(57)【要約】本発明は変性塩素化ポリプロピレンを含むポリオレフィン混合物に関する。本発明は、フィルム又はシーツを含む各種プラスチックの成形体上にインクが印刷又はコーティングされる時にインクの接着力を増加させて印刷性を向上させることができる新しいアミン変成塩素化ポリプロピレンを含むポリオレフィンの混合物を提供する。本発明は数平均分子量１００〜４００，０００で且つ塩素の含量が１〜７５重量％の塩素化ポリプロピレンの塩素元素の１〜９９．９モル％をアンモニア又はアミン化合物に置換した変性塩素化ポリプロピレンを含む、染色性及び接着力を向上させた新しいポリオレフィン混合物に関する。また本発明は前記変性塩素化ポリプロピレン及びその製造方法を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
数平均分子量１００〜４００,０００で且つ塩素の含量が１〜７５重量％の塩素化ポリプロピレンの塩素元素の１〜９９．９モル％を、アンモニア又はアミン化合物で置換することによって作製された変性塩素化ポリプロピレン０．５〜３０重量％と、ポリオレフィン９９．９〜７０重量％とを含むポリオレフィン組成物。
【請求項２】
前記変性塩素化ポリプロピレンの塩素元素の３０〜９９．９モル％が、アンモニア又はアミン化合物に置換されていることを特徴とする請求項１に記載のポリオレフィン組成物。
【請求項３】
前記アミン化合物が１次又は２次アミン化合物であることを特徴とする請求項１に記載のポリオレフィン組成物。
【請求項４】
前記ポリオレフィンは、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリプロピレン共重合体、及び、ポリエチレン共重合体からなる群から選択された少なくとも１つを含むことを特徴とする請求項１に記載のポリオレフィン組成物。
【請求項５】
前記ポリオレフィンがポリプロピレンであることを特徴とする請求項１に記載のポリオレフィン組成物。
【請求項６】
数平均分子量１００〜４００,０００で且つ塩素の含量が１〜７５重量％の塩素化ポリプロピレンの塩素元素の１〜９９．９モル％を、アンモニア又はアミン化合物で置換することによって作製されたことを特徴とする変性塩素化ポリプロピレン。
【請求項７】
前記塩素化ポリプロピレンの塩素元素の３０〜９９．９モル％が、アンモニア又はアミン化合物に置換されていることを特徴とする請求項６に記載の変性塩素化ポリプロピレン。
【請求項８】
前記アミン化合物が１次又は２次アミン化合物であることを特徴とする請求項６に記載の変性塩素化ポリプロピレン。
【請求項９】
反応器内で塩素化ポリプロピレンを有機溶媒内に溶解させて、反応質量を１次アミン及び２次アミンからなる群から選択された少なくとも１つと混合する段階と、
前記反応器を加熱して、塩素化ポリプロピレンと前記アミン化合物とを反応させる段階と、
塩基を付加し、未反応アミン化合物、残留塩基及び塩を除去し、前記有機溶媒の有機層から変性塩素化ポリプロピレンを回収する段階と、を含む請求項６〜８のいずれかに記載の変性塩素化ポリプロピレンを製造する方法。
【請求項１０】
前記混合する段階において、ＭｇＯ及びＣａＯを付加することを特徴とする請求項９に記載の変性塩素化ポリプロピレンを製造する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は変性塩素化ポリプロピレン（modified chlorinated polypropylene）、その製造方法及びこれを利用したポリオレフィン特にポリプロピレン混合物に関し、各種プラスチックの成形体やフィルム又はシーツなどでインクの印刷、コーティング時のインク接着力を増加させて印刷性を向上させることができる新しい混合物を提供する。
【背景技術】
【０００２】
包装材料としてのプラスチックフィルムは良好な印刷性が要求される場合が多い。印刷性は濡れ指数として判断される。公知のようにプラスチックの濡れ指数は低い。特にポリプロピレンの濡れ指数は非常に低く、印刷など多様な表面加工ができない。このような問題点を解決して濡れ指数を高めるためにコロナ放電処理をすることが一般的である。しかし強制的に高められたプラスチック表面の濡れ指数は時間の経過に伴って低くなる。
