(57)【要約】本発明の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物）は、肝臓Ｘレセプターの活性のモジュレーターとして、有用である：ここで、ｎ、ｍ、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、本明細書中で定義されている。これらの化合物を含有する医薬組成物およびこれらの化合物を使用する方法もまた、開示されている。１実施態様では、本明細書中で提供された化合物は、ＬＸＲのアゴニストである。他の実施態様では、本明細書中で提供された化合物は、ＬＸＲのアンタゴニストである。有効性が低いアゴニストは、ある実施態様では、アンタゴニストである。１実施態様では、本明細書中で提供された化合物は、ＦＸＲのアゴニストである。別の実施態様では、本明細書中で提供された化合物は、ＬＸＲ／ＦＸＲ二重アゴニストである。2008507564.tif 000239
2008507564.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
異性体、立体異性体の混合物、立体異性体のそれらのラセミ混合物、または互変異性体としての；あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物または多形物としての、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2008507564.tif 000208
ここで：
ｎは、１〜４である；
ｍは、１〜４である；
【化２】
2008507564.tif 000209
は、アリールまたはヘテロアリールである；
【化３】
2008507564.tif 000210
は、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである；
Ｒ１は、水素、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シアノ、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、−Ｎ（Ｒ８）−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルケニル、必要に応じて置換したヒドロキシアルキル、必要に応じて置換したヒドロキシアルケニル、必要に応じて置換したハロアルキル、必要に応じて置換したハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項２】
次式（ＩＩ）を有する、請求項１に記載の化合物：
【化４】
2008507564.tif 000211
ここで：
ｎは、１〜４である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、水素、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノまたは−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シアノ、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルケニル、必要に応じて置換したヒドロキシアルキル、必要に応じて置換したヒドロキシアルケニル、必要に応じて置換したハロアルキル、必要に応じて置換したハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項３】
請求項２に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロアリール、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、直接結合、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルケニル、必要に応じて置換したハロアルキル、必要に応じて置換したハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖であり、該直鎖または分枝アルキレン鎖は、必要に応じて、アリールまたはヘテロアリールで置換されている；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項４】
Ｒ６が、−ＯＲ７−である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、アラルキルまたはヘテロアリールアルキルであり、該アラルキルまたはヘテロアリールアルキルが、それぞれ別個に、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２またはＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
請求項５に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチル、エチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、アルキル、アルケニルまたはハロアルキルからなる群から選択される、
化合物。
【請求項７】
各Ｒ５が、別個に、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニルまたはトリフルオロメチルから選択される、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
以下からなる群から選択される、請求項７に記載の化合物：
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３−イソプロピル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−第三級ブチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，４−ジメチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，５−ジメチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，６−ジメチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−メチル−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−ブロモ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−ブロモ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−ベンジルオキシ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，４−ジメチル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェノキシ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェノキシ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェノキシ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−１−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−６−（４−フェノキシ−フェニル）−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−（３−イソプロピル−４−フェノキシ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−（３−イソプロピル−４−ｏ−トリルオキシ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２−エチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，５−ジメチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，４−ジメチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３，４−ジメチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−（３−イソプロピル−４−ｍ−トリルオキシ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−イソプロピル−４−（３−イソプロピル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−イソプロピル−４−（４−イソプロピル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−（３−イソプロピル−４−ｐ−トリルオキシ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−第三級ブチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−イソプロピル−４−（４−ビニル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−エチル−２−メチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−エチル−２−メチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２−エチル−４−メチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２−エチル−４−メチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（４−ベンジルオキシ−３−クロロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［３−クロロ−４−（４−フルオロ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項９】
請求項５に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８およびＲ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アリールおよびアラルキルから選択される；そして
Ｒ９は、メチレン鎖である、
化合物。
【請求項１０】
以下からなる群から選択される、請求項９に記載の化合物：
６−［４−（４−ジメチルアミノ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−シアノ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−ベンジルオキシ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−シアノ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−シアノ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−ジメチルアミノ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３−ヒドロキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−ヘキシルオキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−｛４−［４−（３−メチル−ブトキシ）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３−ヘキシルオキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−｛４−［３−（３−メチル−ブトキシ）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−フェノキシ）−酢酸ベンジルエステル；
（４−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−フェノキシ）−酢酸ベンジルエステル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（４−フェニルアミノ−フェノキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−ベンジルアミノ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３−ヒドロキシメチル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−ベンジルオキシ−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−ヒドロキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
６−［４−（３−シアノ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項１１】
請求項５に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、ヘテロアリール、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルから選択され、必要に応じて、ヒドロキシで置換されている；
Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖（これは、必要に応じて、フェニルまたはイミダゾリルで置換されている）である；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項１２】
請求項１１に記載の化合物であって、ここで：
ｍは、１または２である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８または−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレンから選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ベンジル、２−フェニルエチル、シクロヘキシルまたはピペリジニルから選択され、必要に応じて、ヒドロキシで置換されている；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項１３】
以下からなる群から選択される、請求項１２に記載の化合物：
４−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−２−メチル−フェノキシ｝−安息香酸メチルエステル；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−２−メチル−フェノキシ｝−安息香酸メチルエステル；
４−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−安息香酸；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（ピペリジン−１−カルボニル）−フェノキシ］−フェニル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−｛４−［３−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボニル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
Ｎ−ベンジル−３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンズアミド；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−安息香酸  Ｎ’−フェニル−ヒドラジド；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−シクロペンチル−ベンズアミド；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
３−ベンジルオキシ−５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−安息香酸メチルエステル；
３−ベンジルオキシ−５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−５−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
２−ベンジルオキシ−５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド；
Ｎ−第三級ブチル−３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンズアミド；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（ピペリジン−１−カルボニル）−フェノキシ］−フェニル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項１４】
請求項５に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、ヘテロアリール、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルから選択される；そして
Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖（これは、必要に応じて、フェニルまたはイミダゾリルで置換されている）である、
化合物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素またはクロロである；
Ｒ５は、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８である；
Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素またはアルキルである；そして
Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖であって、該直鎖または分枝アルキレン鎖は、必要に応じて、フェニルまたはイミダゾリルで置換されている、
化合物。
【請求項１６】
以下からなる群から選択される、請求項１５に記載の化合物：
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−プロピオン酸メチルエステル；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−プロピオン酸メチルエステル；
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−メチル−酪酸メチルエステル；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−メチル−酪酸メチルエステル；
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル；
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−フェニル−プロピオン酸メチルエステル；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−フェニル−プロピオン酸メチルエステル；
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル；
（Ｓ）−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−フェニル−酢酸メチルエステル；および
（Ｒ）−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−フェニル−酢酸メチルエステル。
【請求項１７】
請求項１４に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、フタルイミジル、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０または２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、直接結合である；そして
各Ｒ８は、別個に、水素またはアルキルから選択される、
化合物。
【請求項１８】
以下からなる群から選択される、請求項１７に記載の化合物：
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−メチルスルファニル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−｛４−［４−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオベンズアミド；および
６−［３−クロロ−４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項１９】
Ｒ１が、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項２０】
請求項１９に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したチアゾール−５−イルメチルである；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、アルキル、アルケニルまたはハロアルキルからなる群から選択される、
化合物。
【請求項２１】
請求項２０に記載の化合物、すなわち、１−（２，５−ジエチル−チアゾール−４−イルメチル）−２−オキソ−６−（４−フェノキシ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項２２】
請求項３に記載の化合物であって、ここで：
Ｒ１は、アラルキルまたはヘテロアリールアルキルであり、それぞれ別個に、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８または−Ｎ（Ｒ８）２から選択される；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクリルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖であって、該直鎖または分枝アルキレン鎖は、必要に応じて、アリールまたはヘテロアリールで置換されている；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項２３】
請求項２２に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであって、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、アルキル、トリフルオロメチル、−Ｒ７−ＯＲ８およびＲ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
Ｒ７は、直接結合である；
Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である、
化合物。
【請求項２４】
以下からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物：
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メタンスルホニル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−エチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−エタンスルホニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−メチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−メチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メタンスルホニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メタンスルホニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−メタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−エタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−２−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−エトキシ−３’−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５’−（プロパン−１−スルフィニル）−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５’−（ブタン−１−スルフィニル）−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５’−フェニルメタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（５’−シクロプロピルメタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５’−（プロパン−１−スルフィニル）−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５’−（ブタン−１−スルフィニル）−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５’−フェニルメタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（５’−シクロプロピルメタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−エタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−２−スルフィニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−１−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−１−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［３’−（ブタン−１−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［３’−（ブタン−１−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３’−フェニルメタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３’−フェニルメタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（３’−シクロプロピルメタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（３’−シクロプロピルメタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−エタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−２−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−イソプロピル−３’−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−エチル−３’−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−エタンスルホニル−５’−イソプロピル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−メタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項２５】
請求項２２に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、アルキル、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８または−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アリールまたはアラルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ピロリジニルまたはピペリジニルである、
化合物。
【請求項２６】
以下からなる群から選択される、請求項２５に記載の化合物：
６−（３’−アセチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（４’−アセチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸アミド；
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸アミド；
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸ジメチルアミド；
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸ジメチルアミド；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（ピロリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４’−（ピペリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸エチルアミド；
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸メチルアミド；
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸フェニルアミド；
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸ベンジルアミド；
｛３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸；
｛４’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸；
｛３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸；
｛４’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸；
｛３−クロロ−３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸メチルエステル；および
｛３−クロロ−３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸。
【請求項２７】
請求項２２に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、アルキル、アルケニル、ハロアルキルまたは−Ｒ７−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
Ｒ７は、直接結合である；そして
Ｒ８は、水素またはアルキルである、
化合物。
【請求項２８】
以下からなる群から選択される、請求項２７に記載の化合物：
６−（３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（３’−クロロ−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（３’−クロロ−４’−エトキシ−ビフェニル−４−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３−フェニルエチニル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェニルエチニル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３−（（Ｅ）−スチリル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（（Ｅ）−スチリル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項２９】
請求項２２に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ニトロ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素またはアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキルである、
化合物。
【請求項３０】
以下からなる群から選択される、請求項２９に記載の化合物：
６−（３’−アミノ−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−エトキシ−３’−ニトロ−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（３’−アミノ−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
｛３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−ビフェニル−３−イル｝−カルバミン酸第三級ブチルエステル。
【請求項３１】
請求項２に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項３２】
請求項３１に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、またはＲ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；そして
Ｒ９は、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される、
化合物。
【請求項３３】
以下の化合物からなる群から選択される、請求項３２に記載の化合物：
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−（３’−ヒドロキシビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−（４’−ヒドロキシビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
６−（４’−アセチルビフェニル−３−イル）−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
６−（３’−アセチル−４’−ヒドロキシビフェニル−３−イル）−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
６−（３’−アセチルビフェニル−３−イル）−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
６−［３’，４’−ビス（メチルオキシ）ビフェニル−３−イル］−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−３−イル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
［（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）オキシ］酢酸エチル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−（３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
［（４’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−４−イル）オキシ］酢酸エチル；および
［（４’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）オキシ］酢酸エチル。
【請求項３４】
請求項３１に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２および−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
Ｒ９は、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
Ｒ１１は、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項３５】
以下の化合物からなる群から選択される、請求項３４に記載の化合物：
３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−４−カルボキサミド；
（２Ｅ）−３−（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）プロパ−２−エノ酸メチル；
３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−３−カルボキサミド；
４−アミノ−３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−カルボン酸メチル；
３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−カルボキサミド；
３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝−Ｎ−エチルビフェニル−３−カルボキサミド；
３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−カルボン酸メチル；
３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチルビフェニル−３−カルボキサミド；
（２Ｅ）−３−（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−４−イル）プロパ−２−エノ酸エチル；
３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝−Ｎ−エチルビフェニル−４−カルボキサミド；
３−（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）プロパン酸メチル；
３−（４’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）プロパン酸メチル；
（２Ｅ）−３−（４’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）プロパ−２−エノ酸メチル；
３−（４’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−４−イル）プロパン酸エチル；および
（２Ｅ）−３−（４’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−４−イル）プロパ−２−エノ酸エチル。
【請求項３６】
請求項３１に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項３７】
以下の化合物からなる群から選択される、請求項３６に記載の化合物：
｛３−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸１，１−ジメチルエチル；
６−｛４−［（３−アミノフェニル）オキシ］フェニル｝−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−アミノ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
６−（３’−アミノ−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸３−モルホリン−４−イルプロピル；
｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸３−ピペラジン−１−イルプロピル；
｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸４−（ジメチルアミノ）ブチル；
｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸２−［（２−ヒドロキシエチル）オキシ］エチル；
｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸メチル；
｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸３−（ジメチルアミノ）プロピル；
｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝エチル；
｛３−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸３−モルホリン−４−イルプロピル；
Ｎ−｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝メタンスルホンアミド；
６−｛４−［（４−アミノフェニル）オキシ］フェニル｝−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸１，１−ジメチルエチル；
｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸２−（ジメチルアミノ）エチル；
Ｎ−｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝エタンジアミド；
｛３−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸３−ピペリジン−１−イルプロピル；
（｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝アミノ）（オキソ）酢酸エチル；
｛４−［（４−｛１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝カルバミン酸３−（ジエチルアミノ）プロピル；
（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）カルバミン酸メチル；
（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）カルバミン酸３−（ジメチルアミノ）プロピル；
（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）カルバミン酸２−（ジメチルアミノ）エチル；および
Ｎ−（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）グリシン酸エチル。
【請求項３８】
請求項３１に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項３９】
以下の化合物からなる群から選択される、請求項３８に記載の化合物：
１−｛３−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝−３−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］尿素；
１−｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝−３−（２−ヒドロキシエチル）尿素；
１−｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝尿素；
１−｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝−３−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）オキシ］尿素；
１−｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）尿素；
１−｛４−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］フェニル｝−３−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］尿素；
１−（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）−３−エチル尿素；
３−（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）−１，１−ジメチル尿素；
１−（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］尿素；および
１−（３’−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝ビフェニル−３−イル）−３−［２−（ジメチルアミノ）エチル］尿素。
【請求項４０】
次式（ＩＩＩ）を有する、異性体、立体異性体の混合物、立体異性体のそれらのラセミ混合物、または互変異性体としての；あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物または多形物としての、請求項１に記載の化合物：
【化５】
2008507564.tif 000212
ここで：
Ｙは、酸素またはイオウである；
ｎは、１または２である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−Ｎ（Ｒ８）−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項４１】
請求項４０に記載の化合物であって、ここで：
Ｙは、酸素またはイオウである；
ｎは、１または２である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、アラルキルまたはヘテロアリールアルキルであり、該アラルキルまたはヘテロアリールアルキルは、それぞれ別個に、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８または−Ｎ（Ｒ８）２から選択される；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−Ｎ（Ｒ８）−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項４２】
Ｙが、イオウである、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
請求項４２に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１〜３である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項４４】
請求項４３に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１〜３である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８および−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合、直鎖または分枝エチレン鎖、直鎖または分枝エテニレン鎖あるいは直鎖または分枝エチニレン鎖である；
各Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ９は、直鎖または分枝エチレン鎖である、
化合物。
【請求項４５】
以下からなる群から選択される、請求項４４に記載の化合物。
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｍ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｍ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｍ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−クロロ−４−エトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［５−（２，４，５−トリメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｏ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｏ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−クロロ−４−エトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（２−ブロモ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−４−エトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５−（（Ｅ）−スチリル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（（Ｅ）−スチリル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−フェネチル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−エトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−エトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−｛５−［３−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−｛５−［３−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エトキシ−５−エチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エトキシ−５−エチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エチル−５−イソプロポキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エチル−５−イソプロポキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項４６】
請求項４３に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
ｍが１であるとき、Ｒ５は、水素または−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）である；または
ｍが２であるとき、一方のＲ５は、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）または−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２であり、そして他方のＲ５は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキルおよび−Ｒ７−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである、
化合物。
【請求項４７】
以下からなる群から選択される、請求項４６に記載の化合物：
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−３−ジメチルアミノメチル−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
Ｎ−｛１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド；
３−ジエチルアミノメチル−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン；
Ｎ−｛１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメチル｝−グアニジン；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３，５−ビス−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メチルスルファニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メチルスルファニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メチル−３−メチルスルファニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルフィニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（５−メタンスルフィニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メタンスルホニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−エトキシ−３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛５−［３−（プロパン−１−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−｛５−［３−（ブタン−１−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５−（３−フェニルメタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−シクロプロピルメタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−１−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−｛４−［３−（ブタン−１−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（３−フェニルメタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−シクロプロピルメタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−２−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛５−［３−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−｛５−［３−（ブタン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５−（３−フェニルメタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−シクロプロピルメタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−｛４−［３−（ブタン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−シクロプロピルメタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−イソプロピル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−イソプロピル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−酢酸；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−イソプロピル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−イソプロピル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−第三級ブチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−第三級ブチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−エチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛５−［３−エチル−５−（プロパン−１−スルホニル）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛５−［３−エチル−５−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−エチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛４−［３−エチル−５−（プロパン−１−スルホニル）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛４−［３−エチル−５−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（４−クロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（４−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−５−イソプロピル−フェニル）−酢酸；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−５−イソプロピル−フェニル）−酢酸；
１−（４−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−ヘプチル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−ヘプチル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−ヘプチル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−３−メチル−ブチル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−３−メチル−ブチル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−３−メチル−ブチル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド。
【請求項４８】
請求項４３に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、ニトロ、アルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択される；
Ｒ６は、−Ｎ（Ｈ）−または直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項４９】
以下からなる群から選択される、請求項４８に記載の化合物：
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニルエステル炭酸第三級ブチルエステル；
６−［５−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−シアノ−４−エトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−シアノ−４−エトキシ−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−エトキシ−３−ニトロ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−アミノ−４−エトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
（２−クロロ−４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェノキシ）−酢酸エチルエステル；
（２−クロロ−４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェノキシ）−酢酸；
６−［５−（４−アミノ−３−クロロ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−カルバミン酸第三級ブチルエステル；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−カルバミン酸第三級ブチルエステル；
４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−安息香酸メチルエステル；
３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−安息香酸メチルエステル；
３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−安息香酸；
４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−安息香酸；
３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−５−イソプロピル−安息香酸メチルエステル；
３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−５−イソプロピル−安息香酸メチルエステル；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオベンズアミド；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−酢酸；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−酢酸；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−５−イソプロポキシ−フェニル）−酢酸；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−５−イソプロポキシ−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−４−フルオロ−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−４−メトキシ−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−５−イソプロポキシ−フェニル）−酢酸；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
２−（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル；
２−（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−４−フルオロ−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−４−メトキシ−フェニル）−酢酸；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−ヘプチル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（２−クロロ−４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（２−クロロ−４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−酢酸第三級ブチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−３−メチル−ブチル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
３−（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−プロピオン酸メチルエステル；
３−（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−プロピオン酸メチルエステル；
３−（４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−プロピオン酸メチルエステル；および
３−（４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−プロピオン酸メチルエステル。
【請求項５０】
Ｙが、酸素である、請求項４１に記載の化合物。
【請求項５１】
請求項５０に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１〜３である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項５２】
請求項５１に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１〜３である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８および−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ９は、直鎖または分枝エチレン鎖である、
化合物。
【請求項５３】
以下からなる群から選択される、請求項５２に記載の化合物：
６−［５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−４−エトキシ−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−エトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エトキシ−５−エチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エチル−５−イソプロポキシ−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項５４】
請求項５１に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
ｍが１であるとき、Ｒ５は、水素または−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）である；または
ｍが２であるとき、一方のＲ５は、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）であり、そして他方のＲ５は、別個に、ハロ、ハロアルキルおよび−Ｒ７−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである、
化合物。
【請求項５５】
以下からなる群から選択される、請求項５４に記載の化合物：
