(57)【要約】  本発明は、置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物、それらの化合物を生成する方法、それらの化合物を含有する薬剤、および薬剤を製造するためのそれらの化合物の使用に関する。
2008513365.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式Ｉ
【化１】
2008513365.tif 000080
（式中、
Ａ１は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；ハロゲン残基；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、３、４、または５である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１５（式中、ｎは１、２、３、４、または５である。）；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、３、４、または５である。）；−ＳＲ１８；−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−Ｒ１９（式中、ｐは１、２、３、４、または５であり、ｔは０、１、または２である。）；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２６Ｒ２７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２８Ｒ２９；−ＳＦ５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族残基；直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式残基；あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２５（式中、ｓは１、２、３、４、または５である。）；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族残基；直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式残基；あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に飽和または不飽和へテロ脂環式残基を形成し、該残基は、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよく、少なくとも１つのさらなるヘテロ原子を環員として場合によって含み、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族残基を示し、あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族残基、あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよいアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ２は、非置換または少なくとも一置換であり、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と場合によって縮合しているアリールまたはヘテロアリール残基を示す。）
の置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
それぞれの場合、それらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物。
【請求項２】
Ａ１は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；ハロゲン残基；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、３、４、または５である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−（ＣＨ２）Ｎ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１５（式中、Ｎ＝１、２、３、４、または５である。）；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、３、４、または５である。）；−ＳＲ１８；−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−Ｒ１９（式中、ｐは１、２、３、４、または５であり、ｔは０、１、または２である。）；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２６Ｒ２７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２８Ｒ２９；−ＳＦ５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族Ｃ１〜１０残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式Ｃ３〜８残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２５（式中、ｓは１、２、３、４、または５である。）；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族Ｃ１〜１６残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５残基アルキレン基を介して結合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式Ｃ４〜８残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、飽和または不飽和へテロ脂環式Ｃ４〜１０残基を形成し、該へテロ脂環式Ｃ４〜１０残基は少なくとも１つのさらなるヘテロ原子を環員として場合によって含み、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と場合によって縮合しており、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基を示し、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ１は、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、該残基は少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と場合によって縮合しており、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員であり、
Ｍ２は、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、非置換または少なくとも一置換であることができ、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と縮合していてよく、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員であり、
ここで、
上記の脂環式残基は、場合によって１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、該ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができ、
上記のヘテロ脂環式残基は、場合によってさらに１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、該ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができ、
単環または多環系の環は、それぞれの場合、場合によって０、１、２、または３個のヘテロ原子を環員として含み、該ヘテロ原子は、酸素、窒素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択され、
さらに、
上記のヘテロアリール残基は、場合によって１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、該ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができる請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子を示すか、
または、
Ａ１およびＡ３は、それぞれの場合、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示す請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子を示す請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、または３である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、または３である。）；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜４アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１、２、または３である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１、２、または３である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している、フェニル、フラニル、チオフェニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＳＦ５；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１または２である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１または２である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいは非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
特に非常に好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＳＦ５；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（式中、ｍは１である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７（式中、ｏは１である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいは−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している非置換フェニル残基を示す請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、またはＲ１ｂおよびＲ１ｃ、またはＲ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共にアネレート化フェニル残基を形成し、該残基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよい請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、３、４、または５である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、３、４、または５である。）；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１６アルキル残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のＣ４〜８シクロアルキル残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１、２、または３である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、または３である。）；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合しているＣ４〜８シクロアルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合している、フェニル、チオフェニル、フラニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１または２である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１または２である。）；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチル、（１，１）−ジメチル−ペンチル、および（１，１）−ジメチル−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；それぞれの場合、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して結合していてもよい、非置換シクロペンチルまたはシクロヘキシル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、場合によって−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）３基を介して結合している、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−フラニル、３−フラニル、２−チオフェニル、または３−チオフェニル残基を示す請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成し、該残基は、それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
好ましくは、Ｒ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成する請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜４アルキル残基を示すか、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示す請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜８アルキル残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５〜１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示す請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｍ１は、場合によって少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよい、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、該ヘテロアリール残基は、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として場合によって含み、
好ましくは、Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で場合によって置換されていてもよい、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、およびテトラゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｍ１は、下記残基１〜３８
【化２Ａ】
2008513365.tif 000081
【化２Ｂ】
2008513365.tif 000082
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、少なくとも１つのさらなる置換基で場合によって置換されていてもよく、それぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよいことを特徴とする請求項１から１０の一項または複数項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｍ１は、下記残基１〜３８
【化３Ａ】
2008513365.tif 000083
【化３Ｂ】
2008513365.tif 000084
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
好ましくは、Ｍ１は、下記残基１〜９、１１、２１、２２、および３６〜３８
【化４】
2008513365.tif 000085
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
特に好ましくは、Ｍ１は、下記残基１〜９、１１、２１、２２、および３６〜３８
【化５】
2008513365.tif 000086
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されている請求項１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｍ２は、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、該ヘテロアリール残基は、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される、１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含み、該アリールまたはヘテロアリール残基は、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と縮合していてよく、環系の環はそれぞれの場合、５または６員であり、それぞれの場合、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を環員として含むことができ、
好ましくは、Ｍ２は、それぞれの場合、非置換または少なくとも一置換であってよい、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、およびイソベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基を示し、
特に好ましくは、Ｍ２は、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、およびイソベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基を示し、該特定の残基が非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群からそれぞれの場合互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
特に非常に好ましくは、Ｍ２は、下記残基１〜３６
【化６Ａ】
2008513365.tif 000087
【化６Ｂ】
2008513365.tif 000088
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して三重結合の炭素原子に結合しており、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、好ましくは非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−ＮＯ２、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からなる群から互いに独立して選択される１、２、または３個の置換基で場合によって置換されている請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３（ｍは１、２、または３である。）；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７で（ｏは１、２、または３である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している、フェニル、フラニル、チオフェニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によってＲ１ａおよびＲ１ｂ、または場合によってＲ１ｂおよびＲ１ｃ、または場合によってＲ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共にアネレート化フェニル残基を形成し、該残基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑ＝１、２、または３である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１、２、または３である。）；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合しているＣ４〜８シクロアルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合している、フェニル、チオフェニル、フラニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成し、該残基はそれぞれの場合、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１４は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、およびＲ２３は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｍ１は、下記残基１〜９、１１、２１、２２、および３６〜３８
【化７Ａ】
2008513365.tif 000089
【化７Ｂ】
2008513365.tif 000090
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
Ｍ２は、下記残基１〜３６
【化８Ａ】
2008513365.tif 000091
【化８Ｂ】
2008513365.tif 000092
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示された位置を介して三重結合の炭素原子に結合しており、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−ＮＯ２、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からなる群から互いに独立して選択される１、２、または３個の置換基で場合によって置換されており、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である請求項１〜１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；−ＯＲ１６；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＮ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−ＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；フェニル残基；ベンジル残基；フェネチル残基；または（３−フェニル）−プロプ−１−イルを示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換アネレート化フェニル残基を形成するか、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換アネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１（式中、ｑは１である。）；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３（式中、ｒは１である。）；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチル、（１，１）−ジメチル−ペンチル、および（１，１）−ジメチルブチルからなる群から選択されたアルキル残基；それぞれの場合、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して結合していてもよい、非置換シクロペンチルまたはシクロヘキシル残基；あるいはフェニル、ピリジニル、チオフェニル、またはフラニル残基を示し、該残基はそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ（ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しており、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選択されたヘテロ脂環式残基を形成し、
Ｒ１２は、水素残基、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示し、
Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、およびＲ２３は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１または２個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｍ１は、下記残基１〜６、２１、２２、３６、および３７
【化９】
2008513365.tif 000093
からなる群から選択された残基を示し、
これはそれぞれの場合、波線で指示した位置を介して任意の所望の方向で二環系および三重結合の炭素原子に結合していてもよく、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
さらに、
Ｍ２は、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、２−チオフェニル、３−チオフェニル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、５−キノリニル、６−キノリニル、７−キノリニル、および８−キノリニルからなる群から選択された残基を示し、該特定の残基が非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
下記一般式Ｉｄ
【化１０】
2008513365.tif 000094
(式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
下記一般式Ｉｅ
【化１１】
2008513365.tif 000095
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
下記一般式Ｉｆ
【化１２】
2008513365.tif 000096
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
下記一般式Ｉｇ
【化１３】
2008513365.tif 000097
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２０】
下記一般式Ｉｈ
【化１４】
2008513365.tif 000098
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２１】
下記一般式Ｉｋ
【化１５】
2008513365.tif 000099
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２２】
下記一般式Ｉｍ
【化１６】
2008513365.tif 000100
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。）
の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２３】
一般式Ｉｎ
【化１７】
2008513365.tif 000101
（式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１５に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示す。) の化合物であって、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である請求項１５に記載の化合物。
【請求項２４】
下記［１］〜［３６５］：
［１］シクロペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［２］シクロヘキシルメチル−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３］シクロヘキシルメチル−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４］シクロヘキシルメチル−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５］シクロヘキシルメチル−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［６］シクロヘキシルメチル−［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［７］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−シクロヘキシルメチル−アミン、
［８］シクロヘキシルメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［９］シクロヘキシルメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［１０］（４−メトキシ−ベンジル）−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１１］（４−メトキシ−ベンジル）−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１２］（４−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１３］（４−メトキシ−ベンジル）−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１４］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［１５］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［１６］（４−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１７］（４−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［１８］ｔ−ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［１９］ｔ−ブチル−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２０］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン、
［２１］（３−メトキシ−ベンジル）−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２２］（３−メトキシ−ベンジル）−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２３］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［２４］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［２５］（３−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２６］（３−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［２７］［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［２８］［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［２９］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３０］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３１］（１−フェニル−エチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［３２］（２−クロロ−ベンジル）−［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３３］（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−［７−フェニル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３４］（４−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［３５］［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３６］［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３７］（２−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３８］（２−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３９］（２−クロロ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４０］（２−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［４１］（３−メトキシ−フェニル）−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４２］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン、
［４３］（３−メトキシ−フェニル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［４４］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［４５］（２−クロロ−ベンジル）−［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４６］［７−ｔ−ブチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アミン、
［４７］（３−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［４８］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン、
［４９］［７−ｔ−ブチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン、
［５０］（２，４−ジフルオロ−フェニル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−７−（３−フェニル−プロピル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５１］（４−フルオロ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５２］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−フルオロ−ベンジル）−アミン、
［５３］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
［５４］［７−イソプロピル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
［５５］ｔ−ブチル−［２−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［５６］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［５７］ブチル−［２−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［５９］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６０］［２−（５−ピリジニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６１］［２−（５−ピリジン−４−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６２］［６−クロロ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６３］［６，８−ジクロロ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６４］［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６５］ジメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６６］メチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６７］Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アセトアミド、
［６８］エチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６９］プロピル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７０］ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７１］（２−メチルプロピル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７２］ペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７３］｛（メトキシカルボニルメチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミノ｝−酢酸メチルエステル、
［７４］ベンジル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７５］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミノ］−酢酸メチルエステル、
［７６］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−４−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７７］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７８］Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ベンズアミド、
［７９］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ビス−ピリジン−３−イルメチル−アミン、
［８０］２，２−ジメチル−Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−プロピオンアミド、
［８１］３−メトキシ−Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ベンズアミド、
［８２］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−３−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン
［８３］２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミン
［８４］メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート
［８５］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［８６］２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［８７］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［８８］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（ピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
［８９］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９０］メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキシレート
［９１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［９２］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９３］Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９６］８−ブロモ−Ｎ−ｔ−ブチル−６−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９７］Ｎ−ｔ−ブチル−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９８］Ｎ−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［９９］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン塩酸塩
［１００］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０１］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０２］Ｎ−ｔ−ブチル−５−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０３］８−クロロ−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０６］メチル−３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート
［１０７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピラジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１０８］２−（５−（（４−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１０９］Ｎ−イソプロピル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］キノリン−１−アミン
［１１６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１２０］３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボン酸
［１２１］４−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール塩酸塩
［１２２］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール
［１２３］２−（５−（（３−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２４］２−（５−（（２−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−３−アミン
［１２６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１２７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２８］２−（５−（（６−アミノピリジン−３−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリミジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［１３３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３４］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メチルチオフェン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３６］２−（５−（（６−アミノピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルチオフェン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｍ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４０］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル塩酸塩
［１４１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１４２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４３］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４４］４−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル塩酸塩
［１４５］２−（５−（（１Ｈ−インドール−６−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（フェニルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（キノリン−６−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４８］２−（５−（（３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４９］２−（５−（（１Ｈ−インドール−４−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５３］２−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール
［１５４］２−（５−（（３−（アミノメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１５５］２−（５−（ビフェニル−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メチルアミノ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｐ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｏ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−メチル−５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−メチル−５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６７］Ｎ−ｔ−ブチル−８−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メトキシピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１７０］２−（４−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２−（フェニルエチニル）フェニル）アセトニトリル
［１７１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メトキシピリジン−３−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１７２］５−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ニコチノニトリル塩酸塩
［１７３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メチルチオ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７４］メチル−３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾエート
［１７５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（ピリジン−４−イルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７８］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンズアルデヒド
［１７９］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）−４−フルオロベンゾニトリル
［１８０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（ピリジン−２−イルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−メチル−５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−メチル−５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−ビニルフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８５］２−（５−（（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８７］Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−（ｔ−ブチルジフェニルシリル）チアゾール−５−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１８９］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル
［１９０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−５−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［１９３］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９４］５，７−ジメチル−Ｎ−フェネチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９５］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９６］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９７］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９８］Ｎ−（４−クロロベンジル）−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９９］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２００］Ｎ−（２−メチルヘキサン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０１］Ｎ−フェネチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０２］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０３］２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０４］Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２０５］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０６］Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０７］Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０８］Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２０９］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１０］８−ブロモ−６−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１１］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１２］Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１３］Ｎ−（１−フェニルエチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１４］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１５］８−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１６］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１７］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−７−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２１８］８−（ベンジルオキシ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１９］８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２０］８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２１］６−クロロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２２］６−ブロモ−Ｎ−ブチル−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２３］Ｎ−（フラン−２−イル）−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２４］Ｎ−（フラン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２５］Ｎ−（フラン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）−７−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２６］５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２２７］６−ブロモ−Ｎ−（４−クロロフェネチル）−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２８］Ｎ−（４−クロロフェネチル）−７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２９］Ｎ−フェネチル−７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３０］Ｎ−（４−クロロベンジル）−５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３１］６−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３２］８−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３３］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−５−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３４］６−ブロモ−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３５］７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３６］６，８−ジブロモ−Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３７］６−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３８］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２３９］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４０］Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４１］８−クロロ−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２４２］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４３］Ｎ−シクロペンチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４４］Ｎ−シクロヘキシル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４５］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４６］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２４７］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４８］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４９］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５０］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２５１］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５２］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５３］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５４］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５５］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５６］２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５７］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５９］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２６０］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６２］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６３］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６５］Ｎ−シクロペンチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６６］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６７］Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６８］Ｎ−ｔ−ブチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６９］Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７０］６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７１］６−メチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７２］Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７３］Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７４］Ｎ−シクロヘキシル−７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７５］７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７６］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７７］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７８］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７９］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８０］Ｎ−シクロヘキシル−８−メチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８１］Ｎ−シクロペンチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８３］Ｎ−シクロヘキシル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８４］２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８６］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８７］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８８］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８９］２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９０］Ｎ−ｔ−ブチル−５−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９１］５−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９２］Ｎ−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９３］Ｎ−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９４］Ｎ−シクロペンチル−５，７−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９５］Ｎ−ｔ−ブチル−５，７−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９６］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９７］Ｎ−シクロヘキシル−８−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９８］Ｎ−シクロヘキシル−７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９９］７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３００］Ｎ−シクロヘキシル−７−エチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０１］Ｎ−シクロペンチル−７−エチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０２］Ｎ−シクロペンチル−７−エチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０３］Ｎ−ｔ−ブチル−７−エチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０４］Ｎ−ｔ−ブチル−７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０５］７−イソプロピル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０６］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０７］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０８］Ｎ−シクロヘキシル−７−イソプロピル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０９］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１０］６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１１］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１２］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１３］６−クロロ−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１４］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１５］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１６］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１７］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１８］６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１９］６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３２０］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３２１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン  ビス−塩酸塩
［３２２］Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［３２３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン  ビス−塩酸塩
［３２４］［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン
［３２５］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリミジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３２６］｛２−［５−（３−アミノ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−ｔ−ブチル−アミン
［３２７］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チアゾール−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン
［３２８］ｔ−ブチル−［２−（２−ピリジン−２−イルエチニル−チアゾール−５−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン
［３２９］ｔ−ブチル−｛２−［５−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３０］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−クロロ−５−フルオロ−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３１］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３３２］ｔ−ブチル−［２−（５−チアゾール−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３３３］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル｝−アミン
［３３４］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン
［３３５］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３，５−ジメチル−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３６］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−フルオロ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３７］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩および
［３３８］ｔ−ブチル−｛２−［５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３９］ｔ−ブチル−｛２−［５−（５−メチル−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３４０］１−｛３−［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−イルエチニル］−フェニル｝−エタノン塩酸塩
［３４１］｛３−［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−イルエチニル］−フェニル｝−メタノール塩酸塩
［３４２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メトキシピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４４］５−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）−２−フルオロベンゾニトリル塩酸塩
［３４５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メトキシメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４７］２−（５−（（３−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，５−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３５１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３５２］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
［３５３］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）安息香酸
［３５４］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンズアミド塩酸塩
［３５５］Ｎ−（３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェニル）アセトアミド
［３５６］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５７］Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５８］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５９］（６−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ピリジン−２−イル）メタノール
［３６０］Ｎ−（３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェニル）メタンスルホンアミド
［３６１］Ｎ−ｔ−ブチル−８−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［３６２］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３６３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−クロロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２，３−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
および
［３６５］Ｎ−ｔ−ブチル−７−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
からなる群から選択され、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態、特に塩酸塩であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応するそれらの溶媒和物の形態である請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれかに記載の一般式Ｉの置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物を生成する方法であって、下記一般式ＩＩ
【化１８】
2008513365.tif 000102
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種の化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機酸、あるいは少なくとも１種の遷移金属塩の存在下、下記一般式ＩＩＩ
Ｒ２−Ｎ≡Ｃ
ＩＩＩ
(式中、Ｒ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。)
の少なくとも１種のイソシアニド、および下記一般式ＩＶ
【化１９】
2008513365.tif 000103
（式中、Ｍ１およびＭ２は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有する。）
の少なくとも１種のアルデヒドと反応させ、得られた下記一般式Ｖ
【化２０】
2008513365.tif 000104
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１、およびＭ２は上記の意味を有する。）
の化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離するか、
あるいは、下記一般式ＩＩ
【化２１】
2008513365.tif 000105
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種の化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機酸、あるいは少なくとも１種の遷移金属塩の存在下、下記一般式ＩＩＩ
Ｒ２−Ｎ≡Ｃ
ＩＩＩ
（式中、Ｒ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種のイソシアニド、および下記一般式ＶＩ
【化２２】
2008513365.tif 000106
（式中、Ｍ１は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）
の少なくとも１種のアルデヒドと反応させ、下記一般式ＶＩＩ
【化２３】
2008513365.tif 000107
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１、およびＸは上記の意味を有する。）
の得られた化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、下記一般式ＸＩ
【化２４】
2008513365.tif 000108
（式中、Ｒは互いに独立して、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖アルキル残基を示すか、または非置換フェニル残基を示す。）
の少なくとも１種のアセチレンとの反応によって、
反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、さらに場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、下記一般式ＸＩＩ
【化２５】
2008513365.tif 000109
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、およびＭ１は上記の意味を有し、Ｒは互いに独立して、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖アルキル残基を示すか、または非置換フェニル残基を示す。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
少なくとも１種の一般式ＸＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩の存在下、さらに場合によって少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、下記一般式ＸＩＩＩ
【化２６】
2008513365.tif 000110
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、およびＭ１は上記の意味を有する。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
少なくとも１種の一般式ＸＩＩＩの化合物、および／または少なくとも１種の一般式ＸＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩の存在下、さらに場合によって少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、一般式Ｍ２−Ｘ
（式中、Ｍ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）
の少なくとも１種の化合物との反応によって、下記一般式Ｖ
【化２７】
2008513365.tif 000111
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離するか、
あるいは、一般式ＶＩＩの化合物を、下記一般式ＶＩＩＩ
【化２８】
2008513365.tif 000112
（式中、Ｍ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種のアセチレンとの反応によって、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、さらに場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、下記一般式Ｖ
【化２９】
2008513365.tif 000113
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する。）
の対応して置換された化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
場合によって一般式Ｖの化合物を一般式Ｒ３−Ｘ（式中、Ｒ３は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または少なくとも１種のカップリング剤の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、と反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ（式中、Ｒ２０は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、反応させて、
下記一般式Ｉ
【化３０】
2008513365.tif 000114
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有す。）
の化合物に、場合によって対応する塩の形態で転換し、これを場合によって精製および／または単離する方法。
【請求項２６】
請求項１〜２４のいずれかに記載の一般式Ｉの置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物を生成する方法であって、下記一般式Ｖ
【化３１】
2008513365.tif 000115
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の少なくとも１種の化合物を、場合によって反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機酸の存在下、反応させ、得られた下記一般式ＩＸ