【０００３】
従来使われて来たプロピレン単独重合体又はプロピレンを主成分とするプロピレン-エチレン又はα-オレフィン共重合体などのポリプロピレン係樹脂に製造されるフィルムは、印刷性が弱くて、コロナ処理をして濡れ指数を高める場合でも高温で長期間放置すれば濡れ指数が著しく低下して印刷用途には使うことができない。
【０００４】
ホモポリプロピレンで製造されたフィルムの場合２軸延伸フィルム及び無延伸フィルムの表面張力は３３〜３４dynes／ｃｍで、印刷性の向上のためにコロナ処理をすれば表面張力は４０〜４５ｄｙｎｅｓ／ｃｍになる。しかし、熱などの外部環境の影響で特に夏季には時間の経過にともなってフィルムの表面張力が急激に低下して印刷、蒸着などの作業性が著しく落ちる。
【０００５】
前記の問題を解決するためにポリプロピレン樹脂と他の極性基を持つ樹脂との混合技術等が開発されているが、混合物の場合は基本的なバックボーン構造が相異なっていて親和性に問題があって機械的物性が低下する問題点があり、グラフト重合を通じて極性基を取り入れる方法が研究されているが根本的な重合工程の複雑性で常用化されることはできない。また極性単量体のグラフト効率が悪くて十分な接着性及び印刷性を確保することができない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者は前記の問題点を解決しようと多様な研究をした結果、アミン系化合物に変成された変性塩素化ポリプロピレンが各種成形体、フィルム、各種積層体の加工などに付加して使われる場合、広範囲な特性を付与し、多様な樹脂の印刷性と接着性を改善する特性を知見した結果、本発明を完成した。
【０００７】
従って、本発明の目的は、ポリオレフィン特に、ポリプロピレンと混合して、濡れ指数を向上させる極性基を取り入れる新しい変性塩素化ポリプロピレンを提供して、これをポリオレフィン特にポリプロピレンと混合して染色性と着色性及び接着性が改善した新しい混合物を提供する。
【０００８】
本発明のまた他の目的は、新しい変性塩素化ポリプロピレンを副反応（side reactions）を最小化して簡単で容易に製造することができる方法を提供する。本発明のさらに他の目的は、前記新しい変性塩素化ポリプロピレンを利用した印刷性と染色性が改善されたポリオレフィン組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の変性塩素化ポリプロピレンは、塩素含量が１〜７５重量％で且つ数平均分子量が１００〜４００，０００の塩素化ポリプロピレンを溶媒に溶解した後、反応質量（reaction mass）にアミン化合物を付加して塩素をアミン化合物に置換させることで製造される。また本発明は、ＣａＯ及びＭｇＯが存在する下で、塩素化ポリプロピレンをアンモニア又はアミンと反応させることで実質的に除去反応（elimination）なしに製造することができる変性塩素化ポリプロピレンの製造方法を提供する。本発明による製造方法は、塩素化ポリプロピレンを有機溶媒内で溶解させる段階と、前記反応溶液にアミン誘導体を付加しさらに加熱して混合物を反応させる段階と、塩基を付加し、未反応アミン化合物、残留塩基及び塩を除去する段階、及び、有機層から変性塩素化ポリプロピレンを回収する段階と、を含む変性塩素化ポリプロピレン及びその製造方法を提供する。ＣａＯ又はＭｇＯを付加することによって、アミン化（amination）の収率を増加させると共に、副反応をなくすことができ、それによって、より安定して副反応なしに高い置換収率でアミン改質変性体（amine modified product）を得られる。
【００１０】
本発明に使う塩素化ポリプロピレンは数平均分子量が１００〜４００，０００であり、塩素含量は１〜７５重量％の物が使われる。塩素化ポリプロピレンをアンモニア又は少なくとも１個の１次又は２次アミン基を持つアミン化合物と反応させることで、塩素の１〜９９．９モル％がアミン基に置換されたアミン変性塩素化ポリプロピレンが生成される。
【００１１】
