(57)【要約】  アミノ官能性シロキサンポリマーの粘度を安定化する方法であって、前記アミノ官能性シロキサンポリマー又は前記アミノ官能性シロキサンポリマーが生成する試薬にジアルコキシジアルキルシランを添加することを含む方法。【特許請求の範囲】
【請求項１】
アミノ官能性シロキサンポリマーの粘度を安定化する方法であって、
前記アミノ官能性シロキサンポリマー又は前記アミノ官能性シロキサンポリマーが生成する試薬にジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランを添加することを特徴とする方法。
【請求項２】
下記の一般式：
Ｒ３−bＸｂ−ＳｉＯ−（Ｒ２ＳｉＯ）ｎ−（ＲＳｉＯ３／２）ｍ−ＳｉＯ−Ｘｂ−Ｒ３-ｂ
（式中、各Ｒは炭化水素基又は置換炭化水素基を表し、但し一分子あたり少なくとも１つのＲがアミノアルキルを表し；各Ｘは基Ｒ、水酸基又はアルコキシ基を表し、但し一分子あたり少なくとも１つのＸが水酸基又はアルコキシ基を表し；ｂは１、２又は３であり；ｎ及びｍは、２５℃でのシロキサンポリマーの粘度が１〜１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲であるような値を有する整数である）のアミノ官能性シロキサンポリマーを安定化する請求項１に記載の方法であって、
既に生成したアミノ官能性シロキサンポリマーに前記ジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランを添加する方法。
【請求項３】
前記アミノ官能性シロキサンポリマーを基準として、０．２〜６重量％のジアルコキシジアルキルシランを添加することを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
アミノアルキル基と、Ｓｉに結合した少なくとも１つのアルコキシ基とを含有するアミノシラン又はアミノシロキサン（Ａ）をシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）と反応させることを含むアミノ官能性シロキサンポリマーの調製のための請求項１に記載の方法であって、
（Ａ）及び（Ｂ）の反応前又は反応中に、前記ジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランを前記試薬（Ａ）及び／又は（Ｂ）に添加することにより、粘度安定性が改善されたアミノ官能性シロキサンポリマーが生成することを特徴とする方法。
【請求項５】
前記アミノシラン（Ａ）が、下記の式：
【化１】
2008511688.tif 000006
（式中、Ａ及びＡ’は、それぞれ独立して１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり；ｑは０〜４であり；Ｒ’は、水素、又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはヒドロキシアルキル基であり；Ｒ”は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシアルキル基であり；Ｙ及びＹ’は、それぞれ独立して基−ＯＲ”又は任意に置換されたアルキル又はアリール基である）を有する請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）は、重合度が４〜１０００の直鎖ヒドロキシル先端ポリジメチルシロキサンである請求項４又は５に記載の方法。
【請求項７】
試薬（Ａ）及び（Ｂ）の総重量を基準として、０．２〜６重量％のジアルコキシジアルキルシランを添加することを特徴とする請求項４〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
ジアルコキシジアルキルシランが添加される請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法であって、
前記ジアルコキシジアルキルシランが、式Ｚ２Ｓｉ（ＯＺ’）２（式中、各Ｚは１又は２個の炭素原子を有するアルキル基を表し、各Ｚ’は１又は２個の炭素原子を有するアルキル基を表す）からなる請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記ジアルコキシジアルキルシランが、ジメトキシジメチルシランであることを特徴とする請求項８に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
