(57)【要約】  本発明は、一般式Ｉの置換インダゾリルスルホンアミドおよび２，３−ジヒドロインドリルスルホンアミド化合物、その調製方法、前記置換インダゾリルスルホンアミドおよび２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物を含む薬剤、ならびに５−ＨＴ6受容体を介して少なくとも部分的に媒介される障害または疾患を予防および／または治療するのに特に適切な薬を調製するための、前記置換インダゾリルスルホンアミドおよび２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物の使用に関する。
2008526707.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉの置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって
【化１】
2008526707.tif 000039
（式中、Ｘ−Ｙは、左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺはＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙは、左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺはＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化２】
2008526707.tif 000040
Ａは、ＣＨまたはＮを表し、ＢはＮＲ８、Ｏ、またはＳを表し、
Ｘ−Ｙは、左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺはＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙ−は、ＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺはＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは、０、１、２、３、または４であり、
Ｒ１は、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン基を介して結合していてもよい、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、ヘテロアリール基が、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有する基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６、−ＮＨ−Ｒ１７、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン基を介して結合していてもよい、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、ヘテロアリール基が、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有する基を表し、
ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを条件とし、
Ｒ６、Ｒ９、およびＲ１１は、互いに独立に、それぞれが−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
飽和または不飽和３、４、５、６、５、または８員脂環式基であって、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、環員として窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい飽和または不飽和単環または二環系と縮合していてもよく、環系の環は、５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された、環員として１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよい基を表し、
ただし、ｎが０の場合、Ｒ１１は、環員として１個の窒素原子を含有する飽和６員脂環式基を表さないことを条件とし、
Ｒ８は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよく、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい飽和または不飽和単環または二環系と縮合していてもよい、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基を表し、環系の環は、５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、ヘテロアリール基は、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、
Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、互いに独立に、それぞれが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、飽和または不飽和３、４、５、６、５、または８員脂環式基であって、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、環員として窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン基を介して結合していてもよい基、あるいは、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよい基を表し、ヘテロアリール基は、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４部分を表し、
Ｒ１６およびＲ２４は、互いに独立に、それぞれが、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい飽和または不飽和単環または二環系と縮合していてもよく、環系の環は、５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよい基を表し、ヘテロアリール基は、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基を表し、
あるいは
Ｒ２０およびＲ２１は、架橋窒素と一緒になって、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ環員として窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個の追加のヘテロ原子を含有してもよく、かつＣ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい不飽和または飽和単環または二環系と縮合していてもよく、環系の環が５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、不飽和、または芳香族３〜９員複素環を形成し、
Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよい、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基を表し、ヘテロアリール基が、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、
かつ
Ｒ２３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン基を介して結合していてもよい、飽和または不飽和３、４、５、６、５、または８員脂環式基、あるいは、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい飽和または不飽和単環または二環系と縮合していてもよく、環系の環が５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよく、ヘテロアリール基が、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有する基を表し、
ただし、下記の化合物
５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［１−（２−ジメチルアミノエチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミド
は除外する）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項２】
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺがＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化３】
2008526707.tif 000041
ＡはＣＨを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＯを表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＳを表し、
あるいは
Ｘ−Ｙが、左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺがＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙが、ＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは、０、１、２、３、または４であり、
Ｒ１は、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６、−ＮＨ−Ｒ１７、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい基を表し、
ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを条件とし、
Ｒ６およびＲ９は、互いに独立に、それぞれが−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化４】
2008526707.tif 000042
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ８は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１１は、−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
ｎが０の場合には、下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化５】
2008526707.tif 000043
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
あるいはｎが１、２、３、または４の場合には、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化６】
2008526707.tif 000044
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、互いに独立に、それぞれが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、およびアゼパニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４部分を表し、
Ｒ１６およびＲ２４は、互いに独立に、それぞれが、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０およびＲ２１は、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化７】
2008526707.tif 000045
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表すものであり、
Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、およびアゼパニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基を表す
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺがＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化８】
2008526707.tif 000046
ＡはＣＨを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＯを表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＳを表し、
あるいは
Ｘ−Ｙが、左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺがＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙが、ＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは、０、１、２、３、または４であり、
Ｒ１は、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６、−ＮＨ−Ｒ１７、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい基を表し、
ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを条件とし、
Ｒ６およびＲ９は、互いに独立に、それぞれが−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化９】
2008526707.tif 000047
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ８は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１１は、−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化１０】
2008526707.tif 000048
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、互いに独立に、それぞれが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、およびアゼパニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４部分を表し、
Ｒ１６およびＲ２４は、互いに独立に、それぞれが、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０およびＲ２１は、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化１１】
2008526707.tif 000049
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表すものであり、
Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、およびアゼパニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基を表す
ことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺがＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化１２】
2008526707.tif 000050
ＡはＣＨを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＯを表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＳを表し、
あるいは
Ｘ−Ｙが、左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺがＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙ−が、ＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは、０、１、または２であり、
Ｒ１は、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６、−ＮＨ−Ｒ１７、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを条件とし、
Ｒ６およびＲ９は、互いに独立に、それぞれが−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化１３】
2008526707.tif 000051
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ８は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１１は、−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
ｎが０の場合には、下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化１４】
2008526707.tif 000052
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
あるいはｎが１または２の場合には、下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化１５】
2008526707.tif 000053
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４部分を表し、
Ｒ１６およびＲ２４は、互いに独立に、それぞれが、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０およびＲ２１は、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化１６】
2008526707.tif 000054
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表すものであり、
Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基を表す
ことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺがＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化１７】
2008526707.tif 000055
ＡはＣＨを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＯを表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＳを表し、
あるいは
Ｘ−Ｙが、左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺがＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙ−が、ＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは、０、１、または２であり、
Ｒ１は、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６、−ＮＨ−Ｒ１７、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを条件とし、
Ｒ６およびＲ９は、互いに独立に、それぞれが−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化１８】
2008526707.tif 000056
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ８は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１１は、−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化１９】
2008526707.tif 000057
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４部分を表し、
Ｒ１６およびＲ２４は、互いに独立に、それぞれが、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０およびＲ２１は、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化２０】
2008526707.tif 000058
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表すものであり、
Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基を表す
ことを特徴とする請求項１から４の一項または複数項に記載の化合物。
【請求項６】
置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の１個が、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを特徴とする請求項１から５の一項または複数項に記載の化合物。
【請求項７】
置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の１個が−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表し、その他の置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３またはＲ４が−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表し、その他の置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項６または７に記載の化合物。
【請求項９】
一般式Ｉａの、請求項１または５の一項または複数項に記載の置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって
【化２１】
2008526707.tif 000059
（式中、
ｎａは、０、１、または２であり、
Ｒ１ａは、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、およびＲ５ａは、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ａ、−ＯＲ１３ａ、−ＳＲ１４ａ、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ、−ＮＨ−Ｒ１７ａ、−ＮＲ１８ａＲ１９ａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、およびＲ５ａの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ部分を表すことを条件とし、
Ｒ６ａは、−ＮＲ２０ａＲ２１ａ基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化２２】
2008526707.tif 000060
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１４ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、およびＲ１９ａは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ａは、水素原子、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ａは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ａおよびＲ２１ａは、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０ａおよびＲ２１ａは、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化２３】
2008526707.tif 000061
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表すものである）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項１０】
ｎａが、０、１、または２であり、
Ｒ１ａが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、およびＲ５ａが、互いに独立に、それぞれ水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、およびＲ５ａの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ部分を表すことを条件とし、
Ｒ６ａが、−ＮＲ２０ａＲ２１ａ基を表し、
Ｒ１５ａは、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ａは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ａおよびＲ２１ａは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表す
ことを特徴とする請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
ｎａが、２であり、
Ｒ１ａが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ５ａが、互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ４ａが、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ部分を表し、
Ｒ６ａが、−ＮＲ２０ａＲ２１ａ基を表し、
Ｒ１５ａは水素原子を表し、
Ｒ１６ａは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、フェニル、およびフェノキシからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ａおよびＲ２１ａは、それぞれがメチル基を表す
ことを特徴とする請求項９または１０に記載の化合物。
【請求項１２】
［１］Ｎ−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）ナフタレン−２−スルホンアミド、および
［２］５−クロロ−Ｎ−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド
からなる群から選択された、請求項１から５および９から１１の一項または複数項に記載の化合物であって、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項１３】
一般式Ｉｂの、請求項１または５の一項または複数項に記載の置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって
【化２４】
2008526707.tif 000062
（式中、
ＡｂはＣＨを表し、ＢｂはＮＲ８ｂを表し、
または
ＡｂはＮを表し、ＢｂはＮＲ８ｂを表し、
または
ＡｂはＮを表し、ＢｂはＯを表し、
または
ＡｂはＮを表し、ＢｂはＳを表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂは、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ｂ、−ＯＲ１３ｂ、−ＳＲ１４ｂ、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ、−ＮＨ−Ｒ１７ｂ、−ＮＲ１８ｂＲ１９ｂ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ部分を表すことを条件とし、
Ｒ８ｂは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２ｂ基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１４ｂ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ、およびＲ１９ｂは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｂは、水素原子、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｂは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２２ｂは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表す）、
場合により、生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項１４】
ＡｂがＣＨを表し、ＢｂがＮＲ８ｂを表し、
または
ＡｂがＮを表し、ＢｂがＮＲ８ｂを表し、
または
ＡｂがＮを表し、ＢｂがＯを表し、
または
ＡｂがＮを表し、ＢｂがＳを表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、互いに独立に、それぞれ水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ部分を表すことを条件とし、
Ｒ８ｂが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１５ｂは、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｂは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表す
ことを特徴とする請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
ＡｂがＣＨを表し、ＢｂがＮＲ８ｂを表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ３ｂが、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ８ｂが、メチル基を表し、
Ｒ１５ｂは水素原子を表し、
Ｒ１６ｂは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、フェニル、およびフェノキシからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表す
ことを特徴とする請求項１３または１４に記載の化合物。
【請求項１６】
［３］ナフタレン−２−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド、
［４］５−クロロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド、
［５］ナフタレン−１−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド、
［６］４−フェニルベンゼン−４−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド、
［７］Ｎ−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−４−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド、
および
［８］Ｎ−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド
からなる群から選択された、請求項１から５および１３から１５の一項または複数項に記載の化合物であって、
場合により、生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項１７】
一般式Ｉｃの、請求項１から５の一項または複数項に記載の置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって
【化２５】
2008526707.tif 000063
（式中、
ｎｃは、０、１、または２であり、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃは、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ｃ、−ＯＲ１３ｃ、−ＳＲ１４ｃ、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ、−ＮＨ−Ｒ１７ｃ、−ＮＲ１８ｃＲ１９ｃ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ部分を表すことを条件とし、
Ｒ９ｃは、−ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化２６】
2008526707.tif 000064
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１０ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１４ｃ、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８ｃ、およびＲ１９ｃは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化２７】
2008526707.tif 000065
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表し、
Ｒ２３ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基を表す）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項１８】
ｎｃが、０、１、または２であり、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃが互いに独立に、それぞれ水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ部分を表すことを条件とし、
Ｒ９ｃが、−ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基を表し、
Ｒ１０ｃが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１５ｃは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立に、それぞれがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された非置換部分を形成し、
【化２８】
2008526707.tif 000066
ただし、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表し、
Ｒ２３ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいはフェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよいものを表す
ことを特徴とする請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
ｎｃが、０、１、または２であり、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃが互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、Ｒ３ｃまたはＲ４ｃは、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ部分を表すことを条件とし、
Ｒ９ｃが、−ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基を表し、
Ｒ１０ｃが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１５ｃは水素原子を表し、
Ｒ１６ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立に、それぞれがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２３ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいはフェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよいものを表す
ことを特徴とする請求項１７または１８に記載の化合物。
【請求項２０】
一般式Ｉｄの、請求項１から５の一項または複数項に記載の置換２，３−ジヒドロ−インドリル化合物であって
【化２９】
2008526707.tif 000067
（式中、
ｎｄは、０、１、または２であり、
Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄは、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ｄ、−ＯＲ１３ｄ、−ＳＲ１４ｄ、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ、−ＮＨ−Ｒ１７ｄ、−ＮＲ１８ｄＲ１９ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ部分を表すことを条件とし、
Ｒ１１ｄは、−ＮＲ２０ｄＲ２１ｄ基、
あるいは、
ｎが０の場合には、下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化３０】
2008526707.tif 000068
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基、
あるいは、ｎが１または２の場合には、下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化３１】
2008526707.tif 000069
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１４ｄ、Ｒ１７ｄ、Ｒ１８ｄ、およびＲ１９ｄは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｄは、水素原子、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｄは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化３２】
2008526707.tif 000070
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表し、
ただし、下記の化合物
５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［１−（２−ジメチルアミノエチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミド
は除外される）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項２１】
ｎｄが、０、１、または２であり、
Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄが、互いに独立に、それぞれ水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ｄ、−ＯＲ１３ｄ、−ＳＲ１４ｄ、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ、−ＮＨ−Ｒ１７ｄ、−ＮＲ１８ｄＲ１９ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ部分を表すことを条件とし、
Ｒ１１ｄは、−ＮＲ２０ｄＲ２１ｄ基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化３３】
2008526707.tif 000071
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１４ｄ、Ｒ１７ｄ、Ｒ１８ｄ、およびＲ１９ｄは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｄは、水素原子、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｄは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化３４】
2008526707.tif 000072
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す
ことを特徴とする請求項２０に記載の置換２，３−ジヒドロ−インドリル化合物であって、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項２２】
ｎｄが、０、１、または２であり、
Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄが、互いに独立に、それぞれ水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ部分を表すことを条件とし、
Ｒ１１ｄは、−ＮＲ２０ｄＲ２１ｄ基を表し、
Ｒ１５ｄは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表す
ことを特徴とする請求項２０または２１に記載の化合物。
【請求項２３】
ｎｄが、２であり、
Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、およびＲ５ｄが、互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ４ｄが、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ部分を表し、
