(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の５−（置換ジチオ又はジオキシ−アルキルアミノ）ピラゾール誘導体又はその塩（式中、さまざまな記号は、明細書で定義した通りである）、それらの調製方法、それらの組成物、及び害虫（節足動物及び蠕虫を含む）防除のためのそれらの使用に関する。【化１】2008504243.tif 000024
2008504243.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2008504243.tif 000017
（式中、
Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＳＮＨ２又はＣ（＝Ｎ−Ｖ）−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｑであり；
Ｒ２は、ハロゲンであり；
Ｗは、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり；
Ｒ３は、ＣＦ３、ＯＣＦ３又はＳＦ５であり；
Ｒ４は、Ｈ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０若しくはＳＯ２Ｒ１１であり；又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル若しくはＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した４つの基は、１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている基であり；又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルから成る群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されていない又は置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、；
Ｒ５及びＲ５ａはそれぞれ独立に、水素；（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル若しくは（ＣＨ２）ｑＲ８であり；又は
Ｒ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）若しくは（Ａ−５）の環を形成し：
【化２】
2008504243.tif 000018
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆはそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、Ｒ８及びＣＨ２ＯＲ８から成る群から選択され；又はＣＲｅＲｆは共に、Ｃ＝Ｏ若しくはＣ＝ＣＨ２ラジカルを形成し；
Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊはそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルから成る群から選択され；
Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、Ｏ若しくはＳ（Ｏ）ｔであり；
Ｒ８は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３及びＮＲ１４Ｒ１５から成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているフェニルであり；
Ｒ９及びＲ９ａはそれぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（ＣＨ２）ｑＲ８若しくは（ＣＨ２）ｑＲ１０であり；
Ｒ１０は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３、ＯＨ及びオキソから成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているヘテロシクリルであり；
Ｒ１１は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８若しくは（ＣＨ２）ｑＲ１０であり；又は１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＲ１３、ＮＲ９Ｒ１４、ＮＲ９ＣＯＲ１４、ＮＲ９ＳＯ２Ｒ１６、ＣＯＮＲ９Ｒ１４、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１４、ＯＲ８、ＯＲ１０、ＯＮＲ９Ｒ９ａ若しくはＣＯ２Ｒ１３であり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり；
Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
Ｒ１４及びＲ１５は、結合したＮ原子と共に５若しくは６員の飽和環を形成し、前記飽和環は環中に、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、前記環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及びオキソから成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されている環であり；
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル若しくはＲ８であり；
Ｖは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ１３、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３若しくはＳ（Ｏ）ｐＲ８であり；
Ｑは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくはＣＨ２Ｒ８であり；
ｓは、１、２若しくは３であり；
ｍ、ｑ及びｕはそれぞれ独立に、０若しくは１であり；
ｎ、ｐ、ｒ及びｔはそれぞれ独立に、０、１若しくは２であり；並びに
前記ラジカルにおけるヘテロシクリルはそれぞれ独立に、３〜７個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子とを前記環中に有するヘテロシクリルラジカルである）
又は殺虫剤として許容できるそれらの塩。
【請求項２】
Ｒ１がＣＮである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
ＷがＣ−Ｃｌである、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１は、ＣＮであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０若しくはＳＯ２Ｒ１１であり；又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル若しくはＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した３つの基は、１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている基であり；
Ｒ５及びＲ５ａはそれぞれ独立に、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；又は
Ｒ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０若しくは１であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれＨであり；又はＲ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−２）若しくは（Ａ−４）の環を形成し、ただし、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、それぞれＨであり；
Ｒ８は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル及びＮＲ１４Ｒ１５から成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているフェニルであり、ただし、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立に、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ９は、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ及びオキソから成る群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているヘテロシクリルであり；
Ｒ１１は、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８若しくは（ＣＨ２）ｑＲ１０であり；又は１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＲ１３、ＮＲ９Ｒ１４、ＯＲ８若しくはＣＯ２Ｒ１３であり、ただし、Ｒ１３及びＲ１６はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、Ｒ９及びＲ１４はそれぞれ独立に、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり； 
ｓは、１若しくは２である、請求項１〜４のいずれか記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに定義の式（Ｉ）の化合物又はその塩の調製方法であって、
ａ）Ｒ１がＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、その他の基が請求項１に定義の通りである場合、式（II）の化合物
【化３】
2008504243.tif 000019
（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、Ｌは離脱基であり、その他の基は前記に定義の通りである）を、式（III）の化合物
【化４】
2008504243.tif 000020
（式中、さまざまな基は、請求項１に定義の通りである）と反応させること；又は
ｂ）Ｒ１がＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、その他の基が請求項１に定義の通りである場合、式（IV）の化合物
【化５】
2008504243.tif 000021
（式中、Ｒ１はＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、その他の基は請求項１に定義の通りである）を、式（Ｖ）の化合物
【化６】
2008504243.tif 000022
（式中、Ｌ１は離脱基であり、その他の基は請求項１に定義の通りである）と反応させること；又は
ｃ）Ｒ１がＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、Ｒ４が（ＣＨ２）ｑＲ８若しくは（ＣＨ２）ｑＲ１０であり、かつｑが１であり；又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、ここで言及した最後の３つの基が、１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている基であり；又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルから成る群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されていない又は置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；その他の基が請求項１に定義の通りである場合、Ｒ４がＨである式（Ｉ）の対応する化合物を、式（VI）の化合物
Ｒ４−Ｌ２      （VI）
（式中、Ｒ４は請求項１に定義の通りであり、Ｌ２は離脱基である）と反応させること；又は
ｄ）Ｒ１がＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、Ｘ及びＹがそれぞれＯであり、その他の基が請求項１に定義の通りである場合、式（VII）の化合物
【化７】
2008504243.tif 000023
（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、その他の基は請求項１に定義の通りである）を、式（VIII）若しくは（IX）の化合物
Ｒ６Ｏ−Ｈ      （VIII）      Ｒ７Ｏ−Ｈ      （IX）
（式中、Ｒ６及びＲ７は請求項１に定義の通りである）と反応させること；又は
ｅ）Ｒ１がＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、Ｘ及びＹがそれぞれＳであり、その他の基が請求項１に定義の通りである場合、請求項１に記載の式（VII）の化合物を、ハロゲン化剤の存在下、式（Ｘ）若しくは（XI）の化合物
Ｒ６Ｓ−Ｈ      （Ｘ）      Ｒ７Ｓ−Ｈ      （XI）
（式中、Ｒ６及びＲ７は請求項１に定義の通りである）と反応させること；又は
ｆ）ＲＩがＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、Ｘ及びＹがそれぞれＳであり、その他の基が請求項１に定義の通りである場合、請求項１に定義の式（VII）の化合物を、トリアルキルホスフィンの存在下、式（XII）若しくは（XIII）の化合物
Ｒ６Ｓ−ＳＲ６      （XII）      Ｒ７Ｓ−ＳＲ７      （XIII）
（式中、Ｒ６及びＲ７は請求項１に定義の通りである）と反応させること；又は、
ｇ）Ｒ１がＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、ＸがＯ及びＹがＳであるか、若しくはＸがＳ及びＹがＯであり、その他の基が請求項１に定義の通りである場合、請求項１に定義の式（VII）の化合物を、式（VIII）及び（XI）の化合物の等モル量と反応させるか、又は環式ヘミチオアセタールの場合、触媒の存在下、対応するヒドロオキシアルカンチオール化合物と反応させること；又は
ｈ）Ｒ１がＣＳＮＨ２であり、その他の基が請求項１に定義の通りである場合、Ｒ１がＣＮである対応する式（Ｉ）の化合物を、アルカリ若しくはアルカリ土類金属水硫化物と反応させるか、又は有機塩基の存在下、Ｈ２Ｓと反応させるか、又はＰｈ２ＰＳ２試薬と反応させること；又は
ｉ）Ｒ１がＣＳＮＨ２であり、その他の基が請求項１に定義の通りである場合、Ｒ１がＣＮである式（Ｉ）の対応する化合物を、塩基の存在下、ビス（トリアルキルシリル）硫化物と反応させること；又は
ｊ）Ｒ１がＣ（＝Ｎ−Ｈ）−Ｓ−Ｑであり、Ｑ及びその他の基が請求項１に定義の通りである場合、Ｒ１がＣＳＮＨ２である式（Ｉ）の対応する化合物を、式（XIV）若しくは（XV）のアルキル化剤
Ｑ−Ｌ３      （XIV）      Ｑ３Ｏ＋ＢＦ４−      （XV）
（式中、Ｑは請求項１に定義の通りであり、Ｌ３は離脱基である）と反応させること；又は
ｋ）Ｒ１がＣ（＝Ｎ−Ｖ）−Ｓ−Ｑであり、Ｖが、Ｈを除いて請求項１に定義の通りであり、Ｑ及びその他の基が請求項１に定義の通りである場合、Ｒ１がＣ（＝ＮＨ）−Ｓ−Ｑである式（Ｉ）の対応する化合物を、式（XVI）の化合物
Ｖ−Ｌ４      （XVI）
（式中ＶはＨを除いて請求項１に定義の通りであり、Ｌ４は離脱基である）とアルキル化、アシル化若しくはスルホニル化させること；又は
ｌ）Ｒ１がＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、ｎ若しくはｔが１若しくは２であり、その他の基が請求項１に定義の通りである場合、ｎ若しくはｔが０若しくは１である対応する化合物を酸化させること；及び
ｍ）必要に応じて、得られた式（Ｉ）の化合物を殺虫剤として許容できるその塩に転換することを含む調製方法。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに定義の式（Ｉ）の化合物又は殺虫剤として許容できるその塩を、殺虫剤として許容できる希釈剤若しくは担体及び／又は界面活性剤と共に含む殺虫剤組成物。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物若しくはその塩又は請求項７に記載の組成物の、獣医学的薬剤調製のための使用。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物若しくはその塩又は請求項７に記載の組成物の、害虫防除のための使用。
【請求項１０】
害虫を局所的に防除するための方法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物若しくはその塩又は請求項７に記載の組成物の有効量をその局所に適用することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の５−（置換ジチオ−及びジオキシ−アルキルアミノ）ピラゾール誘導体、それらの調製方法、それらの組成物、及び害虫（節足動物及び蠕虫を含む）防除のためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
１−アリールピラゾール化合物を用いた昆虫、クモ形類動物及び蠕虫の防除については、例えば、国際公開公報第０３０７４４９２号、国際公開公報第８７／０３７８１号、欧州特許第０２９５１１７号及び米国特許第４６９５３０８号に記載されている。
【０００３】