［発明の技術分野］
本発明は、シロキサンポリマーを安定化する方法に関し、特にアミノ官能性シロキサンポリマーの粘度を安定化する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
［発明の背景］
アミン官能性は、シラノール縮合に関して触媒活性である。アミノ官能性シロキサンが多量のシラノールを用いて調製される場合、アミン官能性の影響を受け、シラノール基が縮合してシラン結合を形成するにつれ、ポリマーの粘度が高くなる傾向にある。
【０００３】
欧州特許第７５７０７４号（EP-B-757074)には、縮合重合により形成されたシロキサンポリマーの粘度を安定化する方法が記載されている。かかる方法は、縮合重合によりシロキサンポリマーを生成するのに使用される有機ケイ素化合物に、置換又は無置換アルコールを添加することを含む。かかるアルコールは、一般式Ｒ’ＯＨ（式中、Ｒ’は４〜３０個の炭素原子の置換又は無置換アルキル基である）からなる。
【０００４】
米国特許第３５７５９１７号（US-A-3575917)には、オルガノポリシロキサン及び有機金属硬化触媒の混合物をゲル化に対して安定化することが記載されている。かかる安定化は、０．１〜３％の、式（ＺＡｌｋ）ｚＳｉ（ＯＸ）４−ｚ（式中、Ｚは、水素、アミノ、Ｎ−β−アミノエチル、１，２−エポキシ又はグリシドキシであり；Ａｌｋは、２〜６個の炭素を有する二価又は三価の炭化水素基であり；Ｘは１〜１０個の炭素を有するアルキル、アリール、アラルキル又はアルカリールであり；ｚは１〜３である）を有する有機シランと十分量のアミンとを前記混合物中に加えてｐＨを７〜９に維持することを含む。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
［発明の要約］
アミノ官能性シランポリマーの粘度を安定化する本発明による方法において、アミノ官能性シロキサンポリマー又はアミノ官能性シロキサンポリマーが生成する試薬にジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランを添加する。
【０００６】
従って、本発明の一つの局面によれば、既に生成したアミノ官能性シロキサンポリマーにジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランを添加する。
【０００７】
本発明の他の局面によれば、アミノアルキル基と、Ｓｉに結合した少なくとも１つのアルコキシ基とを含有するアミノシラン又はアミノシロキサン（Ａ）をシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）と反応させることを含むアミノ官能性シロキサンポリマーの調製のための方法であって、（Ａ）及び（Ｂ）の反応前又は反応中に、ジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランを試薬（Ａ）及び／又は（Ｂ）に添加することにより、粘度安定性が改善されたアミノ官能性シロキサンポリマーが生成することを特徴とする方法である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
［発明の詳細な説明］
アミノ官能性シロキサンポリマーは、典型的に、下記の一般式である。
Ｒ３−bＸｂ−ＳｉＯ−（Ｒ２ＳｉＯ）ｎ−（ＲＳｉＯ３／２）ｍ−ＳｉＯ−Ｘｂ−Ｒ３-ｂ
式中、各Ｒは炭化水素基又は置換炭化水素基を表し、但し一分子あたり少なくとも１つのＲがアミノアルキルを表し；各Ｘは基Ｒ、水酸基又はアルコキシ基を表し、但し一分子あたり少なくとも１つのＸが水酸基又はアルコキシ基を表し；ｂは１、２又は３であり；ｎ及びｍは、２５℃でのシロキサンポリマーの粘度が１〜１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲であるような値を有する整数である。適切なＲ基としては、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、又はアミン、アミドエーテル若しくはエポキシ官能基で置換された基であり、但し一分子あたり少なくとも１つのＲ基が、アミン置換基（例えば、アミノアルキル）を有する、ケイ素に結合した基である。好ましくは、全Ｒ基の少なくとも８０％が、５個以下の炭素原子を有するアルキル基であり、最も好ましくはメチル基である。好ましくは、ｎは、２５℃でのシロキサンポリマーの粘度が２０〜６０，０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは５０〜５，０００ｍＰａ・ｓ、最も好ましくは１００〜１，５００ｍＰａ・ｓであるような値を有する整数である。
