(57)【要約】  本発明は、光活性化合物と、金属ヒドロキシキノリン錯体と、正孔輸送化合物とを含む光活性組成物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
光活性化合物と、金属ヒドロキシキノリン錯体と、正孔輸送化合物とを含むことを特徴とする光活性組成物。
【請求項２】
前記光活性化合物が有機金属化合物であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記有機金属化合物が環状金属化イリジウム錯体であることを特徴とする請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記イリジウム錯体が式ＩｒＬｉＹｊＺｋを有し、上式中、
Ｌはヘテロ芳香環上の窒素および炭素を介して配位されたモノアニオン性二座配位子であり、
Ｙはモノアニオン性配位子であり、
Ｚは中性配位子であり、
ｉ、ｊ、およびｋは、イリジウムが六配位であり、かつ錯体全体が荷電していないように、０および１〜３の整数から選択されることを特徴とする請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
Ｌがアリール複素環およびヘテロアリール複素環から選択されることを特徴とする請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記金属ヒドロキシキノリン錯体が式：
【化１】
2008545014.tif 000010
を有し、上式中、
ＭはＴｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｎｂ、Ｒｅ、Ｓｎ、およびＧｅから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は各々、独立に、重水素、ハロ、ニトリル、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアルコキシ、ヘテロアリールオキシであり、または隣接した置換基が接合して５または６員環のアリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキル基を形成してもよく、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈは各々、独立に、０、１、２、または３であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈが０であることを特徴とする請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つがフルオロまたはフルオロアルキルであることを特徴とする請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
前記正孔輸送化合物が４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ｍＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、α−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジン（α−ＮＰＢ）、およびポルフィリン化合物から選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
アノードと、カソードと、それらの間に配置された光活性層とを含み、前記光活性層が光活性化合物と、金属ヒドロキシキノリン錯体と、正孔輸送化合物とを含むことを特徴とする有機電子デバイス。
【請求項１１】
前記光活性化合物が有機金属化合物であることを特徴とする請求項１０に記載のデバイス。
【請求項１２】
前記有機金属化合物が環状金属化イリジウム錯体であることを特徴とする請求項１１に記載のデバイス。
【請求項１３】
前記イリジウム錯体が式ＩｒＬｉＹｊＺｋ
を有し、上式中、
Ｌはヘテロ芳香環上の窒素および炭素を介して配位されたモノアニオン性二座配位子であり、
Ｙはモノアニオン性配位子であり、
Ｚは中性配位子であり、
ｉ、ｊ、およびｋは、イリジウムが六配位であり、かつ錯体全体が荷電していないように、０および１〜３の整数から選択されることを特徴とする請求項１２に記載のデバイス。
【請求項１４】
Ｌがアリール複素環およびヘテロアリール複素環から選択されることを特徴とする請求項１３に記載のデバイス。
【請求項１５】
前記金属ヒドロキシキノリン錯体が式：
【化２】
2008545014.tif 000011
を有し、上式中、
ＭはＴｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｎｂ、Ｒｅ、Ｓｎ、およびＧｅから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は各々、独立に、重水素、ハロ、ニトリル、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアルコキシ、ヘテロアリールオキシであり、または隣接した置換基が接合して５または６員環のアリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキル基を形成してもよく、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈは各々、独立に、０、１、２、または３であることを特徴とする請求項１０に記載のデバイス。
【請求項１６】
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈが０であることを特徴とする請求項１５に記載のデバイス。
【請求項１７】
Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つがフルオロまたはフルオロアルキルであることを特徴とする請求項１５に記載のデバイス。
【請求項１８】
前記正孔輸送化合物が４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ｍＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、α−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジン（α−ＮＰＢ）、およびポルフィリン化合物から選択されることを特徴とする請求項１０に記載のデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は一般に、金属ヒドロキシキノリン錯体を含有する光活性材料に関する。前記光活性材料を例えば電子デバイスにおいて使用することができる。
【背景技術】
【０００２】
ＯＬＥＤディスプレイを構成する発光ダイオード（「ＯＬＥＤ」）などの様々な電子デバイスにおいて光活性材料を使用することができる。ＯＬＥＤにおいて、光活性材料は、２つの電気的接触層の間に挟まれている層にある。ＯＬＥＤにおいては、電気的接点層に電圧が印加されると、透光性の電気的接点層を介して光活性層は光線を放出する。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセント化合物を発光ダイオードの光活性成分として用いることは周知である。単純な有機分子、共役ポリマー、および有機金属錯体が用いられてきた。
【０００４】
光活性型材料を用いるデバイスは、光活性（たとえば発光）層と接点層の一方との間に配置されている１層以上の電荷輸送層を備えることが多い。光活性層と正孔注入接点層との間に正孔輸送層を配置してもよく、これはアノードとも呼ばれる。光活性層と電子注入接点層との間に電子輸送層を配置してもよく、これはカソードとも呼ばれる。
【０００５】
多くの場合、電荷輸送層の１つは他の電荷輸送層よりも高い電荷移動度を有する。また、正孔および電子の移動度は光活性層内で非常に異なっていてもよい。これは、光活性層においての電子／正孔の不均衡をもたらすことがあり、デバイス効率および寿命を低減させることがある。これらのデバイスにおいて均衡を達成する１つの方法は、同じ高移動度を有する正孔および電子輸送材料を使用することである。しかしながら、輸送層の移動度のバランスをとるだけでは十分ではない。また、改良された効率を有するデバイスを得るために電荷輸送層の電荷移動度に相補的な電荷移動度を有する光活性材料が必要とされている。
【０００６】
【特許文献１】米国特許第６，６７０，６４５号明細書
【特許文献２】国際公開第０３／０６３５５５号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００４／０１６７１０号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０３／００８４２４号パンフレット
【特許文献５】国際公開第０３／０９１６８８号パンフレット
【特許文献６】国際公開第０３／０４０２５７号パンフレット
【特許文献７】米国特許第６，３０３，２３８号明細書
【特許文献８】国際公開第００／７０６５５号パンフレット
【特許文献９】国際公開第０１／４１５１２号パンフレット
【特許文献１０】米国特許公開出願第２００１／００１９７８２号明細書
【特許文献１１】欧州特許第１１９１６１２号明細書
【特許文献１２】国際公開第０２／１５６４５号パンフレット
【特許文献１３】欧州特許第１１９１６１４号明細書
【非特許文献１】Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第４版、Ｖｏｌ．１８、ｐ．８３７〜８６０ページ、１９９６年、Ｙ．ワング（Ｙ．Ｗａｎｇ）著
【非特許文献２】Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ  Ｃｏｎｃｉｓｅ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第４版、１５３７ページ（１９９９年）
【非特許文献３】「可溶性導電性ポリマーから製造された可撓性発光ダイオード（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅｓ  ｍａｄｅ  ｆｒｏｍ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  ｐｏｌｙｍｅｒ）」、Ｎａｔｕｒｅ  ｖｏｌ．３５７、４７７  ４７９ページ（１９９２年６月１１日）
【非特許文献４】Ｋｉｒｋ  Ｏｔｈｍｅｒ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第４版、Ｖｏｌ．１８、ｐ．８３７  ８６０ページ、１９９６年、Ｙ．ワング（Ｙ．Ｗａｎｇ）著
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
活性化合物と、金属ヒドロキシキノリン錯体と、正孔輸送化合物とを含む光活性組成物が提供される。
【０００８】
１つの実施形態において、金属ヒドロキシキノリン錯体が式Ｉ：
【０００９】
【化１】
2008545014.tif 000002
【００１０】
を有し、上式中、
ＭはＴｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｎｂ、Ｒｅ、Ｓｎ、およびＧｅから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は各々、独立に、重水素、ハロ、ニトリル、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアルコキシ、ヘテロアリールオキシであり、または隣接した置換基が接合して５または６員環のアリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキル基を形成してもよく、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈは各々、独立に、０、１、２、または３である。
