(57)【要約】【課題】新規なインドリン化合物の提供。【解決手段】本発明は、特許請求の範囲に定義される式Ｉの新規なスルホニルインドリン化合物、その調製方法、並びに、特に、神経変性、心血管病、炎症病、高コレステロール血症、脂質異常症、肥満及び糖尿病の予防又は治療のための、治療におけるその使用に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ｉ）式：
【化１】
2008545736.tif 000073
［式中、−Ｒ１は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル基又は全部がもしくは部分的にハロゲン化されたメトキシ基であり、
−Ｒ２は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、
−Ｒ３は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同時には水素原子ではなく、
−Ｒ４は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、
−Ｙは、場合により、トリフルオロメチル基によって又はフェニル環によって置換されていてよい、あるいは３〜６の炭素原子を有する環化部分を含有する、直鎖又は分岐鎖のＣ１−Ｃ８アルキレン基であるか、あるいは基−（ＣＨ２）ｎ−Ｗ−であり、
−Ｗは酸素原子、基−ＮＨ−又は硫黄原子であり、
−ｎは２、３又は４であり、
−Ｚは場合により部分的にハロゲン化されていてよいＣ１−Ｃ４アルキル基、トリフルオロメチル、−ＣＯＲａ、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｎ（Ｒ）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ）２、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリジニル及び式−Ｘ−［Ｃ（Ｒ）２］ｐ−ＣＯＲａの基から選択される１、２又は３の同一又は異なる置換基によって場合により置換されていてよい、フェニル、ピロリジニル、ピロリジニロン、イミダゾリル、ピリジニル、ピリジニルオキサイド、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、モルホリニル及びインドリニロン基から選択される芳香族、ヘテロ芳香族又は複素環であり、
−Ｘは単結合、酸素原子、−Ｏ−ＣＨ２−、硫黄原子、基−ＮＲ−又は１，１−シクロプロピレン基であり、
−ＲａはＯＲ又はＮ（Ｒ）２であり、
−Ｒは水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、かつ
−ｐは０、１、２、３、又は４と等しい］
の化合物、及び
ｉｉ）式（Ｉ）の上記化合物の医薬上許容される塩；
から選択されることを特徴とするスルホニルインドリン化合物。
【請求項２】
インドリン基の不斉炭素がＳ立体配置であることを特徴とする、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｒ１がフッ素原子又はトリフルオロメチル基であることを特徴とする、請求項１又は２記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｙが基−ＣＨ２−又は基−（ＣＨ２）２−Ｏ−であって、Ｚがカルボン酸基を含有する基によって置換された芳香族環であり、上記芳香族環は、場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、好ましくはメチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、好ましくはメトキシ、及びトリフルオロメチル基から選択される１又は２の他の置換基を含有してよいことを特徴とする、請求項１、２又は３記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
薬理学的に活性な物質として用いられる、請求項１〜４のいずれか１記載の化合物。
【請求項６】
神経変性、心血管病、炎症病、高コレステロール血症、脂質異常症、肥満及び糖尿病の治療用の薬物の製造のための、請求項１〜４のいずれか１記載の化合物の使用。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか１記載の少なくとも１つの化合物を活性物質として含有することを特徴とする医薬組成物。
【請求項８】
心血管病、高コレステロール血症、脂質異常症及び肥満の治療用の、請求項７記載の組成物。
【請求項９】
糖尿病の治療用の、請求項７記載の組成物。
【請求項１０】
神経変性の治療用の、請求項７記載の組成物。
【請求項１１】
炎症病の治療用の、請求項７記載の組成物。
【請求項１２】
ジクロロメタンなどの無水溶媒中で、式：
【化２】
2008545736.tif 000074
［式中、
−Ｒ１は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル基又は全部がもしくは部分的にハロゲン化されたメトキシ基であり、
−Ｒ２は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、又はトリフルオロメチル基であり、及び
−Ｒ３は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同時には水素原子ではない］
の塩化ベンゼンスルホニルを式：
【化３】
2008545736.tif 000075
［式中、
−Ｒ４は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、
−Ｙは、場合により、トリフルオロメチル基によって又はフェニル環によって置換されていてよい、又は３〜６の炭素原子を有する環化部分を含有する、直鎖又は分岐鎖のＣ１−Ｃ８アルキレン基であるか、あるいは基−（ＣＨ２）ｎ−Ｗ−であり、
−Ｗは酸素原子、基−ＮＨ−又は硫黄原子であり、
−ｎは２、３又は４であり、
−Ｚは場合により部分的にハロゲン化されていてよいＣ１−Ｃ４アルキル基、トリフルオロメチル、ＣＯＲａ、ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｎ（Ｒ）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ）２、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ２−Ｃ３シクロアルキル、及び式−Ｘ−［Ｃ（Ｒ）２］ｐ−ＣＯＲａの基から選択される１、２又は３の同一又は異なる置換基によって場合により置換されていてよい、フェニル、１−ピロリジニル、ピロリジニノン、１−イミダゾリル、ピリジニル、１−ピペリジニル、４−アルキル−１−ピペラジニル、ピリダジニル、４−モルホリニル及びインドリニロン基から選択される芳香族、ヘテロ芳香族又は複素環であり、
−Ｘは単結合、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基又は１，１−シクロプロピレン基であり、
−ＲａはＯＲ又はＮ（Ｒ）２であり、
−ＲはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、かつ
−ｐは０、１、２、３又は４と等しい］
のインドリン誘導体を室温にて２〜１０時間反応させて、式：
【化４】
2008545736.tif 000076
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＺは出発化合物で定義したに同じ］
を得る工程を含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１記載の化合物の調製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＬＸＲの活性を変調することができる新規な化合物、その製造方法、及び、それを含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
肝臓Ｘ受容体（ＬＸＲ）は、核受容体のスーパーファミリーに属する転写因子であり、これはレチノイン酸受容体（ＲＸＲ）、ファルネソイドＸ受容体（ＦＸＲ）及びペルオキシソーム増殖因子活性化受容体（ＰＰＡＲ）も含む。ＲＸＲへの結合に際して、ＬＸＲがヘテロダイマーを形成し、これがＤＮＡ応答エレメント（ＬＸＲＥ）に特異的に付着して、標的遺伝子のトランス活性化に導く（非特許文献１）。
【０００３】
これらの受容体は多くの代謝経路に関与し、特に、コレステロール、胆汁酸、トリグリセリド及びグルコースのホメオスタシスに参画する。
【０００４】
これらの核受容体の活性の変調は、ＩＩ型糖尿病、脂質異常症及びアテローム性動脈硬化症の発生などの代謝障害の進行に影響する。
【０００５】
ＬＸＲ／ＲＸＲヘテロダイマーはＬＸＲ及び／又はＲＸＲリガンドによって活性化することができる。標的遺伝子のトランス活性化はＧｒｉｐ−１などのコアクチベーターの動員を必要とする（非特許文献２）。
【０００６】
ここに同定された２つのタイプのＬＸＲ、すなわちＬＸＲα及びＬＸＲβは、そのアミノ酸配列において高度の同様性を有するが、その組織分布において異なる。ＬＸＲαは肝臓で強く発現され、程度は低いが、腎臓、腸、脂肪組織及び脾臓で発現される。ＬＸＲβは普遍的に分布している（非特許文献３及び４）。
【０００７】
ＬＸＲはコレステロールによって直接的には活性化されないが、それらはコレステロールの一酸化誘導体（オキシステロール）、さらに詳しくは２２（Ｒ）−ヒドロキシコレステロール、２４（Ｓ）−ヒドロキシコレステロール及び２４（Ｓ），２５−エポキシコレステロールによって活性化される。これらのオキシステロールはＬＸＲの生理学的リガンドであると考えられる（非特許文献２及び５）。また、オキシステロール５，６，２４（Ｓ），２５−ジエポキシコレステロールはＬＸＲαの特異的リガンドであることが示されており、これは、ＬＸＲα及び／又はＬＸＲβの特異的リガンドを開発することが可能であることを示唆する（非特許文献６及び７）。
【０００８】
他には、ヒト血漿はＬＸＲα及びβの天然アンタゴニストを含有することを示すことが可能であった（非特許文献８）。
【０００９】
ラット肝臓細胞を用い、不飽和脂肪酸がＬＸＲβに影響することなくＬＸＲαの発現を実質的に増加させることを示すことが可能であった（非特許文献９）。さらに、ＰＰＡＲα及びγのアクチベーターもまたヒト初代マクロファージにおけるＬＸＲαの発現を誘導する。
【００１０】
肝臓における高濃度のＬＸＲα、及びＬＸＲの内因性リガンドの同定は、これらの受容体がコレステロールの代謝において必須の役割を演じることを示唆した。生理学的条件下で、コレステロールのホメオスタシスは新規の合成及び異化の経路の調節を介して維持される。ＳＲＥＢＰ−１及びＳＲＥＢＰ−２などの転写因子に関係するフィードバックメカニズムを介して、肝臓へのステロールの蓄積はコレステロールの生合成の阻害を導く（非特許文献１０）。また、過剰のコレステロールは別の代謝経路を活性化し、これは、コレステロールの胆汁酸への変換をもたらす。コレステロールは肝臓内の酵素（ＣＹＰ７Ａ：７α−ヒドロキシラーゼ）によって７α−ヒドロキシコレステロールに変換される（非特許文献１１）。
【００１１】
胆汁酸の合成における、ひいてはコレステロールホメオスタシスの調節におけるＬＸＲの関与は、脂肪食を与えると肝臓に大量のコレステロールエステルを蓄積するＬＸＲα欠乏マウスによって示されている（非特許文献１２）。ＬＸＲβ欠乏マウスは脂肪高含有食に対して正常なマウスと同一の生理学的耐性を有する。ＬＸＲ欠乏マウスにおいてＬＸＲβの発現に変化がないことから、ＬＸＲβ自身は実質的にコレステロール代謝を増加させる可能性がないことが示されるであろう（非特許文献１３）。
【００１２】
マクロファージにおいて発現されたＬＸＲは、ある種のマクロファージ機能の調節において重要な役割も演じる。より詳しくは、それらは逆コレステロール輸送の制御に関与し、これによって過剰なコレステロールが末梢組織から肝臓に輸送され得る。コレステロールはアポＡ１及びＡＢＣＡ１を介してｂＨＤＬ前駆体によって保護され、肝臓へ輸送されて、そこで胆汁酸に異化され、次いで排除される。
【００１３】
ＡＢＣＡ１は輸送タンパク質のスーパーファミリーのメンバー（ＡＴＰ結合カセット）であり、その重要性は、ＡＢＣＡ１遺伝子における突然変異はタンジェール病（Ｔａｎｇｉｅｒ  ｄｉｓｅａｓｅ）の原因であるという事実によって示される（非特許文献１４）。
【００１４】
ＡＢＣＡ１の発現及びコレステロールの流出は、ヒトマクロファージへのコレステロールの負荷、及びＬＸＲの活性化によって誘導される（非特許文献１５）。また、引き続いて、ＡＢＣ型のトランスポーターのファミリーの他のメンバーであるＡＢＣＧ１、ＡＢＣＧ５及びＡＢＣＧ８の腸における発現もまたＲＸＲ／ＬＸＲヘテロダイマーによって調節されることが示されている（非特許文献１６〜１９）。
【００１５】
また、ＬＸＲのアゴニストリガンドは２つの異なるマウスモデル（ＡｐｏＥ−／−マウス及びＬＤＬＲ−／−マウス）におけるアテローム病巣を低減することも示されている（非特許文献２０〜２１）。これらの結果は、ＬＸＲリガンドがアテローム性硬化症の治療用の治療剤を構成できることを示唆する。
【００１６】
最後に、マクロファージが炎症において、特にアテローム性硬化症の病因において重要な役割を演じることが知られている。ＬＸＲの活性化がマクロファージにおける炎症に関与する遺伝子の発現を阻害することが示されている（非特許文献２２）。酸化窒素合成酵素、シクロオキシゲナーゼ−２（ＣＯＸ−２）及びインターロイキン−６（ＩＬ−６）などのメディエーターのｉｎ  ｖｉｔｒｏにおける発現が阻害される。ｉｎ  ｖｉｖｏＬＸＲアゴニストは皮膚炎モデルにおいて炎症を低下させ、アテロームマウス大動脈の炎症に関与する遺伝子の発現を阻害する。
【００１７】
コレステロールのホメオスタシスもまた中枢神経系の機能及び神経変性のメカニズムにおいて必須の役割を演じるようにみえるため、ＡＢＣＡ１の発現についても、ラット胚脳から単離された一次ニューロン、神経膠星状細胞及び小グリア細胞の培養において調べられた。これらの研究の結果は、ＬＸＲの活性化がアミロイドβの分泌の減少を導き、結果として、脳におけるアミロイドの沈積の低下を導くことを示す。これらの研究は、ＬＸＲの活性化がアルツハイマー病の治療に対する新規なアプローチを構成できることを示唆する（非特許文献２３〜２４）。
【００１８】
ＬＸＲはアポリポタンパク質Ｅ（ＡｐｏＥ）の発現の調節にも関与する。このタンパク質は、リポタンパク質の肝臓クリアランスに大いに関与し、脂質高含有マクロファージからのコレステロールの流出に好都合である。ＬＸＲの活性化は、ＡｐｏＥプロモーターの配列に位置するＬＸＲ応答エレメント（ＬＸＲＥ）を介するＡｐｏＥの発現の増加をもたらすことが示されている（非特許文献２５）。
【００１９】
ＬＸＲの活性化は、ＨＤＬから肝臓によって排除されるトリグリセリド高含有リポタンパク質へのエステル化コレステロールの輸送に関与する、ＣＥＴＰ（コレステロ−ルエステル輸送タンパク質）の発現の変調を介してコレステロール逆輸送に好都合である（非特許文献２６）。
【００２０】
まとめると、ＬＸＲの活性化は、末梢組織からの過剰のコレステロールの排除に好都合である多数の遺伝子の発現の増加をもたらす。コレステロールが負荷されたマクロファージにおいて、ＬＸＲの活性化はＡＢＣＡ１、ＡＢＣＧ１、ＡＢＣＧ５、ＡＢＣＧ８及びＡｐｏＥの発現を増加させ、マクロファージから肝臓へのコレステロールの流出の増大を引き起こし、ここで、胆汁酸の形態にて排出される。肝臓におけるＣＥＴＰ及びＣＹＰ７Ａの発現の誘導は、ＨＤＬからのコレステロールエステルの肝臓クリアランスの増大、及びコレステロールの異化をそれぞれもたらす。
【００２１】
他には、ＬＸＲがグルコースの代謝において重要な役割を演じることも示されている。糖尿病げっ歯類のＬＸＲアゴニストでの処理は、血漿中グルコースレベルの劇的な減少をもたらす。特に、インスリン耐性Ｚｕｃｋｅｒ（ｆａ／ｆａ）ラットにおいて、ＬＸＲの活性化は、糖新生に関与する遺伝子、より詳しくはホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ（ＰＥＰＣＫ）を含めた遺伝子の発現を阻害する（非特許文献２７）。
【００２２】
また、ＬＸＲアゴニストはインスリン耐性及び肥満のマウスモデルにおけるグルコース耐性を増加させることが示されている（非特許文献２８）。遺伝子発現分析は肝臓におけるグルコース代謝に関与する遺伝子の調節：
−ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体コアクチベーター１α（ＰＧＣ−１）ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ（ＰＥＰＣＫ）及びグルコース−６−フォスファターゼの発現の減少；
−肝臓グルコースの資化に好都合なグルコキナーゼ発現の誘導；
を示す。
【００２３】
脂肪組織におけるインスリン−感受性グルコーストランスポーター（ＧＬＵＴ４）の転写誘導もまた示されている。
【００２４】
これらの結果は、グルコース代謝と協調したＬＸＲの重要性を強調する。
【００２５】
また、ＬＸＲが炎症調節プロセスに参画することも知られている（非特許文献２２）。
【００２６】
ＬＸＲ活性を変調する化合物は先行技術において、特に、特許文献１〜４のいずれか、又は、特許文献５若しくは６により知られていて、これらは、ＰＰＡＲアゴニストであるベンゼンスルホンアミド型の化合物を記載する。
【００２７】
この関係で、ＬＸＲ活性を変調し、心血管病、高コレステロール血症、脂質異常症、心筋梗塞、アテローム硬化症、糖尿病、肥満、炎症及び神経変性病などのある種の病理学的疾患の治療で有用である新規化合物の発見については、非常に興味深い。
【特許文献１】ＷＯ０３／０９０８６９
【特許文献２】ＷＯ０３／９０７４６
【特許文献３】ＷＯ０３／０８２１９２
【特許文献４】ＷＯ０３／０８２８０２
【特許文献５】ＷＯ０３／０４３９８５
【特許文献６】ＷＯ０４／００５２５３
【非特許文献１】Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．１９９５；９：１０３３−４５
【非特許文献２】Ｎａｔｕｒｅ  １９９６；３８３：７２８−３１
【非特許文献３】Ｇｅｎｅ  ２０００；２４３：９３−１０３
【非特許文献４】Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９９５；７６１：３８−４９
【非特許文献５】Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９７；２７２：３１３７−４０
【非特許文献６】Ｐｒｏｃ，Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  １９９９；９６：２６−７１
【非特許文献７】Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ  ２０００；１４１：４１８０−４
【非特許文献８】Ｓｔｅｒｏｉｄｓ  ２００１；６６：４７３−４７９
【非特許文献９】Ｍｏｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．２０００；１４：１６１−１７１
【非特許文献１０】Ｃｅｌｌ  １９９７；８９：３３１−４０
【非特許文献１１】Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９７；２７２：３１３−４０
【非特許文献１２】Ｃｅｌｌ  １９９８；９３：６９３−７０４
【非特許文献１３】Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．２００１；１０７：５６５−５７３
【非特許文献１４】Ｎａｔ．Ｇｅｎｅｔ．１９９９；２２：３３６−４５
【非特許文献１５】Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍ．１９９９；２５７：２９−３３
【非特許文献１６】Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０００；２７５：１４７００−１４７０７
【非特許文献１７】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ２０００；９７：８１７−２２
【非特許文献１８】Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００２；２７７：１８７９３−１８８００
【非特許文献１９】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ２００２；９９：１６２３７−１６２４２
【非特許文献２０】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ２００２；９９：７６０４−７６０９
【非特許文献２１】ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００３；５３６：６−１１
【非特許文献２２】Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ２００３；９：２１３−２１９
【非特許文献２３】Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００３；２７５（１５）：１３２４４−１３２５６
【非特許文献２４】Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００３；２７８（３０）：２７６８８−２７６９４
【非特許文献２５】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ２００１；９８：５０７−５１２
【非特許文献２６】Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．２０００；１０５：５１３−５２０
【非特許文献２７】Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００３，２７８（２）：１１３１−１１３６
【非特許文献２８】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ  ２００３；１００：５４１９−５４２４
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２８】
本発明は、正確には、ＬＸＲ活性を変調する新規な化合物の発見に基づいている。
【００２９】
したがって、第一の特徴によると、本発明の目的は、ｉ）式：
【００３０】
【化１】
2008545736.tif 000002
【００３１】
［式中、−Ｒ１は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル基又は全部がもしくは部分的にハロゲン化されたメトキシ基であり、
−Ｒ２は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、
−Ｒ３は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同時には水素原子ではなく、
−Ｒ４は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、
−Ｙは、場合により、トリフルオロメチル基によって又はフェニル環によって置換されていてもよい、あるいは３〜６の炭素原子を有する環化部分を含有する、直鎖又は分岐鎖のＣ１−Ｃ８アルキレン基であるか、あるいは基−（ＣＨ２）ｎ−Ｗ−であり、
−Ｗは酸素原子、基−ＮＨ−又は硫黄原子であり、
−ｎは２、３又は４であり、
−Ｚは場合により部分的にハロゲン化されていてよいＣ１−Ｃ４アルキル基、トリフルオロメチル、−ＣＯＲａ、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、あるいは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｎ（Ｒ）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ）２、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリジニル及び式−Ｘ−［Ｃ（Ｒ）２］ｐ−ＣＯＲａの基から選択される１、２又は３の同一又は異なる置換基によって場合により置換されていてよい、フェニル、ピロリジニル、ピロリジニロン、イミダゾリル、ピリジニル、ピリジニルオキサイド、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリダジニル、モルホリニル及びインドリニロン基から選択される芳香族、ヘテロ芳香族又は複素環であり、
−Ｘは単結合、酸素原子、−Ｏ−ＣＨ２−、硫黄原子、基−ＮＲ−又は１，１−シクロプロピレン基であり、
−ＲａはＯＲ又はＮ（Ｒ）２であり、
−Ｒは水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、かつ
−ｐは０、１、２、３、又は４と等しい］
の化合物、並びに
ｉｉ）式（Ｉ）の上記化合物の医薬上許容される塩；
から選択されることを特徴とするスルホニルインドリン化合物を新規な工業産物として保護することである。
【００３２】
第二の特徴によると、本発明は、薬理学的に活性な物質として用いられる上記化合物に関する。
【００３３】
特に、本発明は、血清リポタンパク質アンバランスに起因する高コレステロール血症、脂質異常症、高トリグリセリド血症、肥満及び心血管病と特に戦うための、治療剤で用いる薬物の調製のための有効成分としての式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、又は医薬上許容される塩の１つの使用に関する。本発明による化合物はアテローム硬化症、心筋梗塞、ある種の炎症病、例えば皮膚炎、及び、神経変性、例えばアルツハイマー病、の予防又は治療用の薬物の有効成分としても有用である。本発明の化合物は、糖尿病及び高血糖症の治療用の薬物の有効成分としても有用である。
【課題を解決するための手段】
【００３４】
詳細な記載
本特許出願の範囲内では：
−Ｃ１−Ｃ４アルキル基は、１〜４の炭素原子を有し、直鎖又は分岐鎖である、あるいは、３又は４の炭素原子を有する環を含む飽和炭化水素鎖、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、メチルシクロプロピル又はシクロプロピルメチル基を意味すると理解され；
−部分的にハロゲン化されたＣ１−Ｃ４アルキル基は、１（又はそれ以上の）水素原子が対応する数のハロゲン原子によって置き換えられている上記定義のＣ１−Ｃ４アルキル基を意味すると理解され；
−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基が上記定義の通りであるＣ１−Ｃ４Ｏ−アルキル基、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルエトキシ、１−エチルエトキシ、又は１−又は２−メチルプロポキシ基を意味すると理解され；
−全部が又は部分的に水素化されたメトキシ基は、１〜３の水素原子が対応する数のハロゲン原子によって置き換えられているメトキシ基、例えば、基−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨＦ２又はＯ−ＣＦ３を意味すると理解され；
−ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を意味すると理解され、フッ素及び塩素原子が好ましく；及び
−アルキレンは、飽和炭化水素鎖を意味すると理解される。
【００３５】
ＲａがＯＨである化合物は、遊離酸の形態、又は塩の形態で用いることができるカルボン酸であり、上記塩は酸を医薬上許容される非毒性の鉱塩基又は有機塩基と組み合わせることによって得られる。用いる鉱塩基の例はナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物である。用いる有機塩基の例はアミン、アミノアルコール、リシン又はアルギニンなどの塩基性アミノ酸、あるいはベタイン又はコリンなどの第四級アンモニウム基を有する化合物である。
【００３６】
式−Ｘ−［Ｃ（Ｒ）２］ｐ−ＣＯＲａの基において、炭素の有する置換基Ｒは同一又は異なり得る。例えば、１つが水素原子であり得、他方はアルキル基であり得、その場合、上記基は不斉炭素を含み、上記化合物は２つのエナンチオマーＲ又はＳのうち１つのラセミ混合物であり得る。
【００３７】
本発明による化合物は、ラセミ体、又は、Ｒ立体配置又はＳ立体配置のいずれかであり得る（インドリン基に結合したカルボキサミド基を有する）不斉炭素を含む（図Ｉａ）。これらの異なる立体配置のうち、式（Ｉａ）の好ましい化合物は、インドリン基の不斉炭素がＳ立体配置であるものである。
【００３８】
【化２】
2008545736.tif 000003
【００３９】
式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、不斉炭素がＳ立体配置のものであり、及び／又はＲ１がフッ素原子又はトリフルオロメチル基であるものである。
【００４０】
他の好ましい化合物はＹが基−ＣＨ２−又は基−（ＣＨ２）２−Ｏ−であって、Ｚがカルボン酸基を含有する基によって置換された芳香族環であるものであり、上記芳香族環は、場合により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、好ましくはメチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、好ましくはメトキシ、及びトリフルオロメチル基から選択される１又は２の他の置換基を含有してよい。
【００４１】
本発明の化合物は：
ａ）ジクロロメタンなどの無水溶媒中、ＥＤＣＩ（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸）、遊離又は樹脂上にグラフトされたＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）、又はＨＯＡＴ（１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール）などのカップリング剤の存在下で、式：
【００４２】
【化３】
2008545736.tif 000004
【００４３】
［式中、ＰＧはアミノ保護基、例えば、Ｂｏｃ基（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）であって、Ｒ４が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基である］
の酸を式：
Ｈ２Ｎ−Ｙ−Ｚ        （ＩＩＩ）
［式中、
−Ｙは、トリフルオロメチル基によって又はフェニル環によって場合により置換されていてよい、又は、３〜６の炭素原子を有する環化部分を含有する、直鎖又は分岐鎖のＣ１−Ｃ８アルキレン基であるか、あるいは基−（ＣＨ２）ｎ−Ｗ−であり、
−Ｗは酸素原子、基−ＮＨ−又は硫黄原子であり、
−ｎは２、３又は４であり、
−Ｚは場合により部分的にハロゲン化されていてよいＣ１−Ｃ４アルキル基、トリフルオロメチル、ＣＯＲａ、ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、あるいは、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｎ（Ｒ）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ）２、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ２−Ｃ３シクロアルキル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリジニル及び式−Ｘ−［Ｃ（Ｒ）２］ｐ−ＣＯＲａの基から選択される１、２又は３の同一又は異なる置換基によって置換されていてよい、フェニル、ピリジニル、１−イミダゾリル、１−ピペリジニル、４−アルキル−１−ピペラジニル、４−モルホリニル、１−ピロリジニル、インドリニロン及びピロリジニロン基から選択される芳香族、ヘテロ芳香族又は複素環であり、
−Ｘは単結合、−Ｏ−ＣＨ２−、酸素原子、硫黄原子又は１，１−シクロプロピレン基であり、
−ＲａはＯＲ又はＮ（Ｒ）２であり、
−ＲはＣ１−Ｃ４アルキル基であって、
−ｐは０、１、２、３又は４に等しい］
のアミンと室温に近い温度にて２〜２０時間反応させて、式（ＩＶ）：
【００４４】
【化４】
2008545736.tif 000005
【００４５】
［式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ４及びＰＧは出発化合物において定義した通りである］
のアミドを得る工程、
ｂ）ジクロロメタンなどの溶媒中で、上で得た式（ＩＶ）の化合物をトリフルオロ酢酸と室温にて２〜２０時間反応させて、式（Ｖ）：
【００４６】
【化５】
2008545736.tif 000006
【００４７】
［式中、Ｙ、Ｒ４及びＺは化合物（ＩＶ）で定義した通りである］
の化合物を得る工程、
ｃ）ジクロロメタンなどの溶媒中、式（Ｖ）の化合物を式（ＶＩ）：
【００４８】
【化６】
2008545736.tif 000007
【００４９】
［式中、
−Ｒ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、
−Ｈａｌはヨウ素又は臭素原子である］
の塩化ベンゼンスルホニルと室温にて２〜２０時間反応させて、式（ＶＩＩ）：
【００５０】
【化７】
2008545736.tif 000008
【００５１】
［式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ３、Ｒ４及びＨａｌは出発化合物に定義した通りである］
の化合物を得る工程、
ｄ）いわゆるスズキ反応（ｃｆ．例えば、Ｃｈｅｒｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７）において、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウムなどの有機金属触媒、及び炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で、グリコールエーテル及び水の混合物などの溶媒中、上で得た式（ＶＩＩ）の化合物を式：
【００５２】
【化８】
2008545736.tif 000009
【００５３】
［式中、
−Ｒ１は水素原子、フッ素又は塩素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル又は全部もしくは部分的にハロゲン化されたメトキシ基であり、及び、
−Ｒ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基である］
のフェニルボロン酸と、３０℃及び溶媒の還流温度の間の温度にて５〜２４時間反応させて、式Ｉ：
【００５４】
【化９】
2008545736.tif 000010
【００５５】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＺは出発化合物において定義した通りである］
の化合物を得る工程、
ｅ）必要であれば、置換基Ｚがエステル基を含む場合に、例えば、加水分解をアルカリ性媒体中で行うことができる場合には水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムとの反応によって、あるいは、エステルがｔ−ブチルエステルである場合にはトリフルオロ酢酸との反応によって、エステル基を加水分解して、対応するカルボン酸誘導体を得る工程、次いで、
ｆ）必要であれば、当業者によく知られた方法によって、鉱塩基又は有機塩基にて上で得た酸の塩を調製する工程；
よりなる工程を含む製法によって調製することができる。
【００５６】
上記した製法の変形として、本発明の式Ｉの化合物は；
ジクロロメタンなどの無水溶媒中、式：
【００５７】
【化１０】
2008545736.tif 000011
【００５８】
［式中、
−Ｒ１は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、トリフルオロメチル基又は全部がもしくは部分的にハロゲン化されたメトキシ基であり、
−Ｒ２は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、かつ
−Ｒ３は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同時には水素原子ではない］
の塩化ベンゼンスルホニルを式：
【００５９】
【化１１】
2008545736.tif 000012
【００６０】
［式中、
−Ｒ４は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、
−Ｙはトリフルオロメチル基によって又はフェニル環によって場合により置換されていてよい、あるいは、３〜６の炭素原子を有する環化部分を含有する、直鎖又は分岐鎖のＣ１−Ｃ８アルキレン基であるか、あるいは基−（ＣＨ２）ｎ−Ｗ−であり、
−Ｗは酸素原子、基−ＮＨ−又は硫黄原子であり、
−ｎは２、３又は４であり、
−Ｚは場合により部分的にハロゲン化されていてよいＣ１−Ｃ４アルキル基、トリフルオロメチル、ＣＯＲａ、ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｎ（Ｒ）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ）２、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ２−Ｃ３シクロアルキル及び式−Ｘ−［Ｃ（Ｒ）２］ｐ−ＣＯＲａの基から選択される１、２又は３の同一又は異なる置換基で置換されていてよい、フェニル、１−ピロリジニル、ピロリジニロン、１−イミダゾリル、ピリジニル、１−ピペリジニル、４−アルキル−１−ピペラジニル、ピリダジニル、４−モルホリニル、及びインドリニロン基から選択される芳香族、ヘテロ芳香族又は複素環であり、
−Ｘは単結合、−Ｏ−ＣＨ２−、酸素原子、硫黄原子、基−ＮＲ−又は１，１−シクロプロピレン基であり、
−ＲａはＯＲ又はＮ（Ｒ）２であり、
−ＲはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、かつ
−ｐは０、１、２、３又は４と等しい］
のインドリン誘導体と反応させて、式：
【００６１】
【化１２】
2008545736.tif 000013
【００６２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＺは出発化合物で定義した通りである］
の化合物を得る製法によって得ることができる。
【００６３】
式（Ｉ）の化合物の調製方法の別の変形は：
ａ）上記製法のそれと同様な条件下で、式：
【００６４】
【化１３】
2008545736.tif 000014
【００６５】
［式中、
−Ｒ１は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、トリフルオロメチル基又は全部がもしくは部分的にハロゲン化されたメトキシ基であり、
−Ｒ２は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、かつ
−Ｒ３は水素原子、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同時には水素原子ではない］
の塩化ベンゼンスルホニルを式：
【００６６】
【化１４】
2008545736.tif 000015
【００６７】
［式中、ＲｂはＣ１−Ｃ４アルキル基、好ましくはメチル基であり、Ｒ４は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基である］
のインドリンエステルと反応させて、式：
【００６８】
【化１５】
2008545736.tif 000016
【００６９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲｂは出発化合物において定義した通りである］
の化合物を得る工程、
ｂ）当業者によく知られた技術によって、水性アルコール性媒体中での塩基との反応によって、エステル（ＸＩ）を酸に変換して、式（ＸＩＩ）：
【００７０】
【化１６】
2008545736.tif 000017
【００７１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は不変のままである］
の酸を得る工程、次いで、
ｃ）上記した第一の製法の工程（ａ）で記載したのと同様な手法によって、酸化合物（ＸＩＩ）を式（ＩＩＩ）：
ＮＨ２−Ｙ−Ｚ      （ＩＩＩ）
［式中、
−Ｙはトリフルオロメチル基によって又はフェニル環によって場合により置換されていてよい、あるいは、３〜６の炭素原子を有する環化部分を含有する、直鎖又は分岐鎖Ｃ１−Ｃ８アルキレン基であり、あるいは基−（ＣＨ２）ｎ−Ｗ−であり、
−Ｗは酸素原子、−ＮＨ−又は硫黄原子であり、
−ｎは２、３又は４であり、
−Ｚは場合により部分的にハロゲン化されていてよいＣ１−Ｃ４アルキル基、トリフルオロメチル、ＣＯＲａ、ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｎ（Ｒ）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ）２、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ）２、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル及び式−Ｘ−［Ｃ（Ｒ）２］ｐ−ＣＯＲａの基から選択される１、２又は３の同一又は異なる置換基によって置換されていてよい、フェニル、ピリジニル、１−イミダゾリル、１−ピペリジニル、４−アルキル−１−ピペラジニル、ピリダジニル、４−モルホリニル、１−ピロリジニル、ピロリジノン及びインドリニロンから選択される芳香族、ヘテロ芳香族又は複素環であり、
−Ｘは単結合、酸素原子、基−Ｏ−ＣＨ２−、硫黄原子又は基−ＮＲ−であり、
−ＲａはＯＲ又はＮ（Ｒ）２であり、
−ＲはＣ１−Ｃ３アルキル基であり、かつ
−ｐは０、１、２、３又は４と等しい］
の第一級アミンと反応させて、式（Ｉ）：
【００７２】
【化１７】
2008545736.tif 000018
【００７３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＺは出発化合物において定義した通りである］
の化合物を得る工程よりなる工程を行うことを含む。
【００７４】
Ｚがアミノ基を含む式（Ｉ）の化合物は、当業者によく知られた慣用的な製法による化学的還元反応又は接触水素化反応によってそれらのニトロホモログから得ることができる。これらの化合物は、特に接触水素化によって当業者に知られた製法によって還元されるシアノ基を含む式Ｉの化合物からも得ることができる。
【００７５】
Ｚが遊離ＮＨ２又はＮＨ基を含む化合物は、ＮＨ２又はＮＨ基がまずアミノ保護基、例えば、Ｂｏｃ基（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）によって保護されているアミン又は窒素含有複素環から得ることもでき、次いで、このアミノ保護基は、カップリング反応の後に式Ｉの化合物のアミド結合−ＣＯＮＨ−又はスルホンアミド結合−ＳＯ２Ｎ＝が形成された後に、除去される。
【００７６】
不斉炭素が与えられた立体配置Ｒ又はＳのものである式Ｉの化合物は、好ましくは、Ｒ又はＳ立体配置のインドリン−２−カルボン酸から得られる。これらは自体公知の方法でラセミ化合物からの分離によって得ることもできるが、この第二の方法は概してあまり有利ではない。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７７】
式（Ｉ）の化合物の調製の以下の実施例によって、本発明をより理解することができるであろう。
【００７８】
これらの実施例において、「調製例」は、中間体の合成を記載する実施例であり、「実施例」は本発明による式（Ｉ）の化合物の合成を記載する実施例を示す。略語のうち、「ｍｍｏｌ」はミリモルを示す。融点はコフラ（Ｋｏｆｆｌｅｒ）ベンチで、又は毛細管において測定され、核磁気共鳴スペクトル値は、ＴＭＳに対して計算された化学シフトによって、シグナルに関連するプロトンの数によって、及びシグナルの形状によって特徴付けられる（シングレットについてはｓ、ダブレットについてはｄ、ダブレットのダブレットについてはｄｄ、トリプレットについてはｔ、クワドルプレットについてはｑ、マルチプレットについてはｍ）。操作周波数及び用いる溶媒は各化合物について示される。室温は２０℃±２℃である。
【００７９】
以下の略語をこれらの実施例及び調製例の記載で用いる：
ＨＯＡＴ：１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール
ＨＯＢＴ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＥＤＣＩ：１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸
ＤＢＡＤ：ジ−ｔ−ブチルアゾジカルボキシレート
ＤＣＣ：ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＩＡＤ：ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
ＤＭＥ：ジメトキシエタン
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＭＴＢＥ：メチルｔ−ブチルエーテル
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ：ジクロロ−１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）。
【００８０】
調製例Ｉ
２−［［［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ］カルボニル］−２，３−ジヒドロ−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル
１５ｍｌのジクロロメタン中、２ｇ（７．６ｍｍｏｌ）の２，３−ジヒドロ−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−１，２−ジカルボン酸１−（１，１−ジメチルエチル）エステルの溶液を調製し、次いで、１．７４ｇ（９．１１ｍｍｏｌ）のＥＤＣＩ（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチル−カルボジイミド塩酸）及び２０６ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ）のＨＯＡＴ（１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール）を加える。室温での１０分間の撹拌の後に、１．２０ｍｌ（９．１１ｍｍｏｌ）の２−フルオロベンゼンエタンアミンを加える。次いで、反応媒体を室温にて２０時間撹拌する。次いで、媒体をジクロロメタンを加えることによって処理し、有機相を水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、減圧下で濃縮する。次いで、溶離剤としてジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９０／１０；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して、白色固体の形態の所望の生成物を得る（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝１３３℃
【００８１】
調製例ＩＩ
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２，３−ジヒドロ−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例Ｉに従って得られた２．３８ｇ（６．１９ｍｍｏｌ）の化合物の２５ｍｌのジクロロメタン溶液を調製し、９．３ｍｌのトリフルオロ酢酸を加える。反応混合物を室温にて４時間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去する。次いで、蒸発残渣を水に取り、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えることによって混合物を中和する。形成された白色沈殿を濾過し、水で洗浄する。得られた固体を真空下にて五酸化リンで乾燥して、白色固体の形態の所望の化合物を得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５℃
【００８２】
調製例ＩＩＩ
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＩＩに従って得られた１００ｍｇ（０．３５１ｍｍｏｌ）の化合物の２ｍｌのジクロロメタン溶液を調製し、７４μｌのトリエチルアミン及び１１７ｍｇ（０．３８６ｍｍｏｌ）の塩化４−ヨードベンゼンスルホニルを加える。反応混合物を室温にて４時間撹拌する。次いで、ジクロロメタンを加えることによって媒体を処理し、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、減圧下で濃縮する。次いで、得られた粗生成物を、溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（９０／１０；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、無色油の形態の所望の生成物を得る（収率＝５７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２６（ｔ，ＮＨ）；７．９２（ｄ，２Ｈ）；７．５０（ｄ，２Ｈ）；７．２５（ｄ，１Ｈ）；７．３−７（ｍ，７Ｈ）；４．７１（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−３．２（ｍ，２Ｈ）；３．１（ｄｄ，１Ｈ）；２．９−２．７０（ｄｄ  ａｎｄ  ｍ，３Ｈ）．
【００８３】
実施例１
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＩＩＩに従って得られた１０２ｍｇ（０．１８５ｍｍｏｌ）の化合物をマイクロ波反応チューブ中で２ｍｌのＤＭＥと混合し、０．６６ｍｌの水を加え、続いて、３０ｍｇ（０．２７８ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウム、１５ｍｇ（０．０１８５ｍｍｏｌ）のＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ｛ジクロロ−１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）｝及び７１ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を加える。反応媒体をマイクロ波オーブン中で１１０℃にて１０分間加熱する。さらに１５ｍｇ（０．０１８５ｍｍｏｌ）のジクロロ−１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）を加え、マイクロ波オーブン中で反応媒体を１１０℃にて３０分間再度加熱する。冷却後、ジクロロメタンを反応媒体に加え、有機相を炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（９／１；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、無色泡状の形態の生成物を得る（収率＝６６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．３０（ｔ，ＮＨ）；８．０−７．８（ｍ，８Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．４−７．１５（ｍ，３Ｈ）；７．１２−６．９５（ｍ，４Ｈ）；４．７８（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−３．２（ｍ，２Ｈ）；３．１（ｄｄ，１Ｈ）；２．９−２．７０（ｄｄ  ａｎｄ  ｍ，３Ｈ）．
【００８４】
実施例２
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＩＩＩに従って得られた１００ｍｇ（０．１８１ｍｍｏｌ）の化合物をマイクロ波反応チューブ中で２ｍｌのＤＭＥと混合し、０．６６ｍｌの水を加え、続いて、２９ｍｇ（０．２７２ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウム、１５ｍｇ（０．０１８５ｍｍｏｌ）のＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ及び６９ｍｇ（０．３６３ｍｍｏｌ）の３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を加える。反応媒体をマイクロ波オーブン中で１１０℃にて１０分間加熱する。冷却後、ジクロロメタンを反応媒体に加え、有機相を炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。
【００８５】
溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（９．１；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、白色泡状の形態の生成物を得る（収率＝７０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２８（ｔ，ＮＨ）；８．１−８．０（ｍ，２Ｈ）；７．９３（ｄ，２Ｈ）；７．８６（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６０（ｍ，２Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７（ｍ，７Ｈ）；４．７８（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−３．２（ｍ，２Ｈ）；３．０８（ｄｄ，１Ｈ）；２．９−２．７０（ｄｄ  ａｎｄ  ｍ，３Ｈ）．
【００８６】
実施例３
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発して実施例２と同様の手法に従って、所望の生成物をピンク色泡状の形態で得る（収率＝６７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．２９（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．６（ｍ，５Ｈ）；７．５５−７．３５（ｍ，４Ｈ）；７．３−７．０（ｍ，７Ｈ）；４．７７（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−３．２（ｍ，２Ｈ）；３．０５−２．０７（ｍ，４Ｈ）．
【００８７】
調製例ＩＶ
（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ａ）（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］インドール−２−カルボン酸
１６．１８ｇ（９９．２ｍｍｏｌ）の（２Ｓ）−２，３−ジヒドロインドール−２−カルボン酸、１７００ｍｌのアセトニトリル、４００ｍｌの水及び２．３７ｇ（９９．２ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムの混合物を調製する。固体が溶解するまでこの混合物を撹拌し、３０ｇ（９９．２ｍｍｏｌ）の塩化４−ヨードベンゼンスルホニルを室温で加える。反応混合物を室温にて１５時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。蒸発残渣を炭酸ナトリウム溶液中に取り、得られた水相を２００ｍｌの酢酸エチルで洗浄し、次いで、塩酸でｐＨ２に酸性化する。得られた沈殿を濾過し、５００ｍｌの酢酸から再結晶して、ベージュ色結晶の形態の３２ｇの所望の酸を得る（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝１９４−１９８℃
【００８８】
ｂ）（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２０ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）の上記で得られた酸、１７００ｍｌのアセトニトリル、９．７３ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）の３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸、１９０ｍｌの水、１４．８１ｇ（１３９．８ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウム及び１．０４ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウムの混合物を調製する。この混合物を室温にて３時間撹拌する。次いで、４００ｍｌの酢酸エチルを加え、媒体をＮ塩酸溶液でｐＨ３に酸性化する。有機相を分離し、水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。粗生成物を２００ｍｌの熱酢酸／水混合物中に取る。冷却後、結晶が形成され、濾過し、乾燥して、ベージュ色結晶の形態の１９．２ｇの所望の酸を得る（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝１０８−１１２℃
【００８９】
実施例４
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］安息香酸メチルエステル
調製例ＩＶに従って得られた酸、及び３−（２−アミノエチル）安息香酸のメチルエステルで出発し、調製例Ｉと同様な手法にしたがって所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝４８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２３（ｔ，ＮＨ）；８．１−７．６（ｍ，１０Ｈ）；７．５５−７．３５（ｍ，３Ｈ）；７．３−７．０（ｍ，３Ｈ）；４．７８（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−３．２（ｍ，２Ｈ）；３．０７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９５−２．７５（ｍ，３Ｈ）．
【００９０】
実施例５
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］安息香酸
実施例４に従って得られた６６３ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）のエステルを５ｍｌのテトラヒドロフラン及び５ｍｌの水と混合し、１０４ｍｇ（４．３５ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを撹拌しつつ室温で加える。この反応混合物を室温にて２４時間撹拌し、次いで、Ｎ酢酸溶液でｐＨ３に酸性化し、水で希釈し、次いで、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝７５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：１３（ｂｓ，ＣＯ２Ｈ）；８．２５（ｔ，ＮＨ）；８．１−７．６５（ｍ，１０Ｈ）；７．５５−７．３０（ｍ，３Ｈ）；７．３−６．９５（ｍ，３Ｈ）；４．７８（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−３．２（ｍ，２Ｈ）；３．０８（ｄｄ，１Ｈ）；２．９５−２．７０（ｍ，３Ｈ）．
【００９１】
実施例６
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（１−フェニルシクロヘキシル）メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
