(57)【要約】【解決課題】抗菌剤として使用することができるケトライド誘導体、該誘導体を調製するための工程、その製薬学的化合物、細菌感染に対する処置方法を提供する。【解決手段】得られた化合物は、グラム陽性、グラム陰性、または嫌気性菌が原因となる、または関与する病的状態を治療または予防するために使用することができる。さらに、例えばブドウ球菌属、連鎖球菌属、腸球菌属、ヘモフィルス属、モラクセラ属、クラミジア属、マイコプラズマ属、レジオネラ属、マイコバクテリウム属、ヘリコバクター属、クロストリジウム属、バクテロイデス属、コリネバクテリウム属、バチルス属、腸内細菌属に対する抗菌剤として使用することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの構造を有する化合物、すなわち、
【化１】
2008508322.tif 000047
式I
上式において、
R1は、水素、またはヒドロキシル保護基であり；
R2およびR3は、それぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11であり、前式において、R11は、R2およびR3が同時にメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルであり；
Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であり、前式において、
qは、2から6の整数であり；
Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であり；
R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであり；かつ、
Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであり、前式において、mは0から6の整数であり；R9およびR10は上に定義した通りであり；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であり、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であり；
Rはアリールまたはヘテロ環であり；
R4は、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであり；
R’は、アルキル、または-(CH2)r-Uであり、前式において、rは1から4の整数であり、Uはアルケニルまたはアルキニルであり；かつ、
Yは、ハロゲン、シアノ、またはアルキルであり；Zは、酸素、硫黄、またはNOR11であり、前式において、R11は上に定義した通りである、前記化合物、
ならびに、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、または多型種。
【請求項２】
Rはヘテロ環であり；R2はメチルであり；R3はアルキル（メチルを除く）、アルケニル、シクロアルキル、またはCOR11であり；Wは、-G(CH2)qJ-または-CR9R10であり、前式において、G、q、J、R9、R10、およびR11は請求項1に定義した通りであることを特徴とする、請求項1の化合物。
【請求項３】
R1は水素またはヒドロキシ保護基（ヒドロキシ保護基はベンゾイル、テトラヒドロピラニル、またはトリアルキルシリルエーテルである）であり；R2はCH3であり；R3は、C2H5、-CH2-CH=CH2、または-CH2CH2Fであり；Wは-(CH2)4-J-であり、前式において、Jは、CH2、または(CH2)0-I-N(CO)-Raであり；および、Rは、下式であり、すなわち、
【化２】
2008508322.tif 000048
上式において、X1-X3は、それぞれ独立にCHまたはNであり；X4-X8は、それぞれ独立にCH、CR4、またはNであり；X9は、O、S、N、NH、またはCHであり；X10はNHまたはSであり；Raは、チエニル、フリル、ピラゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、フルオロピリジニル、クロロピリジニル、アミノピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、アミノピリミジニル、キノリニル、ピロロ-ピリジル、ピロロ-チアゾリル、または任意に置換されるフェニルであり；R’aは、水素またはフリルであり；Rbは水素またはアミノであり；Rcは、水素、チエニル、フリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリジニル、アミノピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリル、または任意に置換されるフェニルであり；かつ、Rdは、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、またはテトラヒドロフリルであることを特徴とする、請求項1の化合物。
【請求項４】
下記の内から選ばれる化合物、すなわち、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-プロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-プロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-[2,3-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-[2,3-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-n-プロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-[2,3-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(プリン-9-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]-ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-キノリン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N-ピリジン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-2-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-2-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-キノリン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-アセチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-アセチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’,N’-ジ-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’,N’-ジ-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(キノリン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(キノリン-8-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-4-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-4-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ペンチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-ニトロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-ニトロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-ニトロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フルオロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-メチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-エチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-エチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-メチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-ニトロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-(ピリジン-3-イルメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-(ピリジン-3-イル-メチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フルオロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5,6-ジメチル-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5,6-ジメチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-トリフルオロメチル-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4,5-ジフェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4,5-ジフェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3,5-ジフェニル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3,5-ジフェニル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル・メチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾ-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-3-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-3-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA塩酸塩、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル-2H-ピラゾール-1-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-（ピリジン-3-イル)-1H-イミダゾール-1-イル)-ペンチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-（ピリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-（ピリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-2H-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-インダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-インダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-（ピリジン-3-イル)-2H-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-インダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピラジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(チオフェン-3-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(チオフェン-3-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(キノリン-3-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-インダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリミン-5-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリミン-5-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(チオフェン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-クロロフェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-クロロフェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((9-(4-アミノブチル)-9H-プリン-6-イル) -イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-クロロフェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(テトラゾル-1-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-ベンゾイミダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(6-フルオロ-ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-([1,2,4]トリゾル-1-イル)-フェニル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(イミダゾル-1-イル)-フェニル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)イミダゾル-1-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(3-(1-(4-アミノブチル)-1H-イミダゾル-4-イル)-フェニル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)チアゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(3-(2-(4-アミノブチル)-チアゾール-4-イル)-フェニル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピラゾール-1-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-([1,4’]-ビピラゾリル-1’-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(イミダゾル-1-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピラゾール-1-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-([3,3’]ビチオフェニル-5-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-([2,3’]ビチオフェニル-5’-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-2-イル)-チオフェン-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(オキサゾール-5-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3-(ピロール-1-イル)-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(チオフェン-2-イル)-テトラゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(チオフェン-3-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-3-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-2-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フェニル-テトラゾール-2-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(4-メトキシ-フェニル)-テトラゾール-2-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(フラン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-ピラゾール-1-イル-ピリジン-3-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピリジン-3-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-チオフェン-2-イル-ピリジン-3-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-チオフェン-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(N-(4-アミノ-ブチル)-N-チアゾール-2-イル-ニコチンイミド)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(N-(4-アミノ-ブチル)-N-チアゾール-2-イル-ニコチンイミド)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(6-ピロール-1-イル-ピリジン-3-イル)-イミダゾール-1-イル）-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-ピロール-1-イル-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-ピロール-1-イル-チアゾール-5-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-イミダゾル-1-イル-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(テトラヒドロ-フラン-2-イル)-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-トリル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-アミノフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-メチル-3-アミノフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(イミダゾル-1-イル)-フェニル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N,N-ジクロロプロピル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N,N-ジメチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(テトラゾル-1-イル)-フェニル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-(ピロール-1-イル)-チオゾール-5-イル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(N-(チアゾール-2-イル)-ベンジミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-アミノ-ピリミジン-5-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-(ピロール-1-イル)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(ピロール-1-イル)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-アセチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-イソプロピル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-ニトロフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-ベンゾイル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3,4-ジメチル-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-フルオロフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(N-(ベンズチアゾール-2-イル)-ベンジミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(N-(チアゾール-2-イル)-ニコチナミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-メチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-アミノピリジン-4-イル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-アミノピリジン-5-イル) -2H-テトラゾル-5-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾル-1-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-クロロピリジン-4-イル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(6-アミノピリジン-3-イル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、または、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(2-クロロ-ピリジン-4-イル) -テトラゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
あるいは、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、または、多型種。
【請求項５】
請求項1の1種以上の化合物の治療的有効量を、1種以上の、製薬学的に受容可能な担体、賦形剤、または希釈剤と共に含む製薬組成物。
【請求項６】
細菌感染が原因である、または関与する病態を治療または予防するための方法であって、そのような治療または予防を必要とする哺乳動物に対して、請求項1の1種以上の化合物の治療的有効量を投与することを含む前記方法。
【請求項７】
病態は、共同体伝播肺炎、上または下気道感染、皮膚または軟部組織感染、病院内伝播肺感染、病院内伝播骨または関節感染、乳腺炎、カテーテル感染、異物、人工装具感染、または胃潰瘍の内から選ばれることを特徴とする、請求項6の方法。
【請求項８】
細菌感染は、グラム陽性、グラム陰性、または嫌気性菌によって引き起こされることを特徴とする、請求項6の方法。
【請求項９】
グラム陽性、グラム陰性または嫌気性菌は、ブドウ球菌属、連鎖球菌属、腸球菌属、ヘモフィルス属、モラクセラ属、クラミジア属、マイコプラズマ属、レジオネラ属、マイコバクテリウム属、ヘリコバクター属、クロストリジウム属、バクテロイデス属、コリネバクテリウム属、バチルス属、または腸内細菌属の内から選ばれることを特徴とする、請求項8の方法。
【請求項１０】
細菌は球菌であることを特徴とする、請求項9の方法。
【請求項１１】
球菌は薬剤耐性を持つことを特徴とする、請求項10の方法。
【請求項１２】
式XIIIの化合物、すなわち、
【化３】
2008508322.tif 000049
式XIII
（式Iにおいて、R1=H、R’=R2=CH3、Z=O、R4=C2H5、Y=F）
上式において、
R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11（前式において、R11は、R3がメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルである）である；
Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であり、前式において、
qは、2から6の整数であり；
Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であり；
R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであり；かつ、
Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであり、前式において、mは0から6の整数であり；R9およびR10は上に定義した通りであり；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であり、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であり；かつ、
Rはアリールまたはヘテロ環である、化合物、
あるいは、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、または多型種を調製する合成過程であって、
(a)式IIのクラリスロマイシンを加水分解し、
【化４】
2008508322.tif 000050
式II
式IIIの化合物
【化５】
2008508322.tif 000051
式III
を形成する工程；
(b)式IIIの化合物を、式R12OまたはR1X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬と反応させることによって保護し、式IVの化合物
【化６】
2008508322.tif 000052
式IV
を形成する工程；
(c)式IVの化合物を3’-N-ジメチル基において脱メチル化し、式Vの化合物
【化７】
2008508322.tif 000053
式V
を形成する工程；
(d)式Vの化合物を、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化することによって、式VIの化合物
【化８】
2008508322.tif 000054
式VI
（上式において、R3は上に定義した通りである）を形成する工程；
(e)式VIの化合物を、1種以上の適当な試薬によって変換し、式VIIの化合物
【化９】
2008508322.tif 000055
式VII
を形成する工程；
(f)式VIIの化合物を、1種以上の有機塩基と反応させて、式VIIIの化合物
【化１０】
2008508322.tif 000056
式VIII
を形成する工程；
(g)式VIIIの化合物を酸化することによって、式IXの化合物
【化１１】
2008508322.tif 000057
式IX
を形成する工程；
(h)式IXの化合物を、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて、式Xの化合物
【化１２】
2008508322.tif 000058
式X
を形成する工程；
(i)式Xの化合物を、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて、式XIの化合物
【化１３】
2008508322.tif 000059
式XI
を形成する工程（上式中、WおよびRは上に定義した通りである）；
(j)式XIの化合物をフッ素化して、式XIIの化合物
【化１４】
2008508322.tif 000060
式XII
を形成する工程；および、
(k)式XIIの化合物を脱保護することによって、式XIIIの化合物を形成する工程、
の諸工程を含む前記合成過程。
【請求項１３】
式XIIIの化合物、すなわち、
【化１５】
2008508322.tif 000061
式XIII
（式Iにおいて、R1=H、R2=CH3、Z=O、R4=C2H5、Y=F）
上式において、
R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11（前式において、R11は、R3がメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルである）であり；
Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であり、前式において、
qは、2から6の整数であり；
Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であり；
R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであり；かつ、
Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであり、前式において、mは0から6の整数であり；R9およびR10は上に定義した通りであり；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であり、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であり；かつ、
Rはアリールまたはヘテロ環である、化合物、
あるいは、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、薬剤前駆体、立体異性体、または多型種を調製する合成過程であって、
(a)式IVの化合物
【化１６】
2008508322.tif 000062
式IV
を適当な試薬と反応させて、式XIVの化合物
【化１７】
2008508322.tif 000063
式XIV
を形成する工程；
(b)式XIVの化合物を、1種以上の有機塩基と反応させることによって、式XVの化合物
【化１８】
2008508322.tif 000064
式XV
を形成する工程；
(c)式XVの化合物を酸化することによって、式XVIの化合物
【化１９】
2008508322.tif 000065
式XVI
を形成する工程；
(d)式XVIの化合物を3’-N-ジメチル基において脱メチル化し、式XVIIの化合物
【化２０】
2008508322.tif 000066
式XVII
を形成する工程；
(e)式XVIIの化合物を、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化することによって、式IXの化合物
【化２１】
2008508322.tif 000067
式IX
を形成する工程；
(f)式IXの化合物をフッ素化して、式XVIIIの化合物
【化２２】
2008508322.tif 000068
式XVIII
を形成する工程；
(g)式XVIIIの化合物をN,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて、式XIXの化合物
【化２３】
2008508322.tif 000069
式XIX
を形成する工程；
(h)式XIXの化合物を、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて、式XIIの化合物
【化２４】
2008508322.tif 000070
式XII
を形成する工程；
(i)式XIIの化合物を脱保護することによって、式XIIIの化合物を形成する工程、
の諸工程を含む前記合成過程。
【請求項１４】
式XIIIの化合物、すなわち、
【化２５】
2008508322.tif 000071
式XIII
（式Iにおいて、R’=R2=CH3；R4=C2H5；R1=H、Z=0、Y=F）
上式において、
R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11（前式において、R11は、R3がメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルである）であり；
Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であり、前式において、
qは、2から6の整数であり；
Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であり；
R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであり；かつ、
Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであり、前式において、mは0から6の整数であり；R9およびR10は上に定義した通りであり；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であり、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であり；かつ、
Rはアリールまたはヘテロ環である、化合物、
あるいは、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、薬剤前駆体、立体異性体、または多型種を調製する合成過程であって、
(a)式XVIの化合物
【化２６】
2008508322.tif 000072
式XVI
をフッ素化して、式XXの化合物
【化２７】
2008508322.tif 000073
式XX
を形成する工程；
(b)式XXの化合物をN,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて、式XXIの化合物
【化２８】
2008508322.tif 000074
式XXI
を形成する工程；
(c)式XXIの化合物を、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて、式XXIIの化合物