【００１１】
また、本発明は、アノードと、カソードと、それらの間に配置された光活性層とを含む有機電子デバイスに関するものであり、前記光活性層が光活性化合物と、金属ヒドロキシキノリン錯体と、正孔輸送化合物とを含む。
【００１２】
前述の一般的な説明および以下の詳細な説明は例示および説明に役立てるためのものであるにすぎず、添付された特許請求の範囲において定義されるように、本発明を限定するものではない。
【００１３】
本発明は例として示され、添付した図面に限定されるものではない。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
光活性化合物と、金属ヒドロキシキノリン錯体と、正孔輸送化合物とを含む光活性組成物が提供される。光活性化合物、金属ヒドロキシキノリン錯体、および正孔輸送化合物は、本明細書において光活性組成物の「成分」と称される。
【００１５】
本明細書中で用いられるとき、用語「光活性」は、（発光ダイオードまたは電気化学電池におけるように）印加電圧によって活性化された時に光を放射するか、または（光検出器におけるように）輻射エネルギーに応答し、印加バイアス電圧を用いてまたは用いずに信号を発生する材料を指す。用語「金属ヒドロキシキノリン錯体」は、ヒドロキシキノリンまたは置換ヒドロキシキノリンである少なくとも１つの配位子に配位された金属を指す。金属は、窒素およびヒドロキシ部分の脱プロトン化酸素に配位している。層、材料、部材、または構造体を指す時に用語「正孔輸送」は、このような層、材料、部材、または構造体が、相対効率および電荷の小さな損失を有するこのような層、材料、部材、または構造体の厚さにわたって正の電荷の移動を容易にすることを意味することが意図される。
【００１６】
いずれの有機光活性化合物も、新規な組成物において使用することができる。小分子有機螢光性化合物、螢光性および燐光金属錯体、共役ポリマー、およびそれらの混合物などがあるがそれらに限定されない、エレクトロルミネセント（「ＥＬ」）化合物を使用することができる。螢光性化合物の例には、ピレン、ペリレン、ルブレン、クマリン、それらの誘導体、およびそれらの混合物などがあるがそれらに限定されない。金属錯体の例には、トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）などの金属キレート化オキシノイド化合物、ペトロフ（Ｐｅｔｒｏｖ）らの米国特許公報（特許文献１）および公開ＰＣＴ出願（特許文献２）および（特許文献３）に開示されているような、イリジウムとフェニルピリジン、フェニルキノリン、またはフェニルピリミジン配位子との錯体などの環状金属化イリジウムおよび白金エレクトロルミネセント化合物、および例えば、公開ＰＣＴ出願（特許文献４）、（特許文献５）、および（特許文献６）に記載された有機金属錯体、およびそれらの混合物などがあるがそれらに限定されない。電荷輸送ホスト材料と金属錯体とを含むエレクトロルミネセント発光層は、トンプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）らによる米国特許公報（特許文献７）、およびバロウズ（Ｂｕｒｒｏｗｓ）およびトンプソンによる公開ＰＣＴ出願（特許文献８）および（特許文献９）に記載されている。共役ポリマーの例には、ポリ（フェニレンビニレン）、ポリフルオレン、ポリ（スピロビフルオレン）、ポリチオフェン、ポリ（ｐ−フェニレン）、それらのコポリマー、およびそれらの混合物などがあるがそれらに限定されない。
【００１７】
新規な光活性組成物の１つの実施形態において、光活性化合物は有機金属化合物である。１つの実施形態において、金属はＯｓ、Ｉｒ、およびＰｔから選択される。特定の有機金属化合物の例は、例えば、米国特許公報（特許文献１）および米国特許公報（特許文献７）、および米国特許公報（特許文献１０）、（特許文献１１）、（特許文献１２）、および（特許文献１３）に開示されている。
【００１８】
１つの実施形態において、光活性化合物は環状金属化イリジウム錯体（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ  ｉｒｉｄｉｕｍ  ｃｏｍｐｌｅｘ）である。１つの実施形態において、環状金属化イリジウム錯体は、式：ＩｒＬｉＹｊＺｋを有する。この式において、Ｌは各々、同一または異なっており、ヘテロ芳香環上の窒素および炭素を介して配位されたモノアニオン性二座配位子を表す。１つの実施形態において、Ｌはアリール複素環またはヘテロアリール複素環である。Ｌ配位子の例には、フェニルピリジン、フェニルキノリン、フェニルイソキノリン、チエニルピリジン、チエニルキノリン、ピロリルピリジン、ピロルリル（ｐｙｒｏｌｌｙｌ）キノリンなどがあるがそれらに限定されない。配位子Ｌは置換されるかまたは非置換であってもよい。置換基には、重水素、ハロ、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルキル、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアルコキシ、ヘテロアリールオキシなどがあるがそれらに限定されず、または隣接した置換基が接合して５または６員環のアリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキル基を形成してもよい。
【００１９】
