(57)【要約】  特定の新規フェニルアルキル置換アゾール誘導体は、予想外の殺虫活性を有している。これらの化合物は、式（Ｉ）2008545744.tif 000056［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及び、Ｒ〜Ｒ１１は、包括的に、本明細書中で、充分に説明されている］によって表される。さらにまた、殺虫剤として適合性を有する少なくとの１種類の担体と一緒に殺虫有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含み、また、場合により有効量の少なくとも１種類の第２の化合物も含んでいてよい組成物も開示されており、さらに、昆虫が存在しているか又は存在していると考えられる場所に該組成物を施用することを含む昆虫の防除方法も開示されている。
2008545744.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2008545744.tif 000052
［式中、
Ｒ及びＲ３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ及びアミノから選択され；  又は、場合により置換基で置換されていてもよいアミノから選択され（ここで、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシカルボニルから選択される）；  又は、場合により置換基で置換されていてもよいイミダゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいイミダゾリニル、場合により置換基で置換されていてもよいオキサゾリニル、場合により置換基で置換されていてもよいオキサゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいチアゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいピラゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいトリアゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいフラニル、場合により置換基で置換されていてもよいテトラヒドロフラニル、場合により置換基で置換されていてもよいジオキソラニル、場合により置換基で置換されていてもよいジオキサニル、−Ｃ（＝Ｋ）−Ｌ及び−Ｃ（Ｒ１７）−Ｍ−Ｒ１８から選択され（ここで、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、シアノ、ニトロ及びアリールから選択される）；
ここで、
Ｋは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１９及びＮＯＲ１９から選択され（ここで、Ｒ１９は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリール及びアリール（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）；
Ｌは、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノから選択され；
Ｍは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１９から選択され（ここで、Ｒ１９は、先に記載したとおりである）；
Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択されるか、又は、Ｒ１７とＲ１８は一緒になって、−Ｑ（ＣＨＲ１９）ｅ−であり（ここで、ｅは、２〜４の整数であり；Ｑは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１９から選択される（ここで、Ｒ１９は先に記載したとおりである））；
Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され；
Ａは、Ｏ、Ｓ、*ＯＣＨ２及び（ＣＨ２）ｆから選択され（ここで、星印は、Ｂへの結合を意味し、ｆは、１、２及び３から選択される整数である）；
Ｂは、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ及びＮＲ２０から選択され（ここで、Ｒ２０は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルホスホネート、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニルから選択される）；但し、ＡとＢが同時にＯ又はＳであることはなく；
Ｒ４は、水素であり；
Ｒ５及びＲ６は、独立して、ハロゲンから選択され；
ａは、０又は１から選択される整数であり；そして、ａが１である場合は、
Ｄは、Ｏ、ＣＨ２、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｇ、ＣＨ＝ＣＨ、ＯＣ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＳＯ２、Ｎ＝ＣＨ及びＮＲ２０又はＮ（オキシド）Ｒ２０から選択され（ここで、Ｒ２０は、先に記載したとおりであり、ｇは、０、１又は２から選択される整数である）；
ｂは、０、１、２、３又は４から選択される整数であり；そして、ｂが１以上である場合は、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はアリールから選択され；
Ｅは、
【化２】
2008545744.tif 000053
2008545744.tif 000054
［ここで、１及び２は、式（Ｉ）中の結合を表す］
から選択され；
ｃは、０、１、２、３又は４から選択される整数であり；そして、ｃが１以上である場合は、
Ｒ９及びＲ１０は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はアリールから選択され；
ｄは、０又は１から選択される整数であり；そして、ｄが１である場合は、
Ｇは、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｓ（Ｏ）ｇ、ＨＣ＝Ｎ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＲ２０、Ｎ（オキシド）Ｒ２０及びＮＲ２０Ｃ（＝Ｏ）から選択され（ここで、ｇ及びＲ２０は、先に記載したとおりである）；
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、及び
【化３】
2008545744.tif 000055
｛ここで、Ｒ２１からＲ２５は、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ペンタハロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、シアノ及びニトロから選択され；  又は、ＮＲｃＲｄから選択され（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルから選択されるか、又は、ＲｃとＲｄは一緒になって、炭素、Ｏ、Ｎ若しくはＳを含んでいる５員若しくは６員の飽和環若しくは不飽和環を形成している）；  又は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルホスフィノイル、アリール、アリールオキシ及びアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシから選択される｝
から選択される］
で表される化合物及びその農業上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ及びＲ３が、独立して、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ４が、水素であり；
Ｒ５及びＲ６が、ハロゲンであり；
Ａが、（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）
Ｂが、Ｏであり；
ａが、０又は１から選択される整数であり、そして、ａが１である場合は、Ｄは、Ｏ、ＣＨ２及びＯＣＨ２から選択され；
ｂが、０、１、２、３又は４から選択される整数であり、そして、ｂが１以上である場合は、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ、水素であり；
Ｅが、式（Ｅ１）、式（Ｅ２）、式（Ｅ４）、式（Ｅ７）、式（Ｅ８）又は式（Ｅ１４）であり；
ｃが、０、１、２、３及び４から選択される整数であり、そして、ｃが１以上である場合は、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ、水素であり；
ｄが０又は１であり、そして、ｄが１である場合は、Ｇは、Ｏ又はＳから選択され；及び
Ｒ１１が、式（Ｒ１１−１）、式（Ｒ１１−２）、式（Ｒ１１−３）又は式（Ｒ１１−４）から選択される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ及びＲ３が、それぞれ、塩素であり
ａが、１であり、そして、Ｄは、Ｏであり；
ｂが、２、３又は４から選択される整数であり；
Ｅが、式（Ｅ１）又は式（Ｅ７）であり；
ｃが、０又は１から選択される整数であり；
ｄが、０であり；及び、
Ｒ１１が、（Ｒ１１−１）又は（Ｒ１１−２）である
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
殺虫有効量の請求項１に記載の化合物及び農業上許容される少なくとも１種類の増量剤又はアジュバントを含んでいる、組成物。
【請求項５】
殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料及び土壌改良剤からなる群から選択される１種類以上の付加的な化合物をさらに含んでいる、請求項４に記載の殺虫剤組成物。
【請求項６】
昆虫を防除する方法であって、殺虫有効量の請求項４に記載の組成物を昆虫が存在しているか又は存在していると考えられる場所に施用することを含む、前記方法。
【請求項７】
昆虫を防除する方法であって、殺虫有効量の請求項５に記載の組成物を昆虫が存在しているか又は存在していると考えられる場所に施用することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、並びに、昆虫類及びコナダニ類の防除におけるそれらの使用に関する。特に、本発明は、フェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体及びそれらの農業上許容される塩、それらを含んでいる組成物、並びに、昆虫類及びコナダニ類の防除におけるそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
昆虫が、一般に、農業において栽培される作物に対してのみではなく、例えば、建造物や芝生に対しても重大な被害の原因となり得るということは、よく知られており、ここで、建造物や芝生では、その被害は、シロアリ類及び地虫類などの土壌介在性昆虫（soil-borne insect）に起因する。そのような被害は、結果として、所与の作物、芝生又は建造物に関連する価値について何百万ドルもの損失を生じ得る。殺虫剤及び殺ダニ剤は、防除されないと作物（２〜３の例を挙げると、例えば、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ及びワタなど）に重大な被害を引き起こし得る昆虫類及びコナダニ類を防除するのに有用である。作物保護のためには、当該作物を損傷することなく昆虫類及びコナダニ類を防除することが可能で、哺乳動物及び他の生物に対しては有害な影響のない殺虫剤及び殺ダニ剤が望ましい。
