(57)【要約】酸化、熱又は光により誘発される分解を受けやすい有機材料の安定剤を提供する。【解決手段】安定剤として、式Ｉ【化１】2008511705.tif 000135（式中、一般記号は請求項１において定義されたとおりである。）で表される少なくとも１種の化合物を含む、酸化、熱又は光により誘発される分解に対して顕著な安定性を有する有機材料。式Ｉで表される化合物はとりわけ、酸化、熱又は光により誘発される分解に対してポリマー及び潤滑剤を保護する安定剤として及びカラー写真材料において酸化した現像液に対する捕捉剤として有益である。【選択図】なし
2008511705.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）酸化、熱又は光により誘発される分解を受ける有機材料、及び
ｂ）式Ｉ
【化１】
2008511705.tif 000092
（式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化２】
2008511705.tif 000093
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表すか；又はＲ1及びＲ3が一緒に
【化３】
2008511705.tif 000094
を形成し；及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化４】
2008511705.tif 000095
を表し、
Ｒ2及びＲ3は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
【化５】
2008511705.tif 000096
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表すが、但し、Ｒ2又はＲ3のうち少なくとも１
つは水素原子を表し；
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基
、
【化６】
2008511705.tif 000097
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＣＮ、
【化７】
2008511705.tif 000098
未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8の２つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって式Ｉａ、Ｉｂ又
はＩｃ
【化８】
2008511705.tif 000099
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうち少なくとも２つは水素原子
とは異なり、
Ｒ9は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し；
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；又は酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数３ないし２５のアルキル基を表し；
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか；又はＲ11及びＲ12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化９】
2008511705.tif 000100
により中断された５−、６−又は７−員環のヘテロ環式環を形成し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１０】
2008511705.tif 000101
により中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数７又は８のビシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基を表し；
Ｒ14及びＲ15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１１】
2008511705.tif 000102
により中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を表すか；又は置換基Ｒ16とＲ17又はＲ17とＲ18又はＲ18とＲ19の各々の対は、結合する炭素原子と一緒にベンゼン環を形成し；
Ｒ20は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はベンジル基を表し、及び
ｎは１又は２である。）
で表される少なくとも１種の化合物
を含む組成物。
【請求項２】
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化１２】
2008511705.tif 000103
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化１３】
2008511705.tif 000104
を表し、
Ｒ2及びＲ3は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すが、但し、Ｒ2又はＲ3のうち少なくとも１つは水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、
【化１４】
2008511705.tif 000105
−ＣＮ、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって
、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化１５】
2008511705.tif 000106
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの少なくとも２つは水素原
子とは異なり、
Ｒ9は、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し；
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；或いは酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し；
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか；又はＲ11及びＲ12は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化１６】
2008511705.tif 000107
により中断された５−又は６−員環のヘテロ環式環を形成し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１８のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基を表し；
Ｒ14及びＲ15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１７】
2008511705.tif 000108
により中断された炭素原子数３ないし１８のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ないし８のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を表すか；又は置換基Ｒ16とＲ17又はＲ17とＲ18又はＲ18とＲ19の各々の対は、結合する炭素原子と一緒にベンゼン環を形成し；
Ｒ20は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はベンジル基を表し、及び
ｎは１又は２であるところの、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
式中、Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表すところの、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
式中、Ｒ4及びＲ5は、水素原子を表すところの、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化１８】
2008511705.tif 000109
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化１９】
2008511705.tif 000110
を表し、
Ｒ2及びＲ3は互いに独立して、水素原子又はメチル基を表すが、但し、Ｒ2又はＲ3のうち少なくとも１つは水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、
【化２０】
2008511705.tif 000111
−ＣＮ、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は
【化２１】
2008511705.tif 000112
を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合する炭素原子と一緒に
なって、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化２２】
2008511705.tif 000113
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの少なくとも２つは水素原
子とは異なり、
Ｒ9は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又は
シクロヘキシル基を表し、
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し；
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ベンジル基、フェニル基を表すか；又はＲ11及びＲ12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、６−員環のヘテロ環式環を形成し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基；シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表し、
Ｒ14及びＲ15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ16は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ17は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ18は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ19は、水素原子又はメチル基を表し、及び
ｎは１又は２であるところの、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化２３】
2008511705.tif 000114
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化２４】
2008511705.tif 000115
を表し、
Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、
【化２５】
2008511705.tif 000116
−ＣＮ、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は
【化２６】
2008511705.tif 000117
を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合する炭素原子と一緒に
なって、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化２７】
2008511705.tif 000118
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの少なくとも２つは水素原
子とは異なり、
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ベンジル基、フェニル基を表し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基；又はフェニレン基を表し、
Ｒ16は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ17は、水素原子を表し、
Ｒ18は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ19は、水素原子を表し、及び
ｎは１又は２であるところの、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化２８】
2008511705.tif 000119
−ＳＯＲ10又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化２９】
2008511705.tif 000120
を表し、
Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は、水素原子を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、
【化３０】
2008511705.tif 000121
−ＣＮ又はフェニル基を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合
する炭素原子と一緒になって、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化３１】
2008511705.tif 000122
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの少なくとも２つは水素原
子とは異なり、
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし８のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表し、
Ｒ16は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ17は、水素原子を表し、
Ｒ18は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ19は、水素原子を表し、及び
ｎは１又は２であるところの、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
成分（ａ）として、天然、半合成又は合成ポリマーを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
成分（ａ）として、熱可塑性ポリマーを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
成分（ａ）として、ポリオレフィンを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
前記成分（ｂ）は、成分（ａ）の質量に基づき０．０００５％ないし１０％の量で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
成分（ａ）及び（ｂ）の他に、他の添加剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
他の添加剤として、フェノール系抗酸化剤、光安定剤及び／又は加工安定剤を含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
式Ｉ’
【化３２】
2008511705.tif 000123
（式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化３３】
2008511705.tif 000124
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表すか；又はＲ1及びＲ3が一緒に
【化３４】
2008511705.tif 000125
を形成し；及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化３５】
2008511705.tif 000126
を表し、
Ｒ2及びＲ3は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
【化３６】
2008511705.tif 000127
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表すが、但し、Ｒ2又はＲ3のうち少なくとも１
つは水素原子を表し；
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表し、
基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8の２つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって式Ｉａ、Ｉｂ
又はＩｃ
【化３７】
2008511705.tif 000128
で表される基を形成し、及び他の基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8は、水素原子、炭素原子数１ないし
２５のアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、
Ｒ9は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し；
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基；又は酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数３ないし２５のアルキル基を表し；
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか；又はＲ11及びＲ12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化３８】
2008511705.tif 000129
により中断された５−、６−又は７−員環のヘテロ環式環を形成し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
【化３９】
2008511705.tif 000130
により中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数７又は８のビシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基を表し；
Ｒ14及びＲ15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化４０】
2008511705.tif 000131
により中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を表すか；又は置換基Ｒ16とＲ17又はＲ17とＲ18又はＲ18とＲ19の各々の対は、結合する炭素原子と一緒にベンゼン環を形成し；
Ｒ20は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はベンジル基を表し、及び
ｎは１又は２である。）
で表される化合物。
【請求項１５】
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化４１】
2008511705.tif 000132
−ＳＯＲ10又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化４２】
2008511705.tif 000133
を表し、
Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は、水素原子を表し、
基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、式Ｉ
ａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化４３】
2008511705.tif 000134
で表される基を形成し、他の基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、水素原子又はフェニル基を表し、
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし８のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表し、
Ｒ16は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ17は、水素原子を表し、
Ｒ18は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ19は、水素原子を表し、及び
ｎは１又は２であるところの、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
酸化、熱又は光により誘発される分解に対して有機材料を安定化する方法であって、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種の化合物を、前記有機材料に配合するか又は塗布することからなる、方法。
【請求項１７】
酸化、熱又は光により誘発される分解に対する有機材料の安定剤としての、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機材料、好ましくはポリマー又は潤滑剤を含む組成物に、及びオレフィン誘導体に、並びに、酸化、熱又は光により誘発される分解に対して有機材料を安定化するためのそれらの使用に、及びカラー写真材料において酸化した現像液に対する捕捉剤（以降、ドックス（Ｄｏｘ）捕捉剤という。）としてのオレフィン誘導体の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラー写真に関連した問題の１つは、もう１つのハロゲン化銀エマルジョン層中へと形成される、光感応性のハロゲン化銀エマルジョン層から離れて、酸化されたカラー現像液が拡散することであり、このことは望ましくない位置で不必要な色素の形成を生じ得ることがよく知られている。例えば、緑色感応性の層中に生じ及び配合されたマゼンタカップラーとのカップリング反応を通してマゼンタ色素を形成する一方で、酸化された現像液はまた、赤色感応性の層に拡散することにより不必要なシアン色素を生じるか、又は青色感応性の層に拡散することにより不必要な黄色色素を生じる。この種の誤った層中のカラー形成は、写真画像のカラー均衡を損ね、及びこのことはカラー再現性を乏しくさせる。この問題を克服する１つの方法は、光感応性のハロゲン化銀エマルジョン層の間の中間層中に、酸化された現像液の捕捉剤を配合することである。捕捉剤は、低い移染傾向性、空気酸化に対する良好な安定性、及び写真用オイル中での高い安定性、のような他の特性を有するべきである。
酸化された現像液に対する捕捉剤として有用なヒドロキノン誘導体が例えば、特許文献１に記載されている。
有機ポリマーの安定剤としての幾つかの３−フェニル−３Ｈ−ベンゾフラノ−２−オンが、とりわけ特許文献２及び特許文献３に開示されている。
【特許文献１】米国特許第４，３４５，０１６号明細書
【特許文献２】国際公開第８０／０１５６６号パンフレット
【特許文献３】米国特許第５，５１６，９２０号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
既知の安定剤は、安定剤がとりわけ満たすことが求められる高い要求、寿命、水吸収性、加水分解に対する感応性、プロセス内安定化、カラー特性、揮発性、移染挙動、光に対する保護における適合性及び改良性に関するもの、をすべての面で満足するわけではない。結果として、酸化、熱及び／又は光により誘発される分解を受けやすい有機材料の効果的な安定剤が必要とされ続けている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
オレフィン誘導体の選択された群が、酸化、熱又は光により誘発される分解を受けやすい有機材料の安定剤としての使用に特に適することが今や見出された。これらオレフィン誘導体はまた、カラー写真材料におけるドックス捕捉剤として特に適する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
従って、本発明は、
ａ）酸化、熱又は光により誘発される分解を受ける有機材料、及び
ｂ）式Ｉ
【化１】
2008511705.tif 000003
（式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化２】
2008511705.tif 000004
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表すか；又はＲ1及びＲ3が一緒に
【化３】
2008511705.tif 000005
を形成し；及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化４】
2008511705.tif 000006
を表し、
Ｒ2及びＲ3は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
【化５】
2008511705.tif 000007
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表すが、但し、Ｒ2又はＲ3のうち少なくとも１
つは水素原子を表し；
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基
、
【化６】
2008511705.tif 000008
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＣＮ、
【化７】
2008511705.tif 000009
未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8の２つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって式Ｉａ、Ｉｂ又
はＩｃ
【化８】
2008511705.tif 000010
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうち少なくとも２つは水素原子
とは異なり、
Ｒ9は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し；
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；又は酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数３ないし２５のアルキル基を表し；