しかしながら、現代の殺虫剤は、例えば、作用のレベル、持続期間及び範囲、使用範囲、毒性、他の活性物質との組合せ、製剤助剤又は合成物との組合せなどに関して広範囲な要求に合致しなければならず、また耐性が生じる可能性があるので、前記物質の開発が完結したとみなすことはできず、少なくともいくつかの側面に関する限り、既知の化合物に勝る利点のある新規の化合物に関する高い要求が絶えず存在する。
【特許文献１】国際公開公報第０３０７４４９２号
【特許文献２】国際公開公報第８７／０３７８１号
【特許文献３】欧州特許第０２９５１１７号
【特許文献４】米国特許第４６９５３０８号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、ペットに使用することができる新しい殺虫剤を提供することである。
ヒト又は周辺環境の汚染の可能性を防止するために、殺虫剤を動物に経口で適用することが有利である。
本発明の別の目的は、既存の殺虫剤よりも少ない投与量で使用することができる新しい殺虫剤を提供することである。
本発明の別の目的は、実質上嘔吐作用がない新しい殺虫剤を提供することである。
本発明の別の目的は、使用者及び環境にとってより安全な新しい殺虫剤を提供することである。
本発明の別の目的は、１回の経口適用で、長期間にわたって効果的な害虫防除をもたらす新しい殺虫剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
これらの目的は、本発明によって全部又は一部が達成される。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）の５−（置換ジチオ−及びジオキシ−アルキルアミノ）ピラゾール誘導体化合物
【０００７】
【化１】
2008504243.tif 000003
【０００８】
（式中、
Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＳＮＨ２又はＣ（＝Ｎ−Ｖ）−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｑであり；
Ｒ２は、ハロゲンであり；
Ｗは、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり；
Ｒ３は、ＣＦ３、ＯＣＦ３又はＳＦ５であり；
Ｒ４は、Ｈ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル；ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０若しくはＳＯ２Ｒ１１であり；又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル若しくはＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した４つの基は、１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている基であり；又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルから成る群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されていない又は置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ５及びＲ５ａはそれぞれ独立に、水素；（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル若しくは（ＣＨ２）ｑＲ８であり；又は
Ｒ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）若しくは（Ａ−５）の環を形成し：
【０００９】
【化２】
2008504243.tif 000004
【００１０】
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆはそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、Ｒ８及びＣＨ２ＯＲ８から成る群から選択され；又はＣＲｅＲｆは共に、Ｃ＝Ｏ若しくはＣ＝ＣＨ２ラジカルを形成し；
Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊはそれぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルから成る群から選択され；
Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、Ｏ若しくはＳ（Ｏ）ｔであり；
Ｒ８は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３及びＮＲ１４Ｒ１５から成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているフェニルであり；
Ｒ９及びＲ９ａはそれぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（ＣＨ２）ｑＲ８若しくは（ＣＨ２）ｑＲ１０であり；
Ｒ１０は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３、ＯＨ及びオキソから成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているヘテロシクリルであり；
Ｒ１１は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８若しくは（ＣＨ２）ｑＲ１０であり；又は１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＲ１３、ＮＲ９Ｒ１４、ＮＲ９ＣＯＲ１４、ＮＲ９ＳＯ２Ｒ１６、ＣＯＮＲ９Ｒ１４、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１４、ＯＲ８、ＯＲ１０、ＯＮＲ９Ｒ９ａ若しくはＣＯ２Ｒ１３であり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり；
Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル若しくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；又は
Ｒ１４及びＲ１５は、結合したＮ原子と共に５若しくは６員の飽和環を形成し、前記飽和環は、環中にＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、前記環は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及びオキソから成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されている環であり；
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル若しくはＲ８であり；
Ｖは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ１３、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３若しくはＳ（Ｏ）ｐＲ８であり；
Ｑは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくはＣＨ２Ｒ８であり；
ｓは、１、２若しくは３であり；
ｍ、ｑ及びｕはそれぞれ独立に、０若しくは１であり；
ｎ、ｐ、ｒ及びｔはそれぞれ独立に、０、１若しくは２であり；並びに
上記ラジカルにおけるヘテロシクリルはそれぞれ独立に、３〜７個の環原子と、Ｎ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子とを前記環中に有するヘテロシクリルラジカルである）
又は殺虫剤として許容できるそれらの塩を提供する。
これらの化合物は、有益な殺虫剤特性を有する。
【００１１】
また本発明は、あらゆる立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体、及びこれらの混合物も包含する。
【００１２】
「殺虫剤として許容できる塩」なる用語は、そのアニオン又はカチオンが、殺虫剤として使用するための塩を生成することが、当該技術において知られており許容されている塩を意味する。
【００１３】
例えば、カルボン酸基を含有する式（Ｉ）の化合物によって生成される、塩基を有する適切な塩としては、アルカリ金属（例えばナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム及びマグネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）の塩が挙げられる。アミノ基を含有する式（Ｉ）の化合物によって生成される適切な酸付加塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩などの無機酸を含む塩、及び例えば酢酸などの有機酸を含む塩が挙げられる。
【００１４】
本明細書において、添付の特許請求の範囲を含め、上記の置換基は、以下の意味を有する。
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
ラジカルの名称の前の「ハロ」なる用語は、このラジカルが、部分的に又は全体的にハロゲン化されている、換言すれば、あらゆる組合せのＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩ好ましくはＦ又はＣｌによって置換されることを意味する。
アルキル基及びその部分は（特段の指定がない限り）、直鎖又は分枝鎖であることができる。
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」なる語句は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔブチルラジカルなどの、１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有する非分枝又は分枝炭化水素ラジカルを意味すると理解されるものとする。
アルキルラジカル、及び複合基中のアルキル基は、特段の指定がない限り、１から４個の炭素原子を有することが好ましい。
「（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル」は、１個又は複数個の水素原子が、同じ数の同一或いは異なるハロゲン原子によって置換されている、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル」なる語句の下で記載したアルキル基を意味し、例えば、モノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＨ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨＦ２ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２又はＣＨ２ＣＨ２Ｃｌなどである。
「（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ」は、その炭素鎖が「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル」なる語句の下で示した意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル」は、ここに記載した範囲に相当する数の炭素原子を有し、それぞれの不飽和ラジカルのあらゆる位置に位置することができる少なくとも１個の二重結合を含む非分枝又は分枝非環式炭素鎖を意味する。したがって、「（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル」は、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を表す。
「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル」は、ここに記載した範囲に相当する数の炭素原子を有し、それぞれの不飽和ラジカルのあらゆる位置に位置することができる少なくとも１個の三重結合を含む非分枝又は分枝非環式炭素鎖を意味する。したがって、「（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル」は、例えば、プロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニル基を表す。
シクロアルキル基は、好ましくは、環中に３〜７個の炭素原子を有し、ハロゲン又はアルキルによって置換されていてもよい。
「（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル環によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を意味する。
式（Ｉ）の化合物において、以下のラジカルの例が提供される。
シクロアルキルによって置換されているアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり;アルコキシによって置換されているアルキルの例は、メトキシメチル（ＣＨ２ＯＣＨ３）であり；アルキルチオによって置換されているアルキルの例は、メチルチオメチル（ＣＨ２ＳＣＨ３）である。
「ヘテロシクリル」基は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であることができ；これは、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから成る群から選択される１個又は複数個の、特に１、２又は３個のヘテロ原子を複素環中に含んでいることが好ましく；これは、３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカル又は５〜７個の環原子を有する複素芳香族ラジカルであることが好ましい。複素環ラジカルは、例えば、複素芳香族ラジカル又は環状（ヘテロアリール）、例えば、少なくとも１個の環が１個又は複数個のヘテロ原子を含む単環式、二環式又は多環式芳香族系、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルであることができ、又はこれは、部分的に又は完全に水素化されたラジカル、例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニルである。「ヘテロシクリル」基は、好ましくは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ及びジアルキルアミノカルボニル、アシルアミノ、モノ及びジアルキルアミノ等の置換アミノ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル及びハロアルキル、並びにさらにオキソから成る群から選択される１つ又は複数のラジカル（好ましくは１、２又は３つのラジカル）によって置換されていても置換されていなくてもよい。オキソ基は、例えば、Ｎ及びＳの場合など、さまざまな酸化数が可能なこれらヘテロ環原子において存在することもできる。
【００１５】
害虫なる用語は、節足動物（昆虫及びクモ形類動物を含む）、及び蠕虫（線形動物を含む）を意味する。
【００１６】
以下の好ましい定義において、記号は、特に定義されない場合、本明細書において既に定義された通りであると一般的に理解されるべきである。
【００１７】
Ｒ１は、ＣＮ又はＣＳＮＨ２であることが好ましい（Ｒ１は、ＣＮであることがより好ましい）。
【００１８】
Ｒ２は、Ｃｌであることが好ましい。
【００１９】
Ｗは、Ｃ−Ｃｌ又はＮであることが好ましい（Ｗは、Ｃ−Ｃｌであることがより好ましい）。
【００２０】
Ｒ３は、ＣＦ３又はＯＣＦ３であることが好ましい（Ｒ３は、ＣＦ３であることがより好ましい）。
【００２１】
Ｒ４は、好ましくは、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０若しくはＳＯ２Ｒ１１であり；又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル若しくはＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した３つの基は、１つ又は複数のＲ１２ラジカルによって置換されていないか又は置換されており、Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであることがより好ましい。Ｒ４はメチルであることが最も好ましい。
【００２２】
Ｒ５及びＲ５ａはそれぞれ独立に、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであることが好ましい（Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれＨであることがより好ましい）。
【００２３】
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；又は
Ｒ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０若しくは１であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれＨであり；又はＲ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−２）若しくは（Ａ−４）の環を形成し、ただし、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、それぞれＨであることが好ましい。
【００２４】
ｓは、１又は２であることが好ましい。
【００２５】
上記の好ましい定義において、以下のラジカルも好ましい。
