(57)【要約】  全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１【化１】2008520724.tif 000080［式中、Ｊは場合によりＲ５から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；またはＪはＪ−１〜Ｊ−８よりなる群から選択される複素環であり；Ｒ４は、それぞれ場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルケニルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキニルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキルまたはＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルケニルであるか；あるいはＲ４は、それぞれ場合によりＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルおよびＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５チイラニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６チエタニルアルキル、３−オキセタニルまたは３−チエタニルであるか；あるいはＲ４は、それぞれ窒素原子に結合されたＲ１０を有し、そして場合によりＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルおよびＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基によって炭素原子上で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アジリジニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６アゼチジニルアルキルまたは３−アゼチジニルであり；そしてＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は本開示において定義された通りである］の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩が開示される。また、中間体、式１の化合物を含有する組成物、ならびに無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も開示される。
2008520724.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
2008520724.tif 000074
［式中、
Ｊは場合によりＲ５から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；または
Ｊは
【化２】
2008520724.tif 000075
よりなる群から選択される複素環であり；
Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ１ｂはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ２はＨであるか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ２はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり；
Ｒ４はそれぞれ場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルケニルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキニルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキルまたはＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルケニルであるか；あるいは
Ｒ４はそれぞれ場合によりＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルおよびＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５チイラニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６チエタニルアルキル、３−オキセタニルまたは３−チエタニルであるか；あるいは
Ｒ４は、窒素原子に結合されたＲ１０によって置換され、そして場合によりＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルおよびＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基によって炭素原子上で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アジリジニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６アゼチジニルアルキルまたは３−アゼチジニルであり；
各Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか；あるいは
各Ｒ５は独立して場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり；
各Ｒ６は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択され；
Ｒ７は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；または場合によりＲ９から選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；または
Ｒ７は
【化３】
2008520724.tif 000076
であり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり；
各Ｒ９は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；そして
ｓは０、１または２であり；
ただし、
（ｉ）式１の化合物がＮ−［２−クロロ−６−［［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド以外であり；そして
（ｉｉ）式１の化合物が３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド以外である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
【請求項２】
Ｒ１ａがＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１ｂがＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり；そして
Ｒ４がそれぞれ場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキルであるか；あるいは
Ｒ４がそれぞれ場合によりＣＨ３、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＮおよびＣ（Ｏ）ＯＣＨ３から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラネイルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキルまたは３−オキセタニルである
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１ａがＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｎＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｎＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ１ｂがＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ２およびＲ３がＨであり；
ｎが０、１または２であり；そして
ｐが０、１または２である
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
各Ｒ５が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、ハロゲンまたはＣＮであり；
各Ｒ６が独立してＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり；
Ｒ７が場合によりＲ９から選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；または
Ｒ７が
【化４】
2008520724.tif 000077
であり；
各Ｒ９が独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；
Ｒ８がＣＨ２ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；そして
ｓが０、１または２である
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
各Ｒ６が独立してハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ７が
【化５】
2008520724.tif 000078
であり；そして
各Ｒ９が独立してＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンである
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−４、Ｊ−７またはＪ−８である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１ａがＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ１ｂがＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；そして
各Ｒ６が独立してＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
ＪがＪ−２、Ｊ−４、Ｊ−７またはＪ−８であり；そして
Ｒ４がそれぞれ場合により１〜４個のＣＨ３またはハロゲンによって置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであるか；あるいは
Ｒ４がそれぞれ場合により１〜２個のＣＨ３によって置換されていてもよいオキシラニルメチル、２−オキセタニルメチル、３−オキセタニルメチルまたは３−オキセタニルである
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ＪがＪ−１であり；そして
Ｒ４がそれぞれ場合により１〜４個のＣＨ３またはハロゲンによって置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであるか；または
Ｒ４がそれぞれ場合により１〜２個のＣＨ３によって置換されていてもよいオキシラニルメチル、２−オキセタニルメチル、３−オキセタニルメチルまたは３−オキセタニルであり；
ただし、Ｒ４が１−メチルシクロプロピルである場合、Ｒ１ｂはＨ以外である
請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；および
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなっていてもよい組成物。
【請求項１２】
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなっていてもよい無脊椎有害生物の防除用組成物。
【請求項１３】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、殺虫性尿素および幼若ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、および天然由来または遺伝子改変ウイルス殺虫剤よりなる群の殺虫剤から選択される請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がアバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、γ−シハロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、Ｓ１８１２（バレント）、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、アルジカルブ、フェナミホス、アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バクロウィルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウィルスならびに昆虫病原性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がシペルメトリン、シハロトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチオカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス  チューリンゲンシス  アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）、バチルス  チューリンゲンシス  クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンならびに食虫性菌・カビ類よりなる群から選択される請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
土壌ドレンチ液体製剤の形態である請求項１２に記載の組成物。
【請求項１７】
（ａ）生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項１２に記載の組成物および
（ｂ）噴射剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用噴霧組成物。
【請求項１８】
（ａ）生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項１２に記載の組成物、
（ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料、
（ｃ）場合により誘引剤、および
（ｃ）場合により保湿剤
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用餌料組成物。
【請求項１９】
（ａ）請求項１８に記載の餌料組成物、および
（ｂ）該餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が該餌料組成物に接近することができるように、ハウジングが無脊椎有害生物が開口を通過することができるサイズにされた少なくとも１つの開口を有し、且つハウジングが無脊椎有害生物の潜在的または既知の活性位置またはその付近に配置されるようにさらに構成されているハウジング
を含んでなる無脊椎有害生物の防除用トラップ装置。
【請求項２０】
無脊椎有害生物またはその環境を生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項２１】
無脊椎有害生物またはその環境を請求項１２に記載の組成物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項２２】
環境が土壌であり、組成物を土壌ドレンチ製剤として土壌に適用する請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
ゴキブリ、アリまたはシロアリを請求項１９に記載のトラップ装置中の餌料組成物と接触させることを含んでなるゴキブリ、アリまたはシロアリの防除方法。
【請求項２４】
カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨを、噴霧容器から分配される請求項１７に記載の噴霧組成物と接触させることを含んでなるカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨの防除方法。
【請求項２５】
【化６】
2008520724.tif 000079
［式中、
Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ１ｂはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ２はＨであるか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ２はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり；そして
Ｒ４はそれぞれ場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルケニルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキニルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキルまたはＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルケニルであるか；あるいは
Ｒ４はそれぞれ場合によりＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルおよびＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５チイラニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６チエタニルアルキル、３−オキセタニルまたは３−チエタニルであるか；あるいは
Ｒ４は、窒素原子に結合されたＲ１０によって置換され、そして場合によりＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルおよびＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基によって炭素原子上で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アジリジニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６アゼチジニルアルキルまたは３−アゼチジニルである］
の化合物またはその塩。
【請求項２６】
Ｒ１ａがＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１ｂがＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり；そして
Ｒ４がそれぞれ場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであるか；あるいは
Ｒ４がそれぞれ場合によりＣＨ３、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＮおよびＣ（Ｏ）ＯＣＨ３から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキルまたは３−オキセタニルである
請求項２５の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１ａがＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｎＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｎＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ１ｂがＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ２およびＲ３がＨであり；
ｎが０、１または２であり；そして
ｐが０、１または２である
請求項２６の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農業的および非農業的使用に適切な特定のアントラニルアミド、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における節足動物などの無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者に費用増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、芝生、木材製品、ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、費用が低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
【０００３】
ＰＣＴ特許公開（特許文献１）は、殺節足動物剤として式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示する。
【０００４】
【化１】
2008520724.tif 000003
【０００５】
［式中、特に、ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり；Ｒ１はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり；Ｒ２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；そしてＲ３はＨ、あるいは場合により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである］
