(57)【要約】  本発明は、節足動物及び蠕虫を含む害虫を防除するための一般式（Ｉ）に包含されるピペリジン誘導体の使用、及び害虫を防除するための方法に関する。【化１】2008530159.tif 000097
2008530159.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫を防除するための式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体、又は殺虫剤として許容可能なそれらの塩の使用。
【化１】
2008530159.tif 000094
（式中、
Ａは、直鎖又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキレンであり、
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＮＲ１３Ｒ１４、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、或いは
Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレンブリッジを形成することができ、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、一緒になって、ピペリジン環の４位（Ｃ−４）にある炭素原子と共に４〜７員環を形成することができ、
残基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されていてもよく、或いは
Ｒ４が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである場合、Ｒ５は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＯＣＯ−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＨ２フェニルであってもよく、或いは
Ｒ５が、結合電子対である場合、Ｒ４は、Ｒ５と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ８、Ｎ−Ｏ−ＣＯＯＲ９からなる群から選択される残基Ｘを形成してもよく、
Ｒ７は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルであり、或いは残基
Ｒ７及びＲ５、及びピペリジン環の３位（Ｃ−３）及び４位（Ｃ−４）の炭素は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル又は（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール残基を形成し、
Ｒ８は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ９は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１０は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールであり、
Ｒ１１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和又は不飽和複素環式芳香族ラジカル又はヘテロシクリルラジカルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、或いはＲ１３及びＲ１４は、Ｎと一緒になって、１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよい４から８員のヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成する基であり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である。）
【請求項２】
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）のピペリジン誘導体、又はその殺虫剤として許容可能な塩を、害虫を防除するために使用する請求項１に記載の化合物の使用。
【化２】
2008530159.tif 000095
（式中、
Ａは、非分枝又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン、且つ／又は
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、或いは
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロアリール、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、且つ／又は
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、トロパン環系が生成されるように（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレンブリッジ、特に−Ｃ２Ｈ４−基を形成することができ、
且つ／又は式（Ｉｂ）において、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、或いはＲ４及びＲ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、ピペリジン環のＣ−４と一緒になって、４〜７員環を形成することができ、
且つ／又は式（Ｉｃ）において、
Ｒ６は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＯＣＯ−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯＨ又はＣＨ２フェニルであり、
且つ／又は
Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、或いは
Ｒ７及びＲ６、及びピペリジン環の３位（Ｃ−３）及び４位（Ｃ−４）の炭素原子は、一緒になって、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された５から７員のシクロアルキル又はシクロアルケニル環、又は６から１４員の芳香族環を形成し、
且つ／又は式（Ｉａ）において、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ８、Ｎ−Ｏ−ＣＯＯＲ９であり、
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及されている基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されており、
Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及されている基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されており、
Ｒ１０は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、
Ｒ１１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和、不飽和又は複素環式芳香族ヘテロシクリルラジカルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、或いはＲ１３及びＲ１４は、Ｎと一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよい４から８員のヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成し、
ｎは、０又は１であり、
ｐは、０、１又は２である。）
【請求項３】
Ａは、直鎖又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレンであり、
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、或いは
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ又はＣＨ３であり、或いは
Ｒ２及びＲ３が、ともにＣＨ３である場合、これらのメチル基は、結合されて、−Ｃ２Ｈ４−基を形成してもよく、
Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、請求項１に定められている通りであり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である、請求項１又は２に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項４】
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、或いは
Ｒ４及びＲ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、ピペリジン環のＣ−４と一緒になって、４〜７員環を形成することができる、請求項２又は３に記載の式（Ｉｂ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項５】
Ｒ６は、ＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｈ、又は
Ｒ７は、Ｒ６、並びにピペリジン環のＣ−３及びＣ−４と一緒になって、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されている飽和又は不飽和の６員環を形成して、式（IIa）及び（IIb）及び（IIc）：
【化３】
2008530159.tif 000096
の化合物を生成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは、請求項２に定められている通りであり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、請求項１に定められている通りであり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である、請求項２又は３に記載の式（Ｉｃ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項６】
Ｘは、Ｏである、請求項２又は３に記載の式（Ｉｃ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項７】
節足動物害虫及び／又は蠕虫害虫を防除するための請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項８】
昆虫、クモ類及び／又は線虫を防除するための請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項９】
家畜又は家庭動物における外部寄生生物撲滅剤として使用される殺虫剤としての請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項１０】
害虫を防除するための、殺虫剤として許容可能な希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤とともに請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩を含む殺虫剤組成物の使用。
【請求項１１】
獣医医薬品を調製するための、請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体の使用。
【請求項１２】
害虫を防除するための獣医医薬品を調製するための請求項１１に記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体の使用。
【請求項１３】
害虫を防除するための請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物又はその塩、或いは請求項１０に記載の組成物、或いは請求項１１又は１２に記載の獣医医薬品の適用を含む、ある場所で害虫を防除するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、節足動物及び蠕虫を含む害虫を防除するためのピペリジン誘導体の使用、及び害虫を防除するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
当該ピペリジン誘導体のいくつかは、
Faul, Margaret M.；Kobierski, Michael E.； Kopach, Michael E., Journal of Organic Chemistry (2003), 68(14), 5739-5741. CODEN: JOCEAH ISSN: 0022-3263、
Gooding, Owen W.；Beard, Colin C.；HTCYAM；Heterocycles；EN; 32; 9；1991；1777-1780；
Massa, S.； Mai, A.；Artico, M, Synthetic Communications (1990), 20(22), 3537-45
から、合成中間体として知られている。
【０００３】
いくつかのピペリジン誘導体は、除草剤イソニペコチン酸誘導体（独国特許第２５１０８３１）又はｔｅｒｔ−アミノ置換１，５−イミノ−シクロアルカン（米国特許第２，８３６，５９８号、米国特許第２，８４５，４２７号）を調製するための知られている合成中間体である。加えて、薬理特性を有する化合物として、いくつかの置換ピペリジンがＣＨ４６９７３６、国際公開第０４／０２６８７３号及び独国特許第２９１９５５３号から既に知られている。
【０００４】
いくつかの置換ピペリジン化合物による昆虫、節足動物及び蠕虫の防除が、国際出願公開第９６３７４９４号（３−アリール−３−シアノ−８−アザビシクロ［３，２，１］オクタン）、英国特許出願公開第２３１９５２４Ａ１号（ノルトロパン誘導体）、独国特許出願公開第１０２００４０１００８６Ａ１号（置換４−メチレン−ピペリジン誘導体）に記載されている。しかし、記載されている殺虫剤置換ピペリジンは、本願に殺虫剤として記載されているピペリジン誘導体とは構造的に関連していない。
【０００５】
近代の殺虫剤は、例えば作用のレベル、持続時間及び範囲、使用範囲、毒性、他の活性物質との組合せ、処方助剤との組合せ又は合成に関して広範な要求を満たさなければならず、抵抗の発生が見込まれるため、当該物質の開発を最終と見なすことができず、少なくともいくつかの側面に関しては、知られている化合物より有利である新規の殺虫剤化合物に対する大きな需要が常に存在する。
【特許文献１】独国特許第２５１０８３１
【特許文献２】米国特許第２，８３６，５９８号
【特許文献３】米国特許第２，８４５，４２７号
【特許文献４】ＣＨ４６９７３６
【特許文献５】国際公開第０４／０２６８７３号
【特許文献６】独国特許第２９１９５５３号
【特許文献７】国際出願公開第９６３７４９４号
【特許文献８】英国特許出願公開第２３１９５２４Ａ１号
【特許文献９】独国特許出願公開第１０２００４０１００８６Ａ１号
【非特許文献１】Faul, Margaret M.；Kobierski, Michael E.； Kopach, Michael E., Journal of Organic Chemistry (2003), 68(14), 5739-5741. CODEN: JOCEAH ISSN: 0022-3263、
【非特許文献２】Gooding, Owen W.；Beard, Colin C.；HTCYAM；Heterocycles；EN; 32; 9；1991；1777-1780；
【非特許文献３】Massa, S.； Mai, A.；Artico, M, Synthetic Communications (1990), 20(22), 3537-45
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、家畜又は家庭動物における外部寄生生物撲滅剤として使用できる新しい殺虫剤を提供することである。本発明の他の目的は、既存の殺虫剤より低用量で使用できる新しい殺虫剤を提供することである。本発明の他の目的は、知られている殺虫剤と同じ作用形態を有さず、市販の殺虫剤に対する抵抗を培ってきた害虫に対して活性である新しい殺虫剤を提供することである。本発明の更なる目的は、使用者及び環境にとってより安全である新しい殺虫剤を提供することである。これらの目的は、本発明により全面的又はより部分的に満たされる。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、害虫を防除するための式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体である化合物、又は殺虫剤として許容可能なそれらの塩の使用に関する。
【０００８】
【化１】
2008530159.tif 000003
【０００９】
（式中、
Ａは、直鎖又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキレンであり、
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＮＲ１３Ｒ１４、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、或いは
Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレンブリッジを形成することができ、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、一緒になって、ピペリジン環の４位（Ｃ−４）にある炭素原子と共に４〜７員環を形成することができ、
残基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されていてもよく、或いは
Ｒ４が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである場合、Ｒ５は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＯＣＯ−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＨ２フェニルであってもよく、或いは
Ｒ５が、結合電子対である場合、Ｒ４は、Ｒ５と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ８、Ｎ−Ｏ−ＣＯＯＲ９からなる群から選択される残基Ｘを形成してもよく、
Ｒ７は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルであり、或いは残基
Ｒ７及びＲ５、及びピペリジン環の３位（Ｃ−３）及び４位（Ｃ−４）の炭素は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル又は（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール残基を形成し、
Ｒ８は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ９は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１０は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールであり、
Ｒ１１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和又は不飽和複素環式芳香族ラジカル又はヘテロシクリルラジカルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、或いはＲ１３及びＲ１４は、Ｎと一緒になって、１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよい４から８員のヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成する基であり、
ｎは、０又は１であり、
ｐは、０、１又は２である。）
【００１０】
本発明は、任意の立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体、及びそれらの組合せをも含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
「殺虫剤として許容可能な塩」という用語は、その陰イオン又は陽イオンが、殺虫剤用途に向けた塩の形成のための当該技術分野で知られており、許容されている塩を意味する。
【００１２】
例えば、ピペリジン環に塩基窒素を含有する式（Ｉ）の化合物によって形成された酸との好適な塩としては、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、及び無機酸、例えば酢酸、メタンスルホン酸との塩が挙げられる。
【００１３】
「害虫」という用語は、特には、昆虫及びクモ類を含む節足動物害虫、及び線虫を含む蠕虫害虫を包含する。本発明の好ましい実施形態は、家畜又は家庭動物における外部寄生生物撲滅剤として使用できる殺虫剤を提供するものである。
【００１４】
添付の特許請求の範囲を含む本明細書において、上記置換基は、以下の意味を有する。
【００１５】
「ハロゲン原子」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
【００１６】
ラジカルの名称の前の「ハロ」という用語は、このラジカルが、部分的又は完全にハロゲン化されている、即ち任意の組合せのＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ、好ましくはＦ又はＣｌで置換されていることを意味する。
【００１７】
「アルキル」基及びその一部は、（特に指定がなければ）直鎖又は分枝鎖であってもよい。
【００１８】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカル等の１、２、３、４、５又は６個の炭素原子を有する非分枝又は分枝の炭化水素ラジカルを意味するものとして理解される。
【００１９】
アルキルラジカル及び複合基は、特に指定がなければ、好ましくは１から４個の炭素原子を有する。
【００２０】
「（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン」は、１から３個の炭素原子を有する非分枝又は分枝のアルカンジイル基、例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−を意味するものとして理解される。「（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルケン」という表現は、１つ又は複数の水素原子が、同数の同一又は異なるハロゲン原子で置換されている（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン基を意味する。
【００２１】
「（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル」は、モノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＨ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨＦ２ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２又はＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ等の、１つ又は複数の水素原子が同数の同一又は異なるハロゲン原子で置換されている「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現の下で言及されるアルキル基を意味する。
【００２２】
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ」は、その炭素鎖が、「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現の下で与えられる意味を有するアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。
【００２３】
