(57)【要約】  式（Ｉ）の化合物（式中Ａ0、Ａ1、及びＡ2は、互いに独立して、結合、Ｃ1−Ｃ6アルキレン架橋であり；Ａ3は、置換されていない又はハロゲン及びＣ3−Ｃ8シクロアルキルから選択される１〜６の同一又は異なる置換基により置換されているＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり；Ｙは、例えば、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、又はＳＯ2であり；Ｍは、Ｏ、又はＮＯＲ6であり、Ｘ1及びＸ2は、互いに独立してフッ素、塩素、又は臭素であり；Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、例えば、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、又はＣ2−Ｃ6アルキニルであり；Ｑは、例えば、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、又はＳＯ2であり；Ｗは、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ11−、又は−ＮＲ11−Ｃ（＝Ｏ）−であり；Ｔは、結合、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ11−、又は−ＮＲ11−Ｃ（＝Ｏ）−であり；Ｄは、ＣＨ、又はＮであり；Ｒ4は、例えば、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；Ｒ5は、例えば、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、又は−Ｎ（Ｒ7）2であり；Ｒ7は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニル、又はホルミルであり；ｋは、０、１、２、３、又は４であり；ｍは、１、又は２であり；そして、ｑは、０、１、又は２である）、並びに適用可能な場合、それぞれの遊離形態又は塩形態におけるこれらの可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、及び／又は互変異性体、これらの化合物調製方法、及びこれらの使用、活性成分がこれらの化合物、及び農芸化学的に受容可能なこれらの塩から選択される殺虫組成物、及びこれらの組成物の調製方法、及びこれらの組成物で処理した植物増殖原料に対するこれらの使用、及び有害生物の制御方法。
2008529962.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式の化合物
【化１】
2008529962.tif 000059
（式中、
Ａ0、Ａ1、及びＡ2は、互いに独立して、結合、又は置換されていない若しくはハロゲン及びＣ3−Ｃ8シクロアルキルから選択される１〜６の同一又は異なる置換基により置換されているＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり；
Ａ3は、置換されていない又はハロゲン及びＣ3−Ｃ8シクロアルキルから選択される１〜６の同一又は異なる置換基により置換されているＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり；
Ｙは、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、又はＳＯ2であり；
Ｍは、Ｏ、又はＮＯＲ6であり、
Ｘ1及びＸ2は、互いに独立してフッ素、塩素、又は臭素であり；
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、又はＣ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシであり；ｍが２である場合、置換基Ｒ3は互いに独立しており；
Ｑは、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、又はＳＯ2であり；
Ｗは、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ11−、又は−ＮＲ11−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｔは、結合、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ11−、又は−ＮＲ11−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｄは、ＣＨ、又はＮであり；
Ｒ4は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、又はＮ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2であり、ここで当該２つのアルキル基は互いに独立しており；ｋが１以上の場合、置換基Ｒ4は互いに独立であり；
Ｒ5は、−Ｎ3、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ1−Ｃ6アルキル）2、−Ｓ（Ｏ）q−Ｒ13、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで当該２つのアルキル基は互いに独立である）、−Ｎ（Ｒ7）2（ここで当該２つのＲ7は互いに独立である）、及び−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）qＲ15から成る群から選択される１〜５の置換基により置換されているＣ1−Ｃ12アルキル；
Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、及びＮ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで当該２つのアルキル基は互いに独立である）から成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されたＣ3−Ｃ8シクロアルキル；
−Ｎ（Ｒ7）2（ここで、当該２つのＲ7は互いに独立である）；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ8；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ9；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ9；−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ9）Ｒ10；−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ−Ｒ9）Ｒ10；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；ヘテロシクリル；又は、
−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）qＲ15であり、
ここで、当該アルケニル及びアルキニルラジカルは置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、−Ｎ3、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ1−Ｃ6アルキル）2、−Ｓ（Ｏ）q−Ｒ13、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、及びＮ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで当該２つのアルキル基は互いに独立である）から成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されており；
そしてここで、Ｒ5において言及したヘテロシクリルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから選択される１〜５の置換基により置換されており；
あるいは、Ａ0が、Ｃ1−Ｃ6アルキレン架橋である場合、Ｒ5は、Ａ0の炭素原子の１つに結合するＣ2−Ｃ6アルキレンであり；
あるいは、Ｒ4、及び−Ｃ（＝ＮＯＲ6）Ｒ5基が、相対的にオルト位に存在する場合、Ｒ4及びＲ5は、一緒にＣ2−Ｃ6アルキレン架橋を形成し、ここで１又は２のＣＨ2基は、互いに独立してＯ、ＮＲ12、Ｓ、又はＳＯにより置換されてもよく、そしてここでＣＨ2基は、置換されておらず、又はハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、又はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシにより一置換若しくは二置換されており；
Ｒ6は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで当該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、及びアルキニルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、−Ｎ3、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキル−アミノカルボニルアミノから成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されており；
そして、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されており；
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニル、又はホルミルであり；
Ｒ8は、Ｈ；ハロゲン、−Ｎ3、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、及びＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノから選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されたＣ1−Ｃ12アルキル；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジル（ここで当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される１〜５の置換基により置換されている）であり；
Ｒ9は、Ｈ、置換されていない又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、及びＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノから選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されたＣ1−Ｃ12アルキル；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから選択される１〜５の置換基により置換されており；
Ｒ10は、Ｈ、置換されていない又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2、及びＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノから選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されたＣ1−Ｃ12アルキル；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されており；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニルであり；そして、
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ15は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
ｋは、０、１、２、３、又は４であり；
ｍは、１、又は２であり；そして、
ｑは、０、１、又は２である）、
あるいは、適用可能な場合には、遊離形態又は塩形態における、これらの可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、及び／又は互変異性体。
【請求項２】
上記式中、ＭがＮＯＲ6である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
上記式中、ＭがＯである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
遊離形態における、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
上記式中、Ｘ1及びＸ2が塩素又は臭素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
上記式中、ＤがＣＨである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
上記式中、Ａ3が直鎖のアルキレン架橋である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
上記式中、Ｒ5がＣ1−Ｃ12アルコキシ−Ｃ1−Ｃ12アルキルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
上記式中、Ｒ5がヘテロシクリルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
活性成分として、遊離形態における又は農芸化学的に受容可能な塩形態における、少なくとも１つの請求項１〜９のいずれか一項に定義された化合物、及び少なくとも１つのアジュバントを含んで成る殺虫組成物。
【請求項１１】
請求項１０に定義された殺虫組成物を有害生物又はその場所に適用することを含んで成る、有害生物の制御方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、（１）以下の式の化合物であって、
【化１】
2008529962.tif 000003
式中、
Ａ0、Ａ1、及びＡ2は、互いに独立して、結合、又は置換されていない若しくはハロゲン及びＣ3−Ｃ8シクロアルキルから選択される１〜６の同一又は異なる置換基により置換されているＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり；
Ａ3は、置換されていない又はハロゲン及びＣ3−Ｃ8シクロアルキルから選択される１〜６の同一又は異なる置換基により置換されているＣ1−Ｃ6アルキレン架橋であり；
Ｙは、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、又はＳＯ2であり；
Ｍは、Ｏ、又はＮＯＲ6であり、
Ｘ1及びＸ2は、互いに独立してフッ素、塩素、又は臭素であり；
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、又はＣ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシであり；ｍが２である場合、置換基Ｒ3は互いに独立しており；
Ｑは、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、又はＳＯ2であり；
Ｗは、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ11−、又は−ＮＲ11−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｔは、結合、Ｏ、ＮＲ11、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ11−、又は−ＮＲ11−Ｃ（＝Ｏ）−であり；
Ｄは、ＣＨ、又はＮであり；
Ｒ4は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、又はＮ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2であり、ここで当該２つのアルキル基は互いに独立しており；ｋが１以上の場合、置換基Ｒ4は互いに独立であり；
Ｒ5は、Ｎ3、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ1−Ｃ6アルキル）2、−Ｓ（Ｏ）q−Ｒ13、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで当該２つのアルキル基は互いに独立である）、−Ｎ（Ｒ7）2（ここで当該２つのＲ7は互いに独立である）、及び−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）qＲ15から成る群から選択される１〜５の置換基により置換されているＣ1−Ｃ12アルキル；
Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、及びＮ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで当該２つのアルキル基は互いに独立である）から成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されたＣ3−Ｃ8シクロアルキル；
−Ｎ（Ｒ7）2（ここで、当該２つのＲ7は互いに独立である）；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ8；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ9；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ9；−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ9）Ｒ10；−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ−Ｒ9）Ｒ10；Ｃ2−Ｃ6アルケニル；Ｃ2−Ｃ6アルキニル；ヘテロシクリル；又は、
−ＮＲ14Ｓ（Ｏ）qＲ15であり、
ここで、当該アルケニル及びアルキニルラジカルは置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、−Ｎ3、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ1−Ｃ6アルキル）2、−Ｓ（Ｏ）q−Ｒ13、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、及びＮ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで当該２つのアルキル基は互いに独立である）から成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されており；
そしてここで、Ｒ5において言及したヘテロシクリルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−カルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから選択される１〜５の置換基により置換されており；
あるいは、Ａ0が、Ｃ1−Ｃ6アルキレン架橋である場合、Ｒ5は、Ａ0の炭素原子の１つに結合するＣ2−Ｃ6アルキレンであり；
あるいは、Ｒ4、及び−Ｃ（＝ＮＯＲ6）Ｒ5基が、相対的にオルト位に存在する場合、Ｒ4及びＲ5は、一緒にＣ2−Ｃ6アルキレン架橋を形成し、ここで１又は２のＣＨ2基は、互いに独立してＯ、ＮＲ12、Ｓ、又はＳＯにより置換されてもよく、そしてここでＣＨ2基は、置換されておらず、又はハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、又はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシにより一置換若しくは二置換されており；
Ｒ6は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで当該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、及びアルキニルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、−Ｎ3、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキル−アミノカルボニルアミノから成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されており；
そして、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されており；
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニル、又はホルミルであり；
Ｒ8は、Ｈ、ハロゲン、−Ｎ3、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、及びＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノから選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されたＣ1−Ｃ12アルキル；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジル（ここで当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される１〜５の置換基により置換されている）であり；