【０００６】
【特許文献１】国際公開第０３／０１５５１８号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、それらのＮ−オキシドおよびそれらの農業的または非農業的に適切な塩、それらを含有する農業用および非農業用組成物ならびに無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
【化２】
2008520724.tif 000004
【０００９】
［式中、
Ｊは場合によりＲ５から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；または
Ｊは
【００１０】
【化３】
2008520724.tif 000005
【００１１】
よりなる群から選択される複素環であり；
Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ１ｂはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ２はＨであるか；あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであるか；あるいは
Ｒ２はＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり；
Ｒ４は、それぞれ場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルケニルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキニルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキルまたはＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルケニルであるか；あるいは
Ｒ４は、それぞれ場合によりＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルおよびＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５チイラニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６チエタニルアルキル、３−オキセタニルまたは３−チエタニルであるか；あるいは
Ｒ４は、窒素原子に結合されたＲ１０によって置換され、そして場合によりＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルおよびＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルから独立して選択される１〜５個の置換基によって炭素原子上で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アジリジニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６アゼチジニルアルキルまたは３−アゼチジニルであり；
各Ｒ５は独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか；あるいは
各Ｒ５は独立して、場合により１〜３個のＲ９によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり；
各Ｒ６は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択され；
Ｒ７は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノおよびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルであるか；または場合によりＲ９から選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；または
Ｒ７は
【００１２】
【化４】
2008520724.tif 000006
【００１３】
であり；
Ｒ８はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルであり；
各Ｒ９は独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；そして
ｓは０、１または２であるが；
ただし、
（ｉ）式１の化合物がＮ−［２−クロロ−６−［［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド以外であり；そして
（ｉｉ）式１の化合物が３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド以外である］
【００１４】
また本発明は、式１の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物も提供する。
【００１５】
また本発明は、式１の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除用組成物も提供する。
【００１６】
さらに本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物または上記組成物と、噴射剤とを含んでなる無脊椎有害生物防除用噴霧組成物を提供する。また本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物または上記組成物と、１種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により保湿剤とを含んでなる無脊椎有害生物防除用餌料組成物も提供する。
【００１７】
さらに本発明は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るために適応されたハウジングとを含んでなる無脊椎有害生物防除用トラップ装置を提供する。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から前記餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに適応される。
【００１８】
また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も提供する。また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式１の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物と接触させることを含んでなるかかる方法にも関する。
【００１９】
また本発明は、式１０のアミドにも関する。
【００２０】
【化５】
2008520724.tif 000007
【００２１】
［式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は式１に関して定義された通りであり、これは式１の化合物を製造するための中間体として有用である］
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含んでなる組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００２３】
また本発明の要素または構成成分を先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成成分の実例の数（すなわち、発生数）に関して非限定的であるように意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は１または少なくとも１を含むように読解されるべきであり、そして数が明らかに単数を意味しない限り、要素または構成成分の単数形は複数も含む。
【００２４】
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。
【００２５】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。用語「シクロアルキルアミノ」としては、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノなどの窒素原子を通して連結された同様の基が挙げられる。用語「（アルキル）シクロアルキルアミノ」は、メチルシクロペンチルアミノおよびエチルシクロヘキシルアミノなどの分枝鎖または直鎖アルキル基ともう１つのシクロアルキル基の両方が窒素原子に結合しているものを示す。
【００２６】
用語「アルキルシクロアルキル」はシクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、そして例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。「アルケニルシクロアルキル」、「アルキニルシクロアルキル」等は上記例と同様に定義される。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、直鎖または分枝鎖アルキル基に結合されたシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルキルアルケニル」、「シクロアルキルアルキニル」等は上記例と同様に定義される。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基ならびに１個以上の二重結合を有する基、例えば、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルが挙げられる。用語「シクロアルケニルアルキル」はアルキル部分上のシクロアルケニル置換を意味し、そして例えば、シクロペンテニルメチルおよび１−シクロヘキセニルエチルが挙げられる。用語「アルキルシクロアルケニル」はシクロアルケニル部分上のアルキル置換を意味し、そして例えば、メチルシクロペンテニルおよび５−エチル−３−シクロヘキセニルが挙げられる。
【００２７】
用語「芳香族環系」は、多環式環系が芳香族である完全不飽和炭素環および複素環を示す（芳香族とは、環系に関してヒュッケル則（Ｈｕｃｋｅｌ  ｒｕｌｅ）が満たされることを示す）。用語「場合により置換されていてもよい」は、芳香族環基に関連して、未置換であるか、または少なくとも１個の水素以外の置換基を有する基を指す。一般的に、任意の置換基の数は（存在する場合）、１〜４個の範囲である。
【００２８】
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」などの組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」などの組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。
【００２９】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合された直鎖または分枝鎖アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
【００３０】
「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチル−ジメチルシリルなどのケイ素原子に結合し、かつケイ素原子を通して連結した３個の分枝鎖および／または直鎖アルキルラジカルが挙げられる。
【００３１】
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは２〜８の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し；Ｃ３アルコキシアルキル、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し；そしてＣ４アルコキシアルキルは合計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基によって置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００３２】
置換基の数が１以上であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（１以上である場合）、定義された置換基、例えば、ｓが０、１または２である（Ｒ９）ｓの群から独立して選択される。基が水素であり得る置換基、例えばＲ２またはＲ９を含有し、この置換基は水素として見なされる場合、これが未置換である前記基に相当することは認識される。
【００３３】
本発明の化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に製造するかを知っている。従って、本発明は、式１から選択される化合物、それらのＮ−オキシドならびに農業的および非農業的に適切な塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。
【００３４】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン  プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス  イン  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック  プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
【００３５】
本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。化合物がカルボン酸などの酸基またはフェノールを含有する場合、本発明の化合物の塩としては、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニアまたはトリエチルアミン）あるいは無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩）により形成されたものも挙げられる。
【００３６】
発明の開示において記載される本発明の実施形態としては、以下が挙げられる。
【００３７】
実施形態１Ａ．Ｒ１ａがＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルである式１の化合物。
【００３８】
実施形態１Ｂ．Ｒ１ａがＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｎＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｎＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり；そしてｎが０、１または２である式１の化合物。
【００３９】
実施形態１Ｃ．Ｒ１ａがＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである式１の化合物。
【００４０】
実施形態１Ｄ．Ｒ１ａがＣＨ３、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである式１の化合物。
【００４１】
実施形態１Ｅ．Ｒ１ａがＣＨ３またはＣｌである式１の化合物。
【００４２】
実施形態２Ａ．Ｒ１ｂがＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルである式１の化合物。
【００４３】
実施形態２Ｂ．Ｒ１ｂがＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり；そしてｐが０、１または２である式１の化合物。
【００４４】
実施形態２Ｃ．Ｒ１ｂがＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンである式１の化合物。
【００４５】
実施形態２Ｄ．Ｒ１ｂがＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである式１の化合物。
【００４６】
実施形態２Ｅ．Ｒ１ｂがＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである式１の化合物。
【００４７】
実施形態２Ｆ．Ｒ１ｂがＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである式１の化合物。
【００４８】
実施形態２Ｇ．Ｒ１ｂがＣｌ、ＢｒまたはＣＮである式１の化合物。
【００４９】
実施形態２Ｈ．Ｒ１ｂがＣｌまたはＢｒである式１の化合物。
【００５０】
実施形態２Ｉ．Ｒ１ｂがＣＮである式１の化合物。
【００５１】
実施形態２Ｊ．Ｒ１ｂがＨ以外である式１の化合物。
【００５２】
実施形態２Ｋ．Ｒ１ｂがＣＮ以外である式１の化合物。
【００５３】
実施形態３Ａ．Ｒ２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである式１の化合物。
【００５４】
実施形態３Ｂ．Ｒ２がＨである式１の化合物。
【００５５】
実施形態４Ａ．Ｒ３がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである式１の化合物。
【００５６】
実施形態４Ｂ．Ｒ３がＨである式１の化合物。
【００５７】
実施形態５Ａ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルである式１の化合物。
【００５８】
実施形態５Ｂ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい１−メチルシクロアルキルである式１の化合物。
【００５９】
実施形態５Ｃ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい１−メチルシクロプロピルである式１の化合物。
【００６０】
実施形態５Ｄ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよい１−メチルシクロブチルである式１の化合物。
【００６１】
実施形態５Ｅ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）である式１の化合物。
【００６２】
実施形態５Ｆ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）である式１の化合物。
【００６３】
実施形態５Ｇ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）である式１の化合物。
【００６４】
実施形態５Ｈ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルケニル）である式１の化合物。
【００６５】
実施形態６Ａ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキルである式１の化合物。
【００６６】
実施形態６Ｂ．Ｒ４が、それぞれ場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよいシクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルである式１の化合物。
【００６７】
実施形態６Ｃ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）である式１の化合物。
【００６８】
実施形態６Ｄ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）である式１の化合物。
【００６９】
実施形態６Ｅ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）である式１の化合物。
【００７０】
実施形態６Ｆ．Ｒ４が、場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルケニル）（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）である式１の化合物。
【００７１】
実施形態６Ｇ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル以外である式１の化合物。
【００７２】
実施形態６Ｈ．Ｒ４が場合により置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）以外である式１の化合物。
【００７３】
実施形態６Ｉ．Ｒ４がシクロプロピルメチル以外である式１の化合物。
【００７４】
実施形態６Ｊ．Ｒ４が１−シクロプロピルエチル以外である式１の化合物。
【００７５】
実施形態６Ｋ．Ｒ４が（２−メチルシクロプロピル）メチル以外である式１の化合物。
【００７６】
実施形態６Ｌ．Ｒ４が（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチル以外である式１の化合物。
【００７７】
実施形態６Ｍ．Ｒ４が（１−メチルシクロプロピル）メチル以外である式１の化合物。
【００７８】
実施形態６Ｎ．Ｒ４が１−シクロブチルエチル以外である式１の化合物。
【００７９】
実施形態７Ａ．Ｒ４が、それぞれ場合によりシクロプロピル上で１〜２個のハロゲンによって置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチルまたは１−シクロプロピルエチルである式１の化合物。
【００８０】
実施形態７Ｂ．Ｒ４が１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチルまたは１−シクロプロピルエチルである式１の化合物。
【００８１】
実施形態７Ｃ．Ｒ４が、それぞれシクロプロピル上で２個のハロゲンによって置換された１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチルまたは１−シクロプロピルエチルである式１の化合物。
【００８２】
実施形態７Ｄ．Ｒ４が、場合によりシクロプロピル上で１〜２個のハロゲンによって置換されていてもよい１−メチルシクロプロピルである式１の化合物。