１−フェニルシクロヘキサンメタンアミンから出発し、実施例４と同様な手法に従って、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝３３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．０５−８．０（ｍ，２Ｈ）；７．９３（ｄ，２Ｈ）；７．８６（ｄ，２Ｈ）；７．８２−７．６７（ｍ，２Ｈ）；７．４７−７．３８（ｍ，１Ｈ  ａｎｄ  ＮＨ）；７．３７−７．３０（ｍ，４Ｈ）；７．２８−７．１７（ｍ，２Ｈ）；７．１１（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；４．８７（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−３．１（ｍ，２Ｈ）；３．０２（ｄｄ，１Ｈ）；２．７３（ｄｄ，１Ｈ）；２．１５−２．０（ｍ，２Ｈ）；１．７−１．１（ｍ，８Ｈ）．
【００９２】
調製例Ｖ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
４０ｍｌのＤＭＥ中の、調整例ＩＶ（ａ）に従って得られた２．１５ｇ（４．６６ｍｍｏｌ）の２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）−スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸の溶液を調製し、１３ｍｌの水を加え、続いて、１．２４ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウム、３８０ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）のＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ及び１．７７ｇ（９．３ｍｍｏｌ）の２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を加える。反応媒体を室温にて３０分間、次いで、９０℃にて３０分間撹拌する。冷却後、水を加え、媒体をＮ塩酸で酸性化する。次いで、混合物を酢酸エチルで抽出する。得られた有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。粗生成物を、溶離剤としてアセトニトリル／水／トリフルオロ酢酸混合物（８／２／０．０２；ｖ／ｖ／ｖ）を用いるＲＰ１８−グラフト化シリカゲル上の逆相クロマトグラフィーによって精製して、生成物をオレンジ色油の形態で得る（収率＝８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２５０ＭＨｚ）δ：７．８−７．７（ｍ，３Ｈ）；７．６５（ｄ，１Ｈ）；７．６５−７．４５（ｍ，２Ｈ）；７．３８（ｄ，２Ｈ）；７．３−７．２（ｍ，２Ｈ）；７．１５−７．０（ｍ，２Ｈ）；４．８４（ｄｄ，１Ｈ）；３．２３（ｄｄ，１Ｈ）；３．０９（ｄｄ，１Ｈ）．
【００９３】
調製例ＶＩ
塩化２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
調製例Ｖに従って得られた１．５７ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の酸を１０ｍｌのトルエンに溶解させる。一滴のＤＭＦを室温にて加え、０．６０３ｍｌ（７．０２ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルの５ｍｌのトルエン溶液を次いで滴下する。反応媒体を室温にて３０分間撹拌する。トルエンを加え、反応媒体を減圧下で濃縮して、過剰の塩化オキサリルを除去する。所望の生成物がしたがって茶色油の形態で得られる（収率＝９２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２５０ＭＨｚ）δ：７．８５−７．６５（ｍ，３Ｈ）；７．６０−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４５−７．３５（ｄ，２Ｈ）；７．３−７（ｍ，４Ｈ）；５．１１（ｄｄ，１Ｈ）；３．３５−３．２（ｍ，２Ｈ）．
【００９４】
実施例７
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｈ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド
１６８ｍｇ（０．６４４ｍｍｏｌ）のＤＩＥＡ樹脂（４−（ジイソプロピルアミノメチル）フェニル基でグラフトしたポリスチレン樹脂）をシリンジ中で２ｍｌのジクロロメタンと反応させて樹脂を膨潤させる。樹脂を濾過し、次いで、ジクロロメタンですすぐ。次いで、１ｍｌのジクロロメタンをこの樹脂に加え、次いで、２７．５ｍｇ（０．２１４ｍｍｏｌ）の１−ピペリジンエタンアミン及び１００ｍｇ（０．２１４ｍｍｏｌ）の調製例ＶＩに従って得られた酸塩化物を加える。反応媒体を室温にて１時間撹拌し、次いで、濾過し、樹脂をジクロロメタンで洗浄する。濾液を合わせ、減圧下で濃縮する。溶離剤としてジクロロメタン／エタノール混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、無色油の形態の生成物を得る（収率＝４９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．０４（ｔ，ＮＨ）；７．９５−７．６０（ｍ，５Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．８４（ｄｄ，１Ｈ）；３．４−３．０５（ｍ，２Ｈ）；２．９８（ｄ，２Ｈ）；２．４５−２．２（ｍ，６Ｈ）；１．６−１．２５（ｍ，６Ｈ）．
【００９５】
以下の化合物を、既知のアミンから出発し、実施例７と同様な手法に従って得る。
【００９６】
実施例８
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝６８％；無色泡状
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４５（ｔ，ＮＨ）；７．９５−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−２．８（ｍ，１０Ｈ）；２−１．７（ｍ，６Ｈ）．
【００９７】
実施例９
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［３−（２−メチル−１−ピペリジニル）プロピル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝７５％；無色泡状
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．０（ｂｓ，ＮＨ）；７．９５−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．３６（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．８２（ｄｄ，１Ｈ）；３．４−２．６（ｍ，９Ｈ）；２−１．３５（ｍ，８Ｈ）；１．２２（ｄ，ＣＨ３）．
【００９８】
実施例１０
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝７２％；無色泡状
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．３１（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．０６（ｔ，１Ｈ）；４．８１（ｄｄ，１Ｈ）；３．４−２．８（ｍ，１０Ｈ）；２−１．８（ｍ，４Ｈ）；１．７５−１．４（ｍ，４Ｈ）．
【００９９】
実施例１１
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（４−モルホリニル）エチル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝８１％；無色泡状
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．０８（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．８５（ｔ，１Ｈ）；３．５４（ｔ，４Ｈ）；３．４−３．１（ｍ，２Ｈ）；２．９８（ｄ，２Ｈ）；２．４５−２．２５（ｍ，６Ｈ）．
【０１００】
実施例１２
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝７０％；無色泡状
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．１７（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．２−２．８５（ｍ，４Ｈ）；２．５−２．１（ｍ，１０Ｈ）；２．２０（ｓ，ＣＨ３）；１．６５−１．５０（ｍ，２Ｈ）．
【０１０１】
実施例１３
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［３−（メトキシ）プロピル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝３０％；無色油
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．１９（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．４−３．２５（ｍ，２Ｈ）；３．２２（ｓ，３Ｈ）；３．２５−３．１０（ｍ，２Ｈ）；３．１０−２．９０（ｍ，２Ｈ）；１．７５−１．６０（ｍ，２Ｈ）．
【０１０２】
実施例１４
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝３６％；無色油
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２４（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．４−３．２５（ｍ，２Ｈ）；３．２５−２．９（ｍ，６Ｈ）；２．２０（ｔ，２Ｈ）；１．９１（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）；１．６１（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０１０３】
実施例１５
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２，２，２−トリフルオロエチル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝３０％；無色油
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．８８（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０６（ｔ，１Ｈ）；４．９５（ｄｄ，１Ｈ）；４．１５−３．８（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｄｄ，１Ｈ）；２．９１（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１０４】
実施例１６
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝３６％；無色油
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．３３（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５８（ｓ，１Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，２Ｈ）；７．０６（ｔ，１Ｈ）；６．８８（ｓ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．９７（ｔ，２Ｈ）；３．２−２．９（ｍ，４Ｈ）；１．８８（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０１０５】
実施例１７
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
３０４ｍｇ（２．０１ｍｍｏｌ）の４−（アミノメチル）安息香酸を２５ｍｌのアセトニトリル、７．３ｍｌの水及び４．８ｍｌのトリエチルアミンと混合する。反応媒体は透明である。次いで、４．８ｍｌのジクロロメタンに溶解させた、調製例ＶＩに従って得られた６２４ｍｇ（１．３４ｍｍｏｌ）の酸塩化物を加える。反応混合物を室温にて１時間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で蒸発させる。次いで、残存する粗生成物を酢酸エチル中に取り有機相を水で洗浄する。次いで、獣炭（ａｎｉｍａｌ  ｃｈａｒｃｏａｌ）を加え、有機相をシリカプラグで濾過する。次いで、濾液を減圧下で濃縮して、白色泡状の形態の所望の生成物を得る（収率＝６６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．８５（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，５Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４５−７．３５（ｍ，３Ｈ）；７．２６（ｔ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．０７（ｔ，１Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．４０（ｔ，２Ｈ）；３．２−２．９（ｍ，２Ｈ）．
【０１０６】
以下の化合物を、既知のアミンから出発し、実施例１７と同様な手法に従って得る。
【０１０７】
実施例１８
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
収率＝５６％；白色泡状
Ｍ．ｐ．＝９４℃において固体
【０１０８】
実施例１９
５−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］ペンタン酸
収率＝２３％；無色油
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：１２．１−１１．９（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．１８（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．２５−２．８５（ｍ，４Ｈ）；２．２２（ｔ，２Ｈ）；１．６−１．３（ｍ，４Ｈ）．
【０１０９】
実施例２０
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［４，４，４−トリフルオロブチル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
収率＝２９％；無色油
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．３４（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；４．７８（ｄｄ，１Ｈ）；３．２０（ｑ，２Ｈ）；３．０７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）；２．４−２．１（ｍ，２Ｈ）；１．７５−１．６０（ｍ，２Ｈ）．
【０１１０】
実施例２１
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
６ｍｌのジクロロメタン中の調製例Ｖに従って得られた５００ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）の酸の溶液を調製し、次いで、２３５ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）のＥＤＣＩ、１６７ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）のＨＯＡＴ及び０．３４３ｍｌ（２．４６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加える。室温での１０分間の撹拌の後、２６５ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）の４−（アミノメチル）ベンゼン酢酸のメチルエステルを加える。次いで、反応媒体を室温にて２時間３０分間撹拌する。次いで、ジクロロメタンを加えることによって媒体を処理し、有機相を水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。次いで、得られた粗生成物を、溶離剤としてジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、無色油の形態の所望の生成物を得る（収率＝５９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．７４（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．３−７．１（ｍ，６Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，ＣＨ２）；３．６０（ｓ，ＣＨ３）；３．１５−２．９（ｍ，２Ｈ）．
【０１１１】
実施例２２
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例２１に従って得られた３７９ｍｇ（０．６２２ｍｍｏｌ）のエステルを５ｍｌのテトラヒドロフラン及び２ｍｌの水と混合し、６０ｍｇ（２．４９ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを撹拌しつつ室温で加える。この反応混合物を室温にて４時間撹拌し、次いで、塩酸でｐＨ３−４に酸性化し、水で希釈し、次いで、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、無色油の形態の所望の生成物を得る（収率＝９３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．７２（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．３−７．１（ｍ，６Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．３１（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，ＣＨ２）；３．１５−２．９（ｍ，２Ｈ）．
【０１１２】
実施例２３
２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−Ｎ−［３，３，３−トリフルオロプロピル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
３，３，３−トリフルオロプロパンアミンから出発し、実施例２１と同様な手法に従って、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝８４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．６（ｍ，５Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．６（ｔ，１Ｈ）；４．８１（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−３．２５（ｍ，２Ｈ）；３．１５−２．８５（ｍ，２Ｈ）；２．５５−２．３（ｍ，２Ｈ）．
【０１１３】
実施例２４
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］ベンゼン酢酸１，１−ジメチルエチルエステル
４−（２−アミノエチル）ベンゼン酢酸のｔ−ブチルエステルから出発し、実施例２１と同様な手法に従って、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝６０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．２２（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．６（ｍ，５Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．０（ｍ，６Ｈ）；４．７８．（ｄｄ，１Ｈ）；３．４９（ｓ，２Ｈ）；３．４−３．２（ｍ，２Ｈ）；３．０５−２．８（ｍ，２Ｈ）；２．７１（ｔ，２Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０１１４】
実施例２５
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］ベンゼン酢酸
５ｍｌのジクロロメタン中の実施例２４に従って得られた５４１ｍｇ（０．８１３ｍｍｏｌ）のエステルの溶液を調製する。１．２ｍｌのトリフルオロ酢酸を室温にて加える。反応媒体を室温にて４時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮し、酢酸エチルで取る。有機相を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、水で洗浄する。水相をジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、白色固体の形態で所望の生成物を得る（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１５２℃
【０１１５】
実施例２６
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］ベンゼン酢酸１，１−ジメチルエチルエステル
３−（２−アミノエチル）ベンゼン酢酸のｔ−ブチルエステルから出発し、実施例２１と同一の手法に従って、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２５（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．３−７．１５（ｍ，２Ｈ）；７．１５−７（ｍ，５Ｈ）；４．８０（ｄｄ，１Ｈ）；３．５１（ｓ，２Ｈ）；３．４５−３．２０（ｍ，２Ｈ）；２．９８（ｄｄ，１Ｈ）；２．８８（ｄｄ，１Ｈ）；２．７２（ｔ，２Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０１１６】
実施例２７
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］ベンゼン酢酸
実施例２６に従って得られたエステルから出発し実施例２５と同一の手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝９５％）
Ｍ．ｐ．＝７８℃
【０１１７】
実施例２８
６−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］へキサン酸メチルエステル
調製例Ｖに従って得られた酸、及び６−アミノヘキサン酸のメチルエステルから出発し、調製例Ｉと同様な手法により、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝８３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．１５（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．５７（ｓ，ＣＨ３）；３．２−２．８５（ｍ，４Ｈ）；２．２７（ｔ，２Ｈ）；１．６−１．３５（ｍ，４Ｈ）；１．３５−１．１５（ｍ，２Ｈ）．
【０１１８】
実施例２９
６−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］へキサン酸
実施例２８に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法により、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝８３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．１５（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．２−２．８５（ｍ，４Ｈ）；２．１７（ｔ，２Ｈ）；１．６−１．１（ｍ，６Ｈ）．
【０１１９】
実施例３０
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンジアミンから出発し、実施例２８と同様な手法により、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝２７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．１８（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．２−２．８５（ｍ，４Ｈ）；２．１６（ｔ，２Ｈ）；２．０８（ｓ，６Ｈ）；１．５−１．３（ｍ，４Ｈ）．
【０１２０】
実施例３１
４−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］ブタン酸メチルエステル
４−アミノブタン酸のメチルエステルから出発し、実施例２８と同様な手法により、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝３３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２６（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．７７（ｄｄ，１Ｈ）；３．５８（ｓ，ＣＨ３）；３．２−２．８５（ｍ，４Ｈ）；２．３３（ｔ，２Ｈ）；１．７０（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０１２１】
実施例３２
４−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］ブタン酸
実施例３１に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法により、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝５７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．２４（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔｄ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；４．７８（ｄｄ，１Ｈ）；３．２−３（ｍ，３Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）；２．２３（ｔ，２Ｈ）；１．６７（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０１２２】
調製例ＶＩＩａ
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＩＶ（ａ）に従って得られた酸、及び４−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調製例Ｉと同様な手法により、所望の化合物を白色油の形態で得る（収率＝６５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．３８（ｔ，ＮＨ）；７．９３（ｄｄ，２Ｈ）；７．５４（ｄｄ，２Ｈ）；７．４１（ｄ，１Ｈ）；７．２５−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．８９（ｄｄ，２Ｈ）；４．８２（ｄｄ，１Ｈ）；４．１−３．９（ｍ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，５Ｈ）；３．６−３．３（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｄｄ，１Ｈ）；２．９１（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１２３】
調製例ＶＩＩｂ
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
調製例ＶＩＩａで従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝９６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４１（ｔ，ＮＨ）；７．９３（ｄｄ，２Ｈ）；７．５４（ｄｄ，２Ｈ）；７．４１（ｄ，１Ｈ）；７．２５−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．８８（ｄｄ，２Ｈ）；４．８２（ｄｄ，１Ｈ）；４．１−３．９（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．６−３．２（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｄｄ，１Ｈ）；２．９１（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１２４】
実施例３３
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
調製例ＶＩＩｂに従って得られた酸、及び２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例１と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝７８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ）；７．８−７．６（ｍ，２Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；６．８７（ｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．１−３．９（ｍ，２Ｈ）；３．６−３．１５（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．２−２．８５（ｍ，２Ｈ）．
【０１２５】
実施例３４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−クロロ−３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法により、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝５４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４３（ｔ，ＮＨ）；８．１０（ｄ，１Ｈ）；８．０２（ｄｄ，１Ｈ）；８．００−７．８（ｍ，５Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０３（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．３（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１２６】
実施例３５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法により、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝３７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４３（ｔ，ＮＨ）；７．９１（ｄ，１Ｈ）；７．８５−７．７５（ｍ，３Ｈ）；７．６８（ｄ，２Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０４（ｔ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．３（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１６（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１２７】
実施例３６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−クロロ−４’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝６０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；８．１０（ｄ，１Ｈ）；８．０２（ｄｄ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，２Ｈ）；７．８９（ｄ，２Ｈ）；７．８３（ｄ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．３（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１２８】
実施例３７
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメトキシ）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
２−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝７４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．８６（ｄ，２Ｈ）；７．６５−７．４５（ｍ，７Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０３（ｔ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．３（ｍ，４Ｈ）；３．１−２．９（ｍ，２Ｈ）．
【０１２９】
実施例３８
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメトキシ）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
３−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝７１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４３（ｔ，ＮＨ）；７．９０（ｓ，４Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ）；７．７０（ｓ，１Ｈ）；７．６３（ｔ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４４（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１６（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１３０】
実施例３９
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（メトキシ）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
３−（メトキシ）フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物を茶色泡状の形態で得る（収率＝６９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．８５（ｓ，４Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３−７．１（ｍ，６Ｈ）；７．１−６．９５（ｍ，２Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８７（ｄｄ，１Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；３．８１（ｓ，ＯＣＨ３）；３．６５−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１６（ｄｄ，１Ｈ）；２．９２（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１３１】
実施例４０
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
２−フルオロフェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝７１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．９０（ｄ，２Ｈ）；７．７２（ｄ，２Ｈ）；７．６０−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０−７．１０（ｍ，６Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１３２】
実施例４１
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
２−メチルフェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝７８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４０（ｔ，ＮＨ）；７．８３（ｄ，２Ｈ）；７．５５−７．４（ｍ，３Ｈ）；７．３５−７．１０（ｍ，８Ｈ）；７．０３（ｔｄ，１Ｈ）；６．９０（ｄｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．０（ｔ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．６５−３．２５（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）；２．１６（ｓ，ＣＨ３）．
【０１３３】
実施例４２
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（１−メチルエチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
３−（１−メチルエチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝７９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４０（ｔ，ＮＨ）；７．８４（ｓ，４Ｈ）；７．６０−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．４０（ｔ，１Ｈ）；７．３５−７．１０（ｍ，５Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８７（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１４（ｄｄ，１Ｈ）；３．０５−２．８５（ｍ，２Ｈ）；１．２３（ｄ，６Ｈ）．
【０１３４】
実施例４３
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（メトキシ）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
２−（メトキシ）フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝６３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４１（ｔ，ＮＨ）；７．８３（ｄ，２Ｈ）；７．６４（ｄ，２Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．４５−７．１（ｍ，７Ｈ）；７．１−７．０（ｍ  ，２Ｈ）；６．８８（ｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．７５（ｓ，ＯＣＨ３）；３．６５−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１８（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１３５】
実施例４４
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
３−クロロ−フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝７９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．８８（ｓ，４Ｈ）；７．７８（ｄｄ，１Ｈ）；７．７５−７．６５（ｍ，１Ｈ）；７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１３６】
実施例４５
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［４’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
４−クロロ−フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝７４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４１（ｔ，ＮＨ）；７．８６（ｓ，４Ｈ）；７．７４（ｄｄ，２Ｈ）；７．５２（ｄｄ，２Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．３−７．１（ｍ，４Ｈ）；７．０１（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１３７】
実施例４６
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
２−クロロ−フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝７５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４３（ｔ，ＮＨ）；７．８８（ｄ，２Ｈ）；７．６５−７．５５（ｍ，３Ｈ）；７．５１−７．４９（ｍ，４Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０３（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．２５（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９５（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１３８】
実施例４７
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
３−フルオロ−フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝３９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．８８（ｓ，４Ｈ）；７．６５−７．４５（ｍ，４Ｈ）；７．３１−７．０９（ｍ，５Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．２５（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１３９】
実施例４８
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝７８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．９−７．８（ｍ，３Ｈ），７．８−７．６（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；６．８７（ｄｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．１−３．９（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．６−３．１５（ｍ，２Ｈ）；３．０４（ｄｄ，１Ｈ）；２．９５（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１４０】
実施例４９
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
３−メチル−フェニルボロン酸で出発し、実施例３３と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝８５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４１（ｔ，ＮＨ）；７．８４（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ）；７．５５−７．４（ｍ，３Ｈ）；７．３６（ｔ，１Ｈ）；７．３−７．１（ｍ，５Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．８９（ｄｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，２Ｈ）；３．６−３．４（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｄｄ，１Ｈ）；２．９２（ｄｄ，１Ｈ）；２．３６（ｓ，ＣＨ３）．
【０１４１】
調製例ＶＩＩＩ
１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸テトラブチルアンモニウム塩
調製例Ｖに従って得られた２．４ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）の酸をマイクロ波チューブ中で４８ｍｌの水と混合し、１．８０２ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）の臭化テトラブチルアンモニウム、１．０６２ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）の２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸、５０ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム、及び１．７７８ｇ（１６．７７ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを加える。反応媒体をマイクロ波オーブン中で１５０℃にて５分間加熱する。冷却後、ジクロロメタン、次いで、水を反応媒体に加え、有機相を水相から分離する。次いで、有機相を水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。粗生成物をトルエンからの再結晶によって精製して、白色固体の形態の生成物を得る（収率＝１００％）。
Ｍ．ｐ．＝１２８℃
【０１４２】
実施例５０
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（４−ビリジニル）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
４−（２−アミノエチル）ピリジンから出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝７６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４１（ｄｄ，２Ｈ）；８．２９（ｔ，ＮＨ）；８．０５−８．０（ｍ，２Ｈ）；７．９５（ｄ，２Ｈ）；７．８６（ｄ，２Ｈ）；７．８３−７．６８（ｍ，２Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｔ，１Ｈ）；７．１９（ｄｄ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．４０（ｄｄ，２Ｈ）；３．０６（ｄｄ，１Ｈ）；２．９−２．７（ｍ，３Ｈ）．
【０１４３】
実施例５１
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（３−ビリジニル）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
３−（２−アミノエチル）ピリジンから出発し、実施例５０と同様な手法に従い、所望の化合物を黄色泡状の形態で得る（収率＝９３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．５−８．４（ｍ，２Ｈ）；８．３（ｔ，ＮＨ）；８．０５−８．０（ｍ，２Ｈ）；７．９４（ｄ，２Ｈ）；７．８７（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６８（ｍ，２Ｈ）；７．６５−７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．３−７．２（ｍ，２Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．０６（ｔ，１Ｈ）；４．７９（ｄｄ，１Ｈ）；３．５−３．３（ｍ，２Ｈ）；３．２−３（ｍ，１Ｈ）；２．９−２．７（ｍ，３Ｈ）．
【０１４４】
実施例５２
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（４−ビリジニル）メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
４−（アミノメチル）ピリジンから出発し、実施例５０と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝７８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．９（ｔ，ＮＨ）；８．４９（ｄｄ，２Ｈ）；８．０５−８．０（ｍ，２Ｈ）；７．９５（ｄ，２Ｈ）；７．９１（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６８（ｍ，２Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．２８（ｄｄ，２Ｈ）；７．３５−７．２０（ｍ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．９２（ｄｄ，１Ｈ）；４．３８（ｄ，２Ｈ）；３．２１（ｄｄ，１Ｈ）；２．９９（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１４５】
実施例５３
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（３−ビリジニル）メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
３−（アミノメチル）ピリジンから出発し、実施例５０と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝７４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．８６（ｔ，ＮＨ）；８．５１（ｄ，１Ｈ）；８．４６（ｄｄ，１Ｈ）；８．０５−８．０（ｍ，２Ｈ）；７．９４（ｄ，２Ｈ）；７．９０（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６５（ｍ，３Ｈ）；７．５２（ｄ，１Ｈ）；７．３６（ｄｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．０７（ｔｄ，１Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．３８（ｄ，２Ｈ）；３．１９（ｄｄ，１Ｈ）；２．９７（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１４６】
実施例５４
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
３−（２−アミノエトキシ）安息香酸のメチルエステルから出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の化合物をピンク色固体の形態で得る（収率＝２８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４３（ｔ，ＮＨ）；８．１−８．０（ｍ，２Ｈ）；７．９４（ｄ，２Ｈ）；７．８９（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．６−７．４（ｍ，４Ｈ）；７．３−７．１５（ｍ，２Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．１０（ｔ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．７−３．４（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１４７】
実施例５５
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例５４に従って得られたエステルで出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝６０％）。
Ｍ．ｐ．＝８５−９２℃
【０１４８】
調製例ＩＸ
２，３−ジヒドロ−２−［［［２−［４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェノキシ］エチル］アミノ］カルボニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエーテル
４−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調製例Ｉと同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝４８％）。
【０１４９】
調製例Ｘ
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＩＸに従って得られたエステルから出発し、調製例ＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝８９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．０３（ｔ，ＮＨ）；７．１６（ｄｄ，２Ｈ）；７．０５−６．８０（ｍ，４Ｈ）；６．６５−６．５（ｍ，２Ｈ）；５．９３（ｄ，ＮＨ）；４．２２（ｄｄｄ，１Ｈ）；３．９９（ｔ，２Ｈ）；３．５９  ａｎｄ  ３．５８（２ｄ，５Ｈ）；３．５５−３．４（ｍ，２Ｈ）；３．３１（ｄｄ，１Ｈ）；２．９０（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１５０】
調製例ＸＩ
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
６０ｍｌのアセトニトリル中の調製例Ｘに従って得られた７５０ｍｇ（２．１２ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、５１２μｌ（４．６５ｍｍｏｌ）のＮ−メチルモルホリン及び０．４８６ｍｌ（２．７５ｍｍｏｌ）の塩化４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホニルを加える。反応混合物を室温にて４時間撹拌する。次いで酢酸エチルを加えることによって媒体を処理し、有機相を水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。次いで、溶離剤としてジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９９／１、次いで９０／１０；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して、白色泡状の形態の所望の生成物を得る（収率＝９３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４６（ｔ，ＮＨ）；８．１１（ｄ，１Ｈ）；８．０５−７．９５（ｍ，２Ｈ）；７．４３（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔｄ，１Ｈ）；７．２−７．１（ｍ，３Ｈ）；７．０６（ｔｄ，１Ｈ）；６．８９（ｄｄ，２Ｈ）；４．９３（ｄｄ，１Ｈ）；４．０（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，５Ｈ）；３．６−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．１７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９２（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１５１】
実施例５６
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＸＩに従って得られた化合物、及びフェニルボロン酸から出発し、実施例２と同様な手法に従って、所望の化合物を半透明油の形態で得る（収率＝７９％）。
【０１５２】
実施例５７
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例５６に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従って、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝３６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：１２．２（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．４８（ｔ，ＮＨ）；８．１３（ｄｄ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；７．６２（ｄ，１Ｈ）；７．５５−７．４（ｍ，４Ｈ）；７．４８−７．１（ｍ，６Ｈ）；７．０６（ｔｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．９７（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．６−３．３（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．２０（ｄｄ，１Ｈ）；２．９５（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１５３】
実施例５８
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
３−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、実施例４と同様な手法に従って、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝３３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４３（ｔ，ＮＨ）；８．０８−８（ｍ，２Ｈ）；７．９４（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．３−７．２（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．９−６．８（ｍ，３Ｈ）；４．９０（ｄｄ，１Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；３．６−３．４（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１５４】
実施例５９
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例５８に従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従って、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝８５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；８．０８−８（ｍ，２Ｈ）；７．９４（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．３−７．２（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．９−６．８（ｍ，３Ｈ）；４．９０（ｄｄ，１Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；３．５２（ｓ，２Ｈ）；３．６５−３．３（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１５５】
