(57)【要約】  本発明は、式I［式中、Het及びR1〜R10が明細書に定義されている。］で表されるベンゾイル置換セリンアミド及びその農業上有用な塩、これらの製造方法及びそのための中間体、これらの化合物及びこれらを含む組成物を望ましくない植物の防除に使用する方法に関する。2008513392.tif 000101
2008513392.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2008513392.tif 000093
［式中、
Hetが、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10環員の単環式又は二環式へテロアリールを表し、且つヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノ、C1−C6アルキルスルホニルアミノ、C1−C6ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C6アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリール及びアリール−（C1−C6アルキル）からなる群から選択される1〜3個の基を有していても良く、
R1がハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はC1−C6ハロアルコキシを表し、
R2、R3、R4、R5が水素、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ又はC1−C6ハロアルコキシを表し、
R6、R7が水素、ヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表し、
R8がC1−C6アルキル、C1−C４シアノアルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し、
R9が水素、C1−C6アルキル、C３−C6シクロアルキル、C３−C6アルケニル、C３−C6アルキニル、C３−C6ハロアルケニル、C３−C6ハロアルキニル、ホルミル、C1−C6アルキルカルボニル、C３−C6シクロアルキルカルボニル、C２−C6アルケニルカルボニル、C２−C6アルキニルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C３−C6アルケニルオキシカルボニル、C３−C6アルキニルオキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、C３−C6アルケニルアミノカルボニル、C３−C6アルキニルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルケニル）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルコキシ）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルケニル）−Ｎ−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノチオカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシイミノ−C1−C6アルキル、Ｎ−（C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル、Ｎ−（ジ−C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル又はトリ−C1−C４アルキルシリルを表し、且つ上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C３−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C４アルキル、C1−C４アルコキシ−C1−C４アルコキシ−C1−C４アルキル、C1−C４アルコキシ、C1−C４アルキルチオ、ジ−（C1−C４アルキル）アミノ、C1−C４アルキル−C1−C６アルコキシカルボニルアミノ、C1−C４アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C４アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニル又はC1−C４アルキルカルボニルオキシを有していても良く、
フェニル、フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−C1−C6アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル又はヘテロシクリル−C1−C6アルキルカルボニルを表し、且つ最後の17個の置換基におけるフェニル及びヘテロシクリル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、C1−C４アルコキシ又はC1−C４ハロアルコキシを有していても良く、或いは
SO2R11を表し、
R10が水素又はC1−C6アルキルを表し、
R11がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はフェニルを表し、且つフェニル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：C1−C６アルキル、C1−C６ハロアルキル又はC1−C６アルコキシを有していても良い。］
で表されるベンゾイル置換セリンアミド又はその農業上有用な塩。
【請求項２】
Hetがフリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル及びインドリルからなる群から選択される単環式又は二環式へテロアリールを表し、且つ上述のヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：ニトロ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C４アルコキシ、C1−C４ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノ、C1−C４アルキルスルホニルアミノ、C1−C４ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C４アルキルアミノ）カルボニルアミノ及びジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していても良い請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項３】
R1がハロゲン又はC1−C6ハロアルキルを表す請求項1又は２に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項４】
R2及びR3が相互に独立して、水素、ハロゲン又はC1−C6ハロアルキルを表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項５】
R4、R5、R6、R7及びR10が水素を表す請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド。
【請求項６】
式V：
【化２】
2008513392.tif 000094
［式中、Het並びにR6、R9及びR10が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるセリン誘導体を、式IV：
【化３】
2008513392.tif 000095
［式中、R1〜R5が請求項1と同義であり、そしてL2が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表される安息香酸（誘導体）と反応させて、式III：
【化４】
2008513392.tif 000096
［式中、Het、R1〜R6、R9及びR10が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表される対応のベンゾイル誘導体を形成し、その後、これにより得られる式IIIのベンゾイル誘導体を、式II：
【化５】
2008513392.tif 000097
［式中、R7及びR8が請求項1と同義である。］
で表されるアミンと反応させる請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドの製造方法。
【請求項７】
請求項6に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドの製造方法であって、R9及びR10が水素を表す式IIIのベンゾイル誘導体を、式XIII：
【化６】
2008513392.tif 000098
［式中、Het及びR6が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるケト化合物を、式IVの安息香酸（誘導体）でアシル化して、式XII：
【化７】
2008513392.tif 000099
［式中、Het及びR1〜R６が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるＮ−アシルケト化合物を形成し、次いでケト基を還元することによって調製する、前記製造方法。
【請求項８】
式III：
【化８】
2008513392.tif 000100
［式中、Het、R1〜R６、R9及びR10が請求項1と同義であり、そしてL1が求核置換可能な脱離基を表す。］
で表されるベンゾイル誘導体。
【請求項９】
除草有効量の、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される少なくとも1種のベンゾイル置換セリンアミド又はIの農業上有用な塩及び栽培植物保護剤の処方に慣用の助剤を含む組成物。
【請求項１０】
除草有効量の、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される少なくとも1種のベンゾイル置換セリンアミド又はIの農業上有用な塩及び栽培植物保護剤の処方に慣用の助剤を混合する請求項9に記載の組成物の製造方法。
【請求項１１】
除草有効量の、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される少なくとも1種のベンゾイル置換セリンアミド又はIの農業上有用な塩を、植物、その生息環境及び／又は種子に作用させる望ましくない植生の防除方法。
【請求項１２】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド又はその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式I：
【化１】
2008513392.tif 000003
【０００２】
［式中、Hetが、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10環員の単環式又は二環式へテロアリールを表し、且つヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：シアノ、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノ、C1−C6アルキルスルホニルアミノ、C1−C6ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C6アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリール及びアリール−（C1−C6アルキル）からなる群から選択される1〜3個の基を有していても良く、
R1がハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はC1−C6ハロアルコキシを表し、
R2、R3、R4、R5が水素、ハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ又はC1−C6ハロアルコキシを表し、
R6、R7が水素、ヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表し、
R8がC1−C6アルキル、C1−C４シアノアルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し、
R9が水素、C1−C6アルキル、C３−C6シクロアルキル、C３−C6アルケニル、C３−C6アルキニル、C３−C6ハロアルケニル、C３−C6ハロアルキニル、ホルミル、C1−C6アルキルカルボニル、C３−C6シクロアルキルカルボニル、C２−C6アルケニルカルボニル、C２−C6アルキニルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C３−C6アルケニルオキシカルボニル、C３−C6アルキニルオキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、C３−C6アルケニルアミノカルボニル、C３−C6アルキニルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルケニル）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルコキシ）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルケニル）−Ｎ−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（C３−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノチオカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシイミノ−C1−C6アルキル、Ｎ−（C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル、Ｎ−（ジ−C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル又はトリ−C1−C４アルキルシリルを表し、且つ上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C３−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C４アルキル、C1−C４アルコキシ−C1−C４アルコキシ−C1−C４アルキル、C1−C４アルコキシ、C1−C４アルキルチオ、ジ−（C1−C４アルキル）アミノ、C1−C４アルキル−C1−C６アルコキシカルボニルアミノ、C1−C４アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C４アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニル又はC1−C４アルキルカルボニルオキシを有していても良く、
フェニル、フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−C1−C6アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（C1−C6アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル又はヘテロシクリル−C1−C6アルキルカルボニルを表し、且つ最後の17個の置換基におけるフェニル及びヘテロシクリル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、C1−C４アルコキシ又はC1−C４ハロアルコキシを有していても良く、或いは
SO2R11を表し、
R10が水素又はC1−C6アルキルを表し、
R11がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はフェニルを表し、且つフェニル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：C1−C６アルキル、C1−C６ハロアルキル又はC1−C６アルコキシを有していても良い。］
で表されるベンゾイル置換セリンアミド及びその農業上有用な塩に関する。
【０００３】
更に本発明は、式Ｉで表される化合物の製造方法及びそのための中間体、これらを含む組成物並びにこれらの誘導体及びこれらを含む組成物を有害植物の防除に使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００４】
β−位にテトラゾイル基を有する薬剤活性のベンゾイル置換セリンアミドは、特に、JP03/294253に記載されている。
【０００５】
文献、例えば国際公開第03/066576号パンフレットからも知られているように、除草活性のフェニルアラニン誘導体は、β−位で置換されていないか、或いは無置換又はハロゲン置換のアルキル、アルケニル又はアルキニル基を有していても良い。
【０００６】
しかしながら、従来技術の化合物の除草特性及び/又はその栽培植物との適合性は完全に満足できるものではない。
【発明の開示】
【０００７】
従って、本発明の目的は、改善された特性を有する新規な、特に除草活性の化合物を提供することにある。
【０００８】
本発明者等は、上記目的が式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド及びその除草作用によって達成されることを見出した。
【０００９】
更に本発明者等は、化合物Iを含み、極めて良好な除草作用を示す除草剤組成物を見出した。更に本発明者等は、かかる組成物の製造方法及び化合物Iを用いる望ましくない植生の防除方法を見出した。
【００１０】
置換形式によって、式Iで表される化合物は、2個以上のキラル中心を有し、この場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーとこれらの混合物の両方を提供する。
【００１１】
式Iで表される化合物は、その農業上有用な塩の形で存在していても良く、その際に、塩の種類は一般に重要でない。一般に、好適な塩は、これら酸のカチオン又は酸付加塩であり、そのカチオン又はアニオンは、それぞれ化合物Iの除草作用に悪影響を与えない。
【００１２】
好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンであり、更にアンモニウム塩（必要により、1〜4個の水素原子は、C1−C4アルキル、ヒドロキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、ヒドロキシ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル、フェニル又はベンジルで置換されていても良い）、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2−（2−ヒドロキシエタ−1−オキシ）エタ−1−イルアンモニウム、ジ（2−ヒドロキシエタ−1−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムであり、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくは、トリ（C1−C4アルキル）スルホニウム）、及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（C1−C4アルキル）スルホキソニウムである。
【００１３】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩であり、またC1−C4アルカン酸のアニオン（好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート及びブチレート）である。
【００１４】
置換基R1〜R11について、又はフェニル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル環の基として述べた有機部分（有機基）は、特定の基の構成員を個々に列挙するための集合的な用語を表す。全ての炭化水素鎖、すなわち全てのアルキル、アルキルシリル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、N−アルケニル−N−アルキルアミノカルボニル、N−アルキニル−N−アルキルアミノカルボニル、N−アルコキシ−N−アルキルアミノカルボニル、N−アルケニル−N−アルコキシアミノカルボニル、N−アルキニル−N−アルコキシアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、N−（アルキルアミノ）イミノアルキル、N−（ジアルキルアミノ）イミノアルキル、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、N−アルキル−N−フェニルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、N−アルキル−N−ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、アルキルチオ及びアルキルカルボニルオキシ部分は、直鎖であっても、又は分岐でも良い。
【００１５】
特段述べない限り、ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一又は異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。この場合にハロゲンなる用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００１６】
他の意味の例は以下の通りである：
C1−C4アルキル、並びにトリ−C1−C4アルキルシリル、C1−C4アルキルカルボニルオキシ、C1−C4アルキル−C1−C4アルコキシカルボニルアミノ、C1−C６アルキルイミノオキシ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル及びアリール（C1−C4アルキル）のアルキル部分：例えば、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル又は1，1−ジメチルエチル；
C1−C6アルキル、並びにC1−C6アルキルスルホニルアミノ、C1−C6アルキルスルホニルアミノカルボニル−N−（C3−C6アルケニル）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル−N−（C3−C6アルキニル）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル−N−（C1−C6アルコキシ）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシイミノ−C1−C6アルキル−N−（C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル−N−（ジ−C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキル、フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル−N−（C1−C6アルキル）−N−（フェニル）アミノカルボニル、ヘテロシクリル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−C1−C6アルキル及びN−（C1−C6アルキル）−N−ヘテロシクリルアミノカルボニルのアルキル部分：上述のC1−C４アルキル、さらに例えばn−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2，2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1，1−ジメチルプロピル、1，2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、４−メチルペンチル、1，1−ジメチルブチル、1，2−ジメチルブチル、1，3−ジメチルブチル、2，2−ジメチルブチル、2，3−ジメチルブチル、3，3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1，1，2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル又は1−エチル−3−メチルプロピル；
C1−C４アルキルカルボニル：例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1−メチルプロピルカルボニル、2−メチルプロピルカルボニル又は1，1−ジメチルエチルカルボニル；
C1−C6アルキルカルボニル、並びにC1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、フェニル−C1−C6アルキルカルボニル及びヘテロシクリル−C1−C6アルキルカルボニルのアルキルカルボニル基：上述のC1−C４アルキルカルボニル、さらに例えばペンチルカルボニル、1−メチルブチルカルボニル、2−メチルブチルカルボニル、3−メチルブチルカルボニル、2，2−ジメチルプロピルカルボニル、1−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1，1−ジメチルプロピルカルボニル、1，2−ジメチルプロピルカルボニル、1−メチルペンチルカルボニル、2−メチルペンチルカルボニル、3−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、1，1−ジメチルブチルカルボニル、1，2−ジメチルブチルカルボニル、1，3−ジメチルブチルカルボニル、2，2−ジメチルブチルカルボニル、2，3−ジメチルブチルカルボニル、3，3−ジメチルブチルカルボニル、1−エチルブチルカルボニル、2−エチルブチルカルボニル、1，1，2−トリメチルプロピルカルボニル、1，2，2−トリメチルプロピルカルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニル又は1−エチル−2−メチルプロピルカルボニル；
C3−C6シクロアルキル、及びC3−C6シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：3〜6環員の単環式飽和炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル；
C3−C6アルケニル、並びにC3−C6アルケニルオキシカルボニル、C3−C6アルケニルアミノカルボニル、N−（C3−C6アルケニル）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル及びN−（C3−C6アルケニル）−N−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニルのアルケニル部分：例えば、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1，1−ジメチル−2−プロペニル、1，2−ジメチル−1−プロペニル、1，2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、５−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1，1−ジメチル−2−ブテニル、1，1−ジメチル−3−ブテニル、1，2−ジメチル−1−ブテニル、1，2−ジメチル−2−ブテニル、1，2−ジメチル−3−ブテニル、1，3−ジメチル−1−ブテニル、1，3−ジメチル−2−ブテニル、1，3−ジメチル−3−ブテニル、2，2−ジメチル−3−ブテニル、2，3−ジメチル−1−ブテニル、2，3−ジメチル−2−ブテニル、2，3−ジメチル−3−ブテニル、3，3−ジメチル−1−ブテニル、3，3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1，1，2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル又は1−エチル−2−メチル−2−プロペニル；