【０００９】
かかるアミノ官能性シロキサンポリマーは、縮合反応において、アミノアルキル基と、Ｓｉに結合した少なくとも１つのアルコキシ基とを含有するアミノシラン又はアミノシロキサン（Ａ）をシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）と反応させることにより調製することができる。
【００１０】
アミノシラン（Ａ）は、アミノアルキル基と、Ｓｉに結合した少なくとも１つのアルコキシ基とを含有する。アミノアルキル基は、好ましくは式Ｒ’−（ＮＨ−Ａ’）ｑ−ＮＨ−Ａ−（式中、Ａ及びＡ’は、それぞれ独立して、１〜６個の炭素原子を有し且つエーテル結合を任意に含有する直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり；ｑは０〜４であり；Ｒ’は、水素、又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル若しくはヒドロキシアルキル基である）からなる。最も好ましくは、Ｒ’は水素であり；ｑは０又は１であり；Ａ及びＡ’（存在する場合）はそれぞれ２〜４個の炭素原子を含有する。好ましいアミノアルキル基の例としては、−（ＣＨ２）３ＮＨ２、−（ＣＨ２）４ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）３ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（ＣＨ２）４ＮＨ２、及び−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）２ＮＨ２が挙げられる。Ｓｉに結合したアルコキシ基は、非反応性置換基又はエーテル結合等の結合を含有することができる。アミノシラン（Ａ）は、下記の式：
【００１１】
【化１】
2008511688.tif 000002
【００１２】
（式中、Ａ、Ａ’、ｑ及びＲ’は上記で定義したとおりであり；Ｒ”は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシアルキル基（例えば、メチル、エチル、ブチル又はメトキシエチル）であり；Ｙ及びＹ’は、それぞれ独立して基−ＯＲ”又は任意に置換されたアルキル又はアリール基である）を好ましくは有する。最も好ましくは、直鎖ポリジオルガノシロキサンの調製に関して、ケイ素に結合したアルコキシ基が３個存在するシランは、より反応性になる傾向があるので好ましいかもしれないが、アミノシラン（Ａ）の基Ｙはメチルのような無置換アルキル基であり、基Ｙ’は式−ＯＲ”、好ましくはメトキシ又はエトキシからなる。好ましいアミノシラン（Ａ）の例は、アミノエチル−アミノイソブチルメチルジメトキシシラン（ＣＨ３Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）２ＮＨ２、アミノプロピルメチルジエトキシシラン（Ｃ２Ｈ５Ｏ）２（ＣＨ３）Ｓｉ−（ＣＨ２）３ＮＨ２、ジメチルメトキシアミノプロピルシラン、メチルジメトキシアミノエチルアミノプロピルシラン、トリメトキシアミノプロピルシラン、メチルジメトキシアミノプロピルシラン、及びトリメトキシアミノエチルアミノプロピルシランである。
【００１３】
シラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）は、好ましくは直鎖ヒドロキシル先端(hydroxyl-tipped)ポリジオルガノシロキサンである。それは、例えば、直鎖ヒドロキシル先端ポリジメチルシロキサン、好ましくは重合度が４〜１０００、最も好ましくは１０〜１００の液体ポリジメチルシロキサンであり得る。あるいは、ポリシロキサン（Ｂ）は、Ｓｉに結合した、２〜３０個の炭素を有するアルキル基（例えば、エチル基、プロピル基、ペンチル基又はヘキシル基）、置換アルキル基（例えば、３，３，３−トリフルオロプロピル基のようなフルオロアルキル基）若しくはアルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基又はヘキセニル基）、又はアリール基（例えば、フェニル基）若しくはアラルキル基（例えば、２−フェニルプロピル基）を含有することができる。かかる基は、例えば、−Ｓｉ（ＣＨ３）Ｒ＊−Ｏ−単位（式中、Ｒ＊は２〜３０個の炭素を有するアルキル若しくはアルケニル、アリール又はアラルキル）として、又は−Ｓｉ（Ｒ＊）２−Ｏ−単位として存在してもよい。好ましくは、ケイ素に結合した全置換基の少なくとも８０％がメチル基である。
