(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の極性５−アミノピラゾールカルバメート誘導体及びそれらの塩（式中のさまざまな記号は記載の中で規定されるとおりである）、それらの調製方法、それらの組成物、及び（節足動物及びぜん虫を含む）害虫の抑制のためのそれらの使用に関する。【化１】2008504245.tif 000065
2008504245.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2008504245.tif 000063
［上式で、
Ｒ１は、ＣＮ又はＣＦ３であり、
Ｒ２及びＲ２ａは、それぞれ独立に、ハロゲン又はＣＨ３であり、
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ又はＳＦ５であり、
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は、非置換又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ７、ＣＯＲ８、Ｒ９及びＣＯ２Ｒ８からなる群から選択された１つ又は複数のラジカルによって置換されており、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、又は（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルであり、
Ｒ６は、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又はアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は複数のＸ−Ｚラジカルによって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は複数のＺ１ラジカルによって置換されており、
Ｚは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（ＣＨ２Ｏ）ｒ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ｓ、Ｒ９−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ｔ、ＣＨＯ、又はＲ１０−ＣＯであり、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ１１、又はＳ（Ｏ）ｍであり、或いはＮＲ１１−Ｚと一緒になって５又は６員の飽和環を形成し、この環は追加のＮ、Ｏ、又はＳ原子を含んでいてもよく、非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、及びオキソからなる群から選択された１つ又は複数のラジカルによって置換されており、
Ｒ７は、非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択された１つ又は複数のラジカルによって置換されたフェニルであり、
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、又は（ＣＨ２）ｑＲ７であり、
Ｚ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｒ７、Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ７、Ｏ−テトラヒドロピラニル、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ（ＣＨ２）ｑＲ７、ＯＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ２ＣＨ２Ｒ７、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は１つ又は複数のＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はジオキソールアニルラジカル（このジオキソールアニル基は１つ又は複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカルによって置換されている）であり、或いは（Ｒ６の複素環部分の）環上の２つの隣接Ｃ原子がベンゼン又は非置換若しくは１つ又は複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカルによって置換されている１，３−ジオキソールアニル環を形成し、或いは環上の１つの炭素がシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を有するスピロ化合物を形成し、
Ｒ９は、非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ、及びオキソからなる群から選択された１つ又は複数のラジカルによって置換された飽和、不飽和又は複素芳香環基であり、
Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ７、Ｏ（ＣＨ２）ｑ（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｒ７又はＲ９、或いは非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｒ７、Ｒ９、ＣＯＲ８、ＮＲ１３Ｒ１４、ＯＲ８、ＣＯ２Ｈ、及びＣＯ２Ｒ８からなる群から選択された１つ又は複数のラジカルによって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｈ又はＲ１０であり、或いはＲ１０、Ｒ１１及び結合しているＮ原子が、追加のＮ、Ｏ又はＳ原子を含んでいてもよく、非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、及びオキソからなる群から選択された１つ又は複数のラジカルによって置換された５〜７員環を形成し、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｓ及びｔは、それぞれ独立に、０、１、又は２であり、
ｒは、０、１、２、又は３であり、
以上に記載したラジカルの内の飽和、不飽和、又は芳香族の複素環それぞれにおける複素環基は、独立に３〜７個の環原子及びＮ、Ｏ、及びＳからなる群から選択された１、２、又は３個の環内ヘテロ原子を有する複素環基であり、
上記したラジカルの飽和複素環基は、それぞれ独立に３〜７個の環原子及びＮ、Ｏ、Ｓ、及びＰからなる群から選択された１、２、又は３個の環内ヘテロ原子を有する飽和複素環基であり、
且つ上記したラジカルのアリールは、それぞれ独立に単環、２環、又は多環芳香族基である］
の化合物又は殺虫剤として許容されるその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、ＣＮである請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３である請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３が、ＣＦ３であり、
Ｒ４が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は、非置換又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ７、ＣＯＲ８、Ｒ９及びＣＯ２Ｒ８からなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されており、
Ｒ５が、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり、
Ｒ６が、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又はフェニル（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は２つのＸ−Ｚラジカルによって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は２つのＺ１ラジカルによって置換されている、請求項１、２又は３に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ６が、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又はフェニル（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は２つのＸ−Ｚラジカルによって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（ＣＨ２）ラジカルであり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は２つのＺ１ラジカルによって置換されており、及び
Ｚが、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（ＣＨ２Ｏ）ｒ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ｓ、Ｒ９−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ｔ、ＣＨＯ、又はＲ１０−ＣＯである、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
ａ）Ｒ１，Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎが、請求項１で規定されたとおりである場合に、式（II）の化合物
【化２】
2008504245.tif 000064
［式中のさまざまな基は請求項１で規定されたとおりである］
を式（III）又は（IV）のアシル化剤
Ｒ６−Ｏ−ＣＯ−Ｌ    （III）        （Ｒ６−Ｏ−ＣＯ）２−Ｏ    （IV）
［式中の、Ｒ６は請求項１で規定されたとおりであり、Ｌは脱離基であり、塩基である］
と反応させること、又は
ｂ）Ｒ１，Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎが、請求項１で規定されたとおりである場合に、請求項１で規定された式（II）の化合物をホスゲン及び式（Ｖ）の化合物
Ｒ６−ＯＨ    （Ｖ）
［式中のＲ６は、請求項１で規定されたとおりである］
と塩基の存在下において反応させること、又は
ｃ）Ｒ６が、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は複数のＸ−Ｚラジカルによって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカルであり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は複数のＺ１ラジカルによって置換されており、Ｘが、Ｏであり、Ｚが、Ｒ１０−ＣＯであり、Ｚ１が、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ（ＣＨ２）ｑＲ７、ＯＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ２ＣＨ２Ｒ７、又はＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである場合に、ＺがＯＨ又はＺ１がＯＨである対応する式（II）の化合物を、式（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）又は（XI）の化合物
Ｌ１−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル    （VI）
Ｌ１−ＯＣＯ（ＣＨ２）ｑＲ７    （VII）
Ｌ１−ＯＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル    （VIII）
Ｌ１−ＯＣＯ２ＣＨ２Ｒ７    （IX）
Ｌ１−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル    （Ｘ）
Ｒ１０−ＣＯ−Ｌ１    （XI）
［式中の、Ｒ７及びＲ１０は請求項１で規定されたとおりであり、Ｌ１は脱離基であり、塩基である］を用いてアシル化すること、又は
ｄ）Ｒ６が、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、又はアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）２つの隣接するＯＨ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基であり、これらの基は非置換又は（複素環において）２つの隣接するＯＨ基によって置換されている場合に、対応するアセタール誘導体を、強酸を使用して加水分解すること、又は
ｅ）ｎが１又は２であり、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が請求項１で規定されたとおりである場合に、ｎが０又は１である対応する化合物を酸化すること、及び
ｆ）所望であれば、得られた式（Ｉ）の化合物を、殺虫剤として許容されるその塩に転化すること
を含む、請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩を調製する方法。
【請求項７】
請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその殺虫剤として許容される塩を、殺虫剤として許容される希釈剤又はキャリア及び／又は界面活性剤と共に含む殺虫剤組成物。
【請求項８】
請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、又は請求項７に記載の組成物の、獣医用薬剤を調製するための使用。
【請求項９】
請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、又は請求項７に記載の組成物の、害虫の抑制のための使用。
【請求項１０】
請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、又は請求項７に記載の組成物の有効量を局所に適用することを含む、局所における害虫を駆除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の極性５−アミノフェニルピラゾールカルバメート誘導体、それらの調製方法、それらの組成物、及び（節足動物及びぜん虫を含む）害虫の防除のためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
昆虫、クモ及びぜん虫の、５−アルコキシカルボニルアミノ−及び５−ハロアルコキシカルボニルアミノピラゾール化合物による防除は、例えば特許刊行物、欧州特許第２９５１１７号、国際公開第２０００／０３５８８４号及び国際公開第２００３／０７４４９３号に記載されている。本発明の５−アミノピラゾールカルバメート誘導体は、極性炭素鎖並びに酸素、窒素及びイオウなどのヘテロ原子を有する環をカルバメート基中に持つ。しかし、最新の殺虫剤は広い範囲の要求、例えば使用量、作用の程度、持続時間及びスペクトル、用途のスペクトル、毒性、他の活性物質との併用性、製剤の補助剤又は合成法との組み合わせなどの要求を満たさなければならず、また、耐性の発生の可能性もあるので、かかる物質の開発は決して終わったと考えることはできず、既知の化合物を上回って好都合な新規化合物に対する強い要求が、少なくともある種の側面に関する限りは常にある。
【特許文献１】欧州特許第２９５１１７号
【特許文献２】国際公開第２０００／０３５８８４号
【特許文献３】国際公開第２００３／０７４４９３号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、家庭の愛玩動物に使用することができる新規の殺虫剤を提供することである。あらゆるヒト又は周囲環境の汚染を防止するために、動物には殺虫剤を経口形態で投与することが好都合である。本発明のさらなる目的は、既存の殺虫剤よりも少ない投与量で使用することができる新規の殺虫剤を提供することである。本発明のさらなる目的は、実質的に非催吐性である新規の殺虫剤を提供することである。本発明のさらなる目的は、使用者及び環境にとってより安全な新規の殺虫剤を提供することである。本発明のさらなる目的は、全身的な外部寄生虫駆除剤として、使用量及び持続的活性に関して外部寄生虫に対する向上した活性を示す新規の殺虫剤を提供することである。
【０００４】
これらの目的は、本発明によって全面的に又は部分的に満たされる。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、式（Ｉ）の極性５−アミノピラゾールカルバメート誘導体である化合物、
【０００６】
【化１】
2008504245.tif 000003
［上式で、