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メチルスルファニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メチルスルファニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メチルスルファニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メチル−３−メチルスルファニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メタンスルホニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛５−［３−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−フラン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−フラン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−フラン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛５−［３−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−フラン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−イソプロピル−５−メタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−第三級ブチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−メタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−エタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛４−［３−エチル−５−（プロパン−１−スルホニル）−フェニル］−フラン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛４−［３−エチル−５−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−フラン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項５６】
請求項５１に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、ニトロ、アルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項５７】
以下からなる群から選択される、請求項５６に記載の化合物：
６−［４−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−シアノ−４−エトキシ−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−エトキシ−３−ニトロ−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（４−アミノ−３−クロロ−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−カルバミン酸第三級ブチルエステル；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−２−イル｝−２−エトキシ−フェニル）−カルバミン酸第三級ブチルエステル；
３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−５−イソプロピル−安息香酸メチルエステル；
６−［４−（３−アミノ−４−エトキシ−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−酢酸；
（４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−酢酸；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−５−イソプロピル−フェニル）−酢酸；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−５−イソプロポキシ−フェニル）−酢酸；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−４−メトキシ−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−４−フルオロ−フェニル）−酢酸メチルエステル；
２−（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル；
（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−２−メトキシ−フェニル）−酢酸；
（２−クロロ−４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−ベンジル）−カルバミン酸第三級ブチルエステル；
３−（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−プロピオン酸メチルエステル；および
３−（４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−プロピオン酸メチルエステル。
【請求項５８】
次式（ＩＶ）を有する、請求項１に記載の化合物：
【化６】
2008507564.tif 000213
ここで：
ｎは、１〜４である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【化７】
2008507564.tif 000214
は、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、−Ｎ（Ｒ８）−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項５９】
請求項５８に記載の化合物であって、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
【化８】
2008507564.tif 000215
は、Ｎ−ヘテロアリールであり、該Ｎ−ヘテロアリールは、インドリルおよびチアゾリルからなる群から選択される；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される；そして
Ｒ６は、直接結合である、
化合物。
【請求項６０】
以下からなる群から選択される、請求項５９に記載の化合物：
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３−チアゾール−２−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル。
【請求項６１】
請求項５８に記載の化合物であって、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
【化９】
2008507564.tif 000216
は、Ｎ−ヘテロアリールであり、該Ｎ−ヘテロアリールは、インドリル、ピリミジル、ピラジニル、ピリジニルおよびチアゾリルからなる群から選択される；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される；そして
Ｒ６は、−Ｏ−である、
化合物。
【請求項６２】
以下から選択される群から選択される、請求項６１に記載の化合物：
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３，６−ジメチル−ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（６−クロロ−ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ニコチノニトリル；
２−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−６−メチル−ニコチノニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンジル）−６−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−メチル−４−（ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−ピラジン−２−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（６−クロロ−ピラジン−２−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３，６−ジメチル−ピラジン−２−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−イソプロピル−４−（ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（３−クロロ−ピラジン−２−イルオキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（６−クロロ−ピラジン−２−イルオキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３，６−ジメチル−ピラジン−２−イルオキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−２−イソプロピル−フェノキシ｝−６−メチル−ニコチノニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ピラジン−２−カルボニトリル；
２−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−６−メチル−ニコチノニトリル；
２−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ニコチノニトリル；
６−［４−（６−クロロ−ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［３−クロロ−４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［３−クロロ−４−（ピラジン−２−イルオキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
２−｛２−クロロ−４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ニコチノニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−３，５−ジメチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３−ピリジン−３−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３−ピリジン−４−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［４−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［４−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［４−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（１Ｈ−インドール−６−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−４−トリフルオロメチル−ニコチン酸メチルエステル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［４−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル。
【請求項６３】
請求項５８に記載の化合物であって、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
【化１０】
2008507564.tif 000217
は、Ｎ−ヘテロシクリルであり、該Ｎ−ヘテロシクリルは、ピペリジニルおよびピペラジニルからなる群から選択される；そして
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される、
化合物。
【請求項６４】
以下からなる群から選択される、請求項６３に記載の化合物：
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３−ピペリジン−１−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
４−｛３−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸第三級ブチルエステル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
４−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸第三級ブチルエステル；および
４−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ピペリジン−１−カルボン酸第三級ブチルエステル。
【請求項６５】
請求項５８に記載の化合物であって、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
【化１１】
2008507564.tif 000218
は、ベンゾジオキソリルである；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される；そして
Ｒ６は、直接結合である、
化合物。
【請求項６６】
以下からなる群から選択される、請求項６５に記載の化合物：
６−（３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
６−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項６７】
請求項５８に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１〜４である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【化１２】
2008507564.tif 000219
は、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアラルキル、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、−Ｎ（Ｒ８）−または直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
Ｒ１０は、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項６８】
請求項６７に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２、または−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
あるいはＲ１は、ピリジニルアルキルであり、該ピリジニルアルキルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２または−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
Ｒ２は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２またはシアノである；
Ｒ３は、水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである；
【化１３】
2008507564.tif 000220
は、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、またはベンゾジオキシニルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアラルキル、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１からなる群から選択される；
Ｒ６は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−または直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
Ｒ１０は、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項６９】
請求項６８に記載の化合物であって、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２または−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
【化１４】
2008507564.tif 000221
は、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリルまたはベンゾジオキシニルである；そして
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、および必要に応じて置換したアラルキルからなる群から選択される、
化合物。
【請求項７０】
以下の化合物からなる群から選択される、請求項６９に記載の化合物：
６−［４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−［３−（１Ｈ−インドール−６−イル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−［３−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−［３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
６−［３−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−６−［３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−６−｛３−［１−（フェニルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−｛３−［１−（３−メチルブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フェニル｝−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−［４−（１Ｈ−インドール−６−イル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−［４−（１Ｈ−インドール−５−イル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；および
６−［３−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）フェニル］−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項７１】
請求項６８に記載の化合物であって、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２、または−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
あるいはＲ１は、ピリジニルアルキルであり、該ピリジニルアルキルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２または−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
【化１５】
2008507564.tif 000222
は、インドリル、ベンゾイミダゾリルまたはピラゾリルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、および−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
Ｒ１０は、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項７２】
以下の化合物からなる群から選択される、請求項７１に記載の化合物：
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（ジフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−カルバモイル−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−カルボキシ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２−アミノ−６−メチルピリジン−５−イル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−｛４−［１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸３−モルホリン−４−イルプロピル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸３−ピペラジン−１−イルプロピル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−４−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸４−（ジメチルアミノ）ブチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸３−（ジメチルアミノ）プロピル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝エチル；
６−［（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
６−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸１−メチルエチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸１−メチルピペリジン−４−イル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸３−（ジエチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸３−（ジメチルアミノ）プロピル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸２−（ジメチルアミノ）エチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−Ｎ−プロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−（｛４−［５−シアノ−１−｛［２−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル］フェニル｝オキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸２，３−ジヒドロキシプロピル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）アミノ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−Ｎ−（１−メチルエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−Ｎ−（２−メチルプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−［（４−｛１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−Ｎ−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−Ｎ−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−［（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）アミノ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
６−（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸３−ピペリジン−１−イルプロピル；
６−（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
６−（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸３−（ジメチルアミノ）プロピル；
５−（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
４−（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル；
５−［（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）オキシ］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
６−（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
５−（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル；
［４−（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸エチル；
６−（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
６−（３−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル；および
６−（４−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝フェニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル。
【請求項７３】
次式（Ｖ）を有する、異性体、立体異性体の混合物、立体異性体のそれらのラセミ混合物、または互変異性体としての；あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物または多形物としての、請求項１に記載の化合物：
【化１６】
2008507564.tif 000223
ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１〜４である；
Ｙは、酸素またはイオウである；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、シアノまたは−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
【化１７】
2008507564.tif 000224
は、ナフチル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである、
化合物。
【請求項７４】
請求項７３に記載の化合物であって、ここで：
Ｙは、−Ｏ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【化１８】
2008507564.tif 000225
は、Ｎ−ヘテロアリールであり、該Ｎ−ヘテロアリールは、ピリミジニルおよびピリジニルからなる群から選択される；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、モルホリニル、ピペラジニル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルまたはシクロアルキルアルキルである、
化合物。
【請求項７５】
以下からなる群から選択される、請求項７４に記載の化合物：
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−ピリジン−４−イル−フラン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エトキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−２−エトキシ−ニコチノニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エトキシ−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−２−エトキシ−ニコチン酸エチルエステル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−２−イル｝−２−エトキシ−ニコチン酸エチルエステル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（５−メチル−６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−２−メタンスルホニル−ニコチン酸メチルエステル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（５−イソプロペニル−６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エトキシ−５−イソプロペニル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（５−イソプロペニル−６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−６−［４−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エチルスルファニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エトキシ−５−イソプロピル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（５−イソプロピル−６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［４−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項７６】
請求項７３に記載の化合物であって、ここで：
Ｙは、−Ｏ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【化１９】
2008507564.tif 000226
は、ヘテロシクリルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルまたはシクロアルキルアルキルである、
化合物。
【請求項７７】
以下からなる群から選択される、請求項７６に記載の化合物：
６−（５−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−フラン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項７８】
請求項７３に記載の化合物であって、ここで：
Ｙは、−Ｓ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【化２０】
2008507564.tif 000227
は、Ｎ−ヘテロアリールであり、該Ｎ−ヘテロアリールは、ピリジニル、インドリルおよびピリミジニルからなる群から選択される；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、モルホリニル、ピペラジニル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルまたはシクロアルキルアルキルである、
化合物。
【請求項７９】
以下からなる群から選択される、請求項７８に記載の化合物：
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ピリジン−３−イル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ピリジン−４−イル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−ピリジン−３−イル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−ピリジン−４−イル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ピリジン−２−イル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ピリミジン−５−イル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（２，６−ビス−トリフルオロメチル−ピリジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−エトキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エトキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−２−エトキシ−ニコチノニトリル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−２−エトキシ−ニコチノニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エトキシ−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−エトキシ−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５−（１−オキシ−ピリジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−２−エトキシ−ニコチン酸エチルエステル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（５−メチル−６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（５−メチル−６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−２−メチルスルファニル−ニコチン酸メチルエステル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−２−メチルスルファニル−ニコチン酸メチルエステル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−２−メタンスルホニル−ニコチン酸メチルエステル；
５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−２−メタンスルホニル−ニコチン酸メチルエステル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（５−イソプロペニル−６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（５−イソプロペニル−６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−エトキシ−５−イソプロペニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エトキシ−５−イソプロペニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−エトキシ−５−イソプロピル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−エチルスルファニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エトキシ−５−イソプロピル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（５−イソプロピル−６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−エタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−エトキシ−２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エチルスルファニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（２−メタンスルホニル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
酢酸  １−（５−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−２−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−エチルエステル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（２−エタンスルホニル−６−エチル−ピリジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（４−クロロ−ベンジル）−６−［５−（６−メタンスルホニル−５−メチル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛５−［５−（１−ヒドロキシ−エチル）−６−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル］−チオフェン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［５−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（４−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項８０】
請求項７３に記載の化合物であって、ここで：
Ｙは、−Ｓ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【化２１】
2008507564.tif 000228
は、ヘテロシクリルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルまたはシクロアルキルアルキルである、
化合物。
【請求項８１】
以下からなる群から選択される、請求項８０に記載の化合物：
６−（４−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−チオフェン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−（５−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−チオフェン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−５−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項８２】
請求項７３に記載の化合物であって、ここで：
Ｙは、−Ｓ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【化２２】
2008507564.tif 000229
は、ナフチルである；そして
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される、
化合物。
【請求項８３】
以下からなる群から選択される、請求項８２に記載の化合物：
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メチル−ナフタレン−１−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５−ナフタレン−２−イル−チオフェン−２−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５−ナフタレン−１−イル−チオフェン−２−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項８４】
次式（ＶＩ）を有する、異性体、立体異性体の混合物、立体異性体のそれらのラセミ混合物、または互変異性体としての；あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物または多形物としての、請求項１に記載の化合物：
【化２３】
2008507564.tif 000230
ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、シアノまたは−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
【化２４】
2008507564.tif 000231
は、アリールまたはヘテロアリールである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである、
化合物。
【請求項８５】
請求項８４に記載の化合物であって、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；そして
【化２５】
2008507564.tif 000232
は、フェニルまたはピリジニルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルである、
化合物。
【請求項８６】
請求項８５に記載の化合物であって、ここで：
【化２６】
2008507564.tif 000233
は、フェニルである；そして
各Ｒ５は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される、
化合物。
【請求項８７】
以下からなる群から選択される、請求項８６に記載の化合物：
６−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３，５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（１−フェニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［１−（３−シアノ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［１−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
６−［１−（３−クロロ−４−エトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［１−（４−メタンスルホニル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［１−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；および
６−［１−（４−シアノ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項８８】
請求項８５に記載の化合物であって、ここで：
ｍは、１または２である；
【化２７】
2008507564.tif 000234
は、ピリジニルである；そして
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される、
化合物。
【請求項８９】
以下からなる群から選択される、請求項８８に記載の化合物：
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［１−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［１−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル；そして
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［１−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項９０】
請求項１に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１または２である；
【化２８】
2008507564.tif 000235
は、チエニルまたはピリジニルである；
【化２９】
2008507564.tif 000236
は、インドリルまたはベンゾイミダゾリルである；
Ｒ１は、水素、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである、
化合物。
【請求項９１】
請求項９０に記載の化合物であって、ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１または２である；
【化３０】
2008507564.tif 000237
は、チエニルまたはピリジニルである；
【化３１】
2008507564.tif 000238
は、インドリルまたはベンゾイミダゾリルである；
Ｒ１は、水素、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される、
化合物。
【請求項９２】
以下の化合物からなる群から選択される、請求項９１に記載の化合物：
６−｛５’−シアノ−１’−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６’−オキソ−４’−（トリフルオロメチル）−１’，６’−ジヒドロ−２，２’−ビピリジン−６−イル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
６−｛５’−シアノ−１’−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６’−オキソ−４’−（トリフルオロメチル）−１’，６’−ジヒドロ−２，２’−ビピリジン−６−イル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸；
６−｛５’−シアノ−１’−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６’−オキソ−４’−（トリフルオロメチル）−１’，６’−ジヒドロ−２，２’−ビピリジン−６−イル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸３−（ジメチルアミノ）プロピル；
６−（５−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝−２−チエニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）−２−チエニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル；
５−（５−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝−２−チエニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル；
６−（５−｛５−シアノ−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−６−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，６−ジヒドロピリジン−２−イル｝−２−チエニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチル；および
６−［５−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−２−チエニル］−１−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル。
【請求項９３】
核レセプターの活性により調節されるかまたは影響される疾患または障害あるいは核レセプターが関与している疾患または障害の症状を治療、予防または改善する方法であって、それを必要としている被験体に、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項９４】
前記疾患または障害が、高コレステロール血症、高リポ蛋白血症、高トリグリセリド血症、リポジストロフィ、高血糖症、真性糖尿病、異脂肪血症、アテローム性動脈硬化症、胆石、尋常性座瘡、座瘡形状皮膚病、糖尿病、パーキンソン病、癌、アルツハイマー病、炎症、免疫障害、脂質障害、肥満、表皮障壁機能の乱れに特徴がある病気、表皮または粘膜の分化の乱れまたは過剰増殖に特徴がある病気、および循環器障害から選択される、請求項９３に記載の方法。
【請求項９５】
コレステロール値を低下させる必要がある被験体のコレステロール値を低下させる方法であって、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項９６】
コレステロール値、トリグリセリド値または胆汁酸値により影響される疾患または障害の１つ以上の症状を治療、予防または改善する方法であって、それを必要としている被験体に、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項９７】
核レセプターの活性を調節する方法であって、１種またはそれ以上の核レセプターを、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体と接触させる工程を包含する、方法。
【請求項９８】
少なくとも１種の核レセプターが、肝臓Ｘレセプター（ＬＸＲαまたはＬＸＲβ）である、請求項９７に記載の方法。
【請求項９９】
少なくとも１種の核レセプターが、ファルネソイドＸレセプター（ＦＸＲ）であり、そして別の核レセプターが、肝臓Ｘレセプター（ＬＸＲαおよび／またはＬＸＲβ）である、請求項９７に記載の方法。
【請求項１００】
コレステロールの代謝を調節する方法であって、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１０１】
低コレステロール血症の１つ以上の症状を治療、予防または改善する必要がある被験体において、低コレステロール血症の１つ以上の症状を治療、予防または改善する方法であって、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１０２】
被験体の細胞からのコレステロール流出を高める方法であって、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１０３】
被験体の細胞でのＡＴＰ−Ｂｉｎｄｉｎｇ  Ｃａｓｓｅｔｔｅ輸送タンパク質（ＡＢＣ１）の発現を高める方法であって、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１０４】
被験体の細胞でのＡＴＰ−Ｂｉｎｄｉｎｇ  Ｃａｓｓｅｔｔｅ輸送タンパク質（ＡＢＣＧ１）の発現を高める方法であって、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１０５】
核レセプターの活性を変えるインビトロ方法であって、該核レセプターを、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体と接触させる工程を包含する、方法。
【請求項１０６】
前記疾患または障害が、高コレステロール血症、高リポ蛋白血症、高トリグリセリド血症、リポジストロフィ、高血糖症、真性糖尿病、異脂肪血症、アテローム性動脈硬化症、胆石、尋常性座瘡、座瘡形状皮膚病、糖尿病、パーキンソン病、癌、アルツハイマー病、炎症、免疫障害、脂質障害、肥満、表皮障壁機能の乱れに特徴がある病気、表皮または粘膜の分化の乱れまたは過剰増殖に特徴がある病気、および循環器障害から選択される、請求項９６に記載の方法。
【請求項１０７】
コレステロール値を低下させる必要がある被験体のコレステロール値を低下させる方法であって、請求項１に記載の化合物の有効量を投与する工程を包含する、方法。
【請求項１０８】
薬学的に受容可能な賦形剤と請求項１に記載の化合物とを含有する、医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本願は、２００４年７月２４日に出願され米国特許出願番号第１０／８９９，４５８号から優先権を主張しており、この出願は、２００２年１２月２０日に出願された米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号から優先権を主張しており、この出願は、２００１年１２月２１日に出願された米国仮特許出願番号第６０／３４２，７０７号から優先権を主張しており、これらの開示内容は、それらの全体として、本明細書中で参考として援用されている
（発明の分野）
核レセプター、特に、肝臓Ｘレセプター（ＬＸＲ）およびファルネソイド（ｆａｒｎｅｓｏｉｄ）Ｘレセプター（ＦＸＲ）の活性を調節する化合物、組成物および方法が提供されている。特に、ＬＸＲおよびＦＸＲの活性を調節するピリドン誘導体が提供されている。
【背景技術】
【０００２】
（発明の背景）
（核レセプター）
核レセプターは、構造的および機能的に関連した調節タンパク質のスーパーファミリーであり、そして例えば、ステロイド、レチノイド、ビタミンＤおよび甲状腺ホルモンについてのレセプターである（例えば、非特許文献１を参照のこと）。これらのタンパク質は、それらの標的遺伝子のプロモーター中のシス活性化エレメントに結合し、そしてこのレセプターについてのリガンドに応答して遺伝子発現を調節する。
【０００３】
核レセプターは、それらのＤＮＡ結合特性に基づいて分類され得る（例えば、非特許文献１および非特許文献２を参照のこと）。例えば、核レセプターの１つのクラスとしては、グルココルチコイドレセプター、エストロゲンレセプター、アンドロゲンレセプター、プロゲスチンレセプターおよび鉱質コルチコイドレセプターが挙げられ、これらは、ホモダイマーとして、逆方向反復としてオーガナイズされたホルモン応答エレメント（ＨＲＥ）に結合する（例えば、非特許文献２を参照のこと）レセプターの第２のクラス（レチン酸、甲状腺ホルモン、ビタミンＤ３、脂肪酸／ペルオキシソーム増殖因子（ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｏｒ）（すなわち、ペルオキシソーム増殖因子活性化レセプターまたはＰＰＡＲ）およびエクジソンによって活性化されるレセプター）は、通常のパートナー（レチノイドＸレセプター（すなわち、ＲＸＲ、９−シスレチン酸レセプターとしてもまた公知）；例えば、非特許文献３および非特許文献４を参照のこと）と共にヘテロダイマーとしてＨＲＥに結合する。
【０００４】
ＲＸＲは、ホモダイマーとしてＤＮＡに結合する核レセプターの間で独特であり、そしてＤＮＡに結合するための多数のさらなる核レセプターについてのヘテロダイマーパートナーとして必要である（例えば、非特許文献５を参照のこと）。後者のレセプター（ＩＩ型核レセプターサブファミリーと呼ばれる）は、遺伝子発現の重要な調節因子として確立されるか、または関与する多くのレセプターを含む。ＲＸＲα、ＲＸＲβおよびＲＸＲγをコードする３つのＲＸＲ遺伝子（例えば、非特許文献６を参照のこと）が存在し、これらの全ては、任意のクラスＩＩレセプターとヘテロ二量体化し得るが、インビボでパートナーレセプターによって異なるＲＸＲサブタイプについて優先的であるようである（例えば、非特許文献７を参照のこと）。成人の肝臓において、ＲＸＲαが、３つのＲＸＲのうちで最も多量に存在し（例えば、非特許文献６）、このことは、クラスＩＩ核レセプターによる調節に関与する肝臓機能における重要な役割を有し得ることを示唆する。非特許文献８もまた参照のこと。
【０００５】
（オーファン核レセプター）
リガンドが公知である核レセプターおよび公知のリガンドを欠損する核レセプターは、調節タンパク質の核レセプタースーパーファミリーに含まれる。後者のカテゴリーに含まれる核レセプターは、オーファン核レセプターと呼ばれる。オーファンレセプターについてのアクチベーターの検索は、以前に未知であったシグナル伝達経路の発見を導いた（非特許文献３および非特許文献４を参照のこと）。例えば、胆汁酸（これは、コレステロール異化作用のような生理学的プロセスに関与する）が、ファルネソイド（ｆａｒｎｅｓｏｉｄ）Ｘレセプター（ＦＸＲ）についてのリガンドであることを報告した。
【０００６】
中間代謝の産物が、細菌および酵母において転写調節因子として作用することが公知であるので、このような分子は、高等生物において同様の機能として役立ち得る（例えば、非特許文献９および非特許文献１０を参照のこと）。例えば、高等真核生物における１つの生合成経路は、メバロン酸経路であり、これは、コレステロール、胆汁酸、ポルフィリン、ドリコール、ユビキノン、カロチノイド、レチノイド、ビタミンＤ、ステロイドホルモンおよびファルネシル化タンパク質の合成をもたらす。
【０００７】
（ＬＸＲαおよびＬＸＲβ）
ＬＸＲαは肝臓中で主に見出され、低レベルで、腎臓、腸、脾臓および副腎組織中に見出される（例えば、非特許文献１１を参照のこと）。ＬＸＲβは、哺乳動物中に広範に存在し、そして試験されたほとんど全ての組織で見出された。ＬＸＲは、特定の天然に存在する酸化されたコレステロールの誘導体によって活性化される（例えば、非特許文献１２を参照のこと）。ＬＸＲαは、オキシコレステロールによって活性化され、そしてコレステロール代謝を促進する（非特許文献１３）。従って、ＬＸＲは、例えば、コレステロール代謝において役割を果たすようである（例えば、非特許文献１４を参照のこと）。
【０００８】
（核レセプターおよび疾患）
核レセプター活性は、種々の疾患および障害に関連し、疾患および障害としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：高コレステロール血症（例えば、特許文献１）、骨粗しょう症およびビタミン欠乏症（例えば、特許文献２を参照のこと）、高リポ蛋白血症（例えば、特許文献３を参照のこと）、高トリグリセリド血症、脂肪異栄養症、高血糖症および真性糖尿病（例えば、特許文献４を参照のこと）、関節硬化症ならびに胆石（例えば、特許文献５を参照のこと）、皮膚および，粘膜の障害（例えば、特許文献６および特許文献７ならびに特許文献８を参照のこと）、挫瘡（例えば、特許文献９を参照のこと）、ならびに癌、パーキンソン病およびアルツハイマー病（例えば、特許文献１０を参照のこと）。核レセプター（ＬＸＲ、ＦＸＲおよびＰＰＡＲを含む）ならびにオーファン核レセプターの活性は、生理学的プロセスに関連し、生理学的プロセスとしては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：胆汁酸の生合成、コレステロール代謝またはコレステロール異化作用、およびコレステロール７α−ヒドロキシラーゼ遺伝子（ＣＹＰ７Ａ１）転写の調節（例えば、非特許文献１５を参照のこと）、ＨＤＬ代謝（例えば、非特許文献１６および特許文献１１を参照のこと）ならびに増加したコレステロールの流出およびＡＴＰ結合カセットトランスポータータンパク質（ＡＢＣ１）だけでなく（ＡＢＣＧ１）の増加した発現（例えば、特許文献１２を参照のこと）。
【０００９】
核レセプターであるＦＸＲおよびＬＸＲは、構造的に密接に関連しているレセプターである。さらに、ＦＸＲおよびＬＸＲは、胆汁酸、コレステロール、およびトリグリセリドの代謝の協調制御において重要でありかつ機能的に別個の役割を果たして、脂質ホメオスタシスを維持する。核レセプターおよび胆汁酸／オキシステロールにより調節される遺伝子は、血清コレステロールおよび血清トリグリセリドを低下させて心血管疾患および肝臓疾患を処置するための薬物療法を開発するための、潜在的標的である。ＬＸＦおよびＦＸＲの両方について二重活性を有する化合物は、脂質ホメオスタシスに対して顕著な効果を有し得、ＦＸＲおよびＬＸＲの両方に関与する疾患状態を、より有効に制御し得る。
【００１０】
ＬＸＲアゴニストの抗アテローム生成効果に加えて、細胞培養物における研究および動物モデル系における研究によって、ＬＸＲアゴニストは、血漿トリグリセリドレベルを増加してＶＬＤＬリポタンパク質粒子の生成増加を促進することが、示されている。非特許文献１７；非特許文献１８。対照的に、ＦＸＲアゴニストを介するＦＸＲの活性化は、血漿トリグリセリドレベルを減少させ（非特許文献１９）、ＶＬＤＬリポタンパク質粒子の生成を阻害する（非特許文献２０；非特許文献２１；非特許文献２２；未公開のＥｘｅｌｉｘｉｓデータ）。単一の分子においてＬＸＲおよびＦＸＲの両方のアゴニスト活性を組み合わせているＬＸＲ／ＦＸＲ二重アゴニストは、抗アテローム生成活性を提示すると同時に、高トリグリセリド血症およびＶＬＤＬ分泌の増強という望ましくない副作用を弱める。
【特許文献１】国際公開第００／５７９１５号パンフレット
【特許文献２】米国特許第６，３１６，５１０３号明細書
【特許文献３】国際公開第０１／６０８１８号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０１／８２９１７号パンフレット
【特許文献５】国際公開第００／３７０７７号パンフレット
【特許文献６】米国特許第６，１８４，２１５号明細書
【特許文献７】米国特許第６，１８７，８１４号明細書
【特許文献８】国際公開第９８／３２４４４号パンフレット
【特許文献９】国際公開第００／４９９９２号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第００／１７３３４号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第０１／０３７０５号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第００／７８９７２号パンフレット
【非特許文献１】Ｅｖａｎｓ、Ｓｃｉｅｎｃｅ、１９８８年、第２４０巻、ｐ．８８９−８９５
【非特許文献２】Ｇｌａｓｓ、Ｅｎｄｏｃｒ．Ｒｅｖ．、１９９４年、第１５巻、ｐ．３９１−４０７
【非特許文献３】Ｌｅｖｉｎら、Ｎａｔｕｒｅ、１９９２年、第３５５巻、ｐ．３５９−３６１
【非特許文献４】Ｈｅｙｍａｎら、Ｃｅｌｌ、１９９２年、第６８巻、ｐ．３９７−４０６
【非特許文献５】Ｍａｎｇｅｌｓｄｏｒｆら、Ｃｅｌｌ、１９９５年、第８３巻、ｐ．８４１−８５０
【非特許文献６】Ｍａｎｇｅｌｓｄｏｒｆら、Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．、１９９２年、第６巻、ｐ．３２９−３４４
【非特許文献７】Ｃｈｉｂａら、Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｌｌ、１９９７年、第１７巻、ｐ．３０１３−３０２０
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【非特許文献９】Ｔｏｍｋｉｎｓ、Ｓｃｉｅｎｃｅ、１９７５年、第１８９巻、ｐ．７６０−７６３
【非特許文献１０】Ｏ’Ｍａｌｌｅｙ、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ、１９８９年、第１２５巻、ｐ．１１１９−１１２０
【非特許文献１１】Ｗｉｌｌｙら、ＧｅｎｅＤｅｖ、１９９５年、第９巻、第９号、ｐ．１０３３−１０４５
【非特許文献１２】Ｌｅｈｍａｎｎら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９９７年、第２７２巻、第６号、ｐ．３１３７−３１４０
【非特許文献１３】Ｐｅｅｔら、Ｃｅｌｌ、１９９８年、第９３巻、ｐ．６９３−７０４
【非特許文献１４】Ｊａｎｏｗｓｋｉら、Ｎａｔｕｒｅ、１９９６年、第３８３巻、ｐ．７２８−７３１
【非特許文献１５】Ｃｈｉａｎｇら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、２０００年、第２７５巻、ｐ．１０９１８−１０９２４
【非特許文献１６】Ｕｒｉｚａｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、２０００年、第２７５巻、ｐ．３９３１３−３９３１７
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【非特許文献１８】Ｒｅｐａら、Ｇｅｎｅ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ、２０００年、第１４巻、ｐ．２８１９〜２８３０
【非特許文献１９】Ｍａｌｏｎｅｙら、Ｊ．ｏｆ  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０００年、第４３巻、ｐ．２９７１〜２９７４
【非特許文献２０】Ｈｉｏｒｋａｎｅら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、２００４年、第２７９巻、ｐ．４５６８５〜４５６９２
【非特許文献２１】Ｓｉｒｖｅｎｔら、ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．、２００４年、第５６６巻、ｐ．１７３〜１７７
【非特許文献２２】Ｗａｔａｎａｂｅら、Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．、２００４年、第１１３巻、ｐ．１４０８〜１４１８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
それゆえ、核レセプター（ＬＸＲ、ＦＸＲ、ＰＰＡＲおよびオーファン核レセプターを含めて）の活性を調節する化合物、組成物および方法が必要とされている。このような化合物は、核レセプターの活性が関与している疾患または障害の１つまたはそれ以上の症状を治療、予防または改善する際に有用である。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
（発明の要旨）
核レセプターの活性を変調させる組成物および方法で使用する化合物が提供されている。特に、肝臓Ｘレセプター（ＬＸＲαおよびＬＸＲβ）、ＦＸＲ、ＰＰＡＲおよび／または孤立核レセプターを変調させる組成物および方法で使用する化合物が提供されている。ある実施態様では、これらの化合物は、Ｎ−置換ピリドン化合物である。１実施態様では、本明細書中で提供された化合物は、ＬＸＲのアゴニストである。他の実施態様では、本明細書中で提供された化合物は、ＬＸＲのアンタゴニストである。有効性が低いアゴニストは、ある実施態様では、アンタゴニストである。１実施態様では、本明細書中で提供された化合物は、ＦＸＲのアゴニストである。別の実施態様では、本明細書中で提供された化合物は、ＬＸＲ／ＦＸＲ二重アゴニストである。
【００１３】
従って、本発明の１局面は、異性体、立体異性体の混合物、立体異性体のそれらのラセミ混合物、または互変異性体としての；あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物または多形物としての、式（Ｉ）の化合物に関する：
【００１４】
【化３２】
2008507564.tif 000003
ここで：
ｎは、１〜４である；
ｍは、１〜４である；
【００１５】
【化３３】
2008507564.tif 000004
は、アリールまたはヘテロアリールである；
【００１６】
【化３４】
2008507564.tif 000005
は、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである；
Ｒ１は、水素、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シアノ、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、−Ｎ（Ｒ８）−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【００１７】
本発明の別の局面は、核レセプターの活性により調節されるかまたは影響される疾患または障害あるいは核レセプターが関与している疾患または障害の症状を治療、予防または改善する方法に関し、該方法は、それを必要としている被験体に、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する。
【００１８】
本発明の別の局面は、コレステロール値を低下させる必要がある被験体のコレステロール値を低下させる方法に関し、該方法は、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する。
【００１９】
本発明の別の局面は、コレステロール値、トリグリセリド値または胆汁酸値により影響される疾患または障害の１つ以上の症状を治療、予防または改善する方法に関し、該方法は、それを必要としている被験体に、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する。
【００２０】
本発明の別の局面は、核レセプターの活性を調節する方法に関し、該方法は、１種またはそれ以上の核レセプターを、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体と接触させる工程を包含する。
