(57)【要約】本発明は、タンパク質キナーゼのインヒビターとして有用である、式（Ｉ）の新規な化合物またはその製薬的に許容される塩を提供し、式中、Ａ、Ｒｅ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｇ１、Ｙ１、およびＹ２は、特許請求の範囲で与えた意味を有する。本発明は、本発明の化合物を含む製薬組成物および各種の疾患の処置でのこの組成物の使用方法も提供する。これらの化合物は、インビトロまたはインビボでキナーゼ活性を阻害するのに有用であり、各種の細胞増殖性疾患の処置にとりわけ有用である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2008515798.tif 000347
の化合物またはその製薬的に許容される塩であって、
該式中：
環Ａは、場合により置換された５員もしくは６員のアリールまたはヘテロアリール環であり；
Ｇ１は、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、またはＳ（＝Ｏ）２であり；
Ｙ１およびＹ２の少なくとも１つがＮであるという条件で、Ｙ１は、ＮまたはＣＨであり、Ｙ２は、ＮまたはＣＲｅであり；
Ｒａは、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＯ２Ｒ６ａ、−ＳＯ２Ｒ６ａ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４ａ）２、場合により置換されたＣ１〜１０脂肪族、あるいは場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル環であり；
Ｒｂは、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；
Ｒｃは、水素、フルオロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、または場合により置換されたＣ１〜４脂肪族であり；
Ｒｄは、水素、フルオロ、Ｃ１〜４脂肪族、またはＣ１〜４フルオロ脂肪族であり；あるいはＲｃおよびＲｄは、それらが結合する炭素原子とひとまとめにされて、場合により置換された３〜６員炭素環を形成し；
Ｒｅは、水素、ハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、または場合により置換されたＣ１〜４脂肪族であり；
各Ｒ３は独立して、Ｃ１〜３脂肪族、−フルオロ、−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ１〜３アルキル）から成る群より選択され、または同じ炭素原子における２個の置換基Ｒ３は、それらが結合する該炭素原子とひとまとめにされて、３〜６員炭素環を形成し；
各Ｒ４は独立して、水素または場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；あるいは同じ窒素原子における２個のＲ４は、該窒素原子とひとまとめにされて、該窒素原子に加えてＮ、ＯまたはＳから選択される０〜２個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された４〜８員ヘテロシクリル環を形成し；
各Ｒ４ａは独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；あるいは同じ窒素原子における２個のＲ４ａは、該窒素原子と共にひとまとめにされて、該窒素原子に加えてＮ、ＯまたはＳから選択される０〜２個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された４〜８員ヘテロシクリル環を形成し；
各Ｒ５は独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；
各Ｒ５ａは独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；
各Ｒ６は独立して、場合により置換された脂肪族またはアリール基であり；
各Ｒ６ａは独立して、場合により置換された脂肪族またはアリール基であり；そして
Ｒ１０は、−ＣＯ２Ｒ５または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２である、
化合物またはその製薬的に許容される塩。
【請求項２】
以下の特徴（ａ）〜（ｅ）：
（ａ）Ｙ１は、Ｎである；
（ｂ）Ｙ２は、ＣＲｅであり、Ｒｅは、水素、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、および−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０から成る群より選択される；
（ｃ）Ｇ１は、Ｃ＝０である；
（ｄ）Ｒｃは、水素、フルオロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、ならびに、Ｃ１〜４脂肪族、フルオロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、および場合により置換された５員もしくは６員のアリールまたはヘテロアリールから独立して選択された１または２個の基によって場合により置換されたＣ１〜４脂肪族からなる群から選択される；ならびに
（ｅ）Ｒｄは、水素である；
の１つ以上によって特徴づけられる、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
環Ａが、フラノ、チエノ、ピロロ、オキサゾロ、チアゾロ、イミダゾロ、ピラゾロ、イソオキサゾロ、イソチアアゾロ、オキサジアゾロ、トリアゾロ、チアジアゾロ、ベンゾ、ピリジノ、ピリダジノ、ピリミジノ、ピラジノ、およびトリアジンから成る群より選択される、置換または非置換の５員もしくは６員のアリールまたはヘテロアリール環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
環Ａが、０〜２個のＲｈおよび０〜２個のＲ８ｈによって置換され；
各Ｒｈが独立して、Ｃ１〜６脂肪族、Ｃ１〜６フルオロ脂肪族、ハロ、−Ｒ１ｈ、−Ｒ２ｈ、−Ｔ４−Ｒ２ｈ、−Ｔ４−Ｒ１ｈ、−Ｖ３−Ｔ４−Ｒ１ｈ、および−Ｖ３−Ｔ４−Ｒ２ｈから成る群より選択され、あるいは２個の隣接するＲｈが、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合４〜８員の芳香族環または非芳香族環を形成し；
Ｔ４が、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、ここで該アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−によって割り込まれ、該式中、Ｔ４またはその一部は場合により、３〜７員環の一部を形成し；
Ｖ３が、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（ＮＲ４）＝Ｎ−、−Ｃ（ＯＲ５）＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）−、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）−Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）−Ｏ−または−Ｐ（Ｏ）（ＮＲ５）−Ｎ（Ｒ５）−であり；
各Ｒ１ｈが独立して、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環であり；
各Ｒ２ｈが独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２であり；
各Ｒ３ａが独立して、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）から成る群より選択され；
各Ｒ３ｂが独立して、Ｒ３ａまたはＲ７によって場合により置換されたＣ１〜３脂肪族であり、あるいは同じ炭素原子における２個の置換基Ｒ３ｂは、それらが結合する該炭素原子とひとまとめにされて、３〜６員炭素環を形成し；
各Ｒ７が独立して、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール環であり；そして
各Ｒ８ｈが独立して、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より選択される；
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
式（ＩＩ）：
【化２】
2008515798.tif 000348
を有する、請求項４に記載の化合物またはその製薬的に許容される塩であって、
該式中、環Ａは、０〜２個のＲｈおよび０〜２個のＲ８ｈによって置換される、
化合物またはその製薬的に許容される塩。
【請求項６】
環Ａが、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より独立して選択された０〜２個の置換基によって置換され、あるいは２個の隣接する置換基が、介入する環原子とひとまとめにされて、縮合ジオキソラン環または縮合ジオキサン環を形成する、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
環Ａが式Ａ−ｉ、Ａ−ｉｉ、またはＡ−ｉｉｉ：
【化３】
2008515798.tif 000349
を有し、