【化２９】
2008508322.tif 000075
式XXII
を形成する工程；
(d)式XXIIの化合物を脱保護することによって、式XXIIIの化合物
【化３０】
2008508322.tif 000076
式XXIII
を形成する工程；
(e)式XXIIIの化合物を3’-N-ジメチル基において脱メチル化し、式XXIVの化合物
【化３１】
2008508322.tif 000077
式XXIV
を形成する工程；および、
(f)式XXIVの化合物を、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化することによって、式XIIIの化合物を形成する工程；
の諸工程を含む前記合成過程。
【請求項１５】
式XIIIの化合物、すなわち、
【化３２】
2008508322.tif 000078
式XIII
（式Iにおいて、R1=H、R2=R’=CH3、Z=0、R4=C2H5、Y=F）
上式において、
R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11であり、前式において、R11は、R3がメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルであり、；
Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であり、前式において、
qは、2から6の整数であり；
Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であり；
R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであり；かつ、
Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであり、前式において、mは0から6の整数であり；R9およびR10は上に定義した通りであり；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であり、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であり；かつ、
Rはアリールまたはヘテロ環である、化合物、
あるいは、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、立体異性体、薬剤前駆体、または多型種を調製する合成過程であって、
(a)式XXの化合物（式中、R1はCOPhである）
【化３３】
2008508322.tif 000079
式XX
を脱保護することによって、式XXVの化合物
【化３４】
2008508322.tif 000080
式XXV
を形成する工程；
(b)式XXVの化合物を3’-N-ジメチル基において脱メチル化し、式XXVIの化合物
【化３５】
2008508322.tif 000081
式XXVI
を形成する工程；
(c)式XXVIの化合物を、式R3CHO、R32CHO、またはR3X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化することによって、式XXVIIの化合物
【化３６】
2008508322.tif 000082
式XXVII
を形成する工程；
(d)式XXVIIの化合物を、式R12OまたはR1X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬によって保護し、式XVIIIの化合物
【化３７】
2008508322.tif 000083
式XVIII
（式中、R1はCOCH3である）を形成する工程；
(e)式XVIIの化合物をN,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて、式XIXの化合物
【化３８】
2008508322.tif 000084
式XIX
を形成する工程；
(f)式XIXの化合物を、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて、式XIIの化合物
【化３９】
2008508322.tif 000085
式XII
を形成する工程；および、
(g)式XIIの化合物を脱保護することによって、式XIIIの化合物を形成する工程；
の諸工程を含む前記合成過程。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗菌剤として使用が可能なケトライド誘導体を提供する。本明細書に記載される化合物は、グラム陽性、グラム陰性、または嫌気性菌が原因となる、または関与する病的状態を治療または予防するために使用することが可能である。さらに詳細には、ブドウ球菌属、連鎖球菌属、腸球菌属、ヘモフィルス属、モラクセラ属、クラミジア属、マイコプラズマ属、レジオネラ属、マイコバクテリウム属、ヘリコバクター属、クロストリジウム属、バクテロイデス属、コリネバクテリウム属、バチルス属、腸内細菌属、または、上記細菌属の任意の組み合わせに対する抗菌剤として使用することが可能である。さらに、本明細書に記載される化合物、本明細書に記載される化合物を含む製薬組成物を調製するための製造過程、および、細菌感染を治療するための方法も提供される。
【背景技術】
【０００２】
第1世代マクロライド系抗生物質エリスロマイシンA、および初期の誘導体は、大抵のグラム陽性細菌、非典型的病原体、および、多くの共同体伝播呼吸器感染症や、ペニシリンアレルギーを持つ患者に対して静菌性または抗菌性活性を有するという特徴を持つ。しかしながら、エリスロマイシンAは、数多くの薬剤間相互作用の原因となり、比較的吸収性が低く、局所耐性が低く、酸性条件下では分解されて抗菌活性を失い、かつ、分解産物は、有害な副作用をもたらすことが知られている(Itoh, Z et al., Am. J. Physiol., 1984, 247:688; Omura, S. et al., J. Med. Chem., 1987, 30:1943)。この酸に対する不安定および、それに関連するその他の問題点を克服するために、これまで様々なエリスロマイシンA誘導体が調製されてきた。
【０００３】
エリスロマイシンAの限界に対処するために、ロキシスロマイシン、クラリスロマイシンおよびアジスロマイシンが開発された。クラリスロマイシンおよびアジスロマイシンは共に、HIV患者における非典型的マイコバクテリウム感染の治療および予防において重要な薬剤であることが判明した。
【０００４】
マクロライド系抗生物質は、多くの気道感染症の治療において有効であることが分かっている。しかしながら、肺炎連鎖球菌の間で耐性が増大するにつれて、満足すべき安全性プロフィールを維持し、活性スペクトラムを保持し、かつ、呼吸器病原体に限定される新規化合物に対する探索が促進された。このために、数多くの研究者が、エリスロマイシンAの化学的誘導体を調製し、抗生物質活性プロフィールが修飾または改善された類縁体を獲得することを目指した。ケトライドは、より大きな効力および安全性を示し、かつ、より広範な活性スペクトラムを有し、耐性を持つ病原体に対して特に有効であった。そのため、ケトライドは、次世代マクロライド系抗生物質として開発されている。
【０００５】
米国特許第5,635,485号は、報告では温血動物における細菌感染の治療に有用であるとされるエリスロマイシン化合物を開示する。
【０００６】
米国特許第5,866,549号は、報告では抗菌活性を持つとされる半合成マクロライド系抗生物質、および、6-O-置換エリスロマイシンケトライド誘導体および細菌感染症を治療する方法を開示する。
【０００７】
米国特許第6,458,771および6,399,582号、およびPCT公報WO00/62783およびWO00/44761は、報告では細菌および原虫感染症の治療、および、胃運動を含むその他の病態の治療に有用であるされるケトライド抗菌剤を開示する。
【０００８】
米国特許第5,747,467号は、温血動物における細菌感染を治療するエリスロマイシンおよび抗菌組成物、および治療法を開示する。
【０００９】
米国特許第6,433,151号は、エリスロマイシン誘導体、および、特定のグラム陽性細菌、すなわち、インフルエンザ菌およびモラクセラ属によって引き起こされる感染症を治療する薬剤としてのそれらの使用を開示する。
【００１０】
米国特許第6,472,372号は、細菌感染症を治療する、6-O-カルバモイルケトライド抗菌剤および治療法を開示する。
【００１１】
米国特許出願第2002/011561および2003/0013665号は、ヒトを含む哺乳類を始め、魚および鳥において抗菌性および抗原虫性薬剤として有用であると言われるマクロライド系化合物を開示する。
【００１２】
他のケトライド化合物も報告されている。A. Denis and A. Bonnefoy, Drugs of the Future, 26(10):975-84(2001); Champney W.S., et al., Current Microbiology, 42:203-10(2001)。
【００１３】
しかしながら、広範なグラム陽性細菌、またはグラム陰性または嫌気性細菌に対し抗菌剤として使用することが可能な、新規ケトライド誘導体に対しては依然として需要がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明は、細菌感染の治療または予防に使用することが可能なケトライド誘導体、および、それらの化合物の合成工程を提供する。
【００１５】
同じ活性タイプを有する、これらの化合物の、製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、および多型種も提供される。
【００１６】
前述の化合物を、製薬学的に受容可能な担体、賦形剤、または希釈剤と共に含み、細菌感染の治療のために使用することが可能は製薬組成物。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
上記から、一つの局面において、本明細書において提供されるものは、式Iの構造を有する化合物、すなわち、
【００１８】
【化１】
2008508322.tif 000002
式I
上式において、
R1は、水素、またはヒドロキシル保護基であってもよく；
R2およびR3は、それぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11であってもよく、前式において、R11は、R2およびR3が同時にメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルであってもよく；
Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であってもよく、前式において、
qは、2から6の整数であってもよく；
Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であってもよく；
R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであってもよく；かつ、
Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであってもよく、前式において、mは0から6の整数であってもよく；R9およびR10は上に定義した通りであってもよく；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であってもよく、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であってもよく；
Rはアリールまたはヘテロ環であってもよく；
R4は、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであってもよく；
R’は、アルキル、または-(CH2)r-Uであってもよく、前式において、rは1から4の整数であり、Uはアルケニルまたはアルキニルであってもよく；かつ、
Yは、ハロゲン、シアノ、またはアルキルであってもよく；Zは、酸素、硫黄、またはNOR11であってもよく、前式において、R11は上に定義した通りであってもよい、前記化合物、
ならびに、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、または多型種である。
【００１９】
これらの化合物は、下記の実施態様の内の1種以上を含んでもよい。例えば、Rはヘテロ環であってもよく；R2はメチルであってもよく；R3はアルキル（メチルを除く）、アルケニル、シクロアルキル、またはCOR11であってもよく；Wは、-G(CH2)qJ-または-CR9R10であってもよく、前式において、G、q、J、R9、R10、およびR11は上に定義した通りであってもよい。別の実施態様では、R1は水素またはヒドロキシ保護基（ヒドロキシ保護基はベンゾイル、テトラヒドロピラニル、またはトリアルキルシリルエーテルであってもよい）であってもよく；R2はCH3であってもよく；R3は、C2H5、-CH2-CH=CH2、または-CH2CH2Fであってもよく；Wは-(CH2)4-J-であってもよく、前式において、Jは、CH2、または(CH2)0-I-N(CO)-Raであってもよく；および、Rは、下式であってもよく、すなわち、
【００２０】
【化２】
2008508322.tif 000003
上式において、X1-X3は、それぞれ独立にCHまたはNであってもよく；X4-X8は、それぞれ独立にCH、CR4、またはNであってもよく；X9は、O、S、N、NH、またはCHであってもよく；X10はNHまたはSであってもよく；Raは、チエニル、フリル、ピラゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、フルオロピリジニル、クロロピリジニル、アミノピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、アミノピリミジニル、キノリニル、ピロロ-ピリジル、ピロロ-チアゾリル、または任意に置換されるフェニルであってもよく；R’aは、水素またはフリルであってもよく；Rbは水素またはアミノであってもよく；Rcは、水素、チエニル、フリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリジニル、アミノピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリル、または任意に置換されるフェニルであってもよく；かつ、Rdは、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、またはテトラヒドロフリルであってもよい、前記実施態様。
【００２１】
別の局面では、本明細書には、下記の内から選ばれる化合物、すなわち、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-プロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-プロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-[2,3-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-[2,3-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-n-プロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-[2,3-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(プリン-9-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]-ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-キノリン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N-ピリジン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-2-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-2-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-ピリジン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-メチル-N’-キノリン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-アセチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’-アセチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’,N’-ジ-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((N’,N’-ジ-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(キノリン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(キノリン-8-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-4-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-4-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ペンチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-ニトロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-ニトロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-ニトロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フルオロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-メチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-エチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-エチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-メチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-ニトロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-(ピリジン-3-イルメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-(ピリジン-3-イル-メチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フルオロインドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5,6-ジメチル-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5,6-ジメチルベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-トリフルオロメチル-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4,5-ジフェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4,5-ジフェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3,5-ジフェニル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3,5-ジフェニル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル・メチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾ-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-3-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-3-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA塩酸塩、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-2H-ピラゾール-1-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-（ピリジン-3-イル)-1H-イミダゾール-1-イル)-ペンチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-（ピリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-（ピリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-2H-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-インダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-インダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-（ピリジン-3-イル)-2H-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-インダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピラジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(チオフェン-3-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(チオフェン-3-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(キノリン-3-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-インダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリミン-5-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリミン-5-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(チオフェン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-クロロフェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-クロロフェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((9-(4-アミノブチル)-9H-プリン-6-イル) -イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-クロロフェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(テトラゾル-1-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-ベンゾイミダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(6-フルオロ-ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-([1,2,4]トリゾル-1-イル)-フェニル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(イミダゾル-1-イル)-フェニル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)イミダゾル-1-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(3-(1-(4-アミノブチル)-1H-イミダゾル-4-イル)-フェニル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)チアゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(3-(2-(4-アミノブチル)-チアゾール-4-イル)-フェニル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピラゾール-1-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-([1,4’]-ビピラゾリル-1’-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(イミダゾル-1-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピラゾール-1-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-([3,3’]ビチオフェニル-5-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-([2,3’]ビチオフェニル-5’-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-2-イル)-チオフェン-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(オキサゾール-5-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3-(ピロール-1-イル)-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(チオフェン-2-イル)-テトラゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(チオフェン-3-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-3-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(フラン-2-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フェニル-テトラゾール-2-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(4-メトキシ-フェニル)-テトラゾール-2-イル) -ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(フラン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-ピラゾール-1-イル-ピリジン-3-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピリジン-3-イル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-チオフェン-2-イル-ピリジン-3-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-チオフェン-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(N-(4-アミノ-ブチル)-N-チアゾール-2-イル-ニコチンイミド)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(N-(4-アミノ-ブチル)-N-チアゾール-2-イル-ニコチンイミド)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(6-ピロール-1-イル-ピリジン-3-イル)-イミダゾール-1-イル）-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-ピロール-1-イル-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-ピロール-1-イル-チアゾール-5-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-イミダゾル-1-イル-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(テトラヒドロ-フラン-2-イル)-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-トリル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-アミノフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-メチル-3-アミノフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(イミダゾル-1-イル)-フェニル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N,N-ジクロロプロピル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N,N-ジメチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(テトラゾル-1-イル)-フェニル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-(ピロール-1-イル)-チオゾール-5-イル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(N-(チアゾール-2-イル)-ベンジミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-アミノ-ピリミジン-5-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-(ピロール-1-イル)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(ピロール-1-イル)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-アセチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-イソプロピル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-ニトロフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-ベンゾイル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3,4-ジメチル-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-フルオロフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(N-(ベンズチアゾール-2-イル)-ベンジミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(N-(チアゾール-2-イル)-ニコチナミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-メチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-アミノピリジン-4-イル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-アミノピリジン-5-イル) -2H-テトラゾル-5-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾル-1-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-クロロピリジン-4-イル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(6-アミノピリジン-3-イル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、または、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(2-クロロ-ピリジン-4-イル) -テトラゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA、
あるいは、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、または、多型である。
【００２２】
さらに別の実施態様では、本明細書に記載される1種以上の化合物の治療的有効量を、1種以上の、製薬学的に受容可能な担体、賦形剤、または希釈剤と共に含む製薬組成物が本明細書において提供される。
【００２３】
別の局面では、細菌感染が原因である、または関与する病態を治療または予防するための方法であって、そのような治療または予防を必要とする哺乳動物に対して、本明細書に記載される1種以上の化合物の治療的有効量を投与することを含む方法が本明細書において提供される。
【００２４】
方法は、下記の実施態様の内の一つ以上を含んでもよい。例えば、病態は、共同体伝播肺炎、上または下気道感染、皮膚または軟部組織感染、病院内伝播肺感染、病院内伝播骨または関節感染、乳腺炎、カテーテル感染、異物、人工装具感染、または胃潰瘍、の内から選ばれてもよい。別の局面では、細菌感染は、グラム陽性、グラム陰性、または嫌気性菌によって引き起こされてもよい。
【００２５】
さらに別の実施態様では、グラム陽性、グラム陰性または嫌気性菌は、ブドウ球菌属、連鎖球菌属、腸球菌属、ヘモフィルス属、モラクセラ属、クラミジア属、マイコプラズマ属、レジオネラ属、マイコバクテリウム属、ヘリコバクター属、クロストリジウム属、バクテロイデス属、コリネバクテリウム属、バチルス属、または腸内細菌属の内から選ばれてもよい。好ましい実施態様では、細菌は球菌である。別の好ましい実施態様では、球菌は薬剤耐性を持つ。
【００２６】
別の局面では、本明細書において提供されるものは、式XIIIの化合物、すなわち、
【００２７】