Ｒ9は、Ｈ、置換されていない又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、及びＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノから選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されたＣ1−Ｃ12アルキル；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから選択される１〜５の置換基により置換されており；
Ｒ10は、Ｈ、置換されていない又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2、及びＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノから選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されたＣ1−Ｃ12アルキル；Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｎ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）2（ここで、当該２つのアルキル基は互いに独立である）、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ、及びＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される１〜５の同一又は異なる置換基により置換されており；
Ｒ11及びＲ12は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、又はＣ3−Ｃ8シクロアルキルカルボニルであり；そして、
Ｒ13は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ15は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり；
ｋは、０、１、２、３、又は４であり；
ｍは、１、又は２であり；そして、
ｑは、０、１、又は２である；
化合物、及び適用可能な場合には、それぞれの遊離形態又は塩形態における、これらの可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、及び／又は互変異性体に関し、これらの化合物、Ｅ／Ｚ異性体、及び互変異性体の調製方法に関し、並びに有害生物の制御における使用に関し、活性成分がこれらの化合物、Ｅ／Ｚ異性体、互変異性体から選択されている殺虫組成物に関し、並びにこれらの組成物の調製方法に関し、並びにこれらの使用に関し、これらの化合物の調製のための、遊離形態又は塩形態における、中間体、及び適用可能な場合には、これらの可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物、及び／又は互変異性体に関し、適用可能な場合には、遊離形態又は塩形態において、これらの中間体の互変異性体に関し、並びにこれらの中間体、及びこれらの互変異性体の調製方法に関し、並びにこれらの使用に関する。
【０００２】
あるジハロアリル誘導体は、殺虫組成物中の活性成分として文献において提唱されている。これらの既知の化合物の当該生物学的特性は、有害生物の制御の分野において完全に満足するわけではないが、特に昆虫及びダニ目のメンバーを制御するための、殺虫特性を有する更なる化合物を供する必要性が存在し、当該問題は式（Ｉ）の本化合物の提供により本発明に従い解決される。
【０００３】
式（Ｉ）の化合物、及び適用可能な場合には、これらの互変異性体は、塩、例えば、酸付加塩を形成することができる。後者は、例えば、強無機酸、例えば、鉱酸、例えば、硫酸、リン酸、又は塩酸で、強有機カルボン酸、例えば、置換されていない又は置換された、例えば、ハロ置換されたＣ1−Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、置換された又は置換されていないジカルボン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、又はクエン酸、又は安息香酸、あるいは有機スルホン酸、例えば、置換されていない又は置換された、例えば、ハロ置換されたＣ1−Ｃ4アルカン−若しくはアリール−スルホン酸、例えば、メタン−若しくはｐ−トルエンスルホン酸で形成される。更に、１以上の酸基を有する式（Ｉ）の化合物は、塩基と塩を形成することができる。塩基を伴う適当な塩は、例えば、金属塩、例えば、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属塩、例えば、ナトリウム、カリウム、又はマグネシウム塩、又はアンモニア若しくは有機アミンを伴う塩、例えば、モルホリン、ピぺリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−、若しくはトリ−低級アルカリアミン、例えば、エチル−、ジエチル−、トリエチル、又はジメチル−プロピル−アミン、又はモノ−、ジ−、若しくはトリ−ヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、モノ−、ジ−、若しくはトリ−エタノールアミンである。また、対応する内部塩を形成することも可能である。遊離形態が好ましい。好ましい式（Ｉ）の化合物の塩は農芸化学的に有利な塩を与えるものである。上記及び下記のいずれかの式（Ｉ）の遊離化合物、又はこれらの塩の言及は、適当な場合、式（Ｉ）の対応する塩又は遊離化合物をそれぞれ含むものとして理解される。同じことは、式（Ｉ）の化合物の互変異性体及びこれらの塩に対しても適用される。
【０００４】
上記及び下記で使用される一般的な語は、他に定義されない限り、以下の意味を有する。
【０００５】
基それ自体、並びに他の基及び化合物の構造要素、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、及びハロアルコキシのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素であり、特にフッ素、塩素、又は臭素であり、より好ましくはフッ素又は塩素であり、特には塩素である。
【０００６】
他に定義されない限り、炭素−含有基、及び化合物は、それぞれ１〜２０、好ましくは１〜１８、特には１〜１０、より特には１〜６、特には１〜４、より特別には１〜３、極めて特別には１又は２の炭素原子を含み、メチルが特に好ましい。
【０００７】
アルキレンは、直鎖又は分岐架橋メンバーであり、特に、ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3）−、又は−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−である。
【０００８】
基それ自体、並びに他の基及び化合物の構造要素、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、及びアルキルスルホニルオキシのアルキルは、問題の基又は化合物中に含まれる炭素原子の数を考慮した場合、直鎖、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシル、又はｎ−オクタデシル、又は分岐鎖、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、又はイソヘキシルである。
【０００９】
基それ自体、並びに他の基及び化合物の構造要素、例えば、ハロアルケニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、又はハロアルキニルオキシのアルケニル及びアルキニルは、直鎖、又は分岐鎖であり、そして、それぞれ２つ又は好ましくは１つの置換されていない炭素−炭素結合を含む。例として、ビニル、プロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、プロプ−２−イン−１−イル、ブト−２−イン−１−イル、及びブト−３−イン−１−イルを挙げることができる。
【００１０】
基それ自体、並びに他の基及び化合物の構造要素、例えば、アルキルのシクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、又はシクロオクチルである。シクロペンチル及びシクロヘキシル、特にシクロプロピルが好ましい。
【００１１】
ハロ置換炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル、及びハロアルコキシは、部分的にハロゲン化又はペルハロゲン化されていてよく、ポリハロゲン化におけるハロゲン置換基は同一、又は異なっていてもよい。基それ自体、並びに他の基及び化合物の構造要素、例えば、ハロアルコキシのハロアルキルは、フッ素、塩素、及び／又は臭素により１〜３回置換されたメチル、例えば、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2Ｃｌ；フッ素、塩素、及び／又は臭素により１〜５回置換されたエチル、例えば、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＣｌ３、ＣＦ2ＣＨＣｌ2、ＣＦ2ＣＨＦ2、ＣＦ2ＣＦＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＦ2ＣＨＢｒ2、ＣＦ2ＣＨＣｌＦ、ＣＦ2ＣＨＢｒＦ、又はＣＣｌＦＣＨＣＩＦ；フッ素、塩素、及び／又は臭素により１〜７回置換されたプロピル、例えば、ＣＨ2ＣＨＢｒＣＨ2Ｂｒ、ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、ＣＨ（ＣＦ3）2、又はＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ；及び、フッ素、塩素、及び／又は臭素により１〜９回置換されたブチル又はこれらの異性体、例えば、ＣＦ（ＣＦ3）ＣＨＦＣＦ3、ＣＦ2（ＣＦ2）2ＣＦ3、又はＣＨ2（ＣＦ2）2ＣＦ3である。
【００１２】
アリールは、特には、フェニル、又はナフチル、好ましくはフェニルである。
【００１３】
ヘテロシクリルは、Ｎ、Ｏ、及びＳ、特にＮ及びＳから成る群から選択される１〜３つへテロ原子を含む、５〜７員のモノサイクリック環、あるいは、１又は複数のＮ、Ｏ、及びＳから選択されるヘテロ原子を、互いに独立に、１つの環のみ、例えば、キノリニル、キノキサリニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、又はベンゾフラニル、あるいは両方の環、例えば、プテリジニル、又はプリニルにいずれかを含むことができるビシクリック環系として理解される。好ましいものは、芳香族複素環、特に、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、テトラゾリル、チエニル、フラニル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンズピロリル、インドリル、コウマリニル、及びインダゾリルであり、これらのそれぞれは好ましくは、炭素原子により結合されており；好ましくはチエニル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、フラニル、テトラヒドロピラニル、又はインドリルであり；特にはピリジル又はチアゾリルである。
【００１４】
本発明の範囲にある好ましい態様は、
（２）Ｘ1及びＸ2が塩素又は臭素、特に塩素である、（１）の式（Ｉ）に従う化合物；
（３）Ａ1−Ｔ−Ａ2基が結合である、（１）又は（２）の式（Ｉ）に従う化合物；
（４）Ｗが、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、特にＯである、（１）〜（３）の式（Ｉ）に従う化合物；
（５）Ａ3が、直鎖アルキレン架橋、特にエチレン、プロピレン、又はブチレン、より特にはプロピレンである、（１）〜（４）の式（Ｉ）に従う化合物；
（６）Ａ0が、結合である、（１）〜（５）の式（Ｉ）に従う化合物；
（７）Ｑが、酸素である、（１）〜（６）の式（Ｉ）に従う化合物；
（８）Ｙが、酸素である、（１）〜（７）の式（Ｉ）に従う化合物；
（９）Ｒ1及びＲ2が、臭素又は塩素、特に塩素である、（１）〜（８）の式（Ｉ）に従う化合物；
（１０）Ｒ3が、水素である、（１）〜（９）の式（Ｉ）に従う化合物；
（１１）Ｒ4が、水素である、（１）〜（１０）の式（Ｉ）に従う化合物；
（１２）Ｄが、ＣＨである、（１）〜（１１）の式（Ｉ）に従う化合物；
（１３）Ｄが、Ｎである、（１）〜（１１）の式（Ｉ）に従う化合物；
（１４）Ｒ5が、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ−Ｃ1−Ｃ12アルキルである、（１）〜（１３）の式（Ｉ）に従う化合物；
（１５）Ｒ5が、ヘテロシクリルである、（１）〜（１３）の式（Ｉ）に従う化合物；
（１６）Ｒ4及びＣ（＝ＮＯＲ6）Ｒ5基が、互いに相対的にオルト位に存在し、Ｒ4とＲ5が一緒にアルキレン架橋を形成し、ここで１又は２のＣＨ2基は互いに独立にＯ、ＮＲ12、Ｓ、又はＳＯにより交換されていてよく、そしてここで当該ＣＨ2基は置換されておらず、又はハロゲン、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、又はＣ1−Ｃ6ハロアルコキシにより一置換若しくは二置換されている、（１）〜（１３）の式（Ｉ）に従う化合物；
（１７）Ｍが、Ｏである、（１）〜（１６）の式（Ｉ）に従う化合物；及び、
（１８）Ｍが、ＮＯＲ6である、（１）〜（１６）の式（Ｉ）に従う化合物、
である。
【００１５】
特別に好ましいものは、表に挙げられる化合物である。
【００１６】
また、本発明は、式（Ｉ）の化合物、又はこれらの塩の調製方法に関し、ここで、
【００１７】
（ａ）以下の式の化合物
【化２】
2008529962.tif 000004
（式中、Ａ0、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｄ、Ｔ、Ｗ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍ、及びｋは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、Ｚ1は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ21であり、そしてＲ21は、Ｈ、又はＣ1−Ｃ6アルキルである）は、酸化剤、特に過酸の存在下において、式
Ｇ−Ｚ2a（III ａ）
の化合物（式中、Ｚ2aは、Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、Ｇは、式（II）中のＧが付いた括弧中の式の一部を表示する）に変換され；あるいは、
【００１８】
（ｂ）上式（III ａ）、又は式
Ｇ−Ｚ2b（III ｂ）
の化合物（式中、Ｇは、式（II）中のＧが付いた括弧中の式の一部を表示し、Ｚ2bは、式−Ｙ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ22のラジカルであり、Ｙは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、Ｒ22は、置換されていない又は１〜３の同一の又は異なるハロゲン置換基により置換されたＣ1−Ｃ12アルキル、あるいは、置換されていない又はハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、及びＣ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシから選択される１〜３の同一又は異なる置換基により置換されたフェニルである）は、加水分解性切断により、以下式の化合物、
Ｇ−Ｚ3（IV）、
（式中、Ｇは、式（II）中のＧが付いた括弧中の式の一部を表示し、Ｚ3は、ＹＨであり、Ｙは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）に変換され；又は、
【００１９】
（ｃ）以下の式の化合物
Ｇ−Ｚ4（Ｖ）、
（式中、Ｚ4は、Ｙ−ＣＨ2−フェニルであり、ここで当該フェニルラジカルは、置換されておらず、又はハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、及びＣ2−Ｃ6ハロアルケニルオキシから選択される１〜３の同一又は異なる置換基により置換されており、Ｇは、式（II）中のＧが付いた括弧中の式の一部を表示し、Ｙは、式（Ｉ）に定義されたとおりである）は、ベンジル基の除去により上に定義された式（IV）の化合物に変換され；
【００２０】
（ｄ）このようにして得られた式（IV）の化合物は、塩基の存在下において以下の式の化合物
【化３】
2008529962.tif 000005
（式中、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは、臭素又は塩素であり、アルキルは、Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、又は当該２つのアルキルラジカルは一緒にＣ3−Ｃ8アルキレンを形成する）と反応し、以下の式の化合物
Ｇ−Ｚ5（VI）
（式中、Ｇは、式（II）中のＧが付いた括弧中の式の一部を表示し、Ｚ5は
【化４】
2008529962.tif 000006
であり、ここでアルキル及びＹは上に定義されたとおりである）を形成し；
【００２１】
（ｅ）このようにして得られた式（VI）の化合物は、酸の存在下におけるアセタール官能基の脱保護により、以下の式の化合物
Ｇ−Ｚ6（VII ）、
（式中、Ｚ6はＹ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）Ｈであり、Ｇは式（II）中のＧが付いた括弧中の式の一部を表示し、そしてＹは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）に変換され；あるいは、
【００２２】
（ｆ1）Ｘ1及びＸ2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物の調製のために、式（VII ）の化合物を、ホスフィンの存在下において、Ｘが塩素又は臭素である式Ｃ（Ｘ）4の化合物と反応させ；又は、
（ｆ2）Ｘ1及びＸ2が塩素である式（Ｉ）の化合物の調製のために、式（VII ）の化合物を、先ず、強塩基の存在下で、ＣＣｌ3−ＣＯＯＨ又はクロロホルムと反応させ、それから酢酸無水物、そして引き続いて、酢酸中で粉末化亜鉛と反応させ；又は、
（ｆ3）Ｘ1がフッ素であり、且つＸ2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物の調製のために、式（VII ）の化合物を、先ず、ホスフィンの存在下で、式ＣＦ2Ｘ2の化合物、式ＣＦＸ3の化合物、式ＣＦ2ＸＣ（＝Ｏ）ＯＮａの化合物、又は式ＣＦＸ2Ｃ（＝Ｏ）ＯＮａの化合物と反応させ；又は、
【００２３】
（ｇ1）Ｘ1及びＸ2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物の調製のために、式（IV）の化合物を、塩基の存在下において以下の式の化合物、
【化５】
2008529962.tif 000007
（式中、Ｌ3は脱離基、好ましくは塩素又は臭素であり、Ｈａｌは塩素又は臭素である）と反応させ；又は、
（ｇ2）Ｘ1及びＸ2が塩素又は臭素である式（Ｉ）の化合物の調製のために、式（IV）の化合物を、塩基の存在下において以下の式の化合物、
【化６】
2008529962.tif 000008
（式中、Ｈａｌはハロゲンであり、そしてＸは塩素又は臭素である）と反応させる。
【００２４】
また、本発明は、以下に関する。
（ｈ）（１）における式（Ｉ）の化合物の調製方法であり、式中ＱがＯ、ＮＲ11、又はＳであり、そしてＲ11が（１）の式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、ここで以下の式の化合物
【化７】
2008529962.tif 000009
（式中、Ａ0、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｄ、Ｔ、Ｗ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びｋは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、そしてＬ1は脱離基である）は、塩基の存在下で以下の式の化合物
【化８】
2008529962.tif 000010
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びｍは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、ＱはＯ、ＮＲ11、又はＳであり、Ｚは上述の式（II）〜（VII ）に定義されたとおりのラジカルＺ1〜Ｚ6の１つであり、そしてＲ11は（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）と反応し、そして生じる以下の式の化合物
【化９】
2008529962.tif 000011
