(57)【要約】  一般式（Ｉ）の化合物。この化合物の調製方法。一般式（Ｉ）の化合物を調製するための一般式（ＩＩ）の中間体。一般式（Ｉ）の化合物を調製するための一般式（Ｖ）の中間体。一般式（Ｉ）の化合物を含有する殺真菌組成物。一般式（Ｉ）の化合物またはこれを含有する組成物を適用することによる植物の処理方法。2008507491.tif 000027
2008507491.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2008507491.tif 000017
[式中：
−ｎは１、２、３または４であり；
−Ｘは同一または異なって、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノであり；
−Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−スルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基またはフェニル基であり；
またはＲ１およびＲ２は一緒に３、４、５または６員炭素環を形成することができ；
−Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基またはフェニル基であり；
またはＲ３およびＲ４は一緒に３、４、５または６員炭素環を形成することができ；
−Ｒ５は水素原子またはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；並びに
−ｐは１、２、３、４または５であり；並びに
−Ｙは同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−スルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドである]
の化合物、並びにこの塩、Ｎ−酸化物、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体。
【請求項２】
ｎが１または２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘがハロゲン原子、シアノ基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノまたはＣ１−Ｃ８−アルキルであることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ｐが１または２であることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｙがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
フェニル部分がオルト位でＹによって置換されていることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルから選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルから選択されることを特徴とする、請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
請求項１から８のいずれかに定義される一般式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、一般式（ＩＩ）の３−ピリジン誘導体：
【化２】
2008507491.tif 000018
[式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１から７のいずれかに定義される通りである]
またはこの塩のうちの１種を、一般式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体
【化３】
2008507491.tif 000019
[式中、Ｌ１はハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６、−ＯＣＯＲ６から選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、または式
【化４】
2008507491.tif 000020
の基である]
と、触媒の存在下で、およびＬ１がヒドロキシル基である場合は濃縮剤の存在下で反応させることを含む、前記方法。
【請求項１０】
Ｒ５が水素原子であり、および以下の反応スキーム：
【化５】
2008507491.tif 000021
[式中：−Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｎは請求項１において定義される通りであり；
−Ｒ５ａはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；並びに
−Ｌ２はハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシまたはメチルスルホニルオキシから選択される脱離基である]
に従い、一般式（Ｉａ）の化合物を一般式（ＩＶ）の化合物と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を得ることを含む、さらなる工程によって完了することを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
一般式（Ｉａ）
【化６】
2008507491.tif 000022
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎおよびｐは請求項１において定義される通りである]
の化合物を、以下の反応スキーム：
【化７】
2008507491.tif 000023
[式中：Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｐは請求項１において定義される通りであり；
−Ｌ４は−ＯＣＯＲ６から選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニル；−ＯＣＨＯ、−ＳＣＳＮ（Ｍｅ）２、または式
【化８】
2008507491.tif 000024
の基である]
に従って調製するための方法であって、水素化により、または水素化物により、一般式（Ｖ）の化合物を触媒の存在下および一般式（ＩＩＩ）の存在下で還元して、一般式（Ｉａ）の化合物を０℃から１５０℃の温度および１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力下で得ることを含む、前記方法。
【請求項１２】
一般式（ＩＩ）
【化９】
2008507491.tif 000025
[式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１において定義される通りである]
の化合物。
【請求項１３】
一般式（Ｖ）
【化１０】
2008507491.tif 000026
[式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１およびＲ２は請求項１において定義される通りである]
の化合物。
【請求項１４】
有効量の請求項１に記載の化合物および農学的に許容し得る支持体を含有する殺真菌組成物。
【請求項１５】
作物の植物病原性真菌と予防的にまたは治癒的に闘うための方法であって、有効かつ非植物毒性量の請求項１４に記載の組成物を植物の種子または植物の葉および／または植物の果実に、または植物が成長しているか、もしくはこれらの成長が望まれる土壌に適用することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体、これらの調製方法、これらの殺真菌剤としての、特に殺真菌組成物の形態での使用、およびこれらの化合物またはこれらの組成物を用いて植物の植物病原性真菌を駆除するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ  ０４／１６０８８は、２−ピリジル基が少なくとも１つのハロゲノアルキル基によって置換された２−ピリジルエチルベンズアミド誘導体およびこれらの殺真菌性化合物としての使用を開示している。Ｎ−［２−（３−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体は開示されていない。
【０００３】
国際特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５は、広範な殺真菌性化合物の群を開示している。Ｎ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体は、この特許出願には開示されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農業においては、農業従事者によって用いられる活性成分に対する耐性株の発生を回避し、またはこれと闘うために、新規な殺虫性化合物を用いることには常に関心が高い。少なくとも既知の化合物に等しい有効性を同時に維持しながら、農業従事者によって用いられる活性物質の量を減少させる目的で、既知のものより活性が高い新規化合物を用いることも関心が高い。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは今般、上述の特徴を有する新規な化合物群を見出した。
