(57)【要約】  一般式（Ｉ）で表される化合物。その化合物の調製方法。式（Ｉ）で表される化合物を調製するための一般式（ＩＩ）で表される中間体。式（Ｉ）で表される化合物を調製するための一般式（Ｖ）で表される中間体。一般式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる殺菌剤組成物。一般式（Ｉ）で表される化合物又はその化合物を含んでいる組成物を施用することによる植物の処理方法。2008507492.tif 000026
2008507492.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2008507492.tif 000016
［式中、
・  ｎは、１、２、３又は４であり；
・  Ｘは、同一であるか又は異なっていて、及びハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・  Ｒ１及びＲ２は、同一であるか又は異なっていて、及び水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基若しくはフェニル基であり；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒になって、３員、４員、５員若しくは６員の炭素環を形成していてもよく；
・  Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、及び水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基若しくはフェニル基であり；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒になって、３員、４員、５員若しくは６員の炭素環を形成していてもよく；
・  Ｒ５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・  ｐは、１、２、３、４又は５であり；
及び
・  Ｙは、同一であるか又は異なっていて、及び水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドである］
並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、メタロイド錯体及び光学活性異性体。
【請求項２】
ｎが１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ又はＣ１−Ｃ８−アルキルであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
ｐが１又は２であることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｙが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
フェニル部分が、オルト位においてＹで置換されていることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
請求項１から８のいずれかで定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、一般式（ＩＩ）：
【化２】
2008507492.tif 000017
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される４−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）：
【化３】
2008507492.tif 000018
［式中、Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６又は−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式：
【化４】
2008507492.tif 000019
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。
【請求項１０】
Ｒ５が水素原子であり、且つ、調製方法が、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【化５】
2008507492.tif 000020
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは、請求項１で定義されているとおりであり；
・  Ｒ５ａは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・  Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであり；ように選択される脱離基である］
に従うさらなるステップにより完結されることを特徴とする、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
一般式（Ｉａ）：
【化６】
2008507492.tif 000021
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、請求項１で定義されているとおりである］
で表される化合物を調製する方法であって、
【化７】
2008507492.tif 000022
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、請求項１で定義されているとおりであり；
・  Ｌ４は、−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、あるいはペンタフルオロフェニル、−ＯＣＨＯ、−ＳＣＳＮ（Ｍｅ）２又は式：
【化８】
2008507492.tif 000023
で表される基である］
０℃ないし１５０℃の温度、１バールないし１００バールの圧力下で、触媒の存在下及び一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下で、一般式（Ｖ）で表される化合物を水素化又は水素化物により還元して一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることを含む、前記方法。
【請求項１２】
一般式（ＩＩ）の化合物
【化９】
2008507492.tif 000024
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１におけるのと同様である］。
【請求項１３】
式（Ｖ）の化合物
【化１０】
2008507492.tif 000025
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義されているとおりである］。
【請求項１４】
有効量の請求項１に記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１５】
作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１４に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規Ｎ−［２−（４−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態におけるそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ０４／１６０８８号には、２−ピリジル基が少なくとも１つのハロゲノアルキル基で置換されている２−ピリジルエチルベンズアミド誘導体及びその殺菌性化合物としての使用が開示されている。Ｎ−［２−（３−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体については、開示はなされていない。
【０００３】
国際特許出願ＷＯ０１／１１９６５号には、殺菌性化合物の大きなファミリーが開示されている。その特許出願では、Ｎ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体については、開示はなされていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農業従事者により使用される活性成分に対する耐性菌株の発達を回避するか又はそのような耐性菌株の発達と戦うために、新規な農薬活性化合物を使用することは、農業分野において常に高い関心が持たれている。既に知られている化合物の有効性と少なくとも同等の有効性を維持しながら、同時に、農業従事者により使用される活性物質の量を低減させるために、既に知られている化合物よりもさらに活性が高い新規化合物を使用することにも高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記特性を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００６】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化１１】
2008507492.tif 000003
［式中、
・  ｎは、１、２、３又は４であり；
・  Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ｃｆ．Ｄｏｃ．Ｄ４３−Ｃｐｄ  ３ｃ＆４ｃ）カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、（Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・  Ｒ１及びＲ２は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ｃｆ．Ｄｏｃ．Ｄ３−Ｃｐｄ  ２２  ＆  Ｄｏｃ．Ｄ５−Ｃｐｄ  ３）カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル若しくはフェニルアミノであり；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒になって、３員、４員、５員若しくは６員の炭素環を形成していてもよい；
・  Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、２，６−ジクロロフェニル−カルボニルアミノ基若しくはフェニル基であり；
又は、
Ｒ３とＲ４は、一緒になって、３員、４員、５員若しくは６員の炭素環を形成していてもよい；
・  Ｒ５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・  ｐは、１、２、３、４又は５であり；
及び
・  Ｙは、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドである］
で表されるＮ−［２−（４−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明に関連して：