C2−C6アルケニル、及びC2−C6アルケニルカルボニルのアルケニル部分：上述のC3−C6アルケニル、さらにエテニル；
C3−C6アルキニル、並びにC3−C6アルキニルオキシカルボニル、C3−C6アルキニルアミノカルボニル、Ｎ−（C3−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（C3−C6アルキニル）−Ｎ−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニルのアルキニル部分：例えば、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1，1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1，1−ジメチル−2−ブチニル、1，1−ジメチル−3−ブチニル、1，2−ジメチル−3−ブチニル、2，2−ジメチル−3−ブチニル、3，3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル又は1−エチル−1−メチル−2−プロピニル；
C2−C6アルキニル、及びC2−C6アルキニルカルボニルのアルキニル部分：上述のC3−C6アルキニル、さらにエチニル；
C1−C4シアノアルキル：例えば、シアノメチル、1−シアノエタ−1−イル、2−シアノエタ−2−イル、1−シアノプロパ−1−イル、2−シアノプロパ−1−イル、3−シアノプロパ−1−イル、1−シアノプロパ−2−イル、2−シアノプロパ−2−イル、1−シアノブタ−1−イル、2−シアノブタ−1−イル、3−シアノブタ−1−イル、4−シアノブタ−1−イル、1−シアノブタ−2−イル、2−シアノブタ−2−イル、1−シアノブタ−3−イル、2−シアノブタ−3−イル、1−シアノ−2−メチルプロパ−3−イル、2−シアノ−2−メチルプロパ−3−イル、3−シアノ−2−メチルプロパ−3−イル又は2−シアノメチルプロパ−2−イル；
C1−C4ハロアルキル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述のC1−C4アルキル基、すなわち、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2，2−ジフルオロエチル、2，2，2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2，2−ジフルオロエチル、2，2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2，2，2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2−フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2，2−ジフルオロプロピル、2，3−ジフルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、2，3−ジクロロプロピル、2−ブロモプロピル、3−ブロモプロピル、3，3，3−トリフルオロプロピル、3，3，3−トリクロロプロピル、2，2，3，3，3−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1−（フルオロメチル）−2−フルオロエチル、1−（クロロメチル）−2−クロロエチル、1−（ブロモメチル）−2−ブロモエチル、4−フルオロブチル、4−クロロブチル、4−ブロモブチル又はノナフルオロブチル；
C1−C6ハロアルキル、及びC1−C6ハロアルキルスルホニルアミノのハロアルキル部分：上述のC1−C4ハロアルキル、さらに例えば5−フルオロペンチル、5−クロロペンチル、5−ブロモペンチル、5−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6−フルオロヘキシル、6−クロロヘキシル、6−ブロモヘキシル、6−ヨードヘキシル又はドデカフルオロヘキシル；
C3−C6ハロアルケニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述のC3−C6アルケニル基、例えば2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、2，3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、3，3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、2，3，3−トリクロロ−2−エン−1−イル、2，3−ジクロロブタ−2−エン−1−イル、2−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、3−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、2，3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、3，3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、2，3，3−トリブロモプロパ−2−エン−1−イル又は2，3−ジブロモブタ−2−エン−1−イル；
C3−C6ハロアルキニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述のC3−C6アルキニル基、例えば1，1−ジフルオロプロパ−2−イン−1−イル、3−ヨードプロパ−2−イン−1−イル、4−フルオロブタ−2−イン−1−イル、4−クロロブタ−2−イン−1−イル、1，1−ジフルオロブタ−2−イン−1−イル、4−ヨードブタ−3−イン−1−イル、5−フルオロペンタ−3−イン−1−イル、5−ヨードペンタ−4−イン−1−イル、6−フルオロヘキサ−4−イン−1−イル又は6−ヨードヘキサ−5−イン−1−イル；
C1−C4アルコキシ、並びにヒドロキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシ−C1−C4アルキル及びC1−C4アルキル−C1−C4アルコキシカルボニルアミノのアルコキシ部分：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ又は1，1−ジメチルエトキシ；
C1−C6アルコキシ、並びにヒドロキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルコキシ、N−（C1−C6アルコキシ）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、N−（C3−C6アルケニル）−N−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル、N−（C3−C6アルキニル）−N−（C1−C6アルコキシ）アミノカルボニル及びC1−C6アルコキシイミノ−C1−C6アルキルのアルコキシ部分：上述のC1−C4アルコキシ、さらに例えばペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1，1−ジメチルプロポキシ、1，2−ジメチルプロポキシ、2，2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1，1−ジメチルブトキシ、1，2−ジメチルブトキシ、1，3−ジメチルブトキシ、2，2−ジメチルブトキシ、2，3−ジメチルブトキシ、3，3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1，1，2−トリメチルプロポキシ、1，2，2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ又は1−エチル−2−メチルプロポキシ；
C1−C4ハロアルコキシ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述のC1−C4アルコキシ基、即ち、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモメトキシ、2−ヨードエトキシ、2，2−ジフルオロエトキシ、2，2，2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2，2−ジフルオロエトキシ、2，2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2，2，2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプロポキシ、2−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、2，2−ジフルオロプロポキシ、2，3−ジフルオロプロポキシ、2，3−ジクロロプロポキシ、3，3，3−トリフルオロプロポキシ、3，3，3−トリクロロプロポキシ、2，2，3，3，3−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1−（フルオロメチル）−2−フルオロエトキシ、1−（クロロメチル）−2−クロロエトキシ、1−（ブロモメチル）−2−ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ；
C1−C6ハロアルコキシ：上述のC1−C4ハロアルコキシ、さらに例えば5−フルオロペントキシ、5−クロロペントキシ、5−ブロモペントキシ、5−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6−フルオロヘキソキシ、6−クロロヘキソキシ、6−ブロモヘキソキシ、6−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシ；
C1−C6アルコキシ−C1−C4アルキル：上述のC1−C6アルコキシで置換されたC1−C4アルキル、即ち、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、（1−メチルエトキシ）メチル、ブトキシメチル、（1−メチルプロポキシ）メチル、（2−メチルプロポキシ）メチル、（1，1−ジメチルエトキシ）メチル、2−（メトキシ）エチル、2−（エトキシ）エチル、2−（プロポキシ）エチル、2−（1−メチルエトキシ）エチル、2−（ブトキシ）エチル、2−（1−メチルプロポキシ）エチル、2−（2−メチルプロポキシ）エチル、2−（1，1−ジメチルエトキシ）エチル、2−（メトキシ）プロピル、2−（エトキシ）プロピル、2−（プロポキシ）プロピル、2−（1−メチルエトキシ）プロピル、2−（ブトキシ）プロピル、2−（1−メチルプロポキシ）プロピル、2−（2−メチルプロポキシ）プロピル、2−（1，1−ジメチルエトキシ）プロピル、3−（メトキシ）プロピル、3−（エトキシ）プロピル、3−（プロポキシ）プロピル、3−（1−メチルエトキシ）プロピル、3−（ブトキシ）プロピル、3−（1−メチルプロポキシ）プロピル、3−（2−メチルプロポキシ）プロピル、3−（1，1−ジメチルエトキシ）プロピル、2−（メトキシ）ブチル、2−（エトキシ）ブチル、2−（プロポキシ）ブチル、2−（1−メチルエトキシ）ブチル、2−（ブトキシ）ブチル、2−（1−メチルプロポキシ）ブチル、2−（2−メチルプロポキシ）ブチル、2−（1，1−ジメチルエトキシ）ブチル、3−（メトキシ）ブチル、3−（エトキシ）ブチル、3−（プロポキシ）ブチル、3−（1−メチルエトキシ）ブチル、3−（ブトキシ）ブチル、3−（1−メチルプロポキシ）ブチル、3−（2−メチルプロポキシ）ブチル、3−（1，1−ジメチルエトキシ）ブチル、4−（メトキシ）ブチル、4−（エトキシ）ブチル、4−（プロポキシ）ブチル、4−（1−メチルエトキシ）ブチル、4−（ブトキシ）ブチル、4−（1−メチルプロポキシ）ブチル、4−（2−メチルプロポキシ）ブチル又は4−（1，1−ジメチルエトキシ）ブチル；
C1−C4アルコキシカルボニル、並びにC1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシ−C1−C4アルコキシカルボニル及びジ−（C1−C4アルキル）アミノ−C1−C4アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分：例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1−メチルプロポキシカルボニル、2−メチルプロポキシカルボニル又は1，1−ジメチルエトキシカルボニル；
C1−C6アルコキシカルボニル、及びC1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルコキシのアルコキシカルボニル部分：上述のC1−C4アルコキシカルボニル、さらに例えばペントキシカルボニル、1−メチルブトキシカルボニル、2−メチルブトキシカルボニル、3−メチルブトキシカルボニル、2，2−ジメチルプロポキシカルボニル、1−エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1，1−ジメチルプロポキシカルボニル、1，2−ジメチルプロポキシカルボニル、1−メチルペントキシカルボニル、2−メチルペントキシカルボニル、3−メチルペントキシカルボニル、4−メチルペントキシカルボニル、1，1−ジメチルブトキシカルボニル、1，2−ジメチルブトキシカルボニル、1，3−ジメチルブトキシカルボニル、2，2−ジメチルブトキシカルボニル、2，3−ジメチルブトキシカルボニル、3，3−ジメチルブトキシカルボニル、1−エチルブトキシカルボニル、2−エチルブトキシカルボニル、1，1，2−トリメチルプロポキシカルボニル、1，2，2−トリメチルプロポキシカルボニル、1−エチル−1−メチルプロポキシカルボニル又は1−エチル−2−メチルプロポキシカルボニル；
C1−C4アルキルチオ：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ又は1，1−ジメチルエチルチオ；
C1−C6アルキルアミノ、及びN−（C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキルのアルキルアミノ部分：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1−メチルプロピルアミノ、2−メチルプロピルアミノ、1，1−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルアミノ、3−メチルブチルアミノ、2，2−ジメチルプロピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1，1−ジメチルプロピルアミノ、1，2−ジメチルプロピルアミノ、1−メチルペンチルアミノ、2−メチルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、4−メチルペンチルアミノ、1，1−ジメチルブチルアミノ、1，2−ジメチルブチルアミノ、1，3−ジメチルブチルアミノ、2，2−ジメチルブチルアミノ、2，3−ジメチルブチルアミノ、3，3−ジメチルブチルアミノ、1−エチルブチルアミノ、2−エチルブチルアミノ、1，1，2−トリメチルプロピルアミノ、1，2，2−トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1−メチルプロピルアミノ又は1−エチル−2−メチルプロピルアミノ；
ジ−（C1−C4アルキル）アミノ：例えば、N，N−ジメチルアミノ、N，N−ジエチルアミノ、N，N−ジプロピルアミノ、N，N−ジ（1−メチルエチル）アミノ、N，N−ジブチルアミノ、N，N−ジ（1−メチルプロピル）アミノ、N，N−ジ（2−メチルプロピル）アミノ、N，N−ジ（1，1−ジメチルエチル）アミノ、N−エチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−プロピルアミノ、N−メチル−N−（1−メチルエチル）アミノ、N−ブチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−（1−メチルプロピル）アミノ、N−メチル−N−（2−メチルプロピル）アミノ、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−メチルアミノ、N−エチル−N−プロピルアミノ、N−エチル−N−（1−メチルエチル）アミノ、N−ブチル−N−エチルアミノ、N−エチル−N−（1−メチルプロピル）アミノ、N−エチル−N−（2−メチルプロピル）アミノ、N−エチル−N−（1，1−ジメチルエチル）アミノ、N−（1−メチルエチル）−N−プロピルアミノ、N−ブチル−N−プロピルアミノ、N−（1−メチルプロピル）−N−プロピルアミノ、N−（2−メチルプロピル）−N−プロピルアミノ、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−プロピルアミノ、N−ブチル−N−（1−メチルエチル）アミノ、N−（1−メチルエチル）−N−（1−メチルプロピル）アミノ、N−（1−メチルエチル）−N−（2−メチルプロピル）アミノ、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−（1−メチルエチル）アミノ、N−ブチル−N−（1−メチルプロピル）アミノ、N−ブチル−N−（2−メチルプロピル）アミノ、N−ブチル−N−（1，1−ジメチルエチル）アミノ、N−（1−メチルプロピル）−N−（2−メチルプロピル）アミノ、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−（1−メチルプロピル）アミノ又はN−（1，1−ジメチルエチル）−N−（2−メチルプロピル）アミノ；
ジ−（C1−C6アルキル）アミノ、及びN−（ジ−C1−C6アルキルアミノ）イミノ−C1−C6アルキルのジアルキルアミノ基：上述のジ−（C1−C4アルキル）アミノ、更に例えばN，N−ジペンチルアミノ、N，N−ジヘキシルアミノ、N−メチル−N−ペンチルアミノ、N−エチル−N−ペンチルアミノ、N−メチル−N−ヘキシルアミノ又はN−エチル−N−ヘキシルアミノ；（C1−C4アルキルアミノ）カルボニル：例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1−メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1−メチルプロピルアミノカルボニル、2−メチルプロピルアミノカルボニル又は1，1−ジメチルエチルアミノカルボニル；
（C1−C4アルキルアミノ）カルボニル、及び（C1−C4アルキルアミノ）カルボニルアミノの（C1−C4アルキルアミノ）カルボニル部分：例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1−メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1−メチルプロピルアミノカルボニル、2−メチルプロピルアミノカルボニル又は1，1−ジメチルエチルアミノカルボニル；
ジ−（C1−C4アルキル）アミノカルボニル、及びジ−（C1−C4アルキル）アミノカルボニルアミノのジ−（C1−C4アルキル）アミノカルボニル部分：例えば、N，N−ジメチルアミノカルボニル、N，N−ジエチルアミノカルボニル、N，N−ジ−（1−メチルエチル）アミノカルボニル、N，N−ジプロピルアミノカルボニル、N，N−ジブチルアミノカルボニル、N，N−ジ−（1−メチルプロピル）アミノカルボニル、N，N−ジ−（2−メチルプロピル）アミノカルボニル、N，N−ジ−（1，1−ジメチルエチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−メチルアミノカルボニル、N−メチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−メチル−N−（1−メチルエチル）アミノカルボニル、N−ブチル−N−メチルアミノカルボニル、N−メチル−N−（1−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（2−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−メチルアミノカルボニル、N−エチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−エチル−N−（1−メチルエチル）アミノカルボニル、N−ブチル−N−エチルアミノカルボニル、N−エチル−N−（1−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（2−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1，1−ジメチルエチル）アミノカルボニル、N−（1−メチルエチル）−N−プロピルアミノカルボニル、N−ブチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−（1−メチルプロピル）−N−プロピルアミノカルボニル、N−（2−メチルプロピル）−N−プロピルアミノカルボニル、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−プロピルアミノカルボニル、N−ブチル−N−（1−メチルエチル）アミノカルボニル、N−（1−メチルエチル）−N−（1−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−（1−メチルエチル）−N−（2−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−（1−メチルエチル）アミノカルボニル、N−ブチル−N−（1−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−ブチル−N−（2−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−ブチル−N−（1，1−ジメチルエチル）アミノカルボニル、N−（1−メチルプロピル）−N−（2−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−（1−メチルプロピル）アミノカルボニル又はN−（1，1−ジメチルエチル）−N−（2−メチルプロピル）アミノカルボニル；
（C1−C6アルキルアミノ）カルボニル、及び（C1−C6アルキルアミノ）カルボニルアミノの（C1−C6アルキルアミノ）カルボニル部分：上述の（C1−C4アルキルアミノ）カルボニル、さらに例えばペンチルアミノカルボニル、1−メチルブチルアミノカルボニル、2−メチルブチルアミノカルボニル、3−メチルブチルアミノカルボニル、2，2−ジメチルプロピルアミノカルボニル、1−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1，1−ジメチルプロピルアミノカルボニル、1，2−ジメチルプロピルアミノカルボニル、1−メチルペンチルアミノカルボニル、2−メチルペンチルアミノカルボニル、3−メチルペンチルアミノカルボニル、4−メチルペンチルアミノカルボニル、1，1−ジメチルブチルアミノカルボニル、1，2−ジメチルブチルアミノカルボニル、1，3−ジメチルブチルアミノカルボニル、2，2−ジメチルブチルアミノカルボニル、2，3−ジメチルブチルアミノカルボニル、3，3−ジメチルブチルアミノカルボニル、1−エチルブチルアミノカルボニル、2−エチルブチルアミノカルボニル、1，1，2−トリメチルプロピルアミノカルボニル、1，2，2−トリメチルプロピルアミノカルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルアミノカルボニル又は1−エチル−2−メチルプロピルアミノカルボニル；
ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、及びジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニルアミノのジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル部分：上述のジ−（C1−C4アルキル）アミノカルボニル、さらに例えばN−メチル−N−ペンチルアミノカルボニル、N−メチル−N−（1−メチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（2−メチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（3−メチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（2，2−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1−エチルプロピル）アミノカルボニル、N−メチル−N−ヘキシルアミノカルボニル、N−メチル−N−（1，1−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1，2−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1−メチルペンチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（2−メチルペンチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（3−メチルペンチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（4−メチルペンチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1，1−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1，2−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1，3−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（2，2−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（2，3−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（3，3−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1−エチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（2−エチルブチル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1，1，2−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1，2，2−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1−エチル−1−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−メチル−N−（1−エチル−2−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−エチル−N−ペンチルアミノカルボニル、N−エチル−N−（1−メチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（2−メチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（3−メチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（2，2−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1−エチルプロピル）アミノカルボニル、N−エチル−N−ヘキシルアミノカルボニル、N−エチル−N−（1，1−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1，2−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1−メチルペンチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（2−メチルペンチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（3−メチルペンチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（4−メチルペンチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1，1−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1，2−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1，3−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（2，2−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（2，3−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（3，3−ジメチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1−エチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（2−エチルブチル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1，1，2−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1，2，2−トリメチルプロピル）アミノカルボニル��N−エチル−N−（1−エチル−1−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−エチル−N−（1−エチル−2−メチルプロピル）アミノカルボニル、N−プロピル−N−ペンチルアミノカルボニル、N−ブチル−N−ペンチルアミノカルボニル、N，N−ジペンチルアミノカルボニル、N−プロピル−N−ヘキシルアミノカルボニル、N−ブチル−N−ヘキシルアミノカルボニル、N−ペンチル−N−ヘキシルアミノカルボニル又はN，N−ジヘキシルアミノカルボニル；