Ｒ１１ｄは−ＮＲ２０ｄＲ２１ｄ基を表し、
Ｒ１５ｄは水素原子表し、
Ｒ１６ｄは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基を表し、
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、それぞれがメチル基を表す
ことを特徴とする請求項２０から２２の一項または複数項に記載の化合物。
【請求項２４】
請求項１から５および２０から２３の一項または複数項に記載の下記の化合物、
［９］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］−６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミドであって、
場合により、生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項２５】
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺがＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化３５】
2008526707.tif 000073
または
Ｘ−Ｙが、左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺがＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙ−が、ＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは、０、１、または２であり、
Ｒ１は、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、互いに独立に、それぞれが水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６−部分、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、Ｒ３またはＲ４は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを条件とし、
Ｒ６は、−ＮＲ２０Ｒ２１基を表し、
Ｒ８は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ９は、−ＮＲ２０Ｒ２１基を表し、
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１１は、−ＮＲ２０Ｒ２１基を表し、
Ｒ１５は、水素原子を表し、
Ｒ１６は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、またはフェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよいものを表す
ことを特徴とする請求項１から５の一項または複数項に記載の化合物。
【請求項２６】
一般式ＩＩの少なくとも１種の化合物
【化３６】
2008526707.tif 000074
（式中、Ｒ１６は、請求項１から２５の一項または複数項に記載の意味を有し、Ｘは、離脱基、好ましくはハロゲン原子、より好ましくは塩素原子を表す）
と、一般式ＩＩＩの少なくとも１種の化合物
【化３７】
2008526707.tif 000075
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５は、請求項１から２５の一項または複数項に記載の意味を有し、ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は−ＮＨ２基を表すことを条件とする）
とを、適切な反応媒体中で、好ましくは少なくとも１種の塩基の存在下で反応させて、一般式Ｉの化合物（ただし、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５は、請求項１から２５の一項または複数項に記載の意味を有し、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個が−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６基を表し、Ｒ１６が請求項１から２５の一項または複数項に記載の意味を有することを条件とする）を得、該化合物を、任意選択で精製および／または単離し、
任意選択で、一般式Ｉの前記化合物（ただし、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５は、請求項１から２２の一項または複数項に記載の意味を有し、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個が−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６基を表し、Ｒ１６が請求項１から２５の一項または複数項に記載の意味を有することを条件とする）と、一般式Ｒ１５−Ｘの少なくとも１種の化合物（ただし、Ｒ１５は、請求項１から２５の一項または複数項に記載の意味を有し、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）とを、適切な反応媒体中、少なくとも１種の塩基、好ましくは金属水酸化物、金属炭酸塩、金属水素化物、金属アルコキシド、好ましくはナトリウムメトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、および有機金属化合物、好ましくはｎ−ブチルリチウムおよびｔｅｒｔ−ブチルリチウムからなる群から選択された少なくとも１種の塩基の存在下で反応させて、
あるいは一般式Ｘ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４の少なくとも１種の化合物（ただし、Ｒ２４は請求項１から２５の一項または複数項に記載の意味を有し、Ｘは離脱基、好ましくはハロゲン原子、より好ましくは塩素原子を表す）とを、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１種の塩基の存在下で反応させて、
一般式Ｉの化合物（ただし、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５は、請求項１から２５の一項または複数項に記載の意味を有し、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個が−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６基を表し、Ｒ１５およびＲ１６が請求項１から２５の一項または複数項に記載の意味を有することを条件とする）を得、任意選択で該化合物を精製および／または単離する
ことを特徴とする請求項１から２５の一項または複数項に記載の化合物の調製方法。
【請求項２７】
請求項１から２５の一項または複数項に記載の少なくとも１種の化合物、および任意選択で少なくとも１種の生理学的に許容される助剤を含む薬剤。
【請求項２８】
食物摂取に関係する障害または疾患の予防および／または治療、好ましくは食欲の調節、体重の維持、増加、または減少、肥満、過食症、拒食症、悪液質、ＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療、脳卒中、片頭痛、頭部外傷、癲癇、刺激性結腸症候群、過敏性腸症候群、中枢神経系の障害、不安、不安発作、うつ病、双極性障害、強迫性障害、認知障害、精神疾患に伴う認知機能障害、記憶障害、老人性痴呆、気分障害、睡眠障害、精神病、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、および硬化症からなる群から選択された神経変性障害、統合失調症、慢性間欠性低酸素症、痙攣、または機能亢進障害（ＡＤＨＤ、注意欠陥／機能亢進障害）の予防および／または治療、認知（認知強化）または認知記憶（認知記憶強化）の改善、薬物中毒および／または禁断症の予防および／または治療、アルコール中毒および／またはアルコール禁断症の予防および／または治療、ニコチン中毒および／またはニコチン禁断症の予防および／または治療のための、請求項２７に記載の薬剤。
【請求項２９】
食物摂取に関係する障害または疾患の予防および／または治療、好ましくは食欲の調節、体重の維持、増加、または減少、あるいは肥満、過食症、拒食症、悪液質、またはＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、より好ましくは肥満の予防および／または治療用の薬剤を製造するための、請求項１から２５の一項または複数項に記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３０】
脳卒中、片頭痛、頭部外傷、癲癇、刺激性結腸症候群、過敏性腸症候群、中枢神経系の障害、不安、不安発作、うつ病、双極性障害、強迫性障害、認知障害、精神疾患に伴う認知機能障害、記憶障害、老人性痴呆、気分障害、睡眠障害、精神病、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、および硬化症からなる群から選択された神経変性障害、統合失調症、慢性間欠性低酸素症、痙攣、または機能亢進障害（ＡＤＨＤ、注意欠陥／機能亢進障害）の予防および／または治療用の薬剤を製造するための、請求項１から２５の一項または複数項に記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３１】
認知（認知強化）の改善および／または認知記憶（認知記憶強化）を改善させる薬剤を製造するための、請求項１から２５の一項または複数項に記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３２】
薬物中毒および／または禁断症の予防および／または治療、好ましくはベンゾジアゼピン、天然、半合成、または合成オピオイド様コカイン、エタノール、および／またはニコチンからなる群から選択された１種または複数の薬物に関連した中毒および／または禁断症の予防および／または治療用の薬剤を製造するための、請求項１から２５の一項または複数項に記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉの置換インダゾリルスルホンアミドおよび２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物、
【化１】
2008526707.tif 000003
それらを調製するための方法、前記置換インダゾリルスルホンアミドおよび２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物を含む薬物、ならびに５−ＨＴ６受容体を介して少なくとも部分的に媒介される障害または疾患の、予防および／または治療に特に適した薬の調製のための、前記置換インダゾリルスルホンアミドおよび２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
セロトニン受容体（５−ＨＴ）のスーパーファミリーには、１４のヒトサブクラスを包含する７種類（５−ＨＴ１〜５−ＨＴ７）が含まれる［Ｄ．Ｈｏｙｅｒ他、Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、１９９７、３６、４１９］。５−ＨＴ６受容体は、ラット［Ｆ．Ｊ．Ｍｏｎｓｍａ他、Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、１９９３、４３、３２０、Ｍ．Ｒｕａｔ他、Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１９９３、１９３、２６８］およびヒト［Ｒ．Ｋｏｈｅｎ他、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．、１９９６、６６、４７］の両方で分子クローニングによって確認された、最新のセロトニン受容体である。
【０００３】
５−ＨＴ６受容体親和性を有する化合物は、中枢神経系および胃腸管の様々な障害、例えば過敏性腸症候群などの治療に有用である。５−ＨＴ６受容体親和性を有する化合物は、不安、うつ病、および認知記憶障害の治療にも有用である［Ｍ．Ｙｏｓｈｉｏｋａ他、Ａｎｎ．ＮＹ  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．、１９９８、８６１、２４４、Ａ．Ｂｏｕｒｓｏｎ他、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、１９９８、１２５、１５６２、Ｄ．Ｃ．Ｒｏｇｅｒｓ他、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｕｐｐｌ．、１９９９、１２７、２２Ｐ、Ａ．Ｂｏｕｒｓｏｎ他、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．、１９９５、２７４、１７３、Ａ．Ｊ．Ｓｌｅｉｇｈｔ他、Ｂｅｈａｖ．Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．、１９９６、７３、２４５、Ｔ．Ａ．Ｂｒａｎｃｈｅｋ他、Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．、２０００、４０、３１９、Ｃ．Ｒｏｕｔｌｅｄｇｅ他、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２０００、１３０、１６０６］。統合失調症を治療するための、典型的および非典型的な抗精神病薬は、５−ＨＴ６受容体に対して高い親和性を有することが示されている［Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈ他、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．、１９９４、２６８、１４０３、Ｃ．Ｅ．Ｇｌａｔｔ他、Ｍｏｌ．Ｍｅｄ．、１９９５、１、３９８、Ｆ．Ｊ．Ｍｏｓｍａ他、Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、１９９３、４３、３２０、Ｔ．Ｓｈｉｎｋａｉ他、Ａｍ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｇｅｎｅｔ．、１９９９、８８、１２０］。５−ＨＴ６受容体親和性を有する化合物は、乳児運動過剰症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／機能亢進障害）の治療に有用である［Ｗ．Ｄ．Ｈｉｒｓｔ他、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２０００、１３０、１５９７、Ｃ．Ｇｅｒａｒｄ他、Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、１９９７、７４６、２０７、Ｍ．Ｒ．Ｐｒａｎｚａｔｅｌｌｉ、Ｄｒｕｇｓ  ｏｆ  Ｔｏｄａｙ、１９９７、３３、３７９］。
【０００４】
最近になって、５−ＨＴ６受容体は、食物摂取においても役割を果たすことが示されている［Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、４１、２００１、２１０〜２１９］。
【０００５】
食物摂取障害、特に肥満は、すべての世代の人々の健康に対して、深刻で急速に高まりつつある脅威であるが、それは、糖尿病または冠状動脈疾患などのその他の深刻な、生命さえも脅かす疾患が発症する危険性を増大させるからである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって本発明の目的は、薬物、特に摂食関連障害などの５−ＨＴ６受容体に関連した障害または疾患の予防および／または治療のための薬物において、薬物活性成分として特に適した化合物を提供することであった。
【０００７】
驚くべきことに、以下に示す一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの置換インダゾリルスルホンアミドおよび２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物は、５−ＨＴ６受容体に対して良好〜優れた親和性を示すことがわかった。したがってこれらの化合物は、肥満のような摂食関連障害など、５−ＨＴ６受容体に関連した障害または疾患の、予防および／または治療のための薬物中の薬理学的に活性な薬剤として特に適している。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
したがって一態様では、本発明は、一般式Ｉの置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって
【化２】
2008526707.tif 000004
（式中、Ｘ−Ｙは、左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺはＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙは、左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺはＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化３】
2008526707.tif 000005
Ａは、ＣＨまたはＮを表し、ＢはＮＲ８、Ｏ、またはＳを表し、
Ｘ−Ｙは、左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺはＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙ−は、ＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺはＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは、０、１、２、３、または４であり、
Ｒ１は、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン基を介して結合していてもよい、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、ヘテロアリール基が、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有する基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６、−ＮＨ−Ｒ１７、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン基を介して結合していてもよい、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、ヘテロアリール基が、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有する基を表し、
ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを条件とし、
Ｒ６、Ｒ９、およびＲ１１は、互いに独立に、それぞれが−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
飽和または不飽和３、４、５、６、５、または８員脂環式基であって、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、環員として窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい飽和または不飽和単環または二環系と縮合していてもよく、環系の環は、５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された、環員として１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよい基を表し、
Ｒ８は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよく、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい飽和または不飽和単環または二環系と縮合していてもよい、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基を表し、環系の環は、５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、ヘテロアリール基は、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、互いに独立に、それぞれが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、飽和または不飽和３、４、５、６、５、または８員脂環式基であって、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、環員として窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン基を介して結合していてもよい基、あるいは、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよい基を表し、ヘテロアリール基は、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４部分を表し、
