(57)【要約】本発明は、哺乳動物における疼痛を治療する方法であって、式Ｉ：2008538578.tif 000022［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｙ、およびＡｒは、本明細書の記載と同義である］で示される化合物の疼痛治療に有効な量をかかる治療を必要とする哺乳動物に投与することを含む方法を提供する。本発明はまた、式Ｉで示される化合物の疼痛治療に有効な量を含有する疼痛を治療するための医薬組成物を提供する。
2008538578.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
哺乳動物における疼痛を治療する方法であって、有効量の少なくとも１種の式Ｉ：
【化１】
2008538578.tif 000017
［式中：
ｎは、１または２であり；
Ｒ２およびＲ３各々は、独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであり；
各Ｒ１は、独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシ、またはＣＮであり；
Ａｒは、チエニル、フリル、ピリジル、またはフェニルであり（ここで、Ａｒは、１個または複数のＲｘ基で置換されていてもよい）；
各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシ、またはＣＮから選択され；および
ｙは０−３である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を、それを必要とする哺乳動物に投与することを含む方法。
【請求項２】
Ｒ２およびＲ３の一方が水素であり、Ｒ２およびＲ３基のもう一方が、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである請求項１記載の方法。
【請求項３】
Ｒ２およびＲ３の両方が水素である請求項２記載の方法。
【請求項４】
Ｒ２およびＲ３のどちらも水素ではない請求項１記載の方法。
【請求項５】
ｙが０である請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
ｙが０以上であって、少なくとも１個のＲ１基がハロゲンである請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
ｙが１であって、Ｒ１がハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはＣＮである請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
ｙが１であって、Ｒ１がフルオロまたはクロロである請求項７記載の方法。
【請求項９】
化合物が、式ＩａまたはＩａ’：
【化２】
2008538578.tif 000018
で示される化合物またはその医薬上許容される塩である請求項７記載の方法。
【請求項１０】
Ａｒが非置換フェニルである請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
Ａｒが、オルト位に少なくとも１個の置換基を有するフェニルである請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
Ａｒが、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、またはトリフルオロメチルから選択されるオルト位に少なくとも１個の置換基を有するフェニルである請求項１１記載の方法。
【請求項１３】
化合物が、式ＩｂまたはＩｃ：
【化３】
2008538578.tif 000019
で示される化合物またはその医薬上許容される塩である請求項１１記載の方法。
【請求項１４】
化合物が、式Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、またはＩｉ：
【化４】
2008538578.tif 000020
で示される化合物またはその医薬上許容される塩である請求項１３記載の組成物。
【請求項１５】
Ａｒが、式：
【化５】
2008538578.tif 000021
から選択される請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
化合物が：
（±）−１−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（＋）−（１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（−）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（−）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン，
（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（±）−１−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン，
（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン，
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン，
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン，
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン，
（±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン，
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル
（±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−メトキシ−７−（３−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン，
（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（３．４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチルアミン，
（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン，
（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン，
｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン，
（±）−｛２−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン，
（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン，
（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，または
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
あるいはその医薬上許容される塩から選択される請求項１記載の方法。
【請求項１７】
疼痛が急性疼痛または慢性疼痛である請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
疼痛が、炎症性疼痛、筋骨格系疼痛、骨疼痛、仙腰痛、頸部もしくは上背の疼痛、内臓痛、体性痛、神経因性疼痛、癌疼痛、損傷もしくは手術による疼痛、または頭痛、あるいはその組み合わせである請求項１〜１７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
疼痛が、慢性疼痛であって、異痛、痛覚過敏、または両方に付随する請求項１７記載の方法。
【請求項２０】
疼痛が、慢性疼痛であって、神経因性疼痛；癌疼痛；筋骨格系疼痛；骨疼痛；頭痛；または感染症、鎌状赤血球貧血、自己免疫疾患、多発性硬化症、もしくは炎症に付随する疼痛、あるいはその組み合わせである請求項１７記載の方法。
【請求項２１】
疼痛が、神経因性疼痛を含む請求項１〜２９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２２】
神経因性疼痛が、糖尿病性神経障害、末梢神経障害、ヘルペス後神経痛、三叉神経痛、腰部もしくは頸椎根症、繊維筋痛、舌咽神経痛、反射性交感神経性ジストロフィー、カジュアルジア、視床症候群、神経根剥離、幻肢痛、反射性交感神経性ジストロフィー、開胸術後の疼痛、癌、化学傷害、毒、栄養失調、またはウイルスもしくは細菌感染、あるいはその組み合わせに付随する請求項２１記載の方法。
【請求項２３】
医薬上有効な量の少なくとも１種の鎮痛薬をさらに投与することを含む請求項１〜２２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２４】
鎮痛剤が、１種もしくは複数の鎮痛薬；抗炎症薬；片頭痛製剤；三環系抗うつ薬；抗てんかん薬；α２アゴニスト；または選択的セロトニン再取り込み阻害薬／選択的ノルエピネフリン再取り込み阻害薬；あるいはその組み合わせを含む請求項２３記載の方法。
【請求項２５】
鎮痛剤が、オピオイド鎮痛薬を含む請求項２４記載の方法。
【請求項２６】
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物および抗精神病薬を含む組成物。
【請求項２７】