「（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル」は、この指定範囲に対応し、それぞれの不飽和ラジカルの任意の位置に位置しうる少なくとも１つの二重結合を含むいくつかの炭素原子を有する非分枝又は分枝の非環式炭素鎖を意味する。よって、「（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル」は、例えばビニル、アリル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニル基を指す。
【００２４】
「（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル」は、この指定範囲に対応し、それぞれの不飽和ラジカルの任意の位置に位置しうる１つの三重結合を含むいくつかの炭素原子を有する非分枝又は分枝の非環式炭素鎖を意味する。よって、「（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル」は、例えばプロパルギル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル又は３−ブチニル基を指す。
【００２５】
「シクロアルキル」基は、好ましくは、３から７個の炭素原子を環内に有し、ハロゲン又はアルキルで場合によって置換されている。
【００２６】
「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」という表現は、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル環で置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基を意味する。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物において、以下のラジカルの例が提示される。
【００２８】
シクロアルキルで置換されたアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり、アルコキシで置換されたアルキルの例は、メトキシメチル（ＣＨ２ＯＣＨ３）である。
【００２９】
「アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、アリールラジカルで置換されている（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカルを意味する。
【００３０】
「アリール」は、一、二又は多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル及びフルオレニル等、好ましくはフェニルを指す。アリール基は、非置換、又は１つ又は複数のラジカル、好ましくは１、２又は３個のラジカルで置換されていてもよい。
【００３１】
「ヘテロシクリル」ラジカルは、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ及びＰ（Ｓ原子は、場合によってＳＯ又はＳＯ２の酸化状態である）からなる群から選択される、複素環における１つ又は複数の、特に１、２又は３個のヘテロ原子を含有しているのが好ましく、３から７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカルであるのが好ましい。飽和又は不飽和「ヘテロシクリル」ラジカルは、例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル又はモルホリニルでありうる。「ヘテロシクリル」ラジカルは、非置換、又は好ましくは１つ又は複数のラジカル、最も好ましくは１、２又は３個のラジカルで置換されていてもよい。
【００３２】
「ヘテロアリール」ラジカルは、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ及びＰからなる群から選択される、複素環式芳香族環における１つ又は複数の、特に１、２又は３個のヘテロ原子を含有しているのが好ましい。５から７個の環原子を有する複素環式芳香族ラジカルであるのが好ましい。複素環式芳香族環は、例えば、少なくとも１つの環が１つ又は複数のヘテロ原子を含有する一、二又は多環式芳香族系、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリニル、チアジアゾニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル及びトリアゾリルでありうる。「ヘテロアリール」ラジカルは、非置換、又は好ましくは１つ又は複数のラジカル、最も好ましくは１、２又は３個のラジカルで置換されていてもよい。
【００３３】
本発明は、害虫を防除するための式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）のピペリジン誘導体である好ましい化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用を提供する。
【００３４】
【化２】
2008530159.tif 000004
【００３５】
（式中、
Ａは、非分枝又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルケニル、且つ／又は
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、或いは
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロアリール、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、且つ／又は
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、トロパン環系が生成されるように（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレンブリッジ、特に−Ｃ２Ｈ４−基を形成することができ、
且つ／又は式（Ｉｂ）において、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、Ｒ４及びＲ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、ピペリジン環のＣ−４と一緒になって、４〜７員環を形成することができ、
且つ／又は式（Ｉｃ）において、
Ｒ６は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＯＣＯ−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯＨ又はＣＨ２フェニルであり、
且つ／又は
Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、或いは
Ｒ７及びＲ６、及びピペリジン環の３位（Ｃ−３）及び４位（Ｃ−４）の炭素原子は、一緒になって、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された５から７員のシクロアルキル又はシクロアルケニル環、又は６から１４員の芳香族環を形成し、
且つ／又は式（Ｉａ）において、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ８、Ｎ−Ｏ−ＣＯＯＲ９であり、
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及されている基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されており、
Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及されている基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されており、
Ｒ１０は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、
Ｒ１１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和、不飽和又は複素環式芳香族ヘテロシクリルラジカルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、或いはＲ１３及びＲ１４は、Ｎと一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよい４から８員のヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成し、
ｎは、０又は１であり、
ｐは、０、１又は２である。）
【００３６】
害虫を防除するためのより好ましい化合物は、式（Ｉ）の化合物類、又はその殺虫剤として許容可能な塩である。
（式中、
Ａは、直鎖又は分枝の、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレンであり、
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、或いは
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ又はＣＨ３であり、或いは
Ｒ２及びＲ３が、ともにＣＨ３である場合、メチル基は、結合されて、−Ｃ２Ｈ４−基を形成してもよく、
式（Ｉｂ）において、好ましくは、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、或いは
Ｒ４及びＲ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、ピペリジン環のＣ−４と一緒になって、４〜７員環を形成することができ、
式（Ｉｃ）において、好ましくは、
Ｒ６は、ＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｈ、又は
Ｒ７は、Ｒ６、並びにピペリジン環のＣ−３及びＣ−４と一緒になって、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和又は不飽和の６員環を形成して、式（IIa）及び（IIb）及び（IIc）：
【００３７】
【化３】
2008530159.tif 000005
【００３８】
の化合物を生成し、
式（Ｉｃ）において、好ましくは、
Ｘは、Ｏであり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、以上に定められた通りであり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である。）
【００３９】
Ｒ８に関しては、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルから選択され、最後に言及されている基は、又は非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されたラジカルが好ましい。
【００４０】
Ｒ９に関しては、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルから選択され、最後に言及されている基は、又は非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されたラジカルが好ましい。
【００４１】
Ｒ１０に関しては、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルラジカルが好ましい。
【００４２】
Ｒ１１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和、不飽和又は複素環式芳香族ヘテロシクリルラジカルである。
【００４３】
Ｒ１２に関しては、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルからなる群から選択されるラジカルが好ましい。
【００４４】
Ｒ１３及びＲ１４に関しては、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から独立に選択され、或いはＲ１３及びＲ１４は、Ｎと一緒になって、１個又は２個の更なるＮ原子、又はＯ又はＳ原子を含有していてもよい４から８員環を形成するラジカルが好ましい。
【００４５】
ｎが１である式（Ｉ）の更なる化合物が好ましい。
【００４６】
式（Ｉ）の化合物を調製するための一般的な方法：
式に存在する符号が特に定められていない場合の記載において、それらは、明細書における各符号の第１の定義に従って「以上に定められている通り」であると理解される。
【００４７】
一般式（Ｉ）の化合物を、例えば
Baraldi, Pier Giovanni；Romagnoli, Romeo；Pavani, Maria Giovanna；Nunez, Maria del Carmen；Tabrizi, Mojgan Aghazadeh；Shryock, John C.；Leung, Edward；Moorman, Allan R.；Uluoglu, Canan；Iannotta, Valeria；Merighi, Stefania；Borea, Pier Andrea；JMCMAR；J.Med.Chem.；EN; 46; 5; 2003；794-809、
Gooding, Owen W.；Beard, Colin C.；HTCYAM；Heterocycles；EN; 32；9；1991； 1777-1780、
Klein, Pieter A. M van der；Kourounakis, Angeliki P.；IJzerman, Ad P.；JMCMAR；J.Med.Chem.；EN；42；18；1999；3629-3635、
Gong, Leyi；Hogg, J. Heather；Collier, James；Wilhelm, Robert S.；Soderberg, Carol；BMCLE8；Bioorg.Med.Chem.Lett；EN；13；20；2003；3597-3600、
Faul, Margaret M.；Kobierski, Michael E.；Kopach, Michael E.、Journal of Organic Chemistry (2003)、68(14), 5739-5741に記載されている、公知の方法の応用、適用及び組合せによって調製することが可能である。
【００４８】
式（Ｉ）又は（Ｉａ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、（Ａ）ｎは、以上に定められた通りであり、Ｒ４及びＲ５は、Ｘであり、Ｘは、Ｏである）の化合物を、式（IIIa）のピペリドンと式（IV）のアルキル化剤との反応によって調製できることが従来技術より知られている。
【００４９】
【化４】
2008530159.tif 000006
【００５０】
（式中、ＬＧは、ハロゲン又はスルホン酸塩基ＲＳＯ２Ｏである。）
【００５１】
式（IV）Ｒ１−（Ａ）ｎ−ＬＧの化合物は、ハロゲン化物又はスルホン酸塩であってもよい。
【００５２】
有機溶媒中、アルカリ水酸化物、アルカリアルコラート、アルカリ炭酸塩、有機アミン（例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）のような塩基の存在下で付加反応を実施することができる。
【００５３】
式（IIIb）又は（IIIc）のピペリジンと式（IV）のアルキル化剤との反応によって、式（Ｉ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、（Ａ）ｎ、Ｒ４、Ｒ５（Ｒ４、Ｒ５は、Ｘではない）、Ｒ６、Ｒ７は、以上に定められた通りである）の化合物を調製できることも知られている。
【００５４】
【化５】
2008530159.tif 000007
【００５５】
有機溶媒中、アルカリ水酸化物、アルカリアルコラート、アルカリ炭酸塩、有機アミン（例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）のような塩基の存在下で付加反応を実施することができる。
【００５６】
式（Ｉｂ）の化合物を、例えば
Zhang, Wei；Curran, Dennis P.；Chen, Christine Hiu-Tung；TETRAB；Tetrahedron；EN；58；20；2002；3871-3876、
J.R.Geigy A.-G.；CH 469736；1966；Chem.Abstr.；EN; 71；113003n；1969に記載されているようにして調製することができる。
【００５７】
式（Ｉｃ）の化合物を、例えば
Buettelmann, Bernd；Alanine, Alexander；Bourson, Anne；Gill, Ramanjit；Heitz, Marie-Paule；Mu- tel, Vincent; Pinard, Emmanuel；Trube, Gerhard；Wyler, Rene；BMCLE8；Bioorg.Med.Chem.Lett；EN；13; 5；2003；829 - 832 、
Synthelabo S.A.；DE 2919553；1979；Chem.Abstr.；EN; 92；94264に記載されているようにして調製することができる。
【００５８】
式（Ｉａ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、（Ａ）ｎは、以上に定められた通りであり、Ｘは、Ｏである）の化合物を、式（Ｉｂ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、（Ａ）ｎは、以上に定められた通りであり、Ｒ４、Ｒ５は、アルコキシ又はアルキレンジオキシである）のケタールと、水性混合物における酸との反応によって調製することができることが従来技術より更に知られている。この加水分解反応は、２０から１２０℃の温度にて、塩酸又は硫酸の存在下で、水、又は水と有機溶媒との混合物中で実施される。
【００５９】
【化６】
2008530159.tif 000008
【００６０】
反応を、例えば
Novelli, Federica；Sparatore, Fabio；FRMCE8；Farmaco；EN; 57；11；2002；871-882、
Janssens, Frans; Torremans, Joseph；Janssen, Marcel；Stokbroekx, Raymond A.；Luyckx, Marcel；Janssen, Paul A. J.；JMCMAR；J.Med.Chem.；EN; 28；12；1985；1925-1933、
Faul, Margaret M.；Kobierski, Michael E.；Kopach, Michael E.；JOCEAH；J.Org.Chem.；EN; 68；14; 2003；5739-5741、
Faja, Montserrat；Reese, Colin B.；Song, Quanlai；Zhang, Pei-Zhuo；JCPRB4；J.Chem.Soc.Perkin Trans.l; EN；3；1997；191-194、
J.R.Geigy A.-G.；CH 469736；1966；Chem.Abstr.；EN; 71；113003n；1969に記載されているようにして実施することができる。
【００６１】
式（Ｉａ）（式中、Ｒ１、（Ａ）ｎは、以上に定められている通りであり、Ｘは、Ｏであり、Ｒ２、Ｒ３は、一緒になってＣ２Ｈ４ブリッジを形成する）の化合物を、アミンＲ１−（Ａ）ｎ−ＮＨ２（Ｖ）と、スクシンアルデヒド及び３オキソ−ペンタンジオン酸又はそのエステルとの反応によって調製して、８−置換トロパノン（Ｉａ）（Ｒ２、Ｒ３は、一緒になってＣ２Ｈ４を形成する）を生成できることが知られている。
【００６２】
【化７】
2008530159.tif 000009
【００６３】
（Ｉａ）、（式中、Ｒ２、Ｒ３は、一緒になってＣ２Ｈ４を形成する）
【００６４】
反応を、例えば
Sterling Drug Inc.；US 2845427；1955；Sterling Drug Inc.；US 2836598；1954.
Maag, Hans；Locher, Rita；Daly, John J.；Kompis, Ivan；HCACAV；Helv.Chim.Acta；EN; 69；1986；887-897
Ridder, Dirk J. A. De；Goubitz, Kees；Schenk, Henk；Krijnen, Bert；Verhoven, Jan W.；HCACAV；Helv.Chim. Acta；EN；86; 2003； 812 - 826
に記載されているようにして実施することができる。
【００６５】
[生物学的範囲]
本発明の更なる特徴によれば、ある場所で（at a locus）害虫を防除するための方法であって、害虫に対して有効量の式（Ｉ）の化合物又はその塩を適用することを含む方法が提供される。この目的のために、前記化合物は、例えば以下に記載されるような殺虫剤組成物の形態で（即ち、殺虫剤組成物に好適に使用される、相溶性を有する希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤とともに）通常使用される。
【００６６】
以下に用いられる「本発明の化合物」という用語は、以上に定められている式（Ｉ）のチオエーテル誘導体、及びその殺虫剤として許容可能な塩を包含する。
【００６７】
以上に定められている本発明の一態様は、ある場所で害虫を防除するための方法である。ある場所は、例えば、害虫自体、害虫が生息又は採餌する場所（植物、田畑、森林、果樹園、水路、土壌、又は植物製品等）、又は将来、害虫の侵入を受けやすい場所を含む。したがって、本発明の化合物を害虫、害虫が生息又は採餌する場所、又は将来、害虫の侵入を受けやすい場所に直接適用することができる。
【００６８】
先述の殺虫剤用途から明らかなように、本発明は、殺虫剤として活性な化合物、及び節足動物、特に昆虫又はダニ、又は植物線虫を含むいくつかの害虫種の防除のための前記化合物の使用方法を提供する。したがって、本発明の化合物を実用的な用途、例えば農業又は園芸作物、森林、獣医又は家畜飼育、又は公衆衛生の用途に有利に採用することができる。
【００６９】
本発明の化合物を以下の用途に、且つ以下の害虫に対して使用することができる。
【００７０】
ハムシ、シロアリ（特に構造物保護用）、根ウジ、コメツキムシ幼虫、根ゾウムシ、茎食い虫（stalkborer）、ヨトウムシ、根アブラムシ、又は地虫等の土壌昆虫の防除用。根瘤線虫、シスト線虫、ダガー線虫、病巣線虫、又は茎若しくは球根線虫等の植物病原線虫に対する、又はダニに対する活性を提供するのにそれらを使用することもできる。土壌害虫、例えばハムシの防除のために、該化合物は、作物が植えられている、又は飢えられる土壌、又は種子若しくは成長植物根に有効な量で適用又は混入される。
【００７１】
公衆衛生の分野において、該化合物は、多くの昆虫、特にイエバエ、サシバエ、ミズアブ、ノサシバエ、メクラアブ、ウマバエ、ユスリカ、ヌカカ、ブユ又は蚊等の汚染バエ又は他の双翅類害虫の防除に特に有用である。
【００７２】
貯蔵製品、例えば穀物又は小麦粉を含む穀類、落花生、動物飼料、木材又は家庭用品、例えばカーペット及び織物の保護において、本発明の化合物は、節足動物、特には、蛾又はダニを含む甲虫、例えばエフェスチアｓｐｐ．（Ephestia spp.）（スジコナマダラメイガ）、アンスレヌスｓｐｐ．（Anthrenus spp.）（カツオブシムシ）、トリボリウムｓｐｐ．（Tribolium spp.）（コクヌストモドキ）、シトフィルスｓｐｐ．（Sitophilus spp.）（穀物ゾウムシ）、又はアカルスｓｐｐ．（Acarus spp.）（ダニ）による攻撃に対して有用である。
【００７３】
侵入された家屋又は産業施設構内におけるゴキブリ、アリ又はシロアリ又は類似の節足動物害虫の防除、或いは水路、井戸、貯水池又はその他の流水域又は静水域における蚊の幼虫の防除。
【００７４】
更に、本発明の化合物は工業材料を破壊する昆虫に対し高い殺虫活性を示すことが明らかにされている。
【００７５】
例として、好ましくは、以下の昆虫が挙げられるが、それらに限定されない。
ヒロトルペスバジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロフォルスピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウムプンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウムルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌスペクチコミス（Ptilinus pecticomis）、デンドロビウムペルチネクス（Dendrobium pertinex）、エモビウスモリス（Emobius mollis）、プリオビウムカルピニ（Priobium carpini）、ライクツスブルネウス（Lyctus brunneus）、ライクツスアフリカヌス（Lyctus africanus）、ライクツスプラニコリス（Lyctus planicollis）、ライクツスリネアリス（Lyctus linearis）、ライクツスプベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロンアエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンセスルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルスｓｐｅｃ．（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロンｓｐｅｃ．（Tryptodendron spec.）、アパテモナクス（Apate monachus）、ボストリクスカプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクスブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、ディノデルスミヌツス（Dinoderus minutus）等の甲虫；
シレクスジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルスギガス（Urocerus gigas）、ウロセルスギガスタイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルスアウグア（Urocerus augur）等の膜翅目；
カロテルメスフラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメスブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメスインジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメスフラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメスサントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメスルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメスダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ゾーテルモプシスネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメスフォルモサヌス（Coptotermes formosanus）等のシロアリ；
レピスマサッカリナ（Lepisma saccharina）等のシミ（Silverfish）。
【００７６】
本文脈内において、工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、膠、紙及び厚紙、革、木材、木工品及び塗料等の非生活材料を意味するものと理解される。
【００７７】
同時に、海水又は汽水と接触する対象物、特に船体、仕切板、網、建物、埠頭及び信号設備の汚染に対する保護のために、本発明の化合物を使用することができる。
【００７８】
更に、本発明の化合物を防汚剤としての他の活性化合物と併用することができる。
【００７９】
該活性化合物は、家庭、衛生及び貯蔵保護におけるズーペスト（zoopest）、特に共同住宅、作業場、事務所、車室等の閉鎖空間に出現する昆虫、蛛形類及びダニの防除に好適である。それらを単独で、又はこれらの害虫の防除のための家庭用殺虫剤製品における他の活性化合物及び助剤と共に使用することができる。それらは、敏感種及び耐性種に対して、並びに全ての発達段階に対して活性を有する。これらの害虫としては、以下のものが挙げられる。
サソリ目（Scorpionidea）、例えばブツスオクシタヌス（Buthus occitanus）。
ダニ目（Acarina）、例えばナガヒメダニ（Argas persicus）、鳩扁ダニ（Argas reflexus）、ブリオビアｓｓｐ．（Bryobia ssp.）、ニワトリダニ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグスドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニソドラスモウバタ（Ornithodorus moubat）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラアルフレデュゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラアウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデスプテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデスフォリナエ（Dermatophagoides forinae）。
真正クモ目（Araneae）、例えばアビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）。
ザトウムシ目（Opiliones）、例えばシュードスコルピオネスケリファ（Pseudoscorpiones chelifer）、シュードスコルピオネスケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネスファランギウム（Opiliones phalangium）。
等脚目（Isopoda）、例えば、オニスカスアセルス（Oniscus asellus）、ワラジムシ（Porcellio scaber）。
倍脚目（Diplopoda）、例えば、ブラニウルスグツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムスｓｐｐ．（Polydesmus spp.）。
唇脚目（Chilopoda）、例えば、ゲオフィルスｓｐｐ．（Geophilus spp.）。
シミ目（Zygentoma）、例えば、クテノレピスマｓｐｐ．（Ctenolepisma spp.）、レピスマ サッカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデスインクイリヌス（Lepismodes inquilinus）。
ゴキブリ目（Blatteria）、例えば、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalies）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ブラッテラアサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエアマデラエ（Leucophaea maderae）、パンチオラｓｐｐ．（Panchiora spp.）、パルコブラッタｓｐｐ．（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタアウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタアメリカーナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタブルンネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタフリギノーサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラロンギパルパ（Supella longipalpa）。
サルタトリア（Saltatoria）目、例えば、アケタドメスチクス／ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）。
革翅目（Dermaptera）、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）。
等翅目（Isoptera）、例えば、カロテルメスｓｐｐ．（Kalotermes spp.）、レチクリテルメスｓｐｐ．（Reticulitermes spp.）
チャタテムシ目（Psocoptera）、例えば、レピナツスｓｐｐ．（Lepinatus spp.）、リポセリスｓｐｐ．（Liposcelis spp.）。
鞘翅目（Coleoptera）、例えば、アンスレヌスｓｐｐ．（Anthrenus spp.）、アタゲヌスｓｐｐ．（Attagenus spp.）、デルメテスｓｐｐ．（Dermestes spp.）、ラセチクスオリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビアｓｐｐ．（Necrobia spp.）、プチヌスｓｐｐ．（Ptinus spp.）、リゾペルタドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルスグラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルスオリザエ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ステゴビウムパニセウム（Stegobium paniceum）。
双翅目（Diptera）、例えば、アエデスアエギプティ（Aedes aegypti）、アエデスアルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデスタエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレスｓｐｐ．（Anopheles spp.）、カリフォラエリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾーナプルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクスクインクエファスシアツス（Culex quinquefasciatus）、アカイエカ（Culex pipiens）、クレクスタルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィアｓｐｐ．（Drosophila spp.）、ファンニアカニクラリス（Fannia canicularis）、イエバエ（Musca domestica）、フレボトムスｓｐｐ．（Phlebotomus spp.）、サルコファガカルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウムｓｐｐ．（Simulium spp.）、馬小屋ハエ（Stomoxys calcitrans）、ガガンボ（Tipula paludosa）。
鱗翅目（Lepidoptera）、例えば、アクロイアグリセラ（Achroia grisella）、ガレリアメロネラ（Galleria mellonella）、プロジアインテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネアクロアセラ（Tinea cloacella）、チネアペリオネラ（Tinea pellionella）、チネアビセリエリア（Tineola bissellielia）。
ノミ目（Siphonaptera）、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、プレクスイリタンス（Pulex irritans）、トゥンガペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラケオピズ（Xenopsylla cheopis）。
膜翅目（Hymenoptera）、例えば、カムポノツスヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウスフリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウスニゲル（Lasius niger）、ラシウスウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウムファラオニス
（Monomorium pharaonis）、パラベスプラｓｐｐ．（Paravespula spp.）、テトラモリウムカエスピツム（Tetramorium caespitum）。
シラミ目（Anoplura）、例えば、ペジクルスフマヌスカピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルスフマヌスコルポリス（Pediculus humanus corporis）、ペムフィグスｓｐｐ．（Pemphigus spp.）、フィロエラバスタトリクス（Phylloera vastatrix）、フティルスピュビス（Phthirus pubis）。
異翅目（Heteroptera）、例えば、シメクスヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクスレクツラリウス（Cimex lectularius）、ロドニウスプロリクス（Rhodinus prolixus）、トリアトマインフェスタンス（Triatoma infestans）。
【００８０】
家庭用殺虫剤分野では、単独で、又はリン酸塩、カルバミド酸塩、ピレスロイド、成長調節剤、又は他の知られている殺虫剤類の活性化合物等の他の好適な活性化合物と組み合わせて使用される。
【００８１】
播餌又は餌場において、顆粒又は粉塵として、煙霧剤、非加圧噴霧剤、例えばポンプ及び粉塵化噴霧剤、ネブライザ、霧吹き器、発泡器、ゲル、セルロース又はプラスチックの蒸発板を有する蒸発器、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、非エネルギー又は受動的蒸発システム、ハエ捕り紙、ハエトラップ及びハエ捕りゲルと共に使用される。
【００８２】
シロアリ、例えばレチクリテルメスｓｐｐ．（Reticulitermes spp.）、ヘテロテルメス（Heterotermes spp.）、コプトテルメス（Coptotermes spp.）による建造物に対する攻撃を防止する際の土台、構造物又は土壌の処理。
【００８３】
農業において、鱗翅目（Lepidoptera）（蝶及び蛾）、例えば、ヘリオシスビレセンス（Heliothis virescens）（オオタバコガ）、ヘリオシスアルミゲラ（Heliothis armigera）及びヘリオシスゼア（Heliothis zea）等のヘリオシスｓｐｐ．（Heliothis spp.）の成虫、幼虫及び卵に対して使用される。鞘翅目（Coleoptera）（甲虫）、例えばアントノムスｓｐｐ．（Anthonomus spp.）、例えばグランジス（grandis）（メキシコワタノミゾウムシ）、レプチノタルサデセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラドハムシ）、ジアブロチカｓｐｐ．（Diabrotica spp.）（ハムシ）の成虫及び幼虫に対して使用される。異翅類（Heteroptera）（半翅目及び同翅目）、例えばキジラミ（Psylla spp.）、ベミシアｓｐｐ．（Bemisia spp.）、トリアレウロデスｓｐｐ．（Trialeurodes spp.）、アイフィスｓｐｐ．（Aphis spp.）、ミズスｓｐｐ．（Myzus spp.）、メゴウラヴィシアエ（Megoura viciae）、ピロキセラｓｐｐ．（Phylloxera spp.）、ネフォテッチキスｓｐｐ．（Nephotettix spp.）（ツマグロヨコバイ）、ニラパルバタｓｐｐ．（Nilaparvata spp.）に対して使用される。
【００８４】
双翅目（Diptera）、例えばムスカｓｐｐ．（Musca spp.）に対して使用される。トリプスダバシ（Thrips tabaci）等のアザミウマ目（Thysanoptera）に対して使用される。ロクスタ（Locusta）及びシストセラｓｐｐ．（Schistocerca spp.）（バッタ及びコオロギ）、例えばグリルスｓｐｐ．（Gryllus spp.）、及びアケタｓｐｐ．（Acheta spp.）、例えばトウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ペリプラネタアメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラゲルマニカ（Blatella germanica）、ロクスタミグラトリアミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、及びシストセルカグレガリア（Schistocerca gregaria）等の直翅目（Orthoptera）に対して使用される。トビムシ目（Collembola）、例えばペリプラネタｓｐｐ．（Periplaneta spp. ）及びブラッテラｓｐｐ．（Blatella spp.）（ゴキブリ）に対して使用される。
【００８５】
ダニ類（ダニ）、例えば、テトラニクスｓｐｐ．（Tetranychus spp.）、及びパノニクスｓｐｐ．（Panonychus spp.）等の農業的重要性を有する節足動物に対して使用される。
【００８６】
直接、又は細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ又は真菌性の植物病害を広めることによって農業、森林又は園芸に重要な植物又は木を攻撃する線虫に対して使用される。例えば、メロイドジンｓｐｐ．（Meloidogyne spp.）（例えばメロイドジンインコグニタ（M. incognita））等の根瘤線虫に対して使用される。
【００８７】
獣医又は家畜飼育の分野、又は公衆衛生の維持において、脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬又は猫に内部寄生又は外部寄生する節足動物、例えば、ダニ（tick）（例えば、アルガシダエｓｐｐ．（Argasidae spp.）、例えばアルガスｓｐｐ．（Argas spp.）及びオルニソドルスｓｐｐ．（Ornithodorus spp.）（例えばオルニソドルスモウバタ（Ornithodorus moubata））を含む軟体ダニ（soft-bodied tick））；イキソディダエｓｐｐ．（Ixodidae spp.）、例えばボーフィルスｓｐｐ．（Boophilus spp.）、例えばボーフィルスミクロプラス（Boophilus microplus）、リピセファルスｓｐｐ．（Rhipicephalus spp.）、例えばリピセファルスアペンディクラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）及びリピセファルスサングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）を含む硬体ダニ（hard-bodied tick）；ダニ類（mite）（例えばダマリニアｓｐｐ．（Damalinia spp.））；ノミ（flea）（例えばクテノセファリデスｓｐｐ．（Ctenocephalides spp.）、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）（ネコノミ）及びイヌノミ（Ctenocephalides canis）（イヌノミ））を含むダニ類（Acarina）；シラミ（lice）、例えばメノポンｓｐｐ．（Menopon spp.）；双翅目（Diptera）（例えばアエデスｓｐｐ．（Aedes spp.）、アノフェレスｓｐｐ．（Anopheles spp.）、ムスカｓｐｐ．（Musca spp.）、ヒポデルマｓｐｐ．（Hypoderma spp.））；半翅目（Hemiptera）；網翅目（Dictyoptera）（例えばペリプラネタｓｐｐ．（Periplaneta spp.）、ブラッテラｓｐｐ．（Blatella spp.））；膜翅目（Hymenoptera）に対して使用され、例えば寄生線虫例えば毛様線虫（Trichostrongylidae）族の構成員によって引き起こされる胃腸管の感染に対して使用される。
【００８８】
本発明の好ましい態様において、式Ｉの化合物は、動物の寄生虫の防除に使用される。好ましくは、処理される動物は、犬又は猫等の家庭動物である。
【００８９】
防除される寄生虫としては、例えば以下の寄生虫が挙げられる。
シラミ目（Anopluride）、例えば、ハエマトピヌスｓｐｐ．（Haematopinus spp.）、リノグナツスｓｐｐ．（Linognathus spp.）、ペディキュルスｓｐｐ．（Pediculus spp.）、フィチルスｓｐｐ．（Phtirus spp.）、ソレノポテスｓｐｐ．（Solenopotes spp.）。
ハジラミ目（Mallophagida）及びアムブリセリナ（Amblycerina）亜目及びイシノセリナ（Ischnocerina）亜目、例えば、トリメノポンｓｐｐ．（Trimenopon spp.）、メノポンｓｐｐ．（Menopon spp.）、トリノトンｓｐｐ．（Trinoton spp.）、ボビコーラｓｐｐ．（Bovicola spp.）、ウエルネキエラｓｐｐ．（Werneckiella spp.）、レピケントロンｓｐｐ．（Lepikentron spp.）、ダマリナｓｐｐ．（Damalina spp.）、トリコデクテスｓｐｐ．（Trichodectes spp.）、フェリコーラｓｐｐ．（Felicola spp.）。
双翅目（Diptera）及びネマトセリナ（Nematocerina）亜目及びブラキセリナ（Brachycerina）亜目、例えば、アエデスｓｐｐ．（Aedes spp.）、アノフェレスｓｐｐ．（Anopheles spp.）、クレキスｓｐｐ．（Culex spp.）、シムリウムｓｐｐ．（Simulium spp.）、エウシムリウムｓｐｐ．（Eusimulium spp.）、フレボトムスｓｐｐ．（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイアｓｐｐ．（Lutzomyia spp.）、クリコイデスｓｐｐ．（Culicoides spp.）、クリソプスｓｐｐ．（Chrysops spp.）、ヒボミトラｓｐｐ．（Hybomitra spp.）、アチロツスｓｐｐ．（Atylotus spp.）、タバヌスｓｐｐ．（Tabanus spp.）、ハエマトポタｓｐｐ．（Haematopota spp.）、フィリポミイアｓｐｐ．（Philipomyia spp.）、ブラウラｓｐｐ．（Braula spp.）、ムスカｓｐｐ．（Musca spp.）、ヒドロタエアｓｐｐ．（Hydrotaea spp.）、ストモキスｓｐｐ．（Stomoxys spp.）、ハエマトビアｓｐｐ．（Haematobia spp.）、モレリアｓｐｐ．（Morellia spp.）、ファンニアｓｐｐ．（Fannia spp.）、グロッシナｓｐｐ．（Glossina spp.）、カリフォラｓｐｐ．（Calliphora spp.）、ルシリアｓｐｐ．（Lucilia spp.）、クリソミラｓｐｐ．（Chrysomyla spp.）、ウオルファルチアｓｐｐ．（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガｓｐｐ．（Sarcophaga spp.）、オエストルスｓｐｐ．（Oestrus spp.）、ヒポデルマｓｐｐ．（Hypoderma spp.）、ガステロフィルスｓｐｐ．（Gasterophilus spp.）、ヒッポボスカｓｐｐ．（Hippobosca spp.）、リポプテナｓｐｐ．（Lipoptena spp.）、メロファグスｓｐｐ．（Melophagus spp.）。
ノミ目（Siphonapterida）、例えば、プレクスｓｐｐ．（Pulex spp.）、クテノセファリデスｓｐｐ．（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラｓｐｐ．（Xenopsylla spp.）、セラトフィルスｓｐｐ．（Ceratophyllus spp）。
異翅目（Heteroptera）、例えば、シメクスｓｐｐ．（Cimex spp.）、トリアトマｓｐｐ．（Triatoma spp.）、ロドニウスｓｐｐ．（Rhodnius spp.）、パンストロンギルスｓｐｐ．（Panstrongylus spp.）。
