(57)【要約】【課題】可逆熱変色性組成物の提供。【解決手段】本発明は、置換された又は未置換の６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン及び塩基を含む可逆熱変色性系、及び、該可逆熱変色性系及びキャリヤ材料を含む可逆熱変色性組成物、及び、新規な置換された６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンに関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、及び
ｂ）塩基
を含む、可逆熱変色性系。
【請求項２】
成分ａ）が、式（Ｉ）
【化１】
2008545864.tif 000059
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10、ＣＯ−ＮＲ9Ｒ11又はＮＲ12−ＣＯ−Ｒ13を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及び／又はＲ7は、ヒドロキシ基を表わし；
又は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって、５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成するか；
又は、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つは、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化２】
2008545864.tif 000060
を表わし、他方の置換基は、基
【化３】
2008545864.tif 000061
を表わし、それにより一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中
でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ10及びＲ13は、独立して、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は有機ポリマーを表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は置換されているか又は未置換であり；
Ｒ9はＨを表わすか、又はＲ10において定義した通りであり；
Ｒ11及びＲ12は、独立して、Ｈ又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は置換されているか又は非置換であり；
Ｖは、独立して、ＣＨ2、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表わし；
Ｇ1は、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基を表わし；
Ｌ及びＬ’は、Ａ又はＢを表わし；ＬがＡを表わす場合、Ｌ’はＢを表わし；ＬがＢを表わす場合、Ｌ’はＡを表わし；
Ａは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14を表わし；
Ｒ14は、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基を表わし；
Ｂは、ＣＯを表わし；
Ｇ2は、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基を表わし；前記アルキレン基は、所望により、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ14によって中断されるか、又は、Ｇ2は、基
【化４】
2008545864.tif 000062
の１つを表わし、
Ｒ15は、Ｈ又はＣＨ3を表わし；
ｑ、ｒ及びｓは、独立して、１から２０の整数を表わし；
Ｒ16は、ＮＨ2、ＮＨＲ14又は
【化５】
2008545864.tif 000063
を表わし；
Ｒ17及びＲ18は、独立して、Ｒ14において定義した通りであるか、又は
【化６】
2008545864.tif 000064
を表わし；
Ｒ19及びＲ20は、独立して、炭素原子数１ないし２０のアルキレン基を表わし；
Ｇ3は、Ｇ2と同じ意味を有し；
ＬがＡを表わす場合、ＴはＨを表わし；Ｌ＝Ｂの場合、ＴはＯＨを表わし；
ｘ及びｙは、独立して、１ないし２０の整数を表わし；
ｚは、０ないし２０の整数を表わし；
置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21Ｒ22、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23及び／又はＳ（＝Ｏ）2−Ｒ23で置換されているか；又は、置換されたアリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基及び／又は炭素原子数２ないし３０のアルキニル基で置換されており；
Ｒ23は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表わし；
Ｒ21及びＲ22は、独立して、Ｈを表わすか、又は、Ｒ23において定義した通りである。）で表わされる化合物又はその互変異性体の１つであるところの請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10、ＣＯ−ＮＲ9Ｒ11又はＮＲ12−ＣＯ−Ｒ13を表わし、ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及び／又はＲ7はヒドロキシ基を表わすか；
又は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し；ここで、前記環構造は、所望により、１つ又は２つのカルボニル基を及び／又は１つ又は２つのヘテロ原子、即ちＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ及び／又はＰを含み；前記環構造は、未置換であるか、又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、未置換の又は置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21Ｒ22、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23、Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ23、有機ポリマー又はオリゴマー、及び／又は、炭素原子及び所望により１つ又は２つのカルボニル基及び／又は１つ又は２つのヘテロ原子、即ちＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ及び／又はＰを含む縮環された（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５−又は６−員の飽和又は不飽和環構造によって置換され、前記縮環された環構造は、未置
換であるか又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21Ｒ22、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23、Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ23、及び／又は、Ｃ及び所望により１つ又は２つのカルボニル基及び／又は１つ又は２つのヘテロ原子、即ちＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ及び／又はＰを含む縮環された５−又は６−員の飽和又は不飽和環構造によって置換されるか；
又は、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つは、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化７】
2008545864.tif 000065
を表わし、他方の置換基は、基
【化８】
2008545864.tif 000066
を表わし、一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
ｑ、ｒ、及びｓは、独立して、１ないし５の整数を表わし；
他の置換基は、請求項２に定義した通りであるところの、請求項２に記載の可逆熱変色性系。
【請求項４】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10、ＣＯ−ＮＲ9Ｒ11又はＮＲ12−ＣＯ−Ｒ13を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及び／又はＲ7はヒドロキシ基を表わすか；
又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し、即ち、Ｒ2及びＲ3は、一緒になって、基ＣＯ−Ｏ−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲ24−ＣＯを形成するか；
又は、Ｒ2とＲ3は、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化９】
2008545864.tif 000067
を表わし、他方の置換基は、基
【化１０】
2008545864.tif 000068
を表わし、一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ24は、炭素原子数２ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は
【化１１】
2008545864.tif 000069
を表わし、ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、請求項２で定義した通りに置換されているか又は未置換であり；
ｑは、２ないし４の整数を表わし；
ｒ及びｓは、独立して、１ないし３の整数を表わし；
Ｗは、炭素原子数６ないし１０のアリーレン基、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基、炭素原子数１ないし３０のアルケ−１−エニレン基、ＮＲ11又はＯを表わし；
Ｒ25は、Ｈ又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；
他の置換基は請求項２に定義した通りであるところの、請求項３に記載の可逆熱変色性系。
【請求項５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数６のアリール基、炭素原子数６のアリールチオ基、炭素原子数６のアリールスルホキシル基、炭素原子数６のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10を表わし、ここで、前記アルキル基及びアリール基は置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し、即ちＲ2及びＲ3は、一緒になって基ＣＯ−Ｏ−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲ24−ＣＯを形成するか；
又は、Ｒ2とＲ3は、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化１２】
2008545864.tif 000070
を表わし、他方の置換基は、基
【化１３】
2008545864.tif 000071
を表わし、一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ10は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基又は炭素原子数６のアリール基を表わし、ここで、アルキル基及びアリール基は、置換されているか又は未置換であり；
Ｒ9は、Ｈを表わすか又はＲ10において定義した通りであり；
Ｒ24は、未置換の又は置換された炭素原子数２ないし３０のアルキル基又は炭素原子数６のアリール基を表わし；
Ｖは、ＳＯ2を表わし；
Ｇ1は、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし；
Ｌ及びＬ’は、Ａ又はＢを表わし；ＬがＡを表わす場合、Ｌ’はＢを表わし；ＬがＢを表わす場合、Ｌ’はＡを表わし；
Ａは、Ｏを表わし；
Ｂは、ＣＯを表わし；
Ｇ2は、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし；
Ｇ3は、Ｇ2と同じ意味を有し；
ＬがＡを表わす場合、ＴはＨを表わし；ＬがＢを表わす場合、ＴはＯＨを表わし；
ｘ及びｙは、独立して、１ないし１０の整数を表わし；
ｚは、０ないし１０の整数を表わし；
置換されたアルキル基及び置換されたアリール基は、ヒドロキシ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＯＣＯ−Ｒ23及び／又はＯ−Ｒ23によって置換されるか；又は、アリール基は、炭素原子数１ないし１５のアルキル基によって置換されており；
Ｒ23は、炭素原子数１ないし１５のアルキル基を表わし；
Ｒ21は、Ｈを表わすか又はＲ23において定義した通りであるところの、請求項４に記載の可逆熱変色性系。
【請求項６】
塩基ｂ）が少なくとも１５０の分子量を有する、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項７】
塩基ｂ）が、第２級又は第３級アミン、又は、第２級又は第３級ホスフィンであって、ここで、前記アミン及び前記ホスフィンは芳香族ではなく、かつ、前記アミン又は前記ホスフィンに直接結合する芳香族置換基を有さないところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項８】
成分ａ）と成分ｂ）の質量比が、２：１ないし１：１００である、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項９】
式（ＩＩ）
【化１４】
2008545864.tif 000072
（式中、
Ｒ1ないしＲ8は、請求項２で定義した通りであり；
Ｍ+は、アンモニウムカチオン又はホスホニウムカチオンを表わすが、
但し、
前記アンモニウムカチオン及び前記ホスホニウムカチオンは芳香族ではなく、かつ該アンモニウムカチオン又は該ホスホニウムカチオンに直接結合する芳香族置換基を有さない。）で表わされる化合物又はその互変異性体の１つ。
【請求項１０】
Ｍ+が、第２級又は第３級アンモニウムカチオン又は第２級又は第３級ホスホニウムカチオンである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｍ+が、少なくとも１５０の分子量を有する、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
ｉ）請求項１で定義した可逆熱変色性系又は請求項９で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物、及び
ｉｉ）キャリヤ材料
を含む、可逆熱変色性組成物。
【請求項１３】
成分ｉ）と成分ｉｉ）の比が、１：１００００ないし１：１である、請求項１２に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１４】
キャリヤ材料ｉｉ）として、ポリマー、溶媒及び／又はワックスを含む、請求項１２に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１５】
キャリヤ材料ｉｉ）として、プラスチック製品、フィルム、紙、繊維、溶媒、ワックス、コーティング及び／又はインクを含む、請求項１２に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１６】
更なる添加剤を含む、請求項１２に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１７】
更なる添加剤として、抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、加工安定剤、チオ相乗剤、ペルオキシド掃去剤、酸素掃去剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填剤、強化剤、難燃剤及び／又は更なる着色剤を含むが、但し、更なる着色剤は、熱変色性効果を抑制せず、かつ遮蔽しないところの、請求項１６に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１８】
更なる添加剤として、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、ベンゾフラノン、インドリノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、オキサミド、立体障害アミン、顔料及び／又は染料を含む、請求項１７に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１９】
塩基と組み合わせた６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン又は請求項９で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物の可逆熱変色性系における可逆熱変色性着
色剤としての使用。
【請求項２０】
６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン及び塩基又は請求項９で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物を、キャリヤへ適用すること／キャリヤに配合することによる、キャリヤを可逆熱変色的に着色するための方法
【請求項２１】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、スルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基又はアミド基を表わすか、又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つの基が、カルボキシ基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンでない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物が、オリゴマー又はポリマーであるが、
但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7の１つは、他の７つの置換基Ｒ1ないしＲ8が水素原子を表わす場合、Ｒ9はイソブチル基又は２−エトキシエチル基を表わすところのＣＯＯＲ9にはなりえないところの、請求項２で定義した式（Ｉ）で表わされる化合物又はその互変異性体の一つ。
【請求項２２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つは、スルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基又はアミド基を表わすか又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの基は、カルボキシ基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンではない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物は、オリゴマー又はポリマーであるところの、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つは、スルホキシル基、スルホニル基、エーテル基又はアミド基であるか、又は該基を含み、
ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンではない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物は、オリゴマー又はポリマーであるところの、請求項２２に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換された又は未置換の６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン及び塩基を含む可逆熱変色性系、及び、該可逆熱変色性系及びキャリヤ材料を含む可逆熱変色性組成物、及び、新規な置換された６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンに関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許出願公開第４３８３７６号明細書は、光変色性系における６，１１−ジアリールオキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンに関する。いくつかの置換６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンが、６，１１−ジアリールオキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンの調製のための出発材料として使用されている。
【０００３】
６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンは、いくつかの刊行物に記載されている：米国特許第４０３３９２３号明細書、独国特許第６５９６３８号明細書；英国特許第１６０１９４５号明細書；特開昭４９−０８０１４３号公報のＣＡＮ８２：８７７９０；ＣＡＮ８２：７４５７５；ラッセル等、オーガニック  マグネティック  レゾナンス、１９６９年、第１巻、１２５〜１３７頁；リー等、エレクトロキミカ  アクタ（Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ）、第２５巻、１１３５〜１１４２頁；ヴァイツマン等、ジャーナルオブザケミカルソサイアティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１９３９年、３９８〜４００頁；及びタンマン等、アルツナイミッテルフォルシュンク（Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ）、１９６１年、第１１巻、４７４〜４７６頁。
【特許文献１】欧州特許第４３８３７６号明細書
【特許文献２】米国特許第４０３３９２３号明細書
【特許文献３】独国特許第６５９６３８号明細書
【特許文献４】英国特許第１６０１９４５号明細書
【特許文献５】特開昭４９−０８０１４３号公報のＣＡＮ８２：８７７９０
【特許文献６】ＣＡＮ８２：７４５７５
【非特許文献１】ラッセル等、オーガニック  マグネティック  レゾナンス、１９６９年、第１巻、１２５〜１３７頁；リー等、エレクトロキミカ  アクタ（Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ）、第２５巻、１１３５〜１１４２頁
【非特許文献２】ヴァイツマン等、ジャーナルオブザケミカルソサイアティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１９３９年、３９８〜４００頁
【非特許文献３】タンマン等、アルツナイミッテルフォルシュンク（Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ）、１９６１年、第１１巻、４７４〜４７６頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
既知の可逆有機熱変色性系は、ロイコ染料等の塩基性発色剤及びフェノール性化合物等の酸性顕色剤から成る。低温では、これらの成分は暗色の塩であり、加熱すると、一定温度以上で解離する。冷却すると、該暗色の塩が再び形成する。主な欠点は、塩基性発色剤及び酸性顕色剤の光安定性が乏しく、変色が遅らせられ得、このような系は、押出によって製造されたプラスチック製品において不利な低い熱安定性を有する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明に従った系は、使用される化合物は非常に高い光安定性を有し得、変色の遅れがほとんど又は全くないため、これらの欠点を有さない。例えば、変色は完全に可逆であり、多数の高温−低温サイクル後にも本質的に疲労はない。本発明に従った系又は化合物は
、加熱により変色し、冷却により、もとの色に戻る。従って、低温では、系又は化合物は一つの化学形態にあり、加熱により系又は化合物は変色し、他の化学形態になる。本発明において、一つの形態は６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン（例えば、以下に定義する式（Ｉ）で表わされる化合物）及び塩基であり、他の形態は式（ＩＩ）で表わされる化合物である。低温環境では、色は、例えば、紫色又は青色であり、加熱により、例えば、オレンジ色又は赤色になる。６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンは熱的に完全に安定であるため、汎用熱可塑性ポリマーへの導入において要求される高温で押出すことができる。
【０００６】
本発明は、
ａ）６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン及び
ｂ）塩基
を含む可逆熱変色性系に関する。
【０００７】
興味深いのは、成分ａ）が、式（Ｉ）
【化１】
2008545864.tif 000002
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10、ＣＯ−ＮＲ9Ｒ11又はＮＲ12−ＣＯ−Ｒ13を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及び／又はＲ7は、ヒドロキシ基を表わし；
又は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって、５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成するか；
又は、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つは、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化２】
2008545864.tif 000003
を表わし、他方の置換基は、基
【化３】
2008545864.tif 000004
を表わし、それにより一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ10及びＲ13は、独立して、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は有機ポリマーを表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は置換されているか又は未置換であり；
Ｒ9はＨを表わすか、又はＲ10において定義した通りであり；
Ｒ11及びＲ12は、独立して、Ｈ又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は置換されているか又は非置換であり；
Ｖは、独立して、ＣＨ2、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表わし；
Ｇ1は、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基を表わし；
Ｌ及びＬ’は、Ａ又はＢを表わし；ＬがＡを表わす場合、Ｌ’はＢを表わし；ＬがＢを表わす場合、Ｌ’はＡを表わし；
Ａは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14を表わし；
Ｒ14は、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基を表わし；
Ｂは、ＣＯを表わし；
Ｇ2は、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基を表わし；前記アルキレン基は、所望により、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ14によって中断されるか、又は、Ｇ2は、基
【化４】
2008545864.tif 000005
の１つを表わし、
Ｒ15は、Ｈ又はＣＨ3を表わし；
ｑ、ｒ及びｓは、独立して、１から２０の整数を表わし；
Ｒ16は、ＮＨ2、ＮＨＲ14又は
【化５】
2008545864.tif 000006
を表わし；
Ｒ17及びＲ18は、独立して、Ｒ14において定義した通りであるか、又は
【化６】
2008545864.tif 000007
を表わし；
Ｒ19及びＲ20は、独立して、炭素原子数１ないし２０のアルキレン基を表わし；
Ｇ3は、Ｇ2と同じ意味を有し；
ＬがＡを表わす場合、ＴはＨを表わし；Ｌ＝Ｂの場合、ＴはＯＨを表わし；
ｘ及びｙは、独立して、１ないし２０の整数を表わし；
ｚは、ないし２０の整数を表わし；
置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21Ｒ22、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23及び／又はＳ（＝Ｏ）2−Ｒ23で置換されているか；又は、置換されたアリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基及び／又は炭素原子数２ないし３０のアルキニル基で置換されており；
Ｒ23は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表わし；
Ｒ21及びＲ22は、独立して、Ｈを表わすか、又は、Ｒ23において定義した通りである。）で表わされる化合物又はその互変異性体の１つであるところの可逆熱変色性系である。
【０００８】
式（Ｉ）で表わされる化合物は、式（１０１）、（１０２）及び／又は（１０３）
【化７】
2008545864.tif 000008
で表わされる互変異性体を形成し得る。
【０００９】
1つの基
【化８】
2008545864.tif 000009
と、1つの基
【化９】
2008545864.tif 000010
を有する式（Ｉ）で表わされる化合物のオリゴマー又はポリマーにおいて、分子のｘ、ｙ及びｚ回の部分である単位は、オリゴマー又はポリマー中にランダムに分布され得るが、但し、基Ｌは他の基Ｌに直接結合せず、かつ基Ｌ’は他の基Ｌ’に直接結合しない。
【００１０】
興味深いのは、置換基Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5及びＲ8が、ＣＯＯ−ＣＨ3及びＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ3を表わさないこと、例えば、Ｒ9＝炭素原子数１ないし４のアルキル基であるところの、特にＲ9がアルキル基を表わすところのＣＯＯ−Ｒ9を表わさないこと、とりわけ、ＣＯＯＲ9を表わさないことである。この段落で言及されるアルキル基は、例えば、未置換であり、特に、未置換であるか又は置換されている。
【００１１】
興味深いのは、置換基Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7が、ＣＯＯ−イソブチル基及びＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−Ｃ2ＣＨ3を表わさないこと、例えば、Ｒ9が置換されたエチル基又は未置換のブチル基（例えば、枝分かれした、例えば、枝分かれした又は直鎖の）を表わすところのＣＯＯ−Ｒ9ではないこと、特に、Ｒ9が未置換の又は置換された炭素原子数２ないし４の置換アルキル基（例えば、未置換の又は置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、特に、置換された又は未置換のアルキル基）を表わすところのＣＯＯ−Ｒ9ではないこと、とりわけＣＯＯ−Ｒ9ではないことである。
【００１２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、２つの隣接する基が、互いに直接結合されるところの２つの炭素原子に結合されると理解される。
【００１３】
例えば、Ｒ1ないしＲ8の１つ又は２つの置換基は、有機ポリマーである基Ｒ9、Ｒ10又はＲ13を含み、特に、置換基Ｒ1ないしＲ8の１つのみが前記基を含む。
【００１４】
例えば、Ｒ1及びＲ4又はＲ2及びＲ3のみが、有機ポリマーである基Ｒ9、Ｒ10又はＲ13基を含み、例えば、Ｒ2及びＲ3のみが前記基を含む。
【００１５】
例えば、Ｒ1又はＲ2のみが、有機ポリマーである基Ｒ9、Ｒ10又はＲ13を含み、特に、Ｒ2のみが前記基を含む。
【００１６】
興味深いのは、合成有機ポリマーであるＲ9、Ｒ10又はＲ13としての有機ポリマーである。
【００１７】
更に興味深いのは、反応前にＯＨ、ＮＨ2、ＮＨ、ＣＯＮＨ2、ＣＯＯ−アルキル基（例えば、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、特にメチル基）及び／又はＣＯＯＨ基等の官能基を少なくとも一つ含み、反応において、他の適当な官能基を用いてエステル基又はアミド基を形成するところのＲ9、Ｒ10又はＲ13としての有機ポリマーである。また、更に興味深いのは、アクリル単位又はビニル基を含むＲ9、Ｒ10又はＲ13としての有機ポリマー、例えば、アクリル系ポリマー又はコポリマー又はポリオレフィンである。
【００１８】
Ｒ9、Ｒ10又はＲ13としての有機ポリマーの例は、以下のリストの第１ないし第３項目
、第５ないし第６ａ項目、第７項目、第９ないし第１４項目、第１８項目、第２４項目及び第２５項目で言及された有機ポリマーである。
【００１９】
本明細書の定義において、用語‘‘アルキル基’’は、示された炭素原子数の範囲内のもの、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基及びドデシル基を含む。
【００２０】
例えば、用語‘‘アルキル基’’は、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基及びメチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基を含む。好ましくは、用語‘‘アルキル基’’はシクロアルキル基を含まない。
【００２１】
アルケニル基の例は、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基及びドデセニル基である。用語‘‘アルケニル基’’は、共役又は非共役であり得る二重結合を１つ以上有する残基も含む。
【００２２】
アルキニル基の例は、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基及びドデシニル基である。用語‘‘アルキニル基’’は、三重結合を一つ以上有し、所望により二重結合を一つ以上有し、不飽和結合が共役又は非共役であり得るところの残基を含む。
【００２３】
アルキレン基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、第二ブチレン基、イソブチレン基、第三ブチレン基、２−エチルブチレン基、ｎ−ペンチレン基、イソペンチレン基、１−メチルペンチレン基、１，３−ジメチルブチレン基、ｎ−ヘキシレン基、１−メチルヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、２−メチルヘプチレン基、１，１，３，３，−テトラメチルブチレン基、１−メチルヘプチレン基、３−メチルヘプチレン基、ｎ−オクチレン基、２−エチルヘキシレン基、１，１，３−トリメチルヘキシレン基、１，１，３，３−テトラメチルペンチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、１−メチルウンデシレン基及びドデシレン基である。
【００２４】
アルケニレン基の例は、示された炭素原子数の範囲内のもの、ビニレン基、アリーレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基、ノネニレン基、デセニレン基、ウンデセニレン基及びドデセニレン基である。用語‘‘アルケニレン基’’は、共役又は非共役であり得る二重結合を１つ以上有する残基も含む。
【００２５】
アリール基は、例えばフェニル基であり、アラルキル基は、例えばベンジル基である。
【００２６】
アラルケニル基の例は、２−フェニルエテニル基であり、アラルキニル基の例は、２−フェニルエチニル基である。
【００２７】
アリーレン基の例は、フェニレン基である。
【００２８】
例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホキシル基又はアルキルスルホニル基は、適当な数の炭素原子を有する上記で定義したアルキル基が、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又はＳ（＝Ｏ）2にそれぞれ結合されていることを意味する。
【００２９】
例えば、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、アルケニルスルホキシル基又はアルケニルスルホニル基は、適当な数の炭素原子を有する上記で定義したアルケニル基が、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又はＳ（＝Ｏ）2にそれぞれ結合されていることを意味する。
【００３０】
例えば、アルキニルオキシ基、アルキニルチオ基、アルキニルスルホキシル基又はアルキニルスルホニル基は、適当な数の炭素原子を有する上記で定義したアルキニル基が、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又はＳ（＝Ｏ）2にそれぞれ結合されていることを意味する。
【００３１】
例えば、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基又は炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基は、適当な数の炭素原子を有する上記で定義したアリール基が、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又はＳ（＝Ｏ）2にそれぞれ結合されていることを意味する。
【００３２】
ハロゲン原子の例は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ、特にＣｌ及びＢｒであり、特にＣｌである。
【００３３】
特に興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10、ＣＯ−ＮＲ9Ｒ11又はＮＲ12−ＣＯ−Ｒ13を表わし、ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及び／又はＲ7はヒドロキシ基を表わすか；
