(57)【要約】  全ての幾何異性体および立体異性体を含む式Ｉ【化１】2008510721.tif 000069［式中、Ｑは式Ｑ−１、Ｑ−２およびＱ−３よりなる群から選択され；Ｒ１はＸ−Ｚ−Ｏ−Ｒ１１であり；ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１２であり；ＺはＣ２〜Ｃ４ハロアルキレンまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルケニレンであり；そしてＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１２およびｎは本開示に定義された通りである］の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示される。式Ｉの化合物を含有する組成物、および無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も開示される。
2008510721.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2008510721.tif 000067
［式中、
ＱはＱ−１、Ｑ−２およびＱ−３
【化２】
2008510721.tif 000068
よりなる群から選択され；
Ｒ１はＸ−Ｚ−Ｏ−Ｒ１１であり；
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１２であり；
ＺはＣ２〜Ｃ４ハロアルキレンまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルケニレンであり；
各Ｒ２は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ３はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり；
Ｒ５はＨ；Ｇ１；またはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｇ１、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルおよびＧ２よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであるか；あるいは
Ｒ４およびＲ５はそれらが結合する窒素と一緒になって、２個〜６個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄または酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ６はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ７はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；あるいは
Ｒ７はそれぞれ場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり；
各Ｇ１は独立して、場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＲ１０から独立して選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環であり；
各Ｇ２は独立して、各環が場合によりＲ９から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環、フェノキシ環、５員の複素芳香族環または６員の複素芳香族環であり；
各Ｒ９は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ１０は独立してＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキルであり；
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
ＷはＮまたはＣＲ２であり；
ＶはＮまたはＣＲ１３であり；
ＹはＮまたはＣＲ１４であり；
Ｒ１３およびＲ１４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｌは直接結合；あるいは炭素、窒素、酸素、硫黄、Ｃ（＝Ｅ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択される１員〜３員の連結鎖であり、ただし、２個以下の環員がＣ（＝Ｅ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択され、該連結鎖は場合によりＲ１５から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよく；
各Ｒ１５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ＣＯＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル；あるいは各環が場合によりＲ１６から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員の複素芳香族環であり；
各Ｒ１６は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
ＥはＣＨ２、Ｏ、ＳまたはＮＲ１７であり；
Ｒ１７はＨ；Ｇ３；またはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｇ２、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルおよびＧ４よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルフェニルであるか；あるいは
Ｒ１７はヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり；
各Ｇ３は独立して、場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＲ１９から独立して選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環であり；
各Ｇ４は独立して、各環が場合によりＲ１８から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環、フェノキシ環、５員の複素芳香族環または６員の複素芳香族環であり；
各Ｒ１８は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ１９は独立してＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；そして
ｎは１、２、３または４である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
【請求項２】
ＷがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり；
各Ｒ２が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
ｎが１、２または３であり；
Ｒ３がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ４がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５がＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ＯＣＨ３およびＳ（Ｏ）ｐＣＨ３よりなる群から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
ｐが０、１または２であり；
Ｒ６がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、シアノまたはハロゲンであり；
Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノまたはＣＦ３であり；
ＶがＣＲ１３であり；Ｒ１３がＨ、ＣＨ３、ハロゲンまたはシアノであり；
ＹがＣＲ１４であり；そしてＲ１４がＨ、ＣＨ３、ハロゲンまたはシアノである
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＸがＯであり；
ＺがＣ２ハロアルキレンであり；そして
Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＱがＱ−１であり；
ＷがＮ、ＣＣｌ、ＣＦまたはＣＨであり；
Ｒ２がＨ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；
ｎが１または２であり；
Ｒ３およびＲ４がＨであり；
Ｒ５がＨ、メチル、エチル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであり；
Ｒ６がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ７がＣｌ、Ｂｒまたはシアノであり；
ＶがＣＨであり；そして
ＹがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ１１であり；そして
Ｒ１１がメチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＦ（ＣＦ３）２である
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３であり；
ＹがＣＨであり；
Ｒ６がＣｌまたはＣＨ３であり；そして
Ｒ７がＣｌまたはシアノである
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＱがＱ−２であり；
ＷがＮ、ＣＣｌ、ＣＦまたはＣＨであり；
Ｒ２がＨ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；
ｎが１または２であり；
Ｒ３およびＲ４がＨであり；
Ｒ５がＨ、メチル、エチル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであり；
Ｒ６がＦ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ７がＣｌ、Ｂｒまたはシアノであり；
ＶがＣＨであり；
ＹがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒであり；そして
ＬがＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＣ＝Ｏである
請求項３に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ１１であり；そして
Ｒ１１がメチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＦ（ＣＦ３）２である
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３であり；
ＹがＣＨであり；
Ｒ６がＣｌまたはＣＨ３であり；そして
Ｒ７がＣｌまたはシアノである
請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
ＱがＱ−３であり；
ＷがＮ、ＣＣｌ、ＣＦまたはＣＨであり；
Ｒ２がＨ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；
ｎが１または２であり；
Ｒ３およびＲ４がＨであり；
Ｒ５がＨ、メチル、エチル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであり；
Ｒ６がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ７がＣｌ、Ｂｒまたはシアノであり；
ＶがＣＨであり；そして
ＹがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである
請求項３に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ１１であり；そして
Ｒ１１がメチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＦ（ＣＦ３）２である
請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３であり；
ＹがＣＨであり；
Ｒ６がＣｌまたはＣＨ３であり；そして
Ｒ７がＣｌまたはシアノである
請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（アミノカルボニル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；および
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［（エチルアミノ）カルボニル］−６−メチルフェニル］−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなっていてもよい無脊椎有害生物の防除用組成物。
【請求項１５】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、殺虫性尿素および幼若ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、および天然由来または遺伝子改変ウイルス殺虫剤よりなる群の殺虫剤から選択される請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、γ−シハロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、Ｓ１８１２（バレント）、スピノサド、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリクロルホン、トリフルムロン、アルジカルブ、フェナミホス、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バクロウィルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウィルスならびに昆虫病原性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項１４に記載の組成物。
