(57)【要約】  ジベンゾフラン化合物を含有する有機層を含むエレクトロルミネセント素子を開示する。化合物は、たとえば、青色発光で耐久性のある有機エレクトロルミネセント層に適切な成分である。エレクトロルミネセント素子は、たとえば、携帯電話、テレビ及びパーソナルコンピュータのスクリーンにおける、フルカラーディスプレイパネルに使用でき得る。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2008545729.tif 000125
（式中、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’は、互いに独立して、Ｈ、−ＯＲ201、−ＳＲ202及び／又は−ＮＲ203Ｒ204、Ｃ1〜Ｃ24アルキル；Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｇで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、アリール、Ｇで置換されたアリール、ヘテロアリール、又はＧで置換されたヘテロアリール、シリル、
【化２】
2008545729.tif 000126
−ＣＮ、環状エーテル、−Ｂ（ＯＲ65）2及び／又はハロゲン、特にフッ素であるか、あるいは
Ｒ81とＲ82、Ｒ82とＲ83、Ｒ83とＲ84、Ｒ85とＲ86、Ｒ86とＲ87、Ｒ87とＲ88、Ｒ97とＲ96、Ｒ96とＲ95、Ｒ95とＲ94、Ｒ97’とＲ96’、Ｒ96’とＲ95’、Ｒ95’及び／又はＲ94’、並びに／又は基Ｒ91、Ｒ92及びＲ93、もしくはＲ91’、Ｒ92’及びＲ93’の互いに隣接する２個は一緒になって基：
【化３】
2008545729.tif 000127
（式中、Ａ41、Ａ42、Ａ43、Ａ44、Ａ45、Ａ46及びＡ47は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換された及び／又はＳ−、−Ｏ−、もしくは−ＮＲ5−で中断されたＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｅで置換されたＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されたＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アルアルコキシ、Ｅで置換されたＣ7〜Ｃ25アルアルコキシ、又は-ＣＯ-Ｒ8である）を形成し、
Ｍは、結合基、たとえば単結合（直接結合）、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；場合により−Ｏ−、又は−Ｓ−１個以上で中断されたＣ1〜Ｃ12アルキレン、Ｃ2〜Ｃ12アルケニレン、又はＣ2〜Ｃ12アルキニレン；又は基［Ｍ1］nであり、ここで、ｎは、整数１〜２０であり、Ｍ1は、場合によりＧで置換されているアリーレン又はヘテロアリーレン、特に、場合によりＣ1〜Ｃ12アルキル、ハロゲン、−ＯＲ201、−ＳＲ202及び／又は−ＮＲ203Ｒ204（式中、Ｒ201は、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキルである）で置換されているナフチレン、ビフェニレン、スチリレン、アントリレン、又はピレニレンであり；それぞれ場合により基Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、−ＯＨ及び／又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ１個以上で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケノイル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、又はベンゾイル；それぞれ、場合によりハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2及び／又はジフェニルアミノで置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであり；
Ｒ202は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル；Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケノイル；それぞれ、場合により基Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルスルファニル１個以上で置換されていてもよい、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、又はベンゾイル；それぞれ場合によりハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、ジフェニルアミノ、−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）、−（ＣＯ）−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又は（ＣＯ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2で置換されていてもよい、Ｃ6〜Ｃ14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであり；
Ｒ203及びＲ204は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル；それぞれ、場合により基Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ１個以上で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、又はベンゾイル；それぞれ、場合によりＣ1〜Ｃ12アルキル、ベンゾイル又はＣ1〜Ｃ12アルコキシで置換されている、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイル、Ｃ3〜Ｃ12アルケノイル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、特にフェニルナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであるか；あるいはＲ203とＲ204は一緒になって、場合により−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＲ205−で中断された及び／又はヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルオキシ又はベンゾイルオキシで置換されているＣ2〜Ｃ8アルキレン又は分岐状Ｃ2〜Ｃ8アルキレンであり、ここでＲ203及びＲ204により形成された環は、場合によりＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、ハロゲン、又はシアノで１〜３回置換されていることができるフェニルにより１又は２回縮合されていることができる；
Ｒ205は、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル；Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイル、Ｃ3〜Ｃ12アルケノイル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、特にベンゾイル；それぞれ、場合によりＣ1〜Ｃ12アルキル、ベンゾイル、又はＣ1〜Ｃ12アルコキシで置換されている、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであり；
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、−ＳｉＲ61Ｒ62−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ63＝ＣＲ64−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅは、ハロゲン、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、
【化４】
2008545729.tif 000128
で置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニル［式中、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64は、互いに独立してＣ1〜Ｃ8アルキル基、Ｃ6〜Ｃ24アリール基又はＣ7〜Ｃ12アラルキル基、−ＣＮ、環状エーテル及び／又は−Ｂ（ＯＲ65）2（式中、Ｒ65は、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ24アラルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ30アリール、Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール、ハロゲン、特にフッ素、ハロアルカン、シリル、シロキサニル、及び隣接する置換基Ｒ65と一緒に形成された脂環式の環である）である］；−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、ハロゲン、シリル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はヘテロアリールであり、
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ18アルキル（式中、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立してＨ、Ｃ6〜Ｃ18アリールである）；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、又はシリルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか；あるいは
Ｒ5とＲ6は一緒になって５又は６員環、特に
【化５】
2008545729.tif 000129
を形成し、
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール（場合によりＣ1〜Ｃ18アルキル、もしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されている）；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ61及びＲ62は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、そして
Ｒ63及びＲ64は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；ただしＲ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87及びＲ88の少なくとも１個は、Ｈ、−ＯＲ201、−ＳＲ202及びＣ1〜Ｃ24アルキルとは異なり；さらに次の化合物：
【化６】
2008545729.tif 000130
2008545729.tif 000131
2008545729.tif 000132
は除外する］の化合物。
【請求項２】
Ｍが、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、
【化７】
2008545729.tif 000133
2008545729.tif 000134
（式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、ｎ５、ｎ６及びｎ７は、整数１〜１０、特に１〜３であり、
Ａ6及びＡ7は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇ’で置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇ’で置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、又は−ＣＯ−Ａ28であり、
Ａ8は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであり、
Ａ9及びＡ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇ’で置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇ’で置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであるか、あるいは
Ａ9及びＡ10は、場合によりＣ1〜Ｃ18アルキル基１個以上で置換されていることができる環、特に５−又は６−員環を形成し；
Ａ14及びＡ15は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇ’で置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又はＧ’で置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリールであり、
Ｄ’は、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＡ25−；−ＳｉＡ30Ａ31−；−ＰＯＡ32−；−ＣＡ23＝ＣＡ24−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；そして
Ｅ’は、−ＯＡ29；−ＳＡ29；−ＮＡ25Ａ26；−ＣＯＡ28；−ＣＯＯＡ27；−ＣＯＮＡ25Ａ26；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＡ27；又はハロゲンであり；Ｇ’は、Ｅ’、又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり；ここで、Ａ23、Ａ24、Ａ25及びＡ26は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか；あるいはＡ25とＡ26は一緒になって５又は６員環、特に
【化８】
2008545729.tif 000135
を形成し、
Ａ27及びＡ28は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ａ29は、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ａ30及びＡ31は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、そして
Ａ32は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールである）である、請求項１記載の式ＩＩの化合物。
【請求項３】
基Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’の少なくとも１個が、基：
【化９】
2008545729.tif 000136