【０００３】
多くの特許及び刊行物が、殺虫及び殺ダニ活性を有すると報告されているさまざまなジハロプロペン化合物について開示している。例えば、Ｕ．Ｓ．５，９２２，８８０には、殺虫剤及び殺ダニ剤として使用するための、一般式：
【０００４】
【化４】
2008545744.tif 000003
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｔについては、当該特許中で充分に記述されている］
で表される特定のジハロプロペン化合物が開示されている。
【０００５】
ＰＣＴ公開ＷＯ２００３０７４４９８には、殺有害生物剤として有用な、下記式：
【０００６】
【化５】
2008545744.tif 000004
［式中、Ａ、Ｑ１及びＱ２については、当該特許中で充分に記述されている］
で表される種類の環状ジアミン化合物が開示されている。
【０００７】
上記で参照した特許のいずれにおいても、本発明化合物の構造及び殺有害生物活性については、開示も示唆も成されていない。
【発明の開示】
【０００８】
本発明により、特定の新規フェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体が、本発明の殺虫及び殺ダニ剤組成物中で本発明の方法で使用されたときに、驚くべきことに、昆虫類及びコナダニ類の防除において活性を示すということが見いだされた。当該新規誘導体は、下記一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化６】
2008545744.tif 000005
［式中、
Ｒ及びＲ３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ及びアミノから選択され；  又は、場合により置換基で置換されていてもよいアミノから選択され（ここで、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシカルボニルから選択される）；  又は、場合により置換基で置換されていてもよいイミダゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいイミダゾリニル、場合により置換基で置換されていてもよいオキサゾリニル、場合により置換基で置換されていてもよいオキサゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいチアゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいピラゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいトリアゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいフラニル、場合により置換基で置換されていてもよいテトラヒドロフラニル、場合により置換基で置換されていてもよいジオキソラニル、場合により置換基で置換されていてもよいジオキサニル、−Ｃ（＝Ｋ）−Ｌ及び−Ｃ（Ｒ１７）−Ｍ−Ｒ１８から選択され（ここで、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、シアノ、ニトロ及びアリールから選択される）；
ここで、
Ｋは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１９及びＮＯＲ１９から選択され（ここで、Ｒ１９は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリール及びアリール（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）；
Ｌは、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノから選択され；
Ｍは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１９から選択され（ここで、Ｒ１９は、先に記載したとおりである）；
Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択されるか、又は、Ｒ１７とＲ１８は一緒になって、−Ｑ（ＣＨＲ１９）ｅ−であり（ここで、ｅは、２〜４の整数であり；Ｑは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１９から選択される（ここで、Ｒ１９は先に記載したとおりである））；
Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され；
Ａは、Ｏ、Ｓ、*ＯＣＨ２及び（ＣＨ２）ｆから選択され（ここで、星印は、Ｂへの結合を意味し、ｆは、１、２及び３から選択される整数である）；
Ｂは、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ及びＮＲ２０から選択され（ここで、Ｒ２０は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルホスホネート、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニルから選択される）；但し、ＡとＢが同時にＯ又はＳであることはなく；
Ｒ４は、水素であり；
Ｒ５及びＲ６は、独立して、ハロゲンから選択され；
ａは、０又は１から選択される整数であり；そして、ａが１である場合は、
Ｄは、Ｏ、ＣＨ２、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｇ、ＣＨ＝ＣＨ、ＯＣ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＳＯ２、Ｎ＝ＣＨ及びＮＲ２０又はＮ（オキシド）Ｒ２０から選択され（ここで、Ｒ２０は、先に記載したとおりであり、ｇは、０、１又は２から選択される整数である）；
ｂは、０、１、２、３又は４から選択される整数であり；そして、ｂが１以上である場合は、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はアリールから選択され；
Ｅは、
【００１０】
【化７】
2008545744.tif 000006
2008545744.tif 000007
［ここで、１及び２は、式（Ｉ）中の結合を表す］
から選択され；
ｃは、０、１、２、３又は４から選択される整数であり；そして、ｃが１以上である場合は、
Ｒ９及びＲ１０は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ及びアリールから選択され；
ｄは、０又は１から選択される整数であり；そして、ｄが１である場合は、
Ｇは、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｓ（Ｏ）ｇ、ＨＣ＝Ｎ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＲ２０、Ｎ（オキシド）Ｒ２０及びＮＲ２０Ｃ（＝Ｏ）から選択され（ここで、ｇ及びＲ２０は、先に記載したとおりである）；
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、及び
【００１１】
【化８】
2008545744.tif 000008
2008545744.tif 000009
｛ここで、Ｒ２１からＲ２５は、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ペンタハロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、シアノ及びニトロから選択され；  又は、ＮＲｃＲｄから選択され（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルから選択されるか、又は、ＲｃとＲｄは一緒になって、炭素、Ｏ、Ｎ若しくはＳを含んでいる５員若しくは６員の飽和環若しくは不飽和環を形成している）；  又は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルホスフィノイル、アリール、アリールオキシ及びアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシから選択される｝
から選択される］；
及びその農業上許容される塩によって表される。
【００１２】
本発明は、さらにまた、殺虫剤として適合性を有する少なくとも１種類の担体と一緒に殺虫有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含み、さらに、有効量の少なくとも１種類の付加的な化合物も場合により含んでいてもよい組成物も包含する。
【００１３】
本発明は、さらにまた、昆虫類を防除することが望まれる領域において昆虫類を防除する方法も包含し、ここで、該方法は、作物がある場所、又は、昆虫が存在しているか若しくは存在していると考えられる他の領域に、殺虫有効量の上記組成物を施用することを含む。
【００１４】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の合成において有用性を有する新規中間体も包含する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本発明は、特定の、新規で有用な殺虫及び殺ダニ化合物、即ち、一般式（Ｉ）：
【００１６】
【化９】
2008545744.tif 000010
［式中、
Ｒ及びＲ３は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ及びアミノから選択され；  又は、場合により置換基で置換されていてもよいアミノから選択され（ここで、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシカルボニルから選択される）；  又は、場合により置換基で置換されていてもよいイミダゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいイミダゾリニル、場合により置換基で置換されていてもよいオキサゾリニル、場合により置換基で置換されていてもよいオキサゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいチアゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいピラゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいトリアゾリル、場合により置換基で置換されていてもよいフラニル、場合により置換基で置換されていてもよいテトラヒドロフラニル、場合により置換基で置換されていてもよいジオキソラニル、場合により置換基で置換されていてもよいジオキサニル、−Ｃ（＝Ｋ）−Ｌ及び−Ｃ（Ｒ１７）−Ｍ−Ｒ１８から選択され（ここで、当該置換基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）アルキニル、シアノ、ニトロ及びアリールから選択される）；
ここで、
