(57)【要約】本発明は、Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を用いて外部および／または内部寄生虫の動物への侵襲を治療し、かつ／または外部および／または内部寄生虫の侵襲を防止するための方法を、上記化合物の作製方法、寄生虫の侵襲をインビボまたはエクスビボで治療するための上記化合物の使用方法と合わせて提供する。本発明はまた、Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドも提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
有効量のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物、その薬剤として許容される塩またはその溶媒和物を動物または植物に投与することを含む、該動物または植物の寄生生物の侵襲を処置するかまたはそれから保護する方法であって、該Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物が以下の式
【化１】
2008545788.tif 000075
（式中、
Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルカノイル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、Ｒ１〜Ｒ９は、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ならびにアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシからなる群から選択される必要に応じて置換された部分からなる群から独立に選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルおよびＮＲ１０からなる群から選択され、
Ｒ１０はＨまたはアルキルである）
の化合物およびその組合せからなる群から選択される、方法。
【請求項２】
Ｒ５およびＲ６が一緒に同じ縮合炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリール環の一部であり、
該環は置換されているかまたは置換されていないかのいずれかである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ６およびＲ７が一緒に同じ縮合炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリール環の一部であり、
該環は置換されているかまたは置換されていないかのいずれかである、
請求項１に記載の方法。
【請求項４】
ＲがＨであるか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルおよびアルキルカルボニルオキシアルキルからなる必要に応じて置換された基から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９が水素、シアノ、ハロ、ならびにアルキル、アリール、アルコキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシからなる群から選択される必要に応じて置換された部分からなる群から独立に選択され、
Ｘが酸素または硫黄である
請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記動物または植物に有効量の式１ａのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を投与することを含む、請求項１に記載の方法であって、
ＲがＨであるか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルおよびアルキルカルボニルオキシアルキルからなる群から選択される必要に応じて置換された部分であり、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ８およびＲ９がＨであり、
Ｒ２がＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり、
Ｒ３がＨまたはＣｌであり、
Ｒ５がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、Ｅｔ、イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルであり、
Ｒ６がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、Ｍｅ、ＭｅＯまたはＣＮであり、
Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、ｔｅｒｔ−ブチル、ＭｅＯ、フェノキシまたはＣＮであり、
ＸがＯまたはＳである、方法。
【請求項６】
前記Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物が、化合物１〜９２、ｍ１〜ｍ６、ｐ１〜ｐ９として表１ａ〜ｄに特定される化合物およびその組合せからなる群から選択される、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
追加の薬剤を前記植物または動物に投与する、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記追加の薬剤が、シクロジエン、ＫＴ−１９９、アベルメクチン、ベンズイミダゾール、サリチルアニリド、置換フェノール、ピリミジン、イミダゾチアゾール、プラジカンテル、有機リン酸塩およびその組合せからなる群から選択される寄生虫駆除剤である請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記追加の薬剤が抗生物質である請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
前記追加の薬剤が動物栄養補給剤である請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
前記追加の薬剤が植物栄養補給剤または肥料である請求項７に記載の方法。
【請求項１２】
前記追加の薬剤が除草剤である請求項７に記載の方法。
【請求項１３】
前記寄生生物が節足動物、蠕虫、条虫、吸虫および原生動物からなる群から選択される請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
動物に施用される請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
前記動物が哺乳類、鳥類、爬虫類、両生類、魚類および甲殻類からなる群から選択される請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
植物に施用される請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
前記植物が、果物、野菜、穀類、穀類以外の草類、花、ラン、樹木、生け垣および他の保護用または観賞用植物を産出するための農作物からなる群から選択される請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
以下の式、
【化２】
2008545788.tif 000076
（式中、
Ｒは、アルケニル、アルケニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル（但し、（ピリジル）アルキル置換基は含まない）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、Ｒ１〜Ｒ９は、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ならびにアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシからなる群から選択される必要に応じて置換された部分からなる群から独立に選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＮＲ１０であり、
但しＲ１０はＨまたはアルキルである）
からなる群から選択されるＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物およびその組合せ、その薬剤として許容される塩またはその溶媒和物。
【請求項１９】
表１ａ〜ｄの化合物１、２、４、５、９、１２、１４〜１６、２０、２１、２５、２６、３０、３８、５５、５９、６８、７０〜７３、７５、７９〜８５、８８〜８９、９２、ｍ３〜ｍ５、ｍ７およびｐ３〜ｐ５として表１ａ〜ｄに特定される化合物からなる群から選択される、請求項１８に記載のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物。
【請求項２０】
治療効果のある投与量の請求項１８に記載の化合物の少なくとも１つと、薬剤として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項２１】
追加の活性剤をさらに含む請求項２０に記載の医薬組成物。
【請求項２２】
前記追加の薬剤が、シクロジエン、ＫＴ−１９９、アベルメクチン、ベンズイミダゾール、サリチルアニリド、置換フェノール、ピリミジン、イミダゾチアゾール、プラジカンテル、有機リン酸塩、およびその組合せからなる群から選択される寄生虫駆除剤である請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
前記追加の薬剤が抗生物質である請求項２１に記載の方法。
【請求項２４】
前記追加の薬剤が動物栄養補給剤である請求項２１に記載の方法。
【請求項２５】
前記追加の薬剤が植物栄養補給剤である請求項２１に記載の方法。
【請求項２６】
前記追加の薬剤が除草剤である請求項２１に記載の方法。
【請求項２７】
適切な担体と請求項１８に記載の少なくとも１つの化合物を、節足動物、蠕虫、条虫、吸虫または原生動物を死滅させるかまたは抑制するのに有効な濃度で含む、殺寄生虫組成物。
【請求項２８】
寄生生物と、有効量のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物、その薬剤として許容される塩またはその溶媒和物とを接触させることを含む、該寄生生物を死滅させるかまたはその成長を阻害する方法であって、
該Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物が
【化３】
2008545788.tif 000077
（式中、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルカノイル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、Ｒ１〜Ｒ９は、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ならびにアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシからなる群から選択される必要に応じて置換された部分からなる群から独立に選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルおよびＮＲ１０からなる群から選択され、
但しＲ１０はＨまたはアルキルである）
の化合物およびその組合せからなる群から選択される方法。
【請求項２９】
前記寄生生物が節足動物、蠕虫、条虫、吸虫および原生動物からなる群から選択される請求項２８に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、寄生虫駆除剤としてＮ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル）］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルフィニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルホニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびＮ−［（フェニルアミノ）フェニル）］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を用いる、外部および内部寄生虫を死滅させるか、その感染または侵襲を抑制するかまたは治療する方法に関する。本発明は、上記化合物を含む組成物、特に動物寄生生物、例えばノミ、コナダニ、蠕虫および線虫などの外部および内部寄生虫を制御するための、その化合物を用いた治療方法にも関する。本発明は、新規なＮ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル）］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルフィニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルホニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびＮ−［（フェニルアミノ）フェニル）］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物にも関する。本発明は、本発明の寄生虫駆除剤と、１種もしくは複数の他の寄生虫駆除剤または寄生生物を死滅させるのに有用な他の薬剤との組合せの使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
（背景）
動物寄生生物の制御は、特に生産およびコンパニオンアニマルの分野において、非常に重要である。ベンズイミダゾールやイベルメクチンなどの既存の市販寄生虫駆除剤への耐性が増大しているため、現在の治療方法に支障をきたしている。したがって、動物寄生生物を制御するより有効な方法の発見が是非必要である。
【０００３】
特許文献１には、式Ａの化合物が開示されている：
【０００４】
【化４】
2008545788.tif 000002
（式中、Ｒｆはα炭素原子と結合している少なくとも２個のフッ素原子を有する低級フルオロアルキル基であり、
Ｒは水素、シアノ、アルキル、アルキルスルホニル、園芸学的に許容されるカチオンまたは−（Ｃ＝Ｏ）−Ａ−Ｒ’（Ｒ’はアルキルであり、Ａは酸素または炭素−炭素結合である）であり、
Ｂは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルであり、
Ａｒはフェニルまたはナフチルであり、
ＹおよびＹ’は独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルカンアミド、ハロアルキル、ヒドロキシ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルバモイル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルカノイル、ジアルキルスルファモイルまたはアルキルスルフィニルであり、
ｎおよびｎ’は独立に、０、１または２であり、但し、上式の化合物中に出現する個々の脂肪族基（すなわち、Ｒｆ、Ｒ、Ｒ’、ＹおよびＹ’において）は１〜４個の炭素原子をそれぞれ含有する）。
【０００５】
特許文献１の化合物は植物成長調整剤として特許請求されている。
【０００６】
特許文献２では、炎症過程の制御に有効な用量であるが、有毒な量より少ない量の式Ｂの化合物
【０００７】
【化５】
2008545788.tif 000003
（式中、Ｒ１は水素またはトリエチルアンモニウムであり、Ｒ２は水素または低級アルキルであり、Ｙ’は低級アルキルまたはハロゲンであり、ｎ’は０または１である）
を動物に投与することを含む、哺乳動物における炎症過程に対抗する方法が開示されている。
【０００８】
特許文献３では式Ｃの化合物が開示されている。
【０００９】
【化６】
2008545788.tif 000004
これらの化合物は除草剤として特許請求されており、いくつかは抗炎症剤である。開示されているこれらの式Ｃの化合物では、Ｒｆはペルフルオロアルキル基であり、Ｒは水素、アルキルまたは園芸学的に許容されるカチオンであり、ＹおよびＹ’は独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルカンアミド、ヒドロキシ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルバモイル、シアノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルカノイル、カルボキシル、カルバルコキシ、アミノアルキル、カルボキシアミド、ジアルキルスルファモイルまたはアルキルスルフィニルであり、但し、Ｙが−ＮＲＳＯ２Ｒｆ基に対して４位または５位にあり、次の基
【００１０】
【化７】
2008545788.tif 000005
が−ＮＲＳＯ２Ｒｆ基に対して２位にある場合、Ｙはニトロ、アミノ、アルカンアミド、ジアルキルアミノまたはアルコキシカルバモイルのいずれでもなく、ｎおよびｎ’は独立に０〜２（すなわち０、１または２）であり、但し、Ｒｆ、Ｒ、Ｒ’、ＹおよびＹ’中に出現する個々の脂肪族基は１〜４個の炭素原子をそれぞれ含有する。
【００１１】
特許文献４は、高等植物の成長を制御するか、壊滅させるか、あるいはそれを変化させるための方法であって、植物に有効量の式Ｄの化合物
【００１２】
【化８】
2008545788.tif 000006
（式中、Ｒｆは１個また２個の炭素原子を有する低級ペルフルオロアルキル基であり、Ｒは水素、シアノ、アルキル、アルキルスルホニル、園芸学的に許容されるカチオンまたは−（Ｃ＝Ｏ）−Ａ−Ｒ’（Ｒ’はアルキルであり、Ａは酸素または炭素−炭素結合である）であり、ｍは０〜２であり、Ｙはハロゲン、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルカンアミド、ヒドロキシル、ジアルキルアミノ、アルコキシカルバモイル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルカノイル、ジアルキルスルファモイルまたはアルキルスルフィニルであり、Ｙ’はフッ素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルカンアミド、ヒドロキシル、ジアルキルアミノ、アルコキシカルバモイル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルカノイル、ジアルキルスルファモイルまたはアルキルスルフィニルであり、ｎおよびｎ’は独立に０〜２であり、但し、Ｒ、Ｒ’、Ｙ、Ｙ’部分において出現する個々の脂肪族基はそれぞれ１〜４個の炭素原子を含む）
を接触させることを含む方法を開示している。
【００１３】
特許文献５は式Ｅのアルカンスルホンアニリド誘導体または薬剤として許容されるその塩を特許請求している。
【００１４】
【化９】
2008545788.tif 000007
［式中、
Ａｒは式Ｆの基
【００１５】
【化１０】
2008545788.tif 000008
（Ｒ４およびＲ５はそれぞれハロゲンであり、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ水素である）
であり、
Ｘは−Ｓ−または−ＮＨ−であり、
Ｒ１は低級アルキルであり、Ｒ２は低級アルカノイルであり、
Ｒ３は水素である］。特許文献５で特許請求されている化合物では、抗炎症性活性および鎮痛作用を有することが主張されている。
【００１６】
特許文献６は、式Ｇ
【００１７】
【化１１】
2008545788.tif 000009
（式中、
Ｚは、
（ａ）ナフチル、および
（ｂ）１〜４個の炭素原子と結合している水素原子がＲ４（Ｒ４は−Ｆ，−ＣＮ，−Ｃｌまたは−ＣＦ３である）から独立に選択される置換基で置き換えられている置換ナフチルからなる群から選択され、
Ｒ１は−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃｌおよび−ＣＦ３からなる群から選択され、
Ｒ２は−Ｈであるか、またはＲ１とＲ２は、それと結合している原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄である単一のヘテロ原子を有する５員、６員もしくは７員の飽和炭素環または飽和複素環を規定し、上記炭素環または複素環は、オキソ、アルキルおよびヒドロキシからなる群から選択される１個または２個の置換基で置換されているかまたは置換されておらず、
Ｒ３は低級アルキルおよびＣＨｎＦ（３−ｎ）（ｎは０、１、２または３である）からなる群から選択される）
を有する化合物を特許請求している。特許文献７の化合物はプロスタグランジン合成を阻害する。
【００１８】
ＷＯ０，１５６，９９０は式Ｈの化合物、
【００１９】
【化１２】
2008545788.tif 000010
（式中、
Ｒ１は−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４および−ＳＯ２Ｒ５からなる群から選択され、
Ｒ３はアルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ４はアルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ５はアルキル、シクロアルキルおよびフッ素化アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、三置換シリルオキシ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルコキシ、置換シクロアルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、置換フェニル、ピリジルオキシ、チオフェノキシ、置換チオフェノキシ、フェニルスルフィニル、置換フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、置換フェニルスルホニル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、フェノキシおよび置換フェノキシからなる群から独立に選択される１〜３個の置換基であり、
Ｒ６は、水素、アルキル、アルコキシ、トリフルオロメチル、ハロゲン、フェノキシ、および置換フェノキシからなる群から独立に選択される１〜２個の置換基であり、
Ｘは、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ７−（Ｒ７は低級アルキルである）および−ＣＨ２ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｙは、結合、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ８−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨＲ８ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨＲ９（Ｒ８は低級アルキルであり、Ｒ９は低級アルキルである）からなる群から選択される）
ならびにその薬剤として許容される塩およびそのピリルＮ−オキシドを開示している。特許文献７の化合物は代謝調節型のグルタミン酸受容体機能の増強剤である。
【００２０】
特許文献７は、角質物質を染色し、ケラチンを餌にしている昆虫の攻撃に対して保護用仕上げをその角質物質に提供するための組成物であって、式Ｉ
【００２１】
【化１３】
2008545788.tif 000011
（式中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、ニトロ、アルコキシまたはハロアルコキシであり、
ｎは０または１〜４の値であり、
ｍは０または１〜３の値であり、但し、ｎまたはｍ＞１である場合、上記置換基Ｒ１およびＲ２は同一であっても異なっていてもよく、かつ、ハロゲン、ハロアルキルおよびハロアルコキシからなる群から選択される少なくとも１個の置換基がその分子中に存在し、
Ｒ１もしくはＲ２がトリフルオロメチルもしくはハロゲンである場合、ｍ＋ｎの合計は少なくとも２であるか、またはＲ１およびＲ２がすべてハロゲン原子のみである場合、ｍ＋ｎの合計は少なくとも４であるか、または２つの置換基Ｒ１およびＲ２がハロゲンおよびＮＯ２である場合、ｍ＋ｎの合計は少なくとも３である）
を有する少なくとも１種のフェノキシトリフルオロメタンスルホンアニリドまたはその塩を、その角質物質に、昆虫に対する保護をもたらすのに有効な量のフェノキシトリフルオロメタンスルホンアミドを浸透させるのに十分な濃度で含む組成物を開示している。特許文献７は、式Ｊのフェノキシトリフルオロメタンスルホンアニリド化合物を含む組成物も開示している
【００２２】
【化１４】
2008545788.tif 000012
Ｒ１’はトリフルオロメチルまたは塩素であり、
Ｒ１’’は水素、塩素、ニトロまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１’’’は水素または塩素であり、
Ｒ２’は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは塩素であり、
Ｒ２’’は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは塩素であり、但し、Ｒ１’がトリフルオロメチルであるか、またはＲ１もしくはＲ２基のいずれか１つが塩素である場合、Ｒ１およびＲ２のうちの最大で３つは水素であってよく、Ｒ１およびＲ２基がすべて水素、塩素またはトリフルオロメチルから選択される場合、その基の最大で１つは水素であってよく、Ｒ１およびＲ２基のうちの２つがハロゲン、水素またはニトロ基である場合、Ｒ１およびＲ２基の最大で２つは水素であってよい）。
【００２３】
殺昆虫および殺ダニの制御の一般的な分野では、特許文献８が式Ｋのトリフルオロメタンスルホンアニリド化合物を開示している
【００２４】
【化１５】
2008545788.tif 000013
（式中、Ｒはアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロから選択され、
ｎは１〜５である）。
【００２５】
活性成分としてエステル２−メトキシカルボニル４−クロロトリフルオロメタンスルホンアニリド（式Ｌ）を含む殺虫剤組成物が、特許文献９および特許文献１０に開示されている。その組成物によって制御される害虫の例には、室内ダニ、ノミ、ゴキブリ等の昆虫やコナダニが含まれる。その組成物はイエダニを制御するのに非常に有効であるとされている。
【００２６】
【化１６】
2008545788.tif 000014
【特許文献１】独国特許第２，１１８，１９０号明細書
【特許文献２】米国特許第３，７５５，６０５号明細書
【特許文献３】米国特許第３，９０６，０２４号明細書
【特許文献４】米国特許第４，１６４，４１２号明細書
【特許文献５】米国特許第５，０３４，４１７号明細書
【特許文献６】米国特許第５，７７６，９８４号明細書
【特許文献７】米国特許第４，６６４，６７３号明細書
【特許文献８】特開昭５７−１５６４０７号公報
【特許文献９】米国特許第６，１７７，４６５号明細書
【特許文献１０】米国特許第６，３３３，０２２号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２７】
上記の状況にもかかわらず当該分野では、改善された昆虫およびコナダニの制御方法、ならびに、そのための、および関連する目的に有用な化合物を提供することが依然として必要である。
【課題を解決するための手段】
【００２８】
本明細書でのどの参考文献の引用も、そうした文献が、「従来技術」として本出願に利用できることを認めるものと解釈すべきではない。
【００２９】
（発明の概要）
したがって、本発明は、本明細書で有効な抗寄生虫剤であると確認された、１つまたは複数のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を用いて、外部および内部寄生虫を処置し、阻害し、かつ／または死滅させる方法を提供する。
【００３０】
第１の実施形態では、本発明は、動物または植物の寄生生物の侵襲を処置するか、または動物または植物をそれから保護する方法であって、その動物または植物に、以下の式
【００３１】
【化１７】
2008545788.tif 000015
（式中、
Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルカノイル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、／Ｖ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９は、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ならびに以下の必要に応じて置換された部分：アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシから独立に選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＮＲ１０であり、但しＲ１０はＨまたはアルキルである）
