(57)【要約】  殺虫化合物。本発明は、式（Ｉ）（式中の各々の記号は、明細書において定義されている通りである）の１−アリール−５−２基置換−アミノピロール誘導体又はその塩、その調製方法、その組成物、及び害虫（節足動物及び寄生虫を含む）の駆除のためのその使用に関する。【化１】2008504246.tif 000018
2008504246.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2008504246.tif 000014
［式中、
Ｑは、ＣＮ又はＣＳＮＨ２であり；
Ｒ１は、ＣＮ、ＣＦ３又はＣＳＮＨ２であり；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
Ｒ３は、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ６、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、前記（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルは、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、Ｒ６、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｑＲ６、ＣＯ２（ＣＨ２）ｑＲ６ａ及びＣＯ２Ｒ７からなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されており；
Ｒ４は、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキルであり、前記（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキルは、非置換であるか、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨＲ８、ＮＲ８ＣＯＲ８、ＯＣＯＲ８、ＯＲ６、ＯＲ６ａ、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６ａ、＝Ｎ−Ｒ８、＝ＮＮＨＲ８、＝ＮＯＲ８、＝ＮＯＨ、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基、又は５若しくは６個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換されており；又はＣＯ２Ｒ９、ＣＯＣＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＣＯＣＨ２ＯＲ８若しくはＰ（＝Ｘ）（−ＹＲ８）（−ＺＲ８ａ）であり；
Ｒ５は、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ６又はハロゲンであり；
Ｗは、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＮＲ１１Ｒ１２又はＮであり；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ又は共有結合であり；
Ｒ６は、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ７及びＮＲ１１Ｒ１２からなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ６ａは、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ７、ＮＲ１１Ｒ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
Ｒ８及びＲ８ａは、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ６であり；
Ｒ９は、Ｒ６、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、前記（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルは、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、Ｒ６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ６及び（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルからなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されており；
Ｒ１０は、ＯＲ９又はＮＲ１３Ｒ１４であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；又は、
Ｒ１１及びＲ１２は、結合しているＮ原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される環にさらにヘテロ原子を任意で含む５若しくは６員飽和又は不飽和環を形成し、前記環は、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されており；
Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はＲ６であり；
Ｒ１４は、Ｈ又はＲ９であり；
ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ独立して、０、１又は２であり；
ｑは、０又は１であり；
上述の基におけるそれぞれのヘテロアリールは、独立して、３〜７個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される環において１、２又は３個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族基である］
の化合物又は殺虫剤として許容されるその塩。
【請求項２】
Ｑ及びＲ１が、それぞれＣＮである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ２及びＲ５が、それぞれＣＦ３である、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｑ及びＲ１が、それぞれＣＮであり；
Ｒ２及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；
その他の基が、請求項１において定義された通りである、
請求項１、２又は３に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｑ及びＲ１が、それぞれＣＮであり；
Ｒ２が、ＣＦ３であり；
Ｒ４が、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキルであり、前記（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキルは、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨＲ８、ＮＲ８ＣＯＲ８、ＯＣＯＲ８、ＯＲ６、ＯＲ６ａ、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６ａ、＝Ｎ−Ｒ８、＝ＮＮＨＲ８、＝ＮＯＲ８、＝ＮＯＨ、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール若しくはヘミチオアセタール基、又は５若しくは６個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換されており；又はＣＯ２Ｒ９、ＣＯＣＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＣＯＣＨ２ＯＲ８若しくはＰ（＝Ｘ）（−ＹＲ８）（−ＺＲ８ａ）であり；
Ｒ５が、ＣＦ３であり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；
その他の基が、請求項１において定義された通りである、
請求項１から４のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
ａ）Ｑが、ＣＮであり、Ｒ１が、ＣＮ又はＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ及びｎが、請求項１において定義された通りである場合、式（II）：
【化２】
2008504246.tif 000015
［式中、各々の基は、請求項１において定義された通りである］の相当する化合物と、式（III）：
Ｒ４−Ｌ  （III）
［式中、Ｒ４は、請求項１において定義された通りであり、Ｌは、脱離基である］の化合物とを反応させる工程、又は
ｂ）Ｑが、ＣＮであり、Ｒ１が、ＣＮ又はＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ及びｎが、請求項１において定義された通りである場合、式（IV）：
【化３】
2008504246.tif 000016
［式中、Ｌ１は、脱離基であり、その他の基は、請求項１において定義された通りである］の化合物と、式（Ｖ）：
Ｒ３Ｒ４Ｎ−Ｈ  （Ｖ）
［式中、Ｒ３及びＲ４は、請求項１において定義された通りである］の化合物とを、塩基の存在下で反応させる工程、又は、
ｃ）Ｒ４が、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキルであり、前記（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキルは、＝Ｎ−Ｒ８、＝ＮＮＨＲ８、＝ＮＯＲ８、＝ＮＯＨ、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２及び＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９からなる群から選択される基により置換されており、Ｑが、ＣＮであり、Ｒ１が、ＣＮ又はＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｗ及びｎが、請求項１において定義された通りである場合、式（Ｉ）（ここで、関連基を有する（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル炭素原子は、カルボニル基又はこのアセタール誘導体により置換された炭素原子で置換されている）の相当する化合物と、式（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）、（XII）又は（XIII）：
ＮＨ２−Ｒ８  （VI）    ＮＨ２ＮＨＲ８  （VII）    ＮＨ２ＯＲ８  （VIII）    ＮＨ２ＯＨ  （IX）    ＮＨ２ＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８  （Ｘ）    ＮＨ２ＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２  （XI）    ＮＨ２ＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２  （XII）    ＮＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９    （XIII）
［式中、各々の基は、請求項１において定義された通りである］の化合物、又はその酸塩とを強酸の存在下で反応させる工程、又は
ｄ）Ｑ及び／又はＲ１が、ＣＳＮＨ２であり、その他の基が、請求項１において定義された通りである場合、式（Ｉ）（ここで、Ｑ及び／又はＲ１は、ＣＮである）の相当する化合物と、アルカリ若しくはアルカリ土類金属水硫化物とを、又は有機塩基の存在下でＨ２Ｓとを、又はＰｈ２ＰＳ２試薬とを反応させる工程を含み、又は
ｅ）Ｑ及び／又はＲ１が、ＣＳＮＨ２であり、その他の基が、請求項１において定義された通りである場合、式（Ｉ）（ここで、Ｑ及び／又はＲ１は、ＣＮである）の相当する化合物と、ビス（トリアルキルシリル）スルフィドとを塩基の存在下で反応させる工程、又は
ｆ）ｎが、１又は２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＷが、請求項１において定義された通りである場合、相当する化合物（ここで、ｎは、０又は１である）を酸化する工程、及び
ｇ）必要に応じて、得られる式（Ｉ）の化合物を、殺虫剤として許容されるその塩に変換する工程
を含む、請求項１から５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩の調製方法。
【請求項７】
殺虫剤として許容される希釈剤若しくは担体及び／又は界面活性剤と一緒に、請求項１から５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、又は殺虫剤として許容されるその塩を含む殺虫剤組成物。
【請求項８】
請求項１から５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物若しくはその塩、又は請求項７に記載の組成物の動物薬を調製するための使用。
【請求項９】
請求項１から５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物若しくはその塩、又は請求項７に記載の組成物の害虫を駆除するための使用。
【請求項１０】
請求項１から５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物若しくはその塩、又は請求項７に記載の組成物の有効量を局所に適用することを含む、局所における害虫駆除方法。
【請求項１１】
式（XVIII）：
【化４】
2008504246.tif 000017
［式中、ｎは、０、１又は２である］
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な１−アリール−５−２置換−アミノピロール誘導体、この調製方法、この組成物、及び害虫（節足動物及び寄生虫を含む）の駆除のためのこの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
１−アリールピロール化合物による、昆虫、クモ形類動物及び寄生虫の駆除は、特許公開番号ＥＰ０３７２９８２及びＥＰ０４６０９４０において記載されている。
【０００３】
然しながら、現代の殺虫剤は、広範囲の要望、例えば、作用の水準、期間及び範囲、使用範囲、毒性、その他の活性物質との組合せ、組成物助剤との組合せ又は合成に関する要望に合致しなければならないこと、及び抵抗の発生が考えられることの理由で、その様な物質の開発は、結論が出されていると見なすことはできず、少なくとも幾つかの態様が関与する限り、知られている化合物を超えて有利な新規な化合物に対する高い要望が常に存在する。
【特許文献１】特許公開番号ＥＰ０３７２９８２
【特許文献２】特許公開番号ＥＰ０４６０９４０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、家庭内の愛玩動物において使用されてもよい新しい殺虫剤を提供することである。
【０００５】
ヒト又は周りの環境の可能な汚染を防止するために、経口形態において動物に殺虫剤を適用することは有益である。
【０００６】
本発明のその他の目的は、現在存在している殺虫剤よりも低い投与量において使用されてもよい新しい殺虫剤を提供することである。
【０００７】
本発明のその他の目的は、実質的に非嘔吐性である新しい殺虫剤を提供することである。
【０００８】
本発明のその他の目的は、使用者及び環境にとってより安全な新しい殺虫剤を提供することである。
【０００９】
本発明のその他の目的は、単独の経口適用で、長期にわたって有効な害虫駆除を与える新しい殺虫剤を提供することである。
【００１０】
これらの目的は、全体において又は部分において本発明により達成される。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、式（Ｉ）：
【００１２】
【化１】
2008504246.tif 000003
［式中、
Ｑは、ＣＮ又はＣＳＮＨ２であり；
Ｒ１は、ＣＮ、ＣＦ３又はＣＳＮＨ２であり；
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
Ｒ３は、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ６、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、前記（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルは、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、Ｒ６、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｑＲ６、ＣＯ２（ＣＨ２）ｑＲ６ａ及びＣＯ２Ｒ７からなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されており；
Ｒ４は、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキルであり、前記（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキルは、非置換であるか、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨＲ８、ＮＲ８ＣＯＲ８、ＯＣＯＲ８、ＯＲ６、ＯＲ６ａ、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６ａ、＝Ｎ−Ｒ８、＝ＮＮＨＲ８、＝ＮＯＲ８、＝ＮＯＨ、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基又は５若しくは６個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換されており；又はＣＯ２Ｒ９、ＣＯＣＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＣＯＣＨ２ＯＲ８若しくはＰ（＝Ｘ）（−ＹＲ８）（−ＺＲ８ａ）であり；