該式中、ｍは、０、１、または２である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒｈが、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、または−ＯＲ５である、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒｈが、−Ｔ４−Ｒ２ｈ、−Ｖ３−Ｔ４−Ｒ２ｈ、または−Ｃｙ−Ｔ４−Ｒ２ｈであり；
Ｖ３が、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−であり；
Ｃｙが、５員もしくは６員のアリーレンまたはヘテロアリーレンであり；
Ｔ４が、Ｃ１〜４アルキレン鎖であり；そして
Ｒ２ｈが、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２である；
請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒｂが水素である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒａが、水素、Ｃ１〜６脂肪族、−Ｔ１１−Ｒ１ａ、−Ｔ１１−Ｒ２１ａ、−Ｔ１２−Ｒ２２ａ、−Ｖ１−Ｔ１１−Ｒ１ａ、−Ｖ１−Ｔ１１−Ｒ２１ａ、−Ｖ１−Ｔ１１−Ｒ２２ａ、または−Ｒ１ａであり；
Ｖ１が、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−であり；
Ｔ１１が、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、該アルキレン鎖が場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−によって割り込まれ；
Ｔ１２が、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ２〜６アルキレン鎖であり、該アルキレン鎖が場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−によって割り込まれ；
Ｒ２１ａが、−Ｃ（Ｒ５ａ）＝Ｃ（Ｒ５ａ）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５ａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６ａ、−ＳＯ２Ｒ６ａ、−ＳＯ３Ｒ５ａ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＯ２Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−ＯＲ５ａ、−Ｃ（Ｒ６ａ）＝Ｎ−ＯＲ５ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５ａ）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５ａ）２であり、ある実施形態において、Ｒ２１ａが、−ＣＯ２Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、または−Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２であり；
Ｒ２２ａが、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ５ａ、−ＳＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ５ａ、−ＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＮＲ４ａＣＯ２Ｒ６ａ、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｎ（Ｒ４ａ）ＳＯ２Ｒ６ａ、または−Ｎ（Ｒ４ａ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４ａ）２であり、ある実施形態において、Ｒ２２ａが、−ＯＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ５ａ、−ＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、または−Ｎ（Ｒ４ａ）ＳＯ２Ｒ６ａであり；そして
Ｒ１ａが、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環である；
請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
式（ＩＩＩ）：
【化４】
2008515798.tif 000350
を有する、請求項１１に記載の化合物またはその製薬的に許容される塩であって、
該式中、
環Ｂが、０〜２個のＲｊおよび０〜２個のＲ８ｊによって置換され；
各Ｒｊが独立して、Ｃ１〜６脂肪族、Ｃ１〜６フルオロ脂肪族、ハロ、−Ｒ１ｊ、−Ｒ２ｊ、−Ｔ５−Ｒ２ｊ、−Ｔ５−Ｒ１ｊ、−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ１ｊ、および−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ２ｊから成る群より選択され、あるいは２個の隣接するＲｊが、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合４〜８員の芳香族環または非芳香族環を形成し；
Ｔ５が、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、ここで該アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−によって割り込まれ、該式中、Ｔ５またはその一部は場合により、３〜７員環の一部を形成し；
Ｖ４が、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（ＮＲ４）＝Ｎ−、−Ｃ（ＯＲ５）＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）−、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）−Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）−Ｏ−、または−Ｐ（Ｏ）（ＮＲ５）−Ｎ（Ｒ５）−、であり；
各Ｒ１ｊが独立して、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環であり；
各Ｒ２ｊが独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２であり；
各Ｒ３ａが独立して、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）から成る群より選択され；
各Ｒ３ｂが独立して、Ｒ３ａまたはＲ７によって場合により置換されたＣ１〜３脂肪族であり、あるいは同じ炭素原子における２個の置換基Ｒ３ｂは、それらが結合する該炭素原子とひとまとめにされて、３〜６員炭素環を形成し；
各Ｒ７が独立して、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール環であり；そして
各Ｒ８ｊが独立して、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜４脂肪族）、−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より選択される、
化合物またはその製薬的に許容される塩。
【請求項１３】
環Ｂが式Ｂ−ｉ、Ｂ−ｉｉ、またはＢ−ｉｉｉ：
【化５】
2008515798.tif 000351
を有し、
該式中、ｎは、０、１、または２である、
請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒｊが、−Ｔ５−Ｒ２ｊまたは−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ２ｊであり；
Ｖ４が、−Ｃ≡Ｃ−、または−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−であり；そして
Ｒ２ｊが、−ＯＲ５または−Ｎ（Ｒ４）２である；
請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒｊが、−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ２ｊまたは−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ１ｊであり；
Ｖ４が、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−であり；そして
Ｔ５が、場合により−ＦまたはＣ１〜４脂肪族によって置換されたＣ２〜４アルキレン鎖である；
請求項１３に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒｂが水素またはＣ１〜６脂肪族である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒｂが、−Ｔ２１−Ｒ１ｂ、−Ｔ２１−Ｒ２１ｂ、または−Ｔ２２−Ｒ２２ｂであり；