からなる群から選択される有効量のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物およびその組合せ、またはその薬剤として許容される塩もしくはその溶媒和物を投与することを含む方法を提供する。
【００３２】
防止するか、死滅させるかまたは抑制する寄生生物は、例えば節足動物、蠕虫、条虫、吸虫および／または原生動物である。
【００３３】
必要に応じて、Ｒ５およびＲ６は一緒に、同じ縮合炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリール環の一部であり、それらは置換されているかまたは置換されていない。他の選択では、Ｒ６およびＲ７は一緒に、同じ縮合炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリール環の一部であり、それらは置換されているかまたは置換されていないかのいずれかである。
【００３４】
具体的には、Ｒが、Ｈ、および以下の必要に応じて置換された基、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキルのうちの１つからなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９が、水素、シアノ、ハロ、および以下の必要に応じて置換された部分：アルキル、アリール、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシからなる群から選択され、
Ｘが酸素、硫黄である、化合物またはその薬剤として許容される塩もしくはその溶媒和物である。
【００３５】
より具体的には、本発明の方法は、動物または植物に有効量の式１ａのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を投与することを含む。
ここで、
ＲはＨ、または以下の必要に応じて置換された基：アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニルオキシアルキルの１つであり、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ８およびＲ９はＨであり、
Ｒ２はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり、
Ｒ３はＨまたはＣｌであり、
Ｒ５はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、Ｅｔ、イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルであり、
Ｒ６はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、Ｍｅ、ＭｅＯまたはＣＮであり、
Ｒ７はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、ｔｅｒｔ−ブチル、ＭｅＯ、フェノキシまたはＣＮであり、
ＸはＯまたはＳである。
【００３６】
式１ａ、１ｂおよび／または１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、表１ａ〜ｄで特定される番号１〜９２、ｍ１〜ｍ６またはｐ１〜ｐ９として挙げた化合物および／またはその組合せであることが好ましい。
【００３７】
他の実施形態では、本発明の方法は植物または動物に、本発明の化合物を投与する前か、それと同時かつ／またはそれに続いて、少なくとも１種の追加の薬剤を投与することを含む。
【００３８】
例えば、追加の薬剤は、シクロジエン、リアノイド（ｒｙａｎｏｉｄ）殺昆虫剤の群の１つ、例えばリアニア（ｒｙａｎｉａ）またはリアノドール（ｒｙａｎｏｄｏｌ）（米国特許第２，４００，２９５号を参照のこと。その開示は、参考として本明細書中に援用される）、ＫＴ−１９９（Ｎａｎｊｅ  Ｇｏｗｄａ  ＤらのＨｉｎｄｕｓｔａｎ  Ａｎｔｉｂｉｏｔ  Ｂｕｌｌ．１９８４年；２６（１−２）：１４〜７頁を参照されたい）、アベルメクチン、ベンズイミダゾール、サリチルアニリド、置換フェノール、ピリミジン、イミダゾチアゾール、プラジカンテル（例えば、米国特許第４，００１，４１１号を参照のこと。その開示は、参考として本明細書中に援用される）、有機リン酸塩およびその組合せからなる群から選択される寄生虫駆除剤であってよい。追加の薬剤は、抗生物質、植物および／または動物の栄養素および／または栄養補給剤、例えば植物処理用の肥料および動物処理用のビタミンおよび／またはミネラルサプリメントであってよい。追加の薬剤は除草剤であってもよい。
【００３９】
本発明の方法によって治療される動物には、哺乳類（ブタ、ウシまたはヒツジ、あるいはヒトなど）、鳥類（七面鳥またはニワトリなど）、爬虫類（例えば、カメ）、両生類（例えば、サンショウウオ）、魚類（例えば、サケ）および甲殻類（例えば、ロブスター）を含むことができる。処置できる植物には、果物、野菜、穀類、および他の草類、花類およびラン、樹木（果樹と木材製造用の木の両方を含む）生け垣および／または他の保護用または観賞用植物を産出するための農作物が含まれる。
【００４０】
他の実施形態では、抗寄生生物活性を有する新規な化合物を提供する。これらの新規な化合物には、
【００４１】
【化１８】
2008545788.tif 000016
（式中、
Ｒは、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル（但し、（ピリジル）アルキル置換基は含まない）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９は独立に以下のもの、すなわち：水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ならびに以下の必要に応じて置換された部分：アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシから選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＮＲ１０であり、但しＲ１０はＨまたはアルキルである）
から選択されるＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物およびその組合せが含まれる。
【００４２】
Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、表１ａ〜ｄの化合物１、２、４、５、９、１２、１４〜１６、２０、２１、２５、２６、３０、３８、５５、５９、６８、７０〜７３、７５、７９〜８５、８８〜８９、９２、ｍ３〜ｍ５、ｍ７およびｐ３〜ｐ５のうちの１つまたは複数であることが好ましい。これらは以下の通り示される。
【００４３】
【化１９】
2008545788.tif 000017
【００４４】
【化２０】
2008545788.tif 000018
【００４５】
【化２１】
2008545788.tif 000019
【００４６】
【化２２】
2008545788.tif 000020
本発明は、治療有効投与量の上記新規化合物の少なくとも１つと、薬剤として許容される賦形剤を含む医薬組成物をさらに提供する。
【００４７】
医薬組成物は必要に応じて少なくとも１種の追加の活性剤を含む。例えば、その追加の薬剤は、シクロジエン、リアノイド殺昆虫剤の群の１つ、例えばリアニアまたはリアノドール（米国特許第２，４００，２９５号を参照のこと。その開示は、参考として本明細書中に援用される）、ＫＴ−１９９（Ｎａｎｊｅ  Ｇｏｗｄａ  ＤらのＨｉｎｄｕｓｔａｎ  Ａｎｔｉｂｉｏｔ  Ｂｕｌｌ．１９８４年；２６（１−２）：１４〜７頁を参照されたい）、アベルメクチン、ベンズイミダゾール、サリチルアニリド、置換フェノール、ピリミジン、イミダゾチアゾール、プラジカンテル、有機リン酸塩およびその組合せからなる群から選択される寄生虫駆除剤である。追加の薬剤は、抗生物質、植物または動物の栄養素または栄養補助食品、例えば処置される植物の成長を可能にするかまたは促進するための肥料、および治療する動物のためのビタミンまたはミネラルサプリメントであってもよい。追加の薬剤は除草剤であってもよい。
【００４８】
さらに他の実施形態では、本発明は、節足動物、蠕虫、条虫、吸虫および／または原生動物を死滅させるか、または抑制するのに有効な濃度の少なくとも１つの本発明の化合物と適切な担体を含む殺寄生虫組成物を提供する。殺寄生虫組成物は、動物または植物の表面上、および／または任意の環境表面および／または構造物、例えば建物、囲い地、動物のまわりにある寝具類または吸収材料（畜産動物用）および／または地面、および／または枝葉まわり等に投与することができる。
【００４９】
さらに他の実施形態では、本発明は、節足動物、蠕虫、条虫、吸虫および原生動物からなる群から選択される寄生生物を死滅させるかまたはその成長を阻害する方法であって、
【００５０】
【化２３】
2008545788.tif 000021
（式中、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルカノイル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９は独立に、水素、シアノ、ニトロ、ハロおよび以下の必要に応じて置換された部分：アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシから選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＮＲ１０であり、但しＲ１０はＨまたはアルキルである）
からなる群から選択される有効量のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物およびその組合せ、または薬剤として許容されるその塩もしくはその溶媒和物を寄生生物に接触させることを含む方法を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５１】
（発明の詳細な説明）
本発明は、動物の内部および／または外部寄生生物の侵襲を治療および／または防止する方法、ならびに、そうした寄生生物を、Ｎ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル）］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルフィニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルホニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよび／またはＮ−［（フェニルアミノ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体を含む組成物と接触させることによって、寄生生物を死滅させるかまたは抑制する方法を提供する。
【００５２】
特定の好ましい実施形態では、新規なＮ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル）］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルフィニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルホニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよび／またはＮ−［（フェニルアミノ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、本明細書で以下にまとめる化合物７１〜７３、７５、７９〜８５、８８〜８９、９２、ｍ３〜ｍ５、ｍ７およびｐ３〜ｐ５によって提供される。
【００５３】
本発明の説明をより完全に理解するために、以下の定義を与える。本明細書では以下の用語は、別段の指定のない限り次のような定義で用いる。
【００５４】
説明の都合上、単数用語を用いるが、これはそのように限定しようとするものではない。したがって、例えば「寄生生物（ａ  ｐａｒａｓｉｔｅ）」と言及することは、そうした寄生生物の１つまたは複数に言及することが含まれる。複数用語の使用も、別段の指定のない限り、限定的なものではない。例えば、「Ｎ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル）］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルフィニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルホニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびＮ−［（フェニルアミノ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物」などの語句は、本明細書で特定される任意のＮ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル）］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［（フェニルスルフィニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびＮ−［（フェニルスルホニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を指し、別段の指定のない限り、その化合物だけを単独で含むか、またはそうした化合物の２つ以上の組合せを含む。
【００５５】
本明細書で用いる「おおよそ（ａｐｐｒｏｘｉｍａｔｅｌｙ）」という用語は、「約（ａｂｏｕｔ）」という用語と互換性をもって用いられ、別段の指定のない限り、一般に、ある値が指定された値の２０％以内にあることを意味する。
【００５６】
本出願では、「必要に応じて置換された部分」とは、ある官能基が、使用できる任意の位置で置換されているかまたは置換されていないことを意味する。置換には、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アリールシクロアルキル、アリールシクロアルケニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアリール、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアリールオキシ、ハロシクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロシクリルチオアルキル、ハロヘテロシクリル、ハロヘテロシクリルアルキル、ハロヘテロシクリルオキシアルキル、ハロヘテロシクリルチオアルキル、ニトロアリール、ニトロヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミノ、アシル、アルケニルアシル、アリールアシル、アシルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキルおよび任意の他の当該分野で公知の置換基から選択される、１種または複数の官能基を用いることができる。
【００５７】
「アルキル」は単独でも、また、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルオキシアルキル、ジアルキルアミノまたはハロアルキルなどの複合語でも、１〜約２０個またはそれ以上の炭素原子数の直鎖または分鎖の炭化水素を表わす。したがって、アルキル部分は、これらに限定されないが、１〜約１０個の炭素原子またはそれ以上の大きさの部分、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよび／またはブチル、ペンチル、ヘキシル、ならびに約１１〜約２０個またはそれ以上の炭素原子数の直鎖または分鎖の炭化水素などを含むより大きな異性体を含む。アルキル基は１〜約６個の炭素数の範囲であることが好ましい。
【００５８】
「アルケニル」は単独でも、また、アルケニルオキシまたはハロアルケニルなどの複合語でも、これらに限定されないが、２〜約６個またはそれ以上の炭素原子の範囲の部分、例えばメチレン、エチレン、１−プロペニル、２−プロペニルおよび／またはブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ならびに例えば約２〜約２０個またはそれ以上の炭素原子数の直鎖または分鎖の炭化水素を含むより大きい異性体などを含む、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含む直鎖または分鎖の炭化水素を表わす。アルケニルは、２〜約６個の炭素数の範囲であることが好ましい。
【００５９】
「アルキニル」は単独でも、またアルキニルオキシなどの複合語でも、これらに限定されないが、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび／またはブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ならびに例えば約６〜約２０個またはそれ以上の炭素原子数の直鎖または分鎖の炭化水素などを含むより大きい異性体などの例えば２〜約６個またはそれ以上の炭素原子の範囲の部分を含む、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含む直鎖または分鎖の炭化水素を表わす。好ましい大きさは１〜約６個の炭素である。
【００６０】
「アリール」は単独でも、また、アリールアルキル、アリールオキシまたはアリールチオなどの複合語でも、（ｉ）フェニル、ナフチルまたはフルオレニルなどの例えば約６〜約２０個の炭素原子の必要に応じて置換された部分単環式もしくは多環式芳香族炭素環部分、あるいは、（ｉｉ）必要に応じて置換された部分的に飽和の多環式炭素芳香族環系であって、アリールと、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基が一緒になってテトラヒドロナフチル、インデニルまたはインダニル環などの環構造を形成している環系を表わす。アリール基における好ましい炭素数は６〜約１０の範囲である。
【００６１】
「ヘテロアリール」は単独でもまた複合語でも、約５〜約１４個の環原子、好ましくは約５〜約１０個の環原子を含む芳香族単環式もしくは多環式環系であって、環原子のうちの１つまたは複数が単独または組み合わせた炭素以外の元素、例えば窒素、酸素または硫黄である環系を意味する。好ましいヘテロアリールは約５〜約６個の環原子を含む。「ヘテロアリール」は、同じであっても異なっていてもよく、かつ本明細書で定義する１つまたは複数の「環系置換基」で必要に応じて置換されていてよい。ヘテロアリール基幹名称の前の接頭語のアザ、オキサまたはチアは、少なくとも１個の窒素、酸素または硫黄原子それぞれが環原子として存在することを意味する。ヘテロアリールの窒素原子は、必要に応じて対応するＮ−オキシドに酸化されていてよい。適切なヘテロアリールの非限定的な例には、ピリジル、ピラジニル、フラニル、チエニル、ピリミジニル、ピリドン（Ｎ−置換ピリドンを含む）、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、フラザニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、キノキサリニル、フタラジニル、オキシインドリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、ベンゾフラザニル、インドリル、アザインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、イミダゾリル、チエノピリジル、キナゾリニル、チエノピリミジル、ピロロピリジル、イミダゾピリジル、イソキノリニル、ベンゾアザインドリル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル等が含まれる。「ヘテロアリール」という用語は、例えばテトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリルなどの部分的に飽和したヘテロアリール部分も指す。
【００６２】
「シクロアルキル」は、異なる大きさ、例えば約３〜約２０個の炭素原子のモノまたはポリ炭素環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを表わす。シクロアルキルオキシという用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの、酸素原子を介して結合した上記基を表わす。シクロアルキルチオという用語は、シクロペンチルチオおよびシクロヘキシルチオなどの、硫黄原子を介して結合した上記基を表わす。シクロアルキル基中の好ましい炭素数は３〜約７の範囲である。
【００６３】
「アルキルシクロアルキル」はシクロアルキル部分上でのアルキル置換を表わす。その例には、４−メチルシクロヘキシルやイソプロピルシクロペンチルが含まれる。アルキルシクロアルキル基の好ましい炭素数は約４〜約１２の範囲である。
【００６４】
「アシル」という用語は、Ｈ−Ｃ（Ｏ）−、アルキル−Ｃ（Ｏ）−またはシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基（その様々な基は本明細書で記載の通りである）を意味する。親部分との結合はカルボニルを介している。「アシル」は単独でも、また、アルケニルアシルやアリールアシルなどの複合語でも、有機酸からヒドロキシル基を除いた後形成される基を表わす。アシルには、アルカノイル、アロイル、ヘテロアロイルが含まれる。
【００６５】
「アルカノイル」はＲがアルキルである基ＲＣＯを意味する。その例には、ホルミル、アセチル、プロピオニルおよび様々なブチリル、バレリル、カプロイルならびにより大きい異性体が含まれる。
【００６６】
「アロイル」は芳香族酸から誘導されるアシル基を意味する。「ヘテロアロイル」はＲがヘテロアリールである基ＲＣＯを意味する。好ましいアシル基は１〜約１０個の炭素を含む。
【００６７】
「カルバモイル」という用語は、ＲがＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルである基Ｒ２Ｎ−ＣＯを表わす。その例には、Ｎ−メチルカルバモイルおよびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルが含まれる。
【００６８】
「チオカルバモイル」は、ＲがＨ、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルである基Ｒ２Ｎ−ＣＳを表わす。その例には、Ｎ−メチルチオカルバモイルおよびＮ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルが含まれる。
【００６９】
「ハロ」という用語は単独でも、また、「ハロアルキル」などの複合語でも、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わす。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、アルキルは、部分的にハロゲン化されているか、または同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で完全に置換されていてもよい。ハロアルキルの例には、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨ２ＣＨＦＣｌが含まれる。「ハロアルケニル」の例には、Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が含まれる。「ハロアルキニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ＝Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が含まれる。「ハロアルコキシ」の例には、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが含まれる。「ハロアルキルチオ」の例には、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣＨ２ＣｌＣＨ２ＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｓが含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例には、ＣＦ３ＳＯ２、ＣＣｌ３ＳＯ２、ＣＦ３ＣＨ２ＳＯ２およびＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２が含まれる。
【００７０】
「ヘテロシクリル」は、酸素、窒素または硫黄などの１〜３個のヘテロ原子を含む３〜１０員、好ましくは５〜８員の環であって、その環が置換されているか、かつ／または縮合環を担持する環を含む基を表わす。そうした基の例には、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、または完全かもしくは部分的に水素化されたチエニル、フラニル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾイル、オキサジニル、チアジニル、ピリジニルおよびアゼピニルが含まれる。ヘテロシクリル基は芳香族であってよく、その場合、本明細書では「ヘテロアリール」基と称することができる。ヘテロアリールの例には、ピリジル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾイル、ベンズチアゾリル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラジニル、キノイル、ピリミジニルが含まれる。
【００７１】
「アルコキシ」は、その分子の残りと酸素原子を介して結合しているアルキル基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロピルオキシ、ならびにその異なるブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシおよびより大きい異性体を表わす。アルコキシ基の好ましい炭素数は１〜約６個の範囲である。
【００７２】
「アルケニルオキシ」は直鎖または分鎖のアルケニルオキシ部分を表わす。アルケニルオキシの例には、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが含まれる。アルケニルオキシ基の好ましい炭素数は２〜６個の範囲である。
【００７３】
「アリールオキシ」は、その分子の残りと酸素原子を介して結合しているアリール基、例えばフェノキシを表わす。「アリールオキシアルキル」はアルキル上のアリールオキシ置換を表わす。「アルキルオキシアリール」はアリール上のアルコキシ置換を表わす。「アリールアルコキシ」はアルコキシ基上のアリール置換、例えばベンジルオキシおよび２−フェニルエトキシを表わす。
【００７４】
「アルコキシカルボニル」はＲがアルキルである基ＲＯＣ＝Ｏを表わす。「アルコキシカルボニル」の例には、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、ならびにその異なるブトキシ−、ペントキシ−、ヘキシルオキシカルボニルおよびより大きい異性体が含まれる。アルコキシカルボニル基の炭素の好ましい範囲は２〜約８個である。
【００７５】
「アルキルチオ」は、その分子の残りと硫黄原子を介して結合しているアルキル基、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ならびにその異なるブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオおよびより大きい異性体を表わす。
【００７６】
「スルホニル」は、その分子の残りと硫黄原子を介して結合している−ＳＯ２Ｒ基を表わす。
【００７７】
「アルキルスルホニル」は、そのアルキル基が上記に定義通りである−ＳＯ２−アルキル基を表わす。
【００７８】
「アリールスルホニル」は、そのアリール基が上記に定義通りである−ＳＯ２−アリール基を表わす。
【００７９】
「フェニルスルファニル」は、その分子の残りと硫黄原子を介して結合している−Ｓ−Ｐｈ基を表わす。
【００８０】
「フェニルスルフィニル」は、その分子の残りと硫黄原子を介して結合している−ＳＯ−Ｐｈ基を表わす。
【００８１】
「フェニルスルホニル」は、その分子の残りと硫黄原子を介して結合している−ＳＯ２−Ｐｈ基を表わす。
【００８２】
「フェニルアミノ」は、Ｒ１０がその分子の残りと窒素原子を介して結合している水素またはアルキルである−ＮＲ１０−Ｐｈ基を表わす。
【００８３】
「シアノ」は−ＣＮ部分を表わす。
【００８４】
「シアノアルキル」はシアノ置換基を含むアルキル基を表わす。
【００８５】
「ヘテロシクリルアルキル」はアルキル部分上のヘテロシクリル置換を表わす。
【００８６】