【０００６】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化１１】
2008507491.tif 000003
[式中：
−ｎは１、２、３または４であり；
−Ｘは同一または異なって、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノであり；
−Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−スルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基またはフェニル基であり；
またはＲ１およびＲ２は一緒に３、４、５または６員炭素環を形成することができ；
−Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基またはフェニル基であり；
またはＲ３およびＲ４は一緒に３、４、５または６員炭素環を形成することができ；
−Ｒ５は水素原子またはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；並びに
−ｐは１、２、３、４または５であり；並びに
−Ｙは同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−スルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドである]
のＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体、並びにこの塩、Ｎ−酸化物、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の文脈において：
−ハロゲンはフッ素、臭素、塩素または沃素を意味する。
【０００９】
−カルボキシは−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；カルボニルは−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；カルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し；Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
−アルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基、並びにこれらの用語を含む部分は直鎖または分岐鎖であり得る。
【００１０】
本発明の文脈において、二置換アミノおよび二置換カルバモイル基の場合、この２つの置換基はこれらを坦持する窒素原子と共に３から７個の原子を含む飽和複素環を形成できることも理解されるべきである。
【００１１】
本発明の任意の化合物が、この化合物中の非対称中心の数に応じて、１つ以上の光学またはキラル異性体形態で存在することができる。従って、本発明は全ての光学異性体およびこれらのラセミまたはスケルミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）混合物[「スケルミック」という用語は異なる割合のエナンチオマーの混合物を表す]、並びに、全ての割合の、あらゆる可能な立体異性体の混合物に等しく関連する。ジアステレオマーおよび／または光学異性体は当業者にそれ自体公知である方法に従って分離することができる。
【００１２】
本発明の任意の化合物が、この化合物中の二重結合の数に応じて、１つ以上の幾何異性体形態で存在することもできる。従って、本発明は全ての幾何異性体および、全ての割合の、あらゆる可能な混合物に等しく関連する。幾何異性体は当業者にそれ自体公知である一般的な方法に従って分離することができる。
【００１３】
Ｘがヒドロキシ、スルファニル基またはアミノ基を表す一般式（Ｉ）の任意の化合物が、該ヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ基のプロトン・シフトから生じるこの互変異性形態で見出すことができる。このような化合物のこのような互変異性形態も、本発明の一部である。より一般的に述べると、Ｘがヒドロキシ、スルファニル基またはアミノ基を表す一般式（Ｉ）の化合物の全ての互変異性形態、並びに調製方法において中間体として場合により用いることができ、およびこれらの方法の説明において定義されるこれらの化合物の互変異性形態も、本発明の一部である。
【００１４】
本発明によると、３−ピリジルを任意の位置で（Ｘ）ｎによって置換することができ、ここで、Ｘおよびｎは上で定義される通りである。好ましくは、本発明は、異なる特徴が：
−ｎに関して、ｎは１または２であり；
−Ｘに関して、Ｘはハロゲン原子、シアノ基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノまたはＣ１−Ｃ８−アルキルとして選択される、ものとして単独で又は組み合わせて選択することができる、一般式（Ｉ）のＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体に関する。
【００１５】
本発明によると、フェニルは任意の位置で（Ｙ）ｐによって置換されていてもよく、ここで、Ｙおよびｐは上で定義される通りである。好ましくは、本発明は、異なる特徴が：
−ｐに関して、ｐは１または２である。より好ましくはｐは１である。
【００１６】
−Ｙに関して、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルから選択される；
−フェニル部分がＹによって置換される位置に関して、フェニル部分はオルト位でＹによって置換される、ものとして単独で又は組み合わせて選択することができる、一般式（Ｉ）のＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体に関する。
【００１７】
本発明によると、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の炭素原子はＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４によって置換され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上に定義される通りである。好ましくは、本発明は、異なる特徴が：
−Ｒ１およびＲ２に関して、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルとして選択され；
−Ｒ３およびＲ４に関して、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルとして選択される、ものとして単独で又は組み合わせて選択することができる、一般式（Ｉ）のＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体にも関する。
【００１８】
本発明によると、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の窒素原子はＲ５によって置換され、Ｒ５は水素原子またはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。好ましくは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルはシクロプロピルである。
【００１９】
本発明は、一般式（Ｉ）の化合物の調製方法にも関する。従って、本発明のさらなる側面によると、上で定義される一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法（Ａ）であって、一般式（ＩＩ）の３−ピリジン誘導体：
【００２０】
【化１２】
2008507491.tif 000004
[式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上に定義される通りである]
またはこの塩の１種を、一般式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体
【００２１】
【化１３】
2008507491.tif 000005
[式中、Ｌ１はハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６、−ＯＣＯＲ６から選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、または式
