(57)【要約】本発明は、新規なピペラジン−ピペリジン化合物に関する。該化合物は、５−ＨＴ１Ａ結合剤として、特に、５−ＨＴ１Ａ受容体アンタゴニストおよびアゴニストとして有用である。これらの化合物は、中枢神経系障害、例えば、認知障害、不安障害、鬱病および性的機能不全の治療に有用である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ’）：
【化１】
2008543782.tif 000118
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ｎは、０、１または２である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは水和物。
【請求項２】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、またはＣＦ３である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３】
Ｒ９が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１または２記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４】
Ｒ１０が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５】
Ｒ１２が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７】
Ｒ９が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂが各々、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りの置換基が各々、水素である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項８】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項９】
Ｒ１が−Ｈ、−ＣＦ３または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ４およびＲ５が各々、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が各々、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−アルキル、−ＯＲ２５、−ＣＦ３、または−ＮＯ２であり；Ｒ１６が−Ｈまたは−ＣＨ３である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、またはＣＮである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つが各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか３つが各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ２５が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである請求項１〜１２のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１４】
ｎが１である請求項１〜１３のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１５】
式（Ｉ’’）：
【化２】
2008543782.tif 000119
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ここに、ピペリジン基は、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、またはＲ９位置を介してキノリンの非ヘテロ原子含有環に結合することができる］
で示される化合物又はその医薬上許容される塩。
【請求項１６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１５記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１７】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１５記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１８】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つが各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１５記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１９】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか３つが各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項１５記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２０】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７’が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りの置換基が各々、水素である請求項１５記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２１】
Ｒ２５が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである請求項１５〜２０のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２２】
ピペリジンがＲ７を介して結合している請求項１５〜２１のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２３】
ピペリジンがＲ７’を介して結合している請求項１５〜２１のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２４】
ピペリジンがＲ８を介して結合している請求項１５〜２１のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２５】
ピペリジンがＲ９を介して結合している請求項１５〜２１のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２６】
式（Ｉ’’ａ）：
【化３】
2008543782.tif 000120
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２７】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３である請求項２６記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項２６記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２９】
Ｒ４が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項２６記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３０】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つが各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである請求項２６記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３１】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７’が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りの置換基が各々、水素である請求項２６記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３２】
Ｒ２５が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである請求項２６〜３１のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３３】
式（ＩＩ）：
【化４】
2008543782.tif 000121
［式中、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）であり；
Ｒ４およびＲ５は、両方が水素であることはない］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３４】
Ｒ４およびＲ５が各々、独立して、−Ｈ、−ＯＲ２５、ハロゲン、または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ１５およびＲ１６が各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９が各々、独立して、−Ｈ、−ＯＲ２５、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮである請求項３３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３５】
Ｒ４およびＲ５が各々、独立して、−Ｈ、−ＯＣＨ３、Ｆ、または−ＣＨ３であり；Ｒ１５およびＲ１６が各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９が各々、独立して、−Ｈ、Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮまたはＢｒであるである請求項３３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３６】
Ｒ４およびＲ５が各々、独立して、−Ｈ、または−ＯＲ２５であり；Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９が各々、独立して、−Ｈ、−ＯＲ２５、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、または−ＣＦ３であるである請求項３３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３７】
Ｒ４およびＲ５が各々、独立して、−Ｈ、または−ＯＲ２５であり；Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９が各々、独立して、−Ｈ、−ＯＲ２５、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＣＦ３であり；残りの置換基が各々水素であるである請求項３３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３８】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であるである請求項３３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３９】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９のうち２つが各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であるである請求項３３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４０】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９が各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、またはＣＦ３であるである請求項３３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４１】
Ｒ５が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りの置換基が各々、水素であるである請求項３３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４２】
Ｒ１９がピペリジンの窒素に対してパラ位にある請求項３３〜４１のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４３】
Ｒ１７およびＲ１８がキノリン環の２および４位にある請求項３３〜４２のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４４】
化合物が
６−メトキシ−８−［４−（１−キノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
６−フルオロ−８−［４−（１−キノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
５−フルオロ−８−［４−（１−キノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
７−フルオロ−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）キノリン；
６−フルオロ−８−｛４−［１−（８−フルオロキノリン−７−イル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝キノリン；
３−トリフルオロメチル−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）キノリン；
６−メトキシ−８−（４−（１−（キノリン−８−イルメチル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
５−フルオロ−４−メトキシ−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）キノリン；
５−フルオロ−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）キノリン；
８−［４−（１−キノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
６−クロロ−８−［４−（４−（６−クロロ）−キノリン−８−イル−ピペリジン−１−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
６−フルオロ−８−［４−（４−（６−クロロ）−キノリン−８−イル−ピペリジン−１−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
５−クロロ−８−［４−（１−キノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
２−メチル−８−［４−（１−キノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
６−クロロ−８−［４−（１−キノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
８−［４−（１−キノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−５−トリフルオロメチル−キノリン；
５−メトキシ−８−［４−（１−キノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
５−フルオロ−８−［４−（４−キノリン−８−イル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−キノリン；
６−メトキシ−８−［４−（２−メチルキノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
６−フルオロ−８−（４−（１−（２−メチルキノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
６−メトキシ−８−［４−（３−メチルキノリン−８−イル−ピペリジン−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−キノリン；
６−メトキシ−８−（４−（１−（４−メチルキノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
６−メトキシ−８−（４−（１−（２，４−ジメチルキノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
６−メトキシ−８−（４−（１−（２，４−ジメチル−５−フルオロキノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
６−メトキシ−８−（４−（１−（２−（トリフルオロメチル）キノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
６−フルオロ−８−（４−（１−（５−フルオロキノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
６−メトキシ−８−（４−（１−（６−ブロモキノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
６−メトキシ−８−（４−（１−（６−フルオロキノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
６−フルオロ−８−（４−（１−（７−フルオロキノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
６−メトキシ−８−｛４−［１−（８−フルオロキノリン−７−イル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝キノリン；
６−メトキシ−８−｛４−［１−（２−トリフルオロメチル−４−メトキシキノリン−７−イル）ピペリジン−４−イル］ピペラジン−１−イル｝キノリン；
６−メトキシ−８−（４−（１−（２−トリフルオロメチル−４−メトキシキノリン−８−イル）ピペリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）キノリン；
５−フルオロ−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−２−トリフルオロメチルキノリン；
５−フルオロ−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−３−トリフルオロメチルキノリン；
５−フルオロ−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）−４−トリフルオロメチルキノリン；
２，５−ジフルオロ−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）キノリン；
３，５−ジフルオロ−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）キノリン；または