「ヘテロアリールアルキル」は、アルキル部分上のヘテロアリール置換を表わす。
【００８７】
「ヒドロキシアルキル」はアルコール置換基を含むアルキル基を表わす。
【００８８】
「アルコキシアルキル」はアルキル部分上のアルコキシ置換を表わす。
【００８９】
「アリールオキシアルキル」はアルキル部分上のアリールオキシ置換を表わす。
【００９０】
「アルキルカルボニルアルキル」は、そのアシル基がアルキル−Ｃ（Ｏ）−であるアルキル部分上のアシル置換を表わす。
【００９１】
「シクロアルキルカルボニルアルキル」は、そのアシル基がシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−であるアルキル部分上のアシル置換を表わす。
【００９２】
「アリールカルボニルアルキル」は、アルキル部分上のアロイル置換を表わす。
【００９３】
「ヘテロシクリルカルボニルアルキル」は、そのアシル基がヘテロシクリル−Ｃ（Ｏ）−であるアルキル部分上のアシル置換を表わす。
【００９４】
「ヘテロアリールカルボニルアルキル」は、そのアシル基がヘテロアリール−Ｃ（Ｏ）−であるアルキル部分上のアシル置換を表わす。
【００９５】
「アルコキシカルボニルアルキル」は、アルコキシカルボニル置換基を含むアルキル基を表わす。
【００９６】
「アルキルアミノカルボニルアルキル」は、Ｒがアルキルである「カルバモイル」基Ｒ２Ｎ−ＣＯ−を含むアルキル基を表わす。
【００９７】
「トリアルキルシリルアルキル」は、Ｒがアルキルである置換基Ｒ３Ｓｉ−を含むアルキル基を表わす。
【００９８】
「トリアルコキシシリルアルキル」は、Ｒがアルキルである置換基（ＲＯ）３Ｓｉ−を含むアルキル基を表わす。
【００９９】
「ジアルコキシホスホナトアルキル」は、Ｒがアルキルである置換基（ＲＯ）２Ｐ（＝Ｏ）−を含むアルキル基を表わす。
【０１００】
「ヘテロシクリルオキシアルキル」は、Ｒがヘテロシクリルである置換基Ｒ−Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１０１】
「ヘテロアリールオキシアルキル」は、Ｒがヘテロアリールである置換基Ｒ−Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１０２】
「アルキルカルボニルオキシアルキル」は、Ｒがアルキルである置換基Ｒ（ＣＯ）−Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１０３】
「アリールカルボニルオキシアルキル」は、Ｒがアリールである置換基Ｒ（ＣＯ）−Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１０４】
「ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル」は、Ｒがヘテロシクリルである置換基Ｒ（ＣＯ）−Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１０５】
「ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル」は、Ｒがヘテロアリールである置換基Ｒ（ＣＯ）−Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１０６】
「アルコキシカルボニルオキシアルキル」は、Ｒがアルキルである置換基ＲＯ（ＣＯ）Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１０７】
「アリールオキシカルボニルオキシアルキル」は、Ｒがアリールである置換基ＲＯ（ＣＯ）Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１０８】
「ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル」は、Ｒがヘテロシクリルである置換基ＲＯ（ＣＯ）Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１０９】
「ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル」は、Ｒがヘテロアリールである置換基ＲＯ（ＣＯ）Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１１０】
「アルキルアミノカルボニルオキシアルキル」は、少なくとも１つのＲがアルキルである置換基Ｒ２Ｎ（ＣＯ）Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１１１】
「アリールアミノカルボニルオキシアルキル」は、少なくとも１つのＲがアリールである置換基Ｒ２Ｎ（ＣＯ）Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１１２】
「ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル」は、少なくとも１つのＲがヘテロシクリルである置換基Ｒ２Ｎ（ＣＯ）Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１１３】
「ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル」は、少なくとも１つのＲがヘテロアリールである置換基Ｒ２Ｎ（ＣＯ）Ｏ−を含むアルキル基を表わす。
【０１１４】
「アルキルカルボニルアミノアルキル」は、Ｒがアルキルである置換基Ｒ（ＣＯ）ＮＨ−を含むアルキル基を表わす。
【０１１５】
「アリールカルボニルアミノアルキル」は、Ｒがアリールである置換基Ｒ（ＣＯ）ＮＨ−を含むアルキル基を表わす。
【０１１６】
「ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル」は、Ｒがヘテロシクリルである置換基Ｒ（ＣＯ）ＮＨ−を含むアルキル基を表わす。
【０１１７】
「ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル」は、Ｒがヘテロアリールである置換基Ｒ（ＣＯ）ＮＨ−を含むアルキル基を表わす。
【０１１８】
「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキルスルホニル置換基を含むアルキル基を表わす。
【０１１９】
「アリールスルホニルアルキル」は、アリールスルホニル置換基を含むアルキル基を表わす。
【０１２０】
「ヘテロシクリルスルホニルアルキル」は、Ｒがヘテロシクリルである置換基Ｒ（ＳＯ２）−を含むアルキル基を表わす。
【０１２１】
「ヘテロアリールスルホニルアルキル」は、Ｒがヘテロアリールである置換基Ｒ（ＳＯ２）−を含むアルキル基を表わす。
【０１２２】
「アリールオキシカルボニル」は、Ｒがアリールである基ＲＯＣ＝Ｏを表わす。
【０１２３】
「ヘテロシクリルオキシカルボニル」は、Ｒがヘテロシクリルである基ＲＯＣ＝Ｏを表わす。
【０１２４】
「ヘテロアリールオキシカルボニル」は、Ｒがヘテロアリールである基ＲＯＣ＝Ｏを表わす。
【０１２５】
本明細書で用いる「プロドラッグ」という用語は、例えば環境表面上および／または生体内での使用の際、代謝的手段またはプロセスによって（例えば加水分解によって）、本発明の化合物、例えば式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物に転換可能な化合物を指す。例えば、生体内での加水分解によって親分子へ転換可能な化合物を提供するために、Ｒが水素である式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物の誘導が考えられる。特定の任意選択の実施形態では、プロドラッグ形態の活性化合物の送達によって、その物理化学的／薬物動態学的特性の改善、例えば、体内吸収の向上、または生体内でのクリアランスもしくは分解の遅延により、本発明の化合物の送達が改善される。プロドラッグの考察は、Ｈｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｓｔｅｌｌａ，  Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，  １４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ  （１９８７年）；およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，  Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．  Ｒｏｃｈｅ，  ｅｄ．，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ  （１９８７年）に示されている。
【０１２６】
寄生生物の「侵襲」は、ヒトまたは動物に危険をもたらす多くの寄生生物の存在を指す。その存在は、例えば植物、動物用寝具類、動物の皮膚または皮膚等の環境であってよい。言及される侵襲が動物内、例えば血液または他の内部組織内である場合、侵襲という用語は、別段の指定のない限り、その用語が当該分野で一般に理解されている「感染」という用語と同じ意味であるものとする。
【０１２７】
「有効量」は、そうした寄生生物のサンプル中の寄生生物数を軽減するかまたは減少させるか、かつ／または動物中および／もしくはその表面上の寄生生物の数を減少させるか、かつ／または動物中もしくはその表面上での寄生生物の侵襲の進行を、完全にまたは部分的に阻止するのに必要な本発明の化合物の量または数量である。この量は、例えば物品、表面、枝葉または動物をその化合物と接触させて、寄生生物のサンプルをその化合物と直接および／または間接に接触させる前とその後の両方で、寄生生物数を観察するか検出することによって容易に決定される。本発明の化合物の生体内での投与のためには、有効量は、治療される動物の寄生虫病または侵襲の病状および／または徴候を治療するかまたは改善する用量または量である「薬剤学的有効量」と同じ意味である。後者の量は、例えば、治療される動物の病態または挙動の変化を観察または検出すること、ならびに、そうした治療後の寄生生物数の相対的変化を観察または検出することによっても当業者により容易に決定される。化合物を生体内で施用したとしても生体外で施用したとしても、最初の施用後（すなわち、治療後）、寄生生物カウント数が５％〜約１００％の範囲の量で減少した場合、その治療は有効である。あるいは、寄生生物カウント数の減少は、相当する未治療サンプルの寄生生物カウント数に対して、約１０％〜約９５％の範囲である。
【０１２８】
本発明の化合物は１種または複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には鏡像異性体、ジアステレオマーおよび幾何学的異性体が含まれる。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体より活性なことがあることを理解する。さらに、当業者には、立体異性体の分離方法は周知である。したがって、本発明は、本明細書で説明する化合物の混合物、個別立体異性体および光学的に活性な混合物を含む。
【０１２９】
本発明の具体的な化合物は本来酸性であり、薬剤として許容される金属、アンモニウムおよび有機アミンの塩を形成することができる。金属塩には、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムおよびカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、バリウム、カルシウムおよびマグネシウム）および重金属（例えば、亜鉛および鉄）塩、ならびにアルミニウムなどの他の金属塩が含まれる。有機アミン塩には、薬剤として許容される脂肪酸（例えば、アルキル）アミン、芳香族アミンおよび複素環アミン、ならびにこれらタイプの構造の混合物を有するものが含まれる。
【０１３０】
本発明の塩を調製するのに有用なアミンは、第一、第二または第三アミンであってよく、２０個以下の炭素原子を含むことが好ましい。本発明の塩は、従来の方法で、酸形態物を十分な量の塩基と接触させ、塩を生成させて調製する。その酸形態物は、適切な希薄酸水溶液で処理して再生することができる。酸形態物は、極性溶媒での溶解度などのある種の物理的特性が対応する塩形態物と幾分異なるが、本発明のためには、その塩はその他では対応する酸形態物と同等である。
【０１３１】
そうしたすべての塩は、本発明の範囲内にある薬剤として許容され、本発明のためには、すべての塩をその酸形態物と同等であると考える。
【０１３２】
本発明の化合物、および本発明において用いる化合物は、複合化されなかった溶媒分子がその化合物から除去された後に損なわれずに残留する溶媒分子との安定した複合体を形成することもできる。これらの複合体を本明細書では「溶媒和物」と称する。特定の例では、例えば、１つまたは複数の溶媒分子が結晶性固体の結晶格子中に取り込まれている場合、溶媒和物は単離することができる。「溶媒和物」は溶液相の溶媒和物と分離可能な溶媒和物の両方を包含する。適切な溶媒和物の非限定的な例には、エタノレート、メタノレート等が含まれる。「水和物」は、溶媒分子が水である溶媒和物である。本発明の化合物の溶媒和物も本発明に含まれる。
【０１３３】
本明細書で説明する方法および新規な化合物のすべてについて、特定された化合物は、例えば、本明細書で説明する外部および内部寄生虫のすべてを含む様々な種類の寄生生物を死滅させるかまたは制御するための当該分野で周知の１種または複数の薬剤と組み合わせて容易に用いられると考えられる。したがって、本発明の化合物および方法は、従来知られている薬剤、および従来知られている薬剤を使用する方法より好ましく、特定の任意の実施形態では、これらは、様々な種類の害虫を死滅させるかまたは制御するために用いられる従来知られている薬剤、および従来知られているそうした薬剤の組み合わせたものと、同時にまたは逐次的に（例えば、同一組成物または別個の組成物で）併用して用いられると考えられる。
【０１３４】
これらの追加の薬剤には、例えば、例えばアベルメクチン（例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン）、ベンズイミダゾール（例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール）、サリチルアニリド（例えば、クロサンテル、オキシクロザニド）、置換フェノール（例えば、ニトロキシニル）、ピリミジン（例えば、ピランテル）、イミダゾチアゾール（例えば、レバミゾール）およびプラジカンテルなどの当該分野で周知の駆虫剤が含まれる。
【０１３５】
害虫を死滅させるかまたは制御するための当該分野で周知の他の薬剤には、有機リン殺虫剤が含まれる。この部類の殺虫剤は、例えば殺昆虫剤としての非常に広い活性を、場合によっては駆虫活性を有する。有機リン農薬には、そうした化合物を若干挙げるとすれば、例えばジクロトホス、テルブホス、ジメトエート、ダイアジノン、ジスルホトン、トリクロルホン、アジンホスメチル、クロルピリホス、マラチオン、オキシデメトン−メチル、メタミドホス、アセフェート、エチルパラチオン、メチルパラチオン、メビンホス、ホレート、カルボフェンチオン、ホサロンが含まれる。本発明の方法および化合物と、例えばカルバリル、カルボフラン、アルジカルブ、モリネート、メトミル、カルボフラン等を含むカルバメート型殺虫剤との組合せ、ならびに有機塩素型殺虫剤との組合せを含むことも考えられる。さらに、例えば防虫剤、ピレトリン（ならびにその合成変形体、例えばアレスリン、レスメトリン、ペルメトリン、トラロメトリン）およびダニ駆除剤としてしばしば用いられるニコチンを含む生物学的殺虫剤との併用物を含むことが考えられる。他に考えられるものは、ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、クロロベンジレート、ホルムアミジン（例えば、アムチタズａｍｔｉｔａｚ）、銅化合物、例えば水酸化銅、キュプリックオキシクロリドサルフェート（ｃｕｐｒｉｃ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、シフルトリン、シペルメトリン、ジコホール、エンドスルファン、エセンフェンバレラート（ｅｓｅｎｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンバレラート、ラムダ−シハロトリン、メトキシクロル、硫黄を含む多岐にわたる殺虫剤との組合せである。
【０１３６】
さらに、本明細書で説明する方法および新規な化合物のすべてについて、特定された化合物は、ピペロニルブトキシド（ＰＢＯ）やリン酸トリフェニル（ＴＰＰ）などの共力剤；および／またはジフルベンズロン、シロマジン、メソプレン等の昆虫成長調節剤（ＩＧＲ）および幼若ホルモン類似物（ＪＨＡ）と組み合わせて容易に用いることができ、それによって、動物対象上ならびに動物対象の環境内での寄生生物（卵を含む昆虫の発達のすべての段階で）の初期制御と持続的制御の両方を提供できることが考えられる。
【０１３７】
シクロジエン、リアニア、ＫＴ−１９９および／または旧来の当該分野で周知の抗蠕虫剤、例えばアベルメクチン（例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン）、ベンズイミダゾール（例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール）、サリチルアニリド（例えば、クロサンテル、オキシクロザニド）、置換フェノール（例えば、ニトロキシニル）、ピリミジン（例えば、ピランテル）、イミダゾチアゾール（例えば、レバミゾール）、プラジカンテルならびにナフタロホスおよびピラクロホスなどのいつくかの有機リン殺虫剤との組合せもそうした組合せで用いられると考えられる。
【０１３８】
特に、本発明の範囲内で有用な他の抗寄生虫性化合物はアベルメクチン化合物の部類を含むことが好ましい。上記したように、アベルメクチンファミリーの化合物は、哺乳類における広範囲の内部寄生虫や外部寄生生物に対して有用であることが知られている非常に強力な一連の抗寄生虫剤である。
【０１３９】
本発明の範囲内での使用に好ましい化合物はイベルメクチンである。イベルメクチンはアベルメクチンの半合成誘導体であり、通常、少なくとも８０％の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ａと、２０％未満の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ｂの混合物として生産される。イベルメクチンは米国特許第４，１９９，５６９号に開示されている。これを参考として本明細書中に援用する。イベルメクチンは、１９８０年代半ば以来、様々な動物寄生生物や寄生虫症を処置するための抗寄生虫剤として用いられている。
【０１４０】
アバメクチンは。米国特許第４，３１０，５１９号にアベルメクチンＢ１ａ／Ｂ１ｂとして開示されているアベルメクチンである。その全体を参考として本明細書中に援用する。アバメクチンは少なくとも８０％のアベルメクチンＢ１ａと２０％以下のアベルメクチンＢ１ｂを含む。
【０１４１】
他の好ましいアベルメクチンは２５−シクロヘキシル−アベルメクチンＢ１としても知られているドラメクチンである。ドラメクチンの構造と調製方法は米国特許第５，０８９，４８０号に開示されている。その全体を参考として本明細書中に援用する。
【０１４２】
他の好ましいアベルメクチンはモキシデクチンである。ＬＬ−Ｆ２８２４９アルファとしても知られているモキシデクチンは米国特許第４，９１６，１５４号に示されている。その全体を参考として本明細書中に援用する。
【０１４３】
他の好ましいアベルメクチンはセラメクチンである。セラメクチンは２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ−）アベルメクチンＢ１モノサッカリドである。
【０１４４】
ミルベマイシンすなわちＢ４１は、ストレプトミセスのミルベマイシン産生株の発酵もろみ液から単離される物質である。微生物、発酵条件および単離手順は、米国特許第３，９５０，３６０号および同第３，９８４，５６４号により完全に記載されている。
【０１４５】
米国特許第５，２８８，７１０号または同第５，３９９，７１７号に記載のようにして調製できるエマメクチン（４’’−デオキシ４’’エピメチルアミノアベルメクチンＢ１）は、２つの相同物、４’’−デオキシ４’’−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１ａと４’’−デオキシ４’’−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１ｂの混合物である。エマメクチンの塩を用いることが好ましい。本発明で用いることができるエマメクチンの塩の非限定的な例には、米国特許第５，２８８，７１０号に記載の塩、例えば、安息香酸、置換安息香酸、ベンゼンスルホン酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、マレイン酸等から誘導される塩が含まれる。本発明で用いるエマメクチンの塩はエマメクチン安息香酸塩が最も好ましい。
【０１４６】
エプリノメクチンは化学的には４’’−エピ−アセチルアミノ−４’’−デオキシ−アベルメクチンＢ１として知られている。エプリノメクチンは、すべてのウシ類および年齢グループにおいて使用するために特に開発された。食用肉や乳汁中にやはり最小限の残留物が残るが、内部寄生生物と外部寄生生物の両方に対して広域の活性を示す最初のアベルメクチンであった。これは、局所的に送達された場合、非常に強力であるというさらなる利点を有する。
【０１４７】
本発明の組成物は、以下の抗生生物化合物の１つまたは複数の組合せを必要に応じて含む。
【０１４８】
米国特許出願公開第２００５／０１８２０５９号に記載されている抗寄生生物性のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン化合物を参考として本明細書中に援用する。
【０１４９】
米国特許出願公開第２００５／０１８２１３９号に記載されている抗寄生生物性の１−（４−モノおよびジ−ハロメチルスルホニルフェニル）−２−アシルアミノ−３−フルオロプロパノール化合物を参考として本明細書中に援用する。
【０１５０】
２００４年１１月１９日出願の米国特許出願第１１／２８０，７３９号に記載されている抗寄生生物性のフェニル−３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）アクリロニトリル化合物を参考として本明細書中に援用する。
【０１５１】
２００４年９月２３日出願の米国特許出願第１１／２３１，４２３号に記載されている抗寄生生物性のトリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル化合物を参考として本明細書中に援用する。
【０１５２】
本発明の組成物は以下の抗寄生生物化合物の１つまたは複数の組合せを必要に応じて含む。
【０１５３】
本発明の組成物はさらに殺吸虫剤（ｆｌｕｋｉｃｉｄｅ）も含む。適切な殺吸虫剤には、例えばトリクラベンダゾール、フェンベンダゾール、アルベンダゾール、クロルスロンおよびオキシベンダゾールが含まれる。上記の組合せは、抗生物質、抗寄生虫性と抗吸虫活性化合物の組合せをさらに含むことを理解されよう。
【０１５４】
上記の組合せに加えて、本明細書で説明する本発明の方法および化合物と、微量元素、抗炎症薬、抗感染薬、ホルモン、防腐剤および殺菌剤を含む外皮用薬剤ならびに病気予防のためのワクチンや抗血清などの免疫生物学的薬剤を含む他の動物用健康医薬品の組合せを提供することも考慮する。
【０１５５】
例えば、そうした抗伝染病剤は、本発明の化合物または方法を用いて治療する際に、例えば、一緒にした組成物および／または別個の剤形で、必要に応じて併用される１種または複数の抗生物質を含む。この目的に適した当該分野で周知の抗生物質には、例えば以下に挙げるものが含まれる。
【０１５６】
１つの有用な抗生物質は、（Ｄ−（トレオ）−ｉ−ｐ−メチルスルホニルフェニル−２−ジクロロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノール）としても知られているフロルフェニコールである。他の好ましい抗生物質化合物はＤ−（トレオ）−１−ｐ−メチルスルホニル−１−フェニル−２−ジフルオロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノールである。他の有用な抗生物質はチアンフェニコールである。これらの抗生物質化合物の製造方法、およびそうした方法で有用な中間体は、米国特許第４，３１１，８５７号、同第４，５８２，９１８号、同第４，９７３，７５０号、同第４，８７６，３５２号、同第５，２２７，４９４号、同第４，７４３，７００号、同第５，５６７，８４４号、同第５，１０５，００９号、同第５，３８２，６７３号、同第５，３５２，８３２号および同第５，６６３，３６１号に記載されている。これらを参考として本明細書中に援用する。他のフロルフェニコール類似物および／またはプロドラッグは開示されており、そうした類似物も本発明の組成物および方法において使用することができる［例えば、米国特許出願公開第２００４／００８２５５３号および同第２００５／０１８２０３１号を参照のこと。その両方の全体を、参考として本明細書中に援用する］。抗生物質化合物がフロルフェニコールである場合、フロルフェニコールの濃度は一般に約１０％〜約５０重量／容積％、好ましくは約２０％〜約４０重量／容積％、より好ましくは少なくとも約３０重量／容積％である。
【０１５７】
他の有用な抗生物質化合物はチルミコシンである。チルミコシンは、化学的に２０−ジヒドロ−２０−デオキシ−２０−（シス−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−デスミコシンと定義され、米国特許第４，８２０，６９５号（その開示は、参考として本明細書中に援用される）に開示されているとされるマクロライド抗生物質である。やはり米国特許第４，８２０，６９５号に開示されているものは、５０％（容積で）プロピレングリコール、４％（容積で）ベンジルアルコールおよび５０〜５００ｍｇ／ｍｌの活性成分を含む注入可能な、水性製剤である。チルミコシンは塩基またはリン酸塩として存在することができる。チルミコシンは、４日間の治療期間にわたって注入により投与された場合、呼吸器官の感染症、特にウシのＰａｓｔｅｕｒｅｌｌａ  ｈａｅｍｏｌｙｔｉｃａ感染症の治療に有用であることが分かっている。したがって、チルミコシンは、例えば新生仔ウシ肺炎やウシ呼吸器疾患の治療に用いることができる。チルミコシンが存在する場合、それは１％〜約５０％、好ましくは１０％〜約５０％の量で存在し、具体的な実施形態では、３０％存在する。
【０１５８】
本発明に用いられる他の有用な抗生物質はツラスロマイシンである。ツラスロマイシンは以下の化学構造を有している。
【０１５９】
【化２４】
2008545788.tif 000022
ツラスロマイシンは、１−オキサ−６−アザシクロペンタデカン−１５−オン−ｅ，１３−［［２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４Ｃ−［（プロピルアミノ）メチル］−１−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシル］オキシ］−２−エチル−３，４，１０−トリヒドロキシル−３，５，８，１０，１２，１４−ヘキサ−メチル−１１−［［３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチルアミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル］オキシ］−，（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ，１４Ｒ）と特定することができる。ツラスロマイシンは、米国特許公開第２００３／００６４９３９Ａ１号に示されている手順により調製することができる。その開示全体を参考として本明細書中に援用する。ツラスロマイシンは、注入可能な剤形中に、約５．０％〜約７０重量％の範囲の濃度レベルで存在することができる。ツラスロマイシンは、単一もしくは分割用量で（すなわち１日当たり１〜４用量）、１日当たり約０．２ｍｇ／ｋｇ体重（ｍｇ／ｋｇ／日）から約２００ｍｇ／ｋｇ／日の投与範囲で投与するのが最も望ましい。より好ましくは、１週間に１回か２回、１．２５、２．５または５ｍｇ／ｋｇ投与するのが望ましい。しかし、治療を受ける対象の種、体重および状態に応じてそれを変えることが必要になる。ツラスロマイシンは、注入可能な剤形中に、約５．０％〜約７０重量％の範囲の濃度レベルで存在することができる。
【０１６０】
本発明で用いる他の抗生物質には、例えばセフチオフール、セフキノーム等のセファロスポリンが含まれる。本発明の処方におけるセファロスポリンの濃度は、必要に応じて約１ｍｇ／ｍｌ〜５００ｍｇ／ｍｌの範囲である。
【０１６１】
他の有用な抗生物質には、例えばエンロフロキサシン、ダノフロキサシン、ジフロキサシン、オルビフロキサシンおよびマルボフロキサシンなどのフルオロキノロンが含まれる。エンロフロキサシンの場合、約１００ｍｇ／ｍｌの濃度で投与することができる。ダノフロキサシンは約１８０ｍｇ／ｍｌの濃度で存在することができる。
【０１６２】