【化３２】
2008513365.tif 000116
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、この化合物／この塩を、
反応媒質中、少なくとも１種の無機または有機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、一般式Ｒ３−Ｘ（式中、Ｒ３は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、あるいは
反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または場合によって少なくとも１種のカップリング剤の存在下、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ２０は請求項１から２４の一項または複数項に記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物との反応によって、
下記一般式Ｘ
【化３３】
2008513365.tif 000117
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有す。）
の対応する化合物に、場合によって対応する塩の形態で転換し、これを場合によって精製および／または単離し、
場合によって一般式Ｘの化合物を、一般式Ｒ２−Ｘ（式中、Ｒ２は請求項１〜２４のいずれか記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または少なくとも１種のカップリング剤の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、反応させて、
あるいは、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ（式中、Ｒ２０は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）の少なくとも１種の化合物と、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、反応させて、
下記一般式Ｉ
【化３４】
2008513365.tif 000118
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は請求項１〜２４のいずれかに記載の意味を有する。）
の化合物に、場合によって対応する塩の形態で転換し、これを場合によって精製および／または単離する方法。
【請求項２７】
請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物と、場合によって１種以上の生理的に許容される補助物質とを含有する薬剤。
【請求項２８】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって仲介される障害および／または疾患を予防および／または治療するための請求項２７に記載の薬剤。
【請求項２９】
疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛を治療および／または予防するための請求項２７または２８に記載の薬剤。
【請求項３０】
片頭痛；抑うつ；好ましくはパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、および多発性硬化症からなる群から選択された神経変性疾患；認知障害、好ましくは認知不全状態、特に好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）；パニック発作；不安障害；癲癇；咳；尿失禁；下痢；掻痒；統合失調症；脳虚血；筋痙攣；痙攣；過敏性腸症候群；好ましくは過食症、悪液質、拒食症、および肥満からなる群から選択された食物摂取障害；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用および／または薬剤の乱用；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存；好ましくはアルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存に関連する禁断症状を予防および／または軽減するため；薬物および／または薬剤に関する、特にオピオイドに関する耐性現象を予防および／または軽減するため；胃食道逆流症候群；胃食道逆流；利尿のため；抗ナトリウム利尿のため；心血管系に影響を与えるため；抗不安のため；覚醒増強のため；リビドー増強のため；自発運動の調節のため、および局所麻酔のため；の治療および／または予防のための請求項２７または２８に記載の薬剤。
【請求項３１】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって仲介される障害および／または疾患を予防および／または治療する薬剤を製造するための請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３２】
疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛を治療および／または予防する薬剤を製造するための請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【請求項３３】
片頭痛；抑うつ；好ましくはパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、および多発性硬化症からなる群から選択された、神経変性疾患；認知障害、好ましくは認知不全状態、特に、好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）；パニック発作；不安障害；癲癇；咳；尿失禁；下痢；掻痒；統合失調症；脳虚血；筋痙攣；痙攣；過敏性腸症候群；好ましくは過食症、悪液質、拒食症、および肥満からなる群から選択された食物摂取障害；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用および／または薬剤の乱用、アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存、好ましくはアルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存に関連する禁断症状を予防および／または軽減するため；薬物および／または薬剤に関する、特にオピオイドに関する耐性現象の発生；胃食道逆流症候群；胃食道逆流；利尿のため；抗ナトリウム利尿のため；心血管系に影響を与えるため；抗不安のため；覚醒増強のため；リビドー増強のため；自発運動の調節のため、および局所麻酔のため；の治療および／または予防薬剤を製造するための請求項１〜２４のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物、それらの化合物を生成する方法、それらの化合物を含有する薬剤、および薬剤を製造するためのそれらの化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
疼痛は基本的な臨床症状の１つである。有効な疼痛治療が世界的に求められている。慢性および非慢性疼痛の患者に適合させ、それを標的とした治療、これはその患者の立場から有効であり満足できる疼痛治療を意味するが、そのような治療を提供する治療法の必要性が急を要していることは、近年刊行されている応用鎮痛法および基礎的な侵害受容研究に関する多数の科学論文からも明らかである。
【０００３】
たとえばモルヒネなどの従来のオピオイドは、重度から非常に重度の疼痛の治療には有効であるが、多くの場合、たとえば呼吸抑制、嘔吐、鎮静、便秘、または耐性発現などの望ましくない随伴症状をもたらす。さらに、特に腫瘍患者にみられる神経因性疼痛の場合、有効性が不十分であることが多い。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって本発明の一目的は、特に薬剤、好ましくは疼痛を治療するための薬剤の医薬活性成分として適している新規な化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚いたことに、以下に示す一般式Ｉの置換二環式イミダゾ−３−イル−アミン化合物が、ｍＧｌｕＲ５受容体調節（ｍＧｌｕＲ５＝代謝型グルタミン酸受容体５型）に適しており、したがって特にそれらの受容体または工程に関連する障害または疾患を予防および／または治療する薬剤の医薬活性成分として用いられる可能性のあることが見出された。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
したがって本発明は、一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
【化１】
2008513365.tif 000003
式中、
Ａ１は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；ハロゲン残基；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３であり、ｍ＝１、２、３、４、または５；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１５であり、ｎ＝１、２、３、４、または５；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７であり、ｏ＝１、２、３、４、または５；−ＳＲ１８；−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−Ｒ１９であり、ｐ＝１、２、３、４、または５であり、ｔ＝０、１、または２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２６Ｒ２７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２８Ｒ２９；−ＳＦ５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族残基；直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化（ａｎｅｌｌａｔｅｄ）フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１、２、３、４、または５；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１、２、３、４、または５；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２５であり、ｓ＝１、２、３、４、または５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族残基；直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、少なくとも１つのさらなるヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和へテロ脂環式残基を形成し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族残基、あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族残基、あるいは直鎖または分枝鎖アルキレン基を介して結合していてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよく、かつ／または非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合していてもよいアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ２は、非置換または少なくとも一置換であり、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と場合によって縮合しているアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物を提供する。
【０００７】
置換基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、およびＲ２からＲ２９の１つまたは複数が、一置換または多置換である飽和または不飽和脂肪族残基、すなわちアルキル、アルケニル、またはアルキニル残基を示す場合、これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＨ、および−ＮＨ２からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で好ましくは置換されていてもよい。アルケニル残基は、少なくとも１つ、好ましくは１、２、３、または４個のＣ−Ｃ二重結合を含む、アルキニル残基は、少なくとも１つ、好ましくは１、２、３、または４個のＣ−Ｃ三重結合を含む。
【０００８】
一置換または多置換であってよい、適切なアルキル、アルケニル、およびアルキニル残基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、−Ｃ（Ｈ）（ｎ−Ｃ３Ｈ７）２、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−（ＣＨ２）３−ＣＨ３、（１，１，３，３−テトラメチル）−ブチル、（１，１）−ジメチル−ペンチル、（１，１）−ジメチル−ブチル、ビニル、エチニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、ヘキセニル、ヘキシニル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【０００９】
適切な置換アルキルおよびアルケニル残基の例は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチル、−（ＣＨ２）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−ＮＨ２、−（ＣＨ２）−ＣＮ、−（ＣＨ２）−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−（ＣＨＦ２）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２Ｆ）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＮＨ２、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＣＮ、−（ＣＦ２）−（ＣＦ３）、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＦ３）、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）−ＮＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮ、および−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＯＨである。
【００１０】
置換基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３の１つまたは複数が、一置換または多置換である脂環式残基を示すか、または脂環式残基を含む場合、これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ２〜５アルケニル、−Ｃ２〜５アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜５−アルキル）、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜５−アルキル）、およびフェニルからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で好ましくは場合によって置換されていてもよく、上記のＣ１〜５アルキル残基は、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖であってよく、フェニル残基は、それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、メトキシ、およびエトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよい。
【００１１】
特に好ましくは、置換基は、それぞれの場合互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−（ＣＨ２）−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ）２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、およびフェニルからなる群から選択することができ、フェニル残基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、およびメトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい。
【００１２】
脂環式残基が、環員として１つまたは複数のヘテロ原子を含む場合、好ましくは場合によって１、２、３、４、または５個、特に好ましくは１、２、または３個のヘテロ原子を環員として含むことができ、ヘテロ原子は、窒素、酸素、および硫黄からなる群からそれぞれの場合互いに独立して選択することができる。
【００１３】
一置換または多置換であってよい脂環式残基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、オキシラニル、アジリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、イソチオアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、（１，２，４）−オキサジアゾリジニル、（１，２，４）−チアジアゾリジニル、（１，２，４）−トリアゾリジン−３−イル、（１，３，４）−チアジアゾリジニル、（１，３，４）−トリアゾリジン−１−イル、（１，３，４）−トリアゾリジン−２−イル、（２，３）−ジヒドロフリル、（２，５）−ジヒドロフリル、（２，３）−ジヒドロチエニル、（２，５）−ジヒドロチエニル、（２，３）−ジヒドロピロリル、（２，５）−ジヒドロピロリル、（２，３）−ジヒドロイソオキサゾリル、（４，５）−ジヒドロイソオキサゾリル、（２，５）−ジヒドロイソチアゾリル、（２，３）−ジヒドロピラゾリル、（４，５）−ジヒドロピラゾリル、（２，５）−ジヒドロピラゾリル、（２，３）−ジヒドロオキサゾリル、（４，５）−ジヒドロオキサゾリル、（２，５）−ジヒドロオキサゾリル、（２，３）−ジヒドロチアゾリル、（４，５）−ジヒドロチアゾリル、（２，５）−ジヒドロチアゾリル、（２，３）−ジヒドロイミダゾリル、（４，５）−ジヒドロイミダゾリル、（２，５）−ジヒドロイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、アゾカニル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピラジニル、（１，３，５）−テトラヒドロトリアジニル、（１，２，４）−テトラヒドロトリアジン−１−イル、（１，２，４）−テトラヒドロトリアジン−３−イル、（１，３）−ジヒドロオキサジニル、（１，３）−ジチアン−２−イル、テトラヒドロピラニル、（１，３）−ジオキソラン−２−イル、（３，４，５，６）−テトラヒドロピリジン−２−イル、（１，２，５，６）−テトラヒドロピリジン−１−イル、（１，２，３，４）−テトラヒドロピリジン−１−イル、（１，２）−ジヒドロピリジン−１−イル、（１，４）−ジヒドロピリジン−１−イル、４Ｈ−１，３−チアジニル、（１，３）−ジヒドロオキサジン−２−イル、アゼパニル、（１，４）−ジアゼパニル、チオモルホリニルおよびジチオラニルである。
【００１４】
一置換または多置換であってよい脂環式残基の特に好ましい例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフリル）、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、ジオキソラニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニル、およびジチオラニルである。
【００１５】
脂環式残基が、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合している場合、適切な非置換または少なくとも一置換の残基は、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル；ベンゾ［１，３］ジオキソリル；（１，２，３，４）−テトラヒドロキナゾリニル；インダニル；（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル；１Ｈ−インデニル；（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル；（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル；（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル；（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、およびデカヒドロイソキノリニルからなる群から選択することができる。
【００１６】
置換基Ｒ２およびＲ３が、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、一置換または多置換である飽和または不飽和へテロ脂環式残基を形成する場合、これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ２〜５アルケニル、−Ｃ２〜５アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）２、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜５−アルキル）、−ＮＯ２、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜５−アルキル）、およびフェニルからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で好ましくは場合によって置換されていてもよく、上記のＣ１〜５アルキル残基は、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖であってよく、フェニル残基は、それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、メトキシ、およびエトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよい。
【００１７】
特に好ましくは、置換基は、それぞれの場合互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−（ＣＨ２）−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、およびフェニルからなる群から選択することができ、フェニル残基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、およびメトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されていてもよい。
【００１８】
ヘテロ脂環式残基が、環員として１つまたは複数のヘテロ原子を含む場合、好ましくは場合によって１、２、３、４、または５個、特に好ましくは１、２、または３個のヘテロ原子を環員として含むことができ、ヘテロ原子は、窒素、酸素、および硫黄からなる群からそれぞれの場合互いに独立して選択することができる。
【００１９】
一置換または多置換であってよい適切なヘテロ脂環式残基の例は、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルである。
【００２０】
脂環式残基が、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合している場合、適切な非置換または少なくとも一置換の残基は、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル；（１，２，３，４）−テトラヒドロキナゾリニル；（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル；（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル；（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、およびデカヒドロイソキノリニルからなる群から選択することができる。
【００２１】
置換基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２からＲ２９、ならびにＭ１およびＭ２の１つまたは複数が、一置換または多置換であるアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、あるいはアリールまたはヘテロアリール残基を含む場合、これはハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ１〜５−アルキル、−（ＣＨ２）−ＯＨ、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ２〜５アルケニル、−Ｃ２〜５アルキニル、−Ｓ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｎ−（Ｃ１〜５−アルキル）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ１〜５−アルキル、−ＣＨ２−Ｎ−（Ｃ１〜５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）２、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ１〜５−アルキル］、ピラゾリル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシ、ベンジル、およびフェネチルからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で好ましくは場合によって置換されていてもよく、環式置換基はそれら自体が、それぞれの場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、メチル、エチル、メトキシ、およびエトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で場合によって置換されていてもよい。
【００２２】
特に好ましくは、置換基は、それぞれの場合互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、−ＣＨ２−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、ピロリル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、フェニル、（１，３）−ジオキソラニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシ、およびベンジルからなる群から選択することができ、環式置換基はそれら自体が、それぞれの場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、メチル、およびメトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で場合によって置換されていてもよい。
【００２３】
挙げることのできる適切なアリール残基の例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、およびアントラセニルである。
【００２４】
置換基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２からＲ２９、ならびにＭ１およびＭ２の１つまたは複数が、ヘテロアリール残基を示すか、またはヘテロアリール残基を含む場合、そのヘテロ原子は、酸素、硫黄、および窒素からなる群から互いに独立して好ましくは選択することができる。好ましくは、ヘテロアリール残基は、場合によって１、２、３、４、または５個、特に好ましくは１、２、または３個のヘテロ原子を含むことができる。
【００２５】
適切なヘテロアリール残基の例は、たとえばフリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、プリニル、ジチアゾリル、およびペンタゾリルである。
【００２６】
ヘテロアリール残基が、非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と縮合している場合、適切な非置換または少なくとも一置換のヘテロアリール残基は、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、イソベンゾ［ｂ］フラニル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、およびイソベンゾ［ｂ］チオフェニルからなる群から選択することができる。
【００２７】
置換基Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、またはＲ１ｂおよびＲ１ｃ、またはＲ１ｃおよびＲ１ｄが、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、一置換または多置換であるアネレート化フェニル残基を形成する場合、これはハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ２〜５アルケニル、−Ｃ２〜５アルキニル、−Ｓ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｎ−（Ｃ１〜５−アルキル）２、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ１〜５−アルキル、−ＣＨ２−Ｎ−（Ｃ１〜５−アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）２、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ１〜５−アルキル］、ピラゾリル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、フェニル、フリル（フラニル）、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシ、ベンジル、およびフェネチルからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で好ましくは置換されていてもよく、環式置換基はそれら自体が、それぞれの場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、メチル、エチル、メトキシ、およびエトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で場合によって置換されていてもよい。
【００２８】
特に好ましくは、置換基は、それぞれの場合互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、ピロリル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、フェニル、（１，３）−ジオキソラニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシ、およびベンジルからなる群から選択することができ、環式置換基はそれら自体が、それぞれの場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、メチル、およびメトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で場合によって置換されていてもよい。
【００２９】
本発明の目的のためには、単環または多環系は、飽和、不飽和、または芳香族であってよく、場合によって１つまたは複数のヘテロ原子を環員として含む、単環または多環式炭化水素残基を意味するものと理解されるべきである。そのような単環または多環系は、たとえば、脂環式残基、アリール残基、またはヘテロアリール残基と縮合（アネレート化）していてもよい。
【００３０】
たとえば二環系などの多環系が存在する場合、その個々の環は、それぞれの場合互いに独立して、異なる飽和度、すなわち飽和、不飽和、または芳香族であることができる。各環のヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、酸素、窒素、および硫黄からなる群から好ましくは選択することができる。好ましくは、環は、０、１、２、または３個のヘテロ原子を含有する。好ましくは、単環または多環系のそれぞれの環は、５、６、または７員、特に好ましくは５または６員である。
【００３１】
置換基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２からＲ２９、ならびにＭ１およびＭ２の１つまたは複数が、一置換または多置換である単環または多環系を含む場合、これはハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ１〜５アルキル、−Ｃ２〜５アルケニル、−Ｃ２〜５アルキニル、−（ＣＨ２）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）（Ｃ１〜５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１〜５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜５−アルキル）２、ピラゾリル、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシ、およびベンジルからなる群から互いに独立して選択することのできる１、２、３、４、または５個の置換基で好ましくは場合によって置換されていてもよく、環式置換基はそれら自体が、それぞれの場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、メトキシ、およびエトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で場合によって置換されていてもよい。
【００３２】
特に好ましくは、置換基は、それぞれの場合互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＳＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、オキソ、チオキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＨＦ２、−Ｓ−ＣＨ２Ｆ、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、ピラゾリル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、フリル（フラニル）、チアジアゾリル、チオフェニル（チエニル）、フェノキシ、およびベンジルからなる群から選択することができ、環式置換基はそれら自体が、それぞれの場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、およびメトキシからなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で場合によって置換されていてもよい。
【００３３】
上記の置換基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、およびＲ２からＲ２９の１つが、直鎖または分枝鎖アルキレン基を含む場合、アルキレン基は、好ましくは−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、および−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−からなる群から選択することができる。
【００３４】
当業者は、本発明による一般式Ｉのいくつかの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物は互変異性体の形態で存在できることを理解するであろうが、本発明はさらにそれらを提供し、それらはそれぞれの場合、以下に記載する薬剤において活性成分として存在することもできる。
【００３５】
好ましくは、一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
式中、
Ａ１は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子、またはＣ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；ハロゲン残基；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３であり、ｍ＝１、２、３、４、または５；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１５であり、ｎ＝１、２、３、４、または５；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７であり、ｏ＝１、２、３、４、または５；−ＳＲ１８；−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ（＝Ｏ）ｔ−Ｒ１９であり、ｐ＝１、２、３、４、または５であり、ｔ＝０、１、または２；−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２６Ｒ２７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２８Ｒ２９；−ＳＦ５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族Ｃ１〜１０残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式Ｃ３〜８残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５から１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換または少なくとも一置換のアネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１、２、３、４、または５；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１、２、３、４、または５；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２５であり、ｓ＝１、２、３、４、または５；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂肪族Ｃ１〜１６残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、少なくとも１つのヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和、非置換または少なくとも一置換の脂環式Ｃ４〜８残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５から１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、少なくとも１つのさらなるヘテロ原子を環員として場合によって含む、飽和または不飽和へテロ脂環式Ｃ４〜１０残基を形成し、へテロ脂環式Ｃ４〜１０残基は非置換または少なくとも一置換の単環または多環系と場合によって縮合しており、環系の環はそれぞれ５、６、または７員であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基を示し、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５から１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５から１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよく、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と場合によって縮合しており、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員である、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
Ｍ２は、非置換または少なくとも一置換であることができ、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と縮合していてよく、環系の環はそれぞれの場合５、６、または７員である、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
ここで、
上記の脂環式残基は、場合によって１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができ、