Ｋは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１９及びＮＯＲ１９から選択され（ここで、Ｒ１９は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリール及びアリール（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）；
Ｌは、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノ及びジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルアミノから選択され；
Ｍは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１９から選択され（ここで、Ｒ１９は、先に記載したとおりである）；
Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択されるか、又は、Ｒ１７とＲ１８は一緒になって、−Ｑ（ＣＨＲ１９）ｅ−であり（ここで、ｅは、２〜４の整数であり；Ｑは、Ｏ、Ｓ及びＮＲ１９から選択される（ここで、Ｒ１９は先に記載したとおりである））；
Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され；
Ａは、Ｏ、Ｓ、*ＯＣＨ２及び（ＣＨ２）ｆから選択され（ここで、星印は、Ｂへの結合を意味し、ｆは、１、２及び３から選択される整数である）；
Ｂは、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ及びＮＲ２０から選択され（ここで、Ｒ２０は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ジ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルホスホネート、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルスルホニルから選択される）；但し、ＡとＢが同時にＯ又はＳであることはなく；
Ｒ４は、水素であり；
Ｒ５及びＲ６は、独立して、ハロゲンから選択され；
ａは、０又は１から選択される整数であり；そして、ａが１である場合は、
Ｄは、Ｏ、ＣＨ２、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ＝ＣＨ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｇ、ＣＨ＝ＣＨ、ＯＣ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＳＯ２、Ｎ＝ＣＨ及びＮＲ２０又はＮ（オキシド）Ｒ２０から選択され（ここで、Ｒ２０は、先に記載したとおりであり、ｇは、０、１又は２から選択される整数である）；
ｂは、０、１、２、３又は４から選択される整数であり；そして、ｂが１以上である場合は、
Ｒ７及びＲ８は、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又はアリールから選択され；
Ｅは、
【００１７】
【化１０】
2008545744.tif 000011
2008545744.tif 000012
［ここで、１及び２は、式（Ｉ）中の結合を表す］
から選択され；
ｃは、０、１、２、３又は４から選択される整数であり；そして、ｃが１以上である場合は、
Ｒ９及びＲ１０は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ又はアリールから選択され；
ｄは、０又は１から選択される整数であり；そして、ｄが１である場合は、
Ｇは、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｓ（Ｏ）ｇ、ＨＣ＝Ｎ、Ｃ（＝Ｏ）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＲ２０、Ｎ（オキシド）Ｒ２０及びＮＲ２０Ｃ（＝Ｏ）から選択され（ここで、ｇ及びＲ２０は、先に記載したとおりである）；
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、及び
【００１８】
【化１１】
2008545744.tif 000013
｛ここで、Ｒ２１からＲ２５は、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シクロ（Ｃ３−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ペンタハロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、シアノ及びニトロから選択され；  又は、ＮＲｃＲｄから選択され（ここで、Ｒｃ及びＲｄは、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルから選択されるか、又は、ＲｃとＲｄは一緒になって、炭素、Ｏ、Ｎ若しくはＳを含んでいる５員若しくは６員の飽和環若しくは不飽和環を形成している）；  又は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルホスフィノイル、アリール、アリールオキシ及びアリール（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシから選択される｝
から選択される］
で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体（以後、「式（Ｉ）の化合物」と称する）及びその農業上許容される塩に関する。
【００１９】
上記で記載した群の好ましいフェニルアルキル置換アゾール誘導体は、
Ｒ及びＲ３が、独立して、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ３）アルキルから選択され；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ４が、水素であり；
Ｒ５及びＲ６が、ハロゲンであり；
Ａが、（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）
Ｂが、Ｏであり；
ａが、０又は１から選択される整数であり、そして、ａが１である場合は、Ｄは、Ｏ、ＣＨ２及びＯＣＨ２から選択され；
ｂが、０、１、２、３又は４から選択される整数であり、そして、ｂが１以上である場合は、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ、水素であり；
Ｅが、式（Ｅ１）、式（Ｅ４）、式（７１）又は式（Ｅ８）であり；
ｃが、０、１、２、３及び４から選択される整数であり、そして、ｃが１以上である場合は、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ、水素であり；
ｄが０又は１であり、そして、ｄが１である場合は、Ｇは、Ｏ又はＳから選択され；及び
Ｒ１１が、式（Ｒ１１−１）、式（Ｒ１１−２）、式（Ｒ１１−３）又は式（Ｒ１１−４）から選択される、
フェニルアルキル置換アゾール誘導体である。
【００２０】
上記で記載した群のさらに好ましいフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体は
Ｒ及びＲ３が、それぞれ、塩素であり
ａが、１であり、そして、Ｄは、Ｏであり；
ｂが、２、３又は４から選択される整数であり；
Ｅが、式（Ｅ１）又は式（Ｅ７）であり；
ｃが、０又は１から選択される整数であり；
ｄが、０であり；及び、
Ｒ１１が、（Ｒ１１−１）又は（Ｒ１１−２）である
フェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体である。
【００２１】
さらに、特定の場合には、本発明の化合物は、不斉中心を有することができ、それによって、光学的な鏡像異性体及びジアステレオマーを生じ得る。該化合物は、２種類以上の形態で存在することができ（即ち、多形体）、それらは、物理的特性及び化学的特性が著しく異なっている。本発明の化合物は、さらにまた、互変異性体としても存在し得る。そのような互変異性体においては、分子内で水素原子が移動する結果として、２種類以上の構造がもたらされ、それらは、平衡状態にある。本発明の化合物は、さらにまた、酸性部分又は塩基性部分を有し得る。それにより、本発明化合物は、農業上許容される塩又は農業上許容される金属錯体を形成することが可能である。
【００２２】
本発明には、そのような鏡像異性体、多形体、互変異性体、塩及び金属錯体の使用も包含される。農業上許容される塩及び金属錯体としては、限定するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる：アンモニウム塩、有機酸及び無機酸の塩、例えば、塩酸、スルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メチルベンゼンスルホン酸、リン酸、グルコン酸、パモ酸の塩、及び、他の酸塩、並びに、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウムとの錯体、及び、他の金属との錯体。
【００２３】
本発明の方法は、昆虫を殺すか又は防除するために、殺虫有効量の式（Ｉ）で表される化合物を昆虫に投与することを含んでいる。好ましい殺虫有効量は、当該昆虫を殺すのに充分な量である。式（Ｉ）で表される化合物の誘導体を昆虫に接触させることによって（ここで、該誘導体は、当該昆虫体内で式（Ｉ）の化合物に変換される）、当該昆虫体内に式（Ｉ）の化合物を存在させることは、本発明の範囲内である。本発明には、そのような化合物の使用も包含される。そのような化合物は、プロ殺虫剤（pro-insecticide）と称される。
【００２４】
本発明の別の態様は、殺虫有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる組成物に関する。
【００２５】
本発明の別の態様は、殺虫有効量の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び有効量の少なくとも１種類の付加的な化合物を含んでいる組成物に関する。
【００２６】
本発明の別の態様は、昆虫を防除する方法に関し、ここで、該方法は、作物（例えば、限定するものではないが、穀類、ワタ、野菜類及び果実類など）がある場所又は昆虫が存在しているか若しくは存在していると考えられる他の領域に殺虫有効量の上記組成物を施用することによる。
【００２７】
本発明には、非農業昆虫種（例えば、乾材シロアリ（dry wood termite）及び地下シロアリ（subterranean termite）など）を防除するための上記化合物及び上記組成物の使用、並びに、医薬として用いるための上記化合物及び上記組成物の使用も包含される。獣医薬の分野において、本発明の化合物は、動物を苦しめる特定の内部寄生虫及び外部寄生虫（例えば、昆虫類及び蠕虫類）に対しても有効であることが期待される。そのような動物寄生虫の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：ガストロフィルス属種（Gastrophilus spp.）、ストモキス属種（Stomoxys spp.）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、及び他の種。
【００２８】