他の有用なマクロライド抗生物質には、ケトリド、またはより具体的にはアザリド（ａｚａｌｉｄｅ）の部類からの化合物が含まれる。そうした化合物は、例えば米国特許第６，５１４，９４５号、同第６，４７２，３７１号、同第６，２７０，７６８号、同第６，４３７，１５１号、同第６，２７１，２５５号、同第６，２３９，１１２号、同第５，９５８，８８８号、同第６，３３９，０６３号および同第６，０５４，４３４号に記載されている。これらすべての全体を参考として本明細書中に援用する。
【０１６３】
他の有用な抗生物質には、テトラサイクリン、特にクロルテトラサイクリンおよびオキシテトラサイクリンが含まれる。他の抗生物質には、ペニシリン類、例えばペニシリン、アンピシリン、アモキシシリンなどのｐ−ラクタム、またはアモキシシリンとクラブラン酸もしくは他のβラクタマーゼ阻害剤との組合せが含まれる。
【０１６４】
さらに、本発明は、本発明の化合物の１つまたは複数および任意選択の担体および／または賦形剤と混合され、かつ／または組み合わされた上記抗生物質の１つまたは複数を含む、動物における細菌性および寄生性の感染症の治療のための組成物を必要に応じて含む。
【０１６５】
さらに、本発明の方法および化合物を、当該分野で周知の動物用健康医薬品、例えば微量元素、ビタミン抗感染薬、抗感染薬等と、同時にまたは逐次的に併用して有利に用いることも考慮する。
【０１６６】
（本発明の化合物および本発明の方法で用いる化合物）
本発明の好ましい一実施形態では、本発明の方法は、影響を受けやすい内部および／または外部寄生生物を、有効量の式１ａ、１ｂもしくは１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物
【０１６７】
【化２５】
2008545788.tif 000023
または薬剤として許容されるその塩もしくはその溶媒和物と接触させることを含む。
式１ａ、１ｂおよび１ｃにおいて、
Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルカノイル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９は以下のもの、すなわち水素、シアノ、ニトロ、ハロ、および以下の必要に応じて置換された部分：アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシから独立に選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＮＲ１０から選択され、但しＲ１０は水素またはアルキルである。
【０１６８】
本発明の好ましい実施形態は、感受性のある外部または内部寄生虫を、有効量の式１のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物または薬剤として許容されるその塩もしくはその溶媒和物と接触させることを含む、外部または内部寄生虫を死滅させるかまたはその成長を抑制する方法であって、
ＲがＨ、および以下の必要に応じて置換された基、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキルの１つからなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９が：水素、シアノ、ハロ、および以下の必要に応じて置換された部分：アルキル、アリール、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシからなる群から独立に選択され、さらに、Ｒ５／Ｒ６またはＲ６／Ｒ７が５〜７員からなる縮合環中で結合していてよく、Ｘが酸素および硫黄から選択される方法を提供する。
【０１６９】
好ましい実施形態では、本発明の方法は式１ａの化合物であって、
ＲがＨ、および以下の必要に応じて置換された基、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキルの１つからなる群から選択され、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ８およびＲ９がＨであり、
Ｒ２がＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり、
Ｒ３がＨまたはＣｌであり、
Ｒ５がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、Ｅｔ、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルから選択され、
Ｒ６がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、Ｍｅ、ＭｅＯ、ＣＮから選択され、
Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、ｔｅｒｔ−ブチル、ＭｅＯ、フェノキシ、ＣＮから選択され、
ＸがＯまたはＳである
化合物を用いて実施される。
【０１７０】
より好ましくは、本発明の方法は、表１ａ〜ｄに特定される群から選択される式１ａ、１ｂまたは１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物または薬剤として許容されるその塩もしくはその溶媒和物を用いて実施される。
【０１７１】
死滅させるかまたは抑制する寄生生物は、環境内、または植物または動物中（生体外でまたは生体内で）に存在することができる外部寄生生物または内部寄生虫であることが好ましい。
【０１７２】
他の実施形態では、本発明は、式１ａ、１ｂまたは１ｃの新規なＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物であって、
Ｒが、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル（但し（ピリジル）アルキル置換基は含まれない前提である）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９が：〜水素、シアノ、ニトロ、ハロ、および以下の必要に応じて置換された部分：アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシからなる群から選択され、
Ｘが酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＮＲ１０から選択され、但しＲ１０が水素またはアルキルである
化合物も提供する。
【０１７３】
特定の具体的な実施形態では、本発明は、表１ａ〜ｄの化合物７１〜７３、７５、７９〜８５、８８〜８９、９２、ｍ３〜ｍ５、ｍ７およびｐ３〜ｐ５からなる群から選択される式１ａ、１ｂおよび１ｃの新規なＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物、および／または治療効果のある投与量の１つまたは複数の化合物７１〜７３、７５、７９〜８５、８８〜８９、９２、ｍ３〜ｍ５、ｍ７およびｐ３〜ｐ５の化合物、薬剤として許容される賦形剤を含む医薬組成物も提供する。
【０１７４】
本発明の方法で特に好ましいいくつかの化合物、および式１ａ、１ｂおよび１ｃをもとにしたいくつかの新規な化合物を以下の表１ａ〜ｄに示す。
【０１７５】
【表１−１】
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【０１７６】
【表１−２】
2008545788.tif 000025
【０１７７】
【表１−３】
2008545788.tif 000026
【０１７８】
【表１−４】
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（本発明の化合物の調製）
単に例として、非限定的に、上記表１ａ〜１ｄで示したものを含む本発明の化合物を、以下に説明する反応スキームおよび方法の１つまたは複数を用いて調製する。本発明の化合物のいくつかを、以下に示す調製実施例によっても例示するが、これらは開示の範囲を限定すると解釈されるべきではない。
【０１７９】
式１のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタン−スルホンアミド化合物の好ましい合成方法は、図１に示すように、一般に式２ａの２−ハロ−１−ニトロベンゼン化合物（Ｙはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である）から開始される。
【０１８０】
したがって、非限定的な例により、図１を参照して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が上記の通り同一であり、Ｙがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である式２ａのニトロ化合物を、フェノール、チオフェノールまたはアニリンと反応させて対応する式４ａのニトロ化合物（ＸはそれぞれＯ、ＳまたはＮＲ１０である）を以下の通り生成する。すなわち：
（ｉ）Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が上記の通り同一であり、ＸがＯである式３のフェノール化合物では、反応を、Ｔｓｕｊｉら、［Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．、４０巻、９号、２３９９〜２４０９頁（１９９２年）。これを参考として本明細書中に援用する］の手順を用いて実施するか、または
（ｉｉ）式３のチオフェノール化合物（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は上記の通り同一であり、ＸはＳである）では、反応を、上記Ｔｓｕｊｉら（チオフェノールを使用して改変）の手順を用いて実施するか、または
（ｉｉｉ）式３のアニリン化合物（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９上記の通り同一であり、ＸはＮＲ１０であり、Ｒ１０は水素またはアルキルである）では、反応を、Ｋｏｔｔｅｎｈａｍら、［Ｊ  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、２８巻、３１１４〜３１２０頁（１９６３年）。これを参考として本明細書中に援用する］の手順を改変して用いて実施する。
【０１８１】
式２ａ、２ｂおよび２ｃなどの化合物と、式３のフェノール、チオフェノールおよびアニリンとの反応は一般に、非限定的な例では、キシレンまたはトルエンなどの溶媒中で実施する。
【０１８２】
式１ａの化合物（ＸはＮＲ１０であり、Ｒ１０は水素またはアルキルである）を調製するのに好ましい他の方法は、図１のように、式２の１，２−ジニトロベンゼン化合物（Ｙはニトロ基である）から出発する。したがって、非限定的な例では、図１を参照すると、Ａｂｒａｍｏｖｉｔｃｈ  ａｎｄ  Ｄａｖｉｓ  ［Ｊ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｃ、１１９〜１２６頁（１９６８年）。これを参考として本明細書中に援用する］の手順を改変して用いて、式２ａのジニトロ化合物を式３アニリン化合物と反応させて式４のニトロ化合物（ＸはＮＲ１０であり、Ｒ１０は水素またはアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記の通り同一であり、Ｙはニトロ基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は上記の通り同一である）を生成する。
【０１８３】
式１ｂのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を合成する好ましい方法は一般に、図２のように、式２ｂの３−ハロ−１−ニトロベンゼン化合物（Ｙはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である）から出発する。
【０１８４】
したがって、非限定的な例では、図２を参照すると、２ｂのニトロ化合物（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は上記の通り同一であり、Ｙはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である）を、フェノール、チオフェノールまたはアニリンと反応させて対応する式４ｂのニトロ化合物（ＸはそれぞれＯ、ＳまたはＮＲ１０である）を以下のようにして得る。
（ｉ）式３のフェノール化合物（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は上記の通り同一であり、ＸはＯである）では、反応は、以下の実施例１０で説明するように、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）中、炭酸カリウムおよびＣｕＣｌの存在下、２００℃で実施する。
（ｉｉ）式３のチオフェノール化合物（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は上記の通り同一であり、ＸはＳである）では、反応は、Ｔｓｕｊｉら、［Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．、４０巻、９号、２３９９〜２４０９頁（１９９２年）。これを参考として本明細書中に援用する］（チオフェノールを使用して改変）の手順を用い実施するか、または
（ｉｉｉ）式３のアニリン化合物（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９上記の通り同一であり、ＸはＮＲ１０であり、Ｒ１０は水素またはアルキルである）では、反応は、Ｋｏｔｔｅｎｈａｍら、［Ｊ  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、２８巻、３１１４〜３１２０頁（１９６３年）。これを参考として本明細書中に援用する］の手順を改変して用いて実施する。
【０１８５】
式４ｂの化合物（ＸはＮＲ１０である）の調製のための代替の方法は、Ｍｏｏｒｅら、［Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．、１８巻、３８６〜３９１頁（１９７５年）。これを参考として本明細書中に援用する］が記載しているように、式２ｂの化合物（Ｙはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である）と、式３のアセトアニリド誘導体（置換基ＨＸはＣＨ３ＣＯＮＲ１０によって置換されている）の反応を用いる。
【０１８６】
式１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物の合成に好ましい方法は一般に、図３に示すように、式２ｃの４−ハロ−１−ニトロベンゼン化合物（Ｙはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である）から出発する。
【０１８７】
したがって、非限定的な例では、図３を参照すると、式２ｃのニトロ化合物（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記の通り同一であり、Ｙはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である）を、フェノール、チオフェノールまたはアニリンと反応させて対応する式４ｃのニトロ化合物（ＸはそれぞれＯ、ＳまたはＮＲ１０である）を以下のようにして得る。
（ｉ）式３のフェノール化合物（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は上記の通り同一であり、ＸはＯである）では、反応を、Ｔｓｕｊｉら、［Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．、４０巻、９号、２３９９〜２４０９頁（１９９２年）。これを参考として本明細書中に援用する］の手順を用い実施するか、または
（ｉｉ）式３のチオフェノール化合物（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は上記の通り同一であり、ＸはＳである）では、反応を、Ｔｓｕｊｉら、［Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．、４０巻、９号、２３９９〜２４０９頁（１９９２年）。これを参考として本明細書中に援用する］（チオフェノールを使用して改変）の手順を用い実施するか、または
（ｉｉｉ）式３のアニリン化合物（Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は上記の通り同一であり、ＸはＮＲ１０であり、Ｒ１０はＨまたはアルキルである）では、反応を、Ｋｏｔｔｅｎｈａｍら、［Ｊ  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、２８巻、３１１４〜３１２０頁（１９６３年）。これを参考として本明細書中に援用する］の手順を改変して用いる。
【０１８８】
式４ａ、４ｂおよび４ｃの化合物（ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０である）のニトロ基は優先的には、Ｔｓｕｊｉら、［Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．、４０巻、９号、２３９９〜２４０９頁（１９９２年）。これを参考として本明細書中に援用する］の方法により、ＮＨ４Ｃｌなどの酸の存在下、鉄粉を用いて実施するか、あるいは、Ｌｅｏｎａｒｄら、［Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、１１巻、４０５〜４１８頁（１９４６年）。これを参考として本明細書中に援用する］の一般的方法により、ＰｔＯ２／Ｈ２を用いて実施して、対応する式５ａ、５ｂおよび５ｃの化合物のアミン誘導体を得る。式５ａ、５ｂおよび５ｃの化合物を、ジクロロメタンなどの溶媒中に溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物で処理して（Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎら、［Ｊ．Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．、１３巻、１３７頁（１９７０年）。これを参考として本明細書中に援用する］の手順を改変して用いて）、式１ａ、１ｂおよび１ｃのトリフルオロメタンスルホンアミド化合物（Ｒ＝Ｈであり、ＸはＯ、ＳまたはＮＲ１０である）を得る
式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（Ｘはスルフィニルである）の好ましい調製方法は、対応する式１ａ、１ｂおよび１ｃ（ＸはＳである）のＮ−［（フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドを、過ヨウ素酸ナトリウム［Ｍｏｏｒｅら，  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１８巻、３８６〜３９１頁（１９７５年）。これを参考として本明細書中に援用する］か、またはアセトン中、−６℃で過酸化水素水溶液と反応させることを含む［米国特許第４，００５，１４１号。これを参考として本明細書中に援用する］。
【０１８９】
式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（Ｘはスルホニルである）の好ましい調製方法は、対応する式１ａ、１ｂおよび１ｃ（ＸはＳである）のＮ−［（フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドを、酢酸中で過酸化水素水溶液と反応させることを含む［米国特許第４，００５，１４１号。これを参考として本明細書中に援用する］。
【０１９０】
式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（Ｒは水素以外である）の好ましい調製方法は、式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（ＲはＨである）を塩基、例えば炭酸カリウムと反応させ、続いて求電子試薬ＲＹ（Ｒは上記定義通りであり、Ｙはクロリド、ブロミド、アイオダイドまたはスルホン酸アルキルもしくはスルホン酸アリールなどの脱離基である）と反応させることを含む。非限定的な例では、塩基は、炭酸カリウムなどの無機塩基またはトリエチルアミンなどの有機塩基であってよい。例えば、式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（ＲはＨである）を、炭酸カリウムの存在下、アルコキシメチルクロリドと反応させて、対応する式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（Ｒはアルコキシメチルである）を生成し、式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（ＲはＨである）を、炭酸カリウムの存在下、アルコキシカルボニルアルキルクロリドと反応させて、対応する式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（Ｒはアルコキシカルボニルアルキルである）を生成する。
【０１９１】
式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（ＲはＨである）を、
（ｉ）塩化メチレン中でトリエチルアミンなどの塩基の存在下、アシルクロリドと反応させて、対応する式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（Ｒはアロイルである）（Ｈｅｎｄｒｉｃｋｓｏｎ，  Ｊ．  Ｂ．，  Ｂｅｒｇｅｒｏｎ，  Ｒ．，Ｇｉｇａ，  Ａ．，  Ｓｔｅｍｂａｃｈ，  Ｄ．、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、１９７３年、９５巻、３４１２〜３４１３頁の方法による。これを参考として本明細書中に援用する）を生成し、
（ｉｉ）アルキルクロロホーメートと反応させて、対応する式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（Ｒはアルコキシカルボニルである）（ドイツ特許第２，１１８，１９０号の方法による。これを参考として本明細書中に援用する）を生成し、
（ｉｉｉ）水酸化ナトリウム水溶液およびアセトンか、またはトルエン中のトリエチルアミンのいずれかの存在下で、アリールイソシアネートまたはアリールイソチオシアネートと反応させて、対応する式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（ＲはＮ−アリールカルバモイルまたはＮ−アリールチオカルバモイルである）（Ｈｏｗｂｅｒｔら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９０年、３３巻、２３９３〜２４０７頁の方法による。これを参考として本明細書中に援用する）を生成する。
【０１９２】
（治療される動物）
本発明は、本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物によって、死滅するか阻害される（例えば、成長抑制される）寄生生物および／または害虫により引き起こされる、かつ／またはその結果としての侵襲、疾患および／または関連する障害を防止および／または治療する方法を提供する。その動物は好ましくは脊椎動物であり、より好ましくは哺乳類、鳥類または魚類である。本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物のいずれかまたはその化合物の適切な組合せは、動物対象に直接、かつ／または動物が居住する局所的な環境（寝具類、囲い地など）に間接に施用することによって投与することができる。直接投与には、対象動物の皮膚、化合物を毛皮または羽と接触させること、または化合物を動物に与える、もしくは注入することが含まれる。適切な動物対象には、野生動物、家畜（例えば、食用肉、乳汁、バター、卵、毛皮、革、羽および／または羊毛用に飼育される動物）、荷役用の動物、研究用動物、コンパニオンアニマル用に飼育される動物、ならびに、動物園、野生動植物の生息地および／またはサーカスのためまたはその中で飼育される動物が含まれる。
【０１９３】
具体的な実施形態では、動物対象は哺乳類（ヒトなどの大型類人猿を含む）である。他の哺乳類対象には、霊長類（例えば、サル）、ウシ（例えば、ウシまたは乳牛）、ブタ（例えば、豚（ｈｏｇ）またはブタ（ｐｉｇ））、ヒツジ（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ科動物（例えば、ウマ）、犬科動物（例えば、犬）、猫科動物（例えば、家ネコ）、ラクダ、シカ、アンテロープ、ウサギおよび齧歯動物（例えば、テンジクネズミ、リス、ネズミ、マウス、アレチネズミおよびハムスター）が含まれる。鳥類には、Ａｎａｔｉｄａｅ（例えば、ハクチョウ、カモおよびガン）、Ｃｏｌｕｍｂｉｄａｅ（例えば、野生のハト（ｄｏｖｅ）および飼育ハト（ｐｉｇｅｏｎ））、Ｐｈａｓｉａｎｉｄａｅ（例えば、ヤマウズラ、ライチョウおよび七面鳥）、Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ（例えば、家禽）、Ｐｓｉｔｔａｃｉｎｅｓ（例えば、インコ、コンゴウインコおよびオウム）、狩猟鳥および走鳥類（例えば、ダチョウ）が含まれる。
【０１９４】
本発明の化合物で治療されるかまたは保護される鳥類は、商業的な鳥類の飼育に関連するものでも非商業的な鳥類の飼育に関連するものでもよい。これらには、とりわけ、ガンカモ科Ａｎａｔｉｄａｅ、例えば、ハクチョウ、ガンおよびカモ、ハト科類Ｃｏｌｕｍｂｉｄａｅ、例えば野生のハトおよびドバト、キジ科類Ｐｈａｓｉａｎｉｄａｅ、例えば猟鳥、ライチョウおよび七面鳥、Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ、例えば家禽、オウム科類Ｐｓｉｔｔａｃｉｎｅｓ、例えばインコ、コンゴウインコおよびオウム、例えばペット用または収集家の市場用に飼育されているものが含まれる。
【０１９５】
本発明のためには、「魚類」という用語は、非限定的に、Ｔｅｌｅｏｓｔｉグループの魚類、すなわち真骨魚類を含むものと理解されたい。ｓａｌｍｏｎｉｆｏｒｍｅｓ目（ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ科を含む）とスズキＰｅｒｃｉｆｏｒｍｅｓ目（Ｃｅｎｔｒａｒｃｈｉｄａｅ科を含む）の両方がＴｅｌｅｏｓｔｉグループに包含される。可能性のあるレシピエントとしての魚類の例には、とりわけ、ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ科、Ｓｅｒｒａｎｉｄａｅ科、Ｓｐａｒｉｄａｅ科、Ｃｉｃｈｌｉｄａｅ科、Ｃｅｎｔｒａｒｃｈｉｄａｅ科、イサキ（ｔｈｒｅｅ−ＬｉｎｅＧｒｕｎｔ）（Ｐａｒａｐｒｉｓｔｉｐｏｍａｔｒｉｌｉｎｅａｔｕｍ）および青目プレコストムス（Ｂｌｕｅ−Ｅｙｅｄ  Ｐｌｅｃｏｓｔｏｍｕｓ）（Ｐｌｅｃｏｓｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）が含まれる。
【０１９６】
有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（養殖カメなど）、甲殻類（ロブスター、カニ、エビやクルマエビなど）、ならびに本発明の方法が寄生虫病または侵襲を治療かつ／または防止するのに安全かつ／または有効である経済的に重要な家畜を含む他の動物も本発明の方法により利益が得られると思われる。
【０１９７】
（処置を受ける農作物および農作物害虫）
本発明の方法は、本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物の施用によって、植物を攻撃する農業病害虫から保護するのにも用いられると考えられる。具体的には、保護または処置される植物には、経済的またはその他、すなわち農業や関連する活動において重要な農作物が含まれる。本発明の方法によって制御されると考えられる農業病害虫には、例えば、貯蔵穀類を攻撃する可能性があるものを含む昆虫害虫、例えば、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐ．、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐ．が含まれる。他の農業病害虫には、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐ．）、アブラムシ、Ａｃｙｒｔｈｉｏｓｉｐｈｏｎ  ｓｐ．、移動性バッタなどの直翅目、ならびに南部アワヨトウ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）の幼虫およびマダラテントウムシ（Ｍｅｘｉｃａｎ  ｂｅａｎ  ｂｅｅｔｌｅ）の幼虫などの植物の組織上に生息する未成熟期の昆虫が含まれる。
【０１９８】