【００２１】
本発明の別の局面は、コレステロールの代謝を調節する方法に関し、該方法は、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する。
【００２２】
本発明の別の局面は、低コレステロール血症の１つ以上の症状を治療、予防または改善する必要がある被験体において、低コレステロール血症の１つ以上の症状を治療、予防または改善する方法に関し、該方法は、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する。
【００２３】
本発明の別の局面は、被験体の細胞からのコレステロール流出を高める方法に関し、該方法は、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する。
【００２４】
本発明の別の局面は、被験体の細胞でのＡＴＰ−Ｂｉｎｄｉｎｇ  Ｃａｓｓｅｔｔｅ輸送タンパク質（ＡＢＣＧ１）だけでなく（ＡＢＣＧ１）の発現を高める方法に関し、該方法は、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する。
【００２５】
本発明の別の局面は、核レセプターの活性を変えるインビトロ方法に関し、該方法は、該核レセプターを、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体と接触させる工程を包含する。
【００２６】
本発明の別の局面は、コレステロール値を低下させる必要がある被験体のコレステロール値を低下させる方法に関し、該方法は、上で示した式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体の有効量を投与する工程を包含する。
【００２７】
本発明の別の局面は、薬学的に受容可能な賦形剤と上で示した式（Ｉ）の化合物とを含有する医薬組成物に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２８】
（発明の詳細な説明）
（定義）
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、単数形である「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、その文脈によって明らかに複数形を含まないことが指摘されない限り、複数形の表示を包含する。従って、例えば、化合物（「ａ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ」）は、１種またはそれ以上のこのような化合物を意味するのに対して、「ｔｈｅ  ｅｎｚｙｍｅ」は、特定の酵素だけでなく、当業者に公知であるような他のファミリーのメンバーおよびそれらの同等物を含む。
【００２９】
本明細書および添付の請求の範囲で使用する以下の用語は、特に明記しない限り、以下で示した意味を有する。
【００３０】
「アルキル」とは、炭素原子および水素原子だけからなり、不飽和を含まず、１個〜１２個の炭素原子、好ましくは、１個〜８個の炭素原子を有する直鎖または分枝炭化水素鎖ラジカルを意味し、これは、単結合により、分子の残りに結合されている（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）など）。本明細書中にて特に明記しない限り、このアルキルラジカルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、ハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｎ［Ｓ（Ｏ）ｔＲ８］２（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ８（ここで、ｐは、１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ８）２（ここで、ｐは、１〜２である）からなる群から選択され、ここで、各Ｒ８およびＲ１０は、発明の要旨において上で定義したとおりである。本明細書中にて特に明記しない限り、置換アルキル基を含有するラジカル（これは、以下で定義する）について、その置換は、このアルキル基の任意の炭素上で起こり得ることが分かる。
【００３１】
「アルケニル」とは、炭素原子および水素原子だけからなり、少なくとも１個の二重結合を含み、２個〜８個の炭素原子を有する直鎖または分枝炭化水素鎖ラジカルを意味し、これは、単結合または二重結合により、分子の残りに結合されている（例えば、エテニル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−１，４−ジエニルなど）。本明細書中にて特に明記しない限り、このアルケニルラジカルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、ハロ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｎ［Ｓ（Ｏ）ｔＲ８］２（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ８（ここで、ｐは、１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ８）２（ここで、ｐは、１〜２である）からなる群から選択され、ここで、各Ｒ８およびＲ１０は、発明の要旨において上で定義したとおりである。本明細書中にて特に明記しない限り、置換アルケニル基を含有するラジカル（これは、以下で定義する）について、その置換は、このアルケニル基の任意の炭素上で起こり得ることが分かる。
【００３２】
「アリール」とは、６個〜１９個の炭素原子を含有する芳香族単環式または多環式環系を意味し、ここで、この環系は、部分的または完全に飽和であり得る。アリール基には、フルオレニル、フェニルおよびナフチルのような基が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書中にて具体的に述べられていなければ、「アリール」との用語または「アラ−」との接頭辞（例えば、「アラルキル」のもの）は、アリールラジカルを含むことを意味し、これらは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、これらの置換基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ［Ｓ（Ｏ）ｔＲ８］２（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ８（ここで、ｐは、１〜２である）、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ８）２（ここで、ｐは、１〜２である）からなる群から選択され、ここで、各Ｒ８、Ｒ７およびＲ１０は、発明の要旨において上で定義したとおりである。
【００３３】
「アラルキル」とは、式−ＲａＲｂのラジカルを意味し、ここで、Ｒａは、アルキルラジカル（これは、上で定義した）であり、そしてＲｂは、１個またはそれ以上のアリールラジカル（これは、上で定義した）である（例えば、ベンジル、ジフェニルメチルなど）。そのアリールラジカルおよびアルキルラジカルは、必要に応じて、上記のように置換され得る。
【００３４】
「アルキレン」および「アルキレン鎖」とは、分子の残りをラジカル基に連結し、炭素および水素だけからなり、不飽和および１個〜１２個の炭素原子、好ましくは、１個〜８個の炭素を含有する直鎖または分枝二価炭化水素鎖を意味する（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレンなど）。このアルキレン鎖は、鎖内の１個の炭素または鎖内の任意の２個の炭素を介して、分子の残りをラジカル基に結合し得る。このアルキレン鎖は、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換され得、該置換基は、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｎ［Ｓ（Ｏ）ｔＲ８］２（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ８（ここで、ｐは、１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ８）２（ここで、ｐは、１〜２である）からなる群から選択され、ここで、各Ｒ８およびＲ１０は、発明の要旨において上で定義したとおりである。アルキレン鎖は、鎖内の任意の２個を炭素を介して、分子の残りに結合され得る。
【００３５】
「アルケニレン」および「アルケニレン鎖」とは、分子の残りをラジカル基に連結し、炭素および水素だけからなり、少なくとも１個の二重結合を含有し、そして２個〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝二価炭化水素鎖を意味する（例えば、エテニレン、プロペニレン、ｎ−ブテニレンなど）。このアルケニレン鎖は、単結合を介して、分子の残りに結合され、そして二重結合または単結合を介して、このラジカルに結合されている。このアルケニレン鎖が分子の残りおよびラジカルに結合する点は、鎖内の１個の炭素または任意の２個の炭素を介し得る。このアルケニレン鎖は、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換され得、該置換基は、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｎ［Ｓ（Ｏ）ｔＲ８］２（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ８（ここで、ｐは、１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ８）２（ここで、ｐは、１〜２である）からなる群から選択され、ここで、各Ｒ８およびＲ１０は、発明の要旨において上で定義したとおりである。
【００３６】
「アルキニレン」および「アルキニレン鎖」とは、分子の残りをラジカル基に連結し、炭素および水素だけからなり、少なくとも１個の三重結合を含有し、そして２個〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝二価炭化水素鎖を意味する（例えば、エチニレン、プロピニレン、ｎ−ブチニレンなど）。このアルキニレン鎖は、単結合を介して、分子の残りに結合され、そして三重結合または単結合を介して、このラジカルに結合されている。このアルキニレン鎖が分子の残りおよびラジカルに結合する点は、鎖内の１個の炭素または任意の２個の炭素を介し得る。このアルキニレン鎖は、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換され得、該置換基は、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｎ［Ｓ（Ｏ）ｔＲ８］２（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ８（ここで、ｐは、１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ８）２（ここで、ｐは、１〜２である）からなる群から選択され、ここで、各Ｒ８およびＲ１０は、発明の要旨において上で定義したとおりである。
【００３７】
「シクロアルキル」とは、炭素原子および水素原子だけからなり、３個〜１０個の炭素原子を有する安定な一価単環式または二環式炭化水素ラジカルを意味し、これは、飽和であり、そして単結合により、分子の残りに結合されている（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、デカニルなど）。本明細書中にて具体的に述べられていなければ、「シクロアルキル」との用語は、シクロアルキルラジカルを含むことを意味し、これらは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、これらの置換基は、別個に、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ［Ｓ（Ｏ）ｔＲ８］２（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ８（ここで、ｐは、１〜２である）、および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ８）２（ここで、ｐは、１〜２である）からなる群から選択され、ここで、各Ｒ８、Ｒ７およびＲ１０は、発明の要旨において上で定義したとおりである。
【００３８】
「シクロアルキルアルキル」とは、式−ＲａＲｄのラジカルを意味し、ここで、Ｒａは、アルキルラジカル（これは、上で定義した）であり、そしてＲｄは、シクロアルキルラジカル（これは、上で定義した）である。このアルキルラジカルおよびシクロアルキルラジカルは、上で定義したように、必要に応じて置換され得る。
【００３９】
「ハロ」とは、ブロモ、クロロ、フルオロまたはヨードを意味する。
【００４０】
「ハロアルキル」とは、１個またはそれ以上のハロラジカル（これは、上で定義した）で置換されたアルキルラジカル（これは、上で定義した）を意味する（例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、１−ブロモメチル−２−ブロモエチルなど）。
【００４１】
「ハロアルケニル」とは、１個またはそれ以上のハロラジカル（これは、上で定義した）で置換されたアルケニルラジカル（これは、上で定義した）を意味する（例えば、２−ブロモエテニル、３−ブロモプロパ−１−エニルなど）。
【００４２】
「ヘテロシクリル」とは、安定な３員〜１８員非芳香環ラジカルを意味し、これは、炭素原子と１個〜５個のヘテロ原子とからなり、このヘテロ原子は、窒素、酸素およびイオウからなる群から選択される。本発明の目的のために、このヘテロシクリルラジカルは、単環式、二環式、三環式または四環式の環系であり得、これは、縮合または架橋環系を含み得る；このヘテロシクリルラジカル中の窒素原子、炭素原子またはイオウ原子は、必要に応じて、酸化され得る；この窒素原子は、必要に応じて、四級化され得る；このヘテロシクリルラジカルは、部分的または完全に飽和であり得る。このようなヘテロシクリルラジカルの例には、ジオキソラニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル、および１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書中にて具体的に述べられていなければ、「ヘテロシクリル」との用語は、ヘテロシクリルラジカル（これは、上で定義した）を含むことを意味し、これらは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、これらの置換基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ［Ｓ（Ｏ）ｔＲ８］２（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ８（ここで、ｐは、１〜２である）、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ８）２（ここで、ｐは、１〜２である）からなる群から選択され、ここで、各Ｒ８、Ｒ７およびＲ１０は、発明の要旨において上で定義したとおりである。本発明の目的のために、「Ｎ−ヘテロシクリル」との用語は、環内に少なくとも１個の窒素原子を含有するヘテロシクリルラジカル（これは、上で定義した）を意味する。
【００４３】
「ヘテロシクリルアルキル」とは、式−ＲａＲｅのラジカルを意味し、ここで、Ｒａは、アルキルラジカル（これは、上で定義した）であり、そしてＲｅは、ヘテロシクリルラジカル（これは、上で定義した）であり、もし、このヘテロシクリルが窒素含有ヘテロシクリルであるなら、このヘテロシクリルは、その窒素原子において、このアルキルラジカルに結合され得る。このヘテロシクリルラジカルおよびアルキルラジカルは、必要に応じて、上で定義したように、置換され得る。
【００４４】
「ヘテロアリール」とは、５員〜１８員芳香環ラジカルを意味し、これは、炭素原子と、１個〜５個のヘテロ原子とからなり、このヘテロ原子は、窒素、酸素およびイオウからなる群から選択される。本発明の目的のために、このヘテロアリールラジカルは、単環式、二環式、三環式または四環式の環系であり得、これは、縮合または架橋環系を含み得る；このヘテロアリールラジカル中の窒素原子、炭素原子またはイオウ原子は、必要に応じて、酸化され得る；この窒素原子は、必要に応じて、四級化され得る。例には、アゼピニル、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾインドリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、インドリジニル、イソキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、フタルイミジル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、およびチオフェニルが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書中にて具体的に述べられていなければ、「ヘテロアリール」との用語は、ヘテロアリールラジカル（これは、上で定義した）を含みことを意味し、これらは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、これらの置換基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ［Ｓ（Ｏ）ｔＲ８］２（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ８（ここで、ｐは、１〜２である）、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）、および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ８）２（ここで、ｐは、１〜２である）からなる群から選択され、ここで、各Ｒ８、Ｒ７およびＲ１０は、発明の要旨において上で定義したとおりである。本発明の目的のために、「Ｎ−ヘテロアリール」との用語は、環内に少なくとも１個の窒素原子を含有するヘテロアリールラジカル（これは、上で定義した）を意味する。
【００４５】
「ヘテロアリールアルキル」とは、式−ＲａＲｆのラジカルを意味し、ここで、Ｒａは、アルキルラジカル（これは、上で定義した）であり、そしてＲｆは、ヘテロアリールラジカル（これは、上で定義した）であり、もし、このヘテロアリールが窒素含有ヘテロアリールであるなら、このヘテロアリールは、その窒素原子において、このアルキルラジカルに結合され得る。このヘテロアリールラジカルおよびアルキルラジカルは、必要に応じて、上で定義したように、置換され得る。
【００４６】
「ヒドロキシアルキル」および「ヒドロキシアルケニル」とは、１個またはそれ以上のヒドロキシ（−ＯＨ）基で置換されたアルキルおよびアルケニルラジカル（これらは、上で定義した）を意味する。このアルキルおよびアルケニルラジカルは、必要に応じて、上で定義したように、置換され得る。
【００４７】
本明細書中で使用する場合、「市販されている」化合物は、定評のある業者から得られ、これらの業者には、Ａｃｒｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ  ＰＡ）、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ  ＷＩ、Ｓｉｇｍａ  ＣｈｅｍｉｃａｌおよびＦｌｕｋａを含めて）、Ａｐｉｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｌｔｄ．（Ｍｉｌｔｏｎ  Ｐａｒｋ  ＵＫ）、Ａｖｏｃａｄｏ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｌａｎｃａｓｈｉｒｅ  Ｕ．Ｋ．）、ＢＤＨ  Ｉｎｃ．（Ｔｏｒｏｎｔｏ、Ｃａｎａｄａ）、Ｂｉｏｎｅｔ（Ｃｏｒｎｗａｌｌ，Ｕ．Ｋ．）、Ｃｈｅｍｓｅｒｖｉｃｅ  Ｉｎｃ．（Ｗｅｓｔ  Ｃｈｅｓｔｅｒ  ＰＡ）、Ｃｒｅｓｃｅｎｔ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｈａｕｐｐａｕｇｅ  ＮＹ）、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ  ＮＹ）、Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｃｏ．（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ  ＰＡ）、Ｆｉｓｏｎｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｌｅｉｃｅｓｔｅｒｓｈｉｒｅ  ＵＫ）、Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ（Ｌｏｇａｎ  ＵＴ）、ＩＣＮ  Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ．（Ｃｏｓｔａ  Ｍｅｓａ  ＣＡ）、Ｋｅｙ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ（Ｃｏｒｎｗａｌｌ  Ｕ．Ｋ．）、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｗｉｎｄｈａｍ  ＮＨ）、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．（Ｃｏｒｎｗａｌｌ  Ｕ．Ｋ．）、Ｐａｒｉｓｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｏｒｅｍ  ＵＴ）、Ｐｆａｌｔｚ  ＆  Ｂａｕｅｒ、Ｉｎｃ．（Ｗａｔｅｒｂｕｒｙ  ＣＮ）、Ｐｏｌｙｏｒｇａｎｉｘ（Ｈｏｕｓｔｏｎ  ＴＸ）、Ｐｉｅｒｃｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｒｏｃｋｆｏｒｄ  ＩＬ）、Ｒｉｅｄｅｌ  ｄｅ  Ｈａｅｎ  ＡＧ（Ｈａｎｎｏｖｅｒ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、Ｓｐｅｃｔｒｕｍ  Ｑｕａｌｉｔｙ  Ｐｒｏｄｕｃｔ、Ｉｎｃ．（Ｎｅｗ  Ｂｒｕｎｓｗｉｃｋ，ＮＪ）、ＴＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａ（Ｐｏｒｔｌａｎｄ  ＯＲ）、Ｔｒａｎｓ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｉｎｃ．（Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ  ＭＤ）、およびＷａｋｏ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  ＵＳＡ，Ｉｎｃ．（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ  ＶＡ）が挙げられる。
【００４８】
本明細書中で使用する場合、合成工程を実行するのに「適当な条件」とは、本明細書中で明白に提供されているか、あるいは有機合成化学で使用される方法に向けた刊行物を参照することにより、認識され得る。本発明の化合物の調製で有用である反応物の合成を詳述している上で述べた参考文献の教本および論文はまた、本発明に従った合成工程を実行するのに適当な条件も提供する。
【００４９】
本明細書中で使用する「当業者に公知の方法」は、参考文献の教本およびデータベースによって、確認され得る。本発明の化合物の調製で有用である反応物の合成を詳述しているかその調製を記述している論文を引用している参考文献の教本および論文には、例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒら、「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」、２ｎｄ  Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３；Ｈ．Ｏ．Ｈｏｕｓｅ，「Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ」、２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ，Ｉｎｃ．Ｍｅｎｌｏ  Ｐａｒｋ，Ｃａｌｉｆ．１９７２；Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９２；Ｊ．Ｍａｒｃｈ，「Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ」、４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９２が挙げられる。特定の反応物および類似の反応物はまた、ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔ  Ｓｅｒｖｉｃｅ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙにより調製された公知の化学物質のインデックス（これらは、殆どの公共図書館および大学図書館で入手できる）だけでなく、オンラインデータベース（詳細については、ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．に連絡）によって、確認され得る。公知ではあるがカタログでは市販されていない化学物質は、特注して化学合成業者（ｃｕｓｔｏｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｈｏｕｓｅｓ）から調製され得、この場合、標準的な化学物質業者（例えば、上で列挙したもの）の多くは、特注の合成サービスを提供する。
【００５０】
「プロドラッグ」とは、生理的条件下にて、または加溶媒分解により、本発明の生物学的に活性な化合物に変換され得る化合物を示すことを意味する。それゆえ、「プロドラッグ」との用語は、薬学的に受容可能である本発明の化合物の代謝前駆物質を意味する。プロドラッグは、それを必要とする被験体に投与したとき、不活性であり得るが、インビボで、本発明の活性化合物に変換される。プロドラッグは、典型的には、例えば、血液中の加水分解により、インビボで、急速に変換して、本発明の親化合物を生じる。このプロドラッグ化合物は、哺乳動物生物体において、溶解度、組織相溶性または徐放という利点を与える（Ｂｕｎｄｇａｒｄ，Ｈ．，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（１９８５），ｐｐ．７−９，２１−２４（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍを参照のこと）。
【００５１】
プロドラッグの論述は、Ｈｉｇｕｃｈｉ，Ｔ．ら、「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ」、Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ，Ｖｏｌ．１４、およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７で提供されており、これらの内容は、本明細書中で参考として詳細に援用されている
「プロドラッグ」との用語はまた、このようなプロドラッグを哺乳動物被験体に投与したとき、インビボで、本発明の活性化合物を放出する任意の共有結合した単体を含むことを意味する。本発明の化合物のプロドラッグは、常套的な操作またはインビボのいずれかで本発明の親化合物に開裂するような様式で、本発明の化合物に存在している官能基を変性することにより、調製され得る。プロドラッグには、ヒドロキシ基、アミノ基またはメルカプト基が、本発明のプロドラッグを哺乳動物被験体に投与したとき、開裂して、それぞれ、遊離のヒドロキシ基、遊離のアミノ基または遊離のメルカプト基を形成する任意の基に結合された本発明の化合物が挙げられる。プロドラッグの例には、本発明の化合物中のアルコールおよびアミン官能基の酢酸塩、ギ酸塩および安息香酸誘導体などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５２】
「安定な化合物」および「安定な構造」とは、反応混合物からの有用な純度までの単離および有効な治療剤への処方に耐えるのに十分に頑丈である化合物を示すことを意味する。
【００５３】
「哺乳動物」には、ヒトおよび家畜（例えば、ネコ、イヌ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ウサギなど）が挙げられる。
【００５４】
「任意の」または「必要に応じて」とは、引き続いて記述された事象または状況が起こり得るかまたは起こり得ないこと、およびこの記述が、該事象が起こる場合および該事象が起こらない場合を含むことを意味する。例えば、「必要に応じて置換したアリール」とは、そのアリールラジカルがが置換され得るか置換され得ないこと、およびその記述は、置換アリールラジカル（これは、本明細書中で定義した）および置換を有しないアリールラジカルの両方を含むことを意味する。
【００５５】
「薬学的に受容可能な担体、希釈液または賦形剤」には、米国食品医薬品局により、ヒトまたは家畜において使用するのに許容されると認可された任意の補助剤、担体、賦形剤、グライダント、甘味剤、希釈液、防腐剤、染料／着色剤、調味料、界面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、安定剤、等張剤、溶媒、または乳化剤が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５６】
「薬学的に受容可能な塩」には、酸付加塩および塩基付加塩の両方が挙げられる。
【００５７】
「薬学的に受容可能な酸付加塩」とは、遊離塩基の生物学的有効性および特性を保持する塩を意味し、これらは、生物学的あるいはそれ以外で有害ではなく、そして無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など）、および有機酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、グルコン酸、ピルビン酸、シュウ酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸など）を使って形成される。
【００５８】
「薬学的に受容可能な塩基付加塩」とは、遊離酸の生物学的有効性および特性を保持する塩を意味し、これらは、生物学的あるいはそれ以外で有害ではない。これらの塩は、無機塩基または有機塩基を遊離酸に付加することから調製される。無機塩基から誘導される塩には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、マンガン塩、アルミニウム塩などが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい無機塩には、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、およびマグネシウム塩がある。有機塩基から誘導された塩には、以下の塩が挙げられるが、これらに限定されない：第一級、第二級および第三級アミン、置換アミン（これには、天然に存在する置換アミンが挙げられる）、環状アミンおよび塩基性イオン交換樹脂（例えば、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などが。特に好ましい有機塩基には、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリンおよびカフェインがある。
【００５９】
「薬学的に受容可能な誘導体」とは、本明細書中で定義した薬学的に受容可能な塩を意味し、これはまた、本発明の化合物のエステル、プロドラッグ、溶媒和物および多形物を含む。
【００６０】
「治療有効量」とは、哺乳動物（好ましくは、ヒト）に投与したとき、核レセプターに関連した疾患状態の治療（これは、以下で定義する）を行うのに十分な式（Ｉ）の化合物の量を意味する。「治療有効量」を構成する式（Ｉ）の化合物の量は、この化合物、病態およびその重症度、および治療する哺乳動物の年齢に依存して変わるが、自らの知見および本開示に基づいて、当業者により、常套的に決定できる。
【００６１】
「調節すること」または「調節する」とは、ある機能または状態の治療、予防、抑制、増強または誘導を意味する。例えば、本発明の化合物は、ヒトにおけるコレステロールを低下させることにより、高脂血症を調節でき、それにより、高脂血症を抑制する。
【００６２】
本明細書中で使用する「治療する」または「治療」とは、哺乳動物（好ましくは、ヒト）において、本明細書中で開示した核レセプターの活性に関連した疾患または病態を有するおける対象疾患または障害の治療を包含し、これには、以下が挙げられる：
（ｉ）特に、哺乳動物が疾患または病態に感染し易いがまで罹ったとは診断されていないとき、このような哺乳動物において、核レセプターの活性に関連した疾患または病態が起こるのを予防すること；
（ｉｉ）核レセプターの活性に関連した疾患または病態を阻止すること、すなわち、その発症を抑えること；または
（ｉｉｉ）核レセプターの活性に関連した疾患または病態を軽減すること、すなわち、その病態の退行を引き起こすこと。
【００６３】
式（Ｉ）の化合物、あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩は、１個またはそれ以上の不斉中心を含み得、それゆえ、鏡像異性体、ジアステレオマー、および他の立体異性形状（これは、アミノ酸について、絶対的な原子の空間的配置の点で、（Ｒ）または（Ｓ）として、あるいは（Ｄ）または（Ｌ）として、定義され得る）を生じ得る。本発明は、全てのこのような可能な異性体だけでなく、それらのラセミ形状および光学活性形状を含むことを意味する。光学活性（＋）および（−）、（Ｒ）および（Ｓ）、または（Ｄ）および（Ｌ）異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を使用して調製され得るか、あるいは、通常の技術（例えば、逆相ＨＰＬＣ）を使用して、分割され得る。本明細書中で記述した化合物がオレフィン性二重結合または他の幾何学的非対称中心を含みとき、特に明記しない限り、これらの化合物は、ＥおよびＺの両方の幾何異性体を含むと解釈される。同様に、全ての互変異性形状もまた、含まれると解釈される。
【００６４】
本明細書中で使用される化学命名プロトコルおよび構造ダイアグラムは、Ｃｈｅｍｄｒａｗプログラム（これは、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅｓｏｆｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡから市販されている）により利用される化学命名機能を使用し、それに依存している。特に、化合物の名称は、Ｃｈｅｍｄｒａｗ  ＵｌｔｒａまたはＩＳＩＳベース（ＭＤＬ  Ｃｏｒｐ．）から利用できるＡｕｔｏｎｏｍプログラムを使用して、それらの構造から誘導した。
【００６５】
例えば、式（Ｖ）の化合物（ここで、ｎおよびｍは、それぞれ、１であり、Ｙは、イオウであり、Ｒ１は、２，４−ジフルオロベンジルであり、Ｒ２は、シアノであり、Ｒ３は、トリフルオロメチルであり、Ｒ４は、水素であり、
【００６６】
【化３５】
2008507564.tif 000006
は、ピリジン−３−イルであり、Ｒ５は、ピペラジン−１−イルであり、そしてＲ６は、直接結合である）、すなわち、次式の化合物：
【００６７】
【化３６】
2008507564.tif 000007
は、本明細書中では、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルと命名されている。
【００６８】
用語「アテローム性動脈硬化症」とは、アテローム性動脈硬化症性斑が動脈壁の内層中に形成してアテローム性動脈硬化症性心血管疾患をもたらす、プロセスを指す。アテローム性動脈硬化症性心血管疾患は、関連する医学分野において診療している医師によって認識され理解され得、これには、再狭窄、冠状心疾患（冠状動脈心疾患または虚血性心疾患としても公知である）、脳血管疾患（虚血性脳卒中を含む）、多発脳梗塞性痴呆、および末梢脈管疾患（間欠性跛行を含む）、および勃起機能不全が挙げられるが、これらに限定はされない。
【００６９】
用語「脂質代謝異常（ｄｙｓｌｉｐｉｄｅｍｉａ）」とは、血漿における異常なレベルのリポタンパク質（抑制されたレベルおよび／または増加したレベルのリポタンパク質（例えば、増加したレベルの低密度リポタンパク質（ＬＤＬ）、増加したレベルの超低密度リポタンパク質（ＶＬＤＬ）、および抑制されたレベルの高密度リポタンパク質（ＨＤＬ）（４０ｍｇ／ｄＬ未満）が挙げられる）を指す。
【００７０】
本明細書中で使用される場合、「ＥＣ５０」とは、特定の試験化合物により誘導、刺激、または増強される特定の応答の最大発現の５０％にて用量依存性応答を惹起する、特定の試験化合物の投与量、濃度、または量を指す。
【００７１】
用語「高脂血症」とは、血液における異常に増加した脂質レベルの存在を指す。高脂血症は、少なくとも３つの形態で現れ得る：（１）高コレステロール血症（すなわち、増加したＬＤＬコレステロールレベル（１２０ｍｇ／ｄＬ以上）；（２）高トリグリセリド血症（すなわち、増加したトリグリセリドレベル（１５０ｍｇ／ｄＬ以上）；および（３）混合型高脂血症（すなわち、高コレステロール血症と高トリグリセリド血症との組み合わせ）。
【００７２】
本明細書中で使用される場合、「ＩＣ-５０」とは、最大応答の５０％阻害（例えば、そのような応答を測定するアッセイにおいて核レセプター（ＬＸＲα活性およびＬＸＲβ活性を含む）の調節）を達成する特定の試験化合物の量、濃度、または投与量を指す。
【００７３】
本明細書中で使用される場合、「ＬＸＲα（ＬＸＲアルファ）」とは、そのようなレセプターの哺乳動物形態すべて（例えば、選択的スプライスアイソフォームおよび天然に存在するアイソフォームを含む）を指す。代表的ＬＸＲα種としては、このレセプターのラット形態（Ｇｅｎｂａｎｋ登録番号ＮＭ＿０３１６２７）、マウス形態（Ｇｅｎｂａｎｋ登録番号ＢＣ０１２６４６）、およびヒト形態（Ｇｅｎｂａｎｋ登録番号Ｕ２２６６２）が挙げられるが、これらに限定はされない。
【００７４】
本明細書中で使用される場合、「ＬＸＲβ（ＬＸＲベータ）」とは、そのようなレセプターの哺乳動物形態すべて（例えば、選択的スプライスアイソフォームおよび天然に存在するアイソフォームを含む）を指す。代表的ＬＸＲβ種としては、このレセプターのラット形態（Ｇｅｎｂａｎｋ登録番号ＮＭ＿０３１６２６）、マウス形態（Ｇｅｎｂａｎｋ登録番号ＮＭ＿００９４７３）、およびヒト形態（Ｇｅｎｂａｎｋ登録番号Ｕ０７１３２）が挙げられるが、これらに限定はされない。
【００７５】
本明細書中で使用される場合、「ＬＸＲ」または「ＬＸＲ（複数）」とは、ＬＸＲαおよびＬＸＲβの両方を指す。
【００７６】
本明細書中で使用される場合、ファルネソイド（ｆａｒｎｅｓｏｉｄ）Ｘレセプターとは、そのようなレセプターの哺乳動物形態すべて（例えば、選択的スプライスアイソフォームおよび天然に存在するアイソフォーム（例えば、Ｈｕｂｅｒら、Ｇｅｎｅ（２００２）、Ｖｏ．２９０，ｐｐ．３５〜４３を参照のこと）を含む）を指す。代表的ファルネソイド（ｆａｒｎｅｓｏｉｄ）Ｘレセプター種としては、このレセプターのラット形態（Ｇｅｎｂａｎｋ登録番号ＮＭ＿０２１７４５）、マウス形態（Ｇｅｎｂａｎｋ登録番号ＮＭ＿００９１０８）、およびヒト形態（Ｇｅｎｂａｎｋ登録番号ＮＭ＿００５１２３）が挙げられるが、これらに限定はされない。
【００７７】
用語「肥満の」および「肥満」とは、男性については２７．８ｋｇ／ｍ２よりも大きく、女性については２７．３ｋｇ／ｍ２よりも大きい、ボディマス指数（ＢＭＩ）を指す（ＢＭＩは、体重（ｋｇ）／身長（ｍ２）と等しい）。
【００７８】
（本発明の化合物の有用性）
本発明の化合物は、哺乳動物における有益な薬理学的特性を示す。本発明の化合物は、変化したコレステロール輸送、コレステロール逆輸送、脂肪酸代謝、コレステロール吸収、コレステロール再吸収、コレステロール分泌、コレステロール排出、またはコレステロール代謝といった合併症に関係する疾患もしくはこれらから生じる症状の処置または予防のための、選択的ＬＸＲアゴニスト、ＬＸＲアンタゴニスト、ＬＸＲ逆（ｉｎｖｅｒｓｅ）アゴニスト、ＬＸＲ部分アゴニスト、およびＬＸＲアンタゴニスト、ならびにＬＸＲ／ＦＸＲ二重アゴニストとして特に有用である。
【００７９】
これらの疾患としては、例えば、高脂血症、脂質代謝異常（ｄｙｓｌｉｐｉｄｅｍｉａ）、高コレステロール血症、アテローム性動脈硬化症、アテローム性動脈硬化症性心血管疾患、高リポタンパク質血症（例えば、特許出願公開第００／５７９１５号および同第００／３７０７号を参照のこと）、高血糖症、インスリン抵抗性、糖尿病、脂肪異栄養症、肥満、Ｘ症候群（米国特許出願公開第２００３００７３６１４、国際特許出願公開第０１／８２９１７号）、末梢組織（例えば、皮膚）における過剰な脂質沈着（黄色腫）（例えば、米国特許願第６，１８４，２１５号および同第６，１８７，８１４号を参照のこと）、脳卒中、末梢閉塞疾患、記憶喪失（Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（１９９７），Ｖｏｌ．７５２，ｐｐ．１８９〜１９６）、視神経病理および網膜病理（すなわち、黄斑変性、色素性網膜炎）、中枢神経系もしくは末梢神経系に対する外傷性損傷の修復（Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅｓ（１９９４），Ｖｏｌ．１７，ｐｐ．５２５〜５３０）、加齢に起因する変性プロセスの予防（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ（１９９７），Ｖｏｌ．１５１，ｐｐ．１３７１〜１３７７）、パーキンソン病もしくはアルツハイマー病（例えば、国際特許出願公開第００／１７３３４号；Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｎｅｕｒｏｓｃｅｉｎｃｅｓ（１９９４），Ｖｏｌ．１７，ｐｐ．５２５〜５３０を参照のこと）、疾患（例えば、糖尿病性神経障害（例えば、国際特許出願公開第０１／８２９１７号を参照のこと）、多発性硬化症（Ａｎｎａｌｓ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｂｉｏｃｈｅｍ．（１９９６），Ｖｏｌ．３３，Ｎｏ．２，ｐｐ．１４８〜１５０）、および自己免疫疾患（Ｊ．Ｌｉｐｉｄ  Ｒｅｓ．（１９９８），Ｖｏｌ．３９，ｐｐ．１７４０〜１７４３））において生じる変性神経障害の予防が挙げられる。
【００８０】
また、ＡＴＰ結合カセット（ＡＢＣＡ１）（例えば、国際特許出願公開第００／７８９７２号を参照のこと）の発現を増加させ、それにより、本願化合物および本願組成物を使用して哺乳動物細胞における逆コレステロール輸送を増加させる方法が、提供される。
【００８１】
従って、別の局面において、本発明はまた、アテローム性動脈硬化症またはアテローム性動脈硬化症性心血管疾患を有する患者（そのような疾患の臨床的徴候により示される）において組織沈着物（例えば、アテローム性動脈硬化症性斑または黄色腫）からコレステロールを除去するための方法を包含し、この方法は、上記の患者に対して、治療上有効な量の本発明の化合物または組成物を投与する工程を包含する。
【００８２】
さらに、本発明はまた、アテローム性動脈硬化症性心血管疾患事象（虚血性心疾患、虚血性脳卒中、多発脳梗塞性痴呆、および間欠性跛行が挙げられる）の最初の発症または続発性発症を防止するかまたはそれらの危険を減少するための方法を提供し、この方法は、そのような事象の危険がある患者に対して、予防上有効な量の本発明の化合物または組成物を投与することを包含する。上記の患者は、投与時点においてアテローム性動脈硬化症性心血管疾患を既に有し得るか、またはその疾患を発症する危険があり得る。アテローム性動脈硬化症性心血管疾患事象を発症することに関するリスクファクターとしては、加齢（６５歳以上）、男性という性別、アテローム性動脈硬化症性事象の家族病歴、高血中コレステロール（特に、１００ｍｇ／ｄＬよりも高いＬＤＬ（すなわち、「悪い」）コレステロール）、喫煙およびタバコの煙に対する曝露、高血圧、糖尿病、肥満、および運動不足（ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｉｎａｃｔｉｖｉｔｙ）が挙げられる。
【００８３】
本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体を、アテローム性動脈硬化症を治療する際の以下の治療薬の１つ以上と併用することもまた、本明細書中で企図される：抗高脂血症剤、血漿ＨＤＬ上昇剤、抗高コレステロール血症剤、コレステロール生合成インヒビター（例えば、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン（ｆｌｕｖａｓｔａｔｉｎ）、アトルバスタチン（ａｔｏｒｖａｓｔａｔｉｎ）、およびリバスタチン（ｒｉｖａｓｔａｔｉｎ）などのＨＭＧ  ＣｏＡレダクターゼインヒビター）、アシル補酵素Ａ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ（ＡＣＡＴ）インヒビター、プロブコール、ラロキシフェン、ニコチン酸、ナイアシンアミド、コレステロール吸収インヒビター、胆汁酸抑制剤（ｂｉｌｅ  ａｃｉｄ  ｓｅｑｕｅｓｔｒａｎｔ）（アニオン交換樹脂または４級アミン（例えば、コレスチラミンまたはコレスチポール））低濃度リポタンパク質レセプター誘導因子、クロフィブレート、フェノフィブレート（ｆｅｎｏｆｉｂｒａｔｅ）、ベンゾフィブレート（ｂｅｎｚｏｆｉｂｒａｔｅ）、シポフィブレート（ｃｉｐｏｆｉｂｒａｔｅ）、ゲムフィブロジル、ビタミンＢ６、ビタミンＢ１２、抗酸化性ビタミン、βブロッカー、抗糖尿病剤、アンギオテンシンＩＩアンタゴニスト、アンギオテンシン転換酵素インヒビター、血小板凝集インヒビター、フィブリノゲンレセプターアンタゴニスト、アスピリンまたはフィブリン酸誘導体。
【００８４】
１実施態様では、本発明の化合物は、コレステロール生合成インヒビター（特にＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビター）と併用される。用語ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターは、全ての薬学的受容可能な塩、エステル、遊離の酸およびラクトン形態の組成物を含むことを意図され、これらの形態の組成物はＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ阻害活性を有し、従って、このような塩、エステル、遊離の酸およびラクトン形態の使用は、本発明の範囲内に含まれる。ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼについて阻害的な活性を有する化合物は、当該分野で周知のアッセイを使用して、容易に同定され得る。例えば、適切なアッセイが、米国特許第４，２３１，９３８号およびＷＯ８４／０２１３１において記載または開示される。適切なＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターの例としては、ロバスタチン（ＭＥＶＡＣＯＲ（登録商標）；米国特許第４，２３１，９３８号を参照）；シンバスタチン（ＺＯＣＯＲ（登録商標）；米国特許第４，４４４，７８４号を参照）；プラバスタチンナトリウム（ＰＲＡＶＡＣＨＯＬ（登録商標）；米国特許第４，３４６，２２７号を参照）；フルバスタチンナトリウム（ＬＥＳＣＯＬ（登録商標）；米国特許第５，３５４，７７２号を参照）、アトロバスタチンカルシウム（ＬＩＰＩＴＯＲ（登録商標）；米国特許第５，２７３，９９５号を参照）およびリバスタチン（セリバスタチン（ｃｅｒｉｖａｓｔａｔｉｎ）としても公知；米国特許第５，１７７，０８０号を参照）が挙げられるが、これらに限定はされない。これら、および本発明の化合物と併用できるさらなるＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターの構造式は、Ｍ．Ｙａｌｐａｎｉ，“Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ  Ｌｏｗｅｒｉｎｇ  Ｄｒｕｇｓ，”Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，ｐｐ．８５−８９（１９９６年２月５日）の８７頁に記載される。現在好ましい実施態様において、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターは、ロバスタチンおよびシンバスタチンから選択される。
【００８５】
本発明の化合物はまた、高血糖症およびインシュリン耐性を減らす方法、すなわち、糖尿病を治療する方法（国際特許出願公報第ＷＯ  ０１／８２９１７号）、および糖尿病、高血糖症またはインシュリン耐性の合併症（「シンドロームＸ」を構成する一群の疾患状態、病態または障害（米国特許出願２００３００７３６１４を参照のこと）を含めて）に関連しているかそれから生じる障害を治療、予防または改善する方法で使用でき、この方法は、このような治療を必要とする患者に、本発明の化合物または組成物の治療有効量を投与する工程を包含する。
【００８６】
さらに、本発明はまた、患者において、高血糖症、インシュリン耐性、糖尿病またはシンドロームＸを予防するかそれを発症するリスクを低下させる方法を提供し、この方法は、このような事象のリスクがある患者に、本発明の化合物または組成物の治療有効量を投与する工程を包含する。
【００８７】
真性糖尿病（ｄｉａｂｅｔｅｓ  ｍｅｌｌｉｔｕｓ）（一般に糖尿病（ｄｉａｂｅｔｅｓ）と呼ばれる）は、多くの原因因子に由来し、そして血漿中のグルコースの上昇したレベル（高血糖と呼ばれる）によって特徴付けられる疾患過程を言う。例えば、ＬｅＲｏｉｔｈ，Ｄ．ら，（編），ＤＩＡＢＥＴＥＳ  ＭＥＬＬＩＴＵＳ（Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ−Ｒａｖｅｎ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．Ｕ．Ｓ．Ａ．１９９６）を、参照のこと。Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｉａｂｅｔｅｓ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎによると、真性糖尿病は、世界人口のおよそ６％が罹患していると見積もられる。無制御の高血糖は、大血管（ｍａｃｒｏｖａｓｃｕｌａｒ）および大血管疾患についての危険性の増加に起因する、死亡率の増加および早発の死亡率に関わる。大血管疾患としては、腎症、神経障害、網膜症、高血圧、脳血管性疾患および冠状動脈心疾患が挙げられる。従って、グルコースホメオスタシスの制御は、糖尿病の処置のための、臨床的に重要なアプローチである。
【００８８】
糖尿病の主要な２つの形態が、存在する：１型糖尿病（上でインスリン依存性糖尿病またはＩＤＥＭと呼ばれる）；および２型糖尿病（上で非インスリン依存性糖尿病またはＮＩＤＤＭと呼ばれる）。
【００８９】
２型糖尿病は、インスリン耐性によって特徴付けられる疾患であり、完全インスリン欠損症よりむしろ、相対的インスリン欠損症を伴う。２型糖尿病は、相対的インスリン欠損を有する優性インスリン耐性から、幾らかのインスリン耐性を有する優性インスリン欠損までの範囲におよび得る。インスリン耐性は、インスリンの能力の低減であり、この能力は、広範な濃度範囲にわたってインスリンの生物学的作用を働かせる。インスリン耐性の個体において、その体は、この欠損を補うために、異常に多量のインスリンを分泌する。存在するインスリンがインスリン耐性を補うために不十分な量であり、グルコースの制御が充分である場合、グルコース許容量欠陥（ｉｍｐａｉｒｅｄ  ｇｌｕｃｏｓｅ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）状態が発生する。有意の個体数において、インスリン分泌はさらに低下し、そして血漿グルコースレベルが上がり、糖尿病の臨床症状を生じる。２型糖尿病は、主要なインスリン感受性組織（筋肉、肝臓および脂肪組織）における、グルコースおよび脂質代謝に対するインスリン刺激調節効果に対する、強い耐性に起因し得る。このインスリン応答性に対する耐性は、筋肉におけるグルコースの摂取、酸化および貯蔵の不十分なインスリン活性化、脂肪組織における脂肪分解の不十分なインスリン抑制、および肝臓におけるグルコース産生および分泌の不十分なインスリン抑制を生じる。２型糖尿病において、遊離の脂肪酸レベルが、肥満患者および肥満でない患者の幾人かにおいてしばしば上昇し、そして脂肪酸化が、増加する。
【００９０】
関節硬化症の早期発生、ならびに心臓血管疾患および末梢血管疾患の割合の増加は、糖尿病を有する患者の特色を特徴付ける。高脂血症は、これらの疾患についての重要な増悪因子（ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｉｎｇ  ｆａｃｔｏｒ）である。高脂血症は、一般に血流中の血清脂肪（例えば、コレステロールおよびトリグリセリド）の異常な増加によって特徴付けられる状態であり、アテローム硬化症および心疾患の発生における重要な危険因子である。脂肪代謝の障害の総説については、例えば、Ｗｉｌｓｏｎ，Ｊ．ら，（編），Ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ  ｏｆ  Ｌｉｐｉｄ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ，第２３章，Ｔｅｘｔｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，第９版（Ｗ．Ｂ．Ｓａｎｄｅｒｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．Ｕ．Ｓ．Ａ．１９９８）を、参照のこと。高脂血症は、通常、一次高脂血症または二次高脂血症に分類され得る。一次高脂血症は、一般に遺伝欠損により生じ、一方、二次高脂血症は、一般に他の因子（種々の疾患症状、薬物、および食事性因子）により生じる。あるいは、高脂血症は、高脂血症の一次原因と二次原因との両方の組み合わせから生じ得る。上昇したコレステロールレベルは、多くの疾患症状（冠状動脈疾患、狭心症、頚動脈疾患、脳卒中、大脳動脈硬化、および黄色腫が挙げられる）を伴う。
【００９１】
異常脂血症（ｄｙｓｌｉｐｉｄｅｍｉａ）または血漿中のリポタンパク質の異常なレベルは、糖尿病患者の間で頻繁に起こることであり、冠状動脈の事象および糖尿病被験体の間の死の発生率の増加に主に寄与するものであることが示されている（例えば、Ｊｏｓｌｉｎ，Ｅ．Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．Ｍｅｄ．（１９２７），Ｖｏｌ．５，ｐｐ．１０６１−１０７９）。疫学研究は、次いで、関連を確認し、糖尿病でない被験体と比較した場合、糖尿病被験体の間の冠状動脈死の数倍の増加を示している（例えば、Ｇａｒｃｉａ，Ｍ．Ｊ．ら，Ｄｉａｂｅｔｅｓ（１９７４），Ｖｏｌ．２３，ｐｐ．１０５−１１（１９７４）；およびＬａａｋｓｏ，Ｍ．およびＬｅｈｔｏ，Ｓ．，Ｄｉａｂｅｔｅｓ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９７），Ｖｏｌ．５，Ｎｏ．４，ｐｐ．２９４−３１５を、参照のこと）。幾つかのリポタンパク質異常は、糖尿病被験体の間で記載される（Ｈｏｗａｒｄ  Ｂ．，ら，Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ（１９７８），Ｖｏｌ．３０，ｐｐ．１５３−１６２）。
【００９２】
本発明の化合物はまた、所望の標的治療に依存して、１つ以上のさらなる活性糖尿病薬剤との組み合わせで効果的に使用され得る（例えば、Ｔｕｒｎｅｒ，Ｎ．ら，Ｐｒｏｇ．Ｄｒｕｇ．Ｒｅｓ．（１９９８），Ｖｏｌ．５１，ｐｐ．３３−９４；Ｈａｆｆｎｅｒ，Ｓ．Ｄｉａｂｅｔｅｓ  Ｃａｒｅ（１９９８），Ｖｏｌ．２１，ｐｐ．１６０−１７８；およびＤｅＦｒｏｎｚｏ，Ｒ．ら（編），Ｄｉａｂｅｔｅｓ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９７），Ｖｏｌ．５，Ｎｏ．４を参照のこと）。多くの研究が、経口薬剤との組み合わせ治療の有益性を調査している（例えば、Ｍａｈｌｅｒ，Ｒ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．Ｍｅｔａｂ．（１９９９），Ｖｏｌ．８４，ｐｐ．１１６５−７１；Ｕｎｉｔｅｄ  Ｋｉｎｇｄｏｍ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｉｖｅ  Ｄｉａｂｅｔｅｓ  Ｓｔｕｄｙ  Ｇｒｏｕｐ：ＵＫＰＤＳ  ２８，Ｄｉａｂｅｔｅｓ  Ｃａｒｅ（１９９８），Ｖｏｌ．２１，ｐｐ．８７−９２；Ｂａｒｄｉｎ，Ｃ．Ｗ．，（編），ＣＵＲＲＥＮＴ  ＴＨＥＲＡＰＹ  ＩＮ  ＥＮＤＯＣＲＩＮＯＬＯＧＹ  ＡＮＤ  ＭＥＴＡＢＯＬＩＳＭ，第６版（Ｍｏｓｂｙ−Ｙｅａｒ  Ｂｏｏｋ，Ｉｎｃ．，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，Ｍｏ．１９９７）；Ｃｈｉａｓｓｏｎ，Ｊ．ら，Ａｎｎ．Ｉｎｔｅｒｎ．Ｍｅｄ．（１９９４），Ｖｏｌ．１２１，ｐｐ．９２８−９３５；Ｃｏｎｉｆｆ，Ｒ．ら，Ｃｌｉｎ．Ｔｈｅｒ．（１９９７），Ｖｏｌ．１９，ｐｐ．１６−２６；Ｃｏｎｉｆｆ，Ｒ．ら，Ａｍ．Ｊ．Ｍｅｄ．（１９９５），Ｖｏｌ．９８，ｐｐ．４４３−４５１；およびＩｗａｍｏｔｏ，Ｙ．ら，Ｄｉａｂｅｔ．Ｍｅｄ．（１９９６），Ｖｏｌ．１３，ｐｐ．３６５−３７０；Ｋｗｉｔｅｒｏｖｉｃｈ，Ｐ．Ａｍ．Ｊ．Ｃａｒｄｉｏｌ（１９９８），Ｖｏｌ．８２（１２Ａ），ｐｐ．３Ｕ−１７Ｕを、参照のこと）。これらの研究は、糖尿病および高脂血症の調節が、治療レジメンに対する第２の薬剤の追加によってさらに改善され得ることを示す。
【００９３】
従って、本発明の化合物は、糖尿病を治療する以下の治療薬の１つ以上と併用され得る：スルホニル尿素（例えば、クロルプロパミド、トルブタミド、アセトヘキサミド、トラザミド、グリブリド、グリクラジド、グリナーゼ（ｇｌｙｎａｓｅ）、グリメピリド（ｇｌｉｍｅｐｉｒｉｄｅ）およびグリピジド（ｇｌｉｐｉｚｉｄｅ））、ビグアナイド（例えば、メトホルミン）、チアゾリジンジオン（例えば、シグリタゾン（ｃｉｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、ピオグリタゾン（ｐｉｏｇｌｉｔａｚｏｎｅ）、トログリタゾン、およびロシグリタゾン（ｒｏｓｉｇｌｉｔａｚｏｎｅ））；ならびに以下のような関連のインスリン感作物質：ＰＰＡＲα、ＰＰＡＲβおよびＰＰＡＲγの選択性アクチベーターおよび非選択性アクチベーター；デヒドロエピアンドロステロン（ＤＨＥＡまたはその共役硫酸エステル（ＤＨＥＡ−ＳＯ４）とも呼ばれる）；抗グルココルチコイド、ＴＮＦαインヒビター、α−グルコシダーゼインヒビター（例えば、アカルボース、ミグリトール（ｍｉｇｌｉｔｏｌ））、およびボグリボース（ｖｏｇｌｉｂｏｓｅ））、プラムリンチド（ｐｒａｍｌｉｎｔｉｄｅ）（ヒトホルモンアミリンの合成アナログ）、他のインスリン分泌促進薬（例えば、レパグリナイド（ｒｅｐａｇｌｉｎｉｄｅ）、グリキドン（ｇｌｉｑｕｉｄｏｎｅ）、およびナテグリナイド（ｎａｔｅｇｌｉｎｉｄｅ））、インスリン、ならびにアテローム硬化症の処置について上で議論した治療薬。
【００９４】
さらに、本発明により、本発明の化合物を使用して肥満だけでなく肥満の合併症を治療する方法が提供される。肥満は、糖尿病および高脂血症を含む種々の医学的症状に関わる。脂肪はまた、２型糖尿病の発達についての公知の危険因子でもある（例えば、Ｂａｒｒｅｔｔ−Ｃｏｎｎｅｒ，Ｅ．，Ｅｐｉｄｅｍｏｌ．Ｒｅｖ．（１９８９），Ｖｏｌ．１１，ｐｐ．１７２−１８１；およびＫｎｏｗｌｅｒら，Ａｍ．Ｊ  Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．（１９９１），Ｖｏｌ．５３，ｐｐ．１５４３−１５５１を、参照のこと）。
【００９５】
それに加えて、本発明の化合物は、肥満または肥満関連障害を治療する際に使用される薬剤と併用できる。このような薬剤には、フェニルプロピルアミン、フェンテルミン、ジエチルプロピオン、マジンドール（ｍａｚｉｎｄｏｌ）；フェンフルラミン、デクスフェンフルラミン、フェンチラミン（ｐｈｅｎｔｉｒａｍｉｎｅ）、β３アドレナリンレセプターアゴニスト剤；シブトラミン（ｓｉｂｕｔｒａｍｉｎｅ）、胃腸リパーゼインヒビター（例えば、オーリスタット（ｏｒｌｉｓｔａｔ））、およびレプチンと組み合わせて、有効に使用され得る。肥満または肥満関連障害の治療において使用される他の薬剤としては、神経ペプチドＹ、エンテロスタチン（ｅｎｔｅｒｏｓｔａｔｉｎ）、コレサイトキニン（ｃｈｏｌｅｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、ボンベシン、アミリン、ヒスタミンＨ３レセプター、ドパミンＤ２レセプターモジュレーター、メラノサイト刺激ホルモン、コルチコトロピン放出因子、ガラニンおよびγアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００９６】
（本発明の化合物の有用性の評価）
標準的な生理学的、薬理学的および生化学的手順は、活性または核レセプター（ＬＸＲ（ＬＸＲαおよびＬＸＲβ）ならびにＦＸＲを含む）を調節する生物学的活性を保有する化合物を同定するために、これらの化合物を試験するために利用可能である。このようなアッセイとしては、例えば、結合アッセイ、蛍光分極アッセイ、ＦＲＥＴベースのコアクチベーター補充（ｒｅｃｒｕｉｔｍｅｎｔ）アッセイ（一般にＧｌｉｃｋｍａｎら，Ｊ．Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（２００２），Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．１，ｐｐ．３−１０を参照）、ならびに細胞ベースのアッセイ（共トランスフェクションアッセイ、ＬＢＤ−Ｇａｌ  ４キメラの使用、およびタンパク質−タンパク質相互作用アッセイ（Ｌｅｈｍａｎｎ．ら，Ｊ．Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ．（１９９７），Ｖｏｌ．２７２，Ｎｏ．６，ｐｐ．３１３７−３１４０を参照）を含む）などの生化学的アッセイが挙げられる。
【００９７】
ハイスループットスクリーニング系は、市販されており（例えば、Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｏｒｐ．，Ｈｏｐｋｉｎｓｏｎ，ＭＡ；Ａｉｒ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｍｅｎｔｏｒ，ＯＨ；Ｂｅｃｋｍａｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  Ｉｎｃ．、Ｆｕｌｌｅｒｔｏｎ、ＣＡ；Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｉｎｃ．、Ｎａｔｉｃｋ、ＭＡを参照のこと）、これらのアッセイがハイスループット様式で実行され得るようにする。これらの系は、代表的には、全サンプルおよび全試薬をピペッティングする工程、液体分配時間調節したインキュベーション工程、およびアッセイのために適切な検出機におけるマイクロプレートの最終読み取り工程を包含する全過程を、オートメーション化する。これらの構成可能な系は、ハイスループットおよび迅速な作業開始ならびに高度な融通性そしてカスタマイゼーションを提供する。このような系の製造は、種々のハイスループット系についての詳細なプロトコルを提供する。従って、例えば、Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｏｒｐ．は、遺伝子転写の調節、リガンド結合などを検出するためのスクリーニング系を記載する技術報告を提供する。
【００９８】
洗浄工程も液体分離工程も必要としないアッセイは、このようなハイスループットスクリーニング系のために好ましく、そして、このアッセイとしては、蛍光分極アッセイ（例えば、Ｏｗｉｃｋｉ，Ｊ．，Ｂｉｏｍｏｌ．Ｓｃｒｅｅｎ（２０００年１０月），Ｖｏｌ．５，Ｎｏ．５，ｐｐ．２９７を参照）、シンチレーション近接（ｓｃｉｎｔｉｌｌａｔｉｏｎ  ｐｒｏｘｉｍｉｔｙ）アッセイ（ＳＰＡ）（例えば、Ｃａｒｐｅｎｔｅｒら、Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．（２００２），Ｖｏｌ  １９０，ｐｐ．３１−４９を参照）、および蛍光共鳴エネルギー移動（ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ  ｅｎｅｒｇｙ  ｔｒａｎｓｆｅｒ）（ＦＲＥＴ）アッセイまたは時間分解ＦＲＥＴベースコアクチベーター補充（ｔｉｍｅ  ｒｅｓｏｌｖｅｄ  ＦＲＥＴ  ｂａｓｅｄ  ｃｏａｃｔｉｖａｔｏｒ  ｒｅｃｒｕｉｔｍｅｎｔ）アッセイ（Ｍｕｋｈｅｒｊｅｅら、Ｊ．Ｓｔｅｒｏｉｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．（２００２年７月）；Ｖｏｌ．８１，Ｎｏ．３，ｐｐ．２１７−２５；（Ｚｈｏｕら、Ｍｏｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．（１９９８年１０月），Ｖｏｌ．１２，Ｎｏ．１０，ｐｐ．１５９４−６０４）などの、生化学的アッセイが挙げられる。一般に、このようなアッセイは、レセプターの全長または単離されたリガンド結合ドメイン（ＬＢＤ）のいずれかを使用して、行われ得る。ＬＸＲαの場合、ＬＢＤは、全長配列のアミノ酸１８８〜４４７を含み、ＬＸＲβについては、ＬＤＢは、全長配列のアミノ酸１９８〜４６１を含み、そしてＦＸＲについては、ＬＢＤは、全長配列のアミノ酸２４４〜４７２を含む。
【００９９】
蛍光標識されたリガンドが利用可能な場合、蛍光分極アッセイは、蛍光分極における変化を測定することにより、目的の核レセプターへの化合物の結合を検出する方法を提供する。この蛍光分極における変化は、この化合物による微量の標識リガンドの置換の結果として生じる。さらに、このアプローチは、蛍光標識されたコアクチベーターペプチドの目的の核レセプターへのリガンド依存的会合をモニターし、目的の核レセプターへのリガンド結合を検出するためにも使用され得る。
【０１００】
化合物の、レセプターまたはＲＸＲとのヘテロダイマー複合体に結合する能力もまた、この化合物がレセプターに対する既知の親和性を有する放射性標識リガンドと競合し得る程度を、シンチレーション近接アッセイ（ＳＰＡ）を使用して評価することによる同種のアッセイ形式において、測定され得る。このアプローチにおいて、放射性標識化合物（例えば、［３Ｈ］２４，２５エポキシコレステロール）により放出される放射能は、核レセプターが結合するシンチラント（ｓｃｉｎｔｉｌｌａｎｔ）（Ｙｓｉ−銅含有ビーズなど）の近接にもたらされた場合、光学シグナルを生じる。放射性標識化合物が核レセプターからはずれた場合、核レセプター結合シンチラントからの光放出量は減少し、そして、これは、例えば、Ｗａｌｌａｃ  ＭｉｃｒｏＢｅｔａリーダーなどの標準的マイクロプレート液体シンチレーションプレートリーダーを使用して、容易に検出され得る。
【０１０１】
ＬＸＲのＲＸＲαとのヘテロ二量体化もまた、蛍光共鳴エネルギー移動（ＦＲＥＴ）または時間分解ＦＲＥＴによって、本明細書中で提供される化合物がＬＸＲまたは他の核レセプターに結合する能力をモニターすることにより、測定され得る。両アプローチは、ドナー分子からアクセプター分子へのエネルギー移動が、ドナーおよびアクセプターが近接に存在するときにのみ起こるという事実に依存する。代表的には、目的の核レセプターの精製されたＬＢＤは、ビオチンで標識され、次いでユーロピウム標識された化学量論量のストレプトアビジン（Ｗａｌｌａｃ  Ｉｎｃ．）と混合され、そしてＲＸＲαの精製ＬＢＤは、ＣＹ５ＴＭなどの適切な発蛍光団で標識される。等モル量の各改変ＬＢＤは、一緒に混合され、そして可変濃度または一定濃度のどちらかの、親和性が決定されるべきサンプルへの添加の、少なくとも１時間前に平衡化される。平衡化の後、時間分解蛍光シグナルが、蛍光プレートリーダーを使用して定量される。次いで、化合物の親和性が、蛍光  対  添加した化合物濃度、のプロットから推定される。
【０１０２】
このアプローチもまた、コアクチベーターペプチドと核レセプターとのリガンド依存的相互作用を測定するために利用されて、本明細書中で開示される化合物のアゴニスト活性またはアンタゴニスト活性を特徴付け得る。代表的には、この場合のアッセイは、組換えグルタチオン−Ｓ−トランスフェラーゼ（ＧＳＴ）−核レセプターリガンド結合ドメイン（ＬＢＤ）融合タンパク質、およびコアクチベーターペプチド（ステロイドレセプターコアクチベーター１（ＳＲＣ−１）など）のレセプター相互作用ドメインに由来する合成ビオチン化ペプチド配列の使用を含む。代表的には、ＧＳＴ−ＬＢＤは、ユーロピウムタグ標識化抗ＧＳＴ抗体経由で、ユーロピウムキレート（ドナー）で標識され、そしてコアクチベーターペプチドは、ストレプトアビジン−ビオチン結合経由で、アロフィコシアニン（ａｌｌｏｐｈｙｃｏｃｙａｎｉｎ）で標識される。