Ｒ８は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル及びＮＲ１４Ｒ１５から成る群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているフェニルであり、ただし、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立に、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであることが好ましい。
Ｒ９は、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであることが好ましい。
Ｒ１０は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ及びオキソから成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているヘテロシクリルであることが好ましい。
Ｒ１１は、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８若しくは（ＣＨ２）ｑＲ１０であり；又は１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであることが好ましい。
Ｒ１２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＲ１３、ＮＲ９Ｒ１４、ＯＲ８若しくはＣＯ２Ｒ１３であり、ただし、Ｒ１３及びＲ１６はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、Ｒ９及びＲ１４はそれぞれ独立に、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであることが好ましい。
【００２６】
本発明において使用するための式（Ｉ）の化合物の好ましい種類は、式中、
Ｒ１は、ＣＮであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；
Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０若しくはＳＯ２Ｒ１１であり；又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル若しくはＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及した３つの基は、１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている基であり；
Ｒ５及びＲ５ａはそれぞれ独立に、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；又は
Ｒ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０若しくは１であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれＨであり；又はＲ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−２）若しくは（Ａ−４）の環を形成し、ただし、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、それぞれＨであり；
Ｒ８は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐ−（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル及びＮＲ１４Ｒ１５から成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているフェニルであり、ただし、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立に、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ９は、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＯＨ及びオキソから成る群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されていない又は置換されているヘテロシクリルであり；
Ｒ１１は、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８若しくは（ＣＨ２）ｑＲ１０であり；又は１つ又は複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ１２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＲ１３、ＮＲ９Ｒ１４、ＯＲ８若しくはＣＯ２Ｒ１３であり、ただし、Ｒ１３及びＲ１６はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、Ｒ９及びＲ１４はそれぞれ独立に、Ｈ若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり； 
ｓは、１若しくは２である化合物である。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、式中、
Ｒ１は、ＣＮであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれＨであり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；又は
Ｒ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０若しくは１であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれＨであり；又はＲ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−２）若しくは（Ａ−４）の環を形成し、ただし、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、それぞれＨであり；
ｓは、１若しくは２である化合物である。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、式中、
Ｒ１は、ＣＮであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；
Ｒ４はメチルであり；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれＨであり；
Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、Ｓ（Ｏ）ｔであり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；又はＲ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０若しくは１であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれＨであり；
ｓは、１若しくは２である化合物である。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、式中、
Ｒ１は、ＣＮであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；
Ｒ４は、メチルであり；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれＨであり；
Ｘは、Ｓ（Ｏ）ｔであり；
Ｙは、Ｏであり；
Ｒ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれＨであり；
ｓは、１若しくは２である化合物である。
【００３０】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、式中、
Ｒ１は、ＣＮであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；
Ｒ４は、メチルであり；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれＨであり；
Ｘ及びＹはそれぞれＯであり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；又は
Ｒ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０若しくは１であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれＨであり；又はＲ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−２）若しくは（Ａ−４）の環を形成し、ただし、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、それぞれＨであり；
ｓは、１若しくは２である化合物である。
【００３１】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、式中、
Ｒ１は、ＣＮであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；
Ｒ４は、メチルであり；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれＨであり；
Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、Ｓ（Ｏ）t若しくはＯであり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル若しくはベンジルであり；又はＲ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０若しくは１であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれＨ、メチル若しくはハロメチルであり；
ｎは、０、１若しくは２であり；
ｓは、１若しくは２である化合物である。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、式中、
Ｒ１は、ＣＮであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；
Ｒ４は、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＳＯ２−ベンジル若しくはＣＯＣＨ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれＨであり；
Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、Ｓ若しくはＯであり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；又はＲ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０若しくは１であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれＨ、メチル若しくはハロメチルであり；
ｎは２であり；
ｓは１である化合物である。
【００３３】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、式中、
Ｒ１は、ＣＮであり；
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３は、ＣＦ３であり；
Ｒ４は、メチルであり；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれＨであり；
Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、Ｓ（Ｏ）ｔであり；
Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル若しくはベンジルであり；又はＲ６及びＲ７は、結合しているＸ−Ｃ−Ｙ部分と共に式（Ａ−１）の環を形成し、ただし、ｕは、０であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれＨ、メチル若しくはハロメチルであり；
ｎは、０、１若しくは２であり；
ｓは１である化合物である。
【００３４】
一般式（Ｉ）の化合物は、既知の方法（すなわち、これまでに使用されたか又は化学文献に記載されている方法）を適用するか又は適合させることによって調製することができる。
以下の方法の記述において、式に示されている記号を特に定義していな場合、これらは、本明細書における各記号の最初の定義に従って、「上記で定義した通り」であると理解されたい。
【００３５】
本発明のさらなる特徴により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３又はハロゲンであり、その他の基（value）が上記で定義した通りである）は、式（II）の化合物
【００３６】
【化３】
2008504243.tif 000005
【００３７】
（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３又はハロゲンであり、Ｌは、一般的にハロゲン離脱基、好ましくはＢｒ離脱基であり、その他の基は上記で定義した通りである）を、式（III）の化合物
【００３８】
【化４】
2008504243.tif 000006
【００３９】
（式中、さまざまな基は上記で定義した通りである）と反応させることによって調製することができる。この反応は一般的に、塩基、好ましくはアルカリ金属リン酸塩、例えばリン酸カリウムの存在の下、アセトニトリルなどの不活性溶媒中で、０℃から１００℃の温度で行われる。
【００４０】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３又はハロゲンであり、その他の基が上記で定義した通りである）は、式（IV）の化合物
【００４１】
【化５】
2008504243.tif 000007
【００４２】
（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３又はハロゲンであり、その他の基は上記で定義した通りである）を、式（Ｖ）の化合物
【００４３】
【化６】
2008504243.tif 000008
【００４４】
（式中、Ｌ１は、一般的にハロゲン離脱基、好ましくはＢｒ離脱基であり、その他の基は上記で定義した通りである）と反応させることによって調製することもできる。この反応は一般的に、塩基、好ましくはアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、又はアルカリ金属リン酸塩、例えばリン酸カリウムの存在の下、アセトニトリルなどの不活性溶媒中で、０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００４５】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、Ｒ４は、（ＣＨ２）ｑＲ８若しくは（ＣＨ２）ｑＲ１０であり、ｑは、１であり；又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル若しくは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、最後に言及した３つの基が、１つ又は複数のＲ１２ラジカルによって置換されていない又は置換されている基であり；或いはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルから成る群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されていない又は置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、その他の基は上記で定義した通りである）は、Ｒ４がＨである式（Ｉ）の対応する化合物を、式（VI）の化合物
Ｒ４−Ｌ２      （VI）
（式中、Ｒ４は上記で定義した通りであり、Ｌ２は、一般的にハロゲン離脱基、好ましくはＢｒ離脱基である）と反応させることによって調製することもできる。この反応は一般的に、塩基、好ましくは水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物の存在の下、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、０℃〜１００℃の温度で行われる。
【００４６】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、Ｘ及びＹは、それぞれＯであり、その他の基は上記で定義した通りである）は、式（VII）の化合物
【００４７】
【化７】
2008504243.tif 000009
【００４８】
（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、その他の基は上記で定義した通りである）を、式（VIII）又は（IX）の化合物
Ｒ６Ｏ−Ｈ    （VIII）      Ｒ７Ｏ−Ｈ    （IX）
（式中、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義した通りである）と反応させることによって調製することもできる。この反応は一般的に、トルエン、クロロホルム又はジオキサンなどの溶媒中で、４−トルエンスルホン酸、塩化カルシウム、三塩化セリウム又は２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン、又はＮ−ブロモスクシンイミド及びオルトギ酸トリアルキル（例えば、オルトギ酸トリエチル）などの触媒の存在下、２０℃から溶媒の還流温度までの温度で行われる。