・  ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・  カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し、カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し、カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し、Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・  アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であり得る。
【０００９】
本発明に関連して、２置換されているアミノ基及び２置換されているカルバモイル基の場合、当該２つの置換基がそれらを担持している窒素原子と一緒に３〜７個の原子を含んでいる飽和ヘテロ環を形成し得るということも、理解されなくてはならない。
【００１０】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
【００１１】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００１２】
一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物は、いずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として、その互変異性体として見いだされ得る。上記化合物のそのような互変異性体も、本発明の一部である。さらに一般的にいえば、一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物の全ての互変異性体、及び、該調製方法において中間体として場合により使用可能で且つそれらの調製方法についての記載において定義されている化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
【００１３】
本発明では、該３−ピリジルは、どの位置においても（Ｘ）ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体に関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・  ｎに関しては、ｎは、１又は２であり；
・  Ｘに関しては、Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ又はＣ１−Ｃ８−アルキルであるように選択される。
【００１４】
本発明では、該フェニルは、どの位置においても（Ｙ）ｐで置換されることが可能であり、その際、Ｙ及びｐは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（４−ピリジニル）エチル］ベンズアミド誘導体に関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・  ｐに関しては、ｐは、１又は２であり、さらに好ましくは、ｐは１であり；
・  Ｙに関しては、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであるように選択される；
・  Ｙにより置換されるフェニル部分の位置に関しては、フェニル部分は、フェニル部分は、オルト位においてＹで置換される。
【００１５】
本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の炭素原子は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で置換されており、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（３−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・  Ｒ１及びＲ２に関しては、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるように選択される；
・  Ｒ３及びＲ４に関しては、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルであるように選択される。
【００１６】
本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の窒素原子は、Ｒ５で置換されており、ここで、Ｒ５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。好ましくは、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルは、シクロプロピルである。
【００１７】
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、上記で定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための調製方法（Ａ）が提供され、ここで、該調製方法は、一般式（ＩＩ）：
【００１８】
【化１２】
2008507492.tif 000004
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されているとおりである］
で表される４−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）：
【００１９】
【化１３】
2008507492.tif 000005
［式中、Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６又は−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式：
【００２０】
【化１４】
2008507492.tif 000006
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。
【００２１】
本発明の調製方法（Ａ）は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択し得る。
【００２２】
Ｌ１がヒドロキシル基であり；場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質（ｆｏｒｍｅｒ）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｏｘｉｄｅ）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００２３】
Ｒ５が水素原子である場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための上記調製方法（Ａ）は、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【００２４】
【化１５】
2008507492.tif 000007
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ５ａは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
及び、
・  Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなるステップで場合により完結させることができる。
【００２５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５の定義に応じて、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、種々の調製方法で調製することができる。そのような調製方法の１つの例（ａ）は、以下のとおりであり得る：
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素原子である場合；
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、以下の：
−  反応スキーム（ａ−１）：
【００２６】
【化１６】
2008507492.tif 000008
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｌ３は、−ＯＲ６基又は−ＯＣＯＲ６基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・  ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ６基又は−ＣＯＲ６基であることができ、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第１ステップ（ここで、該第１ステップは、触媒の存在下及び一般式（ＶＩ）で表される化合物の存在下、０℃〜１５０℃の温度で、１バール〜１００バールの圧力下に、一般式（Ｖ）で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を生成させることを含む）；
−  反応スキーム（ａ−２）：
【００２７】
【化１７】
2008507492.tif 000009
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・  ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ６基又は−ＣＯＲ６基であることができ、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第２ステップ（ここで、該第２ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩａ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【００２８】
上記調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、水素化物供与体の存在下で実施する。好ましくは、該水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６などのような金属水素化物又は半金属水素化物であるように選択される。
【００２９】
上記調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、触媒の存在下で実施する。好ましくは、該触媒は、Ｃｏ（ＩＩ）塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）塩化物、アンモニア若しくはその塩のうちの１種類、炭素担持パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト又は白金であるように選択される。
【００３０】
上記調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、０℃〜１５０℃の温度で実施する。好ましくは、該温度は、１０℃〜１２０℃である。さらに好ましくは、該温度は、１０℃〜８０℃である。
【００３１】
上記調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、１バール〜１００バールの圧力下で実施する。好ましくは、該圧力は、１バール〜５０バールである。
【００３２】
上記調製方法（ａ）の第１ステップ（ステップ（ａ−１））は、有機溶媒の存在下、水の存在下、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール、カルボン酸、又はそれらと水の混合物、又は純粋な水であるように選択される。