イリジウム錯体の式において、Ｙはモノアニオン性配位子である。Ｙは一座、二座または三座配位であってもよい。一座Ｙ配位子の例には、Ｈ−（「水素化物」）および配位原子としてＣ、ＯまたはＳを有する配位子などがあるがそれらに限定されない。配位基には、アルコキシド、カルボキシレート、チオカルボキシレート、ジチオカルボキシレート、スルホネート、チオレート、ニトリル、アリール、カルバメート、ジチオカルバメート、チオカルバゾンアニオン、スルホンアミドアニオンなどがあるがそれらに限定されない。いくつかの場合、二座として以下に記載された配位子、例えば、β−エノラートおよびホスフィノアコキシドなどは一座配位子として作用することができる。また、一座配位子は、ハリド、ニトレート、サルフェート、ヘキサハロアンチモネートなどの配位アニオンであってもよい。これらの配位子は一般に市販されている。
【００２０】
二座Ｙ配位子は一般に、配位原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、またはＳを有し、金属に配位した時に５または６員環を形成する。適した配位基には、アミノ、イミノ、アミド、アルコキシド、カルボキシレート、ホスフィノ、チオレートなどがある。これらの配位子の適した親化合物の例には、β−ジカルボニル（β−エノラート配位子）、およびそれらのＮおよびＳ類似体、アミノカルボン酸（アミノカルボキシレート配位子）、ピリジンカルボン酸（イミノカルボキシレート配位子）、サリチル酸誘導体（サリチレート配位子）、ヒドロキシキノリン（ヒドロキシキノリネート配位子）およびそれらのＳ類似体、およびホスフィノアルカノール（ホスフィノアルコキシド配位子）などがあるがそれらに限定されない。
【００２１】
イリジウム錯体の式において、Ｚは中性配位子であり、一座または二座であってもよい。このような配位子の例には、ＣＯ、一座および二座ホスフィン配位子、イソニトリル、イミン、およびジイミンなどがあるがそれらに限定されない。
【００２２】
イリジウム錯体の式において、イリジウムが六配位であり、かつ錯体全体が荷電していないように、下付き文字ｉ、ｊ、およびｋが０および１〜３の整数から選択される。例えば、式はＩｒＬ３、ＩｒＬ２Ｙ（Ｙが二座配位子である）、ＩｒＬ２Ｙ２、（両方のＹ配位子が一座である）、ＩｒＬＹ２（両方のＹ配位子が二座である）、ＩｒＬＹ２Ｚ（一つのＹ配位子が二座であり、１つのＹ配位子が一座であり、Ｚ配位子が一座である）、ＩｒＬＹ２Ｚ（両方のＹ配位子が一座であり、Ｚ配位子が二座である）、またはＩｒＬＹ２Ｚ２（全てのＹおよびＺ配位子が一座である）であってもよい。
【００２３】
新規な組成物の１つの実施形態において、金属ヒドロキシキノリン錯体が式Ｉ：
【００２４】
【化２】
2008545014.tif 000003
【００２５】
を有し、上式中、
ＭはＴｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｎｂ、Ｒｅ、Ｓｎ、およびＧｅから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は各々、独立に、重水素、ハロ、ニトリル、アルキル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、フルロアルキル（ｆｌｕｒｏａｌｋｙｌ）、フルオロアリール、フルオロアルコキシ、フルオロアリールオキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアルコキシ、ヘテロアリールオキシであり、または隣接した置換基が接合して５または６員環のアリール、ヘテロアリール、またはシクロアルキル基を形成してもよく、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、およびｈは各々、独立に、０、１、２、または３である。
【００２６】
式Ｉの金属ヒドロキシキノリン錯体は、異なった異性形で存在することができる。新規な光活性組成物は、これらの異性体のいずれか１つ、または２つ以上の異性体の組合せを含むことができる。
【００２７】
本明細書中で用いられるとき、用語「アルキル」には、特定の数の炭素原子を有する分岐状および直鎖状飽和脂肪族炭化水素基の両方を含める。特に記載しない限り、前記用語はまた、環状基を含めることが意図される。アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチルシクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、イソヘキシルなどがある。さらに、用語「アルキル」には、置換および非置換炭化水素基の両方を含める。いくつかの実施形態において、アルキル基は、１個の置換基（「一置換」）または１個より多い置換基（「多置換」）を有してもよい。特定の実施形態においてアルキル基は１〜２０個の炭素原子を有する。他の実施形態において、前記基は、１〜６個の炭素原子を有する。接頭辞「フルオロ」は、１つまたは複数の水素原子がフッ素原子で置き換えられていることを示す。接頭辞「ヘテロ」は、１つまたは複数の炭素原子が異なった原子で置き換えられていることを示す。１つの実施形態において、ヘテロ原子は、窒素、酸素、および硫黄から選択される。
【００２８】
用語「アリール」は、単一環（単環式）であるかまたは縮合されるかまたは共有結合された多環（二環式、３個までの環）であってもよい、２０個までの炭素原子の芳香族炭素環部分を意味する。アリール部分のいずれの適した環位置も、定義された化学構造に共有結合していてもよい。アリール部分の例には、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル．アントリル、フェナントリル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニル、アセナフテニル、アセナフチレニルなどがあるがそれらに限定されない。いくつかの実施形態において、アリール基は６〜２０個の炭素原子を有する。
【００２９】