実施例６０
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（２−ニトロフェニル）メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−（アミノメチル）ニトロベンゼンから出発し、実施例２１と同様な手法に従って、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝７１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．８９（ｔ，ＮＨ）；８．１−８．０（ｍ，３Ｈ）；８．０−７．８５（ｍ，４Ｈ），７．８５−７．６５（ｍ，３Ｈ）；７．６５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．３−７．１（ｍ，２Ｈ）；７．０４（ｄｄ，１Ｈ）；４．９７（ｄｄ，１Ｈ）；４．６８（ｄｄ，１Ｈ）；４．６０（ｄｄ，１Ｈ）；３．２１（ｄｄ，１Ｈ）；２．９８（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１５６】
実施例６１
Ｎ−［（２−アミノフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例６０に従って得られた６８３ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）の化合物を１０ｍｌのメタノールに溶解させる。６８ｍｇの１０％パラジウムオンチャーコールを加える。反応媒体を水素雰囲気圧力下で室温にて２時間撹拌する。次いで、それを濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。次いで、溶離剤としてジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．６４（ｔ，ＮＨ）；８．０８−８（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．１−６．９（ｍ，３Ｈ）；６．６３（ｄｄ，１Ｈ）；６．５１（ｔｄ，１Ｈ）；５．０３（ｂｓ，ＮＨ２）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．２４（ｄｄ，１Ｈ）；４．１４（ｄｄ，１Ｈ）；３．１７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９６（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１５７】
調製例ＸＩＩ
２−シアノベンゼンブタン酸メチルエステル
６ｍｌの無水ＴＨＦ中の３６９ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）の９−ＢＢＮ（９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン）の溶液をアルゴン雰囲気下で調製する。０．３２ｍｌ（３．０２ｍｍｏｌ）の３−ブテン酸のメチルエステルをこの溶液に加える。媒体を室温にて３時間撹拌する。８ｍｌの無水ＴＨＦ中の５００ｍｇ（２．７５ｍｍｏｌ）の２−ブロモベンゾニトリルの溶液を第二の丸底フラスコ中で調製する。４４５ｍｇ（８．２４ｍｍｏｌ）のナトリウムメチレート、６８ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）のＰｄＣｌ２ｐｐｆ及び先の溶液を順次アルゴン下でこの溶液に滴加する。引き続いて、反応媒体を２時間還流し、次いで、室温にて１６時間撹拌し、最後に、還流下で３時間撹拌する。水及び酢酸を反応媒体に加えて、二相に分離する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてメチルシクロヘキサン／酢酸エチル混合物（９０／１０；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して、所望の生成物を無色油で得る（収率＝３６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．７８（ｄｄ，１Ｈ）；７．６２（ｔｄ，１Ｈ）；７．４７（ｄｄ，１Ｈ），７．４１（ｔｄ，１Ｈ）；３．５８（ｓ，ＣＨ３）；２．８１（ｔ，２Ｈ）；２．３６（ｔ，２Ｈ）；１．８８（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０１５８】
調製例ＸＩＩＩ
２−（アミノメチル）ベンゼンブタン酸メチルエステル
１５ｍｌのメタノール及び１．０ｍｌの１０Ｎ塩酸中の調製例ＸＩＩに従って得られた１７６ｍｇ（０．８６６ｍｍｏｌ）のエステルの溶液を調製する。２０ｍｇの１０％パラジウムオンチャーコールを加え、混合物を水素雰囲気圧力下で室温にて６時間撹拌する。次いで、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。溶離剤としてジクロロメタン／メタノール混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝５０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．５−７．３５（ｍ，１Ｈ）；７．３５−７．１（ｍ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，ＣＨ３）；２．６４（ｔ，２Ｈ）；２．３９（ｔ，２Ｈ）；１．７６（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０１５９】
実施例６２
２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンブタン酸メチルエステル
調製例ＸＩＩＩに従って得られたエステルから出発し、実施例２１と同様な手法に従って、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝４８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，５００ＭＨｚ）δ：８．６５（ｔ，ＮＨ）；８．０８−８（ｍ，２Ｈ）；７．９３（ｄ，２Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ）；７．７７（ｄ，１Ｈ）；７．７３（ｔ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．３−７．１（ｍ，６Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．９３（ｄｄ，１Ｈ）；４．４１（ｄｄ，１Ｈ）；４．３３（ｄｄ，１Ｈ）；３．６０（ｓ，ＣＨ３）；３．１７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９７（ｄｄ，１Ｈ）；２．６４（ｔ，２Ｈ）；２．３８（ｔ，２Ｈ）；１．８０（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０１６０】
実施例６３
２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンブタン酸
実施例６２に従って得られたメチルエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従って、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．１（ｂｓ，ＣＯＯＨ）；８．６７（ｔ，ＮＨ）；８．０８−８（ｍ，２Ｈ）；７．９４（ｄ，２Ｈ），７．９０（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．３−７．１（ｍ，６Ｈ）；７．０３（ｔｄ，１Ｈ）；４．９２（ｄｄ，１Ｈ）；４．４１（ｄｄ，１Ｈ）；４．３２（ｄｄ，１Ｈ）；３．１７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９６（ｄｄ，１Ｈ）；２．６３（ｔ，２Ｈ）；２．２８（ｔ，２Ｈ）；１．７６（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０１６１】
実施例６４
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド
２ｍｌのジクロロメタン中の調製例ＩＶに従って得られた１００ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）の酸の溶液を調製し、次いで、４７ｍｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）のＥＤＣＩ及び３３ｍｇ（０．２４６ｍｍｏｌ）のＨＯＢＴを加える。室温にて１０分間した後、２８ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）の２−（アミノメチル）フェノールを加える。次いで、反応媒体を室温にて１時間５０分間撹拌する。次いで、ジクロロメタンを加えることによってそれを処理し、有機相を水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：９．５５（ｓ，ＯＨ）；８．５４（ｔ，ＮＨ）；８．１−８（ｍ，２Ｈ）；７．９４（ｄ，２Ｈ）；７．９０（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．２−７．００（ｍ，４Ｈ）；６．８１（ｄｄ，１Ｈ）；６．７３（ｔｄ，１Ｈ）；４．９７（ｄｄ，１Ｈ）；４．３３（ｄｄ，１Ｈ）；４．２３（ｄｄ，１Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９８（ｄｄ，１Ｈ）．
【０１６２】
実施例６５
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（２−シアノフェニル）メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド
２−（アミノメチル）ベンゾニトリルから出発し、実施例２１と同様な手法に従って、所望の化合物をピンク色固体の形態で得る（収率＝２３％）。
Ｍ．Ｐ．＝７０℃
【０１６３】
調製例ＸＩＶ
（３−シアノフェノキシ）酢酸メチルエステル
６０ｍｌのアセトン中の５．９５ｇ（５０ｍｍｏｌ）の３−ヒドロキシベンゾニトリルの溶液を調製し、９．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸メチル、６．９ｇの炭酸カリウム、及び０．１５ｇのヨウ化ナトリウムを加える。混合物を溶媒の還流温度で３時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。残渣を水で取り、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、減圧下で濃縮する。粗生成物をまずイソプロピルエーテルから、次いで、３０ｍｌのエタノール／水混合物（１／１）から再結晶して、６ｇの所望のエステルを白色結晶の形態で得る（収率＝６２％）
Ｍ．Ｐ．＝６６℃
【０１６４】
調製例ＸＶ
３−（アミノメチル）フェノキシ酢酸メチルエステル塩酸
６０ｍｌのメタノール及び１ｍｌの１０Ｎ塩酸中の１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）の（３−シアノフェノキシ）酢酸のメチルエステルの溶液を調製する。０．２ｇの１０％パラジウムオンチャーコールを加え、混合物を水素雰囲気圧力下で室温にて２時間撹拌する。触媒を濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。粗生成物を１０ｍｌのメタノール中に取り、溶液を５０ｍｌのエチルエーテルで希釈する。このようにして結晶化する生成物を濾過し、減圧下で乾燥して、２ｇの所望のエステルを白色結晶の形態で得る（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝１１８℃
【０１６５】
実施例６６
［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］酢酸メチルエステル
調製例ＩＶで得られた酸、及び調製例ＸＶに従って得られたアミンから出発し、調製例Ｉと同様な手法に従って、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４７％）。
Ｍ．ｐ．＝５０℃
【０１６６】
実施例６７
［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］酢酸メチルエステル
（４−アミノメチル）フェノキシ酢酸のメチルエステルから出発し、実施例６６と同様な手法に従って、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝２７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．７０（ｔ，ＮＨ）；８．０３（ｍ，２Ｈ）；７．９６−７．９０（ｍ，４Ｈ）；７．８８−７．８０（ｍ，２Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２５−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；６．９０（ｄ，２Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．７７（ｓ，２Ｈ）；４．２７（ｍ，２Ｈ）；３，６９（ｓ．３Ｈ）；３．３−３．１（ｍ，１Ｈ）；３．００−２．９３（ｍ，１Ｈ）．
【０１６７】
調製例ＸＶＩ
Ｎ−（４−シアノフェニル）−β−アラニン
１０ｍｌのアセトニトリル中の３．５４ｇ（３０ｍｍｏｌ）の４−アミノベンゾニトリルの溶液を調製し、２．１６ｇ（３０ｍｍｏｌ）のブロピオラクトンを溶媒の還流温度で加える。混合物を溶媒の還流温度で１８時間撹拌し、次いで、冷却する。残渣を水で取り、酢酸エチルで抽出する。形成された白色沈殿を濾過し、５ｍｌのエチルエーテルで洗浄し、次いで、乾燥して、３．４ｇの所望の酸を白色固体の形態で得る（収率＝５９％）。
Ｍ．ｐ．＝１５０℃
【０１６８】
調製例ＸＶＩＩ
Ｎ−（４−シアノフェニル）−β−アラニンメチルエステル塩酸
５０ｍｌのメタノール中の調製例ＸＶＩに従って得られた２ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）の酸の溶液を調製し、２．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを０℃で加える。混合物を引き続いて溶媒の還流温度で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。残渣をトルエンで取り、減圧下で再度濃縮して、２．７２ｇの所望のエステル塩を白色固体の形態で得る（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝１２１℃
【０１６９】
調製例ＸＶＩＩＩ
Ｎ−［４−（アミノメチル）フェニル］−β−アラニンメチルエステル二塩酸
調製例ＸＶＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従って、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝２０１℃
【０１７０】
実施例６８
Ｎ−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル］−スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニンメチルエステル
調製例ＸＶＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従って、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５７％）。
Ｍ．ｐ．＝６１℃
【０１７１】
実施例６９
Ｎ−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル］−スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニン
実施例６８に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従って、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝８２℃
【０１７２】
調製例ＸＩＸ
Ｎ−（３−シアノフェニル）−β−アラニン
３−アミノベンゾニトリルから出発し、調製例ＸＶＩと同様な手法に従って、所望の生成物を亜麻色固体の形態で得る（収率＝１４％）。
Ｍ．ｐ．＝１１９℃
【０１７３】
調製例ＸＸ
Ｎ−（３−シアノフェニル）−β−アラニンメチルエステル塩酸
調製例ＸＩＸに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＶＩＩと同様な手法に従って、所望の生成物を亜麻色固体の形態で得る（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝１０２℃
【０１７４】
調製例ＸＸＩ
Ｎ−［３−（アミノメチル）フェニル］−β−アラニンメチルエステル二塩酸
調製例ＸＸに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＶＩＩＩと同様な手法に従って、所望の生成物を黄色油の形態で得る（収率＝８４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４０（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ）；７．１４（ｔ，１Ｈ）；６．７７−６．６７（ｍ，３Ｈ）；３．８９（ｍ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，３Ｈ）；３．３９（ｔ，２Ｈ）；２．７１（ｔ，２Ｈ）．
【０１７５】
実施例７０
Ｎ−［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニンメチルエステル
調製例ＸＸＩに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従って、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２５％）。
Ｍ．ｐ．＝５７％
【０１７６】
実施例７１
Ｎ−［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニン
実施例７０に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従って、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝８５℃
【０１７７】
調製例ＸＸＩＩ
Ｎ−（２−シアノフェニル）−β−アラニンメチルエステル
Ｎ−（２−シアノフェニル）−β−アラニンから出発し、調製例ＸＶＩＩと同様な手法に従って、所望の生成物を黄色油の形態で得る（収率＝７０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ）；６．８０（ｄ，１Ｈ）；６．６６（ｔ，１Ｈ）；６．０５（ｔ，１Ｈ）；３．６６（ｓ，３Ｈ）；３．４４（ｑ，２Ｈ）；２．６３（ｔ，２Ｈ）．
【０１７８】
調製例ＸＸＩＩＩ
Ｎ−［２−（アミノメチル）フェニル）−β−アラニンメチルエステル塩酸
調製例ＸＸＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従って、所望の生成物を淡黄色固体の形態で得る（収率＝４４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．１６（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ）；７．２３−７．１７（ｍ，２Ｈ）；６．６７（ｄ，１Ｈ）；６．６２（ｍ，１Ｈ）；５．５９（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；３．６２（ｓ，３Ｈ）；３．３１（ｔ，２Ｈ）；２．６７（ｔ，２Ｈ）．
【０１７９】
実施例７２
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニンメチルエステル
調製例ＸＸＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従って、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７３％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０１８０】
実施例７３
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニン
実施例７２に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従って、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７９％）。
Ｍ．ｐ．＝９４℃
【０１８１】
調製例ＸＸＩＶ
３−（２−シアノフェノキシ）プロパン酸
２−ヒドロキシベンゾニトリルから出発し、調製例ＸＶＩと同様な手法に従って、所望の生成物を茶色固体の形態で得る（収率＝９０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．４２（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）；７．７３−７．６６（ｍ，２Ｈ）；７．２９（ｄ，１Ｈ）；７．１０（ｔ，１Ｈ）；４．３６（ｔ，２Ｈ）；２．７７（ｔ，２Ｈ）．
【０１８２】
調製例ＸＸＶ
３−（２−シアノフェノキシ）プロパン酸メチルエステル
調製例ＸＸＩＶに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＶＩＩと同様な手法に従って、所望の生成物を黄色油の形態で得る（収率＝５０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．７３−７．６３（ｍ，２Ｈ）；７．２９（ｄ，１Ｈ）；７．１０（ｔ，１Ｈ）；４．３６（ｔ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，３Ｈ）；２．８６（ｔ，２Ｈ）．
【０１８３】
調製例ＸＸＶＩ
３−［２−（アミノメチル）フェノキシ］プロパン酸メチルエステル塩酸
調製例ＸＸＶに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従って、所望の生成物を亜麻色固体の形態で得る（収率＝５４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ）；７．４１−７．３４（ｍ，２Ｈ）；７．３（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；４．２６（ｔ，２Ｈ）；３．９１（ｓ，２Ｈ）；３．６５（ｓ，３Ｈ）；２．８８（ｔ，２Ｈ）．
【０１８４】
実施例７４
３−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例ＸＸＶＩに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従って、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２５％）。
Ｍ．ｐ．＝１３１℃
【０１８５】
実施例７５
３−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］プロパン酸
２ｍｌのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）中の２２ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）の水酸化リチウム及び５３ｍｇ（１．５７ｍｍｏｌ）の３０％過酸化水素を調製し、２ｍｌのＴＨＦ中の実施例７４に従って得られた２７８ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を加える。反応混合物を室温にて２０時間撹拌し、次いで、希塩酸溶液で酸性化し、２５ｍｌのジクロロメタンで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてジクロロメタン／メタノール混合物（９／１；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル下のクロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して、１４１ｍｇの所望の酸を白色粉末の形態で得る（収率＝５２％）。
Ｍ．ｐ．＝１００℃
【０１８６】
調製例ＸＸＶＩＩ
［［３−［［ビス［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］酢酸メチルエステル
油中の水素化ナトリウムの４４ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の６０％分散液を８ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に懸濁させ、２３８ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のジ−ｔ−ブチルイミノジカルボキシレートを加える。反応混合物を６０℃にて３０分間撹拌し、次いで、室温まで冷却する。次いで、３ｍｌのＤＭＦ中の２３０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の［３−（クロロメチル）フェニルチオ］酢酸のメチルエステルの溶液を加える。反応媒体を５０℃にて９０分間撹拌し、次いで、冷却し、３０ｍｌの水に注ぐ。得られた水相を酢酸エチルで抽出し（２回）、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、３００ｍｇの所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝７３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．３４−７．２５（ｍ，１Ｈ）；７．１８（ｓ，１Ｈ）；７．０７（ｄ，１Ｈ）；４．６４（ｓ，２Ｈ）；３．８６（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；１．３９（ｓ，１８）．
【０１８７】
調製例ＸＸＶＩＩＩ
［［３−（アミノメチル）フェニル］チオ］酢酸メチルエステル
塩化水素で飽和した４ｍｌのジオキサン中の調製例ＸＸＶＩＩに従って得られた２９０ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製する。反応混合物を室温にて２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。粗生成物をエチルエーテル中での粉砕（ｔｒｉｔｕｒａｔｉｏｎ）によって結晶化して、１５０ｍｇの所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝７２℃
【０１８８】
実施例７６
［［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］酢酸メチルエステル
調製例ＸＸＶＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６３％）。
Ｍ．ｐ．＝５１℃
【０１８９】
実施例７７
［［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］酢酸
実施例７６に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝７５℃
【０１９０】
実施例７８
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸メチルエステル
４−（アミノメチル）安息香酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５１％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０１９１】
実施例７９
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
実施例７８に従って得た化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝１２０℃
【０１９２】
実施例８０
３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸メチルエステル
３−（アミノメチル）安息香酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５６％）。
Ｍ．ｐ．＝５０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．８４（ｔ，ＮＨ）；８．０３（ｍ，２Ｈ）；７．９６−７．７５（ｍ，８Ｈ）；７．５６−７．４８（ｍ，３Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；４．９２１（ｄｄ，１Ｈ）；４．４１（ｍ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．２−３．１（ｍ，１Ｈ）；３．０−２．９３（ｍ，１Ｈ）．
【０１９３】
実施例８１
３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
実施例８０に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝９６℃
【０１９４】
調製例ＸＸＩＸ
２−（アミノメチル）安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル塩酸
２−シアノ安息香酸のｔ−ブチルエステルから出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１７７℃
【０１９５】
実施例８２
２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＸＸＩＸに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６９％）。
Ｍ．ｐ．＝６８℃
【０１９６】
実施例８３
２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
実施例８２に従って得られた化合物から出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝１１８℃
【０１９７】
実施例８４
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−（アミノメチル）ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝１２０℃
【０１９８】
実施例８５
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例８４に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５６％）。
Ｍ．ｐ．＝９０℃
【０１９９】
実施例８５ａ
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸カリウム塩
１ｍｌのアセトニトリル中の実施例８５に従って得られた２５０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）の酸の溶液を調製し、０．８４ｍｌの０．５Ｎ水酸化カリウム水溶液を加える。混合物を室温にて１時間撹拌し、次いで、１０ｍｌの純粋な水で希釈し、凍結乾燥して、白色粉末の形態の所望の塩を得る。
Ｍ．ｐ．＝１５０−１６０℃
【０２００】
実施例８５ｂ
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸ジエタノールアミン塩
ジエタノールアミンを用いる実施例８５ａと同様な手法に従い、所望の塩を白色粉末の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝５５−６０℃
【０２０１】
実施例８５ｃ
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸コリン塩
メタノール中の水酸化コリンの溶液を用いる実施例８５ａと同様な手法に従い、所望の塩を白色粉末の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝７５−８０℃
【０２０２】
実施例８５ｄ
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸ＴＲＩＳ塩
２−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオールを用いる実施例８５ａと同様な手法に従い、所望の塩を白色粉末の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝６６−７０℃
【０２０３】
実施例８６
３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
３−（アミノメチル）ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の塩を白色粉末の形態で得る（収率＝６６％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０２０４】
実施例８７
３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例８６に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の塩を白色粉末の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝８０℃
【０２０５】
調製例ＸＸＸ
４−（アミノメチル）ベンゼンプロパン酸メチルエステル塩酸
（２Ｅ）−３−（４−シアノフェニル）−２−プロペン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７２％）。
Ｍ．ｐ．＝２１５℃
【０２０６】
実施例８８
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンプロパン酸メチルエステル
調製例ＸＸＸに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝６１℃
【０２０７】
実施例８９
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンプロパン酸
実施例８８に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５３％）。
Ｍ．ｐ．＝８５℃
【０２０８】
実施例９０
３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンプロパン酸エチルエステル
３−［３−（アミノメチル）ベンゼン］プロパン酸のエチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝５１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．７３（ｔ，ＮＨ）；８．０２（ｍ，２Ｈ）；７．９３（ｍ，４Ｈ）；７．７７−７．７２（ｍ，２Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．２５−７．０３（ｍ，７Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．３１（ｄ，２Ｈ）；４．０２（ｑ，２Ｈ）；３．２−２．９（ｍ，２Ｈ）；２．８１（ｔ，２Ｈ）；２．５８（ｔ，２Ｈ）；１．１４（ｔ，３Ｈ）．
【０２０９】
実施例９１
３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンプロパン酸
実施例９０に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５℃
【０２１０】
調製例ＸＸＸＩ
２−（アミノメチル）ベンゼンプロパン酸エチルエステル塩酸
（２Ｅ）−３−（２−シアノフェニル）−２−プロペン酸のエチルエステルから出発し、調製例ＸＸＸと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４０％）。
Ｍ．ｐ．＝１０７−１１０℃
【０２１１】
実施例９２
２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンプロパン酸エチルエステル
調製例ＸＸＸＩに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６０％）。
Ｍ．ｐ．＝４８℃
【０２１２】
実施例９３
２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンプロパン酸
実施例９２に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７７％）。
Ｍ．ｐ．＝９４℃
【０２１３】
調製例ＸＸＸＩＩ
４−［４−［［ビス［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］ブタン酸メチルエステル
４−（クロロメチル）ベンゼンブタン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＸＸＶＩＩと同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝３６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．１４（ｓ，４Ｈ）；４．６６（ｓ，２Ｈ）；３．５６（ｓ，３Ｈ）；２．５６（ｔ，２Ｈ）；２．２７（ｔ，２Ｈ）；１．７９（ｑ，２Ｈ）；１．３９（ｓ，１８Ｈ）．
【０２１４】
調製例ＸＸＸＩＩＩ
４−（アミノメチル）ベンゼンブタン酸メチルエステル塩酸
調製例ＸＸＸＩＩに従って得られた化合物から出発し、調子例ＸＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝２０５℃
【０２１５】
実施例９４
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンブタン酸メチルエステル
調製例ＸＸＸＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝５５℃
【０２１６】
実施例９５
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンブタン酸
実施例９４に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝７５℃
【０２１７】
調製例ＸＸＸＩＶ
３−（アミノメチル）ベンゼンブタン酸メチルエステル塩酸
３−シアノベンゼンブタン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝９０℃
【０２１８】
実施例９６
３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンブタン酸メチルエステル
調製例ＸＸＸＩＶに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝８１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．７２（ｔ，ＮＨ）；８．０２（ｍ，２Ｈ）；７．９３（ｍ，４Ｈ）；７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．２５−７．０３（ｍ，７Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．３１（ｄ，２Ｈ）；３．５７（ｓ，３Ｈ）；３．２−３．１（ｍ，１Ｈ）；３．０−２．９４（ｍ，１Ｈ）；２．５５（ｔ，２Ｈ）；２．３２（ｔ，２Ｈ）；１．８０（ｍ，２Ｈ）．
【０２１９】
実施例９７
３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンブタン酸
実施例９６に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝７６℃
【０２２０】
調製例ＸＸＸＶ
（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸塩化物
調製例ＩＶに従って得られた酸から出発し、調製例ＶＩと同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝９８％）。
【０２２１】
調製例ＸＸＸＶＩ
４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸１，１−ジメチルエチルエステル
６０ｍｌのクロロホルム中の３ｇ（９．１ｍｍｏｌ）の４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸の溶液を−３０℃まで冷却し、１．１８ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）のクロロギ酸エチル及び１．５２ｍｌ（１０．９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加える。混合物を−３０℃で１時間撹拌し、次いで、１．６３ｇ（２２ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール及び１．５２ｍｌ（１０．９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加える。混合物を室温にて１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。蒸発残渣を１００ｍｌの酢酸エチル中に取り、得られた有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてジクロロメタン／メチルシクロヘキサン混合物（１／１；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、粗生成物を精製して、９３０ｍｇの所望の化合物を得る（収率＝２６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．４６（ｔ，１Ｈ）；７．３８−７．２８（ｍ，５Ｈ）；７．１３（ｄ，２Ｈ）；６．８６（ｄ，２Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｔ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．３６（ｑ，２Ｈ）；１．３８（ｓ，９Ｈ）．
【０２２２】
調製例ＸＸＸＶＩＩ
４−［２−（アミノ）エトキシ］ベンゼン酢酸１，１−ジメチルエチルエステル
９１ｍｇの１０％パラジウムオンチャーコールを、１５ｍｌのＴＨＦ及び１ｍｌの水中の調製例ＸＸＸＶＩに従って得られた９１０ｍｇ（２．３６ｍｍｏｌ）の化合物の溶液に加え、この混合物を水素雰囲気圧力下で室温にて１時間撹拌する。次いで、触媒を濾去し、濾液を減圧下で濃縮して、５７５ｍｇの所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝９７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．１５（ｄ，２Ｈ）；６．９３（ｄ，２Ｈ）；３．９１（ｔ，２Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；２．８５（ｔ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；１．３８（ｓ，９Ｈ）；（ＮＨ２  ｐｒｏｔｏｎｓ  ｎｏｔ  ｖｉｓｉｂｌｅ）．
【０２２３】
実施例９８
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸１，１−ジメチルエチルエステル
１５ｍｌのジクロロメタン中の調製例ＸＸＸＶに従って得られた１．１ｇ（２．３５ｍｍｏｌ）の酸塩化物の溶液を調製し、調製例ＸＸＸＶＩＩに従って得られた５７５ｍｇ（４．７２ｍｍｏｌ）のアミン、及び０．６５８ｍｌのトリエチルアミンを加える。反応混合物を室温にて３時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（９／１；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって蒸発残渣を精製して、１．２ｇの所望の化合物をベージュ色のアモルファス固体の形態で得る（収率＝７７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，１Ｈ）；８．０２（ｍ，２Ｈ）；７．９５−７．７２（ｍ，６Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．１６−７．１１（ｍ，５Ｈ）；７．０３（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．５７−３．４２（ｍ，４Ｈ）；３．２０−２．８９（ｍ，２Ｈ）；１．３８（ｓ，９Ｈ）．
【０２２４】
実施例９９
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例９８に従って得られた化合物から出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝１１２−１１３℃
【０２２５】
実施例１００
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
３．７３ｍｌの水及び２．１３ｍｌのトリエチルアミン中の２２３ｍｇ（１．２８８ｍｍｏｌ）の４−（２−アミノエトキシ）安息香酸の溶液を調製する。次いで、１２．８ｍｌのアセトニトリルを室温にて加え、続いて、２．１３ｍｌのジクロロメタン中の調製例ＸＸＸＶに従って得られた３００ｍｇ（０．６４４ｍｍｏｌ）の酸塩化物の溶液を加える。反応混合物を室温にて３時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。蒸発残渣をジクロロメタン中に取り、３％酢酸溶液で洗浄する。有機相を減圧下で濃縮し、溶離剤としてアセトニトリル／水混合物（５５／４５；ｖ／ｖ）を用いるＲＰ１８−グラフト化シリカ上の逆相クロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して、３５０ｍｇの所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝９５−１００℃
【０２２６】
実施例１０１
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］ベンゼン酢酸１，１−ジメチルエチルエステル
３ｍｌのジクロロメタン中の１７７ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の４−（２−アミノエチル）−ベンゼン酢酸のｔ−ブチルエステルの溶液を調製する。次いで、スチレン／ジビニルベンゼンコポリマーに支持された３８５ｍｇ（１ｍｍｏｌに等しい）のモルホリンを室温にて加え、続いて、２．１３ｍｌのジクロロメタン中の調製例ＸＸＸＶに従って得られた３５ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の酸塩化物の溶液を加える。反応混合物を室温にて３時間撹拌し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して、４３０ｍｇの所望の生成物を油の形態で得る（収率＝９５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２３（ｔ，１Ｈ）；８．０２−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１３−７．１１（ｍ，５Ｈ）；７．０３（ｔ，１Ｈ）；４．８０（ｄｄ，１Ｈ）；３．５０（ｓ，２Ｈ）；３．３８−３．２９（ｍ，２Ｈ）；３．０７（ｄｄ，１Ｈ）；２．８４（ｄｄ，１Ｈ）；２．７２（ｔ，２Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０２２７】
実施例１０２
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］ベンゼン酢酸
実施例１０１に従って得られた化合物から出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６９％）。
Ｍ．ｐ．＝１１０℃
【０２２８】
実施例１０３
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］ベンゼン酢酸１，１−ジメチルエチルエステル
３−（２−アミノエチル）ベンゼン酢酸のｔ−ブチルエステルから出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色ペーストの形態で得る（収率＝９５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２６（ｔ，１Ｈ）；８．０３−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２５−７．０３（ｍ，７Ｈ）；４．８１（ｄｄ，１Ｈ）；３．５１（ｓ，２Ｈ）；３．３６−３．３０（ｍ，２Ｈ）；３．２１（ｄｄ，１Ｈ）；２．９０（ｄｄ，１Ｈ）；２．７３（ｔ，２Ｈ）；１．３８（ｓ，９Ｈ）．
【０２２９】
実施例１０４
３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］ベンゼン酢酸
実施例１０３から得られた化合物から出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝９０℃
【０２３０】
実施例１０５
（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（４−ピリジニルオキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−（４−ピリジニルオキシ）エタンアミンから出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色ペーストの形態で得る（収率＝３７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４５（ｔ，１Ｈ）；８．３９−８．３６（ｍ，２Ｈ）；８．０３−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．２７（ｔ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．０３（ｄ，１Ｈ）；６．９８−６．９５（ｍ，２Ｈ）；４．８７（ｄｄ，１Ｈ）；４．１３（ｔ，２Ｈ）；３．６１−３．４４（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０２３１】
実施例１０６
（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（３−ピリジニルオキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−（３−ピリジニルオキシ）エタンアミンから出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色ペーストの形態で得る（収率＝６３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４８（ｔ，１Ｈ）；８．３０（ｄｄ，１Ｈ）；８．１７（ｍ，１Ｈ）；８．０３−７．６５（ｍ，８Ｈ）；７．５０−７．０２（ｍ，６Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．１２（ｔ，２Ｈ）；３．５８−３．５０（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０２３２】
実施例１０７
γ−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］−（γＲ）−ベンゼンペンタン酸
（γＲ）−アミノベンゼンペンタン酸から出発し、実施例１００と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝８２−８４℃
【０２３３】
実施例１０８
α−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンプロパン酸
α−（アミノメチル）ベンゼンプロパン酸から出発し、実施例１００と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４８％）。
Ｍ．ｐ．＝８５−９０℃
【０２３４】
実施例１０９
７−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］ヘプタン酸
７−アミノ−ヘプタン酸から出発し、実施例１００と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝１４％）。
Ｍ．ｐ．＝６５−７０℃
【０２３５】
実施例１１０
９−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］ノナン酸
９−アミノ−ノナン酸から出発し、実施例１００と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２３％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０２３６】
実施例１１１
β−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンプロパン酸
３８．５ｍｇ（０．２１５ｍｍｏｌ）のβ−（アミノメチル）ベンゼンプロパン酸、２ｍｌのＴＨＦ、２３ｍｇ（０．２１７ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウム及び０．７ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）の臭化ドデシルトリメチルアンモニウムの混合物を調製する。混合物を室温にて５分間撹拌し、調製例ＸＸＸＶに従って得られた１００ｍｇ（０．２１５ｍｍｏｌ）の酸塩化物を加える。反応媒体を室温にて２時間撹拌し、次いで、溶媒の還流温度で１６時間撹拌し、次いで、冷却し、濾過する。残存する固体を５ｍｌのＴＨＦで洗浄し、合わせた濾液を減圧下で濃縮する。溶離剤として水／アセトニトリル混合物（４５／５５；ｖ／ｖ）を用いるＲＰ１８−グラフト化シリカ上の逆相クロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、２６ｍｇの所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝２０％）。
Ｍ．ｐ．＝９０℃
【０２３７】
実施例１１２
β−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］−（βＳ）−ベンゼンブタン酸１，１−ジメチルエチルエステル
（βＳ）−β−アミノベンゼンブタン酸のｔ−ブチルエステルから出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６７％）。
Ｍ．ｐ．＝５０℃
【０２３８】
実施例１１３
β−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］−（βＳ）−ベンゼンブタン酸
実施例１１２に従って得られた化合物から出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８２℃
【０２３９】
調製例ＸＸＸＶＩＩＩ
５−（４−シアノフェノキシ）ペンタン酸メチルエステル
１５ｍｌのアセトニトリル中の４０８．６ｍｇ（３．４３ｍｍｏｌ）の４−ヒドロキシベンゾニトリルの溶液を調製し、１．１２ｇ（３．４３ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム、次いで、８０３ｍｇ（４．１２ｍｍｏｌ）の５−ブロモペンタン酸のメチルエステルを加える。反応混合物を室温にて１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。蒸発残渣を酢酸エチル中に取り、得られた有機相を水で洗浄し、次いで、乾燥し、濃縮する。溶離剤としてジクロロメタン／メチルシクロヘキサン混合物（６／４；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、所望の生成物をペースト状の固体の形態で得る（収率＝７１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ）；７．１２−７．０６（ｍ，２Ｈ）；４．０６（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｓ，３Ｈ）；２．３８（ｔ，２Ｈ）；１．７８−１．６３（ｍ，４Ｈ）
【０２４０】
調製例ＸＸＸＬＸ
５−［４−（アミノメチル）フェノキシ］ペンタン酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＸＸＸＶＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、（塩酸の存在下で）調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝１９８−２００℃
【０２４１】
実施例１１４
５−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ペンタン酸メチルエステル
調製例ＸＸＸＩＸに従って得られた化合物から出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝５０℃
【０２４２】
実施例１１５
５−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ペンタン酸
実施例１１４に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２４３】
調製例ＸＬ
４−（３−シアノフェノキシ）ブタン酸メチルエステル
３−ヒドロキシベンゾニトリル及び４−ブロモブタン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＸＸＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望のエステルをオレンジ色液体の形態として得る（収率＝９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．４９（ｔ，１Ｈ）；７．４０−７．３７（ｍ，２Ｈ）；７．２９−７．２２（ｍ，１Ｈ）；４．０５（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，３Ｈ）；２．５１−２．４５（ｍ，２Ｈ）；２．０５−１．９３（ｍ，２Ｈ）．
【０２４４】
調製例ＸＬＩ
４−［３−（アミノメチル）フェノキシ］ブタン酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＸＬに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＸＸＩＸと同様な手法に従い、所望のエステルを白色固体の形態で得る（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１０４℃
【０２４５】
実施例１１６