【００３３】
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための別の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、一般式（Ｉａ）：
【００３４】
【化１８】
2008507492.tif 000010
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物を調製するための第二の調製方法（Ｂ）が提供され、ここで、該調製方法は、０℃〜１５０℃の温度、１バール〜１００バールの圧力下で、触媒の存在下及び一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下で、一般式（Ｖ）で表される化合物を水素化又は水素化物により還元して一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることを含む、下記反応スキーム：
【００３５】
【化１９】
2008507492.tif 000011
［ここで、
・  Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・  Ｌ４は、−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、−ＯＣＨＯ、−ＳＣＳＮ（Ｍｅ）２又は式：
【００３６】
【化２０】
2008507492.tif 000012
で表される基である］
に従う。
【００３７】
本発明の調製方法（Ｂ）は、水素化物供与体の存在下で実施する。好ましくは、該水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６などのような金属水素化物又は半金属水素化物であるように選択される。
【００３８】
本発明の調製方法（Ｂ）は、触媒の存在下で実施する。好ましくは、該触媒は、Ｃｏ（ＩＩ）塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）塩化物、アンモニア若しくはその塩のうちの１種類、炭素担持パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト又は白金であるように選択される。
【００３９】
本発明の調製方法（Ｂ）は、０℃〜１５０℃の温度で実施する。好ましくは、該温度は、１０℃〜１２０℃である。さらに好ましくは、該温度は、１０℃〜８０℃である。
【００４０】
本発明の調製方法（Ｂ）は、１バール〜１００バールの圧力下で実施する。好ましくは、該圧力は、１バール〜５０バールである。
【００４１】
本発明の調製方法（Ｂ）は、有機溶媒の存在下、水の存在下、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール、カルボン酸、又はそれらと水の混合物、又は純粋な水であるように選択される。
【００４２】
本発明の化合物は、上記で記述した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００４３】
当業者は、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、本発明の一般式（Ｖ）で表される中間体化合物を調製することもできる。
【００４４】
一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための中間体として使用される一般式（ＩＩ）の化合物は、新規である。従って、本発明は、さらに、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに有用な新規中間体化合物にも関する。かくして、本発明により、一般式（ＩＩ）：
【００４５】
【化２１】
2008507492.tif 000013
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物が提供される。
【００４６】
一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための中間体として使用される一般式（Ｖ）の化合物は、新規である。従って、本発明は、さらに、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するのに有用な新規中間体化合物にも関する。かくして、本発明により、一般式（Ｖ）：
【００４７】
【化２２】
2008507492.tif 000014
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は、上記で定義されているとおりである］
で表される化合物が提供される。
【００４８】
本発明は、さらに、有効量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００４９】
本明細書において、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００５０】
上記組成物は、さらにまた、付加的な成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５〜４０重量％であり得る。
【００５１】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００５２】
一般に、本発明の組成物は、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有することができる。
【００５３】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ｕｌｖ）  ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ｕｌｖ）  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【００５４】
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置により施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００５５】
さらにまた、本発明の化合物は、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引性殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。
【００５６】
適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（Ｂ１）  核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２）  有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３）  呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム；
（Ｂ５）  ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６）  ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７）  シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８）  脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
（Ｂ９）  エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１０）  細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１）  メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４）  以下のリストから選択される化合物：アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌｅ）、ベンチアゾール、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。
【００５７】
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌性化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり；。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【００５８】
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【００５９】
作物の植物病原性菌類に対して使用する該組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含有している。
【００６０】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【００６１】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００６２】
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有効であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）を処置するのにも有効である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。
【００６３】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実作物又は野菜作物、例えば、Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、種子果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、石果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、  Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．、  Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、バナナの木及びプランタン）、  Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；  Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、トマト）、  Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、レタス）、  Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．、  Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．、  Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．、  Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、エンドウ）、  Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、イチゴ）；  主要作物、例えば、Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．（例えば、トウモロコシ、芝生、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、  Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、ヒマワリ）、  Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．（例えば、ナタネ）、Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．（例えば、ピーナッツ）、  Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、ダイズ）、  Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、ジャガイモ）、  Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．（例えば、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））；  園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝的に修飾された相同物。
