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；
但し、Ｒ２０とＲ２３が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００３０】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−７）：
【００３１】
【化１６】
2008507494.tif 000010
［式中、
・  Ｒ２４は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；
及び、
・  Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであり得る；
但し、Ｒ２４とＲ２７が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００３２】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−８）：
【００３３】
【化１７】
2008507494.tif 000011
［式中、
・  Ｒ２８は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ２９は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００３４】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−９）：
【００３５】
【化１８】
2008507494.tif 000012
［式中、
・  Ｒ３０は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ３１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００３６】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１０）：
【００３７】
【化１９】
2008507494.tif 000013
［式中、
・  Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
及び、
・  Ｒ３３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００３８】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１１）：
【００３９】
【化２０】
2008507494.tif 000014
［式中、
・  Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００４０】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１２）：
【００４１】
【化２１】
2008507494.tif 000015
［式中、
・  Ｒ３６は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
・  Ｒ３７は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得る；
及び、
・  Ｒ３８は、水素原子、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００４２】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１３）：
【００４３】
【化２２】
2008507494.tif 000016
［式中、
・  Ｒ３９は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
・  Ｒ４０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得る；
及び、
・  Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
但し、Ｒ３９とＲ４０が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００４４】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１４）：
【００４５】
【化２３】
2008507494.tif 000017
［式中、
・  Ｒ４２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
・  Ｒ４３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
・  Ｒ４４は、水素原子、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
但し、Ｒ４３とＲ４４が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００４６】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１５）：
【００４７】
【化２４】
2008507494.tif 000018
［式中、
・  Ｒ４５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ４６は、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００４８】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１６）：
【００４９】
【化２５】
2008507494.tif 000019
［式中、
・  Ｒ４７及びＲ４８は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリルであり得る；
但し、Ｒ４７とＲ４８が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００５０】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１７）：
【００５１】
【化２６】
2008507494.tif 000020
［式中、
・  Ｒ４９は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ５０は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００５２】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１８）：
【００５３】
【化２７】
2008507494.tif 000021
［式中、
・  Ｒ５１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００５４】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１９）：
【００５５】
【化２８】
2008507494.tif 000022
［式中、
・  Ｒ５２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ５３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００５６】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２０）：
【００５７】
【化２９】
2008507494.tif 000023
［式中、
・  Ｒ５４は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００５８】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、６員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが６員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００５９】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２１）：
【００６０】
【化３０】
2008507494.tif 000024
［式中、
・  Ｒ５５は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る；
・  Ｒ５６、Ｒ５７及びＲ５８は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００６１】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２２）：
【００６２】
【化３１】
2008507494.tif 000025
［式中、
・  Ｒ５９は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルオキシであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルチオであり得る；
・  Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＮ−モルホリンであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいチエニルであり得る；
但し、Ｒ５９とＲ６２が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００６３】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２３）：
【００６４】
【化３２】
2008507494.tif 000026
［式中、
・  Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５及びＲ６６は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得る；
但し、Ｒ６３とＲ６６が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表す。
【００６５】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２４）：
【００６６】
【化３３】
2008507494.tif 000027
［式中、
・  Ｒ６７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
・  Ｒ６８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり得るか、又は、１〜３個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルであり得るか、又は、１〜３個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルオキシカルボニルであり得るか、又は、ヘテロシクリルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００６７】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２５）：
【００６８】
【化３４】
2008507494.tif 000028
［式中、
・  Ｒ６９は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る；
・  Ｒ７０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はベンジルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００６９】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２６）：
【００７０】
【化３５】
2008507494.tif 000029
［式中、