ゴキブリ目（Blattarida）、例えば、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ペリプラネタアメリカーナ（Periplaneta americana）、チャバネゴキブリ（Blattela germanica）、スペリアｓｐｐ．（Supelia spp.）。
ダニ亜綱（Acari）（ダニ（Acarina））及びメタスチグマタ（Metastigmata）目及びメソスチグマタ（Mesostigmata）目、例えば、アルガスｓｐｐ．（Argas spp.）、オルニソドルスｓｐｐ．（Ornithodorus spp.）、オトビウスｓｐｐ．（Otobius spp.）、イクソデスｓｐｐ．（Ixodes spp.）、アンブリオンマｓｐｐ．（Amblyomma spp.）、ボーフィルスｓｐｐ．（Boophilus spp.）、デルマセントルｓｐｐ．（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリスｓｐｐ．（Haemophysalis spp.）、ヒアロマｓｐｐ．（Hyalomma spp.）、リピセファルスｓｐｐ．（Rhipicephalus spp）、デルマニススｓｐｐ．（Dermanyssus spp.）、ライリエチアｓｐｐ．（Raillietia spp.）、プネウモニススｓｐｐ．（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマｓｐｐ．（Sternostoma spp.）、バロアｓｐｐ．（Varroa spp.）。
アクチネジダ（Actinedida）目(プロスチグマタ（Prostigmata）)及びアカリジダ（Acaridida）目(アスチグマタ（Astigmata）)、例えば、アカラピスｓｐｐ．（Acarapis spp.）、ケイレチエラｓｐｐ．（Cheyletiella spp.）、オルニソケイレチアｓｐｐ．（Ornithocheyletia spp.）、ミオビアｓｐｐ．（Myobia spp.）、プソレルガテスｓｐｐ．（Psorergates spp.）、デモデクスｓｐｐ．（Demodex spp.）、トロムビクラｓｐｐ．（Trombicula spp.）、リストロフォルスｓｐｐ．（Listrophorus spp.）、アカルスｓｐｐ．（Acarus spp.）、チロファグスｓｐｐ．（Tyrophagus spp.）、カログリフスｓｐｐ．（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテスｓｐｐ．（Hypodectes spp.）、プテロリカスｓｐｐ．（Pterolichus spp.）、プソロプテスｓｐｐ．（Psoroptes spp.）、コリオプテスｓｐｐ．（Chorioptes spp.）、オトデクテスｓｐｐ．（Otodectes spp.）、サルコプテスｓｐｐ．（Sarcoptes spp.）、ノトエドレスｓｐｐ．（Notoedres spp.）、クネミドコプテスｓｐｐ．（Knemidocoptes spp.）、シトジテスｓｐｐ．（Cytodites spp.）、ラミノシオプテスｓｐｐ．（Laminosioptes spp.）。
【００９０】
構造（Ｉ）の本発明の化合物は、牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、野牛、ウサギ、鶏、シチメンチョウ、雌アヒル、雌ガチョウ、ミツバチ等の農業動物、犬、猫、愛玩鳥、観賞魚等の他の家畜、並びにハムスター、モルモット、ラット及びマウス等の所謂実験動物に影響を及ぼす節足動物の防除にも好適である。これらの節足動物の防除によって、死亡率、及び性能低下（肉、乳、羊毛、皮、卵、蜜等における）が低減されるため、本発明の化合物の使用によって、より経済的且つより簡単な家畜飼育が可能になる。
【００９１】
獣医分野及び家畜飼育における該活性成分の使用は、例えば錠剤、カプセル、飲料、潅注、顆粒、ペースト、丸薬、貫通処理、座剤の形態の腸内投与、例えば注射（中でも筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内注射）、インプラントによる非経口的投与、経鼻投与、ディッピング、噴霧、注ぎ及び滴射、洗浄、粉ふりの形態の経皮投与、及び首輪、耳標、尾標、足バンド、端綱、印付けデバイス等の、活性化合物を含む器具の利用による知られている手段によって実施される。
【００９２】
牛、家禽、家畜等に使用される際は、構造（Ｉ）の活性化合物を、活性化合物を１から８０重量％含む処方物（例えば粉末、エマルジョン、流動性薬剤）としてそのまま又は１００から１００００倍に希釈後に、或いは薬浴として使用することが可能である。
【００９３】
本発明の更なる態様において、式（Ｉ）の化合物、又はその塩又は組成物は、獣医薬の調製に使用される。
【００９４】
以上に挙げた害虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
シラミ目（Anoplura）（フチラプテラ（Phthiraptera））、例えば、ダマリニアｓｐｐ．（Damalinia spp.）、ハエマトピヌスｓｐｐ．（Haematopinus spp.）、リノグナツスｓｐｐ．（Linognathus spp.）、ペジクルスｓｐｐ．（Pediculus spp.）、トリコデクテスｓｐｐ．（Trichodectes spp.）。
クモ形綱（Arachnida）、例えば、アカルスシロ（Acarus siro）、アセリアシェルドーニ（Aceria sheldoni）、アクロプスｓｐｐ．（Aculops spp.）、アキュルスｓｐｐ．（Aculus spp.）、アンブリオンマｓｐｐ．（Amblyomma spp.）、アルガスｓｐｐ．（Argas spp.）、ボオフィルスｓｐｐ．（Boophilus spp.）、ブレビパルプスｓｐｐ．（Brevipalpus spp.）、ブリオビアプラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテスｓｐｐ．（Chorioptes spp.）、デルマニススカリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテラニクスｓｐｐ．（Eotetranychus spp.）、エピトリメルスピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクスｓｐｐ．（Eutetranychus spp.）、エリオフィエスｓｐｐ．（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムスｓｐｐ．（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマｓｐｐ．（Hyalomma spp.）、イクソデスｓｐｐ．（Ixodes spp.）ラトロデクツスマクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクスｓｐｐ．（Metatetranychus spp.）、オリゴニクスｓｐｐ．（Oligonychus spp.）、オルニトドロスｓｐｐ．（Ornithodoros spp.）、パノニクスｓｐｐ．（Panonychus spp.）、フィロコプトルタオレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムスラトゥス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテスｓｐｐ．（Psoroptes spp.）、リピセファルスｓｐｐ．（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフスｓｐｐ．（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテスｓｐｐ．（Sarcoptes spp.）、スコルピオマウルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムスｓｐｐ．（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムスｓｐｐ．（Tarsonemus spp.）、テトラニクスｓｐｐ．（Tetranychus spp.）、バサテスリコペルシシ（Vasates lycopersici）。
双殻網（Bivalva）、例えば、ドレイセナｓｐｐ．（Dreissena spp.）。
唇脚目（Chilopoda）、例えば、ゲオフィルスｓｐｐ．（Geophilus spp.）、スクチゲラｓｐｐ．（Scutigera spp.）。
鞘翅目（Coleoptera）、例えば、アカントセリデスオブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツスｓｐｐ．（Adoretus spp.）、アゲラスチカアルニ（Agelastica alni）、アグリオテスｓｐｐ．（Agriotes spp.）、アンフィマロンソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウムプンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラｓｐｐ．（Anoplophora spp.）、アントノムスｓｐｐ．（Anthonomus spp.）、アントレヌスｓｐｐ．（Anthrenus spp.）、アポゴニアｓｐｐ．（Apogonia spp.）、アトマリアｓｐｐ．（Atomaria spp.）、アタゲヌスｓｐｐ．（Attagenus spp.）、ブルチジウスオブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクスｓｐｐ．（Bruchus spp.）、セウトリンクスｓｐｐ．（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌスメンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルスｓｐｐ．（Conoderus spp.）、コスモポリテスｓｐｐ．（Cosmopolites spp.）、コステリトラゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオｓｐｐ．（Curculio spp.）、クリプトリンクスラパシ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメテスｓｐｐ．（Dermestes spp.）、ジアブロチカｓｐｐ．（Diabrotica spp.）、エピラクナｓｐｐ．（Epilachna spp.）、ファウスチヌスクバエ（Faustinus cubae）、ギビウムプシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクスアラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファエレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペスパジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラポスチカ（Hypera postica）、ヒポセネムスｓｐｐ．（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナコンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノラルサデセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルスオリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リクスｓｐｐ．（Lixus spp.）、リクツスｓｐｐ．（Lyctus spp.）、メリゲテスアエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタメロロンタ（Melolontha melolontha）、ミグドルスｓｐｐ．（Migdolus spp.）、モノカムスｓｐｐ．（Monochamus spp.）、ナウパクツスキサンソグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツスホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテスリノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルススリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクススルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニアジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドンコクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガｓｐｐ．（Phyllophaga spp.）、ポピリアジャポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリペスｓｐｐ．（Premnotrypes spp.）、プシロイデクリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌスｓｐｐ．（Ptinus spp.）、リゾビウスベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾポルタドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルスｓｐｐ．（Sitophilus spp.）、スフェノフォルスｓｐｐ．（Sphenophorus spp.）、ステルネクスｓｐｐ．（Sternechus spp.）、シムフィレテスｓｐｐ．（Symphyletes spp.）、テネブリオモリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウムｓｐｐ．（Tribolium spp.）、トロゴデルマｓｐｐ．（Trogoderma spp.）、チキウスｓｐｐ．（Tychius spp.）、キシロトレクスｓｐｐ．（Xylotrechus spp.）、ザブルスｓｐｐ．（Zabrus spp.）。
トビムシ目（Collembola）、例えば、オニチウルスアルマツス（Onychiurus armatus）。
革翅目（Dermaptera）、例えば、ホルフィクラアウリクラリア（Forficula auricularia）。
倍脚目（Diplopoda）、例えば、ブラニウルス グツラツス（Blaniulus guttulatus）。
双翅目（Diptera）、例えば、アエデスｓｐｐ．（Aedes spp.）、アノフェレスｓｐｐ．（Anopheles spp.）、ビビオホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリフォラエリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチスカピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイアｓｐｐ．（Chrysomyia spp.）、コクリオミイアｓｐｐ．（Cochliomyia spp.）、コルディロビアアンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレキスｓｐｐ．（Culex spp.）、クテレブラｓｐｐ．（Cuterebra spp.）、ダクスオレアエ（Dacus oleae）、デルマトビアホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィアｓｐｐ．（Drosophila spp.）、ファニアｓｐｐ．（Fannia spp.）、ガストロフィルスｓｐｐ．（Gastrophilus spp.）、ヒレミイアｓｐｐ．（Hylemyia spp.）、ヒポボスカｓｐｐ．（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマｓｐｐ．（Hypoderma spp.）、リリオミザｓｐｐ．（Liriomyza spp.）、ルシリアｓｐｐ．（Lucilia spp.）、ムスカｓｐｐ．（Musca spp.）、ネザラｓｐｐ．（Nezara spp.）、オエストルスｓｐｐ．（Oestrus spp.）、オシネラフリト（Oscinella frit）、ペゴミイアヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、フォルビアｓｐｐ．（Phorbia spp.）、ストモキスｓｐｐ．（Stomoxys spp.）、タバヌスｓｐｐ．（Tabanus spp.）、タニアｓｐｐ．（Tannia spp.）、チプラパルドサ（Tipula paludosa）、ウオルファルチアｓｐｐ．（Wohlfahrtia spp.）。
腹足綱（Gastropoda）、例えば、アリオンｓｐｐ．（Arion spp.）、ビオムファラリアｓｐｐ．（Biomphalaria spp.）、ブリヌスｓｐｐ．（Bulinus spp.）、デルコセラスｓｐｐ．（Deroceras spp.）、ガルバｓｐｐ．（Galba spp.）、リムナエアｓｐｐ．（Lymnaea spp.）、オンコメラニア（Oncomelania spp.）、スクシネアｓｐｐ．（Succinea spp.）。
蠕虫綱（Helminth）、例えば、アンシロストマデュオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマケイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アンシロストマブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマｓｐｐ．（Ancylostoma spp.）、アスカリスルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリスｓｐｐ．（Ascaris spp.）、ブルギアマライイ（Brugia malayi）、ブルギアチモリ（Brugia timori）、ブノストムムｓｐｐ．（Bunostomum spp.）、カベルチアｓｐｐ．（Chabertia spp.）、肝吸虫（Clonorchis spp.）、コオペリアｓｐｐ．（Cooperia spp.）、ディクロコエリウムｓｐｐ．（Dicrocoelium spp.）、ディクチオカウルスフィラリア（Dictyocaulus filaria）、ディフィロボスリウムラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルスメジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックスグラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックスムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウスベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラｓｐｐ．（Faciola spp.）、ハエモンクスｓｐｐ．（Haemonchus spp.）、ヘテラキスｓｐｐ．（Heterakis spp.）、ヒメノレピスナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロンギルスｓｐｐ．（Hyostrongulus spp.）、ロア糸状虫（Loa Loa）、ネマトジルスｓｐｐ．（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムムｓｐｐ．（Oesophagostomum spp.）、オピスソルキスｓｐｐ．（Opisthorchis spp.）、オンコセルカボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギアｓｐｐ．（Ostertagia spp.）、肺吸虫（Paragonimus spp.）、シキストソメンｓｐｐ．（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデスフエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデスステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロニロイデスｓｐｐ．（Stronyloides spp.）、タエニアサギナタ（Taenia saginata）、タエニアソリウム（Taenia solium）、トリキネラスピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラシュードプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トルコストロンギルス（Trichostrongulus spp.）、トリクリストリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリアバンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。
【００９５】
加えて、アイメリア（Eimeria）等の原生動物（protozoa）を防除することができる。