Ｒ１は、ＣＮ又はＣＦ３であり、
Ｒ２及びＲ２ａは、それぞれ独立に、ハロゲン又はＣＨ３であり、
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ又はＳＦ５であり、
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は、非置換又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ７、ＣＯＲ８、Ｒ９及びＣＯ２Ｒ８からなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されており、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルであり、
Ｒ６は、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はアリール（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は複数のＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は複数のＺ１基によって置換されており、
Ｚは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（ＣＨ２Ｏ）ｒ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ｓ、Ｒ９−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ｔ、ＣＨＯ又はＲ１０−ＣＯであり、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ１１又はＳ（Ｏ）ｍであり、或いはＮＲ１１−Ｚと一緒になって５又は６員の飽和環を形成し、この環は追加のＮ、Ｏ又はＳ原子を含んでいてもよく、非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及びオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されており、
Ｒ７は、非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択された基によって置換されたフェニルであり、
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ７であり、
Ｚ１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｒ７、Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ７、Ｏ−テトラヒドロピラニル、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ（ＣＨ２）ｑＲ７、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ２ＣＨ２Ｒ７、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、この最後に挙げた基はＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はジオキソールアニル基（このジオキソールアニル基は１つ又は複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基によって置換されている）によって置換されており、或いは（Ｒ６の複素環部分の）環上の２つの隣接Ｃ原子がベンゼン又は非置換若しくは１つ又は複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基によって置換されている１，３−ジオキソールアニル環を形成し、或いは環上の１つの炭素がシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を有するスピロ化合物を形成し、
Ｒ９は、非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された飽和、不飽和又は複素芳香環基であり、
Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ７、Ｏ（ＣＨ２）ｑ（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｒ７又はＲ９、或いは非置換又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｒ７、Ｒ９、ＣＯＲ８、ＮＲ１３Ｒ１４、ＯＲ８、ＣＯ２Ｈ及びＣＯ２Ｒ８からなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｈ又はＲ１０であり、或いはＲ１０、Ｒ１１及び結合しているＮ原子が、追加のＮ、Ｏ又はＳ原子を含んでいてもよく、非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及びオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された５〜７員環を形成し、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｓ及びｔは、それぞれ独立に、０、１又は２である。
【０００７】
ｒは、０、１、２又は３であり、
以上に記載した基の内の飽和、不飽和又は芳香族の複素環それぞれにおける複素環基は、独立に３〜７個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択された１、２又は３個の環内ヘテロ原子を有する複素環基であり、上記した基中の飽和複素環基はそれぞれ独立に３〜７個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択された１、２又は３個の環内ヘテロ原子を有する飽和複素環基であり、且つ上記した基中のアリールはそれぞれ独立に単環、２環又は多環芳香族基である］
又は殺虫剤として許容されるこれらの塩を提供する。
【０００８】
これらの化合物は有益な殺虫性を有する。
【０００９】
本発明は、いかなる立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体、及びこれらの混合物をも包含する。「殺虫剤として許容される塩」は、そのアニオン又はカチオンが当該技術分野において殺虫剤用途の塩の形成用として知られており且つ容認されている塩を意味する。塩基との適当な塩、例えばカルボン酸基を含んでいる式（Ｉ）の化合物によって形成されるものには、アルカリ金属（例えば、ナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム及びマグネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）の塩が含まれる。適当な酸付加塩、例えばアミノ基を含んでいる式（Ｉ）の化合物によって形成されるものには、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び有機酸、例えば酢酸との塩が含まれる。
【００１０】
定義における「からなる群から選択された１つ又は複数」という表現は、特定の制限が明白に規定されていない限りは、それぞれの場合において１つ又は複数の同一又は異なる基が、記載されている基の群から選択されることを意味するものと理解されたい。
【００１１】
付帯の特許請求の範囲を含めた本明細書においては、前述の置換基は以下の意味を有する。
【００１２】
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
【００１３】
基の名前の前の「ハロ」は、基が部分的又は完全にハロゲン化されている、すなわちＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩの任意の組み合わせによって、好ましくはＦ又はＣｌによって置換されていることを意味する。
【００１４】
（別途規定しない限り）アルキル基及びその部分は、直鎖でも分岐鎖でもよい。
【００１５】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、１，２，３，４，５又は６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の炭化水素、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基などを表すものと理解されたい。
【００１６】
アルキル基は、複合基においても、別途規定しない限りは、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。
【００１７】
「（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル」は、１つ又は複数の水素が同じ数の同一又は異なるハロゲン原子によって置き換えられた「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル」という表現によって言及されるアルキル基、モノハロアルキル、パ−ハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＨ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨＦ２ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２又はＣＨ２ＣＨ２Ｃｌなどを意味する。
【００１８】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ」は、その炭素鎖が「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル」という表現によって与えられる意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
【００１９】
「（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル」は、この記載された範囲に対応する数の炭素原子を有し、少なくとも１つの二重結合を有する直鎖又は分岐非環状炭素鎖であり、二重結合はそれぞれの不飽和基の任意の位置にあることができるものを意味する。したがって、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル」は、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を表す。
【００２０】
「（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル」は、この記載された範囲に対応する数の炭素原子を有し、少なくとも１つの三重結合を有する直鎖又は分岐非環状炭素鎖であり、三重結合はそれぞれの不飽和基の任意の位置にあることができるものを意味する。したがって、「（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル」は、例えば、プロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニル基を表す。
【００２１】
シクロアルキル基は、好ましくは３〜７個の環内炭素原子を有し、ハロゲン又はアルキルによって置換されていてもよい。
【００２２】
「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル環によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を意味する。
【００２３】
式（Ｉ）の化合物においては、以下の例に挙げた基が提供される。
【００２４】
シクロアルキルによって置換されたアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり、
アルコキシによって置換されたアルキルの例は、メトキシメチル（ＣＨ２ＯＣＨ３）であり、アルキルチオによって置換されたアルキルの例はメチルチオメチル（ＣＨ２ＳＣＨ３）である。
【００２５】
「アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、アリール基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基である。
【００２６】
「飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、飽和複素環基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を意味する。
【００２７】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（ＣＨ２Ｏ）ｒ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（ＣＨ２Ｏ）ｒ基、例えばアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル又はアルコキシアルコキシアルコキシアルキル基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を意味する。
【００２８】
「ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ基を意味する。
【００２９】
「ＯＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ基を意味する。
【００３０】
「ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシアルキルカルボニルオキシ基を意味する。
【００３１】
アリールは、単環、２環又は多環芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル及び類似のもの、好ましくはフェニルを表す。アリール基は、非置換又は１つ又は複数の基（好ましくは１，２又は３個の基）によって置換されていてもよい。
【００３２】
「飽和複素環」基は、好ましくは１つ又は複数、特に１、２又は３個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ及びＰ（Ｓ原子はＳＯ又はＳＯ２の酸化状態にあってもよい）を複素環内に含む。これは、好ましくは３〜７個の環原子を有する脂肪族複素環基である。「飽和複素環」基は、例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソールアニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソールアニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル又はモルフォリニルでよい。「飽和複素環」基は、非置換又は好ましくは１つ又は複数の基（好ましくは１、２又は３個の基）によって置換されていてもよい。
【００３３】
「飽和複素環、不飽和複素環又は芳香族複素環の複素環」基は、好ましくは１つ又は複数の、特に１、２又は３個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳ（Ｓ原子はＳＯ又はＳＯ２の酸化状態にあってもよく）を複素環内に含む。これは、好ましくは３〜７個の環原子を有する脂肪族複素環基又は５〜７個の環原子を有する芳香族複素環基である。複素環基は、例えば芳香族複素環基又は環（ヘテロアリール）例えば、単環、２環又は多環系などであり、その中の少なくとも１つの環が１つ又は複数のヘテロ原子を含み、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルでよく、或いはそれは部分的又は完全に水素化された基、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソールアニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル及びモルフォリニルである。「飽和複素環、不飽和複素環又は芳香族複素環の複素環」基は、非置換でもよく又は好ましくは１つ又は複数の基（１、２又は３個の基）によって置換されていてもよい。
【００３４】
害虫という用語は、節足動物の害虫（昆虫及びクモを含む）及びぜん虫（線虫を含む）を意味する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３５】
以下の好ましい定義において、記号が詳細に規定されていない場合は、それらは本記述の前段において規定されているものと理解されたい。
【００３６】
好ましくはＲ１は、ＣＮである。
【００３７】
好ましくはＲ２及びＲ２ａは、それぞれＣｌである。
【００３８】
好ましくはＲ３及びＲ５は、それぞれＣＦ３である。
【００３９】
