(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2008504242.tif 000020［式（Ｉ）中のさまざまな記号は、説明の中で定義されている］の５−（オキシミノアルキル−及びヒドラゾノアルキル−アミノ）ピラゾール誘導体又はそれらの塩、それらの製造方法、それらの組成物、及び害虫（節足動物及び蠕虫類を含む）の防除のためのそれらの使用に関する。
2008504242.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2008504242.tif 000016
の化合物
［式中、
Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ハロゲン、ＣＳＮＨ２又はＣ（＝Ｎ−Ｖ）−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｑであり；
Ｒ２は、ハロゲンであり；
Ｗは、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり；
Ｒ３は、ＣＦ３、ＯＣＦ３又はＳＦ５であり；
Ｒ４は、Ｈ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０若しくはＳＯ２Ｒ１１；又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル若しくはＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（最後に挙げた４つの基は、非置換であるか、又は、１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されている）；或いは非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
Ｒ８は、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３及びＮＲ１４Ｒ１５からなる群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されているフェニルであり；
Ｒ９及びＲ９ａは、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（ＣＨ２）ｑＲ８又は（ＣＨ２）ｑＲ１０であり；
Ｒ１０は、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている複素環であり；
Ｒ１１は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８又はＲ１０；或いは非置換であるか、又は、Ｒ１２からなる群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＲ１３、ＮＲ９Ｒ１４、ＮＲ９ＣＯＲ１４、ＮＲ９ＳＯ２Ｒ１６、ＣＯＮＲ９Ｒ１４、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１４、Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ８、Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ１０、ＯＮＲ９Ｒ９ａ又はＣＯ２Ｒ１３であり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり；
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであるか；或いは、
Ｒ１４及びＲ１５は、結合Ｎ原子と一緒になって５員若しくは６員の飽和環又は不飽和環を形成し、前記飽和環又は不飽和環は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、前記飽和環又は不飽和環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されており；
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｖは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ１３、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３又はＳ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｑは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はＣＨ２Ｒ８であり；
Ｘは、Ｏ又はＮＲ１７であり；
Ｙは、ＣＯ−Ｚａ、ＣＨＯ、ＳＯ２Ｚａ、ＣＯＣＯ−Ｚａ、ＣＯ２Ｚ、ＣＳ−Ｚａ若しくはＣＳ−Ｚｂであるか；又は
Ｒ１７、Ｙ及び結合Ｎ原子が、一緒になって、５員若しくは６員の飽和環を形成し、前記飽和環は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、前記飽和環が、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されており；
Ｚは、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ８、Ｒ１０又は（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル（最後に挙げた基は、非置換であるか、又はＲ１８からなる基から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている）；或いは非置換であるか、又は、１つ若しくは複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカル若しくはハロゲンラジカルによって置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｚａは、Ｚ又はＮＲ１９Ｒ２０であり；
Ｚｂは、Ｚ又はＨであり；
Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ８又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（最後に挙げた基は、非置換であるか、又はＲ１８からなる基から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている）；或いは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（最後に挙げた基は、非置換であるか、又は１つ若しくは複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカル若しくはハロゲンラジカルによって置換されている）であり；
Ｒ１８は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＮＲ９Ｒ１４、Ｒ８、ＯＲ８、又はＣＯ２Ｒ１３であり；
Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
ｓは、１、２又は３であり；
ｍ及びｑは、それぞれ独立に、０又は１であり；
ｎ、ｐ及びｒは、それぞれ独立に、０、１又は２であり；
上記ラジカル中の各複素環は、独立に、３個から７個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する］又は殺虫剤として許容されるその塩。
【請求項２】
Ｒ１が、ＣＮである請求項１記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｗが、Ｃ−Ｃｌである請求項１又は２記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ３及びＲ７が、それぞれＣＦ３である請求項１、２又は３記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１が、ＣＮ又はＣＳＮＨ２であり；
Ｒ２が、Ｃｌであり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌ又はＮであり；
Ｒ３が、ＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０又はＳＯ２Ｒ１１；或いは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル又はＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（最後に３つ挙げた基は、非置換であるか、又は、１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されている）であり；
Ｒ５及びＲ５ａが、それぞれ独立に、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ７が、ＣＦ３であり；
Ｘが、Ｏ又はＮＨであり；
Ｙが、Ｚ、ＣＯＺａ、ＣＳＺａ又はＣＯ２Ｚであり；
ｓが、１又は２である請求項１から４いずれか記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
請求項１から５のいずれか一項で定義した式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法であって、
ａ）Ｒ１が、ＣＮであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｓが請求項１で定義したものである場合、式（II）：
【化２】
2008504242.tif 000017
（式中、Ｒは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、その他の価は、請求項１で定義したものである）の化合物を、式（III）：
Ｈ２Ｎ−Ｘ−Ｙ        （III）
（式中、Ｘ及びＹは、請求項１で定義したものである）の化合物又はその酸塩と反応させるステップ；或いは
ｂ）Ｒ１が、ＣＮであり、その他の価が、請求項１で定義したものである場合、式（IV）：
【化３】
2008504242.tif 000018
（式中、種々の基（value）は、請求項１で定義したものである）の化合物を、式（III）の化合物又はその塩酸等の酸塩と反応させるステップ；或いは
ｃ）Ｒ１が、ＣＳＮＨ２であり、その他の価が、請求項１で定義したものである場合、Ｒ１がＣＮである式（Ｉ）に対応する化合物を、アルカリ若しくはアルカリ土類金属水硫化物と、又は有機塩基の存在下でＨ２Ｓと、又は試薬Ｐｈ２ＰＳ２と反応させるステップ；或いは
ｄ）Ｒ１が、ＣＳＮＨ２であり、その他の価が、請求項１で定義したものである場合、Ｒ１がＣＮである式（Ｉ）に対応する化合物を、塩基の存在下でビス（トリアルキルシリル）スルフィドと反応させるステップ；或いは
ｅ）Ｒ１が、Ｃ（＝Ｎ−Ｈ）−Ｓ−Ｑであり、Ｑ及びその他の価が、請求項１で定義したものである場合、Ｒ１がＣＳＮＨ２である式（Ｉ）に対応する化合物を、式（Ｖ）若しくは（VI）：
Ｑ−Ｌ１      （Ｖ）        Ｑ３Ｏ＋ＢＦ４−      （VI）
（式中、Ｑは、請求項１で定義したものであり、Ｌ１は、離脱基である）のアルキル化剤と反応させるステップ；或いは
ｆ）Ｒ１が、Ｃ（＝Ｎ−Ｖ）−Ｓ−Ｑであり、Ｖが、請求項１で定義したもの（Ｈは除く）であり、Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｓが、請求項１で定義したものである場合、Ｒ１が、Ｃ（＝ＮＨ）−Ｓ−Ｑである式（Ｉ）に対応する化合物を、式(VII)：
Ｖ−Ｌ２      （VII）
（式中、Ｖは、請求項１で定義したもの（Ｈは除く）であり、Ｌ２は、離脱基である）でアルキル化、アシル化又はスルホニル化するステップ；或いは
ｇ）ｎが１又は２であり、他の価が請求項１で定義したものである場合、ｎが０又は１である対応化合物を、酸化するステップ；及び
ｈ）必要に応じて、得られた式（Ｉ）の化合物を殺虫剤として許容されるその塩に転化するステップ
を含む方法。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項で定義した式（Ｉ）の化合物又は殺虫剤として許容されるその塩を、殺虫剤として許容される希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤と合わせて含む殺虫剤組成物。
【請求項８】
請求項１〜５いずれか記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩或いは請求項７に記載の組成物の動物用薬品を調製するための使用。
【請求項９】
請求項１〜５いずれか記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩或いは請求項７に記載の組成物の害虫を防除するための使用。
【請求項１０】
害虫を局所的に防除する方法であって、請求項１〜５いずれか記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩或いは請求項７に記載の組成物を前記局所に適用することを含む方法。
【請求項１１】
式(IV)：
【化４】
2008504242.tif 000019
の化合物
［式中、
Ｒ２は、Ｃｌであり；
Ｗは、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３及びＲ７は、それぞれＣＦ３であり；
Ｒ４は、メチルであり；
Ｒ５、Ｒ5a及びＲ６は、それぞれＨである］。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な５−（オキシミノアルキル−及びヒドラゾノアルキル−アミノ）ピラゾール誘導体、それらの製造方法、それらの組成物、及び害虫（節足動物及び蠕虫類を含む）の防除のためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
１−アリールピラゾール化合物を使用する昆虫類、節足動物類又は蠕虫類の防除は、例えば、特許公開番号の国際公開第８７／０３７８１号、欧州特許第０２９５１１７号及び米国特許第４６９５３０８号に開示されている。
【０００３】
しかしながら、今日における殺虫剤には、多くのことが要求され、例えば、作用の水準、持続時間及びスペクトル、使用スペクトル、毒性、他の活性物質との組合せ、処方補助物質との組合せ又は合成に対応しなければならず、耐性の出現の可能性もあるために、そのような物質の開発は完了したと見做し得ることは決して無く、そこには既知の化合物より、少なくとも幾つかの態様に関する限りにおいて、優れた利点を有する新規化合物に対する高い要求が常に存在している。
【特許文献１】国際公開第８７／０３７８１号
【特許文献２】欧州特許第０２９５１１７号
【特許文献３】米国特許第４６９５３０８号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、ペットの家畜に使用することができる新規な殺虫剤を提供することである。
ヒト又は周囲の環境を汚染する可能性を防ぐために殺虫剤を動物に経口の形で適用（apply）するのが有利である。
本発明の別の目的は、既存の殺虫剤より少ない投与量で使用することができる新規な殺虫剤を提供することである。
本発明の別の目的は、実質的に嘔吐を催させることのない新規な殺虫剤を提供することである。
本発明の別の目的は、使用者及び環境に対して安全な新規な殺虫剤を提供することである。
本発明の別の目的は、１回の経口投与（oral application）での長期間にわたる効果的な害虫防除を提供する新規な殺虫剤を提供することである。
これらの目的は、本発明により全部又は一部が達成される。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、５−（オキシミノアルキル−及びヒドラゾノアルキル−アミノ）ピラゾール誘導体である式（Ｉ）：
【０００６】
【化１】
2008504242.tif 000003
の化合物
［式中、
Ｒ１は、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ハロゲン、ＣＳＮＨ２又はＣ（＝Ｎ−Ｖ）−Ｓ（Ｏ）ｒ−Ｑであり；
Ｒ２は、ハロゲンであり；
Ｗは、Ｎ又はＣ−ハロゲンであり；
Ｒ３は、ＣＦ３、ＯＣＦ３又はＳＦ５であり；
Ｒ４は、Ｈ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０若しくはＳＯ２Ｒ１１；又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル若しくはＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（最後に挙げた４つの基は、非置換であるか、又は、１つ若しくは複数のＲ１２ラジカルによって置換されている）；或いは非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｒ６は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルであり；
Ｒ８は、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３及びＮＲ１４Ｒ１５からなる群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されているフェニルであり；