有機溶剤としては、塩素化ポリプロピレンを溶解可能であれば制限されないが、望ましくはトルエン、キシレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、モルホリン、ジオキサン、アセトニトリル及びジクロロメタン（methylene chloride）などの有機溶媒を単独又は組み合わせてして使う。
【００１２】
反応において改質剤として使われる１次アミン又は２次アミン化合物は、置換基を持つ又は持たないいずれでもよい。使用可能な１次アミンは下記式の化合物で表される。
Ａ１−ＮＨ２
（Ａ１は、分岐した（branched）、環状（cyclic）又は芳香族基を含む炭素原子数１〜１８個の炭化水素で、主鎖（main chain）又は側鎖（side chain）に窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個以上のヘテロ作用基（hetero group）を持つ）
【００１３】
前記構造式の一次アミンには、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ-ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、イソオクチルアミン、アニリン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、１，２−プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、エタノールアミン、アミノプロパノール、アミノブタノール、ベンジジン、４，４’−ジアミノベンツアニリド、アミノベンゼンスルホン酸、ジアミノベンゼン、フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルオキサイド、４，４’-ジアミノジシクロヘキシルエーテル、４，４’-ジアミノジフェニル-３，３’-ジアミノジフェニルスルフォン、４，４’-ジアミノジフェニルスルフィド、ジメチルアミノプロピルアミンなどがある。
【００１４】
本発明の２次アミンでは下記のような構造式の化合物を使う。
Ａ２-ＮＨ-Ａ３
(Ａ２及びＡ３は、分岐された、環状又は芳香族基を含む炭素原子数１〜１８の炭化水素で、主鎖又は側鎖に窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択された一つ以上のヘテロ作用基を持つ)
【００１５】
前記化合物の代表的な例としては、ジメチルジアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ-t-ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオックチルアミン（dioxtylamine）、ジイソオックチルアミン（diisooxtylamine）、ジフェニルアミン、メチルアニリン、エチルアニリン、プロピルアニリン、ブチルアニリン、ヒドロキシエチルアニリン、ヒドロキシプロピルアニリン、メチルエタノールアミン、エチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、モルホリンなどを上げることができる。
【００１６】
本発明の２次アミンとして下記のようなアミン化合物を使うことも可能である。
Ａ４-ＨＮ-（Ａ５-ＮＨ-Ａ６-ＮＨ）ｎ-Ａ７
(前記Ａ４ないしＡ７は、分岐された、環状又は芳香族基を含む炭素原子数１〜１８の炭化水素で、主鎖又は側鎖に窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択された一つ以上のヘテロ作用基を持つものである。ｎは１〜１０の間の正の整数である。)
【００１７】
２次アミンの例として、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキサアミン、ポリエチレンイミン、ジシアンジアミド、アミノエチルエタノールアミンなどがある。
【００１８】
変性反応温度は、溶媒と反応性によって変更可能である。通常、反応は３０〜１５０℃の範囲で行われるが、これに制限されるものではない。反応時間は、置換されるアミン化合物によって変更可能であるが、通常８〜１２０時間の範囲で実行される。変性は、先ず塩素化ポリプロピレン（ＣＰＰ）を溶媒に溶解した後、反応質量を加熱して、アミン系反応物を付加して塩素をアミン化合物で置換することで達成された。
