(57)【要約】  式（Ｉ）、2008507572.tif 000019（Ｉ）（式中、Ｒ１は、水素またはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはフェニルを表す）の化合物は、植物および材料を保護するための殺菌剤として非常に好適である。
2008507572.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）、
【化１】
2008507572.tif 000016
（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、水素またはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはフェニルを表す）の化合物の、植物および材料を保護するための殺菌剤としての使用。
【請求項２】
式（Ｉ）中、
Ｒ１が、水素を表すか；非置換であるかまたは同一もしくは異なる置換基で１もしくは多置換された、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ８アルキルを表すか；非置換であるかまたは同一もしくは異なる置換基で１もしくは多置換された、直鎖または分岐のＣ２〜Ｃ８アルケニルを表すか；または非置換であるかまたは同一もしくは異なる置換基で１もしくは多置換された、直鎖または分岐のＣ２〜Ｃ８アルキニルを表す
（ここで、同一または異なる置換基で１または多置換された前記アルキル、アルケニル、およびアルキニル基の前記置換基は、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ；同一または異なるハロゲン置換基で１〜９置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ；非置換のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ；同一または異なるハロゲン置換基で１〜９置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルチオ；アミノ；直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一または異なる直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基を有するジアルキルアミノ；非置換のフェニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ、およびジアルキルアミノ、からなる群からの同一または異なる置換基で１〜５置換されたフェニル；からなる群から選択される）か、
または、
Ｒ１が、非置換のフェニルを表すか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群からの同一もしくは異なる置換基で１〜５置換されたフェニルを表す、化合物が使用されることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
工業材料を微生物による攻撃および／または破壊から保護することを特徴とする、請求項１および２のいずれか一項に記載の使用。
【請求項４】
前記工業材料が、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、プラスチック、冷却潤滑剤、ならびに熱媒液であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項５】
請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１種の溶剤または希釈剤に加えて、適切であれば加工助剤と、適切であればさらなる抗菌活性化合物とを含む殺菌組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１種の溶剤または希釈剤に加えて、適切であれば加工助剤と、適切であればさらなる抗菌活性化合物とを互いに混合することを特徴とする、請求項５に記載の殺菌組成物の調製方法。
【請求項７】
植物および材料を微生物による攻撃および／または破壊から保護する方法であって、
請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物または請求項５に記載の殺菌組成物を前記微生物またはその生息環境に作用させることを特徴とする、方法。
【請求項８】
５−ヨード−１−［（フェニルメトキシ）メチル］テトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：２０８１２２−８６−５）
５−ヨード−１−ビニルテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１４１６５１−２０−９）
１−アリル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１４１６５１−１９−６）
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１４１６５１−１８−５）
１−エチル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１２３３６６−５０−７）
５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：６６９２４−１５−０）
１−メチル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：３３４５２−１８−５）
５−ヨード−１−フェニルテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１６４８４−１６−５）
の化合物を除く、式（Ｉ）、
【化２】
2008507572.tif 000017
（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、水素またはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、またはフェニルを表す）の化合物。
【請求項９】
一般式（ＩＩ）、
【化３】
2008507572.tif 000018
（ＩＩ）
（式中、
Ｒ１は、請求項１と同義である）のテトラゾールを、適切であれば塩基または希釈剤の存在下にヨウ素で処理することを特徴とする、請求項８に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の少なくとも１種の化合物を含む工業材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規および既知の５−ヨードテトラゾールの植物および工業材料を保護するための殺生物剤としての使用と、新規な５−ヨードテトラゾールと、その調製方法とに関する。
【背景技術】
【０００２】
幾つかのヨードテトラゾールおよびその調製経路が文献により既に知られている。生物学的作用については、どの先行技術の実施例にも記載されていない。
【０００３】
５−アセチル−１−フェニルテトラゾールと次亜ヨウ素酸ナトリウムとから５−ヨード−１−フェニルテトラゾールを調製することは周知である（（非特許文献１）参照）。
【０００４】
フェニルイソニトリルとＩＮ３とから５−ヨード−１−フェニルテトラゾールを調製する別の方法が記載されている（（非特許文献２）、（非特許文献３）参照）。
【０００５】
５−ヨードテトラゾールは、１−置換５−テトラゾリルリチウム化合物を低温でヨウ素と反応させることによって得ることもできる（（非特許文献４）、（非特許文献５）、（非特許文献６）参照）。
【０００６】
１−アルキル−５−ヨードテトラゾールを調製する別の方法は、１−アルキルテトラゾールを出発物質として使用し、これをＫＭｎＯ４およびＨ２ＳＯ４を含む氷酢酸中でヨウ素処理するというものである（（非特許文献７））。
【非特許文献１】Ｃ・Ａ・ジェイコブソン（Ｃ．Ａ．Ｊａｃｏｂｓｏｎ）ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９５４年、第１９巻、ｐ．１６５２
【非特許文献２】Ｆ・Ｗ・ファウラー（Ｆ．Ｗ．Ｆｏｗｌｅｒ）ら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９６７年、第８９巻、ｐ．２０７７
【非特許文献３】Ｗ・Ｌ・コリビー（Ｗ．Ｌ．Ｃｏｌｌｉｂｅｅ）ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９５年、第６０巻、ｐ．４６８
【非特許文献４】Ｒ・ラープ（Ｒ．Ｒａａｐ）、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、１９７１年、第４９巻、ｐ．２１３９
【非特許文献５】サトウ・ヨシタカ（Ｓａｔｏｈ，Ｙｏｓｈｉｔａｋａ）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．、１９９５年、第３６巻、ｐ．１７５９
【非特許文献６】サトウ・ヨシタカ、Ｓｙｎｌｅｔｔ、１９９８年、ｐ．５２８
【非特許文献７】Ｐ・Ｎ・ガポニック（Ｐ．Ｎ．Ｇａｐｏｎｉｋ）、複素環式化合物の化学（Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ）、１９８８年、ｐ．１６９９
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