疼痛に罹患している患者の治療における同時、個々または連続使用のための混合製剤として請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物および抗精神病薬を含む生成物。
【請求項２８】
疼痛に罹患している患者を治療する医薬の調製における請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物および抗精神病薬の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は、２００５年４月２２日出願の米国仮特許出願シリアルナンバー第６０／６７４，０８７号の優先権を主張し、その全体を出典明示として本明細書の一部とする。
【０００２】
疼痛は、文献において種々の異なった方法で特徴付けられ、かつ記載されている。例えば、疼痛とは本来、激しく、局所的に、鋭くもしくは刺すような、および／または鈍く、うずくような、広範囲にもしくは熱を帯びるものでありうる。疼痛はまた、集中型（すなわち、脊髄の後角、脳幹および脳で発生）、末梢型（すなわち、損傷部位および周辺組織で発生）でありうる。長時間生じる（すなわち、持続型）疼痛は、一般に、慢性疼痛として称される。慢性疼痛の例として、神経因性疼痛、炎症性疼痛、および癌疼痛が挙げられる。かかる疼痛は、痛覚敏感および／または異痛に関する（ここで、痛覚敏感とは、典型的な有害刺激に対する感受性の増大をいい、異痛とは、典型的な非有害刺激に対する感受性の増大をいう）。
【背景技術】
【０００３】
現在、適当な薬物治療を欠いている慢性疼痛の一種は、神経因性疼痛である。神経因性疼痛は、一般に、末梢神経系または中枢神経系への損傷またはその病変が原因である慢性疼痛として考えられている。病変の例は、長期の末梢神経性または中枢神経性感作、神経系への損傷に関する中枢感作、抑制性および／または興奮性機能ならびに副交感神経系および交感神経系間異常相互作用を含む神経因性疼痛に関する。広範囲の病態は、例えば、糖尿病、切断術の外傷後疼痛、腰痛、癌、化学傷害または毒、他の大手術、外傷圧迫による末梢神経損傷、栄養失調、あるいは帯状疱疹またはＨＩＶなどの感染症を含む神経因性疼痛に付随するかまたはその基礎となっていてもよい。
【０００４】
現在、例えば、アスピリン、アセトアミノフェンまたはイブプロフェンなどの非麻薬性鎮痛薬；非ステロイド抗炎症薬（ＮＳＡＩＤｓ）；モルホリン、ヒドロモルフォン、フェンタニル、コデインまたはメペリジンなどの麻薬性鎮痛薬；プレドニゾンまたはデキサメタゾンなどのステロイド；アミトリプチリン、デシプラミンまたはイミプラミンなどの三環系抗うつ薬；ガバペンチン、カルバマゼピン、トピラメート、バルプロ酸ナトリウムまたはフェニトインなどの抗てんかん薬；あるいはかかる異なった薬剤の組み合わせなどの疼痛を治療するために用いられている多種の薬剤がある。しかしながら、これらの薬剤は、慢性状態の疼痛を治療するには典型的に不十分であり、眠気、眩暈、口渇、体重増加、記憶障害、および／または起立性低血圧などの副作用をもたらしうる。
【０００５】
近年、疼痛を治療するためのＮ−メチル−Ｄ−アスパラギン酸（「ＮＭＤＡ」）受容体の阻害薬（以下、「ＮＭＤＡ受容体アンタゴニスト」と称する）で疼痛を治療することへの関心も高まってきている。いくつかのかかる化合物は、有望なものであるが、その臨床有用性は、頭痛、心拍数の増加、血圧の増加、運動失調などの運動機能の障害、または鎮静などの副作用、および／またはそれらが鎮痛用量で投与される場合に観察される眩暈、幻覚、不快、または認知機能の障害などの鎮静異常作用によって制限されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、疼痛の治療のための改善された療法が依然として必要な状況である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、式Ｉ：
【化１】
2008538578.tif 000003
［式中：
ｎは、１または２であり；
各Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであり；
各Ｒ１は、独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシ、またはＣＮであり；
Ａｒは、チエニル、フリル、ピリジル、またはフェニルであり、ここで、Ａｒは所望により１個または複数のＲｘ基で置換されていてもよく；
各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシ、またはＣＮから選択され；および
ｙは０−３である］
を有する少なくとも１種の化合物またはその医薬上許容される塩の疼痛治療の有効量をかかる治療を必要とする哺乳動物に投与することを含む哺乳動物における疼痛を治療する方法を提供する。
【０００８】
本発明はまた、疼痛治療の有効量の式Ｉで示される化合物、またはその医薬上許容される塩；および少なくとも１種の医薬担体または他の成分を含む医薬組成物を提供する。
【０００９】
本発明のいくつかの実施態様において、式Ｉで示される化合物は、別の鎮痛薬および／または鎮痛薬（複数でも可）の副作用を軽減する１種もしくは複数の薬剤と組み合わせて投与される。
【００１０】
本発明はまた、哺乳動物における疼痛を治療するための投与用に処方される１種または複数の式Ｉで示される化合物を含む医薬組成物を提供する。いくつかの実施態様において、医薬組成物は、単位剤形で提供される。本発明は、哺乳動物における疼痛を治療するための単位剤形の１種または複数の式Ｉで示される化合物を含む治療用包装をさらに提供する。
【００１１】
神経伝達物質５−ＨＴは、侵害受容伝達の阻害に重要な役割を果たすことが知られている。少なくとも４ファミリーの５−ＨＴ受容体が、疼痛プロセシング経路中に存在し、５−ＨＴ１、５−ＨＴ２、５−ＨＴ３、および５−ＨＴ４（１−２）を含むことを様々な研究が証明していることを本発明は包含する。さらに、正確な機構の理解は不十分であるが、５−ＨＴ２Ｃ受容体は神経因性疼痛（３−５）に抑制的役割を有すると考えられる。要約すれば、５−ＨＴ２Ｃアゴニストは、糖尿病性神経障害、ヘルペス後神経痛、腰痛、幻肢痛、内臓痛（慢性および急性）、過敏性腸症候群疼痛、過敏性腸疾患疼痛、繊維筋痛および複合性局所疼痛症候群の治療に有効であってもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
１．化合物
本発明に記載の疼痛を治療するのに有用な化合物は、式Ｉ：
【化２】
2008538578.tif 000004
［式中：
ｎは、１または２であり；
各Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルであり；
各Ｒ１は、独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシ、またはＣＮであり；
Ａｒは、チエニル、フリル、ピリジル、またはフェニルであり、ここで、Ａｒは、所望により、１個または複数のＲｘ基で置換されていてもよく；
各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシ、またはＣＮから選択され；および
ｙは０−３である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を含む。
【００１３】
本明細書に用いられる「低級アルキル」なる語は、４個までの炭素原子、好ましくは１〜３個の炭素原子、より好ましくは１〜２個の炭素原子を有する炭化水素鎖をいう。「アルキル」なる語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、またはｎ−ブチルなどの直鎖および分岐鎖を含むが、これに限定されない。
【００１４】
本明細書に用いられる「アルコキシ」なる語は、基−ＯＲ（ここで、Ｒは低級アルキル基である）をいう。
【００１５】
本明細書に用いられる「ハロゲン」または「ハロ」なる語は、塩素、臭素、フッ素またはヨウ素をいう。
【００１６】
本明細書に、または「ハロアルコキシ」などの部分の一部として用いられる「ハロアルキル」なる語は、１個または複数のハロゲン基を有する、本明細書に記載のアルキル基をいう。特定の実施態様において、上記のアルキル基上の全水素原子は、ハロゲン原子で置換される。かかるハロアルキル基は−ＣＦ３を含む。かかるハロアルコキシ基は−ＯＣＦ３を含む。
【００１７】
本明細書の化合物への言及が、例えば、位置異性体、多形体、水和物などのありとあらゆる関連形態への言及を含むことを意図としていることは当業者に明らかであろう。さらに、化合物は、製造、処理、処方、送達中に、または体内で活性薬剤に変換されるプロドラッグまたは他の形態として提供されてもよい。
【００１８】
「医薬上許容される塩類」または「医薬上許容される塩」なる語は、式Ｉで示される化合物を例えば、酢酸、乳酸、クエン酸、桂皮酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、シュウ酸、プロピオン酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、グリコール酸、ピルビン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、サリチル酸、安息香酸、または同様に既知の許容される酸などの有機酸または無機酸で処理することから得られる塩をいう。特定の実施態様において、本発明は、式Ｉで示される化合物の塩酸塩を提供する。
【００１９】