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか；又はＲ11及びＲ12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化９】
2008511705.tif 000011
により中断された５−、６−又は７−員環のヘテロ環式環を形成し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１０】
2008511705.tif 000012
により中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数７又は８のビシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基を表し；
Ｒ14及びＲ15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１１】
2008511705.tif 000013
により中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を表すか；又は置換基Ｒ16とＲ17又はＲ17とＲ18又はＲ18とＲ19の各々の対は、結合する炭素原子と一緒にベンゼン環を形成し；
Ｒ20は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はベンジル基を表し、及び
ｎは１又は２である。）
で表される少なくとも１種の化合物
を含む組成物に関する。
【０００６】
２５個までの炭素原子を有するアルキル基は、枝分れ状の又は枝分れしていない基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，
５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基又はドコシル基である。
好ましくは１ないし３個のアルキル基、とりわけ１又は２個のアルキル基を含む炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基は例えば、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基又は２，６−ジエチルフェニル基である。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基は例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基又は２−フェニルエチル基である。
未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基は例えば、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である。好ましくは、シクロヘキシル基及び第三ブチルシクロヘキシル基である。
酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数３ないし２５のアルキル基は例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−
ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−又はＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−である。
【０００７】
Ｒ11及びＲ12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化１２】
2008511705.tif 000014
により中断された５−、６−又は７−員環のヘテロ環式環を形成する場合、このことは例えば以下の基：
【化１３】
2008511705.tif 000015
を表す。Ｒ11及びＲ12は好ましくは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、例えば
【化１４】
2008511705.tif 000016
のような、酸素原子により中断された６−員環のヘテロ環式環を形成する。
炭素原子数２ないし１８のアルキレン基は、枝分れ状の又は枝分れしていない基、例えばエチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基又はオクタデカメチレン基である。
酸素原子、硫黄原子又は
【化１５】
2008511705.tif 000017
により中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基は例えば、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−である。
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基は例えば、ビニレン基、メチルビニレン基、オクテニルエチレン基又はドデセニルエチレン基である。好ましくは、炭素原子数２ないし８のアルケニレン基である。
【０００８】
２ないし２０個の炭素原子を有するアルキリデン基は例えば、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、ペンチリデン基、４−メチルペンチリデン基、ヘプチリデン基、ノニリデン基、トリデシレン基、ノナデシリデン基、１−メチルエチリデン基、１−エチルプロピリデン基又は１−エチルペンチリデン基である。好ましくは、炭素原子数２ないし８のアルキリデン基である。
７ないし２０個の炭素原子を有するフェニルアルキリデン基は例えば、ベンジリデン基、２−フェニルエチリデン基又は１−フェニル−２−ヘキシリデン基である。好ましくは、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキリデン基である。
炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基は、２個の自由価及び少なくとも１つの環単位を有する飽和炭化水素基であり、及び例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基又はシクロオクチレン基である。好ましくはシクロヘキシレン基である。
炭素原子数７又は８のビシクロアルキレン基は例えば、ビシクロヘプチレン基又はビシクロオクチレン基である。
未置換であるか又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基は例えば、１，２−、１，３−、１，４−フェニレン基である。１，４−フェニレン基が好ましい。
１８個までの炭素原子を有するアルコキシ基は、枝分れ状の又は枝分れしていない基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基又はオクタデシルオキシ基である。好ましくは、１ないし１２個、とりわけ１ないし８個の、例えば１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ基である。
１８個までの炭素原子を有するアルキルチオ基は、枝分れ状の又は枝分れしていない基
、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、テトラデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基又はオクタデシルチオ基である。好ましくは、１ないし１２個、とりわけ１ないし８個、例えば１ないし６個の炭素原子を有するアルキルチオ基である。
４個までの炭素原子を有するアルキルアミノ基は、枝分れ状の又は枝分れしていない基、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基又は第三ブチルアミノ基である。
【０００９】
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基はまた、２つの基が互いに独立して、枝分れ状の又は枝分れしていないことを意味し、例えばジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチル−ｎ−プロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ基、メチル−ｎ−ブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、エチル−ｎ−ブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、エチル−第三ブチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、イソプロピル−ｎ−ブチルアミノ基、イソプロピルイソブチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基又はジイソブチルアミノ基である。
２５個までの炭素原子を有するアルカノイルオキシ基は、枝分れ状の又は枝分れしていない基、例えばホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオキシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキサデカノイルオキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オクタデカノイルオキシ基、エイコサノイルオキシ基又はドコサノイルオキシ基である。好ましくは、２ないし１８個、とりわけ２ないし１２個、例えば２ないし６個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ基である。特に好ましくはアセトキシ基である。
２５個までの炭素原子を有するアルカノイルアミノ基は、枝分れ状の又は枝分れしていない基、例えばホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、トリデカノイルアミノ基、テトラデカノイルアミノ基、ペンタデカノイルアミノ基、ヘキサデカノイルアミノ基、ヘプタデカノイルアミノ基、オクタデカノイルアミノ基、エイコサノイルアミノ基又はドコサノイルアミノ基である。好ましくは、２ないし１８個、とりわけ２ないし１２個、例えば２ないし６個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基である。
３ないし２５個の炭素原子を有するアルケノイルオキシ基は、枝分れ状の又は枝分れしていない基、例えばプロペノイルオキシ基、２−ブテノイルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、イソブテノイルオキシ基、ｎ−２，４−ペンタジエノイルオキシ基、３−メチル−２−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテノイルオキシ基、ｎ−２−ドデセノイルオキシ基、イソ−ドデセノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ｎ−２−オクタデセノイルオキシ基又はｎ−４−オクタデセノイルオキシ基である。好ましくは、３ないし１８個、とりわけ３ないし１２個、例えば３ないし６個、特に３又は４個の炭素原子を有するアルケノイルオキシ基である。
【００１０】
酸素原子、硫黄又は
【化１６】
2008511705.tif 000018
により中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオキシ基は例えば、ＣＨ3−Ｏ
−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−Ｓ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−ＮＨ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−（Ｏ
−ＣＨ2ＣＨ2−）2Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−、ＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）3Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ
−又はＣＨ3−（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−）4Ｏ−ＣＨ2ＣＯＯ−である。
炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニルオキシ基は例えば、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、シクロヘプチルカルボニルオキシ基又はシクロオクチルカルボニルオキシ基である。シクロヘキシルカルボニルオキシ基が好ましい。
好ましくは１ないし３個、とりわけ１又は２個のアルキル基を有する炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基は例えば、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルベンゾイルオキシ基、２，３−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，４−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，６−ジメチルベンゾイルオキシ基、３，４−ジメチルベンゾイルオキシ基、３，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２−メチル−６−エチルベンゾイルオキシ基、４−第三ブチルベンゾイルオキシ基、２−エチル−ベンゾイルオキシ基、２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ基、２，６−ジメチル−４−第三ブチルベンゾイルオキシ基又は３，５−ジ−第三ブチルベンゾイルオキシ基である。好ましい置換基は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、とりわけ炭素原子数１ないし４のアルキル基である。
【００１１】
興味のある組成物は、成分（ｂ）として、
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化１７】
2008511705.tif 000019
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化１８】
2008511705.tif 000020
を表し、
Ｒ2及びＲ3は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すが、但し、Ｒ2又はＲ3のうち少なくとも１つは水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、
【化１９】
2008511705.tif 000021
−ＣＮ、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって
、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化２０】
2008511705.tif 000022
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの少なくとも２つは水素原
子とは異なり、
Ｒ9は、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し；
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；或いは酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し；
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか；又はＲ11及びＲ12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化２１】
2008511705.tif 000023
により中断された５−、６−又は７−員環のヘテロ環式環を形成し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数２ないし１８のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１８のフェニルアルキ
リデン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基を表し；
Ｒ14及びＲ15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化２２】
2008511705.tif 000024
により中断された炭素原子数３ないし１８のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ないし８のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を表すか；又は置換基Ｒ16とＲ17又はＲ17とＲ18又はＲ18とＲ19の各々の対は、結合する炭素原子と一緒にベンゼン環を形成し；
Ｒ20は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はベンジル基を表し、及び
ｎは１又は２であるところの式Ｉで表される化合物を含むものを包含する。
興味のある組成物は、成分（ｂ）として、式中のＲ2及びＲ3が水素原子であるところの少なくとも１種の式Ｉで表される化合物を含むものを包含する。
好ましくは、成分（ｂ）として、式中のＲ4及びＲ5が水素原子であるところの少なくとも１種の式Ｉで表される化合物を含む組成物である。
【００１２】
好ましいものはまた、成分（ｂ）として、
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化２３】
2008511705.tif 000025
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化２４】
2008511705.tif 000026
を表し、
Ｒ2及びＲ3は互いに独立して、水素原子又はメチル基を表すが、但し、Ｒ2又はＲ3のう
ち少なくとも１つは水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、
【化２５】
2008511705.tif 000027
−ＣＮ、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は
【化２６】
2008511705.tif 000028
を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合する炭素原子と一緒に
なって、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化２７】
2008511705.tif 000029
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの少なくとも２つは水素原
子とは異なり、
Ｒ9は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又は
シクロヘキシル基を表し、
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し；
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ベンジル基、フェニル基を表すか；又はＲ11及びＲ12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、６−員環のヘテロ環式環を形成し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基；シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表し、
Ｒ14及びＲ15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ16は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ17は、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ18は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ19は、水素原子又はメチル基を表し、及び
ｎは１又は２であるところの式Ｉで表される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
【００１３】
同様に好ましいものはまた、  成分（ｂ）として、
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化２８】
2008511705.tif 000030
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化２９】
2008511705.tif 000031
を表し、
Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、
【化３０】
2008511705.tif 000032
−ＣＮ、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；又は
【化３１】
2008511705.tif 000033
を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合される炭素原子と一緒
になって、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化３２】
2008511705.tif 000034
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの少なくとも２つは水素原
子とは異なり、
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ベンジル基、フェニル基を表し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基；又はフェニレン基を表し、
Ｒ16は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ17は、水素原子を表し、
Ｒ18は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ19は、水素原子を表し、及び
ｎは１又は２であるところの式Ｉで表される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
【００１４】
特に好ましいものはまた、成分（ｂ）として、
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化３３】
2008511705.tif 000035
−ＳＯＲ10又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化３４】
2008511705.tif 000036
を表し、
Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は、水素原子を表し、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して、水素原子、
【化３５】
2008511705.tif 000037
−ＣＮ又はフェニル基を表すか；又は基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合
する炭素原子と一緒になって、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化３６】
2008511705.tif 000038
で表される基を形成するが、但し、基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のうちの少なくとも２つは水素原
子とは異なり、
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし８のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表し、
Ｒ16は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ17は、水素原子を表し、
Ｒ18は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ19は、水素原子を表し、及び
ｎは１又は２であるところの式Ｉで表される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
【００１５】
新規組成物中の成分（ｂ）としての式Ｉで表される化合物は例えば、式Ｂで表される化合物を用いた式Ａで表される化合物のアルキル化により調製される。
【化３７】
2008511705.tif 000039
（式中、一般記号は、上記の意味を表し、及びＸは例えば、塩基の存在下における、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はエステル化ヒドロキシ基のような脱離基を表す。）
ハロゲン原子は好ましくは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
エステル化ヒドロキシ基は好ましくは、例えばアセテート基；トシレート基又はトリフレート基のようなカルボキシレート基である。
【００１６】
成分（ｂ）は、酸化、熱又は光により誘発される分解に対して有機材料を安定化するのに適する。そのような材料の例は：
１．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００１７】
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下及び高温において）。
ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を通常含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用され得る。活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は大抵、フィリップス（Ｐｈｉｌｉｐｓ）、スタンダードオイルインディアナ（Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｏｉｌ  Ｉｎｄｉａｎａ）、チグラー（Ｚｉｅｇｌｅｒ）（−ナッタ（Ｎａｔｔａ））、ＴＮＺ（デュポン（ＤｕＰｏｎｔ））、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【００１８】