【請求項１７】
少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンならびに食虫性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
土壌ドレンチ液体製剤の形態である請求項１４に記載の組成物。
【請求項１９】
（ａ）生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項１４に記載の組成物、および
（ｂ）噴射剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用噴霧組成物。
【請求項２０】
（ａ）生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項１４に記載の組成物、
（ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料、
（ｃ）場合により誘引剤、および
（ｃ）場合により保湿剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用餌料組成物。
【請求項２１】
（ａ）請求項２０に記載の餌料組成物、および
（ｂ）該餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が該餌料組成物に接近することができるように、ハウジングが無脊椎有害生物が開口を通過することができるサイズにされた少なくとも１つの開口を有し、且つハウジングが無脊椎有害生物の潜在的または既知の活性位置またはその付近に配置されるようにさらに構成されているハウジング
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用トラップ装置。
【請求項２２】
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項２３】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項１４に記載の組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項２４】
環境が土壌であり、組成物を土壌ドレンチ製剤として土壌に適用する請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
ゴキブリ、アリまたはシロアリを請求項２１に記載のトラップ装置中の餌料組成物と接触させることを含んでなるゴキブリ、アリまたはシロアリの防除方法。
【請求項２６】
カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨを、噴霧容器から分配される請求項１９に記載の噴霧組成物と接触させることを含んでなる、カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨの防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、以下に記載されるそれらの使用を含む農業的および非農業的使用に適切な特定のアントラニルアミド、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における節足動物のような無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者に費用増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、芝生、木材製品、ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、費用が低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１は、殺節足動物剤として式ｉ
【０００４】
【化１】
2008510721.tif 000003
【０００５】
［式中、特に、Ｒ１はＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒ２はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３であり；Ｒ３はＣＦ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＯＣＨ２ＣＦ３であり；Ｒ４ａはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ４ｂはＨまたはＣＨ３であり；そしてＲ５はＣｌまたはＢｒである］のＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示する。
【０００６】
【特許文献１】国際公開第０３／０１５５１９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、農業的もしくは非農業的な塩、それらを含有する農業用および非農業用組成物ならびに無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
【化２】
2008510721.tif 000004
【０００９】
［式中、
ＱはＱ−１、Ｑ−２およびＱ−３
【００１０】
【化３】
2008510721.tif 000005
【００１１】
よりなる群から選択され；
Ｒ１はＸ−Ｚ−Ｏ−Ｒ１１であり；
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１２であり；
ＺはＣ２〜Ｃ４ハロアルキレンまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルケニレンであり；
各Ｒ２は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ３はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ４はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり；
Ｒ５はＨ；Ｇ１；またはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｇ１、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルおよびＧ２よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであるか；あるいは
Ｒ４およびＲ５はそれらが結合する窒素と一緒になって、２個〜６個の炭素原子を含有し且つ場合により窒素、硫黄または酸素のうちの１個の追加の原子を含有していてもよい環を形成し、該環は場合によりＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシよりなる群から選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ６はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ７はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；あるいは
Ｒ７はそれぞれ場合によりＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり；
各Ｇ１は独立して、場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＲ１０から独立して選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環であり；
各Ｇ２は独立して、各環が場合によりＲ９から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環、フェノキシ環、５員の複素芳香族環または６員の複素芳香族環であり；
各Ｒ９は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ１０は独立してＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキルであり；
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
ＷはＮまたはＣＲ２であり；
ＶはＮまたはＣＲ１３であり；
ＹはＮまたはＣＲ１４であり；
Ｒ１３およびＲ１４は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｌは直接結合；あるいは炭素、窒素、酸素、硫黄、Ｃ（＝Ｅ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択される１員〜３員の連結鎖であり、ただし、２個以下の環員がＣ（＝Ｅ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択され、該連結鎖は場合によりＲ１５から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよく；
各Ｒ１５は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ＣＯＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル；あるいは各環が場合によりＲ１６から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環または５員もしくは６員の複素芳香族環であり；
各Ｒ１６は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
ＥはＣＨ２、Ｏ、ＳまたはＮＲ１７であり；
Ｒ１７はＨ；Ｇ３；またはそれぞれ場合によりハロゲン、Ｇ３、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルおよびＧ４よりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルであるか；あるいは
Ｒ１７はヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり；
各Ｇ３は独立して、場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個もしくは２個の環員を含み且つ場合によりＲ１９から独立して選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環であり；
各Ｇ４は独立して、各環が場合によりＲ１８から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環、フェノキシ環、５員の複素芳香族環または６員の複素芳香族環であり；
各Ｒ１８は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ１９は独立してＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；そして
ｎは１、２、３または４である。
【００１２】
また本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも一種の追加成分を含んでなる、無脊椎有害生物の防除用組成物であって、場合により生物学的に有効な量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物も提供する。
【００１３】
さらに本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物または上記組成物と噴霧剤とを含んでなる無脊椎有害生物防除用の噴霧組成物を提供する。また本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物または上記組成物と、一種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により保湿剤とを含んでなる無脊椎有害生物防除用の餌料組成物も提供する。
【００１４】
さらに本発明は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るように適応されたハウジングとを含んでなる無脊椎有害生物防除用のトラップ装置を提供する。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から前記餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過することができるサイズにされた少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置、またはその付近に配置されるようにさらに適応される。
【００１５】
また本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物（例えば、上記組成物として）に無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も提供する。また本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉに記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも一種の追加成分を含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物に無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる、かかる方法にも関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含んでなる組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１７】