４，５−ジフルオロ−８−（４−（４−（６−メトキシキノリン−８−イル）ピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）キノリン
のうち１つである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４５】
請求項１〜４４のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩および医薬上許容される担体を含む医薬処方。
【請求項４６】
さらに第２の治療剤を含む請求項４５記載の医薬処方。
【請求項４７】
第２の治療剤が選択的セロトニン再取込阻害剤またはコリンエステラーゼ阻害剤である請求項４６記載の医薬処方。
【請求項４８】
医薬上許容される担体が経口投与に適し、組成物が経口投与形である請求項４５〜４７のいずれか１項記載の医薬処方。
【請求項４９】
式（ＩＩＩ）：
【化５】
2008543782.tif 000122
［式中、
Ｒ９９は：
【化６】
2008543782.tif 000123
から選択され；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５０】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つが各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり、残りのＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が各々、水素であるである請求項４９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５１】
Ｒ７が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮである請求項４９または５０記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５２】
Ｒ８が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮである請求項４０〜５１のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５３】
Ｒ９が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮである請求項４０〜５２のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５４】
Ｒ７が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が各々、水素である請求項４９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５５】
Ｒ８が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が各々、水素である請求項４９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５６】
Ｒ９が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が各々、水素である請求項４９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５７】
Ｒ９９が
【化７】
2008543782.tif 000124
であり、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである請求項５３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５８】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮである請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５９】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基が各々、水素である請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６０】
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基が各々、水素である請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６１】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮである請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６２】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基が各々、水素である請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６３】
Ｒ８が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＣＨ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が各々、水素である請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６４】
Ｒ８が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３が各々、水素である請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６５】
Ｒ９が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＣＨ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が各々、水素である請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６６】
Ｒ９が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６７】
Ｒ９およびＲ２２が各々、独立して、−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基が各々、水素である請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６８】
Ｒ９およびＲ２２が各々、独立して、−Ｈまたはハロゲンであり、残りのＲ基が各々、水素である請求項５７記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６９】
Ｒ９９が
【化８】
2008543782.tif 000125
であり、Ｒ２４、Ｒ２６およびＲ２７が各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、ＮＯ２またはＣＮである請求項４９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７０】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、ＮＯ２またはＣＮである請求項６９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７１】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２４、Ｒ２６、およびＲ２７が水素である請求項６９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７２】
Ｒ９９が
【化９】
2008543782.tif 000126
であり、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０が各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮである請求項４９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７３】
Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０が各々、−Ｈである請求項７２記載の化合物。
【請求項７４】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が各々、水素である請求項７２または７３記載の化合物。
【請求項７５】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りの置換基が各々、水素である請求項７２または７３記載の化合物。
【請求項７６】
Ｒ８が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＯＲ２５、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が各々、水素である請求項７２記載の化合物。
【請求項７７】
Ｒ８がハロゲンであり；Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が各々、水素である請求項７２記載の化合物。
【請求項７８】
請求項４９〜７７のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩および医薬上許容される担体を含む医薬処方。
【請求項７９】
式（ＩＶ）：
【化１０】
2008543782.tif 000127
［式中、
Ｘは、ＣＲ２５、Ｎ、ＯまたはＳであり；
Ｙは、ＣＲ２５、ＮＲ２５、ＯまたはＳであり；但し、ＸがＣＲ２５である場合、ＹはＮＲ２５ではなく；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項８０】
ＸがＣＲ２５またはＮであり；
ＹがＯまたはＳであり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が各々、独立して、−Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮまたはＢｒであり；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９が各々、独立して、−Ｈ、−ＣＲ２５、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である請求項７９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項８１】
ＸがＣＲ２５またはＮであり；ＹがＯまたはＳであり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りの置換基が各々、水素である請求項７９記載の化合物。
【請求項８２】
ＸがＣＲ２５またはＮであり；ＹがＯまたはＳであり；Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９のうち１つが−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、−ＣＨ３、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りの置換基が各々、水素である請求項７９記載の化合物。
【請求項８３】
ＸがＣＲ２５またはＮであり；ＹがＯまたはＳであり；Ｒ３１が−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、およびＲ３９が各々、水素である請求項７９記載の化合物。
【請求項８４】
化合物が
６−クロロ−８−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−ピペリジン−１−イル｝−キノリン；
８−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）−ピペラジン−１−イル］−ピペリジン−１−イル｝−キノリン；
８−｛４−［４−（２、３−ジヒドロ−ベンゾ［１、４］ジオキシン−５−イル）−ピペラジン−１−イル］−ピペリジン−１−イル｝キノリン；
８−［４−（４−ベンゾフラン−３−イル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−６−クロロ−キノリン；
５−フルオロ−８−｛４−［４−（５−フルオロ−ベンゾフラン−３−イル）−ピペラジン−１−イル］−ピペリジン−１−イル｝−キノリン；
１−（１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−ピペリジン−４−イル）−４−（２−メトキシ−フェニル）−ピペラジン；または
３−｛４−［４−（２−メトキシフェニル）−ピペラジン−１−イル］−１−ピペリジンイル｝−１，２−ベンゾイソオキサゾール
である請求項４９または７９記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項８５】
請求項７９〜８４のいずれか１項記載の化合物またはその医薬上許容される塩および医薬上許容される担体を含む医薬処方。
【請求項８６】
ａ）式（Ｘ）：
【化１１】
2008543782.tif 000128
［式中、Ｒ９９は、
【化１２】
2008543782.tif 000129
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される置換されたピペラジン化合物を式（ＸＩＶ）：
【化１３】
2008543782.tif 000130
［式中、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は上記のとおりである］
で示される置換されたピペリジン−４−オン化合物と、ピペリジンカルボニルで還元的アミノ化をもたらすのに有効な条件下にて反応させ、それにより、式（ＶＩ）：
【化１４】
2008543782.tif 000131
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供する
ことを特徴とする化合物の合成方法。
【請求項８７】
ａ）式（ＶＩＩ）：
【化１５】
2008543782.tif 000132
［式中、
Ｗは、脱離基であり；
Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される置換されていてもよいアニリン化合物を、式（ＶＩＩＩ）：
【化１６】
2008543782.tif 000133
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、またはＣＯＮ（Ｒ２５）２である］
で示される置換されていてもよいキノリンを生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｂ）式（ＶＩＩＩ）のキノリンの脱離基を保護されたピペラジン誘導体と、式（ＩＸ）：
【化１７】
2008543782.tif 000134
［式中、
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｘ１は、保護基である］
で示される保護されたピペラジノ−キノリンを提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｃ）式（ＩＸ）の保護されたピペラジノ−キノリンを、式（Ｘｂ）：
【化１８】
2008543782.tif 000135
で示される置換されたピペラジノ−キノリン化合物を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｄ）式（ＸＩ）：
【化１９】
2008543782.tif 000136
［式中、
Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）であり；
Ｗは、脱離基である］
で示される第２の置換されていてもよいアニリン化合物を、式（ＸＩＩ）：
【化２０】
2008543782.tif 000137
［式中、
Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は上記のとおりであり；
Ｗは脱離基である］
で示される第２の置換されていてもよいキノリンを生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｅ）式（ＸＩＩ）のキノリンの脱離基をピペリジン−４−オン誘導体と、式（ＸＩＩＩ）：
【化２１】
2008543782.tif 000138
[式中、Ｘ２は保護基である］
で示される化合物を生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｆ）式（ＸＩＩＩ）の化合物を、（ＸＩＶａ）：
【化２２】
2008543782.tif 000139
で示されるピペリジン−４−オン化合物を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｇ）式（Ｘｂ）の置換されたピペラジン化合物を式（ＸＩＶａ）の置換されたピペリジン−４−オン化合物と、式（ＸＶ）：
【化２３】
2008543782.tif 000140
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供するのに有効な条件下で反応させる
ことを特徴とする化合物の合成方法。
【請求項８８】
ａ）式（Ｘ）：
【化２４】
2008543782.tif 000141
［式中、
Ｒ９９は、
【化２５】
2008543782.tif 000142
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される置換されたピペラジン化合物を式（ＸＩＶｂ）：
【化２６】
2008543782.tif 000143
［式中、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ｎは、１または２であり；
Ｒ２５は上記のとおりである］
で示される置換されたピペリジン−４−オン化合物と、ピペリジンカルボニルで還元的アミノ化がもたらすのに有効な条件下で反応させ、それにより、式（Ｉ’）：
【化２７】
2008543782.tif 000144
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供する
ことを特徴とする化合物の合成方法。
【請求項８９】
ａ）式（Ｘ）：
【化２８】
2008543782.tif 000145
［式中、
Ｒ９９は、
【化２９】
2008543782.tif 000146
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される置換されたピペラジン化合物を式（ＸＩＶｃ）：
【化３０】
2008543782.tif 000147
［式中、
ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は上記のとおりである］
で示される化合物と、ピペリジンカルボニルで還元的アミノ化をもたらすのに有効な条件下で反応させ、それにより、式（Ｉ’’）：
【化３１】
2008543782.tif 000148
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供する
ことを特徴とする化合物の合成方法。
【請求項９０】
ａ）式（ＸＩ）：
【化３２】
2008543782.tif 000149
［式中、
Ｗは、脱離基であり；
Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される置換されていてもよいアニリン化合物を、式（ＸＩＩ）：
【化３３】
