(57)【要約】  本発明は、一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物類、それらの製造のための方法、前記ニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物を含有する薬剤並びに５−ＨＴ6受容体によって少なくとも部分的に媒介される障害又は疾患の予防及び／又は治療に特に適する薬剤の製造のための前記ニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物の使用に関する。
2008526706.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物
【化１】
2008526706.tif 000058
［式中、
Ｘは、−ＮＲ1Ｒ2部分又は−ＯＲ3部分を表し；
Ｒ1は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含んでいてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合されている、飽和若しくは不飽和３〜９員脂環式基；
但し、Ｒ1はテトラヒドロフラニル基を表さないことを条件とし；
Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ2）−基によって結合され、及びＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ2）2−基によって結合されている及び／又はＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ2）3−基によって結合されている及び／又はＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12部分
を表し；
Ｒ2は、水素原子、又は置換されていなくてもよい、若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基を表すか；又は
Ｒ1とＲ2は、架橋窒素原子と共に、窒素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個の付加的なヘテロ原子を環員として含み、及びＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、飽和若しくは不飽和であるが非芳香族の３〜６員複素環を形成し；
Ｒ3は、置換されていなくてもよい又はＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、及び前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含み；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、各々水素原子を表し；
Ｒ7及びＲ8は、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基を表し；
Ｒ9及びＲ10は、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基を表し；
Ｒ11は、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和非置換Ｃ1-10脂肪族基、又は置換されていなくてもよい若しくはＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、及び前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含み；
但し、Ｒ11はチアゾリル基を表さないことを条件とし；
及び
Ｒ12は、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい５〜１０員アリール基；
置換されていなくてもよい若しくはＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基；
又は
置換されていなくてもよい若しくはＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されている、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基
を表すが、但し、以下の化合物：
（１）ベンジル−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン
を除外することを条件とする］
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物。
【請求項２】
Ｘが、−ＮＲ1Ｒ2部分又は−ＯＲ3部分を表し；
Ｒ1が、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合されている、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル及びアゼパニルからなる群より選択される（複素）脂環式基；
Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ2）−基によって結合され、及びＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ2）2−基によって結合されている及び／又はＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ2）3−基によって結合されている及び／又はＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12部分
を表し；
Ｒ2が、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基を表すか；又は
Ｒ1とＲ2が、架橋窒素原子と共に、窒素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個の付加的なヘテロ原子を環員として含み、及びＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、飽和若しくは不飽和であるが非芳香族の３〜６員複素環を形成し；
Ｒ3が、置換されていなくてもよい又はＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、及び前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含み；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が、各々水素原子を表し；
Ｒ7及びＲ8が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基を表し；
Ｒ9及びＲ10が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基を表し；
Ｒ11が、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和の非置換Ｃ1-10脂肪族基、又は置換されていなくてもよい若しくはＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基を表し；
及び
Ｒ12が、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい５〜１０員アリール基；
置換されていなくてもよい若しくはＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基；
又は
置換されていなくてもよい若しくはＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されている、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基
を表すことを特徴とする請求項１に記載の化合物、
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ1が、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロチオフェニル及びアゼパニルからなる群より選択される（複素）脂環式基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合され得る及び／又はオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記（複素）脂環式基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記ヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ2）−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ2）2−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ2）3−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12部分
を表し；
好ましくは、Ｒ1が、
非置換ピロリル基；
フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が−（ＣＨ2）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が−（ＣＨ2）2−基によって結合されている、及び／又は前記フェニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12部分
を表し；
より好ましくは、Ｒ1が、
非置換ピロリル基；
フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が−（ＣＨ2）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が−（ＣＨ2）2−基によって結合されている、及び／又は前記フェニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、Ｆ、Ｂｒ及びＩからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12部分
を表す
ことを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2が、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ1-10アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ2が、水素原子又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ2が、水素原子又はメチル基を表す
ことを特徴とする、請求項１〜３の１以上に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1とＲ2が、架橋窒素原子と共に、
【化２】
2008526706.tif 000059
［これらの環部分の各々が、−ＮＨ基を含むいずれの位置でも、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい］
からなる群より選択される部分を形成し；
好ましくは、Ｒ1とＲ2が、架橋窒素原子と共に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、ピリダジン−３−オン部分を形成し；
より好ましくは、Ｒ1とＲ2が、架橋窒素原子と共に、非置換ピリダジン−３−オン部分を形成する
ことを特徴とする、請求項１〜４の１以上に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ3が、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されていてもよい及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
好ましくは、Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；
より好ましくは、Ｒ3が非置換フェニル基を表す
ことを特徴とする、請求項１〜５の１以上に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ7及びＲ8が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ1-10アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ7及びＲ8が、同じか又は異なり、各々、水素原子又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ7及びＲ8が、各々水素原子を表す
ことを特徴とする、請求項１〜６の１以上に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ9及びＲ10が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ1-10アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ9及びＲ10が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ9及びＲ10が、各々水素原子を表す
ことを特徴とする、請求項１〜７の１以上に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ11が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又はフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
好ましくは、Ｒ11が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又はフェニル及びピリジニルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
より好ましくは、Ｒ11が、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又は非置換のフェニル又はピリジニル基を表す
ことを特徴とする、請求項１〜８の１以上に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ12が、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい５〜１０員アリール基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記ヘテロアリール基；
又は
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
好ましくは、Ｒ12が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；
より好ましくは、Ｒ12が非置換フェニル基を表す
ことを特徴とする、請求項１〜９の１以上に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘが、−ＮＲ1Ｒ2部分又は−ＯＲ3部分を表し；
Ｒ1が、非置換ピロリル基；フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が−（ＣＨ2）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が−（ＣＨ2）2−基によって結合され、及び／又は前記フェニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基、又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12部分を表し；
Ｒ2が、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表すか；
又は
Ｒ1とＲ2が、架橋窒素原子と共に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいピリダジン−３−オン部分を形成し；
Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が、各々水素原子を表し；
Ｒ7及びＲ8が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
Ｒ9及びＲ10は、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
Ｒ11が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又はフェニル及びピリジニルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール又はヘテロアリールを表し；
及び
Ｒ12が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す
ことを特徴とする、請求項１〜１０の１以上に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘが、−ＮＲ1Ｒ2部分又は−ＯＲ3部分を表し；
Ｒ1が、非置換ピロリル基；フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が−（ＣＨ2）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が−（ＣＨ2）2−基によって結合され、及び／又は前記フェニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、Ｆ、Ｂｒ及びＩからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12部分を表し；
Ｒ2が、水素原子又はメチル基を表すか；
又は
Ｒ1とＲ2が、架橋窒素原子と共に、非置換ピリダジン−３−オン部分を形成し；
Ｒ3が、非置換フェニル基を表し；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が、各々水素原子を表し；
Ｒ7及びＲ8が、各々水素原子を表し；
Ｒ9及びＲ10が、各々水素原子を表し；
Ｒ11が、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又は非置換フェニル若しくはピリジニル基を表し；
及び
Ｒ12が、非置換フェニル基を表す
ことを特徴とする、請求項１〜１１の１以上に記載の化合物。
【請求項１３】
［１］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−（２−ピロール−１−イル−エチル）−アミン、
［２］（４−フルオロ−ベンジル）−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［３］Ｎ−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ベンズアミド、
［４］Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ベンズアミド、