一般に上記のように、式Ｉの各Ｒ２およびＲ３基は、独立して、水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである。特定の実施態様において、式ＩのＲ２およびＲ３基の一方は水素であり、式ＩのＲ２またはＲ３基のもう一方は水素、メチル、エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである。他の実施態様において、式ＩのＲ２およびＲ３基のどちらも水素ではない。さらに他の実施態様において、式ＩのＲ２およびＲ３の両方は、水素である。
【００２０】
一般に上記のように、式Ｉの各Ｒ１基は、独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシ、またはＣＮである。特定の実施態様において、式Ｉの各Ｒ１基は水素である。他の実施態様において、式Ｉの少なくとも１個のＲ１基は、ハロゲンである。
【００２１】
別の実施態様によれば、ｙは１であって、Ｒ１は式Ｉのジヒドロベンゾフラン環の５位にあるため、式Ｉａ：
【化３】
2008538578.tif 000005
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ、およびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を形成する。
【００２２】
さらに別の実施態様によれば、ｙは１であって、Ｒ１は、式Ｉのジヒドロベンゾフラン環の６位にあるため、式Ｉａ’：
【化４】
2008538578.tif 000006
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ、およびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を形成する。
【００２３】
一般に上記のように、式ＩのＡｒ基は、チエニル、フリル、ピリジル、またはフェニルであり、ここで、Ａｒは、所望により、独立して、ハロゲン、ＯＨ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、またはＣＮから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい。特定の実施態様において、式ＩのＡｒ基は、非置換フェニルである。他の実施態様において、式ＩのＡｒ基は、オルト位に少なくとも１個の置換基を有するフェニルである。他の実施態様において、式ＩのＡｒ基は、オルト位にハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、またはトリフルオロメチルから選択される少なくとも１個の置換基を有するフェニルである。別の態様によれば、本発明は、式Ｉで示される化合物（ここで、Ａｒは、オルト位およびメタ位に独立して、ハロゲン、低級アルキル、または低級アルコキシから選択される置換基で二置換されたフェニルである）を提供する。本発明のさらに別の態様は、式Ｉで示される化合物（ここで、Ａｒは、オルト位およびパラ位に独立して、ハロゲン、低級アルキル、または低級アルコキシ〜選択される置換基で二置換されたフェニルである）を提供する。他の実施態様において、本発明は、式Ｉで示される化合物（ここで、Ａｒは、オルト位に独立して、ハロゲン、低級アルキル、または低級アルコキシから選択される置換基で二置換されたフェニルである）を提供する。式ＩのＡｒ基のフェニル部上の置換基の例として、ＯＭｅ、フルオロ、クロロ、メチル、およびトリフルオロメチルが挙げられる。
【００２４】
特定の実施態様において、本発明は、式Ｉａ’で示される化合物（ここで、Ａｒは、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、またはトリフルオロメチルから選択されるオルト位に１個の置換基を有するフェニルである）を提供する。
【００２５】
一の実施態様によれば、Ａｒは、オルト位にて１個のＲｘ基で置換されたフェニルであるため、式Ｉｂで示される化合物を形成するか、または両方のオルト位にＲｘ基を有するため、式Ｉｃ：
【化５】
2008538578.tif 000007
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、ｙおよびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を形成する。
【００２６】
特定の実施態様において、式ＩのＡｒ基は、以下：
【化６】
2008538578.tif 000008
から選択される。
【００２７】
さらに別の実施態様によれば、本発明は、式ＩｄまたはＩｅ：
【化７】
2008538578.tif 000009
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、ｙおよびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００２８】
別の実施態様によれば、本発明は、式ＩｆまたはＩｇ；
【化８】
2008538578.tif 000010
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、およびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００２９】
特定の実施態様において、本発明は、式ＩｈまたはＩｉ：
【化９】
2008538578.tif 000011
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、およびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００３０】
本発明の化合物は、不斉炭素原子を含有するため、エナンチオマーおよびジアステレオマーを含む、立体異性体を生じる。したがって、本発明は、全てのかかる立体異性体、ならびに立体異性体の混合物に関すると考えられている。本出願を通して、不斉中心の絶対配置が示されていない本発明の生成物の名称は、個々の立体異性体ならびに立体異性体の混合物を包含することを意図している。本発明の特定の実施態様において、絶対配置（Ｒ）を有する化合物が好ましい。
【００３１】
特定の実施態様において、本発明は、式ＶＩａまたはＶＩｂ：
【化１０】
2008538578.tif 000012
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、ｙおよびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００３２】
別の実施態様によれば、本発明は、式ＶＩｃまたはＶＩｄ：
【化１１】
2008538578.tif 000013
［式中：各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｘ、ｙおよびｎは、上記の式Ｉで示される化合物と同義であり、かつ上記のならびに本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにて同義である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【００３３】
特定のエナンチオマーが好ましい場合、いくつかの実施態様において、実質上自由な対応するエナンチオマーが提供されていてもよい。したがって、実質上自由な対応するエナンチオマーは、自由な対応するエナンチオマーを単離されるかまたは分離法を介して分離されるかまたは調製される化合物をいう。本明細書に用いられる「実質上自由な」は、化合物が、１つのエナンチオマーが著しくより大きな割合で構成されていることを意味する。特定の実施態様において、化合物は、所望のエナンチオマーの重量が少なくとも約９０％で構成されている。本発明の他の実施態様において、化合物は、所望のエナンチオマーの重量が少なくとも約９９％で構成されている。所望のエナンチオマーは、キラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）ならびにキラル塩の形成および結晶化を含む、当業者に既知の方法によってラセミ混合物から単離されるかまたは本明細書に記載の方法によって調製されていてもよい。例えば、Ｊａｃｑｕｅｓ，ら，Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ（Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８１）；Ｗｉｌｅｎ，ら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ３３：２７２５（１９７７）；Ｅｌｉｅｌ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，ＮＹ，１９６２）；Ｗｉｌｅｎ，Ｔａｂｌｅｓ  ｏｆ  Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  ｐ．２６８（Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，Ｅｄ．，Ｕｎｉｖ．ｏｆ  Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ，ＩＮ  １９７２）を参照のこと。
【００３４】
本化合物のアトロプ異性体が存在しうることがさらに認められる。したがって、本発明は、上記の、ならびに上記および本明細書に記載のクラスおよびサブクラスにおける式Ｉで示される化合物のアトロプ異性型を包含する。
【００３５】
本発明の方法に有用な化合物の例が、以下の表１に示されている。
【００３６】
表１．式Ｉで示される化合物の例