Ｒ１６およびＲ２４は、互いに独立に、それぞれが、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい飽和または不飽和単環または二環系と縮合していてもよく、環系の環は、５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよい基を表し、ヘテロアリール基は、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基を表し、
あるいは
Ｒ２０およびＲ２１は、架橋窒素と一緒になって、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ環員として窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個の追加のヘテロ原子を含有してもよく、かつＣ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい不飽和または飽和単環または二環系と縮合していてもよく、環系の環が５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、不飽和、または芳香族３〜９員複素環を形成し、
Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、あるいは、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよい、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基を表し、ヘテロアリール基が、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、
かつ
Ｒ２３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状の飽和または不飽和Ｃ１〜１０脂肪族基、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン基を介して結合していてもよい、飽和または不飽和３、４、５、６、５、または８員脂環式基、あるいは、５〜１４員アリールまたはヘテロアリール基であって、−ＣＦ３、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１〜５アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい飽和または不飽和単環または二環系と縮合していてもよく、環系の環が５、６、または７員であり、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有してもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ−ＣＨ３、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１〜６アルキレン、Ｃ２〜６アルケニレン、またはＣ２〜６アルキニレン基を介して結合していてもよく、ヘテロアリール基が、環員として、窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択された１、２、または３個のヘテロ原子を含有する基を表し）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物に関する。
【０００９】
一般式Ｉの２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、ｎが０を表し、Ｒ１１が環員として１個の窒素原子を含有する飽和６員脂環式基を表す化合物は、除外されることが好ましい。
【００１０】
下記の一般式Ｉの化合物、５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［１−（２−ジメチルアミノエチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミドは、除外されることが好ましい。
【化４】
2008526707.tif 000006
【００１１】
一般式Ｉの化合物であって
（式中、Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺがＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化５】
2008526707.tif 000007
ＡはＣＨを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＯを表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＳを表し、
あるいは
Ｘ−Ｙが、左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺがＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙ−が、ＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは、０、１、２、３、または４であり、
Ｒ１は、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６、−ＮＨ−Ｒ１７、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい基を表し、
ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを条件とし、
Ｒ６、Ｒ９およびＲ１１は、互いに独立に、それぞれが−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化６】
2008526707.tif 000008
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ８は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、互いに独立に、それぞれが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、およびアゼパニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４部分を表し、
Ｒ１６およびＲ２４は、互いに独立に、それぞれが、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０およびＲ２１は、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化７】
2008526707.tif 000009
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表すものであり、
Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、および−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、およびアゼパニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基を表す）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物が好ましい。
【００１２】
また、一般式Ｉの化合物であって
（式中、Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙが、左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺがＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化８】
2008526707.tif 000010
ＡはＣＨを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＮＲ８を表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＯを表し、
または
ＡはＮを表し、ＢはＳを表し、
あるいは
Ｘ−Ｙが、左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺがＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙ−が、ＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは、０、１、または２であり、
Ｒ１は、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２、−ＯＲ１３、−ＳＲ１４、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６、−ＮＨ−Ｒ１７、−ＮＲ１８Ｒ１９、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表すことを条件とし、
Ｒ６、Ｒ９およびＲ１１は、互いに独立に、それぞれが−ＮＲ２０Ｒ２１基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化９】
2008526707.tif 000011
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ８は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１０は、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいは−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４部分を表し、
Ｒ１６およびＲ２４は、互いに独立に、それぞれが、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０およびＲ２１は、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化１０】
2008526707.tif 000012
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表すものであり、
Ｒ２２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基を表す）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物も好ましい。
【００１３】
また、一般式Ｉの化合物であって、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の１つが−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表し、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、およびＲ１からＲ２４が上記にて定義された意味のいずれかを有する化合物、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物も好ましい。
【００１４】
また、一般式Ｉの化合物であって、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の１つが−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表し、その他の置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のそれぞれが水素原子を表し、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、Ｒ１、およびＲ６からＲ２４が上記にて定義された意味のいずれかを有する化合物、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物も好ましい。
【００１５】
また、一般式Ｉの化合物であって、Ｒ３またはＲ４が−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表し、その他の置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５のそれぞれが水素原子を表し、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、Ｒ１、およびＲ６からＲ２４が上記にて定義された意味のいずれかを有する化合物、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物も好ましい。
【００１６】
さらに、一般式Ｉａの置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって
【化１１】
2008526707.tif 000013
（式中、
ｎａは、０、１、または２であり、
Ｒ１ａは、水素原子、ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、およびＲ５ａは、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ａ、−ＯＲ１３ａ、−ＳＲ１４ａ、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ、−ＮＨ−Ｒ１７ａ、−ＮＲ１８ａＲ１９ａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、およびＲ５ａの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ部分を表すことを条件とし、
Ｒ６ａは、−ＮＲ２０ａＲ２１ａ基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化１２】
2008526707.tif 000014
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１４ａ、Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ、およびＲ１９ａは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ａは、水素原子、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ａは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ａおよびＲ２１ａは、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０ａおよびＲ２１ａは、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化１３】
2008526707.tif 000015
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表すものである）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物が好ましい。
【００１７】
さらに、そのような一般式Ｉａの置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって、
ｎａが、０、１、または２であり、
Ｒ１ａが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、およびＲ５ａが、互いに独立に、それぞれ水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、およびＲ５ａの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ部分を表すことを条件とし、
Ｒ６ａが、−ＮＲ２０ａＲ２１ａ基を表し、
Ｒ１５ａは、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ａは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ａおよびＲ２１ａは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表す
化合物が好ましい。
【００１８】
さらに、そのような一般式Ｉａの置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって、
ｎａが、２であり、
Ｒ１ａが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、およびＲ５ａが、互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ４ａが、−Ｎ（Ｒ１５ａ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ａ部分を表し、
Ｒ６ａが、−ＮＲ２０ａＲ２１ａ基を表し、
Ｒ１５ａは水素原子を表し、
Ｒ１６ａは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、フェニル、およびフェノキシからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ａおよびＲ２１ａは、それぞれがメチル基を表す
化合物が好ましい。
【００１９】
特に、
［１］Ｎ−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）ナフタレン−２−スルホンアミド、および
［２］５−クロロ−Ｎ−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド
からなる群から選択されるような、一般式Ｉａの置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって、場合により、生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物が好ましい。
【００２０】
さらに、一般式Ｉｂの置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって
【化１４】
2008526707.tif 000016
（式中、
ＡｂはＣＨを表し、ＢｂはＮＲ８ｂを表し、
または
ＡｂはＮを表し、ＢｂはＮＲ８ｂを表し、
または
ＡｂはＮを表し、ＢｂはＯを表し、
または
ＡｂはＮを表し、ＢｂはＳを表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂは、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ｂ、−ＯＲ１３ｂ、−ＳＲ１４ｂ、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ、−ＮＨ−Ｒ１７ｂ、−ＮＲ１８ｂＲ１９ｂ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ部分を表すことを条件とし、
Ｒ８ｂは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２２ｂ基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１２ｂ、Ｒ１３ｂ、Ｒ１４ｂ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ、およびＲ１９ｂは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｂは、水素原子、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｂは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２２ｂは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表す）、
場合により、生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物が好ましい。
【００２１】
さらに、そのような一般式Ｉｂの置換１Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって、
ＡｂがＣＨを表し、ＢｂがＮＲ８ｂを表し、
または
ＡｂがＮを表し、ＢｂがＮＲ８ｂを表し、
または
ＡｂがＮを表し、ＢｂがＯを表し、
または
ＡｂがＮを表し、ＢｂがＳを表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、互いに独立に、それぞれ水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ部分を表すことを条件とし、
Ｒ８ｂが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１５ｂは、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｂは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表す
化合物が好ましい。
【００２２】
さらに、そのような一般式Ｉｂの置換１Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって、