【００２２】
【化１４】
2008507491.tif 000006
の基である]
と、触媒の存在下で、およびＬ１がヒドロキシル基である場合は濃縮剤の存在下で反応させることを含む方法が提供される。
【００２３】
本発明による方法（Ａ）は触媒の存在下で行う。好適な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドから選択することができる。
【００２４】
Ｌ１がヒドロキシ基である場合、本発明による方法は濃縮剤の存在下で行う。好適な濃縮剤は酸ハロゲン化物形成剤、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リンまたは塩化チオニル；無水物形成剤、例えば、エチルクロロホルメート、メチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたは塩化メタンスルホニル；カルボジイミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または他の通例の濃縮剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、塩化４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウム水和物またはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートから選択することができる。
【００２５】
Ｒ５が水素原子であるとき、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための上記方法（Ａ）は、場合により、以下の反応スキーム：
【００２６】
【化１５】
2008507491.tif 000007
[式中：  −Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘおよびｎは上で定義される通りであり；
−Ｒ５ａはＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；並びに
−Ｌ２はハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシまたはメチルスルホニルオキシから選択される脱離基である]
に従い、一般式（Ｉａ）の化合物を一般式（ＩＶ）の化合物と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を得ることを含む、さらなる工程によって完了することができる。
【００２７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５の定義に応じて、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体を異なる方法によって調製することができる。このような方法の一例（ａ）は：
−Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎが上で定義される通りであり；
−Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が水素原子である；
とき、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体を以下を含む方法に従って調製できるものであり得、該方法は、以下の工程を含む：
−反応スキームａ−１に従う第１工程であって：
【００２８】
【化１６】
2008507491.tif 000008
[式中：−Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎは上で定義される通りであり；
−Ｌ３は−ＯＲ６基または−ＯＣＯＲ６基から選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニルであり；
−ＰＧは−ＣＯＯＲ６基または−ＣＯＲ６基であり得る保護基を表し、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニルである]、
水素化により、または水素化物供与体により、触媒の存在下および一般式（ＶＩ）の化合物の存在下で一般式（Ｖ）の化合物を還元し、０℃から１５０℃の温度および１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力下で一般式（ＶＩＩ）の化合物を得ることを含む工程；
−反応スキームａ−２に従う第２工程であって：
【００２９】
【化１７】
2008507491.tif 000009
[式中：−Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎは上で定義される通りであり；
−ＰＧは−ＣＯＯＲ６基または−ＣＯＲ６基であり得る保護基を表し、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニルである]、
酸性または塩基性媒体中で、一般式（ＶＩＩ）の化合物を脱保護して一般式（ＩＩａ）のアミン誘導体またはこの塩を得る反応を含む工程。
【００３０】
この方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は水素化物供与体の存在下で行なわれる。好ましくは、水素化物供与体は金属または半金属水素化物、例えば、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６から選択される。
【００３１】
方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は触媒の存在下で行なわれる。好ましくは、触媒はＣｏ（ＩＩ）−塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）−塩化物、アンモニアまたはこの塩の１種、パラジウム担持木炭、ラネーニッケル、ラネーコバルトまたは白金から選択される。
【００３２】
方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は０℃から１５０℃の温度で行なわれる。好ましくは、この温度は１０℃から１２０℃である。より好ましくは、この温度は１０℃から８０℃である。
【００３３】
方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力下で行われる。好ましくは、この圧力は１ｂａｒから５０ｂａｒである。
【００３４】
方法（ａ）の第１工程（工程ａ−１）は有機溶媒、水またはこれらの混合物の存在下で行うことができる。好ましくは、溶媒はエーテル、アルコール、カルボン酸、またはこれらの水または純水との混合液から選択される。
【００３５】
本発明は一般式（Ｉ）の化合物を調製するための別の方法にも関する。従って、本発明のさらなる側面によると、一般式（Ｉａ）、
【００３６】
【化１８】
2008507491.tif 000010
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｐは上で定義される通りである]
の化合物を以下の反応スキーム：
【００３７】
【化１９】
2008507491.tif 000011
[式中：−Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｐは上で定義される通りであり；
−Ｌ４は−ＯＣＯＲ６から選択される脱離基であり、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニル；−ＯＣＨＯ、−ＳＣＳＮ（Ｍｅ）２または式
【００３８】
【化２０】
2008507491.tif 000012
の基である]
に従って調製するための第２の方法（Ｂ）であって、水素化により、または水素化物により、一般式（Ｖ）の化合物を触媒の存在下および一般式（ＶＩＩＩ）の存在下で還元して、一般式（Ｉａ）の化合物を０℃から１５０℃の温度および１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力下で得ることを含む方法が提供される。
【００３９】
本発明による方法（Ｂ）は水素化物供与体の存在下において行われる。好ましくは、水素化物供与体は金属または半金属水素化物、例えば、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６から選択される。
【００４０】
本発明による方法（Ｂ）は触媒の存在下で行われる。好ましくは、この触媒はＣｏ（ＩＩ）−塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）−塩化物、アンモニアまたはこの塩の１種、パラジウム担持木炭、ラネーニッケル、ラネーコバルトまたは白金から選択される。
【００４１】