【００１９】
本発明による改質重合体は、置換されるアミン化合物の構造にしたがって、紫外線遮断剤（t-ブチルアミンなど改質反応によってＣＰＰのメインチェーンに遮蔽された形態のアミンの構造を生成させる改質剤など）、酸化防止剤（２-ヒドロキシルアニリンなど）、帯電防止剤（エチルアルコールアミンなど）、難燃剤（ジエチレントリアミンなど）、及び金属イオン封鎖剤に使う通常の構造を採択することで前記の機能を持つ改質剤に使用可能である。
【００２０】
また本発明は、前記改質体の製造の時の反応混合物にＣａＯ及びＭｇＯから選択された一つの成分を付加することで、驚くべきことに改質時除去反応（ｅｌｉｍｉｎａｔｉｏｎ）が実質的なしに製造することができる方法を提供することができる。このような効果は反応時間をもっと長くしても実質的な副反応が起きないまま高い収率で改質体を得ることができ、副反応による反応溶液の変色を防止して、塩素に対するアミンの置換率を他の副反応なしに３０モル％以上増加させることができる。
【００２１】
本発明によって製造される改質は、フィルム、シーツ及び成形体に加工可能なだけでなく他の樹脂と混合することで、改質ＣＰＰが持つ性質を樹脂組成物全体に付与することができる。このとき用いられる樹脂としては、ＣＰＰとの親和性（compatibility）に優れたポリプロピレン、ポリエチレン、ポリプロピレン共重合体、ポリエチレン共重合体などの樹脂が良い。
【００２２】
通常塩素置換率が３０モル％以上の変性体を製造することは難しい。しかし、本発明では４０モル％以上の置換率を持つ変性体を製造することができる。したがって、もしこれを他の樹脂と混合すれば、少量を付加するだけで、優れた染色性、機械的強度及び他の特性が容易に改善される。０．５〜３０重量％の変性塩素化ポリプロピレンと、９９．９〜７０重量％のポリオレフィンとが混合された場合、その結果物は優れた染色性、機械的強度及び他の特性を有している。
【００２３】
特にポリプロピレンの場合はその樹脂に染色性と接着性を付与するために他の樹脂との混合時には親和性が問題になるが本発明のアンモニア又はアミンと改質される塩素化ポリプロピレンを使う場合、親和性が非常に良い。また高分子のバックボーンが同じ構造を持つので、実質的に完全に互換することができて、優れた物性を現わす混合物を提供することができる。
【００２４】
本発明の混合物には、粘度向上剤、プロセッシングオイル、酸化防止剤、顔料、染料、帯電防止剤、難燃剤などの添加剤を必要によって通常的に使う範囲で追加してよい。以下本発明によるＣＰＰの変性の実施例を通じて本発明をより具体的に説明する。
【００２５】
[実施例１]
ＣＰＰ（トーヨーカセイ（Ｔｏｙｏ Ｋａｓｅｉ）１３-ＬＰ、元素分析結果：Ｃ；６１．３％、Ｈ；９．６％、Ｃｌ；２６％、Ｎ；０％）５．６ｇをトルエン１００ｇに溶解した後、ＤＥＴＡ（Ｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅｔｒｉａｍｉｎｅ）２０ｇを付加した後撹拌しながら５０℃から６時間撹拌して反応を実施した。撹拌１時間以後からは非常に透明な溶液状態でよく溶解され、６時間の反応後、追加で１０％苛性ソーダ溶液１００ｇを付加して強く撹拌した。ロータリー蒸発器でトルエン全部と水一部をとり除けば軟黄色の弾性固体が生成される。
【００２６】
前記弾性固体に追加で水２００ｇを付加して洗浄する段階を５回連続で実施して未反応アミン化合物、残留アルカリ及び塩をとり除いた。ロータリー蒸発器を通じて残存する溶媒をとり除いた後真空乾燥して固体のＣＰＰを製造した。生成物の元素分析結果Ｃ；６４．５％、Ｈ；１１．０％、Ｎ； ６．０％としてアミン化合物が導入されたことを分かった。
【００２７】