（式中、Ａ14’及びＡ15’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又はＧで置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリールであり、そしてＡ16’は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又はＧで置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール；又は場合によりＧで置換されていることができる多環式アリール基、特にペンタレニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニレニル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナントリル、アントラセニル、フルオランテニル、アセフェナントリレニル、アセアントリレニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ピセニル、ペリレニル、ペンタセニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、又はヘキサフェニルであり、ここでＤ、Ｅ及びＧは請求項１定義の通りである）である、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
基Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’の少なくとも１個が、式−（Ｗ1）a−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、ここで、ａ及びｂが、０又は１であり、
Ｗ1及びＷ2が、互いに独立して、式：
【化１０】
2008545729.tif 000137
の基であり、
Ｗ3が、式：
【化１１】
2008545729.tif 000138
（式中、Ｒ11、Ｒ11’、Ｒ12、Ｒ12’、Ｒ13、Ｒ13’、Ｒ15、Ｒ15’、Ｒ16、Ｒ16’、Ｒ17、Ｒ17’、Ｒ41、Ｒ41’、Ｒ42、Ｒ42’、Ｒ44、Ｒ44’、Ｒ45、Ｒ45’、Ｒ46、Ｒ46’、Ｒ47及びＲ47’は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、シリル、たとえばトリ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）シリル、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；又はＧで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；シリル、たとえばトリ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）シリル、又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ；
【化１２】
2008545729.tif 000139
であり、
Ｒ18及びＲ19は、互いに独立してＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ7〜Ｃ18アラルキルであるか；又はＲ18とＲ19は一緒になって、場合によりＣ1〜Ｃ8アルキルで置換されていることができる環、特に５−又は６−員環を形成し、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；Ｇで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルである）の基であるか；あるいは
Ｗ3が、式：
【化１３】
2008545729.tif 000140
［式中、Ｒ315及びＲ316は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ18アルキル基、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ基、式：
【化１４】
2008545729.tif 000141
（式中、Ｒ318、Ｒ319及びＲ320は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、又はフェニルを表し、そして
Ｒ317は、水素原子、−Ｏ−で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ25アルキル基、シクロアルキル基、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル基、Ｃ6〜Ｃ18アリール基、又はＧで置換されていてもよい複素環
基を表す）の基であり；ここで
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、ＳｉＲ61Ｒ62−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ63＝ＣＲ64−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＯＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、又はハロゲンであり；
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、ここで、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか；あるいは
Ｒ5とＲ6は、一緒になって５又は６員環、特に
【化１５】
2008545729.tif 000142
を形成し、
Ｒ7は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ61及びＲ62は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、そして
Ｒ63及びＲ64は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルである）の基であるか；あるいは
Ｗ3が、式：−ＮＲ70Ｒ71［式中、Ｒ70及びＲ71は、互いに独立して、式：
【化１６】
2008545729.tif 000143
（式中、Ｒ72、Ｒ73及びＲ74は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基である）の基であるか、又はＲ70とＲ71は、これらが結合した窒素原子と一緒になって５又は６員複素環、たとえば
【化１７】
2008545729.tif 000144
これらは場合により置換されているフェニル基１又は２個により縮合されていることができ、たとえば
【化１８】
2008545729.tif 000145
（式中、Ｒ216及びＲ217は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、又はフェニルを表し、そして
Ｘ1は、水素、又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表し；
Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77及びＲ78は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｇで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；又はＥで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；ここでＤ、Ｅ及びＧは、前記定義の通りである）を形成する］の基である、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
式：
【化１９】
2008545729.tif 000146
2008545729.tif 000147
2008545729.tif 000148
2008545729.tif 000149
2008545729.tif 000150
2008545729.tif 000151
2008545729.tif 000152
2008545729.tif 000153
2008545729.tif 000154
2008545729.tif 000155
2008545729.tif 000156
2008545729.tif 000157
の請求項１、３、又は４記載の化合物。
【請求項６】
置換基Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’の少なくとも１個、好ましくは２個が、互いに独立して、式−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基であり、ここで
ｂが、０、又は１であり、Ｗ1及びＷ2が、互いに独立して、式：
【化２０】
2008545729.tif 000158
の基であり、
Ｗ3が、式：−ＮＲ70Ｒ71の基であり、ここで、Ｒ70及びＲ71は、互いに独立して、式：
【化２１】
2008545729.tif 000159
（式中、Ｒ7２、Ｒ7３及びＲ7４は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基である）の基であるか、又はＲ70とＲ71は、これらが結合した窒素原子と一緒になって５又は６員複素環、たとえば
【化２２】
2008545729.tif 000160
これらは場合により置換されているフェニル基１又は２個により縮合されていることができ、たとえば
【化２３】
2008545729.tif 000161
（式中、Ｒ216及びＲ217は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、又はフェニルを表し、そして
Ｘ1は、水素、又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表し；
Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77及びＲ78は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｇで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；又はＥで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；ここで、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｒ11、Ｒ11’、Ｒ12’、Ｒ16、Ｒ16’、Ｒ17、Ｒ17’、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、請求項５定義の通りであり、そしてＲ30’、Ｒ31’、Ｒ32’及びＲ33’は、互いに独立して、Ｒ30の意味を有する）を形成する、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
式：
【化２４】
2008545729.tif 000162
の請求項６記載の化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物を含む組成物。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物、又は請求項８記載の組成物を含む、エレクトロルミネセント素子。
【請求項１０】
電子写真感光体、光電変換器、太陽電池、イメージセンサ、色素レーザ及びエレクトロルミネセント素子のための、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物、又は請求項８記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジベンゾフラン化合物を含有する有機層を含むエレクトロルミネセント素子に関する。化合物は、たとえば、青色発光で耐久性のある有機エレクトロルミネセント層に適切な成分である。エレクトロルミネセント素子は、たとえば、携帯電話、テレビ及びパーソナルコンピュータのスクリーンにおけるフルカラーディスプレイパネルに使用でき得る。
【０００２】
H. O. Wirth et al., Die Makromolekulare Chemie 86 (1965) 139-167には、オキシド−ｐ−オリゴフェニレンの合成及び特性が記載されている。次の２種のジベンゾフラン化合物がその中に記載されている。
【０００３】
【化２５】
2008545729.tif 000002
【０００４】
JP9151182には、電子写真感光体、太陽電池、エレクトロルミネセンス素子などにおける正孔輸送剤などとして適切な、ジベンゾフランジアミン誘導体が開示されている。そのジベンゾフランジアミン誘導体は、次の式：
【０００５】
【化２６】
2008545729.tif 000003
【０００６】
［式中、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ、ハロゲン、（置換）アルキル、（置換）アルコキシ、（置換）アリール又は（置換）アラルキルであり；（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、それぞれ０〜５であり；（ｅ）は、０〜６である］で表される。JP9151182には、次の化合物が、明確に開示されている。
【０００７】
【化２７】
2008545729.tif 000004
【０００８】
JP2004311404には、ＯＬＥＤ用途で用いるための、少なくとも一つのビアリール部分構造を有する化合物が開示されている。下記ジベンゾフラン化合物二量体を明確に挙げている。
【０００９】
【化２８】
2008545729.tif 000005
【００１０】
WO03105538は、ベンゾトリアゾール化合物及びＯＬＥＤ用途におけるその使用に関する。下記ベンゾトリアゾール化合物二量体を明確に挙げている。
【００１１】
【化２９】
2008545729.tif 000006
【００１２】
下記化合物も公知である。
【化３０】
2008545729.tif 000007
【００１３】
驚くべきことに、特定のベンゾフラン化合物を、特に、発光物質として用いれば、電気エネルギー利用の効率が高くそして輝度が高いことに加えて、高い耐久性があるルミネセント素子を得ることができることを見出した。
【００１４】
したがって、本発明は、式：
【００１５】
【化３１】
2008545729.tif 000008
【００１６】
（式中、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’は、互いに独立して、Ｈ、−ＯＲ201、−ＳＲ202及び／又は−ＮＲ203Ｒ204、Ｃ1〜Ｃ24アルキル；Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル；Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｅで置換されたＣ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｇで置換されたＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、アリール、Ｇで置換されたアリール、ヘテロアリール、又はＧで置換されたヘテロアリール、シリル、
【化３２】
2008545729.tif 000009
−ＣＮ、環状エーテル、−Ｂ（ＯＲ65）2及び／又はハロゲン、特にフッ素であるか、あるいは
Ｒ81とＲ82、Ｒ82とＲ83、Ｒ83とＲ84、Ｒ85とＲ86、Ｒ86とＲ87、Ｒ87とＲ88、Ｒ97とＲ96、Ｒ96とＲ95、Ｒ95とＲ94、Ｒ97’とＲ96’、Ｒ96’とＲ95’、Ｒ95’及び／又はＲ94’、並びに／又は基Ｒ91、Ｒ92及びＲ93、もしくはＲ91’、Ｒ92’及びＲ93’の互いに隣接する２個は一緒になって基：
【００１７】
【化３３】
2008545729.tif 000010
【００１８】