４−［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ブタン酸メチルエステル
調製例ＸＬＩに従って得られた化合物から出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝５０℃
【０２４６】
実施例１１７
４−［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ブタン酸
実施例１１６に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２４７】
調製例ＸＬＩＩ
２−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸１−メチルエチルエステル（塩酸塩）
５ｍｌのアセトリニトリル中の８６５ｍｇ（４．４５ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシ−ベンゼン酢酸のイソプロピルエステルの溶液を調製し、１．４５ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを加える。混合物を室温にて１０分間撹拌し、次いで、５００ｍｇ（２．２３ｍｍｏｌ）の（２−ブロモエチル）カルバミン酸ｔ−ブチルを加える。反応媒体を室温にて１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。蒸発残渣を引き続いて４．７ｍｌのトリフルオロ酢酸で室温にて２時間処理し、次いで、水及び酢酸エチルで希釈する。混合物を水酸化ナトリウム溶液で中和し、酢酸エチルで抽出する。得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で部分的に濃縮する。粗生成物をスルホン酸−グラフト化シリカ（Ｖａｒｉａｎ  Ｍｅｇａｂｏｎｄ  ＳＣＸ）に固定し、メタノール中のアンモニアの溶液で遊離させる。所望の生成物は溶出液体の濃縮によって塩基の形態で得られ、次いで、エチルエーテル中の塩化水素の溶液で酸性化して、黄色油の形態の所望の塩を得る（収率＝６１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２１（ｓ，３Ｈ）；７．２８−７．１７（ｍ，２Ｈ）；７．００−６．９１（ｍ，２Ｈ）；４．９０（ｈｅｐ，１Ｈ）；４．１７（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，２Ｈ）；３．１５（ｈｅｘ，２Ｈ）；１．１８（ｄ，６Ｈ）．
【０２４８】
実施例１１８
２−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸１−メチルエチルエステル
調製例ＸＬＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．３２（ｔ，１Ｈ）；８．０２−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．２５−６．８９（ｍ，７Ｈ）；４．９３−４．８３（ｍ，２Ｈ）；４．０１（ｔ，２Ｈ）；３．５７−３．３９（ｍ，４Ｈ）；３．２０−２．９２（ｍ，２Ｈ）；１．１６（ｄ，６Ｈ）．
【０２４９】
実施例１１９
２−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例１１８に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５２％）。
Ｍ．ｐ．＝１３１−１３４℃
【０２５０】
実施例１２０
Ｎ−［［４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］フェニル］メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンカルボキサミドから出発し、実施例９８に類似の手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５４％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２５１】
調製例ＸＬＩＩＩ
４−（３−ブロモフェノキシ）ブタン酸１，１−ジメチルエチルエステル
１．３ｇの４−（３−ブロモフェノキシ）ブタン酸、８ｍｌの液体イソブテン及び硫酸２滴を耐圧製リアクターに入れる。リアクターを閉じ、室温にて１６時間撹拌する。残存する圧力を軽く放出し、生成物を酢酸エチル及び炭酸水素ナトリウム溶液で取る。有機相を水で洗浄し、次いで、減圧下で濃縮して、所望のエステルを無色液体の形態で得る（収率＝９４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．２６−７．２１（ｍ，１Ｈ）；７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）；６．９６−６．９２（ｍ，１Ｈ）；３．９８（ｔ，２Ｈ）；２．３４（ｔ，２Ｈ）；１．９５−１．８６（ｍ，２Ｈ）；１．４１（ｓ，９Ｈ）．
【０２５２】
調製例ＸＬＩＶ
４−［３−［（Ｅ）−２−（１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エテニル］フェノキシ］ブタン酸１，１−ジメチルエチルエステル
８ｍｌのアセトニトリル中の３４２ｍｇ（１．９８ｍｍｏｌ）のＮ−（２−エテニル）フタルイミド、６２０ｍｇ（１．９８ｍｍｏｌ）の調製例ＸＬＩＩＩに従って得られたエステル、１３．３ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム、４５０μｌ（２．５ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミン及び５３μｌ（０．２２ｍｍｏｌ）のトリ−ｔ−ブチルホスフィンの混合物を調製し、マイクロ波によって１５０℃にて２０分間加熱する。溶媒を除去した後、溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、５６８ｍｇの所望の化合物を黄色固体の形態で得る（収率＝７０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．９６−７．８７（ｍ，４Ｈ）；７．４７−７．０６（ｍ，５Ｈ）；６．８５−６．８２（ｍ，１Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；２．３８（ｔ，２Ｈ）；１．９８−１．９２（ｍ，２Ｈ）；１．４２（ｓ，９Ｈ）．
【０２５３】
調製例ＸＬＶ
４−［３−［２−（１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル］フェノキシ］ブタン酸１，１−ジメチルエチルエステル
８ｍｌのＴＨＦ及び２ｍｌのエタノール中の調製例ＸＬＩＶに従って得られた５６５ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、２０９ｍｇの１０％パラジウムオンチャーコールを加える。この混合物を３５００ｈＰａ下で室温にて水素化し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮して、５３６ｍｇの所望の化合物をベージュ色の固体形態で得る（収率＝９４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．８７−７．８０（ｍ，４Ｈ）；７．１７−７．１１（ｍ，１Ｈ）；６．７４−６．７１（ｍ，３Ｈ）；３．９２−３．７６（ｍ，４Ｈ）；２．８８（ｔ，２Ｈ）；２．３０（ｔ，２Ｈ）；１．９１−１．８２（ｍ，２Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０２５４】
調製例ＸＬＶＩ
４−［３−［２−（アミノ）エチル］フェノキシ］ブタン酸１，１−ジメチルエチルエステル
２．５ｍｌのエタノール中の調製例ＸＬＶに従って得られた２５０ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、２３０ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を加える。この混合物を溶媒の還流温度にて３０分間過熱し、次いで、濾過し、加圧下で濃縮する。溶離剤として１％アンモニアを含有するジクロロメタン／メタノール混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、２４４ｍｇの所望の化合物を油の形態で得る（収率＝６７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ）；６．７６−６．７０（ｍ，３Ｈ）；３．９４（ｔ，２Ｈ）；２．７４（ｍ，２Ｈ）；２．５８（ｔ，２Ｈ）；２．３５（ｔ，２Ｈ）；１．９６−１．８８（ｍ，２Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０２５５】
実施例１２１
４−［３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］−スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］フェノキシ］ブタン酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＸＬＶＩに従って得られた化合物から出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝８８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２６（ｔ，１Ｈ）；８．０３−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．００（ｍ，４Ｈ）；６．７８−６．７３（ｍ，３Ｈ）；４．８１（ｄｄ，１Ｈ）；３．９４（ｔ，２Ｈ）；３．４２−３．３０（ｍ，２Ｈ）；３．０６（ｄｄ，１Ｈ）；２．８５（ｄｄ，１Ｈ）；２．７１（ｔ，２Ｈ）；２．３５（ｔ，２Ｈ）；１．９３−１．８８（ｍ，２Ｈ）；１．３７（ｓ，９Ｈ）．
【０２５６】
実施例１２２
４−［３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］−スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］フェノキシ］ブタン酸
実施例１２１に従って得られた化合物から出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２５７】
３−（３−ブロモフェノキシ）プロパン酸から出発し、調製例ＸＬＩＩＩ〜ＸＬＶＩと同様な手法に従い、以下の化合物を順次得る。
【０２５８】
調製例ＸＬＶＩＩ
３−（３−ブロモフェノキシ）プロパン酸１，１−ジメチルエチルエステル
無色液体（収率＝９８％）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１４−７．１１（ｍ，２Ｈ）；６．９６−６．９２（ｍ，１Ｈ）；４．１７（ｔ，２Ｈ）；２．６５（ｔ，２Ｈ）；１．４０（ｓ，９Ｈ）．
【０２５９】
調製例ＸＬＶＩＩＩ
３−［３−［（Ｅ）−２−（１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エテニル］フェノキシ］プロパン酸１，１−ジメチルエチルエステル
黄色固体（収率＝２１％）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．９６−７．８７（ｍ，４Ｈ）；７．４７−７．０７（ｍ，５Ｈ）；６．８６−６．８１（ｍ，１Ｈ）；４．２１（ｔ，２Ｈ）；２．６７（ｔ，２Ｈ）；１．４２（ｓ，９Ｈ）．
【０２６０】
調製例ＩＬ
３−［３−［２−（１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル］フェノキシ］プロパン酸１，１−ジメチルエチルエステル
無色油（収率＝９８％）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．８４−７．８１（ｍ，４Ｈ）；７．１５（ｔ，１Ｈ）；６．７６−６．７１（ｍ，３Ｈ）；４．０７（ｔ，２Ｈ）；３．８１（ｔ，２Ｈ）；２．８９（ｔ，２Ｈ）；２．６１（ｔ，２Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０２６１】
調製例Ｌ
３−［３−［２−（アミノ）エチル］フェノキシ］プロパン酸１，１−ジメチルエチルエステル
無色油（収率＝９１％）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．２０−７．１４（ｍ，１Ｈ）；６．７８−６．７１（ｍ，３Ｈ）；４．１３（ｔ，２Ｈ）；２．７４（ｍ，２Ｈ）；２．６６−２．５６（ｍ，４Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０２６２】
実施例１２３
３−［３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］フェノキシ］プロパン酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例Ｌに従って得られた化合物から出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝８１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２３（ｔ，１Ｈ）；８．０２−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．１１（ｍ，３Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；６．７７−６．７４（ｍ，３Ｈ）；４．８０（ｄｄ，１Ｈ）；４．１３（ｔ，２Ｈ）；３．３９−３．３１（ｍ，２Ｈ）；３．０８（ｄｄ，１Ｈ）；２．８５（ｄｄ，１Ｈ）；２．７３−２．６２（ｍ，４Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０２６３】
実施例１２４
３−［３−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］フェノキシ］プロパン酸
実施例１２３に従って得られた化合物から出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４５％）。
Ｍ．ｐ．＝７８℃
【０２６４】
調製例ＬＩ
４−［４−［２−（アミノ）エチル］フェノキシ］ブタン酸メチルエステル（塩酸塩）
４−［４−（シアノメチル）フェノキシ］ブタン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６８％）。
Ｍ．ｐ．＝１６８−１７２℃
【０２６５】
実施例１２５
４−［４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］フェノキシ］ブタン酸メチルエステル
調製例ＬＩに従って得られた化合物から出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．１８（ｔ，１Ｈ）；８．０３−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｔ，１Ｈ）；７．１３−７．０１（ｍ，４Ｈ）；６．８０（ｄ，２Ｈ）；４．８０（ｄｄ，１Ｈ）；３．９４（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，３Ｈ）；３．４０−３．３０（ｍ，２Ｈ）；３．０４（ｄｄ，１Ｈ）；２．８５（ｄｄ，１Ｈ）；２．６６（ｔ，２Ｈ）；２．４６（ｔ，２Ｈ）；２．００−１．８９（ｍ，２Ｈ）．
【０２６６】
実施例１２６
４−［４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］フェノキシ］ブタン酸
実施例１２５に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２６７】
調製例ＬＩＩ
３−［４−［２−（アミノ）エチル］フェノキシ］プロパン酸（塩酸塩）
３−［４−（シアノメチル）フェノキシ］プロパン酸から出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２３％）。
Ｍ．ｐ．＝２１６℃
【０２６８】
実施例１２７
３−［４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］フェノキシ］プロパン酸
１．３ｍｌの水中の調製例ＬＩＩに従って得られた１１５ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、７７７μｌのトリエチルアミン及び４．７ｍｌのアセトニトリルを加える。最後に、２ｍｌのアセトニトリル中の調製例ＸＸＸＶに従って得られた２４０．９ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の酸塩化物の溶液を撹拌しながら室温で加える。反応媒体を３０分間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。蒸発残渣をわずかに酸性化された水及び酢酸エチルで取る。有機相を分離し、水で洗浄し、次いで、乾燥し、減圧下で濃縮する。溶離剤として１％の酢酸を含有するジクロロメタン／酢酸メチル混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、１４４ｍｇの所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４８％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２６９】
調製例ＬＩＩＩ
５−［３−（アミノメチル）フェノキシ］ペンタン酸メチルエステル（塩酸塩）
５−（３−シアノフェノキシ）ペンタン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝９４−９８℃
【０２７０】
実施例１２８
５−［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ペンタン酸メチルエステル
調製例ＬＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．７４（ｔ，１Ｈ）；８．０３−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．２４−７．０３（ｍ，４Ｈ）；６．８６−６．８０（ｍ，３Ｈ）；４．９２（ｄｄ，１Ｈ）；４．３２（ｄ，２Ｈ）；３．９０（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｓ，３Ｈ）；３．１８（ｄｄ，１Ｈ）；２．９７（ｄｄ，１Ｈ）；２．３６（ｔ，２Ｈ）；１．７３−１．６３（ｍ，４Ｈ）．
【０２７１】
実施例１２９
５−［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ペンタン酸
実施例１２８に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２７２】
調製例ＬＩＶ
４−［４−（アミノメチル）フェノキシ］ブタン酸メチルエステル（塩酸塩）
４−（４−シアノフェノキシ）ブタン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６３％）。
Ｍ．ｐ．＝２１８℃
【０２７３】
実施例１３０
４−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ブタン酸メチルエステル
調製例ＬＩＶに従って得られた化合物から出発し、実施例１２７と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝５０℃
【０２７４】
実施例１３１
４−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ブタン酸
実施例１３０に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８０℃
【０２７５】
調製例ＬＶ
３−［３−（アミノメチル）フェノキシ］プロパン酸（塩酸塩）
３−（３−シアノフェノキシ）プロパン酸から出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７３％）。
Ｍ．ｐ．＝１３４−１３８℃
【０２７６】
実施例１３２
３−［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］プロパン酸
調製例ＬＶに従って得られた化合物から出発し、実施例１２７と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２７７】
調製例ＬＶＩ
３−［４−（アミノメチル）フェノキシ］プロパン酸（塩酸塩）
３−（４−シアノフェノキシ）プロパン酸から出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７８％）。
Ｍ．ｐ．＝１６３−１６５℃
【０２７８】
実施例１３３
３−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］プロパン酸
調製例ＬＩＶに従って得られた化合物から出発し、実施例１２７と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝７２℃
【０２７９】
実施例１３４
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］安息香酸
４−（２−アミノエチル）安息香酸から出発し、実施例１２７と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１０６℃
【０２８０】
調製例ＬＶＩＩ
３−（４−シアノフェノキシ）−２，２−ジメチルプロパン酸メチルエステル
２．６５ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィン及び２０ｍｌのトルエンの混合物を調製し、２ｍｌ（１０．２ｍｍｏｌ）のＤＩＡＤ（ジイソプロピルアゾジカルボキシレート）を０℃にて加える。得られた溶液を、１０ｍｌのトルエン中の１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の４−ヒドロキシベンゾニトリル及び１．３０ｍｌ（１０．２ｍｍｏｌ）の２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロパン酸メチルの溶液に０℃で加える。反応混合物を引き続いて８０℃で３０分間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエンを用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝８９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．７５（ｄ，２Ｈ）；７．１０（ｄ，２Ｈ）；４．０８（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；１．２４（ｓ，６Ｈ）．
【０２８１】
調製例ＬＶＩＩＩ
３−［４−（アミノメチル）フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＬＶＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝１４０−１４５℃
【０２８２】
実施例１３５
３−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン酸メチルエステル
調製例ＬＶＩＩＩに従って得られたアミンから出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７５℃
【０２８３】
実施例１３６
３−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン酸
実施例１３５に従って得られたアミンから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７４％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１０５℃
【０２８４】
実施例１３７
３−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン酸メチルエステル
調製例ＬＶＩＩＩに従って得られたアミンから出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝５１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．６６（ｔ，１Ｈ）；８．０３−７．７０（ｍ，８Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．２４−７．１２（ｍ，４Ｈ）；７．０３（ｔ，１Ｈ）；６．８６（ｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．３３−４．２０（ｍ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）；１．２３（ｓ，６Ｈ）．
【０２８５】
実施例１３８
３−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン酸
実施例１３７に従って得られたアミンから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝９５−１０５℃
【０２８６】
実施例１３９
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［［２−（メチルアミノ）フェニル］メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
０．０２８ｍｌ（０．１９ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び０．０１８ｍｌ（０．１９ｍｍｏｌ）の硫酸メチルを、３ｍｌのエチルエーテル中の実施例６１に従って得られた１００ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の化合物の溶液に加える。混合物を８時間還流し、次いで、減圧下で濃縮する。溶離剤としてアセトニトリル／水混合物（６／４；ｖ／ｖ）を用いるＲＰ１８−グラフト化シリカ上の逆相クロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝８６℃
【０２８７】
実施例１４０
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［［２−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２ｍｌのアセトニトリル中の実施例６１に従って得られた１００ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、０．０７ｍｌ（０．９ｍｍｏｌ）の３６％ホルムアルデヒド水性溶液を室温にて加える。反応混合物を室温にて１５分間撹拌し、次いで、２３ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のシアノホウ水素化ナトリウムを加える。混合物を再度１５分間撹拌し、０．０５ｍｌの酢酸を加え、撹拌を室温にて２時間継続する。次いで、溶媒を減圧下で除去し、残渣をジクロロメタンで取る。有機相をＮ水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン／イソプロパノール混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝６６℃
【０２８８】
実施例１４１
３−［４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］−スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］フェニル］プロパン酸１，１−ジメチルエチルエステル
４−（２−アミノエチル）ベンゼンプロパン酸のｔ−ブチルエステルから出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の生成物をアモルファス固体の形態で得る（収率＝８９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．２１（ｔ，１Ｈ）；８．０３−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．０３（ｍ，７Ｈ）；４．８１（ｄｄ，１Ｈ）；３．３９−３．３１（ｍ，２Ｈ）；３．２１（ｄｄ，１Ｈ）；２．８８−２．６６（ｍ，５Ｈ）；２．５０（ｔ，２Ｈ）；１．３５（ｓ，９Ｈ）．
【０２８９】
実施例１４２
３−［４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］−スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］フェニル］プロパン酸
実施例１４１に従って得られたエステルから出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝８６℃
【０２９０】
調製例ＬＩＸ
４−［（２−アミノエチル）チオ］−３−クロロベンゼン酢酸メチルエステル（トリフルオロ酢酸塩）
７ｍｌのトリフルオロ酢酸中の９５７ｍｇ（２．７６ｍｍｏｌ）の３−クロロ−４−［［２−［［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミノ］エチル］チオ］ベンゼン酢酸の溶液を調製する。反応混合物を室温にて１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮して、所望の化合物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．９１（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ）；７．４４（ｄｄ，１Ｈ）；７．４１（ｓ，１Ｈ）；７．２８（ｄｄ，１Ｈ）；３．７１（ｓ，２Ｈ）；３．６２（ｓ，３Ｈ）；３．２２（ｔ，２Ｈ）；３．０４（ｍ，２Ｈ）．
【０２９１】
実施例１４３
３−クロロ−４−［［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］チオ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＩＸに従って得られたアミンから出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を油の形態で得る（収率＝８８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．５１（ｔ，１Ｈ）；７．８３−７．６０（ｍ，５Ｈ）；７．５１−７．０４（ｍ，１０Ｈ）；４．８２（ｄｄ，１Ｈ）；３．６８（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；３．４１−２．９９（ｍ，６Ｈ）．
【０２９２】
実施例１４４
３−クロロ−４−［［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］チオ］ベンゼン酢酸
実施例１４３に従って得られたアミンから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６６％）。
Ｍ．ｐ．＝８６℃
【０２９３】
実施例１４５
３−クロロ−４−［［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］チオ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＩＸに従って得られたアミンから出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の生成物を油の形態で得る（収率＝８８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）：δ＝８．５１（ｔ，１Ｈ）；８．０３−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．５３−７．４７（ｍ，２Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．２５−７．０３（ｍ，３Ｈ）；６．９０（ｔｄ，１Ｈ）；４．８３（ｄｄ，１Ｈ）；３．６６（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；３．４２−２．９５（ｍ，６Ｈ）．
【０２９４】
実施例１４６
３−クロロ−４−［［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］チオ］ベンゼン酢酸
実施例１４５に従って得られたアミンから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２９５】
調製例ＬＸ
２−（２−アミノエトキシ）安息香酸１−メチルエチルエステル（塩酸塩）
２−ヒドロキシ安息香酸のイソプロピルエステルから出発し、調製例ＸＬＩＩと同様な手法に従い、所望の生成物をアモルファル固体の形態で得る（収率＝３７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２０（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ）；７．６７（ｄｄ，１Ｈ）；７．５５（ｔｄ，１Ｈ）；７．２０（ｄｄ，１Ｈ）；７．０７（ｔｄ，１Ｈ）；５．１１（ｈｅｐ，１Ｈ）；４．２７（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｔ，２Ｈ）；１．３０（ｄ，６Ｈ）．
【０２９６】
実施例１４７
２−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１−メチルエチルエステル
調製例ＬＸに従って得られた化合物から出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．３１（ｔ，１Ｈ）；８．０３−７．７８（ｍ，８Ｈ）；７．６０（ｄｄ，１Ｈ）；７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）；７．１２−６．９９（ｍ，４Ｈ）；５．１１（ｈｅｐ，１Ｈ）；４．８６（ｄｄ，１Ｈ）；４．０９（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｍ，２Ｈ）；３．２０−２．９２（ｍ，２Ｈ）；１．２９（ｄ，６Ｈ）．
【０２９７】
実施例１４８
２−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例１４７に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝１１％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０２９８】
実施例１４９
Ｎ−［［４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］フェニル］メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンカルボキサミドから出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝１０５−１０６℃
【０２９９】
実施例１５０
Ｎ−［［４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル］メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，４−ベンゼンジメタンアミンから出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝３２％）。
Ｍ．ｐ．＝５３℃
【０３００】
実施例１５１
Ｎ−［［４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル］メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，４−ベンゼンジメタンアミンから出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２５％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０３０１】
調製例ＬＸＩ
４−（２−アミノエトキシ）−３−クロロベンゼン酢酸メチルエステル（トリフルオロ酢酸塩）
３−クロロ−４−ヒドロキシベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調製例ＸＬＩＩと同様な手法に従い、所望の生成物をアモルファス固体の形態で得る（収率＝８８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．９９（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ）；７．３７（ｄ，１Ｈ）；７．２３−７．１３（ｍ，２Ｈ）；４．２３（ｔ，２Ｈ）；３．６６（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；３．２５（ｍ，２Ｈ）．
【０３０２】
実施例１５２
３−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＸＩに従って得られた化合物から出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の生成物を貧弱な結晶性固体の形態で得る（収率＝４９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．３６（ｔ，１Ｈ）；８．０３−７．７２（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，１Ｈ）；７．１５−７．０２（ｍ，５Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．１２（ｍ，２Ｈ）；３．６３−３．４４（ｍ，７Ｈ）；３．２０−２．９２（ｍ，２Ｈ）．
【０３０３】
実施例１５３
３−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例１５２に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝９６℃
【０３０４】
実施例１５４
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（２−ピリジルオキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−（２−アミノエトキシ）ピリジン塩酸塩から出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝８５℃
【０３０５】
実施例１５５
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（３−ニトロフェニル）メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
３−ニトロベンゼンメタナミド塩酸塩から出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．９７（ｔ，１Ｈ）；８．１７−７．７２（ｍ，１１Ｈ）；７．６４（ｔ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｔ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．４８（ｄ，２Ｈ）；３．２０（ｄｄ，１Ｈ）；２．９６（ｄｄ，１Ｈ）．
【０３０６】
実施例１５６
Ｎ−［（３−アミノフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例１５５に従って得られた化合物から出発し、実施例６１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝８２℃
【０３０７】
実施例１５７
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（４−ニトロフェニル）メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
４−ニトロベンゼンメタンアミン塩酸塩から出発し、実施例４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝７９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．９６（ｔ，１Ｈ）；８．１９（ｄｄ，２Ｈ）；８．０２−７．７０（ｍ，８Ｈ）；７．５７−７．５１（ｍ，３Ｈ）；７．２６−７．１４（ｍ，２Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．５５−４．４０（ｍ，２Ｈ）；３．２１（ｄｄ，１Ｈ）；２．９９（ｄｄ，１Ｈ）．
【０３０８】
実施例１５８
Ｎ−［（４−アミノフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例１５７に従って得られた化合物から出発し、実施例６１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝８４℃
【０３０９】
調製例ＬＸＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
０．５４５ｇ（２．５５ｍｍｏｌ）の２，３−ジヒドロ−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸のメチルエステルの塩酸塩及び１０ｍｌのアセトニトリルの混合物を調製し、０．９ｇ（３．３２ｍｍｏｌ）の塩化４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−スルホニル及び０．６２ｍｌのＮ−メチルモルホリンを加える。反応混合物を室温にて１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。残渣を１００ｍｌの酢酸エチル中に取り、７５ｍｌの水で３回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、０．８３ｇの所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝７９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．９３−７．７４（ｍ，６Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．３４−７．１４（ｍ，４Ｈ）；７．０１（ｔ，１Ｈ）；５．１０（ｄｄ，１Ｈ）；３．７３（ｓ，３Ｈ）；３．３８（ｄｄ，１Ｈ）；３．０９（ｄｄ，１Ｈ）．
【０３１０】
調製例ＬＸＩＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
調製例ＬＸＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１４５−１５０℃
【０３１１】
実施例１５９
２，３−ジヒドロ−Ｎ−（フェニルメチル）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル」−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
３ｍｌのジクロロメタン中の調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた５０ｍｇ（０．１２６ｍｍｏｌ）の酸の溶液を（ジクロロメタンで洗浄することによってあらかじめ活性化された）１４０ｍｇのＤＣＣ−グラフト化樹脂と混合し、５ｍｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）のＨＯＡＴ及び１８ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のベンジルアミンを加える。反応混合物を室温にて１６時間撹拌する。約５０ｍｇのＩＲ１２０樹脂を加え、混合物を再度３時間撹拌する。次いで、樹脂を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝６５℃
【０３１２】
実施例１６０
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−（４−クロロフェニル）エタンアミンから出発し、実施例１５９と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝１２６℃
【０３１３】
実施例１６１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
４−（２−アミノエトキシ）安息香酸のメチルエステルから出発し、実施例１５９と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝７０−７２℃
【０３１４】
実施例１６２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例１６１に従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１０８℃
【０３１５】
実施例１６２ａ
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸ナトリウム塩
上記塩は、酸を等モル量の水酸化ナトリウムと水中で混合することによって得られた溶液を凍結乾燥することによって得る。
Ｍ．ｐ．＝２１４−２２４℃
【０３１６】
実施例１６３
２，３−ジヒドロ−Ｎ−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−オキソ−２−フェニルエタンアミンから出発し、実施例１５９と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色固体の形態で得る（収率＝５１％）。
Ｍ．ｐ．＝８０−８２℃
【０３１７】
実施例１６４
２，３−ジヒドロ−Ｎ−（２，２−ジフェニルエチル）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２，２−ジフェニルエタンアミンから出発し、実施例１５９と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝８０−８２℃
【０３１８】
実施例１６５
１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピルアミンから出発し、実施例１５９と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色固体の形態で得る（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝８０℃
【０３１９】
実施例１６６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
２ｍｌのジクロロメタン中の調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた１００ｍｇ（０．２５２ｍｍｏｌ）の酸の溶液を調製し、４０．５μｌの塩化チオニル及び７７μｌのトリエチルアミンを０℃で加える。混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。次いで、２ｍｌのジクロロメタン及び７７μｌのトリエチルアミン中の５４ｍｇの４−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸の懸濁液を得られた酸塩化物に加える。反応媒体を室温にて３時間撹拌し、次いで、１０ｍｌのジクロロメタンで希釈し、水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてジクロロメタン／メタノール混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、所望の化合物を黄色固体の形態で得る（収率＝２０％）。
Ｍ．ｐ．＝８１℃
【０３２０】
実施例１６７
β−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］−（βＳ）−ベンゼンブタン酸１，１−ジメチルエチルエステル
（βＳ）−β−アミノベンゼンブタン酸のｔ−ブチルエステルから出発し、調製例Ｉと同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝６７−７３℃
【０３２１】
実施例１６８
β−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］−（βＳ）−ベンゼンブタン酸
実施例１６７に従って得られたエステルから出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４４％）。
Ｍ．ｐ．＝８７−９０℃
【０３２２】
実施例１６９
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸ナトリウム塩
５ｍｌのＴＨＦ中の実施例８５に従って得られた５４０ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）の酸の溶液を調製し、０．９０５ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を０℃で加える。反応混合物を０℃にて１．５時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮して、約１．５ｍｌの残存容量とする。残渣を室温にて水中の溶液に取り、上記溶液を濾過し、次いで、凍結乾燥して、所望の塩を白色粉末の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１３８−１４０℃
【０３２３】
調製例ＬＸＩＶ
４−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
１１９ｍｇ（４．９０ｍｍｏｌ）のマグネシウム削り粉を、１０ｍｌのメタノール中の５００ｍｇ（２．４４ｍｍｏｌ）の４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸の溶液に加える。混合物を１０℃の浴中で３時間、次いで、室温で１時間撹拌する。２０ｍｌの塩酸を０℃で加え、混合物を１時間撹拌する。次いで、３Ｎアンモニア溶液をｐＨ１０まで加え、混合物を５０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９８／５、次いで９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカカラム上のクロマトグラフィーによって蒸発残渣を精製して、所望の生成物を収率６４％にて茶色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：６．９１（ｔ，１Ｈ）；６．２４−６．２０（ｍ，２Ｈ）；５．９７（ｄ，１Ｈ）；４．４１−４．３４（ｍ；１Ｈ）；３．７１（ｓ，３Ｈ）；３．６５（ｓ，３Ｈ）；３．１７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９７（ｄｄ，１Ｈ）．
【０３２４】
調製例ＬＸＶ
１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］４−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＶに従って得られたエステル、及び塩化４−ヨードベンゼンスルホニルから出発し、調製例ＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率８７％にて白色固体の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．９５（ｄ，２Ｈ）；７．５９（ｄ，２Ｈ）；７．２０（ｔ，１Ｈ）；６．９７（ｄ，１Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；５．０７（ｄｄ，１Ｈ）；３．７３（ｓ，３Ｈ）；３．７１（ｓ，３Ｈ）；３．２４（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０３２５】
調製例ＬＸＶＩ
４−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
調製例ＬＸＶに従って得られたエステルから出発し、実施例２と同様な手法に従い、所望の化合物を収率７３％にて白色粉末の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．０４−８．０２（ｍ，２Ｈ）；７．９５（ｓ；４Ｈ）；７．８１−７．６９（ｍ，２Ｈ）；７．２１（ｔ，１Ｈ）；７．０５（ｄ，１Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；５．１３（ｄｄ，１Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．２４（ｄｄ，１Ｈ）；２．９５（ｄｄ，１Ｈ）．
【０３２６】
調製例ＬＸＶＩＩ
４−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
調製例ＬＸＶＩに従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の酸を収率９７％にて白色粉末の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１３．２７（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）；８．０４−８．０２（ｍ，２Ｈ）；７．９４（ｓ，４Ｈ）；７．８１−７．６９（ｍ，２Ｈ）；７．２１（ｔ，１Ｈ）；７．０４（ｄ，１Ｈ）；６．６７（ｄ，１Ｈ）；４．９８（ｄｄ，１Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．２４（ｄｄ，１Ｈ）；２．８９（ｄｄ，１Ｈ）．
【０３２７】
実施例１７０
４−［［［［２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＸＶＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の化合物を収率９５％にて白色粉末の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝８０℃
【０３２８】
実施例１７１
４−［［［［２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例１７０に従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の化合物を収率９７％にて白色粉末の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１００℃
【０３２９】
調製例ＬＸＶＩＩＩ
２−フルオロ−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
（２−ブロモエチル）カルバミン酸のベンジルエステル及び２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＸＸＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率４２％にて油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．８２（ｔ，ＮＨ）；７．４０−７．２０（ｍ，６Ｈ）；６．９５−６．８０（ｍ，２Ｈ）；５．０１（ｓ，２Ｈ）；４．０８（ｔ，２Ｈ）；３．７９（ｓ，３Ｈ）；３．３８（ｔ，２Ｈ）．
【０３３０】
調製例ＬＸＩＸ
２−フルオロ−４−（２−アミノエトキシ）安息香酸メチルエステル塩酸塩
１０ｍｌのメタノール中の調製例ＬＸＶＩＩＩに従って得られた１．９３ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、メタノール中の１０ｍｌの塩化水素の飽和溶液を加え、続いて、０．２gの１０％パラジウムオンチャーコールを加える。混合物を水素雰囲気圧力下で室温にて１４時間撹拌し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮して、１．３８ｇの所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝２３１−２３４℃
【０３３１】
調製例ＬＸＸ
３，５−ジメチル−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率４９％にて油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ）；７．５７（ｔ，ＮＨ）；７．４５−７．２０（ｍ，５Ｈ）；５．０５（ｓ，２Ｈ）；３．９０−３．７０（ｍ，５Ｈ）；３．５０−３．３０（ｍ，２Ｈ）；２．２４（ｓ，６Ｈ）．
【０３３２】
調製例ＬＸＸＩ
３，５−ジメチル−４−（２−アミノエトキシ）安息香酸メチルエステル塩酸塩
１４ｍｌメタノール中の調製例ＬＸＸに従って得られた０．８０２ｇ（２．２４ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、２．７ｍｌのＮ塩酸、次いで、０．１ｇの１０％パラジウムオンチャーコールを加える。混合物を水素雰囲気圧力下で室温にて１７時間撹拌し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮する。残存固体をエチルエーテル中でトリチュレートして、０．５１６ｇの所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２９（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ）；７．６７（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｔ，２Ｈ）；３．８１（ｓ，３Ｈ）；３．２３（ｔ，２Ｈ）；２．３０（ｓ，６Ｈ）．
【０３３３】
調製例ＬＸＸＩＩ
３−クロロ−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率６８％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝８１℃
【０３３４】
調製例ＬＸＸＩＩＩ
３−クロロ−４−（２−アミノエトキシ）安息香酸メチルエステル塩酸塩
調製例ＬＸＸＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９９％にて白色固体の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２６（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ２）；８．００−７．９０（ｍ，２Ｈ）；７．３３（ｄ，１Ｈ）；４．３９（ｔ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．４０−３．２０（ｍ，２Ｈ）．
【０３３５】
調製例ＬＸＸＩＶ
３−フルオロ−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率８０％にて白色固体の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．８５−７．７０（ｍ，２Ｈ）；７．４０−７．３０（ｍ，５Ｈ）；６．９５（ｔ，１Ｈ）；５．２９（ｔ，１Ｈ）；５．１２（ｓ，２Ｈ）；４．１６（ｔ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，３Ｈ）；３．６６（ｑ，２Ｈ）．
【０３３６】
調製例ＬＸＸＶ
３−フルオロ−４−（２−アミノエトキシ）安息香酸メチルエステル塩酸塩
調製例ＬＸＸＩＶに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＩＸと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９８％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝２４０−２４７℃