前記で製造されたＣＰＰ変性樹脂をそれぞれ１０重量部とポリプロピレン樹脂（現代石油化学７２０）９０重量部を２軸圧縮器から圧出してペレットを製造した後、ペレットを１８５℃でプレスモールディングしてシーツを製造して、蒸溜水にＬｕｍａｃｒｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｅ３Ｇ ２００％染料0.013重量部（０．０１３％ ｏｗｆ）Ｐａｉａｎｉｌ Ｒｅｄ ＦＤ-ＢＤＹ ２００％染料０．３重量部（０．３％ ｏｗｆ）、Ｄｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＦＢＬＥ １００％染料１．７重量部（１．７％ ｏｗｆ）を付加して氷酢酸でＰｈ４〜４．５で調整した後分散剤（Ｓｕｎｓｏｌｔ ＲＭ-３４０）０．３部（０．３％ ｏｗｆ）を付加して製造した３０００部の染浴に本実施例によって製造されたシーツをMathis染色基から６０℃で３０分、１３０℃で２０分間染色した後、８０℃で染色物を蒸溜水で洗浄した。
【００２８】
染色物を苛性ソーダ１ｇ／ｌ、ＮａＨＳＯ３（ ソディウムヒドロスルフィド）２ｇ/ｌを付加した浴槽で８０℃で２０分間還元処理して水洗乾燥させて染色されたシーツを得た。
【００２９】
その結果本実施例による樹脂組成物のシーツは、前記のＣＰＰ変性樹脂代りに等しい比率と含量に混合したＣＰＰとポリプロピレン樹脂組性物を利用して製造したシーツ及びポリプロピレン単独樹脂から製造したシーツと比べて期待以上の色相の濃度が観察されて染色性が非常に優秀であるので、本発明による改質塩素化ポリプロピレン樹脂はポリオレフィン樹脂の染色性を改善しながら親和性が優れた効果を付与することを分かった。
【００３０】
[実施例２]
前記実施例１でＤＥＴＡ代りにエチルアルコールアミンを使って、トルエン対比２０％のアセトニトリルを溶媒で使ったことを除き等しい実験を実施した。生成物の元素分析結果C；６２．７％、H；１０．３％、N；２．２％としてアミン化合物が導入されたことを分かった。実施例１と等しく改質されたＣＰＰ、改質してないＣＰＰ及びポリプロピレンシーツに適用した結果改質されたＣＰＰが非常に優れた染色性を持つことを分かった。
【００３１】
[実施例３]
前記実施例１でＤＥＴＡ代りにモルホリン（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）を使ったことを除き等しい条件で実験した。生成物の元素分析結果Ｃ；６４．５％、Ｈ；１０．２％、Ｎ；２．６％としてアミン化合物が導入したことを分かった。実施例１と等しく改質されたＣＰＰ、改質していないＣＰＰ及びポリプロピレンシーツに適用した結果改質されたＣＰＰが非常に優れた染色性を持つことを分かった。
【００３２】
[実施例４]
前記実施例１でＤＥＴＡ代りに１-（２-アミノエチル）ピペラジンを使ったことを除き等しい条件で実験した。生成物の元素分析結果Ｃ；６２．５％、Ｈ；１１．３％、Ｎ；６．０％としてアミン化合物が導入されたことを分かった。実施例１と等しく改質されたＣＰＰ、改質していないＣＰＰ及びポリプロピレンシーツに適用した結果改質されたＣＰＰが非常に優れた染色性を持つことを分かった。
【００３３】
[実施例５]
機械式撹拌器が装着された５Ｌ反応器にモルホリン４，０００ｇ、塩素化ポリプロピレン（トーヨーカセイ（Ｔｏｙｏ Ｋａｓｅｉ）１３-ＬＰ：塩素含量２６％）５００ｇ、ＣａＯ２００ｇを付加して１１０℃で３日間、１３０℃から５日間順次に反応させた。回転蒸発器で残りモルホリンをとり除いた後Ｍｅｔｈｙｌｅｍｅクロライド４,０００ｇに溶かしてバグフィルター（１μｍ）を利用して濾過した。余液を蒸発、濃縮、真空乾燥して生成物を得た。そして元素分析結果モルホリンが塩素に対して６３．９モル％置換された変性体を得た。
【００３４】
前記のモルホリンが導入された高分子２重量部とポリプロピレン（現代石油化学、７６２０）９８重量部を４個のゾーンで構成されたスクリューの温度を（２１０℃、２２０℃、２２０℃、２１０℃）で調節したシングルスクリューを持つセワンエムテック社の圧出器を利用してペレットを製造した。
【００３５】
製造されたペレットを溶融紡糸器の原料ホッパーに入れてスクリューの回転によって圧出器の供給部分に移送されて溶融及び混合が成り立った後９０個の糸すじで成り立ったマルチフィラメントを９００デニールの太さで紡糸した。紡糸器の温度は２１０〜２３０℃で維持して紡糸した。紡糸圧は２１０kｇ／ｃｍ2で維持し、溶融紡糸時均一な圧出量を得るためにギヤポンプを装着して紡糸圧を一定した。溶融紡糸された纎維は常温で冷凍させて纎維を得た。