用語「アルコキシ」は、結合点として末端酸素を有するアルキル基を意味する。
【００３０】
用語「アリールオキシ」は、炭素環式環には無く、結合点である酸素を有するアリール基を意味する。
【００３１】
用語「ハロ」は、ハロゲン原子置換基を意味する。１つの実施形態において、ハロゲンはフッ素である。
【００３２】
用語「ニトリル」は、−ＣＮを意味することが意図される。
【００３３】
式Ｉの１つの実施形態において、ＭはＺｒである。１つの実施形態において、ａ〜ｇは０である。
【００３４】
式Ｉの１つの実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の少なくとも１つはフルオロまたはフルオロアルキルである。１つの実施形態において、フルオロアルキルはＣＦ３である。
【００３５】
式Ｉの１つの実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の少なくとも１つはアルコキシ基である。１つの実施形態において、アルコキシ基は−ＯＣＨ３である。
【００３６】
式Ｉの１つの実施形態において、ａ＝ｃ＝ｆ＝ｈ＝０、およびｂ＝ｄ＝ｅ＝ｇ＝１である。
【００３７】
１つの実施形態において、金属ヒドロキシキノリン錯体は式ＩＩ：
【００３８】
【化３】
2008545014.tif 000004
【００３９】
を有し、上式中、Ｒ１〜Ｒ８は上に定義された通りである。
【００４０】
式ＩＩの１つの実施形態において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６およびＲ８はフルオリドまたはフルオロアルキル基である。式ＩＩの１つの実施形態において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７はアルコキシ基である。
【００４１】
いずれの有機正孔輸送化合物も、新規な組成物において使用することができる。正孔輸送化合物の例は、例えば、（非特許文献１）に要約されている。正孔輸送小分子およびポリマーの両方を使用することができる。一般に使用される正孔輸送分子には、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ｍＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、α−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジン（α−ＮＰＢ）、およびポルフィリン化合物、例えば銅フタロシアニンなどがあるがそれらに限定されない。一般に使用される正孔輸送ポリマーには、などがあるがそれらに限定されない、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）ポリシラン、ポリ（ジオキシチオフェン）、ポリアニリン、およびポリピロールなどがある。
【００４２】
新規な光活性組成物の１つの実施形態において、光活性化合物は、組成物の全重量に基づいて９５重量％までを含む。１つの実施形態において、光活性化合物は、組成物の全重量に基づいて７５重量％までを含む。１つの実施形態において、光活性化合物は、組成物の全重量に基づいて５０重量％未満を含む。１つの実施形態において、光活性化合物は、組成物の全重量に基づいて３０重量％未満を含む。１つの実施形態において、光活性化合物は、組成物の全重量に基づいて１５重量％未満を含む。１つの実施形態において、光活性化合物は、組成物の全容積に基づいて２０容積％未満を含む。
【００４３】
新規な光活性組成物の１つの実施形態において、金属ヒドロキシキノリン錯体の、正孔輸送化合物に対する重量比は９９：１〜１：９９の範囲である。１つの実施形態において、比は９０：１０〜１０：９０の範囲である。１つの実施形態において、比は７５：２５〜２５：７５の範囲である。１つの実施形態において、比は６０：４０〜４０：６０の範囲である。１つの実施形態において、比は約１：１である。
【００４４】
いずれかの通常の技術を用いて成分を配合することによって新規な光活性組成物を形成することができる。１つの実施形態において、光活性組成物は液体組成物である。成分を液体媒体に添加することによって液体組成物を形成することができる。用語「液体組成物」は、１つまたは複数の材料を溶解して溶液を形成する液体媒体、１つまたは複数の材料を分散させて分散体を形成する液体媒体、または１つまたは複数の材料を懸濁して懸濁液またはエマルションを形成する液体媒体を意味することが意図される。用語「液体媒体」は、高純度液体、液体の組合せ、溶液、分散体、懸濁液、およびエマルションなど、液体材料を意味することが意図される。液体媒体は、１つまたは複数の溶剤が存在するかどうかに関係なく用いられる。
【００４５】
液体媒体は、フィルムを形成するために光活性組成物の成分を溶解または分散させるいずれの媒体であってもよい。有機液体媒体は一般に、有機液体を含む。選択された正確な液体は、光活性組成物中に使用された化合物に依存する。いくつかの適した液体の例には、クロロホルム、ジクロロメタン、およびクロロベンゼンなどの塩素化有機液体、トルエンおよびキシレンなどのアルキル化芳香族化合物、テトラヒドロフラン、およびＮ，Ｎ−ジメチルピロリドンなどがあるがそれらに限定されない。１つの実施形態において、液体媒体は芳香族炭化水素溶剤である。別の実施形態において、液体媒体は、トルエン、キシレン、メシチレン、アニソール、クロロベンゼン、シクロヘキサノン、ガンマ−バレロラクトン、クロロホルム、それらの誘導体、およびそれらの混合物から選択される。また、液体媒体は、粘度、表面張力等を調節するための加工助剤など、フィルムの形成を容易にする他の材料を含有することができる。
【００４６】
１つの実施形態において、光活性組成物の成分は、成分を同時に蒸着することによって気相において配合される。１つの実施形態において、光活性化合物は、金属ヒドロキシキノリン錯体と正孔輸送化合物との混合物と蒸着される。物理蒸着および化学蒸着など、いずれかの公知の蒸着技術を使用することができる。