［５］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ピロール−１−イル−アミン、
［６］２−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
［７］１−メチル−４−（４−ニトロ−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン、
［８］ベンジル−［５−（４−ブチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［９］ベンジル−［２−ニトロ−５−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン及び
［１０］ベンジル−［２−ニトロ−５−（４−フェニル−２−イル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
からなる群より選択される、請求項１〜１２の１以上に記載の化合物、
任意選択的に、生理的に許容される塩又は対応するその溶媒和物の形態。
【請求項１４】
一般式ＩＩ：
【化３】
2008526706.tif 000060
［式中、Ｒ4〜Ｒ6は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有し、Ｙは塩素原子を表し、及びＺは臭素又はヨウ素原子を表す］
の少なくとも１つのニトロベンゼン化合物を、一般式ＩＩＩ：
【化４】
2008526706.tif 000061
［式中、Ｒ7〜Ｒ11は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの触媒及び／又は少なくとも１つの助剤及び／又は少なくとも１つの塩基の存在下で反応させ、一般式ＩＶ：
【化５】
2008526706.tif 000062
［式中、Ｒ4〜Ｒ11は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有し、及びＹは塩素原子を表す］
の化合物を生成して、該化合物を任意選択的に精製及び／又は単離し、及び一般式ＩＶの化合物を、一般式Ｖ：
【化６】
2008526706.tif 000063
［式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの触媒及び／又は少なくとも１つの助剤及び／又は少なくとも１つの塩基の存在下で反応させて、一般式ＶＩ：
【化７】
2008526706.tif 000064
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4〜Ｒ11は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有する］
の化合物を生成し、該化合物を任意選択的に精製及び／又は単離する
ことを特徴とする、請求項１〜１３の１以上に記載の化合物の調製のための方法。
【請求項１５】
一般式ＶＩＩ：
【化８】
2008526706.tif 000065
［式中、Ｒ4〜Ｒ6は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有し、Ｚは臭素又はヨウ素原子を表し、及びＹは塩素原子を表す］
の少なくとも１つのニトロベンゼン化合物を、一般式Ｖ：
【化９】
2008526706.tif 000066
［式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの触媒及び／又は少なくとも１つの助剤及び／又は少なくとも１つの塩基の存在下で反応させて、一般式ＶＩＩＩ：
【化１０】
2008526706.tif 000067
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4〜Ｒ11は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有し、及びＹは塩素原子を表す］
の化合物を生成し、該化合物を任意選択的に精製及び／又は単離して、及び一般式ＶＩＩＩの化合物を、一般式ＩＩＩ：
【化１１】
2008526706.tif 000068
［式中、Ｒ7〜Ｒ11は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの触媒及び／又は少なくとも１つの助剤及び／又は少なくとも１つの塩基の存在下で反応させ、一般式ＶＩ：
【化１２】
2008526706.tif 000069
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4〜Ｒ11は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有する］
の化合物を生成して、該化合物を任意選択的に精製及び／又は単離する
ことを特徴とする、請求項１〜１３の１以上に記載の化合物の調製のための方法。
【請求項１６】
一般式ＩＩ：
【化１３】
2008526706.tif 000070
［式中、Ｒ4〜Ｒ6は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有し、Ｙは塩素原子を表し、及びＺは臭素又はヨウ素原子を表す］
の少なくとも１つのニトロベンゼン化合物を、一般式ＩＩＩ：
【化１４】
2008526706.tif 000071
［式中、Ｒ7〜Ｒ11は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの触媒及び／又は少なくとも１つの助剤及び／又は少なくとも１つの塩基の存在下で反応させて、一般式ＩＶ：
【化１５】
2008526706.tif 000072
［式中、Ｒ4〜Ｒ11は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有し、及びＹは塩素原子を表す］
の化合物を生成し、該化合物を任意選択的に精製及び／又は単離して、及び一般式ＩＶの化合物を、一般式ＩＸ：
【化１６】
2008526706.tif 000073
［式中、Ｒ3は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの触媒及び／又は少なくとも１つの助剤及び／又は少なくとも１つの塩基の存在下で反応させ、一般式Ｘ：
【化１７】
2008526706.tif 000074
［式中、Ｒ3〜Ｒ11は請求項１〜１３の１以上に記載の意味を有する］
の化合物を生成して、該化合物を任意選択的に精製及び／又は単離する
ことを特徴とする、請求項１〜１３の１以上に記載の化合物の調製のための方法。
【請求項１７】
一般式Ｉａの少なくとも１つのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物
【化１８】
2008526706.tif 000075
［式中、
Ｘaは、−ＮＲ1aＲ2a部分又は−ＯＲ3a部分を表し；
Ｒ1aは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されている直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基；
オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、及び／又は窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を鎖員として含んでいてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン基によって結合されている、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［３．１．１］ヘプチルからなる群より選択される基；
オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、フェニル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合され、及び／又は窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含んでいてもよい、飽和若しくは不飽和３〜９員脂環式基；
Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基であって、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する；
Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、フェニル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合され、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を鎖員として含んでいてもよい、５〜１０員アリール基；
Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、フェニル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を鎖員として含んでいてもよい、直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合されている、５〜１０員ヘテロアリール基であって、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含む前記５〜１０員ヘテロアリール基；
又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12a部分；
を表し、
Ｒ2aは、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基を表すか；
又は
Ｒ1aとＲ2aは、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個の付加的なヘテロ原子を環員として含んでいてもよく、及び／又はＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい単環又は二環系と縮合していてもよい、飽和、不飽和又は芳香族３〜６員複素環であって、前記環状置換基フェニル、フェノキシ及びベンジルが、置換されていなくてもよい又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2及びＮＯ2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記飽和、不飽和又は芳香族３〜６員複素環を架橋窒素と共に形成し；
環系の環は５、６又は７員であり、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含んでいてもよい；
Ｒ3aは、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する；
Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aは、同じか又は異なり、各々水素原子又はハロゲン原子を表すか；
又は
Ｒ4aとＲ5aは、架橋炭素原子と共に、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含み、及びそれが縮合しているフェニル環と共に９又は１０員二環式芳香環系を形成する、非置換５又は６員複素環を形成し；
Ｒ7a及びＲ8aは、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基を表し；
Ｒ9a及びＲ10aは、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基を表し；
Ｒ11aは、水素原子；置換されていなくてもよく若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を鎖員として含んでいてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基；
Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基であって、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含む；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ13a部分又は−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ14a部分
を表し；
Ｒ12aは、置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基；
又はＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基であって、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する；
及び
Ｒ13a及びＲ14aは、同じか又は異なり、各々、置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ1-10脂肪族基；
又はＣ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び／又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ1-5−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン、Ｃ2-6アルケニレン又はＣ2-6アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基であって、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する；
を表す］、
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物と、
任意選択的に少なくとも１つの生理的に適合性の助剤と
を含む薬剤。
【請求項１８】
Ｒ1aが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されている、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；
Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3及び−ＯＣＦ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい及び／又は１、２又は３個の酸素原子を鎖員として含んでいてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン基によって結合されている、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［３．１．１］ヘプチルからなる群より選択される基；
Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基；
Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよいフェニル及びナフチルからなる群より選択されるアリール基であって、１、２又は３個の酸素原子を鎖員として含んでいてもよく及び１個のフェニル基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン基によって結合されている、前記アリール基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び１、２又は３個の酸素原子を鎖員として含んでいてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ1-6アルキレン基によって結合されている、前記ヘテロアリール基；
又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12a部分
を表し；
好ましくは、Ｒ1aが、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルからなる群より選択されるアルキル基であって、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及び−ＣＮからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されている、前記アルキル基；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3及び−ＯＣＦ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく及び／又は−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル及びビシクロ［３．１．１］ヘプチルからなる群より選択される基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル及びピリジニルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル及びナフチルからなる群より選択されるアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び／又は−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（フェニル）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている、前記アリール基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル及びピリジニルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び／又は−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている、前記ヘテロアリール基；
又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12a部分
を表し；
より好ましくは、Ｒ1aが、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨからなる群より選択されるアルキル基；
非置換アダマンチル基；
非置換フェニル又はピロリル基；
−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている非置換ナフチル基；
メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、Ｆ及びＣｌからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（フェニル）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されているフェニル基；
ピリジニル、フラニル及びピロリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、前記ピリジニル、フラニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、Ｆ及びＣｌからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び前記ピリジニル、フラニル又はピロリル基が、−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている、前記ヘテロアリール基；