また本発明の要素または構成成分を先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成成分の実例の数（すなわち、発生数）に関して非限定的であるように意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は１または少なくとも１を含むように読解されるべきであり、そして数が明らかに単数を意味しない限り、要素または構成成分の単数形は複数も含む。例えば、本発明の組成物は生物学的に有効な量の式Ｉの化合物を含んでなり、これは、組成物が一種もしくは少なくとも一種の式Ｉの化合物を含むことと読解される。
【００１８】
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルキレン」は直鎖または分枝鎖アルカンジイルを指す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および種々のブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１個のオレフィン結合を含有する直鎖または分枝鎖アルケンジイルを指す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）および種々のブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は１個の三重結合を含有する直鎖または分枝鎖アルキンジイルを指す。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２および種々のブチニレン異性体が挙げられる。
【００１９】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」はアルコキシ上のアルコキシ置換を示す。
【００２０】
「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。用語「シクロアルキルアミノ」としては、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノのような窒素原子を通して連結された同様の基が挙げられる。用語「アルキルシクロアルキルアミノ」は、メチルシクロペンチルアミノおよびエチルシクロヘキシルアミノのような窒素原子に結合した分枝鎖または直鎖アルキル基およびもう一種のシクロアルキル基を示す。
【００２１】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルキレン」、「ハロアルケニレン」、「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。
【００２２】
「ハロアルコキシアルキル」はアルキル部分上のハロアルコキシ置換を示す。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２−、ＣＣｌ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）ＣＨ−およびＣＦ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−ならびに直鎖または分枝鎖アルキル基に結合した他の直鎖または分枝鎖ハロアルキル部分が挙げられる。用語「ハロアルコキシハロアルキル」、「アルコキシハロアルキル」等は用語「ハロアルコキシアルキル」と同様に定義される。
【００２３】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝鎖アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および種々のブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および種々のブチルアミノまたはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
【００２４】
「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチル−ジメチルシリルのようなケイ素原子を通して結合および連結された３個の分枝鎖および／または直鎖アルキル基が挙げられる。置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここでｉおよびｊは１〜ｊの数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを指し；Ｃ２アルキルアミノアルキルはＣＨ３ＮＨＣＨ２−を指し；Ｃ３アルキルアミノアルキルは、例えば、ＣＨ３（ＣＨ３ＮＨ）ＣＨ−、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２−を指し；そしてＣ４アルキルアミノアルキルは、全部で４個の炭素原子を含有するアルキルアミノ基によって置換されたアルキル基の様々な異性体を指し、例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。用語「フェニルカルボニル」、「ベンジルカルボニル」等は「アルキルカルボニル」と同様に定義される。「アルキルカルボニルアルキル」はアルキル部分上のアルキルカルボニル置換を示す。「アルキルカルボニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２（ＣＨ３）ＣＨ−が挙げられる。用語「アルコキシカルボニルアルキル」、「アルキルアミノカルボニルアルキル」等は「アルキルカルボニルアルキル」と同様に定義される。
【００２５】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここでｉおよびｊは２〜８の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを指し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を指し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を指し；そしてＣ４アルコキシアルキルは、全部で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基によって置換されたアルキル基の様々な異性体を指し、例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００２６】
置換基の数が１以上であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（１以上である場合）、定義された置換基、例えば、（Ｒ２）ｎ、（ｎは１、２、３または４である）の群から独立して選択される。
【００２７】
例えば、Ｒ２またはＲ６に関して、水素であり得る置換基を基が含有する場合、この置換基は水素として取られ、これは未置換である前記基に等しいことが認識される。
【００２８】
本発明の化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に製造するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。
【００２９】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００３０】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸のような酸基またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
【００３１】
用語「芳香族環系」は、多環式環系が芳香族である完全不飽和炭素環および複素環を示す（ここで、芳香族は環系についてヒュッケル則を満たすものを表す）。用語「芳香族炭素環」は、完全芳香族炭素環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環を含む（ここで、芳香族はヒュッケル則を満たすものを表す）。用語「非芳香族炭素環」は、環系におけるいずれの環によってもヒュッケル則が満たされない完全飽和炭素環ならびに部分的または完全不飽和炭素環を示す。用語「芳香族複素環」は、完全芳香族複素環および多環式環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環を含む（ここで、芳香族はヒュッケル則を満たすものを表す）。用語「非芳香族複素環」は、環系におけるいずれの環によってもヒュッケル則が満たされない完全飽和複素環ならびに部分的または完全不飽和複素環を示す。いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、複素環環系を結合させることができる。用語「場合により置換されていてもよい」は、芳香族環基に関連して、未置換であるか、または少なくとも１つの水素以外の置換基を有する基を指す。一般的に、任意の置換基の数（存在する場合）は１〜４の範囲である。
【００３２】
上記の通り、Ｇ１（またはＧ３）は、場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２よりなる群から選択される１個もしくは２個の環員を含み、かつ場合によりＲ１０（またはＲ１９）から独立して選択される１個〜４個の置換基によって置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環である。Ｒ１０（またはＲ１９）によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員の非芳香族炭素環または複素環の例としては、提示１にＧ−１〜Ｇ−３５として図示されるものが挙げられる。注目すべきは、これらのＧ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、水素原子の置換によって、Ｇ基が式Ｉの残基に結合可能であることである。任意の置換基Ｒ１０（またはＲ１９）は、水素原子の置換によって、いずれかの炭素または窒素に結合可能である（前記置換基は、任意の置換基であるため、提示１中には図示されていない）。注目すべきは、ＧがＧ−２４〜Ｇ−３１、Ｇ−３４およびＧ−３５から選択される環を含んでなる場合、Ｑ２はＯ、Ｓ、ＮＨまたは置換Ｎから選択されてよい。
【００３３】
【化４】
2008510721.tif 000006
【００３４】
上記の通り、Ｇ２（またはＧ４）は、各環が場合によりＲ９（またはＲ１８）から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニル環、フェノキシ環、５員の複素芳香族環または６員の複素芳香族環である。Ｒ９（またはＲ１８）によって場合により置換されていてもよいフェニル環の例は提示２にＵ−１として図示される環であり、ここではＲｖはＲ９（またはＲ１８）であり、そしてｒは１〜３の整数である。Ｒ９（またはＲ１８）によって場合により置換されていてもよい５員の複素芳香族環または６員の複素芳香族環の例としては提示２に図示される環Ｕ−２〜Ｕ−５３が挙げられ、ここではＲｖはＲ９（またはＲ１８）であり、そしてｒは１〜３の整数である。
【００３５】
構造Ｕ−１〜Ｕ−５３においてＲｖ基が示されるが、それらは任意の置換基であるため、存在する必要はないことは注目されるべきである。原子への結合時にＲｖがＨである場合、これは前記原子が未置換であることと同一であることは注目されるべきである。それらの原子価を充填するために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲｖによって置換される。ここで注目すべき点は、いくつかのＵ基は、３個未満のＲｖ基によってのみ置換され得ることである（例えば、Ｕ−１６〜Ｕ−２１、Ｕ−３２〜Ｕ−３４およびＵ−４０は、１個のＲｖによってのみ置換され得る）。ここで注目すべき点は、（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が固定されていない状態で図示される場合、（Ｒｖ）ｒはＵ基のいずれかの利用可能な炭素原子に結合可能であることである。ここで注目すべき点は、Ｕ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素を通して、水素原子を置換することにより、Ｕ基は式Ｉの残りの部分に結合可能であることである。
【００３６】
【化５】
2008510721.tif 000007
【００３７】
【化６】
2008510721.tif 000008
【００３８】
本発明の実施形態としては以下が挙げられる：
実施形態１．Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシハロアルキルである式Ｉの化合物。
【００３９】
実施形態２．Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである実施形態１の化合物。
【００４０】
実施形態３．Ｒ１１がメチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＦ（ＣＦ３）２である実施形態２の化合物。
【００４１】
実施形態４．Ｒ１１がＣＦ３である実施形態３の化合物。
【００４２】
実施形態５．ＸがＯである式Ｉの化合物。
【００４３】
実施形態６．ＺがＣ２ハロアルキレンである式Ｉの化合物。
【００４４】
実施形態７．Ｒ１が−Ｘ−ＣＦ２ＣＨＦＯ−Ｒ１１である実施形態６の化合物。
【００４５】
実施形態８．Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦＯ−Ｒ１１である実施形態７の化合物。
【００４６】
実施形態９．Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３である実施形態８の化合物。
【００４７】
実施形態１０．ＷがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩである式Ｉの化合物。