【００４７】
１つの実施形態において、新規な光活性組成物はフィルムの形状である。用語「フィルム」は、用語「層」と交換可能に用いられ、所望の領域を覆うコーティングを指す。前記用語はサイズによって限定されない。前記領域は、デバイス全体と同じぐらい大きいか、または実際の視覚ディスプレイなどの特定の機能的領域と同じぐらい小さくてもよく、または単一サブピクセルと同じぐらいに小さくてもよい。層およびフィルムは、蒸着および液相成長（連続および不連続技術）、および熱転写など、いずれの通常の堆積技術によって形成されてもよい。連続堆積技術には、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、吹付けコーティング、および連続ノズルコーティングなどがあるがそれらに限定されない。不連続堆積技術には、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷などがあるがそれらに限定されない。
【００４８】
また、本発明は、前述の組成物の少なくとも１つを含む有機電子デバイスに関する。用語「有機電子デバイス」は、１つまたは複数の有機半導体層または材料を含有するデバイスを意味することが意図される。有機電子デバイスには、（１）電気的エネルギーを放射線に変換するデバイス（例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、ダイオードレーザー、または照明パネル）、（２）電子プロセスを用いて信号を検出するデバイス（例えば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、赤外線（「ＩＲ」）検出器、またはバイオセンサー）、（３）放射線を電気的エネルギーに変換するデバイス（例えば、太陽電池またはソーラーセル）、および（４）１つまたは複数の有機半導体層を含有する１つまたは複数の電子部品を含有するデバイス（例えば、トランジスタまたはダイオード）、または項目（１）〜（４）のデバイスのいずれかの組合せなどがあるがそれらに限定されない。
【００４９】
有機電子デバイス構造体の１つの図解が図１に示される。デバイス１００は、アノード層１１０およびカソード層１６０、およびそれらの間の光活性層１３０を有する。正孔輸送材料を含む層１２０はアノードに隣接している。電子輸送材料を含む層１４０はカソードに隣接している。任意選択として、デバイスはしばしば、カソードの隣に、別の電子輸送層または電子注入層１５０を使用する。
【００５０】
本明細書中で用いられるとき、層、材料、部材または構造体に言及する時に用語「電子輸送」は、このような層、材料、部材または構造体を通して別の層、材料、部材または構造体中への電子の移動を促進または容易にするこのような層、材料、部材または構造体を意味する。
【００５１】
デバイス１００の適用に応じて、光活性層１３０は、（発光ダイオードまたは発光電気化学電池におけるような）印加電圧によって活性化される発光層、（光検出器におけるような）輻射エネルギーに応答して、印加バイアス電圧を用いてまたは用いずに信号を発生する材料の層であってもよい。光検出器の例には、光導電セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、および光電管、および光電池などがあり、これらの用語は、（非特許文献２）に記載されている。
【００５２】
光活性層１３０は新規な光活性組成物を含む。１つより多い光活性組成物を使用することができる。例えば、３つの異なった組成物を使用してデバイスの異なった着色ピクセルを形成することができる。第１の組成物は、赤色光を放射する光活性化合物を有し、第２の組成物は、緑色光を放射する光活性化合物を有し、第３の組成物は、青色光を放射する光活性化合物を有する。用語「赤色光」は、約６００〜７００ｎｍの範囲の波長に発光最大を有する放射線を意味することが意図される。用語「緑色光」は、約５００〜５８０ｎｍの範囲の波長に発光最大を有する放射線を意味することが意図される。用語「青色光」は、約４００〜５００ｎｍの範囲の波長に発光最大を有する放射線を意味することが意図される。
【００５３】
デバイス中の他の層は、このような層において有用であることが公知であるいずれの材料から製造されてもよい。アノード１１０は、正の電荷キャリアを注入するために特に効率的である電極である。それは、例えば、金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合−金属酸化物を含有する材料から製造されてもよく、またはそれは導電性ポリマー、およびそれらの混合物であってもよい。適した金属には１１族金属、４、５、および６族金属、および８  １０族遷移金属などがある。アノードが光透過性でなければならない場合、インジウムスズ酸化物などの１２、１３および１４族金属の混合金属酸化物が一般に使用される。また、アノード１１０は、（非特許文献３）に記載されているようなポリアニリンなどの有機材料を含んでもよい。アノードおよびカソードの少なくとも１つは、発生された光が観察できるように、または衝突光が光活性層に達することができるように少なくとも部分的に透明であるのがよい。
【００５４】