2008543782.tif 000150
［式中、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される置換されていてもよいキノリンを生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｂ）式（ＸＩＩ）の置換されていてもよいキノリンの脱離基を保護されたピペリジン−４−オン誘導体と、化合物（ＸＩＩＩ）：
【化３４】
2008543782.tif 000151
［式中、Ｘ２は、保護基である］
を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｃ）式（ＸＩＩＩ）の化合物を、（ＸＩＶａ）：
【化３５】
2008543782.tif 000152
の化合物を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｄ）式（ＸＶＩ）：
【化３６】
2008543782.tif 000153
［式中、
Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと、環化をもたらすのに有効な条件で反応させ、それにより式（ＸＶＩＩ）：
【化３７】
2008543782.tif 000154
で示されるインドール−４−イルアミンを提供し；
ｅ）式（ＸＶＩＩ）のインドール−４−イルアミンをビス（２−クロロエチル）−ベンジルアミンと、式（ＸＶＩＩＩ）：
【化３８】
2008543782.tif 000155
で示される化合物を生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｆ）式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を、式（ＸＩＸ）：
【化３９】
2008543782.tif 000156
で示される４−ピペラジン−１−イル−インドールを生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｇ）式（ＸＩＸ）の置換された４−ピペラジン−１−イル−インドールを式（ＸＩＶ）の置換されたピペリジン−４−オン化合物と、ピペリジンカルボニルで還元的アミノ化をもたらすのに有効な条件下で反応させ、それにより、式（ＸＸ）：
【化４０】
2008543782.tif 000157
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供する
ことを特徴とする化合物の合成方法。
【請求項９１】
ａ）式（ＸＸＩ）：
【化４１】
2008543782.tif 000158
［式中、
Ｒ２４、Ｒ２６、およびＲ２７は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示されるニトロ−ベンゾジオキサンを、式（ＸＸＩＩ）：
【化４２】
2008543782.tif 000159
で示される化合物を生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｂ）式（ＸＸＩＩ）の化合物をビス（２−クロロエチル）アミン塩酸塩と、式（ＸＸＩＩＩ）：
【化４３】
2008543782.tif 000160
［式中、
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３である］
で示されるベンゾジオキサン−ピペラジンを生成するのに有効な条件下で反応させ；
式（ＸＩ）：
【化４４】
2008543782.tif 000161
［式中、
Ｗは、脱離基であり；
Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｗは、脱離基である］
で示される置換されていてもよいアニリン化合物を、式（ＸＩＩ）：
【化４５】
2008543782.tif 000162
［式中、
Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される置換されていてもよいキノリンを生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｄ）式（ＸＩＩ）の置換されていてもよいキノリンの脱離基を保護されたピペリジン−４−オン誘導体と、化合物（ＸＩＩＩ）：
【化４６】
2008543782.tif 000163
［式中、Ｘ２は保護基である］
を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｅ）式（ＸＩＩＩ）の化合物を（ＸＩＶａ）：
【化４７】
2008543782.tif 000164
で示される化合物を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｆ）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を式（ＸＩＶ）の置換されたピペリジン−４−オン化合物と、ピペリジンカルボニルで還元的アミノ化をもたらすのに有効な条件下で反応させ、それにより、式（ＸＸＩＶ）：
【化４８】
2008543782.tif 000165
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供する
ことを特徴とする化合物の合成方法。
【請求項９２】
ａ）式（ＸＩ）：
【化４９】
2008543782.tif 000166
［式中、
Ｗは、ハロゲンであり；
Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される置換されていてもよいアニリン化合物を、式（ＸＩＩ）：
【化５０】
2008543782.tif 000167
［式中、
Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｒ２５は上記のとおりである］
で示される置換されていてもよいキノリンを生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｂ）式（ＸＩＩ）の置換されていてもよいキノリンの脱離基を保護されたピペリジン−４−オン誘導体と、化合物（ＸＩＩＩ）：
【化５１】
2008543782.tif 000168
［式中、Ｘ２は保護基である］
を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｃ）式（ＸＩＩＩ）の化合物を（ＸＩＶａ）：
【化５２】
2008543782.tif 000169
で示される化合物を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｄ）式（ＸＸＸＩ）：
【化５３】
2008543782.tif 000170
［式中、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｒ２５は上記のとおりである］
で示される化合物を保護されたピペラジンと、式（ＸＸＸＩＩ）：
【化５４】
2008543782.tif 000171
［式中、
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｘ１は、保護基である］
で示される化合物を生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｅ）式（ＸＸＸＩＩ）の化合物のＮ−保護基を、式（Ｖ）：
【化５５】
2008543782.tif 000172
で示される化合物を生成するのに有効な条件下で脱保護し；
ｆ）式（Ｖ）の化合物を式（ＸＩＶａ）の置換されたピペリジン−４−オン化合物と、ピペリジンカルボニルで還元的アミノ化をもたらすのに有効な条件下で反応させ、それにより、式（ＸＸＶ）：
【化５６】
2008543782.tif 000173
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供する
ことを特徴とする化合物の合成方法。
【請求項９３】
ａ）式（ＸＸＶＩ）：
【化５７】
2008543782.tif 000174
［式中、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、およびＲ３５は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される置換されていてもよいフェニル−ピペラジン化合物を置換されていてもよい保護されたピペラジンと、式（ＸＸＶＩＩ）：
【化５８】
2008543782.tif 000175
［式中、
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は、上記のとおりであり；
Ｘ１は、保護基である］
で示される化合物を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｃ）式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を式（ＸＸＶＩＩＩ）：
【化５９】
2008543782.tif 000176
で示される化合物を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｇ）式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を式（ＸＸＩＸ）：
【化６０】
2008543782.tif 000177
［式中、
Ｘは、ＣＲ２５、Ｎ、ＯまたはＳであり；
Ｙは、ＣＲ２５、ＮＲ２５、ＯまたはＳであり；
Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、およびＲ３９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｗは、脱離基である］
で示される二環式アリールと、式（ＸＸＸ）：
【化６１】
2008543782.tif 000178
で示される化合物を提供するのに有効な条件下で反応させる
ことを特徴とする化合物の合成方法。
【請求項９４】
式（ＸＶ）：
【化６２】
2008543782.tif 000179
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される化合物であって、
ａ）式（ＶＩＩ）：
【化６３】
2008543782.tif 000180
［式中、Ｗは脱離基である］
で示される置換されていてもよいアニリン化合物を、式（ＶＩＩＩ）：
【化６４】
2008543782.tif 000181
で示される置換されていてもよいキノリンを生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｂ）式（ＶＩＩＩ）のキノリンの脱離基を保護されたピペラジン誘導体と、式（ＸＩ）：
【化６５】
2008543782.tif 000182
［式中、Ｘ１は保護基である］
で示される保護されたピペラジノ−キノリンを提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｃ）式（ＩＸ）の保護されたピペラジノ−キノリンを式（Ｘｂ）：
【化６６】
2008543782.tif 000183
で示される置換されたピペラジン化合物を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｄ）式（ＸＩ）：
【化６７】
2008543782.tif 000184
［式中、Ｗは脱離基である］
で示される第２の置換されていてもよいアニリン化合物を式（ＸＩＩ）：
【化６８】
2008543782.tif 000185
で示される第２の置換されていてもよいキノリンを生成するのに有効な条件下で反応させ；
ｅ）式（ＸＩＩ）の第２のキノリンの脱離基を保護されたピペリジン−４−オン誘導体と、化合物（ＸＩＩＩ）：
【化６９】
2008543782.tif 000186
［式中、Ｘ２は、保護基である］
を提供するのに有効な条件下で反応させ；
ｆ）式（ＸＩＩＩ）の化合物を（ＸＩＶａ）：
【化７０】
2008543782.tif 000187
で示される化合物を提供するのに有効な条件下で反応；
ｇ）式（Ｘ）の置換されたピペラジン化合物を式（ＸＩＶ）の置換されたピペリジン−４−オン化合物と、式（ＸＶ）：
【化７１】
2008543782.tif 000188
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供するのに有効な条件下で反応させることを特徴とする方法によって調製された化合物。
【請求項９５】
式（ＶＩ）：
【化７２】
2008543782.tif 000189
［式中、
Ｒ９９は
【化７３】
2008543782.tif 000190
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される化合物であって、
ａ）式（Ｖ）：
【化７４】
2008543782.tif 000191
で示される置換されたピペラジン化合物と式（ＸＩＶ）：
【化７５】
2008543782.tif 000192
で示される置換されたピペリジン−４−オン化合物を、ピペリジンカルボニルで還元的アミノ化をもたらすのに有効な条件下で反応させ、それにより、式（ＶＩ）：
【化７６】
2008543782.tif 000193
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供することを特徴とする方法によって調製された化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項９６】
式（Ｉ’）：
【化７７】
2008543782.tif 000194
［式中、
Ｒ９９は、
【化７８】
2008543782.tif 000195
であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ｎは、１または２である］
で示される化合物であって、
ａ）式（Ｘ）：
【化７９】
2008543782.tif 000196
で示される置換されたピペラジン化合物を式（ＸＩＶｂ）：
【化８０】
2008543782.tif 000197
で示される置換されたピペリジン−４−オン化合物と、ピペリジンカルボニルで還元的アミノ化をもたらすのに有効な条件下で反応させ、それにより、式（Ｉ’）：
【化８１】
2008543782.tif 000198
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供することを特徴とする方法によって調製された化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項９７】
式（Ｉ’’）：
【化８２】
2008543782.tif 000199
［式中、
Ｒ９９は、
【化８３】
2008543782.tif 000200
であり、
ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０、は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり、；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は、−Ｈでるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）である］
で示される化合物であって、
ａ）式（Ｘ）：
【化８４】
2008543782.tif 000201
で示される置換されたピペラジン化合物を式（ＸＩＶｃ）：
【化８５】
2008543782.tif 000202
で示される化合物と、ピペリジンカルボニルで還元的アミノ化をもたらすのに有効な条件下で反応させ、それにより、式（Ｉ’’）：
【化８６】
2008543782.tif 000203
で示されるピペラジン−ピペリジン化合物を提供することを特徴とする方法によって調製された化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項９８】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の有効量を患者に投与することを特徴とする、５−ＨＴ１Ａ関連障害の治療方法。
【請求項９９】
５−ＨＴ１Ａ関連障害が認知関連障害または不安関連障害である請求項９８記載の方法。
【請求項１００】
認知関連障害が、認知症、パーキンソン病、ハンチントン病、アルツハイマー病、アルツハイマー病に付随した認知障害、鬱病に付随した認知障害、軽度認知障害、または統合失調症である請求項９９記載の方法。
【請求項１０１】
不安関連障害が注意欠陥障害、強迫障害、物質中毒、物質中毒からの離脱、月経前不快気分障害、社会不安障害、神経性無食欲症、または神経性大食症である請求項９９記載の方法。
【請求項１０２】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物の有効量を患者に投与することを特徴とする、アルツハイマー病の治療方法。
【請求項１０３】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の有効量を患者に投与することを特徴とする、認知障害（ＭＣＩ）の治療方法。
【請求項１０４】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の有効量を患者に投与することを特徴とする、鬱病の治療方法。
【請求項１０５】
さらに第２の治療剤を投与することを特徴とする、請求項９８〜１０４のいずれか１項記載の方法。
【請求項１０６】
第２の治療剤が抗鬱剤、抗不安剤、抗精神病剤、または認知促進剤である請求項１０５記載の方法。
【請求項１０７】
第２の治療剤が選択的セロトニン再取込阻害剤である請求項１０５記載の方法。
【請求項１０８】
第２の治療剤がフルオキセチン、フルボキサミン、パラキセチン、セルタリン、クロナゼパム、ジアゼパム、ブスピロン、ハロペリドール、オランザピンまたはクロザピンである請求項１０５記載の方法。
【請求項１０９】
第２の治療剤がコリンエステラーゼ阻害剤である請求項１０５記載の方法。
【請求項１１０】
第２の治療剤がタクリン、ドネペジル、リバスチグミンまたはガランタミンである請求項１０５記載の方法。
【請求項１１１】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物の有効量を患者に投与することを特徴とする、薬物治療に付随する性的機能不全の治療方法。
【請求項１１２】
薬物治療が抗鬱剤治療、抗精神病剤治療、または抗痙攣剤治療であえる請求項１０８記載の方法。
【請求項１１３】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物の有効量を患者に投与することを特徴とする、性的機能の改善方法。
【請求項１１４】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、５−ＨＴ１Ａ関連障害を治療するための医薬組成物。
【請求項１１５】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、認知関連障害を治療するための医薬組成物。
【請求項１１６】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、不安関連障害を治療するための医薬組成物。
【請求項１１７】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、薬物治療に付随する性的機能不全を治療するための医薬組成物。
【請求項１１８】
薬物が抗鬱剤、抗精神病剤または抗痙攣剤である請求項１１４記載の医薬組成物。
【請求項１１９】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、アルツハイマー病を治療するための医薬組成物。