１位が置換された特定の５−ヨードテトラゾールが、植物および材料を保護するための殺菌剤として非常に好適であることがここに見出された。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
したがって、本発明は、式（Ｉ）、
【０００９】
【化１】
2008507572.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、水素またはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはフェニルを表す）
の化合物の、植物および材料を保護するための殺菌剤としての使用を提供する。
【００１０】
好ましくは、一般式（Ｉ）中、
Ｒ１が、水素を表すか；非置換であるかまたは同一もしくは異なる置換基で１もしくは多置換された、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ８アルキルを表すか；非置換であるかまたは同一もしくは異なる置換基で１もしくは多置換された、直鎖または分岐のＣ２〜Ｃ８アルケニルを表すか；または非置換であるかまたは同一もしくは異なる置換基で１もしくは多置換された、直鎖または分岐のＣ２〜Ｃ８アルキニルを表す
（ここで、同一または異なる置換基で１または多置換された該アルキル、アルケニル、およびアルキニル基の該置換基は、ハロゲン；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ；同一または異なるハロゲン置換基で１〜９置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ；非置換のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ；同一または異なるハロゲン置換基で１〜９置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルチオ；アミノ；直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一または異なる直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ６アルキル基を有するジアルキルアミノ；非置換のフェニル；ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ、およびジアルキルアミノ、からなる群からの同一または異なる置換基で１〜５置換されたフェニル；からなる群から選択される）か、
または、
Ｒ１が、非置換のフェニルを表すか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アシル、アシルオキシ、アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、モノアルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群からの同一もしくは異なる置換基で１〜５置換されたフェニルを表す、化合物が使用される。
【００１１】
特に、一般式（Ｉ）中、
Ｒ１が、水素を表すか；非置換であるかまたは同一もしくは異なる置換基で１〜４置換された、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ８アルキルを表すか；非置換であるかまたは同一もしくは異なる置換基で１〜４置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニルを表すか；または非置換であるかまたは同一もしくは異なる置換基で１〜４置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニルを表す
（ここで、同一または異なる置換基で１〜４置換された該Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、およびＣ２〜Ｃ６アルキニル基の該置換基は、フッ素；塩素；臭素；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；非置換のＣ１〜Ｃ４アルコキシ；フッ素、塩素、および臭素からなる群からの同一または異なる置換基で１〜５置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ；非置換のＣ１〜Ｃ４アルキルチオ；フッ素、塩素、および臭素からなる群からの同一または異なる置換基で１〜５置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルチオ；アミノ；直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ４アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一または異なる直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ４アルキル基を有するジアルキルアミノ；非置換のフェニル；フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フッ素、塩素、および臭素からなる群からの同一または異なる置換基で１〜５置換されたＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フッ素、塩素、および、臭素からなる群からの同一または異なる置換基で１〜５置換されたＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、フッ素、塩素、および臭素からなる群からの同一または異なる置換基で１〜５置換されたＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ４アルキル基を有するモノアルキルアミノ、同一または異なる直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ４アルキル基を有するジアルキルアミノ、からなる群からの同一または異なる置換基で１〜４置換されたフェニル；からなる群から選択される）か、
または、
Ｒ１が、置換されたフェニルを表すか、または、フッ素；塩素；臭素；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；Ｃ１〜Ｃ４アルキル；フッ素、塩素、および臭素からなる群からの同一もしくは異なる置換基で１〜５置換されたＣ１〜Ｃ４ハロアルキル；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；フッ素、塩素、および臭素からなる群からの同一もしくは異なる置換基で１〜５置換されたＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ；フッ素、塩素、および臭素からなる群からの同一もしくは異なる置換基で１〜５置換されたＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ；Ｃ１〜Ｃ４アシル；Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル；カルボキシル；アミノ；直鎖もしくは分岐のＣ１〜Ｃ４アルキル基を有するモノアルキルアミノ；同一もしくは異なる直鎖もしくは分岐のＣ１〜Ｃ４アルキル基を有するジアルキルアミノ；からなる群からの同一もしくは異なる置換基で１〜４置換されたフェニルを表す、化合物を使用することが好ましい。
【００１２】
特に、式（Ｉ）中、
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、アリル、ビニル、プロパギルを表す（ここで、上述したアルキル基は、それぞれ、場合により、フッ素；塩素；臭素；ニトロ；シアノ；ヒドロキシル；メトキシ；エトキシ；ｎ−プロポキシ；イソプロポキシ；ｎ−ブトキシ；イソブトキシ；ｓｅｃ−ブトキシ；ｔｅｒｔ−ブトキシ；トリフルオロメトキシ；メチルチオ；エチルチオ；ｎ−プロピルチオ；イソプロピルチオ；トリフルオロメチルチオ；アミノ；メチルアミノ；エチルアミノ；ｎ−プロピルアミノ；イソプロピルアミノ；ジメチルアミノ；ジエチルアミノ；メチルエチルアミノ；ジ−ｎ−プロピルアミノ；ジイソプロピルアミノ；非置換のフェニル；フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、ホルミル、アセチル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノで１〜３置換されたフェニル；からなる群からの同一または異なる置換基で１〜４置換されている）か、
または、
Ｒ１が、非置換のフェニルを表すか、または、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、トリフルオロメチルチオ、ホルミル、アセチル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシル、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノで１〜３置換されたフェニルを表す、化合物を使用することが非常に好ましい。
【００１３】
各定義および好ましい定義および特に好ましい定義に示した基は、所与の特定の組合せとは無関係に、他の組合せの定義の任意の基と置き換えることができる。さらに、好ましい範囲からの基の定義が適用されない場合もある。
【００１４】
式（Ｉ）中、Ｒ１が上述した一般的および好ましい意味を有する化合物は、