【０１０３】
核レセプターのアゴニストの存在下で、このペプチドは、ユーロピウムおよびアロフィコシアニンを保有するＧＳＴ−ＬＢＤの近接にもたらされ、ユーロピウムキレートからアロフィコシアニンへのエネルギー移動を可能にする。光を用いた複合体の励起において、３４０ｎｍの、ユーロピウムキレートに吸収される励起エネルギーは、アロフィコシアニン部分に伝達され、６６５ｎｍでの放出を生じる。ユーロピウムキレートがアロフィコシアニン部分の近傍にもたらされない場合、エネルギー移動およびユーロピムキレートの励起は、ほとんど起こらないか、または全く起こらず、６１５ｎｍの放出を生じる。従って、６６５ｎｍで放出される光の強度が、タンパク質−タンパク質相互作用の強さの指標を与える。核レセプターアンタゴニストの活性は、化合物が核レセプターに対するアゴニストの活性を競合的に阻害する能力（すなわち、ＩＣ５０）を決定することにより、測定され得る。
【０１０４】
その上、種々の細胞ベースのアッセイ方法論は、スクリーニングアッセイにおいて、本発明の化合物の特異性を同定しプロファイリングするために、成功裏に使用され得る。これらのアプローチとしては、共トランスフェクションアッセイ、トランスロケーションアッセイ、相補性アッセイおよび内因性核レセプターを過剰発現させる遺伝子活性化技術の使用が挙げられる。
【０１０５】
共トランスフェクションアッセイストラテジーの３つの基礎的な変形が、存在する：全長核レセプターを使用する共トランスフェクションアッセイ、異種のＤＮＡ結合ドメインと融合した目的の核レセプターのリガンド結合ドメインを含むキメラ核レセプターを使用する共トランスフェクションアッセイ、および哺乳動物ツーハイブリッドアッセイ系の使用に基づくアッセイ。
【０１０６】
基礎的な共トランスフェクションアッセイは、レポータープラスミド（その発現が、核レセプターと相互作用可能なＤＮＡ配列の制御下にあるレポーター遺伝子を含む）を有する細胞において目的の核レセプターを発現するための、細胞への発現プラスミドの共トランスフェクションに基づく（例えば、米国特許第５，０７１，７７３号；同第５，２９８，４２９号および同第６，４１６，９５７号を参照のこと）。トランスフェクトされた細胞の、核レセプターに対するアゴニストでの処理は、レポーター遺伝子の発現の増加によって反映されるレセプターの転写活性（種々の標準的手順によって測定され得る）を増大させる。
【０１０７】
ＲＸＲとのヘテロダイマーとして機能するこれらのレセプター（ＬＸＲなどだけでなくＦＸＲ）について、共トランスフェクションアッセイは、代表的には、目的の核レセプターおよびＲＸＲの両方についての発現プラスミドの使用を含む。代表的な共トランスフェクションアッセイは、全長核レセプターへの接近手段ならびに適切な応答エレメント（目的の核レセプターへの充分なスクリーニング感度および特異性を提供する）を必要とする。
【０１０８】
代表的には、発現プラスミドは、（１）プロモーター（例えば、ＳＶ４０初期領域プロモーター、ＨＳＶ  ｔｋプロモーター、またはホスホグリセリン酸キナーゼ（ｐｇｋ）プロモーター、ＣＭＶプロモーター、Ｓｒαプロモーター、または当該分野において公知である他の適切な制御エレメント）；（２）センス方向にて上記プロモーターに連結されて、そのプロモーターからの転写が、機能的タンパク質をコードするＲＮＡを生成するようになっている、クローン化ポリヌクレオチド配列（例えば、レセプターをコードするｃＤＮＡ、補因子をコードするｃＤＮＡ、またはそれらのフラグメントをコードするｃＤＮＡ）；および（３）ポリアデニル化配列を含む。例えば、限定ではないが、本発明の発現カセットは、ｃＤＮＡ発現クローニングベクター、または公知である他の好ましい発現ベクターおよび供給元（例えば、Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ（ＣＡ）、Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ（ＣＡ）、もしくはＣｌｏｎｔｅｃｈ（ＣＡ））から市販されている他の好ましい発現ベクター）を含み得る。あるいは、学術的グループにより開発された発現ベクター（例えば、Ｅｖａｎｓ実験室において最初は開発されたｐＣＭＸベクター）（Ｗｉｌｌｅｙら、Ｇｅｎｅｓ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ９：１０３３〜１０４５（１９９５））もまた、使用され得る。
【０１０９】
発現カセットにおける転写調節配列は、意図される適用に基づいて実施者によって選択される。特定の用途に依存して、転写調節は、誘導性、抑制性、構成的、細胞型特異的、発生段階特異的、性別特異的、または他の望ましい型の、プロモーターもしくは制御配列を使用し得る。
【０１１０】
あるいは、発現プラスミドは、内因性染色体配列の発現を活性化または増加させるための活性化配列を含み得る。そのような活性化配列としては、例えば、目的遺伝子の上流にあるその活性化配列の相同組換えもしくは非相同組換えを可能にするように標的化配列と一緒になった、合成ジンクフィンガーモチーフ（例えば、米国特許第６，５３４，２６１号および同第６，５０３，７１７１号）または強力なプロモーター配列もしくはエンハンサー配列が挙げられる。
【０１１１】
以前に記載された以下の全長タンパク質をコードする遺伝子（これは、本明細書中に記載される化合物の同時トランスフェクション研究およびプロファイリングにおいて使用するために適切である）としては、ヒトＬＸＲα（登録番号Ｕ２２６６２）、ヒトＬＸＲβ（登録番号Ｕ０７１３２）、ラットＦＸＲ（登録番号Ｕ１８３７４）、ヒトＦＸＲ（登録番号ＮＭ＿００５１２３）、ヒトＲＸＲα（登録番号ＮＭ＿００２９５７）、ヒトＲＸＲβ（登録番号ＸＭ＿０４２５７９）、ヒトＲＸＲγ（登録番号ＸＭ＿０５３６８０）、ヒトＰＰＡＲα（登録番号Ｘ５７６３８）、およびヒトＰＰＡＲδ（登録番号Ｕ１０３７５）が挙げられる。本願におけるすべての登録番号（ａｃｃｅｓｓｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）は、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号を指す。
【０１１２】
レポータープラスミドは、適切な最小プロモーターの下流に、レポーター遺伝子をコードするｃＤＮＡを配置することによって、標準的分子生物学的技術を使用して構築され得る。例えば、ルシフェラーゼレポータープラスミドは、ホタルルシフェラーゼをコードするｃＤＮＡ（代表的には、ＳＶ４０小イントロンおよびポリＡテールを含む）（ｄｅ  Ｗｅｔら（１９８７）Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．７：７２５〜７３５）を、ヘルペスウイルスチミジンキナーゼプロモーター（チミジンキナーゼヌクレオチド配列のヌクレオチド残基−１０５〜＋５１に位置し、例えば、プラスミドｐＢＬＣＡＴ２から取得される（ＬｕｃｋｏｗおよびＳｃｈｕｌｔｚ（１９８７）Ｎｕｃｌ．Ａｃｉｄ．Ｒｅｓ．１５：５４９０〜５４９４）（これは、次に、適切な応答エレメント（ＲＥ）に連結される）の下流に配置することによって、構築され得る。
【０１１３】
ホルモン応答エレメントの選択は、使用されるべきアッセイの型に依存する。全長ＬＸＲαまたは全長ＬＸＲβを使用する場合、公知のＬＸＲ  ＲＥを含むレポータープラスミドが、代表的には、例えば、レポータープラスミド（例えば、ＬＸＲＥ１−ｔｋ−ルシフェラーゼ中で使用される（米国特許第５，７４７，６６１号（これは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと）。ＬＸＲα−ＬＢＤ−Ｇａｌ４融合物またはＬＸＲβ−ＬＢＤ−Ｇａｌ４融合物の場合、ＧＡＬ４上流活性化配列（ＵＳＡ）が、使用される。代表的には、ＧＡＬ４  ＵＡＳは、配列５’ＣＧＧＲＮＮＲＣＹＮＹＮＣＮＣＣＧ−３’（Ｙ＝ＣまたはＴであり、Ｒ＝ＡまたはＧであり、Ｎ＝Ａ、Ｃ、Ｔ，またはＧである）を含み、４コピーの直列反復として存在する。
【０１１４】
発現プラスミドとレポータープラスミドを共トランスフェクトする多くの方法は、当業者に公知であり、そして適切な細胞型にプラスミドを導入する共トランスフェクションアッセイのために使用され得る。代表的には、このような細胞は、レポータープラスミド内で使用される応答エレメントと相互作用する核レセプターを内因的に発現しない。
【０１１５】
多くのレポーター遺伝子系が、当該分野で公知であり、これらとしては、例えば、アルカリホスファターゼ（Ｂｅｒｇｅｒ，Ｊ．，ら、Ｇｅｎｅ（１９８８），Ｖｏｌ．６６，ｐｐ．１−１０；ａｎｄ  Ｋａｉｎ，Ｓ．Ｒ．，Ｍｅｔｈｏｄｓ．Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．（１９９７），Ｖｏｌ．６３，ｐｐ．４９−６０），β−ガラクトシダーゼ（米国特許第５，０７０，０１２号（Ｎｏｌａｎら、１９９１年１２月３日発行）およびＢｒｏｎｓｔｅｉｎ，Ｉ．，ら、Ｊ．Ｃｈｅｍｉｌｕｍ．Ｂｉｏｌｕｍ．（１９８９），Ｖｏｌ．４，ｐｐ．９９−１１１を参照）、クロラムフェニコールアセチルトランスフェラーゼ（Ｇｏｒｍａｎら、Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．（１９８２），Ｖｏｌ．２，ｐｐ．１０４４−５１を参照）、β−グルクロニダーゼ、ペルオキシダーゼ、β−ラクタマーゼ（米国特許第５，７４１，６５７号および同第５，９５５，６０４号）、触媒抗体、ルシフェラーゼ（米国特許第５，２２１，６２３号；同第５，６８３，８８８号；同第５，６７４，７１３号；同第５，６５０，２８９号；および同第５，８４３，７４６号）および天然蛍光タンパク質（Ｔｓｉｅｎ，Ｒ．Ｙ．，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．（１９９８），Ｖｏｌ．６７，ｐｐ．５０９−４４）が、挙げられる。
【０１１６】
異種のＤＮＡ結合ドメイン（ＤＢＤ）との対象核レセプターのリガンド結合ドメイン（ＬＢＤ）を含むキメラの使用は、所定のＤＮＡ結合ドメインによって認識される所定のＤＮＡ結合エレメントに対する問題の核レセプターの活性化を指示することにより、細胞ベースのアッセイの万能性を拡大する（ＷＯ  ９５／１８３８０を参照）。このアッセイは、ネイティブのＤＮＡ結合ドメインを使用する生物学的応答またはスクリーニングウインドウが不十分である場合に、細胞ベースの共トランスフェクションアッセイの有用性を拡大する。
【０１１７】
一般に、この方法論は、全長核レセプターの代わりにキメラ構築物が使用される点を除き、基礎的な共トランスフェクションアッセイに使用される方法論と同様である。全長核レセプターを用いる場合、核レセプターＬＢＤのアゴニストを用いてトランスフェクトされた細胞の処理は、異種ＤＮＡ結合ドメインの転写活性を高め、これは上述のレポーター遺伝子の発現の増加を反映する。代表的には、このようなキメラ構築物には、所定の核レセプター由来のＤＮＡ結合ドメインまたは酵母もしくは細菌由来の転写調節因子（例えば、ＧＡＬ４およびＬｅｘ  Ａ／Ｕｍｕｄスーパーファミリーのメンバー）が使用される。
【０１１８】
本発明の化合物のスクリーニングに有用な、第３の細胞ベースのアッセイは、哺乳動物ツーハイブリッドアッセイであり、これは、核ホルモンレセプターの、リガンド存在下で補因子と相互作用する能力を測定する（例えば、米国特許第５，６６７，９７３号、同第５，２８３，１７３号および同第５，４６８，６１４号を参照のこと）。基礎的なアプローチは、３つのプラスミド構築物を作製することである。これらのプラスミド構築物は、核レセプターの相互作用タンパク質との相互作用を可能にし、生細胞内で転写産物に結合する。第１の構築物は、相互作用タンパク質を含む融合タンパク質、またはこのタンパク質の相互作用ドメイン（ＧＡＬ４  ＤＮＡ結合ドメインに融合される）を含む部分の発現のための、発現プラスミドである。第２の発現プラスミドは、ＶＰ１６のような強力な転写活性化ドメインに融合される、目的の核レセプターをコードするＤＮＡを含み、第３の構築物は、最小のプロモーターおよびＧＡＬ４上流活性化配列を有するレポーター遺伝子を含むレポータープラスミドを含む。
【０１１９】
一旦全ての３つのプラスミドが細胞に導入されれば、第１構築物においてコードされるＧＡＬ４  ＤＮＡ結合ドメインは、融合タンパク質を最小プロモーター上流のＧＡＬ４部位に特異的に結合させる。しかし、ＧＡＬ４  ＤＮＡ結合ドメインは代表的に単独で強い転写活性特性を有さないため、レポーター遺伝子の発現は、低いレベルでしか起こらない。リガンドの存在下において、核レセプター−ＶＰ１６融合タンパク質は、ＧＡＬ４相互作用タンパク質融合タンパク質に結合し得、このＧＡＬ４相互作用タンパク質融合タンパク質は、強い転写活性アクチベーターＶＰ１６を、ＧＡＬ４結合部位およびレポーター遺伝子の最小プロモーター領域の近傍に持ってくる。この相互作用は、レポーター遺伝子の転写を有意に増大し、このことは、上述のように種々のレポーター遺伝子について測定され得る。従って、レポーター遺伝子の転写は、相互作用タンパク質と目的の核レセプターとの相互作用により、リガンド依存的様式において駆動される。
【０１２０】
ＬＸＲαまたはＬＸＲβの活性化についての候補である任意の化合物は、これらの方法によって試験され得る。一般に、化合物は、幾つかの異なった濃度で試験され、レセプターの活性化が（存在する場合に）検出および確認される機会を最適化する。代表的なアッセイは、３連で実行され、１５％未満の実験誤差範囲内で変動する。それぞれの実験は、代表的に３回以上繰り返され、同様の結果を有する。
【０１２１】
レポーター遺伝子の活性化は、内在性コントロールと無処理細胞と比較した倍数活性化としてプロットされたデータとに対して、従来的に標準化され得る。ポジティブコントロール化合物（アゴニスト）は、アッセイデータの標準化のための高コントロールおよび低コントロールとして、ＤＭＳＯと共に含有され得る。同様に、アンタゴニスト活性は、アゴニストの活性を競合的に阻害する化合物の能力を決定することにより、測定され得る。
【０１２２】
さらに、化合物および組成物は、それらの、ＬＸＲαまたはＬＸＲβおよび他の核レセプターによって調節されることが知られる遺伝子の発現をインビボで増加または減少させる能力について、ノザンブロット分析、ＲＴ  ＰＣＲ分析またはオリゴヌクレオチドマイクロアレイ分析を使用して、ＲＮＡレベルを分析することにより、評価され得る。ウエスタンブロット分析は、ＬＸＲ標的遺伝子によってコードされるタンパク質の発現を測定するために、使用され得る。ＬＸＲによって調節されることで知られる遺伝子としては、ＡＴＰ結合カセットトランスポーター（ＡＢＣＡ１、ＡＢＣＧ１、ＡＢＣＧ５、ＡＢＣＧ８、ステロール応答エレメント結合タンパク質１ｃ（ＳＲＥＢＰ１ｃ）遺伝子、ステアロイルＣｏＡデサチュラーゼ１（ｓｔｅａｒｏｙｌ  ＣｏＡ  ｄｅｓａｔｕｒａｓｅ  １）（ＳＣＤ−１）およびアポリポタンパク質ａｐｏＥ遺伝子（ＡｐｏＥ）が、挙げられる。
【０１２３】
特許請求される化合物に直接関連する多くの疾患についての確立された動物モデルが存在し、これらは、特許請求される化合物のさらなるプロファイル化および特徴付けのために使用され得る。これらのモデル系としては、Ｚｕｃｋｅｒ（ｆａ／ｆａ）ラットまたは（ｄｂ／ｄｂ）マウスを用いた糖尿病性無脂血症（ｄｉａｂｅｔｉｃ  ｄｉｓｌｉｐｉｄｅｍｉａ）、アポリポタンパク質Ｅ欠損マウス（Ａｐｏ  Ｅ−／−）を用いた突発性高脂血症、低濃度リポタンパク質レセプター欠損マウス（ＬＤＲ−／−）を用いた食事誘発性高脂血症およびウエスタンダイエット（ｗｅｓｔｅｒｎ  ｄｉｅｔ）（２１％脂肪、０．０５％コレステロール）を給餌したＡｐｏ  Ｅ（−／−）マウスとＬＤＬ（−／−）マウスとの両方を用いたアテローム性硬化症が、挙げられる。さらに、ＬＸＲ動物モデルまたはＦＸＲ動物モデル（例えば、ノックアウトマウス）が、本化合物および組成物を、インビボでさらに評価するために使用され得る（例えば、Ｐｅｅｔ，ら、Ｃｅｌｌ（１９９８），Ｖｏｌ．９３，ｐｐ．６９３−７０４、およびＳｉｎａｌ，ら、Ｃｅｌｌ（２０００），Ｖｏｌ．１０２，ｐｐ．７３１−７４４を参照）。
【０１２４】
（本発明の化合物の投与）
純粋な形態または適当な医薬組成物での本発明の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩の投与は、類似の有用性を与える薬剤の許容される投与様式のいずれかによって、実行できる。本発明の医薬組成物は、適当な薬学的に受容可能な担体、希釈剤または賦形剤と混ぜ合わせることにより調製され得、そして固形、半固形または気体形状（例えば、錠剤、カプセル、粉末剤、顆粒、軟膏、溶液、座薬、注射液、吸入薬、ゲル、微粒子およびエアロゾル）で、製剤に処方され得る。このような医薬組成物を投与する典型的な経路には、経口、局所、経皮、吸入、非経口、舌下、直腸、膣、および鼻腔内が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書中で使用する非経口との用語は、皮下注射、静脈内、筋肉内、胸骨内注射または注入技術を含む。本発明の医薬組成物は、この組成物を投与すると、その中に含有されている活性成分を患者に対して生物学的に利用可能にするように、処方される。被験体または患者に投与される組成物は、１個またはそれ以上の投薬単位の形状をとり得、この場合、例えば、錠剤は、単一投薬単位であり得、そしてエアロゾル形態での本発明の化合物の容器は、複数の投薬単位を保持し得る。このような剤形を調製する実際の方法は、当業者に公知であるか明らかとなる；例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１８ｔｈ  Ｅｄ．，（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ，１９９０）を参照のこと。投与する組成物は、いずれにしても、本発明の教示に従って核レセプターの活性に関連した疾患状態を治療するために、本発明の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩の治療有効量を含有する。
【０１２５】
本発明の医薬組成物は、固体または液体の形態であり得る。１局面では、この担体は、微粒子であり、その結果、それらの組成物は、錠剤または粉剤形状である。この担体は、液体であり得、それらの組成物は、例えば、経口シロップ、注射可能液体またはエアロゾル（これは、例えば、吸入投与で有用である）である。
【０１２６】
経口投与向けのとき、この医薬組成物は、好ましくは、固体または液体のいずれかの形態であり、この場合、半固形、半液体、懸濁液およびゲルの形態は、固体または液体のいずれかとして本明細書中で考慮される形態に含まれる。
【０１２７】
経口投与用の固形組成物として、この医薬組成物は、粉剤、顆粒、圧縮錠剤、丸薬、カプセル剤、チューインガム、ウエハまたは類似の形態であり得る。このような固体組成物は、典型的には、１種またはそれ以上の不活性希釈剤または食用担体を含有する。それに加えて、以下の１種またはそれ以上の補助剤が存在し得る：結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、微結晶セルロース、トラガカントゴムまたはゼラチン）；賦形剤（例えば、デンプン、ラクトースまたはデキストリン）、崩壊剤（例えば、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、Ｐｒｉｍｏｇｅｌ、コーンスターチなど）；潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウムまたはＳｔｅｒｏｔｅｘ）；グライダント（例えば、コロイド状二酸化ケイ素）；甘味料（例えば、スクロースまたはサッカリン）、香料（例えば、ペパーミント、サリチル酸メチルまたはオレンジ香料）、および着色剤。
【０１２８】
この医薬組成物がカプセル剤（例えば、ゼラチンカプセル剤）の形態であるとき、それは、上記種類の物質に加えて、液状担体（例えば、ポリエチレングリコール、またはオイル）を含有し得る。
【０１２９】
この医薬組成物は、液体（例えば、エリキシル剤、シロップ、溶液、乳濁液または懸濁液）の形態であり得る。その液体は、２つの例として、経口投与用または注射による送達用であり得る。経口投与向けのとき、好ましい組成物は、本発明の化合物に加えて、１種またはそれ以上の甘味料、防腐剤、染料／着色剤および香味向上剤を含有する。注射で投与する組成物では、１種またはそれ以上の界面活性剤、防腐剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、緩衝液、安定剤および等張剤が含有され得る。
【０１３０】
本発明の液状医薬組成物は、溶液、懸濁液または他の類似の形態のいずれであれ、以下の１種またはそれ以上の補助剤を含有し得る：無菌希釈剤（例えば、注射用の水、生理食塩水（好ましくは、生理学的な生理食塩水）、リンゲル液、等張性塩化ナトリウム、不揮発性油（例えば、合成モノまたはジグリセリドであって、これらは、溶媒または懸濁媒体として働き得る）、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールまたは他の溶媒）；抗菌剤（例えば、ベンジルアルコールまたはメチルパラベン）；酸化防止剤（例えば、アスコルビン酸または亜硫酸水素ナトリウム）；キレート化剤（例えば、エチレンジアミン四酢酸）；緩衝液（例えば、酢酸塩、クエン酸塩およびリン酸塩）および等張性調節剤（例えば、塩化ナトリウムまたはデキストロース）を含有し得る。この非経口製剤は、ガラスまたはプラスチックから作製されたアンプル、使い捨て注射器または複数用量バイアルに封入できる。生理食塩水は、好ましい補助剤である。注射可能医薬組成物は、好ましくは、生理食塩水である。
【０１３１】
非経口投与または経口投与のいずれか向けの本発明の液状医薬組成物は、適当な投薬量が得られる量の本発明の化合物を含有すべきである。典型的には、この量は、この組成物中の少なくとも０．０１％の本発明の化合物である。経口投与向けのとき、この量は、この組成物の重量の０．１％と約７０％の間で変わり得る。好ましい経口医薬組成物は、約４％と約５０％の間の本発明の化合物を含有する。本発明による好ましい医薬組成物および製剤は、非経口投薬単位が０．０１重量％〜１重量％の間の本発明の化合物を含有するように、調製される。
【０１３２】
本発明の医薬組成物は、局所投与向けであり得、この場合、その担体は、適当には、溶液、乳濁液、軟膏またはゲル基剤を構成し得る。この基剤は、例えば、１種またはそれ以上の以下を含有し得る：ワセリン、ラノリン、ポリエチレングリコール、蜜蝋、鉱油、希釈剤（例えば、水およびアルコール）、および乳濁液および安定剤。局所投与用の医薬組成物には、増粘剤が存在し得る。もし、経皮投与向けであるなら、その組成物は、経皮パッチまたはイオン泳動装置を含み得る。局所処方は、約０．１％〜１０％ｗ／ｖ（単位容量あたりの重量）の濃度の本発明の化合物を含有し得る。
【０１３３】
本発明の医薬組成物は、直腸内で融解して薬剤を放出する形態（例えば、座剤）向けであり得る。直腸用の組成物は、油性基剤（例えば、適当な非刺激性賦形剤）を含有し得る。このような基剤には、ラノリン、ココアバターおよびポリエチレングリコールが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３４】
本発明の医薬組成物は、固体または液体投薬単位の物理的形態を変える種々の物質を含有し得る。例えば、この組成物は、その活性成分の周りの被覆シェルを形成する物質を含有し得る。この被覆シェルを形成する物質は、典型的には、不活性であり、例えば、糖、セラック、および他の腸内被覆剤から選択され得る。あるいは、これらの活性成分は、ゼラチンカプセルに入れられ得る。
【０１３５】
固形または液状の本発明の医薬組成物は、本発明の化合物に結合してその化合物の送達を助ける試薬を含有し得る。この能力で作用し得る適当な薬剤には、モノクローナル抗体またはポリクローナル抗体、タンパク質またはリポソームが挙げられる。
【０１３６】
本発明の医薬組成物は、エアロゾルとして投与できる投薬単位からなり得る。エアロゾルとの用語は、コロイド的性質のものから加圧パッケージからなるシステムまでの範囲の種々の系を意味するように使用される。送達は、液化または加圧パッケージにより、または適当なポンプ系（これは、活性成分を分配する）により、なされ得る。本発明の化合物のエアロゾルは、その活性成分を送達するために、単相系、二相系または三相系で送達され得る。このエアロゾルの送達は、必要な容器、活性剤、弁、副容器などを含み、これは、一緒になって、キットを形成し得る。当業者は、過度の実験なしで、好ましいエアロゾルを決定し得る。
【０１３７】
本発明の医薬組成物は、医薬分野で周知の方法により、調製され得る。例えば、注射により投与する医薬組成物は、溶液を形成するために本発明の化合物を滅菌蒸留水と混ぜ合わせることにより、調製できる。均一溶液または懸濁液の形成を促進するために、界面活性剤が加えられ得る。界面活性剤とは、この水性送達系での本発明の化合物の溶解または均一懸濁を促進するために、この化合物と非共有結合的に相互作用する化合物である。
【０１３８】
本発明の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩は、治療有効量で投与され、この量は、種々の要因に依存して変わり、これらの要因には、使用される特定の化合物の活性；患者の年齢、体重、一般的な健康状態、性別および常食；投与時間および投与経路；排泄速度；薬物の組み合わせ；特定の障害または病態の重症度；およびおよび治療を受ける被験体が挙げられる。一般に、治療有効１日用量は、約０．１ｍｇ〜約２０ｍｇ／体重１ｋｇ／日；好ましくは、約０．１ｍｇ〜約１０ｍｇ／体重１ｋｇ／日；最も好ましくは、約０．１ｍｇ〜約７．５ｍｇ／体重１ｋｇ／日の本発明の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩である。
【０１３９】
本発明の化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩はまた、本発明の化合物の有用性において上記の１種またはそれ以上の治療薬の投与前、投与と同時または投与後に、投与され得る。このような組み合わせ治療としては、本発明の化合物と１つ以上のさらなる活性な薬剤とを含む、１つの薬学用量処方物の投与、ならびにそれぞれ別々の薬学用量処方物中の本発明の化合物および各活性薬剤の投与が挙げられる。例えば、本発明の化合物およびＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターは、錠剤またはカプセルのような、１回の経口用量組成物中で患者に一緒に投与され得るか、またはそれぞれの薬剤は、別々の経口用量処方物中に投与され得る。別々の用量処方物が使用される場合、本発明の化合物および１つ以上のさらなる活性薬剤が、本質的に同時に（すなわち一緒に）または別々にずらした時間（すなわち、連続で）投与され得る；組み合わせ治療は、全てのこれらのレジメンを含むことが理解される。
【０１４０】
幾つかのＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターは米国で市販されているため、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターについての用量情報は、当該分野で公知である。特に、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターの一日用量は、抗高コレステロール血症処置のために使用される量、およびＰｈｙｓｉｃｉａｎ’ｓ  Ｄｅｓｋ  Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ（ＰＤＲ）に記載される量と、同じまたは類似であり得る。例えば、ＰＤＲの第５０版、１９９６年（Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｅｃｏｎｏｍｉｃｓ  Ｃｏ）；を参照のこと；特に、２１６頁の表題「Ｈｙｐｏｌｉｄｅｍｉｃｓ，」副表題「ＨＭＧ−ＣｏＡ  Ｒｅｄｕｃｔａｓｅ  Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，」およびこの中に引用された参照頁を参照のこと。好ましくは、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターの経口用量は、約１〜２００ｍｇ／日であり、さらに好ましくは、約５〜１６０ｍｇ／日である。しかし、使用される特定のＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターの効能および上述の他の要因に依存して、用量は、変化し得る。充分より大きな効能を有するＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターは、ｍｇ未満の日用量で与えられ得る。
【０１４１】
例として、シンバスチンの一日用量は、５ｍｇ、１０ｍｇ、２０ｍｇ、４０ｍｇ、８０ｍｇおよび１６０ｍｇであり；ロバスタチンについては、１０ｍｇ、２０ｍｇ、４０ｍｇおよび８０ｍｇであり；フルバスチン（ｆｌｕｖａｓｔａｔｉｎ）ナトリウムについては、２０ｍｇ、４０ｍｇおよび８０ｍｇであり；そしてプラバスチンナトリウムについては１０ｍｇ、２０ｍｇおよび４０ｍｇから選択され得る。アトルバスタチンカルシウムについての一日用量は、１ｍｇ〜１６０ｍｇの範囲であり得、さらに好ましくは、５ｍｇ〜８０ｍｇの範囲であり得る。経口投与は、単回用量または１日に２回、３回、または４回の分割用量であり得るが、単回１日用量のＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼインヒビターが、好ましい。
【０１４２】
（本発明の実施態様）
発明の要旨において上で示した本発明の種々の局面のうちで、特定の実施態様をここで記述する。１実施態様には、次式（ＩＩ）を有する式（Ｉ）の化合物がある：
【０１４３】
【化３７】
2008507564.tif 000008
ここで：
ｎは、１〜４である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、水素、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノまたは−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シアノ、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０１４４】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキル、またはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロアリール、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、直接結合、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、必要に応じて置換したアルキル、必要に応じて置換したアルケニル、必要に応じて置換したハロアルキル、必要に応じて置換したハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖であり、該直鎖または分枝アルキレン鎖は、必要に応じて、アリールまたはヘテロアリールで置換されている；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１４５】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、Ｒ６が、−ＯＲ７−であるものがある。
【０１４６】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、Ｒ１が、アラルキルまたはヘテロアリールアルキルであり、該アラルキルまたはヘテロアリールアルキルが、それぞれ別個に、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２またはＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択されるものがある。
【０１４７】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチル、エチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、アルキル、アルケニルまたはハロアルキルからなる群から選択される。
【０１４８】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、各Ｒ５が、別個に、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニルまたはトリフルオロメチルから選択されるものがある。
【０１４９】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８およびＲ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アリールおよびアラルキルから選択される；そして
Ｒ９は、メチレン鎖である。
【０１５０】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、ヘテロアリール、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルから選択され、必要に応じて、ヒドロキシで置換されている；
Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖（これは、必要に応じて、フェニルまたはイミダゾリルで置換されている）である；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１５１】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｍは、１または２である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８または−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレンから選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、メチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、ベンジル、２−フェニルエチル、シクロヘキシルまたはピペリジニルから選択され、必要に応じて、ヒドロキシで置換されている；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１５２】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、ヘテロアリール、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、ハロアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルから選択される；そして
Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖（これは、必要に応じて、フェニルまたはイミダゾリルで置換されている）である。
【０１５３】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素またはクロロである；
Ｒ５は、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８である；
Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素またはアルキルである；そして
Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖であって、該直鎖または分枝アルキレン鎖は、必要に応じて、フェニルまたはイミダゾリルで置換されている。
【０１５４】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、フタルイミジル、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０または２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、直接結合である；そして
各Ｒ８は、別個に、水素またはアルキルから選択される。
【０１５５】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、Ｒ１が、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルであるものがある。
【０１５６】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したチアゾール−５−イルメチルである；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素、メチル、１−メチルエチルまたはクロロである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、アルキル、アルケニルまたはハロアルキルからなる群から選択される。
【０１５７】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｒ１は、アラルキルまたはヘテロアリールアルキルであり、それぞれ別個に、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８または−Ｎ（Ｒ８）２から選択される；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはヘテロシクリルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖であって、該直鎖または分枝アルキレン鎖は、必要に応じて、アリールまたはヘテロアリールで置換されている；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１５８】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであって、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、アルキル、トリフルオロメチル、−Ｒ７−ＯＲ８およびＲ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
Ｒ７は、直接結合である；
Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である。
【０１５９】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、アルキル、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８または−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アリールまたはアラルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ピロリジニルまたはピペリジニルである。
【０１６０】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、アルキル、アルケニル、ハロアルキルまたは−Ｒ７−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
Ｒ７は、直接結合である；そして
Ｒ８は、水素またはアルキルである。
【０１６１】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、メチルまたはトリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ニトロ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素またはアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキルである。
【０１６２】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０１６３】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、またはＲ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；そして
Ｒ９は、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される。
【０１６４】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２および−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
Ｒ９は、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０１６５】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０１６６】
式（ＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、水素またはシアノである；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合または−Ｏ−である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０１６７】
発明の要旨において上で示した式（Ｉ）の化合物のうちで、別の実施態様には次式（ＩＩＩ）を有する、異性体、立体異性体の混合物、立体異性体のそれらのラセミ混合物、または互変異性体としての；あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物または多形物としての化合物がある：
【０１６８】
【化３８】
2008507564.tif 000009
ここで：
Ｙは、酸素またはイオウである；
ｎは、１または２である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−Ｎ（Ｒ８）−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１６９】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下である式（ＩＩＩ）の化合物があり、ここで：
Ｙは、酸素またはイオウである；
ｎは、１または２である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、アラルキルまたはヘテロアリールアルキルであり、該アラルキルまたはヘテロアリールアルキルは、それぞれ別個に、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８または−Ｎ（Ｒ８）２から選択される；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−Ｎ（Ｒ８）−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１７０】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、Ｙが、イオウであるものがある。
【０１７１】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１〜３である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１７２】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１〜３である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８および−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合、直鎖または分枝エチレン鎖、直鎖または分枝エテニレン鎖あるいは直鎖または分枝エチニレン鎖である；
各Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ９は、直鎖または分枝エチレン鎖である。
【０１７３】
式（ＩＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
ｍが１であるとき、Ｒ５は、水素または−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）である；または
ｍが２であるとき、一方のＲ５は、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）または−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２であり、そして他方のＲ５は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキルおよび−Ｒ７−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである。
【０１７４】
式（ＩＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、ニトロ、アルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択される；
Ｒ６は、−Ｎ（Ｈ）−または直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１７５】
式（ＩＩＩ）の化合物の別の実施態様には、Ｙが、酸素であるものがある。
【０１７６】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１〜３である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１７７】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１〜３である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、トリフルオロメチルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８および−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ９は、直鎖または分枝エチレン鎖である。
【０１７８】
式（ＩＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
ｍが１であるとき、Ｒ５は、水素または−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）である；または
ｍが２であるとき、一方のＲ５は、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）であり、そして他方のＲ５は、別個に、ハロ、ハロアルキルおよび−Ｒ７−ＯＲ８からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、直接結合である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである。
【０１７９】
式（ＩＩＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ２は、シアノである；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、ニトロ、アルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルから選択される；
各Ｒ９は、直鎖または分枝アルキレン鎖である；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである；そして
Ｒ１１は、水素、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである。
【０１８０】
発明の要旨において上で示した式（Ｉ）の化合物のうちで、別の実施態様には、次式（ＩＶ）を有する化合物がある：
【０１８１】
【化３９】
2008507564.tif 000010
ここで：
ｎは、１〜４である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【０１８２】
【化４０】
2008507564.tif 000011
は、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、−Ｎ（Ｒ８）−、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖、直鎖または分枝アルケニレン鎖あるいは直鎖または分枝アルキニレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０１８３】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
【０１８４】
【化４１】
2008507564.tif 000012
は、Ｎ−ヘテロアリールであり、該Ｎ−ヘテロアリールは、インドリルおよびチアゾリルからなる群から選択される；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される；そして
Ｒ６は、直接結合である。
【０１８５】
式（ＩＶ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
【０１８６】
【化４２】
2008507564.tif 000013
は、Ｎ−ヘテロアリールであり、該Ｎ−ヘテロアリールは、インドリル、ピリミジル、ピラジニル、ピリジニルおよびチアゾリルからなる群から選択される；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される；そして
Ｒ６は、−Ｏ−である。
【０１８７】
式（ＩＶ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
【０１８８】
【化４３】
2008507564.tif 000014
は、Ｎ−ヘテロシクリルであり、該Ｎ−ヘテロシクリルは、ピペリジニルおよびピペラジニルからなる群から選択される；そして
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される。
【０１８９】
式（ＩＶ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
【０１９０】
【化４４】
2008507564.tif 000015
は、ベンゾジオキソリルである；
各Ｒ５は、別個に、ハロ、アルキル、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択される；そして
Ｒ６は、直接結合である。
【０１９１】
式（ＩＶ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１〜４である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【０１９２】
【化４５】
2008507564.tif 000016
は、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアラルキル、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１からなる群から選択される；
Ｒ６は、−ＯＲ７−、−Ｎ（Ｒ８）−または直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
Ｒ１０は、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０１９３】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１である；
ｍは、１または２である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２および−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
あるいはＲ１は、ピリジニルアルキルであり、該ピリジニルアルキルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２または−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
Ｒ２は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２またはシアノである；
Ｒ３は、水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである；
【０１９４】
【化４６】
2008507564.tif 000017
は、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、またはベンゾジオキシニルである；
Ｒ４は、水素である；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアラルキル、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、および−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１からなる群から選択される；
Ｒ６は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−または直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
Ｒ１０は、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０１９５】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２または−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
【０１９６】
【化４７】
2008507564.tif 000018
は、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリルまたはベンゾジオキシニルである；そして
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、および必要に応じて置換したアラルキルからなる群から選択される。
【０１９７】
式（ＩＶ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２および−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
あるいはＲ１は、ピリジニルアルキルであり、該ピリジニルアルキルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２または−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０から選択される；
【０１９８】
【化４８】
2008507564.tif 000019
は、インドリル、ベンゾイミダゾリルまたはピラゾリルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、および−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
Ｒ１０は、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０１９９】
発明の要旨において上で示した式（Ｉ）の化合物のうちで、別の実施態様には、異性体、立体異性体の混合物、立体異性体のそれらのラセミ混合物、または互変異性体としての；あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物または多形物としての、次式（Ｖ）を有する化合物がある：
【０２００】
【化４９】
2008507564.tif 000020
ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１〜４である；
Ｙは、酸素またはイオウである；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、シアノまたは−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
【０２０１】
【化５０】
2008507564.tif 000021
は、ナフチル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである。
【０２０２】
式（Ｖ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｙは、−Ｏ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【０２０３】
【化５１】
2008507564.tif 000022
は、Ｎ−ヘテロアリールであり、該Ｎ−ヘテロアリールは、ピリミジニルおよびピリジニルからなる群から選択される；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、モルホリニル、ピペラジニル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルまたはシクロアルキルアルキルである。
【０２０４】
式（Ｖ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｙは、−Ｏ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【０２０５】
【化５２】
2008507564.tif 000023
は、ヘテロシクリルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルまたはシクロアルキルアルキルである。
【０２０６】
式（Ｖ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｙは、−Ｓ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【０２０７】
【化５３】
2008507564.tif 000024
は、Ｎ−ヘテロアリールであり、該Ｎ−ヘテロアリールは、ピリジニル、インドリルおよびピリミジニルからなる群から選択される；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、モルホリニル、ピペラジニル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルまたはシクロアルキルアルキルである。
【０２０８】
式（Ｖ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｙは、−Ｓ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【０２０９】
【化５４】
2008507564.tif 000025
は、ヘテロシクリルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、別個に、直接結合またはメチレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルまたはシクロアルキルアルキルである。
【０２１０】
式（Ｖ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｙは、−Ｓ−である；
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
【０２１１】
【化５５】
2008507564.tif 000026
は、ナフチルである；そして
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、ハロまたはハロアルキルから選択される。
【０２１２】
発明の要旨において上で示した式（Ｉ）の化合物のうちで、別の実施態様には、異性体、立体異性体の混合物、立体異性体のそれらのラセミ混合物、または互変異性体としての；あるいはそれらの薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物または多形物としての、次式（ＶＩ）を有する化合物がある：
【０２１３】
【化５６】
2008507564.tif 000027
ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１〜４である；
Ｒ１は、必要に応じて置換したアラルキルである；
Ｒ２は、シアノまたは−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
【０２１４】
【化５７】
2008507564.tif 000028
は、アリールまたはヘテロアリールである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アリール、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルアルキルである。
【０２１５】
式（ＶＩ）の化合物のうちで、１実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
Ｒ１は、ベンジルであり、該ベンジルは、必要に応じて、１個またはそれ以上の置換基で置換されており、該置換基は、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチルまたはエチルからなる群から選択される；そして
【０２１６】
【化５８】
2008507564.tif 000029
は、フェニルまたはピリジニルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される；
各Ｒ７は、直接結合あるいは直鎖または分枝アルキレン鎖である；
各Ｒ８は、水素またはアルキルである；そして
Ｒ１０は、アルキルである。
【０２１７】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
【０２１８】
【化５９】
2008507564.tif 000030
は、フェニルである；そして
各Ｒ５は、別個に、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される。
【０２１９】
式（ＶＩ）の化合物の別の実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｍは、１または２である；
【０２２０】
【化６０】
2008507564.tif 000031
は、ピリジニルである；そして
各Ｒ５は、別個に、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−ＣＮおよび−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）からなる群から選択される。
【０２２１】
発明の要旨において上で示した式（Ｉ）の化合物のうちで、別の実施態様には、以下である化合物があり、ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１または２である；
【０２２２】
【化６１】
2008507564.tif 000032
は、チエニルまたはピリジニルである；
【０２２３】
【化６２】
2008507564.tif 000033
は、インドリルまたはベンゾイミダゾリルである；
Ｒ１は、水素、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロ、ニトロ、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリール、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキル、−Ｒ７−ＣＮ、−Ｒ７−ＯＲ８、−Ｒ７−Ｏ−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ９−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９−ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；
各Ｒ９は、別個に、必要に応じて置換した直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは必要に応じて置換した直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ１０は、別個に、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される；そして
各Ｒ１１は、別個に、水素、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである。
【０２２４】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様には、以下であるものがあり、ここで：
ｎは、１または２である；
ｍは、１または２である；
【０２２５】
【化６３】
2008507564.tif 000034
は、チエニルまたはピリジニルである；
【０２２６】
【化６４】
2008507564.tif 000035
は、インドリルまたはベンゾイミダゾリルである；
Ｒ１は、水素、必要に応じて置換したアラルキルまたは必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルである；
Ｒ２は、水素、シアノ、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０または−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（ＮＲ８）Ｎ（Ｒ８）２である；
Ｒ３は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ４は、別個に、水素、ハロ、アルキルまたはハロアルキルである；
各Ｒ５は、別個に、水素、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｒ７−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｒ７−Ｎ（Ｒ８）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ８、−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、ｔは、０〜２である）および−Ｒ７−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８）２からなる群から選択される；
Ｒ６は、直接結合である；
各Ｒ７は、別個に、直接結合、直鎖または分枝アルキレン鎖あるいは直鎖または分枝アルケニレン鎖から選択される；
各Ｒ８は、別個に、水素、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したアラルケニル、必要に応じて置換したシクロアルキル、必要に応じて置換したシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルから選択される；そして
Ｒ１０は、アルキル、必要に応じて置換したアリール、必要に応じて置換したアラルキル、必要に応じて置換したヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換したヘテロアリールアルキルまたは必要に応じて置換したシクロアルキルアルキルから選択される。
【０２２７】
別の実施態様では、提供された組成物および方法で使用する化合物は、表Ｉで示されている。
【０２２８】
核レセプターの活性により調節されるかまたは影響される疾患または障害あるいは核レセプターが関与している疾患または障害の症状を治療、予防または改善する方法において、発明の要旨で上で示すように、１実施態様では、該疾患または障害は、高コレステロール血症、高リポ蛋白血症、高トリグリセリド血症、リポジストロフィ、高血糖症、真性糖尿病、異脂肪血症、アテローム性動脈硬化症、胆石、尋常性座瘡、座瘡形状皮膚病、糖尿病、パーキンソン病、癌、アルツハイマー病、炎症、免疫障害、脂質障害、肥満、表皮障壁機能の乱れに特徴がある病気、表皮または粘膜の分化の乱れまたは過剰増殖に特徴がある病気、および循環器障害から選択される。