【請求項１２０】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、軽度認知障害（ＭＣＩ）を治療するための医薬組成物。
【請求項１２１】
請求項１〜４４、４９〜７７、７９〜８４および９４〜９７のいずれか１項記載の式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉａ’’）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、鬱病を治療するための医薬組成物。
【請求項１２２】
ａ）式Ａ
【化８７】
2008543782.tif 000204
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
Ｒ２５は、−Ｈでるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される化合物を第１の有機溶媒と混合して第１溶液を調製し；
ｂ）第１溶液を、第２の有機溶媒およびジカルボン酸を含む第２溶液と混合し；次いで、
ｃ）式Ａの化合物のジカルボン酸付加塩を該混合物から単離し、ここに、式Ａの酸付加塩中における第１有機溶媒の残留量は、約０．２５ｗ％未満である
ことを特徴とする化合物の単離方法。
【請求項１２３】
第２有機溶媒の残留量が約０．２５ｗ％未満である請求項１２２記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願を通し、種々の刊行物を引用する。これらの刊行物の開示は、全体として、本明細書に記載される発明および請求の範囲の日付における当業者に既知の状況をより完全に記載するために、出典明示により、本出願中に組み込まれる。
【０００２】
本特許開示は、著作権保護下にあるものを含む。著作権者は、米国特許商標局のファイルまたは記録に明らかであるので、特許書類または特許開示の何者かによる複製に対して異議を唱えないが、あらゆる著作権等の権利を保有する。
【０００３】
本発明は、新規なピペラジン−ピペリジン化合物に関する。該化合物は、５−ＨＴ１Ａ結合剤として、特に、５−ＨＴ１Ａ受容体アンタゴニストおよびアゴニストとして有用である。これらの化合物は、中枢神経系障害、例えば、認知障害、不安障害、および鬱病の治療に有用である。
【背景技術】
【０００４】
ある種のＮ−アリール−ピペラジン誘導体は、医薬活性を有する。特に、ある種のＮ−アリールピペラジン誘導体は、５−ＨＴ受容体に結合することによって、中枢神経系（ＣＮＳ）において作用する。薬理学的試験において、ある種のＮ−アリール−ピペラジン誘導体が５−ＨＴ１Ａ型の受容体に結合することが示された。Ｎ−アリールピペラジン誘導体の多くは、５−ＨＴ１Ａアンタゴニストとしての活性を示す。例えば、Ｗ．Ｃ．  Ｃｈｉｌｄｅｒｓら、Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．、  ４８：  ３４６７−３４７０  （２００５）、米国特許第６，４６５，４８２号、第６，１２７，３５７号、第６，４６９，００７号および第６，５８６，４３６号、およびＰＣＴ公開第ＷＯ  ９７／０３９８２号（その開示は出典明示により、本明細書の一部とされる）を参照のこと。
【０００５】
５−ＨＴ１Ａ受容体と相互作用する医薬化合物は、幅広い種類の中枢神経系障害、例えば、認知障害、不安障害および鬱病の治療に有用である。本発明は、これらの使用および他の使用に有用な新規な５−ＨＴ１Ａアンタゴニストおよびアゴニストに向けられる。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一の態様において、本発明は、式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
2008543782.tif 000002
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈ、直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される化合物およびその医薬上許容される塩を提供する。
【０００８】
別の態様において、本発明は、式（Ｉ’）：
【０００９】
【化２】
2008543782.tif 000003
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈ、直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ここに、ｎは、１〜２の整数である］
で示される化合物およびその医薬上許容される塩を提供する。
【００１０】
別の態様において、本発明は、式（Ｉ’’）：
【００１１】
【化３】
2008543782.tif 000004
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
ここに、ピペリジン基は、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、またはＲ９位を介してキノリンの非ヘテロ原子含有環に結合することができる］
で示される化合物およびその医薬上許容される塩を提供する。
【００１２】
別の態様において、本発明は、式（Ｉ’’ａ）：
【００１３】
【化４】
2008543782.tif 000005
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される化合物およびその医薬上許容される塩を提供する。
【００１４】
別の態様において、本発明は、式（ＩＩ）：
【００１５】
【化５】
2008543782.tif 000006
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｒ４およびＲ５の両方が水素であることはない］
で示される化合物およびその医薬上許容される塩を提供する。
【００１６】
さらなる態様において、本発明は、式（ＩＩＩ）：
【００１７】
【化６】
2008543782.tif 000007
［式中、Ｒ９９は：
【００１８】
【化７】
2008543782.tif 000008
から選択され、ここに、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、およびＲ３０は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される化合物およびその医薬上許容される塩を提供する。
【００１９】
また別の態様において、本発明は、式（ＩＶ）：
【００２０】
【化８】
2008543782.tif 000009
［式中、Ｘは、ＣＲ２５、Ｎ、ＯまたはＳであり；Ｙは、ＣＲ２５、ＮＲ２５、ＯまたはＳであり；但し、ＸがＣＲ２５である場合、ＹはＮではなく；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される化合物およびその医薬上許容される塩を提供する。
【００２１】
別の態様において、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物およびその医薬上許容される塩は、また、医薬組成物として処方される場合、有用である。これらの医薬組成物は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、または（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩および医薬上許容される担体を含む。
【００２２】
別の態様において、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物およびその医薬上許容される塩は、５−ＨＴ１Ａ受容体アゴニストおよびアンタゴニストとして有用である。
【００２３】
別の態様において、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、または（ＩＶ）の化合物およびその医薬上許容される塩の１以上を含む医薬組成物は、５−ＨＴ１Ａ受容体アゴニストおよびアンタゴニストとして有用である。
【００２４】
一の態様において、本発明は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を５−ＨＴ１Ａ関連障害を治療するための治療上有効量で患者に投与することを特徴とする、５−ＨＴ１Ａ関連障害の治療方法を提供する。
【００２５】
一の態様において、本発明は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を含む医薬処方を５−ＨＴ１Ａ関連障害を治療するための治療上有効量で患者に投与することを特徴とする、５−ＨＴ１Ａ関連障害の治療方法を提供する。
【００２６】
一の態様において、本発明は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を認知関連障害を治療するための治療上有効量で患者に投与することを特徴とする、認知関連障害の治療方法を提供する。
【００２７】
一の態様において、本発明は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を含む医薬処方を認知関連障害を治療するための治療上有効量で患者に投与することを特徴とする、認知関連障害の治療方法を提供する。
【００２８】
別の態様において、本発明は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を不安関連障害を治療するための治療上有効量で患者に投与することを特徴とする、不安関連障害の治療方法を提供する。
【００２９】
別の態様において、本発明は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を含む医薬処方を不安関連障害を治療するための治療上有効量で患者に投与することを特徴とする、不安関連障害の治療方法を提供する。
【００３０】
一の態様において、本発明は、アルツハイマー病の治療方法を必要な患者に提供する。該方法は式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉ’’ａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の有効量を患者に投与することを含む。１の具体例において、該方法は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を含む医薬組成物をアルツハイマー病を治療するための有効量で患者に投与することを含む。
【００３１】
一の態様において、本発明は、軽度認知障害（ＭＣＩ）の治療方法を必要な患者に提供する。該方法は式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉ’’ａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の有効量を患者に投与することを含む。１の具体例において、該方法は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を含む医薬組成物を軽度認知障害を治療するための有効量で患者に投与することを含む。
【００３２】
一の態様において、本発明は、鬱病の治療方法を必要な患者に提供する。該方法は式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉ’’ａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の有効量を患者に投与することを含む。１の具体例において、該方法は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を含む医薬組成物を鬱病を治療するための有効量で患者に投与することを含む。
【００３３】
一の態様において、本発明の治療方法は、第２の治療剤の投与を含む。
【００３４】
一の態様において、本発明は、薬物治療に付随する性的機能不全を必要な患者に提供する。該方法は式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉ’’ａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の有効量を患者に投与することを含む。１の具体例において、該方法は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を含む医薬組成物を性的機能不全を治療するための有効量で患者に投与することを含む。
【００３５】
一の態様において、本発明は、必要な患者における性的機能の改善方法を提供し、該方法は式（Ｉ）、式（Ｉ’）、式（Ｉ’’）、式（Ｉ’’ａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、または式（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の有効量を患者に投与することを含む。１の具体例において、該方法は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物またはその医薬上許容される塩の１以上を含む医薬組成物を性的機能を改善するための有効量で患者に投与することを含む。
【００３６】
一の態様において、本発明は、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物およびその医薬上許容される塩の合成方法を提供する。
【００３７】
別の態様において、本発明は、特定の方法によって調製された式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉ’’）、（Ｉ’’ａ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、および（ＩＶ）の化合物およびその医薬上許容される塩を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３８】
定義
「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」なる語は、本明細書中で使用される場合、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素をいう。代表的な（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基は、限定するものではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、およびネオヘキシルを包含する。１の具体例において、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル基は、１以上の下記の基：ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＲ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＮＲ’、または−ＣＯＮ（Ｒ’）２で置換されていてもよく、ここに、各Ｒ’は、独立して、水素または非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００３９】
「（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル」なる語は、本明細書中で使用される場合、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素をいう。１の具体例において、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルは、１または２個の二重結合を有する。（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル部分は、ＥまたはＺコンホメーションで存在していてもよく、本発明の化合物は、両方のコンホメーションを包含する。１の具体例において、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル基は、１以上の下記の基：ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＲ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＮＲ’、または−ＣＯＮ（Ｒ’）２で置換されていてもよく、ここに、各Ｒ’は、独立して、水素または非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００４０】
「（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル」なる語は、本明細書中で使用される場合、２〜６個の炭素原子を有し、かつ、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素をいう。１の具体例において、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル基は、１以上の下記の基：ハロゲン、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＲ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＮＲ’、または−ＣＯＮ（Ｒ’）２で置換されていてもよく、ここに、各Ｒ’は、独立して、水素または非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００４１】
「（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル」なる語は、上記のとおりのＣ１−Ｃ６アルキル基であって、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の水素原子の１個以上が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉに置き換わっている基をいう。アルキルハロ基の代表例は、限定するものではないが、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＣｌ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｉ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｂｒ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（Ｃｌ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（Ｆ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２Ｃｌ）、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｉを包含する。
【００４２】
「投与する」、「投与している」、または「投与」なる語は、本明細書中で使用される場合、化合物または化合物の医薬上許容される塩または組成物を動物に直接投与すること、または動物の体内で等価量の活性化合物を形成することのできる化合物または化合物の医薬上許容される塩または組成物のプロドラッグ誘導体またはアナログを動物に投与することのいずれかをいう。
【００４３】
「動物」なる語は、本明細書中で使用される場合、限定するものではないが、ヒト、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、ウシ、ブタ、サル、チンパンジー、ヒヒ、またはアカゲザルを包含する。１の具体例において、動物は哺乳動物である。別の具体例において、動物はヒトである。