又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12a部分
を表す
ことを特徴とする、請求項１７に記載の薬剤。
【請求項１９】
Ｒ2aが、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ1-10アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ2aが、水素原子又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ2aが水素原子又はメチル基を表す
ことを特徴とする、請求項１７又は１８に記載の薬剤。
【請求項２０】
Ｒ1aとＲ2aが、架橋窒素原子と共に、
【化１９】
2008526706.tif 000076
［これらの環部分の各々は、−ＮＨ基を含むいずれの位置でも、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、前記環状置換基フェニル、フェノキシ及びベンジルは、置換されていなくてもよい又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2及びＮＯ2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい］
からなる群より選択される部分を形成し；
好ましくは、Ｒ1aとＲ2aが、架橋窒素原子と共に、
【化２０】
2008526706.tif 000077
［これらの環部分の各々は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、前記環状置換基フェニル、フェノキシ及びベンジルは、置換されていなくてもよい又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2及びＮＯ2からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい］
からなる群より選択される部分を形成し；
より好ましくは、Ｒ1aとＲ2aが、架橋窒素原子と共に、
【化２１】
2008526706.tif 000078
からなる群より選択される部分を形成する
ことを特徴とする、請求項１７〜１９の１以上に記載の薬剤。
【請求項２１】
Ｒ3aが、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル及びピリジニルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
好ましくは、Ｒ3aが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；
より好ましくは、Ｒ3aが非置換フェニル基を表す
ことを特徴とする、請求項１７〜２０の１以上に記載の薬剤。
【請求項２２】
Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aは、同じか又は異なり、各々水素原子又はＦ、Ｃｌ及びＢｒからなる群より選択されるハロゲン原子を表し；
好ましくは、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aは、同じか又は異なり、各々水素原子又はフッ素原子を表す
ことを特徴とする、請求項１７〜２１の１以上に記載の薬剤。
【請求項２３】
Ｒ4aとＲ5aが、架橋炭素原子と共に、
【化２２】
2008526706.tif 000079
からなる群より選択される部分を形成し、前記の群の各々は、縮合しているフェニル環と共に、
【化２３】
2008526706.tif 000080
からなる群より選択される置換二環式芳香環系を形成し；
好ましくは、Ｒ4aとＲ5aが、架橋炭素原子と共に、以下の部分：
【化２４】
2008526706.tif 000081
を形成し、該部分は、縮合しているフェニル環と共に以下の置換二環式芳香環系：
【化２５】
2008526706.tif 000082
を形成することを特徴とする、請求項１７〜２２の１以上に記載の薬剤。
【請求項２４】
Ｒ7a及びＲ8aが、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝、非置換Ｃ1-10アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ7a及びＲ8aが、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ7a及びＲ8aが各々水素原子を表すことを特徴とする、請求項１７〜２３の１以上に記載の薬剤。
【請求項２５】
Ｒ9a及びＲ10aが、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ1-10アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ9a及びＲ10aが、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ9a及びＲ10aが、同じか又は異なり、各々、水素原子又はメチル基を表すことを特徴とする、請求項１７〜２４の１以上に記載の薬剤。
【請求項２６】
Ｒ11aが、水素原子；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基であって、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及び−ＣＮからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アルキル基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい及び／又は−（ＣＨ2）1、2又は3−基によって結合されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ13a部分又は−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ14a部分
を表し；
好ましくは、Ｒ11aが、水素原子；
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基であって、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及び−ＣＮからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アルキル基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい及び／又は−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ13a部分又は−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ14a部分
を表し；
より好ましくは、Ｒ11aが、水素原子；
メチル、ｎ−ブチル及び−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨからなる群より選択されるアルキル基；
−（ＣＨ2）−基によって結合されていてもよい非置換フェニル若しくはピリジニル基；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12a部分又は−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ13a部分
を表す
ことを特徴とする、請求項１７〜２５の１以上に記載の薬剤。
【請求項２７】
Ｒ12aが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；
又はフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい及び／又は−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基
を表し；
好ましくは、Ｒ12aが、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルからなる群より選択されるアルキル基；
又はフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル及びピリジニルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい及び／又は−（ＣＨ2）−基によって結合されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基
を表し、
より好ましくは、Ｒ12aが、メチル及び塩素からなる群より選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル若しくはチオフェニル基を表す
ことを特徴とする、請求項１７〜２６の１以上に記載の薬剤。
【請求項２８】
Ｒ13aが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基であって、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及び−ＣＮからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アルキル基；
又はフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい及び／又は−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し、
好ましくは、Ｒ13aが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；
又はフェニル及びチエニル（チオフェニル）からなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい及び／又は−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基
を表し、
より好ましくは、Ｒ13aが、メチル基、又はメチル及び塩素からなる群より選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル若しくはチオフェニル基を表す
ことを特徴とする、請求項１７〜２７の１以上に記載の薬剤。
【請求項２９】
Ｒ14aが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；
又はフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ1-5−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ1-5−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−ＮＯ2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-5−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-5−アルキル）2、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1-5−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい及び／又は−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基
を表し；
好ましくは、Ｒ14aが、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルからなる群より選択されるアルキル基；
又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｓ−ＣＨ3、−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ3）3、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＳＨ、−ＮＨ2、−ＮＨ−ＣＨ3、−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ3）2、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3）3、−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−ＣＨＯ、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ3、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2及び−Ｓ（＝Ｏ）2−ＣＨ3からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基
を表し、
より好ましくは、Ｒ14aが、メチル基、又は１、２又は３個のメチル基で置換されていてもよいフェニル基を表す
ことを特徴とする、請求項１７〜２８の１以上に記載の薬剤。
【請求項３０】
Ｘaが、−ＮＲ1aＲ2a部分又は−ＯＲ3a部分を表し；
Ｒ1aが、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨ及び−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨからなる群より選択されるアルキル基；
非置換アダマンチル基；
非置換フェニル又はピロリル基；
−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている非置換ナフチル基；
メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、Ｆ及びＣｌからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ（フェニル）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されているフェニル基；
ピリジニル、フラニル及びピロリル基からなる群より選択されるヘテロアリール基であって、前記ピリジニル、フラニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、Ｆ及びＣｌからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく及び前記ピリジニル、フラニル又はピロリル基が、−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−及び−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている、前記ヘテロアリール基；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12a部分
を表し；
Ｒ2aが、水素原子又はメチル基を表すか；
又は
Ｒ1a及びＲ2aが、架橋窒素原子と共に、
【化２６】
2008526706.tif 000083
からなる群より選択される部分を形成し；
Ｒ3aが、非置換フェニル基を表し；
Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aが、同じか又は異なり、各々、水素原子又はフッ素原子を表すか；
又は
Ｒ4aとＲ5aが、架橋炭素原子と共に、以下の部分：
【化２７】
2008526706.tif 000084
を形成し、該部分は、縮合しているフェニル環と共に以下の置換二環式芳香環系：
【化２８】
2008526706.tif 000085
を形成し；
Ｒ7a及びＲ8aが、各々水素原子を表し；
Ｒ9a及びＲ10aが、同じか又は異なり、各々、水素原子又はメチル基を表し；
Ｒ11aが、水素原子；
メチル、ｎ−ブチル及び−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＨからなる群より選択されるアルキル基；
−（ＣＨ2）−基によって結合されていてもよい非置換フェニル若しくはピリジニル基；
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12a部分又は−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｒ13a部分
を表し；
Ｒ12aが、メチル及び塩素からなる群より選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル若しくはチオフェニル基を表し；
Ｒ13aが、メチル基、又はメチル及び塩素からなる群より選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル若しくはチオフェニル基を表し；
及び
Ｒ14aが、メチル基、又は１、２又は３個のメチル基で置換されていてもよいフェニル基を表す
ことを特徴とし、
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態である、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物である、請求項１７〜２９の１以上に記載の薬剤。
【請求項３１】
［１］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−（２−ピロール−１−イル−エチル）−アミン、
［２］（４−フルオロ−ベンジル）−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［３］Ｎ−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ベンズアミド、
［４］Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ベンズアミド、
［５］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ピロール−１−イル−アミン、
［６］２−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
［７］１−メチル−４−（４−ニトロ−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン、
［８］ベンジル−［５−（４−ブチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［９］ベンジル−［２−ニトロ−５−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン及び
［１０］ベンジル−［２−ニトロ−５−（４−フェニル−２−イル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
［１１］フラン−２−イルメチル−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［１２］２−［４−（４−ニトロ−３−フェネチルアミノ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノール、