【００４８】
実施形態１１．ＷがＮ、ＣＨ、ＣＦまたはＣＣｌである実施形態１０の化合物。
【００４９】
実施形態１２．各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；そしてｎが１、２または３である式Ｉの化合物。
【００５０】
実施形態１３．各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；そしてｎが１または２である実施形態１２の化合物。
【００５１】
実施形態１４．Ｒ３がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ｉの化合物。
【００５２】
実施形態１５．Ｒ３がＨである実施形態１４の化合物。
【００５３】
実施形態１６．Ｒ４がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ｉの化合物。
【００５４】
実施形態１７．Ｒ４がＨである実施形態１６の化合物。
【００５５】
実施形態１８．Ｒ５がＨ；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ＯＣＨ３およびＳ（Ｏ）ｐＣＨ３よりなる群から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；そしてｐが０、１または２である式Ｉの化合物。
【００５６】
実施形態１９．Ｒ５がＨ、メチル、エチル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルである実施形態１８の化合物。
【００５７】
実施形態２０．Ｒ６がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルである式Ｉの化合物。
【００５８】
実施形態２１．Ｒ６がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｑＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｑＣＨＦ２、シアノまたはハロゲンであり；そしてｑが０、１または２である実施形態２０の化合物。
【００５９】
実施形態２２．Ｒ６がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３である実施形態２１の化合物。
【００６０】
実施形態２３．Ｒ６がＣｌまたはＣＨ３である実施形態２２の化合物。
【００６１】
実施形態２４．Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルである式Ｉの化合物。
【００６２】
実施形態２５．Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノまたはＣＦ３である実施形態２４の化合物。
【００６３】
実施形態２６．Ｒ７がＣｌ、Ｂｒまたはシアノである実施形態２５の化合物。
【００６４】
実施形態２７．Ｒ７がＣｌまたはシアノである実施形態２６の化合物。
【００６５】
実施形態２８．Ｒ１３がＨ、ＣＨ３、ハロゲンまたはシアノである式Ｉの化合物。
【００６６】
実施形態２９．ＶがＣＲ１３である式Ｉの化合物。
【００６７】
実施形態３０．ＶがＣＨである実施形態２９の化合物。
【００６８】
実施形態３１．Ｒ１４がＨ、ＣＨ３、ハロゲンまたはシアノである式Ｉの化合物。
【００６９】
実施形態３２．ＹがＣＲ１４である式Ｉの化合物。
【００７０】
実施形態３３．ＹがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである実施形態３２の化合物。
【００７１】
実施形態３４．ＹがＣＨである実施形態３３の化合物。
【００７２】
実施形態３５．Ｌが、場合によりＲ１５から独立して選択される１個〜３個の置換基によって置換されていてもよい１個〜３個の炭素原子の連結鎖である式Ｉの化合物。
【００７３】
実施形態３６．各Ｒ１５が独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである式Ｉの化合物。
【００７４】
実施形態３７．ＬがＣ（＝Ｅ）であり、そしてＥが酸素である式Ｉの化合物。
【００７５】
実施形態３８．ＬがＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＣ＝Ｏである式Ｉの化合物。
【００７６】
実施形態３９．ＬがＣＨ２である実施形態３８の化合物。
【００７７】
実施形態４０．ＱがＱ−２またはＱ−３である式Ｉの化合物。
【００７８】
実施形態４１．ＱがＱ−１またはＱ−３である式Ｉの化合物。
【００７９】
実施形態４２．ＱがＱ−１またはＱ−２である式Ｉの化合物。
【００８０】
実施形態４３．ＱがＱ−１である式Ｉの化合物。
【００８１】
実施形態４４．ＱがＱ−２である式Ｉの化合物。
【００８２】
実施形態４５．ＱがＱ−３である式Ｉの化合物。
【００８３】
実施形態１〜４５の組み合わせを以下に説明する：
実施形態Ａ．ＷがＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒまたはＣＩであり；
各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
ｎが１、２または３であり；
Ｒ３がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ４がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５がＨ；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ＯＣＨ３およびＳ（Ｏ）ｐＣＨ３よりなる群から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
ｐが０、１または２であり；
Ｒ６がＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、シアノまたはハロゲンであり；
Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノまたはＣＦ３であり；
ＶがＣＲ１３であり；Ｒ１３がＨ、ＣＨ３、ハロゲンまたはシアノであり；
ＹがＣＲ１４であり；そして
Ｒ１４がＨ、ＣＨ３、ハロゲンまたはシアノである式Ｉの化合物。
【００８４】
実施形態Ｂ．ＸがＯであり；
ＺがＣ２ハロアルキレンであり；そして
Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである実施形態Ａの化合物。
【００８５】
実施形態Ｃ．ＱがＱ−１であり；
ＷがＮ、ＣＣｌ、ＣＦまたはＣＨであり；
Ｒ２がＨ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；
ｎが１または２であり；
Ｒ３およびＲ４がＨであり；
Ｒ５がＨ、メチル、エチル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであり；
Ｒ６がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ７がＣｌ、Ｂｒまたはシアノであり；
ＶがＣＨであり；そして
ＹがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである実施形態Ｂの化合物。
【００８６】
実施形態Ｄ．Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ１１であり；そして
Ｒ１１がメチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＦ（ＣＦ３）２である実施形態Ｃの化合物。
【００８７】
実施形態Ｅ．Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３であり；
ＹがＣＨであり；
Ｒ６がＣｌまたはＣＨ３であり；そして
Ｒ７がＣｌまたはＣＮである実施形態Ｄの化合物。
【００８８】
実施形態Ｆ．ＱがＱ−２であり；
ＷがＮ、ＣＣｌ、ＣＦまたはＣＨであり；
Ｒ２がＨ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；
ｎが１または２であり；
Ｒ３およびＲ４がＨであり；
Ｒ５がＨ、メチル、エチル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであり；
Ｒ６がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ７がＣｌ、Ｂｒまたはシアノであり；
ＶがＣＨであり；
ＹがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒであり；そして
ＬがＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＣ＝Ｏである実施形態Ｂの化合物。
【００８９】
実施形態Ｇ．Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ１１であり；そして
Ｒ１１がメチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＦ（ＣＦ３）２である実施形態Ｆの化合物。
【００９０】
実施形態Ｈ．Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３であり；
ＹがＣＨであり；
Ｒ６がＣｌまたはＣＨ３であり；そして
Ｒ７がＣｌまたはＣＮであるの実施形態Ｇ化合物。
【００９１】
実施形態Ｉ．ＱがＱ−３であり；
ＷがＮ、ＣＣｌ、ＣＦまたはＣＨであり；
Ｒ２がＨ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；
ｎが１または２であり；
Ｒ３およびＲ４がＨであり；
Ｒ５がＨ、メチル、エチル、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチルであり；
Ｒ６がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ７がＣｌ、Ｂｒまたはシアノであり；
ＶがＣＨであり；そして
ＹがＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒである実施形態Ｂの化合物。
【００９２】
実施形態Ｊ．Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦ−Ｏ−Ｒ１１であり；そして
Ｒ１１がメチル、エチル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＦ（ＣＦ３）２である実施形態Ｉの化合物。
【００９３】
実施形態Ｋ．Ｒ１が−ＯＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３であり、
ＹがＣＨであり；
Ｒ６がＣｌまたはＣＨ３であり；そして
Ｒ７がＣｌまたはシアノである実施形態Ｊの化合物。
【００９４】
注目すべきは：
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（アミノカルボニル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；および
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［（エチルアミノ）カルボニル］−６−メチルフェニル］−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
よりなる群から選択される化合物である。
【００９５】
また生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも一種の追加成分を含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除用組成物も本発明の実施形態として注目に値する。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む（例えば、本明細書に記載の組成物として）。
【００９６】
本発明の実施形態は、土壌ドレンチ液体製剤の形態で、前記実施形態のいずれかの化合物を含んでなる組成物も含む。本発明の実施形態は、土壌を、生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物を含んでなる土壌ドレンチとして液体組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む。
【００９７】
本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物および噴霧剤を含んでなる無脊椎有害生物の防除用スプレー組成物も含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前記実施形態のいずれかの化合物、一種もしくはそれ以上の食物材料、場合により誘引剤、および場合により湿潤剤を含んでなる無脊椎有害生物の防除用餌料組成物をさらに含む。本発明の実施形態は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るために適応されたハウジングとを含んでなる無脊椎有害生物の防除装置も含む。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から前記餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過することができるサイズにされた少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置、またはその付近に配置されるようにさらに適応される。
【００９８】
１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１１に記載の方法および変法により、式Ｉの化合物を製造することができる。以下の式１〜１５の化合物におけるＹ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の定義は、特記されない限り、上記発明の要約において定義された通りである。