５−ヨード−１−［（フェニルメトキシ）メチル］テトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：２０８１２２−８６−５）
５−ヨード−１−ビニルテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１４１６５１−２０−９）
１−アリル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１４１６５１−１９−６）
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１４１６５１−１８−５）
１−エチル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１２３３６６−５０−７）
５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：６６９２４−１５−０）
１−メチル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：３３４５２−１８−５）
５−ヨード−１−フェニルテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１６４８４−１６−５）
の化合物を除いて新規なものである。
【００１５】
したがって、本発明は、式（Ｉ）の新規な化合物およびその調製方法も提供する。
【００１６】
一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ）、
【００１７】
【化２】
2008507572.tif 000004
（式中、
Ｒ１は上記の一般的または好ましい意味を有する）
のテトラゾールを、適切であれば塩基または希釈剤の存在下にヨウ素で処理することによって調製することができる。
【００１８】
通常、本方法における温度は広範囲に変化させてもよい。原則として、反応は、３０℃〜−１００℃、好ましくは０℃〜−９０℃で実施され、特に非常に好ましくは、この操作は、−２０℃〜−８０℃の範囲内で実施される。
【００１９】
塩基は、原則としてあらゆる慣用の塩基が好適である。アルカリ金属アミドやアルカリ金属アルキル化合物等の強塩基が特に有利であることが見出された。以下に述べるものが特に非常に好ましいものであると言えよう：リチウムジイソプロピルアミド、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジド。
【００２０】
希釈剤としては、ヨウ素とも添加される塩基（適切な場合）とも反応しないあらゆる溶剤が好ましく使用される。好ましくは、このような溶剤としては、トルエン、キシレン、またはヘキサン等の炭化水素、クロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム等の塩素化された炭化水素、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジオキサン等のエーテル、アセトニトリル等のニトリルに加えて、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、およびＮＭＰが挙げられる。
【００２１】
別法として、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）、
Ｒ１−ＮＣ    （ＩＩＩ）
（式中、
Ｒ１は上記と同義である）
のイソシアニドを、適切であれば相間移動触媒の存在下に、アジドおよびＮ−ヨードコハク酸イミドと反応させることによって得ることもできる。
【００２２】
通常、本方法における温度は広範囲に変化させてもよく、通常、この反応は、−２０℃〜６０℃、好ましくは−１０℃〜４０℃で実施される。
【００２３】
相間移動触媒としては、あらゆる慣用の相間移動触媒が好適に使用され、テトラアルキルアンモニウム化合物またはクラウンエーテルが好ましい。ヨウ化テトラブチルアンモニウムが特に好適であることが見出された。
【００２４】
溶媒としては、水と混和せず、その一方で使用される出発物質とも反応しないあらゆる慣用の溶媒が好適に使用される。塩素化された炭化水素を使用することが好ましく、クロロベンゼン、塩化メチレン、またはクロロホルムが特に好ましい。
【００２５】
さらに、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ）（式中、Ｒ１は上記と同義である）のテトラゾールを、適切であれば酸の存在下に、かつ適切であれば酸化剤の存在下に、ヨウ素と反応させることによって得ることができる。
【００２６】
通常、この反応は、０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１３０℃、特に好ましくは８０℃〜１１０℃で実施される。
【００２７】
酸としては、慣用のあらゆる酸が好適に使用される。酢酸または硫酸を使用することが好ましい。
【００２８】
酸化剤としては、慣用のあらゆる酸化剤が好適に使用される。ＫＭｎＯ４、ＨＮＯ３、Ｈ２Ｏ２、または過酢酸を使用することが好ましく、ＫＭｎＯ４を使用することが特に好ましい。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物は強力な殺菌作用を示し、望ましくない微生物、例えば、細菌、真菌、藻類等の微生物を防除するために使用することができる。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、材料の保護において望ましくない微生物を防除するために使用される。
【００３０】
材料の保護において、本発明による化合物を望ましくない微生物による攻撃および破壊から工業材料を保護するために使用することができる。
【００３１】
本文脈における工業材料とは、工業的に使用するために調製された生物以外の材料を意味するものと理解される。工業材料とは、例えば、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、繊維製品、皮革、木材、木工製品、塗料およびプラスチック、冷却潤滑剤、ならびに微生物によって攻撃または破壊され得る他の材料である。微生物の繁殖によって損傷を受ける可能性のある生産工場の部品、例えば冷却水路も、本発明の文脈における工業材料と言えよう。保護するのに好ましい工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、プラスチック、冷却潤滑剤、および熱媒液である。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、木材、プラスチック、冷却潤滑剤、有機または無機水性分散液、および塗料、ニス、プラスター等の塗装系を微生物による攻撃から保護するのに特に好適である。
【００３３】
工業材料を劣化または変化させる力がある微生物の例としては、細菌、真菌、酵母、藻類、および粘性生物（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍ）が挙げられるであろう。好ましくは、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、真菌、特にカビ、木材変色菌および木材腐朽菌（担子菌類）に加えて、粘性生物および細菌に対しても作用する。
【００３４】
一例として、以下に示す属の微生物が挙げられるであろう：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば、アスペルギルス・ニガー（黒コウジ菌）（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えば、ケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えば、コニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば、レンチナス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えば、ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポラス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
オーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば、オーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えば、スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ），
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【００３５】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、個々に、または任意の互いの混合物で、工業材料の保護に使用することができる。
【００３６】
活性化合物またはその混合物は、それぞれの物理的および／または化学的性質に応じて、さらに、慣用の製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト剤、粒剤、エアゾール剤、および高分子材料に覆われたマイクロカプセル剤等に変換することができる。
【００３７】