【０３３７】
調製例ＬＸＸＶＩ
α−メチル−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
α−メチル−４−ヒドロキシベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率５３％にて油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．５（ｔ，ＮＨ）；７．４０−７．０５（ｍ，７Ｈ）；６．８７（ｄ，２Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｔ，２Ｈ）；３．７２（ｑ，１Ｈ）；３．５６（ｓ，３Ｈ）；３．４０−３．３０（ｍ，２Ｈ）；１．３４（ｄ，３Ｈ）．
【０３３８】
調製例ＬＸＸＶＩＩ
４−（２−アミノエトキシ）−α−メチルベンゼン酢酸メチルエステル塩酸塩
調製例ＬＸＸＶＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率７６％にてベージュ色固体の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．１９（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ３）；７．２１（ｄ，２Ｈ）；６．９５（ｄ，２Ｈ）；４．１６（ｔ，２Ｈ）；３．７５（ｑ，１Ｈ）；３．５７（ｓ，３Ｈ）；３．２５−３．１０（ｍ，２Ｈ）；１．３５（ｄ，３Ｈ）．
【０３３９】
調製例ＬＸＸＶＩＩＩ
３−メトキシ−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率５１％にて黄色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．５０−７．３０（ｍ，５Ｈ）；６．９５−６．６５（ｍ，３Ｈ）；５．１１（ｓ，２Ｈ）；４．２０−４．０（ｍ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．６９（ｓ，３Ｈ）；３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ）．
【０３４０】
調製例ＬＸＸＩＸ
４−（２−アミノエトキシ）−３−メトキシベンゼン酢酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＬＸＸＶＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率８６％にて灰色がかった白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝７７−８０℃
【０３４１】
調製例ＬＸＸＸ
２，６−ジフルオロ−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率７５％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝９５−９７℃
【０３４２】
調製例ＬＸＸＸＩ
２，６−ジフルオロ−４−（２−アミノエトキシ）安息香酸メチルエステル塩酸塩
調製例ＬＸＸＸに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＩＸと同様な手法に従い、所望の化合物を収率７０％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１８５℃
【０３４３】
調製例ＬＸＸＸＩＩ
４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
４−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率５１％にて無色ペースト状固体の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２５−８．０５（ｍ，２Ｈ）；７．５０−７．２５（ｍ，６Ｈ）；５．０１（ｓ，２Ｈ）；４．２５（ｔ，２Ｈ）；３．８６（ｓ，３Ｈ）；３．４３（ｔ，２Ｈ）．
【０３４４】
調製例ＬＸＸＸＩＩＩ
４−（２−アミノエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル塩酸塩
調製例ＬＸＸＸＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＩＸと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９９％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝２２０−２２２℃
【０３４５】
調製例ＬＸＸＸＩＶ
４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
４−ヒドロキシ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率６４％にて無色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：８．９５−８．８５（ｍ，１Ｈ）；７．５４（ｔ，ＮＨ）；７．４５−７．２５（ｍ，７Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；４．１６（ｔ，２Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；３．４２（ｔ，２Ｈ）．
【０３４６】
調製例ＬＸＸＸＶ
４−（２−アミノエトキシ）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル塩酸塩
調製例ＬＸＸＸＩＶに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＩＸと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９３％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１７２−１７５℃
【０３４７】
調製例ＬＸＸＸＶＩ
３−メチル−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
３−メチル−４−ヒドロキシ安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率７９％にて黄色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．８５−７．７０（ｍ，２Ｈ）；７．５０（ｔ，ＮＨ）；７．４０−７．３５（ｍ，５Ｈ）；７．０３（ｄ，１Ｈ）；５．０４（ｓ，２Ｈ）；４．０７（ｔ，２Ｈ）；３．８０（ｓ，３Ｈ）；３．５０−３．４０（ｍ，２Ｈ）；２．１７（ｓ，３Ｈ）．
【０３４８】
調製例ＬＸＸＸＶＩＩ
４−（２−アミノエトキシ）−３−メチル安息香酸メチルエステル塩酸塩
調製例ＬＸＸＸＶＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＩＸと同様な手法に従い、所望の化合物を収率６０％にてピンク色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝２００−２０１℃
【０３４９】
調製例ＬＸＸＸＶＩＩＩ
３−［（４−シアノフェニル）チオ］プロパン酸エチルエステル
１ｇ（３．４６ｍｍｏｌ）の３−［（３−ブロモフェニル）チオ］プロパン酸のエチルエステル及び０．６２ｇ（７ｍｍｏｌ）のシアン化第一銅をリアクター中で１０ｍｌのＤＭＦと混合する。反応混合物を温和な還流下で７時間撹拌し、次いで、冷却し、５０ｍｌの水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離し、水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して、所望の生成物を収率９８％にて得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．５５（ｄ，２Ｈ）；７．３２（ｄ，２Ｈ）；４．１６（ｑ，２Ｈ）；３．２５（ｔ，２Ｈ）；２．６８（ｔ，２Ｈ）；１．２６（ｔ，３Ｈ）．
【０３５０】
調製例ＬＸＸＸＩＸ
３−［［４−（アミノメチル）フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル
０．８３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の調製例ＬＸＸＸＶＩＩＩに従って得られた化合物、１５ｍｌのエタノール、アンモニアで飽和された８ｍｌのエタノール及び０．４ｇのラネーニッケルをリアクターに導入する。混合物を水素雰囲気圧力下で室温にて２時間撹拌し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮する。蒸発残渣をエチルエーテルで取り、Ｎ塩酸溶液で抽出する。得られた酸性水相を２０ｍｌのエチルエーテルで洗浄し、次いで、濃炭酸水素ナトリウム溶液を加えることによって塩基性ｐＨとし、酢酸エチルで抽出する。この有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、３６０ｍｇの所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝４２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．３０（ｍ，４Ｈ）；４．０５（ｑ，２Ｈ）；３．６９（ｓ，２Ｈ）；３．１２（ｔ，２Ｈ）；２．５７（ｔ，２Ｈ）；１．１７（ｔ，３Ｈ）．
【０３５１】
調製例ＸＣ
３−［［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル
３０ｍｌの無水エタノール中の３ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）の２−（ヒドロキシメチル）チオフェノールの溶液を調製し、１．４６ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）のナトリウムエチラートを何回かに分けて加える。混合物を室温にて１０分間撹拌し、次いで、２．７４ｍｌ（２１．４ｍｍｏｌ）の３−ブロモプロパン酸のエチルエステルを加える。混合物を室温にて３０分間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。蒸発残渣を２５ｍｌの２Ｎ塩酸で取り、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８０／２０；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、得られた粗生成物を精製して所望の生成物を収率６８％にて黄色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．４０−７．２０（ｍ，２Ｈ）；４．７７（ｓ，２Ｈ）；４．１１（ｑ，２Ｈ）；３．１６（ｔ，２Ｈ）；２．６０（ｔ，２Ｈ）；１．２４（ｔ，３Ｈ）．
【０３５２】
調製例ＸＣＩ
３−［［２−（クロロメチル）フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル
１０ｍｌのＤＣＭ中の調製例ＸＣに従って得られた０．４８０ｇ（２ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、０．１７４ｍｌ（２．４ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを０℃にて徐々に加える。混合物をこの温度で３０分間撹拌し、次いで、飽和炭酸水素ナトリウム溶液に注ぎ、５０ｍｌのＤＣＭで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、所望の生成物を収率９８％にて黄色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．４０−７．２０（ｍ，２Ｈ）；４．８０（ｓ，２Ｈ）；４．１４（ｑ，２Ｈ）；３．２０（ｔ，２Ｈ）；２．６２（ｔ，２Ｈ）；１．２６（ｔ，３Ｈ）．
【０３５３】
調製例ＸＣＩＩ
３−［［２−（アジドメチル）フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル
１ｍｌのアセトン中の調製例ＸＣＩに従って得られた０．２６０ｇ（１ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、０．５ｍｌの水中の６８ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）のアジ化ナトリウムを加える。混合物を室温にて１時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで抽出する。有機相を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、所望の生成物を収率９０％にて無色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．４６（ｄｄ，１Ｈ）；７．４０−７．２０（ｍ，３Ｈ）；４．５４（ｓ，２Ｈ）；４．１４（ｑ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；２．６２（ｔ，２Ｈ）；１．２６（ｔ，３Ｈ）．
【０３５４】
調製例ＸＣＩＩＩ
３−［［２−（アミノメチル）フェニル］チオ］プロパン酸メチルエステル
２ｍｌのＴＨＦ中の調製例ＸＣＩＩに従って得られた０．１ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）化合物の溶液を、加圧下での水素化に適したリアクター中で調製し、塩化水素で飽和した１ｍｌのメタノール、及び１０ｍｇの１０％パラジウムオンチャーコールを加える。混合物を５０００ｈＰａの水素圧力下で室温にて４８時間撹拌し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮して、所望の生成物が収率９８％にて無色油の形態で得られ、これをさらに精製することなく次の工程で用いる。
【０３５５】
調製例ＸＣＩＶ
３−［（２−シアノフェニル）アミノ］プロパン酸メチルエステル
１０ｍｌのメタノール中の０．６６ｇ（３．４７ｍｍｏｌ）の３−［（２−シアノフェニル）アミノ］プロパン酸の溶液を調製し、０．３ｍｌの塩化チオニルを加える。混合物をメタノールの温和な還流下で４８時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。残存固体を酢酸エチル中に取り、得られた有機相を水でｐＨ７まで洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、所望の生成物を収率９０％にてベージュ色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．５０−７．３５（ｍ，２Ｈ）；６．８０（ｄ，１Ｈ）；６．６６，（ｔ，１Ｈ）；６．０７（ｔ，ＮＨ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；３．５０−３．３５（ｍ，２Ｈ）；２．６３（ｔ，２Ｈ）．
【０３５６】
調製例ＸＣＶ
３−［［２−（アミノメチル）フェニル］アミノ］プロパン酸メチルエステル
１０ｍｌのメタノール中の調製例ＸＣＩＶに従って得られた０．６４ｇ（３．１３ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を、加圧下での水素化に適したリアクター中で調製し、０．２６ｍｌの濃塩酸及び１２８ｍｇの１０％パラジウムオンチャーコールを加える。混合物を１０，０００ｈＰａの水素圧力下で室温にて１８時間撹拌し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物を酢酸エチルで取り、Ｎ塩酸で抽出する。酸性水相を酢酸エチルで洗浄し、炭酸水素ナトリウム溶液で塩基性ｐＨとし、酢酸エチルで抽出する。この有機相を水で洗浄し、次いで乾燥し、減圧下で濃縮して、所望の生成物を収率５５％にて明るい茶色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．１８（ｔｄ，１Ｈ）；７．０３（ｄ，１Ｈ）；６．７５−６．６０（ｍ，２Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；３．７０（ｓ，３Ｈ）；３．４９（ｔ，２Ｈ）；２．６８（ｔ，２Ｈ）．
【０３５７】
調製例ＸＣＶＩ
［２−（５−メチル２−ニトロフェノキシ）エチル］カルバミン酸１，１−ジメチルエチルエステル
４０ｍｌのＴＨＦ中の１ｇ（６．５３ｍｍｏｌ）の５−メチル−２−ニトロフェノールの溶液を調製し、１．６１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２−ヒドロキシエチルカルバミン酸のｔ−ブチルエステル及び２．６２ｇ（１０ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを加える。混合物を室温にて１０分間撹拌し、次いで、１．９８ｇ（９．８ｍｍｏｌ）のＤＩＡＤを０℃で加える。反応媒体を室温にて４時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。得られた黄色油を、溶離剤としてトルエン／酢酸エチル混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を収率９１％にて黄色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝６８℃
【０３５８】
調製例ＸＣＶＩＩ
２−（５−メチル−２−ニトロフェノキシ）エタンアミン塩酸塩
調製例ＸＣＶＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９３％にてベージュ色の固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１８４℃
【０３５９】
調製例ＸＣＶＩＩＩ
［２−（５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）エチル］カルバミン酸１，１−ジメチルエチルエステル
５−フルオロ−２−ニトロフェノールから出発し、調製例ＸＣＶＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９６％にて微細な白色固体の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．９９（ｄｄ，１Ｈ）；７．３３（ｄｄ，１Ｈ）；６．９５（ｄｄｄ，１Ｈ）；４．１８（ｔ，２Ｈ）；３．４０−３．２０（ｍ，２Ｈ）；１．３７（ｓ，９Ｈ）．
【０３６０】
調製例ＩＣ
２−（５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）エタンアミン塩酸塩
調製例ＸＣＶＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率８４％にて白色固体の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４０−８．１０（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ３）；８．０５（ｄｄ，１Ｈ）；７．４２（ｄｄ，１Ｈ）；７．０３（ｄｄｄ，１Ｈ）；４．４２（ｔ，２Ｈ）；３．３０−３．１０（ｍ，２Ｈ）．
【０３６１】
調製例Ｃ
３−［［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル
２０ｍｌのエタノール中の１．２７ｇ（９．０７ｍｍｏｌ）の３−メルカプトベンゼンメタノールの溶液をアルゴン雰囲気下で調製し、６ｍｌのエタノール中の０．９３ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）のナトリウムエチラートの溶液を加える。混合物を室温にて５分間撹拌し、次いで、６ｍｌのエタノール中の１．８１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３−ブロモプロパン酸のエチルエステルの溶液を加える。混合物を、溶媒の還流温度にて７２時間撹拌し、次いで、冷却し、水に注ぎ、エチルエーテルで３回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。得られたオレンジ色油を、溶離剤としてＤＣＭ／メチルシクロヘキサン混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を収率６５％にて黄色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．３５−７．１０（ｍ，４Ｈ）；５．２１（ｔ，ＯＨ）；４．４７（ｄ，２Ｈ）；４．０６（ｑ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；２．６０（ｔ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
【０３６２】
調製例ＣＩ
３−［［３−（クロロメチル）フェニル］チオ］プロパン酸メチルエステル
１５ｍｌのＤＣＭ中の調製例Ｃに従って得られた１．３ｇ（５．４ｍｍｏｌ）のエステルの溶液を調製し、０．９ｍｌの塩化チオニルを０℃で加える。混合物を室温にて３時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮する。残存生成物をトルエンで取り、減圧下で再度濃縮する。得られた黄色油を、溶離剤として酢酸エチル／メチルシクロヘキサン混合物（１／９；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を収率９３％にて黄色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．５０−７．２０（ｍ，４Ｈ）；４．７４（…，２Ｈ）；４．０６（ｑ，２Ｈ）；３．１８（ｔ，２Ｈ）；２．６２（ｔ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
【０３６３】
調製例ＣＩＩ
３−［［３−［［ビス［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル
調製例ＣＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＸＶＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率６８％にて半透明油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．４０−７．００（ｍ，４Ｈ）；４．６６（ｓ，２Ｈ）；４．０５（ｑ，２Ｈ）；３．１４（ｔ，２Ｈ）；２．５９（ｔ，２Ｈ），１．３８（ｓ，１８Ｈ）；１．１７（ｔ，３Ｈ）．
【０３６４】
調製例ＣＩＩＩ
３−［［３−（アミノメチル）フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル塩酸塩
調製例ＣＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率２２％にて無色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．４０−７．１０（ｍ，４Ｈ）；４．０５（ｑ，２Ｈ）；３．６８（ｓ，２Ｈ）；３．１５（ｔ，２Ｈ）；２．６０（ｔ，２Ｈ），１．８８（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ２）；１．１７（ｔ，３Ｈ）．
【０３６５】
調製例ＣＩＶ
２，３−ジヒドロ−１−［［４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸から出発し、調製例ＩＶと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９５％にて黄色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝６２−６７℃
【０３６６】
調製例ＣＶ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２，４−ジフルオロフェニルボロン酸から出発し、調製例ＩＶと同様な手法に従い、所望の化合物を収率７４％にて黄色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝８８−９２℃
【０３６７】
調製例ＣＶＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［３’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
３−メチルフェニルボロン酸から出発し、調製例ＩＶと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９８％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１２３−１２８℃
【０３６８】
調製例ＣＶＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸から出発し、調製例ＩＶと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９７％にて貧弱な結晶性固体の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．１５（ｄ，２Ｈ）；７．９０−７．５０（ｍ，６Ｈ）；７．５０−７．３０（ｍ，２Ｈ）；７．２１（ｔ，１Ｈ）；５．２０（ｄｄ，１Ｈ）；３．５８（ｄｄ，１Ｈ）；３．２７（ｄｄ，１Ｈ）．
【０３６９】
調製例ＣＶＩＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［３’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
３−クロロフェニルボロン酸から出発し、調製例ＩＶと同様な手法に従い、所望の化合物を収率７３％にて淡黄色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝７８℃
【０３７０】
調製例ＣＩＸ
２，３−ジヒドロ−１−［［３’−エチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
３−エチルフェニルボロン酸から出発し、調製例ＩＶと同様な手法に従い、所望の化合物を収率７８％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝７０−７２℃
【０３７１】
調製例ＣＸ
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
７９２ｍｇ（８．０８ｍｍｏｌ）の酢酸カリウム、６６ｍｇ（０．０８１ｍｍｏｌ）のＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ、７５３ｍｇ（２．９６ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）二ホウ素（又は４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン）及び１８ｍｌの従前に脱気したＤＭＳＯを丸底フラスコに導入する。次いで、調製例ＶＩＩａに従って得られた１．６７ｇ（２．７０ｍｍｏｌ）のヨウ素化化合物を、次いで、撹拌しながら室温にて加える。反応混合物を引き続いて、８０℃にて３時間撹拌し、次いで、冷却し、トルエン中に希釈する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、所望の生成物を収率９８％にて明るい茶色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．３７（ｔ，ＮＨ）；７．７８（ｓ，４Ｈ）；７．４５（ｄ，１Ｈ）；７．３０−６．８０（ｍ，７Ｈ）；４．８３（ｄｄ，１Ｈ）；４．００（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，３Ｈ）；３．６０−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．０７（ｄｄ，１Ｈ）；２．８９（ｄｄ，１Ｈ）；２．３０（ｓ，２Ｈ）；１．２８（ｓ，１２Ｈ）．
【０３７２】
調製例ＣＸＩ
２，３−ジヒドロ−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸から出発し、調製例ＩＶと同様な手法に従い、所望の生成物を収率９７％にてベージュ色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝９３−１００℃
【０３７３】
調製例ＣＸＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）］１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、調製例ＩＶと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９３％にてベージュ色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝７９−８３℃
【０３７４】
実施例１７２
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸メチルエステル
５ｍｌのＤＣＭ中の調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた１５０ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の酸の溶液を調製し、１６０ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）のＥＤＣＩ、１１４ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）のＨＯＡＴ、３．３２ｍｌ（２．２６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び、最後に、７６ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の（その塩酸塩の形態の）４−（アミノメチル）安息香酸のメチルエステルを加える。反応混合物を引き続いて室温にて２０時間撹拌し、次いで、１０ｍｌのＤＣＭに希釈する。有機相をＮ塩酸溶液、次いで、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物を、溶離剤としてトルエン／酢酸エチル／酢酸混合物（８／２／０．１；ｖ／ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を収率５７％にてベージュ色の粉末の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝６６−７３℃
【０３７５】
実施例１７３
β−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］−（βＳ）−ベンゼンブタン酸１，１−ジメチルエチルエステル
（βＳ）−β−アミノベンゼンブタン酸のｔ−ブチルエステルから出発し、実施例１７２と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色の粉末の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝６７−７３℃
【０３７６】
実施例１７４
Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）］１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
ａ）２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸塩化物
上記酸塩化物を、調製例ＶＩと同様な手法に従って対応する酸から得る。
ｂ）Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）］１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
上記した酸塩化物及び２−クロロベンジルアミンから出発し、実施例１７と同様な手法に従い、所望の化合物を微細な白色粉末の形態で得る（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝１４２−１４４℃
【０３７７】
以下の化合物は実施例１７４と同様な手法に従って得られる。
【０３７８】
実施例１７５
Ｎ−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
白色固体（収率＝８３％）
Ｍ．ｐ．＝６８−７４℃
【０３７９】
実施例１７６
Ｎ−［［２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
白色固体（収率＝７０％）
Ｍ．ｐ．＝１２７−１２９℃
【０３８０】
実施例１７７
Ｎ−［（２−メチルフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
白色固体（収率＝８５％）
Ｍ．ｐ．＝１４６−１４８℃
【０３８１】
実施例１７８
Ｎ−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
白色固体（収率＝７６％）
Ｍ．ｐ．＝１５３−１５５℃
【０３８２】
実施例１７９
Ｎ−［（２−ピリジニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
白色固体（収率＝６５％）
Ｍ．ｐ．＝７７−７９℃
【０３８３】
実施例１８０
Ｎ−［（１−フェニルシクロプロピル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＩＶに従って得られた酸、及び１−フェニルシクロプロパンメタンアミンから出発し、調製例Ｉと同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色油の形態で得る（収率＝５６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．０８（ｔ，ＮＨ）；８．０５−７．９５（ｍ，２Ｈ）；７．９４（ｄ，２Ｈ）；７．８８（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．４５（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．０５（ｍ，７Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；４．８７（ｄｄ，１Ｈ）；３．５３（ｄｄ，１Ｈ）；３．２７（ｄｄ，１Ｈ）；３．０８（ｄｄ，１Ｈ）；２．７５（ｄｄ，１Ｈ）；１．００−０．６０（ｍ，４Ｈ）．
【０３８４】
実施例１８１
Ｎ−［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＩＶに従って得られた酸、及び２−ヒドロキシベンジルアミンから出発し、調製例６４と同様な手法に従い、所望の化合物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：９．５５（ｓ，ＯＨ）；８．５４（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６０（ｍ，８Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．２０−７．００（ｍ，４Ｈ）；６．８５−６．７０（ｍ，２Ｈ）；４．９６（ｄｄ，１Ｈ）；４．４０−４．１５（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９８（ｄｄ，１Ｈ）．
【０３８５】
実施例１８２
４−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ブタン酸メチルエステル
３０２ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）の実施例１８１に従って得られた化合物及び５ｍｌのアセトニトリルをマイクロ波反応チューブ中で混合し、１０５ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム及び１９８ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の４−ブロモブタン酸メチルエステルを加える。反応媒体をマイクロ波オーブン中で１１０℃にて１時間加熱し、次いで、アセトニトリルを減圧下で蒸発によって除去する。残渣を水及び酢酸エチル中に取る。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。粗生成物を、溶離剤としてＤＣＭ／酢酸エチル混合物（９９／１；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝４９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．５０（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６０（ｍ，８Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．１０−６．８５（ｍ，３Ｈ）；４．９５（ｄｄ，１Ｈ）；４．４０−４．１５（ｍ，２Ｈ）；４．２（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，３Ｈ）；３．１８（ｄｄ，１Ｈ）；２．９８（ｄｄ，１Ｈ）；２．５２（ｔ，２Ｈ）；２．１０−１．９０（ｍ，２Ｈ）．
【０３８６】
実施例１８３
４−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェノキシ］ブタン酸
実施例１８２に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を半透明油の形態で得る（収率＝９３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．１２（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＣＯＯＨ）；８．５１（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６０（ｍ，８Ｈ）；７．５２（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．１０−６．８５（ｍ，３Ｈ）；４．９５（ｄｄ，１Ｈ）；４．４０−４．１５（ｍ，２Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；３．１７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９９（ｄｄ，１Ｈ）；２．４３（ｔ，２Ｈ）；２．１０−１．９０（ｍ，２Ｈ）．
【０３８７】
実施例１８４
４−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
ａ）２，３−ジヒドロ−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸塩化物
上記酸塩化物を、調製例ＶＩと同様な手法に従って対応する酸から得る（調製例ＣＩＶ）。
ｂ）４−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
上記酸塩化物、及び４−（２−アミノエトキシ）−ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の化合物を黄色固体の形態で得る（収率＝２５％）。
Ｍ．ｐ．＝５８−６２℃
【０３８８】
実施例１８５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例１８４に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝９９−１０５℃
【０３８９】
実施例１８６
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
１当量の４−（アミノメチル）−ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例１８４と同様な手法に従い、所望の化合物を黄色固体の形態で得る（収率＝３５％）。
Ｍ．ｐ．＝７１−７５℃
【０３９０】
実施例１８７
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例１８６に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝９５−１００℃
【０３９１】
実施例１８８
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニンメチルエステル
調製例ＸＣＶに従って得られた化合物から出発し、実施例１８６と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝３０％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８０℃
【０３９２】
実施例１８９
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニン
実施例１８８に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１１８−１２６℃
【０３９３】
実施例１９０
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニンメチルエステル
調製例ＸＣＶに従って得られた化合物、及び調製例ＣＶＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４６％）。
Ｍ．ｐ．＝７０−７３℃
【０３９４】
実施例１９１
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニン
実施例１９０に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１０５−１１１℃
【０３９５】
実施例１９２
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニンメチルエステル
調製例ＣＸＩに従って得られた酸、及び調製例ＸＣＶに従って得られた化合物から出発し、実施例１８４と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝２８％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８０℃
【０３９６】
実施例１９３
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニン
実施例１９２に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４９％）。
Ｍ．ｐ．＝１２１−１２５℃
【０３９７】
実施例１９４
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’−４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニンメチルエステル
調製例ＣＶに従って得られた酸から出発し、実施例１９２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５１％）。
Ｍ．ｐ．＝６３−６６℃
【０３９８】
実施例１９５
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’−４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニン
実施例１９４に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１０６−１１０℃
【０３９９】
実施例１９６
３−［［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル
調製例ＬＸＸＸＩＸに従って得られたアミンから出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の化合物を油の形態で得る（収率＝３０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．７８（ｔ，ＮＨ）；８．１０−８，００（ｍ，２Ｈ）；８．００−７．８５（ｍ，４Ｈ）；７．８５−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．３５−７．２０（ｍ，５Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔ，１Ｈ）；４．９０（ｄｄ，１Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；４．０５（ｑ，２Ｈ）；３．３０−３．０５（ｍ，３Ｈ）；２．９５（ｄｄ，１Ｈ）；２．５８（ｔ，２Ｈ）；１．１７（ｔ，３Ｈ）．
【０４００】
実施例１９７
３−［［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］プロパン酸
実施例１９６に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５３％）。
Ｍ．ｐ．＝７７−８１℃
【０４０１】
実施例１９８
３−［［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル
調製例ＩＶに従って得られた酸及び調製例ＸＣＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の化合物を油の形態で得る（収率＝５３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．８０−７．０５（ｍ，１６Ｈ）；４．７３（ｄｄ，１Ｈ）；４．７５−４．５０（ｍ，２Ｈ）；４．１４（ｑ，２Ｈ）；３．３２（ｄｄ，１Ｈ）；３．１４（ｔ，２Ｈ）；２．８４（ｄｄ，１Ｈ）；２．６０（ｔ，２Ｈ）；１．２５（ｔ，３Ｈ）．
【０４０２】
実施例１９９
３−［［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］プロパン酸
実施例１９８に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５１％）。
Ｍ．ｐ．＝８５−８９℃
【０４０３】
実施例２００
３，５−ジメチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＩに従って得られた化合物から出発し、実施例１９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５１％）。
Ｍ．ｐ．＝８１−８３℃
【０４０４】
実施例２０１
３，５−ジメチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２００に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５９％）。
Ｍ．ｐ．＝１２０−１２６℃
【０４０５】
実施例２０２
３，５−ジメチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２００と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６８％）。
Ｍ．ｐ．＝９１℃
【０４０６】
実施例２０３
３，５−ジメチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２０２に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５９％）。
Ｍ．ｐ．＝１２４−１２８℃
【０４０７】
実施例２０４
３−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＩＶに従って得られた酸、及び調製例ＬＸＸＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例１７２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝４２％）。
Ｍ．ｐ．＝８４−８８℃
【０４０８】
実施例２０５
３−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２０４に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４６％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５−１４０℃
【０４０９】
実施例２０６
３−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２０４と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５５％）。
Ｍ．ｐ．＝８４−９０℃
【０４１０】
実施例２０７
３−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２０６に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５６％）。
Ｍ．ｐ．＝１７５−１８２℃
【０４１１】
実施例２０８
３−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＶに従って得られた化合物から出発し、実施例２０４と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝６５−７０℃
【０４１２】
実施例２０９
３−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２０８に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝６４％）。
Ｍ．ｐ．＝９６−１０４℃
【０４１３】
実施例２１０
３−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＶに従って得られた化合物から出発し、実施例２０６と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５６％）。
Ｍ．ｐ．＝８２−８７℃
【０４１４】
実施例２１１
３−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２１０に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５６％）。
Ｍ．ｐ．＝１１８℃
【０４１５】
実施例２１２
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−α−メチルベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＶＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例２０４と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４９％）。
Ｍ．ｐ．＝７１−７４℃
【０４１６】
実施例２１３
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−α−メチルベンゼン酢酸
実施例２１２に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝９２−９６℃
【０４１７】
実施例２１４
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メトキシベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＩＸに従って得られた１等量の化合物から出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４０％）。
Ｍ．ｐ．＝５２−６０℃
【０４１８】
実施例２１５
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メトキシベンゼン酢酸
実施例２１４に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝８９−９８℃
【０４１９】
実施例２１６
Ｎ−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］グリシンメチルエステル
Ｎ−［４−（アミノメチル）フェニル］グリシンのメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例１９８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝３２％）。
Ｍ．ｐ．＝８５℃
【０４２０】
実施例２１７
Ｎ−［４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］グリシン
実施例２１６に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４０％）。
Ｍ．ｐ．＝１３９℃
【０４２１】
実施例２１８
２，６−ジフルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＸＩに従って得られた化合物から出発し、実施例１９８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝６５％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７１℃
【０４２２】
実施例２１９
２，６−ジフルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２１８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５５％）。
Ｍ．ｐ．＝８３℃
【０４２３】
実施例２２０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＸＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例１９８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝７４％）。
Ｍ．ｐ．＝９２−９８℃
【０４２４】
実施例２２１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸
実施例２２０に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５１％）。
Ｍ．ｐ．＝１１１−１１６℃
【０４２５】
実施例２２２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２２０と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝６９％）。
Ｍ．ｐ．＝９０−９５℃
【０４２６】
実施例２２３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸
実施例２２２に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１３９−１４２℃
【０４２７】
実施例２２４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［［（３’−トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＸＶに従って得られた化合物から出発し、実施例１９８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４８％）。
Ｍ．ｐ．＝７５−７９℃
【０４２８】
実施例２２５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２２４と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝６２−７０℃
【０４２９】
実施例２２６
３−メチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＸＶＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例１９８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝２１％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７４℃
【０４３０】
実施例２２７
３−メチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２２６に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝１０２−１０８℃
【０４３１】
実施例２２８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２２６と同様な手法に従い、所望の化合物をピンク色固体の形態で得る（収率＝６１％）。
Ｍ．ｐ．＝８１−８５℃
【０４３２】
実施例２２９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸
実施例２２６に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４８％）。
Ｍ．ｐ．＝１１２−１１８℃
【０４３３】
実施例２３０
２−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＸに従って得られた化合物から出発し、実施例２２８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５８％）。
Ｍ．ｐ．＝７７−８１℃
【０４３４】
実施例２３１
２−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２３０に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝５２％）。
Ｍ．ｐ．＝１０９−１１３℃
【０４３５】
実施例２３２
２−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＸに従って得られた化合物から出発し、実施例１９８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝２２％）。
Ｍ．ｐ．＝６３−７０℃
【０４３６】
実施例２３３
２−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２３２に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝９７−１０５℃
【０４３７】
実施例２３４
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（５−メチル−２−ニトロフェノキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