（±）−１−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（＋）−（１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（−）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（−）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−  メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン，
（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン  ，
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（±）−１−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン，
（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，  
（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン，
（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン，
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン，
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン，
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン，
（±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン，
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン，
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル
（±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−メトキシ−７−（３−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン，
（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（３．４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン，
（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン，
（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン，
｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン，
（±）−｛２−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン，
（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン，
（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，または
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
あるいはその医薬上許容される塩。
【００３７】
特定の実施態様において、式Ｉで示される化合物の例は、以下の表１−ａに示されている。
【００３８】
表１−ａ：式Ｉで示される化合物の例：
（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（＋）−（１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（−）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン  ，
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン，
（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン，
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン，
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン，
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタンアミン，
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン，
（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン，
（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン，
｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン，
（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン，
（±）−｛２−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン，
（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン，
（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン，または
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
あるいはその医薬上許容される塩。
【００３９】
本発明にしたがって用いるための式Ｉで示される化合物は、２００４年１０月２１日出願の米国特許出願シリアルナンバー第１０／９７０，７１４号、２００４年１０月２１日出願の米国仮特許出願シリアルナンバー第６０／６２１，０２３号、および２００４年１０月２１日出願の第６０／６２１，０２４、ならびにＰＣＴ公開番号ＷＰ２００５／０４４８１２に詳細に記載の方法を含む利用可能な方法にしたがって得られるかまたは生産されていてもよく、その各々の全体を出典明示として本明細書の一部とする。
【００４０】
特定の理論に制約されることを望むことなく、本発明は、式Ｉで示される化合物が、５ＨＴ２Ｃ受容体の非常に特異的なアゴニストであることを意味する。特に、本発明は、神経伝達物質５−ＨＴが侵害受容伝達の阻害に重要な役割を果たすことおよび様々な研究が５−ＨＴ受容体の少なくとも４ファミリーは疼痛プロセシング経路中にあり、５−ＨＴ１、５−ＨＴ２、５−ＨＴ３、および５−ＨＴ４を含むことを証明しているこという知見に関する（Ｄｏｌｙら，Ｊ  Ｃｏｍｐ  Ｎｅｕｒｏｌ．４７６（４）：３１６−３２９，２００４；Ｒｉｄｅｔら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃ．Ｒｅｓ  ３８（１）：１０９−２１，１９９４）。さらに、正確な機構の理解は不十分であるけれども、５−ＨＴ２Ｃ受容体は、神経因性疼痛に抑制性役割を有すると考えられる（Ｏｂａｔａら，Ｐａｉｎ  １０８（１−２）：１６３−９，２００４；Ｓａｓａｋｉら，Ａｎｅｓｔｈｅｓｉａ  ＆  Ａｎａｌｇｅｓｉａ，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，ＭＤ，９６（４）：１０７２−１０７８，２００３；Ｏｂａｔａら，Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ９６５（１−２）：１１４−２０，２００３）。したがって、本発明によれば、５−ＨＴ２Ｃアゴニストは、糖尿病性神経障害、ヘルペス後神経痛、腰痛、幻肢痛、内臓痛（慢性および急性）、過敏性腸症候群疼痛、過敏性腸疾患疼痛、繊維筋痛および複合性局所疼痛症候群の治療に有効であってもよい。さらに、本発明は、式Ｉで示される化合物により示される固有の親和性および選択性が疼痛の有効な治療を提供しうるという認識を包含する。さらに、本発明は、式Ｉで示される化合物が、低量でおよび／または他の利用可能な治療で観察されるよりも少ない副作用で治療してもよいことを認めている。
【００４１】
２．医薬組成物
式Ｉで示される化合物は、本発明にしたがって疼痛を治療するために適当に投与されてもよい。しかしながら、広く一般に、それらは、１種または複数の式Ｉで示される化合物の疼痛治療の有効量を含有することに加えて、医薬組成物を処方するために当業者に既知の１種または複数の成分を含みうる医薬組成物の構成で投与される。かかる成分には、例えば、担体（例えば、固体状または液状）、香料添加剤、潤滑剤、可溶化剤、懸濁化剤、充填剤、流動促進剤、圧縮補助剤、結合剤または錠剤崩壊剤、封入材料、乳化剤、緩衝液、保存剤、甘味剤、増粘剤、着色剤、粘性調節剤、安定化剤または浸透圧調節剤、あるいはその組み合わせが含まれる。
【００４２】
固形医薬組成物は、好ましくは１種または複数の固体状担体、所望により１種または複数の香料添加剤、潤滑剤、可溶化剤、懸濁化剤、充填剤、流動促進剤、圧縮補助剤、結合剤または錠剤崩壊剤、あるいは封入材料などの他の添加剤を含有する。適当な固形担体には、例えば、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、砂糖、乳糖、デキストリン、デンプン、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチル・セルロース・ナトリウム、ポリビニルピロリジン、低融点ワックスまたはイオン交換樹脂、あるいはその組み合わせが含まれる。粉末医薬組成物において、担体は、好ましくは、微粉化活性成分と合する微粉化固体である。錠剤において、活性成分は一般に、適当な割合で不可欠な圧縮特性を有する担体、かつ所望により他の添加物と合され、所望の形状および大きさに圧縮される。粉末および錠剤などの固形医薬組成物は、好ましくは、活性成分の９９％まで含有する。