ジ−（C1−C6アルキル）アミノチオカルボニル：例えば、N，N−ジメチルアミノチオカルボニル、N，N−ジエチルアミノチオカルボニル、N，N−ジ−（1−メチルエチル）アミノチオカルボニル、N，N−ジプロピルアミノチオカルボニル、N，N−ジブチルアミノチオカルボニル、N，N−ジ−（1−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N，N−（2−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N，N−ジ−（1，1−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−メチルアミノチオカルボニル、N−メチル−N−プロピルアミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1−メチルエチル）アミノチオカルボニル、N−ブチル−N−メチルアミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（2−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−メチルアミノチオカルボニル、N−エチル−N−プロピルアミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1−メチルエチル）アミノチオカルボニル、N−ブチル−N−エチルアミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（2−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1，1−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、N−（1−メチルエチル）−N−プロピルアミノチオカルボニル、N−ブチル−N−プロピルアミノチオカルボニル、N−（1−メチルプロピル）−N−プロピルアミノチオカルボニル、N−（2−メチルプロピル）−N−プロピルアミノチオカルボニル、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−プロピルアミノチオカルボニル、N−ブチル−N−（1−メチルエチル）アミノチオカルボニル、N−（1−メチルエチル）−N−（1−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−（1−メチルエチル）−N−（2−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−（1−メチルエチル）アミノチオカルボニル、N−ブチル−N−（1−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−ブチル−N−（2−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−ブチル−N−（1，1−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、N−（1−メチルプロピル）−N−（2−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−（1−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−（1，1−ジメチルエチル）−N−（2−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−ペンチルアミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1−メチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（2−メチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（3−メチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（2，2−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1−エチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−ヘキシルアミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1，1−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1，2−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（2−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（3−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（4−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1，1−ジメチルブチ��）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1，2−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1，3−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（2，2−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（2，3−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（3，3−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1−エチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（2−エチルブチル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−エチル−N−（1，1，2−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1，2，2−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1−エチル−1−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−メチル−N−（1−エチル−2−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−ペンチルアミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1−メチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（2−メチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（3−メチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（2，2−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1−エチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−ヘキシルアミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1，1−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1，2−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（2−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（3−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（4−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1，1−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1，2−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1，3−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（2，2−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（2，3−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（3，3−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1−エチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（2−エチルブチル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1，1，2−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1，2，2−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1−エチル−1−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−エチル−N−（1−エチル−2−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、N−プロピル−N−ペンチルアミノチオカルボニル、N−ブチル−N−ペンチルアミノチオカルボニル、N，N−ジペンチルアミノチオカルボニル、N−プロピル−N−ヘキシルアミノチオカルボニル、N−ブチル−N−ヘキシルアミノチオカルボニル、N−ペンチル−N−ヘキシルアミノチオカルボニル又はN，N−ジヘキシルアミノカルボニル；
ヘテロシクリル、並びにヘテロシクリル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N−（C1−C6アルキル）−N−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル及びヘテロシクリル−C1−C6アルキルカルボニルのヘテロシクリル部分：酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1〜4個の同一又は異なるヘテロ原子を含み、炭素又は窒素を介して結合していても良い飽和、部分不飽和又は芳香族の5又は6員のヘテロシクリル環（複素環）、例えば、
炭素を介して結合する5員の飽和環：例えば、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチエン−2−イル、テトラヒドロチエン−3−イル、テトラヒドロピロール−2−イル、テトラヒドロピロール−3−イル、テトラヒドロピラゾール−3−イル、テトラヒドロピラゾール−4−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−3−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−4−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−5−イル、1，2−オキサチオラン−3−イル、1，2−オキサチオラン−4−イル、1，2−オキサチオラン−5−イル、テトラヒドロイソチアゾール−3−イル、テトラヒドロイソチアゾール−4−イル、テトラヒドロイソチアゾール−5−イル、1，2−ジチオラン−3−イル、1，2−ジチオラン−4−イル、テトラヒドロイミダゾール−2−イル、テトラヒドロイミダゾール−4−イル、テトラヒドロオキサゾール−2−イル、テトラヒドロオキサゾール−4−イル、テトラヒドロオキサゾール−5−イル、テトラヒドロチアゾール−2−イル、テトラヒドロチアゾール−4−イル、テトラヒドロチアゾール−5−イル、1，3−ジオキソラン−2−イル、1，3−ジオキソラン−4−イル、1，3−オキサチオラン−2−イル、1，3−オキサチオラン−4−イル、1，3−オキサチオラン−5−イル、1，3−ジチオラン−2−イル、1，3−ジチオラン−4−イル、1，3，2−ジオキサチオラン−4−イル、
窒素を介して結合する5員の飽和環：例えば、テトラヒドロピロール−1−イル、テトラヒドロピラゾール−1−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−2−イル、テトラヒドロイソチアゾール−2−イル、テトラヒドロイミダゾール−1−イル、テトラヒドロオキサゾール−3−イル、テトラヒドロチアゾール−3−イル、
炭素を介して結合する5員の部分不飽和環：例えば2，3−ジヒドロフラン−2−イル、2，3−ジヒドロフラン−3−イル、2，5−ジヒドロフラン−2−イル、2，5−ジヒドロフラン−3−イル、4，5−ジヒドロフラン−2−イル、4，5−ジヒドロフラン−3−イル、2，3−ジヒドロチエン−2−イル、2，3−ジヒドロチエン−3−イル、2，5−ジヒドロチエン−2−イル、2，5−ジヒドロチエン−3−イル、4，5−ジヒドロチエン−2−イル、4，5−ジヒドロチエン−3−イル、2，3−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、2，3−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、2，5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、2，5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、4，5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、4，5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、3，4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−イル、3，4−ジヒドロ−2H−ピロール−3−イル、3，4−ジヒドロ−5H−ピロール−2−イル、3，4−ジヒドロ−5H−ピロール−3−イル、4，5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、4，5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、4，5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−イル、2，5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、2，5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、2，5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5−イル、4，5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4，5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、4，5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2，5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2，5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2，5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2，3−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2，3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2，3−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、4，5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、4，5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、4，5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2，5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2，5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2，5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2，3−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2，3−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2，3−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、Δ3−1，2−ジチオール−3−イル、Δ3−1，2−ジチオール−4−イル、Δ3−1，2−ジチオール−5−イル、4，5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、4，5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、4，5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−5−イル、2，5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、2，5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、2，5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−5−イル、2，3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、2，3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、4，5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、4，5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、4，5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2，5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2，5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2，5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2，3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2，3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2，3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、4，5−ジヒドロチアゾール−2−イル、4，5−ジヒドロチアゾール−4−イル、4，5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2，5−ジヒドロチアゾール−2−イル、2，5−ジヒドロチアゾール−4−イル、2，5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2，3−ジヒドロチアゾール−2−イル、2，3−ジヒドロチアゾール−4−イ��、2，3−ジヒドロチアゾール−5−イル、1，3−ジオキソール−2−イル、1，3−ジオキソール−4−イル、1，3−ジチオール−2−イル、1，3−ジチオール−4−イル、1，3−オキサチオール−2−イル、1，3−オキサチオール−4−イル、1，3−オキサチオール−5−イル、1，2，3−Δ2−オキサジアゾリン−4−イル、1，2，3−Δ2−オキサジアゾリン−5−イル、1，2，4−Δ4−オキサジアゾリン−3−イル、1，2，4−Δ4−オキサジアゾリン−5−イル、1，2，4−Δ2−オキサジアゾリン−3−イル、1，2，4−Δ2−オキサジアゾリン−5−イル、1，2，4−Δ3−オキサジアゾリン−3−イル、1，2，4−Δ3−オキサジアゾリン−5−イル、1，3，4−Δ2−オキサジアゾリン−2−イル、1，3，4−Δ2−オキサジアゾリン−5−イル、1，3，4−Δ3−オキサジアゾリン−2−イル、1，3，4−オキサジアゾリン−2−イル、1，2，4−Δ4−チアジアゾリン−3−イル、1，2，4−Δ4−チアジアゾリン−5−イル、
1，2，4−Δ3−チアジアゾリン−3−イル、1，2，4−Δ3−チアジアゾリン−5−イル、1，2，4−Δ2−チアジアゾリン−3−イル、1，2，4−Δ2−チアジアゾリン−5−イル、1，3，4−Δ2−チアジアゾリン−2−イル、1，3，4−Δ2−チアジアゾリン−5−イル、1，3，4−Δ3−チアジアゾリン−2−イル、1，3，4−チアジアゾリン−2−イル、1，2，3−Δ2−トリアゾリン−4−イル、1，2，3−Δ2−トリアゾリン−5−イル、1，2，4−Δ2−トリアゾリン−3−イル、1，2，4−Δ2−トリアゾリン−5−イル、1，2，4−Δ3−トリアゾリン−3−イル、1，2，4−Δ3−トリアゾリン−5−イル、1，2，4−Δ1−トリアゾリン−2−イル、1，2，4−トリアゾリン−3−イル、3H−1，2，4−ジチアゾール−5−イル、2H−1，3，4−ジチアゾール−5−イル、2H−1，3，4−オキサチアゾール−5−イル、
窒素を介して結合する5員の部分不飽和環：例えば2，3−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、2，5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、4，5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2，5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2，3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2，5−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、2，3−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、2，5−ジヒドロイソチアゾール−2−イル、2，3−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、4，5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2，5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2，3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2，3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2，3−ジヒドロチアゾール−3−イル、1，2，4−Δ4−オキサジアゾリン−2−イル、1，2，4−Δ2−オキサジアゾリン−4−イル、1，2，4−Δ3−オキサジアゾリン−2−イル、1，3，4−Δ2−オキサジアゾリン−4−イル、1，2，4−Δ5−チアジアゾリン−2−イル、1，2，4−Δ3−チアジアゾリン−2−イル、1，2，4−Δ2−チアジアゾリン−4−イル、1，3，4−Δ2−チアジアゾリン−4−イル、1，2，3−Δ2−トリアゾリン−1−イル、1，2，4−Δ2−トリアゾリン−1−イル、1，2，4−Δ2−トリアゾリン−4−イル、1，2，4−Δ3−トリアゾリン−1−イル、1，2，4−Δ1−トリアゾリン−4−イル、
炭素を介して結合する5員の芳香族環：例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1，2，3−オキサジアゾール−4−イル、1，2，3−オキサジアゾール−5−イル、1，2，4−オキサジアゾール−3−イル、1，2，4−オキサジアゾール−5−イル、1，3，4−オキサジアゾール−2−イル、1，2，3−チアジアゾール−4−イル、1，2，3−チアジアゾール−5−イル、1，2，4−チアジアゾール−3−イル、1，2，4−チアジアゾール−5−イル、1，3，4−チアジアゾリル−2−イル、1，2，3−トリアゾール−4−イル、1，2，4−トリアゾール−3−イル、テトラゾール−5−イル、
窒素を介して結合する5員の芳香族環：例えばピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル、イミダゾール−1−イル、1，2，3−トリアゾール−1−イル、1，2，4−トリアゾール−1−イル、テトラゾール−1−イル、