２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００１９】
３．モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネン様ＣＯＣ）、１−オレフィンがその場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００２０】
４．水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
１．）ないし４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；例えばアタクチックポリマーである。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
【００２１】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００２２】
６．スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；例えばアタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
６ａ．上述された芳香族ビニルモノマー及びエチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体及びその混合物から選択されたコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
６ｂ．６．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及される。
６ｃ．６ａ．）で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；例えばアタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーがまた含まれる。
【００２３】
７．スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの６）に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００２４】
８．ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩化及び臭化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩化又はスルホ塩化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマーのようなハロゲン原子含有ポリマー、とりわけハロゲン原子含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン並びに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコボリマー。
【００２５】
９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマー及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００２６】
１０．９）で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００２７】
１１．不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びに上記１）で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【００２８】
１２．ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【００２９】
１３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００３０】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレ
ンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００３１】
１５．一方はヒドロキシル末端化されたポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
【００３２】
１６．ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００３３】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００３４】
１８．ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端化ポリエーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。
【００３５】
１９．ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【００３６】
２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【００３７】
２１．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂のような、１方ではアルデヒドから、他方ではフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリマー。
【００３８】
２２．乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【００３９】
２３．飽和及び不飽和ジカルボン酸と、架橋剤としての多価アルコール及びビニル化合物とのコポリマーから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、及びまたその低可燃性のハロゲン含有変性体。
【００４０】
２４．置換されたアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。
【００４１】
２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００４２】
２６．脂肪族、環式脂肪族、複素環式又は芳香族グリシジル化合物、例えばビスフェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテル生成物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂であって、酸無水物又はアミンのような慣用の硬化剤により、又は所望により促進剤の存在下、架橋された前記エポキシ樹脂。
【００４３】
２７．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマー及び化学的に変性されたそれらの同族の誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチルセルロースのようなセルロースエーテル、並びにロジン及びその誘導体。
【００４４】
２８．前記ポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００４５】
２９．鉱油、動物性及び植物性脂肪、オイル及びワックス、又は合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）をベースとしたオイル、脂肪及びワックスのような化合物の純粋な単一の化合物又はそのような化合物の混合物、及びまたいかなる質量比での鉱油と合成エステルの混合物、典型的に紡糸用組成物、並びにそのような材料の水性エマルジョンである自然発生及び合成材料。
【００４６】
３０．天然又は合成ゴム、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックスの水性エマルジョン。
好ましい有機材料は、天然、半合成、又は好ましくは、合成ポリマーである。
特に言及される有機材料は、合成ポリマーであり、最も好ましくは熱可塑性ポリマーでる。とりわけ好ましい有機材料は、ポリアセタール、ポリプロピレン又はポリエチレンのようなポリオレフィン、ポリエーテル／ポリウレタン、ポリブチレンテレフタレートのようなポリエステル、ポリカーボネート又は加硫物である。
【００４７】
特別に言及されるものとして、とりわけ熱可塑性物の加工の間に発生する熱の作用下における酸化又は熱分解に対する式Ｉで表される化合物の有効性である。本発明の式Ｉで表される化合物はそれ故、加工安定剤としての使用にみごとに適している。
成分（ｂ）は好ましくは、前記材料［成分（ａ）］の質量に基づき、０．０００５ないし１０％、好ましくは０．００１ないし２％、典型的に０．０１ないし２％の濃度で、安定化される有機材料に添加される。
成分（ｂ）はまた、ポリウレタン製造のために、とりわけ柔軟性のあるポリウレタンフォームを調製するために使用される。この場合、新規組成物及びそれから製造される製品は、分解に対して効果的に保護される。特に、フォーム製造中のスコーチは回避される。
ポリウレタンは例えば、末端ヒドロキシル基を含むポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンを、脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートと反応させることにより得られる。
末端ヒドロキシル基を有するポリエーテルは既知であり、及び例えば、ＢＦ3、の存在
下で、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオキシド又はエピクロロヒドリンのようなエポキシドをそれ自体と反応させることにより、或いは、これらエポキシド単独、又は混合物として又は順次、水、アルコール、アンモニア又はアミン、例えばエチレングリコール、プロピレン１，３−及び１，２−グリコール、トリメチロールプロパン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、アニリン、エタノールアミン又はエチレンジアミンのような反応性水素原子を含む出発成
分との付加反応により、調製される。スクロースポリエーテルがまた、本発明において適する。多くの場合、好ましくは、主として（ポリエーテル中に存在するすべてのＯＨ基に基づき、９０質量％まで）第一ＯＨ基を含むこれらのポリエーテルである。さらにその上、例えば、ポリエーテルの存在下、スチレンとアクリロニトリルを重合することにより形成されたビニルポリマーにより変性されたポリエーテルは、ＯＨ基を含むポリブタジエンと同等に適する。
これら化合物は一般的に、４００ないし１００００の分子量を有し、及びポリヒドロキシ化合物、とりわけ２ないし８個のヒドロキシル基を含む化合物であり、とりわけ８００ないし１０００、好ましくは１０００ないし６０００の分子量のもの、例えば均質ポリウレタン及び発泡ポリウレタンの調製のためにそれ自体が既知である、少なくとも２個、一般的に２ないし８個であるが、好ましくは２ないし４個のヒドロキシル基を含むポリエーテルである。
【００４８】
特に、４００ないし１００００の分子量を有する少なくとも２個のイソシアネート反応性水素原子を含む上記化合物の混合物を使用することがもちろん可能である。
適するイソシアネートは、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族及びヘテロ環式ポリイソシアネート、例えば、エチレンジイソシアネート、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，１２−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン、１，３−ジイソシアネート、シクロヘキサン１，３−及び−１，４−ジイソシアネート及びまた、これらの異性体のいかなる所望の混合物、１−イソシアナート−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナートメチルシクロヘキサン、２，４−及び２，６−ヘキサヒドロトリレンジイソシアネート、及びまたこれらの異性体のいかなる所望の混合物、ヘキサヒドロ−１，３−及び／又は−１，４−フェニレンジイソシアネート、パーヒドロ−２，４’−及び／又は−４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、１，３−及び１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び２，６−トリレンジイソシアネート、及びまた、これらの異性体のいかなる所望の混合物、ジフェニルメタン２，４’−及び／又は−４，４’−ジイソシアネート、ナフチレン１，５−ジイソシアネート、トリフェニルメタン４，４’，４”−トリイソシアネート、アニリン−ホルムアルデヒド縮合に続いてホスゲン化により得られるポリフェニル−ポリメタンポリイソシアネート、ｍ−及びｐ−イソシアナートフェニルスルホニルイソシアネート、過塩素化アリールポリイソシアネート、カルボジイミド基含有のポリイソシアネート、アロファネート基含有のポリイソシアネート、イソシアヌレート基含有のポリイソシアネート、ウレタン基含有のポリイソシアネート、アクリル化ウレア基含有のポリイソシアネート、ビウレット基含有のポリイソシアネート、エステル基含有のポリイソシアネート、上記のイソシアネートとアセタールとの反応生成物、及びポリマー状脂肪酸基含有のポリイソシアネートである。
【００４９】
イソシアネートの工業的調製の間に得られるイソシアネート基含有の蒸留残留物をそのまま、又は上記のポリイソシアネートの１種以上に溶解して、それを使用することがまた可能である。上記のポリイソシアネートのいかなる望ましい混合物も使用することがさらに可能である。
特に好ましくは、一般的に、工業的にたやすく得られ得るポリイソシアネート、例えば２，４−及び２，６−トリレンジイソシアネート及びこれらの異性体（“ＴＤＩ”）のいかなる所望の混合物、アニリン−ホルムアルデヒド縮合に続いてホスゲン化により調製されるポリフェニル−ポリメチレン−ポリイソシアネート（“粗ＭＤＩ”）、及びカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレート基、ウレア基又はビウレット基含有のポリイソシアネート（“変性されたポリイソシアネート”）である。
成分（ｂ）はまた、抽出媒体と長期に接触するポリオレフィンを安定化するのに適する。
【００５０】
成分（ａ）及び（ｂ）の他に、新規組成物は、他の補助安定剤（添加剤）、典型的に以下のとおりのものを含み得る。
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノール及びそれらの混合物。
【００５１】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００５２】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００５３】
１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【００５４】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００５５】
１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビ
ス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００５６】
１．７．Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００５７】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００５８】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００５９】
１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３,５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２
−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−
ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００６０】
１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【００６１】
１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００６２】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【００６３】
１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンとのエステル。
【００６４】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）−オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【００６５】
１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【００６６】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）によって供給されるナウガード（Ｎａｕｇａｒｄ）（登録商標）ＸＬ−１）。
【００６７】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【００６８】
１．１９．アミン酸化防止剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジア
ルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。
【００６９】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１．  ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾレ−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；Ｒが３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェニル基を表す［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2−］2−、２−［２’−ヒド
ロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’− （１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール。
【００７０】
２．２．  ２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【００７１】
２．３．置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００７２】
２．４．アクリレート、
例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
【００７３】
２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステル、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【００７４】
２．６．立体障害性アミン、
例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びにＮ，Ｎ−ジブチルアミンと４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物（ＣＡＳ登録番号［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【００７５】
２．７．オキサミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００７６】
２．８．  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４
−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【００７７】
３．金属奪活剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【００７８】
４．ホスフィット及びホスホナイト、
例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−第三ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【００７９】
５．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【００８０】
６．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【００８１】
７．チオ相乗剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
【００８２】
８．過酸化物捕捉剤、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は２−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【００８３】
９．ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び二価マンガンの塩。
【００８４】
１０．塩基性の補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【００８５】
１１．核剤、
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）のようなポリマー化合物。とりわけ好ましくは１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトール。
【００８６】
１２．充填材及び強化剤、
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【００８７】
１３．他の添加剤
例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【００８８】
１４．ベンゾフラノン及びインドリノン、
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号公報；米国特許第４，３３８，２４４号公報；米国特許第５，１７５，３１２号公報；米国特許第５，２１６，０５２号公報；米国特許第５，２５２，６４３号公報；独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書；独国特許
出願公開第４３１６６２２号明細書；独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書；欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書、欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書；欧州特許出願公開第１２９１３８４号明細書に開示されるもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラノ−２−オン。
【００８９】
補助安定剤は例えば、安定化される有機材料の全質量に基づき、０．０１ないし１０％の濃度で添加される。
式Ｉで表される化合物は、特にフェノール系抗酸化剤、光安定剤及び／又は加工安定剤と一緒に使用され得る。
他の好ましい組成物は、式Ｉで表される化合物の他に、有機ホスフィット又はホスホナイト型の化合物を含む。
充填材及び強化剤（上記列挙中の第１２項目）、例えば、タルク、炭酸カルシウム、マイカ又はカオリンは、安定化される有機材料に基づき、例えば０．０１ないし４０％の濃度でポリオレフィンに添加される。
他の好ましい組成物は、成分（ａ）及び（ｂ）の他に、他の添加剤、とりわけ高級脂肪酸のアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、乳酸カルシウム及び／又はカルシウムステアロイル−２−ラクチレートをさらに含む。
例えばポリオレフィンのようなポリマー有機材料の対応する成形品への加工のための慣用の安定剤の組み合わせとして、フェノール系抗酸化剤と、有機ホスフィット又はホスホナイトをベースとした第二の抗酸化剤との組み合わせが推奨される。しかしながら、基材及びプロセスに応じて、多くのポリオレフィンプロセッサが、およそ２８０℃以上の高温範囲においてプロセスを操作することを余儀なくされている。式Ｉで表される加工安定剤の配合は、高温用途、とりわけ３００℃以上の温度範囲において特に適する。例えばパイプ及びそれらの技術的改良型（取付物）のような、ＨＤポリエチレンをベースとした工業材料及び成形品が、より高い生産量及びより僅かな不合格品で製造され得る。式Ｉで表される化合物の他の利点はまた、それらが非常に少量で使用され得、このことが慣用の安定剤混合物と比較して全抗酸化剤濃度の低減をもたらすということである。例えば、低濃度の式Ｉで表される化合物の使用は、例えばポリオレフィン中の全安定剤濃度をおよそ３分の１だけ低減させることができ、このことは同時に経済的な利点を示している。
【００９０】
式Ｉで表される化合物及び他の付加的な添加剤は、既知の方法に従い、例えば成形品への造形前に又はその間に、或いは択一的に該化合物の溶液及び分散液を用いて有機ポリマー材料を被覆しその後溶剤を蒸発させることにより、有機ポリマー材料中に配合される。式Ｉで表される化合物はまた、典型的に例えば２．５ないし２５質量％の濃度でこれら化合物を含むマスターバッチの形態にて、安定化される材料に添加され得る。
式Ｉで表される化合物はまた、重合前又は重合中に、或いは架橋前に添加され得る。
この場合、式Ｉで表される新規化合物は、変色、とりわけいわゆる例えばポリウレタンフォームの製造におけるピンク汚染を防止するという驚くべき特徴に特に注意が引かれる。
式Ｉで表される化合物、及び該適用し得る他の添加剤は、そのままの形態で、又はワッ
クス、オイル又はポリマー中に封入されて、安定化される材料中に配合され得る。
式Ｉで表される化合物、及び該適用し得る他の添加剤はまた、安定化されるポリマーに噴霧され得る。それらはまた、他の添加剤（例えば、上記の慣用の添加剤）又はそれらの溶融物を希釈するために使用され得るので、これら添加剤と一緒に安定化されるポリマーに噴霧され得る。重合触媒の脱活中の噴霧による塗布はとりわけ有利であり、その場合、噴霧は脱活のために使用される蒸気を用いて都合よく為される。
【００９１】
この方法で安定化された材料は、種々様々な形態で、例えばフィルム、繊維、テープ、成形用組成物、異形材として、又はコーティング材料、とりわけ粉体コーティング、接着剤又はパテのための結合剤として使用され得る。
