(57)【要約】  式（Ｉ）2008510746.tif 000050（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びＲ５は明細書に示した意味を有する。）で示される新規ビフェニルチアゾールカルボキサミド、前記物質の幾つかの製造方法、望ましくない微生物を防除するためのこの使用、並びに新規中間生成物及びこの製造を開示する。
2008510746.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2008510746.tif 000038
〔式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれ１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ）カルボニル、（ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル）カルボニル；または−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか又は１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを表し、
ｍは１又は２を表し、この際にｍが２を表す場合にはＲ４部分は同一であるか又は異なることができ、
Ｒ５は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−オキソアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ジアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシを表すか、それぞれ１から１３個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルスルホニルを表すか、それぞれ１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲンアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、それぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲンアルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、５から８個の環原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１回又は数回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ１１の群から選択される追加の１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有することができ、
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、５から８個の環原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１回又は数回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ１１の群から選択される追加の１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有することができ、
Ｒ１１は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。〕
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド〔但し、Ｒ３が水素を表し及びＲ４がフッ素を表し及びｍが１を表す場合には、Ｒ１が水素又はメチルを表し、Ｒ２が塩素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Ｒ５がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表す式（Ｉ）で示される化合物を除く。〕。
【請求項２】
Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルを表すか又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲンアルキルを表し、
Ｒ２がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲンアルキルを表し、
Ｒ３が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれ１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ）カルボニル、（ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキル）カルボニルを表し、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ４がフッ素、塩素、メチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
ｍが１又は２を表し、この際にｍが２を表す場合にはＲ４部分は同一であるか又は異なることができ、
Ｒ５がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ビニルオキシ、アリルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｉｓｏ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルメチルアミノ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８が、互いに独立して、それぞれ水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、５個又は６個の環原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１から４回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合の複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ１１の群から選択される追加の１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有することができ、
Ｒ９及びＲ１０が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０がさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、５個又は６個の環原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１から４回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合の複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ１１の群から選択される追加の１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有することができ、
Ｒ１１は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド〔但し、Ｒ３が水素を表し及びＲ４がフッ素を表し及びｍが１を表す場合には、Ｒ１が水素又はメチルを表し、Ｒ２が塩素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Ｒ５がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表す式（Ｉ）で示される化合物を除く。〕。
【請求項３】
（ａ）式（ＩＩ）
【化２】
2008510746.tif 000039
（式中、
Ｒ１及びＲ２は請求項１で特定された意味を有し及び
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシを表す。）
で示されるカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化３】
2008510746.tif 000040
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びＲ５は請求項１で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルアミンと、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば縮合剤の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｂ）式（ＩＶ）
【化４】
2008510746.tif 000041
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは請求項１で特定された意味を有し、
Ｘ２は臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。）
で示されるハロゲンカルボキサミドを、式（Ｖ）
【化５】
2008510746.tif 000042
（式中、
Ｒ５は請求項１で特定された意味を有し及び
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｃ）式（ＶＩ）
【化６】
2008510746.tif 000043
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは請求項１で特定された意味を有し、
Ｇ３及びＧ４は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
で示されるボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【化７】
2008510746.tif 000044
（式中、
Ｒ５は請求項１で特定された意味を有し及び
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。）
で示されるフェニル誘導体と、触媒の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｄ）式（ＩＶ）
【化８】
2008510746.tif 000045
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは請求項１で特定された意味を有し、
Ｘ２は臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。）
で示されるハロゲンカルボキサミドを、式（ＶＩＩ）
【化９】
2008510746.tif 000046
（式中、
Ｒ５は請求項１で特定された意味を有し及び
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。）
で示されるフェニル誘導体と、パラジウム又はニッケル触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｅ）式（Ｉ−ａ）
【化１０】
2008510746.tif 000047
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍ及びＲ５は請求項１で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミドを、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３Ａ−Ｘ４    （ＶＩＩＩ）
〔式中、
Ｒ３Ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれ１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ）カルボニル、（ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は請求項１で特定された意味を有し、