【００６４】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ｂｌｕｍｅｒｉａ  病、例えば、Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  に起因するもの；
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  病、例えば、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ  に起因するもの；
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  病、例えば、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ  に起因するもの；
Ｕｎｃｉｎｕｌａ  病、例えば、Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ  に起因するもの；
・  さび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  病、例えば、Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ  に起因するもの；
Ｈｅｍｉｌｅｉａ  病、例えば、Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ  に起因するもの；
Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  病、例えば、Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ  又は  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ  に起因するもの；
Ｐｕｃｃｉｎｉａ  病、例えば、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  に起因するもの；
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  病、例えば、Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ  に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ｂｒｅｍｉａ  病、例えば、Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ  に起因するもの；
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  病、例えば、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ  又は  Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  に起因するもの；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  病、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ  に起因するもの；
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  病、例えば、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ  に起因するもの；
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  病、例えば、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ  又は  Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ  に起因するもの；
Ｐｙｔｈｉｕｍ  病、例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ  に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆｓｐｏｔ，  ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  病、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ  に起因するもの；
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  病、例えば、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ  に起因するもの；
Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ  病、例えば、Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ  に起因するもの；
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  病、例えば、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ  に起因するもの；
Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  病、例えば、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ  に起因するもの；
Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  病、例えば、Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ  に起因するもの；
Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  病、例えば、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ  に起因するもの；
Ｅｌｓｉｎｏｅ  病、例えば、Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ  に起因するもの；
Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  病、例えば、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ  に起因するもの；
Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  病、例えば、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ  に起因するもの；
Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  病、例えば、Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ  に起因するもの；
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  病、例えば、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ  又は  Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ  に起因するもの；
Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  病、例えば、Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ  に起因するもの；
Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  病、例えば、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ  又は  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ  に起因するもの；
Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  病、例えば、Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ  に起因するもの；
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  病、例えば、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ  に起因するもの；
Ｒａｍｕｌａｒｉａ  病、例えば、Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ  に起因するもの；
Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  病、例えば、Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ  に起因するもの；
Ｓｅｐｔｏｒｉａ  病、例えば、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ  又は  Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ  に起因するもの；