【化３】
2008508322.tif 000004
式XIII
（式Iにおいて、R1=H、R’=R2=CH3、Z=O、R4=C2H5、Y=F）
上式において、R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11（前式において、R11は、R3がメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルであってもよい）であってもよく、；Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であってもよく（前式において、qは、2から6の整数であってもよく；Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であってもよく；R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであってもよく；かつ、Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであってもよく、｛前式において、mは0から6の整数であってもよく；R9およびR10は上に定義した通りであってもよく；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であってもよく、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であってもよく｝）；かつ、Rはアリールまたはヘテロ環であってもよい、化合物、ならびに、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、または多型種を調製する合成過程であって、
(a)式IIのクラリスロマイシンを加水分解し、
【００２８】
【化４】
2008508322.tif 000005
式II
式IIIの化合物
【００２９】
【化５】
2008508322.tif 000006
式III
を形成する工程；
(b)式IIIの化合物を、式R12OまたはR1X（前式においてXはハロゲンであってもよい）を持つ1種以上の試薬と反応させることによって保護し、式IVの化合物
【００３０】
【化６】
2008508322.tif 000007
式IV
を形成する工程；
(c)式IVの化合物を3’-N-ジメチル基において脱メチル化し、式Vの化合物
【００３１】
【化７】
2008508322.tif 000008
式V
を形成する工程；
(d)式Vの化合物を、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンであってもよい）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化することによって、式VIの化合物
【００３２】
【化８】
2008508322.tif 000009
式VI
（上式において、R3は上に定義した通りであってもよい）を形成する工程；
(e)式VIの化合物を、1種以上の適当な試薬によって変換し、式VIIの化合物
【００３３】
【化９】
2008508322.tif 000010
式VII
を形成する工程；
(f)式VIIの化合物を、1種以上の有機塩基と反応させて、式VIIIの化合物
【００３４】
【化１０】
2008508322.tif 000011
式VIII
を形成する工程；
(g)式VIIIの化合物を酸化することによって、式IXの化合物
【００３５】
【化１１】
2008508322.tif 000012
式IX
を形成する工程；
(h)式IXの化合物を、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて、式Xの化合物
【００３６】
【化１２】
2008508322.tif 000013
式X
を形成する工程；
(i)式Xの化合物を、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて、式XIの化合物
【００３７】
【化１３】
2008508322.tif 000014
式XI
を形成する工程（上式中、WおよびRは上に定義した通りであってもよい）；
(j)式XIの化合物をフッ素化して、式XIIの化合物
【００３８】
【化１４】
2008508322.tif 000015
式XII
を形成する工程；および、
(k)式XIIの化合物を脱保護することによって、式XIIIの化合物を形成する工程、
の諸工程を含む合成過程である。
【００３９】
別の局面では、本明細書で提供されるものは、式XIIIの化合物、すなわち、
【００４０】
【化１５】
2008508322.tif 000016
式XIII
（式Iにおいて、R1=H、R2=CH3、Z=O、R4=C2H5、Y=F）
上式において、R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11（前式において、R11は、R3がメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルであってもよい）であってもよく、；Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であってもよく（前式において、qは、2から6の整数であってもよく；Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であってもよく；R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであってもよく；かつ、Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであってもよく、｛前式において、mは0から6の整数であってもよく；R9およびR10は上に定義した通りであってもよく；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であってもよく、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であってもよく｝）；かつ、Rはアリールまたはヘテロ環であってもよい、化合物、ならびに、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、薬剤前駆体、立体異性体、または多型種を調製する合成過程であって、
(a)式IVの化合物
【００４１】
【化１６】
2008508322.tif 000017
式IV
を適当な試薬と反応させて、式XIVの化合物
【００４２】
【化１７】
2008508322.tif 000018
式XIV
を形成する工程；
(b)式XIVの化合物を、1種以上の有機塩基と反応させることによって、式XVの化合物
【００４３】
【化１８】
2008508322.tif 000019
式XV
を形成する工程；
(c)式XVの化合物を酸化することによって、式XVIの化合物
【００４４】
【化１９】
2008508322.tif 000020
式XVI
を形成する工程；
(d)式XVIの化合物を3’-N-ジメチル基において脱メチル化し、式XVIIの化合物
【００４５】
【化２０】
2008508322.tif 000021
式XVII
を形成する工程；
(e)式XVIIの化合物を、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンであってもよい）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化することによって、式IXの化合物
【００４６】
【化２１】
2008508322.tif 000022
式IX
を形成する工程；
(f)式IXの化合物をフッ素化して、式XVIIIの化合物
【００４７】
【化２２】
2008508322.tif 000023
式XVIII
を形成する工程；
(g)式XVIIIの化合物をN,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて、式XIXの化合物
【００４８】
【化２３】
2008508322.tif 000024
式XIX
を形成する工程；
(h)式XIXの化合物を、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて、式XIIの化合物
【００４９】
【化２４】
2008508322.tif 000025
式XII
を形成する工程；
(i)式XIIの化合物を脱保護することによって、式XIIIの化合物を形成する工程、
の諸工程を含む合成過程である。
【００５０】
別の局面では、本明細書に記載されるものは、式XIIIの化合物、すなわち、
【００５１】
【化２５】
2008508322.tif 000026
式XIII
（式Iにおいて、R’=R2=CH3；R4=C2H5；R1=H、Z=0、Y=F）
上式において、R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11（前式において、R11は、R3がメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルであってもよい）であってもよく、；Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であってもよく（前式において、qは、2から6の整数であってもよく；Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であってもよく；R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであってもよく；かつ、Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであってもよく、｛前式において、mは0から6の整数であってもよく；R9およびR10は上に定義した通りであってもよく；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であってもよく、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であってもよく｝）；かつ、Rはアリールまたはヘテロ環であってもよい、化合物、ならびに、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、立体異性体、薬剤前駆体、または多型種を調製する合成過程であって、
(a)式XVIの化合物
【００５２】
【化２６】
2008508322.tif 000027
式XVI
をフッ素化して、式XXの化合物
【００５３】
【化２７】
2008508322.tif 000028
式XX
を形成する工程；
(b)式XXの化合物をN,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて、式XXIの化合物
【００５４】
【化２８】
2008508322.tif 000029
式XXI
を形成する工程；
(c)式XXIの化合物を、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて、式XXIIの化合物
【００５５】
【化２９】
2008508322.tif 000030
式XXII
を形成する工程；
(d)式XXIIの化合物を脱保護することによって、式XXIIIの化合物
【００５６】
【化３０】
2008508322.tif 000031
式XXIII
を形成する工程；
(e)式XXIIIの化合物を3’-N-ジメチル基において脱メチル化し、式XXIVの化合物
【００５７】
【化３１】
2008508322.tif 000032
式XXIV
を形成する工程；および、
(f)式XXIVの化合物を、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンであってもよい）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化することによって、式XIIIの化合物を形成する工程；
の諸工程を含む合成過程である。
【００５８】
別の局面では、本明細書で提供されるものは、式XIIIの化合物、すなわち、
【化３２】
2008508322.tif 000033
式XIII
（式Iにおいて、R1=H、R2=R’=CH3、Z=0、R4=C2H5、Y=F）
上式において、R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11（前式において、R11は、R3がメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルであってもよい）であってもよく、；Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であってもよく（前式において、qは、2から6の整数であってもよく；Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であってもよく；R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであってもよく；かつ、Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであってもよく、｛前式において、mは0から6の整数であってもよく；R9およびR10は上に定義した通りであってもよく；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であってもよく、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であってもよく｝）；かつ、Rはアリールまたはヘテロ環であってもよい、化合物、ならびに、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、立体異性体、薬剤前駆体、または多型種を調製する合成過程であって、
(a)式XXの化合物（式中、R1はCOPhであってもよい）
【００５９】
【化３３】
2008508322.tif 000034
式XX
を脱保護することによって、式XXVの化合物
【００６０】
【化３４】
2008508322.tif 000035
式XXV
を形成する工程；
(b)式XXVの化合物を3’-N-ジメチル基において脱メチル化し、式XXVIの化合物
【００６１】
【化３５】
2008508322.tif 000036
式XXVI
を形成する工程；
(c)式XXVIの化合物を、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンであってもよい）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化することによって、式XXVIIの化合物
【００６２】
【化３６】
2008508322.tif 000037
式XXVII
を形成する工程；
(d)式XXVIIの化合物を、式R12OまたはR1X（前式においてXはハロゲンであってもよい）を持つ1種以上の試薬によって保護し、式XVIIIの化合物
【００６３】
【化３７】
2008508322.tif 000038
式XVIII
（式中、R1はCOCH3であってもよい）を形成する工程；
(e)式XVIIの化合物をN,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて、式XIXの化合物
【００６４】
【化３８】
2008508322.tif 000039
式XIX
を形成する工程；
(f)式XIXの化合物を、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて、式XIIの化合物
【００６５】
【化３９】
2008508322.tif 000040
式XII
を形成する工程；および、
(g)式XIIの化合物を脱保護することによって、式XIIIの化合物を形成する工程；
の諸工程を含む合成過程である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６６】
一つの局面において、本明細書において提供されるものは、式Iの構造を有する化合物、すなわち、
【００６７】
【化４０】
2008508322.tif 000041
式I
上式において、
R1は、水素、またはヒドロキシル保護基であってもよく；
R2およびR3は、それぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、アラルキル、（ヘテロ環）アルキル、またはCOR11であってもよく、前式において、R11は、R2およびR3が同時にメチルでない限り、水素、アルキル、またはアラルキルであってもよく；
Wは、アルケニル、-G(CH2)qJ-、-CR9R10、-NR9-、または-SO2であってもよく、前式において、
qは、2から6の整数であってもよく；
Gは、原子ではなく、-CO、-CS、または-SO2であってもよく；
R9およびR10は、それぞれ独立に水素またはアルキルであってもよく；かつ、
Jは、原子ではなく、-CR9R10、またはN(R12)(CH2)mであってもよく、前式において、mは0から6の整数であってもよく；R9およびR10は上に定義した通りであってもよく；かつ、R12は、水素、アルキル、アルキレン、アルキニル、COR8、または、-(CH2)m-R8であってもよく、前式においてR8はアルキル、アリール、またはヘテロ環であってもよく；
Rはアリールまたはヘテロ環であってもよく；
R4は、アルキル、アルケニル、またはアルキニルであってもよく；
R’は、アルキル、または-(CH2)r-Uであってもよく、前式において、rは1から4の整数であり、Uはアルケニルまたはアルキニルであってもよく；
Yは、ハロゲン、シアノ、またはアルキルであってもよく；かつ、
Zは、酸素、硫黄、またはNOR11であってもよく、前式において、R11はハロゲン、アルキル、アラルキルであってもよい、前記化合物、
ならびに、その製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、立体異性体、薬剤前駆体、または多型種である。
【００６８】
一つの実施態様では、Rはヘテロ環であってもよく；R2およびR3は、それぞれ、メチルと、アルキル（メチルを除く）、アルケニル、シクロアルキル、またはCOR11であってもよく；Wは、-G(CH2)qJ-または-CR9R10であってもよく、前式において、G、q、J、R9、R10、およびR11は上に定義した通りである。
【００６９】
別の実施態様では、R1は水素またはヒドロキシ保護基（ヒドロキシ保護基はベンゾイル、テトラヒドロピラニル、またはトリアルキルシリルエーテルであってもよい）であってもよく；R2はCH3であってもよく；R3は、C2H5、-CH2-CH=CH2、または-CH2CH2Fであってもよく；Wは-(CH2)4-J-であってもよく、前式において、Jは、CH2、または(CH2)0-I-N(CO)-Raであってもよく；および、Rは、下式であってもよく、すなわち、
【００７０】
【化４１】
2008508322.tif 000042
上式において、X1-X3は、それぞれ独立にCHまたはNであってもよく；X4-X8は、それぞれ独立にCH、CR4、またはNであってもよく；X9は、O、S、N、NH、またはCHであってもよく；X10はNHまたはSであってもよく；Raは、チエニル、フリル、ピラゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、フルオロピリジニル、クロロピリジニル、アミノピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、アミノピリミジニル、キノリニル、ピロロ-ピリジル、ピロロ-チアゾリル、または任意に置換されるフェニルであってもよく；R’aは、水素またはフリルであってもよく；Rbは水素またはアミノであってもよく；Rcは、水素、チエニル、フリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリジニル、アミノピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリル、または任意に置換されるフェニルであってもよく；かつ、Rdは、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、またはテトラヒドロフリルであってもよい、前記実施態様である。
【００７１】
別の局面によれば、グラム陽性菌、グラム陰性菌、または嫌気性菌が原因である、または関与する病態に苦しむ哺乳動物を治療または予防するための方法であって、そのような治療または予防を必要とする哺乳動物に対して、本明細書に記載される1種以上の製薬組成物の治療的有効量を投与することを含む方法が本明細書において提供される。
【００７２】
細菌感染は、1種以上の細菌、例えば、ブドウ球菌属、連鎖球菌属、腸球菌属、ヘモフィルス属、モラクセラ属、クラミジア属、マイコプラズマ属、レジオネラ属、マイコバクテリウム属、ヘリコバクター属、クロストリジウム属、バクテロイデス属、コリネバクテリウム属、バチルス属、または腸内細菌属によって引き起こされてもよい。
【００７３】
治療または予防の対象となる病態は、例えば、共同体伝播肺炎、上または下気道感染、皮膚または軟部組織感染、病院内伝播肺感染および関節感染、または他の細菌感染、例えば、乳腺炎、カテーテル感染、異物、人工装具感染、または胃潰瘍であってもよい。
【００７４】
第3の局面によれば、前述の化合物を調製するための合成過程が本明細書において提供される。
【００７５】
特に別様に指定しない限り、「アルキル」という用語は、1から20個の炭素原子を有する飽和炭化水素から成る、単一基を形成する分枝または非分枝鎖を指す。アルキル基は、酸素、硫黄、フェニレン、スルフィニル、スルフォニル基、または-NRa-の内から独立に選ばれる原子（単数または複数）または基（単複）によって任意に中断されてもよく、前式においてRaは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはアリールであってもよい。この用語は、例示として、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、n-デシル、テトラデシル等によって表されてもよい。アルキル基はさらに、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、オキソ、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリール（R6-R9では、アルキルはアリールによって置換されない）、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールチオ、チオール、アルキルチオ、アリールオキシ、ニトロ、アミノスルフォニル、アミノカルボニルアミノ、-NHC(=O)Rk, -NRpRq, -C(=O)NRpRq, -NHC(=O)NRpRq, -C(=O)ヘテロアリール、C(=O)ヘテロシクリル、-O-C(=O)NRpRq｛前式においてRpとRqは独立に、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキルの内から選ばれる｝、ニトロ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、または、S(O)mR66（前式において、mは0-2の整数であり、R66は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、またはヘテロシクリルアルキルである）の内から選ばれる1種以上の置換基によって置換されてもよい（本明細書中では「置換アルキル」と呼ばれる）。定義によって別様に制約されない限り、アルキル置換基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボキシ、-NRpRq, -C(=O)NRpRq, -OC(=O)NRpRq, -NHC(=O)RfpRq（前式において、RpおよびRqは上に定義した通り）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、シアノ、および、S(O)mR66（前式において、mは0-2の整数であり、R66は上に定義した通り）の内から選ばれる、1-3個の置換基によってさらに置換されてもよく；あるいは、アルキル基はまた、酸素、硫黄、または-NRa-｛前式において、Raは、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アリール、アシル、アラルキル、-C(=O)ORp（前式において、Rpは上に定義した通り）、S(O)mR66（前式において、mは0-2の整数であり、R66は上に定義した通り）、または、-C(=O)NRpRq（前式において、RpおよびRqは、上に定義した通り）の内から選ばれる｝の内から独立に選ばれる基の1-5個の原子によって中断されてもよい。定義によって別様に制約されない限り、全ての置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、-NRpRq, -C(=O)NRpRq, -OC(=O)NRpRq（前式において、RpおよびRqは上に定義した通り）、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、CF3、シアノ、および、S(O)mR66（前式において、mは0-2の整数であり、R66は上に定義した通り）の内から選ばれる、1-3個の置換基によってさらに置換されてもよく；あるいは、アルキリ基はまた、上に定義した通り、上に定義した通りの両置換基を持ってもよく、上に定義した通りの1-5個の原子または基によって中断されてもよい。
【００７６】
別様に指定しない限り、「アルケニル」という用語は、2から20個の炭素原子を有する不飽和炭化水素から成る、シス、トランス、またはジェミニ型立体配置を持つ、単一基を形成する分枝または非分枝鎖を指す。アルケニルは、酸素、硫黄、フェニレン、スルフィニル、スルフォニル、および-NRa-の内から独立に選ばれる原子（単複）または基（単複）によって任意に中断されてもよく、前式においてRaは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはアリールであってもよい。アルケニルがヘテロ原子に付着する場合、二重結合は、ヘテロ原子に対してアルファとなり得ない。アルケニル基はさらに、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、-NHC(=O)Rp, -NRpRq, -C(=O)NRpRq, -NHC(=O)NRpRq、-O-C(=O)NRpRq（前式においてRpとRqは上に定義した通り）、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、ケト、カルボキシアルキル、チオカルボニル、カルボキシ、アリールチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル・アルキル、ヘテロアリール・アルキル、アミノスルフォニル、アミノカルボニルアミノ、アルコキシアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、または、S(O)2R66（前式において、R66は上に定義した通り）の内から選ばれる1種以上の置換基によって置換されてもよい（本明細書中では「置換アルキル」と呼ばれる）。定義によって別様に制約されない限り、アルケニル置換基は、アルキル、カルボキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、-CF3、シアノ、-NRpRq, -C(=O)NRpRq, -OC(=O)NRpRq（前式において、RpおよびRqは上に定義した通り）、および、S(O)2R66（前式において、R66は上に定義した通り）の内から選ばれる、1-3個の置換基によってさらに置換されてもよい。この用語は、例えば、エテニルまたはビニール(CH=CH2)、1-プロピレンまたはアリル(-CH2CH=CH2)、イソプロピレン(-C(CH3)=CH2)、ビシクロ[2.2.1]ヘプテン等の基によって表される。
【００７７】
別様に指定しない限り、「アルキニル」という用語は、2から20個の炭素原子を有する不飽和炭化水素から成る単一基を指す。アルキニルは、酸素、硫黄、フェニレン、スルフィニル、スルフォニル、および-NRa-の内から独立に選ばれる原子（単複）または基（単複）によって任意に中断されてもよく、前式においてRaは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、またはアリールであってもよい。アルキニルがヘテロ原子に付着する場合、三重結合は、ヘテロ原子に対してアルファとなり得ない。アルキニル基はさらに、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ケト、オキソ、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アミノスルフォニル、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ニトロ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、-NHC(=O)Rp, -NRpRq, -NHC(=O)NRpRq、-C(=O)NRpRq, -O-C(=O)NRpRq（前式においてRpとRqは上に定義した通り）、S(O)mR66（前式において、mは0-2の整数であり、R66は上に定義した通り）の内から選ばれる1種以上の置換基によって置換されてもよい（本明細書中では「置換アルキニル」と呼ばれる）。定義によって別様に制約されない限り、アルキニル置換基は、アルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、-CF3、-NRpRq, -C(=O)NRpRq, -NHC(=O)NRpRq、-C(=O)NRpRq（前式において、RpおよびRqは上に定義した通り）、シアノ、または、S(O)mR66（前式において、mは0-2の整数であり、R66は上に定義した通り）の内から選ばれる、1-3個の置換基によってさらに置換されてもよい。この用語は、例えば、エチニル、(-C=CH)、プロパルジル（またはプロピニル、-CH2C=CH）等の基によって表される。
【００７８】
別様に指定しない限り、「シクロアルキル」という用語は、単一環または複数の圧縮環を有する、3から20個の炭素原子から成る環状アルキル基であって、定義で別様に制約されない限り、1個以上のオレフィン結合を任意に含んでもよい基を指す。そのようなシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロオクチル、シクロペンテニル等を含む単一環構造、または、アダマンタニル、およびビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む複数環構造、あるいは、アルール基が融合する環状アルキル基、例えば、インダン等が挙げられる。スピロおよび融合環構造を含めることも可能である。シクロアルキル基はさらに、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、チオカルボニル、カルボキシ、カルボキシアルキル、アリールチオ、チオール、アルキルチオ、アリール、アラルキル、アリールオキシ、アミノスルフォニル、アミノカルボニルアミノ、-NRpRq, -NHC(=O)NRpRq、-NHC(=O)Rp, -C(=O)NRpRq, -O-C(=O)NRpRq（前式においてRpとRqは上に定義した通り）、ニトロ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキル、または、S(O)mR66（前式において、mは0-2の整数であり、R66は上に定義した通り）の内から選ばれる1種以上の置換基によって置換されてもよい。定義によって別様に制約されない限り、シクロアルキル置換基は、アルキル、カルボキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、-CF3、-NRpRq, -C(=O)NRpRq, -NHC(=O)NRpRq、-C(=O)NRpRq（前式において、RpおよびRqは上に定義した通り）、シアノ、または、S(O)mR66（前式において、mは0-2の整数であり、R66は上に定義した通り）の内から選ばれる、1-3個の置換基によってさらに置換されてもよい。本明細書で使用される用語「ハロゲン、またはハロ」は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を指す。
【００７９】
本明細書で用いる用語「保護されたヒドロキシル」とは、アシル、アロイル、アルキル、アリール、ブチルジフェニルシリル、メトキシメチル、およびメチルチオメチル等を指すが、ただしそれらに限定されない。
【００８０】
本明細書で用いる用語「チオ」とは-SH基を指す。
【００８１】
「アルコキシ」という用語は、アルキルおよびシクロアルキルが上に定義した通りである、O-アルキルまたはO-シクロアルキルを表す。アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、シクロペントキシ等が挙げられるが、ただしこれらに限定されない。
【００８２】
本明細書で用いる用語「チオアルキル」は、R5がアルキルまたはシクロアルキルである、-SR5を指す。
【００８３】
本明細書で用いる用語「ハロアルキル」は、1個以上の水素（単複）がハロゲンによって置換されたアルキルを指す。
【００８４】
本明細書の「アリール」という用語は、6から14個の炭素原子を有する芳香系であって、環状システムが単環、ニ環、または三環で、炭素環芳香族である芳香系を指す。例えば、アリール基は、フェニル、ビフェニル、アントリル、またはナフチル環等で、ハロゲン（例えば、F、Cl、Br、I）、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アシル、アリールオキシ、CF3、シアノ、ニトロ、COORs（前式において、Rsは、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールアルキルである）、-NHC(=O)Rp, -NRpRq, -C(=O)NRpRq, -NHC(=O)NRpRq、-O-C(=O)NRpRq（前式においてRpとRqは上に定義した通り）、S(O)mR66（前式において、mは0-2の整数であり、R66は上に定義した通り）、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、またはアミノカルボニルアミノの内から選ばれる1から3個の置換基によって任意に置換される、フェニル、ビフェニル、アントリル、またはナフチル環等を含むが、ただしそれらの限定されない。アリール基は、O、N、またはSの内から選ばれるヘテロ原子を任意に含んでもよいシクロアルキル基と任意に融合されてもよい。この用語は、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニル等の基によって表される。