Ｘ４は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示されるハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミドの調製方法。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも１種のビフェニルチアゾールカルボキサミドと、増量剤及び／又は界面活性物質とを含有することを特徴とする望ましくない微生物の防除剤。
【請求項５】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミドを望ましくない微生物及び／又はこの生息環境に用いることを特徴とする望ましくない微生物の防除方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミドを増量剤及び／又は界面活性物質と混合することを特徴とする望ましくない微生物の防除剤の製造方法。
【請求項８】
式（ＩＶ）
【化１１】
2008510746.tif 000048
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは請求項１で特定された意味を有し、
Ｘ２は臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。）
で示されるハロゲンカルボキサミド。
【請求項９】
式（ＶＩ）
【化１２】
2008510746.tif 000049
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは請求項１で特定された意味を有し、
Ｇ３及びＧ４は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
で示されるボロン酸誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ビフェニルチアゾールカルボキサミド、この幾つかの製造方法及びこの望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサミドが殺菌特性を有することは、既知である（例えば、ＷＯ０３／０７０７０５、ＷＯ９７／０８１４８及びＪＰ−Ａ２００１−３０２６０５参照）。従って、ビフェニル部分で置換されることができる多数のビフェニルカルボキサミドが既に確認されており、例えばＷＯ０３／０７０７０５からＮ−（３’，４’−ジクロロ−３−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ＷＯ９７／０８１４８からＮ−（５−フルオロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド及びＪＰ２００１−３０２６０５からＮ−（４’−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドが確認されている。これらの物質の効果は良好であるが、多くの場合、例えば低施用量では不満足な点がある。
【発明の開示】
【０００３】
式（Ｉ）
【０００４】
【化１３】
2008510746.tif 000003
〔式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを表し、
Ｒ３は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれ１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ）カルボニル、（ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか又は１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを表し、
ｍは１又は２を表し、この際にｍが２を表す場合にはＲ４部分は同一であるか又は異なることができ、
Ｒ５は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−オキソアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ジアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）カルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシを表すか、それぞれ１から１３個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルスルホニルを表すか、それぞれ１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲンアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロゲンアルケニルオキシを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、それぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲンアルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、５から８個の環原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１回又は数回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ１１の群から選択される追加の１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有することができ、
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、５から８個の環原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１回又は数回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ１１の群から選択される追加の１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有することができ、
Ｒ１１は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。〕
で示される新規ビフェニルチアゾールカルボキサミド〔但し、Ｒ３が水素を表し及びＲ４がフッ素を表し及びｍが１を表す場合には、Ｒ１が水素又はメチルを表し、Ｒ２が塩素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Ｒ５がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表す式（Ｉ）で示される化合物を除く。〕が見出された。
【０００５】
また、式（Ｉ）で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミドは、
（ａ）式（ＩＩ）
【０００６】
【化１４】
2008510746.tif 000004
（式中、
Ｒ１及びＲ２は前記で特定された意味を有し及び
Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシを表す。）
で示されるカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化１５】
2008510746.tif 000005
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルアミンと、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば縮合剤の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｂ）式（ＩＶ）
【０００８】
【化１６】
2008510746.tif 000006
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは前記で特定された意味を有し、
Ｘ２は臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。）
で示されるハロゲンカルボキサミドを、式（Ｖ）
【０００９】
【化１７】
2008510746.tif 000007
（式中、
Ｒ５は前記で特定された意味を有し及び
Ｇ１及びＧ２は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
で示されるボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｃ）式（ＶＩ）
【００１０】
【化１８】
2008510746.tif 000008
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは前記で特定された意味を有し、
Ｇ３及びＧ４は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
で示されるボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
【００１１】
【化１９】
2008510746.tif 000009
（式中、
Ｒ５は前記で特定された意味を有し及び
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。）
で示されるフェニル誘導体と、触媒の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｄ）式（ＩＶ）
【００１２】
【化２０】
2008510746.tif 000010
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは前記で特定された意味を有し、
Ｘ２は臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。）
で示されるハロゲンカルボキサミドを、式（ＶＩＩ）
【００１３】
【化２１】
2008510746.tif 000011
（式中、
Ｒ５は前記で特定された意味を有し及び
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。）
で示されるフェニル誘導体と、パラジウム又はニッケル触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｅ）式（Ｉ−ａ）
【００１４】
【化２２】
2008510746.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍ及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミドを、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３Ａ−Ｘ４    （ＶＩＩＩ）
〔式中、
Ｒ３Ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれ１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルコキシ）カルボニル、（ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記で特定された意味を有し、
Ｘ４は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示されるハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
ことによって得ることができることが見出された。
【００１５】
最後に、式（Ｉ）で示される新規ビフェニルチアゾールカルボキサミドは、極めて良好な殺菌性を有し、植物防疫及び材料保護の分野において望ましくない微生物を防除するのに用いることができることが見出された。
【００１６】
本発明の化合物は、場合により種々の可能な異性体、特に立体異性体、例えばＥ異性体及びＺ異性体、トレオ異性体及びエリトロ異性体並びに光学異性体の混合物として存在することができる。しかし、本発明の化合物は、さらにまた場合により互変異性体として存在することができる。
【００１７】
本明細書の特許請求の範囲は、Ｅ異性体及びＺ異性体並びにトレオ異性体及びエリトロ異性体並びに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物及び可能な互変異性体を含む。
【００１８】