【００４９】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＮ；（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、Ｘ及びＹは、それぞれＳであり、その他の基は上記で定義した通りである）は、上記で定義した式（VII）の化合物を、式（Ｘ）又は（XI）の化合物
Ｒ６Ｓ−Ｈ    （Ｘ）      Ｒ７Ｓ−Ｈ    （XI）
（式中、Ｒ６及びＲ７は上記で定義した通りである）と反応させることによって調製することもできる。この反応は一般的に、Ｎ−ブロモスクシンイミド、四塩化テルル、三塩化ビスマス、過塩素酸リチウム又はトリフルオロ酢酸無水物などのハロゲン化剤の存在下、ジクロロメタン、アセトニトリル、１，２−ジクロロエタン又はトルエンなどの溶媒中で、２０℃から溶媒の還流温度までの温度で行われる。
【００５０】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＮ；（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、Ｘ及びＹは、それぞれＳであり、その他の基は上記で定義した通りである）は、上記で定義した式（VII）の化合物を、トリ−ｎ−ブチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィンの存在の下、ジオキサンなどの溶媒中で、２０℃から溶媒の還流温度までの温度で式（XII）又は（XIII）の化合物
Ｒ６Ｓ−ＳＲ６    （XII）      Ｒ７Ｓ−ＳＲ７    （XIII）
（式中、Ｒ６及びＲ７は上記で定義した通りである）と反応させることによって調製することもできる。
【００５１】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、ＸはＯでありＹはＳであるか、又はＸはＳでありＹはＯであり、その他の基が上記で定義した通りである）は、上記で定義した式（VII）の化合物を、式（VIII）及び（XI）の化合物の等モル量と反応させるか、又は環式ヘミチオアセタールの場合、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどの触媒の存在の下、ジクロロメタンなどの溶媒中で、２０℃から溶媒の還流温度までの温度で対応するヒドロキシアルカンチオール化合物と反応させることによって調製することができる。
【００５２】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＦ３若しくはハロゲンであり、ｎ又はｔは、１又は２であり、その他の基は上記で定義した通りである）は、ｎ又はｔが０又は１である対応する化合物を酸化させることによって調製することができる。この酸化は一般的に、３−クロロ過安息香酸などの過酸を使用して、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度までの温度で行われる。適切なｎ及びｔの基を選択することによって、ｎ及びｔが所望の酸化レベルを有する化合物を調製することが可能である。ある場合には、純粋な生成物を得るために、このように生成した酸化された化合物の混合物を分離することが必要になることもある。
【００５３】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＳＮＨ２であり、その他の基は上記で定義した通りである）は、Ｒ１がＣＮである式（Ｉ）の対応する化合物を、水硫化リチウム、水硫化カリウム、水硫化カルシウム、若しくは好ましくは水硫化ナトリウムなどの、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水硫化物と、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール又はエタノールなどの不活性溶媒中で、−３５℃〜５０℃、好ましくは０℃〜３０℃の温度で反応させることによって調製することができる。場合によっては、水硫化物は、金属アルコキシド若しくはトリアルキルアミンなどの有機塩基、或いはアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸アンモニウムなどの炭酸塩などの無機塩基の存在の下、Ｈ２Ｓで処理することによりインサイチュで生成することができる。クラウンエーテルなどの金属錯化剤の使用は、反応を促進するのに有益でありうる。水硫化物塩と式（Ｉ）の化合物との反応は、クラウンエーテル又は臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム若しくは塩化ベンジルトリメチルアンモニウムなどのテトラアルキルアンモニウム塩などの相間移動触媒を使用する水／有機溶媒２相システムにおいて行うこともできる。水との２相システムにおいて使用するのに適した有機溶媒には、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１−クロロブタン及びメチル第３ブチルエーテルが含まれる。
別法として、Ｒ１がＣＳＮＨ２である式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がＣＮである対応する式（Ｉ）の化合物から、Tet. Lett, 24 (20), 2059 (1983年)に記載されているように、Ｐｈ２ＰＳ２試薬を用いた処理によって調製することもできる。
【００５４】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＳＮＨ２であり、その他の基は上記で定義した通りである）は、Ｒ１がＣＮである式（Ｉ）の対応する化合物を、硫化ビス（トリアルキルシリル）、好ましくは硫化ビス（トリメチルシリル）と、塩基、一般的には、ナトリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドの存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、０℃〜６０℃の温度で反応させることによって調製することができる。この手順は、全体として、Lin、Ku and Shiao in Synthesis 1219 (1992年)に記載されている。
【００５５】
本発明のさらなる特徴により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ（＝Ｎ−Ｈ）−Ｓ−Ｑであり、Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｓは、上記で定義した通りである）は、Ｒ１がＣＳＮＨ２である式（Ｉ）の対応する化合物を、式（XIV）又は（XV）のアルキル化剤
Ｑ−Ｌ３      （XIV）      Ｑ３Ｏ＋ＢＦ４-        （XV）
（式中、Ｑは上記で定義した通りであり、Ｌ３は、一般的にハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素の離脱基である）と反応させることによって調製することができる。この反応は一般的に、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、０〜６０℃の温度で行われる。別法として、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、又は例えばトリエチルアミン若しくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどのトリアルキルアミンなどの有機塩基を、アセトンなどの不活性溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度までの温度で使用することができる。トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートなどの式（XV）の化合物をアルキル化剤として使用する場合、塩基は、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩であることが好ましく、溶媒は、例えばジクロロメタンであり、温度は０℃から溶媒の還流温度までである。
【００５６】
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ（＝Ｎ−Ｖ）−Ｓ−Ｑであり、Ｖは、Ｈを除き上記で定義した通りであり、Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｓは、式（Ｉ）で定義した通りである）は、ＶがＨである式（Ｉ）の対応する化合物を、式（XVI）の化合物
Ｖ−Ｌ４      （XVI）
（式中、Ｖは、Ｈを除いて上記で定義した通りであり、Ｌ４は離脱基である）とアルキル化、アシル化又はスルホニル化させることによって調製することができる。
アルキル化のためには、Ｖが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（ＣＨ２）ｑＲ８である場合、Ｌ４は、好ましくは、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ（より好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシ）である。場合によっては、塩基が反応中に存在し、この反応は一般的に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒中で、−３０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１００℃の温度で行われる。塩基は一般的に、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、水素化物ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム若しくは炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩、或いは第３アミン、例えばトリエチルアミン若しくはエチルジイソプロピルアミン、又はピリジン、又は１，８−ジアゾビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの有機塩基である。
アシル化のためには、ＶがＣＯＲ１３又はＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである場合、（XVI）は酸ハロゲン化物であることが好ましく、ただしＬ４は塩素又は臭素であることが好ましい（より好ましくは塩素）。場合によっては、塩基が反応中に存在し、この反応は一般的に、アルキル化のために使用されたものと類似の塩基、溶媒及び温度を使用して行われる。
スルホニル化のためには、ＶがＳＯ２Ｒ１３である場合、（XVI）はスルホニルハロゲン化物であることが好ましく、ただしＬ４は塩素又は臭素であることが好ましい（より好ましくは塩素）。場合によっては、塩基が反応中に存在し、この反応は一般的に、アルキル化のために使用されたものと類似の塩基、溶媒及び温度を使用して行われる。
【００５７】
さまざまな基が上記で定義した通りである式（VII）の中間体は、上記で定義した式（Ｉ）の化合物を、ジクロロメタンなどの不活性溶媒中で、０℃から還流温度までの温度で酸、一般的に鉱酸、例えば塩酸と、又はヨウ化アルキルシリル、例えばヨウ化トリメチルシリルと反応させることによって調製することができる。
【００５８】
上述の方法によって合成することができる式（Ｉ）の化合物の収集物は、並列的方法で調製することもでき、これは手動で、又は半自動化若しくは完全に自動化された方法で行うことができる。この場合、生成物若しくは中間体の反応、後処理又は精製の手順を自動化することが可能である。全体として、例えば、S.H. DeWitt "Annual Reports in Combinatorial Chemistry及びMolecular Diversity: Automated Synthesis", Volume 1, Verlag Escom, 1997年，頁69〜77に記載されている手順を意味していると理解されるべきである。
【００５９】
例えば、Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE（英国）又はH+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleiβheim（独国）又はRadleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex（英国）から販売されている一連の市販装置を、反応及び後処理の並列的手順に使用することができる。式（Ｉ）の化合物又は調製の間に得られた中間体の並列的精製については、とりわけクロマトグラフィー装置、例えばISCO, Inc. 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504（米国）から販売されている装置を使用することができる。
【００６０】
上記の装置は、個々の処理段階が自動化されたモジュラー手順となるが、処理段階の間は、手動で行わなければならない。これは、問題の自動化モジュールが、例えばロボットによって運転される半統合型又は全統合型自動化システムを使用することで回避することができる。かかる自動化システムは、例えば、Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748（米国）から入手することができる。
【００６１】
上記の記載に加えて、式（Ｉ）の化合物は、固相担持方法（solid-phase-supported method）によって部分的に又は完全に調製することもできる。この目的のために、合成の、又は問題の手順に合うように適合させた合成の個々の中間段階又は全ての中間段階を、合成樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門家の文献、例えば、Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998年に広範囲に記載されている。
固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている一連のプロトコールを、順に、手動で又は自動化した方法で行うことを可能にする。例えば、「ティーバッグ法（tea-bag method）」(Houghten、米国特許第４，６３１，２１１号；Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985年，82, 5131-5135頁)は、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road,  La Jolla, CA92037（米国）社製の製品を使用しており、半自動化することができる。固相担持された並列的合成の自動化は、例えばArgonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070（米国）又はMultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten（独国）社製の装置によって行うことが成功している。
【００６２】
本明細書で記載した方法による調製により、ライブラリーと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明は、式（Ｉ）の少なくとも２種の化合物を含むライブラリーにも関する。
【００６３】
式（II）及び（IV）の化合物は、例えば、国際公開公報第８７０３７８１号及び欧州特許第２９５１１７号に記載されている周知の手順によって調製することができる。式（III）、（Ｖ）、（VI）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）、（XII）、（XIII）、（XIV）、（XV）及び（XVI）の化合物は周知であるか、又は周知の方法によって調製することができる。
【００６４】
以下の非限定的な実施例により、式（Ｉ）の化合物の調製について説明する。
【００６５】
（化学実施例）
ＮＭＲスペクトルは、特段の指定がない限り、重クロロホルム中で実施した。
以下の実施例において、量（百分率も同様に）は、特段の指定がない限り重量基準である。溶媒の割合は、体積基準である。
【実施例１】
【００６６】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（５．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（５０ｍｌ）２０℃に、窒素雰囲気下、リン酸カリウム（２６．１ｍｍｏｌ）及びメチルアミノ−アセトアルデヒドジメチルアセタール（２．０２ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を５０℃で６時間加熱し、冷却し、酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウムに注いだ。層を分離し、有機相を（水及び食塩水で）洗浄し、（硫酸ナトリウムで）乾燥して、濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによりヘプタン／酢酸エチル（９：１〜３：１）で溶出して精製し、標題の化合物を黄色がかった白色固体（化合物１−３３、２．４７ｇ、４．４５ｍｍｏｌ、４６％）、１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．８、−７８．７として得た。
【実施例２】