１０ｍｌのジクロロメタン中の調製例ＩＶに従って得られた４８０ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）の酸の溶液を調製し、２２６ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）のＥＤＣＩ及び３０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のＨＯＡＴを次いで加える。室温にて１０分間撹拌した後、２５０ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）の調製例ＸＣＶＩＩに従って得られた化合物、及び０．３１５ｍｌ（２．２５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加える。次いで、反応媒体を室温にて２０時間撹拌する。次いで、ジクロロメタンを加えることによって混合物を処理し、有機相を水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、減圧下で濃縮する。次いで、得られた粗生成物を、溶離剤としてジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９９／１；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝４２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．３７（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６０（ｍ，９Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．３０−６．８５（ｍ，５Ｈ）；４．８６（ｄｄ，１Ｈ）；４．３０−４．１０（ｍ，２Ｈ）；３．７０−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１２（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）；２．３７（ｓ，３Ｈ）．
【０４３８】
実施例２３５
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（２−アミノ−５−メチルフェノキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例２３４に従って得られたニトロ誘導体から出発し、実施例６１と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４６（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６０（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔｄ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．７０−６．４０（ｍ，３Ｈ）；４．８６（ｄｄ，１Ｈ）；４．５７（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ２）；３．９５（ｔ，２Ｈ）；３．７０−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１８（ｄｄ，１Ｈ）；２．９６（ｄｄ，１Ｈ）；２．１４（ｓ，３Ｈ）．
【０４３９】
実施例２３６
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＩＣに従って得られた化合物から出発し、実施例２３４と同様な手法に従い、所望の化合物を明るい黄色泡状の形態で得る（収率＝５４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．３７（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６０（ｍ，９Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．３７（ｄｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔｄ，１Ｈ）；７．２０−６．９０（ｍ，３Ｈ）；４．８５（ｄｄ，１Ｈ）；４．３０−４．１０（ｍ，２Ｈ）；３．７０−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４４０】
実施例２３７
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（２−アミノ−５−フルオロフェノキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例２３６に従って得られたニトロ誘導体から出発し、実施例２３５と同様な手法に従い、所望の化合物を淡いピンク色泡状の形態で得る（収率＝９０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４９（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６５（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔｄ，１Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．７３（ｄｄ，１Ｈ）；６．６５−６．４０（ｍ，２Ｈ）；４．８５（ｄｄ，１Ｈ）；４．７２（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ２）；３．９８（ｔ，２Ｈ）；３．７０−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１８（ｄｄ，１Ｈ）；２．９６（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４４１】
実施例２３８
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（２−ニトロフェノキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−（２−ニトロフェノキシ）エタンアミンから出発し、実施例２３４と同様な手法に従い、所望の化合物を黄色泡状の形態で得る（収率＝５１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．３９（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６５（ｍ，９Ｈ）；７．６３（ｔｄ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔｄ，１Ｈ）；７．２０−７．１０（ｍ，２Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；４．８６（ｄｄ，１Ｈ）；４．３０−４．１５（ｍ，２Ｈ）；３．６５−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４４２】
実施例２３９
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（２−アミノフェノキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例２３８に従って得られたニトロ誘導体から出発し、実施例２３５と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝５９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４８（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６５（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２３（ｔｄ，１Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．７８（ｄｄ，１Ｈ）；６．７５−６．６０（ｍ，２Ｈ）；６．５５−６．４０（ｍ，１Ｈ）；４．８６（ｄｄ，１Ｈ）；４．７６（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ２）；３．９６（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１８（ｄｄ，１Ｈ）；２．９６（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４４３】
実施例２４０
３−［［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］プロパン酸エチルエステル
３ｍｌのジクロロメタン中の調製例ＩＶに従って得られた１２９ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の酸の溶液を調製し、次いで、６１ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）のＥＤＣＩ及び４４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）のＨＯＡＴを加える。室温にて１０分間撹拌した後、６９ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の３−［［３−（アミノメチル）フェニル］チオ］プロパン酸のエチルエステルの塩酸塩（調製例ＣＩＩＩ）を加える。次いで、反応媒体を室温にて６時間撹拌する。次いで、ジクロロメタンを加えることによって混合物を処理し、有機相を水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。次いで、得られた粗生成物を、溶離剤としてジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を半透明油の形態で得る（収率＝４９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．７９（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６５（ｍ，８Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．３５−７．００（ｍ，７Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．３４（ｄ，２Ｈ）；４．０５（ｑ，２Ｈ）；３．３０−３．１０（ｍ，３Ｈ）；２．９７（ｄｄ，１Ｈ）；２．６０（ｔ，２Ｈ）；１．１６（ｔ，３Ｈ）．
【０４４４】
実施例２４１
３−［［３−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］チオ］プロパン酸
実施例２４０に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を半透明油の形態で得る（収率＝２２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：１２．３０（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＣＯＯＨ）；８．７９（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６５（ｍ，８Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．３５−７．００（ｍ，７Ｈ）；４．９０（ｄｄ，１Ｈ）；４．３４（ｄｄ，２Ｈ）；３．３０−３．０５（ｍ，３Ｈ）；２．９７（ｄｄ，１Ｈ）；２．６０−２．４０（ｍ，２Ｈ）．
【０４４５】
実施例２４２
３−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］−４，４，４−トリフルオロブタン酸エチルエステル
調製例ＣＶＩＩに従って得られた酸、及び３−アミノ−４，４，４−トリフルオロブタン酸のエチルエステルから出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝５５％）。
Ｍ．ｐ．＝５７−６０℃
【０４４６】
実施例２４３
Ｎ−［（３−アミノ−４−ピリジニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
３−アミノ−４−ピリジンメタンアミンの塩酸塩から出発し、（３当量のトリエチルアミンを用いて）実施例２３４と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１０５−１０８℃
【０４４７】
実施例２４４
４−［３−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］プロピル］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−（３−アミノプロピル）ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例２３４と同様な手法に従い、所望の化合物を白色油の形態で得る（収率＝９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２５（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６５（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２０−７．１０（ｍ，５Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；４．８１（ｄｄ，１Ｈ）；３．６２（ｓ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，３Ｈ）；３．２５−３．０５（ｍ，３Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）；２．５７（ｔ，２Ｈ）；１．８０−１．６０（ｍ，２Ｈ）．
【０４４８】
実施例２４５
４−［３−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］プロピル］ベンゼン酢酸
実施例２４４に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．２５（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．６５（ｍ，８Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２０−７．１０（ｍ，５Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；４．８１（ｄｄ，１Ｈ）；３．５０（ｓ，２Ｈ）；３．２５−３．０５（ｍ，３Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）；２．５７（ｔ，２Ｈ）；１．８０−１．６０（ｍ，２Ｈ）．
【０４４９】
実施例２４６
１−［［２’−４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（２−ニトロフェニル）メチル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＣＶに従って得られた酸から出発し、調製例ＸＸＸＶと同様な手法に従い、酸塩化物を得、これを実施例９８に記載された手法に従って（２−ニトロフェニル）メタンアミンと反応させて、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６４％）。
Ｍ．ｐ．＝９９−１０２℃
【０４５０】
実施例２４７
Ｎ−［（２−アミノフェニル）メチル］−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例２４６に従って得られた化合物から出発し、（塩化水素を加えないことを除いて）調製例ＸＣＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝４９％）。
Ｍ．ｐ．＝９３−９６℃
【０４５１】
実施例２４８
２，３−ジヒドロ−１−［［４’−フルオロ−２’−メチル「１，１’−ビフェニル」−４−イル］スルホニル］−Ｎ−［（２−ニトロフェニル）メチル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＣＩＶに従って得られた酸から出発し、実施例２４６と同様な手法に従い、所望の生成物をオレンジ色固体の形態で得る（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝６４−６６℃
【０４５２】
実施例２４９
Ｎ−［（２−アミノフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例２４８に従って得られた化合物から出発し、実施例２４７と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５８％）。
Ｍ．ｐ．＝９２−９６℃
【０４５３】
実施例２５０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例１９２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６４％）。
Ｍ．ｐ．＝７０−７５℃
【０４５４】
実施例２５１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２５０に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝１０２−１１０℃
【０４５５】
実施例２５２
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−（アミノメチル）ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例１９２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝７７−７９℃
【０４５６】
実施例２５３
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例２５２に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝１０６−１１１℃
【０４５７】
実施例２５４
Ｎ−［（２−アミノフェニル）メチル］−１−［［４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＣＸＩに従って得られた酸、及び（２−アミノフェニル）メタンアミンから出発し、実施例２４０と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝６４％）。
Ｍ．ｐ．＝９２−９７℃
【０４５８】
実施例２５５
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’，３’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＶに従って得られた酸から出発し、実施例１８６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５９％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７２℃
【０４５９】
実施例２５６
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例２５５に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝１１７−１２１℃
【０４６０】
実施例２５７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＶに従って得られた酸塩化物から出発し、実施例２５０と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４９％）。
Ｍ．ｐ．＝６０−６４℃
【０４６１】
実施例２５８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２５７に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝９２−９９℃
【０４６２】
実施例２５９
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（３’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＶＩに従って得られた酸塩化物から出発し、実施例１８６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝６６−６８℃
【０４６３】
実施例２６０
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（３’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例２５９に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１１８−１２０℃
【０４６４】
実施例２６１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＶＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例１８４と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色固体の形態で得る（収率＝５７％）。
Ｍ．ｐ．＝６８℃
【０４６５】
実施例２６２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２６１に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝９０℃
【０４６６】
実施例２６３
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＶＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例１８６と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０４６７】
実施例２６４
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例２６３に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１１９℃
【０４６８】
実施例２６５
Ｎ−［（２−アミノフェニル）メチル］−１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＣＶＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２５４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５３％）。
Ｍ．ｐ．＝８５−９０℃
【０４６９】
実施例２６６
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（３’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＶＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例１８６と同様な手法に従い、所望の生成物を亜麻色固体の形態で得る（収率＝６４％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０４７０】
実施例２６７
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（３’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例２６６に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１２０℃
【０４７１】
実施例２６８
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（３’−エチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＩＸに従って得られた酸から出発し、実施例１８６と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色粉末の形態で得る（収率＝６０％）。
Ｍ．ｐ．＝７０−７５℃
【０４７２】
実施例２６９
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（３’−エチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例２６８に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７４％）。
Ｍ．ｐ．＝９８℃
【０４７３】
実施例２７０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−フルオロ−２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸに従って得られた化合物、及び１−ブロモ−４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンから出発し、実施例１と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝４４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４１（ｔ，ＮＨ）；７．９０−７．７０（ｍ，３Ｈ）；７．６０（ｔｄ，１Ｈ）；７．５５−７．４０（ｍ，４Ｈ）；７．３０−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．０３（ｔ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．１０−３．９５（ｍ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，２Ｈ）；３．５９（ｓ，３Ｈ）；３．６０−３．３０（ｍ，２Ｈ）；３．０３（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４７４】
実施例２７１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−フルオロ−２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２７０に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４１（ｔ，ＮＨ）；７．９０−７．７０（ｍ，３Ｈ）；７．６０（ｔｄ，１Ｈ）；７．５５−７．４０（ｍ，４Ｈ）；７．２３（ｔｄ，１Ｈ）；７．２０−７．１０（ｍ，３Ｈ）；７．０３（ｔｄ，１Ｈ）；６．８６（ｄｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．１０−３．９５（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．６０−３．３０（ｍ，２Ｈ）；３．０３（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４７５】
実施例２７２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−シアノ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸに従って得られた化合物、及び２−ブロモ−５−フルオロベンゾニトリルから出発し、実施例２７０と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝７３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４４（ｔ，ＮＨ）；８．１０−７．８５（ｍ，３Ｈ）；７．８０−７．６５（ｍ，４Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．２０−７．１０（ｍ，３Ｈ）；７．０３（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．９０（ｄｄ，１Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，２Ｈ）；３．５９（ｓ，３Ｈ）；３．６０−３．３０（ｍ，２Ｈ）；３．１４（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４７６】
実施例２７３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−シアノ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２７２に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．２４（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＣＯＯＨ）；８．４４（ｔ，ＮＨ）；８．０５−７．９（ｍ，３Ｈ）；７．８０−７．６５（ｍ，４Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔｄ，１Ｈ）；７．２０−７．１０（ｍ，３Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．１０−３．９０（ｍ，２Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．６０−３．３０（ｍ，２Ｈ）；３．１４（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４７７】
実施例２７４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−クロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＶＩＩａに従って得られた化合物、及び４−クロロフェニルボロン酸から出発し、実施例１と同様な手法に従い、所望の生成物を茶色油の形態で得る（収率＝９６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４１（ｔ，ＮＨ）；７．８７（ｄ，２Ｈ）；７．８５（ｄ，２Ｈ）；７．７４（ｄｄ，２Ｈ）；７．６０−７．４０（ｍ，３Ｈ）；７．３０−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，２Ｈ）；４．８７（ｄｄ，１Ｈ）；４．１０−３．９５（ｍ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，２Ｈ）；３．５９（ｓ，３Ｈ）；３．６０−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４７８】
実施例２７５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例２７４と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝５１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４４（ｔ，ＮＨ）；７．９０（ｄ，２Ｈ）；７．９０−７．８０（ｍ，３Ｈ）；７．６７（ｄ，２Ｈ）；７．４７（ｄ，１Ｈ）；７．２３（ｔｄ，１Ｈ）；７．２０−７．１０（ｍ，３Ｈ）；７．０３（ｔｄ，１Ｈ）；６．８９（ｄｄ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，２Ｈ）；３．５９（ｓ，３Ｈ）；３．６０−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０４７９】
実施例２７６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例２７４と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色粉末の形態で得る（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝５２−５５℃
【０４８０】
実施例２７７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例５に従って得られた化合物から出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝８１−８４℃
【０４８１】
実施例２７８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−フルオロ−５’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２−フルオロ−５−メチルフェニルボロン酸からから出発し、実施例２７４と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色粉末の形態で得る（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝５５−５８℃
【０４８２】
実施例２７９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−フルオロ−５’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２７８に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色粉末の形態で得る（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝８２−８５℃
【０４８３】
実施例２８０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−メトキシ−５’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２−メトキシ−５−メチルフェニルボロン酸から出発し、実施例２７４と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色粉末の形態で得る（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝５７−６０℃
【０４８４】
実施例２８１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−メトキシ−５’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２８０に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色粉末の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝８５−８８℃
【０４８５】
実施例２８２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，５’−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２，５−ジメチルフェニルボロン酸から出発し、実施例２７４と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色粉末の形態で得る（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝５６−５９℃
【０４８６】
実施例２８３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，５’−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２８２に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色粉末の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝８１−８４℃
【０４８７】
実施例２８４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−メトキシ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例２７４と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色粉末の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝６１−６４℃
【０４８８】
実施例２８５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−メトキシ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２８４に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝８５−８８℃
【０４８９】
実施例２８６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−メチル−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、実施例２７４と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色粉末の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝４６−４９℃
【０４９０】
実施例２８７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−メチル−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２８６に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝８０−８４℃
【０４９１】
実施例２８８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−５’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２−クロロ−５−メチルフェニルボロン酸から出発し、実施例２７４と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色粉末の形態で得る（収率＝６９％）。
Ｍ．ｐ．＝５０−５３℃
【０４９２】
実施例２８９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−５’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２８８に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝７７−８１℃
【０４９３】
実施例２９０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，５’−ジクロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２，５−ジクロロフェニルボロン酸から出発し、実施例２７４と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色粉末の形態で得る（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝６１−６５℃
【０４９４】
実施例２９１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，５’−ジクロロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２９０に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色粉末の形態で得る（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝８０−８６℃
【０４９５】
実施例２９２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−５’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
１−ブロモ−２−クロロ−５−フルオロベンゼンから出発し、実施例２７２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝６０％）。
Ｍ．ｐ．＝５２−５６℃
【０４９６】
実施例２９３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−５’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例２９２に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８４℃
【０４９７】
実施例２９４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−（２Ｓ）−インドール−２−カルボン酸（調製例ＣＸＩＩ）、及び４−（２−アミノエトキシ）安息香酸のｔ−ブチルエステルから出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝７５−８０℃
【０４９８】
実施例２９５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例２９４に従って得られた化合物から出発し、実施例２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１１７−１２１℃
【０４９９】
実施例２９６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］アミノ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＸＩＩに従って得られた酸、及び４−［（２−アミノエチル）アミノ］安息香酸のｔ−ブチルエステルから出発し、（ＨＯＡＴをＨＯＢＴと置き換えて）実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色油の形態で得る（収率＝５９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４０（ｔ，ＮＨ）；７．９０（ｄ，２Ｈ）；７．８５−７．７５（ｍ，２Ｈ）；７．７５−７．６０（ｍ，４Ｈ）；７．５１（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．１５−７．０５（ｍ，２Ｈ）；７．０２（ｔ，１Ｈ）；６．６０（ｄ，２Ｈ）；４．９３（ｄｄ，１Ｈ）；３．５０−３．００（ｍ，５Ｈ）；２．９６（ｄｄ，１Ｈ）；１．４９（ｓ，９Ｈ）
【０５００】
実施例２９７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］アミノ］安息香酸メチルエステル
調製例ＣＸＩＩに従って得られた酸、及び（１２０℃において４−アミノ安息香酸のメチルエステルを２−ブロモエチルアミンと反応させることによって得られた）４−［（２−アミノエチル）アミノ］安息香酸のメチルエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５３％）。
Ｍ．ｐ．＝９６−９８℃
【０５０１】
実施例２９８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］アミノ］安息香酸
５ｍｌの酢酸エチル中の実施例２９６に従って得られた２２０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）のエステルの溶液を調製する。ジオキサン中の１．５ｍｌの塩化水素の４Ｍ溶液を０℃で加える。反応媒体を室温にて１６時間撹拌する。次いで、混合物を減圧下で濃縮し、得られた粗生成物を、溶離剤としてジクロロメタン／メタノール混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝２３％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０℃
【０５０２】
実施例２９９
４−［［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］アミノ］ベンゼン酢酸エチルエステル
４−［（２−アミノエチル）アミノ］ベンゼン酢酸のエチルエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７２％）。
Ｍ．ｐ．＝５５−６３℃
【０５０３】
実施例３００
４−［［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エチル］アミノ］ベンゼン酢酸
実施例２９９に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４１％）。
Ｍ．ｐ．＝１１０−１１８℃
【０５０４】
実施例３０１
４−［［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メトキシベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＩＸに従って得られたエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝５１−５８℃
【０５０５】
実施例３０２
４−［［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メトキシベンゼン酢酸
実施例３０１に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝７４−７６℃
【０５０６】
調製例ＣＸＩＩＩ
１−［４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］フェニル］シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
１−（４−ヒドロキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の生成物を黄色油の形態で得る（収率＝５８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．４０−７．３０（ｍ，７Ｈ）；６．８２（ｄ，２Ｈ）；５．２２（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）；５．２２（ｓ，２Ｈ）；４．０３（ｔ，２Ｈ）；３．６５−３．５５（ｍ，５Ｈ）；１．６５−１．５５（ｍ，２Ｈ）；１．２０−１．１０（ｍ，２Ｈ）
【０５０７】
調製例ＣＸＩＶ
１−［４−（２−アミノエトキシ）フェニル］シクロプロパンカルボン酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＣＸＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＸＩと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝１１９−１２２℃
【０５０８】
実施例３０３
１−［４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］フェニル］シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
調製例ＣＸＩＶに従って得られた化合物から出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝７８％）。
Ｍ．ｐ．＝６４−７２℃
【０５０９】
実施例３０４
１−［４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］フェニル］シクロプロパンカルボン酸
実施例３０３に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２２％）。
Ｍ．ｐ．＝１１１℃
【０５１０】
実施例３０５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＸに従って得られた化合物から出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝３８％）。
Ｍ．ｐ．＝８４−８５℃
【０５１１】
実施例３０６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸
実施例３０５に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７２％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１０４℃
【０５１２】
実施例３０７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＸＶに従って得られた化合物から出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝７９℃
【０５１３】
実施例３０８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２（トリフルオロメチル）安息香酸
実施例３０７に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２０％）。
Ｍ．ｐ．＝１０２−１０９℃
【０５１４】
実施例３０９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２，６−ジフルオロ安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＸＩに従って得られた化合物から出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝６１％）。
Ｍ．ｐ．＝７８℃
【０５１５】
実施例３１０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２，６−ジフルオロ安息香酸
実施例３０９に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５６％）。
Ｍ．ｐ．＝１０３−１１４℃
【０５１６】
実施例３１１
４−［［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
調製例ＣＶに従って得られた酸の塩化物を、調製例ＶＩについて記載された製法によって調製し、実施例１７に記載された手法に従って４−（アミノメチル）安息香酸と反応させて、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６９％）。
Ｍ．ｐ．＝１１５℃
【０５１７】
実施例３１２
４−［［［［１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
調製例ＣＶＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例３１１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率ｓ＝６１％）。
Ｍ．ｐ．＝１１１−１２４℃
【０５１８】
実施例３１３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−α−メチルベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＸＸＶＩＩに従って得られたエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝３０％）
Ｍ．ｐ．＝５５−６３℃
【０５１９】
実施例３１４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−α−メチルベンゼン酢酸
実施例３１３に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）
Ｍ．ｐ．＝９１−１００℃
【０５２０】
調製例ＣＸＶ
３−フルオロ−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
３−フルオロ−４−ヒドロキシベンゼン酢酸メチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率６９％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝４４−４５℃
【０５２１】
調製例ＣＸＶＩ
４−（２−アミノエトキシ）−３−フルオロベンゼン酢酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＣＸＶに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率９４％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１４３−１４４℃
【０５２２】
実施例３１５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−フルオロベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＶＩに従って得られたエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝５６−６２℃
【０５２３】
実施例３１６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−フルオロベンゼン酢酸
実施例３１５に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝１００℃
【０５２４】
調製例ＣＸＶＩＩ
２−メチル−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２−メチル−４−ヒドロキシベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率２２％にて無色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．４７（ｔ，１Ｈ）；７．４５−７．２５（ｍ，５Ｈ）；７．０７（ｄ，１Ｈ）；６．８０−６．６０（ｍ，２Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｔ，２Ｈ）；３．７０−３．５０（ｍ，５Ｈ）；３．４５−３．２５（ｍ，２Ｈ）；２．１８（ｓ，３Ｈ）．
【０５２５】
調製例ＣＸＶＩＩＩ
４−（２−アミノエトキシ）−２−メチルベンゼン酢酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＣＸＶＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率７５％にてベージュ色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１６８−１７１℃
【０５２６】
実施例３１７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−メチルベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＶＩＩＩに従って得られたエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝５３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．８０−７．２０（ｍ，９Ｈ）；７．１５−７．０５（ｍ，３Ｈ）；６．７５−６．６５（ｍ，２Ｈ）；４．６８（ｄｄ，１Ｈ）；４．１０−３．９５（ｍ，２Ｈ）；３．８０−３．５０（ｍ，５Ｈ）；３．５７（ｓ，２Ｈ）；３．２８（ｄｄ，１Ｈ）；２．８２（ｄｄ，１Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）．
【０５２７】
実施例３１８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−メチルベンゼン酢酸
実施例３１７に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４６％）。
Ｍ．ｐ．＝１１０−１１５℃
【０５２８】
実施例３１９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−クロロベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＸＩに従って得られたエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝６３％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７６℃
【０５２９】
実施例３２０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−クロロベンゼン酢酸
実施例３１９に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１０８−１１２℃
【０５３０】
実施例３２１
３−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ「１，１’−ビフェニル」−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例３１９と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝６３％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７６℃
【０５３１】
実施例３２２
３−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ「１，１’−ビフェニル」−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３２１に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１０２−１１０℃
【０５３２】
調製例ＣＸＩＸ
α，α−ジメチル−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
α，α−ジメチル−４−ヒドロキシベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率６２％にて黄色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．４８（ｔ，１Ｈ）；７．４０−７．２５（ｍ，５Ｈ）；７．２０（ｄ，２Ｈ）；６．８７（ｄ，２Ｈ）；５．０２（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｓ，３Ｈ）；３．３５（ｑ，２Ｈ）；１．４７（ｓ，６Ｈ）．
【０５３３】
調製例ＣＸＸ
α，α−ジメチル−４−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＣＸＩＸに従って得られた化合物から出発し、調製例ＬＸＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率８８％にて黄色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１０８−１１２℃
【０５３４】
実施例３２３
α，α−ジメチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＸに従って得られたエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝６１％）。
Ｍ．ｐ．＝６６−７２
【０５３５】
実施例３２４
α，α−ジメチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３２３に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２３％）。
Ｍ．ｐ．＝９２−１００℃
【０５３６】
調製例ＣＸＸＩ
２−クロロ−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率８４％にて白色固体の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝８８−９０℃
【０５３７】
調製例ＣＸＸＩＩ
４−（２−アミノエトキシ）−２−クロロ安息香酸メチルエステル（塩酸塩）
５ｍｌのジクロロメタン中の調製例ＣＸＸＩに従って得られた５００ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、酢酸中の３．７ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の臭化水素の４５％の溶液を室温で加える。反応混合物を室温にて１時間撹拌し、次いで、エチルエーテルで希釈する。得られた沈殿を濾過し、エチルエーテルでフィルターを濯ぎ、４０℃にて真空下で乾燥して、所望の生成物を収率９１％にて白色粉末の形態で得る。