本発明による方法（Ｂ）は０℃から１５０℃の温度で行われる。好ましくは、この温度は１０℃から１２０℃である。より好ましくは、この温度は１０℃から８０℃である。
【００４２】
本発明による方法（Ｂ）は１ｂａｒから１００ｂａｒの圧力下で行われる。好ましくは、この圧力は１ｂａｒから５０ｂａｒである。
【００４３】
本発明による方法（Ｂ）は有機溶媒、水またはこれらの混合液の存在下で行うことができる。好ましくは、溶媒はエーテル、アルコール、カルボン酸、またはこれらの水または純水との混合液から選択される。
【００４４】
本発明による化合物は上述の一般的な調製方法に従って調製することができる。にもかかわらず、その一般的な知識および利用可能な刊行物に基づいて、当業者が、合成することが望まれるこれらの化合物の各々の特性に従って、この方法を適合させ得ることが理解されるであろう。
【００４５】
その一般的な知識および利用可能な刊行物に基づいて、当業者は、本発明による式（Ｖ）の中間化合物を調製することもできる。
【００４６】
一般式（Ｉ）の化合物の調製に中間体として用いられる一般式（ＩＩ）の化合物は新規である。従って、本発明は一般式（Ｉ）の化合物の調製に有用な新規な中間体化合物にも関する。従って、本発明によると、一般式（ＩＩ）の化合物が提供される：
【００４７】
【化２１】
2008507491.tif 000013
[式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上に定義される通りである]。
一般式（Ｉ）の化合物の調製に中間体として用いられる一般式（Ｖ）の化合物は新規である。従って、本発明は一般式（Ｉ）の化合物の調製に有用な新規な中間体化合物にも関する。従って、本発明によると、一般式（Ｖ）の化合物が提供される：
【００４８】
【化２２】
2008507491.tif 000014
[式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１およびＲ２は上に定義される通りである]。
本発明は、有効量の、一般式（Ｉ）の活性物質を含有する殺真菌組成物にも関する。従って、本発明によると、活性成分として、有効量の、上で定義される一般式（Ｉ）の化合物および農学的に許容し得る支持体、坦体または充填剤を含有する殺真菌組成物が提供される。
【００４９】
本明細書において、「支持体」という用語は、活性物質と組み合わせて、これを、特に植物の部への、適用を容易にする天然または合成有機または無機物質を示す。従って、この支持体は一般には不活性であり、農学的に許容し得るものでなければならない。支持体は固体であっても液体であってもよい。好適な支持体の例には、クレー、天然または合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油並びにこれらの誘導体が含まれる。このような支持体の混合物を用いることもできる。
【００５０】
この組成物はさらなる成分を含むこともできる。特に、この組成物は界面活性剤をさらに含む。界面活性剤はイオン性または非イオン性型の乳化剤、分散剤または湿潤剤またはこのような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びにスルフェート、スルホネートおよびホスフェート官能性を含む上記化合物の誘導体を挙げることができる。活性物質および／または不活性支持体が水不溶性であるとき、並びに塗布用のベクター剤が水であるとき、少なくとも１種類の界面活性剤の存在が一般に必須である。好ましくは、界面活性剤含有率は、組成物の重量を基準にして５％から４０％含まれ得る。
【００５１】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、接着剤、濃厚剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤を含めることもできる。より一般的には、活性物質は、通常の配合技術に適合するあらゆる固体または液体添加物と組み合わせることができる。
【００５２】
一般的には、本発明による組成物は０．０５から９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０から７０重量％を含むことができる。
【００５３】
本発明による組成物は様々な形態、例えば、エアロゾル・ディスペンサー、カプセル懸濁剤、コールド・フォギング濃縮剤、粉剤、乳化性濃縮剤、水中油エマルジョン、油中水エマルジョン、封入顆粒、細粒、種子処理用の流動性濃縮剤、気体（加圧下）、気体生成製品、顆粒、ホット・フォギング濃縮剤、大顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮剤、油混和性液体、ペースト、植物ロッドレット、乾燥種子処理用の粉末、殺虫剤でコートされた種子、可溶性濃縮剤、可溶性粉末、種子処理用の溶液、懸濁濃縮剤（流動性濃縮剤）、超低容積（ｕｌｖ）液体、超低容積（ｕｌｖ）懸濁剤、水分散性顆粒または錠剤、スラリー処理用の水分散性粉末、水溶性顆粒または錠剤、種子処理用の水溶性粉末および湿潤性粉末で用いることができる。
【００５４】
これらの組成物には、処理しようとする植物または種子に好適な装置、例えば、噴霧または散布装置によって即時適用可能である組成物だけではなく、作物への適用に先立って希釈しなければならない濃縮された市販組成物も含まれる。
【００５５】
本発明の化合物は、１種以上の殺昆虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘因性ダニ駆除剤またはフェロモンまたは生物学的活性を有する他の化合物と混合することもできる。このようにして得られる混合物は、拡張された活性スペクトルを有する。他の殺真菌剤との混合物が特に有利である。好適な殺真菌剤混合パートナーの例は、以下のリストにおいて選択することができる：
Ｂ１）核酸合成を阻害することが可能な化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸；
Ｂ２）有糸分裂および細胞分裂を阻害することが可能な化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール  チオファネート−メチル、ゾキサミド；
Ｂ３）呼吸を阻害することが可能な化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害剤として、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害剤として、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害剤として、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
Ｂ４）脱共役剤として作用することが可能な化合物、例えば、ジノキャプ、フルアジナム；
Ｂ５）ＡＴＰ産生を阻害することが可能な化合物、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム；
Ｂ６）ＡＡおよびタンパク生合成を阻害することが可能な化合物、例えば、アンドプリム、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
Ｂ７）シグナル伝達を阻害することが可能な化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
Ｂ８）脂質および膜合成を阻害することが可能な化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ；
Ｂ９）エルゴステロール生合成を阻害することが可能な化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビタータノール、ブロラウコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オクスポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノクス、トリフォリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
Ｂ１０）細胞壁合成を阻害することが可能な化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシンス、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
Ｂ１１）メラニン生合成を阻害することが可能な化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメト、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
Ｂ１２）宿主防御を誘導することが可能な化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