炭素を介して結合する6員の飽和環：例えば、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、1，3−ジオキサン−2−イル、1，3−ジオキサン−4−イル、1，3−ジオキサン−5−イル、1，4−ジオキサン−2−イル、1，3−ジチアン−2−イル、1，3−ジチアン−4−イル、1，3−ジチアン−5−イル、1，4−ジチアン−2−イル、1，3−オキサチアン−2−イル、1，3−オキサチアン−4−イル、1，3−オキサチアン−5−イル、1，3−オキサチアン−6−イル、1，4−オキサチアン−2−イル、1，4−オキサチアン−3−イル、1，2−ジチアン−3−イル、1，2−ジチアン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−2−イル、ヘキサヒドロピリミジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−5−イル、ヘキサヒドロピラジン−2−イル、ヘキサヒドロピリダジン−3−イル、ヘキサヒドロピリダジン−4−イル、テトラヒドロ−1，3−オキサジン−2−イル、テトラヒドロ−1，3−オキサジン−4−イル、テトラヒドロ−1，3−オキサジン−5−イル、テトラヒドロ−1，3−オキサジン−6−イル、テトラヒドロ−1，3−チアジン−2−イル、テトラヒドロ−1，3−チアジン−4−イル、テトラヒドロ−1，3−チアジン−5−イル、テトラヒドロ−1，3−チアジン−6−イル、テトラヒドロ−1，4−チアジン−2−イル、テトラヒドロ−1，4−チアジン−3−イル、テトラヒドロ−1，4−オキサジン−2−イル、テトラヒドロ−1，4−オキサジン−3−イル、テトラヒドロ−1，2−オキサジン−3−イル、テトラヒドロ−1，2−オキサジン−4−イル、テトラヒドロ−1，2−オキサジン−5−イル、テトラヒドロ−1，2−オキサジン−6−イル、
窒素を介して結合する6員の飽和環：例えばピペリジン−1−イル、ヘキサヒドロピリミジン−1−イル、ヘキサヒドロピラジン−1−イル、ヘキサヒドロピリダジン−1−イル、テトラヒドロ−1，3−オキサジン−3−イル、テトラヒドロ−1，3−チアジン−3−イル、テトラヒドロ−1，4−チアジン−4−イル、テトラヒドロ−1，4−オキサジン−4−イル、テトラヒドロ−1，2−オキサジン−2−イル、
炭素を介して結合する6員の部分不飽和環：例えば2H−3，4−ジヒドロピラン−6−イル、2H−3，4−ジヒドロピラン−5−イル、2H−3，4−ジヒドロピラン−4−イル、2H−3，4−ジヒドロピラン−3−イル、2H−3，4−ジヒドロピラン−2−イル、2H−3，4−ジヒドロチオピラン−6−イル、2H−3，4−ジヒドロチオピラン−5−イル、2H−3，4−ジヒドロチオピラン−4−イル、2H−3，4−ジヒドロチオピラン−3−イル、2H−3，4−ジヒドロチオピラン−2−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリジン−6−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリジン−5−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリジン−4−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリジン−3−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリジン−2−イル、2H−5，6−ジヒドロピラン−2−イル、2H−5，6−ジヒドロピラン−3−イル、2H−5，6−ジヒドロピラン−4−イル、2H−5，6−ジヒドロピラン−5−イル、2H−5，6−ジヒドロピラン−6−イル、2H−5，6−ジヒドロチオピラン−2−イル、2H−5，6−ジヒドロチオピラン−3−イル、2H−5，6−ジヒドロチオピラン−4−イル、2H−5，6−ジヒドロチオピラン−5−イル、2H−5，6−ジヒドロチオピラン−6−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリジン−2−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリジン−3−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリジン−4−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリジン−5−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリジン−6−イル、2，3，4，5−テトラヒドロピリジン−2−イル、2，3，4，5−テトラヒドロピリジン−3−イル、2，3，4，5−テトラヒドロピリジン−4−イル、2，3，4，5−テトラヒドロピリジン−5−イル、2，3，4，5，−テトラヒドロピリジン−6−イル、4H−ピラン−2−イル、4H−ピラン−3−イル、4H−ピラン−4−イル、4H−チオピラン−2−イル、4H−チオピラン−3−イル、4H−チオピラン−4−イル、1，4−ジヒドロピリジン−2−イル、1，4−ジヒドロピリジン−3−イル、1，4−ジヒドロピリジン−4−イル、2H−ピラン−2−イル、2H−ピラン−3−イル、2H−ピラン−4−イル、2H−ピラン−5−イル、2H−ピラン−6−イル、2H−
チオピラン−2−イル、2H−チオピラン−3−イル、2H−チオピラン−4−イル、2H−チオピラン−5−イル、2H−チオピラン−6−イル、1，2−ジヒドロピリジン−2−イル、1，2−ジヒドロピリジン−3−イル、1，2−ジヒドロピリジン−4−イル、1，2−ジヒドロピリジン−5−イル、1，2−ジヒドロピリジン−6−イル、3，4−ジヒドロピリジン−2−イル、3，4−ジヒドロピリジン−3−イル、3，4−ジヒドロピリジン−4−イル、3，4−ジヒドロピリジン−5−イル、3，4−ジヒドロピリジン−6−イル、2，5−ジヒドロピリジン−2−イル、2，5−ジヒドロピリジン−3−イル、2，5−ジヒドロピリジン−4−イル、2，5−ジヒドロピリジン−5−イル、2，5−ジヒドロピリジン−6−イル、2，3−ジヒドロピリジン−2−イル、2，3−ジヒドロピリジン−3−イル、2，3−ジヒドロピリジン−4−イル、2，3−ジヒドロピリジン−5−イル、2，3−ジヒドロピリジン−6−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−3−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−4−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−5−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−6−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−3−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−4−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−5−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−6−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−3−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−4−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−5−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−6−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−3−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−4−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−5−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−6−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−3−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−4−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−5−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−6−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−3−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2
−チアジン−4−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−5−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−6−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−オキサジン−3−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−オキサジン−4−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−オキサジン−5−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−オキサジン−6−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−チアジン−3−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−チアジン−4−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−チアジン−5−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−チアジン−6−イル、2，3，4，5−テトラヒドロピリダジン−3−イル、2，3，4，5−テトラヒドロピリダジン−4−イル、2，3，4，5−テトラヒドロピリダジン−5−イル、2，3，4，5−テトラヒドロピリダジン−6−イル、3，4，5，6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、3，4，5，6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリダジン−5−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリダジン−6−イル、1，2，3，6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、1，2，3，6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，3−オキサジン−2−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，3−オキサジン−4−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，3−オキサジン−5−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，3−オキサジン−6−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，3−チアジン−2−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，3−チアジン−4−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，3−チアジン−5−イル、4H−5，6−ジヒドロ−1，3−チアジン−6−イル、3，4，5，6−テトラヒドロピリミジン−2−イル、3，4，5，6−テトラヒドロピリミジン−4−イル、3，4，5，6−テトラヒドロピリミジン−5−イル、3，4，5，6−テトラヒドロピリミジン−6−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピラジン−2−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピラジン−5−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリミジン−2−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリミジン−4−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピ
リミジン−5−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリミジン−6−イル、2，3−ジヒドロ−1，4−チアジン−2−イル、2，3−ジヒドロ−1，4−チアジン−3−イル、2，3−ジヒドロ−1，4−チアジン−5−イル、2，3−ジヒドロ−1，4−チアジン−6−イル、2H−1，2−オキサジン−3−イル、2H−1，2−オキサジン−4−イル、2H−1，2−オキサジン−5−イル、2H−1，2−オキサジン−6−イル、2H−1，2−チアジン−3−イル、2H−1，2−チアジン−4−イル、2H−1，2−チアジン−5−イル、2H−1，2−チアジン−6−イル、4H−1，2−オキサジン−3−イル、4H−1，2−オキサジン−4−イル、4H−1，2−オキサジン−5−イル、4H−1，2−オキサジン−6−イル、4H−1，2−チアジン−3−イル、4H−1，2−チアジン−4−イル、4H−1，2−チアジン−5−イル、4H−1，2−チアジン−6−イル、6H−1，2−オキサジン−3−イル、6H−1，2−オキサジン−4−イル、6H−1，2−オキサジン−5−イル、6H−1，2−オキサジン−6−イル、6H−1，2−チアジン−3−イル、6H−1，2−チアジン−4−イル、6H−1，2−チアジン−5−イル、6H−1，2−チアジン−6−イル、2H−1，3−オキサジン−2−イル、2H−1，3−オキサジン−4−イル、2H−1，3−オキサジン−5−イル、2H−1，3−オキサジン−6−イル、2H−1，3−チアジン−2−イル、2H−1，3−チアジン−4−イル、2H−1，3−チアジン−5−イル、2H−1，3−チアジン−6−イル、4H−1，3−オキサジン−2−イル、4H−1，3−オキサジン−4−イル、4H−1，3−オキサジン−5−イル、4H−1，3−オキサジン−6−イル、4H−1，3−チアジン−2−イル、4H−1，3−チアジン−4−イル、4H−1，3−チアジン−5−イル、4H−1，3−チアジン−6−イル、6H−1，3−オキサジン−2−イル、6H−1，3−オキサジン−4−イル、6H−1，3−オキサジン−5−イル、6H−1，3−オキサジン−6−イル、6H−1，3−チアジン−2−イル、6H−1，3−オキサジン−4−イル、6H−1，3−オキサジン−5−イル、6H−1，3−チアジン−6−イル、2H−1，4−オキサジン−2−イル、2H−1，4−オキサジン−3−イル、2H−1，4−オキサジン−5−イル、2H−1，4−オキサジン−6−イル、2H−1，4−チアジン−2−イル、2H−1，4−チアジン−3−イル、2H−1，4−チアジン−5−イル、2H−1，4−チアジン−6−イル、4H−1，4−オキサジン−2−イル、4H−1，4−オキサジン−3−イル、4H−1，4−チアジン−2−イル、4H−1，4−チアジン−3−イル、1，4−ジヒドロピリダジン−3−イル、1，4−ジヒドロピリダジン−4−イル、1，4−ジヒドロピリダジン−5−イル、1，4−ジヒドロピリダジン−6−イル、1，4−ジヒドロピラジン−2−イル、1，2−ジヒドロピラジン−2−イル、1，2−ジヒドロピラジン−3−イル、1，2−ジヒドロピラジン−5−イル、1，2−ジヒドロピラジン−6−イル、1，4−ジヒドロピリミジン−2−イル、1，4−ジヒドロピリミジン−4−イル、1，4−ジヒドロピリミジン−5−イル、1，4−ジヒドロピリミジン−6−イル、3，4−ジヒドロピリミジン−2−イル、3，4−ジヒドロピリミジン−4−イル、3，4−ジヒドロピリミジン−5−イル又は3，4−ジヒドロピリミジン−6−イル、
窒素を介して結合する6員の部分不飽和環：例えば1，2，3，4−テトラヒドロピリジン−1−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリジン−1−イル、1，4−ジヒドロピリジン−1−イル、1，2−ジヒドロピリジン−1−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−2−イル、2H−5，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−2−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2−オキサジン−2−イル、2H−3，6−ジヒドロ−1，2−チアジン−2−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−オキサジン−2−イル、2H−3，4−ジヒドロ−1，2−チアジン−2−イル、2，3，4，5−テトラヒドロピリダジン−2−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリダジン−1−イル、1，2，5，6−テトラヒドロピリダジン−2−イル、1，2，3，6−テトラヒドロピリダジン−1−イル、3，4，5，6−テトラヒドロピリミジン−3−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピラジン−1−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリミジン−1−イル、1，2，3，4−テトラヒドロピリミジン−3−イル、2，3−ジヒドロ−1，4−チアジン−4−イル、2H−1，2−オキサジン−2−イル、2H−1，2−チアジン−2−イル、4H−1，4−オキサジン−4−イル、4H−1，4−チアジン−4−イル、1，4−ジヒドロピリダジン−1−イル、1，4−ジヒドロピラジン−1−イル、1，2−ジヒドロピラジン−1−イル、1，4−ジヒドロピリミジン−1−イル又は3，4−ジヒドロピリミジン−3−イル、
炭素を介して結合する6員の芳香族環：例えばピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1，3，5−トリアジン−2−イル、1，2，4−トリアジン−3−イル、1，2，4−トリアジン−5−イル、1，2，4−トリアジン−6−イル又は1，2，4，5−テトラジン−3−イル；を表し、且つ
二環系は、縮合フェニル環とともに、或いはC3−C6炭素環又は他の5員若しくは6員の複素環と共に形成可能である。
【００１７】
アリール、及びアリール−（C1−C6アルキル）のアリール部分：６〜１４個の環員を有する単環式〜三環式の芳香族炭素環、例えばフェニル、ナフチル及びアントラセニル；
窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含み、5〜10環員の単環式又は二環式へテロアリール：炭素原子とは別に、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄又は酸素原子とを含むか、又は1個の硫黄又は酸素原子を含む5〜10環員の単環式又は二環式芳香族ヘテロシクリル、例えば、以下の通りである：
単環、例えばフリル（例えば2−フリル、3−フリル）、チエニル（例えば2−チエニル、3−チエニル）、ピロリル（例えばピロール−2−イル、ピロール−3−イル）、ピラゾリル（例えばピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル）、イソオキサゾリル（例えばイソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル）、イソチアゾリル（例えばイソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル）、イミダゾリル（例えばイミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル）、オキサゾリル（例えばオキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル）、チアゾリル（例えばチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル）、オキサジアゾリル（例えば1，2，3−オキサジアゾール−4−イル、1，2，3−オキサジアゾール−5−イル、1，2，4−オキサジアゾール−3−イル、1，2，４−オキサジアゾール−5−イル、1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）、チアジアゾリル（例えば1，2，3−チアジアゾール−4−イル、1，2，3−チアジアゾール−5−イル、1，2，4−チアジアゾール−3−イル、1，2，4−チアジアゾール−5−イル、1，3，4−チアジアゾール−2−イル）、トリアゾリル（例えば1，2，3−トリアゾール−4−イル、1，2，4−トリアゾール−3−イル）、テトラゾール−5−イル、ピリジル（例えばピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル）、ピラジニル（例えばピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル）、ピリミジニル（例えばピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル）、ピラジン−2−イル、トリアジニル（例えば1，3，5−トリアジン−2−イル、1，2，4−トリアジン−3−イル、1，2，4−トリアジン−5−イル、1，2，4−トリアジン−6−イル）、テトラジニル（例えば1，2，4，5−テトラジン−3−イル）；そして更に
二環、例えば上述の単環のベンゾ縮合誘導体、例えばキノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル。
【００１８】
全てのフェニル環及びアリール環又はヘテロシクリル基（複素環基）及びヘテロアリール基、並びに全ての、フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N−（C1−C6アルキル）−N−フェニルアミノカルボニル及びフェニル−C1−C6アルキルカルボニル中のフェニル構成部分、全ての、アリール（C1−C4アルキル）中のアリール構成部分、全ての、単環式又は二環式ヘテロアリール中のヘテロアリール構成部分並びに全ての、ヘテロシクリル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N−（C1−C6アルキル）−N−ヘテロシクリルアミノカルボニル及びヘテロシクリル−C1−C6アルキルカルボニル中のヘテロシクリル構成部分は、特段述べない限り、無置換であるか、或いは1〜3個のハロゲン原子及び／又は1個のニトロ基、1個のシアノ基及び／又は1個又は2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシ基を有しているのが好ましい。
【００１９】
特定の実施の形態において、式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドの各記号は、以下に定義されるが、かかる定義は、それを単独で、又は相互に組み合わせて、式Iで表される化合物の特定の実施の形態を表す：
式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
Hetが、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5〜10環員の単環式又は二環式へテロアリールを表し、且つヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、アミノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−（C1−C4アルキル）アミノ、C1−C4アルキルスルホニルアミノ、C1−C4ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C4アルキルアミノ）カルボニルアミノ及びジ−（C1−C4アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していても良く、
特に好ましくは、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル及びベンゾトリアゾリルからなる群から選択される単環式又は二環式ヘテロアリールを表し、且つ上述のヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：ニトロ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C４アルコキシ、C1−C４ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、アミノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−（C1−C4アルキル）アミノ、C1−C４アルキルスルホニルアミノ、C1−C４ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C４アルキルアミノ）カルボニルアミノ及びジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していても良く、
極めて好ましくは、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル及びインドリルからなる群から選択される単環式又は二環式へテロアリールを表し、且つ上述のヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の基：ニトロ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C４アルコキシ、C1−C４ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、アミノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−（C1−C4アルキル）アミノ、C1−C４アルキルスルホニルアミノ、C1−C４ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C４アルキルアミノ）カルボニルアミノ及びジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していても良く、
最も好ましくは、チエニル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル及びインドリルからなる群から選択される単環式又は二環式ヘテロアリールを表し、且つ上述のヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜2個の以下の基：ニトロ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C４アルコキシ、C1−C４ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、アミノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−（C1−C4アルキル）アミノ、C1−C４アルキルスルホニルアミノ、C1−C４ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C４アルキルアミノ）カルボニルアミノ及びジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から選択される基を有していても良い。
【００２０】