（式中、Ａ41、Ａ42、Ａ43、Ａ44、Ａ45、Ａ46及びＡ47は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24ペルフルオロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｇで置換された及び／又はＳ−、−Ｏ−、もしくは−ＮＲ5−で中断されたＣ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｅで置換されたＣ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｇで置換されたＣ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ7〜Ｃ25アルアルコキシ(aralkoxy)、Ｅで置換されたＣ7〜Ｃ25アルアルコキシ(aralkoxy)、又は−ＣＯ−Ｒ8である）を形成し、
Ｍは、結合基、たとえば単結合（直接結合）、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；場合により−Ｏ−、又は−Ｓ−１個以上で中断されたＣ1〜Ｃ12アルキレン、Ｃ2〜Ｃ12アルケニレン、又はＣ2〜Ｃ12アルキニレン；又は基［Ｍ1］nであり、ここで、ｎは、整数１〜２０であり、Ｍ1は、場合によりＧで置換されているアリーレン又はヘテロアリーレン、特に、場合によりＣ1〜Ｃ12アルキル、ハロゲン、−ＯＲ201、−ＳＲ202及び／又は−ＮＲ203Ｒ204（式中、Ｒ201は、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキルである）で置換されていてもよいナフチレン、ビフェニレン、スチリレン、アントリレン、又はピレニレンであり；それぞれ場合により基Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、−ＯＨ及び／又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ１個以上で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケノイル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、又はベンゾイル；それぞれ、場合によりハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2及び／又はジフェニルアミノで置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであり；
Ｒ202は、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル；Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケノイル；それぞれ、場合により基Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルスルファニル１個以上で置換されていてもよい、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、又はベンゾイル；それぞれ場合によりハロゲン、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルオキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ12アルキル）2、ジフェニルアミノ、−（ＣＯ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）、−（ＣＯ）−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又は（ＣＯ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）2で置換されていてもよい、Ｃ6〜Ｃ14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであり；
Ｒ203及びＲ204は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル；それぞれ、場合により、基Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ１個以上で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、又はベンゾイル；それぞれ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、ベンゾイル又はＣ1〜Ｃ12アルコキシで置換されていてもよい、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイル、Ｃ3〜Ｃ12アルケノイル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、特にフェニルナフチル、フェナントリルアントラニル、又はピレニルであるか；あるいはＲ203とＲ204は一緒になって、場合により−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＲ205−で中断された及び／又はヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルオキシ又はベンゾイルオキシで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ8アルキレン又は分岐状Ｃ2〜Ｃ8アルキレンであり、ここでＲ203及びＲ2044により形成された環は、場合により、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、ハロゲン、又はシアノで１〜３回置換されていることができるフェニルにより１又は２回縮合されていてもよい；
Ｒ205は、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ24アルキル；Ｃ2〜Ｃ5アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルカノイル、Ｃ3〜Ｃ12アルケノイル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、特にベンゾイル；それぞれ、場合によりＣ1〜Ｃ12アルキル、ベンゾイル、又はＣ1〜Ｃ12アルコキシで置換されている、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニルであり；
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、−ＳｉＲ61Ｒ62−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ63＝ＣＲ64−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅは、ハロゲン、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、
【化３４】
2008545729.tif 000011
で置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニル［式中、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64は、互いに独立してＣ1〜Ｃ8アルキル基、Ｃ6〜Ｃ24アリール基又はＣ7〜Ｃ12アラルキル基、−ＣＮ、環状エーテル及び／又は−Ｂ（ＯＲ65）2（式中、Ｒ65は、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ7〜Ｃ24アラルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ24アルキニル、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ30アリール、Ｃ2〜Ｃ30ヘテロアリール、ハロゲン、特にフッ素、ハロアルカン、シリル、シロキサニル、及び隣接する置換基Ｒ65と一緒に形成された脂環式の環である）である］；−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、ハロゲン、シリル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はヘテロアリールであり、
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ18アルキル（式中、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立してＨ、Ｃ6〜Ｃ18アリールである）；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、又はシリルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか；あるいは
Ｒ5とＲ6は一緒になって５又は６員環、特に
【００１９】
【化３５】
2008545729.tif 000012
【００２０】
を形成し、
Ｒ7は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール（Ｃ1〜Ｃ18アルキル、もしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されている）；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ61及びＲ62は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、そして
Ｒ63及びＲ64は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
ただしＲ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87及びＲ88の少なくとも１個は、Ｈ、−ＯＲ201、−ＳＲ202及びＣ1〜Ｃ24アルキルとは異なり；さらに次の化合物：
【００２１】
【化３６】
2008545729.tif 000013
2008545729.tif 000014
【００２２】
は除外する］の化合物に関する。
【００２３】
好ましくは、本発明の化合物は、約５２０nm未満、特に約３８０〜約５２０nmの光を発する。
【００２４】
本発明の化合物は、特にＮＴＳＣ座標が約（０．１２、０．０５）〜約（０．１６、０．１０）、さらに特にＮＴＳＣ座標が約（０．１４、０．０８）である。
【００２５】
本発明の化合物の融点は、約１５０℃より高く、好ましくは約２００℃より高く、最も好ましくは約２５０℃より高い。
【００２６】
適切なＴｇすなわちガラス転移温度を有する本発明の有機層を得るために、本発明の有機化合物のガラス転移温度は約１００℃より高い、たとえば約１１０℃より高い、たとえば約１２０℃より高い、たとえば約１３０℃より高いのが有利である。
【００２７】
本発明の１つの実施態様では、基Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’の少なくとも１個が、Ｃ7〜Ｃ30アリール基、特に多環式Ｃ8〜Ｃ30アリール基である式Ｉ、又はＩＩの化合物が好ましい。基Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’の少なくとも２個が、Ｃ7〜Ｃ30アリール基、特に多環式Ｃ8〜Ｃ30アリール基である式Ｉ、又はＩＩの化合物が、さらに好ましい。
【００２８】
本発明の別の実施態様では、
Ｍが、単結合、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、
【００２９】
【化３７】
2008545729.tif 000015
2008545729.tif 000016
【００３０】
（式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４、ｎ５、ｎ６及びｎ７は、整数１〜１０、特に１〜３であり、
Ａ6及びＡ7は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇ’で置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇ’で置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、又は−ＣＯ−Ａ28であり、
Ａ8は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであり、
Ａ9及びＡ10は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇ’で置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｇ’で置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ、又はＣ7〜Ｃ25アラルキルであるか、あるいは
Ａ9及びＡ10は、場合によりＣ1〜Ｃ18アルキル基１個以上で置換されていることができる環、特に５−又は６−員環を形成し；
Ａ14及びＡ15は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇ’で置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又はＧ’で置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリールであり、
Ｄ’は、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ2−；−Ｏ−；−ＮＡ25−；−ＳｉＡ30Ａ31−；−ＰＯＡ32−；−ＣＡ23＝ＣＡ24−；又は−Ｃ≡Ｃ−であり；そして
Ｅ’は、−ＯＡ29；−ＳＡ29；−ＮＡ25Ａ26；−ＣＯＡ28；−ＣＯＯＡ27；−ＣＯＮＡ25Ａ26；−ＣＮ；−ＯＣＯＯＡ27；又はハロゲンであり；Ｇ’は、Ｅ’、又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり；ここで、Ａ23、Ａ24、Ａ25及びＡ26は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか；あるいはＡ25とＡ26は一緒になって５又は６員環、特に
【００３１】
【化３８】
2008545729.tif 000017
【００３２】
を形成し、
Ａ27及びＡ28は、互いに独立して、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ａ29は、Ｈ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ａ30及びＡ31は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールであり、そして
Ａ32は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ18アリール、又はＣ1〜Ｃ18アルキルで置換されたＣ6〜Ｃ18アリールである）である、化合物が好ましい。
【００３３】
好ましくは、Ａ6及びＡ7は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、又はｎ−ヘプチル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、たとえばＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、又は−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチル、又はビフェニル、Ｇ’で置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、たとえば−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ3、−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ3）2又は−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ2（ＣＨ3）3、又は−Ｃ6Ｈ4ｔＢｕである。