Ｂ１３）多部位作用を有することが可能な化合物、例えば、カプタフォール、カプタン、クロロタロニル、銅調製品、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、三酢酸イミノクタジン、マンカッパ、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、カルシウムポリスルフィドを含むイオウおよびイオウ調製品、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
Ｂ１４）以下のリストにおいて選択される化合物：アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナト、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラム、ジフェンゾカト、ジフェンゾカトメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトバー、フルスルファミド、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−カルシウム、フォセチル−ナトリウム、フルピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、硫酸８−ヒドロキシキノリン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、２−フェニルフェノールおよび塩、リン酸およびこの塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロリニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド並びに２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−アルファ−（メトキシメチレン）−ベンゼンアセテート、４−クロロ−アルファ−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−アルファ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−アルファＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。
【００５６】
式（Ｉ）の化合物と殺菌剤化合物との混合物を含む、本発明による組成物も特に有利であり得る。好適な殺菌剤混合パートナーの例は、以下のリストにおいて選択することができる：ブロナポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製品。
【００５７】
本発明の殺真菌組成物は、作物の植物病原性真菌を治癒的または予防的に駆除するのに用いることができる。従って、本発明のさらなる側面によると、作物の植物病原性真菌を治癒的または予防的に駆除するための方法であって、前に定義される殺真菌組成物を種子、植物および／または植物の果実に、または植物が成長しているか、もしくは成長することが望まれる土壌に適用することを特徴とする方法が提供される。
【００５８】
作物の植物病原性真菌に対して用いられる組成物は、有効かつ非植物毒性量の一般式（Ｉ）の活性物質を含む。
【００５９】
「有効かつ非植物毒性量」という表現は、作物上に存在するか、または出現する傾向にある真菌を駆除または破壊するのに十分であり、および該作物に対する植物毒性のいかなる認知し得る症状をも生じることない本発明による組成物の量を意味する。このような量は、駆除しようとする真菌、作物のタイプ、気候条件および本発明による殺真菌組成物中に含まれる化合物に応じて広範囲に変化し得る。
【００６０】
この量は系統的な野外試験によって決定することができ、これは当業者の能力のうちにある。
【００６１】
本発明による処置方法は、繁殖物質、例えば、塊茎または根茎の処置に有用であるが、種子、苗木または移植された苗木および植物または移植された植物にも有用である。この処置方法は根の処置にも有用であり得る。本発明による処置方法は、植物の地上部分、例えば、関係する植物の幹、茎または葉柄、葉、花および果実の処置にも有用であり得る。
【００６２】
本発明による方法によって保護することができる植物のうち、木綿；アマ；蔓植物；果実または野菜作物、例えば、ロサシエ種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、種果実、例えば、リンゴおよびナシだけではなく、石果、例えば、アンズ、アーモンドおよび桃）、リベシオイデ種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、ジュグランダシエ種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ベツラシエ種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アナカルジアシエ種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ファガシエ種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モラシエ種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、オレアシエ種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アクチニダシエ種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ラウラシエ種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ムサシエ種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナ樹およびプランタン）、ルビアシエ種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、テアシエ種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ステルクリシエ種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ルタシエ種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ソラナシエ種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、リリアシエ種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アステラシエ種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、ウムベリフェレ種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、クルシフェレ種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、ケノポジアシエ種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ククルビタシエ種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、パピリオナシエ種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）、ロサシエ種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物、例えば、グラミネ種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝または穀類、例えば、コムギ、コメ、オオムギおよびライムギ）、アステラシエ種（例えば、ヒマワリ）、クルシフェレ種（例えば、セイヨウアブラナ）、ファバセ種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、パピリオナシエ種（例えば、ダイズ）、ソラナシエ種（例えば、ジャガイモ）、ケノポジアシエ種（例えば、ビート根）；園芸および森林作物；これに加えてこれらの作物の遺伝的に改変された相同体に言及することができる。
【００６３】
本発明による方法によって制御できる植物または作物の疾患の中では、以下のものが言及できる：
うどん粉病、例えば、：
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされる、ブルメリア病；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）によって引き起こされる、ポドスフェラ病；
例えばスフェロテカ・フリギネ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）によって引き起こされる、スフェロテカ病；
例えばウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）によって引き起こされる、ウンシヌラ病、
サビ病、例えば：
例えばギムノスポランギウム・サビネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）によって引き起こされるギムノスポランギウム病；
例えばヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）によって引き起こされる、ヘミレイア病；
例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・メイボミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）によって引き起こされる、ファコプソラ病；
例えばプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）によって引き起こされる、プクシニア病；
例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）によって引き起こされる、ウロミセス病；
卵菌病、例えば：
例えばブレミア・ラクツセ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）によって引き起こされる、ブレミア病；
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシケ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）によって引き起こされる、ペロノスポラ病；
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）によって引き起こされるフィトフトラ病；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、プラスモパラ病；
例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるシュードペロノスポラ病；
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるピチウム病；
斑点病、褐斑病および黒葉枯病、例えば：
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、アルテナリア病；
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、セルコスポラ病；
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）によって引き起こされる、クラジオスポラム病；
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）によって引き起こされる、コクリオボルス病；
例えばコレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）によって引き起こされる、コレトトリクム病；
例えばシクロコニウム・オレギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）によって引き起こされる、シクロコニウム病；
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）によって引き起こされる、ジアポルテ病；
例えば、エルシノエ・ファウセチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）によって引き起こされる、エルシノエ病；
例えばグロエオスポリウム・レチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）によって引き起こされる、グロエオスポリウム病；
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）によって引き起こされる、グロメレラ病；
例えばギグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）によって引き起こされる、ギグナルジア病；
例えばレプトスフェリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされる、レプトスフェリア病；
例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）によって引き起こされる、マグナポルテ病；
例えばミコスフェレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；ミコスフェレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；ミコスフェレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるミコスフェレラ病；
例えばフェオスフェリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フェオスフェリア病；
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）によって引き起こされるピレノホラ病；
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）によって引き起こされる、ラムラリア病；
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）によって引き起こされるリンコスポリウム病；
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）によって引き起こされる、セプトリア病；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）によって引き起こされる、チフラ病；
例えばベンツリア・イネカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）によって引き起こされる、ベンツリア病；
根および茎の病気、例えば：
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によって引き起こされる、コルチシウム病；
例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フサリウム病；
例えばゲウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされる、ゲウマンノミセス病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、リゾクトニア病；
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）によって引き起こされる、タペシア病；
例えばチエラビプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）によって引き起こされる、チエラビプシス病；
穂および円錐花序の病気、例えば：
例えばアルテルナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）によって引き起こされる、アルテルナリア病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされる、アスペルギルス病；
例えばクラドスポリウム種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）によって引き起こされるクラドスポリウム病；
例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）によって引き起こされるクラビセプス病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フサリウム病；
例えばギベレラ・ゼエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）によって引き起こされる、ギベレラ病；
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされる、モノグラフェラ病；
黒穂病（Ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば：
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）によって引き起こされる、スファセロテカ病；
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされる、チレチア病；
例えばウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）によって引き起こされる、ウロシスチス病；
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）によって引き起こされる、ウスチラゴ病；
果実腐敗およびカビの病気、例えば：
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされる、アスペルギルス病；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされる、ボトリチス病；
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされる、ペニシリウム病；
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）によって引き起こされる、スクレロチニア病；
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）によって引き起こされる、ベルチシリウム病；
種子および土壌の減衰（ｄｅｃａｙ）、カビ（ｍｏｕｌｄ）、衰退（ｗｉｌｔ）、腐敗（ｒｏｔ）および立ち枯れ（ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）病：
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フサリウム病；
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）によって引き起こされる、フィトフトラ病；
例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされる、ピチウム病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、リゾクトニア病；
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）によって引き起こされる、スクレロチウム病；
例えばミクロドチウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）によって引き起こされる、ミクロドチウム病；
腐爛病（Ｃａｎｋｅｒ）、てんぐ巣病（ｂｒｏｏｍ）および立ち枯れ病（ｄｉｅｂａｃｋ）、例えば：
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）によって引き起こされる、ネクトリア病；
紋枯病（Ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば：
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）によって引き起こされる、モニリニア病；
平もち病（Ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ）または葉巻病（ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ）、例えば：
例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）によって引き起こされる、タフリナ病；
木質植物の衰退（ｄｅｃｌｉｎｅ）病、例えば：
例えばフェモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）によって引き起こされる、エスカ病；
花および種子の病気、例えば：
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされる、ボトリチス病；
塊茎の病気、例えば：
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる、リゾクトニア病。
【００６４】
本発明による殺真菌組成物は、木材の外内部で増殖しやすい真菌疾患に対して用いることもできる。「木材」という用語は、全てのタイプの木種、および建築を目的とするこの木材の全てのタイプの加工品、例えば、無垢の木材（ｓｏｌｉｄ  ｗｏｏｄ）、高密度木材、積層材、およびベニヤ合板を意味する。本発明による木材の処理方法は、主として、本発明の１種以上の化合物、または本発明による組成物を接触させることからなる；これは、例えば、直接塗布、噴霧、浸漬、注入または他のあらゆる好適な手段を含む。
【００６５】
本発明による処理において通常適用される活性物質の用量は、一般に、および有利には、葉の処理における適用に対して１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。適用される活性物質の用量は、一般に、および有利には、種子処理の場合、種子１００ｋｇ当り２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当り３から１５０ｇである。上に示される用量が本発明の実例として示されることは明白に理解される。当業者には、処理しようとする作物の性質に従って適用量を適合させる方法が公知である。
【００６６】
本発明による殺真菌組成物は、本発明に従う化合物または本発明に従う農芸化学的組成物による、遺伝的に改変された生物の処理において用いることもできる。遺伝的に改変された植物は、このゲノム内に関心のあるタンパク質をコードする異種遺伝子が安定に組み込まれている植物である。「関心のあるタンパク質をコードする異種遺伝子」という表現は、本質的には、新しい農学的特性を有する形質転換植物をもたらす遺伝子、または形質転換植物の農学的品質を改善するための遺伝子を意味する。
【００６７】
本発明による組成物は、ヒトおよび動物の真菌病、例えば、真菌症、皮膚疾患、トリコフィトン病（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）およびカンジダ症またはアスペルギルス種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって引き起こされる疾患またはその候補の治療的もしくは予防的処置に有用な組成物の調製に用いることもできる。
【００６８】
本発明の側面を、以下の化合物および実施例の表を参照して説明する。以下の表は本発明による殺真菌化合物の例を非限定的な方法で示す。以下の例において、Ｍ＋１（またはＭ−１）は、それぞれ、質量分析において観察される分子イオンピークプラスまたはマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は質量分析において陽性大気圧化学イオン化によって見出されたものとしての分子イオンピークを意味する。
【００６９】
【表１】
2008507491.tif 000015
2008507491.tif 000016
【００７０】
一般式（Ｉ）の化合物の調製方法の実施例
Ｎ−[（２−（６−クロロ−３−ピリジニル）プロピル）]−２−（トリフルオロメチルベンズアミド（化合物１１）の調製
２−（２−クロロ−５−ピリジニル）プロピオニトリル（０．５０ｍｍｏｌ、９０ｍｇ）、無水２−（トリフルオロメチル）フェニル（０．１０ｍｍｏｌ、３７０ｍｇ）および塩化ニッケル６水和物（０．５０ｍｍｏｌ、１１９ｍｇ）を、メタノール（５ｍｌ）に０℃で添加する。
【００７１】
水素化ホウ素ナトリウム（３．５０ｍｍｏｌ、１３１ｍｇ）を、反応混合物に少しずつ添加する。
【００７２】
添加が完了した後、この反応混合物を室温にして１８時間攪拌し、濃縮乾固し、シリカ（酢酸エチル／ヘプタン＝３／７）で分離して、７０ｍｇ（４１％）のＮ−［２−（６−クロロ−３−ピリジニル）プロピル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１１）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝３４３。
【００７３】
Ｎ−［２−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチル］−２−ヨードベンズアミド（化合物１２）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチルカルバメートの調製
２−（６−クロロ−３−ピリジニル）アセトニトリル（４．４６ｍｍｏｌ、０．６８ｇ）、炭酸ジ−ｔｅｒブチル（８．９２ｍｍｏｌ、１．９５ｇ）および塩化ニッケル６水和物（４．４６ｍｍｏｌ、１．０６ｇ）を、メタノール（３０ｍｌ）に室温で添加する。水素化ホウ素ナトリウム（１３．３７ｍｍｏｌ、０．５０ｇ）を、反応混合物に少しずつ添加する。
【００７４】
この反応混合物を室温にし、３時間攪拌する。セライトパッドで濾過して真空中で濃縮した後、５０ｍｌの酢酸エチルをこの粗製物質に添加し、５０ｍｌの水で２回洗浄する。
【００７５】