本発明のビフェニルチアゾールカルボキサミドは、全般に式（Ｉ）で定義される。前記及び後記の式の好ましい部分の定義を、次のセクションで特定する。これらの定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物及び全てに中間体生成物に同様に有効である。
【００１９】
Ｒ１は、好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルを表すか又は１から５個のフッ素、塩素及び／又はヨウ素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲンアルキルを表す。
【００２０】
Ｒ１は、特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００２１】
Ｒ１は、非常に特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００２２】
Ｒ１は、特別に好ましくはアミノ、塩素、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【００２３】
Ｒ２は、好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか又は１から５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロゲンアルキルを表す。
【００２４】
Ｒ２は、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、１−フルオロエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００２５】
Ｒ２は、非常に特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【００２６】
Ｒ２は、特別に好ましくはメチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【００２７】
Ｒ３は、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれ１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ）カルボニル、（ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００２８】
Ｒ３は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；
メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｉｓｏ−プロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００２９】
Ｒ３は、非常に特に好ましくは水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【００３０】
Ｒ４は、好ましくはフッ素を表し、この場合のフッ素は、特に好ましくは３位又は５位にあり、非常に特に好ましくはそれぞれの化合物〔例えば式（Ｉ）参照〕の５位にある。
【００３１】
Ｒ４は、好ましくは塩素を表し、この場合の塩素は、特に好ましくは４位又は５位にあり、非常に特に好ましくは４位にあり、及び非常に特に好ましくはそれぞれの化合物の５位にある。
【００３２】
Ｒ４は、好ましくはトリフルオロメチルを表し、この場合のトリフルオロメチルは特に好ましくはそれぞれの化合物の４位又は５位にある。
【００３３】
Ｒ４はまた、好ましくはメトキシ又はメチルチオを表し、この場合のメトキシ又はメチルチオは、特に好ましくは３位又は５位にあり、非常に特に好ましくはそれぞれの化合物の５位にある。
【００３４】
Ｒ４はまた、好ましくはメチルを表し、この場合のメチルは、特に好ましくは４位又は５位にあり、非常に特に好ましくはそれぞれの化合物の４位にある。
【００３５】
Ｒ４はまた、好ましくはｉｓｏ−プロピルを表し、この場合のｉｓｏ−プロピルは、特に好ましくは４位又は５位にあり、非常に特に好ましくはそれぞれの化合物の５位にある。
【００３６】
ｍは、好ましくは１を表す。
【００３７】
ｍはまた、好ましくは２を表し、この際にＲ４部分は同一であるか又は異なることができる。
【００３８】
Ｒ５は、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ、ビニルオキシ、アリルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル−スルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｉｓｏ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルメチルアミノ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００３９】
Ｒ５は、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルホニル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｉｓｏ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルカルボニルアミノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００４０】
Ｒ５は、極めてきわめて特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、メチルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルアミノカルボニル、メチルカルボニルアミノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表す。
【００４１】
Ｒ５は、特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【００４２】
Ｒ６は、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキルを表す。
【００４３】
Ｒ６は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表す。
【００４４】
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキルを表す。
【００４５】
Ｒ７及びＲ８はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５又は６個の環原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１回から４回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ１１の群から選択される追加の１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有することができる。
【００４６】
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００４７】
Ｒ７及びＲ８はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、モルホリン、チオモルホリン又はピペラジンからなる群から選択される、場合によってはフッ素、塩素、臭素又はメチルで１から４回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合のピペラジンは、第二の窒素原子上でＲ１１で置換されることができる。
【００４８】
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキルを表す。
【００４９】
Ｒ９及びＲ１０はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは５個又は６個の環原子を有し、場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで１回から４回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄又はＮＲ１１の群から選択される追加の１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有することができる。
【００５０】
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００５１】
Ｒ９及びＲ１０はさらに、これらを結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくはモルホリン、チオモルホリン又はピペラジンからなる群から選択される、場合によってはフッ素、塩素、臭素又はメチルで１から４回、同じに又は種々に置換されていてもよい飽和複素環を形成し、この場合のピペラジンは、第二の窒素原子上でＲ１１で置換されることができる。
【００５２】
Ｒ１１は、好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００５３】
Ｒ１１は、特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表す。
【００５４】
式（Ｉ）で示される化合物であって、Ｒ３が水素を表し及びＲ４がフッ素を表し及びｍが１を表す場合には、Ｒ１が水素又はメチルを表し、Ｒ２が塩素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Ｒ５がフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ｉｓｏ−ポロポキシ又はメチルチオを表す式（Ｉ）で示される化合物のそれぞれが特に除かれる。
【００５５】
全ての部分それぞれが前記の好ましい定義を有する式（Ｉ）で示される化合物が好ましい。
【００５６】
全ての部分それぞれが前記の特に好ましい定義を有する式（Ｉ）で示される化合物が特に好ましい。
【００５７】
全ての部分それぞれが前記の非常に特に好ましい定義を有する式（Ｉ）で示される化合物が非常に特に好ましい。
【００５８】
下記の群の新規カルボキサミドが好ましく、式（Ｉ）で示される前記化合物のそれぞれのサブセットであると理解されるべきである。
【００５９】
群１：式（Ｉ−ａ）
【００６０】
【化２３】
2008510746.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍ及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド。
【００６１】
群２：式（Ｉ−ｂ）
【００６２】
【化２４】
2008510746.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３Ａ、Ｒ４、ｍ及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド。
【００６３】
Ｒ３Ａは、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルスルホニル、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロゲンシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；それぞれ１から１３個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；それぞれ１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ）カルボニル、（ハロゲン−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロゲンシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００６４】
Ｒ３Ａは、特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチル；ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３；メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｉｓｏ−プロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニル；トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００６５】