異翅目（Heteroptera）、例えば、アナサトリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシスｓｐｐ．（Antestiopsis spp.）、ブリッサスｓｐｐ．（Blissus spp.）、カロコリスｓｐｐ．（Calocoris spp.）、カムピロムマリビダ（Campylomma livida）、カベレリウスｓｐｐ．（Cavelerius spp.）、シメクスｓｐｐ．（Cimex spp.）、クレオンチアデスディルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌスピペリス（Dasynus piperis）、ディケロプスフルカツス（Dichelops furcatus）、ディコノコリスヘウェッチ（Diconocoris hewetti）、デイスデルクスｓｐｐ．（Dysdercus spp.）、エウスキスツスｓｐｐ．（Euschistus spp.）、エウリガステル ｓｐｐ．（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチスｓｐｐ．（Heliopeltis spp.）、ホルシアスノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサｓｐｐ．（Leptocorisa spp.）、レプトグロッサスフィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグスｓｐｐ．（Lygus spp.）、マクロペスエクスカバツス（Macropes excavatus）、メクラカメムシ（Miridae）、ネザラｓｐｐ．（Nezara spp.）、オエバルスｓｐｐ．（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマクアドラタ（Piesma quadrats）、ピエゾドルスｓｐｐ．（Piezodorus spp.）、プサルスセリアツス（Psallus seriatus）、シューダシスタパルセス（Pseudacysta parses）、ロドニウスｓｐｐ．（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノフォラｓｐｐ．（Scotinophora spp.）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、チブラカｓｐｐ．（Tibraca spp.）、トリアトマｓｐｐ．（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）、例えば、アシルソシポンｓｐｐ．（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア（Aeneolamia spp.）、アゴノスセナｓｐｐ．（Agonoscena spp.）、アレウロデスｓｐｐ．（Aleurodes spp.）、アレウロロブスバロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アロウロスリクスｓｐｐ．（Aleurothrixus spp.）、アムラスカｓｐｐ．（Amrasca spp.）、アヌラフィスカルデュイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラｓｐｐ．（Aonidiella spp.）、アファノスチグマピリ（Aphanostigma piri）、アフィスｓｐｐ．（Aphis spp.）、アルボリジアアピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラｓｐｐ．（Aspidiella spp.）、アウピジオツスｓｐｐ．（Aspidiotus spp.）、アタヌスｓｐｐ．（Atanus spp.）、アウファコルスムソラニ（Aufacorthum solani）、ベミシアｓｐｐ．（Bemisia spp.）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルスｓｐｐ．（Brachycolus spp.）、ブレビコリネブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリギポナマルギナタ（Calligypona marginata）、カメオセファラフルギダ（Cameocephala fulgida）、セラトバクナラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステスｓｐｐ．（Ceroplastes spp.）、カエトシフォンフラガエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピステガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタオヌキル（Chlorita onukil）、クロマフィスジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルスフィクス（Chrysomphalus ficus）、シカデュリナムビラ（Cicadulina mbila）、コッコミチルスハリ（Coccomytilus halli）、コックスｓｐｐ．（Coccus spp.）、クリプトミズスリビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルスｓｐｐ．（Dalbulus spp.）、ディアレウロデスｓｐｐ．（Dialeurodes spp.）、ディアフォリナｓｐｐ．（Diaphorina spp.）、ディアスピスｓｐｐ．（Diaspis spp.）、ドラリスｓｐｐ．（Doralis spp.）、ドロシカｓｐｐ．（Drosicha spp.）、ディサフィスｓｐｐ．（Dysaphis spp.）、ディスミコックスｓｐｐ．（Dysmicoccus spp.）、エムポアスカｓｐｐ．（Empoasca spp.）、エリオソマｓｐｐ．（Eriosoma spp.）、エリスロネウラｓｐｐ．（Erythroneura spp.）、エウスケリスビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコックスコッフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカコアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルスアルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセルヤｓｐｐ．（Icerya spp.）、イディオセルスｓｐｐ．（Idiocerus spp.）、イジオスコプスｓｐｐ．（Idioscopus spp.）、ラオデルファキスストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウムｓｐｐ．（Lecanium spp.）、レピドサフェスｓｐｐ．（Lepidosaphes spp.）、リパフィスエリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフムｓｐｐ．（Macrosiphum spp.）、マハナルバフィムブリオイアタ（Mahanarva fimbrioiata）、メラナフィスサッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラｓｐｐ．（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウムディロドゥム（Metopolophium dirhodum）、モネリアコスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシスペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズスｓｐｐ．（Myzus spp.）、ナソノビアリビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネフォテッチキスｓｐｐ．（Nephotettix spp.）、ニラパルバタルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピアｓｐｐ．（Oncometopia spp.）、オルセジアプラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベミシアミリカエ（Parabemisia myricae）、パラツリオザｓｐｐ．（Paratrioza spp.）、パルラト���アｓｐｐ．（Parlatoria spp.）、ペムフィグス ｓｐｐ．（Pemphigus spp.）、ペレグリヌスマイジス（Peregrinus maidis）、フェナコックスｓｐｐ．（Phenacoccus spp.）、フロエオミズスパッセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、フォロドンフムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラｓｐｐ．（Phylloxera spp.）、ピナスピスアスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコックスｓｐｐ．（Planococcus spp.）、プロトプルビナリアピリフォルミス（Protopulvinaria pyriformis）、シューダウラカスピスペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、シュードコックスｓｐｐ．（Pseudococcus spp.）、プシラｓｐｐ．（Psylla spp.）、プテロマルスｓｐｐ．（Pteromalus spp.）、ピリラｓｐｐ．（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツスｓｐｐ．（Quadraspidiotus spp.）、クエサダギガス（Quesada gigas）、ラストロコックスｓｐｐ．（Rastrococcus spp.）、ロパロシフムｓｐｐ．（Rhopalosiphum spp.）、サイセチアｓｐｐ．（Saissetia spp.）、スカホイデスチタヌス（Scaphoides titanus）、スキザフィスグラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピドゥスアルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタｓｐｐ．（Sogata spp.）、ソガテラフルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデスｓｐｐ．（Sogatodes spp.）、スチクトセファラフェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラマレイエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリスカルヤエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピスｓｐｐ．（Tomaspis spp.）、トキソプテラｓｐｐ．（Toxoptera spp.）、トリアレウロデスバポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザｓｐｐ．（Trioza spp.）、チフィオシバｓｐｐ．（Typhiocyba spp.）、ウナスピスｓｐｐ．（Unaspis spp.）、ヴィテウスヴィティフォリイ（Viteus vitifolii）。
膜翅目（Hymenoptera ）、例えば、ジプリオンｓｐｐ．（Diprion spp.）、ホプロカンパｓｐｐ．（Hoplocampa spp.）、ラシウスｓｐｐ．（Lasius spp.）、モノモリウムファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパｓｐｐ．（Vespa spp.）。
等脚目（Isopoda）、例えば、アルマジウムブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスカスアセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオスカベル（Porcellio scaber）。
等翅目（Isoptera）、例えば、レチクリテルメスｓｐｐ．（Reticulitermes spp.）、オドントテルメスｓｐｐ．（Odontotermes spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）、例えば、アクロニクタマジョル（Acronicta major）、アエジアレウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチスｓｐｐ．（Agrotis spp.）、アラバマアルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア（Anticarsia spp.）、バラスラブラシカエ（Barathra brassicae）、ブクラトリクスツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルスピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシアポダナ（Cacoecia podana）、カプアレチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビアブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロｓｐｐ．（Chilo spp.）、コリストネウラフミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシアアムビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロケルスｓｐｐ．（Cnaphalocerus spp.）、エアロアスインスルナ（Earias insulana）、エフェスチアクエニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチスクリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソアｓｐｐ．（Euxoa spp.）、フェルチアｓｐｐ．（Feltia spp.）、ガレリアメロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパｓｐｐ．（Helicoverpa spp.）、ヘリオシスｓｐｐ．（Heliothis spp.）、ホフマノフィラシュードスプレテラ （Hofmannophila pseudospretella）、ホモナマグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタパデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマｓｐｐ．（Laphygma spp.）、リトコレチスブランダルデラ（Lithocolletis blancardella）、リソファネアンテナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロティスアルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリアｓｐｐ．（Lymantria spp.）、マラコソマネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシスレパンダ（Mocis repanda）、ミティムナセパラタ（Mythimna separata）、オリアｓｐｐ．（Oria spp.）、オウレマオリザエ（Oulema oryzae）、パノリスフラメア（Panolis flammea）、ペクチノフォラゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチスシトレア（Phyllocnistis citrella）、ピエリスｓｐｐ．（Pieris spp.）、プルテラキシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニアｓｐｐ．（Prodenia spp.）、シュードアレチアｓｐｐ．（Pseudaletia spp.）、シュードプルシアインクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラｓｐｐ．（Spodoptera spp.）、テェルメシアゲマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネアペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオファビセリエラ（Tineofa bisselliella）、トリトリキスビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシアｓｐｐ．（Trichoplusia spp.）。
直翅目（Orthoptera）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、グリロタルパｓｐｐ．（Gryllotalpa spp.）、レウコファエアマデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタｓｐｐ．（Locusta spp.）、メラノプルスｓｐｐ．（Melanoplus spp.）、ペリプラネタアメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ グレガリア（Schistocerca gregaria）。
ノミ目（Siphonaptera）、例えば、セラトフィルスｓｐｐ．（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラケオピス（Xenopsylla cheopis）。
シンフィラ目（Symphyla）、例えば、スクチゲレライマクラタ（Scutigerella immaculata）。
アザミウマ目（Thysanoptera ）、例えば、バリオスリプスビフォルミス（Baliothrips biformis）、エネオスリプスフラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラｓｐｐ．（Frankliniella spp.）、ヘリオスリプスｓｐｐ．（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプスフェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトリプスｓｐｐ．（Kakothrips spp.）、リピフォロスリプスクルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シスロトトリプスｓｐｐ．（Scirtothrips spp.）、タエニオスリプスカルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、スリプスｓｐｐ．（Thrips spp）。
シミ目（Thysanura）、例えば、レピスマサッカリナ（Lepisma saccharina）。
【００９６】
植物寄生線虫としては、例えば、アングイナｓｐｐ．（Anguina spp.）、アフェレンコイデスｓｐｐ．（Aphelenchoides spp.）、ベロノアイムスｓｐｐ．（Belonoaimus spp.）、ブルサフェレンクスｓｐｐ．（Bursaphelenchus spp.）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラｓｐｐ．（Globodera spp.）、ヘリオコチレンクスｓｐｐ．（Heliocotylenchus spp.）、ヘテロデラｓｐｐ．（Heterodera spp.）、ロンギドルスｓｐｐ．（Longidorus spp.）、メオイドギネｓｐｐ．（Meloidogyne spp.）、プラチレンクスｓｐｐ．（Pratylenchus spp.）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、ロチレンクスｓｐｐ．（Rotylenchus spp.）、トリコドルスｓｐｐ．（Trichodorus spp.）、ティレンコイリンクスｓｐｐ．（Tylenchorhynchus spp.）、ティレンクルスｓｐｐ．（Tylenchulus spp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマｓｐｐ．（Xiphinema spp.）が挙げられる。
【００９７】
本発明の構造（Ｉ）の化合物は、特に、アブラムシ（例えば、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）及びモモアカアブラムシ（Myzus persicae））、甲虫の幼虫（例えば、ファエドンコクレアリアエ（Phaedon cochleariae））、蝶の毛虫（例えば、プルテラキシロステラ（Plutella xylostella）、スポドプテラエキシグア（Spodoptera exigua）及びスポドプテラフルギペルダ（Spodoptera frugiperda））に対する強い作用によって特徴づけられる。
【００９８】
本発明の化合物を、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤として、又は植物特性を改良するための薬剤として、又は殺微生物剤、例えば殺真菌剤、抗黴剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）として、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）及びＲＬＯ（リッケチア様微生物）に対する薬剤として、一定の濃度又は適用量で場合によって使用することもできる。更なる活性化合物の合成用の中間体又は前駆体として、場合によって使用することもできる。
【００９９】
本発明によれば、全ての植物及び植物部分を処理することが可能である。植物は、本明細書では、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は培養変種（天然培養変種を含む）等の全ての植物及び植物集団を意味するものと理解される。培養変種は、形質転換植物を含み、植物種保護権により保護可能又は保護不可能な植物種を含む、従来の繁殖及び最適化方法、又は生物工学又は遺伝子工学法、又はそれらの組合せによって得ることができる植物でありうる。植物部分は、例えば、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実及び種子、並びに根、球根、根茎を含む苗、葉、花及び根等の植物の全ての地上及び地下部分及び器官であると理解される。収穫作物、並びに発育及び生殖再生材料、例えば切り枝、球根、根茎、苗条、及び種子も植物部分に属する。
【０１００】
したがって、本発明の更なる特徴は、害虫を防除するための式（Ｉ）の化合物、又はその塩、又はその組成物の使用に関する。
【０１０１】
節足動物、特に昆虫又はダニ、又は植物の線虫害虫等の蠕虫の防除のための実用的な使用において、１つの方法は、例えば、植物又はそれらが成長する培地に対して有効量の本発明の化合物を適用することを含む。当該方法では、本発明の化合物は、一般には、節足動物又は線虫の侵入を防除しようとするある場所に対して、処理されるある場所１ヘクタール当たり約２ｇから約１ｋｇの範囲の有効量で適用される。理想的な条件下では、防除する害虫に応じて、より少量でも十分な保護を提供することができる。一方、悪天候条件、害虫の抵抗性、又は他の要因により、活性成分をより多量に使用することが必要でありうる。最適な量は、いくつかの要因、例えば防除されている害虫の種類、侵入を受けた植物の種類又は成長段階、畦間隔又は適用方法に通常依存する。好ましくは、活性化合物の有効量の範囲は、約１０ｇ／ヘクタールから約４００ｇ／ヘクタール、より好ましくは約５０ｇ／ヘクタールから約２００ｇ／ヘクタールである。
【０１０２】
害虫が土壌介在性である場合、一般に処方組成物に存在する活性化合物は、処理（即ち、例えば散布又は帯状処理）される領域に対して任意の便利な方法で均一に分散され、約１０ｇ ａｉ／ヘクタールから約４００ｇ ａｉ／ヘクタール、好ましくは約５０ｇ ａｉ／ヘクタールから約２００ｇ ａｉ／ヘクタールの量で適用される。苗に対する根浸又は植物に対する点滴潅漑として適用される場合は、溶液又は懸濁液は、約０．０７５から約１０００ｍｇ ａｉ／ｌ、好ましくは約２５から約２００ｍｇ ａｉ／ｌを含有する。要望に応じて、田畑又は作物成長領域全体に対して、或いは攻撃から保護される種子又は植物に近接して適用される。本発明の化合物を領域に対する水の散布により土壌に流し込むか、又は降雨の自然作用にゆだねることが可能である。
【０１０３】
適用中又は適用後に、処方化合物を、要望に応じて、例えば耕起、円板すきによる耕起、又はドラッグチェーンの使用によって機械的に土壌に分散させることが可能である。植栽前、植栽時、植栽後で発芽の前、又は発芽後に適用することが可能である。
【０１０４】
本発明の化合物及びそれを用いた害虫の防除方法は、田畑作物、飼料作物、企業農業作物、温室作物、果樹園作物又はブドウ園作物、観賞植物、又は企業農業又は森林木、例えば、穀物（小麦又は米等）、綿、野菜（コショウ等）、田畑作物（サトウダイコン、大豆又はアブラナ等）、草原作物又は飼料作物（トウモロコシ又はソルガム等）、果樹園又は木立（石果又はピット果実又は柑橘類等）、草原又は庭園若しくは公園の観賞植物、花又は野菜又は低木、又は企業農業及び苗床における森林木（落葉樹及び常緑樹の両方）を保護する上で特に有用である。
【０１０５】
それらは、例えば、ハバチ又は甲虫又はシロアリによる攻撃から木材（立木、倒木、変換木、貯蔵木又は構造木）を保護する上でも有用である。
【０１０６】
それらは、そのままでも、粉砕しても、製品に混入しても、蛾、甲虫、ダニ又は穀物ゾウムシの攻撃から穀類、果実、堅果、香辛料又はタバコ等の貯蔵品を保護するのに適用される。また、天然又は変換形態（例えばカーペット又は織物として）の皮、毛、羊毛又は羽毛等の貯蔵家畜製品を蛾又は甲虫の攻撃から保護するとともに、貯蔵肉、魚又は穀類を甲虫、ダニ又はハエの攻撃から保護する。
【０１０７】
また、本発明の化合物及びその使用方法は、家畜、例えば先述の家畜に対して有害であり、又は疾病の媒介体として分布若しくは作用する節足動物又は蠕虫を防除する上で、特にはマダニ、ダニ類、シラミ、ノミ、ユスリカ、又はサシバエ、迷惑バエ又はハエウジ病バエを防除する上で特に有用である。本発明の化合物は、宿主家畜内に存在し、又は皮膚内又は皮膚上で採餌し、又は動物の血を吸う節足動物又は蠕虫を防除する上で特に有用であり、その目的のために、経口、非経口、経皮又は局所投与することができる。
【０１０８】
成長作物又はある作物成長場所に対して、又は種子粉依として適用するための後述の組成物を、概して、貯蔵品、家庭用品、資産、又は一般環境の領域の保護に代替的に採用することができる。本発明の化合物を適用する好適な手段としては、以下のものが挙げられる。
【０１０９】