［１３］（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−（２−ｏ−トリルオキシ−エチル）−アミン、
［１４］２−［４−（３−ベンジルアミノ−４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノール、
［１５］４−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−モルホリン、
［１６］２−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−４−フェニル−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
［１７］［２−（４−クロロ−フェノキシ）−エチル］−［５−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［１８］２−［４−［３−（ベンズヒドリル−アミノ）−４−ニトロ−フェニル］−ピペラジン−１−イル］−エタノール、
［１９］４−［４−フルオロ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−モルホリン、
［２０］２−［２−ニトロ−５−［４−（トルエン−４−スルホニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン、
［２１］１−［３−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−４−ニトロ−フェニル］−４−メチル−ピペラジン、
［２２］ベンジル−（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン、
［２３］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−フェネチル−アミン、
［２４］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ピリジン−３−イルメチル−アミン、
［２５］（３−クロロ−フェニル）−［４−［３−［（フラニル−２−イルメチル）−アミノ］−４−ニトロ−フェニル］−ピペラジン−１−イル］−メタノン、
［２６］（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ピリジン−３−イルメチル−アミン、
［２７］１−ベンジル−４−（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ピペラジン、
［２８］フラン−２−イルメチル−［５−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［２９］ベンズヒドリル−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［３０］（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−（２−フェノキシ−エチル）−アミン、
［３１］２−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−４−フェニル−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
［３２］１−［３−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−４−ニトロ−フェニル］−ピペラジン、
［３３］（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−フェネチル−アミン、
［３４］［５−（４−ベンゼンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−フラン−２−イルメチル−アミン、
［３５］［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン、
［３６］［４−［３−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−ニトロ−フェニル］−ピペラジン−１−イル］−ｍ−トリル−メタノン、
［３７］［４−［３−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−ニトロ−フェニル］−ピペラジン−１−イル］−フェニル−メタノン、
［３８］［４−［３−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−４−ニトロ−フェニル］−ピペラジン−１−イル］−チオフェン−２−イル−メタノン、
［３９］４−（４−エチル−フェニル）−２−［５−［４−メチル−ピペラジン−１−イル］−２−ニトロ−フェニル］−２Ｈ−フタララジン−１−オン、
［４０］３−［７−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−４−ニトロ−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イルアミノ］−プロパン−１−オール、
［４１］３−［４−ニトロ−７−（４−フェニル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イルアミノ］−エタン−１−オール、
［４２］３−［４−ニトロ−７−（４−ピリジン−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イルアミノ］−プロパン−１−オール、
［４３］［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−エチル］−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［４４］［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−エチル］−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［４５］［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−エチル］−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［４６］［２−（４−メトキシ−フェノキシ）−エチル］−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［４７］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−（２−ｍ−トリルオキシ−エチル）−アミン、
［４８］［２−（４−クロロ−フェノキシ）−エチル］−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［４９］（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［５０］［２−（３−メトキシ−フェノキシ）−エチル］−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［５１］［２−（２−メトキシ−フェノキシ）−エチル］−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［５２］（４−クロロ−ベンジル）−（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン、
［５３］ベンジル−［５−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［５４］ベンジル−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［５５］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−（２−ｏ−トリルオキシ−エチル）−アミン、
［５６］（４−クロロ−ベンジル）−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［５７］フラン−２−イルメチル−（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン、
［５８］［２−（４−クロロ−フェノキシ）−エチル］−（２−ニトロ−５−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン、
［５９］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−（１−フェニル−エチル）−アミン、
［６０］１−［４−（３−ベンジルアミノ−４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノン、
［６１］２−［４−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−ニトロフェニル］ピペラジン−１−イル］エタノール、
［６２］２−［４−［３−［２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エチルアミノ］−４−ニトロフェニル］ピペラジン−１−イル］エタノール、
［６３］２−［４−（３−｛［１−（１−アダマンチル）エチル］アミノ｝−４−ニトロフェニル）ピペラジン−１−イル］エタノール及び
［６４］２−［４−［３−（３，４−ジメトキシフェネチルアミノ）−４−ニトロフェニル］ピペラジン−１−イル］エタノール
からなる群より選択される少なくとも１つの化合物、
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物を含む、請求項１７〜３０の１以上に記載の薬剤。
【請求項３２】
食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は治療のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増加又は減少のため、肥満、過食症、拒食症、悪液質、ＩＩ型糖尿病（インスリン非依存性糖尿病）、好ましくは肥満によって引き起こされるＩＩ型糖尿病の予防及び／又は治療のため；発作；片頭痛；頭部外傷；てんかん；過敏性大腸症候群；過敏性腸症候群；中枢神経系の障害；不安；パニック発作；うつ病；双極性障害；強迫性障害；認知障害；精神病に関連する認知機能障害；記憶障害；老年認知症；気分障害；睡眠障害；精神病；好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症からなる群より選択される、神経変性障害；統合失調症；慢性間欠性低酸素症；痙攣；又は多動性障害（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）の予防及び／又は治療のため；認知（認知増強）又は認知記憶（認知記憶増強）の改善のため；薬物嗜癖及び／又は薬物離脱症状の予防及び／又は治療のため；アルコール嗜癖及び／又はアルコール離脱症状の予防及び／又は治療のため；ニコチン嗜癖及び／又はニコチン離脱症状の予防及び／又は治療のための、請求項１７〜３１の１以上に記載の薬剤。
【請求項３３】
食物摂取に関連する障害又は疾患の予防及び／又は治療のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増加又は減少のため若しくは肥満、過食症、拒食症、悪液質又はＩＩ型糖尿病（インスリン非依存性糖尿病）の予防及び／又は治療のため、より好ましくは肥満の予防及び／又は治療のための薬剤を製造するための、請求項１７〜３１の１以上に記載の一般式Ｉａの少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３４】
発作；片頭痛；頭部外傷；てんかん；過敏性大腸症候群；過敏性腸症候群；中枢神経系の障害；不安；パニック発作；うつ病；双極性障害；強迫性障害；認知障害；精神病に関連する認知機能障害；記憶障害；老年認知症；気分障害；睡眠障害；精神病；好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病及び多発性硬化症からなる群より選択される、神経変性障害；統合失調症；慢性間欠性低酸素症；痙攣；又は多動性障害（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）の予防及び／又は治療のための薬剤を製造するための、請求項１７〜３１の１以上に記載の一般式Ｉａの少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３５】
認知の改善（認知増強）のため及び／又は認知記憶の改善（認知記憶増強）のための薬剤を製造するための、請求項１７〜３１の１以上に記載の一般式Ｉａの少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項３６】
薬物嗜癖及び／又は薬物離脱症状の予防及び／又は治療のため、好ましくはベンゾジアゼピン、コカインのような天然、半合成又は合成オピオイド、エタノール及び／又はニコチンからなる群より選択される１以上の薬剤に関連する嗜癖及び／又は離脱症状の予防及び／又は治療のための薬剤を製造するための、請求項１７〜３１の１以上に記載の一般式Ｉａの少なくとも１つの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物
【化１】
2008526706.tif 000003
それらの調製のための方法、前記ニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物を含む薬剤、並びに５−ＨＴ６受容体によって少なくとも部分的に媒介される障害又は疾患の予防及び／又は治療に特に適する薬剤の調製のための前記ニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
セロトニン受容体（５−ＨＴ）のスーパーファミリーは、１４のヒトサブクラスを包含する７つのクラス（５−ＨＴ１−５−ＨＴ７）を含む［Ｄ．Ｈｏｙｅｒ，ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１９９７，３６，４１９］。５−ＨＴ６受容体は、ラット［Ｆ．Ｊ．Ｍｏｎｓｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９３，４３，３２０；Ｍ．Ｒｕａｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９３，１９３，２６８］及びヒト［Ｒ．Ｋｏｈｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，１９９６，６６，４７］の両方において分子クローニングによって同定された最も新しいセロトニン受容体である。
【０００３】
５−ＨＴ６受容体親和性を有する化合物は、中枢神経系の様々な障害及び過敏性腸症候群のような胃腸管の様々な障害の治療のために有用である。５−ＨＴ６受容体親和性を有する化合物はまた、不安、うつ病及び認知記憶障害の治療においても有用である［Ｍ．Ｙｏｓｈｉｏｋａ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ．ＮＹ  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１９９８，８６１，２４４；Ａ．Ｂｏｕｒｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９８，１２５，１５６２；Ｄ．Ｃ．Ｒｏｇｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｕｐｐｌ．，１９９９，１２７，２２Ｐ；Ａ．Ｂｏｕｒｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９９５，２７４，１７３；Ａ．Ｊ．Ｓｌｅｉｇｈｔ，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｅｈａｖ．Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．，１９９６，７３，２４５；Ｔ．Ａ．Ｂｒａｎｃｈｅｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，２０００，４０，３１９；Ｃ．Ｒｏｕｔｌｅｄｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２０００，１３０，１６０６］。統合失調症を治療するための定型及び非定型抗精神病薬は５−ＨＴ６受容体に高い親和性を有することが示されている［Ｂ．Ｌ．Ｒｏｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９９４，２６８，１４０３；Ｃ．Ｅ．Ｇｌａｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｍｅｄ．，１９９５，１，３９８；Ｆ．Ｊ．Ｍｏｓｍａ，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９３，４３，３２０；Ｔ．Ｓｈｉｎｋａｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｇｅｎｅｔ．，１９９９，８８，１２０］。５−ＨＴ６受容体親和性を有する化合物は、小児多動症（ＡＤＨＤ、注意欠陥／多動性障害）を治療するために有用である［Ｗ．Ｄ．Ｈｉｒｓｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２０００，１３０，１５９７；Ｃ．Ｇ驍窒≠窒п@ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９７，７４６，２０７；Ｍ．Ｒ．Ｐｒａｎｚａｔｅｌｌｉ，Ｄｒｕｇｓ  ｏｆ  Ｔｏｄａｙ，１９９７，３３，３７９］。
【０００４】
近年、５−ＨＴ６受容体が食物摂取においても役割を果たすことが示された［Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，４１，２００１，２１０−２１９］。
【０００５】
食物摂取障害、特に肥満は、それらが糖尿病又は冠動脈疾患のような他の重大な、さらには生命を脅かす疾患を発現する危険性も上昇させることから、全ての年代群のヒトの健康にとって深刻な、急速に増大しつつある脅威である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明の１つの目的は、薬剤、特に食物摂取関連障害のような５−ＨＴ６受容体に関連する障害又は疾患の予防及び／又は治療のための薬剤における有効成分として特に適する化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
驚くべきことに、以下に示す一般式Ｉ、Ｉａ及びＩｂのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物は５−ＨＴ６受容体に対して良好から極めて良好な親和性を示すことが認められた。従って、これらの化合物は、肥満のような食物摂取関連障害などの５−ＨＴ６受容体に関連する障害又は疾患の予防及び／又は治療のための薬剤における薬理活性物質として特に適する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
そこで、１つの態様では、本発明は、一般式Ｉの、ニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物