【００３４】
Ａ8は、好ましくは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、又はＣ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチル又はビフェニルである。
【００３５】
好ましくは、Ａ9及びＡ10は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ヘキシル、オクチル、又は２−エチル−ヘキシル、Ｅ’で置換された及び／又はＤ’で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、たとえば−ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）wＯＣＨ3（ｗ＝１、２、３、又は４）、Ｃ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチル、又はビフェニル、Ｇ’で置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、たとえば−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ3、−Ｃ6Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3、−Ｃ6Ｈ3（ＣＨ3）2、−Ｃ6Ｈ2（ＣＨ3）3、又は−Ｃ6Ｈ4ｔＢｕであるか、あるいはＡ9とＡl0は、一緒になって４〜８員環、特に５又は６員環、たとえばシクロヘキシル、又はシクロペンチルを形成する。
【００３６】
好ましくは、Ａ14及びＡ15は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、もしくはｓ−ブチル、又はＣ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチル、もしくはビフェニルである。
【００３７】
Ｄ’は、好ましくは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＡ25−（式中、Ａ25はＣ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、もしくはｓ−ブチル、又はＣ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチル、もしくはビフェニルである）である。
【００３８】
Ｅ’は、好ましくは、−ＯＡ29；−ＳＡ29；−ＮＡ25Ａ25；−ＣＯＡ28；−ＣＯＯＡ27；−ＣＯＮＡ25Ａ25；又は−ＣＮ；（式中、Ａ25、Ａ27、Ａ28及びＡ29は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ヘキシル、オクチル、もしくは２−エチル−ヘキシル、又はＣ6〜Ｃ24アリール、たとえばフェニル、ナフチル、もしくはビフェニルである）である。
【００３９】
上述した基Ｍの中で、次の基が好ましい。
【００４０】
【化３９】
2008545729.tif 000018
【００４１】
特に好ましい基Ｍの例は、
【００４２】
【化４０】
2008545729.tif 000019
【００４３】
（式中、Ａ8及びＡ9は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はシクロヘキサンである）；
【００４４】
【化４１】
2008545729.tif 000020
【００４５】
（式中、Ａ6及びＡ7は、互いに独立して、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ18アルキルである）；又は
【００４６】
【化４２】
2008545729.tif 000021
【００４７】
である。多環式Ｃ8〜Ｃ30アリーレン基、又は多環式Ｃ4〜Ｃ26ヘテロアリーレン基（ここで多環式環系は少なくとも８原子を含む）を有する基Ｍが好ましく、
【００４８】
【化４３】
2008545729.tif 000022
【００４９】
が最も好ましい。
【００５０】
式ＩＩの化合物の中で、式：
【００５１】
【化４４】
2008545729.tif 000023
【００５２】
の化合物が好ましい。
【００５３】
式：
【００５４】
【化４５】
2008545729.tif 000024
【００５５】
［式中、Ｒ95及びＲ95’は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルキルもしくはＣ1〜Ｃ8アルコキシ基１個以上で置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール、特にフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラニル、又はピレニル、たとえば式：
【００５６】
【化４６】
2008545729.tif 000025
【００５７】
（式中、Ｒ41、Ｒ41’、Ｒ42及びＲ42’は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、Ｒ45’は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、もしくはＣ1〜Ｃ8アルコキシ基１個以上で置換されていることができるフェニル、又は１−ナフチル；又はＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシである）の基である］の化合物が、さらに好ましい。
【００５８】
別の実施態様では、式ＩＩｂ（式中、Ｍは、単結合であり、Ｒ96及びＲ96’は、基
【００５９】
【化４７】
2008545729.tif 000026
【００６０】
であり、そしてＲ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’は、水素である）の化合物が好ましい。
【００６１】
特に好ましい化合物の例は、
【００６２】
【化４８】
2008545729.tif 000027
2008545729.tif 000028
2008545729.tif 000029
2008545729.tif 000030
【００６３】
である。
【００６４】
本発明の別の好ましい実施態様では、基Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’の少なくとも１個、好ましくは２個が、基：
【００６５】
【化４９】
2008545729.tif 000031
【００６６】
（式中、Ａ14’及びＡ15’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又はＧで置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリールであり、そしてＡ16’は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール、又はＧで置換されたＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール；又は場合によりＧで置換されていることができる多環式アリール基、特にペンタレニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニレニル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナントリル、アントラセニル、フルオランテニル、アセフェナントリレニル、アセアントリレニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ピセニル、ペリレニル、ペンタセニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、又はヘキサフェニルであり、ここでＤ、Ｅ及びＧは、前記定義の通りである）である。
【００６７】
特に好ましい基の例は、
【００６８】
【化５０】
2008545729.tif 000032
【００６９】
（式中、Ｒ300は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくはＣ1〜Ｃ8アルコキシ基１個以上で置換されていることができる）であり、Ｒ14は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、フェニル、又は１−ナフチル（Ｃ1〜Ｃ8アルキルもしくはＣ1〜Ｃ8アルコキシ基１個以上で置換されていることができる）；又はＣ1〜Ｃ8アルコキシであり、そして
Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又はシクロヘキサンである）である。
【００７０】
Ｒ82、Ｒ87、Ｒ83、Ｒ86、Ｒ83’及びＲ86’が、互いに独立して、上述の基の一つである、式Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの化合物が好ましい。Ｒ82とＲ87、Ｒ83とＲ86、Ｒ83’とＲ86’は、同じか又は異なっていることができる。
【００７１】
本発明の別の好ましい実施態様では、基Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’の少なくとも１個、特に２個が、互いに独立して、式−（Ｗ1）a−（Ｗ2）b−Ｗ3（Ｙ1）の基であり、
ここで、ａ及びｂは、０又は１であり、
Ｗ1及びＷ2が、互いに独立して、式：
【００７２】
【化５１】
2008545729.tif 000033
【００７３】
の基であり、そして
Ｗ3が、式：
【００７４】
【化５２】
2008545729.tif 000034
【００７５】
（式中、Ｒ11、Ｒ11’、Ｒ12、Ｒ12’、Ｒ13、Ｒ13’、Ｒ15、Ｒ15’、Ｒ16、Ｒ16’、Ｒ17、Ｒ17’、Ｒ41、Ｒ41’、Ｒ42、Ｒ42’、Ｒ44、Ｒ44’、Ｒ45、Ｒ45’、Ｒ46、Ｒ46’、Ｒ47及びＲ47’は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、シリル、たとえばトリ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）シリル、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｇで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；又はＧで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；
Ｒ14は、Ｈ、シリル、たとえばトリ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）シリル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ；又はＥで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルコキシ；
【００７６】
【化５３】
2008545729.tif 000035
【００７７】
であり、
Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ7〜Ｃ18アラルキルであるか；又はＲ18とＲ19は一緒になって、場合によりＣ1〜Ｃ8アルキルで置換されていることができる環、特に５−又は６−員環を形成し、
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26及びＲ27は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｅで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；Ｇで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルである）の基であるか；あるいは
Ｗ3が、式：
【００７８】
【化５４】
2008545729.tif 000036
【００７９】
［式中、Ｒ315及びＲ316は、互いに独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ18アルキル基、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ基、式：
【００８０】
【化５５】
2008545729.tif 000037
【００８１】
（式中、Ｒ318、Ｒ319及びＲ320は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、又はフェニルを表し、そして
Ｒ317は、水素原子、−Ｏ−で中断されていてもよいＣ1〜Ｃ25アルキル基、シクロアルキル基、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル基、Ｃ6〜Ｃ18アリール基、又はＧで置換されていてもよい複素環
基を表す）の基であり；ここで
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＮＲ5−、ＳｉＲ61Ｒ62−、−ＰＯＲ5−、−ＣＲ63＝ＣＲ64−、又は−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｅは、−ＯＲ5、−ＳＲ5、−ＮＲ5Ｒ6、−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＲ7、−ＯＣＯＯＲ7、−ＣＯＮＲ5Ｒ6、−ＣＮ、又はハロゲンであり；
Ｇは、Ｅ、又はＣ1〜Ｃ18アルキルであり、ここで、Ｒ5及びＲ6は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであるか；あるいは
Ｒ5とＲ6は、一緒になって５又は６員環、特に
【００８２】
【化５６】
2008545729.tif 000038
【００８３】
を形成し、
Ｒ7は、Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリール、又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり；
Ｒ61及びＲ62は、互いに独立して、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルであり、そして
Ｒ63及びＲ64は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；又は−Ｏ−で中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルである）である］の基である。
【００８４】
Ｗ3が、複素芳香族基から誘導される場合、式：
【００８５】
【化５７】
2008545729.tif 000039
【００８６】
（式中、Ｒ317は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルである）の基が好ましい。
【００８７】
好ましい基Ｗ1及びＷ2の例は、
【００８８】
【化５８】
2008545729.tif 000040
【００８９】
（式中、Ｒ11は、水素、又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）である。
【００９０】
好ましい基Ｗ3の例は、
【００９１】