【００４４】
「アリール」なる語は、本明細書中で使用される場合、縮合または結合した１〜３個の芳香環を含有する芳香族種をいう。１の具体例において、アリール基は、１以上の下記の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−Ｎ３、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＣＮ、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＳＲ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＮＲ’、または−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２で置換されていてもよく、ここに、各Ｒ’は、独立して、水素または非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、ここに、各Ｖは、独立して、結合または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００４５】
「に有効な条件」なる語は、本明細書中で使用される場合、合成有機化学の分野における当業者にとって明らかな合成反応条件をいう。
【００４６】
「環状基」なる語は、本明細書中で使用される場合、シクロアルキル基および複素環基を包含する。環状基のいずれかの適当な環位置は、規定される化学構造に共有結合していてもよい。１の具体例において、環状基は、１以上の下記の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−Ｎ３、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＣＮ、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＳＲ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＮＲ’、または−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２で置換されていてもよく、ここに、各Ｒ’は、独立して、水素または非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、ここに、各Ｖは、独立して、結合または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００４７】
「シクロアルキル基」なる語は、本明細書中で使用される場合、３〜７員の飽和または部分不飽和炭素環をいう。シクロアルキル基のいずれかの適当な環位置は、規定される化学構造に共有結合していてもよい。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチルを包含する。１の具体例において、シクロアルキル基は、１以上の下記の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−Ｎ３、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＣＮ、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＳＲ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＮＲ’、または−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２で置換されていてもよく、ここに、各Ｒ’は、独立して、水素または非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、ここに、各Ｖは、独立して、結合または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００４８】
「有効量」なる語は、本明細書中で使用される場合、動物に投与された際に、該動物が罹患している、または罹患の疑いのある疾患を予防、少なくとも部分的に改善、または治癒するのに有効な化合物のまたは化合物の医薬上許容される塩の量をいう。
【００４９】
「ハロゲン」なる語は、本明細書中で使用される場合、フッ素、塩素、臭素、および塩素をいう。
【００５０】
「複素環基」なる語は、本明細書中で使用される場合、環炭素原子の１〜４個が独立して、Ｎ、Ｏ、またはＳ原子に置き換わっている３〜７員の飽和、部分飽和または不飽和シクロアルキル基をいう。複素換気のいずれかの適当な環位置は、規定される化学構造に共有結合していてもよい。複素環基の例は、限定するものではないが、、アゼオアニル、アゼチジニル、アジリジニル、フラニル、フラザニル、ホモピペラジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリドチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオモルホリニル、チオフェニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを包含する。１の具体例において、複素環基は、１以上の下記の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−Ｎ３、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＣＮ、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＳＲ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＮＲ’、または−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２で置換されていてもよく、ここに、各Ｒ’は、独立して、水素または非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、ここに、各Ｖは、独立して、結合または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００５１】
「単離し、精製した」なる語は、本明細書中で使用される場合、反応混合物または天然供給源の他の成分から分離することをいう。ある具体例において、単離物は、単離物の重量に基づき、少なくとも約５０％、少なくとも約５５％、少なくとも約６０％、少なくとも約６５％、少なくとも約７０％、少なくとも約７５％、少なくとも約８０％、少なくとも約８５％、少なくとも約９０％、少なくとも約９５％、または少なくとも約９８％の化合物または化合物の医薬上許容される塩を含有する。
【００５２】
「医薬上許容される塩」なる語は、本明細書中で使用される場合、本発明の化合物の有機酸および無機酸から誘導された塩をいう。塩の例は、限定するものではないが、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物、塩酸塩、臭化物、臭化水素酸塩、ヨウ化物、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸ホスフェート、イソニコチン酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、酸シトレート、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、重酒石酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルカロネート、サッカレート、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、カンファースルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、リンゴ酸塩、フタル酸塩およびパモ酸塩を包含する。「医薬上許容される塩」なる語は、本明細書中で使用される場合、また、酸性官能基、例えば、カルボン酸官能基、および塩基を有する本発明の化合物の塩をいう。塩基の例は、限定するものではないが、ナトリウム、カリウムおよびリチウムを包含するアルカリ金属の水酸化物、カルシウムおよびマグネシウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物、アルミニウムおよび亜鉛などの他の金属の水酸化物；アンモニア、非置換またはヒドロキシ置換モノ、ジまたはトリアルキルアミン、ジシクロヘキシルアミンなどの有機アミン；トリブチルアミン；ピリジン；Ｎ−メチル、Ｎ−エチルアミン；ジエチルアミン；トリエチルアミン；モノ−、ビス−、またはトリス（２−ＯＨ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン）、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンまたはトリ−（２−ヒドロキシエチル）アミン；Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン；モルホリン；チオモルホリン；ピペリジン；ピロリジン；およびアミノ酸、例えば、アルギニン、リジンを包含する。「医薬上許容される塩」なる語は、また、本発明の化合物の水和物を包含する。
【００５３】
「フェニル」なる語は、本明細書中で使用される場合、置換または非置換フェニル基をいう。１の具体例において、フェニル基は、１以上の下記の基：−Ｖ−ハロゲン、−Ｖ−Ｎ３、−Ｖ−ＮＯ２、−Ｖ−ＣＮ、−Ｖ−ＯＲ’、−Ｖ−ＳＲ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｖ−ＣＯＲ’、−Ｖ−ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯ２Ｒ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＲ’、−Ｖ−ＮＲ’ＣＯＮＲ’、または−Ｖ−ＣＯＮ（Ｒ’）２で置換されていてもよく、ここに、各Ｒ’は、独立して、水素または非置換（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、ここに、各Ｖは、独立して、結合または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。
【００５４】
「その対応する反対のエナンチオマーが実質的にない」なる語は、本明細書中で使用される場合、化合物がその対応する反対のエナンチオマーを約１０重量％以下含有することを意味する。他の具体例において、その対応する反対のエナンチオマーが実質的にない化合物は、約５重量％以下、約１重量％以下、約０．５重量％以下、または約０．１重量％以下の対応する反対のエナンチオマーを含有する。その対応する反対のエナンチオマーが実質的にないエナンチオマーは、単離および精製されたか、またはその対応する反対のエナンチオマーを実質的に含まないように調製された化合物を包含する。
【００５５】
「５−ＨＴ１Ａ−関連障害」なる語は、本明細書中で使用される場合、５−ＨＴ１Ａ受容体を介して媒介される状態をいう。いくつかの具体例において、５−ＨＴ１Ａ−関連障害は、５−ＨＴ１Ａ受容体の活性化を防ぐことによって利益がもたらされるであろう状態である。他の具体例において、５−ＨＴ１Ａ−関連障害は、５−ＨＴ１Ａ受容体を活性化することによって利益がもたらされるであろう状態である。１の具体例において、５−ＨＴ１Ａ−関連障害は、中枢神経系に影響を及ぼす（すなわち、ＣＮＳ−関連障害）。５−ＨＴ１Ａ−関連障害の例は、限定するものではないが、鬱病、単発性エピソードまたは再発性大鬱病性障害、気分変調障害、抑鬱神経症および神経症性鬱病、食欲不振、体重減少、不眠、早朝覚醒または静止運動遅延を包含するメランコリー型鬱病；食欲増加、睡眠過剰、精神運動性激越または興奮性、季節性情動障害、小児鬱病、児童虐待誘導性鬱病および産後鬱病を包含する非定型鬱病（または反応性鬱病）；双極性障害または躁鬱病、例えば、双極性Ｉ型障害、双極性ＩＩ型障害および循環性障害；行為障害；破壊的行動障害；注意および学習の障害、例えば、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）および失読症；精神遅滞、自閉性障害、広汎性発達障害および行為障害に付随した行動障害；不安障害、例えば、広場恐怖症を伴う、または伴わないパニック障害、パニック障害の病歴を伴わない広場恐怖症、特定恐怖症、例えば、特定動物恐怖症、社会不安症、社会恐怖症、強迫障害、外傷後ストレス障害および急性ストレス障害を包含するストレス障害、および全般性不安障害；境界性人格障害；統合失調症および他の精神障害、例えば、統合失調症様障害、統合失調性感情障害、妄想性障害、短期精神病性障害、共有精神病性障害、妄想または幻覚を伴った精神病性障害、不安症の精神病エピソード、精神病に付随した不安症、精神病性気分障害、例えば、重篤な大鬱病性障害；精神病性障害に付随した気分障害、例えば、双極性障害に付随した急性躁鬱病；統合失調症、物質誘導性精神病性障害、共有精神病性障害、および一般的病状に起因する精神病性障害に付随した気分障害；せん妄、認知症、および健忘症および他の認知または神経変性障害、例えば、パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、アルツハイマー病、老年性認知症、アルツハイマー病型の認知症、軽度認知障害（ＭＣＩ）、記憶障害、実行機能の喪失、血管性認知症、および他の認知症、例えば、ＨＩＶ疾患、頭部外傷、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クルツフェルト・ヤコブ病、または多くの病因に起因する認知症；例えば、パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、アルツハイマー病を包含する神経学的状態に付随した認知障害；家族性発作性ジスキネジー、痙性、トゥーレット症候群、スコット症候群、ＰＡＬＳＹＳおよび無動性−強直性（akinetic-rigid）症候群を包含する、無動症、ジスキネジーなどの運動障害；錐体外路運動障害、例えば、薬物療法誘導性運動障害、例えば、神経弛緩薬誘導性パーキンソン症候群、神経弛緩薬性悪性症候群、神経弛緩薬誘導性急性失調症、神経弛緩薬誘導性急性アカシジア、神経弛緩薬誘導性遅発性ジスキネジーおよび薬物療法誘導性姿勢振���；化学物質依存症および中毒（例えば、アルコール、ヘロイン、コカイン、ベンゾジアゼピン、ニコチンまたはフェノバルビタールに対する依存または中毒）；行動中毒、例えば、ギャンブルに対する中毒；および眼疾患、例えば、緑内障および虚血性網膜症；薬物治療に付随した性的機能不全（ＳＳＲＩに付随した性的機能不全）を包含する。
【００５６】
５−ＨＴ１Ａ−関連障害の非限定的な一例は、認知関連障害（例えば、認知機能不全）である。認知関連障害の例は、限定するものではないが、軽度認知障害（ＭＣＩ）、認知症、せん妄、健忘障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、鬱病に付随した記憶欠損を包含する記憶障害、老年性認知症、アルツハイマー病の認知症、例えば、パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、アルツハイマー病、鬱病および統合失調性（および他の精神病性障害、例えば、偏執症および躁鬱病（mano-depressive illness））を包含する神経学的状態に付随した認知障害または認知機能不全；統合失調症、注意および学習の障害、例えば、注意欠陥障害（例えば、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ））および失読症における認知機能不全、発達障害、例えば、ダウン症候群および脆弱性Ｘ症候群に付随した認知機能不全、実行機能の喪失、学習情報の喪失、血管性認知症、統合失調症、認知低下、神経変性障害、および他の認知症、例えば、ＨＩＶ疾患、頭部外傷、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クルツフェルト・ヤコブ病、または多くの病因に起因する認知症を包含する。認知関連障害は、またｍ限定するものではないが、ＭＣＩに付随した認知機能不全、およびレヴィー小体認知症、血管性認知症、および卒中後認知症を包含する。外科的処置、外傷性脳傷害または卒中に付随した認知機能不全もまた、本発明にしたがって治療されうる。
【００５７】
５−ＨＴ１Ａ−関連障害の別の非限定的例は、不安関連障害である。不安関連障害の例は、限定するものではないが、一般的な不安障害、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、強迫障害、物質耽溺、薬物からの離脱、アルコールまたはニコチン中毒、パニック障害、パニック発作、外傷後ストレス障害、月経前不快気分障害、社会不安障害、摂食障害、例えば、神経性無食欲症および神経性大食症、血管運動神経性フラッシング（vasomotor flushing）、および社会恐怖症、広場恐怖症および特定恐怖症を包含する恐怖症を包含する。物質耽溺には、限定するものではないが、薬物、アルコールまたはニコチン耽溺がある。
【００５８】
本発明の化合物
１の具体例において、本発明は、式（Ｉ）：
【００５９】
【化９】
2008543782.tif 000010
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈ、直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルである］
で示される化合物およびその医薬上許容される塩に向けられる。
【００６０】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であって、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、またはＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【００６１】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つは、各々、水素である。１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【００６２】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＲ２５であり；Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【００６３】
１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり、Ｒ４またはＲ５のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；他のＲ基は全て、各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【００６４】
１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり、Ｒ４またはＲ５のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；他のＲ基は全て、各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【００６５】
１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロゲンである。１の具体例において、Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【００６６】