ＡｂがＣＨを表し、ＢｂがＮＲ８ｂを表し、
Ｒ２ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ３ｂが、−Ｎ（Ｒ１５ｂ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｂ部分を表し、
Ｒ８ｂが、メチル基を表し、
Ｒ１５ｂは水素原子を表し、
Ｒ１６ｂは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、フェニル、およびフェノキシからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表す
化合物が好ましい。
【００２３】
特に、
［３］ナフタレン−２−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド、
［４］５−クロロ−３−メチル−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド、
［５］ナフタレン−１−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド、
［６］４−フェニルベンゼン−４−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド、
［７］Ｎ−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−４−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド、
および
［８］Ｎ−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド
からなる群から選択され、場合により、生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である一般式Ｉｂの置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物が好ましい。
【００２４】
さらに、そのような一般式Ｉｃの置換１−Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって
【化１５】
2008526707.tif 000017
（式中、
ｎｃは、０、１、または２であり、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃは、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ｃ、−ＯＲ１３ｃ、−ＳＲ１４ｃ、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ、−ＮＨ−Ｒ１７ｃ、−ＮＲ１８ｃＲ１９ｃ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ部分を表すことを条件とし、
Ｒ９ｃは、−ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化１６】
2008526707.tif 000018
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１０ｃは、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１４ｃ、Ｒ１７ｃ、Ｒ１８ｃ、およびＲ１９ｃは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化１７】
2008526707.tif 000019
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表し、
Ｒ２３ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基を表す）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物が好ましい。
【００２５】
さらに、そのような一般式Ｉｃの置換１Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって、
ｎｃが、０、１、または２であり、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃが互いに独立に、それぞれ水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ部分を表すことを条件とし、
Ｒ９ｃが、−ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基を表し、
Ｒ１０ｃが、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１５ｃは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立に、それぞれがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された非置換部分を形成し、
【化１８】
2008526707.tif 000020
ただし、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表し、
Ｒ２３ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいはフェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよいものを表す
化合物が好ましい。
【００２６】
さらに、そのような一般式Ｉｃの置換１Ｈ−インダゾリルスルホンアミド化合物であって、
ｎｃが、０、１、または２であり、
Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ｃ、およびＲ５ｃが互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、Ｒ３ｃまたはＲ４ｃは、−Ｎ（Ｒ１５ｃ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｃ部分を表すことを条件とし、
Ｒ９ｃが、−ＮＲ２０ｃＲ２１ｃ基を表し、
Ｒ１０ｃが、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３ｃ部分を表し、
Ｒ１５ｃは水素原子を表し、
Ｒ１６ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｃおよびＲ２１ｃは、互いに独立に、それぞれがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２３ｃは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいはフェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよいものを表す
化合物が好ましい。
【００２７】
本発明の別の態様では、一般式Ｉｄの置換２，３−ジヒドロ−インドリル化合物であって
【化１９】
2008526707.tif 000021
（式中、
ｎｄは、０、１、または２であり、
Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄは、互いに独立に、それぞれが水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ｄ、−ＯＲ１３ｄ、−ＳＲ１４ｄ、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ、−ＮＨ−Ｒ１７ｄ、−ＮＲ１８ｄＲ１９ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ部分を表すことを条件とし、
Ｒ１１ｄは、−ＮＲ２０ｄＲ２１ｄ基、
あるいは、
下記の基からなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基であって、
【化２０】
2008526707.tif 000022
これら前述の環状部分のそれぞれを、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、および−ＣＦＨ２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、かつ窒素原子を介して結合されておらず、また存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表す基を表し、
Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１４ｄ、Ｒ１７ｄ、Ｒ１８ｄ、およびＲ１９ｄは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、およびピペラジニルからなる群から選択された（ヘテロ）脂環式基、あるいは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、−ＣＦ３、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、およびピロリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ１５ｄは、水素原子、あるいは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−Ｓ−ＣＨ３からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｄは、−（ＣＨ２）１、２、または３−基を介して結合していてもよく、かつ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、互いに独立に、それぞれが、水素原子、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
あるいは
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、架橋窒素原子と一緒になって、下記の基からなる群から選択された部分を形成し、
【化２１】
2008526707.tif 000023
ただし、これら前述の環状部分のそれぞれは、−ＮＨ基を含めた任意の位置でオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、存在する場合には破線が任意選択の化学結合を表し）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物が好ましい。
【００２８】
一般式Ｉｄの下記の化合物、５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［１−（２−ジメチルアミノエチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］アミドを除外することが好ましい。
【化２２】
2008526707.tif 000024
【００２９】
さらに、そのような一般式Ｉｄの置換２，３−ジヒドロ−インドリル化合物であって、
ｎｄが、０、１、または２であり、
Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄが、互いに独立に、それぞれ水素原子、−ＮＯ２、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、置換基Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、およびＲ５ｄの少なくとも１個は、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ部分を表すことを条件とし、
Ｒ１１ｄは、−ＮＲ２０ｄＲ２１ｄ基を表し、
Ｒ１５ｄは、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ１６ｄは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、互いに独立に、それぞれが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表す
化合物が好ましい。
【００３０】
さらに、そのような一般式Ｉｄの置換２，３−ジヒドロ−インドリル化合物であって、
ｎｄが、２であり、
Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄ、およびＲ５ｄが、互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ４ｄが、−Ｎ（Ｒ１５ｄ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６ｄ部分を表し、
Ｒ１１ｄは−ＮＲ２０ｄＲ２１ｄ基を表し、
Ｒ１５ｄは水素原子表し、
Ｒ１６ｄは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル基を表し、
Ｒ２０ｄおよびＲ２１ｄは、それぞれがメチル基を表す
化合物が好ましい。
【００３１】
一般式Ｉｄの下記の化合物
［９］Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］−６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミドであって、
場合により、生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物が特に好ましい。
【００３２】
特に、式Ｉの化合物であって
（式中、Ｘ−Ｙが左から右にＣＲ１＝Ｎを表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ６］であり、
または
Ｘ−Ｙが左から右にＣＲ７＝Ｎを表し、ＺがＮＨであり、Ｒ７は下記の部分を表し、
【化２３】
2008526707.tif 000025
または
Ｘ−Ｙが左から右にＣ［（ＣＨ２）ｎＲ９］＝Ｎを表し、ＺがＮＲ１０であり、
または
Ｘ−Ｙ−がＣＨ２−ＣＨ２を表し、ＺがＮ［（ＣＨ２）ｎＲ１１］であり、
ｎは０、１、または２であり、
Ｒ１は、水素原子、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５が、互いに独立に、それぞれ水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６−部分、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
ただし、Ｒ３またはＲ４は、−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６部分を表し、
Ｒ６は、−ＮＲ２０Ｒ２１基を表し、
Ｒ８は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ９は、−ＮＲ２０Ｒ２１基を表し、
Ｒ１０は、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、または−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２３部分を表し、
Ｒ１１は、−ＮＲ２０Ｒ２１基を表し、
Ｒ１５は、水素原子を表し、
Ｒ１６は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２０およびＲ２１は、互いに独立に、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基を表し、
Ｒ２３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル基、あるいはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、フェニル、フェノキシ、およびベンジルからなる群から独立に選択された１、２、または３個の置換基によって置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択された、アリールまたはヘテロアリール基を表す）、
場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物が好ましい。
【００３３】
本発明による単環式または二環式の環系は、他に定義されていない場合、飽和、不飽和、またはた芳香族でよい単環式または二環式の炭化水素環系を意味する。この種々の環のそれぞれは、種々の飽和度を示すことができ、すなわち飽和、不飽和、または芳香族でよい。任意選択で、単環式または二環式の環系の環それぞれは、同一または異なるものでよくかつ好ましくはＮ、Ｏ、およびＳからなる群から選択することができる、１個または複数の、好ましくは１、２、または３個のヘテロ原子を環員として含有してもよい。単環式または二環式の環系の環は、５、６、または７員であることが好ましい。
【００３４】
本発明による「縮合」という用語は、環または環系が別の環または環系に結合していることを意味し、「輪状化」または「環化」という用語も、この種の結合を呼ぶのに当業者によって使用される。
【００３５】
本発明によるアルケニル基は、少なくとも１個の炭素間二重結合を含み、アルキニル基は、少なくとも１個の炭素間三重結合を含む。
【００３６】
１個または複数の置換基によって置換されていてもよい、適切なアルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、およびｎ−デシルからなる群から選択できることが好ましい。
【００３７】
１個または複数の置換基によって置換されていてもよい、適切なアルケニル基は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、および３−ブテニルからなる群から選択できることが好ましい。
【００３８】
１個または複数の置換基によって置換されていてもよい、適切なアルキニル基は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、および３−ブチニルからなる群から選択できることが好ましい。
【００３９】
置換基のいずれかが、置換することのできるアルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基を表す場合、前記アルキレン基、アルケニレン基、またはアルキニレン基は他に定義されていない場合、置換されなくてよく、あるいは１個または複数の置換基によって置換されていてもよく、好ましくは置換されなくてよく、あるいは１、２、または３個の置換基によって置換されていてもよい。前記置換基は、−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）２、およびフェニルからなる群から独立に選択できることが好ましく、それぞれ出現するたびにＣ１〜５アルキルは、直鎖状または分枝状でよく、フェニル基は好ましくは置換されていない。アルキレン基は、少なくとも１つの炭素間二重結合を含み、アルキニレン基は、少なくとも１つの炭素間三重結合を含む。
【００４０】
適切なアルキレン基には、−（ＣＨ２）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（フェニル）、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５、および−（ＣＨ２）６−が含まれ、適切なアルケニレン基には、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−が含まれ、適切なアルキニレン基には、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−、および−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−が含まれる。
【００４１】
アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレン基が１個または複数の、好ましくは１、２、または３個の、より好ましくは１個のヘテロ原子を鎖員として含有する場合、他に特に定義されない限り、これらヘテロ原子のそれぞれは、Ｎ、Ｏ、およびＳからなる群から選択できることが好ましい。１個または複数のヘテロ原子を含有する適切なアルキレン基には、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏが含まれる。
【００４２】
本発明の別の態様は、上記にて与えられた一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの、置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物を調製するための方法であって、一般式ＩＩの少なくとも１種の化合物
【化２４】
2008526707.tif 000026
（式中、Ｒ１６は、上記の意味を有し、Ｘは、離脱基、好ましくはハロゲン原子、より好ましくは塩素原子を表す）
と、一般式ＩＩＩの少なくとも１種の化合物
【化２５】
2008526707.tif 000027
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５は、上記の意味を有し、ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個は−ＮＨ２基を表すことを条件とする）