【化５９】
2008545729.tif 000041
【００９２】
（式中、Ｒ14、Ｒ41’及びＲ44は、水素、フェニル、トリ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）シリル、又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又はシクロヘキサンである）である。
【００９３】
好ましい基−（Ｗ1）a−（Ｗ2）b−Ｗ3の例は、
【００９４】
【化６０】
2008545729.tif 000042
【００９５】
（式中、Ｒ11、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して、水素、又はＣ1〜Ｃ8アルキルである）である。
【００９６】
式Ｉの化合物の中で、式：
【００９７】
【化６１】
2008545729.tif 000043
【００９８】
（式中、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ86及びＲ87は、互いに独立して、式−（Ｗ1）a−（Ｗ2）b−Ｗ3の基である。Ｒ82、Ｒ83、Ｒ86及びＲ87は、異なることができるが、同じであるのが好ましく；そしてＲ81及びＲ88は、前記定義の通りである）の化合物がより好ましい。
【００９９】
本発明の好適な実施態様では、置換基Ｒ82、Ｒ83、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ81及びＲ88の少なくとも１個、好ましくは２個は、
【０１００】
【化６２】
2008545729.tif 000044
【０１０１】
である。
【０１０２】
式Ｉａの化合物（式中、Ｒ83及びＲ86は、
【０１０３】
【化６３】
2008545729.tif 000045
【０１０４】
である）がさらに好ましい。
【０１０５】
本発明の別の好ましい実施態様では、式：
【０１０６】
【化６４】
2008545729.tif 000046
【０１０７】
［式中、Ｒ81、Ｒ82及びＲ83は、式−（Ｗ2）-Ｗ3の基であり、ここで
Ｗ2は、基：
【０１０８】
【化６５】
2008545729.tif 000047
【０１０９】
（式中、Ｒ13’及びＲ17は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はＣ1〜Ｃ18アルコキシである）であり、
Ｗ3は、基：
【０１１０】
【化６６】
2008545729.tif 000048
【０１１１】
である］の化合物が好ましい。
【０１１２】
本発明の別の好ましい実施態様は、式Ｉａ及びＩｂの化合物であって、少なくともＲ82及び少なくともＲ83が、式：
【０１１３】
【化６７】
2008545729.tif 000049
【０１１４】
（式中、Ａ14’及びＡ15’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ1〜Ｃ8アルコキシ基１個以上で置換されたＣ6〜Ｃ24アリール、又はフェニル、及び他のものであり）の基であり、そしてＲ87及びＲ86が、式：
【０１１５】
【化６８】
2008545729.tif 000050
【０１１６】
の基、又は式：の基−（Ｗ1）a−（Ｗ2）b−Ｗ3である、式Ｉａ及びＩｂの化合物に関する。
【０１１７】
本発明の別の好ましい実施態様は、式：
【０１１８】
【化６９】
2008545729.tif 000051
【０１１９】
［式中、Ｒ83’及びＲ86’は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、
【０１２０】
【化７０】
2008545729.tif 000052
【０１２１】
（式中、Ｒ14は、水素、フェニル、トリ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）シリル、又はＣ1〜Ｃ8アルキルであり、Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又はシクロヘキサンである）である］の化合物に関する。
【０１２２】
特に好ましい化合物の例を次に示す。
【０１２３】
【化７１】
2008545729.tif 000053
2008545729.tif 000054
2008545729.tif 000055
2008545729.tif 000056
2008545729.tif 000057
2008545729.tif 000058
2008545729.tif 000059
2008545729.tif 000060
【０１２４】
特に適切なジベンゾ−、ジナフトフランは、化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１６、Ａ−１９、Ｂ−１及びＢ−２である。
【０１２５】
別の好適な実施態様では、置換基Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87、Ｒ88、Ｒ91、Ｒ92、Ｒ93、Ｒ94、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97、Ｒ91’、Ｒ92’、Ｒ93’、Ｒ94’、Ｒ95’、Ｒ96’及びＲ97’の少なくとも１個、好ましくは２個が、互いに独立して、式−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3（Ｙ2）の基であり、ここで
ｂが、０又は１であり、Ｗ1及びＷ2が、前記定義の通りであり、好ましくは、互いに独立して、式：
【０１２６】
【化７２】
2008545729.tif 000061
【０１２７】
の基であり、
Ｗ3が、式：−ＮＲ70Ｒ71の基であり、ここで、Ｒ70及びＲ71は、互いに独立して、式：
【０１２８】
【化７３】
2008545729.tif 000062
【０１２９】
（式中、Ｒ72、Ｒ73及びＲ74は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基又はシロキサニル基である）の基であるか、又はＲ70とＲ71は、これらが結合した窒素原子と一緒になって５又は６員複素環、たとえば
【０１３０】
【化７４】
2008545729.tif 000063
【０１３１】
これらは置換されていてもよいフェニル基１又は２個により縮合されていることができ、たとえば
【０１３２】
【化７５】
2008545729.tif 000064
【０１３３】
（式中、Ｒ216及びＲ217は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、又はフェニルを表し、そして
Ｘ1は、水素、又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表し；
Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77及びＲ78は、互いに独立して、Ｈ、Ｅ、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｅで置換されたＣ6〜Ｃ18アリール；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；Ｇで置換された及び／又はＤで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキル；Ｃ7〜Ｃ18アラルキル；又はＥで置換されたＣ7〜Ｃ18アラルキルであり；
ここで、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｒ11、Ｒ11’、Ｒ12’、Ｒ16、Ｒ16’、Ｒ17、Ｒ17’、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、前記定義の通りであり、そしてＲ30’、Ｒ31’、Ｒ32’及びＲ33’は、互いに独立して、Ｒ30の意味を有する）を形成する。
【０１３４】
Ｒ70及びＲ71が、互いに独立して、式：
【０１３５】
【化７６】
2008545729.tif 000065
【０１３６】
の基であるなら、ｂは、好ましくは１である。
【０１３７】
前記実施態様では、式−Ｗ1−（Ｗ2）b−Ｗ3の基がより好ましく、ここでｂは、０又は１であり、Ｗ1及びＷ2は、互いに独立して、式：
【０１３８】
【化７７】
2008545729.tif 000066
【０１３９】
の基であり、
Ｗ3は、式：
【０１４０】
【化７８】
2008545729.tif 000067
【０１４１】
の基、又は−ＮＲ70Ｒ71［式中、Ｒ70及びＲ71は、互いに独立して、式：
【０１４２】
【化７９】
2008545729.tif 000068
【０１４３】
（式中、Ｒ72は、Ｃ1〜Ｃ18アルキルである）の基である］である。
【０１４４】
本発明の前記実施態様では、Ｒ82及びＲ87及びＲ83及びＲ86は、互いに独立して、式：−（Ｗ2）b−Ｗ3の基である、式Ｉａ及びＩｂの化合物が好ましい。基−（Ｗ2）b-Ｗ3は、異なることができるが、同じであるのが好ましい。
【０１４５】
好ましい化合物の例を次に示す。
【０１４６】
【化８０】
2008545729.tif 000069
【０１４７】
別の好適な実施態様では、本発明は、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87及びＲ88の少なくとも１個が、基Ｙ1であり、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85、Ｒ86、Ｒ87及びＲ88の少なくとも１個が、基Ｙ2である式Ｉの化合物に関する。
【０１４８】
前記実施態様では、Ｒ81がＨであり、Ｒ88がＹ2であり、そしてＲ83及びＲ86がＹ1であるか；又はＲ81及びＲ88がＨであり、Ｒ83がＹ2であり、そしてＲ86がＹ1である、式Ｉａの化合物が好ましい。
【０１４９】
【化８１】
2008545729.tif 000070
【０１５０】
好ましい化合物の例を、次に示す。
【化８２】
2008545729.tif 000071
【０１５１】
本発明のベンゾフラン化合物は、望ましい波長範囲で高い固体状態蛍光を示し、そして公知の方法にしたがって、又は公知の方法と同様に製造することができる（たとえば、WO99/47474、WO2004039786及びWO2004077885を参照）。
【０１５２】
式：
【０１５３】
【化８３】
2008545729.tif 000072
【０１５４】
（式中、Ｗ3は、前記定義の通りである）の本発明のベンゾフラン化合物は、たとえば、μ−ハロ（トリイソプロピルホスフィン）（η3−アリル）パラジウム（II）型のアリルパラジウム触媒（たとえばWO99/47474を参照）の存在下、式：
【０１５５】
【化８４】
2008545729.tif 000073
【０１５６】
［式中、Ｒ100は、ハロゲン、たとえばクロロ又はブロモ、好ましくはブロモ、又は
【０１５７】
【化８５】
2008545729.tif 000074
【０１５８】
（式中、ａは、２又は３である）の意味を持つＥを表す］の誘導体を、ボロン酸誘導体
Ｅ−Ｗ3と反応させるか、Ｒ100がハロゲンでない場合には、
−Ｈａｌ−Ｗ3
（式中、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはブロモを表す）と反応させる工程を含む方法により製造することができる。
【０１５９】
反応は、芳香族炭化水素又は通常の極性有機溶剤などの有機溶剤、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフランもしくはジオキサン、又はこれらの混合物、最も好ましくはトルエンの存在下で実施するのが好ましい。通常、溶剤の量は、ボロン酸誘導体１mol当り１〜１０Lの範囲で選択する。さらに、反応は不活性雰囲気、たとえば窒素又はアルゴン下で実施するのが好ましい。
【０１６０】
さらに、反応は、塩基（たとえばアルカリ金属の水酸化物又は炭酸塩、たとえばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3など）水溶液の存在下で行うのが好ましく、好ましくはＫ2ＣＯ3水溶液を選択する。通常、塩基対化合物ＩＩＩのモル比は０．５：１〜５０：１の範囲で選択する。
【０１６１】
通常、反応温度は４０〜１８０℃の範囲で選択し、還流条件下が好ましい。
【０１６２】
反応時間は１〜８０時間、より好ましくは２０〜７２時間の範囲で選択するのが好ましい。
【０１６３】
好適な実施態様では、カップリング反応用又は重縮合反応用の通常の触媒、好ましくはＰｄ系触媒、たとえば公知のテトラキス（トリアリールホスホニウム）−パラジウム、好ましくは（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ及びこれらの誘導体を使用する。通常、触媒は本発明のＤＰＰポリマー対触媒のモル比１００：１〜１０：１、好ましくは５０：１〜３０：１の範囲で加える。
【０１６４】
さらに、触媒を溶液又は懸濁液として加えるのが好ましい。上述したような適切な有機溶剤、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、ジオキサン、より好ましくはトルエン又はこれらの混合物を使用するのが好ましい。溶剤の量は、通常ボロン酸誘導体１mol当り１〜１０Lの範囲で選択する。
【０１６５】
得られた本発明のポリマーは周知の方法で単離することができる。好ましくは、反応混合物を室温に冷却した後、それをアセトンに注ぎ、得られた沈殿物をろ別、洗浄、乾燥する。
【０１６６】
Ｃ1〜Ｃ18アルキルは、分岐状又は非分岐状の基、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、又はオクタデシルである。
【０１６７】
Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ基は、直鎖状又は分岐状のアルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ又はｔ−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオクタデシルオキシである。
【０１６８】
Ｃ2〜Ｃ18アルケニル基は、直鎖状又は分岐状のアルケニル基、たとえばビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニル又はｎ−オクタデカ−４−エニルである。
【０１６９】
Ｃ2-24アルキニルは、直鎖状又は分岐状であり、好ましくは、非置換でも置換されていてもよいＣ2-8アルキニル、たとえば、エチニル、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、cis−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、trans−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イル又は１−テトラコシン−２４−イルである。
【０１７０】
Ｃ4〜Ｃ18シクロアルキルは、好ましくは、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、たとえば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロドデシルである。シクロヘキシル及びシクロドデシルが最も好ましい。
【０１７１】