本発明の方法によって処置されるかまたは制御されると考えられる農業上重要な他の害虫には、例えば、Ａｃｒｏｂａｓｉｓ  ｖａｃｃｉｎｉｉ、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ、Ａｌｓｏｐｈｉｌａ  ｐｏｍｅｔａｒｉａ、Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ、Ａ  ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ、Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｃａｌｌｏｐｉｓｔｒｉａ  ｆｌｏｒｉｄｅｎｓｉｓ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｃ．ｐｉｎｕｓ、Ｃ．ｒｏｓａｃｅａｎａ、Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｏｍｂｒｏｄｅｌｔａ、Ｃｙｄｉａ  （Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ）  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｃ．ｃａｒｙａｎａ、Ｄａｓｙｃｈｉｒａ  ｐｉｎｉｃｏｌａ、ｄａｔａｎａ  ｍｉｎｉｓｔｒａ、Ｄｅｓｍｉａ  ｆｕｎｅｒａｌｉｓ、Ｄｉａｔｒｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ、Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ、Ｄｉｏｒｙｃｔｈａ  Ｚｉｍｍｅｒｍａｎ、Ｅｃｔｒｏｐｉｓ  ｅｘｃｕｒｓａｒｉａ、Ｅｍａｔｕｒｇａ  ａｍｉｔａｒｉａ、Ｅｎｎｏｍｏｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｒｉａ、Ｅｏｒｅｕｍａ  ｌｏｆｔｉｎｉ、Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｐａｃｋａｒｄｉ、ＨｅＩＩｕＩａ  ｒｏｇａｔａｌｉｓ、Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｖａｇｅｌｌａ、Ｈｙｐｈａｎｔｈａ  ｃｕｎｅａ、Ｌａｍｂｄｉｎａ  ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ、Ｌｉｐｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ、Ｌｏｐｈｏｃａｍｐａ  ｍａｃｕｌａｔａ、Ｌｙｍａｎｔｈａ  ｄｉｓｐａｒ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ、Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｐｐ、Ｍｅｇａｌｏｐｙｇｅ  ｏｐｅｒｃｕｌａｒｉｓ、Ｍｎｅｓａｍｐｅｌａ  ｐｒｉｖａｔａ、Ｏｒｇｙｉａ  ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ、Ｏ．ｖｅｔｕｓｔａ、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｆｌａｖｅｄａｎａ、Ｐ．ｓｔｕｌｔａｎａ、Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ、Ｒｈｏｐｏｂｏｔａ  ｎａｅｖａｎａ、Ｒｈｙａｃｉｏｎｉａ  ｓｐｐ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ、Ｓ．ｅｘｉｇｕａ、Ｓ．ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ、Ｓ．ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ、Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ  ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ、Ｔｈｒｉｄｏｐｔｅｒｙｘ  ｅｐｈｅｍｅｒａｅｆｏｒｍｉｓ、Ｔｈｙｒｉｎｚｅｉｎａ  ａｒｎｏｂｉａおよび他の無数のものが含まれる。
【０１９９】
農作物関連害虫での侵襲を死滅、除去および／または防止するために処置することができる農作物には、広範に、果物、野菜、穀類、および他の草類を産出するための農作物、花類およびラン、果樹と木材製作用の木の両方を含む樹木、生け垣ならびに他の保護用または観賞用植物が含まれる。具体的には、処置するかまたは保護する農作物には、これらに限定されないが、例えば、ムラサキウマゴヤシ、リンゴ、アボガド、ブルーベリー、アブラナ、パンの木、ブロッコリ、ブッシュベリー（ｂｕｓｈ  ｂｅｒｒｉｅｓ）、キャベツ、キイチゴ（ｃａｎｅ  ｂｅｒｒｉｅｓ）、サクランボ、かんきつ類、かんきつ油、クローバー、菜類、綿、キュウリ、ツルコケモモ、スグリ、リンゴ、ユーカリ、森林、ビートの根および葉（ｒｏｏｔｓ  ａｎｄ  ｔｏｐｓ）、ブドウ、グレープフルーツ、西洋スグリ、干し草、ハックルベリー、キーウィフルーツ、葉菜および果実野菜、マメ科植物、レモン、ライム、マカダミアナッツ、ミント、オレンジ、観賞植物、モモ、西洋ナシ、ペカン、コショウ、プラム、仁果（ｐｏｍｅ  ｆｒｕｉｔ）、ジャガイモン、ラズベリー、低木、大豆、スターフルーツ、サトウキ、ヒマワリ、スカッシュ、テーブルビート、タンジェリン、木の実、木、カブ、クル、トウモロコシすなわちメイズ、小麦、ライムギ、米、オートムギ、オオムギ、スペルト小麦およびキビを含む種々の穀類植物が含まれる。
【０２００】
（感受性の寄生生物）
本発明を実施するのに有用な本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、内部／外部寄生虫駆除剤として広範に記載されており、それらには、農作物や貯蔵穀類を捕食する害虫（ハダニ、アブラムシ、いも虫、バッタなどの移動性直翅目）を含む、外部寄生生物（節足動物、ダニ目の動物等）や内部寄生虫（蠕虫、例えば線虫、吸虫、条虫、キャントセファランス（ｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａｎｓ）等）に対して活性な化合物が含まれる。寄生性原虫（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ、Ｓａｒｃｏｄｉｎａ  ＣｉｌｉｏｐｈｏｒａおよびＳｐｏｒｏｚｏａ等）も本発明の化合物によって処置されると考えられる。本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、家庭害虫、特に、クモ、ダニ、およびハエ、蚊、アリ、シロアリ、セイヨウシミ、ゴキブリ、イガ、家庭に影響を及ぼす無数の甲虫や甲虫の幼虫を含む昆虫などの節足動物害虫に対しても活性である。感受性の寄生生物を以下の項でより詳細に挙げる。
【０２０１】
（１．蠕虫）
一般に蠕虫病と称される疾患または疾患の群は、蠕虫として知られている寄生虫に動物宿主が感染することに起因するものである。蠕虫病は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコや家禽などの家畜に関わる広く行きわたり、かつ深刻な問題である。蠕虫の中でも線虫と称される虫のグループは、様々な動物の種において広範で、かつ時には重大な感染を引き起こす。本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物ならびに本発明の方法によって処置されると考えられる線虫には、これらに限定されないが、以下の種属が含まれる：
Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ、Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ａｓｃａｒｉｄｉａ、Ａｓｃａｒｉｓ、Ｂｒｕｇｉａ、Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ、Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ、Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍｅ、Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ、Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ、Ｄｉｐｌｙｄｉｕｍ、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ、Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ、Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ、Ｆｌｕｏｒｉｄｅｓ、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ、Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ、Ｌａｇｏｃｈｉｌａｓｃａｒｉｓ、Ｌｏａ、Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ、Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ、Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ、Ｎｅｃａｔｏｒ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ、Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ、Ｏｘｙｕｒｉｓ、Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ、Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ、Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ、Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ、Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｓｅｔａｒｉａ、Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ、Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ、Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｈｅｌａｚｉａ、Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ、Ｔｏｘｏｃａｒａ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ、Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ、ＵｎｃｉｎａｒｉａおよびＷｕｃｈｅｒｅｒｉａ。
【０２０２】
上記のもののうち、上記した動物に感染する最も一般な線虫の種属は、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ、Ｎｅｍａｏｄｉｒｕｓ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ、Ａｓｃａｒｉｓ、Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ、Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ、Ｔｏｘｏｃａｒａ、Ａｓｃａｒｉｄｉａ、Ｏｘｙｕｒｉｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ｕｎｉｃｉｎａｒｉａ、ＴｏｘａｓｃａｒｉｓおよびＰａｒａｓｃａｒｉｓである。Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ、ＣｏｏｐｅｒｉａおよびＯｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍなどのこれらのうちのいくつかは主に腸管を攻撃するが、ＨａｅｍｏｎｃｈｕｓやＯｓｔｅｒｔａｇｉａなどの他のものは腹の中でより多く見られ、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓなどのその他のものは肺の中で見られる。さらに他の寄生生物は、心臓や血管、皮下組織やリンパ組織などの他の組織中にいることがある。以下の表２に、これらのうちの経済的（医学的および獣医学的に）重要ないくつかを科および属で示す。
【０２０３】
【表２】
2008545788.tif 000028
ヒトの胃腸管の寄生生物の最も一般的な属はＡｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ｎｅｃａｔｏｒ、Ａｓｃａｒｉｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ、ＴｒｉｃｈｕｒｉｓおよびＥｎｔｅｒｏｂｉｕｓである。血液または胃腸管以外の組織や器官中に見られる医学的に重要な他の寄生生物の属はＷｕｃｈｅｒｅｒｉａ、Ｂｒｕｇｉａ、ＯｎｃｈｏｃｅｒｃａおよびＬｏａ、Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓなどの糸状虫や腸管外段階の腸内寄生虫ＳｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓおよびＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａである。
【０２０４】
多くの他の蠕虫の属および種が当該分野で公知であり、それらも本発明の化合物により処置されると考えられる。これらは、ＴＥＸＴＢＯＯＫ  ＯＦ  ＶＥＴＥＲＩＮＡＲＹ  ＣＬＩＮＩＣＡＬ  ＰＡＲＡＳＩＴＯＬＯＧＹ、１巻、ＨＥＬＭＩＮＴＨＳ、Ｅ．Ｊ．Ｌ．  Ｓｏｕｌｓｂｙ、Ｆ．Ａ  Ｄａｖｉｓ  Ｃｏ．、Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ、Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ；  ＨＥＬＭＩＮＴＨＳ．  ＡＲＴＨＲＯＰＯＤＳ  ＡＮＤ  ＰＲＯＴＯＺＯＡ  （ＭＯＮＮＩＧ’Ｓ  ＶＥＴＥＲＩＮＡＲＹ  ＨＥＬＭＩＮＴＨＯＬＯＧＹ  ＡＮＤ  ＥＮＴＯＭＯＬＯＧＹ、第６版）、Ｅ．Ｊ．Ｌ．  Ｓｏｕｌｓｂｙ、Ｔｈｅ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ａｎｄ  Ｗｉｌｋｉｎｓ  Ｃｏ．、Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄに非常に詳細に列挙されている。その両方の内容全体を参考として本明細書中に援用する。
【０２０５】
蠕虫病として知られている寄生性の感染症は、貧血、栄養失調、衰弱、体重減少、腸管壁および他の組織や器官への重い損傷をもたらし、治療しない場合、感染した感染した宿主を死に至らしめることがある。本明細書で説明する化合物は、これらの寄生生物に対して予想外に高い活性を有しており、さらに、イヌのイヌ糸状虫、および齧歯類のネマトスピロイデス（Ｎａｍａｔｏｓｐｉｒｏｉｄｅｓ）、シファシア（Ｓｙｐｈａｃｉａ）、アスピクルリス（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ）に対しても活性である。本発明の化合物は、土壌線虫やＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．などの植物寄生生物の制御のための抗線虫剤としても有用である。
【０２０６】
（２．節足動物）
本発明の化合物は、動物の多くの外部寄生生物、例えば哺乳類や鳥類の節足動物の外部寄生生物に対しても有効であると考えられる。節足動物には以下の表３にまとめたものが含まれる。
【０２０７】
【表３】
2008545788.tif 000029
したがって、昆虫害虫には、例えばハエや蚊、ダニ類、マダニ、シラミ、ノミ、ナンキンムシ類、寄生性蛆虫などの刺咬性昆虫が含まれる。
【０２０８】
刺咬性昆虫には、例えばウシのＨｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐ．のような移動性ｄｉｐｅｒｏｕｓ幼虫、ウマのＧａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓおよび齧歯類のＣｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐ．ならびにすべての種類の刺咬性ハエや蚊が含まれる。例えば吸血成体ハエには、例えばノサシバエすなわちＨａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ、アブすなわちＴａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．、サシバエすなわちＳｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、黒バエすなわちＳｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、小鹿バエ（ｄｅｅｒ  ｆｌｙ）すなわちＣｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．、シラミバエすなわちＭｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ、ツェツェバエすなわちｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．が含まれる。寄生性ハエ蛆虫には、例えばウマバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓおよびＣｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、クロバエすなわちＰｈａｅｎｉｃｉａ  ｓｐｐ．、ラセンウジバエすなわちＣｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、ウシバエすなわちＨｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．およびフリースワーム（ｆｌｅｅｃｅｗｏｒｍ）が含まれる。蚊には、例えばＣｕｌｅｘ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、およびＡｅｄｅｓ  ｓｐｐ．が含まれる。
【０２０９】
ダニ類には、Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ  ｓｐｐ．、例えばニワトリダニ、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅなどの中気門亜目ダニ（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔｉｄ）；Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ  ｓｐｐ．例えばＳａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉなどの疥癬虫またはヒゼンダニ、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓおよびＰｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓを含むＰｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ  ｓｐｐ．などの疥癬ダニ；ツツガムシ類、例えばＴｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ  ｓｐｐ．例えば北米ツツガムシ（Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｃｈｉｇｇｅｒ）、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ．が含まれる。
【０２１０】
マダニには、例えばＡｒｇａｓｉｄａｅ  ｓｐｐ．、例えばＡｒｇａｓ  ｓｐｐ．およびＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．を含む軟体マダニ；Ｉｘｏｄｉｄａｅ  ｓｐｐ．、例えばＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓおよびＢｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．を含む硬体マダニが含まれる。
【０２１１】
シラミには、例えば吸血シラミ、例えばＭｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．およびＢｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．；刺咬性シラミ、例えばＨａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．およびＳｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．が含まれる。
【０２１２】
ノミには、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）およびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）などのＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．；オリエンタルラットフリー（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）などのＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．；およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）などのＰｕｌｅｘ  ｓｐｐ．が含まれる。
【０２１３】
ナンキンムシ類には、例えばＣｉｍｉｃｉｄａｅ、または例えば一般なナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）；口付け虫としても知られているサシガメ（ｔｒｉａｔｏｍｉｄ  ｂｕｇ）を含むＴｒｉａｔｏｍｉｎａｅ  ｓｐｐ．；例えばＲｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓおよびＴｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．が含まれる。
【０２１４】
一般にハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブヨ、ダニ、マダニおよび蠕虫は、家畜やコンパニオンアニマル分野に甚大な損失をもたらす。節足動物寄生生物もヒトに不快なものであり、ヒトや動物において疾患を引き起こす有機体を媒介する可能性がある。
【０２１５】
多くの他の節足動物害虫や外部寄生生物が当該分野で知られており、やはり本発明の化合物で処置されると思われる。これらは、ＭＥＤＩＣＡＬ  ＡＮＤ  ＶＥＴＥＲＩＮＡＲＹ  ＥＮＴＯＭＯＬＯＧＹ、Ｄ．Ｓ．  Ｋｅｔｔｌｅ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ａｎｄ  Ｔｏｒｏｎｔｏ；  ＣＯＮＴＲＯＬ  ＯＦ  ＡＲＴＨＲＯＰＯＤ  ＰＥＳＴＳ  ＯＦ  ＬＩＶＥＳＴＯＣＫ：  Ａ  ＲＥＶＩＥＷ  ＯＦ  ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ、Ｒ．Ｏ．  Ｄｒｕｍｍａｎｄ，  Ｊ．Ｅ．  Ｇｅｏｒｇｅ，  およびＳ．  Ｅ．  Ｋｕｎｚ、ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ、Ｆｌｏｒｉｄａに非常に詳しく列挙されている。その両方の内容全体を参考として本明細書中に援用する。
【０２１６】
（３．原虫）
本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物ならびに本発明の方法は、以下の表４にまとめたものを含む動物の多くの原虫内部寄生虫に対しても有効であると考えられる。
【０２１７】
【表４】
2008545788.tif 000030
（４．一般的な動物害虫）
本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物ならびに本発明の方法によって制御される家畜害虫には、蠕虫、節足動物および原虫として上記に特定した寄生生物が含まれる。さらに、例としてだけであるが、それらの害虫が経済的に重要である、例としての家畜類と合わせていくつかの農業での節足動物害虫を以下の表５にまとめる。
【０２１８】
【表５】
2008545788.tif 000031
（５．農作物害虫）
例としてだけであるが、本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物ならびに本発明の方法によって制御されるいくつかの農作物害虫を、それらの害虫が経済的に重要である、例としての農作物と合わせて表６にまとめる。
【０２１９】
【表６−１】
2008545788.tif 000032
【０２２０】
【表６−２】
2008545788.tif 000033
【０２２１】
【表６−３】
2008545788.tif 000034
（６．家庭害虫）
本発明の化合物は、ゴキブリ、Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｓｐ．、イガ、Ｔｉｎｅｏｌａ  ｓｐ．、カツオブシムシ、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐ．およびイエバエ、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａなどの家庭害虫に対しても活性であると考えられる。具体的には、影響を受けやすい家庭害虫には、以下のような、住居や事務所の空間および材料に関連する衛生的問題または経済的問題を引き起こすものが含まれる。
【０２２２】
オオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ）、トビイロシワアリ（Ｐａｖｅｍｅｎｔ  ａｎｔｓ）（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、盗賊アリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｍｏｌｅｓｔａ）、黄アリ（Ａｃａｎｔｈｏｍｙｏｐｓ  ｓｐｐ．）、赤アリを含むアリ；
ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）；
甲虫、例えばカーペット（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、シロスジカミキリ（Ｌｏｎｇｈｏｒｎｅｄ）、小麦粉（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、
ドラッグストア（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ニレハムシ、テントウムシ  （Ｈａｒｍｏｎｉａ  ａｘｙｒｉｄｉｓ）；
数例挙げると、オールドハウスボーラー（Ｏｌｄ  Ｈｏｕｓｅ  Ｂｏｒｅｒ）およびフラットヘッドウッドボーラー（Ｆｌａｔｈｅａｄｅｄ  Ｗｏｏｄ  Ｂｏｒｅｒ）、Ｂｕｐｒｅｓｔｉｄａｅ．  科；
ボックスエルダーバグ（Ｂｏｘｅｌｄｅｒ  Ｂｕｇ）（Ｂｏｉｓｅａ  ｔｒｉｖｉｔｔａｔａ）；
クマバチ；
ムカデ類（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｔａ）；
数例挙げると、例えばワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、チャオビゴキブリ  （Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）を含むゴキブリ。
ハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ｓｐ．）；
コオロギ類；
クラスターフライ（Ｃｌｕｓｔｅｒ  ｆｌｙ）、Ｐｏｌｌｅｎｉａ  ｒｕｄｉｓを含むハエ；ショウジョウバエ、チョウバエ、Ｐｓｙｃｈｏｄａ  ｓｐｐ．  