【００８５】
別様に指定しない限り、「アラルキル」という用語は、アルキル部分（この場合のアルキルは上に定義した通り）を介して結合されたアルキル・アリールを指し、このアルキル部分は、1-6個の炭素原子を含み、アリールは上に定義した通りである。アラルキルの例としては、ベンジル、ナフチルメチル、フェネチル、およびフェニルプロピル等が挙げられるがただしこれらに限定されない。
【００８６】
別様に指定しない限り、「ヘテロ環」または「ヘテロシクリル」という用語は、5-10個の原子を有する、非芳香族系単環または二環シクロアルキル基であって、その炭素原子の内、環の中の1から4個の炭素原子は、O、S、またはNから選ばれるヘテロ原子によって置換され、かつ、要すれば任意に、ベンゼン環に、または、5-6員を有するヘテロアリール環に融合し、および／または、下記に従って任意に置換されるシクロアルキル基を指す。すなわち、置換される場合、置換基は、ハロゲン（例えば、F、Cl、Br、I）、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、アシル、アミノ、任意に置換されるアリール、アルコキシ、アルカリル、シアノ、ニトロ、オキソ、カルボキシ、グアニジン、ハロアルキル、任意に置換されるヘテロシクリル、任意に置換されるヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、-CORp、-O-C(=O)Rp、-O-C(=O)ORp、-C(=O)NRpRq,、S(O)mR66、-O-C(=O)NRpRq、ニトロ、-NHC(=O)NRpRq、-NRpRq（前式において、m、R66、RpとRqは上に定義した通り）、-NHCORp、-NHSO2Rp、および-SO2NHRp、メルカプト、またはチオアルキルから選ばれる。
【００８７】
カルボニルまたはスルフォニル基は、ヘテロシクリルの炭素原子（単複）を置換してもよい。定義によって別様に制約されない限り、置換基は、環の原子、すなわち、環の炭素またはヘテロ原子に付着する。さらに、定義によって別様に制約されない限り、ヘテロシクリル環は、要すれば任意に1個以上のオレフィン結合（単複）を含んでもよい。ヘテロシクリルの例としては、アザビシクロヘキシル、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、1,4-ベンゾジオキサニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾキサジニル、カルバキソリル、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロピラニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロピリジニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、フリル、ホモピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イミダゾピリジニル、インドリニル、インドリル、イソインドール1,3-ジオン、イソキノリニル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリル、モルフォリニル、ナフチリジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、ピロロピリジニル、キノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、チアゾリジニルとチアゾリル、およびチエニル等が挙げられるが、ただしこれらに限定されない。
【００８８】
本明細書で用いる用語「（ヘテロシクリル）アルキル」は、アルキレン鎖に結合するヘテロ環を指す。その場合、ヘテロシクリルおよびアルキルは上に定義した通りである。ヘテロ環アルキルの例としては、イソチアゾリジニル・エチル、イソチアゾリル・プロピル、ピラジニル・メチル、ピラゾリニル・プロピルとピリジル・ブチル、ピリジル・メチル等が挙げられるが、ただしこれらに限定されない。
【００８９】
本明細書で用いる用語「多型種」とは、本明細書に記載される化合物の、全ての結晶形および非晶形を指す。さらに、本明細書に記載される化合物の内のあるものは、水と共に溶媒化合物（すなわち、水和物、半水和物、またはセスキ水和物）、あるいは一般的有機溶媒と共に溶媒化合物を形成してもよい。
【００９０】
「製薬学的に受容可能な塩」という言句は、遊離塩基の所望の薬理学的活性を持ち、かつ、生物学的にも、外の点でも有害ではない、遊離塩基の塩を表す。適切な製薬学的に受容可能な塩は、無機または有機酸から調製することが可能である。そのような無機酸の例としては、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、亜硝酸（亜硝酸塩）、炭酸、硫酸、リン酸等が挙げられるが、ただしこれらに限定されない。適切な有機酸としては、有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマール酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、メシル酸、サリチル酸、p-ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸（パモ酸）、メタンスルフォン酸、エタンスルフォン酸、ベンゼンスルフォン酸、パントテン酸、トルエンスルフォン酸、2-ヒドロキシエタンスルフォン酸、スルファニル酸、ステアリン酸、アルゲン酸、ベータ-ヒドロキシブチル酸、シクロヘキシルアミノスルフォン酸、ガラクタル酸、およびガラクツロン酸等の、脂肪族、シクロ脂肪族、芳香族、複素環、カルボン酸、およびスルフォン酸クラスが挙げられるが、ただしこれらに限定されない。
【００９１】
「製薬学的に受容可能な担体」という用語は、非毒性で、不活性な固体、半固体、または液体の充填剤、希釈剤、被覆材料、または、任意のタイプの処方補助剤を含むことが意図される。
【００９２】
本発明の化合物は立体異性体を含む。「立体異性体」という用語は、同じ化学的組成を持つが、空間における原子や基の配置に関して異なる化合物同士を指す。そのような異性体としては、例えば、エナンチオマー類、ジアステレオマー類、幾何異性体類、アトロプおよび配座異性体類が挙げられる。幾何異性体類は、ある化合物が、二重結合または他の何かの特質であって、その分子にある程度の構造的剛性を与える特質を有する場合に見られることがある。エナンチオマーとは、参照分子に対し、重ね合わせることのできない鏡像となる、参照分子の立体異性体である。ジアステレオマーとは、参照分子の鏡像ではない形状を持つ、参照分子の立体異性体である。アトロプ異性体とは、ゆっくりとNMRまたは実験室時間スケールにおいてのみ参照化合物に変換する、参照化合物の立体配座である。配座異性体（または、コンフォーマーまたは回転異性体またはロタマー）とは、σ結合の周囲に回転することによって生成される立体異性体であり、多くの場合室温で急速に相互変換する。ラセミ混合物もまた、本発明の範囲内に含まれる。
【００９３】
本明細書に記載される化合物は、当業者に既知の技術によって調製される。さらに、本明細書に記載される化合物はまた、下記のスキームI、II、III、またはIVの中に描かれる下記の反応系列によっても調製される。
【００９４】
【化４２】
2008508322.tif 000043
【００９５】
式XIIIの化合物は、スキームIに従って調製することが可能である。すなわち、式IIのクラリスロマイシンを加水分解して式IIIの化合物を形成してもよい。式IIの化合物は、式R12OまたはR1X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬と反応させて保護し、式IV（式中R1=COPhである）の化合物を形成してもよい。式IVの化合物は、3’-N-ジメチル基において脱メチル化して式Vの化合物を形成してもよい。式Vの化合物は、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬と反応させることによってアルキル化し、式VI（式中R3は上に定義した通り）の化合物を形成する。式VIの化合物は、1種以上の試薬、例えば、トリフォスゲン、エチレンジカーボネート、またはそれらの混合物と反応させて、式VIIの化合物を形成する。式VIIの化合物は、1種以上の有機塩基（例えば、テトラメチル・グアニジン、トリメチルアミン、またはそれらの混合物）と反応させて、式VIIIの化合物を形成してもよい。式VIIIの化合物は酸化して式IXの化合物を形成してもよい。式IXの化合物は、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて式Xの化合物を形成してもよい。式Xの化合物は、式R-W-NH2の化合物と反応させて式XI（式中、WおよびRは上に定義した通り）の化合物を形成してもよい。式XIの化合物はフッ素化して式XIIの化合物を形成してもよい。式XIIの化合物は脱保護して、式XIIIの化合物を形成してもよい。
【００９６】
式IIのクラリスロマイシンは、無機または有機酸、例えば、塩酸、硫酸、またはジクロロ酢酸の存在下に加水分解してもよい。
【００９７】
式IIIの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロフォルム、四塩化炭素、酢酸エチル、またはそれらの混合物において、式R12OまたはR1Xを持つ1種以上の試薬と反応させてヒドロキシル保護してもよい。この保護反応はまた、1種以上の有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン、4-(N-ジメチルアミノ)ピリジン、またはそれらの混合物の存在下に実行してもよい。
【００９８】
式IVの化合物は、1種以上の脱メチル化剤、例えば、酢酸に溶解したN-ヨウドコハク酸イミド・ヨウ素、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート、またはそれらの混合物の存在下に脱メチル化してもよい。この脱メチル化反応もまた、1種以上の溶媒、例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロフォルム、四塩化炭素、酢酸エチル、またはそれらの混合物の中で実行してもよい。
【００９９】
脱メチル化反応は、1種以上の反応停止剤、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリウム、またはそれらの混合物の存在下に反応停止されてもよい。
【０１００】
式Vの化合物を、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、アセトニトリル、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、またはそれらの混合液において、式R3CHO、R32CO、またはR3Xを持つ1種以上の試薬によってアルキル化してもよい。アルキル化反応は、1種以上の無機または有機の塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ジイソプロピルエチルアミン、またはそれらの混合物の存在下に実行してもよい。アルキル化反応はまた、1種以上の還元剤（例えば、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、またはそれらの混合物）および1種以上の有機酸（例えば、溶媒、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、またはそれらの混合液に溶解した酢酸またはジクロロ酢酸）の存在下に実行してもよい。
【０１０１】
式VIの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、クロロフォルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジクロロエタン、またはそれらの混合液において反応させて式VIIの化合物を形成してもよい。この反応はまた、1種以上の有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン、4-(N-ジメチルアミノ)ピリジン、またはそれらの混合物の存在下に実行されてもよい。
【０１０２】
式VIIの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルフォキシドまたはそれらの混合液において、1種以上の有機塩基と反応させてもよい。
【０１０３】
式VIIIの化合物は、1種以上の酸化剤、例えば、Dess-Martinペルヨージナン、N-クロロスクシニミド、ピリジニウムクロロクロメート、Swern酸化試薬（塩化オキザリルおよびジメチルスルフォキシド）、Pfitzner-Moffatt酸化試薬（ジシクロヘキシルカルボジイミドおよびジメチルスルフォキシド）、Jones酸化試薬（クロム酸、硫酸水溶液およびアセトン）、二クロム酸ピリジニウム、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸、またはそれらの混合物と反応させて酸化してもよい。N-クロロスクシンアミドは、ジメチルスルフィドと組み合わせて、1-エチル-3(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸は、ジメチルスルフォキシドと組み合わせて使用してもよい。式VIIIの化合物はまた、1種以上の溶媒、例えば、クロロフォルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジメチルスルフォキシド、ジクロロエタン、またはそれらの混合液において酸化してもよい。
【０１０４】
式IXの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、またはそれらの混合液において、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させてもよい。この反応もまた、1種以上の無機塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、または水素化ナトリウムの存在下に実行してもよい。
【０１０５】
式Xの化合物は、1種以上の溶媒系、例えば、アセトニトリル／水、ジメチルフォルムアミド／水、ジメチルフォルムアミド、またはそれらの混合液において、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させてもよい。
【０１０６】
式XIの化合物は、1種以上のフッ素化剤、例えば、N-フルオロベンゼン・スルフォニミド、Selectfluor、またはそれらの混合物の存在下にフッ化してもよい。このフッ化反応も、G. Sankar Lal and Syvret R.G., Chem. Rev., 96:1737-1755 (1996)に記載される手順に従って実行してもよい。このフッ化反応も、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルフォキシド、またはそれらの混合液において実行してもよい。さらに、このフッ素化反応も、1種以上の無機塩基、例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、炭酸リチウム、またはそれらの混合物の存在下に実行してもよい。
【０１０７】
式XIIの化合物は、1種以上のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、またはそれらの混合液において脱保護されてもよい。
【０１０８】
【化４３】
2008508322.tif 000044
【０１０９】
式XIIIの化合物は、スキームIIに従って調製することも可能である。すなわち、式IVの化合物を、1種以上の試薬、例えば、トリフォスゲン、エチレンジカーボネート、またはそれらの混合物と反応させて式XIVの化合物を形成してもよい。式XIVの化合物は、1種以上の有機塩基、例えば、テトラメチルグアニジン、トリメチルアミン、またはそれらの混合物と反応させて式XVの化合物を形成してもよい。式XVの化合物は酸化して、式XVIの化合物を形成してもよい。式XVIの化合物は、3’-N-ジメチル基において脱メチル化して式XVIIの化合物を形成してもよい。式XVIIの化合物は、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化されて、式IX（該式において、R3は上に定義した通り）の化合物を形成してもよい。式IXの化合物はフッ化されて、式XVIIIの化合物を形成してもよい。式XVIIIの化合物は、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて、式XIXの化合物を形成してもよい。式XIXの化合物は、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて、式XII（該式において、WとRは上に定義した通り）の化合物を形成してもよい。式XIIの化合物は脱保護して式XIIIの化合物を形成してもよい。
【０１１０】
式IVの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロフォルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、またはそれらの混合物において反応させて、式XIVの化合物を形成してもよい。この反応はまた、1種以上の有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、4-(N-ジメチルアミノ)ピリジン、またはそれらの混合物の存在下に実行されてもよい。
【０１１１】
式XIVの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルフォキシドまたはそれらの混合液において、1種以上の有機塩基と反応させてもよい。
【０１１２】
式XVの化合物は、1種以上の酸化剤、例えば、Dess-Martinペルヨージナン、N-クロロスクシニミド、ピリジニウムクロロクロメート、Swern酸化試薬（塩化オキザリルおよびジメチルスルフォキシド）、Pfitzner-Moffatt酸化試薬（ジシクロヘキシルカルボジイミドおよびジメチルスルフォキシド）、Jones酸化試薬（クロム酸、硫酸水溶液およびアセトン）、二クロム酸ピリジニウム、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸、またはそれらの混合物の存在下に酸化してもよい。この酸化反応はまた、1種以上の溶媒、例えば、クロロフォルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジメチルスルフォキシド、ジクロロエタン、またはそれらの混合液において実行してもよい。
【０１１３】
式XVIの化合物は、1種以上の脱メチル化剤、例えば、N-イオドスクシニミド、ヨウ素の酢酸液、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート、またはそれらの混合物の存在下に脱メチル化してもよい。この脱メチル化反応も、1種以上の溶媒、例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロフォルム、四塩化炭素、酢酸エチル、またはそれらの混合液において実行してもよい。
【０１１４】
脱メチル化反応は、1種以上の反応停止剤、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリウム、またはそれらの混合物の存在下に反応停止されてもよい。
【０１１５】
式XVIIの化合物は、1種以上の溶媒、ジメチルフォルムアミド、アセトニトリル、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、またはそれらの混合液において、式R2CHO、R22CO、またはR2X（前式においてXはハロゲンであってもよい）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化してもよい。アルキル化反応はまた、1種以上の無機または有機塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ジイソプロピルエチルアミン、またはそれらの混合物の存在下に実行されてもよい。
【０１１６】
式XVIIの化合物は、1種以上のフッ素化剤、例えば、N-フルオロベンゼン・スルフォニミド、Selectfluor、またはそれらの混合物の存在下にフッ化してもよい。このフッ化反応も、G. Sankar Lal and Syvret R.G., Chem. Rev., 96:1737-1755 (1996)に記載される手順に従って実行してもよい。このフッ化反応も、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルフォキシド、またはそれらの混合液において実行してもよい。さらに、このフッ素化反応も、1種以上の無機塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、またはそれらの混合物の存在下に実行してもよい。
【０１１７】
式XVIIIの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、またはそれらの混合液において、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させてもよい。この反応もまた、1種以上の無機塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの混合液の存在下に実行してもよい。
【０１１８】
式XIXの化合物は、1種以上の溶媒系、例えば、ジメチルフォルムアミド／水、アセトニトリル／水、ジメチルフォルムアミド、またはそれらの混合液において、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させてもよい。
【０１１９】
式XIIの化合物は、1種以上のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、またはそれらの混合液において脱保護されてもよい。
【０１２０】
【化４４】
2008508322.tif 000045
【０１２１】
式XIIIの化合物は、スキームIIIに従って調製することも可能である。すなわち、式XVIの化合物は、フッ素化して式XXの化合物を形成してもよい。式XXの化合物は、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて式XXIの化合物を形成させてもよい。式XXIの化合物は、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて式XXII（該式においてRとWは上に定義した通り）の化合物を形成させてもよい。式XXIIの化合物は脱保護し、式XXIIIの化合物を形成してもよい。式XXIIIの化合物は、3’-N-ジメチル基において脱メチル化して式XXIVの化合物を形成してもよい。式XXIVの化合物は、式R3CHO、R32CO、またはR3X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化されて、式XIII（該式において、R3は上に定義した通り）の化合物を形成してもよい。
【０１２２】
式XVIの化合物は、1種以上のフッ素化剤、例えば、N-フルオロベンゼン・スルフォニミド、Selectfluor、またはそれらの混合物の存在下にフッ化してもよい。このフッ化反応も、G. Sankar Lal and Syvret R.G., Chem. Rev., 96:1737-1755 (1996)に記載される手順に従って実行してもよい。このフッ化反応も、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルフォキシド、またはそれらの混合液において実行してもよい。さらに、このフッ素化反応も、1種以上の無機塩基、例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、チオ硫酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、炭酸リチウム、またはそれらの混合物の存在下に実行してもよい。
【０１２３】
式XXの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、またはそれらの混合液において、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させてもよい。この反応もまた、1種以上の無機塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの混合液の存在下に実行してもよい。
【０１２４】
式XXIの化合物は、1種以上の溶媒系、例えば、アセトニトリル／水、ジメチルフォルムアミド／水、またはそれらの混合液において、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させてもよい。
【０１２５】
式XXIIの化合物は、1種以上のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、またはそれらの混合液において脱保護されてもよい。
【０１２６】
式XXIIIの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロフォルム、四塩化炭素、酢酸エチル、またはそれらの混合物の中で脱メチル化してもよい。この脱メチル化反応はまた、1種以上の脱メチル化剤、例えば、N-ヨウドコハク酸イミド、酢酸に溶解したヨウ素、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート、またはそれらの混合物の存在下に脱メチル化してもよい。
【０１２７】
脱メチル化反応は、1種以上の反応停止剤、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリウム、またはそれらの混合物の存在下に反応停止されてもよい。
【０１２８】
式XXIVの化合物を、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、アセトニトリル、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、またはそれらの混合液において、式R3CHO、R32CO、またはR3Xを持つ1種以上の試薬によってアルキル化してもよい。アルキル化反応は、1種以上の無機または有機の塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ジイソプロピルエチルアミン、またはそれらの混合物の存在下に実行してもよい。
【０１２９】
【化４５】
2008508322.tif 000046
【０１３０】
式XIIIの化合物は、スキームIVに従って調製することも可能である。すなわち、式XX（該式においてR1はCOPhである）の化合物は、脱保護されて式XXVの化合物を形成してもよい。式XXVの化合物は、3’-N-ジメチル基において脱メチル化されて式XXVIの化合物を形成してもよい。式XXVIの化合物は、式R3CHO、R32CHO、またはR3X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬によってアルキル化されて、式XXVII（該式において、R3は上に定義した通り）の化合物を形成してもよい。式XXVIIの化合物は、式R12OまたはR1X（前式においてXはハロゲンである）を持つ1種以上の試薬によって保護されて、式XVIII（該式においてR1はCOCH3である）の化合物を形成してもよい。式XVIIIの化合物は、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させて式XIXの化合物を形成させてもよい。式XIXの化合物は、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させて式XII（該式においてRは上に定義した通り）の化合物を形成させてもよい。式XIIの化合物は脱保護し、式XIIIの化合物を形成してもよい。
【０１３１】
式XXの化合物は、1種以上のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、またはそれらの混合液において脱保護されてもよい。
【０１３２】
式XXVの化合物は、1種以上の脱メチル化剤、例えば、N-イオドスクシニミド、ヨウ素の酢酸液、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート、またはそれらの混合物の存在下に脱メチル化してもよい。この脱メチル化反応も、1種以上の溶媒、例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロフォルム、四塩化炭素、酢酸エチル、またはそれらの混合液において実行してもよい。
【０１３３】
脱メチル化反応は、1種以上の反応停止剤、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリウム、またはそれらの混合物の存在下に反応停止されてもよい。
【０１３４】
式XXVIの化合物を、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトン、メタノール、またはそれらの混合液において、式R3CHO、R32CO、またはR3Xを持つ1種以上の試薬によってアルキル化してもよい。アルキル化反応は、1種以上の無機または有機の塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ジイソプロピルエチルアミン、またはそれらの混合物の存在下に実行してもよい。
【０１３５】
式XXVIIの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロフォルム、アセトン、またはそれらの混合物において、式R12OまたはR1Xを持つ1種以上の試薬と反応させることによってヒドロキシル保護されてもよい。ヒドロキシル保護反応は、1種以上の無機塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、またはそれらの混合物の存在下に実行されてもよい。
【０１３６】
式XVIIIの化合物は、1種以上の溶媒、例えば、ジメチルフォルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、またはそれらの混合液において、N,N’-カルボニルジイミダゾールと反応させてもよい。この反応もまた、1種以上の無機塩基、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの混合液の存在下に実行してもよい。
【０１３７】
式XIXの化合物は、1種以上の溶媒系、例えば、アセトニトリル／水、ジメチルフォルムアミド／水、ジメチルフォルムアミド、またはそれらの混合液において、式R-W-NH2を持つ化合物と反応させてもよい。
【０１３８】
式XIIの化合物は、1種以上のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、またはそれらの混合液において脱保護されてもよい。
【０１３９】
前述のスキームでは、特定の試薬、例えば、塩基、酸、酸化剤、溶媒等が記載されるが、当業者に既知の、他の試薬、例えば、塩基、酸、酸化剤、溶媒も使用が可能であることを理解しなければならない。同様に、反応温度および持続時間も、面倒な実験をすることなく、従来技術において通常の錬度を持つ当業者の能力の範囲内で所望の要求に従って調整することが可能である。前述のスキームにおいて別様に指定しない限り、全てのエピマーも本発明の範囲に含まれる。
【０１４０】