【００９９】
スキーム１に概説される通り、式２のベンゾオキサジノンと、式３のアミンとの反応によって、ＱがＱ−１である式Ｉの化合物を製造することができる。
【０１００】
【化７】
2008510721.tif 000009
【０１０１】
そのまま、あるいはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタンまたはクロロホルムを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の範囲に及ぶ最適温度で、この反応を実行することができる。アントラニルアミドを生成するベンゾオキサジノンとアミンとの一般的反応は、化学文献に十分に証明されている。ベンゾオキサジノンの化学に関する概説に関して、ジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら，バイオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー（Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０００，８，２０９５−２１０３、およびその中の引用文献を参照のこと。Ｇ．Ｍ．コッポラ（Ｇ．Ｍ．Ｃｏｐｐｏｌａ），ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９９９，３６，５６３−５８８も参照のこと。
【０１０２】
様々な方法によって、式２のベンゾオキサジノンを製造することができる。特に有用である３つの方法をスキーム２〜４に詳述する。スキーム２において、式４のカルボン酸と式５のアントラニル酸とのカップリングによって、式２のベンゾオキサジノンを直接製造する。
【０１０３】
【化８】
2008510721.tif 000010
【０１０４】
これは、トリエチルアミンのような第三級アミンの存在下における、式４のピラゾールカルボン酸への塩化メタンスルホニルの連続添加、それに続く、式５のアントラニル酸の添加、それに続く、トリエチルアミンおよび塩化メタンスルホニルの第２の添加を伴う。この方法によって一般的に、良好な収率のベンゾオキサジノンが得られる。
【０１０５】
スキーム３は、式２のベンゾオキサジノンを直接提供するための、式７の酸塩化物と式６のイサト酸無水物とのカップリングを伴う、式２のベンゾオキサジノンの別の製造を示す。この反応のためには、ピリジンまたはピリジン／アセトニトリルのような溶媒が適切である。塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる塩素化のような既知の方法によって、式４の相当する酸から、式７の酸塩化物を入手可能である。
【０１０６】
【化９】
2008510721.tif 000011
【０１０７】
スキーム４におけるように、式４のカルボン酸と式５のアントラニル酸とのカップリングによって、式２のベンゾオキサジノンは直接的に製造される。これには式４のピラゾールカルボン酸と式５のアントラニル酸との混合物への３−ピコリンのようなピリジン塩基の連続添加、それに続く塩化メタンスルホニルの添加が含まれる。この方法によって良好な収率のベンゾオキサジノンが得られ、そして実施例１により詳細に説明される。
【０１０８】
【化１０】
2008510721.tif 000012
【０１０９】
市販品として、または様々な既知の方法によって式５のアントラニル酸を入手可能である。スキーム５に示される通り、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中で、それぞれ、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）による式５ａの未置換のアントラニル酸の直接ハロゲン化によって、クロロ、ブロモまたはヨードのＲ７置換基を含有する式５ｂのアントラニル酸を製造することができる。式５ｂのアントラニル酸は、式Ｉの化合物の好ましいセットのための中間体を表す。
【０１１０】
【化１１】
2008510721.tif 000013
【０１１１】
スキーム６に概説される通り、式５ｂのハロアントラニル酸から式５ｃのシアノアントラニル酸を製造することができる。アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンのような適切な溶媒中で、場合により室温から溶媒の還流温度までの温度での式５ｂのハロアントラニル酸（Ｒ７がブロモまたはヨードである）と金属シアニド（例えば、シアン化第一銅、シアン化亜鉛またはシアン化カリウム）と、場合により適切なパラジウム触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ））と、そして場合によりハロゲン化金属（例えば、ヨウ化第一銅、ヨウ化亜鉛またはヨウ化カリウム）との反応によって式５ｃの化合物が得られる。カップリング反応においてパラジウム触媒が使用される場合、適切な溶媒はテトラヒドロフランまたはジオキサンも可能である。また式５ｃのアントラニル酸は式Ｉの化合物の好ましい組み合わせの中間体を表し得る。
【０１１２】
【化１２】
2008510721.tif 000014
【０１１３】
ＹおよびＺの一方または両方がＮから選択される式５のアントラニル酸は様々な既知の方法によって入手可能であり；例えば、ＰＣＴ特許国際公開第２００２／０７０４８３号パンフレットを参照のこと。
【０１１４】
スキーム７に概説される通り、式９のイサチンから、式６のイサト酸無水物の製造を達成することができる（ここでＹおよびＶはＣＨである）。Ｆ．Ｄ．ポップ（Ｆ．Ｄ．Ｐｏｐｐ），アドバンスズ  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１９７５，１８，１−５８、およびＪ．Ｆ．Ｍ．ダシルバ（Ｊ．Ｆ．Ｍ．ＤａＳｉｌｖａ）ら，ジャーナル  オブ  ザ  ブラジリアン  ケミカル  ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｂｒａｚｉｌｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）２００１，１２（３），２７３−３２４のような文献手順に従って、式８のアニリン誘導体から、式９のイサチンを入手可能である。過酸化水素によるイサチン９の酸化によって、良好な収率の相当するイサト酸無水物６が得られる（Ｇ．ライセンウェーバー（Ｇ．Ｒｅｉｓｓｅｎｗｅｂｅｒ）およびＤ．マンゴールド（Ｄ．Ｍａｎｇｏｌｄ），アンゲヴァント  ヒェミー（インターナショナル  エディション  イン  イングリッシュ）１９８０，１９，２２２−２２３）。また、５と、ホスゲンまたはホスゲン相当との反応を伴う多くの既知の手順を介して、イサト酸無水物はアントラニル酸５からも入手可能である。
【０１１５】
【化１３】
2008510721.tif 000015
【０１１６】
ピラゾール酸４ａは式Ｉの化合物の合成のためのピラゾール酸の好ましい組み合わせを表し得る。この製造は、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンのような極性溶媒中で水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのような塩基の存在下での式１０の５−ヒドロキシピラゾールと置換トリフルオロエチレン１１との反応を伴う。トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のような補助溶媒も使用してよい。反応は一般的に０℃〜室温の範囲で実行される。この方法によって非常に良好な収率の式１２のピラゾールエステルが得られる。従来の加水分解法によって式１２のピラゾールエステルは式４ａの酸へと変換され、そして実施例１により詳細に説明される。
【０１１７】
【化１４】
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【０１１８】
５−ヒドロキシピラゾール１０の製造をスキーム９に描写する。先行文献に関しては、ＰＣＴ特許国際公開第２００４／０４６１２９号パンフレットを参照のこと。アリールヒドラジン１３とマレイン酸ジエチルとの反応によって５−ヒドロキシピラゾーリン１４が得られる。過酸化水素、二酸化マンガン、そして最も好ましくは過硫酸カリウムのような様々な酸化剤による１４の酸化によって、５−ヒドロキシピラゾール１０が得られる。この方法は実施例１により詳細に説明される。
【０１１９】
【化１５】
2008510721.tif 000017
【０１２０】
スキーム１０に示されるように、式１４中間体と式７の酸塩化物との反応によって、ＱがＱ−２である式Ｉの化合物を製造することができる。そのまま、あるいはテトラヒドロフラン、トルエン、塩化メチレンまたはクロロホルムを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の範囲に及ぶ最適温度で、この反応を実行することができる。典型的な塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンのようなアミン、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウムのような炭酸塩ならびに水素化カリウムおよび水素化ナトリウムのような水素化物が挙げられる。この種類の例および式１５の中間体の製造の例に関して、ＰＣＴ特許国際公開第２００３／０６２２２６号パンフレットを参照のこと。
【０１２１】
【化１６】
2008510721.tif 000018
【０１２２】
塩化ホスホリル、塩化チオニルおよび塩化オキサリルのような脱水試薬によってＱがＱ−１である式Ｉの化合物を処理することによって、ＱがＱ−３である式Ｉの化合物を直接的に製造することができる。そのまま、またはジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびクロロベンゼンのような溶媒中で、０℃から溶媒の還流温度の範囲に及ぶ最適温度で、この反応を実行することができる。この種類の反応の例に関してはＰＣＴ特許国際公開第２００３／０３２７３１号パンフレットを参照のこと。
【０１２３】
【化１７】
2008510721.tif 000019
【０１２４】
式Ｉの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）  プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０１２５】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０１２６】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、そして「ｂｒ  ｓ」は広域一重項を意味する。
【実施例】
【０１２７】
実施例１
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：２−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−オキソ−３−ピラゾリジンカルボン酸エチルの製造
メカニカルスターラー、温度計、添加ロート、還流冷却器および窒素インレットを備えた２Ｌ４つ口フラスコに、無水エタノール（２５０ｍＬ）およびナトリウムエトキシドのエタノール溶液（２１％、１９０ｍＬ、０．５０４モル）を充填した。混合物を加熱し、約８３℃で還流させた。次いで、それに３−クロロ−２−ヒドラジノピリジン（６８．０ｇ、０．４７４モル）を充填した。混合物を再加熱し、５分間かけて還流させた。次いで、５分間かけて、黄色スラリーをマレイン酸ジエチル（８８．０ｍＬ、０．５４４モル）によって滴下処理した。添加の間、還流速度は著しく増加した。全ての添加が終了するまでに、出発材料は溶解した。得られた赤オレンジ色溶液を、還流下で１０分間保持した。６５℃まで冷却後、反応混合物を氷酢酸（５０．０ｍＬ、０．８７３モル）によって処理した。沈殿物が形成した。混合物を水（６５０ｍＬ）で希釈し、沈殿物を溶解させた。オレンジ色溶液を氷浴で冷却させた。生成物は、２８℃で沈殿を開始した。２時間、約２℃でスラリーを保持した。生成物を濾過によって単離し、水性エタノール（４０％、３×５０ｍＬ）によって洗浄し、次いで、約１時間、フィルター上で空気乾燥させた。高結晶性、淡オレンジ色固体として、表題生成物の化合物（７０．３ｇ、収率５５％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲによって、重要な不純物は観察されなかった。
【０１２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ２ＳＯ−ｄ６）：δ１０．１８（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、４．８４（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｑ，２Ｈ）、２．９１（ｄｄ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，１Ｈ）、１．２２（ｔ，３Ｈ）
【０１２９】
工程Ｂ：２−（３−クロロ−２−ピリジニル）−２，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルの製造
乾燥アセトニトリル（２００ｍＬ）中で撹拌された１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−ピラゾリジノン−５−カルボン酸エチル（２７ｇ、１００ミリモル）の懸濁液に、硫酸（２０ｇ、２００ミリモル）を一度に添加した。再び濃厚化させて淡黄色懸濁液を形成する前に、反応混合物は希薄化し、淡緑色の、透明に近い溶液を形成した。過硫酸カリウム（３３ｇ、１２０ミリモル）を一度で添加し、次いで３．５時間、反応混合物を穏和な還流下で加熱した。氷浴を使用する冷却後、白色固体の沈殿物を濾過によって除去して、廃棄した。アセトニトリル母液を濃縮し、次いで水（４００ｍＬ）によって希釈し、それに続いて、ジエチルエーテル（合計７００ｍＬ）で３回抽出した。ジエチルエーテル相を低減体積（７５ｍＬ）まで濃縮すると、オフホワイト色の固体（３．７５ｇ）が沈殿し、これを濾過によって回収した。エーテル母液をさらに濃縮し、オフホワイト色の沈殿物（４．２ｇ）の第２の生成を得て、これを濾過によって回収した。水相からのオフホワイト色の固体（４．５ｇ）のさらなる沈殿によって、合計１２．４５ｇの表題の化合物が得られた。
