(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2008530155.tif 000096［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは、明細書中で定義されているとおりである］のピラゾロピリミジン類に関する。本発明は、さらにまた、それら物質の調製方法、及び、望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用にも関する。
2008530155.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のピラゾロピリミジン類
【化１】
2008530155.tif 000081
［式中、記号は以下で定義されているとおりである：
Ｒ１は、水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル又は場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、ヒドロキシル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、アミノ、場合により置換されていてもよいアルキルアミノ又は場合により置換されていてもよいジアルキルアミノを表し；
Ｒ２は、水素又はアルキルを表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよいヘテロ環式環を表し；
Ｒ３は、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいアラルキル、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアミノ基、場合により置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、場合により置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、場合により置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールオキシ、場合により置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールチオ、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ、場合により置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、場合により置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、Ｃ（Ｓ）ＯＲ８、Ｃ（Ｏ）ＳＲ８又はＣ（Ｓ）ＳＲ８を表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル又はハロゲンで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はＳ（Ｏ）０−２（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｘは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、場合により置換されていてもよいアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいアルキルチオ、場合により置換されていてもよいアルキルスルフィニル又は場合により置換されていてもよいアルキルスルホニルを表し；
Ｒ６は、Ｈ、カチオン、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル及び場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいアリール及び場合により置換されていてもよいアリールアルキルを表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２、飽和、部分的不飽和若しくは完全不飽和又は芳香族の、場合により置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロシクリル（１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を場合により含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を表し；
Ｒ８は、Ｈ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、アリール又は場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいハロアルキルを表し；又は、２つの基Ｒ８は、３から６個の炭素原子を有する環（飽和しているか又は部分的に不飽和であり、また、適切な場合には、１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでおり、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
又は
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって４から８員の環（硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成している］
及びその農薬的に活性な塩。
【請求項２】
記号が以下で定義されているとおりである、請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン類：
Ｒ１は、水素、１から１０個の炭素原子を有するアルキル（置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、それぞれ１から４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から五置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、２から１０個の炭素原子を有するアルケニル（置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、それぞれ１から４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、２から１０個の炭素原子を有するアルキニル（置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、それぞれ１から４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキル（置換されていないか、又は、ハロゲン及び１から４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、３から１０の環員及び１から３個のヘテロ原子（例えば、窒素、酸素及び／又は硫黄）を有する飽和又は不飽和のヘテロシクリル（該ヘテロシクリルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ及び／若しくはメルカプトで一置換若しくは多置換されている）を表し；
Ｒ２は、水素を表すか、又は、１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３から８の環員を有する飽和又は不飽和のヘテロ環式環（該ヘテロ環は、さらなる窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を環員として場合により含んでいてもよく、また、該ヘテロ環は、置換されていないか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するチオアルキル、並びに／又は、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルキルチオで最大三置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ１０−アルキル（Ｒ３は、置換されていないか、又は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）又は、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル（群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表し、ならびにＲｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、及び、場合によりハロゲン化されていてもよいオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシを表し；
又は、
Ｒ３は、フェニル
（ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルボキシアルキル、カルバモイル、チオカルバモイル；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル（それぞれ１から６個の炭素原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のアルケニル又はアルケニルオキシ（それぞれ２から６個の炭素原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル（それぞれ１から６個の炭素原子及び１から１３個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ（それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル（それぞれ個々のアルキル部分内に１から６個の炭素原子を有する）；
３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル；
２，３−結合１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）又は１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（これらの基は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル及び１から４個の炭素原子と１から９個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換又は多置換されていてもよい）；
からなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から四置換されていてもよい）
を表し；
又は、
Ｒ３は、３から８の環員と窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１から３個のヘテロ原子を有する飽和又は完全不飽和若しくは部分的不飽和又は芳香族のヘテロシクリル（該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ及び／又は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル及び／又はカルボキシアルキルで一置換又は二置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルアミノ、ジ−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリールアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ又はヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノを表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル（置換されていないか又は１個以上のハロゲン原子で置換されている）、シクロプロピル（置換されていないか又は１個以上のハロゲン原子で置換されている）、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＯＣＨ３を表し；
Ｘは、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ又は１から４個の炭素原子を有するアルキルチオを表し；
Ｒ６は、Ｈ、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、銅、ＮＨ４、モノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、テトラ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム（これらアンモニウムイオンのアルキル基は、アリール又はヒドロキシルで置換されててもよい）、コリニウム、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、アリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ１０−アルキル（Ｒ６は、置換されていないか、又は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル（群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表し、ならびにＲｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、及び、場合によりハロゲン化されていてもよいオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、及び／又は、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ７ＯＲ７、ＣＯＯＲ８、カルボキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２、又は、
【化２】
2008530155.tif 000082
を表し、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは、同一であるか又は異なっており、ならびに、ＣＲ９、ＣＲ９Ｒ９、Ｎ、ＮＲ９、Ｏ又はＳであり（但し、少なくとも１つの記号はＮ、Ｏ又はＳを表し、また、酸素原子は互いに隣接しない）；
Ｙは、Ｃ、ＣＲ９又はＮを表し；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、アリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ１０−アルキル（Ｒ８は、置換されていないか、又は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル（群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表し、ならびにＲｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、及び、場合によりハロゲン化されていてもよいオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシを表し；又は、２つの基Ｒ８は、３から６個の炭素原子を有する環（飽和又は部分的に不飽和であり、ならびに１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を場合により含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
Ｒ９は、Ｒ７、ハロゲン、ＮＲ７２、ＯＨ、ＳＲ７又はＯＲ７を表す。
【請求項３】
記号が以下で定義されているとおりである、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン類：
Ｒ１は、水素、１から１０個の炭素原子を有するアルキル（置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、それぞれ１から４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から五置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、２から１０個の炭素原子を有するアルケニル（置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、それぞれ１から４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、２から１０個の炭素原子を有するアルキニル（置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、それぞれ１から４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキル（置換されていないか、又は、ハロゲン及び１から４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、３から１０の環員及び１から３個のヘテロ原子（例えば、窒素、酸素及び／又は硫黄）を有する飽和又は不飽和のヘテロシクリル（該ヘテロシクリルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ及び／若しくはメルカプトで一置換又は多置換されている）を表し；
Ｒ２は、水素を表すか、又は、１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３から８の環員を有する飽和又は不飽和のヘテロ環式環（該ヘテロ環は、さらなる窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を環員として場合により含んでいてもよく、また、該ヘテロ環は、置換されていないか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するチオアルキル、並びに／又は、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルキルチオで最大三置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ１０−アルキル（Ｒ３は、置換されていないか、又は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル（群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表し、ならびにＲｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、及び、場合によりハロゲン化されていてもよいオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシを表し；
又は、
Ｒ３は、フェニル
（ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルボキシアルキル、カルバモイル、チオカルバモイル；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル（それぞれ１から６個の炭素原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のアルケニル又はアルケニルオキシ（それぞれ２から６個の炭素原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル（それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ（それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル（それぞれ個々のアルキル部分内に１から６個の炭素原子を有する）；
３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル；
２，３−結合１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）又は１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（これらの基は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル及び１から４個の炭素原子と１から９個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換又は多置換されていてもよい）；
からなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から四置換されていてもよい）
を表し；
又は、
Ｒ３は、３から８の環員と窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１から３個のヘテロ原子を有する飽和、完全不飽和若しくは部分的不飽和又は芳香族のヘテロシクリル（該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ及び／又は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル及び／又はカルボキシアルキルで一置換又は二置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルアミノ、ジ−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリールアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ又はヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノを表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル（置換されていないか又は１個以上のハロゲン原子で置換されている）、シクロプロピル（置換されていないか又は１個以上のハロゲン原子で置換されている）、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＯＣＨ３を表し；
Ｘは、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、又は、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルを表し；
Ｒ６は、Ｈ、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、銅、ＮＨ４、モノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、テトラ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム（これらアンモニウムイオンのアルキル基は、アリール又はヒドロキシルで置換されててもよい）、コリニウム、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、アリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ１０−アルキル（Ｒ６は、置換されていないか、又は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル（群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表し、ならびにＲｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、及び、場合によりハロゲン化されていてもよいオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、及び／又は、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ７ＯＲ７、ＣＯＯＲ８、カルボキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２（基Ｒ８は、同一であっても又は異なっていてもよい）、又は、