Ｔ２１が、１または２個のＲ３によって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、該アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−によって割り込まれ；
Ｔ２２が、１または２個のＲ３によって場合により置換されたＣ２〜６アルキレン鎖であり、該アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−によって割り込まれ；
Ｒ１ｂが、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環であり；
Ｒ２１ｂが、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−ＯＲ５、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２であり；そして
Ｒ２２ｂが、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、または−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２である；
請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒｂが場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
式（ＩＶ）
【化６】
2008515798.tif 000352
を有する、請求項１９に記載の化合物またはその製薬的に許容される塩であって、
該式中、
環Ｃは、０〜２個のＲｋおよび０〜２個のＲ８ｋによって置換され；
各Ｒｋは独立して、Ｃ１〜６脂肪族、Ｃ１〜６フルオロ脂肪族、−ハロ、−Ｒ１ｋ−、−Ｒ２ｋ−、−Ｔ６−Ｒ２ｋ、−Ｔ６−Ｒ１ｋ−、−Ｖ５−Ｔ６−Ｒ１ｋ、および−Ｖ５−Ｔ６−Ｒ２ｋから成る群より選択され；または２個の隣接するＲｋが、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合４〜８員芳香族または非芳香族環を形成し；
Ｔ６は、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、該アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−によって割り込まれ、Ｔ５またはその一部は場合により、３〜７員環の一部を形成し；
Ｖ５は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（ＮＲ４）＝Ｎ−、−Ｃ（ＯＲ５）＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）−、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）−Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）−Ｏ−、または−Ｐ（Ｏ）（ＮＲ５）−Ｎ（Ｒ５）−であり；
各Ｒ１ｋは独立して、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環であり；
各Ｒ２ｋは独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２であり；
各Ｒ３ａは独立して、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）から成る群より選択され；
各Ｒ３ｂは独立して、Ｒ３ａまたはＲ７によって場合により置換されたＣ１〜３脂肪族であり、あるいは同じ炭素原子における２個の置換基Ｒ３ｂは、それらが結合する該炭素原子とひとまとめにされて、３〜６員炭素環を形成し；
各Ｒ７は独立して、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール環であり；そして
各Ｒ８ｋは独立して、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より選択される、
化合物またはその製薬的に許容される塩。
【請求項２０】
環Ｃが、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より独立して選択される０〜２個の置換基によって置換される、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
式（Ｖ）：
【化７】
2008515798.tif 000353
の化合物またはその製薬的に許容される塩であって、
該式中、
環Ａは、０〜２個のＲｈおよび０〜２個のＲ８ｈによって置換され；
環Ｂは、０〜２個のＲｊおよび０〜２個のＲ８ｊによって置換され；
Ｇ１は、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、またはＳ（＝Ｏ）２であり；
Ｙ１は、ＮまたはＣＨであり；
Ｙ２は、ＮまたはＣＲｅであり；
Ｒｂは、水素または場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；
Ｒｃは、水素、フルオロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、または場合により置換されたＣ１〜４脂肪族であり；
Ｒｄは、水素、フルオロ、またはＣ１〜４脂肪族であり；あるいはＲｃおよびＲｄが、それらが結合する該炭素原子とひとまとめにされて、場合により置換された３〜６員炭素環を形成し；
Ｒｅは、水素、ハロ、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−Ｒ２ｅ、−Ｔ３−Ｒ１ｅ、−Ｔ３−Ｒ２ｅ、−Ｖ２−Ｔ３−Ｒ１ｅ、または−Ｖ２−Ｔ３−Ｒ２ｅであり；
Ｔ３は、１または２個のＲ３によって場合により置換されたＣ１〜４アルキレン鎖であり；
Ｖ２は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−であり；
Ｒ１ｅは、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環であり；
Ｒ２ｅは、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、または−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２であり；
各Ｒｈは独立して、Ｃ１〜６脂肪族、Ｃ１〜６フルオロ脂肪族、ハロ、−Ｒ１ｈ、−Ｒ２ｈ、−Ｔ４−Ｒ２ｈ、−Ｔ４−Ｒ１ｈ、−Ｖ３−Ｔ４−Ｒ１ｈ、および−Ｖ３−Ｔ４−Ｒ２ｈから成る群より選択され、あるいは２個の隣接するＲｈが、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された４〜８員の縮合芳香族環または縮合非芳香族環を形成し；
Ｔ４は、１または２個の独立して選択されるＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、ここで該アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−によって割り込まれ、該式中、Ｔ４またはその一部は場合により、３〜７員環の一部を形成し；
Ｖ３は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（ＮＲ４）＝Ｎ−、−Ｃ（ＯＲ５）＝Ｎ−、Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）−、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）−Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）−Ｏ−、または−Ｐ（Ｏ）（ＮＲ５）−Ｎ（Ｒ５）−であり；
各Ｒ１ｈは独立して、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環であり；
各Ｒ２ｈは独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２であり；
各Ｒｊは独立して、Ｃ１〜６脂肪族、Ｃ１〜６フルオロ脂肪族、ハロ、−Ｒ１ｊ、−Ｒ２ｊ、−Ｔ５−Ｒ２ｊ、−Ｔ５−Ｒ１ｊ、−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ１ｊ、および−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ２ｊから成る群より選択され；または２個の隣接するＲｊは、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された４〜８員の縮合芳香族環または縮合非芳香族環を形成し；
Ｔ５は、１または２個の独立して選択されるＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、該アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−によって割り込まれ、Ｔ５またはその一部は場合により、３〜７員環の一部を形成し；
Ｖ４は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（ＮＲ４）＝Ｎ−、−Ｃ（ＯＲ５）＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）−、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）−Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）−Ｏ−、または−Ｐ（Ｏ）（ＮＲ５）−Ｎ（Ｒ５）−であり；