【００１４】
使用されるシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）の量は、一般に、（Ｂ）のシラノール基とアミノシラン（Ａ）のＳｉに結合したアルコキシ基とのモル比が０．５：１よりも大きい、好ましくは１：１よりも大きいことを満足させる量である。このことは、アミノ官能性アルコキシシラン（Ａ）によってシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）を単にキャッピングすることよりも、鎖延長重合が生じることを保証する。（Ｂ）のシラノール基とアミノシラン（Ａ）のＳｉに結合したアルコキシ基とのモル比は、好ましくは１〜３：１の範囲である。
【００１５】
アミノシラン又はアミノシロキサン（Ａ）とシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）との間の反応は、縮合触媒（例えば、ＫＯＨ、水酸化バリウム、リン酸ナトリウム若しくは四ホウ酸カリウム、又はこれらの２つ以上の混合物等のアルカリ触媒、或いはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム又はＨＣｌ等の酸触媒）の存在下で好ましくは行われる。触媒はカルボン酸であることができ、かかるカルボン酸はアミノシラン（Ａ）と反応してカルボン酸塩を形成する。かかるカルボン酸は、国際公開第０３／０１６３８０号パンフレット（WO-A-03/016380）に記載されているように有効な触媒であると考えられる。適切なカルボン酸の例は、６〜２０個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸（例えば、オクタン酸、デカン酸又はラウリン酸）、又は電子吸引性部分により置換されたカルボン酸（例えば、乳酸、又はフルオロ酢酸若しくは４，４，４−トリフルオロブタン酸のようなフルオロアルカン酸）である。触媒は、アミノシラン（Ａ）を基準として、０．０１〜５重量％、特に０．１又は０．２重量％以上１．０又は２．０重量％以下で使用される。
【００１６】
アミノシラン（Ａ）とシラノール官能性ポリシロキサン（Ｂ）との間の反応は、一般に、０〜２００℃の範囲の任意の温度で行われる。少なくとも５０℃の温度が好ましく、最も好ましくは６０℃以上１２０又は１４０℃以下の温度である。反応は、一般に、５ミリバール（５０Ｐａ）〜５バール（５００００Ｐａ）の範囲の圧力（例えば、周囲圧力）で行われる。特に、反応系から揮発性副生成物（例えば、アミノ官能性アルコキシシランから生じるメタノール又はエタノール）の除去を促進する必要があるなら、少なくとも反応後期を減圧下（例えば、１０〜４００ミリバール（１００〜４０００Ｐａ））で行うことがしばしば好ましい。反応は、液相において希釈せずに都合よく行うことができる。
【００１７】
好ましい添加物は、ジアルコキシジアルキルシランである。ジアルコキシジアルキルシランは、式Ｚ２Ｓｉ（ＯＺ’）２（式中、各Ｚは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、各Ｚ’は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表す）から一般になる。好ましくは、各Ｚは１又は２個の炭素原子を有するアルキル基を表し、各Ｚ’は１又は２個の炭素原子を有するアルキル基を表す。例えば、ジアルコキシジアルキルシランは、ジメトキシジメチルシラン又はジエトキシジメチルシランである。アルキルトリアルコキシシランが添加される場合、それは式ＹＳｉ（ＯＹ’）３（式中、Ｙは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、各Ｙ’は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表す）から一般になる。好ましくは、各Ｙは１又は２個の炭素原子を有するアルキル基を表し、各Ｙ’は１又は２個の炭素原子を有するアルキル基を表す。例えば、アルキルトリアルコキシシランは、メチルトリメトキシシラン又はメチルトリエトキシシランであり得る。