【化３】
2008530155.tif 000083
を表し、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは、同一であるか又は異なっていて、及びＣＲ９、ＣＲ９Ｒ９、Ｎ、ＮＲ９、Ｏ又はＳであり（但し、少なくとも１つの記号はＮ、Ｏ又はＳを表し、また、酸素原子は互いに隣接しない）；
Ｙは、Ｃ、ＣＲ９又はＮを表し；
Ｒ８は、他の基から独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、アリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ１０−アルキル（Ｒ８は、置換されていないか、又は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル（群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表し、ならびにＲｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、及び、場合によりハロゲン化されていてもよいオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシを表し；又は、２つの基Ｒ８は、３から６個の炭素原子を有する環（飽和又は部分的に不飽和であり、ならびに１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を場合により含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
Ｒ９は、Ｒ７、Ｈ、ハロゲン、ＮＲ７２、ＯＨ、ＳＲ７又はＯＲ７を表す。
【請求項４】
記号が以下で定義されているとおりである、請求項１から３の一項以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン類：
Ｒ１は、水素を表すか、又は、式
【化４】
2008530155.tif 000084
［式中、＃は、結合点を表す］
の基（これらの基は、光学的に純粋な形態及び異性体混合物の両方で存在し得る）を表し；
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、プロピルを表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル（これらの基は、置換されていないか、又は、１から３個のフッ素原子、１から３個のメチル基及び／若しくはトリフルオロメチルで置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式
【化５】
2008530155.tif 000085
［式中、
Ｒ’は、水素又はメチルを表し；
Ｒ’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し；
ｍは、数字０、１、２又は３を表し（ｍが２又は３を表す場合、Ｒ’’は、同一であるか又は異なっている基を表す）；
Ｒ’’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し；
及び、
ｎは、数字０、１、２又は３を表す（ｎが２又は３を表す場合、Ｒ’’’は、同一であるか又は異なっている基を表す）］
の基を表し；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（Ｒ３は、置換されていないか、又は、１個以上のフッ素原子若しくは塩素原子で置換されている）、ベンジルを表し；
又は、
Ｒ３は、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ビニル、エチニル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で、又は、２，３−結合１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）若しくは１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換又は多置換されていてもよい）で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、ピリジル（２位又は４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から四置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、ピリミジル（２位又は４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、チエニル（２位又は３位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し；
又は、
Ｒ３は、チアゾリル（２位、４位又は５位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換又は二置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−テトラゾリル、Ｎ−ピラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−１，２，４−トリアゾリル、Ｎ−ピロリル又はＮ−モルホリニル（それぞれ、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及びトリフルオロメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換されているか若しくは可能な場合は多置換されている）を表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２又はシクロプロピルを表し；
Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（置換されていないか又は１個以上のフッ素原子若しくは塩素原子で置換されている）を表し；
Ｒ６は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、１／２Ｃａ、１／２Ｍｇ、Ｃｕ、ＮＨ４、ＮＨ（ＣＨ３）３、Ｎ（ＣＨ３）４、ＨＮ（Ｃ２Ｈ５）３、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４、Ｈ２Ｎ（ｉＣ３Ｈ７）２、Ｈ３ＮＣＨ２Ｐｈ、（Ｈ３Ｃ）３ＮＣＨ２Ｐｈ、コリニウム、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，３，４−トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジオキサジン−３−イル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル（ヘテロ環式基は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロゲンからなる群からの１以上の基で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ベンジルを表し；又は、２つの基Ｒ８は、３から６個の炭素原子を有する環（飽和又は部分的に不飽和であり、ならびに１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を場合により含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成する。
【請求項５】
記号が以下で定義されているとおりである、請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン類：
Ｒ１は、水素を表すか、又は、式
【化６】
2008530155.tif 000086
［式中、＃は、結合点を表す］
の基（これらの基は、光学的に純粋な形態及び異性体混合物の両方で存在し得る）を表し；
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、プロピルを表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル（これらの基は、置換されていないか、又は、１から３個のフッ素原子、１から３個のメチル基及び／若しくはトリフルオロメチルで置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式
【化７】
2008530155.tif 000087
［式中、
Ｒ’は、水素又はメチルを表し；
Ｒ’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し；
ｍは、数字０、１、２又は３を表し（ｍが２又は３を表す場合、Ｒ’’は、同一であるか又は異なっている基を表す）；
Ｒ’’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し；
及び、
ｎは、数字０、１、２又は３を表す（ｎが２又は３を表す場合、Ｒ’’’は、同一であるか又は異なっている基を表す）］
の基を表し；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル又はベンジル（Ｒ３は、置換されていないか、又は、１個以上のフッ素原子若しくは塩素原子及び／若しくはアルキルで置換されている）を表し；
又は、
Ｒ３は、フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ビニル、エチニル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で、又は、２，３−結合１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）若しくは１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換又は多置換されていてもよい）で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３は、ピリジル（２位又は４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から四置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、ピリミジル（２位又は４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、チエニル（２位又は３位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し；
又は、
Ｒ３は、チアゾリル（２位、４位又は５位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換又は二置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−テトラゾリル、Ｎ−ピラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−１，２，４−トリアゾリル、Ｎ−ピロリル又はＮ−モルホリニル（それぞれ、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及びトリフルオロメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換されているか若しくは可能な場合は多置換されている）を表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２又はシクロプロピルを表し；
Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（置換されていないか又は１個以上のフッ素原子若しくは塩素原子で置換されている）を表し；
Ｒ６は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、１／２Ｃａ、１／２Ｍｇ、Ｃｕ、ＮＨ４、ＮＨ（ＣＨ３）３、Ｎ（ＣＨ３）４、ＨＮ（Ｃ２Ｈ５）３、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４、Ｈ２Ｎ（ｉＣ３Ｈ７）２、Ｈ３ＮＣＨ２Ｐｈ、（Ｈ３Ｃ）３ＮＣＨ２Ｐｈ、コリニウム、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，３，４−トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジオキサジン−３−イル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル（ヘテロ環式基は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロゲンからなる群からの１以上の基で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ベンジルを表し；又は、２つの基Ｒ８は、３から６個の炭素原子を有する環（飽和又は部分的に不飽和であり、ならびに１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を場合により含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成する。
【請求項６】
記号が以下で定義されているとおりである、請求項１から５の一項以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン類：
Ｒ１及びＲ２は、請求項１から５で定義されているとおりであり；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（Ｒ３は、置換されていないか、又は、１個以上のフッ素原子若しくは塩素原子及び／若しくはアルキルで置換されている）を表し；
又は、
Ｒ３は、２，４−二置換フェニル、２，５−二置換フェニル若しくは２，６−二置換フェニルを表すか、又は、２−置換フェニルを表すか、又は、２，４，６−三置換フェニル若しくは２，４，５−三置換フェニルを表し（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの置換基を有する）；
又は、
Ｒ３は、ピリジル（２位又は４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から四置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、ピリミジル（４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、チエニル（２位又は３位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃｌ又はシクロプロピルを表し；ならびに
Ｘは、フッ素、塩素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルを表し；
Ｒ６は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４、ＨＮ（Ｅｔ）２、Ｈ２Ｎ（ｉＰｒ）２、Ｈ３ＮＣＨ２Ｐｈ、（Ｈ３Ｃ）３ＮＣＨ２Ｐｈ、ベンジル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（Ｆ及び／又はＣｌ及び／又はカルボキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルで完全に又は部分的に置換されている）、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ７ＯＲ７、ＣＯＯＲ８を表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２、１Ｈ−ピロリル、１Ｈ−イミダゾリル、１Ｈ−ピラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジオキサジン−３−イル、ピリジル（ヘテロ環式基は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びハロゲンからなる群からの１以上の基で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ベンジルを表し；又は、２つの基Ｒ８は、３から６個の炭素原子を有する環（飽和又は部分的に不飽和であり、ならびに１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を場合により含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成する。
【請求項７】
記号が以下で定義されているとおりである、請求項１から６の一項以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジン類：
Ｒ１及びＲ２は、上記で与えられている特に好ましい意味を有し；
Ｒ３は、２，４−二置換フェニル、２，５−二置換フェニル若しくは２，６−二置換フェニルを表すか、又は、２−置換フェニルを表すか、又は、２，４，６−三置換フェニル若しくは２，４，５−三置換フェニル（フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの置換基を有する）を表し；
又は、
Ｒ３は、チエニル（２位又は３位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、−ＣＨ３を表し；
Ｘは、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ６は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４、ＨＮ（Ｅｔ）２、Ｈ２Ｎ（ｉＰｒ）２、Ｈ３ＮＣＨ２Ｐｈ、（Ｈ３Ｃ）３ＮＣＨ２Ｐｈ、ベンジル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（Ｆ及び／又はＣｌ及び／又はカルボキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルで完全に又は部分的に置換されている）、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ７ＯＲ７、ＣＯＯＲ８を表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）Ｒ８、ＣＯＯＲ８、１Ｈ−ピロリル、１Ｈ−イミダゾリル、１Ｈ−ピラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジオキサジン−３−イル、ピリジル（ヘテロ環式基は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びハロゲンからなる群からの１以上の基で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ８は、他の基から独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ベンジルを表し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成する。
【請求項８】
望ましくない微生物を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、少なくとも１種類の請求項１から７の一項以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項９】
少なくとも１種類のさらなる農薬活性化合物を含んでいることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１から７の一項以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンの使用。
【請求項１１】
望ましくない微生物を防除する方法であって、請求項１から７の一項以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンを該望ましくない微生物及び／又はその生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１２】
望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１から７の一項以上に記載の式（Ｉ）のピラゾロピリミジンを増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１３】
式（Ｉ）［式中、Ｘは塩素を表し、Ｒ４はＣＯＮＲ６Ｒ７を表し、他の記号は請求項１における式（Ｉ）で定義されているとおりである］の化合物を調製する方法であって、
（ａ）  式（ＩＩ）
【化８】
2008530155.tif 000088
の置換３−アミノピラゾール誘導体と、マロン酸エステル（ＩＩａ）
【化９】
2008530155.tif 000089
［Ｒ１０はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、ならびにＲ１１はＣ１−Ｃ８−アルキル又はアリールを表す］
を反応させて、ジヒドロキシピラゾロピリミジン（ＩＩＩ）
【化１０】
2008530155.tif 000090
を生成させ；
（ｂ）  （ＩＩＩ）をハロゲン化して、ハロピラゾロピリミジン（ＩＶ）
【化１１】
2008530155.tif 000091
を生成させ；
（ｃ）  （ＩＶ）をアミンと反応させて、７−アミノピラゾロピリミジン（Ｖ）
【化１２】
2008530155.tif 000092
を生成させ；
（ｄ）  加水分解して、ピラゾロピリミジンカルボン酸（ＶＩ）
【化１３】
2008530155.tif 000093
を生成させ；
（ｅ）  塩素化剤と反応させて、ピラゾロピリミジン酸塩化物（ＶＩＩ）
【化１４】
2008530155.tif 000094
を生成させ、及び、
（ｆ）  （ＶＩＩ）をＨＮＲ６Ｒ７と反応させて、式（Ｉａ）
【化１５】
2008530155.tif 000095
の化合物を生成させることによる、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピラゾロピリミジン類、それらの調製方法、及び、望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピラゾロピリミジン類が殺菌特性を有しているということは既に知られている（例えば、以下を参照されたい：ＷＯ−Ａ０２／０４８１５１、ＷＯ−Ａ０４／０００８４４、ＷＯ−Ａ０４／１０６３４１又はＷＯ−Ａ０５／０８２９０７）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び有利な製造などに関して、現在の殺菌剤に対する生態学的及び経済的な要求が絶えず大きくなっているので、また、例えば耐性に関連した問題も、さらに存在し得るので、少なくとも何らかの領域で、従来技術の殺菌剤よりも有利な点を有している新しい殺菌剤を開発することは絶えず求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、式（Ｉ）
【０００５】
【化１６】
2008530155.tif 000003
［式中、記号は以下で定義されているとおりである：
Ｒ１は、水素、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル又は場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、ヒドロキシル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、アミノ、場合により置換されていてもよいアルキルアミノ又は場合により置換されていてもよいジアルキルアミノを表し；