Ｒ９及びＲ９ａは、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（ＣＨ２）ｑＲ８又は（ＣＨ２）ｑＲ１０であり；
Ｒ１０は、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている複素環であり；
Ｒ１１は、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８又はＲ１０；或いは非置換であるか、又は、Ｒ１２からなる群から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＲ１３、ＮＲ９Ｒ１４、ＮＲ９ＣＯＲ１４、ＮＲ９ＳＯ２Ｒ１６、ＣＯＮＲ９Ｒ１４、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１４、Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ８、Ｏ（ＣＨ２）ｑＲ１０、ＯＮＲ９Ｒ９ａ又はＣＯ２Ｒ１３であり；
Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり；
Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであるか；或いは、
Ｒ１４及びＲ１５は、結合Ｎ原子と一緒になって５員若しくは６員の飽和環又は不飽和環を形成し、前記飽和環又は不飽和環は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、前記飽和環又は不飽和環は、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されており；
Ｒ１６は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｖは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ１３、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１３又はＳ（Ｏ）ｐ−（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
Ｑは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又はＣＨ２Ｒ８であり；
Ｘは、Ｏ又はＮＲ１７であり；
Ｙは、ＣＯ−Ｚａ、ＣＨＯ、ＳＯ２Ｚａ、ＣＯＣＯ−Ｚａ、ＣＯ２Ｚ、ＣＳ−Ｚａ若しくはＣＳ−Ｚｂであるか；又は
Ｒ１７、Ｙ及び結合Ｎ原子が、一緒になって、５員若しくは６員の飽和環を形成し、前記飽和環は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、前記飽和環が、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルによって置換されており；
Ｚは、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ８、Ｒ１０又は（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル（最後に挙げた基は、非置換であるか、又はＲ１８からなる基から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている）；或いは非置換であるか、又は、１つ若しくは複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくはハロゲンラジカルによって置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり；
Ｚａは、Ｚ又はＮＲ１９Ｒ２０であり；
Ｚｂは、Ｚ又はＨであり；
Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ８又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（最後に挙げた基は、非置換であるか、又はＲ１８からなる基から選択される１つ若しくは複数のラジカルによって置換されている）；或いは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（最後に挙げた基は、非置換であるか、又は１つ若しくは複数の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル若しくはハロゲンラジカルによって置換されている）であり；
Ｒ１８は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＮＲ９Ｒ１４、Ｒ８、ＯＲ８、又はＣＯ２Ｒ１３であり；
Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ８であり；
ｓは、１、２又は３であり；
ｍ及びｑは、それぞれ独立に、０又は１であり；
ｎ、ｐ及びｒは、それぞれ独立に、０、１又は２であり；
上記基中の各複素環は、独立に、３個から７個の環原子及びＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する］又は殺虫剤として許容されるその塩を提供する。
これらの化合物は、有用な殺虫剤特性を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明は、また、任意の立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体、及びそれらの混合物も包含する。例えば、式（Ｉ）中の部分＝ＮＸＹは、Ｚ異性体又はＥ異性体或いは両異性体の混合物として存在し得る。さらに、Ｒ５ａが、Ｈであり、ｓが１であるとき、式(Ｉａ)又は（Ｉｂ）：
【０００８】
【化２】
2008504242.tif 000004
等のイミン−エナミン互編異性体の形態又はそれらの混合物も存在することがあり得、これらの形態もまた本発明に含まれる。
【０００９】
用語「殺菌剤として許容される塩」とは、塩であってその陰イオン又は陽イオンが既知であり殺虫剤として使用するための塩の形成に対して当技術分野において許容されているものを意味する。例えばカルボン酸基を含有する式（Ｉ）の化合物によって形成される塩基との適当な塩としては、アルカリ金属（例えば、ナトリウム及びカリウム）塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム及びマグネシウム）塩、アンモニウム及びアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）塩が挙げられる。例えば、アミノ基を含有する式（Ｉ）の化合物により形成される適当な酸付加塩としては、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、及び硝酸塩並びに有機酸との塩例えば酢酸塩が挙げられる。
【００１０】
添付の特許請求の範囲を含む本明細書において、前記の置換基は、以下の意味を有する：
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
基の名前の前の「ハロ」の用語は、この基が、部分的に、又は完全にハロゲン化、すなわち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩにより、任意の組合せで、好ましくはＦ又はＣｌにより置換されていることを意味する。
アルキル基及びその一部は（別に定義されていない限り）、直鎖又は分枝鎖である。
【００１１】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有する非分枝若しくは分枝炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔ−ブチル基を意味するものと理解することができる。
【００１２】
アルキル基及び同様に複合基中のそれは、別に定義されていない限り、１から４個の炭素原子を好ましくは有する。
「（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル」とは、１個又は複数の水素原子が、同じ数の同一若しくは異なるハロゲン原子によって、モノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＨ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨＦ２ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２又はＣＨ２ＣＨ２Ｃｌのように置換されている「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現のもとで述べたアルキル基を意味する。
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ」とは、炭素鎖が「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現のもとで与えられた意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
「（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル」とは、記載されているこの範囲に対応する数の炭素原子を有しており、それぞれの不飽和基の任意の場所に位置づけることができる少なくとも１個の二重結合を含有している非分枝若しくは分枝非環状炭素鎖を意味する。「（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル」は、従って、例えば、ビニル、アリル、２−メチル−２−プロピニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を意味する。
「（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル」とは、記載されているこの範囲に対応する数の炭素原子を有しており、それぞれの不飽和基の任意の場所に位置づけることができる１個の三重結合を含有している非分枝若しくは分枝非環状炭素鎖を意味する。「（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル」は、従って、例えば、プロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニル基を意味する。
シクロアルキル基は、好ましくは、３個から７個の炭素原子を環中に有しており、ハロゲン又はアルキルにより置換されていてもよい。
「（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」とは、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル環によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を意味する。
式（Ｉ）の化合物においては、以下の基の例が提供される：
シクロアルキルにより置換されているアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり；
アルコキシにより置換されているアルキルの例は、メトキシメチル（ＣＨ２ＯＣＨ３）であり；
アルキルチオにより置換されているアルキルの例は、メチルチオメチル（ＣＨ２ＳＣＨ３）である。
「複素環」基は、飽和、不飽和又は複素環式芳香族であり得、それは好ましくは１個又は複数の、特に１個、２個又は３個の好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を複素環中に含有し、それは好ましくは３個から７個の環原子を有する脂肪族複素環基又は５個から７個の環原子を有する複素環式芳香族基である。複素環基は、例えば少なくとも１つの環が１個又は複数のヘテロ原子を含有する例えば単環式、二環式又は多環式芳香族系のような複素環式芳香族基又は環（ヘテロアリール）、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルであり得、或いはそれは、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニル等の部分的又は完全に水素化された基である。「複素環」基は、非置換であってもよく、又は、好ましくは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ及びジアルキルアミノカルボニル、アシルアミノ、モノ及びジアルキルアミノ等の置換アミノ、並びにアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキル及びハロアルキル、並びにさらにまたオキソからなる群から選択される１個又は複数のラジカル（好ましくは１個、２個又は３個の基）により置換されていてもよい。そのオキソ基は、また、さまざまな酸化数が可能な例えばＮ及びＳの場合のそれらの環のヘテロ原子のところに存在することができる。
【００１３】
害虫という用語は、節足動物の害虫（昆虫及びクモ形類を含む）、及び蠕虫（線虫を含む）を意味する。
【００１４】
以下の好ましい定義において、記号が特に定義されていない場合、それらは説明の中でこれまでに定義されているものであると一般的には理解すべきである。
【００１５】
好ましくは、Ｒ１は、ＣＮ又はＣＳＮＨ２である（より好ましくは、Ｒ１はＣＮである）。
【００１６】
好ましくは、Ｒ２は、Ｃｌである。
【００１７】
好ましくは、Ｗは、Ｃ−Ｃｌ又はＮである（より好ましくは、Ｗは、Ｃ−Ｃｌである）。
【００１８】
好ましくは、Ｒ３は、ＣＦ３又はＯＣＦ３である（より好ましくは、Ｒ３は、ＣＦ３である）。
【００１９】
好ましくは、Ｒ４は、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０若しくはＳＯ２Ｒ１１；或いは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル又はＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に３つ挙げた基は、非置換であるか、又は１個若しくは複数のＲ１２基によって置換されている。
より好ましくは、Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである（最も好ましくは、Ｒ４はメチルである）。
【００２０】
好ましくは、Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれ独立に、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである（より好ましくは、Ｒ５及びＲ５ａは、それぞれＨである）。
【００２１】
好ましくは、Ｒ６は、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルである（より好ましくは、Ｒ６は、Ｈである）。
【００２２】
好ましくは、Ｒ７は、ＣＦ３、ＣＦＣｌ２又はＣＦ２Ｃｌである（より好ましくは、Ｒ７は、ＣＦ３である）。
【００２３】
好ましくは、Ｘは、Ｏ又はＮＨである（より好ましくは、ＸはＯである）。
【００２４】
好ましくは、Ｙは、Ｚ、ＣＯＺａ、ＣＳＺａ又はＣＯ２Ｚである（より好ましくは、ＹはＺである）。
【００２５】
好ましくは、ｓは、１又は２である。
【００２６】
本発明で使用するための式（Ｉ）の化合物の好ましい種類は、
Ｒ１が、ＣＮ又はＣＳＮＨ２であり；
Ｒ２が、Ｃｌであり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌ又はＮであり；
Ｒ３が、ＣＦ３又はＯＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯ２−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍＲ８、（ＣＨ２）ｑＲ８、ＣＯＲ９、（ＣＨ２）ｑＲ１０若しくはＳＯ２Ｒ１１；或いは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル又はＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり（最後に３つ挙げた基は、非置換であるか、又は１個若しくは複数のＲ１２基によって置換されている）；
Ｒ５及びＲ５ａが、それぞれ独立に、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり；
Ｒ７が、ＣＦ３であり；
Ｘが、Ｏ又はＮＨであり；
Ｙが、Ｚ、ＣＯＺａ、ＣＳＺａ又はＣＯ２Ｚであり；
ｓが、１又は２であるものである。
【００２７】
本発明で使用するための式（Ｉ）の化合物のより好ましい種類は、
Ｒ１が、ＣＮであり；
Ｒ２が、Ｃｌであり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３が、ＣＦ３であり；
Ｒ４が、メチルであり；
Ｒ５及びＲ５ａが、それぞれＨであり；
Ｒ６が、Ｈであり；
Ｒ７が、ＣＦ３であり；
Ｘが、Ｏであり；