【００１８】
ジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランは、（Ａ）及び（Ｂ）の反応前に、試薬（Ａ）若しくは（Ｂ）のいずれか又は（Ａ）及び（Ｂ）の両方に添加され得るか、或いはアミノ官能性シロキサンポリマー反応生成物に添加され得る。アミノ官能性シロキサンポリマーを生成するために使用された反応混合物への添加は、粘度の最大制御を与えることがわかったが、ジメトキシジメチルシランが、例えば、流体を生成するために用いられる反応混合物に添加される場合、又は流体に後で添加される(post added)場合のどちらにおいても、アミノ官能性シロキサンポリマー流体の粘度ドリフト(viscosity drift)を制御するという点で有効であることを我々は見出した。
【００１９】
添加されるジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランの量は、一般に、試薬（Ａ）及び（Ｂ）の総重量又は予め形成されたアミノ官能性シロキサンポリマーの重量を基準として、０．１〜１０重量％、好ましくは０．２〜６重量％の範囲である。
【００２０】
我々は、ジアルコキシジアルキルシランが、アミノ官能性シロキサンポリマーにおいて両末端封鎖剤(co-endblocker)として作用することを確信する。驚くべきことに、ジメチルジメトキシシランの二つのメトキシ基の反応性において著しい違いがある。第一のメトキシ基は、シランが末端封鎖剤として作用することを可能にするのに対し、第二のメトキシ基は、その反応性を維持し、それ自体が後の反応に使用可能である。その結果、ポリマーの反応性を維持しつつ、アミノポリマーの粘度ドリフトを制御することができる。同様の違いがアルキルトリアルコキシシランの３つのアルコキシ基の反応性において見られ、第一のアルコキシ基が末端封鎖剤として迅速に作用する。
【００２１】
本発明の方法は、ジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランが、アミノ官能性シロキサンポリマー中に又はそれを形成する反応中に、どんな新しい基も導入しない欧州特許第７５７０７４号（EP-A-757074)に対して利点を有する。ポリマーにおけるアルキル及びアルコキシ基、並びにアルコール（例えば、反応中に取り去られた(driven off)メタノール）は、アミノシラン（Ａ）から生じるものと類似している。或いは、欧州特許第７５７０７４号に記載されているような、４〜３０個の炭素原子を有するアルコール（特に脂肪アルコール）に加えて、ジアルコキシジアルキルシラン又はアルキルトリアルコキシシランが本発明により使用され得る。
【００２２】
アミノ官能性シロキサンポリマーは、均一な液体組成物として、又は標準的な乳化技法により製造され得るエマルションとして提供されても良い。アミノ官能性シロキサンポリマーは、一般に、例えば、ポリエステル、ポリアミド、アクリル、コットン又はウール繊維用の繊維潤滑剤として、並びに繊維柔軟剤及び／又はしわ取り剤として繊維産業において使用される。また、アミノ官能性シロキサンポリマーは、ヘアコンディショナー及びヘアシャンプー又はスキンケア組成物としてパーソナルケア産業においても使用され得る。また、アミノ官能性シロキサンポリマーは研磨材又は保護コーティングの成分としても使用され得る。
【００２３】
本発明は、以下の実施例により説明される。
【実施例】
【００２４】
［実施例１］
約６０ｍＰａ・ｓの粘度を有する２４．６６ｋｇの直鎖シラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサンを反応容器に入れた。撹拌を始め、反応容器の内容物を１００℃に加熱した。３４２．５ｇの３−（２−アミノエチルアミノ）−２−メチルプロピルメチルジメトキシシラン及び２５ｇのオクタン酸を加え、反応容器の内容物を３時間の還流に維持した。１００℃で４時間加熱し続けながら、１００ミリバール（１０００Ｐａ）の圧力で真空を適用した。この段階で生成したアミノ官能性シランポリマーの粘度は、４５０ｍＰａ・ｓであった。
【００２５】