この方法で安定化されたポリオレフィンはまた、種々様々な形態で、とりわけ、例えば液体又はガスのためのパイプ、フィルム、ジオメンブレン、テープ、ストライプ、異形材又はタンクのような、抽出媒体と長期にわたり接触する肉厚層のポリオレフィン成形物として使用され得る。
好ましい肉厚層のポリオレフィン成形物は、１ないし５０ｍｍ、特に１ないし３０ｍｍ、例えば２ないし１０ｍｍの層厚を有する。
好ましくは、抽出媒体と長期にわたり接触するポリオレフィンを安定化するための方法であって、前記ポリオレフィンは肉厚層のポリオレフィン成形物であり、及び１ないし５０ｍｍ、特に１ないし３０ｍｍ、例えば２ないし１０ｍｍの層厚を有するものであり、少なくとも１種の式Ｉで表される化合物を前記ポリオレフィンに配合するか又は塗布することからなる、方法である。
また特に興味あるのは、抽出溶媒と長期にわたり接触する肉厚層のポリオレフィン成形物を安定化する方法であって、前記肉厚層のポリオレフィン成形物はパイプ又はジオメンブレンであり、少なくとも１種の式Ｉで表される化合物を前記成形物に配合するか又は塗布することからなる、方法である。
【００９２】
用語であるジオメンブレンとは、例えば埋立地において使用され、及び３００年までの耐用年数を有することが必要とされるフィルムに関する。
抽出媒体とは例えば、液体状又はガス状の無機又は有機材料である。
ガス状の無機材料は、酸素；窒素；窒素酸化物、例えばＮＯ、亜酸化窒素又はＮＯ2；硫
黄酸化物、例えば二酸化硫黄；ハロゲン、例えばフッ素又は塩素；ブレンステッド酸、例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸又はシアン化水素酸；又は塩基、例えばアンモニアである。
ガス状の有機材料の例は、炭素原子数１ないし４のアルカン、例えばメタン、エタン、プロパン又はブタン；一酸化炭素；二酸化炭素；又はホスゲンである。
液体状の無機材料は、水、塩素化された飲料水又は水性塩溶液、例えば塩化ナトリウム溶液（塩水）又は硫酸ナトリウム溶液；臭素；酸ハロゲン化物、例えば四塩化チタン、塩化チオニル、塩化ニトロシル又は塩化トリメチルシリル；アルカリ、例えば水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ）、水酸化カリウム水溶液（ＫＯＨ）、アンモニア水、炭酸水素ナトリウム水溶液又は炭酸ナトリウム水溶液である。
液体状の有機材料の例は、有機溶媒又は液体状の有機試薬剤である。
有機溶媒の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ミネラルスピリット、ノナン又はデカン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、アミルアルコール、シクロヘキサノール、ペンタエリトリトール、エチレングリコール、エチレンジグリコール、メチルセロソルブ、ポリエチレングリコール又はグリセロール；ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、ジフェニルケトン又はシクロヘキサノン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン又はキシレン；ヘテロ環式溶媒、例えばフラン、ピリジン、２，６−ルチジン又はチオフェン；二極性の非プロトン性溶媒、例えばジメチルホルム
アミド、ジエチルアセトアミド又はアセトニトリル；又は界面活性剤である。
本発明の目的のために、抽出媒体はまた、上記列挙した液体状の又はガス状の無機及び有機材料の混合物及び溶液、とりわけ水性混合物、エマルジョン又は溶液である。
特に興味あるのは、化学工業において又は埋立地において重要な抽出媒体である。
本発明の好ましい態様はそれゆえまた、抽出媒体と長期にわたり接触するポリオレフィンの安定性を改良するための、他の添加剤を伴う又は伴わない、式Ｉで表される化合物の使用である。
安定剤としての使用のための及び安定化方法のための式Ｉで表される好ましい化合物は、有機材料に対する組成物のために記載されたものと同じである。
【００９３】
本発明に従う組成物は、種々の造形品の調製に有利に使用され得る。例えば：
Ｉ−１）浮動機器、海用機器用途、ポンツーン、ブイ、デッキのプラスチック製材、桟橋、ボート、カヤック、オール及び海岸の補強材。
【００９４】
Ｉ−２）自動車への適用、特にバンパー、ダッシュボード、バッテリー、リア及びフロントのライニング、フードの下の成形部分、フードの棚板、トランクのライニング、室内のライニング、エアバッグカバー、電子用成形品（ライト）、ダッシュボードのガラス板、ヘッドランプのガラス板、計器パネル、室外ライニング、椅子張り、自動車のライト、ヘッドライト、パーキングライト、リアライト、ストップライト、内装品及び外装品；ドアパネル；ガスタンク；フロントガラス；リアウィンドウ；シート裏張り、室外パネル、ワイヤー絶縁物、シールの為の異形押出物、クラッド、柱カバー、シャシ部分、排気システム、燃料フィルター／フィルター、燃料ポンプ、燃料タンク、車体の成形品、コンバーチブル屋根、室外のミラー、室外装飾、締結具／固定具、フロント部分のモジュール、ガラス、ヒンジ、ロックシステム、手荷物用／ルーフラック、プレス／打抜き部品、封止装置、側部の衝撃保護材、防音材／絶縁材及びサンルーフ。
【００９５】
Ｉ−３）道路交通機器、特に交通標識、道路標識、自動車の備品、警告三角形、医療ケース、ヘルメット、タイヤ。
【００９６】
Ｉ−４）備品を含む、飛行機、鉄道、自動車（車、モーターバイク）用の機器。
【００９７】
Ｉ−５）宇宙用、特にロケット及び衛星用の機器、例えば再突入シールド。
【００９８】
Ｉ−６）建築及び設計の、鉱業用の用途、音響防音システム、街の避難所、及びシェルター用の機器。
【００９９】
ＩＩ−１）取付け具、一般のケース及びカバー、及び電気／電子機器（パーソナルコンピューター、電話、携帯電話、プリンター、テレビ一式、オーディオ及びビデオ機器）、植木鉢、衛星ＴＶ用ボウル、及びパネル機器。
【０１００】
ＩＩ−２）鋼または布のような他の材料の外被。
【０１０１】
ＩＩ−３）電子工業の機器、とりわけプラグの絶縁体、特にコンピュータープラグ、電気及び電子部品のケース、プリントボード、及びチップ、チェックカード、またはクレジットカードのような電子データ保存のための材料。
【０１０２】
ＩＩ−４）電気機具、とりわけ洗濯機、タンブラー、オーブン（マイクロ波オーブン）、皿洗い機、ミキサー、及びアイロン。
【０１０３】
ＩＩ−５）ライトカバー（例えば、街灯、ランプシェード）。
【０１０４】
ＩＩ−６）ワイヤー及びケーブルにおける用途（半導体、絶縁体及びケーブル被覆）。
【０１０５】
ＩＩ−７）冷却器、冷凍機、加熱装置、空調機、電子部品の封入、半導体、コーヒー機器、及び真空掃除機のホイル。
【０１０６】
ＩＩＩ−１）はめば歯車（ギアー）、スライド取付品、スペーサー、スクリュー、ボルト、ハンドル、及びノブのような技術的物品。
【０１０７】
ＩＩＩ−２）回転翼、換気扇及びタービンの翼、ソーラー装置、スイミングプール、スイミングプールカバー、プールライナー、ポンドライナー、クロゼット、衣装ダンス、区分壁、小割壁、折畳壁、屋根、シャッター（例えば、ローラーシャッター）、建具、パイプ間の接合具、スリーブ、及びコンベヤーベルト。
【０１０８】
ＩＩＩ−３）衛生用品、特にシャワー室、便座、便座カバー、洗面台。
【０１０９】
ＩＩＩ−４）衛生用品、特にオムツ（幼児、成人の失禁用）、女性の生理用品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、桶、移動式のトイレ、歯ブラシ、及び便器。
【０１１０】
ＩＩＩ−５）水、汚水、及び化学薬品のための（架橋された又はされていない）パイプ、ワイヤー及びケーブル保護のためのパイプ、ガス、オイル及び下水のためのパイプ、側溝、地下パイプ、及び排水システム
【０１１１】
ＩＩＩ−６）いずれかの外形の形材（窓ガラス）及び羽目の形材
【０１１２】
ＩＩＩ−７）ガラス代用品、とりわけ押出プレート、ビル（モノリシック、二層または多層壁）、航空機、学校のガラス、押出シート、建築物のガラス、電車、乗物、衛生物品及び温室のための窓フィルム。
【０１１３】
ＩＩＩ−８）プレート（壁、まな板）、押出被覆（印画紙、テトラパック（ｔｅｔｒａｐａｃｋ）、及びパイプ被覆）、サイロ、木材代用品、プラスチック製材、複合木材、壁、表面材、家具、装飾箔、床被覆（室内及び室外用途）、フローリング、踏板、及びタイル。
【０１１４】
ＩＩＩ−９）取入れ及び排出マニホールド
【０１１５】
ＩＩＩ−１０）セメント−、コンクリート−、複合−用途、及びカバー、羽目板及びクラッド、手すり、手すり子、キッチンカウンター、屋根、屋根用シート、タイル及び防水シート。
【０１１６】
ＩＶ−１）プレート（壁、まな板）、トレー、人工芝、アストロターフ、競技場（運動）の人工カバー、競技場（運動）の人工床、及びテープ。
【０１１７】
ＩＶ−２）連続及び短繊維の織物、繊維（カーペット／衛生用品／ジオテキスタイル（ｇｅｏｔｅｘｔｉｌｅｓ）／モノフィラメント；フィルター；ワイプ／カーテン（シェード）／医療用品）、バルキー繊維（ガウン／防護衣等の用途）、ネット、ロープ、ケーブル、紐、コード、糸、安全シートベルト、衣服、下着、手袋；ブーツ；ゴムブーツ、肌着、長い上着、水着、運動着、傘（パラソル、日傘）、パラシュート、パラグライダー、帆、“気球に使用されている絹”、キャンプ用品、テント、エアーベッド、サンベッド（ｓｕｎ ｂｅｄ）、大きなバック（ｂｕｌｋ ｂａｇ）、及びバック。
【０１１８】
ＩＶ−３）屋根、トンネル、ごみ捨て場、池、投棄場、壁、屋根膜、ジオメンブレン、スイミングプール、カーテン（シェード）／サン−シールド（ｓｕｎ−ｓｈｉｅｌｄｓ）、日除け、キャノピー、壁紙、食品パック及びラップ（柔軟な及び固形の）、医薬品のパッケージ（柔軟な及び固形の）、エアーバッグ／安全ベルト、腕−及び頭受け、カーペット、中央のコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、頭上のコンソールモジュール、ドア装飾、ヘッドライナー、室内灯、室内鏡、網棚、荷台の荷物カバー、シート、ステアリング、ステアリングのホイール、布地、及びトランク装飾のためのメンブレン、絶縁体、カバー及びシール。
【０１１９】
Ｖ）フィルム（包装用、投棄場用、積層用、農業用、及び園芸用、温室用、マルチ、トンネル用、緑蔵飼料用）、荷梱包、スイミングプール、ごみ袋、壁紙、延伸フィルム、ラフィア、海水脱塩フィルム、バッテリー、及びコネクター。
【０１２０】
ＶＩ−１）食品パック及びラップ（柔軟な及び固形な）、ＢＯＰＰ，ＢＯＰＥＴ、ボトル。
【０１２１】
ＶＩ−２）箱（かご）、旅行かばん、大型の収納箱、家庭用の箱、パレット、棚、トラック（ｔｒａｃｋｓ）、ねじ箱、パック及び缶のような収納システム。
【０１２２】
ＶＩ−３）カートリッジ、シリンジ、医療用品、輸送のためのコンテナ、くずかご、及びくず箱、ごみ袋、ビン、ごみ入れ、ごみ箱のライナー（ｂｉｎ ｌｉｎｅｒｓ）、ホイ
ルのようなビン（ｗｈｅｅｌｙ ｂｉｎｓ）、コンテナ一般、水／使用済水／化学薬品／
ガス／オイル／ガソリン／軽油のためのタンク；タンクのライナー（ｔｓｎｋ ｌｉｎｅ
ｒｓ）、箱、かご、バッテリーケース、トラフ、ピストン、眼病用用品、診察機器のような医療機器、及び薬剤ブリスターの梱包。
【０１２３】
ＶＩＩ−１）押出被覆（印画紙、テトラパック（ｔｅｔｒａｐａｃｋ）、及びパイプ被覆）、あらゆる家庭用品（例えば、電気機器、魔法壜／衣料ハンガー）、プラグ、ワイヤー及びケーブルクランプ、ジッパー、クロージャー、鍵及びスナップ−クロージャーのような締結システム。
【０１２４】
ＶＩＩ−２）運動及びフィットネス機器、体操マット、スキーブーツ、インライン−スケート、スキー、ビックフット（ｂｉｇ ｆｏｏｔ）、運動場（例えばテニスコート）の
ような余暇時間のための補助機器及び製品；ねじ蓋、ボトル及び缶の蓋及びストッパー。
【０１２５】
ＶＩＩ−３）家具一般、発泡製品（クッション、衝撃吸収材）、フォーム、スポンジ、ふきん、マット、ガーデンチェアー、競技場シート、テーブル、ソファー、玩具、建築材料（板／フィギャア（ｆｉｇｕｒｅ）／ボール（ｂａｌｌ））、劇場、滑り台、及び遊び用乗物。
【０１２６】
ＶＩＩ−４）光学及び磁気データ保存のための材料
【０１２７】
ＶＩＩ−５）台所用品（食べるための、飲むための、料理するための、保存するための）
【０１２８】
ＶＩＩ−６）ＣＤ類、カセット及びビデオテープの箱；ＤＶＤ電子製品、全ての種類のオフィス用品（ボールペン、印鑑及び印肉、マウス、棚、トラック（ｔｒａｃｋｓ））、あらゆる体積のボトル及び内容物（飲料、洗剤、香水を含む化粧品）、及び接着テープ。
【０１２９】
ＶＩＩ−７）履物（靴、靴底）、靴の敷皮、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食品箱（果物、野菜、肉、魚）、合成紙、ボトルのラベル、ソファー、人工関節（人間）、プリントプレート（フレキソ印刷用）、プリント回路板、及びディスプレーの技術。
【０１３０】
ＶＩＩ−８）充填ポリマー（タルク、チョーク、チャイナクレー（カオリン）、珪灰石、顔料、カーボンブラック、ＴｉＯ2、雲母、ナノ組成物、ドロマイト、シリケート、ガ
ラス、アスベスト）の機器。
【０１３１】
このように、本発明の他の態様は、上記の組成物を含む造形品、特にフィルム、パイプ、異形材、ボトル、タンク又はコンテナ、繊維に関する。
本発明の他の態様は、上記の組成物を含む成形品に関する。成形は特に、射出、吹込、圧縮、回転成形又はスラッシュ成形又は押出により行われる。
すでに述べたように、保護される有機材料は、好ましくは有機、とりわけ合成ポリマーである。この点に関し、熱可塑性材料が、特別な利点により保護される。この点に関し、特に、加工安定剤（熱安定剤）としてとしての式Ｉで表される安定剤の顕著な活性に関して、注目されるべきである。この目的のために、それらはポリマーの加工に先立って又は加工中にポリマーに有利に添加される。しかしながら、他のポリマーもまた（例えばエラストマー）又は潤滑剤又は作動液は、分解、例えば光により誘発される分解又は熱酸化性分解に対して安定化され得る。エラストマーがまた、上記列挙した可能な有機材料から採用され得る。
本発明はまた、好ましくは潤滑剤、作動液及び金属工作液、及びまた、４−ストローク、オットー、２−ストローク、ディーゼル、ワンケル及びオービタル型のエンジンに動力を供給する燃料からの機能液、及び少なくとも１種の式Ｉで表される化合物を含む組成物に関する。
式Ｉで表される化合物は好ましくは、多機能性の安定剤として、潤滑剤及び燃料中に使用され得、すなわちそれ自体、抗酸化性、摩擦低減性、極圧保護性及び磨耗保護作用及びまた防錆特性を兼ね備えている。
【０１３２】
好ましい潤滑剤及び燃料及び関連する製品は、エンジンオイル、タービンオイル、ギアオイル、作動液、ディーゼル又はオットー燃料、金属工作液及び潤滑グリースである。
とりわけ好ましい潤滑剤は、鉱油、合成オイル又はそれらの混合物である。
既知の製品それ自体は、潤滑剤、作動液及び金属工作液の類からの機能液として使用される。
考慮される潤滑剤及び作動液は、当業者に既知であり、及び例えば、Ｄｉｅｔｅｒ  Ｋｌａｍａｎｎ，“Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ  ｕｎｄ  ｖｅｒｍａｎｄｔｅ  Ｐｒｏｄｕｋｔｅ”［潤滑剤及び関連する製品］（Ｖｅｒｌａｇ  Ｃｈｅｍｉｅ，ヴァインハイム，１９８２）、Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ，“Ｄａｓ  Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ”［潤滑剤ハンドブック］（Ｄｒ．Ａｌｆｒｅｄ  Ｈｕｔｈｉｇ−Ｖｅｒｌａｇ，ハイデルベルク，１９７４）、及び“Ｕｌｌｍａｎｎｓ  Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｄｉｅ  ｄｅｒ  ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ”［ウルマン工業化学辞典］，第１３巻，第８５ないし第９４頁（Ｖｅｒｌａｇ  Ｃｈｅｍｉｅ，ヴァインハイム，１９７７）のような、関連のある専門文献に記載されている。
潤滑剤はとりわけ、例えば鉱油をベースとしたオイル又はグリースである。オイルが好ましい。
使用され得る潤滑剤の他の群は、植物オイル又は動物オイル、グリース、牛脂及びワックス、或いはそれらの互いとの混合物又は言及された鉱油又は合成オイルとの混合物である。
植物オイル及び動物オイル、グリース、牛脂及びワックスは例えば、パーム核油、パーム油、オリーブ油、ナタネ油、アマニ油、落花生油、大豆油、綿実油、ヒマワリ油、カボチャ油、ヤシ油、トウモロコシ油、ヒマシ油、ツリーナッツ（ｔｒｅｅ  ｎｕｔ）油及び
それらの混合物、魚油、肉牛脂、マッコウクジラオイル及び骨油のような、食肉用の動物から得られる獣脂、及びそれらの変性された、エポキシ化された、及びスルホン化された形態、例えばエポキシ化大豆油である。
鉱油はとりわけ炭化水素化合物をベースとする。
【０１３３】
合成潤滑剤の例は、脂肪族又は芳香族カルボキシエステル、ポリマー状エステル、ポリアルキレンオキシド、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィン又はシリコン、二価酸と一価アルコールとのジエステル、例えばジオクチルセバケート又はジノニルアジペート、トリメチロールプロパンと一価酸との、又はそのような酸の混合物とのトリエステル、例えばトリメチロールプロパントリペラルゴネート、トリメチロールプロパントリカプリレート又はそれらの混合物、ペンタエリトリトールと一価酸との、又はそのような酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタエリトリトールテトラカプリレート、或いは一価及び二価酸と多価アルコールとの複合エステル、例えばトリメチロールプロパンとカプリル酸及びセバシン酸との複合エステル、又はそれらの混合物を包含する。鉱油の他に、例えば、ポリ−α−オレフィン、エステルベースの潤滑剤、ホスフェート、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレングリコール、及びまたそれらの水との混合物がとりわけ適する。
金属工作液及び作動液は、潤滑剤に対し上記したものと同様の物質に基づき調製され得、そのような流体は頻繁に、水中のそのような物質のエマルジョン又は他の液体である。
本発明に従う潤滑剤及び燃料組成物は例えば、内燃機関において、例えばオットー、ディーゼル、２ストローク、ワンケル又はオービタル型のエンジン付きの自動車において使用される。
式Ｉで表される化合物は、潤滑剤及び燃料、金属工作液及び作動液中にたやすく溶解し得、及びそれ故、潤滑剤及び燃料、金属工作液及び作動液のための添加剤としてとりわけ適する。
【０１３４】
潤滑剤中の添加剤として、式Ｉで表される化合物は、非常に少量であっても効果を奏する。それらは、各々潤滑剤に基づき、０．０１ないし５質量％の量で、好ましくは０．０５ないし３質量％の量で及び非常にとりわけ０．１ないし２質量％の量で、有利に潤滑剤に混合される。式Ｉで表される化合物は、それ自体既知の手段で潤滑剤及び燃料と混合され得る。式Ｉで表される化合物は、例えばオイル中にたやすく溶解し得る。使用に応じて使用に適する濃度まで適切な潤滑剤又は燃料を用いて希釈され得るいわゆるマスターバッチを調製することがまた可能である。そのような場合、１質量％以上の濃度が可能である。
潤滑剤及び燃料、金属工作液及び作動液は、それらの基本的特性をさらに改良するために他の添加剤をさらに含み得；そのような添加剤は、他の抗酸化剤、金属不動態化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、摩擦係数減少剤、他の極圧添加剤及び耐磨耗剤を包含する。そのような他の添加剤は、０．０１ないし５質量％の量で有利に添加される。
そのような化合物の多くは例えば、上記列挙の“１．抗酸化剤”、とりわけ１．１ないし１．１９に見られ得、他の添加剤は例として以下に言及され得る。
【０１３５】
他の抗酸化剤の例：
脂肪族又は芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸又はチオ二酢酸のエステル或いはジチオカルバミン酸又はジチオリン酸の塩、２，２，１２，１２−テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチアトリデカン及び２，２，１５，１５−テトラメチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テトラチアヘキサデカン。
【０１３６】
例えば銅に対する金属奪活剤は：
ａ）ベンゾトリアゾール及びその誘導体、例えば２−メルカプトベンゾトリアゾール、
２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、４−又は５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾール）及びその誘導体、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾール、５，５’−メチレンビス−ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾール又はトルトリアゾール、例えば１−［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］トルトリアゾール及び１−［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾールのマンニッヒ塩基；アルコキシベンゾトリアゾール、例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール及び１−（シクロヘキシルオキシブチル）−トルトリアゾール。
ｂ）１，２，４−トリアゾール及びその誘導体、例えば３−アルキル−（又は−アリール−）１，２，４−トリアゾール、例えば１−［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，２，４−トリアゾールのような１，２，４−トリアゾールのマンニッヒ塩基；アルコキシ−アルキル−１，２，４−トリアゾール、例えば１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾール；アシル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。
ｃ）イミダゾール誘導体、例えば４，４’−メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチル）イミダゾール及びビス［（Ｎ−メチル）イミダゾリ−２−イル］カルビノール−オクチルエーテル。
ｄ）硫黄含有のヘテロ環式化合物、例えば２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプトベンゾチアジアゾール及びそれらの誘導体；３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，３，４−チアジアゾリノ−２−オン。
ｅ）アミノ化合物、例えばサリチリデン−プロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジン及びそれらの塩
である。
【０１３７】
防錆剤の例は：
ａ）有機酸、そのエステル、金属塩、アミン塩及び無水物、例えばアルキル−及びアルケニル−コハク酸及びそれらのアルコール、ジオール又はヒドロキシカルボン酸との部分エステル、アルキル−及びアルケニル−コハク酸、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキシ−及びアルコキシエトキシ−カルボン酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸の部分アミド及びそれらの塩、及びまたＮ−オレオイル−サルコシン、ソルビタンモノオレエート、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、２−（２−カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−メチルグリセロール及びそれらの塩、とりわけそれらのナトリウム及びトリエタノールアミン塩。
ｂ）窒素含有の化合物、例えば：
ｉ．一級、二級又は三級の、脂肪族又は脂環式アミン並びに有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート、及び１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−ノニルフェノキシ）プロパノ−２−オール。
ｉｉ．ヘテロ環式化合物、例えば：置換されたイミダゾリン及びオキサゾリン、例えば２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリン。
ｃ）リン含有の化合物、例えば：リン酸部分エステル又はホスホン酸部分エステルのアミン塩、ジアルキルジチオリン酸亜鉛。
ｄ）硫黄含有の化合物、例えば：ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム、アルキルチオ基で置換された脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スルホカルボン酸のエステル及びその塩。
ｅ）グリセロール誘導体、例えば：
グリセロールモノオレエート、１−（アルキルフェニキシ）−３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセロール、２−カルボキシアルキル−１，３−ジアルキルグリセロールである。
【０１３８】
粘度指数改良剤の例は：
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリマー、ポリエーテルである。
【０１３９】
流動点降下剤の例は：
ポリ（メタ）アクリレート、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、アルキルポリスチレン、フマレートコポリマー、アルキル化ナフタレン誘導体である。
【０１４０】
分散剤／界面活性剤の例は：
ポリブテニルコハク酸アミド又はイミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基性のスルホン酸及びフェノール酸マグネシウム、カルシウム及びバリウムである。
【０１４１】
極圧添加剤及び耐磨耗剤の例は：