前記目的のために有用な本発明の化合物が下記に列挙される、すなわち、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.1）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ(4,5-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.2）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ(4,5-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.3）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.4）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.5）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.6）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.7）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-プロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.8）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-プロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.9）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-(2,3-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.10）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-(2,3-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.11）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.12）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.13）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-n-プロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.14）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-(2,3-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.15）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H-イミダゾ(4,5-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.16）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(プリン-9-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.17）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ(4,5-b)-ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.18）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.19）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-キノリン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.20）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.21）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N-ピリジン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.22）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-2-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.23）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-2-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.24）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.25）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.26）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-キノリン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.27）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.28）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-アセチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.29）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.30）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-アセチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.31）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’,N’-ジ-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.32）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’,N’-ジ-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA（化合物No.33）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(キノリン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.34）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(キノリン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.35）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.36）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.37）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-4-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.38）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.39）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-4-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.40）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ペンチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.41）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.42）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.43）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.44）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-ニトロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.45）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.46）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.47）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.48）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.49）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.50）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.51）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.52）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.53）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.54）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.55）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.56）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.57）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.58）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.59）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.60）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-ニトロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.61）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-ニトロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.62）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-フルオロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.63）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.64）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-メチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.65）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-エチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.66）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.67）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-エチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.68）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-3-イル-イミダゾル)-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.69）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-メチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.70）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.71）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.72）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.73）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-ニトロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.74）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-ピリジン-3-イルメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.75）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-ピリジン-3-イル-メチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.76）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.77）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-フルオロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.78）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5,6-ジメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.79）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5,6-ジメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.80）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.81）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-メチル)-(3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.82）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-メチル)-(3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.83）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.84）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((9-(4-アミノ-ブチル)-9H-プリン-6-イル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.85）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.86）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.87）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.88）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.89）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.90）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.91）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.92）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.93）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.94）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-トリフルオロメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.95）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4,5-ジフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.96）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4,5-ジフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.97）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.98）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.99）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.100）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.101）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.102）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.103）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.104）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.105）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3,5-ジフェニル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.106）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.107）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.108）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3,5-ジフェニル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.109）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル・メチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.110）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-3-イル)-イミダゾ-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.111）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(2,4-ジフルオロ)-フェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.112）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(2,4-ジフルオロ)-フェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.113）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(2,4-ジフルオロ)-フェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.114）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フラン-3-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.115）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フラン-3-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA塩酸塩（化合物No.115a）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル-ピラゾール-1-イル) -ブチル)-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.116）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-3-イル-1H-イミダゾール-1-イル)-ペンチル）-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.117）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-4-イル-1H-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.118）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-4-イル-1H-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.119）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.120）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((インダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.121）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((インダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.122）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3-ピリジン-3-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.123）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((インダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.124）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(ピラジン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.125）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(チオフェン-3-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.126）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-チオフェン-3-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.127）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-キノリン-3-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.128）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.129）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(ピリミジン-5-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.130）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(ピリミジン-5-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.131）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(フラン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.132）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(チオフェン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.133）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-クロロ-フェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.134）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-クロロ-フェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.135）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.136）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.137）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((9-(4-アミノ-ブチル)-9H-プリン-6-イル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.138）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.139）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-クロロ-フェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.140）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA（化合物No.141）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.142）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(テトラゾル-1-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.143）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-ベンゾイミダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.144）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[4-(6-フルオロ-ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル]-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.145）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノエリスロマイシンA（化合物No.146）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-([1,2,4]トリゾル-1-イル)-フェニル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.147）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-イミダゾル-1-イル-フェニル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.148）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[4-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)イミダゾル-1-イル] -ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.149）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(3-[1-(4-アミノ-ブチル)-1H-イミダゾル-4-イル]-フェニル）-イミノエリスロマイシンA（化合物No.150）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.151）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(3-[2-(4-アミノブチル)-チアゾール-4-イル]-フェニル）-イミノエリスロマイシンA（化合物No.152）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピラゾール-1-イル-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.153）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-([1,4’]-ビピラゾリル-1’-イル) -ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.154）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(イミダゾル-1-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノエリスロマイシンA（化合物No.155）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピラゾール-1-イル-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノエリスロマイシンA（化合物No.156）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[3,3’]ビチオフェニル-5-イル-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.157）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[2,3’]ビチオフェニル-5’-イル-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.158）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フラン-2-イル-チオフェン-2-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.159）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-オキサゾール-5-イル-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.160）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3-ピロール-1-イル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブチル）-イミノエリスロマイシンA（化合物No.161）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-チオフェン-2-イル-テトラゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.162）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-チオフェン-3-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.163）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フラン-3-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.164）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フラン-2-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.165）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フェニル-テトラゾール-2-イル) -ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.166）