【００６７】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２，２−ジメチルチオエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール及び１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルチオエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
トリ−ｎ−ブチルホスフィン（４６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を、ジメチルジスルフィド（２０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）と新しく調製した１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−ホルミルエチル−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）との混合物に加え、２０℃で２５分間攪拌した。混合物を（酢酸エチルで）希釈し、濃縮し、残留物をクロマトグラフィーにより９：１のヘプタン：酢酸エチルで溶出して精製し、油状物（５８．９ｍｇ）を得た。分取ＨＰＬＣによってさらに精製し、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２，２−ジメチルチオエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾールを、無色の油状物（化合物、６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．８、−７８．６として、及び１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチルチオエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾールを白色の固体（化合物１−２、３ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．７、−７８．７として得た。
【実施例３】
【００６８】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２，２−ジエチルチオエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を、新しく調製した１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−ホルミルエチル−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液に加えた。次いで、得られた濃い紫色の溶液にエタンチオール（１９ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加えて、２０℃で２．２５時間攪拌し、次いで還流下１．５時間加熱した。冷却した混合物を水酸化ナトリウム溶液（２Ｎ）で処理し、有機層を食塩水で洗浄し、（硫酸ナトリウムで）乾燥し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより９：１のヘプタン：酢酸エチルで溶出して精製し、標題の化合物を透明な油状物（化合物１−３、１１．４ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．２、７９．１として得た。
【実施例４】
【００６９】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−［２，２−（１，３−オキサチオラニル）エチル］−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を、新しく調製した１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−ホルミルメチル−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液に加えた。得られた混合物に、２−メルカプトエタノール（２３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を加え、次いで２０℃で１時間攪拌した。水酸化ナトリウム溶液（２Ｎ）への添加後、有機層を食塩水で洗浄し、（硫酸ナトリウムで）乾燥し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより９：１の、続いて４：１のヘプタン：酢酸エチルで溶出して精製し、標題の化合物を透明な油状物（化合物１−５、６１．６ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、ｍｐ１１７℃として得た。
【実施例５】
【００７０】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（３，３−ジメトキシプロピル）アミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（３００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、３−ブロモプロピオンアルデヒドジメチルアセタール（４３５ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、及びリン酸カリウム（４６８ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）の混合物を、アセトニトリル溶液（１０ｍｌ）内で還流下、３．５時間加熱した。冷却、並びに飽和塩化アンモニウム（２０ｍｌ）及び酢酸エチルへの添加後、有機層を水（２０ｍｌ）及び食塩水で洗浄し、（硫酸ナトリウムで）乾燥し、蒸発させた。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーによりヘプタン／酢酸エチル（９：１〜３：１）で溶出して精製し、標題の化合物を白色固体（化合物２−１０３、２３９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ｍｐ．１４６℃；１９Ｆ−ＮＭＲ：−４６．１７、−６４．２３として得た。
【実施例６】
【００７１】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（３，３−ジメトキシプロピル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール
リン酸カリウム（４３７ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（２２１ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）及び３−ブロモプロピオンアルデヒドジメチルアセタール（２７０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（３００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）に加えた。得られた混合物を還流下２時間加熱し、冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液及び酢酸エチルに加えた。有機層を、水及び食塩水で洗浄し、（硫酸ナトリウムで）乾燥し、蒸発させた。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーによりヘプタン／酢酸エチル（９：１〜４：１）で溶出して精製し、標題の化合物を白色の固体（化合物２−６７、２１０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ｍｐ．１１６℃；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．１９、−７３．１８として得た。
【実施例７】
【００７２】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール
２−ブロモエチル−１，３−ジオキソラン（０．５４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（１０ｍｌ）溶液内の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（１．００ｇ、２．３ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（０．１２９ｇ、６０％、３．２ｍｍｏｌ）との混合物に不活性雰囲気下で加え、混合物を８時間加熱還流した。抽出前処理及びカラムクロマトグラフィー（クロロホルムで溶出）の後、標題の化合物（化合物２−１００、０．３３ｇ）、１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：１．６７（ｍ、２Ｈ）；２．９０（ｓ、３Ｈ）；３．１６（ｍ、２Ｈ）；３．７７−３．８５（ｍ、４Ｈ）；４．６６（ｔ、１Ｈ）；７．７７（ｓ、１Ｈ）；１９Ｆ（ｐｐｍ）：−４４．７、６３．７を得た。
【実施例８】
【００７３】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（３，３−ジメトキシプロピル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール
水素化ナトリウム（１５ｍｇ、６０％、０．４ｍｍｏｌ）を、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（３，３−ジメトキシルプロピル）アミノ−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（１５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に加え、混合物を４０℃で１時間加熱した。ヨウ化メチル（８２ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を混合物に加え、４０℃で２時間攪拌した。次いで、さらにヨウ化メチル（４１ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、４０℃でさらに０．５時間攪拌した。冷却した混合物を酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウムに注いだ。有機層を、水及び食塩水で洗浄し、（硫酸ナトリウムで）乾燥し、濃縮して標題の化合物を黄色固体（化合物２−６７）、ｍｐ：１１２℃、１９Ｆ−ＮＭＲ：−４４．９９．−６４．１８として得た。
【００７４】
以下の中間体実施例は、上記の実施例の合成で使用した中間体の調製について説明する。
【００７５】
（中間体実施例１）
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−ホルミルメチル−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
ヨードトリメチルシラン（０．１５６ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．３５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１５ｍｌ）に、窒素雰囲気下、２０℃で加えた。１５分間攪拌した後、混合物を半飽和の重炭酸ナトリウム溶液に注いだ。層を分離し、有機相を重亜硫酸ナトリウム溶液（１０ｍｌ）で洗浄した。一緒にした水性混合物を、塩化メチレン（１０ｍｌ）で抽出し、有機層を一緒にして、（硫酸ナトリウムで）乾燥し、濃縮して標題の化合物をオレンジ色の油状物（０．２９６ｇ、０．５８ｍｍｏｌ、９２．１％）、１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．２、−７９．１、−７９．５として得た。
【００７６】
表１、２及び３に示す以下の好ましい化合物はまた、本発明の一部を構成し、上記の実施例１〜８又は上記の一般的方法に従って、若しくはそれと類似の方法によって調製されたか、又は調製することができる。表中、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはｎ−プロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
原子の後に下付き文字が省略されている場合、例えば、ＣＨ２はＣＨ２を意味するものとして理解されよう。
１９Ｆ−ＮＭＲスペクトルシフト基は、ｐｐｍで示される。
化合物番号は、参照の目的でのみ示される。
【００７７】
表１：置換基が、Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２はＣｌであり、ＷはＣ−Ｃｌであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ５及びＲ５ａはそれぞれＨであり、ｓは１であることを意味する式（Ｉ）の化合物：
【００７８】
【表１】
2008504243.tif 000010
2008504243.tif 000011
2008504243.tif 000012
【００７９】
表２：Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２はＣｌであり、ＷはＣ−Ｃｌであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ５及びＲ５ａはそれぞれＨであり、ｓは２である：
【００８０】
【表２】
2008504243.tif 000013
2008504243.tif 000014
2008504243.tif 000015
【００８１】
表３：置換基が、Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２はＣｌであり、ＷはＣ−Ｃｌであり、Ｒ３はＣＦ３であり、Ｒ５及びＲ５ａはそれぞれＨであり、ｓは１であることを意味する式（Ｉ）の化合物：
【００８２】
【表３】
2008504243.tif 000016
【００８３】
本発明のさらなる特徴により、害虫を局所的に防除する方法が提供され、この方法は、式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量をその局所に適用することを含む。この目的のために、前記化合物は通常、例えば以下で説明するような、殺虫剤組成物の形態で（すなわち、殺虫剤組成物において使用するのに適した、相容性の希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と共に）使用される。
【００８４】
下文に使用される「本発明の化合物」なる用語は、上記で定義した式（Ｉ）の５−（置換ジチオ−及びジオキシ−アルキルアミノ）ピラゾール及びその殺虫剤として許容できる塩を包含する。
【００８５】
上記で定義した本発明の一態様は、害虫を局所的に防除する方法である。この局所には、例えば、害虫それ自体、害虫が生息若しくは摂食する場所、又は害虫が将来蔓延しやすい場所（植物、畑、森林、果樹園、水路、土壌、植物生成物など）が含まれる。したがって、本発明の化合物は、害虫に直接、害虫が生息若しくは摂食する場所に、又は害虫が将来蔓延しやすい場所に適用することができる。
前述の殺虫剤の使用から明らかなように、本発明は、殺虫剤として活性な化合物、及び前記化合物を、節足動物、特に昆虫若しくはダニ類、又は植物線虫を含む多くの害虫種の防除のために使用する方法を提供する。したがって、本発明の化合物は、有利には、実用的な使用、例えば、農作物若しくは園芸作物、林業、獣医学若しくは畜産、又は公衆衛生において使用することができる。
本発明の化合物は、例えば、以下の用途で以下の害虫に対して、使用することができる。
土壌昆虫の防除においては、コーンルートワーム、シロアリ（特に構造物の保護のために）、根食い虫、ハリガネムシ、根ゾウムシ、茎穿孔虫（stalkborer）、ヨトウムシ、根アブラムシ、又は地虫などである。これらの化合物は、根瘤、包嚢、ダガー（dagger）、病変、又は茎若しくは球根の線虫などの植物病原性線虫、或いはダニ類に対して活性を及ぼすために使用することもできる。例えばトウモロコシ線虫などの土壌害虫の防除のためには、この化合物を作物が植えられている若しくは植える予定の土壌中に、又は種子若しくは成長中の植物の根に適用するか、又は有効な割合で混合することが有利である。
公衆衛生の分野では、この化合物は、多くの昆虫、特に汚物バエ又はその他の双翅目の害虫、例えばイエバエ、サシバエ、ミズアブ、ノサシバエ、メクラアブ、ウマバエ、ミジ、ヌカカ、ブユ、若しくはカの防除に特に有用である。
【００８６】
保存生産物、例えば、穀粒若しくは穀粉を含む穀類、落花生、動物用飼料、材木又はカーペットや布地などの家財の保護において、本発明の化合物は、節足動物、より具体的には、例えば、エフェスチア属種（Ephestia spp.）（スジコナマダラメイガ）、アンスレナス属種（Anthrenus spp.）（カツオブシムシ）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）（コクヌストモドキ）、シトフィラス属種（Sitophilus spp.）（グラナリアコクゾウムシ）又はコナダニ属種（Acarus spp.）（ダニ）などのゾウムシ、ガ又はダニを含む甲虫類からの攻撃に対して有用である。
害虫がはびこる家屋若しくは工場敷地内でのゴキブリ、アリ若しくはシロアリ、又は同様の節足動物の害虫の防除において、或いは水路、井戸、溜め池又はその他の流水若しくは静水でのボウフラの防除において有用である。
シロアリ、例えば、ヤマトシロアリ属種（Reticulitermes spp.）、ヘテロタームス属種（Heterotermes spp.）、イエシロアリ属種（Coptotermes spp.）による建物の攻撃を防止する際の基礎、構造物又は土壌の処理において有用である。