例えばキノコバエを含むブヨ、Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．ノミバエ、Ｐｈｏｒｉｄａｅ科
ヤスデ（Ｌｏｏｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ）；
ダニ類、例えばクローバーハダニ；
蚊、例えばＣｕｌｅｘ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．；
イガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｓｐ．、Ｔｉｎｅａ  ｓｐ．）；およびノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）を含むガ；
チャタテムシ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｌｉｓ  ｓｐ．）；
セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎｅ）；
ホソワラジムシ（Ｓｏｗｂｕｇ）；
例えばクロゴケグモ（Ｌａｃｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）およびヤマオニグモを含むクモ；
トビムシ、トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目
マダニ、例えばアメリカイヌダニ、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｉｕｍ）；キイロスズメバチ（Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．およびＶｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）などのカリバチ。
【０２２３】
ケラチンを餌にする昆虫に対しての使用（米国特許第４，６６４，６７３号に開示の化合物）は、考慮外とする。
【０２２４】
（動物の寄生生物の侵襲の治療と阻害）
当業者は、動物の組織または体液中に存在する、例えば上記に挙げたものなどを含む蠕虫、条虫、吸虫および原虫の存在と関連することが知られている疾患および障害を治療するのに有用であることを理解されよう。
【０２２５】
そうした感染症または侵襲のためには、全身投与は経口または経直腸経路、非経口経路、例えば第一胃内、筋肉内、静脈内、気管内、皮下注射または他のタイプの注射もしくは注入から選択される経路で、本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を投与することが好ましい。式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物またはそうした化合物の適切な混合物は、薬剤として許容される経口または非経口の組成物の形態、または飼料もしくは水に加えて、以下でより詳細に論じるような他の液体組成物で必要に応じて投与される。
【０２２６】
一般に、本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を用いて、動物の体重１ｋｇ当たり最大で約１００ｍｇの全身投与により良好な結果が得られる。特に、動物の体重１ｋｇ当たり約０．００１〜１００ｍｇ、特に動物の体重１ｋｇ当たり約０．０１〜約２５ｍｇの全身投与により良好な結果が得られる。そうした総用量は、一度に、または１〜５日間などの比較的短い期間にわたる分割用量で投与される。本発明に開示の化合物を用いると、動物の体重１ｋｇ最大で約５０ｍｇの全身投与によって、動物において寄生生物の優れた制御または予防がもたらされる。
【０２２７】
具体的には、本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、単一用量で体重１ｋｇ当たり約０．０２５〜５０ｍｇ、または特に単一用量で体重１ｋｇ当たり約０．０２５〜約２５ｍｇ、または必要に応じて、単一用量で体重１ｋｇ当たり約１〜約５ｍｇの範囲の量を投与することによって、そうした寄生生物の制御または予防がもたらされる。再感染と闘うのに、必要であれば反復治療を行う。これは、寄生生物の種や用いられる畜産技術にも依存する。これらの物質を動物に投与するための技術は当業者に周知である。与えられる式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物の正確な量はもちろん、選択される具体的な化合物、治療を受ける動物、動物に感染している寄生生物、感染症の重症度等を含むいくつかの因子によることになり、そしてそのような全ての因子が、過度の実験は必要とせずに、必要とされる有効用量を算出するのに、当業者によって考慮される。
【０２２８】
好ましい一実施形態では、本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、カプセル剤、ボーラスまたは錠剤などの経口単位剤形で、あるいは、哺乳類において駆虫剤として用いる場合、水薬として動物に投与される。水薬は通常、ベントナイトなどの懸濁化剤や湿潤剤または賦形剤などと一緒にした、一般に水の中での活性成分の溶液、懸濁液または分散液である。一般に、水薬は消泡剤も含む。
【０２２９】
例としては、動物への直接投与のための水薬製剤は、通常最大で約５０重量％の本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を含む。具体的には、動物への直接投与のための水薬製剤は、約０．０００１〜約５０重量％の式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を含む。好ましい水薬製剤は約０．００１〜約１０重量％の本発明の化合物を含む。より好ましい水薬製剤は約０．１〜約５重量％の本発明の化合物を含む。水薬カプセル剤およびボーラスは、でんぷん、タルク、ステアリン酸マグネシウムまたは第二リン酸カルシウムなどの担持媒体と混合された活性成分を含む。特定の任意選択の実施形態では、例えば、大きな動物のためには、そうした水薬製剤は局所的に施用され、例えば、約０．００１μｇ／ｃｍ２〜約１０００μｇ／ｃｍ２、より好ましくは約０．０１μｇ／ｃｍ２〜約１００μｇ／ｃｍ２の範囲の本発明の化合物の濃度で提供することによって、寄生生物を死滅させるかまたは抑制するのに有効な表面濃度を動物に提供する。
【０２３０】
他の任意選択の実施形態では、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、例えば、スポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）またはプアー−オン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）投与のために局所製剤として処方される。そうした局所製剤は、例えば約０．００１μｇ／ｃｍ２〜約１０００μｇ／ｃｍ２、好ましくは約０．０１μｇ／ｃｍ２〜約１００μｇ／ｃｍ２の範囲の濃度の本発明の化合物を提供することによって、有効量の式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物の１つまたは複数を局所施用に有効な量を提供するのに十分な量で含む。局所製剤は、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、レシチン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、シリコーン油、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤および両性界面活性剤などの１種もしくは複数の担体または皮膚軟化剤、あるいはこれらの薬剤の少なくとも２つの混合物を含む適切な担体または希釈剤と必要に応じて混合される。
【０２３１】
特定の他の任意選択の実施形態では、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、制御放出製剤、例えば、皮下持続放出製剤、あるいはその中に１種または複数の所望の化学品をポリマーなどの適切な放出マトリックス中に含浸させた、いわゆるノミよけカラーまたは耳標などの動物に取り付けた制御放出具の形態で投与することができる。コンパニオンアニマルのノミ侵襲に対する長期間での保護のための殺昆虫剤の制御放出用カラーは当該分野で周知であり、例えば、米国特許第３，８５２，４１６号、同第４，２２４，９０１号、同第５，５５５，８４８号および同第５，１８４，５７３号に記載されている。これらを参考として本明細書中に援用する。
【０２３２】
式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、乾燥した固体の単位剤形で投与するのが望ましい場合、所望量の活性化合物を含むカプセル剤、ボーラスまたは錠剤が通常用いられる。これらの剤形は、活性成分をでんぷん、ラクトース、タルク、ステアリン酸マグネシウム、野菜ガムなどの微粉化した適切な希釈剤、充填剤、崩壊剤および／または結合剤と密にかつ均一に混合して調製する。そうした単位剤形処方は、治療を受ける宿主動物の種類、感染症の重症度および種類ならびに宿主の重量などの因子に応じて、総重量と抗寄生虫剤の含量を広範に変えることができる。
【０２３３】
式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、動物飼料を介して投与する場合、その化合物の１つまたは複数を、飼料中に密に分散させるか、追飼料（ｔｏｐ  ｄｒｅｓｓｉｎｇ）としてまたはペレットの形態で用いる。これらは最後の飼料に加えても、必要に応じて別個に与えてもよい。
【０２３４】
あるいは、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は非経口、例えば第一胃内、筋肉内、気管内または皮下注射で動物に投与することになり、その場合液体担持媒体中に溶解するか分散される。非経口投与のためには、活性材料をピーナッツ油、綿実油などの植物油の許容される媒体と適切に混合する。ソルケタール、グリセロールホルマールを用いた有機製剤、および水性非経口製剤などの他の非経口媒体も用いられる。式１ａ、１ｂおよび１ｃの選択したＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を投与用の非経口製剤中に溶解するかまたは懸濁させる。そうした製剤は一般に、０．００５〜約２５重量％の活性化合物、必要に応じて約１％〜約１０重量％の活性化合物、または約１％〜約５％（重量／重量）の活性化合物を含む。
【０２３５】
本明細書で特定する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は他の寄生生物、例えば家禽を含む家畜におけるマダニ、シラミ、ノミ、ダニおよび他の刺咬性の昆虫などの節足動物寄生生物によって引き起こされる疾患を防止し治療するのにも用いられる。これらの化合物は、ヒトを含む他の動物に発生する寄生虫症の治療にも効果的である。最良の結果を得るために用いられる最適量はもちろん、用いられる具体的な化合物、治療を受ける動物の種および寄生性感染症または侵襲の重症度に応じて変わることになる。
【０２３６】
本明細書で説明する式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、動物の飼料の成分として投与するか、あるいは飲料水中に溶解するかまたは懸濁させる場合、組成物は活性剤を不活性担体または希釈剤中に密に分散させて提供する。不活性担体は、抗寄生虫剤と反応しないものや動物に安全に投与することができるものである。飼料投与のための担体は、動物飼料の成分であるかまたは成分とすることができるものであることが好ましい。
【０２３７】
適切な組成物には、その中で活性成分が比較的大量に存在し、かつ、動物に直接給餌するか、あるいは中間の希釈または配合段階で飼料に直接加えるか、またはその後に飼料に加えるのに適したプレミックスもしくは栄養補助食品が含まれる。そうした組成物に適した典型的な担体または希釈剤には、例えば、醸造用乾燥穀類、コーンミール、かんきつミール、発酵残渣、粉砕カキ殻、大麦ショート（ｗｈｅａｔ  ｓｈｏｒｔ）、溶解性糖蜜（ｍｏｌａｓｓｅｓ  ｓｏｌｕｂｌｅｓ）、コーンコブミール（ｃｏｒｎ  ｃｏｂ  ｍｅａｌ）、食用豆の製粉飼料（ｅｄｉｂｌｅ  ｂｅａｎ  ｍｉｌｌ  ｆｅｅｄ）、大豆グリット、粉砕石灰石等が含まれる。活性な式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を粉砕、攪拌、ミリングまたはタンブリングなどの方法によって、担体全体に密に分散させる。約０．０５〜約５．０重量％、または約０．００５〜約２．０重量％の式１ａ、１ｂおよび１ｃの活性なＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を含む組成物は、飼料プレミックスとして特に適している。動物に直接給餌される飼料用補助食品は、約０．０００２〜０．３重量％の式１ａ、１ｂおよび１ｃの活性Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を含む。
【０２３８】
そうした栄養補助食品は、最終飼料に寄生虫症の処置および制御に望ましい活性化合物の濃度をもたらす量で動物飼料に与えられる。式１ａ、１ｂおよび１ｃの活性Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物の所望の濃度は、上記に挙げた因子ならびに使用する具体的な誘導体に応じて変わることになるが、所望の抗寄生虫結果を達成するためには、化合物は通常飼料中に約０．０００１〜０．０２％、または約０．００００１〜約０．００２％の濃度で給餌される。
【０２３９】
本発明の方法は、それらが生育する間かまたはその貯蔵中に農作物に損害を与える農業病害虫と闘うのにも有用である。式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、生育する農作物または貯蔵農作物に噴霧、粉じん、乳液などの既知の技術を用いて施用して、そうした農業病害虫から保護する。
【０２４０】
（１．動物のための投与経路）
本明細書で用いる「投与する（ａｄｍｉｎｉｓｔｅｒ）」または「投与（ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ）」という用語は、動物の寄生生物の侵襲を処置および／または防止するために、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物その塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、または式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物、塩、溶媒和物もしくはプロドラッグを含む医薬組成物を有機体に送達することを指す。
【０２４１】
投与の適切な経路には、これらに限定されないが、経口、経直腸、局所、経粘膜、筋肉内、皮下、髄内、くも膜下、直接脳室内、静脈内、硝子体内、腹腔内、第一胃内、鼻腔内、経耳または眼球内が含まれる。好ましい投与経路は経口、局所および非経口である。
【０２４２】
あるいは、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、全身という方式でなく局所的に、例えば感染した領域に直接施用する軟膏または局所的に施用する製剤としての製剤で、あるいは式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物の感染した組織への直接注射により投与することができる。投与の局所経路にはプアー−オンまたはスポットオン投与、例えば適切な製剤を局部的な領域に局所的に施用し、有効量の式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を感染するか侵襲された領域に拡散させるようにすることを含む。どちらの場合も、持続放出製剤を用いることができる。
【０２４３】
したがって、純粋な形態または適当な医薬組成物での式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物、その溶媒和物または薬剤として許容される塩の投与は、同様の用途に供するのに一般に認められている投与の方式または薬剤のいずれによってもよい。投与の経路は当業者に知られている任意の方法であってよい。本発明の化合物は、当該分野で認められている任意の形態、すなわち固体、半固体、凍結乾燥粉末または液体剤形、例えば錠剤、坐薬、丸剤、軟質カプセル剤および硬質ゼラチンカプセル剤、粉剤、液剤、懸濁剤またはエアロゾル等を、それを必要とするものに正確な投与量を簡単に投与するのに適した単一剤形または複数剤形で与える。その組成物は、薬剤用担体または賦形剤と、活性剤としての式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を含み、さらに他の医薬品、薬剤、担体等を含むことができる。
【０２４４】
水生動物種、例えば脊椎動物魚種のための、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物の投与方法には、上記のもの、例えば養殖魚などのエサの中に有効化合物を注入するかまたは混合することが含まれる。水生動物種への投与方法には、有効な濃度の式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を含む水の中に魚を浸すこと、魚を一時的に水から分離しながら、有効な濃度の化合物を魚に噴霧すること等も含まれる。
【０２４５】
（２．動物用の組成物／製剤）
本発明の医薬組成物は、当該分野で周知の方法、例えば、様々な周知の混合、溶解、顆粒化、糖衣錠作製、粉末化、乳化、カプセル化、封入法または凍結乾燥法によって作製することができる。組成物は、式１ａ、１ｂおよび１ｃの活性Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を薬剤として使用できる調製物に加工するのを容易にする賦形剤や助剤を含む１種または複数の生理学的に許容される担体と一緒に製剤化することができる。適切な製剤は選択される投与の経路に依存する。
【０２４６】
これらに限定されないが、静脈内、筋肉内および皮下注射を含む注射のためには、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、水溶液中、好ましくは当業者に周知の生理学的に適合性の緩衝剤ならびに他の賦形剤または当業者に周知の他の材料中で製剤化することができる。経粘膜投与のためには、製剤において、浸透させるバリアに適した浸透剤を用いる。そうした浸透剤は一般に当該分野で知られている。
【０２４７】
経口投与のためには、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、活性化合物を当該分野で周知の薬剤として許容される担体と混合することによって製剤化することができる。そうした担体は、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、患者による経口摂取のために、錠剤、丸剤、トローチ剤、糖衣錠、カプセル剤、リキッド、ゲル剤、シロップ剤、ペースト剤、スラリー剤、液剤、懸濁剤、患者の飲料水中で希釈するための濃厚液剤および懸濁剤、対象動物の飼料中に希釈するためのプレミックスなどとして処方できるようにする。経口使用のための医薬製剤は、固体賦形剤を用い、得られた混合物を必要に応じて粉砕し、必要なら他の適切な助剤を添加した後、顆粒の混合物を加工して錠剤または糖衣錠コアを得ることができる。有用な賦形剤は、具体的には、ラクトース、スクロース、マンニトールまたはソルビトールを含む糖類、例えばトウモロコシでんぷん、小麦でんぷん、米でんぷんおよびジャガイモでんぷんなどのセルロース調製物、ならびにゼラチン、トラガカントゴム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピル−メチルセルロース、ナトリウムカルボキシ−メチルセルロースおよび／またはポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）などの他の材料などの充填剤である。所望される場合は、架橋ポリビニルピロリドン、寒天またはアルギン酸などの崩壊剤を加えることができる。アルギン酸ナトリウムなどの塩も用いることができる。
【０２４８】
糖衣錠コアは適切なコーティングを用いて提供される。このためには、濃厚な砂糖溶液を用い、それには、アラビアゴム、タルク、ポリビニルピロリドン、カルボポールゲル、ポリエチレングリコールおよび／または二酸化チタン、ラッカー液（ｌａｃｑｕｅｒ’ｓｏｌｕｔｉｏｎ）および適切な有機溶媒または溶媒混合物を必要に応じて含むことができる。活性化合物用量の異なる組合せを識別するかまたは特徴づけるために、錠剤または糖衣錠コーティングに染料または顔料を加えることができる。
【０２４９】
経口で用いることができる医薬組成物には、ゼラチン製の押し込み型カプセル剤、ならびにゼラチンおよびグリセロールまたはソルビトールなどの可塑剤でできた軟質密封カプセル剤が含まれる。押し込み型カプセル剤は、ラクトースなどの充填剤、でんぷんなどの結合剤および／またはタルクもしくはステアリン酸マグネシウムなどの滑剤、および任意選択の安定剤との混合物で活性成分を含むことができる。軟質カプセル剤では、式１ａ、１ｂおよび１ｃの活性なＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、脂肪油、流動パラフィンまたは液体ポリエチレングリコールなどの適切な液体中に溶解または懸濁することができる。安定剤を、これらの製剤に加えることができる。
【０２５０】
吸入による投与のためには、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、加圧パックまたは噴霧器と、適切な噴射剤、例えば非限定的に、ジクロロジフルオロ−メタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素を用いたエアロゾル噴霧の形態で好都合に送達することができる。加圧エアロゾルの場合、投与単位は、定量的な量を送り出すための弁を備えることによって制御することができる。吸入器または通気器で用いるための、例えばゼラチンのカプセル剤およびカートリッジは、化合物の粉末ミックスと、ラクトースまたはでんぷんなどの適切な粉末ベースを含んで製剤化することができる。
【０２５１】
式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、例えばボーラス注射または連続注入による、非経口投与のために製剤化することもできる。注射用の製剤は、単位剤形（例えばアンプル）、または複数用量容器で提供することができる。有用な組成物には、これらに限定されないが、油性または水性の媒体中の懸濁剤、液剤または乳剤が含まれ、懸濁化剤、安定剤および／または分散化剤などの補助剤を含むことができる。非経口投与用の医薬組成物には、これらに限定されないが、活性化合物の塩などの水溶性形態物の水溶液が含まれる。さらに、活性化合物の懸濁剤は親油性媒体中で調製することができる。適切な親油性媒体には、ゴマ油などの脂肪油、オレイン酸エチルやトリグルセリドなどの合成脂肪酸エステルまたはリポソームなどの物質が含まれる。水性注射懸濁剤は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトールまたはデキストランなどの懸濁液の粘度を増大させる物質を含むことができる。必要に応じて、懸濁剤は、化合物の溶解度を増大させて高濃度溶液の調製を可能にする適切な安定剤および／または薬剤も含むことができる。あるいは、活性成分は、使用前に適切な媒体、例えば滅菌した非発熱性水で構成するための粉末の形態であってよい。
【０２５２】
式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、ココアバターまたは他のグリセリドなどの従来の坐剤の基剤を用いて、坐薬または保持型かん腸剤などの経直腸組成物で製剤化することもできる。
【０２５３】
上記製剤に加えて、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物はデポー製剤として製剤化することもできる。そうした長期作用性製剤は、埋め込み（例えば、皮下または筋肉内で）または筋肉内もしくは皮下注射によって投与することができる。式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、この投与経路のために、適切な高分子材料または疎水性材料（例えば、生理学的に許容されるオイルを用いた乳液で）、またはイオン交換樹脂を用いて、あるいはこれらに限定されないが、難溶性の塩などの難溶性誘導体として製剤化することができる。
【０２５４】
比較的疎水性の薬剤化合物のための他の送達系を用いることができる。リポソームおよび乳液は、疎水性薬物用の送達媒体または担体のよく知られている例である。さらに、必要な場合、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒を用いることができる。
【０２５５】
さらに、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、治療薬を含む固体疎水性ポリマーの半透性マトリックスなどの持続放出系を用いて送達することができる。様々な持続放出材料が確立されており、当業者によく知られている。持続放出カプセル剤は、その化学的性質に応じて数週間から最大で１００日間にわたって化合物を放出することができる。具体的な化合物の化学的性質や生物学的安定性に応じて、追加の安定化方策を用いることができる。
【０２５６】
本明細書で有用な医薬組成物は固相またはゲル相の担体または賦形剤も含むことができる。そうした担体または賦形剤の例には、これらに限定されないが、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、種々の糖類、でんぷん、セルロース誘導体、ゼラチンおよびポリエチレングリコールなどのポリマーが含まれる。
【０２５７】
（３．植物／農作物、施設、生息環境への送達）
式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物は、一般に植物、特に農作物植物の中またはその上の内部寄生生物もしくは外部寄生生物を死滅させるか、抑制するかまたは阻害して、例えば上記に挙げた無数の植物害虫のいずれかを死滅させるかまたは抑制する送達のための当該分野で周知の方法によって、容易に製剤化することができる。さらに、式１ａ、１ｂおよび１ｃのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を、望むなら、選択された環境領域に施用または分配して、内部または外部寄生生物を死滅させるかまたは抑制することができる。これらの化合物は、当該分野で周知の方法によってそうした用途に適した組成物に容易に処方される。そうした組成物は、それぞれが最適範囲の活性のために選択された本発明の化合物の２つ以上を必要に応じて含む。特定の任意選択の実施形態では、組成物は他の薬剤、例えば、有用な補助的または相乗的抗寄生虫効果を提供できる上記のような当該分野で周知の他の抗寄生虫剤、殺虫剤などを含む。
【０２５８】
さらに、効率的な農業経営のために、その組成物は除草剤、肥料などを含む他の有用な薬剤を必要に応じて含むことが考えられる。
【０２５９】
そうした分配のための組成物には、上記した本発明の化合物の液剤、懸濁剤および乾燥形態が含まれる。そうした組成物を投与するその方法は、当業者に周知の方法で具現化される。それらには、選択された分野で、当該分野で周知の装置を用いた噴霧、ブラッシング、浸漬、濯ぎ、洗浄、ダスティングが含まれる。選択される分野には必要に応じて、植物例えば農作物および／または動物が含まれる。
【０２６０】
したがって、この仕方で処置されると考えられる環境領域には、例えば田畑、果樹園、庭など、建物および造園を含むその周囲；貯蔵設備、輸送用コンテナーまたは固定式貯蔵コンテナーまたは類似の構造物および壁、床、屋根、フェンス、窓および窓網戸などの構成材が含まれる。動物生息空間には、例えば動物用のおり、ニワトリ小屋、柵、納屋なども含まれる。ヒトの家や、その他のヒトの居住用、業務用または商業用および教育用施設を、上記した本発明の化合物またはその組成物で処置するかまたはそれと接触させることも考えられる。
【０２６１】
本発明の化合物、組成物および製剤の施用は、当該分野で周知の噴霧装置、例えば自己加圧型エアロゾル容器、圧縮空気、または遠心式の分配法を用いる大型装置、ならびに農作物ダスタ−などを用いて実施することができる。
【０２６２】
（抗寄生生物活性の確認）
式１の例となる化合物を上記表１ａおよび表１ｂに挙げる。式１ｂおよび式１ｃの例となる化合物を表１ｃおよび表１ｄに挙げる。これらの化合物のＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓおよびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）に対する活性を以下の表７にまとめる。データを以下の形式で示す。
【０２６３】