硫黄−及び／又はリン−及び／又はハロゲン含有の化合物、例えば、塩素化パラフィン、硫化オレフィン又は植物油（大豆／ナタネ油）、アルキル−又はアリール−ジ−又は−トリ−スルフィド、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジチオカルバミン酸亜鉛、例えばジアミルジチオカルバミン酸亜鉛、ジチオ酸モリブデン、例えばジチオカルバミン酸モリブデン、リン酸トリアリール、例えばリン酸トリトリル、リン酸トリクレジル、リン酸フェニルイソプロピルエステル、モノ−又はジ−アルキルリン酸のアミン塩、例えばモノ−／ジ−ヘキシルホスフェートのアミン塩、アルキルホスホン酸のアミン塩、例えばメチルホスホン酸のアミン塩、トリアリールホスフィット、例えばトリス［ノニルフェニル］ホスフィット、ジアルキルホスフィット、例えばジオクチルホスフィット、トリアリールモノチオホスフェート、例えばトリフェニルチオノホスフェート又はトリス［イソノニルフェニル］チオノホスフェート又は第三ブチル化トリフェニルチオノホスフェート、置換されたトリアルキルモノ−又はジ−チオホスフェート、例えばジイソプロポキシホスフィノチオイル）チオ］プロピオネート、又はブチレン−１，３−ビス［（ジイソブトキシホスフィノチオイル）プロピオネート、トリチオホスフェート、例えばトリチオリン酸Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリス（イソオクチル−２−アセテート）、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３−オキシド、ベンゾトリアゾール又はそれらの誘導体、例えばビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル−トルトリアゾール、ジチオカルバメート、例えばメチレン−ビス−ジブチルジチオカルバメート、２−メルカプトベンゾトリアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾトリアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、例えば２，−ビス（第三ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾールである。
【０１４２】
摩擦係数減少剤の例は：
ラード油、オレイン酸、牛脂、ナタネ油、硫化脂肪、アミンである。他の例は、欧州特許出願公開第０５６５４８７号明細書に与えられる。
【０１４３】
水／オイル型の金属工作液及び作動液における使用のための特別な添加剤の例は：
乳化剤：石油スルホネート、アミン例えばポリオキシエチル化脂肪アミン、非イオン性界面活性剤；
緩衝液：アルカノールアミン；
殺生剤：トリアジン、チアゾリノン、トリス−ニトロメタン、モルホリン、ナトリウムピリデントール（ｐｙｒｉｄｅｎｅｔｈｏｌ）；
速度改良剤：スルホン酸カルシウム及びバリウム；
【０１４４】
燃料添加剤の例：
燃料添加剤は、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，第１２巻，１９９４年に記載されており、及びこの場
合においてはとりわけガソリン及びディーゼル添加剤である：
ガソリン：染料、とりわけアゾ染料；
抗酸化剤：上記した、アミン系、とりわけパラ−フェニレンジアミン、又はフェノール系、例えば２，６−ジ−第三ブチルフェノール；
金属奪活剤：とりわけＮ，Ｎ’−ジサリチリデン−１，２−プロパン、ベンゾトリアゾール、ＥＤＴＡ；
防錆剤：例えばカルボン酸、スルホネート、アミン又はアミン塩；
分散剤：例えばエステル、高分子量アミン、マンニッヒ塩基、スクシンイミド、ホウ素化スクシンイミド；
洗浄剤：例えば脂肪酸アミド、非ポリマー系アミン、ポリブテンスクシンイミド、ポリエーテルアミン、低分子量アミン、スルホネート、サリチル酸誘導体；
乳化破壊剤：例えばポリ−エチレン又は−ブチレン基を含有する長鎖アルコール又はフェノール；
アンチノック剤：テトラアルキル鉛、マンガンメチルシクロペンタジエニルトリカルボニル；
酸素化合物：燃焼挙動を改良するための植物油のエステル、エーテル、アルコール；
ディーゼル：点火改良剤（セタン改良剤）、例えば硝酸アルキル、硝酸エーテル、硝酸アルキルジグリコール、有機パーオキシド；
とりわけ分解されたディーゼルの安定剤：ラジカル捕獲剤として作用するアミン及び他のＮ−含有の化合物。
潤滑剤中のとりわけ好ましい他の添加剤は、アミン系抗酸化剤、とりわけモノ−及びジ−アルキル化第三ブチル−／第三オクチル−ジフェニルアミンの混合物である。
【０１４５】
本発明はまた、酸化、熱又は光により誘発される分解に対して有機材料を安定化するための、とりわけ潤滑剤及び燃料、作動液又は金属工作液中の、好ましくは作動油及びギアオイル中の添加剤としての、式Ｉの成分の使用に関する。本発明に従う使用は、機械的磨耗に対して潤滑される金属成分の保護（磨耗保護）及び防錆活性及びまた抗酸化活性−潤滑剤と金属成分の双方に関して−を含む。
本発明はまた従って、酸化、熱又は光により誘発される分解に対して有機材料を安定化する方法であって、式Ｉで表される少なくとも１種の化合物を、前記有機材料に配合するか又は塗布することからなる、方法に関する。
【０１４６】
本発明に従う写真材料は、光感応性のハロゲン化銀エマルジョンの少なくとも１層を有する支持体を含む。
本発明に従うカラー写真材料の例は、カラーネガティブフィルム、カラーリバーサルフィルム、カラーポジティブフィルム、カラー印画紙、カラーリバーサル印画紙、色素拡散転写法又は銀色素漂白法のためのカラー感応性材料である。
特に興味あるのは、支持体上に、少なくとも１種の黄色染料を与える化合物を含む少なくとも１種の青色感応性のハロゲン化銀エマルジョン層、少なくとも１種のマゼンタ染料を与える化合物を含む少なくとも１種の緑色感応性のハロゲン化銀エマルジョン層、少なくとも１種のシアン染料を与える化合物を含む少なくとも１種の赤色感応性のハロゲン化銀エマルジョン層、及び慣用の（光感応性でない）トップ層（群）及び光感応性の層を区分けする中間層からなる、カラー写真用記録材である。
カラー写真用材料の層は、従来よく知られているように種々の順序で配列され得る。
式Ｉで表される化合物は、写真用材料のいかなる層中にも、すなわちいかなる光感応性のハロゲン化銀エマルジョン層中にも、又は光感応性でない層中にも含まれ得る。ドックス捕捉剤としての使用のために、式Ｉで表される化合物は好ましくは、１層以上の光感応性でない層中に含まれる。この場合、光感応性の層は、より低濃度の式Ｉで表される化合物を含み得るか又は又は含まない。
【０１４７】
式Ｉで表される化合物は好ましくは、中間層中に、とりわけマゼンタカップラーを含む緑色感応性の層に隣接した、光感応性でない中間層中に配合される。本発明の範囲内の好ましいカラー写真用材料は、マゼンタカップラーが、例えば米国特許第５，５３８，８４０号明細書、第４９カラム第５１行ないし第６９カラム第２７行及び該明細書に引用された文献に開示されているピラゾロ−アゾール型のものであるところのものであり；米国特許第５，５３８，８４０号明細書のこの部分は参考文献により本明細書に組み込まれている。
また好ましいのは、ハロゲン化銀エマルジョンが少なくとも９５モル％のＡｇＣｌを含むところのカラー写真用材料である。
一般的に、式Ｉで表される化合物は、１０ないし１０００ｍｇ／ｍ2、とりわけ３０な
いし５００ｍｇ／ｍ2の量で、写真用材料中に含まれる。
式Ｉで表される化合物は、ポリマー（例えばＰＶＳ、ポリエステル、ポリビニルアルコール等）を用いて粉砕され、そして層中に含まされ、それにより隣接する層へのそれらの移行を防止し得る。また、適する官能基（例えばエステル基、ヒドロキシ基）を含む式Ｉで表される化合物は、ポリマー、例えばポリビニルアルコール又はポリエステルと化学的に結合させるために、それらと反応され得る。この形態は、式Ｉで表される化合物の移行の傾向を低減させる。
写真用材料のための典型的な支持体は、ポリマーフィルム及び紙（ポリマーで被覆された紙を含む）を含む。カラー写真用記録材の支持体及び他の層についての詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ，項目３６５４４，１９９４年９月において見られ得る。
写真用エマルジョン層の必須の構成要素は、バインダ、ハロゲン化銀粒子及びカラーカップラーである。光感応性の層並びにトップ層及びハロゲン化銀エマルジョン層を区分けする中間層のような他の（光感応性でない）層の構成要素についての詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ，項目３８９５７，１９９６年９月において見られ得る。
従って、本発明はまた、式Ｉで表される化合物を含むカラー写真用材料に、及びカラー写真用材料中の添加剤としての式Ｉで表される化合物の使用に関する。
【０１４８】
本発明はまた、式Ｉで表される化合物をカラー写真用材料に配合することにより、前記材料中の酸化された現像液の、１つのカラー感応性層から別の層への移行を防止する方法に関する。
本発明の式Ｉで表される化合物は、ピラゾロトリアゾール類のマゼンタカップラーを含む写真用材料に配合された場合に、特別の利点のものである。
本発明の化合物と組み合わせて使用されるとりわけ適する黄色、マゼンタ及びシアンカップラーの例は、米国特許第５，５３８，８４０号明細書の第３３カラム第３行ないし第７３カラム第３４行、及び該明細書において引用された文献に与えられるとおりである。これらの記載は、参考文献により本明細書に組み込まれている。本発明に照らして使用され得る式Ｉで表される化合物は、高沸点の有機溶媒中に前溶解することにより、それ単独で、又はカラーカップラーと一緒に、そして他の添加剤を伴って又は伴わずに、カラー写真用記録材に配合され得る。好ましいのは、１６０℃以上で沸騰する溶媒の使用である。これら溶媒の典型例は、フタル酸、リン酸、クエン酸、安息香酸の又は脂肪酸のエステル、及びまたアルキルアミド及びフェノールである。
【０１４９】
本発明のカラー写真用材料の構造のさらなる詳細、及び本新規材料中で使用され得る成分又は他の添加剤はとりわけ、米国特許第５，５３８，８４０号明細書の第２７カラム第２５行ないし第３３カラムの第２行において；及びさらに米国特許第５，５３８，８４０号明細書の第７４カラム第１８行ないし第１０６カラム第１６行において；及び米国特許第５，７８０，６２５号明細書の第１２カラム第６行ないし第５７カラム第６行において、及びこれら２つの参考文献において引用された文献において見られ得；米国特許第５，５３８，８４０号明細書及び米国特許第５，７８０，６２５号明細書のこれら記載は、参
考文献により本明細書に組み込まれている。式Ｉで表される化合物が写真用材料においてどのように使用され得るかという他の有益な情報は、とりわけ本明細書に引用された参考文献である、欧州特許出願公開第０８７１０６６号明細書の第１０頁第１０行ないし第１１頁第３２行から、特に該明細書において引用された文献から得られる。
本発明の材料中の写真用層はまた、ＵＶ光を遮断しそれにより染料、カップラー又は他の成分を光崩壊から保護するＵＶ吸収剤を含み得る。本発明に従うヒドロキノン化合物が、ＵＶ吸収剤が存在するそれら層中に含まれ得る。
新規材料中に好ましく使用される又は本発明の方法の範囲内のＵＶ吸収剤は、ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、オキサニリド、シアノアクリレート、サリチルエステル、アクリロニトリル誘導体、チアゾリン及び２−ヒドロキシフェニルトリアジンを含む。
英国特許出願公開第２，３１９，５２３号明細書は、第４９頁第２１行ないし第７３頁第２行において、カラー写真用材料、とりわけカップラー（第５２頁第１行ないし第５６頁第２２行）、ＵＶ吸収剤（第５６頁第２５行ないし第６８頁第１行）及び暗色安定剤（第６８頁第２行ないし第７３頁第２行）の詳細を記載する。２−ヒドロキシフェニルトリアジン類の好ましいＵＶ吸収剤はまた、例えば米国特許第５，６６８，２００号明細書の第１カラム第３０行ないし第７カラム第５５行において、及び特別な例として第２６カラム第３１行ないし第３２カラム最終行において、及びベンゾトリアゾール類の幾つかの有利なＵＶ吸収剤と共に、米国特許第５，３００，４１４号明細書の第２カラムないし第１０カラム第５４行において、詳細に記載されている。米国特許第５，６６８，２００号明細書及び米国特許５，３００，４１４号明細書のこれら部分は、参考文献により本明細書に組み込まれている。
【０１５０】
式Ｉで表される化合物はヒドラジン、ヒドラジド、例えば、式ＨＱ−１又はＨＱ−２で表されるヒドロキノン；例えば式Ａ−３で表される６−ヒドロキシクロマン、又は例えば式Ａ−４で表されるヒドロキシルアミンのような、いかなる既知のドックス捕捉剤とも組み合わせて使用され得る。
【化３８】
2008511705.tif 000040
【化３９】
2008511705.tif 000041
【化４０】
2008511705.tif 000042
【化４１】
2008511705.tif 000043
ハロゲン化銀エマルジョンとして、慣用の塩化銀、臭化銀又はヨウ化銀エマルジョン又はそれらの混合物、例えばクロロ臭化銀及びクロロヨウ化銀エマルジョンを使用することが可能であり、前記ハロゲン化銀はすべての既知の結晶形態を有し得る。塩化銀エマルジョンの使用は、本発明の新規方法の材料において、特に重要であることが認められる。そのようなエマルジョンの調製及びそれらの増感化は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ，項目３０７１０５，１９８９年１１月において記載されている。
式Ｉで表される化合物は好ましくはまた、運搬又は貯蔵の間の樹脂の早期重合又は架橋に対するエチレン性不飽和樹脂の安定剤として使用され得る。
好ましいエチレン性不飽和樹脂は例えば、少なくとも１個のエチレン性不飽和結合を有し、及びＵＶ光により光重合し得るか又は硬化し得る、液体又は樹脂様のモノマー、オリゴマー、コオリゴマー、コポリマーのポリマー又はそれらの混合物である。
【０１５１】
本発明はまた、式Ｉ’
【化４２】
2008511705.tif 000044
（式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化４３】
2008511705.tif 000045
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表すか；又はＲ1及びＲ3が一緒に
【化４４】
2008511705.tif 000046
を形成し；及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化４５】
2008511705.tif 000047
を表し、
Ｒ2及びＲ3は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
【化４６】
2008511705.tif 000048
−ＳＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、又は−ＣＮを表すが、但し、Ｒ2又はＲ3のうち少なくとも１
つは水素原子を表し；
Ｒ4及びＲ5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし２５のアルキル基を表し、
基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8の２つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって式Ｉａ、Ｉｂ
又はＩｃ
【化４７】
2008511705.tif 000049
で表される基を形成し、及び他の基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8は、水素原子、炭素原子数１ないし
２５のアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、
Ｒ9は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し；
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；又は酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数３ないし２５のアルキル基を表し；
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基を表すか；又はＲ11及びＲ12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化４８】
2008511705.tif 000050
により中断された５−、６−又は７−員環のヘテロ環式環を形成し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
【化４９】
2008511705.tif 000051
により中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン基、炭素原子数７又は８のビシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニレン基を表し；
Ｒ14及びＲ15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化５０】
2008511705.tif 000052
により中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を表すか；又は置換基Ｒ16とＲ17又はＲ17とＲ18又はＲ18とＲ19の各々の対は、結合する炭素原子と一緒にベンゼン環を形成し；
Ｒ20は、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はベンジル基を表し、及び
ｎは１又は２である。）
で表される新規化合物に関する。
【０１５２】
好ましい一般記号は、式Ｉで表される化合物のものと同一である。
非常に特に興味あるものは、
式中、
ｎが１である場合、
Ｒ1は、
【化５１】
2008511705.tif 000053
−ＳＯＲ10又は−ＣＮを表し、及び
ｎが２である場合、
Ｒ1は、
【化５２】
2008511705.tif 000054
を表し、
Ｒ2及びＲ3は、水素原子を表し、
Ｒ4及びＲ5は、水素原子を表し、
基Ｒ6、Ｒ7又はＲ8のうちの２つは、それらが結合される炭素原子と一緒になって、式
Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ
【化５３】
2008511705.tif 000055
で表される基を形成し、他の基Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、水素原子又はフェニル基を表し、
Ｒ10は、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
Ｒ13は、炭素原子数２ないし８のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表し、
Ｒ16は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ17は、水素原子を表し、
Ｒ18は、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ19は、水素原子を表し、及び
ｎは１又は２であるところの、式Ｉ’で表される化合物に関する。
【０１５３】
以下の例は本発明をより詳細に示す。部及び百分率は質量である。
【実施例】
【０１５４】
実施例１：化合物１０１（表１）の調製
アセトン２５０ｍＬ中の５，７−ジ−第三ブチル−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾフラノ
−２−オン３２．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、２−（ブロモメチル）アクリル酸１７．３ｇ（１０５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２７．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）の混合物を、還流下で５時間加熱した。その後、減圧下でアセトンを蒸発させた。水２００ｍＬを残留物に添加後、混合物を濃ＨＣｌを用いて酸性（ｐＨ〜３）とし、そして酢酸エチルを用いて抽出した（３×１００ｍＬ）。抽出物を、水を用いて洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4により乾燥し、そして蒸発させた。固体残留物を、ヘキサン５０ｍＬ中に懸濁し、そして５℃にて濾過した。フィルタケーキを乾燥して、ｍ．ｐ．２０５ないし２１０℃の灰色がかった白色固体の化合物１０１（表１）２０．１ｇ（５０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４３−７．０９（ｍ，７ａｒｏｍ．Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），３．４８−３．３６（ｄｄ，２Ｈ），１．３５（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．２４（ｓ，ｔ−Ｂｕ）。
【０１５５】
実施例２：化合物１０２（表１）の調製
ジクロロメタン７５ｍＬ中の２−（５，７−ジ−第三ブチル−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメチル）−アクリル酸［実施例１に従い調製した化合物１０１］９．８４ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）５．１７ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチル−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）１００ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール１．２ｍＬ（２９．０ｍｍｏｌ）を添加し、該混合物を室温にて１２時間撹拌した。白色の沈殿物（ジシクロヘキシル尿素）を濾去し、濾液を蒸発させ、そして残留物を、ジクロロメタンを用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、無色樹脂状である化合物１０２（表１）７．３５ｇ（７１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４５−７．１０（ｍ，７ＡｒＨ），６．０３（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），３．５３−３．３９（ｄｄ，２Ｈ），３．４６（ｓ，ＯＣＨ3），１．３７（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．３１（ｓ，ｔ−Ｂｕ）。
【０１５６】
実施例３：化合物１０３（表１）の調製
ジクロロメタン８０ｍＬ中の２−（５，７−ジ−第三ブチル−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメチル）−アクリル酸［実施例１に従い調製した化合物１０１］１０．０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）５．４２ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）３０５ｍｇ（２．５０ｍｍｏｌ）及びエタノール１．８ｍＬ（３０．０ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。反応混合物を、室温にて一晩撹拌した。固体を濾去し、そして残留物を真空ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝２０：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ｍ．ｐ．７６ないし７８℃の薄黄色固体である化合物１０３（表１）９．３２ｇ（８７％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．７０−７．４５（ｍ，６ａｒｏｍ．Ｈ），６．２４（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．７５（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），４．２０−４．０５（ｍ，ＯＣＨ2），３．７３（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），３．６１（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），１．５９（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．５
３（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．３０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3）。ＥＩ−ＭＳ：４３４（Ｍ+）。
【０１５７】
実施例４：化合物１０４（表１）の調製
ジクロロメタン８０ｍＬ中の２−（５，７−ジ−第三ブチル−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメチル）−アクリル酸［実施例１に従い調製した化合物１０１］１０．０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）５．４２ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）３０５ｍｇ（２．５０ｍｍｏｌ）及びベンジルアルコール３．１ｍＬ（３０．０ｍ
ｍｏｌ）を室温にて添加した。該反応混合物を、室温にて一晩撹拌した。固体を濾去し、そして残留物を真空ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝２０：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ｍ．ｐ．１０８ないし１１０℃の白色固体である化合物１０４（表１）１０．１ｇ（８１％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．５２−７．４５（ｍ，２ａｒｏｍ．Ｈ），７．４５−７．２５（ｍ，７ａｒｏｍ．Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，３ａｒｏｍ．Ｈ），６．１１（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．６３（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），４．９６−４．８６（ｍ，ＯＣＨ2Ｐｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），３．４５（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），１．４０（ｓ，ｔ−Ｂｕ）
，１．３４（ｓ，ｔ−Ｂｕ）。13Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１７８．５（
ｓ）；１６６．７（ｓ）；１４９．３（ｓ）；１４７．０（ｓ）；１３９．３（ｓ）；１３６．１（ｓ）；１３３．５（ｓ）；１２９．２（ｄ）；１２９．８（ｔ）；１２８．８（ｄ）；１２８．５（ｄ）；１２８．３（ｄ）；１２８．２（ｓ）；１２８．１（ｄ）；１２７．４（ｄ）；１２３．４（ｄ）；１２１．８（ｄ）；６６．７（ｔ）；５６．７（ｓ）；３９．５（ｔ）；３５．２（ｓ）；３４．７（ｓ）；３２．０（ｑ）；２９．９（ｑ）。ＥＩ−ＭＳ：４９６（Ｍ+）。
【０１５８】
実施例５：化合物１０５（表１）の調製