好ましくはＲ４は、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００４０】
好ましくはＲ６は、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニル（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は２つのＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は複数のＺ１基によって置換されている。
【００４１】
好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３が、ＣＦ３であり、
Ｒ４が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は、非置換又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ７、ＣＯＲ８、Ｒ９及びＣＯ２Ｒ８からなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されており、
Ｒ５が、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり、
Ｒ６が、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニル（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は２つのＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は２つのＺ１基によって置換されているものである。
【００４２】
より好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ６が、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はフェニル（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は２つのＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（ＣＨ２）基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は２つのＺ１基によって置換されており、及び
Ｚが、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（ＣＨ２Ｏ）ｒ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ｓ、Ｒ９−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ｔ、ＣＨＯ又はＲ１０−ＣＯであるものである。
【００４３】
さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ６が、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり、これらの基は１つ又は２つのＯ−Ｚ基によって置換されており、
Ｚが、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（ＣＨ２Ｏ）ｒ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−（ＣＨ２）ｓ、テトラヒドロピラニル又はＲ１０−ＣＯであり、
Ｒ１０が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ７、フェニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、この最後に挙げた基は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯ２Ｈ及びＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されており、
Ｒ７が、フェニルであり、
ｑが、１であり、
ｒが、０、１、２又は３であり、
ｓが、０又は１であるものである。
【００４４】
さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ６が、１つ又は２つのＯ−Ｚ基によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｚが、Ｒ１０ＣＯであり、
Ｒ１０が、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｏ（ＣＨ２）ｑフェニル、Ｏ（ＣＨ２）ｑ（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又はピリジルであり、或いは非置換又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェニル、ＣＯ２Ｈ及びＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ｑが、０又は１であるものである。
【００４５】
さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ６が、１つ又は２つのＯ−Ｚ基によって置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｚが、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、フェニル（ＣＨ２）ｓ又はピリジルであり、
ｓが、０、１又は２であるものである。
【００４６】
さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ６が、飽和複素環−ＣＨ２であり、この複素環基はオキシラニル、テトラヒドロフラニル又は１，３−ジオキサ−２−チアラニル−Ｓ−オキシド又はＳ，Ｓ−ジオキシド、１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オール２−オキシド、２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン２−オキシド、２−フェニル−１，３，２−ジオキサホスホラン２−オキシド、２−フェノキシ−１，３，２−ジオキサホスホラン２−オキシドであり、或いはこの複素環基は非置換又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、オキソ及びチオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された１，３−ジオキサニルであり、或いはこの複素環基は１つの環炭素がシクロヘキシル環とスピロ化合物を形成する１，３−ジオキサニルであり、或いはこの複素環基は非置換又は１つ又は複数のオキソ基によって置換された１，４−ジオキサニルであり、或いは２つの隣接環炭素原子がベンゼン環を形成する１，４−ジオキサニルであるものである。
【００４７】
さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、Ｈ又はメチルであり、
Ｒ６が、飽和複素環基であり、この複素環基は、オキセタニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキサ−２−チアニル−Ｓ−オキシド又はＳ，Ｓ−ジオキシド、１，３，２−ジオキサホスフィナン−２−オール２−オキシド、２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−１，３，２−ジオキサホスフィナン２−オキシド、２−フェニル−１，３，２−ジオキサホスフィナン２−オキシド又は２−フェノキシ−１，３，２−ジオキサホスフィナン２−オキシドであり、或いは非置換又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、オキソ及びチオキソからなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換された１，３−ジオキサニル、或いは１つの環炭素がシクロヘキシル環とスピロ化合物を形成する１，３−ジオキサニルであり、或いは非置換又は１つ又は複数のオキソ基によって置換された１，４−ジオキセピニルであり、或いは２つの隣接環炭素原子がベンゼン環を形成する１，４−ジオキセピニルであるものである。
【００４８】
さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、メチルであり、
Ｒ６が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＯＣＨ２フェニル、Ｏ−テトラヒドロピラニル、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ（ＣＨ２）ｑフェニル、ＯＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ２ＣＨ２フェニル、ヒドロキシ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（この最後に挙げた基は１つ又は複数のＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基によって置換されている）からなる群から選択された１つ又は複数の基によって置換されたテトラヒドロフラニルであり、或いは２つの隣接する環Ｃ原子が１，３−ジオキサニル環を形成する１，３−ジオキサニル環（これらの環は１つ又は複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基によって置換されている）であるものである。
【００４９】
さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、メチルであり、
Ｒ６が、１つ又は複数のＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基によって（テトラヒドロピラニル環内で）置換されているか又は２つの隣接する環炭素原子が１つ又は複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基によって置換された１，３−ジオキサニル環を形成しているテトラヒドロピラニル−ＣＨ２であるものである。
【００５０】
さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、メチルであり、
Ｒ６が、Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｚによって置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｚが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ピリジル又はピリミジニルであり、この最後に挙げた基は非置換又は１つ又は複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基によって置換されているものである。
【００５１】
さらに好ましい種類の式（Ｉ）の化合物は、式中の
Ｒ１が、ＣＮであり、
Ｒ２及びＲ２ａが、それぞれＣｌであり、
Ｒ３及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり、
Ｒ４が、メチルであり、
Ｒ６が、ＮＲ１１−Ｚによって置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１１がＨ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｚが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はＲ１０−ＣＯであり、
Ｒ１０が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、或いはＮＲ１１−Ｚが一緒になってピロリジニル又はピペリジニル環を形成し、この環は非置換又は１つ又は複数のオキソ基によって置換されているものである。
【００５２】
一般式（Ｉ）の化合物は、既知の方法（すなわち、これまでに使用されたか又は化学文献に記載されている方法）の適用又は適合によって調製することができる。以下のプロセスの記述において、式中に登場する記号が詳しく規定されていない場合は、それらはそれぞれの記号の本明細書における最初の定義によって「先に規定されたとおり」であると理解されるものとする。
【００５３】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎが上記で規定されたとおりである式（Ｉ）の化合物は、式（II）の化合物
【００５４】
【化２】
2008504245.tif 000004
［式中のさまざまな基（ｖａｌｕｅｓ）は上記で規定されたとおりである］
の式（III）又は（IV）の化合物との反応によって調製することができる。
【００５５】
Ｒ６−Ｏ−ＣＯ−Ｌ    （III）        （Ｒ６−Ｏ−ＣＯ）２−Ｏ    （IV）
上式で、Ｒ６は上記で規定したとおりであり、Ｌは脱離基であり、一般に、ハロゲン好ましくは塩素、及び塩基である。塩基は、好ましくは、有機塩基例えば第三級アミン例えばトリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミン又はピリジンであり、４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下であってもよい。反応は、一般にテトラヒドロフラン、ジオキサン又はアセトニトリルなどの溶媒を使用して、０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００５６】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎが上記で規定されたとおりである式（Ｉ）の化合物は、上記で規定された式（II）の化合物のホスゲン及び式（Ｖ）の化合物
Ｒ６−ＯＨ    （Ｖ）
［式中のＲ６は、上記で規定されたとおりである］
との塩基の存在下における反応によっても調製することができる。塩基は、好ましくは、場合によっては４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下における、有機塩基例えば第三級アミン例えばトリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミンである。反応は、一般にテトラヒドロフラン又はトルエンなどの溶媒を使用して、０℃〜５０℃の温度で行われる。
【００５７】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ６が、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はアリール（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）１つ又は複数のＸ−Ｚ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基であり、これらの最後に挙げた２つの基は非置換又は（複素環において）１つ又は複数のＺ１基によって置換されており、Ｘが、Ｏであり、Ｚが、Ｒ１０−ＣＯであり、Ｚ１が、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ（ＣＨ２）ｑＲ７、ＯＣＯ２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＯ２ＣＨ２Ｒ７又はＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである式（Ｉ）の化合物は、ＺがＯＨ又はＺ１がＯＨである対応する式（II）の化合物の、式（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）又は（XI）のアシル化剤
Ｌ１−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル    （VI）
Ｌ１−ＯＣＯ（ＣＨ２）ｑＲ７    （VII）
Ｌ１−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル    （VIII）
Ｌ１−ＯＣＯ２ＣＨ２Ｒ７    （IX）
Ｌ１−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル    （XI）
Ｒ１０−ＣＯ−Ｌ１    （XI）
［上式で、Ｒ７及びＲ１０は上記で規定したとおりであり、Ｌ１は脱離基であり、一般にハロゲン、好ましくは塩素及び塩基である］との反応によって調製することができる。
【００５８】