Ｙが、Ｚであり；
ｓが、１であるものである。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、
Ｒ１が、ＣＮであり；
Ｒ２が、Ｃｌであり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３及びＲ７が、それぞれＣＦ３であり；
Ｒ４が、メチルであり；
Ｒ５及びＲ５ａ及びＲ６が、それぞれＨであり；
Ｘが、Ｏであり；
Ｙが、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ベンジル、フェニル又は（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニルであり；
ｓが、１又は２であるものである。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、
Ｒ１が、ＣＮであり；
Ｒ２が、Ｃｌであり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３及びＲ７が、それぞれＣＦ３であり；
Ｒ４が、メチルであり；
Ｒ５及びＲ５ａ及びＲ６が、それぞれＨであり；
Ｘが、ＮＲ１７であり；
Ｒ１７が、Ｈであり；
Ｙが、ハロゲン及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択される１個若しくは複数のラジカルか；ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル及びＮＯ２からなる群から選択される１個若しくは複数のラジカルによって置換されているフェニルか；非置換であるか、又はハロゲン及びＣＯ２Ｒ１３（Ｒ１３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである）からなる群から選択される１個若しくは複数のラジカルによって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルか；Ｒ１７であって、Ｙと結合Ｎ原子とが共にＮ−モルホリニル若しくはＮ−ピペリジニル環を形成しており；
ｓが、１又は２であるものである。
【００３０】
式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい種類は、
Ｒ１が、ＣＮであり；
Ｒ２が、Ｃｌであり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３及びＲ７が、それぞれＣＦ３であり；
Ｒ４が、メチルであり；
Ｒ５及びＲ５ａ及びＲ６が、それぞれＨであり；
Ｘが、ＮＲ１７であり；
Ｒ１７が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｙが、ＣＯ−Ｚ（Ｚは、非置換であるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ又はＯＨからなる群から選択される１個若しくは複数のラジカルによって置換されているフェニルである）であるか；非置換であるか、又は、ハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及びＯＲ８（Ｒ８は、１個若しくは複数のハロゲンラジカルによって置換されているフェニルである）からなる群から選択される１個若しくは複数のラジカルによって置換されている（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであるか；ピリジル、フラニル又はチエニル（最後に挙げた３個の基は、非置換であるか、又は、１個若しくは複数のハロゲンラジカルによって置換されている）であるか；
ＣＨＯ又はＣＯ２Ｚ［Ｚは、非置換であるか、又は、Ｒ８（Ｒ８は、非置換であるか、又は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ基によって置換されているフェニルである）によって置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである］であるか；
ＣＯ２Ｚ（Ｚは、非置換であるか、又は、１個若しくは複数のハロゲンラジカルによって置換されているフェニルである）であるか；
ＣＳＮＲ１９Ｒ２０［Ｒ１９は、Ｈであり、Ｒ２０は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（ＣＨ２）ｑＲ８（Ｒ８は、非置換であるか、又は、１個若しくは複数のハロゲンラジカルによって置換されているフェニルである）であるか；
ＣＯＣＯＲ１９Ｒ２０（Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれＨである）であるか；
ＣＯＮＲ１９Ｒ２０（Ｒ１９はＨであり、Ｒ２０は、Ｈ又はフェニルである）であるか；
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−ＣＨ２又はＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
ｓが、１又は２である（より好ましくは、ｓは２である）ものである。
【００３１】
一般式（Ｉ）の化合物は、既知の方法（すなわち、これまでに使用されたか又は化学文献に記載されている方法）を応用するか又は適合させることによって調製することができる。
以下の方法の説明において、化学式中に現れる記号が特に定義されていないときは、それらは、本明細書における各記号の最初の定義と一致する「上で定義したもの」として理解されたい。
【００３２】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ１が、ＣＮであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｓが上で定義したものである場合の式（Ｉ）の化合物は、式（II）：
【００３３】
【化３】
2008504242.tif 000005
（式中、Ｒは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、その他の基（value）は、上で定義したものである）の化合物を、式（III）：
Ｈ２Ｎ−Ｘ−Ｙ        （III）
（式中、Ｘ及びＹは、上で定義したものである）の化合物又はその酸塩例えば塩酸塩と反応させることによって調製することができる。この反応は、例えば塩酸等の無機酸の存在下で、例えばメタノール等のアルコール又はジオキサン等の溶媒中、０℃からその溶媒の還流温度までの温度で一般に行う。
【００３４】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ１が、ＣＮであり、その他の基が、上で定義したものである場合の式（Ｉ）の化合物は、式（IV）：
【００３５】
【化４】
2008504242.tif 000006
（式中、さまざまな基は、上で定義したものである）の化合物を、式（III）の化合物又はそれの塩酸塩等の酸塩と反応させることによって同様に調製することができる。この反応は、例えばメタノール等のアルコール又はジオキサン等の溶媒中、０℃からその溶媒の還流温度までの温度で一般に行う。式(III)の化合物の酸塩が用いられるときは、反応に塩基も存在させる。その塩基は、一般に、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、或いは例えばトリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミン、又はピリジン、又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基である。
【００３６】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ１が、ＣＳＮＨ２であり、その他の基が、上で定義したものである場合の式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が、ＣＮである式（Ｉ）に対応する化合物を、アルカリ又はアルカリ土類金属水硫化物、例えば、リチウム、カリウム、カルシウム又は好ましくはナトリウム水硫化物と、不活性溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール又はエーテル中で、−３５℃から５０℃、好ましくは、０℃から３０℃の温度で反応させることによって調製することができる。場合により、該水硫化物は、有機塩基、例えば、金属アルコキシド又はトリアルキルアミン、或いは無機塩基、例えば、アルカリ若しくはアルカリ土類金属水酸化物又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸アンモニウム等の炭酸塩の存在下で、Ｈ２Ｓで処理することによりｉｎ  ｓｉｔｕで発生させることができる。クラウンエーテル等の金属錯化剤の使用は、反応の促進に有利であり得る。水硫化物塩の式（Ｉ）の化合物との反応は、また、相間移動触媒、例えばクラウンエーテル又はテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド若しくはベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等のテトラアルキルアンモニウム塩を用いる２相の水／有機溶媒系で行うことができる。水との２相系での使用に適した有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、１−クロロブタン及びメチルｔ−ブチルエーテルが挙げられる。
別法では、Ｒ１が、ＣＳＮＨ２である式（Ｉ）の化合物は、また、Ｒ１が、ＣＮである式（Ｉ）に対応する化合物から、Tet. Lett., 24 (20), 2059 (1983)に記載されているようにＰｈ２ＰＳ２で処理することにより調製することができる。
【００３７】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ１が、ＣＳＮＨ２であり、その他の基が、上で定義したものである場合の式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が、ＣＮである式（Ｉ）に対応する化合物を、ビス（トリアルキルシリル）スルフィド、好ましくは、ビス（トリメチルシリル）スルフィドと、塩基（一般にナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコキシド）の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で０℃から６０℃の温度で反応させることにより調製することができる。この手順は、Lin、Ku及びShiaoにより、Synthesis 11219 (1992)に一般的に記載されている。
【００３８】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ１が、Ｃ（＝Ｎ−Ｈ）−Ｓ−Ｑであり、Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｓが上で定義したものである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が、ＣＳＮＨ２である式（Ｉ）に対応する化合物を、式（Ｖ）又は（VI）：
Ｑ−Ｌ１      （Ｖ）        Ｑ３Ｏ＋ＢＦ４−      （VI）
（式中、Ｑは、上で定義したものであり、Ｌ１は、離脱基であって、一般にハロゲン、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素である）のアルキル化剤と反応させることによって調製することができる。この反応は、一般に、塩基、例えば、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、又はカリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドの存在下で、テトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で、０℃から６０℃の温度で行う。別法では、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、又はトリアルキルアミン、例えば、トリエチルアミン若しくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を、アセトン等の不活性溶媒中で、０℃からその溶媒の還流温度までの温度で、使用することができる。四フッ化ホウ酸トリメチルオキソニウム等の式（VI）の化合物をアルキル化剤として使用するときは、塩基は、好ましくは、アルカリ金属重炭酸塩、例えば重炭酸ナトリウムであり、溶媒は、例えばジクロロメタンであり、温度は、０℃から溶媒の還流温度までである。
【００３９】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ１が、Ｃ（＝Ｎ−Ｖ）−Ｓ−Ｑであり、Ｖが、上で定義したもの（Ｈは除く）であり、Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ６、Ｒ７、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｓが、上で定義したものである式（Ｉ）の化合物は、ＶがＨである式（Ｉ）の対応する化合物を、式(VII)：
Ｖ−Ｌ２      （VII）
（式中、Ｖは、上で定義したもの（Ｈは除く）であり、Ｌ２は、離脱基である）の化合物でアルキル化、アシル化又はスルホニル化することによって調製することができる。
アルキル化に対して、Ｖが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（ＣＨ２）ｑＲ８である場合、Ｌ２は、好ましくは、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ（より好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシ）である。一般に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中で、−３０℃から２００℃、好ましくは２０℃から１００℃の温度で行う反応には塩基を存在させてもよい。その塩基は、一般に、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、或いは第三級アミン、例えばトリエチルアミン又はエチルジイソプロピルアミン、或いはピリジン、或いは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基である。
アシル化に対して、Ｖが、ＣＯＲ１３又はＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである場合、（VII）は、好ましくは、酸ハロゲン化物であって、Ｌ２は、好ましくは、塩素又は臭素（より好ましくは塩素）である。アルキル化に対して採用されるものと類似の塩基、溶媒及び温度を用いて一般に行われる反応では塩基が存在していてもよい。
スルホニル化に対して、ＶがＳＯ２Ｒ１３又はＳＯ２−（ＣＨ２）ｑＲ８である場合、（VII）は、好ましくは、ハロゲン化スルホニルであって、Ｌ２は、好ましくは、塩素又は臭素（より好ましくは塩素）である。アルキル化に対して採用されるものと類似の塩基、溶媒及び温度を用いて一般に行われる反応では塩基が存在していてもよい。
【００４０】
本発明のさらなる特徴によれば、Ｒ１がＣＮであり、ｎが１又は２であり、その他の基が上で定義したものである式（Ｉ）の化合物は、ｎが０又は１である対応する化合物を酸化することによって調製することができる。その酸化は、ジクロロメタン又は１，２−ジクロロエタン等の溶媒中で３−クロロ過安息香酸等の過酸を用い、０℃から溶媒の還流温度までの温度で一般に行う。
【００４１】
さまざまな基が上で定義したものである式（IV）の中間体は、上で定義した式（II）の化合物を、ジクロロメタン等の不活性溶媒中で、一般的には無機酸例えば塩酸である酸、又はヨウ化トリアルキルシリル、例えばヨウ化トリメチルシリルと、０℃から還流温度までの温度で反応させることによって調製することができる。
【００４２】
さまざまな基が上で定義したものである式（II）の中間体は、式（VIII）：
【００４３】
【化５】
2008504242.tif 000007
（式中、Ｌは、離脱基であり、一般にハロゲン、好ましくは、Ｂｒであり、その他の基は上で定義したものである）の化合物を、式（IX）：
【００４４】
【化６】
2008504242.tif 000008
（式中、Ｒは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、その他の基は上で定義したものである）の化合物と反応させることによって調製することができる。この反応は、アセトニトリル等の不活性溶媒中、塩基、好ましくは、リン酸カリウム等のアルカリ金属リン酸塩の存在下で、２０℃から１００℃の温度で一般に行う。
【００４５】
上記の方法により合成することができる式（Ｉ）の化合物の回収は、また、パラレル方式で調整することができ、これは、手動、又は半自動、又は全自動方式で実施することができる。この場合、例えば、反応の手順、生成物又は中間体の検査又は精製を自動化することが可能である。全体としてこれは、例えば、「Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis」, Volume 1, Verlag Escom 1997, pages 69 to 77でS.H. DeWittにより記載されているのと同じ手順を意味しているものと理解されたい。