Ｒ５は、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＦ５又はハロゲンであり；
Ｗは、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−ＮＲ１１Ｒ１２又はＮであり；
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ又は共有結合であり；
Ｒ６は、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ７及びＮＲ１１Ｒ１２からなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されたフェニルであり；
Ｒ６ａは、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ７、ＮＲ１１Ｒ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
Ｒ８及びＲ８ａは、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ６であり；
Ｒ９は、Ｒ６、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルは、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、Ｒ６、Ｓ（Ｏ）ｍＲ６及び（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルからなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されており；
Ｒ１０は、ＯＲ９又はＮＲ１３Ｒ１４であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；又は、
Ｒ１１及びＲ１２は、結合しているＮ原子と一緒になって、５若しくは６員飽和又は不飽和環を形成し、前記環は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される、前記環における付加的ヘテロ原子を場合により含み、前記環は、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルからなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されており；
Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はＲ６であり；
Ｒ１４は、Ｈ又はＲ９であり；
ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ独立して、０、１又は２であり；
ｑは、０又は１であり；
上述の基におけるそれぞれのヘテロアリールは、独立して、３〜７個の環原子並びにＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される、環における１、２又は３個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族基である］の１−アリール−５−２置換−アミノピロール誘導体である化合物又は殺虫剤として許容されるその塩を提供する。
【００１３】
これらの化合物は、有益な殺虫性を保有する。
【００１４】
又、本発明は、任意の立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体、及びこれらの混合体を包含する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
「殺虫剤として許容される塩」と言う用語は、そのアニオンが知られていて、殺虫用途のための塩の組成物として当該技術分野において受入れられる塩を意味する。例えば、アミノ基を含む式（Ｉ）の化合物により形成される適当な酸付加塩としては、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸及び硝酸との塩並びに有機酸、例えば、酢酸との塩が挙げられる。
【００１６】
添付の特許請求の範囲を含めて、本明細書においては、前述の置換基は、以下の意味を有する：
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
【００１７】
基の名前の前の「ハロ」と言う用語は、この基が、部分的に又は完全にハロゲン化、すなわち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩにより、任意の組合せにおいて、好ましくはＦ又はＣｌにより置換されていることを意味する。
【００１８】
アルキル基及びこの部分は（別途定義されていない限り）、直鎖又は分岐鎖であってもよい。
【００１９】
「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」と言う表示は、１、２、３又は４個の炭素原子を有する、非分岐若しくは分岐炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル若しくはｔ−ブチル基等を意味するものと理解されるべきものである。
【００２０】
アルキル基及び又複合基におけるアルキル基は、別途定義されていない限り、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。
【００２１】
「（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル」は、１つ又は複数の水素原子が、同じか又は異なるハロゲン原子の同じ数で置換されている、「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」の表示の下で言及されているアルキル基、例えば、モノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＨ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨＦ２ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２又はＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ等を意味する。
【００２２】
「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」は、その炭素鎖が、「（Ｃ１−Ｃ６）アルキル」の表示の下で与えられる意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
【００２３】
「（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル」は、この言及された範囲に相当する多くの炭素原子を有し、それぞれの不飽和基の任意の位置において配置することのできる少なくとも１つの二重結合を含む、非分岐又は分岐非環式炭素鎖を意味する。「（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル」は、したがって、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル又は２−ブテニルを表す。
【００２４】
「（Ｃ３−Ｃ４）アルキニル」は、この言及された範囲に相当する多くの炭素原子の数を有し、それぞれの不飽和基の任意の位置において配置することのできる１つの三重結合を含む、非分岐又は分岐非環式炭素鎖を意味する。「（Ｃ３−Ｃ４）アルキニル」は、したがって、例えば、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基又は３−ブチニル基を表す。
【００２５】
シクロアルキル基は、好ましくは、環において、ハロゲン又はアルキルで場合により置換された３〜７個の炭素原子を有する。
【００２６】
「（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル環で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を意味する。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物においては、以下の基の例が与えられる：
シクロアルキルで置換されたアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり；
アルコキシで置換されたアルキルの例は、メトキシメチル（ＣＨ２ＯＣＨ３）であり；
アルキルチオで置換されたアルキルの例は、メチルチオメチル（ＣＨ２ＳＣＨ３）である。
【００２８】
「ヘテロアリール」は、ヘテロアリール環において、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される、１つ又は複数の、特に、１、２又は３個のヘテロ原子を好ましくは含むヘテロ芳香族環を意味し；好ましくは、５〜７個の環原子を有する。ヘテロアリール基は、例えば、単環式、二環式又は多環式芳香族系であり、少なくとも１つの環は、１つ又は複数のヘテロ原子を含み、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルである。
【００２９】
害虫（pest）と言う用語は、節足動物（昆虫及びクモ形類動物を含めた）、及び寄生虫（線虫類を含めた）を意味する。
【００３０】
以下の好ましいものとされる定義においては、記号が特に定義されていない場合は、これらは、明細書において既に定義されているものとして一般に理解されるべきものである。
【００３１】
好ましくは、Ｑ及びＲ１は、それぞれＣＮである。
【００３２】
好ましくは、Ｗは、Ｃ−Ｃｌ又はＮである（さらに好ましくは、ＷはＣ−Ｃｌである）。
【００３３】
好ましくは、Ｒ２は、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ又はＣＦＣｌ２である（さらに好ましくは、Ｒ２は、ＣＦ３である）。
【００３４】
好ましくは、Ｒ３は、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、Ｒ６、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｑＲ６及びＣＯ２Ｒ７からなる群から選択される１つ又は複数の基で置換された、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである（さらに好ましくは、Ｒ３は、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７からなる群から選択される１つ又は複数の基で置換された、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである）。
【００３５】
好ましくは、Ｒ４は、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキル基であり、いずれもが、非置換であるか、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６ａ、＝Ｎ−Ｒ８、＝ＮＮＨＲ８、＝ＮＯＲ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基又は５若しくは６個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換されている；（さらに好ましくは、Ｒ４は、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキル基であり、いずれもが、非置換であるか、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基又は５若しくは６個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換されている）。
【００３６】
好ましくは、Ｒ５は、ＣＦ３又はＯＣＦ３である（さらに好ましくは、Ｒ３は、ＣＦ３である）。
【００３７】
式（Ｉ）の化合物の好ましいクラスは：
Ｑ及びＲ１が、それぞれＣＮであり；
Ｒ２が、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ又はＣＦＣｌ２であり（さらに好ましくは、Ｒ２は、ＣＦ３である）；
Ｒ５が、ＣＦ３であり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；及び
その他の基が、請求項１において定義されている通りのものである、化合物である。
【００３８】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましいクラスは：
Ｑ及びＲ１が、それぞれＣＮであり；
Ｒ２が、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ又はＣＦＣｌ２であり（さらに好ましくは、Ｒ２は、ＣＦ３である）；
Ｒ４が、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキル基であり、いずれもが、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨＲ８、ＮＲ８ＣＯＲ８、ＯＣＯＲ８、ＯＲ６、ＯＲ６ａ、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６ａ、＝Ｎ−Ｒ８、＝ＮＮＨＲ８、＝ＮＯＲ８、＝ＮＯＨ、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ基又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基又は５若しくは６個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換されており；又はＣＯ２Ｒ９、ＣＯＣＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＣＯＣＨ２ＯＲ８若しくはＰ（＝Ｘ）（−ＹＲ８）（−ＺＲ８ａ）であり；
Ｒ５が、ＣＦ３であり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；及び
その他の基が、請求項１において定義されている通りのものである、化合物である。
【００３９】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましいクラスは：
Ｑ及びＲ１が、それぞれＣＮであり；
Ｒ２が、ＣＦ３であり；
Ｒ３が、非置換であるか、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、Ｒ６、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｑＲ６及びＣＯ２Ｒ７からなる群から選択される１つ又は複数の基で置換された、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒ４が、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキル基であり、いずれもが、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６ａ、＝Ｎ−Ｒ８、＝ＮＮＨＲ８、＝ＮＯＲ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ基又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール若しくはヘミチオアセタール基又は５若しくは６個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換されており；又はＣＯ２Ｒ９若しくはＣＯＣＨ２ＯＲ８であり；
Ｒ５が、ＣＦ３であり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；及び
その他の基が、請求項１において定義されている通りのものである、化合物である。
【００４０】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましいクラスは：
Ｑ及びＲ１が、それぞれＣＮであり；
Ｒ２が、ＣＦ３であり；
Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒ４が、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキル基であり、いずれもが、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６ａ、＝Ｎ−Ｒ８、＝ＮＮＨＲ８、＝ＮＯＲ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ基又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基又は５若しくは６個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい。）からなる群から選択される基で置換されており；又はＣＯ２Ｒ９若しくはＣＯＣＨ２ＯＲ８であり；
Ｒ５が、ＣＦ３であり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；及び
その他の基が、請求項１において定義されている通りのものである、化合物である。
【００４１】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましいクラスは：
Ｑ及びＲ１が、それぞれＣＮであり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＮＲ１１Ｒ１２又はＮであり（さらに好ましくは、Ｗは、Ｃ−Ｃｌである）；
Ｒ２及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり；
Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり（さらに好ましくは、Ｒ３は、ＣＨ３である）；