Ｒ３Ａは、非常に特に好ましくはメチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【００６６】
群３：式（Ｉ−ｃ）
【００６７】
【化２５】
2008510746.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド。
【００６８】
群４：式（Ｉ−ｄ）
【００６９】
【化２６】
2008510746.tif 000016
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド。
【００７０】
群５：式（Ｉ−ｅ）
【００７１】
【化２７】
2008510746.tif 000017
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド。
【００７２】
群６：式（Ｉ−ｆ）
【００７３】
【化２８】
2008510746.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド。
【００７４】
群７：式（Ｉ−ｇ）
【００７５】
【化２９】
2008510746.tif 000019
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド。
【００７６】
群８：式（Ｉ−ｈ）
【００７７】
【化３０】
2008510746.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド。
【００７８】
群９：式（Ｉ−ｉ）
【００７９】
【化３１】
2008510746.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記で特定された意味を有し及びＲ４Ａ及びＲ４Ｂは互いに独立してＲ４の意味を有する。）
で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド。
【００８０】
Ｒ１がメチルを表す式（Ｉ）（同様に群１から９）の化合物が重視される。
【００８１】
Ｒ２がジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す式（Ｉ）（同様に群１から９）の化合物が重視される。
【００８２】
Ｒ４が塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか又は１から９個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを表す式（Ｉ）（同様に群１から９）の化合物が重視される。
【００８３】
Ｒ４が塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルチオを表し、特別には塩素を表す式（Ｉ）（同様に群１から９）の化合物が重視される。
【００８４】
Ｒ３がホルミルを表す式（Ｉ）（同様に群１から９）の化合物が重視される。
【００８５】
また、Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６を表し、この際にＲ６が前記で特定された意味を有する式（Ｉ）（同様に群１から９）の化合物が重視される。
【００８６】
飽和又は不飽和炭化水素部分、例えばアルキル又はアルケニルは、可能ならば例えばアルコキシのような異種原子との組み合わせを含む直鎖又は分岐鎖それぞれであることができる。
【００８７】
場合によって置換されていてもよい部分は、１回又は数回置換されることができ、数回置換される場合には、置換基は同じであるか又は異なることができる。従って、ジアルキルアミノに関する定義は、アルキルで非対称に置換されたアミノ基、例えばメチルエチルアミノも包含する。
【００８８】
ハロゲンで置換された部分、例えばハロゲンアルキルは、１回又は数回置換されることができる。数回ハロゲン化される場合には、ハロゲン原子は同じであるか又は異なることができる。この場合には、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特にフッ素、塩素及び臭素を表す。
【００８９】
前記の一般的な定義及び好ましい部分の定義並びに説明は、それぞれの基及び好ましい基の間で任意の方法で組み合わせることができる。これらは、最終生成物、前駆物質及び中間生成物について有効である。特に、群１から６に挙げた化合物は、一般的な定義、好ましい定義、特に好ましい定義などの定義を組み合わせることができ、これによって好ましい定義の間のそれぞれの組み合わせもまた可能である。
【００９０】
式（Ｉ）で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド及び中間生成物の本発明による調製方法の説明
方法（ａ）
２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロリド及び４−クロロ−４’−フルオロビフェニル−２−アミンを出発物質として使用する場合には、本発明の方法（ａ）は次の反応工程図で説明することができる。
【００９１】
【化３２】
2008510746.tif 000022
【００９２】
本発明の方法（ａ）を実施するための出発物質として必要なカルボン酸誘導体は、一般に式（ＩＩ）で定義される。式（ＩＩ）において、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、これらの部分について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を表す。Ｘ’は、好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシを表す。
【００９３】
式（ＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体は、公知である及び／又は公知の方法に従って製造することができる（ＷＯ０３／０６６６０９、ＷＯ０３／０６６６１０、ＥＰ−Ａ０  ５４５  ０９９、ＥＰ−Ａ０  ５８９  ３０１、ＥＰ−Ａ０  ５８９  ３１３及びＵＳ３，５４７，９１７参照）。
【００９４】
本発明の方法（ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要なビフェニルアミンは、一般に式（ＩＩＩ）で定義される。式（ＩＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びＲ５は、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、これらの部分及びこの指数について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。
【００９５】
式（ＩＩＩ）で示されるビフェニルアミン類は、部分的に知られているか又は公知の方法に従って得ることができる（例えば、ＷＯ０３／０７０７０５、ＷＯ９７／０８１４８及びＪＰ２００１−３０２６０５参照）。
【００９６】
最初に式（ＩＩＩ−ａ）
【００９７】
【化３３】
2008510746.tif 000023
（式中、Ｒ３Ａ、Ｒ４、ｍ及びＲ５は前記で特定された意味を有する。）
で示されるビフェニルアミンを製造し、次いでこれを式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３Ａ−Ｘ４      （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ３Ａ及びＸ４は前記で特定された意味を有する。）
で示されるハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させることもできる〔従って、本発明の（ｅ）の反応条件が適用される。〕。
【００９８】
方法（ｂ）
Ｎ−（２−ブロモ−５−クロロフェニル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド及び（４−メチルフェニル）ボロン酸を出発物質として使用し及び触媒をさらに用いる場合には、本発明の方法（ｂ）の進行は次の反応工程図で説明することができる。
【００９９】
【化３４】
2008510746.tif 000024
【０１００】
本発明の方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要なハロゲンカルボキサミドは、一般に式（ＩＶ）で定義される。式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、これらの部分及びこの指数について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。Ｘ２は臭素又はヨウ素を表す。
【０１０１】
式（ＩＶ）で示されるハロゲンカルボキサミド類は、これまでに知られていない。新規化合物として、これらは、本特許出願の別の主題である。これらは、
（ｆ）  式（ＩＩ）
【０１０２】
【化３５】
2008510746.tif 000025
（式中、Ｒ１、Ｈａｌ及びＸ１は前記で特定された意味を有する。）
で示されるカルボン酸誘導体を、式（ＩＸ）
【０１０３】
【化３６】
2008510746.tif 000026
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びＸ２は前記で特定された意味を有する。）
で示されるハロゲンアミンと、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば縮合剤の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【０１０４】
本発明の方法（ｆ）を実施するための出発物質として必要な式（ＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体は、本発明の方法（ａ）に関連して既に説明してある。
【０１０５】
本発明の方法（ｆ）を実施するための出発物質としてさらに必要なハロゲンアニリン類は、一般に式（ＩＸ）で定義される。式（ＩＸ）において、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びＸ２は、これらの部分及びこの指数について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明及び本発明の式（ＩＶ）で示される前駆物質の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。
【０１０６】
式（ＩＸ）で示されるハロゲンアニリンは、商業的に入手できる合成化学物質であるか又は公知の方法に従って得ることができる。
【０１０７】
最初に、式（ＩＸ−ａ）
【０１０８】
【化３７】
2008510746.tif 000027
（式中、Ｒ４及びＸ２は前記で特定された意味を有する。）
で示されるハロゲンアニリンを製造し、この後にこれを式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３Ａ−Ｘ４      （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ３Ａ及びＸ４は前記で特定された意味を有する。）
で示されるハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させることもできる〔従って、本発明の（ｉ）の反応条件が適用される。〕。
【０１０９】
本発明の方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要なボロン酸誘導体は、一般に式（Ｖ）で定義される。式（Ｖ）において、Ｒ５は、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、この部分について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。Ｇ１及びＧ２それぞれは、水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０１１０】
式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体は、公知である及び／又は公知の方法に従って製造することができる（例えば、ＷＯ０１／９００８４、ＪＰ−Ａ２００１−３０２６０５及びＵＳ５，６３３，２１８参照）。