Ｍ．ｐ．＝１９５−１９７℃
【０５３８】
実施例３２５
２−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＣＸＸＩＩに従って得られたエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝７３％）。
Ｍ．ｐ．＝７０−７６℃
【０５３９】
実施例３２６
２−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例３２５で得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４６％）。
Ｍ．ｐ．＝１０６−１１２℃
【０５４０】
実施例３２７
２−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＬＸＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例３２５と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色粉末の形態で得る（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝７０−７９℃
【０５４１】
実施例３２８
２−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＩＶに従って得られた酸から出発し、実施例３２５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝６３−６７℃
【０５４２】
実施例３２９
２−クロロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例３２８に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝３９％）。
Ｍ．ｐ．＝１０４−１０８℃
【０５４３】
調製例ＣＸＸＩＩＩ
α−（１−メチルエチル）−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
α−（１−メチルエチル）−４−ヒドロキシベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率７５％にて無色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．４８（ｔ，１Ｈ）；７．４５−７．００（ｍ，７Ｈ）；６．８８（ｄ，２Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｔ，２Ｈ）；３．５７（ｓ，３Ｈ）；３．４５−３．２５（ｍ，２Ｈ）；３．１８（ｄ，１Ｈ）；２．３０−２．１０（ｍ，１Ｈ）；０．９５（ｄ，３Ｈ）；０．６４（ｄ，３Ｈ）．
【０５４４】
調製例ＣＸＸＩＶ
α−（１−メチルエチル）−４−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸メチルエステル（臭化水素酸塩）
調製例ＣＸＸＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＣＸＸＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を収率３７％にて油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．９４（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ２）；７．２５（ｄ，２Ｈ）；６．９４（ｄ，２Ｈ）；４．１４（ｔ，２Ｈ）；３．５６（ｓ，３Ｈ）；３．２０（ｑ，２Ｈ）；２．３０−２．１０（ｍ，１Ｈ）；０．９４（ｄ，３Ｈ）；０．６３（ｄ，３Ｈ）．
【０５４５】
実施例３３０
α−（１−メチルエチル）−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＸＩＶに従って得られたエステルから出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝５６％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７５℃
【０５４６】
実施例３３１
α−（１−メチルエチル）−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３３０に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色固体の形態で得る（収率＝１８％）。
Ｍ．ｐ．＝１３４−１４３℃
【０５４７】
実施例３３２
α−（１−メチルエチル）−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＩＶに従って得られた酸から出発し、実施例３３０と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝６３％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７６℃
【０５４８】
実施例３３３
α−（１−メチルエチル）−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３３２に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝１４％）。
Ｍ．ｐ．＝８４−８８℃
【０５４９】
実施例３３４
２−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンペンタン酸メチルエステル
調製例ＩＶに従って得られた酸、及び２−（アミノメチル）ベンゼンペンタン酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．６１（ｔ，ＮＨ）；８．１０−８．００（ｍ，２Ｈ）；８．００−７．８５（ｍ，４Ｈ）；７．８５−７．７０（ｍ，２Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．１０（ｍ，６Ｈ）；７．０３（ｔｄ，１Ｈ）；４．９３（ｄｄ，１Ｈ）；４．４５−４．２５（ｍ，２Ｈ）；３．５７（ｓ，３Ｈ）；３．１８（ｄｄ，１Ｈ）；２．９６（ｄｄ，１Ｈ）；２．６２（ｔ，２Ｈ）；２．３４（ｔ，２Ｈ）；１．６５−１．４５（ｍ，４Ｈ）．
【０５５０】
実施例３３５
２−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼンペンタン酸
実施例３３４に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−９９℃
【０５５１】
調製例ＣＸＸＶ
［［２−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］フェニル］メチル］カルバミン酸フェニルメチルエステル
［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］カルバミン酸のベンジルエステル、及び３−（ジメチルアミノ）プロパノールから出発し、調製例ＸＣＶＩと同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝８１％）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．６３（ｔ，１Ｈ）；７．４０−７．１５（ｍ，７Ｈ）；６．９５−６．８０（ｍ，２Ｈ）；５．０４（ｓ，２Ｈ）；４．１９（ｄ，２Ｈ）；４．００（ｔ，２Ｈ）；２．３９（ｔ，２Ｈ）；２．１４（ｓ，６Ｈ）；１．８５（ｔ，２Ｈ）．
【０５５２】
調製例ＣＸＸＶＩ
２−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンゼンメタンアミン
調製例ＣＸＸＶに従って得られた化合物から出発し、（エタノール中での仕上げ処理を除いて）実施例６１と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝９７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．２９（ｄ，１Ｈ）；７．１８（ｔｄ，１Ｈ）；６．９５−６．８５（ｍ，２Ｈ）；４．００（ｔ，２Ｈ）；３．６９（ｓ，１Ｈ）；２．３９（ｔ，２Ｈ）；２．１４（ｓ，６Ｈ）；１．９０−１．８０（ｍ，２Ｈ）．
【０５５３】
実施例３３６
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［［２−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］フェニル］メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（塩酸塩）
調製例ＩＶに従って得られた酸、及び調製例ＣＸＸＶＩに従って得られたアミンから出発し、調製例Ｉと同様な手法に従って油を得、これを酢酸エチル中の塩化水素の溶液で酸性化して、白色固体の形態の塩酸塩を得る（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝１２９−１３２℃
【０５５４】
調製例ＣＸＸＶＩＩ
４−［［２−［［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］アミノ］ブタン酸メチルエステル
１０ｍｌのアセトニトリル中の１ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の［（２−アミノフェニル）メチル］カルバミン酸のベンジルエステルの溶液を、マイクロ波反応に適したリアクター中で調製し、１．０６ｇ（５．８５ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−ブタン酸のメチルエステル、及び０．８１ｇ（５．８５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを加える。反応混合物をマイクロ波によって１５０℃にて１時間加熱し、次いで、冷却し、酢酸エチル及び水で取る。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。得られた黄色油を、溶離剤としてメチルシクロヘキサン／酢酸エチル混合物（７／３；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲルの上のクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を収率３５％にて黄色油の形態で得る。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．６８（ｔ，ＮＨ）；７．４０−７．２５（ｍ，５Ｈ）；７．０６（ｔｄ，１Ｈ）；６．９９（ｄｄ，１Ｈ）；６．６０−６．５０（ｍ，２Ｈ）；５．０５（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ＋２Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；３．５９（ｓ，３Ｈ）；３．０６（ｑ，２Ｈ）；２．４２（ｔ，２Ｈ）；１．７８（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０５５５】
調製例ＣＸＸＶＩＩＩ
４−［［２−［［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］アミノ］ブタン酸
調製例ＣＸＸＶＩＩに従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を油の形態で得る（収率＝９３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１２．０６（ｓ，ＣＯＯＨ）；７．６９（ｔ，ＮＨ）；７．４０−７．２５（ｍ，５Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；６．９７（ｄｄ，１Ｈ）；６．６０−６．５０（ｍ，２Ｈ）；５．０５（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ＋２Ｈ）；４．０７（ｄ，２Ｈ）；３．０５（ｔ，２Ｈ）；２．３３（ｔ，２Ｈ）；１．７８（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ）．
【０５５６】
調製例ＣＸＸＩＸ
４−［［２−（アミノメチル）フェニル］アミノ］ブタン酸
調製例ＣＸＸＶＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＸＸＶＩＩと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．１０−７．００（ｍ，２Ｈ）；６．５０−６．５４（ｍ，２Ｈ）；３．７２（ｓ，２Ｈ）；３．０８（ｔ，２Ｈ）；２．２４（ｔ，２Ｈ）；１．８１（ｑ，２Ｈ）．
【０５５７】
調製例ＣＸＸＸ
２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸塩化物
調製例ＩＶに従って得られた酸から出発し、調製例ＶＩと同様な手法によってこの化合物は得られ、これを直接的に次の反応で用いる。
【０５５８】
実施例３３７
４−［［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］アミノ］ブタン酸
調製例ＣＸＸＩＸ及びＣＸＸＸに従って得られた化合物から出発し、実施例１７と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝１７％）。
Ｍ．ｐ．＝７７−８１℃
【０５５９】
実施例３３８
Ｎ−［（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−インドール−７−イル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＩＶに従って得られた酸、及び７−（アミノメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンから出発し、調製例Ｉと同様な手法に従い、所望の生成物をオレンジ色固体の形態で得る（収率＝１２％）。
Ｍ．ｐ．＝５０℃
【０５６０】
実施例３３９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸メチルエステル
調製例ＣＶＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２３０と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５２％）。
Ｍ．ｐ．＝７１−７６℃
【０５６１】
実施例３４０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸
実施例３３９に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１０２℃
【０５６２】
実施例３４１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸メチルエステル
調製例ＣＸＩに従って得られた酸から出発し、実施例２３０と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝６６％）。
Ｍ．ｐ．＝７３−８０℃
【０５６３】
実施例３４２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸
実施例３４１に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝８８−９５℃
【０５６４】
実施例３４３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸メチルエステル
調製例ＣＶに従って得られた酸から出発し、実施例２３０と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝５３％）。
Ｍ．ｐ．＝６５−６８℃
【０５６５】
実施例３４４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸
実施例３４３に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝９１−９４℃
【０５６６】
実施例３４５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸メチルエステル
調製例ＣＩＶに従って得られた酸から出発し、実施例２３０と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝６６−７５℃
【０５６７】
実施例３４６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−２−フルオロ安息香酸
実施例３４５に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝１０９−１１８℃
【０５６８】
実施例３４７
６−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］へキサン酸メチルエステル
６−アミノへキサン酸のメチルエステルから出発し、実施例９８と同様な手法に従い、所望の化合物を無色ペーストの形態で得る（収率＝５２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．１６（ｔ，ＮＨ）；８．１０−８．００（ｍ，２Ｈ）；８．００−７．８５（ｍ，４Ｈ）；７．８５−７．７２（ｍ，２Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔｄ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；４．８０（ｄｄ，１Ｈ）；３．５７（ｓ，３Ｈ）；３．２０−３．００（ｍ，３Ｈ）；２．９２（ｄｄ，１Ｈ）；２．２８（ｔ，２Ｈ）；１．６０−１．３５（ｍ，４Ｈ）；１．３５−１．２０（ｍ，２Ｈ）．
【０５６９】
実施例３４８
６−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］へキサン酸
実施例３４７に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を黄色固体の形態で得る（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝５０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：１１．９７（ｓ，ＣＯＯＨ），８．１７（ｔ，ＮＨ）；８．１０−８．００（ｍ，２Ｈ）；８．００−７．８５（ｍ，４Ｈ）；７．８５−７．７２（ｍ，２Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔｄ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；４．８０（ｄｄ，１Ｈ）；３．２０−３．００（ｍ，３Ｈ）；２．９２（ｄｄ，１Ｈ）；２．１９（ｔ，２Ｈ）；１．６０−１．３５（ｍ，４Ｈ）；１．３５−１．２０（ｍ，２Ｈ）．
【０５７０】
実施例３４９
２−メチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＩＶに従って得られた酸、及び調製例ＣＸＶＩＩＩに従って得られたアミンから出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６１％）。
Ｍ．ｐ．＝５３−５７℃
【０５７１】
実施例３５０
２−メチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３４９に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝５１％）。
Ｍ．ｐ．＝８７−９０℃
【０５７２】
実施例３５１
２−メチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例Ｖに従って得られた酸から出発し、実施例３４９と同様な手法に従い、所望の生成物を白色ペーストの形態で得る（収率＝９０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４０（ｔ，ＮＨ）；７．９０−７．８０（ｍ，３Ｈ）；７．８０−７．７０（ｍ，２Ｈ）；７．５０−７．４５（ｍ，３Ｈ）；７．３９（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｔ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔ，２Ｈ）；６．８０−６．７０（ｍ，２Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；３．９９（ｔ，２Ｈ）；３．５８（ｓ，５Ｈ）；３．５８−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１０−２．９０（ｍ，２Ｈ）；２．１７（ｓ，３Ｈ）
【０５７３】
実施例３５２
２−メチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３５１に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝６８％）。
Ｍ．ｐ．＝８５−９５℃
【０５７４】
調製例ＣＸＸＸＩ
２−メチル−４−［［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
０．８５ｍｌ（６．１１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを、２２ｍｌのＤＣＭ中の０．５５ｇ（３．０６ｍｍｏｌ）の２−メチル−４−ヒドロキシベンゼン酢酸のメチルエステルの溶液に加える。混合物を０℃まで冷却し、０．６２ｍｌ（３．６７ｍｍｏｌ）の無水トリフルオロメタンスルホン酸を加える。反応混合物を０℃にて１時間撹拌し、次いで、６０ｍｌのＤＣＭで希釈し、水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物を、溶離剤としてシクロへキサン／酢酸エチル混合物（９／１；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、６７０ｍｇの所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝７０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．３８（ｄ，１Ｈ）；７．３３（ｄ，１Ｈ）；７．２６（ｄｄ，１Ｈ）；３．７７（ｓ，２Ｈ）；３．６３（ｓ，３Ｈ）；２．２７（ｓ，３Ｈ）．
【０５７５】
調製例ＣＸＸＸＩＩ
４−シアノ−２−メチルベンゼン酢酸メチルエステル
０．５６４ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）の調製例ＣＸＸＸＩに従って得られた化合物、５ｍｌのＤＭＦ、２０８ｍｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及び２１１ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）のシアン化亜鉛をマイクロ波リアクターに導入する。反応混合物を１５０℃にて５分間撹拌し、次いで、２５ｍｌの酢酸エチルで希釈し、水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物を、溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、１５０ｍｇの所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４４％）。
Ｍ．ｐ．＝５２−５４℃
【０５７６】
調製例ＣＸＸＸＩＩＩ
４−（アミノメチル）−２−メチルベンゼン酢酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＣＸＸＸＩＩに従って得られたエステルから出発し、調製例ＬＸＩＸと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝２１８−２２０℃
【０５７７】
実施例３５３
２−メチル−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＸＸＩＩＩに従って得られたアミンから出発し、実施例３４９と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝６０−６７℃
【０５７８】
調製例ＣＸＸＸＩＶ
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸メチルエステル
４−（アミノメチル）安息香酸のメチルエステルから出発し、調製例ＶＩＩａと同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝８０−８５℃
【０５７９】
調製例ＣＸＸＸＶ
４−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
調製例ＣＸＸＸＩＶに従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１１０−１２０℃
【０５８０】
実施例３５４
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’−メトキシ−５’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
調製例ＣＸＸＸＶに従って得られた酸、及び２−メトキシ−５−メチルフェニルボロン酸から出発し、実施例１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２３％）。
Ｍ．ｐ．＝１５３−１６５℃
【０５８１】
以下の生成物は異なるフェニルボロン酸から出発し、実施例３５４と同様な手法に従って得られる。
【０５８２】
実施例３５５
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’−フルオロ−５’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
白色固体（収率＝６２％）
Ｍ．ｐ．＝１０５−１２０℃
【０５８３】
実施例３５６
４−［［［［（２Ｓ）−１−［［（２’−フルオロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
白色固体（収率＝８４％）
Ｍ．ｐ．＝１１５−１２０℃
【０５８４】
実施例３５７
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’，５’−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
白色固体（収率＝８１％）
Ｍ．ｐ．＝１２６−１３６℃
【０５８５】
実施例３５８
４−［［［［（２Ｓ）−１−［［（２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
ベージュ色固体（収率＝７１％）
Ｍ．ｐ．＝１２０−１３０℃
【０５８６】
実施例３５９
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（３’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
ベージュ色固体（収率＝５１％）
Ｍ．ｐ．＝１１８−１３０℃
【０５８７】
実施例３６０
４−［［［［（２Ｓ）−１−［［（２’−メトキシ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
黄色固体（収率＝７４％）
Ｍ．ｐ．＝１２２−１３０℃
【０５８８】
実施例３６１
４−［［［［（２Ｓ）−１−［［（２’−メチル−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
ベージュ色固体（収率＝７６％）
Ｍ．ｐ．＝１２０−１２８℃
【０５８９】
実施例３６２
４−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−５’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
白色固体（収率＝３７％）
Ｍ．ｐ．＝１０４−１１０℃
【０５９０】
以下の化合物を、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調整例ＣＸＸＸＩ〜ＣＸＸＸＩＩＩと同様な手法に従って得る。
【０５９１】
調製例ＣＸＸＸＶＩ
３−メトキシ−４−［［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
白色固体（収率＝９４％）
Ｍ．ｐ．＝５７−５９℃
【０５９２】
調製例ＣＸＸＸＶＩＩ
４−シアノ−３−メトキシベンゼン酢酸メチルエステル
白色固体（収率＝３６％）
Ｍ．ｐ．＝５７−６０℃
【０５９３】
調製例ＣＸＸＸＶＩＩＩ
４−（アミノメチル）−３−メトキシベンゼン酢酸メチルエステル（塩酸塩）
明るい黄色固体（収率＝９８％）
Ｍ．ｐ．＝１８０−１８４℃
【０５９４】
実施例３６３
３−メトキシ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＸＸＶＩＩＩに従って得られたアミンから出発し、実施例３５３と同様な手法に従い、所望の生成物を白色ペーストの形態で得る（収率＝８２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４８（ｔ，ＮＨ）；８．１０−８．００（ｍ，２Ｈ）；８．００−７．８５（ｍ，４Ｈ）；７．８５−７．７０（ｍ，２Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）；７．１５（ｔｄ，１Ｈ）；７．２０−７．１０（ｍ，２Ｈ）；７．０３（ｔｄ，１Ｈ）；６．９０（ｄ，１Ｈ）；６．７９（ｄｄ，１Ｈ）；４．９５（ｄｄ，１Ｈ）；４．３０−４．１５（ｍ，２Ｈ）；３．８０（ｓ，３Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；３．１６（ｄｄ，１Ｈ）；２．９７（ｄｄ，１Ｈ）．
【０５９５】
実施例３６４
３−メトキシ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例３６３に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝９９−１０５℃
【０５９６】
実施例３６５
３−フルオロ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−（アミノメチル）−３−フルオロベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例３５３と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝５０−５７℃
【０５９７】
実施例３６６
３−フルオロ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例３６５に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝９９−１０５℃
【０５９８】
実施例３６７
３−クロロ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−（アミノメチル）−３−クロロベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例３５３と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５９％）。
Ｍ．ｐ．＝１２４−１２６℃
【０５９９】
実施例３６８
３−クロロ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例３６７に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝９５−１０６℃
【０６００】
実施例３６９
３−クロロ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸メチルエステル
４−（アミノメチル）−３−クロロ安息香酸のメチルエステルから出発し、実施例３５３と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８７℃
【０６０１】
実施例３７０
３−クロロ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
実施例３６９に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝１１０−１２０℃
【０６０２】
実施例３７１
３−メトキシ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸メチルエステル
４−（アミノメチル）−３−メトキシ安息香酸のメチルエステルから出発し、実施例３５３と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８５℃
【０６０３】
実施例３７２
３−メトキシ−４−［［［［（２Ｓ）−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
実施例３７１に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝１０８−１２０℃
【０６０４】
実施例３７３
Ｎ−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
４−（２−アミノエトキシ）ベンゾニトリルから出発し、実施例３４９と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝７０−８０℃
【０６０５】
実施例３７４
２，６−ジフルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＣＶに従って得られた酸、及び調製例ＬＸＸＸＩに従って得られたアミンから出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５９％）。
Ｍ．ｐ．＝６９−７７℃
【０６０６】
実施例３７５
２，６−ジフルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＣＸＩに従って得られた酸から出発し、実施例３７４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝５８％）。
Ｍ．ｐ．＝６５−７６℃
【０６０７】
実施例３７６
２，６−ジフルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＣＶＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例３７４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６０％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７４℃
【０６０８】
実施例３７７
２，６−ジフルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例３７６に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝５５％）。
Ｍ．ｐ．＝７５−８０℃
【０６０９】
実施例３７８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−メチル−２−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＸＩに従って得られた化合物、及び４−メチルフェニルボロン酸から出発し、実施例１と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０６１０】
実施例３７９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−メチル−２−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３７８に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝９２℃
【０６１１】
実施例３８０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−クロロ−２−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−クロロフェニルボロン酸から出発し、実施例３７８と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０６１２】
実施例３８１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−クロロ−２−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３８０に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝９２℃
【０６１３】
実施例３８２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−フルオロフェニルボロン酸から出発し、実施例３７８と同様な手法に従い、所望の生成物を微細な白色固体の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０６１４】
実施例３８３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［４’−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３８２に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝９２℃
【０６１５】
調製例ＣＸＸＸＩＸ
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
塩化４−ブロモ−３−フルオロベンゼンスルホニルから出発し、調製例ＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を白色ペーストの形態で得る（収率＝６７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．９５−７．８１（ｍ，２Ｈ）；７．５５（ｄｄ，１Ｈ）；７．４３（ｄ，１Ｈ）；７．３５−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．０３（ｔｄ，１Ｈ）；６．９５−６．８０（ｍ，２Ｈ）；４．８９（ｄｄ，１Ｈ）；４．１０−３．９０（ｍ，２Ｈ）；３．５９（ｓ，５Ｈ）；３．５９−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．２０（ｄｄ，１Ｈ）；２．９３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０６１６】
実施例３８４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２−フルオロ−３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸、及び調製例ＣＸＸＸＩＸに従って得られた化合物から出発し、実施例３７８と同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色泡状の形態で得る（収率＝６９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４６（ｔ，ＮＨ）；７．９２−７．７０（ｍ，７Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．０３（ｔｄ，１Ｈ）；６．９５−６．８５（ｍ，２Ｈ）；４．９５（ｄｄ，１Ｈ）；４．０２（ｔ，２Ｈ）；３．５９（ｓ，５Ｈ）；３．５９−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．２５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９６（ｄｄ，１Ｈ）．
【０６１７】
実施例３８５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２−フルオロ−３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３８４に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色粉末の形態で得る（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝８２℃
【０６１８】
調製例ＣＸＬ
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４−ブロモ−３−クロロフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
塩化４−ブロモ−３−クロロベンゼンスルホニルから出発し、調製例ＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝８７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４４（ｔ，ＮＨ）；８．０１（ｄ，１Ｈ）；７．９７（ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｄｄ，１Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；６．９５−６．８５（ｍ，２Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．００（ｔ，２Ｈ）；３．５９（ｓ，５Ｈ）；３．５９−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．２０（ｄｄ，１Ｈ）；２．９２（ｄｄ，１Ｈ）．
【０６１９】
実施例３８６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２−クロロ−３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＬに従って得られた化合物から出発し、実施例３８４と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色泡状の形態で得る（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０６２０】
実施例３８７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２−フルオロ−３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３８６に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝９２℃
【０６２１】
調製例ＣＸＬＩ
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
塩化４−ブロモ−３−メチルベンゼンスルホニルから出発し、調製例ＸＩと同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝８７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．３６（ｔ，ＮＨ）；７．８０（ｄ，１Ｈ）；７．７４（ｄ，１Ｈ）；７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．３５−７．１０（ｍ，４Ｈ）；７．０２（ｔｄ，１Ｈ）；６．９５−６．８５（ｍ，２Ｈ）；４．８６（ｄｄ，１Ｈ）；４．００（ｔ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，５Ｈ）；３．６０−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｄｄ，１Ｈ）；２．９１（ｄｄ，１Ｈ）．
【０６２２】
実施例３８８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２−メチル−３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＬＩに従って得られた化合物から出発し、実施例３８４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０６２３】
実施例３８９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２−メチル−３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例３８８に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝９２℃
【０６２４】
調製例ＣＸＬＩＩ
５−シアノ−２−ピリジン酢酸１，１’ジメチルエチルエステル
１０ｍｌのＴＨＦ中の０．７１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）の亜鉛、数フレークのヨウ素及び０．８４５ｍｌ（５．４ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸ｔ−ブチルをマイクロ波リアクターに導入する。混合物をマイクロ波によって１１０℃にて５分間加熱し、次いで、濾過し、１５ｍｌのＴＨＦ中の０．５ｇ（２．７ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−３−ピリジンカルボニトリルの溶液に加える。３１６ｍｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを加え、反応混合物を撹拌しつつマイクロ波によって１２０℃にて５分間加熱し、次いで、冷却し、塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。得られた粗生成物を、溶離剤としてメチルシクロヘキサン／酢酸エチル混合物（９／１；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、２５４ｍｇの所望の生成物を黄色固体の形態で得る（収率＝４３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．９５（ｄ，１Ｈ）；８．２７（ｄｄ，１Ｈ）；７．５７（ｄ，１Ｈ）；３．８７（ｓ，２Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０６２５】
調製例ＣＸＬＩＩＩ
５−（アミノメチル）−２−ピリジン酢酸１，１−ジメチルエチルエステル
５ｍｌのメタノール中の調製例ＣＸＬＩＩに従って得られた９０ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の化合物の溶液を調製し、１５２０ｍｇのラネーニッケルを加える。混合物を水素雰囲気圧力下で室温にて３時間撹拌し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮して、所望の化合物を黄色油の形態で得る（収率＝９０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４１（ｄ，１Ｈ）；７．６８（ｄｄ，１Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；３．７０（ｓ，２Ｈ）；３．６８（ｓ，２Ｈ）；１．３９（ｓ，９Ｈ）．
【０６２６】
実施例３９０
５−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］−２−ピリジン酢酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＸＬＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例３４９と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色泡状の形態で得る（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０６２７】
実施例３９１
Ｎ−［（３−シアノフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
３−（アミノメチル）ベンゾニトリルから出発し、実施例３４９と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝９６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．８８（ｔ，ＮＨ）；８．１０−８．００（ｍ，２Ｈ）；８．００−７．９０（ｍ，４Ｈ）；７．８０（ｄ，１Ｈ）；７．７５−７．７０（ｍ，３Ｈ）；７．７０−７．６０（ｍ，１Ｈ）；７．６０−７．５０（ｍ，２Ｈ）；７．２６（ｔｄ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；７．０４（ｔｄ，１Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．４１（ｄ，２Ｈ）；３．２０（ｄｄ，１Ｈ）；２．９９（ｄｄ，１Ｈ）．
【０６２８】
実施例３９２
Ｎ−［［３−（アミノメチル）フェニル］メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（塩酸塩）
実施例３９１に従って得られた化合物から出発し、調製例ＸＶと同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝１１６℃
【０６２９】
実施例３９３
Ｎ−［（２−アミノ−３−ピリジニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−アミノ−３−ピリジンメタンアミンから出発し、実施例３４９と同様な手法に従い、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝３２％）。
Ｍ．ｐ．＝９４℃
【０６３０】
調製例ＣＸＬＩＶ
４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
５５ｍｌのアセトニトリル中の３３ｇ（０．１７モル）の４−ヒドロキシ安息香酸のｔ−ブチルエステルの溶液を調製し、４３．８ｇ（０．１７モル）の２−ブロモエチルカルバミン酸のベンジルエステル及び５５．３ｇ（０．１７モル）の炭酸セシウムを加える。混合物を５０℃にて１時間、次いで、室温にて１６時間撹拌する。次いで、この反応媒体を濾過し、減圧下で濃縮する。蒸発残渣を酢酸エチル中に取り、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液、次いで、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下でこの有機相を濃縮した後、粗生成物を溶離剤としてジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、３７ｇの所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝５８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．８３（ｄ，２Ｈ）；７．５０（ｔ，ＮＨ）；７．４０−７．３５（ｍ，５Ｈ）；７．０１（ｄ，２Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；４．０６（ｔ，２Ｈ）；２．３９（ｑ，２Ｈ）；１．５２（ｓ，９Ｈ）．
【０６３１】
調製例ＣＸＬＶ
４−［２−（アミノ）エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＸＬＩＶに従って得られた化合物から出発し、実施例６１と同様な手法に従い、所望の化合物をピンク色固体の形態で得る（収率＝９６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．８４（ｄ，２Ｈ）；７．０１（ｄ，２Ｈ）；４．００（ｔ，２Ｈ）；２．９１（ｔ，２Ｈ）；２．８０（ｂｒｏａｄ  ｓ，ＮＨ２）；１．５２（ｓ，９Ｈ）．
【０６３２】
調製例ＣＸＬＶＩ
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＩＶａ及びＣＸＬＶに従って得られた化合物から出発し、調製例Ｉと同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝９６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．９３（ｄ，２Ｈ）；７．８４（ｄ，２Ｈ）；７．５３（ｄ，２Ｈ）；７．４２（ｄ，１Ｈ）；７．２２（ｔｄ，１Ｈ）；７．１３（ｄ  １Ｈ）；７．０５−６．９５（ｍ，３Ｈ）；４．８１（ｄｄ，１Ｈ）；４．１０（ｔ，２Ｈ）；３．６０−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１３（ｄｄ，１Ｈ）；２．９０（ｄｄ，１Ｈ）；１．５３（ｓ，９Ｈ）．
【０６３３】
実施例３９４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＸＬＶＩに従って得られたエステル、及び４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸から出発し、実施例１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝８４℃
【０６３４】
実施例３９５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル「１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例３９４に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝９６℃
【０６３５】
実施例３９６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
２，４−ジフルオロフェニルボロン酸から出発し、実施例３９４と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色粉末の形態で得る（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝８０℃
【０６３６】
実施例３９７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例３９６に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色粉末の形態で得る（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝９２℃
【０６３７】
実施例３９８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸から出発し、実施例３９４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝７８℃
【０６３８】
実施例３９９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例３９８に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色粉末の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝９０℃
【０６３９】
実施例４００
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
４−フルオロ−２−メトキシフェニルボロン酸から出発し、実施例３９４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝８６℃
【０６４０】
実施例４０１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例４００に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１０２℃
【０６４１】
調製例ＣＸＬＶＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
１，２−ジヒドロインドール−２−カルボン酸から出発し、調製例ＩＶと同様な手法に従い、所望の生成物をピンク色粉末の形態で得る（ヨウ素化中間体誘導体については収率＝７３％、所望の化合物については収率＝６０％）。
Ｍ．ｐ．＝１６６−１７０℃
【０６４２】
実施例４０２
４−［［［［２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＬＶＩＩに従って得られたラセミ酸から出発し、実施例８４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝７４℃
【０６４３】
実施例４０３
４−［［［［２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例４０２に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝９６℃
【０６４４】
実施例４０４
４−［２−［［［２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＬＶＩＩに従って得られたラセミ酸、及び４−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の生成物を淡黄色粉末の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝８５℃
【０６４５】
実施例４０５
４−［２−［［［２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例４０４に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝９２℃
【０６４６】
実施例４０６
４−［２−［［［２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−（２−アミノエトキシ）ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例１７０と同様な手法に従い、所望の生成物を淡黄色粉末の形態で得る（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝６４℃
【０６４７】
実施例４０７
４−［２−［［［２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例４０６に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝７８％）。
Ｍ．ｐ．＝９６℃
【０６４８】
調製例ＣＸＬＶＩＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’−クロロ−５−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸から出発し、調製例ＣＸＬＶＩＩと同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝製法の第２の部分について９５％）。
Ｍ．ｐ．＝９０℃
【０６４９】
実施例４０８
４−［２−［［［２，３−ジヒドロ−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＬＶＩＩＩに従って得られたラセミ酸から出発し、実施例４０４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０６５０】
実施例４０９
４−［２−［［［２，３−ジヒドロ−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例４０８に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝８４℃