【０２２９】
核レセプターの活性を調節する方法において、該方法は、１種またはそれ以上の核レセプターを、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な誘導体と接触させる工程を包含し、発明の要旨で上で示すように、１実施態様では、該核レセプターの少なくとも１種は、オーファン核レセプターである。
【０２３０】
この実施態様のうちで、さらなる実施態様では、少なくとも１種の核レセプターが、肝臓Ｘレセプター（ＬＸＲαまたはＬＸＲβ）である。
【０２３１】
この実施態様のうちで、さらに別の実施態様では、少なくとも１種の核レセプターが、ファルネソイドＸレセプター（ＦＸＲ）であり、そして別の核レセプターが、肝臓Ｘレセプター（ＬＸＲαまたはＬＸＲβ）である。
【０２３２】
本発明の特定の実施態様は、上述のように、以下で示す実施例において、本明細書中で開示されている。
【０２３３】
（本発明の化合物の調製）
以下の記述において、描写した式の置換基および／または変数の組み合わせは、このような寄与が安定な化合物を生じる場合に限り、許容できることが分かる。
【０２３４】
当業者は、下記のプロセスにおいて、中間体化合物の官能基が適当な保護基で保護される必要があり得ることを理解する。このような官能基には、ヒドロキシ、アミノ、メルカプトおよびカルボン酸が挙げられる。ヒドロキシに適当な保護基には、トリアルキルシリルまたはジアリールアルキルシリル（例えば、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリルまたぱトリメチルシリル）、テトラヒドロピラニル、ベンジルなどが挙げられる。１，２−ジヒドロキシに適当な保護基には、ケタール−およびアセタール形成基が挙げられる。アミノ、アミジノおよびグアニジノに適当な保護基には、ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。メルカプトに適当な保護基には、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（ここで、Ｒは、アルキル、アリールまたはアラルキルである）、ｐ−メトキシベンジル、トリチルなどが挙げられる。カルボン酸に適当な保護基には、アルキル、アリールまたはアラルキルエステルが挙げられる。
【０２３５】
保護基は、標準的な技術（これらは、当業者に周知であり、本明細書中で記述されている）に従って、付加または除去され得る。
【０２３６】
保護基の使用は、Ｇｒｅｅｎ、Ｔ．Ｗ．ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｚ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９９），２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅで詳細に記載されている。この保護基はまた、高分子樹脂（例えば、Ｗａｎｇ樹脂または２−クロロトリチル−クロライド樹脂）であり得る。
【０２３７】
当業者はまた、発明の要旨において上記のように、本発明の化合物のこのような保護誘導体が、それだけでは薬理活性を有し得ないものの、コレステロール輸送、グルコース代謝、脂肪酸代謝およびコレステロール代謝における欠陥に関連した疾患を有する哺乳動物に投与され得、その後、体内で代謝されて、薬理活性を有する本発明の化合物を形成し得ることを理解する。従って、このような誘導体は、「プロドラッグ」として、記述され得る。本発明の化合物の全てのプロドラッグは、本発明の範囲内に入る。
【０２３８】
当業者は、以下の開示（調製および実施例を含めて）および化学合成分野における当業者に公知の情報に照らして、本明細書中で具体的に調製されていない本発明の化合物を製造できることが分かる。
【０２３９】
本明細書中で提供された合成実施例の出発物質は、市販されているか、文献手順により、または本明細書中で開示された方法により、いずれかにより、容易に入手できる。全ての市販化合物は、特に明記しない限り、さらに精製することなく使用した。全ての実験では、指定したように、ＣＤＣｌ３（９９．８％Ｄ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｉｓｏｔｏｐｅ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）を使用した。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００  ＭＨｚ  ＮＭＲ分光計により、記録した。主要なピークを表にしたが、これらには、典型的には、以下が挙げられる：プロトン数、多重度（ｓ、一重項；ｄ、二重項；ｔ、三重項；ｑ、四重項；ｍ、多重項；ｂｒ  ｓ、ブロード一重項）およびカップリング定数（ヘルツ）。化学シフトは、テトラメチルシランに対するｐｐｍ（δ）として報告する。質量スペクトルは、逆相条件（アセトニトリル／水、０．０５％トリフルオロ酢酸）およびエレクトロスプレー（ＥＳ）イオン化を使用して、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ  ＳＣＩＥＸ  ＨＰＬＣ／ＭＳ機器で記録した。以下の実施例で使用した略語は、化学文献で一般に認められた意味を有する。例えば、ＣＨ２Ｃｌ２（ジクロロメタン）、Ｃ６Ｈ６（ベンゼン）、ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）、ＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）、Ｅｔ２Ｏ（ジエチルエーテル）、ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）およびＴＨＦ（テトラヒドロフラン）。フラッシュクロマトグラフィーは、Ｍｅｒｃｋ  Ｓｉｌｉｃａ  Ｇｅｌ  ６０（２３０〜４００メッシュ）で実行した。
【０２４０】
本発明の化合物は、本明細書中で開示された方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号（この内容は、その全体として、本明細書中で参考として援用されている）で開示された方法により、または当業者に公知の方法により、本開示および前記出願の教示に照らして、調製できる。
【０２４１】
（本発明の化合物の調製）
例示の目的のためにのみ、以下の反応スキームにおける式の殆どは、本発明の化合物の特定の実施態様に関する。しかしながら、当業者は、本明細書および米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号の教示に照らして、適当に置換した出発物質および当業者に公知の方法を利用して、発明の要旨において上で述べた本発明の化合物の全てを合理的に調製できると予想される。
【０２４２】
各反応スキームのすぐ後の一般的な記述において、「標準的な単離手順」との語句は、有機化学の当業者によく知られている以下の技術の１つまたはそれ以上を含むことを意味する：有機抽出、希酸または希塩基水溶液による有機溶液の洗浄、真空中での濃縮に続いて、蒸留、結晶化または固相−液相クロマトグラフィーを使用する精製。「高温」との語句は、周囲温度より高い温度を意味し、そして「低温」との語句は、周囲温度より低い温度を意味する。
【０２４３】
（Ａ．式（Ｂ）の化合物の調製）
式（Ｂ）の化合物は、本発明の化合物の調製における出発物質であり、そして当業者に公知の方法に従って、または反応スキーム１において下記の方法により、調製でき、ここで、Ｘａは、ブロモまたはヨードである；ｍは、１〜４である；各Ｒ５ａは、別個に、水素、フルオロ、クロロ、アルキル、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２または−Ｓ（Ｏ）ｔＲ８（ここで、各Ｒ８は、発明の要旨で定義したとおりである）であり、そしてＲ１０ａは、アルキル、アリールまたはアラルキルである：
（反応スキーム１）
【０２４４】
【化６５】
2008507564.tif 000036
式（Ａ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２４５】
一般に、式（Ｂ）の化合物は、まず、式（Ａ）のハロゲン化アルキルの非プロトン性溶媒溶液を、低温で、金属−ハロゲン交換反応において、強塩基と反応させて、式（ＺＺ）の有機金属試薬を得、これを、元素イオウ源（例えば、Ｓ８）と反応させて、中間体アリールチオール（図示せず）を得ることにより、調製される。塩基の存在下にて、このアリールチオールをハロゲン化アルキルと反応させると、標準的な方法を使用して単離した後、式（Ｂ）の化合物が得られる。代替様式では、式（ＺＺ）の有機金属試薬は、種々のアルキルおよびアリールジスルフィドと反応されて、標準的な単離手順を使用して、式（Ｂ）の化合物が得られる。
【０２４６】
（Ｂ．式（Ｃａ）の化合物の調製）
式（Ｃａ）の化合物は、本発明の化合物の調製における出発物質であり、そして当業者に公知の方法に従って、あるいは反応スキーム２において下記の方法により、調製でき、ここで、Ｘａは、ブロモまたはヨードである；Ｘｂは、ブロモ、クロロまたはヨードである；ｍは、１〜４である；各Ｒは、水素またはアルキルである；各Ｒ５ａは、別個に、水素、フルオロ、クロロ、アルキル、ハロアルキルまたは−ＯＲ８（ここで、Ｒ８は、発明の要旨で定義したとおりである）である；そしてＲ１０ａは、アルキル、アリールまたはアラルキルである：
（反応スキーム２）
【０２４７】
【化６６】
2008507564.tif 000037
式（Ｄ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２４８】
一般に、式（Ｃａ）の化合物は、まず最初に、式（Ｄ）のアニリンをジアゾ化条件に晒して式（Ｅ）のアリールジアゾニウム塩を得、これを、高温で、求核性イオウ源（例えば、キサントゲン酸塩）に晒して、標準的な単離手順の後、式（Ｆ）の化合物を得ることにより、調製される。塩基性条件下にて、式（Ｆ）の化合物を加水分解し、次いで、塩基の存在下にて、アルキル化剤に晒すと、標準的な単離手順を使用して、式（Ｂ）の化合物が得られる。式（Ｂ）の化合物の式（Ｃａ）の化合物への変換は、低温で、非プロトン性溶媒中の式（Ｂ）の化合物を、金属−ハロゲン交換において、強塩基で処理することにより、続いて、その中間体または有機金属試薬（図示せず）をボロン酸トリアリールと反応させることにより、達成される。あるいは、式（Ｂ）の化合物は、パラジウム媒介カップリング反応（例えば、スズキ反応）において、ジボロネートまたはジボロラン試薬（例えば、ピナコールボラン）と反応されて、標準的な単離手順の後、式（Ｃａ）の化合物が得られる。
【０２４９】
（Ｃ．式（Ｋａ）の化合物の調製）
式（Ｋａ）の化合物は、本発明の化合物の調製における出発物質であり、そして当業者に公知の方法に従って、あるいは反応スキーム３において下記の方法により、調製でき、ここで、Ｘｂは、ブロモ、クロロまたはヨードである；ｍは、１〜３である；各Ｒは、水素またはアルキルである；各Ｒ５ｂは、別個に、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シアノ、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２、−ＳＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２である；そしてＲ８ａは、アルキル、アリールまたはアラルキルである：
（反応スキーム３）
【０２５０】
【化６７】
2008507564.tif 000038
式（Ｇ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２５１】
一般に、式（Ｋａ）の化合物は、まず最初に、塩基の存在下にて、高温で、式（Ｇ）のハロピリジンをアルコールと反応させて、標準的な単離手順の後、式（Ｈ）の化合物を得ることにより、調製される。引き続いた工程では、式（Ｈ）の化合物が臭素化剤に晒されて、標準的な単離手順の後、式（Ｊ）のハロピリジンが得られる。次いで、式（Ｊ）の化合物の式（Ｋａ）の化合物への変換は、式（Ｊ）の化合物を、非プロトン性溶媒中にて、低温で、金属−ハロゲン交換反応において、強塩基で処理し、続いて、この中間体有機金属試薬（図示せず）をボロン酸酸トリアルキルと反応させることにより、達成される。あるいは、次いで、式（Ｊ）の化合物は、パラジウム媒介カップリング反応（例えば、スズキ反応）において、ジボロネートまたはジボロラン試薬（例えば、ピナコールボラン）と反応されて、標準的な単離手順の後、式（Ｋａ）の化合物が得られる。
【０２５２】
（Ｄ．式（Ｋｂ）の化合物の調製）
式（Ｋｂ）の化合物は、本発明の化合物の調製における中間体であり、そして当業者に公知の方法に従って、あるいは反応スキーム４において下記の方法により、調製でき、ここで、各Ｘｂは、ブロモ、クロロまたはヨードである；ｍは、１〜３である；各Ｒは、水素またはアルキルである；各Ｒ５ｂは、別個に、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、シアノ、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２、−ＳＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２である；そしてＲ１０ａは、アルキル、アリールまたはアラルキルである：
（反応スキーム４）
【０２５３】
【化６８】
2008507564.tif 000039
式（Ｌ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２５４】
一般に、式（Ｋｂ）の化合物は、まず最初に、塩基の存在下にて、高温で、式（Ｌ）のジハロピリジンとチオールとを反応させて、標準的な単離手順の後、式（Ｍ）のスルフィドを得ることにより、調製される。次いで、式（Ｍ）の化合物の式（Ｋｂ）の化合物への変換は、式（Ｍ）の化合物を、非プロトン性溶媒中にて、低温で、金属−ハロゲン交換反応において、強塩基で処理し、続いて、その中間体有機金属試薬をボロン酸トリアルキルと反応させることにより、達成される。あるいは、化合物（Ｍ）は、パラジウム媒介カップリング反応（例えば、スズキ反応）において、ジボロネートまたはジボロラン試薬（例えば、ピナコールボラン）と反応れて、標準的な単離手順の後、式（Ｋｂ）の化合物が得られる。
【０２５５】
（Ｅ．式（Ｃｂ）の化合物の調製）
式（Ｃｂ）の化合物は、本発明の化合物の調製における出発物質であり、そして当業者に公知の方法に従って、または反応スキーム５において下記の方法により、調製でき、ここで、Ｘａは、ブロモまたはヨードである；Ｘｂは、ブロモ、クロロまたはヨードである；各ｍは、１〜４である；各Ｒは、水素またはアルキルである；各Ｒ５ｃは、別個に、水素、フルオロ、クロロ、アルキル、ハロアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ（Ｒ８）２である；そしてＲ８ａは、アルキル、アリールまたはアラルキルである：
（反応スキーム５）
【０２５６】
【化６９】
2008507564.tif 000040
式（Ａ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る
一般に、式（Ｃｂ）の化合物は、まず最初に、非プロトン性溶媒中にて、低温で、金属−ハロゲン交換反応において、式（Ａ）のジハロゲン化アリールを強塩基と反応させることにより、続いて、その中間体有機金属試薬（図示せず）をカルボニル化して、標準的な単離手順の後、式（Ｎ）のカルボン酸を得ることにより、調製される。次いで、式（Ｎ）の化合物の式（Ｐ）の化合物への変換は、アルント−アイスタート（Ａｒｎｄｔ−Ｅｉｓｔｅｒｔ）反応手順、すなわち、標準的な方法を使用する塩化アシル（図示せず）の調製、低温でこの塩化アシルをジアゾメタンで処理することによる中間体ジアゾケトン（図示せず）の生成に続いて、アルコールの存在下にて、このジアゾケトンを有機酸の銀塩に晒し、そして標準的な手順で単離することにより、達成される。式（Ｐ）の化合物とジボロネートまたはジボロラン試薬（例えば、ピナコールボラン）とをパラジウム媒介カップリングすると、標準的な単離手順の後、式（Ｃｂ）のボロン酸アリールが得られる。
【０２５７】
（Ｆ．式（Ｐｂ）の化合物の調製）
式（Ｐｂ）の化合物は、本発明の化合物の調製における出発物質であり、そして当業者に公知の方法に従って、または反応スキーム６において下記の方法により、調製でき、ここで、Ｘａは、ブロモまたはヨードである；Ｘｂは、ブロモ、クロロまたはヨードである；ｍは、１〜４である；各Ｒは、アルキルまたはアラルキルである；各Ｒ５ｃは、別個に、水素、フルオロ、クロロ、アルキル、ハロアルキル、−ＯＲ８または−Ｎ（Ｒ８）２である；Ｒ７ａは、アルキル、アラルキルまたはフルオロであり、そしてＲ８ａは、アルキル、アリールまたはアラルキルである：
（反応スキーム６）
【０２５８】
【化７０】
2008507564.tif 000041
式（Ｐ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２５９】
一般に、式（Ｐｂ）の化合物は、非プロトン性溶媒中にて、低温で、式（Ｐ）の化合物を強塩基で処理することにより、続いて、アルキル化剤またはフッ素化剤を加えて式（Ｐａ）の化合物を得ることにより、調製される。式（Ｐａ）の化合物と追加塩基とを反応させ、引き続いて、アルキル化剤またはフッ素化剤の第二部分で処理すると、標準的な単離手順の後、式（Ｐｂ）の化合物が得られる。
【０２６０】
（Ｇ．式（Ｃｂ）の化合物の代替的な調製）
式（Ｃｂ）の化合物は、本発明の化合物の調製における出発物質であり、そして当業者に公知の方法に従って、または反応スキーム７において下記の方法により、調製でき、ここで、各ｍは、１〜４である；各Ｒは、水素またはアルキルである；各Ｒ５ｄは、別個に、水素、クロロ、フルオロ、アルキル、ハロアルキルである；そしてＲ８ａは、アルキル、アリールまたはアラルキルである：
（反応スキーム７）
【０２６１】
【化７１】
2008507564.tif 000042
式（Ｑ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２６２】
一般に、式（Ｃｂ）の化合物は、まず最初に、遊離ラジカル条件下にて、ハロゲン化剤の存在下にて、式（Ｑ）の置換メチルベンゼンを反応させて、式（Ｒ）のハロゲン化ベンジルを得、これを、シアン化物源に晒して、標準的な単離手順の後、式（Ｓ）のシアン化ベンジルを得ることにより、調製される。強酸の存在下にて、式（Ｓ）のシアン化ベンジルのアルコール性溶液を処理すると、標準的な単離手順の後、式（Ｐ）のエステルが得られる。式（Ｐ）の化合物をジボロネートまたはジボロラン試薬（例えば、ピナコールボラン）でパラジウム媒介カップリングすると、標準的な単離手順の後、式（Ｃｂ）のボロン酸アルキルが得られる。
【０２６３】
あるいは、式（Ｃｂ）の化合物は、反応スキーム６で上記のようにして、反応スキーム７の工程３で上記の条件と類似の条件下にて、式（Ｐａ）の化合物または式（Ｐｂ）の化合物を反応させて、式（Ｃｂ）の化合物（ここで、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８ａ置換基は、それぞれ、−Ｃ（Ｒ７ａ）Ｈ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８ａまたは−Ｃ（Ｒ７ａ）２−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８ａのいずれかである）を生成することにより、調製される。
【０２６４】
（Ｈ．式（Ｔａ）の化合物の調製）
式（Ｔａ）の化合物は、本発明の化合物の調製における出発物質であり、そして当業者に公知の方法に従って、または反応スキーム８において下記の方法により、調製でき、ここで、Ｒは、アルキルである：
（反応スキーム８）
【０２６５】
【化７２】
2008507564.tif 000043
式（ＡＡ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２６６】
一般に、式（Ｔａ）の化合物は、まず最初に、パラジウムおよび銅塩（Ｉ）の存在下にて、式（ＡＡ）のハロゲン化アリールと２−メチル−３−ブチン−２−オールとを反応させて、標準的な単離手順の後、式（ＢＢ）のアルキンを得ることにより、調製される。高温で、式（ＢＢ）のアルキンを強塩基に晒すと、式（ＣＣ）のアルキンが得られ、これは、次いで、標準的な触媒水素化条件下にて、標準的な単離手順の後、式（ＤＤ）のニトリルに変換される。式（ＤＤ）のニトリルを水素化金属試薬で還元すると、標準的な単離手順の後、式（ＥＥ）のベンジルアミンが得られる。次いで、式（ＥＥ）のベンジルアミンの式（Ｔａ）の化合物への変換は、式（ＥＥ）のベンジルアミンの溶液を塩化アシル（これは、標準的な条件下にて、塩基の存在下にて、シアノ酢酸から調製した）で処理して、または塩基の存在下（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ））にて、式（ＥＥ）のベンジルアミンの溶液をシアノ酢酸エステルで処理して、標準的な単離手順の後、式（Ｔａ）の化合物を得ることにより、達成される。
【０２６７】
（Ｉ．式（Ｕａ）の化合物の調製）
式（Ｕａ）の化合物は、本発明の化合物の調製における出発物質であり、そして当業者に公知の方法に従って、または反応スキーム９において下記の方法により、調製でき、ここで、ｎは、１〜４である；各Ｒは、アルキルまたはアラルキルである；Ｒ３ａは、アルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルである；各Ｒ４ａは、水素、フルオロ、クロロ、アルキルまたはハロアルキルである；そして
【０２６８】
【化７３】
2008507564.tif 000044
は、アリールまたはヘテロアリールである：
（反応スキーム９）
【０２６９】
【化７４】
2008507564.tif 000045
式（ＦＦ）および式（ＧＧ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２７０】
一般に、式（Ｕａ）の化合物は、まず最初に、非プロトン性溶媒中にて、低温で、式（ＦＦ）のシュウ酸ジエステルを有機金属試薬（例えば、グリニャール試薬）で処理して、標準的な単離手順の後、式（ＧＧ）のα−ケトエステルを得ることにより、調製される。式（ＧＧ）のケトエステルをフッ素か剤（例えば、三フッ化（ジエチルアミノ）イオウ（ＤＡＳＴ））で処理すると、標準的な単離手順の後、式（ＨＨ）の２，２−ジフルオロエステルが得られる。クライゼン縮合条件下にて、式（ＨＨ）の２，２−ジフルオロエステルを式（Ｗ）のメチルケトンと反応させると、標準的な単離手順の後、式（Ｕａ）のジケトンが得られる。
【０２７１】
（Ｊ．式（Ｉ）の化合物の調製）
式（Ｉａ）の化合物は、Ｒ６が直接結合である式（Ｉ）の化合物であり、そして当業者に公知の方法に従って、または反応スキーム１０において下記の方法により、調製でき、ここで、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、発明の要旨において上で定義したとおりであり、
【０２７２】
【化７５】
2008507564.tif 000046
は、アリールまたはヘテロアリールであり、そして
【０２７３】
【化７６】
2008507564.tif 000047
は、アリールまたはヘテロアリールである：
（反応スキーム１０）
【０２７４】
【化７７】
2008507564.tif 000048
式（Ｔ）および式（Ｕ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２７５】
一般に、式（Ｉａ）の化合物（これは、式（Ｉ）の化合物である）は、まず最初に、塩基の存在下にて、高温で、式（Ｔ）のシアノアセトアミドと式（Ｕ）のジケトンとを混ぜ合わせて、標準的な単離手順の後、式（Ｖ）の２−ピリドンを得ることにより、調製される。パラジウム触媒カップリング反応（スズキ反応）下にて、式（Ｖ）のピリドンを式（Ｃ）のボロネートで処理すると、標準的な単離手順の後、式（Ｉａ）の化合物が得られる。式（Ｉａ）の化合物は、当業者に公知の有機化学の一般的な方法を使用して、および／または本明細書中で開示された方法により、種々の誘導体にさらに変換できる。
【０２７６】
（Ｋ．式（Ｉｂ）の化合物の調製）
式（Ｉｂ）の化合物は、Ｒ６が直接結合である式（Ｉ）の化合物であり、そして当業者に公知の方法に従って、または反応スキーム１１において下記の方法により、調製され、ここで、Ｒは、水素またはアルキルであり、Ｘｂは、ブロモ、クロロまたはヨードであり、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、発明の要旨において上で定義したとおりであり、
【０２７７】
【化７８】
2008507564.tif 000049
は、アリールまたはヘテロアリールであり、そして
【０２７８】
【化７９】
2008507564.tif 000050
は、アリールまたはヘテロアリールである：
（反応スキーム１１）
【０２７９】
【化８０】
2008507564.tif 000051
式（Ｗ）および式（Ｇａ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２８０】
一般に、式（Ｉｂ）の化合物（これは、式（Ｉ）の化合物である）は、まず最初に、パラジウム媒介カップリング条件下にて、式（Ｗ）の化合物をジボロネートまたはジボロラン試薬（例えば、ピナコールボラン）で処理して、標準的な単離手順の後、式（Ｘ）のボロネートを得ることにより、調製される。第二パラジウム触媒カップリング（スズキ反応）において、式（Ｘ）のボロネートは、式（Ｇａ）のハロゲン化物と混ぜ合わされて、標準的な単離手順の後、式（Ｙ）のメチルケトンが得られる。強塩基の存在下にて、例えば、クライゼン縮合条件下にて、式（ＮＮ）のエステルと式（Ｙ）のメチルケトンとを反応させると、標準的な単離手順の後、式（Ｚ）のジケトンが得られる。式（Ｚ）のジケトンは、塩基の存在下にて、高温で、式（Ｔ）のアミドとの縮合反応を受けて、標準的な単離手順の後、式（Ｉｂ）の２−ピリドンが得られる。式（Ｉｂ）の化合物は、当業者に公知の有機化学の一般的な方法を使用して、および／または本明細書中で開示された方法により、種々の誘導体にさらに変換できる。
【０２８１】
（式（Ｙａ）の化合物の調製）
式（Ｙａ）の化合物は、本発明の化合物の調製における出発物質であり、そして当業者に公知の方法に従って、または反応スキーム１２において下記の方法により、調製でき、ここで、各Ｘは、ハロである；Ｘａは、ブロモまたはヨードである；ｎは、１または２である；Ｒ４ｃは、水素、フルオロ、クロロ、アルキルまたはハロアルキルである；ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、発明の要旨において上で定義したとおりてあり、そして
【０２８２】
【化８１】
2008507564.tif 000052
は、アリールまたはヘテロアリールである：
（反応スキーム１２）
【０２８３】
【化８２】
2008507564.tif 000053
式（ＪＪ）、式（Ｇｃ）および式（ＬＬ）の化合物は、市販されているか、あるいは本明細書中で開示された方法または当業者に公知の方法に従って、または米国特許出願番号第１０／３２７，８１３号で開示された方法により、調製され得る。
【０２８４】
一般に、式（Ｙａ）の化合物は、まず最初に、塩基の存在下にて、高温で、式（ＪＪ）のハロピラゾールを式（Ｇｃ）のハロゲン化物と反応させて、標準的な単離手順の後、式（ＫＫ）のピラゾール誘導体を得ることにより、調製される。非プロトン性溶媒中にて、低温で、金属−ハロゲン交換の条件下にて、式（ＫＫ）のピラゾール誘導体を強塩基で処理すると、中間体有機金属試薬（図示せず）が得られ続いて、低温で有効なアシル化剤（例えば、式（ＬＬ）の化合物）を加えると、標準的な単離手順の後、式（Ｙａ）のピラゾールメチルケトンが得られる。
【０２８５】
前述の反応スキームに加えて、本発明の化合物は、以下の調製（中間体について）および実施例（本発明の化合物、医薬組成物および使用方法について）で開示された方法により、調製され得る。以下の特定の調製および実施例は、本発明の実施を助ける指針として提供されており、本発明の範囲の限定として解釈されない。
【実施例】
【０２８６】
（調製１）
（１−ブロモ−３−エチル−５−イソプロピルスルファニル−ベンゼン）
窒素下にて、１，３−ジブロモ−５−エチル−ベンゼン（１．５４ｇ、５．８ｍｍｏｌｅｓ）を無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、そして−７８℃まで冷却した。この撹拌溶液に、ｔ−ＢｕＬｉ（３．８ｍＬ、６．５ｍｍｏｌｅｓ、１．７Ｍペンタン溶液）をゆっくりと（１０分間にわたって、）加えた。この添加が完了した後、その混合物を、−７８℃で、さらに３０分間撹拌した。この期間の後、二硫化イソプロピル（１．４ｍＬ、８．８ｍｍｏｌｅｓ）を加え、この混合物を周囲温度まで温めた。次いで、その反応物を７５℃まで温め、この温度で、１６時間撹拌した。この期間の後、この反応混合物を真空中で蒸発させ、そしてフラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、透明液体として、１−ブロモ−３−エチル−５−イソプロピルスルファニル−ベンゼン（１．０８Ｇ、７２％）（式（Ｂ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣＬ３）：  d    ７．３４−７．３２  （Ｍ，  １Ｈ），  ７．１９−７．１７  （Ｍ，  １Ｈ），  ７．１３−７．１１  （Ｍ，  １Ｈ），  ３．３９  （Ｍ，  Ｊ＝６．６ＨＺ，  １Ｈ），  ２．５９  （Ｑ，  Ｊ＝７．６ＨＺ，  ２Ｈ），  １．３０  （Ｄ，  Ｊ＝６．６ＨＺ，  ６Ｈ），  １．２２  （Ｔ，  Ｊ＝７．６ＨＺ，  ３Ｈ）。
【０２８７】
（調製２）
（Ｓ−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）エステルＯ−エチルエステル）
３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニルアミン（４．０ｍＬ、２８．３ｍｍｏｌｅｓ）を濃ＨＣｌ（７０ｍＬ）に溶解した。この溶液を０℃まで冷却し、そこに、亜硝酸ナトリウム（２．５ｇ、３６．２ｍｍｏｌｅｓ）の水５０ｍＬ溶液をゆっくりと加えた。この添加が完了した後、十分なエタノール（９０％）（２５ｍＬ）を加えて、得られた混合物のほぼ完全な溶解を引き起こした。この混合物を、０℃で、さらに２０分間撹拌した。この期間の後、この不均一混合物を迅速に滴下漏斗に移した（冷却状態）。このジアゾニウム混合物を、６０℃で、Ｏ−エチルキサントゲン酸カリウム塩（５．７ｇ、３５．６ｍｍｏｌｅｓ）の水５０ｍＬ溶液に加えた。次に、その混合物を９０℃まで加熱し、この温度で、２時間撹拌した。この期間の後、この混合物を周囲温度まで冷却し、ピペットによって、この水性混合物の底部から粗キサントゲン酸塩（赤色液体）を除去した。粗生成物をジエチルエーテル１００ｍＬに吸収させ、そして水（２×２５ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。エーテル層を真空中で蒸発させて、粗キサントゲン酸塩を得た、この粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、赤色液体として、４．７ｇ（収率５１％）のジチオ炭酸Ｓ−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）エステルＯ−エチルエステル（式（Ｆ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．８３（ｄ，  Ｊ＝５．８Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６３  （ｑ，  Ｊ＝７．１Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３６  （ｔ，  Ｊ＝７．１Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２８８】
（調製３）
（１−ブロモ−３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン）
ジチオ炭酸Ｓ−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル）エステルＯ−エチルエステル（３．３ｇ、１０．３ｍｍｏｌｅｓ）をＥｔＯＨ（３０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）に溶解し、そして窒素下にて、密封した。この撹拌混合物にＫＯＨ（２．８ｇ、５０ｍｍｏｌｅｓ）を加え、この混合物を、還流状態（窒素下にて）で、１２時間撹拌した。この期間の後、この反応混合物を真空中で蒸発させ、そして水５０ｍＬと混ぜ合わせた。そのｐＨを、６Ｎ  ＨＣｌを使用して、＜２に調節し、そして得られた混合物をジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた含エーテル層をブラインで洗浄し、そして無水ＭｇＳＯ４で乾燥した。真空中で蒸発させることに続いて、この粗チオールをアセトン５０ｍＬに溶解した。臭化エチル（１．５ｍＬ、２０．１ｍｍｏｌｅｓ）およびＫ２ＣＯ３（５ｇ、３６．２ｍｍｏｌｅｓ）を加え、その混合物を、周囲温度で、（窒素下にて）、６時間撹拌した。この期間の後、この混合物を重力濾過し、そして真空中で蒸発させて、粗生成物を得た。この粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０−１％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、黄色がかった液体として、１−ブロモ−３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン（１．３３ｇ、収率４５％）（式（Ｂ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０  （ｑ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３６  （ｔ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２８９】
（調製４）
（２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン）
１−ブロモ−３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−ベンゼン（１．３３ｇ、４．７ｍｍｏｌｅｓ）を５０ｍＬ西洋ナシ形フラスコに入れ、そして窒素下にて、密封した。次いで、この物質を無水ＤＭＳＯ（２５ｍＬ）に可溶化し、そして得られた溶液を、この溶液に１０分間にわたって一定の窒素流を通すことにより、脱気した。別の丸底フラスコにて、窒素下にて、撹拌棒を使って、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．３ｇ、５．１ｍｍｏｌｅｓ）、ＤＣＭとの［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体（１：１）（０．１１ｇ、０．１３ｍｍｏｌｅｓ）および酢酸カリウム（１．４ｇ、１４．３ｍｍｏｌｅｓ）を混ぜ合わせた。脱気に続いて、この臭化物溶液を「触媒」混合物に移し、得られた混合物を、９０℃で、１６時間撹拌した。この期間の後、この反応混合物を水１００ｍＬと混ぜ合わせ、そしてベンゼン（４×３０ｍＬ）で抽出した。合わせたベンゼン層を水（４×５０ｍＬ）で洗浄し、そして無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。真空中で蒸発させることに続いて、粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、濃厚な透明液体として、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（６５１ｍｇ、収率４１％）（式（Ｃａ）の化合物）を得た。注記：セリウムを含むモリブデン酸アンモニウムステインを使用して、ＴＬＣ視覚化を達成した。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ３．０１  （ｑ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３５  （ｓ，  １２Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２９０】
（調製５）
（５−ブロモ−２−エトキシ−３−トリフルオロメチル−ピリジン）
Ａ．２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ピリジン（４．４３ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）を、エタノール中の２１％（重量）ナトリウムエトキシド４２ｍｌに溶解した。その混合物を、周囲温度で、１．５日間撹拌した。この期間の後、溶媒を蒸発させ、残渣を水に吸収させ、そしてジクロロメタンで３回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮して、薄い液体（３．４２ｇ、収率７３％）として、２−エトキシ−３−トリフルオロメチル−ピリジンを得た。粗生成物（式（Ｈ）の化合物）を、次の工程に、直接使用した。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  １．４２  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０７），  ４．４９  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．０７），  ６．９４  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝７．４５，  Ｊ＝５．０５），  ７．８５  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．２６，  Ｊ＝７．４５），  ８．３０  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．２６，  Ｊ＝５．０６）。
【０２９１】
Ｂ．２−エトキシ−３−トリフルオロメチル−ピリジン（９００ｍｇ、４．７１ｍｍｏｌ）および１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（１．３５ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れた。この混合物に、トリフルオロ酢酸１０ｍＬをゆっくりと加えた。その混合物を、周囲温度で、一晩撹拌した。さらに多くの１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（５４０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を、周囲温度で、もう１日撹拌した。反応が完結した後、ＴＦＡを真空中で溶媒を蒸発させ、得られた残渣を、飽和ＮａＨＣＯ３を加えることにより、ｐＨ７まで中和した。水層をジクロロメタンで３回抽出し、合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮して、油状物と白色固形物との混合物を得た。残渣を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンに再溶解し、そして不溶な白色固形物を濾過して除いた。濾液を濃縮し、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）で精製して、無色液体（１．０ｇ、収率７９％）として、５−ブロモ−２−エトキシ−３−トリフルオロメチル−ピリジン（式（Ｊ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  １．４１  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０７），  ４．４６  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．０７），  ７．９４  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝０．５１，  Ｊ＝２．５３），  ８．３４  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝０．５１，  Ｊ＝２．５３）。
【０２９２】
（調製６）
（２−エトキシ−３−トリフルオロメチルピリジン−５−ボロン酸）
Ａ．ジクロロメタンとの［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体（１：１）（２８６ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．５５ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、およびビス（ピナコラト）ジボロン（１．３ｇ、５．３ｍｍｏｌ）をバイアルに入れ、そして窒素流で、２０分間脱気した。別のバイアルにて、５−ブロモ−２−エトキシ−３−トリフルオロメチル−ピリジン（９４５ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＳＯ（７ｍｌ）に溶解し、そして窒素流で、２０分間脱気した。この「触媒」バイアルに、５−ブロモ−２−エトキシ−３−トリフルオロメチル−ピリジンのＤＭＳＯ溶液を加え、次いで、８０℃で、一晩加熱した。周囲温度まで冷却した後、その反応混合物に、水および酢酸エチルを加え、そして水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０→３０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）で精製して、固形物（１．０８ｇ、収率９７％）として、２−エトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３−トリフルオロメチル−ピリジンを得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  １．３５  （ｓ，  １２Ｈ），  １．４２  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０７），  ４．５２  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．０７），  ８．２０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．０１），  ８．６４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．２６）。
【０２９３】
Ｂ．あるいは、５−ブロモ−２−エトキシ−３−トリフルオロメチル−ピリジン（３５２ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の無水Ｅｔ２Ｏ（２．６ｍＬ）溶液に、−７８℃で、窒素下にて、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液、０．９ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。その混合物を、−７８℃で、１時間保持し、次いで、この混合物に、ホウ酸トリイソプロピル（４８９ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を、一晩にわたって、周囲温度まで温めた。水を加えることにより反応物をクエンチし、そして１Ｎ  ＨＣｌ水溶液を加えることにより、そのｐＨを調節した。２層を分離し、そして水層を酢酸エチルで３回抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮して、褐色油状物（２４０ｍｇ、収率６７％）として、２−エトキシ−３−トリフルオロメチルピリジン−５−ボロン酸（式（Ｋａ）の化合物）を得た。この生成物を、精製することなく、次の工程に使用した。
【０２９４】
（調製７）
（４−ブロモ−２−エチルスルファニル−６−エチルピリジン）
Ａ．２，５−ジブロモ−ピリジン（３．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）およびナトリウムチオメトキシド（０．８４ｇ、１２ｍｍｏｌ）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８ｍｌに溶解した。その混合物を、１６０℃で、窒素下にて、６時間加熱した。周囲温度まで冷却した後、この反応混合物に、水および酢酸エチルを加えた。水層を酢酸エチルで数回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０→６％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）で精製して、白色固形物（２．１８ｇ、収率８４％）として、５−ブロモ−２−メチルスルファニル−ピリジンを得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ２．５５  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．０９  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝０．７，  Ｊ＝８．６），  ７．５９  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．４，  Ｊ＝８．６），  ８．５０  （ｍ，  １Ｈ）。
【０２９５】
Ｂ．あるいは、２−ブロモ−５−ニトロ−ピリジン（１．２２ｇ、６．０ｍｍｏｌｅｓ）、ＴＭＳ−アセチレン（０．９ｍＬ、６．４ｍｍｏｌｅｓ）、ＣｕＩ（１１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌｅｓ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２１０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌｅｓ）を混ぜ合わせ、そして乾燥窒素で１０分間フラッシュした。この期間の後、その混合物を無水トリエチルアミン（脱気した）２４ｍＬで可溶化し、この混合物を、周囲温度で、４時間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を真空中で蒸発させ、そしてフラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して直接精製して、褐色固形物として、５−ニトロ−２−トリメチルシラニルエチニル−ピリジンを得た。この物質をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、この溶液に、ＴＦＡＢ（シリカゲル上、１．０〜１．５ｍｍｏｌｅ  Ｆ／ｇ樹脂）１００ｍｇを加えた。その溶液を、周囲温度で、１５分間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を真空中で蒸発させ、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して直接精製して、透明液体として、２−エチニル−５−ニトロ−ピリジンを得た。この生成物を１０％Ｐｄ／Ｃ（９０ｍｇ）およびエタノール（２０ｍｌ）と混ぜ合わせ、そして乾燥窒素でフラッシュした。酸素を排除した後、この撹拌混合物をＨ２でフラッシュし、そしてＨ２圧（バルーン）下にて、１６時間撹拌した。この期間の後、この反応混合物を窒素でフラッシュし、次いで、セライトで濾過した。濾液を真空中で蒸発させ、そしてフラッシュシリカクロマトグラフィー（０−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ  ｗ／０．１％ジエチルアミン）を使用して精製して、褐色がかった残渣として、６−エチル−ピリジン−３−イルアミン（４４２ｍｇ、６０％−３段階）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ８．０５−８．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９６−６．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５５  （ｂｒ  ｓ，  ２Ｈ），  ２．７１  （ｑ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２５  （ｔ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２９６】
Ｃ．６−エチル−ピリジン−３−イルアミン（４４２ｍｇ、３．６２ｍｍｏｌｅｓ）をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）およびＨＯＡｃ（３ｍＬ）に溶解し、そして得られた溶液を０℃まで冷却した。この撹拌混合物に、臭素（０．４１ｍＬ、８．０ｍｍｏｌｅｓ）のＨＯＡｃ（５ｍＬ）溶液を加えた。次いで、その混合物を周囲温度まで温め、この温度で、１６時間撹拌した。この期間の後、この反応混合物を真空中で蒸発させ、飽和ＮａＨＣＯ３（１５ｍＬ）と混ぜ合わせ、そしてＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で抽出した。ＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして真空中で蒸発させて、褐色がかった固形物として、粗生成物を得た。この粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、褐色固形物として、２，４−ジブロモ−６−エチル−ピリジン−３−イルアミン（８６８ｍｇ、８６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ２５２−８２７．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｂｒ  ｓ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｑ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．２４  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２９７】
Ｄ．２，４−ジブロモ−６−エチル−ピリジン−３−イルアミン（１０５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌｅｓ）を、無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中にて、８０％ナトリウムチオエトキシド（５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌｅｓ）と混ぜ合わせ、そして５０℃で、窒素下にて、２時間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を水（２０ｍＬ）と混ぜ合わせ、そしてＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層を水（３×１５ｍＬ）およびブラインで洗浄した。無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した後、有機層を真空中で蒸発させて、粗生成物を得た。この粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、透明残渣として、４−ブロモ−６−エチル−２−エチルスルファニル−ピリジン−３−イルアミン（８３ｍｇ、８４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ６．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．３４  （ｂｒ  ｓ，  ２Ｈ），  ２．９５  （ｑ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６８  （ｑ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３３  （ｔ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２４  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２９８】
Ｅ．４−ブロモ−６−エチル−２−エチルスルファニル−ピリジン−３−イルアミン（４７６ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌｅｓ）をＥｔＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、そして窒素下にて、−１０℃まで冷却した。−１０℃の４８重量％ＨＢＦ４水溶液（１．０ｍＬ）を加え、そして温度をさらに−２５℃まで下げた。−２５℃で、（１分間にわたって）、亜硝酸イソアミル（０．２５６ｍＬ、１．９ｍｍｏｌｅｓ）を加え、そして温度を−５℃まで温めた。この反応物を、−５℃で、３０分間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を−２５℃まで冷却し、そして過剰の５０％Ｈ３ＰＯ２水溶液（５．０ｍＬ）を加えた。次いで、この混合物を周囲温度まで温め、この温度で、１時間撹拌した（激しい泡立ちが観察される）。この期間の後、その反応物をジエチルエーテル４０ｍＬと混ぜ合わせ、続いて、（慎重に）、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）と混ぜ合わせた。次いで、この混合物をジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出し、そして得られたエーテル層をブラインで洗浄した。無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、含エーテル層を真空中で蒸発させて、粗生成物を得た。この粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、金色−黄色液体として、４−ブロモ−２−エチルスルファニル−６−エチルピリジン（３４０ｍｇ、７６％）（式（Ｍ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．０９  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１．３Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９０  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０  （ｑ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．７３  （ｑ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３９  （ｔ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ３Ｈ），  １．２７  （ｔ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２９９】
（調製８）
（２−メチルスルファニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン）
ジクロロメタンとのパラジウム触媒（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体（１：１）（１６７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．８１ｇ、１８．５ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、およびビス（ピナコラト）ジボロン（１．５６ｇ、６．１ｍｍｏｌ）をバイアルに入れ、そして窒素流で、２０分間脱気した。別のバイアルにて、５−ブロモ−２−メチルスルファニルピリジン（８３６ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＳＯ（８ｍｌ）に溶解し、そして窒素流で、２０分間脱気した。この「触媒」バイアルに、５−ブロモ−２−メチルスルファニルピリジンのＤＭＳＯ溶液を加え、次いで、８０℃で、一晩加熱した。周囲温度まで冷却した後、その反応混合物に、水および酢酸エチルを加え、そして水層を酢酸エチルで抽出した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０→３０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン、ヘキサン中の０．２５％Ｅｔ３Ｎ）で精製して、無色油状物（１．００ｇ、収率９７％）として、２−メチルスルファニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（式（Ｋｂ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  １．３５  （ｓ，  １２Ｈ），  ２．５８  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．１６  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．０，  Ｊ＝８．０），  ７．８３  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．８，  Ｊ＝８．０），  ８．５０  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．７，  Ｊ＝１．０）。
【０３００】
（調製９）
（３−ブロモ−５−イソプロピル−塩化ベンゾイル）
窒素下にて、１，３−ジブロモ−５−イソプロピル−ベンゼン（１．５７ｇ、５．６５ｍｍｏｌｅｓ）を無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し、そして−７８℃まで冷却した。この撹拌溶液に、ｔ−ＢｕＬｉ（３．６ｍＬ、６．１ｍｍｏｌｅｓ、１．７Ｍペンタン溶液）をゆっくりと（１０分間にわたって）加えた。この添加が完了した後、その混合物を、−７８℃で、さらに３０分間撹拌した。この期間の後、この撹拌溶液にＣＯ２を泡立たせ、そして温度を周囲温度まで温めた。ＣＯ２の泡立てを３時間継続し、その後、その反応物をさらに６時間撹拌した。この期間の後、１Ｈ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を加え、その混合物を真空中（−ＴＨＦ）で蒸発させた。得られた水性混合物をＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で抽出し、そして有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。真空中で蒸発させると、白色固形物として、粗カルボン酸が得られた。この粗酸（１．２２ｇ、約５．０ｍｍｏｌｅｓ）をＣ６Ｈ６（２０ｍＬ）に溶解し、これに、新たに蒸留した塩化チオニル（０．５ｍＬ、６．９ｍｍｏｌｅｓ）を加えた。この混合物を還流状態まで加熱し、この温度で、１６時間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を真空中で蒸発させて、黄色液体として、粗３−ブロモ−５−イソプロピル−塩化ベンゾイル（１．０ｇ、６８％−２段階）（式（Ｎ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ８．０８  （ｔ，  Ｊ＝１．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９−７．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６８−７．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９８  （ｍ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２８  （ｄ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０３０１】
（調製１０）
（（３−ブロモ−５−イソプロピル−フェニル）−酢酸メチルエステル）
Ａ．水（４０ｍＬ）およジエチルエーテル（５０ｍＬ）を含有する三角フラスコに、０℃で、水酸化カリウム（１ｇ）を加えた。その混合物を撹拌して、この水酸化物を十分に可溶化した。このフラスコに、アリコートで、１−メチル−３−ニトロ−１−ニトロソグアニジン（２．２４ｇ、１５．２ｍｍｏｌｅｓ）を加えて、ジアゾメタンのエーテル溶液を生成した。別の三角フラスコを−７８℃ので冷却した。ジアゾメタン「発生器」からのエーテルを、ピペットによって、この「冷」フラスコに移した。このエーテル（ジアゾメタン）の殆ど全部を「冷」フラスコに移した後、この「冷」フラスコに３−ブロモ−５−イソプロピル−塩化ベンゾイル（７９６ｍｇ、３．０ｍｍｏｌｅｓ）のジエチルエーテル１０ｍＬ溶液を加えた。次いで、この「冷」フラスコを０℃まで温め、この温度で、２時間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を、窒素ガス（泡立て）．を使用して、十分にパージした。得られたエーテル溶液を真空中で蒸発させ、そして粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、黄色固形物として、中間体ジアゾケトン（６９６ｍｇ、８６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．６６  （ｂｒ  ｔ，  Ｊ＝１．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５７−７．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５４−７．５２  （ｍ，  １Ｈ），  ５．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ２．９４  （ｍ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２６  （ｄ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０３０２】
Ｂ．このジアゾケトン（６９６ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌｅｓ）をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、この溶液に、周囲温度で、ＡｇＯＢｚ（３４０ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌｅｓ）のＮＥｔ３（４．２ｍＬ）溶液を加えた。この混合物を、周囲温度で、３０分間撹拌した。この期間の後、その反応混合物をセライトで濾過し、そして真空中で蒸発させて、粗生成物を得た。この粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、黄色残渣として、（３−ブロモ−５−イソプロピル−フェニル）−酢酸メチルエステル（０．５１４ｇ、６２％−２段階）（式（Ｐ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．２８−７．２５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０６−７．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８６  （ｍ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２３  （ｄ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０３０３】
（調製１１）
（２−メチル−２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸メチルエステル）
Ａ．（３−ブロモ−５−イソプロピル−フェニル）−酢酸メチルエステル（０．５１４ｇ、１．９ｍｍｏｌｅｓ）を２５ｍＬ西洋ナシ形フラスコに入れ、そして窒素下にて、密封した。次いで、この物質を無水ＤＭＳＯ（１３ｍＬ）で可溶化し、そして得られた溶液を、この溶液に１０分間にわたって一定の窒素流を通すことにより、脱気した。別の丸底フラスコにて、撹拌棒を使って、窒素下にて、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．５８ｇ、２．３ｍｍｏｌｅｓ）、ＤＣＭとの［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体（１：１）（５０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌｅｓ）および酢酸カリウム（０．５６ｇ、５．７ｍｍｏｌｅｓ）を混ぜ合わせた。脱気に続いて、この臭化物溶液を「触媒」混合物に移し、得られた混合物を、９０℃で、１６時間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を水６０ｍＬと混ぜ合わせ、そしてベンゼン（４×１５ｍＬ）で抽出した。合わせたベンゼン層を水（４×２５ｍＬ）で洗浄し、そして無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。真空中で蒸発させることに続いて、粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、濃厚な緑色がかった液体として、［３−イソプロピル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−酢酸メチルエステル（５０２ｍｇ、収率８３％）を得た。セリウムを含むモリブデン酸アンモニウムステインを使用して、ＴＬＣ視覚化を達成した。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ２６９−１６７．５８  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．５３  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．２６−７．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．９１  （ｍ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３４  （ｓ，  １２Ｈ），  １．２５  （ｄ，  Ｊ＝６．８Ｈｚ，  ６Ｈ）。
【０３０４】
Ｂ．あるいは、ＤＭＳＯ（１５ｍｌ）中にて、２−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル（７５５ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（８８０ｍｇ、８．９ｍｍｏｌ）の懸濁液を調製した。この懸濁液に窒素を泡立たせて、この混合物を脱酸素化した、この懸濁液にビス（ピナコラト）ジボロン（９８０ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）を加え、続いて、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（８８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物は、急速に褐色に変わった。次いで、その懸濁液を、８０℃に保持した油浴に浸けた。２０分間後、窒素の泡立てを中止した。８０℃で１６時間撹拌した後、加熱を中止し、そして黒色反応混合物を周囲温度まで冷却した。次いで、この反応混合物をＨ２Ｏ（１００ｍｌ）およびエーテル（１００ｍｌ）で希釈した。水層をエーテル（４×２０ｍｌ）で抽出し、そして合わせた有機層を、水（２×２０ｍｌ）、ブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて濃縮して、褐色油状物を得た。この油状物をトルエンと共沸して、いずれの残留しているＨ２Ｏも除去した。粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、０％〜１４％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、透明な青みがかった油状物として、２−メチル−２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸メチルエステル（７９０ｍｇ、収率８８％）（式（Ｃｂ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．７７  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ７．７２−７．６７  （１Ｈ，  ｍ），  ７．４３−７．３９  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３５−７．３０  （１Ｈ，  ｍ），  ３．６５  （３Ｈ，  ｓ），  １．６０  （６ｈ，  ｓ），  １．３４  （１２Ｈ，  ｓ）。