Ｒ２は、水素又はアルキルを表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよいヘテロ環式環を表し；
Ｒ３は、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいアラルキル、ハロゲン、場合により置換されていてもよいアミノ基、場合により置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、場合により置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、場合により置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールオキシ、場合により置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１０）−アリールチオ、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルオキシ、場合により置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、場合により置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ１０）−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、Ｃ（Ｓ）ＯＲ８、Ｃ（Ｏ）ＳＲ８又はＣ（Ｓ）ＳＲ８を表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ハロゲンで場合により置換されていてもよいアルキル、ハロゲンで場合により置換されていてもよいシクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル又はＳ（Ｏ）０−２（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｘは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、場合により置換されていてもよいアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいアルキルチオ、場合により置換されていてもよいアルキルスルフィニル又は場合により置換されていてもよいアルキルスルホニルを表し；
Ｒ６は、Ｈ、カチオン（例えば、アルキル又はアリールアルキルで場合により置換されていてもよいアンモニウムイオン）、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル及び場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいアリール及び場合により置換されていてもよいアリールアルキルを表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２（ここで、基Ｒ８は、同一であっても又は異なっていてもよい）飽和、部分的不飽和若しくは完全不飽和又は芳香族の、場合により置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、Ｎ原子、Ｓ原子／及び又はＯ原子から選択される１個又は３個以下のさらなるヘテロ原子を場合により含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を表し；
Ｒ８は、他の基から独立して、Ｈ、場合により置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいアリール若しくは場合により置換されていてもよいアラルキルを表し；又は、２つの基Ｒ８は、３から６個の炭素原子を有する環（ここで、該環は、飽和しているか又は部分的に不飽和であり、また、適切な場合には、１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を含んでおり、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
又は
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４から８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成している］
のピラゾロピリミジン類及びその農薬的に活性な塩を提供する。
【０００６】
式（Ｉ）のピラゾロピリミジン類は、望ましくない微生物を防除するのに非常に適している。とりわけ、それらは、強力な殺菌活性を有しており、作物の保護及び材料物質（materials）の保護の両方において使用することができる。
【０００７】
式（Ｉ）の化合物は、純粋な形態でも存在し得るし、また、異なった可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、さらにまた、光学異性体（例えば、Ｒ異性体及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、並びに、適切な場合には、さらにまた、互変異性体の混合物としても存在し得る。本発明は、純粋な異性体とそれらの混合物の両方を包含する。
【０００８】
上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有し、塩を形成することが可能であり、また、適切な場合には、分子内塩を形成することも可能である。式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を形成させることができる。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第一級アミン、第二級アミン及び第三級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリンである。式（Ｉ）の化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることができる。適切な酸は、例えば、鉱酸、例えば、塩酸、硫酸及びリン酸、有機酸、例えば、酢酸又はシュウ酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などである。このようにして得ることができる塩も、殺菌特性を有している。
【０００９】
本発明のピラゾロピリミジン類の一般的な定義は、式（Ｉ）により与えられる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
式中のＲ６が以下の意味の内の１つを有している式（Ｉ）の化合物が好ましい：
ａ１：    Ｈ、
ａ２：    カチオン、
ａ３：    場合により置換されていてもよいアルキル、
ａ４：    場合により置換されていてもよいアルケニル、
ａ５：    場合により置換されていてもよいアルキニル、
ａ６：    場合により置換されていてもよいシクロアルキル、
ａ７：    場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、
ａ８：    場合により置換されていてもよいアリール、又は
ａ９：    場合により置換されていてもよいアリールアルキル。
【００１１】
式中のＲ７が以下の意味の内の１つを有している式（Ｉ）の化合物も好ましい：
ａ１’：    ＣＯＲ８、
ａ２’：    ＳＯ１−２Ｒ８、
ａ３’：    シアノ、
ａ４’：    ＣＯＯＲ８、
ａ５’：    ＣＯＮ（Ｒ８）２（ここで、基Ｒ８は、同一であっても又は異なっていてもよい）、又は
ａ６’：    飽和、部分的不飽和若しくは芳香族の、場合により置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロシクリル。
【００１２】
式中のＲ６がＨ又はカチオンであり且つＲ７が以下の意味の内の１つを有している式（Ｉ）の化合物も好ましい：
ａ１’：    ＣＯＲ８、
ａ２’：    ＳＯ１−２Ｒ８、
ａ３’：    シアノ、
ａ４’：    ＣＯＯＲ８、
ａ５’：    ＣＯＮ（Ｒ８）２（ここで、基Ｒ８は、同一であっても又は異なっていてもよい）、又は
ａ６’：    飽和、部分的不飽和若しくは芳香族の、場合により置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロシクリル。
【００１３】
式中のＲ６が以下の意味の内の１つを有している式（Ｉ）の化合物も好ましい：
ａ１’’：    ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、ａ８、
ａ２’’：    ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、ａ９、
ａ３’’：    ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ８、ａ９、
ａ４’’：    ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ７、ａ８、ａ９、
ａ５’’：    ａ１、ａ２、ａ３、ａ４、ａ６、ａ７、ａ８、ａ９、
ａ６’’：    ａ１、ａ２、ａ３、ａ５、ａ６、ａ７、ａ８、ａ９、
ａ７’’：    ａ１、ａ２、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、ａ８、ａ９、
ａ８’’：    ａ１、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、ａ８、ａ９、
ａ９’’：    ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ａ６、ａ７、ａ８、ａ９。
【００１４】
式中のＲ７が以下の意味の内の１つを有している式（Ｉ）の化合物も好ましい：
ａ１’’’：    ａ１’、ａ２’、ａ３’、ａ４’、ａ５’、
ａ２’’’：    ａ１’、ａ２’、ａ３’、ａ４’、ａ６’、
ａ３’’’：    ａ１’、ａ２’、ａ３’、ａ５’、ａ６’、
ａ４’’’：    ａ１’、ａ２’、ａ４’、ａ５’、ａ６’、
ａ５’’’：    ａ１’、ａ３’、ａ４’、ａ５’、ａ６’、
ａ６’’’：    ａ２’、ａ３’、ａ４’、ａ５’、ａ６’。
【００１５】
さらにまた、式（Ｉ）の好ましい化合物においては：
ｂ１）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよいアリールを表す、又は、
ｂ２）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す、又は、
ｂ３）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよいアルキルを表す、又は、
ｂ４）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよいアルケニルを表す、又は、
ｂ５）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよいアルキニルを表す、又は、
ｂ６）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表す、又は、
ｂ７）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよいアラルキルを表す、又は、
ｂ８）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよいアミノ基を表す、又は、
ｂ９）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表す、又は、
ｂ10）    Ｒ３は、場合により置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシを表す。
【００１６】
式中のＲ３が以下の意味の内の１つを有している式（Ｉ）の化合物も好ましい：
ｃ１：    ｂ１、ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ７、ｂ８、ｂ９、
ｃ２：    ｂ１、ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ７、ｂ８、ｂ１０、
ｃ３：    ｂ１、ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ７、ｂ９、ｂ１０、
ｃ４：    ｂ１、ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ８、ｂ９、ｂ１０、
ｃ５：    ｂ１、ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ７、ｂ８、ｂ９、ｂ１０、
ｃ６：    ｂ１、ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ６、ｂ７、ｂ８、ｂ９、ｂ１０、
ｃ７：    ｂ１、ｂ２、ｂ３、ｂ５、ｂ６、ｂ７、ｂ８、ｂ９、ｂ１０、
ｃ８：    ｂ１、ｂ２、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ７、ｂ８、ｂ９、ｂ１０、
ｃ９：    ｂ１、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ７、ｂ８、ｂ９、ｂ１０、
ｃ10：    ｂ２、ｂ３、ｂ４、ｂ５、ｂ６、ｂ７、ｂ８、ｂ９、ｂ１０。
【００１７】
さらにまた、式中の１つ以上の記号が以下で与えられている好ましい意味の内の１つを有する式（Ｉ）の化合物も好ましい、即ち：
Ｒ１は、水素、１から１０個の炭素原子を有するアルキル（ここで、該アルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、それぞれ１から４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から五置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、２から１０個の炭素原子を有するアルケニル（ここで、該アルケニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、それぞれ１から４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、２から１０個の炭素原子を有するアルキニル（ここで、該アルキニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、アミノ、それぞれ１から４個の炭素原子を有するモノ若しくはジアルキルアミノからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか、又は、ハロゲン及び１から４個の炭素原子を有するアルキルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１は、３から１０の環員及び１から３個のヘテロ原子（例えば、窒素、酸素及び／又は硫黄）を有する飽和又は不飽和のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ及び／若しくはメルカプトで一置換若しくは多置換されている）を表し；
Ｒ２は、水素を表すか、又は、１から６個の炭素原子を有するアルキルを表し；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３から８の環員を有する飽和又は不飽和のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環は、さらなる窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を環員として場合により含んでいてもよく、また、該ヘテロ環は、置換されていないか、あるいは、フッ素、塩素、臭素、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルキル、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルコキシ、メルカプト、１から４個の炭素原子を有するチオアルキル、並びに／又は、１から４個の炭素原子と１から９個のフッ素原子及び／若しくは塩素原子を有するハロアルキルチオで最大三置換されていてもよい）を表し；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル若しくはフェニル−Ｃ１−Ｃ１０−アルキル（ここで、Ｒ３は、置換されていないか、又は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル（ここで、該ハロアルキルは、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表し、Ｒｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、及び、場合によりハロゲン化されていてもよいオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシを表し；
又は、
Ｒ３は、フェニル（ここで、該フェニルは、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルボキシアルキル、カルバモイル、チオカルバモイル；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル（ここで、これらは、それぞれ１から６個の炭素原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のアルケニル又はアルケニルオキシ（ここで、これらは、それぞれ２から６個の炭素原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル（ここで、これらは、それぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ（ここで、これらは、それぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有する）；
それぞれ直鎖若しくは分枝鎖のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル（ここで、これらは、それぞれ個々のアルキル部分内に１から６個の炭素原子を有する）；
３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル；
２，３−結合１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）又は１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（ここで、これらの基は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル及び１から４個の炭素原子と１から９個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換又は多置換されていてもよい）；
からなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から四置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、３から８の環員と窒素、酸素及び硫黄からなる群からの１から３個のヘテロ原子を有する飽和、完全不飽和若しくは部分的不飽和又は芳香族のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するハロアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ及び／又は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル及び／又はカルボキシアルキルで一置換又は二置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルアミノ、ジ−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリールアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、Ｃ６−Ｃ１０−アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ又はヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノを表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル（ここで、該アルキルは、置換されていないか又は１個以上のハロゲン原子で置換されている）、シクロプロピル（ここで、該シクロプロピルは、置換されていないか又は１個以上のハロゲン原子で置換されている）、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＯＣＨ３を表し；
Ｘは、Ｈ、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ヒドロキシル、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、又は、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルを表し；
Ｒ６は、Ｈ、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、銅、ＮＨ４、モノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム、テトラ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルアンモニウム（ここで、これらアンモニウムイオンのアルキル基は、アリール又はヒドロキシルで置換されててもよい）、コリニウム（cholinium）、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、アリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ１０−アルキル（ここで、Ｒ６は、置換されていないか、又は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル（ここで、該ハロアルキルは、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表し、Ｒｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、及び、場合によりハロゲン化されていてもよいオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、及び／又は、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ７ＯＲ７、ＣＯＯＲ８、カルボキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２（ここで、基Ｒ８は、同一であっても又は異なっていてもよい）、又は、
【００１８】
【化１７】
2008530155.tif 000004
を表し、ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＧは、同一であるか又は異なっていて、そして、ＣＲ９、ＣＲ９Ｒ９、Ｎ、ＮＲ９、Ｏ又はＳであり（但し、少なくとも１つの記号はＮ、Ｏ又はＳを表し、また、酸素原子は互いに隣接しない）；
Ｙは、Ｃ、ＣＲ９又はＮを表し；