【００４３】
液状医薬組成物は、好ましくは、１種または複数の式Ｉで示される化合物および１種または複数の液状担体を含有し、液剤、懸濁液、乳濁液、シロップ、エリキシル剤、または加圧組成物を形成する。医薬上許容される液状担体には、例えば、水、有機溶媒、医薬上許容される油または脂、あるいはその組み合わせが含まれる。液状担体は、可溶化剤、乳化剤、緩衝液、保存剤、甘味剤、香料添加剤、懸濁化剤、増粘剤、着色剤、粘性調節剤、安定化剤または浸透圧調節剤、あるいはその組み合わせなどの他の適当な医薬添加剤を含有しうる。液剤が小児への投与について意図されるならば、アルコールの含有を避けることが一般に好ましい。
【００４４】
経口または非経口投与用の適当な液状担体の例として、水（好ましくは、カルボキシメチル・セルロース・ナトリウムなどのセルロース誘導体などの添加剤を含有）、アルコールまたはその誘導体（一価アルコールまたはグリコールなどの多価アルコールを含む）あるいは油（例えば、ヤシ油およびラッカセイ油）が挙げられる。非経口投与について、担体はまた、オレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルなどの油性エステルでありうる。加圧組成物についての液状担体は、ハロゲン化炭化水素または医薬上許容される噴霧剤でありうる。
【００４５】
無菌液剤または懸濁液である液状医薬組成物は、非経口的に、例えば、筋肉内、腹腔内、硬膜外、髄腔内、静脈内、皮下注射によって投与されうる。経口または経粘膜投与用医薬組成物は、液状組成物または固形組成物であってもよい。
【００４６】
本発明の特定の実施態様において、医薬組成物はまた、式Ｉで示される化合物を含有することに加えて、治療上有効な量の１種もしくは複数の他の鎮痛剤および／または１種もしくは複数の他の医薬活性剤を含有していてもよい（さらなる考察については以下を参照のこと）。したがって、本発明はまた、各々が個々に疼痛治療活性を有する少なくとも２種の異なった薬剤、式Ｉで示される化合物である少なくとも１種の薬剤の疼痛治療の有効量を含む疼痛治療用の医薬組成物を提供する。かかる組み合わせにおける「疼痛治療の有効量」を提供するために必要とされるいずれかの薬剤の量が、該薬剤単独の疼痛治療の有効量を提供するために必要とされる量と異なっていてもよいと当業者は分かるであろう。特定の実施態様において、低量の少なくとも１種の疼痛治療剤は、単独より組み合わせにおいて必要とされる。本発明のいくつかの実施態様において、疼痛は、式Ｉで示される化合物およびオピオイド鎮痛薬の組み合わせを用いて治療される。
【００４７】
本発明のいくつかの実施態様において、医薬組成物は、錠剤またはカプセルなどの単位剤形で提供される。かかる形態において、組成物は、適量の活性成分（複数でも可）を含有する単位量にさらに分割される。単位剤形は、包装された組成物、例えば、包装された粉末、バイアル、アンプル、プレフィルドシリンジまたは液体を含有する小袋でありうる。単位剤形は、例えば、カプセルまたは錠剤そのものでありうるか、あるいは包装形態で適当な数のかかる組成物でありうる。
【００４８】
したがって、本発明はまた、少なくとも１種の式Ｉで示される化合物の疼痛治療の有効な単位量を含有する哺乳動物における疼痛を治療するための単位剤形の医薬組成物を提供する。当業者が認識するように、好ましい疼痛治療の有効な単位量は、例えば、投与方法によって決定するであろう。式Ｉで示される化合物の定量は、多くの場合約０．５ｍｇ〜約５００ｍｇの範囲であり、いくつかの実施態様において、約１ｍｇまたは約１０ｍｇ〜約５００ｍｇの範囲である。
【００４９】
本発明はまた、疼痛治療されている哺乳動物に式Ｉで示される化合物を投薬するための医薬品包装を提供する。いくつかの実施態様において、医薬品包装は、１種または複数の単位量の式Ｉで示される化合物、１種または複数の単位量を含有する容器、および哺乳動物における疼痛を治療するための包装の使用を指示する表示を含む。特定の実施態様において、単位量は、錠剤またはカプセルである。時として、各単位量は、疼痛治療の有効量である。
【００５０】
３．他の薬剤
式Ｉで示される化合物は、本発明にしたがって疼痛を治療するために単独で投与されていてもよく、あるいは１種または複数の他の医薬品と組み合わされていてもよい。本発明のいくつかの実施態様において、付加的な医薬品（複数でも可）はまた、鎮痛活性を有する。別法としてまたはさらに、付加的な薬剤は、鎮痛薬（複数でも可）に付随する１種または複数の副作用を軽減してもよく、あるいは疼痛に付随するかまたは疼痛に罹患しているかもしくは罹患しやすい個人にとって心配の種である１つもしくは複数の他の症状もしくは病態を軽減してもよい。
【００５１】
したがって、本発明によれば、「鎮痛薬」なる語は、直接的または間接的に疼痛または疼痛症状を治療する薬剤を示すために用いられる。間接的な鎮痛薬の例として、例えば、抗リウマチ薬などの抗炎症薬が挙げられる。
【００５２】
本発明が、例えば、２種または複数の鎮痛薬などの２種または複数の医薬品の投与に関する場合、２種または複数の薬剤は、同時に（単独で同時に、または医薬組成物中で共になど）、および／または連続して相互に投与されていてもよい。一般に、式Ｉで示される化合物および他の医薬品（複数でも可）は、両方が疼痛を治療するために特定の時間帯に哺乳動物の体内に含まれるような方法で投与される。
【００５３】
さらに、２種または複数の医薬品は、同一の投与経路を介してまたは異なる経路によって送達されていてもよい。所望の投与経路は、おそらく選択される特定の薬剤（複数でも可）によるであろうし、その多数は、当業者に既知の所望の投与経路（複数でも可）を有する。例えば、オピオイドは一般に、経口、静脈内、または筋内投与経路によって投与される。同様に、当該分野で周知のように、組成物における医薬品の用量は、投与経路によって影響を及ぼされうる。一般に、医薬品は、Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｅｃｏｎｏｍｉｃｓ  Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｍｏｎｔｖａｌｅ，ＮＪ出版のＰｈｙｓｉｃｉａｎｓ’  Ｄｅｓｋ  Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ，第５５版，２００１などの出典に開示されたものなどの当業者に既知の業務にしたがって投薬および投与されてもよい。
【００５４】
本発明にしたがって式Ｉで示される化合物と投与されてもよい鎮痛薬の例には、非麻薬性鎮痛薬もしくは麻薬性鎮痛薬などの鎮痛薬；非ステロイド性抗炎症薬（ＮＳＡＩＤｓ）、ステロイドもしくは抗リウマチ薬などの抗炎症薬；βアドレナリン阻害薬、麦角誘導体、もしくはイソメテプテンなどの片頭痛製剤；アミトリプチリン、デシプラミン、もしくはイミプラミンなどの三環系抗うつ薬；ガバペンチン、カルバマゼピン、トピラメート、バルプロ酸ナトリウムもしくはフェニトインなどの抗てんかん薬；α２アゴニスト；または選択的セロトニン再取り込み阻害薬／選択的ノルエピネフリン再取り込み阻害薬、あるいはその組み合わせが含まれるが、これに限定されない。
【００５５】
本明細書に記載のいくつかの薬剤は、疼痛および炎症などの多様な病態を取り除くために作用するが、他の薬剤は、疼痛などの１つの症状のみを取り除いてもよいと当業者は認識するであろう。多様な特性を有する薬剤の具体例は、アスピリンであって、ここで、アスピリンは、高用量で投与されると抗炎症薬となるが、低用量ではまさに鎮痛薬となる。鎮痛薬は、上記の薬剤の組み合わせを含んでいてもよい、例えば、鎮痛薬は、麻薬性鎮痛薬と組み合わせた非麻薬性鎮痛薬であってもよい。
【００５６】
本発明の実施に有用な非麻薬性鎮痛薬には、例えば、アスピリン、イブプロフェン（ＭＯＴＲＩＮ（登録商標）、ＡＤＶＩＬ（登録商標））、ケトプロフェン（ＯＲＵＤＩＳ（登録商標））、ナプロキセン（ＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標））、アセトアミノフェン、インドメタシンなどのサリチル酸塩またはその組み合わせが含まれる。式Ｉで示される化合物との組み合わせに用いられうる麻薬性鎮痛薬の例には、フェンタニル、スフェンタニル、モルヒネ、ヒドロモルフォン、コデイン、オキシコドン、ブプレノルフィンなどのオピオイド鎮痛薬あるいはその医薬上許容される塩またはその組み合わせが含まれる。