成長作物に対して、液体潅注、微粉、顆粒、霧又は泡による土壌又は根処理として、葉面噴霧剤（例えば、畦内噴霧剤）、粉塵、顆粒、霧又は泡、或いは微細化又はカプセル化組成物の懸濁物として適用する；作物の種子に対して、液体スラリー又は粉塵による、種子粉衣としての適用を介して適用する。
【０１１０】
節足動物又は蠕虫に侵入された、又はその侵入に曝された動物に対して、活性成分が、節足動物又は蠕虫に対して即効の且つ／又は長期間にわたって長期的作用を発揮する組成物の非経口、経口又は局所投与、例えば餌への混入、又は好適な経口消化性医薬処方物、食餌、岩塩、栄養補助食品、注ぎ処方物、噴霧剤、浴、浸漬、シャワー、ジェット、粉塵、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス塗抹又は家畜自己処理システムによって適用する。
【０１１１】
一般的環境、又は貯蔵品、材木、家庭用品又は家屋若しくは産業施設構内を含む、害虫が潜伏しうる特定の場所に対して、噴霧剤、霧、粉塵、煙、ワックス塗抹、ラッカ、顆粒又は餌として、或いは水路、井戸、貯水池、又は他の流水又は静水域への細流に含めて適用する。
【０１１２】
式（Ｉ）の化合物は、経口投与される場合は動物の寄生虫の防除に特に有用であり、本発明の更なる好ましい態様において、式（Ｉ）の化合物は、経口投与による動物の寄生虫の防除に使用される。式（Ｉ）の化合物又はその塩を食前、食中又は食後に投与することができる。式（Ｉ）の化合物又はその塩を担体及び／又は食料と混合することができる。
【０１１３】
式（Ｉ）の化合物又はその塩は、一般には、動物の体重１ｋｇ当たり（ｍｇ／ｋｇ）０．１から５００ｍｇ／ｋｇの式（Ｉ）の化合物又はその塩の用量範囲で動物に対して経口投与される。
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物又はその塩によって処理される動物、好ましくは家畜の処理頻度は、一般には、１週間に１回から１年に１回、好ましくは２週間に１回から３ヵ月に１回である。
【０１１５】
本発明の化合物を殺内部寄生虫剤及び／又は殺外部寄生虫剤及び／又は殺内外部寄生虫剤等の殺寄生虫剤として有効な材料とともに最も有利に投与することができる。例えば、当該化合物としては、アベルメクチン又はミルベマイシン、例えばイベルメクチン、ピラテル等の大環状ラクトン、又はルフェヌロン又はメトプレン等の昆虫成長調節剤が挙げられる。
【０１１６】
知られている遺伝子組換え植物、又は開発される遺伝子組換え植物の作物における有害な生物を防除するために、式Ｉの化合物を採用することも可能である。概して、遺伝子組換え植物は、特に有利な特性、例えば、特定の作物保護材に対する耐性、植物病害、又は特定の昆虫、又は真菌、最近若しくはウイルス等の微生物等の植物病害の病原体に対する耐性によって特徴づけられる。他の具体的な特性は、例えば、量、質、貯蔵特性、組成及び具体的な構成物に関わる収穫素材に関する。したがって、デンプン含有量が増加されている、又はデンプン質が改質されている、又は収穫素材が異なる組成を有する遺伝子組換え植物が知られている。
【０１１７】
これらの植物に特に有利な価値ある特性（「形質」）を付与する遺伝子組剤を遺伝子工学改質によって受けた全ての植物は、好ましくは本発明に従って処理される（遺伝子工学によって得られた）遺伝子組換え植物又は植物種に属する。当該特性の例は、植物成長の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌塩分に対する耐性の向上、開花性能の向上、収穫の簡素化、成熟の加速化、収穫率の増加、作物の品質及び／又は栄養価の向上、作物の貯蔵寿命及び／又は加工の向上である。当該特性の更に且つ特に強調される例は、昆虫、ダニ、病原性植物真菌、細菌及び／又はウイルス等のズーペスト及び細菌性害虫に対する植物の耐性の向上、並びに特定の除草剤に対する植物の耐性の向上である。当該遺伝子組換え植物の例は、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウ及び他の野菜種、綿、タバコ、セイヨウアブラナ等の重要な栽培型植物、並びに果実植物（りんご果実、梨、柑橘類果実及びブドウを含む）であり、それによりトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコ及びセイヨウアブラナが特に強調される。特に強調される特性（「形質」）は、植物内に形成される毒素、特に、バチルスツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙIIＡ、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙIIIＢ２、Ｃｒｙ９ｃＣｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）からの遺伝物質によって植物（以降「Ｂｔ植物」として知られる）内に産生される毒素を介する昆虫、線虫及び腹足類に対する植物の耐性の向上である。全身的に得られた耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子及び耐性遺伝子及び対応して発現されたタンパク質及び毒素を介する真菌、細菌及びウイルスに対する植物の耐性の向上も特性（「形質」）として特に強調される。更に、特に強調される特性（「形質」）は、特定の活性除草剤化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の特性（「形質」）を付与するそれぞれの遺伝子は、互いに組み合わせた遺伝子組換え植物においても発生しうる。当該「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で市販されているトウモロコシ種、綿種、大豆種及びジャガイモ種である。除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばセイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で市販されているトウモロコシ種、綿種、大豆種である。Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の商標で市販されている種も除草剤耐性植物（従来除草剤耐性を目的として栽培されている）として言及される。当然、これらの記述は、これらの遺伝子特性（「形質」）又は将来開発される特性を有する、将来開発又は市販される植物種にも当てはまる。
【０１１８】
有用な植物及び観賞植物、例えば小麦、大麦、ライ麦、エンバク、アワ、米等の穀類、キャッサバ、及びトウモロコシ等の穀物の経済的に重要な遺伝子組換え作物、又はサトウダイコン、綿、大豆、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウ、及び他のタイプの野菜の作物に使用することが好ましい。
【０１１９】
遺伝子組換え作物、特に昆虫に対する耐性を有する遺伝子組換え作物に使用される場合は、他の作物に認められる有害生物に対する効果に加えて、問題の遺伝子組換え作物における適用に特異的な効果、例えば防除できる害虫の範囲を変える、又は特異的に広げること、或いは適用に応じて採用できる適用量を変えることがしばしば認められる。
【０１２０】
したがって、本発明は、遺伝子組換え植物における有害生物を防除するための式Ｉの化合物の使用にも関する。
【０１２１】
本発明の更なる特徴によれば、相溶性を有する１つ又は複数の殺虫剤として許容可能な希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤（即ち、殺虫剤組成物に好適に使用されるものとして当該技術分野で広く許容され、本発明の化合物と相溶性を有する種類の希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤）と合わせ、好ましくはそれらに均一に分散される、以上に定められた本発明の１つ又は複数の化合物を含む殺虫剤組成物が提供される。
【０１２２】
実際、本発明の化合物は、組成物の一部を最も頻繁に形成する。これらの組成物を採用して、節足動物、特に昆虫、又は植物線虫又はダニを防除することが可能である。該組成物は、任意の構内又は屋内若しくは屋外領域における所望の害虫に対する適用に好適な当該技術分野で知られている任意の種類のものであってもよい。これらの組成物は、例えば、意図する使用に適する固体又は液体の担体又は希釈剤、補助剤又は界面活性剤等であり、農学的又は医学的に許容可能である相溶性を有する１つ又は複数の他の成分と組み合わせた、又は一緒にされた活性成分としての本発明の少なくとも１つの化合物を含有する。当該技術分野で知られている任意の方法で調製できるこれらの化合物は、同様に本発明の一部を形成する。
【０１２３】
市販の処方物、及びこれらの処方から調製した使用形態における本発明の化合物は、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質又は除草剤等の他の活性物質との混合物で存在してもよい。
【０１２４】
殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル、カルバミド酸塩、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物、及び微生物によって生成された物質が挙げられる。混合物における好ましい成分は次の通りである。
【０１２５】
殺真菌剤：
[核酸合成阻害剤]
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸
[有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤]
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミス
[呼吸鎖複合体Ｉの阻害剤]
ジフルメトリム
[呼吸鎖複合体IIの阻害剤]
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド
[呼吸鎖複合体IIIの阻害剤]
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソシキム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン
[デカップラ]
ジノカップ、フルアジナム
[ＡＴＰ産生の阻害剤]
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム
[アミノ酸及びタンパク質生合成の阻害剤]
アンドプリム、ブラスチサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、メパムピリム、ピリメタニル
[シグナル伝達の阻害剤]
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン
[脂肪及び膜合成の阻害剤]
クロゾリネート、イプロジオン、プロジミドン、ビンクロゾリン
アンプロピルホス、カリウムアンプロピルホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス
トルクロフォス−メチル、ビフェニル
ヨードカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロカモカルブ
[エルゴステロール生合成の阻害剤]
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン
[細胞壁合成の阻害剤]
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ
[メラニン生合成の阻害剤]
カプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタライド、ピロキロン、トリシクラゾール
[耐性誘導]
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル
[多部位]
カプタホール、キャプタン、クロロサロニル、銅塩：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー合剤、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペト、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、アルベシル酸イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メトリアム、メトリアム亜鉛、プロピネブ、硫黄及びポリ硫化カルシウム含有硫黄製剤、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム
[未知の機構]
アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、メチオン酸キノリン、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、硫酸ジフェンゾコートメチル、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリルアミド及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−ｌ−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンズアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−ｌ−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［ｌ−（５−ブロモ−３−クロロピリジ��−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジルルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセタミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニルエチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンズアセタミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ＩＨ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−ｌ−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−ｌ−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセタミド
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
[アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤]
カルバミド酸塩、
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソチオカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート
有機リン酸塩、
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、アルモホス−エチル、アロモフェンビンホス（−メチル）、オータチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジチオフェンチオン、ジクロルホス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルフォトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−サリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェンホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン
[ナトリウムチャネルモジュレーター／電圧依存性ナトリウムチャネルブロッカー]
ピレスロイド、
例えば、アクナトリン、アレスリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルメトリン、ｃｉｓ−シパルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペリメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピレトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、γ−シハルトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ−シハルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノトリン（１Ｒ−ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ ８９０１、ピレトリン類（ピレトラム）
ＤＤＴ
オキサジアジン、例えばインドキサカルブ
[アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト]
クロロニコチニル、例えば、アセタミピリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロピド、チアメトキサム
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
[アセチルコリン受容体モジュレーター]
スピノシン、
例えばスピノサド
[ＧＡＢＡ制御クロライドチャネルアンタゴニスト]
有機塩素、例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル
フィプロール、例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール
[クロライドチャネル活性化剤]
メクチン、例えば、アバメクチン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン
幼虫ホルモンミメティック、例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン
[エクジソンアゴニスト／ディスラプター]
ジアシルヒドラジン、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド
[キチン生合成の阻害剤]
ベンゾイルウレア、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン
ブプロフェジン
シロマジン
[酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰディスラプター]
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ
[Ｈ−プロトン勾配の妨害による酸化的リン酸化のデカップラ]
ピロール、
例えばクロルフェナピル
ジニトロフェノール、
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ
[サイトＩ 電子伝達阻害剤]
ＭＥＴＩ’ｓ、
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド
ヒドラメチルノン
ジコホル
[サイトII 電子伝達阻害剤]
ロテノン
[サイトIII電子伝達阻害剤]
アセキノシル、フルアクリピリム
[昆虫消化管膜の微生物ディスラプター]
バシルスツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
[脂肪合成の阻害剤]
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマト（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）及び炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル（別名：カルボン酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）
カルボキサミド、
例えばフロニカミド
オクトパミンアゴニスト、
例えばアミトラズ
[マグネシウム刺激ＡＴＰ分解酵素の阻害剤]
プロパルギット
安息香酸ジカルボキサミド、
例えばフルベンジアミド
ネライストキシン類似体、
例えば、シュウ酸水素チオシクラム、チオスルタプ−ナトリウム、
[リアノジン受容体のアゴニスト]
安息香酸ジカルボキサミド、
例えばフルベンジアミド
[生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン]
アザジラクチン、バシルス種（Bacillus spec.）、ベアウベリア種（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス種（Paecilomyces spec.）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、ベルチシリウム種（Verticillium spec.）
[未知又は非特異的な作用モードの活性化合物]
燻蒸剤、例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、例えば、氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン
ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン。
【０１２６】
除草剤、肥料、成長調節剤、毒性緩和剤、情報化学物質等の他の知られている活性化合物との混合、又は植物特性を向上させるための薬剤との混合も可能である。
【０１２７】
本発明の活性化合物は、また、殺虫剤として使用されるときは通常の市販処方物で存在しうるとともに、共力剤（synergists）と混合してこれらの処方物から調製された適用形態で存在しうる。共力剤は、活性化合物の活性を向上させることができる化合物であり、添加された共力剤自体は活性である必要はない。
【０１２８】
本発明の活性化合物は、また、殺虫剤として使用されるときは通常の市販処方物で存在しうるとともに、植物の環境、植物の表面又は植物組織における使用後の活性化合物の分解を低減する阻害剤と混合してこれらの処方物から調製された適用形態で存在しうる。
【０１２９】
組合せのための上記成分は、知られている活性物質であり、その多くは、Ch. R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 12th Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2000に記載されている。
【０１３０】
本発明に採用される化合物の有効用量は、特に、駆除される害虫の性質、又はこれらの害虫による例えば作物の侵入の度合いに応じて広い範囲内で変動しうる。概して、本発明による組成物は、本発明による組成物は、約０．０５から約９５（重量）％の本発明による１つ又は複数の活性成分、約１から約９５％の１つ又は複数の固体又は液体の担体、及び場合によって約０．１から約５０％の１つ又は複数の界面活性剤等の他の相溶性成分を通常含有する。
【０１３１】
本説明において、「担体」という用語は、例えば植物、種子又は土壌に対するその適用を容易にするために活性化合物と組み合わされる天然又は合成の有機又は無機成分を表す。したがって、担体は、一般には不活性であり、許容可能（例えば、特に処理植物にとって農学的に許容可能）でなければならない。
【０１３２】
担体は、固体、例えば粘土、天然又は合成珪酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えばアンモニウム塩）、陶土、粘土、滑石、白墨、石英、アタパルジャイト、モンモリロン石、ベントナイト又は珪藻土等の粉砕天然鉱物、或いはシリカ、アルミナ、又は珪酸塩、特にケイ酸アルミニウム若しくは計算マグネシウム等の粉砕合成鉱物であってもよい。顆粒のための固体担体としては、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト等の粉砕又は分別天然石；無機又は有機荒粉の合成顆粒；鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、コーンハスカ又はタバコ茎等の有機材料の顆粒；珪藻土、リン酸三カルシウム、コルク粉又は吸収性カーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ワックス；又は固体肥料が好適である。当該固体組成物は、要望に応じて、固体の場合に希釈剤としても機能しうる、相溶性を有する１つ又は複数の湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含有することができる。