塩基は、好ましくは、有機塩基例えば第三級アミン例えばトリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミン又はピリジンであり、４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下であってもよい。反応は、一般にテトラヒドロフラン、ジオキサン又はアセトニトリルなどの溶媒を使用して、０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００５９】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ６が、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はアリール（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、これらの最後に挙げた４つの基は（アルキル又はアルケニルの部分において）２つの隣接するＯＨ基によって置換されており、或いは飽和複素環基又は飽和複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基であり、これらの基は非置換又は（複素環において）２つの隣接するＯＨ基によって置換されている式（Ｉ）の化合物は、対応するアセタール誘導体（好ましくは２，２−ジメチルオキソラニル環状アセタール誘導体）の加水分解によって調製することができる。加水分解は、一般に塩酸などの強酸を使用して、アルコール例えばエタノールなどの溶媒中で０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００６０】
本発明のさらなる特徴によれば、ｎが１又は２であり、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が前記で規定されたとおりである式（Ｉ）の化合物は、ｎが０又は１である対応する化合物を酸化することによって調製することができる。酸化は、一般に３−クロロ過安息香酸などの過酸を使用して、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロメタンなどの溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度までの温度で酸化することによって行われる。
【００６１】
前記の方法によって合成することができる式（Ｉ）の化合物の集合は、並行式で調製することもでき、また手作業で、或いは半自動式で又は全自動式で行うこともできる。この場合は、例えば、反応手順、後処理又は生成物若しくは中間体の精製を自動化することが可能である。全体としては、これは、例えばS.H. Dewittによって"Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis" Volume 1, Verlag Escom 1997, Pages 69 to 77 に記載されている方法を意味していると理解されたい。
【００６２】
例えばStem社、Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England 又はH+P Labortechnik社、Bruckmanning 28, 85764 Oberschleiβheim, Germany又はRadleys社、Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englandによって提供されているもののような,一連の市販の装置を反応及び後処理の並行法のために使用することができる。式（Ｉ）の化合物又は調製の間に得られた中間体の並行精製のためには、とりわけクロマトグラフィー装置、例えばISCO社、4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAのものを使用することができる。
【００６３】
言及した装置ではモジュール法となり、個々の工程段階は自動化されるが、工程段階間では手動操作を行わなければならない。これは、半統合化又は完全統合化された自動化装置を使用することによって避けることができるが、この場合は問題の自動化モジュールは、例えばロボットによって操作される。そのような自動化装置は、例えばZymark社、Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USAから入手することができる。
【００６４】
上記のことに加えて、式（Ｉ）の化合物は、部分的又は全体的に固相支持法によって調製することができる。この目的のためには、問題の方法に合うように適合させた、合成の個々の中間体段階又はすべての中間体段階を合成樹脂に結合させる。固相支持合成法は、専門書に、例えばBarry A. Buninによって“The Combinatorial Index", Academic Press, 1998に幅広く記載されている。
【００６５】
固相支持合成法の使用は、文献から知られている一連の手順が、順次手作業又は自動化された方式で行うことを可能にする。例えば、「ティーバッグ法」（Houghtenの米国特許第４，６３１，２１１号、Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131−5135）ではIRIORI社、11149 North Torrey Pines Road, La   Jolla, CA 92037, USAの製品が使用されており、半自動化が可能である。固相支持並行合成は、例えばArgonaut Technologies社、887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA又はMultiSyn Tech社、Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyの装置によって首尾よく実行することができる。
【００６６】
本明細書に記載した方法の調製は、式（Ｉ）の化合物をライブラリーと命名される物質集合の形態で生成する。本発明は少なくとも２つの式（Ｉ）の化合物を含むライブラリーにも関する。
【００６７】
式（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び（XI）は、既知であるか又は既知の方法によって調製することができる。
【００６８】
以下の限定的ではない実施例は、式（Ｉ）の化合物の調製を例示する。
【００６９】
化学的実施例
ＮＭＲスペクトルは、別途に記載のない限りは、重クロロホルム中で行われ、シフトはｐｐｍで示されている。
【００７０】
以下の実施例においては、量（パーセントも）は、別途に記載のない限りは、重量基準である。
【実施例１】
【００７１】
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４’−イル）メチル［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルバメート
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（３．０ｇ、６．６５ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン（１．１４ｇ、８．６ｍｍｏｌ）、ジイソプロキルエチルアミン（２．５６ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．２４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中混合物に、ホスゲン（４．６ｇ、２０％、９．３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液を、０〜５℃で加えた。混合物を２０℃で２４時間撹拌した。抽出処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）及びクロマトグラフィーによって標題生成物（化合物番号１７−１１、３．５４ｇ）をオイルとして得た。１Ｈ−ＮＭＲ：１．３２及び１．３７（６Ｈ）、３．１１（３Ｈ）、３．６３（１Ｈ）、４．０３、４．１５及び４．２４（２Ｈ）、７．８０（２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．３；−７２．６から−７３．５（広幅）。
【実施例２】
【００７２】
２，３−ジヒドロキシプロピル［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルバメート
（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル  １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル）メチルカルバメート（２．５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中混合物に、濃塩酸（０．４１ｇ、３７％、４．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２０℃で２４時間放置した。抽出処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）によって標題生成物（化合物番号１３−０２、１．９０ｇ）を高粘度オイルとして得た。１Ｈ−ＮＭＲ：２．７７及び３．３２（１Ｈ）；３．０７（３Ｈ）；３．５０、３．６０、３．８８（１Ｈ）；４．１９（２Ｈ）；７．８２（２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．３；−７２．８（広幅）。
【実施例３】
【００７３】
２，３−ジプロピオニルオキシプロピル［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルバメート
無水プロピオン酸（０．５５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を、２，３−ジヒドロキシプロピル  １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル）メチルカルバメート（０．８０ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中混合物に加えた。混合物を還流下で７時間加熱した。抽出処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）によって標題生成物（化合物番号９−０８、１．０２ｇ）をオイルとして得た。１Ｈ−ＮＭＲ：１．１３及び２．３２（５Ｈ）；３．０７（３Ｈ）；４．０７、４．１９、４．３７（２Ｈ）；５．２２（１Ｈ）；７．８０（２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．８；−７２．２から−７３．６（広幅）。
【実施例４】
【００７４】
２−メチルチオエチル［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルバメート
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（０．６０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）及びホスゲン−トルエン溶液（２０％、０．８５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中混合物に、メチルチオエタノール（０．１３ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．５１ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を０〜５℃で加えた。混合物を２０℃で１５時間撹拌し、次いで還流下で１時間加熱した。抽出処理（ヘプタン−酢酸エチル、水）及びクロマトグラフィーによって標題生成物（化合物番号２４−０２、０．５７ｇ）をオイルとして得た。１Ｈ−ＮＭＲ：２．０８（３Ｈ）；２．６６（２Ｈ）；３．１０（３Ｈ）；４．２４（２Ｈ）；７．８０（２Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．３；−７２．７（広幅）。
【００７５】
以下の表１〜２５に示す好ましい化合物は、本発明の部分を形成し、上述の実施例１〜４又は前記の一般的方法に従って又はそれらと同じように調製されたか又は調製することができる。下付き文字が脱落している場合、例えばＣＨ２はＣＨ２を意味する。
【００７６】
表では、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｃ５Ｈ１１はｎ−ペンチルを意味し、Ｃ６Ｈ１３は、ｎ−ヘキシルを意味し、Ｃ２Ｈ４はエチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）を意味し、ｃＣ３Ｈ５はシクロプロピルを意味し、ＮＨＣ３Ｈ６はプロピレンアミノ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−）を意味し、さらにＰｈはフェニルを意味する。表９において、Ｎ（Ｃ２Ｈ４ＳＭｅ）ＣｈＨ４は−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）−部分を意味する。
【００７７】
１９Ｆ−ＮＭＲスペクトルのシフト値はｐｐｍで与えられている。
【００７８】
「Ｃｐｄ  Ｎｏ」は化合物番号を意味する。化合物番号は参照の目的だけのために与えられている。
【００７９】
表１：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＨであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ２ＯＺである。
【表１】
2008504245.tif 000005
2008504245.tif 000006
【００８０】
表２：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ２ＯＺである。
【表２】
2008504245.tif 000007
2008504245.tif 000008
【００８１】
表３：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＺである。
【表３】
2008504245.tif 000009
2008504245.tif 000010
【００８２】
表４：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２ＯＺである。
【表４】
2008504245.tif 000011
2008504245.tif 000012
【００８３】
表５：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＨであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯＺである。
【表５】
2008504245.tif 000013
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【００８４】
表６：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＺである。
【表６】
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【００８５】
表７：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＺである。
【表７】
2008504245.tif 000017
2008504245.tif 000018
【００８６】
表８：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３でありＲ４はＨであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ２ＯＺ及びＺはＣＯＲ１０である。
【表８】
2008504245.tif 000019
2008504245.tif 000020
2008504245.tif 000021
【００８７】
表９：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ２ＯＺ及びＺはＣＯＲ１０である。
【表９】
2008504245.tif 000022
2008504245.tif 000023
2008504245.tif 000024
【００８８】
表１０：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＨであり、Ｒ６はＣＨ（ＣＨ２ＯＺ）ＣＨ２ＯＺ及びＺはＣＯＲ１０である。
【表１０】
2008504245.tif 000025
2008504245.tif 000026
2008504245.tif 000027
【００８９】
表１１：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ（ＣＨ２ＯＺ）ＣＨ２ＯＺ及びＺはＣＯＲ１０である。
【表１１】