Ｔｙｐｈｕｌａ  病、例えば、Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ  に起因するもの；
Ｖｅｎｔｕｒｉａ  病、例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ  に起因するもの；
・  根及び茎の病害（ｒｏｏｔ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  病、例えば、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ  に起因するもの；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ  病、例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  に起因するもの；
Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  病、例えば、Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  に起因するもの；
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  病、例えば、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ  に起因するもの；
Ｔａｐｅｓｉａ  病、例えば、Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ  に起因するもの；
Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  病、例えば、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ  に起因するもの；
・  穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  病、例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．  に起因するもの；
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  病、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ  に起因するもの；
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  病、例えば、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．  に起因するもの；
Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  病、例えば、Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ  に起因するもの；
Ｆｕｓａｒｉｕｍ  病、例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ  に起因するもの；
Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  病、例えば、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ  に起因するもの；
Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  病、例えば、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ  に起因するもの；
・  黒穂病（ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  病、例えば、Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ  に起因するもの；
Ｔｉｌｌｅｔｉａ  病、例えば、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ  に起因するもの；
Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  病、例えば、Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ  に起因するもの；
Ｕｓｔｉｌａｇｏ  病、例えば、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ  に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｍｏｕｌｄ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  病、例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ  に起因するもの；
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  病、例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ  に起因するもの；
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  病、例えば、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ  に起因するもの；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  病、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ  に起因するもの；
Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  病、例えば、  Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ  に起因するもの；
・  種子及び土壌性の腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，  ｍｏｕｌｄ，  ｗｉｌｔ，  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）、
Ｆｕｓａｒｉｕｍ  病、例えば、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ  に起因するもの；
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  病、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ  に起因するもの；
Ｐｙｔｈｉｕｍ  病、例えば、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ  に起因するもの；
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  病、例えば、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ  に起因するもの；
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  病、例えば、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ  に起因するもの；
Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  病、例えば、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ  に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ，  ｂｒｏｏｍ  ａｎｄ  ｄｉｅｂａｃｋ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ｎｅｃｔｒｉａ  病、例えば、Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ  に起因するもの；
・  枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  病、例えば、Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ  に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
Ｔａｐｈｒｉｎａ  病、例えば、Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ  に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）、例えば、
Ｅｓｃａ  病、例えば、Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ  に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  病、例えば、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ  に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  病、例えば、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ  に起因するもの。
【００６５】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【００６６】
本発明の処置において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられていることは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に基づいて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００６７】
さらにまた、本発明の殺菌剤組成物は、遺伝的に修飾されている生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝的に修飾されている植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（ｈｅｔｅｒｏｌｏｇｏｕｓ  ｇｅｎｅ  ｅｎｃｏｄｉｎｇ  ａ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｏｆ  ｉｎｔｅｒｅｓｔ）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的特性を改善するための遺伝子を意味する。
【００６８】
さらにまた、本発明の組成物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．（例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【実施例】