Ｒ８は、他の基から独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、アリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ１０−アルキル（ここで、Ｒ８は、置換されていないか、又は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、及び／又は、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル（ここで、該ハロアルキルは、群Ｒｘからの１から３個の基を場合により有していてもよい）を表し、Ｒｘは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、及び、場合によりハロゲン化されていてもよいオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルケノキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルケニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、オキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシを表し；又は、２つの基Ｒ８は、３から６個の炭素原子を有する環（ここで、該環は、飽和又は部分的に不飽和であり、１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を場合により含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
Ｒ９は、Ｒ７、Ｈ、ハロゲン、ＮＲ７２、ＯＨ、ＳＲ７又はＯＲ７を表す。
【００１９】
式中の記号の１つ以上が以下に挙げられている特に好ましい意味の内の１つを有する式（Ｉ）のピラゾロピリミジン類は、特に好ましい、即ち：
Ｒ１は、水素を表すか、又は、式
【００２０】
【化１８】
2008530155.tif 000005
［式中、＃は、結合点を表す］
の基を表し（ここで、これらの基は、光学的に純粋な形態及び異性体混合物の両方で存在し得る）；
Ｒ２は、水素、メチル、エチル、プロピルを表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニル（ここで、これらの基は、置換されていないか、又は、１から３個のフッ素原子、１から３個のメチル基及び／若しくはトリフルオロメチルで置換されている）を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、式
【００２１】
【化１９】
2008530155.tif 000006
［式中、
Ｒ’は、水素又はメチルを表し；
Ｒ’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し；
ｍは、数字０、１、２又は３を表し（ここで、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ’’は、同一であるか又は異なっている基を表す）；
Ｒ’’’は、メチル、エチル、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルを表し；
及び、
ｎは、数字０、１、２又は３を表す（ここで、ｎが２又は３を表す場合、Ｒ’’’は、同一であるか又は異なっている基を表す）］
の基を表し；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（ここで、Ｒ３は、置換されていないか、又は、１個以上のフッ素原子若しくは塩素原子で置換されている）、ベンジルを表し；
又は、
Ｒ３は、フェニル（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ビニル、エチニル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロエチニルオキシ、トリフルオロエチニルオキシ、クロロアリルオキシ、ヨードプロパルギルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよいか、又は、２，３−結合１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイル、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−）若しくは１，２−エチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）（ここで、これらの基は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換又は多置換されていてもよい）で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、ピリジル（ここで、該ピリジルは、２位又は４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から四置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、ピリミジル（ここで、該ピリミジルは、２位又は４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、チエニル（ここで、該チエニルは、２位又は３位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ又はジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノを表し；
又は、
Ｒ３は、チアゾリル（ここで、該チアゾリルは、２位、４位又は５位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換又は二置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、Ｎ−ピペリジニル、Ｎ−テトラゾリル、Ｎ−ピラゾリル、Ｎ−イミダゾリル、Ｎ−１，２，４−トリアゾリル、Ｎ−ピロリル又はＮ−モルホリニル（ここで、これらは、それぞれ、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及びトリフルオロメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換されているか若しくは可能な場合は多置換されている）を表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２又はシクロプロピルを表し；
Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該アルキルは、置換されていないか又は１個以上のフッ素原子若しくは塩素原子で置換されている）を表し；
Ｒ６は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、１／２Ｃａ、１／２Ｍｇ、Ｃｕ、ＮＨ４、ＮＨ（ＣＨ３）３、Ｎ（ＣＨ３）４、ＨＮ（Ｃ２Ｈ５）３、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４、Ｈ２Ｎ（ｉＣ３Ｈ７）２、Ｈ３ＮＣＨ２Ｐｈ、（Ｈ３Ｃ）３ＮＣＨ２Ｐｈ、コリニウム、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ−Ｃ８）−シクロアルキル、フェニル、ベンジルを表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２（ここで、基Ｒ８は、同一であっても又は異なっていてもよい）、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，３，４−トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジオキサジン−３−イル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル（ここで、ヘテロ環式基は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びハロゲンからなる群からの１以上の基で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ８は、他の基から独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ベンジルを表し；又は、２つの基Ｒ８は、３から６個の炭素原子を有する環（ここで、該環は、飽和又は部分的に不飽和であり、１個又は２個のさらなるＮ原子、Ｓ原子又はＯ原子を場合により含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成する。
【００２２】
式中の記号の１つ以上が以下に挙げられている極めて特に好ましい意味の内の１つを有する式（Ｉ）の化合物は、極めて特に好ましい、即ち：
Ｒ１及びＲ２は、上記で挙げられている特に好ましい意味を有し；
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（ここで、Ｒ３は、置換されていないか、又は、１個以上のフッ素原子若しくは塩素原子及び／若しくはアルキルで置換されている）を表し；
又は、
Ｒ３は、２，４−二置換フェニル、２，５−二置換フェニル若しくは２，６−二置換フェニルを表すか、又は、２−置換フェニルを表すか、又は、２，４，６−三置換フェニル若しくは２，４，５−三置換フェニルを表し（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの置換基を有する）；
又は、
Ｒ３は、ピリジル（ここで、該ピリジルは、２位又は４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から四置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、ピリミジル（ここで、該ピリミジルは、４位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
又は、
Ｒ３は、チエニル（ここで、該チエニルは、２位又は３位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｒ５は、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃｌ又はシクロプロピルを表し；
Ｘは、フッ素、塩素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルを表し；
Ｒ６は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４、ＨＮ（Ｅｔ）２、Ｈ２Ｎ（ｉＰｒ）２、Ｈ３ＮＣＨ２Ｐｈ、（Ｈ３Ｃ）３ＮＣＨ２Ｐｈ、ベンジル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ここで、これらは、Ｆ及び／又はＣｌ及び／又はカルボキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルで完全に又は部分的に置換されている）、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ７ＯＲ７、ＣＯＯＲ８を表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８、シアノ、ＣＯＯＲ８、ＣＯＮ（Ｒ８）２（ここで、基Ｒ８は、同一であっても又は異なっていてもよい）、１Ｈ−ピロリル、１Ｈ−イミダゾリル、１Ｈ−ピラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジオキサジン−３−イル、ピリジル（ここで、ヘテロ環式基は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びハロゲンからなる群からの１以上の基で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ８は、他の基から独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ベンジルを表し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成する。
【００２３】
式中の記号の１つ以上が以下に挙げられている極めて特に好ましい意味の内の１つを有する式（Ｉ）の化合物は、さらにまた、極めて特に好ましい、即ち：
Ｒ１及びＲ２は、上記で与えられている特に好ましい意味を有し；
Ｒ３は、２，４−二置換フェニル、２，５−二置換フェニル若しくは２，６−二置換フェニルを表すか、又は、２−置換フェニルを表すか、又は、２，４，６−三置換フェニル若しくは２，４，５−三置換フェニルを表し（ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの置換基を有する）；
又は、
Ｒ３は、チエニル（ここで、該チエニルは、２位又は３位で結合しており、また、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、トリフルオロメチル、カルボキシル及びカルボキシメチルからなる群からの同一の置換基又は異なった置換基で一置換から三置換されていてもよい）を表し；
Ｒ４は、ＣＯＮＲ６Ｒ７を表し；
Ｘは、フッ素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルを表し；
Ｒ５は、Ｈ、−ＣＨ３を表し；
Ｒ６は、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ４、ＨＮ（Ｅｔ）２、Ｈ２Ｎ（ｉＰｒ）２、Ｈ３ＮＣＨ２Ｐｈ、（Ｈ３Ｃ）３ＮＣＨ２Ｐｈ、ベンジル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ここで、これらは、Ｆ及び／又はＣｌ及び／又はカルボキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルで完全に又は部分的に置換されている）、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＯＮＲ７ＯＲ７、ＣＯＯＲ８を表し；
Ｒ７は、ＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）Ｒ８、ＣＯＯＲ８、１Ｈ−ピロリル、１Ｈ−イミダゾリル、１Ｈ−ピラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１Ｈ−１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアジニル、４Ｈ−［１，２，４］−オキサジアジン−３−イル、ジオキサジニル、５，６−ジヒドロ−［１，４，２］−ジオキサジン−３−イル、ピリジル（ここで、ヘテロ環式基は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びハロゲンからなる群からの１以上の基で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ８は、他の基から独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、プロパルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ベンジルを表し；
又は、
Ｒ６とＲ８は、それらが結合しているＮ−ＣＯ基若しくはＮ−Ｓ（Ｏ）１−２基と一緒になって、４員から８員の環（ここで、該環は、硫黄、酸素及び窒素からなる群からの１個以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その際、酸素原子は互いに隣接できない）を形成する。
【００２４】
上記で言及した基の定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個別の定義は当てはまらないこともあり得る。
【００２５】
式（Ｉ）［式中、Ｒ４はＣＯＮＲ６Ｒ７を表し、ＸはＣｌを表す］（スキーム１における式（Ｉａ））の化合物は、例えば、スキーム１に示されているように、３−アミノピラゾール−４−カルボン酸エステル（ＩＩ）（これは、文献により公知となっている（例えば、以下を参照されたい：ＵＳ−Ａ３，５１５，７１５  及び  ＵＳ−Ａ３，６３４，３９１））とマロン酸エステル（ＩＩａ）［ここで、Ｒ１１＝Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はアリールである］で出発して調製することができる：
【００２６】
【化２０】
2008530155.tif 000007
【００２７】
マロン酸エステル（ＩＩａ）は、文献により公知となっているか、又は、文献により公知となっている方法で調製することができる（例えば、ＷＯ０４／００６９１３、ＷＯ０４／００５８７６、（Ｒ３＝ヘテロシクリル）、ＵＳ６，１５６，９２５（Ｒ３＝置換フェニル）、ＷＯ−Ａ０３／００９６８７（Ｒ３＝置換アルキル）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９５６，  ８９，  ９９６（Ｒ３＝置換シクロアルキル））。
【００２８】
式（ＩＩａ）［式中、Ｒ３＝（２−クロロ−又は−メチル）チオフェン−３−イルである］のマロン酸エステル（スキーム１ａにおける式（ＩＩｂ）の化合物）も、下記スキーム１ａに従って調製することができる：
【００２９】
【化２１】
2008530155.tif 000008
【００３０】
上記一連の合成における最後の２段階と同様にして、２−（２−クロロチオフェン−３−イル）マロン酸ジメチルを（２−クロロチオフェン−３−イル）酢酸から調製することもできる。
【００３１】
出発物質（ＩＩ）のアミン（Ｖ）への段階的な変換は、例えば、ＷＯ０４／０００８４４及びＷＯ０５／０８２９０７に記載されている方法と同様にして、実施することができる。中間体（ＩＩ）、中間体（ＩＶ）、中間体（Ｖ）、中間体（ＶＩ）及び中間体（ＶＩＩ）並びにそれらのスキーム１に従う互いへの変換は、ＷＯ０５／０８２９０７により既に知られている。
【００３２】
酸塩化物（ＶＩＩ）をさらに変換するのに使用される化合物（ＶＩＩＩ）（アミン類、アミド類、スルホンアミド類、カルバメート類、尿素類及びアミノ置換ヘテロ環類）は知られている。それらは市販されているか、又は、当業者にはよく知られている既知調製方法（そのような調製方法は、例えば、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］」  又は  「Ａｄｖ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９９８，  ７２，  ７９−１１６」（及び、それらの中で引用されている文献）に記載されている）により調製することができる。
【００３３】
酸塩化物（ＶＩＩ）と式（ＶＩＩＩ）の化合物を反応させて式（Ｉａ）の化合物を生成させることは、新規であり、従って、本発明の主題の一部でもある。
【００３４】
スキーム１に記載されている調製方法の代わりに、式（Ｉ）［式中、Ｒ４はＣＯＮＲ６Ｒ７を表し、Ｒ７はＣＯＲ８、Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ８を表し、Ｈｅｔ及びＸはＣｌを表す］の化合物（スキーム２における式（Ｉａ）の化合物）は、例えば、式（ＩＸ）のアミドを式（Ｘ）のハロゲン化合物と反応させることにより合成することができる。このようにして得られた式（ＸＩ）のアミドを、次に、ハロゲン化合物（ＸＩＩ）又は化合物（ＸＩＩＩ）と反応させることにより、最終生成物（Ｉａ）が得られる。
【００３５】
【化２２】
2008530155.tif 000009
【００３６】
式（ＩＸ）［式中、Ｒ３は場合により置換されていてもよいフェニルを表す］のアミド及びそれらの調製方法は、ＷＯ０５／００５６５５６により知られている。式（ＩＸ）［式中、Ｒ３は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す］のアミドは、ＷＯ０５／０００８５１により知られている３−シアノピラゾロピリミジン類をＷＯ０５／００５６５５６に記載されている方法と同様に反応させて式（ＩＸ）の対応するアミドを生成させることにより調製することができる。式（ＩＸ）［式中、Ｒ３は、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル又は場合により置換されていてもよいシクロアルケニルを表す］のアミドは、ＷＯ０５／０５６５５７により知られている３−シアノピラゾロピリミジン類をＷＯ０５／００５６５５６に記載されている調製方法と同様に反応させて式（ＩＸ）の対応するアミドを生成させることにより調製することができる。さらなる反応に必要とされる式（Ｘ）のハロゲン化合物（例えば、酸塩化物、クロロギ酸半エステル、塩化スルホニル、ヘテロ環が置換しているカルボニルクロリドなど）は、知られている。それらは、市販されているか、又は、当業者にはよく知られている調製方法（そのような方法は、例えば、「ＨＯＵＢＥＮ  ＷＥＹＬ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ」に記載されている）により調製することができる。さらなる反応に必要とされる式（ＸＩＩ）のハロゲン化合物（例えば、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルケニル、ハロゲン化アリール、ハロゲン化アラルキルなど）も同様に知られている。それらは、市販されているか、又は、当業者にはよく知られている調製方法（そのような方法は、例えば、「ＨＯＵＢＥＮ  ＷＥＹＬ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ」に記載されている）により調製することができる。さらなる反応に必要とされる式（ＸＩＩＩ）の化合物（例えば、金属水素化物、金属水酸化物、アミン類、ここで、金属は、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属を表す）も、同様に知られている。それらは、市販されているか、又は、当業者にはよく知られている調製方法（そのような方法は、例えば、「ＨＯＵＢＥＮ  ＷＥＹＬ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ」に記載されている）により調製することができる。
【００３７】
式（Ｘ）のハロゲン化合物を用いたアミド（ＩＸ）の式（ＸＩ）の化合物への段階的な変換、及び、式（ＸＩＩ）の化合物又は式（ＸＩＩＩ）の化合物とのさらなる反応により式（Ｉａ）の化合物とすることは、新規であり、従って、同様に本発明の主題の一部でもある。
【００３８】
式（Ｉ）［式中、Ｘはシアノ基を表す］の化合物（スキーム３における式（Ｉｂ）の化合物）は、例えば、スキーム３に示されているように、中間体（Ｖ）から出発して調製することができる。
【００３９】
【化２３】
2008530155.tif 000010
【００４０】
式（Ｖａ）の化合物を生成させるための式（Ｖ）の化合物とシアン化物の反応は、文献（例えば：Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．  １９９３，  ３０（４），  ９９３−５）により知られている標準的な条件下で実施する。酸塩化物（ＶＩＩａ）と式（ＶＩＩＩ）の化合物を反応させて式（Ｉｂ）の化合物を生成させることは、新規であり、従って、同様に本発明の主題の一部でもある。
【００４１】
式（Ｉ）［式中、Ｘは、場合により置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を表す］の化合物（スキーム４における式（Ｉｃ）の化合物）は、スキーム４に示されているように、エステル（ＩＩ）（該エステルは、文献により知られている（例えば、ＵＳ−Ａ３，５１５，７１５及びＵＳ−Ａ３，６３４，３９１を参照されたい））から出発して、式（ＸＩＶ）のβ−ケトエステル（該β−ケトエステルは、同様に、文献により知られているか、又は、文献により知られている方法で調製することができる（例えば、ＥＰ−Ａ１００２７８８を参照されたい））と反応させることにより調製することができる。
【００４２】
【化２４】
2008530155.tif 000011
【００４３】
酸塩化物（ＸＩＸ）を式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させて式（Ｉｃ）の化合物を生成させることは、新規であり、従って、同様に本発明の主題の一部でもある。
【００４４】