式Iで表される特に好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
Hetが、以下のHet-1〜Het-6：
【化２】
2008513392.tif 000004
【００２１】
［式中、矢印が結合の位置を表し、そして
R12が水素、ハロゲン、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し、好ましくは水素、ハロゲン、C1−C４アルキル又はC1−C４ハロアルキルを表し、特に好ましくは水素、ハロゲン又はC1−C４アルキルを表し、極めて好ましくは水素、フッ素、塩素又はメチルを表し、
R13が水素、ハロゲン、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し、好ましくは水素、ハロゲン、C1−C４アルキル又はC1−C４ハロアルキルを表し、特に好ましくは水素、ハロゲン又はC1−C４アルキルを表し、極めて好ましくは水素、フッ素、塩素又はメチルを表し、
R14が水素、ハロゲン又はC1−C４アルキルを表し、好ましくは水素又はハロゲンを表し、特に好ましくは水素又はフッ素を表す。］
を表す。
【００２２】
式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R1がハロゲン、C1−C４アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し、特に好ましくはハロゲン又はC1−C6ハロアルキルを表し、極めて好ましくはハロゲン又はC1−C４ハロアルキルを表し、最も好ましくはフッ素、塩素又はCF3を表す。
【００２３】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R2及びR3が相互に独立して、水素、ハロゲン、C1−C４アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し、特に好ましくは水素、ハロゲン又はC1−C6ハロアルキルを表し、極めて好ましくは水素、ハロゲン又はC1−C４ハロアルキルを表し、特に好ましくは水素、フッ素、塩素又はCF3を表し、最も好ましくは水素、フッ素又は塩素を表すが、水素又はフッ素を表すのが最も好ましい。
【００２４】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R4が水素、ハロゲン、C1−C４アルキル又はC1−C４ハロアルキルを表し、特に好ましくは水素、ハロゲン又はC1−C４アルキルを表し、特に水素又はハロゲンを表し、最も好ましくは水素を表す。
【００２５】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R5が水素、ハロゲン、C1−C４アルキル又はC1−C４ハロアルキルを表し、特に好ましくは水素、ハロゲン又はC1−C４アルキルを表し、特に水素又はハロゲンを表し、最も好ましくは水素を表す。
【００２６】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R6が水素を表し、そしてR7が水素又はヒドロキシルを表し、特に好ましくは水素を表す。
【００２７】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R8がC1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し、特に好ましくはC1−C6アルキルを表し、極めて好ましくはC1−C４アルキルを表し、最も好ましくはCH3を表す。
【００２８】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R9が水素、C1−C6アルキル、C３−C6アルケニル、C３−C6アルキニル、C1−C6アルキルカルボニル、C２−C6アルケニルカルボニル、C３−C6シクロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、N−（C1−C6アルコキシ）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノチオカルボニル、C1−C6アルコキシイミノ−C1−C6アルキルを表し、且つ上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C３−C6シクロアルキル、C1−C４アルコキシ、C1−C４アルキルチオ、ジ−（C1−C４アルキル）アミノ、C1−C４アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C４アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニル又はC1−C４アルキルカルボニルオキシを有していても良く、
フェニル、フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はフェニル−C1−C6アルキルカルボニルを表し、且つ最後の6個の置換基におけるフェニル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、C1−C４アルコキシ又はC1−C４ハロアルコキシを有していても良く、或いは
SO2R11を表し、
特に好ましくは、水素、C1−C6アルキル、C３−C6アルケニル、C３−C6アルキニル、C1−C6アルキルカルボニル、C２−C6アルケニルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、N−（C1−C6アルコキシ）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル又はジ−（C1−C6アルキル）アミノチオカルボニルを表し、且つ上述のアルキル又はアルコキシ基が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、C1−C４アルコキシ、C1−C４アルコキシカルボニル、C1−C４アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニル又はC1−C４アルキルカルボニルオキシを有していても良く、
フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はフェニル−C1−C6アルキルカルボニルを表し、且つ最後の5個の置換基におけるフェニル環が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、C1−C４アルコキシ又はC1−C４ハロアルコキシを有していても良く、或いは
SO2R11を表し、
極めて好ましくは、水素、C1−C6アルキル、C３−C6アルケニル、C３−C6アルキニル、C1−C6アルキルカルボニル、C２−C6アルケニルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、N−（C1−C6アルコキシ）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノチオカルボニル、フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル又はフェニル−C1−C6アルキルカルボニルを表し、且つ最後の4個の置換基におけるフェニル環が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、C1−C４アルコキシ又はC1−C４ハロアルコキシを有していても良く、或いは
SO2R11を表す。
【００２９】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R9が水素、C1−C6アルキル、C３−C6アルケニル、C３−C6アルキニル、C1−C6アルキルカルボニル、C２−C6アルケニルカルボニル、C３−C6シクロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、N−（C1−C6アルコキシ）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノチオカルボニル、C1−C6アルコキシイミノ−C1−C6アルキルを表し、且つ上述のアルキル、シクロアルキル又はアルコキシ基が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C３−C6シクロアルキル、C1−C４アルコキシ、C1−C４アルキルチオ、ジ−（C1−C４アルキル）アミノ、C1−C４アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C４アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニル又はC1−C４アルキルカルボニルオキシを有していても良く、或いは
SO2R11を表す。
【００３０】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R9が水素、C1−C6アルキル、C３−C6アルケニル、C３−C6アルキニル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C6アルキル）アミノカルボニル、N−（C1−C6アルコキシ）−N−（C1−C6アルキル）アミノカルボニルを表し、且つ上述のアルキル及びアルコキシ基が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、C1−C４アルコキシ、C1−C４アルキルアミノカルボニル又はジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルを有していても良く、
フェニル−C1−C6アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6アルキル、フェニルアミノカルボニル、N−（C1−C6アルキル）−N−（フェニル）アミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルを表し、且つ最後の6個の置換基におけるフェニル及びヘテロシクリル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、C1−C４アルキル又はC1−C４ハロアルキルを有していても良く、或いは
SO2R11を表し、
特に好ましくは、水素、C1−C4アルキル、C３−C4アルケニル、C３−C4アルキニル、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C4アルキル）アミノカルボニル、N−（C1−C4アルコキシ）−N−（C1−C4アルキル）アミノカルボニル、特に水素又はC1−C4アルキルを表し、且つ上述のアルキル及びアルコキシ基が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、C1−C４アルコキシ、C1−C４アルキルアミノカルボニル又はジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルを有していても良く、
フェニル−C1−C4アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C4アルキル、フェニルアミノカルボニル、N−（C1−C4アルキル）−N−（フェニル）アミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルを表し、且つ最後の6個の置換基におけるフェニル及びヘテロシクリル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜3個の以下の基：シアノ、C1−C４アルキル又はC1−C４ハロアルキルを有していても良く、或いは
SO2R11を表し、
最も好ましくは、水素、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C4アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N−（C1−C4アルキル）−N−（フェニル）アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3又はSO2(C6H5)を表す。
【００３１】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R10が水素又はC1−C4アルキルを表し、好ましくは水素又はCH3を表し、特に水素を表す。
【００３２】
同様に、式Iで表される好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
R11がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル又はフェニルを表し、且つフェニル基が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又はC1−C4アルキルで置換されていても良く、
特に好ましくはC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はフェニルを表し、
極めて好ましくはメチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表す。
【００３３】
式Iで表される特に好ましいベンゾイル置換セリンアミドにおいて、
Hetがチエニル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル及びインドリルからなる群から選択される単環式又は二環式ヘテロアリールを表し、且つ上述のヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1又は2個の以下の基：ニトロ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C４アルコキシ、C1−C４ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、アミノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−（C1−C4アルキル）アミノ、C1−C４アルキルスルホニルアミノ、C1−C４ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C４アルキルアミノ）カルボニルアミノ及びジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から選択される基を有していても良く、
R1がフッ素、塩素又はCF3を表し、
R2及びR3が相互に独立して、水素、フッ素又は塩素を表し、
R4、R5、R6及びR7が水素を表し、
R8がC1−C４アルキルを表し、特に好ましくはCH3を表し、
R9が水素、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C4アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N−（C1−C4アルキル）−N−（フェニル）アミノカルボニル、SO2CH3又はSO2(C6H5)を表し、そして
R10が水素を表す。
【００３４】
式I.a.1で表される化合物（Het＝Het1、R1＝CF3、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR10＝H、R8＝CH3である式Iに相当する）、特に表1における式I.a.1.1〜I..a.1.192で表される化合物が最も好ましく、その際、記号R1〜R14の定義は、相互に組み合わせるだけでなく、単独で用いても、本発明の化合物の場合に特に重要である。
【化３】
2008513392.tif 000005
【表１】
2008513392.tif 000006
2008513392.tif 000007
2008513392.tif 000008
2008513392.tif 000009
2008513392.tif 000010
2008513392.tif 000011
【００３５】
同様に、R2がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.a.2で表される化合物、特に、式I.a.2.1〜I.a.2.192の化合物が最も好ましい。
【化４】
2008513392.tif 000012
【００３６】
同様に、R3がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.a.3で表される化合物、特に、式I.a.3.1〜I.a.3.192の化合物が最も好ましい。
【化５】
2008513392.tif 000013
【００３７】
同様に、R4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.a.4で表される化合物、特に、式I.a.4.1〜I.a.4.192の化合物が最も好ましい。
【化６】
2008513392.tif 000014
【００３８】
同様に、R2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.a.5で表される化合物、特に、式I.a.5.1〜I.a.5.192の化合物が最も好ましい。
【化７】
2008513392.tif 000015
【００３９】
同様に、R3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.a.6で表される化合物、特に、式I.a.6.1〜I.a.6.192の化合物が最も好ましい。
【化８】
2008513392.tif 000016
【００４０】
同様に、R3及びR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.a.7で表される化合物、特に、式I.a.7.1〜I.a.7.192の化合物が最も好ましい。
【化９】
2008513392.tif 000017
【００４１】
同様に、R2が塩素を表し、R2がCF3を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.a.8で表される化合物、特に、式I.a.8.1〜I.a.8.192の化合物が最も好ましい。
【化１０】
2008513392.tif 000018
【００４２】
同様に、R1及びR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.a.9で表される化合物、特に、式I.a.9.1〜I.a.9.192の化合物が最も好ましい。
【化１１】
2008513392.tif 000019
【００４３】
同様に、R1及びR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.a.10で表される化合物、特に、式I.a.10.1〜I.a.10.192の化合物が最も好ましい。
【化１２】
2008513392.tif 000020
【００４４】
同様に、HetがHet-2を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.1で表される化合物、特に、式I.b.1.1〜I.b.1.192の化合物が最も好ましい。
【化１３】
2008513392.tif 000021
【００４５】
同様に、HetがHet-2を表し、そしてR2がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.2で表される化合物、特に、式I.b.2.1〜I.b.2.192の化合物が最も好ましい。
【化１４】
2008513392.tif 000022
【００４６】
同様に、HetがHet-2を表し、そしてR3がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.3で表される化合物、特に、式I.b.3.1〜I.b.3.192の化合物が最も好ましい。
【化１５】
2008513392.tif 000023
【００４７】
同様に、HetがHet-2を表し、そしてR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.4で表される化合物、特に、式I.b.4.1〜I.b.4.192の化合物が最も好ましい。
【化１６】
2008513392.tif 000024
【００４８】
同様に、HetがHet-2を表し、そしてR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.5で表される化合物、特に、式I.b.5.1〜I.b.5.192の化合物が最も好ましい。
【化１７】
2008513392.tif 000025
【００４９】
同様に、HetがHet-2を表し、そしてR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.6で表される化合物、特に、式I.b.6.1〜I.b.6.192の化合物が最も好ましい。
【化１８】
2008513392.tif 000026
【００５０】
同様に、HetがHet-2を表し、そしてR3及びR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.7で表される化合物、特に、式I.b.7.1〜I.b.7.192の化合物が最も好ましい。
【化１９】
2008513392.tif 000027
【００５１】
同様に、HetがHet-2を表し、そしてR1が塩素を表し、R2がCF3を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.8で表される化合物、特に、式I.b.8.1〜I.b.8.192の化合物が最も好ましい。
【化２０】
2008513392.tif 000028
【００５２】
同様に、HetがHet-2を表し、そしてR1及びR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.9で表される化合物、特に、式I.b.9.1〜I.b.9.192の化合物が最も好ましい。
【化２１】
2008513392.tif 000029
【００５３】
同様に、HetがHet-2を表し、そしてR1及びR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.b.10で表される化合物、特に、式I.b.10.1〜I.b.10.192の化合物が最も好ましい。
【化２２】
2008513392.tif 000030
【００５４】
同様に、HetがHet-3を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.1で表される化合物、特に、式I.c.1.1〜I.c.1.192の化合物が最も好ましい。
【化２３】
2008513392.tif 000031
【００５５】
同様に、HetがHet-3を表し、そしてR2がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.２で表される化合物、特に、式I.c.2.1〜I.c.2.192の化合物が最も好ましい。
【化２４】
2008513392.tif 000032
【００５６】
同様に、HetがHet-3を表し、そしてR3がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.3で表される化合物、特に、式I.c.3.1〜I.c.3.192の化合物が最も好ましい。
【化２５】
2008513392.tif 000033
【００５７】
同様に、HetがHet-3を表し、そしてR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.4で表される化合物、特に、式I.c.4.1〜I.c.4.192の化合物が最も好ましい。
【化２６】
2008513392.tif 000034
【００５８】
同様に、HetがHet-3を表し、そしてR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.5で表される化合物、特に、式I.c.5.1〜I.c.5.192の化合物が最も好ましい。
【化２７】
2008513392.tif 000035
【００５９】
同様に、HetがHet-3を表し、そしてR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.6で表される化合物、特に、式I.c.6.1〜I.c.6.192の化合物が最も好ましい。
【化２８】
2008513392.tif 000036
【００６０】
同様に、HetがHet-3を表し、そしてR3及びR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.7で表される化合物、特に、式I.c.7.1〜I.c.7.192の化合物が最も好ましい。
【化２９】
2008513392.tif 000037
【００６１】
同様に、HetがHet-3を表し、そしてR1が塩素を表し、R2がCF3を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.8で表される化合物、特に、式I.c.8.1〜I.c.8.192の化合物が最も好ましい。
【化３０】
2008513392.tif 000038
【００６２】
同様に、HetがHet-3を表し、そしてR1及びR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.9で表される化合物、特に、式I.c.9.1〜I.c.9.192の化合物が最も好ましい。
【化３１】
2008513392.tif 000039
【００６３】
同様に、HetがHet-3を表し、そしてR1及びR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.c.10で表される化合物、特に、式I.c.10.1〜I.c.10.192の化合物が最も好ましい。
【化３２】
2008513392.tif 000040
【００６４】
同様に、HetがHet-4を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.1で表される化合物、特に、式I.d.1.1〜I.d.1.192の化合物が最も好ましい。
【化３３】
2008513392.tif 000041
【００６５】
同様に、HetがHet-4を表し、そしてR2がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.２で表される化合物、特に、式I.d.2.1〜I.d.2.192の化合物が最も好ましい。
【化３４】
2008513392.tif 000042
【００６６】
同様に、HetがHet-4を表し、そしてR3がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.3で表される化合物、特に、式I.d.3.1〜I.d.3.192の化合物が最も好ましい。
【化３５】
2008513392.tif 000043
【００６７】
同様に、HetがHet-4を表し、そしてR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.4で表される化合物、特に、式I.d.4.1〜I.d.4.192の化合物が最も好ましい。
【化３６】
2008513392.tif 000044
【００６８】
同様に、HetがHet-4を表し、そしてR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.5で表される化合物、特に、式I.d.5.1〜I.d.5.192の化合物が最も好ましい。
【化３７】
2008513392.tif 000045
【００６９】
同様に、HetがHet-4を表し、そしてR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.6で表される化合物、特に、式I.d.6.1〜I.d.6.192の化合物が最も好ましい。
【化３８】
2008513392.tif 000046
【００７０】
同様に、HetがHet-4を表し、そしてR3及びR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.7で表される化合物、特に、式I.d.7.1〜I.d.7.192の化合物が最も好ましい。