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[5-(4-メトキシ-フェニル)-テトラゾール-2-イル] -ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.167）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フラン-3-イル-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.168）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-ピラゾール-1-イル-ピリジン-3-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.169）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピリジン-3-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.170）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-チオフェン-2-イル-ピリジン-3-イル)-ブチル）-イミノ)-エリスロマイシンA（化合物No.171）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-チオフェン-2-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.172）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(N-(4-アミノ-ブチル)-N-チアゾール-2-イル-ニコチンイミド)]エリスロマイシンA（化合物No.173）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(N-(4-アミノ-ブチル)-N-チアゾール-2-イル-ニコチンイミド)]エリスロマイシンA（化合物No.174）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[4-(6-ピロール-1-イル-ピリジン-3-イル)-イミダゾール-1-イル]-ブチル)-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.175）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-ピロール-1-イル-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.176）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-ピロール-1-イル-チアゾール-5-イル) -ブチル)-イミノ)エリスロマイシンA（化合物No.177）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-イミダゾル-1-イル-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノエリスロマイシンA（化合物No.178）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[4-(テトラヒドロ-フラン-2-イル)-ピリジン-3-イル]-ブチル)-イミノエリスロマイシンA（化合物No.179）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-p-トリル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.180）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-アミノフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.181）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-メチル-3-アミノフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.182）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(イミダゾル-1-イル)-フェニル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.183）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N,N-ジクロロプロピル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.184）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N,N-ジメチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.185）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3-(テトラゾル-1-イル)-フェニル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.186）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(2-(ピロール-1-イル)-チオゾール-5-イル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.187）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.188）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((N-(チアゾール-2-イル)-ベンジミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.189）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-アミノ-ピリミジン)-5-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.190）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-(ピロール-1-イル)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.191）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3-(ピロール-1-イル)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.192）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-アセチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.193）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-イソプロピル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.194）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3-ニトロフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.195）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-ベンゾイル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.196）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3,4-ジメチル-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.197）、
5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((4-(4-ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.198）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-フルオロフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.199）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.200）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((N-(ベンズチアゾール-2-イル)-ベンジミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.201）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((N-(チアゾール-2-イル)-ニコチナミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.202）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-メチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.203）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-(2-アミノピリジル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.204）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(5-(2-アミノピリジル) -2H-テトラゾル-5-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.205）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾル-1-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.206）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-(2-クロロピリジル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.207）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(6-アミノピリジル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.208）、
2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(2-クロロ-ピリジン-4-イル) -テトラゾル-2-イル))-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA（化合物No.209）、
製薬学的に受容可能な塩、製薬学的に受容可能な溶媒化合物、立体異性体、薬剤前駆体、その代謝産物または多型種である。
【０１４１】
本明細書に記載される化合物は、グラム陽性、グラム陰性、および嫌気性細菌に対して薬理学的活性を持ち、従って、治療を必要とする患者、例えば、ヒトまたは動物における細菌感染を治療するための抗菌剤として有用である。この抗菌活性のために、本明細書に記載される化合物は、治療のために、動物に対し、経口的に、局所的に、直腸内に、鼻腔内に、または非経口的ルートを通じて投与されてもよい。本明細書に記載される製薬組成物は、1種以上の製薬学的に受容可能な担体、賦形剤、または希釈剤と共に処方される、本明細書に記載される化合物の薬理学的有効量を含む。
【０１４２】
経口投与用固形製剤としては、カプセル、錠剤、丸剤、散剤、顆粒、カシェ剤、および、坐剤が挙げられる。固形製剤のために、活性成分は、1種以上の不活性の、製薬学的に受容可能な賦形剤または担体、例えば、クエン酸ナトリウム、リン酸水素カルシウム、および／または、充填剤または増量剤（例えば、でん粉、ラクトース、蔗糖、ブドウ糖、マンニトール、ケイ酸、またはそれらの混合物）；結合剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニールピロリドン、蔗糖、アラビアゴム、またはそれらの混合物；崩壊剤、例えば、寒天、炭酸カルシウム、じゃが芋でん粉、アルギン酸、いくつかのケイ酸塩、炭酸ナトリウム、またはそれらの混合物；吸収促進剤、例えば、4級アンモニウム化合物；湿潤剤、例えば、セチルアルコール、グリセリンモノステアレート、またはそれらの混合物；吸着剤、例えば、カオリン；潤滑剤、例えば、タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、またはそれらの混合物；またはそれらの混合物と混合されてもよい。
【０１４３】
カプセル、錠剤、または丸剤はまたバッファー剤を含んでもよい。
【０１４４】
錠剤、カプセル、丸剤、または顆粒は、1種以上のコートまたは被殻、例えば、腸コート、または、当業者に既知のその他のコートを用いて調製してもよい。
【０１４５】
経口投与用液性製剤としては、製薬学的に受容可能な乳剤、溶液、懸濁液、シロップ、またはエリキシル剤が挙げられる。このような液性製剤では、活性化合物は、水または1種以上の他の溶媒、可溶化剤または乳化剤、例えば、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ジメチルフォルムアミド、油類、例えば、綿実油、落花生油、コーン油、胚芽油、オリーブ油、ひまし油、およびごま油、グリセロール、ソルビタンの脂肪酸エステル、またはそれらの混合物と混合されてもよい。経口組成物はまた、1種以上の補助剤、例えば、湿潤剤、乳化剤、懸濁剤、甘味剤、芳香剤、香料、またはそれらの混合物を含んでもよい。
【０１４６】
注入製剤、例えば、無菌注入剤、水性懸濁液は、当業者に既知の方法に従って、特に、1種以上の適当な分散剤、または湿潤剤および懸濁剤を用いて処方することが可能である。使用が可能な、受容されるベヒクルおよび溶媒としては、水、リンゲル液、等張の塩化ナトリウム、またはそれらの混合液の内の1種以上が挙げられる。
【０１４７】
本発明の化合物の局所または経皮投与用剤形としては、軟膏、ペースト、クリーム、ローション、ゲル、散剤、溶液、スプレイ、吸入剤、またはパッチが挙げられる。活性化合物は、無菌条件下に、1種以上の製薬学的に受容可能な担体、および、要すれば任意に防腐剤またはバッファーと混合されてもよい。眼科処方、点眼剤、眼科軟膏、散剤、および溶液も、本発明の範囲内に含まれる。
【０１４８】
製剤は、単位剤形として存在してもよい。単位剤形では、製剤は、適当量の活性成分を含む単位用量に分割される。単位剤形は、個別のカプセル、散剤、バイアルまたはアンプル入り、軟膏、カプセル、粉末剤、錠剤、ゲル、クリーム、または、それらの任意の組み合わせを含む包装製剤であってもよく、かつ、任意の数のそのような包装製剤であってもよい。
【０１４９】
以上本発明を特定の実施態様と関連して説明してきたので、当業者にはいくつかの改変および等価物が明らかとなったであろうが、それらの改変および等価物は本発明の範囲に含まれる。本発明の開示の特定局面を具体的に説明するために実施例が掲げられるが、これらは、特許請求項によって定義される本発明の範囲を限定するものではない。
【０１５０】
一般的手順
【実施例１】
【０１５１】
R-W-NH2の調製
(a)W=-(CH2)4-である、4-(3H)-イミダゾル[4,5-b]ピリジン-3-イル-ブチルアミンの調製
4-(3H)-イミダゾル[4,5-b]ピリジン-3-イル-ブチルアミンは、米国特許第5,635,485号に記載される手順に従って調製した。なお、この特許の全体を本明細書に含める。具体的には、10.3 gの炭酸カリウムを、30 mLのジメチルフォルムアミドに5.95 gの4-アザベンジミダゾールと15.5 gのN-4-ブロモブチル-フタリミドを溶解させた溶液に加え、混合液を、周囲温で20時間攪拌した。不溶部分をろ過除去し、塩化メチレンで濯いだ。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させた。得られた油状残渣を石油エーテルで、次にイソプロピルエーテルで洗浄し、16.3 gの黄色固体を得た。これを、シリカ上で、塩化メチレン：アセトン混合液溶出によるクロマトグラフィーで精製したところ、4.9 gの産物(A)を得た。これは143℃で融解する。
【０１５２】
上で得た産物(A)32.86 g、697 mLのエタノール、および20 mLのヒドラジンの混合物を19時間環流した。混合物を周囲温に戻し、ろ過し、濯ぎ、蒸発させて乾燥した。残渣を塩化メチレンに溶解し、ろ過し、濯ぎ、蒸発させて乾燥したところ、18.87 gの所望の産物を得た。
NMR CDCl3 - 250 MHz
1.52(m)-2.00(m); 1.63(広いs); 2.76(t); 4.33(t); 7.24(dd, J=8および5); 8.08(dd, J=8および1.5); 8.40(dd, J=5および1.5); 8.08(s)
【０１５３】
(b)W=-(CH2)2-NH-CH2-である、N*1*-ピリジン-4-イル-メチルエタン-1,2-ジアミンの調製
ピリジン-3-カルボキシアルデヒド(46.7 mmol)を、エチレンジアミン(467.2 mmol)をメタノール(50 mL)に溶解させた溶液に0-5℃において加えた。この反応混合物を周囲温になるまで放置し、水素化ホウ素ナトリウム(46.7 mmol)を複数の部分に分けて加え、この反応混合物を約4時間攪拌した。溶媒を減圧留去したところ、5.2 gの未精製産物が得られた。この未精製産物を、5%トリエチルアミン使用、10%メタノール：ジクロロメタンによるシリカゲルカラム・クロマトグラフィーによって精製した。
【０１５４】
(c)W=-(CH2)2-N(CH3)-CH2-の場合、
工程I：メチルピリジン-4-イルメチルアミンの調製
40%のメチルアミン(68.7 mmol)を、ピリジン4-カルボアルデヒド(57.3 mmol)をメタノール(90 mL)に溶解させた溶液に0-5℃で加え、約15分攪拌し、次いで、水素化ホウ素ナトリウム(57.3 mmol)を加えた。この反応混合物を約1時間環流し、周囲温に冷却し、溶媒を減圧除去した。得られた残渣に水を加え、混合液をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を合わせ、混合し、水、次に塩水と連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧留去したところ、未精製産物が得られた。
【０１５５】
工程II：2-[2-(メチルピリジン-4-イルメチルアミノ)メチルイソインドール-1,3-ジオンの調製
炭酸カリウム(55.2 mmol)および2-ブロモエチルフタルイミド(66.2 mmol)を、N*1*-ピリジン-4-イル-メチルエタン-1,2-ジアミン(55.2 mmol)をジメチルフォルムアミド(50 mL)に溶解させた溶液に加えた。この反応混合物を80℃に加熱し、約16時間攪拌した。反応混合物を周囲温に冷却し、水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に濃縮したところ、標記の産物が得られた。
【０１５６】
工程III：N*1*-メチル-N*1*-ピリジン-4-イルメチルエタン-1,2-ジアミンの調製
ヒドラジン水和物(202.8 mmol)を、2-[2-(メチルピリジン-4-イルメチルアミノ)エチルイソインドール-1,3-ジオン(20.28 mmol)をメタノール(210 mL)に溶解させた溶液に加えた。この反応混合物を約2時間攪拌した。反応混合物を周囲温に冷却し、白色結晶状固体をろ過し、メタノール(50 mL)で洗浄し、溶媒を減圧除去した。得られた残渣にジエチルエーテルを加え、約30分攪拌した。得られた固体をろ過し、エーテルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮したところ油状産物が得られた。
【実施例２】
【０１５７】
スキームIの合成過程
(a)式IIIの化合物の調製
クラリスロマイシン(25 g, 33.4 mmol)を、周囲温において、塩酸水溶液に複数の部分に分けて加えた。この反応混合物を、固体の炭酸水素ナトリウムによって中和し、水相を酢酸エチルにて抽出した。有機層を、水および塩水にて続けて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、溶媒を減圧除去し未精製産物を得た。この未精製産物を、酢酸エチルとヘキサンにおいて結晶化し、標記の化合物を得た。
【０１５８】
(b)式IVの化合物の調製
式IIIの化合物(1当量)をジクロロメタンに溶解させた溶液に、無水安息香酸(2.5当量)を加え、次いでトリエチルアミン(6当量)を加え、周囲温で約40時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム溶液を加えることによって反応を停止させた。水層を、ジクロロメタンで抽出し、水、次に塩水にて続けて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、溶媒を減圧除去したところ、未精製産物が得られた。得られた未精製産物を、酢酸エチルとヘキサンにおいて結晶化し、標記の化合物を得た。
【０１５９】
(c)式Vの化合物の調製
N-イオドスクシニミド(2当量)を、式IVの化合物(1当量)を脱水したアセトニトリル：ジクロロメタン(2:1)に溶解させた溶液に、約0℃で加えた。この反応混合物を、攪拌しながら、放置して周囲温とした。攪拌しながら、反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム溶液を加え、次いで、炭酸水素ナトリウム液を加え、反応混合物をさらに攪拌した。ジクロロメタンを減圧留去した。水層を酢酸エチルで抽出し、水および塩水にて続けて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、溶媒を減圧除去し未精製産物を得た。この未精製産物を、17-25%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【０１６０】
(d)式VIの化合物の調製
式VIの化合物は、三つの異なる方法で調製することが可能であり、実際三通りの方法で調製された。
方法A
固体の炭酸水素ナトリウム(5当量)およびヨウ化エチル(6当量)を、式Vの化合物（1当量）をアセトニトリルに溶解させた溶液にアルゴン雰囲気下周囲温で加え、約24時間攪拌した。水を加えて反応を停止させた。次に、この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮して未精製産物を得た。この未精製産物を、10-15%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
方法B
式Vの化合物（1当量）をアセトンおよびメタノールに溶解させた溶液を周囲温で攪拌した。酢酸溶液を攪拌しながら加え、次にシアノ水素化ホウ素ナトリウム(2当量)を続けて攪拌しながら加えた。溶媒を減圧留去し、未精製産物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮した。この未精製産物を、10-20%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
方法C
式Vの化合物（1当量）をメタノールに溶解させた溶液に、(1-エトキシシクロプロピル)トリメチルシラン(3当量)を、次いで表酢酸(10当量)を、攪拌しながら周囲温で加えた。この反応混合物を冷却し、次に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(5当量)を加えた。反応混合物を攪拌し、環流した。メタノールを減圧除去し、次に水を加えた。有機層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮した。この未精製産物を、10-20%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【０１６１】
(e)式VIIの化合物の調製
トリフォスゲン(1.5当量)を、式VIの化合物(1当量)をジクロロメタンに溶解させた溶液に加えた。次に、ピリジン(15当量)をゆっくりと加えた。完全に添加し終わった後で、反応混合物を約4時間攪拌し、次に、氷冷水を加えて反応停止させた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮して標記の化合物を得た。
【０１６２】
(f)式VIIIの化合物の調製
テトラメチルグアニジン(2.2当量)を、式VIIの化合物（1当量）をジメチルフォルムアミドに溶解させた溶液に加えた。この反応混合物を70℃に加熱し、約10時間攪拌し、次に周囲温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮して標記の化合物を得た。
【０１６３】
(g)式IXの化合物の調製
Dess-Martineペルヨージナン(2.5当量)を、式VIIIの化合物（1当量）をジクロロメタンに溶解させた溶液に加えた。この反応混合物を約1時間環流し、周囲温に冷却し、炭酸カリウム飽和水溶液、次いで、チオ硫酸ナトリウム飽和溶液を加えることによって反応停止し、次に反応混合物を攪拌した。水層を分離し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮して標記の化合物を得た。
【０１６４】
(h)式Xの化合物の調製
N,N’-カルボニルジイミダゾール(3当量)を、式IXの化合物(1当量)をジメチルフォルムアミド：テトラヒドロフラン（３：２）に溶解させた溶液に周囲温で加えた。この反応混合物を冷却し、水素化ナトリウム(3当量)をいくつかの部分に分けて加え、反応混合物を攪拌した。水を加えて反応混合物を停止させた。これを酢酸エチルで抽出した。有機層を、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮して所望の産物を得た。
【０１６５】
(i)式XIの化合物は、二つの異なる方法によって調製することが可能である。
方法A
式Xの化合物(1当量)とR-W-NH2（2当量）を水のアセトニトリル液に溶解し、70℃に加熱し、約20時間攪拌した。次に、この反応混合物を周囲温に冷却し、アセトニトリルを減圧除去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、ろ過した。得られたろ液を集め、減圧濃縮した。この未精製産物を、25-30%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
方法B
式Xの化合物(1当量)とR-W-NH2（2当量）をジメチルフォルムアミドに溶解し、70℃に加熱し、約20時間攪拌した。次に、この反応混合物を周囲温に冷却し、ジメチルフォルムアミドを減圧除去した。得られた未精製産物を酢酸エチルに溶解し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮した。この未精製産物を、25-30%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【０１６６】
(j)式XIIの化合物の調製
式XIIの化合物は、二つの異なる方法によって調製することが可能であり、実際二つの方法で調製された。
方法A
水素化ナトリウム(1.5当量)を、式XIの化合物(1当量)をジメチルフォルムアミドに溶解させた溶液の冷却液にいくつかの部分に分けて加えた。次に、N-フルオロベンゼンスルフォニミド(1.2当量)をこの反応混合物に加えた。反応混合物に水を加えて反応停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
方法B
カリウムtert-ブトキシド(1.5当量)を、式XIの化合物(1当量)をテトラヒドロフランに溶解させた溶液に-15℃で加えた。この反応混合物を20分攪拌し、次に、N-フルオロベンゼンスルフォニミド(1.2当量)をテトラヒドロフランに溶解させた溶液を加えた。反応混合物を-15℃で約3時間攪拌し、水を加えて反応停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
【０１６７】
(k)式XIIIの化合物の調製
式XIIの化合物(560 mg, 0.6 mmol)をメタノールに溶解し、環流した。この反応混合物を周囲温に冷却し、メタノールを減圧除去した。得られた固体産物を、20-40%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液、または、2-6%のメタノールをジクロロメタンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）において精製したところ、標記の化合物が得られた。
【実施例３】
【０１６８】
スキームIIの合成過程
(a)式XIVの化合物の調製
トリフォスゲン(1.5当量)を、式IVの化合物(1当量)をジクロロメタンに溶解させた溶液に加え、次にピリジン(15当量)をゆっくりと加えた。完全に添加し終わった後、反応混合物を0℃で約3-4時間攪拌した。反応混合物に氷冷水を加えて反応停止させた。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
【０１６９】
(b)式XVの化合物の調製
テトラメチルグアニジン(2.2当量)を、式XIVの化合物(1当量)をジメチルフォルムアミドに溶解させた溶液に加えた。この反応混合物を65-70℃に約3-4時間加熱し、次に周囲温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
【０１７０】
(c)式XVIの化合物の調製
Dess-Martineペルヨージナン(2.5当量)を、式XVの化合物（1当量）をジクロロメタンに溶解させた溶液に加え、この反応混合物を30℃で約1時間攪拌した。反応混合物に、炭酸カリウム飽和水溶液、次いで、チオ硫酸ナトリウム飽和溶液を加えることによって反応停止し、次に反応混合物を攪拌した。得られた水層を分離し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮して標記の化合物を得た。
【０１７１】
(d)式XVIIの化合物の調製
N-イオドスクシニミド(2当量)を、式XVIの化合物(1当量)を脱水したアセトニトリル：ジクロロメタン(2:1)に溶解させた溶液に加えた。この反応混合物を放置して周囲温とし、約3-4時間攪拌した。次に、反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム溶液を加え、攪拌した。次いで、炭酸ナトリウム液を反応混合物に加え、攪拌した。ジクロロメタンを減圧留去した。水層を酢酸エチルで抽出し、水および塩水にて続けて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、溶媒を減圧除去したところ、未精製産物が得られた。
【０１７２】
(e)式IXの化合物の調製
固体の炭酸水素ナトリウム(5当量)およびヨウ化エチル(6当量)を、式XVIIの化合物（1当量）をアセトニトリルに溶解させた溶液にアルゴン雰囲気下周囲温で加え、その反応混合物を約18-20時間攪拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させた。次に、この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮して未精製産物を得た。この未精製産物を、10-15%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【０１７３】
(f)式XVIIIの化合物の調製
式XVIIIの化合物は、二つの異なる方法によって調製することが可能であり、実際二つの方法で調製された。
方法A
水素化ナトリウム(1.5当量)を、式IXの化合物(1当量)をジメチルフォルムアミドに溶解させた溶液にいくつかの部分に分けて0℃で加え、約15分攪拌した。次に、N-フルオロベンゼンスルフォニミド(1.2当量)をこの反応混合物に加え、0℃で約3時間攪拌した。反応混合物に水を加えて反応停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
方法B
カリウムtert-ブトキシドを、式IXの化合物(1当量)をテトラヒドロフランに溶解させた溶液に-15℃で加えた。この反応混合物を約20分攪拌した。次に、この反応混合液にN-フルオロベンゼンスルフォニミド(1.2当量)をテトラヒドロフランに溶解させた溶液を加え、-15℃で約2時間攪拌し、水を加えて反応停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
【０１７４】
(g)式XIXの化合物の調製
N,N’-カルボニルジイミダゾール(3当量)を、式XVIIIの化合物(1当量)をジメチルフォルムアミド：テトラヒドロフラン（３：２）に溶解させた溶液に周囲温で加えた。この反応混合物を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(3当量)をいくつかの部分に分けて加え、反応混合物を約30分攪拌した。水を加えて反応混合物を停止させた。これを酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
【０１７５】
(h)式XIIの化合物の調製
式XIXの化合物(1当量)とR-W-NH2（3当量）を10%水のアセトニトリル液に溶解し、65-70℃で約14時間加熱した。次に、この反応混合物を周囲温に冷却し、アセトニトリル・水混合液を減圧除去した。得られた残渣を、25-30%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【０１７６】
(i)式XIIIの化合物の調製
式XIIの化合物をメタノールに溶解し、約12時間環流した。この反応混合物を周囲温に冷却し、メタノールを減圧除去した。得られた固体の未精製産物を、2-6%のメタノールをジクロロメタンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラムにおいて精製したところ、標記の化合物が得られた。
【実施例４】
【０１７７】
スキームIIIの合成過程
(a)式XXの化合物の調製
式XXの化合物は、二つの異なる方法によって調製することが可能であり、実際二つの方法で調製された。
方法A
水素化ナトリウム(1.5当量)を、式XVIの化合物(1当量)をジメチルフォルムアミドに溶解させた溶液にいくつかの部分に分けて0℃で加え、約15分攪拌した。次に、N-フルオロベンゼンスルフォニミド(1.2当量)を加え、この反応混合物を0℃で約4時間攪拌した。反応混合物に水を加えて反応停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
方法B
カリウムtert-ブトキシドを、式XVIの化合物(1当量)をテトラヒドロフランに溶解させた溶液に-15℃で加え、この反応混合物を約20分攪拌した。次に、この反応混合液に、N-フルオロベンゼンスルフォニミド(1.2当量)をテトラヒドロフランに溶解させた溶液を加え、-15℃で約3時間攪拌し、水を加えて反応停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
【０１７８】
(b)式XXIの化合物の調製
N,N’-カルボニルジイミダゾール(3当量)を、式XXの化合物(1当量)をジメチルフォルムアミド：テトラヒドロフラン（３：２）に溶解させた溶液に周囲温で加えた。この反応混合物を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(3当量)をいくつかの部分に分けて加え、反応混合物を約30分攪拌した。水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
【０１７９】
(c)式XXIIの化合物の調製
式XXIの化合物(1当量)とR-W-NH2（2当量）を10%水のアセトニトリル混合液に溶解し、65-70℃で約14時間加熱した。この反応混合物を周囲温に冷却し、アセトニトリル・水を減圧除去した。得られた残渣を、25-30%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【０１８０】
(d)式XXIIIの化合物の調製
式XXIIの化合物(560 mg, 0.6 mmol)をメタノールに溶解し、環流した。この反応混合物を周囲温に冷却し、メタノールを減圧留去したところ、標記の化合物が得られた。
【０１８１】
(e)式XXIVの化合物の調製
N-イオドスクシニミド(2当量)を、式XXIIIの化合物(1当量)を脱水したアセトニトリルに溶解させた溶液に加え、この反応混合物を放置して周囲温とし、約4時間攪拌した。次に、攪拌しながら、反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム溶液を加えた。水層を酢酸エチルで抽出し、水、次いで塩水にて続けて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、溶媒を減圧除去したところ、未精製産物が得られた。
【０１８２】
(f)式XIIIの化合物の調製