【０１３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ２ＳＯ−ｄ６）：δ１０．６（ｓ，１Ｈ）、８．５（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｔ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、４．１１（ｑ，２Ｈ）、１．０６（ｔ，３Ｈ）
【０１３１】
工程Ｃ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの製造
１：１メタノール／ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の工程Ｂからのピラゾールエステル（１．０ｇ、３．７ミリモル）の溶液に水酸化カリウム（４２ｍｇ、０．７ミリモル）を添加した。混合物を室温で５分間撹拌し、次いで０℃まで冷却した。次いでトリフルオロメチルトリフルオロビニルエーテル（約１．０ｍＬ）を滴下し、そして反応物を室温まで加温し、そして一晩撹拌した。次いで混合物を水で希釈し、そしてジエチルエーテル（２×７５ｍＬ）中に抽出した。硫酸マグネシウム上で有機抽出物を乾燥させ、そして濃縮した。希釈剤として９：１〜７：３のヘキサン／酢酸エチル勾配を使用してシリカゲル上での粗製生成物のクロマトグラフィーによって、油状物として１．４４ｇの表題の化合物を得た。
【０１３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｓ，１Ｈ）、５．９−６−１（ｄｔ，１Ｈ）、４．２３（ｑ，２Ｈ）、１．２３（ｔ，３Ｈ）
【０１３３】
工程Ｄ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の製造
メタノール（１５ｍＬ）中の工程Ｃからのピラゾールエステル（１．２６ｇ、２．９ミリモル）の撹拌溶液に、水（５ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（１３１ｍｇ、３．２ミリモル）の水溶液を添加し、そして混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで１Ｎ  ＨＣｌ溶液を添加し、そして反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。硫酸マグネシウム上で酢酸エチル抽出物を乾燥させ、そして濃縮して表題の化合物を得た。
【０１３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、５．９−６．１（ｄｔ，１Ｈ）
【０１３５】
工程Ｅ：２−アミノ−５−ヨード−３−メチル安息香酸の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の２−アミノ−３−メチル安息香酸（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、５ｇ、３３ミリモル）の溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（７．８ｇ、３４．７ミリモル）を添加し、そして反応混合物を７５℃油浴中で一晩加熱した。油浴を取外した後、次いで反応混合物をゆっくり氷水（１００ｍＬ）中に注ぎ入れ、淡灰色固体を沈殿させた。固体を濾過し、そして水で４回洗浄し、次いで７０℃の真空オーブン中に置き一晩乾燥させた。淡灰色固体として所望の中間体を単離した（８．８ｇ）。
【０１３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ２ＳＯ−ｄ６）：δ７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）
【０１３７】
工程Ｆ：２−アミノ−５−シアノ−３−メチル安息香酸の製造
工程Ｅからの生成物（１７．０ｇ、６１．３ミリモル）およびシアン化銅（７．２ｇ、７８．７ミリモル）の混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中で１４０℃〜１４５℃まで２０時間加熱した。次いで反応混合物を冷却し、そしてほとんどのジメチルホルムアミドを減圧下、ロータリーエバポレーター上で濃縮することによって除去した。水（２００ｍＬ）を油状固体に添加し、続いてエチレンジアミン（２０ｍＬ）を添加し、そして混合物を強力に撹拌して固体のほとんどを溶解した。濾過によって残渣固体を除去し、次いで濾液に濃塩酸を添加してｐＨを５に調節した。ｐＨが低下すると、いくらかの固体が沈殿した。得られた混合物を酢酸エチルおよび水の間で分配した。分離した有機溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして減圧下で濃縮した。残渣固体をジエチルエーテル、ヘキサンおよび酢酸エチルの混合物で倍散し、黄褐色色固体として７．６１ｇの表題の化合物を得た。
【０１３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ２ＳＯ−ｄ６）：δ７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．３−７．５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）
【０１３９】
工程Ｇ：２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−カルボニトリルの製造
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の工程Ｄからのカルボン酸（０．７ｇ、１．７３ミリモル）、工程Ｆからのアントラニル酸（３０５ｍｇ、１．７３ミリモル）および３−ピコリン（０．８５ｍＬ、８．６３ミリモル）の混合物を撹拌して均質混合物を形成し、次いで反応混合物を−１０℃まで冷却した。アセトニトリル（５ｍＬ）中の塩化メタンスルホニル（０．３４ｍＬ、４．３ミリモル）を滴下し、次いで反応混合物を室温まで加温し、そして一晩撹拌した。次いで反応混合物に水を添加し、続いて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、そしてシリカゲル上クロマトグラフィー処理によって０．９ｇの表題の化合物を得た。
【０１４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．５７（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、５．９５−６．１５（ｄｔ，１Ｈ）
【０１４１】
工程Ｈ：１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ｇからの生成物（１２５ｍｇ、０．２３ミリモル）をアセトニトリル（１０ｍｌ）中に溶解し、そしてメチルアミン（ＴＨＦ中２．０Ｍ溶液、２．０ｍＬ、４．０ミリモル）を添加した。得られた溶液を室温で１５分間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾固させ、そして残渣をヘキサン中に懸濁させ、これを濾過し、白色固体として１０９ｍｇの本発明の化合物である表題の化合物を得た。ｍ．ｐ．１６９〜１７０℃。
【０１４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，２Ｈ）、７．４１（ｄｄ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．３２（ｂｒ  ｑ，１Ｈ）、５．９５−６．１５（ｄｔ，１Ｈ）、２．９８（ｄ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）
【０１４３】
実施例２
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−［１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
実施例１、工程Ｇ（１００ｍｇ、０．１８ミリモル）からの生成物をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、そしてイソプロピルアミン（０．６ｍＬ、７．１ミリモル）を添加した。得られた溶液を室温で２０分間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾固させ、ヘキサン中に懸濁させ、そして濾過し、白色固体として９３ｍｇの本発明の化合物である表題の化合物を得た。ｍ．ｐ．１８４〜１８５℃。
【０１４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，２Ｈ）、７．４０（ｄｄ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、５．９５−６．１５（ｄｔ，１Ｈ）、６．０５（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｄ，６Ｈ）
【０１４５】
当該分野で既知の方法と一緒に、本明細書に記載の手順によって、以下の表１〜１１の化合物を製造することができる。表中、以下の略号を使用する：ｔは第三級を意味し、ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、２−Ｃｌ−４−Ｆは２−クロロ−４−フルオロを意味する。
【０１４６】
【表１】
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【０１４７】
【表２】
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【０１４８】
【表３】
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【０１４９】
【表４】
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【０１５０】
【表５】
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【０１５１】
【表６】
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【０１５２】
【表７】
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【０１５３】
【表８】
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【０１５４】
【表９】
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【０１５５】
【表１０】
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【０１５６】
【表１１】
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【０１５７】
【表１２】
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【０１５８】
【表１３】
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【０１５９】
【表１４】
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【０１６０】
【表１５】
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【０１６１】
【表１６】
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【０１６２】
【表１７】
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【０１６３】
【表１８】
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【０１６４】
【表１９】
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【０１６５】
【表２０】
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【０１６６】
【表２１】
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【０１６７】
【表２２】
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【０１６８】
【表２３】
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【０１６９】
【表２４】
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【０１７０】
【表２５】
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【０１７１】
【表２６】
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【０１７２】
【表２７】
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【０１７３】
【表２８】
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【０１７４】
【表２９】
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【０１７５】