【化２】
2008526706.tif 000004
［式中、
Ｘは、−ＮＲ１Ｒ２部分又は−ＯＲ３部分を表し；
Ｒ１は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有していてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合されている、飽和若しくは不飽和３〜９員脂環式基；
Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）−基によって結合され、及びＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）２−基によって結合されている及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）３−基によって結合されている及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し；
Ｒ２は、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ１−１０脂肪族基を表すか；又は
Ｒ１とＲ２は、架橋窒素原子と共に、窒素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個の付加的なヘテロ原子を環員として含有し、及びＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、飽和若しくは不飽和である、非芳香族の３〜６員複素環を形成し；
Ｒ３は、置換されていなくてもよい若しくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、及び前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有し；
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々水素原子を表し；
Ｒ７及びＲ８は、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ１−１０脂肪族基を表し；
Ｒ９及びＲ１０は、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ１−１０脂肪族基を表し；
Ｒ１１は、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和非置換Ｃ１−１０脂肪族基若しくは置換されていなくてもよい若しくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、及び前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有し；
及び
Ｒ１２は、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよいアリール基；
置換されていなくてもよい若しくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基；
又は
置換されていなくてもよい若しくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されている、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基を表す］
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物に関する。
【０００９】
好ましくは、化合物、ベンジル−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミンは、ここで与える定義のいずれにおいても除外され得る。
【００１０】
式中、Ｒ１が、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びアゼパニルからなる群より選択される（複素）脂環式基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合され得る及び／又はオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記（複素）脂環式基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）２−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）３−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し；
好ましくは、Ｒ１が、
非置換ピロリル基；
フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が−（ＣＨ２）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が−（ＣＨ２）２−基によって結合されている、及び／又は前記フェニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し；
より好ましくは、Ｒ１が、
非置換ピロリル基；
フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が−（ＣＨ２）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が−（ＣＨ２）２−基によって結合されている、及び／又は前記フェニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、Ｆ、Ｂｒ及びＩからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し；及び
Ｘ及びＲ２〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有し、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態の、上記に示す一般式Ｉの化合物、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物が好ましい。
【００１１】
さらに、式中、
Ｒ２が、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ１−１０アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ２が、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ２が、水素原子、又はメチル基を表し；及び
Ｘ、Ｒ１及びＲ３〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有する、
一般式のニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物が好ましい。
【００１２】
また、式中、Ｒ１とＲ２が、架橋窒素原子と共に、
【化３】
2008526706.tif 000005
［これらの環部分の各々が、−ＮＨ基を含むいずれの位置でも、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい］
からなる群より選択される部分を形成し；
好ましくは、Ｒ１とＲ２が、架橋窒素原子と共に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、ピリダジン−３−オン部分を形成し；
より好ましくは、Ｒ１とＲ２が、架橋窒素原子と共に、非置換ピリダジン−３−オン部分を形成し；及び
Ｘ及びＲ３〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００１３】
さらに、式中、Ｒ３が、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されていてもよい及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
好ましくは、Ｒ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；
より好ましくは、Ｒ３が非置換フェニル基を表し；及び
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有する、
上記に示す一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物が好ましい。
【００１４】
また、式中、Ｒ７及びＲ８が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ１−１０アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ７及びＲ８が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ７及びＲ８が、各々水素原子を表し；及び
Ｘ、Ｒ１〜Ｒ６及びＲ９〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００１５】
また、式中、Ｒ９及びＲ１０が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ１−１０アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ９及びＲ１０が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ９及びＲ１９が、各々水素原子を表し；及び
Ｘ、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１及びＲ１２が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００１６】
また、式中、Ｒ１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又はフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
好ましくは、Ｒ１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又はフェニル及びピリジニルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
より好ましくは、Ｒ１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又は、非置換フェニル若しくはピリジニル基を表し；及び
Ｘ、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１２が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００１７】
また、式中、Ｒ１２が、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいアリール基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記ヘテロアリール基；
又は
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
好ましくは、Ｒ１２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；
より好ましくは、Ｒ１２が非置換フェニル基を表し；及び
Ｘ及びＲ１〜Ｒ１１が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００１８】
また、式中、Ｒ１が、非置換ピロリル基；フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が−（ＣＨ２）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が−（ＣＨ２）２−基によって結合され、及び／又は前記フェニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ２が、水素原子又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表すか；
又は
Ｒ１とＲ２が、架橋窒素原子と共に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいピリダジン−３−オン部分を形成し；
Ｒ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、各々水素原子を表し；
Ｒ７及びＲ８が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
Ｒ９及びＲ１０は、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
Ｒ１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又は、フェニル及びピリジニルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
及び
Ｒ１２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す；
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００１９】
式中、
Ｒ１が、非置換ピロリル基；フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が−（ＣＨ２）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が−（ＣＨ２）２−基によって結合され、及び／又は前記フェニル又はピロリル基が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、Ｆ、Ｂｒ及びＩからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ２が、水素原子又はメチル基を表すか；
又は
Ｒ１とＲ２が、架橋窒素原子と共に、非置換ピリダジン−３−オン部分を形成し；
Ｒ３が、非置換フェニル基を表し；
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、各々水素原子を表し；
Ｒ７及びＲ８が、各々水素原子を表し；
Ｒ９及びＲ１０が、各々水素原子を表し；
Ｒ１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又は非置換フェニル若しくはピリジニル基を表し；
及び
Ｒ１２が、非置換フェニル基を表す；
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物は特に好ましい。
【００２０】
［１］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−（２−ピロール−１−イル−エチル）−アミン、
［２］（４−フルオロ−ベンジル）−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［３］Ｎ−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ベンズアミド、
［４］Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ベンズアミド、
［５］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ピロール−１−イル−アミン、
［６］２−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
［７］１−メチル−４−（４−ニトロ−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン、
［８］ベンジル−［５−（４−ブチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［９］ベンジル−［２−ニトロ−５−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン及び
［１０］ベンジル−［２−ニトロ−５−（４−フェニル−２−イル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
からなる群より選択されるニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、任意選択的に、生理的に許容されるその塩又は対応するその溶媒和物の形態は特に好ましい。
【００２１】
さらに他の態様では、本発明は、一般式Ｉの、ニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
【化４】
2008526706.tif 000006
［式中、
Ｘは、−ＮＲ１Ｒ２部分又は−ＯＲ３部分を表し；
Ｒ１は、飽和若しくは不飽和の、任意選択的に少なくとも一置換された３〜９員脂環式基であって、直鎖若しくは分枝の、任意選択的に少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合されている及び／又は窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、前記脂環式基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択される、任意選択的に少なくとも一置換されたヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）−基によって結合されている及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）２−基によって結合されている及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）３−基によって結合されている及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し；
Ｒ２は、水素原子、又は直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和の、任意選択的に少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族基を表し；
Ｒ１とＲ２は、架橋窒素原子と共に、窒素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個の付加的なヘテロ原子を環員として含有していてもよい、任意選択的に少なくとも一置換された飽和若しくは不飽和の非芳香族の３〜９員複素環を形成し；
Ｒ３は、直鎖若しくは分枝の、任意選択的に少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン若しくはＣ２−６アルキニレン基によって結合されていてもよい、任意選択的に少なくとも一置換された５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、及び前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有し；
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々水素原子を表し；