2008504245.tif 000028
2008504245.tif 000029
2008504245.tif 000030
【００９０】
表１２：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＨであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ２ＯＺ。
【表１２】
2008504245.tif 000031
2008504245.tif 000032
【００９１】
表１３：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ２ＯＺである。
【表１３】
2008504245.tif 000033
2008504245.tif 000034
【００９２】
表１４：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＨであり、Ｒ６はＣＨ（ＣＨ２ＯＺ）ＣＨ２ＯＺである。
【表１４】
2008504245.tif 000035
2008504245.tif 000036
【００９３】
表１５：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ（ＣＨ２ＯＺ）ＣＨ２ＯＺである。
【表１５】
2008504245.tif 000037
2008504245.tif 000038
【００９４】
表１６：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＨであり、Ｒ６は、
【化３】
2008504245.tif 000039
【化４】
2008504245.tif 000040
である。
【表１６】
2008504245.tif 000041
2008504245.tif 000042
【００９５】
表１７：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６は
【化５】
2008504245.tif 000043
である。
【表１７】
2008504245.tif 000044
2008504245.tif 000045
【００９６】
表１８：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＨであり、Ｒ６は
【化６】
2008504245.tif 000046
である。
【表１８】
2008504245.tif 000047
2008504245.tif 000048
【００９７】
表１９：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６は
【化７】
2008504245.tif 000049
である。
【表１９】
2008504245.tif 000050
2008504245.tif 000051
【００９８】
表２０：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＺ）ＣＨ２ＯＺである。
【表２０】
2008504245.tif 000052
2008504245.tif 000053
【００９９】
表２１：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ（ＣＨ２ＯＺ）２である。
【表２１】
2008504245.tif 000054
2008504245.tif 000055
【０１００】
表２２：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＺ１によって置換されたテトラヒドロフラン−３−イル環である。
【表２２】
2008504245.tif 000056
2008504245.tif 000057
【０１０１】
表２３：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６はＺ１によって置換されたテトラヒドロフラン−２−イル環である。
【表２３】
2008504245.tif 000058
【０１０２】
表２４：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６は（Ｃ２−Ｃ８）アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｚである。
【表２４】
2008504245.tif 000059
2008504245.tif 000060
【０１０３】
表２５：置換基が以下の意味を有する式（Ｉ）の化合物
Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２及びＲ２ａはそれぞれＣｌであり、Ｒ３及びＲ５はそれぞれＣＦ３であり、Ｒ４はＭｅであり、Ｒ６は（Ｃ２−Ｃ８）アルキル−Ｎ（Ｒ１１）−Ｚである。
【表２５】
2008504245.tif 000061
2008504245.tif 000062
本発明のさらなる特徴によって、式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量を害虫に施すことを含む、害虫を局所的に防除する方法が提供される。この目的のためには、前記化合物は、通常、以後に記載される殺虫剤組成物（すなわち適合する希釈剤又は担体及び／又は殺虫剤組成物における使用に適当な界面活性剤と合わせた）の形態で使用される。
【０１０４】
本明細書で以後使用する「本発明の化合物」という用語は、前記で規定された式（Ｉ）の極性５−アミノピラゾールカルバメート誘導体及び殺虫剤として許容されるその塩を包含する。
【０１０５】
上記で規定された本発明の１態様は、局所における害虫の防除のための方法である。その場所は、例えば、害虫自体、害虫が生息又は摂食する場所（植物、畑、森林、果樹園、水路、土、植物生成物又は類似のもの）或いは将来害虫がまん延しやすい場所を含む。したがって、本発明の化合物は直接害虫に、害虫が生息又は摂食する場所に、又は将来害虫がまん延しやすい場所に施用すればよい。
【０１０６】
前述の殺虫剤の使用から明らかなように、本発明は多数の害虫種の防除のための化合物及び前記化合物の使用の方法を提供し、害虫種は、節足動物特に昆虫又はダニ、或いは植物線虫を含む。したがって、本発明の化合物は、実用上は、例えば農作物、園芸作物、林業、動物用医薬又は家畜の飼育において或いは公衆衛生において好都合に使用することができる。
【０１０７】
本発明の化合物は、例えば以下の用途において及び以下の害虫に対して使用することができる。
【０１０８】
土壌昆虫トウモロコシルートワーム、シロアリ（特に構造体の保護のために）、根食い虫、コメツキムシ、根ゾウムシ、テッポウムシ、ヨトウムシ、根アブラムシ、ジムシなどの土壌昆虫の防除のために。これらの化合物は、根瘤線虫、嚢胞線虫、オオハリ（dagger）線虫、病変線虫、又は茎線虫若しくは球根線虫などの植物病原性線虫に対する、或いはダニに対する活性を与えるためにも使用することができる。土壌害虫、例えばトウモロコシ根虫の防除のためには、本化合物は、好都合には作物が植えられている土壌に対して又は植える予定の土壌中に有効な濃度で混ぜ込んで或いは種子に対して又は育っている植物の根に対して施用する。
【０１０９】
公衆衛生の分野では、本化合物は、特に多くの昆虫、特に汚物バエ又は他の双翅類害虫、例えばイエバエ、ウマバエ、ミズアブ、ツノバエ、シカバエ、ウマバエ、小バエ、ヌカカ（punklies）、ブユ、又は蚊などの防除において有用である。
【０１１０】
貯蔵物品、例えば粒又は粉を含めた穀物、ナッツ粉、動物飼料、木材又は家庭用品、例えばカーペット及び織物の保護においては、本発明の化合物は、節足動物、より特別にはゾウムシを含む甲虫、蛾又はシロアリ、例えばエフェスティアspp.（Ephestia spp.）（コナマダラメイガ）、アントレヌスspp.（Anthrenus Spp.（カツオブシムシ）、トリボリウムspp.（Tribolium spp.）（flour beetles）、シトフィルスspp.（Sitophilus spp.）（グラナリヤコクゾウ）又はアカルスspp.（Acarus spp.）（ダニ）による攻撃に対して有用である。
【０１１１】
住居又は産業用建物におけるゴキブリ、アリ又はシロアリ又は類似の節足動物害虫の防除において、或いは水路、井戸、貯水池又は他の流水又は静水中の蚊の幼虫の防除において。
【０１１２】
シロアリ、例えばルチクリテルメスspp.（Reticulitermes spp.）、ヘテロテルメスspp.（Heterotermes spp.）、コプトテルメスspp.（Coptotermes spp.）による建物への攻撃の防止において、基礎、構造体又は土壌の処理のために。
【０１１３】
農業においては、リピドプテラ（Lepidoptera）（蝶及び蛾）例えばヘリオティス・ビレセン（Heliothis virescene）（タバコバドウォーム）、ヘリオティス・アルミゲラ（Heliothis armigera）及びヘリオティス・ゼア（Heliothis zea）などのヘリオティスspp.（Heliothis spp.）、の成虫、幼虫及び卵に対して。コレオプテラ（Coleoptera）（甲虫）例えばアントノムスspp.（Anthonomus spp.）例えばグランディス（grandis）（綿ボールゾウムシ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドポテトビートル）、ディアブロチカspp.（Diabrotica spp.）（トウモロコシルートワーム）の成虫及び幼虫に対して。ヘテロプテラ（Heteroptera）（ヘミプテラ（Hemiptera）及び（ホモプテラ（Homoptera））例えばプシリアspp.（Psylia spp.）、ベミシアspp.（Bemisia spp.）、トリアレウロデスspp.（Trialeurodes spp.）、アフィスspp.（Aphis spp.）、ミズスspp.（Myzus spp.）、メゴウラ・ビキエ（Megoura viciae）、フィロキセラspp.（Phylloxera spp.）、ネホテティックスspp.（Nephotettix spp.）（rice leaf hoppers）、ニラパルバタspp.（Nilaparvata spp.）に対して。
【０１１４】
ディプテラ（Diptera）、例えばムスカspp.（Musca spp.）に対して。トリップス・タバキ（Thrips tabaci）などのティサノプテラ（Thysanoptera）に対して。ロクスタ（Locusta）及びシストケルカspp.（Schistocerca spp.）（バッタ及びコオロギ）例えばグリルスspp.（Gryllus spp.）、などのオルトプテラ（Orthoprera）、並びにアカタspp.（Achata spp.）例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラテラ・ゲルマニカ（Blatella germanica）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Locusta migratoria migratoriodes）、及びシストケルカ・グレガルファ（Schistocerca gregarfa）に対して。コレンボイア（Collemboia）例えばプリプラネタspp.（Priplaneta spp.）及びブラテラspp.（Blatella spp.）（ゴキブリ）に対して。農業的に重要な節足動物アカリ（Aacari）（ダニ）例えばテトラニクスspp.（Tetranychus spp.）、及びパノニクスspp.（Panonychus spp.）などに対して。
【０１１５】
農業、林業又は園芸にとって重要な植物又は樹木を、直接に又は細菌性、ウイルス性、マイコプラズマによる又はカビによる植物の病気を拡げることによって攻撃する線虫に対して。例えば、メロイドギネspp.（Meloidogyne spp.）（例えばＭ．インコグニタ（M.incognita））などの根瘤線虫。
【０１１６】
動物用医薬又は家畜飼育の分野において或いは公衆衛生の維持においては、脊椎動物特に温血脊椎動物例えば家畜例えば牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬又は猫に対して内部寄生性又は外部寄生性である節足動物例えばダニ（ticks）、（例えばアルガシデspp.（Argasidae spp.）、例えばアルガスspp.（Argas spp.）及びオミトドルスspp.（Omithdorus spp.）（例えばオミトドルス・モウバタ（Omithodorus moubata））を含む軟体ダニ（ticks））を含むアカリナ（Acarina）、イクソディデspp.（Ixodidae spp.）例えばボオフィルスspp.（Boophilus spp.）例えばボオフィルス・ミクロプルス（Boophilus microplus）、リピケファルスspp.（Rhipicephalus spp.）例えばリピケファルス・アペンディキュラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）及びリピケファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）を含む硬体ダニ（ticks）、ダニ（mites）（例えばダマリニアspp.（Damalinia spp.））、ノミ（例えばクテノケファリデスspp.（Ctenocephalides spp.）例えばクテノケファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（猫ノミ）及びクテノケファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）（犬ノミ）、シラミ例えばメノポンspp.（Menopon spp.）、ディプテラ（Diptera）（例えばエデスspp.（Aedes spp.）、アノフェレスspp.（Anopheles spp.）、ムスカspp.（Musca spp.）、ヒポデマspp.（Hypodema spp.））、ヘミプテラ（Hemiptera）、ディプテラ（Diptera）（例えばペリプラネタspp.（Periplaneta spp.）、ビアテラspp.（Biatella spp.））、ヒメノプテラ（Hymenoptera）に対して、例えば寄生性の線虫、例えばトリコストロンギリデ（Trichostrongylidae）族の成員が原因である消化管の感染に対して。
【０１１７】
本発明の好ましい態様においては、式（Ｉ）の化合物は動物の寄生虫を防除するために使用される。好ましくは治療される動物は犬又は猫などの愛玩動物である。
【０１１８】
本発明のさらなる態様においては、式（Ｉ）の化合物又はその塩又は組成物は動物用医薬の調製のために使用される。
【０１１９】
したがって、本発明のさらなる特徴は、式（Ｉ）の化合物又はその塩又はその組成物の、害虫の防除のための使用に関する。
【０１２０】
節足動物、特に植物の昆虫又はダニ又はぜん虫特に線虫害虫の防除のための実用的な使用において、１つの方法は、例えば植物及びそれらが生育する媒体に対して有効な量の本発明の化合物を適用することを含む。そのような方法のために、本発明の化合物は一般に、節足動物又は線虫による感染が防除されるべき場所に対して、処理される場所１ヘクタール当たりに約２ｇ〜約１ｋｇの範囲の活性化合物という有効な割合で施薬される。防除されるべき害虫に応じて理想的な条件の下では、比較的低い割合で十分な保護を与えることができる。他方、不利な気象条件、害虫の耐性又は他の因子によって、より高い割合で有効成分を使用することが必要になることもある。最適の割合は、通常多くの因子、例えば防除するべき害虫の種類、感染植物の種類又は成長段階、畝の間隔に依存し、或いは施薬の方法にも依存する。好ましくは活性化合物の割合の効果的な範囲は約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇ／ｈａ、より好ましくは約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ／ｈａである。
【０１２１】
害虫が土壌中に生息する場合は、一般に製剤化された組成物となっている有効化合物を、約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇ／ｈａ、好ましくは約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ／ｈａの割合で、任意の便利な方法によって、処理されるべき区域の上に均一に散布する（すなわち全面撒布又は帯状処理）。苗の根浸漬又は植物の点滴灌漑として施用する場合は、液体溶液又は懸濁液は、約０．７５〜約１０００ｍｇ有効成分／Ｌ、好ましくは約２５〜約２００ｍｇ有効成分／Ｌを含有している。施用は、所望とあれば、畑又は作物が育っている区域全体に、或いは攻撃から保護するべき種又は植物のごく近接部に行うことができる。本発明の化合物は、区域全体に水をスプレーすることによって土壌中に流し込むことができるが、天然の降雨の作用にまかせることもできる。施用の間又は施用後に、所望とあれば、製剤された化合物を、例えば鋤又はディスクで耕すかドラッグチェーンを使用することによって機械的に分散させることができる。施用は、植物を植える前でも、植えながらでも行えるが、植えた後なら発芽が始まる前又は発芽後である。