又は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し；ここで、前記環構造は、所望により、１つ又は２つのカルボニル基を及び／又は１つ又は２つのヘテロ原子、即ちＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ及び／又はＰを含み；前記環構造は、未置換であるか、又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、未置換の又は置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21Ｒ22、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23、Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ23、有機ポリマー又はオリゴマー、及び／又は、炭素原子及び所望により１つ又は２つのカルボニル基及び／又は１つ又は２つのヘテロ原子、即ちＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ及び／又はＰを含む縮環された（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５−又は６−員の飽和又は不飽和環構造によって置換され、前記縮環された環構造は、未置
換であるか又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21Ｒ22、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23、Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ23、及び／又は、Ｃ及び所望により１つ又は２つのカルボニル基及び／又は１つ又は２つのヘテロ原子、即ちＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ及び／又はＰを含む縮環された５−又は６−員の飽和又は不飽和環構造によって置換されるか；
又は、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つは、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化１０】
2008545864.tif 000011
を表わし、他方の置換基は、基
【化１１】
2008545864.tif 000012
を表わし、一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
ｑ、ｒ、及びｓは、独立して、１ないし５の整数を表わし；
他の置換基は、上記で定義した通りであるところの、可逆熱変色性系である。
【００３４】
特に興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10、ＣＯ−ＮＲ9Ｒ11又はＮＲ12−ＣＯ−Ｒ13を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及び／又はＲ7はヒドロキシ基を表わすか；
又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し、即ち、Ｒ2及びＲ3は、一緒になって、基ＣＯ−Ｏ−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲ24−ＣＯを形成するか；
又は、Ｒ2とＲ3は、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化１２】
2008545864.tif 000013
を表わし、他方の置換基は、基
【化１３】
2008545864.tif 000014
を表わし、一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ24は、炭素原子数２ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は
【化１４】
2008545864.tif 000015
を表わし、ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、上記で定義した通り、置換されているか又は未置換であり；
ｑは、２ないし４の整数を表わし；
ｒ及びｓは、独立して、１ないし３の整数を表わし；
Ｗは、炭素原子数６ないし１０のアリーレン基、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基、炭素原子数１ないし３０のアルケ−１−エニレン基、ＮＲ11又はＯを表わし；
Ｒ25は、Ｈ又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；
他の置換基は上記で定義した通りであるところの、可逆熱変色性系である。
【００３５】
更に特に興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数６のアリール基、炭素原子数６のアリールチオ基、炭素原子数６のアリールスルホキシル基、炭素原子数６のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10を表わし、ここで、前記アルキル基及びアリール基は置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し、即ちＲ2及びＲ3は、一緒になって基ＣＯ−Ｏ−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲ24−ＣＯを形成するか；
又は、Ｒ2とＲ3は、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化１５】
2008545864.tif 000016
を表わし、他方の置換基は、基
【化１６】
2008545864.tif 000017
を表わし、一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ10は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基又は炭素原子数６のアリール基を表わし、ここで、アルキル基及びアリール基は、置換されているか又は未置換であり；
Ｒ9は、Ｈを表わすか又はＲ10において定義した通りであり；
Ｒ24は、未置換の又は置換された炭素原子数２ないし３０のアルキル基又は炭素原子数６のアリール基を表わし；
Ｖは、ＳＯ2を表わし；
Ｇ1は、炭素原子数２ないし１０アルキレン基を表わし；
Ｌ及びＬ’は、Ａ又はＢを表わし；ＬがＡを表わす場合、Ｌ’はＢを表わし；ＬがＢを表わす場合、Ｌ’はＡを表わし；
Ａは、Ｏを表わし；
Ｂは、ＣＯを表わし；
Ｇ2は、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし；
Ｇ3は、Ｇ2と同じ意味を有し；
ＬがＡを表わす場合、ＴはＨを表わし；ＬがＢを表わす場合、ＴはＯＨを表わし；
ｘ及びｙは、独立して、１ないし１０の整数を表わし；
ｚは、０ないし１０の整数を表わし；
置換されたアルキル基及び置換されたアリール基は、ヒドロキシ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＯＣＯ−Ｒ23及び／又はＯ−Ｒ23によって置換されるか；又は、アリール基は、炭素原子数１ないし１５のアルキル基によって置換されており；
Ｒ23は、炭素原子数１ないし１５のアルキル基を表わし；
Ｒ21は、Ｈを表わすか又はＲ23において定義した通りであるところの、可逆熱変色性系である。
【００３６】
更に特に興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、ＣＯＯ−Ｒ9、炭素原子数６のアリール基を表わし、ここで前記アルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し、即ち、Ｒ2及びＲ3は、一緒になって、基ＣＯ−Ｏ−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲ24−ＣＯを形成するか；
又は、置換基Ｒ2及びＲ3は、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化１７】
2008545864.tif 000018
を表わし、他方の置換基は、基
【化１８】
2008545864.tif 000019
を表わし、それにより一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ9は、Ｈ又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基を表わし、ここで前記アルキル基は、置換されているか又は未置換であり；
Ｒ24は、未置換の又は置換された炭素原子数２ないし３０のアルキル基又は炭素原子数６のアリール基を表わし；
Ｖは、ＳＯ2を表わし；
Ｇ1は、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし；
Ｌ及びＬ’は、Ａ又はＢを表わし；ＬがＡを表わす場合、Ｌ’はＢを表わし；ＬがＢを表わす場合、Ｌ’はＡを表わし；
Ａは、Ｏを表わし；
Ｂは、ＣＯを表わし；
Ｇ2は、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし；
Ｇ3は、Ｇ2と同じ意味を有し；
ＬがＡを表わす場合、ＴはＨを表わし；Ｌ＝Ｂの場合、ＴはＯＨを表わし；
ｘ及びｙは、独立して、１ないし１０の整数を表わし；
ｚは、０ないし１０の整数を表わし；
置換されたアルキル基及び置換されたアリール基は、ヒドロキシ基及び／又はＣＯＯ−Ｒ21によって置換されるか；又は、アリール基は、炭素原子数１ないし１５のアルキル基によって置換されており；
Ｒ21は、Ｈ又は炭素原子数１ないし１５のアルキル基を表わすところの、可逆熱変色性系である。
【００３７】
最も特に興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数２ないし２０のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし２０のアルキルスルホニル基、ＣＯＯ−Ｒ9、炭素原子数６のアリール基を表わし、ここで、前記アルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し、即ち、Ｒ2及びＲ3は、一緒になって、基ＣＯ−Ｏ−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲ24−ＣＯを形成し；
Ｒ9は、Ｈ又は炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表わし、ここで前記アルキル基は、置換されているか又は未置換であり；
Ｒ24は、未置換の又は置換された炭素原子数４ないし２０のアルキル基又は炭素原子数６のアリール基を表わし；
置換されたアルキル基及び置換されたアリール基は、ヒドロキシ基及び／又はＣＯＯ−Ｒ21によって置換されるか；又は、アリール基は、炭素原子数１ないし１５のアルキル基によって置換されており；
Ｒ21は、Ｈ又は炭素原子数１ないし１５のアルキル基を表わすところの、可逆熱変色性系である。
【００３８】
例は、Ｒ1ないしＲ8の１ないし４つの置換基がＨを表わさないところの可逆熱変色性系である。
【００３９】
他の例は、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5及びＲ8がＨを表わし、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7がＨを表わさないところの可逆熱変色性系である。
【００４０】
更なる例は、Ｒ1及びＲ4ないしＲ8がＨを表わし、Ｒ2及びＲ3がＨを表わさないところの可逆熱変色性系である。
【００４１】
他の例は、Ｒ1及びＲ3ないしＲ8がＨを表わし、Ｒ2がＨを表わさないところの可逆熱変色性系である。
【００４２】
最も興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、スルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基又はアミド基を表わすか、又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つの基が、カルボキシ基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンでない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物が、オリゴマー又はポリマーであるところの、可逆熱変色性系である。
【００４３】
これらのスルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基及びアミド基及び５−又は６−員の環構造は、上記に定義したものである。
【００４４】
マレイン酸メチルイミド及びベンゼンは、前記残基が、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基が直接結合する２つの炭素原子と一緒になって、該隣接する基によって形成されることを意味する。
【００４５】
‘‘式（Ｉ）で表わされる化合物はオリゴマー又はポリマーである’’は、それがオリゴマー又はポリマーの一部であることを意味する。例えば、これは、置換基Ｒ1ないしＲ8の少なくとも一つが、有機ポリマーであるＲ9、Ｒ10及び／又はＲ13の基を含むか、又は、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つが以下の通り定義されることを意味する：
一方の置換基は、
基
【化１９】
2008545864.tif 000020
を表わし、他方の置換基は、基
【化２０】
2008545864.tif 000021
を表わす。
【００４６】
好ましいのは、塩基ｂ）が少なくとも１５０の分子量を有する、可逆熱変色性系である。
【００４７】
特に好ましいのは、塩基ｂ）が少なくとも３００の分子量を有する、可逆熱変色性系である。
【００４８】
例えば、分子量は、１モル当りのグラム数で示される。
【００４９】
より特に好ましいのは、塩基ｂ）が、第２級又は第３級アミン、又は、第２級又は第３級ホスフィンであって、ここで、前記アミン及び前記ホスフィンは芳香族ではなく、かつ、前記アミン又は前記ホスフィンに直接結合する芳香族置換基を有さないところの、可逆熱変色性系である。
【００５０】
第２級又は第３級アミン、又は、第２級もしくは第３級ホスフィンは、２つ又は３つの有機置換基を有する。
【００５１】
例えば、第２級アミンは、ＮＨＲ26Ｒ27であり、第３級アミンはＮＲ26Ｒ27Ｒ28であり、第２級ホスフィンはＰＨＲ26Ｒ27であり、第３級ホスフィンはＰＲ26Ｒ27Ｒ28であり、前記式中、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、独立して、１ないし５００個の炭素原子及び所望により１ないし２００個のヘテロ原子、特に、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃｌ、Ｂｒ及び／又はＩを含む有機残基を表わすか；又は、Ｒ26及びＲ27は、それらが結合するＮと一緒になって、所望により置換された５−又は６−員環の環式環構造を形成し；例えば、このように所望により置換された環式環構造は立体障害アミンであるが；
但し、第２級又は第３級アミン、又は、第２級又は第３級ホスフィンは、ＣＯＯＨ及びＳＯ2ＯＨ等の酸性基を含まない。
【００５２】
例えば、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、独立して、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表わし、前記基は、未置換であるか又はＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ23Ｒ21、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23及び／又はＳ（＝Ｏ）2Ｒ23の１つ以上で置換されるか；又は、前記アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基及び／又は炭素原子数２ないし３０のアルキニル基で置換されるか；又は、前記アミンは立体障害アミンであり；Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は上記で定義した通りである。
【００５３】
最も特に好ましいのは、塩基ｂ）が、第２級又は第３級アミン、例えば、第２級アミン、例えば、第２級立体障害アミン等の第２級又は第３級立体障害アミンである、可逆熱変色性系である。
【００５４】
第２級又は第３級立体障害アミンは、好ましくは、式（ＩＩＩ）
【化２１】
2008545864.tif 000022
（式中、
Ｇ4、Ｇ5、Ｇ6及びＧ7は、独立して、メチル基又はエチル基、例えばメチル基を表わし；
Ｅは、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、例えば、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は水素原子、特に、水素原子を表わし；
Ｅ10は、未置換の、又は、ＯＨ、＝Ｏによって又は合計で１ないし５００個の炭素原子
数を含む有機残基１つ又は２つによって置換された炭素原子である。
【００５５】
第２級又は第３級立体障害アミンは、好ましくは、式（Ａ）ないし式（Ｍ）
【化２２】
2008545864.tif 000023
【化２３】
2008545864.tif 000024
【化２４】
2008545864.tif 000025
（式中、
Ｅ、Ｇ4、Ｇ5、Ｇ6及びＧ7は、上記で定義した通りであり；
ｍは、０又は１を表わし；
Ｒ29は、水素原子、ヒドロキシル基又はヒドロキシメチル基を表わし；
Ｒ30は、水素原子、１ないし１２個の炭素原子を有するアルキル基又は２ないし１２個の炭素原子を有するアルケニル基を表わし；
ａは１ないし４を表わし；
ａが１を表わす場合、
Ｒ31は、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、４ないし１８個の炭素原子数を有するアルコキシカルボニルアルキレンカルボニル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、グリシジル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、アルキル基が酸素によって中断された３ないし１２個の炭素原子を有する２−ヒドロキシ又は２−（ヒドロキシメチル）置換アルキル基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族カルボン酸又はカルバミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環式カルボン酸又はカルバミン酸のアシル基、又は７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基を表わし；
ａが２を表わす場合、
Ｒ31は、２ないし１８個の炭素原子を有するアルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族ジカルボン酸又はジカルバミン酸の２価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環式ジカルボン酸又はジカルバンミン酸の２価のアシル基、又は８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の２価のアシル基を表わし；
ａが３を表わす場合、
Ｒ31は、６ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族トリカルボン酸の３価のアシル基、又は９ないし１５個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸の３価のアシル基を表わし；
ａが４を表わす場合、
Ｒ31は、脂肪族又は不飽和脂肪族テトラカルボン酸の４価のアシル基、特に、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、１，２，３，４−ブテ−２−エンテトラカルボン酸、１，２，３，５−ペンタンテトラカルボン酸及び１，２，４，５−ペンタンテトラカルボン酸を表わすか、又は、Ｒ31は、１０ないし１８個の炭素原子を含む芳香族テトラカルボン酸の４価のアシル基を表わし；