固体の炭酸水素ナトリウム(5当量)およびヨウ化エチル(6当量)を、式XXIVの化合物（1当量）をアセトニトリルに溶解させた溶液にアルゴン雰囲気下周囲温で加え、約20時間攪拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させた。この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮して未精製産物を得た。この未精製産物を、30-35%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【実施例５】
【０１８３】
スキームIVの合成過程
(a)式XXVの化合物の調製
式XXの化合物をメタノールに溶解し、環流した。この反応混合物を周囲温に冷却し、メタノールを減圧留去した。未精製産物をカラムクロマトグラフィーによって精製した。
【０１８４】
(b)式XXVIの化合物の調製
N-イオドスクシニミド(2当量)を、式XXVの化合物(1当量)を脱水したアセトニトリルに溶解させた溶液に加え、この反応混合物を放置して周囲温とし、約4時間攪拌した。攪拌しながら、反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム溶液を加え、次いで攪拌しながら炭酸ナトリウム液を加えた。水層を酢酸エチルで抽出し、水、次いで塩水にて続けて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、溶媒を減圧除去したところ未精製産物が得られた。
【０１８５】
(c)式XXVIIの化合物の調製
固体の炭酸水素ナトリウム(5当量)およびヨウ化エチル(6当量)を、式XXVIの化合物（1当量）をアセトニトリルに溶解させた溶液にアルゴン雰囲気下周囲温で加え、約20時間攪拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させた。この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮して未精製産物を得た。この未精製産物を、20-25%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【０１８６】
(d)式XVIIIの化合物の調製
炭酸カリウム（2当量）を、式XXVIIの化合物（1当量）をアセトンに溶解させた溶液に加え、この反応混合物を約5分攪拌した。無水酢酸（5当量）を加え、反応混合物を周囲温で約24時間攪拌した。この反応混合物を、炭酸カリウムの冷却水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、濃縮したところ、標記の化合物が得られた。
【０１８７】
(e)式XIXの化合物の調製
N,N’-カルボニルジイミダゾール(3当量)を、式XVIIIの化合物(1当量)をジメチルフォルムアミド：テトラヒドロフラン（３：２）に溶解させた溶液に周囲温で加えた。この反応混合物を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(3当量)をいくつかの部分に分けて加え、反応混合物を約30分攪拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させた。これを酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を、水で、次いで塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上にて乾燥し、減圧濃縮したところ標記の化合物が得られた。
【０１８８】
(f)式XIIの化合物の調製
式XIXの化合物(1当量)とR-W-NH2（2当量）を10%水のアセトニトリル液に溶解し、65-70℃で約14時間加熱した。この反応混合物を周囲温に冷却し、アセトニトリル・水を減圧除去した。得られた残渣を、25-30%のアセトンをヘキサンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィー（トリエチルアミンによって十分に中和させたもの）によって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【０１８９】
(g)式XIIIの化合物の調製
式XIIの化合物をメタノールに溶解し、環流した。この反応混合物を周囲温に冷却し、メタノールを減圧留去した。未精製産物を、2-6%のメタノールをジクロロメタンに溶解させた溶液によるシリカゲルカラム・クロマトグラフィーによって精製したところ、標記の化合物が得られた。
【０１９０】
(h)式XIIIの化合物の塩酸塩の調製
式XIIIの化合物(0.09 mol)をエタノールに溶解し、0℃に冷却し、3Nのエタノール塩酸(0.0945 mol)を加えた。この反応混合物を0℃で約2時間攪拌し、エタノールを減圧除去した。残渣を真空下に乾燥し、ジエチルエーテルと共に磨砕し、エーテルを傾斜除去したところ、標記の化合物が得られた。
【０１９１】
下記の化合物が、前述の一般合成過程に従って調製された。
化合物No.1：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 753.6 [M+1]
化合物No.2：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ(4,5-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 818.4 [M+1]
化合物No.3：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ(4,5-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 818.3 [M+1]
化合物No.4：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 817.6 [M+1]
化合物No.5：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 767.6 [M+1]
化合物No.6：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 765.6 [M+1]
化合物No.7：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 767.5 [M+1]
化合物No.8：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-プロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((3-(イミダゾル-1-イル)-プロピル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 767.6 [M+1]
化合物No.9：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-プロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 831.3 [M+1]
化合物No.10：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-(2,3-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 829.4 [M+1]
化合物No.11：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-(2,3-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 831.6[M+1]
化合物No.12：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 831.4[M+1]
化合物No.13：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 829.7[M+1]
化合物No.14：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-プロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 781.5[M+1]
化合物No.15：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ-(2,3-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 817.6[M+1]
化合物No.16：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-イミダゾ(4,5-b)-ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 832.9[M+1]
化合物No.17：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(プリン-9-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 820.0 [M+1]
化合物No.18：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ(4,5-b)-ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 830.4 [M+1]
化合物No.19：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 844.55 [M+1]
化合物No.20：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-キノリン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 843.90 [M+1]
化合物No.21：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 794.00 [M+1]
化合物No.22：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N-ピリジン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 794.00 [M+1]
化合物No.23：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-2-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 794.01 [M+1]
化合物No.24：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-2-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 805.58 [M+1]
化合物No.25：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 805.45 [M+1]
化合物No.26：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-ピリジン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 805.40 [M+1]
化合物No.27：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-メチル-N’-キノリン-4-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 855.59 [M+1]
化合物No.28：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 779.71 [M+1]
化合物No.29：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-アセチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 833.78 [M+1]
化合物No.30：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 791.73 [M+1]
化合物No.31：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’-アセチル-N’-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 821.76 [M+1]
化合物No.32：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’,N’-ジ-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 870.54 [M+1]
化合物No.33：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((N’,N’-ジ-ピリジン-3-イルメチル)-2-アミノエチル)-イミノ]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 882.69 [M+1]
化合物No.34：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(キノリン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 840.7 [M+1]
化合物No.35：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(キノリン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 829 [M+1]
化合物No.36：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 778 [M+1]
化合物No.37：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 778 [M+1]
化合物No.38：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-4-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 778 [M+1]
化合物No.39：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 789 [M+1]
化合物No.40：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-4-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 789 [M+1]
化合物No.41：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ペンチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 804.77 [M+1]
化合物No.42：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 790.50 [M+1]
化合物No.43：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 816.8 [M+1]
化合物No.44：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 843.9 [M+1]
化合物No.45：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-ニトロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 861.8 [M+1]
化合物No.46：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 819.1 [M+1]
化合物No.47：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 818.9 [M+1]
化合物No.48：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 819 [M+1]
化合物No.49：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニルイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 855.8 [M+1]
化合物No.50：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 830.7 [M+1]
化合物No.51：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 830.9 [M+1]
化合物No.52：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 830.9 [M+1]
化合物No.53：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 828.9 [M+1]
化合物No.54：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 830.9 [M+1]
化合物No.55：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 829.9 [M+1]
化合物No.56：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 830.9 [M+1]
化合物No.57：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 858.1 [M+1]
化合物No.58：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ベンゾトリアゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 832.8 [M+1]
化合物No.59：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 830.9 [M+1]
化合物No.60：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 832.9 [M+1]
化合物No.61：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-ニトロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 875.38 [M+1]
化合物No.62：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-ニトロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 873.54 [M+1]
化合物No.63：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-フルオロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 834.57 [M+1]
化合物No.64：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 818.9 [M+1]
化合物No.65：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-メチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 831.57 [M+1]
化合物No.66：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-エチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 845.58 [M+1]
化合物No.67：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-イソプロピル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 832.54 [M+1]
化合物No.68：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-エチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 857.56 [M+1]
化合物No.69：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-3-イル-イミダゾル)-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 856.64 [M+1]
化合物No.70：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-メチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 843.54 [M+1]
化合物No.71：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 829.59 [M+1]
化合物No.72：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 830.6 [M+1]
化合物No.73：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 836.65 [M+1]
化合物No.74：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-ニトロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 879.5 [M+1]
化合物No.75：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-(ピリジン-3-イルメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 920.74 [M+1]
化合物No.76：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-(ピリジン-3-イル-メチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 908.71 [M+1]
化合物No.77：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 855.6 [M+1]
化合物No.78：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5-フルオロ)-インドール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 846.57 [M+1]
化合物No.79：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5,6-ジメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 857.89 [M+1]
化合物No.80：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((5,6-ジメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 845.8 [M+1]
化合物No.81：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 831.7 [M+1]
化合物No.82：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-メチル)-(3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 844.67 [M+1]
化合物No.83：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-メチル)-(3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 832.68 [M+1]
化合物No.84：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 830.78 [M+1]
化合物No.85：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((9-(4-アミノ-ブチル)-9H-プリン-6-イル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 834.78 [M+1]
化合物No.86：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 843.8 [M+1]
化合物No.87：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 831.82 [M+1]
化合物No.88：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 844.85 [M+1]
化合物No.89：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 843.86 [M+1]
化合物No.90：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 843.8 [M+1]
化合物No.91：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 835.83 [M+1]
化合物No.92：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 836.74 [M+1]
化合物No.93：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 835.77 [M+1]
化合物No.94：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 861.8 [M+1]
化合物No.95：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((2-トリフルオロメチル)-ベンゾイミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 885.75 [M+1]
化合物No.96：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4,5-ジフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 919.15 [M+1]
化合物No.97：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4,5-ジフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 931.85 [M+1]
化合物No.98：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 855.75 [M+1]
化合物No.99：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 869.85 [M+1]
化合物No.100：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ベンゾトリアゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 844.8 [M+1]
化合物No.101：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピルメチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 870.82 [M+1]
化合物No.102：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 831.78 [M+1]
化合物No.103：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 857.83 [M+1]
化合物No.104：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 832.77 [M+1]
化合物No.105：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 832.77 [M+1]
化合物No.106：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3,5-ジフェニル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 931.85 [M+1]
化合物No.107：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 862.69 [M+1]
化合物No.108：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 834 [M+1]
化合物No.109：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3,5-ジフェニル)-ピラゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 919.85 [M+1]
化合物No.110：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-シクロプロピル・メチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((1H)-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 844.8 [M+1]
化合物No.111：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アセチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(ピリジン-3-イル)-イミダゾ-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 858.64 [M+1]
化合物No.112：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(2,4-ジフルオロ)-フェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 897.6 [M+1]
化合物No.113：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(2,4-ジフルオロ)-フェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 879.62 [M+1]
化合物No.114：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(2,4-ジフルオロ)-フェニル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 891.65 [M+1]
化合物No.115：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フラン-3-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS(+イオンモード):m/z 833.56 [M+1]
化合物No.115a：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フラン-3-イル)-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA塩酸塩；融点：185-188℃（分解）
化合物No.116：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル-ピラゾール-1-イル) -ブチル)-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 855.35 [M++1]
化合物No.117：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-3-イル-1H-イミダゾール-1-イル)-ペンチル）-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 858.38 [M++1]
化合物No.118：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-4-イル-1H-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 844.41 [M++1]
化合物No.119：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-4-イル-1H-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 856.39 [M++1]
化合物No.120：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フェニル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 843.55 [M++1]
化合物No.121：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((インダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 817.54 [M++1]
化合物No.122：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((インダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 829.60 [M++1]