ＬＤ９９値は、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓのサンプルの９９％を死滅させるのに必要なμｇ／ｍｌで表わした用量である。
【０２６４】
ＬＣ５０値は、試験化合物と接触させて、ネコノミのサンプルの５０％を死滅させるのに必要なμｇ／ｃｍ２で表わした濃度である。特定の試験では、この方式で試験した化合物について、１．２６μｇ／ｃｍ２の濃度で死滅したネコノミのサンプルの割合（「死亡率％」）としても報告する。
【０２６５】
ａ）Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓの殺幼虫（Ｌａｒｖａｃｉｄａｌ）アッセイ：
幼虫生育に対する化合物の効果は、Ｇｉｌｌら、［Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ  ２５巻：４６３〜４７０頁（１９９５年）］によるアッセイで測定した。簡単に述べるとこのアッセイでは、線虫の卵を、試験化合物を含む寒天マトリックスの表面に塗布し、次いでＬ３の感染性期まで発育させる（６日間）。化合物毎の各希釈度（最高濃度から最低濃度まで）のウェルを検査して、存在する線虫幼虫（ＬＤ９９）の９９％で生育を阻害される最低濃度に相当するウェル番号を決定する。ウェル番号は、各化合物の連続希釈倍数に対応するので、力価（希釈係数）は２ｎ−１（ｎはウェル番号である）で表わされる。試験した最高濃度を力価で除することによって、ＬＤ９９値を得ることができる。これは、存在する線虫幼虫の９９％の生育を阻害するのに必要な濃度を表わす。固体および粘性液体として提供された化合物をＤＭＳＯ中に溶解する。保存溶液から、ＤＭＳＯ溶液中への１２回の連続１／２希釈液を調製し、次いでそのそれぞれを水で１／５希釈する。各希釈液の一定分量（１０μｌ）をバイオアッセイプレートに移して０．０２４〜５０μｇ／ｍｌの範囲の最終濃度を得る。
【０２６６】
ｂ）Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ａｄｕｌｔｉｃｉｄｅアッセイ：Ｃ．ｆｅｌｉｓ単一用量スクリーニング
この実施例の目的は、サンプル化合物または製剤が、処理したガラス表面に接触したネコノミに対して有意の殺昆虫活性を示すことを確認するためである。ノミの死亡率はアッセイにおける主要評価項目である。ノミが動かないかまたは横になり、歩くことができないかまたは立つことができない場合、ノミは死んでいるものとする。スクリーニングアッセイでは、殺昆虫活性を示すように、試験化合物の単一濃度を選択する。選択された濃度（１．２６μｇ／ｃｍ２）は、標準化合物のペルメトリンを用いてネコノミの９０％を死滅させることが分かっている濃度（ＬＣ９０）より高い。
【０２６７】
用いた試験種はネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）であった。用いた系統は外部供給者から蛹で入手し、成虫が羽化するまで試験条件で実験室に保存した。単一濃度レベルに対して最低で４つの複製物（ｒｅｐｌｉｃａｔｅ）で、１５匹のノミを用いた（おおよそ６０匹のノミ）。昆虫は羽化後３〜７日間生きた成虫を選択した。
【０２６８】
試験する化合物は固体で供給し、以下に示すように、試験前にアセトン中に調製した。別段の指定のない限り、サンプルは冷蔵庫（５±１℃）中に保存した。
【０２６９】
死亡率試験の間、温度は２５±１℃に保持した。湿度は７５±５％に保持した。１００ｍｌのガラスエルレンマイアー（円錐形）フラスコの底部（面積＝１５９ｍｍ２）に表面処理を施した。試験化合物がガラス表面と結合するのを阻止することによってその生物学的利用能を最大化するために、フラスコをＣｏａｔａｓｉｌ（商標）ガラス処理で前処理した。１００ｍｌのエルレンマイアーフラスコの底部をアセトン中の０．５ｍｌの試験サンプルで処理し、緩やかに旋回させた。この容積はフラスコの底部を覆うのに十分であった。ノミに曝す前に、フラスコを２４時間放置して乾かした。
【０２７０】
ネコの成体ノミを、ノミがエルレンマイアーフラスコの中に飛び込むことができるようにした、仕分けチャンバー中に置いた。１５匹のネコの成体ノミを各フラスコ中に集めた。次いでフラスコの頂部をＰａｒａｆｉｌｍ（商標）で覆い、小さな孔を空けてガス交換できるようにした。対照溶媒として０．５ｍｌの容積のアセトンをエルレンマイアーフラスコの底部に塗布し、上記と同様にして試験を進めた。処理容器中のネコノミを、試験条件下で８時間および／または２４時間保持した。死亡率を２４時間で記録した。プールした２４時間死亡率データを百分率に変換し、以下の表４にまとめた。
【０２７１】
ｃ）Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ａｄｕｌｔｉｃｉｄｅアッセイ：Ｃ．ｆｅｌｉｓ用量反応
この実施例の目的は、ネコノミを、上記のようにして調製したサンプル化合物または製剤で処理したガラス表面と接触させた場合のＬＣ５０を決定することである。ノミの死亡率は以下の通り定義する。ノミが動かないかまたは横になり、歩くことができないかまたは立つことができない場合、ノミは死んでいるものとする。ＬＣ５０：致死濃度５０−ネコノミの５０％が死滅するガラス処理表面の濃度。
【０２７２】
用いた試験種はネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）であった。用いた系統は外部供給者から蛹で入手し、成虫が羽化するまで試験条件で実験室に保存した。各用量レベルに対して最低で４つの複製物で、１５匹のノミを用いた（用量レベル当たり合計６０匹のノミ）。昆虫は羽化後３〜７日間生きた成虫を選択した。
【０２７３】
試験する化合物は試験の直前にアセトン中に溶解した。別段の指定のない限り、化合物のサンプルは冷蔵庫（５±１℃）中に保存した。死亡率試験の間、温度は２５±１℃に保持した。湿度は７５±５％に保持した。１００ｍｌのガラスエルレンマイアー（円錐形）フラスコの底部（面積＝１５９ｍｍ２）に表面処理を施した。試験化合物がガラス表面と結合するのを阻止することによってその生物学的利用能を最大化するために、フラスコをＣｏａｔａｓｉｌ（商標）ガラス処理で前処理した。
【０２７４】
予備試験により、連続希釈液の形で、試験サンプルの６つの用量レベル（濃度）を導出し、非常に低い死亡率から非常に高い死亡率をもたらす範囲をカバーした。１００ｍｌのエルレンマイアーフラスコの底部をアセトン中の０．５ｍｌの試験サンプルで処理し、緩やかに旋回させた。この容積はフラスコの底部を覆うのに十分であった。ノミに曝す前に、フラスコを２４時間放置して乾かした。冷却により成体ネコノミはやや麻酔状態となり、次いで、これを、その中でノミが蘇生し、エルレンマイアーフラスコに飛び込むことができるようにした、仕分けチャンバー中に置いた。１５匹のネコの成体ノミを各フラスコ中に集めた。次いでフラスコの頂部をＰａｒａｆｉｌｍ（商標）で覆い、小さな孔を空けてガス交換できるようにした。０．５ｍｌの容積のアセトンをエルレンマイアーフラスコの底部に塗布し、上記と同様にして試験を進めた。処理容器中のネコノミを、試験条件下で２４時間保持した。処理により得られた死亡率を２４時間で記録した。プールした２４時間死亡率データをプロビット解析にかけて濃度応答データ（ＬＣ５０）［Ｆｉｎｎｅｙ、Ｐｒｏｂｉｔ  Ａｎａｌｙｓｉｓ．  第３版、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｕｎｉｖ．  Ｐｒｅｓｓ、Ｌｏｎｄｏｎ  （１９７１年）］を得た。
【０２７５】
ｄ）クリイロコイタマダニ（Ｂｒｏｗｎ  Ｄｏｇ  Ｔｉｃｋｓ）（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）への局所施用
この実施例の目的は、クリイロコイタマダニに局部的に施用した場合の、サンプル化合物または製剤における有意の殺ダニ活性の存在を判断することである。マダニは、（ｉ）軽く触り、（ｉｉ）次いで１分間観察して見た目で応答がない場合、死んだものと定義する。実験化合物の殺ダニ活性を評価するために、単一用量レベルは、市販の活性標準化合物を用いたこれまでの実験による既知の結果をもとにして選択する。
【０２７６】
本実施例では、ペルメトリンとフィプロニルの両方を標準化合物として用いた。試験した昆虫種はクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）であった。雄雌混合の成体マダニを試験に用いた。用いた系統は野外株から培養し、エサを与えていない成体マダニ（雄雌混合）として供給した。マダニを、制御条件下（温度１８°±２℃、湿度７５±５％ＲＨ）で保持した。
【０２７７】
別段の指定のない限り、試験化合物（製剤または活性成分）は冷蔵庫（５±１℃）中に保存した。温度は２５±１℃に保持し、湿度は周囲条件とした。選択したスクリーニング用量は、標準化合物を用いて９０％の昆虫を死滅させることが分かっている用量（ＬＤｇ０）より多かった。活性化合物を成体マダニ上に局所施用する場合、標準化合物はフィプロニルであり、選択した用量はマダニ当たり１０μｇの活性成分（＝１０μｇのフィプロニル／１μｌのアセトン）であった。１μｌのアセトン中の単一用量レベルの試験サンプルでそれぞれのマダニの腹部に処置をした；各試験において、１０匹のマダニを溶媒（アセトン）だけで処置した。試験は４回反復した（合計で４０回マダニを処置した）。マダニを、回復容器中に適切な飼育条件下で２４時間保持した。処置によりもたらされた死亡率を２４時間で記録した。プールした２４時間死亡率データを百分率に変換した。
【０２７８】
以下に示す表７に、本発明による選択された化合物についてのＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓのＬＤ９９値（μｇ／ｃｍ２で測定）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓの迅速スクリーニング値（死亡率％で測定）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓのＬＣ５０値（μｇ／ｃｍ２で測定）およびＲｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓの迅速スクリーニング値（死亡率％で測定）をまとめる。表のデータで示されるように、本発明の化合物は、内部寄生生物と外部寄生生物の両方について著しい抗寄生生物活性を有することが確認される。
【０２７９】
【表７−１】
2008545788.tif 000035
【０２８０】
【表７−２】
2008545788.tif 000036
【０２８１】
【表７−３】
2008545788.tif 000037
【０２８２】
【表７−４】
2008545788.tif 000038
【実施例】
【０２８３】
式１ａ、１ｂおよび１ｃの好ましい新規誘導体の以下の調製例は、本発明へのさらなる理解の提供に役立つものであるが、本発明の有効な範囲を限定することを意味するものではまったくない。
（実施例１）
以下の化合物を図１に示す反応スキームによって調製した。
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１）の調製
ａ）ｍ−キシレン（３０ｍｌ）中の２，４−ジクロロニトロベンゼン（３．１８ｇ、１６．５６ミリモル）、２，４−ジクロロフェノール（３．０ｇ、１８．４０ミリモル）および炭酸カリウム（３．０５ｇ、２２．１０ミリモル）の混合物を油浴中、１６０℃で１５時間加熱した。冷却後、不溶性の物質をろ別し、真空下で溶媒を蒸発させた。残留物をシリカの充填物（５ｇのＳｉＯ２、揮発油中に５０％ＣＨ２Ｃｌ２）に通し、溶媒を蒸発させた。得られた残留物を無水エタノールから再結晶化させて４．４４ｇ（８４％）の４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−ニトロベンゼンを黄色結晶として得た。
【０２８４】
【化２６】
2008545788.tif 000039
ｂ）鉄粉（１．７５ｇ、３１．３９ミリモル）と塩化アンモニウム（１６８ｍｇ、３．１４ミリモル）を、エタノール（５０ｍＬ）および水（２５ｍＬ）中の４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（２．０ｇ、６．２８ミリモル）の溶液に加えた。混合物を３０分間還流させた。高温の混合物をろ過し、不溶性の物質を酢酸エチルで洗浄した。追加の酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加え、水層を分離し、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機相を脱水し、真空下で溶媒を蒸発させた。残留物をシリカの充填物（２０ｇのＳｉＯ２、揮発油５０％の酢酸エチル）に通し、溶媒を蒸発させて１．８１ｇの４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニルアミンを茶色の油状物として得た。さらに精製することなく、これを次のステップで使用した。
【０２８５】
【化２７】
2008545788.tif 000040
ｃ）ジクロロメタン（２５ｍＬ）中のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．６０ｍＬ、９．５１ミリモル）を、ジクロロメタン（７５ｍＬ）中の４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニルアミン（１．８３ｇ、６．３４ミリモル）の氷冷溶液に、３０分間かけて滴下した。反応液を終夜かけて徐々に加温した。水（１００ｍＬ）を加え、有機相を分離し、次いでブラインで洗浄し、脱水し、真空下で溶媒を蒸発させた。残留物をシリカの充填物（５ｇのＳｉＯ２、揮発油中７０％のＣＨ２Ｃｌ２）に通し、溶媒を蒸発させた。得られた残留物をジエチルエーテル／揮発油から結晶化させて１．５０ｇ（５６％）のＮ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドを白色固形物、ｍｐ  ９７〜９８℃として得た。
【０２８６】
【化２８】
2008545788.tif 000041
同様の調製方法を用いて、上記表１ａに挙げた以下のＮ−［（２−フェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を調製した：化合物２〜１１、１３〜１４、１６〜１９、２１〜２２、２５〜４４、４７〜５８、６０〜６１、６９および７４。
【０２８７】
上記実施例１の選択された化合物の追加のデータを以下の表８に示す。
【０２８８】
【表８】
2008545788.tif 000042
（実施例２）
Ｎ−［４−クロロ−２−（（４−クロロフェニル）スルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド［化合物１２］、Ｎ−［４−クロロ−２−（４−（クロロフェニル）スルフィニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド［化合物２３］およびＮ−［４−クロロ−２−（４−（クロロフェニル）スルホニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物２４）
ｍ−キシレン（１０ｍＬ）中の２，４−ジクロロニトロベンゼン（１．２９ｇ、６．７１ミリモル）、４−クロロベンゼンチオール（１．０ｇ、６．７１ミリモル）および炭酸カリウム（１．１１ｇ、８．０５ミリモル）の混合物を油浴中、１６０℃で１５時間加熱した。冷却後、不溶性の物質をろ別し、真空下で溶媒を蒸発させた。残留物をシリカの充填物（５ｇのＳｉＯ２、揮発油中５０％のＣＨ２Ｃｌ２）に通し、溶媒を蒸発させた。得られた残留物を、ラジアルクロマトグラフィーを用いて、揮発油中の５％ＣＨ２Ｃｌ２で溶出させて精製して１．８０ｇ（８９％）の４−クロロ−２−（４−クロロフェニルスルファニル）−１−ニトロベンゼンを黄色固形物として得た。
【０２８９】
【化２９】
2008545788.tif 000043
ｂ）鉄粉（３７２ｍｇ、６．６６ミリモル）と塩化アンモニウム（３６ｍｇ、０．６７ミリモル）を、エタノール（３０ｍＬ）および水（１５ｍＬ）中の４−クロロ−２−（４−クロロフェニルスルファニル）−１−ニトロベンゼン（４００ｍｇ、１．３３ミリモル）の溶液に加えた。混合物を３０分間還流させた。高温の混合物をろ過し、不溶性物質を酢酸エチルで洗浄した。追加の酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）を加え、水層を分離し、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機相を脱水し、真空下で溶媒を蒸発させた。残留物をシリカの充填物（１０ｇのＳｉＯ２、揮発油中５０％の酢酸エチル）に通し、溶媒を蒸発させて３５５ｍｇの４−クロロ−２−（４−クロロフェニルスルファニル）フェニルアミンをオレンジ色油状物として得た。さらに精製することなく、これを次のステップで使用した。
【０２９０】
【化３０】
2008545788.tif 000044
ｃ）ジクロロメタン（５ｍＬ）中のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２２９μＬ、１．３６ミリモル）を、ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の４−クロロ−２−（４−クロロフェニルスルファニル）フェニルアミン（２４５ｍｇ、６．９１ミリモル）の氷冷溶液に１５分間かけて滴下した。反応液を終夜かけて徐々に加温した。水（１００ｍＬ）を加え、有機相を分離し、次いでブラインで洗浄し、脱水し、真空下で溶媒を蒸発させた。残留物をシリカの充填物（５ｇのＳｉＯ２、揮発油中８０％のＣＨ２Ｃｌ２）に通し、溶媒を蒸発させた。得られた残留物を、ラジアルクロマトグラフィーを用いて、揮発油中の１０、２０および３０％のＣＨ２Ｃｌ２で勾配溶離により溶出させて精製して８５ｍｇ（２３％）のＮ−［４−クロロ−２−（４−クロロ−フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドをクリーム状の固形物、ｍｐ  ８３〜８４℃として得た。
【０２９１】
【化３１】
2008545788.tif 000045
ｄ）Ｎ−［４−クロロ−２−（４−クロロフェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（２００ｍｇ、０．４８ミリモル）を、酢酸（３．５ｍＬ）中の過ホウ酸ナトリウム四水和物（７７ｍｇ、０．４８ミリモル）の懸濁液に加え、反応液を６０℃で２時間加熱した。冷却した反応混合物に氷冷水（２０ｍＬ）とジエチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、相を分離し、次いで水相をジエチルエーテルで再度抽出した。一緒にした有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物をラジアル薄層クロマトグラフィーで［酢酸エチル／揮発油（４０〜６０℃）、２：３で溶出させて］精製してＮ−［４−クロロ−２−（４−（クロロフェニル）スルフィニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物２３）（１００ｍｇ、４８％）を白色固形物として得た。
【０２９２】
【化３２】
2008545788.tif 000046
ｅ）過酸化水素（３０重量／容積％；３８μＬ、０．３４ミリモル）を、酢酸（２ｍＬ）中のＮ−［４−クロロ−２−（４−クロロフェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（１３０ｍｇ、０．３２ミリモル）の溶液に加え、反応物室温で約６０時間攪拌した。追加の過酸化水素（３０重量／容積％；３８μＬ、０．３４ミリモル）を加えて反応を完了させ、溶液を１１０℃で２時間加熱した。水（２０ｍＬ）と酢酸エチル（２０ｍＬ）を冷却した反応混合物に加え、相を分離し、水相を酢酸エチルで再度抽出した。一緒にした有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、シリカの充填物を通して（酢酸エチルで溶出させて）ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物を酢酸エチル／揮発油（４０〜６０℃）から再結晶化させてＮ−［４−クロロ−２−（４−（クロロフェニル）スルホニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物２４）（１４０ｍｇ、１００％）を白色固形物として得た。
【０２９３】
【化３３】
2008545788.tif 000047
同様の調製方法を用いて、以下の表１ａに挙げた以下のＮ−［２−（（フェニル）スルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−［２−（（フェニル）スルフィニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびＮ−［２−（（フェニル）スルホニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を調製した：化合物１５、２０、４５、４６、５９および６２〜６８。
【０２９４】
上記実施例２の化合物のいくつかについての追加のデータを以下の表８に示す。
【０２９５】
【表９】
2008545788.tif 000048
（実施例３）
以下の化合物を図１に示す反応スキームによって調製した。
【０２９６】
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７０）の調製
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（２２２ｍｇ、０．５２８ミリモル）、ヨウ化メチル（４５０ｍｇ、３．１７ミリモル）、炭酸カリウム（４３８ｍｇ、３．１７ミリモル）およびアセトン（４ｍＬ）の混合物を１６時間還流させた。混合物を冷却し、ろ過し、真空下で蒸発させた。粗生成物をシリカの充填物に通してろ過し、ジクロロメタンで溶出させてＮ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−メチル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７０）（２２６ｍｇ、９８％）を無色油状物として得た。
【０２９７】
【化３４】
2008545788.tif 000049
同様の調製方法を用いて、上記表１ａに挙げた、以下のＮ−アルキル−Ｎ−［（２−フェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を調製した：化合物７６〜７８、８６および８７。
【０２９８】
上記実施例３の化合物のいくつかについての追加のデータを以下の表１０に示す。
【０２９９】
【表１０】
2008545788.tif 000050
（実施例４）
以下の化合物を図１に示す反応スキームによって調製した。
【０３００】
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−エトキシメチル１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７１）の調製
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（２４１ｍｇ、０．５７３ミリモル）、クロロメチルエチルエーテル（１６３ｍｇ、１．７２ミリモル）および炭酸カリウム（２３８ｍｇ、１．７２ミリモル）とアセトン（１０ｍＬ）の混合物を４時間還流させた。混合物を冷却し、濃厚ＮＨ３（水溶液）とエーテルに分配させた。一緒にした有機相をブラインで洗浄し、脱水し、真空下で蒸発させて無色油状物を得た。粗生成物を、シリカの充填物を通して、１：１ジクロロメタン／軽油で溶出させてクロマトグラフィーにかけて、Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−エトキシメチル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７１）（２４４ｍｇ、８９％）を無色油状物として得た。
【０３０１】
【化３５】
2008545788.tif 000051
同様の調製方法を用いて、以下の表１ａに挙げた、以下のＮ−アルコキシアルキル−Ｎ−［（２−フェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を調製した：化合物７９、８０および８４。
【０３０２】
上記実施例４の化合物のいくつかについての追加のデータを以下の表１１に示す。
【０３０３】
【表１１】
2008545788.tif 000052
（実施例５）
以下の化合物を図１に示す反応スキームによって調製した。
【０３０４】
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−（トリメチルアセチル）オキシメチル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７２）の調製
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（２７９ｍｇ、０．６６３ミリモル）、ピバリン酸クロロメチルエステル（３００ｍｇ、１．９９ミリモル）、炭酸カリウム（２７５ｍｇ、１．９９ミリモル）およびアセトン（１０ｍＬ）の混合物を２時間還流させた（反応は認められなかった）。ヨウ化ナトリウム（２０ｍｇ、０．１３３ミリモル）を加え、さらに還流を２時間続行した。混合物を冷却し、濃厚ＮＨ３水溶液とジクロロメタンに分配させた。一緒にした有機相をブラインで洗浄し、脱水し、真空下で蒸発させて無色油状物として得た。粗生成物を、ＳｉＯ２の充填物を通して、１：１ジクロロメタン／揮発油で溶出させてクロマトグラフィーにかけてＮ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−（トリメチルアセチル）オキシメチル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７２）（２６８ｍｇ、７６％）を無色油状物として得た。
【０３０５】
【化３６】
2008545788.tif 000053
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−（ブチリル）オキシメチル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７３）の調製
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（３１６ｍｇ、０．７５０ミリモル）、ｎ−ブタン酸クロロメチルエステル（２０５ｍｇ、０．７５０ミリモル）、炭酸カリウム（３１１ｍｇ、１．５０ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（２２ｍｇ、０．１５０ミリモル）およびアセトン（１０ｍＬ）の混合物を室温で１６時間攪拌し（反応は認められなかった）、次いで３時間還流させた。その後、薄層クロマトグラフィーで判定して反応は完了していた。混合物をろ過し、真空下で蒸発させ、残留物を１：１濃ＮＨ３水溶液／ブラインとジクロロメタンに分配させた。有機相を脱水し、真空下で蒸発させた。粗生成物をＳｉＯ２の充填物を通して、揮発油中ジクロロメタン１：４〜１：１の勾配液で溶出させてクロマトグラフィーにかけた。主要画分からＮ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−（ブチリル）オキシメチル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７３）を淡黄色の油状物として得た。
【０３０６】
【化３７】
2008545788.tif 000054
同様の調製方法を用いて、上記表１ａに挙げた、以下のＮ−アルキルカルボニルオキシアルキル−Ｎ−［（２−フェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を調製した：化合物８８および８９。
【０３０７】
上記実施例５の化合物のいくつかについての追加のデータを以下の表１２に示す。
【０３０８】
【表１２】
2008545788.tif 000055
（実施例６）
Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）−Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７５）の調製
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（２７３ｍｇ、０．６４９ミリモル）、４−ブロモ−２−メチル−２−ブテン（１５０ｕＬ、１．３０ミリモル）、炭酸カリウム（１８０ｍｇ、１．３０ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（２０ｍｇ、０．１３３ミリモル）およびアセトン（５ｍＬ）の混合物を、不活性雰囲気下で攪拌し１８時間還流させた。その後、薄層クロマトグラフィーで判定して反応は完了していた。混合物をろ過し、次いで揮発油から揮発油ジクロロメタン１：１の勾配溶離液を用いてＳｉＯ２に吸収させてクロマトグラフィーにかけた。関係する画分を一緒にし、真空下で蒸発させてＮ−（３−メチル−２−ブテニル）−Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７５）（２９１ｍｇ、９２％）を淡黄色の油状物として得た。