農業においては、ヘリオジス属種（Heliothis spp.）、例えば、ヘリオジスビレセンス（Heliothis virescens）（オオタバコガ）、ヘリオジスアルミゲラ（Heliothis armigera）及びヘリオジスゼア（Heliothis zea）などの鱗翅目（チョウ及びガ）の成虫、幼虫及び卵に対して有用である。例えばアンソロノマス属種（Anthonomus spp.）、例えばグランジス（grandis）（メキシコワタノミゾウムシ）、レプチノタルサデセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、ジアプロチカ属種（Diabrotica spp.）（コーンルートワーム）などの甲虫目（カブトムシ）の成虫及び幼虫に対して有用である。例えば、プシラ属種（Psylla spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ミザス属種（Myzus spp.）、メゴウラビシアエ（Megoura viciae）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、ネホテチックス属種（Nephotettix spp.）（イネヨコバイ）、ニラパルバタ属種（Nilaparvata spp.）などの異翅目（半翅目及び同翅目）に対して有用である。
例えばイエバエ属種（Musca spp.）などの双翅目に対して有用である。例えばアザミウマなどの総翅目に対して有用である。ロカスタ（Locusta）及びシストセルカ属種（Schistocerca spp.）（バッタ及びコオロギ）、例えば、グリラス属種（Gryllus spp.）、及び例えば、ブラタオリエンタルス（Blatta orientalis）、ペリプラネタアメリカーナ（Periplaneta americana）、ブラテラゲルマニカ（Blatella germanica）、ロカスタミグラトリアミグラトリオイドス（Locusta migratoria migratorioides）、シストセルカグレガリア（Schistocerca gregaria.）などのアチェタ属種（Acheta app.）などの直翅目に対して有用である。例えばゴキブリ属種（Periplaneta spp.）及びブラテラ属種（Blatella spp.）（ゴキブリ）などのトビムシ目に対して有用である。ダニ目（ダニ）、例えばハダニ属種（Tetranychus spp.）及びパノニカス属種（Panonychus spp.）などの農業上重要な節足動物に対して有用である。
農業、林業又は園芸上重要な植物又は木を、直接に、又は植物の細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ性若しくは真菌性の疾患を蔓延させることによって攻撃する線虫類に対して有用である。例えば、メロイドジン属種（Meloidogyne spp.）（例えばＭ．インコグニタ（M.incognita））などの根瘤線虫が挙げられる。
【００８７】
獣医学若しくは畜産の分野において、又は公衆衛生の維持においては、脊椎動物、特に温血の脊椎動物、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ又はネコなどの家畜の内部或いは外部に寄生する節足動物、例えばマダニ（例えばヒメダニ科種（Argasidae spp.）、例えばナガヒメダニ属種（Argas spp.）及びカズキダニ属種（Ornithodorus spp.）（例えばオルニトドラスモウバタ（Ornithodorus moubata））を含む軟らかい殻のマダニ；マダニ科種（Ixodidae spp.）、例えばオウシマダニなどのウシマダニ属種（Boophilus spp.）、リピセファラスアペンジクラトス（Rhipicephalus appendiculatus）及びリピセファラスサンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）などのコイタマダニ属種（Rhipicephalus spp）を含む硬い殻のマダニ）；ダニ（例えば、ダマリニア属種（Damalinia spp））を含むダニ目；ノミ目（例えば、シテノセファリデスフェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）及びシテノセファリデスカニス（Ctenocephalides canis）（イヌノミ）などのシテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.））；シラミ目、例えばタンカクハジラミ属種（Menopon spp）；双翅目（例えばヤブカ属種（Aedes spp.）、ヤマダラカ属種（Anopheles spp.）、イエバエ属種（Musca spp.）、ヒフバエ属種（Hypoderma spp.））；半翅目；網翅目（例えばゴキブリ属種（Periplaneta spp.）、ブラテラ属種（Blatella spp.））；膜翅目に対して有用であり、例えば、毛様線虫科のメンバーなどの寄生線虫によって起こる胃腸管の感染に対して有用である。
【００８８】
本発明の好ましい態様において、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫を防除するのに使用される。治療する動物は、イヌやネコなどのペットであることが好ましい。
【００８９】
本発明のさらなる態様において、式（Ｉ）の化合物若しくはその塩又はその組成物は、獣医薬の調製に使用される。
【００９０】
したがって、本発明のさらなる特徴は、式（Ｉ）の化合物若しくはその塩、又はその組成物を、害虫の防除のための使用することに関する。
【００９１】
節足動物の防除、特に昆虫若しくはダニ類、又は蠕虫、特に植物の寄生線虫を防除するための実用的使用において、方法は、例えば、植物又は植物が成長する媒体に、本発明の化合物の有効量を適用することを含む。かかる方法において、本発明の化合物は一般的に、節足動物又は線虫の侵襲が防除されるべき場所に、処理する場所のヘクタール当たり活性化合物を約２ｋｇから約１ｋｇの範囲の有効割合で適用される。理想的な天候の条件下では、防除する害虫に応じて、より低い割合で適切な保護がもたらされることもある。一方、悪天候の条件下では、害虫の抵抗性又はその他の要因によって、有効成分をより高い割合で使用することが必要とされることもある。最適な割合は、例えば、防除する害虫の種類、侵襲された植物の種類若しくは成長段階、列の間隔又は適用方法などの多く要因に依存する。好ましくは、活性化合物の有効割合の範囲は、約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇ／ｈａであり、より好ましくは約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ／ｈａである。
害虫が土壌中にいる場合、通常配合組成物形態の活性化合物は、処理する領域に、あらゆる好都合な方法により均等に分散され（すなわち、例えば、散布又は帯状）、約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇａｉ／ｈａの割合で、好ましくは約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇａｉ／ｈａの割合で適用される。実生に根の浸液として、又は植物体に点滴灌漑として適用する場合、溶液又は懸濁液は、活性化合物を約０．０７５〜約１０００ｍｇａｉ／ｌ、好ましくは約２５〜約２００ｍｇａｉ／ｌ含む。必要に応じて、一般的に畑若しくは作物が成長する領域に対して、又は攻撃から保護すべき種子若しくは植物体のすぐ近くに適用することができる。本発明の化合物は、領域に水で噴霧することで土壌中に洗い落とすことができ、又は降雨による自然の働きにゆだねることもできる。
適用中又は適用後に、必要に応じて、配合化合物は、例えば、耕す、円板すきで耕す、又は制動チェーンの使用によって土壌中に機械的に分散することができる。植え付け前、植え付け時、植え付け後、しかし萌芽の前、又は萌芽の後に適用することができる。
本発明の化合物及びそれによる害虫の防除方法は、例えば、畑、飼料、農園、温室、果樹園若しくはブドウ園、観賞植物園、又は農園若しくは材木：穀類（コムギ、又はコメなど）、ワタ、野菜（コショウなど）、農作物（テンサイ、ダイズ、又はアブラナなど）、草地又は飼料作物（トウモロコシ又はサトウモロコシ）、果樹園又は柑橘園（石果又は核又は柑橘類）、観賞植物、温室下又は庭園若しくは公園における花又は野菜又は灌木、或いは森林の材木（落葉樹及び常緑樹の両方）、農園、又は苗床の保護において特に貴重である。
これらは、木材（立ち木、代倒木、用材、貯蔵用材、又は構造材）を、例えばハバチ又はカブトムシ又はシロアリによる攻撃からの保護においても貴重である。
これらは、穀粒、果物、堅果、香辛料又はタバコなどの保存生産物が、未加工、製粉又は化合して製品にされていても、ガ、カブトムシ、ダニ又はグラナリアコクゾウムシの攻撃からの保護に適用される。また、天然の又は加工された形態の皮、毛、羊毛又は羽毛などの貯蔵動物製品（例えば、カーペットや布地）をガ又はカブトムシの攻撃から、並びに貯蔵の肉、魚又は穀類を、カブトムシ、ダニ又はハエからの攻撃から保護する。
さらに、本発明の化合物及びその使用方法は、家畜に有害であるか又は家畜に疾患を蔓延させる若しくはその媒介動物として働く節足動物又は蠕虫、例えば上述の、より具体的にはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ミジ、又はサシバエ、有害なハエ（nuisance fly）、若しくはハナウジ病のハエの防除に特に価値がある。本発明の化合物は、宿主家畜内に存在する、或いは皮膚の内部若しくは表面で餌を採るか又は動物の血液を吸う節足動物又は蠕虫の防除に特に有用であり、このため本発明の化合物は、経口、非経口、経皮又は局所的に投与される。
或いは、成長作物若しくは作物が成長する場所に、又は種子粉衣として適用するための下記の組成物は一般的に、保存生産物、家財、領地又は一般的環境領域の保護に使用される。本発明の化合物を適用する適切な手段には、成長作物に対しては、葉面散布剤（例えば、畝間へのスプレー）、粉剤、顆粒剤、噴霧剤又はフォームとして、或いは細かく分割した又はカプセル化した組成物の懸濁剤として、液体灌注剤、粉剤、顆粒剤、くん煙剤又はフォームによる土壌若しくは根への処理剤として適用すること；作物の種子に対しては、例えば液体スラリー又は粉剤による種子粉衣として適用すること；
節足動物又は蠕虫によって感染しているか又は侵襲される危険のある動物に対しては、有効成分が節足動物又は蠕虫に対して即効作用を示す且つ／又はある期間持続的に作用する組成物を非経口、経口又は局所経由で、例えば、飼料又は適切な経口で摂取できる医薬配合物、食用餌、塩塊、栄養補助食品、プアオン剤、スプレー、入浴剤、浸漬剤、シャワー、ジェット、粉剤、獣脂、シャンプー、クリーム、ワックス剤、又は家畜自己処理系に組み入れることで適用すること；
一般的環境又は害虫が隠れているかもしれない特定の場所に対しては、保存生産物、木材、家財、又は家屋若しくは工場敷地を含めて、スプレー、噴霧剤、粉剤、くん煙剤、ワックス剤、ラッカー、顆粒剤若しくは餌として、又は水路、井戸、貯水所又はその他の流水若しくは静水への網流供給（tricklefeed）として適用することを含む。
【００９２】
式（Ｉ）の化合物は、経口で適用された場合、動物の寄生虫の防除に特に有用であり、本発明のさらに好ましい態様において、式（Ｉ）の化合物は、経口適用によって動物の寄生虫の防除に使用される。式（Ｉ）の化合物又はその塩は、食事の前、食事中又は食事後に投与することができる。式（Ｉ）の化合物又はその塩は、担体及び／又は食料品と混合することができる。
したがって、式（Ｉ）の化合物又はその塩は、一般的に、式（Ｉ）の化合物又はその塩を動物の体重１ｋｇ当たり（ｍｇ／ｋｇ）、０．１〜５００ｍｇ／ｋｇの用量範囲にある動物への用量で経口投与される。
式（Ｉ）の化合物又はその塩によって治療される動物、好ましくは家畜の治療頻度は、一般的に週約１回から年約１回、好ましくは２週間ごとに約１回から３カ月ごとに約１回の頻度である。
さらに好ましい態様において、式（Ｉ）の化合物は、１回の経口投与の後、動物の寄生虫の長期間にわたる有効な防除を提供するために使用される。
本発明の化合物は、例えば、内部寄生虫駆除剤、及び／又は外部寄生虫駆除剤、及び／又は内部外部寄生虫駆除剤など他の殺寄生虫的に有効な物質と共に、最も有利に投与することができる。例えば、かかる化合物にはアベルメクチン又はミルベマイシンなどの大員環ラクトンが含まれ、例としては、イベルメクチン、ピラール、又はラフェニュロン若しくはメトプレンなどの昆虫成長調節剤がある。
【００９３】
式（Ｉ）の化合物は、既知の遺伝子組換え植物又は未だ開発中の遺伝子組換え植物の作物中における有害な生物の防除に使用することもできる。原則として、トランスジェニック植物は、例えば、特定の作物保護剤に対する耐性、植物病害又は植物病害の病原体、例えば、菌類、細菌又はウイルスなどの特定の昆虫又は微生物に対する耐性など、特定の有利な特性により区別される。その他の特別な特性は、例えば、収穫された物質の量、質、貯蔵特性、組成及び特定の成分に関する。したがって、デンプン含有量が増加し、又はデンプンの質が変更され、又は収穫された物質が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。
【００９４】
実用植物及び観賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、コメ、カサッバ及びトウモロコシなどの穀類、又はテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ポテト、トマト、ナシなどのその他の作物並びに他の種類の野菜の経済的に重要なトランスジェニック作物における使用が好ましい。
【００９５】
トランスジェニック作物、特に、昆虫に対する抵抗性を有する作物に使用する場合、他の作物で観察されている、有害な生物に対する効果に加えて、当該トランスジェニック作物における適用に特異的な、例えば、防除することができる害虫の範囲が変わる若しくは特に拡大する、又は適用に使用できる適用量が変わるといった効果がしばしば観察されている。
【００９６】
したがって、本発明は、トランスジェニック作物で有害生物を防除するための式（Ｉ）の化合物の使用にも関する。
【００９７】
本発明のさらなる特徴により、上記で定義した本発明の１つ又は複数の化合物を、１種又は複数種の相容性であり殺虫剤として許容できる希釈剤又は担体及び／又は表面活性剤（すなわち、殺虫剤組成物に使用するのに適しており、本発明の化合物と相容性であると当技術分野において一般的に許容された種類の希釈剤又は担体及び／又は表面活性剤）と関連させて含む、好ましくは均質に分散させて含む殺虫剤組成物が提供される。
実際には、本発明の化合物は、最も頻繁に組成物の一部を形成する。これらの組成物は、節足動物、特に昆虫、又は植物線虫若しくはダニ類を防除するのに使用することができる。これらの組成物は、あらゆる敷地又は屋内又は屋外領域における所望の害虫に適用するのに適していることが当技術分野において知られているあらゆる種類のものとすることができる。これらの組成物は、本発明の少なくとも１つの化合物を有効成分として、目的の使用に適した、例えば固体若しくは液体の担体又は希釈剤、補助剤、表面活性剤などであり、農業的に又は医薬的に許容される１つ又は複数の他の相容性成分と組み合わせて又は関連させて含む。当技術分野において知られているあらゆる方法によって調製することができるこれら組成物は、同じく本発明の一部を形成する。
本発明の化合物は、それらの市販されている配合物において、且つこれら配合物から調製される使用形態において、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調整物質又は除草剤などの他の活性物質との混合物として存在することができる。
【００９８】
殺虫剤には、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボキシルエステル、ホルムアミジン、スズ化合物及び微生物によって産生される物質が含まれる。
【００９９】
混合物における好ましい成分は、以下の通りである。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１  カルバメート（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザマート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２  有機リン酸エステル（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、デメトン−ｓ−メチル、デメトン−ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトアート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）
２．ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
２．１  ピレスロイド類（例えば、アクリナトリン、アレトリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン−ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロチトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルボロシチリネート、フルシトリナート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ランブダシハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブテ、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリナート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン（ピレスラム））