【００８３】
実施形態７Ｅ．Ｒ４が１−メチルシクロプロピルである式１の化合物。
【００８４】
実施形態７Ｆ．Ｒ４が、それぞれ場合によりシクロプロピル上で１〜２個のハロゲンによって置換されていてもよいシクロプロピルメチルまたは１−シクロプロピルエチルである式１の化合物。
【００８５】
実施形態７Ｇ．Ｒ４がシクロプロピルメチルまたは１−シクロプロピルエチルである式１の化合物。
【００８６】
実施形態７Ｈ．Ｒ４が、場合によりシクロプロピル上で１〜２個のハロゲンによって置換されていてもよいシクロプロピルメチルである式１の化合物。
【００８７】
実施形態７Ｉ．Ｒ４がシクロプロピルメチルである式１の化合物。
【００８８】
実施形態７Ｊ．Ｒ４が、場合によりシクロプロピル上で１〜２個のハロゲンによって置換されていてもよい１−シクロプロピルエチルである式１の化合物。
【００８９】
実施形態７Ｋ．Ｒ４が１−シクロプロピルエチルである式１の化合物。
【００９０】
実施形態７Ｌ．Ｒ４が１−メチルシクロプロピル以外である式１の化合物。
【００９１】
実施形態７Ｍ．Ｒ４が場合により置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル以外である式１の化合物。
【００９２】
実施形態７Ｎ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル以外である式１の化合物。
【００９３】
実施形態７Ｏ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２アルケニルシクロアルキル以外である式１の化合物。
【００９４】
実施形態７Ｐ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２アルキニルシクロアルキル以外である式１の化合物。
【００９５】
実施形態７Ｑ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル以外である式１の化合物。
【００９６】
実施形態７Ｒ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル以外である式１の化合物。
【００９７】
実施形態７Ｓ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル以外である式１の化合物。
【００９８】
実施形態７Ｔ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキル以外である式１の化合物。
【００９９】
実施形態７Ｕ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルケニル以外である式１の化合物。
【０１００】
実施形態７Ｖ．Ｒ４が１−メチルシクロプロピルであり、そしてＲ１ｂがＨ以外である式１の化合物。
【０１０１】
実施形態８Ａ．Ｒ４が、それぞれ場合によりＣＨ３、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＮおよびＣ（Ｏ）ＯＣＨ３から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキルまたは３−オキセタニルである式１の化合物。
【０１０２】
実施形態８Ｂ．Ｒ４が、それぞれ場合により１〜２個のＣＨ３によって置換されていてもよいオキシラニルメチル、２−オキセタニルメチル、３−オキセタニルメチルまたは３−オキセタニルである式１の化合物。
【０１０３】
実施形態８Ｃ．Ｒ４がオキシラニルメチルである式１の化合物。
【０１０４】
実施形態８Ｄ．Ｒ４が２−オキセタニルメチルである式１の化合物。
【０１０５】
実施形態８Ｅ．Ｒ４が３−オキセタニルメチルである式１の化合物。
【０１０６】
実施形態８Ｆ．Ｒ４が３−オキセタニルである式１の化合物。
【０１０７】
実施形態８Ｇ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいオキシラニルメチル以外である式１の化合物。
【０１０８】
実施形態８Ｈ．Ｒ４が場合により置換されていてもよい２−オキセタニルメチル以外である式１の化合物。
【０１０９】
実施形態８Ｉ．Ｒ４が場合により置換されていてもよい３−オキセタニルメチル以外である式１の化合物。
【０１１０】
実施形態８Ｊ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５チイラニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６チエタニルアルキル、３−オキセタニルまたは３−チエタニル以外である式１の化合物。
【０１１１】
実施形態８Ｋ．Ｒ４が場合により置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アジリジニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６アゼチジニルアルキルまたは３−アゼチジニル以外である式１の化合物。
【０１１２】
実施形態９Ａ．Ｒ４が、それぞれ、窒素原子に結合されたＲ１０を有し、そして場合によりＣＨ３、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＮおよびＣ（Ｏ）ＯＣＨ３から独立して選択される１〜２個の置換基によって炭素原子上で置換されていてもよいアジリジニルメチル、２−アゼチジニルメチル、３−アゼチジニルメチルまたは３−アゼチジニルである式１の化合物。
【０１１３】
実施形態９Ｂ．Ｒ４が、それぞれ、窒素原子に結合されたＲ１０を有し、そして場合により１〜２個のＣＨ３によって炭素原子上で置換されていてもよいアジリジニルメチル、２−アゼチジニルメチル、３−アゼチジニルメチルまたは３−アゼチジニルである式１の化合物。
【０１１４】
実施形態９Ｃ．Ｒ１０がＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである式１の化合物。
【０１１５】
実施形態１０Ａ．各Ｒ６が、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２およびハロゲンよりなる群から独立して選択される式１の化合物。
【０１１６】
実施形態１０Ｂ．各Ｒ６が、独立して、ハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３である式１の化合物。
【０１１７】
実施形態１０Ｃ．各Ｒ６が、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である式１の化合物。
【０１１８】
実施形態１０Ｄ．各Ｒ６がＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ３またはＣ１〜Ｃ２フルオロアルコキシである式１の化合物。
【０１１９】
実施形態１１Ａ．Ｒ７が、場合によりＲ９から選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルである式１の化合物。
【０１２０】
実施形態１１Ｂ．各Ｒ９が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮである式１の化合物。
【０１２１】
実施形態１１Ｃ．Ｒ７が次式で表される式１の化合物。
【０１２２】
【化６】
2008520724.tif 000008
【０１２３】
実施形態１１Ｄ．各Ｒ９が、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンである式１の化合物。
【０１２４】
実施形態１２Ａ．Ｒ７が次式で表される式１の化合物。
【０１２５】
【化７】
2008520724.tif 000009
【０１２６】
実施形態１２Ｂ．各Ｒ９が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；そしてｓが０、１または２である式１の化合物。
【０１２７】
実施形態１２Ｃ．Ｒ７が次式で表される式１の化合物。
【０１２８】
【化８】
2008520724.tif 000010
【０１２９】
実施形態１２Ｄ．各Ｒ９が、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンである式１の化合物。
【０１３０】
実施形態１３Ａ．Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである式１の化合物。
【０１３１】
実施形態１３Ｂ．Ｒ８がＣＨ２ＣＦ３またはＣＨＦ２である式１の化合物。
【０１３２】
実施形態１４Ａ．Ｊが場合により１〜４個のＲ５によって置換されていてもよいフェニルである式１の化合物。
【０１３３】
実施形態１４Ｂ．各Ｒ５が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、ハロゲンまたはＣＮである式１の化合物。
【０１３４】
実施形態１５Ａ．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−６、Ｊ−７およびＪ−８よりなる群から選択される複素環である式１の化合物。
【０１３５】
実施形態１５Ｂ．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−４、Ｊ−７またはＪ−８である式１の化合物。
【０１３６】
実施形態１５Ｃ．ＪがＪ−１、Ｊ−２またはＪ−４である式１の化合物。
【０１３７】
実施形態１５Ｄ．ＪがＪ−７またはＪ−８である式１の化合物。
【０１３８】
実施形態１５Ｅ．ＪがＪ−１である式１の化合物。
【０１３９】
実施形態１５Ｆ．ＪがＪ−２である式１の化合物。
【０１４０】
実施形態１５Ｇ．ＪがＪ−３である式１の化合物。
【０１４１】
実施形態１５Ｈ．ＪがＪ−４である式１の化合物。
【０１４２】
実施形態１５Ｉ．ＪがＪ−５である式１の化合物。
【０１４３】
実施形態１５Ｊ．ＪがＪ−６である式１の化合物。
【０１４４】
実施形態１５Ｋ．ＪがＪ−７である式１の化合物。
【０１４５】
実施形態１５Ｌ．ＪがＪ−８である式１の化合物。
【０１４６】
上記実施形態１Ａ〜１５Ｌならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わせることが可能であり、そして実施形態における変化の記載は式１の化合物に関してのみではなく、式１の化合物の製造のために有用である式１０の化合物を含む出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記実施形態１Ａ〜１５Ｌならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態およびいずれかのそれらの組み合わせは、かかる実施形態およびいずれかのそれらの組み合わせに記載の化合物を含み得る本発明の組成物、混合物および方法に関する。
【０１４７】
実施形態１Ａ〜１５Ｌの組み合わせの例としては以下が挙げられる。
【０１４８】
実施形態Ａ．Ｒ１ａがＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１ｂがＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり；そして
Ｒ４が、それぞれ場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキルであるか；あるいは
Ｒ４が、それぞれ場合によりＣＨ３、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＮおよびＣ（Ｏ）ＯＣＨ３から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキルまたは３−オキセタニルである式１の化合物。
【０１４９】
実施形態Ａ１．Ｒ１ａがＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ１ｂがＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり；そして
Ｒ４が、それぞれ場合によりＣＨ３およびハロゲンから選択される１〜６個の置換基によって置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキルまたは（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであるか；あるいは
Ｒ４が、それぞれ場合によりＣＨ３、ＣＦ３、ハロゲン、ＣＮおよびＣ（Ｏ）ＯＣＨ３から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５オキシラニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ６オキセタニルアルキルまたは３−オキセタニルである式１の化合物。
【０１５０】
実施形態Ｂ．Ｒ１ａがＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｎＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｎＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ１ｂがＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）ｐＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ｐＣＨＦ２、ＣＮまたはハロゲンであり；
Ｒ２およびＲ３がＨであり；
ｎが０、１または２であり；そして
ｐが０、１または２である実施形態ＡまたはＡ１の化合物。
【０１５１】
実施形態Ｃ．各Ｒ５が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、ハロゲンまたはＣＮであり；
各Ｒ６が、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはハロゲンであり；
Ｒ７が、場合によりＲ９から選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか；あるいは
Ｒ７は
【０１５２】
【化９】
2008520724.tif 000011
【０１５３】
であり；
各Ｒ９が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり；
Ｒ８がＣＨ２ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；そして
ｓが０、１または２である実施形態Ｂの化合物。
【０１５４】
実施形態Ｄ．各Ｒ６が、独立して、ハロゲン、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＦ３であり；
Ｒ７が
【０１５５】
【化１０】
2008520724.tif 000012
【０１５６】
であり；そして
各Ｒ９が、独立して、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮまたはハロゲンである実施形態Ｃの化合物。
【０１５７】
実施形態Ｅ．ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−４、Ｊ−７またはＪ−８である実施形態Ｄの化合物。
【０１５８】
実施形態Ｆ．Ｒ１ａがＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ１ｂがＨ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；そして
各Ｒ６が、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ２ＣＦ３またはＣＦ３である実施形態Ｅの化合物。
【０１５９】
実施形態Ｇ．ＪがＪ−２、Ｊ−４、Ｊ−７またはＪ−８であり；そして
Ｒ４が、それぞれ場合により１〜４個のＣＨ３またはハロゲンによって置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであるか；あるいは
Ｒ４が、それぞれ場合により１〜２個のＣＨ３によって置換されていてもよいオキシラニルメチル、２−オキセタニルメチル、３−オキセタニルメチルまたは３−オキセタニルである実施形態Ｆの化合物。
【０１６０】
実施形態Ｈ．ＪがＪ−１であり；そして
Ｒ４が、それぞれ場合により１〜４個のＣＨ３またはハロゲンによって置換されていてもよい１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであるか；あるいは
Ｒ４が、それぞれ場合により１〜２個のＣＨ３によって置換されていてもよいオキシラニルメチル、２−オキセタニルメチル、３−オキセタニルメチルまたは３−オキセタニルであるが；
ただし、Ｒ４が１−メチルシクロプロピルである場合、Ｒ１ｂがＨ以外である実施形態Ｆの化合物。
【０１６１】
具体的な実施形態としては、
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−［［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；および
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
よりなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
【０１６２】
さらなる具体的な実施形態としては、上記群から選択される式１の化合物のいずれかの組み合わせが挙げられる。
【０１６３】
上記実施形態のいずれかの化合物、ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのそれらの組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる組成物であって、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物も本発明の実施形態として注目すべきである。
【０１６４】
生物学的に有効な量の上記実施形態のいずれかの化合物、ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのそれらの組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる無脊椎有害生物防除用組成物であって、場合により生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる組成物も本発明の実施形態として注目すべきである。さらに本発明の実施形態としては、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の上記実施形態のいずれかの化合物、ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのそれらの組み合わせ（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法が挙げられる。
【０１６５】
本発明の実施形態としては、上記実施形態のいずれかの化合物、ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのそれらの組み合わせを含んでなる土壌ドレンチ液体製剤の形態の組成物も挙げられる。さらに本発明の実施形態としては、生物学的に有効な量の上記実施形態のいずれかの化合物、ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのそれらの組み合わせを含んでなる土壌ドレンチとして液体組成物と土壌を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法が挙げられる。
【０１６６】
本発明の実施形態としては、生物学的に有効な量の上記実施形態のいずれかの化合物、ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのそれらの組み合わせと、噴射剤とを含んでなる無脊椎有害生物防除用噴霧組成物も挙げられる。さらに本発明の実施形態としては、生物学的に有効な量の上記実施形態のいずれかの化合物、ならびに本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのそれらの組み合わせと、１種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により保湿剤とを含んでなる無脊椎有害生物防除用餌料組成物が挙げられる。本発明の実施形態としては、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るために適応されたハウジングとを含んでなる無脊椎有害生物防除用装置も挙げられる。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から前記餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに適応される。
【０１６７】
注目すべきは、Ｒ４置換基のシクロアルキルまたはシクロアルケニル部分がＣ３〜Ｃ４炭素環である式１の化合物である。従って前記化合物のＲ４において、「Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル」は「（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）」よりなり、「Ｃ５〜Ｃ１２アルケニルシクロアルキル」は「（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）」よりなり、「Ｃ５〜Ｃ１２アルキニルシクロアルキル」は「（Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）」よりなり、「Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル」は「（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）」よりなり、「Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル」は「（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｃ２〜Ｃ８アルケニル）」よりなり、「Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル」は「（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｃ２〜Ｃ８アルキニル）」よりなり、「Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキル」は「（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルケニル）（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）」よりなり、そして「Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルケニル」は「（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルケニル）」よりなる。