ｐは１ないし３を表わし、
Ｒ32は、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基又は２ないし６個の炭素原子を有するアシル基又はフェニル基を表わし；
ｐが１を表わす場合、
Ｒ33は、フェニル基、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族カルボン酸又はカルバミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環式カルボン酸又はカルバミン酸のアシル基、７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族カルボン酸のアシル基を表わすか、又は、Ｒ32及びＲ33は、一緒になって、−（ＣＨ2）5ＣＯ−、フタロイル基又はマレイン酸の２価のアシル基を表わし；
ｐが２を表わす場合、
Ｒ33は、２ないし１２個の炭素原子を有するアルキレン基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族ジカルボン酸又はジカルバミン酸の２価のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環式ジカルボン酸又はジカルバミン酸の２価のアシル基、又は８ないし１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の２価のアシル基を表わし；
ｐが３を表わす場合、
Ｒ33は、６ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族トリカルボン酸の３価のアシル基、又は９ないし１５個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸の３価のアシル基を表わし；
ｂは、１ないし４を表わし、
ｂが１を表わす場合、
Ｒ34は、１ないし１８個の炭素原子を有するアルコキシ基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニルオキシ基、１ないし１８個の炭素原子を有する−ＮＨアルキル基又は２ないし３６個の炭素原子を有する−Ｎ（アルキル）2基を表わし、
ｂが２を表わす場合、
Ｒ34は、２ないし１８個の炭素原子を有するアルキレンジオキシ基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニレンジオキシ基、２ないし１８個の炭素原子を有する−ＮＨ−アルキレン−ＮＨ−又は２ないし１８個の炭素原子を有する−Ｎ（アルキル）−アルキレン−Ｎ（アルキル）−を表わすか、又は、Ｒ34は、４−メチル−１，３−フェニレンジアミノ基を表わし、
ｂが３を表わす場合、
Ｒ34は、３ないし１８個の炭素原子を含む飽和又は不飽和脂肪族トリオールの３価のアルコキシ基を表わし、
ｂが４を表わす場合、
Ｒ34は、４ないし１８個の炭素原子を含む飽和又は不飽和脂肪族テトラオールの４価のアルコキシ基を表わし、
Ｒ35及びＲ36は、独立して、塩素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルコキシ基、−Ｏ−Ｔ1、２−ヒドロキシエチル基によって置換されたアミノ基、１ないし１８個の炭素原子を有する−ＮＨ（アルキル）、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1又は２ないし３６個の炭素原子を有する−Ｎ（アルキル基）2を表わし、
Ｒ37は、酸素原子を表わすか、又は、Ｒ37は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又はＴ1によって置換された窒素原子を表わし、
Ｔ1基は、
【化２５】
2008545864.tif 000026
を表わし、
Ｒ38は、水素原子又はメチル基を表わし、
ｃは、２ないし８を表わし、
Ｒ39及びＲ40は、独立して、水素原子又は基Ｔ2を表わし、
Ｔ2は、
【化２６】
2008545864.tif 000027
を表わし、
ｅは１ないし１０、例えば、２ないし１０を表わし；
ｄは、化合物が１０００ないし４０００ａｍｕの分子量を有するような整数を表わし、例えば、ｄは、３ないし１０の範囲であり得；
Ｒ41は、モルホリノ基、ピペリジノ基、１−ピペリジニル基、１ないし１０個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、特に、第三オクチルアミノ基等の３ないし８個の炭素原子を有する枝分かれしたアルキルアミノ基、１ないし８個の炭素原子を有するアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1又は２ないし１６個の炭素原子を有する−Ｎ（アルキル）2を表わし、
Ｒ42は、水素原子、２ないし４個の炭素原子を有するアシル基、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基によって置換されたカルバモイル基、塩素原子で１度及びＲ41で１度置換されたｓ−トリアジニル基、又は、２つのＲ41置換基が異なり得るところのＲ41によって２度置換されたｓ−トリアジニル基を表わし；
Ｒ43は、塩素原子、１ないし８個の炭素原子を有するアルキル基によって又はＴ1によって置換されたアミノ基、１ないし８個の炭素原子を有するアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1、２ないし１６個の炭素原子を有する−Ｎ（アルキル）2又は基Ｔ3を表わし、
Ｔ3は、
【化２７】
2008545864.tif 000028
を表わし、
Ｒ45は、水素原子、２ないし４個の炭素原子を有するアシル基、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基によって置換されたカルバモイル基、２ないし１６個の炭素原子を有する−Ｎ（アルキル）2によって２度置換されたｓ−トリアジニル基又は１ないし８個の炭素原子を有するアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1によって２度置換されたｓ−トリアジニル基を表わし；
Ｒ44は、独立して、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、４ないし１８個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアルキレンカルボニル基、２ないし１８個の炭素原子を有するアルケニル基、グリシジル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、アルキル基が酸素原子によって中断された３ないし１２個の炭素原子を有する２−ヒド
ロキシ又は２−（ヒドロキシメチル）置換アルキル基、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族カルボン酸又はカルバミン酸のアシル基、７ないし１２個の炭素原子を含む脂環式カルボン酸又はカルバミン酸のアシル基又は７ないし１５個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基を表わす。）で表されるものである。
【００５６】
第２級又は第３級立体障害アミンは、より好ましくは、式（Ｄ）又は式（Ｌ）で表わされるもの、特に、式（Ｌ）で表わされるものである。
【００５７】
例えば、第２級又は第３級立体障害アミンは、式（Ｃ）で表わされるものである。
【００５８】
式（Ｃ）において、好ましいのは以下に示される：
ａは、１又は２、好ましくは２を表わし；
ａが１を表わす場合、
Ｒ31は、水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基又は２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族カルボン酸又はカルバミン酸のアシル基を表わし、好ましくは、Ｒ31は、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基又は２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族カルボン酸のアシル基を表わし、最も好ましくは、Ｒ31は、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族カルボン酸のアシル基を表わし；
ａが２を表わす場合、
Ｒ31は、２ないし１８個の炭素原子を有するアルキレン基又は２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族ジカルボン酸又はジカルバミン酸の２価のアシル基を表わし、好ましくは、Ｒ31は、２ないし１８個の炭素原子を有するアルキレン基又は２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族ジカルボン酸の２価のアシル基を表わし、最も好ましくは、Ｒ31は、２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族ジカルボン酸の２価のアシル基を表わし；
式（Ｄ）において、好ましいのは、以下に示される：
ｐが１又は２、好ましくは、２を表わし；
Ｒ32は、水素原子又は１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは、水素原子を表わし；
ｐが１を表わす場合、
Ｒ33は、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基又は２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族カルボン酸又はカルバミン酸のアシル基を表わし、例えば、Ｒ33は、アルキル基又は２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族カルボン酸のアシル基を表わし；
ｐが２を表わす場合、
Ｒ33は、２ないし１２個の炭素原子を有するアルキレン基又は２ないし１８個の炭素原子を含む脂肪族又は不飽和脂肪族ジカルボン酸又はジカルバミン酸の２価のアシル基を表わし、例えば、Ｒ33は、２ないし１２個の炭素原子を有するアルキレン基を表わす。
【００５９】
式（Ｌ）において、好ましいのは以下に示される：
ｃは、４ないし８を表わし；
Ｒ41は、１ないし１０個の炭素原子を有するアルキルアミノ基、特に第三オクチルアミノ基等の３ないし８個の炭素原子を有する枝分かれしたアルキルアミノ基、１ないし８個の炭素原子を有するアルキル基を有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1又は２ないし１６個の炭素原子を有する−Ｎ（アルキル）2を表わし；
Ｒ42は、水素原子、塩素原子で一度及びＲ41で一度置換されたｓ−トリアジニル基、又は、２つのＲ41置換基が異なり得るという条件で、Ｒ41で２度置換されたｓ−トリアジニル基を表わし、例えば、Ｒ42は、水素原子又はＲ41で２度置換されたｓ−トリアジニル基を表わし；
Ｒ43は上記した通りであり、例えば、Ｒ43は、基Ｔ3を表わし、
基Ｔ3のＲ45は、水素原子、２ないし１６個の炭素原子を有する−Ｎ（アルキル）2で２度置換されたｓ−トリアジニル基又は１ないし８個の炭素原子を有するアルキルを有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1で２度置換されたｓ−トリアジニル基を表わし、例えば、基Ｔ3のＲ45は、水素原子又は２ないし１６個の炭素原子を有する−Ｎ（アルキル）2で２度置換されたｓ−トリアジニル基を表わす。
【００６０】
以下の市販品が立体障害アミンとして適当である：
チヌビン（商標登録：ＴＩＮＵＶＩＮ）６２２（ＣＡＳ登録番号：６５４４７−７７−０）、ホスタビン（商標登録：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ３０（ＣＡＳ登録番号：２０２４８３−５５−４）、フェルロ（商標登録：ＦＥＲＲＯ）ＡＭ８０６（ＣＡＳ登録番号：７０８００−０９−８）、ダスチブ（商標登録：ＤＡＳＴＩＢ）８４５（ＣＡＳ登録番号：２４８６０−２２−８）、チヌビン（商標登録：ＴＩＮＵＶＩＮ）７７０（ＣＡＳ登録番号：５８８２９−０７−９）、チヌビン（商標登録：ＴＩＮＵＶＩＮ）７６５（ＣＡＳ登録番号：８２９１９−３７−７及び４１５５６−２６−７）、チヌビン（商標登録：ＴＩＮＵＶＩＮ）１４４（ＣＡＳ登録番号：６３８４３−８９−０）、アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ５２（ＣＡＳ登録番号：９１７８８−８３−９）、アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ５７（ＣＡＳ登録番号：６４０２２−６１−３）、アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ６２（ＣＡＳ登録番号：１０７１１９−９１−５）、アデカスタブ（商標登録：ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ６７（ＣＡＳ登録番号：１００６３１−４３−４）、ホスタビン（商標登録：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２０（ＣＡＳ登録番号：６４３３８−１６−５）、ホスタビン（商標登録：ＨＯＳＴＡＶＩＮ）Ｎ２４（ＣＡＳ登録番号：８５０９９−５１−０及び８５０９９−５０−９）、サンジュバー（商標登録：ＳＡＮＤＵＶＯＲ）３０５０（ＣＡＳ登録番号：８５０９９−５１−０及び８５０９９−５０−９）、ジアセタム（商標登録：ＤＩＡＣＥＴＡＭ）５（ＣＡＳ登録番号：７６５０５−５８−３）、スミソルブ（商標登録：ＳＵＭＩＳＯＲＢ）ＴＭ６１（ＣＡＳ登録番号：８４２１４−９４−２）、ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）４０４９（ＣＡＳ登録番号：１０９４２３−００−９）、サンジュバー（商標登録：ＳＡＮＤＵＶＯＲ）ＰＲ３１（ＣＡＳ登録番号：１４７７８３−６９−５）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）ＵＶ３０３４（ＣＡＳ登録番号：７１０２９−１６−８）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）ＵＶ３１５０（ＣＡＳ登録番号：９６２０４−３６−３）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）ＵＶ３１５９（ＣＡＳ登録番号：１３０２７７−４５−１）、グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１１０×１２８、ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）４０５０Ｈ（ＣＡＳ登録番号：１２４１７２−５３−８）、チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４（ＣＡＳ登録番号：７１８７８−１９−８）、チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）２０２０（ＣＡＳ登録番号：１９２２６８−６４−７）、サイアソルブ（商標登録：ＣＹＡＳＯＲＢ）ＵＶ３３４６（ＣＡＳ登録番号：８２４５１−４８−７）、サイアソルブ（商標登録：ＣＹＡＳＯＲＢ）ＵＶ３５２９（ＣＡＳ登録番号：１９３０９８−４０−７）、ダスチブ（商標登録：ＤＡＳＴＩＢ）１０８２（ＣＡＳ登録番号：１１３１６９−９６−３）、チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）１１９（ＣＡＳ登録番号：１０６９９０−４３−６）、ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）２９９（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−��）、ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）１２５（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユバシル（商標登録：ＵＶＡＳＩＬ）２０００（ＣＡＳ登録番号：１６４６４８−９３−５）、ユビヌル（商標登録：ＵＶＩＮＵＬ）５０５０Ｈ（ＣＡＳ登録番号：１５２２６１−３３−１及び１９９２３７−３９−３）、リヒトシュッツシュトフ（商標登録：ＬＩＣＨＴＳＣＨＵＴＺＳＴＯＦＦ）ＵＶ３１、ルヘム（商標登録：ＬＵＣＨＥＭ）ＨＡ  Ｂ  １８、アデカスタブ（商標登録ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ６３（ＣＡＳ登録番号：１１５０５５−３０−６）、アデカスタブ（商標登録ＡＤＫ  ＳＴＡＢ）ＬＡ６８（ＣＡＳ登録番号：１００６３１−４４−５）又はウバソルブ（商標登録：ＵＶＡＳＯＲＢ）ＨＡ８８（ＣＡＳ登録番号：１３６５０４−９６−６）。
【００６１】
グッドライト（商標登録：ＧＯＯＤＲＩＴＥ）３１１０×１２８は、式
【化２８】
2008545864.tif 000029
で表わされるものである。
【００６２】
リヒトシュッツシュトフ（商標登録：Ｌｉｃｈｔｓｃｈｕｔｚｕｓｔｏｆｆ）ＵＶ３１は、式
【化２９】
2008545864.tif 000030
で表わされるものである。
【００６３】
興味深いのは、市販の第２級立体障害アミン、即ちチマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４（ＣＡＳ登録番号：７１８７８−１９−８）又はチマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）２０２０（ＣＡＳ登録番号：１９２２６８−６４−７）、又はチヌビン（商標登録：ＴＩＮＵＶＩＮ）７７０（ＣＡＳ登録番号：５８８２９−０７−９）、特に、チマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）９４４又はチマソルブ（商標登録：ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ）２０２０である。
【００６４】
脂肪族カルボン酸のいくつかの例は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ステアリン酸である。脂環式カルボン酸の例は、シクロヘキサン酸である。芳香族カルボン酸の例は、安息香酸である。脂肪族ジカルボン酸の例は、マロニル酸、マレオイル酸、スクシニル酸、アジピン酸又はセバシン酸である。芳香族ジカルボン酸の残基の例は、フタロイル基等である。
【００６５】
モノカルボン酸のアシル基は、定義の範囲内において、式−ＣＯＲ’’で表わされる残基（式中、Ｒ’’は、定義された通り、とりわけ、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はアリール基を表わし得る。）である。好ましいアシル基は、アセチル基、ベンゾイル基、アクリロイル基、メタクロイル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ペンタデカノイル基、ステアロイル基を含む。多価酸のポリアシル基は、式（ＣＯ）n1−Ｒ’’（式中、ｎ１は、原子価、例えば、２、３、４、５又は６を表わす。）で表わされるものである。
【００６６】
成分ａ）と成分ｂ）の質量比は、好ましくは２：１ないし１：１００、より好ましくは１：１ないし１：２０、最も好ましくは、１：２ないし１：１６、例えば、１：３ないし１：６である。
【００６７】
本発明はまた、式（ＩＩ）
【化３０】
2008545864.tif 000031
（式中、
Ｒ1ないしＲ8は、上記で定義した通りであり；
Ｍ+は、アンモニウムカチオン又はホスホニウムカチオンを表わすが、
但し、