【００４６】
例えば、英国Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SEのStem Corporation社製、又はドイツBruckmannring 28, 85764 Oberschleil heimのH+P Labortechnik GmbH社製、又は英国Shirehill, Saffron Walden, EssexのRadleys社製の一連の市販の機器を反応及び検査のパラレル進行のために使用することができる。製造途中に得られる式（Ｉ）の化合物又は中間体のパラレル精製のためには、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えば、米国4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504のISCO, Inc.社製のものを使用することができる。
【００４７】
記載した機器は、個々の工程ステップは自動化されるが、それらの工程ステップの間で手動操作を行わなければならないモジュール方式となる。これは、問題の自動化モジュールが例えばロボットにより操作される半統合又は完全統合された自動化方式を採用することによって防ぐことができる。そのような自動化方式は、例えば、米国Hopkinton, MA 01748のZymark Corporation社Zymark Centerから入手することができる。
【００４８】
本明細書で記載したものに加えて、式（Ｉ）の化合物は、固相担持方法により部分的又は完全に調製することができる。この目的のために、合成又は問題の方式に適するように合わせた合成の個々の中間ステップ又はすべての中間ステップは、合成樹脂に結びつける。固相担持方法は、専門的な文献、例えば、Barry A. Bunin、「The Combinatorial Index」、Academic Press, 1998に広範囲にわたって記載されている。
固相担持合成方法の使用により、文献から知られた一連の手順が可能となり、順次、手動方式又は自動化方式で実施することができる。例えば、米国11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037のIRORI社製の製品を採用する「ティーバック法」（Houghten,の米国特許第４６３１２１１号；Houghtenら、Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135）は、半自動化することができる。固相担持パラレル合成の自動化は、例えば、米国887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070のArgonaut Technologies, Inc.社製又はドイツWullener Feld 4, 58454 WittenのMultiSynTech GmbH社製の機器によって成功裡に行われる。
【００４９】
本明細書に記載のプロセスの製品は、ライブラリーと呼ばれる物質の収集物の形の式（Ｉ）の化合物を生じる。本発明は、式（Ｉ）の化合物の少なくとも２個を含むライブラリーにも関する。
【００５０】
式（IV）の化合物は、新規であり、それ自体が本発明のさらなる部分を形成する。式（IV）の、特に、Ｒ７がＣＦ３であり、Ｒ６がＨであるいくつかの化合物は、また、例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）の全身防除及びクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）に対する接触活性において非常に有用な殺虫剤活性を有する。
式（IV）の化合物の好ましい種類は、
Ｒ２が、Ｃｌであり；
Ｗが、Ｃ−Ｃｌであり；
Ｒ３及びＲ７が、それぞれＣＦ３であり；
Ｒ４が、メチルであり；
Ｒ５、Ｒ５ａ及びＲ６が、それぞれＨであるものである。
【００５１】
式（II）のいくつかの化合物は、新規であり、それ自体が本発明のさらなる一部を形成する。
式（III）、（Ｖ）及び（VI）の化合物は、既知であるか又は既知の方法により調製することができる。
【００５２】
以下の非限定の実施例は、式（Ｉ）の化合物の製法を示す。
【００５３】
化学物質に関する実施例
ＮＭＲスペクトルは、別段の断りがない限り、重クロロホルム中で行った。
以下の実施例において、量（同じく百分率）は、別段の断りがない限り、重量基準である。溶媒の比率は、容量基準である。
【実施例１】
【００５４】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−［２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルヒドラゾノ）エチル］−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（１００ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルカルバザート（４８ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）、及び濃塩酸（５滴）の１，４−ジオキサン中の溶液を、８５℃で３．５時間加熱した。得られた混合物を、次に、酢酸エチル（２０ｍｌ）及び飽和重炭酸ナトリウム（２０ｍｌ）に注いだ。層を分離し、有機層を洗浄し（水及びブライン）、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濃縮した。シリカゲルによるヘプタン−酢酸エチル（４：１から１：１）で溶離するクロマトグラフィーによって精製することにより、オフホワイト固体としての表題化合物を得た（化合物３〜３８、２７．６ｍｇ、２２％、融点９０℃）。１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．８、−７８．９。
【実施例２】
【００５５】
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２−エトキシイミノエチル）−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びＯ−エトキシアミン塩酸塩（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の混合物を、２０℃で１．５時間、次いで５０℃で４．５時間、還流温度で３４．５時間攪拌した。分割して２Ｎ塩酸（合計０．３５ｍｌ）及び濃塩酸（合計０．２ｍｌ）を反応の過程で加えた。それを次に冷却し、水と酢酸エチルの中に注いだ。層を分離し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム及び飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。シリカゲルによるヘプタン−酢酸エチル（９：１から４：１）で溶離するクロマトグラフィーによって精製することにより、Ｅ／Ｚ混合物としての表題化合物を得た（化合物１〜２、４４．７ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ、４０％収率）。１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．７７、−６３．７９、−７８．７６、−７８．８３。
【００５６】
以下の中間体に関する実施例は、上の実施例の合成で使用した中間体の製法を示す。
中間体実施例１
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
５−ブロモ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（５．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）の２０℃のアセトニトリル（５０ｍｌ）中の溶液に、リン酸カリウム（２６．１ｍｍｏｌ）及びメチルアミノ−アセトアルデヒドジメチルアセタール（２．０２ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で加えた。得られた混合物を５０℃で６時間加熱し、冷却して酢酸エチルと飽和塩化アンモニウムとの中に注いだ。層を分離し、有機層を洗浄し（水及びブライン）、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮した。残留物をヘプタン／酢酸エチル（９：１から３：１）で溶離するクロマトグラフィーによって精製することにより、オフホワイト固体としての表題化合物を得た（２．４７ｇ、４．４５ｍｍｏｌ、４６％）。１９Ｆ−ＮＭＲ：−６３．７、−７８．７。
中間体実施例２
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−ホルミルメチル−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール
ヨードトリメチルシラン（０．１５６ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−５−Ｎ−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（０．３５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）中の溶液に、窒素下、２０℃で加えた。１５分攪拌した後、その混合物を、半分飽和した重炭酸ナトリウム溶液に注いだ。層を分離し、有機層を亜硫酸水素ナトリウム溶液（１０ｍｌ）で洗浄した。一緒にした水性混合物を塩化メチレン（１０ｍｌ）で抽出し、有機層を一緒にして乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮して、オレンジ色の油状物としての表題化合物を得た（０．２９６ｇ、０．５８ｍｍｏｌ、９２．１％）。１９Ｆ−ＮＭＲ：−６４．２、−７９．１、−７９．５。
【００５７】
表１から３に示されている以下の好ましい化合物もやはり本発明の一部を形成しており、上記の実施例１又は２或いは上記の一般法により、或いは同じように調製され、又は調製することができる。下付きが省略されている場合、それらは、例えばＣＨ２は、ＣＨ２を意味することを意図している。表中、Ｍｅは、メチルを意味し、Ｅｔは、エチルを意味し、Ｐｒは、ｎ−プロピルを意味し、ｉ−Ｐｒは、イソプロピルを意味し、ｔ−Ｂｕは、三級ブチルを意味し、ＯＭｅは、メトキシを意味し、ＯＥｔは、エトキシを意味し、Ｐｈは、フェニルを意味し、ＣＯ−（４−ＣｌＰｈ）は、４−クロロベンゾイルを意味し、ＣＯＯ−ＣＨ２−（４−ＯＭｅＰｈ）は、（４−メトキシベンゾイルオキシカルボニル）を意味する。
１９Ｆ−ＮＭＲスペクトルのシフト値は、ｐｐｍで示す。
化合物番号は、参照目的のみのために示されている。
【００５８】
表１：置換基が以下の意味を有する場合の式（Ｉ）の化合物：Ｒ１はＣＮであり；Ｒ２はＣｌであり；ＷはＣ−Ｃｌであり；Ｒ３及びＲ７はそれぞれＣＦ３であり；Ｒ５、Ｒ５ａ及びＲ６はそれぞれＨであり；ＸはＯである
【００５９】
【表１】
2008504242.tif 000009
【００６０】
表２：置換基が以下の意味を有する場合の式（Ｉ）の化合物：Ｒ１はＣＮであり；Ｒ２はＣｌであり；ＷはＣ−Ｃｌであり；Ｒ３及びＲ７はそれぞれＣＦ３であり；Ｒ５、Ｒ５ａ及びＲ６はそれぞれＨであり；ＸはＮＲ１７である
【００６１】
【表２】
2008504242.tif 000010
2008504242.tif 000011
注：（ａ）ＮＲ１７−Ｙは、Ｎ−モルホニルである
（ｂ）ＮＲ１７−Ｙは、Ｎ−ピペリジニルである
【００６２】
表３：置換基が以下の意味を有する場合の式（Ｉ）の化合物：Ｒ１はＣＮであり；Ｒ２はＣｌであり；ＷはＣ−Ｃｌであり；Ｒ３及びＲ７はそれぞれＣＦ３であり；Ｒ５、Ｒ５ａ及びＲ６はそれぞれＨであり；ＸはＮＲ１７である
【００６３】
【表３】
2008504242.tif 000012
2008504242.tif 000013
2008504242.tif 000014
2008504242.tif 000015
【００６４】
本発明のさらなる特徴によれば、害虫を局所的に防除する方法であって、式（Ｉ）の化合物又はその塩の有効量をそこに施用することを含む方法が提供される。この目的のため、前記化合物は、例えば下文で記載するような殺虫剤組成物の形態で（すなわち、殺虫剤組成物の中で使用するのに適した相溶性希釈剤若しくは担体及び／又は界面活性剤と合わせて）普通は使用される。
【００６５】
下文で使用される用語「本発明の化合物」は、上で定義した式（Ｉ）の５−（オキシモアルキル−及びヒドラゾノアルキル−アミノ）ピラゾール並びに殺虫剤として許容されるその塩を包含する。
【００６６】
上で定義した本発明の１つの態様は、害虫の局所的防除のための方法である。その場所は、例えば、害虫そのもの、害虫が住み又は餌を採る場所（植物、野原、森林、果樹園、水路、土壌、植物生成物など）、或いは害虫が将来蔓延し易い場所が挙げられる。本発明の化合物は、従って、害虫に直接か、害虫が住み又は餌を採る場所、或いは害虫が将来蔓延し易い場所に施用すればよい。
前述の殺菌剤の用途から明らかなように、本発明は、殺虫剤活性のある化合物及び節足動物、特に昆虫又はダニ類、或いは植物線虫を含む多数の種類の害虫の防除のための前記化合物の使用方法を提供する。本発明の化合物は、従って、例えば、農作物又は園芸作物、林業、動物用医薬若しくは家畜飼育、或いは公衆衛生において、有利に実用に供することができる。
本発明の化合物は、例えば、以下の用途において、及び以下の害虫に対して使用することができる：
すなわち、
例えば、トウモロコシネキリムシ（corn rootworm）、シロアリ（特に構築物の保護のため）、ネウジムシ（root maggot）、ハリガネムシ（wireworm）、ネゾウムシ（root weevil）、ストークボーラー（stalkborer）、ヨトウムシ（cutworm）、ネアブラムシ（root aphid）、又はジムシ（grub）等土壌昆虫の防除のため。それらは、また、植物病原性線虫、例えば、根瘤（root-knot）、シスト（cyst）、オオハリ（dagger）、ネグサレ（lesion）、又は茎（stem or bulb）線虫等に対する、或いはダニ類に対する活性を提供するためにも使用することができる。土壌の害虫、例えば、根切り虫（corn rootworm）を防除するため、農作物が植えられているかこれから植える土壌中に、或いは種子又は成長中の植物の根に、該化合物は有効な割合で有利に施用又は組み込まれる。
公衆衛生の分野では、該化合物は、多くの昆虫類、特にイエバエ（housefly）、サシバエ（stablefly）、ヘイタイバエ（soldierfly）、ツノサシバエ（hornfly）、シカバエ（deerfly）、アブ類（horseflies）、ミッジ（midge）、ヌカカ（punkie）、ブユ類（blackflies）、又はカ（mosquitoes）の防除に特に有用である。
例えば穀粒又は穀粉、ラッカセイ、動物飼料を含む穀類、材木又は家庭用品、例えば敷物及び織物等の保存製品の保護において、本発明の化合物は、節足動物、より特定すれば、ゾウムシ類、ガ類又はダニ類を含む鞘翅目、例えば、コナマダラメイガ種（Ephestia spp.）、ヒメマルカツオブシムシ種（Anthrenus spp.）、コクヌストモドキ種（Tribolium spp.）、コクゾウムシ種（Sitophilus spp.）又はコナダニ種（Acarus spp.）（ダニ類）による攻撃に対して有用である。
家庭若しくは産業の建物に群がるゴキブリ、アリ又はシロアリ或いは類似の節足動物の害虫防除、或いは水路、井戸、貯水池又はその他の流水若しくは静水中の蚊の幼虫の防除において。
建物に対するシロアリ類、例えば、ヤマトシロアリ種（Reticulitermes spp.）、ヘテロテルメス種（Heterotermes spp.）、イエシロアリ種（Coptotermes spp.）による攻撃の阻止における土台、構築物又は土壌の処理のため。
農業においては、鱗翅目（Lepidoptera）（チョウ類及びガ類）、例えば、タバコアオムシ(Heliothis virescens）、ヤガ（Heliothis armigera）及びツメクサガ（Heliothis zea）等のヤガ種（Heliothis spp.）の成虫、幼虫及び卵に対して。鞘翅類（カブトムシ類）、例えば、イチゴハナゾウムシ種（Anthonomus spp.)、例えば、ワタミハナゾウムシ（grandis）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、ジアブロティカ種（Diabrotica spp.）（トウモロコシネキリムシ）の成虫、幼虫及び卵に対して。異翅目（Heteroptera）（半翅目（Hemiptera）及び同翅目（Homoptera））、例えば、キジラミ種（Psylla spp.）、コナジラミ種（Bemisia spp.）、オンシツコナジラミ種（Trialeurodes spp.）、ワタアブラムシ種（Aphis spp.）、アブラムシ種（Myzus spp.）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ネアブラムシ種（Phylloxera spp.）、ツマグロヨコバイ種（Nephotettix spp.）（稲葉跳び虫）、ウンカ種（Nilaparvata spp.）に対して。