（式中、Ａ0、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｄ、Ｔ、Ｗ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍ、及びｋは（１）における式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、そしてＺは上述の式（II）〜（VII ）に定義されたとおりのラジカルＺ1〜Ｚ6の１つである）を、必要であれば、即ちラジカルＺの意味に従い１又は複数の工程（ａ）〜（ｇ）のプロセスに更に類似して反応させる。
【００２５】
例えば、式Ｘ／ａ〜Ｘ／ｆの化合物において、化合物Ｘ／ａ中のＺは式（II）の化合物中のＺ1と同じ意味を有し、そして化合物Ｘ／ｂ中のＺは、式（III ）のために定義されたＺ2と同じ意味を有する。
【００２６】
また、本発明は、以下に関する。
（ｉ1）ＷがＯ、ＮＲ11、Ｓ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、又は−ＮＲ11−Ｃ（＝Ｏ）−であり、そしてＲ11が（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、ここで以下の化合物
【化１０】
2008529962.tif 000012
（式中、Ａ0、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｄ、Ｔ、Ｗ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びｋは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、Ｗ1はＯ、ＮＲ11、又はＳであり、そしてＲ11は（１）の式（Ｉ）で定義されたとおりである）は、以下の化学式の化合物
【化１１】
2008529962.tif 000013
（式中、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ，及びｍは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、Ｌ2は脱離基又はＨａｌ−Ｃ（＝Ｏ）基であり、ここでＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素であり、そしてＺは上述の式（II）〜（VII ）に定義されたとおりのラジカルＺ1〜Ｚ6の１つである）と反応する；又は、
【００２７】
（ｉ2）ＷがＯ、ＮＲ11、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ11−であり、そしてＲ11が（１）の式（Ｉ）で定義されたとおりである式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、ここで以下の化合物
【化１２】
2008529962.tif 000014
（式中、Ａ0、Ａ1、Ａ2、Ｄ、Ｔ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びｋは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、Ｗ1はＯ、ＮＲ11、又はＳであり、Ｌ1は脱離基又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈａｌ基であり、ここでＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素である）は、以下の化学式の化合物
【化１３】
2008529962.tif 000015
（式中、Ｗ2はＯ、ＮＲ11、Ｓであり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11、及びｍは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）と反応し、
そして生じる上に定義された式（Ｘａ）〜（Ｘｆ）の化合物は、必要ならば、即ちラジカルＺの意味に従い１又は複数の工程（ａ）〜（ｇ）のプロセスに更に類似して反応させる。
【００２８】
例えば、式VII ／ａ〜VII ／ｆ、及びVIＸ／ａ〜VIＸ／ｆの化合物において、ラジカルＺは、化合物Ｘ／ａ〜Ｘ／ｆのために上に定義されたとおり、即ち、例えば、式VII ／ａの化合物中のＺは式（II）の化合物中のＺ1と同じ意味を有し、そして化合物VII ／ｂ中のＺは、式（III ）のために定義されたＺ2と同じ意味を有する。
【００２９】
また、本発明は、以下に関する。
（ｋ）（１）で上に定義されたとおりの式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、ここで上に定義された式（VII ）の化合物は、塩基の存在下で以下の式の化合物
【化１４】
2008529962.tif 000016
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ及びｍは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）と反応する。
【００３０】
また、本発明は以下に関する。
（ｌ）（１）で上に定義されたとおりの式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、ここで、上で定義された式（ＸＩ）の化合物は、変形（ｉ1）〜（ｉ2）のプロセスに類似する方法において、以下の式の化合物
【化１５】
2008529962.tif 000017
（式中、Ａ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ、Ｙ、Ｘ1、Ｘ2、及びｍは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、そしてＬ2は式（ＸII）のために定義されたとおりである）と反応させる。
【００３１】
Ｒ1及びＲ2がハロゲンである式（III ａ）及び（III ｂ）の化合物は、
（ｍ1）以下の化合物
【化１６】
2008529962.tif 000018
（式中、Ｒ3、Ｑ、Ｙ、及びｍは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）と、式Ｈａｌ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニルの化合物（Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素である）と反応させること；
（ｍ2）その結果生じる以下の式の化合物
【化１７】
2008529962.tif 000019
（式中、Ｒ3、Ｑ、Ｙ、及びｍは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）をハロゲン化すること、そして更に、生じる以下の式の化合物
【化１８】
2008529962.tif 000020
（式中、Ｒ3、Ｑ、Ｙ、及びｍは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、そしてＲ1及びＲ2はハロゲンである）をプロセス（ｋ）に類似して反応させることにより得ることができる。
【００３２】
また、本発明は上に定義される式（Ｉ）の化合物の調製方法に関し、ここで
（ｎ１）以下の式の化合物
【化１９】
2008529962.tif 000021
（式中、Ａ0、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｄ、Ｔ、Ｗ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｍ及びｋは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）は、式Ｒ6−Ｏ−ＮＨ2の化合物（Ｒ6は（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）又はその塩と反応させ；又は、
（ｎ２）上の式（ＸＸ）の化合物を先ずヒドロキシルアミン又はその塩と反応させ、Ｒ6が水素である式（Ｉ）の化合物を形成し、そしてそれから任意的にアルキル化剤、好ましくはハロゲン化アルキル、例えば、ヨウ化メチル、又はヨウ化エチルと更に反応させる。
【００３３】
また、本発明は、Ｒ5がα位にハロゲン又はアルコキシを保有するアルキルである、上に定義される式（Ｉ）の化合物の調製方法に関し、ここで、
（ｏ）以下の式の化合物
【化２０】
2008529962.tif 000022
又は、以下の式の化合物
【化２１】
2008529962.tif 000023
（式中、Ａ0、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｄ、Ｔ、Ｗ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、ｍ及びｋは（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、そしてＲ55はＣ1−Ｃ11アルキルである）はハロゲン化剤と反応し、そして以下の式の化合物
【化２２】
2008529962.tif 000024
（式中、Ａ0、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｄ、Ｔ、Ｗ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ55、Ｒ6、ｍ及びｋは式（ＸＸIII ａ）に定義されたとおりであり、そしてＲはハロゲンである）が生じ、又は、
【００３４】
（ｐ）式（ｌｂ）の化合物をアルコール又はアルコラートと反応させる。
【００３５】
また、本発明は、Ｒ5が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ8、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ9、又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ9であり、そしてＲ8、Ｒ9、及びＲ10が（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである式（Ｉ）の化合物の調製方法に関し、ここで
（ｑ）以下の式の化合物
【化２３】
2008529962.tif 000025
（式中、Ｒ56は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ8、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ9、又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ9であり、そしてＲ8、Ｒ9、Ｒ10、及び他の記号は（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりである）は、アルキルニトリルを伴うオキシムに変換され、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ8、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ9、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ9であり、そしてＲ8、Ｒ9、及びＲ10は（１）において式（Ｉ）のために定義されたとおりであり、そしてＲ6は水素である）を形成し、生じる式（Ｉ）の化合物は、任意的に工程（ｎ２）のプロセスに類似してアルキル化される。
【００３６】
本発明に従うプロセス（ｎ）〜（ｑ）はまた、いずれかの前駆体において行うことができ、そしてこのような前駆体はそれからプロセス（ａ）〜（ｍ）に従い行われ、式（Ｉ）の化合物を形成するものと理解される。また、本発明は、対応する中間体に関する；これらは、新規である場合、遊離形態、又は塩形態における、（ＸＸVI）に対する式（II）の化合物、及び以下の式の化合物
【化２４】
2008529962.tif 000026
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｌ1、Ｄ、Ｔ、Ｗ1、Ｒ4、ｄ、及びｋは上に定義されたとおりであり、そしてＥはハロゲン又は−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル、又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル基である）である。更なるプロセスのために、このような中間体は、保護基により保護することを必要とし、例えば、ケト官能基は、ケタール形態において保護されることができる。
【００３７】
式Ｉａ、Ｉｂ、II、VIII、Ｘ／ａ〜Ｘ／ｆ、ＸＩ、ＸIII 、ＸＸ、ＸＸIII 、ＸＸIII ａの化合物は新規であり、また本発明の一部を形成する。
【００３８】
適切に、式（II）〜（ＸＸＩＸ）のこれらの中間体を適用する好ましいものは、（２）〜（１３）における式（Ｉ）の化合物に定義されるものと同じである。
【００３９】
上記及び下記の反応は、既知の方法において、例えば、不存在下において、必要であれば適当な溶媒又は希釈剤、又はこれらの混合物において行われ、当該反応は、必要であれば室温で冷却し、又は加熱して行われ、適当な温度範囲は−８０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは約−２０℃〜約＋１５０℃であり、そして必要ならば密封した容器において、圧力下、不活性ガス雰囲気下、及び／又は無水条件下において行われる。特に有利な反応条件は実施例中に見つけることができる。
【００４０】
脱離基、例えば、上に定義された脱離基Ｌ1及びＬ2、又は対イオンは、化学反応のために慣習的に考慮される除去することができるいずれかの基であるとして上記及び下記において理解されており、このようなものは当業者に既知である；特にＯＨ、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、−Ｏ−Ｓｉ（Ｃ1−Ｃ8アルキル）3、−Ｏ−アリール、−Ｓ−（Ｃ1−Ｃ8アルキル）、−Ｓ−アリール、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2Ｕ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｕ、又は−Ｓ（＝Ｏ）2Ｕ、ここでＵは置換されていない又は置換されたＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ2−Ｃ8アルキニル、置換されていない又は置換されたアリール、あるいは置換されていない又は置換されたベンジルである。脱離基として特に好ましいものは、塩素若しくは臭素、メシレート、トリフレート、特に塩素；又は塩素若しくは臭素、特に塩素である。
【００４１】
プロセス（ａ）：
当該反応は、酢酸又はハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン中で、−２０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃の温度において行われる。ここで使用される酸化剤は、例えば、過酸化水素、過酸、例えば、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、３−クロロ過安息香酸、又は混合物、例えば、酢酸中のペルホウ酸ナトリウムである。
【００４２】
プロセス（ｂ）：
当該反応は、好ましくは、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、又はアルコール／水混合物中で、無機塩基、例えば、ＮａＯＨ、又はＫＯＨの存在下で、そして０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度において行われる。あるいは一級アミン、例えば、ブチルアミンでのアミノリシスは、炭化水素、例えば、トルエン、又はベンゼン中で、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃の温度において行うことができる。
【００４３】
プロセス（ｃ）：
除去すべきベンジル置換基の性質に依存して、当該反応は、例えば、水素雰囲気下、１〜１５０ｂａｒ、特に１〜２０ｂａｒにおいて、触媒、例えば、パラジウム／炭素の添加により、アルコール又はエーテル中で行うことができる。好ましい反応温度は０℃〜１２０℃、特に２０℃〜８０℃である。
【００４４】
プロセス（ｄ）及び（ｇ）：
当該反応は、好ましくは、塩基、例えば、炭酸カリウム、又は炭酸ナトリウムの存在下で、アセトン、又はジメチルホルムアミド中で、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃で行われる。必要であれば、触媒量のヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、又は相転移触媒、例えば、クラウンエーテル、又は四級アンモニウム塩を添加する。
【００４５】
プロセス（ｅ）：
当該反応は、好ましくは、アセトン、ジクロロメタン、酢酸、又は特には水中で、任意的に鉱酸の添加を伴い、０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜５０℃において行われる。当該アセタールの完全な切断は、強鉱酸、例えば、塩酸、硫酸、又は４−トルエンスルホン酸を添加することが好ましい。
【００４６】
プロセス（ｆ）：
ジフルオロ−、ジクロロ−、ジブロモ−、クロロフルオロ−、及びブロモフルオロ−ビニル化合物の調製のために、ＣＣｌ4、ＣＢｒ4、ＣＦ2Ｘ2、ＣＸ3、ＣＦ2ＸＣ（＝Ｏ）ＯＮａ、又はＣＦＸ2Ｃ（＝Ｏ）ＯＮａ（ここでＸは臭素又は塩素である）との反応は、トリアルキル−、又はトリアリール−ホスフィンの存在下において、任意的に粉末亜鉛の添加を伴い行われる。当該反応は、不活性溶媒、例えば、ベンゼン、又はトルエン、又はエーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、又はテトラヒドロフラン中で、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃で行われる。
【００４７】
ジクロロビニル化合物の調製のために、当該プロセスはジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、又はエーテル中で、０℃〜１２０℃、好ましくは２０℃〜８０℃において、トリクロロ酢酸／トリクロロ酢酸ナトリウムの存在下で、それから酢酸無水物の添加、任意的に塩基、例えば、トリエチルアミンの添加により、そして最後に亜鉛及び酢酸の添加により行うことも可能である。
【００４８】
プロセス（ｈ）及び（ｋ）：
当該反応は、好ましくは、エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又はＮ−メチルピロリドン中で、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜８０℃において、塩基、例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムの添加を伴い行われる。あるいは、カップリング試薬、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、又はジイソプロピルエーテル、及びトリフェニルホスフィンを使用することができる。
【００４９】
プロセス（ｉ）及び（ｌ）：
Ｌ2がＨａｌ−Ｃ（＝Ｏ）−基である場合、当該プロセスは、不活性溶媒、例えば、エーテル、又はトルエン中で、０℃〜８０℃において、適当な塩基、例えば、トリアルキルアミンの存在下において行うことができる。
【００５０】
他の場合、当該反応は、エーテル中、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、又はＮ−メチルピロリドン中で、そして０℃〜１５０℃において行われる。例えば、水素化ナトリウムは塩基として使用することができる。
【００５１】
プロセス（ｍ1）：
当該反応は、好ましくは、溶媒、例えば、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル、又はトルエン中で、０℃〜１００℃において、塩基の存在下において行われる。
【００５２】
プロセス（ｍ2）：
当該反応は、好ましくは、水、又は塩化炭化水素中で、そしてハロゲン化剤、例えば、塩素、臭素、ＮａＯＣｌ、又は次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルを伴い行われる。
【００５３】
プロセス（ｎ）：
当該反応は、好ましくは、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、又はイソプロパノール中で、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド中で、ジメチルスルホキシド中で、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン中で、又は有機塩基、例えば、トリアルキルアミン中で行われる。好ましい作業温度は、０℃〜１８０℃、特に２０℃〜１００℃である。
【００５４】
プロセス（ｏ）：
好ましいハロゲン化剤は、塩素、臭素、及びＣｕＢｒ2である。適当な溶媒は、特にハロゲン化炭化水素、例えば、四塩化炭素、又は塩化メチレン、及びエステル、例えば、酢酸エチルである。好ましくは作業温度は、０℃〜１８０℃、特に２０℃〜１００℃である。
【００５５】
プロセス（ｐ）：
適当な溶媒は、特に、ハロゲン化炭化水素、例えば、四塩化炭素、又は塩化メチレン、及びエーテル、例えば、テトラヒドロフラン、又はジオキサン、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドである。考慮される亜硝酸アルキルは、特に、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル、及び亜硝酸イソペンチルである。当該反応は、好ましくは、塩酸の存在下で行われる。