【化３９】
2008513392.tif 000047
【００７１】
同様に、HetがHet-4を表し、そしてR1が塩素を表し、R2がCF3を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.8で表される化合物、特に、式I.d.8.1〜I.d.8.192の化合物が最も好ましい。
【化４０】
2008513392.tif 000048
【００７２】
同様に、HetがHet-4を表し、そしてR1及びR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.9で表される化合物、特に、式I.d.9.1〜I.d.9.192の化合物が最も好ましい。
【化４１】
2008513392.tif 000049
【００７３】
同様に、HetがHet-4を表し、そしてR1及びR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.d.10で表される化合物、特に、式I.d.10.1〜I.d.10.192の化合物が最も好ましい。
【化４２】
2008513392.tif 000050
【００７４】
同様に、HetがHet-5を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.1で表される化合物、特に、式I.e.1.1〜I.e.1.192の化合物が最も好ましい。
【化４３】
2008513392.tif 000051
【００７５】
同様に、HetがHet-5を表し、そしてR2がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.２で表される化合物、特に、式I.e.2.1〜I.e.2.192の化合物が最も好ましい。
【化４４】
2008513392.tif 000052
【００７６】
同様に、HetがHet-5を表し、そしてR3がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.3で表される化合物、特に、式I.e.3.1〜I.e.3.192の化合物が最も好ましい。
【化４５】
2008513392.tif 000053
【００７７】
同様に、HetがHet-5を表し、そしてR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.4で表される化合物、特に、式I.e.4.1〜I.e.4.192の化合物が最も好ましい。
【化４６】
2008513392.tif 000054
【００７８】
同様に、HetがHet-5を表し、そしてR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.5で表される化合物、特に、式I.e.5.1〜I.e.5.192の化合物が最も好ましい。
【化４７】
2008513392.tif 000055
【００７９】
同様に、HetがHet-5を表し、そしてR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.6で表される化合物、特に、式I.e.6.1〜I.e.6.192の化合物が最も好ましい。
【化４８】
2008513392.tif 000056
【００８０】
同様に、HetがHet-5を表し、そしてR3及びR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.7で表される化合物、特に、式I.e.7.1〜I.e.7.192の化合物が最も好ましい。
【化４９】
2008513392.tif 000057
【００８１】
同様に、HetがHet-5を表し、そしてR1が塩素を表し、R2がCF3を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.8で表される化合物、特に、式I.e.8.1〜I.e.8.192の化合物が最も好ましい。
【化５０】
2008513392.tif 000058
【００８２】
同様に、HetがHet-5を表し、そしてR1及びR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.9で表される化合物、特に、式I.e.9.1〜I.e.9.192の化合物が最も好ましい。
【化５１】
2008513392.tif 000059
【００８３】
同様に、HetがHet-5を表し、そしてR1及びR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.e.10で表される化合物、特に、式I.e.10.1〜I.e.10.192の化合物が最も好ましい。
【化５２】
2008513392.tif 000060
【００８４】
同様に、HetがHet-6を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.1で表される化合物、特に、式I.f.1.1〜I.f.1.192の化合物が最も好ましい。
【化５３】
2008513392.tif 000061
【００８５】
同様に、HetがHet-6を表し、そしてR2がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.２で表される化合物、特に、式I.f.2.1〜I.f.2.192の化合物が最も好ましい。
【化５４】
2008513392.tif 000062
【００８６】
同様に、HetがHet-6を表し、そしてR3がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.3で表される化合物、特に、式I.f.3.1〜I.f.3.192の化合物が最も好ましい。
【化５５】
2008513392.tif 000063
【００８７】
同様に、HetがHet-6を表し、そしてR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.4で表される化合物、特に、式I.f.4.1〜I.f.4.192の化合物が最も好ましい。
【化５６】
2008513392.tif 000064
【００８８】
同様に、HetがHet-6を表し、そしてR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.5で表される化合物、特に、式I.f.5.1〜I.f.5.192の化合物が最も好ましい。
【化５７】
2008513392.tif 000065
【００８９】
同様に、HetがHet-6を表し、そしてR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.6で表される化合物、特に、式I.f.6.1〜I.f.6.192の化合物が最も好ましい。
【化５８】
2008513392.tif 000066
【００９０】
同様に、HetがHet-6を表し、そしてR3及びR4がフッ素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.7で表される化合物、特に、式I.f.7.1〜I.f.7.192の化合物が最も好ましい。
【化５９】
2008513392.tif 000067
【００９１】
同様に、HetがHet-6を表し、そしてR1が塩素を表し、R2がCF3を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.8で表される化合物、特に、式I.f.8.1〜I.f.8.192の化合物が最も好ましい。
【化６０】
2008513392.tif 000068
【００９２】
同様に、HetがHet-6を表し、そしてR1及びR2が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.9で表される化合物、特に、式I.f.9.1〜I.f.9.192の化合物が最も好ましい。
【化６１】
2008513392.tif 000069
【００９３】
同様に、HetがHet-6を表し、そしてR1及びR3が塩素を表す点で式I.a.1.1〜I.a.1.192で表される対応の化合物と異なる式I.f.10で表される化合物、特に、式I.f.10.1〜I.f.10.192の化合物が最も好ましい。
【化６２】
2008513392.tif 000070
【００９４】
式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドを、種々の経路、例えば以下の処理方法によって得ることが可能である：
方法A
式Vで表されるセリン誘導体を、最初に、式IVで表される安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて、式IIIで表される対応のベンゾイル誘導体を得、その後、これを式IIで表されるアミンと反応させて、式Iで表される所望のベンゾイル置換セリンアミドを得る：
【化６３】
2008513392.tif 000071
【００９５】
L1が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表す。
【００９６】
L2が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルスルホニル、ホスホリル又はイソウレイル（isoureyl）を表す。
【００９７】
式Vで表されるセリン誘導体と、式IVで表される安息香酸／安息香酸誘導体（式中、L2がヒドロキシルである。）とを反応させて、式IIIで表されるベンゾイル誘導体を得るのは、活性剤及び塩基の存在下、不活性有機溶剤中において、一般的には0℃〜反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0〜110℃の温度、特に好ましくは室温条件下で行われる（Bergmann, E. D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E. et al., Synthesis (10), 891-894 (1991)を参照されたい）。
【００９８】
好適な活性剤は、例えば縮合剤、例えばポリスチレン結合ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル、例えばメチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメート、sec−ブチルクロロホルメート又はアリルクロロホルメート、ピバロイルクロリド、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、ビス（2−オキソ−3−オキサゾリジニル）ホスホリルクロリド（BOPCl）或いはスルホニルクロリド、例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド又はベンゼンスルホニルクロリドである。
【００９９】
好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5−C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、o−、m−及びp−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（THF）、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオンニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン、そして更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルアセトアミド（DMA）及びN−メチルピロリドン（NMP）であり、或いは水であり、特に好ましくは塩化メチレン、THF及び水である。
【０１００】
上述の溶剤の混合物を使用することも可能である。
【０１０１】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、そして更にアルカリ金属の炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、更には、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン及びN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び4−ジメチルアミノピリジン、そして更に二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン及びピリジンが特に好ましい。
【０１０２】
塩基を等モル量で用いるのが一般的である。しかしながら、塩基を過剰に、又は適宜、溶剤として使用することも可能である。
【０１０３】
出発材料を等モル量で相互に反応させるのが一般的である。Vに対して、IVを過剰に用いるのが有効な場合がある。
【０１０４】
反応混合物を一般的な方法、例えば水と混合し、層を分離し、適宜、粗生成物をクロマトグラフィで精製することによって後処理する。一部の中間体及び最終生成物を、粘稠油の形で得て、これを、精製するか、又は減圧下で且つ適度に高温の温度条件下で揮発成分を取り除く。中間体及び最終生成物を固体として得る場合、再結晶化又は温浸によって精製を行うことが可能である。
【０１０５】
式Vで表されるセリン誘導体と、式IVで表される安息香酸／安息香酸誘導体（式中、L2がハロゲン、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルスルホニル、ホスホリル又はイソウレイルである。）とを反応させて、式IIIで表されるベンゾイル誘導体を得るのは、塩基の存在下、不活性有機溶剤中において、一般的には0℃〜反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0〜100℃の温度、特に好ましくは室温条件下で行われる（Bergmann, E. D.; et al., J Chem Soc 1951, 2673; Zhdankin, V. V.; et al., Tetrahedron Lett. 2000, 41 (28), 5299-5302; Martin, S. F. et al., Tetrahedron Lett.1998, 39 (12), 1517-1520; Jursic, B. S. et al., Synth Commun 2001, 31 (4), 555-564; Albrecht, M. et al., Synthesis 2001, (3), 468-472; Yadav, L. D. S. et al., Indian J. Chem B. 41(3), 593-595(2002); Clark, J. E. et al., Synthesis (10), 891-894 (1991)を参照されたい）。
【０１０６】
好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5−C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、o−、m−及びp−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（THF）、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオンニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン、そして更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルアセトアミド（DMA）及びN−メチルピロリドン（NMP）であり、或いは水であり、特に好ましくは塩化メチレン、THF及び水である。
【０１０７】
上述の溶剤の混合物を使用することも可能である。
【０１０８】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、そして更にアルカリ金属の炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、更には、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン及びN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び4−ジメチルアミノピリジン、そして更に二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン及びピリジンが特に好ましい。
【０１０９】
塩基を等モル量で用いるのが一般的である。しかしながら、塩基を過剰に、又は適宜、溶剤として使用することも可能である。
【０１１０】
出発材料を等モル量で相互に反応させるのが一般的である。Vに対して、IVを過剰に用いるのが有効な場合がある。
【０１１１】
生成物の後処理及び分離をそれ自体公知の方法で行うことが可能である。
【０１１２】
勿論、式Vで表されるセリン誘導体を、類似の方法で、式IIで表されるアミンと最初に反応させて、対応のアミドを得、その後、これを式IVで表される安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて、式Iで表される所望のベンゾイル置換セリンアミドを得ることも可能である。
【０１１３】
式IIIで表されるベンゾイル誘導体の調製に必要な式Vで表されるセリン誘導体（例えば、L1=ヒドロキシル又はC1−C6アルコキシ）は、エナンチオマーとして純粋な形若しくはジアステレオマーとして純粋な形であっても、文献により公知であり、或いは、これを、以下の引用文献に従って調製可能である：すなわち、
グリシンエノレート等価物をヘテロシクリルアルデヒド又はヘテロシクリルケトンと縮合することにより（Blaser, D. et al., Liebigs Ann. Chem. 10, 1067-1078 (1991); Seethaler, T. et al., Liebigs Ann. Chem. 1, 11-17 (1991); Weltenauer, G. et al., Gazz. Chim. Ital. 81, 162 (1951); Dalla Croce, P. et al., Heterocycles 52(3), 1337-1344 (2000); Van der Werf, A. W. et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 100, 682-683 (1991); Caddick, S. et al., Tetrahedron 57 (30), 6615-6626 (2001); Owa, T. et al., Chem. Lett. 1, 83-86 (1988); Alker, D. et al., Tetrahedron 54 (22), 6089-6098 (1998); Rousseau, J. F. et al., J. Org. Chem. 63 (8), 2731-2737 (1998); Saeed, A. et al., Tetrahedron 48 (12), 2507-2514 (1992); Dong, L. et al., J. Org. Chem. 67 (14), 4759-4770 (2002)）、
3−ヘテロシクリル置換アクリル酸誘導体のアミノヒドロキシル化により（Zhang, H. X. et al., Tetrahedron Asymmetr. 11(16), 3439-3447 (2000); Fokin, V. V. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(18), 3455 (2001); Sugiyama, H. et al., Tetrahedron Lett. 43(19), 3489-3492 (2002); Bushey, M. L. et al., J. Org. Chem. 64(9), 2984-2985 (1999); Raatz, D. et al., Synlett (12), 1907-1910 (1999)）、
3−ヘテロシクリル−3−ヒドロキシプロピオン酸誘導体の2位において脱離基を求核置換することにより（Owa, T. et al., Chem. Lett. (11), 1873-1874 (1988); Boger, D. L. et al., J. Org. Chem. 57(16), 4331-4333 (1992); Alcaide, B. et al., Tetrahedron Lett. 36(30), 5417-5420 (1995)）、
ヘテロシクリルアルデヒドを求核試薬と縮合させて、オキサゾリンを形成し、次いで、加水分解することにより（Evans, D. A. et al., Angew. Chem. Int. Edit. 40(10), 1884-1888 (2001); Ito, Y. et al., Tetrahedron Lett. 26(47), 5781-5784 (1985); Togni, A. et al., J. Organomet. Chem. 381(1), C21-5 (1990); Longmire, J. M. et al., Organometallics 17(20), 4374-4379 (1998); Suga, H. et al., J. Org. Chem. 58(26), 7397-7405 (1993)）、
2−アシルアミノ−3−ヘテロシクリルプロピオン酸誘導体を酸化的環化して、オキサゾリンを得て、次に、加水分解することにより（JP10101655）、
ビニルイミンをヘテロシクリルアルデヒドとヘテロ−ディールスアルダー反応させて、テトラヒドロオキサジンを得て、次に、加水分解することにより（Bongini, A. et al., Tetrahedron Asym. 12(3), 439-454 (2001)）。
【０１１４】
式IIIで表されるベンゾイル誘導体の調製に必要な式IVで表される安息香酸／安息香酸誘導体は、市販されているか、又は文献に公知の処理と同様にして、対応のハロゲン化物からグリニャール反応によって調製可能である［例えば、A. Mannschuk et al., Angew. Chem. 100, 299 (1988)］。
【０１１５】
式IIIで表されるベンゾイル誘導体［式中、L1＝ヒドロキシル又はその塩］を式IIで表されるアミンと反応させて、式Iで表される所望のベンゾイル置換セリンアミドを得るのは、活性剤及び適宜、塩基の存在下、不活性有機溶剤中において、一般的には0℃〜反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0〜100℃の温度、特に好ましくは室温条件下で行われる（Perich, J. W., Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988); Somlai, C. et al., Synthesis (3), 285-287 (1992); Gupta, A. et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1911 (1990); Guan et al., J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)を参照されたい）。
【０１１６】
好適な活性剤は、例えば、縮合剤、例えばポリスチレン結合ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル、例えばメチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメート、sec−ブチルクロロホルメート又はアリルクロロホルメート、ピバロイルクロリド、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、ビス（2−オキソ−3−オキサゾリジニル）ホスホリルクロリド（BOPCl）或いはスルホニルクロリド、例えばメタンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド又はベンゼンスルホニルクロリドである。
【０１１７】
好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5−C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、o−、m−及びp−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（THF）、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオンニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール、そして更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルアセトアミド（DMA）及びN−メチルピロリドン（NMP）であり、或いは水であり、特に好ましくは塩化メチレン、THF、メタノール、エタノール及び水である。
【０１１８】
上述の溶剤の混合物を使用することも可能である。
【０１１９】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、そして更にアルカリ金属の炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、更には、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン及びN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び4−ジメチルアミノピリジン、そして更に二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N−メチルモルホリン及びピリジンが特に好ましい。
【０１２０】
塩基を触媒量で用いるのが一般的である；しかしながら、塩基を、等モル量で、過剰に、又は適宜、溶剤として使用することも可能である。
【０１２１】
出発材料を等モル量で相互に反応させるのが一般的である。IIIに対して、IIを過剰に用いるのが有効な場合がある。
【０１２２】
生成物の後処理及び分離を、それ自体公知の方法で行うことが可能である。
【０１２３】
式IIIで表されるベンゾイル誘導体［式中、L1＝C1−C6アルコキシ］を式IIで表されるアミンと反応させて、式Iで表される所望のベンゾイル置換セリンアミドを得るのは、適宜、塩基の存在下、不活性有機溶剤中において、0℃〜反応混合物の沸点までの温度、好ましくは0〜100℃の温度、特に好ましくは室温条件下で行われるのが一般的である（Kawahata, N. H. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002); Takahashi, K. et al., J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y. et al., J. Am. Chem. Soc. 121 (36), 8407-8408 (1999)を参照されたい）。
【０１２４】
好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5−C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、o−、m−及びp−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（THF）、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオンニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール、そして更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルアセトアミド（DMA）及びN−メチルピロリドン（NMP）であり、或いは水であり、特に好ましくは塩化メチレン、THF、メタノール、エタノール及び水である。
【０１２５】
上述の溶剤の混合物を使用することも可能である。