これらの製剤および組成物は、周知の方法により、例えば、適切であれば界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤（ｆｏａｍ  ｆｏｒｍｅｒ）を使用し、活性化合物を増量剤すなわち液体溶剤、加圧された液化ガス、および／または固体担体と一緒に混合することによって調製される。使用される増量剤が水である場合は、例えば、有機溶剤を補助溶剤として使用することも可能である。基本的に、好適な液体溶剤は、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等の芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン等の塩素化された芳香族化合物または塩素化された炭化水素、シクロヘキサン、パラフィン類（例えば鉱油留分）等の脂肪族炭化水素、ブタノール、グリコール等のアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト、シクロヘキサノン等のケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の高極性溶剤、ならびに水である。液化ガスの増量剤または担体とは、周囲温度および大気圧下で気体である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、ブタン、プロパン、窒素、二酸化炭素等のエアゾール噴射剤を意味する。好適な固体担体は、例えば、カオリン、白土、タルク、胡粉、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土等の天然鉱物の粉砕物、および微粉シリカ、アルミナ、ケイ酸塩等の合成無機化合物の粉砕物である。粒剤に好適な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石等の天然石の破砕および分画物、ならびに有機および無機粗砕粉からなる合成顆粒、ならびに鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、タバコ茎等の有機材料の顆粒である。好適な乳化剤および／または泡沫形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル等の非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸エステル、アルキル硫酸エステル、アリールスルホン酸エステル、ならびにタンパク質加水分解物である。好適な分散剤は、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００３８】
カルボキシメチルセルロース等の粘着付与剤、ならびに粉末、顆粒、またはラテックス形態にあるアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル等の天然および合成ポリマー、ならびにセファリン、レシチン等の天然のリン脂質、ならびに合成のリン脂質を製剤中に使用してもよい。他に可能な添加剤は、鉱油および植物油である。
【００３９】
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびプルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料等の有機染料等の着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、および亜鉛の塩等の微量栄養素を使用することも可能である。
【００４０】
この製剤は、通常、活性化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは２〜７５重量％含有する。
【００４１】
本発明は、さらに、本発明による化合物をベースとし、少なくとも１種の溶剤または希釈剤に加えて、適切であれば加工助剤（ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ  ａｕｘｉｌｉａｒｙ）と、適切であればさらなる抗菌活性化合物とを含む殺菌組成物に関する。この場合、活性化合物は、溶解された形態かまたは懸濁液もしくは乳濁液としてのいずれかでこの中に存在してもよい。溶剤または希釈剤は、水またはあらゆる慣用の有機溶剤のいずれであってもよい。
【００４２】
一般に、活性スペクトルを広げるかまたは特定の効果（例えば昆虫からのさらなる保護等）が得られるように、適切であればさらなる抗菌化合物、殺真菌剤、殺細菌剤、除草剤、殺虫剤、または他の活性化合物を添加することによって、式（Ｉ）の活性化合物およびそれから調製可能な組成物、前駆体、または製剤の効力および活性スペクトルを高めることができる。このような混合物は、本発明の化合物よりも広い活性スペクトルを有するであろう。
【００４３】
多くの場合は相乗効果が得られる、すなわち、混合物の活性が個々の成分の活性よりも高くなる。以下に示す共成分（ｃｏ−ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）が特に好ましいことが見出された：
トリアゾール類、例えば、
アザコナゾール、アゾシクロチン、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フェンクロラゾール、フェネサニル、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、フルコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イソゾフォス（ｉｓｏｚｏｆｏｓ）、ミクロブタニル、メトコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピオコナゾール（ｐｒｏｐｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール、シメオコナゾール（ｓｉｍｅｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、（＋）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアペンテノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ならびにこれらの金属塩および酸付加物；
イミダゾール類、例えば、
クロトリマゾール、ビホナゾール、クリンバゾール、エコナゾール、フェナパミル（ｆｅｎａｐａｍｉｌ）、イマザリル、イソコナゾール、ケトコナゾール、ロンバゾール、ミコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、チアゾールカル（ｔｈｉａｚｏｌｃａｒ）、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、ならびにこれらの金属塩および酸付加物；
ピリジンおよびピリミジン類、例えば、
アンシミドール、ブチオベート、フェナリモル、メパニピリン（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、ヌアリモル、ピボキシフル（ｐｙｖｏｘｙｆｕｒ）、トリアミロール（ｔｒｉａｍｉｒｏｌ）；
コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤、例えば、
ベノダニル、カルボキシム（ｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルボキシムスルホキシド（ｃａｒｂｏｘｉｍ  ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、シクラフルアミド、フェンフラム、フルタニル（ｆｌｕｔａｎｉｌ）、フルカルバニル、フルメシクロックス、メベニル、メプロニル、メトフロキサム、メトスルフォバックス、ニコビフェン、ピロカルボリド（ｐｙｒｏｃａｒｂｏｌｉｄ）、オキシカルボキシン、シルラン（Ｓｈｉｒｌａｎ）、シードバックス（Ｓｅｅｄｖａｘ）；
ナフタレン誘導体、例えば、
テルビナフィン、ナフチフィン、ブテナフィン、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチルオクト−３−エン−５−イン）；
スルフェンアミド類、例えば、
ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フォルペット、フルオロフォルペット、キャプタン、カプトホール（ｃａｐｔｏｆｏｌ）；
ベンズイミダゾール類、例えば、
カルベンダジム、ベノミル、フベリダゾール、チアベンダゾール、またはこれらの塩；
モルホリン誘導体、例えば、
アルジモルフ、ジメトモルフ、ドデモルフ、ファリモルフ（ｆａｌｉｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｐｈａｍｉｄ）、およびこれらのアリールスルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸やｐ−ドデシルフェニルスルホン酸等の塩；
ベンゾチアゾール類、例えば、
２−メルカプトベンゾチアゾール；
ベンゾチオフェンジオキシド、例えば、
Ｎ−シクロヘキシル−ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボキサミドＳ、Ｓ−ジオキシド；
ベンズアミド類、例えば、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、テクロフタラム；
ホウ素化合物、例えば、
ホウ酸、ホウ酸エステル、ホウ砂；
ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド放出化合物、例えば、