【００５６】
本発明は、特に実施例Ｐ１〜Ｐ８において説明される調製プロセスに関する。
【００５７】
当該プロセスに関して、又は他の方法により得ることができる式（Ｉ）の化合物は、本発明に従う違う（他の）置換基による慣習的な方法における式（Ｉ）の開始化合物中の１又は複数の置換基の交換により、既知の方法において、式（Ｉ）の他の化合物に変換することができる。
【００５８】
このような交換の場合、反応条件、及びこれに適当な開始物質の選択に依存して、反応工程において、１つの置換基のみを本発明に従う他の置換基により交換すること、あるいは同じ反応工程において、複数の置換基を本発明に従う他の置換基に交換することができる。
【００５９】
式（Ｉ）の化合物の塩は、既知の方法において調製することができる。例えば、塩基を伴う式（Ｉ）の化合物の塩は、遊離化合物を適当な塩基又は適当なイオン交換試薬で処理することにより得られる。
【００６０】
式（Ｉ）の化合物の塩は、慣習的な方法において、例えば、適当な酸、又は適当なイオン交換試薬で処理することにより、式（Ｉ）の遊離化合物に変換することができる。
【００６１】
式（Ｉ）の化合物の塩は、既知の方法において、式（Ｉ）の化合物の他の塩に変換することができる。
【００６２】
遊離形態、又は塩形態における、式（Ｉ）の化合物は、可能な異性体の１つの形態、又はそれらの混合物の形態において存在してよく、例えば、分子中に生じる不斉炭素の数、及びこれらの絶対及び相対配置に依存して、及び／又は分子中に生じる非芳香的二重結合の配置に依存して、純粋な異性体の形態、例えば、エナンチオマー、及び／又はジアステレオマーにおいて、又は異性体の混合物の形態、例えば、エナンチオマーの混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマーの混合物、又はラセミ体の混合物であってよい。当該発明は、純粋な異性体、及び全ての可能な異性体の混合物に関し、立体化学的な詳細が全ての場合において具体的に説明されていない場合であっても、上記及び下記において解釈される。
【００６３】
開始物質及び選択した手順に依存し、本発明に従うプロセスにより得ることができる、遊離形態、又は塩形態における、式（Ｉ）の化合物のジアステレオ異性体混合物、ラセミ体混合物、及び二重結合異性体混合物は、構造間の物理化学的な相違に基づく既知の方法において、例えば、分画結晶化、蒸留、及び／又はクロマトグラフィー法により、純粋なジアステレオ異性体、又はラセミ体に分離することができる。
【００６４】
本発明に従う方法において得ることができるエナンチオマーの混合物、例えば、ラセミ体は、既知の方法により分離することができる。例えば、任意的な活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィーにより、例えば、アセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、適当な微生物の助けを伴う特異的な固定化酵素で切断することにより、封入化合物の形成を介して、例えば、１つだけのエナンチオマーが複合体を形成するキラルなクラウンエーテルを使用して、又はジアステレオマーの塩への変換、及びそのように得られたジアステレオ異性体の混合物の分離により、例えば、分画結晶化によるこれらの異なる溶解度に基づき、適当な試薬の作用により除くことができる所望のエナンチオマーからジアステレオ異性体に分離することができる。
【００６５】
対応する異性体の混合物の分離によることを離れ、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的な合成の一般的に知られた方法により、例えば、対応する適当な立体化学を有する開始物質を使用する本発明に従うプロセスを行うことにより、本発明に従い、純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーを得ることができる。
【００６６】
個々の成分が異なる生物活性を有する場合、それぞれの場合、生物学的により活性な異性体、例えば、エナンチオマー又はジアステレオマー、又は異性体の混合物、例えば、エナンチオマーの混合物、又はジアステレオマーの混合物を単離又は合成するために遊離である。
【００６７】
遊離形態、又は塩形態における式（Ｉ）の化合物はまた、これらの水和物の形態において得ることができ、及び／又は他の溶媒、例えば、固形形態において存在する化合物の結晶化に使用することができる溶媒を含んでよい。
【００６８】
本発明は、当該プロセスのいずれかの工程における開始物質又は中間体として得ることができる化合物が、開始物質として使用され、そしていくつか又は全ての残りの工程が行われ、又は開始物質が誘導体又は塩、及び／又はそのラセミ体、又はエナンチオマーの形態において使用され、又は特に反応条件下で形成されることに従うプロセスのこれら全ての態様に関する。
【００６９】
本発明のプロセスにおいて、遊離形態又は塩形態において、これらの開始物質、及び中間体を使用することが好ましく、式（Ｉ）の化合物、及び特に価値があるものとして最初に説明した塩をもたらす。
【００７０】
有害生物の制御の分野において、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、低い割合の濃度であっても極めて有利な殺生物スペクトルを伴う価値のある防止的及び／又は治療的活性を示す活性成分であり、一方で温血動物、魚、及び植物には許容される。本発明に従う活性成分は、全ての又は個々の通常の感受性の有害動物の発生段階に対して有効であるが、抵抗性の有害動物、例えば、昆虫、及びダニ目についても有効である。本発明に従う活性成分の殺虫又は殺ダニ活性は、それ自身直接的に、即ち、即時に又はほんの少し後に、例えば脱皮の間に発生する有害生物の死亡率において、あるいは間接的に、例えば減少した産卵率、及び／又は孵化率において、少なくとも５０〜６０％の死亡率に相当する優れた活性を示す。
【００７１】
本発明の対象の範囲内の成功した制御は、特に、チョウ目（Lepidoptera）、甲虫目（Coleoptera）、バッタ目（Orthoptera）、シロアリ目（Isoptera）、チャタテムシ目（Psocoptera）、シラミ目（Anoplura）、ハジラミ目（Mallophaga）、アザミウマ目（Thysanoptera）、異翅目（Heteroptera）、同翅目（Homoptera）、ハチ目（Hymenoptera）、ハエ目（Diptera）、ノミ目（Siphonaptera）、シミ目（Thysanura）、及びダニ目（Acarina）、主に（Lepidoptera）、及び甲虫目（Coleoptera）の有害生物に可能である。
【００７２】
特に優れた制御は以下の有害生物に可能である：
Abagrotis spp. , Abraxas spp., Acantholeucania spp. , Acanthoplusia spp. , Acarus spp., Acarus siro, Aceria spp. , Aceria sheldoni, Acleris spp. , Acoloithus spp. , Acompsia spp., Acossus spp. , Acria spp. , Acrobasis spp. , Acrocercops spp., Acrolepia spp. , Acrolepiopsis spp. , Acronicta spp., Acropolitis spp. , Actebia spp., Aculus spp. , Aculus schlechtendali, Adoxophyes spp. , Adoxophyes reticulana, Aedes spp. , Aegeria spp. , Aethes spp. , Agapeta spp. , Agonopterix spp. , Agriopis spp. , Agriotes spp., Agriphila spp. , Agrochola spp. , Agro perina spp., Alabama ssp. , Alabama argillaceae, Agrotis spp., Albuna spp. , Alcathoe spp. , Alcis spp. , Aleimma spp. , Aletia spp. , Aleurothrixus spp. , Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes spp. , Aleyrodes brassicae, Allophyes spp. , Alsophila spp. , Amata spp. , Amathes spp., Amblyomma spp. , Amblyptilia spp. , Ammoconia spp. , Amorbia spp. , Amphion spp. , Amphi poea spp. , Amphipyra spp., Amyelois spp. , Anacamptodes spp. , Anagrapha spp. , Anarsia spp. , Anatrychyntis spp., Anavitrinella spp. , Ancylis spp. , Andropolia spp. , Anhimella spp. , Antheraea spp. , Antherigona spp. , Antherigona soccata, Anthonomus ssp. , Anthonomus grandis, Anticarsia spp. , Anticarsia gemmatalis, Aonidiella spp. , Apamea spp. , Aphania spp., Aphelia spp. , Aphididae, Aphis spp. , Apotomis spp. , Aproaerema spp. , Archippus spp., Archips spp. , Acromyrmex, Arctia spp. , Argas spp., Argolamprotes spp. , Argyresthia spp., Argyrogramma spp., Argyroploce spp. , Argyrotaenia spp. , Arotrophora spp. , Ascotis spp., Aspidiotus spp., Aspilapteryx spp. , Asthenoptycha spp. , Aterpia spp. , Athetis spp. , Atomaria spp. , Atomaria linearis, Atta spp. , Atypha spp. , Autographa spp., Axylia spp. , Bactra spp., Barbara spp. , Batrachedra spp., Battaristis spp. , Bembecia spp. , Bemisia spp. , Bemisia tabaci, Bibio spp. , Bibio hortulanis, Bisigna spp., Blastesthia spp. , Blatta spp. , Blatella spp. , Blepharosis spp. , Bleptina spp. , Boarmia spp. , Bombyx spp., Bomolocha spp. , Boophilus spp. , Brachmia spp. , Bradina spp., Brevipalpus spp. , Brithys spp. , Bryobia spp. , Bryobia praetiosa, Bryotropha spp., Bupalus spp. , Busseola spp. , Busseola fusca, Cabera spp., Cacoecimorpha spp. , Cadra spp. , Cadra cautella, Caenurgina spp., Calipitrimerus spp. , Callierges spp. , Callophpora spp. , Callophpora erythrocephala, Calophasia spp. , Caloptilia spp. , Calybites spp. , Capnoptycha spp. , Capua spp. , Caradrina spp. , Caripeta spp. , Car menta spp. , Carposina spp. , Carposina nipponensis, Catamacta spp., Catelaphris spp. , Catoptria spp., Caustoloma spp. , Celaena spp. , Celypha spp. , Cenopis spp. , Cephus spp., Ceramica spp. , Cerapteryx spp. , Ceratitis spp, Ceratophyllus spp. , Ceroplaster spp. , Chaetocnema spp. , Chaetocnema tibialis, Chamaesphecia spp. , Charanvca spp., Cheimophila spp. , Chersotis spp. , Chiasmia spp., Chilo spp. , Chionodes spp. , Chorioptes spp. , Choristoneura spp. , Chrysaspidia spp. , Chrysodeixis spp. , Chrysomya spp., Chrysomphalus spp. , Chry somphalus dictyospermi, Chrysomphalus aonidium, Chrysoteuchia spp., Cilix spp. , Cimex spp. , Clysia spp. , Clysia ambiguella, Clepsis spp. , Cnaemidophorus spp., Cnaphalocrocis spp. , Cnephasia spp. , Coccus spp. , Coccus hesperidum, Cochylis spp. , Coleophora spp. , Colotois spp. , Commophila spp. , Conistra spp. , Conopomorpha spp. , Corcyra spp. , Cornu tiplusia spp. , Cosmia spp., Cosmopolites spp. , Cosmopterix spp. , Cossus spp. , Costae onvexa spp. , Crambus spp. , Creatonotos spp., Crocidolomia spp. , Crocidolomia binotalis, Croesia spp. , Crymodes spp. , Cryptaspasma spp., Cryptoblabes spp. , Cryptocala spp. , Cryptophlebia spp. , Cryptophlebia leucotreta, Cryptoptila spp. , Ctenopseustis spp., Cucullia spp. , Curculio spp. , Culex spp. , Cuterebra spp. , Cydia spp. , Cydia pomonella, Cymbalophora spp. , Dactylethra spp. , Dacus spp. , Dadica spp., Damalinea spp. , Dasychira spp. , Deca darchis spp. , Decodes spp., Deilephila spp. , Deltodes spp. , Dendrolimus spp. , Depressaria spp. , Dermestes spp. , Dermanyssus spp. , Dermanyssus gallinae, Diabrotica spp. , Diachry sia spp. , Diaphania spp. , Diarsia spp. , Diasemia spp. , Diatraea spp. , Diceratura spp. , Dichomeris spp. , Dichrocrocis spp. , Dichrorampha spp., Dicycla spp. , Dioryctria spp. , Diparopsis spp. , Diparopsis castanea, Dipleurina spp. , Diprion spp. , Diprionidae, Discestra spp. , Distan tiella spp. , Distantiella theobroma, Ditula spp. , Diurnea spp. , Doratopteryx spp. , Drepana spp. , Drosphila spp. , Drosphila melanogaster, Dysauxes spp. , Dysdercus spp. , Dysstroma spp. , Eana spp. , Earias spp., Ecclitica spp. , Ecdytolopha spp. , Ecpyrrhorrhoe spp. , Ecto myelois spp. , Eetropis spp. , Egira spp., Elasmopalpus spp. , Emmelia spp. , mpoasca spp., Empyreuma spp. , Enargia spp. , Enarmonia spp. , Endopiza spp. , Endothenia spp. , Endo tricha spp. , Eoreuma spp. , Eotetranychus spp. , Eotetranychus carpini, Epagoge spp., Epelis spp. , Ephestia spp. , Ephestiodes spp., Epiblema spp. , Epiehoristodes spp. , Epinotia spp., Epiphyas spp., Epiplema spp. , Epipsestis spp. , Epirrhoe spp. , Episimus spp. , Epitymbia spp. , Epllachna spp. , Erannis spp. , Erastria spp. , Eremnus spp. , Ereunetis spp. , Eriophyes spp. , Eriosoma spp. , Eriosoma lanigerum, Erythroneura spp. , Estigmene spp. , Ethmia spp., Etiella spp. , Euagrotis spp. , Eucosma spp., Euehlaena spp. , Euelidia spp. , Eueosma spp., Euchistus spp. , Eucosmomorpha spp. , Eudonia spp. , Eufidonia spp. , Euhyponomeutoides spp. , Eulepitodes spp. , Eulia spp. , Eulithis spp. , Eupithecia spp., Euplexia spp. , Eupoecilia spp. , Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Eupsilia spp. , Eurhodope spp. , Eurois spp., Eurygaster spp. , Eurythmia spp. , Eustrotia spp. , Euxoa spp. , Euzophera spp. , Evergestis spp. , Evippe spp. , Exartema spp. , Fannia spp. , Faronta spp., Feltia spp. , Filatima spp. , Fishia spp., Frankliniella spp. , Fumibotys spp. , Gaesa spp. , Gasgardia spp., Gastrophilus spp. , Gelechia spp. , Gilpinia spp. , Gilpinia polytoma, Glossina spp. , Glyphipterix spp. , Glyphodes spp. , Gnorimoschemini spp. , Gonodonta spp. , Gortyna spp., Gracillaria spp. , Graphania spp., Grapholita spp. , Grapholitha spp. , Gravitarmata spp. , Gretchena spp., Griselda spp. , Gryllotalpa spp. , Gynaephora spp. , Gypsonoma spp. , Hada spp. , Haema topinus spp., Halisidota spp. , Harpipteryx spp., Harrisina spp. , Hedya spp., Helicoverpa spp. , Heliophobus spp. , Heliothis spp. , Hellula spp. , Helotropa spp. , Hemaris spp. , Hercinothrips spp. , Herculia spp. , Hermonassa spp. , Heterogenea spp., Holomelina spp. , Homadaula spp. , Homoeosoma spp., Homoglaea