Ｒ４が、＝ＮＯＲ８（ここで、Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである）、＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ８（ここで、Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はＲ６である）、＝ＮＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ基又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基若しくはチオアセタール基又は５個の環原子を含む、環状アセタール若しくは環状チオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換された（Ｃ２−Ｃ３）−アルキルであり；又はＣＯ２Ｒ９若しくはＣＯＣＨ２ＯＲ８（ここで、Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである）であり；
Ｒ７が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒ９が、Ｒ６で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；及び
Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである、化合物である。
【００４２】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましいクラスは：
Ｑ及びＲ１が、それぞれＣＮであり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ２及びＲ５が、それぞれＣＦ３であり；
Ｒ３が、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルで置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒ４が、＝ＮＯＲ８（ここで、Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである）、＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ８（ここで、Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はＲ６である）、＝ＮＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又はＳ（Ｏ）ｍＲ７は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基若しくはチオアセタール基又は５個の環原子を含む、環状アセタール若しくは環状チオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換された（Ｃ２−Ｃ３）−アルキルであり；又はＣＯ２Ｒ９若しくはＣＯＣＨ２ＯＲ８（ここで、Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである）であり；
Ｒ７が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；
Ｒ９が、Ｒ６で置換された（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり；及び
Ｒ１１及びＲ１２が、それぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルである、化合物である。
【００４３】
一般式（Ｉ）の化合物は、知られている方法（すなわち、化学文献において今までに使用された又は記載された方法）の適用又は適合により調製することができる。
【００４４】
式において出現する記号が特に定義されていない場合、以下の方法の記述においては、これらは、本明細書におけるそれぞれの記号の最初の定義に従って、「上記で定義された通りのもの」であると理解される。
【００４５】
本発明のさらなる特徴によれば、ＱがＣＮであり、Ｒ１が、ＣＮ又はＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ及びｎが、上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物は、式（II）：
【００４６】
【化２】
2008504246.tif 000004
［式中、各々の基（ｖａｌｕｅｓ）は、上記で定義された通りである］の相当する化合物と、式（III）：
Ｒ４−Ｌ    （III）
［式中、Ｒ４は、上記で定義された通りであり、Ｌは、脱離基である］の化合物との反応より調製されてもよい。
【００４７】
アルキル化に対しては、Ｒ４は、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキル基であり、いずれもが、非置換であるか、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨＲ８、ＮＲ８ＣＯＲ８、ＯＣＯＲ８、ＯＲ６、ＯＲ６ａ、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６、Ｓ（Ｏ）ｐ（ＣＨ２）ｑＲ６ａ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｍＲ７（ここで、２つの（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ基又はＳ（Ｏ）ｍＲ７基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール若しくはヘミチオアセタール基又は５若しくは６個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい）からなる群から選択される基で置換されており、Ｌは、好ましくは、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ（さらに好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシ）である。塩基は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒において、−３０℃〜２００℃、好ましくは、２０℃〜１００℃の温度で一般に行われる反応において、場合により存在する。塩基は、一般に、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム若しくは炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン若しくはエチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、又はピリジン、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等である。
【００４８】
アシル化に対しては、Ｒ４は、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯＣＯＲ１０、ＣＯＲ８又はＣＯＣＨ２ＯＲ８であり、（III）は、好ましくは、酸ハロゲン化物（ここで、Ｌは、好ましくは、塩素又は臭素（さらに好ましくは、塩素））である。塩基は、アルキル化のために使用される同じ塩基、溶媒及び温度を使用して一般に行われる反応において、場合により存在する。
【００４９】
スルホニル化に対しては、Ｒ４は、ＳＯ２Ｒ８であり、（III）は、好ましくは、ハロゲン化スルホニル（ここで、Ｌは、好ましくは、塩素又は臭素（さらに好ましくは、塩素））である。塩基は、アルキル化のために使用される同じ塩基、溶媒及び温度を使用して一般に行われる反応において、場合により存在する。
【００５０】
Ｒ４が、Ｐ（＝Ｘ）（−ＹＲ８）（−ＺＲ８ａ）（ここで、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｘ、Ｙ及びＺは、上記で定義された通りである）である反応に対しては、Ｌは、好ましくは、ハロゲン（さらに好ましくは、塩素）である。反応は、塩基の存在下で、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、ジクロロエタン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒において、０℃〜１５０℃、好ましくは、２０℃〜１００℃の温度で一般に行われる。塩基は、場合により、ジメチルアミノピリジン等の触媒の存在下で、一般に、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、又は有機塩基、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、又は、例えば、トリエチルアミン若しくはエチルジイソプロピルアミンの第３級アミン等である。
【００５１】
本発明のさらなる特徴によれば、ＱがＣＮであり、Ｒ１が、ＣＮ又はＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ及びｎが、上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物は、式（IV）：
【００５２】
【化３】
2008504246.tif 000005
［式中、Ｌ１は、脱離基であり、一般にハロゲンであり、好ましくは、Ｂｒであり、その他の基は、上記で定義された通りである］の化合物と、式（Ｖ）：
Ｒ３Ｒ４Ｎ−Ｈ    （Ｖ）
［式中、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義された通りである］の化合物との反応により調製されてもよい。この反応は、塩基、好ましくは、リン酸カリウム等のアルカリ金属ホスフェートの存在下で、アセトニトリル等の不活性溶媒において、２０℃〜１００℃の温度で一般に行われる。
【００５３】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ４が、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル又は（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルキル基であり、いずれもが、＝Ｎ−Ｒ８、＝ＮＮＨＲ８、＝ＮＯＲ８、＝ＮＯＨ、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８、＝ＮＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２、＝ＮＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２及び＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９からなる群から選択される基で置換されており、ＱがＣＮであり、Ｒ１が、ＣＮ又はＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｗ及びｎが、上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の相当する化合物（ここで、関連基を有する前記（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル炭素原子は、カルボニル基又はこのアセタール誘導体（好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアセタール誘導体）により置換された炭素原子で置換されている）を、式（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）、（XII）又は（XIII）：
ＮＨ２−Ｒ８  （VI）    ＮＨ２ＮＨＲ８  （VII）    ＮＨ２ＯＲ８  （VIII）    ＮＨ２ＯＨ  （IX）    ＮＨ２ＮＨＣ（＝Ｘ）Ｒ８  （Ｘ）    ＮＨ２ＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ２  （XI）    ＮＨ２ＮＲ８Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ２  （XII）    ＮＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ９    （XIII）
［式中、各々の基は、上記で定義された通りである］の化合物、又はその酸塩、例えば、塩酸塩との反応により調製されてもよい。この反応において使用される式（Ｉ）の化合物が、カルボニル基で置換された炭素原子を含む場合は、反応は、塩基の存在下で、アルコール、例えばメタノール、又はジオキサン等の溶媒において、０℃〜溶媒の還流温度までの温度で一般に行われる。塩基は、一般に、炭酸カリウム若しくは炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン若しくはエチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、又はピリジン、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等である。
【００５４】
この反応において使用される式（Ｉ）の化合物が、アセタール部分で置換された炭素原子を含む場合は、反応は、無機酸等の強酸、例えば塩酸の存在下で、アルコール、例えばメタノール、又はジオキサン等の溶媒において、０℃〜溶媒の還流温度までの温度で一般に行われる。
【００５５】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｑ及び／又はＲ１が、ＣＳＮＨ２であり、その他の基が、上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物は、不活性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール又はエタノールにおいて、−３５℃〜５０℃、好ましくは、０℃〜３０℃の温度で、Ｑ及び／又はＲ１がＣＮである式（Ｉ）の相当する化合物と、リチウム、カリウム、カルシウム等のアルカリ又はアルカリ土類金属水硫化物、又は好ましくは、ナトリウム水硫化物との反応により調製されてもよい。場合により、水硫化物は、有機塩基、例えば、金属アルコキシド若しくはトリアルキルアミン等又は無機塩基、例えば、アルカリ若しくはアルカリ土類金属水酸化物又は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸アンモニウム等の炭酸塩の存在下で、Ｈ２Ｓでの処理により、その場で発生させてもよい。金属錯化剤、例えば、クラウンエーテル等の使用は、この反応を促進する点で有益である可能性がある。水硫化物塩と式（Ｉ）の化合物との反応は、クラウンエーテル又はテトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド若しくはベンジルトリメチルアンモニウムクロライド等の相転移触媒を使用して、水／有機溶媒の２相系において行うこともできる。水を伴う２相系における使用に適した有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１−クロロブタン及びメチルｔ−ブチルエーテルが挙げられる。
【００５６】
或いは又、Ｑ及び／又はＲ１が、ＣＳＮＨ２である式（Ｉ）の化合物は、Tet. Lett., 24(20), 2059 (1983)において記載されている、Ｐｈ２Ｐｓ２試薬での処理により、Ｑ及び／又はＲ１が、ＣＮである式（Ｉ）の相当する化合物から調製されてもよい。
【００５７】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｑ及び／又はＲ１が、ＣＳＮＨ２であり、その他の基が、上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物は、塩基、一般には、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコキシドの存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒において、０℃〜６０℃の温度で、Ｑ及び／又はＲ１がＣＮである式（Ｉ）の相当する化合物と、ビス（トリアルキルシリル）サルファイド、好ましくは、ビス（トリメチルシリル）サルファイドとの反応により調製されてもよい。この方法は、Lin, Ku and Shiao in Synthesis 1219 (1992)により一般に記載されている。
【００５８】
本発明のさらなる特徴によれば、ｎが、１又は２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＷが、上記で定義された通りである式（Ｉ）の化合物は、ｎが０又は１である相当する化合物を酸化することにより調製されてもよい。この酸化は、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタン等の溶媒において、０℃〜溶媒の還流温度までの温度で、３−クロロ過安息香酸等の過酸を使用して一般に行われる。
【００５９】
式（II）の中間体は、式（XIV）：
【００６０】
【化４】
2008504246.tif 000006
［式中、各々の基は、上記で定義された通りである］の相当する化合物の、式（XV）：
Ｒ３−Ｌ２    （XV）
［式中、Ｒ３は、上記で定義された通りであり、Ｌ２は、脱離基、一般にはハロゲン、好ましくは、塩素若しくは臭素であり、又はＲ３がフェニル部分である場合は、好ましくはフッ素である］の化合物でのアルキル化又はフェニル化により調製されてもよい。使用される反応条件は、式（III）の化合物から式（II）の化合物の調製のために使用された条件と同じである。
【００６１】
式（IV）の中間体は、式（XIV）の相当する化合物のジアゾ化反応と、それに続く、知られている方法による、適当なハロゲン源との反応により調製されてもよい。
【００６２】
Ｒ１が、ＣＮである式（XIV）の中間体は、相当するオキシム誘導体（これは、その後、例えば、ジクロロメタン等の溶媒において、カルボニルジイミダゾールとの反応により脱水される）を得るために、重炭酸ナトリウム等の塩基の存在下で、式（XVI）：