各Ｒ１ｊは独立して、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環であり；
各Ｒ２ｊは独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２であり；
各Ｒ３は独立して、Ｃ１〜３脂肪族、−Ｆ、−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ１〜３アルキル）から成る群より選択され、または同じ炭素原子における２個の置換基Ｒ３は、それらが結合する該炭素原子とひとまとめにされて、３〜６員炭素環を形成し；
各Ｒ３ａは独立して、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）から成る群より選択され；
各Ｒ３ｂは独立して、Ｒ３ａまたはＲ７によって場合により置換されたＣ１〜３脂肪族であり、あるいは同じ炭素原子における２個の置換基Ｒ３ｂは、それらが結合する該炭素原子とひとまとめにされて、３〜６員炭素環を形成し；
各Ｒ４は独立して、水素または場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；あるいは同じ窒素原子における２個のＲ４は、該窒素原子とひとまとめにされて、該窒素原子に加えてＮ、ＯまたはＳから選択される０〜２個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された４〜８員ヘテロシクリル環を形成し；
各Ｒ４ａは独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；あるいは同じ窒素原子における２個のＲ４は、該窒素原子とひとまとめにされて、該窒素原子に加えてＮ、ＯまたはＳから選択される０〜２個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された４〜８員ヘテロシクリル環を形成し；
各Ｒ５は独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；
各Ｒ５ａは独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；
各Ｒ６は独立して、場合により置換された脂肪族またはアリール基であり；
各Ｒ６ａは独立して、場合により置換された脂肪族またはアリール基であり；
各Ｒ７は独立して、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール環であり；
各Ｒ８ｈは独立して、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より選択され；
各Ｒ８ｊは独立して、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜４脂肪族）、−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より選択され；そして
Ｒ１０は、−ＣＯ２Ｒ５または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２である、
化合物またはその製薬的に許容される塩。
【請求項２２】
請求項１または２１に記載の化合物と、製薬的に許容される担体とを含む製薬組成物。
【請求項２３】
細胞におけるキナーゼ活性を阻害する方法であって、該細胞に請求項１または２１に記載の化合物を接触させるステップを包含する、方法。
【請求項２４】
前記キナーゼがＣｈｋ−１、Ａｕｒｏｒａ、およびＰＬＫから成る群より選択される、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
癌を処置する必要のある患者において癌を処置する方法であって、請求項１または２１に記載の化合物の治療的有効量を該患者に投与するステップを包含する、方法。
【請求項２６】
化学治療剤および放射線治療から成る群より選択される細胞毒性薬を前記患者に投与するステップをさらに包含する、請求項２５に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（優先権主張）
本出願は、米国仮特許出願第６０／６１５，７６１号（２００４年１０月４日、その内容は本明細書中でその全体が参考として援用される）からの優先権を主張する。
【０００２】
（発明の背景）
（発明の分野）
本発明は、タンパク質キナーゼのインヒビターに関する。本発明は、本発明の化合物を含む製薬組成物および各種の疾患の処置での組成物の使用方法も提供する。
【背景技術】
【０００３】
（発明の背景）
タンパク質キナーゼは、ヌクレオシドトリホスフェートからのホスフェート基のタンパク質受容体への移動を行う構造関連酵素の大規模なファミリを構成している。ＤＮＡ複製、細胞周期進行、エネルギー代謝、ならびに細胞成長および分化を含む、ありとあらゆる細胞機能は、タンパク質キナーゼによって仲介される可逆性タンパク質リン酸化イベントによって制御される。加えて、タンパク質キナーゼ活性は、多数の疾患状態に関与している。したがってタンパク質キナーゼ標的は、近年、実質的な創薬成果を集めており、複数のタンパク質キナーゼインヒビターが制御認可を達成した（非特許文献１および非特許文献２に概説されている）。
【０００４】
有糸分裂は、一連の複雑なイベントが２つの娘細胞への染色体分離の忠実度を確保する細胞周期の段階である。タキサンおよびビンカアルカロイドを含む、複数の現在の癌治療は、有糸分裂機構を阻害するように作用する。有糸分裂進行は、タンパク質分解によって、そして有糸分裂キナーゼにより仲介されるリン酸化イベントによって大きく制御される。Ａｕｒｏｒａキナーゼファミリメンバ（たとえばＡｕｒｏｒａ  Ａ、Ａｕｒｏｒａ  Ｂ、Ａｕｒｏｒａ  Ｃ）は、中心体分離の調節、紡錘体動態、紡錘体集合チェックポイント、染色体配列および細胞質分裂によって有糸分裂進行を制御する（非特許文献３および非特許文献４）。Ａｕｒｏｒａキナーゼの過剰発現および／または増幅は、結腸および乳房を含む複数の腫瘍タイプでの発癌に関連付けられている（非特許文献５〜７）。その上、腫瘍細胞におけるＡｕｒｏｒａキナーゼ阻害は、有糸分裂停止およびアポトーシスを引き起こし、これらのキナーゼが癌治療の重要な標的であることを示唆している（非特許文献８および非特許文献９）。実質的にすべての悪性腫瘍の進行における有糸分裂の中心的役割を考えると、Ａｕｒｏｒａキナーゼのインヒビターは多種多様のヒト腫瘍に対する用途を有することが期待される。
【０００５】
ＰＬＫは、細胞周期制御において主要な役割を演じるセリン／トレオニンタンパク質キナーゼである。ＰＬＫは、中心体成熟、開始因子の活性化、阻害成分の分解、染色体凝縮を制御することによる複数段階での有糸分裂の移行および開始／ならびに有糸分裂からの脱出を管理する（非特許文献１０に概説されている）。ＰＬＫは、メラノーマ／卵巣／直腸結腸、肺ならびに頭部および頚部の扁平上皮癌などの多くの癌で過剰発現することが報告されている。発現レベルの上昇はさらに、予後不良および生存不良に関連付けられる（非特許文献１１〜１５）。キナーゼの過剰発現は細胞を形質転換して、それらがマウスで腫瘍を形成する能力を得るようにそれらを発癌性にする（非特許文献１６）。培養中の正常細胞系と比較して腫瘍では、ＰＬＫタンパク質レベルも上昇する。腫瘍細胞系におけるＲＮＡ干渉によるＰＬＫタンパク質発現のダウンレギュレーションは、細胞増殖の低下、前中期での有糸分裂停止およびアポトーシスへの迅速な進行を生じさせる（非特許文献１７および非特許文献１８）。この効果は正常な細胞系では観察されなかった。その上、ヒト異種移植片を持つマウスにおけるショートヘアピン発現によるＰＬＫのダウンレギュレーションは、腫瘍成長を１８％まで低下させた（非特許文献１９）。有糸分裂進行におけるＰＬＫの主要な役割、幅広い悪性腫瘍におけるその過剰発現およびその阻害時に観察される抗増殖効果は、治療標的としてのその実現可能性を示している。
【０００６】
チューブリン（タキサンおよびビンカアルカロイド）に結合する有糸分裂阻害薬は現在、化学治療薬として利用されている。チューブリンは、有糸分裂の外側で細胞過程を制御して、それゆえこれらの薬物は癌細胞に対して選択性を与えず、正常細胞には毒性である。迅速に増殖する有糸分裂細胞においてのみ過剰発現され且つ活性であるキナーゼ、たとえばＰＬＫおよびＡｕｒｏｒａキナーゼを特に標的とすることによって有糸分裂過程を標的にする小型細胞インヒビターは、腫瘍に対して臨床的に有効であってよく、用量規定毒性によって制約されなくてよい。
【０００７】
細胞周期チェックポイントは、細胞周期移行の順序およびタイミングを制御する制御経路である。それらはＤＮＡ複製および染色体分離などの重要なイベントが高い忠実度で完了されるようにする。これらの細胞周期チェックポイントの制御は、腫瘍細胞が多くの化学療法および放射線に反応する方法の重要な決定因子である。多くの有効な癌治療は、ＤＮＡ損傷を引き起こすことによって作用する；しかしながらこれらの薬剤への抵抗性は、癌処置に著しい制限を残している。薬物抵抗性を生じさせる１つの重要な機構は、修復の時間を提供するために細胞周期を停止させて、修復を促進する遺伝子の転写を誘発する、チェックポイント経路の活性化である。細胞周期進行が防止されると、損傷した細胞の即時の細胞死は回避される。たとえばＧ２チェックポイントでのそのようなチェックポイント停止を抑止することによって、ＤＮＡ損傷によって誘発される腫瘍細胞死を相乗効果的に増加させ、抵抗性を回避する（Ｓｈｙｊａｎら、特許文献１（２００４））。ヒトＣｈｋ−１は、セリン２１６のホスファターゼｃｄｃ２５をリン酸化して、それによりｃｄｃ２／サイクリンＢの活性化および有糸分裂の開始を防止することにより、細胞周期停止の制御で重要な役割を演じる（非特許文献２０）。したがってＣｈｋ−１の阻害は、ＤＮＡ修復が完了する前に有糸分裂を開始させて、それにより腫瘍細胞死を促進することによって、ＤＮＡ損傷作用因の効果を向上させるはずである。