Ｒ７及びＲ８は、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和の、任意選択的に少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族基を表し；
Ｒ９及びＲ１０は、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和の、任意選択的に少なくとも一置換されたＣ１−１０脂肪族基を表し；
Ｒ１１は、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和の非置換Ｃ１−１０脂肪族基、又は任意選択的に少なくとも一置換された５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有し；
及び
Ｒ１２は、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよいアリール基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択される、任意選択的に少なくとも一置換されたヘテロアリール基；
又は
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択される、任意選択的に少なくとも一置換されたアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されている前記アリール若しくはヘテロアリール基
を表すが、但し、以下の化合物：
（１）ベンジル−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン
が、好ましくは除外され得ることを条件とする］
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物に関する。
【００２２】
置換基のいずれかが（複素）脂環式ラジカル［（複素）脂環式基］を表す又は含む場合、前記（複素）脂環式基は、ほかの定義がない場合、置換されていなくてもよく若しくは１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは置換されていないか若しくは１、２、３、４又は５個の置換基で置換され得る。前記置換基は、好ましくは、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択されてもよく；各々の場合に、Ｃ１−５−アルキルは直鎖若しくは分枝であり得、及び前記環状置換基は、置換されていなくてもよく若しくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２及びＮＯ２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい。
【００２３】
より好ましくは、前記置換基は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択されていてもよく；各々の場合に、前記環状置換基は、置換されていなくてもよく若しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２及びＮＯ２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい。
【００２４】
置換基のいずれかが、１以上の、好ましくは１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する脂環式基を表す又は含む場合、ほかに定義がない限り、これらのヘテロ原子の各々は、好ましくはＮ、Ｏ及びＳからなる群より独立して選択され得る。
【００２５】
置換されていなくてもよい若しく少なくとも一置換されていてもよい適切な（複素）脂環式基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びアゼパニルを含む。
【００２６】
置換基のいずれかが、フェニル又はナフチル基を含む、アリールラジカル（アリール基）を表す若しくは含む場合、前記アリール基は、他に定義がない場合、置換されていなくてもよく若しくは１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは置換されていないか又は１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい。前記置換基は、好ましくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択されてもよく；各々の場合に、Ｃ１−５−アルキルは直鎖若しくは分枝であり得、及び前記環状置換基は、置換されていなくてもよく又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２及びＮＯ２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい。
【００２７】
より好ましくは、前記置換基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択され得る。
【００２８】
任意選択的に少なくとも一置換されていてもよい、好ましいアリール基は、フェニル及びナフチルである。
【００２９】
置換基のいずれかが、ヘテロアリールラジカル（ヘテロアリール基）を表す若しくは含む場合、前記ヘテロアリール基は、ほかに定義がない場合、置換されていなくてもよく若しくは１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは置換されていないか又は１、２、３、４又は５個の置換基で置換され得る。前記置換基は、好ましくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択されてもよく；各々の場合に、Ｃ１−５−アルキルは直鎖若しくは分枝であり得、及び前記環状置換基は、置換されていなくてもよく若しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２及びＮＯ２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい。
【００３０】
より好ましくは、前記置換基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択され得る。
【００３１】
ヘテロアリール基内に環員として存在するヘテロ原子は、ほかに定義がない限り、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択され得る。好ましくは、ヘテロアリール基は１、２又は３個のヘテロ原子を含む。
【００３２】
任意選択的に少なくとも一置換されていてもよい、適切なヘテロアリール基は、好ましくはフリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択され得る。
【００３３】
置換基の少なくとも２個が、架橋窒素原子と共に、飽和若しくは不飽和複素環を形成する場合、前記複素環は、好ましくは
【化５】
2008526706.tif 000007
からなる群より選択され得る。
【００３４】
当業者は、ＮＨ基を含有する前記環部分がまた、この位置で置換されていてもよい、すなわち水素原子が別の置換基に置き換えられていてもよいことを理解する。
【００３５】
前記複素環は、ほかに定義がない場合、置換されていなくてもよく若しくは１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは置換されていないか又は１、２、３、４又は５個の置換基で置換され得る。前記置換基は、好ましくは、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択されてもよく；各々の場合に、Ｃ１−５−アルキルは直鎖若しくは分枝であってよく、及び前記環状置換基は、置換されていなくてもよく若しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２及びＮＯ２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい。
【００３６】
より好ましくは、前記置換基は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択されてよく、前記環状置換基は、置換されていなくてもよく若しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２及びＮＯ２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい。
【００３７】
置換基のいずれかが飽和若しくは不飽和脂肪族ラジカル（脂肪族基）、すなわちアルキル基、アルケニル基若しくはアルキニル基を表す場合、前記脂肪族基は、他に定義がない場合、置換されていなくてもよく若しくは１以上の置換基で置換されていてもよく、好ましくは置換されていないか若しくは１、２、３、４又は５個の置換基で置換されてもよい。前記置換基は、好ましくは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択されてもよく、各々の場合に、Ｃ１−５−アルキルは直鎖若しくは分枝であってよい。より好ましくは、前記置換基は、好ましくは−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２からなる群より独立して選択され得る。
【００３８】
アルケニル基は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含み、アルキニル基は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含む。
【００３９】
１以上の置換基によって置換されていてもよい適切なアルキル基は、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル及びｎ−デシルからなる群より選択され得る。
【００４０】
１以上の置換基によって置換されていてもよい、適切なアルケニル基は、好ましくはビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル及び３−ブテニルからなる群より選択され得る。
【００４１】
１以上の置換基によって置換されていてもよい、適切なアルキニル基は、好ましくはエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル及び３−ブチニルからなる群より選択され得る。
【００４２】
Ｒ１が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びアゼパニルからなる群より選択される（複素）脂環式基であって、直鎖若しくは分枝の、任意選択的に少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合され得る及び／又はオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記（複素）脂環式基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記ヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）−基によって結合されている及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）２−基によって結合されている及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）３−基によって結合されている及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し、
好ましくは、Ｒ１が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル及びアゼパニルからなる群より選択される（複素）脂環式基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合され得る及び／又はオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記（複素）脂環式基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記ヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）２−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）３−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し、
より好ましくは、Ｒ１が、非置換ピロリル基；フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が−（ＣＨ２）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が−（ＣＨ２）１又は２−基によって結合されている、及び／又は前記フェニル及びピロリル基が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分
を表し；及び
Ｘ及びＲ２〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有する、
上記に示す一般式Ｉの化合物
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物が好ましい。
【００４３】
さらに、Ｒ２が、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ１−１０アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ２が、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ２が、水素原子又はメチル基を表し；及び
Ｘ、Ｒ１及びＲ３〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物が好ましい。
【００４４】
また、Ｒ１とＲ２が、架橋窒素原子と共に、
【化６】
2008526706.tif 000008
［これらの環部分の各々は、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい］
からなる群より選択される部分を形成し；
好ましくは、Ｒ１とＲ２が、架橋窒素原子と共に、
【化７】
2008526706.tif 000009
［これらの環部分の各々は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい］
からなる群より選択される部分を形成し；
より好ましくは、Ｒ１とＲ２が、架橋窒素原子と共に、ピリダジン−３−オン部分を形成し；及び
Ｘ及びＲ３〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００４５】
Ｒ３が、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されていてもよい及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
好ましくは、Ｒ３が、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されていてもよい及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
より好ましくは、Ｒ３が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；及び
Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有する、
上記に示す一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物が好ましい。
【００４６】
また、Ｒ７及びＲ８が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ１−１０アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ７及びＲ８が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ７及びＲ８が、各々、水素原子を表し；及び
Ｘ、Ｒ１〜Ｒ６及びＲ９〜Ｒ１２が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００４７】
また、Ｒ９及びＲ１０が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は直鎖若しくは分枝、非置換Ｃ１−１０アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ９及びＲ１０が、同じか又は異なり、各々、水素原子、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ９及びＲ１０が、各々、水素原子を表し；及び
Ｘ、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１及びＲ１２が上記で定義した意味を有する、任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態の、一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００４８】
また、Ｒ１１が、直鎖若しくは分枝の非置換Ｃ１−１０アルキル基；又はフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
好ましくは、Ｒ１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又はフェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基を表し；
より好ましくは、Ｒ１１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアリール基；又は非置換フェニル若しくはピリジニル基を表し；及び
Ｘ、Ｒ１〜Ｒ１０及びＲ１２が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００４９】
また、Ｒ１２が、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいアリール基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択され、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、任意選択的に少なくとも一置換されたヘテロアリール基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されている及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
を表し、
好ましくは、Ｒ１２が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいアリール基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択され、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、任意選択的に少なくとも一置換されたヘテロアリール基；