前記アンモニウムカチオン及び前記ホスホニウムカチオンは芳香族ではなく、かつ該アンモニウムカチオン又は該ホスホニウムカチオンに直接結合する芳香族置換基を有さない。）で表わされる化合物又はその互変異性体の１つに関する。
【００６８】
式（ＩＩ）で表わされる化合物は、互変異性体を形成し得る。例えば、これらの互変異性体は、式（１０４）ないし（１１０）
【化３１】
2008545864.tif 000032
で表わされる化合物である。
【００６９】
好ましいのは、Ｒ1ないしＲ8が塩素原子、例えばハロゲン原子を表わさないところの式（ＩＩ）で表わされる化合物である。
【００７０】
例えば、Ｍ+は、第２級又は第３級アンモニウムカチオン、又は、第２級又は第３級ホスホニウムカチオンを表わす。
【００７１】
好ましくは、Ｍ+は、少なくとも１５０、より好ましくは、少なくとも３００、最も好ましくは、少なくとも３５Ｏの分子量を有する。
【００７２】
好ましくは、Ｍ+は、第２級又は第３級アンモニウムカチオン、例えば、第２級アンモニウムカチオン、特に、第２級又は第３級立体障害アンモニウムカチオン、例えば、第２級立体障害アンモニウムカチオンを表わす。
【００７３】
例えば、これらの第２級又は第３級アンモニウムカチオン、又は、第２級又は第３級ホスホニウムカチオン、又は、第２級又は第３級立体障害アンモニウムカチオンは、アミン又はホスフィン官能基において、更なるＨ+を有する上記で定義した第２級又は第３級アミン、又は、第２級又は第３級ホスフィン、又は、第２級又は第３級立体障害アミンに相当する。
【００７４】
本発明の他の態様は、
ｉ）上記の可逆熱変色性系又は上記の式（ＩＩ）で表わされる化合物、及び
ｉｉ）キャリヤ材料
を含む、可逆熱変色性組成物である。
【００７５】
成分ｉ）と成分ｉｉ）の比は、好ましくは１：１００００ないし１：１、より好ましくは、１：５０００ないし１：２、最も好ましくは、１：１０００ないし１：５である。
【００７６】
例えば、キャリヤ材料ｉｉ）は、ポリマー、溶媒及び／又はワックスである。
【００７７】
例えば、キャリヤ材料ｉｉ）は、プラスチック製品、フィルム、紙、繊維、溶媒、ワックス、コーティング及び／又はインクである。
【００７８】
キャリヤ材料ｉｉ）として適当なポリマーの例を、以下に示す：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００７９】
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下及び高温において）。
ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を通常含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元
素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は大抵、フィリップス（Ｐｈｉｌｉｐｓ）、スタンダードオイルインディアナ（Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｏｉｌ  Ｉｎｄｉａｎａ）、チグラー（Ｚｉｅｇｌｅｒ）（−ナッタ（Ｎａｔｔａ））、ＴＮＺ（デュポン（ＤｕＰｏｎｔ））、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【００８０】
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００８１】
３．モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネン様ＣＯＣ）、１−オレフィンがその場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００８２】
４．水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
１．）ないし４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
【００８３】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００８４】
６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
６ａ．上述された芳香族ビニルモノマー及びエチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択されたコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリ
ル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
６ｂ．６．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及される。
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
【００８５】
７．スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００８６】
８．ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩化及び臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化又はスルホ塩化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマーのようなハロゲン原子含有ポリマー、とりわけハロゲン原子含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン並びに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコポリマー。
【００８７】
９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００８８】
１０．９）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００８９】
１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上記１）で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【００９０】
１２．ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【００９１】
１３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００９２】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００９３】
１５．一方はヒドロキシル末端化されたポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
【００９４】
１６．ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００９５】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００９６】
１８．ジカルボン酸とジアルコールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端化ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。
【００９７】
１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【００９８】
２０．ポリケトン。
【００９９】
２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【０１００】
２２．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂のような、１方ではアルデヒドから、他方ではフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー。
【０１０１】
２３．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【０１０２】
２４．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及びビニル化合物とのコポリマーから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及びまたそれ自体が低可燃性のハロゲン含有変性体。
【０１０３】
２５．置換されたアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。
【０１０４】
２６．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【０１０５】
２７．脂肪族、環式脂肪族、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂であって、酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、又は所望により促進剤の存在下、架橋された前記エポキシ樹脂。
【０１０６】
２８．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマー及び化学的に変性されたそれらの同族の誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル、並びにロジン及びその誘導体。
【０１０７】
２９．前記ポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１０８】
有機ポリマーへの配合は、例えば、当該技術において慣用の方法によって、６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン及び塩基に混合すること又は適用することによって、又は、式（ＩＩ）で表わされる化合物及び所望により更なる添加剤に混合又は適用することによって為され得る。配合は、成形操作の前又は成形操作中に、又は、溶解又は分散させた化合物をポリマーに適用し、その後、溶媒を蒸発させることによって行われ得る。エラストマーの場合には、これらはまた、格子として安定化され得る。ポリマー中への上記化合物の更なる配合は、対応する化合物の重合前、重合中又は重合直後に、又は、架橋前にそれらを添加することである。これに関して、上記化合物は、そのままの形態で又はカプセル化形態（例えば、ワックス、油又はポリマー中の）で添加され得る。
【０１０９】
ここで言及した化合物はまた、例えば、キャリヤ材料ｉｉ）に対して、２．５ないし２５質量％の濃度で前記化合物を含むマスターバッチの形態でも添加され得る。
【０１１０】
ここで言及された化合物は、下記の方法により適切に配合され得る：
−エマルジョン又は分散液（例えば、格子又はエマルジョンポリマーに対する）として、−混合中に、更なる成分又はポリマー混合物の乾燥混合物として
−加工装置（例えば、押出機、内部ミキサー等）中へ直接導入することによって、
−溶液又は融液として。
【０１１１】
６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン及び塩基、又は、式（ＩＩ）で表わされる化合物は、更なる添加剤あり又はなしで、プラスチック製品、繊維、フィル
ム、紙又はコーティング等のキャリヤ材料ｉｉ）上に噴霧もされ得る。他の添加剤（例えば、上記の慣用の添加剤）又はそれらの融液を希釈することができるため、それらはまた、これら添加剤と一緒にキャリヤ材料ｉｉ）上に噴霧することもできる。
【０１１２】
興味深いのは、更なる添加剤を含む上記で定義した可逆熱変色性組成物である。
【０１１３】
好ましくは、該さらなる添加剤は、抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、加工安定剤、チオ相乗剤、ペルオキシド掃去剤、酸素掃去剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填剤、強化剤、難燃剤及び／又は更なる着色剤であるが、但し、更なる着色剤は、熱変色性効果を抑制せず、かつ遮蔽しない。
【０１１４】
最も好ましくは、該さらなる添加剤は、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、ベンゾフラノン、インドリノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、オキサミド、立体障害アミン、顔料及び／又は染料である。
【０１１５】
このような更なる添加剤の例を以下に示す：
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
【０１１６】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１１７】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１１８】
１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【０１１９】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１２０】
１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１２１】
１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【０１２２】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【０１２３】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−
２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１２４】
１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３,５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１２５】
１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１２６】
１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１２７】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１２８】
１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンとのエステル。
【０１２９】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３０】
１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３１】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）によって供給されるナウガード（Ｎａｕｇａｒｄ）（登録商標）ＸＬ−１）。
【０１３２】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１３３】
１．１９．アミン酸化防止剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン。
【０１３４】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾレ−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；Ｒが３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基を表す［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］2−、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’− （１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１３５】
２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１３６】
２．３．置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１３７】
２．４．アクリレート、
例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート）。
【０１３８】
２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１３９】
２．６．立体障害性アミン、
例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、サンジュバー（クラリアント（Ｃｌａｒｉａｎｔ）社；ＣＡＳ登録番号［１０６９１７−３１−１］）、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス−［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）の反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）−アミノ）−ｓ−トリアジン。
【０１４０】
２．７．オキサミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１４１】
２．８．  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１４２】
３．金属不活性化剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１４３】
４．ホスフィット及びホスホナイト、
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジア
ルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−クミルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
以下のホスフィットが特に好ましい：
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（イルガフォス（登録商標ｌｒｇａｆｏｓ）１６８、チバ  スペシャルティ  ケミカルズ  インコーポレーテッド）、トリス（ノニルフェニル）ホスフイット、
【化３２】
2008545864.tif 000033
【０１４４】
５．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１４５】
６．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１４６】
７．チオ相乗剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミスチリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
【０１４７】
８．ペルオキシド掃去剤、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１４８】
９．ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
【０１４９】
１０．塩基性補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【０１５０】
１１．核剤、