用語「アリール基」は、通常Ｃ6〜Ｃ30アリール、たとえば非置換でも置換されていてもよい、フェニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニル、ターフェニルイル又はクワドフェニルイル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フェナントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、ピレニル、又はアントラセニル、好ましくは、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニル、３−又は４−ビフェニルである。Ｃ6〜Ｃ18アリールの例は、非置換でも置換されていてもよい、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−又は４−ビフェニル、９−フェナントリル、２−又は９−フルオレニルである。
【０１７２】
Ｃ7〜Ｃ24アラルキル基は、好ましくは、置換されていてもよいＣ7〜Ｃ18アラルキル基、たとえば、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシル又はω−フェニル−ドコシル、好ましくは、Ｃ7〜Ｃ18アラルキル、たとえばベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル又はω−フェニル−オクタデシル、特に好ましくは、Ｃ7〜Ｃ12アラルキル、たとえばベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、又はω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルであり、ここで脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基の両方は非置換でも置換されていてもよい。
【０１７３】
Ｃ7〜Ｃ12アルキルアリールは、たとえば、１、２又は３個のＣ1〜Ｃ６アルキル基で置換されたフェニル基、たとえば、２−、３−、もしくは４−メチルフェニル、２−、３−、もしくは４−エチルフェニル、３−、又は４−イソプロピルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、又は３，４，５−トリメチルフェニルである。
【０１７４】
用語「ヘテロアリール基」、特にＣ2〜Ｃ30ヘテロアリールは、窒素、酸素又は硫黄を可能なヘテロ原子とする環であり、通常、少なくとも６個の共役π−電子を有する原子数５〜１８の不飽和複素環基、たとえばチエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、２Ｈ−クロメニル、キサンテニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１Ｈ−ピロリジニル、イソインドリル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、３Ｈ−インドリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル又はフェノキサジニル、好ましくは、非置換でも置換されていてもよい上述した単環又は二環式の複素環基である。
【０１７５】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素である。
【０１７６】
用語「ハロアルキル」は、上述のアルキル基を、ハロゲン、たとえばトリフルオロメチルなどで部分的に又は完全に置換することにより得られる基を意味する。「アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルバモイル基及びアミノ基」は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基で置換されたものを含むが、ここで、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及び複素環基は、非置換でも置換されていてもよい。用語「シリル基」は、式：−ＳｉＲ62Ｒ63Ｒ64（式中、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、特にＣ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ6〜Ｃ24アリール基又はＣ7〜Ｃ12アラルキル基である）の基、たとえばトリメチルシリル基を意味する。用語「シロキサニル基」は、式：−Ｏ−ＳｉＲ62Ｒ63Ｒ64（式中、Ｒ62、Ｒ63及びＲ64は、前記定義の通りである）の基、たとえばトリメチルシロキサニル基を意味する。
【０１７７】
上述した基の可能な置換基は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基又はシリル基である。
【０１７８】
上述したように、前述の基は必要ならば、Ｅで置換された及び／又はＤで中断されていてもよい。中断は当然、互いに単結合でつながる少なくとも２個の炭素原子を含有する基の場合だけ可能であり、Ｃ6〜Ｃ18アリールは中断されず；中断されたアリールアルキル又はアルキルアリールはアルキル部分に単位Ｄを含有する。１個以上のＥで置換された及び／又は１個以上の単位Ｄで中断されたＣ1〜Ｃ18アルキルは、たとえば、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n’−Ｒx［式中、ｎ’は、１〜９の範囲の数であり、Ｒxは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ10アルキル又はＣ2〜Ｃ10アルカノイル（たとえばＣＯ−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）Ｃ4Ｈ9）である］、ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲy’）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒy（式中、ＲyはＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、フェニル、Ｃ7〜Ｃ15フェニルアルキルであり、Ｒy’はＲyと同じ定義であるかＨである）；Ｃ1〜Ｃ8アルキレン−ＣＯＯ−Ｒz、たとえばＣＨ2ＣＯＯＲz、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＲz、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＲz（式中、Ｒzは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキルである）、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）1-9−Ｒx（Ｒxは上記定義に等しい）；ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2；ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である。
【０１７９】
本発明のエレクトロルミネセント素子は、たとえば、携帯電話、テレビ及びパーソナルコンピュータのスクリーンにおけるフルカラーディスプレイパネルに使用してもよい。
【０１８０】
本発明のエレクトロルミネセント素子は、他の点では当技術分野において公知の、たとえば米国特許第５,５１８,８２４号、６,２２５,４６７号、６,２８０,８５９号、５,６２９,３８９号、５,４８６,４０６号、５,１０４,７４０号、５,１１６,７０８号及び６,０５７,０４８号（これらの関連する開示は参照により本明細書に組み入れられる）に記載されているように設計する。
【０１８１】
たとえば、有機ＥＬ素子は、１層以上の層、たとえば：基板；下部電極；正孔注入層；正孔輸送層；発光層；電子輸送層；電子注入層；上部電極；接点及び封入を含有する。
【０１８２】
この構造は、一般的な場合であり、追加の層を有しても、一つの層が複数の任務を果たすように層を省くことにより単純にしてもよい。たとえば、最も単純な有機ＥＬ素子は、発光の機能を含む全ての機能を果たす有機層をはさむ２個の電極からなる。
【０１８３】
好ましいＥＬ素子は、
（ａ）陽極、
（ｂ）正孔注入層及び／又は正孔輸送層、
（ｃ）発光層、
（ｄ）場合により電子輸送層及び
（ｅ）陰極
をこの順序で含む。
【０１８４】
本発明のベンゾフラン化合物は、主に、任意の有機層、たとえば、正孔輸送層、発光層、又は電子輸送層に用いることができるが、好ましくは、発光層中で発光材料として、場合によりホストもしくはゲスト成分、又は電子輸送層として使用する。
【０１８５】
特に、本発明の有機化合物は、発光体として働き、発光層中に含有されるか発光層を形成する。
【０１８６】
本発明の発光化合物は、固体状態で強い蛍光を示し、優れた電界印加発光特性を有する。さらに、本発明の発光化合物は、金属電極からの正孔注入及び正孔輸送に優れ、同様に金属電極からの電子注入及び電子輸送に優れる。これらを、発光材料として効果的に使用し、そして他の正孔輸送材料、他の電子輸送材料又は他のドーパントと組み合わせて用いてもよい。
【０１８７】
本発明の有機化合物は、均一な薄膜を形成する。したがって、発光層を本発明の有機化合物単独で形成してもよい。
【０１８８】
あるいはまた、発光層は必要に応じて、公知の発光材料、公知のドーパント、公知の正孔輸送材料又は公知の電子輸送材料を含有してもよい。有機ＥＬ素子では、クエンチが原因の輝度及び寿命の低下を、多層構造として形成することにより防止することができる。発光材料、ドーパント、正孔注入材料及び電子注入材料を、必要に応じて組み合わせて用いてもよい。さらに、ドーパントは発光輝度及び発光効率を向上させることができ、赤色又は青色の発光を得ることができる。さらに、正孔輸送ゾーン、発光層及び電子輸送ゾーンはそれぞれ、少なくとも２層の層構造を有することができる。この場合、正孔輸送ゾーンで、電極から正孔を注入される層は「正孔注入層」と呼ばれ、正孔注入層から正孔を受け取って正孔を発光層に輸送する層は、「正孔輸送層」と呼ばれる。電子輸送ゾーンで、電極から電子が注入される層は「電子注入層」と呼ばれ、電子注入層から電子を受け取って電子を発光層に輸送する層は「電子輸送層」と呼ばれる。これらの層を、エネルギーレベル及び材料の耐熱性及び有機層又は金属電極への接着性などの要因に応じて選択し、使用する。
【０１８９】
発光層中で本発明の有機化合物と一緒に用いてもよい発光材料又はドーパントには、たとえばアントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾオキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾール−キレートオキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、及び色素レーザ用又は増白用蛍光染料が含まれる。
【０１９０】
発光層中で、本発明の化合物をリン光材料と一緒にドーパントとして用いることもできる。リン光材料の例は、たとえば、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｅｕ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ａｇ、Ｒｅ、Ｏｓ及びＡｕの金属錯体であり、たとえば、JP2005-11804及びWO2004/034751に記載されている。
【０１９１】
金属錯体の代表的な構造の例を次に示す。
【０１９２】
【化８６】
2008545729.tif 000075
2008545729.tif 000076
2008545729.tif 000077
2008545729.tif 000078
【０１９３】
その場合には、エレクトロルミネセント素子は、
（ａ）陽極、たとえばＩＴＯ、
（ｂ１）正孔注入層、たとえばＣｕＰｃ、
（ｂ２）正孔輸送層、たとえばＮ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン（ＮＰＤ）又はＴＣＴＡ、
（ｃ）リン光化合物と、本発明のジベンゾフラン化合物、特に化合物Ａ−１〜Ａ−６６、Ｂ−１〜Ｂ−１８、Ｃ−１及びＣ−２とを含む発光層、
正孔抑制層、たとえばＢＣＰ又はＢＡｌｑ、
（ｄ）電子輸送層、たとえばＡｌｑ3、及び
無機化合物層、たとえばＬｉＦ、
（ｅ）陰極、たとえばＡｌ
をこの順序で含むことができる。
【０１９４】
本発明のジベンゾフラン化合物をホストとして、ゲスト化合物、たとえば、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（Jiaumin Shi Ching W. Tang, Appl. Phys. Lett. 80, 3201(2002)、又はたとえば、WO03/105538に記載される化合物、たとえば、
【０１９５】
【化８７】
2008545729.tif 000079
【０１９６】
と一緒に用いるならば、エレクトロルミネセント素子は、
（ａ）陽極、たとえばＩＴＯ、
（ｂ１）正孔注入層、たとえばＣｕＰｃ、
（ｂ２）正孔輸送層、たとえば、ＮＰＤ又はＴＣＴＡ、
（ｃ）蛍光ゲスト化合物と、本発明のジベンゾフランホスト化合物、特に化合物Ａ−１〜Ａ−６６、Ｂ−１〜Ｂ−１８、Ｃ−１及びＣ−２とを含む発光層、
場合により正孔抑制層、たとえばＢＣＰ、
（ｄ）電子輸送層、たとえばＡｌｑ3又はＴＰＢＩ、及び
無機化合物層、たとえばＬｉＦ、
（ｅ）陰極、たとえばＡｌ
をこの順序で含んでいてもよい。
【０１９７】
式Ｉの化合物対ドーパントの重量比は、一般に５０：５０〜９９．９９：０．０１、好ましくは９０：１０〜９９．９９：０．０１、より好ましくは９５：５〜９９．９：０．１。ゲストがリン光化合物である場合、その濃度は、通常５〜１０％である。
【０１９８】
したがって、本発明は本発明の化合物を含む組成物にも関する。
【０１９９】
本発明の化合物及び発光層で使用することができる上述の化合物は、発光層の形成に任意の混合比で用いることができる。すなわち、本発明の有機化合物は、上述の化合物と本発明の有機化合物との組み合わせによって、発光層を形成する主な成分を提供しても、別の主材料中でドーピング材料であってもよい。
【０２００】
正孔注入材料は、正孔輸送が可能で、陽極から正孔の受け取りが可能で、発光層又は発光材料への正孔注入の優れた効果を有し、発光層で生じた励起子の電子注入ゾーン又は電子注入材料への移動を防止し、優れた薄膜形成能を有する化合物から選択する。適切な正孔注入材料には、たとえばフタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、これらの誘導体、並びにポリマー材料、たとえばポリビニルカルバゾール、ポリシラン及び電気伝導性ポリマーが含まれる。
【０２０１】
本発明の有機ＥＬ素子では、より有効な正孔注入材料は、芳香族第三級アミン誘導体又はフタロシアニン誘導体である。第三級アミン誘導体の具体例には、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、及びこれらの芳香族第三級アミン構造を有するオリゴマー又はポリマーが含まれるが、特にこれらに限定されない。
【０２０２】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例には、フタロシアニン誘導体又はナフタロシアニン誘導体、たとえばＨ2Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ及びＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃが含まれるが、特にこれらに限定されない。
【０２０３】
正孔輸送層は素子の駆動電圧を下げ、本発明の化合物を含む発光層内で注入電荷の再結合の拘束を改良することができる。正孔注入層用に記載した任意の従来の適切な芳香族アミン正孔輸送材料をこの層の形成に選択してもよい。
【０２０４】
正孔輸送材料の好ましいクラスには、式：
【０２０５】
【化８８】
2008545729.tif 000080
【０２０６】