又は
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、−（ＣＨ２）１、２又は３−基によって結合されている及び／又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
を表し、
より好ましくは、Ｒ１２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し；及び
Ｘ及びＲ１〜Ｒ１１が上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００５０】
Ｘが、−ＮＲ１Ｒ２部分又は−ＯＲ３部分を表し；
Ｒ１が、非置換ピロリル基；フェニル及びピロリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、前記フェニル基が（ＣＨ２）−基によって結合され、及び前記ピロリル基が、−（ＣＨ２）１又は２−基によって結合され及び１個のフッ素原子で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２部分を表し；
Ｒ２が、水素原子又はメチル基を表すか；
又は
Ｒ１とＲ２が、架橋窒素原子と共に、ピリダジン−３−オン部分を形成し；
Ｒ３が、非置換フェニル基を表し；
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、各々水素原子を表し；
Ｒ７及びＲ８が、各々水素原子を表し；
Ｒ９及びＲ１０が、各々水素原子を表し；
Ｒ１１が、メチル及びｎ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；又は非置換フェニル若しくはピリジニル基を表し；及び
Ｒ１２が、非置換フェニル基を表す；
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物も好ましい。
【００５１】
［１］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−（２−ピロール−１−イル−エチル）−アミン、
［２］（４−フルオロ−ベンジル）−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［３］Ｎ−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ベンズアミド、
［４］Ｎ−メチル−Ｎ−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ベンズアミド、
［５］［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−ピロール−１−イル−アミン、
［６］２−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
［７］１−メチル−４−（４−ニトロ−３−フェノキシ−フェニル）−ピペラジン、
［８］ベンジル−［５−（４−ブチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、
［９］ベンジル−［２−ニトロ−５−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン及び
［１０］ベンジル−［２−ニトロ−５−（４−フェニル−２−イル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
からなる群より選択されるニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的にその立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物が特に好ましい。
【００５２】
本発明の他の態様は、一般式ＩＩ：
【化８】
2008526706.tif 000010
［式中、Ｒ４〜Ｒ６は上記に示す意味のいずれかを有し、Ｙは塩素原子を表し、及びＺは臭素又はヨウ素原子を表す］
の少なくとも１つのニトロベンゼン化合物を、一般式ＩＩＩ：
【化９】
2008526706.tif 000011
［式中、Ｒ７〜Ｒ１１は上記に示す意味のいずれかを有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中で、より好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン及びジオキサンからなる群より選択される少なくとも１つの有機溶媒中で、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下で、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下で、さらに一層好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［式中、ｄｐｐｆは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンである］の存在下で、及び／又は少なくとも１つの助剤、好ましくは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン、及び／又は少なくとも１つの塩基、好ましくはナトリウムｔｅｒｔ−ペントキシドの存在下で反応させ、一般式ＩＶ：
【化１０】
2008526706.tif 000012
［式中、Ｒ４〜Ｒ１１は上記に示す意味のいずれかを有し、及びＹは塩素原子を表す］
の化合物を生成して、それを任意選択的に精製及び／又は単離し、及び一般式ＩＶの化合物を、一般式Ｖ：
【化１１】
2008526706.tif 000013
［式中、Ｒ１及びＲ２は上記に示す意味のいずれかを有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中で、より好ましくはトルエン又はジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも１つの有機溶媒中で、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下で、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下で、さらに一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２［式中、ＯＡｃは酢酸塩である］及びＰｄ２ｄｂａ３［式中、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである］からなる群より選択される少なくとも１つのパラジウム源の存在下で、及び／又は少なくとも１つの助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２［式中、ｂｉｐｈはビフェニルであり、及びｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチルである］、及び／又は少なくとも１つの塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４及びナトリウムｔｅｒｔ−ペントキシドからなる群より選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させて、一般式ＶＩ：
【化１２】
2008526706.tif 000014
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４〜Ｒ１１は上記に示す意味のいずれかを有する］
の化合物を生成し、それを任意選択的に精製及び／又は単離する、
Ｘが−ＮＲ１Ｒ２を表す一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物の調製のための方法に関する。
【００５３】
他の態様では、本発明は、一般式ＶＩＩ：
【化１３】
2008526706.tif 000015
［式中、Ｒ４〜Ｒ６は上記に示す意味のいずれかを有し、Ｚは臭素又はヨウ素原子を表し、及びＹは塩素原子を表す］
の少なくとも１つのニトロベンゼン化合物を、一般式Ｖ：
【化１４】
2008526706.tif 000016
［式中、Ｒ１及びＲ２は上記に示す意味のいずれかを有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中で、より好ましくはトルエン及びジオキサンからなる群より選択される少なくとも１つの有機溶媒中で、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下で、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム及び／又は銅源の存在下で、さらに一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２［式中、ＯＡｃは酢酸塩である］、Ｐｄ２ｄｂａ３［式中、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである］及びヨウ化銅（Ｉ）からなる群より選択される少なくとも１つのパラジウム及び／又は銅源の存在下で、及び／又は少なくとも１つの助剤、好ましくは４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン及びＰ（ｔＢｕ）３［式中、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチルである］からなる群より選択される少なくとも１つの助剤、及び／又は少なくとも１つの塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３及びトランス−１，２−ジアミノ−メチルシクロヘキサンからなる群より選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させ、一般式ＶＩＩＩ：
【化１５】
2008526706.tif 000017
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４〜Ｒ６は上記に示す意味のいずれかを有し、及びＹは塩素原子を表す］
の化合物を生成し、それを任意選択的に精製及び／又は単離し、及び一般式ＶＩＩＩの化合物を、一般式ＩＩＩ：
【化１６】
2008526706.tif 000018
［式中、Ｒ７〜Ｒ１１は上記に示す意味のいずれかを有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中で、より好ましくはトルエン、テトラヒドロフラン及びジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも１つの有機溶媒中で、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下で、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下で、さらに一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２［式中、ＯＡｃは酢酸塩である］及びＰｄ２ｄｂａ３［式中、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである］からなる群より選択される少なくとも１つのパラジウム源の存在下で、及び／又は少なくとも１つの助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２［式中、ｂｉｐｈはビフェニルであり、及びｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチルである］、及び／又は少なくとも１つの塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４又はナトリウムｔｅｒｔ−ペントキシドからなる群より選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させて、一般式ＶＩ：
【化１７】
2008526706.tif 000019
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４〜Ｒ１１は上記に示す意味のいずれかを有する］
の化合物を生成し、それを任意選択的に精製及び／又は単離する、
Ｘが−ＮＲ１Ｒ２を表す一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物の調製のための方法に関する。
【００５４】
本発明の他の態様は、一般式ＩＩ：
【化１８】
2008526706.tif 000020
［式中、Ｒ４〜Ｒ６は上記に示す意味のいずれかを有し、Ｙは塩素原子を表し、及びＺは臭素又はヨウ素原子を表す］
の少なくとも１つのニトロベンゼン化合物を、一般式ＩＩＩ：
【化１９】
2008526706.tif 000021
［式中、Ｒ７〜Ｒ１１は上記に示す意味のいずれかを有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中で、より好ましくはテトラヒドロフラン又はジオキサンからなる群より選択される少なくとも１つの有機溶媒中で、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下で、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下で、さらに一層好ましくはＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［式中、ｄｐｐｆは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンである］の存在下で、及び／又は少なくとも１つの助剤、好ましくは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン、及び／又は少なくとも１つの塩基、好ましくはナトリウムｔｅｒｔ−ペントキシドの存在下で反応させ、一般式ＩＶ：
【化２０】
2008526706.tif 000022
［式中、Ｒ４〜Ｒ１１は上記に示す意味のいずれかを有し、及びＹは塩素原子を表す］
の化合物を生成して、それを任意選択的に精製及び／又は単離し、及び一般式ＩＶの化合物を、一般式ＩＸ：
【化２１】
2008526706.tif 000023
［式中、Ｒ３は上記に示す意味のいずれかを有する］
の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒質中で、好ましくは少なくとも１つの有機溶媒中で、より好ましくはトルエン又はジメトキシエタンからなる群より選択される少なくとも１つの有機溶媒中で、好ましくは少なくとも１つの触媒の存在下で、より好ましくは少なくとも１つのパラジウム源の存在下で、さらに一層好ましくはＰｄ（ＯＡｃ）２［式中、ＯＡｃは酢酸塩である］及びＰｄ２ｄｂａ３［式中、ｄｂａはジベンジリデンアセトンである］からなる群より選択される少なくとも１つのパラジウム源の存在下で、及び／又は少なくとも１つの助剤、好ましくは（ｂｉｐｈ）Ｐ（ｔＢｕ）２［式中、ｂｉｐｈはビフェニルであり、及びｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチルである］、及び／又は少なくとも１つの塩基、好ましくはＫ３ＰＯ４及びナトリウムｔｅｒｔ−ペントキシドからなる群より選択される少なくとも１つの塩基の存在下で反応させて、一般式Ｘ：
【化２２】
2008526706.tif 000024
［式中、Ｒ３〜Ｒ１１は上記に示す意味のいずれかを有する］
の化合物を生成し、それを任意選択的に精製及び／又は単離する、
Ｘが−ＯＲ３を表す一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物の調製のための方法に関する。
【００５５】
適切な反応媒質は、ジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル及びジメトキシエタン、又は環状エーテル、好ましくはテトラヒドロフラン又はジオキサン；又はハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタン又はクロロホルム；アルコール、好ましくはメタノール又はエタノール；非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、トルエン、ピリジン又はジメチルホルムアミドのような有機溶媒、又は他の任意の適切な反応媒質を含む。言うまでもなく、溶媒の少なくとも２つのクラスの混合物又は１つのクラスの少なくとも２つの溶媒の混合物も使用し得る。
【００５６】
上記反応は全て、好ましくはオーブン乾燥したバイアル中で実施される。触媒、助剤、塩基及び一般式ＩＩ、ＩＶ、ＶＩＩ又はＶＩＩＩの化合物を各々の場合に添加し、バイアルをその後排気し、アルゴンでパージする。有機溶媒及び一般式ＩＩＩ、Ｖ又はＩＸの化合物を、テトラヒドロフラン又はトルエンを有機溶媒とする場合は１００℃〜１１０℃、好ましくは１００℃の温度、及びジメトキシエタン及びジオキサンを有機溶媒とする場合は１１０℃の温度で密封バイアル中に添加し、反応を実施する。
【００５７】
一般式ＩＩ、ＩＶ、ＶＩＩ又はＶＩＩＩの化合物と一般式ＩＩＩ、Ｖ又はＩＸの化合物の間の反応を実施するための適切な反応条件は、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９６，１１８，７２１７−７２１８；Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，６０４３−６０４８；Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，７２４１−７４２４及びＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，１１６８４−１１６８８の参考文献中に述べられている。記述のそれぞれの部分は、引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
【００５８】
上記に示す一般式ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩＩ及びＸの化合物は、当業者に周知の方法に従って精製及び／又は単離し得る。
【００５９】
一般式ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩＩ及びＸの化合物は、反応媒質を蒸発させ、水を加えて、ろ過によって単離できる固体の形態で化合物を得るためにｐＨを調整することにより、又はクロロホルムのような水と混和性でない溶媒で抽出し、クロマトグラフィー又は適切な溶媒からの再結晶化によって精製することにより、単離し得る。
【００６０】
好ましくは、一般式ＩＶ、ＶＩ、ＶＩＩＩ及びＸの化合物は、反応混合物をろ過し、その後ＴＬＣプレート上で反応混合物を分離することによって入手し得る。あるいは、一般式Ｉの化合物は、水及びメタノールを反応混合物に添加し、反応混合物を蒸発させて、分取ＨＰＬＣによって残留物を精製することによって単離し得る。
【００６１】