【０１２６】
反応は、適宜、塩基の存在下で行われても良い。好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、そして更にアルカリ金属の炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、更には、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルモルホリン及びN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び4−ジメチルアミノピリジン、そして更に二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N−メチルモルホリン及びピリジンが特に好ましい。
【０１２７】
塩基を触媒量で用いるのが一般的である；しかしながら、塩基を、等モル量で、過剰に、又は適宜、溶剤として使用することも可能である。
【０１２８】
出発材料を等モル量で相互に反応させるのが一般的である。IIIに対して、IIを過剰に用いるのが有効な場合がある。
【０１２９】
生成物の後処理及び分離を、それ自体公知の方法で行うことが可能である。
【０１３０】
式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドの調製に必要な式IIのアミンは市販されている。
【０１３１】
方法B
式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9＝水素）は、式VIIIで表されるアシル化グリシン誘導体［式中、アシル基は、開裂可能な保護基、例えばベンジルオキシカルボニル（Σ＝ベンジルのVIIIaを参照）又はtert−ブチルオキシカルボニル（Σ＝tert−ブチルのVIIIaを参照）であっても良い。］をヘテロシクリルカルボニル化合物VIIと縮合させて、対応のアルドール生成物VIを形成することによって得ることが可能である。その後、保護基を開裂し、これにより得られる式Vのセリン誘導体（式中、R9＝水素）を、式IVの安息香酸／安息香酸誘導体でアシル化する。
【０１３２】
同様に、式VIIIで表されるアシル化グリシン誘導体［式中、アシル基が置換ベンゾイル基を表す（VIIIｂを参照）。］を、塩基の存在下、ヘテロシクリルカルボニル化合物VIIを用いてベンゾイル誘導体III（式中、R9＝水素）に転化することも可能である：
【化６４】
2008513392.tif 000072
【０１３３】
L1が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表す。
【０１３４】
L2が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルスルホニル、ホスホリル又はイソウレイルを表す。
【０１３５】
式VIIIで表されるグリシン誘導体と、ヘテロシクリル化合物VIIとを反応させて、対応のアルドール生成物VI又はベンゾイル誘導体III（式中、R9＝水素）を得るのは、塩基の存在下、不活性有機溶剤中において、−100℃〜反応混合物の沸点までの温度、好ましくは−80〜20℃の温度、特に好ましくは−80〜−20℃の温度条件下で行われるのが一般的である（J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)を参照されたい）。
【０１３６】
好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5−C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−及びp−キシレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（THF）、そして更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはジエチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフランである。
【０１３７】
上述の溶剤の混合物を使用することも可能である。
【０１３８】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属のアジド、例えばリチウムヘキサメチルジシラジド、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、そして更にアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、更には、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び4−ジメチルアミノピリジン、そして更に二環式アミンである。水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジド及びリチウムジイソプロピルアミドが特に好ましい。
【０１３９】
塩基を等モル量で用いるのが一般的である；しかしながら、塩基を、触媒的に、過剰に、又は適宜、溶剤として使用することも可能である。
【０１４０】
出発材料を等モル量で相互に反応させるのが一般的である。グリシン誘導体VIIIに対して、塩基及び／又はヘテロシクリルカルボニル化合物VIIを過剰に用いるのが有効な場合がある。
【０１４１】
生成物の後処理及び分離をそれ自体公知の方法で行うことが可能である。
【０１４２】
化合物Iの調製に必要な式VIIIのグリシン誘導体は、市販されており、文献により知られているか［例えば、H. Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32, 1437 (2002］、又は引用文献に従って調製可能である。
【０１４３】
保護基を文献により公知の方法で開裂し、これにより式Vで表されるセリン誘導体を得るが［J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)を参照されたい］；Σ＝ベンジルの場合、水素添加分解によって、好ましくはメタノール中において水素及びPd／Cを用いる水素添加分解によって；Σ＝tert−ブチルの場合、酸を用いて、好ましくはジオキサン中において塩酸を用いることによって行われる。
【０１４４】
セリン誘導体V（式中、R9＝水素）と安息香酸／安息香酸誘導体IVとを反応させて、ベンゾイル誘導体III（式中、R9＝水素）を得るのは、方法Aで述べたように、式Vで表されるセリン誘導体を式IVの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて、ベンゾイル誘導体IIIを得るのと同様にして行われるのが一般的である。
【０１４５】
方法Aと同様に、式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9＝水素）を、その後、式IIで表されるアミンと反応させて、式Iで表される所望のベンゾイル置換セリンアミド（式中、R9＝水素）を得ることが可能であり、その後、これを式IXで表される化合物で誘導体化して、式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドを得る［例えば、Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43( 22), 4041-4044 (2002)を参照されたい］。
【０１４６】
式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9＝水素）を式IXで表される化合物で最初に誘導体化して、式IIIで表される他のベンゾイル誘導体を得て［例えば、Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)を参照されたい］、その後、方法Aと同様に、式IIで表されるアミンと反応させて、式Iで表される所望のベンゾイル置換セリンアミドを得ることも可能である：
【化６５】
2008513392.tif 000073
【０１４７】
L1が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表す。
【０１４８】
L3が求核置換可能な脱離基を表し、例えばハロゲン、ヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表す。
【０１４９】
式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、適宜R9＝水素）を式IIで表されるアミンと反応させて、式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド（式中、適宜R9＝水素）を得るのは、方法Aに記載のように式IIIで表されるベンゾイル誘導体と式IIで表されるアミンとの反応と同様にして行われるのが一般的である。
【０１５０】
式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9＝水素）又は式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド（式中、R9＝水素）を式IXで表される化合物と反応させて、式IIIで表されるベンゾイル誘導体又は式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドを得るのは、塩基の存在下、不活性有機溶剤中において、0〜100℃の温度、好ましくは10〜50℃の温度条件下で行われるのが一般的である［例えば、Troast, D. et al., Org. Lett. 4 (6), 991-994 (2002); Ewing W. et al., Tetrahedron Lett., 30 (29), 3757-3760 (1989); Paulsen, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 565 (1987)を参照されたい］。
【０１５１】
好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5−C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−及びp−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオンニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール、そして更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはジクロロメタン、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフランである。
【０１５２】
上述の溶剤の混合物を使用することも可能である。
【０１５３】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、そして更にアルカリ金属の炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハライド、例えばメチルマグネシウムクロリド、そして更にアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、更には、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び4−ジメチルアミノピリジン、そして更に二環式アミンである。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム及びトリエチルアミンが特に好ましい。
【０１５４】
塩基を等モル量で用いるのが一般的である；しかしながら、塩基を、触媒的に、過剰に、又は適宜、溶剤として使用することも可能である。
【０１５５】
出発材料を等モル量で相互に反応させるのが一般的である。III又はIに対して、塩基及び／又はIXを過剰に用いるのが有効な場合がある。
【０１５６】
生成物の後処理及び分離をそれ自体公知の方法で行うことが可能である。
【０１５７】
式VIIIで表される必要な化合物は、市販されている。
【０１５８】
方法C
式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9＝水素）は、式XIで表されるアミノマロニル化合物を式IVの安息香酸／安息香酸誘導体で最初にアシル化して、対応の、式Xで表されるN−アシルアミノマロニル化合物を得て、次に、式VIIで表されるヘテロシクリルカルボニル化合物と縮合して、脱カルボキシル化することによって得ることも可能である：
【化６６】
2008513392.tif 000074
【０１５９】
L1が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表す。
【０１６０】
L2が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、ホスホリル又はイソウレイルを表す。
【０１６１】
L4が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表す。
【０１６２】
式XIで表されるアミノマロニル化合物を式IVの安息香酸／安息香酸誘導体でアシル化して、対応の、式Xで表されるN−アシルアミノマロニル化合物を得るのは、方法Aに記載のように、式Vで表されるセリン誘導体と式IVの安息香酸／安息香酸誘導体とを反応させて、対応の、式IIIで表されるベンゾイル誘導体を得る反応と同様に行われるのが一般的である。
【０１６３】
式Xで表されるN−アシルアミノマロニルと式VIIで表されるヘテロシクリルカルボニル化合物とを反応させて、式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9＝水素）を得るのは、塩基の存在下、不活性有機溶剤中において、0〜100℃の温度、好ましくは10〜50℃の温度条件下で行われるのが一般的である［例えば、US 4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)を参照されたい］。
【０１６４】
式Xで表されるN−アシルアミノマロニル中のL4がC1−C6アルコキシを表す場合、エステルの加水分解によって、L4をヒドロキシル基に最初に転化するのが有効である［例えば、Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)］。
【０１６５】
好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5−C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−及びp−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオンニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール、そして更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはジエチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフランである。
【０１６６】
上述の溶剤の混合物を使用することも可能である。
【０１６７】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、そして更にアルカリ金属の炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハライド、例えばメチルマグネシウムクロリド、そして更にアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、更には、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン及び4−ジメチルアミノピリジン、そして更に二環式アミンである。トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミンが特に好ましい。
【０１６８】
塩基を触媒量で用いるのが一般的である；しかしながら、塩基を、等モル量で、過剰に、又は適宜、溶剤として使用することも可能である。
【０１６９】
出発材料を等モル量で相互に反応させるのが一般的である。Xに対して、塩基を過剰に用いるのが有効な場合がある。
【０１７０】
生成物の後処理及び分離をそれ自体公知の方法で行うことが可能である。
【０１７１】
上述の方法A又はBによると、これにより得られる式IIIのベンゾイル誘導体（式中、R9＝水素）を、その後、式Iで表される所望のベンゾイル置換セリンアミドに転化することが可能である。
【０１７２】
式XIで表される必要なアミノマロニル化合物は市販されているか、及び／又は文献により知られているか［例えば、US 4904674; Hellmann, H. et al., Liebigs Ann. Chem. 631, 175-179 (1960)］、或いはこれを引用文献に従って調製可能である。
【０１７３】
式VIIで表される必要な複素環式化合物は市販されている。
【０１７４】
方法D
式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9及びR10＝水素）は、式XIIIで表されるケト化合物を式IVの安息香酸／安息香酸誘導体で最初にアシル化して、対応の、式XIIで表されるN−アシルケト化合物を得、次に、ケト基を還元することによって得ることも可能である［Girard A, Tetrahedron Lett. 37(44), 7967-7970(1996); Nojori R., J. Am. Chem. Soc. 111(25), 9134-9135(1989); Schmidt U., Synthesis (12),1248-1254 (1992); Bolhofer, A.; J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)］。
【化６７】
2008513392.tif 000075
【０１７５】
L1が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表す。
【０１７６】
L2が求核置換可能な脱離基を表し、例えばヒドロキシル、ハロゲン、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、ホスホリル又はイソウレイルを表す。
【０１７７】
式XIIIで表されるケト化合物を式IVの安息香酸／安息香酸誘導体でアシル化して、式XIIで表されるN−アシルケト化合物を得るのは、方法Aに記載のように、式Vで表されるセリン誘導体と式IVの安息香酸／安息香酸誘導体とを反応させて、対応の、式IIIで表されるベンゾイル誘導体を得る反応と同様にして行われるのが一般的である。
【０１７８】
式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9及びR10＝水素）の調製に必要な式XIIIで表されるケト化合物は、文献により知られているか［WO 02/083111; Boto, A. et al., Tetrahedron Letters 39 (44), 8167-8170 (1988); von Geldern, T. et al., J. of Med. Chem. 39(4), 957-967 (1996); Singh, J. et al., Tetrahedron Letters 34 (2), 211-214 (1993); ES 2021557; Maeda, S: et al., Chem. & Pharm. Bull. 32 (7), 2536-2543 (1984); Ito, S. et al., J. of Biol. Chem. 256 (15), 7834-4783 (1981); Vinograd, L. et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii 16 (12), 2594-2599 (1980); Castro, A. et al., J. Org. Chem. 35 (8), 2815-2816 (1970); JP 02-172956; Suzuki, M. et al., J. Org. Chem. 38 (20), 3571-3575 (1973) ; Suzuki, M. et al, Synthetic Communications 2 (4), 237-242 (1972)］、又はこれを引用文献に従って調製可能である。
【０１７９】
式XIIで表されるN−アシルケト化合物を、式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9及びR10＝水素）に還元するのは、還元剤の存在下、不活性有機溶剤中において、0〜100℃の温度、好ましくは20〜80℃の温度条件下で行われるのが一般的である。
【０１８０】
好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5−C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−及びp−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオンニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール、そして更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはトルエン、塩化メチレン又はtert−ブチルメチルエーテルである。
【０１８１】
上述の溶剤の混合物を使用することも可能である。
【０１８２】
好適な還元剤は、例えば、ナトリウムボロヒドリド、亜鉛ボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、リチウムトリエチルボロヒドリド（Superhydrid（登録商標））、リチウムトリ−sec−ブチルボロヒドリド（L-Selectrid（登録商標））、リチウムアルミニウムヒドリド又はボランである［例えば、WO 00/20424; Marchi, C. et al., Tetrahedron 58 (28), 5699 (2002); Blank, S. et al., Liebigs Ann. Chem. (8), 889-896 (1993); Kuwano, R. et al., J. Org .Chem. 63 (10), 3499-3503 (1998); Clariana, J. et al., Tetrahedron 55 (23), 7331-7344 (1999)を参照されたい］。
【０１８３】
更に、還元は、水素及び触媒の存在下で行われても良い。好適な触媒は、例えば、 [Ru(BINAP)Cl2] 又はPd/Cである［Noyori, R. et al., J. Am. Chem. Soc. 111 (25), 9134-9135 (1989); Bolhofer, A. et al., J. Am. Chem. Soc. 75, 4469 (1953)を参照されたい］。
【０１８４】
更に、還元は、微生物の存在下で行われても良い。好適な微生物は、例えば、Saccharomyces rouxiiである［Soukup, M. et al., Helv. Chim. Acta 70, 232 (1987)を参照されたい］。
【０１８５】
式XIIで表されるN−アシルケト化合物及び当該還元剤を等モル量で相互に反応させるのが一般的である。XIIに対して、還元剤を過剰に用いるのが有効な場合がある。
【０１８６】
生成物の後処理及び分離をそれ自体公知の方法で行うことが可能である。
【０１８７】
上述の方法A及びBによると、これにより得られる式IIIで表されるベンゾイル誘導体（式中、R9及びR10＝水素）を、式Iで表される所望のベンゾイル置換セリンアミドに転化することが可能である。
【０１８８】
更に、式III：
【化６８】
2008513392.tif 000076
【０１８９】
［式中、Het、R1〜R６、R9及びR10が上記と同義であり、そしてL1がヒドロキシル又はC1−C6アルコキシを表す。］
で表されるベンゾイル誘導体は、本発明の主題の一部を形成する。
【０１９０】
中間体の特に好ましい実施の形態は、各記号に関して、式Iにおける基Het、R1〜R６、R9及びR10の各記号の好ましい実施の形態に対応する。
【０１９１】
式IIIで表される特に好ましいベンゾイル誘導体において、
Hetがチエニル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル及びインドリルからなる群から選択される単環式又は二環式ヘテロアリールを表し、且つ上述のヘテロアリールが部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は1〜2個の以下の基：ニトロ、C1−C４アルキル、C1−C４ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C４アルコキシ、C1−C４ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル−C1−C4アルコキシ、アミノ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−（C1−C4アルキル）アミノ、C1−C４アルキルスルホニルアミノ、C1−C４ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（C1−C４アルキルアミノ）カルボニルアミノ及びジ−（C1−C４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から選択される基を有していても良く、
R1がフッ素、塩素又はCF3を表し、
R2及びR3が相互に独立して、水素、フッ素又は塩素を表し、
R4、R5及びR6が水素を表し、
R9が水素、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1−C4アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、N−（C1−C4アルキル）−N−（フェニル）アミノカルボニル、SO2CH3、SO2CF3又はSO2(C6H5)を表し、そして
R10が水素を表す。
【０１９２】
以下の実施例は、本発明を説明するためのものである。
（実施例）
製造例
【実施例１】
【０１９３】
（2S,3R）−トレオ−4−フルオロ−N−（2−ヒドロキシ−1−メチルカルバモイル−2−チオフェン−3−イルエチル）−2−トリフルオロメチルベンズアミド（表3、No.3.2）
1．1）エチルrac−2−アミノ−3−オキソ−3−チオフェン−3−イルプロピオネートヒドロクロリド
【化６９】
2008513392.tif 000077
【０１９４】
保護ガス雰囲気下、20．2g（0．180モル）のカリウムtert−ブトキシドをTHFに懸濁させ、そしてアセトンとドライアイスの混合物で冷却した。その後、THFに溶解させた21．8g（0．082モル）のエチルN−（ジフェニルメチレン）グリシネートを滴下した。40分後、溶液を、冷却した滴下漏斗に移し、そして11．9g（0．082モル）のチオフェン−3−カルボニルクロリドをTHFに溶解した冷却溶液に滴下した。1時間撹拌後、反応混合物を0℃まで暖めた。10％濃度の塩酸を用いて混合物を加水分解し、そして撹拌を続けた。その後、溶剤を除去し、残留物を水に取り込み、そしてメチルtert−ブチルエーテルで洗浄した。水性層を取り除き、濃縮し、メタノールを残留物に添加し、そして混合物をろ過した。ろ液を濃縮することにより、22．0g（理論値の97％）の標題化合物を無色の油として得た。
【０１９５】
1H-NMR (DMSO): δ＝9.2 (br, 3H); 8.90 (s, 1H); 7.70 (m, 1H); 7.65 (m, 1H); 6.05 (s, 1H); 4.25 (m, 2H); 1.15 (t, 3H)。
【０１９６】