【０１２２】
本発明の化合物及びそれを用いる害虫の防除方法は、畑、飼料、農場、温室、果樹園又はぶどう畑の作物、観賞用植物、或いは森林の樹木、例えば穀物（小麦又は米など）、綿、野菜（コショウなど）、畑作物（甜菜、大豆、又は脂肪種子菜種など）牧草地又は飼料作物（とうもろこし又はソルガムなど）、果樹園又は小果樹園（石果又は有核果実（pit fruit）又はかんきつ類など）、鑑賞植物、花又は野菜又は温室、庭園若しくは公園の低木、或いは森林、農園又は苗床の森林樹（落葉性及び常緑性の両方）の保護において特に価値がある。それらは、例えばハバチ又は甲虫又はシロアリによる攻撃からの木材の保護においても価値がある。それらは、穀物、果物、ナッツ、スパイス又はタバコなどの貯蔵されている産物（そのままでも、製粉されていても又は配合されて製品になっていても）の、蛾、甲虫、ダニ、又はグラナリヤコクゾウの攻撃からの保護において用途がある。また、未加工又は（カーペット又は織物として）加工された形態の皮、毛、ウール又は羽などの貯蔵されている動物産物も蛾又は甲虫の攻撃から保護され、同様に貯蔵されている肉、魚又は穀物も甲虫、ダニ又はハエの攻撃から保護される。
【０１２３】
加えて、本発明の化合物及びその使用の方法は、家畜に対して有害であるか又は病気をまん延させたり病気の媒介動物として働いたりする節足動物又はぜん虫の防除において特別な価値があり、例えば本明細書において前述のもの、より特別にはダニ（ticks），ダニ（mites）、シラミ、ノミ、小昆虫、又は刺咬性、厄介者又はハエウジ病のハエの防除において価値がある。本発明の化合物は、宿主家畜の体内に存在し、又は皮膚の中又は表面で餌を採り、又は動物の血液を吸う節足動物又はぜん虫を防除することにおいて特に有用であり、その目的のために、それらは経口、非経口、経皮又は局所的に投与することができる。
【０１２４】
本明細書において以後に記載する、生育中の作物又は作物が生育中の場所に施用するための或いは種子の被覆としての、組成物は、一般的にこれらに代わって、保管されている作物、家庭用品、不動産又は一般環境区域の保護においても使用することができる。本発明の化合物を施用する適当な手段には以下のものが含まれる：生育中の作物に対しては、葉面散布として（例えば畝中散布として）、粉末、顆粒、霧又は泡を或いは細かく砕いた組成物又はカプセル化した組成物の懸濁液としても、液体浸漬、粉末、顆粒、煙又は泡による根の処理として；作物の種子に対しては種子被覆としての施用によって、例えば液体スラリー又は粉末によって；節足動物又はぜん虫による感染に曝された動物に対しては、有効成分が節足動物又はぜん虫に対して直ちに及び／又はある時間にわたって継続する作用を示す組成物の非経口、経口又は局所的な適用によって、例えば飼料中に配合して又は経口摂取可能な適当な薬剤、可食餌、塩リック、補助食品、振り掛け剤、スプレー、浴液、浸漬液、シャワー、ジェット、粉末、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス塗布剤、又は家畜自己治療装置によって；一般環境又は害虫が潜んでいる可能性のある特定の場所、保管されている作物、木材、家庭用品、又は家屋若しくは産業用不動産に対しては、スプレー、霧、粉末、煙、ワックス塗布剤、ラッカー、顆粒若しくはバイト、又は水路、井戸、貯水池、又は他の流水若しくは静水への滴加として。
【０１２５】
式（Ｉ）の化合物は、経口的に適用される場合に、動物の寄生虫の防除のために特に有用であり、本発明のさらなる好ましい１態様においては、式（Ｉ）の化合物は、経口適用によって動物の寄生虫の防除のために使用される。式（Ｉ）の化合物又はその塩は、食事の前、食事中、又は食事後に投与することができる。式（Ｉ）の化合物又はその塩は、担体及び／又は食品と混合することができる。
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物又はその塩は、動物への投与においては一般に動物の体重１キログラム当たり（ｍｇ／ｋｇ）に０．１〜５００ｍｇ／ｋｇの式（Ｉ）の化合物又はその塩の投与範囲で経口投与される。式（Ｉ）の化合物又はその塩によって処置される動物、好ましくは家畜の処置の頻度は、一般に週に約１回から年に約１回、好ましくは２週間に約１回から３カ月に約１回である。
【０１２７】
本発明の化合物は、最も有利には、寄生虫駆除剤として有効な他の１物質、例えば内部寄生虫駆除剤及び／又は外部寄生虫駆除剤と共に投与することができる。例えば、そのような化合物には、大環状ラクトン、アベルメクチン又はミルベマイシン、例えばイベルメクチン、ピラテル（pyratel）又は昆虫成長調節剤例えばルフェヌロン又はメトプレンなどがある。
【０１２８】
式（Ｉ）の化合物は既知の遺伝子組み換え植物又はまだ開発途上の遺伝子組み換え植物の作物中の有害生物を防除するためにも使用することができる。通例は、遺伝子組み換え植物は、特に好都合な性質、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物病又は植物病の病原体、例えば特定の昆虫又はカビ、細菌若しくはウイルスなどの微生物に対する耐性によって際立っている。他の詳細な性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成及び特有の成分に関する。したがって、遺伝子組み換え植物は、デンプンの含有量が増加した、又はデンプンの品質が変わったことで、又は収穫したものが異なる脂肪酸組成を有することで知られている。
【０１２９】
有用な植物又は観賞用植物の経済的に重要な遺伝子組み換え作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、コメ、キャッサバ、及びトウモロコシ又は甜菜、綿、ダイズ、油菜の花、ポテト、トマト、豆及び他の種類の野菜における使用が好ましい。
【０１３０】
遺伝子組み換え作物、特に昆虫に対する耐性を有するものにおいて使用する場合には、他の作物において観察される有害生物に対する効果に加えて、問題の遺伝子組み換え作物における適用に特有の効果、例えば防除されうる害虫のスペクトルの変化又は拡大、又は施用のために使用することができる施用割合の変化がしばしば観察される。
【０１３１】
したがって、本発明はまた、遺伝子組み換え作物における有害生物を防除するための、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０１３２】
したがって、本発明のさらなる特徴によって、１つ又は複数の上記で規定された本発明の化合物を、１つ又は複数の適合する殺虫剤として許容される希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と合わせて、且つ好ましくはこれらに均一に分散して、含む殺虫剤組成物が提供される（すなわち、当業において一般に殺虫剤組成物において使用するのに適当であると認められており、且つ本発明の化合物と適合する希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤）。
【０１３３】
実際には、本発明の化合物は、組成物の部分を形成することが最も多い。これらの組成物は、節足動物、特に昆虫、又は植物線虫又はダニを防除するために使用することができる。組成物は、当業において知られており、あらゆる不動産又は屋内又は屋外区域において所望の害虫に施用するために適当な、どの種類のものでもよい。これらの組成物は、少なくとも１つの本発明の化合物を有効成分として、１つ又は複数の他の適合する成分、例えば、意図されている使用に適切であり農学的に又は薬として許容される固体又は液体の担体又は希釈剤、補助剤、界面活性剤、又は類似物と組み合わせて又は合わせて含有する。これらの、当業において知られているどの方法によっても調製することができる組成物は、同様に本発明の一部を形成する。
【０１３４】
本発明の化合物は、その市販されている剤形において及びこれらの剤形から調整された使用形態において、他の活性物質例えば殺虫剤、誘引剤、殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として存在しうる。
【０１３５】
殺虫剤は、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、フォルムアミジン、スズ化合物及び微生物によって生成される物質を含む。
【０１３６】
混合物において好ましい成分は以下のとおりである：
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
１．  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１  カルバメート（例えばアラニカーブ、アルジカーブ、アルドキシカーブ、アリキシカーブ、アミノカーブ、アザメチホス、ベンジオカーブ、ベンフラカーブ、ブフェンカーブ、ブタカーブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカーブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカーブ、フェノブカーブ、フェノチオカーブ、フォルメタネート、フラチオカーブ、イソプロカーブ、メタム−ナトリウム塩、メチオカーブ、メトミル、メトルカーブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカーブ、プロポクスル、チオジカーブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカーブ、ＸＭＣ、キシリルカーブ）
１．２  有機リン酸エステル（例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル、−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、デメトン−ｓ−メチル、デメトン−ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトホス、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノフォス、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスフォカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルフォテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
２．  ナトリウムチャネル調節物質／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬
２．１  ピレスロイド（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、βシフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン（bioethanomethrin）、ビオペメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、ｃｉｓ−サイパーメスリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン（（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルスリン、シハロスリン、サイパーメスリン（α、β、θ、ζ）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルスリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシスリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、γシハロスリン、イミプロスリン、カデトリン、λシハロスリン、メトフルスリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノスリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、プロフルスリン、プロトリフェンブート（protrifenbute)、ピレスメスリン（pyresmethrin）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルスリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン（ピレスラム））
２．２  オキサダイアジン（例えばインドキサカルブ）
３．  アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル／ネオニコチノイド（例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．  アセチルコリン受容体調節物質
４．１  スピノシン（例えばスピノサッド）
５．  ＧＡＢＡ制御塩化物チャネルアンタゴニスト
５．１  シクロジエン有機塩素剤（例えばカンフェクロール、クロルダン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）
５．２  フィプロール（例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）
６．  塩化物チャネル活性化剤
６．１  メクチン（例えばアバメクチン、アベメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．  ジュベニルホルモン模倣剤
（例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）
８．  エクジソンアゴニスト／かく乱剤
８．１  ジアシルヒドラジン（例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９．  キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイルウレア（例えばビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン）
９．２  ブプロフェジン
９．３  シロマジン
１０．  酸化的リン酸化阻害剤
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ（例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−酸化物）
１１．  Ｈプロトングラジエントの遮断によって作用する酸化的リン酸化の脱カップリング剤
１１．１  ピロール（例えばクロルフェナピル）
１１．２  ジニトロフェノール（例えばビナパシリ（binapacyri）、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２．  サイト−Ｉ電子輸送阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ（例えばフェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、テブフェンプラド、トルフェンプラド）
１２．２  ヒドラメメチルノン
１２．３  ジコホル
１３．  サイト−II電子輸送阻害剤
１３．１  ロテノン
１４．  サイト−III電子輸送阻害剤
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム
１５．  昆虫腸膜の微生物かく乱剤
バシラス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
１６．  脂肪合成の阻害剤
１６．１  テトロン酸（例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２  テトラミン酸［例えば３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］ｄｅｃ−３−エン−４−イルエチルカルボン酸（通称：カルボン酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］ｄｅｃ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）及びカルボン酸、ｃｉｓ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］ｄｅｃ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）］
１７．  カルボキサミド
（例えばフロニカミド）
１８．  オクトパミンアゴニスト
（例えばアミトラズ）
１９．マグネシウムで刺激されたアデノシントリホスファターゼの阻害剤
（例えばプロパルギト）
２０  フタルアミド