式Ｉで示される化合物との組み合わせに用いられうる抗炎症薬の例として、アスピリン、イブプロフェン、ケトプロフェン、ナプロキセン、エトドラク（ＬＯＤＩＮＥ（登録商標））；セレコキシブ（ＣＥＬＥＢＲＥＸ（登録商標））、ロフェコキシブ（ＶＩＯＸＸ（登録商標））、バルデコキシブ（ＢＥＸＴＲＡ（登録商標））、パレコキシブ、エトリコキシブ（ＭＫ６６３）、デラコキシブ、２−（４−エトキシ−フェニル）−３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ピラゾロ［１，５−ｂ］−ピリダジン、４−（２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、ダルブフェロン（ｄａｒｂｕｆｅｌｏｎｅ）、フロスリド（ｆｌｏｓｕｌｉｄｅ）、４−（４−シクロヘキシル−２−メチル−５−オキサゾリル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド）、メロキシカム、ニメスリド、１−メチルスルホニル−４−（１，１−ジメチル−４−（４−フルオロフェニル）シクロペンタ−２，４−ジエン−３−イル）ベンゼン、４−（１，５−ジヒドロ−６−フルオロ−７−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−（２）−ベンゾチオピラノ（４，３−ｃ）ピラゾール−１−イル）ベンゼンスルホンアミド、４，４−ジメチル−２−フェニル−３−（４−メチルスルホニル）フェニル）シクロブテノン、４−アミノ−Ｎ−（４−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）−チアゾール−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド、１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベンゾ−フラニル）−４−シクロプロピルブタン−１−オン、またはその医薬上許容される塩、エステルもしくは溶媒和物；スリンダク（ＣＬＩＮＯＲＩＬ（登録商標））；ジクロフェナク（ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標））；ピロキシカム（ＦＥＬＤＥＮＥ（登録商標））；ジフルニサル（ＤＯＬＯＢＩＤ（登録商標））、ナブメトン（ＲＥＬＡＦＥＮ（登録商標））、オキサプロジン（ＤＡＹＰＲＯ（登録商標））、インドメタシン（ＩＮＤＯＣＩＮ（登録商標））などのＣＯＸ−２阻害薬；あるいは、ＰＥＤＩＡＰＥＤ（登録商標）リン酸プレドニゾロンナトリウム経口液剤、ＳＯＬＵ−ＭＥＤＲＯＬ（登録商標）注射用コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、ＰＲＥＬＯＮＥ（登録商標）ブランドプレドニゾロンシロップなどのステロイドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５７】
本発明によれば、例えば、関節リウマチに付随する疼痛を治療するために用いられうる抗炎症薬のさらなる例として、Ｒｏｃｈｅ  Ｌａｂｓ社製のＥＣ−ＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）遅延放出錠、ＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）、ＡＮＡＰＲＯＸ（登録商標）およびＡＮＡＰＲＯＸ（登録商標）ＤＳ錠ならびにＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）懸濁液、セレコキシブ錠の商品ＣＥＬＥＢＲＥＸ（登録商標）、ロフェコキシブの商品ＶＩＯＸＸ（登録商標）、ベタメタゾンンの商品ＣＥＬＥＳＴＯＮＥ（登録商標）、ペニシラミンカプセルの商品ＣＵＰＲＡＭＩＮＥ（商標登録）、滴定ペニシラミン錠の商品ＤＥＰＥＮ（登録商標）、酢酸メチルプレドニゾロン注射用懸濁液の商品ＤＥＰＯ−ＭＥＤＲＯＬ、レフルノミド錠ＡＲＡＶＡ（商標）、スルファサラジン遅延放出錠の商品ＡＺＵＬＦＩＤＩＩＮＥ  ＥＮ−ｔａｂｓ（登録商標）、ピロキシカムカプセルの商品ＦＥＬＤＥＮＥ（登録商標）商標、ジクロフェナクカリウム錠ＣＡＴＡＦＬＡＭ（登録商標）、ジクロフェナクナトリウム遅延放出錠ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標）、ジクロフェナクナトリウム持続放出錠ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標）−ＸＲ、またはエタネルセプト（ｅｔａｎｅｒｅｃｅｐｔ）製品ＥＮＢＲＥＬ（登録商標）の剤形として商業的に入手可能である、ナプロキセンが挙げられる。
【００５８】
炎症、特に、関節リウマチを治療するために用いられるさらなる他の薬剤の例として、シクロスポリンカプセルの商品ＧＥＮＧＲＡＦ（商標）、シクロスポリンカプセルもしくは経口液剤の商品ＮＥＯＲＡＬ（登録商標）、またはアザチオプリン錠もしくは静注の商品ＭＵＲＡＮ（登録商標）などの免疫抑制剤；インドメタシンカプセル、経口懸濁液または坐薬の商品ＩＮＤＯＣＩＮ（登録商標）；硫酸ヒドロキシクロロキンの商品ＰＬＡＱＵＥＮＩＬ（登録商標）；または静注用インフリキシマブ組み換え体ＲＥＭＩＣＡＤＥ（登録商標）；あるいは、オーラノフィンまたは金チオリンゴ酸ナトリウム注ＭＹＯＣＨＲＩＳＹＩＮＥ（登録商標）などの金化合物が挙げられる。
【００５９】
本発明は、式Ｉで示される化合物を、鎮痛薬以外の１種または複数の他の医薬品と投与する疼痛治療を提供する。例えば、本発明によれば、式Ｉで示される化合物は、哺乳動物が受ける疼痛に関するか否かに関わらず哺乳動物に存在する他の症状または病状の治療に活性である１種または複数の他の医薬品と投与されてもよい。かかる医薬品の例として、例えば、抗血管新生薬、抗癌薬、抗糖尿病薬、抗感染症薬、または胃腸薬、あるいはその組み合わせが挙げられる。 
【００６０】
鎮痛薬を含む、医薬活性剤のより完全なリストは、Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｅｃｏｎｏｍｉｃｓ  Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｍｏｎｔｖａｌｅ，ＮＪ出版のＰｈｙｓｉｃｉａｎｓ’  Ｄｅｓｋ  Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ，第５５版，２００１で見出されうる。各々のかかる薬剤は、本発明にしたがって１種または複数の式Ｉで示される化合物を組み合わせて投与されていてもよい。多数または全てのかかる薬剤について、所望の有効量および処方は当該分野にて既知であり；多数は、上記のＭｅｄｉｃａｌ  Ｅｃｏｎｏｍｉｃｓ  Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｍｏｎｔｖａｌｅ，ＮＪ出版のＰｈｙｓｉｃｉａｎｓ’  Ｄｅｓｋ  Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ，第５５版，２００１で見出されうる。
【００６１】
４．使用
本発明によれば、式Ｉで示される化合物は、哺乳動物における疼痛を治療すること、またはその疼痛の出現を遅延させることに有用である。本明細書に用いられる語の「治療すること」によれば、それは、部分的にまたは完全に疼痛を軽減すること、抑制すること、改善することおよび／または緩和することを意味する。例えば、本明細書に用いられる「治療すること」には、一定期間、部分的にまたは完全に疼痛を軽減すること、抑制することまたは緩和することが含まれる。「治療すること」にはまた、完全に疼痛を改善することが含まれる。「疼痛の出現の遅延」なる語は、誘発後の疼痛の出現の遅延をいう。ある場合には、最終的に受ける疼痛の強さがまた、軽減されていてもよく；ある場合には、疼痛が完全に回避されていてもよい。
【００６２】
したがって、本発明のいくつかの実施態様において、式Ｉで示される化合物は、疼痛の開始後に投与され；他の実施態様において、化合物は、疼痛の出現前、例えば、疼痛を誘発する可能性があると期待されているかまたは考えられている刺激への暴露後に投与される。
【００６３】
本発明によれば、式Ｉで示される化合物は、ヒトなどの哺乳動物が経験する様々な異なった種類の疼痛のいずれかを治療するために用いられてもよい。例えば、式Ｉで示される化合物は、中枢性または末梢性のどちらかの、急性疼痛（短期間）または慢性疼痛（定期的な再発または持続的）を治療するために用いられてもよい。
急性または慢性であって、本発明の方法にしたがって治療されうる疼痛の例として、炎症性疼痛、筋骨格系疼痛、骨疼痛、仙腰痛、頸部もしくは上背の疼痛、内臓痛、体性痛、神経因性疼痛、癌疼痛、灼熱痛などの損傷もしくは手術による疼痛、または片頭痛もしくは緊張性頭痛などの頭痛、あるいはかかる疼痛の組み合わせが挙げられる。かかる疼痛が相互に重複することを当業者は理解するであろう。例えば、炎症による疼痛はまた、実際には内臓痛または筋骨格系疼痛でありうる。
【００６４】
本発明の一の実施態様において、１種または複数の式Ｉで示される化合物は、例えば、末梢または中枢神経系への損傷およびその病変に付随する神経因性疼痛；癌疼痛；例えば、腹部、骨盤、および／または会陰部に付随する内臓痛または膵炎；例えば、下背または上背、脊椎、繊維筋痛、顎関節、または筋筋膜痛症候群に付随する筋骨格系疼痛；例えば、変形性関節症、関節リウマチ、または脊髄の狭窄などの骨または関節変性障害に付随する骨疼痛；片頭痛または緊張性頭痛などの頭痛；あるいは、ＨＩＶ、鎌状赤血球貧血、自己免疫疾患、多発性硬化症などの感染症、または変形性関節症もしくは関節リウマチなどの炎症に付随する疼痛などの慢性疼痛を治療するために哺乳動物に投与される。
【００６５】
いくつかの実施態様において、式Ｉで示される化合物は、本明細書に記載の方法にしたがって、神経因性疼痛、内臓痛、筋骨格系疼痛、骨性疼痛、頭痛、癌疼痛もしくは炎症性疼痛またはその組み合わせである慢性疼痛を治療するために用いられる。炎症性疼痛は、変形性関節症、関節リウマチ、手術、または損傷などの様々な病状に付随されうる。神経因性疼痛は、例えば、糖尿病性神経障害、末梢神経障害、ヘルペス後神経痛、三叉神経痛、腰部または頸椎根症、繊維筋痛、舌咽神経痛、反射性交感神経性ジストロフィー、カジュアルジア（ｃａｓｕａｌｇｉａ）、視床症候群、神経根剥離、幻肢痛、反射性交感神経性ジストロフィー、開胸術後の疼痛などの末梢性および／または中枢性感作をもたらす損傷による神経損傷、癌、化学損傷、毒、栄養失調、または帯状疱疹もしくはＨＩＶなどのウイルスもしくは細菌感染、あるいはその組み合わせに付随していてもよい。さらに、発明の治療方法は、転移性浸潤、有痛脂肪症、熱傷または視床の病態に関する中心性疼痛の病態の二次病態である神経因性疼痛の治療を含む。