１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【００６７】
１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１１は、−ＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＮＯ２である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６にうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【００６８】
１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１２は、−ＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＮＯ２である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【００６９】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ５は、−ＯＲ２５であって、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ５は、−ＯＲ２５であって、Ｒ９は、ハロゲンである。１の具体例において、Ｒ５は、−ＯＲ２５であって、Ｒ９は、ハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【００７０】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【００７１】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【００７２】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち３つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【００７３】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−ＯＲ２５であり；Ｒ９は、ハロゲンであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、ＯＣＨ３であり；Ｒ９は、ハロゲンであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。
【００７４】
いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２またはＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０およびＲ１１は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。
【００７５】
いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり、Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり、Ｒ１０およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【００７６】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【００７７】
１の具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＲ２５である。
【００７８】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、水素である。
【００７９】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、各々、水素である。
【００８０】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【００８１】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【００８２】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１２は各々、水素である。
【００８３】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は各々、水素である。
【００８４】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ１１は各々、水素である。
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は各々、水素である。
【００８５】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１２は各々、水素である。
【００８６】
別の具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【００８７】
１の具体例において、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【００８８】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ１１は各々、水素である。
【００８９】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【００９０】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【００９１】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は各々、水素である。
【００９２】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【００９３】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、−ＣＦ３または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ４およびＲ５は各々、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は各々、−Ｈ、ハロゲン、アルキル、−ＯＲ２５、−ＣＦ３、または−ＮＯ２であり；Ｒ１６は、−Ｈまたは−ＣＨ３である。
【００９４】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【００９５】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３である。
【００９６】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか３つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３である。
【００９７】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３である。
【００９８】
１の具体例において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３である。
【００９９】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０１００】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；ここに、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、キノリンの同じ環上、または異なる環上にあることができる。
【０１０１】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ５は、−ＯＲ２５であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０１０２】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；ここに、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、キノリンの同じ環上、または異なる環上にあることができる。
【０１０３】
１の具体例において、Ｒ５は、−ＯＲ２５であり；Ｒ９は、ハロゲンであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ここに、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、キノリンの同じ環上、または異なる環上にあることができる。
【０１０４】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９は、各々、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３であり；Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＯＲ２５であり；およびＲ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、ＲａおよびＲｂは各々、水素である。
【０１０５】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９は各々、−ＨまたはＦであり；Ｒ４は、−Ｈ、Ｆ、−ＯＣＨ３、または−ＣＦ３であり；Ｒ５は、−Ｈ、−Ｆ、または−ＯＣＨ３であり；Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、ＲａおよびＲｂは各々、水素である。
【０１０６】
１の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルである。
【０１０７】
別の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−フルオロアルキルである。
【０１０８】
１の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。１の具体例において、Ｒ２５は、−ＣＨ３である。
【０１０９】
１の具体例において、式（Ｉ）の化合物は、５−ＨＴ１Ａ受容体のアンタゴニストである。別の具体例において、式（Ｉ）の化合物は、５−ＨＴ１Ａ受容体のアゴニストである。
【０１１０】
別の態様において、本発明は、式（Ｉ’）：
【０１１１】
【化１０】
2008543782.tif 000011
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、ＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２５は−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ｎは、０、１または２である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【０１１２】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１１３】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３  およびＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１１４】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＲ２５であり；Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０１１５】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素であり；ｎは、１である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素であり；ｎは、１である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素であり；ｎは、２である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素であり；ｎは、２である。
【０１１６】
１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり、Ｒ４またはＲ５のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；他のＲ基は全て、各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１１７】
１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり、Ｒ４またはＲ５のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；他のＲ基は全て、各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１１８】
１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロゲンである。１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０１１９】
１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２０】
１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２１】
１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮでる。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２２】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ９は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２３】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２４】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２５】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち３つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のくひ１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２６】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり；Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、または−ＯＣＨ３であり；Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０およびＲ１１は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２７】
いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり；Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり、Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ１０およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２８】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲン、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１２９】
１の具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＲ２５である。
【０１３０】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１３１】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【０１３２】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【０１３３】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【０１３４】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１２は各々、水素である。
【０１３５】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は各々、水素である。
【０１３６】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ１１は各々、水素である。
【０１３７】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は各々、水素である。
【０１３８】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１２は各々、水素である。
【０１３９】
別の具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１４０】
１の具体例において、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１４１】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１４２】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１４３】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１４４】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０１４５】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３である。
【０１４６】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか３つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３である。
【０１４７】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３である。
【０１４８】
１の具体例において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３である。
【０１４９】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０１５０】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；ここに、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、キノリンの同じ環上、または異なる環上にあることができる。