電子デバイスの別の層中へ層を通って負の電荷の移動を容易にする層である、正孔輸送層は任意の数の材料を含有することができる。層１２０のための正孔輸送材料の例は、例えば、（非特許文献４）に要約されている。正孔輸送分子およびポリマーの両方を使用することができる。一般に使用される正孔輸送分子には、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ｍＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、ａ−フェニル４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジン（α−ＮＰＢ）、およびポルフィリン化合物、例えば銅フタロシアニンなどがあるがそれらに限定されない。一般に使用される正孔輸送ポリマーには、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）ポリシラン、およびポリアニリンなどがあるがそれらに限定されない。また、ポリスチレンおよびポリカーボネートなどのポリマー中に上に記載されたような正孔輸送分子をドープすることによって正孔輸送ポリマーを得ることが可能である。
【００５５】
電子輸送層１４０および／または任意の層１５０において使用することができる電子輸送材料には、場合により、ポリフルオレンまたはポリチオフェンなどのポリマーを含めてもよい。層１４０または層１５０のための適した電子輸送材料には、トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）などの金属キレート化オキシノイド化合物、および２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、および１，３，５−トリ（フェニル−２−ベンズイミダゾール）ベンゼン（ＴＰＢＩ）などのアゾール化合物、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリンなどのキノキサリン誘導体、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナンスロリン（ＤＰＡ）および２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナンスロリン（ＤＤＰＡ）などのフェナンスロリン、およびそれらの混合物などがある。
【００５６】
１つの実施形態において、電子輸送層１４０は、式Ｉの金属ヒドロキシキノリン化合物を含む。１つの実施形態において、金属はジルコニウムである。１つの実施形態において、化合物はテトラキス−（８−ヒドロキシキノリナト）ジルコニウム（ＩＶ）である。
【００５７】
カソード１６０は、電子または負の電荷キャリアを注入するために特に効率的である電極である。カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有するいずれかの金属または非金属であってもよい。カソードのための材料は、１族アルカリ金属（例えば、Ｌｉ、Ｃｓ）、２族（アルカリ土類）金属、希土類元素およびランタニド、およびアクチニドなどの１２族金属から選択されてもよい。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの材料、ならびに組合せを使用することができる。また、Ｌｉ含有有機金属化合物、ＬｉＦ、およびＬｉ２Ｏを有機層とカソード層との間に堆積させて作動電圧を低下させることができる。
【００５８】
有機電子デバイス中に他の層を有することが公知である。例えば、層の正の電荷輸送および／またはバンドキャップ整合を容易にするための、または保護層として機能するためのアノード１１０と正孔輸送層１２０との間の層（図示せず）があってもよい。本技術分野に公知である層を使用することができる。さらに、上述の層のいずれも、２つ以上の層から製造されてもよい。あるいは、アノード層１１０、正孔輸送層１２０、電子輸送層１４０および１５０、およびカソード層１６０のいくつかまたは全てを表面処理して電荷キャリア輸送効率を増加させてもよい。構成層の各々について材料の選択は好ましくは、高デバイス効率を有するデバイスを提供する目標とデバイスの動作寿命とのバランスを取ることによって決定される。
【００５９】
１つの実施形態において、異なった層は、以下の範囲の厚さを有してもよい。アノード１１０、５００〜５０００Å、１つの実施形態において１０００〜２０００Å、正孔輸送層１２０、５０〜２０００Å、１つの実施形態において２００〜１０００Å、光活性層１３０、１０〜２０００Å、１つの実施形態において１００〜１０００Å、層１４０および１５０、５０〜２０００Å、１つの実施形態において１００〜１０００Å、カソード１６０、２００〜１００００Å、１つの実施形態において３００〜５０００Å。デバイス中の電子・正孔再結合領域の位置、および従ってデバイスの発光スペクトルは、各層の相対的な厚さによって影響されうる。従って電子輸送層の厚さは、電子・正孔再結合領域が発光層にあるように選択されるのがよい。層厚さの所望の比は、使用された材料の正確な性質に依存する。
【００６０】
本明細書で使用されるとき、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ、ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含める（ｉｎｃｌｕｄｅｓ、ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ、ｈａｖｉｎｇ）」、またはそれらの他のいかなる変形形態も、非排他的な包含を網羅するものとする。例えば、列挙した要素を含むプロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもそれらの要素だけに限定されず、このようなプロセス、方法、物品、または装置に対して明示的に列挙してない、あるいは固有の他の要素も含めることができる。さらに、それとは反対に明白に述べない限り、「または」は、非排他的な「または」を指し、排他的「または」を指さない。例えば、「条件ＡまたはＢ」は、次のうちの任意の一つによって満たされる：Ａは真であり（または存在する）かつＢは偽である（または存在しない）、Ａは偽であり（または存在しない）かつＢは真である（または存在する）、ＡかつＢの両方が真である（または存在する）。
【００６１】