【００６３】
【化５】
2008504246.tif 000007
の化合物と、ヒドロキシルアミン又はその酸塩、例えば塩酸塩との反応により調製されてもよい。
【００６４】
Ｒ１が、ＣＦ３である式（XIV）の中間体は、ＥＰ０３７２９８２において記載されている一般的な方法、例えば、式（XVII）：
【００６５】
【化６】
2008504246.tif 000008
の化合物と、一般的にアミノ基の保護を伴う、知られている方法による、四フッ化硫黄等の適当なフッ素化剤との反応により調製されてもよい。
【００６６】
式（XVII）の中間体は、当該技術分野においてはよく知られている一般的方法により、式（XVI）の化合物の酸化により調製されてもよい。
【００６７】
上述の方法により合成することのできる式（Ｉ）の化合物の集合は、並行的方法において行われてもよく、これは、手動で、又は半自動若しくは完全自動方法で行われてもよい。この場合において、例えば、反応の手順、後処理又は生成物若しくは中間体の精製を自動化することは可能である。全体において、これは、S.H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Volume 1, Verlag Escom 1997, pages 69 to 77に記載されている手順を意味するものと理解されるべきものである。
【００６８】
例えば、Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany or Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englandにより提供される一連の市販装置は、反応及び後処理の並行手順のために使用されてもよい。式（Ｉ）の化合物、又は調製中に得られる中間体の並行的精製のために、特に、クロマトグラフィー装置、例えば、ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAのものが使用されてもよい。
【００６９】
言及されたこの装置は、個々の処理工程が自動化されているモジュール手順となっているが、処理工程間では手動操作が行われなければならない。これは、半集積又は完全集積自動化システム（ここでは、該当する自動化モジュールが、例えば、ロボットにより操作される）を採用することにより回避することができる。その様な自動化システムは、例えば、Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USAから得ることができる。
【００７０】
本明細書において記載されたもの以外でも、式（Ｉ）の化合物は、固体相支持方法により、部分的に又は完全に調製されてもよい。この目的のために、合成又は該当の方法に適合した合成の個々の中間工程若しくは全ての中間工程は、合成樹脂に結合される。固体相支持合成方法は、専門家の文献、例えば、Barry A, Bunin in "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998において広範囲にわたって記載されている。
【００７１】
固体相支持合成方法の使用は、この文献から分かる、手動又は自動化方法において行うことのできる一連のプロトコルを可能にする。例えば、「ティーバッグ方法」（"tea-bag method"）（Houghten、米国特許第４６３１２１１号；Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 1985, 82, 5131-5135）、IRORI, 11149 North Torrey Pines   Road, La Jolla, CA 92037, USAによる製品が使用される）は、半自動化されてもよい。固体相支持並行合成の自動化は、例えば、Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA又はMultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyの装置でうまく行われる。
【００７２】
本明細書において記載されている方法の調製は、ライブラリーと呼ばれる物質収集の形態において、式（Ｉ）の化合物を生成する。又、本発明は、少なくとも２つの、式（Ｉ）の化合物を含むライブラリーに関する。
【００７３】
一般式（XIV）の化合物は、例えば、ＥＰ０３７２９８２において記載されている一般的方法により調製されてもよい。式（XIV）の或種の化合物は、新規であり、それ自体本発明のさらなる部分を形成する。その様な化合物の好ましい新規なクラスは、式（XVIII）：
【００７４】
【化７】
2008504246.tif 000009
［式中、ｎは、０、１又は２である］の化合物であり、これらの化合物は、本発明のさらなる特徴を形成する。又、式（XVIII）の化合物は、極めて優れた殺虫剤活性、例えば、クテノセファリデス・フェリス種（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）の極めて良好な浸透性駆除及び急速な効果と組み合わされた、リピセファラス・サンギナス種（Rhipicephalus sanguineus）（茶色犬マダニ）に対する接触活性を有する。式（XVIII）の化合物は、さらに、作物保護にとって重要な害虫種の駆除において極めて有効である。
【００７５】
式（III）、（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）、（XII）、（XIII）、（XV）、（XVI）及び（XVII）の化合物は知られており、又は知られている方法により調製されてもよい。
【００７６】
以下の非限定的実施例は、式（Ｉ）の化合物の調製を例示する。
【００７７】
化学的実施例
ＮＭＲスペクトルは、別途言及されない限り、重クロロホルムにおいて行われた。
【００７８】
以下の実施例において、量（又は％）は、別途言及されない限り、重量を基準とする。溶媒の割合は、容量基準である。
【実施例１】
【００７９】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルチオエチル）アミノピロール
アセトニトリル（１０ｍＬ）中で、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−Ｎ−メチルアミノピロール（９５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、２−クロロエチルメチルサルファイド（２７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、及びリン酸カリウム（１３１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の混合物を、還流下で、２．２５時間加熱した。次いで、冷却し、酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウムに注入した。有機層を、水、ブラインで洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮し、ヘプタン／酢酸エチル（４：１〜２：１）で溶出する、シリカゲルカラムのクロマトグラフィーにより精製し、オレンジ色の油として標記の化合物を得た（化合物１．４、６２．１ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．２０、−７２．１６。
【実施例２】
【００８０】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルスルフィニルエチル）アミノピロール及び１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルスルホニルエチル）アミノピロール
ｍ−クロロ過安息香酸（３８ｍｇ、７０％、０．１５ｍｍｏｌ）を、２０℃で、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルチオエチル）アミノピロール（５６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）溶液に添加し、得られた混合物を、２０℃で１時間撹拌し、次いで、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液及び酢酸エチルに注入した。有機層を、水、ブラインで洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮し、ヘプタン／酢酸エチル（１：２〜１：９．５）で溶出する、シリカゲルカラムのクロマトグラフィーにより精製し、湿潤白色固体として、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルスルホニルエチル）アミノピロールを得た（化合物１．６、１５．２ｍｇ、２６％）、１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．７９、−７１．６８。さらなる溶出で、淡黄色湿潤固体として、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルスルフィニルエチル）アミノピロールを得た（化合物１．５、４１．２ｍｇ、７４％）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．７５、−６３．７６、−７１．７４、−７１．８１。
【００８１】
以下の中間体の実施例は、上記実施例の合成において使用された中間体の調製を例示する。
［中間体の実施例１］
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピロール
過酸化水素（２７８ｍｇ、３５％、２．９ｍｍｏｌ）を、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルチオピロール（８５０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）溶液に添加した。得られた溶液を、２０℃で０．７５時間撹拌した。さらに過酸化水素（０．９７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、２０℃でさらに１時間撹拌した。反応混合物を、塩化メチレン（６０ｍｌ）及び水（６０ｍｌ）の中に注入し、有機層を、水で洗浄し（２ｘ）、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮し、ヘプタン／酢酸エチル（４：１）で溶出する、シリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として、標記の化合物を得た（２９３ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．３５、−７５．５９。
［中間体の実施例２］
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−Ｎ−メチルアミノピロール
水素化ホウ素ナトリウム（０．０７５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を、６℃で、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−エトキシメチレンアミノピロール（０．３２５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のエタノール（６０ｍｌ）溶液に添加し、得られた混合物を、６〜１２℃で１．２５時間、次いで、１２℃で０．５時間撹拌した。さらに、水素化ホウ素ナトリウム（０．０５ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液を添加し、２０℃で合計４時間後に、混合物を、酢酸エチル及び水の中に注入した。有機層を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮し、ヘプタン／酢酸エチル（４：１〜２：１）で溶出する、シリカゲルカラムのクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として、標記の化合物を得た（１５４．２ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）；ｍｐ．９０〜１１０℃；１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．２３、−７５．１６。
［中間体の実施例３］
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル−５−エトキシメチレンアミノピロール
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニルピロール（２９０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、トリエチルオルソホルメート（４．４５ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）、及びｐ−トルエンスルホン酸（１０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で４０分間、次いで、１２０℃で７０分間加熱した。さらに、ｐ−トルエンスルホン酸（触媒量）を添加し、得られた混合物を、１２０℃で２．４時間加熱した。次いで、それを濃縮、乾燥し、ジクロロメタン（２０ｍｌ）で希釈した。有機層を、飽和重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮して、オレンジ色の油として標記の化合物を得、これを、次の変換のために、精製しないで使用した。１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．２３、−７２．０８。
［中間体の実施例４］
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−２−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピロール
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４４ｇ、６．９ｍｍｏｌ）の水溶液（３ｍｌ）を、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−２−ホルミル−４−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピロール（２．１ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のエタノール（３５ｍｌ）溶液に添加し、５分間撹拌した。重炭酸ナトリウム（０．５３ｇ、６．３ｍｍｏｌ）の水溶液（３ｍｌ）を添加し、混合物を、２０℃で一晩中撹拌した。さらに、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４４ｇ）の水溶液（３ｍｌ）を添加し、得られた混合物を、２０℃で一晩中撹拌した。次いで、それを濃縮し、酢酸エチルで希釈した。有機層を、水で洗浄し（２ｘ）、一緒にした水性層を、酢酸エチルで２回抽出した。一緒にした有機層を、乾燥し、濃縮し、次の反応のために直接使用した。
［中間体の実施例５］
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピロール
カルボニルジイミダゾール（０．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−２−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−トリフルオロメチルチオ−１Ｈ−ピロール（１．２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に添加し、２０℃で３日間撹拌した。次いで、それを、１０％塩酸水溶液（１８ｍｌ）に添加し、５分間撹拌した。有機層を、水（２ｘ）、ブラインで洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、シクロヘキサン／酢酸エチル（８／２）で溶出するシリカゲルカラムを使用するクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として、標記の化合物を得た（７００ｍｇ、収率６１％）；ｍｐ．１７５〜１７７℃。
［中間体の実施例６］
５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル−２，３−ジシアノ）−４−トリフルオロメチルスルホニル−１Ｈ−ピロール
過酢酸（希酢酸中に３５％、３２７ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を、加熱還流下に、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジシアノ−４−トリフルオロメチルチオピロール（５８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）溶液に２１．５時間で滴下した。次いで、反応混合物を冷却し、濃縮し、次いで、トルエン（２．５ｍｌ）を添加し、再度濃縮した。残渣を、ヘプタン／酢酸エチル（４／１）で溶出するシリカゲルカラムを介してクロマトグラフィーにより精製し、白っぽい固体として、標記の化合物を得た（１６．５ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、ｍｐ．１９０〜１９９℃。
【００８２】
表１〜４において示される以下の好ましい化合物は、又、本発明の部分を形成し、上述の実施例１〜２又は上述の一般的方法に従って、又は同じ様に調製されたか、又は調製されてもよい。表において、Ｍｅは、メチルを意味し、Ｅｔは、エチルを意味し、Ｐｒは、ｎ−プロピルを意味し、ｃＰｒは、シクロプロピルを意味し、ＯＭｅは、メトキシを意味し、ＯＥｔは、エトキシを意味し、Ｐｈは、フェニルを意味し、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＮＮＨＣＯ（４−ＣｌＰｈ）は、３−（４−クロロベンゾイルヒドラゾノ）プロピル基を意味する。１９Ｆ−ＮＭＲスペクトルシフト値は、ｐｐｍにおいて与えられる。