とを、適切な反応媒体中で、好ましくは少なくとも１種の塩基の存在下で反応させて、一般式Ｉの化合物（ただし、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５は、上記の意味を有し、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個が−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６基を表し、Ｒ１６が上記の意味を有することを条件とする）を得、該化合物を、任意選択で精製および／または単離し、
任意選択で、一般式Ｉの前記化合物（ただし、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５は、上記の意味を有し、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個が−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６基を表し、Ｒ１６が上記の意味を有することを条件とする）と、一般式Ｒ１５−Ｘの少なくとも１種の化合物（ただし、Ｒ１５は、上記の意味を有し、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す）とを、適切な反応媒体中、少なくとも１種の塩基、好ましくは金属水酸化物、金属炭酸塩、金属アルコキシド、好ましくはナトリウムメトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、金属水素化物、および有機金属化合物、好ましくはｎ−ブチルリチウムおよびｔｅｒｔ−ブチルリチウムからなる群から選択された少なくとも１種の塩基の存在下で反応させて、
あるいは一般式Ｘ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４の少なくとも１種の化合物（ただし、Ｒ２４は上記の意味を有し、Ｘは離脱基、好ましくはハロゲン原子、より好ましくは塩素原子を表す）とを、適切な反応媒体中、好ましくは少なくとも１種の塩基の存在下で反応させて、
一般式Ｉの化合物（ただし、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５は、上記の意味を有し、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個が−Ｎ（Ｒ１５）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６基を表し、Ｒ１５およびＲ１６が上記の意味を有することを条件とする）を得、任意選択で該化合物を精製および／または単離する
方法に関する。
【００４３】
一般式ＩＩおよびＩＩＩの化合物を反応させるための適切な反応媒体には、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環状エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、両性非プロトン溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジン、またはジメチルホルムアミド、あるいは任意のその他の適切な反応媒体が含まれる。当然ながら、少なくとも２種類の溶媒の混合物、または１種類のうちの少なくとも２つの溶媒の混合物を使用してもよい。
【００４４】
一般式ＩＩおよびＩＩＩの化合物の反応は、少なくとも１種の適切な塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物や炭酸塩などの無機塩基、および／または有機塩基、好ましくはトリエチルアミンまたはピリジンの存在下で実施することが好ましい。
【００４５】
一般式ＩＩおよびＩＩＩの化合物の反応は、−１０℃から周囲温度、すなわち約２５℃までの温度で実施することが好ましく、反応時間は５分から２４時間の間が好ましい。
【００４６】
一般式Ｉの化合物（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５が上記にて示される意味を有し、ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個が−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６基を表し、Ｒ１６は上記にて示される意味を有する）と一般式Ｒ１５−Ｘの化合物とを反応させるための適切な反応媒体は、ジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環状エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、炭化水素、好ましくはトルエン、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、両性非プロトン溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジン、またはジメチルホルムアミド、あるいは任意のその他の適切な反応媒体である。当然ながら、少なくとも２種類の溶媒の混合物、または１種類のうちの少なくとも２つの溶媒の混合物を、使用してもよい。
【００４７】
前述の反応は、−１０℃から周囲温度、すなわち約２５℃までの温度で実施することが好ましく、反応時間は１時間および２４時間が好ましい。
【００４８】
一般式Ｉの化合物（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびＲ２からＲ５が上記にて示される意味を有し、ただし、置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の少なくとも１個が−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１６基を表し、Ｒ１６は上記にて示される意味を有する）と一般式Ｘ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２４の化合物とを反応させるための適切な反応媒体には、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環状エーテル、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサン、あるいはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンまたはクロロホルム、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタノール、両性非プロトン溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジン、またはジメチルホルムアミド、あるいは任意のその他の適切な反応媒体が含まれる。当然ながら、少なくとも２種類の溶媒の混合物、または１種類のうちの少なくとも２つの溶媒の混合物を、使用してもよい。
【００４９】
前述の反応は、少なくとも１種の適切な塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物や炭酸塩などの無機塩基、および／または有機塩基、好ましくはトリエチルアミンまたはピリジンの存在下で実施することが好ましい。
【００５０】
前述の反応は、−１０℃から周囲温度、すなわち約２５℃までの温度で実施することが好ましく、反応時間は５分から２４時間の間が好ましい。
【００５１】
上述の方法は、上記にて示された一般式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、およびＩｄの化合物の合成にも適用できることが、当業者には理解される。
【００５２】
上記にて示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの化合物は、当業者に周知の方法に従って、精製および／または単離してもよい。一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの化合物は、反応媒体を蒸発させ、水を添加し、濾過によって単離してもよい固体の形で化合物が得られるようにｐＨ値を調節することによって、あるいは、クロロホルムなど水と混和しない溶媒で抽出し、適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶により精製することによって、単離できることが好ましい。
【００５３】
一般式ＩＩの化合物は、市販されており、または例えばＥ．Ｅ．Ｇｉｌｂｅｒｔ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９６９、１、３の参考文献に記載されている方法に類似した、当技術分野で周知の方法に従って調製してもよい。上記引用された文献の記述のそれぞれの部分は、参照により本明細書に組み込まれ、この開示の一部を形成する。
【００５４】
一般式ＩＩＩの化合物は、市販されており、または従来技術で知られている標準的な方法に従って、例えば文献：Ｓａｖｉｔｓｋａｙａ，Ｎ．Ｖ．他、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  ５−ａｍｉｎｏ−３−（ｂ−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）ｉｎｄａｚｏｌｅ．Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｂｓｈｃｈｅｉ  Ｋｈｉｍｉｉ（１９６１）、３１  １９２４〜１９２６、Ｚｈａｎｇ，Ｈａｎ−Ｃｈｅｎｇ他、Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａ  Ｎｏｖｅｌ  Ｓｅｒｉｅｓ  ｏｆ  Ｔｈｒｏｍｂｉｎ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ（ＰＡＲ−１）Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｓ：Ｐｏｔｅｎｔ，Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｍｉｍｅｔｉｃｓ  Ｂａｓｅｄ  ｏｎ  Ｉｎｄｏｌｅ  ａｎｄ  Ｉｎｄａｚｏｌｅ  Ｔｅｍｐｌａｔｅｓ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００１）、４４（７）、１０２１〜１０２４、Ｏｎｏ、Ｓｈｉｎｉｃｈｉｒｏ他、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ａｓ  ｍｕｓｃａｒｉｎｉｃ  ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｓｔｉｍｕｌａｔｏｒ  ｆｏｒ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ｓｃｈｉｚｏｐｈｒｅｎｉａ．ＷＯ２００４０６９８２８  Ａｌ、Ｗｒｚｅｃｉｏｎｏ，Ｕ．他、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  ａｎｔｉｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｓｏｍｅ  ｉｎｄａｚｏｌｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ．Ｐａｒｔ  ３６．Ａｚｏｌｅｓ．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（１９９３）、４８（８）、５８２〜５８４、Ｆｉｌｌａ，Ｓ．Ａ．他、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏ  ３−（１−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄｏｌｅｓ  ａｎｄ  ３−（１−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）４−ａｚａ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌｅｓ  ａｓ  ５−ＨＴ１Ｆ  ａｇｏｎｉｓｔ．ＷＯ２０００／４８７、Ｄｕｍａｓ，Ｊ．他、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｂｉｃｙｃｌｉｃ（ｈｅｔｅｒｏ）ａｒｙｌ−  ａｎｄ  ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ  ｄｉａｒｙｌ  ｕｒｅａｓ  ａｓ  Ｒａｆ  ｋｉｎａｓｅ  ａｎｄ  ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｕｓｅｆｕｌ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ｃａｎｃｅｒ  ａｎｄ  ｏｔｈｅｒ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ．ＷＯ２００４７８７４８、Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｓ．Ｇ．他、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｅｔｈｙｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅｓ  ａｎｄ  ｒｅｌａｔｅｄ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ａｓ  ｍｅｌａｎｉｎ−ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｎｇ  ｈｏｒｍｏｎｅ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ（ＭＣＨ−１）ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ｍｅｔａｂｏｌｉｃ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ．ＷＯ２００４３９７８０、Ｍａｅｎｏ，Ｋ．、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａｍｉｎｏａｌｋｙｌｉｎｄａｚｏｌｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ａｓ  ５−ＨＴ２ｃ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｇｏｎｉｓｔｓ．ＷＯ９８／３０５４８、Ｚｈａｏ，Ｅ．−Ｃ．他、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  ｄｉａｌｋｙｌａｍｉｎｏａｌｋｙｌ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ｏｆ  ｉｎｄａｚｏｌｅ．Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｂｓｈｃｈｅｉ  Ｋｈｉｍｉｉ（１９５９）、２９、１０１２〜１０２０．Ｈａｍ，Ｐ．他、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｎ−ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ��４’−ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅｓ  ａｓ  ５ＨＴ１Ｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｓ．ＷＯ９５３２９６７Ａ１、Ｓｔｅｎｋａｍｐ，Ｄ．他、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａｒｙｌａｍｉｄｅｓ  ａｓ  ｍｅｌａｎｉｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｎｇ  ｈｏｒｍｏｎｅ（ＭＣＨ）ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｓ．ＷＯ２００４０３９７４に記述されるものと同様の方法によって、調製してもよい。
【００５５】
これらのうちの１つは、例えばＷｒｚｅｃｉｏｎｏ，Ｕ．他、Ａｚｏｌｅｓ．Ｐａｒｔ  １０：Ｂｅｈａｖｉｏｒ  ｏｆ  ２，４−ｄｉｎｉｔｒｏｉｎｄａｚｏｌｅ  ｏｎ  ａｌｉｐｈａｔｉｃ  ａｎｄ  ｃｙｃｌｉｃ  ａｍｉｎｅｓ．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（１９８３）、３８（２）、８５〜８８、Ｗｒｚｅｃｉｏｎｏ，Ｕ．他、Ａｚｏｌｅｓ．Ｐａｒｔ  ３．Ｎｉｔｒｏ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ｏｆ  ３−ｃｈｌｏｒｏｉｎｄａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｔｈｅ  ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  Ｇ−５，Ｃ−６，ａｎｄ  Ｎ−ｎｉｔｒｏ  ｇｒｏｕｐｓ  ｏｎ  ｔｈｅ  ｒｅａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃ−３  ｃｈｌｏｒｉｎｅ  ａｔｏｍ．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（１９７８）、３３（７）、４１９〜４２４．、Ｗｒｚｅｃｉｏｎｏ，Ｕ．、Ａｚｏｌｅｓ．Ｐａｒｔ  １１：ｂｅｈａｖｉｏｒ  ｏｆ  ２，７−ｄｉｎｉｔｒｏｉｎｄａｚｏｌｅ  ｉｎ  ｒｅｌａｔｉｏｎ  ｔｏ  ｃｙｃｌｉｃ  ａｎｄ  ａｌｉｐｈａｔｉｃ  ａｍｉｎｅｓ．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（１９８４）、３９（６）、３８９−３９１、Ｂｅａｕｇｅ，Ｆ．他、３−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ７−ｎｉｔｒｏｉｎｄａｚｏｌｅｓ，ｐｒｏｃｅｓｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅｉｒ  ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ，ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｕｓｅ，ｐａｒｔｉｃｕｌａｒｌｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｏｆ  ａｌｃｏｈｏｌ  ｄｅｐｅｎｄｅｎｃｅ．ＦＲ  ２８３２４０６  Ａ１  ２００３０５２３、Ｓａｒｂａｃｈ，Ｒ．、Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌｌｙ  ａｃｔｉｖｅ  ｉｎｄａｚｏｌｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ．ＦＲ  ７６３１  １９７００１２６、Ｄｕｍｏｎｔ，Ｊ．Ｍ．他、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ  ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｉｎｄａｚｏｌｅｓ  ａｎｄ  ｎｉｔｒｏｉｎｄａｚｏｌｅｓ．Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８３）、１８、４６９〜４７０、Ｗｒｚｅｃｉｏｎｏ，Ｕ．他、Ａｚｏｌｅｓ．Ｐａｒｔ  ８：Ｎ１−ａｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ｏｆ  ５−ｎｉｔｒｏ−  ａｎｄ  ３−ｃｈｌｏｒｏ−  ｏｒ  ３−ｂｒｏｍｏ−５−ｎｉｔｒｏｉｎｄａｚｏｌｅ．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（１９８０）、３５、７４６〜７４８、Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｃ．−Ｍ．Ａ．他、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｓ  ｍｕｓｃａｒｉｎｉｃ  ａｇｏｎｉｓｔｓ．ＷＯ２００１／８３４７２、Ｈａｍ，Ｐ．他、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｎ−ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ−４’−ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅｓ  ａｓ  ５ＨＴ１Ｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｓ．ＷＯ９５３２９６７Ａ１、Ａｕｖｉｎ，Ｓ．他、Ｎｏｖｅｌ  ａｍｉｄｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ｔｈｅｉｒ  ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ａｎｄ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ａｓ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ＮＯ  ｓｙｎｔｈａｓｅ  ａｎｄ  ｌｉｐｉｄ  ｐｅｒｏｘｉｄａｔｉｏｎ，ａｎｄ  ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ  ｔｈｅｍ．ＷＯ２０００１７１９０、など、当技術分野で知られている方法による、一般式ＩＶの誘導体