【００６６】
ある状況において、上記の神経因性疼痛はまた、特発性細径繊維有痛性感覚神経障害などの「有痛性細径繊維神経障害」、または脱髄性神経障害もしくは軸索神経障害などの「有痛性大径繊維神経障害」、あるいはその組み合わせとして分類されてもよい。かかる神経障害は、例えば、Ｊ．Ｍｅｎｄｅｌｌら，Ｎ．Ｅｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．２００３，３４８：１２４３−１２５５により詳細に記載され、その全体を出典明示により本明細書の一部とする。
【００６７】
別の実施態様において、本発明に有用な化合物は、全体的または部分的に神経因性疼痛状態が発症するのを抑制するために投与されていてもよい。例えば、本発明の化合物は、帯状疱疹に罹っている哺乳動物または癌の治療をしている哺乳動物などの神経因性疼痛状態を発症する危険性がある哺乳動物に投与されていてもよい。
一の実施態様において、本発明に有用な化合物は、外科手術に付随する疼痛の発症を部分的または全体的に抑制するために外科手術前または外科手術中に投与されてもよい。
【００６８】
上記のように、本発明の方法は、実際は体性痛および／または内臓痛を治療するために用いられてもよい。例えば、本発明の方法にしたがって治療されうる体性痛には、手術中受けた構造的もしくは軟部組織損傷、歯科的治療、やけど、または外傷性身体損傷に付随する疼痛が含まれる。本発明の方法にしたがって治療されうる内臓痛の例として、潰瘍性大腸炎、過敏性腸症候群、神経性膀胱、クローン病、リウマチ学的（関節痛）、腫瘍、胃炎、膵炎、臓器の感染症、または胆道障害、あるいはその組み合わせなどの内臓疾患に付随するかまたはそれに起因しているかかるタイプの疼痛が挙げられる。本発明の方法にしたがって治療される疼痛がまた、痛覚過敏、異痛、または両方の病態に関するものであってもよいことを当業者も分かるであろう。さらに、本発明にしたがって治療される慢性疼痛は、末梢性または中枢性感作の有無に関わっていなくてもよい。
【００６９】
本発明はまた、女性特有の疼痛と称される、女性の状態に付随する急性および／または慢性疼痛を治療するために式Ｉで示される化合物の使用を提供する。かかるタイプの疼痛には、唯一または主に女性が直面するものを含み、月経、排卵、妊娠または出産、流産、子宮外妊娠、逆行性月経、濾胞または黄体嚢胞の破裂、骨盤内臓の炎症、子宮筋腫、腺筋症、子宮内膜症、感染症および炎症、骨盤臓器虚血、閉塞、腸内癒着、骨盤臓器の解剖学的ゆがみ、卵巣膿腫、骨盤補助の喪失、腫瘍、骨盤うっ血あるいは非婦人科要因からの関連痛に付随する疼痛が含まれる。
【００７０】
本発明によれば、式Ｉで示される化合物は、経口、筋肉内、腹腔内、硬膜外、髄腔内、静脈内、皮下、舌下もしくは鼻腔内などの粘膜内、または経皮投与を含む種々の方法のいずれかで投与されうる。本発明の特定の実施態様において、式Ｉで示される化合物は、経口、粘膜内または静脈内投与する。
【００７１】
本発明は、式Ｉで示される化合物が、疼痛の治療を必要とする哺乳動物に疼痛治療の有効量で投与される治療方法を提供する。本明細書に用いられる「疼痛治療の有効量」は、式Ｉで示される化合物、またはその医薬上許容される塩形態の少なくとも最低限量であり、問題となっている疼痛を軽減し、緩和し、遅延し、および／または取り除く。
【００７２】
特定の状況において疼痛の治療で投与される化合物の疼痛治療の有効量を決定するために、医師は、例えば、所望の症状軽減レベルに達するまで付加的に用量、例えば、約０．５ｍｇ〜約１０００ｍｇに増加させることにより患者に与えた式Ｉで示される化合物の効果を評価してもよい。次いで、継続用法は、所望の結果を達成するように変更されてもよい。同様の方法の後に、異なった投与経路における有効量の範囲を決定されてもよい。
【実施例】
【００７３】
実施例１
疼痛の治療における有効性の評価
式Ｉで示される化合物は、疼痛の治療のその有効性の範囲を定めるために本発明にしたがって評価されていてもよく、所望により他の疼痛治療と比較されていてもよい。
【００７４】
種々の方法は、疼痛を緩和するための化合物の有効性を評価するために当該分野にて設定されている。例えば、Ｂｅｎｎｅｔｔら，Ｐａｉｎ  ３３：８７−１０７，１９８８；Ｃｈａｐｌａｎら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｍｅｔｈｏｄｓ  ５３：５５−６３，１９９４；およびＭｏｓｃｏｎｉら，Ｐａｉｎ  ６４：３７−５７，１９９６を参照のこと。以下は、用いられうる一の方法の特定の説明である。
【００７５】
方法
個別に飼育されるスプラーグ−ドーリー（Ｓｐｒａｑｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ）ラットは、ラット食および水を適宜利用できる。１２時間の明／１２時間の暗サイクルは、実際には（午前６：００〜午後６：００に点灯）されている。動物の管理および研究は、実験動物資源における衛生委員会の国立研究所（Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｓ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ  ｏｎ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ａｎｉｍａｌ  Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ）で規定されている指針にしたがって実施される。かかる対象は、以下に記載の試験において用いられる。
【００７６】
試験方法１：プロスタグランジンＥ２−誘導性熱的過敏性．  
末尾１０ｃｍの尾を、３８、４２、４６、５０、５４、または５８℃に加温された水を含有する魔法瓶中に静置する。動物が水から尾を取り出す秒当たり待ち時間を、痛覚の測定として用いる。動物が２０秒以内に尾を取り出さなければ、実験者が水から尾を取り出し、最大待ち時間の２０秒を記録する。
【００７７】
温度感度基準の評価の後に、熱的過敏性は、尾の末尾１ｃｍへの０．１ｍｇプロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２）の５０μｌ注入によってもたらされる。温度効果曲線は、（ベースライン）前およびＰＧＥ２注入（１５、３０、６０、９０および１２０分）後に生じる。他の種（例えば、サル；Ｂｒａｎｄｔら，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐｅｒ．Ｔｈｅｒ．２９６：９３９，２００１）における以前の研究では、ＰＧＥ２が、注入後１５分でピークに達し、２時間後に消失する用量依存および時間依存熱的過敏性をもたらすことを証明している。
【００７８】
単一化合物の研究。ＰＧＥ２誘導性熱的過敏性を逆転するための薬物能を、単一用量経時的方法を用いて評価する。かかる方法下、試験される化合物の単一用量は、ＰＧＥ２の注入３０分前に腹腔内（ＩＰ）、経口（ＰＯ）、鼻腔内（ＩＮ）投与される。触覚感度は、ＰＧＥ２注入３０分後に評価される。
【００７９】
組み合わせ化合物の研究。２種または複数の可能性のある疼痛治療薬剤を対象とした組み合わせ研究は実施されうる。第一薬剤、例えば、モルヒネの最小限の有効量は、熱温水尾引き込みアッセイにおいて単独でおよび１種または複数の式Ｉで示される化合物の無効量と組み合わせて投与される。化合物は、試験３０分前に同時に腹腔内投与される。
【００８０】
組み合わせ研究はまた、ＰＧＥ２誘導性熱的過敏性アッセイにおいて行われうる。例えば、完全に熱的過敏性を逆転する（すなわち、基準に戻る）モルヒネの用量は、ＰＧＥ２誘導性熱温水尾引き込みアッセイにおいて単独でおよび１種または複数の式Ｉで示される化合物の用量と組み合わせて投与されうる。化合物は、試験３０分前に投与される、ＰＧＥ２として同時に腹腔内投与される。
【００８１】
試験方法１データ分析−尾引き込み待ち時間における最大半量の増加をもたらす温度（すなわち、Ｔ１０）は、各温度効果曲線から計算される。Ｔ１０は、温度効果曲線上の１０秒以上の点と１０秒以下の点の間に引かれた線から補間によって決定される。かかる研究について、熱的過敏性は、温度効果曲線における左方移行およびＴ１０値の減少として定義される。熱的過敏性の阻害は、温度効果曲線およびＴ１０値の基準値への回復として定義され、以下の方程式：
【数１】
2008538578.tif 000014
［式中：Ｔ１０薬物＋ＰＧＥ２は、ＰＧＥ２と組み合わせて薬剤を投与した後のＴ１０であり、Ｔ１０ＰＧＥ２は、ＰＧＥ２単独投与後のＴ１０であり、Ｔ１０基準は、対照条件下のＴ１０である］
にしたがって計算される。％ＭＰＥ値の１００は、ＰＧＥ２注入なしに観察される温度感度の基準への完全な回復を示す。１００％以上の値は、試験された化合物が、ＰＧＥ２注入なしに温度感度の基準以上の温度感度に減少したことを示す。
【００８２】
試験方法２：慢性収縮性損傷
ラットは、１Ｌ／分でＯ２中３．５％ハロタンで麻酔され、手術中Ｏ２中１．５％ハロタンで維持される。修飾された慢性坐骨神経収縮性損傷（Ｍｏｓｃｏｎｉ＆Ｋｒｕｇｅｒ，１９９６；Ｂｅｎｎｅｔｔ＆Ｘｉｅ，１９８８）は、坐骨神経が曝されるために大腿二頭筋を介する皮膚の切開および鈍的切開によってもたらされる。ＰＥ９０ポリエチレン管（Ｉｎｔｒａｍｅｄｉｃ，Ｃｌａｙ  Ａｄａｍｓ；Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ  Ｃｏ．）カフ（全長２ｍｍ）は、大腿部中央の位置で坐骨神経周辺に置かれる。創傷を、４−０絹縫合および創傷クリップを用いて層を成して閉じる。試験は、手術後６−１０日行われた。