ベンジルアルコールモノ（ポリ）ヘミホルマール、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＤＭＤＭＨ）、ビスオキサゾリジン、ｎ−ブタノールヘミホルマール、ｃｉｓ−１−（３−クロロアリル）−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマンタンクロリド、１−［１，３−ビス（ヒドロキシメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル］−１，３−ビス（ヒドロキシメチル）尿素、ダゾメット、ジメチロール尿素、４，４−ジメチルオキサゾリジン、エチレングリコールヘミホルマール、７−エチルビシクロオキサゾリジン、ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−メチルチオ尿素、メチレンビスモルホリン、Ｎ−（ヒドロキシメチル）グリシン酸ナトリウム、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、オキサゾリジン、パラホルムアルデヒド、タウロリン（ｔａｕｒｏｌｉｎ）、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメタノール、テトラメチロールアセチレンジ尿素（ＴＭＡＤ）；
イソチアゾリノン類、例えば、
Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、４，５−トリメチレンイソチアゾリノン、４，５−ベンゾイソチアゾリノン；
アルデヒド類、例えば、
シンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルジアルデヒド、β−ブロモシンナムアルデヒド、ｏ−フタルジアルデヒド；
チオシアン酸エステル、例えば、
チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、メチレンビスチオシアネート；
第４級アンモニウム化合物およびグアニジン類、例えば、
塩化ベンズアルコニウム、塩化ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、塩化ベンジルジメチルドデシルアンモニウム、塩化ジクロロベンジルジメチルアルキルアンモニウム、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化ジオクチルジメチルアンモニウム、塩化Ｎ−ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化１−ヘキサデシルピリジニウム、イミノクタジン三アルベシル酸塩；
ヨウ素誘導体、例えば、
ジヨードメチルｐ−トリルスルホン、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパギルホルマール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルカルバミン酸エチル、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルカルバミン酸ｎ−ブチル、３−ヨード−２−プロピニルカルバミン酸ｎ−ヘキシル、３−ヨード−２−プロピニルカルバミン酸シクロヘキシル、３−ヨード−２−プロピニルカルバミン酸フェニル；
フェノール類、例えば、
トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、ジクロロフェン、２−ベンジル−４−クロロフェノール、トリクロサン、ダイクロサン、ヘキサクロロフェン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸オクチル、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）フェノール、４−（２−イソプロピル−４−メチルフェノキシ）フェノール、４−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェノール、ならびにこれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩；
活性化されたハロゲン基を有する殺菌剤、例えば、
ブロノポル、ブロニドクス（ｂｒｏｎｉｄｏｘ）、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、２−ブロモ−４’−ヒドロキシアセトフェノン、１−ブロモ−３−クロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、β−ブロモ−β−ニトロスチレン、クロロアセトアミド、クロラミンＴ、１，３−ジブロモ−４，４，５，５−テトラメチル−２−イミダゾリジノン、ジクロラミンＴ、３，４−ジクロロ（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、２，２−ジブロモ−３−ニトリルプロピオンアミド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、ハラン（ｈａｌａｎｅ）、ハラゾン、ムコクロル酸、フェニル（２−クロロシアノビニル）スルフォン、フェニル（１，２−ジクロロ−２−シアノビニル）スルフォン、トリクロロイソシアヌル酸；
ピリジン類、例えば、
１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（およびこれらのＣｕ、Ｎａ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｚｎ塩）、テトラクロロ−４−メチルスルホニルピリジン、ピリメタノール（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｏｌ）、メパニピリム、ジピリチオン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリジン；
メトキシアクリレートまたはその類似体、例えば、
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ＣＡＳ−Ｎｏ．１８５３３６−７９−２）；
金属石鹸、例えば、
高級脂肪酸、樹脂酸、ナフテン酸、およびリン酸の金属スズ、銅、および亜鉛の塩、例えば、ナフテン酸スズ、オクタン酸スズ、２−エチルヘキサン酸スズ、オレイン酸スズ、リン酸スズ、安息香酸スズ、ナフテン酸銅、オクタン酸銅、２−エチルヘキサン酸銅、オレイン酸銅、リン酸銅、安息香酸銅、ナフテン酸亜鉛、オクタン酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、リン酸亜鉛、安息香酸亜鉛；
金属塩、例えば、
金属スズ、銅、および亜鉛の塩に加えて、クロム酸塩および二クロム酸塩、例えば、ヒドロキシ炭酸銅、二クロム酸ナトリウム、二クロム酸カリウム、クロム酸カリウム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオロケイ酸銅等；
酸化物、例えば、
金属スズ、銅、および亜鉛の酸化物、例えば、トリブチルスズオキシド、Ｃｕ２Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ等；
酸化剤、例えば、
過酸化水素、過酢酸、過硫酸カリウム；
ジチオカルバメート類、例えば、
クフラネブ、フェルバン、カリウムＮ−ヒドロキシメチル−Ｎ’−メチルジチオバルバメート（ｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｂａｒｂａｍａｔｅ）、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸カリウム、マコゼブ（ｍａｃｏｚｅｂ）、マンネブ、メタム、メチラム、チラム、ジネブ、ジラム；
ニトリル類、例えば、
２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、シアノジチオイミドカルバミン酸二ナトリウム；
キノリン類、例えば、
８−ヒドロキシキノリン類およびその銅塩；
それ以外の殺真菌剤および殺細菌剤、例えば、
ベソザキシン（ｂｅｔｈｏｚａｘｉｎ）、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）ヘキサミニウムクロリド、２−オキソ−２−（４−ヒドロキシフェニル）アセトヒドロキシシンナモイルクロリド、トリス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−アルミニウム、Ｎ−（シクロ−ヘキシルジアゼニウムジオキシ）−トリブチルスズまたはそのカリウム塩、ビス−Ｎ−（シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−銅、イプロバリカルブ、フェンヘキサミド、スピロキサミン、カルプロパミド、ジフルメトリン（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｎ）、キノキシフェン、ファモキサドン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシ−Ｍ（ｍｅｔｈａｌａｘｙ−Ｍ）、ベンチアバリカルブ、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎ）、シフルフェナミド、チアジニル、ティーツリーオイル、フェノキシエタノール；
Ａｇ、ＺｎまたはＣｕ含有ゼオライトを単独とするかまたは高分子材料に組み込んだもの。
【００４４】
なかでも、
アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジニコナゾール、ジウロン、ヘキサコナゾール、メタコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルオロフォルペット、メスフロキサム、カルボキシン、ベンゾ［ｂ］チオフェン−Ｓ、Ｓ−ジオキシド、シクロヘキシルカルボキサミド、フェンピクロニル、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ブテナフィン、イマザリル、Ｎ−メチル−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、メルカプトベンチアゾール（ｍｅｒｃａｐｔｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、チアベンダゾール、ベンゾイソチアゾリノン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール、ベンジルアルコール（ヘミ）ホルマール、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミンメタノール、グルタルアルデヒド、オマジン、Ｚｎ−オマジン、二炭酸ジメチル、２−ブロモ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、ベトキサジン、ｏ−フタルジアルデヒド、２，２−ジブロモ−３−ニトリル−プロピオンアミド、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（ＤＭＤＭＨ）、テトラメチロールアセチレンジ尿素（ＴＭＡＤ）、エチレングリコールヘミホルマール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、カルベンダジム、クロロフェン、３−メチル−４−クロロフェノール、ｏ−フェニルフェノールとの混合物が非常に好ましい。
【００４５】
さらに、上述の殺真菌剤および殺細菌剤を用いることとは別に、他の活性化合物を一緒に用いても、優れた効力を有する混合物が調製される：
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アルファ−シペルメトリン、アミドフルメト、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス・チューリンゲンシス、バルスリン、４−ブロモ−２（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオレスメトリン、バイオアレスリン、ビストリフルロン、ブロモホスＡ、ブロモホスＭ、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｐｈｏｓ）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、キノメチオネート、クロエトカルブ、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（ＣＡＳ−ＲＮ：１２０９５５−７７−３）、クロルデン、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルエタンイミドアミド、クロロピクリン、クロルピリホスＡ、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シポフェノスリン（ｃｙｐｏｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン、クマホス、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デカメスリン、デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアリホス（ｄｉａｌｉｐｈｏｓ）、ダイアジノン、１，２−ジベンゾイル−１（１，１−ジメチル）ヒドラジン、ＤＮＯＣ、ジクロロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス、ジフェチアロン、ジフルベンズロン、ジメトエート、メチルカルバミン酸３，５−ジメチルフェニル、ジメチル（フェニル）シリルメチル−３−フェノキシベンジルエーテル、ジメチル（４−エトキシフェニル）シリルメチル−３−フェノキシベンジルエーテル、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エムペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトリムホス、エトキサゾール、エトベンザニド、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルスリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルピラゾホス、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、フルメトリン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔｈａｎａｔｅ）、ホルモチオン、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート、ファブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
ハロフェノシド（ｈａｌｏｆｅｎｏｃｉｄ）、ＨＣＨ、（ＣＡＳ  ＲＮ：５８−８９−９）、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキシカルブ（ｉｎｄｏｘｙｃａｒｂ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｆｅｎｆｏｓ）、イプリノメクチン（ｉｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、イプロベンホス、イサゾホス、イソアミドホス（ｉｓｏａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソキサチオン、イベルメクチン、
カデドリン（ｋａｄｅｄｒｉｎ）
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メルビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、メタルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メタルカルブ（ｍｅｔａｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシエクチン（ｍｏｘｉｅｃｔｉｎ）、
ナレド、ＮＩ１２５、ニコチン、ニテンピラム、ノビフルムロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、
パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、ペルメトリン、エチルカルバミン酸２−（４−フェノキシフェノキシ）エチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プラレスリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、ピリチオバックナトリウム、
キナルホス、
レスメトリン、ロテノン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、タロリス（ｔａｒｏｉｌｓ）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメタカルブ（ｔｅｔｒａｍｅｔｈａｃａｒｂ）、チアクロプリド、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チオジカルブ、チオファノックス、チアゾホス（ｔｈｉａｚｏｐｈｏｓ）、チオシクラム、チオメソン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン、スリンギエンシン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス、トリアザメート、トリアズロン  トリクロロホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、キシリルカルブ、ゼーターメスリン；
殺軟体動物剤：
フェンチンアセテート、メトアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド；
除草剤および殺藻剤：
アセトクロール、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミドスルフロン、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジプトロトリン（ａｚｉｐｔｒｏｔｒｙｎｅ）、アジムスルフロン、
ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフィド（ｂｅｎｓｕｌｆｉｄｅ）、ベンタゾン、ベンゾフェンキャップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎｃａｐ）、ベンズチアズロン、ビフェノックス、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタミホス、ブトラリン、ブチレート、ビアラホス、ベンゾイルプロップ、ブロモブチド、ブトロキシジム、
カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カルフェンストロール（ｃａｒｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、塩化酢酸、クロランスラム（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）−メチル、シニドン−エチル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスフロン、クロルタール、クロルチアミド、シンメチリン、シノフルスロン（ｃｉｎｏｆｕｌｓｕｒｏｎ）、クレフォキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロキシジム、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロジナホップ−プロパギル、クミルロン、クロメトキシフェン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、クロピラスルロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン、
ジクロスラム、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジエタチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル、ジメチピン、ジニトラミン、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジチオピル、ジズロン（ｄｉｄｕｒｏｎ）、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、２，４−Ｄ、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、２，４−ＤＢ、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロベニル、ジメタミド（ｄｉｍｅｔｈａｍｉｄ）、ジチオピル、ジメタメトリン、
エグリナジン、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エチジムロン、エトフメセート、エトベンザニド（ｅｔｈｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エトキシフェン、エタメツルフロン、エトキシスルフロン、
フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フエナクロール（ｆｕｅｎａｃｈｌｏｒ）、フルクロラリン、フルフェナセット、フルメツロン（ｆｌｕｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクグリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｃｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フルプロパネート、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フォメサフェン、ホサミン、フォサメチン（ｆｏｓａｍｅｔｉｎｅ）、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−イソプロピル−Ｌ、フルフェンピル、フルミルクロラック−ペンチル、フルミプロピン、フルミオキシジム（ｆｌｕｍｉｏｘｚｉｍ）、フルタモン、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルチアセット−メチル、
グリホサート、グルホシネート−アンモニウム、
ハロキシホップ、ヘキサジノン、
イマザメタベンズ、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、アイオキシニル、イソプロパリン、イマゾスルフロン、イマゾモックス（ｉｍａｚｏｍｏｘ）、イソキサフルトール、イマザピック、
ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、
ラクトフェン、レナシル、リニュロン、
ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−ヒドラジド、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタゾール、メトロプトリン（ｍｅｔｈｏｒｏｐｔｒｙｎｅ）、メチルダイムロン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、マロリド（ｍａｎｏｌｉｄｅ）、モノリニュロン、ＭＳＭＡ、メトラクロール、メトスラム、メトベンズロン、
ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、塩素酸ナトリウム、
オキサジアゾン、オキシフルオロフェン、オキシスルフロン（ｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、
プロピザミド、プロスルホカルブ、ピラゾレート、ピラゾールスルフロン（ｐｙｒａｚｏｌｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、パラコート、ペブレート、ペンディメタリン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペンタノクロル、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザフォブ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｂ）、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、ピリミノバック−メチル、ペラルゴン酸、ピリチオバック、ピラフルフェン−エチル、
キンメラック、キノクロアミン（ｑｕｉｎｏｃｌｏａｍｉｎｅ）、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、キンクロラック、
リムスルフロン、
セトキシジム、シフロン（ｓｉｆｕｒｏｎ）、シマジン、シメトリン、スルホスルフロン、スルホメツロン、スルフェントラゾン、スルコトリオン、スルホサート、
タール油、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、チアザフルオロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｏｒｏｎ）、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル（ｔｈｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフルオラリン（ｔｒｉｆｌｕｏｒａｌｉｎ）、タイコール（ｔｙｃｏｒ）、スダジミン（ｔｈｄｉａｚｉｍｉｎ）、チアゾピル、トリスルフロン、
バーノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）。
【００４６】
好ましくは、このような活性化合物の組合せにおける活性化合物の重量比は、比較的広範囲に変化させることができる。
【００４７】
好ましくは、この活性化合物の組合せは、０．１〜９９．９％、特に１〜７５％、特に好ましくは５〜５０％の量の活性化合物を含み、１００％の残余分は、１種またはそれ以上の上述した共成分である。
【００４８】
工業材料を保護するために使用される殺菌組成物または濃縮物は、活性化合物または活性化合物の組合せを、０．０１〜９５重量％、特に０．１〜６０重量％の濃度で含む。
【００４９】
使用される活性化合物または活性化合物の組合せの使用濃度は、防除すべき微生物の性質および発生頻度ならびに保護すべき材料の組成に依存する。最適な適用比率は一連の試験によって決定することができる。使用濃度は、一般に、保護すべき材料を基準として０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜２．０重量％の範囲である。
【００５０】
本発明による活性化合物または組成物を用いると、有利には、現在利用可能な殺菌組成物をより有効な組成物に置き換えることが可能となる。これらは安定性に優れ、有利には、広い活性スペクトルを有する。
【００５１】
この活性化合物の施用は、そのまま使用できる溶液剤、エマルション剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、飛散性粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤等の製剤の形態またはそれから調製された使用形態のような状態で行ってもよい。施用は、慣用の方法、例えば、灌水施用（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧、アトマイジング、ばら撒き散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、散粉、泡散布、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）等によって実施される。
【００５２】