化合物No.123：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3-ピリジン-3-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 844.54 [M++1]
化合物No.124：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((インダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 817.52 [M++1]
化合物No.125：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(ピラジン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 845.56 [M++1]
化合物No.126：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(チオフェン-3-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 849.45 [M++1]
化合物No.127：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-チオフェン-3-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 861.45 [M++1]
化合物No.128：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-キノリン-3-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 894.60 [M++1]
化合物No.129：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(インダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 829.49 [M++1]
化合物No.130：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリミジン-5-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 845.46 [M++1]
化合物No.131：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリミジン-5-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 857.48 [M++1]
化合物No.132：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-フラン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 833.56 [M++1]
化合物No.133：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-チオフェン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 849.57 [M++1]
化合物No.134：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-クロロ-フェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 877.40 [M++1]
化合物No.135：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-クロロ-フェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 889.40 [M++1]
化合物No.136：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 844.46 [M++1]
化合物No.137：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-2-イル-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 856.44 [M++1]
化合物No.138：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((9-(4-アミノ-ブチル)-9H-プリン-6-イル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 846.45 [M++1]
化合物No.139：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-アリル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 856.61 [M++1]
化合物No.140：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-2-フルオロエチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-クロロ-フェニル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 895.49 [M++1]
化合物No.141：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-フルオロエチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-ピリジン-2-イル)-1H-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ))]エリスロマイシンA；MS:m/z 862.49 [M++1]
化合物No.142：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 818.95 [M++1]
化合物No.143：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(テトラゾル-1-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 835.44 [M++1]
化合物No.144：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(1H-ベンゾイミダゾル-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 817.45 [M++1]
化合物No.145：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[4-(6-フルオロ-ピリジン-3-イル)-イミダゾル-1-イル]-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 862.39 [M++1]
化合物No.146：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル)-ブチル)-イミノエリスロマイシンA；MS:m/z 818.4 [M++1]
化合物No.147：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-([1,2,4]トリゾル-1-イル)-フェニル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 844.4 [M++1]
化合物No.148：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(イミダゾル-1-イル-フェニル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 843.5 [M++1]
化合物No.149：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[4-(6-クロロ-ピリジン-3-イル)イミダゾル-1-イル] -ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 878.4 [M++1]
化合物No.150：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(3-[1-(4-アミノ-ブチル)-1H-イミダゾル-4-イル]-フェニル）-イミノエリスロマイシンA；MS:m/z 858.5 [M++1]
化合物No.151：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 861.3 [M++1]
化合物No.152：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(3-[2-(4-アミノブチル)-チアゾール-4-イル]-フェニル)-イミノエリスロマイシンA；MS:m/z 875.4 [M++1]
化合物No.153：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピラゾール-1-イル-イミダゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 833.4 [M++1]
化合物No.154：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-([1,4’]-ビピラゾリル-1’-イル) -ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 833.4 [M++1]
化合物No.155：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-イミダゾル-1-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノエリスロマイシンA；MS:m/z 833.4 [M++1]
化合物No.156：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピラゾール-1-イル-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ）エリスロマイシンA；MS:m/z 833.4 [M++1]
化合物No.157：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[3,3’]ビチオフェニル-5-イル-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 865.3 [M++1]
化合物No.158：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[2,3’]ビチオフェニル-5’-イル-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 865.3 [M++1]
化合物No.159：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フラン-2-イル-チオフェン-2-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 849.4 [M++1]
化合物No.160：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-オキサゾール-5-イル-イミダゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 834.4 [M++1]
化合物No.161：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(3-ピロール-1-イル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブチル)-イミノ）エリスロマイシンA；MS:m/z 833.4 [M++1]
化合物No.162：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-チオフェン-2-イル-テトラゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 851.4 [M++1]
化合物No.163：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-チオフェン-3-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 849.4 [M++1]
化合物No.164：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フラン-3-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 833.4 [M++1]
化合物No.165：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フラン-2-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 833.4 [M++1]
化合物No.166：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フェニル-テトラゾール-2-イル) -ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 845.4 [M++1]
化合物No.167：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[5-(4-メトキシ-フェニル)-テトラゾール-2-イル] -ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 875.3 [M++1]
化合物No.168：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-フラン-3-イル-イミダゾル-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 833.5 [M++1]
化合物No.169：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-ピラゾール-1-イル-ピリジン-3-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 844.4 [M++1]
化合物No.170：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-ピリジン-3-イル-ピラゾール-1-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 844.5 [M++1]
化合物No.171：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-チオフェン-2-イル-ピリジン-3-イル)-ブチル）-イミノ)-エリスロマイシンA；MS:m/z 860.3 [M++1]
化合物No.172：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-フェニル-チオフェン-2-イル)-ブチル）-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 859.4 [M++1]
化合物No.173：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(N-(4-アミノ-ブチル)-N-チアゾール-2-イル-ニコチンイミド)]エリスロマイシンA；MS:m/z 890.09 [M++1]
化合物No.174：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(N-(4-アミノ-ブチル)-N-チアゾール-2-イル-ニコチンイミド)]エリスロマイシンA；MS:m/z 904.4 [M++1]
化合物No.175：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[4-(6-ピロール-1-イル-ピリジン-3-イル)-イミダゾール-1-イル]-ブチル)-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 909.5 [M++1]
化合物No.176：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-ピロール-1-イル-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 834.4 [M++1]
化合物No.177：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(2-ピロール-1-イル-チアゾール-5-イル) -ブチル)-イミノ)エリスロマイシンA；MS:m/z 849.3 [M++1]
化合物No.178：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(6-イミダゾル-1-イル-ピリジン-3-イル) -ブチル)-イミノエリスロマイシンA；MS:m/z 844.4 [M++1]
化合物No.179：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-[4-(テトラヒドロ-フラン-2-イル)-ピリジン-3-イル]-ブチル)-イミノエリスロマイシンA；MS:m/z 848.4 [M++1]
化合物No.180：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-p-トリル-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 857.08 [M++1]
化合物No.181：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-アミノフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 858.07 [M++1]
化合物No.182：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-メチル-3-アミノフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 872.1 [M++1]
化合物No.183：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(イミダゾル-1-イル)-フェニル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 909.12 [M++1]
化合物No.184：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N,N-ジクロロプロピル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 938.20 [M++1]
化合物No.185：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N,N-ジメチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 886.12 [M++1]
化合物No.186：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3-(テトラゾル-1-イル)-フェニル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 911.09 [M++1]
化合物No.187：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(2-(ピロール-1-イル)-チオゾール-5-イル)イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 915.04 [M++1]
化合物No.188：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 857.08 [M++1]
化合物No.189：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((N-(チアゾール-2-イル)-ベンジミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 903.4 [M++1]
化合物No.190：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(2-アミノ-ピリミジン)-5-イル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 680.04 [M++1]
化合物No.191：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-(ピロール-1-イル)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 908.13 [M++1]
化合物No.192：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3-(ピロール-1-イル)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 908.13 [M++1]
化合物No.193：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-アセチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 900.11 [M++1]
化合物No.194：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-イソプロピル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 900.15 [M++1]
化合物No.195：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3-ニトロフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 888.05 [M++1]
化合物No.196：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-ベンゾイル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 962.18 [M++1]
化合物No.197：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(3,4-ジメチル-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 871.11 [M++1]
化合物No.198：5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-(((4-(4-ピリジン-3-イル-チアゾール-2-イル)-ブチル）-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 862.4 [M++1]
化合物No.199：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-フルオロフェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 861.05 [M++1]
化合物No.200：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((4-(4-メトキシ-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 873.08 [M++1]
化合物No.201：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((N-(ベンズチアゾール-2-イル)-ベンジミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 953.19 [M++1]
化合物No.202：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-((N-(チアゾール-2-イル)-ニコチナミド)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 904.12 [M++1]
化合物No.203：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(N-メチル-アミノ)-フェニル)-イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 872.10 [M++1]
化合物No.204：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-(2-アミノピリジル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 8590.6 [M++1]
化合物No.205：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(5-(2-アミノピリジル) -2H-テトラゾル-5-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 861.03 [M++1]
化合物No.206：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3,4-ジフルオロフェニル)-イミダゾル-1-イル) -ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 878.04 [M++1]
化合物No.207：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(4-(2-クロロピリジル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 878.49 [M++1]
化合物No.208：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(4-(3-(6-アミノピリジル) -イミダゾル-1-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 859.06 [M++1]
化合物No.209：2-α-フルオロ-5-O-(3’-N-デスメチル-3’-N-エチル)デソサミニル-11,12-ジデオキシ-3-O-デクラジノシル-6-O-メチル-3-オキソ-12,11-[オキシカルボニル-((4-(5-(2-クロロ-ピリジン-4-イル) -テトラゾル-2-イル)-ブチル)-イミノ)]エリスロマイシンA；MS:m/z 880.46 [M++1]
【実施例６】
【０１９２】
薬理学的活性
本明細書に記載される化合物は、インビトロにおいて、特に、分泌（mef株）、またはリボソーム修飾（erm株）によってマクロライド系抗生物質に対して耐性を示す株に対して、抗菌活性を示した。これらの化合物は、共同体伝播肺炎、上または下気道感染、皮膚または軟部組織感染、病院内伝播肺感染、病院内伝播骨または関節感染、その他の細菌感染、例えば、乳腺炎、カテーテル感染、異物、人工装具感染、または胃潰瘍の治療に有用である。
【０１９３】
最小抑制濃度（MIC）は、従来技術において広く使用される、インビトロ抗菌活性の指標である。
【０１９４】
手順：
培地
a)陽イオン調整Mueller-Hinton寒天培地(MHA-Difco)
b)Trypticase Soya寒天培地(TSA)
【０１９５】
接種準備
培養体を、好気性培養のためにTSA上に、また、培養困難な培養体のためには5%ヤギ血液添加MHA上に画線接種した。好気性培養体は、37℃で約18-24時間インキュベートした。培養困難培養体は、37℃で約18-24時間CO2インキュベーション（5%CO2）した。3から4個の十分に分離したコロニーを採取し、無菌の濁度計チューブにおいて生食液懸濁液を調製した。培養体の濁度を、0.5-0.7McFarland標準（1.5x108 CFU/mL）に調整した。培養体を生食液で10倍に希釈し、約1-2x107生物体/mLの接種サイズを得た。
【０１９６】
薬剤濃度の調整
薬剤保存液について1 mg/mL濃度を、米国臨床検査標準協議会(NCCLS)制定マニュアルに示されたやり方でジメチルスルソキシド／蒸留水／溶媒の溶液として調製した。化合物および標準薬の2倍連続希釈液を、NCCLSマニュアルに従って調製した。
保存液は、実験の要求に従って変更した。
【０１９７】
寒天培地の調製
それぞれの薬剤濃度2ｍLを、18 mLの、Mueller-Hintonの溶融寒天に加え、要求される範囲、例えば、0.015 μg/mL - 16 μg/mLを実現した。培養困難培養体については、1 mLのヤギ血液を、Mueller-Hinton溶融寒天に加えた。
【０１９８】
各組において、抗生物質無しの、MHA培地、および5%ヤギ血液添加MHA培地をコントロールとして調製した。抗生物質無しの、1個のMHA培地および5%ヤギ血液添加MHA培地を、培地の品質チェック判定のために調製した。
【０１９９】
テフロン（登録商標）鋳型の調製
各培地における各培養体1 μLを、レプリケータ（すなわち、Denleyの複数点レプリケータ）を用いて複製した。スポットを乾燥し、培地を37℃で約18-24時間インキュベートした。培養困難培養体は、CO2インキュベータにおいて37℃でインキュベートした。結果は、コントロール培地と比較して表した。
【０２００】
終末点の定義
生育スポットの完全消失、または、スポット当たり10個未満のコロニーの形成の見られた薬剤濃度を最小抑制濃度（MIC）とした。
【０２０１】
品質管理(QC)株のMICを、寒天希釈法用QCチャートの上にプロットした。MICがその範囲内にある場合、結果を、全ての微生物に対する標準のMICを、試験化合物のMICと比較することによって解釈した。
【０２０２】
事前の注意および品質管理策
品質管理株
黄色ブドウ球菌ATCC29213
Entegococcus faecalis ATCC29212
大腸菌ATCC25922
緑膿菌ATCC27853
60個全ての培養体についてその純度を肉眼的にチェックした。
【０２０３】
培地コントロール：緑膿菌ATCC27853に対する、ゲンタマイシンの10 μg円板によるNCCLS円板拡散アッセイ（Difco）。16-21 mm直径のゾーンを、培地の最適陽イオン（マグネシウムおよびカルシウム）含量と判定した。
【０２０４】
参考文献
＊米国臨床検査標準評議会(NCCLS)、好気的に増殖する細菌に対する、抗菌剤希釈感受性試験法、第5版、公認標準、M7-A5、20巻、2号（2000年1月）
＊米国臨床検査標準評議会(NCCLS)、抗菌剤感受性試験における性能標準、第12増補版、M100-12、22巻、1号（2002年1月）
【０２０５】
結果
a)本明細書に記載される化合物は、黄色ブドウ球菌に対し、約0.03 μg/mLから約8 μg/mLの範囲、例えば、約0.03 μg/mLから約1 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
b)本明細書に記載される化合物は、感受性の高い肺炎連鎖球菌に対し、約0.008 μg/mLから約16 μg/mLの範囲、例えば、約0.008 μg/mLから約0.5 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
c)本明細書に記載される化合物は、エリスロマイシン耐性肺炎連鎖球菌に対し、約0.06 μg/mLから約16 μg/mLの範囲、例えば、約0.06 μg/mLから約4 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
d)本明細書に記載される化合物は、インフルエンザ菌に対し、約0.03 μg/mLから約32 μg/mLの範囲、例えば、約0.03 μg/mLから約16 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
e)本明細書に記載される化合物は、モラクセラ菌種に対し、約0.004 μg/mLから約4 μg/mLの範囲、例えば、約0.004 μg/mLから約1 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
f)本明細書に記載される化合物は、テリスロマイシン耐性肺炎連鎖球菌に対し、約0.5 μg/mLから約16 μg/mLの範囲、例えば、約0.5 μg/mLから約16 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
g)本明細書に記載される化合物は、感受性の高い化膿連鎖球菌に対し、約0.008 μg/mLから約1 μg/mLの範囲、例えば、約0.008 μg/mLから約0.15 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
h)本明細書に記載される化合物は、エリスロマイシン耐性化膿連鎖球菌に対し、約0.015 μg/mLから約16 μg/mLの範囲、例えば、約0.015 μg/mLから約16 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
i)本明細書に記載される化合物は、メシシリン耐性黄色ブドウ球菌に対し、約16 μg/mLまでMIC値を示した。
j)本明細書に記載される化合物は、感受性の高い腸球菌種に対し、約0.03 μg/mLから約1 μg/mLの範囲、例えば、約0.03 μg/mLから約0.5 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
k)本明細書に記載される化合物は、耐性の高い腸球菌種に対し、約1 μg/mLから約16 μg/mLの範囲、例えば、約1 μg/mLから約16 μg/mLの範囲のMIC値を示した。
【国際調査報告】
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