【０１６８】
注目すべきは、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド以外の式１の化合物である。
【０１６９】
注目すべきは、３−ブロモ−Ｎ−４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］−カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドと、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる混合物である。注目すべきは、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］−カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドと、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる相乗的混合物である。さらに注目すべきは、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドと、イミダクロプリドまたはチアメトキサムとを含んでなる相乗的混合物である。
【０１７０】
注目すべきは、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド以外の式１の化合物である。
【０１７１】
注目すべきは、３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］−カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドと、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる混合物である。
【０１７２】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ６がＣＦ３であり、Ｒ７が３−クロロ−２−ピリジニルであり、Ｒ２およびＲ３がＨであり、Ｒ１ａがＭｅであり、そしてＲ１ｂがＨまたはＣｌである場合、Ｒ４がシクロプロピルメチル以外である式１の化合物またはそのＮ−オキシドである。
【０１７３】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ６がＣＦ３であり、Ｒ７が３−クロロ−２−ピリジニルであり、Ｒ２およびＲ３がＨであり、Ｒ１ａがＭｅであり、Ｒ１ｂがＨまたはＣｌであり、そしてＲ４がシクロプロピルメチルである式１の化合物またはそのＮ−オキシドと、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる混合物である。
【０１７４】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ６がＣＦ３であり、Ｒ７が３−クロロ−２−ピリジニルであり、Ｒ２およびＲ３がＨであり、Ｒ１ａがＭｅであり、そしてＲ１ｂがＣｌである場合、Ｒ４が（２−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチル−シクロプロピル）メチルまたは１−シクロブチルエチル以外である式１の化合物である。
【０１７５】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ６がＣＦ３であり、Ｒ７が３−クロロ−２−ピリジニルであり、Ｒ２およびＲ３がＨであり、Ｒ１ａがＭｅであり、Ｒ１ｂがＣｌであり、そしてＲ４が（２−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチル−シクロプロピル）メチルまたは１−シクロブチルエチルである式１の化合物と、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる混合物である。
【０１７６】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ６がＢｒ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ７が、場合によりピリジニル環の３位および／または５位においてハロゲンによって置換されていてもよい２−ピリジニルであり、Ｒ２およびＲ３がＨであり、Ｒ４が１−シクロプロピルエチルであり、そしてＲ１ａがＭｅ、Ｅｔ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＯＣＨＦ２である場合、Ｒ１ｂがＨ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＮＯ２、ＯＭｅ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＣｌ２、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＩ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＭｅまたはＣ（Ｏ）Ｏｉ−Ｐｒ以外である式１の化合物である。
【０１７７】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ６がＢｒ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ７が、場合によりピリジニル環の３位および／または５位においてハロゲンによって置換されていてもよい２−ピリジニルであり、Ｒ２およびＲ３がＨであり、Ｒ４が１−シクロプロピルエチルであり、Ｒ１ａがＭｅ、Ｅｔ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＯＣＨＦ２であり、そしてＲ１ｂがＨ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＮＯ２、ＯＭｅ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＣｌ２、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＩ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＭｅまたはＣ（Ｏ）Ｏｉ−Ｐｒである式１の化合物と、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる混合物である。
【０１７８】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ７が場合により置換されていてもよい２−ピリジニルであり、Ｒ１ａがＭｅ、Ｅｔ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＯＣＨＦ２であり、そしてＲ２およびＲ３がＨである場合、Ｒ４がシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、（２−メチル−シクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチルシクロプロピル）−メチルまたは１−シクロブチルエチル以外である式１の化合物またはそのＮ−オキシドである。
【０１７９】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ７が場合により置換されていてもよい２−ピリジニルであり、Ｒ１ａがＭｅ、Ｅｔ、ハロゲン、ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＯＣＨＦ２であり、Ｒ２およびＲ３がＨであり、そしてＲ４がシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、（２−メチル−シクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチルシクロプロピル）−メチルまたは１−シクロブチルエチルである式１の化合物またはそのＮ−オキシドと、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる混合物である。
【０１８０】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ７が場合により置換されていてもよい２−ピリジニルであり、そしてＲ２およびＲ３がＨである場合、Ｒ４がシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル（２−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチルシクロプロピル）メチルまたは１−シクロブチルエチル以外である式１の化合物またはそのＮ−オキシドである。
【０１８１】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ７が場合により置換されていてもよい２−ピリジニルであり、Ｒ２およびＲ３がＨであり、そしてＲ４がシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル（２−メチルシクロプロピル）メチル、（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチルシクロプロピル）メチルまたは１−シクロブチルエチルである式１の化合物またはそのＮ−オキシドと、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる混合物である。
【０１８２】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ７が場合により置換されていてもよい２−ピリジニルであり、そしてＲ２およびＲ３がＨである場合、Ｒ４が場合により置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）以外である式１の化合物またはそのＮ−オキシドである。
【０１８３】
注目すべきは、ＪがＪ−１であり、Ｒ７が場合により置換されていてもよい２−ピリジニルであり、Ｒ２およびＲ３がＨであり、そしてＲ４が場合により置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である式１の化合物またはそのＮ−オキシドと、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる混合物である。
【０１８４】
注目すべきは、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］−カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドと、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる混合物である。特に注目すべきは、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］−カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドと、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなる相乗的混合物である。さらに注目すべきは、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）−アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドと、イミダクロプリドまたはチアメトキサムとを含んでなる相乗的混合物である。
【０１８５】
注目すべきは、Ｒ１ａがＭｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦであり、Ｒ１ｂがＣＮであり、Ｒ２がＨ、Ｒ３がＨまたはＭｅであり、ＪがＪ−１であり、Ｒ６がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり、Ｒ７が、ピリジニル環の３位においてＲ９ａとしてＦ、ＣｌまたはＢｒによって置換され、そして５位において未置換であるか、または５位においてＲ９ｂとしてＦまたはＣｌによって置換された２−ピリジニルである場合、Ｒ４がＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル以外である式１の化合物である。
【０１８６】
注目すべきは、Ｒ１ｂがＣＮであり、ＪがＪ−１であり、Ｒ７が場合により置換されていてもよい２−ピリジニルであり、Ｒ２がＨであり、そしてＲ３がＨまたはＭｅである場合、Ｒ４がＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル以外である式１の化合物である。
【０１８７】
注目すべきは、Ｒ１ｂがＣＮであり、ＪがＪ−１であり、そしてＲ７が場合により置換されていてもよい２−ピリジニルである場合、Ｒ４がＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル以外である式１の化合物である。
【０１８８】
注目すべきは、実施形態１Ａ〜２Ｊ、３Ａ〜５Ｄ；６Ａ〜６Ｂ；７Ａ〜７Ｕ；１０Ａ〜１０Ｄ；１１Ａ〜１１Ｄ；１２Ａ〜１２Ｄ；１３Ａ〜１３Ｂ；１４Ａ〜１４Ｂ；１５Ａ〜１５Ｌの化合物および上記のいずれかの組み合わせであり、実施形態８Ｊおよび／または実施形態８Ｋの化合物である。実施形態８Ｊおよび８Ｋの化合物と、化合物３−ブロモ−１−（３−クロロ−２ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドとの組み合わせも注目すべきである。
【０１８９】
１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜８に記載の方法および変法により、式１の化合物を製造することができる。以下の式１〜１１の化合物におけるＪ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の定義は、特記されない限り、発明の開示において定義された通りである。式３ａは式３のサブセットであり、同様に、式１０ａは式１０のサブセットであり、そして式１ａは式１のサブセットである。
【０１９０】
スキーム１に概説される通り、式２のベンゾオキサジノンと、式３のアミンとの反応によって、式１の化合物を製造することができる。
【０１９１】
【化１１】
2008520724.tif 000013
【０１９２】
そのまま、あるいはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、クロロホルムまたはメタノールもしくはエタノールなどの低級アルコールを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の範囲に及ぶ最適温度で、この反応を実行することができる。アントラニルアミドを生成するベンゾオキサジノンとアミンとの一般的反応は、化学文献に十分に証明されている。ベンゾオキサジノンの化学に関する概説に関して、ジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら，バイオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０００，８，２０９５−２１０３、およびその中の引用文献を参照のこと。Ｇ．Ｍ．コッポラ（Ｇ．Ｍ．Ｃｏｐｐｏｌａ），ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９９９，３６，５６３−５８８も参照のこと。
【０１９３】
様々な方法によって、式２のベンゾオキサジノンを製造することができる。特に有用である３つの方法を、スキーム２〜４に詳述する。スキーム２において、式４のカルボン酸と式５のアントラニル酸とのカップリングによって、式２のベンゾオキサジノンを直接製造する。
【０１９４】
【化１２】
2008520724.tif 000014
【０１９５】
これは、トリエチルアミンなどの第三級アミンの存在下における式４のピラゾールカルボン酸への塩化メタンスルホニルの連続添加、それに続く式５のアントラニル酸の添加、それに続くトリエチルアミンおよび塩化メタンスルホニルの第２の添加を伴う。この方法は、一般的にベンゾオキサジノンの良好な収率を可能にする。
【０１９６】
スキーム３は、式２のベンゾオキサジノンを直接提供するための、式７の酸塩化物と式６のイサト酸無水物とのカップリングを伴う、式２のベンゾオキサジノンの別の製造を示す。この反応のためには、ピリジンまたはピリジン／アセトニトリルなどの溶媒が適切である。塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる塩素化などの既知の方法によって、式４の相当する酸から、式７の酸塩化物を入手可能である。
【０１９７】
【化１３】
2008520724.tif 000015
【０１９８】
スキーム４において、式２のベンゾオキサジノンは、式４のカルボン酸と式５のアントラニル酸とのカップリングによって直接製造される。これは、式４のピラゾールカルボン酸および式５のアントラニル酸の混合物への３−ピコリンなどのピリジン塩基の連続添加、そしてそれに続く塩化メタンスルホニルの添加を伴う。この方法は、ベンゾオキサジノンの非常に良好な収率を可能にする。代表的な式２のベンゾオキサジノンの製造に関する追加的な参照に関しては、ＰＣＴ特許国際公開第２００３／０１５５１９号パンフレット、同第２００４／０１１４４７号パンフレットおよび同第２００４／０６７５２８号パンフレットを参照のこと。式５のアントラニル酸は、市販品として、または様々な既知の方法によって入手可能である。
【０１９９】
【化１４】
2008520724.tif 000016
【０２００】
スキーム１において、式３のアミンが第一級アミンであり（Ｒ３はＨ）、市販品として入手可能でなく、例えば２−オキセタニルメチルアミンである場合、式９の化合物を得るために、ミツノブ反応によって式８の相当するアルコールをフタルイミドと反応させることによって式３のアミンを製造することができる（スキーム５）。エチルアルコールなどのプロトン性溶媒中、高温でのヒドラジン水和物による処置によって、式３ａのアミンを得る。アミン製造に関して当該分野で既知の様々な方法の一般的な総説に関して、ミツノブ，Ｏ．（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ，Ｏ．）  コンプリヘンシブ  オーガニック  シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）；トロスト，Ｂ．Ｍ．（Ｔｒｏｓｔ，Ｂ．Ｍ．），フレミング，Ｉ．（Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｉ．）編集；ペルガモン（Ｐｅｒｇａｍｏｎ）：オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ），１９９１；第６巻、６５−１０１頁を参照のこと。第二級アミンの製造方法を記載する一般的な総説に関して、サルバトール，Ｒ．Ｎ．（Ｓａｌｖａｔｏｒｅ，Ｒ．Ｎ．）ら、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）２００１，５７，７７８５−７８１１を参照のこと。
【０２０１】
【化１５】
2008520724.tif 000017
【０２０２】
式１の化合物の製造に関する別の方法をスキーム６に示す。このプロセスでは、式１０のアミドが式４の酸に直接結合され、式１のアントラニルアミドが製造される。この方法は、式４の酸へのピリジンまたはピコリンなどのアミン塩基の２当量以上の添加、それに続く塩化メタンスルホニルなどのハロゲン化スルホニルの添加を伴う。次いで式１０のアミドを添加すると直接カップリングが生じ、式１のアントラニルアミドが製造される。
【０２０３】
【化１６】
2008520724.tif 000018
【０２０４】
スキーム７に示されるように、スキーム６に記載される手順に従って、式１０ａのアミドの好ましい組み合わせを使用して、式１ａのアントラニルアミドの好ましい組み合わせを製造することができる。
【０２０５】
【化１７】
2008520724.tif 000019
【０２０６】
スキーム８に示されるように、式３のアミンと式１１のイサト酸無水物との反応を伴う既知の方法によって式１０のアミドを製造してもよい。
【０２０７】
【化１８】
2008520724.tif 000020
【０２０８】
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．）  プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ），１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０２０９】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０２１０】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は広域一重項を意味し、そして「ｂｒ  ｔ」は広域三重項を意味する。