【０１３３】
固体担体として好適なのは、例えば、アンモニウム塩、及び陶土、粘土、滑石、白墨、石英、アタパルジャイト、モンモリロン石又は珪藻土等の天然鉱物粉末、及び高度に分散されたシリカ、酸化アルミニウム及び珪酸塩等の合成鉱物粉末であり、顆粒のための担体として好適なのは、例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト等の粉砕又は分別天然鉱物、並びに無機及び有機粉の合成顆粒、並びに紙、鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシ雌穂及びタバコ茎等の有機材料の顆粒であり、乳化剤及び発泡剤として好適なのは、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩及びタンパク質加水分解物等の非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり、分散剤として好適なのは、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰエーテル、酸及び／又はＰＯＰ又はＰＯＥエステル、アルキル−アリール−及び／又はＰＯＰ又はＰＯＥエーテル、脂肪及び／又はＰＯＰ又はＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン又は糖付加物、アルキル又はアリール硫酸塩、スルホン酸塩及び硫酸塩又はそれぞれのＰＯエーテル付加物の類の非イオン性及び／又はイオン性材料である。加えて、例えば、アクリル酸のビニルモノマー、ＥＯ及び／又はＰＯから出発する好適なオリゴマー又はポリマーの単体、又は（ポリ）アルコール又は（ポリ）アミンとの組合せである。加えて、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、単純又は修飾セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸、並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加物を使用することが可能である。
【０１３４】
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、並びにセファリン及びレシチン等の天然リン脂質及び合成リン脂質等の、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成粉末、顆粒又はラテックス状ポリマーのような沈殿ビルダーを処方物に使用することが可能である。
【０１３５】
担体は、液体、例えば水、アルコール、特にブタノール又はグリコール、並びにそれらのエーテル又はエステル、特に酢酸メチルグリコール；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はイソホロン；パラフィン系又は芳香族炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン等の石油分留物；鉱油又は植物油；脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロロエタン又は塩化メチレン；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチルピロリドン；液状化ガス等；又はそれらの混合物であってもよい。
【０１３６】
界面活性剤は、イオン性又は非イオン性型の乳化剤、分散剤又は湿潤剤、或いは当該界面活性剤の混合物であってもよい。
【０１３７】
中でも、これらは、例えば、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、酸化エチレンと脂肪アルコール又は脂肪酸又は脂肪エステル又は脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウリン酸塩）、アルコール、又は酸化エチレンとフェノールとの重縮合物のリン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステル、又は上記化合物の硫酸、スルホン酸若しくはリン酸官能性誘導体である。少なくとも１つの界面活性剤の存在は、活性成分及び／又は不活性担体が水にわずかしか溶解せず、又は水に不溶であり、適用のための組成物の担体剤が水である場合に不可欠である。
【０１３８】
本発明の組成物は、接着剤又は着色剤等の他の添加剤を更に含有することができる。アラビアゴム、ポリビニルアルコール又はポリ酢酸ビニル、セファリン又はレシチン等の天然リン脂質、又は合成リン脂質等の、粉末、顆粒又は格子の形態のカルボキシメチルセルロース又は天然又は合成ポリマー等の接着剤を処方物に使用することが可能である。無機色素、例えば酸化鉄、酸化チタン又はプルシアンブルー；アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料等の有機染料；又は鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩等の微量栄養素を使用することが可能である。
【０１３９】
したがって、本発明の化合物は、農業用途では、一般には様々な固体又は液体形態である組成物の形態である。
【０１４０】
使用できる組成物の固体形態は、粉塵（本発明の化合物の含有量が８０％までの範囲にある）、水和剤又は顆粒（水分散性下流を含む）、特に顆粒状担体の押出し、締固め、含浸、又は粉末によって得られる粉末又は顆粒である（これらの水和剤又は顆粒における本発明の化合物の含有量は、約０．５から約８０％である）。本発明の１つ又は複数の化合物を含有する均質又は不均質な固体組成物、例えば顆粒、ペレット、ブリケット又はカプセルを使用して、一定期間にわたって静水又は流水を処理することができる。本明細書に記載されている水分散性濃縮物の少量又は断続的な供給物を使用しても同様の効果を達成することができる。
【０１４１】
液体組成物としては、例えば、水性又は非水性溶液又は懸濁液（乳化性濃縮物、エマルジョン、流動性物質、分散物又は溶液等）又は煙霧剤が挙げられる。液体組成物としては、また、特に、液体であるか、或いは例えば水性噴霧剤（小容量又は微小容量を含む）又は霧又は噴霧剤として適用される場合は液体を形成するように意図されている組成物の形態としての乳化性濃縮物、分散物、エマルジョン、流動性物質、煙霧剤、水和剤（噴霧用粉末）、乾燥流動性物質又はペーストが挙げられる。
【０１４２】
例えば、乳化性又は可溶性濃縮物の形態の液体組成物は、約５から約８０重量％の活性成分を含むことが最も多く、そのまま適用されるエマルジョン又は溶液は、その場合は、約０．０１から約２０％の活性成分を含有する。乳化性又は可溶性濃縮物は、溶媒の他に、必要に応じて、約２から約５０％の安定化剤、界面活性剤、浸透剤、腐食阻害剤、着色剤又は接着剤等の好適な添加剤を含有することができる。例えば植物に対する適用に特に好適である任意の必要な濃度のエマルジョンを、これらの濃縮物から水で希釈することによって得ることができる。これらの組成物は、本発明に採用できる組成物の範囲内に含まれる。エマルジョンは、油中水型又は水中油型の形態であってもよく、高濃度を有していてもよい。
【０１４３】
本発明の液体組成物は、通常の農業用途に加えて、例えば、構内、屋外又は屋内貯蔵又は処理領域、容器又は装置、又は静水又は流水を含む、節足動物（又は本発明の化合物によって防除される他の害虫）に侵入される、又は侵入されやすい基体又は場所を処理するのに使用されうる。
【０１４４】
これらの全ての水性分散物又はエマルジョン又は噴霧混合物を、任意の好適な手段、主に、一般には１ヘクタール当たり噴霧混合物が約１００から約１２００リットルのオーダであるが、必要性又は適用技術に応じてそれより多くても少なくても（例えば小容量又は微小容量であっても）よい量で噴霧することによって、例えば作物に適用することが可能である。本発明による化合物又は組成物は、植物、特に駆除すべき害虫を有する根又は葉に便利に適用される。本発明による化合物又は組成物の他の適用方法は、化学潅漑、即ち、活性成分を含有する処方物を潅漑水に添加することによる。この潅漑は、葉の殺虫剤のための散水潅漑であってもよく、或いは土壌又は全身殺虫剤のための地表潅漑又は地下潅漑でありうる。
【０１４５】
噴霧によって適用できる濃縮懸濁物は、沈降しない安定な流体製品を製造するように調製され（微細粉砕）、約１０から約７５重量％の活性成分、約０．５から約３０％の界面活性剤、約０．１から約１０％のチキソトロープ剤、約０から約３０％の消泡剤、腐食阻害剤、安定化剤、浸透剤、接着剤、及び担体として水、又は活性成分が溶解しにくい、又は不溶である有機液等の好適な添加剤を通常含有する。沈降防止に役立てるために、又は水に対する不凍剤として、いくつかの有機固体又は無機塩を担体に溶解させてもよい。
【０１４６】
水和剤（又は噴霧用粉末）は、それらが、約１０から約８０重量％の活性成分、約２０から約９０％の固体担体、約０から約５％の湿潤剤、約３から約１０％の分散剤、及び必要に応じて約０から約８０％の安定化剤、及び／又は浸透剤、接着剤、凝結防止剤又は着色剤等の他の添加剤を含有するように通常調製される。これらの水和剤を得るために、活性化合物は、多孔質充填材に含浸できる更なる物質と好適な混合機で完全に混合され、ミル又は他の好適な粉砕機を使用して粉砕される。これにより、その湿潤性及び懸濁性が有利な水和剤が生成される。それらを水に懸濁させて、所望の濃度を与えることができ、この懸濁物を、特に植物葉に対する適用に非常に有利に採用することができる。
【０１４７】
「水分散性顆粒（ＷＧ）」（水にそのまま分散可能な顆粒）は、水和剤の組成と同様の組成を有する。
【０１４８】
それらを湿潤経路（微細活性成分を不活性充填材及び少量、例えば１から２０重量％の水、又は分散剤又は結着剤の水溶液と接触させた後、乾燥・選別すること）によって、又は乾燥経路（締固めした後、粉砕・選別すること）によって、水和剤について記載されている処方物の顆粒化によって調製することができる。
【０１４９】
処方組成物の割合及び濃度は、適用方法、又は組成物の性質、又はそれらの用途に応じて異なりうる。概して、節足動物又は植物線虫害虫を防除する用途のための組成物は、本発明の１つ又は複数の化合物、又は全活性成分（即ち、本発明の化合物と、節足動物又は植物線虫に有毒な他の物質、共力剤、微量元素又は安定化剤とを一緒にしたもの）を通常、約０．００００１％から約９５％、より具体的には約０．０００５％から約５０重量％含有する。採用される実際の組成物及びそれらの適用量は、農家、家畜生産者、医療又は獣医実務者、害虫防除作業者又は他の当業者が所望の効果を達成するように選択される。
【０１５０】
動物、木材、貯蔵品又は家庭用品に対して局所的に投与するための固体又は液体組成物は、本発明の１つ又は複数の化合物を通常、約０．００００５％から約９０％、より具体的には約０．００１％から約１０重量％含有する。動物に対して経口投与、又は経皮投与を含む非経口投与する場合は、これらは本発明の１つ又は複数の化合物を通常、約０．１％から約９０重量％含有する。媒介飼料は、１つ又は複数の本発明の化合物を通常、約０．００１％から約３重量％含有する。飼料と混合するための濃縮物又は補助食品は、本発明の１つ又は複数の化合物を通常、約５％から約９０％、好ましくは約５％から約５０重量％含有する。無機塩塊は、式（Ｉ）の１つ又は複数の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩を通常、約０．１％から約１０重量％含有する。
【０１５１】
家畜、品物、構内又は屋外領域に対する適用のための粉塵又は液体組成物は、本発明の１つ又は複数の化合物を約０．０００１％から約１５％、より好ましくは約０．００５％から約２．０重量％含有することができる。処理水における好適な濃度は、約０．０００１ｐｐｍと約２０ｐｐｍの間、より具体的には約０．００１ｐｐｍから約５．０ｐｐｍの本発明の１つ又は複数の化合物であり、適切な曝露時間で栽培漁業において治療的に使用できる。食餌は、本発明の１つ又は複数の化合物を約０．０１％から約５％、好ましくは約０．０１％から約１．０重量％含有することができる。
【０１５２】
脊椎動物に対して、非経口、経口、又は経皮、又は他の手段により投与される場合は、本発明の化合物の用量は、脊椎動物の種類、年齢又は健康状態、及び節足動物又は蠕虫害虫による実際又は潜在的な侵入の性質及び度合いに依存することになる。持続投薬では、動物の体重１ｋｇ当たり約０．１から約１００ｍｇ、好ましくは約２．０から約２０．０ｍｇの単一用量、又は動物の体重１ｋｇ当たり１日約０．０１から約２０．０ｍｇ、好ましくは約０．１から約５．０ｍｇの用量が、経口又は非経口投与による場合は一般的に好適である。持続放出処方物又はデバイスを使用することによって、数ヶ月の期間にわたって必要な日用量を合わせて、一度に動物に投与することができる。
【０１５３】
以下の組成物の実施例２Ａ〜２Ｍは、節足動物、特にダニ又は昆虫、又は植物線虫に対して使用される組成物であって、活性成分として、予備例に記載されている化合物等の本発明の化合物を含む組成物を例示している。実施例２Ａ〜２Ｍに記載されている組成物をそれぞれ希釈して、田畑に好適に使用される濃度の噴霧可能組成物を与えることが可能である。以下に例示される組成物の実施例２Ａ〜２Ｍに使用される（以下の百分率の全てが重量％である）成分の一般的な化学物質明細は、以下の通りである。
商品名                  化学物質明細
Ethylan BCP          ノニルフェノールエチレンオキシド濃縮物
Soprophor BSU        トリスチリルフェノールエチレンオキシド濃縮物
Arylan CA            ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０重量／体積％溶液
Solvesso 150         軽質Ｃ１０芳香族溶媒
Arylan S             ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO2           リグノスルホン酸ナトリウム
Celite PF            合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36         ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23          多糖キサンタンゴム
Bentone 38           マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil              微細二酸化ケイ素
【０１５４】
[実施例２Ａ]
水溶性濃縮物を以下の組成で調製する。
活性成分               ７％
Ethylan BCP            １０％
Ｎ−メチルピロリドン   ８３％
Ethylan BCPを１部のＮ−メチルピロリドンに溶解させた溶液に対して、活性成分を添加し、溶解するまで加熱、攪拌する。得られた溶液を溶媒の残りで補って一定用量とする。
【０１５５】
[実施例２Ｂ]
乳化性濃縮物（ＥＣ）を、以下の組成で調製する。
活性成分                    ２５％（最大）
Soprophor BSU               １０％
Arylan CA                   ５％
Ｎ−メチルピロリドン        ５０％
Solvesso 150                １０％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解させ、次いで、これに対してSolvesso 150を添加して、最終的な用量を与える。
【０１５６】
[実施例２Ｃ]
水和剤（ＷＰ）を以下の組成で調製する。
活性成分                    ４０％
Arylan S                    ２％
Darvan NO2                  ５％
Celite PF                   ５３％
該成分を混合し、５０ミクロン未満の粒径を有する粉末にハンマミルで粉砕する。
【０１５７】
[実施例２Ｄ]
水性−流動性処方物を以下の組成で調製する。
活性成分                    ４０．００％
Ethylan BCP                 １．００％
Sopropon T360.              ０．２０％
Ethylene glycol             ５．００％
Rhodigel 230.               ０．１５％
水                          ５３．６５％
該成分を均質混合し、３ミクロン未満の平均粒径が得られるまでビーズビルで粉砕する。
【０１５８】
[実施例２Ｅ]
乳化性懸濁濃縮物を以下の組成で調製する。
活性成分                      ３０．０％
Ethylan BCP                   １０．０％
Bentone 38                    ０．５％
Solvesso 150                  ５９．５％
該成分を均質混合し、３ミクロン未満の平均粒径が得られるまでビーズビルで粉砕する。
【０１５９】
[実施例２Ｆ]
水分散性顆粒を以下の組成で調製する。
活性成分                      ３０％
Darvan No 2                   １５％
Arylan S                      ８％
Celite PF                     ４７％
該成分を混合し、流体エネルギーミルで微粉化し、次いで水（１０％まで）とともに噴霧することによって回転ペレタイザで顆粒化する。得られた顆粒を流動床乾燥機で乾燥させて、過剰水を除去する。
【０１６０】
[実施例２Ｇ]
粉塵粉末を以下の組成で調製する。
活性成分                      １から１０％
タルク超微粉末              ９９から９０％
該成分を均質混合し、必要に応じて更に粉砕して、微粉末を与える。この粉末をある節足動物侵入場所、例えばゴミ捨て場、貯蔵品又は家庭用品に適用することができ、或いは経口消化によって節足動物を防除するために、節足動物に侵入された、又は侵入される危険性のある動物に適用することができる。粉剤をある節足動物侵入場所に散布する好適な手段としては、機械的送風装置、ハンドシェーカ又は家畜自己処理装置が挙げられる。
【０１６１】
[実施例２Ｈ]
食餌を以下の組成で調製する。
活性成分                    ０．１から１．０％
小麦粉                      ８０％
糖蜜                        １９．９から１９％
該成分を均質混合し、必要に応じて餌形態とする。経口消化によって接触動物を防除するために、この食餌を節足動物、例えばアリ、バッタ、ゴキブリ又はハエに侵入されるある場所、例えば家屋又は産業施設構内、例えば厨房、病院又は店舗又は屋外領域に散布することができる。
【０１６２】
[実施例２Ｉ]
溶液処方物を以下の組成で調製する。
活性成分                        １５％
ジメチルスルホキシド            ８５％
活性成分を、必要に応じて混合及び／又は加熱しながらジメチルスルホキシドに溶解させる。この溶液は、動物の体重１００ｋｇ当たり溶液を１．２から１２ｍｌという適用量で、節足動物に侵入された家畜に対する注ぎ投与として経皮的に、又はポリテトラフルオロエチレン膜（孔径０．２２マイクロメータ）による濾過による滅菌後に、非経口注射によって適用されうる。
【０１６３】
[実施例２Ｊ]
水和剤を以下の組成で調製する。
活性成分                        ５０％
Ethylan BCP                      ５％
Aerosil                          ５％
Celite PF                        ４０％
Ethylan BCPをAerosilに吸収させ、次いで他の成分と混合し、ハンマミルで粉砕して、水和剤を与え、活性化合物の濃度が０．００１％から２％になるまで水で希釈し、節足動物を防除するために、噴霧によって、節足動物、例えばある双翅類幼虫又は植物線虫場所に適用するか、或いは噴霧又は浸漬、又は飲料水による経口投与によって、節足動物に侵入された、又は侵入される危険性がある家畜に適用することができる。
【０１６４】
[実施例２Ｋ]
必要に応じて、以下の成分を異なる百分率（先述の組成物について記載されているのと同様）で含有する顆粒から徐放性丸薬組成物を調製する。
活性成分
緻密化剤
徐放剤
結着剤
均質混合した成分を顆粒とし、それらを圧縮して、２以上の比重を有する丸薬にする。これを、反芻胃の内部に滞留して、長期間にわたって活性化合物の継続的徐放を与えるように反芻性家畜に経口投与して、節足動物による反芻性家畜の侵入を防除することができる。
【０１６５】
[実施例２Ｌ]
顆粒、ペレット又はブリケット等の形態の徐放性組成物を以下の組成で調製することが可能である。
活性成分                  ０．５から２５％
ポリ塩化ビニル            ７５から９９．５％
フタル酸ジオクチル（可塑剤）
該成分を混合し、次いで溶融押出し又は成型によって好適な形状に成形する。これらの組成物は、例えば、静水に対する添加、又は徐放によって害虫を防除するための家畜装着用首輪又は耳標への加工に有用である。
【０１６６】
[実施例２Ｍ]
水分散性顆粒を以下の組成で調製する。
活性成分                ８５％（最大）
ポリビニルピロリドン      ５％
アタパルジャイトクレー    ６％
ラウリル硫酸ナトリウム    ２％
グリセリン                ２％
該成分を、水と４５％スラリーとして混合し、湿式粉砕して粒径を４ミクロンとし、次いで噴霧乾燥させて、水を除去する。
【０１６７】
以下の非限定的な実施例は、式（Ｉ）の新しい化合物の調製を例示している。
【０１６８】
[化学実施例]
ＮＭＲスペクトルは、特に指定のない限り、重水素クロロホルムで実施され、シフトは、ｐｐｍで示される。以下に示す実施例では、量（百分率）は、特に指定のない限り重量ベースである。
【実施例１】
【０１６９】
８−（４−トリフロロメチル−ベンジル）−１，４−ジオキサ−８−アザ−スピロ［４，５］デカン（化合物１１−２２）
１，４−ジオキサ−８−アザ−スピロ［４．５］デカン（０．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、４−ブロモメチル−ベンゾトリフルオリド（０．７６ｇ、３．２ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（０．５３ｇ、４．１ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍＬ）に含めた混合物を加熱して、６時間還流させた。ヘプタン−酢酸エチル１：１、水及び水酸化ナトリウム（７ｍｍｏｌ）による抽出処理後に、淡色の油（０．９０ｇ、純度＞９５％、化合物番号１１−２２）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：１．７４、４Ｈ、ＣＨ２Ｃ；２．５１、４Ｈ、ＮＣＨ２；３．５６、２Ｈ、ＮＣＨ２Ｐｈ；３．９４、４Ｈ、ＯＣＨ２；７．４４、２Ｈ、及び７．５５、２Ｈ＋２Ｈ、ＰｈＨ；
【実施例２】
【０１７０】
１−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−ピペリジン−４−オン（化合物０１−８２）