真空を窒素で破り、反応容器を全還流用にリセットし、８５℃に冷却した。２５０ｇのジメトキシジメチルシランを添加して、反応を８５℃で維持し、６０分間還流した。次いで、真空を再び適用し、圧力を２００ミリバール（２０００Ｐａ）まで徐々に低下させた。２００ミリバール（２０００Ｐａ）で３０分後、真空を窒素で破り、反応物を５０℃未満に冷却した。
【００２６】
［実施例２］
３−（２−アミノエチルアミノ）−２−メチルプロピルメチルジメトキシシランを３２２．５ｇの３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルメチルジメトキシシランと置き換えた以外は、実施例１の方法により、アミノ官能性シロキサンポリマーを製造した。
【００２７】
［比較例１及び２］
ジメトキシジメチルシランを添加する段階及び後の反応がないこと以外は、実施例１及び２の方法により、アミノ官能性シロキサンポリマーを製造した。
【００２８】
実施例１及び２並びに比較例１及び２それぞれに関し、アミノ官能性シロキサンポリマー生成物の粘度を２５℃で測定した。重合度ＤＰを２９Ｓｉ ＮＭＲにより計算し、数平均分子量Ｍｎをガス(gas)透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定し、これからもＤＰを計算した。アミノ官能性シロキサンポリマー生成物の各サンプルは２５℃で保存し、１および２ヶ月後に、それらの粘度（ｍＰａ・ｓで）を測定した。この結果を下記の表１に示す。
【００２９】
【表１】
2008511688.tif 000003
【００３０】
実施例１及び２で製造されたアミノ官能性シロキサンポリマーの粘度は１ヶ月間実質的に一定であったのに対し、比較例１及び２で製造されたアミノ官能性シロキサンポリマーの粘度は同じ時間が経過した後、著しく(unusably)高くなった。実施例１及び２で製造されたアミノ官能性シロキサンポリマーの粘度は、時間と共に増加しているが、２ヶ月後でもなお使用可能なレベルであった。
【００３１】
［実施例３］
加熱マントル、窒素雰囲気生成装置、滴下漏斗、温度計及び撹拌機を備えたフラスコで、約３，５００の平均分子量及び７０ｍＰａ・ｓの粘度を有する５１５ｇのシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサンと、１７．２ｇの３−（アミノエチル）−アミノ−２−メチルプロピルメチルジメトキシシランと、８．９ｇの市販の脂肪アルコール（エクソンモービルによるアクロポール３５(Acropol 35)）と、４．８ｇのジメトキシジメチルシラン（ＤＭＤＭ）と、混合物の総重量を基準として０．１４重量％の、Ｎａ３ＰＯ４・１２Ｈ２Ｏ及びＢａ（ＯＨ）２・８Ｈ２Ｏの２５／７５混合物とを混合した。反応混合物を、還流させながら３時間、撹拌して８５℃に加熱した。次いで、８５℃で２時間加熱し続けながら、２００ミリバール（２０００Ｐａ）の圧力で真空を適用した。生成したアミノ官能シロキサンポリマーの粘度は１２１６ｍＰａ・ｓであった。
【００３２】
［比較例３］
４．８ｇのＤＭＤＭを省略した以外は、実施例３の方法により、アミノ官能シロキサンポリマーを製造した。
【００３３】
実施例３及び比較例３のアミノ官能性シロキサンポリマー生成物のサンプルを２５℃で保存し、それらの粘度（ｍＰａ・ｓで）を４週間後に測定した。かかる結果を下記の表２に示す。
【００３４】
【表２】
2008511688.tif 000004
【００３５】
初期反応混合物へのＤＭＤＭの添加が、粘度の増加を抑制したことを表２から見ることができ、それは、脂肪アルコールの添加にも関わらず歴然としている。
【００３６】
［実施例４］
比較例３の方法により、アミノ官能性シロキサンポリマーを製造した。アミノ官能性シロキサンポリマー生成物を５つのサンプルに分け、各種量のジメトキシジメチルシラン（ＤＭＤＭ）を添加した。比較のために、１つのサンプルには、ＤＭＤＭは添加しなかった。サンプルを２５℃で保存した後、それらの粘度（ｍＰａ・ｓで）を１及び２週間後に測定した。かかる結果を下記の表３に示す。
【００３７】
【表３】
2008511688.tif 000005
【００３８】
ＤＭＤＭの添加が、粘度の増加を抑制したことを表２から見ることができ、それは、脂肪アルコールの添加にも関わらず歴然としており、０．８８％のＤＭＤＭを添加したものは、安定した粘度を維持するのに特に有効であった。
【国際調査報告】
2008511688.tif 000007
2008511688.tif 000008