【表３０】
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【０１７６】
【表３１】
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【０１７７】
【表３２】
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【０１７８】
【表３３】
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【０１７９】
【表３４】
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【０１８０】
【表３５】
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【０１８１】
【表３６】
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【０１８２】
【表３７】
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【０１８３】
【表３８】
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【０１８４】
【表３９】
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【０１８５】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的および非農業的用途に適切な担体とともに製剤または組成物として使用可能である。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム（シード処理を含む）等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
【０１８６】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０１８７】
【表４０】
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【０１８８】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含有し得る。
【０１８９】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、グリセロールエステル、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、および重合度（Ｄ．Ｐ．）と呼ばれるグルコース単位数が１〜３の範囲であり得、かつアルキル単位がＣ６〜Ｃ１４の範囲であり得るアルキルポリグリコシド（ピュア  アンド  アプライド  ケミストリー（Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）７２、１２５５−１２６４を参照のこと）が挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、トリアセチン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸エステル、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
【０１９０】
本発明の有用な製剤は、消泡剤、フィルム成形要素および染料を含む製剤補助剤として既知の材料を含有し得、そして当業者に周知である。
【０１９１】
消泡剤としては、ロードーシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１６のようなポリオルガノシロキサンを含んでなる水分散性液体が挙げられる。フィルム形成要素としては、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。染料としては、プロ−イゼド（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）カーラント  レッド（Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｒｅｄ）のような水分散性液体の顔料組成物が挙げられる。これが製剤補助剤の完全リストでないことを当業者は認識するだろう。製剤補助剤の適切な例としては、本明細書に記載されるもの、ならびにＭＣ  パブリッシング  カンパニー（ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ）から出版されたマカッチャンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）２００１、第２巻：ファンクショナル  マテリアルズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ）および国際公報第０３／０２４２２２号パンフレットに記載されるものが挙げられる。
【０１９２】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により製造される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０１９３】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９；デベロップメンツ  イン  フォーミュレーション  テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ  パブリケーションズ（ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００を参照のこと。
【０１９４】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。「活性成分」とは式Ｉの化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。特記されない限り、パーセントは重量による。
【０１９５】
【表４１】
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【０１９６】
【表４２】
2008510721.tif 000061
【０１９７】
【表４３】
2008510721.tif 000062
【０１９８】
【表４４】
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【０１９９】
【表４５】
2008510721.tif 000064
【０２００】
【表４６】
2008510721.tif 000065
【０２０１】
本発明の化合物は、都合のよい代謝および／または土壌残留パターンを持つことを特徴とし、農業と非農業の無脊椎有害生物の範囲を防除する活性を呈する。また本発明の化合物は、植物において都合のよい葉面処理および土壌処理組織性を持つことを特徴とし、本発明の化合物を含んでなる無脊椎有害生物防除組成物と直接接触していない葉面および他の植物部位を保護するように転位置を示す（本願開示内容の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、摂食（ｆｅｅｄｉｎｇ）を大きく低下させる無脊椎有害生物の発育または有害生物によって引き起こされる他の損傷あるいは被害の阻害（死滅させることを含む）を意味し、関連の表現については同様に定義する。）本願開示で用いる場合、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、回虫、、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門および条虫（条虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。全ての化合物があらゆる有害生物に同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農業的および非農業的有害生物に対して活性を示す。用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、コーン、大豆および他のマメ科植物、米、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、葉菜作物（例えば、レタス、キャベツおよび他のアブラナ属作物）結果野菜作物(例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）、小果樹（ベリー、サクランボ）および他の特産作物（例えば、カノラ、ヒマワリ、オリーブ）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、都市および工業環境における住宅用および商業用建造体、芝生（商業用、ゴルフ用、住宅用、レクレーション用等）、木材製品、貯蔵製品、農業−林業および植物管理、公衆衛生（人間の健康）および動物の健康（ペット、家畜、家禽）用途を指す。無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物防除による無脊椎有害生物により引き起こされる損害または傷害からの農作物の保護は本発明の実施形態である。
【０２０２】
農業的および非農業的有害生物としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ  ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの鱗翅目の幼虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目のニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈ���ｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の食葉性幼虫および成虫が挙げられる。また、農業的および非農業的有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ  ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．など）ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、��クマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）など）をはじめとする直翅目の成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）有害生物、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ  ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の成虫および幼若虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  フォースター（Ｆｏｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、ハバチ（ｓａｗｆｌｉｅｓ）（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）をはじめとするハチ目の昆虫有害生物；ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫有害生物；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、
ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物有害生物として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類にも活性を有する。
【０２０３】
本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の有害生物に対して特に高い活性を示す。
【０２０４】
また本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ）、���ロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して商業的に有用な活性を有する。
【０２０５】
また本発明の化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎなど；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。
【０２０６】
注目すべきは、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除のための本発明の化合物の使用である。
【０２０７】