【００８３】
動物は、高貴なステンレス製ケージに置かれ、４５−６０分試験室に慣れさせる。基準触覚感度は、手術０−３日前に一連のフォン・フレイモノフィラメント（Ｓｔｏｅｌｔｉｎｇ；Ｗｏｏｄ  Ｄａｌｅ，ＩＬ）を用いて評価される。フォン・フレイモノフィラメントは、逐次的な上向きまたは下向きの刺激における中央足底の左後肢に適用し、必要に応じて、できるだけ近似の反応閾値に近づける。閾値は、刺激に対する活発な引き込み反応を引き起こした最小エネルギーによって示される。したがって、引き込み反応は、次のより弱い刺激を提示し、引き込み反応の欠乏は、次のより強い刺激を提示する。基準閾値＜４ｇ重量を有するラットは、研究から除外される。ＣＣＩ手術後約１週間、触覚感度は再評価され、運動不足（すなわち、肢の引きずり）を示すかまたはその後の接触性過敏性（閾値≧１０ｇ）を示さない動物は、さらに試験から除外される。追加的投与の条件下、化合物は、１／２ｌｏｇ単位増加量で増加する追加量で３０分毎に腹腔内投与される。接触性過敏性は、各薬剤投与後２０−３０分評価される。
【００８４】
試験方法２データ分析。ディクソン（Ｄｉｘｏｎ）・ノンパラメトリック検定（Ｃｈａｐｌａｎら，１９９４）によって予測される（ｇｍ力における）５０％閾値は計算され、１５グラムのエネルギーが最大エネルギーとして用いられる。用量効果曲線は、各ラットについての各実験条件について作成される。個々の接触性過敏性閾値は、平均値（±１ＳＥＭ）を得るために平均化される。接触性過敏性の阻害は、触覚感度の基準への回復として定義され、以下の方程式：
【数２】
2008538578.tif 000015
［式中：５０％薬物＋ＣＣＩは、ＣＣＩ手術後約１週間の動物における化合物の投与後の５０％値であり、５０％ＣＣＩは、ＣＣＩ手術のみ後約１週間の５０％値であり、５０％基準は、ＣＣＩ手術前の５０％値である］
にしたがって計算された。１００％阻害の最大効果は、かかる実験条件における対照についての平均手術前閾値への回復を意味する。
【００８５】
試験方法３：定期的に制御された応答．
ラットは、毎週５日行われる実験期間中多重サイクル法下でトレーニングされる。各トレーニング周期は、１０分の前処理期間、次いで、１０分の応答期間からなる。前処理期間中、刺激光は照射されておらず、反応は予定した結果を有なさい。応答期間中、左側または右側刺激光は照射され、反応レベルは拡張され、対象は食物提示の定率３０項目下で反応しうる。トレーニング期間は、３回の連続周期からなる。試験期間は、薬剤の単回量を第一周期で投与することを除いてトレーニング期間と同一である。
【００８６】
試験方法３データ分析。個々の動物からのオペラント反応割合は、試験期間中３サイクルについて平均化し、対照値（すなわち、３周期の平均）として前トレーニング日からの平均割合を用いて反応割合の割合に変換される。データは、対照割合として平均（±１ＳＥＭ）反応割合として表される。したがって、例えば、１００％の試験値は、試験される化合物の投与後の反応割合が対照の反応割合と同じであり、試験される化合物には副作用が存在しないということを示すであろう。
【００８７】
実施例２
慢性神経因性疼痛モデルにおける有効性の評価
化合物１、（７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタンアミンは、ワイス（Ｗｙｅｔｈ）化合物貯蔵庫から得られ、カバペンチンは、トロント・リサーチ・ケミカル（Ｔｏｒｏｎｔｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）（Ｏｎｔａｒｉｏ、Ｃａｎａｄａ）から購入され、およびそれらはシグマ・ケミカル・カンパニー（Ｓｉｇｍａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ）から購入された。化合物１は、無菌セイラインで溶解し、カバペンチンは、０．５％メチルセルロースおよび滅菌水中の２％ツイーン（Ｔｗｅｅｎ）８０で懸濁した。全ての化合物は、腹腔内（ｉ．ｐ．）投与された。
【００８８】
雄スプラーグ−ドーリーラット（１２５−１５０ｇ、Ｈａｒｌａｎ；Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，ＩＮ）を、個別に寝具上で飼育した。全ての研究について、動物を、適宜利用可能な食物および水を有する１２時間の明／暗サイクル（０６３０に点灯）で環境が調節された室内で保持した。
【００８９】
全ての外科手術は、ノーズコーンに通して送達され、手術中２．５％で保持される、４％イソフルラン／Ｏ２麻酔下で実施された。
【００９０】
Ｌ５脊髄神経結紮（ＳＮＬ）：神経損傷が左Ｌ５脊髄神経の密接結紮によってもたらされることを除いては、手術は上記のように実施された（ＫｉｍおよびＣｈｕｎｇ）。
【００９１】
接触性アロディニア（触覚感度）の評価：接触性閾値を、一連の較正されたフォン・フレイモノフィラメント（Ｓｔｏｅｌｔｉｎｇ；Ｗｏｏｄ  Ｄａｌｅ，ＩＬ）を用いて評価した。引き込みの５０％尤度をもたらした閾値を、前述のように上げ下げ方法を用いて決定した（Ｃｈａｐｌａｎら，１９９４）。
【００９２】
動物は、高貴なステンレス製ケージに置かれ、４５−６０分試験室に慣れさせられた。フォン・フレイモノフィラメントは、逐次的な上向きまたは下向きの刺激における中央足底の左後肢に適用し、必要に応じて、できるだけ近似の反応閾値に近づけた。刺激に対する活発な引き込み反応を引き起こした最小エネルギーは、疼痛閾値を決定した。接触性閾値は、手術前日に決定され、基準閾値＜１０ｇであるラットは、研究から除外された。ＳＮＬ手術後３週の接触性閾値は再評価され、次の接触性アロディニア（閾値≧５ｇ）を示されない動物は、さらに試験から除外された。平均基準および術後過敏性が群間で同様であるように、対照を疑似ランダムで試験群（ｎ＝８−１０）に分類した。全ての化合物試験について、ラットは、化合物１（０．３、１または３ｍｇ／ｋｇ、腹腔内）、カバペンチン（１００ｍｇ／ｋｇ、腹腔内、陽性対照）またはビヒクルを投与され、接触性閾値は、投与後６０、１８０および３００分に至るまで評価された。
【００９３】
結果の分析：統計的分析は、カスタマイズされたＳＡＳ−エクセルアプリケーション（ＳＡＳ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｃａｒｙ，ＮＣ）を用いて反復測定分散分析（ＡＮＯＶＡ）を用いて実施された。重要な主作用は、最小有意差分析によってさらに分析された。有意差基準は、ｐ＜０．０５であった。接触性アロディニアの阻害は、以下の方程式：
【数３】
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［式中：５０％閾値薬物＋術後は、神経損傷対象の薬物投与後のｇエネルギーにおける５０％閾値であり、５０％閾値術後は、神経損傷対象のｇエネルギーにおける５０％閾値であり、５０％閾値術前は、神経損傷前のｇエネルギーにおける５０％閾値である］
にしたがって計算された。１００％阻害の最大効果は、かかる実験条件における対象についての平均術前閾値への回復を意味する。図１を参照のこと。
【００９４】
実施例３
慢性炎症性疼痛における有効性の評価
化合物１は無菌セイラインで溶解され、腹腔内（ｉ．ｐ．）投与された。セレコキシブは陽性対照として用いられ、０．５％メチルセルロース中２％ツイーン８０で懸濁され、経口投与（ｐ．ｏ．）された。
【００９５】
雄スプラーグ−ドーリーラット（１２５−１５０ｇ、Ｈａｒｌａｎ；Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，ＩＮ）を、寝具上で３匹／ケージ飼育し、動物を、適宜利用可能な食物および水を有する１２時間ごとの明／暗サイクル（０６３０に点灯）の環境が調節された室内で保持した。
【００９６】
機械的痛覚過敏のフロイント完全アジュバント（ＦＣＡ）：有害な機械的刺激に対する足引き込み閾値（ＰＷＴ）は、無痛覚計  （モデル７２００；Ｕｇｏ  Ｂａｓｉｌｅ）を用いて測定した。カットオフを２５０ｇに設定し、終点を足引き込みの終了とした。ＰＷＴを、各時点（ｎ＝１０／群）で各ラットについて一度測定した。基準ＰＷＴを測定し、ラットをイソフルラン（酸素中２％）で麻酔し、左後肢に５０％ＦＣＡ（５０μｌ、セイラインで希釈）の足底内注射をした。ＦＣＡ注射後２４時間、薬物投与前のＰＷＴを測定し、ラットにビヒクルまたは化合物を投与し、薬物投与後１，３、５、および２４時間のＰＷＴに基づき評価した。
【００９７】
結果の分析：統計分析は、カスタマイズされたＳＡＳ−エクセルアプリケーション（ＳＡＳ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｃａｒｙ，ＮＣ）を用いて一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）を用いて実施された。重要な主作用は、最小有意差分析によってさらに分析される。有意差の基準は、ビヒクル処理されたＦＣＡラットからｐ＜０．０５である。データは、以下の方程式：パーセント阻害＝［（投与後閾値−投与前閾値）／（基準閾値−投与前閾値）］Ｘ１００にしたがって、パーセント阻害として表される。図２参照のこと。
【図面の簡単な説明】
【００９８】
【図１】接触性アロディニアモデルにおける化合物１の有効性を示す。
【図２】機械的痛覚過敏モデルにおける化合物２の有効性を示す。
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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