一般式ＩＩ及びＶＩＩの化合物は、市販されているか又は当業者に周知の方法に従って、例えばＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８７，４３，１７５３の参考文献に述べられている方法と同様にして調製し得る。上記に引用した文献の記述のそれぞれの部分は、引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
【００６２】
一般式ＩＩＩ、Ｖ及びＩＸの化合物は、市販されているか又は当業者に周知の方法に従って製造し得る。
【００６３】
上述した一部の合成反応の間又は一般式ＩＩＩ、Ｖ、ＶＩ、ＩＸ又はＸの化合物を製造する間、感受性又は反応性基の保護が必要及び／又は望ましいことがあり得る。これは、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｅｄ．Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ，Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ，１９７３；Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ＆  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  ｓｏｎｓ，１９９１に述べられているような従来の保護基を使用することによって実施できる。記述のそれぞれの部分は、引用することにより本明細書の一部をなすものとする。保護基は、都合のよいときに当業者に周知の手段によって除去し得る。
【００６４】
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物が立体異性体、特に鏡像異性体又はジアステレオマーの混合物の形態で得られる場合、前記混合物は、当業者に既知の標準手順、例えばクロマトグラフィー法又はキラル試薬による結晶化によって分離し得る。
【００６５】
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物及び各々の場合にその立体異性体は、当業者に周知の方法に従って、例えば前記化合物を少なくとも１つの無機及び／又は有機酸と、好ましくは適切な反応媒質中で、反応させることによって、対応する塩の形態で入手し得る。適切な反応媒質は、例えば上記に示すもののいずれかを含む。
【００６６】
「塩」という用語は、イオン形態をとるか、又は荷電しており、及び対イオン（陽イオン又は陰イオン）と結合しているか、又は溶液中にある、一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物の任意の形態を意味すると理解されるべきである。これにより、活性化合物と他の分子及びイオンとの錯体、特にイオン相互作用によって錯化している錯体も意味されると理解されるべきである。
【００６７】
「生理的に許容される塩」という用語は、特に、本発明に関して、生理的に耐容される酸と共に形成される塩（上記で定義した）、すなわち生理的に耐容される、特にヒト及び／又は哺乳動物に関して使用される場合−無機又は有機酸と特定活性化合物の塩、又は生理的に耐容される−特にヒト及び／又は哺乳動物に関して使用される場合、少なくとも１つの、好ましくは無機の、陽イオンと共に形成される塩と理解される。特定酸の生理的に耐容される塩の例は：塩酸、臭化水素酸、硫酸、臭化水素酸塩、一臭化水素酸塩、一塩酸塩又は塩酸塩、メチオダイド、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、馬尿酸、ピクリン酸及び／又はアスパラギン酸の塩である。特定塩基の生理的に耐容される塩の例は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属及びＮＨ４との塩である。
【００６８】
一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物又は各々の場合に対応する立体異性体の溶媒和物、好ましくは水和物も、当業者に既知の標準手順によって入手し得る。
【００６９】
本発明による「溶媒和物」という用語は、特に水和物及びアルコラート、例えばメタノラートを含む、それらが非共有結合によってもう１つ別の分子（ほとんどの場合、極性溶媒）に結合している、一般式Ｉのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物の任意の形態を意味すると理解されるべきである。
【００７０】
本発明のさらなる態様は、一般式Ｉａの少なくとも１つのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物
【化２３】
2008526706.tif 000025
［式中、
Ｘａは、−ＮＲ１ａＲ２ａ部分又は−ＯＲ３ａ部分を表し；
Ｒ１ａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されている直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和のＣ１−１０脂肪族基；
オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、フェニル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合され、及び／又は窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、飽和若しくは不飽和３〜９員脂環式基；
Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基であって、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する；
Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、フェニル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合され、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を鎖員として含有していてもよい、５〜１０員アリール基；
Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよく又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、フェニル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を鎖員として含有していてもよい、直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合されている５〜１０員ヘテロアリール基であって、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する、前記５〜１０員ヘテロアリール基；
又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ａ部分；
を表し、
Ｒ２ａは、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ１−１０脂肪族基を表すか；
又は
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、架橋窒素原子と共に、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個の付加的なヘテロ原子を環員として含有していてもよく、及び／又はＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい単環又は二環系と縮合していてもよい、飽和、不飽和又は芳香族３〜６員複素環であって、前記環状置換基フェニル、フェノキシ及びベンジルが、置換されていなくてもよい若しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２及びＮＯ２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記飽和、不飽和又は芳香族３〜６員複素環を形成し；
環系の環は５、６又は７員であり、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有していてもよい；
Ｒ３ａは、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する；
Ｒ４ａ、Ｒ５ａ及びＲ６ａは、同じか又は異なり、各々水素原子又はハロゲン原子を表すか；
又は
Ｒ４ａとＲ５ａは、架橋炭素原子と共に、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有し、及びそれが縮合しているフェニル環と共に９又は１０員二環式芳香環系を形成する、非置換５又は６員複素環を形成し；
Ｒ７ａ及びＲ８ａは、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ１−１０脂肪族基を表し；
Ｒ９ａ及びＲ１０ａは、同じか又は異なり、各々、水素原子、又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ１−１０脂肪族基を表し；
Ｒ１１ａは、水素原子；置換されていなくてもよく若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を鎖員として含有していてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ１−１０脂肪族基；
Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基であって、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３ａ部分又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４ａ部分
を表し；
Ｒ１２ａは、置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ１−１０脂肪族基；
又は
Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基を表し、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する；
及び
Ｒ１３ａ及びＲ１４ａは、同じか又は異なり、各々、置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分枝、飽和若しくは不飽和Ｃ１−１０脂肪族基；
又は
Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び／又は置換されていなくてもよい若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−（Ｃ１−５−アルキル）及び−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレン又はＣ２−６アルキニレン基によって結合されていてもよい、５〜１０員アリール若しくはヘテロアリール基であって、前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素及び硫黄からなる群より独立して選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含有する；
を表す］
任意選択的に、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、その立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの少なくとも２個の混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物、と、任意選択的に少なくとも１つの生理的に適合性の助剤とを含む薬剤に関する。
【００７１】
また、Ｒ１ａが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ及び−ＮＨ２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されている、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基；
Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基；
Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよい、フェニル及びナフチルからなる群より選択されるアリール基であって、１、２又は３個の酸素原子を鎖員として含有していてもよく及び１個のフェニル基で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝Ｃ１−６アルキレン基によって結合されている、前記アリール基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル及びイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基で置換されていてもよく、及び１、２又は３個の酸素原子を鎖員として含有していてもよい直鎖若しくは分枝のＣ１−６アルキレン基によって結合されている、前記ヘテロアリール基；又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ａ部分
を表し；
好ましくは、Ｒ１ａが、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びイソプロピルからなる群より選択されるアルキル基であって、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及び−ＣＮからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されている、前記アルキル基；
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル及びピリジニルからなる群より選択されるアリール若しくはヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい、前記アリール若しくはヘテロアリール基；
フェニル及びナフチルからなる群より選択されるアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び／又は−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（フェニル）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている、前記アリール基；
フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル及びピリジニルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２及び−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び／又は−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている、前記ヘテロアリール基；又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ａ部分
を表し；
より好ましくは、Ｒ１ａが、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ及び−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨからなる群より選択されるアルキル基；
非置換フェニル若しくはピロリル基；
メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、Ｆ及びＣｌからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（フェニル）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されているフェニル基；
ピリジニル、フラニル及びピロリルからなる群より選択されるヘテロアリール基であって、前記ピリジニル、フラニル及びピロリル基が、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、Ｆ及びＣｌからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び前記ピリジニル、フラニル及びピロリル基が、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−及び−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−からなる群より選択されるアルキレン基によって結合されている、前記ヘテロアリール基；又は
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１２ａ部分
を表し；及び
Ｘａ及びＲ２ａ〜Ｒ１４ａが上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉａの少なくとも１つのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物を含む薬剤も好ましい。
【００７２】
さらに、Ｒ２ａが、水素原子、又は直鎖若しくは分枝、非置換Ｃ１−１０アルキル基を表し；
好ましくは、Ｒ２ａが、水素原子又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルからなる群より選択されるアルキル基を表し；
より好ましくは、Ｒ２ａが水素原子又はメチル基を表し；及び
Ｘａ、Ｒ１ａ及びＲ３ａ〜Ｒ１４ａが上記で定義した意味を有する、
一般式Ｉａの少なくとも１つのニトロ置換フェニル−ピペラジン化合物、
任意選択的に、それらの立体異性体、好ましくは鏡像異性体又はジアステレオマーの１つの形態、ラセミ化合物又は任意の混合比の、少なくとも２個の立体異性体、好ましくは鏡像異性体及び／又はジアステレオマーの混合物の形態、又は生理的に許容されるその塩、又は対応するその溶媒和物を含む薬剤が好ましい。
【００７３】
また、Ｒ１ａとＲ２ａが、架橋窒素原子と共に、
【化２４】
2008526706.tif 000026
［これらの環部分の各々は、−ＮＨ基を含むいずれの位置でも、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシ及びベンジルからなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよく、及び前記環状置換基フェニル、フェノキシ及びベンジルは、置換されていなくてもよい又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２及びＮＯ２からなる群より独立して選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい］
からなる群より選択される部分を形成し；
好ましくは、Ｒ１ａとＲ２ａが、架橋窒素原子と共に、
【化２５】
2008526706.tif 000027
［これらの環部分の各々は、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