双翅目（Diptera）、例えば、イエバエ種（Musca spp.）に対して。ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等の総翅目（Thysanoptera）に対して。トノサマバッタ（Locusta）及びトビバッタ（Schistocerca spp.）（バッタ類及びコオロギ類）、例えば、カマドコオロギ種（Gryllus spp.）及びイエコオロギ種（Acheta spp.）、例えば、東洋ゴキブリ（Blatta orientalis）、アメリカワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ドイツチャバネゴキブリ（Blatella germanica）、アフリカトノサマバッタ（Locusta migratoria migratorloides）、及びサバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）のような直翅目（Orthoptera）に対して。トビムシ類（Collembola）例えば、ワモンゴキブリ種（Periplaneta spp.）及びチャバネゴキブリ種（Blatella spp.）（ゴキブリ類）に対して。ダニ（Acari）（ダニ類）等の農業で重要な節足動物、例えばカブリダニ種（Tetranychus spp.）及びハダニ種（Panonychus spp.）に対して。
農業、林業又は園芸にとって重要な植物又は樹木を、直接、又は植物の細菌病、ウイルス病、マイコプラズマ病若しくは真菌病を蔓延させることのいずれかによって攻撃する線虫類に対して。例えば、ネコブセンチュウ種（Meloidogyne spp.）（例えば、本線虫（M. incognita））等の根瘤線虫類。
動物用医薬又は家畜飼育の分野或いは公衆衛生の維持において、脊椎動物特に温血脊椎動物、例えば、家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ニワトリ、イヌ又はネコに対して体内又は対外に寄生する節足動物、例えばマダニ類（ticks）を含むダニ類（Acarina）（例えばヒメダニ種（Argasidae spp.）例えばヒメダニ種（Argas spp.）及び オルニトドルス種（Ornithodorus spp.）（例えばオルニトドルス ムーバータ（Ornithodorus moubata））を含む軟体マダニ類；マダニ種（Ixodidae spp.）、例えばマダニ種（Boophilus spp.）例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、コイタマダニ種（Rhipicephalus spp.）例えばリピセファルス・アペンディキュラツス（Rhipicephalus appendiculatus）及びクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）を含む硬体マダニ類）；ハダニ類（例えばケモノハジラミ科の１種（Damalinia spp.））；ノミ類（例えばイヌノミ種（Ctenocephalides spp.）例えば Ctenocephalides felis（ネコノミ）及び Ctenocephalides canis（イヌノミ））；シラミ類例えばニワトリハジラミ種（Menopon spp.）；双翅類（Diptera）（例えばヤブカ種（Aedes spp.）、ハマダラカ種（Anopheles spp.）、イエバエ種（Musca spp.）、ウシバエ種（Hypoderma spp.））；半翅類（Hemiptera）；網翅類（Dictyoptera）（例えばワモンゴキブリ種（Periplaneta spp.）、チャバネゴキブリ種（Blatella spp.））；膜翅類（Hymenoptera）；例えば寄生性線虫類、例えば毛様線虫科（Trichostrongylidae）に属するそれにより引き起こされる胃腸管の感染に対して。
【００６７】
本発明の好ましい態様においては式（Ｉ）の化合物は動物の寄生虫の防除に使用される。好ましくは治療される動物はイヌ又はネコのようなペットの家畜である。
【００６８】
本発明の更なる態様においては式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくは組成物は動物用医薬品の製造に使用される。
【００６９】
本発明のさらなる特徴は、従って、式（Ｉ）の化合物又はその塩、或いはその組成物の害虫防除のための使用に関する。
【００７０】
節足動物、特に昆虫類若しくはダニ類、又は蠕虫類、特に植物の線虫害虫類の防除のために実際に使用する場合、１つの方法は、例えば、本発明の化合物の有効量を植物に又はそれらが成長する媒体に施用することから成る。そのような方法のためには、本発明の化合物は節足動物又は線虫の発生を防除すべき場所に処理する土地のヘクタール当たり約２ｇないし約１ｋｇの範囲の活性化合物の有効量を一般に適用する。理想的な条件下では、防除すべき害虫によってはより低い比率が適当な防護を与えることがあり得る。一方、不良な天候条件、害虫の抵抗性又はその他の要因によっては活性成分をより高い比率で使用することを必要とすることがあり得る。最適の比率は通常多くの要因、例えば、防除する害虫の種類、被害植物の種類又は成長段階、列の間隔又は施用の方法にも依存する。好ましくは活性化合物の有効な比率範囲は約１０ｇ／ｈａから約４００ｇ／ｈａ、より好ましくは約５０ｇ／ｈａから約２００ｇ／ｈａである。
害虫が土壌発生である場合、一般に配合組成物である活性化合物を任意の適当な方法で処理すべき面積全体に均一に分布させ（すなわち、例えば散布又は帯状処置）約１０ｇ／ｈａから約４００ｇ／ｈａ、より好ましくは約５０ｇ／ｈａから約２００ｇ／ｈａの比率で施用する。実生苗に対する根浸漬又は植物に対する細流かんがいにより施用する場合、液体溶液又は懸濁液は約０．０７５ないし約１０００ｍｇ ａｉ／ｌ、好ましくは約２５ないし約２００ｍｇ ａｉ／ｌを含む。施用は、所望により、一般に圃場若しくは作物が成長している地域に又は攻撃から防護すべき種子又は植物に接近した近辺に為し得る。本発明の化合物は水と共に噴霧することにより土壌中に流し込むことができ又は降雨の自然の働きに任せることができる。施用の途中又は後に、配合した化合物は、所望により、例えば鋤き込み、ディスクハローでの耕作により、又はドラッグチェーンの使用により機械的に土壌中に分布させることができる。施用は植え付け前、植え付け時、植え付け後但し発芽が起こる前、又は発芽後に為すことができる。
本発明の化合物及びそれを使用する害虫防除の方法は畑地、飼草地、植林地、温室、果樹園又はブドウ園作物の、観賞植物の、又は植林地若しくは森林樹木の、例えば；穀物（例えばコムギ又はコメ）、ワタ、野菜（例えばコショウ）、畑地作物（例えばサトウダイコン、ダイズ又は油料種子アブラナ）、牧草地又は飼草作物（例えばメイズ又はモロコシ）、果樹園又は柑橘類果樹園（例えば石果又は有核果実又は柑橘類）、温室内又は庭園若しくは公園の観賞植物、花卉若しくは野菜若しくは潅木、又は森林、植林地又は苗木畑の森林樹木（落葉性及び常緑性の両方）の防護に特に有用である。それらは又材木（立ち木、伐採済み、加工済み、貯蔵中又は構造中）の、例えば、ハバチ類又は甲虫類又はシロアリ類による攻撃からの防護にも役立つ。それらは、まるごと、粉砕済み又は製造物中に混ぜ合わせ済みのいずれかである穀物、果実、ナッツ類、香辛料又はタバコのような貯蔵産物の、ガ、甲虫、ダニ又は穀物ゾウムシの攻撃からの防護の用途を有する。又、天然の又は加工した形態（例えば敷物又は織物）の皮革、毛髪、羊毛又は羽毛のような貯蔵動物製品をガ又は甲虫の攻撃から、並びに貯蔵肉類、魚又は穀物も、甲虫、ダニ又はハエの攻撃から防護する。
【００７１】
更に、本発明の化合物及びその使用方法は、例えば上で述べたような家畜に対して有害であるか、又は病気の媒介動物として蔓延するか又は振舞う節足動物又は蠕虫類の防除、とりわけ、マダニ類、マダニ以外のダニ類、シラミ類、ノミ類、ユスリカ類、又は噛み付く、不快な又はハエ蛆症のハエ類の防除に特に役立つものである。本発明の化合物は宿主の家畜体内に存在するか又は動物の飼料中に若しくは皮膚の表面に存在し又はその血液を吸う節足動物又は蠕虫類を防除するために特に有用であり、この目的のためそれらは、経口、非経口、経皮又は局所的に投与することができる。
成長する作物若しくは作物が成長する場所に又は種子粉衣として施用するために以下に記述した組成物は、一般に、貯蔵産物、家庭用品、一般的環境の資産又は土地の防護に代替的に使用し得る。本発明の化合物を施用する適当な手段としては：茎葉散布剤（例えば条溝噴霧として）、粉剤、顆粒、煙霧剤若しくはフォームスプレーとして又は微粉砕した若しくはカプセル封入した組成物の懸濁液として、液体灌注剤、粉剤、顆粒、煙霧剤又はフォームスプレーによる土壌又は根の処理として成長する作物に対するもの；液体スラリー又は粉剤による種子粉衣としての施用により作物の種子に対するもの；
節足動物又は蠕虫類が発生したか発生にさらされた動物に対して、活性成分が節足動物又は蠕虫類に対して速効性作用及び／又は一定期間にわたる持続性作用を示す組成物の、例えば飼料又は適当な経口摂取可能な医薬処方物、食用おとり餌、家畜用塩塊、食餌補足物、潅流用処方物、噴霧剤、入浴剤、薬浴剤、シャワー、噴流、粉剤、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス塗布剤又は家畜自己治療系への混合により非経口的、経口的又は局所的に適用するもの；
一般的な環境又は貯蔵産物、森林、家庭用品、又は家庭用若しくは産業用土地家屋を含む害虫が潜む可能性のある場所に対して、噴霧剤、煙霧剤、粉剤、くん煙剤、ワックス塗布剤、ラッカー、顆粒若しくはおとり餌として、又は細流供給物として水路、井戸、貯水池又は他の流水又は滞留水に適用するものが挙げられる。
【００７２】
式（Ｉ）の化合物は、経口的に適用する場合動物の寄生虫の防除に特に有用であり、更に一層好ましい本発明の態様においては式（Ｉ）の化合物は経口施用により動物の寄生虫の防除に使用される。式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩は食事の前、最中又は後に投与することができる。式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩は担体及び／又は食料と混合しすることができる。
式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩は動物に対して一般に動物の体重１キログラム当たり０．１ないし５００ｍｇ／ｋｇの式（Ｉ）の化合物又はその塩の用量範囲の用量（ｍｇ／ｋｇ）で経口的に投与する。
式（Ｉ）の化合物により治療される動物、好ましくは家畜の治療の頻度は一般に週当たり約１回ないし年当たり約１回、好ましくは２週間毎に１回ないし３カ月毎に１回である。
本発明の化合物は殺内部寄生虫剤、及び／又は殺外部寄生虫剤、及び／又は殺内部外部寄生虫剤のような別の殺寄生虫剤として有効な物質と共に最も有利に投与し得る。例えば、そのような化合物としては、アベルメクチン（avermectin）又はミルベマイシン（milbemycin）例えばイベルメクチン（ivermectin）、ピラテル（pyratel）のような大環状ラクトン類又はルフェヌロン（lufenuron）又はメトプレン（methoprene）のような昆虫成長調節剤を含む。
本発明のさらに好ましい態様においては、式（Ｉ）の化合物を使用して、一回の経口施用の後に動物の寄生虫の長期間の有効な防除を提供する。
式（Ｉ）の化合物は又既知の遺伝子工学的処理をした植物又はまだ開発段階である遺伝子工学的処理をした植物の農作物中の有害な生物を防除するために使用することもできる。概して、形質転換された植物は特別に有利な性質、例えば特定の作物防護剤に対する抵抗性、植物病又は特定の昆虫類若しくは真菌、細菌若しくはウィルスのような微生物類のような植物病の病原体に対する抵抗性により特徴づけられる。その他の特別の性質は、例えば、収穫された物質の数量、性質、貯蔵特性、組成及び特定成分にかかわる点に関連する。すなわち、形質転換植物は澱粉含量が増加し、若しくは澱粉の性質が変わること、又は収穫した物質が異なる脂肪酸組成を有することが知られている。
【００７３】
有用植物及び観賞植物の経済的に重要な形質転換作物における使用は、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、キビ、コメ、キャッサバ及びトウモロコシのような穀物、でなければ、サトウダイコン、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、マメ及び他の種類の野菜の作物のそれが好ましい。
【００７４】
形質転換作物、特に昆虫に対する抵抗性を有する作物を使用する場合、他の作物において観察される有害な生物に対する効果に加えて、問題の形質転換作物における適用の場合に特異的である効果、例えば制御することができる害虫の改変された又は特別に広がった範囲、又は改変された適用比率を施用の際使用し得ることがしばしば観察される。
【００７５】
従って本発明は、また、形質転換作物の植物における有害な生物を防除するための式（Ｉ）の化合物の使用にも関する。
【００７６】
本発明の更に別の態様によれば、１つ又は複数の親和性の農薬として受け入れられる希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤［すなわち、殺虫剤組成物における使用に適当であり本発明の化合物と親和性であるとしてこの技術分野で一般に受け入れられる種類の希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤］と共用する、好ましくはその中に均一に分散させた１つ又は複数の上で定義した本発明の化合物から成る殺虫剤組成物が提供される。
実際に、本発明の化合物は最も頻繁に組成物の一部を構成する。これらの組成物は節足動物、特に昆虫類、又は植物線虫類又はダニ類を防除するために使用することができる。この組成物は任意の土地家屋又は屋内若しくは戸外の場所において所望の害虫への施用に適当である当技術分野で知られた任意の種類のものであり得る。これらの組成物は活性成分として少なくとも１つの本発明の化合物を、例えば、固体又は液体の担体又は希釈剤、補助剤、界面活性剤などの意図する用途に適切あり農業上又は薬物的に受け入れられる１つ又は複数の他の親和性の成分と配合して又は併用して含む。当技術分野で既知の任意の方法で調製されるこれらの組成物は、同様に本発明の一部分を形成する。
本発明の化合物は、それらの市販の製剤中、及びこれらの製剤から調製される使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不姙剤、ダニ防除剤、線虫防除薬、殺真菌剤、成長調節物質又は除草剤のような他の活性物質との混合物として提供することができる。
【００７７】
殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物及び微生物によって産生される物質が挙げられる。
【００７８】
混合物中の好ましい成分は：
殺虫剤／ダニ防除剤／線虫防除薬である。
【００７９】
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣＮＥ）阻害薬
１．１カルバメート類［例えば、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アリルキシカルブ（allyxycarb）、アミノカルブ（aminocarb）、アザメチホス（azamethiphos）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブタカルブ（butacarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（chloethocarb）、クマホス（coumaphos）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、シアノホス（cyanophos）、ジメチラン（dimetilan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メタムナトリウム（metam-sodium）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロメカルブ（promecarb）、プロポクサー（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）］