上記のヘテロ脂環式残基は、場合によってさらに１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができ、
単環または多環系の環は、それぞれの場合、場合によって０、１、２、または３個のヘテロ原子を環員として含み、ヘテロ原子は、酸素、窒素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択され、
さらに、
上記のヘテロアリール残基は、場合によって１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含むことができ、ヘテロ原子は、それぞれの場合互いに独立して、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択することができ、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００３６】
好ましくはさらに、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
式中、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、窒素原子を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子を示すか、
または、
Ａ１およびＡ３は、それぞれの場合、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
残りの残基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２からＲ２９、Ｍ１およびＭ２はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００３７】
好ましくはさらに、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
式中、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、窒素原子を示し、
残りの残基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２からＲ２９、Ｍ１およびＭ２はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００３８】
同様に好ましくは、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
式中、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
残りの残基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２からＲ２９、Ｍ１およびＭ２はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００３９】
好ましくはさらに、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３であり、ｍ＝１、２、または３；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７であり、ｏ＝１、２、または３；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜４アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３であり、ｍ＝１、２、または３；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７であり、ｏ＝１、２、または３；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している、フェニル、フラニル、チオフェニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＳＦ５；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３であり、ｍ＝１または２；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７であり、ｏ＝１または２；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基、あるいは非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
特に非常に好ましくは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＳＦ５；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３であり、ｍ＝１；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７であり、ｏ＝１；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基を示すか；あるいは−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している非置換フェニル残基を示し、
残りの残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２からＲ２９、Ｍ１およびＭ２はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００４０】
好ましくはさらに、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂ、またはＲ１ｂおよびＲ１ｃ、またはＲ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよいアネレート化フェニル残基を形成し、
残りの残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２からＲ２９、Ｍ１およびＭ２はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００４１】
当業者は、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、アネレート化フェニル残基を形成する場合、以下の一般式Ｉａが得られることを理解するであろう。
【化２】
2008513365.tif 000004
【００４２】
当業者は、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、アネレート化フェニル残基を形成する場合、以下の一般式Ｉｂが得られることを理解するであろう。
【化３】
2008513365.tif 000005
【００４３】
当業者は、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄが、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、アネレート化フェニル残基を形成する場合、以下の一般式Ｉｃが得られることを理解するであろう。
【化４】
2008513365.tif 000006
【００４４】
好ましくはさらに、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、式中、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１、２、３、４、または５；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１、２、３、４、または５；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１６アルキル残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のＣ４〜８シクロアルキル残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１、２、または３；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１、２、または３；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合しているＣ４〜８シクロアルキル残基を示すか；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合している、フェニル、チオフェニル、フラニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１または２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１または２；メチル；エチル；プロピル；イソプロピル；ｎ−ブチル；ｔ−ブチル；ｓ−ブチル；イソブチル；ｎ−ペンチル；ｎ−ヘキシル；ｎ−ヘプチル；ｎ−オクチル；（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；それぞれの場合、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して結合していてもよい、非置換シクロペンチルまたはシクロヘキシル残基を示すか；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、場合によって−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）３基を介して結合している、フェニルまたはピリジニル残基を示し、
残りの残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ４からＲ２９、Ｍ１およびＭ２はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００４５】
同様に好ましくは、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、式中、残基Ｒ２およびＲ３の１つは、水素残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１６アルキル残基を示し、それら２つの残基の他方は、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１、２、３、４、または５；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１、２、３、４、または５；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ２４；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１６アルキル残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換のＣ４〜８シクロアルキル残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、２つの残基Ｒ２およびＲ３の１つは、水素残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基を示し、それら２つの残基の他方は、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１、２、または３；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１、２、または３；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合しているＣ４〜８シクロアルキル残基を示すか；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合している、フェニル、チオフェニル、フラニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、２つの残基Ｒ２およびＲ３の１つは、水素残基を示すか、あるいはメチル；エチル；プロピル；イソプロピル；ｎ−ブチル；ｔ−ブチル；ｓ−ブチル；イソブチル；ｎ−ペンチル；ｎ−ヘキシル；ｎ−ヘプチル；ｎ−オクチル；（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示し、それら２つの残基の他方は、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１または２；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１または２；メチル；エチル；プロピル；イソプロピル；ｎ−ブチル；ｔ−ブチル；ｓ−ブチル；イソブチル；ｎ−ペンチル；ｎ−ヘキシル；ｎ−ヘプチル；ｎ−オクチル；（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチル、（１，１）−ジメチル−ペンチル、および（１，１）−ジメチル−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；それぞれの場合、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して結合していてもよい、非置換シクロペンチルまたはシクロヘキシル残基を示すか；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、場合によって−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）３基を介して結合している、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−フラニル、３−フラニル、２−チオフェニル、または３−チオフェニル残基を示し、
残りの残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ４からＲ２９、Ｍ１およびＭ２はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００４６】
同様に好ましくは、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、式中、Ｒ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されている、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成し、
好ましくは、Ｒ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成し、
残りの残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ４からＲ２９、Ｍ１およびＭ２はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００４７】
好ましくはさらに、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、好ましくは式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜４アルキル残基を示すか、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５から１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１５は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
残りの残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１６からＲ２９、Ｍ１およびＭ２はそれぞれの場合上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００４８】
好ましくはさらに、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、式中、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜８アルキル残基を示すか；あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜５アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５から１４員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
好ましくは、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和脂肪族Ｃ１〜４残基を示すかあるいは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して結合していてもよい、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
残りの残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２からＲ７、Ｒ９からＲ１１、Ｒ１４およびＲ１５、Ｍ１およびＭ２はそれぞれの場合上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００４９】
同様に好ましくは、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、式中、Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよい、５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、ヘテロアリール残基は、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として場合によって含み、
好ましくは、Ｍ１は、少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよい、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、およびテトラゾリルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示し、
特に好ましくは、残基１から３８からなる群から選択された残基を示し、
【化５Ａ】
2008513365.tif 000007
【化５Ｂ】
2008513365.tif 000008
これは親構造の指示された位置において任意の所望の方向で結合していることができ、少なくとも１つのさらなる置換基で置換されていてもよく、
特に非常に好ましくは、残基１から３８からなる群から選択された残基を示し、
【化６Ａ】
2008513365.tif 000009
【化６Ｂ】
2008513365.tif 000010
これは親構造の指示された位置において任意の所望の方向で結合していることができ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択することができる１、２、３、または４個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
さらに好ましくは、残基１から９、１１、２１、２２、および３６から３８からなる群から選択された残基を示し、
【化７】
2008513365.tif 000011
これは親構造の指示された位置において任意の所望の方向で結合していることができ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択することができる１、２、３、または４個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
もっとも好ましくは、残基１から９、１１、２１、２２、および３６から３８からなる群から選択された残基を示し、
【化８】
2008513365.tif 000012
これは親構造の指示された位置において任意の所望の方向で結合していることができ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択することができる１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
残りの残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２からＲ２９、およびＭ２はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５０】
好ましくはさらに、上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、式中、Ｍ２は、非置換または少なくとも一置換の５または６員アリールまたはヘテロアリール残基を示し、ヘテロアリール残基は、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される、１、２、３、４、または５個のヘテロ原子を環員として含み、アリールまたはヘテロアリール残基は、非置換または少なくとも一置換の単環または二環系と縮合していてよく、環系の環はそれぞれの場合、５または６員であり、それぞれの場合、窒素、酸素、および硫黄からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を環員として含むことができ、
好ましくは、Ｍ２は、それぞれの場合、非置換または少なくとも一置換であってよい、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、およびイソベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基を示し、
特に好ましくは、Ｍ２は、それぞれ非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよい、フェニル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾリル、ペンタゾリル、イミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、およびイソベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基を示し、
特に非常に好ましくは、Ｍ２は、残基１から３６からなる群から選択された残基を示し、
【化９Ａ】
2008513365.tif 000013
【化９Ｂ】
2008513365.tif 000014
これは親構造の指示された位置において結合しており、それぞれの残基は、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよく、
もっとも好ましくは、Ｍ２は、残基１から３６からなる群から選択された残基を示し、
【化１０】
2008513365.tif 000015
これは親構造の指示された位置において結合しており、それぞれの残基は、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−ＮＯ２、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から互いに独立して選択される１、２、または３個の置換基で置換されていてもよく、
残りの残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２からＲ２９、およびＭ１はそれぞれ上記の意味を有し、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５１】
特に好ましくは、一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは互いに独立して、それぞれの場合、−Ｈ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ３；−ＳＦ５；−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−ＮＨＲ４；−ＮＲ５Ｒ６；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１３であり、ｍ＝１、２、または３；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１４；−ＯＲ１６；−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−Ｒ１７であり、ｏ＝１、２、または３；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択された直鎖または分枝鎖アルキル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、場合によって−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）３基を介して結合している、フェニル、フラニル、チオフェニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいは場合によってＲ１ａおよびＲ１ｂ、または場合によってＲ１ｂおよびＲ１ｃ、または場合によってＲ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、または４個の置換基で置換されていてもよいアネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１、２、または３；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１、２、または３；直鎖または分枝鎖Ｃ１〜１０アルキル残基；それぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合しているＣ４〜８シクロアルキル残基を示すか；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で置換されており、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜３アルキレン基を介して場合によって結合している、フェニル、チオフェニル、フラニル、およびピリジニルからなる群から選択されたアリールまたはヘテロアリール残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、それぞれの場合、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−ＯＨ、オキソ、チオキソ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ３Ｈ７、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−Ｓ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されていてもよい、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、およびアゾカニルからなる群から選択された残基を形成し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ１４は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、およびイソプロピルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、およびＲ２３は、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示すか；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、または３個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｍ１は、残基１、９、１１、２１、２２、および３６から３８からなる群から選択された残基を示し、
【化１１】
2008513365.tif 000016
これはそれぞれの場合、波線で指示された位置を介して任意の所望の方向で、二環系および三重結合の炭素原子に結合していることができ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択される１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
Ｍ２は、残基１から３６からなる群から選択された残基を示し、
【化１２Ａ】
2008513365.tif 000017
【化１２Ｂ】
2008513365.tif 000018
これはそれぞれの場合、波線で指示された位置を介して三重結合の炭素原子に結合しており、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、−ＮＯ２、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からなる群から互いに独立して選択される１、２、または３個の置換基で場合によって置換されており、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５２】
特に非常に好ましくは、一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物であって、
【化１３】
2008513365.tif 000019
式中、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、窒素原子を示し、
Ａ２は、Ｃ−Ｒ１ｂ基を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示すか、
または、
Ａ１は、Ｃ−Ｒ１ａ基を示し、
Ａ２は、窒素原子を示し、
Ａ３は、Ｃ−Ｒ１ｃ基を示し、
Ａ４は、Ｃ−Ｒ１ｄ基を示し、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄは、それぞれの場合互いに独立して、水素残基；−ＯＲ１６；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−ＣＦ３、−ＣＮ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１２；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基；フェニル残基；ベンジル残基；フェネチル残基；または（３−フェニル）−プロプ−１−イル残基を示すか、
あるいは場合によって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換アネレート化フェニル残基を形成するか、
あるいは場合によって、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは、それらを結合しているＣ−Ｃ架橋と共に、非置換アネレート化フェニル残基を形成し、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、それぞれの場合、水素残基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２０；−（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２１であり、ｑ＝１；−（ＣＨ２）ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３であり、ｒ＝１；メチル；エチル；プロピル；イソプロピル；ｎ−ブチル；ｔ−ブチル；ｓ−ブチル；イソブチル；ｎ−ペンチル；ｎ−ヘキシル；ｎ−ヘプチル；ｎ−オクチル；（１，１，３，３）−テトラメチル−ブチル；（１，１）−ジメチル−ペンチル、および（１，２）−ジメチルブチルからなる群から選択されたアルキル残基；それぞれの場合、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、または−（ＣＨ２）３基を介して結合していてもよい、非置換シクロペンチルまたはシクロヘキシル残基；あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されており、−（ＣＨ２）、−（ＣＨ２）２、−（ＣＨ（ＣＨ３）、または−（ＣＨ２）３基を介して場合によって結合している、フェニル、ピリジニル、チオフェニル、またはフラニル残基を示すか、
あるいはＲ２およびＲ３は、環員としてそれらを結合している窒素原子と共に、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびモルホリニルからなる群から選択されたヘテロ脂環式残基を形成し、
Ｒ１２は、水素残基、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基を示し、
Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、およびＲ２３は、それぞれの場合互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、およびｔ−ブチルからなる群から選択されたアルキル残基、あるいはそれぞれの場合、非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−Ｃ２Ｈ５からなる群から互いに独立して選択された１または２個の置換基で置換されており、−（ＣＨ２）基を介して場合によって結合しているフェニル残基を示し、
Ｍ１は、残基１から６、２１、２２、３６、および３７からなる群から選択された残基を示し、
【化１４】
2008513365.tif 000020
これは親構造の指示された位置において任意の所望の方向で結合していることができ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、および−Ｏ−ＣＦ３からなる群から互いに独立して選択することができる１または２個のさらなる置換基で場合によって置換されており、
さらに、
Ｍ２は、それぞれ非置換であるか、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２、および−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］からなる群から互いに独立して選択される１、２、３、４、または５個の置換基で場合によって置換されている、フェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、２−チオフェニル、３−チオフェニル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、５−キノリニル、６−キノリニル、７−キノリニル、および８−キノリニルからなる群から選択された残基を示し、
それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５３】
特に非常に好ましい化合物は、一般式Ｉｄの化合物であって、
【化１５】
2008513365.tif 000021
式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合上記の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示し、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５４】
特に非常に好ましい化合物は、一般式Ｉｅの化合物であって、
【化１６】
2008513365.tif 000022
式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合上記の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示し、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５５】
特に非常に好ましい化合物は、一般式Ｉｆの化合物であって、
【化１７】
2008513365.tif 000023
式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合上記の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示し、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５６】
特に非常に好ましい化合物は、一般式Ｉｇの化合物であって、
【化１８】
2008513365.tif 000024
式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合上記の意味を有し、
Ｗ１はＣを示し、Ｗ２はＣを示すか、
またはＷ１はＣを示し、Ｗ２はＮを示すか、
またはＷ１はＮを示し、Ｗ２はＣを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示し、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５７】
特に非常に好ましい化合物は、一般式Ｉｈの化合物であって、
【化１９】
2008513365.tif 000025
式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合上記の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示し、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５８】
特に非常に好ましい化合物は、一般式Ｉｋの化合物であって、
【化２０】
2008513365.tif 000026
式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合上記の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
さらに、
Ｒ３０およびＲ３１は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示し、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００５９】
特に非常に好ましい化合物は、一般式Ｉｍの化合物であって、
【化２１】
2008513365.tif 000027
式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合、請求項１４に記載の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示し、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００６０】
特に非常に好ましい化合物は、一般式Ｉｎの化合物であって、
【化２２】
2008513365.tif 000028
式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれの場合上記の意味を有し、
Ｗ６はＣまたはＮを示し、
Ｗ３はＣ−Ｒ３２を示し、Ｗ４はＣ−Ｒ３３を示し、Ｗ５はＣ−Ｒ３４を示すか、
あるいは、残基Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５の１つは、Ｎを示し、Ｗ３、Ｗ４、およびＷ５からなる群から選択された他の２つの残基は、Ｃ−Ｒ３２またはＣ−Ｒ３３を示し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は互いに独立して、それぞれの場合、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、エテニル、プロペニル、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、フェニル、ピロリル、（１，３）−ジオキソラニル、−Ｓｉ（フェニル）２［Ｃ（ＣＨ３）３］、ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ、および−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（ＣＨ３）２からなる群から選択された残基を示し、
それぞれの場合、場合によって対応する塩の形態であるか、またはそれぞれの場合、場合によって対応する溶媒和物の形態である化合物である。
【００６１】
さらにより好ましい上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物は、以下からなる群から選択された化合物であって、
［１］シクロペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［２］シクロヘキシルメチル−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３］シクロヘキシルメチル−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４］シクロヘキシルメチル−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５］シクロヘキシルメチル−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［６］シクロヘキシルメチル−［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［７］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−シクロヘキシルメチル−アミン、