・  Ｘ１は、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＣＨ２−であり得る；
・  Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・  Ｒ７２及びＲ７３は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００７１】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２７）：
【００７２】
【化３６】
2008507494.tif 000030
［式中、
・  Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００７３】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２８）：
【００７４】
【化３７】
2008507494.tif 000031
［式中、
・  Ｒ７５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００７５】
＊  Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２９）：
【００７６】
【化３８】
2008507494.tif 000032
［式中、
・  Ｒ７６は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。
【００７７】
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、上記で定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための調製方法（Ａ）が提供され、ここで、該調製方法は、一般式（ＩＩ）：
【００７８】
【化３９】
2008507494.tif 000033
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである］
で表される３−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）：
【００７９】
【化４０】
2008507494.tif 000034
［式中、
・  Ｈｅｔは、上記で定義されているとおりである；
及び、
・  Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６又は−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式
【００８０】
【化４１】
2008507494.tif 000035
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。
【００８１】
本発明の調製方法（Ａ）は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択し得る。
【００８２】
Ｌ１がヒドロキシル基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質（former）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リン（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００８３】
Ｒ５が水素原子である場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための上記調製方法（Ａ）は、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【００８４】
【化４２】
2008507494.tif 000036
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ及びＨｅｔは、上記で定義されているとおりである；
・  Ｒ５ａは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルである；
及び、
・  Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなるステップで場合により完結させることができる。
【００８５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５の定義に応じて、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、種々の調製方法で調製することができる。そのような調製方法の１つの例（ａ）は、以下のとおりであり得る：
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素原子である場合；
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、以下の：
−  反応スキーム（ａ−１）：
【００８６】
【化４３】
2008507494.tif 000037
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである；
・  Ｌ３は、−ＯＲ６基又は−ＯＣＯＲ６基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである；
・  ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ６基又は−ＣＯＲ６基であることができ、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第１ステップ（ここで、該第１ステップは、触媒の存在下及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の存在下、０℃〜１５０℃の温度で、１バール〜１００バールの圧力下に、一般式（ＩＩ）で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＶ）で表される化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ａ−２）：
【００８７】
【化４４】
2008507494.tif 000038
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである；
・  ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ６基又は−ＣＯＲ６基であることができ、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第２ステップ（ここで、該第２ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩａ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【００８８】
上記調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、水素化物供与体の存在下で実施する。好ましくは、該水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６などのような金属水素化物又は半金属水素化物であるように選択される。
【００８９】
上記調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、触媒の存在下で実施する。好ましくは、該触媒は、Ｃｏ（ＩＩ）塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）塩化物、アンモニア若しくはその塩のうちの１種類、炭素担持パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト又は白金であるように選択される。
【００９０】
上記調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、０℃〜１５０℃の温度で実施する。好ましくは、該温度は、１０℃〜１２０℃である。さらに好ましくは、該温度は、１０℃〜８０℃である。
【００９１】
上記調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、１バール〜１００バールの圧力下で実施する。好ましくは、該圧力は、１バール〜５０バールである。
【００９２】
本発明の調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、有機溶媒の存在下、水の存在下、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール、カルボン酸、又はそれらと水の混合物、又は純粋な水であるように選択される。
【００９３】
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉａ）で表される化合物を調製するための別の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、一般式（Ｉａ）：
【００９４】
【化４５】
2008507494.tif 000039
［式中、Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を調製するための第二の調製方法（Ｂ）が提供され、ここで、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、１バール〜１００バールの圧力下で、触媒の存在下及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の存在下で、一般式（Ｖ）で表される化合物を水素化又は水素化物により還元して一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることを含む、下記反応スキーム：
【００９５】
【化４６】
2008507494.tif 000040
［ここで、
・  Ｈｅｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりである；
・  Ｌ１は、−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、−ＯＣＨＯ、−ＳＣＳＮ（Ｍｅ）２又は式：
【００９６】
【化４７】
2008507494.tif 000041
で表される基である］
に従う。
【００９７】
本発明の調製方法（Ｂ）は、水素化物供与体の存在下で実施する。好ましくは、該水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６などのような金属水素化物又は半金属水素化物であるように選択される。
【００９８】
本発明の調製方法（Ｂ）は、触媒の存在下で実施する。好ましくは、該触媒は、Ｃｏ（ＩＩ）塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）塩化物、アンモニア若しくはその塩のうちの１種類、炭素担持パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト又は白金であるように選択される。
【００９９】
本発明の調製方法（Ｂ）は、０℃〜１５０℃の温度で実施する。好ましくは、該温度は、１０℃〜１２０℃である。さらに好ましくは、該温度は、１０℃〜８０℃である。
【０１００】
本発明の調製方法（Ｂ）は、１バール〜１００バールの圧力下で実施する。好ましくは、該圧力は、１バール〜５０バールである。
【０１０１】
本発明の調製方法（Ｂ）は、有機溶媒の存在下、水の存在下、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール、カルボン酸、又はそれらと水の混合物、又は純粋な水であるように選択される。
【０１０２】
本発明の化合物は、上記で記述した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【０１０３】