以下に示す実施例は、本発明を何ら限定することなく例示するものである。
［実施例］
【００５３】
実施例１（経路Ａ）
５−ヨード−１−ブチルテトラゾール
不活性ガス雰囲気中、１−ブチルテトラゾール０．０３ｍｏｌ（３．７８ｇ）の無水テトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液を−７８℃に冷却し、ブチルリチウム（ヘキサン中、１．６Ｍ）０．０３２ｍｏｌ（２０ｍｌ）を、反応混合物の温度が−７０℃を超えないように滴下する。この混合物を同温度で３０分間撹拌した後、ヨウ素０．０３ｍｏｌ（７．６１ｇ）を含む無水テトラヒドロフラン１０ｍｌを滴下する。同温度で３０分間撹拌した後、反応混合物を−３０℃に加温し、水１ｍｌを慎重に加える。溶媒を減圧下で留去し、残渣に酢酸エチル／水を加える。水相を酢酸エチルで抽出し、有機層を合一してチオ硫酸ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を減圧留去した後に得られた残渣をクロマトグラフィー（移動相：クロロホルム）で精製する。これにより、融点３１〜３７℃の５−ヨード−１−ブチルテトラゾール２．２ｇ（３０％）を得る。
【００５４】
実施例２（調製経路Ｂ）
５−ヨード−１−フェニルテトラゾール
Ｎ−ヨードコハク酸イミド９．７ｍｍｏｌ（２．１８ｇ）を含むクロロホルム１０ｍｌの混合物を０℃に冷却し、激しく撹拌しながら、アジ化ナトリウム９．７ｍｍｏｌ（０．６３ｇ）の水１０ｍｌ溶液およびテトラメチルアンモニウムヨージド０．１ｇを加える。５分間撹拌した後、フェニルイソシアニド９．７ｍｍｏｌ（１ｇ）のクロロホルム溶液を滴下し、反応混合物を０℃で４５分間撹拌する。反応混合物を室温に戻し、さらにクロロホルム１０ｍｌを加える。相を分離し、有機層を水で３回、飽和チオ硫酸ナトリウムで１回、再び水で、次いで飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノールまたは石油系油（沸点８０〜１１０℃）／酢酸エチルから再結晶させる。これにより、融点１２３〜１２９℃の５−ヨード−フェニルテトラゾール０．２ｇ（８％）を得る。
【００５５】
表１に記載した化合物は、実施例１および２と同様にして調製したものである。
【００５６】
【表１】
2008507572.tif 000005
2008507572.tif 000006
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2008507572.tif 000013
【００５７】
使用実施例Ａ
真菌に対する活性を実証することを目的として、本発明による薬剤の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を決定した。
各場合において、本発明による活性化合物を麦芽エキスを用いて調製した寒天に０．１ｍｇ／ｌ〜５０００ｍｇ／ｌの濃度で添加した。寒天が固化した後、表２に列挙した供試用微生物の純培養物を混入させた。２８℃、相対大気湿度６０〜７０％で２週間保管した後にＭＩＣを決定した。ＭＩＣとは、使用した微生物種がコロニーを形成しない活性化合物の最小濃度である。ＭＩＣ値を以下の表３に示す。
【００５８】
【表２】
2008507572.tif 000014
【００５９】
使用例Ｂ
分散塗膜のカビに対する耐性を試験するため、以下に示す手順を採用した。
【００６０】
試験に供する塗料を好適な基材の両面に塗布した。実使用に近い結果を得るため、幾つかの供試体については抗カビ試験を実施する前に流水で濯ぎ（２４時間、２０℃）、他は温かいきれいな空気流で処理した（７日間、４０℃）。
【００６１】
次いで、このようにして準備した試料を栄養寒天培地上に載置し、試料および栄養培地の両方に菌類胞子を接種（ｃｏｎｔａｍｉｎａｔｅ）した。２〜３週間保管（２９±１℃、相対大気湿度８０〜９０％）した後の試料を比較した。
【００６２】
塗膜が真菌を含まないままであるかあるいはせいぜい辺縁部にわずかな侵入が認められる程度である場合、永久的に抗カビ性を示すものと見なされる。
【００６３】
この接種には、塗料を破壊するかあるいは塗膜表面に接触する機会が多いことが知られている以下に示す糸状菌の菌類胞子を用いた。
アルテルナリア・テヌイス
アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）
アスペルギルス・ニガー
アスペルギルス・ウスタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｕｓｔｕｓ）
シンドスポラム・ヘルバウム（Ｃｉｎｄｏｓｐｏｒｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）
パエシロミセス・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｖａｒｉｏｔｉｉ）
ペニシリウム・シトリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｉｔｒｉｕｍ）
オーレオバシジウム・プルランス
スタキボトリス・チャルタルム（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｃｈａｒｔａｒｕｍ）
【００６４】
配合Ａに準ずる塗膜は、例えば、実施例２、３、４、または５の化合物を１．０％（固形分基準）含有する場合に抗カビ性を（濯ぎまたは風洞曝露の後でさえも）示す。
【００６５】
【表３】
2008507572.tif 000015
【手続補正書】
【提出日】平成19年1月26日(2007.1.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）、
【化１】
2008507572.tif 000020
（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、水素またはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはフェニルを表す）の化合物の、植物および材料を保護するための殺菌剤としての使用。
【請求項２】
請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１種の溶剤または希釈剤に加えて、適切であれば加工助剤と、適切であればさらなる抗菌活性化合物とを含む殺菌組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１種の溶剤または希釈剤に加えて、適切であれば加工助剤と、適切であればさらなる抗菌活性化合物とを互いに混合することを特徴とする、請求項２に記載の殺菌組成物の調製方法。
【請求項４】
植物および材料を微生物による攻撃および／または破壊から保護する方法であって、
請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物または請求項２に記載の殺菌組成物を前記微生物またはその生息環境に作用させることを特徴とする、方法。
【請求項５】
５−ヨード−１−［（フェニルメトキシ）メチル］テトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：２０８１２２−８６−５）
５−ヨード−１−ビニルテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１４１６５１−２０−９）
１−アリル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１４１６５１−１９−６）
１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１４１６５１−１８−５）
１−エチル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１２３３６６−５０−７）
５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：６６９２４−１５−０）
１−メチル−５−ヨードテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：３３４５２−１８−５）
５−ヨード−１−フェニルテトラゾール（ＣＡＳ  ＲＮ：１６４８４−１６−５）
の化合物を除く、式（Ｉ）、
【化２】
2008507572.tif 000021
（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、水素またはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、またはフェニルを表す）の化合物。
【請求項６】
一般式（ＩＩ）、
【化３】
2008507572.tif 000022
（ＩＩ）
（式中、
Ｒ１は、請求項１と同義である）のテトラゾールを、適切であれば塩基または希釈剤の存在下にヨウ素で処理することを特徴とする、請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法。
【請求項７】
請求項１に記載の少なくとも１種の化合物を含む工業材料。
【国際調査報告】
2008507572.tif 000023
2008507572.tif 000024
2008507572.tif 000025
2008507572.tif 000026
2008507572.tif 000027
2008507572.tif 000028
2008507572.tif 000029
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