式（Ｉ）［式中、Ｘは、メルカプト基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す］の化合物（スキーム５における式（Ｉｄ）の化合物）の合成は、Ｘ＝Ｓ（Ｏ）０−２−ＣＨ３である化合物に関する代表的な方法でスキーム５に示してある。ここで、当該シアノアルカン類は、Ｇｏｍｐｐｅｒら（Ｇｏｍｐｐｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．  １９６２，  ９５，  ２８６１−７０）又はＣｈａｕｈａｎら（Ｃｈａｕｈａｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９７６，  ３２，  １７７９−８７）と同様にして調製することができる。
【００４５】
【化２５】
2008530155.tif 000012
【００４６】
酸塩化物（ＸＸＩＶ）と式（ＶＩＩＩ）の化合物を反応させて式（Ｉｄ）の化合物を生成させることは、新規であり、従って、同様に本発明の主題の一部でもある。
【００４７】
式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシル基又はアルコキシ基を表す］の化合物（スキーム６における式（Ｉｅ）の化合物）の合成は、Ｘ＝ＯＨ及びＯＣＨ３である化合物に関する代表的な方法でスキーム６に示してある。
【００４８】
【化２６】
2008530155.tif 000013
【００４９】
式Ｖ［式中、Ｒ＝Ｍｅ］の化合物（＝式（ＸＸＶ）の化合物、スキームＶＩＩ）をメトキシドと反応させて（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９６，  ５２（５），  １７３５−４６」を参照されたい）、式（ＸＸＶＩ）のメトキシ化合物を生成させることができる。文献により知られている方法に従って、これらの化合物を対応するカルボン酸（ＸＸＶＩＩ）に変換する。スキーム１／２と同様に、これらを、さらに、対応する塩化カルボニルを介して、対応するアミドに変換する。
【００５０】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法は、好ましくは、１種類以上の反応助剤を用いて実施する。
【００５１】
適切な反応助剤は、適切な場合には、慣習的な無機塩基若しくは有機塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の、酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムｉ−ブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド若しくはナトリウムｔ−ブトキシド、又は、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｉ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムｉ−ブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド若しくはカリウムｔ−ブトキシド；さらにまた、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−ピリジン、３−メチル−ピリジン、４−メチル−ピリジン、２，４−ジメチル−ピリジン、２，６−ジメチル−ピリジン、３，４−ジメチル−ピリジン、３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）。
【００５２】
本発明の調製方法は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。適切な希釈剤は、実質的に、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとして、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル；アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン；並びに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミド。
【００５３】
本発明の調製方法における反応温度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、１０℃から１８５℃の温度を実施する。
【００５４】
本発明の調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００５５】
本発明の調製方法を実施するためには、それぞれ、必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、それぞれ、使用する成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。本発明の調製方法における後処理は、それぞれ、慣習的な方法で行う（ｃｆ．  調製実施例）。
【００５６】
本発明の化合物は、強力な殺菌活性を有しており、作物の保護及び材料物質の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するのに使用することができる。
【００５７】
殺菌剤（fungicide）は、作物保護において、ネコブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、ツボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、及び、不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するのに使用することができる。
【００５８】
殺細菌剤（bactericide）は、作物保護において、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリウム科（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス科（Streptomycetaceae）を防除するのに使用することができる。
【００５９】
菌類病及び細菌病を引き起こす、上記で挙げた総称名に属する何種類かの病原体を、非限定的な例として挙げることができる：
キサントモナス類（Xanthomonas species）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Xanthomonas campestris pv. oryzae）；
シュードモナス類（Pseudomonas species）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）；
エルビニア類（Erwinia species）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）；
・  例えば以下のようなうどんこ病（powdery mildew）病原体に起因する、病害：
ブルメリア類（Blumeria species）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）；
ポドスファエラ類（Podosphaera species）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）；
スファエロテカ類（Sphaerotheca species）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；
ウンシヌラ類（Uncinula species）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）；
・  例えば以下のようなさび病（rust）病原体に起因する、病害：
ギムノスポランギウム類（Gymnosporangium species）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）；
ヘミレイア類（Hemileia species）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）；
ファコプソラ類（Phakopsora species）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）及びファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）；
プッシニア類（Puccinia species）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）；
ウロミセス類（Uromyces species）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）；
・  例えば以下のような卵菌類（Oomycetene group）の病原体に起因する病害：
ブレミア類（Bremia species）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；
ペロノスポラ類（Peronospora species）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）；
フィトフトラ類（Phytophthora species）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；
プラスモパラ類（Plasmopara species）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；
プセウドペロノスポラ類（Pseudoperonospora species）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；
ピシウム類（Pythium species）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病及び萎凋病（leaf wilts）:
アルテルナリア類（Alternaria species）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）；
セルコスポラ類（Cercospora species）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）；
クラジオスポルム類（Cladiosporum species）、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）；
コクリオボルス類（Cochliobolus species）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：Drechslera, 同義語：Helminthosporium）；
コレトトリクム類（Colletotrichum species）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）；
シクロコニウム類（Cycloconium species）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）；
ジアポルテ類（Diaporthe species）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）；
エルシノエ類（Elsinoe species）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）；
グロエオスポリウム類（Gloeosporium species）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）；
グロメレラ類（Glomerella species）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）；
グイグナルジア類（Guignardia species）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）；
レプトスファエリア類（Leptosphaeria species）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）；
マグナポルテ類（Magnaporthe species）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）；
ミコスファエレラ類（Mycosphaerella species）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）；
ファエオスファエリア類（Phaeosphaeria species）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）；
フィレノホラ類（Pyrenophora species）、例えば、フィレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）；
ルムラリア類（Ramularia species）、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）；
リンコスポリウム類（Rhynchosporium species）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）；
セプトリア類（Septoria species）、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）；
チフラ類（Typhula species）、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；
ベンツリア類（Venturia species）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害（root and stem diseases）：
コルチシウム類（Corticium species）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）；
フサリウム類（Fusarium species）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）；
ガエウマンノミセス類（Gaeumannomyces species）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；
リゾクトニア類（Rhizoctonia species）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；
タペシア類（Tapesia species）、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）；
チエラビオプシス類（Thielaviopsis species）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ear and panicle disease）（トウモロコシの穂軸を包含する）：
アルテルナリア類（Alternaria species）、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）；
アスペルギルス類（Aspergillus species）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）；
クラドスポリウム類（Cladosporium species）、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）；
クラビセプス類（Claviceps species）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；
フサリウム類（Fusarium species）、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；
ジベレラ類（Gibberella species）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）；
モノグラフェラ類（Monographella species）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；
・  例えば以下のものなどの黒穂病（smut）に起因する、病害：
スファセロテカ類（Sphacelotheca species）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）；
チレチア類（Tilletia species）、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）；
ウロシスチス類（Urocystis species）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）；
ウスチラゴ類（Ustilago species）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）；
・  例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗（fruit rot ）：
アスペルギルス類（Aspergillus species）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）；
ボトリチス類（Botrytis species）、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；
ペニシリウム類（Penicillium species）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）；
スクレロチニア類（Sclerotinia species）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）；
ベルチシリウム類（Verticilium species）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）；
・  例えば以下のものなどに起因する、種子及び土壌の腐敗病及び萎凋病（seed- and soil-borne rot and wilts）並びに実生の病害：
フサリウム類（Fusarium species）、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；
フィトフトラ類（Phytophthora species）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）；
ピシウム類（Pythium species）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）；
リゾクトニア類（Rhizoctonia species）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；
スクレロチウム類（Sclerotium species）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）；
・  例えば以下のものなどに起因する、腐乱（canker）、こぶ（gall）及び天狗巣病（witches'-broom disease）：
ネクトリア類（Nectria species）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）；
・  例えば以下のものなどに起因する、萎凋病（wilt）：
モニリニア類（Monilinia species）、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）；
・  例えば以下のものなどに起因する、葉、花及び果実の奇形：
タフリナ類（Taphrina species）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）；
・  例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害（degenerative disease）：
エスカ類（Esca species）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）；
・  例えば以下のものなどに起因する、花及び種子の病害：
ボトリチス類（Botrytis species）、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；
・  例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害：
リゾクトニア類（Rhizoctonia species）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）。
【００６０】
ダイズの以下の病害を、好ましくは、防除することができる：
・  例えば以下のものなどに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルタナリア斑点病（alternaria leaf spot）（Alternaria spec. atrans tenuissima）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum）、褐紋病（brown spot）（Septoria glycines）、紫斑病（cercospora leaf spot and blight）（Cercospora kikuchii）、コアネホラ葉枯病（choanephora leaf blight）（Choanephora infundibulifera trispora（syn.））、ダクツリオホラ斑点病（dactuliophora leaf spot）（Dactuliophora glycines）、べと病（Peronospora manshurica）、ドレクスレラ胴枯病（drechslera blight）（Drechslera glycini）、斑点病（frogeye leaf spot）（Cercospora sojina）、そばかす病（leptosphaerulina leaf spot）（Leptosphaerulina trifolii）、灰星病（phyllostica leaf spot）（Phyllosticta sojaecola）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、ピレノカエタ斑点病（pyrenochaeta leaf spot）（Pyrenochaeta glycines）、葉腐病（rhizoctonia aerial, foliage, and web blight）（Rhizoctonia solani）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、黒とう病（Sphaceloma glycines）、ステムフィリウム葉枯病（stemphylium leaf blight）（Stemphylium botryosum）、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）；