［８］シクロヘキシルメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［９］シクロヘキシルメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［１０］（４−メトキシ−ベンジル）−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１１］（４−メトキシ−ベンジル）−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１２］（４−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１３］（４−メトキシ−ベンジル）−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１４］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［１５］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［１６］（４−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［１７］（４−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［１８］ｔ−ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［１９］ｔ−ブチル−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２０］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン、
［２１］（３−メトキシ−ベンジル）−［５−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２２］（３−メトキシ−ベンジル）−［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２３］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［２４］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［２５］（３−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［２６］（３−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［２７］［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［２８］［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［２９］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３０］［８−ベンジルオキシ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３１］（１−フェニル−エチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［３２］（２−クロロ−ベンジル）−［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３３］（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−［７−フェニル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３４］（４−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［３５］［８−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３６］［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［３７］（２−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３８］（２−メトキシ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［３９］（２−クロロ−ベンジル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４０］（２−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［４１］（３−メトキシ−フェニル）−［６−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４２］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン、
［４３］（３−メトキシ−フェニル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［４４］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−メトキシ−ベンジル）−アミン、
［４５］（２−クロロ−ベンジル）−［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［４６］［７−ｔ−ブチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−アミン、
［４７］（３−メトキシ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］−アミン、
［４８］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン、
［４９］［７−ｔ−ブチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（２−フルオロ−フェニル）−アミン、
［５０］（２，４−ジフルオロ−フェニル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−７−（３−フェニル−プロピル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５１］（４−フルオロ−ベンジル）−［７−メチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン、
［５２］［５，７−ジメチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（４−フルオロ−ベンジル）−アミン、
［５３］［７−エチル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
［５４］［７−イソプロピル−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（３−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
［５５］ｔ−ブチル−［２−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［５６］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［５７］ブチル−［２−（４−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［５９］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６０］［２−（５−ピリジニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６１］［２−（５−ピリジン−４−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６２］［６−クロロ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６３］［６，８−ジクロロ−２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６４］［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン、
［６５］ジメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６６］メチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６７］Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アセトアミド、
［６８］エチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［６９］プロピル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７０］ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７１］（２−メチルプロピル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７２］ペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７３］｛（メトキシカルボニルメチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミノ｝−酢酸メチルエステル、
［７４］ベンジル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７５］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミノ］−酢酸メチルエステル、
［７６］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−４−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７７］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン、
［７８］Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ベンズアミド、
［７９］［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ビス−ピリジン−３−イルメチル−アミン、
［８０］２，２−ジメチル−Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−プロピオンアミド、
［８１］３−メトキシ−Ｎ−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ベンズアミド、
［８２］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−３−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン
［８３］２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミン
［８４］メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート
［８５］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［８６］２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［８７］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［８８］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（ピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン
［８９］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９０］メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボキシレート
［９１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［９２］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９３］Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［９６］８−ブロモ−Ｎ−ｔ−ブチル−６−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９７］Ｎ−ｔ−ブチル−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［９８］Ｎ−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［９９］２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン塩酸塩
［１００］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０１］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０２］Ｎ−ｔ−ブチル−５−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０３］８−クロロ−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１０４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−フルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１０６］メチル−３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート
［１０７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピラジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１０８］２−（５−（（４−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１０９］Ｎ−イソプロピル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−メトキシフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１１５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］キノリン−１−アミン
［１１６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１１９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１２０］３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボン酸
［１２１］４−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール塩酸塩
［１２２］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール
［１２３］２−（５−（（３−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２４］２−（５−（（２−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［２，１−ａ］イソキノリン−３−アミン
［１２６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１２７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２８］２−（５−（（６−アミノピリジン−３−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１２９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリミジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［１３３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３４］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メチルチオフェン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３６］２−（５−（（６−アミノピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１３７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルチオフェン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１３９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｍ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４０］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル塩酸塩
［１４１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１４２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４３］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４４］４−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル塩酸塩
［１４５］２−（５−（（１Ｈ−インドール−６−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（フェニルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１４７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（キノリン−６−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４８］２−（５−（（３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１４９］２−（５−（（１Ｈ−インドール−４−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−４−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５３］２−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェノール
［１５４］２−（５−（（３−（アミノメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１５５］２−（５−（ビフェニル−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（ジメチルアミノ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１５９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メチルアミノ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｐ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ｏ−トリルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−メチル−５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−メチル−５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１６５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−ニトロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６７］Ｎ−ｔ−ブチル−８−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メトキシピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１６９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１７０］２−（４−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２−（フェニルエチニル）フェニル）アセトニトリル
［１７１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（５−メトキシピリジン−３−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１７２］５−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ニコチノニトリル塩酸塩
［１７３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メチルチオ）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７４］メチル−３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾエート
［１７５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７７］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（ピリジン−４−イルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１７８］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンズアルデヒド
［１７９］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）−４−フルオロベンゾニトリル
［１８０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（２−（ピリジン−２−イルエチニル）チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−メチル−５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−メチル−５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−ビニルフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８５］２−（５−（（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［１８６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８７］Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［１８８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２−（ｔ−ブチルジフェニルシリル）チアゾール−５−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１８９］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゾニトリル
［１９０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チアゾール−５−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３２１］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９４］５，７−ジメチル−Ｎ−フェネチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９５］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９６］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９７］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５，７−ジメチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［１９８］Ｎ−（４−クロロベンジル）−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［１９９］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２００］Ｎ−（２−メチルヘキサン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０１］Ｎ−フェネチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０２］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０３］２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０４］Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２０５］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０６］Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０７］Ｎ−（２−メトキシベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２０８］Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２０９］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１０］８−ブロモ−６−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１１］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１２］Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１３］Ｎ−（１−フェニルエチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１４］Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１５］８−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１６］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２１７］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−７−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２１８］８−（ベンジルオキシ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２１９］８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２０］８−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２１］６−クロロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２２］６−ブロモ−Ｎ−ブチル−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２３］Ｎ−（フラン−２−イル）−８−メチル−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２４］Ｎ−（フラン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２５］Ｎ−（フラン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）フラン−２−イル）−７−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２６］５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２２７］６−ブロモ−Ｎ−（４−クロロフェネチル）−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２８］Ｎ−（４−クロロフェネチル）−７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２２９］Ｎ−フェネチル−７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３０］Ｎ−（４−クロロベンジル）−５，７−ジメチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３１］６−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−５−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３２］８−ブロモ−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３３］Ｎ−（３−メトキシフェネチル）−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−５−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３４］６−ブロモ−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３５］７−フェニル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３６］６，８−ジブロモ−Ｎ−（２−メチルペンタン−２−イル）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３７］６−ブロモ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−８−メチル−２−（４−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２３８］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２３９］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４０］Ｎ−シクロペンチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４１］８−クロロ−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−６−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２４２］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４３］Ｎ−シクロペンチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４４］Ｎ−シクロヘキシル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４５］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４６］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２４７］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４８］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２４９］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５０］８−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２５１］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５２］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［２５３］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５４］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５５］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５６］２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５７］Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２５９］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２６０］Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６２］２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６３］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６５］Ｎ−シクロペンチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６６］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６７］Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６８］Ｎ−ｔ−ブチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２６９］Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７０］６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７１］６−メチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７２］Ｎ−シクロペンチル−６−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７３］Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７４］Ｎ−シクロヘキシル−７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７５］７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７６］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７７］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７８］Ｎ−ｔ−ブチル−７−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２７９］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８０］Ｎ−シクロヘキシル−８−メチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８１］Ｎ−シクロペンチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８３］Ｎ−シクロヘキシル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８４］２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８６］Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８７］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８８］Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２８９］２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９０］Ｎ−ｔ−ブチル−５−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９１］５−メチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９２］Ｎ−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９３］Ｎ−シクロヘキシル−５，７−ジメチル−２−（２−メチル−６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９４］Ｎ−シクロペンチル−５，７−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９５］Ｎ−ｔ−ブチル−５，７−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミン
［２９６］Ｎ−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９７］Ｎ−シクロヘキシル−８−メチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９８］Ｎ−シクロヘキシル−７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［２９９］７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３００］Ｎ−シクロヘキシル−７−エチル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０１］Ｎ−シクロペンチル−７−エチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０２］Ｎ−シクロペンチル−７−エチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０３］Ｎ−ｔ−ブチル−７−エチル−２−（６−（フェニルエチニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０４］Ｎ−ｔ−ブチル−７−エチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０５］７−イソプロピル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０６］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０７］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０８］Ｎ−シクロヘキシル−７−イソプロピル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３０９］Ｎ−ｔ−ブチル−７−イソプロピル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１０］６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１１］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１２］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１３］６−クロロ−２−（３−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１４］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１５］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１６］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１７］６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１８］６−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）フラン−２−イル）−Ｎ−（２，４，４−トリメチルペンタン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３１９］６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３２０］Ｎ−ｔ−ブチル−６−クロロ−２−（３−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）フェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３２１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン  ビス−塩酸塩