【実施例】
【０２１１】
実施例１
１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の、ＰＣＴ特許国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットに記載の手順によって製造された２−［１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−カルボニトリル（１５０ｍｇ、０．３５ミリモル）を、シクロプロピルメチルアミン塩酸塩（１１２ｍｇ、１．０ミリモル）およびトリエチルアミン（０．１４５ｍＬ、１．０ミリモル）と組み合わせた。得られた溶液を還流下で数分間加熱し、次いで周囲温度で１５分間撹拌した。水を添加し（１０ｍＬ）、そして混合物を０℃まで冷却して、固体を沈殿させた。濾過によって固体を回収し、そして水およびエーテル／ヘキサンで連続的に洗浄し、表題の化合物を白色固体として得た（１３９ｍｇ）、ｍ．ｐ．２３５〜２３６℃。
【０２１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、６．３５（ｂｒ  ｔ，１Ｈ）、３．２９（ｄｄ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．０４（ｍ，１Ｈ）、０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．２８（ｍ，２Ｈ）
【０２１３】
実施例２
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の、ＰＣＴ特許国際公開第２００３／０１５５１９号パンフレットに記載の手順によって製造された２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（１５７ｍｇ、０．３５ミリモル）を、シクロプロピルメチルアミン塩酸塩（１１２ｍｇ、１．０ミリモル）およびトリエチルアミン（０．１４５ｍＬ、１．０ミリモル）と組み合わせた。得られた溶液を還流下で数分間加熱し、次いで周囲温度で１５分間撹拌した。水を添加し（１０ｍＬ）、そして混合物を０℃まで冷却して、固体を沈殿させた。濾過によって固体を回収し、そして水およびエーテル／ヘキサンで連続的に洗浄し、１７０ｍｇの表題の化合物を白色固体として得た、ｍ．ｐ．１７２〜１７３℃。
【０２１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．２６（ｓ，２Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｂｒ  ｔ，１Ｈ）、３．２５（ｄｄ，２Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．０（ｍ，１Ｈ）、０．５８（ｍ，２Ｈ）、０．２６（ｍ，２Ｈ）
【０２１５】
実施例３
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：２−（２−オキセタニルメチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの製造
２−ヒドロキシメチルオキセタン（０．２５０ｇ、２．８４ミリモル）、フタルイミド（０．５０１ｇ、３．４ミリモル）およびトリフェニルホスフィン（０．８９２ｇ、３．４ミリモル）をテトラヒドロフラン中に溶解した。次いでジイソプロピルアゾジカルボキシレート（０．６５９ｍＬ、３．４ミリモル）を約５分かけて添加し、そして溶液を室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、そして中圧液体クロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン勾配）によって精製し、表題の化合物を淡黄色固体（０．４８５ｇ）として得た。
【０２１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、５．０６（ｍ，１Ｈ）、４．６２（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｍ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、２．７３（ｍ，１Ｈ）、２．５４（ｍ，１Ｈ）
【０２１７】
工程Ｂ：３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２メチル−６−［［（２−オキセタニルメチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
エタノール（１０ｍＬ）中の２−（２−オキセタニルメチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（すなわち、工程Ａからの生成物）（０．１５０ｇ、０．６９１ミリモル）の溶液にヒドラジン水和物（０．０３５ｇ、０．６９１ミリモル）を添加した。反応混合物を１６時間還流した。得られた混合物を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のＰＣＴ特許国際公開第２００３／０１５５１９号パンフレットに記載の手順によって製造された２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（０．３１２ｇ、０．６９１ミリモル）の溶液を含有するフラスコ中に焼成ガラスフリット漏斗を通して直接濾過した。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。減圧下で反応物を濃縮し、そして粗製生成物をシリカゲル上中圧液体クロマトグラフィ（酢酸エチル−ヘキサン勾配によって溶出）によって精製し、本発明の化合物である表題の化合物を白色固体として得た（０．１９６ｇ）、ｍ．ｐ．９５〜９７℃。
【０２１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ）、４．９２（ｍ，１Ｈ）、４．６４（ｍ，１Ｈ）、４．４４（ｍ，１Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．５３（ｍ，１Ｈ）、２．６５（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｍ，１Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）
【０２１９】
実施例４
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの別の製造
工程Ａ：２−アミノ−５−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−メチルベンズアミドの製造
酢酸エチル（３００ｍＬ）中の、ＰＣＴ特許国際公開第２００３／０１５５１９号パンフレットに記載の手順によって製造された６−クロロ−８−メチル−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４（１Ｈ）−ジオン（１．０ｇ、４．７４ミリモル）の溶液を加熱して還流させ、ほとんどの固体を溶解させた。得られた溶液を室温まで冷却し、そしてシクロプロピルメチルアミン（０．６１ｍＬ、７．１ミリモル）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。沈殿した固体を濾過し、廃棄した。濾液を乾燥状態まで濃縮した。残渣固体をヘキサンですすぎ、濾過によって回収し、そして乾燥させて表題の化合物を白色固体として得た（０．７４ｇ）、ｍ．ｐ．１２７〜１２８℃。
【０２２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｂｒ  ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、６．３３（ｂ  ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｔ，２Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）、１．００（ｍ，１Ｈ）、０．４２（ｄｄ，２Ｈ）、０．２１（ｄｄ，２Ｈ）
【０２２１】
工程Ｂ：３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（シクロプロピルメチル）アミノ］−カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の、ＰＣＴ特許国際公開第２００３／０１５５１９号パンフレットに記載の手順によって製造された３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（０．２ｇ、０．６６ミリモル）の溶液に、３−ピコリン（０．１６１ｍＬ、１．６６ミリモル）を添加し、続いて塩化メタンスルホニル（０．０５４ｍＬ、０．７０ミリモル）を添加し、次いで混合物を室温で１０分間撹拌した。その後、２−アミノ−５−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−メチルベンズアミド（０．１５８ｇ、０．６６ミリモル）を添加し、そして混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして１Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、続いて飽和ＮａＣｌ水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残渣固体をシリカゲル上クロマトグラフィによって精製し、本発明の化合物である表題の化合物を白色固体として得た（０．１００ｇ）、ｍ．ｐ．１６６〜１６８℃。スペクトルデータは実施例２のデータと一致した。
【０２２２】
実施例５
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：１−シクロプロピルエタノンオキシムの製造
エタノール（５０ｍＬ）中の１−シクロプロピルエタノン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、６．５５ｇ、７８ミリモル）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（７．８６ｇ、１１３．１ミリモル）および酢酸ナトリウム（９．９２ｇ、１２１．７ミリモル）の混合物を還流下で１６時間加熱した。次いで反応物を水性重炭酸ナトリウムと酢酸エチルとの間で分配した。有機溶液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濾過した。濾液を濃縮し、無色透明油状物として表題の化合物（５．８ｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲは、Ｅ異性体とＺ異性体との混合物を示した。
【０２２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、２．４４および１．６０（２ｍ，１Ｈ）、１．７２および１．５５（２ｓ，３Ｈ）、０．８５および０．７４（２ｍ，４Ｈ）
【０２２４】
工程Ｂ：α−メチルシクロプロパンメタンアミンの製造
ジエチルエーテル（１０ｍＬ）中の１−シクロプロピルエタノンオキシム（すなわち、工程Ａの生成物、０．５ｇ、５．０ミリモル）の溶液に、ジエチルエーテル中１．０Ｍ水素化リチウムアルミニウム溶液（５．０ｍＬ、５．０ミリモル）を添加し、そして反応混合物を３０分間室温で撹拌した。次いで、混合物をさらに８時間加熱して還流させた。反応混合物を冷却し、そして水（１．０ｍＬ）、１５％ＮａＯＨ水（１．０ｍＬ）および水（３．０ｍＬ）の連続滴下によって反応停止させた。エーテル層を水層からデカンテーションし、そしてさらに水層をジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過し、１６ｍＬの表題のアミンのエーテル中保存溶液を得た。これを工程Ｃにおいて直接的に使用した。
【０２２５】
工程Ｃ：３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（５ｍＬ）中の、ＰＣＴ特許国際公開第２００３／０１５５１９号パンフレットに記載の手順によって製造された２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（０．０８０ｇ、０．１８ミリモル）の溶液を、過剰量のα−メチルシクロプロパンメタンアミン（すなわち、工程Ｂの生成物）を含有するエーテル溶液（６ｍＬ）と組み合わせた。得られた混合物を数分間加熱して還流させ、次いで一晩室温で撹拌した。反応混合物を濃縮し、そして固体をシリカゲル上クロマトグラフィによって精製し、本発明の化合物である表題の化合物を白色固体として得た（０．０２７ｇ）、ｍ．ｐ．１８２〜１８３℃。
【０２２６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．１５（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，２Ｈ）７．０３（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．５０（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｄ，３Ｈ）、０．８８（ｍ，１Ｈ）、０．５７（ｍ，１Ｈ）、０．４６（ｍ，１Ｈ）、０．３７（ｍ，１Ｈ）、０．２７（ｍ，１Ｈ）
【０２２７】
実施例６
３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル （２５ｍＬ）中の、ＰＣＴ特許国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットに記載の手順によって製造された２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−カルボニトリル（０．２００ｇ、０．４５ミリモル）の混合物を均質溶液になるまで加温し、次いで過剰量のα−メチルシクロプロパンメタンアミン（すなわち、実施例５の工程Ｂの生成物）を含有するエーテル溶液（４ｍＬ）と組み合わせた。得られた混合物を２０分間周囲温度で撹拌した。反応混合物を濃縮し、そして固体残渣をジエチルエーテル中で懸濁させ、そして濾過によって回収し、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た（０．０９９ｇ）、ｍ．ｐ．２４４〜２４５℃。
【０２２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．０６（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、３．４９（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｄ，３Ｈ）、０．８９（ｍ，１Ｈ）、０．６０（ｍ，１Ｈ）、０．５０（ｍ，１Ｈ）、０．３８（ｍ，１Ｈ）、０．３２（ｍ，１Ｈ）
【０２２９】
実施例７
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
工程Ａ：（２Ｅ）−［（２−クロロフェニル）ヒドラゾノ］酢酸の製造
室温の水（３００ｍＬ）中２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩（１８．８ｇ、０．１０５モル）の溶液に濃塩酸（１３．２ｇ、０．１３６モル）を添加し、続いて２０分かけて５０％グリオキシル酸（１７．１ｇ、０．１１５モル）を滴下し、沈殿物を形成させた。次いで、反応混合物を３０分間撹拌した。生成物を濾過によって単離し、水で洗浄し、次いで酢酸エチル（４００ｍＬ）中に溶解した。得られた溶液を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして減圧下で濃縮し、黄褐色固体として表題の生成物を得た（２０．５ｇ）。
【０２３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５（ｓ，１Ｈ）、１０．７（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、６．９８（ｔ，１Ｈ）
【０２３１】
工程Ｂ：（２−クロロフェニル）カルボノヒドラゾン酸二臭化物の製造
０℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８８ｍＬ）中（２Ｅ）−［（２−クロロフェニル）ヒドラゾノ］酢酸（すなわち、工程Ａからの生成物）（２０．５ｇ、０．１０３モル）の溶液に、３０分かけてＮ−ブロモコハク酸イミド（３５．７ｇ、０．２０６モル）を添加した。得られた混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を水（１５０ｍＬ）で希釈し、そしてジエチルエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、そしてシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、表題化合物を赤色油状物として得た（１２．０ｇ）。
【０２３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１５（ｂｒ  ｄ， １Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）
【０２３３】
工程Ｃ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１０ｍＬ）中の（２−クロロフェニル）カルボノヒドラゾン酸二臭化物（すなわち、工程Ｂからの生成物）（１２．０ｇ、３８．５ミリモル）にアクリル酸メチル（１３．８５ｍＬ、１５３．８ミリモル）を一回で添加し、続いて１５分かけてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．３８ｍＬ、４２．３ミリモル）を滴下した。次いで反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、そしてジエチルエーテル（２×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を水およびブラインで洗浄した。エーテル抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして減圧下で濃縮し、表題の化合物を得た（１２．２ｇ）。
【０２３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４（ｔ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．１（ｔ，１Ｈ）、５．２（ｍ，１Ｈ）、３．５５（ｓ，３Ｈ）、３．４（ｍ，１Ｈ）
【０２３５】
工程Ｄ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルの製造
アセトン（４００ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（すなわち、工程Ｃからの生成物）（１２．２ｇ、３８．４ミリモル）の溶液に、反応温度を４０℃未満に維持しながら、１０分ごとに約１グラムづつ過マンガン酸カリウム（２４．２ｇ、１５３．６ミリモル）を添加した。次いで反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して濾過し、次いでジエチルエーテル（４×１００ｍＬ）で洗浄した。溶媒除去後、シリカゲル上クロマトグラフィによって粗製生成物を精製し、表題化合物を油状物として得た（５．８ｇ）。これは静置時に凝固した。
【０２３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５（ｄ，１Ｈ）、７．４−７．５（ｍ，３Ｈ）、７．０１（ｓ，１Ｈ）、３．７８４（ｓ，３Ｈ）
【０２３７】
工程Ｅ：３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の製造
メタノール（４０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル（すなわち、工程Ｄからの生成物）（５．８ｇ、１８．４ミリモル）の溶液に１２％水酸化ナトリウム水（８．８ｇ、３０．５ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次いで反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、そしてジエチルエーテル（２×７５ｍＬ）で洗浄した。水溶液を濃塩酸でｐＨ２まで酸性化し、次いで酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた酢酸エチル抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして減圧下で濃縮し、表題の化合物を得た（５．８ｇ）。
【０２３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４−７．５５（ｍ，４Ｈ）、７．１（ｓ，１Ｈ）
【０２３９】
工程Ｆ：２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンの製造
３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、工程Ｅからの生成物）（０．１６５ｇ、０．５５ミリモル）、２−アミノ−３−メチル−５−クロロ安息香酸（０．１０１ｇ、０．５５ミリモル）および３−ピコリン（０．２７７ｍＬ、２．８ミリモル）をアセトニトリル（１０ｍＬ）と組み合わせ、そして−１０℃まで冷却した。次いで、アセトニトリル（５ｍＬ）中の塩化メタンスルホニル（０．１１ｍＬ、１．４ミリモル）の溶液を滴下し、そして反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。水（１０ｍＬ）を混合物に滴下し、固体を沈殿させた。固体を濾過によって回収し、水およびヘキサンによって連続的に洗浄し、次いで窒素下で乾燥させ、表題の化合物を白色固体として得た（０．２１６ｇ）。