・  例えば以下のものなどに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Calonectria crotalariae）、炭腐病（Macrophomina phaseolina）、赤かび病（fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot）（Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti）、ミコレプトジスクス根腐病（mycoleptodiscus root rot）（Mycoleptodiscus terrestris）、根腐病（neocosmospora）（Neocosmopspora vasinfecta）、黒点病（Diaporthe phaseolorum）、茎腐爛病（stem canker）（Diaporthe phaseolorum var. caulivora）、茎疫病（phytophthora rot）（Phytophthora megasperma）、落葉病（brown stem rot）（Phialophora gregata）、根茎腐敗病（pythium rot）（Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum）、リゾクトニア根腐病（rhizoctonia root rot, stem decay, and damping-off）（Rhizoctonia solani）、菌核病（sclerotinia stem decay）（Sclerotinia sclerotiorum）、スクレロチニアサウザンブライト病（sclerotinia southern blight）（Sclerotinia rolfsii）、チエラビオプシス根腐病（thielaviopsis root rot）（Thielaviopsis basicola）。
【００６１】
本発明の活性化合物は、さらにまた、植物において、強力な強化作用（invigorating action）も有している。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内部防御を動員させるのに適している。
【００６２】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）化合物は、植物の防御システムを刺激して、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、その微生物に対して実質的な抵抗性を示すことができるようにする物質を意味するものと理解される。
【００６３】
この場合は、望ましくない微生物は、植物病原性菌類及び植物病原性細菌類を意味するものと理解される。従って、本発明の化合物を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護することができる。この保護が達成される期間は、該活性化合物による植物の処理から、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間である。
【００６４】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は十分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部、繁殖用茎（propagation stock）及び種子、並びに、土壌に対して処理することが可能である。
【００６５】
本発明の活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、エリシフェ類（Erysiphe species）に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。本発明の活性化合物は、また、ブドウの栽培並びに果実及び野菜の栽培における病害を防除するために、例えば、ボトリチス類（Botrytis species）、ベンツリア類（Venturia species）、スファエロテカ類（Sphaerotheca species）及びポドスファエラ類（Podosphaera species）に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【００６６】
本発明の活性化合物は、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性が低く、植物は充分な耐性を示す。
【００６７】
適切な場合には、本発明の活性化合物は、ある特定の濃度及び施用量において、除草剤として使用することもできるし、植物の生長を調節するために使用することもできるし、また、害虫（animal pest）を防除するために使用することもできる。適切な場合には、本発明の活性化合物は、さらに、別の活性化合物の合成における中間体又は前駆物質として使用することもできる。
【００６８】
本発明により、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書において、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法によるか、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法によるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の証明書により保護することができるか又は保護できない植物品種などが包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、果実体（fruit-body）、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物（harvested material）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（vegetative and generative propagation material）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し穂及び種子なども包含される。
【００６９】
本発明の活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法に従い、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき（broadcasting）又は塗布（brushing-on）により、直接的に行うか、又は、植物若しくは植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行い、また、繁殖器官（propagation material）の場合、特に種子の場合は、さらに、単層コーティング又は多層コーティングにより行う。
【００７０】
材料物質の保護においては、本発明の化合物を用いて、望ましくない微生物による感染から、及び、望ましくない微生物による破壊から、工業材料を保護することができる。
【００７１】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変化又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、粘着付与剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物により感染され得るか又は微生物により破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲で挙げることができる工業材料は、好ましくは、粘着付与剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液（heat-transfer liquid）であり、特に好ましくは、木材である。
【００７２】
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌、菌類、酵母、藻類及び粘菌（slime organism）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ、材木を脱色及び破壊する菌類（担子菌類（Basidiomycetes））、並びに、粘菌（slime organism）及び藻類に対して作用させる。
【００７３】
以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア（Alternaria）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）；
アスペルギルス（Aspergillus）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）；
カエトミウム（Chaetomium）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）；
コニオホラ（Coniophora）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Coniophora puetana）；
レンチヌス（Lentinus）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）；
ペニシリウム（Penicillium）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Penicillium glaucum）；
ポリポルス（Polyporus）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）；
アウレオバシジウム（Aureobasidium）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；
スクレロホマ（Sclerophoma）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）；
トリコデルマ（Trichoderma）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）；
エシェリキア（Escherichia）、例えば、エシェリキア・コリ（Escherichia coli）；
シュードモナス（Pseudomonas）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）；
及び、
スタフィロコッカス（Staphylococcus）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）。
【００７４】
本発明の活性化合物は、それらの特定の物理的及び／又は化学的特性に応じて、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤及び高分子物質中のマイクロカプセル剤、並びに、種使用のコーティング組成物、並びに、ＵＬＶ冷煙霧用製剤及びＵＬＶ温煙霧用製剤などに変換することができる。
【００７５】
これらの製剤は、既知方法により、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、該活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／又は固体担体）と混合することにより製造する。使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類若しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン若しくはパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール若しくはグリコール、及びそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド若しくはジメチルスルホキシド、又は、水である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的な温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などを意味するものと理解される。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、並びに、粉砕した合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ（finely divided silica）、アルミナ及びシリケートなどである。粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕し分別した天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び苦灰岩、又は、無機粗挽き粉及び有機粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）からなる顆粒などである。適する乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、又は、タンパク質加水分解産物などである。適する分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【００７６】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末、顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。使用することが可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００７７】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【００７８】
上記製剤は、一般に、０．１から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【００７９】
本発明の活性化合物は、該活性化合物自体として、又は、その製剤において、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合して使用することも可能であり、それにより、例えば、活性スペクトルを広げたり、又は、抵抗性の発達を防止したりすることができる。多くの場合、相乗効果が得られる。即ち、該混合物の活性は、個々の成分の活性よりも大きい。
【００８０】
適切な混合成分は、例えば、以下の化合物である。
【００８１】
殺菌剤
１．  核酸合成阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
２．  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
３．  呼吸鎖の阻害薬
３．１．  複合体Ｉ
ジフルメトリム；
３．２．  複合体ＩＩ
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
３．３．  複合体ＩＩＩ
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
３．４．  デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
３．５．  ＡＴＰ産生阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
４．  アミノ酸及びタンパク質生合成阻害薬
アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
５．  シグナル伝達阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
６．  脂質及び膜合成阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
７．  エルゴステロール生合成阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
８．  細胞壁合成阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
９．  メラニン生合成阻害薬
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
１０．  抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
１１．  多部位対する活性を有する化合物
キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、ホセチル−Ａｌ、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
１２．  不明
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル−［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンジル酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５���ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサイミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル）オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【００８２】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【００８３】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．  アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
１．１  カーバメート系（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）；
１．２  有機リン系（例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン）；
２．  ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬
２．１  ピレスロイド系（例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（pyrethrum））；
２．２  オキサジアジン系（例えば、インドキサカルブ）；
３．  アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
３．１  クロロニコチニル系／ネオニコチノイド系（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム）；
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
４．  アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１  スピノシン系（例えば、スピノサド）；
５．  ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
５．１  シクロジエン有機塩素系（例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル）；
５．２  フィプロール系（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）；
６．  塩化物チャンネル活性化薬
６．１  メクチン系（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン−安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）；
７．  幼若ホルモンミメティクス
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）；
８．  エクジソン作動薬／ディスラプター
８．１  ジアシルヒドラジン系（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）；
９．  キチン生合成阻害薬
９．１  ベンゾイル尿素系（例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン）；
９．２  ブプロフェジン；
９．３  シロマジン；
１０．  酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
１０．１  ジアフェンチウロン
１０．２  有機スズ系（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）；
１１．  Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー；
１１．１  ピロール系（例えば、クロルフェナピル）；
１１．２  ジニトロフェノール系（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）；
１２．  Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
１２．１  ＭＥＴＩ系（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）；
１２．２  ヒドラメチルノン；
１２．３  ジコホル；
１３．  Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
１３．１  ロテノン；
１４．  Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
１４．１  アセキノシル、フルアクリピリム；
１５．  昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
１６．  脂肪合成阻害薬
１６．１  テトロン酸系（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）；
１６．２  テトラミン酸系［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（別名：カルボン酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）、及び、炭酸シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］；
１７．  カルボキサミド系
（例えば、フロニカミド）；
１８．  オクトパミン作用薬
（例えば、アミトラズ）；
１９．  マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
（例えば、プロパルギット）；
２０．  フタルアミド系
（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド）；
２１．  ネライストキシン類似体
（例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）)；
２２．  生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
（例えば、アザジラクチン、バシルス各種（Bacillus spec.）、ベアウベリア各種（Beauveria spec.）、コドレモン（Codlemone）、メタリジウム各種（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス各種（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（Thuringiensin）、ベルチシリウム各種（Verticillium spec.））；
２３．  作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
２３．１  燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）；