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過し、真空中で濃縮する。
【００７６】
この粗製物質をシリカ（酢酸エチル／ヘプタン＝３０／７０）で精製し、０．３２ｇ（２８％）のｔｅｒｔ−ブチル２−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチルカルバメートを得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２５７。
【００７７】
２−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチルアミンの調製
ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチルカルバメート（１．２５ｍｍｏｌ、３２０ｍｇ）を、６ｍｌのジクロロメタンに溶解する。トリフルオロ酢酸（０．６ｍｌ）を室温で添加する。室温で一晩攪拌した後、反応混合物を真空中で濃縮する。
【００７８】
水酸化ナトリウム３０％を用いてｐＨを１２に調整し、３０ｍｌのジクロロメタンで３回抽出する。
【００７９】
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させて濾過し、濃縮して１９４ｍｇの本質的に純粋な２−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチルアミン（９９％）を得る。
ＲＭＮ  １Ｈ  ＣＤＣｌ３：δ（ｐｐｍ）：８．１５（１Ｈ，ｓ）；７．４５（１Ｈ，ｄ）；７．１８（１Ｈ，ｄ）；２．８５（２Ｈ，ｍ）；２．６１（２Ｈ，ｍ）。
【００８０】
Ｎ−［２−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチル］−２−ヨードベンズアミド（化合物１２）の調製
２−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチルアミン（０．４１ｍｍｏｌ、６４ｍｇ）、塩化２−ヨードベンゾイル（０．８２ｍｍｏｌ、２１８ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍｌ）中の重炭酸カリウム（１．２７ｍｍｏｌ、１６９ｍｇ）の懸濁液に室温で連続的に添加する。この反応混合物を室温で一晩攪拌する。酢酸エチル（２０ｍｌ）、重炭酸ナトリウムで飽和させた水（２０ｍｌ）を添加する。
【００８１】
分離後、有機相を水（２０ｍｌ）で洗浄して硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮乾固し、シリカ（酢酸エチル／ヘプタン＝３／７）で分離した後、４１ｍｇ（２６％）のＮ−［２−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチル］−２−ヨードベンズアミドを得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝３８７。
【００８２】
一般式（Ｉ）の化合物の生物学的活性の実施例
実施例Ａ：アルテルナリア・ブラシケ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（アブラナ科植物の葉の斑点）に対するイン・ビボ試験
試験する活性成分を、ポッター均質化により濃縮懸濁型配合物中に１００ｇ／ｌで調製する。次に、この懸濁液を水で希釈し、所望の活性物質濃度を得る。
【００８３】
５０／５０泥炭土壌−ポゾラン基材に播種して１８−２０℃で成長させた、スターターカップ（ｓｔａｒｔｅｒ  ｃｕｐ）内のダイコン（Ｐｅｒｎｏｔ種）を、子葉段階で噴霧により上記水性懸濁液で処理する。
【００８４】
対照として用いられる植物は、活性物質を含有しない水溶液で処理する。
【００８５】
２４時間後、これらの植物をアルテルナリア・ブラシケ胞子の水性懸濁液（ｃｍ３あたり４０，０００胞子）を噴霧することによって汚染する。これらの胞子を、１２から１３日齢の培養体から収集する。
【００８６】
汚染されたダイコンを約１８℃、多湿雰囲気下で６−７日間インキュベートする。
【００８７】
汚染の６から７日後に、対照植物と比較して等級付けを行う。
【００８８】
これらの条件下では、良好（少なくとも５０％）、すなわち全体的な保護が、３３０ｐｐｍまたは１１０ｐｐｍの用量にて、以下の化合物で観察される：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０および１１。
実施例Ｂ：ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギ網斑病）に対するイン・ビボ試験
試験する活性成分を、ポッター均質化により濃縮懸濁型配合物中に１００ｇ／ｌで調製する。次に、この懸濁液を水で希釈し、所望の活性物質濃度を得る。
【００８９】
５０／５０泥炭土壌−ポゾラン基剤に播種して１２℃で成長させた、スターターカップ（ｓｔａｒｔｅｒ  ｃｕｐ）内のオオムギ（Ｅｘｐｒｅｓｓ種）を、一葉段階（高さ１０ｃｍ）で噴霧により上記水性懸濁液で処理する。対照として用いられる植物は、活性物質を含有しない水溶液で処理する。
【００９０】
２４時間後、これらの植物をピレノホラ・テレス胞子の水性懸濁液（ｍｌあたり１２，０００胞子）を噴霧することによって汚染する。これらの胞子を１２日齢の培養体から収集する。汚染されたオオムギを、約２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次いで相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【００９１】
汚染の１２日後に、対照植物と比較して、等級付けを行う。これらの条件下では、良好（少なくとも５０％）、すなわち全体的な保護が３３０ｐｐｍの用量にて、以下の化合物で観察される：９、１０および１３。
【００９２】
特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５に開示されるＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−エチル｝−４−フェニルベンズアミド（表Ｄの化合物３１６を参照）は３３０ｐｐｍではアルテルナリア・ブラシケ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に対する有効性は少なく、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に対する有効性ばゼロであり；これも特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５に開示されるＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−３−ニトロベンズアミド（表Ｄの化合物３０７を参照）は３３０ｐｐｍではアルテルナリア・ブラシケに対する有効性は少なく、ボトリチス・シネレアに対する有効性はゼロであり；これも特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５に開示されるＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−エチル｝−ベンズアミドおよびＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド（表Ｄの化合物３０４および３１４を参照）は３３０ｐｐｍではボトリチス・シネレアに対する有効性はゼロであり；これも特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５に開示されるＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−クロロベンズアミド、Ｎ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミドおよびＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−メトキシベンズアミド（表Ｄの化合物３０６、３１０および３１５を参照）は３３０ｐｐｍではボトリチス・シネレアに対する有効性はゼロであった。
【００９３】
特許出願ＷＯ  ０１／１１９６５に開示されるＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝−５−チエニルアセトアミド（表Ｂの化合物１０１を参照）は３３０ｐｐｍではアルテルナリア・ブラシケに対する効力は少なく、ボトリチス・シネレアおよびペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）に対する効力はなかった。
【国際調査報告】
2008507491.tif 000028
2008507491.tif 000029
2008507491.tif 000030
2008507491.tif 000031