【０１１１】
方法（ｃ）
［５−メトキシ−２−（｛［２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）フェニル］ボロン酸及び１−ブロモ−４−クロロベンゼンを出発物質として使用し及び触媒をさらに用いる場合には、本発明の方法（ｃ）の進行は、次の反応工程図で説明することができる：
【０１１２】
【化３８】
2008510746.tif 000028
【０１１３】
本発明の方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要なボロン酸誘導体は、一般に式（ＶＩ）で定義される。式（ＶＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｍは、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、これらの部分及びこの指数について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。Ｇ３及びＧ４は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０１１４】
式（ＶＩ）で示されるボロン酸誘導体は、未だ知られていない。新規化合物として、これらのボロン酸誘導体は、本特許出願の別の主題である。これらのボロン酸誘導体は、
（ｇ）式（ＩＩ）
【０１１５】
【化３９】
2008510746.tif 000029
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＸ１は前記で特定された意味を有する。）
で示されるカルボン酸誘導体を、式（Ｘ）
【０１１６】
【化４０】
2008510746.tif 000030
（式中、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｇ３及びＧ４は前記で特定された意味を有する。）
で示されるアニリンボロン酸誘導体と、適当ならば触媒の存在下で、適当ならば縮合剤の存在下で、適当ならば酸結合剤の存在下で及び適当ならば希釈剤の存在下で反応させることによって得られる。
【０１１７】
本発明の方法（ｇ）を実施するための出発物質として必要な式（ＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体は、本発明の方法（ａ）に関連して既に説明してある。
【０１１８】
本発明の方法（ｇ）を実施するための出発物質として必要なアニリンボロン酸誘導体は、一般に式（Ｘ）で定義される。式（Ｘ）において、Ｒ３、Ｒ４及びｍは、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、これらの部分及びこの指数について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。Ｇ３及びＧ４は、それぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。
【０１１９】
式（Ｘ）で示されるアニリンボロン酸誘導体は、公知の合成化学物質であるか又は公知の方法に従って得ることができる。
【０１２０】
最初に式（Ｘ−ａ）
【０１２１】
【化４１】
2008510746.tif 000031
（式中、Ｒ４、ｍ、Ｇ３及びＧ４は前記で特定された意味を有する。）
で示されるアニリンボロン酸誘導体を製造し、この後にこれを式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３Ａ−Ｘ４    （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ３Ａ及びＸ４は前記で特定された意味を有する。）
で示されるハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させることもできる〔従って、本発明の（ｉ）の反応条件が適用される。〕。
【０１２２】
本発明の方法（ｃ）を実施するための出発物質としてさらに必要なフェニル誘導体は、一般に式（ＶＩＩ）で定義される。式（ＶＩＩ）において、Ｒ５は、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、この部分及び指数について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。Ｘ３は、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す。
【０１２３】
式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体は、公知の合成化学物質である。
【０１２４】
方法（ｄ）
Ｎ−（２−ブロモ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド及び１−ブロモ−４−クロロベンゼンを出発物質として使用し及び触媒及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランを用いる場合には、本発明の方法（ｄ）の進行は次の反応工程図により説明することができる：
【０１２５】
【化４２】
2008510746.tif 000032
【０１２６】
本発明の方法（ｄ）を実施するためのさらに必要な式（ＩＶ）で示されるハロゲンカルボキサミド、及び式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体は、本発明の方法（ｂ）及び（ｃ）に関連して既に説明してある。
【０１２７】
本発明の方法（ｄ）を実施するための出発物質としてさらに必要な４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランは、商業的に入手できる合成化学物質である。
【０１２８】
方法（ｅ）
Ｎ−（４−クロロ−４’−フルオロビフェニル−２−イル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド及び塩化アセチルを出発物質として使用する場合には、本発明の方法（ｅ）の進行は次の反応工程図で説明することができる：
【０１２９】
【化４３】
2008510746.tif 000033
【０１３０】
本発明の方法（ｅ）を実施するための出発物質として必要なビフェニルチアゾールカルボキサミドは、一般に式（Ｉ−ａ）で定義される。式（Ｉ−ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びｎは、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、これらの部分及び指数について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。
【０１３１】
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、本発明の関連化合物であり、方法（ａ）から（ｄ）に従って調製することができる。
【０１３２】
本発明の方法（ｅ）を実施するためにさらに必要なハロゲン化物は、一般に式（ＶＩＩＩ）で定義される。式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ３Ａは、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、この部分について式（Ｉ−ｂ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。Ｘ４は塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【０１３３】
式（ＶＩＩＩ）で示されるハロゲン化物は公知である。
【０１３４】
反応条件
全ての不活性有機溶媒が、本発明の方法（ａ）、（ｆ）及び（ｇ）を実施するための希釈剤として考慮される。好ましい例は、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；これらと水又は純水との混合物である。
【０１３５】
本発明の方法（ａ）、（ｆ）及び（ｇ）は、必要ならば適当な酸受容体の存在下で実施される。全ての慣用の無機又は有機塩基がこれ自体考慮される。好ましい例は、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０１３６】
本発明の方法（ａ）、（ｆ）及び（ｇ）は、必要ならば縮合剤の存在下で実施される。全ての慣用の縮合剤が、これ自体考慮される。この例は、酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；酸無水物形成剤、例えばクロロギ酸エチルエステル、クロロギ酸メチルエステル、クロロギ酸プロピルエステル、クロロギ酸ブチルエステル又はメタンスルホニルクロリド；カルボジミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は他の慣用の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロ−キノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモ−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートである。
【０１３７】
本発明の方法（ａ）、（ｆ）及び（ｇ）は、必要ならば触媒の存在下で実施される。この例は、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドである。
【０１３８】
反応温度は、本発明の方法（ａ）、（ｆ）及び（ｇ）を実施する場合には広い範囲内で変化させることができる。一般的に、操作は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から８０℃の温度で行われる。
【０１３９】
式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ａ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体が使用される。
【０１４０】
式（ＩＶ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ｆ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＩＸ）で示されるハロゲンアニリンが使用される。
【０１４１】
式（ＶＩ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ｇ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体１モル当たり、一般に０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（Ｘ）で示されるアニリンボロン酸誘導体が使用される。
【０１４２】
全ての不活性有機溶媒が、方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を実施するための希釈剤として考慮される。好ましい例は、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルエステル又は酢酸エチルエステル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらと水又は純水との混合物である。
【０１４３】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を実施する場合には、反応温度は広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、操作は、０℃から１８０℃の温度、好ましくは２０℃から１５０℃の温度で行われる。
【０１４４】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、必要ならば適当な酸受容体の存在下で実施される。全ての慣用の無機又は有機塩基が、これ自体考慮される。好ましい例は、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、フッ素化物、リン酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、弗化カリウム、弗化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０１４５】