【化２６】
2008526707.tif 000028
（式中、Ｒ２からＲ５、Ｘ、Ｙ、およびＺが上記にて示される意味を有し、ただし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５からなる群の少なくとも１個の置換基が−ＮＯ２を表す）、またはそれらの適切に保護された誘導体の１つのニトロ基の還元からなり、必要に応じて、一般式ＩＩＩの対応するアミンを得るためにこの保護基を除去し、これを当技術分野で知られている従来の方法を用いて精製および／または単離してもよい。上記にて引用された文献の記述のそれぞれの部分は、参照により本明細書に組み込まれ、この開示の一部を形成する。
【００５６】
一般式ＩＶの化合物は、市販されており、または当技術分野で知られている標準的な方法に従って調製してもよい。
【００５７】
上記にて示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの化合物は、当業者に周知の方法に従って、精製および／または単離してもよい。一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの化合物は、反応媒体を蒸発させ、水を添加し、次いで濾過によって単離してもよい固体の形で化合物が得られるようにｐＨ値を調節することによって、あるいは、クロロホルムなど水と混和しない溶媒で抽出し、適切な溶媒からクロマトグラフィーまたは再結晶により精製することによって、単離できることが好ましい。
【００５８】
上述のいくつかの合成反応中、または一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、またはＩＶの化合物を調製する間、感受性がありまたは反応性がある基の保護が必要および／または望ましいと考えられる。これは、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｅｄ．Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ、Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ、１９７３、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ＆  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  ｓｏｎｓ、１９９１に記載されているような、従来の保護基を使用することによって行うことができる。この記述のそれぞれの部分は、参照により本明細書に組み込まれ、開示の一部を形成する。保護基は、当業者に周知に手段によって、都合の良いときに排除してもよい。
【００５９】
一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物は、立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形で得られ、前記混合物は、当業者に知られている標準的な手順によって、例えばキラル試薬を用いたクロマトグラフィー法または結晶化によって、分離してもよい。
【００６０】
一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インダゾリルスルホンアミド化合物、およびそのそれぞれの場合の立体異性体は、例えば好ましくは適切な反応媒体中で、前記化合物と少なくとも１種の無機および／または有機酸とを反応させることにより、当業者に周知の方法に従って、対応する塩の形で得ることができる。適切な反応媒体には、例えば、上記にて示されたもののいずれかが含まれる。適切な無機酸には、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸が含まれるが、これらに限定するものではなく、適切な有機酸には、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、またはこれらの誘導体、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、またはカンファースルホン酸が含まれるが、これらに限定するものではない。
【００６１】
「塩」という用語は、イオンの形を呈し、または帯電し、対イオン（陽イオンまたは陰イオン）と結合し、または溶液状態にある、任意の形の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物を意味すると理解すべきである。これにより、活性化合物とその他の分子およびイオンとの複合体、特にイオンの相互作用を介して複合体を形成する複合体も理解すべきである。
【００６２】
「生理学的に許容される塩」という用語は、特に本発明の文脈において、生理学的に耐性のある酸と共に形成された塩（上記にて定義された）と理解され、すなわち、特定の活性化合物と、特にヒトおよび／または哺乳類で使用する場合には生理学的に耐性のある無機または有機酸との塩と理解され、あるいは特にヒトおよび／または哺乳類で使用する場合には、生理学的に耐性のある、少なくとも１種の好ましくは無機の陽イオンとの塩と理解される。特定の酸の、生理学的に耐性のある塩の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、臭化水素酸塩、一臭化水素酸塩、一塩酸塩または塩酸塩、メチオジド、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、馬尿酸、ピクリン酸、および／またはアスパラギン酸の塩である。特定の塩基の、生理学的に耐性のある塩の例は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属とＮＨ４との塩である。
【００６３】
一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物との溶媒和物、好ましくは水和物も、対応する立体異性体のそれぞれの場合において、当業者に知られている標準的な手順により得ることができる。
【００６４】
本発明による「溶媒和物」という用語は、特に水和物およびアルコラート、例えばメタノラートを含めた、別の分子（おそらくは極性溶媒）との非共有結合を介して結合されている任意の形の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物を意味すると理解すべきである。
【００６５】
本発明の別の態様は、上記にて示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物と、場合により、少なくとも１種の生理学的に許容される助剤とを含む薬剤に関する。
【００６６】
前記薬剤は、５−ＨＴ６受容体調節に特に適しており、したがって、５−ＨＴ６受容体を介して少なくとも部分的に媒介される障害または疾患の予防および／または治療に特に適している。
【００６７】
前記薬剤は、食物摂取に関係する障害または疾患の予防および／または治療に、好ましくは食欲の調節に、体重の維持、増加、または減少に、肥満、過食症、拒食症、悪液質、ＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療に、脳卒中、片頭痛、頭部外傷、癲癇、刺激性結腸症候群、過敏性腸症候群、中枢神経系の障害、不安、不安発作、うつ病、双極性障害、強迫性障害、認知障害、精神疾患に伴う認知機能障害、記憶障害、老人性痴呆、気分障害、睡眠障害、精神病、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、および硬化症からなる群から選択された神経変性障害、統合失調症、慢性間欠性低酸素症、痙攣、または機能亢進障害（ＡＤＨＤ、注意欠陥／機能亢進障害）の予防および／または治療に、認知（認知強化）または認知記憶（認知記憶強化）の改善に、薬物中毒および／または禁断症の予防および／または治療に、アルコール中毒および／またはアルコール禁断症の予防および／または治療に、ニコチン中毒および／またはニコチン禁断症の予防および／または治療に適していることが好ましい。
【００６８】
前記薬剤は、食物摂取に関する障害または疾患の予防および／または治療に、好ましくは食欲の調節に、体重の維持、増加、または減少に、肥満、過食症、拒食症、悪液質、またはＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療に適していることがより好ましい。
【００６９】
さらに前記薬剤は、認知（認知強化）または認知記憶（認知記憶強化）の改善に適していることがより好ましい。
【００７０】
さらに前記薬剤は、薬物中毒および／または禁断症の予防および／または治療に、アルコール中毒および／またはアルコール禁断症の予防および／または治療に、あるいはニコチン中毒および／またはニコチン禁断症の予防および／または治療に適していることがより好ましい。
【００７１】
前記薬剤は、肥満および／またはこれに関連した障害または疾患の予防および／または治療に適していることが最も好ましい。
【００７２】
別の態様では、本発明は、５−ＨＴ６受容体調節に、好ましくは少なくとも部分的に５−ＨＴ６受容体を介して媒介される障害または疾患の予防および／または治療に適した薬剤を調製するための、上記にて示される一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物の使用に関する。
【００７３】
食物摂取に関連する障害または疾患の予防および／または治療、好ましくは食欲の調節、体重の維持、増加、または減少、あるいは肥満、過食症、拒食症、悪液質、またはＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、より好ましくは肥満の予防および／または治療用の薬剤を製造するための、上記にて示された一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物の使用が好ましい。
【００７４】
脳卒中、片頭痛、頭部外傷、癲癇、刺激性結腸症候群、過敏性腸症候群、中枢神経系の障害、不安、不安発作、うつ病、双極性障害、強迫性障害、認知障害、精神疾患に伴う認知機能障害、記憶障害、老人性痴呆、気分障害、睡眠障害、精神病、好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、および硬化症からなる群から選択された神経変性障害、統合失調症、慢性間欠性低酸素症、痙攣、または機能亢進障害（ＡＤＨＤ、注意欠陥／機能亢進障害）を予防および／または治療する薬剤を製造するための、上記にて示された一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物の使用が好ましい。
【００７５】
認知（認知強化）を改善しかつ／または認知記憶（認知記憶強化）を改善する薬剤を製造するための、上記にて示された一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物の使用が好ましい。
【００７６】
薬物中毒および／または禁断症の予防および／または治療、好ましくはベンゾジアゼピン、天然、半合成、または合成オピオイド様コカイン、エタノール、および／またはニコチンからなる群から選択された薬物の１種または複数に関連する中毒および／または禁断症の予防および／または治療用の薬剤を製造するための、上記にて示された一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物の使用が好ましい。
【００７７】
食物摂取に関連する障害または疾患の予防および／または治療、好ましくは食欲の調節、体重の維持、増加、または減少、あるいは肥満、過食症、拒食症、悪液質、またはＩＩ型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）の予防および／または治療、より好ましくは肥満の予防および／または治療用の薬剤を製造するための、上記にて示された一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物の使用がより好ましい。
【００７８】
認知（認知強化）を改善しかつ／または認知記憶（認知記憶強化）を改善する薬剤を製造するための、上記にて示された一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物の使用がより好ましい。
【００７９】
薬物中毒および／または禁断症の予防および／または治療、好ましくはベンゾジアゼピン、天然、半合成、または合成オピオイド様コカイン、エタノール、および／またはニコチンからなる群から選択された薬物の１種または複数に関連する中毒および／または禁断症の予防および／または治療用の薬剤を製造するための、上記にて示された一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物の使用がより好ましい。
【００８０】
肥満および／またはこれに関連する障害または疾患を予防および／または治療する薬剤を調製するための、上記にて定義された一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの少なくとも１種の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物であって、場合により、その立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマー、ラセミ化合物の中の１つの形態であるか、またはいずれかの混合比にあるその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの少なくとも２つの混合物の形態である化合物、または生理学的に許容されるそれらの塩、またはそれらの対応する溶媒和物の形態である化合物の使用が最も好ましい。
【００８１】
本発明による任意の薬剤は、ヒトおよび／または動物、好ましくは乳児、小児、および成人を含めたヒトへの施用に適切な、任意の形をとることができる。薬剤は、例えば「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ」、第２版、Ａｕｌｔｏｎ，Ｍ．Ｅ．（ＥＤ．Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  Ｌｉｖｉｎｇｓｔｏｎｅ、Ｅｄｉｎｂｕｒｇｈ（２００２）、「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、第２版、Ｓｗａｒｂｒｉｃｋ，Ｊ．およびＢｏｙｌａｎ  Ｊ．Ｃ．（編）、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（２００２）、「Ｍｏｄｅｒｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ」、第４版、Ｂａｎｋｅｒ  Ｇ．Ｓ．およびＲｈｏｄｅｓ  Ｃ．Ｔ．（編）Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ２００２  ｙ  「Ｔｈｅ  Ｔｈｅｏｒｙ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｙ」、Ｌａｃｈｍａｎ  Ｌ．、Ｌｉｅｂｅｒｍａｎ  Ｈ．およびＫａｎｉｇ  Ｊ．（編）、Ｌｅａ  ＆  Ｆｅｂｉｇｅｒ、Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ（１９８６）の目次から、当業者に知られている標準的な手順によって生成することができる。それぞれの記述は、参照により本明細書に組み込まれ、この開示の一部を形成する。薬剤の組成は、投与経路に応じて変えることができる。
【００８２】
本発明の薬剤は、例えば、水や適切なアルコールなどの従来の注射液担体と組み合わせて、非経口的に投与してもよい。安定剤、可溶化剤、および緩衝液などの、注射用の従来の医薬品賦形剤は、そのような注射液組成物中に含めることができる。これらの薬剤は、例えば筋肉内、腹腔内、または静脈内から注射してもよい。
【００８３】
本発明による薬剤は、固体または液体の形で、１種または複数の生理学的に適合性ある担体または賦形剤を含有する経口投与可能な組成物中に配合してもよい。これらの組成物は、結合剤、充填剤、潤滑剤、および許容可能な湿潤剤などの従来の成分を含有してもよい。組成物は、即時放出または遅延放出を目的に、錠剤、ペレット、顆粒、カプセル、トローチ、水性または油性溶液、懸濁液、乳化剤、あるいは使用前に水またはその他の適切な液体媒体で元に戻すのに適切な乾燥粉末形態などの、任意の都合良い形をとることができる。ペレットや顆粒などの多粒子形態を、例えばカプセルに充填し、錠剤に圧縮し、または適切な液体に懸濁させることができる。
【００８４】
適切な制御放出製剤、材料、およびその調製方法は、例えば「Ｍｏｄｉｆｉｅｄ−Ｒｅｌｅａｓｅ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、Ｒａｔｈｂｏｎｅ，Ｍ．Ｊ．Ｈａｄｇｒａｆｔ，Ｊ．およびＲｏｂｅｒｔｓ，Ｍ．Ｓ．（編）、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（２００２）、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｒｅｌｅａｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、Ｗｉｓｅ，Ｄ．Ｌ．（編）、Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、（２０００）、「Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ」、Ｖｏｌ．Ｉ、Ｂａｓｉｃ  Ｃｏｎｃｅｐｔｓ、Ｂｒｕｃｋ，Ｓ．Ｄ．（編）、ＣＲＤ  Ｐｒｅｓｓ  Ｉｎｃ．、Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ（１９８３）ｙ  ｄｅ  Ｔａｋａｄａ，Ｋ．およびＹｏｓｈｉｋａｗａ，Ｈ．、「Ｏｒａｌ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ」、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ、Ｍａｔｈｉｏｗｉｔｚ，Ｅ．（編）、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９）、Ｖｏｌ．２、７２８〜７４２、Ｆｉｘ，Ｊ．、「Ｏｒａｌ  ｄｒｕｇ  ｄｅｌｉｖｅｒｙ，ｓｍａｌｌ  ｉｎｔｅｓｔｉｎｅ  ａｎｄ  ｃｏｌｏｎ」、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ、Ｍａｔｈｉｏｗｉｔｚ，Ｅ．（編）、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９）、Ｖｏｌ．２、６９８〜７２８の目次から、従来技術により知られている。それぞれの記述は、参照により本明細書に組み込まれ、この開示の一部を形成する。
【００８５】
本発明による薬剤は、その溶解がｐＨ値に依存するように、腸溶コーティングを含んでもよい。前記コーティングによって、薬剤は溶解せずに胃を通過することができ、インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物のそれぞれは、腸管内に遊離される。腸溶コーティングは、５から７．５のｐＨ値で溶解することが好ましい。適切な材料および調製方法は、従来技術で知られている。
【００８６】
典型的な場合、本発明による薬剤は、本明細書で定義された１種または複数の置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物を１〜６０重量％、および１種または複数の補助物質（添加剤）を４０〜９９重量％含有してもよい。
【００８７】
投与のための液体経口形態は、甘味料、香料、保存剤、および乳化剤などの、ある添加剤を含有してもよい。経口投与のための非水性液体組成物は、食油を含有するものを配合してもよい。そのような液体組成物は、例えば、単位投薬量でゼラチンカプセル内に都合良く封入されていてもよい。
【００８８】
本発明の組成物は、局所的にまたは坐薬を介して投与してもよい。
【００８９】
ヒトおよび動物に対する１日の投薬量は、それぞれの種に基づく因子、あるいは年齢、性別、体重、または病気の程度などのその他の因子に応じて変えることができる。ヒトに対する１日の投薬量は、１日当たり１回または複数回摂取する間に投与される活性物質が、好ましくは１から２０００ｍｇの範囲内でよく、好ましくは１から１５００ｍｇ、より好ましくは１から１０００ｍｇの範囲内でよい。
【００９０】
下記において、置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物の薬理活性を決定する方法について述べる。
【００９１】
薬理学的方法：
Ｉ）セロトニン受容体５−ＨＴ６との結合