spp. , Homohadena spp. , Homona spp. , Homonopsis spp., Hoplocampa spp. , Hoplodrina spp. , Hoshinoa spp., Hxalomma spp. , Hydraecia spp., Hydriomena spp., Hyles spp. , Hyloicus spp. , Hypagyrtis spp., Hypatima spp. , Hyphantria spp. , Hyphantria cunea, Hypocala spp. , Hypocoena spp. , Hypodema spp. , Hyppobosca spp., Hypsipyla spp. , Hyssia spp. , Hysterosia spp., Idaea spp. , Idia spp., Ipimorpha spp. , Isia spp. , Isochorista spp., Isophrictis spp. , Isopolia spp., Isotrias spp. , Ixodes spp., tame spp. , Jodia spp. , Jodis spp., Kawabea spp. , Keiferia spp. , Keiferia lycopersicella, Labdia spp. , Lacini polia spp. , Lambdina spp. , Lamprothritpa spp., Laodelphax spp. , Lasius spp., Laspeyresia spp. , Leptinotarsa spp. , Leptinotarsa decemlineata, Leptocorisa spp., Leptostales spp. , Lecanium spp. , Lecanium comi, Lepidosaphes spp. , Lepisma spp. , Lepisma saccharina, Lesmone spp. , Leucania spp. , Leucinodes spp. , Leucophaea spp. , Leucophaea maderae, Leucoptera spp. , Leucoptera scitella, Linognathus spp., Liposcelis spp. , Lissorhoptrus spp., Lithacodia spp., Lithocolletis spp. , Lithomoia spp. , Lithophane spp. , Lixodessa spp. , Lobesia spp. , Lobesia botrana, Lobophora spp. , Locusta spp., Lomanaltes spp. , Lomographa spp., Loxagrotis spp. , Loxostege spp., Lucilia spp. , Lymantria spp. , Lymnaecia spp. , Lyonetia spp. , Lyriomyza spp. , Macdonnoughia spp. , Macrauzata spp. , Macronoctua spp. , Macro siphus spp., Malacosoma spp. , Maliarpha spp. , Mamestra spp. , Mamestra brassicae, Manduca spp. , Manduca sexta, Marasmia spp. , Margaritia spp. , Matratinea spp. , Matsumu raeses spp., Melanagromyza spp. , Melipotes spp. , Melissopus spp. , Melittia spp. , Melolontha spp. , Meristis spp. , Meritastis spp. , Merophyas spp. , Mesapamea spp. , Mesogona spp., Mesoleuca spp. , Metanema spp. , Metendothenia spp. , Metzneria spp. , Micardia spp. , Micro corses spp., Microleon spp. , Mnesictena spp., Mocis spp. , Monima spp. , Monochroa spp., Monomorium spp. , Monomorium pharaonis, Monopsis spp. , Morrisonia spp. , Musca spp., Mutuuraia spp., Myelois spp. , Mythimna spp. , Myzus spp. , Naranga spp. , Nedra spp. , Nema pogon spp. , Neodiprion spp., Neosphaleroptera spp. , Nephelodes spp. , Nephotettix spp., Nezara spp., Nilaparvata spp. , Niphonympha spp., Nippoptilia spp. , Noctua spp., Nola spp. , Notocelia spp. , Notodonta spp., Nudaurelia spp. , Ochropleura spp. , Ocnerostoma spp., Oestrus spp., Olethreutes spp. , Oligia spp. , Olindia spp. , Olygonychus spp. , Olygonychus gallinae, Oncocnemis spp. , Operophtera spp. , Ophisma spp. , Opogona spp. , Oraesia spp., Orniodoros spp. , Orgyia spp. , Oria spp., Orseolia spp. , Orthodes spp. , Orthogonia spp., Orthosia spp., Oryzaephilus spp. , Oscinella spp. , Oscinella frit, Osminia spp. , Ostrinia spp., Ostrinia nubilalis, Otiorhynchus spp., Ourapteryx spp., Pachetra spp., Pachysphinx spp., Pagyda spp., Paleacrita spp. , Paliga spp. , Palthis spp. , Pammene spp. , Pandemis spp., Panemeria spp., Panolis spp. , Panolis flammea, Panonychus spp. , Parargyresthia spp., Paradiarsia spp., Paralobesia spp. , Paranthrene spp. , Parapandemis spp. , Parapediasia spp. , Parastichtis spp. , Parasyndemis spp. , Paratoria spp. , Pareromeme spp. , Pectinophora spp. , Pectinophora gossypiella, Pediculus spp. , Pegomyia spp. , Pegomyia hyoscyami, Pelochrista spp. , Pennisetia spp. , Penstemonia spp. , Pemphigus spp. , Peribatodes spp., Peridroma spp., Perileucoptera spp. , Periplaneta spp. , Perizoma spp. , Petrova spp. , Pexi copia spp., Phalonia spp.
, Phalonidia spp. , Phaneta spp., Phlyctaenia spp. , Phlyctinus spp. , Phorbia spp. , Phragmatobia spp. , Phricanthes spp. , Phthorimaea spp. , Phthorimaea oper culella, Phyllocnistis spp. , Phyllocoptruta spp. , Phyllocoptruta oleivora, Phyllonorycter spp. , Phyllophila spp. , Phylloxera spp. , Pieris spp. , Pieris rapae, Piesma spp., Planococus spp. , Planotortrix spp. , Platyedra spp. , Platynota spp. , Platyptilia spp. , Platysenta spp. , Plodia spp. , Plusia spp. , Plutella spp. , Plutella xylostella, Podosesia spp., Polia spp. , Popillia spp. , Polymixis spp. , Polyphagotarsonemus spp. , Polyphagotarsonemus latus, Prays spp., Prionoxystus spp., Probole spp. , Proceras spp. , Prochoerodes spp., Proeulia spp. , Pros chistis spp., Proselena spp. , Proserpinus spp. , Protagrotis spp. , Proteoteras spp. , Proto bathra spp. , Protoschinia spp., Pselnophorus spp. , Pseudaletia spp. , Pseudanthonomus spp. , Pseudaternelia spp. , Pseudaulacaspis spp. , Pseudexentera spp. , Pseudococus spp., Pseudohermenias spp., Pseudoplusia spp. , Psoroptes spp., Psylla spp. , Psylliodes spp. , Pterophorus spp., Ptycholoma spp. , Pulvinaria spp. , Pulvinaria aethiopica, Pyralis spp. , Pyrausta spp. , Pyrgotis spp. , Pyrreferra spp. , Pyrrharctia spp. , Quadraspidiotus spp. , Ran cora spp. , Raphia spp., Reticultermes spp. , Retinia spp., Rhagoletis spp, Rhagoletis pomo nella, Rhipicephalus spp. , Rhizoglyphus spp., Rhizopertha spp. , Rhodnius spp. , Rhopha losiphum spp. , Rhopobota spp. , Rhyacia spp. , Rhyacionia spp. , Rhynchopacha spp. , Rhyzo sthenes spp., Rivula spp. , Rondotia spp. , Rusidrina spp., Rynchaglaea spp. , Sabulodes spp. , Sahlbergella spp. , Sahlbergella singularis, Saissetia spp. , Samia spp. , Sannina spp., Sanninoidea spp. , Saphoideus spp. , Sarcoptes spp. , Sathrobrota spp. , Scarabeidae, Sceli odes spp. , Schinia spp. , Schistocerca spp. , Schizaphis spp. , Schizura spp. , Schrecken steinia spp. , Sciara spp. , Scirpophaga spp. , Scirthrips auranti, Scoparia spp., Scopula spp. , Scotia spp. , Scotinophara spp. , Scotogramma spp., Scrobipalpa spp. , Scrobipalpopsis spp. , Semiothisa spp. , Sereda spp. , Sesamia spp. , Sesia spp. , Sicya spp. , Sideridis spp. , Simyra spp. , Sineugraphe spp. , Sitochroa spp. , Sitobion spp., Sitophilus spp. , Sitotroga spp., Solen opsis spp. , Smerinthus spp. , Sophronia spp., Spaelotis spp. , Spargaloma spp. , Sparganothis spp. , Spatalistis spp. , Sperchia spp. , Sphecia spp. , Sphinx spp., Spilonota spp. , Spodoptera spp. , Spodoptera littoralis, Stagmatophora spp., Staphylinochrous spp. , Stathmopoda spp., Stenodes spp. , Sterrha spp. , Stomoxys spp. , Strophedra spp. , Sunira spp. , Sutyna spp., Swammerdamia spp., Syllomatia spp. , Sympistis spp. , Synanthedon spp. , Synaxis spp., Syncopacma spp. , Syndemis spp. , Syngrapha spp. , Synthomeida spp. , Tabanus spp., Taeniarchis spp. , Taeniothrips spp. , Tannia spp. , Tarsonemus spp., Tegulifera spp. , Teha ma spp., Teleiodes spp. , Telorta spp. , Tenebrio spp. , Tephrina spp., Teratoglaea spp. , Terri cula spp. , Tethea spp. , Tetranychus spp., Thalpophila spp. , Thaumetopoea spp. , Thiodia spp. , Thrips spp. , Thrips palmi, Thrips tabaci, Thyridopteryx spp. , Thyris spp., Tineola spp. , Tipula spp. , Tortricidia spp. , Tortrix spp. , Trachea spp., Trialeurodes spp. , Trialeurodes va porariorum, Triatoma spp. , Triaxomera spp., Tribolium spp. , Tricodectes spp., Trichoplusia spp. , Trichoplusia ni, Trichoptilus spp. , Trioza spp. , Trioza erytreae, Triphaenia spp. , Tripho sa spp. , Trogoderma spp. , Tyria spp. , Udea spp. , Unaspis spp. , Unaspis citri, Utetheisa spp., Valeriodes spp. , Vespa spp. , Vespamima spp. , Vitacea spp., Vitula spp. , Witlesia spp. , Xan thia spp. , Xanthorhoe spp. , Xanthotype spp. , Xenomicta spp., Xenopsylla spp. , Xenopsylla cheopsis, Xestia spp., Xylena spp. , Xylomyges spp. , Xyrosaris spp. , Yponomeuta spp. , Yp solopha spp. , Zale spp. , Zanclognathus spp. , Zeiraphera spp. , Zenodoxus spp. , Zeuzera spp. , Zygaena spp. ,。
【００７３】
また、本発明に従う化合物を使用して線形動物クラスの有害生物の制御も可能である。これらの有害生物は、例えば、根瘤病線形動物（root knot nematodes）、シスト形成線形動物、並びにまた茎及び葉線形動物；特に、Heterodera spp. , 例えば、Heterodera schachtii, Heterodora avenae 及びHeterodora trifolii；Globodera spp. , 例えば、Globodera rostochiensis；Meloidogyne spp. , 例えば、Meloidogyne incognita 及びMeloidogyne javanica ; Radopholus spp. , 例えば、 Radopholus similis ; Pratylenchus, 例えば、 Pratylenchus neglectans 及び Pratylenchus penetrans; Tylenchulus, 例えば、Tylenchulus semipenetrans；Longidorus, Trichodorus, Xiphinema, Ditylenchus, Apheenchoides 及びAnguina; 特に Meloidogyne, 例えば、Meloidogyne incognita 及びHeterodera, 例えば、Heterodera glycines を含む。
【００７４】
本発明の特に重要な観点は、寄生摂食有害生物に対する植物の保護における、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の使用である。
【００７５】
本発明に従う化合物、及び有害動物に対するこれらを含んで成る組成物の作用は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、又は殺線虫剤を添加することにより有意に広幅化され、そして与えられた環境に適用させることができる。適当な活性は、例えば、代表的な以下の種類の活性成分を含む：有機リン化合物、ニトロフェノール類及び誘導体、ホルムアミジン類、尿素類、カルバメート類、ピレスロイド類、塩化炭化水素、ネオニコチノイド類、及びバチルスチューリンゲンシス調製物を含む。
【００７６】