（式中、Ｒ61及びＲ62は、水素原子又はＣ1〜Ｃ3アルキル基であり；Ｒ63〜Ｒ66は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、Ｃ6〜Ｃ30アリール基などよりなる群から選択される置換基である）の４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル化合物が含まれる。４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル化合物の具体例には、４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル及び４，４’−ビス（３−メチル−９−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニルなど；又は４，４’，４”−トリ−（Ｎ−カルバゾイル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）が含まれる。
【０２０７】
さらに、ポリマー材料、たとえばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、及びコポリマー、たとえばポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホナート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳとも言う）を、正孔注入材料及び正孔輸送材料としてを用いることができる。
【０２０８】
電子輸送層は必ずしも本発明の素子には必要ではないが、場合により、そして好ましくは、ＥＬ素子の電子注入特性及び発光の均一性の向上を主な目的として用いる。この層で使用できる電子輸送化合物の具体例には、米国特許第４,５３９,５０７号、５,１５１,６２９号、及び５,１５０,００６号（これらの開示は全て参照により本明細書に組み入れられる）に開示されているように、８−ヒドロキシキノリンの金属キレートが含まれる。
【０２０９】
適切な電子輸送材料の例は、金属錯体化合物及び窒素を含有する５−員環誘導体である。
【０２１０】
金属錯体化合物の具体例には、リチウム８−ヒドロキシキノリナート、亜鉛ビス（８−ヒドロキシキノリナート）、銅ビス（８−ヒドロキシキノリナート）、マンガンビス（８−ヒドロキシキノリナート）、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリナート）、アルミニウムトリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）、ガリウムトリス（８−ヒドロキシキノリナート）、ベリリウムビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）、亜鉛ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）、クロロガリウムビス（２−メチル−８−キノリナート）、ガリウムビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）、アルミニウムビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）、ガリウムビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）、ガリウムビス（２−メチル−８−キノリナート）フェノラート、亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラート）、亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラート）及び亜鉛ビス（ｏ−（２−ベンゾトリゾリル）フェノラート）が含まれるが、特にこれらに限定されない。窒素を含有する５員誘導体は、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、又はトリアゾールの誘導体が好ましい。上述の窒素を含有する５員誘導体の具体例には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、１，４−ビス（２−（４−メチル−５−フェニルオキサゾリル）ベンゼン、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアゾリル）］ベンゼン、２−（４’−ｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール及びｌ，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼンが含まれるが、特にこれらに限定されない。電子輸送材料の別のクラスには、オキサジアゾール金属キレート、たとえばビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］リチウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジアゾラト）ベリリウム；ビス［５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［５−（４−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト]亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト]亜鉛；ビス［２−α−（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト]亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト]亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾラト］亜鉛；及びビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾラト］ベリリウムなどがある。
【０２１１】
他の電子輸送材料に適切な化合物は、複素環化合物、たとえばベンズイミダゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、オリゴピリジン誘導体、たとえばビピリジン誘導体及びターピリジン誘導体、ナフチリジン誘導体、インドール誘導体及びナフタルイミド誘導体；シロール誘導体；及びホスフィンオキシド誘導体である。
【０２１２】
電荷注入特性は、電子受容化合物を正孔注入層及び／又は正孔輸送層に、並びに電子供与材料を電子輸送層に添加することにより改良することができる。
【０２１３】
ＥＬ素子特性を改良するために、レデューシングドーパント（reducing dopant）を電子輸送層に添加することができる。レデューシングドーパントとは、電子輸送材料を減らすことができる材料である。レデューシングドーパントの例は、アルカリ金属、たとえばＮａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓ、並びにアルカリ土類金属、たとえばＣａ、Ｓｒ、及びＢａである。
【０２１４】
本発明の有機ＥＬ素子は、電極少なくとも１個と上述の有機薄層との間に、無機化合物層を含んでいてもよい。無機化合物層に用いる無機化合物の例には、種々のタイプの酸化物、窒化物及び酸窒化物、たとえばアルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯx、ＡlＯx、ＳｉＮx、ＳｉＯＮ、ＡlＯＮ、ＧｅＯx、ＬｉＯx、ＬｉＯＮ、ＴｉＯx、ＴｉＯＮ、ＴａＯx、ＴａＯＮ、ＴａＮx及びＣが含まれる。特に、陽極に接する成分として、注入の適切な界面層が形成するのでＳｉＯx、ＡlＯx、ＳｉＮx、ＳｉＯＮ、ＡlＯＮ、ＧｅＯx及びＣが好ましい。陰極に接する成分としてＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２及びＮａＦが好ましい。
【０２１５】
本発明の有機ＥＬ素子では、発光層は、本発明の発光有機材料に加えて、他の発光材料、他のドーパント、他の正孔注入材料及び他の電子注入材料の１種以上を含有してもよい。本発明の有機ＥＬ素子の温度、湿度及び周囲大気に対する安定性を向上させるために、保護層を素子表面に形成しても、素子を全体としてシリコーン油などでシールしてもよい。
【０２１６】
有機ＥＬ素子の陽極に用いる導電性材料は、仕事関数が４eVより高い材料から選択するのが適切である。導電性材料には、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム、これらの合金、金属酸化物、たとえば、ＩＴＯ基板又はＮＥＳＡ基板に用いる酸化スズ及び酸化インジウム、並びに有機電気伝導性ポリマー、たとえばポリチオフェン及びポリピロールが含まれる。
【０２１７】
陰極に用いる導電性材料は、仕事関数が４eVより低い材料から選択するのが適切である。導電性材料には、マグネシウム、カルシウム、スズ、鉛、チタン、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム及びこれらの合金が含まれるが、導電性材料はこれらに限定されない。合金の例には、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム及びリチウム／アルミニウムが含まれるが、合金はこれらに限定されない。陽極及び陰極のそれぞれは、必要に応じて２層以上で形成された層構造を有してもよい。
【０２１８】
有機ＥＬ素子の効果的な発光のために、電極の少なくとも１個は、素子の発光波長領域で十分に透明であるのが望まい。さらに、基板も透明であるのが望ましい。透明な電極を上述の導電性材料から蒸着法又はスパッタリング法により製造し、所定の光透過率を確保する。発光表面側の電極は、たとえば光透過率が少なくとも１０％である。基板は、十分な機械的強度及び熱的強度を有し、透明度を有するならば特に限定されない。たとえば、ガラス基板並びに透明な樹脂基板、たとえばポリエチレン基板、ポリエチレンテレフタラート基板、ポリエーテルスルホン基板及びポリプロピレン基板から選択する。
【０２１９】
本発明の有機ＥＬ素子では、各層は、乾式フィルム形成法、たとえば真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法及びイオンプレーティング法、並びに湿式フィルム形成法、たとえばスピンコート法、浸漬法及びフローコート法のいずれか一つの方法により形成することができる。各層は適切な厚さを有する必要があるが、各層の厚さは特に限定されない。層の厚さが厚すぎる場合、所定の光の発光を得るのに非効率的な高い電圧が必要である。層の厚さが薄すぎる場合、層はピンホールなどを有するおそれがあり、そのため電界を印加した時に十分な発光輝度を得るのが難しい。各層の厚さは、たとえば約５nm〜約１０μm、たとえば約１０nm〜約０．２μmの範囲である。
【０２２０】
湿式フィルム形成法では、目的の層を形成する材料を、適切な溶剤、たとえばトルエン、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン及びジオキサンに溶解又は分散し、この溶液又は分散液から薄膜を形成する。溶剤は上述の溶剤に限定されない。フィルム形成能を向上させ、全ての層でのピンホールの発生を防止するために、層形成用の上述の溶液又は分散液は、適切な樹脂及び適切な添加剤を含有することができる。用いることができる樹脂には、絶縁樹脂、たとえばポリスチレン、ポリカーボナート、ポリアリーラート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリラート、ポリメチルアクリラート及びセルロース、これらのコポリマー、光導電性樹脂、たとえばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール及びポリシラン、並びに電気伝導性ポリマー、たとえばポリチオフェン及びポリピロールが含まれる。上述の添加剤には、酸化防止剤、紫外線吸収剤及び可塑剤が含まれる。
【０２２１】
本発明の発光有機材料を有機ＥＬ素子の発光層中で用いる場合、有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子特性、たとえば発光効率及び最大発光輝度を改良することができる。さらに、本発明の有機ＥＬ素子は、熱及び電流に対して著しく安定であり、低い作動電圧で使用可能な発光輝度を与える。従来の素子で問題になる劣化を著しく減少させることができる。
【０２２２】
本発明の有機ＥＬ素子には重要な工業的価値があるが、それは壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ、フラット発光素子、コピー装置又はプリンター用光源、液晶ディスプレイ又はカウンター用光源、ディスプレイ掲示板、照明用途及び信号燈に適合させることができるからである。
【０２２３】
本発明の材料は、有機ＥＬ素子、電子写真感光体、光電変換器、太陽電池、及びイメージセンサの分野で使用することができる。
【０２２４】
以下、実施例で本発明の種々の特徴及び態様をさらに具体的に説明する。これらの実施例は当業者に本発明の範囲の操作方法を示すために提示するが、これらは本発明の範囲を限定するものではなく、本発明の範囲は請求項でのみ定義される。以下の実施例及び明細書の他のところ及び請求項中で特記しない限り、部及び％は全て重量部及び重量％である。
【０２２５】
実施例
実施例１
２，８−ビス−（（Ｅ）−スチリル）−ジベンゾフランの合成
【０２２６】
【化８９】
2008545729.tif 000081
【０２２７】
１ａ）２，８−ジブロモジベンゾフラン
酢酸（５４g）中の臭素（９２．６g、０．５８mol）を、酢酸（２３２g）中のジベンゾフラン（２３．２g、０．１４mol）の溶液に、７５℃で加えた。次いで、混合物を７５℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、Ｈ2Ｏに注いだ。橙色固体をＮａ2Ｓ2Ｏ3水溶液及びＨ2Ｏで洗浄した。次いで、ｎ−ヘキサンからの再結晶により粗生成物を精製し、純粋な生成物を白色固体（収率３８％；融点：２２６℃）として得た。
【０２２８】
【表１】
2008545729.tif 000082
【０２２９】
１ｂ）２，８−ビス−（（Ｅ）−スチリル）−ジベンゾフラン
テトラエチルアミンヒドロキシド（１３．６g、１８．４mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１４２mg）及びｔｒａｎｓ−２−フェニルビニルボロン酸（２．３g、１５．３mmol）を、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）（３０ml）中の実施例１ａ）からの生成物（２．００g、６．１４mmol）の溶液に加えた。次いで、混合物を１１０℃で２４時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、Ｈ2Ｏに注いだ。ろ過及びｎ−ヘキサンでの洗浄後、灰色の粗生成物を得た。ＣＨ2Ｃｌ2を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、白色固体（収率７１％、融点：２２６℃）をもたらした。
【０２３０】
【表２】
2008545729.tif 000083
【０２３１】
実施例２
１，５−ジベンゾフラニル−３，７−ジ−ｔ−ブチルナフタレンの合成
【０２３２】
【化９０】
2008545729.tif 000084
【０２３３】
２ａ）１，５−ジブロモ−３，７−ジ−ｔ−ブチルナフタレン
四塩化炭素（７５ml）中のＦｅ（２１２mg）及び臭素（１８．３g、０．１１mol）を、四塩化炭素（３００ml）中の２，６−ジ−ｔ−ブチルナフタレン（２５g、０．１mol）の溶液に、０℃で加えた。次いで、混合物を０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物をＨ2Ｏに注ぎ、次いで有機層をＮａ2Ｓ2Ｏ3水溶液及びＨ2Ｏで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、蒸発により濃縮した。次いで、ｎ−ヘキサンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、白色固体（収率３１％；融点：２２６℃）をもたらした。