８−（４−トリフロロメチル−ベンジル）−１，４−ジオキサ−８−アザ−スピロ［４，５］デカン（０．９０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）及び塩酸（０．８９ｇ、９．０ｍｍｏｌＨＣｌ）を水（１０ｍＬ）に含めた混合物を加熱して、８時間還流させた。ヘプタン−酢酸エチル１：１及び水酸化ナトリウム（６ＮのＮａＯＨとして１２ｍｍｏｌ、２ｍＬ）による抽出処理後に、淡色の油（０．６３ｇ、純度＞９５％、化合物番号０１−８２）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：２．４６、４Ｈ、ＣＨ２ＣＯ；２．７５、４Ｈ、ＮＣＨ２；３．６７、２Ｈ、ＮＣＨ２Ｐｈ；７．５０及び７．５９、２Ｈ＋２Ｈ、ＰｈＨ；
【実施例３】
【０１７１】
１−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−ピペリジン−４−オール（化合物１４−８２）
１−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−ピペリジン−４−オン（１．５０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）及び水素化ホウ素ナトリウム（０．１４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に含めた混合物を加熱して、５時間還流させた。ヘプタン−酢酸エチル１：１及び水による抽出処理後に、淡色の固体（１．１７ｇ、純度９１％、化合物１４−８２）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：１．６０、２Ｈ；１．７６、１Ｈ、ＯＨ；１．８９、２Ｈ；２．１６、２Ｈ；２．７４、２Ｈ；３．５３、２Ｈ、ＮＣＨ２Ｐｈ；３．７１、１Ｈ、ＣＨＯＨ；７．４４及び７．５６、４Ｈ、ＰｈＨ；
【実施例４】
【０１７２】
プロピオン酸１−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−ピペリジン−４−イルエステル（化合物１６−８２）
１−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−ピペリジン−４−オール（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１２ｍｇ）及び無水プロピオン酸（０．１９ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍＬ）に含めた混合物を加熱して、６時間還流させた。ヘプタン−酢酸エチル１：１及び水による抽出処理後に、油（０．２７ｇ、純度９０％、化合物１６−８２）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：１．１３、３Ｈ；１．７１、２Ｈ；１．８９、２Ｈ；２．２８、２Ｈ；２．３１、２Ｈ；２．６６、２Ｈ；３．５３、２Ｈ；４．８１、１Ｈ；７．４４及び７．５６、４Ｈ；
【実施例５】
【０１７３】
１−（４−クロロ−ベンジル）−４−メトキシ−ピペリジン（化合物１２−１１）
１−（４−クロロベンジル）−ピペリジン−４−オール（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．１３ｇ、６０％、３．３ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（０．３８ｇ、２．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に含めた混合物を３５℃で２０時間攪拌した。ヘプタン−酢酸エチル１：１及び水による抽出処理、及びカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）の後に、油（０．０５ｇ、純度９６％、化合物１２−１１）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：１．５７、２Ｈ；１．８７、２Ｈ；２．１２、２Ｈ；２．６８、２Ｈ；３．２０、１Ｈ、ＣＨ−ＯＭｅ；３．３２、３Ｈ、ＯＣＨ３；３．４３、２Ｈ、ＮＣＨ２Ｐｈ；７．２４、４Ｈ、ＰｈＨ；
【実施例６】
【０１７４】
８−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オン（化合物０７−８２）
２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（１．３６ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）及び塩酸（２．２５ｇ、３７％、２２．８ｍｍｏｌ）を水２０ｍＬに含めた混合物を２０℃で１時間攪拌した。次いで、３−オキソ−ペンタンジオン酸（１．５０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチル−ベンジルアミン（２．００ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（２．８１ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）を添加し、２時間にわたって６０℃に加熱した。ヘプタン−酢酸エチル１：１及び水により抽出処理、及びカラムクロマトグラフィー（ヘプタン−酢酸エチル１：１）の後に、油（１．５３、純度＞９６％、化合物０７−８２）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：１．６６、２Ｈ；２．１３、２Ｈ；２．２３、２Ｈ；２．６８、２Ｈ；３．４７、２Ｈ；３．８０、２Ｈ、ＮＣＨ２Ｐｈ；７．５５及び７．６０、４Ｈ、ＰｈＨ；
【実施例７】
【０１７５】
２−ベンジル−１，２，３，４−デカヒドロ−イソキノリン（化合物１９−０１）
デカヒドロイソキノリン（０．６０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（０．７４ｇ、４．３ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（０．６６ｇ、５．１ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍＬ）に含めた混合物を加熱して、７時間還流させた。抽出処理後に、油（０．８４ｇ、化合物１９−０１、２異性体（３．５：１））を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：０．９２から２．８７、１６Ｈ；３．４３、２Ｈ；７．２８、５Ｈ；
【実施例８】
【０１７６】
２−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン（化合物２１−８２）
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．２７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモメチル−ベンゾトリフルオリド（０．４８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３１ｇ、２．４ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍｌ）に含めた混合物を加熱して、７時間還流させた、抽出処理及びカラムクロマトグラフィーの後に、油（０．３７ｇ、化合物２１−８２）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：２．７４、２Ｈ；２．８９、２Ｈ；３．６３、２Ｈ、３．７１、２Ｈ；６．９７、１Ｈ；７．１０、３Ｈ；７．５２、２Ｈ；７．５８、２Ｈ；
【実施例９】
【０１７７】
２−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン（化合物２３−０５）
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．３０ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロピリジン（０．２６ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（０．３８ｇ、２．９ｍｍｏｌ）をジオキサン（１０ｍＬ）に含めた混合物を加熱して、１２時間還流させた。抽出処理後、固体（０．２６ｇ、化合物２３−０５）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ）：２．９５、２Ｈ；３．８０、２Ｈ；４．６６、２Ｈ、ＮＣＨ２；６．１４、１Ｈ、６．４３、１Ｈ及び７．５３、１Ｈ、Ｐｙ−Ｈ；７．１８、４Ｈ、ＰｈＨ；
【０１７８】
[表]
表１から２４に示されている以下の好ましい化合物も本発明の一部を形成し、上記実施例１から９又は上記一般的方法に従って、又は倣って調製された、又は調製されうる。
【０１７９】
添字が省略されているときは、それらは、例えばＣＨ２がＣＨ２を意味することを意図する。
【０１８０】
表において、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕは、ブチルを意味し、Ｃ５Ｈ１１は、ｎ−ペンチルを意味し、Ｃ６Ｈ１３は、ｎ−ヘキシルを意味し、Ｃ２Ｈ４は、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）を意味し、ｃＣ３Ｈ５は、シクロプロピル成分を意味する。
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルシフト値は、ｐｐｍで示される。
【０１８２】
「Ｃｐｄ  Ｎｏ」は、化合物番号を意味する。化合物番号は、参照のみを目的として示されている。「ＣＡ  ＲＥＧ  Ｎｏ」は、化学抄録登録番号を意味する。
【０１８３】
表１：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨであり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｘは、Ｏである。
【０１８４】
【表１】
2008530159.tif 000010
2008530159.tif 000011
2008530159.tif 000012
2008530159.tif 000013
【０１８５】
表２：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、Ｃ２Ｈ４又はＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｘは、Ｏである。
【０１８６】
【表２】
2008530159.tif 000014
2008530159.tif 000015
2008530159.tif 000016
2008530159.tif 000017
【０１８７】
表３：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、Ｃ３Ｈ６又はＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｘは、Ｏである。
【０１８８】
【表３】
2008530159.tif 000018
2008530159.tif 000019
2008530159.tif 000020
2008530159.tif 000021
【０１８９】
表４：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたピリジンであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｘは、Ｏである。
【０１９０】
【表４】
2008530159.tif 000022
2008530159.tif 000023
【０１９１】
表５：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎにおいてｎ＝０であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｘは、Ｏである。
【０１９２】
【表５】
2008530159.tif 000024
2008530159.tif 000025
2008530159.tif 000026
2008530159.tif 000027
【０１９３】
表６：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１は、場合によって置換されたピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリザジンであり、（Ａ）ｎにおいてｎ＝０であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｘは、Ｏである。
【０１９４】
【表６】
2008530159.tif 000028
2008530159.tif 000029
【０１９５】
表７：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、一緒になってＣ２Ｈ４基を形成し、Ｘは、Ｏである。
【０１９６】
【化８】
2008530159.tif 000030
【０１９７】
【表７】
2008530159.tif 000031
2008530159.tif 000032
2008530159.tif 000033
2008530159.tif 000034
【０１９８】
表８：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎにおいてｎ＝０であり、Ｒ２及びＲ３は、一緒になってＣ２Ｈ４基を形成し、Ｘは、Ｏである。
【０１９９】
【化９】
2008530159.tif 000035
【０２００】
【表８】
2008530159.tif 000036
2008530159.tif 000037
2008530159.tif 000038
2008530159.tif 000039
【０２０１】
表９：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１−（Ａ）ｎは、（Ｃ４−Ｃ９）−アルキルであり、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエニルであり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｘは、Ｏである。
【０２０２】
【表９】
2008530159.tif 000040
【０２０３】
表１０：置換基が以下の意味を有する式（Ｉａ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｘは、Ｏである。
【０２０４】
【表１０】
2008530159.tif 000041
2008530159.tif 000042
2008530159.tif 000043
【０２０５】
表１１：置換基が以下の意味を有する式（Ｉｂ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ４及びＲ５は、ピペリジン環のＣ４と一緒になって、５〜６員環を形成する。
【０２０６】
【表１１】
2008530159.tif 000044
2008530159.tif 000045
2008530159.tif 000046
【０２０７】
表１２：置換基が以下の意味を有する式（Ｉｂ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシであり、Ｒ５は、Ｈである。
【０２０８】
【表１２】
2008530159.tif 000047
2008530159.tif 000048
2008530159.tif 000049
【０２０９】
表１３：置換基が以下の意味を有する式（Ｉｂ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ４は、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルであり、Ｒ５は、Ｈである。
【０２１０】
【表１３】
2008530159.tif 000050
2008530159.tif 000051
2008530159.tif 000052
【０２１１】
表１４：置換基が以下の意味を有する式（Ｉｃ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ６は、ＯＨであり、Ｒ７は、Ｈである。
【０２１２】
【表１４】
2008530159.tif 000053
2008530159.tif 000054
2008530159.tif 000055
2008530159.tif 000056
【０２１３】
表１５：置換基が以下の意味を有する式（Ｉｃ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ６は、Ｏ−ＣＯＣＨ３であり、Ｒ７は、Ｈである。
【０２１４】
【表１５】
2008530159.tif 000057
2008530159.tif 000058
2008530159.tif 000059
2008530159.tif 000060
【０２１５】
表１６：置換基が以下の意味を有する式（Ｉｃ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ６は、Ｏ−ＣＯＣ２Ｈ５であり、Ｒ７は、Ｈである。
【０２１６】
【表１６】
2008530159.tif 000061
2008530159.tif 000062
2008530159.tif 000063
2008530159.tif 000064
【０２１７】
表１７：置換基が以下の意味を有する式（Ｉｃ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ６は、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、Ｒ７は、Ｈである。
【０２１８】
【表１７】
2008530159.tif 000065
2008530159.tif 000066
2008530159.tif 000067
【０２１９】
表１８：置換基が以下の意味を有する式（Ｉｃ）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ６は、場合によって置換されたＣＨ２フェニルであり、Ｒ７は、Ｈである。
【０２２０】
【表１８】
2008530159.tif 000068
2008530159.tif 000069
2008530159.tif 000070
【０２２１】
表１９：置換基が以下の意味を有する式（IIa）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ７は、Ｒ６及びピペリジン環のＣ−３及びＣ−４と一緒になって、飽和６員環を形成する。
【０２２２】
【化１０】
2008530159.tif 000071
【０２２３】
【表１９】
2008530159.tif 000072
2008530159.tif 000073
2008530159.tif 000074
【０２２４】
表２０：置換基が以下の意味を有する式（IIb）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ７は、Ｒ６及びピペリジン環のＣ−３及びＣ−４と一緒になって、不飽和６員環を形成する。
【０２２５】
【化１１】
2008530159.tif 000075
【０２２６】
【表２０】
2008530159.tif 000076
2008530159.tif 000077
2008530159.tif 000078
【０２２７】
表２１：置換基が以下の意味を有する式（IIc）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎは、ＣＨ２であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ７は、Ｒ６及びピペリジン環のＣ−３及びＣ−４と一緒になって、ベンゼン環を形成する。
【０２２８】
【化１２】
2008530159.tif 000079
【０２２９】
【表２１】
2008530159.tif 000080
2008530159.tif 000081
2008530159.tif 000082
2008530159.tif 000083
2008530159.tif 000084
【０２３０】
表２２：置換基が以下の意味を有する式（IIc）の化合物
Ｒ１は、Ｒで置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎにおいてｎ＝０であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ７は、Ｒ６及びピペリジン環のＣ−３及びＣ−４と一緒になって、ベンゼン環を形成する。
【０２３１】
【表２２】
2008530159.tif 000085
2008530159.tif 000086
2008530159.tif 000087
【０２３２】
表２３：置換基が以下の意味を有する式（IIc）の化合物
Ｒ１は、場合によって置換されたピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、（Ａ）ｎにおいてｎ＝０であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ７は、Ｒ６及びピペリジン環のＣ−３及びＣ−４と一緒になって、ベンゼン環を形成する。
【０２３３】
【化１３】
2008530159.tif 000088
【０２３４】
【表２３】
2008530159.tif 000089
2008530159.tif 000090
【０２３５】
表２４：置換基が以下の意味を有する式（Ｉｂ）の化合物
Ｒ１は、Ｒによって置換されたフェニルであり、（Ａ）ｎにおいてｎ＝０であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれＨであり、Ｒ４及びＲ５はピペリジン環のＣ−４と一緒になって、５〜６員環を形成する。
【０２３６】
【表２４】
2008530159.tif 000091
2008530159.tif 000092
2008530159.tif 000093
【０２３７】
殺虫剤用途に向けた方法
本発明の化合物を使用して、以下の代表的な試験手順を実施して、本発明の化合物の殺寄生虫活性を測定した。
【０２３８】
[生物学的実施例]
方法Ａ：
クリイロコイタマダニ（褐色イヌダニ）に対する接触活性を試験するための選別方法
試験化合物の溶液を、濾紙上に滴下し、乾燥させ、濾紙を試験管に入れ、２０〜３０匹のクリイロコイタマダニの幼虫（Ｌ１）を蔓延らせ、試験管をクリップで閉じた。処理されたクリイロコイタマダニを気象室（２５℃、９０％ＲＨ）に保持し、適用から２４時間後に、未処理の対照と比較して有効率を評価した。
【０２３９】
化合物番号１−０１、１−０３、１−０７、１−０８、１−１０、１−１１、１−１２、１−１３、１−１４、１−２２、１−２３、１−４４、１−５２、１−５３、１−７４、１−７５、１−８１、１−８２、１−８３、１−９２、１−１０５、１−１０７、１−１１０、１−１１１、１−１１２、１−１１３、１−１１４、１−１１５、１−１１９、１−１２２、２−０１、２−１１、２−５８、２−６８、２−１２５、３−０１、３−１１５、４−３４、６−２０、７−０１、７−１１、９−０４、９−１９、１０−４４、１１−２２、１３−１１、１４−１１、１４−８２、１５−０１、１６−０１、１６−１１、１６−８２、１７−５８、１７−７９、１７−１０８、１８−０１、１８−２２、１９−０１、１９−８２、１９−１１１、２１−０１、２１−８２、２１−１１１、２１−１２３、２３−０５、２３−２０、２４−５６は、１０００ｐｐｍの濃度において、クリイロコイタマダニに対して少なくとも８０％の接触防除率を与えた。
【０２４０】
方法Ｂ：
クテノセファリデスフェリス（ネコノミ）に対する化合物の接触活性を試験するための選別方法
試験化合物の溶液を、濾紙上に滴下し、乾燥させ、濾紙を試験管に入れ、１０匹のクテノセファリデスフェリスの成虫を蔓延らせた。処理されたクテノセファリデスフェリスを気象室（２６℃、８０％ＲＨ）に保持し、適用から２４時間及び４８時間後に、未処理の対照と比較して有効率を評価した。
【０２４１】
化合物番号１−０１、１−０７、１−０８、１−１０、１−１１、１−１２、１−１４、１−４４、１−５２、１−８２、１−１０５、１−１１１、１−１１９、２−１１、９−０４、９−１９は、１０００ｐｐｍの濃度において、クテノセファリデスフェリスに対して少なくとも７０％の接触防除率を与えた。
【国際調査報告】
2008530159.tif 000098
2008530159.tif 000099
2008530159.tif 000100
2008530159.tif 000101
2008530159.tif 000102
2008530159.tif 000103