当業者は、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、本発明の一般式（Ｖ）で表される中間体化合物を調製することもできる。
【０１０４】
本発明は、さらに、有効量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【０１０５】
本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【０１０６】
上記組成物は、さらにまた、付加的な成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基又はリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５〜４０重量％であり得る。
【０１０７】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１０８】
一般に、本発明の組成物は、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有することができる。  本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【０１０９】
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置により施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【０１１０】
さらにまた、本発明の化合物は、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引性殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。
【０１１１】
適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（Ｂ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４）  脱共役剤として作用し得る化合物例えば、ジノカップ、フルアジナム；
（Ｂ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
（Ｂ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（phtalide）、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４）  以下のリストから選択される化合物：アミブロムドール（amibromdole）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリ���ン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。
【０１１２】
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌性化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利である。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【０１１３】
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【０１１４】
作物の植物病原性菌類に対して使用する該組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含有している。
【０１１５】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【０１１６】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【０１１７】
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有効であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。
【０１１８】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実作物又は野菜作物、例えば、Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、種子果（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、石果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、  Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．、  Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、バナナの木及びプランタン）、  Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；  Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、トマト）、  Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、レタス）、  Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．、  Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．、  Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、エンドウ）、  Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、イチゴ）；  主要作物、例えば、Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．（例えば、トウモロコシ、芝生、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、  Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、ヒマワリ）、  Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．（例えば、ナタネ）、Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．（例えば、ピーナッツ）、  Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、ダイズ）、  Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、ジャガイモ）、  Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、ビート（beetroot））；  園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝的に修飾された相同物。
【０１１９】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
Blumeria 病、例えば、Blumeria graminis に起因するもの；
Podosphaera 病、例えば、Podosphaera leucotricha に起因するもの；
Sphaerotheca 病、例えば、Sphaerotheca fuliginea に起因するもの；
Uncinula 病、例えば、Uncinula necator に起因するもの；
・  さび病（rust disease）、例えば、
Gymnosporangium 病、例えば、Gymnosporangium sabinae に起因するもの；
Hemileia 病、例えば、Hemileia vastatrix に起因するもの；
Phakopsora 病、例えば、Phakopsora pachyrhizi 又は Phakopsora meibomiae に起因するもの；
Puccinia 病、例えば、Puccinia recondita に起因するもの；
Uromyces 病、例えば、Uromyces appendiculatus に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
Bremia 病、例えば、Bremia lactucae に起因するもの；
Peronospora 病、例えば、Peronospora pisi 又は P. brassicae に起因するもの；
Phytophthora 病、例えば、Phytophthora infestans に起因するもの；
Plasmopara 病、例えば、Plasmopara viticola に起因するもの；
Pseudoperonospora 病、例えば、Pseudoperonospora humuli 又は Pseudoperonospora cubensis に起因するもの；
Pythium 病、例えば、Pythium ultimum に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
Alternaria 病、例えば、Alternaria solani に起因するもの；
Cercospora 病、例えば、Cercospora beticola に起因するもの；
Cladiosporum 病、例えば、Cladiosporium cucumerinum に起因するもの；
Cochliobolus 病、例えば、Cochliobolus sativus に起因するもの；
Colletotrichum 病、例えば、Colletotrichum lindemuthanium に起因するもの；
Cycloconium 病、例えば、Cycloconium oleaginum に起因するもの；
Diaporthe 病、例えば、Diaporthe citri に起因するもの；
Elsinoe 病、例えば、Elsinoe fawcettii に起因するもの；
Gloeosporium 病、例えば、Gloeosporium laeticolor に起因するもの；
Glomerella 病、例えば、Glomerella cingulata に起因するもの；
Guignardia 病、例えば、Guignardia bidwelli に起因するもの；
Leptosphaeria 病、例えば、Leptosphaeria maculans 又は Leptosphaeria nodorum に起因するもの；
Magnaporthe 病、例えば、Magnaporthe grisea に起因するもの；
Mycosphaerella 病、例えば、Mycosphaerella graminicola、Mycosphaerella arachidicola 又は Mycosphaerella fijiensis に起因するもの；
Phaeosphaeria 病、例えば、Phaeosphaeria nodorum に起因するもの；
Pyrenophora 病、例えば、Pyrenophora teres に起因するもの；
Ramularia 病、例えば、Ramularia collo-cygni に起因するもの；
Rhynchosporium 病、例えば、Rhynchosporium secalis に起因するもの；
Septoria 病、例えば、Septoria apii 又は Septoria lycopercisi に起因するもの；
Typhula 病、例えば、Typhula incarnata に起因するもの；
Venturia 病、例えば、Venturia inaequalis に起因するもの；
・  根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
Corticium 病、例えば、Corticium graminearum に起因するもの；