１．２有機リン殺虫剤類［例えば、アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス（−メチル、−エチル）（azinphos (-methyl, -ethyl)）、ブルモホス−エチル（bromophos-ethyl）、ブロムフェンビンホス（−メチル）（bromfenvinfos (-methyl)）、ブタチオホス（butathiofos）、カズサホス（cadusafos）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（−メチル／−エチル（chlorpyrifos(-methyl/-ethyl)、クマホス（coumaphos）、シアノフェノホス（cyanofenphos）、シアノホス（cyanophos）、ジメトン−ｓ−メチル（demeton-s-methyl）、ジメトン−ｓ−メチルスルホン（demeton-s-methylsulphon）、ジアリホス（dialifos）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロルボス／ＤＤＶＰ（dichlorvos/DDVP）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、ジスルホトン（disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、ファムフール（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フェンチオン（fenthion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスメチラン（fosmethilan）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、ヨードフェノホス（iodofenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イサゾホス（isazofos）、イソフェンホス（isofenphos）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（isopropyl o-salicylate）、イソキサチオン（isoxathion）、メラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン(-メチル／-エチル）（parathion (-methyl/-ethyl)）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス（−メチル／−エチル）（pirimiphos (-methyl/-ethyl)）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、プロトエート（prothoate）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス（quinalphos）、セブホス（sebufos）、スルホテップ（sulfotep）、スルプロホス（sulprofos）、テブプリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（triclorfon）、バミドチオン（vamidothion）］
２．ナトリウムチャンネルモジュレータ／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
２．１ピレスロイド類（pyrethroids）［例えば、クリナトリン（acrinathrin）、アレトリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）（allethrin (d-cis-trans, d-trans)）、べータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオアレスリン−ｓ−シクロペンチル異性体（bioallethrin-s-cyclopentyl-isomer）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン（cis-cypermethrin）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、シス−ペルメトリン（cis-permethrin）、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）（cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-)）、シフェノトリン（cyphenothrin）、ＤＤＴ、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（１Ｒ−異性体）（empenthrin (1 R-isomer)）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピリトリン（fenpyrithrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、フブフェンプロックス（fubfenprox）、γ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデトリン（kadethrin）、λ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、ペルメトリン（シス−、トランス）（permethrin (cis-, trans-)）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）（phenothrin (1R-trans isomer)）、プラレトリン（prallethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、プロトリフェンブート（protrifenbute）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、レスメトリン（resmethrin）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（silafluofen）、τ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、テフルトリン（tefluthrin）、テラレトリン（terallethrin）、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）（tetramethrin (1 R-isomer)）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ピレスラム）（pyrethrins (pyrethrum)）］
２．２オキサジアジン類［例えば、インドキサカルブ（indoxacarb）］
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１クロロニコチニル類／ネオニコチノイド類［例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）］
３．２ニコチン、ベンサルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）
４．アセチルコリン受容体モジュレータ
４．１スピノシン類（spinosyns）［例えば、シピノサド（spinosad）］
５．ＧＡＢＡ調整塩化物チャンネルアンタゴニスト
５．１環状ジエン有機塩素類［例えば、カンフェクロル（camphechlor）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（heptachlor）、リンデン（lindane）、メトキシクロル（methoxychlor）］
５．２フィプロール類（fiproles）［例えば、アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、バニリプロール（vaniliprole）］
６．塩化物チャンネル活性剤
６．１メクチン類（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．幼若ホルモン擬態
［例えば、ジオフェノラン（diofenolan）、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ（fenoxyearb）、ハイドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxifen）、トリプレン（triprene）］
８．エクジソンアゴニスト／崩壊剤
８．１ジアシルヒドラジン類［例えば、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）］
９．キチン生合成阻害剤類
９．１ベンゾイル尿素類［例えば、ビストリフルロン（bistrifluron）、クロフルアズロン（chlofluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）］
９．２ブプロフェジン（buprofezin）
９．３シロマジン（cyromazine）
１０．酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ崩壊剤
１０．１ジアフェンチウロン（diafenthiuron）
１０．２有機スズ類［例えば、アジスクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、フェンブタチン酸化物（fenbutatin-oxide）］
１１．Ｈ−プロトン勾配を遮断することによって作用する酸化的リン酸化のデカップラー
１１．１ピロール類［例えば、クロルフェナピル（chlorfenapyr）］
１１．２ジニトロフェノール類［例えば、ビナパシル（binapacyrl）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ＤＮＯＣ）］
１２．サイト−Ｉ  電子伝達阻害剤
１２．１ＭＥＴＩ類［例えば、フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）］
１２．２ヒドラメチルノン（hydramethylnone）
１２．３ジコフォール（dicofol）
１３．サイト−II  電子伝達阻害剤
１３．１ロテノン（rotenone）
１４．サイト−III  電子伝達阻害剤
１４．１アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）
１５．昆虫腸膜の細菌崩壊剤
土壌細菌株
１６．脂質合成の阻害剤
１６．１テトロン酸類［例えば、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）］
１６．２テトラミン酸類［例えば、３−（２，５−ジメチル［フェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル炭酸エチル（別名：炭酸３−（２，５−ジメチル［フェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）及び、炭酸シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−ｌ−アザスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ登録番号：２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド類
［例えば、フロニカミド（flonicamid）］
１８．オクトパミンアゴニスト類
［例えば、アミトラズ（amitraz）］
１９．マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤
［例えば、プロパルギット（propargite）］
２０．フタルアミド類
［例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−ｌ−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド（flubendiamide）］
２１．ネライストキシン（Nereistoxin）類似物
［例えば、チオシクラム（thiocyclam）シュウ酸塩、チオサルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）］
２２．生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン類
［例えば、アザジラクチン（azadirachtin）、バチルス・スペシス（Bacillus spec.）、ベアウベリア・スペーシス（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタルヒジウム・スペーシス（Metarrhizium spec.）、ペシロミセス・スペーシス（Paecilomyces spec.）、チューリンゲンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム・スペーシス（Verticillium spec.）］
２３．作用機構が未知又は定まっていない活性化合物
２３．１燻蒸剤類（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッカスルフリル）
２３．２選択的拒食剤［例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド（flonicamid）、ピメトロジン（pymetrozine）］
２３．３ダニ成長抑制剤［例えば、クロフェンテジン（clofentezine）、エトキサゾール（etoxazole）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）］
２３．４アミドフルメト（amidoflumet）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロロベンジレート（chlorobenzilate）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジシクラニル（dicyclanil）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルフェネリム（flufenerim）、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルア（gossyplure）、ヒドラメチルノン（hydramethylnone）、ジャポニルア（japonilure）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロール（pyriprole）、スルフラミド（sulfluramid）、テトラジホン（tetradifon）、テトラスル（tetrasul）、トリアラテン（triarathene）、ベルブチン（verbutin）、
また、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ登録番号：１８６９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ登録番号：１８５９８４−６０−５）（参照：国際公開第９６１３７４９４号、国際公開第９８１２５９２３号）、及び殺虫剤活性のある植物の抽出物、線虫又はウイルスを含む製剤。
【００８０】
適当な殺菌剤の混合相手の例は、以下の表から選択することができる：
核酸合成の抑制：
ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ブピリメート（bupirimate）、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン（clozylacon）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、フララキシル（furalaxyl）、ヒメキサゾール（hymexazol）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）, オキソリン酸
有糸分裂及び細胞分裂の抑制：
ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、フベリダゾール（fuberidazole）、ペンシクロン（pencycuron）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ゾキサミド（zoxamide）
呼吸作用の抑制：
CI：ジフルメトリム（diflumetorim）
CII：ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルトラニル（flutolanil）、フラメトピル（furametpyr）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxine）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、チフルザミド（thifluzamide）
CIII：アゾキシストロビン（azoxystrobin）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンアミドン（fenamidone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、
脱共役剤：ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）