本発明の方法（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、必要ならば触媒、例えばパラジウム塩又はパラジウム錯体の存在下で実施される。好ましい例は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド）である。
【０１４６】
パラジウム塩及び錯体リガンド、例えばトリエチルホスファン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファン、トリシクロヘキシルホスファン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファン）−ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスファン、トリス−（ｏ−トリル）−ホスファン、ナトリウム−３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）−ホスファン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスファン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスファン）−ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスファン）−エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスファン）−ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスファン）−エタン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス−（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ホスファイトを、別々に反応に加える場合には、パラジウム錯体は、反応混合物中で作成することもできる。
【０１４７】
式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ｂ）を実施するためには、式（ＩＶ）で示されるハロゲンカルボキサミド１モル当たり、一般的には１から１５モル、好ましくは２から８モルの式（Ｖ）で示されるボロン酸誘導体が使用される。
【０１４８】
式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ｃ）を実施するためには、式（ＶＩ）で示されるボロン酸誘導体１モル当たり、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体が使用される。
【０１４９】
式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ｄ）を実施するためには、式（ＩＶ）で示されるハロゲンカルボキサミド１モル当たり、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの式（ＶＩＩ）で示されるフェニル誘導体と、一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モルの４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランが使用される。
【０１５０】
全ての不活性有機溶媒が、本発明の方法（ｅ）を実施するための希釈剤として考慮される。好ましい例は：脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジ−メトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール又はアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドである。
【０１５１】
本発明の方法（ｅ）は、塩基の存在下で実施される。全ての慣用の無機又は有機塩基がこれ自体考慮される。好ましい例は、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、並びに第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０１５２】
本発明の方法（ｅ）を実施する場合には、反応温度は広い範囲内で変化させることができる。一般的に、操作は０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で行われる。
【０１５３】
式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ｅ）を実施するためには、式（Ｉ−ａ）で示されるビフェニルチアゾールカルボキサミド１モル当たり、一般的には０．２から５モル、好ましくは０．５から２モルの式（ＶＩＩＩ）で示されるハロゲン化物が使用される。
【０１５４】
特に明示しない場合には、本発明の方法は全て、一般的に常圧で実施される。しかし、加圧又は減圧、一般的には０．１バールから１０バールで操作を行うこともできる。
【０１５５】
本発明の関連化合物は、強い殺菌効果を示し、植物防疫及び物質保護の分野において、真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【０１５６】
殺菌剤は、植物防疫の分野においてネコブカビ綱（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【０１５７】
殺細菌剤は、植物防疫の分野においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【０１５８】
上記に挙げた属に入る真菌性及び細菌性の病気の下記の病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム属菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【０１５９】
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばリゾクトニア菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）。
【０１６０】
本発明の関連化合物は、植物において強力な強化効果を示す。従って、本発明の関連化合物は、望ましくない微生物による汚染に対して植物自体の防御を結集するのに適している。
【０１６１】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）物質とは、処理植物がこれらの望ましくない微生物に対してこの後の接種の後に相当な抵抗性を示すような方法で植物の防御系を刺激することができる物質であると理解されるべきである。
【０１６２】
本明細書において、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスである理解されるべきである。本発明の関連物質はまた、処理後のある一定の期間、前記の病原体による汚染から植物を保護するのに使用できる。この保護が提供される期間は、一般に活性化合物による植物の処理後１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０１６３】
本発明の活性化合物の植物の病害を防除するのに必要な濃度での良好な植物許容性は、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【０１６４】
本発明の活性化合物は、穀物病害を防除するのに、例えばプクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対して、ブドウ栽培及び果樹及び野菜生産における病害を防除するのに、例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種又はアルタナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種に対して特に首尾よく用いることができる。
【０１６５】
本発明の活性化合物はまた、収穫量を増加させるのに適している。また、本発明の活性化合物は低い毒性を示し、植物に十分に許容される。
【０１６６】
適当ならば、本発明の活性化合物は、ある一定の濃度で及びある一定の施用量で、除草剤として植物の生長速度に影響を及ぼすために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。適当ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間生成物及び前駆物質としても使用することもできる。
【０１６７】
全ての植物及び植物部分を、本発明の物質を用いて処理することができる。これに関連して植物とは、全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法によって、もしくはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種家の権利によって保護できる又は保護できない植物変種であることができる。植物部分とは、植物の全ての地上部分及び地下部分並びに器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり；この挙げ得る例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに根、塊茎及び地下茎である。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば苗木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
【０１６８】
活性化合物を用いた植物及び植物部分の本発明の関連処理は、直接に行うか又は植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵領域に慣用の処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合にはこれを一つ又はそれ以上の層で覆うことによって行う。
【０１６９】
材料保護の領域においては、本発明の化合物は、望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するのに使用できる。
【０１７０】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために調製された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれるかもしれない製造プラントの部分、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【０１７１】
挙げ得る産業資材を分解又は変質させ得る微生物の例としては、細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物が挙げられる。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して及び粘性生物及び藻類に対して効果を有することが好ましい。
【０１７２】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１７３】
本発明の活性化合物は、この個々の物理的性質及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エアロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加熱煙霧製剤に変えることができる。