【０１５１】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０１５２】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；ここに、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、キノリンの同じ環上、または異なる環上にあることができる。
【０１５３】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９は、各々、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３であり；Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＯＲ２５であり；Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、ＲａおよびＲｂは各々、水素である。
【０１５４】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９は、各々、−ＨまたはＦであり；Ｒ４は、−Ｈ、Ｆ、−ＯＣＨ３、または−ＣＦ３であり；Ｒ５は、−Ｈ、Ｆ、−ＯＣＨ３であり；Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、ＲａおよびＲｂは各々、水素である。
【０１５５】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、−ＣＦ３または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ４およびＲ５は各々、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３であり；Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、−Ｈ、ハロゲン、アルキル、−ＯＲ２５、−ＣＦ３、または−ＮＯ２であり；Ｒ１６は、−Ｈまたは−ＣＨ３である。
【０１５６】
１の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルである。
【０１５７】
別の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−フルオロアルキルである。
【０１５８】
１の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。１の具体例において、Ｒ２５は、−ＣＨ３である。
【０１５９】
１の具体例において、式（Ｉ）の化合物は、５−ＨＴ１Ａ受容体のアンタゴニストである。別の具体例において、式（Ｉ）の化合物は、５−ＨＴ１Ａ受容体のアゴニストである。
【０１６０】
別の態様において、本発明は、式（Ｉ’’）：
【０１６１】
【化１１】
2008543782.tif 000012
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；
ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２５は、−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
ここに、ピペリジン基は、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、またはＲ９位置を介してキノリンの非ヘテロ原子含有環に結合することができる］
で示される化合物又はその医薬上許容される塩を提供する。
【０１６２】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンまたは−ＣＦ３であり；ピペリジンはＲ７、Ｒ７’、Ｒ８、またはＲ９のうち１つを介して結合し；ピペリジンに結合したキノリンの残りのＲ基は、各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンは、Ｒ７’を介して結合し；残りのＲ基は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンは、Ｒ７を介して結合し；残りのＲ基は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンは、Ｒ８を介して結合し；残りのＲ基は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンは、Ｒ９を介して結合し；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、ピペリジンは、Ｒ７’を介して結合し、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、ピペリジンは、Ｒ７を介して結合し、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、ピペリジンは、Ｒ８を介して結合し、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、ピペリジンは、Ｒ９を介して結合し、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１６３】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンは、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、またはＲ９のうち１つを介して結合し；ピペリジンに結合したキノリの残りのＲ基は、各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲン；ピペリジンは、Ｒ７’を介して結合し；残りのＲ基は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンは、Ｒ７を介して結合し；残りのＲ基は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンは、Ｒ８を介して結合し；残りのＲ基は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンは、Ｒ９を介して結合し；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、ピペリジンは、Ｒ７’を介して結合し、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、ピペリジンは、Ｒ７を介して結合し、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、ピペリジンは、Ｒ８を介して結合し、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、ピペリジンは、Ｒ９を介して結合し、残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＲ２５であり；Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０１６４】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、またはＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、−Ｈまたは水素である。
【０１６５】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１６６】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、ピペリジンは、Ｒ７を介して結合し；Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、ピペリジンは、Ｒ７を介して結合し；Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり；Ｒ７’は、−Ｈまたはハロゲンである。
【０１６７】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１６８】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１６９】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち３つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１７０】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり；Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＣＨ３であり；Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１７１】
いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ７’、Ｒ１０およびＲ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０およびＲ１１は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）―アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１７２】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１７３】
１の具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＲ２５である。
【０１７４】
１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり、Ｒ４またはＲ５のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、他のＲ基は全て、各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１７５】
１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つ、は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり、Ｒ４またはＲ５のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、他のＲ基は全て、各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１７６】
１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロゲンである。１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ７は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１７７】
１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１７８】
１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１７９】
１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、残りのＲ基は各々、水素である。
【０１８０】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２、は各々、水素である。
【０１８１】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２、は各々、水素である。
【０１８２】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、およびＲ１２、は各々、水素である。
【０１８３】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１、は各々、水素である。
【０１８４】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、およびＲ１１、は各々、水素である。
【０１８５】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１１、は各々、水素である。
【０１８６】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２、は各々、水素である。
【０１８７】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１８８】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【０１８９】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１９０】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【０１９１】
別の具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１９２】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１９３】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１９４】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１９５】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、−ＣＦ３、ＮＯ２またはＣＮである。
【０１９６】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＯＲ２５であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１９７】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９は各々、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３であり；Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＯＲ２５であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９は各々、−ＨまたはＦであり；Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３であり；Ｒ５は、−Ｈ、Ｆ、または−ＯＲ２５であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０１９８】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０１９９】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０２００】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０２０１】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか３つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０２０２】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。
【０２０３】
１の具体例において、ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３である。
【０２０４】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０２０５】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；ここに、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、キノリンの同じ環上、または異なる環上にあることができる。
【０２０６】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０２０７】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；ピペリジンが連結しているＲ基を除き、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；ここに、Ｒ７’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、キノリンの同じ環上、または異なる環上にあることができる。
【０２０８】
１の具体例において、ピペリジンのＮは、キノリのＲ７を介して結合している。別の具体例において、ピペリジンのＮは、キノリンのＲ７’を介して結合している。また別の具体例において、ピペリジンのＮは、キノリンのＲ８を介して結合している。また別の具体例において、ピペリジンのＮは、キノリンのＲ９を介して結合している。
【０２０９】
１の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルである。
【０２１０】
別の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−フルオロアルキルである。
【０２１１】
１の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。１の具体例において、Ｒ２５は、−ＣＨ３である。
【０２１２】
１の具体例において、式（Ｉ’’）の化合物は、５−ＨＴ１Ａ受容体のアンタゴニストである。別の具体例において、式（Ｉ’’）の化合物は、５−ＨＴ１Ａ受容体のアゴニストである。
【０２１３】
別の具体例において、式（Ｉ’’）の化合物は、式（Ｉ’’ａ）：
【０２１４】
【化１２】
2008543782.tif 000013
［式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ２５は、上記式（Ｉ’’）のとおりである］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を含む。
【０２１５】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０２１６】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンでありＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０２１７】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。また別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＲ２５であり；Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０２１８】