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）のようなポリマー化合物。とりわけ好ましくは１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
【０１５１】
１２．充填材及び強化剤、
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【０１５２】
１３．他の添加剤
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【０１５３】
１４．ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書；米国特許第４，３３８，２４４号明
細書；米国特許第５，１７５，３１２号明細書；米国特許第５，２１６，０５２号明細書；米国特許第５，２５２，６４３号明細書；独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書；独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書；独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書；欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書、欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書；欧州特許出願公開第１２９１３８４号明細書に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラノ−２−オン。
【０１５４】
更なる添加剤は、キャリヤ材料ｉｉ）に基づき０．１ないし１０質量％、例えば、０．２ないし５質量％の量で適切に使用される。
【０１５５】
本発明の他の態様は、可逆熱変色性系における可逆熱変色性着色剤としての、塩基と組み合わせた６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンの使用又は上記で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物の使用である。
【０１５６】
好ましくは、上記で定義したような塩基と組み合わせた６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンの使用である。
【０１５７】
本発明の他の態様は、６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン及び塩基を、キャリヤへ適用すること／キャリヤに配合することによる、又は、上記で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物を、キャリヤへ適用すること／キャリヤに配合することによるキャリヤを可逆熱変色的に着色するための方法である。
【０１５８】
好ましいのは、上記で定義した塩基との組み合わせにおいて６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンを、キャリヤへ適用すること／キャリヤに配合することによるキャリヤを可逆熱変色的に着色するための方法である。
【０１５９】
本発明の更なる態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、スルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基又はアミド基を表わすか、又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つの基が、カルボキシ基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンでない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物が、オリゴマー又はポリマーであるが、
但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7の１つは、他の７つの置換基Ｒ1ないしＲ8が水素原子を表わす場合、Ｒ9はイソブチル基又は２−エトキシエチル基を表わすところのＣＯＯＲ9にはなりえないところの、上記で定義した式（Ｉ）で表わされる化合物又はその互変異性体の一つである。
【０１６０】
本発明の他の態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つは、スルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基又はアミド基を表わすか又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの基は、カルボキシ基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンではない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物は、オリゴマー又はポリマーであるところの、上記で定義した式（Ｉ）で表わされる化合物又はその互変異性体の一つである。
【０１６１】
上記した可逆熱変色性系の式（Ｉ）で表わされる好ましい化合物において好ましいものが、これらの態様においても好ましい。
【０１６２】
例えば、Ｒ1ないしＲ8の他の７つの置換基が水素原子を表わす場合、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7の１つは、Ｒ9がブチル基（例えば、枝分かれした、特に枝分かれした又は直鎖状の）を表わすところの、特にＲ9が未置換の又は置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わすところの、とりわけＲ9が未置換の又は置換された炭素原子数１ないし３０のアルキル基（例えば、ＣＯＯＲ9、特にエステル基を表わし得ない）を表わすところのＣＯＯＲ9を表わし得ない。
【０１６３】
例えば、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7は、Ｒ9がイソブチル基（例えば、枝分かれしたブチル基、特に枝分かれした又は直鎖状のブチル基）又は２−エトキシエチル基を表わすところの、特に未置換の又は置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わすところの、とりわけ未置換の又は置換されたアルキル基を表わすところのＣＯＯＲ9を表わし得ない。興味深いのは、置換基Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7がＣＯＯ−Ｒ9を表わさない、特にエステル基を表わさないものである。
【０１６４】
例えば、上記したＲ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7のために好ましいものが、Ｒ1ないしＲ8のためにも好ましい。
【０１６５】
例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つは、スルホキシル基、スルホニル基、エーテル基又はアミド基を表わすか又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンではない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物は、オリゴマー又はポリマーである。
【０１６６】
例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つは、スルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基又はアミド基を表わし、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つの基は、カルボキシ基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンではない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物は、オリゴマー又はポリマーである。
【０１６７】
興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、スルホキシル基を表わすか又は該基を含む場合である。
【０１６８】
また、興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、スルホニル基を表わすか又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つが、フェニルスルホニル基を表わす場合である。好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、フェニルスルホニル基を表わさないか又は含まない。
【０１６９】
また、興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、エステル基を表わすか又は該基を含む場合である。好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つは、エステル基を表わすか又は含む。
【０１７０】
また、興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、エーテル基を表わすか又は該基を含む場合である。
【０１７１】
また、興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、アミド基を表わすか又は該基を含む場合である。
【０１７２】
また、興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つ基が、カルボキシ基を表わす場合である。例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つ基は、カルボキシ基を表わす。例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つ以上の基が、カルボキシ基を表わす。
【０１７３】
また、興味深いのは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基が、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンではない５−又は６−員の環式構造を形成する場合である。例えば、環式構造は、無水マレイン酸である。例えば、環式構造はマレイン酸イミドである。例えば、環式構造はマレイン酸イミドではない。例えば、環式構造はアリール基ではない。
【０１７４】
また、興味深いのは、式（Ｉ）で表わされる化合物が、オリゴマー又はポリマーである場合である。
【０１７５】
本願明細書に記載された化合物は、既知の出発材料から当該技術で既知の方法に従って合成され得る（例えば、欧州特許出願公開第０４３８３７６号明細書参照。）。本願明細書に記載された化合物のいくつかは市販されている。
【０１７６】
式（ＩＩ）で表わされる化合物は、ａ）式（Ｉ）で表わされる化合物又はその互変異性体の１つと、ｂ）ホスフィン系又はアミン系塩基とを混合し、それらを一緒に反応させることによって製造され得る：
Ａ）成分の融点又は軟化点より高い温度で混合物を溶融し、結果として生じた塩を室温まで冷却することによって、又は
Ｂ）成分ａ）及びｂ）を慣用の溶媒中に溶解し、加熱又は真空中で溶媒を蒸発させ、残渣を室温まで冷却することによって。両方の成分を溶解することができ（しかし、それらと反応しない）、かつその後、蒸発させることができる限りは、ほとんどの溶媒がこの目的のために使用され得る。溶媒のいくつかの例は、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル及び酢酸ブチル及びそれらの混合物である。
【０１７７】
上記の可逆熱変色性系又は組成物又は式（ＩＩ）で表わされる化合物は、機器又は装置中において温度変化を示すために使用され得る。温度変化は、人間の目によって又は信号効果を生じさせる光学装置によって、判断され得る変色をもたらす。
【０１７８】
上記の可逆熱変色性系又は組成物又は式（ＩＩ）で表わされる化合物の用途は、家庭用品市場にある。安全上の理由により、特定の装置の加熱部分が、異なり、明確に識別可能な色の出現により明らかにされることが、しばしば必要とされている。
【０１７９】
例えば、小型の電化製品において、高温が、製品自体又はラベルの一部の異なる色によって示され得るところの、やかん及びパーコレーター、トースター、屋内グリル、スロークッカー、食品蒸し器、ワッフル・メーカー、真空包装システム、フライパン、深鍋、アイロン及び炊飯器がしばしば望まれる。部品又はラベルは交換可能であるので、変色効果が目に見えなくなった場合、オリジナルのパッケージで又はディーラーにおいて、入手可能な新しいものと交換できる。
【０１８０】
これらの熱変色性系又は組成物又は式（ＩＩ）で表わされる化合物は、レンジ台上面、乾燥機、オーブン、スペースヒーター、スチーム・クリーナー、皿洗い機及び洗浄機等の大型電化製品に使用され得る。
【０１８１】
可逆熱変色性系又は組成物又は式（ＩＩ）で表わされる化合物の適用は、家庭用品のプラスチック部品への利用に限定されず、以下に示すような多くの他の状況においても適用があり得る：
・作物の成長及び収穫に良い影響を与えるための、光調節用の農業用カバー、
・印刷システム又は変色ラミネート中で、所望によりマイクロカプセル化組成物として使用されるインク一般、
・装飾的でファッショナブルな特徴を有する衣料品用の及びブランド保護を含む機能持性を有する衣料品及び非衣料品用の（織布及び不織布の両方の）繊維及び布地一般；
・商品からのアピール及び楽しさを増加させるための衣料用布地及び成形品を含む、玩具；
・温度指示計（‘‘熱すぎる’’：商品を冷却しなければならない、又は：‘‘ちょうど良い温度’’：商品を消費するために最良の状態にある）としての、食品及び食品以外のパッケージ；
・タグ、カード又はラベル内の隠れたメッセージ等の販売促進用物品；温冷飲料用のスプーン、ストロー又は撹拌棒。
【０１８２】
特に記載がない限りは、パーセント（％）は質量パーセント（％）を示す。特に記載がない限りは、パーセント（％）は、配合物、組成物及び／又は組み合わせのパーセント（％）を示す。
【０１８３】
製造例：
実施例１：２−ドデシルスルホニル−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン：
【化３３】
2008545864.tif 000034
１０ｇ（２０ミリモル）の２−ｎ−ドデシルチオ−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンを、２５０ｍＬの氷酢酸中に懸濁させた。混合物を６５℃で撹拌し
、６４ｍＬの３０％過酸化水素をゆっくりと添加した。混合物を８０℃で１８時間撹拌し、その後、２Ｌの水で希釈し、１５分間撹拌し、ろ過した。残渣を水及びメタノールで洗浄し、乾燥させ、酢酸エチルから再結晶化し、融点１８５−１８６度の赤色生成物７ｇ（６７％）を得た。
【０１８４】
実施例２：２，３−ビス（ドデシルスルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン：
【化３４】
2008545864.tif 000035
１５ｇ（２２ミリモル）の２，３−ビス（ドデシルチオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンを、２００ｍＬのクロロホルム中に溶解した。２２．８ｇ（１３２．１ミリモル）の３−クロロ過安息香酸を少しずつ添加した。混合物を５５℃で、１８時間撹拌し、その後、希釈炭酸カリウム溶液で抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。残渣を、酢酸エチルから再結晶化し、融点１７３−１７５℃の赤色生成物１２．７ｇ（７８％）を得た。
【０１８５】
実施例２ａ：出発材料２，３−ビス（ドデシルチオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンを以下のように製造した：
【化３５】
2008545864.tif 000036
１０ｇ（２７．８ミリモル）の２，３−ジクロロ−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、１００ｍＬのジメチルスルホキシド、１７ｇ（８３．５ミリモル）のドデカンチオール、及び１９．２４ｇ（１３９．２ミリモル）の炭酸カリウムを、１００℃で１８時間撹拌した。混合物を水で希釈し、撹拌し、ろ過した。残渣を、水及びメタノールで洗浄し、乾燥させ、ヘキサンから再結晶して融点８５−８６℃の暗赤色生成物１５．５ｇ（８０％）を得た。
【０１８６】
以下同様に、製造した：
実施例２ｂ：２，３−ビス（オクタデシルチオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、融点１００−１３０℃。
実施例２ｃ：２，３−ビス（オクタデシルスルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、融点１５２−１５６℃。
実施例２ｄ：２，３−ビス（フェニルスルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、融点３０５−３１０℃。
【０１８７】
実施例３：２，３，８，９−テトラキス（ｎ−ドデシルスルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン：
この生成物は、２，３，８，９−テトラキス（ｎ−ドデシルチオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンから実施例２と同様にして製造し、融点１８０−１８３℃の暗赤色生成物３６％を得た。
【０１８８】
実施例４：２，３−ビス（４’−ヒドロキシブチル−スルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン：
【化３６】
2008545864.tif 000037
１ｇ（２ミリモル）の２，３−ビス（４’−ヒドロキシブチルチオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンを、３０ｍＬのクロロホルム中に溶解した。１．７２ｇ（１０ミリモル）の３−クロロ過安息香酸を少しずつ添加した。混合物を、６２℃で５時間撹拌し、その後、希釈した炭酸カリウム水溶液で抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた。残渣を、ジオキサンから再結晶化し、融点２０３−２０６℃の赤色生成物０．６４ｇ（５７％）を得た。
【０１８９】
実施例４ａ：出発材料、２，３−ビス（４’−ヒドロキシブチルチオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンを、以下のように製造する：
【化３７】
2008545864.tif 000038
２．５ｇ（６．９６ミリモル）の２，３−ジクロロ−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、２０ｍＬのジメチルスルホキシド、１．８５ｇ（１７．４ミリモル）の４−メルカプトブタノール及び２．８８ｇ（２０．９ミリモル）の炭酸カリウムを、１００℃で１８時間撹拌する。混合物を、水で希釈し、塩酸で中和し、撹拌し、ろ過した。残渣を、水で洗浄し、乾燥させ、ジオキサンから再結晶化して、融点１８９−１９１℃の赤色の生成物２．２ｇ（６３％）を得た。
【０１９０】
以下同様に製造した：
実施例４ｂ：２，３−ビス（２’−ヒドロキシエチルチオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、融点２２２−２２４℃。
実施例４ｃ：２，３−ビス（２’−ヒドロキシエチルスルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、融点２７７−２８０℃。