【０１７４】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、適当ならば界面活性剤、もしくは乳化剤及び／又は分散剤及び／又は気泡形成剤を用いて混合することにより製造される。水を増量剤として使用する場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。基本的には、液状溶媒として、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに水が考慮される。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状である液体、例えばエアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する。適当な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散ケイ酸、酸化アルミニウム及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石及びドロマイトであるか、もしくは無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機物質  例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適当な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適当な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【０１７５】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、もしくは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１７６】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【０１７７】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０１７８】
本発明の活性化合物は、このままで又はこの製剤で、もしくは公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば作用のスペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がこの個々の成分の活性よりも高い。
【０１７９】
混合物に適当な成分の例は、次の通りである：
殺菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホス・カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；ベナラキシル；ベナラキシル・Ｍ；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ボスカリド；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオナート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール−Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；カスガマイシン；クレソキシム・メチル；マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；オフレース；オリサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；���キシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；１−（１−ナフタリニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；炭酸水素一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；テトラチオカルボン酸ナトリウム；
並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；亜酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【０１８０】
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
【０１８１】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１  カーバメート類（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２  有機リン酸エステル〔例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル、−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラチオン（−メチル、−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル、−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブフォス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン〕
２．ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤
２．１  ピレスロイド〔例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデスリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレスリン、プロフルトリン、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ピレスラム）〕
２．２  オキサジアジン類（例えば、インドキサカルブ）
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アセチルコリン受容体アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル／ネオニコチノイド（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアニジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン類（例えば、スピノサド）
５．ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト
５．１  シクロジエン有機塩素剤（例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル）
５．２  フィプロール類（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）
６．塩素イオンチャネル活性化剤
６．１  メクチン類（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン・安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．幼若ホルモン模倣薬
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）
８．エクジソンアゴニスト／かく乱物質
８．１  ジアシルヒドラジン類（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９．キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイルウレア類〔例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン〕
９．２  ブプロフェジン
９．３  シロマジン
１０．酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰかく乱物質
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）
１１．Ｈプロトン濃度勾配を中断することによって作用する酸化的リン酸化脱連結剤
１１．１  ピロール類（例えば、クロルフェナピル）
１１．２  ジニトロフェノール類（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２．Ｓｉｔｅ−Ｉ電子伝達阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ類（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２  ヒドラメチルノン、
１２．３  ジコホル
１３．Ｓｉｔｅ−ＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１  ロテノン
１４．Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１  アセキノシル、フルアクリプリム
１５．昆虫腸膜の細菌かく乱物質
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６．脂肪合成阻害剤
１６．１  テトロン酸類（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２  テトラミン酸類〔例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチル＝カーボネート（別名：カルボン酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）及びカルボン酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）〕
１７．カルボキサミド類
（例えば、フロニカミド）
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ）
１９．マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルギット）
２０．フタルアミド類〔例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎｌ−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド〕
２１．ネライストキシン類縁体
（例えば、チオシクラムシュウ酸塩、チオサルタップ・ナトリウム塩）
２２．生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン
〔例えば、アザジラクチン、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン、メタリジウム（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種〕
２３．未知又は非特異的作用メカニズムを有する活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、弗化スルフリル）
２３．２  選択性摂食阻害剤（例えば、クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３  ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾックス）
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ヒドラメチルノン、ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、メトキサジアゾン、鉱油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラセン、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、
並びに化合物３−メチルフェニルプロピルカーバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０１８２】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物もしくは肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０１８３】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。前記化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーできる真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【０１８４】