２３．２  選択的摂食阻害薬（例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン）；
２３．３  ダニ成長阻害薬（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス）；
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン；
さらにまた、化合物３−メチルフェニルプロピルカルバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：１８５９８４−６０−５）（ｃｆ．  ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３）、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製。
【００８４】
除草剤のような別の既知活性化合物との混合物も可能であり、又は、肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質（semiochemical）との混合物も可能である。
【００８５】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。式（Ｉ）の化合物は、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、酵母菌、カビ、及び、二相性菌類に対して（例えば、カンジダ類（Candida species）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、カンジダ・グラブラタ（Candida glabrata）に対して）、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Epidermophyton floccosum）、アスペルギルス類（Aspergillus species）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）及びアスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus）、トリコフィトン類（Trichophyton species）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）、ミクロスポロン類（Microsporon species）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Microsporon canis）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Microsporon audouinii）に対して、非常に広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、決してその真菌スペクトルの範囲を限定するものではなく、単に例示のためのものである。
【００８６】
本発明の活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ready-to-use）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき（broadcasting）、散粉、泡状散布（foaming）、分散などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ultra-low volume method）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【００８７】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲で変えることができる。植物の部分への処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０から１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌の処理に関しては、該活性化合物の施用量は、一般に、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１から５０００ｇ／ｈａである。
【００８８】
既に上記で述べたように、本発明により、全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生植物種及びその部分、並びに、植物品種又は交雑育種若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物品種及びその部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた、遺伝子工学により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（genetically modified organisms））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」又は「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、上記で説明した。
【００８９】
特に好ましくは、それぞれ市販されているか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。植物品種は、慣習的な育種方法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、栽培品種、品種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【００９０】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明により処理したときに相加効果を超える効果（「相乗効果」）が得られる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用可能な物質及び組成物の活性の増大、植物の良好な生育、高温及び低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中の塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【００９１】
本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（即ち、遺伝子工学により得られた植物品種）には、特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾において受け取った全ての植物が包含される。そのような特性の例は、植物のより良好な生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含有される塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、害虫及び有害な微生物に対する植物の向上した防御力、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した防御力である。また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性も特に強調すべき例である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類及びグレープを有する植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物体内で形成された毒素による植物の昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する向上した防御力である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、エリシター、並びに、抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物の菌類、細菌類及びウイルス類に対する向上した防御力である。特に重要な別の形質は、特定の除草活性化合物（例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなど）に対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、ワタ���種及びダイズ品種であり、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、さらに、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質を有するか又はこれから開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売される植物品種にも適用される。
【００９２】
ここで挙げた植物は、本発明に従い、特に有利な方法で、本発明の一般式（Ｉ）の化合物又は本発明の活性化合物の混合物で処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【００９３】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、さらに、ヒト及び哺乳動物における腫瘍細胞の増殖を抑制するのにも適している。これは、本発明の化合物とチューブリン及び微小管の相互作用に基づいており、また、微小管の重合を促進することによる。
【００９４】
微小管は、細胞の分裂、代謝及び構造の調節において重要な役割を果たしている。細胞の内部で、チューブリンが重合して微小管となり、これが有糸分裂紡錘体を形成する。有糸分裂紡錘体の目的がひとたび達成されれば、微小管は、脱重合する。新生細胞内の微小管の重合又は脱重合を中断させ、従って、それら細胞の増殖を阻害する活性化合物は、現在利用可能な最も効果的な化学療法的抗癌剤に属する。そのような抗癌剤の最もよく知られている例は、ディスコデルモリド類（discodermolides）及びエポチロン類（epothilones）であり（Ｎｉｃｏｌａｏｕ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９９８，  １１０，  ２１２０−２１５３）、また、パクリタキセル（タキソール（Ｔａｘｏｌ））も最もよく知られている例である。
【００９５】
この目的のために、式（Ｉ）の１種類以上の化合物又はその製薬上許容される塩の有効量を投与することができる。
【００９６】
式（Ｉ）の化合物を用いて、非常に多くの種類の癌及び別の増殖性疾患を治療することができる。そのような疾患の例は、以下のとおりである：
癌腫、例えば、膀胱、乳房、結腸、腎臓、肝臓、肺、卵巣、膵臓、胃、子宮頚部、甲状腺及び皮膚の癌腫（扁平上皮癌を包含する）；
リンパ細胞系の造血系腫瘍（haematopoetic tumour）、例えば、白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、毛様細胞リンパ腫（hairy cell lymphoma）及びバーキットリンパ腫（Burketts lymphoma）；
骨髄細胞系の造血系腫瘍（haematopoetic tumour）、例えば、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病及び前骨髄球性白血病；
間葉起源の腫瘍、例えば、線維肉腫及び横紋筋肉腫；
中枢神経系及び末梢神経系の腫瘍、例えば、星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫及び神経鞘腫；
間葉起源の腫瘍、例えば、線維肉腫、横紋筋肉腫及び骨肉腫；
並びに
他の腫瘍、例えば、黒色腫、精上皮腫、奇形癌、神経芽細胞腫、神経膠腫、色素性乾皮症（Xenoderma pigmentosum）、角化棘細胞腫（keratoactanthoma）及び甲状腺濾胞癌（follicular thyroid carcinoma）。
【００９７】
式（Ｉ）の化合物の有効量は、平均的な当業者が決定可能であり、例えば、ヒトへの代表的な投与量は１日当たり約０．０５から２００ｍｇ／ｋｇなどであり、これを、単回投与として投与可能であるか、又は、個別に分けられた投与の形態で、例えば、１日に１から４回投与することができる。好ましくは、該化合物は、１日当たり１００ｍｇ／ｋｇ未満の投与量で、単回投与で投与するか、又は、２から４回に分けて投与する。特定の患者に対する特定の用量及び投与頻度が、さまざまであり得るということ、そして、非常に多くの要因（例えば、使用する特定の化合物の有効性、該化合物の代謝安定性及び作用の持続時間、患者の種、年齢、体重、一般的な健康状態、性別及び規定食、投与の方法及び時刻、排出速度、薬物の組合せ、並びに、特定の疾患の重症度など）に依存し得るということは明らかである。
【００９８】
かくして、本発明は、癌及び別の増殖性疾患の治療を可能とするヒト用の薬物を提供し、ここで、該薬物は、該治療に関連して有効な量の式（Ｉ）の少なくとも１種類の化合物と、製薬上許容される担体又は製薬上許容される希釈剤を含有する。本発明の組成物は、以下に記載してある別の治療薬を含有することができ、また、例えば、所望の投与に適したタイプの製薬用添加剤（例えば、賦形剤、結合剤、保存剤、安定剤、矯味矯臭剤など）などの慣習的な固体又は液体の担体又は希釈剤を使用して、医薬製剤の分野で周知されている技術又は標準的な薬務で必要とされる技術を用いて製剤することが可能である。
【００９９】
式（Ｉ）の化合物は、無毒性の製薬上許容される担体又は希釈剤を含んでいる投与単位製剤として、任意の適切な方法で、例えば、経口的に（例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤又は散剤の形態で）、舌下に、口腔内に、非経口的に（例えば、皮下、静脈内、筋肉内又は胸骨内（intrasternal）に、（例えば、無菌の注射可能な水性又は非水性の溶液又は懸濁液として）注射又は注入する技術により）、鼻腔内に（例えば、吸入スプレーにより）、局所に（例えば、クリーム剤又は軟膏剤の形態で）、又は、直腸内に（例えば、坐剤の形態で）投与することができる。式（Ｉ）の化合物は、例えば、即時放出又は遅延放出に適した形態で、投与することができる。即時放出又は遅延放出は、式（Ｉ）の化合物を含んでいる適切な薬剤を使用することにより、又は、特に、遅延放出の場合は、皮下インプラント又は浸透圧ポンプなどの装置を用いて、達成することができる。式（Ｉ）の化合物は、リポソームの形態でも投与することができる。該活性物質は、例えば、単位用量当たり約５ｍｇから約５００ｍｇの式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物の混合物を含んでいる錠剤、カプセル剤、溶液剤若しくは懸濁液剤などの組成物に入れて使用可能であるか、又は、局所用の形態（０．０１から５重量％の式（Ｉ）の化合物、１日当たり１回から５回の処置）で使用可能である。それは、生理学的に許容される担体、賦形剤、結合剤、保存剤、安定剤、矯味矯臭剤などと慣習的な方法で混合することができるか、又は、局所用の担体と慣習的な方法で混合することができる。式（Ｉ）の化合物は、さらにまた、非経口投与用の組成物（例えば、無菌の溶液剤又は懸濁液剤など）に製剤することができる。標準的な薬務の定めるところにより、約０．１から５００ｍｇの式（Ｉ）の化合物を単位投与形態中で生理学的に許容される担体、賦形剤、結合剤、保存剤、安定剤などと混合することができる。これらの組成物又は調製物中の活性物質の量は、好ましくは、示されている範囲の適切な投与量が得られるようなものである。
【０１００】
経口投与のための代表的な組成物としては、懸濁液剤（これは、例えば、容積を増やすための微結晶性セルロース、懸濁化剤としてのアルギン酸又はアルギン酸ナトリウム、増粘剤としてのメチルセルロース及び甘味剤又は矯味矯臭剤（例えば、当技術分野で知られているもの）を含有し得る）、及び、即時放出錠剤（これは、例えば、微結晶性セルロース、リン酸二カルシウム、デンプン、ステアリン酸マグネシウム及び／又は乳糖及び／又は別の賦形剤、結合剤、増量剤、解こう剤、希釈剤及び流動促進剤（glidant）（例えば、当技術分野で知られているもの）を含有し得る）などがある。湿製錠剤（formed tablet）、圧縮錠剤（pressed tablet）又は凍結乾燥錠剤は、使用し得る代表的な形態である。代表的な組成物には、式（Ｉ）の化合物を急速に溶解する溶媒、例えば、マンニトール、乳糖、ショ糖及び／又はシクロデキストリンなどと一緒に製剤する組成物などが包含される。そのような製剤には、さらに、高分子量の賦形剤、例えば、セルロース（Ａｖｉｃｅｌ）又はポリエチレングリコール（ＰＥＧ）なども含有させることができる。そのような製剤には、さらに、粘膜への付着を補助する賦形剤、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース（ＨＰＣ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、ナトリウムカルボキシメチルセルロース（ＳＣＭＣ）、無水マレイン酸コポリマー（例えば、Ｇａｎｔｒｅｚ）、及び、放出を制御する作用物質、例えば、ポリアクリレートコポリマー（例えば、Ｃａｒｂｏｐｏｌ  ９３４）なども含有させることができる。調製及び使用を容易にするために、滑沢剤、流動促進剤（glidant）、矯味矯臭剤、着色剤及び安定剤も添加することができる。
【０１０１】
鼻内へのエーロゾル及び吸入投与のための代表的な組成物としては、生理食塩水中に、例えば、ベンジルアルコール及び別の適切な保存剤、生物学的利用能を増大させるための吸収促進薬及び／又は別の可溶化剤並びに分散剤（例えば、当技術分野で知られているもの）を含んでいる、溶液などがある。
【０１０２】
非経口投与のための代表的な組成物としては、非経口的に許容される適切な無毒性の希釈剤若しくは溶媒、例えば、Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ、マンニトール、１，３−ブタンジオール、水、リンガー液、生理食塩液若しくは別の分散剤；又は、湿潤剤及び懸濁化剤（suspension agent）、例えば、合成モノグリセリド若しくは合成ジグリセリド及びオレイン酸などの脂肪酸などを含有することができる注射可能な溶液又は懸濁液などがある。
【０１０３】
直腸内投与のための代表的な組成物としては、非刺激性の適切な賦形剤（ここで、これらは、常温では固体であるが直腸内では液化及び／又は溶融して薬物を放出する）、例えば、カカオバター、合成グリセリドエステル又はポリエチレングリコールなどを含有することができる坐剤などがある。
【０１０４】
局所投与のための代表的な組成物は、局所用担体、例えば、プラスチベース（ポリエチレンでゲル化されている鉱油）を含んでいる。式（Ｉ）の化合物を局所的に投与して、例えば、乾癬に伴うプラークを治療することが可能であり、また、例えば、クリーム剤又は軟膏剤などとして製剤することができる。
【０１０５】
式（Ｉ）の化合物は、それら自体で投与可能であるか、又は、別の抗癌剤及び細胞毒性薬と組み合わせて、並びに、癌又は別の増殖性疾患を処理するのに適切な治療と組み合わせて、投与することができる。特に有用であるのは、選択された第二の薬物が、異なった方法で作用するか、又は、Ｇ２−Ｍ期において活性を示す式（Ｉ）の本発明化合物とは異なった細胞周期の期（例えば、Ｓ期）で作用する、抗癌剤及び細胞毒性薬の組合せである。抗癌剤及び細胞毒性薬の種類の例としては、以下のものなどがある：アルキル化剤、例えば、ナイトロジェンマスタード、アルキルスルホネート類、ニトロソウレア類、エチレンイミン類及び及びトリアゼン類；代謝拮抗剤、例えば、葉酸拮抗剤、プリン類似体及び及びピリミジン類似体；抗生物質、例えば、アントラサイクリン類、ブレオマイシン類、マイトマイシン、ダクチノマイシン及びプリカマイシン；酵素、例えば、Ｌ−アスパルターゼ；ファルネシルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤；ホルモン剤（hormonal agent）、例えば、グルココルチコイド類、エストロゲン類／抗エストロゲン類、アンドロゲン類／抗アンドロゲン類、プロゲスチン類及び黄体形成ホルモン放出ホルモン拮抗薬、酢酸オクトレオチド；微小管を破壊する薬剤（microtubulus-destroying agents）、例えば、エクテイン−アシジン類（ectein-ascidins）又はそれらの類似体及び誘導体；微小管を安定化させる薬剤（microtubulus-stabilizing agents）、例えば、パクリタキセル（タキソール（Ｔａｘｏｌ））、ドセタキセル（タキソテレ（Ｔａｘｏｔｅｒｅ））及びエポチロンＡ−Ｆ又はそれらの類似体若しくは誘導体；植物由来の生成物、例えば、ビンカアルカロイド類、エピポドフィロトキシン類、タキサン類；トポイソメラーゼ阻害薬；プレニルタンパク質トランスフェラーゼ阻害剤；並びに、種々の作用剤、例えば、ヒドロキシウレア、プロカルバジン、ミトタン、ヘキサメチルメラミン、白金配位錯体、例えば、シスプラチン及びカルボプラチン；並びに、抗癌剤及び細胞毒性薬として使用される別の薬剤、例えば、生物学的反応を変える薬剤、増殖因子、免疫調節剤及びモノクローナル抗体。式（Ｉ）の化合物は、放射線療法と組み合わせて使用することもできる。
【０１０６】
これらの種類の抗癌剤及び細胞毒性薬の代表的な例としては、以下のものなどがある：塩酸メクロレタミン、シクロホスファミド、クロラムブシル、メルファラン、イホスファミド、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、セムスチン、ストレプトゾシン、チオテパ、ダカルバジン、メトトレキサート、チオグアニン、メルカプトプリン、フルダラビン、ペンタスタチン（pentastatin）、クラドリビン、シタラビン、フルオロウラシル、塩酸ドキソルビシン、ダウノルビシン、イダルビシン、硫酸ブレオマイシン、マイトマイシンＣ、アクチノマイシンＤ、サフラシン類、サフラマイシン類、キノカルシン類、ディスコデルモライド類、ビンクリスチン、ビンブラスチン、酒石酸ビノレルビン、エトポシド、テニポシド、パクリタキセル、タモキシフェン、エストラムスチン、リン酸エストラムスチンナトリウム、フルタミド、ブセレリン、ロイプロリド、プテリジン類、ジーネス類（diyneses）、レバミゾール、アフラコン（aflacon）、インターフェロン、インターロイキン類、アルデスロイキン、フィルグラスチム、サルグラモスチム、リツキシマブ、ＢＣＧ、トレチノイン、塩酸イリノテカン、ベタメタゾン、塩酸ゲムシタビン、アルトレタミン及びトポテカ（topoteca）並びにそれらの全ての類似体及び誘導体。
【０１０７】
これらの種類のうちで好ましいものとしては、パクリタキセル、シスプラチン、カルボプラチン、ドキソルビシン、カルミノマイシン、ダウノルビシン、アミノプテリン、メトトレキサート、メトプテリン、マイトマイシンＣ、エクテイン−アシジン７４３（ectein-ascidin 743）、ポルフィロマイシン（porfiromycin）、５−フルオロウラシル、メルカプトプリン、ゲムシタビン、シトシンアラビノシド、ポドフィロトキシン又はポドフィロトキシン誘導体、例えば、エトポシド、リン酸エトポシド（etoposide phosphate）又はテニポシド、メルファラン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ロイロシジン（leurosidine）、ビンデシン及びロイロシン（leurosine）などを挙げることができる。
【０１０８】
本発明の組合せは、上記で挙げた疾患に関連した療法の適用におけるそれらの特定の有用性に基づいて選択された別の治療薬と一緒に製剤又は投与することもできる。式（Ｉ）の化合物は、例えば、制吐薬やＨ１及びＨ２抗ヒスタミン剤などの薬剤と一緒に製剤して、吐き気、過敏症及び胃痛を防止することができる。
【０１０９】
上記で挙げた治療薬は、式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用する場合、「Ｐｈｙｓｉｃｉａｎｓ’  Ｄｅｓｋ  Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ（ＰＤＲ）」に記載されている量で投与することができるか、又は、平均的な当業者が決定する量で投与することができる。