1．2）エチルrac−2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）−3−オキソ−3−チオフェン−3−イルプロピオネート
【化７０】
2008513392.tif 000078
【０１９７】
15．0g（0．060モル）のエチルrac−2−アミノ−3−オキソ−3−チオフェン−3−イルプロピオネートヒドロクロリドを塩化メチレンに溶解させ、そして18．2g（0．096モル）のトリエチルアミンを添加した。0℃で、塩化メチレンに溶解させた13．6g（0．060モル）の4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを滴下した。混合物を室温条件下で1時間撹拌し、その後、5％濃度の塩酸を添加した。有機層を分離し、洗浄し、乾燥し、そして溶剤を取り除いた。これにより、13．8g（理論値の57％）の標題化合物を無色の結晶として得た。
【０１９８】
1H-NMR (DMSO): δ＝9.65 (d, 1H); 8.65 (s, 1H); 7.5-7.8 (m, 5H); 6.20 (d, 1H); 4.15 (m, 2H);1.15 (t, 3H)。
【０１９９】
1．3）エチル（2S,3R）−トレオ−2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）−3−ヒドロキシ−3−チオフェン−3−イルプロピオネート（表2、No.2.2）
【化７１】
2008513392.tif 000079
【０２００】
最初に、塩化メチレン及びエタノール中の390mgのジクロロ（p−シメン）ルテニウム（II）ダイマー（RuCl2Cy）及び690mgのR−BINAPの混合物を50℃で1時間加熱し、その後、溶剤を除去することにより、触媒混合物を調製した。その後、13．0g（0．0322モル）のエチルrac−2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）−3−オキソ−3−チオフェン−3−イルプロピオネートを塩化メチレンに溶解させた。溶液を超音波浴中で脱気し、そして1．0gの触媒混合物を添加した。反応混合物を100バールの水素圧条件下、50℃で100時間加熱した。溶剤を除去し、そしてクロマトグラフィにより精製して（シリカゲルカラム、シクロヘキサン／酢酸エチル）、9．5g（理論値の73％）の標題化合物を無色の結晶として得た。
【０２０１】
1H-NMR (DMSO): δ＝8.80 (d, 1H); 7.6 (m, 2H); 7.40 (m, 1H); 7.35 (s, 1H); 7.25 (q, 1H); 7.15 (d, 1H); 5.80 (d, 1H); 5.25 (t, 1H); 4.70 (q, 1H); 4.2 (m, 2H); 1.20 (t, 3H)。
【０２０２】
1．4）（2S,3R）−トレオ−4−フルオロ−N−（2−ヒドロキシ−1−メチルカルバモイル−2−チオフェン−3−イルエチル）−2−トリフルオロメチルベンズアミド（表3、No.3.2）
【化７２】
2008513392.tif 000080
【０２０３】
9．50g（0．0234モル）のエチル（2S,3R）−トレオ−2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）−3−ヒドロキシ−3−チオフェン−3−イルプロピオネートを200mlのメタノールに溶解させた。室温条件下、メチルアミンガスを3時間で導入した。溶剤を除去し、そして残留物を1：1のジイソプロピルエーテル／ペンタンで粉砕することにより、8．0g（理論値の88％）の標題化合物を無色の結晶として得た（融点190℃）。
【実施例２】
【０２０４】
（2S,3R）−トレオ−2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）−2−メチルカルバモイル−1−チオフェン−3−イルエチルtert−ブトキシカルボニルアミノアセテート（表3、No.3.12）
【化７３】
2008513392.tif 000081
【０２０５】
0．50g（0．0013モル）の（2S,3R）−トレオ−4−フルオロ−N−（2−ヒドロキシ−1−メチルカルバモイル−2−チオフェン−3−イルエチル）−2−トリフルオロメチルベンズアミドを塩化メチレンに溶解させた。0℃で、0．25g（0．00144モル）のN−Boc−グリシン、0．063g（0．00052モル）のジメチルアミノピリジン及び0．28g（0．0015モル）の1，3−ジメチルアミノプロピル−3−エチルカルボジイミドヒドロクロリドを添加した。溶液をRT（室温）条件下で14時間撹拌し、その後、水、10％濃度の塩酸及び飽和NaHCO3溶液で洗浄した。その後、有機層を乾燥し、そして濃縮した。残留物をペンタン／ジイソプロピルエーテルと撹拌することにより、0．17g（理論値の24％）の標題化合物を無色の粉末として得た（融点100℃）。
【実施例３】
【０２０６】
（2S,3R）−トレオ−4−フルオロ−N−（1−メチルカルバモイル−2−チオフェン−3−イル−2−トリエチルシラニルオキシエチル）−2−トリフルオロメチルベンズアミド（表3、No.3.13）
【化７４】
2008513392.tif 000082
【０２０７】
8．0g（0．0205モル）の（2S,3R）−トレオ−4−フルオロ−N−（2−ヒドロキシ−1−メチルカルバモイル−2−チオフェン−3−イルエチル）−2−トリフルオロメチルベンズアミドをジメチルホルムアミドに溶解させ、3．60g（0．0524モル）のイミダゾールを添加し、そして3．66g（0．0243モル）のトリエチルクロロシランを滴下した。溶液を40℃で6時間撹拌し、水中にて撹拌し、そして1：1のMTBE／酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、そして濃縮した。クロマトグラフィにより精製して（シリカゲルカラム、シクロヘキサン／酢酸エチル）、5．8g（理論値の58％）の標題化合物を無色の粉末として得た（融点104℃）。
【実施例４】
【０２０８】
rac−エリスロ−4−フルオロ−N−（2−ヒドロキシ−1−メチルカルバモイル−2−ピリジン−3−イルエチル）−2−トリフルオロメチルベンズアミド（表3、No.3.4）
4．1）ジエチル2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）マロネート
【化７５】
2008513392.tif 000083
【０２０９】
5．00g（23．6ミリモル）のジエチルアミノマロネートヒドロクロリドを２MのNaHCO3溶液及びジオキサンに溶解させた。その後、0℃にて、6．30g（28．0ミリモル）の4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを滴下した。混合物を室温条件下で14時間撹拌し、その後に濃縮し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、そして濃縮した。これにより、9．50g（理論値の99％）の標題化合物を無色の粉末として得た。
【０２１０】
1H-NMR (DMSO): δ＝9.55 (d, 1H); 7.7 (m, 3H); 5.30 (d, 1H); 4.20 (m, 4H); 1.20 (t, 6H)。
【０２１１】
4．2）モノエチルrac−2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）マロネート
【化７６】
2008513392.tif 000084
【０２１２】
9．00g（24．6ミリモル）のジエチル2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）マロネートをジオキサンに溶解させた。その後、30mlの１MのNaOHを滴下した。溶液を14時間撹拌し、その後、少しだけ濃縮し、そしてジエチルエーテルで抽出した。その後、酢酸エチルを水性層に添加し、そして15mlの１MのH2SO4を0℃にて滴下した。有機層を取り除き、そして水性層を抽出した。その後、有機層を集めて乾燥し、そして溶剤を取り除いた。これにより、7．80g（理論値の94％）の標題化合物を無色の粉末として得た。
【０２１３】
1H-NMR (DMSO): 9.30 (d, 1H); 7.7 (m, 3H); 5.10 (d, 1H); 4.10 (m, 2H); 1.20 (t, 3H)。
【０２１４】
4．3）エチルrac−エリスロ−2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）−3−ヒドロキシ−3−ピリジン−3−イルプロピオネート（表2、No.2.4）
【化７７】
2008513392.tif 000085
【０２１５】
1．99g（5．90ミリモル）のモノエチルrac−2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）マロネートをTHFに溶解させ、そして0．63g（5．90ミリモル）のピリジン−3−アルデヒド及び0．60g（5．90ミリモル）のトリエチルアミンを滴下した。その後、混合物を室温条件下で14時間撹拌した。その後、溶剤を取り除き、そして残留物を塩化メチレンに取り込んだ。反応混合物を飽和NaHCO3溶液で洗浄し、乾燥し、そして溶剤を取り除いた。これにより、0．31g（理論値の13％）の標題化合物を無色の粉末として得た。
【０２１６】
1H-NMR (DMSO):δ＝9.05 (d, 1H); 8.55 (s, 1H); 8.50 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.70 (d, 1H); 7.60 (t, 1H); 7.40 (m, 1H); 7.10 (m, 1H); 6.05 (d, 1H); 4.95 (q, 1H); 4.65 (t, 1H); 4.15 (m, 2H); 1.15 (t, 3H)。
【０２１７】
4．4）rac−エリスロ−4−フルオロ−N−（2−ヒドロキシ−1−メチルカルバモイル−2−ピリジン−3−イルエチル）−2−トリフルオロメチルベンズアミド（表3、No.3.4）
【化７８】
2008513392.tif 000086
【０２１８】
0．30g（0．75ミリモル）のエチルrac−エリスロ−2−（4−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）−3−ヒドロキシ−3−ピリジン−3−イルプロピオネートをメタノールに溶解させた。その後、3時間に亘って、メチルアミンを溶液に導入した。その後、反応溶液をロータリーエバポレータによって濃縮した。これにより、0．25g（理論値の87％）の標題化合物を無色の粉末として得たが、これは約25％のトレオ化合物（融点181℃）を含んでいた。
【０２１９】
上述の化合物に加え、上述の方法と同様の方法で調製された、又は調製可能である式IIIで表される他のベンゾイル誘導体及び式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドを、以下の表2及び表3に列挙する。
【表２】
2008513392.tif 000087
【表３】
2008513392.tif 000088
2008513392.tif 000089
2008513392.tif 000090
2008513392.tif 000091
【０２２０】
生物学的活性
式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミド及びその農業上有用な塩は、異性体混合物の形及び純粋な異性体の形の両方において、除草剤として好適である。式Ｉで表される化合物を含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の防除（制御）に、特に高い施与率で極めて効果的である。これらは、オオムギ、米、トウモロコシ、大豆及び綿花等の農作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して、栽培植物に重大な損傷を与えることなく作用する。かかる効果は、主に低施与率で観察される。
【０２２１】
当該施与方法に応じて、式Iで表される化合物、又はこれを含む除草剤組成物は、さらに多くの栽培植物において、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な農作物の例示として以下のものを挙げることができる：
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウジシャ(Beta vulgaris spec. rapa)、アブラナ（変種カブラ）(Brassica napus var. napus)、カブカンラン（変種ナポプラシーカ）(Brassica napus var. napobrassica)、テンサイ（変種シルベストリス）(Brassica rapa var. silvestris)、トウツバキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、ナツミカン(Citrus sinensis)、アラビアコーヒー(Coffea arabica)(ロブスタコーヒー(Coffea canephora)、リベリアコーヒー(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、木棉(Gossypium hirsutum)(アジアメン(Gossypium arboreum)、アジアメン(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴム(Hevea brasiliensis)、大麦(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ属(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(マルバタバコ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ドイツトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor (s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、小麦(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)及びトウモロコシ(Zea mays)。
【０２２２】
更に、遺伝子工学的方法を含む品種改良に起因して除草剤の作用に耐性を有する農作物においても式Ｉで表される化合物を使用することができる。
【０２２３】
式Ｉの化合物又はこれを含む除草剤組成物は、例えば、直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、更には高濃度の水性、油性又は他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で、噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって使用することができる。使用形式は、使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有効成分の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。
【０２２４】
除草剤組成物は、除草有効量の、式Iで表される少なくとも１種の化合物又はＩの農業上有用な塩、及び農作物保護剤の処方に慣用される助剤を含む。
【０２２５】
好適な不活性助剤としては、主として以下のものが挙げられる：
中位〜高位の沸点の鉱油留分（例えば、燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等）、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素（例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、高極性溶剤、例えばn−メチルピロリドン等のアミン、そして水である。
【０２２６】
水性使用形態は、乳剤(emulsion concentrate)、懸濁液、ペースト、湿潤可能の粉末又は水分散性の顆粒から水の添加により製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油分散液を製造するために、基質を、そのまま、又は油又は溶剤に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。或いは、有効成分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤及び必要により溶剤又は油を含む濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【０２２７】
適当な界面活性剤（アジュバンド）としては、以下のものが挙げられる：
芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液或いはメチルセルロースである。
【０２２８】
粉末、散布剤及びダスト剤は、有効成分と固体担体とを混合又は摩砕することにより製造することができる。
【０２２９】
顆粒（例えば、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒）は、有効成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例としては、鉱物土（例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、摩砕合成物質、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉）、セルロース粉末又は他の固形担体である。
【０２３０】
直接使用可能な製剤における式Ｉで表される化合物の濃度は、広い範囲内で変更することができる。一般に、その調剤は、少なくとも１種の有効成分を約0.001〜98質量％、好ましくは0.01〜95質量％の量で含む。有効成分は、90〜100％の純度、好ましくは95〜100％の純度で使用される（NMRスペクトルによる）。
【０２３１】
かかる組成物の製剤を以下の処方例に示す：
I：20質量部の式Iで表される有効成分を、80質量部のアルキル化ベンゼン、10質量部の、オレイン酸n−モノエタノールアミド（1モル）のエチレンオキシド（8〜10モル）付加体、5質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び5質量部の、ヒマシ油（1モル）のエチレンオキシド（40モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を100000質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより0．02質量％の式Iで表される有効成分を含む水性分散液を得る。
【０２３２】
II：20質量部の式Iで表される有効成分を、40質量部のシクロヘキサノン、30質量部のイソブタノール、20質量部の、イソオクチルフェノール（1モル）のエチレンオキシド（7モル）付加体及び10質量部の、ヒマシ油（1モル）のエチレンオキシド（40モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を100000質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより式Iで表される0．02質量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
【０２３３】
III：20質量部の式Iで表される有効成分を、25質量部のシクロヘキサノン、65質量部の鉱物油（沸点：210〜280℃の留分）及び10質量部の、ヒマシ油（1モル）のエチレンオキシド（40モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を100000質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより式Iで表される0．02質量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
【０２３４】
IV：20質量部の式Iで表される有効成分を、3質量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17質量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液から得られる）及び60質量部の微粉末シリカゲルと完全に混合させ、そして混合物をハンマーミルで摩砕する。この混合物を20000質量部の水に微分散させ、式Iで表される0．1質量％の有効成分を含む噴霧混合物を得る。
【０２３５】
V：3質量部の式Iで表される有効成分を、97質量部の微粉砕カオリンと混合する。これにより、3質量％の式Iで表される有効成分を含むダストを得る。
【０２３６】
VI：20質量部の式Iで表される有効成分を、2質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、8質量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、2質量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び68質量部のパラフィン鉱物油と充分に混合させる。これにより、安定な油性分散液を得る。
【０２３７】
VII：1質量部の式Iで表される有効成分を、70質量部のシクロヘキサノン、20質量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び10質量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解させる。これにより、安定な乳剤を得る。
【０２３８】
VIII：1質量部の式Iで表される有効成分を、80質量部のシクロヘキサノン及び20質量部のウェットール（登録商標）EM31(WettolR EM31;エトキシ化ひまし油を基礎とする非イオン乳化剤）からなる混合物に溶解させる。これにより、安定な乳剤を得る。
【０２３９】
式Iで表される化合物又は除草剤組成物は、発芽前又は発芽後に施与可能である。有効成分に特定の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合、この有効成分が下部に成長している望ましくない植物の葉又は露出している土壌表面（指向的中耕後の場合）には到達しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤組成物を噴霧することができる施与技術を用いても良い。
【０２４０】
式Iで表される化合物の施与率は、防除目的、季節、対象の植物及び成長段階に応じて、0．01km2（1ヘクタール）あたり0．001〜3．0kgの有効物質（a.s.）、好ましくは0．01〜1．0kgである。
【０２４１】
作用範囲を広げ、相乗作用を得るために、式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドは、多くの代表的な他の除草有効成分又は成長調整有効成分と混合することができ、そしてこれらと共に施与することができる。混合物に適当な成分としては、例えば1，2，4−チアジアゾール、1，3，4−チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2−（ヘタ）アロイル−1，3−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−CF3−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−3−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、3−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N−フェニル−3，4，5，6−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、2−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシルを挙げることができる。
【０２４２】
更に、式Iで表される化合物を、単独で、又は他の除草剤と組合せて、或いは他の栽培植物保護剤との混合物の形で、例えば殺虫剤又は植物病原性殺菌剤若しくは殺バクテリア剤と共に施用するのに用いられる試薬と一緒に施与することが有効な場合もある。栄養不足及び希元素欠乏の処理のために使用されるミネラル（鉱物）塩溶液と混和することも重要である。植物に無害の油類及び油濃縮物類を添加しても良い。
【０２４３】
使用実施例
式Ｉで表されるベンゾイル置換セリンアミドの除草活性を、以下の温室実験で示した：
プラスチック植木鉢を培養容器として用い、約3．0％の腐葉土を含むローム質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに別個に播種した。
【０２４４】
発芽前処理(pre-emergence treatment)を行う目的で、水中に懸濁又は乳化させた有効成分を、種子を撒いた直後に微細散布ノズルを使用し施与した。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効成分による悪影響が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽をもたらした。
【０２４５】
発芽後処理(post-emergence treatment)を行う目的で、被検植物を、発育型に応じて、最初に草丈3〜15ｃｍに成長させ、その後、水中に懸濁又は乳化させた有効成分でのみ処理した。この場合、被検植物を直接播種し、そして同一の容器で成長させるか、或いは、当初は苗として別々に成長させ、そして処理の行われる数日前に試験用容器に移植した。発芽後の施与率は、0．01km2当たり1．0又は0．5kgの有効物質（a.s.）であった。
【０２４６】
各植物を、種類に応じて、10〜25℃又は20〜35℃に保持した。実験期間を2〜4週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。
【０２４７】
0〜100の尺度を用いて評価を行った。100は、植物が全く出芽しないか、又は少なくとも地上に出ている部分が完全に破壊されてしまったことを意味し、0は、全く被害がなく、又は正常な成長を遂げたことを意味していた。
【０２４８】
温室実験で使用した植物は、以下の種類に属していた：
【表４】
2008513392.tif 000092
【０２４９】
0．01km2当たり0．5kgの施与率で、化合物3．10（表3）は、有害植物のアオビユ、アカザ及びエノコログサに対して極めて良好な発芽後作用を示した。
【０２５０】
更に、事後法にて施与された化合物3．11（表3）は、0．01km2当たり1．00kgの施与率にて、有害植物のアオビユ、アカザ及びエノコログサを極めて良好に防除した。
【０２５１】
0．01km2当たり1．00kgの施与率にて、事後法にて施与された化合物3．13（表3）の活性は、有害植物のアオビユ、アカザ及びエノコログサに対して極めて良好であった。
【０２５２】
化合物3．21、3．28、3．36、3．41、3．53、3．56、3．57、3．59、3．63、3．65、3．66、3．69、3．71、3．74及び3．75（表3）は、0．01km2当たり0．5kgの施与率にて、有害植物のアオビユ、アカザ及びエノコログサに対して極めて良好な事後作用を示した。
【０２５３】
更に、事後法にて施与された化合物3．14、3．20、3．35、3．39、3．40及び3．79（表3）は、0．01km2当たり1．0kgの施与率にて、有害植物のアオビユ、アカザ及びエノコログサを極めて良好に防除した。
【国際調査報告】
2008513392.tif 000102
2008513392.tif 000103
2008513392.tif 000104
2008513392.tif 000105
2008513392.tif 000106
2008513392.tif 000107