【０６５１】
調製例ＣＩＬ
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−［４−［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］フェノキシ］エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２０８ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の実施例３７３に従って得られた化合物、及び４ｍｌのエタノールの混合物を調製し、１００ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）のヒドロキシルアミン及び０．２３ｍｌ（１．６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加える。混合物を溶媒の還流温度にて７時間撹拌する。次いで、この反応媒体を濾過し、減圧下で濃縮する。粗生成物を、溶離剤としてジクロロメタン／エタノール混合物（９７／３；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物を灰色固体の形態で得る（収率＝８４％）。
【０６５２】
実施例４１０
Ｎ−［２−［４−（４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェノキシ］エチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
８ｍｌのピリジン中の１８２ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の調製例ＣＩＬに従って得られた化合物の溶液を調製し、０．０７ｍｌ（０．７３ｍｍｏｌ）のエチルクロロギ酸を加える。混合物を１００℃で２４時間撹拌し、次いで、冷却し、５０ｍｌの酢酸エチルに希釈し、Ｎ塩酸溶液、次いで、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。この有機相を減圧下で濃縮した後、粗生成物を、溶離剤としてアセトニトリル／水／０．１％ＴＦＡ混合物を用いるＣ１８−グラフト化シリカカラムでの逆相グラジエントＨＰＬＣによって精製して、所望の化合物を白色固体の形態で得る（収率＝３０％）。
Ｍ．ｐ．＝１２３−１３０℃
【０６５３】
実施例４１１
Ｎ−［（４−シアノフェニル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
４−（アミノメチル）ベンゾニトリルから出発し、実施例３７３と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝３９％）。
Ｍ．ｐ．＝８０−８９℃
【０６５４】
調製例ＣＬ
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［［４−［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］フェニル］メチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例４１１に従って得られた化合物から出発し、調製例ＣＩＬと同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝１１０−１１５℃
【０６５５】
実施例４１２
Ｎ−［［４−（４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＣＬに従って得られた化合物から出発し、実施例４１０と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝５８％）。
Ｍ．ｐ．＝１７１−１７３℃
【０６５６】
調製例ＣＬＩ
４−（アミノメチル）ベンゼンアセトニトリル
ａ）４−（アジドメチル）ベンゼンアセトニトリル
１５ｍｌのエタノール中の３．１０ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）の４−（ブロモメチル）ベンゼンアセトニトリルの溶液を調製し、２０ｍｇのヨウ化リチウム、２５ｍｇの硫酸テトラブチルアンモニウム及び１．０６ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）のアジ化ナトリウムを加える。混合物を還流下で１時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮し、５０ｍｌのＭＴＢＥ中に取る。形成された白色沈殿をシリカのベッドで濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、所望の化合物をオレンジ色油の形態で得る（収率＝９６％）。
【０６５７】
ｂ）４−（アミノメチル）ベンゼンアセトニトリル
２．４５ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）の上記で得られた化合物及び３３ｍｌのＴＨＦを混合し、５．５８ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィンを加える。反応媒体を室温にて１５分間撹拌し、次いで、１．３ｍｌの水を加え、混合物を１２時間撹拌する。それを室温にて減圧下で濃縮し、１５０ｍｌのＮ塩酸中に取る。水相を５０ｍｌのＤＣＭで２回洗浄し、次いで、薄い水酸化ナトリウム溶液を加えることによって塩基性ｐＨとし、１００ｍｌのＤＣＭで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、所望の化合物を黄色油の形態で得る（収率＝８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．３５（ｄ，２Ｈ）；７．２７（ｄ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，２Ｈ）；３．４７（ｓ，２Ｈ）；２．７０（ｂｒｏａｄ  ｓ，２Ｈ）．
【０６５８】
実施例４１３
Ｎ−［［４−（シアノメチル）フェニル］メチル］−２，３−ジヒドロ−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈインドール−２−カルボキサミド
調製例ＣＬＩに従って得られた化合物から出発し、実施例１９８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝７５−８０℃
【０６５９】
実施例４１４
２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（３−ピリダジニルオキシ）エチル］−１−［［３’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２−（３−ピリダジニルオキシ）エタンアミンから出発し、実施例１９８と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝３７％）。
Ｍ．ｐ．＝６５−７１℃
【０６６０】
実施例４１５
２，６−ジフルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
調製例ＣＩＶ及びＬＸＸＸＩに従って得られた化合物から出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝４２％）。
Ｍ．ｐ．＝６５−７２℃
【０６６１】
実施例４１６
２，６−ジフルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例４１５に従って得られるエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝５８％）。
Ｍ．ｐ．＝９７−１１１℃
【０６６２】
調製例ＣＬＩＩ
２−フルオロ−４−［２−［［（フェニルメトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゼン酢酸のメチルエステルから出発し、調製例ＣＸＬＩＶと同様な手法に従い、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝５１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．５０（ｔ，ＮＨ）；７．４５−７．３０（ｍ，５Ｈ）；７．２３（ｔ，１Ｈ）；６．８５−６．７０（ｍ，２Ｈ）；５．０３（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｔ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；３．４５−３．３０（ｍ，２Ｈ）．
【０６６３】
調製例ＣＬＩＩＩ
４−（２−アミノエトキシ）−２−フルオロベンゼン酢酸メチルエステル（塩酸塩）
調製例ＣＬＩＩに従って得られた化合物から出発し、（水素化媒体中のＮ塩酸の存在下で）実施例６１と同様な手法に従い、所望の化合物を淡黄色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１９９℃
【０６６４】
実施例４１７
２−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸メチルエステル
調製例ＣＸＩＩ及びＣＬＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の化合物を無色油の形態で得る（収率＝２２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７．８５−７．３５（ｍ，６Ｈ）；７．３５−２０（ｍ，３Ｈ）；７．２０−７．０５（ｍ，３Ｈ）；６．７０−６．５０（ｍ，２Ｈ）；４．６６（ｄｄ，１Ｈ）；４．１０−３．９５（ｍ，２Ｈ）；３．８０−３．５５（ｍ，７Ｈ）；３．３２（ｄｄ，１Ｈ）；２．８３（ｄｄ，１Ｈ）．
【０６６５】
実施例４１８
２−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−クロロ−５’−（トリフルオロメチル）［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］ベンゼン酢酸
実施例４１７に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝１０５℃
【０６６６】
以下の化合物は、カップリングについての（ＨＯＡＴをＨＯＢＴで置き換える以外は）実施例２１と同様な手法、及び酸形態の実施例を得るための実施例２２と同様な手法に従い、上記した酸及びアミンから出発して得る。
【０６６７】
実施例４１９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝６０％）
Ｍ．ｐ．＝８２−８４℃
【０６６８】
実施例４２０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸
白色粉末（収率＝５０％）
Ｍ．ｐ．＝１１４℃
【０６６９】
実施例４２１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝４７％）
Ｍ．ｐ．＝８１℃
【０６７０】
実施例４２２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸
白色粉末（収率＝６７％）
Ｍ．ｐ．＝１２３℃
【０６７１】
実施例４２３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３，５−ジメチル安息香酸メチルエステル
ベージュ色粉末（収率＝７０％）
Ｍ．ｐ．＝９０−９３℃
【０６７２】
実施例４２４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３，５−ジメチル安息香酸
白色粉末（収率＝６３％）
Ｍ．ｐ．＝１２９℃
【０６７３】
実施例４２５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝５３％）
Ｍ．ｐ．＝６５℃
【０６７４】
実施例４２６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸
白色粉末（収率＝８８％）
Ｍ．ｐ．＝１１３−１１８℃
【０６７５】
実施例４２７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３，５−ジメチル安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝６８％）
Ｍ．ｐ．＝８５−８９℃
【０６７６】
実施例４２８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３，５−ジメチル安息香酸
白色粉末（収率＝６７％）
Ｍ．ｐ．＝１２２℃
【０６７７】
実施例４２９
３−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−エトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝６５％）
Ｍ．ｐ．＝８７℃
【０６７８】
実施例４３０
３−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−エトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
白色粉末（収率＝７３％）
Ｍ．ｐ．＝１０６−１０８℃
【０６７９】
実施例４３１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−フルオロ安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝６９％）
Ｍ．ｐ．＝８４℃
【０６８０】
実施例４３２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−フルオロ安息香酸
白色粉末（収率＝６４％）
Ｍ．ｐ．＝１１８℃
【０６８１】
実施例４３３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−フルオロ安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝５１％）
Ｍ．ｐ．＝５８−６１℃
【０６８２】
実施例４３４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−フルオロ安息香酸
白色粉末（収率＝７６％）
Ｍ．ｐ．＝１０５−１１０℃（分解）
【０６８３】
実施例４３５
３−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝６７％）
Ｍ．ｐ．＝７４−７９℃
【０６８４】
実施例４３６
３−フルオロ−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
白色粉末（収率＝７６％）
Ｍ．ｐ．＝１１８℃
【０６８５】
実施例４３７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝５１％）
Ｍ．ｐ．＝９７℃
【０６８６】
実施例４３８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸
白色粉末（収率＝７２％）
Ｍ．ｐ．＝２０２−２０５℃
【０６８７】
実施例４３９
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝５６％）
Ｍ．ｐ．＝６５−７０℃
【０６８８】
実施例４４０
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−（トリフルオロメチル）安息香酸
白色粉末（収率＝６９％）
Ｍ．ｐ．＝２１８−２２２℃
【０６８９】
実施例４４１
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３，５−ジメチル安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝５０％）
Ｍ．ｐ．＝８７℃
【０６９０】
実施例４４２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３，５−ジメチル安息香酸
白色粉末（収率＝４６％）
Ｍ．ｐ．＝１２４℃
【０６９１】
実施例４４３
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝５１％）
Ｍ．ｐ．＝８８℃
【０６９２】
実施例４４４
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸
白色粉末（収率＝４７％）
Ｍ．ｐ．＝１１６℃
【０６９３】
実施例４４５
３，５−ジメチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝６７％）
Ｍ．ｐ．＝７４℃
【０６９４】
実施例４４６
３，５−ジメチル−４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
白色粉末（収率＝４９％）
Ｍ．ｐ．＝１１９℃
【０６９５】
実施例４４７
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸メチルエステル
無色油（収率＝３４％）
【０６９６】
実施例４４８
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（４’−フルオロ−２’−メチル［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸
この酸は上記エステルを水酸化ナトリウムでケン化することによって得る。
白色粉末（収率＝４０％）
Ｍ．ｐ．＝１０８−１１２℃
【０６９７】
実施例４４９
１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
白色固体（収率＝４５％）
Ｍ．ｐ．＝６７℃
【０６９８】
実施例４５０
１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
アモルファス白色固体（収率＝３２％）
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０６９９】
実施例４５１
１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
黄色固体（収率＝５９％）
Ｍ．ｐ．＝６０℃
【０７００】
実施例４５２
１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
アモルファス白色固体（収率＝５７％）
Ｍ．ｐ．＝８４℃
【０７０１】
実施例４５３
１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
アモルファス白色固体（収率＝５２％）
Ｍ．ｐ．＝５９−６３℃
【０７０２】
実施例４５４
４−［２−［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［（４’−フルオロ−２’−メトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸メチルエステル
白色粉末（収率＝６０％）
Ｍ．ｐ．＝８２−８４℃
【０７０３】
実施例４５５
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
白色粉末（収率＝４７％）
Ｍ．ｐ．＝６８−７２℃
【０７０４】
実施例４５６
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−メチル安息香酸
この酸は、上記エステルから出発する実施例２９８に記載した製法によって得る。
白色粉末（収率＝８０％）
Ｍ．ｐ．＝１０６−１１１℃
【０７０５】
実施例４５７
１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（２−アミノ−３−ピリジニル）メチル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
白色固体（収率＝４８％）
Ｍ．ｐ．＝８８−１００℃
【０７０６】
実施例４５８
１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（２−アミノ−Ｎ−オキサイド−３−ピリジニル）メチル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
２ｍｌのクロロホルム中の８０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の実施例４５７に従って得られた化合物の溶液を調製し、５１ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の３−クロロ過安息香酸を加える。混合物を室温にて１６時間撹拌し、次いで、炭酸水素ナトリウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。粗生成物を、溶離剤としてＤＣＭ／メタノール混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝４３％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５−１４７℃
【０７０７】
調製例ＣＬＩＶ
６−［２−［（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−ピリジンカルボン酸メチルエステル
６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸のメチルエステル及び（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔ−ブチルから出発し、（ＤＩＡＤをＤＢＡＤで置き換え）調製例ＬＶＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を結晶化する油の形態で得る（収率＝４５％）。
【０７０８】
調製例ＣＬＶ
６−（２−アミノエトキシ）−３−ピリジンカルボン酸メチルエステル（トリフルオロ酢酸塩）
調製例ＣＬＩＶに従って得られた化合物から出発し、調製例ＩＩと同様な手法に従い、所望の化合物を黄色油の形態で得る（収率＝９９％）。
【０７０９】
実施例４５９
６−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−ピリジンカルボン酸メチルエステル
調製例ＣＶＩＩ及びＣＬＶに従って得られた化合物から出発し、実施例２９６と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８５℃
【０７１０】
実施例４６０
６−［２−［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］−３−ピリジンカルボン酸
実施例４５９に従って得られたエステルから出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の化合物を白色粉末の形態で得る（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝８８−９８℃
【０７１１】
調製例ＣＬＶＩ
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−β−アラニンメチルエステル
調製例ＩＶａ及びＸＸＩＩＩに従って得られた化合物から出発し、実施例６６と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝６７−７５℃
【０７１２】
調製例ＣＬＶＩＩ
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−Ｎ−メチル−β−アラニンメチルエステル
４ｍｌのアセトニトリル中の３００ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）の調製例ＣＬＶＩに従って得られた化合物の溶液を調製し、０．１８ｍｌ（２．４ｍｍｏｌ）のパラホルムアルデヒドを加え、続いて、室温で１５分間撹拌した後に、６０ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）のホウ水素化ナトリウムを加える。混合物を室温にて１５分間撹拌し、次いで、０．１５ｍｌの酢酸を加える。反応媒体を室温にて５時間撹拌し、減圧下で濃縮する。残渣をＤＣＭに希釈し、Ｎ水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで、水で洗浄して、無色油の形態の生成物を得る（収率＝９８％）。
【０７１３】
実施例４６１
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−Ｎ−メチル−β−アラニンメチルエステル
調製例ＣＬＶＩＩに従って得られた化合物、及び２−クロロ−４−フルオロ−フェニルボロン酸から出発し、実施例１と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝８８℃
【０７１４】
実施例４６２
Ｎ−［２−［［［［（２Ｓ）−１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］フェニル］−Ｎ−メチル−β−アラニン
実施例４６１に従って得られた化合物から出発し、実施例２２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝７５−８３℃
【０７１５】
実施例４６３
１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（３−アミノ−４−ピリジニル）メチル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
調製例ＣＶＩＩに従って得られた化合物、及び（３−アミノ−４−ピリジニル）メタンアミン二塩酸塩から出発し、実施例２１と同様な手法に従い、所望の化合物を白色ペーストの形態で得る（収率＝８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．７５（ｔ，ＮＨ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；７．８９（ｄ，２Ｈ）；７．７２（ｄ，１Ｈ）；７．６５−７．５５（ｍ，３Ｈ）；７．５５−７．４０（ｍ，２Ｈ）；７．４０−７．１０（ｍ，３Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；６．９６（ｄ，１Ｈ）；５．２２（ｓ，ＮＨ２）；４．９３（ｄｄ，１Ｈ）；４．１７（ｔ，２Ｈ）；３．１９（ｄｄ，１Ｈ）；２．９９（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７１６】
実施例４６４
１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（３−アミノ−Ｎ−オキサイド−４−ピリジニル）メチル］−（２Ｓ）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例４６３に従って得られた化合物から出発し、実施例４５８と同様な手法に従い、所望の化合物を黄色粉末の形態で得る（収率＝５８％）。
Ｍ．ｐ．＝１４２−１４８℃
【０７１７】
調製例ＣＬＶＩＩＩ
１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＶと同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝１５４℃
【０７１８】
調製例ＣＬＩＸ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
調製例ＣＬＶＩＩＩに従って得られたエステル、及び２，４−ジフルオロフェニルボロン酸から出発し、実施例１と同様な手法に従い、所望の生成物を泡状の形態で得る（収率＝７７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．８７（ｄ，２Ｈ）；７．７１（ｄ，２Ｈ）；７．７０−７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．４５−７．３０（ｍ，２Ｈ）；７．２２（ｔｄ，１Ｈ）；６．８５−６．７０（ｍ，２Ｈ）；５．０８（ｄｄ，１Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．６８（ｓ，３Ｈ）；３．２３（ｄｄ，１Ｈ）；３．０４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７１９】
調製例ＣＬＸ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
調製例ＣＬＩＸに従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を黄色泡状の形態で得る（収率＝８３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．８７（ｄ，２Ｈ）；７．７０（ｄ，２Ｈ）；７．７０−７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．４５−７．３０（ｍ，２Ｈ）；７．２２（ｔｄ，１Ｈ）；６．８５−６．７０（ｍ，２Ｈ）；４．９２（ｄｄ，１Ｈ）；３．６７（ｓ，３Ｈ）；３．１７（ｄｄ，１Ｈ）；２．９８（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７２０】
調製例ＣＬＸＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸塩化物
調製例ＣＬＸに従って得られた酸から出発し、調製例ＶＩと同様な手法に従い、所望の生成物が黄色泡状の形態で得られる（次のカップリングのためにさらに精製することなく用いる）。
【０７２１】
実施例４６５
４−［［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
調製例ＣＬＸＩに従って得られた化合物、及び４−（アミノメチル）安息香酸から出発し、実施例１７と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝３６％）。
Ｍ．ｐ．＝１４３℃
【０７２２】
このラセミ化合物は、Ｃｈｉｒａｌｐａｃｋ  ＡＤ−Ｈ  ５μｍキラル相（Ｄａｉｃｅｌ）を充填した２５０×２０ｍｍカラムでの分取用ＨＰＬＣによって分割した。用いる溶離剤は０．０５％のギ酸を含む２０％のヘキサン、及び８０％の２−プロパノールよりなる混合物であり、流速は１８．９ｍｌ／分である。検出は２０５ｍｍにおけるＵＶによって行い、操作温度は４０℃に設定する。分離された化合物は２５０×４．６ｍｍのＣｈｉｒａｐａｃｋ  ＡＤ−Ｈ  ５μｍキラルカラムでのクロマトグラフィーによって分析する。溶離剤は、０．０５％のギ酸を含む５０％のヘキサン及び５０％の２−プロパノールよりなる混合物であり、流速は１ｍｌ／分である。検出は２０５ｎｍにおけるＵＶによって行い操作温度は４０℃に設定する。これらの条件下で、保持時間は、各々、１０．７０分及び１２．４２分である。エナンチオマー過剰はエナンチオマーの各々について９５．５％よりも大きい。
【０７２３】
実施例４６６
４−［２−［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＬＸに従って得られた酸から出発し、実施例２９４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝７３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．３８（ｔ，ＮＨ）；７．９０−７．７５（ｍ，４Ｈ）；７．６９（ｄｄ，２Ｈ）；７．６２（ｔｄ，１Ｈ）；７．４２（ｄ，２Ｈ）；７．２０（ｔｄ，１Ｈ）；７．０１（ｄ，２Ｈ）；６．８１（ｄｄ，１Ｈ）；６．７２（ｄ，１Ｈ）；４．８３（ｄｄ，１Ｈ）；４．０９（ｔ，２Ｈ）；３．６７（ｓ，３Ｈ）；３．６０−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．０５−２．８０（ｍ，２Ｈ）；１．５２（ｓ，９Ｈ）．
【０７２４】
実施例４６７
４−［２−［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例４６６に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝９１℃
【０７２５】
調製例ＣＬＸＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
調製例ＬＸＶに従って得られたエステル、及び４−フルオロフェニルボロン酸から出発し、調製例ＬＸＶＩと同様な手法に従い、所望の化合物をオレンジ色泡状の形態で得る（収率＝６４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．９１（ｄ，２Ｈ）；７．８４（ｄ，２Ｈ）；７．８０−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２２（ｔ，１Ｈ）；７．０４（ｄ，１Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；５．１１（ｄｄ，１Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．２６（ｄｄ，１Ｈ）；２．９４（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７２６】
調製例ＣＬＸＩＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
調製例ＣＬＸＩＩに従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の化合物を白色泡状の形態で得る（収率＝９４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：７．９２（ｄ，２Ｈ）；７．８９（ｄ，２Ｈ）；７．８０−７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．３２（ｔ，２Ｈ）；７．２０（ｔ，１Ｈ）；７．０３（ｄ，１Ｈ）；６．６７（ｄ，１Ｈ）；４．９７（ｄｄ，１Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．２４（ｄｄ，１Ｈ）；２．８９（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７２７】
実施例４６８
４−［２−［［［１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＬＸＩＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例２９４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝７０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．４２（ｔ，ＮＨ）；７．９０−７．７０（ｍ，８Ｈ）；７．４０−７．１５（ｍ，３Ｈ）；７．１０（ｄ，１Ｈ）；７．０２（ｄ，２Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；４．８８（ｄｄ，１Ｈ）；４．１１（ｔ，２Ｈ）；３．７０（ｓ，３Ｈ）；３．６５−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．０２（ｄｄ，１Ｈ）；２．７８（ｄｄ，１Ｈ）；１．５３（ｓ，９Ｈ）．
【０７２８】
実施例４６９
４−［２−［［［１−［（４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例４６８に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝１１３℃
【０７２９】
調製例ＣＬＸＩＶ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
２，４−ジフルオロフェニルボロン酸から出発し、調製例ＣＬＸＩＩと同様な手法に従い、所望の生成物を茶色固体の形態で得る（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１６２℃
【０７３０】
調製例ＣＬＸＶ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
調製例ＣＬＸＩＶに従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を油の形態で得る（収率＝９５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：７．９４（ｄ，２Ｈ）；７．７１（ｄ，２Ｈ）；７．７５−７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．５０−７．３５（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．１５（ｍ，２Ｈ）；７．０２（ｄ，１Ｈ）；６．６７（ｄ，１Ｈ）；４．９７（ｄｄ，１Ｈ）；３．７３（ｓ，３Ｈ）；３．２５（ｄｄ，１Ｈ）；２．９０（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７３１】
実施例４７０
４−［２−［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＬＸＶに従って得られた酸から出発し、実施例２９４と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６６％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５℃
【０７３２】
実施例４７１
４−［２−［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例４７０に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝２０６℃
【０７３３】
調製例ＣＬＸＶＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸塩化物
調製例ＣＬＸＶに従って得られた酸から出発し、調製例ＶＩと同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色ペーストの形態で得る（次のカップリングのためにさらに精製することなく用いる）。
【０７３４】
実施例４７２
４−［［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
調製例ＣＬＸＶＩに従って得られた化合物、及び４−（アミノメチル）安息香酸から出発し、実施例１７と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝１０％）。
Ｍ．ｐ．＝１３９℃
【０７３５】
実施例４７３
４−［［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸メチルエステル
４−（アミノメチル）ベンゼン酢酸のメチルエステルの塩酸塩から出発し、実施例４７２と同様な手法に従い、所望の生成物を油の形態で得る（収率＝７７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．７２（ｔ，ＮＨ）；７．９１（ｄｄ，２Ｈ）；７．７１（ｄｄ，２Ｈ）；７．７０−７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．４５−７．３０（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．１５（ｍ，６Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；６．７０（ｄ，１Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；３．６０（ｓ，３Ｈ）；３．０７（ｄｄ，１Ｈ）；２．８２（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７３６】
実施例４７４
４−［［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］ベンゼン酢酸
実施例４７３に従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色泡状の形態で得る（収率＝９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．７０（ｔ，ＮＨ）；７．９０（ｄｄ，２Ｈ）；７．７１（ｄｄ，２Ｈ）；７．７０−７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．５０−７．３５（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．１５（ｍ，６Ｈ）；７．１２（ｄ，１Ｈ）；６．７０（ｄ，１Ｈ）；４．９１（ｄｄ，１Ｈ）；４．３２（ｔ，２Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．５４（ｓ，２Ｈ）；３．０７（ｄｄ，１Ｈ）；２．８２（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７３７】
調製例ＣＬＸＶＩＩ
７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
７−メトキシ−２−インドールカルボン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＬＸＩＶと同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色油の形態で得る（収率＝９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：６．７５−６．５０（ｍ，３Ｈ）；５．３３（ｄ，ＮＨ）；４．３７（ｄｄｄ，１Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．６５（ｓ，３Ｈ）；３．３２（ｄｄ，１Ｈ）；３．０８（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７３８】
調製例ＣＬＶＩＩＩ
１−［（４−ヨードフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸のメチルエステルから出発し、調製例ＣＬＶＩＩＩと同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝１６１℃
【０７３９】
調製例ＣＬＸＩＸ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−７−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
調製例ＣＬＸＶＩＩＩに従って得られたエステルから出発し、調製例ＣＬＸＩＶと同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色油の形態で得る（収率＝５７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．０１（ｄ，２Ｈ）；７．７６（ｄ，２Ｈ）；７．７５−７．６５（ｍ，１Ｈ）；７．５０−７．３５（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．１５（ｍ，１Ｈ）；７．０５（ｔ，１Ｈ）；６．８４（ｄ，２Ｈ）；５．５０（ｄｄ，１Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．５０（ｓ，３Ｈ）；３．４５（ｄｄ，１Ｈ）；３．１５（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７４０】
調製例ＣＬＸＸ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−７−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
調製例ＣＬＸＩＸに従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物をベージュ色泡状の形態で得る（収率＝９８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）δ：８．０５（ｄ，２Ｈ）；７．８０−７．６０（ｍ，３Ｈ）；７．５０−７．３５（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．１５（ｍ，１Ｈ）；７．０４（ｔ，１Ｈ）；６．８３（ｄ，２Ｈ）；５．３５（ｄｄ，１Ｈ）；３．４９（ｓ，３Ｈ）；３．３３（ｄｄ，１Ｈ）；３．１１（ｄｄ，１Ｈ）．
【０７４１】
実施例４７５
４−［２−［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＬＸＸに従って得られた酸から出発し、実施例４７０と同様な手法に従い、所望の生成物を無色油の形態で得る（収率＝８１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，２５０ＭＨｚ）δ：８．２５（ｔ，ＮＨ）；７．９１（ｄｄ，２Ｈ）；７．８０（ｄｄ，２Ｈ）；７．７０−７．５０（ｍ，３Ｈ）；７．４５−７．３０（ｍ，１Ｈ）；７．２８−７．１０（ｍ，１Ｈ）；７．１０−６．９０（ｍ，３Ｈ）；６．９０−６．７５（ｍ，２Ｈ）；５．２６（ｄｄ，１Ｈ）；４．０８（ｔ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，３Ｈ）；３．６０−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．１９（ｄｄ，１Ｈ）；２．９２（ｄｄ，１Ｈ）；１．５２（ｓ，９Ｈ）．
【０７４２】
実施例４７６
４−［２−［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例４７５に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝２３４℃
【０７４３】
実施例４７７
４−［［［［１−［（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
調製例ＣＬＸＸに従って得られた化合物から出発し、調製例ＣＬＸＶＩ及び実施例４７２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２４％）
Ｍ．ｐ．＝２１８℃
【０７４４】
調製例ＣＬＸＸＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
調製例ＬＸＶに従って得られたエステル、及び２−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸から出発し、実施例２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率７８％）
Ｍ．ｐ．＝８０℃
【０７４５】
調製例ＣＬＸＸＩＩ
２，３−ジヒドロ−１−［［２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
調製例ＣＬＸＸＩに従って得られたエステルから出発し、実施例５と同様な手法に従い、所望の生成物を白色粉末の形態で得る（収率８２％）
Ｍ．ｐ．＝１３７−１３８℃
【０７４６】
実施例４７８
４−［［［［１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
調製例ＣＬＸＸＩＩに従って得られた化合物から出発し、調製例ＣＬＸＶＩ及び実施例４７２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝３６％）
Ｍ．ｐ．＝２２５−２３４℃
【０７４７】
実施例４７９
４−［２−［［［１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＬＸＸＩＩに従って得られた酸から出発し、実施例４７０と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝９４％）
Ｍ．ｐ．＝７９−８５℃
【０７４８】
実施例４８０
４−［２−［［［１−［（２’−クロロ−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例４７９に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物を淡いオレンジ色固体の形態で得る（収率＝６５％）
Ｍ．ｐ．＝１９０−２０４℃
【０７４９】
調製例ＣＬＸＸＩＩＩ
２−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロブロモベンゼン
この化合物は、炭酸カリウムの存在下で、２−ブロモ−５−フルオロフェノール及びブロモジフルオロ酢酸エチルの混合物を アセトン中で一晩還流することによって（未精製の）油の形態で得る。
【０７５０】
調製例ＣＬＸＸＩＶ
（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［２’−（ジフルオロメトキシ）−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
調製例ＩＶａに従って得られた化合物から出発し、調製例ＣＸと同様な手法に従い、（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１−［［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を得；次いで、これを実施例１に従って、調製例ＣＬＸＸＩＩＩに従って得られた化合物と反応させて、所望の生成物をベージュ色固体の形態で得る（収率＝５２％）
【０７５１】
実施例４８１
４−［２−［［［１−［［２’−（ジフルオロメトキシ）−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
調製例ＣＬＸＸＩＶに従って得られた酸から出発し、実施例４７０と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝６１％）
Ｍ．ｐ．＝６０−７０℃
【０７５２】
実施例４８２
４−［２−［［［（２Ｓ）−１−［［２’−（ジフルオロメトキシ）−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
実施例４８１に従って得られたエステルから出発し、実施例２９８と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝７８％）
Ｍ．ｐ．＝７０℃
【０７５３】
実施例４８３
４−［［［［（２Ｓ）−１−［［２’−（ジフルオロメトキシ）−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル］スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
調製例ＣＬＸＸＩＶに従って得られた化合物から出発し、調製例ＣＬＸＶＩ及び実施例４７２と同様な手法に従い、所望の生成物を白色固体の形態で得る（収率＝２６％）
Ｍ．ｐ．＝９２−９７℃
【０７５４】
以下の化合物は、調製例ＣＬＸＸＩＶ及び実施例４８１〜４８３と同様な手法に従って得る。
【０７５５】
実施例４８４
４−［２−［［［１−［［２’−（ジフルオロメトキシ）−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸１，１−ジメチルエチルエステル
白色固体（収率＝７１％）
Ｍ．ｐ．＝６０−７６℃
【０７５６】
実施例４８５
４−［２−［［［１−［［２’−（ジフルオロメトキシ）−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］エトキシ］安息香酸
白色固体（収率＝９８％）
Ｍ．ｐ．＝６９−７３℃
【０７５７】
実施例４８６
４−［［［［１−［［２’−（ジフルオロメトキシ）−４’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル］アミノ］メチル］安息香酸
白色固体（収率＝６０％）
Ｍ．ｐ．＝２３０−２４０℃
【０７５８】
上記した化合物の化学的構造を 以下の表に示す。
【０７５９】
【表１】
2008545736.tif 000019
【０７６０】
【表２】
2008545736.tif 000020
【０７６１】
【表３】
2008545736.tif 000021
【０７６２】
【表４】
2008545736.tif 000022
【０７６３】
【表５】
2008545736.tif 000023
【０７６４】
【表６】
2008545736.tif 000024
【０７６５】
【表７】
2008545736.tif 000025
【０７６６】
【表８】
2008545736.tif 000026
【０７６７】
【表９】
2008545736.tif 000027
【０７６８】
【表１０】
2008545736.tif 000028
【０７６９】
【表１１】
2008545736.tif 000029
【０７７０】
【表１２】
2008545736.tif 000030
【０７７１】
【表１３】
2008545736.tif 000031
【０７７２】
【表１４】
2008545736.tif 000032
【０７７３】
【表１５】
2008545736.tif 000033
【０７７４】
【表１６】
2008545736.tif 000034
【０７７５】
【表１７】
2008545736.tif 000035
【０７７６】
【表１８】
2008545736.tif 000036
【０７７７】
【表１９】
2008545736.tif 000037
【０７７８】
【表２０】
2008545736.tif 000038
【０７７９】
【表２１】
2008545736.tif 000039
【０７８０】
【表２２】
2008545736.tif 000040
【０７８１】
【表２３】
2008545736.tif 000041
【０７８２】
【表２４】
2008545736.tif 000042
【０７８３】
【表２５】
2008545736.tif 000043
【０７８４】
【表２６】
2008545736.tif 000044
【０７８５】
【表２７】
2008545736.tif 000045
【０７８６】
【表２８】
2008545736.tif 000046
【０７８７】
【表２９】
2008545736.tif 000047
【０７８８】
【表３０】
2008545736.tif 000048
【０７８９】
【表３１】
2008545736.tif 000049
【０７９０】
【表３２】
2008545736.tif 000050
【０７９１】
【表３３】
2008545736.tif 000051
【０７９２】
【表３４】
2008545736.tif 000052
【０７９３】
【表３５】
2008545736.tif 000053
【０７９４】
【表３６】
2008545736.tif 000054
【０７９５】
【表３７】
2008545736.tif 000055
【０７９６】
【表３８】
2008545736.tif 000056
【０７９７】
【表３９】
2008545736.tif 000057
【０７９８】
【表４０】
2008545736.tif 000058
【０７９９】
【表４１】
2008545736.tif 000059
【０８００】
【表４２】
2008545736.tif 000060
【０８０１】
【表４３】
2008545736.tif 000061
【０８０２】
【表４４】
2008545736.tif 000062
【０８０３】
【表４５】
2008545736.tif 000063
【０８０４】
【表４６】
2008545736.tif 000064
【０８０５】
【表４７】
2008545736.tif 000065
【０８０６】
【表４８】
2008545736.tif 000066
【０８０７】
【表４９】
2008545736.tif 000067
【０８０８】
【表５０】
2008545736.tif 000068
【０８０９】
【表５１】
2008545736.tif 000069
【０８１０】
【表５２】
2008545736.tif 000070
【０８１１】
【表５３】
2008545736.tif 000071
【０８１２】
【表５４】
2008545736.tif 000072
【０８１３】
ｉＰｒ＝１−メチルエチル（又はイソプロピル）
＊化合物１７０、１７１、４０６、４０７、４６８、４６９、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７８、４７９、４８０、４８４、４８５及び４８６はラセミ体の４−メトキシインドリン−２−カルボン酸の誘導体である。
□化合物４６５、４６６及び４６７はラセミ体の５−メトキシインドリン−２−カルボン酸の誘導体である。
＃化合物４７５、４７６及び４７７はラセミ体の７−メトキシインドリン−２−カルボン酸の誘導体である。
【０８１４】
生物学的活性
ＣＯＳ−７細胞への一過的トランスフェクションに続いてのＧＡＬ４−ＬＸＲキメラのトランス活性化についてのテスト
トランス活性化テストは：
（１）それらのＤＮＡ結合ドメイン（ＤＢＤ）を介して、プロモーターの前面に位置する特異的ＤＮＡ配列（ＲＥ＝応答エレメント）に結合する。
（２）それらのリガンド結合ドメイン（ＬＢＤ）を介して、アゴニストリガンドの存在下でこのプロモーターの制御下にある遺伝子の転写を増大させる；
核受容体の能力に基づく。
【０８１５】
ここに開発されたＣＯＳ−７細胞トランス活性化テストの目的は、ヒトＬＸＲの活性に対する化合物の効果を評価することである：それは、化合物とＬＸＲとの相互作用を確証し、相互作用のＥＣ５０を決定することを可能とする。このテストは、Ｇａｌ４のＤＢＤと融合したＬＸＲ（ヒトＬＸＲαヒトＬＸＲβ）のＬＢＤを含有する「Ｇａｌ４−ＬＸＲ」キメラタンパク質の使用に基づく。ＣＯＳ−７細胞は、したがって：
−キメラタンパク質「Ｇａｌ４（ＤＢＤ）−ＬＸＲα（ＬＢＤ）」をコードする発現ベクター、又はキメラ「Ｇａｌ４（ＤＢＤ）−ＬＸＲβ（ｌＢＤ）」をコードする発現ベクター及び：
−Ｇａｌ４のＤＢＤを認識するＧａｌ４−ＲＥ（Ｇａｌ４−応答エレメント）を含有し、かつルシフェラーゼ遺伝子を制御する最小プロモーターＰＴＫの前面に位置するレポーターベクター；
で一過的に共トランスフェクトされる。
【０８１６】
したがって生じたルシフェラーゼの活性は過剰の基質の存在下でルミネセンスを発生し、これは、化合物とＬＸＲのＬＢＤとの相互作用を反映する定量可能なパラメーターである。
【０８１７】
本発明による化合物は参照化合物（Ｔ−０９０１３１７，ＣＡＳ  ＲＮ：２９３７５４−５５−９）に対して評価される。
【０８１８】
このテストにおいては、本発明による化合物は１μＭ未満のＥＣ５０を有し、いくつかの化合物は３〜４ｎＭの値を有する。
【０８１９】
本発明による化合物の生物学的特性は、ＬＸＲα及びＬＸＲβ受容体の機能の脱調節に依存する病気、特に、高コレステロール血症及び脂質異常症、並びに肥満、糖尿病、心血管病、あるタイプの神経変性及び炎症病の治療又は予防を意図した薬物の活性物質としての適用についてのそれらの潜在的価値及びそれらの有用性を示す。
【０８２０】
本発明は、さらに、医薬組成物が有効成分として本発明による式Ｉの化合物の少なくとも１つを含有する場合、上記した病気の予防又は治療を意図した医薬組成物に関する。
【０８２１】
これらの医薬組成物は慣用的に処方することができ、所望の医薬形態及び所望の投与の態様に従って選択された少なくとも１つの医薬上許容される賦形剤を含む。
【０８２２】
本発明による化合物は、５〜２５０ｍｇの有効成分を含有する単位用量の形態にて経口、非経口又はいずれかの他の所望の経路によって投与することができ、これらの用量は一日につき一回ないし三回投与することが可能である。
【０８２３】
特に、本発明による化合物は、その例がラクトース、澱粉、マンニト−ル、セルロース誘導体、ピロリドン誘導体、ラウリル硫酸ナトリウム、及びステアリン酸マグネシウムである、安定化剤、界面活性剤、結合剤、滑沢剤、及び崩壊剤などの慣用的賦形剤を含む錠剤又はカプセルの形態で経口投与することができる。
【国際調査報告】
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