【０１１０】
式（Ｉ）の化合物を医薬として使用することは、新規であり、従って、同様に、本発明の主題の一部でもある。
【０１１１】
さらにまた、式（Ｉ）の化合物を医薬の製造に使用すること、特に、癌に対する医薬の製造に使用することは、新規であり、従って、同様に、本発明の主題の一部でもある。
【実施例】
【０１１２】
本発明の活性化合物の調製及び使用について、下記実施例により例証する。
【０１１３】
調製実施例
実施例１
Ｎ−［５−クロロ−６−（２，４−ジクロロフェニル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニル］メタンスルホンアミド
２０ｍＬのジクロロメタン中の１ｇの５−クロロ−６−（２，４−ジクロロフェニル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸の溶液に、０．９５ｇの塩化オキサリル及び１滴のジメチルホルムアミドを添加し、得られた混合物をガスの発生が止むまで撹拌した。その混合物を、次いで、濃縮し、再度、ジクロロエタン（５ｍＬ）中に入れた。得られた溶液に、１ｍＬのピリジン中の１２６ｍｇのメタンスルホンアミドの溶液を滴下して加えた。室温でさらに撹拌した後（撹拌中は、当該反応をＴＬＣでモニタリングした）、その反応物を１Ｎ塩酸でクエンチした。その混合物を濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル（５：１→３：１）を用いるクロマトグラフィーにより精製した。これにより、０．０２９ｇのＮ−［５−クロロ−６−（２，４−ジクロロフェニル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニル］メタンスルホンアミド（理論値の５％）が得られた。
ｌｏｇＰ＊：３．９６
【０１１４】
【化２７】
2008530155.tif 000014
【０１１５】
下記表１に挙げてある式（Ｉ−ａ）の化合物も、上記方法と同様にして、得られるか、又は、得た。
【０１１６】
表１
【０１１７】
【化２８】
2008530155.tif 000015
【０１１８】
【表１】
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【０１１９】
上記ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％水性リン酸）により測定した。
【０１２０】
＊＊ 上記ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％水性ギ酸）により測定した。
【０１２１】
出発物質の調製：
【０１２２】
【化２９】
2008530155.tif 000066
【０１２３】
Ｖｉｇｒｅｕｘカラムを有している装置内で、１９８ｇ（１９９８ｍｍｏｌ）のシアノ酢酸メチルと２９６ｇ（１９９８ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチルと４４０ｇ（４３１０ｍｍｏｌ）の無水酢酸を加熱還流した。頭部温度が１２０℃に達するまで、揮発性成分を留去した。冷却後、その混合物を、減圧下に分別した。これにより、５ｇの（２Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシアクリル酸メチル（フラクション１：６５−１００℃、０．２ｍｂａｒ、ＧＣＭＳによる純度８８％）と、さらに、２０９ｇの（２Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシアクリル酸メチル（フラクション２：１０５−１０８℃、０．２ｍｂａｒ、ＧＣＭＳによる純度＞９９％）が得られた。
【０１２４】
【化３０】
2008530155.tif 000067
【０１２５】
４８１ｍＬのエタノールの中に、最初に、１００ｇ（６４５ｍｍｏｌ）の（２Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−エトキシアクリル酸メチルを入れた。次いで、冷却しながら（発熱性温度！）、室温で、４５分間かけて、３１ｍＬ（６４５ｍｍｏｌ）の８５％強度のヒドラジン水和物溶液を滴下して加えた。その混合物を７５℃でさらに１２時間撹拌した。その熱い混合物を濾過し、有機相を減圧下に濃縮した。これにより、６４ｇの５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ｌｏｇＰ＝−０．０７；ＨＰＬＣ含有量：８６％）が得られた。
【０１２６】
６−（２，４−ジクロロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａｌピリミジン−３−カルボン酸メチル：
【０１２７】
【化３１】
2008530155.tif 000068
【０１２８】
５．５ｇの２−（２，４−ジクロロフェニル）マロン酸ジメチルと２．８ｇの３−アミノピラゾール−４−カルボン酸メチルを４ｇのトリ−ｎ−ブチルアミンと混合させ、１８５℃で３時間撹拌した。この操作中に、遊離されたメタノールは留去された。次いで、その混合物を冷却し、余分なトリ−ｎ−ブチルアミンは減圧下に除去した。得られた生成物は、それ以上精製することなく、粗製のまま反応させた。
ｌｏｇＰ＊：１．２１
【０１２９】
５，７−ジクロロ−６−（２，４−ジクロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル：
【０１３０】
【化３２】
2008530155.tif 000069
【０１３１】
１０ｇの６−（２，４−ジクロロフェニル）−５，７−ジヒドロキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチルを４３．３ｇの塩化ホスホリルに溶解させ、ガスの発生が止むまで、１２０℃で３から４時間撹拌した。次いで、２．９４ｇの五塩化リンを添加し、その混合物を１２０℃でさらに２から３時間撹拌した。次いで冷却した後、その混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、水とジクロロメタンの中に入れた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に溶媒を除去した。残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル  ９：１、５：１、３：１）で精製した。これにより、標題化合物が得られた。
ｌｏｇＰ＊：３．８６
【０１３２】
５−クロロ−６−（２，４−ジクロロフェニル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチル：
【０１３３】
【化３３】
2008530155.tif 000070
【０１３４】
上記で得られた５ｇのジクロロ化合物を５０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、０．８３１ｇのイソプロピルアミンを添加した。氷冷しながら、２．６５１ｇの炭酸カリウムを添加し、得られた混合物を室温で１５時間撹拌した（ＴＬＣによるモニタリングを実施）。その混合物を、次いで、１Ｎ塩酸で中和し、吸引濾過した。固体。
ｌｏｇＰ＊：４．０７
【０１３５】
５−クロロ−６−（２，４−ジクロロフェニル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸：
【０１３６】
【化３４】
2008530155.tif 000071
【０１３７】
５ｇの５−クロロ−６−（２，４−ジクロロフェニル）−７−イソプロピルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸メチルを７５ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、７５ｍＬの２Ｎ水酸化カリウム水溶液を添加した。その混合物を室温で１５時間撹拌し（ＴＬＣによるモニタリングを実施）、次いで、１Ｎ塩酸の中に入れた。沈殿した固体を吸引濾過した。
ｌｏｇＰ＊：３．３０
【０１３８】
同様にして、以下の中間体を調製した。
【０１３９】
【化３５】
2008530155.tif 000072
【０１４０】
【表２】
2008530155.tif 000073
【０１４１】
２−（３−メチルチオフェン−２−イル）マロン酸ジメチル：
【０１４２】
【化３６】
2008530155.tif 000074
【０１４３】
５４０ｍＬのジクロロメタンの中に、最初に、三塩化アルミニウム（１６３ｇ，１．２２２ｍｏｌ）を入れた。その混合物を０℃まで冷却し、その温度で、１１２ｍＬ（１５０ｇ，１．２２２ｍｏｌ）の塩化メチルオキサリルを滴下して加えた。次いで、その混合物をその温度でさらに１０分間撹拌し、さらに、０℃でも１０分間撹拌した後、３−メチルチオフェンを滴下して加えた。室温まで昇温させた後、その反応混合物をその温度で一晩撹拌した。その混合物を、２Ｌの氷水中に注ぎ入れることにより加水分解した。有機相を分離し、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。その結果、乾燥剤を濾過により除去し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した後、１１９．５ｇの（３−メチルチオフェン−２−イル）オキソ酢酸メチルが得られた。収率：５７％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝８．０９（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
【０１４４】
【化３７】
2008530155.tif 000075
【０１４５】
２６０ｍＬのジエチレングリコール中の９０ｇ（０．４８９ｍｏｌ）の（３−メチルチオフェン−２−イル）オキソ酢酸メチルの溶液に、１１２．５ｍＬ（１１６ｇ，２．３１２ｍｏｌ）のヒドラジン水和物をゆっくりと添加し、得られた混合物を３０分間加熱還流した。３０から４０℃まで冷却した後、８２ｇ（１．２４６ｍｏｌ）の水酸化カリウムを少量ずつ添加した。それに伴って、温度は７０から８０℃に上昇し、同時に、窒素が発生した。その混合物を、次いで、ゆっくりと還流温度まで加熱し、その温度で、合計で５時間撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を２Ｌの水の中に注ぎ入れ、２５０ｍＬの濃いめの塩酸を用いてｐＨ＝１に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を除去して、５０ｇの（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸を得た。収率：６６％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
【０１４６】
【化３８】
2008530155.tif 000076
【０１４７】
５００ｍＬのメタノール中の５０ｇ（０．３２ｍｏｌ）の（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸の溶液に５ｍＬの濃硫酸を添加し、得られた混合物を８時間加熱還流した。次いで、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、残渣に、水とジクロロメタンを添加した。相を分離させ、水相をジクロロメタンで再抽出した。その結果、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した後、４２．５ｇの（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸メチルが得られた。収率：７０％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．３０（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
【０１４８】
【化３９】
2008530155.tif 000077
【０１４９】
アルゴン下、３１１ｍＬ（３３２ｇ，３．６８５ｍｏｌ）の炭酸ジメチルに１４．７ｇの水素化ナトリウム（鉱油中６０％）を添加し、得られた混合物を８０℃に加熱した。その温度で、５０ｍＬのトルエン中の４１ｇ（０．２１７ｍｏｌ）の（３−メチルチオフェン−２−イル）酢酸メチルの溶液をゆっくりと滴下して加えた。その混合物を還流しながら一晩撹拌した。後処理のために、その混合物を約２００ｍＬのメタノールで希釈し、氷水中に注ぎ入れ、希塩酸を用いて酸性化した。ジクロロメタンで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を除去して、４３．６ｇの２−（３−メチルチオフェン−２−イル）マロン酸ジメチルを得た。収率：８８％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝７．４２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０１５０】
同様の方法で調製した中間体の分光学的データ：
【０１５１】
【表３】
2008530155.tif 000078
2008530155.tif 000079
【０１５２】
使用実施例
実施例Ａ
ポドスファエラ（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１５３】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴのうどんこ病の病原体であるポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）の胞子の水性懸濁液を用いて植物に接種する。次いで、植物を、約２３℃で相対大気湿度約７０％の温室内に置く。
【０１５４】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０１５５】
この試験において、下記実施例番号の本発明化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示した。
９、１５、３３、３８、３９、４５、１１７、１２３、１７１、１８３、１８９、２０７、２６１、２８５、３５７、４４１、４６５、５１９、５４３、５４９。
【０１５６】
実施例Ｂ
ベンツリア（Venturia）試験（リンゴ）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１５７】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、リンゴの黒星病の病原体であるベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）の分生子の水性懸濁液を用いて植物に接種し、次いで、植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
【０１５８】
次いで、植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０１５９】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０１６０】
この試験において、下記実施例番号の本発明化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示した。
３、９、１４、１５、２１、３３、３８、３９、４５、１１７、１２３、１７１、１７７、１８３、１８９、２０１、２０７、２１３、２５５、２６１、２８５、３４５、３５１、３５７、３８１、４３５、４４１、４５９、４６５、５０７、５１３、５１９、５２５、５４３、５４９、１１７８。
【０１６１】
実施例Ｃ
ボトリチス（Botrytis）試験（マメ）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１６２】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）がコロニーを形成している寒天の小片２個を各葉の上に置く。接種した植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％の暗室内に置く。
【０１６３】
上記接種の２日後、葉面上の感染している領域の寸法について評価する。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０１６４】
この試験において、下記実施例番号の本発明化合物は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示した。
３、９、１４、１５、２１、３３、３８、３９、４５、１１７、１２３、１７１、１７７、１８３、１８９、２０１、２０７、２１３、２５５、２６１、２８５、３４５、３５１、３５７、３８１、４３５、４４１、４５９、４６５、５０７、５１３、５１９、５２５、５４３、５４９、１１７８。
【０１６５】
実施例Ｄ
スファエロテカ（Sphaerotheca）試験（キュウリ）／保護
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１６６】
保護活性について試験するために、キュウリ幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で散布する。処理の１日後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の懸濁液を用いて植物に接種する。次いで、植物を、２３℃の温度で相対大気湿度７０％の温室内に置く。
【０１６７】
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０１６８】
この試験において、下記式の本発明化合物は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
９、１４、１５、３３、３８、１２３、１８３、３５１、３５７、４２９、４６５。
【０１６９】
実施例Ｅ
プッシニア（Puccinia）試験（コムギ）／保護
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合する。得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１７０】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で散布する。散布によるコーティングが乾燥した後、植物に、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）の分生子の懸濁液を散布する。植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に４８時間維持する。
【０１７１】
次いで、植物を、約２０℃の温度で相対大気湿度８０％の温室内に置いて、さび病によるいぼ状突起（pustule）の発生を促進する。
【０１７２】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されなかったことを意味する。
【０１７３】
この試験において、以下の本発明化合物は、１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で、７０％以上の効力を示す。
３、９、１５、３３、４５、１１７、１２３、１７７、２０１、２０７、２５５、２８５、３４５、３８１、４３５、４４１、４６５、５０７、５１３、５４９。
【０１７４】
実施例Ｆ
本発明の化合物を、ヒト腫瘍細胞系「ＨｅＬａ」、「ＳＷ６２０」及び「Ａ３７５」（全て以下から入手：ＡＴＣＣ，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ）に対する細胞毒性活性又は増殖阻害活性の可能性について試験した。この目的のために、当該細胞を、グライナー社（Greiner）製（製造者番号７８１０９２）のマイクロタイタープレートに１０００細胞／マイクロタイタープレートウェルの細胞密度で播種し、５％の二酸化炭素雰囲気下、３７℃で、細胞培養培地で培養した。細胞培養培地及び添加剤は、インビトロジェン社（Invitrogen）から購入し、ウシ胎児血清は、バイオクロム社（Biochrom）から購入した。「ＨｅＬａ」及び「Ａ３７５」のための細胞培養培地は、ＡＴＣＣによって示されているように使用した（ＨｅＬａ：ＭＥＭ（注文番号１０３７０−０４７）、１％重炭酸ナトリウム、１％非必須アミノ酸、１％ピルビン酸ナトリウム、１０％ウシ胎児血清、０．１％ゲンタマイシン含有；  Ａ３７５：ＤＭＥＭ（注文番号４１９６５−０３９）、２％重炭酸ナトリウム、１％Ｌ−Ｇｌｕｔａｍａｘ、１０％ウシ胎児血清、０．１％ゲンタマイシン含有）。「ＳＷ６２０」細胞のための培養培地は、ＤＭＥＭ（注文番号４１９６５−０３９）、１％非必須アミノ酸、１０％ウシ胎児血清、０.１％ゲンタマイシンからなっていた。
【０１７５】
マイクロタイタープレートに細胞を播種してから２４時間後、当該細胞に、最高１００μＭから最低濃度の５ｎＭに至るまでの種々の濃度の被験化合物を添加した。被験化合物の原液（１０ｍＭ）をＤＭＳＯ内で調製し、−２０℃で保存した。細胞毒性試験のために、該被験化合物を適切な細胞培養培地内で希釈した。
【０１７６】
さらに４８時間インキュベーションした後、細胞を培地で洗浄し、二色蛍光細胞毒性／生死判別試験（two-colour fluorescence cytotoxicity/viability test）（モレキュラープローブ社（Molecular Probes）製（注文番号Ｌ−３２２４）の「ＬＩＶＥ／ＤＥＡＤ  Ｖｉａｂｉｌｉｔｙ／Ｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ  ＡＳＳＡＹ  Ｋｉｔ」）を製造元の指示通りに用いて分析した。この目的のために、培地を吸引し、それぞれ１つのマイクロタイタープレート当たり３０μＬのＬＩＶＥ／ＤＥＡＤ試薬を細胞に添加し、次いで、３０分間インキュベーションした。次いで、細胞をＰＢＳ（リン酸緩衝生理食塩水）で洗浄した。蛍光プレートリーダー（Ｆｌｅｘｓｔａｔｉｏｎ、モレキュラーデバイス社（Molecular Devices）製）を励起波長４８５ｎＭ及び発光波長５２５ｎＭ（Ｏｒａｌ  ｅｔ  ａｌ．  １９９８）で用いて、ＬＩＶＥ／ＤＥＡＤ試薬の成分としてのライブダイ（live dye）カルセイン−ＡＭの緑色蛍光発光を測定することにより、生存細胞の数を分析した。被験化合物を加えていない細胞培養培地のみの細胞は、同時に処理して、増殖の対照として分析した。細胞毒性作用又は増殖阻害作用を有する抗腫瘍薬に関して使用した参照化合物は、コルヒチン（メルク社（Merck）製／Ｃａｌｂｉｏｃｈｅｍ、注文番号２３４１１５）及びタキソール（Ｔａｘｏｌ）（バッカチンIII  Ｎ−ベンジル−ｂ−フェニルイソセリンエステル、メルク社（Merck）製／Ｃａｌｂｉｏｃｈｅｍ、注文番号５８０５５５）であった（Ｓｃｈｉｆｆ  ａｎｄ  Ｈｏｒｗｉｔｚ  １９８０；Ｈｏｌｍｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９１）。被験化合物の細胞毒性効果は、ｌｏｇＧＩ５０値（被験化合物を含んでいない対照と比較して５０％低減された細胞増殖が測定された、（増殖）を阻害する対数濃度値；  Ｘｉａ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００１；  Ｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５）として表した。
【０１７７】
【表４】
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【０１７８】
マイクロタイタープレートにおける細胞増殖の分析の代わりに、種々の細胞をスライド上でも培養し、被験化合物を加えて同様にインキュベーションした。上述と同様に、細胞を製造元の指示に従って「ＬＩＶＥ／ＤＥＡＤ  Ａｓｓａｙ  Ｋｉｔ」の試薬で処理し、次いで、蛍光顕微鏡を用いて調べた。
【国際調査報告】
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