【００６９】
本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表は、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証している。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見いだされた分子イオンピークを意味する。
【００７０】
【表１】
2008507492.tif 000015
【００７１】
一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法についての実施例
Ｎ−［２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４）の合成
２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチルカルバミン酸ｔ−ブチルの合成
２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）アセトニトリル（２６．０ｍｍｏｌ，４．５９ｇ）、ジ−ｔ−ブチルカルボネート（５３．０ｍｍｏｌ，１１．５３ｇ）及び塩化ニッケル６水和物（２６．０ｍｍｏｌ，６．２８ｇ）を、０℃のメタノール（５０ｍｌ）に添加する。その反応混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（７９．０ｍｍｏｌ，２．９９ｇ）を少量ずつ加える。
【００７２】
その反応混合物を室温とし、２時間撹拌する。セライトのパッドで濾過し、減圧下に濃縮した後、得られた粗物質に１００ｍＬの酢酸エチルを添加し、１００ｍＬの水で２回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮する。
【００７３】
得られた粗物質を、シリカ（酢酸エチル／ヘプタン＝８０／２０）で精製して、２．７０ｇ（３５％）の２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチルカルバミン酸ｔ−ブチルを得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２９５。
【００７４】
２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エタンアミンの合成
２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチルカルバミン酸ｔ−ブチル（９．５２ｍｍｏｌ，２．８０ｇ）を２０ｍＬのジクロロメタンに溶解させる。室温でトリフルオロ酢酸（３３ｍｍｏｌ，３８．０ｇ）を添加する。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を減圧下に濃縮する。そのｐＨを水酸化ナトリウム（３０％）で１２に調節し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で２回抽出する。
【００７５】
有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、３９０ｍｇの本質的に純粋な２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エタンアミン（２７％）を得る。
１Ｈ  ＮＭＲ  ＣＤＣｌ３：δ（ｐｐｍ）：２．９０（４Ｈ，ｍ）；２．６０（２Ｈ，ｍ）。
【００７６】
Ｎ−［２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４）の合成
２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エタンアミン（３．３５ｍｍｏｌ，６５ｍｇ）、２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（３．３５ｍｍｏｌ，６９ｍｇ）及び炭酸カリウム（３．３５ｍｍｏｌ，４６ｍｇ）を、アセトニトリル（３ｍＬ）中で、室温で一晩撹拌する。
【００７７】
濾過し、減圧下に濃縮した後、得られた粗物質を、シリカ（酢酸エチル／ヘプタン＝３／７）で精製して、８４ｍｇ（６３％）のＮ−［２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジニル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物４）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝３６７。
【００７８】
一般式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ：  Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ（アブラナ科の植物の斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ））に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化（ｐｏｔｔｅｒ  ｈｏｍｏｇｅｎｉｓａｔｉｏｎ）により１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【００７９】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ（ｓｔａｒｔｅｒ  ｃｕｐ）内のハツカダイコン植物（品種  Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
【００８０】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【００８１】
２４時間経過した後、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅの胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
【００８２】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
【００８３】
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【００８４】
これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：化合物１、化合物２、化合物３及び化合物４。
【００８５】
実施例Ｂ：  Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ（キュウリの灰色かび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化により１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【００８６】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ内のキュウリ植物（品種  Ｍａｒｋｅｔｅｒ）を、子葉Ｚ１１期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【００８７】
２４時間経過した後、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａの胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５０，０００胞子）の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、
・  ２０ｇ／Ｌのゼラチン
・  ５０ｇ／Ｌのショ糖
・    ２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３
・    １ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
【００８８】
汚染されたキュウリ植物を、５／７日間、１５／１１℃（昼／夜）で相対湿度８０％の人工気象室内に静置する。
【００８９】
上記汚染から５／７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：化合物３。
【００９０】
実施例Ｃ：  Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化により１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【００９１】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【００９２】
２４時間経過した後、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓの胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【００９３】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：化合物３及び化合物４。
【００９４】
特許出願Ｗ００１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−フェニルベンズアミド（表Ｄの化合物３１６を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａに対しては全く効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−３−ニトロベンズアミド（表Ｄの化合物３０７を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａに対しては全く効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド（表Ｄの化合物３０４及び化合物３１４を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａに対して全く効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−クロロベンズアミド、Ｎ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−メトキシベンズアミド（表Ｄの化合物３０６、化合物３１０及び化合物３１５を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａに対して全く効果を示さなかった。
【００９５】
特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル｝−５−チエニルアセトアミド（表Ｂの化合物１０１を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ及びＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａに対しては全く効果を示さなかった。
【国際調査報告】
2008507492.tif 000027
2008507492.tif 000028
2008507492.tif 000029
2008507492.tif 000030
2008507492.tif 000031