【特許文献１】米国特許第６，７２３，４９８号明細書
【非特許文献１】Ｆｉｓｃｈｅｒ，Ｃｕｒｒ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００４年，第１１巻，ｐ．１５６３
【非特許文献２】ＤａｎｃｅｙおよびＳａｕｓｖｉｌｌｅ，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖ．Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃ．，２００３年，第２巻，ｐ．２９６
【非特許文献３】Ｄｕｔｅｒｔｒｅら，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，２００２年，第２１巻，ｐ．６１７５
【非特許文献４】Ｂｅｒｄｎｉｋら，Ｃｕｒｒ．Ｂｉｏｌ．，２００２年，第１２巻，ｐ．６４０
【非特許文献５】Ｗａｒｎｅｒら，Ｍｏｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒ．，２００３年，第２巻，ｐ．５８９
【非特許文献６】Ｂｉｓｃｈｏｆｆら，ＥＭＢＯ，１９９８年，第１７巻，ｐ．３０６２
【非特許文献７】Ｓｅｎら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，２００２年，第９４巻，ｐ．１３２０
【非特許文献８】Ｄｉｔｃｈｆｉｅｌｄ，Ｊ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．，２００３年，第１６１巻，ｐ．２６７
【非特許文献９】Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎら，Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄ．，２００４年，第１巻
【非特許文献１０】Ｂａｒｒら，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．，２００４年，第５巻，ｐ．４２９
【非特許文献１１】Ｋｎｅｉｓｅｌら，Ｊ  Ｃｕｔａｎ  Ｐａｔｈｏｌ，２００２年，第２９巻，ｐ．３５４
【非特許文献１２】Ｔａｋａｉら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｌｅｔｔ，２００１年，第１６４巻，ｐ．４１
【非特許文献１３】Ｔａｋａｈａｓｈｉら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｓｃｉ．，２００３年，第９４巻，第２号，ｐ．１４８
【非特許文献１４】Ｗｏｌｆら，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，１９９７年，第１４巻，ｐ．５４３
【非特許文献１５】Ｋｎｅｃｈｔら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，１９９９年，第５９巻
【非特許文献１６】Ｓｍｉｔｈら，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９７年，第２３４巻，ｐ．３９７
【非特許文献１７】Ｓｐａｎｋｕｃｈ−Ｓｃｈｍｉｔｔら，Ｊ  Ｎａｔｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．，２００２年，第９４巻，第２４号，ｐ．１８６３
【非特許文献１８】Ｓｐａｎｋｕｃｈ−Ｓｃｈｍｉｔｔら，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，２００２年，第２１巻，第２０号，ｐ．３１６２
【非特許文献１９】Ｓｐａｎｋｕｃｈ  Ｂら，Ｊ．Ｎａｔｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．，２００４年，第９６巻，第１１号，ｐ．８６２−７２
【非特許文献２０】Ｓａｎｃｈｅｚら，Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９７年，第２７７巻，ｐ．１４９７
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
したがって、Ｃｈｋ−１、Ａｕｒｏｒａ、およびＰＬＫを含むタンパク質キナーゼのインヒビターを開発する必要がある。そのようなインヒビターは、タンパク質キナーゼ活性に関連する各種の疾患または状態を処置するために有用であり、これらの疾患の多くで現在利用できる不十分な処置を考慮すると、とりわけ必要とされる。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
（発明の説明）
本発明は、Ｃｈｋ−１、Ａｕｒｏｒａキナーゼ、およびＰＬＫを含むタンパク質キナーゼの有効なインヒビターである化合物を提供する。これらの化合物は、インビトロまたはインビボでキナーゼ活性を阻害するのに有用であり、各種の細胞増殖性疾患の処置にとりわけ有用である。
【００１０】
本発明の化合物は、式（Ｉ）：
【００１１】
【化８】
2008515798.tif 000002
またはその製薬的に許容される塩によって表され；
式中：
環Ａは、場合により置換された５もしくは６員アリールまたはヘテロアリール環であり；
Ｇ１は、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、またはＳ（＝Ｏ）２であり；
Ｙ１およびＹ２の少なくとも１つがＮであるという条件で、Ｙ１は、ＮまたはＣＨであり、Ｙ２は、ＮまたはＣＲｅであり；
Ｒａは、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＯ２Ｒ６ａ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４ａ）２、場合により置換されたＣ１〜１０脂肪族、あるいは場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル環であり；
Ｒｂは、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；
Ｒｃは、水素、フルオロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、または場合により置換されたＣ１〜４脂肪族であり；
Ｒｄは、水素、フルオロ、Ｃ１〜４脂肪族、またはＣ１〜４フルオロ脂肪族であり；あるいはＲｃおよびＲｄは、それらが結合する炭素原子とひとまとめにされて、場合により置換された３〜６員炭素環を形成し；
Ｒｅは、水素、ハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、または場合により置換されたＣ１〜４脂肪族であり；
各Ｒ３は独立して、Ｃ１〜３脂肪族、−フルオロ、−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ１〜３アルキル）から成る群より選択され、または同じ炭素原子上の２個の置換基Ｒ３は、それらが結合する炭素原子とひとまとめにされて、３〜６員炭素環を形成し；
各Ｒ４は独立して、水素または場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；あるいは同じ窒素原子上の２個のＲ４は、窒素原子とひとまとめにされて、窒素原子に加えてＮ、ＯまたはＳから選択される０〜２個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された３員以上のヘテロシクリル環を形成し；
各Ｒ４ａは独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；あるいは同じ窒素原子上の２個のＲ４ａは、窒素原子と共にひとまとめにされて、窒素原子に加えてＮ、ＯまたはＳから選択される０〜２個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された４〜８員ヘテロシクリル環を形成し；
各Ｒ５は独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；
各Ｒ５ａは独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基であり；
各Ｒ６は独立して、場合により置換された脂肪族またはアリール基であり；
各Ｒ６ａは独立して、場合により置換された脂肪族またはアリール基であり；
Ｒ１０は、−ＣＯ２Ｒ５または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２である。
【００１２】
本発明の化合物は、一般に上で述べた化合物を含み、本明細書で開示されるクラス、サブクラス、および種によってさらに説明される。本明細書で使用する用語は、別途指示しない限り以下で定義する意味と一致するものとする。
【００１３】