本明細書において使用される場合、特に別途示されていない限り、置換基用語「アルキル」及び「アルコキシ」は、単独で使用されていても又はより大きな部分構造の一部として使用されていても、少なくとも１個又は２個の炭素原子で、当該置換基に応じて、好ましくは、最大で１２個までの炭素原子、さらに好ましくは、最大で１０個までの炭素原子、最も好ましくは、最大で７個までの炭素原子からなる直鎖又は分枝鎖を包含する。用語「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシ」は、単独で使用されていても又はより大きな部分構造の一部として使用されていても、少なくとも１個又は２個の炭素原子で、当該置換基に応じて、好ましくは、最大で１２個までの炭素原子、さらに好ましくは、最大で１０個までの炭素原子、最も好ましくは、最大で７個までの炭素原子からなり、そのうちの１個以上の水素原子がハロゲン原子で置き換えられている直鎖又は分枝鎖（例えば、トリフルオロメチル又は２，２，２−トリフルオロエトキシなど）を包含する。用語「アルケニル」及び「アルキニル」は、単独で使用されていても又はより大きな部分構造の一部として使用されていても、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合又は三重結合を含んでいる少なくとも２個の炭素原子で、好ましくは、最大で１２個までの炭素原子、さらに好ましくは、最大で１０個までの炭素原子、最も好ましくは、最大で７個までの炭素原子からなる直鎖又は分枝鎖を包含する。用語「アリール」は、６〜１０個の炭素原子を有する芳香族環構造（これは、縮合環を包含する）、例えば、フェニル、インダニル、インデニル、ナフチル又は５，６，７，８−テトラヒドロナフチルなどを意味する。用語「ヘテロアリール」は、原子のうちの少なくとも１個が炭素以外（例えば、限定するものではないが、硫黄、酸素又は窒素など）である芳香族環構造（これは、縮合環を包含する）を意味する。ヘテロアリール環としては、限定するものではないが、例えば、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル又はチアジアゾリルなどを挙げることができる。用語「ＤＭＦ」は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。用語「ＴＨＦ」は、テトラヒドロフランを意味する。用語「ＴＥＡ」は、トリエチルアミンを意味する。用語「ＤＩＥＡ」は、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを意味する。用語「ＨＢＴＵ」は、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味する。用語「ＨＯＢＴ」は、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物を意味する。用語「ＴＦＡ」は、トリフルオロ酢酸を意味する。用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、フッ素、臭素、ヨウ素又は塩素を意味する。用語「周囲温度」は、例えば、化学反応混合物の温度に関して、２０℃〜３０℃の範囲の温度を意味する。用語「殺虫剤の（insecticidal）」又は「殺ダニ剤の（Acaricidal）」、「殺虫剤（insecticide）」又は「殺ダニ剤（Acaricide）」は、昆虫又はコナダニの活動を撲滅するか又は阻害する、単独の本発明化合物又は少なくとも１種類の付加的な化合物若しくは少なくとも１種類の適合性担体と混合された本発明化合物を意味する。上記及び本明細書の「特許請求の範囲」の部分において記載されている用語「独立して、〜から選択される」は、部分構造（例えば、Ｒ５及びＲ６など）が、同一であり得るか又は選択された群の範囲内で異なったものであり得るという、可能性を意味する。
【００２９】
式（Ｉ）で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体は、入手可能な中間体化合物から、個別的に当業者に知られている方法で、合成することができる。
【００３０】
下記スキーム１により、式（Ｉ）で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体、とりわけ、例えば、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；ｂは２であり；Ｅは（Ｅ１）であり；ｃ及びｄは０であり；Ｒ１１は４−クロロフェニルである］で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体を合成するための一般的な手順について例証する。
【００３１】
【化１２】
2008545744.tif 000014
2008545744.tif 000015
【００３２】
スキーム１に表されているように、既知化合物である２，６−ジクロロ−４−フェニルメトキシフェノールを、塩基性条件下で、例えば、ハロアルキルアルコール、例えば、２−クロロエタノールと反応させて、対応するアルコール（Ａ１）、例えば、２−（２，６−ジクロロ−４−（フェニルメトキシ）フェノキシ）エタン−１−オールを生成させた。中間体（Ａ１）を、接触水素化条件下で、水素ガスで処理して、中間体（Ａ２）を生成させた。中間体（Ａ２）を、塩基性条件下で、例えば、３−ブロモ−１，１，１−トリクロロプロパンで処理して、対応する中間体（Ａ３）を生成させた。中間体（Ａ３）を、塩基性条件下で、メタンスルホニルクロリドと反応させて、メシラート中間体を形成させ、それを、適切な溶媒中で、アジ化ナトリウムで処理して、対応するアジドエタノール中間体（Ａ４）、例えば、４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロ−１−（２−アジドエトキシ）ベンゼンを生成させた。そのアジドエタノール中間体（Ａ４）を、アスコルビン酸ナトリウム及び触媒量の硫酸銅（ＩＩ）五水和物の存在下で、適切に置換されているエチニルベンゼンと反応させて、式（Ｉ）で表される化合物、例えば、５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（２−（４−（４−クロロフェニル）１，２，３−トリアゾリル）エトキシ）ベンゼンを生成させた。この調製方法は、下記実施例１において詳細に記載されている。
【００３３】
下記スキーム２により、式（Ｉ）で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体、とりわけ、例えば、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；ｂは２であり；Ｅは（Ｅ７）であり；ｃ及びｄは０であり；Ｒ１１は３−トリフルオロメチルフェニルである］で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体を合成するための一般的な手順について例証する。
【００３４】
【化１３】
2008545744.tif 000016
【００３５】
スキーム２に表されているように、中間体（Ａ３）を、適切な溶媒中、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸ジイソプロピルの存在下で、適切に置換されているテトラゾール、例えば、５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾールと反応させて、式（Ｉ）［式中、Ｅは式（Ｅ７）である］で表される化合物、例えば、５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（２−（５−（３−トリフルオロメチルフェニル）（１，２，３，４−テトラゾール−２−イル））エトキシ）ベンゼンを生成させた。この調製方法は、下記実施例２において詳細に記載されている。
【００３６】
下記スキーム３により、式（Ｉ）で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体、とりわけ、例えば、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；ｂは２であり；Ｅは（Ｅ８）であり；ｃ及びｄは０であり；Ｒ１１は４−トリフルオロメチルフェニルである］で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体を合成するための一般的な手順について例証する。
【００３７】
【化１４】
2008545744.tif 000017
【００３８】
スキーム３に表されているように、中間体（Ａ３）をメタンスルホニルクロリドと反応させて、中間体メシラート（Ａ５）である２−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）エチルメチルスルホネートを生成させた。中間体（Ａ５）を水素化ナトリウム及び適切に置換されているトリアゾール、例えば、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールと反応させて、式（Ｉ）［式中、Ｅは式（Ｅ８）である］で表される化合物、例えば、５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（２−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）（１，２，４−トリアゾリル））エトキシ）ベンゼンを生成させた。この調製方法は、下記実施例３において詳細に記載されている。
【００３９】
下記スキーム４により、式（Ｉ）で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体、とりわけ、例えば、式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；ｂは１であり；Ｅは（Ｅ１４）であり；ｃ及びｄは０であり；Ｒ１１は３−トリフルオロメチルフェニルである］で表されるフェニルアルキル置換ヘテロアリール誘導体を合成するための一般的な手順について例証する。
【００４０】
【化１５】
2008545744.tif 000018
【００４１】
スキーム４に表されているように、既知化合物である４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノール（Ａ６）を、塩基性条件下で、クロロ酢酸ｔ−ブチルと反応させて、中間体（Ａ７）である対応するフェノキシ酢酸ｔ−ブチル、例えば、２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）酢酸ｔ−ブチルを生成させた。中間体（Ａ７）をトリフルオロ酢酸溶液中で撹拌して、酢酸中間体（Ａ８）、例えば、２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）酢酸を生成させた。中間体（Ａ８）を、適度な塩基性条件下、ＨＢＴＵ及びＨＯＢＴの存在下で、ベンズアミドオキシム、例えば、３−（トリフルオロメチル）ベンズアミドオキシムと反応させて、式（Ｉ）で表される１，２，４−オキサジアゾール化合物、例えば、５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２（（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル））メトキシ）ベンゼンを生成させた。この調製方法は、下記実施例４において詳細に記載されている。
【００４２】