【００８３】
化合物番号は、参照目的だけのために与えられる。
表１：置換基が次の意味を有する式（Ｉ）の化合物：
ＱはＣＮであり、Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２はＣＦ３であり、ＷはＣ−Ｃｌであり、Ｒ３はＣＨ３であり、Ｒ５はＣＦ３である
【００８４】
【表１】
2008504246.tif 000010
【００８５】
表２：置換基が次の意味を有する式（Ｉ）の化合物：
ＱはＣＮであり、Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２はＣＦ３であり、ＷはＣ−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）であり、Ｒ３はＣＨ３であり、Ｒ５はＣＦ３である
【表２】
2008504246.tif 000011
【００８６】
表３：置換基が次の意味を有する式（Ｉ）の化合物：
ＱはＣＮであり、Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２はＣＦ３であり、ＷはＣ−Ｃｌであり、Ｒ３はＣＨ２−シクロプロピルであり、Ｒ５はＣＦ３である
【表３】
2008504246.tif 000012
【００８７】
表４：置換基が次の意味を有する式（Ｉ）の化合物：
ＱはＣＮであり、Ｒ１はＣＮであり、Ｒ２はＣＦ３であり、ＷはＮであり、Ｒ３はＣＨ３であり、Ｒ５はＣＦ３である
【表４】
2008504246.tif 000013
本発明のさらなる特徴によれば、式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量を害虫に適用することを含む、局所的に害虫を駆除するための方法が提供される。この目的のために、前記化合物は、例えば、以降に記載される様な殺虫剤組成物（すなわち、相溶性希釈剤又は担体及び／又は殺虫剤組成物における使用に適した界面活性剤との関連における）の形態において普通に使用される。
【００８８】
以降において使用される「本発明の化合物」と言う用語は、上記で定義された式（Ｉ）の１−アリール５−２置換−アミノピロール及び殺虫剤として許容されるその塩を包含する。
【００８９】
上記で定義された本発明の一態様は、局所的（locus）害虫の駆除のための方法である。その局所とは、例えば、害虫自体、害虫が生息し、若しくは餌を食べる場所（植物、畑、森、果樹園、水路、土壌、植物製品等）、又は害虫による将来の蔓延が可能な場所が挙げられる。したがって、本発明の化合物は、害虫に、害虫が生息する若しくは餌を食べる場所に、又は害虫が将来蔓延し得る場所に直接適用されてもよい。
【００９０】
先の殺虫剤用途から明らかな様に、本発明は、殺虫剤として活性な化合物、及び節足動物、特に昆虫若しくはダニ、又は植物線虫を含む多数の害虫種の駆除のための前記化合物の使用方法を提供する。したがって、本発明の化合物は、実用的な用途、例えば、農業若しくは園芸用農作物において、林業において、動物薬若しくは家畜飼育において、又は環境衛生において有利に使用されてもよい。
【００９１】
本発明の化合物は、例えば、以下の用途において、以下の害虫について使用されてもよい：
トウモロコシの根を冒す線虫（corn rootworm）、シロアリ（termites）（特に、構造の保護のために）、根の蛆虫（root maggots）、コメツキムシの幼虫（wireworms）、根のゾウムシ（root weevils）、スタルクボラー（stalkborers）、ネキリムシ（cutworms）、根のアブラムシ（root aphids）、又は地虫（grubs）等の土壌昆虫の駆除に対して。これらは、又、根の節（root-knot）、嚢胞（cyst）、ダッガ（dagger）、傷害（lesion）又は茎（stem）若しくは球根（bulb）線虫等の植物病原線虫に対する、又はダニに対する活性を与えるために使用されてもよい。土壌害虫、例えば、トウモロコシの根を冒す線虫の駆除に対しては、化合物は、作物が植えられている若しくは植えようとしている土壌に、又は種若しくは成長する植物の根に、有効な割合で有利に適用又は導入される。
【００９２】
環境衛生の領域では、化合物は、多数の昆虫、特に、汚いハエ又はその他の双翅類害虫、例えば、イエバエ、馬屋バエ、ソルジャーバエ（soldierflies）、サシバエ、メクラアブ、ウマバエ、ブヨ、ユスリカ、黒バエ又は蚊の駆除において特に有用である。
【００９３】
貯蔵品、例えば、穀物若しくは小麦粉を含めた穀物、落花生、動物の飼料、木材又は家庭用品、例えば、カーペット及び繊維の保護において、本発明の化合物は、節足動物、特に、ゾウムシ、蛾若しくはダニを含む鞘翅目、例えば、エフェスチア種（Ephestia spp.）（コナマダラメイガ）、アントレナス種（Anthrenus spp.）（カツオブシムシ）、トリボリウム種（Tribolium spp.）（コクヌストモドキ）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）（アカイロマメゾウムシ）又はアカラス種（Acarus spp.）（ダニ）による攻撃に対して有用である。
【００９４】
ゴキブリ、アリ若しくはシロアリ又は家庭若しくは工場の敷地内にはびこった類似の節足動物害虫の駆除において、又は水路、井戸、貯槽若しくはその他の流水若しくは静水における蚊の幼虫の駆除において。
【００９５】
シロアリ、例えば、レティキュリテルメス種（Reticulitermes spp.）、ヘテロテルメス種（Heterotermes spp.）、コプトテルメス種（Coptotermes spp.）による建物への攻撃の予防における、基礎、構造又は土壌の処置のために。
【００９６】
農業においては、鱗翅目（Lepidoptera）（蝶及び蛾）、例えば、ヘリオティス種（Heliothis spp.）、例えば、ヘリオティスビレッセンス（Heliothis virescens）（タバコ青虫）、ヘリオティスアルミゲラ（Heliothis armigera）及びヘリオティスゼア（Heliothis zea）等の成虫、幼虫及び卵に対して。コレオプテラ（Coleoptera）（鞘翅目）、例えば、アントノマス種（Anthonomus spp.）、例えば、グランディス（grandis）（コットンボウルゾウムシ（cotton boll weevil））、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドポテトカブト虫）、ディアブロチカ種（Diabrotica spp.）（トウモロコシの根を冒す線虫）に対して。異翅類（ヘテロプテラ（Heteroptera））（半翅類（Hemiptera）及び同翅類（Homoptera））、例えば、キジラミ種（Psylia spp.）、ベミシア種（Bemisia spp.）、トリアロイロデス種（Trialeurodes spp.）、アブラムシ種（Aphis spp.）、マイザス種（Myzus spp.）、メゴウラビクラエ（Megoura viclae）、フィロキセラ種（Phylloxera spp.）、ネホテティクス種（Nephotettix spp.）（ライスリーフホッパー（rice leaf hopper））、ニラパルバタ種（Nilaparvata spp.）に対して。
【００９７】
双翅目（Diptera）、例えば、ムスカ種（Musca spp.）に対して。ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等のチサノプテラ（Thysanoptera）に対して。ロカスタ（Locusta）及びシストセルカ種（Schistocerca spp.）等の直翅目（Orthoptera）（バッタ及びコオロギ）、例えば、グリラス種（Gryllus spp.）、及びアケタ種（Acheta spp.）、例えば、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、ブラテラ・ゲルマニカ（Blatella germanica）、ロカスタミグラトリア・ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）に対して。コレンボラ（Collembola）、例えば、ペリプラネタ種（Periplaneta spp.）及びブラテラ種（Blatella spp.）（ローチェス（roaches））に対して。アカリ（Acari）（ダニ）、例えば、テトラニカス種（Tetranychus spp.）及びパノニカス種（Panonychus spp.）等の農業特有の節足動物に対して。
【００９８】
農業、林業又は園芸にとって重要な植物又は樹木を、直接に又は細菌、ウイルス、マイコプラズマ若しくは植物の菌症を撒き散らして攻撃する線虫に対して。例えば、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）（例えば、Ｍ．インコグニタ（incognita））等の根の節線虫。
【００９９】
動物薬若しくは家畜飼育の分野において、又は公衆衛生の管理において、脊椎動物、特に、温血脊椎動物、例えば、家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ若しくはネコについて内部若しくは外部に寄生する節足動物、例えば、ダニを含むダニ目（Acarina）（例えば、アルガシダエ種（Argasidae spp.）を含む軟体ダニ、例えば、アルガス種（Argas spp.）、及びオルニトドラス種（Ornithodorus spp.）（例えば、オルニトドラス・マウバタ（Ornithodorus moubata））；イクソジダエ種（Ixodidae spp.）を含む硬体ダニ、例えば、ブーフィラス種（Boophilus spp.）、例えば、ブーフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、例えば、リピセファラス・アペンディクラタス（Rhipicephalus appendiculatus）及びリピセファラス・サンギナス（Rhipicephalus sanguineus）；ダニ（例えば、ダマリニア種（Damalinia spp.））；ノミ（例えば、クテノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、例えば、クテノセファリデス・フェリス（ネコノミ）及びクテノセファリデス・カニス（イヌノミ）；シラミ、例えば、メノポン種（Menopon spp.）；双翅目（例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、ムスカ種、ヒッポデルマ種（Hypoderma spp.）；半翅類；ディクティオプテラ（Dictyoptera）（例えば、ペリプラネタ種、ブラテラ種）；ヒメノプテラ（Hymenoptera）に対して；例えば、寄生線虫、例えば、毛様線虫（Trichostrongylidae）ファミリーのメンバーに起因する胃腸区域の感染に対して。
【０１００】
本発明の好ましい態様においては、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫の駆除のために使用される。好ましくは、治療を受ける動物は、犬又は猫等の家族同然の動物である。
【０１０１】
本発明のさらなる態様においては、式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは組成物は、動物薬の調製のために使用される。
【０１０２】
したがって、本発明のさらなる特徴は、害虫駆除のための、式（Ｉ）の化合物若しくはその塩、又はこの組成物の使用に関する。
【０１０３】
節足動物、特に、昆虫若しくはダニ、又は寄生虫、特に、植物の線虫害虫の駆除のための実用的使用においては、方法は、例えば、本発明の化合物の有効量を、植物又はこれらが生育する媒体に適用することを含む。その様な方法に対して、本発明の化合物は、一般に、節足動物又は線虫の蔓延が制御されるべき現場に、処理される現場の１ヘクタール当り、約２ｇ〜約１ｋｇの活性化合物の範囲における有効割合で適用される。理想的な条件下では、駆除されるべき害虫によっては、低い割合が、適当な保護を与えることができる。一方、悪天候、害虫の抵抗性又はその他の要因は、高い割合での活性成分の使用を必要とする可能性がある。最適な割合は、通常、多数の要因、例えば、駆除される害虫のタイプ、蔓延した植物のタイプ若しくは生育段階、列の間隔又は適用方法に依存する。好ましくは、活性化合物の効果的割合の範囲は、約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ／ｈａである。
【０１０４】
害虫が、土壌伝播性（soil-borne）の場合は、一般に、組成される組成物における活性化合物は、処理されるべき区域にわたって、任意の便利な方法において均一に散布され（すなわち、例えば、広域又は帯域処理）、約１０ｇ／ｈａ〜約４００ｇ／ｈａ、好ましくは、約５０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ／ｈａの割合で適用される。苗木に対して根の浸漬として又は植物に対して細流灌漑として適用する場合は、液体溶液又は懸濁液は、約０．０７５〜約１０００ｍｇ  ａｉ／ｌ、好ましくは、約２５〜約２００ｍｇ  ａｉ／ｌを含む。適用は、必要に応じて、一般に、畑若しくは作物生育域に、又は攻撃から保護されるべき種子若しくは植物に接近した近傍にされてもよい。本発明の化合物は、区域にわたって、水を伴う噴霧によって土壌中に洗い流すこともできれば、自然の雨の作用まで残して置くこともできる。適用中又はその後に、組成された組成物は、必要に応じて、土壌に、機械的に、例えば、すき起こし、ディスキング（disking）、又は連結鎖の使用により散布することができる。適用は、種蒔き前、種蒔き時、種蒔き後、萌芽が始まってしまう前、又は萌芽後にもできる。
【０１０５】
本発明の化合物及びこれを伴う害虫の駆除方法は、畑、飼い葉、栽培場、温室、果樹園又は葡萄園の農作物、花卉、又は栽培場若しくは森林樹の保護、例えば：穀物（小麦又は米等）、綿、野菜（胡椒等）、畑の作物（甜菜、大豆又は脂肪種子菜種等）、草地又は飼い葉作物（トウモロコシ又はサトウモロコシ等）、果樹園又は木立（石果若しくはピットフルーツ又は柑橘類等）、窓の下又は庭園若しくは公園における、観葉植物、花若しくは野菜又は潅木、森における森林樹（落葉樹及び常緑樹の両方）、栽培場又は苗床の保護において特に価値がある。
【０１０６】
又、これらは、例えば、ハバチ又は鞘翅目又はシロアリによる攻撃から木材（立木、伐採、加工、貯蔵又は構造）を保護するのに価値がある。これらは、粉砕されているか製品に加工されているかに関わらず全体として、穀物、果実、ナッツ、香辛料又はタバコ等の貯蔵品を、蛾、鞘翅目、ダニ又はアカイロマメゾウムシの攻撃からの保護における適用を有する。又、天然又は加工された形態における皮、頭髪、毛又は羽毛（例えば、カーペット又は繊維等）等の貯蔵された動物製品も、蛾又は鞘翅目の攻撃から保護され、加えて、貯蔵肉、魚又は穀物も、鞘翅目、ダニ又はハエの攻撃から保護される。
【０１０７】
さらに、本発明の化合物及びこの使用方法は、例えば、前述の家畜にとって有害、又は病気の媒介動物として蔓延若しくは作用する節足動物又は寄生虫の駆除において、特に、ダニ（ticks）、ダニ（mites）、シラミ、ノミ、ブヨ、又は噛みつき、害虫（nuisance）若しくはハエ蛆症の制御において特に価値がある。本発明の化合物は、家畜の宿主動物の内部に存在する、又は皮膚を食べたり若しくは動物の血を吸ったりする節足動物又は寄生虫を駆除するのに特に有用であり、それらに対して、これらは、経口的に、非経口的に、経皮的に又は局所的に投与されてもよい。
【０１０８】
生育農作物若しくは農作物の生育する現場に対する又は種子粉衣剤としての適用のために以降に記載される組成物は、一般に、貯蔵製品、家庭用品、一般的環境の所有地又は区域の保護において、選択的に使用されてもよい。本発明の化合物を適用するのに適当な手段としては：生育農作物に対しては、葉の噴霧（例えば、畝における噴霧等）、粉塵、顆粒、煙霧又は泡として、或いは又、液体ドレンチ、粉塵、顆粒、煙霧若しくは泡による土壌又は根の処理として、微細にした若しくはカプセル化した組成物の懸濁液としての；農作物の種に対しては、例えば、液体スラリー又は粉塵による種子粉衣剤としての適用を介しての；節足動物又は寄生虫のはびこった若しくは蔓延に曝されている動物に対しては、例えば、餌又は適当な経口的に摂取可能な薬剤組成物、食用餌、塩塊、栄養補助食品、注入組成物、噴霧、入浴、浸漬、シャワー、ジェット、粉塵、グリース、シャンプー、クリーム、ワックススミア若しくは家畜の自己医療系における導入により、活性成分が、節足動物又は寄生虫に対して直ちに及び／又は長期にわたり持続性作用を示す組成物の非経口、経口又は局所適用による；一般的な環境又は、貯蔵品、木材、家庭用品若しくは家庭若しくは工業敷地を含む、害虫が潜んでいる可能性のある特定の場所に対しては、噴霧、煙霧、粉塵、煙、ワックススミア(wax-smears)、ラッカー、顆粒若しくは餌としての、又は水路、井戸、貯槽若しくはその他の流水若しくは静水に対してはトリクル飼料（tricklefeeds）における手段が挙げられる。
【０１０９】
式（Ｉ）の化合物は、経口的に投与した場合に、動物の寄生虫の駆除にとって特に有用であり、本発明のさらに好ましい態様においては、式（Ｉ）の化合物は、経口適用による動物の寄生虫の駆除のために使用される。式（Ｉ）の化合物又はその塩は、食事の前、途中又は後に投与されてもよい。式（Ｉ）の化合物又はその塩は、担体及び／又は食材と混合されてもよい。
【０１１０】
式（Ｉ）の化合物又はその塩は、一般に、動物の体重の１ｋｇ当り（ｍｇ／ｋｇ）、０１〜５００ｍｇ／ｋｇの式（Ｉ）の化合物又はその塩の投与量範囲における動物に対する投与量において経口的に投与される。
【０１１１】
式（Ｉ）の化合物又はその塩により治療される動物、好ましくは家畜の治療頻度は、一般的に、週に約一度〜年に約一度、好ましくは、隔週に約一度〜３週間毎に一度である。
【０１１２】
本発明の化合物は、その他の殺寄生虫剤として有効な物質、例えば、内部殺寄生中剤、及び／又は外部殺寄生虫剤、及び／又は内外部殺寄生虫剤と一緒に最も都合よく投与されてもよい。例えば、その様な化合物としては、アベルメクチン（avermectins）若しくはミルベマイシン（milbemycins）、例えば、イベルメクチン（ivermectin）、ピラテル（pyratel）等の大環状ラクトン又はルフェヌロン（lufenuron）若しくはメトプレン（methoprene）等の昆虫成長調節剤が挙げられる。