用語「脂肪族」または「脂肪族基」は、本明細書で使用するように、完全に飽和されているか、あるいは１個以上の不飽和の単位を含有するが芳香族ではない、置換または非置換直鎖、分岐または環式Ｃ１〜１２炭化水素を意味する。たとえば適切な脂肪族基は、置換または非置換直鎖、分岐または環式アルキル、アルケニル、アルキニル基およびそのハイブリッド、たとえば（シクロアルキル）アルキル、（シクロアルケニル）アルキルまたは（シクロアルキル）アルケニルを含む。各種の実施形態において、脂肪族基は１〜１２個の、１〜８個の、１〜６個の、１〜４個の、または１〜３個の炭素を有する。
【００１４】
単独で、またはより大きな部分の一部として使用される用語「アルキル」、「アルケニル」、および「アルキニル」は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖脂肪族基を指す。本発明の目的では、用語「アルキル」は、脂肪族基を分子の残りに結合する炭素原子が飽和炭素原子であるときに使用される。しかしながらアルキル基は、他の炭素原子において不飽和を含むことができる。それゆえアルキル基として、限定されないが、メチル、エチル、プロピル、アリル、プロパギル、ブチル、ペンチル、およびヘキシルを含む。
【００１５】
本発明の目的では、用語「アルケニル」は、脂肪族基を分子の残りに結合する炭素原子が炭素間二重結合の一部を形成するときに使用される。アルケニル基として、限定されないが、ビニル、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、および１−ヘキセニルを含む。
【００１６】
本発明の目的では、用語「アルキニル」は、脂肪族基を分子の残りに結合する炭素原子が炭素間三重結合の一部を形成するときに使用される。アルキニル基として、限定されないが、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、および１−ヘキシニルを含む。
【００１７】
単独で、またはより大きな部分の一部として使用される用語「脂環式」は、３〜約１４員を有する飽和または部分不飽和環式脂肪族環系を指し、脂肪族環系は場合により置換される。一部の実施形態において、脂環式は、３〜８個または３〜６個の環炭素原子を有する単環炭化水素である。限定されない例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、およびシクロオクタジエニルを含む。一部の実施形態において、脂環式は、６〜１２個の、６〜１０個の、または６〜８個の環炭素原子を有する橋掛けまたは縮合２環炭化水素であり、２環系において任意の個々の環が３〜８員を有する。
【００１８】
一部の実施形態において、脂環式環における２個の隣接する置換基は、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合５〜６員芳香族または３〜８員非芳香族環を形成する。それゆえ、用語「脂環式」は、１個以上のアリール、ヘテロアリール、あるいはヘテロシクリル環に縮合される脂肪族環を含む。限定されない例として、インダニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノキサリニル、デカヒドロナフチル、またはテトラヒドロナフチルを含み、ラジカルまたは結合点は脂肪族環にある。用語「脂環式」は、用語「炭素環」、「炭素シクリル」、「炭素シクロ」または「炭素環式」と互換的に使用できる。
【００１９】
単独で、またはより大きな部分の一部として使用される、用語「アリール」および「アリ−（ａｒ−）」、たとえば「アラルキル」、「アラルコキシ」、または「アリールオキシアルキル」は、そのそれぞれが場合により置換された、１〜３個の環を含むＣ６〜Ｃ１４芳香族炭化水素を指す。好ましくは、アリール基はＣ６〜１０アリール基である。アリール基として、限定されないが、フェニル、ナフチル、およびアントラセニルを含む。一部の実施形態において、アリール環における２個の隣接する置換基は、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合５〜６員芳香族または４〜８員非芳香族を形成する。それゆえ、用語「アリール」は、本明細書で使用するように、芳香族環が１個以上のヘテロアリール、脂環式、またはヘテロシクリル環に縮合されている基を含み、ラジカルまたは結合点は芳香族環にある。そのような縮合環系の限定されない例として、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フルオレニル、インダニル、フェナントリジニル、テトラヒドロナフチル、インドリニル、フェノキサジニル、ベンゾジオキサニル、およびベンゾジオキソリルを含む。アリール基は、単環、２環、３環または多環、好ましくは単環、２環、または３環、さらに好ましくは単環または２環であり得る。用語「アリール」は、「アリール基」、「アリール部分」、および「アリール環」と互換的に使用できる。
【００２０】
「アラルキル」または「アリールアルキル」基は、アルキル基に共有結合されたアリール基を含み、そのどちらかは独立して、場合により置換される。好ましくは、アラルキル基は、限定されないが、ベンジル、フェネチル、およびナフチルメチルを含めて、Ｃ６〜１０アリール（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ６〜１０アリール（Ｃ１〜４）アルキル、またはＣ６〜１０アリール（Ｃ１〜３）アルキルである。
【００２１】
単独で、またはより大きな部分の一部として使用される用語「ヘテロアリール」および「ヘテロアリ−（ｈｅｔｅｒｏａｒ−）」、たとえばヘテロアラルキル、または「ヘテロアラルコキシ」は、５〜１４個の環原子、好ましくは５、６、９、または１０個の環原子を有し；環式配列で共有された６、１０、または１４個のπ電子を有し；そして炭素原子に加えて１〜４個のヘテロ原子を有する基を指す。用語「ヘテロ原子」は、窒素、酸素、または硫黄を指し、窒素または硫黄の任意の酸化形、および塩基性窒素の任意の４級化形を含む。ヘテロアリール基は、限定されないが、チエニル、フラニル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリジニル、プリニル、ナフチリジニル、およびプテリジニルを含む。一部の実施形態において、ヘテロアリールにおける２個の隣接する置換基は、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合５〜６員芳香族または４〜８員非芳香族環を形成する。それゆえ、用語「ヘテロアリール」および「ヘテロアリ−（ｈｅｔｅｒｏａｒ−）」は、本明細書で使用するように、ヘテロ芳香環が１個以上のアリール、脂環式、またはヘテロシクリル環に縮合される基を含み、ラジカルまたは結合点は、ヘテロ芳香族環にある。限定されない例として、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、４Ｈ−キノリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびピリド［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オンを含む。ヘテロアリール基は、単環、２環、３環または多環、好ましくは単環、２環、または３環、さらに好ましくは単環または２環でありうる。用語「ヘテロアリール」は、”「ヘテロアリール環」、「ヘテロアリール基」、または「ヘテロ芳香族」と互換的に使用でき、その用語のいずれも、場合により置換された環を含む。用語「ヘテロアラルキル」は、ヘテロアリールによって置換されたアルキル基を指し、アルキルおよびヘテロアリール部分は独立して、場合により置換される。
【００２２】
本明細書で使用するように、用語「ヘテロ環」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロ環式ラジカル」、および「ヘテロ環式環」は互換的に使用され、飽和または部分不飽和のどちらかであり、上で定義したように、炭素原子に加えて、１個以上の、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を有する、安定した３〜７員単環、あるいは縮合７〜１０員または橋掛け６〜１０員２環ヘテロ環式部分を指す。ヘテロ環の環原子に関連して使用されるとき、用語「窒素」は、置換された窒素を含む。例として、酸素、硫黄または窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有するヘテロシクリル環において、窒素は、Ｎ（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロリルなどで）、ＮＨ（ピロリジニルなどで）または＋ＮＲ（Ｎ置換ピロリジニルなどで）であり得る。ヘテロ環式環は、安定な構造を生じる任意のヘテロ原子または炭素原子にてその側基に結合でき、環原子のいずれもが場合により置換できる。そのような飽和または部分不飽和ヘテロ環式ラジカルの例として、限定されないが、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピロリドニル、ピペリジニル、ピロリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロキノリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジアゼピニル、オキサゼピニルチアゼピニル、モルホリニル、およびキヌクリジニルを含む。
【００２３】