当業者は、もちろん、毒物の製剤及び施用方法が所与の施用における当該物質の活性に影響し得るということを理解する。かくして、農業での使用に関して、本発明の殺虫活性化合物は、所望の施用方法に応じて、比較的大きな粒径の顆粒剤（例えば、８／１６又は４／８  ＵＳ  Ｍｅｓｈ）として、水溶性若しくは水分散性の顆粒剤として、粉剤（powdery dust）として、水和剤として、乳剤として、水性エマルション剤として、溶液剤として、又は、別の既知タイプの農業上有用な製剤のいずれかとして製剤し得る。本明細書の中で明記されている量が、あたかもその明記されている量の前に単語「約」が置かれているように、おおよその値のみを意図したものであるということは理解されるべきである。
【００４３】
これらの殺虫剤組成物は、水で希釈された散布液として、又は、粉末として、又は、顆粒として、昆虫を抑制することが望まれる領域に施用し得る。これらの製剤には、０．１重量％、０．２重量％又は０．５重量％という少ない量から、９５重量％以上という多い量までの活性成分を含有させることができる。
【００４４】
粉剤は、活性成分と微粉化固体（例えば、タルク、天然クレー、ケイ藻土、粉末（例えば、クルミの殻及び綿実粉）並びに当該毒物に対する分散剤及び担体として作用する他の有機及び無機固体）の易流動性（free flowing）混合物であり、ここで、該微粉化固体は、約５０ミクロン未満の平均粒径を有する。本発明において有用な典型的な粉剤は、１．０部以下の殺虫活性化合物と９９．０部のタルクを含んでいる粉剤である。
【００４５】
水和剤も殺虫剤にとって有用な製剤であり、それは、水又は別の分散剤の中で容易に分散する微粒子の形態にある。水和剤は、最終的には、乾燥粉末として又は水若しくは別の液体中のエマルションとして、昆虫の防除が必要な場所に施用する。水和剤用の典型的な担体としては、フラー土、カオリン粘土、シリカ、及び、高い吸収性を有し容易に湿潤化する別の無機希釈剤などを挙げることができる。水和剤は、通常、当該担体の吸収性に応じて約５〜８０％の活性成分を含有するように調製され、また、通常、分散を促進するために少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤も含んでいる。例えば、有用な水和剤は、８０．０部の殺虫活性化合物及び１７．９部のＰａｌｍｅｔｔｏ粘土を含み、さらに、湿潤剤として、１．０部のリグノスルホン酸ナトリウム及び０．３部のスルホン化脂肪族ポリエステルを含んでいる。植物の茎葉部への分散を促進するために、多くの場合、追加の湿潤剤及び／又はオイルをタンクミックスに添加する。
【００４６】
殺虫剤用途のための有用な別の製剤は、水又は別の分散剤の中で分散し得る均質な液体組成物である乳剤（ＥＣ）であり、殺虫活性化合物と液体若しくは固体の乳化剤のみから構成させることができるか、又は、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン若しくは別の非揮発性有機溶媒などの液体担体を含ませることもできる。殺虫剤として用いるためには、これらの濃厚製剤を水又は別の液体担体の中に分散させ、通常、処理対象の領域に噴霧として施用する。本質的な活性成分の重量百分率は、当該組成物を施用する方法に応じてさまざまであり得るが、一般には、当該殺虫剤組成物の０．５〜９５重量％の活性成分を含んでいる。
【００４７】
フロアブル製剤は、活性成分を液体担体（一般に、水）の中に懸濁させている以外は、ＥＣと同様である。フロアブルは、ＥＣと同様、少量の界面活性剤を含有することも可能であり、また、典型的には、当該組成物の０．５〜９５重量％の範囲、多くの場合、１０〜５０重量％の範囲の活性成分を含んでいる。施用するためには、フロアブルは、水又は別の液体ビヒクルで希釈することができ、通常、処理対象の領域に噴霧として施用する。
【００４８】
農業用の製剤中で使用される典型的な湿潤剤、分散剤又は乳化剤としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる：アルキル及びアルキルアリールのスルホン酸エステル及び硫酸エステル並びにそれらのナトリウム塩；アルキルアリールポリエーテルアルコール；硫酸化高級アルコール；ポリエチレンオキシド；スルホン化動物油及び植物油；スルホン化石油；多価アルコールの脂肪酸エステル及びそのようなエステルのエチレンオキシド付加生成物；並びに、長鎖メルカプタンとエチレンオキシドの付加生成物。多くの別のタイプの有用な界面活性剤が、商業的に入手可能である。界面活性剤を使用する場合、その界面活性剤は、通常、当該組成物の１〜１５重量％を構成する。
【００４９】
有用な別の製剤としては、比較的非揮発性の溶媒（例えば、水、コーンオイル、灯油、プロピレングリコール又は適切な別の溶媒）中の活性成分の懸濁液剤などがある。
【００５０】
殺虫剤用途のための有用なさらに別の製剤としては、当該活性成分がその中で所望される濃度で完全に溶解する溶媒（例えば、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン又は別の有機溶媒）中のその活性成分の単純な溶液剤などがある。顆粒剤では、当該毒物が比較的粗な粒子に担持されているが、そのような顆粒剤は、空気中に分配するのに特に有用であるか、又は、被覆作物の草冠を貫通させるのに特に有用である。加圧された噴霧、典型的にはエーロゾル（ここで、当該活性成分は、低沸点分散剤溶媒担体が揮発した結果として、微粉化形態で分散している）を用いることもできる。水溶性又は水分散性の顆粒剤は、易流動性であり、非粉末状であり、容易に水に溶解するか又は水と混和する。圃場において農業従事者が使用する際、上記顆粒剤、乳剤、フロアブル剤、水性エマルション剤及び溶液剤などは、水で希釈して、約０．１％又は０．２％から１．５％又は２％までの範囲の活性成分濃度とすることができる。
【００５１】
殺虫活性を有する本発明の化合物は、１種類以上の付加的な化合物と一緒に、製剤及び／又は施用することができる。そのような組合せは、例えば、限定するものではないが、有害昆虫（insect pest）をより強力に防除するための相乗効果を示すこと、殺虫剤の施用量を低減し、それによって、環境及び作業者の安全に対するあらゆる影響をできる限り少なくすること、より広い範囲の有害昆虫を防除すること、薬害に対して作物植物を安全にすること、及び、動物や魚などの非有害生物種の耐性を向上させることなどの、特定の有利点をもたらし得る。
【００５２】
付加的な化合物としては、限定するものではないが、別の殺有害生物剤、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤又は別の農薬などを挙げることができる。本発明の活性化合物が単独で製剤されているにせよ、又は、別の農薬と一緒に製剤されているにせよ、その施用においては、もちろん、有効な量及び濃度の当該活性化合物を用いる。そのような量は、例えば、約０．００１〜約３ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは、約０．０３〜約１ｋｇ／ｈａの範囲内でさまざまであり得る。圃場で使用する場合、そこでは殺虫剤の損失があるので、高施用量（例えば、上記施用量の４倍）を用いることができる。
【００５３】
本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、除草剤と組み合わせて使用する場合、そのような除草剤としては、限定するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる：Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン系、例えば、グリホセート；アリールオキシアルカン酸系、例えば、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ及びＭＣＰＰ；尿素系、例えば、イソプロツロン；イミダゾリノン系、例えば、イマザピル、イマザメタベンズ、イマゼタピル及びイマザキン；ジフェニルエーテル系、例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス及びホメサフェン；ヒドロキシベンゾニトリル系、例えば、アイオキシニル及びブロモキシニル；スルホニル尿素系、例えば、クロリムロン、アクロルスルフロン（achlorsulfuron）、ベンスルフロン、ピラゾスルフロン、チフェンスルフロン及びトリアスルフロン；２−（４−アリールオキシフェノキシ）アルカン酸系、例えば、フェノキサプロップ、フルアジホップ、キザロホップ及びジクロホップ；ベンゾチアジアジノン系、例えば、ベンタゾン；２−クロロアセトアニリド系、例えば、ブタクロール、メトラクロール、アセトクロール及びジメテナミド；アレーンカルボン酸系、例えば、ジカンバ；ピリジルオキシ酢酸系、例えば、フルロキシピル；アリールトリアゾリノン系、例えば、スルフェントラゾン及びカルフェントラゾン−エチル；イソオキサゾリジノン系、例えば、クロマゾン；並びに、他の除草剤。
【００５４】
本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、別の殺虫剤と組み合わせて使用する場合、そのような別の殺虫剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：有機リン系殺虫剤、例えば、クロルピリホス、ダイアジノン、ジメトエート、マラチオン、パラチオン−メチル及びテルブホス；ピレスロイド系殺虫剤、例えば、フェンバレレート、デルタメトリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、フルシトリネート、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、ビフェントリン、シペルメトリン、ペルメトリン、分割されたシハロトリン、エトフェンプロックス、エスフェンバレレート、トラロメトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、ベータ−シフルトリン及びアクリナトリン；カルバメート系殺虫剤、例えば、アルデカーブ（aldecarb）、カルバリル、カルボフラン及びメソミル；有機塩素系殺虫剤、例えば、エンドスルファン、エンドリン、ヘプタクロール及びリンデン；ベンゾイル尿素系殺虫剤、例えば、ジフルベヌロン（diflubenuron）、トリフルムロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン及びルフェヌロン；並びに、他の殺虫剤、例えば、アミトラズ、クロフェンテジン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、スピノサド、イミダクロプリド及び別の殺虫剤。
【００５５】
本発明の殺虫活性化合物を１種類以上の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、殺菌剤と組み合わせて使用する場合、そのような殺菌剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：ベンゾイミダゾール系殺菌剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール及びチオファネート−メチル；１，２，４−トリアゾール系殺菌剤、例えば、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、プロピコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン及びトリアジメノール；置換アニリド系殺菌剤、例えば、メタラキシル、オキサジキシル、プロシミドン及びビンクロゾリン；有機リン系殺菌剤、例えば、ホセチル、イプロベンホス、ピラゾホス、エジフェンホス及びトルクロホス−メチル；モルホリン系殺菌剤、例えば、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びドデモルフ；別の浸透性殺菌剤、例えば、フェナリモール、イマザリル、プロクロラズ、トリシクラゾール及びトリホリン；ジチオカルバメート系殺菌剤、例えば、マンゼブ、マンネブ、プロピネブ、ジネブ及びジラム；非浸透性殺菌座、例えば、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノン、イプロジオン、キャプタン、ジノカップ、ドジン、フルアジナム、グルアザチン（gluazatine）、ＰＣＮＢ、ペンシクロン、キントゼン、トリシラミド（tricylamide）及びバリダマイシン；無機殺菌剤、例えば、銅剤及び硫黄剤、並びに、他の殺菌剤。