実施例４ｄ：２，３−ビス（６’−ヒドロキシヘキシルチオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、融点１２９−１３０℃。
実施例４ｅ：２，３−ビス（６’−ヒドロキシヘキシルスルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、融点２０９−２１１℃。
【０１９１】
実施例４ｆ：２，３−ビス（６’−アセトキシヘキシルスルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン：
１ｇ（１．６ミリモル）の２，３−ビス（６’−ヒドロキシヘキシルスルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン（実施例４ｅの生成物）を、５ｍＬの酢酸、０．３６ｇ（３．５５ミリモル）の無水酢酸、及び２滴の硫酸の混合物によって、９６℃において３．５時間アセチル化した。混合物を、水で希釈し、ろ過した。残渣を、水及びメタノールで洗浄し、乾燥させて、融点１３８−１４０℃の２，３−ビス（６’−アセトキシヘキシルスルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−
ジオン１ｇ（８９％）を得た。
【０１９２】
実施例５：２，３−ビス（３’−カルボエトキシ−プロピル−１−スルホニル）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン：
【化３８】
2008545864.tif 000039
７ｇ（１２ミリモル）の２，３−ビス（３’−カルボエトキシ−プロピル−１−チオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンを、５０ｍＬのクロロホルムに溶解した。１０．３６ｇ（６０ミリモル）の３−クロロ過安息香酸を、少しずつ添加した。混合物を、５６℃で２時間撹拌し、その後、５００ｍＬの水で希釈し、クロロホルムを真空中で８０℃において蒸発させた。沈殿物を、ろ過し、熱水で洗浄した。残渣を、メタノールから再結晶化し、融点１５８−１６０℃の赤色生成物６．２３ｇ（８０％）を得た。
【０１９３】
実施例５ａ：出発材料、２，３−ビス（３’−カルボエトキシ−プロピル−１−チオ）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオンを、以下のように製造した：
【化３９】
2008545864.tif 000040
６．５ｇ（１８．１ミリモル）の２，３−ジクロロ−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、５０ｍＬのジメチルスルホキシド、８ｇ（５４．３ミリモル）のエチル３−メルカプトプロピオネート及び１０ｇ（７２．４ミリモル）の炭酸カリウムを、１００℃で１８時間撹拌した。混合物を、水で希釈し、塩酸で中和し、クロロホルム及び酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、シリカゲル上でろ過した。ろ液を、蒸発させ、残渣を、クロロホルム／ヘキサンから再結晶化して、融点１２９−１３２℃の赤色生成物７．３８ｇ（７０％）を得た。
【０１９４】
実施例６：２−（２’−エチルヘキシル−１−オキシカルボニル−）−６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン：
【化４０】
2008545864.tif 000041
３０ｇ（９８．６ミリモル）の４−（２’−エチル−ヘキシル−１−オキシカルボニル−）−無水フタル酸を、２５．３ｇ（１５７．７ミリモル）の１，４−ジヒドロキシナフタリン及び１３．７ｇ（１９７．２ミリモル）の三酸化ホウ素と混合した。混合物を、２００℃で２時間加熱した。固形残渣を、沸騰水で粉砕し粉末にした。沈殿物を、ろ過し、乾燥させ、連続的にヘキサンで抽出した。ヘキサン抽出物を、部分的に濃縮して、融点１５５−１５８℃の赤色結晶１０．７ｇ（２４％）を沈殿させた。
【０１９５】
出発材料、４−（２’−エチル−ヘキシル−１−オキシカルボニル−）−フタル酸無水物を、以下のように製造した：
【化４１】
2008545864.tif 000042
５０ｇ（２３７ミリモル）の無水トリメリト酸クロリドを、４００ｍＬの乾燥ジエチルエーテル中に懸濁させ、３９．３ｇ（２８４ミリモル）の無水炭酸カリウムを添加し、３１ｇ（２３７ミリモル）の２−エチル−１−ヘキサノールをゆっくりと添加した。混合物を、２５℃で３時間撹拌し、水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、８０℃／０．３ミルバールで蒸発させ、５３．８ｇの粗生成物を得た。クーゲルロール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）装置中で、１４０℃／０．３ミルバールでの蒸留により、４０．８１ｇ（５６％）の液状の４−（２’−エチル−ヘキシル−１−オキシカルボニル−）フタル酸無水物を得た。
【０１９６】
実施例６ａ：６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸ジオクチルエステル：
【化４２】
2008545864.tif 000043
１．８９ｇ（５．２ミリモル）の６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−無水ジカルボン酸（実施例９の生成物）、６．７７ｇ（５２ミリモル）の１−オクタノール及び０．２ｇ（２．０８ミリモル）の９６％硫酸を、反応水を共沸除去しながら３時間還流した。混合物を、２５℃で１８時間維持し、その後、メタノールと共に攪拌し、ろ過した。沈殿物を、水で洗浄し、真空中で乾燥させて、融点９５−９６℃の赤色結晶２．５８ｇ（８１％）を得た。
【０１９７】
実施例７：６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸Ｎ−オクチルイミド：
【化４３】
2008545864.tif 000044
１０ｇ（３０．３６ミリモル）のピロメリト酸モノ−無水−モノ−Ｎ−オクチルイミドを、１１０℃で溶解させた。９．７２ｇ（６０．７２ミリモル）の１，４−ジヒドロキシナフタレン及び４．２２ｇ（６０．７２ミリモル）の三酸化ホウ素を添加した。混合物を、２２０℃まで５時間加熱し、その後、２５℃まで冷却し、粉砕して微粉末とした。これを、９０℃において、２Ｎ  塩酸で洗浄し、その後、熱水及びメタノールで洗浄し、乾燥させた。暗赤色の粉末を、クロロホルム中で粉砕し、シリカゲルを通してろ過した。ろ液を、一部濃縮し、沈殿物をろ去し、クロロホルム／ヘキサン（５：１）で洗浄し、乾燥させて、融点２５３−２５５℃の、金属光沢のある褐色の結晶２．２７ｇ（１６％）を得た
。
【０１９８】
以下同様に製造した：
実施例７ａ：６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸Ｎ−（２’−エチル−ヘキシル）−イミド；金属光沢を有するブロンズ結晶、融点：２４５．５−２４６．５℃。
【化４４】
2008545864.tif 000045
実施例７ｂ：６，１１−ジヒドロキシ−７，１０−ジフェニル−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸Ｎ−（２’−エチル−ヘキシル）−イミド；暗赤色結晶、融点１８８−１９０℃：
【化４５】
2008545864.tif 000046
【０１９９】
実施例８：６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸：
【化４６】
2008545864.tif 000047
２０ｇ（９１．７ミリモル）の無水ピロメリト酸、７．３ｇ（４５．８ミリモル）の１，４−ジヒドロキシ−ナフタレン、６．４ｇ（９１．７ミリモル）の三酸化ホウ素、及び１５０ｍＬのスルフォランを混合し、攪拌しながら２０４℃まで５時間加熱し、その後、７０℃まで冷却し、そしてその後、熱水と混合して撹拌した。沈殿物を、ろ過し、熱水及びメタノールで洗浄し、その後、乾燥させた。暗褐色の粉末を、熱ジオキサンで数回抽出した。ろ液を、一部濃縮し、２５℃に到達させ、沈殿物を、ろ去し、ジオキサンで洗浄し、９０℃／０．４５ミルバールで乾燥させて、融点＞３００℃（分解）の赤色結晶４．６７ｇ（２８％）を得た。
【０２００】
実施例９：６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−無水ジカルボン酸：
【化４７】
2008545864.tif 000048
２．３７ｇ（６．３ミリモル）の６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸（実施例８の生成物）を、０．８４ミルバールで３０分間、２５０℃まで加熱する。それによりビス酸を脱水して、融点４０５−４０８℃の暗褐色結晶２．０３ｇ（８９％）を得た。
【０２０１】
実施例１０：６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−イミド：
【化４８】
2008545864.tif 000049
０．５ｇ（１．３２ミリモル）の６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸（実施例８の生成物）、０．２８ｇ（１．５８ミリモル）の２，６−ジイソプロピルアニリン及び２５ｍＬのｏ−ジクロロベンゼンを、反応水を共沸除去しながら、４時間還流した。混合物を、熱いうちにろ過し、ろ液を２５℃で１８時間維持した。沈殿物を、熱ヘキサンで洗浄し、乾燥させて、融点３２８−３３０℃の赤色結晶０．３５ｇ（５１％）を得た。
【０２０２】
以下同様に製造した：
実施例１０ａ：実施例８の生成物及びアニリンから６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸Ｎ−フェニル−イミド；融点＞４００℃；赤褐色結晶。
【化４９】
2008545864.tif 000050
実施例１０ｂ：実施例８の生成物及び２，６−ジメチルアニリンから６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル−）イミド；融点３６４−３６７℃；赤色結晶。
【化５０】
2008545864.tif 000051
実施例１０ｃ：実施例８の生成物及び２，６−ジエチルアニリンから６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸Ｎ−（２，６−ジエチル−フェニル−）イミド；融点３５９−３６１℃；赤色結晶。
【化５１】
2008545864.tif 000052
【０２０３】
実施例１０ｄ：６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸Ｎ−（１，１，３，３−テトラ−メチル−ブチル−）−イミド：
【化５２】
2008545864.tif 000053
１ｇ（２．７７ミリモル）の６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−無水ジカルボン酸（実施例９の生成物）、０．５４ｇ（８４．１６ミリモル）の１，１，３，３−テトラメチル−１−ブチルアミン及び３０ｍＬのｏ−ジクロロベンゼンを、反応水を共沸除去しながら２時間還流した。混合物を、２５℃で１８時間維持し、残渣をろ過し、熱ヘキサンで洗浄し、融点２６８−２７２℃の黒い光沢のある結晶０．８ｇ（６１％）を得た。
【０２０４】
以下同様に製造した：
実施例１０ｅ：実施例９の生成物及び４−デシルアニリンからの、６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン−２，３−ジカルボン酸Ｎ−（４−デシル−フェニル）−イミド、融点２８６−２８８℃。
【化５３】
2008545864.tif 000054
【０２０５】
実施例１１：
【化５４】
2008545864.tif 000055
５ｇ（８ミリモル）の実施例４ｅの生成物、２．３ｇ（８．９ミリモル）のジエチルセバケート、２５ｍＬの１，２−ジクロロベンゼン、２５ｍＬのキシレン及び０．００８ｇのｐ−トルエンスルホン酸を、マーカッソン（Ｍａｒｃｕｓｓｏｎ）装置、コンデンサー及び機械撹拌機を備えたフラスコに入れた。混合物を、窒素流下で２０時間１３８℃まで暖めた。その後、５滴の硫酸を添加した；反応を、１３８℃で１０時間行った。室温まで冷却した後、混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、水中ＫＨＣＯ3溶液で洗浄した。有機相を、分離し、乾燥させ、ろ過し、回転エバポレーターで濃縮した。暗赤色の固体５．８ｇを得た（収率：９０％）。ＧＰＣ分析：Ｍn＝１１５６、Ｍw＝４０１０、Ｍw／Ｍn＝３．５。
【０２０６】
適用例：
配合物１：配合物の総量の０．２％に相当する１．４ｇの実施例２の生成物、及び３．０％に相当する２１ｇのポリ［［６−［（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］−１、６−ヘキサンジイル［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル］イミノ］］（塩基１；チマソルブ（登録商標Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ）９４４）を、（２３０℃及び２．１６ｋｇで測定すると）１．８のメルトインデックスを有するポリプロピレン粉末（バセル社（Ｂａｓｅｌｌ）モプレン（Ｍｏｐｌｅｎ）ＨＰ５００Ｈ）６７７．６ｇと共にターボ・ミキサー中で混合した。
混合物を、１９０−２３０℃で押出してポリマー顆粒を得、その後、最高温度２４０℃、圧力２００００Ｉｂにおいてプレス成形機（パサデナ（Ｐａｓａｄｅｎａ）Ｐ２１０Ｃ）を使用して、プラック（厚さ１ｍｍ）に変換した。
同じ手順を、以下の表で示した量を有する配合物２及び３に適用した。
【表１】
2008545864.tif 000056
同じ手順を、以下のものを含む配合物４に適用した：配合物の総量の０．３％に相当する０．９ｇの実施例１の生成物；４．５％に相当する１３．５ｇの塩基１、及び２８５．６ｇのＰＰ  モプレン（Ｍｏｐｌｅｎ）ＨＰ５００Ｈ。
【０２０７】
変色を誘導するために、このようにして製造したプラックを、それらのスイッチング温度まで加熱した。色の変化を、ＣＩＥＬ*ａ*ｂ*比色スペースを考慮して、ミノルタ（Ｍｉｎｏｌｔａ）社の比色計ＣＭ−５０８ｄによって評価した。冷却により、プラックはそれらの最初の色に戻った。
以下の表に、結果を示す：
【表２】
2008545864.tif 000057
比色分析値の変化は、プラックの色が温度とともにいかに効率的に変化するかを示す。
【０２０８】
更なる配合物を同様に製造した：
配合物５：配合物の総量の０．０５％に相当する０．３５ｇの実施例２の生成物、０．２５％に相当する１．７５ｇの１，６−ヘキサンジアミン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンを含むＮ、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ポリマー、Ｎ−ブチル−１−ブタンアミンとＮ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペラジンアミン（塩基２；チマソルブ（登録商標Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ）２０２０）との反応生成物、及び６９７．９ｇのＰＰ  モプレン（Ｍｏｐｌｅｎ）ＨＰ５００Ｈを含む；
【０２０９】
配合物６：配合物の総量の０．０５％に相当する０．３５ｇの実施例２の生成物、０．１１７％に相当する０．８１９ｇのビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート（塩基３；チヌビン（登録商標Ｔｉｎｕｖｉｎ）７７０）、及び６９８．８３１ｇのＰＰ  モプレン（Ｍｏｐｌｅｎ）ＨＰ５００Ｈを含む；
【０２１０】
配合物７：配合物の総量の０．０５％に相当する０．３５ｇの実施例２の生成物、０．１１４％に相当する０．７９８ｇのビス（トリデシル）アミン（塩基４）、及び６９８．８５２ｇのＰＰモプレン（Ｍｏｐｌｅｎ）ＨＰ５００Ｈを含む。
【０２１１】
上記した配合物５−７を押出し、顆粒を上記したのと同様の条件でプレス成形して、プラック（厚さ２ｍｍ）を製造した。変色を生じさせるためにプラックを加熱し、それらの外観を以下の表に示す：
【表３】
2008545864.tif 000058
【０２１２】
配合物８：１０ｍｇの実施例２ｄの生成物及び１５０ｍｇの塩基１（上記配合物１参照）を、１６０℃で１．０ｇのエチレン−酢酸ビニルポリマーの炭化水素樹脂（ミグロス（Ｍｉｇｒｏｓ）社、スイス、チューリヒ８０３１、が市販するホットメルト接着剤番号６６３０．３６５）の混合物中に溶解した。明るい赤色の熱混合物の部分を、２枚のガラス
プレート間でプレスして、２５℃では青く、＞１００℃では明るい赤色のポリマースポットを得た。加熱／冷却サイクルを、熱変色性の損失なく、＞５０回繰り返すことができた。
【０２１３】
配合物９：配合物８を、実施例２ｄの代わりに実施例４ｆの生成物を使用して繰り返し、同様の結果を得た。
【０２１４】
配合物１０：配合物８を、実施例２ｄの代わりに実施例７の生成物を使用して繰り返し、同様の結果を得た。
配合物１１：配合物８を、実施例２ｄの代わりに実施例７ａの生成物を使用して繰り返し、同様の結果を得た。
配合物１２：配合物８を、実施例２ｄの代わりに実施例２の生成物を使用して繰り返し、同様の結果を得た。
【０２１５】
配合物１３：１０ｍｇの実施例４の生成物及び１５０ｍｇの塩基１を、２ｍＬのアセトンに溶解した。１枚の市販の実験室用ろ紙に、この溶液の一部を滴下処理した。溶媒を、暖い空気流中で蒸発させた。ろ紙上の残渣スポットは、２５℃では紺色で、＞８０℃では赤色であった。加熱／冷却サイクルは、熱変色性の損失なく、＞５０回繰り返すことができた。
１枚の市販の綿布を、上記した溶液で同様に処理すると、乾燥後、同様の結果が得られた。加熱／冷却サイクルは、熱変色性の損失なく、＞５０回繰り返すことができた。
上記溶液を、ガラスプレート又はアルミニウム表面上で蒸発させると、残ったしみは、２５℃では青色で、＞１００℃では赤色であった。加熱／冷却サイクルは、熱変色性の損失なく、＞５０回繰り返すことができた。
配合物１４：配合物１３を、実施例４の代わりに実施例４ｅの生成物を、溶媒としてアセトンの代わりにジクロロメタンを使用して繰り返えし、同様の結果を得た。
【手続補正書】
【提出日】平成18年8月17日(2006.8.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン、及び
ｂ）少なくとも３００の分子量を有する塩基
を含む、可逆熱変色性系。
【請求項２】
成分ａ）が、式（Ｉ）
【化１】
2008545864.tif 000073
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10、ＣＯ−ＮＲ9Ｒ11又はＮＲ1
2−ＣＯ−Ｒ13を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及び／又はＲ7は、ヒドロキシ基を表わし；
又は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって、５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成するか；
又は、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つは、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化２】
2008545864.tif 000074
を表わし、他方の置換基は、基
【化３】
2008545864.tif 000075