Fusarium 病、例えば、Fusarium oxysporum に起因するもの；
Gaeumannomyces 病、例えば、Gaeumannomyces graminis に起因するもの；
Rhizoctonia 病、例えば、Rhizoctonia solani に起因するもの；
Tapesia 病、例えば、Tapesia acuformis に起因するもの；
Thielaviopsis 病、例えば、Thielaviopsis basicola に起因するもの；
・  穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
Alternaria 病、例えば、Alternaria spp. に起因するもの；
Aspergillus 病、例えば、Aspergillus flavus に起因するもの；
Cladosporium 病、例えば、Cladosporium spp. に起因するもの；
Claviceps 病、例えば、Claviceps purpurea に起因するもの；
Fusarium 病、例えば、Fusarium culmorum に起因するもの；
Gibberella 病、例えば、Gibberella zeae に起因するもの；
Monographella 病、例えば、Monographella nivalis に起因するもの；
・  黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
Sphacelotheca 病、例えば、Sphacelotheca reiliana に起因するもの；
Tilletia 病、例えば、Tilletia caries に起因するもの；
Urocystis 病、例えば、Urocystis occulta に起因するもの；
Ustilago 病、例えば、Ustilago nuda に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
Aspergillus 病、例えば、Aspergillus flavus に起因するもの；
Botrytis 病、例えば、Botrytis cinerea に起因するもの；
Penicillium 病、例えば、Penicillium expansum に起因するもの；
Sclerotinia 病、例えば、Sclerotinia sclerotiorum に起因するもの；
Verticilium 病、例えば、 Verticilium alboatrumに起因するもの；
・  種子及び土壌性の腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
Fusarium 病、例えば、Fusarium culmorum に起因するもの；
Phytophthora 病、例えば、Phytophthora cactorum に起因するもの；
Pythium 病、例えば、Pythium ultimum に起因するもの；
Rhizoctonia 病、例えば、Rhizoctonia solani に起因するもの；
Sclerotium 病、例えば、Sclerotium rolfsii に起因するもの；
Microdochium 病、例えば、Microdochium nivale に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
Nectria 病、例えば、Nectria galligena に起因するもの；
・  枯損性病害（blight disease）、例えば、
Monilinia 病、例えば、Monilinia laxa に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
Taphrina 病、例えば、Taphrina deformans に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
Esca 病、例えば、Phaemoniella clamydospora に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
Botrytis 病、例えば、Botrytis cinerea に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
Rhizoctonia 病、例えば、Rhizoctonia solani に起因するもの。
【０１２０】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１２１】
本発明の処置において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられていることは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に基づいて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【０１２２】
さらにまた、本発明の殺菌剤組成物は、遺伝的に修飾されている生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝的に修飾されている植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【０１２３】
さらにまた、本発明の組成物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【０１２４】
本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表は、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証している。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見いだされた分子イオンピークを意味する。
【０１２５】
【表１】
2008507494.tif 000042
【０１２６】
一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法についての実施例
Ｎ−［２−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）エチル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１）の合成
（２−トリフルオロメチル−５−ピリジニル）アセトニトリル（０．５０ｍｍｏｌ，  ９０ｍｇ）、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−ｌＨ−ピラゾール−４−イル無水物（０．１０ｍｍｏｌ，  ３７０ｍｇ）及び塩化ニッケル六水和物（０．５０ｍｍｏｌ，  １１９ｍｇ）を０℃のメタノール（５ｍＬ）に添加する。
【０１２７】
その反応混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（３．５０ｍｍｏｌ，  １３１ｍｇ）を滴下して加える。
【０１２８】
水素化ホウ素ナトリウムの添加が完了した後、その反応混合物を室温とし、１８時間撹拌し、濃縮乾固させ、シリカ（酢酸エチル／ヘプタン＝４／６）で分離して、８０ｍｇ（４４％）のＮ−［２−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）エチル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋ｌ］＝３６７。
【０１２９】
一般式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ：  Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（アブラナ科の植物の斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化（potter homogenisation）により１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１３０】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ（starter cup）内のハツカダイコン植物（品種  Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
【０１３１】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１３２】
２４時間経過した後、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅの胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
【０１３３】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
【０１３４】
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１３５】
これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ａ−１。
【０１３６】
実施例Ｂ：  Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化により１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１３７】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１３８】
２４時間経過した後、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓの胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１３９】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ａ−２。
【０１４０】
特許出願Ｗ００１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−フェニルベンズアミド（表Ｄの化合物３１６を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａに対しては全く効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−３−ニトロベンズアミド（表Ｄの化合物３０７を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａに対しては全く効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド（表Ｄの化合物３０４及び化合物３１４を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａに対して全く効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−クロロベンズアミド、Ｎ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−メトキシベンズアミド（表Ｄの化合物３０６、化合物３１０及び化合物３１５を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａに対して全く効果を示さなかった。
【０１４１】
特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル）−５−チエニルアセトアミド（表Ｂの化合物１０１を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ及びＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａに対しては全く効果を示さなかった。
【国際調査報告】
2008507494.tif 000052
2008507494.tif 000053