ジクロロメタン８０ｍＬ中の２−（５，７−ジ−第三ブチル−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメチル）−アクリル酸［実施例１に従い調製した化合物１０１］１０．０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）５．４２ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）３０５ｍｇ（２．５０ｍｍｏｌ）及びｎ−ブタノール２．８ｍＬ（３０．０ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。反応混合物を、室温にて一晩撹拌した。固体を濾去し、そして残留物を真空ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝２０：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、無色液体である化合物１０５（表１）９．６１ｇ（８３％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４０−７．１５（ｍ，６ａｒｏｍ．Ｈ），７．０５−７．００（ｍ，１ａｒｏｍ．Ｈ），５．９５（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．４７（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．８５−３．６５（ｍ，ＯＣＨ2），３．４５（ｄ，Ｊ
＝１３．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），３．３１（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ
＝ＣＨ2），１．４５−１．３０（ｍ，ＯＣＨ2ＣＨ2），１．３０（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１
．２４（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．２０−１．１０（ｍ，ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2），０．７８（
ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ3）。13Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１７７．０（ｓ）；１６５．４７（ｓ）；１４７．８（ｓ）；１４５．４（ｓ）；１３７．９（ｓ）；１３４．９（ｓ）；１３１．９（ｓ）；１２７．７（ｄ）；１２６．８（ｔ）；１２６．８（ｄ）；１２５．９（ｄ）；１２１．９（ｄ）；１２０．３（ｓ）；６３．４（ｔ）；５５．２（ｓ）；３８．０（ｔ）；３３．７（ｓ）；３３．２（ｓ）；３０．５（ｑ）；２９．４（ｔ）；２８．４（ｑ）；１８．０（ｔ）；１２．６（ｑ）。
【０１５９】
実施例６：化合物１０６（表１）の調製
２−（５，７−ジ−第三ブチル−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメチル）−アクリル酸エチルエステル［実施例３に従い調製した化合物１０３］１．５０ｇ（３．４５ｍｍｏｌ）、エチレングリコール０．１ｍＬ（１．７３ｍｍｏｌ）及びジブチルスズオキシド４２ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）の純混合物を、１９０℃まで１６時間加熱した。室温まで冷却後、粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝２：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ｍ．ｐ．６９ないし７３℃の白色固体である化合物１０６（表１）０．８２ｇ（５６
％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４０−７．１５（ｍ，１２ａｒｏｍ．Ｈ），７．０２−７．００（ｍ，２ａｒｏｍ．Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｃ＝ＣＨＨ，２Ｈ），５．４４（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ，２Ｈ），４．００−３．６５（ｍ，ＯＣＨ2，４Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2，２Ｈ），３．３１（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2，２Ｈ），１．２７（ｓ，ｔ−Ｂｕ
，１８Ｈ），１．２１（ｓ，ｔ−Ｂｕ，１８Ｈ）。13Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１７６．７（ｓ）；１７０．４（ｓ）；１６４．７（ｔ）；１４７．６（ｓ）；１
４５．４（ｓ）；１３７．６（ｓ）；１３４．１（ｓ）；１３１．９（ｓ）；１２７．５（ｄ）；１２６．７（ｄ）；１２６．６（ｓ）；１２５．７（ｄ）；１２１．７（ｄ）；１２０．０（ｄ）；１１９．９（ｄ）；６０．９（ｔ）；６０．８（ｔ）；５４．９（ｓ）；３７．９（ｔ）；３３．６（ｓ）；３３．０（ｓ）；３０．４（ｑ）；２８．３（ｑ）。ＥＩ−ＭＳ：８３８（Ｍ+）。
【０１６０】
実施例７：化合物１０７（表１）の調製
２−（５，７−ジ−第三ブチル−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラニ−３−イルメチル）−アクリル酸エチルエステル［実施例３に従い調製した化合物１０３］１．３０ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、１，６−ヘキサンジオール０．１８ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）及び数滴のファスカット（Ｆａｓｃａｔ）４２００の純混合物を、１５０℃まで２４時間加熱した。室温まで冷却後、粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝４：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、黄色ガラス状の化合物１０７（表１）０．６７ｇ（５０％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４０−７．１２（ｍ，１２ａｒｏｍ．Ｈ），７．０４−７．０２（ｍ，２ａｒｏｍ．Ｈ），５．９２（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ，２Ｈ），５．４４（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ，２Ｈ），３．８２−３．７５（ｍ，ＯＣＨ2，４Ｈ
），３．４２（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2，２Ｈ），３．３３（ｄ，Ｊ
＝１３．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2，２Ｈ），１．４５−１．３０（ｍ，ＣＯ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2，４Ｈ），１．２９（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．２３（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．１５−１．
０８（ｍ，ＯＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2，４Ｈ）。13Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１７８．５（ｓ）；１６６．８（ｓ）；１４９．２（ｓ）；１４７．０（ｓ）；１３９．３（ｓ）；１３６．３（ｓ）；１３３．４（ｓ）；１２９．２（ｄ）；１２８．４（ｔ）；１２８．３（ｄ）；１２８．２（ｓ）；１２７．４（ｄ）；１２３．３（ｄ）；１２１．７（ｄ）；６４．９（ｔ）；５６．６（ｓ）；３９．６（ｔ）；３５．２（ｓ）；３４．６（ｓ）；３２．０（ｑ）；２９．９（ｑ）；２８．７（ｔ）；２５．９（ｔ）。
【０１６１】
実施例８：化合物１０８（表１）の調製
トルエン１００ｍＬ中の、５，７−ジ−第三ブチル−３−（２，３−ジメチル−フェニル）−３Ｈ−ベンゾフラノ−２−オン及び５，７−ジ−第三ブチル−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−３Ｈ−ベンゾフラノ−２−オン［イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ）ＨＰ１３６（登録商標）；チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．）］１０．０ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）並びに２−ブロモメチル−アクリル酸エチルエステル５．７８ｇ（２９．９ｍｍｏｌ）の混合物に、ブログリ（Ｂｒｏｇｌｉ）触媒（ＫＯＨ／ＮａＯＨが１０／１の５０％水溶液）１．７６ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。反応混合物を還流下で２時間加熱し、水（１００ｍＬ）を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（１５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を塩水（１００ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝１０：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ｍ．ｐ．１０６ないし１１１℃の白色固体である、位置異性体の混合物（主要な異性体９２．７％、少量の異性体７．３％）として化合物１０８（表１）１１．６５
ｇ（８８％）を与えた。
主要な異性体：1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．１９−７．０２（ｍ，５ａｒｏｍ．Ｈ），５．９３（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．４５（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．９０−３．７５（ｍ，ＯＣＨ2），３．４５（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝
ＣＨ2），３．３０（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），２．１８（ｓ，Ｐｈ−ＣＨ3），２．１６（ｓ，Ｐｈ−ＣＨ3），１．２９（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．２３（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3）。
少量の異性体：1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）（顕著なピーク）：δ＝７．５１−６．６５（ｍ，５ａｒｏｍ．Ｈ），５．９５（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．４８（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．８５−３．６５（ｍ，ＯＣＨ2），３．０５（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，
ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），２．１４（ｓ，Ｐｈ−ＣＨ3），１．３１（ｓ，ｔ−Ｂｕ），１．１４（ｓ，ｔ−Ｂｕ），０．９５−１．０２（ｍ，ＣＨ2ＣＨ3）。
【０１６２】
実施例９：化合物１０９（表１）の調製
乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５．０ｍＬ中の水素化ナトリウム０．１５ｇ（６．１８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０ないし５℃にて、乾燥したＴＨＦ１０ｍＬ中に溶解したマロン酸ジエチル１．００ｇ（６．１８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０ないし５℃にて１５分間撹拌し、その後、２−ブロモメチル−アクリル酸エチルエステル１．１９ｇ（６．１８ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０ないし５℃にて２時間撹拌し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（２０ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、そして真空
ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝４：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、無色液体の化合物１０９（表１）１．２２ｇ（７３％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝６．２２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．６５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，Ｃ＝ＣＨＨ），４．２５−４．１０（ｍ，ＯＣＨ2，６Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，ＣＯ2ＣＨＣＯ2），２．９０（ｔ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ，ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2），１．３５−１．２０（ｍ，ＯＣＨ2ＣＨ3，９Ｈ）。13Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１６９．１（ｓ）；１６６．６（ｓ）；
１３７．１（ｓ）；１２８．０（ｔ）；６１．８（ｔ）；６１．３（ｔ）；５１．２（ｄ）；３１．８（ｔ）；１４．５（ｑ）；１４．４（ｑ）；１４．２（ｑ）。ＥＩ−ＭＳ：２７２（Ｍ+）。
【０１６３】
実施例１０：化合物１１０（表１）の調製
乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍＬ中の水素化ナトリウム０．４５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０ないし５℃にて、乾燥したＴＨＦ１５ｍＬ中に溶解したベンジルシアニド２．００ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０ないし５℃にて１５分間撹拌し、その後、２−ブロモメチル−アクリル酸エチルエステル３．２６ｇ（１６．９ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０ないし５℃にて３時間撹拌し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（８０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（３０ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、そして真空ロ
ータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝７：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、無色液体の化合物１１０（表１）２．２０ｇ（５７％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４５−７．３０（５ａｒｏｍ．Ｈ），６．３７（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．７６（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），４．３２−４．１５（ｍ，ＯＣＨ2＋ＣＮＣＨ），２．９７−２．７５（ｍ，ＣＯ2−Ｃ＝ＣＨ2），１．３４
（ｔ，Ｊ＝７．２ＭＨｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3）。
【０１６４】
実施例１１：化合物１１１（表１）の調製
乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５．０ｍＬ中の水素化ナトリウム０．１２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０ないし５℃にて、ジフェニルアセトニトリル１．００ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０ないし５℃にて２０分間撹拌し、その後、２−ブロモメチル−アクリル酸エチルエステル０．９７ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０ないし５℃にて３時間撹拌し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（２０ｍＬ
）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝４：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、無色液体の化合物１１１（表１）１．０５ｇ（６９％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．６５−７．５０（ｍ，１０ａｒｏｍ．Ｈ），６．５５（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．８８（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．６９（ｓ，ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2），１．３９（ｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3）。
【０１６５】
実施例１２：化合物１１２（表１）の調製
乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５．０ｍＬ中の水素化ナトリウム０．２４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０ないし５℃にて、エチルフェニルシアノアセテート１．８９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０ないし５℃にて２０分間撹拌し、その後、２−ブロモメチル−アクリル酸エチルエステル１．９３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０ないし５℃にて３時間撹拌し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（２
０ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝２：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、無色液体の化合物１１２（表１）２．２８ｇ（７６％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．７２−７．６２（ｍ，２ａｒｏｍ．Ｈ），７．６２−７．４０（ｍ，３ａｒｏｍ．Ｈ），６．５０（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．８５（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），４．５０−４．３２（ｍ，ＯＣＨ2），４．３２−４．１
８（ｍ，ＯＣＨ2），３．５６（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），３．４２（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），１．４５−１．３０（ｍ，ＯＣＨ2ＣＨ3，６Ｈ）。
【０１６６】
実施例１３：化合物１１３（表１）の調製
乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍＬ中の水素化ナトリウム０．１６ｇ（６．６９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０ないし５℃にて、乾燥したＴＨＦ１０ｍＬ中に溶解したメチルフッ素−９−カルボキシレート１．５０ｇ（６．６９ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０ないし５℃にて３０分間撹拌し、その後、２−ブロモメチル−アクリル酸エチルエステル１．２９ｇ（６．６９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０ないし５℃にて１時間撹拌し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（８０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（３０ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより
乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質をヘキサン中に再結晶化することにより精製して、ｍ．ｐ．６８ないし７０℃の白色固体である、化合物１１３（表１）１．６２ｇ（７８％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．６０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ、２ａｒｏｍ．Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ、２ａｒｏｍ．Ｈ），７．３２−７．１２（ｍ，４ａｒｏｍ．Ｈ），５．６３（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），４．８１（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．８０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ2），３．５４（ｓ，ＯＣＨ3），３．３４（ｓ，ＣＨ2−Ｃ＝ＣＨ2），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3）。13Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１７３．８（ｓ）；１６７．６（ｓ）；１４４．３（ｓ
）；１４１．６（ｓ）；１３５．９（ｓ）；１２８．６（ｄ）；１２７．８（ｔ）；１２７．５（ｄ）；１２６．０（ｄ）；６１．７（ｔ）；６０．９（ｓ）；５３．０（ｑ）；３７．８（ｔ）；１４．４（ｑ）。ＥＩ−ＭＳ：３３６（Ｍ+）。
【０１６７】
実施例１４：化合物１１４（表１）の調製
トルエン１０ｍＬ中の、５，７−ジ−第三ブチル−３Ｈ−ベンゾフラノ−２−オン１．３１ｇ（４．０６ｍｍｏｌ）及び２−ブロモメチル−アクリル酸エチルエステル１．５７ｇ（８．１２ｍｍｏｌ）の混合物に、ブログリ触媒（ＫＯＨ／ＮａＯＨが１０／１である５０％水溶液）０．５０ｇ（８．９４ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。反応混合物を還流下で３時間加熱し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（３０ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより
乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝４：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ｍ．ｐ．６８ないし７２℃の薄黄色固体である化合物１１４（表１）１．５１ｇ（７９％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．１９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ、１ａｒｏｍ．Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ、１ａｒｏｍ．Ｈ），６．０８（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ，２Ｈ），５．５４（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ，２Ｈ），４．０８−３．９２（ｍ，ＯＣＨ2，４Ｈ），３．１９（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2，２Ｈ），１．３７（ｓ，ｔ−ブチル），
１．３４（ｓ，ｔ−ブチル），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ2ＣＨ3，６Ｈ）。13Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１７９．１（ｓ）；１６７．１（ｓ）；１
４９．２（ｓ）；１４６．７（ｓ）；１３６．５（ｓ）；１３３．２（ｓ）；１２８．７（ｔ）；１２７．１（ｓ）；１２３．２（ｄ）；１２１．３（ｄ）；６１．２（ｔ）；５３．９（ｓ）；３９．０（ｔ）；３５．３（ｓ）；３４．７（ｓ）；３２．２（ｑ）；３０．１（ｑ）；１４．７（ｑ）。ＥＩ−ＭＳ：４７０（Ｍ+）。
【０１６８】
実施例１５：化合物１１５（表１）の調製
トルエン４．０ｍＬ中の、５，７−ジ−第三ブチル−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾフラノ−２−オン１．２９ｇ（４．００ｍｍｏｌ）及び２−ベンゼンスルフィニル−プロペ−２−エン−１−オール０．７３ｇ（４．００ｍｍｏｌ）の混合物に、ブログリ触媒（ＫＯＨ／ＮａＯＨが１０／１である５０％水溶液）０．１０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。反応混合物を還流下で６時間加熱し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（３０ｍＬ）を用いて洗
浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝２：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ジアステレオ異性体の混合物としての化合物１１５（表１）０．７７ｇ（４０％）を与えた。異性体１：ｍ．ｐ．６３ないし６９℃の白色固体。異性体２：無色液体。
異性体１：1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．６５−７．５８（ｍ，２ａｒｏｍ．Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，３ａｒｏｍ．Ｈ），７．４０−７．２５（ｍ，６ａｒｏｍ．Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１ａｒｏｍ．Ｈ），５．８８（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．２０（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．１８（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），２．９５（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），１．４４（ｓ，ｔ−ブチル），１．３７（ｓ，ｔ−ブチル）。
異性体２：1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．５０−７．３５（ｍ，５ａｒｏｍ．Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，６ａｒｏｍ．Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１ａｒｏｍ．Ｈ），６．０７（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．７９（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．２７（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），２．４２（ｄ，Ｊ＝１
５．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），１．３４（ｓ，ｔ−ブチル），１．３３（ｓ，ｔ−
ブチル）。
【０１６９】
実施例１６：化合物１１６（表１）の調製
乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５．０ｍＬ中の水素化ナトリウム０．１２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０ないし５℃にて、乾燥したＴＨＦ５．０ｍＬ中に溶解した２−フェニル−１，３−インダンジオン０．８９ｇ（４．００ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０ないし５℃にて３０分間撹拌し、その後、（３−ブロモ−プロペ−１−エン−２−スルフィニル）−ベンゼン１．２３ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０ないし５℃にて３時間撹拌し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（２０ｍＬ）を用いて洗浄
し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝１：４を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ｍ．ｐ．１１８ないし１２０℃である白色固体の化合物１１６（表１）０．４６ｇ（３０％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝８．１５−８．００（ｍ，２ａｒｏｍ．Ｈ），８．００−７．８５（ｍ，２ａｒｏｍ．Ｈ），７．８０−７．７０（ｍ，２ａｒｏｍ．Ｈ），７．６２−７．５０（ｍ，３ａｒｏｍ．Ｈ），７．４５−７．２０（ｍ，５ａｒｏｍ．Ｈ），６．１０（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．６８（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．１８（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），２．７０（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，
ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2）。ＥＩ−ＭＳ：３８７（Ｍ+）。
【０１７０】
実施例１７：化合物１１７（表１）の調製
乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５．０ｍＬ中の水素化ナトリウム８４ｍｇ（３．５０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０ないし５℃にて、乾燥したＴＨＦ１．０ｍＬ中のジフェニルアセトニトリル０．６８ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０ないし５℃にて３０分間撹拌し、その後、（３−ブロモ−プロペ−１−エン−２−スルフィニル）−ベンゼン０．８６ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０ないし５℃にて３時間撹拌し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（４０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（１０ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムによ
り乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝１：４を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ｍ．ｐ．１１４ないし１１８℃である白色固体の化合物１１７（表１）０．７０ｇ（５６％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．６０−７．４５（ｍ，５ａｒｏｍ．Ｈ），７．４０−７．１５（ｍ，１０ａｒｏｍ．Ｈ），６．２３（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．８１（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．３８（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2
），２．７２（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2）。ＥＩ−ＭＳ：３５７（Ｍ+）。
【０１７１】
実施例１８：化合物１１８（表１）の調製
乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５．０ｍＬ中に溶解した水素化ナトリウム０．１２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０ないし５℃にて、エチルフェニルシアノアセテート０．７６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０ないし５℃にて３０分間撹拌し、その後、（３−ブロモ−プロペ−１−エン−２−スルフィニル）−ベンゼン１．２３ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温にて１時間撹拌し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（２０ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、そして真空
ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝１：４を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ジアステレオ異性体の混合物としての黄色液体である化合物１１８（表１）１．２
７ｇ（９０％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．５２−７．１０（ｍ，１０ａｒｏｍ．Ｈ），６．１１（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ，異性体１），６．０７（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ，異性体２），５．７５（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ，異性体１），５．６０（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ，異性体２），４．１５−３．９０（ｍ，ＯＣＨ2），３．０３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，ＣＨＨ−
Ｃ＝ＣＨ2，異性体１），２．８４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2，異性体２），２．６１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2，異性体２），２．４１（
ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2，異性体１），１．１０−０．９５（ｍ，Ｏ
ＣＨ2ＣＨ3）。
【０１７２】
実施例１９：化合物１１９（表１）の調製
乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５．０ｍＬ中の水素化ナトリウム０．１９ｇ（８．００ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０ないし５℃にて、乾燥したＴＨＦ５．０ｍＬ中のメチルフルオレン−９−カルボキシレート１．１２ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を滴下添加した。混合物を０ないし５℃にて３０分間撹拌し、その後、（３−ブロモ−プロペ−１−エン−２−スルフィニル）−ベンゼン１．９６ｇ（８．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温にて１時間撹拌し、水を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（２０ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリ
ウムにより乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝１：２を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、ジアステレオ異性体の混合物として、ｍ．ｐ．１２２ないし１２４℃の黄色固体である化合物１１９（表１）１．２３ｇ（６３％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．８０−７．７４（ｍ，２ａｒｏｍ．Ｈ），７．５５−７．３０（ｍ，１１ａｒｏｍ．Ｈ），５．７４（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），４．８８（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．５８（ｓ，ＯＣＨ3），３．２８（ｄ，Ｊ＝１５．
３Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），２．８５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2）。
【０１７３】
実施例２０：化合物１２０（表１）の調製
トルエン１０ｍＬ中の５，７−ジ−第三ブチル−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾフラノ−２−オン３．２２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及び２−ヒドロキシメチル−アクリロニトリル０．８３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の混合物に、ブログリ触媒（ＫＯＨ／ＮａＯＨが１０／１である５０％水溶液）０．１１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。反応混合物を還流下で５時間加熱し、水（２０ｍＬ）を用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（２０ｍＬ）、塩水（２０ｍＬ
）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／ジエチルエーテル＝４：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、薄黄色液体の化合物１２０（表１）２．４７ｇ（６４％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４０−７．１２（ｍ，７ａｒｏｍ．Ｈ），５．８１（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．７２（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．３２（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），３．０６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，ＣＨＨ−
Ｃ＝ＣＨ2），１．３４（ｓ，ｔ−ブチル），１．２９（ｓ，ｔ−ブチル）。
【０１７４】
実施例２１：化合物１２１（表１）の調製
トルエン３０ｍＬ中のジフェニルアセトニトリル５．８０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）及び２−ヒドロキシメチル−アクリロニトリル２．７４ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）の混合物に、ブログリ触媒（ＫＯＨ／ＮａＯＨが１０／１である５０％水溶液）０．３４ｇ（６．００ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。反応混合物を還流下で５時間加熱し、水（６０ｍＬ）を
用いて希釈し、そしてジエチルエーテル（１５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を１ＭのＮＨ4Ｃｌ（６０ｍＬ）、塩水（６０ｍＬ）を用いて洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾
燥し、そして真空ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。粗物質を、ヘキサン／酢酸エチル＝２：１を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。純粋な画分は、薄黄色液体の化合物１２１（表１）２．０６ｇ（２７％）を与えた。
1Ｈ−ＮＭＲ（1H４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４２−７．２（ｍ，１０ａｒｏｍ．Ｈ），６．０２（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），５．８９（ｓ，Ｃ＝ＣＨＨ），３．２４（ｓ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），３．０６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，ＣＨＨ−Ｃ＝ＣＨ2），１．３４（ｓ，ｔ−ブチル），１．２９（ｓ，ｔ−ブチル）。
【表１】
2008511705.tif 000056
【表２】
2008511705.tif 000057
【０１７５】
実施例２２：複数回押出されたポリプロピレンの安定化
イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ）（登録商標）１０７６（ｎ−オクタデシル３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート）（２３０℃／２．１６ｋｇにて測定されたメルトインデックスが３．２ｇ／１０分）０．０２５％を用いて前安定化されたポロプロピレン粉体（プロファックス（Ｐｒｏｆａｘ）６５０１）１．３ｋｇを、イルガノックス（登録商標）１０１０（ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］）０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５％、ＤＨＴ４Ａ（登録商標）（協和化学工業株式会社，［Ｍｇ4.5Ａｌ2（ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2Ｏ］）０．０３％及び表１の化合物０．０１５
％とブレンドした。該ブレンドをその後、２０ｍｍのシリンダ径及び４００ｍｍの長さを有し、３つの加熱ゾーンが以下の温度：２６０℃、２７０℃、２８０℃に調節された押出機において１００ｒｐｍにて押出した。押出物を、水浴を通して延伸することにより冷却し、そしてその後顆粒化した。該顆粒を繰り返して押出した。３回の押出後、メルトインデックスを測定した（２３０℃／２．１６ｋｇにて）。メルトインデックスの実質的な上昇は顕著な鎖分解を、すなわち安定化に乏しいことを示す。結果を表２に概略する。
【表３】
2008511705.tif 000058
【０１７６】
実施例２３：加工の間のポリエチレンの安定化
ポリエチレン粉体（ルポレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ）（登録商標）５２６０Ｚ）１００部を、イルガノックス（登録商標）１０１０（ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］）０．０５部及び表１の化合物０．０５部とブレンドし、そして該ブレンドを２２０℃及び５０ｒｐｍにてブラベンダー（Ｂｒａｂｅｎｄｅｒ）機中で混錬した。この間に、トルクとして混錬耐性を連続的に記録した。混錬時間の過程で、ポリマーは、トルクの急激な上昇により決定され得るように、長期の安定期間後に架橋し始めた。トルクの顕著な上昇までに要した時間を、安定化作用の尺度として表３に示す。該時間がより長いほど、安定化作用がより良好である。
【表４】
2008511705.tif 000059
【０１７７】
実施例２４：高温にて複数回押出されたポリプロピレンの安定化
イルガノックス（登録商標）１０７６（ｎ−オクタデシル３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート）（２３０℃／２．１６ｋｇにて測定されたメルトインデックスが３．２ｇ／１０分）０．００８％を用いて前安定化されたポロプロピレン粉体（プロファックス６５０１）１．５ｋｇを、イルガノックス（登録商標）１０１０（ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］）０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．１０％及び表４に記載の安定剤又は安定剤混合物０．０１５％ないし０．１００％とブレンドした。該ブレンドをその後、２０ｍｍのシリンダ径及び４００ｍｍの長さを有し、３つの加熱ゾーンが以下の温度：２８０℃、３２０℃、３４０℃に調節された押出機において１００ｒｐｍにて押出した。押出物を、水浴を通して延伸することにより冷却し、そしてその後顆粒化した。該顆粒を繰り返して押出した。５回の押出後、メルトインデックスを測定した（２３０℃／２．１６ｋｇにて）。メルトインデックスの実質的な上昇は顕著な鎖分解を、すなわち安定化に乏しいことを示す。結果を表４に概略する。
【表５】
2008511705.tif 000060
【０１７８】
実施例２５：ポリエーテル／ポリウレタンソフトフォームの調製並びにその安定化
本発明の安定剤の正確に４７０ｍｇ（ポリオールに基づき０．３％）を、抗酸化剤非含有のポリエーテル／ポリオールである、ルプラノール（Ｌｕｐｒａｎｏｌ）（登録商標）２０４５（一級ヒドロキシル基を有する三官能性ポリエーテル／ポリオール；ヒドロキシル価３５ｍｇ／ＫＯＨ／ｇ，水分含量０．１％未満，酸価０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満）１５７ｇ中に溶解した。テコスタブ（Ｔｅｃｏｓｔａｂ）（登録商標）（ゴールドシュミット（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ）社，ドイツ国により供給されるポリシリコン）１．７４ｇ、ジアザビシクロオクタン（アミン触媒）０．４８ｇ及び水０．８ｇからなる溶液１０．２４ｇを添加し、そして反応混合物を、１００ｒｐｍにて６０秒間激しく撹拌した。上記ポリオール２．９ｇ中のオクタン酸スズ（触媒）０．３２ｇの溶液３．２ｇを添加し、そして反応混合物を再度、１００ｒｐｍにて６０秒間激しく撹拌した。激しく撹拌しながら、イソシアネート（ＢＡＳＦ社により供給されるルプラナット（Ｌｕｐｒａｎａｔ）（登録商標）Ｔ８０；トルイレン−２，４−及びトルイレン−２，６−ジイソシアネート混合物）９８ｇをその後直ちに添加し、そして６秒後、該混合物を、並べた成形型に注ぎ入れ、そしてフォームブロックに発泡する間、発熱温度を測定した。フォームブロックを、５℃にて耐候試験チャンバ内で２４時間冷却し、そして保存した。２ｃｍスライスを該ブロックの中央から切除し、そして穴あけ道具を用いて円形の（円柱形の）試験試料をそこから切除した。試料を、室温にて空気の存在下に試験チューブ内にて、及び前加熱したアルミニウム保護された（ａｌｕ−ｂｌｏｃｋ）サーモスタット内にて２００℃にて３０分間エージングした（動的加熱試験）。これら試験試料の黄変を、ＡＳＴＭ  Ｄ−１９２５−７７に従う黄色度指数（ＹＩ）として決定した。低ＹＩ値は試料の僅かな変色を示し、高ＹＩ値は試料の重大な変色を示す。結果を表５及び６に概略する。
【表６】
2008511705.tif 000061
【表７】
2008511705.tif 000062
【０１７９】
実施例２６：３００℃にて加工されたポリプロピレン繊維の安定化
２．１６ｋｇ下、２３０℃にてＤＩＮ５３７３５に従い測定された１２．０ｇ／ｄｍｉｎのメルトインデックスを有するポリプロピレン粉体（ポリチム（Ｐｏｌｙｃｈｉｍ）Ｓ．Ａ．，フランス国からのＢ１０ＦＢ（登録商標））２．０ｋｇを、ステアリン酸カルシウム０．０５％及び表７及び８に示される安定剤とともに、高速ミキサー内で２分間均質化した。この混合物を、２０ｍｍのバレル径及び４００ｍｍの長さを有し、３つの加熱ゾーンを以下の温度：２００、２２０及び２２０℃に設定した押出機内で、１分間当り６０回転にて押出した。押出物を、冷却のために水浴に通し、そしてその後顆粒化した。該顆粒を加工してマルチフィラメント繊維を得た。該加工は、溶融ポンプ及び３７の孔を有する紡糸ヘッド付きの一軸スクリュー押出機を用いて行った。最大加工温度は３００℃であった。
こうして得られた未延伸の繊維の一部を２３０℃にて６分間プレスして、２ｍｍ厚のシ
ートを形成した。該シートのメルトインデックス（ＭＦＩ，メルトフローインデックス）を、２３０℃及び２．１６ｋｇにてＤＩＮ５３７３５に従い測定した。メルトインデックスの大きな上昇は重大な鎖分解を示し、そしてこのことは安定化に乏しいことを示す。結果を表７にまとめる。
こうして得られた未延伸の繊維の他の部分を、潤滑剤（リマノール（Ｌｉｍａｎｏｌ）（登録商標）Ｐ２５，Ｓｃｈｉｌｌ  ｕｎｄ  Ｓｅｉｌａｃｈｅｒ，Ｂｏｂｌｉｎｇｅｎ，ドイツ国）を用いて処理し、そして予備延伸にかけた。この予備延伸により、４１６ｇ／９０ｍの線密度を有する繊維ストランドをもたらした。このことは、９０ｍの長さの繊維ストランドが４１６ｇの質量を有していることを意味する。さらなる操作において、該繊維ストランドを、延伸機を用いて３．２倍だけ１２０℃にて再度延伸した。これにより１３０ｇ／９０ｍの線密度を有する繊維ストランドがもたらされた。
繊維ストランドの一部を使用して編みチューブを製造した。該編みチューブの黄色度指数（ＹＩ1）を、ＡＳＴＭ  Ｄ  １９２５−７７に従い決定した。低ＹＩ1値は試料の僅かな変色を示し、高ＹＩ1値は試料の重大な変色を示す。結果を表７にまとめる。該編みチ
ューブを、ＡＡＴＣＣ１６４に従い４８時間、４０℃にて４ないし６ｐｐｍの二酸化窒素（ＮＯ2）の存在下及び８７％の相対湿度において曝露した。この曝露した編みチューブ
の黄色度指数（ＹＩ2）をＡＳＴＭ  Ｄ  １９２５−７７に従い決定した。低ＹＩ2値は試料の僅かな変色を示し、高ＹＩ2値は試料の重大な変色を示す。結果を表７にまとめる。
【０１８０】
繊維ストランドの別の部分を用いて、１００℃にてオーブンエージング試験を行った。該試験において、測定は、試験条件下で該繊維ストランドが引裂けるのに要した時間の日数で行った。繊維ストランドが裂ける前の期間が長いほど、安定化がより良好である。結果を表８にまとめる。
未延伸の繊維の別の部分を、２３０℃にて６分間プレスして、０．１０ｍｍ厚を有する薄フィルムを形成した。該フィルムを、ＤＩＮ５３３８７に従いキセノン試験にかけた。該試験において、該フィルムを、０．２５のカルボニル指数が１７６０ないし１６８０-1の範囲の波長において観察されるまでキセノン１２００曝露装置内で曝露した。数値がより大きいほど、安定化がより良好である。結果を表８にまとめる。
【表８】
2008511705.tif 000063
【表９】
2008511705.tif 000064
【０１８１】
実施例２７：回転成形プロセスによるポリオレフィン中空製品の調製
ヘキセンと共重合した低密度ポリエチレン（ＰＥ−ＬＬＤ）である、６．５ｇ／１０分のメルトフローインデックス及び０．９３５ｇ／ｃｍ3の密度を有するクオンタム（Ｑｕ
ａｎｔｕｍ）（登録商標）ペトロセン（Ｐｅｔｒｏｔｈｅｎｅ）（登録商標）ＧＡ−６３５−６６１型１００部を、２４：１比のマドック（Ｍａｄｄｏｃｋ）型のＬ／Ｄスクリュー付きのスペリアー（Ｓｕｐｅｒｉｏｒ）／ＭＰＭ押出機内で２３２℃、１分間当り１００回転にて、チマソルブ（Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ）（登録商標）９４４［式については表２３の後の脚注ｆ］を参照。］０．１７０部、ステアリン酸亜鉛０．０５０部及び表９及び表１０に記載の安定剤と混合した。ポリマーをその後粉砕した。ポリマーの粒径は１５０ないし５００μｍであった。粉砕により得られたより大きな表面の粒子のおかげで、熱をより急速に吸収し得、このことはより低いエネルギー消費につながる。