ＡＴＰ生成の抑制：トリフェニルスズ酢酸塩（fentin acetate）、塩化トリフェニルスズ（fentin chloride）、トリフェニルスズ ヒドロキシド（fentin hydroxide）、シルチオファム（silthiofam）
ＡＡ及びタンパク質生合成の抑制：
アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、シプロジニル（cyprodinil）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩一水和物（kasugamycin hydrochloride hydrate）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、
シグナル伝達の抑制：
フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、キノキシフェン（quinoxyfen）
脂質及び膜合成の抑制：
クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ピラゾホス（pyrazophos）、エディフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イソプロチオラン（isoprothiolane ）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ビフェニル（biphenyl）、アイオドカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）
エルゴステロール生合成の抑制：
フェンヘキサミド（fenhexamid）、
アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）−Ｍ、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキノコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）パクロブトラゾール（paclobutrazol）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、イマザリル（imazalil）、硫酸イマザリル（imazalil sulfate）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモール（nuarimol）、ピリフェノックス（pyrifenox）、トリホリン（triforine）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、
アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、酢酸ドデモルフ（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピディン（fenpropidin）、スピロキサニン（spiroxanine）
ナフチフィン（naftifine）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、テルビナフィン（terbinafine）、
細胞壁合成の抑制：
ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ビアラホス（bialaphos）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリム（polyoxorim）、バリダマイシンＡ（validamycin A）
メラニン生合成の抑制：
カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、フタリド（phtalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）
宿主防御誘導物質：
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）
マルチサイト：
カプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、クロロタロニル（chlorothalonil）、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液等の銅製剤、ジクロフルアニド（dichiofluanid）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基、フェルバム（ferbam）、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、フォルペット（folpet）、グアザチン（guazatine）、酢酸グアザチン（guazatien acetate）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine albesilate）、イミノクタジン三酢酸（iminoctadine triacetate）、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ（propineb）、多硫化カルシウムを含む硫黄及び硫黄製剤、チラム（thiram）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、
不明品：
アミブロムドール（amibromdole）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベントキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン（carvone）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロロピクリン（chloropicrin）、クフラネブ（cufraneb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ダゾメット（dazomet）、ジバカルブ（debacarb）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロラン（dicloran）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、硫酸ジフェンゾコートメチル（difenzoquat methylsulphate）、ジフェニルアミン、エタボキサム（ethaboxam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルメトベル（flumetover）、フルスルファミド（flusulfamide）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオロイミド、、ヘキサクロロベンゼン、硫酸８−ヒドロキシキノリン、イルママイシン（irumamycin）、メタスルホカルブ（methasulphocarb）、メトラフェノン（metrafenone）、メチルイソシアネート、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタールイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、オクチリノン（octhilinone）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及びその塩類、２−フェニルフェノール及びその塩類、亜リン酸及びその塩類、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロルニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、メチル  １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル  ２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼンアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド
上述の組合せのための成分は既知の活性物質であり、それらの多くは Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2003 に記載されている。
【００８１】
本発明で使用される化合物の有効な使用量は、特に除去すべき害虫の性質又は、例えば、作物のこれらの害虫の蔓延の程度により広い限界範囲で変動させることができる。一般に、本発明の組成物は通常１つ又は複数の本発明の活性成分の約０．０５ないし約９５％（重量で）、１つ又は複数の固体又は液体担体の約１％ないし約９５％、場合により、界面活性剤などのような１つ又は複数の他の相溶性成分の約０．１ないし約５０％を含む。
本明細書の記述の中で、用語「担体」は天然又は合成の、有機又は無機成分であって、それを活性成分と、例えば、植物への、種子への又は土壌への施用を容易にするために組合せる。従ってこの担体は一般に不活性でありそれは許容されるものでなければならない（例えば、農業上、特に処理する植物に対して許容される）。
担体は固体、例えば、粘土、天然又は合成の珪酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えばアンモニウム塩）、粉末にした天然無機物、例えばカオリン、粘土、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイト又は珪藻土、又は粉末にした合成無機物、例えばシリカ、アルミナ、又は珪酸塩特に珪酸アルミニウム又はマグネシウムであり得る。顆粒用固体担体としては次のものが適当である：すなわち、粉砕した又は分別した天然岩石例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石；無機又は有機粉末の合成顆粒；有機材料の顆粒例えばノコギリクズ、ココナツの殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシの包皮又はタバコの葉柄；珪藻土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、又は吸湿性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；又は固体肥料である。そのような固体組成物は、所望により、１つ又は複数の湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含ませてよく、これは、固体の場合、希釈剤としても役立ち得る。
担体は又液体でもよく、例えば次のものである：すなわち、水、アルコール、特にブタノール又はグリコール、並びにそれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセタート；ケトン類、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はイソホロン；石油留分例えばパラフィン系又は芳香族炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン；鉱物油又は植物油；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタン又は塩化メチレン；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性又は強い極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、又はＮ−メチルピロリドン；液化ガス；など又はそれらの混合物である。
界面活性剤はイオン性又は非イオン性型の乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤又はそのような界面活性剤の混合物であり得る。これらの中には例えばポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドの脂肪族アルコール又は脂肪酸又は脂肪酸エステル又は脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノール類又はアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウラート）、アルコールの又はエチレンオキシドのフェノールとの重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸のポリオールとのエステル、又は上記化合物の硫酸、スルホン酸又はリン酸官能性誘導体がある。活性成分及び／又は不活性担体がほんの僅かに水溶性であるか又は水溶性ではなく、且つ組成物の施用のための担体物質が水である場合、少なくとも１つの界面活性剤の存在が一般に不可欠である。
本発明の組成物は、更に接着剤又は着色料のような他の添加物を含み得る。粉末、顆粒又は格子の形態のカルボキシメチルセルロース又は天然の若しくは合成ポリマーのような接着剤、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール又はポリビニルアセタート、セファリン又はレシチンのような天然のリン脂質、又は合成リン脂質を製剤中に使用することができる。無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタン又はプルシアンブルー；アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色料、又は鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛のような微量栄養素を使用することが可能である。
それらの農業への適用のためには、本発明の化合物は従って一般に種々の固体又は液体の形態である組成物の形を取る。使用することができる固体形態の組成物は散布用粉末（８０％までの範囲の本発明の化合物の含量を有する）、水和剤又は顆粒（水分散性顆粒を含む）、特に、粒状の担体の押し出し、圧縮、含浸により、又は粉末から出発する顆粒化により得られるもの（これらの水和剤又は顆粒中の本発明の化合物の含量は約０．５及び約８０％の間である）である。１つ又は複数の本発明の化合物を含む固体の均質若しくは不均質の組成物、例えば顆粒、ペレット、ブリケット又はカプセルは、一定期間にわたって滞留水又は流水を処理するために使用し得る。同様の効果は本明細書に記述した水分散性濃縮物の少しづつの又は断続する供給を用いて達成することができる。
液体組成物としては、例えば、水性又は非水性の溶液又は懸濁液（乳剤、乳濁液、フロアブル、ディスパージョン、又は溶液など）又はエーロゾルが挙げられる。液体組成物としては又、例えば、水性スプレー（低容量及び極低容量を含む）として又は煙霧剤若しくはエーロゾルとして施用するときに液体であるか又は液体組成物を形成することが意図されている、特に、組成物の形体としての乳剤、ディスパージョン、乳濁液、フロアブル、エーロゾル、水和剤（又はスプレー用粉末）、ドライフロアブル又はペーストが挙げられる。
例えば、乳剤又は可溶性濃縮物の形態の液体組成物は、ほとんどの場合、約５ないし約８０重量％の活性成分を含み、一方施用が直ちに可能な乳濁液又は溶液は、それらの場合、約０．０１ないし約２０％の活性成分を含む。溶媒の外に、乳剤又は可溶性濃縮物は、必要な場合、約２ないし約５０％の適当な添加剤、例えば、安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐食防除剤、着色料又は接着剤を含むことができる。例えば植物への施用に特に適する任意の必要な濃度の乳濁液は、これらの濃縮物から水で希釈することにより得ることができる。これらの組成物は本発明において使用し得る組成物の範囲に含まれる。乳濁液は油中水滴型又は水中油滴型の形態であり得、それらは濃厚な粘稠度を保持し得る。
本発明の液体組成物は、通常の農業用途への適用の外に、例えば、土地家屋、戸外又は家内の貯蔵又は作業場所、容器若しくは装置又は滞留水若しくは流水を含む節足動物（又は本発明の化合物によって防除される他の害虫）が発生したか又は発生し易い基質又は場所を処理するために使用することができる。
これらのすべての水性ディスパージョン又は乳液又は噴霧用混合物は、例えば、任意の適当な方法、主として噴霧により、一般に１ヘクタール当たり約１００ないし約１２００リットルの水準の割合で、然し必要により又は施用技法によりより高いか又はより低い割合（例えば低容量又は極低容量）で作物に施用することができる。本発明による化合物又は組成物は植生及び特に除去すべき害虫のいる根又は葉に都合よく施用される。本発明による化合物又は組成物の別の施用方法は化学溶液灌水、すなわち、潅漑用水への活性成分を含む製剤の添加である。この潅水は葉の害虫に対するスプリンクラー潅水とするか又は土壌殺虫剤又は植物体全体にわたって浸透し効果を発揮する殺虫剤としての土壌潅水又は地下潅水とすることができる。