【００５６】
本発明の殺虫活性化合物を少なくとも１種類の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の殺有害生物剤、例えば、殺線虫剤と組み合わせて使用する場合、そのような殺線虫剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：カルボフラン、カルボスルファン、テルブホス、アルデカーブ（aldecarb）、エトプロップ、フェナムホス（fenamphos）、オキサミル、イサゾホス、カズサホス及び他の殺線虫剤。
【００５７】
本発明の殺虫活性化合物を１種類以上の付加的な化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の物質、例えば、植物成長調節剤と組み合わせて使用する場合、そのような植物成長調節剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：マレイン酸ヒドラジド、クロメクワット（chlormequat）、エテホン、ジベレリン、メピクワット、チジアゾン（thidiazon）、イナベンフィド、トリアフェンテノール（triaphenthenol）、パクロブトラゾール、ウナコナゾール（unaconazol）、ＤＣＰＡ、プロヘキサジオン、トリネキサパック−エチル及び他の植物成長調節剤。
【００５８】
土壌改良剤は、土壌に添加されたときに植物の効果的な成長にとって有利なさまざまなものを増進する物質である。土壌改良剤は、土壌の圧密化を低減するために、排水の有効性を増進及び増強するために、土壌の浸透性を改善するために、土壌中の最適な植物栄養素含有量を増進するために、並びに、殺有害生物剤及び肥料の良好な混和を増進するために、使用される。本発明の殺虫活性化合物を１種類以上の第２の化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の物質、例えば、土壌改良剤と組み合わせて使用する場合、そのような土壌改良剤としては、以下のものを挙げることができる：有機物、例えば、腐植土（これは、カチオン植物栄養素が土壌中に保持されるのを促進する）；カルシウム錯体、マグネシウム錯体、カリウム錯体、ナトリウム錯体及び水素錯体などのカチオン栄養素の混合物；又は、植物の成長に適した土壌中の状態を増進する微生物組成物。そのような微生物組成物としては、例えば、バチルス（bacillus）、シュードモナス（pseudomonas）、アゾトバクター（azotobacter）、アゾスピリルム（azospirillum）、リゾビウム（rhizobium）及び、土壌伝染性シアノバクテリア（soil-borne cyanobacteria）などを挙げることができる。
【００５９】
肥料は、植物の栄養物を補助するものであり、一般に、窒素、リン及びカリウムを含んでいる。本発明の殺虫活性化合物を１種類以上の第２の化合物と組み合わせて使用する場合、例えば、別の物質、例えば、肥料と組み合わせて使用する場合、そのような肥料としては、以下のものを挙げることができる：窒素肥料、例えば、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び骨粉；リン酸肥料、例えば、過リン酸石灰、重過リン酸石灰（triple superphosphate）、硫酸アンモニウム及び硫酸二アンモニウム；並びに、カリウム肥料、例えば、塩化カリウム、硫酸カリウム及び硝酸カリウム、並びに、他の肥料。
【実施例】
【００６０】
以下の実施例により本発明についてさらに説明するが、それら実施例は、もちろん、決して本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。該実施例は、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を合成するためのプロトコルを提供し、そのように合成された種の一覧について記載し、及び、そのような化合物の効力を示す特定の生物学的データについて記載するように構成されている。
【００６１】
実施例１
本実施例は５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（２−（４−（４−クロロフェニル）−１，２，３−トリアゾリル）エトキシ）ベンゼン（化合物１−２）を調製するための１プロトコルについて例証する
段階Ａ  中間体としての２−（２，６−ジクロロ−４−（フェニルメトキシ）フェノキシ）エタン−１−オールの合成
８０ｍＬのＤＭＦ中の１３グラム（０．０４８モル）の２，６−ジクロロ−４−フェニルメトキシフェノール（既知化合物）、６．８グラム（０．０４８モル）の炭酸カリウム及び３．９グラム（０．０４８モル）の２−クロロエタノールの混合物を７０℃に加熱し、３時間撹拌した。この時間が経過した後、その反応混合物を周囲温度まで冷却した。その反応混合物を１００ｍＬの水性１０％塩酸で希釈し、次いで、１５０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。抽出物を合して飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、残渣とした。その粗残渣を、溶離剤としてヘプタン：酢酸エチル（６：４）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。適切なフラクションを合し、減圧下に濃縮して、１０．３グラムの標題化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【００６２】
段階Ｂ  中間体としての３，５−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノールの合成
１００ｍＬのエタノール中の１０．３グラム（０．０３３モル）の２−（２，６−ジクロロ−４−（フェニルメトキシ）フェノキシ）エタン−１−オール及び０．４グラム（触媒）の炭素担持１０％パラジウムの混合物を、Ｐａｒｒ水素化装置を用いて、水素化条件（４０ｐｓｉ）に付した。水素の理論的な取込がなされた後、その反応混合物を濾過し、減圧下に濃縮して、７．０グラムの標題化合物を残渣として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【００６３】
段階Ｃ  中間体としての２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）エタン−１−オールの合成
６０ｍＬのＤＭＦ中の７．０グラム（０．３８６モル）の３，５−ジクロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノールの溶液を撹拌し、２．８グラム（０．０３９モル）の３−ブロモ−１，１，１−トリクロロプロパンを添加した後、１０．０グラム（０．０８モル）の炭酸カリウムを添加した。添加完了後、すぐに、その反応混合物を９５℃で６時間加熱した。この時間が経過した後、その反応混合物を周囲温度まで冷却し、２５０ｍＬの水で希釈し、１５０ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。その抽出物を合し、１０％塩酸水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、残渣とした。その残渣を、溶離剤としてヘプタン：酢酸エチル（７５：２５）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。適切なフラクションを合し、減圧下に濃縮して、４．６グラムの標題化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【００６４】
段階Ｄ  中間体としての４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロ−１−（２−アジドエトキシ）ベンゼンの合成
１０ｍＬの塩化メチレン中の１．０グラム（０．００３モル）の２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）エタン−１−オール及び０．３３グラム（０．００３３モル）のＴＥＡ及び０．３７グラム（０．００３２モル）のメタンスルホニルクロリドの混合物を、周囲温度で２時間撹拌した。その反応混合物を２５ｍＬの塩化メチレンで希釈し、最初に２５ｍＬの水で洗浄した後、１０ｍＬの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、油状物が残った。その油状物は、放置することにより固化した。その固体を１０ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、それに、０．３２グラム（０．００５モル）のアジ化ナトリウムを添加した。その反応混合物を周囲温度で約１８時間撹拌し、その時点で、その反応混合物を６０℃で１時間加熱した。その混合物を周囲温度まで冷却し、２５ｍＬの水で希釈し、２５ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を合して２０ｍＬの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、０．８６グラムの標題化合物を泡状物として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【００６５】
段階Ｅ  ５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（２−（４−（４−クロロフェニル）−１，２，３−トリアゾリル））エトキシ）ベンゼン（化合物２）の合成
ｔ−ブタノールと水の（１：１）混合物（５ｍＬ）中の０．３６グラム（０．００１モル）の４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロ−１−（２−アジドエトキシ）ベンゼン及び０．１４グラム（０．０００１モル）の１−クロロ−４−エチニルベンゼンの混合物を撹拌しながら、それに、０．１ｍＬの１Ｍ  アスコルビン酸ナトリウム水溶液及び触媒量（約０．０００２グラム）の硫酸銅（ＩＩ）五水和物を添加した。その反応混合物を周囲温度で約１８時間撹拌し、次いで、１０ｍＬの水で希釈した。その混合物を５ｍＬの酢酸エチルで２回抽出した。抽出物を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、０．４５グラムの標題化合物を油状物として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【００６６】
実施例２
本実施例は５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（２−（５−（３−トリフルオロメチルフェニル）（１，２，３，４−テトラゾール−２−イル））エトキシ）ベンゼン（化合物７−５４）を調製するための１プロトコルについて例証する