【０１１３】
式（Ｉ）の化合物は、又、知られている遺伝子組換え植物若しくはさらに開発されるべき遺伝子組換え植物の作物における有害な生物を駆除するために使用することもできる。一般に、遺伝子導入植物は、特に有利な性質、例えば、特定の作物保護剤に対する抵抗性、植物の病気又は植物の病気の病原体、例えば、特定の昆虫若しくは、真菌、細菌若しくはウイルス等の微生物に対する抵抗性により区別される。その他の特有の性質は、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の構成成分に関して収穫される材料に関係する。この様に、遺伝子導入植物は、デンプン含有量が増加し、若しくはデンプンの質が変更されている、又は収穫された材料が、異なる脂肪酸組成を有することで知られている。
【０１１４】
穀類、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、キビ、米、キャッサバ及びトウモロコシ等、又は甜菜、綿、大豆、脂肪種子菜種、ポテト、トマト、エンドウ豆及びその他のタイプの野菜等の作物の、有用な植物及び花卉の経済的に重要な遺伝子導入作物における使用が好ましい。
【０１１５】
遺伝子導入作物、特に、昆虫に対する抵抗性を有する作物において使用される場合は、その他の作物において観察される有害生物に対する効果に加えて、該当の遺伝子導入作物における適用に対して特有な効果、例えば、変更された若しくは特別に拡大された、駆除することのできる害虫の範囲、又は適用のために使用されてもよい変更された適用割合がたびたび観察される。
【０１１６】
したがって、本発明は、又、遺伝子導入作物植物における有害生物を駆除するための、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０１１７】
本発明のさらなる特徴によれば、１つ又は複数の、相溶性の、殺虫剤として許容される希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤（すなわち、殺虫剤組成物における使用に適しているものとして当該技術分野において一般的に受入れられているタイプで、本発明の化合物と相溶性である、希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤）と一緒に、好ましくは均質に分散された状態で、１つ又は複数の上記で定義された本発明の化合物を含む殺虫剤組成物が提供される。
【０１１８】
実際には、本発明の化合物は、最も高い頻度で組成物の部分を形成する。これらの組成物は、節足動物、特に、昆虫、又は植物線虫若しくはダニを駆除するために使用することができる。組成物は、任意の敷地又は屋内若しくは屋外区域において所望の害虫に対する適用に適した、当該技術分野において知られている任意のタイプであってもよい。これらの組成物は、使用目的に適した、農薬として又は医薬として許容される、例えば、固体若しくは液体担体又は希釈剤、アジュバント、界面活性剤等の、１つ又は複数のその他の相溶性成分と組み合わせて又は一緒に、活性成分として少なくとも１つの本発明の化合物を含む。当該技術分野において知られている任意の方法により調製されてもよいこれらの組成物は、同様に、本発明の一部を形成する。
【０１１９】
本発明の化合物は、この市販の組成物において及びこれらの組成物から調製される使用形態において、その他の活性物質、例えば、殺虫剤、誘引薬、滅菌剤、ダニ駆除剤、線虫駆除薬、殺菌剤、成長調節物質又は除草剤等との混合物において存在してもよい。
【０１２０】
殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、錫化合物及び微生物により産生される物質が挙げられる。
【０１２１】
混合物において好ましい成分は：
殺虫剤／ダニ駆除剤／線虫駆除薬：
１．  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１  カルバメート（例えば、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アリキシカルブ（allyxycarb）、アミノカルブ（aminocarb）、アザメチホス（azamethiphos）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブタカルブ（butacarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボサルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（chloethocarb）、コウマホス（coumaphos）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、シアノホス（cyanophos）、ジメチラン（dimetilan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メタム−ナトリウム（metam-sodium）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロメカルブ（promecarb）、プロポクサー（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb））
１．２有機ホスフェート（例えば、アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（azinphos）（−メチル、−エチル）、ブロモホス（bromophos）−エチル、ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）（−メチル）、ブタチオホス（butathiofos）、カズサホス（cadusafos）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）（−メチル／−エチル）、コウマホス、シアノフェンホス、シアノホス、デメトン（demeton）−ｓ−メチル、デメトン−ｓ−メチルスルホン（methysulphon）、ジアリホス（dialifos）、ジアジノン（diazinon）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロルホス（dichlorvos）／ＤＤＶＰ、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、ジスルホトン（disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（ethion）、エチオプロホス（ethioprophos）、エトリムホス（etrimfos）、ファムファー（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フェンチオン（fenthion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスメチラン（fosmethilan）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、ヨードフェンホス（iodofenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イサゾホス（isazofos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロピルｏ−サリシレート、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン（oxydemeton）−メチル、パラチオン（parathion）（−メチル／−エチル）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメト（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス（pirimiphos）（−メチル／−エチル）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、プロトエート（prothoate）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス（quinalphos）、セブホス（sebufos）、スルホテプ（sulfotep）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（triclorfon）、バミドチオン（vamidothion））
２．  ナトリウムチャネルモジュレーター／電圧依存性ナトリウムチャネルブロッカー
２．１  ピレスロイド（pyrethroid）（例えば、アクリナスリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルスリン（cyfluthrin）、ビフェンスリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオアレスリン−ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン（bioethanomethrin）、ビオペルメスリン（biopermethrin）、ビオレスメスリン（bioresmethrin）、クロバポルスリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメスリン（cypermethrin）、シス−レスメスリン（resmethrin）、シス−ペルメスリン（permethrin）、クロシスリン（clocythrin）、シクロプロスリン（cycloprothrin）、シフルスリン（cyfluthrin）、シハロスリン（cyhalothrin）、シペルメスリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノスリン（cyphenothrin）、ＤＤＴ、デルタメスリン（deltamethrin）、エムペンスリン（empenthrin）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロクス（etofenprox）、フェンフルスリン（fenfluthrin）、フェンプロパスリン（fenpropathrin）、フェンピリスリン（fenpyrithrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルブロシスリネート（flubrocythrinate）、フルシスリネート（flucythrinate）、フルフェンプロクス（flufenprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、フブフェンプロクス（fubfenprox）、ガンマ−シハロスリン（cyhalothrin）、イミプロスリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、ラムダ−シハロスリン、メトフルスリン（metofluthrin）、ペルメスリン（シス−、トランス−）、フェノスリン（phenothrin）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレスリン（prallethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、プロトリフェンブテ（protrifenbute）、ピレスメスリン（pyresmethrin）、レスメスリン（resmethrin）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（silafluofen）、タウ−フルバリネート（fluvalinate）、テフルスリン（tefluthrin）、テラレスリン（terallethrin）、テトラメスリン（tetramethrin）（１Ｒ−異性体）、トラロメスリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（transfluthrin）、ＺＸＩ８９０１、ピレスリン（pyrethrin）（ピレスラム（pyrethrum））
２．２  オキサジアジン（例えば、インドキサカルブ（indoxacarb））
３．  アセチルコリンレセプターアゴニスト／アンタゴニスト
３．１  クロロニコチニル／ネオニコチノイド（例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam））
３．２  ニコチン、ベンサルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）
４．  アセチルコリンレセプターモジュレーター
４．１  スピノシン（spinosyn）（例えば、スピノサッド（spinosad））
５  ＧＡＢＡ−調節クロライドチャンネルアンタゴニスト
５．１  シクロジエンオルガノクロリン（例えば、カンフェクロール（camphechlor）、クロルダン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロール（heptachlor）、リンダン（lindane）、メトキシクロール（methoxychlor））
５．２  フィプロール（fiprole）（例えば、アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、バニリプロール（vaniliprole））
６．  クロライドチャンネル活性化剤
６．１  メクチン（mectin）（例えば、アバメクチン（abamectin）、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチン（emamectin）、エマメクチン−ベンゾエート、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin））
７．  若年性ホルモンミメテクス（mimetics）
（例えば、ジオフェノラン（diofenolan）、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxifen）、トリプレン（triprene））
８．  エクジソン（ecdysone）アゴニスト／撹乱剤
８．１  ジアシルヒドラジン（例えば、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide））
９．  キチン生合成阻害剤
９．１  ベンゾイル尿素（例えば、ビストリフルロン（bistrifluron）、クロフルアズロン（chlofluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron））
９．２  ブプロフェジン（buprofezin）
９．３  シロマジン（cyromazine）
１０．  酸化的リン酸化反応の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
１０．１  ジアフェンチウロン（diafenthiuron）
１０．２  有機錫（例えば、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチン（fenbutatin）−オキシド）
１１．  Ｈ−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化作用のデカップラー
１１．１  ピロール（例えば、クロルフェナピル（chlorfenapyr））
１１．２  ジニトロフェノール（例えば、ビナパクリル（binapacyrl）、ジノブトン（dinobuton）、ジノキャップ（dinocap）、ＤＮＯＣ）
１２．  サイト−Ｉ電子伝達阻害剤
１２．１  ＭＥＴＩ（例えば、フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad））
１２．２  ヒドラメチルノン
１２．３  ジコフォル（dicofol）
１３．  サイト−II電子伝達阻害剤
１３．１  ロテノン
１４．  サイト−III電子伝達阻害剤
１４．１  アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）
１５．  昆虫の腸膜の微生物撹乱剤
バチルス・チューリンゲンシス株
１６．  脂肪合成の阻害剤
１６．１  テトロン酸（例えば、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen））
１６．２  テトラミン酸［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）及び炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］
１７．  カルボキシアミド
（例えば、フロニカミド（flonicamid））
１８．  オクトパミン系アゴニスト
（例えば、アミトラズ（amitraz））
１９．  マグネシウム刺激性ＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルガイト（propargite））
２０．  フタールアミド
（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−「２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル」−１，２−ベンゼンジカルボキシアミド（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド（flubendiamide））
２１．  ネレイストキシン（nereistoxin）類似体
（例えば、チオシクラム水素オキサレート（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ（thiosultap）−ナトリウム）
２２．  生物製剤、ホルモン又はフェロモン
（例えば、アザジラクチン（azadirachtin）、バチルス種、ブーベリア種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタルリジウム種（Metarrhizium spec.）、パエシロルマイセス種（Paecilormyces spec.）、チューリンゲンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム種（Verticillium spec.））