かなり大きな三次元構造の固体の製造を許容する実際の回転成形プロセス（ｒｏｔｏｍｏｌｄｉｎｇ  ｐｒｏｃｅｓｓ）又は回転成形プロセス（ｒｏｔａｔｉｏｎａｌ  ｍｏｌｄｉｎｇ  ｐｒｏｃｅｓｓ）は、クラムシェル（Ｃｌａｍｓｈｅｌｌ）型の回転成形機ＦＳＰＭ２０内で行った。該機械においては、アームに取り付けられ及びプラスチック試料が充填されるアルミニウム成形型を、３１６℃まで５分間かけて、又は３２９℃まで６分間かけて、熱風の循環を有するガスバーナーにより加熱し、そしてその後、特定の時間の間該温度にて維持した（表９及び１０参照。）。その後オーブンを開き、そして成形型を、最初に空気循環により７分間、その後に水を用いた噴霧により７分間、そして最終的に空気循環によりさらに２分間冷却した。全加熱及び冷却プロセスの間中に、互いに直角となるような２本の軸に取り付けた成形型を、主軸の速度を１分間当り６回転に及び回転比を４．５：１に維持して、回転させた。冷却後、成形型枠の蓋を開け、そして得られた中空製品を取り出した。成形品の外側の黄色度指数（ＹＩ）を、ＡＳＴＭ  Ｄ  １９２５−７０に従い決定した。低ＹＩ値は試料の僅かな変色を示し、高ＹＩ値は試料の強い変色を示す。変色が僅かであるほど、安定剤の効果がより大きい。結果を表９及び１０に概略する。
【表１０】
2008511705.tif 000065
【表１１】
2008511705.tif 000066
【０１８２】
実施例２８：水と永続的に接触するポリエチレンの安定化
ステアリン酸カルシウム０．１０質量％、並びにイルガノックス（登録商標）１０１０（ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］）０．１０質量％、イルガフォス（Ｉｒｇａｆｏｓ）（登録商標）１６８（トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット）０．０５質量％及び化合物１０６（表１）０．０５質量％を含む安定剤混合物を、反応容器から直接に取り出したポリエチレンポリマー（ホスタレン（Ｈｏｓｔａｌｅｎｅ）（登録商標）ＣＲＰ１００；ＰＥ−ＨＤ）に乾式添加し、そして２分以内にパペンメイヤー（Ｐａｐｐｅｎｍａｉｅｒ）ミキサー内で該ポリマーに配合した。
シュワベンサン（Ｓｃｈｗａｂｅｎｔｈａｎ）の押出機内で、安定化したポリエチレンを均質化し、そして顆粒に加工した。水中での抽出試験のため、縦、横、高さが２００ｍｍと１５０ｍｍと２ｍｍの試験プレートをそれぞれ、テーブルプレスを用いて各々の配合の顆粒からプレスした。試験プレートの取り出しを容易にするため、プレスプロセスは２枚のアルミニウムホイルの間で行った。
安定剤抽出試験は脱イオン水を用いて行った。最初に、１．５℃の最大温度幅にて、ヘラエウス（Ｈｅｒａｅｕｓ）（ハナウ（Ｈａｎａｕ），ドイツ国）の空気循環オーブン内で抽出容器の加熱を行った。水の沸点以下、例えば８０℃での抽出試験のためにガラス容器を使用した。安定剤による水の過飽和の危険性のため、該試験に使用した液体量を、ポリマーおよそ７０ｇ当りおよそ４００ｍＬに固定し、そして定期的に、すなわち試料を採取したときは常に、新鮮な水と取り替えた。
試験プレートを、８０℃にて５０日間、上記の試験条件にかけた。抽出試験の終了時に、残留する安定剤含量及び試験プレートの酸化誘発時間を決定した。
立体障害性フェノール、イルガノックス（登録商標）１０１０の残留含量を、自動試料採取器及びスペクトラ（Ｓｐｅｃｔｒａ）２００型のＵＶ／ＶＩＳ検出器付きの、スペクトラ  フィジックス（Ｓｐｅｃｔｒａ  Ｐｈｙｓｉｃｓ）ＳＰ８８００型のＨＰＬＣ装置の内標準を用いて決定した。ヌクレオシル（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ）Ｃ１８５μｍにより充填したハイパークローム（Ｈｙｐｅｒｃｈｒｏｍｅ）１２５×４．６ｍｍ型のカラムを用いて、室温にてクロマトグラフィーを行った。注入容量は、１．５ｍＬ／分の流速にて１４μＬであった。ＵＶ検出は２７０ｎｍにて起きた。
ＴＡインストツメンツ（ＴＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）（アルゼナウ（Ａｌｚｅｎａｕ），ドイツ国）の“デュポン−インストルメント  ９１０  ディファレンシャルスキャニングカロリメータ（ＤｕＰｏｎｔ−Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  ９１０  Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）”を用いて、及び５ないし１０ｍｇ量の試料を採取して決定した酸化誘発時間は、一定の熱応力（１９０℃／Ｏ2）での
、ポリエチレン試料の完全な分解の開始までの時間（分）を記載した。酸化誘発時間が長いほど、ポリエチレンがより良好に安定化されており、そして永続的に接触する抽出水に対してポリエチレンがより良好に安定している。結果は、抽出媒体と永続的に接触するポリオレフィンの安定性が、安定剤として本発明に従う式Ｉで表される化合物を含む場合に改良されるということを示した。
【０１８３】
実施例２９：カルボキシ−官能性のポリエステルをベースとし、及び電気オーブン及びガスオーブン内で硬化した粉体コーティングの変色の測定
カルボキシ−官能性のポリエステルをベースとした粉体コーティング組成物を調製するため、成分１ないし６（添加剤なしの配合）又は成分１ないし７（安定剤を含む配合）を、示された順序で使用した（表１１参照。）
【表１２】
2008511705.tif 000067
【０１８４】
このように計量した成分を、遊星形撹拌機を用いて混合した。混合物をその後、３００回転／分にて及び１００℃にて角柱形押出機により押出し、そして圧延した。粉体コーティング組成物を、段切り用カッターを用いて粗粉砕し、そして０．７５ｍｍの環状の孔の篩を有するレッチュ（Ｒｅｔｓｃｈ）ＺＭ−１超遠心ミル内で１５０００回転／分にて粉砕した。最終的に、粉体を遠心篩分け機上の３０μｍ篩に通した。
仕上がった粉体コーティング組成物を、６０ｋＶにてＥＳＢ−ワグナー（Ｗａｇｎｅｒ）コロナカップガンを用いてアルミニウムパネル上に７０μｍの被覆厚に静電気的に噴霧した。被覆したパネルの幾つかを、電気オーブン内で１８０℃にて９０分間硬化した。残りの被覆したパネルを、２０ｐｐｍのＮＯ2含量を有するガスオーブン内で１８０℃にて
４５分間硬化した。試料の黄色度指数（ＹＩ）ＡＳＴＭ  Ｄ  １９２５−７０に従い決定した。低ＹＩ値は試料の僅かな変色を示し、高ＹＩ値は試料の強い変色を示す。変色が僅かであるほど、安定剤の効果がより大きい。結果を表１２及び１３にまとめる。
【表１３】
2008511705.tif 000068
【表１４】
2008511705.tif 000069
【０１８５】
実施例３０：複数回押出の場合及びとりわけ高温でのポリプロピレンの安定化
イルガノックス（登録商標）１０７６（ｎ−オクタデシル３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネート）（２３０℃／２．１６ｋｇにて測定された３．２のメルトインデックスを有する）０．００８％を用いて前安定化されたポロプロピレン粉体（プロファックス６５０１）１．５ｋｇを、ステアリン酸カルシウム０．１０％及び表１４に列挙した安定剤０．０１５％ないし０．２０％と混合した。該混合物を、２０ｍｍのバレル径及び４００ｍｍの長さを有し、最大押出温度を以下の温度：２８０℃、３００℃、３２０℃及び３４０℃に設定した押出機において１分当り１００回転にて押出した。冷却のため、押出物を水浴を通して延伸し、そしてその後顆粒化した。該顆粒を繰り返して押出した。５回の押出後、メルトインデックスを測定した（２３０℃下、２．
１６ｋｇにて）。メルトインデックスの大きな上昇は顕著な鎖分解を示し、そしてそれ安定化に乏しいことを示す。これら結果を表１４にまとめる。
【表１５】
2008511705.tif 000070
【０１８６】
実施例３１：ポリカーボネートの安定化
真空乾燥オーブン（ジェネラルエレクトリック（Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ）のレキサン（Ｌｅｘａｎ）１１５）内で１２０℃にて８時間乾燥したポリカーボネート粉体１．０ｋｇ及び表１５に列挙した安定剤０．１ないし０．６ｇ（０．０１ないし０．０６％）を、ヘンシェル（Ｈｅｎｓｃｈｅｌ）ミキサー内で２分間混合した。該混合物をその後、最大２８０℃にてシュバベンサン（Ｓｃｈｗａｂｅｎｔｈａｎ）押出機にて押出した。ポリマーストリングをその後顆粒化した。射出成形機を用いて、２ｍｍ厚の層を有するプレートをその後、最大３００℃にて、得られた顆粒より成形した。これらプレートをその後、１３５℃にて２０００時間、空気循環オーブン内でエージングした。これらプレートの黄色度指数（ＹＩ）をその後、ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５−７０に従い決定し、そして４５０ｎｍにおける透過率を百分率にて決定した。低ＹＩ値はパターンの僅かな変色を示し、高ＹＩ値は試料の強い変色を示す。変色が僅かであるほど、安定剤の効果がより大きい。透過率が高いほど、安定剤の効果がより大きい。結果を表１５及び１６にまとめる。
【表１６】
2008511705.tif 000071
【表１７】
2008511705.tif 000072
【０１８７】
実施例３２：ポリカーボネートの安定化
真空乾燥オーブン（ジェネラルエレクトリックのレキサン１４５）内で１２０℃にて８時間乾燥したポリカーボネート粉体１．０ｋｇを、表１７に列挙した安定剤とともにヘンシェルミキサー内に入れ、そして２分間混合した。該混合物をその後、最大２８０℃にてシュバベンサン押出機にて押出した。ポリマーストリングをその後顆粒化した。射出成形機を用いて、２ｍｍ厚の層を有するプレートをその後、最大３００℃にて、得られた顆粒より成形した。これらプレートをその後、１３５℃にて、空気循環オーブン内で、黄色度指数（ＹＩ）が、ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５−７０に従い測定された２０の数値に到達するまでの時間（時間）、エージングした。時間が長いほど、安定剤の効果がより大きい。結果を表１７にまとめる。
【表１８】
2008511705.tif 000073
【０１８８】
実施例３３：ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）の安定化
真空乾燥オーブン（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社のクラスチン（Ｃｒａｓｔｉｎ）（登録商標）Ｓ６００）内で１００℃にて１０時間乾燥したポリブチレンテレフタレート粉体１．０ｋｇを、表１８に列挙した安定剤とともにヘンシェルミキサー内に入れ、そして２分間混合した。該混合物をその後、最大２５０℃にて二軸スクリュー押出機（ベルストルフ（Ｂｅｒｓｔｏｒｆｆ）型）において押出し、そしてその後顆粒化した。射出成形機において、そうして得られた顆粒を、最大２６０℃にて、４×６ｍｍ厚及び５０ｍｍ長の棒に成形した。これら棒をその後、１６０℃にて空気循環オーブン内でエージングした。３６０時間後、棒の衝撃強度をＫＪ／ｍ2で測定した。数値が高いほど、安定化が
より良好である。数値を表１８にまとめる。
【表１９】
2008511705.tif 000074
【０１８９】
実施例３４：ポリカーボネートの安定化
真空乾燥オーブン（ジェネラルエレクトリックのレキサン１４５）内で１２０℃にて８時間乾燥したポリカーボネート粉体１．０ｋｇを、表１９に列挙した安定剤とともにヘンシェルミキサー内に入れ、そして２分間混合した。該混合物をその後、最大２８０℃にてシュバベンサン押出機にて押出した。ポリマーストリングをその後顆粒化した。射出成形機を用いて、２ｍｍ厚の層を有するプレートをその後、最大３００℃にて、得られた顆粒より成形した。これらプレートをその後、６３℃の黒色標準温度（ｂｌａｃｋ  ｓｔａｎｄａｒｄ  ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）にて、１０２／１８分の乾燥／湿潤サイクルにて、及び３４０ｎｍにて０．３５Ｗ／ｍ2の輝度にて、ウェザロメーター（ＷＯＭ  Ｃｌ  ６
５）内で２５００時間曝露した。これらプレートの黄色度指数（ＹＩ）をその後、ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５−７０に従い決定した。低ＹＩ値はプレートの僅かな変色を示し、高ＹＩ値はプレートの強い変色を示す。変色が僅かであるほど、安定剤又は安定剤混合物の効果がより大きい。結果を表１９にまとめる。
【表２０】
2008511705.tif 000075
【０１９０】
実施例３５：ポリカーボネートの安定化
真空乾燥オーブン（ジェネラルエレクトリックのレキサン１４５）内で１２０℃にて８時間乾燥したポリカーボネート粉体１．０ｋｇを、表２０に列挙した安定剤とともにヘンシェルミキサー内に入れ、そしてその後、２分間混合した。該混合物をその後、最大２８０℃にてシュバベンサン押出機にて押出した。ポリマーストリングをその後顆粒化した。そうして得られた顆粒を、１ｃｍの厚いポリスチレンボックスに充填し、そして黄色度指数（ＹＩ）をＡＳＴＭ  Ｄ１９２５−７０に従い決定した。低ＹＩ値は試料の僅かな変色を示し、高ＹＩ値は試料の強い変色を示す。変色が僅かであるほど、安定剤又は安定剤混合物の効果がより大きい。結果を表２０にまとめる。
【表２１】
2008511705.tif 000076
【０１９１】
実施例３６：ポリエステルの安定化
真空乾燥オーブン（ヘキスト（Ｈｏｅｃｈｓｔ）のポリクリア（Ｐｏｌｙｃｌｅａｒ）（登録商標）Ｔ８６）内で１２０℃にて１２時間乾燥したポリエステル２．５ｋｇを、表２１に列挙した安定剤とともにヘンシェルミキサー内に入れ、そしてその後、２分間混合した。該混合物をその後、最大２７５℃にてシュバベンサン押出機にて押出した。ポリマーストリングをその後顆粒化した。そうして得られた顆粒を、真空乾燥オーブン内でもう１２時間乾燥した。２回の決定において、顆粒５００ｍｇを２９０℃まで１０分かけて加熱し、そして導電性にある純粋な酸素下、２９０℃にて１時間保存した。得られたガス状の分離生成物を水性の収集溶液に導き、そして該溶液の導電率（μＳ）を連続して測定した。低導電率は、分離生成物が僅かしか形成しなかったことを示し、高導電率は、非常に多くの分離生成物が精製したことを示す。導電率が低いほど、安定剤の効果がより大きい。結果を表２１にまとめる。
【表２２】
2008511705.tif 000077
【０１９２】
実施例３７：光により着色されたＳＢＲ−加硫物の安定化（オソン雰囲気４８時間）
カリフレックス（Ｃａｒｉｆｌｅｘ）（登録商標）Ｓ−１５０２（スチレン／ブタジエンゴム，シェル（Ｓｈｅｌｌ））１００質量部を、混合ミル内で６０℃にて、クロノス（Ｋｒｏｎｏｓ）（登録商標）ＣＬ２２０［二酸化チタン（顔料），クロノス  チタン  ゲ
ーエムベーハー（Ｋｒｏｎｏｓ  Ｔｉｔａｎ  ＧｍｂＨ）］３０．０質量部、アクチシル（Ａｋｔｉｓｉｌ）（登録商標）ＭＭ［カオリン（充填材），ホフマンミネラル（Ｈｏｆｆｍａｎｎ  Ｍｉｎｅｒａｌ），ニューベルク／ドナウ］３０．０質量部、ナフトレン（Ｎａｆｔｏｌｅｎ）（登録商標）Ｎ４０１［可塑剤，メタルゲゼルシャフト（Ｍｅｔａｌｌｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ）］５．０質量部、酸化亜鉛［加硫活性剤］１０．０質量部、ステアリン酸［加硫活性剤］２．０質量部、硫黄［加硫剤］２．０質量部、ブルカシット（Ｖｕｌｋａｃｉｔ）（登録商標）ＭＯＺ［加硫促進剤，バイエル（Ｂａｙｅｒ）］１．０質量部、ブルカシットチウラム（Ｖｕｌｋａｃｉｔ  Ｔｈｉｕｒａｍ）［加硫促進剤，バイエル］０．２５質量部及び表２２に従い試験する安定剤１．０質量部と共に加工して、均質な混合物を形成し、混合プロセスの終了まで加硫系（硫黄、ブルカシットＭＯＺ及びブルカシットチウラム）は添加しなかった。混合物を、Ｔ９５がレオメーター曲線に到達するまで電気的加硫プレスにおいて１５０℃にて加硫して、２ｍｍ厚、２１ｃｍ長及び８．０ｃｍ幅のエラストマープレートを形成した。
そうして得られたエラストマープレートの何枚かを、ＡＳＴＭスタンダードＤ３３９５−８６に従いオゾン作用に対する試験を行う一方で、動的伸張にかけた。この試験において、プレートを最初に標準大気［２３／５０  ＳＮ−ＩＳＯ２９１］中で３０日間保存した。その後、縦横が２０ｃｍ、１ｃｍの寸法の試験片を打ち抜き、そしてオゾン雰囲気に４８時間曝露した（オゾン含量：５０ｐｐｈｍ；温度：４０℃；湿度：５０％相対；伸張：０ないし２５％；伸張速度：０．５Ｈｚ；ロードサイクル数：およそ１７３０００）。試験プレートをその後、ＡＳＴＭ  Ｄ３３９５−８６に従いクラック形成を観察した。０等級はクラック無しを示し；１等級は狭い平面状のクラックを示し；２等級は、ある程度に幅広く、ある程度に深いクラックが明確に目に見え；３等級は、幅広く及び深いクラックを示す。等級が低いほど、プレートの安定化がより良好である。結果を表２２にまとめる。
残りのエラストマープレートを、拡散昼光中に標準的な実験室雰囲気下、室温にて３週間保存した。それらプレートのΔＬ−呈色をその後、０ないし１００のスケールに対応するＤＩＮ６１６７に従い決定した。変色無しは、１００の値を示す。結果を表２２にまとめる。
【表２３】
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【０１９３】
実施例３８：光により着色したＳＢＲ−加硫物の安定化（オゾン雰囲気９６時間）
カリフレックス（登録商標）Ｓ−１５０２（スチレン／ブタジエンゴム，シェル）１００質量部を、混合ミル内で６０℃にて、クロノス（登録商標）ＣＬ２２０［二酸化チタン（顔料），クロノス  チタン  ゲーエムベーハー］３０．０質量部、アクチシル（登録商標）ＭＭ［カオリン（充填材），ホフマンミネラル，ニューベルク／ドナウ］３０．０質量部、ナフトレン（登録商標）Ｎ４０１［可塑剤，メタルゲゼルシャフト］５．０質量部、酸化亜鉛［加硫活性剤］１０．０質量部、ステアリン酸［加硫活性剤］２．０質量部、
硫黄［加硫剤］２．０質量部、ブルカシット（登録商標）ＭＯＺ［加硫促進剤，バイエル］１．０質量部、ブルカシットチウラム［加硫促進剤，バイエル］０．２５質量部及び表２３に従い試験する安定剤１．０質量部と共に加工して、均質な混合物を形成したが、混合プロセスの終了まで加硫系（硫黄、ブルカシットＭＯＺ及びブルカシットチウラム）は添加しなかった。混合物を、Ｔ９５がレオメーター曲線に到達するまで電気的加硫プレスにおいて１５０℃にて加硫して、２ｍｍ厚、２１ｃｍ長及び８．０ｃｍ幅のエラストマープレートを形成した。
そうして得られたエラストマープレートの何枚かを、ＡＳＴＭスタンダードＤ３３９５−８６に従いオゾン作用に対する試験を行う一方で、動的伸張にかけた。この試験において、プレートを最初に標準大気［２３／５０  ＳＮ−ＩＳＯ２９１］中で３０日間保存した。その後、縦横２０ｃｍ、１ｃｍの寸法の試験片を打ち抜き、そしてオゾン雰囲気に９６時間曝露した（オゾン含量：５０ｐｐｈｍ；温度：４０℃；湿度：５０％相対；伸張：０ないし２５％；伸張速度：０．５Ｈｚ；ロードサイクル数：およそ１７３０００）。試験プレートをその後、ＡＳＴＭ  Ｄ３３９５−８６に従いクラック形成を観察した。０等級はクラック無しを示し；１等級は狭い平面状のクラックを示し；２等級は、ある程度に幅広く、ある程度に深いクラックが明確に目に見え；３等級は、幅広く及び深いクラックを示す。等級が低いほど、プレートの安定化がより良好である。結果を表２３にまとめる。
残りのエラストマープレートを、拡散昼光中に標準的な実験室雰囲気下、室温にて３週間保存した。それらプレートのΔＬ−呈色をその後、０ないし１００のスケールに対応するＤＩＮ６１６７に従い決定した。変色無しは、１００の値を示す。結果を表２３にまとめる。
【表２４】
2008511705.tif 000079
【０１９４】
ａ）イルガフォス（Ｉｒｇａｆｏｓ）（登録商標）１６８（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ  社（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．））は、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィットである。
ｂ）スタンドスタブ（Ｓｔａｎｄｏｓｔａｂ）（登録商標）Ｐ−ＥＰＱ（Ｃｌａｒｉａｎｔ（クラリアント））は、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトである。
ｃ）イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ）（登録商標）５０５７（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、二級アミン系抗酸化剤であり、及びジフェニルアミンとジイソブチレンとの反応により得られる、
ａ’）ジフェニルアミン３％；
ｂ’）４−第三ブチルジフェニルアミン１４％；
ｃ’）群
ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン、
ｉｉ）４，４’−ジ−第三ブチルジフェニルアミン、
ｉｉｉ）２，４，４’−トリス−第三ブチルジフェニルアミン、
の化合物３０％；
ｄ’）群
ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルアミン、
ｉｉ）ｏ，ｏ’−、ｍ，ｍ’−又はｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、
ｉｉｉ）２，４−ジ−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルアミン、
の化合物２９％；
ｅ’）群
ｉ）４，４’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン及び
ｉｉ）２，４−ジ−第三オクチル−４’−第三ブチルジフェニルアミン、
の化合物２４％
からなる技術混合物である。
【０１９５】
ｄ）イルガノックス（登録商標）１１３５（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、式Ａ−１で表されるフェノール系抗酸化剤である。
【化５４】
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ｅ）チヌビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ）（登録商標）６２２（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、平均分子量がおよそ３０００である式Ｈ１で表される化合物である。
【化５５】
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ｆ）チマソルブ（Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ）（登録商標）９４４（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン及び４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンから調製される直鎖状の又は環状の縮合生成物を示し、及び平均分子量がおよそ２５００である式Ｈ２で表される化合物である。
【化５６】
2008511705.tif 000082
【０１９６】
ｇ）チマソルブ（登録商標）１１９（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジン及び１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンから調製される縮合生成物を示し、及び式Ｈ３
【化５７】
2008511705.tif 000083
で表される化合物である。
ｈ）イルガフォス（登録商標）３８（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、式Ｐ−１で表される化合物である。
【化５８】
2008511705.tif 000084
【０１９７】
ｉ）比較例
ｋ）本発明の実施例
ｌ）イルガノックス（登録商標）１０１０（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のペンタエリトリトールエステルを示す。
ｍ）ＨＡＬＳ混合物は、チヌビン（登録商標）６２２［チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社；脚注ｅ）を参照。］及びチマソルブ（登録商標）１１９［チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社；脚注ｇ）を参照］の１：１混合物である。
ｎ）イルガノックス（登録商標）１０７６（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、式Ａ−２で表される化合物を示す。
【化５９】
2008511705.tif 000085
ｏ）イルガノックス（登録商標）２４５（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、式Ａ−３で表される化合物を示す。
【化６０】
2008511705.tif 000086
ｐ）チヌビン（登録商標）２３４（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、式ＵＶ−１で表される化合物を示す。
【化６１】
2008511705.tif 000087
【０１９８】
ｑ）チヌビン（登録商標）３６０（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、式ＵＶ−２で表される化合物を示す。
【化６２】
2008511705.tif 000088
ｒ）チヌビン（登録商標）１５７７（チバ  スペシャルティ  ケミカルズ社）は、式ＵＶ−３で表される化合物を示す。
【化６３】
2008511705.tif 000089
ｓ）ＧＳＹ（登録商標）Ｐ１０１（ヨシトミ（Ｙｏｓｈｉｔｏｍｉ））は、式Ｐ−２で表される化合物を示す。
【化６４】
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ｔ）ブルカノックス（Ｖｕｌｋａｎｏｘ）（登録商標）４０１０（バイエル（Ｂａｙｅｒ））は、式Ａで表される４−イソプロピルアミノ−ジフェニルアミンを示す。
【化６５】
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ｕ）ｐｈｒは、ゴム１００部当りの部“ｐａｒｔｓ  ｐｅｒ  ｈｕｎｄｒｅｄ  ｏｆ  ｒｕｂｂｅｒ”を示す。
【国際調査報告】
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