特に適当な混合パートナーの例は：アザメチホス（azamethiphos）；クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）;シペルメトリン（cypermethrin）、シペルメトリン  ハイ−シス（cypermethrin high-cis）; シロマジン（cyromazine）; ジアフェンチウロン（diafenthiuron）; ジアジノン(diazinon）;ジクロルボス(dichlorvos）;ジクロトホス(dicrotophos）; ジシクラニル(dicyclanil）; フェノキシカルブ(fenoxycarb）; フルアズロン(fluazuron）; フラチオカルブ(furathiocarb）;イサゾホス(isazofos）; イオドフェンホス(iodfenphos）; キノプレン(kinoprene）; ルフェヌロン(lufenuron）; メタクリホス（methacriphos）; メチダチオン(methidathion）; モノクロトホス(monocrotophos）; ホスファミドン(phosphamidon）; プロフェノホス(profenofos）; ジオフェノラン(diofenolan）;バチルスチューリンゲンシス株ＧＣ９１又はＮＣＴＣ１１８２１株から得られる化合物; ピメトロジン（pymetrozine）; ブロモプロピレート; メトプレン(methoprene）; ジスルホトン(disulfoton） ; キナルホス(quinalphos ）; タウフルバリネート(taufluvalinate）; チオシクラム(thiocyclam）; チオメトン(thiometon）; アルジカルブ(aldicarb）; アジンホス−メチル（azinphos-methyl）; ベンフラカルブ（benfuracarb）; ビンフェントリン(bifenthrin）; ブプロフェジン(buprofezin）; カルボフラン(carbofuran）; ジブチルアミノチオ(dibutylaminothio）; カルタプ(cartap）; クロルフルアズロン(chlorfluazuron）; クロルピリホス(chlorpyrifos）; シフルトリン(cyfluthrin）; ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）; アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）;ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）; デルタメトリン(deltamethrin）; ジフルベンズロン(diflubenzuron）; エンドスルファン(endosulfan）; エチオフェンカルブ(ethiofencarb）; フェニトロチオン(fenitrothion）; フェノブカルブ(fenobucarb）; フェンバレレート(fenvalerate）; ホルモチオン(formothion）; メチオカルブ(methiocarb）; ヘプテンホス(heptenophos）; イミダクロプリド(imidacloprid）; チアメトキサム(thiamethoxam）; クロチアニジン(clothianidin）; イソプロカルブ(isoprocarb）; メタミドホス(methamidophos）; メトミル(methomyl）; メビンホス(mevinphos）; パラチオン(parathion）; パラチオン−メチル（parathion-methyl）; ホスサロン（phosalone）; ピリミカルブ(pirimicarb）; プロポキサー(propoxur）; テフルベンズロン(teflubenzuron）; テルブホス(terbufos）; トリアザメート(triazamate）; フェノブカルブ(fenobucarb）; テブフェノジド(tebufenozide）; フィプロニル(fipronil）; ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）; シラフオフェン（silafluofen）; フェンピロキシメート(fenpyroximate）; ピリダベン(pyridaben）; フェナザキン(fenazaquin）;ピリプロキシフェン( pyriproxyfen）; ピリミジフェン(pyrimidifen）; ニテンピラム(nitenpyram）; アセタミプリド(acetamiprid）; エマメクチン(emamectin）; エマメクチン−ベンゾエート（emamectin-benzoate）; スピノサド（spinosad）;昆虫に対して活性である植物抽出物; a preparation that comprises 線虫動物を含んで成り、そして昆虫に対して活性である調製物;枯草菌（Bacillus subtilis）から得ることができる調製物 ;真菌を含んで成り、そして昆虫に対して活性である調製物;ウイルスを含んで成り、そして昆虫に対して活性である調製物; クロルフェナピル８chlorfenapyr）; アセフェート（acephate）; アクリナトリン(acrinathrin）; アラニカルブ(alanycarb）; アルファメトリン(alphamethrin）; アミトラズ(amitraz）; ＡＺ６０５４１; アジンホスＡ(azinphos A）; アジンホスＭ(azinphos M）; アゾシクロチン(azocyclotin）; ベンジオカルブ(bendiocarb）; ベンスルタップ(bensultap）; ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）;ＢＰＭＣ; ブロフェンプロックス(brofenprox）; ブロモホスＡ(bromophos A）; ブフェンカルブ(bufencarb）; ブトカルボキシン(butocarboxin）; ブチルピリダベン(butylpyridaben）; カジュサホス(cadusafos）; カルバリル(carbaryl）; カルボフェノチオン(carbophenothion）; クロエトカルブ(chloethocarb）; クロエトキシホス(chlorethoxyfos）; クロルメホス(chlormephos）; シス−レスメトリン（cis-resmethrin）; クロシトリン（clocythrin）; クロフェンテジン(clofentezine）; シアノホス(cyanophos）; シクロプロトリン(cycloprothrin）; シヘキサチン(cyhexatin）; デメトンＭ(demeton M）; デメトンＳ（demeton S）; デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）; ジクロフェンチオン（dichlofenthion）; ジクリホス(dicliphos）; ジエチオン(diethion）; ジメトエート(dimethoate）; ジメチルビンホス(dimethylvinphos）; ジオキサチオン(dioxathion）; エジフェンホス(edifenphos）; エスフェンバレレート(esfenvalerate）; エチオン(ethion）; エトフェンプロックス(ethofenprox）; エトプロホス(ethoprophos）; エトリムホス(etrimphos）; フェナミホス(fenamiphos）; フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide）; フェノチオカルブ(fenothiocarb）; フェンプロパトリン(fenpropathrin）; フェンピラド(fenpyrad）; フェンチオン(fenthion）; フルアジナム(fluazinam）; フルシクロキスロン(flucycloxuron）; フルシトリネート(flucythrinate）; フルフェノキスロン(flufenoxuron）; フルフェンプロックス(flufenprox）; フォノホス(fonophos）; フォスチアゼート(fosthiazate）; フブフェンプロックス(fubfenprox）; ＨＣＨ；ヘキサフルムロン(hexaflumuron）; ヒキシチアゾックス(hexythiazox）; ＩＫＩ−２２０; イプロベンフォス(iprobenfos）; イソフェンホス(isofenphos）; イソキサチオン(isoxathion）; イベルメクチン(ivermectin）; マラチオン(malathion）; メカルバン(mecarbam）; メスフフェンホス(mesulfenphos）; メタルデヒド(metaldehyde）; メトルカルブ(metolcarb）; ミルベメクチン(milbemectin）;モキシデクチン( moxidectin）; ナレド(naled）; ＮＣ１８４; オメトエート(omethoate）; オキサミル(oxamyl）; オキシデメトンＭ（oxydemethon M）; オキシデプロフォス(oxydeprofos）; ペルメトリン(permethrin）; フェントエート(phenthoate）; フォレート(phorate）; ホスメット(phosmet）; ホキシム(phoxim）; ピリミホスＭ(pirimiphos M）; ぴりみふぉすＥ(pirimiphos E）; プロメカルブ(promecarb）; プロパホス(propaphos）; プロチオホス(prothiofos）; プロトエート(prothoate）; ピラクロホス(pyrachlophos）; ピラダフェンチオン(pyradaphenthion）; ピレスメトリン(pyresmethrin）; ピレスルム(pyrethrum）; テブフェノジド(tebufenozide）; サリチオン(salithion）; セブフォス(sebufos）; スルフォテップ(sulfotep）; スルプロホス(sulprofos）; テブフェンピラド(tebufenpyrad）; テブピリムホス(tebupirimphos）; テフルトリン(tefluthrin）; テメホス(temephos）; テルバム(terbam）; テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos）; チアクロピリド(thiacloprid）; チアフェノックス(thiafenox）; チオジカルブ(thiodicarb）; チオファノックス(thiofanox）; チオナジン(thionazin）; スリンジェンシン(thuringiensin）; トラロメトリン(tralomethrin）; トリアラセン（triarathene）; トリアゾホス(triazophos）; トリアズロン(triazuron）; トリクロルホン(trichlorfon）; トリフルムロン(triflumuron）; トリメタカ��ブ(trimethacarb）; バミドチオン(vamidothion）; キシリルカルブ(xylylcarb）; ＹＩ５３０１／５３０２; ゼタメトリン(zetamethrin）；ＤＰＸ−ＭＰ０６２−インドキサカルブ ; メトキシフェノジド（methoxyfenozide）; ビフェナゼート（bifenazate）; ＸＭＣ (3, 5-キシリル メチルカルバメート)；又は真菌病原性メタジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）を含む。
【００７７】
本発明に従う化合物は、植物において、特に農業、園芸、及び林業において有用な植物及び観賞植物、又はこのような植物の部分、例えば、果実、花、葉、茎、塊茎、又は根において生じる上述の種類の有害生物を制御するために、即ち阻害又は駆除するために使用することができ、一方、一定の場合、後に成長する植物は、これらの有害生物に対して以前として保護される。
【００７８】
標的作物は、特に、穀類、例えば、小麦、大麦、ライ麦、カラスムギ、稲、トウモロコシ、及びソルガム；ビート、例えば、シュガービート、及びフォダービート、例えば、梨状果、石果、及び固い種のない小果実、例えば、リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、チェリー、及びベリー、例えば、ストロベリー、ラズベリー、及びブラックベリー；マメ科植物、例えば、豆、レンズマメ、及び大豆；油植物、例えば、アブラナ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油、ココア、及び落花生；ウリ科、例えば、マロウ、キュウリ、及びメロン、繊維植物、例えば、綿、亜麻、麻、、及びジュート；柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、及びマンダリン；野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、及びパプリカ、クスノキ科、例えば、アボカド、シナモン、カンファー；及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、蔓草、ホップ、バナナ、天然ゴム植物、及び観賞植物を含む。
【００７９】
本発明に従う化合物の使用の更なる分野は、貯蔵製品、及び貯蔵室の保護、並びに原料の保護、並びに衛生部門、特に、上述の種類の有害生物に対する家庭動物及び生産的家畜の保護、より特には家庭動物の保護、特に、ネコ及びイヌのノミ、マダニ、及び線虫動物による感染からの保護である。
【００８０】
従って、本発明は、殺虫組成物、例えば、乳化性濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、噴霧性ペースト、希釈乳化物、湿潤性粉末、溶解性粉末、分散性粉末、湿潤性粉末、粉塵、顆粒、及びポリマー物質のカプセル化物に関し、少なくとも１つの本発明に従う化合物を含んで成り、処方の選択は、意図する目的及び支配的な環境に関連して行われる。
【００８１】
上記活性成分は、純粋な形態、一定の粒子サイズにおいて、又は好ましくは１以上の処方技術において一般的なアジュバント、例えば、増量剤、例えば、溶媒又は固形担体、又は界面活性化合物（界面活性剤）を伴う固形活性成分におけるこれらの組成物において使用される。ヒト、家庭動物、生産性家畜、及びペットにおける寄生虫の制御の分野において、生理学的に耐性な添加物が使用されることは自明である。
【００８２】
溶媒は、例えば、非水素化又は部分的に水素化した芳香族炭化水素、好ましくはＣ８〜Ｃ１２の区分のアルキルベンゼン、例えば、キシレン混合物、アルキル化ナフタレン、又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族又は環式脂肪族炭化水素、例えば、パラフィン、又はシクロヘキサン、アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、又はブタノール、グリコール、及びこれらのエーテル及びエステル、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、又はエチレングリコールモノメチル若しくは−エチルエーテル、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、イソホロン、又はジアセトンアルコール、強極性溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、非エポキシ化又はエポキシ化植物油、例えば、非エポキシ化又はエポキシ化アブラナ、ヒマシ油、又はソヤ油、及びシリコン油である。
【００８３】
適当な担体及びアジュバントは、作物保護製品、特にナメクジ及びカタツムリの制御のための製品において慣習的に使用される全ての物質を含む。
【００８４】
例えば、粉塵及び分散性粉末に使用される固形担体は、一般的に、天然の岩の粉末、例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、又はアタパルジャイトである。高分散性のケイ酸、又は高分散性の吸収ポリマーもまた、物理的な特性を向上させるために添加してもよい。顆粒状吸着性顆粒担体は、多孔質型、例えば、軽石、砕いたレンガ、海泡石、又はベントナイトであり、非吸着性担体物質は、方解石、又は砂である。大量の無機又は有機的性質の顆粒物質は、特にドロマイト、又は粉末化植物残留物において、更に使用することができる。
【００８５】
界面活性化合物は、処方される活性化合物の特性、非イオン性、陽イオン性、及び／又は陰イオン性の界面活性剤、又は優れた乳化、分散及び湿潤特性を有する界面活性混合物に依存する。以下に挙げる界面活性剤は、単なる一例である；処方技術において慣習的で、本発明に適当な多くの他の界面活性剤は、関連する文献中に説明されている。
【００８６】
非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族又は環式脂肪族アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、置換されている、又は置換されていない脂肪酸、及びアルキルフェノールであって、（脂肪族）炭化水素ラジカル中に３〜３０のグリコールエーテル基、及び８〜２０の炭素原子を有し、そしてアルキルフェノールのアルキルラジカル中に６〜１８の炭素原子を有する。更に適当な界面活性剤は、アルキル鎖中に１〜１０の炭素原子を有するプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及びアルキルポリプロピレングリコールにおいて、２０〜２５０のエチレングリコールエーテル及び１０〜１００のプロピレングリコールエーテル基を含む、水溶性ポリエチレンオキシド付加物である。上述の化合物は、通常、プロピレングリコールあたり１〜５のエチレングリコール単位を含む。例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキシド付加物、取りブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール、及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。他の界面活性剤は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えば、ポリエチレンソルビタントリオレエートである。
【００８７】
陽イオン性界面活性剤は、特に、置換基として、８〜２２の炭素原子を有する１以上のアルキルラジカル、更なる置換基として、低級の非ハロゲン化又はハロゲン化アルキル、ベンジル、又は低級ヒドロキシアルキルラジカルを含む、四級アンモニウム塩である。当該塩は、ハロゲン化物、メチル−硫酸塩、又はエチル−硫酸塩の形態であることが好ましい。例は、ステアリル−トリメチル−アンモニウムクロリド、及びベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムブロミドである。
【００８８】
適当な陰イオン性界面活性剤は、水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性化合物であってよい。適当な石鹸は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及び置換されている、又は置換されていない高脂肪酸（Ｃ10−Ｃ22）のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステアリン酸のナトリウム又はカリウム塩、あるいは、例えば、ココナッツ油、又はトール油から得ることができる天然脂肪酸混合物；及び更には脂肪酸メチル−タウリン塩である。しかしながら、合成界面活性剤は、より頻繁に使用され、特に、脂肪性スルホン酸塩、スルホン化ベンズイミサゾール誘導体、又はアルキルアリールスルホン酸塩である。脂肪性スルホン酸塩、及び硫酸塩は、通常、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又は置換されている、若しくは置換されていないアンモニウム塩の形態であり、そして、一般的に、８〜２２の炭素原子のアルキルラジカルを有し、また、アルキルは、アシルラジカルのアルキル部分を含む；例は、リグニンスルホン酸、ドデシルスルホン酸エステル、又は天然脂肪酸から調製された脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。また、これらは、硫酸エステルの塩、及び脂肪アルコール−エチレンオキシド付加物のスルホン酸である。当該スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホン酸基、及び８〜２２の炭素原子を有する脂肪酸ラジカルを含む。アルキルアリールスルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、又はナフタレンスルホン酸のナトリウム、カルシウム、又はトリエタノールアンモニウム塩−ホルムアルデヒド縮合製造物である。対応するリン酸塩、例えば、ｐ−ノニルフェノール−（４−１４）−エチレンオキシド付加物又はリン脂質のリン酸エステルの塩を、更に使用することができる。
【００８９】
当該組成物は、通常０．１〜９９％、特には０．１〜９５％の活性化合物、及び１〜９９．９％、特には５〜９９．９％の少なくとも１つの固形又は液体補助物を含んで成り、通常０〜２５％、特には０．１〜２０％の界面活性剤としての組成物を含んで成る（％は各ケースとも重量パーセントである）。濃縮組生物は、商品としてより好ましいが、末端ユーザーは通常、かなり低濃度の活性化合物を含んで成る希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）：
乳化性濃縮物：
活性成分：          １〜９０％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：        １〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：              ５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
粉塵：
活性成分：          ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固形担体：          ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁性濃縮物：
活性成分：          ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：                ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：        １〜４０％、好ましくは２〜３０％
湿潤性粉末：
活性成分：          ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：        ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固形担体：          ５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
顆粒：
活性成分：          ０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固形担体：          ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００９０】
また、本発明に従う組成物は、更に、固形又は液体アジュバント、例えば、安定化剤、例えば、植物油若しくはエポキシド化植物油（例えば、エポキシド化ココナッツ油、アブラナ油、又は大豆油）、泡止め剤、例えば、シリコン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤、及び／又は粘着付与剤、並びに肥料、又は特別な効果を得るための他の活性成分、例えば、ダニ駆除剤、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、又は選択性除草剤を含んでよい。
【００９１】