本発明の活性化合物は、このままで使用できるし、この製剤の形態で使用できるし又はこれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は、慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で施用することが可能であるし、もしくは前記活性化合物製剤又は前記活性化合物これ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【０１８５】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、この施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
【０１８６】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することができる。好ましい実施形態においては、野生植物種及び植物栽培品種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物種及び植物栽培品種、並びにこれらの部分が処理される。別の好ましい実施形態においては、遺伝子工学法によって、適当ならばこれを慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物栽培品種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記ですでに説明してある。
【０１８７】
特に好ましくは、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、慣用の育種法により、突然変異誘発により又は組換えＤＮＡ技術により栽培される新規な性質（「特性」）を有する植物と理解される。これらの植物は、純粋種、栽培品種、生物型又は遺伝子型を取り得る。
【０１８８】
植物種又は植物栽培品種、この生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用されるべき物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【０１８９】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学法によって得られるトランスジェニック植物又は植物栽培品種）としては、遺伝子組換え法においてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりより植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫の促進、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりより防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。重視される特性は、特に植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ２Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ〕によって植物内で形成される毒素による昆虫、クモ形動物、線虫及びカタツムリに対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の特性を付与する遺伝子は、また、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシ���抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。また、挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販されるであろう。
【０１９０】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は活性化合物混合物を用いて特に都合のよい方法で本発明に従って処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要であり得る。
【０１９１】
本発明の活性化合物の調製及び使用を、以下の実施例において例示する。
調製例
実施例１（化合物１．１５）
【０１９２】
【化４４】
2008510746.tif 000034
【０１９３】
トルエン２．５ｍｌ中の２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロリド５００ｍｇ（２．３ミリモル）を、トルエン１０ｍｌ中のトリエチルアミン２３０ｍｇ（２．３ミリモル）及び４’−メチル−５−トリフルオロメチル−ビフェニル−２−アミン６００ｍｇ（２．３ミリモル）の溶液に室温で滴加した。反応混合物を５０℃で２時間攪拌し、室温に冷却し、この後に水１０ｍｌで洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。粗生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチルエステル（２：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー分離した。
【０１９４】
この反応により、純度８９％の２−メチル−Ｎ−［４’−メチル−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．４８］が６５０ｍｇ（理論収量の６６％）得られた。
【０１９５】
式（ＩＩＩ）で示される出発物質の調製
【０１９６】
【化４５】
2008510746.tif 000035
【０１９７】
４’−メチル−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−アミン
４−メチルフェニルボロン酸５．２ｇ（０．０３７モル）、２−ブロモ−４−トリフルオロメチルアニリン５．０ｇ（０．０２０モル）及び炭酸ナトリウム９．７ｇ（０．０９２モル）を、無酸素雰囲気中で、アルゴン雰囲気中の１，２−ジメトキシメタン４５ｍｌ及び水４５ｍｌの混合物に懸濁した。反応混合物を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．８５ｇと混合し、８０℃で１２時間攪拌した。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルエステルで抽出した。有機相を一緒にし、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残留物を、ｎ−ヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（３：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー分離した。
【０１９８】
反応により純度９６．３％の４’−メチル−５−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−アミン［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．９８］が３．３ｇ（理論収量の６２．５％）得られた。
【０１９９】
上記の実施例と同様にして及び一般的調製法に従って、以下の表１に示す化合物を得ることができる。
【０２００】
【表１】
2008510746.tif 000036
2008510746.tif 000037
【０２０１】
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）上でＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）を使用して行った。温度：４３℃
【０２０２】
酸性範囲（ｐＨ２．３）での測定用溶出液：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％までの直線濃度勾配
【０２０３】
較正は、公知のＬｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った（ＬｏｇＰ値は２つの連続するアルカノン同士の間の線形補間による保持時間に基づいて測定した）。
【０２０４】
λｍａｘ値は、クロマトグラフ信号の最大における２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルに基づいて算出した。
【０２０５】
使用実施例
実施例Ａ
うどんこ病試験（リンゴ）／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０２０６】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記の植物にリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、この植物を約２３℃及び相対湿度約７０％の温室に入れた。
【０２０７】
結果は、菌接種後１０日目に評価した。０％の効果は対照の効果に相当し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０２０８】
実施例Ｂ
黒星病試験（リンゴ）／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０２０９】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記の植物にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対湿度１００％の培養室に１日入れておいた。
【０２１０】
次いで、この植物を約２１℃及び約９０％の相対湿度の温室に入れた。
【０２１１】
結果は、菌接種後１０日目に評価した。０％の効果は対照の効果に相当し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０２１２】
実施例Ｃ
灰色カビ病試験（マメ類）／保護試験
溶  媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０２１３】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、それぞれの葉の上に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個を置いた。この菌摂取植物を約２０℃及び相対湿度約１００％の暗室に置いた。
【０２１４】
菌摂取後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％の効果は対照の効果に相当し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０２１５】
実施例Ｄ
オオムギ網斑病試験（オオムギ）／保護試験
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０２１６】
保護活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記の植物にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の分生子懸濁液を噴霧した。この植物を培養室に約２０℃及び相対湿度約１００％で４８時間置いた。
【０２１７】
次いで、植物を温度約２０℃及び相対湿度８０％の温室に入れた。
【０２１８】
結果は、菌接種後７日目に評価した。０％の効果は対照の効果に相当し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０２１９】
実施例Ｅ
輪紋病試験（トマト）／保護試験
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０２２０】
保護活性を試験するために、若いトマトに、活性化合物の製剤を記載の施用量で噴霧した。処理後１日目に、前記の植物にトマト輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を接種し、次いでこの植物を相対湿度１００％及び温度２０℃で２４時間保持した。次いで、この植物を相対湿度９６％及び温度２０℃の環境においた。
【０２２１】
結果は、菌接種後７日目に評価した。０％の効果は対照の効果に相当し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【国際調査報告】
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