【０２４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、１．７３（ｓ，３Ｈ）
【０２４１】
工程Ｇ：３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］−６−メチルフェニル］−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の２−［３−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（すなわち、工程Ｆからの生成物）（０．０８０ｇ、０．１８ミリモル）の溶液を、過剰量のα−メチルシクロプロパンメタンアミン（すなわち、実施例５の工程Ｂからの生成物）を含有するエーテル溶液（５ｍＬ）と組み合わせた。得られた混合物を数分間加熱して還流させ、次いで一晩室温で撹拌した。反応混合物を濃縮し、そして固体残渣をジエチルエーテル中に懸濁させ、そして濾過によって回収し、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た（０．０３５ｇ）、ｍ．ｐ．１８０〜１８１℃。
【０２４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．０３（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３８１（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｓ，１Ｈ）、７．０４１（ｓ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、３．４７（ｍ，１Ｈ）、２．１８４（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｄ，３Ｈ）、０．８４（ｍ，１Ｈ）、０．５４（ｍ，１Ｈ）、０．４６（ｍ，１Ｈ）、０．３５（ｍ，１Ｈ）、０．２９（ｍ，１Ｈ）
【０２４３】
実施例８
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］カルボニル］−フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの製造
（１−メチルシクロプロピル）カルバミン酸１，１−ジメチルエチル（０．３００ｇ、１．７５ミリモル）および０．５ｍＬのトリフルオロ酢酸の混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物にアセトニトリル（１５ｍＬ）を添加し、続いて２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（０．２００ｇ、０．４４ミリモル）およびトリエチルアミン（０．４００ｍＬ、２．８６ミリモル）を添加した。次いで反応混合物を還流下で２時間加熱し、次いで室温まで冷却した。沈殿した固体を濾過によって回収し、そしてジエチルエーテルおよびヘキサンで洗浄し、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た（０．０５６ｇ）、ｍ．ｐ．＞２５０℃。
【０２４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．１５（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、１．４２（ｓ，３Ｈ）、０．７８（ｍ，２Ｈ）、０．７５（ｍ，２Ｈ）
【０２４５】
当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜１０の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：ＣＮはシアノを意味し、２−Ｃｌ−Ｐｈは２−クロロフェニルを意味し、そして３−Ｃｌ−２−Ｐｙは３−クロロ−２−ピリジニルを意味する。
【０２４６】
【表１】
2008520724.tif 000021
【０２４７】
【表２】
2008520724.tif 000022
【０２４８】
【表３】
2008520724.tif 000023
【０２４９】
【表４】
2008520724.tif 000024
【０２５０】
【表５】
2008520724.tif 000025
【０２５１】
【表６】
2008520724.tif 000026
【０２５２】
【表７】
2008520724.tif 000027
【０２５３】
【表８】
2008520724.tif 000028
【０２５４】
【表９】
2008520724.tif 000029
【０２５５】
【表１０】
2008520724.tif 000030
【０２５６】
【表１１】
2008520724.tif 000031
【０２５７】
【表１２】
2008520724.tif 000032
【０２５８】
【表１３】
2008520724.tif 000033
【０２５９】
【表１４】
2008520724.tif 000034
【０２６０】
【表１５】
2008520724.tif 000035
【０２６１】
【表１６】
2008520724.tif 000036
【０２６２】
【表１７】
2008520724.tif 000037
【０２６３】
【表１８】
2008520724.tif 000038
【０２６４】
【表１９】
2008520724.tif 000039
【０２６５】
【表２０】
2008520724.tif 000040
【０２６６】
【表２１】
2008520724.tif 000041
【０２６７】
【表２２】
2008520724.tif 000042
【０２６８】
表１０に式１０の特定のアミドを記載する。これはスキーム６および７の方法に従って、式１および式１ａの化合物の製造のための中間体として有用である。
【０２６９】
【表２３】
2008520724.tif 000043
【０２７０】
【表２４】
2008520724.tif 000044
【０２７１】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的または非農業的用途に適切な担体とともに製剤または組成物として使用可能である。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度などの環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等などの液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム（シード処理を含む）等などの固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。本発明の組成物は、場合により植物栄養素、例えば窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養素を含んでなる肥料組成物を含んでなり得る。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養素を含んでなる少なくとも１種の肥料組成物を含んでなる組成物である。さらに少なくとも１種の植物栄養素を含んでなる本発明の組成物は液体または固体の形態であり得る。注目すべきは、顆粒、小型スティックまたはタブレットの形態の固体配合物である。本発明の化合物または組成物を配合成分と一緒に肥料組成物と混合し、次いで粒化または押出などの方法によって配合物を製造することによって、肥料組成物を含んでなる固体配合物を製造することができる。あるいは寸法的に安定な混合物、例えば顆粒、小型スティックまたはタブレットの形態で予め製造された肥料組成物上に、揮発性溶媒中の本発明の化合物または組成物の溶液または懸濁液を噴霧し、次いで溶媒をエバポレーションすることによって、固体配合物を製造することができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
【０２７２】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０２７３】
【表２５】
2008520724.tif 000045
【０２７４】
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック  オブ  インセクティサイド  ダスト  ディリューエンツ  アンド  キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド  ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ  ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ  デタージェンツ  アンド  エマルシフィアズ  アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド  パブリッシング  コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア  オブ  サーフェイス  アクティブ  エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル  パブリッシング  カンパニー  インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含有し得る。
【０２７５】
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、グリセロールエステル、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、および重合度（Ｄ．Ｐ．）と呼ばれるグルコース単位数が１〜３の範囲であり得、かつアルキル単位がＣ６〜Ｃ１４の範囲であり得るアルキルポリグリコシド（ピュア  アンド  アプライド  ケミストリー（Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）７２、１２５５−１２６４を参照のこと）が挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、トリアセチン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸エステル、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールなどのアルコールが挙げられる。
【０２７６】
本発明の有用な製剤は、消泡剤、フィルム成形要素および染料を含む製剤補助剤として既知の材料を含有し得、そして当業者に周知である。
【０２７７】
消泡剤としては、ロードーシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１６などのポリオルガノシロキサンを含んでなる水分散性液体が挙げられる。フィルム形成要素としては、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。染料としては、プロ−イゼド（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）カーラント  レッド（Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｒｅｄ）などの水分散性液体の顔料組成物が挙げられる。これが製剤補助剤の完全リストでないことを当業者は認識するだろう。製剤補助剤の適切な例としては、本明細書に記載されるもの、ならびにＭＣ  パブリッシング  カンパニー（ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ）から出版されたマカッチャンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）２００１、第２巻：ファンクショナル  マテリアルズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ）および国際公報第０３／０２４２２２号パンフレットに記載されるものが挙げられる。
【０２７８】
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により製造される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル  エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ  ケミカル  エンジニアズ  ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０２７９】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド  ケミストリー  アンド  バイオサイエンス、ザ  フード−エンバイロンメント  チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ  フォーミュレーターズ  ツールボックス−プロダクト  フォームス  フォー  モダン  アグリカルチャー（Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス  オブ  ザ  ナインス  インターナショナル  コングレス  オン  ペスティサイド  ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ  ロイヤル  ソサエティー  オブ  ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード  コントロール  アズ  ア  サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン  ウィリー  アンド  サンズ  インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード  コントロール  ハンドブック（Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル  サイエンティフィック  パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９；ならびにデベロップメンツ  イン  フォーミュレーション  テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ  パブリケーションズ（ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００も参照のこと。
【０２８０】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として構成され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。特記されない限り、パーセントは重量によるものである。
【０２８１】
【表２６】
2008520724.tif 000046
【０２８２】
【表２７】
2008520724.tif 000047
【０２８３】
【表２８】
2008520724.tif 000048
【０２８４】
【表２９】
2008520724.tif 000049
【０２８５】
【表３０】
2008520724.tif 000050
【０２８６】
【表３１】
2008520724.tif 000051
【０２８７】
【表３２】
2008520724.tif 000052
【０２８８】
本発明の化合物は、都合のよい代謝および／または土壌残留パターンを持つことを特徴とし、農業と非農業の無脊椎有害生物の範囲を防除する活性を呈する。また本発明の化合物は、植物において都合のよい葉面処理および土壌処理組織性を持つことを特徴とし、本発明の化合物を含んでなる無脊椎有害生物防除組成物と直接接触していない葉面および他の植物部位を保護するように転位置を示す。本願開示内容の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、無脊椎有害生物の発育の阻害（死滅、摂食低下および／または交尾低下を含む）を意味し、そして結果として、無脊椎有害生物によって引き起こされる摂食（ｆｅｅｄｉｎｇ）、あるいは農作物に対する損傷または建築構造に対する被害を大きく低下させる。関連の表現については同様に定義する。
【０２８９】
用語「農業的」は、食品および繊維などの農作物の生産を指し、コーン、大豆および他のマメ科植物、米、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、葉菜作物（例えば、レタス、キャベツおよび他のアブラナ属作物）結果野菜作物(例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）、小果樹（ベリー、サクランボ）および他の特産作物（例えば、カノラ、ヒマワリ、オリーブ）の育成を含む。用語「農業的」は、都合のよい形質を提供するために遺伝子工学によって導入された（すなわち、トランスジェニック）か、または突然変異生成によって変性された遺伝形質を含有するかかる作物の製造も指す。かかる形質の例としては、除草剤への耐性、植物食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物病原性菌・カビ類、バクテリアおよびウイルス）への耐性、植物生長の改善、高温および低温、低土壌水分または高土壌水分ならびに高塩分などの不都合な生長条件の耐性増加、開花または結実の増加、より高い収穫量、より急速な成熟、収穫された産物のより高品質および／または栄養価、ならびに収穫された産物の貯蔵またはプロセス特性の改善が挙げられる。トランスジェニック植物は、多様な形質を発現するように変性可能である。遺伝子工学または突然変異生成によって提供された形質を含有する植物の例としては、イールド  ガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）（登録商標）、ノックアウト（ＫＮＯＣＫＯＵＴ）（登録商標）、スターリンク（ＳＴＡＲＬＩＮＫ）（登録商標）、ボルガード（ＢＯＬＬＧＡＲＤ）（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびニューリーフ（ＮＥＷＬＥＡＦ）（登録商標）などの殺虫性バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現する様々なコーン、綿、大豆およびジャガイモ、ならびにラウンドアップ  レディ（ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ）（登録商標）、ライブラリー  リンク（ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ）（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびクリアフィールド（ＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ）（登録商標） などの除草剤耐性の様々なコーン、綿、大豆および菜種、ならびにグリフォセート除草剤に対する耐性を提供するＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を表現する作物、またはアセチルアセテートシンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対して耐性を提供するＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。
【０２９０】
用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、都市および工業環境における住宅用および商業用建造体、芝生（商業用、ゴルフ用、住宅用、レクレーション用等）、木材製品、貯蔵製品、農業−林業および植物管理、公衆衛生（人間の健康）および動物の健康（家庭用動物、ペット、家畜、家禽、飼いならされていない動物、例えば野生動物）用途を指す。無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物防除による無脊椎有害生物により引き起こされる損害または傷害からの農作物の保護は本発明の実施形態である。
【０２９１】
本願開示で用いる場合、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、回虫、、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門および条虫（条虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。本発明の化合物は、生長および貯蔵農作物、林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、公衆衛生および動物の健康の有害生物である広範囲の食葉性、食果実性、食茎性もしくは食根性、食種子性、水生および土壌に住む無脊椎有害生物に対して活性を示す。全ての化合物があらゆる有害生物の全成長段階に対して同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。
【０２９２】