一部の実施形態において、ヘテロ環式環における２個の隣接する置換基は、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合５〜６員芳香族または３〜８員非芳香族環を形成する。それゆえ、用語「ヘテロ環」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリル環」、「ヘテロ環式基」、「ヘテロ環式部分」、および「ヘテロ環式ラジカル」は本明細書で互換的に使用され、ヘテロシクリル環が１個以上のアリール、ヘテロアリール、または脂環式環、たとえばインドリニル、３Ｈ−インドリル、クロマニル、フェナントリジニル、またはテトラヒドロキノリニルに縮合される基を含み、ラジカルまたは結合点はヘテロシクリル環にある。ヘテロシクリル基は、単環、２環、３環または多環、好ましくは単環、２環、または３環、さらに好ましくは単環または２環であり得る。用語「ヘテロシクリルアルキル」は、ヘテロシクリルによって置換されたアルキル基を指し、アルキルおよびヘテロシクリル部分は独立して、場合により置換される。
【００２４】
本明細書で使用するように、用語「部分的不飽和」は、環原子間に少なくとも１個の二重または三重結合を含む環部分を指す。用語「部分的不飽和」は、複数の不飽和部位を有する環を含むものとするが、本明細書に定義されるようにアリールまたはヘテロアリール部分を含むものではない。
【００２５】
用語「ハロ脂肪族」、「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」および「ハロアルコキシ」は、場合によっては１個以上のハロゲン原子によって置換される脂肪族、アルキル、アルケニル、またはアルコキシ基を指す。本明細書で使用するように、用語「ハロゲン」または「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩを意味する。用語「フルオロ脂肪族」は、ハロゲンがフルオロであるハロ脂肪族を指す。
【００２６】
用語「リンカー基」または「リンカー」は、化合物の２つの部分を連結する有機部分を意味する。リンカーは通例、酸素または硫黄などの原子、−ＮＨ−、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−などの単位、あるいはアルキレン鎖などの原子の鎖を含む。リンカーの分子量は通例、約１４〜２００の範囲にあり、好ましくは最大約６原子の長さを有して１４〜９６の範囲にある。一部の実施形態において、リンカーはＣ１〜６アルキレン鎖である。
【００２７】
用語「アルキレン」は、２価アルキル基を指す。「アルキレン鎖」は、ポリメチレン基、すなわち−（ＣＨ２）ｎ−であり、式中、ｎが正の整数、好ましくは１〜６、１〜４、１〜３、１〜２、または２〜３である。置換アルキレン鎖は、１個以上のメチレン水素原子が置換基によって置換されたポリメチレン基である。適切な置換基は、置換脂肪族基について以下で述べる置換基を含む。アルキレン鎖は、１個以上の位置にて、脂肪族基または置換脂肪族基によって置換されていてもよい。
【００２８】
アルキレン鎖は、官能基によって場合によって割り込まれていてもよい。アルキレン鎖は、内部メチレン単位が官能基によって置換されるときに官能基によって「割り込まれる」。適切な「割り込み官能基」の例として、−Ｃ（Ｒ＊）＝Ｃ（Ｒ＊）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ＋）−、−Ｎ（Ｒ＊）−、−Ｎ（Ｒ＋）ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ＋）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）−、−Ｎ（Ｒ＋）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）−、−Ｃ（ＮＲ＋）＝Ｎ、−Ｃ（ＯＲ＊）＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ＋）−Ｎ（Ｒ＋）−、または−Ｎ（Ｒ＋）Ｓ（Ｏ）２−を含む。各Ｒ＋は独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基であり、あるいは同じ窒素原子における２個のＲ＊は、窒素原子とひとまとめにされて、窒素原子に加えてＮ、Ｏ、およびＳから選択された０〜２個の環ヘテロ原子を有する、５〜８員芳香族または非芳香族環を形成する。各Ｒ＊は独立して、水素あるいは場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基である。
【００２９】
−Ｏ−によって「割り込まれた」Ｃ３〜６アルキレン鎖の例として、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）３Ｏ（ＣＨ２）２−、および−（ＣＨ２）４Ｏ（ＣＨ２）−を含む。官能基によって「割り込まれた」アルキレン鎖の他の例として、−ＣＨ２ＺＣＨ２−、−ＣＨ２Ｚ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｚ（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２Ｚ（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＺＣＨ２−、−（ＣＨ２）２Ｚ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２Ｚ（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）３Ｚ（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）３Ｚ（ＣＨ２）２−、および−（ＣＨ２）４Ｚ（ＣＨ２）−を含み、式中、Ｚは、上に挙げた「割り込み」官能基の１つである。
【００３０】
当業者は、割り込みを有するアルキレン鎖が官能基に結合されているときに、ある組合せが製薬用途には十分に安定でないことを認識するであろう。安定な、または化学的に実現可能な化合物のみが本発明の範囲内である。安定な、または化学的に実現可能な化合物は、約−８０℃〜約＋４０℃の、好ましくは約−２０℃〜＋４０℃の温度にて、水分の非存在下または他の化学反応条件で、少なくとも１週間に渡って維持されたときに、化学構造が実質的に変化されない化合物、あるいは患者への治療または予防投与に有用であるために十分な長さに渡ってその完全性を維持する化合物である。
【００３１】
用語「置換された」は、本明細書で使用するように、置換が安定な、または化学的に実現可能な化合物を生じるという条件で、指定された部分の水素ラジカルが規定の置換基のラジカルと置換されることを意味する。句「１個以上の置換基」は、本明細書で使用するように、上記の条件の安定性および化学的実現可能性が満足されるという条件で、１から、利用可能な結合部位の数に基づいて可能である置換基の最大数に等しい、置換基の数を指す。別途指示しない限り、場合により置換された基は、基の各置換可能な位置において置換基を有し、置換基は同じか異なるかのどちらでもよい。
【００３２】
本明細書で使用するように、用語「独立して選択された」は、１個の化合物において所与の変数の複数の例に対して同じまたは異なる値を選択できることを意味する。一例として、式（Ｉ）の化合物において、環Ａが２個の置換基−Ｒ２ｈによって置換される場合、各置換基はＲ２ｈについて定義された値の群から選択され、選択された２つの値は同じでも異なっていてもよい。
【００３３】
アリール（アラルキル、アラルコキシ、アリールオキシアルキルなどのアリール部分を含む）またはヘテロアリール（ヘテロアラルキルおよびヘテロアラルコキシなどのヘテロアリール部分を含む）基は、１個以上の置換基を含有してよい。アリールまたはヘテロアリール基の不飽和炭素原子における適切な置換基の例として、−ハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｒ＊、−Ｃ（Ｒ＊）＝Ｃ（Ｒ＊）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＊、−ＯＲ＊、−ＳＲｏ、−ＳＲ（Ｏ）ｏ、−ＳＯ２Ｒｏ、−ＳＯ３Ｒ＊、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＲ＋Ｃ（Ｏ）Ｒ＊、−ＮＲ＋Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＲ＋ＣＯ２Ｒｏ、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ＊、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ＊、−ＣＯ２Ｒ＊、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ＊、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＊、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ＋）Ｃ（＝ＮＲ＋）−Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｎ（Ｒ＋）Ｃ（＝ＮＲ＋）−Ｎ（Ｒ＋）−Ｃ（Ｏ）Ｒ＊、−Ｃ（＝ＮＲ＋）−Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｃ（＝ＮＲ＋）−ＯＲ＊、−Ｎ（Ｒ＋）−Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｎ（Ｒ＋）Ｃ（＝ＮＲ＋）−Ｎ（Ｒ＋）２、−ＮＲ＋ＳＯ２Ｒｏ、−ＮＲ＋ＳＯ２Ｎ（Ｒ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ＊）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＊）２、−Ｏ−Ｐ（Ｏ）−ＯＲ＊および−Ｐ（Ｏ）（ＮＲ＋）−Ｎ（Ｒ＋）２を含み、式中、Ｒｏは、場合により置換された脂肪族またはアリール基であり、Ｒ＋およびＲ＊は上で定義した通りであり、または２個の隣接する置換基が、介入する原子とひとめとめにされて、Ｎ、Ｏ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環原子を有する５〜６員不飽和または部分不飽和環を形成する。