【０３０５】
（調製１２）
（２−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル）
Ａ．（３−ブロモ−フェニル）−酢酸（１０．４ｇ、４８．５ｍｍｏｌ）のメタノール（８０ｍｌ）溶液をオルトギ酸トリメチル（６．５ｍｌ、５９．４ｍｍｏｌ）で処理した。１０分間にわたって、この撹拌混合物にＨＣｌガスを泡立たせた。このＨＣｌの添加は、発熱的であった。１５分間撹拌した後、その溶液をＨＰＬＣ分析すると、生成物に完全に変換したことが明らかとなった。周囲温度で、１６時間撹拌した後、この溶液をトルエン（１００ｍｌ）で希釈し、そして減圧下にて濃縮して、二相混合物を得た。この液体をトルエンで希釈し、そして減圧下にて濃縮して、淡黄色液体として、（３−ブロモ−フェニル）−酢酸メチルエステル（１１．２ｇ、定量収率）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．４６−７．３８  （２Ｈ，  ｍ），  ７．２３−７．１８  （２Ｈ，  ｍ），  ３．７１  （３Ｈ，  ｍ），  ３．６０  （２Ｈ，  ｍ）。
【０３０６】
Ｂ．窒素下にて、水素化ナトリウム（６０％鉱油懸濁液２．５ｇ、６２ｍｍｏｌ）をフラスコに入れた。この懸濁液をヘキサン（２×）で洗浄し、次いで、ＴＨＦ（３０ｍｌ）およびＤＭＦ（３０ｍｌ）に懸濁し、そして氷浴にて冷却した。この冷懸濁液に、ＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）として、（３−ブロモ−フェニル）−酢酸メチルエステル（４．８ｇ、２１ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、このエステル含有フラスコを追加部分のＴＨＦ（１０ｍｌ）（これは、次いで、この反応物に加えて、完全な移動を保証した）でリンスした。次いで、数分間にわたって、ヨードメタン（４．０ｍｌ、６４ｍｍｏｌ）を滴下した。このヨードメタンを滴下すると、まず最初に、濃厚なスラリーが形成され、これは、その反応混合物を撹拌するにつれて、薄まった。この氷浴を取り除き、その反応物を周囲温度まで温めた。周囲温度で、１６時間撹拌した後、クエンチしたアリコート（ＨＯＡｃ）のＨＰＬＣ分析により、いくつかのピークが存在していることが明らかとなった。いくつかの生成物ピークが見えた。メタノール（１０ｍｌ）を加えることにより、反応をクエンチした。このメタノールを加えても、気体は発生しなかった。その反応混合物を、１Ｎ  ＨＣｌ（７０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）、およびエーテル（２００ｍｌ）で希釈した。水層をエーテル（４×５０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて濃縮して、褐色液体を得た。粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、０％〜１０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、無色透明油状物として、２−（３−ブロモ−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル（２．９３ｇ、収率５４％）（式（Ｐｂ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．４９−７．４７  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３９−７．３６  （１Ｈ，  ｍ），  ７．２７−７．２４  （１Ｈ，  ｍ），  ７．２２−７．１７  （１Ｈ，  ｍ），  ３．６６  （３Ｈ，  ｓ），  １．５６  （６Ｈ，  ｓ）。
【０３０７】
（調製１３）
（４−ブロモ−１−ブロモメチル−２−クロロ−ベンゼン）
４−ブロモ−２−クロロ−１−メチル−ベンゼン（２．５ｍＬ、１８．７ｍｍｏｌｅｓ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（４．０ｇ、２２．５ｍｍｏｌｅｓ）をＣＣｌ４（５０ｍＬ）に溶解した。この撹拌混合物に過酸化ベンゾイル（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌｅｓ）を加え、その溶液を、白色光を使用して、照射した。十分な光強度を利用して、２時間にわたって、還流を引き起こした。この期間の後、その混合物を周囲温度まで冷却し、そして過酸化ベンゾイル（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌｅｓ）を加えた。再度、この混合物を照射して、２時間還流した。この期間の後、その反応混合物を周囲温度まで冷却し、そして重力濾過した。濾液を真空中で蒸発させ、そして得られた粗残渣を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、透明液体として、４−ブロモ−１−ブロモメチル−２−クロロ−ベンゼン（３．０４ｇ、６０％）（式（Ｒ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．５７  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄｄ，  Ｊ’＝８．３Ｈｚ，  Ｊ”＝１．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｓ，  ２Ｈ）。
【０３０８】
（調製１４）
（（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−アセトニトリル）
４−ブロモ−１−ブロモメチル−２−クロロ−ベンゼン（３．０４ｇ、１０．７ｍｍｏｌｅｓ）を無水ＣＨ３ＣＮに溶解した。この混合物に、（Ｎ２下にて、周囲温度で）、ＴＭＳＣＮ（２．１ｍＬ、１５．７ｍｍｏｌｅｓ）を加え、続いて、１．０Ｍ  ＴＢＡＦ（１５．７ｍＬ、１５．７ｍｍｏｌｅｓ、ＴＨＦ溶液）を加えた。得られた混合物を、周囲温度で、１５分間撹拌し、その後、それを真空中で蒸発させて、粗残渣を得た。この粗残渣を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、灰白色固形物として、（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−アセトニトリル（１．９８ｇ、８０％）（式（Ｓ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．６０  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄｄ，  Ｊ’＝８．１Ｈｚ，  Ｊ”＝１．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．１Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７９  （ｓ，  ２Ｈ）。
【０３０９】
（調製１５）
（（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−酢酸メチルエステル）
（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−アセトニトリル（１．９８ｇ、８．６ｍｍｏｌｅｓ）をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）に溶解し、得られた均一混合物を０℃まで冷却した。この撹拌（冷）混合物に、濃ＨＣｌ（２５ｍＬ）をゆっくりと（慎重に）加えた。この添加が完了した後、その混合物を１６時間還流した。この期間の後、この反応混合物を氷と混ぜ合わせ、得られた不均一混合物をジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた含エーテル層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、そして真空中で蒸発させて、透明な（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−酢酸メチルエステル（２．３ｇ、８０％）（式（Ｐ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．５６  （ｄ，  Ｊ＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７  （ｄｄ，  Ｊ’＝８．３Ｈｚ，  Ｊ”＝２．０Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ＝８．３Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７２  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３１０】
（調製１６）
（［２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］酢酸メチルエステル）
（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−酢酸メチルエステル（７０５ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌｅｓ）を２５ｍＬ西洋ナシ形フラスコに入れ、そして窒素下にて、密封した。次いで、この物質を無水ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）で可溶化し、そして得られた溶液を、この溶液に１０分間にわたって一定の窒素流を通すことにより、脱気した。別の丸底フラスコにて、撹拌棒を使って、窒素下にて、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．８２ｇ、３．２ｍｍｏｌｅｓ）、ＤＣＭとの［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体（１：１）（６６ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌｅｓ）および酢酸カリウム（０．７９ｇ、８．０５ｍｍｏｌｅｓ）を混ぜ合わせた。脱気に続いて、この臭化物溶液を「触媒」混合物に移し、そして得られた混合物を、９０℃で、１６時間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を水６０ｍＬと混ぜ合わせ、そしてベンゼン（４×１５ｍＬ）で抽出した。合わせたベンゼン層を水（４×２５ｍＬ）で洗浄し、そして無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。真空中で蒸発させることに続いて、粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、濃厚な透明残渣として、［２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］酢酸メチルエステル（５０２ｍｇ、収率８３％）（式（Ｃｂ）の化合物）を得た。セリウムを含むモリブデン酸アンモニウムステインを使用して、ＴＬＣ視覚化を達成した。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ    ７．８３−７．８１  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝７．６Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３４  （ｓ，  １２Ｈ）。
【０３１１】
（調製１７）
（２−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−ベンゾニトリル）
１，２−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）およびＨ２Ｏ（２０ｍｌ）中にて、４−ブロモ−２−フルオロ−ベンゾニトリル（２．６ｇ、１３ｍｍｏｌ）、１０％炭素上パラジウム（３００ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（３００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１０８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４．５５ｇ、３３ｍｍｏｌ）の混合物を調製した。得られた懸濁液を、窒素下にて、３０分間撹拌し、次いで、２−メチル−ブタ−３−イン−２−オール（２．６ｍｌ、２７ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、その反応物を、８０℃油浴中にて、加熱した。８０℃で１５時間撹拌した後、この反応混合物のＴＬＣ分析により、出発４−ブロモ−２−フルオロ−ベンゾニトリルの一部が残留していることが明らかとなった。次いで、この反応を完結に追い立てるために、少量のＰｄＣｌ２を加えた。８０℃でさらに２時間撹拌した後、ＴＬＣは、殆ど変わらなかった。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、そしてセライトパッドで濾過した。このセライトパッドをＥｔＯＡｃで十分に洗浄し、そして濾液をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで希釈した。層分離し、そして水層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて濃縮して、暗黒色油状物を得た。この粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、１０％〜４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、黄色油状物として、２−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−ベンゾニトリル（２．６０ｇ、収率９８％）（式（ＢＢ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．５８−７．５３  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３０−７．２２  （２Ｈ，  ｍ），  ２．１０  （１Ｈ，  ｓ），  １．６２  （６Ｈ，  ｓ）。
【０３１２】
（調製１８）
（４−エチニル−２−フルオロ−ベンゾニトリル）
２−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ブタ−１−イニル）−ベンゾニトリル（２．６ｇ、１３ｍｍｏｌ）のトルエン（５５ｍｌ）溶液に、ＮａＨ（６０％鉱油懸濁液５３ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。その反応混合物を還流状態まで加熱した。数時間還流した後、加熱を中止し、冷却した反応混合物を、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３溶液を加えることにより、クエンチした。層分離し、そしてトルエン層を、Ｈ２Ｏ（２×２０ｍｌ）、ブライン（２５ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて濃縮して、粗生成物を得た。この粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、０％〜１０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、４−エチニル−２−フルオロ−ベンゾニトリル（１．２５ｇ、収率６６％）（式（ＣＣ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．６１−７．５７  （１Ｈ，  ｍ），  ７．３８−７．３０  （２Ｈ，  ｍ），  ３．３６  （１Ｈ，  ｓ）。
【０３１３】
（調製１９）
（４−エチル−２−フルオロ−ベンゾニトリル）
４−エチニル−２−フルオロ−ベンゾニトリル（１．２９ｇ、８．９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（３０ｍｌ）溶液をパール圧力ボトルに入れ、そして炭素上パラジウム（炭素上１０％を１３０ｍｇ）を加えた。このボトルをパール水素化装置に入れ、そして１０ｐｓｉの水素圧下にて、振盪した。２時間振盪した後、その黒色懸濁液をセライトパッドで濾過した。このパッドをＥｔＯＡｃで十分に洗浄し、そして合わせた濾液を減圧下にて濃縮した。残渣をトルエンに吸収させ、そして減圧下にて濃縮して、４−エチル−２−フルオロ−ベンゾニトリル（１．１９ｇ、収率８９％）（式（ＤＤ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．５５−７．５０  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１１−７．０３  （２Ｈ，  ｍ），  ２．７２  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  １．２６  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ）。
【０３１４】
（調製２０）
（４−エチル−２−フルオロ−ベンジルアミン）
４−エチル−２−フルオロ−ベンゾニトリル（１．１９ｇ、８．０ｍｍｏｌ）のエーテル（７０ｍｌ）溶液を、氷浴にて、冷却した。この冷撹拌溶液に、ＬｉＡｌＨ４（６００ｍｇ、１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、その懸濁液を還流状態まで加熱した。還流状態で数時間後、この懸濁液を周囲温度まで冷却し、そしてＨ２Ｏ（６００μｌ）、続いて、１５％ＮａＯＨ水溶液（６００μｌ）、最後に、Ｈ２Ｏ（１．８ｍｌ）を慎重に加えることにより、クエンチした。得られた懸濁液を濾過し、そして固形物をエーテルで十分に洗浄した。濾液を減圧下にて濃縮して、液体として、４−エチル−２−フルオロ−ベンジルアミン（１．１６ｇ、収率９５％）（式（ＥＥ）の化合物）を得た。この物質を、さらに精製することなく、次のアミド形成に使用した。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．２１  （１Ｈ，  ａｐｐ  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  ６．９６−６．８６  （２Ｈ，  ｍ），  ３．８５  （２Ｈ，  ｓ），  ２．６３  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  １．２２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ）。
【０３１５】
（調製２１）
（２−シアノ−Ｎ−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−アセトアミド）
エタノール（２０ｍｌ）中にて、シアノ酢酸メチル（１．１６ｍｌ、１３ｍｍｏｌ）および４−エチル−２−フルオロ−ベンジルアミン（１．１５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を混ぜ合わせた。４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（触媒）を加え、その反応物を、６０℃の油浴中にて、加熱した。１６時間加熱した後、この反応物を減圧下にて濃縮して、粗生成物を得、これを、フラッシュクロマトグラフィー（これは、ヘキサン〜６０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、２−シアノ−Ｎ−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−アセトアミド（６５２ｍｇ、収率４０％）（式（Ｔａ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．２６−７．２０  （１Ｈ，  ｍ），  ６．９８−６．９０  （２Ｈ，  ｍ），  ６．３９  （１ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ４．４９  （２Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ），  ３．３８  （２Ｈ，  ｓ），  ２．６４  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ），  １．２３  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ）。
【０３１６】
（調製２２）
（２−オキソ−酪酸ベンジルエステル）
Ａ．温度計を取り付けた２５０ｍＬ丸底フラスコにて、マグネシウムターニング（７２０ｍｇ、３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に懸濁した。１−ブロモヘキサンをまず最初に乾燥した後、それを活性塩基性アルミナのパッドに通すことにより、１−ブロモヘキサン（３．２ｍｌ、２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を調製した。このハロゲン化物溶液の約１０％を、このＭｇ懸濁液に加え、続いて、小ペレットのヨウ素を加えた。このヨウ素を加えると、反応温度の上昇が起こり、このことは、グリニャール試薬の形成を示す。約１５分間にわたって、残留しているハロゲン化物溶液を滴下した。このハロゲン化物の添加が完了した後、この懸濁液を約５５℃で保持して、このグリニャール試薬の形成を完結させた。このグリニャール試薬が形成されている間、エーテル（５０ｍｌ）およびＴＨＦ（１５ｍｌ）の混合物中にて、シュウ酸ジベンジルの懸濁液（５．１ｇ、１９ｍｍｏｌ）を調製した。この懸濁液を−７０℃未満（内部モニタリング）まで冷却し、次いで、内部温度を−７０℃未満で保持するのに十分な速度で、先に調製したグリニャール溶液で処理した。−７０℃未満で３時間撹拌した後、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液を加えることにより、続いて、１Ｎ  ＨＣｌ（２５ｍｌ）を加えることにより、この反応をクエンチした。次いで、この冷却溶液を周囲温度にした。約６４時間後、その反応混合物をエーテルで希釈し、そして層分離した。酸性水層をエーテル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて濃縮して、淡褐色油状物を得た。この粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、淡黄色油状物として、２−オキソ−オクタン酸ベンジルエステル（３．４３ｇ、収率７３％）を得た。この物質は、ＮＭＲ分析により、完全には純粋ではなかった。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ７．４２−７．３３  （５Ｈ，  ｍ），  ５．２７  （２Ｈ，  ｍ），  ２．８２  （２Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  １．６６−１．５６  （２Ｈ，  ｍ），  １．３５−１．２３  （６Ｈ，  ｍ），  ０．８９−０．８５  （３Ｈ，  ｍ）。
【０３１７】
Ｂ．ベンゼン（１００ｍｌ）中の２−オキソ酪酸（１１．５ｇ、１１３ｍｍｏｌ）およびベンジルアルコール（１４．０ｍｌ、１３５ｍｍｏｌ）の混合物を、ディーン−スターク水分離器にて、還流状態まで加熱した。１６時間還流した後、このトラップにて、約２ｍＬの水を集めた（理論値の約１００％）。その反応混合物を周囲温度まで冷却し、次いで、減圧下にて濃縮して、淡黄色油状物を得た。この粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、０％〜１５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、無色透明油状物として、２−オキソ−酪酸ベンジルエステル（１３．０ｇ、収率６０％）（式（ＧＧ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ７．４２−７．３５  （５Ｈ，  ｍ），  ５．２８  （５Ｈ，  ｓ），  ２．８７  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ），  １．１２  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ）。
【０３１８】
（調製２３）
（２，２−ジフルオロ−酪酸ベンジルエステル）
反応バイアルにて、窒素下にて、２−オキソ−酪酸ベンジルエステル（１２．４ｇ、６４．７ｍｍｏｌ）を三フッ化（ジエチルアミノ）イオウ（１０．５ｍｌ、７９．５ｍｍｏｌ）で滴下処理した。この添加は、発熱的であり、この反応混合物の暗黒化した。周囲温度で約６４時間放置した後、この反応混合物を氷（約１００ｇ）に注ぎ、そしてエーテル（２５０ｍｌ）で希釈した。層分離し、そして水層をエーテル（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて濃縮して、淡橙色油状物を得た。この粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、淡黄色油状物として、２，２−ジフルオロ−酪酸ベンジルエステル（１３．０ｇ、収率９４％）（式（ＨＨ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ７．３９−７．３７  （５Ｈ，  ｍ），  ５．２９  （２Ｈ，  ｓ），  ２．０９  （２Ｈ，  ｔ  ｏｆ  ｑ，  ＪＨ−Ｈ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ＪＨ−Ｆ  ＝  １６．７  Ｈｚ），  １．００  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ）。
【０３１９】
（調製２４）
（１−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−４，４−ジフルオロ−ヘキサン−１，３−ジオン）
リチウムヘキサメチルジシラジドの溶液（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液２．４ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍｌ）で希釈し、そして−７８℃浴にて、冷却した。この冷却溶液に、ＴＨＦ（４ｍｌ）溶液として、１−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−エタノン（３１７ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を滴下し、続いて、このバイアルおよび注射器をＴＨＦ（１ｍｌ）でリンスして、完全な移動を確保した。２分後、得られた赤色エノラート溶液を２，２−ジフルオロ−酪酸ベンジルエステル（３５７ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍｌ）溶液で処理し、続いて、このバイアルおよび注射器をＴＨＦ（１ｍｌ）でリンスして、完全な移動を確保した。この添加が完了した後、この冷却浴を取り除き、その反応物を周囲温度まで温めた。周囲温度で１６時間撹拌した後、Ｈ２Ｏ（１０ｍｌ）を加えることにより、この反応物をクエンチし、そしてエーテル（５０ｍｌ）で希釈した。この混合物にリン酸（２Ｍ、水溶液）を加えて、そのｐＨを３未満にした。層分離し、そして水層をエーテル（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて濃縮して、暗褐色油状物を得た。この粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、赤色油状物として、１−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−４，４−ジフルオロ−ヘキサン−１，３−ジオン（２２４ｍｇ、収率４６％）（式（Ｕａ）の化合物）を得た。この化合物は、主に、そのエノール形状で、存在している。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ１４．７７  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ７．６２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．２７  （２Ｈ，  ｓ），  ６．４５  （１Ｈ，  ｓ），  ２．１２  （２Ｈ，  ｔ  ｏｆ  ｑ，  ＪＨ−Ｈ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ＪＨ−Ｆ  ＝  １６．７  Ｈｚ），  １．０５  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ）。
【０３２０】
（調製２５）
（６−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル）
１−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−４，４−ジフルオロ−ヘキサン−１，３−ジオン（２２０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）および２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−アセトアミド（３００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のベンゼン（４ｍｌ）溶液に、１，８−ジアザ−バイサイクル−［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（６０μｌ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、その赤色反応混合物を還流状態まで加熱した。３時間後、加熱を中止し、その反応物を周囲温度まで冷却した。周囲温度で１６時間撹拌した後、この反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、その物質をシリカゲルに吸着することにより、得られた固形物をカラムに装填することにより、そして０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出することにより、精製して、黄色油状物として、６−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（１８８ｍｇ、収率５４％）（式（Ｖ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ７．６２  （１Ｈ，  ｓ），  ７．１−７．０３  （１Ｈ，  ｍ），  ６．８６−６．７８  （２Ｈ，  ｍ），  ６．７６  （１Ｈ，  ｓ），  ６．６４  （１Ｈ，  ｓ），  ５．４６  （２Ｈ，  ｓ），  ２．３１  （２Ｈ，  ｔ  ｏｆ  ｑ，  ＪＨ−Ｈ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ＪＨ−Ｆ  ＝  １６．９  Ｈｚ），  １．１１  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ）。
【０３２１】
（調製２６）
（１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フラン−２−イル］−エタノン）
ジクロロメタンとのパラジウム触媒（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体（１：１）（１．３ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４．７ｇ、４７．７ｍｍｏｌ）、およびビス（ピナコラト）ジボロン（６．０５ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、そしてＮ２流で、２０分間脱気した。別のフラスコにて、１−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−エタノン（３．０ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＳＯ（３０ｍｌ）に溶解し、そしてＮ２流で、２０分間脱気した。この「触媒」フラスコに、１−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−エタノンのＤＭＳＯ溶液を加え、次いで、８０℃で、一晩加熱した。周囲温度まで冷却した後、その反応混合物に、水および酢酸エチルを加えた。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０→３０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン、ヘキサン中の０．２５％Ｅｔ３Ｎ）で精製して、無色油状物（３．２７ｇ、収率８７％）（式（Ｘ）の化合物）として、１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フラン−２−イル］−エタノンを得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  １．３３  （ｓ，  １２Ｈ），  ２．４７  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝０．６０），  ７．８９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝０．６８）。
【０３２２】
（調製２７）
（４−クロロ−６−エトキシ−２−メチルスルファニルピリミジン）
４，６−ジクロロ−２−メチルスルファニルピリミジン（５００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（６ｍｌ）溶液に、ナトリウムエトキシド（１７４ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を加えた。その反応混合物を、７０℃で、一晩撹拌した。得られた混合物を水３０ｍＬに注ぎ、そしてジエチルエーテル（２０ｍＬ×３）で３回抽出した。エーテル層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、そして真空中で濃縮して、粗生成物である４−クロロ−６−エトキシ−２−メチルスルファニルピリミジン（５２５ｍｇ）（式（Ｇａ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ６．３９  （ｓ，  １  Ｈ），  ４．４３  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ２．５４  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．３８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．１Ｈ，  ３  Ｈ）。
【０３２３】
（調製２８）
（１−［５−（６−エトキシ−２−メチルスルファニル−ピリミジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−エタノン）
調製２７の粗生成物である４−クロロ−６−エトキシ−２−メチルスルファニルピリミジン（５２５ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍｌ）に溶解した。この溶液に、５−アセチル−２−チオフェンボロン酸（５２３ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（２０９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０６ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）および水（０．４ｍｌ）を加えた。その反応混合物を、８０℃で、窒素雰囲気下にて、一晩加熱した。この反応混合物を冷却し、そして水３０ｍＬに注ぎ、次いで、ジエチルエーテル（２０ｍＬ×３）で３回抽出した。エーテル層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、そして真空中で濃縮した。得られた粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０％酢酸エチル）で精製して、生成物である１−［５−（６−エトキシ−２−メチルスルファニル−ピリミジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−エタノン（２１０ｍｇ、２段階にわたる収率２８％）（式（Ｙ）の化合物）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ７．６７  （ｍ，  ２  Ｈ），  ６．６８  （ｓ，  １  Ｈ），  ４．４６  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ２．６０  （ｓ，  ３  Ｈ），  ２．５９  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．４０  （ｔ，  Ｊ  ＝７．１  Ｈｚ，  ３  Ｈ）。
【０３２４】
（調製２９）
（４，４，４−トリフルオロ−１−［１−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−ブタン−１，３−ジオン）
Ａ．１−［５−（６−エトキシ−２−メチルスルファニル−ピリミジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−エタノン（２１０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（７ｍｌ）に溶解し、そして窒素雰囲気下にて、−７８℃まで冷却した。リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（０．７１ｍｌ、１．０Ｍ）のＴＨＦ溶液を加えた。その反応混合物を、−２０℃で、窒素雰囲気下にて、１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を−７８℃まで冷却した。この反応混合物に、トリフルオロ酢酸エチル（１７０μＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を加えた。この激しく撹拌した溶液を、一晩にわたって、周囲温度まで温めた。この反応混合物を氷水２０ｍＬに注ぎ、そして１０％ＨＣｌ水溶液を加えることにより、ｐＨ＝３〜４にした。次いで、この混合物をジエチルエーテル（２０ｍＬ×３）で３回抽出した。エーテル層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、そして真空中で濃縮して、粗生成物である１−［５−（６−エトキシ−２−メチルスルファニル−ピリミジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン（２７２ｍｇ、収率９８％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ７．８１  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．６８  （ｍ，  １  Ｈ），  ６．７０  （ｓ，  １  Ｈ），  ６．４７  （ｓ，  １  Ｈ），  ４．４７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ２．６１  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．４１  （ｔ，  Ｊ  ＝７．１  Ｈｚ，  ３  Ｈ）。
【０３２５】
Ｂ．あるいは、１−［１−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−エタノン（２４０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、−７８℃で、窒素下にて、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１．０Ｍ  ＴＨＦ溶液、１．１ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。次いで、その混合物を−２０℃まで温め、そして−２０℃〜−５℃で、３時間保持した。この期間の後、この混合物を−７８℃まで冷却し、そこに、トリフルオロ酢酸エチル（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加えた。次に、その混合物を、一晩にわたって、周囲温度まで温めた。１Ｎ  ＨＣｌ水溶液を慎重に加えて、そのｐＨを２に調節した。２層を分離し、そして水層クロロホルムで３回抽出した。抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮して、黄色固形物（２９０ｍｇ、収率８８％）（式（Ｚ）の化合物）として、４，４，４−トリフルオロ−１−［１−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−ブタン−１，３−ジオンを得た。この生成物を、精製することなく、次の工程に使用した。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ６．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝４．８０，  Ｊ＝７．８３），  ８．２１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２８  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．７７，  Ｊ＝３．８０），  ８．７５  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝４．８０，  Ｊ＝１．７７），  ８．７６  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝０．５１）。
【０３２６】
（調製３０）
（２−（４−ヨード−ピラゾール−１−イル）−３−トリフルオロメチル−ピリジン）
水素化ナトリウム（６０％鉱油分散液、２４３ｍｇ、６．０７ｍｍｏｌ）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍＬに懸濁した。この溶液に、０℃で、窒素下にて、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍＬ中の４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（９８２ｍｇ、５．０６ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を、０℃で、１５分間撹拌し、次いで、周囲温度まで温め、そして同じ温度で、２時間撹拌した。この期間の後、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−ピリジン（１．０１ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍＬを加え、その混合物を、９０℃で、５時間加熱した。冷却した後、この混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮して、白色固形物（１．４０６ｇ、収率７４％）（式（ＫＫ）の化合物）として、２−（４−ヨード−ピラゾール−１−イル）−３−トリフルオロメチル−ピリジンを得た。この生成物を、精製することなく、次の工程に使用した。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ  ７．４８  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝４．８０，  Ｊ＝８．０８），  ７．７９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２１  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．５２，  Ｊ＝８．０８），  ８．２７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６７  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．５２，  Ｊ＝４．８０）。
【０３２７】
（調製３１）
（１−［１−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−エタノン）
２−（４−ヨード−ピラゾール−１−イル）−３−トリフルオロメチル−ピリジン（６２７ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に、０℃で、窒素下にて、臭化イソプロピルマグネシウム（Ｅｔ２Ｏ中で２．０Ｍ、１．１１ｍｌ、２．２２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。その反応混合物を、同じ温度で、２時間撹拌し、次いで、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド（２８６ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、一晩にわたって、周囲温度まで温めた。飽和塩化アンモニウムを加えて、この反応をクエンチした。２層を分離し、そして水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２５％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）で精製して、白色固形物（２７７ｍｇ、収率５９％）（式（Ｙａ）の化合物）として、１−［１−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−エタノンを得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ  ２．５３  （ｓ，  ３Ｈ），  ７．５７  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝５．０５，  Ｊ＝８．０８），  ８．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２７  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．５２，  Ｊ＝８．０８），  ８．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７３  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝４．０３）。
【０３２８】
（調製３２）
（１−（４−ブロモ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン）
【０３２９】
【化８３】
2008507564.tif 000054
１−（４−ブロモ−フェニル）−エタノン（３０．０ｇ、０．１５１ｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３００ｍｌ）溶液（これは、氷浴で、０℃で冷却した）に、カリウム第三級ブトキシド（２０．３ｇ、０．１８１ｍｏｌ）をゆっくりと加えた。この添加が完了した後、この氷浴を取り除いた。室温で１０分間撹拌した後、トリフルオロ−酢酸エチルエステル（２５．７ｇ、０．１８１ｍｏｌ）を加え、その反応混合物を、室温で、１６時間撹拌し続けた。この反応が完結した後、この反応混合物を真空中で濃縮して、ＴＨＦを除去した。引き続いて、残渣に水を加え、そして得られた固形物を濾過により集めた。この固形物を１Ｎ  ＨＣｌに吸収させ、酢酸エチル（×２）で抽出し、ブラインで洗浄し、次いで、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして真空中で濃縮して、淡褐色結晶固形物（４２．４ｇ、９５．３％）として、１−（４−ブロモ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ｄ６−ＣＤＣｌ３）  δ１５．０２  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．５５  （ｓ，  １Ｈ）。Ｃ１０Ｈ６ＢｒＦ３Ｏ２：  ２９３．０／２９５．０  （Ｍ−Ｈ）にについてのＭＳ（ＥＳＩ−）。
【０３３０】
（調製３３）
（１−（３−ブロモ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン）
【０３３１】
【化８４】
2008507564.tif 000055
１−（３−ブロモ−フェニル）−エタノン（３．１ｍｌｓ、２３．４ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（３０ｍｌｓ）に溶解し、そして氷浴にて冷却した。カリウムｔ−ブトキシド（３．３ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加が完了した後、その混合物を氷浴から除去し、そして室温で、３０〜６０分間撹拌した。この混合物を氷浴にて再冷却し、そしてトリフルオロ−酢酸エチルエステル（３．４ｍｌｓ、２８．６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を氷浴から除去し、そして室温で、一晩撹拌した。この反応混合物を真空中で濃縮し、得られた残渣をＨ２Ｏに懸濁し、この混合物を、１０％Ｈ２ＳＯ４で、中性ｐＨまで酸性化した。その水性混合物をＥｔ２Ｏ（３×）で抽出した。合わせたＥｔ２Ｏ抽出物を飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、橙色油状物（６．１ｇ、８８％）として、１−（３−ブロモ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオンを得、これを、さらに精製することなく、使用した。Ｃ１０Ｈ６ＢｒＦ３Ｏ２：  ２９３．０／２９５．０  （Ｍ−Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ−）。
【０３３２】
（調製３４）
（１−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン）
【０３３３】
【化８５】
2008507564.tif 000056
トリフルオロ酢酸エチル（５７２μＬ、４．７９ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（１３４ｍｇ、５．５８ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１２ｍｌ）撹拌溶液に、ＥｔＯＨ（２滴）、ＴＨＦ（無水物、３．５ｍｌ）および１−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−エタノン（５６３ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）を含有する溶液（これは、Ｍ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｏｎの方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９７，６２，８２３７）に従って、調製した）を加えた。得られた混合物を、室温で、７時間撹拌した
後、２Ｎ  ＨＣｌを加えて、ｐＨ＝２に調節した。水を加えて、沈殿した固形物を溶解した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥し、そして真空中で濃縮した。粗油状物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、３：２のＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製して、褐色油状物（６８０ｍｇ、収率８１．９％）として、１−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオンを得た（注記：それは、１Ｈ  ＮＭＲにより、出発ケトンの約１２ｍｏｌ％を含有していた）。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  d  ８．０９  （ｄ，  １Ｈ），  ７．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｍ，  １Ｈ）。Ｃ９Ｈ５ＢｒＦ３ＮＯ２：  ２９４  （Ｍ−Ｈ）（についてのＭＳ（ＥＳＩ−）。
【０３３４】
（調製３５）
（２−シアノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イルメチル）−アセトアミド）
【０３３５】
【化８６】
2008507564.tif 000057
Ａ．ＤＭＦ（１．２５ｍｌ）中の３−ブロモ−２，６−ジメチル−ピリジン（１．０ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）およびシアン化銅（Ｉ）（０．５５４ｇ、６．１８ｍｍｏｌ）の混合物を、封管中にて、１６５℃で、１６時間加熱した。この反応が完結した後、その反応混合物を、酢酸エチルと１０％シアン化ナトリウム溶液の間で分配した。有機層を１０％シアン化ナトリウムおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして真空中で濃縮して、２，６−ジメチル−ニコチノニトリル（０．４５ｇ、６３．４％）を得た。
【０３３６】
Ｂ．２，６−ジメチル−ニコチノニトリル（０．４５ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、水酸化アンモニウム（２８〜３０％水溶液、０．５ｍｌ、３．４０ｍｍｏｌ）およびレーニー（登録商標）２８００ニッケル（水スラリー、０．５ｍｌ）を加えた。その反応混合物を、パール容器にて、６０時間にわたって、４５ｐｓｉのＨ２圧にかけた。この反応物をセライトで濾過し、エタノールで洗浄し、そして真空中で濃縮して、Ｃ−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−メチルアミン（０．４４５ｇ、７６．３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ｄ６−ＤＭＳＯ）  δ８．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｄ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｄ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｄ，  ２Ｈ），  ３．７０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．４０  （ｄ，  ６Ｈ）。
【０３３７】
Ｃ．ＤＭＦ（１０ｍｌ）中のＣ−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル）−メチルアミン（０．４４５ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）およびシアノ酢酸（０．２５３ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）を、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．４２５ｇ、７．４３ｍｍｏｌ）に加えた。８０℃で１６時間撹拌した後、その混合物を酢酸エチルで希釈し、酢酸エチルと１Ｎ  ＨＣｌの間で分配し、そして有機層を１Ｎ  ＨＣｌで再度洗浄した。合わせた水層を、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で、ｐＨ  ８〜９まで塩基化し、次いで、ＥｔＯＡｃ（×２）で再抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして真空中で濃縮して、２−シアノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イルメチル）−アセトアミド（０．２５０ｇ、４１．７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ７．７０  （ｄ，  １  Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  １  Ｈ），  ７．１９  （ｂｒ  ｓ，  １  Ｈ），  ４．４０  （ｍ，  ２  Ｈ），  ３．４３  （ｓ，  ２  Ｈ），  ２．４３  （ｓ，  ３  Ｈ）。１．５１  （ｓ，  ９  Ｈ）；Ｃ１５Ｈ２０Ｎ４Ｏ３：  ３０５  （Ｍ＋Ｈ）についてのＭＳ  （ＥＳＩ＋）。
【０３３８】
（調製３６）
（｛５−［（２−シアノ−アセチルアミノ）−メチル］−６−メチル−ピリジン−２−イル｝−カルバミン酸  第三級ブチルエステル）
【０３３９】
【化８７】
2008507564.tif 000058
Ａ．文献手順（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９８，４１，４４６６．）に従って、（５−アミノメチル−６−メチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸第三級ブチルエステルを調製した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ７．７０  （ｄ，  １  Ｈ），  ７．５７  （ｄ，  １  Ｈ），  ７．２５  （ｂｒ  ｓ，  １  Ｈ），  ３．８１  （ｓ，  ２  Ｈ），  ２．４３  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．５０  （ｓ，  ９  Ｈ）。
【０３４０】
Ｂ．（５−アミノメチル−６−メチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸第三級ブチルエステル（５．２４ｇ、２２ｍｍｏｌ）およびシアノ酢酸（１．８７ｇ、２２ｍｍｏｌ）の８０℃ＤＭＦ（８０ｍｌ）溶液に、ＥＤＣＩ（８．４ｇ、４４ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌を４時間継続した。減圧下にて、殆どのＤＭＦを除去した。残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、ブラインで洗浄し、そしてＮａ２ＳＯ４で乾燥した。有機溶媒を除去すると、｛５−［（２−シアノ−アセチルアミノ）−メチル］−６−メチル−ピリジン−２−イル｝−カルバミン酸  第三級ブチルエステル（３．７ｇ、収率５６％）が得られた。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ７．７０  （ｄ，  １  Ｈ），  ７．５１  （ｄ，  １  Ｈ），  ７．１９  （ｂｒ  ｓ，  １  Ｈ），  ４．４０  （ｍ，  ２  Ｈ），  ３．４３  （ｓ，  ２  Ｈ），  ２．４３  （ｓ，  ３  Ｈ）。１．５１  （ｓ，  ９  Ｈ）；Ｃ１５Ｈ２０Ｎ４Ｏ３：  ３０５  （Ｍ＋Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ＋）。
【０３４１】
（調製３７）
（２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジメチル−ベンジル）−アセトアミド）
【０３４２】
【化８８】
2008507564.tif 000059
無水ＤＭＦ（２００ｍｌ）中に２，４−ジメチルベンジルアミン（１２．１ｇ、８９．５ｍｍｏｌ）およびシアノ酢酸（７．０５ｇ、８２．９ｍｍｏｌ）を含有する溶液に、ＥＤＣＩ−ＨＣｌ（３９．７ｇ、２０７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を、１６時間にわたって、８０℃まで加熱した。室温まで冷却した後、その混合物をＥｔＯＡｃ（４００ｍｌ）で洗浄し、そして水で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで逆抽出し、合わせた有機相を、５％ＬｉＣｌ、０．５Ｍ  ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３（飽和）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして乾燥状態まで濃縮して、白色固形物（１３．７ｇ、収率８２％）として、２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジメチル−ベンジル）−アセトアミドを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  d  ７．１２  （ｄ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｄ，  １Ｈ），  ６．１７  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄ，  ２Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３４３】
（調製３８）
（４−（４−ニトロフェノキシ）フェニルボロン酸）
【０３４４】
【化８９】
2008507564.tif 000060
４−（４−ニトロフェノキシ）フェニルボロン酸。４−ヒドロキシフェニルボロン酸（４．１４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（６０ｍｌ）および炭酸カリウム（１６．５ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で、５分間撹拌した。１−フルオロ−４−ニトロベンゼン（４．２３ｇ、３０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を、２時間にわたって、６０℃まで加熱し、次いで、室温で、さらに１６時間撹拌した。続いて、この混合物を水で希釈し、そして濃ＨＣｌで、ｐＨ１まで酸性化した。沈殿物を濾過して、固形物（６．５ｇ）として、４−（４−ニトロフェノキシ）フェニルボロン酸を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ８．２９−８．２７  （２Ｈ，  ｄ），  ８．２４−８．２２  （２Ｈ，  ｄ），  ７．２０−７．１８  （２Ｈ，  ｄ），  ７．１１−７．０８  （２Ｈ，  ｄ）。Ｃ１２Ｈ１０ＢＮＯ５：  ２５８  （Ｍ−Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ−）。
【０３４５】
（調製３９）
（６−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル）
【０３４６】
【化９０】
2008507564.tif 000061
６−ブロモインドール−２−カルボン酸エチル（５００ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（４７２ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（５４５ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（５ｍｌ）に溶解した。雰囲気をＮ２で不活性にし、次いで、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４１．９ｍｇ、０．０５７２ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を、１５０℃で、３０分間にわたって、マイクロ波反応器に置いた。この粗反応混合物をシリカゲルに含浸し、そしてフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１：９のＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製して、白色固形物（２１６ｍｇ、収率３６．８％）として、６−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステルを得た。Ｃ１７Ｈ２２ＢＮＯ４についてのＭＳ（ＥＳＩ＋）：３１６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３４７】
（調製４０）
（６−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル）
【０３４８】
【化９１】
2008507564.tif 000062
１，２−ジメトキシエタン（１３０ｍｌ）中に６−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステル（６１８ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）を含有する溶液に、５Ｍ  ＮａＯＨ（水溶液、１６０μＬ、０．８０ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ２（５０％水溶液、１３５μＬ、２．３８ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３．５時間撹拌した後、１Ｍ  ＨＣｌを加えて、ｐＨ＝３に調節した。その反応混合物を真空中で濃縮し、そして粗固形物をシリカゲルに含浸した。フラッシュクロマトグラフィーで精製すると、灰白色固形物（３５７ｍｇ、収率８９．０％）として、６−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチルエステルが得られた。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ｄ６−ＤＭＳＯ）  d  １１．４  （ｓ，  １Ｈ），  ９．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｄ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  １Ｈ），  ６．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｑ，  ２Ｈ），  １．３１  （ｔ，  ３Ｈ）。Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ３：  ２０４  （Ｍ−Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ−）。
【０３４９】
（調製４１）
（５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−カルボン酸第三級ブチルエステル）
【０３５０】
【化９２】
2008507564.tif 000063