【０２３４】
【表３】
2008545729.tif 000085
【０２３５】
２ｂ）１,５-ジベンゾフラニル-３,７-ジ−ｔ−ブチルナフタレン
テトラエチルアミンヒドロキシド（３．５g、１４．２mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１００mg）及び４−ジベンゾフランボロン酸（３g、１４．０mmol）を、ＤＭＡ（３０ml）中の実施例２a）からの生成物（１．８８g、４．７２mmol）の溶液に加えた。混合物を１１０℃で１時間攪拌し、次いで室温に冷まし、これにより黄色固体の生成物を得た。これをろ過により単離し、Ｈ2Ｏで洗浄した。次いで、黄色固体を、ＣＨ2Ｃｌ2に溶解し、ＭｇＳＯ4で乾燥した。蒸発による濃縮、及び酢酸エチル／ヘキサン＝１／３０を溶離剤として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより純粋な黄色固体の生成物（収率６５％；融点：２２６℃）を得た。
【０２３６】
【表４】
2008545729.tif 000086
【０２３７】
下記化合物（実施例３〜１０）を、類似の方法で適切な単離体を用いて製造した。
【０２３８】
【表５】
2008545729.tif 000087
2008545729.tif 000088
【０２３９】
実施例１１
【０２４０】
２−フェナントレン−９−イル−８−ピレン−１−イル−ジベンゾフランの合成
１１ａ）２−ブロモジベンゾフラン
酢酸（５g）中の臭素（２３．８g、０．１５６mol）を、５０℃で酢酸（２３０g）中のジベンゾフラン（２５g、０．１４９mol）の溶液に加えた。次いで、混合物を５０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、Ｈ2Ｏに注いだ。橙色固体をＮａ2Ｓ2Ｏ3水溶液及びＨ2Ｏで洗浄した。次いで、粗生成物をトルエン／ＣＨ2Ｃｌ2からの再結晶により精製し、白色固体（収率１３％）として純粋な生成物を得た。
【０２４１】
【表６】
2008545729.tif 000089
【０２４２】
１１ｂ）２−ブロモ−８−ヨードジベンゾフラン
２−ブロモジベンゾフラン（２．５g、１０．１mmol）、オルト過ヨウ素酸（０．４９g、２．１５mmol）、ヨウ素（１．０２g、４．０２mmol）、硫酸、Ｈ2Ｏ（２ml）及び酢酸（１０ml）を、反応容器に入れ、混合物を７０℃で３時間攪拌した。室温に冷ました後、反応混合物を水に注ぎ、ろ過した。白色固体をメタノールで洗浄し、目的の生成物を得た（１．９２g、５１％）。
【０２４３】
【表７】
2008545729.tif 000090
【０２４４】
１１ｃ）２−ブロモ−８−ピレン−１−イル−ジベンゾフラン
【０２４５】
【化９１】
2008545729.tif 000091
【０２４６】
テトラエチルアンモニウムヒドロキシドの２０％水溶液（５．３３g、７．２４mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２００mg）及び１−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ピレン（１．７４g、５．３mmol）を、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）（７０ml）中の実施例１１ｂ）の生成物（１．８１g、４．８３mmol）の溶液に加えた。次いで、混合物を１２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、Ｈ2Ｏに注いだ。ろ過し、ｎ−ヘキサンで洗浄した後、灰色の粗生成物を得た。ヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製し、白色固体（収率７１％）をもたらした。
【０２４７】
【表８】
2008545729.tif 000092
【０２４８】
【化９２】
2008545729.tif 000093
【０２４９】
１１ｄ）２-フェナントレン−９−イル−８−ピレン−１−イル−ジベンゾフラン（Ａ−１７）を、工程１１ｃ）で得た化合物及び９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェナントレンを用いて、実施例２ｂ）と同様に製造した。
【０２５０】
【表９】
2008545729.tif 000094
【０２５１】
以下に示す実施例１２及び１３の化合物を、適切な単離体を用いて実施例１１に類似の方法で製造した。
【０２５２】
実施例１２
ジフェニル−［４−（８−ピレン-１−イル−ジベンゾフラン−２−イル）−フェニル］−アミン
【０２５３】
【化９３】
2008545729.tif 000095
【０２５４】
【表１０】
2008545729.tif 000096
【０２５５】
実施例１３
２−ナフタレン−２−イル−８−ピレン−１−イル−ジベンゾフラン
【０２５６】
【化９４】
2008545729.tif 000097
【０２５７】
【表１１】
2008545729.tif 000098
【０２５８】
実施例１４
９，１０−ビス−ジベンゾフラン−４−イル−２，６−ジ−ｔ−ブチル−アントラセン
【０２５９】
【化９５】
2008545729.tif 000099
【０２６０】
化合物Ｂ−１４を、適切な単離体を用いて実施例２に類似の方法で製造した。
【０２６１】
【表１２】
2008545729.tif 000100
【０２６２】
実施例１５
４−（２，６−ジ−ｔ−ブチル−１０−ナフタレン−２−イル−アントラセン−９−イル）−ジベンゾフランの合成
１５ａ）９−ブロモ−２，６−ジ−ｔ−ブチル−アントラセン
臭素（３．０２g、１８．９mmol）を、四塩化炭素（２００ml）中の２，６−ジ−ｔ−ブチルアントラセン（５．０g、１７．２mol）の溶液に、０℃で加えた。次いで、混合物を０℃で１５時間攪拌した。室温まで温めさせておいた後、溶剤の半分の量を蒸発させ、得られた混合物をメタノールに注いだ。沈殿をろ過により集め、ｎ−ヘキサン／メタノールから再結晶し、目的の生成物を白色固体（１．１３g）として得た。
【０２６３】
【表１３】
2008545729.tif 000101
【０２６４】
１５ｂ）９−ブロモ−２，６−ジ−ｔ−ブチル−１０−ヨード−アントラセン
実施例１５ａ）で得た化合物を出発材料として用いて、実施例１１ｂ）で述べたのと同じ方法でヨウ素化を行った。
【０２６５】
【表１４】
2008545729.tif 000102
【０２６６】
１５ｃ）４−（１０−ブロモ−２，６−ジ−ｔ−ブチル−アントラセン−９−イル）−ジベンゾフラン
【０２６７】
【化９６】
2008545729.tif 000103
【０２６８】
実施例１５ｂ）で得た化合物及び１−ジベンゾフラニルボロン酸を出発材料として用いて、実施例１１ｃ）で述べたのと同じ方法で、前記化合物を製造した。
【０２６９】
【表１５】
2008545729.tif 000104
【０２７０】
【化９７】
2008545729.tif 000105
【０２７１】
１５ｄ）４−（２，６−ジ−ｔ−ブチル−１０−ナフタレン−２−イル−アントラセン−９−イル）−ジベンゾフラン（Ａ−３５）を、工程１５ｃ）で得た化合物及び２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ナフタレンを出発材料として用いて、実施例２ｂ）で述べたのと同じ方法で製造した。
【０２７２】
【表１６】
2008545729.tif 000106
【０２７３】
実施例１６
４−（２，６−ジ−ｔ−ブチル−１０−ピレン−１−イル−アントラセン−９−イル）−ジベンゾフラン
【０２７４】
【化９８】
2008545729.tif 000107
【０２７５】
最後の工程で１−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ピレンを用いたほかは、実施例１５を繰り返した。
【０２７６】
【表１７】
2008545729.tif 000108
【０２７７】
実施例１７
２，６-ジ−ピレン−１−イル−ジベンゾフラン
【０２７８】
【化９９】
2008545729.tif 000109
【０２７９】
１７ａ）６−ブロモ−２−ヨード−ジベンゾフラン
４−ブロモジベンゾフランを出発材料として用いたほかは、実施例１１ｂ）で述べたのと同じ方法で、６−ブロモ−２−ヨード−ジベンゾフランを製造した。
【０２８０】
【表１８】
2008545729.tif 000110
【０２８１】
１７ｂ）６−ブロモ−２−ピレン−１−イル−ジベンゾフラン
【０２８２】
【化１００】
2008545729.tif 000111
【０２８３】
出発材料として６−ブロモ−２−ヨード−ジベンゾフランを用いたほかは、実施例１１ｃ）で述べたのと同じ方法で、６−ブロモ−２−ピレン−１−イル−ジベンゾフランを製造した。
【０２８４】
【表１９】
2008545729.tif 000112
【０２８５】
１７ｃ）２，６-ジ−ピレン−１−イル−ジベンゾフラン（Ａ−５８）
【０２８６】
【化１０１】
2008545729.tif 000113
【０２８７】
適切な単離体を用いて、Ａ−１７と同様にＡ−５８を製造した。
【０２８８】
【表２０】
2008545729.tif 000114
【０２８９】
実施例１８
６−フェナントレン−９−イル−２−ピレン−１−イル−ジベンゾフラン
【０２９０】
【化１０２】
2008545729.tif 000115
【０２９１】
適切な単離体を用いて、Ａ−５８と同様にＡ−５９を製造した。
【０２９２】
【表２１】
2008545729.tif 000116
【０２９３】
実施例１９
【０２９４】
【化１０３】
2008545729.tif 000117
【０２９５】
適切な単離体を用いて、Ａ−１７と同様にＡ−６０を製造した。
【０２９６】
【表２２】
2008545729.tif 000118
【０２９７】
実施例２０
【０２９８】
【化１０４】
2008545729.tif 000119
【０２９９】
適切な単離体を用いて、Ａ−５８と同様にＡ−６１を製造した。
【０３００】
【表２３】
2008545729.tif 000120
【０３０１】
応用例
応用例１
化合物Ａ−１、Ｂ−１、Ｃ−１、Ｃ−２、Ａ−９、Ａ−１０及びＡ−７をそれぞれ、ガラス板に、厚さ６０nmで真空下で蒸着した。蒸着フィルムの蛍光スペクトルを蛍光分光光度計（F-4500、HITACHI）で測定した。発光λmaxを次に示す。
【０３０２】
【表２４】
2008545729.tif 000121
【０３０３】
応用例２
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＴＣＴＡ／化合物Ｂ−１／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌ［ここで、ＩＴＯは酸化インジウムスズであり、ＣｕＰＣは銅フタロシアニンであり、ＴＣＴＡは４，４’，４”−トリ−（Ｎ−カルバゾイル）トリフェニルアミンであり、そしてＴＰＢＩは１，３，５−トリス−（Ｎ−フェニル−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼンである］を製造した。この素子構造を用いて、１００mA/cm2で輝度５０cd/m2を確認した。
【０３０４】
応用例３
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＴＣＴＡ／化合物Ｂ−１＋化合物Ｇ−１（１．１重量％）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌを製造した。この素子構造を用いて、１００mA/cm2で輝度５００cd/m2を確認した。
【０３０５】
【化１０５】
2008545729.tif 000122
【０３０６】
応用例４
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＴＣＴＡ／化合物Ｃ−２／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌを製造した。この素子構造を用いて、１００mA/cm2で輝度１２０cd/m2を確認した。
【０３０７】
応用例５
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＴＣＴＡ／化合物Ｃ−２＋化合物Ｇ−１（１．９重量％）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌを製造した。この素子構造を用いて、１００mA/cm2で輝度７０cd/m2を確認した。
【０３０８】
応用例６
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／化合物Ｂ−１／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌ［ここで、ＮＰＤはＮ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジンである］を製造した。この素子構造を用いて、１００mA/cm2で輝度３７０cd/m2を確認した。
【０３０９】
応用例７
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／化合物Ｂ−１＋ＴＢＰｅ（１．４％）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌ（ここで、ＴＰＢｅは２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレンである）を製造した。この素子構造を用いて、８８mA/cm2で輝度６８０cd/m2を確認した。
【０３１０】
応用例８
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／化合物Ａ−１０／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌを製造した。この素子構造を用いて、１１１mA/cm2で輝度３，８００cd/m2を確認した。
【０３１１】
応用例９
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／化合物Ａ−１０＋ＴＢＰｅ（１．５％）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌを製造した。この素子構造を用いて、９０mA/cm2で輝度２，０３０cd/m2を確認した。
【０３１２】
応用例１０〜２１
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／発光層（ホストとして本発明のジベンゾフラン＋ゲストとしてＴＢＰｅ）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌを製造した。この素子構造を用いて、明るい青色ＥＬ発光を確認した。素子のＥＬ特性を表１にまとめた。
【０３１３】
【表２５】
2008545729.tif 000123
【０３１４】
応用例２６
次の素子構造：ＩＴＯ／ＣｕＰＣ／ＮＰＤ／発光層（ホストとして本発明のジベンゾフラン＋ゲストとして本発明のジベンゾフラン）／ＴＰＢＩ／ＬｉＦ／Ａｌを製造した。この素子構造を用いて、明るい青色ＥＬ発光を確認した。素子のＥＬ特性を表２にまとめた。
【０３１５】
【表２６】
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【国際調査報告】
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