１の具体例において、Ｒ７’は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ７’は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ７’は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ７’は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０２１９】
１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ４またはＲ５のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；他のＲ基は全て、各々、水素である。１の具体例において、Ｒ８は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２０】
１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ４またはＲ５のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；他のＲ基は全て、各々、水素である。１の具体例において、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２１】
１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１０は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３；残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２２】
１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＮＯ２である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１１は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２３】
１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、−ＣＨ３、−Ｆまたは−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＮＯ２である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ１２は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２４】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７’は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり、Ｒ７’は、−Ｈまたはハロゲンであり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２５】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２６】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２７】
さらなる具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち３つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２８】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＲ２５であり；Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈまたは−ＯＣＨ３であり；Ｒ９は、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１０およびＲ１１は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。いくつかの具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ９は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０２２９】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮである。別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；残りのＲ基は各々、水素である。さらなる具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、残りのＲ基は各々、水素である。
【０２３０】
１の具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＲ２５である。
【０２３１】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０２３２】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７’、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【０２３３】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【０２３４】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、およびＲ１２は各々、水素である。
【０２３５】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１２は各々、水素である。
【０２３６】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は各々、水素である。
【０２３７】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７’、Ｒ８、およびＲ１１は各々、水素である。
【０２３８】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は各々、水素である。
【０２３９】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１２は各々、水素である。
【０２４０】
別の具体例において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０２４１】
１の具体例において、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０２４２】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０２４３】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０２４４】
１の具体例において、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、−ＣＦ３である。
【０２４５】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０２４６】
１の具体例において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３である。
【０２４７】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０２４８】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；ここに、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、キノリンの同じ環上、または異なる環上にあることができる。
【０２４９】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮである。
【０２５０】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６のいずれか１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３、−ＮＯ２、または−ＣＮであり；ここに、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２のいずれか２つは、キノリンの同じ環上、または異なる環上にあることができる。
【０２５１】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９は、各々、独立して、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒ４は、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３であり；Ｒ５は、−Ｈ、ハロゲン、または−ＯＲ２５であり；Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、ＲａおよびＲｂは各々、水素である。
【０２５２】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２、Ｒ８、およびＲ９は、各々、独立して、−ＨまたはＦであり；Ｒ４は、−Ｈ、Ｆ、−ＯＣＨ３、または−ＣＦ３であり；Ｒ５は、−Ｈ、Ｆ、−ＯＣＨ３であり；Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７’、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、ＲａおよびＲｂは各々、水素である。
【０２５３】
１の具体例において、Ｒ１は、−Ｈ、−ＣＦ３または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＲ２５、または−ＣＦ３であり；Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は、各々、独立して、−Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、−ＣＦ３、または−ＮＯ２であり；Ｒ１６は、−Ｈまたは−ＣＨ３である。
【０２５４】
１の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルである。
【０２５５】
別の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−フルオロアルキルである。
【０２５６】
１の具体例において、Ｒ２５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである。１の具体例において、Ｒ２５は、−ＣＨ３である。
【０２５７】
別の態様において、本発明は、式（ＩＩ）：
【０２５８】
【化１３】
2008543782.tif 000014
［式中、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロゲン、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＯＳＯ２Ｒ２５、−ＳＲ２５、−ＳＯ２Ｒ２５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｎ（Ｒ２５）２、−Ｃ（Ｏ）、−ＣＯＲ２５、−ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯ２Ｒ２５、−ＮＲ２５ＣＯＲ２５、−ＮＲ２５ＣＯＮ（Ｒ２５）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２５）２であり；ＲａおよびＲｂは、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ２５は−Ｈであるか；あるいは直鎖または分枝鎖（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、または（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）であり；
Ｒ４およびＲ５は、両方が水素であることはない］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。
【０２５９】
１の具体例において、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、−Ｈ、−ＯＲ２５、ハロゲン、または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；Ｒ１５およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、各々、独立して、−Ｈ、−ＯＲ２５、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮである。１の具体例において、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、−Ｈ、−ＯＣＨ３、Ｆ、または−ＣＨ３であり；Ｒ１５およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、各々、独立して、−Ｈ、−ＯＣＨ３、−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＮＯ２、−ＣＮ、または−Ｂｒである。
【０２６０】
１の具体例において、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、−Ｈ、または−ＯＲ２５であり；Ｒ１５およびＲ１６は、各々、独立して、−Ｈまたは−ＣＨ３であり；Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、各々、独立して、−Ｈ、−ＯＲ２５、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、または−ＣＦ３である。１の具体例において、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、−Ｈ、または−ＯＲ２５であり；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１５およびＲ１６は、水素であり；Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、各々、独立して、−Ｈ、−ＯＲ２５、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、または−ＣＦ３である。
【０２６１】
別の具体例において、Ｒ１９は、ピペリジンの窒素に対してパラ位にある。
【０２６２】
１の具体例において、Ｒ１７およびＲ１８は、キノリン環の２および４位にあり（すなわち、キノリン環の窒素に対してオルトおよびパラ位）。
【０２６３】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。
【０２６４】
別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１５およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。
【０２６５】
また別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ４およびＲ１６は各々、水素である。
【０２６６】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１６は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ４およびＲ１５は各々、水素である。
【０２６７】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は各々、水素である。
【０２６８】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；残りのＲ基は各々、水素である。
【０２６９】
１の具体例において、Ｒ５、Ｒ１７、Ｒ１８、およびＲ１９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、−ＯＲ２５またはハロゲンであり；Ｒ１７およびＲ１８は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり；Ｒ１９は、−Ｈまたはハロゲンであり；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ４、Ｒ１５、およびＲ１６は各々、水素である。
【０２７０】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。
【０２７１】
別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１５およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンである。
【０２７２】
さらなる具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１５およびＲ１６のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり；Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９のうち１つは各々、水素である。
【０２７３】
また別の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ５およびＲ１６は各々、水素である。
【０２７４】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり；Ｒ１６は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、またはハロゲンであり、Ｒ５およびＲ１５は各々、水素である。
【０２７５】
１の具体例において、Ｒ４は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲンまたは−ＣＦ３であり、Ｒ５、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は各々、水素である。
【０２７６】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。
【０２７７】
１の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９のうち２つは、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。
【０２７８】
１の具体例において、Ｒ５、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、各々、独立して、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３である。
【０２７９】
別の具体例において、Ｒ５は、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ２５、ハロゲン、または−ＣＦ３であり、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９のうち１つは、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、−ＯＲ