［３２２］Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン
［３２３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン  ビス−塩酸塩
［３２４］［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン
［３２５］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリミジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３２６］｛２−［５−（３−アミノ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−ｔ−ブチル−アミン
［３２７］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チアゾール−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン
［３２８］ｔ−ブチル−［２−（２−ピリジン−２−イルエチニル−チアゾール−５−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン
［３２９］ｔ−ブチル−｛２−［５−（６−フルオロ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３０］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−クロロ−５−フルオロ−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３１］ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３３２］ｔ−ブチル−［２−（５−チアゾール−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩
［３３３］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−トリフルオロメトキシ−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル｝−アミン
［３３４］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−［１，３］ジオキソラン−２−イル−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン
［３３５］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３，５−ジメチル−フェニルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３６］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−フルオロ−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３７］ｔ−ブチル−｛２−［５−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３８］ｔ−ブチル−｛２−［５−（５−クロロ−チオフェン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３３９］ｔ−ブチル−｛２−［５−（５−メチル−ピリジン−２−イルエチニル）−チオフェン−２−イル］−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−アミン塩酸塩
［３４０］１−｛３−［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−イルエチニル］−フェニル｝−エタノン塩酸塩
［３４１］｛３−［５−（３−ｔ−ブチルアミノ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−チオフェン−２−イルエチニル］−フェニル｝−メタノール塩酸塩
［３４２］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メトキシピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４４］５−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）−２−フルオロベンゾニトリル塩酸塩
［３４５］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４６］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−（メトキシメチル）フェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３４７］２−（５−（（３−アミノフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）−Ｎ−ｔ−ブチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４８］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３４９］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３，５−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５０］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３５１］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩
［３５２］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
［３５３］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）安息香酸
［３５４］３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ベンズアミド塩酸塩
［３５５］Ｎ−（３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェニル）アセトアミド
［３５６］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５７］Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５８］Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３５９］（６−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）ピリジン−２−イル）メタノール
［３６０］Ｎ−（３−（（５−（３−（ｔ−ブチルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）チオフェン−２−イル）エチニル）フェニル）メタンスルホンアミド
［３６１］Ｎ−ｔ−ブチル−８−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
［３６２］２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３６３］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（３−クロロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
［３６４］Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（２，３−ジフルオロフェニル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
および
［３６５］Ｎ−ｔ−ブチル−７−クロロ−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン
それぞれの場合、対応するそれらの塩、特に塩酸塩であり、それぞれの場合、対応するそれらの溶媒和物である化合物である。
【００６２】
本発明はさらに、上記の一般式Ｉの化合物を生成する方法を提供し、その方法によれば、
【化２３】
2008513365.tif 000029
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式ＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機酸、あるいは少なくとも１種の遷移金属塩の存在下、
Ｒ２−Ｎ≡Ｃ
ＩＩＩ
式中、Ｒ２は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式ＩＩＩのイソシアニド、および
【化２４】
2008513365.tif 000030
式中、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式ＩＶのアルデヒドと反応させ、
【化２５】
2008513365.tif 000031
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１、およびＭ２は上記の意味を有する、得られた一般式Ｖの化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離するか、
あるいは、
【化２６】
2008513365.tif 000032
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式ＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機酸、あるいは少なくとも１種の遷移金属塩の存在下、
Ｒ２−Ｎ≡Ｃ
ＩＩＩ
式中、Ｒ２は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式ＩＩＩのイソシアニド、および
【化２７】
2008513365.tif 000033
式中、Ｍ１は上記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す、少なくとも１種の一般式ＩＶのアルデヒドと反応させ、
【化２８】
2008513365.tif 000034
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１、およびＸは上記の意味を有する、得られた一般式ＶＩＩの化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
【化２９】
2008513365.tif 000035
反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、場合によって少なくとも１種の銅（Ｉ）塩の存在下、好ましくはヨウ化銅（Ｉ）の存在下、さらに場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、式中、Ｒは互いに独立して、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖アルキル残基を示すか、または非置換フェニル残基を示す、少なくとも１種の一般式ＸＩのアセチレンとの反応によって、
【化３０】
2008513365.tif 000036
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、およびＭ１は上記の意味を有し、Ｒは互いに独立して、それぞれの場合、直鎖または分枝鎖アルキル残基を示すか、または非置換フェニル残基を示す、対応して置換された一般式ＸＩＩの化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
少なくとも１種の一般式ＸＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩の存在下、さらに場合によって少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、
【化３１】
2008513365.tif 000037
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、およびＭ１は上記の意味を有する、対応して置換された一般式ＸＩＩＩの化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
少なくとも１種の一般式ＸＩＩＩの化合物、および／または少なくとも１種の一般式ＸＩＩの化合物を、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩の存在下、さらに場合によって少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、式中、Ｍ２は上記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す、少なくとも１種の一般式Ｍ２−Ｘの化合物との反応によって、
【化３２】
2008513365.tif 000038
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する、対応して置換された一般式Ｖの化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離するか、
あるいは、一般式ＶＩＩの化合物を、
【化３３】
2008513365.tif 000039
反応媒質中、場合によって少なくとも１種の適切な触媒の存在下、場合によって少なくとも１種の銅（Ｉ）塩の存在下、好ましくはヨウ化銅（Ｉ）の存在下、さらに場合によって少なくとも１種の無機および／または有機塩基の存在下、式中、Ｍ２は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式ＶＩＩＩのアセチレンとの反応によって、
【化３４】
2008513365.tif 000040
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する、対応して置換された一般式Ｖの化合物に転換し、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、
場合によって一般式Ｖの化合物を、反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、式中、Ｒ３は上記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す、少なくとも１種の一般式Ｒ３−Ｘの化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または少なくとも１種のカップリング剤の存在下、式中、Ｒ２０は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨの化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、式中、Ｒ２０は上記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す、少なくとも１種の一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘの化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、式中、Ｒ２０は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈの化合物との反応によって、
【化３５】
2008513365.tif 000041
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有し、場合によって対応する塩の形態である、一般式Ｉの化合物に転換し、これを場合によって精製および／または単離する。
【００６３】
本発明はさらに、上記の一般式Ｉの化合物を生成する方法を提供し、その方法によれば、
【化３６】
2008513365.tif 000042
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式Ｖの化合物を、場合によって反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機酸の存在下、転換し、
【化３７】
2008513365.tif 000043
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有する、得られた一般式ＩＸの化合物を、場合によって精製および／または単離し、対応する塩に場合によって転換して、これを場合によって精製および／または単離し、反応媒質中、少なくとも１種の無機または有機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、式中、Ｒ３は上記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す、少なくとも１種の一般式Ｒ３−Ｘの化合物を用いるか、あるいは
反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または場合によって少なくとも１種のカップリング剤の存在下、式中、Ｒ２０は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨの化合物を用いるか、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、式中、Ｒ２０は上記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す、少なくとも１種の一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘの化合物を用いるか、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、式中、Ｒ２０は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈの化合物を用いて、
【化３８】
2008513365.tif 000044
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有し、場合によって対応する塩の形態である、対応する一般式Ｘの化合物に転換し、これを場合によって精製および／または単離し、
場合によって一般式Ｘの化合物を、反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、好ましくは少なくとも１種の金属水素化物塩の存在下、式中、Ｒ２は上記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素を示す、少なくとも１種の一般式Ｒ２−Ｘの化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、および／または少なくとも１種のカップリング剤の存在下、式中、Ｒ２０は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨの化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の有機または無機塩基の存在下、式中、Ｒ２０は上記の意味を有し、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す、少なくとも１種の一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘの化合物との反応によって、
あるいは、反応媒質中、場合によって少なくとも１種の還元剤の存在下、式中、Ｒ２０は上記の意味を有する、少なくとも１種の一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈの化合物との反応によって、
【化３９】
2008513365.tif 000045
式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｍ１およびＭ２は上記の意味を有し、場合によって対応する塩の形態である、上記の一般式Ｉの化合物に転換し、これを場合によって精製および／または単離する。
【００６４】
上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物を生成するための本発明による方法は、以下のスキーム１から４で示すこともできる。
【化４０】
2008513365.tif 000046
【００６５】
３成分カップリング反応において、一般式ＩＩのアミンを、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトニトリル、メタノール、およびエタノールからなる群から好ましくは選択された反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機酸、好ましくはトリフルオロ酢酸または過塩素酸を添加するか、または少なくとも１種の遷移金属塩を添加し、好ましくは少なくとも１種の遷移金属トリフラート（遷移金属トリフルオロメタンスルホン酸塩）を添加し、特に好ましくは、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（ＩＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム、およびトリフルオロメタンスルホン酸インジウム（ＩＩＩ）からなる群から選択された少なくとも１種の遷移金属トリフラートを添加し、好ましくは０℃から１５０℃の温度で、一般式ＩＩＩのイソシアニドおよび一般式ＩＶのアルデヒドと反応させて、一般式Ｖの化合物を得る。
【００６６】
上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物を生成するためのさらなる方法は、スキーム２で示される。
【化４１】
2008513365.tif 000047
【００６７】
段階１では、３成分カップリング反応において、一般式ＩＩのアミンを、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトニトリル、メタノール、およびエタノールからなる群から好ましくは選択された反応媒質中、トリフルオロ酢酸または過塩素酸からなる群から好ましくは選択された、少なくとも１種の有機または無機酸を添加するか、または少なくとも１種の遷移金属塩を添加し、好ましくは少なくとも１種の遷移金属トリフラート（遷移金属トリフルオロメタンスルホン酸塩）を添加し、特に好ましくは、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（ＩＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム、およびトリフルオロメタンスルホン酸インジウム（ＩＩＩ）からなる群から選択された少なくとも１種の遷移金属トリフルオロメタンスルホン酸塩を添加し、好ましくは０℃から１５０℃の温度で、一般式ＩＩＩのイソシアニド、および式中、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す、一般式ＶＩのアルデヒドと反応させて、式中、Ｘは脱離基、好ましくはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す、一般式ＶＩＩの化合物を得る。
【００６８】
段階２において、式中、Ｘはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す、一般式ＶＩＩの化合物を、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、水、および対応する混合物からなる群から選択され、特に好ましくはジメチルホルムアミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、水、および対応する混合物からなる群から選択された反応媒質中、好ましくは二塩化パラジウム（ＩＩ）［ＰｄＣｌ２］、酢酸ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）［ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２］、酢酸パラジウム（ＩＩ）［Ｐｄ（ＯＡｃ）２；Ａｃ＝アセテート］、塩化ビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）［（ＣＨ３ＣＮ）２ＰｄＣｌ２］、塩化ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）［（ＰｈＣＮ）２ＰｄＣｌ２］、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［（ＰＰｈ３）４Ｐｄ］からなる群から選択され、特に好ましくはＰｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２、（ＰＰｈ３）４Ｐｄ、およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２からなる群から選択された、少なくとも１種のパラジウム触媒を好ましくは添加し、場合によって少なくとも１種の銅（Ｉ）塩の存在下、好ましくはヨウ化銅（Ｉ）の存在下、場合によって少なくとも１種のホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、トリフェニルアルシン、およびトリ（オルトトルイル）ホスフィンからなる群から選択されたホスフィンの存在下、特に好ましくはトリフェニルホスフィンの存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩を添加し、好ましくは塩化リチウムおよび／または塩化亜鉛を添加し、場合によって少なくとも１種の有機塩基、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、および［１，４］−ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタンからなる群から選択された有機塩基を添加し、かつ／または炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、および炭酸セシウムからなる群から好ましくは選択された少なくとも１種の無機塩基を添加し、この有機塩基は反応媒質であってもよく、好ましくは−７０℃から３００℃、特に好ましくは−７０℃から１５０℃の温度で、一般式ＶＩＩＩのアセチレンと反応させて、一般式Ｖの化合物を得る。
【００６９】
段階３において、上記の一般式ＶＩＩの化合物を、スキーム２、段階２に記載した条件下で、上記の一般式ＸＩの化合物と反応させて、一般式ＸＩＩの化合物を得る。
【００７０】
段階４において、上記の一般式ＸＩＩの化合物を、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、水、および対応する混合物からなる群から選択され、特に好ましくはジメチルホルムアミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、水、および対応する混合物からなる群から選択された反応媒質中、場合によって少なくとも１種の無機塩基の存在下、好ましくは炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化リチウムからなる群から選択された少なくとも１種の無機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩基、好ましくはトリエチルアミン、およびピリジンからなる群から選択された少なくとも１種の無機塩基の存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩の存在下、好ましくは少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、あるいはフッ化カリウムおよび／またはフッ化ナトリウムの存在下、特に好ましくはフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ヨウ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、および臭化テトラブチルアンモニウムからなる群から選択された少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、好ましくは−７０℃から３００℃、特に好ましくは−７０℃から１５０℃の温度で反応させて、一般式ＸＩＩＩの化合物を得る。
【００７１】
段階５において、上記の一般式ＸＩＩおよびＸＩＩＩの化合物を、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、水、および対応する混合物からなる群から選択され、特に好ましくはジメチルホルムアミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、水、および対応する混合物からなる群から選択された反応媒質中、好ましくは二塩化パラジウム（ＩＩ）［ＰｄＣｌ２］、酢酸ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２］、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）［ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２］、酢酸パラジウム（ＩＩ）［Ｐｄ（ＯＡｃ）２；Ａｃ＝アセテート］、塩化ビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）［（ＣＨ３ＣＮ）２ＰｄＣｌ２］、塩化ビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）［（ＰｈＣＮ）２ＰｄＣｌ２］、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［（ＰＰｈ３）４Ｐｄ］からなる群から選択され、特に好ましくはＰｄ（ＰＰｈ３）２（ＯＡｃ）２、（ＰＰｈ３）４Ｐｄ、およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２からなる群から選択された、少なくとも１種のパラジウム触媒を好ましくは添加し、場合によって少なくとも１種の銅（Ｉ）塩の存在下、好ましくはヨウ化銅（Ｉ）の存在下、場合によって少なくとも１種のホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、トリフェニルアルシン、およびトリ（オルトトルイル）ホスフィンからなる群から選択されたホスフィンの存在下、特に好ましくはトリフェニルホスフィンの存在下、場合によって少なくとも１種の無機塩を添加し、好ましくは塩化リチウムおよび／または塩化亜鉛を添加し、場合によって少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、あるいはフッ化カリウムおよび／またはフッ化ナトリウムの存在下、好ましくはフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、ヨウ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、および臭化テトラブチルアンモニウムからなる群から選択された少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、場合によって少なくとも１種の有機塩基、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、および［１，４］−ジアザビシクロ−［２．２．２］オクタンからなる群から選択された有機塩基を添加し、かつ／または炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、および炭酸セシウムからなる群から好ましくは選択された少なくとも１種の無機塩基を添加し、特にこの有機塩基は反応媒質であってもよく、好ましくは−７０℃から３００℃、特に好ましくは−７０℃から１５０℃の温度で、式中、Ｘはハロゲン残基、またはスルホン酸エステル、特に好ましくは塩素、臭素、またはトリフルオロメタンスルホン酸エステルを示す、一般式Ｍ２−Ｘの化合物と反応させて、一般式Ｖの化合物を得る。
【００７２】
一般式ＸＩＩの化合物と一般式Ｍ２−Ｘの化合物との反応は、好ましくは、少なくとも１種のアンモニウム塩の存在下、あるいはフッ化カリウムおよび／またはフッ化ナトリウムの存在下で行われる。
【００７３】
一般式Ｖの化合物は、スキーム３に記載のとおり反応させて、式Ｘの化合物を得ることができる。
【化４２】
2008513365.tif 000048
【００７４】
段階１において、上記の一般式Ｖの化合物を、エタノール、メタノール、およびアセトンからなる群から好ましくは選択された反応媒質中、少なくとも１種の有機酸、好ましくは酢酸またはトリフルオロ酢酸を添加し、かつ／または少なくとも１種の無機酸、好ましくは塩酸または硫酸を添加し、好ましくは０℃から８０℃の温度で反応させて、一般式ＩＸの化合物を得る。
【００７５】
段階２において、上記の一般式ＩＸの化合物を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、およびジクロロメタンからなる群から好ましくは選択された反応媒質中、場合によって、１−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、Ｎ−［（ジメチルアミノ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジノ−１−イルメチレン］−Ｎ−メチルメタナミニウムヘキサフルオロホスフェートＮ−オキシド（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、および１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）からなる群から好ましくは選択された、少なくとも１種のカップリング試薬の存在下、場合によって、炭酸カリウムおよび炭酸セシウムからなる群から好ましくは選択された、少なくとも１種の無機塩基、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、およびジイソプロピルエチルアミンからなる群から好ましくは選択された有機塩基の存在下、好ましくは−７０℃から１００℃の温度で、式中、Ｒ２０は上記の意味を有する、一般式Ｒ２０−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨのカルボン酸と反応させて、一般式Ｘの化合物を得る。
【００７６】
あるいは、一般式ＩＸの化合物を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、およびジクロロメタンからなる群から好ましくは選択された反応媒質中、少なくとも１種の有機または無機塩基、たとえばトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン、またはジイソプロピルアミンを添加するか、あるいは添加せずに、場合によってトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン、およびジイソプロピルアミンからなる群から好ましくは選択された、少なくとも１種の有機塩基、または無機塩基の存在下、好ましくは−７０℃から１００℃の温度で、式中、Ｘはハロゲン残基、好ましくは塩素または臭素を示す、一般式Ｒ２０−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘのカルボン酸誘導体または炭酸誘導体と反応させて、一般式Ｘの化合物を得る。
【００７７】
さらなる別法として、一般式ＩＸの化合物を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、およびトルエンからなる群から好ましくは選択された反応媒質中、水素化ホウ素ナトリウム、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、またはシアノ水素化ホウ素ナトリウムからなる群から好ましくは選択された、少なくとも１種の還元剤を添加し、好ましくは−７０℃から１００℃の温度で、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈのアルデヒドと反応させて、一般式Ｘの化合物を得る。
【００７８】
同様に、一般式ＩＸの化合物を、トルエン、テトラヒドロフラン、およびジエチルエーテルからなる群から好ましくは選択された反応媒質中、少なくとも１種の金属水素化物塩を添加し、好ましくは水素化ナトリウム、水素化カリウム、および水酸化リチウムからなる群から選択された少なくとも１種の金属水素化物塩を添加し、好ましくは０℃から４０℃の温度で、式中、Ｘはハロゲン残基、好ましくは塩素を示す、一般式Ｒ３−Ｘの化合物と反応させて、一般式Ｘの化合物を得ることができる。
【００７９】
一般式ＸおよびＶの化合物は、スキーム４に示したとおり、さらに反応させて一般式Ｉの化合物を得ることができ、ここではスキーム３、段階２に記載したものと同じ方法を用いることができる。
【化４３】
2008513365.tif 000049
【００８０】
上記の式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、ＶＩ、およびＶＩＩＩ、ならびに上記の一般式Ｒ２−Ｘ、Ｒ３−Ｘ、Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ、およびＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈの化合物は、それぞれの場合、市販され入手可能であり、かつ／または当業者に知られている通常の方法を用いて生成することもできる。
【００８１】
上記の反応は、それぞれの場合、たとえば成分の添加順序または圧力に関して、当業者に知られている通常の条件下で行うことができる。それぞれの条件下における工程の最適な制御は、場合により簡単な予備試験によって当業者が確立することができる。
【００８２】
上記の反応によって得られる中間体および最終生成物は、それぞれの場合、所望および／または必要であれば、当業者に知られている通常の方法によって精製および／または単離することができる。適切な精製方法は、たとえば抽出法、およびカラムクロマトグラフィーまたは分取クロマトグラフィーなどのクロマトグラフ法である。
【００８３】
上に記載したすべての方法のステップ、ならびにそれぞれの場合、さらに中間体または最終生成物の精製および／または単離は、その一部または全体を不活性ガス雰囲気下、好ましくは窒素雰囲気下で行うことができる。
【００８４】
以下において一般式Ｉの化合物とのみ称する、上記の一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、Ｉｈ、Ｉｋ、Ｉｍ、およびＩｎの本発明による置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物、ならびに対応する立体異性体は、その遊離塩基の形態、その遊離酸の形態、および対応する塩、特に生理的に許容される塩の形態で単離することができる。
【００８５】
上記の一般式Ｉの本発明による特定の置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物、および対応する立体異性体の遊離塩基は、たとえば無機または有機酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、炭酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、またはアスパラギン酸との反応によって、対応する塩、好ましくは生理的に許容される塩に転換することができる。
【００８６】
上記の一般式Ｉのそれぞれの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物、および対応する立体異性体の遊離塩基は同様に、遊離酸との対応する生理的に許容される塩、あるいはたとえばサッカリン、シクラミン酸塩、またはアセスルファームなどの代用糖の塩に転換することができる。
【００８７】
上記の一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物、および対応する立体異性体の遊離酸は、適切な塩基との反応によって、対応する生理的に許容される塩に対応して転換することができる。例として、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、またはアンモニウム塩、式中、ｘ＝０、１、２、３、または４であり、Ｒは直鎖または分枝鎖Ｃ１〜４アルキル残基を示す［ＮＨｘＲ４−ｘ］＋を挙げることができる。