農業的および非農業的有害生物としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ソッドウェブワーム（メイガ科、ツトガ亜科（Ｃｒａｍｂｉｎａｅ））、例えば、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ  ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ  サービス（Ｓｅｒｖｉｃｅ））、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ  ファブリ．（Ｆａｂｒ．））、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ  ｃｉｎｅｒｅａ  オリバー（Ｏｌｉｖｉｅｒ））およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ  ｐａｌｌｅｎｓ  ステフェンズ（Ｓｔｅｐｈｅｎｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目の卵、ニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーブラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ  ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ  ダイツ（Ｄｉｅｔｚ））、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｐａｒｖｕｌｕｓ  ギレンハル（Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ））、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ  フォーレウス（Ｆａｈｒａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  ウォーターハウス（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ））、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ  アロー（Ａｒｒｏｗ））、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ  オリバー（Ｏｌｉｖｉｅｒ））、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ  ハルデマン（Ｈａｌｄｅｍａｎ））、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ  アロー（Ａｒｒｏｗ））、メイ／ジューンビートルズ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫が挙げられる。また、農業的および非農業的有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科の��スミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｈｉｎｃｈ  ｂｕｇ）（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｈｉｒｔｕｓ  モンタンドン（Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ））およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ  バーバー（Ｂａｒｂｅｒ））ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼若虫、成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの卵、幼虫、ニンフおよび成虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｖｉｃｉｎｕｓ  スカダー（��ｃｕｄｄｅｒ））およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｂｏｒｅｌｌｉｉ  ギグリオ−トス（Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））など）をはじめとする直翅目の卵、成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの１種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）有害生物、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の卵、成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ  ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の卵、幼若虫および成虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓ
ｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  フォースター（Ｆｏｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、ハバチ（ｓａｗｆｌｉｅｓ）（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）をはじめとするハチ目の昆虫有害生物；フロリダカーペンターアント（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ  バックレー（Ｂｕｃｋｌｅｙ））、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ  ａｌｂｉｐｅｓ  ｆｒ．スミス（ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ））、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｓｐ．）およびアワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのアリ科の昆虫有害生物；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）科のシロアリ、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ  ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｎｙｄｅｒｉ  ライト（Ｌｉｇｈｔ））、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ  バンクス（Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ  ハゲン（Ｈａｇｅｎ））、樹木シロアリ、例えば、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫有害生物；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  デ・ギーア（Ｄｅ  Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物有害生物として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類にも活性を有する。
【０２９３】
本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの１種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの１種（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の有害生物に対して特に高い活性を示す。
【０２９４】
また本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ）、���ロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して有用な活性を有する。
【０２９５】
また本発明の化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）など）；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。
【０２９６】
注目すべきは、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除のための本発明の化合物の使用である。
【０２９７】
本発明の化合物の１種もしくはそれ以上を、他の生物学的に活性な化合物または薬剤の１種もしくはそれ以上と混合することもできる。生物学的に活性な化合物または薬剤としては殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、除草剤、発根刺激剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌・カビ類が挙げられ、より広範囲の農業的および非農業的効用を与える多成分有害生物防除剤が形成される。従って、本発明は、生物学的に有効な量の式１の化合物と、有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含んでなり、そして少なくとも１種の界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤をさらに含み得る組成物にも関する。他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、少なくとも１種の界面活性剤、固体または液体希釈剤を含んでなる組成物中に配合することができる。本発明の混合物に関して、他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物と一緒に配合し、プレミックスを形成することができるか、あるいは他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物と別々に配合し、そして二種の配合物を適用前に一緒に組み合わせる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは連続的に適用することができる。
【０２９８】
本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；アシベンゾラー、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルモルフ／フルモルリン（ＳＹＰ−Ｌ１９０）、フルオキサストロビン（ＨＥＣ５７２５）、フルピコリド、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、メトラフェノン（ＡＣ３７５８３９）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、ニコビフェン（ＢＡＳ５１０）、オリザストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、ペンチオピラド、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロキナジド（ＤＰＸ−ＫＱ９２６）、プロチオコナゾール（ＪＡＵ６４７６）、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスなどの殺線虫剤；ストレプトマイシンなどの殺バクテリア剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに昆虫病原性バクテリア、例えば、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）属およびバチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）属、ならびにチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のデルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）；昆虫病原性菌・カビ類、例えば、グリーンムスカリン菌；ならびに昆虫病原性ウイルス、例えば、バクロウイルス、核多角体ウイルス（ＮＰＶ）、例えばＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶ；ならびに顆粒病ウイルス（ＧＶ）、例えば、ＣｐＧＶを含む生物剤である。
【０２９９】
無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０３００】
これらの農業用保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的参照は、ザ  ペスティサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ），第１２版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編，ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ），英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），２００３およびザ  バイオペストサイド  マニュアル（Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ），第２版，Ｌ．Ｇ．コッピング（Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ）編，ブリティッシュ  クロップ  プロテクション  カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ），英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），２００１である。
【０３０１】
特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の殺節足動物剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなり得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
【０３０２】
特定の例において、本発明の化合物と他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは相加より高い効果（すなわち、相乗効果）をもたらし得るか、そして／または相加より低い効果（すなわち、拮抗作用）をもたらし得る。有効な有害生物防除を確実にしながら、環境に放出される化学薬剤の量を減少することが常に望ましい。農業的に満足できるレベルの有害生物防除が得られる適用率において無脊椎有害生物防除剤の相乗効果が見られる場合、かかる組み合わせは、作物生産コストの低下および環境負荷の減少に関して都合がよい。
【０３０３】
表Ａに、本発明の混合物、組成物および方法の実例である式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との具体的な組み合わせを記載する。表Ａの第１欄は具体的な無脊椎有害生物防除剤（例えば、第１列の「アバメクチン」）を記載する。表Ａの第２欄は、無脊椎有害生物防除剤の作用モード（既知の場合）を記載する。表Ａの第３欄は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩に対して無脊椎有害生物防除剤を適用可能である率の重量比範囲の実施形態を記載する（例えば、式１の化合物に対して、重量で「５０：１〜１：５０」のアバメクチン）。従って、例えば、表Ａの第１列は具体的に、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせが５０：１〜１：５０の間の重量範囲で適用可能であることを開示する。表Ａの残りの列は同様に解釈される。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法の実例である式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との具体的な組み合わせを記載し、そしていくつかの具体的な混合物が注目すべき相乗効果を示す適用率に関する重量比範囲の追加的な実施形態を含む。
【０３０４】
【表３３】
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【０３０５】
【表３４】
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【０３０６】
【表３５】
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【０３０７】
本発明の化合物と混合するための殺虫剤および殺カビ剤の一実施形態としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節剤；メトミル、オキサミルおよびチオジカルブなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；インドキサカルブなどの神経細胞ナトリウムチャネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネルブロッカー；フルフェノクスロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）；アミトラズなどのオクトパミン受容体配位子；メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン作用薬；リアノジン、アントラニルアミドおよびフルベンジアミドなどのリアノジン受容体配位子；フェノチオカルブ；フロニカミド；メタフルミゾン；ピリダリル；ならびにピメトロジンが挙げられる。本発明の化合物と混合するための生物剤の一実施形態としては、バチルス  チューリンゲンシスおよびバチルス  チューリンゲンシス  デルタトキシン、ならびに天然由来および遺伝子改変ウイルス性殺虫剤、例えばバクロウイルス科、ならびに食虫性菌・カビ類が挙げられる。
【０３０８】
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物と、追加的な無脊椎有害生物防除剤との重量比は、典型的に１０００：１と１：１０００との間であり、一実施形態は５００：１と１：５００との間であり、もう１つの実施形態は２５０：１と１：２００との間であり、そしてもう１つの実施形態は１００：１と１：５０との間である。
【０３０９】
以下の表Ｂに、本発明の混合物および／または式１の化合物（化合物番号については索引表Ａ中の化合物を参照のこと）および追加的な無脊椎有害生物防除剤を含んでなる具体的な組成物の実施形態を記載する。
【０３１０】
【表３６】
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【０３１１】
【表３７】
2008520724.tif 000057
【０３１２】
【表３８】
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【０３１３】
【表３９】
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【０３１４】
【表４０】
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【０３１５】
【表４１】
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【０３１６】
【表４２】
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【０３１７】
【表４３】
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【０３１８】
【表４４】
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【０３１９】
【表４５】
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【０３２０】
表Ｂに記載された具体的な混合物は、典型的に、式１の化合物および／または索引表Ａ中に記載の化合物と他の無脊椎有害生物剤とを表Ａに具体化された比率で組み合わせる。
【０３２１】
農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接的に本発明の化合物を含んでなる組成物を生物学的に有効な量で適用することにより、無脊椎有害生物は農業的および／または非農業的適用において防除される。農業的適用は、典型的に、植え付け前に作物の種に、作物植物の葉、茎、花および／または果実に、あるいは植物の植え付け前もしくは後に土壌または他の生長媒体に本発明の組成物または混合物の適用による無脊椎有害生物からの農作物の保護を含む。非農業的適用は、農作物以外の分野における無脊椎有害生物の防除を指す。非農業的適用としては、貯蔵穀物、豆および他の食料品、ならびに衣類およびカーペットなどの繊維品における無脊椎有害生物の防除が挙げられる。非農業的適用としては、装飾用植物、森林、庭において、道路および鉄道路線沿い、ならびに芝生、ゴルフコースおよび牧草地などの芝地における無脊椎有害生物の防除も挙げられる。非農業的適用としては、人間および／またはコンパニオンアニマル、農場の動物、牧場の動物、動物園の動物もしくは他の動物によって占有される家および他の建築物における無脊椎有害生物の防除も挙げられる。非農業的適用としては、建築物に使用される木材または他の構造用材料に損害を与え得るシロアリなどの有害生物の防除も挙げられる。
【０３２２】
非農業的適用としては、寄生虫性であるか、または伝染病を伝染させる無脊椎有害生物の防除による人間および動物の健康の保護も挙げられる。動物寄生体の防除としては、宿主動物の体の表面（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿の内部）に寄生する外部寄生体の防除および宿主動物の体の内側（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生する内部寄生体が挙げられる。外部寄生または病害伝染有害生物としては、例えば、ツツガムシ、チック、シラミ、蚊、ハエ、疥癬、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生体としては、心糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、外部寄生または病害伝染有害生物を除去するために特に適切である。