（例えばＮ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
２１．  ナレイストキシン類似体
（例えばチオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップ（thiosultap）ナトリウム）
２２．  生物製剤、ホルモン又はフェロモン
（例えばアザジラクチン、バシラス属、ボウベリア属、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属、ペクリオミセス（Paecliomyces）属、スリンジエンシン、ベルチシリウム属）
２３．  未知又は不明確な作用機序を有する活性物質
２３．１  燻蒸剤（例えばリン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２  選択的拒食剤（例えばクリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３  ダニ成長抑制剤（例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾックス）
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、チノメチオナート、クロロジメフォルム、クロロベンジレート（chlorobenzilate）、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルアー（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルアー、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキサイド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジフォン、テトラスル、トリアラテン（triarathene）、ベルブチン、
同様に、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号：１８５９８２−８０−３）及び対応する３−ｅｎｄｏ異性体（ＣＡＳ登録番号：１８５９８４−６０−５）（国際公開第９６／３７４９４号、国際公開第９８／２５９２３号、参照）、及び殺虫剤として活性な植物抽出物、線虫、カビ又はウイルスを含む製剤。
【０１３７】
適当な混合用殺菌剤の例は、以下のリストから選択することができる。
【０１３８】
核酸合成の抑制：
ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン（clozylacon）、ジメチリモル（dimethirimol）、エチリモル、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシルＭ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸
有糸分裂及び細胞分裂の抑制：
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾールチオファネトメチル、ゾキサミド
呼吸の抑制：
ＣＩ：ジフルメトリム
ＣII：ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド
ＣIII：アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン
脱共役剤：ジノカップ、フルアジナム
ＡＴＰ生成の抑制：酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム
ＡＡ及びタンパク質生合成の抑制：
アンドプリム（アンドプリム）、ブラスチシジンＳ、シプロジニル、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、
シグナル伝達の抑制：
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン
脂質及び膜合成の抑制：
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
ピラゾフォス、エジフェンフォス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン
トルクロフォス−メチル、ビフェニル
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩
エルゴステロール生合成阻害剤
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブタゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、エポキシコナゾール、エタコンゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシァゾール、フルトリアフォル、フロコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコンゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール（voriconazole）、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリフォリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、
細胞壁合成の阻害：
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ
メラニン生合成の阻害：
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、
ホスト防御誘導剤：
アシベンゾラール−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル
マルチサイト：
キャプタフォル、キャプタン、クロロタロニル、銅製剤例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシクロライド銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー混合物、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、フリー塩基のドジン、フェルバム、フルオロフォルペット、グアザチン、酢酸グアザチエン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、以下のものを含むイオウ及びイオウ製剤、マンコゼブ（mancozeb）、カルシウムポリスルフィド、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム、
不明のもの：
アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycine）、カルボン、キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（devacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾクアット（difenzoquat）硫酸メチル、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル（flumetover）、フルスルファミド、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−カルシウミ、フォセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバメートニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロルニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、メチル  １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル  ２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼンアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、���−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０１３９】
上述の併用成分は、既知の活性物質であり、その多くは、Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 13rd Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2003、に記載されている。
【０１４０】
本発明において使用する化合物の有効な使用投与量は、幅広い限界の範囲内で、特に駆除しようとする害虫の性質又は例えばその害虫がいる作物のまん延の程度に応じて変わりうる。一般に、本発明による組成物は、約０．０５重量％〜約９５重量％の１つ又は複数の本発明による有効成分、約１％〜９５％の１つ又は複数の固体又は液体の担体及び、場合によっては約０．１％〜約５０％の１つ又は複数の他の適合する成分、例えば界面活性剤又は類似のものを含有する。
【０１４１】
本明細書においては、「担体」という用語は、それを有効成分と組み合わせることによって有効成分の植物、種子又は土壌への施用を容易にするための有機又は無機で天然又は合成の成分を表す。したがって、この担体は一般に、不活性であり且つ許容される（例えば、農学的に、特に処理される植物にとって、許容される）ものでなければならない。
【０１４２】
担体は、固体、例えば、粘土、天然又は合成のケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えば、アンモニウム塩）、粉末天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト又は珪藻土、或いは粉末合成鉱物、例えばシリカ、アルミナ、或いはケイ酸塩特にケイ酸アルミニウム又はケイ酸マグネシウム、であってもよい。顆粒用の個体担体としては以下のものが適当である。圧壊又は断片化された天然岩石例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト；無機又は有機の粗びき粉の合成顆粒、有機物質例えばおがくず、ココナツ殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシの皮又はタバコの柄；珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、吸収性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；又は固体肥料。そのような固体組成物は、所望であれば、１つ又は複数の適合性の湿潤化剤、分散化剤、乳化剤又は着色剤を含有してもよく、これらは、固体である場合には、希釈剤としても役立つことがある。
【０１４３】
担体は液体であってもよく、例えば、：水；アルコール、特にブタノール又はグリコール、及びこれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセテート、；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロン；石油留分例えばパラフィン炭化水素又は芳香族炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン；鉱油又は植物油；塩素化脂肪族炭化水素、特にトリクロロエタン又はメチレンクロライド；塩素化芳香族炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性又は極性の強い溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はＮ−メチルピロリドン；液化ガス：又は類似のもの又はこれらの混合物でよい。
【０１４４】
界面活性剤は、イオン型又は非イオン型の乳化剤、分散化剤又は湿潤化剤又はこのような界面活性剤の混合物でよい。とりわけ、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩又はナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキサイドと脂肪アルコール若しくは脂肪酸若しくは脂肪酸エステル若しくは脂肪族アミンの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステル塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウリン酸塩）、アルコールのリン酸エステル又はエチレンオキサイドとフェノールの重縮合物、脂肪酸とポリオールのエステル、或いは上記の化合物の硫酸、又はスルホン酸、又はリン酸官能基を有する誘導体である。有効成分及び／又は不活性担体がわずかにしか水溶性でないか又は水溶性でなく且つ組成物の施用のための担体が水である場合は、一般に少なくとも１つの界面活性剤が不可欠である。
【０１４５】
本発明の組成物は、さらに他の添加物例えば接着剤又は着色剤を含有してもよい。例えばカルボキシメチルセルロース、又は粉末、顆粒又は格子形態の天然又は合成ポリマー例えばアラビアガム、ポリビニルアルコール又はポリ酢酸ビニル、天然のリン脂質、例えばセファリン又はレクチン、或いは合成のリン脂質などの接着剤を製剤中で使用することができる。有機染料などの着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタン、又はプルシアンブルーなどの無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、或いは鉄塩、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛などの微量栄養素を使用することができる。
【０１４６】
それ故に、農業用途のためには、本発明の化合物は、一般にさまざまな固体又は液体形態の組成物の形になっている。組成物の使用できる固体形態は、散布用粉末（本発明の化合物の含有量は最大８０％に達する）、水和剤又は顆粒（水分散性の顆粒を含む）、特に押出し、圧縮、顆粒担体の含浸、又は粉末から出発する顆粒化によって得られるものである（これらの水和性粉末又は顆粒中の、本発明の化合物の含有量は、約０．５〜約８０％の間である）。１つ又は複数の本発明の化合物を含有している均一又は不均一な固体組成物、例えば顆粒、ペレット、ブリケット又はカプセルは、静水又は流水をある時間にわたって処理するために使用することができる。本明細書において記載されるように、水分散性濃縮物の滴下又は間欠供給を使用して、類似の効果を達成することができる。液体組成物は、例えば、水性又は非水性の溶液又は懸濁液（乳化可能濃縮物、エマルジョン、流動可能物、分散液、又は溶液）或いはエアロゾルを含む。液体組成物は、特に乳化可能濃縮物、分散液、エマルジョン、流動可能物、エアロゾル、水和性粉末（又はスプレー用粉末）、乾燥流動可能物又はペーストをも、液体又は施用に際して液体組成物、例えば水性スプレー（低容量及び超低容量を含む）として又は霧若しくはエアロゾルとして、を形成することを意図された組成物形態として含む。
【０１４７】
液体組成物は、例えば、乳化可能又は可溶性の濃縮物の形態においてはしばしば約５〜約８０％の有効成分を含むが、施用準備ができたエマルジョン又は溶液の場合は約０．０１〜約２０％の有効成分を含有する。乳化可能又は可溶性濃縮物は、溶媒の他に、必要な場合は、約２〜約５０％の適当な添加物、例えば安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤又は接着剤を含有することができる。特に、例えば植物への施用に適当なあらゆる必要な濃度のエマルジョンは、これらの濃縮物から水による希釈によって得ることができる。これらの組成物は本発明において使用することができる組成物の範囲内に含まれる。エマルジョンは、油中水滴型又は水中油滴型でよく、それらは粘稠であってよい。
【０１４８】
本発明の液体組成物は、通常の農業用途に加えて、例えば節足動物（又は本発明の化合物によって抑制される他の害虫）がまん延している又はまん延しやすい素材或いは建物、屋外若しくは屋内の貯蔵若しくは加工区域、容器若しくは装置又は静水若しくは流水を含む場所を処理するために使用することができる。これらすべての水性分散液又はエマルジョン又はスプレー用混合物は、例えば作物に対して任意の適当な手段、主に一般的に１ヘクタール当たりに約１００〜１，２００リットル程度のスプレー用混合物であり、ただし必要性又は施用方法に応じてより高く又はより低くてもよい（例えば低容量又は超低容量）割合で、スプレーすることによって施用することができる。本発明による化合物又は組成物は、好都合には駆除すべき害虫を有する植物に対して特に根又は葉に対して施用する。本発明の化合物又は組成物のもう１つの施用方法は、薬注灌漑（chemigation）、すなわち有効成分を含有している製剤の灌漑用水への添加、によるものである。この灌漑は、葉面殺虫剤についてはスプリンクラー灌漑でよく、或いは土壌について又は浸透性殺虫剤については地表灌漑又は地下灌漑が可能である。