Ａ．４−ブロモ−ベンゼン−１，２−ジアミン（５ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチル５０ｍＬ溶液を、１４６℃で、１時間還流した。室温まで冷却した後、その反応混合物を真空中で濃縮して、５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの生成物を得た。ＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解した粗生成物に、ＢＯＣ−無水物（６．５４ｇ、３０ｍｍｏｌｅｓ）および炭酸ナトリウム（３．２０ｇ、３０ｍｍｏｌｅｓ）を加えた。その混合物を、室温で、３時間撹拌した。ＬＣ／ＭＳおよびＴＬＣにより反応の完結をモニターすると、この反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡＣ（×３）で抽出し、有機層を、１  ＮＨＣｌ（×２）、飽和ＮＡＨＣＯ３（×２）、ブライン（×２）で洗浄し、そしてＮａ２ＳＯ４で乾燥した。この有機層を濾過し、そして真空中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０％ＥｔＯＡＣ）で精製して、５−および６−ブロモ−ベンゾイミダゾール−１−カルボン酸第三級ブチルエステル（４ｇ、収率６０％）の２種のレギオマーの混合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ｄ６−ＤＭＳＯ）δ８．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４５  （ｓ，  １Ｈ），  １．７０  （ｓ，  ９Ｈ）。Ｃ１２Ｈ１３ＢｒＮ２Ｏ２：    ２４３  （Ｍ  −  ｔ−ブチル）についてのＭＳ（ＥＳＩ−）。
【０３５１】
Ｂ．１，２−ジメトキシエタン（１５ｍｌ）中に５−および６−ブロモ−ベンゾイミダゾール−１−カルボン酸第三級ブチルエステルの異性体混合物（１．４８ｇ、５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（１．２６ｇ、５ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（１．４７ｇ、１５ｍｍｏｌ）を含有する溶液を、封管中にて、Ｎ２で不活性化し、次いで、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、１６時間にわたって、９０℃まで加熱した。粗生成物をシリカゲルに含浸し、そしてフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１５：８５のＥｔＯＡｃ：ヘキサンｓ）で精製して、無色固形物（１．４ｇ、収率８２％）として、５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−カルボン酸第三級ブチルエステルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ８．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６５  （ｓ，  ９Ｈ），  １．４０  （ｓ，  １２Ｈ）。
【０３５２】
（調製４２）
（６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル）
【０３５３】
【化９３】
2008507564.tif 000064
ベンゼン（１５０ｍｌ）中に１−（４−ブロモ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン（１０．３ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）および２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジメチル−ベンジル）−アセトアミド（７．０７ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）を含有する溶液をＮ２で不活性化した後、ＤＢＵ（５．３ｍｌ、３５．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、２２時間にわたって、還流状態まで加熱した後、真空中で濃縮した。粗残渣をシリカゲルに含浸し、そしてフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１５：８５のＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製して、黄色固形物として、生成物を得た。ヘキサン（１００ｍｌ）に倍散し、超音波処理し、そして濾過し、次いで、真空乾燥することにより、痕跡量のジケトンを除去するためのさらなる精製を達成して、白色固形物（８．３３ｇ、収率５１．７％）として、６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  d  ７．５２  （ｄ，  ２Ｈ），  ７．０２  （ｄ，  ２Ｈ），  ６．９５  （ｄ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  １Ｈ），  ６．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９４  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３５４】
（調製４３）
（６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボン酸）
【０３５５】
【化９４】
2008507564.tif 000065
８０％ＥｔＯＨ水溶液（２５ｍｌ）地中にて、６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（８０３ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）およびＫＯＨ（８６５ｍｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を混ぜ合わせ、そして４日間にわたって、還流状態まで加熱した。その反応混合物を真空中で濃縮し、Ｈ２Ｏに再溶解し、濃ＨＣｌでｐＨ２〜３まで酸性化し、そしてＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物を飽和ＮａＣｌ（１×）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１：１のヘキサン：ＥｔＯＡｃに続いて、１：１のヘキサン：ＥｔＯＡｃ＋２％ＡｃＯＨ）で精製して、６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボン酸（５６８ｍｇ）を得た。Ｃ２２Ｈ１７ＢｒＦ３ＮＯ３：  ４８０．１／４８２．１  （Ｍ＋Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ＋）。
【０３５６】
（調製４４）
（６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン）
【０３５７】
【化９５】
2008507564.tif 000066
キノリン（５．０ｍｌ）中にて、６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボン酸（５６８ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）および銅粉（４４ｍｇ）を混ぜ合わせ、そして一晩にわたって、２００℃まで加熱する。その反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（３×）、飽和ＮａＣｌ（１×）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして真空中で濃縮する。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％ＥｔＯＡｃ、ヘキサン中の２％トリエチルアミン）で精製して、６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１７９ｍｇ、３５％）を得る。Ｃ２１Ｈ１７ＢｒＦ３ＮＯについてのＭＳ（ＥＳＩ＋）：４３６．１／４３８．１（Ｍ＋１）。
【０３５８】
（調製４５）
（６−ブロモ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン）
【０３５９】
【化９６】
2008507564.tif 000067
６−ブロモ−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１．８９ｇ、１０．８６ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液（これは、Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９７４，７０に従って、調製した）に、水素化ナトリウム（鉱油中で６０％、０．６５ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を、室温で、５分間撹拌し、次いで、氷／水浴で冷却し、臭化２，４−ジメチルベンジル（１０．８６ｍｍｏｌ、２．１６ｇ）を加えた。得られた混合物を、室温で、一晩撹拌し、水でクエンチし、そして酢酸エチルで抽出した。有機相を、真空中で濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（これは、５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使う）で精製して、６−ブロモ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（２．２６ｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ７．４３−７．３９  （１Ｈ，  ｔ），  ７．３２−７．３０  （１Ｈ，  ｄ），  ７．０８−７．０１  （３Ｈ，  ｍ），  ６．７１−６．６９  （１Ｈ，  ｄ），  ５．３１  （２Ｈ，  ｓ），  ２．３７  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３２  （３Ｈ，  ｓ）；Ｃ１４Ｈ１４ＢｒＮＯ：  ２９２  （Ｍ＋Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ＋）。
【０３６０】
（調製４６）
（６−（３−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル）
【０３６１】
【化９７】
2008507564.tif 000068
１−（３−ブロモ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン（１．５５ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）、２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジメチル−ベンジル）−アセトアミド（１．０６ｇ、５．２４ｍｍｏｌ）、ベンゼン（１５ｍｌｓ）およびＤＢＵ（２３５μｌ、１．５６ｍｍｏｌ）を混ぜ合わせ、そして一晩にわたって、還流状態まで加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、真空中で濃縮し、そして直ちに、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の５％ＥｔＯＡｃに続いて、ヘキサン中の１２．５％ＥｔＯＡｃ）で精製して、灰白色固形物（１．６０ｇ、６６％）として、６−（３−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルを得た。Ｃ２２Ｈ１６ＢｒＦ３Ｎ２ＯについてのＭＳ（ＥＳＩ−）：４５９．１／４６１．１（Ｍ−Ｈ）。
【０３６２】
（調製４７）
（６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イルメチル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル）
【０３６３】
【化９８】
2008507564.tif 000069
２−シアノ−Ｎ−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イルメチル）−アセトアミド（０．２５０ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、１−（４−ブロモ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン（０．３６３ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）および無水ベンゼン（５ｍｌ）の混合物に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．１８７ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を加えた。その反応混合物を、密封圧力管にて、１０５℃で、１６時間加熱した。この反応が完結した後、真空中で溶媒を蒸発させた。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（これは、４０：６０のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使う）で精製して、６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，６−ジメチル−ピリジン−３−イルメチル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（０．２２５ｇ、３９．６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ｄ６−ＤＭＳＯ）  δ７．６８  （ｄ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  ２Ｈ），  ７．３０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄ，  １Ｈ），  ６．９９  （ｄ，  １Ｈ），  ６．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３６４】
（調製４８）
（６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル）
【０３６５】
【化９９】
2008507564.tif 000070
Ａ．１−（４−ブロモ−フェニル）−エタノン（２．５４ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し、そして氷浴中にて、冷却した。カリウムｔ−ブトキシド（１．７ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加が完了した後、その混合物を氷浴から除去し、そして室温で、３０〜６０分間撹拌した。この混合物を氷浴にて再冷却し、そして酢酸エチル（４．０ｍｌ、５１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を氷浴から除去し、そして室温で、一晩撹拌した。この反応混合物を真空中で濃縮し、得られた残渣をＨ２Ｏに懸濁し、その混合物を、１０％Ｈ２ＳＯ４で、中性ｐＨまで酸性化した。この水性混合物をＥｔ２Ｏ（３×）で抽出した。合わせたＥｔ２Ｏ抽出物を飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮して、橙色油状物（２．５ｇ、８１％）として、１−（４−ブロモ−フェニル）−ブタン−１，３−ジオンを得、これを、さらに精製することなく、使用した。
【０３６６】
Ｂ．１−（４−ブロモ−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン（１．５４ｇ、６．４ｍｍｏｌ）、２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジメチル−ベンジル）−アセトアミド（１．３０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）、ベンゼン（２５ｍｌ）およびＤＢＵ（５００μｌ、３．３ｍｍｏｌ）を混ぜ合わせ、そして一晩にわたって、還流状態まで加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、真空中で濃縮し、そして直ちに、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１：１のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）で精製して、灰白色固形物（６１０ｍｇ、２３％）として、６−（４−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ７．４６  （ｄ，  ２Ｈ），  ６．９７  （ｄ，  ２Ｈ），  ６．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｄ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．００（ｓ，  ２Ｈ），  ２．５０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９１  （ｓ，  ３Ｈ）。Ｃ２２Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ：  ４０５．１／４０７．１  （Ｍ−Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ−）。
【０３６７】
（調製４９）
（５−［６−（４−ブロモ−フェニル）−３−シアノ−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル］−６−メチル−ピリジン−２−イル｝−カルバミン酸第三級ブチルエステル）
【０３６８】
【化１００】
2008507564.tif 000071
｛５−［（２−シアノ−アセチルアミノ）−メチル］−６−メチル−ピリジン−２−イル｝−カルバミン酸第三級ブチルエステル．（５−アミノメチル−６−メチル−ピリジン−２−イル）−カルバミン酸第三級ブチルエステル（２．１ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、１−（４−ブロモ−フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン（２．０ｇ、６．８ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ（５１５ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）のベンゼン（８０ｍｌ）溶液を還流状態まで加熱した。撹拌を２４時間継続した。ベンゼンを除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサンｓ：ＡｃＯＥｔ＝２：１）で精製した。淡黄色固形物（０．８４ｇ、収率２２％）として、｛５−［６−（４−ブロモ−フェニル）−３−シアノ−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−２Ｈ−ピリジン−１−イルメチル］−６−メチル−ピリジン−２−イル｝−カルバミン酸第三級ブチルエステルが得られた。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ７．５６  （ｍ，  ３  Ｈ），  ７．０５  （ｍ，  ４  Ｈ），  ６．４２  （ｓ，  １  Ｈ），  ５．０９  （ｓ，  ２  Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．４５  （ｓ，  ９  Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２２ＢｒＦ３Ｎ４Ｏ３：  ５６３，５６５  （Ｍ＋Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ＋）。
【０３６９】
（調製５０）
（６’−ブロモ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−［２，２’］ビピリジニル−５−カルボニトリル）
【０３７０】
【化１０１】
2008507564.tif 000072
ベンゼン（１１．５ｍｌ）中に１−（６−ブロモ−ピリジン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン（６６７ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）および２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジメチル−ベンジル）−アセトアミド（４７８ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）を含有する溶液をＮ２で不活性化した後、ＤＢＵ（１７４μＬ、１．１５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、１６時間にわたって、還流状態まで加熱した後、真空中で濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、０．４Ｍ  ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして乾燥状態まで濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１：４のＥｔＯＡｃ：ヘキサンｓ）で精製して、黄色固形物（５３０ｍｇ、収率５１％）として、６’−ブロモ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−［２，２’］ビピリジニル−５−カルボニトリルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  d  ７．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５０  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．２１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  ３Ｈ）。Ｃ２１Ｈ１５ＢｒＦ３Ｎ３Ｏ：  ４６０  （Ｍ−Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ−）。
【０３７１】
（調製５１）
（６−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル）
【０３７２】
【化１０２】
2008507564.tif 000073
ベンゼン（１０ｍｌ）中に１−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン（０．７４５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジメチル−ベンジル）−アセトアミド（０．５０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびＤＢＵ（０．１３８ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を含有する混合物を、封管中にて、９０℃で、２４時間加熱した。反応が完結した後、このベンゼンを除去した。粗固形物をシリカゲルに含浸し、そしてフラッシュクロマトグラフィー（１：４のＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製して、黄色固形物（０．１５８ｇ、収率１４％）として、６−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ６．９９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  １Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．５４  （ｄ，  １Ｈ），  ５．２５  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１４ＢｒＦ３Ｎ２ＯＳ：  ４６７  （Ｍ−Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ−）。
【０３７３】
（調製５２）
（１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−ニトロ−フェノキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン）
【０３７４】
【化１０３】
2008507564.tif 000074
６−ブロモ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（２．２６ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）、４−（４−ニトロフェノキシ）フェニルボロン酸（２ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）、炭酸カリウム（４．１４ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｆｅｒｏｃｅｎｅ）］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．８１６ｇ、１ｍｍｏｌ）の混合物を、還流状態で、一晩加熱した。この混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、そしてセライトで濾過した。有機層を分離しブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（これは、５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用する）で精製して、１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−ニトロ−フェノキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（２．１ｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ８．２４−８．２２  （２Ｈ，  ｄ），  ８．１４−８．１１  （２Ｈ，  ｄ），  ７．６８−７．６３  （１Ｈ，  ｔ），  ７．３６−７．３３  （２Ｈ，  ｄ），  ７．２０−７．１７  （２Ｈ，  ｄ），  ７．１０−７．０７  （２Ｈ，  ｄ），  ７．０６−７．０２  （２Ｈ，  ｍ），  ６．７５−６．７３  （１Ｈ，  ｄ），  ５．４６  （２Ｈ，  ｓ），  ２．４０  （３Ｈ，  ｓ），  ２．３３  （３Ｈ，  ｓ）；Ｃ２６Ｈ２２Ｎ２Ｏ４：  ４２７  （Ｍ＋Ｈ）についてのＭＳ（ＥＳＩ＋）。
【０３７５】
（調製５３）
（１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル）
【０３７６】
【化１０４】
2008507564.tif 000075
封管中にて、６−（３−ブロモ−フェニル）−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（２．２８ｇ、４．９４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（１．３７ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（１．５０ｍｇ、１５．２ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３０ｍｌ）に溶解した。雰囲気をＮ２で不活性にし、次いで、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０８ｍｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、１３時間にわたって、９０℃まで加熱した。さらに多くのジボラン（１６５ｍｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）および触媒（２９．５ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）を加え、その反応混合物を、２．５時間にわたって、９０℃まで加熱し直した。室温まで冷却した後、この反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして真空中で濃縮した。粗固形物をシリカゲルに含浸し、そしてフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、３：７のＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製して、淡黄色固形物（１．１８ｇ、収率４７．２％）として、１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  d  ７．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｔ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９５  （ｄ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  １Ｈ），  ６．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０９  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３３  （ｓ，  １２Ｈ）。
【０３７７】
（実施例１）
（式（Ｉａ）の化合物）
Ａ．６−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（７５ｍｇ、１６０μｍｏｌ）および２−（３−エチルスルファニル−５−イソプロピル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（７３ｍｇ、２４０μｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２．０ｍｌ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（６８ｍｇ、４９０μｍｏｌ）およびＨ２Ｏ（２００μｌ）を加えた。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１１ｍｇ、１５μｍｏｌ、約９ｍｏｌ％）を加え、得られた黒色混合物に、約５分間にわたって、窒素を散布した。反応バイアルを隔壁（これには、圧力放出を可能にするために、針で穴を開けた）で密封し、そして油浴（これは、８０℃まで加熱した）に浸けた。８０℃で５・１／２時間撹拌した後、加熱を中止し、その反応物を、周囲温度で、１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物をエーテルおよびＨ２Ｏで希釈し、層分離し、そして水層をエーテル（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせたエーテル層をブライン（２０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて濃縮して、暗黒色油状物を得た。その物質をＣＨ２Ｃｌ２溶液からシリカゲルに吸着することにより、得られた固形物をカラムに装填することにより、そして０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出することにより、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、褐色発泡体として、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−６−［４−（３−エチルスルファニル−５−イソプロピル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（４０ｍｇ、収率４４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ７．８５  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ），  ７．１８−７．１５  （２Ｈ，  ｍ），  ７．１２−７．０３  （２Ｈ，  ｍ），  ７．００  （１Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ），  ６．８７−６．７９  （２Ｈ，  ｍ），  ６．７６  （１Ｈ，  ｓ），  ５．５６  （２Ｈ，  ｓ），  ２．９８  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  ２．９０  （１Ｈ，  ｈｅｐｔｅｔ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  ２．３４  （２Ｈ，  ｔ  ｏｆ  ｑ，  ＪＨ−Ｈ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ＪＨ−Ｆ  ＝  １６．９  Ｈｚ），  １．３４  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ），  １．２７  （６Ｈ，  ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ），  １．１３  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ）。
【０３７８】
Ｂ．あるいは、６−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（１３４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）に、２−メチル−２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−プロピオン酸メチルエステル（０．４７Ｍ  １，２−ジメトキシエタン溶液１．２ｍＬ、０．５６ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を１，２−ジメトキシエタン（１．６ｍｌ）で希釈し、Ｋ２ＣＯ３の水溶液（３５％ｗ／ｖ  Ｈ２Ｏ溶液０．３ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）を加えるにつれて、この溶液に窒素を泡立たせた。このＫ２ＣＯ３溶液を加えると、その反応混合物は暗黒色に変わった。次いで、この混合物をジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（２１ｍｇ、２６μｍｏｌ）で処理した。数分後、窒素の散布を中止し、そしてバイアルを油浴（これは、８０℃で保持した）に浸けた。１６時間撹拌した後、その黒色反応物を周囲温度まで冷却し、そしてエーテル（３０ｍｌ）およびＨ２Ｏ（１０ｍｌ）で希釈した。水層をエーテル（１×１０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして濃縮して、暗黒色油状物を得た。この粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、橙色−黄色油状物として、２−（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル（７２ｍｇ、収率４５％）を得た。この物質は、完全には純粋ではなく、Ｃ−１８カラムにて、分取逆相ＬＣ／ＭＳクロマトグラフィーでさらに精製した。質量により所望の画分を集め、そして減圧下にて濃縮して、黄色粉末として、２−（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル（２６ｍｇ、収率１７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．５２−７．５０  （１Ｈ，  ｍ），  ７．４６−７．３５  （３Ｈ，  ｍ），  ７．２９−７．２６  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１２−７．０５  （２Ｈ，  ｍ），  ６．９１−６．７９  （２Ｈ，  ｍ），  ６．６７  （１Ｈ，  ｓ），  ５．４６  （２Ｈ，  ｓ），  ３．６８  （３Ｈ，  ｓ），  １．６２  （６Ｈ，  ｓ）。
【０３７９】
Ｃ．あるいは、６−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（１８５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）に、２−メチル−２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］プロピオン酸メチルエステル（０．４７Ｍ  １，２−ジメトキシエタン溶液１．７ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を１，２−ジメトキシエタン（２．３ｍｌ）で希釈し、Ｋ２ＣＯ３の水溶液（３５％ｗ／ｖ  Ｈ２Ｏ溶液０．４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加えるにつれて、この溶液に窒素を泡立たせた。このＫ２ＣＯ３溶液を加えると、その反応混合物は暗黒色に変わった。次いで、この混合物をジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（３３ｍｇ、４０μｍｏｌ）で処理した。数分後、窒素の散布を中止し、そしてバイアルを油浴（これは、８０℃で保持した）に浸けた。１６時間撹拌した後、その黒色反応物を周囲温度まで冷却し、そしてエーテル（３０ｍｌ）およびＨ２Ｏ（１０ｍｌ）で希釈した。水層をエーテル（１×１０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして濃縮して、暗黒色油状物を得た。この粗製物質をフラッシュクロマトグラフィー（これは、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出する）で精製して、カラムからの画分を含有する山吹色生成物を得た。これらの画分のいくつかは、放置すると、黄色結晶を堆積した。これらの結晶を集めると、純粋な２−（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−２−メチル−プロピオン酸メチルエステル（７４ｍｇ、収率３３％）であることが分かった。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ７．８９  （１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），  ７．４１−７．２８  （４Ｈ，  ｍ），  ７．１１−７．０５  （２Ｈ，  ｍ），  ６．９１−６．８２  （３Ｈ，  ｍ），  ５．６０  （２Ｈ，  ｓ），  ３．６７  （３Ｈ，  ｓ），  １．６１  （６Ｈ，  ｓ）。
【０３８０】
Ｄ．６−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（２７０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、２−メチルスルファニル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（２１４ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２３６ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６６ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を９：１のＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ）６ｍｌと混合し、次いで、８０℃で、一晩加熱した。真空中で全ての溶媒を除去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０→４０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン、ヘキサン中の０．２５％Ｅｔ３Ｎ）で精製して、橙色固形物（２７６ｍｇ、収率９３％）として、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メチルスルファニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルを得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ２．６１  （ｓ，  ３Ｈ），  ５．４５  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝３．９），  ７．２７  （ｍ，  ２Ｈ，ＣＤＣｌ３と混合した），  ７．６４  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．４，  Ｊ＝８．４），  ８．６７  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．４，  Ｊ＝０．８）。
【０３８１】
Ｅ．６−（４−ブロモ−フラン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（９８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、２−エトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３−トリフルオロメチル−ピリジン（１２５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）（または対応する２−エトキシ−３−トリフルオロメチルピリジン−５−ボロン酸）、炭酸カリウム（１４９ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を９：１のＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（ｖ／ｖ）２．５ｍｌと混合し、次いで、８０℃で、一晩加熱した。真空中で全ての溶媒を除去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０→３０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン、ヘキサン中の０．２５％Ｅｔ３Ｎ）で精製して、黄色固形物（２９ｍｇ、収率３７％）として、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（６−エトキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルを得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  １．４５  （ｔ，  ３Ｈ，  Ｊ＝７．０７），  ４．５３  （ｑ，  ２Ｈ，  Ｊ＝７．０７），  ５．５８  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．８３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝０．７６），  ７．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．２７），  ７．９０  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝０．７６），  ８．３８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．２７）。
【０３８２】
Ｆ．ＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（９：１、脱気した）６ｍｌ中にて、６−（４−ブロモ−チオフェン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（６２０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌｅｓ）、［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−酢酸メチルエステル（５２０ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌｅｓ）、ＤＣＭとの［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体（１：１）（３２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌｅｓ）、およびＫ２ＣＯ３（５４０ｍｇ、３．９１ｍｍｏｌｅｓ）を混ぜ合わせ、そして８５℃で、５時間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を蒸発させ、そしてフラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、黄色固形物として、（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル（３６５ｍｇ、５２％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ７．６４  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１．３Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９−７．３５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３３  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１．３Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１４−７．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９２−６．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８４−６．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．６７  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ＋）：    ５４５．３  （Ｍ＋Ｈ）。
【０３８３】
（実施例２）
（式（Ｉａ）の化合物および酸化）
Ａ．ＤＭＥ／Ｈ２Ｏ（９：１、脱気した）１２ｍｌ中にて、６−（５−ブロモ−フラン−２−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（３１０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌｅｓ）、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（２８７ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌｅｓ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８１ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌｅｓ）、Ｋ２ＣＯ３（４５０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌｅｓ）を混ぜ合わせ、そして８５℃で、１６時間撹拌した。この期間の後、その反応混合物を蒸発させ、そしてフラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、黄色残渣として、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（０．２３ｇ、５５％）を得た。
【０３８４】
Ｂ．１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（０．２３ｇ、０．３９ｍｍｏｌｅｓ）をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解した。この溶液に、０℃で、６０％活性ｍ−クロロ過安息香酸（２５０ｍｇ、約２．２５当量）を加えた。その混合物を周囲温度まで温め、この温度で、３０分間撹拌した。この期間の後、ＤＣＭ（５０ｍＬ）を追加し、この混合物を１Ｎ  Ｎａ２ＣＯ３（４×２０ｍＬ）およびブラインで洗浄した。得られたＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして真空中で蒸発させて、粗生成物を得た。この粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、黄色固形物として、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（２０５ｍｇ、収率８６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  d    ８．２６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．１４−７．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０６  （ｄ，  Ｊ＝３．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９８  （ｄ，  Ｊ＝３．８Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９２−６．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８４−６．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．５３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．１９  （ｑ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ２Ｈ），  １．３５  （ｔ，  Ｊ＝７．３Ｈｚ，  ３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ＋）：  ６１７．１。
【０３８５】
（実施例３）
（式（Ｉ）の化合物の加水分解）
Ａ．（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル（０．９８８ｇ、１．８１ｍｍｏｌｅｓ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）および水（６ｍＬ）に溶解した。次いで、この均一混合物に、ＬｉＯＨ水和物（１５２ｍｇ、３．６２ｍｍｏｌｅｓ）を加えた。次いで、この混合物を、３０℃で、２時間撹拌した。この期間の後、この反応混合物を、１Ｎ  ＨＣｌを使用して、ｐＨ約３まで酸性化し、そして真空中で蒸発させた。得られた残渣をＤＣＭ（３×１５ｍＬ）で抽出し、得られた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして真空中で蒸発させて、粗生成物を得た。この粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（０−５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を使用して精製して、黄色固形物として、（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−フェニル）−酢酸（６２５ｍｇ、６５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ    ７．６４  （ｂｒ  ｄ，  Ｊ＝１．５Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１−７．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３２−７．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１３−７．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９０−６．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８２−６．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．６４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．７０  （ｓ，  ２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ＋）：    ５３１．１  （Ｍ＋Ｈ）。
【０３８６】
（実施例４）
（式（Ｉｂ）の化合物）
Ａ．１−［５−（６−エトキシ−２−メチルスルファニル−ピリミジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−４，４，４−トリフルオロ−ブタン−１，３−ジオン（１２８ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）および２，４−ジフルオロベンジル  シアノアセトアミド（８２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をベンゼン２ｍＬに懸濁した。上記反応混合物に、ＤＢＵ（２４μＬ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物をバイアルで密封し、そして９０℃で、一晩撹拌した。この反応混合物を真空中で濃縮し、そして得られた残渣をフラッシュシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の３０％酢酸エチル）で精製して、生成物である１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−エトキシ−２−メチルスルファニル−ピリミジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル（７０ｍｇ、収率３８％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ７．５７  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．１０  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．０９  （ｍ，  １  Ｈ），  ６．８７  （ｍ，  １  Ｈ），  ６．７９  （ｍ，  １  Ｈ），  ６．６５  （ｓ，  １  Ｈ），６．６４  （ｓ，  １  Ｈ），  ５．４１  （ｓ，  ２  Ｈ），  ４．４７  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ２．５５  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．４１  （ｔ，  Ｊ  ＝７．１  Ｈｚ，  ３  Ｈ）。
【０３８７】
Ｂ．４，４，４−トリフルオロ−１−［１−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−ブタン−１，３−ジオン（１４３ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）および２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−アセトアミド（８６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を無水ベンゼン１．５ｍＬに懸濁した。上記反応混合物に１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ（３１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を、９０℃で、窒素雰囲気下にて、一晩加熱した。この期間の後、この混合物を真空中で蒸発させ、そして得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３５％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）で精製して、黄色固形物（７８ｍｇ、収率３６％）として、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［１−（３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルを得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ５．４２  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５８  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝４．８０，  Ｊ＝８．０８），  ７．７３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２８  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．７７，  Ｊ＝８．０８），  ８．３２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７２  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝１．７７，  Ｊ＝４．８０）。
【０３８８】
（実施例５）
（式（Ｉ）の化合物の酸化）
Ａ．１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−６−［４−（３−エチルスルファニル−５−イソプロピル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（３９ｍｇ、６９μｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液を氷浴にて冷却し、そして３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％純粋な物質４５ｍｇ、約２００μｍｏｌ）で処理した。０℃で数分撹拌した後、この氷浴を取り除き、さらに１５分後、この反応混合物のＴＬＣ分析により、出発スルフィドがなくなったことおよび単一の生成物スポットが現れたことが明らかとなった。この反応混合物を、１０％チオ硫酸ナトリウム溶液を加えることによりクエンチし、そしてＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍｌ）で希釈した。飽和ＮａＨＣＯ３を加えて、ｐＨを＞８にした。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして減圧下にて濃縮して、黄色薄膜を得た。その物質をＣＨ２Ｃｌ２溶液からシリカゲルに吸着することにより、得られた固形物をカラムに装填することにより、そして３０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶出することにより、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、黄色発泡体として、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（３９ｍｇ、収率９４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ７．９４  （１Ｈ，  ｓ），  ７．７８  -  ７．７７  （１Ｈ，  ｍ），  ７．７２  -  ７．７１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．５３  -  ７．５１  （１Ｈ，  ｍ），  ７．１７  -  ７．１０  （１Ｈ，  ｍ），  ７．０７  （１Ｈ，  ｓ），  ６．８７  -  ６．８０  （２Ｈ，  ｍ），  ６．７４  （１Ｈ，  ｓ），  ５．５５  （２Ｈ，  ｓ），  ３．１５  （２Ｈ，  ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６Ｈｚ），  ３．１０  -  ２．９９  （１Ｈ，  ｍ），  ２．４２  -  ２．２７  （２Ｈ，  ｍ），  １．３５  -  １．３０  （９Ｈ，  ｍ），  １．１４  （３Ｈ，  ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６Ｈｚ）。
【０３８９】
Ｂ．１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−フラン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（２５４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を５：１のＤＣＭ／ＭｅＯＨ（ｖ／ｖ）混合溶媒５ｍｌに溶解し、そしてモノペルオキシフタル酸マグネシウム水和物（ＭＭＰＰ、８５％ｔｅｃｈ．、６２７ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を少しずつゆっくりと加えた。３時間後、周囲温度で、反応が完結した。その反応混合物にＤＣＭを加え、白色沈殿物を濾過し、そしてＤＣＭで十分に洗浄した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。真空中で濃縮した後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５→５０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン、ヘキサン中の０．２５％Ｅｔ３Ｎ）で精製して、黄色固形物（１５４ｍｇ、収率６０％）として、１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−メチルスルホニル−ピリジン−３−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリルを得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  d  ３．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ５．４３  （ｓ，  ２Ｈ），  ６．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝３．９），  ７．４８  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝３．９），  ８．１０  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．２，  Ｊ＝８．２），  ８．１７  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝０．７，  Ｊ＝８．２），  ８．９３  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ＝２．２，  Ｊ＝０．７）。
【０３９０】
Ｃ．１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（６−エトキシ−２−メチルスルファニル−ピリミジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリル（４９ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍｌ）およびメタノール（０．４ｍｌ）の混合物に溶解した。この溶液に、モノペルオキシフタル酸マグネシウム六水和物ＭＭＰＰ（１０８ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ、８０％ｔｅｃｈ．）を加え、その混合物を、周囲温度で、一晩撹拌した。この期間の後、この反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）と混ぜ合わせ、そして１Ｍ  ＮａＨＣＯ３（２×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍｌ）で洗浄した。得られた有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、そして真空中で蒸発させて、粗生成物を得た。この粗生成物を、フラッシュシリカクロマトグラフィー（２５〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使用して精製して、黄色固形物として、１−（２，４−ジフルオロベンジル）−６−［５−（６−エトキシ−２−メタンスルホニル−ピリミジン−４−イル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（４２ｍｇ、８０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）：  δ７．７２  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．１４  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．１３  （ｍ，  １  Ｈ），７．０７  （ｓ，  １  Ｈ），  ６．８８  （ｍ，  １  Ｈ），  ６．７８  （ｍ，  １  Ｈ），  ６．６３  （ｓ，  １  Ｈ），  ５．４０  （ｓ，  ２  Ｈ），  ４．６１  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．４６  （ｔ，  Ｊ  ＝７．１  Ｈｚ，  ３  Ｈ）。ＭＳ（ＥＳ＋）：  ５９７．２  （Ｍ＋Ｈ）。
【０３９１】
（実施例６）
上記、前述の調製、実施例および米国特許第１０／３２７，８１３号において述べた手順に従って、以下の化合物を調製した：