本発明に従う作物保護製品は、アジュバントの不存在下において、既知の方法により、例えば、固形活性成分、又は活性成分の混合物を、例えば、一定の粒子サイズに粉砕し、篩にかけ、及び／又は圧縮することにより、及び１以上のアジュバントの存在下において、例えば、活性成分又は活性成分混合物をアジュバントとよく混合すること、及び／又は粉砕することにより調製される。本発明は、同様に、本発明に従う組成物のこれらの調製方法、及びこれらの組成物の調製における式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００９２】
また、本発明は、作物保護製品の適用方法、即ち、上述の種類の制御方法、例えば、噴霧、微粒化、粉塵化、コーティング、ドレッシング、散乱化、又は注入に関し、それらは意図された目的、及び支配的な環境に従い選択され、そして上述の種類の有害生物の制御のための組成物の使用に関する。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。ヘクタールあたりの適用割合は、一般的にヘクタールあたり１〜２０００ｇの活性成分、特には１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは２０〜６００ｇ／ｈａである。
【００９３】
作物保護の部分における適用の好ましい方法は、植物の葉に対する適用であり（葉適用）、適用の頻度及び割合は、問題の有害生物による感染のリスクに依存する。しかしながら、当該活性成分はまた、植物の場所が液体製剤に浸透されている場合、あるいは当該活性成分が植物の場所に、例えば、土壌に、例えば、顆粒形態において固形形態において組み入れられている場合（土壌適用）、根を通して植物に浸透することができる（全身作用）。水田作物の場合、このような顆粒は測定量において冠水田に適用することができる。
【００９４】
また、本発明に従う作物保護製品は、有害動物に対して、植物増殖原料、例えば、種子、例えば、果実、塊茎又は子実、あるいは植物のカッティングを保護するために適当である。当該増殖原料は、定植の前に当該組成物で処理することができる：例えば、種子は、蒔く前にドレッシングすることができる。本発明に従う活性成分はまた、種子を液体製剤に浸透させることにより、又は固形製剤でこれらをコーティングすることにより子実に適用することができる（コーティング）。また、当該組成物は、増殖原料が定植される場合、定植場所、例えば、種を蒔く溝に適用することができる。
【００９５】
以下の実施例は、本発明を説明するために役立つ。これらは本発明を制限しない。温度は摂氏により与えられ；溶媒の混合比は部分容量において与えられる。
【実施例】
【００９６】
調製例：
実施例Ｐ１）：以下の式のＮ−｛（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝フェニル）−［（Ｅ）−エトキシイミノ］−メチル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
【化２５】
2008529962.tif 000027
【００９７】
Ｐ１．１）９ｇの３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−ベンゾニトリルと１．９６ｇの塩酸ヒドロキシルアミンを２００ｍｌのエタノール中に導入する。４．７５ｍｌのトリエチルアミンを添加後、８０℃で４８時間撹拌を行う。当該反応混合物を濃縮し、そして残渣を酢酸エチル中に取り出す。水で洗浄後、当該有機相を濃縮する。１４６〜１４８℃の融点を有する４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミジンを得る。
【００９８】
Ｐ１．２）２０ｍｌのジメチルホルムアミド中の７９０ｍｇの４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミジンの溶液を１５分間０〜５℃において１０ｍｌのジメチルホルムアミド中の８０ｍｇの水素化ナトリウム５５％中に滴下する。０〜５℃における３時間の撹拌後、２５６ｍｇのヨウ化エチルを添加する。室温で１６時間撹拌後、当該混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲルで生成後、４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−Ｎ−エトキシ−ベンズアミジンを得る。
【００９９】
Ｐ１．３）１９９ｍｇの４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−Ｎ−エトキシ−ベンズアミジン、４０ｍｇのトリエチルアミン、及び６９ｍｇのトリフルオロ酢酸無水物を４ｍｌのジクロロメタン中で、室温において２４時間撹拌する。当該反応混合物を希塩酸中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、シリカゲルで精製後、表題の化合物を得る。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：１．３６（ｔ，３Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），４．１０−４．３５（ｍ，６Ｈ），４．５９（ｄ，２Ｈ），６．１１（ｔ，１Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）。
【０１００】
実施例Ｐ２）：以下の式の６−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン  Ｏ−メチル−オキシムの調製
【化２６】
2008529962.tif 000028
【０１０１】
Ｐ２．１）１．１ｇのメタンスルホン酸  ３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロピルエステル、１．１ｇの炭酸カリウム、及び０．４５ｇの６−ヒドロキシ−１−テトラロンを１０ｍｌのジメチルホルムアミド中で５０℃において１７時間撹拌する。当該混合物を水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲルで精製後、６−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オンを得る。
【０１０２】
Ｐ２．２）１．２４ｇの６−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ナフタレン−１−オン、０．２３ｇの酢酸ナトリウム、及び０．２３ｇの塩酸Ｏ−メチルヒドロキシルアミンを１０ｍｌのエタノール中、５０℃で１８時間撹拌する。当該反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、表題の化合物を得る。融点７５〜７７℃。
【０１０３】
実施例Ｐ３）：以下の式の１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−２−メトキシ−エタノン  Ｏ−メチルオキシムの調製
【化２７】
2008529962.tif 000029
【０１０４】
Ｐ３．１）２５ｍｌのメタノール中の３．０ｇの２−ブロモ−１−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを１０分間、８０ｍｌのメタノール中の７．５ｇのナトリウムメタノレートに滴下する。それから６０℃で４５分間撹拌を行う。当該反応混合物を冷却し、そして希塩酸に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そそてジエチルエーテルから結晶化後、１−（４−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシ−エタノンを得る。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：３．５０（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ）。
【０１０５】
Ｐ３．２）１．８ｇのメタンスルホン酸  ３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロピルエステル、１．８ｇの炭酸カリウム、及び１．９７ｇの１−（４−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシ−エタノンを３０ｍｌのジメチルホルムアミド中、５０℃で１７時間撹拌する。当該反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−２−メトキシ−エタノンを得る。
【０１０６】
Ｐ３．３）２９６ｍｇの１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−２−メトキシ−エタノン、５６ｍｇのＯ−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩、及び５５ｍｇの酢酸ナトリウムを４ｍｌのメタノール中、室温で２４時間撹拌する。当該反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、Ｅ／Ｚ混合物の形態において表題の化合物を得る。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：２．３０（ｍ，２Ｈ），３．３２＋３．４６（ｓ＋ｓ，３Ｈ），３．９３＋３．９９（ｓ＋ｓ，３Ｈ），４．１８（ｔ，２Ｈ），４．２９（ｍ，２Ｈ），４．５３−４．６１（ｍ，４Ｈ），６．１１（ｔ，１Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ）。
【０１０７】
実施例Ｐ４）：以下の式の１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−プロパン−１，２−ジオン  １−（Ｏ−メチル−オキシム）の調製
【化２８】
2008529962.tif 000030
【０１０８】
Ｐ４．１）０〜２℃において、４．３ｇのアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステルを１００ｍｌのテトラヒドロフラン中の５．６ｇのトリフェニルホスフィンに滴下する。３０分間の撹拌後、１００ｍｌのテトラヒドロフラン中の６．７ｇの３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロパン−１−オール、及び２、９ｇの１−（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパン−２−オンの溶液を、０〜２℃において４５分間滴下する。０〜２℃で２時間、及び室温で６時間後、当該反応混合物を濃縮し、そして当該残渣をシリカゲル上で精製する。１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−プロパン−２−オンを得る。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：２．１６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｔ，２Ｈ），４．２７（ｔ，２Ｈ），４．５８（ｄ，２Ｈ），６．１１（ｔ，１Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ）。
【０１０９】
Ｐ４．２）２．０ｇの１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−プロパン−２−オンを
４ｍｌのＨＣｌ５％中に誘導し、それから０．６ｇのイソペンチルニトリルをそれに滴下する。室温で１時間撹拌後、０．８ｍｌのトリエチルアミンを添加する。当該反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−プロパン−１，２−ジオン  １−オキシムを得る。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：２．３０（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ），４．３０（ｔ，２Ｈ），４．５８（ｄ，２Ｈ），６．１１（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ）。
【０１１０】
Ｐ４．３）０．８ｇの１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−プロパン−１，２−ジオン  １−オキシム、０．４３ｇの炭酸カリウム、及び０．２６ｇのヨウ化メチルを１０ｍｌのジメチルホルムアミド中、室温で２時間撹拌する。当該反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、表題の化合物を得る。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：２．３０（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｔ，２Ｈ），４．２９（ｔ，２Ｈ），４．５９（ｄ，２Ｈ），６．１１（ｔ，１Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ）。
【０１１１】
実施例Ｐ５）：以下の式の１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−プロパン−１，２−ジオン  ビス−（Ｏ−メチル−オキシム）の調製
【化２９】
2008529962.tif 000031
【０１１２】
０．２３ｇの１−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−プロパン−１，２−ジオン  １−（Ｏ−メチル−オキシム）、及び４４ｍｇのＯ−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩を５ｍｌのピリジン中、８０℃で２時間撹拌する。当該反応混合物を濃縮し；当該残渣を酢酸エチル中に取り、そして水で洗浄する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、表題の化合物を得る。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）３００ＭＨｚ：２．１２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｔ，２Ｈ），４．２９（ｔ，２Ｈ），４．５９（ｄ，２Ｈ），６．１１（ｔ，１Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ）。
【０１１３】
実施例Ｐ６）：以下の式の（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−イソキサゾール−３−イル−メタノン  Ｏ−エチル−オキシムの調製
【化３０】
2008529962.tif 000032
【０１１４】
Ｐ６．１）４０ｍｌのイソペンチルニトリルを、ゆっくりと０℃において、７７ｍｌのジエチルエーテル中の１５ｇの４−メトキシアセトフェノン及び７７ｍｌの５．２ＮのＨＣｌの溶液に滴下し、それから室温で１８時間撹拌する。当該反応混合物を塩化ナトリウム溶液と２００ｍｌのジエチルエーテル中に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出する。当該有機相を濃縮した後、粗生成物として、４−メトキシフェニルグリオキシルヒフォロキサミルクロリドを得る。
【０１１５】
Ｐ６．２）１６．８ｇの炭酸水素ナトリウムを０℃で、２００ｍｌのイソプロパノール中の２７．３ｇの粗生成物及び３８．５ｍｌのブチルビニルエーテルに添加する。室温で２４時間後、２００ｍｌのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを添加し、そして当該反応混合物をろ過する。当該ろ液を濃縮し、シリカゲル上で精製後、５−ブトキシ−３−（４−メトキシベンゾイル）−２−イソキサゾリンを得る。
【０１１６】
Ｐ６．３）２００ｍｌのトルエン中の２０．４ｇの５−ブトキシ−３−（４−メトキシベンゾイル）−２−イソキサゾリン、及び１．４ｇのｐ−トルエンスルホン酸を還流条件下で８時間撹拌する。それから５０ｍｌの炭酸水素ナトリウム溶液の撹拌を行い、そして当該水相を分離する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、無色の結晶形態、融点７１〜７３℃の３−（４−メトキシベンゾイル）イソキサゾールを得る。
【０１１７】
Ｐ６．４）４０ｍｌのジクロロメタン中の９．２ｍｌの三臭化ホウ素を、−７０℃でゆっくりと２００ｍｌのジクロロメタン中の１３ｇの３−（４−メトキシベンゾイル）イソキサゾールに添加し、それから室温で３日間撹拌を行う。それから０℃で５０ｍｌのメタノールをそれに滴下し；濃縮を行い、そして当該残渣を１００ｍｌの１Ｎの塩酸及び３００ｍｌの酢酸エチルとともに撹拌する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、ベージュの結晶の形態、融点１２５〜１２７℃の３−（４−ヒドロキシベンゾイル）イソキサゾールを得る。
【０１１８】
Ｐ６．５）０．９３ｍｌのアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステルを、０℃で３０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．２６ｇのトリフェニルホスフィンに添加し、そして撹拌を３０分間行う。それから、１０ｍｌのテトラヒドロフラン中の０．７６ｇの３−（４−ヒドロキシベンゾイル）イソキサゾール及び１．３８ｇの３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロパン−１−オールを滴下し、そして室温で２４時間撹拌する。当該反応混合物を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、無色の油の形態において、（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−イソキサゾール−３−イル−メタノンを得る。
【０１１９】
Ｐ６．６）２５ｍｌのピリジン中の４８６ｍｇの（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−イソキサゾール−３−イル−メタノンを１８４ｍｇのＯ−エチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩とともに１１０℃で２４時間撹拌する。当該反応混合物を濃縮し、そして当該残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び０．５Ｎの塩酸とともに撹拌する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、表題の化合物を得る。
【０１２０】
実施例Ｐ７）：３−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−シクロヘキサノン  Ｏ−メチル−オキシムの調製
【化３１】
2008529962.tif 000033
Ｐ７．１）ヘキサン中の１００ｍｌのｎ−ブチルリチウム１．６Ｍを、０℃で、６００ｍｌのジエチルエーテル中の２０ｍｌのブロモアニソール中に滴下する。２時間後、８０ｍｌのジエチルエーテル中の２０．２ｍｌの３−エトキシ−２−シクロヘキサノンを滴下する。３時間後、１００ｍｌの３Ｎの塩酸を滴下する。当該有機相を分離し、そして濃縮し、そして当該残渣をシリカゲル上で精製する。無色の結晶として、融点８３〜８５℃の３−（４−メトキシフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オンを得る。
【０１２１】
Ｐ７．２）１．５ｇの５％活性炭素上のパラジウムを４００ｍｌのメタノール中の１５．１５ｇの３−（４−メトキシフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オンを滴下し、そして撹拌を水素雰囲気下で４時間行う。当該触媒をろ過し、そして当該反応混合物を濃縮する。そのように得た当該混合物を２００ｍｌのジクロロメタン中に溶かし、そして２６．９ｇの二クロム酸ピリジニウム、及び２．１ｇのトリフルオロ酢酸ピリジニウムとともに室温で６時間撹拌する。当該反応混合物をデカントし、濃縮し、そしてシリカゲル上で精製する。無色の油の形態として３−（４−メトキシフェニル）シクロヘキサノンを得る。
【０１２２】
Ｐ７．３）２．２１ｍｌの４８％水性臭化水素酸をゆっくりと、６．４ｍｌの酢酸無水物中の１．２８ｇの３−（４−メトキシフェニル）シクロヘキサノンに添加する。還流温度で４時間後、当該反応混合物を氷−水中に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、油の形態において、３−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノンを得る。
【０１２３】
Ｐ７．４）０．３９ｇのアゾジカルボン酸ジイソプロピルエステルを、０℃で、２０ｍｌのテトラヒドロフラン中の０．５２ｇのトリフェニルホスフィンに添加する。３０分後、１０ｍｌのテトラヒドロフラン中の２８９ｍｇの３−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノン、及び５５４ｍｇの３−［２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ｝−プロパン−１−オールをそれに滴下する。室温で２４時間後、当該反応混合物を濃縮し、そして当該残渣をシリカゲル上で精製する。無色の油の形態として、３−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−シクロヘキサノンを得る。
【０１２４】