０．０７２グラム（０．０００２８モル）のトリフェニルホスフィン及び０．０４５グラム（０．０００２１モル）の５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール及び０．０７５グラム（０．０００２３モル）の２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）エタン−１−オールの冷（０℃）混合物を撹拌しながら、それに、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．０５６グラム、０．０００２８モル）を添加した。その冷反応混合物を１時間撹拌し、その時点で、その混合物を減圧下に濃縮して、残渣とした。その残渣を、ヘキサン：酢酸エチル（８０：２０）で溶離させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。適切なフラクションを合し、減圧下に濃縮して、０．１２５グラムの油状物を得た。この油状物を、同様の方法で実施した３つの反応から同様に得た油状物と合した。その合した油状物を、ヘキサンと塩化メチレンと酢酸エチルの混合物で溶離させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーでさらに精製して、０．２６７グラムの標題化合物を油状物として得た。ＮＭＲスペクトルは、提案された構造と一致していた。
【００６７】
実施例３
本実施例は５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（２−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）（１，２，４−トリアゾリル））エトキシ）ベンゼン（化合物８−２）を調製するための１プロトコルについて例証する
段階Ａ  中間体としての２−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）エチルメチルスルホネートの合成
３．７５ｍＬのＴＨＦ中の０．２５グラム（０．０００７５モル）の２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）エタン−１−オール及び０．１１３グラム（０．００１１３モル）のトリエチルアミンの混合物を撹拌しながら、それに、０．０８６グラム（０．０００７５モル）のメタンスルホニルクロリドを添加した。その反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。この時間が経過した後、その反応混合物を５ｍＬの塩化アンモニウム水溶液で希釈し、次いで、７ｍＬのジエチルエーテルで２回抽出した。抽出物を合し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、０．３１グラムの標題化合物を油状物として得た。
【００６８】
段階Ｂ  ５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（２−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）（１，２，４−トリアゾリル））エトキシ）ベンゼンの合成
２．０ｍＬのＤＭＳＯ中の０．１グラム（０．０００４６モル）の３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール及び０．０１グラム（０．０００４２モル）の水素化ナトリウム（鉱油中６０％）の混合物を周囲温度で１５分間撹拌した。その反応混合物に、少量のＤＭＳＯに溶解させた０．１７２グラム（０．０００４２モル）の２−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）エチルメチルスルホネートの溶液を添加した。添加完了後、その反応混合物を９０℃に加熱し、約１８時間撹拌した。その反応混合物を冷却し、５ｍＬの水性重炭酸ナトリウムで希釈し、次いで、ヘキサンと酢酸エチル（７：３）の混合物（１５ｍＬ）で抽出した。抽出物を５ｍＬの水で２回洗浄し、５ｍＬの飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、油状の残渣とした。その油状残渣を、塩化メチレンとジエチルエーテルの混合物で溶離させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。適切なフラクションを合し、減圧下に濃縮して、０．１グラムの標題化合物をオフホワイト色の固体として得た。
【００６９】
実施例４
本実施例は５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル））メトキシ）ベンゼン（化合物１４−５４）を調製するための１プロトコルについて例証する
段階Ａ  中間体としての２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）酢酸ｔ−ブチルの合成
０．１２ｍＬのＤＭＦ中の０．５グラム（０．００１７モル）の４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノール（既知化合物）及び０．２６グラム（０．００１９モル）の炭酸カリウム及び０．２６グラム（０．００１７モル）のクロロ酢酸ｔ−ブチルの混合物を７０℃に加熱し、約１８時間撹拌した。この時間が経過した後、その反応混合物を周囲温度まで冷却した。その反応混合物を３０ｍＬの水で希釈し、次いで、３０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。抽出物を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、黄色の油状物とした。その粗油状物を、溶離剤としてヘキサンと酢酸エチル（９３：７）の混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。適切なフラクションを合し、減圧下に濃縮して、０．７グラムの標題化合物を得た。
【００７０】
段階Ｂ  中間体としての２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）酢酸の合成
３．０ｍＬの塩化メチレン中の０．３グラム（０．０００８モル）の２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）酢酸ｔ−ブチルの混合物を撹拌し、０℃まで冷却した。トリフルオロ酢酸（３．０ｍＬ，  ０．０４モル）を添加し、その反応混合物を周囲温度まで昇温させ、２時間撹拌した。その反応混合物を減圧下に濃縮して、残渣が残った。その残渣を塩化メチレンに溶解させ、得られた溶液を減圧下に濃縮した。生じた残渣を塩化メチレンに再度溶解させた。その溶液を減圧下に濃縮して、定量的な量の標題化合物を白色の粉末として得た。
【００７１】
段階Ｃ  ５−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−１，３−ジクロロ−２−（（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル））メトキシ）ベンゼン（化合物１４−５４）の合成
１．９ｍＬのＤＭＦ中の０．１２９グラム（０．０００３７モル）の２−（４−（３，３−ジクロロプロプ−２−エニルオキシ）−２，６−ジクロロフェノキシ）酢酸の溶液を撹拌しながら、それに、０．１４１グラム（０．０００３７モル）のＨＢＴＵ、０．００８グラム（０．００００６モル）のＨＯＢＴ及び０．２４グラム（０．００１９モル）のＤＩＥＡを添加した。その反応混合物を１０分間撹拌し、その時点で、０．０７５グラム（０．０００３７モル）の３−（トリフルオロメチル）ベンズアミドオキシムを添加した。添加完了後、すぐに、その反応混合物を周囲温度で撹拌し、次いで、１１２℃に加熱して４時間撹拌した。この時間が経過した後、その反応混合物を周囲温度まで冷却し、水で希釈し、ヘキサンと酢酸エチル（７０：３０）の混合物で抽出した。抽出物を、５ｍＬの水で２回、５ｍＬの塩酸水溶液で１回及び５ｍＬの水性重炭酸ナトリウムで１回、連続して洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、残渣とした。その残渣を、溶離剤としてヘキサンと酢酸エチルの混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。適切なフラクションを合し、減圧下に濃縮して、０．３５グラムの標題化合物をオフホワイト色の固体として得た。
【００７２】
本発明の式（Ｉ）で表される化合物と類似した化合物が光学活性形態及びラセミ形態を含み得るということは、当業者にはよく知られている。式（Ｉ）で表される化合物と類似した化合物が、立体異性体形態を含み得る、互変異性体形態を含み得る、及び／又は、多形性を示し得るということも、当技術分野ではよく知られている。本発明が、全てのラセミ形態、光学活性体形態、多形体形態、互変異性体形態若しくは立体異性体形態又はそれらの混合物を包含するということは、理解されるべきである。光学活性形態を調製する方法、例えば、ラセミ混合物を分割することにより光学活性形態を調製する方法又は光学的に活性な中間体から合成することにより光学活性形態を調製する方法が、当技術分野ではよく知られているということは、留意されるべきである。
【００７３】
以下の表に、式（Ｉ）で表される幾つかの化合物を示す。
【００７４】
表  １
フェニルアルキル置換環状尿素誘導体
【００７５】
【化１６】
2008545744.tif 000019
【００７６】
表（Ｉ−１）
式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；Ｅは（Ｅ１）であり；ＧはＯである］；これは、以下の化合物を提供する：
【００７７】
【表１】
2008545744.tif 000020
2008545744.tif 000021
2008545744.tif 000022
2008545744.tif 000023
2008545744.tif 000024
2008545744.tif 000025
【００７８】
表（Ｉ−２）
式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；Ｅは（Ｅ２）であり；ＧはＯである］；これは、以下の化合物を提供する：
【００７９】
【表２】
2008545744.tif 000026
2008545744.tif 000027
2008545744.tif 000028
2008545744.tif 000029
【００８０】
表（Ｉ−３）
式中のＥが（Ｅ３）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
表（Ｉ−４）
式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；Ｅは（Ｅ４）であり；ＧはＯである］；これは、以下の化合物を提供する：
【００８１】
【表３】
2008545744.tif 000030
2008545744.tif 000031
2008545744.tif 000032
2008545744.tif 000033
2008545744.tif 000034
【００８２】
表（Ｉ−５）
式中のＥが（Ｅ５）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００８３】
表（Ｉ−６）
式中のＥが（Ｅ６）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００８４】