２３．  作用の知られていない又は特定されていないメカニズムを伴う活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２  選択的拒食剤（例えば、クリオライト（cryolite）、フロニカミド（flonicamid）、ピメトロジン（pymetrozine））
２３．３  ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン（clofentezine）、エトキサゾール（etoxazole）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox））
２３．４  アミドフルメト（amidoflumet）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、キノメチオナート（chinomethionat）、クロルジメフォルム（chlordimeform）、クロロベンジレート（chlorobenzilate）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジシクラニル（dicyclanil）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルフェネリム（flufenerim）、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルーレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン（hydramethylnone）、ジャポニルーレ（japonilure）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロール（pyriprole）、スルフルラミド（sulfluramid）、テトラジフォン（tetradifon）、テトラスル（tetrasul）、トリアラテン（triarathene）、ベルブチン（verbutin）、及び化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ（tsumacide Z））、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８２−８０−３）及び相当する３−エンド異性体（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、並びに殺虫剤として活性な植物抽出物、線虫、菌又はウイルスを含む製剤。
【０１２２】
適当な殺菌剤混合パートナーの例は、以下のリストにおいて選択されてもよい：
核酸合成の阻害剤：
ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート（bupirimate）、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン（clozylacon）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、フララキシル（furalaxyl）、ヒメキサゾール（hymexazol）、メタラキシル（matalaxyl）−Ｍ、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリン酸
有糸分裂及び細胞分割の阻害剤：
ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、フベリダゾール（fuberidazole）、ペンシクロン（pencycuron）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）−メチル、ゾキサミド（zoxamide）
呼吸作用の阻害剤：
ＣＩ：ジフルメトリム（diflumetrim）
ＣII：ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxine）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、チフルズアミド（thifluzamide）
ＣIII：アゾキシストロビン（azoxystrobin）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシウム（kresoxim）−メチル、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）
アンカップラー：ジノキャップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）
ＡＴＰ産生の阻害剤：フェンチンアセテート（fentin acetate）、フェンチンクロライド（fentin chloride）、フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、シルチオファム（silthiofam）
ＡＡ及びタンパク質生合成の阻害剤：
アンドプリム（andoprim）、ブラスチシジン（blasticidin）−Ｓ、シプロジニル（cyprodinil）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）
情報伝達の阻害剤：
フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、キノキシフェン（quinoxyfen）
脂質及び膜合成の阻害剤：
クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ピラゾホス（pyrazophos）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、トルクロホス（tolclofos）−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩
エルゴステロール生合成の阻害剤：
フェンヘキサミド（fenhexamid）、
アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアフォル（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、パクロブトラゾル（paclobutrazol）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメフォン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、ユニコナゾール（uniconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、イマザリル（imazalil）、イマザリルスルフェート、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、フェナリモール（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモール（nuarimol）、ピリフェノクス（pyrifenox）、トリフォリン（triforine）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、
アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、スピロキサミン（spiroxamine）、ナフチフィン（naftifine）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、テルビナフィン（terbinafine）
細胞壁合成の阻害剤：
ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ビアラホス（bialaphos）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ポリオキシン（polyoxin）、ポリオキソリム（polyoxorim）、バリダマイシン（validamycin）Ａ
メラニン生合成の阻害剤：
カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメト（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、フタライド（phtalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）
宿主防御誘引物質：
アシベンゾラル（acibenzolar）−Ｓ−メチル、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）
マルチサイト：
キャプタフォル（captafol）、キャプタン（captan）、クロロタロニル（chlorothalonil）、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の銅製剤、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基、フェルバム（ferbam）、フルオロフォルペト（fluorofolpet）、フォルペト（folpet）、グアザチン（guazatine）、グアザチエンアセテート（guazatien acetate）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシラーテ（albesilate）、イミノクタジントリアセテート、マンコッパー、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メチラム（metiram）、メチラム亜鉛、プロピネブ（propineb）、硫黄及び多硫化カルシウムを含む硫黄製剤、チラム（thiram）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）
未知：
アミブロムドール（amibromdole）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン（carvone）、チノメチオナート（chinomethionat）、クロロピクリン（chloropicrin）、クフラネブ（cufraneb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ダゾメト（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロラン（dicloran）、ジフェンゾクアト（difenzoquat）、ジフェンゾクアトメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エタボキサム（ethaboxam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルメトベル（flumetover）、フルスルファミド（flusulfamide）、フォセチル（fosetyl）−アルミニウム、フォセチル−カルシウム、フォセチル−ナトリウム、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン（irumamycin）、メタスルホカルブ（methasulphocarb）、メトラフェノン（metrafenone）、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン（mildiomycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル（nitrothal）−イソプロピル、オクチリノン（octhilinone）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロルニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、メチル  １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル  ２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼンアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド
組合せのための上述の成分は、知られている活性物質であり、その多くは、Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 13rd Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2003において記載されている。
【０１２３】
本発明において使用される化合物の有効使用投与量は、広い制限内で、特に、排除されるべき害虫の性質又は、例えば、これらの害虫を伴う作物の蔓延の程度により、変えることができる。一般に、本発明による組成物は、通常、約０．０５〜約９５％（重量）の本発明による１つ又は複数の活性成分、約１〜約９５％の、１つ又は複数の固体若しくは液体担体及び、場合により、約０．１〜約５０％の、１つ又は複数のその他の相溶性成分、例えば、界面活性剤等を含む。
【０１２４】
本明細書において、「担体」と言う用語は、それと一緒に活性成分が、その適用、例えば、植物、種子又は土壌への適用を促進するために組み合わされている、無機若しくは有機成分、天然若しくは合成成分を意味する。したがって、担体は、一般に、不活性であり、許容される（例えば、特に、処理される植物にとって農薬として許容される）ものでなければならない。
【０１２５】
担体は、固体、例えば、粘土、天然若しくは合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えば、アンモニウム塩）、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、ベントナイト若しくは珪藻土等、又は粉砕された合成鉱物、例えば、シリカ、アルミナ、又はシリケート、特に、アルミニウム若しくはマグネシウムシリケート等であってもよい。顆粒としての固体担体としては、次のものが適当である：粉砕又は分級された天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト等；無機又は有機食物の合成顆粒；木屑、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシのさや又はタバコの茎等の有機物質の顆粒；珪藻土、リン酸三カルシウム、粉炭、又は吸収性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；又は固体肥料。その様な固体組成物は、必要に応じて、１つ又は複数の相溶性、湿潤剤、分散剤、乳化剤又は固体であれば希釈剤としても役立つことのできる着色剤を含んでもよい。
【０１２６】
又、担体は、液体、例えば：水、アルコール、特に、ブタノール又はグリコール、加えて、これらのエーテル若しくはエステル、特に、メチルグリコールアセテート；ケトン、特に、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロン；石油留分、例えば、パラフィン若しくは芳香族炭化水素、特に、キシレン若しくはアルキルナフタレン；鉱油又は植物油；脂肪族塩素化炭化水素、特に、トリクロロエタン若しくは塩化メチレン；芳香族塩素化炭化水素、特に、クロロベンゼン；水溶性若しくは強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はＮ−メチルピロリドン；液化ガス；等又はこれらの混合物であってもよい。
【０１２７】
界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性型の乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤又はその様な界面活性剤の混合物であってもよい。これらの中には、例えば、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと、脂肪族アルコール若しくは脂肪酸若しくは脂肪族エステル若しくは脂肪族アミン、置換フェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）とのポリ縮合物、スルホ琥珀酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、アルコール若しくはエチレンオキシドとフェノールのポリ縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステル、又は上記化合物のスルフェート、スルホネート若しくはホスフェート官能誘導体が存在する。少なくとも１つの界面活性剤の存在は、活性成分及び／又は不活性担体が、僅かに水溶性であるか、又は水溶性ではなく、適用のための組成物の担体物質が水である場合は、一般的に必須である。
【０１２８】
本発明の組成物は、その他の添加剤、例えば、接着剤又は着色剤等をさらに含んでもよい。カルボキシメチルセルロース又は粉末、顆粒若しくはラテックス、例えば、アラビアゴム等の形態における天然若しくは合成ポリマー等の接着剤、ポリビニルアルコール若しくはポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えば、セファリン若しくはレシチン等、又は合成リン脂質が、組成物において使用することができる。無機顔料、例えば：酸化鉄、酸化チタン若しくは紺青；有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料、若しくは金属フタロシアニン染料等の着色剤；又は、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン若しくは亜鉛の塩等の微量栄養素を使用することが可能である。
【０１２９】
これらの農業的用途に対して、本発明の化合物は、したがって、一般には、種々の固体又は液体形態にある組成物の形態にある。
【０１３０】