本明細書中で用いられるとき、語句「ＸがＡ、Ｂ、およびＣから選択される」は、語句「ＸがＡ、Ｂ、およびＣからなる群から選択される」と同等であり、ＸがＡであり、またはＸがＢであり、ＸがＣであり、ＸがＡ＋Ｂであり、ＸがＢ＋Ｃであり、ＸがＡ＋Ｃであり、またはＸがＡ＋Ｂ＋Ｃであることを意味するように意図される。語句「Ｘが１〜ｎから選択される」は、Ｘが１であり、またはＸが２であり、…またはＸがｎであることを意味するように意図される。
【００６２】
また、「ａ」または「ａｎ」の使用は、本発明の要素および構成部品を記載するために使用される。これは、単に便宜のために、および、本発明の一般的な意味を与えるためになされるである。この記載は、１つまたは少なくとも１つを含めると読むべきであり、それが違うことを意味することが明らかでない限り、単数は複数も含める。
【００６３】
特に定義しない限り、本明細書に使用された全ての技術および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって通常に理解される同じ意味を有する。式において、文字Ｌ、Ｍ、Ｒ、Ｙ、およびＺは、定義された原子または基を示すために使用される。他の全ての文字は、通常の原子記号を示すために使用される。
【００６４】
本明細書に記載したものと類似または同等な方法および材料を、本発明の実施または試験に使用できるが、適切な方法および材料が後述される。本明細書で述べる全ての刊行物、特許出願、特許、および他の引用文献は、引用によりその全体が組み込まれたものとする。矛盾がある場合、定義を含めて、本明細書が優先する。加えて、材料、方法、および実施例は単なる例示であり、限定することを意図するものではない。
【実施例】
【００６５】
（デバイスの製造手順）
ガラス上のパターン化されたインジウムスズ酸化物（「ＩＴＯ」）の清浄にされた基材を真空チャンバに装填し、チャンバを１０−８トールまでポンピングした。次に、基材を約１〜２分間、酸素プラズマを用いて清浄にした。清浄にした後、次いで薄フィルムの多層を熱的蒸発によって基材上に連続的に堆積した。最後に、Ａｌのパターン化金属電極をマスクを通して堆積した。フィルムの厚さを水晶モニタを用いて、堆積する間に測定した。次に、完成ＯＬＥＤデバイスを真空チャンバから取り出し、封入せずにすぐに特性決定した。
【００６６】
（材料）
「ＺｒＱ４」は式Ｉの化合物を指し、そこでＭ＝Ｚｒであり、ａ〜ｈの全てがゼロである。
【００６７】
【化４】
2008545014.tif 000005
【００６８】
「Ｉｒ化合物１」は、米国特許公報（特許文献１）の実施例１０の手順によって製造された以下の化合物を指す。
【００６９】
【化５】
2008545014.tif 000006
【００７０】
「ｍＴＤＡＴＡ」は以下の化合物を指す。
【００７１】
【化６】
2008545014.tif 000007
【００７２】
「ＮＰＢ」は以下の化合物を指す。
【００７３】
【化７】
2008545014.tif 000008
【００７４】
（比較例）
この比較例は、光活性層が光活性化合物および金属ヒドロキシキノリン錯体を含み、正孔輸送化合物を含まないデバイスを示す。
【００７５】
以下の層を有するデバイスを上に記載された手順を用いて製造し、層厚さを丸括弧で示す。
ＩＴＯ（１０００Å）
ＭＴＤＡＴＡ（８００Å）
ＺｒＱ４中に７．４容積％のＩｒ化合物１（４４３Å）
ＺｒＱ４（３０７Å）
ＬｉＦ（１１Å）
Ａｌ（１００４Å）
デバイス性能の結果を表１に記載する。
【００７６】
（実施例１）
この実施例は、光活性層が光活性化合物（Ｉｒ化合物１）、金属ヒドロキシキノリン錯体（ＺｒＱ４）、および正孔輸送化合物（ＮＰＢ）を含むデバイスを示す。ＺｒＱ４およびＮＰＢの１：１（重量比）出発混合物を堆積のために使用する。
【００７７】
以下の層を有するデバイスを上に記載された手順を用いて製造し、層厚さを丸括弧で示す。
ＩＴＯ（１０００Å）
ＭＴＤＡＴＡ（８０８Å）
ＺｒＱ４/ＮＰＢ中に７．５容積％のＩｒ化合物１（４４９Å）
ＺｒＱ４（３０４Å）
ＬｉＦ（１０Å）
Ａｌ（１００５Å）
デバイス性能の結果を表１に記載する。
【００７８】
（実施例２）
この実施例は、光活性層が光活性化合物（Ｉｒ化合物１）、金属ヒドロキシキノリン錯体（ＺｒＱ４）、および正孔輸送化合物（ｍＴＤＡＴＡ）を含むデバイスを示す。ＺｒＱ４およびｍＴＤＡＴＡの１：１（重量比）出発混合物を堆積のために使用する。
【００７９】
以下の層を有するデバイスを上に記載された手順を用いて製造し、層厚さを丸括弧で示す。
ＩＴＯ（１０００Å）
ｍＴＤＡＴＡ（８０５Å）
ＺｒＱ４／ｍＴＤＡＴＡ混合物中に７．５容積％のＩｒ化合物１（４４９Å）
ＺｒＱ４（３０５Å）
ＬｉＦ（１０Å）
Ａｌ（１００６Å）
デバイス性能の結果を表１に記載する。
【００８０】
表１から、光活性化合物と、金属ヒドロキシキノリン錯体と、正孔輸送化合物とを含む光活性層を有するデバイスは、改良された、より深い赤色エレクトロルミネセンス、より高い電流効率、およびより低い動作電圧を有することが見られる。
【００８１】
【表１】
2008545014.tif 000009
【００８２】
明快にするために、別々の実施形態の場合において上におよび以下に記載される本発明の特定の特徴はまた、１つの実施形態において組み合わせて提供されてもよいことは理解されるはずである。逆に、簡単にするために、１つの実施形態の場合において記載される本発明の様々な特徴は別々にまたはいずれかのより小さい組合せで提供されてもよい。さらに、範囲で記載された値への言及には、その範囲内の各々のおよび全ての値が含まれる。
【図面の簡単な説明】
【００８３】
【図１】１つの新規な有機電子デバイスの例示的な実施例である。
【図１】
2008545014.tif 000012
【国際調査報告】
2008545014.tif 000013
2008545014.tif 000014