【００８８】
上記の一般式Ｉの本発明による置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物、および対応する立体異性体は場合によって、当業者に知られている通常の方法によって、それらの化合物の対応する酸、対応する塩基、または塩のように、それらの溶媒和物の形態、好ましくはそれらの水和物の形態で得ることもできる。
【００８９】
上記の一般式Ｉの本発明による置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物が、それらの生成後に、それらの立体異性体、好ましくはそれらのラセミ化合物、あるいは他の種々のエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態で得られる場合、それらは当業者に知られている通常の方法で、分離および、場合によって単離することができる。挙げることのできる例は、クロマトグラフ分離法、特に標準圧力または高圧での液体クロマトグラフィー法、好ましくはＭＰＬＣおよびＨＰＬＣ法、ならびに分別結晶法である。個々のエナンチオマー、たとえばキラル固定相においてＨＰＬＣによって、またはキラル酸による結晶化によって形成されたジアステレオマー塩、たとえば（＋）−酒石酸、（−）−酒石酸、または（＋）−１０−カンファースルホン酸などは、特に互いに分離することができる。
【００９０】
上記の一般式Ｉの本発明による置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物、および対応する立体異性体、ならびにそれぞれの場合、対応する酸、塩基、塩、および溶媒和物は、毒物学的に安全であり、したがって薬剤の医薬活性成分として適している。
【００９１】
したがって、本発明はさらに、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である、上記の一般式Ｉの本発明による少なくとも１種のイミダゾ−３−イル−アミン化合物、および場合によって１種または複数の医薬品として許容される補助物質を含有する薬剤を提供する。
【００９２】
本発明による薬剤は、ｍＧｌｕＲ５受容体の調節、特にｍＧｌｕＲ５受容体の阻害に適しており、したがって少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって仲介される障害および／または疾患の予防および／または治療にも適している。
【００９３】
したがって、本発明による薬剤は、好ましくは疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛；片頭痛；抑うつ；好ましくはパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、および多発性硬化症からなる群から選択された神経変性疾患；認知障害、好ましくは認知不全状態、特に好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）；パニック発作；不安障害；癲癇；咳；尿失禁；下痢；掻痒；統合失調症；脳虚血；筋痙攣；痙攣；過敏性腸症候群；好ましくは過食症、悪液質、拒食症、および肥満からなる群から選択された食物摂取障害；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）および／または薬剤の乱用、アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存、好ましくはアルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存に関連する禁断症状を予防および／または軽減するため；薬物および／または薬剤に関する、特にオピオイドに関する耐性現象の発生；胃食道逆流症候群；胃食道逆流；利尿のため；抗ナトリウム利尿のため；心血管系に影響を与えるため；抗不安のため；覚醒増強のため；リビドー増強のため；自発運動の調節のため、および局所麻酔のための治療および／または予防に適している。
【００９４】
特に好ましくは、本発明による薬剤は、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛；抑うつ；癲癇；好ましくはパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、および多発性硬化症からなる群から選択された神経変性疾患；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用および／または薬剤の乱用、アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存、好ましくはアルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存に関連する禁断症状を予防および／または軽減するため；薬物および／または薬剤に関する、特にオピオイドに関する耐性現象の発生；または抗不安のための治療および／または予防に適している。
【００９５】
本発明による薬剤は、特に非常に好ましくは、疼痛、好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛の治療および／または予防に適している。
【００９６】
本発明はさらに、ｍＧｌｕＲ５受容体を調節する、特にｍＧｌｕＲ５受容体を阻害する薬剤を製造するための、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である、上記の一般式Ｉの本発明による少なくとも１種のイミダゾ−３−イル−アミン化合物、および場合によって１種または複数の医薬品として適合性の補助物質の使用を提供する。
【００９７】
少なくとも部分的にｍＧｌｕＲ５受容体によって仲介される障害および／または疾患を予防および／または治療する薬剤を製造するための、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である、上記の一般式Ｉの少なくとも１種の置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物、および場合によって１種または複数の医薬品として適合性の補助物質の使用が好ましい。
【００９８】
好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛；片頭痛；抑うつ；好ましくはパーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、および多発性硬化症からなる群から選択された神経変性疾患；認知障害、好ましくは認知不全状態、特に好ましくは注意欠陥症候群（ＡＤＳ）；パニック発作；不安障害；癲癇；咳；尿失禁；下痢；掻痒；統合失調症；脳虚血；筋痙攣；痙攣；過敏性腸症候群；好ましくは過食症、悪液質、拒食症、および肥満からなる群から選択された食物摂取障害；アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）の乱用および／または薬剤の乱用、アルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存、好ましくはアルコールおよび／または薬物（特にニコチンおよび／またはコカイン）依存および／または薬剤依存に関連する禁断症状を予防および／または軽減するため；薬物および／または薬剤に関する、特にオピオイドに関する耐性現象の発生；胃食道逆流症候群；胃食道逆流；利尿のため；抗ナトリウム利尿のため；心血管系に影響を与えるため；抗不安のため；覚醒増強のため；リビドー増強のため；自発運動の調節のため、および局所麻酔のための治療および／または予防薬剤を製造するための、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である、上記の一般式Ｉの少なくとも１種の置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物、および場合によって１種または複数の医薬品として適合性の補助物質の使用が特に好ましい。
【００９９】
好ましくは急性疼痛、慢性疼痛、神経因性疼痛、および内臓痛からなる群から選択された疼痛を治療および／または予防する薬剤を製造するための、それぞれの場合、場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である、上記の一般式Ｉの少なくとも１種の置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物、および場合によって１種または複数の医薬品として適合性の補助物質の使用が特に非常に好ましい。
【０１００】
本発明による薬剤は、成体、ならびに乳児および新生児を含む小児への投与に適している。
【０１０１】
本発明による薬剤は、液体、半固体、または固体投与形態、たとえば注射用液剤、ドロップ、植物液（ｓｕｃｃｉ）、シロップ剤、スプレー剤、懸濁剤、錠剤、パッチ剤、カプセル剤、包帯剤、坐剤、軟膏剤、クリーム、ローション剤、ゲル、エマルション、エアロゾル、または複合粒子（ｍｕｌｔｉｐａｒｔｉｃｕｌａｔｅ）形態、たとえばペレット剤または顆粒剤の形態であって、場合によって錠剤に圧縮されているか、カプセルに包装されているか、液体に懸濁されている形態として製剤化することができ、さらにそのように投与することもできる。
【０１０２】
場合によってそれらの純粋な立体異性体の１つ、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態、それらのラセミ化合物、あるいは所望の任意の混合比である立体異性体の混合物、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態であるか、あるいは場合によって対応する塩の形態であるか、あるいはそれぞれの場合、対応する溶媒和物の形態である、上記の一般式Ｉの少なくとも１種の置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物に加えて、本発明による薬剤は通常、生理的に許容される医薬補助物質をさらに含有し、それらの補助物質は、好ましくはマトリクス材料、充填剤、溶媒、希釈剤、界面活性剤、染料、保存剤、崩壊剤、スリップ剤、潤滑剤、芳香剤、および結合剤からなる群から選択することができる。用いられる生理的に許容される補助物質およびそれらの量の選択は、その薬剤が、経口、皮下、非経口、静脈内、腹腔内、皮内、筋内、鼻腔内、口腔内、直腸、または局所的に、たとえば皮膚、粘膜、および眼の感染に投与されるかどうかによって決まる。経口投与には、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、顆粒剤、ペレット剤、ドロップ、植物液、およびシロップ剤の形態の調剤が好ましく、非経口、局所、および吸入投与の場合、液剤、懸濁剤、容易に再構成できる乾燥調剤、およびスプレー剤が好ましい。
【０１０３】
皮膚浸透促進剤が場合によって添加されている包帯剤、または溶解形態のデポーである、本発明による薬剤に用いられる本発明による置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物は、経皮投与調剤に適している。
【０１０４】
経口または経皮投与可能な製剤は、遅延様式で本発明による特定の置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物を放出してもよい。
【０１０５】
本発明による薬剤の製造は、たとえば「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ」、Ａ．Ｒ．Ｇｅｎｎａｒｏ編、第１７版、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｅａｓｔｏｎ、Ｐａ．（１９８５）、特に８部７６から９３章に記載されているように、従来技術で知られている通常の手段、装置、方法、および工程を用いて行われる。相当する記載をこれにより参照として紹介し、本開示の一部とする。
【０１０６】
患者に投与される上記の一般式Ｉの本発明による特定の置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物の量は多様であってよく、たとえば患者の体重または年齢、ならびに投与様式、病訴の適応および重症度に依存する。通常、１日当たり、患者の体重１ｋｇ当たり０．００５から２０００ｍｇ、好ましくは０．０５ｇから５００ｍｇ、特に好ましくは０．０５から１００ｍｇの本発明による少なくとも１種のそのような化合物が投与される。
【０１０７】
薬理学的方法：
１．ｍＧｌｕＲ５受容体親和性を求める方法
髄質、小脳、および橋を含まないブタ脳半球を１：２０（脳重量／体積）の比率で、ｐＨ８．０のバッファ（１００ｍｌとした３０ｍＭのＨｅｐｅｓ、Ｓｉｇｍａ、注文番号Ｈ３３７５＋１錠のＣｏｍｐｌｅｔｅ、Ｒｏｃｈｅ  Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ、注文番号１８３６１４５）において均質化し、９００×ｇおよび４００００×ｇで分画遠心して、ブタ脳ホモジネートを作製する。脳ホモジネートのタンパク質４５０μｇを、それぞれの場合、バッファ（上記）中に試験する化合物（本試験では１０μＭ）と５ｎＭの３［Ｈ］−ＭＰＥＰ（Ｔｏｃｒｉｓ、注文番号１２１２）（ＭＰＥＰ＝２−メチル−６−（３−メトキシフェニル）−エチニルピリジン）を含む９６ウェルマイクロタイタープレートの２５０μｌインキュベーションバッチにおいて、室温で６０分間インキュベートする。
【０１０８】
次いでそれらのバッチを、ガラスフィルターマットを備えたユニフィルタープレート（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ、注文番号６００５１７７）を通し、Ｂｒａｎｄｅｌセルハーベスター（Ｂｒａｎｄｅｌ、Ｇｒａｄｅ  Ｒｏｂｏｔｉｃ９６００）を用いて濾過し、その後、サンプル当たり２５０μｌを用いてバッファ（上記）で３回洗浄する。次いで、フィルタープレートを５５℃で６０分間乾燥する。その後、ウェル毎に３０μｌのＵｌｔｉｍａ  Ｇｏｌｄ（商標）シンチレーション材（Ｐａｃｋａｒｄ  ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅ、注文番号６０１３１５９）を加え、３時間後、□カウンター（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を用いてサンプルを測定する。１０μＭのＭＰＥＰ（Ｔｏｃｒｉｓ、注文番号１２１２）を加えて、非特異的結合を求める。
【０１０９】
２．ラットの神経因性疼痛
神経因性疼痛に対する有効性は、Ｂｅｎｎｅｔｔモデル（絞扼性神経損傷；ＢｅｎｎｅｔｔおよびＸｉｅ、１９８８、Ｐａｉｎ  ３３：８７〜１０７）において試験した。文献の相当する部分をこれにより本開示の一部とする。
【０１１０】
体重１４０〜１６０ｇのＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラットを、ネンブタール麻酔下、右坐骨神経の４箇所、緩結紮する。損傷された神経に神経支配されている肢に動物は過敏性を発現し、１週間の回復期後、その過敏性を約４週の期間にわたって、冷却金属プレートを用いて４℃で定量化する（冷感異痛（ｃｏｌｄ  ａｌｌｏｄｙｎｉａ））。このプレート上で２分間動物を観察し、損傷された肢の撤退反応の回数を測定する。物質投与前の予備値に対して、１時間にわたって４回（投与後１５、３０、４５、６０分）その物質の作用を求め、得られた曲線下面積（ＡＵＣ）と個々の測定点における冷感異痛の阻害を、ビヒクルコントロール（ＡＵＣ）または初期値（個々の測定点）に対する作用率として示す。群の大きさはｎ＝１０である。抗異痛作用の有意性は、対応のあるｔ検定を用いて、ＡＵＣ値に関して求める（＊０．０５≧ｐ＞０．０１；＊＊０．０１≧ｐ＞０００１；＊＊＊ｐ≦０．００１；ＡｒｍｉｔａｇｅおよびＢｅｒｒｙ、１９８７、Ｓｔａｔ．Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、Ｌｏｎｄｏｎ：Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）。
【０１１１】
３．「高架式十字迷路」モデル
考えられる抗不安作用に関して、「高架式十字迷路」（ＥＰＭ）モデルにおいて化合物を試験する。試験は迷路内の動物の位置を判別するために、電子制御式の赤外フォトビームを備えた２つの「高架式十字迷路」（Ｍｅｄ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ）を用いて、雄のＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（２００〜２５０ｇ）で行う。それぞれの迷路は２つのオープンアームと２つのクローズドアーム、ならびに中央のプラットフォームを有する。オープンアームの端は細いストリップで区切られている。迷路全体を金属のスタンドに設置する。
【０１１２】
５分間の試験開始時に、各動物を、個々に頭をクローズドアームに向けて中央のプラットフォームに乗せる。
【０１１３】
以下のパラメータを判定または算出し、評価する。
オープンアームおよびクローズドアームに進入した回数およびパーセント、ならびにオープンアームおよびクローズドアームと中央のプラットフォームで過ごした時間のパーセント。
【０１１４】
データは１要因ＡＮＯＶＡ（処置群とビヒクル群の比較）を用いて分析する。有意水準はｐ＜０．０５とする。すべての群の大きさはＮ＝１０である。
【０１１５】
この試験は、Ｈｏｇｇ，Ｓ．（１９９６）Ａ  ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｖａｌｉｄｉｔｙ  ａｎｄ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｔｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｅｌｅｖａｔｅｄ  ｐｌｕｓ−ｍａｚｅ  ａｓ  ａｎ  ａｎｉｍａｌ  ｍｏｄｅｌ  ｏｆ  ａｎｘｉｅｔｙ、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｅｈａｖ．５４、２１〜３０、およびＲｏｄｇｅｒｓ，Ｒ．Ｊ．、Ｃｏｌｅ，Ｊ．Ｃ．（１９９４）Ｔｈｅ  ｅｌｅｖａｔｅｄ  ｐｌｕｓ−ｍａｚｅ：ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，ｍｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  ｅｔｈｏｌｏｇｙ：Ｃｏｏｐｅｒ，Ｓ．Ｊ．、Ｈｅｎｄｒｉｅ，Ｃ．Ａ．（編）、Ｅｔｈｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、９〜４４頁にも記載されている。文献の相当する部分をこれにより本開示の一部とする。
【０１１６】
４．ホルムアルデヒド試験
ａ．ホルムアルデヒド試験（ラット）
Ｄｕｂｕｉｓｓｏｎ，Ｄ．およびＤｅｎｎｉｓ，Ｓ．Ｇ．、１９７７、Ｐａｉｎ、４、１６１〜１７４に記載されているように、このホルムアルデヒド試験は急性および慢性疼痛のモデルである。文献の相当する部分をこれにより本開示の一部とする。自由に移動可能な試験動物において、後肢の背側にホルムアルデヒドを単回注射して二相性侵害受容反応を誘発し、明確に区別できる３種の行動パターンを観察することによって前記反応を検出する。この反応は２期である。１期＝即時型反応（１０分までの期間；肢を震わせる、舐める）、２期＝遅発型反応（休止期後；同様に肢を震わせる、舐める；６０分までの期間）。第１期は、上昇した脊髄侵害受容またはグルタミン酸放出による末梢侵害受容器の直接刺激を反映し（急性疼痛期）、第２期は、脊髄および末梢過増感を反映する（慢性疼痛期）。ここに示す試験では、慢性疼痛部分（２期）を評価した。
【０１１７】
各動物の右後肢の背側に、容量５０μｌおよび濃度５％で、ホルムアルデヒドを皮下投与する。試験する物質を、ホルムアルデヒド注射の１５分前に腹腔内（ｉ．ｐ．）投与するか、ホルムアルデヒド注射の５分前に静脈内（ｉ．ｖ．）投与する。ホルムアルデヒド注射後、２１から２７分の観察期間にわたって、特定の行動変化、たとえば肢を挙げたり震わせたりするなど、動物の体重負荷の変化、ならびに噛んだり舐めたりする反応などを観察し、記録する。種々の行動を「疼痛度」（ＰＲ）として要約するが、これは３分間の部分期間を平均して算出した侵害受容反応である。ＰＲは観察した行動（相当する行動スコア１、２、３）の数的重み（それぞれの場合、係数１、２、３）に基づいて算出し、以下の式を用いて計算する。ＰＲ＝［（Ｔ０×０）＋（Ｔ１×１）＋（Ｔ２×２）＋（Ｔ３×３）］／１８０、式中、Ｔ０、Ｔ１、Ｔ２、およびＴ３は、それぞれ動物が行動を示した時間（秒）０、１、２、または３に相当する。群の大きさは動物１０頭（ｎ＝１０）である。
【０１１８】
ｂ．マウスのホルムアルデヒド試験
各動物の右後肢の背側に、容量２０μｌおよび濃度１％で、ホルムアルデヒドを皮下投与する。試験する物質を、ホルムアルデヒド注射の１５分前に腹腔内（ｉ．ｐ．）投与する。ホルムアルデヒド注射後、２１から２４分の観察期間にわたって、特定の行動変化、たとえば肢を挙げたり震わせたりする（スコア３、ＤｕｂｕｉｓｓｏｎおよびＤｅｎｎｉｓ、１９７７）などを観察し、記録する。群の大きさは動物１０頭（ｎ＝１０）である。
【０１１９】
実施例を参照して、本発明を以下に説明する。これらの説明は単に例として示すものであり、本発明の一般的な概念を限定するものではない。
【実施例】
【０１２０】
生成される化合物の収率は最適化していない。
【０１２１】
温度はすべて補正していない。
【０１２２】
略語：
当量  モル当量
ａｑ．  水性
ｄ  日
ＤＣＣ  ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＭ  ジクロロメタン
ＤＭＡＰ  ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＩＰＥ  ジイソプロピルエーテル
ＥＡ  酢酸エチル
ＥＤＣＩ  Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド
エーテル  ジエチルエーテル
ＥｔＯＨ  エタノール
ｓａｔ．  飽和
Ｈ２Ｏ  水
ＨＡＴＵ  Ｎ−［（ジメチルアミノ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジノ−１−イルメチレン］−Ｎ−メチルメタナミニウムヘキサフルオロホスフェートＮ−オキシド
ＨＢＴＵ  Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＭｅＣＮ  アセトニトリル
ＭｅＯＨ  メタノール
ＮＥｔ３  トリエチルアミン
ＲＴ  室温
ＣＣ  カラムクロマトグラフィー
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン
【０１２３】
用いた化学薬品および溶媒は通常の供給業者（Ａｃｒｏｓ、Ａｖｏｃａｄｏ、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｂａｃｈｅｍ、Ｆｌｕｋａ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｍｅｒｃｋ、Ｓｉｇｍａ、ＴＣＩなど）から購入したか、あるいは当業者に知られている通常の方法で合成した。
【０１２４】
Ｅ．Ｍｅｒｃｋ、Ｄａｒｍｓｔａｄｔのシリカゲル６０（０．０４０〜０．０６３ｍｍ）を、カラムクロマトグラフィーの固定相として用いた。
【０１２５】
薄層クロマトグラフィーは、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ、Ｄａｒｍｓｔａｄｔのプレコートシリカゲル６０Ｆ２５４ＨＰＴＬＣプレートを用いて行った。
【０１２６】
溶媒、移動溶媒、またはクロマトグラフ試験用の混合比は常に体積／体積で示す。
【０１２７】
分析は質量分析およびＮＭＲによって行った。
【０１２８】
実施例による置換二環式イミダゾ−３−イル−アミンを生成するための一般法
一般的な合成スキーム１：
【化４４】
2008513365.tif 000050
【０１２９】
一般式ＩＩ（１当量）のアミン（１当量）を、０℃から１５０℃の温度で、有機溶媒または溶媒混合物、たとえばクロロホルム、ＤＣＭ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、またはＥｔＯＨ中、有機または無機酸、たとえばトリフルオロ酢酸または過塩素酸を添加するか、あるいは遷移金属トリフラート、たとえばスカンジウム（ＩＩＩ）トリフラート、イッテルビウムトリフラート、またはインジウム（ＩＩＩ）トリフラートを添加して、一般式ＩＩＩのイソシアニドおよび一般式ＩＶのアルデヒド（１当量）と反応させて、一般式Ｖの化合物を得た。
【０１３０】
一般的な合成スキーム２：
【化４５】
2008513365.tif 000051
【０１３１】
段階１において、一般式ＩＩのアミン（１当量）を、０℃から１５０℃の温度で、有機溶媒または溶媒混合物、たとえばクロロホルム、ＤＣＭ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、またはＥｔＯＨ中、有機または無機酸、たとえばトリフルオロ酢酸または過塩素酸を添加するか、あるいは遷移金属トリフラート、たとえばスカンジウム（ＩＩＩ）トリフラート、イッテルビウムトリフラート、またはインジウム（ＩＩＩ）トリフラートを添加して、一般式ＩＩＩのイソシアニド（１当量）およびＸはハロゲン残基を示す、一般式ＶＩのアルデヒド（１当量）と反応させて、一般式ＶＩＩの化合物を得た。
【０１３２】
段階２において、Ｘはハロゲン残基を示す、一般式ＶＩＩの化合物（１当量）を、−７０℃から１５０℃の温度で、溶媒または溶媒混合物、たとえばトルエン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＭｅＣＮ、エーテル、ＮＥｔ３、またはジイソプロピルアミン中、パラジウム触媒、たとえば塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、およびヨウ化銅（Ｉ）、および有機塩基、たとえばＮＥｔ３またはジイソプロピルアミン、および／または無機塩基、たとえば炭酸カリウムまたは炭酸セシウムを添加して、一般式ＶＩＩＩのアセチレン（２．５当量）と反応させて、一般式Ｖの化合物を得た。
【０１３３】
一般的な合成スキーム３：
【化４６】
2008513365.tif 000052
【０１３４】
段階１において、一般式Ｖの化合物を、０℃から８０℃の温度で、溶媒または溶媒混合物、たとえばＥｔＯＨ、ＭｅＯＨ、またはアセトン中、有機または無機酸、たとえば酢酸、トリフルオロ酢酸、塩酸、または硫酸を添加して反応させて、一般式ＩＸのアミンを得た。
【０１３５】
段階２において、一般式ＩＸの化合物（１当量）を、−７０℃から１００℃の温度で、溶媒または溶媒混合物、たとえばエーテル、ＴＨＦ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＤＭＦ、またはＤＣＭ中、カップリング試薬（１当量）たとえばＤＣＣ、ＢＯＰ、ＨＡＴＵ、またはＥＤＣＩを添加するか、または添加せずに、場合によって少なくとも１種の無機または有機塩基、たとえばＮＥｔ３またはジイソプロピルエチルアミンの存在下、一般式Ｒ２０−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＨのカルボン酸（１当量）と反応させて、一般式Ｘの化合物を得た。
【０１３６】
あるいは、一般式ＩＸの化合物（１当量）を、−７０℃から１００℃の温度で、溶媒または溶媒混合物、たとえばエーテル、ＴＨＦ、ＭｅＣＮ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＤＭＦ、またはＤＣＭ中、有機または無機塩基、たとえばＮＥｔ３、ＤＭＡＰ、ピリジン、またはジイソプロピルアミンを添加するか、または添加せずに、式中、Ｘはハロゲン残基を示す、一般式Ｒ２０−（Ｃ＝Ｏ）−Ｘのカルボン酸ハロゲン化物（１当量）または炭酸誘導体と反応させて、一般式Ｘの化合物を得た。
【０１３７】
さらなる別法として、一般式ＩＸの化合物（１当量）を、−７０℃から１００℃の温度で、溶媒または溶媒混合物、たとえばエーテル、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＤＣＭ、またはトルエン中、一般式Ｒ２０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈのアルデヒド（１当量）と反応させ、還元剤、たとえば水素化ホウ素ナトリウム、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、またはシアノ水素化ホウ素ナトリウムを続いて添加して、一般式Ｘの化合物を得た。
【０１３８】
一般式ＩＸの化合物（１当量）を同様に、０℃から４０℃の温度で、溶媒または溶媒混合物、たとえばトルエン、ＴＨＦ、またはエーテル中、金属水素化物塩（１．１当量）を添加し、好ましくは水素化ナトリウムを添加し、式中、Ｘはハロゲン残基、好ましくは塩素を示す、一般式Ｒ３−Ｘの化合物（１．１当量）と反応させて、一般式Ｘの化合物を得た。
【０１３９】
一般的な合成スキーム４：
【化４７】
2008513365.tif 000053
【０１４０】
一般式ＶまたはＸの化合物を、一般的な合成スキーム３、段階２に記載したものと同じ方法を用いて反応させ、一般式Ｉの化合物を得ることができる。
【０１４１】
置換二環式イミダゾ−３−イル−アミンを生成するための上記の方法を、いくつかの実施例化合物を参照して、以下にさらに詳しく記載する。
【０１４２】
（実施例１）
シクロペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンの合成
２０％過塩素酸水溶液１０μｌ（０．０２２ｍｍｏｌ）、５−フェニルエチニル−チオフェン−２−カルバルデヒド３１．８ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨとＤＣＭの混合物（０．５ｍｌ、１：１体積／体積）溶液、ならびにシクロペンチルイソシアニド１１．１ｍｇ（０．１１５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（０．５ｍｌ）溶液を、２−アミノピラジン９．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１ｍｌ）溶液に連続して添加した。この反応溶液を室温で３６時間攪拌し、その後、飽和ＮａＣｌ水溶液（３ｍｌ）と合わせ、室温でさらに４５分間攪拌した。相を分離し、水相をＤＣＭ（２×３ｍｌ）で抽出した。集めた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。分取ＨＰＬＣを用いて残留物を精製し、１８ｍｇ（０．０４７ｍｍｏｌ、４７％）のシクロペンチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンを得た。
【０１４３】
（実施例１８）
ｔ−ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン
ａ）［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミンの合成
２−アミノピラジン２３７ｍｇ（２．５０ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブチルイソニトリル２０８ｍｇ（２．５０ｍｍｏｌ）および５−ブロモチオフェン−２−カルバルデヒド０．２７ｍｌ（２．５０ｍｍｏｌ）と共に、ＤＣＭ（５ｍｌ）に溶解した。過塩素酸（０．２５ｍｌ）を添加した後、混合物を室温で５日間攪拌した。その後、飽和炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物でカラムクロマトグラフィー（ＥＡ／ＤＩＰＥ／ＤＣＭ  ２：２：１）を行った後、４７１ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ、理論値の５４％）の［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミンを得た。
【０１４４】
ｂ）ｔ−ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンの合成
［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミン４２０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）を、フェニルアセチレン０．３３ｍｌ（３．０ｍｍｏｌ）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）４２ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、およびヨウ化銅（Ｉ）２２ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）と共に、ＤＭＦ（９ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン１．６ｍｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を５０℃で１６時間攪拌した。次いで、反応溶液をＥＡで希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液と合わせた。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相を、飽和炭酸ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、真空下で溶媒を除去した後、残留物でカラムクロマトグラフィー（ＥＡ／ＤＣＭ  １：４）を行い、その後、３２６ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ、理論値の７３％）のｔ−ブチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンを得た。
【０１４５】
（実施例３１）
（１−フェニル−エチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン
ａ）［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミンの合成
２−アミノピラジン９５１ｍｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を、１−フェニルエチルイソニトリル１．３１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）および５−ブロモチオフェン−２−カルバルデヒド１．０８ｍｌ（１０．０ｍｍｏｌ）と共に、クロロホルム（２４ｍｌ）に溶解した。過塩素酸（１．００ｍｌ）を添加した後、混合物を室温で５日間攪拌した。その後、混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液と合わせ、相を分離した。水相をＤＣＭで抽出した。合わせた有機相を飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物でカラムクロマトグラフィー（ＥＡ／ＤＣＭ  １：１）を行った後、８３１ｍｇ（２．１ｍｍｏｌ、理論値の２１％）の［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミンを得た。
【０１４６】
ｂ）（１−フェニル−エチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンの合成
［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１−フェニル−エチル）−アミン４９７ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を、フェニルアセチレン０．３４ｍｌ（３．１３ｍｍｏｌ）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）４３ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、およびヨウ化銅（Ｉ）２４ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）と共に、ＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン１．７ｍｌ（１２．５ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を５０℃で１６時間攪拌した。次いで、反応溶液をＥＡで希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液と合わせた。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相を、飽和炭酸ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、真空下で溶媒を除去した後、残留物でカラムクロマトグラフィー（ＥＡ／ＤＣＭ  １：３）を行い、その後、１５８ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ、理論値の３０％）の（１−フェニル−エチル）−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンを得た。
【０１４７】
（実施例５６）
［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン
ａ）［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンの合成
２−アミノピラジン４．７６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を、１，１，３，３−テトラメチル−ブチルイソニトリル８．７６ｍｌ（５０．０ｍｍｏｌ）および５−ブロモチオフェン−２−カルバルデヒド５．４２ｍｌ（５０．０ｍｍｏｌ）と共に、クロロホルム（４０ｍｌ）に溶解した。過塩素酸（５ｍｌ）を添加した後、混合物を５０℃で１６時間攪拌した。室温に冷却した後、飽和炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物でカラムクロマトグラフィー（ＥＡ／ＤＣＭ  １：３）を行った後、１１．３９ｇ（２８．０ｍｍｏｌ、理論値の５６％）の［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンを得た。
【０１４８】
ｂ）［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンの合成
［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラ−メチル−ブチル）−アミン３．６５ｇ（９．０ｍｍｏｌ）を、フェニルアセチレン１．１８ｍｌ（１０．８ｍｍｏｌ）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）０．１６ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）、およびヨウ化銅（Ｉ）０．０８ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）と共に、ＤＭＦ（３０ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン２．５０ｍｌ（１８．００ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を５０℃で１６時間攪拌した。次いで、反応溶液をＥＡで希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液と合わせた。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相を、飽和炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、真空下で溶媒を除去した後、残留物でカラムクロマトグラフィー（ＥＡ／ＤＩＰＥ／ＤＣＭ  ３：３：４）を行い、その後、３．３８ｇ（７．９ｍｍｏｌ、理論値の８８％）の［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンを得た。
【０１４９】
（実施例５９）
［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン
ａ）［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンの合成
２−アミノピリジン２３５ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）を、１，１，３，３−テトラメチル−ブチルイソニトリル０．４２ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）および５−ブロモチオフェン−２−カルバルデヒド０．２７ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）と共に、ＤＣＭ（５ｍｌ）に溶解した。過塩素酸（０．２５ｍｌ）を添加した後、混合物を室温で５日間攪拌した。その後、飽和炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物でカラムクロマトグラフィー（ＥＡ／ＤＩＰＥ／ＤＣＭ  ２：２：１）を行った後、７２４ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ、理論値の７１％）の［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンを得た。
【０１５０】