【００３６】
[実施例６]
機械式撹拌器が装着された５L反応器にモルホリン４,０００ｇ、塩素化ポリプロピレン（トーヨーカセイ（Ｔｏｙｏ Ｋａｓｅｉ）１６-ＬＰ：塩素含量３２％）５００ｇ、ＭｇＯ２００ｇを付加して１１０℃で３日間、１３０℃で５日間順次に反応させた。回転蒸発器で残りモルホリンをとり除いた後 Ｍｅｔｈｙｌｅｍｅクロライド４,０００ｇで溶かしてバグフィルター（１μｍ）を利用して濾過した。余液を蒸発、濃縮、真空乾燥して生成物を得た。元素分析結果モルホリンが７１．４モル％置換された変性体を得たことを確認した。これを利用して実施例５と等しい方法で紡糸して纎維を製造した。
【００３７】
[比較例１]
ポリプロピレン（現代石油化学、７６２０）自体を別途ペレット製造過程なしに紡糸したことを除き実施例２のような方法で纎維を製造した。
【００３８】
実施例５、実施例６及び比較例１の染色性評価
（分散染料を利用した染色性評価）
蒸溜水にＬｕｍａｃｒｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ ＥＲＤ１００％染料１．１重量部（１．１％ ｏｗｆ）、Ｌｕａｍｃｒｏｎ Ｒｅｄ Ｆ３ＢＳ１００％染料３．４重量部（３．４％ ｏｗｆ）、Ｄｉａｎｉｘ Ｂｌｕｅ ＡＣＥ１００％染料０．０３重量部（０．０３％ ｏｗｆ）を付加して氷酢酸でpH４〜４．５で調整した後分散剤（Ｓｕｎｓｏｌｔ ＲＭ-３４０）０．３重量部（０．３％ ｏｗｆ）を付加して１００部の塩浴を調剤した。
【００３９】
前記塩浴に前記実施例５及び実施例６と比較例１によって製造した纎維を蒸溜水で洗浄後マティス（Ｍａｔｈｉｓ）染色器で４０℃で始めて３６分にわたって１３０℃まで加熱させて、１３０℃で４０分間染色した後、８０℃で染色物を蒸溜水で洗浄した。染色物を苛性ソーダ１ｇ／ｌ、ＮａＨＳＯ３（ソディウムヒドロスルフィド）２ｇ／ｌを付加した浴槽で８０℃で２０分間還元処理して水洗乾燥させて染色された糸を得た。染色された纎維を目で観察した時、実施例５と実施例６で製造した纎維が比較例１で製造した纎維より着色がよくできていることを分かった。
【００４０】
（酸性染料を利用した染色性評価）
蒸溜水に Ｎｙｌｏｓａｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｎ-３ＲＬ 染料０．６３重量部（０．６３％ ｏｗｆ）、Ｎｙｌｏｓａｎ Ｒｅｄ Ｎ-２ＲＢＬ 染料３．３重量部（３．３％ ｏｗｆ）、Ｔｅｌｏｎ Ｂｌｕｅ ＡＦＮ 染料０．０２重量部（０．０２％ ｏｗｆ）を付加して（ＮＨ４）２ＳＯ４（アンモニウムサルフェイト）３ｇ／ｌ、ＮＥＷＢＯＮ ＭＧ（均塩剤）１．００重量部（１．００％ ｏｗｆ）を付加して１００部の塩浴を調剤した。
【００４１】
前記塩浴に前記実施例２によって製造した纎維を蒸溜水で洗浄後マティス（Ｍａｔｈｉｓ）染色器で４０℃で始めて４４分にわたって１０５℃まで昇温させて、１０５℃から３０分間染色した後、８０℃で染色物を蒸溜水で洗浄した。染色物を苛性ソーダ１ｇ／ｌ, ＮａＨＳＯ３（ソディウムヒドロスルフィド）２ｇ／ｌを付加した浴槽で８０℃で２０分間還元処理して水洗乾燥させて染色された糸を得た。染色された纎維を目で観察した時、実施例５と実施例６で製造した纎維が比較例１で製造した纎維よりよく着色されていることが分かった。
【発明の効果】
【００４２】
本発明のＣＰＰの改質方法によって、簡単ながらも効果的にアミン化合物によって塩素が置換された改質ＣＰＰを製造することができることが分かった。改質変性体をポリプロピレンと混合する場合、混合物の親和性が非常に優秀で染色性及び印刷性が非常に増大されたことが分かった。また、改質アミン化合物の構造をデザインすることで、そのアミン化合物の機能にしたがって紫外線防止機能、帯電防止機能及び酸化防止機能などの多様な機能を持つアミン化合物を利用することで高分子の紫外線防止剤、酸化防止剤、難燃剤、帯電防止剤及び金属イオン封鎖剤等の多様な用途の添加剤として使用可能であることが分かった。
【国際調査報告】
2008527071.tif 000002
2008527071.tif 000003