Ｐ７．５）１０９ｍｇの３−（４−｛３−[２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−アリルオキシ）−フェノキシ]−プロポキシ｝−フェニル）−シクロヘキサノン、及び２１ｍｇのＯ−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩を５ｍｌのピリジン中、８５℃で３時間撹拌する。当該反応混合物を濃縮し、そして当該残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、及び０．５Ｎの塩酸とともに撹拌する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、無色の油の形態として表題の化合物を得る。
【０１２５】
実施例Ｐ８）：表のＥ欄中には一方の異性体のみが示されるが、表に挙げる化合物は、Ｅ／Ｚ異性体混合物として得られる。表においてｍ．ｐ．は℃における融点を示し；ｎD20は屈折率を示す。
【０１２６】
表１：以下の式の化合物
【化３２】
2008529962.tif 000034
【化３３】
2008529962.tif 000035
は、Ｅと当該構造の残りとの共有結合である。
【０１２７】
【表１】
2008529962.tif 000036
【０１２８】
【表２】
2008529962.tif 000037
【０１２９】
【表３】
2008529962.tif 000038
【０１３０】
【表４】
2008529962.tif 000039
【０１３１】
【表５】
2008529962.tif 000040
【０１３２】
【表６】
2008529962.tif 000041
【０１３３】
【表７】
2008529962.tif 000042
【０１３４】
【表８】
2008529962.tif 000043
【０１３５】
【表９】
2008529962.tif 000044
【０１３６】
【表１０】
2008529962.tif 000045
【０１３７】
【表１１】
2008529962.tif 000046
【０１３８】
【表１２】
2008529962.tif 000047
【０１３９】
【表１３】
2008529962.tif 000048
【０１４０】
【表１４】
2008529962.tif 000049
【０１４１】
【表１５】
2008529962.tif 000050
【０１４２】
【表１６】
2008529962.tif 000051
【０１４３】
表Ａ：以下の式の化合物
【表１７】
2008529962.tif 000052
【０１４４】
【表１８】
2008529962.tif 000053
【０１４５】
【表１９】
2008529962.tif 000054
【０１４６】
【表２０】
2008529962.tif 000055
【０１４７】
【表２１】
2008529962.tif 000056
【０１４８】
【表２２】
2008529962.tif 000057
【０１４９】
【表２３】
2008529962.tif 000058
【０１５０】
表２：一般式（Ｉｃ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１５１】
表３：一般式（Ｉｃ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１５２】
表４：一般式（Ｉｃ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１５３】
表５：一般式（Ｉｃ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１５４】
表６：一般式（Ｉｃ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１５５】
表７：一般式（Ｉｃ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１５６】
表８：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１５７】
表９：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１５８】
表１０：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１５９】
表１１：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６０】
表１２：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６１】
表１３：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６２】
表１４：一般式（Ｉｅ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６３】
表１５：一般式（Ｉｅ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６４】
表１６：一般式（Ｉｅ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６５】
表１７：一般式（Ｉｅ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６６】
表１８：一般式（Ｉｅ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６７】
表１９：一般式（Ｉｅ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６８】
表２０：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１６９】
表２１：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７０】
表２２：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７１】
表２３：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７２】
表２４：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７３】
表２５：一般式（Ｉｆ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７４】
表２６：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７５】
表２７：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７６】
表２８：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７７】
表２９：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７８】
表３０：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１７９】
表３１：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８０】
表３２：一般式（Ｉｈ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８１】
表３３：一般式（Ｉｈ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８２】
表３４：一般式（Ｉｈ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８３】
表３５：一般式（Ｉｈ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８４】
表３６：一般式（Ｉｈ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８５】
表３７：一般式（Ｉｈ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８６】
表３８：一般式（Ｉｉ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８７】
表３９：一般式（Ｉｉ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８８】
表４０：一般式（Ｉｉ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１８９】
表４１：一般式（Ｉｉ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９０】
表４２：一般式（Ｉｉ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９１】
表４３：一般式（Ｉｉ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９２】
表４４：一般式（Ｉｋ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９３】
表４５：一般式（Ｉｋ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９４】
表４６：一般式（Ｉｋ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９５】
表４７：一般式（Ｉｋ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９６】
表４８：一般式（Ｉｋ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９７】
表４９：一般式（Ｉｋ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９８】
表５０：一般式（Ｉｍ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０１９９】
表５１：一般式（Ｉｍ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２００】
表５２：一般式（Ｉｍ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２０１】
表５３：一般式（Ｉｍ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２０２】
表５４：一般式（Ｉｍ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２０３】
表５５：一般式（Ｉｍ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２０４】
表５６：一般式（Ｉｎ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２０５】
表５７：一般式（Ｉｎ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２０６】
表５８：一般式（Ｉｎ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２０７】
表５９：一般式（Ｉｎ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２０８】
表６０：一般式（Ｉｎ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２０９】
表６１：一般式（Ｉｎ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１０】
表６２：一般式（Ｉｏ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１１】
表６３：一般式（Ｉｏ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１２】
表６４：一般式（Ｉｏ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１３】
表６５：一般式（Ｉｏ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１４】
表６６：一般式（Ｉｏ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１５】
表６７：一般式（Ｉｏ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１６】
表６８：一般式（Ｉｄ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１７】
表６９：一般式（Ｉｄ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１８】
表７０：一般式（Ｉｄ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２１９】
表７１：一般式（Ｉｄ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２２０】
表７２：一般式（Ｉｄ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２２１】
表７３：一般式（Ｉｄ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２２２】
表７４：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２２３】
表７５：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２２４】
表７６：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が塩素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２２５】
表７７：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが２であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２２６】
表７８：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが３であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２２７】
表７９：一般式（Ｉｇ）の化合物であって、式中Ｘ1及びＸ2が臭素であり、且つｎが５であり、且つ各化合物のための置換基Ｒ5が、表ＡのＡ．１〜Ａ．１４５に相当する化合物。
【０２２８】
処方例（％＝重量パーセント）
実施例Ｆ１：乳化性濃縮物                        ａ）      ｂ）      ｃ）
活性成分                                        ２５％    ４０％    ５０％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム            ５％      ８％      ６％
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル
（３６ｍｏｌ  ＥＯ）          ５％      −        −
トリブチルフェノールポリエチレン−
グリコールエーテル（３０ｍｏｌ  ＥＯ）          −        １２％    ４％
シクロヘキサノン                                −        １５％    ２０％
キシレン混合物                                  ６５％    ２５％    ２０％
基準活性成分及び添加物をよく混合することは、水での希釈において所望の濃度の乳化物を生じる乳化性濃縮物を与える。
【０２２９】
実施例Ｆ２：溶液                            ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分                                    ８０％    １０％    ５％      ９５％
エチレングリコールモノメチルエーテル        ２０％    −        −        −
ポリエチレングリコール（ＭＷ  ４００）      −        ７０％    −        −
Ｎ−メチルピロリド−２−オン                −        ２０％    −        −
エポキシ化ココナッツ油                      −        −        １％      ５％
ベンジン（沸点範囲：１６０〜１９０度）      −        −        ９４％    −
基準活性成分及び添加物を細かく混合することは、微小的の形態における使用に適当な溶液を与える。
【０２３０】
実施例Ｆ３：顆粒                    ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分                            ５％      １０％    ８％      ２１％
カオリン                            ９４％    −        ７９％    ５４％
高分散ケイ酸                        １％      −        １３％    ７％
アタパルジャイト                    −        ９０％    −        １８％
当該活性成分はジクロロメタン中に溶解され、当該溶液は、担体混合物において噴霧され、そして当該溶媒は真空内で留去される。
【０２３１】
生物学的実施例
実施例Ｂ１：オオタバコガ（Heliothis virescens）幼虫に対する作用
若い大豆植物に４００ｐｐｍの試験化合物を含んで成る水性乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧−コーティングを乾燥させた後、当該大豆植物に１０匹の第一期のオオタバコガ（Heliothis virescens）の幼虫を棲息させ、そしてプラスチックの容器に置く。評価は６日後に行う。個体群におけるパーセンテージの低下及び摂食ダメージにおけるパーセンテージの低下（％活性）は、処理した植物における死んだ幼虫の数及び摂食ダメージを未処理の植物におけるものと比較することにより測定する。
【０２３２】
式Ｉの化合物は、当該試験において、オオタバコガ(Heliothis virescens)に対して優れた活性を示す。特に、化合物１．２〜１．４５、１．４８、１．５３、１．５５〜１．６１、１．６３、１．６７〜１．８５、１．８８、１．９０〜１．９１、１．９４〜１．９５、１．９８〜１．１０１、及び１．１０４〜１．１１６は８０％以上の有効性である。
【０２３３】
実施例Ｂ２：コナガ（Plutella xylostella）幼虫に対する作用
若いキャベツ植物に４００ｐｐｍの試験化合物を含んで成る水性乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧−コーティングを乾燥させた後、当該キャベツ植物に１０匹の第一期のコナガ（Plutella xylostella）の幼虫を棲息させ、そしてプラスチックの容器に置く。評価は３日後に行う。個体群におけるパーセンテージの低下及び摂食ダメージにおけるパーセンテージの低下（％活性）は、処理した植物における死んだ幼虫の数及び摂食ダメージを未処理の植物におけるものと比較することにより測定する。
【０２３４】
式Ｉの化合物は、当該試験において、オオタバコガコナガ（Plutella xylostella）に対して優れた活性を示す。特に、化合物１．２〜１．４５、１．４８、１．５３、１．５５〜１．６１、１．６３、１．６７〜１．８５、１．８８、１．９０〜１．９１、１．９４〜１．９５、１．９８〜１．１０１、及び１．１０４〜１．１１６は８０％以上の有効性である。
【０２３５】
実施例Ｂ３：スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littorals）に対する作用
若い大豆植物に４００ｐｐｍの試験化合物を含んで成る水性乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧−コーティングを乾燥させた後、当該大豆植物に１０匹の第一期のスポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littorals）の幼虫を棲息させ、それからプラスチックの容器に置く。３日後、個体群におけるパーセンテージの低下及び摂食ダメージにおけるパーセンテージの低下（％活性）は、処理した植物における死んだ幼虫の数及び摂食ダメージを未処理の植物におけるものと比較することにより測定する。
【０２３６】
式Ｉの化合物は、当該試験において、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littorals）に対して優れた活性を示す。特に、化合物１．２〜１．４５、１．４８、１．５３、１．５５〜１．６１、１．６３、１．６７〜１．８５、１．８８、１．９０〜１．９１、１．９４〜１．９５、１．９８〜１．１０１、及び１．１０４〜１．１１６は８０％以上の有効性である。
【国際調査報告】
2008529962.tif 000060
2008529962.tif 000061
2008529962.tif 000062