ｂ）［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンの合成
［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン３２４ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を、フェニルアセチレン０．１１ｍｌ（０．９６ｍｍｏｌ）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）１４ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、およびヨウ化銅（Ｉ）７ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）と共に、ＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン１．１ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を５０℃で２日間攪拌した。次いで、反応溶液をＥＡで希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液と合わせた。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相を、飽和炭酸ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、真空下で溶媒を除去した後、残留物でカラムクロマトグラフィー（ＥＡ／ＤＩＰＥ／ＤＣＭ  ３：３：４）を行い、その後、５４ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ、理論値の１６％）の［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンを得た。
【０１５１】
（実施例６０）
［２−（５−ピリジン−３−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミン
［２−（５−ピリジン−３−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンの合成
［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラ−メチル−ブチル）−アミン６００ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）を、３−エチニルピリジン１８３ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）１０４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、およびヨウ化銅（Ｉ）２８ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）と共に、ＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解した。トリエチルアミン２．００ｍｌ（１４．７８ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を５０℃で３日間攪拌した。次いで、反応溶液をＥＡで希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液と合わせた。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相を、飽和炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、真空下で溶媒を除去した後、残留物でカラムクロマトグラフィー（ＥＡ）を行った。得られた粗生成物を結晶化した後、３１０ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ、理論値の４９％）の［２−（５−ピリジン−３−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アミンを得た。
【０１５２】
（実施例８３）
２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミン塩酸塩
［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−アミン（実施例６０）２．３２ｇ（５．４４ｍｍｏｌ）をメタノール（９０ｍｌ）に溶解し、３２％ＨＣｌ溶液５．３ｍｌ（５４．４ｍｍｏｌ）と合わせた。この反応溶液を室温で１６時間攪拌した。得られた析出物を濾別し、メタノールで再び洗浄し、１．３９ｇ（３．９５ｍｍｏｌ、理論値の７３％）の２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミン塩酸塩を固体として得た。
【０１５３】
（実施例６５）
ジメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン
２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミン塩酸塩（実施例８３）７９０ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８ｍｌ）に溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液）３００ｍｇ（７．５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した後、混合物を室温で３０分間攪拌した。次いで、ＤＭＦ（２ｍｌ）に溶解したヨウ化メチル０．３ｍｌ（５．０ｍｍｏｌ）を滴加した。反応溶液を室温でさらに４時間攪拌し、その後、水（２０ｍｌ）でクエンチし、ＥＡ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。結晶化（ＥＡ）によって、残留物から３５１ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ、理論値の４０％）のジメチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンを得た。
【０１５４】
（実施例６８）
エチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン
２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルアミン塩酸塩（実施例８３）３９５ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８ｍｌ）に溶解した。水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液）１００ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）を添加した後、混合物を室温で１時間攪拌した。次いで、臭化エチル７４μｌ（０．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液を滴加した。反応溶液を室温で１６時間攪拌し、水（１０ｍｌ）でクエンチし、ＥＡ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＥＡ／ＤＣＭ  ４：１）によって、２５３ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ、理論値の５８％）のエチル−［２−（５−フェニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンを得た。
【０１５５】
（実施例９４）
Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミンの合成
２−アミノピラジン１．３２ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）を、５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−カルバルデヒド３．００ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチル−イソニトリル１．５９ｍｌ（１４．１ｍｍｏｌ）、およびトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（ＩＩＩ）２．０７ｇ（４．２ｍｍｏｌ）と共に、クロロホルム（４０ｍｌ）に溶解した。反応溶液を電子レンジ（８００ワット、ＭＬＳ−Ｅｔｈｏｓ１６００）で８０℃に６０分間加熱し、その後、ＤＣＭで希釈した。次いで、１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。その後、混合物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物をＥＡから結晶化して、３．４３ｇ（９．２ｍｍｏｌ、６５％）のＮ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミンを得た。
【０１５６】
（実施例１１６）
Ｎ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンの合成
４−ピリジン−２−イルエチニル−ベンズアルデヒド５００ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチル−イソニトリル２００ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）、および２０％過塩素酸水溶液２１５μｌ（０．４８ｍｍｏｌ）を、２−アミノピラジン２２９ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２０ｍｌ）溶液に連続して添加した。この反応溶液を４５℃で１６時間攪拌し、その後、ＤＣＭで希釈した。次いで、１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。その後、混合物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物でＣＣ（ＥＡ）を行い、５６５ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ、６４％）のＮ−ｔ−ブチル−２−（４−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンを得た。
【０１５７】
（実施例１２０）
３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボン酸の合成
３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボン酸メチルエステル（実施例１０６）２００ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍｌ）とＭｅＣＮ（５．５ｍｌ）の混合物溶液を、０．１ＭのＮａＯＨ水溶液５ｍｌ（０．５１ｍｍｏｌ）と合わせ、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物を５Ｎの酢酸水溶液２６μｌと合わせた。その後、真空下で蒸留して、大部分の溶媒を除去した。残留した水相をＥＡで繰り返し抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。ＤＣＭ／ヘキサン（１：２）から残留物を結晶化して、８７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ、４４％）の３−（ｔ−ブチルアミノ）−２−（５−（フェニルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−カルボン酸を得た。
【０１５８】
（実施例１４１）
Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミンの合成
２−アミノピリミジン２２２ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）、５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−カルバルデヒド４９９ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチル−イソニトリル１９５ｍｇ（２．３４ｍｍｏｌ）、および２０％過塩素酸水溶液２３４μｌのクロロホルム（２０ｍｌ）溶液を、４７℃で３日間攪拌した。その後、混合物をＤＣＭで希釈し、１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液と合わせた。相を分離し、有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過し、真空下で溶媒を除去した後、残留物でＣＣ（ＥＡ）を行い、８０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ、９％）のＮ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−アミンを得た。
【０１５９】
（実施例１４３）
Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンの合成
水素化ナトリウム４３ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）を、ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン（実施例７７）１３５ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に添加し、混合物を室温で１時間攪拌した。その後、ヨウ化メチル６７μｌ（１．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５００μｌ）溶液を滴加し、混合物を室温でさらに１６時間攪拌した。さらに４３ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）の水素化ナトリウムおよび６７μｌ（１．０８ｍｍｏｌ）のヨウ化メチルのＤＭＦ（５００μｌ）溶液を添加し、混合物を室温でさらに１６時間攪拌した。反応溶液を水、１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液、およびＥＡ／ＴＨＦ（３：１）の混合物と連続して合わせた。有機相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。ＣＣ（アセトン／ＭｅＣＮ  １：１）によって、３３ｍｇ（０．０９ｍｍｏｌ、２４％）のＮ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンを得た。
【０１６０】
（実施例１５６）
Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩の合成
ヨウ化銅（Ｉ）９４ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１２９ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３１．３２ｍｌ（９．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラ−ｎ−ブチル−アンモニウム７０１ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）、および塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）１７３ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブチル−［２−（５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン（実施例１５８のａに記載の合成）６９９ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−チオフェン４０２ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液に添加した。１Ｍのフッ化テトラ−ｎ−ブチル−アンモニウム２．５ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液を反応溶液に１時間かけて滴加した。その後、混合物を７０℃で１８時間攪拌した。室温に冷却した後、混合物をＥＡで希釈し、０．５ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液と合わせた。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物でＣＣ（アセトニトリル／ＥＡ  １：３）を行い、９１２ｍｇのわずかに不純物の混入した生成物を単離した。実施例１９２に記載の方法に従って塩酸塩を析出させることによって、３０４ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ、３８％）のＮ−ｔ−ブチル−２−（５−（チオフェン−３−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩を得た。
【０１６１】
（実施例１５８）
Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩
ａ）ｔ−ブチル−［２−（５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンの合成
トリメチルシリルアセチレン２１．４ｍｌ（１５５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）２．４ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）、および塩化ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）４．５ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を、［２−（５−ブロモチオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミン（実施例１８のａに記載の合成）４５．３ｇ（１２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７６０ｍｌ）およびＮＥｔ３（９０ｍｌ）溶液に添加した。反応溶液を６０℃に４時間加熱し、室温で１６時間攪拌した。その後、混合物を１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液と合わせ、ＥＡで希釈した。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過し、真空下で溶媒を除去した後、得られた残留物をＥＡ／ＤＣＭ（１：１）混合物に再び溶解し、珪藻土を通して濾過した。濾液を真空下で蒸発させた。ｔ−ブチル−メチルエーテルから結晶化して、残留物から３０．８ｇ（８４ｍｍｏｌ、６５％）のｔ−ブチル−［２−（５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンを得た。
【０１６２】
ｂ）ｔ−ブチル−［２−（５−エチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンの合成
ｔ−ブチル−［２−（５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン１４．０ｇ（３８．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３８５ｍｌ）とＭｅＣＮ（４４０ｍｌ）の混合物溶液を、０．１ＭのＮａＯＨ水溶液４１７ｍｌ（４１．８ｍｍｏｌ）と合わせた。この反応溶液を室温で１時間攪拌した。その後、真空下で大部分の溶媒を除去した。得られた水溶液をＥＡで繰り返し抽出し、合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させ、１１．１ｇ（３７．４ｍｍｏｌ、９９％）のｔ−ブチル−［２−（５−エチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミンを得た。
【０１６３】
ｃ）Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンの合成
ｔ−ブチル−［２−（５−エチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン３００ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ−６−メチル−ピリジン１３８μｌ（１．２ｍｍｏｌ）と共に、ＤＭＦ（７ｍｌ）に溶解した。ＮＥｔ３１．４ｍｌ（１０．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）１９ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、および塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）７１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を、この溶液に添加した。反応混合物を５０℃に６時間加熱した。その後、混合物をＥＡで希釈し、１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液と合わせた。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物のＣＣ（アセトン／ＭｅＣＮ  １：１）によって、１６６ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ、４２％）のＮ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンを得た。
【０１６４】
ｄ）Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩の合成
実施例１９２に記載の方法に従って、１６１ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のＮ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンから、１１５ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ、６５％）のＮ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−メチルピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミン塩酸塩を得た。
【０１６５】
（実施例１６５）
Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンの合成
ｔ−ブチル−［２−（５−エチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル］−アミン（実施例１５８のｂに記載の合成）５００ｍｇ（１．６９ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ−６−フルオロ−ピリジン３５５ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）と共に、ＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解した。ＮＥｔ３２．４ｍｌ（１６．９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）３２ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、および塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）１１９ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を、この溶液に添加した。反応混合物を５０℃に６時間加熱した。その後、混合物をＥＡで希釈し、１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液と合わせた。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相を１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物のＣＣ（ＥＡ）によって、２００ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ、３０％）のＮ−ｔ−ブチル−２−（５−（（６−フルオロピリジン−２−イル）エチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンを得た。
【０１６６】
（実施例１７６）
Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンの合成
２−アミノピラジン２９０ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、５−ピリジン−２−イルエチニル−チアゾール−２−カルバルデヒド６５０ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチル−イソニトリル３４４μｌ（３．０ｍｍｏｌ）、および２０％過塩素酸水溶液３０５μｌのＤＣＭ（６ｍｌ）溶液を、室温で６日間攪拌した。その後、混合物をエーテルで希釈し、相を分離した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過し、真空下で溶媒を除去した後、残留物でＣＣ（ヘキサン／ｔ−ブチル−メチルエーテル  ３：２）を行い、１７０ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ、１５％）のＮ−ｔ−ブチル−２−（５−（フェニルエチニル）チアゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−アミンを得た。
【０１６７】
（実施例１９２）
Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩の合成
Ｎ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン（実施例９４）６．９３ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１８０ｍｌ）溶液を、水３３５μｌ（１８．６ｍｍｏｌ）およびクロロトリメチルシラン２．３５ｍｌ（１８．６ｍｍｏｌ）と合わせ、室温で１６時間攪拌した。得られた析出物を濾別し、真空下、４０℃で乾燥して、６．０９ｇ（１４．８ｍｍｏｌ、８０％）のＮ−ｔ−ブチル−２−（５−（ピリジン−２−イルエチニル）チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン塩酸塩を得た。
【０１６８】
（実施例３３１）
ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−アミン塩酸塩
ａ）［２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミンの合成
ｔ−ブチル−イソニトリル１３．１ｇ（１５８ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−チオフェン−２−カルボキシアルデヒド３０．２ｇ（１５８ｍｍｏｌ）、および２０％過塩素酸水溶液５．２ｇを、３−アミノ−ピリダジン１５．０ｇ（１５８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０ｍｌ）溶液に添加した。この反応溶液を４０℃で５時間攪拌した。その後、混合物を水（２００ｍｌ）と合わせ、相を分離した。水相をＤＣＭで抽出した。合わせた有機相を、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、および飽和ＮａＣｌ水溶液で連続して洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物でＣＣ（アルミナ、ＥＡ／ヘキサン  ２：９８）を行い、１．７ｇ（４．８ｍｍｏｌ、３％）の［２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミンを得た。
【０１６９】
ｂ）ｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−アミン塩酸塩の合成
２−エチニルピリジン０．４２ｍｌ（７．４ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３７．９ｍｌ（５７．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）２８０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、および塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）５１９ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）を、［２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミン２．０ｇ（５．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液に添加した。この反応溶液を５０℃に６時間加熱した。その後、混合物をＥＡで希釈し、１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液と合わせた。相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物のＣＣ（ＥＡ）によって、５４６ｍｇのアミンを得た。実施例１９２に記載の方法を用いて、そこから４４０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ、１９％）のｔ−ブチル−［２−（５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル］−アミン塩酸塩を生成した。
【０１７０】
（実施例３３２）
ｔ−ブチル−［２−（５−チアゾール−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩
ａ）［２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミンの合成
２−アミノピリジン３２．３ｇ（３４３．４ｍｍｏｌ）、５−ピリジン−２−イルエチニル−チオフェン−２−カルバルデヒド３７．２ｍｌ（３４３．４ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチル−イソニトリル２８．６ｇ（３４３．４ｍｍｏｌ）、および２０％過塩素酸水溶液３４．３ｍｌのＤＣＭ（６６０ｍｌ）溶液を室温で１０日間攪拌した。その後、反応溶液をＤＣＭで希釈し、１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液、および飽和ＮａＣｌ水溶液で連続して洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。ＥＡで結晶化して、残留物から５６．３ｇ（１６０．７ｍｍｏｌ、４７％）の［２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミンを得た。
【０１７１】
ｂ）ｔ−ブチル−［２−（５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミンの合成
トリメチルシリルアセチレン５．０ｍｌ（３６．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．５７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、および塩化ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）２．１ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を、［２−（５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−ｔ−ブチル−アミン１０．５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１８０ｍｌ）およびＮＥｔ３（２１ｍｌ）溶液に添加した。反応溶液を５０℃で１６時間攪拌した。その後、混合物を１ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液と合わせ、ＥＡで希釈した。混合物を、珪藻土を通して濾過した。その後、相を分離し、水相をＥＡで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発させた。残留物でＣＣ（ＥＡ／ＤＣＭ  １：１）を行い、８．０ｇ（２１．８ｍｍｏｌ、７３％）のｔ−ブチル−［２−（５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミンを得た。
【０１７２】
ｃ）ｔ−ブチル−［２−（５−エチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミンの合成
ｔ−ブチル−［２−（５−トリメチルシラニルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン１１．５ｇ（３１．３ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（２３０ｍｌ）とＤＣＭ（５０ｍｌ）の混合物に溶解し、炭酸カリウム４３１ｍｇ（３．１３ｍｍｏｌ）と合わせた。この反応溶液を室温で３０分間攪拌し、その後、水（２００ｍｌ）と合わせた。次いで、混合物をＤＣＭで抽出し、有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾過し、真空下で蒸発させた後、９．０ｇ（３０．５ｍｍｏｌ、９７％）のｔ−ブチル−［２−（５−エチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミンを得た。
【０１７３】
ｄ）ｔ−ブチル−［２−（５−チアゾール−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩の合成
２−ブロモチアゾール３８３μｌ（４．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８８２μｌ（６．３６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）４３ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）、および塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）８７ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブチル−［２−（５−エチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン１．０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）のＥＡ（２０ｍｌ）溶液に添加した。この反応溶液を５０℃で１６時間攪拌した。次いで混合物を、珪藻土を通して濾過し、真空下で蒸発させた。残留物でＣＣ（ＥＡ／ＤＣＭ  ３：７）を行い、９０２ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ、７０％）のｔ−ブチル−［２−（５−チアゾール−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミンを得た。実施例１９２に記載の方法を用いて、そこからｔ−ブチル−［２−（５−チアゾール−２−イルエチニル−チオフェン−２−イル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル］−アミン塩酸塩を生成した。
【０１７４】
上に詳しく記載していない、以下に示す実施例による他の化合物の生成も、上記の生成方法と類似の様式で行ったが、それぞれの場合に用いた抽出物はこれらの方法に基づいて当業者に知られている。
【０１７５】
【表１−１】
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【表１−２】
2008513365.tif 000055
【表１−３】
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【表１−４】
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【表１−５】
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【表１−６】
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【表１−７】
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【表１−８】
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【表１−９】
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【表１−１０】
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【表１−１１】
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【表１−１２】
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【表１−１３】
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【表１−１４】
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【表１−１５】
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【表１−１６】
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【０１７６】
薬理データ：
１．本発明による一般式Ｉの置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物のｍＧｌｕＲ５受容体に対する親和性を上記のように求めた。
【０１７７】
本発明による置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物は、ｍＧｌｕＲ５受容体に対して優れた親和性を示す。
【０１７８】
以下の表１に、実施例１から３３２による置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物の薬理データを示す。
【０１７９】
【表２−１】
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【表２−２】
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【表２−３】
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【表２−４】
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【表２−５】
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【表２−６】
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【表２−７】
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【表２−８】
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【０１８０】
２．実施例１９２の本発明による試験化合物は、明白な持続性の抗異痛作用を示した。結果を以下の表２に要約する。
【０１８１】
表２：ラットにおける神経因性疼痛に対する阻害試験、［ＭＰＥ％、最大可能効力］個々の測定点および測定時間全体の阻害（ＡＵＣ、曲線下面積）
【表３】
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【０１８２】
３．実施例１９２の本発明による化合物を、経口投与の６０分後に試験し、オープンアームの時間が著しく増大することによって特徴づけられる、用量依存的な抗不安作用を示した。最小活性用量は２．１５ｍｇ／ｋｇであり、ＥＤ５０値２．７５（９５％信頼区間０．６５〜５．５８）ｍｇ／ｋｇが得られた。
【０１８３】
４．本発明による置換イミダゾ−３−イル−アミン化合物は同様に、以下の表３に示すように、マウスまたはラットのホルムアルデヒド試験でも優れた作用を示す。
【０１８４】
【表４】
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【国際調査報告】
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