【０１４９】
スプレーによって施用可能な濃縮懸濁液は、沈降しない（細かく粉砕）安定な流動性製品を製造できるように調製され、通常、約１０〜約７５重量％の有効成分、約０．５〜約３０％の界面活性剤、約０．１〜約１０％のチキソトロープ剤、約０〜約３０％の適当な添加物、消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、接着剤など、及び担体として水又は有効成分がわずかにしか溶解しないか不溶である有機液体を含有する。一部の有機固体又は無機塩は、担体中に溶解して沈降を防ぐか又は水の凍結防止剤として役に立つこともある。
【０１５０】
水和性の粉末（又はスプレー用粉末）は、通常、約１０〜８０重量％の有効成分、約２０〜約９０％の固体担体、約０〜約５％の湿潤化剤、約３〜約１０％の分散化剤及び、必要な場合は、約０〜約８０％の１つ又は複数の安定剤及び／又は他の添加物、浸透剤、接着剤、固化防止剤、着色剤又は類似のものなどを含有するように調製する。これらの水和性の粉末を得るためには、有効成分を、適当なブレンダー中で、多孔質の充填剤に含浸されていることもある他の物質と完全に混合し、それからミル（臼）又は他の適当なグラインダー（粉砕機）で粉砕する。これで水和性の粉末が製造され、その水和性及び懸濁性は好都合である。これらは、水中に懸濁させることができて任意の所望の濃度が得られ、この懸濁液は特に葉面への施用には非常に好都合に使用することができる。
【０１５１】
「水分散性顆粒（ＷＧ）」（水中に分散させやすい顆粒）は、実質的に水和性粉末の組成に近い組成を有する。これらは水和性粉末について記載した配合物を顆粒化することによって調製することができ、湿式工程（細かく分割した有効成分を不活性な充填剤及び少量の水、例えば１〜２０重量％、又は分散化剤又は結合剤の水溶液と接触させ、続いて乾燥及びふるい分けする）又は乾式工程（コンパクティング（圧密）に続いて粉砕及びふるい分けする）のいずれかによって行う。
【０１５２】
配合された組成物の割合又は濃度は施用の方法又は組成物若しくはその用途の性格によって変化しうる。一般的には、節足動物又は植物線虫の害虫を抑制する用途のための組成物は、通常、約０．００００１重量％〜約９５重量％、より特別には約０．０００５重量％〜約５０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物又は合計有効成分（すなわち本発明の化合物に、節足動物又は植物線虫に対する他の毒性物質、協力剤、痕跡元素又は安定剤を合わせたもの）を含有する。実際に使用される組成物及びそれらの施用割合は、所望の効果を達成するために、農業従事者、家畜生産者、医療又は獣医医療従事者、害虫駆除業者又はその他の当業者によって選択される。
【０１５３】
動物、木材、貯蔵産物又は家庭用品に対して局所的に施用するための固体又は液体の組成物は、通常、約０．００００５重量％〜約９０重量％、より特別には約０．００１重量％〜約１０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。動物に対する経口又は非経口及び経皮投与のためには、固体又は液体組成物は通常約０．１重量％〜約９０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。薬用飼料は通常、約０．００１重量％〜約３重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。飼料と混合するための濃縮物又はサプリメントは普通、約５重量％〜約９０重量％、好ましくは約５重量％〜約５０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。鉱物塩リック不欝は焼く０．１重量％〜約１０重量％の１つ又は複数の式（Ｉ）の化合物又は殺虫剤として許容されるその塩を含有する。
【０１５４】
家畜、物品、家屋又は屋外区域に対する施用のための粉末又は液体は、約０．０００１重量％〜約１５．０重量％、より特別には約０．００５重量％〜約２．０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含有する。
【０１５５】
処理された水中の適当な濃度は、約０．０００１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍの間、より特別には約０．００１ｐｐｍ〜約５．０ｐｐｍの１つ又は複数の本発明の化合物であり、魚の養殖において適切な曝露時間で使用することができる。可食餌は、約０．０１重量％〜約５重量％、好ましくは約０．０１重量％〜約１．０重量％１つ又は複数の本発明の化合物を含有することができる。
【０１５６】
脊椎動物に対して非経口、経口又は経皮又は他の手段で投与する場合は、本発明の化合物の投与量は、脊椎動物の種、年齢、又は健康及びその動物の節足動物又はぜん虫の害虫による実際の及び可能性のあるまん延の性格及び程度に依存する。１回の投与量が動物の体重１ｋｇ当たり約０．１〜約１００ｍｇ、好ましくは約２．０〜２０．０ｍｇ或いは１日の投与量が動物の体重１ｋｇ当たり約０．０１〜約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１〜約５．０ｍｇが、一般に経口又は非経口投与による持続的投薬に適当である。持続的放出製剤又は装置の使用によって、１ヶ月の期間にわたって必要な１日の投与量をまとめてただ１回の操作で動物に投与することができる。
【０１５７】
以下の組成物の実施例２Ａ〜２Ｍは、節足動物、特にダニ又は昆虫、又は植物線虫に対して使用するための、調製の実施例において記載したものなどの本発明の化合物を有効成分として含む組成物を例示する。実施例２Ａ〜２Ｍにおいて記載する組成物は、それぞれ希釈して、畑における使用に適当な濃度の、スプレー可能な組成物を得ることができる。以下に例示する組成物の実施例２Ａ〜２Ｍにおいて使用する成分（これらに関する以下のパーセントはすべて重量パーセントである）の一般的化学的説明は以下のとおりである。
【０１５８】
商標名               化学的説明
Ethylan BCP          ノニルフェノール  エチレンオキサイド縮合物
Soprophor BSU        トリスチリルフェノール  エチレンオキサイド縮合物
Arylan CA            ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム  ７０ｗ／ｖ％溶液
ソルベッソ 150        軽質Ｃ１０芳香族溶媒
Arylan S              ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan ＮＯ２          リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF             合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36          ポリカルボン酸ナトリウム塩
Rhodigel 23           多糖キサンタンガム
ベントン 38           マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil               微細二酸化ケイ素
【０１５９】
［実施例２Ａ］
水溶性濃縮物を以下の組成で調製する。
有効成分                    ７％
Ethylan BCP               １０％
Ｎ−メチルピロリドン      ８３％
Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan ＢＣＰ溶液に、有効成分を加えて溶解するまで加熱撹拌する。得られた溶液を残りの溶媒で所定の容積にする。
【０１６０】
［実施例２Ｂ］
乳化性濃縮物（ＥＣ）を以下の組成で調製する。
有効成分                    ２５％
Soprophor BSU               １０％
Arylan CA                   ５％
Ｎ−メチルピロリドン        ５０％
Solvesso 150                １０％
最初の３成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにSolvesso １５０を最終容積になるまで加える。
【０１６１】
［実施例２Ｃ］
水和性粉末（ＷＰ）を以下の組成で調製する。
有効成分                ４０％
Arylan S                ３％
Darvan ＮＯ２            ５％
Celite PF               ５３％
全成分を混合し、ハンマーミル中で粒子寸法が５０ミクロン未満の粉末になるまで粉砕する。
【０１６２】
［実施例２Ｄ］
水性流動性製剤を以下の組成で調製する。
有効成分                  ４０．００％
Ethylan BCP               １．００％
Sopropon T360             ０．２０％
エチレングリコール        ５．００％
Phodigel ２３０           ０．１５％
水                        ５３．６５％
全成分を緊密に混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒子寸法が得られるまで粉砕する。
【０１６３】
［実施例２Ｅ］
乳化性懸濁濃縮物を以下の組成で調製する。
有効成分                    ３０．０％
Ethylan BCP                 １０．０％
Bentone 38                  ０．５％
Solvesso 150                ５９．５％
全成分を緊密に混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒子寸法が得られるまで粉砕する。
【０１６４】
［実施例２Ｆ］
水和性の顆粒を以下の組成で調製した。
有効成分                ３０％
Darvan No 2             １５％
Arylan S                ８％
Celite PF               ４７％
全成分を混合し、流体エネルギーミル中で微粉化し、次いで回転ペレタイザー中で水（１０％まで）をスプレーすることによって顆粒化する。得られた顆粒を流動床乾燥機中で乾燥し、過剰の水を除去する。
【０１６５】
［実施例２Ｇ］
散布剤を以下の組成で調製する。
有効成分                １〜１０％
タルク超微粉            ９９〜９０％
両成分を緊密に混合し、さらに微粉に達するまで必要なだけ粉砕する。この粉末は節足動物がまん延している場所、例えばごみ集積場、貯蔵産物又は家庭用品又は節足動物がまん延しているか又はまん延の恐れがある動物に施用して、経口摂取によって節足動物を抑制することができる。散布剤を節足動物がまん延している場所に分配するための適当な手段は、機械式ブロワー、ハンドシェーカー又は家畜用自己処理装置を含む。
【０１６６】
［実施例２Ｈ］
可食餌（バイト）を以下の組成で調製する。
有効成分            ０．１〜１．０％
小麦粉              ８０％
糖蜜                １９．９〜１９％
全成分を緊密に混合し、必要に応じて餌（バイト）の形に成形する。この可食餌を節足動物例えばアリ、バッタ、ゴキブリ又はハエがまん延している場所、例えば家庭内又は産業用不動産、例えば台所、病院、又は店舗、又は屋外区域に分配して経口摂取によって節足動物を抑制することができる。
【０１６７】
［実施例２Ｉ］
溶液製剤を以下の組成で調製する。
有効成分                    １５％
ジメチルスルホキサイド      ８５％
両成分を必要に応じて混合及び／又は加熱しながらジメチルスルホキサイドに溶解させる。この溶液は、節足動物がまん延している家畜に対する振り掛け施用として経皮的に、或いはポリテトラフルオロエチレンの膜（細孔寸法０．２２マイクロメーター）を通して滅菌後、動物の体重１００ｋｇ当たりに１．２〜１２ｍＬの溶液の投与割合で非経口の注射によって、施用することができる。
【０１６８】
［実施例２Ｊ］
水和性粉末を以下の組成で調製する。
有効成分                  ５０％
Ethylan BCP               ５％
Aerosil                   ５％
Celite PF                 ４０％
Ethylan BCPをAerosilに吸収させ、次いで他の成分と混合し、ハンマーミル中で粉砕して水和性の粉末とする。これは、水で０．００１重量％〜２重量％の活性化合物の濃度に希釈することができ、節足動物、例えばジプテロウス・ラルベ（jipterous larvae）又は植物線虫がまん延している場所に、スプレーによって、或いは節足動物がまん延しているか又はまん延の恐れがある家畜に、スプレー又は浸漬によって、或いは飲料水中の経口投与によって節足動物を抑制するために施用することができる。
【０１６９】
［実施例２Ｋ］
徐放性ボーラス組成物を、以下の成分を必要に応じてさまざまな割合で含有する顆粒（前記の組成物について記載したものと類似の）とから形成する。
有効成分
密度剤
徐放剤
結合剤
緊密に混合された成分を顆粒に成形し、これを圧縮して比重が２以上のボーラス（大丸薬）にする。これは反芻動物の家畜に経口投与され、反芻胃の内部に保持されて長期間にわたって継続的に徐々に有効成分を放出して反芻動物家畜の節足動物によるまん延を抑制することができる。
【０１７０】
［実施例２Ｌ］
顆粒、ペレット、ブリケット、又は類似の形態の徐放組成物は、下記の組成で調製することができる。
有効成分              ０．５〜２５％
ポリ塩化ビニル        ７５〜９９．５％
ジオクチルフタレート（可塑剤）
全成分をブレンドし、次いで溶融押出し又は注型によって適当な形状に成形する。これらの組成物は、例えば静水に添加又は家畜に取り付ける首輪若しくは耳標に加工して徐放によって害虫を抑制するのに有用である。
【０１７１】
［実施例２Ｍ］
水分散性顆粒を下記の組成で調製する。
有効成分                  ８５％
ポリビニルピロリ            ５％
アタパルジャイト粘土        ６％
ラウリル硫酸ナトリウム      ２％
グリセリン                  ２％
全成分を混合して４５％の水スラリーとし、湿式粉砕して粒子寸法を４ミクロンとし、スプレー乾燥して水を除去する。
【０１７２】
殺虫剤として使用する方法
本発明の化合物を使用して、以下の代表的試験手順を実行して本発明の化合物の殺虫剤活性を決定した。
［生物学的実施例］
方法Ａ：  クテノケファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）に対する化合物の組織性を試験するためのスクリーニング法
試験容器を１０匹の成虫クテノケファリデス・フェリスで満たした。ガラスシリンダーの一端をパラフィルムで閉じて試験容器の上に置いた。次いで試験化合物溶液をピペットでウシの血液中に加えてからガラスシリンダーに加えた。処理されたクテノケファリデス・フェリスをこの人工イヌ試験中に保持し（血液３７℃、相対湿度４０〜６０％；クテノケファリデス・フェリス２０〜２２℃、相対湿度４０−６０％）施用後２４時間後及び４８時間後に評価を行った。
【０１７３】
化合物０９−０９、０９−４１、１３−０２，１５−０９，１７−１０、１７−１１、１７−２０、１７−３２、０１−０４、０２−３５、０３−０２、０３−２６、２０−０２、２４−０２，２４−１１，２４−２０，２４−４４及び２５−０２は、試験濃度５ｐｐｍ未満において、対照の少なくとも９０％のクテノケファリデス・フェリスを与えた。
【０１７４】
方法Ｂ：  リピケファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）（クリイロコイタマダニ）に対する接触活性を試験するためのスクリーニング法
試験化合物の溶液をろ紙に滴下し、乾燥し、ろ紙を試験管に入れて２０〜３０匹のリピケファルス・サンギネウスの幼虫で感染させ、試験管をクリップで閉じた。処理されたリピケファルス・サンギネウスを人工気象室（２５℃、相対湿度９０％）中に保持し、２４時間後に未処理の対照と比較して有効性パーセントを評価した。
【０１７５】
化合物番号１５−０９、１７−１０及び２３−０２は、試験濃度１００ｐｐｍにおいて接触対照の少なくとも７０％のリピケファルス・サンギネウスを与えた。
【国際調査報告】
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