使用することのできる組成物の固体形態は、粉塵粉末（８０％までの範囲で、本発明の化合物の含有量を伴う）、湿潤性粉末又は顆粒（水分散性顆粒を含む）、特に、押出し、圧縮、顆粒担体の浸漬、又は粉末から始める顆粒化により得られた顆粒である（これらの湿潤性粉末又は顆粒における本発明の化合物の含有量は、約０．５〜約８０％である）。１つ又は複数の、本発明の化合物を含む、固体均質若しくは不均質組成物、例えば、顆粒、ペレット、ブリケット又はカプセルは、或る期間にわたって静水又は流水を処理するのに使用されてもよい。同様の効果は、本明細書において記載されている水分散性濃縮物の滴下又は間欠供給を使用して達成されてもよい。液体組成物としては、例えば、水性若しくは非水性溶液又は懸濁液（例えば、乳化性濃縮物、エマルション、流動体、分散体又は溶液等）或いはエアロゾルが挙げられる。又、液体組成物としては、特に、乳化性濃縮物、分散体、エマルション、流動体、エアロゾル、湿潤性粉末（又は、噴霧用粉末）、乾燥流動体若しくは、液体又は適用した場合に液体組成物、例えば、水性スプレー（低容積及び超低容積を含む）又は煙霧若しくはエアロゾルを形成することを目的とした組成物の形態のペーストが挙げられる。例えば、乳化性又は可溶性濃縮物の形態における液体組成物は、殆どの場合、約５〜約８０重量％の活性成分を含むが、適用のために用意されるエマルション又は溶液は、これらの場合においては、約０．０１〜約２０％の活性成分を含む。溶媒に加えて、乳化性又は可溶性濃縮物は、必要に応じて、約２〜約５０％の適当な添加剤、例えば、安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食阻害剤、着色剤又は接着剤等を含んでもよい。適用、例えば、植物への適用に部分的に適した任意の必要な濃度のエマルションは、水での希釈により、これらの濃縮物から得られてもよい。これらの組成物は、本発明において使用されてもよい組成物の範囲内に含まれる。エマルションは、油中水型又は水中油型であってもよく、これらは稠度が高くてもよい。
【０１３１】
本発明の液体組成物は、通常の農業的使用用途に加えて、例えば、基質又は、敷地、屋外若しくは屋内貯蔵又は加工区域、コンテナー若しくは装置又は静水若しくは流水を含む、節足動物（又は、本発明の化合物により駆除されるその他の害虫）がはびこった又は蔓延しやすい場所を処理するために使用されてもよい。
【０１３２】
全てのこれらの水性分散体又はエマルション又はスプレー混合物は、例えば、任意の適当な手段により、主として噴霧により、一般に、１ヘクタール当り、約１００〜約１，２００リットルの範囲であって、必要性又は適用方法により高くてもよく又は低くてもよい（例えば、低容量又は超低容量）スプレー混合物の割合で作物に適用できる。本発明による化合物又は組成物は、植物、特に、排除されるべき害虫を有する根又は葉に便利に適用される。本発明による化合物又は組成物の適用のその他の方法は、化学溶液潅水、すなわち、灌漑用水への活性成分を含む組成物の添加による。この灌漑は、葉の殺虫処理のためのスプリンクラー灌漑であってもよく、或いは地面の灌漑又は土壌若しくは浸透性殺虫処理に対する地下灌漑であることもできる。
【０１３３】
噴霧により適用することのできる濃縮懸濁液は、沈降（微粉砕）しない安定な液体製品を生成するために調製され、通常、約１０〜約７５重量％の活性成分、約０．５〜約３０％の界面活性剤、約０．１〜約１０％のチキソトロープ剤、約０〜約３０％の適当な添加剤、例えば、消泡剤、腐食阻害剤、安定剤、浸透剤、接着剤等及び担体として、水又は活性成分が溶け難い若しくは不溶である有機液体等を含む。幾つかの有機固体又は無機塩は、沈降防止を助けるため又は水の凍結防止のために担体に溶解してもよい。
【０１３４】
湿潤性粉末（又は、噴霧用粉末）は、これらが、約１０〜約８０重量％の活性成分、約２０〜約９０％の固体担体、約０〜約５％の湿潤剤、約３〜約１０％の分散剤、必要に応じて、約０〜約８０％の、１つ又は複数の安定剤及び／又はその他の添加剤、例えば、浸透剤、接着剤、凝結防止剤、着色剤等を含む様に通常調製される。これらの湿潤性粉末を得るために、活性成分は、適当なブレンダーにおいて、多孔性充填剤に含浸されていてもよい、ミル又はその他の適当な粉砕機を使用して粉砕されている追加物質と一緒に十分に混合される。これは、都合の良い、湿潤性粉末、湿潤性及び懸濁性を生み出す。これらは、任意の所望の濃度を得るために水に懸濁されてもよく、この懸濁液は、特に、植物の葉への適用に極めて都合よく使用することができる。
【０１３５】
「水分散性顆粒（ＷＧ）」（水に簡単に分散できる顆粒）は、湿潤性粉末のそれに実質的に近い組成を有する。これらは、湿潤性粉末に対して記載された組成物の顆粒化により、湿式ルート（微粉砕活性成分を、不活性充填剤及び僅かな水、例えば、１〜２０重量％の水と、又は、分散剤若しくはバインダーの水溶液との接触、続いて、乾燥及び分級）、又は乾式ルート（圧縮、続いて、粉砕及び分級）により調製されてもよい。
【０１３６】
組成される組成物の割合及び濃度は、適用方法又は組成物の性質或いはこの使用により変動してもよい。
【０１３７】
一般的に言えば、節足動物又は植物線虫の害虫を駆除するための適用のための組成物は、通常、約０．００００１％〜約９５％、さらに詳しくは、約０．０００５％〜約５０重量％の、１つ又は複数の、本発明の化合物又は合計活性成分（すなわち、本発明の化合物、これと一緒の、節足動物又は植物線虫に有毒なその他の物質、共力剤、微量元素又は安定剤）を含む。使用される実際の組成物及びこれらの適用割合は、農業従事者、家畜生産者、医師又は獣医、害虫駆除業者又はその他の当業者により、所望の効果を達成するために選択される。
【０１３８】
動物、木材、貯蔵品又は家庭用品の一部に適用するための固体又は液体組成物は、通常、１つ又は複数の、本発明の化合物を、約０．００００５重量％〜約９０重量％、さらに詳しくは、約０．００１重量％〜約１０重量％含む。固体又は液体組成物を、経口的に又は経皮的なものを含めて非経口的に動物に投与するためには、これらは、１つ又は複数の、本発明の化合物を、通常、約０．１重量％〜約９０重量％含む。薬の入った飼料は、１つ又は複数の、本発明の化合物を、通常、約０．００１重量％〜約３重量％含む。飼料と混合するための濃縮物又は栄養補助食品は、１つ又は複数の、本発明の化合物を、通常、約５重量％〜約９０重量％、好ましくは、約５重量％〜約５０重量％含む。無機塩の一なめ分は、１つ又は複数の、式（Ｉ）の化合物又は殺虫剤として許容されるその塩を、通常、約０．１重量％〜約１０重量％含む。
【０１３９】
家畜、物品、敷地又は屋外区域への適用のための粉塵又は液体組成物は、１つ又は複数の、本発明の化合物を、約０．０００１重量％〜約１５重量％、特に、約０．００５重量％〜約２．０重量％含んでよい。処理される水における適当な濃度は、１つ又は複数の、本発明の化合物で、約０．０００１ｐｐｍ〜２０ｐｐｍ、さらに詳しくは、約０．００１ｐｐｍ〜約５．０ｐｐｍであり、適当な暴露時間で、養殖において治療的に使用されてもよい。食用餌は、１つ又は複数の、本発明の化合物を、約０．０１重量％〜約５重量％、好ましくは、約０．０１重量％〜約１．０重量％含んでもよい。
【０１４０】
非経口、経口又は経皮若しくはその他の手段で脊椎動物に投与される場合は、本発明の化合物の投薬量は、脊椎動物の種類、年齢、又は健康状態及び節足動物若しくは寄生害虫によるその実際の若しくは潜在的な蔓延の性質及び程度に依存する。持続性薬物処理のためには、動物の体重１ｋｇ当り、約０．１〜約１００ｍｇ、好ましくは、約２．０〜約２０．０ｍｇの単独投与量又は１日当り、動物の体重１ｋｇ当り、約０．０１〜約２０．０ｍｇ、好ましくは、約０．１〜約５．０ｍｇの投与量が、経口又は非経口投与により一般的に適当である。持続性放出組成物又は装置の使用により、１月分の毎日の投与量を一緒にして、一時に動物に投与してもよい。
【０１４１】
以下の組成物の実施例２Ａ〜２Ｍは、調製の実施例において記載されている通り、活性成分として本発明の化合物を含む、節足動物、特にダニ若しくは昆虫、又は植物線虫に対する使用のための組成物を例示する。実施例２Ａ〜２Ｍにおいて記載されている組成物は、希釈して、領域における使用に適した濃度で噴霧可能な組成物とすることができる。以下に例示される、組成物の実施例２Ａ〜２Ｍにおいて使用される成分（そのための以下のパーセンテージの全ては、重量％である）の一般的な化学的内容は次の通りである：
商標                                化学的内容
エチラン（Ethylan）ＢＣＰ           ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
ソプロフォール（Soprophor）ＢＳＵ    トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合
物
アリラン（Arylan）ＣＡ              カルシウムドデシルベンゼンスルホネートの７０％（ｗ／ｖ）溶液
ソルベッソ（Solvesso）１５０        軽質Ｃ１０芳香族溶媒
アリランＳ                          ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート
ダルバン（Darvan）ＮＯ２             ナトリウムリグノスルホネート
セライト（Celite）ＰＦ              合成マグネシウムシリケート担体
ソプロポン（Sopropon）Ｔ３６        ポリカルボン酸のナトリウム塩
ロージゲル（Rhodigel）２３          多糖類キサンタンガム
ベントン（Bentone）３８              マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
エアロジル                          微細二酸化ケイ素
［実施例２Ａ］
水溶性濃縮物を、次の組成で調製する：
活性成分                            ７％
エチランＢＣＰ                      １０％
Ｎ−メチルピロリドン                ８３％
Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したエチランＢＣＰの溶液に、加熱しながら活性成分を添加し、溶解するまで撹拌する。得られた溶液は、残りの溶媒と一緒にされる。
［実施例２Ｂ］
乳化性濃縮物（ＥＣ）を、次の組成で調製する：
活性成分                          ２５％（最大）
ソプロフォールＢＳＵ              １０％
アリランＣＡ                      ５％
Ｎ−メチルピロリドン              ５０％
ソルベッソ１５０                  １０％
最初の３成分を、Ｎ−メチルピロリドンに溶解し、次いで、これに、ソルベッソ１５０を添加して、最終容量を得る。
［実施例２Ｃ］
湿潤性粉末（ＷＰ）を、次の組成で調製する：
活性成分                          ４０％
アリランＳ                        ２％
ダルバンＮＯ２                     ５％
セライトＰＦ                      ５３％
成分を混合し、ハンマーミルにおいて、５０ミクロン未満の粒径を持つ粉末まで粉砕する。
［実施例２Ｄ］
水性流動性組成物を、次の組成で調製する：
活性成分                          ４０．００％
エチランＢＣＰ                    １．００％
ソプロポンＴ３６０                ０．２０％
エチレングリコール                ５．００％
ロージゲル２３０                  ０．１５％
水                                ５３．６５％
成分を緊密に混合し、ビーズミルにおいて、３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕する。
［実施例２Ｅ］
乳化性懸濁濃縮物を、次の組成で調製する：
活性成分                          ３０．０％
エチランＢＣＰ                    １０．０％
ベントン３８                      ０．５％
ソルベッソ１５０                  ５９．５％
成分を緊密に混合し、ビーズミルにおいて、３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕する。
［実施例２Ｆ］
水分散性顆粒を、次の組成で調製する：
活性成分                          ３０％
ダルバンＮＯ２                     １５％
アリランＳ                        ８％
セライトＰＦ                      ４７％
成分を混合し、流体エネルギーミルにおいて微粉にし、次いで、水（１０％まで）を噴霧しながら、回転ペレタイザーにおいて顆粒にする。得られた顆粒を、流動床乾燥機において乾燥し、過剰の水分を除去する。
［実施例２Ｇ］
粉剤を、次の組成で調製する：
活性成分                          １〜１０％
タルク粉末−超微粉                ９９〜９０％
成分を緊密に混合し、必要に応じて、微粉を得るまでさらに粉砕する。この粉剤は、節足動物がはびこる現場、例えば、ゴミ捨て場、貯蔵品若しくは家庭用品又は節足動物の付いた若しくは蔓延の危険のある動物に、経口摂取により節足動物を駆除するために適用できる。節足動物の蔓延した現場に粉剤を散布するのに適当な手段としては、機械ブロワー、ハンドシェイカー又は家畜自己医療装置が挙げられる。
［実施例２Ｈ］
食用餌を、次の組成で調製する：
活性成分                          ０．１〜１．０％
小麦粉                            ８０％
糖蜜                              １９．９〜１９％
成分を緊密に混合し、必要に応じて、餌形態に形成する。この食用餌は、例えば、家庭又は工場の敷地内の現場、例えば、節足動物、例えば、アリ、イナゴ、ゴキブリ、ハエのはびこった台所、病院若しくは店、又は屋外領域に、経口摂取により節足動物を駆除するために散布することができる。
［実施例２Ｉ］
溶液組成物を、次の組成で調製する：
活性成分                          １５％
ジメチルスルホキシド              ８５％
活性成分を、混合しながら及び／又は必要に応じて、加熱しながら、ジメチルスルホキシドに溶解する。この溶液は、節足動物のはびこった家畜に、振り掛け適用の如く経皮的に又は、ポリテトラフルオロエチレン膜（０．２２μｍの細孔径）による濾過による殺菌後に、腸管外注射により、動物の体重１００ｋｇ当り、１．２〜１２ｍｌの溶液の適用割合で適用できる。
［実施例２Ｊ］
湿潤性粉末を、次の組成で調製する：
活性成分                          ５０％
エチランＢＣＰ                    ５％
エアロジル                        ５％
セライトＰＦ                      ４０％
エチランＢＣＰをエアロジルに吸収させ、次いで、その他の成分と混合し、ハンマーミルにおいて粉砕し、湿潤性粉末を得る。湿潤性粉末は、水で、０．００１重量％〜２重量％の活性化合物濃度まで希釈されてもよく、節足動物、例えば、双翅目の幼虫若しくは植物線虫のはびこる現場に、噴霧によって、又は、節足動物の付いた若しくは蔓延の危険のある家畜に、噴霧若しくは浸漬、又は飲料水における経口投与により、節足動物を駆除するために適用できる。
［実施例２Ｋ］
遅延放出ボーラス組成物を、必要に応じてパーセンテージ（先の組成物に対して記載されたそれに類似する）を変動させて、以下の成分を含む顆粒から調製する：
活性成分
密度化剤
遅延放出剤
バインダー
緊密に混合した成分を、顆粒に成形し、２以上の比重を持つボーラスに圧縮成型する。これは、節足動物による、反芻家畜の蔓延を抑制するために、長期間にわたる活性化合物の継続的な遅延放出を与えるために、細網第１胃内における滞留を目的として、反芻家畜に経口投与することができる。
［実施例２Ｌ］
顆粒、ペレット、ブリケット等の形態における遅延放出組成物を、次の組成で調製する：
活性成分                          ０．５〜２５％
ポリ塩化ビニル                    ７５〜９９．５％
ジオクチルフタレート（可塑剤）
成分をブレンドし、次いで、溶融押出し又は成型により適当な形状に成型する。これらの組成物は、遅延放出による害虫駆除のために、例えば、静水への添加、又は家畜に取り付ける首輪若しくは耳標の中への成型加工に有用である。
［実施例２Ｍ］
水分散性顆粒を、次の組成で調製する：
活性成分                          ８５％（最大）
ポリビニルピロリドン              ５％
アタパルガイト粘土                ６％
ナトリウムラウリルスルフェート    ２％
グリセリン                        ２％
成分を、水で４５％スラリーとして混合し、４ミクロンの粒径まで湿潤ミルで粉砕し、次いで、噴霧乾燥して水分を除去する。
【０１４２】
殺虫剤使用の方法
本発明の化合物を使用する以下の一般的テスト手順は、本発明の化合物の殺虫剤活性を決定するために行われた。
【０１４３】
方法Ａ：クテノセファリデス・フェリス種（ネコノミ）に対する化合物の浸透性をテストするためのスクリーニング方法
テスト容器に、１０匹のクテノセファリデス・フェリス種の成虫を充填した。ガラスシリンダーの一端をパラフィンで密閉し、テスト容器のトップに置いた。次いで、テスト化合物溶液を、ピペットでウシの血液中に入れ、ガラスシリンダーに添加した。処理したクテノセファリデス・フェリス種を、この人工ドッグテストにおいて保持し（血液３７℃、相対湿度４０〜６０％；クテノセファリデス・フェリス種２０〜２２℃、相対湿度４０〜６０％）、評価を、適用後、２４時間及び４８時間で行った。
【０１４４】
化合物番号１．４、１．５及び１．６は、５ｐｐｍ以下のテスト濃度で、クテノセファリデス・フェリス種の少なくとも９０％を駆除した。
【国際調査報告】
2008504246.tif 000019
2008504246.tif 000020
2008504246.tif 000021
2008504246.tif 000022
2008504246.tif 000023