５ＨＴ６ヒト組換え受容体を発現するＨＥＫ−２９３細胞の細胞膜を、受容体生物学によって供給した。前記膜において、受容体濃度は２．１８ｐｍｏｌ／ｍｇタンパク質であり、タンパク質濃度は９．１７ｍｇ／ｍｌである。実験プロトコルは、Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈ他［Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈ、Ｓ．Ｃ．Ｃｒａｉｇｏ、Ｍ．Ｓ．Ｃｈｏｕｄｈａｒｙ、Ａ．Ｕｌｕｅｒ、Ｆ．Ｊ．Ｍｏｎｓｍａ、Ｙ．Ｓｈｅｎ、Ｈ．Ｙ．Ｍｅｌｔｚｅｒ、Ｄ．Ｒ．Ｓｉｂｌｅｙ：Ｂｉｎｄｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｙｐｉｃａｌ  ａｎｄ  Ａｔｙｐｉｃａｌ  Ａｎｔｉｐｓｙｃｈｏｔｉｃ  Ａｇｅｎｔｓ  ｔｏ  ５−Ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ−６  ａｎｄ  Ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ−７  Ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ．Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ、１９９４、２６８、１４０３］の方法に以下のわずかな変化を加えたものに従う。文献の記述のそれぞれの部分は、参照により本明細書に組み込まれ、この開示の一部を形成する。
【００９２】
商用の膜を、結合緩衝液：５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．５ｍＭ  ＥＤＴＡ（ｐＨ７．４）で希釈する（１：４０希釈）。使用される放射性リガンドは、濃度２．７ｎＭの［３Ｈ］−ＬＳＤであり、その最終体積は２００μｌである。インキュベーションを、膜懸濁液１００μｌ（約２２．９μｇの膜タンパク質）を添加することによって開始し、３７℃の温度で６０分間、長引かせる。インキュベーションは、０．５％のポリエチレンイミンの溶液で前処理されたＳｃｈｌｅｉｃｈｅｒ  ＆  Ｓｃｈｕｅｌｌ製（ＧＦ３３６２）のグラスファイバーフィルタを通しての、Ｂｒａｎｄｅｌ細胞収集器での高速濾過によって終了させる。フィルタを、緩衝液Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（５０ｍＭ、ｐＨ７．４）３ｍｌで３回洗浄する。フィルタをフラスコに移し、エコシンチＨ液体シンチレーションカクテル５ｍｌを、各フラスコに添加する。フラスコを数時間で平衡状態に到達させ、その後、Ｗａｌｌａｃ  Ｗｉｎｓｐｅｃｔｒａｌ  １４１４シンチレーションカウンタで計数する。非特異的結合が、セロトニン１００μＭの存在下で決定される。試験を３重に行う。阻害定数（Ｋｊ、ｎＭ）を、ＭｕｎｓｏｎおよびＲｏｄｂａｒｄ、Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９８０、１０７、２２０であってそのそれぞれの部分が参照により本明細書に組み込まれかつこの開示の一部を形成するものに記載されているプログラムＥＢＤＡ／ＬＩＧＡＮＤを使用して、非線形回帰分析によって計算した。
【００９３】
ＩＩ．）食物摂取の測定（行動モデル）：
Ｈａｒｉａｎ，Ｓ．Ａ．から得られたオスＷラット（２００〜２７０ｇ）を使用する。これらの動物を、少なくとも５日間にわたって環境順化させ、その後、任意の処理にかける。この期間中、動物を半透明のケージに収容し（５匹ずつ組になって）、食物および水を適宜与える。処理を開始する少なくとも２４時間前に、動物を１匹で収容する状態に適応させる。
【００９４】
次いで絶食させたラットにおける、本発明による置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物の急性効果を、下記の通り決定する。
【００９５】
ラットを、その単独ホームケージ内で２３時間絶食させた。この期間が過ぎた後、ラットに、置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物を含む組成物、あるいは前記置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物を含まない対応する組成物（ビヒクル）を、経口または腹腔内投与する。その直後、ラットを、事前に計量した食物と共にそのままにしておき、累積食物摂取を１、２、４、および６時間後に測定する。
【００９６】
食物摂取を測定する前記方法は、文献刊行物、すなわちＫａｓｋ他、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ４１４（２００１）、２１５〜２２４およびＴｕｒｎｂｕｌｌ他、Ｄｉａｂｅｔｅｓ、Ｖｏｌ．５１、２００２年８月にも記載されている。これら記述のそれぞれの部分は、参照により本明細書に組み込まれ、この開示の部分を形成する。
【００９７】
本発明を、実施例の助けを借りて以下に説明する。これらの例示は、単なる一例として示され、本発明の全体的な精神を限定するものではない。
【実施例】
【００９８】
１．Ｎ−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）ナフタレン−２−スルホンアミド
【化２７】
2008526707.tif 000029
１−（２−ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル−アミン２０４ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−ジイソプロピルエチルアミン１９３ｍｇをジメチルホルムアミド５ｍｌ中に含有する溶液に、塩化ナフタレンスルホニル２５０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、周囲温度で８時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に吸収させ、クロロホルムで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製した結果、所望の化合物２００ｍｇ（５０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ２．２１（ｓ，６Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、４．３７（ｍ，２Ｈ）、６，７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｊ’＝１．９Ｈｚ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．５０〜７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．８２〜７．８９（ｍ，４Ｈ）、８．３８（ｍ，１Ｈ）
【００９９】
２．５−クロロ−Ｎ−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホンアミド
【化２８】
2008526707.tif 000030
１−（２−ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル−アミン２０４ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−ジイソプロピルエチルアミン１９３ｍｇをジメチルホルムアミド５ｍｌ中に含有する溶液に、塩化５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェンスルホニル３０９ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、周囲温度で８時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に吸収させ、クロロホルムで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製した結果、所望の化合物１７９ｍｇ（４０％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．０４（ｓ，６Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．５７（ｍ，２Ｈ）、４．３２（ｍ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｊ’＝１．６Ｈｚ）、７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０１００】
３．ナフタレン−２−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド
【化２９】
2008526707.tif 000031
塩化ナフタレン−スルホニル１２４．５ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を、３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル−アミン１１５ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＮ−ジイソプロピルエチルアミン１５０ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍｌ中に含有する溶液に添加した。反応混合物を、室温で３時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に吸収させ、クロロホルムで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製した結果、所望の生成物１１５ｍｇ（５５％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．６１（ｍ，４Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、２．６３〜２．７６（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．２１（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．５５〜７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．６２〜７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６９〜７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．９９〜８．０７（ｍ，２Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、１０．０１（ｂ，１Ｈ）、１２．５６（ｓ，１Ｈ）
【０１０１】
４．５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド
【化３０】
2008526707.tif 000032
塩化５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホニル１２４ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を、３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル−アミン９２ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）およびＮ−ジイソプロピルエチルアミン１２０ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍｌ中に含有する溶液に添加した。反応混合物を、室温で３時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に吸収させ、クロロホルムで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製した結果、所望の生成物５０ｍｇ（２６％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．６１（ｍ，４Ｈ）、１．９１（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｍ，３Ｈ）、２．７２（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、１２．６４（ｓ，１Ｈ）
【０１０２】
５．ナフタレン−１−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド
【化３１】
2008526707.tif 000033
塩化ナフタレン−１−スルホニル７５ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を、３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル−アミン７０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＮ−ジイソプロピルエチルアミン９０ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍｌ中に含有する溶液に添加した。反応混合物を、室温で３時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に吸収させ、クロロホルムで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製した結果、所望の生成物６０ｍｇ（４８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．６２（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．６８（ｍ，１Ｈ）、２．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｊ’＝１．６Ｈｚ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．６２〜７．７１（ｍ，２Ｈ）、８．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、８．７４（ｍ，１Ｈ）、１２．５３（ｓ，１Ｈ）
【０１０３】
６．４−フェニルベンゼン−４−スルホン酸［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−アミド
【化３２】
2008526707.tif 000034
塩化４−フェニルベンゼン−スルホニル１６０ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を、３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル−アミン１４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）およびＮ−ジイソプロピルエチルアミン１８０ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍｌ中に含有する溶液に添加した。反応混合物を、室温で３時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に吸収させ、クロロホルムで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製した結果、所望の生成物１３５ｍｇ（５１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９１〜２．０６（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．４４〜７．５８（ｍ，４Ｈ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｓ，４Ｈ）
【０１０４】
７．Ｎ−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−４−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド
【化３３】
2008526707.tif 000035
塩化４−フェノキシベンゼン−スルホニル１６６ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を、３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル−アミン１４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）およびＮ−ジイソプロピルエチルアミン１８０ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍｌ中に含有する溶液に添加した。反応混合物を、室温で３時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に吸収させ、クロロホルムで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製した結果、所望の生成物１３５ｍｇ（５１％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０２〜２．１４（ｍ，４Ｈ）、２．３６（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、３．０３〜３．１６（ｍ，３Ｈ）、７．０４（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ｊ’＝１．８Ｈｚ）、７．３０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４３〜７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０１０５】
８．Ｎ−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル］−ベンゼンスルホンアミド
【化３４】
2008526707.tif 000036
塩化ベンゼンスルホニル１３９ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を、３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル−アミン１６５ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）およびＮ−ジイソプロピルエチルアミン２１６ｍｇをジメチルホルムアミド３ｍｌ中に含有する溶液に添加した。反応混合物を、室温で３時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液に吸収させ、クロロホルムで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製した結果、所望の生成物１８０ｍｇ（６８％）が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９７〜２．１３（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．９９〜３．１４（ｍ，３Ｈ）、７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）、７．４９〜７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５９〜７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）
【０１０６】
９．Ｎ−［１−（２−ジメチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］−６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド
【化３５】
2008526707.tif 000037
１−（２−ジメチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル−アミン１４０ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）およびＮ−ジイソプロピルエチルアミン１３１ｍｇをジメチルホルムアミド５ｍｌ中に含有する溶液に、塩化６−クロロ−イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾールスルホニル１９２ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、周囲温度で８時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に吸収させ、クロロホルムで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製した結果、所望の化合物１６０ｍｇ（５５％）が得られた。
【０１０７】
薬理学的データ：
置換インダゾリルスルホンアミドまたは２，３−ジヒドロ−インドリルスルホンアミド化合物と、５−ＨＴ６受容体との結合は、上述のように決定された。
【０１０８】
これら化合物のいくつかに関する結合の結果を、下記の表に示す。
【０１０９】
【表１】
2008526707.tif 000038
【国際調査報告】
2008526707.tif 000076
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2008526707.tif 000078
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