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３−イソプロピル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３１．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４５．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５０７．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，４−ジメチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，５−ジメチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，６−ジメチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１７．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（２−クロロ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２３．１（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−クロロ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２３．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−メチル−４−（２−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５７．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−ブロモ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５３．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（４−ブロモ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５５．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−ベンジルオキシ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８１．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，４−ジメチル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５０３．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１１．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２９．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェノキシ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１５．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェノキシ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４８３．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェノキシ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９９．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−１−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１３．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−６−（４−フェノキシ−フェニル）−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６４．９（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−（３−イソプロピル−４−フェノキシ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１７．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−（３−イソプロピル−４−ｏ−トリルオキシ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３１．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２−エチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４５．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，５−ジメチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４５．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２，４−ジメチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４５．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３，４−ジメチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４５．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−（３−イソプロピル−４−ｍ−トリルオキシ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３１．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−イソプロピル−４−（３−イソプロピル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−イソプロピル−４−（４−イソプロピル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−（３−イソプロピル−４−ｐ−トリルオキシ−フェニル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３１．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７３．６（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［３−イソプロピル−４−（４−ビニル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４３．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−エチル−２−メチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３１．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−エチル−２−メチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２−エチル−４−メチル−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３１．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（２−エチル−４−メチル−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−（４−ベンジルオキシ−３−クロロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３１．１（Ｍ＋Ｈ）；
６−［３−クロロ−４−（４−フルオロ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３５．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［４−（４−ジメチルアミノ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３２．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−メトキシ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１９．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−シアノ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１４．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９５．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−ベンジルオキシ−フェノキシ）−３−メチル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９５．５（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−シアノ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５００．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（４−シアノ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル，
６−［４−（４−ジメチルアミノ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１８．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９１．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３−ヒドロキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル，
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−ヘキシルオキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７５．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−｛４−［４−（３−メチル−ブトキシ）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６１．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３−ヘキシルオキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７５．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−｛４−［３−（３−メチル−ブトキシ）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６１．３（Ｍ＋Ｈ）；
（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−フェノキシ）−酢酸ベンジルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３９．１（Ｍ＋Ｈ）；
（４−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−フェノキシ）−酢酸ベンジルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（４−フェニルアミノ−フェノキシ）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６６．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（４−ベンジルアミノ−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８０．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（３−ヒドロキシメチル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５０５．１（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−ベンジルオキシ−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２３．５（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（４−ベンジルオキシ−フェノキシ）−３−イソプロピル−フェニル］−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２３．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−ヒドロキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−ヒドロキシ−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［４−（３−シアノ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７６．０（Ｍ＋Ｈ）；
４−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−２−メチル−フェノキシ｝−安息香酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４７．３（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−２−メチル−フェノキシ｝−安息香酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４７．４（Ｍ＋Ｈ）；
４−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−安息香酸、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１９．２（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド、
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４６．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（ピペリジン−１−カルボニル）−フェノキシ］−フェニル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８６．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−｛４−［３−（３−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボニル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０２．４（Ｍ＋Ｈ）；
Ｎ−ベンジル−３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０８．４（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−安息香酸Ｎ’−フェニル−ヒドラジド、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０９．３（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−シクロペンチル−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８６．３（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６２．５（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−（（Ｓ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２２．４（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド，
３−ベンジルオキシ−５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−安息香酸メチルエステル、
３−ベンジルオキシ−５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：６６０．５（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−５−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７０．２（Ｍ＋Ｈ）；
２−ベンジルオキシ−５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：６６０．３（Ｍ＋Ｈ）；
５−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７０．７（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ−メチル−ベンズアミド、
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンズアミド、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（ピペリジン−１−カルボニル）−フェノキシ］−フェニル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−プロピオン酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０４．３（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−プロピオン酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０４．１（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−メチル−酪酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３２．３（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−メチル−酪酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３２．５（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６４６．５（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−４−メチル−ペンタン酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６４６．４（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−フェニル−プロピオン酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６８０．３（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−フェニル−プロピオン酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６８０．３（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｓ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６７０．１（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｒ）−２−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−プロピオン酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６７０．２（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｓ）−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−フェニル−酢酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６６６．５（Ｍ＋Ｈ）；
（Ｒ）−（３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−ベンゾイルアミノ）−フェニル−酢酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６６６．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［４−（４−メチルスルファニル−フェノキシ）−フェニル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−｛４−［４−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２０．２（Ｍ＋Ｈ）；
３−｛４−［５−シアノ−１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオベンズアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６２．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−［３−クロロ−４−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９５．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，５−ジエチル−チアゾール−４−イルメチル）−２−オキソ−６−（４−フェノキシ−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メタンスルホニル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−エチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９５．６（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−エタンスルホニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８１．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−メチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８１．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−メチルスルファニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８１．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メタンスルホニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１４．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−メタンスルホニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１４．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−メタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１３．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［５’−トリフルオロメチル−３’−（２−トリメチルシラニル−エタンスルホニル）−ビフェニル−３−イル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６９９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−エタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２７．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−２−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６４１．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−エトキシ−３’−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５’−（プロパン−１−スルフィニル）−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２５．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５’−（ブタン−１−スルフィニル）−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５’−フェニルメタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６７３．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−（５’−シクロプロピルメタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３７．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５’−（プロパン−１−スルフィニル）−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２４．９（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５’−（ブタン−１−スルフィニル）−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５’−フェニルメタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６７３．０（Ｍ＋Ｈ）；
６−（５’−シクロプロピルメタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−エタンスルフィニル−３’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−２−スルフィニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２５．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−１−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６４１．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−１−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６４１．１（Ｍ＋Ｈ）；
６−［３’−（ブタン−１−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６５５．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−［３’−（ブタン−１−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６５５．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３’−フェニルメタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６８９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３’−フェニルメタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６８９．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−（３’−シクロプロピルメタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６５３．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−（３’−シクロプロピルメタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−エタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（プロパン−２−スルホニル）−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−イソプロピル−３’−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８７．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（５’−エチル−３’−メタンスルホニル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７３．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−エタンスルホニル−５’−イソプロピル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０１．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’−メタンスルホニル−５’−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１３．１（Ｍ＋Ｈ）；
６−（３’−アセチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル，
６−（４’−アセチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸アミド、
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸  アミド、
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸  ジメチルアミド、
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸  ジメチルアミド、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３’−（ピロリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４’−（ピペリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−カルボン酸エチルアミド、
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸メチルアミド、
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸フェニルアミド、
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−カルボン酸ベンジルアミド、
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−５−イソプロピル−ビフェニル−３−カルボン酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６７．３（Ｍ＋Ｈ）；
３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−５−イソプロピル−ビフェニル−３−カルボン酸メチルエステル；
｛３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２５．５（Ｍ＋Ｈ）；
｛４’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−３−イル｝−酢酸、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２５．４（Ｍ＋Ｈ）；
｛３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２５．３（Ｍ＋Ｈ）；
｛４’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９１．２（Ｍ＋Ｈ）；
｛３−クロロ−３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸メチルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７３．２（Ｍ＋Ｈ）；
｛３−クロロ−３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−ビフェニル−４−イル｝−酢酸、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．１（Ｍ＋Ｈ）；
６−（３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−（３’，５’−ビス−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−（３’−クロロ−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（３’，４’−ジメトキシ−ビフェニル−４−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−（３’−クロロ−４’−エトキシ−ビフェニル−４−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（３−フェニルエチニル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９１．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェニルエチニル−フェニル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［３−（（Ｅ）−スチリル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９３．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（（Ｅ）−スチリル）−フェニル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９３．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−（３’−アミノ−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−（４’−エトキシ−３’−ニトロ−ビフェニル−３−イル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−（３’−アミノ−４’−エトキシ−ビフェニル−３−イル）−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
｛３’−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−ビフェニル−３−イル｝−カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｍ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｍ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｍ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４７９．１（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−クロロ−４−エトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８５．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［５−（２，４，５−トリメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［５−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６４０．９（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｏ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１９．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６５．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−ｏ−トリル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３３．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−クロロ−４−エトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１７．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（２−ブロモ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４８８．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−６−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１７．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５０２．９（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［４−（３−クロロ−４−エトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７１．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９７．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９７．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５−（（Ｅ）−スチリル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（（Ｅ）−スチリル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：４９９．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−（５−フェネチル−チオフェン−２−イル）−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５０１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−ヒドロキシメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７０．９（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２１．１（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７５．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７４．９（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−メトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７１．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８５．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−エトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８５．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−エトキシ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８５．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エトキシ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８５．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−｛５−［３−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０５．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５８．９（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２３．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−｛５−［３−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８５．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８５．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エトキシ−５−エチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４５．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エトキシ−５−エチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４５．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エチル−５−イソプロポキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エチル−５−イソプロポキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５９．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８３．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジメチル−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４３．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６５．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−３−ジメチルアミノメチル−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８３．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８３．３（Ｍ＋Ｈ）；
Ｎ−｛１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメチル｝−メタンスルホンアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３３．３（Ｍ＋Ｈ）；
３−ジエチルアミノメチル−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１１．４（Ｍ＋Ｈ）；
Ｎ−｛１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イルメチル｝−グアニジン、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９７．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５１．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６５．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３，５−ビス−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２８．９（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メチルスルファニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８７．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８７．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メチルスルファニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８６．８（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８７．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メチル−３−メチルスルファニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３３．８（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルフィニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１８．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（５−メタンスルフィニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（４−メタンスルホニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６２０．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１９．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−エトキシ−３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９５．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛５−［３−（プロパン−１−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−｛５−［３−（ブタン−１−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５−（３−フェニルメタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［５−（３−シクロプロピルメタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−１−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−｛４−［３−（ブタン−１−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［４−（３−フェニルメタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［４−（３−シクロプロピルメタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−２−スルフィニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛５−［３−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−｛５−［３−（ブタン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６６１．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−［５−（３−フェニルメタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６９５．１（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−シクロプロピルメタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−｛４−［３−（ブタン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［４−（３−シクロプロピルメタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−６−｛４−［３−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−イソプロピル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９３．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−イソプロピル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９３．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−３−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１９．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４７．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６３．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３３．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１５．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６７９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６７９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３１．２（Ｍ＋Ｈ）；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−フラン−３−イル｝−フェニル）−酢酸、ＭＳ（ＥＳ＋）：５１５．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−イソプロピル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９１．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３３．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４９．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０７．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０７．３（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７５．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５６１．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−エタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（４−エチル−２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−イソプロピル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０３．２（Ｍ＋Ｈ）；
４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４３．３（Ｍ＋Ｈ）；
４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−１−（２−フルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４３．３（Ｍ＋Ｈ）；
４−（１，１−ジフルオロ−プロピル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９９．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０７．２（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０７．２（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−エチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９３．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛５−［３−エチル−５−（プロパン−１−スルホニル）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０７．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛５−［３−エチル−５−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［４−（３−エタンスルホニル−５−エチル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５９３．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛４−［３−エチル−５−（プロパン−１−スルホニル）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０７．２  （Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−｛４−［３−エチル−５−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−チオフェン−２−イル｝−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０７．５（Ｍ＋Ｈ）；
１−（４−クロロ−ベンジル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７９．０（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２−フルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０５．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（４−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−５−イソプロピル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０５．６（Ｍ＋Ｈ）；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−５−イソプロピル−フェニル）−酢酸、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７３．２（Ｍ＋Ｈ）；
（３−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−３−イル｝−５−イソプロピル−フェニル）−酢酸、ＭＳ（ＥＳ＋）：５７３．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（４−クロロ−ベンジル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４９．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−ヘプチル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１７．０（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−ヘプチル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６３１．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−ヘプチル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６１７．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−３−メチル−ブチル）−６−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８９．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−３−メチル−ブチル）−６−［５−（３−エタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：６０３．３（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−４−（１，１−ジフルオロ−３−メチル−ブチル）−６−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８９．４（Ｍ＋Ｈ）；
４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−ベンゼンスルホンアミド、ＭＳ（ＥＳ＋）：５５２．１（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（３−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル４−｛５−［５−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロ−ピリジン−２−イル］−チオフェン−２−イル｝−フェニルエステル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５８９．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５３１．８（Ｍ＋Ｈ）；
６−［５−（３−シアノ−４−エトキシ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５４７．４（Ｍ＋Ｈ）；
６−［４−（３−シアノ−４−エトキシ−フェニル）−フラン−２−イル］−１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、ＭＳ（ＥＳ＋）：５２６．４（Ｍ＋Ｈ）；
１−（２，４−ジフルオロ−ベンジル）−６−［５−（４−エトキシ−３−ニトロ−フェニル）−チオフェン−２−イル］−２−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル、
６−［５−（３−アミノ−４−エトキシ−フェニル）裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣膀戼㹲袼볯銈苣궃菣銈볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣鶽裢閃苣躃苣랂볯銈藩뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯邼볯躼볯ₒ袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯銼裢꾂菣궃裢钼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꊅ藩膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯颼볯躼볯袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯銈볯閼裢袼볯銈苣龃菣銈볯銈苣궃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯銼볯銼볯궼볯ꢼ볯鮼戼㹲袼볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣鶽裢銼裢ꢂ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣ꮃ菣龃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ胣㲁牢ਾ볯閼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣袃苣랂裢閃苣讃菣覼裢ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣膀戼㹲钼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈껥꾁ꛩ뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯鎼볯躼볯袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣鶽裢覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯邼볯馼볯궼볯ꢼ볯鮼戼㹲鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈껥꾁ꛩ뢅胣㲁牢ਾ볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣鶽裢覮臦馦藩膀戼㹲鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯鎼볯銼볯궼볯ꢼ볯鮼戼㹲鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢覮臦馦藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯鎼볯銼볯궼볯ꢼ볯鮼戼㹲鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢閃苣躃苣랂뷯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢膃苣馃菣몂苣龃菣膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯隼볯躼볯袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅胣㲁牢ਾ볯钼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅胣㲁牢ਾ볯钼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅胣㲁牢ਾ볯鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯钼볯躼볯袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯钼볯躼볯袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯钼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯钼볯躼볯袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣붂菣궃菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯馼볯銼볯궼볯ꢼ볯鮼戼㹲袼볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣鶽裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯鞼볯躼볯袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯閼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣覼裢ꊅ藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ胣㲁牢ਾ볯鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣붂菣궃菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯邼볯躼볯ₒ袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閃苣讃菣覼裢ꊅ藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯鎼볯鎼볯궼볯ꢼ볯鮼戼㹲袼볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣鶽裢钼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅菣膃菣ꢂ苣蚃菣膀볯뎼볯ꖼ볯讼볯骼볯鞼볯躼볯袼볯讼볯覼볯㲛牢ਾ볯鎼裢鮽볯銈볯閼裢랂苣躃裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣붂菣궃菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯馼볯銼볯궼볯ꢼ볯鮼戼㹲袼볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣鶽裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯醼볯銼볯궼볯ꢼ볯鮼†戼㹲袼볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢膃苣閃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈藩뢅胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯醼볯鎼볯궼볯ꢼ볯鮼†戼㹲銼裢袼볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢馃菣뢂菣覼裢隼裢ꪂ苣붂裢钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯隼裢뢂菣覃菣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢膃苣閃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽裢閃苣讃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鞃菣钃苣뎃藩ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ胣궼볯袼볯뎼볯覼볯閼볯鎼볯銼볯궼볯ꢼ볯鮼戼㹲袼볯銈뷯閼裢뮼볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯銼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢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