【０３０９】
【化３８】
2008545788.tif 000056
同様の調製方法を用いて、以下の表１ａに挙げた、以下のＮ−アルケニル−Ｎ−［（２−フェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を調製した：化合物８２。
【０３１０】
上記実施例６の化合物８２についての追加のデータを以下の表１３に示す。
【０３１１】
【表１３】
2008545788.tif 000057
（実施例７）
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−（２−プロピニル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物８３）の調製
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（２５３ｍｇ、０．６０１ミリモル）、塩化プロパギル（２１７ｕＬ、３．０１ミリモル）、炭酸カリウム（１６６ｍｇ、１．２０ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（４０ｍｇ、０．２６６ミリモル）およびＤＭＦ（４Åシーブで脱水させた）（５ｍＬ）の混合物を不活性雰囲気下、７０℃で１８時間攪拌し、その後、薄層クロマトグラフィーで判定して反応は完了していた。混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテル（×３）で抽出した。一緒にした有機抽出物を水（×３）とブライン（×１）で洗浄し、次いで脱水して濃縮した。粗製材料を、揮発油から揮発油ジクロロメタン１：１の勾配溶離液を用いてＳｉＯ２に吸着させ、クロマトグラフィー処理した。関係する画分を一緒にし、真空下で蒸発させてＮ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−Ｎ−（２−プロピニル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物８３）（１１０ｍｇ、４０％）を淡黄色の油状物として得た。
【０３１２】
【化３９】
2008545788.tif 000058
以下の表１ａに挙げた、以下のＮ−アルキニル−Ｎ−［（２−フェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を調製した：化合物８５。
【０３１３】
上記実施例７の化合物８５についての追加のデータを以下の表１４に示す。
【０３１４】
【表１４】
2008545788.tif 000059
（実施例８）
Ｎ−ベンジル−Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物９２）の調製
Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（２６９ｍｇ、０．６４０ミリモル）、臭化ベンジル（１５２ｕＬ、１．２８ミリモル）、炭酸カリウム（２６５ｍｇ、１．９２ミリモル）、ヨウ化ナトリウム（１９ｍｇ、０．１２８ミリモル）およびアセトン（１０ｍＬ）の混合物を、不活性雰囲気下室温で１８時間攪拌し、その後、薄層クロマトグラフィーで判定して反応は完了していた。混合物をろ過し、揮発油から揮発油：酢酸エチル７：３の勾配溶離液を用いてＳｉＯ２に吸着させクロマトグラフィー処理した。関係する画分を一緒にし、真空下で蒸発させてＮ−ベンジル−Ｎ−［４−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物９２）（２７５ｍｇ、８４％）を無色のガラス状固形物として得た。
【０３１５】
【化４０】
2008545788.tif 000060
（実施例９）
Ｎ−［２−（ビフェニル−２−イルオキシ）−４−クロロフェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７４）
ａ）２，４−ジクロロニトロベンゼン、２−フェニルフェノール、炭酸カリウムおよびキシレンの混合物を加熱して１８時間還流し、次いで冷却し、ろ過し、真空下で蒸発させた。粗生成物を、シリカ（２０ｇＳｉＯ２、ヘキサン中ＣＨ２Ｃｌ２１：３〜３：１の溶媒勾配で）を用いてフラッシュクロマトグラフィーにかけて２−（５−クロロ−２−ニトロ−フェノキシ）−ビフェニルを黄色油状物として得た。
【０３１６】
【化４１】
2008545788.tif 000061
ｂ）２−（５−クロロ−２−ニトロフェノキシ）ビフェニル（５３ｍｇ、０．１６３ｍｇ）、鉄粉（４５ｍｇ、０．８１４ミリモル）、塩化アンモニウム（４ｍｇ、０．０８１４ミリモル）、エタノール（４ｍＬ）および水（２ｍＬ）の混合物を３０分間還流させ、次いで熱ろ過した。得られたろ液を酢酸エチルと水に分配させた。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、脱水し、蒸発させて２−（ビフェニル−２−イルオキシ）−４−クロロフェニルアミン（４６ｍｇ、９５％）を淡黄色の油状物として得た。さらに精製することなく、これを次のステップで使用した。
【０３１７】
【化４２】
2008545788.tif 000062
ｃ）脱水ジクロロメタン（５ｍＬ）中のトリフルオロメタンスルホン酸無水物５３ｍｇ、０．１８７ミリモル）の溶液を、脱水ジクロロメタン（５ｍＬ）中の２−（ビフェニル−２−オキシ）−４−クロロフェニルアミン（４６ｍｇ）の溶液に０℃で加え、混合物を１時間かけて室温に加温した。混合物を水、次いでブラインで逐次洗浄し、脱水し、蒸発させて薄茶色の油状物として得た。シリカ（１：１ジクロロメタン／揮発油）を用いたフラッシュクロマトグラフィーにより、Ｎ−［２−（ビフェニル−２−オキシ）−４−クロロフェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物７４）（３６ｍｇ、５４％）を薄茶色の油状物として得た。
【０３１８】
【化４３】
2008545788.tif 000063
（実施例１０）
以下の化合物を図２に示す反応スキームによって調製した。
【０３１９】
Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−［３−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物ｍ７）
ａ）３−ニトロ−１−ブロモベンゼン（４３７ｍｇ、２．１６ミリモル）、２，４−ジクロロフェノール（４２３ｍｇ、２．６０ミリモル）、炭酸カリウム（５９８ｍｇ、４．３３ミリモル）、ＣｕＣｌ（１３ｍｇ、０．４３３ミリモル）およびＤＭＦ（２ｍＬ）の混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器中、２００℃で１時間加熱した。混合物を冷却し、ジエチルエーテルと水に分配させた。一緒にしたエーテル抽出物を水（×２）、２Ｍ  ＮａＯＨおよびブラインで逐次洗浄した。粗生成物をクロマトグラフィー（２０ｇシリカ、ヘキサン中の３〜１０％ジクロロメタン）にかけて３−（２，４−ジクロロフェノキシ）−ニトロベンゼン（２９７ｍｇ、４８％）を淡黄色の油状物として得た。
【０３２０】
【化４４】
2008545788.tif 000064
ｂ）実施例９のようにして３−（２，４−ジクロロフェノキシ）−ニトロベンゼン（２９７ｍｇ、１．０５ミリモル）を還元して粗３−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニルアミン（２４９ｍｇ、９３％）を淡黄色の油状物として得た。
【０３２１】
【化４５】
2008545788.tif 000065
ｃ）ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４１５ｍｇ、１．４７ミリモル）を、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の３−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニルアミン（２４９ｍｇ、０．９８ミリモル）の溶液に０℃で加えた。粗生成物（１０ｇのＳｉＯ２、揮発油中３０〜５０％のＣＨ２Ｃｌ２）をクロマトグラフィーにかけてＮ−［３−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物ｍ６）（３１４ｍｇ、８３％）を薄茶色の油状物として得た。
【０３２２】
【化４６】
2008545788.tif 000066
ｄ）Ｎ−［３−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（２４１ｍｇ、０．６２４ミリモル）、クロロメチルエチルエーテル（１７７ｍｇ、１．８７２ミリモル）、炭酸カリウム（２５９ｍｇ、１．８７２ミリモル）およびアセトン（２ｍＬ）の混合物を１時間還流させた。次いで混合物を濃厚アンモニア水溶液とジエチルエーテルに分配させた。一緒にした有機相を水およびブラインで逐次洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）蒸発させた。シリカの充填物でろ過して（揮発油中２０％のＣＨ２Ｃｌ２）、Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−［３−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（１９３ｍｇ、７０％）［化合物ｍ７］を無色油状物として得た．
【０３２３】
【化４７】
2008545788.tif 000067
同様の調製方法を用いて、下記の表１ｃに挙げた、以下のＮ−［３−（フェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を調製した：化合物ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４およびｍ５。
【０３２４】
上記実施例１０の化合物のいくつかについての追加のデータを以下の表１５に示す。
【０３２５】
【表１５】
2008545788.tif 000068
（実施例１１）
以下の化合物を図３に示す反応スキームによって調製した。
【０３２６】
Ｎ−［３−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物ｐ７）
ａ）３，４−ジクロロニトロベンゼン（８２９ｍｇ、４．３２ミリモル）２，４−ジクロロフェノール（７７４ｍｇ、４．７５ミリモル）、炭酸カリウム（６５６ｍｇ、４．７５ミリモル）およびキシレンの混合物を３日間還流させた。混合物を冷却し、２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液とエーテルに分配させた。一緒にした有機相をブラインで洗浄し、脱水し、蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（２０ｇカラム、ヘキサン中３〜１０％のＣＨ２Ｃｌ２）で精製して２−クロロ−４−ニトロ−１−（２，４−ジクロロフェノキシ）ベンゼン（６６９ｍｇ、４９％）を黄色油状物として得た。
【０３２７】
【化４８】
2008545788.tif 000069
ｂ）２−クロロ−４−ニトロ−１−（２，４−ジクロロフェノキシ）ベンゼン（６６９ｍｇ、２．１０ミリモル）を実施例９のようにして鉄粉で還元して粗３−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニルアミン（６０２ｍｇ、９９％）を淡黄色固形物として得た。さらに精製することなく、これを次のステップで使用した。
【０３２８】
【化４９】
2008545788.tif 000070
ｃ）３−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニルアミン（６０２ｍｇ、２．０９ミリモル）を、実施例９のようにしてトリフルオロメタンスルホン酸無水物（７０６ｍｇ、４２１ミリモル）と反応させた。粗生成物をエーテル／揮発油から再結晶化させてＮ−［３−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物ｐ７）（７０１ｍｇ、８０％）を無色の固形物として得た。
【０３２９】
【化５０】
2008545788.tif 000071
同様の調製方法を用いて、以下の表１ｅに挙げた以下のＮ−［４−（フェノキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を調製した：化合物ｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６、ｐ８およびｐ９。
【０３３０】
上記実施例１１の化合物のいくつかについての追加のデータを以下の表１６に示す。
【０３３１】
【表１６】
2008545788.tif 000072
（実施例１２）
以下の化合物を図１に示す反応スキームによって調製した。
【０３３２】
Ｎ−［４−クロロ−２−（４−クロロフェニルアミノ）−フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物９１）
ａ）４’，５−ジクロロ−２−ニトロジフェニルアミンを、Ｋｏｔｔｅｎｈａｍら、［Ｊ  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．、２８巻、３１１４〜３１２０頁（１９６３年）］の手順を改変して用いて調製した。
【０３３３】
ｂ）鉄粉（４９４ｍｇ、８．８５ミリモル）と塩化アンモニウム（４７ｍｇ、０．８８５ミリモル）を、エタノール（１２ｍＬ）および水（６ｍＬ）中の４’，５−ジクロロ−２−ニトロジフェニルアミン（５０１ｍｇ、１．７７ミリモル）の溶液に加えた。混合物を３０分間還流させた。高温の混合物をろ過し、不溶性の物質を酢酸エチルで洗浄した。追加の酢酸エチルと水を加え、水層を分離し、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機相を脱水し、真空下で溶媒を蒸発させて３９６ｍｇ（８８％）の粗４’，５−ジクロロ−２−アミノジフェニルアミンを暗赤色の油状物として得た。さらに精製することなく、これを次のステップで使用した。
【０３３４】
【化５１】
2008545788.tif 000073
ｃ）ジクロロメタン（３ｍＬ）中のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２５８ｕＬ、１．５３ミリモル）を、不活性雰囲気下で、ジクロロメタン（７ｍＬ）中の４’，５−ジクロロ−２−アミノジフェニルアミン（３５１ｍｇ、１．３９ミリモル）の氷冷溶液に３０分間かけて滴下した。反応を室温に加温し、終夜攪拌した。水（１５ｍＬ）を加え、有機相を分離し、次いでブラインで洗浄し、脱水し、真空下で溶媒を蒸発させた。残留物を揮発油から揮発油：ジクロロメタン２：３の勾配溶離液を用いてＳｉＯ２に吸収させてクロマトグラフィーにかけた。関係する画分を一緒にし、真空下で蒸発させて４４７ｍｇ（８４％）のＮ−［４−クロロ−２−（４−クロロフェニルアミノ）−フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドを淡いピンク色の油状物として得た。これを静置すると徐々に結晶化した。
【０３３５】
【化５２】
2008545788.tif 000074
本発明を、上記に示した特定の実施形態の関連で説明してきたが、多くのその代替形態、修正形態および変更形態は当業者に明らかであろう。すべてのそうした代替形態、修正形態および変更形態は本発明の趣旨および範囲に包含されるものとする。
【０３３６】
本明細書で多くの文献について言及したが、そのすべてを参考として本明細書中に援用する。
【図面の簡単な説明】
【０３３７】
【図１】図１は、式２ａの出発化合物から式１ａの化合物を調製するための反応スキーム１を示す。
【図２】図２は、式２ｂの出発化合物から式１ｂの化合物を調製するための反応スキーム２を示す。
【図３】図３は、式２ｃの出発化合物から式１ｃの化合物を調製するための反応スキーム３を示す。
【図１】
2008545788.tif 000078
【図２】
2008545788.tif 000079
【図３】
2008545788.tif 000080
【手続補正書】
【提出日】平成20年2月6日(2008.2.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有効量のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物、その薬剤として許容される塩またはその溶媒和物を含む、該動物または植物の寄生生物の侵襲を処置するかまたはそれから保護するための組成物であって、該Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物が以下の式
【化１】
2008545788.tif 000081
（式中、
Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルカノイル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、Ｒ１〜Ｒ９は、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ならびにアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシからなる群から選択される必要に応じて置換された部分からなる群から独立に選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルおよびＮＲ１０からなる群から選択され、
Ｒ１０はＨまたはアルキルである）
の化合物およびその組合せからなる群から選択される、組成物。
【請求項２】
Ｒ５およびＲ６が一緒に同じ縮合炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリール環の一部であり、
該環は置換されているかまたは置換されていないかのいずれかである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ６およびＲ７が一緒に同じ縮合炭素環、複素環、アリールまたはヘテロアリール環の一部であり、
該環は置換されているかまたは置換されていないかのいずれかである、
請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
ＲがＨであるか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルおよびアルキルカルボニルオキシアルキルからなる必要に応じて置換された基から選択され、
Ｒ１〜Ｒ９が水素、シアノ、ハロ、ならびにアルキル、アリール、アルコキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシからなる群から選択される必要に応じて置換された部分からなる群から独立に選択され、
Ｘが酸素または硫黄である
請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
有効量の式１ａのＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物を含む、請求項１に記載の組成物であって、
ＲがＨであるか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルおよびアルキルカルボニルオキシアルキルからなる群から選択される必要に応じて置換された部分であり、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ８およびＲ９がＨであり、
Ｒ２がＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり、
Ｒ３がＨまたはＣｌであり、
Ｒ５がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、Ｅｔ、イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルであり、
Ｒ６がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、Ｍｅ、ＭｅＯまたはＣＮであり、
Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｍｅ、ｔｅｒｔ−ブチル、ＭｅＯ、フェノキシまたはＣＮであり、
ＸがＯまたはＳである、組成物。
【請求項６】
前記Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物が、化合物１〜９２、ｍ１〜ｍ６、ｐ１〜ｐ９として表１ａ〜ｄに特定される化合物およびその組合せからなる群から選択される、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
追加の薬剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記追加の薬剤が、シクロジエン、ＫＴ−１９９、アベルメクチン、ベンズイミダゾール、サリチルアニリド、置換フェノール、ピリミジン、イミダゾチアゾール、プラジカンテル、有機リン酸塩およびその組合せからなる群から選択される寄生虫駆除剤である請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
前記追加の薬剤が抗生物質である請求項７に記載の組成物。
【請求項１０】
前記追加の薬剤が動物栄養補給剤である請求項７に記載の組成物。
【請求項１１】
前記追加の薬剤が植物栄養補給剤または肥料である請求項７に記載の組成物。
【請求項１２】
前記追加の薬剤が除草剤である請求項７に記載の組成物。
【請求項１３】
前記寄生生物が節足動物、蠕虫、条虫、吸虫および原生動物からなる群から選択される請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
動物に施用される請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
前記動物が哺乳類、鳥類、爬虫類、両生類、魚類および甲殻類からなる群から選択される請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
植物に施用される請求項１に記載の組成物。
【請求項１７】
前記植物が、果物、野菜、穀類、穀類以外の草類、花、ラン、樹木、生け垣および他の保護用または観賞用植物を産出するための農作物からなる群から選択される請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
以下の式、
【化２】
2008545788.tif 000082
（式中、
Ｒは、アルケニル、アルケニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル（但し、（ピリジル）アルキル置換基は含まない）、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、Ｒ１〜Ｒ９は、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ならびにアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシからなる群から選択される必要に応じて置換された部分からなる群から独立に選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルまたはＮＲ１０であり、
但しＲ１０はＨまたはアルキルである）
からなる群から選択されるＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物およびその組合せ、その薬剤として許容される塩またはその溶媒和物。
【請求項１９】
表１ａ〜ｄの化合物１、２、４、５、９、１２、１４〜１６、２０、２１、２５、２６、３０、３８、５５、５９、６８、７０〜７３、７５、７９〜８５、８８〜８９、９２、ｍ３〜ｍ５、ｍ７およびｐ３〜ｐ５として表１ａ〜ｄに特定される化合物からなる群から選択される、請求項１８に記載のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物。
【請求項２０】
治療効果のある投与量の請求項１８に記載の化合物の少なくとも１つと、薬剤として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項２１】
追加の活性剤をさらに含む請求項２０に記載の医薬組成物。
【請求項２２】
前記追加の薬剤が、シクロジエン、ＫＴ−１９９、アベルメクチン、ベンズイミダゾール、サリチルアニリド、置換フェノール、ピリミジン、イミダゾチアゾール、プラジカンテル、有機リン酸塩、およびその組合せからなる群から選択される寄生虫駆除剤である請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
前記追加の薬剤が抗生物質である請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
前記追加の薬剤が動物栄養補給剤である請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２５】
前記追加の薬剤が植物栄養補給剤である請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２６】
前記追加の薬剤が除草剤である請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２７】
適切な担体と請求項１８に記載の少なくとも１つの化合物を、節足動物、蠕虫、条虫、吸虫または原生動物を死滅させるかまたは抑制するのに有効な濃度で含む、殺寄生虫組成物。
【請求項２８】
寄生生物と、有効量のＮ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物、その薬剤として許容される塩またはその溶媒和物とを接触させることを含む、該寄生生物を死滅させるかまたはその成長を阻害する方法であって、
該Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド化合物が
【化３】
2008545788.tif 000083
（式中、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルコキシシリルアルキル、ジアルコキシホスホナトアルキル、ヘテロシクリルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アリールカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アリールオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アリールアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシアルキル、ヘテロアリールアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアミノアルキル、アリールカルボニルアミノアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、ヘテロシクリルスルホニルアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルカノイル、アロイル、ヘテロシクロイル、ヘテロアロイル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールカルバモイル、Ｎ−アルキルチオカルバモイル、Ｎ−アリールチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロシクリルチオカルバモイル、Ｎ−ヘテロアリールチオカルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択され、Ｒ１〜Ｒ９は、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ならびにアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロアルキルおよびハロアルコキシからなる群から選択される必要に応じて置換された部分からなる群から独立に選択され、
Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニルおよびＮＲ１０からなる群から選択され、
但しＲ１０はＨまたはアルキルである）
の化合物およびその組合せからなる群から選択される方法。
【請求項２９】
前記寄生生物が節足動物、蠕虫、条虫、吸虫および原生動物からなる群から選択される請求項２８に記載の方法。
【国際調査報告】
2008545788.tif 000084
2008545788.tif 000085
2008545788.tif 000086
2008545788.tif 000087