表（Ｉ−７）
式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；Ｅは（Ｅ７）であり；ＧはＯである］；これは、以下の化合物を提供する：
【００８５】
【表４】
2008545744.tif 000035
2008545744.tif 000036
2008545744.tif 000037
2008545744.tif 000038
2008545744.tif 000039
【００８６】
表（Ｉ−８）
式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；Ｅは（Ｅ８）であり；ＧはＯである］；これは、以下の化合物を提供する：
【００８７】
【表５】
2008545744.tif 000040
2008545744.tif 000041
2008545744.tif 000042
2008545744.tif 000043
【００８８】
表（Ｉ−９）
式中のＥが（Ｅ９）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００８９】
表（Ｉ−１０）
式中のＥが（Ｅ１０）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００９０】
表（Ｉ−１１）
式中のＥが（Ｅ１１）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００９１】
表（Ｉ−１２）
式中のＥが（Ｅ１２）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００９２】
表（Ｉ−１３）
式中のＥが（Ｅ１３）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００９３】
表（Ｉ−１４）
式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は水素であり；Ｒ、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は塩素であり；Ａは（ＣＨ２）ｆであり（ここで、ｆは１である）；ＢはＯであり；ａは１であり、そして、ＤはＯであり；Ｅは（Ｅ１４）であり；ＧはＯである］；これは、以下の化合物を提供する：
【００９４】
【表６】
2008545744.tif 000044
2008545744.tif 000045
2008545744.tif 000046
2008545744.tif 000047
2008545744.tif 000048
【００９５】
表（Ｉ−１５）
式中のＥが（Ｅ１５）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００９６】
表（Ｉ−１６）
式中のＥが（Ｅ１６）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００９７】
表（Ｉ−１７）
式中のＥが（Ｅ１７）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００９８】
表（Ｉ−１８）
式中のＥが（Ｅ１８）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【００９９】
表（Ｉ−１９）
式中のＥが（Ｅ１９）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１００】
表（Ｉ−２０）
式中のＥが（Ｅ２０）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１０１】
表（Ｉ−２１）
式中のＥが（Ｅ２１）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１０２】
表（Ｉ−２２）
式中のＥが（Ｅ２２）であり、その際、結合１が「２」位にあり、結合２が「５」位にある、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１０３】
表（Ｉ−２３）
式中のＥが（Ｅ２３）であり、その際、結合１が「２」位にあり、結合２が「５」位にある、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１０４】
表（Ｉ−２４）
式中のＥが（Ｅ２４）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１０５】
表（Ｉ−２５）
式中のＥが（Ｅ２５）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１０６】
表（Ｉ−２６）
式中のＥが（Ｅ２６）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１０７】
表（Ｉ−２７）
式中のＥが（Ｅ２７）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１０８】
表（Ｉ−２８）
式中のＥが（Ｅ２８）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１０９】
表（Ｉ−２９）
式中のＥが（Ｅ２９）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１１０】
表（Ｉ−３０）
式中のＥが（Ｅ３０）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１１１】
表（Ｉ−３１）
式中のＥが（Ｅ３１）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１１２】
表（Ｉ−３２）
式中のＥが（Ｅ３２）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１１３】
表（Ｉ−３３）
式中のＥが（Ｅ３３）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１１４】
表（Ｉ−３４）
式中のＥが（Ｅ３４）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１１５】
表（Ｉ−３５）
式中のＥが（Ｅ３５）である、表（Ｉ−２）に記載されている全ての化合物
【０１１６】
以下の表に、本発明の式（Ｉ）で表される特定の化合物について物理的特性データを示す。式（Ｉ）で表される被験化合物は、表１における番号と対応している番号によって識別される。
【０１１７】
以下の表に、本発明の式（Ｉ）で表される特定の化合物について物理的特性データを示す。式（Ｉ）で表される被験化合物は、表１における番号と対応している番号によって識別される。
【０１１８】
表  ２
フェニルアルキル置換環状尿素誘導体
化合物のキャラクタリゼーション
【０１１９】
【表７】
2008545744.tif 000049
2008545744.tif 000050
【０１２０】
候補殺虫剤を、表面処理飼料試験（surface-treated diet test）で、タバコバドウォーム（tobacco budworm）（ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）［Fabricius］）に対する活性について評価した。
【０１２１】
この試験では、溶融（６５〜７０℃）コムギ麦芽を主成分とした１ｍＬの人工飼料をピペットで量り、４×６ウェル（２４ウェル）マルチウェルプレート（ＩＤ＃  ４３０３４５−直径１５．５ｍｍ×深さ１７．６ｍｍ；Corning Costar Corp., One Alewife Center, Cambridge, MA 02140）の各ウェルに移した。その飼料を周囲温度まで冷却した後、候補殺虫剤で処理した。
【０１２２】
殺虫活性を求めるために、Ｐａｃｋａｒｄ  ２０４ＤＴ  Ｍｕｌｔｉｐｒｏｂｅ（登録商標）  Ｒｏｂｏｔｉｃ  Ｓｙｓｔｅｍ（Packard Instrument Company, 800 Research Parkway, Meriden, CT 06450）を用いて、当該候補殺虫剤の試験用の溶液を調製した。ここで、該ロボットは、最初に、（１：１）水／アセトン溶液（Ｖ／Ｖ）を用いて、候補殺虫剤の標準的な５０ミリモルＤＭＳＯ溶液を原液と水／アセトンの比率１：７となるように希釈した。そのロボットは、次に、上記で調製した溶液の４０マイクロリットルをピペットで量り、該２４マルチウェルプレート内の３つのウェルのそれぞれの中の飼料の表面上に移した。このプロセスを、７種類の別の候補殺虫剤の溶液を用いて繰り返した。処理後、該マルチウェルプレートの内容物を乾燥させて、０．２５ミリモルの当該候補殺虫剤が飼料の表面上に残るようにした（又は、０．２５ミリモル濃度）。ＤＭＳＯのみを含んでいる適切な未処理対照を飼料表面上に存在させたものも本試験に含ませた。
【０１２３】
候補殺虫剤のさまざまな施用量における殺虫活性を評価するために、候補殺虫剤の標準的な５０ミリモルＤＭＳＯ溶液の約量（sub-multiple）を用いて、試験を上記のように設定した。例えば、上記標準的な５０ミリモル溶液をＤＭＳＯを用いてロボットに希釈させて、候補殺虫剤の５ミリモル溶液、０．５ミリモル溶液、０．０５ミリモル溶液、０．００５ミリモル溶液、０．０００５ミリモル溶液又はさらに希薄な溶液とした。これらの評価において、各プレート内の候補殺虫剤の全体で４種類の施用量について、各施用量を６反復で２４マルチウェルプレート内の飼料の表面上に配置した。
【０１２４】
該被験プレートの各ウェル内に、タバコバドウォーム（tobacco budworm）の第２齢幼虫（重さ約５ミリグラム）を置いた。各ウェル内に幼虫が置かれた後、そのプレートを透明なポリフィルム粘着テープで密封した。充分な空気が確実に供給されるように、各ウェルを覆っている該テープに穴を開けてた。次いで、そのプレートを、２５℃、相対湿度６０％の生育箱内に５日間維持した（１日当たり明期１４時間）。
【０１２５】
５日間の暴露期間が経過した後、候補殺虫剤の各施用量についての殺虫活性を、未処理対照の昆虫の体重と比較した昆虫体重の阻害％として、及び、蔓延させた昆虫の総数と比較した死亡率％として、評価した。
【０１２６】
本試験で得られた、選択された施用量における殺虫活性データは、表３に記載してある。式（Ｉ）で表される被験化合物は、表１における番号と対応している番号によって識別される。
【０１２７】
表  ３
タバコバドウォーム（tobacco budworm）（ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）［Fabricius］）の飼料の表面に施用された場合の、特定のフェニルアルキル置換環状尿素誘導体の殺虫活性
【０１２８】
【表８】
2008545744.tif 000051
【０１２９】
表３に記載されているように、本発明の被験化合物の大部分は、タバコバドウォーム（tobacco budworm）について、１００％の死亡率と１００％の成長阻害を示した。
【０１３０】
好ましい実施形態に重点を置いて本発明について説明してきたが、上記好ましい実施形態の変形態様を使用し得るということ、及び、本発明は本明細書中で具体的に記載されているのとは別のやり方で実施し得るということが意図されているということは、当業者には理解されるであろう。従って、本発明は、「特許請求の範囲」によって定義されている本発明の精神及び範囲の中に包まれる全ての変更を包含する。
【国際調査報告】
2008545744.tif 000057
2008545744.tif 000058
2008545744.tif 000059