【０３２３】
本発明の化合物および組成物は、農作業動物、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鶏、七面鳥、カモ、ガチョウおよびミツバチ；ペット動物および家畜、例えば犬、猫、ペットの鳥および水槽の魚；ならびに、いわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに寄生する寄生体を除去するために適切である。これらの寄生体を除去することによって、死滅および性能低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、蜂蜜等に関して）は減少するため、本発明の化合物を含んでなる組成物を適用することは、より経済的かつ簡単な畜産を可能にする。
【０３２４】
獣医部門における非農業的な適用は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、ドレンチ調合剤、粒剤、ペースト、ボーラス、摂食による手順、座薬の形態の経腸投与によって；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹膜内を含む）、インプラントによるような非経口投与によって；鼻からの投与によって；例えば、液浸または浸漬、噴霧、注入、洗浄、粉末によるコーティングの形態で、および本発明の化合物または組成物を含んでなるネックカラー、イヤーマーク、テールマーク、リム巻尺またはホールターなどの体に付ける装置による経皮投与によって、既知の様式で行なわれる。
【０３２５】
従って本発明は、無脊椎有害生物またはその環境と、生物学的に有効な量の１種もしくはそれ以上の本発明の化合物と、あるいは少なくとも１種のかかる化合物を含んでなる組成物と、または少なくとも１種のかかる化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物とを接触させることを含んでなる、農業的および／または非農業的適用における無脊椎有害生物の防除方法をさらに含んでなる。本発明の化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の活性化合物または薬剤を含んでなる適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物が本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。
【０３２６】
接触方法の一実施形態は噴霧による。あるいは本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触による植物の取り込みを介しても有効に運搬され得る。注目すべきは土壌ドレンチ液体製剤の形態の本発明の組成物である。無脊椎有害生物の土壌環境を生物学的に有効な量の本発明の化合物と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法も注目すべきである。さらに注目すべきは、外寄生位置への局所適用によっても有効である本発明の化合物である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、餌料、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。接触方法の一実施形態は、本発明の混合物または組成物を含んでなる寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたはタブレットである。無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するために、本発明の化合物を材料中に含浸させてもよい。シードコートは、特殊化された形質を発現するように遺伝子改変された植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用可能である。代表的な例としては、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性を発現するものまたは「ラウンドアップ  レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）」種子などの除草剤耐性を発現するものが挙げられる。
【０３２７】
無脊椎有害動物によって消費されるか、またはトラップ、餌料ステーション等などの装置内に使用される餌料組成物中に本発明の化合物を組み入れることができる。かかる餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、（ｂ）１つもしくはそれ以上の食物材料と、場合により（ｃ）誘引剤と、場合により（ｄ）保湿剤とを含んでなる顆粒の形態であり得る。注目すべきは、約０．００１〜５％の間の活性成分と、約４０〜９９％の食物材料および／または誘引剤と、場合により、約０．０５〜１０％の保湿剤とを含んでなる顆粒または餌料組成物であり、これは非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取による致死量である活性成分の適用量での土壌無脊椎有害生物の防除において有効であり得る。いくつかの食物材料は、食料源および誘引剤の両方として機能し得る。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例は、植物粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果物もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的の無脊椎有害生物を誘引することが既知である他の薬剤などの着臭剤および風味剤である。保湿剤、すなわち、湿分を保持する薬剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ（ａｎｔ）、シロアリ（ｔｅｒｍｉｔｅ）およびゴキブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）よりなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびかかる餌料組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物の防除装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を受け取るために適応されたハウジングとを含んでなり得る。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１つの開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに適応される。
【０３２８】
さらなるアジュバントを使用せずに本発明の化合物を適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて１種もしくはそれ以上の活性成分を含んでなる製剤である。１つの好ましい適用方法は、本発明の化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドなどの協力剤との組み合わせも化合物効能を増加させることが多い。非農業的使用に関して、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から、ポンプの手段によって、または高圧容器、例えば加圧エーロゾル噴霧缶からそれを放出することによって、かかる噴霧を適用することができる。かかる噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、フェームまたはフォッグを取ることができる。従って、かかる噴霧組成物は場合によっては、噴射剤、発泡剤等をさらに含み得る。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と、担体とを含んでなる噴霧組成物である。かかる噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物と、噴射剤とを含んでなる。代表的な噴射剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。注目すべきは、個々または組み合わせで含まれるカ（ｍｏｓｑｕｉｔｏ）、ブユ（ｂｌａｃｋ  ｆｌｙ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ  ｆｌｙ）、メクラアブ（ｄｅｅｒ  ｆｌｙ）、アブ（ｈｏｒｓｅ  ｆｌｙ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ（ｔｉｃｋ）、クモ（ｓｐｉｄｅｒ）、アリ（ａｎｔ）、ブヨ（ｇｎａｔ）等よりなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるかかる噴霧組成物を利用する方法）である。
【０３２９】
有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等などの要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。
【０３３０】
相乗作用は「独立して作用する２つ（もしくはそれ以上）の効果の合計より、全体の効果が大きいか、またはより持続性があるような混合物中の２成分の共同的作用」として記載されている（Ｐ．Ｍ．Ｌ．テームズ（Ｐ．Ｍ．Ｌ．Ｔａｍｅｓ），ネーデルランド  ジャーナル  プラント  パソロジー（Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ），１９６４，７０，７３−８０を参照のこと）。２つの活性成分間の相乗効果の存在は、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）等式により確定される（Ｓ．Ｒ．コルビー（Ｓ．Ｒ．Ｃｏｌｂｙ），カルキュレーティング  シネジスティック  アンド  アンタゴニスティック  レスポンスズ  オブ  ハーバサイド  コンビネーションズ（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ）ウィーズ（Ｗｅｅｄｓ），１９６７，１５，２０−２２を参照のこと）。
【０３３１】
【数１】
2008520724.tif 000066
【０３３２】
コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の方法を使用して、単独で適用された２成分の活性を基準として、混合物の予測される活性ｐを最初に計算することによって、２つの活性成分間の相乗相互作用の存在を確定する。ｐが実験的に確定された効果より低い場合、相乗作用が生じている。ｐが実験的に確定された効果と等しいか、それより高い場合、２成分間の相互作用は加法型または拮抗作用のみであることを特徴とする。上記等式において、Ａは率ｘで単独で適用された１成分の観察された結果である。用語Ｂは、率ｙで適用された第２の成分の観察された結果である。それらの効果が厳密に付加的であり、かつ相互作用が生じていない場合、この等式はｐ、率ｘにおけるＡと率ｙにおけるＢとの混合物の殺菌・殺カビ活性を推定する。コルビー等式を使用するため、試験において混合物の活性成分を別々に、ならびに個別に適用する。
【０３３３】
以下の試験は、具体的な有害生物における本発明の化合物、混合物または組成物の防除有効性を実証する。しかしながら、化合物、混合物または組成物によって与えられる有害生物防除保護はこれらの種に限定されない。特定の例において、本発明の化合物と他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせが特定の重要な無脊椎有害生物に対して相乗効果を示すことがわかっている。
【０３３４】
混合物または組成物間の相乗作用または拮抗作用の分析については、コルビーの等式を使用して決定した。試験化合物単独に関する平均死亡率％のデータをコルビーの等式に挿入した。観察された(観察）平均死亡率％が「ｐ」、予想される死亡率％より高い場合、混合物または組成物は相乗効果を有した。観察された平均死亡率％が「ｐ」、予想される死亡率と等しいか、またはそれより低い場合、混合物または組成物は相乗効果を有さないか、または拮抗効果を有した。化合物の記述に関しては索引表Ａを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。Ｍｅはメチルを意味し、そしてＣＮはシアノを意味する。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。
【０３３５】
【表４６】
2008520724.tif 000067
【０３３６】
【表４７】
2008520724.tif 000068
【０３３７】
【表４８】
2008520724.tif 000069
【０３３８】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。
【０３３９】
１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（商標）スプレッダー  ロー−フォーム  フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよび２−プロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物または混合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物または混合物を１ｍＬ液体で適用した。これらの試験の全実験化合物を１０ｐｐｍで噴霧し、全てについて三回繰り返した。これらの試験の実験混合物に関して、各化合物の所望の混合物濃度を得るため、二種の混合物組み合わせ化合物のそれぞれの所望の濃度の二倍を等容積中で一緒に混合した。
【０３４０】
配合された試験化合物または混合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、消費された葉を基準にして、植物摂食損害を視覚的に評価した。
【０３４１】
試験された式１の化合物の中で、以下のものが非常に良好なレベルから優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２および３。
【０３４２】
試験された混合物に関して、結果を表Ａ１に記載する。「＊」は、観察された保護率％がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の等式によって計算された保護率％より高いことを示す。
【０３４３】
【表４９】
2008520724.tif 000070
【０３４４】
試験Ｂ
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを事前に外寄生させた。
【０３４５】
試験Ａに記載された通り、試験化合物１、２および３を配合し、そして１０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
【０３４６】
試験された式１の化合物の中で、以下のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、３、４、５、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０および３１。
【０３４７】
試験Ｃ
接触および／または浸透移行性手段によるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、１２〜１５日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。培養植物から切除した葉の一片上の３０〜４０個体のアブラムシを試験植物の葉の上に置くことにより、これを事前に外寄生させた（カットリーフ法）。葉の一片が乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。事前外寄生後、試験ユニットの土を砂の層で覆った。
【０３４８】
試験Ａに記載された通り、全試験化合物を配合して５０ｐｐｍで噴霧し、そして三回繰り返した。試験Ａに記載された通り、全試験混合物を配合し、そして三回繰り返した。配合された試験化合物または混合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。各試験ユニットにおいてアブラムシの死亡数および全数を数え、死亡率を決定した。
【０３４９】
試験された式１の化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、３、４、６、８、９、１０、１１および１２。
【０３５０】
試験された混合物に関して、結果を表Ｃ１に記載する。「＊」は、観察された死亡率％がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の等式によって計算された死亡率％より高いことを示す。
【０３５１】
【表５０】
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【０３５２】
試験Ｄ
接触および／または浸透移行性手段によるジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ）の防除を評価するために、５〜６日齢ロンジオビーン（Ｌｏｎｇｉｏ  ｂｅａｎ）植物（出現した初生葉）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加え、そして初生葉の一枚を切除した。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、５個体のジャガイモヒメヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
【０３５３】
試験された式１の化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２、３、９、１０および１１。
【０３５４】
試験Ｅ
接触および／または浸透移行性手段によるワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ｃに関して記載されたカットリーフ法に従って、葉の一片上の３０〜４０個体によって、これを事前に外寄生させ、そして試験ユニットの土を砂の層で覆った。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、そして５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り、試験ユニットを育成チャンバー中に保持し、次いで視覚的に評価した。
【０３５５】
試験された式１の化合物の中で、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、６、８、９、１０および１１。
【０３５６】
試験Ｆ
接触および／または浸透移行性手段によるトウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、３〜４日齢コーン（トウモロコシ）植物（穂）を内部に含む小型開放シリンジ状容器で各試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加えた。試験Ａに記載された通り三回繰り返して試験混合物を配合し、そして噴霧した。噴霧後、サンドシェーカーによって砂上にそれらを振り撒くことによって、１０〜２０個体のトウモロコシウンカ（１８〜２０日齢若虫）によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップを各容器の上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。各試験ユニットにおいてトウモロコシウンカの死亡数および全数を数え、死亡率を決定した。
【０３５７】
試験された混合物に関して、結果を表Ｆ１に記載する。「＊」は、観察された死亡率％がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の等式によって計算された死亡率％より高いことを示す。
【０３５８】
【表５１】
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【０３５９】
試験Ｇ
接触および／または浸透移行性手段によって、ミカンキイロアザミウマ（Ｗｅｓｔｅｒｎ  Ｆｌｏｗｅｒ  Ｔｈｒｉｐ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  パーガンド（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））の防除を評価するために、５〜７日齢豆（ｖａｒ．Ｓｏｌｅｉｌ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。
【０３６０】
試験Ａに記載された通り、三回繰り返して試験混合物を配合し、そして噴霧した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥させ、２２〜２７個体の成虫のアザミウマを各ユニットに加え、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および４５〜５５％相対湿度で７日間、試験ユニットを保持した。各試験ユニットに関する植物損傷の量を評価し、植物保護率を決定した。
【０３６１】
試験された混合物に関して、結果を表Ｇ１に記載する。「＊」は、観察された保護率％がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の等式によって計算された保護率％より高いことを示す。
【０３６２】
【表５２】
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【国際調査報告】
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2008520724.tif 000082
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