本発明の化合物の一種もしくはそれ以上を、「他の」生物学的に活性な化合物または薬剤の一種もしくはそれ以上と混合することもできる。「他の」生物学的に活性な化合物または薬剤は式Ｉの化合物を含まない。かかる「他の」生物学的に活性な化合物または薬剤としては殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌・カビ類が挙げられ、より広範囲の農業的および非農業的効用を与える多成分有害生物防除剤が形成される。従って、本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物と、少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量とを含んでなり、そして少なくとも一種の界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤をさらに含み得る組成物にも関する。本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルモルフ／フルモルリン（ＳＹＰ−Ｌ１９０）、フルオキサストロビン（ＨＥＣ５７２５）、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、メトラフェノン（ＡＣ３７５８３９）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、ニコビフェン（ＢＡＳ５１０）、オリザストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロキナジド（ＤＰＸ−ＫＱ９２６）、プロチオコナゾール（ＪＡＵ６４７６）、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびにアイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）属およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）属を含むバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）・デルタエンドトキシン、バクロウィルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび菌のような生物剤である。無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０２０８】
これらの農業用保護剤に関する一般的参照としては、ザ  ペスティサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ），第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編，ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ），英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），２００３が挙げられる。
【０２０９】
本発明の化合物と混合するための殺虫剤および殺ダニ剤の一実施形態としては、アセタミプリド、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤；フルフェノクスロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼生ホルモン模倣品；ピメトロジン；ならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合する生物剤の一実施形態としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、ならびにバクロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに食虫性菌・カビ類が挙げられる。
【０２１０】
混合物のもう１つの実施形態としては、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクスロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）との混合物、および本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。
【０２１１】
特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなり得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
【０２１２】
農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接的に本発明の化合物を含んでなる組成物を生物学的に有効な量で適用することにより、無脊椎有害生物は農業的および／または非農業的適用において防除される。農業的適用は、典型的に、植え付け前に作物の種に、作物植物の葉、茎、花および／または果実に、あるいは植物の植え付け前もしくは後に土壌または他の生長媒体に本発明の組成物または混合物の適用による無脊椎有害生物からの農作物の保護を含む。非農業的適用は、農作物以外の分野における無脊椎有害生物の防除を指す。非農業的適用としては、貯蔵穀物、豆および他の食料品、ならびに衣類およびカーペットのような繊維品における無脊椎有害生物の防除が挙げられる。非農業的適用としては、装飾用植物、森林、庭において、道路および鉄道路線沿い、ならびに芝生、ゴルフコースおよび牧草地のような芝地における無脊椎有害生物の防除も挙げられる。非農業的適用としては、人間および／またはコンパニオンアニマル、農場の動物、牧場の動物、動物園の動物もしくは他の動物によって占有される家および他の建築物における無脊椎有害生物の防除も挙げられる。非農業的適用としては、建築物に使用される木材または他の構造用材料に損害を与え得るシロアリのような有害生物の防除も挙げられる。非農業的適用としては、寄生虫性であるか、または伝染病を伝染させる無脊椎有害生物の防除による人間および動物の健康の保護も挙げられる。かかる有害生物としては、例えばツツガムシ、ダニ、シラミおよびノミが挙げられる。
【０２１３】
従って本発明は、無脊椎有害生物またはその環境と、生物学的に有効な量の一種もしくはそれ以上の本発明の化合物と、あるいは少なくとも一種のかかる化合物を含んでなる組成物と、または少なくとも一種のかかる化合物および生物学的に有効な量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物とを接触させることを含んでなる、農業的および／または非農業的適用における無脊椎有害生物の防除方法をさらに含んでなる。本発明の化合物および少なくとも一種の追加の活性化合物または薬剤の生物学的に有効な量を含んでなる適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物が本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。
【０２１４】
接触方法の一実施形態は噴霧による。あるいは本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触による植物の取り込みを介しても有効に運搬され得る。注目すべきは土壌ドレンチ液体製剤の形態の本発明の組成物である。無脊椎有害生物の土壌環境を生物学的に有効な量の本発明の化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も注目すべきである。さらに注目すべきは、外寄生位置への局所適用によっても有効である本発明の化合物である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、餌料、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するために、本発明の化合物を材料中に含浸させてもよい。
【０２１５】
無脊椎有害動物によって消費されるか、またはトラップ、餌料ステーション等のような装置内に使用される餌料組成物中に本発明の化合物を組み入れることができる。かかる餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド、または塩、（ｂ）１つもしくはそれ以上の食物材料、場合により（ｃ）誘引剤、および場合により（ｄ）１種もしくはそれ以上の保湿剤を含んでなる顆粒の形態であり得る。注目すべきは、約０．００１〜５％の間の活性成分、約４０〜９９％の食物材料および／または誘引剤、および場合により、約０．０５〜１０％の保湿剤を含んでなる顆粒または餌料組成物であり、これは非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取による致死量である活性成分の適用量での土壌無脊椎有害生物の防除において有効であり得る。いくつかの食物材料は、食料源および誘引剤の両方として機能し得る。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例は、植物粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果物もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的の無脊椎有害生物を誘引することが既知である他の薬剤のような着臭剤および風味剤である。保湿剤、すなわち、湿分を保持する薬剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ（ａｎｔ）、シロアリ（ｔｅｒｍｉｔｅ）およびゴキブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）よりなる群から選択される少なくとも一種の無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびかかる餌料組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物の防除装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を受け取るために適応されたハウジングとを含んでなり得る。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過することができるサイズにされた少なくとも１つの開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置またはその付近に配置されるようにさらに適応される。
【０２１６】
さらなるアジュバントを使用せずに本発明の化合物を適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて一種もしくはそれ以上の活性成分を含んでなる製剤である。１つの好ましい適用方法は、本発明の化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせも化合物効能を増加させることが多い。非農業的使用に関して、缶、ボトルまたは他の容器のような噴霧容器から、ポンプの手段によって、または高圧容器、例えば加圧エーロゾル噴霧缶からそれを放出することによって、かかる噴霧を適用することができる。かかる噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、フェームまたはフォッグを取ることができる。従って、かかる噴霧組成物は場合によっては、噴霧剤、発泡剤等をさらに含み得る。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と、担体とを含んでなる噴霧組成物である。かかる噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と、噴霧剤とを含んでなる。代表的な噴霧剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。注目すべきは、個々または組み合わせで含まれるカ（ｍｏｓｑｕｉｔｏ）、ブユ（ｂｌａｃｋ  ｆｌｙ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ  ｆｌｙ）、メクラアブ（ｄｅｅｒ  ｆｌｙ）、アブ（ｈｏｒｓｅ  ｆｌｙ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ（ｔｉｃｋ）、クモ（ｓｐｉｄｅｒ）、アリ（ａｎｔ）、ブヨ（ｇｎａｔ）等よりなる群から選択される少なくとも一種の無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるかかる噴霧組成物を利用する方法）である。
【０２１７】
有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。
【０２１８】
以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、無脊椎有害生物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、そしてＣＮはシアノを意味する。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
【０２１９】
【表４７】
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【０２２０】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを事前に外寄生させた。
【０２２１】
１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。これらの試験において全ての実験化合物を１０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０２２２】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２、５、６、７、９、１１、１２、１３および１４。
【０２２３】
試験Ｂ
接触および／または浸透移行性手段によるジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）の防除を評価するために、３〜４日齢コーン植物を含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に土の上部に白砂を加え、そして水で霧吹きし、砂表面を形成した。
【０２２４】
試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、５個体のジャガイモヒメヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。２０℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０２２５】
試験された化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：３および７。
【国際調査報告】
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