２．２  オキサジアジン類（例えばインドキサカルブ）
３．アセチルコリンレセプターアゴニスト／アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル類／ネオニコチノイド類（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．アセチルコリンレセプターモジュレーター
４．１  スピノシン類（例えばスピノサド）
５．ＧＡＢＡ抑制性クロライドチャネルアンタゴニスト
５．１  シクロジエン有機塩素類（例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）
５．２  フィプロール類（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）
６．クロライドチャネルアクチベーター
６．１  メクチン類（例えば、アバメクチン、エバーメクチン、エマメクチン、エマメクチン−ベンゾエート、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．幼若ホルモン模倣体
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）
８．エクジソンアゴニスト／攪乱物質
８．１  ジアシルヒドラジン類（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９．キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素類（例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフムロン）
９．２  ブプロフェジン
９．３  シロマジン
１０．酸化的リン酸化反応の阻害剤、ＡＴＰ攪乱物質
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ類（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン−酸化物）
１１．Ｈ−プロトン勾配の妨害によって作用する酸化的リン酸化反応デカプラ
１１．１  ピロール類（例えば、クロルフェナピル）
１１．２  ジニトロフェノール類（例えば、ビナパシル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２．サイト−Ｉ電子伝達阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２  ヒドラメチルノン
１２．３  ジコホール
１３．サイト−II電子伝達阻害剤
１３．１  ロテノン
１４．サイト−III電子伝達阻害剤
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム
１５．昆虫腸膜の細菌攪乱物質
バシルスチューリンゲンシス株
１６．脂肪合成阻害剤
１６．１  テトロン酸類（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２  テトラン酸類［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルエチルカーボネート（通称名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）及び炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキシアミド
（例えば、フロリカミド）
１８．オクトパミンアゴニスト
（例えば、アミトラズ）
１９．マグネシウム誘導ＡＴＰアーゼ阻害剤
（例えば、プロパルギット）
２０．フタールアミド類
（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）
２１．ネレイストキシン類似体
（例えば、チオシクラムシュウ酸水素、チオスルタップ−ナトリウム）
２２．生物学的製剤、ホルモン類又はフェロモン類
（例えば、アザジラクチン、バシラス属種、ボーベリア属種、コドレモン、メタリジウム属種、ペシロミセス属種、チューリンゲンシン、バーティシリウム属種）
２３．未知の又は非特定の作用機序を有する活性化合物
２３．１  燻蒸剤類（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２  選択的摂食阻害剤（例えば、クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３  ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチオアゾックス）
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピラート、ブプロフェジン、キノメチオナト、クロルジメホルム、クロロベンジラート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴッシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン、並びに化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマシドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２、２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号１８５９８４−６０−５）（国際公開公報第９６／３７４９４号、国際公開公報第９８／２５９２３号を参照）、及び殺虫剤として活性な植物エキス、線虫、菌類又はウイルスを含む調製物。
【０１００】
適切な殺真菌剤の混合パートナーの例は、以下のリストから選択することができる。
核酸合成の阻害：
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸
有糸分裂及び細胞分裂の阻害：
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンザゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド
呼吸の阻害
ＣＩ：ジフルメトリム
ＣII：ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド
ＣIII：アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン
アンカプラー類：ジノカップ、フルアジナム
ＡＴＰ生成物の阻害：
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム
ＡＡ及びタンパク質生合成の阻害剤：
アンドプリム、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩−水和物、メパニピリム、ピリメタニル
シグナル伝達の阻害：
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン
脂質及び膜合成の阻害；
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エヂフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオレーン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、イオドカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ
エルゴステロール生合成の阻害：
フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノル、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドル、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、
細胞壁合成の阻害：
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ
メラニン生合成の阻害：
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、
ホスト防御誘発物質：
アシベンゾラール−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル
多部位：
カプタホール、カプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液などの銅調製物：ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシラート、イミノクタジントリアセテート、マンコッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄及びカルシウムポリスルフィド、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラムを含む硫黄調製物
不明
アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、チノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトバー、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１、２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼンアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチ��−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチルイデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド
【０１０１】
組合せのための上記の成分は公知の活性物質であり、それらの多くは、Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 13rd Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2003に記載されている。
【０１０２】
本発明に使用される化合物の有効使用用量は、特に、駆除すべき害虫の性質又は、例えば、これら害虫による作物の侵襲程度に応じて広範囲に変化し得る。一般的に、本発明による組成物は通常、本発明による１つ又は複数の有効成分を約０．０５〜約９５％（重量基準）、１つ又は複数の固体又は液体担体を約１〜約９５％、及び場合によっては、１種又は複数の他の相容性成分、例えば表面活性剤を約０．１〜約５０％含んでいる。
本明細書において、「担体」なる用語は、例えば植物、種子又は土壌に適用するのを促進するために、有効成分と組み合わされている有機又は無機の、天然又は合成の成分を表す。したがって、この担体は一般的に不活性であって、許容できるもの（例えば、特に処理される植物において、農業的に許容できるもの）でなければならない。
担体は、固体、例えば、粘土、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えばアンモニウム塩）、カオリン、粘土、タルク、白墨、石英、アタパルガイト、モンモリナイト、ベントナイト又は珪藻土などの粉砕された天然鉱物、或いはシリカ、アルミナ、又は特にアルミニウム若しくはマグネシウムケイ酸塩の粉砕された合成鉱物であってよい。顆粒剤のための固体担体としては、方解石、大理石、軽石、海泡石、及び白雲堰などの粉砕した又は断片化した天然岩石；無機又は有機ミールの合成顆粒剤；鋸屑、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシの皮、又はタバコの茎などの有機物質の顆粒剤；珪藻土、リン酸三カルシウム、コルク粉、又は吸水性カーボンブラック；可溶性のポリマー、樹脂、ワックス；或いは固体肥料が適している。かかる固体組成物は、必要に応じて、１種又は複数種の相容性の湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含むこともでき、これらは固体の場合、希釈剤として作用することもできる。
担体は液体であってもよく、例えば、水；特にブタノール又はグリコールのアルコール類及びそれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセテート；特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロンなどのケトン類；パラフィン系又は芳香族炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン類の石油留分；鉱物油又は植物油；特にトリクロロエタン又は塩化メチレンの脂肪族塩素化炭化水素；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はＮ−メチルピロリドンなどの水溶性又は強極性溶媒；液化ガスなど、或いはこれらの混合物である。
表面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性型の乳化剤、分散剤、又は湿潤剤或いはこれら表面活性剤の混合物でよい。特に、例えば、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドの、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族エステル又は脂肪族アミンとの重縮合体、置換フェノール（特にアルキルフェノール、又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステル、タウリン誘導体（特にアルキルタウリン塩）、アルコールのリン酸エステル又はエチレンオキシドのフェノールとの重縮合体、脂肪酸のポリオールとのエステル、或いは上記化合物の硫酸、スルホン酸又はリン酸官能性誘導体である。有効成分及び／又は不活性担体が水にわずかしか溶けないか又は水溶性でなく、適用する組成物の担体物質が水である場合、少なくとも１種の表面活性剤の存在が通常必須である。
本発明の組成物は、接着剤又は着色剤など、その他の添加剤をさらに含むことができる。カルボキシメチルセルロース又は粉末、顆粒若しくは結晶格子形態の天然若しくは合成のポリマー、アラビアゴム、ポリビニルアルコール又は酢酸ポリビニル、天然リン酸脂質など、ケファリン又はレシチンなど、或いは合成リン脂質などの接着剤を配合物に使用することができる。着色剤、例えば無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン又はプルシャンブルー；有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料、又は金属フタロシアニン染料；或いは微量栄養素、例えば微量の鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩を使用することが可能である。
したがって、本発明による化合物は、農業用途では、さまざまな固体又は液体の形態である一般的に組成物の形である。
使用できる組成物の固体形態は、散粉（本発明の化合物の含有量が８０％までの範囲）、水和剤又は顆粒剤（顆粒水和剤を含んでいる）、特に顆粒担体の押出し、成形、含浸、又は粉末から出発した造粒によって得られたもの（これら湿潤性の粉末又は顆粒剤における、本発明の化合物の含有量は、約０．５〜約８０％の間）である。本発明の１つ又は複数の化合物を含む固体の均質又は不均質組成物、例えば、顆粒、ペレット、ブリケット又はカプセルは、ある期間にわたって静水又は流水を処理するのに使用することができる。本明細書で説明した水分散性濃縮物の網流供給又は間欠供給を使用して、同様の効果を達成することができる。
液体組成物には、例えば、水性若しくは非水性溶液又は懸濁物（乳化性濃縮物、乳剤、フロアブル、分散剤、又は溶液など）或いはエアゾルが含まれる。また液体組成物には、特に、乳化性濃縮物、分散液、乳剤、フロアブル、エアゾル、水和剤（又は噴霧のための粉末）、液体であるか若しくは適用する時に液体組成物を形成するように企図された組成物の形態、例えば水性スプレー（低及び極低容量を含む）の形態、又は噴霧剤若しくはエアゾルの形態としての乾燥フロアブル又はペーストが含まれる。
液体組成物は、例えば、乳化性又は溶解性濃縮物の形態では、多くは、約５重量％〜約８０重量％の有効成分を含んでおり、一方、適用する状態になっている乳剤又は溶液の場合は、約０．０１％〜約２０％の有効成分を含んでいる。乳化性又は溶解性濃縮物は、溶媒に加えて、必要のある場合には、約２％〜約５０％の安定剤、表面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤又は接着剤などの適当な添加剤を含むこともできる。例えば、植物に適用するのに特に適している必要な任意の濃度の乳剤は、これらの濃縮物を水で希釈することによって得ることができる。これらの組成物は、本発明において使用することができる組成物の範囲に含まれる。乳剤は、油中水型又は水中油型の形であってもよく、高粘稠性を有することもできる。
本発明の液体組成物は、標準的な農業用途に加えて、敷地、屋外若しくは屋内の貯蔵又は処理領域、貯蔵容器又は機器、或いは静水又は流水を含めて、例えば節足動物（又は本発明の化合物によって防除されるその他の害虫）によって感染し、又は感染する傾向にある基質又は場所への散布に使用されることができる。