噴霧により施用することができる濃縮懸濁液は、沈降することがなく（微粉砕）、通常約１０から約７５重量％の活性成分、約０．５から約３０％の界面活性剤、約０．１から約１０％のチキソトロープ剤、約０から約３０％の消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、接着剤のような適当な添加剤、及び、活性成分がその中で溶解性が乏しいか又は不溶性である水又は有機液体を担体として含む安定な流動体製品を作り出すように製造される。沈降防止を助けるため又は水の不凍剤として、ある有機固体又は無機塩を担体中に溶解させてもよい。
水和剤（又は噴霧用粉末）は、通常それらが約１０から約８０重量％の活性成分、約２０から約９０％の固体担体、約０から約５％の湿潤剤、約３から約１０％の分散剤、並びに必要により、約０から約８０％の１つ又は複数の安定剤及び／又は浸透剤、接着剤、固化防止剤、着色料などのその他の添加剤を含むように製造される。これらの水和剤を得るために、活性成分は多孔質充填剤に含浸させることができるさらなる物質と共に適当な配合機中で十分に混合し、ミル又は他の適当な粉砕機を使用して粉砕する。これにより湿潤性及び懸濁性の点で有利である水和剤が製造される。それらは水に懸濁して任意の所望の濃度にすることができ、この懸濁液は特に植物の枝葉への施用に極めて有利に使用することができる。
「顆粒水和剤（WG）」（水に容易に分散可能である顆粒）は、実質的に水和剤に近似する組成を有する。それらは、湿潤経路（微粉砕した活性成分を、不活性充填剤及び例えば１から２０重量％の少量の水、又は分散剤若しくは結合剤の水溶液と共に接触させ、次いで乾燥及び篩別する）によるか、或いは乾燥経路（圧縮化に続いて粉砕及び篩別する）によるかのいずれかにより、水和剤について記述した製剤を顆粒化することにより製造することができる。
配合した組成物の比率及び濃度は施用の方法又は組成物の性質又はそれらの用途により変動し得る。一般的に云って、節足動物又は植物線虫害虫類を防除するために施用するための組成物は、重量で約０．００００１％から約９５％、より特定すれば、約０．０００５％ないし約５０％の１つ又は複数の本発明の化合物、又は全活性成分（すなわち、節足動物又は植物線虫類に対して有毒な他の物質、相乗剤、微量元素又は安定剤と一緒にした本発明の化合物）を通常は含む。使用する実際の組成物及びそれらの施用の比率は、農業経営者、家畜生産者、医療又は獣医従業者、害虫防除作業者又はその他の当業者により所望の効果（１つ又は複数）を達成するように選択される。
動物、森林、貯蔵産物又は家庭用品に対する局所的な施用のための固体又は液体組成物は、通常約０．００００５％から約９０重量％、より特定すれば約０．００１％から約１０重量％の１つ又は複数の本発明の化合物を含む。動物に固体又は液体組成物を経口的又は経皮的を含む非経口的に投与するためには、これらは約０．１％から約９０重量％本発明の１つ又は複数の化合物を通常は含む。薬物添加飼料は、約０．００１％から約３重量％の本発明の１つ又は複数の化合物を通常は含む。飼料と混合する濃縮物又は補足物は、約５％ないし約９０重量％、好ましくは約５％ないし約５０％重量の本発明の１つ又は複数の化合物を通常は含む。家畜用無機塩塊は、約０．１％ないし約１０重量％の１つ又は複数の式（Ｉ）の化合物又は農薬として受け入れられるそれらの塩を通常は含む。
家畜、家財道具、土地家屋又は戸外領域への施用のための散布剤又は液体組成物は、約０．０００１％から約１５重量％、より特定的には約０．００５％から約２．０％の本発明の１つ又は複数の化合物を含み得る。本発明の１つ又は複数の化合物の処理水中の適当な濃度は、約０．０００１ｐｐｍと約２０ｐｐｍの間、より特定すれば約０．００１ｐｐｍから約５．０ｐｐｍであり、養殖漁業において適当な暴露時間で治療的に使用することができる。食用おとり餌は、約０．０１％から約５重量％、好ましくは約０．０１％から約１．０％の本発明の１つ又は複数の化合物を含むことができる。
脊椎動物に非経口的、経口的又は経皮的に或いは他の手段により投与する場合、本発明の化合物の投与量は、脊椎動物の種類、年齢、又は健康状態、並びに節足動物又は線虫害虫類によるその実際の又は可能性のある発生の性質及び程度に依る。持続的薬物療法のためには、１日当り、動物の体重１ｋｇ当たり約０．１から１００ｍｇ、好ましくは約２．０から約２０．０ｍｇの１回の投与量、又は動物の体重１ｋｇ当たり約０．０１ないし２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１から約５．０ｍｇの経口又は非経口投与による投与量が一般に適当である。徐放性製剤又は器具を使用することにより、数カ月にわたる１日当たりに必要な投与量を、組合せて、１回の機会に動物に投与することができる。
次の組成物 実施例２Ａ〜２Ｍは、活性成分として本発明の化合物、例えば製造実施例で記載したものを含む節足動物、特にダニ類若しくは昆虫類、又は植物線虫類に対して使用するための組成物を説明している。実施例２Ａ〜２Ｍに記載の組成物は、それぞれ希釈して、圃場での使用に適する濃度の噴霧用組成物を与えることができる。以下に例示した組成物実施例２Ａ〜２Ｍで使用される成分の一般的な化学品の種類（これについての下記の百分率のすべては重量パーセントである）は次の通りである：
商品名                    化学品の種類
Ethylan BCP        ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Soprophor BSU      トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Arylan CA          ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％Ｗ/Ｖ溶液
Solvesso 150        軽質Ｃ10芳香族溶媒
Arylan S            ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan ＮＯ２        リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF            合成珪酸マグネシウム担体
Sopropon T36        ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23          多糖キサンタンガム
Bentone 38          マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil              微細二酸化珪素
（実施例２Ａ）
【００８２】
水溶性濃縮物を次の組成により調製する：
活性成分                  ７％
Ethylan BCP             １０％
Ｎ−メチルピロリドン    ８３％
Ｎ−メチルピロリドンの一部分に溶解したEthylan BCP の溶液に活性成分を加熱しながら添加し、溶解するまで撹拌する。得られる溶液を溶媒の残りで所定量に仕上げる。
（実施例２Ｂ）
【００８３】
乳剤（ＥＣ）を次の組成により調製する：
活性成分                ２５％（ｍａｘ）
Soprophor BSU           １０％
Arylan CA                 ５％
Ｎ−メチルピロリドン    ５０％
Solvesso 150            １０％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次にこれに Solvesso 150 を添加して最終液量にする。
（実施例２Ｃ）
【００８４】
水和剤（ＷＰ）を次の組成により調製する：
活性成分            ４０％
Arylan S              ２％
Darvan ＮＯ２          ５％
Celite PF           ５３％
成分を混合し、ハンマーミルで粉砕して５０ミクロン未満の粒径の粉末にする。
（実施例２Ｄ）
【００８５】
水性フロアブル製剤を次の組成により調製する：
活性成分              ４０．００％
Ethylan BCP             １．００％
Sopropon T-360          ０．２０％
エチレングリコール      ５．００％
Rhodigel 230            ０．１５％
水                    ５３．６５％
成分を完全に混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕する。
（実施例２Ｅ）
【００８６】
乳化性懸濁剤を次の組成により調製する：
活性成分                ３０．０％
Ethylan BCP             １０．０％
Bentone 38                ０．５％
Solvesso 150            ５９．５％
成分を完全に混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕する。
（実施例２Ｆ）
【００８７】
水分散性顆粒を次の組成により製造する：
活性成分           ３０％
Darban No 2        １５％
Arylan S             ８％
Celite PF          ４７％
成分を混合し、流体−エネルギーミルで微粉砕し、次に回転式造粒機中で水（１０％まで）を噴霧しながら顆粒化する。得られる顆粒を流動床乾燥機中で乾燥させて過剰の水分を除く。
（実施例２Ｇ）
【００８８】
散粉用粉剤は次の組成により製造する：
活性成分                １から１０％
タルク超微細粉末      ９９から９０％
成分を完全に混合し、微細粉末が得られるまで必要あれば更に粉砕する。この粉剤は節足動物発生場所、例えば廃棄物集積場、貯蔵産物若しくは家庭用品に、又は節足動物が発生したか、若しくは発生の危険のある家畜に節足動物を防除するために経口食物摂取により施用することができる。節足動物蔓延の場所に散布剤を散布するための適当な手段としては、機械式送風機、手動振盪器又は家畜自己処理器具が挙げられる。
（実施例２Ｈ）
【００８９】
食物おとり餌は、次の組成により調製する：
活性成分        ０．１から１．０％
小麦粉        ８０％
糖密          １９．９から１９％
成分を完全に混合し、必要により餌の形に成型する。この食物おとり餌は、節足動物、例えばアリ類、バッタ類、ゴキブリ類又はハエ類が発生している例えば家庭用又は産業用土地家屋、例えば台所、病院又は商店、又は戸外領域のような場所に、前記節足動物を経口摂取により防除するために散布することができる。
（実施例２Ｉ）
【００９０】
溶液製剤は次の組成により調製する：
活性成分                  １５％
ジメチルスルホキシド      ８５％
活性成分をジメチルスルホキシドと混合し、必要に応じて加熱して溶解する。この溶液は、節足動物が発生した家畜に注加適用として経皮的に、又はポリテトラフルオロエチレン膜（孔径０．２２マイクロメーター）を通過する濾過による滅菌後、動物体重１００ｋｇ当たり溶液の１．２から１２ｍｌの適用比率で非経口の注射により適用することができる。
（実施例２Ｊ）
【００９１】
水和剤は次の組成により製造する：
活性成分           ５０％
Ethylan BCP          ５％
Aerosil              ５％
Celite PF          ４０％
Ethylan BCP をAerosil に吸着させ、これを次に他の成分と混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤を生じさせる。これは、０．００１％から２重量％の活性化合物の濃度に水で希釈し、節足動物、例えば、双翅類幼虫（dipterous larvae）又は植物線虫類が蔓延した場所に噴霧により施用するか、又は節足動物が蔓延したか、又は蔓延する危険のある家畜に噴霧又は浸すことによるか、又は飲料水にいれて経口投与することにより節足動物を防除することができる。
（実施例２Ｋ）
【００９２】
徐放性ボーラス組成物は、必要に応じて百分率が異なる次の成分を含む顆粒（前述の組成物について記述したものと類似）から形成する：
活性成分
濃密化剤
徐放剤
結合剤
完全に混合した成分を顆粒に成型し、これを２以上の比重を有するボーラスに圧縮する。これは、反芻家畜にその網状第一胃内に滞留させるために経口的に投与して長期間にわたる活性化合物の連続する緩やかな放出を与えて反芻家畜の節足動物による発生を防除することができる。
（実施例２Ｌ）
【００９３】
顆粒、ペレット、ブリケットなどの形態の徐放性組成物は次の組成により調製することができる：
活性成分            ０．５から２５％
塩化ポリビニル      ７５から９９．５％
ジオクチルフタレート（可塑剤）
成分を混合し、次に熔融押し出し又は型込めにより適当な形に成型する。これらの組成物は、例えば、除放により害虫を防除するため、滞留水への添加又は家畜に取り付ける首輪若しくは耳ふさの製作に有用である。
（実施例２Ｍ）
【００９４】
顆粒水和剤は次の組成により調製する：
活性成分                    ８５％（最大）
ポリビニルピロリドン          ５％
アタパルジャイト粘土          ６％
ラウリル硫酸ナトリウム        ２％
グリセリン                    ２％
成分を４５％スラリーとして水と混合し、４ミクロンの粒径まで湿潤粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除去する。
【００９５】
農薬としての使用方法
本発明の化合物を使用する下記の代表的な試験方法は、本発明の化合物の殺寄生生物活性を測定するために行った。
【００９６】
方法Ａ：クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）に対する化合物の浸透移行性を試験するための選別方法
試験容器にクテノセファリデス・フェリスの成虫１０匹を充填した。ガラス円筒の一端をパラフィンで密封し試験容器の上端に置いた。次いで試験化合物溶液をウシ血液にピペットで注入し、ガラス円筒に添加した。処理したクテノセファリデス・フェリスをこの人為的なイヌ試験に保持し（血液３７℃、相対湿度４０〜６０％；クテノセファリデス・フェリス２０〜２２℃、相対湿度４０〜６０％）、適用後２４及び４８時間に評価を実施した。活性化合物１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−２４、２−１、２−２、２−３、２−５、２−６、２−９、２−１１、２−１２、２−１３、２−１５、２−１６、２−１７、２−２０、２−２１、２−２２、２−８５、３−２、３−４、３−５、３−６、３−７、３−８、３−９、３−１５、３−１７、３−１９、３−２０、３−２１、３−２２、３−２３、３−２５、３−２９、３−３０、３−３１、３−３２、３−３４、３−３５、３−３６、３−３７、３−３８、３−１３６及び３−１４９は、５ｐｐｍ以下の濃度でクテノセファリデス・フェリスの少なくとも９０％の防除を得た。
【００９７】
方法Ｂ：ジアブロチカ・ウンデシプンクタータ（Diabrotica undecipunctata）（南部トウモロコシのハムシモドキの幼虫）選別
施用２日前に、トウモロコシの種子を速やかな発芽を引き出すために温暖条件下で水に浸漬した。施用１日前に、ジアブロチカ・ウンデシプンクタータの卵をプラスチック製ペトリ皿に置いた和紙製濾紙の半分に移した。後に、発芽したトウモロコシの種子を濾紙の横の湿らせたパッドの上に置いた。試験化合物溶液の２００マイクロリットルの３滴を注意深くピペットで卵の上に注いだ。溶液の残りはトウモロコシの上に置き、次いでペトリ皿を閉じた。ペトリ皿中の処理した卵は温室内に６日間保持した。化合物の効力（未処理対照と比較した死亡卵及び／又は幼虫の百分率）を、施用６日後双眼顕微鏡を使用して算定した。
【００９８】
方法Ｃ：ネフォテティックス・シンシセップス（Nephotettix Cinciceps）（ツマグロヨコバイの一種、稲葉バッタ）選別
８ｃｍの茎長を有する１２枚の稲植物の葉を配合した試験化合物の水溶液に５秒間浸漬した。溶液を流去した後、このように処理した稲植物をペトリ皿に置き、約２０匹のネフォテティックス・シンシセップスの幼虫（Ｌ３段階）を取り込んだ。ペトリ皿を閉じ、次いで人工気象室（１日当たり１６時間の採光、２５℃、相対湿度４０〜６０％）内に保存した。保存６日後、バッタ幼虫の死亡百分率を測定した。
【００９９】
方法Ｄ：クテノセファリデス・フェリス（ネコノミ）に対する接触活性を試験する選別方法
濾紙上に滴下した試験化合物の溶液を、乾燥させ、濾紙を試験官の中に入れて、クテノセファリデス・フェリスの成虫１０匹を群がらせた。処理したクテノセファリデス・フェリスを人工気象室（２６℃、相対湿度８０％）内に保持し、施用後２４時間及び４８時間に未処理対照と比較した有効性百分率を算定した。
【０１００】
方法Ｅ：リピセファルス・サンギネウス（Rhipicephalus sanguineus）（クリイロコイタマダニ）に対する接触活性を試験する選別方法
濾紙上に滴下した試験化合物の溶液を、乾燥させ、濾紙を試験官の中に入れて、リピセファルス・サンギネウスの幼虫（Ｌ１）２０〜３０匹を群がらせ、試験官をクリップで閉じた。処理したリピセファルス・サンギネウスを人工気象室（２５℃、相対湿度９０％）内に保持し、未処理対照と比較した有効性百分率を施用後２４時間に算定した。
【国際調査報告】
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