を表わし、それにより一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ10及びＲ13は、独立して、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は有機ポリマーを表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は置換されているか又は未置換であり；
Ｒ9はＨを表わすか、又はＲ10において定義した通りであり；
Ｒ11及びＲ12は、独立して、Ｈ又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は置換されているか又は非置換であり；
Ｖは、独立して、ＣＨ2、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表わし；
Ｇ1は、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基を表わし；
Ｌ及びＬ’は、Ａ又はＢを表わし；ＬがＡを表わす場合、Ｌ’はＢを表わし；ＬがＢを表わす場合、Ｌ’はＡを表わし；
Ａは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14を表わし；
Ｒ14は、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基を表わし；
Ｂは、ＣＯを表わし；
Ｇ2は、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基を表わし；前記アルキレン基は、所望により、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ14によって中断されるか、又は、Ｇ2は、基
【化４】
2008545864.tif 000076
の１つを表わし、
Ｒ15は、Ｈ又はＣＨ3を表わし；
ｑ、ｒ及びｓは、独立して、１から２０の整数を表わし；
Ｒ16は、ＮＨ2、ＮＨＲ14又は
【化５】
2008545864.tif 000077
を表わし；
Ｒ17及びＲ18は、独立して、Ｒ14において定義した通りであるか、又は
【化６】
2008545864.tif 000078
を表わし；
Ｒ19及びＲ20は、独立して、炭素原子数１ないし２０のアルキレン基を表わし；
Ｇ3は、Ｇ2と同じ意味を有し；
ＬがＡを表わす場合、ＴはＨを表わし；Ｌ＝Ｂの場合、ＴはＯＨを表わし；
ｘ及びｙは、独立して、１ないし２０の整数を表わし；
ｚは、０ないし２０の整数を表わし；
置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21Ｒ22、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23及び／又はＳ（＝Ｏ）2−Ｒ23で置換されているか；又は、置換されたアリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基及び／又は炭素原子数２ないし３０のアルキニル基で置換されており；
Ｒ23は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基又は炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基を表わし；
Ｒ21及びＲ22は、独立して、Ｈを表わすか、又は、Ｒ23において定義した通りである。）で表わされる化合物又はその互変異性体の１つであるところの請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10、ＣＯ−ＮＲ9Ｒ11又はＮＲ12−ＣＯ−Ｒ13を表わし、ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及び／又はＲ7はヒドロキシ基を表わすか；
又は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し；ここで、前記環構造は、所望により、１つ又は２つのカルボニル基を及び／又は１つ又は２つのヘテロ原子、即ちＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ及び／又はＰを含み；前記環構造は、未置換であるか、又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、未置換の又は置換された炭素原子数６ないし１０のアリール基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21Ｒ22、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23、Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ23、有機ポリマー又はオリゴマー、及び／又は、炭素原子及び所望により１つ又は２つのカルボニル基及び／又は１つ又は２つのヘテロ原子、即ちＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ及び／又はＰを含む縮環された（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）５−又は６−員の飽和又は不飽和環構造によって置換され、前記縮環された環構造は、未置換であるか又は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＣＯＮＲ21Ｒ22、ＯＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21ＣＯ−Ｒ23、ＮＲ21Ｒ22、Ｏ−Ｒ23、Ｓ−Ｒ23、ＳＯ−Ｒ23、Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ23、及び／又は、Ｃ及び所望により１つ又は２つのカルボニル基及び／又は１つ又は２つのヘテロ原子、即ちＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ及び／又はＰを含む縮環された５−又は６−員の飽和又は不飽和環構造によって置換されるか；
又は、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つは、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化７】
2008545864.tif 000079
を表わし、他方の置換基は、基
【化８】
2008545864.tif 000080
を表わし、一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り
返される部分であるモノマー単位を形成し；
ｑ、ｒ、及びｓは、独立して、１ないし５の整数を表わし；
他の置換基は、請求項２に定義した通りであるところの、請求項２に記載の可逆熱変色性系。
【請求項４】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニルスルホニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルオキシ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルチオ基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホキシル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニルスルホニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールチオ基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホキシル基、炭素原子数６ないし１０のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10、ＣＯ−ＮＲ9Ｒ11又はＮＲ12−ＣＯ−Ｒ13を表わし、ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基は、置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及び／又はＲ7はヒドロキシ基を表わすか；
又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し、即ち、Ｒ2及びＲ3は、一緒になって、基ＣＯ−Ｏ−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲ24−ＣＯを形成するか；
又は、Ｒ2とＲ3は、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化９】
2008545864.tif 000081
を表わし、他方の置換基は、基
【化１０】
2008545864.tif 000082
を表わし、一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ24は、炭素原子数２ないし３０のアルキル基、炭素原子数２ないし３０のアルケニル基、炭素原子数２ないし３０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数８ないし１２のアラルケニル基、炭素原子数８ないし１２のアラルキニル基又は
【化１１】
2008545864.tif 000083
を表わし、ここで、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、アラルケニル基及びアラルキニル基は、請求項２で定義した通り、置換されているか又は未置換であり；
ｑは、２ないし４の整数を表わし；
ｒ及びｓは、独立して、１ないし３の整数を表わし；
Ｗは、炭素原子数６ないし１０のアリーレン基、炭素原子数１ないし３０のアルキレン基、炭素原子数１ないし３０のアルケ−１−エニレン基、ＮＲ11又はＯを表わし；
Ｒ25は、Ｈ又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし；
他の置換基は請求項２に定義した通りであるところの、請求項３に記載の可逆熱変色性系。
【請求項５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、独立して、Ｈ、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数７ないし１２のアラルキル基、炭素原子数１ないし３０のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホキシル基、炭素原子数１ないし３０のアルキルスルホニル基、炭素原子数６のアリール基、炭素原子数６のアリールチオ基、炭素原子数６のアリールスルホキシル基、炭素原子数６のアリールスルホニル基、ハロゲン原子、ＣＯＯ−Ｒ9、ＯＣＯ−Ｒ10を表わし、ここで、前記アルキル基及びアリール基は置換されているか又は未置換であるか、
又は、Ｒ2及びＲ3は、それらが直接結合する２つの炭素原子と一緒になって５−又は６−員の脂環式又は複素環式環構造を形成し、即ちＲ2及びＲ3は、一緒になって基ＣＯ−Ｏ−ＣＯ又はＣＯ−ＮＲ24−ＣＯを形成するか；
又は、Ｒ2とＲ3は、以下のように定義され：
一方の置換基は、
基
【化１２】
2008545864.tif 000084
を表わし、他方の置換基は、基
【化１３】
2008545864.tif 000085
を表わし、一方の置換基の角括弧の開放端部分と他方の置換基の角括弧の開放端部分は、それらの両方が結合する分子部分と一緒になって、オリゴマー又はポリマー中でｘ回繰り返される部分であるモノマー単位を形成し；
Ｒ10は、炭素原子数１ないし３０のアルキル基又は炭素原子数６のアリール基を表わし、ここで、アルキル基及びアリール基は、置換されているか又は未置換であり；
Ｒ9は、Ｈを表わすか又はＲ10において定義した通りであり；
Ｒ24は、未置換の又は置換された炭素原子数２ないし３０のアルキル基又は炭素原子数６のアリール基を表わし；
Ｖは、ＳＯ2を表わし；
Ｇ1は、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし；
Ｌ及びＬ’は、Ａ又はＢを表わし；ＬがＡを表わす場合、Ｌ’はＢを表わし；ＬがＢを
表わす場合、Ｌ’はＡを表わし；
Ａは、Ｏを表わし；
Ｂは、ＣＯを表わし；
Ｇ2は、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし；
Ｇ3は、Ｇ2と同じ意味を有し；
ＬがＡを表わす場合、ＴはＨを表わし；ＬがＢを表わす場合、ＴはＯＨを表わし；
ｘ及びｙは、独立して、１ないし１０の整数を表わし；
ｚは、０ないし１０の整数を表わし；
置換されたアルキル基及び置換されたアリール基は、ヒドロキシ基、ＣＯＯ−Ｒ21、ＯＣＯ−Ｒ23及び／又はＯ−Ｒ23によって置換されるか；又は、アリール基は、炭素原子数１ないし１５のアルキル基によって置換されており；
Ｒ23は、炭素原子数１ないし１５のアルキル基を表わし；
Ｒ21は、Ｈを表わすか又はＲ23において定義した通りであるところの、請求項４に記載の可逆熱変色性系。
【請求項６】
塩基ｂ）が、第２級又は第３級アミン、又は、第２級又は第３級ホスフィンであって、ここで、前記アミン及び前記ホスフィンは芳香族ではなく、かつ、前記アミン又は前記ホスフィンに直接結合する芳香族置換基を有さないところの、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項７】
成分ａ）と成分ｂ）の質量比が、２：１ないし１：１００である、請求項１に記載の可逆熱変色性系。
【請求項８】
式（ＩＩ）
【化１４】
2008545864.tif 000086
（式中、
Ｒ1ないしＲ8は、請求項２で定義した通りであり；
Ｍ+は、アンモニウムカチオン又はホスホニウムカチオンを表わすが、
但し、
前記アンモニウムカチオン及び前記ホスホニウムカチオンは芳香族ではなく、かつ該アンモニウムカチオン又は該ホスホニウムカチオンに直接結合する芳香族置換基を有さない。）で表わされる化合物又はその互変異性体の１つ。
【請求項９】
Ｍ+が、第２級又は第３級アンモニウムカチオン又は第２級又は第３級ホスホニウムカチオンである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｍ+が、少なくとも１５０の分子量を有する、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
ｉ）請求項１で定義した可逆熱変色性系又は請求項８で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物、及び
ｉｉ）キャリヤ材料
を含む、可逆熱変色性組成物。
【請求項１２】
成分ｉ）と成分ｉｉ）の比が、１：１００００ないし１：１である、請求項１１に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１３】
キャリヤ材料ｉｉ）として、ポリマー、溶媒及び／又はワックスを含む、請求項１１に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１４】
キャリヤ材料ｉｉ）として、プラスチック製品、フィルム、紙、繊維、溶媒、ワックス、コーティング及び／又はインクを含む、請求項１１に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１５】
更なる添加剤を含む、請求項１１に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１６】
更なる添加剤として、抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、加工安定剤、チオ相乗剤、ペルオキシド掃去剤、酸素掃去剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填剤、強化剤、難燃剤及び／又は更なる着色剤を含むが、但し、更なる着色剤は、熱変色性効果を抑制せず、かつ遮蔽しないところの、請求項１５に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１７】
更なる添加剤として、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤、ホスフィット、ホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、ベンゾフラノン、インドリノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、オキサミド、立体障害アミン、顔料及び／又は染料を含む、請求項１６に記載の可逆熱変色性組成物。
【請求項１８】
塩基と組み合わせた６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン又は請求項８で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物の可逆熱変色性系における可逆熱変色性着色剤としての使用。
【請求項１９】
６，１１−ジヒドロキシ−ナフタセン−５，１２−ジオン及び塩基又は請求項８で定義した式（ＩＩ）で表わされる化合物を、キャリヤへ適用すること／キャリヤに配合することによる、キャリヤを可逆熱変色的に着色するための方法
【請求項２０】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つが、スルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基又はアミド基を表わすか、又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つの基が、カルボキシ基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンでない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物が、オリゴマー又はポリマーであるが、
但し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7の１つは、他の７つの置換基Ｒ1ないしＲ8が水素原子を表わす場合、Ｒ9はイソブチル基又は２−エトキシエチル基を表わすところのＣＯＯＲ9にはなりえないところの、請求項２で定義した式（Ｉ）で表わされる化合物又はその互変異性体の一つ。
【請求項２１】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つは、スルホキシル基、スルホニル基、エステル基、エーテル基又はアミド基を表わすか又は該基を含み、ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの基は、カルボキシ基を表わすか、
又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンではない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物は、オリゴマー又はポリマーであるところの、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも１つは、スルホキシル基、スルホニル基、エーテル基又はアミド基であるか、又は該基を含み、
ここで、前記スルホニル基がフェニルスルホニル基である場合、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の少なくとも２つは、フェニルスルホニル基を表わすか、又は、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8の２つの隣接する基は、マレイン酸メチルイミド又はベンゼンではない５−又は６−員の環構造を形成するか、又は、
式（Ｉ）で表わされる化合物は、オリゴマー又はポリマーであるところの、請求項２１に記載の化合物。
【国際調査報告】
2008545864.tif 000087
2008545864.tif 000088
2008545864.tif 000089