これら全ての水性分散剤又は乳剤又はスプレー混合物は、例えば、作物に対して、任意の適切な手段、主にスプレーによって、一般的にヘクタール当たりのスプレー混合物約１００〜約１，２００リットルのオーダーであるが、必要性又は適用技術に応じて、より高くも又はより低く（例えば、低又は極低容量）することもできる比率で適用することができる。本発明による化合物又は組成物は、植物、及び特に駆除すべき害虫を有する根又は葉に好都合に適用される。本発明による化合物又は組成物を適用する別の方法は、化学溶液潅水、すなわち、有効成分を含む配合物を灌漑用水に加える方法である。この灌漑は、葉の殺虫剤のためのスプリンクラー灌漑とすることができ、或いは土壌又は浸透移行性殺虫剤のための地表又は地中灌漑とすることができる。
スプレーによって適用することができる濃縮懸濁物は、沈着しない安定した流体生成物を生成し（微粉砕し）、これは通常約１０重量％〜約７５重量％の有効成分、約０．５％〜約３０％の表面活性剤、約０．１％〜約１０％のチキソトロープ剤、約０％〜約３０％の、消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、接着剤などの適切な添加剤及び担体として、水又は有効成分がほとんど溶解しないか不溶性である有機液体を含有するように調製される。沈降防止を助ける担体中に、又は水の不凍液として、いくらかの有機固体又は無機塩を溶解することもできる。
水和剤（又はスプレーのための粉末）は、通常、約１０重量％〜約８０重量％の有効成分、約２０％〜約９０％の固体担体、約０％〜約５％の湿潤剤、約３％〜約１０％の分散剤、並びに必要な場合には、約０％〜約８０％の１種若しくは複数種の安定剤及び／又は、浸透剤、接着剤、固化防止剤、着色剤などのその他の添加剤を含むように調製される。これら水和剤を得るために、有効成分を適切な混合器中で、多孔質フィラーに染み込ませることもできる追加の物質と完全に混合し、ミル又は他の適切な粉砕器を用いて粉砕する。これによって、その湿潤性と懸濁性が有利である水和剤が生成される。これらは、水中に懸濁してあらゆる所望の濃度にすることができ、この懸濁物は、特に植物の枝葉への適用に非常に有利に使用することができる。
「顆粒水和剤（ＷＧ）」（水に容易に分散できる顆粒）は、実質上水和剤の組成物に近い組成物を有する。これらは、湿式ルート（細かく分割した有効成分を、不活性フィラー及び例えば１重量％〜２０重量％の少量水、又は分散剤若しくは結合剤の水溶液と接触させて、その後乾燥及びふるい分けする）、又は乾式ルート（成形し、その後粉砕及びふるい分けする）のいずれかによる、水和剤に関して説明した配合物の造粒によって、調製することができる。
配合した組成物の比率及び濃度は、適用方法又は組成物の性質又はその使用により変化し得る。
一般的に言えば、節足動物又は植物線虫害虫を防除するために適用する組成物は、通常約０．００００１重量％〜約９５重量％の、より具体的には約０．０００５重量％〜約５０重量％の、本発明の１つ若しくは複数の化合物、又は全有効成分（すなわち、本発明の化合物を、節足動物若しくは植物線虫に対して毒性であるその他の物質、共力剤、微量元素又は安定剤と共にしたもの）を含んでいる。使用される実際の組成物及びそれらの適用比率は、農場経営者、家畜生産者、医学又は獣医学従事者、害虫防除作業者或いは他の当業者によって所望の効果が得られるように選択される。
動物、木材、保存生産物又は家財に対して局所的に適用される固体又は液体組成物は、通常約０．００００５重量％〜約９０重量％、より具体的には、約０．００１重量％〜約１０重量％の本発明の１つ又は複数の化合物を含んでいる。固体又は液体組成物の動物への経口又は経皮的投与を含む非経口的投与に関しては、通常約０．１％〜約９０％の本発明の１つ又は複数の化合物を含んでいる。薬用飼料は、通常約０．００１重量％〜約３重量％の本発明の１つ又は複数の化合物を含んでいる。飼料と混合する濃縮物又は補助剤は、通常約５重量％〜約９０重量％、好ましくは約５％〜約５０％の本発明の１つ又は複数の化合物を含んでいる。無機塩塊は、通常約０．１重量％〜約１０重量％の１つ若しくは複数の式（Ｉ）の化合物又は殺虫剤として許容できるその塩を含んでいる。
家畜、物品、敷地又は屋外領域に適用される微粉末又は液体組成物は、約０．０００１重量％〜約１５重量％、より具体的には、約０．００５重量％〜約２．０重量％の本発明の１つ又は複数の化合物を含むことができる。
処理水の適切な濃度は、本発明の１つ又は複数の化合物が、約０．０００１ｐｐｍ及び約２０ｐｐｍの間、より具体的には約０．００１ｐｐｍ及び約５．０ｐｐｍの間であり、養魚業において適切な露出時間で治療的に使用することができる。食用餌は、約０．０１重量％〜約５重量％の、好ましくは約０．０１重量％〜約１．０重量％の、本発明の１つ又は複数の化合物を含むことができる。
脊椎動物に対して、非経口、経口又は経皮或いは他の手段によって本発明の化合物を投与する場合、化合物の投与量は、脊椎動物の種、年齢、又は健康状態、並びに節足動物又は蠕虫害虫による実際の又は潜在的侵襲の性質及び程度に依存する。経口又は非経口投与による持続的投与では、動物の体重ｋｇ当たり、約０．１ｍｇ〜約１００ｍｇ、好ましくは約２．０ｍｇ〜約２０．０ｍｇの単回投与、又は動物の体重ｋｇ、１日当たり約０．０１ｍｇ〜約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１ｍｇ〜約５．０ｍｇの多回投与が、一般的に適している。持続的放出の製剤又は装置を使用する場合は、複数月にわたる必要な毎日の投与量を混合し、１回の機会で動物に投与することができる。
以下の実施例２Ａ〜２Ｍの組成物は、節足動物、特にダニ若しくは昆虫、又は植物線虫に対して使用する組成物を例示しており、これは有効成分として、調製実施例で説明したような本発明の化合物を含む。実施例２Ａ〜２Ｍで説明する組成物は、畑での使用に適した濃度でスプレーできる組成物が得られるように、それぞれ希釈することができる。以下に説明する実施例２Ａ〜２Ｍの組成物において使用される成分（これに関し、以下の百分率の全ては重量％である）の一般化学的説明は以下の通りである。
商標名                              化学的説明
Ethylan BCP          ノニルフェノールエチレンオキシド縮合体
Soprophor BSU      トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合体
Arylan CA          ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％
（重量／容積）溶液
Solvesso 150                    軽Ｃ１０芳香族溶媒
Arylan S                ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO2                    リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF                    合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36                ポリカルボキシル酸のナトリウム塩
Rhodigel 23                      多糖キサンタンガム
Bentone 38              マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil                            極微小二酸化ケイ素
【０１０３】
[実施例２Ａ]
水溶性濃縮物を、以下の組成で調製する：
有効成分                  ７％
Ethylan BCP               １０％
Ｎ−メチルピロリドン      ８３％
有効成分を、Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan BCPの溶液に、溶解するまで加熱し攪拌しながら加えた。得られた溶液を、溶媒の残りで容積調節する。
【０１０４】
[実施例２Ｂ]
乳化性濃縮物（ＥＣ）を、以下の組成で調製する：
有効成分                  ２５％（最高）
Soprophor BSU             １０％
Arylan CA                 ５％
Ｎ−メチルピロリドン      ５０％
Solvesso 150              １０％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いでこれにSolvesso 150を加えて最終容積とする。
【０１０５】
[実施例２Ｃ]
水和剤（ＷＰ）を、以下の組成で調製する：
有効成分          ４０％
Arylan S          ２％
Darvan NO2        ５％
Celite PF         ５３％
成分を混合し、ハンマーミルで粒径が５０ミクロン未満の粉末となるように粉砕する。
【０１０６】
[実施例２Ｄ]
水性フロアブル配合物を、以下の組成で調製する：
有効成分                ４０．００％
Ethylan BCP             １．００％
Sopropon T360           ０．２０％
エチレングリコール      ５．００％
Rhodigel 230            ０．１５％
水                      ５３．６５％
成分を十分に混合し、ビーズミルで３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕する。
【０１０７】
[実施例２Ｅ]
乳化性懸濁濃縮物を、以下の組成で調製する：
有効成分         ３０．０％
Ethylan BCP      １０．０％
Bentone 38       ０．５％
Solvesso 150     ５９．５％
成分を十分に混合し、ビーズミルで３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕する。
【０１０８】
[実施例２Ｆ]
顆粒水和剤を、以下の組成で調製する：
有効成分        ３０％
Darvan NO2      １５％
Arylan S        ８％
Celite PF       ４７％
成分を混合し、流体エネルギーミル中で微粉にし、次いで（１０％までの）水をスプレーして、回転式ペレタイザーで造粒する。得られた顆粒剤を流動床乾燥機中で乾燥して過剰な水分を除去する。
【０１０９】
[実施例２Ｇ]
微粉末を、以下の組成で調製する：
有効成分          １％〜１０％
超微細タルク      ９９％〜９０％
成分を十分に混合し、微粉末を達成するため、必要な場合にはさらに粉砕する。この粉末は、例えば、ゴミ処分場、保存生産物又は家財などの節足動物の侵襲する局所に、或いは節足動物によって侵襲されているか又は侵襲されるリスクのある動物に、経口摂取で適用して節足動物を防除することができる。微粉末を節足動物の侵襲する局所に分散させる適切な手段には、機械式ブロアー、ハンドシェーカー又は家畜自己処理装置が含まれる。
【０１１０】
[実施例２Ｈ]
食用餌を、以下の組成で調製する：
有効成分      ０．１％〜１．０％
小麦粉        ８０％
糖蜜          １９．９％〜１９％
成分を十分に混合し、必要とされる餌の形態に形成する。この食用餌を、節足動物、例えばアリ、バッタ、ゴキブリ又はハエによって侵襲されている、家屋又は工場敷地、例えば台所、病院若しくは店舗、又は屋外領域などの場所で、経口摂取で散布して節足動物を防除することができる。
【０１１１】
[実施例２Ｉ]
溶液配合物を、以下の組成で調製する：
有効成分                  １５％
ジメチルスルホキシド      ８５％
有効成分を、必要に応じて混合及び／又は加熱しながら、ジメチルスルホキシドに溶解する。この溶液は、節足動物によって侵襲されている家畜へのプアオン適用として経皮的に、又はポリテトラフルオロエチレン膜（粒径０．２２ミクロン）を通してろ過によって滅菌した後、動物の体重１００ｋｇ当たり１．２〜１２ｍｌの溶液適用比率で非経口注射によって適用することができる。
【０１１２】
[実施例２Ｊ]
水和剤を、以下の組成で調製する：
有効成分         ５０％
Ethylan BCP      ５％
Aerosil          ５％
Celite PF         ４０％
Ethylan BCPをAerosil上に吸収させ、次いでその他の成分と混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を得る。これを、水で希釈して活性化合物の０．００１重量％〜２重量％の濃度にして、例えば、双翅目の幼虫又は植物線虫などの、節足動物によって侵襲されている局所にスプレーによって、或いは節足動物によって侵襲されているか又は侵襲のリスクがある家畜にスプレー若しくは浸漬、又は飲料水の経口投与によって、適用して節足動物を防除することもできる。
【０１１３】
[実施例２Ｋ]
持続放出ボーラス組成物を、以下の成分を含んでいる顆粒剤から、必要に応じて百分率（以前の組成物に関して記述したのと類似の率）を変えながら形成する。
有効成分
密度剤（Density agent）
持続放出剤
結合剤
十分に混合した成分を、顆粒剤に形成し、これを比重が２以上のボーラスに圧縮する。これは、反芻動物の家畜に経口投与され、反芻胃内に保持され、長期間にわたる有効成分の継続的な持続放出が得られ、反芻動物の家畜で節足動物による侵襲を防除することができる。
【０１１４】
[実施例２Ｌ]
顆粒、ペレット、ブリケットなどの形態の持続放出組成物を、以下の組成で調製することができる：
有効成分            ０．５％〜２５％
ポリ塩化ビニル      ７５％〜９９．５％
フタール酸ジオクチル（可塑剤）
成分をブレンドし、次いで溶融押出し又は鋳造によって適切な形状に形成する。これらの組成物は、例えば、静水に添加して、或いは家畜に取り付けるカラー又は耳飾りに加工して、持続放出によって害虫を防除するのに有用である。
【０１１５】
[実施例２Ｍ]
顆粒水和剤を、以下の組成で調製する：
有効成分                  ８５％（最高）
ポリビニルピロリドン      ５％
アタパルガイト粘土        ６％
ラウリル硫酸ナトリウム    ２％
グリセリン                ２％
成分を水で４５％スラリーとして混合し、粒径４ミクロンに湿式粉砕し、次いでスプレー乾燥して水分を除去する。
（殺虫剤の使用方法）
【０１１６】
本発明の化合物を使用した以下の代表的試験手順は、本発明の化合物の殺寄生生物活性を決定するために実施された。
方法Ａ：シテノセファリダスフェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）に対する化合物の浸透性を試験するためのスクリーニング方法
試験容器に、１０匹のシテノセファリダスフェリス成虫を入れた。ガラス製シリンダーの一端をパラフィルムで閉じて、試験容器の頂部に置いた。次いで試験化合物の溶液をウシの血液にピペットで移し、ガラス製シリンダーに加えた。処理したシテノセファリダスフェリスをこの人工イヌ試験中に保持し（血液３７℃、４０〜６０％相対湿度；シテノセファリダスフェリス２０〜２２℃、４０〜６０％相対湿度）、次いで適用後２４時間及び４８時間において評価を行った。化合物番号１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１−８、１−９、１−３２、１−３３、２−３３及び２−１００は、５ｐｐｍ以下の濃度の試験において、シテノセファリダスフェリスが少なくとも９０％防除されたことを示した。
方法Ｂ：ジアブロティカウンデシムパンクタタ（Diabrotica undecimpunctata）（サザンコーンルートワーム）のスクリーニング
適用する２日前に、トウモロコシの種子を、急速に発芽を誘発するために温かい条件の下で水に浸した。適用する１日前に、ジアブロティカウンデシムパンクタタの卵を、プラスチック製ペトリ皿に置かれた１／２の日本製ろ紙に移した。その後、発芽したトウモロコシの種子を、ろ紙のそばの湿らしたパッド上に置いた。２００マイクロリットルの試験化合物溶液の３滴を、卵の上に慎重にピペットで注いだ。残りの溶液をトウモロコシの上に置き、次いでペトリ皿を閉じた。ペトリ皿中の処理した卵を、人工気象室中で６日間保持した。適用してから６日後に、化合物の有効性（防除未処理のものとの比較した、死んだ卵及び／又は幼虫の割合）を双眼顕微鏡を使用して評価した。
方法Ｃ：ネホテティクスシンシセプス（Nephotettix Cinciceps）（イネヨコバイ）のスクリーニング
茎の長さが８ｃｍの１２枚のイネの葉を、配合した試験化合物の水溶液に５秒間浸漬した。溶液を除去した後、このように処理したイネ植物体をペトリ皿に置き、約２０匹のネホテティクスシンシセプスの幼虫（Ｌ３段階）を住みつかせた。ペトリ皿を閉じて人工気象室中で保存した（１６時間点灯／日、２５℃、４０〜６０％相対湿度）。貯蔵６日後、ヨコバイの死亡率を測定した。
方法Ｄ：シテノセファリダスフェリス（ネコノミ）に対する接触活性を試験するためのスクリーニング方法
試験化合物の溶液を、ろ紙に滴下し、乾燥し、ろ紙を試験管に入れ、１０匹のシテノセファリダスフェリスの成虫で感染させた。処理したシテノセファリダスフェリスを人工気象室中で保持し（２６℃、８０％ＲＨ）、有効率を適用後２４時間及び４８時間後に防除未処理のものと比較評価した。
方法Ｅ：リピセファラスサングイネアス（Rhipicephalus sanguineus（ブラウンドッグノミ））に対する接触活性を試験するためのスクリーニング方法
試験化合物の溶液を、ろ紙に滴下し、乾燥し、ろ紙を試験管に入れ、２０〜３０匹のリピセファラスサングイネアスの幼虫（Ｌ１）で感染させ、管をクリップで留めた。処理したリピセファラスサングイネアスを人工気象室中で保持し（２５℃、９０％ＲＨ）、有効率を適用後２４時間後に防除未処理のものと比較評価した。
【国際調査報告】
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