【００３４】
脂肪族基または非芳香族ヘテロ環式環は、１個以上の置換基によって置換されていてよい。脂肪族基の、または非芳香族ヘテロ環式環の飽和炭素における適切な置換基の例として、限定されないが、アリールまたはヘテロアリール基の不飽和炭素について上に挙げた置換基および以下：＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｃ（Ｒ＊）２、＝Ｎ−Ｎ（Ｒ＊）２、＝Ｎ−ＯＲ＊、＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＊、＝Ｎ−ＮＨＣＯ２Ｒｏ、＝Ｎ−ＮＨＳＯ２Ｒｏ、または＝Ｎ−Ｒ＊を含み、式中、各Ｒ＊およびＲｏは上で定義した通りである。
【００３５】
非芳香族ヘテロ環式環の窒素原子における適切な置換基として、−Ｒ＊、−Ｎ（Ｒ＊）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＊、−ＣＯ２Ｒ＊、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ＊−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ＊、−ＳＯ２Ｒ＊、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ＊）２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ＊）２、−Ｃ（＝ＮＨ）−Ｎ（Ｒ＊）２、および−ＮＲ＊ＳＯ２Ｒ＊を含み、式中、各Ｒ＊は上で定義した通りである。
【００３６】
用語「約（ａｂｏｕｔ）」は、本明細書ではおおよそ（ａｐｐｒｏｘｉｍａｔｅｌｙ）、の領域において（ｉｎ  ｔｈｅ  ｒｅｇｉｏｎ  ｏｆ）、大まかに（ｒｏｕｇｈｌｙ）、またはおよそ（ａｒｏｕｎｄ）を意味するために使用される。用語「約」が数値範囲と併せて使用されるとき、境界を示された数値の上下に拡張することによってその範囲を緩和する。概して、用語「約」は、本明細書では、数値を示した値の上下に１０％の変動で緩和するために使用される。
【００３７】
本明細書で使用するように、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」は、「これに限定されないが、含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ，ｂｕｔ  ｉｓ  ｎｏｔ  ｌｉｍｉｔｅｄ）」を意味する。
【００３８】
当業者には、本発明のある化合物が互変異性型で存在でき、化合物のそのような互変異性型すべてが本発明の範囲内であることが明らかになるであろう。別途指摘しない限り、本明細書で示す構造は、構造のすべての立体化学型、すなわち各不斉中心についてＲおよびＳ配置も含むものである。したがって、単一の立体化学異性体は、本化合物のエナンチオマーおよびジアステレオマー混合物と同様に、本発明の範囲内である。混合物でその光学異性体に対して１つのエナンチオマーが濃厚になっているとき、混合物は好ましくは、少なくとも５０％、７５％、９０％、９５％、９９％、または９９．５％のエナンチオマー過剰量を含有する。同様に、混合物で他のジアステレオマーに対して１つのジアステレオマーが濃厚になっているとき、混合物は好ましくは少なくとも５０％、７５％、９０％、９５％、９９％、または９９．５％のジアステレオマー過剰量を含有する。
【００３９】
別途指摘しない限り、本明細書で示す構造はまた、１つ以上の同位体濃縮原子の存在においてのみ異なる化合物を含むものである。たとえば重水素または三重水素による水素原子の置換、あるいは１３Ｃ−または１４Ｃ−濃縮炭素による炭素原子の置換を除いて本構造を有する化合物は、本発明の範囲内である。
【００４０】
本明細書で開示した化合物の溶媒和物も本発明の範囲内に含まれる。本明細書で使用するように、用語「溶媒和物」は、本発明の化合物と１つ以上の溶媒分子との物理的会合を意味する。この物理的会合は、水素結合を含む。ある例において、溶媒和物は、たとえば１つ以上の溶媒分子が結晶性固体の結晶格子中に含まれているときに、単離が可能であろう。「溶媒和物」は、溶液相および分離可能溶媒和物の両方を含む。代表的な溶媒和物は、水和物、エタノラート、およびメタノラートを含む。
【００４１】
本明細書で使用するように、用語「製薬的に許容される塩」は、正しい医学的判断の範囲内にあり、過度の毒性、炎症、アレルギー反応など無くヒトおよび下等動物の組織と接触して使用するのに適しており、合理的なベネフィット／リスク比に相応する塩を指す。
【００４２】
本発明は、上述のように、式（Ｉ）の化合物、およびその製薬的に許容される塩を提供する。式（Ｉ）において、Ｙ１およびＹ２の少なくとも１つがＮであるという条件で、Ｙ１は、ＮまたはＣＨであり、Ｙ２は、ＮまたはＣＲｅである。変数Ｒｅは、水素、ハロ、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、または場合により置換されたＣ１〜４脂肪族である。
【００４３】
本発明の１つの実施形態は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、Ｙ２がＣＲｅであり、Ｒｅが水素、ハロ、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−Ｒ２ｅ、−Ｔ３−Ｒ１ｅ、−Ｔ３−Ｒ２ｅ、−Ｖ２−Ｔ３−Ｒ１ｅ、または−Ｖ２−Ｔ３−Ｒ２ｅである化合物に関する。変数Ｖ２、Ｔ３、Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅは、以下で述べる値を有する。
【００４４】
Ｖ２は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−である。
【００４５】
Ｔ３は、１または２個のＲ３によって場合により置換されたＣ１〜４アルキレン鎖である。一部の実施形態において、Ｔ３は、Ｃ１〜３アルキレン鎖である。
【００４６】
Ｒ１ｅは、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環である。
【００４７】
Ｒ２ｅは、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、または−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２である。一部の実施形態において、Ｒ２ｅは、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、または−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０である。
【００４８】
本発明の特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、以下の特徴（ａ）〜（ｅ）の１つ以上、そして好ましくはすべてによって特徴付けられる：
（ａ）Ｙ１は、Ｎであり；
（ｂ）Ｙ２は、ＣＲｅであり、Ｒｅは、水素、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、および−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０から成る群より選択され；
（ｃ）Ｇ１は、Ｃ＝０であり；
（ｄ）Ｒｃは、水素、フルオロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、ならびにＣ１〜３脂肪族、フルオロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）、および場合により置換された５または６員アリールまたはヘテロアリールから独立して選択された１または２個の基によって場合により置換されたＣ１〜４脂肪族から選択され；
（ｅ）Ｒｄは、水素である。
【００４９】
本発明の一部の実施形態は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、Ｙ１がＮであり、Ｙ２がＣＲｅであり、Ｇ１がＣ＝Ｏであり、Ｒｃが水素またはＣ１〜４脂肪族であり、Ｒｄが水素である化合物に関する。特定の実施形態において、Ｙ１はＮであり、Ｙ２はＣＨであり、Ｇ１はＣ＝Ｏであり、各々ＲｃおよびＲｄは水素である。
【００５０】
環Ａは、置換または非置換５または６員アリールまたはヘテロアリール環である。環Ａの限定されない例として、フラノ、チエノ、ピロロ、オキサゾロ、チアゾロ、イミダゾロ、ピラゾロ、イソオキサゾロ、イソチアゾロ、オキサジアゾロ、トリアゾロ、チアジアゾロ、ベンゾ、ピリジノ、ピリダジノ、ピリミジノ、ピラジノ、およびトリアジノを含み、その基のいずれもが置換または非置換であってよい。環Ａの特定の値は、フラノ、チエノ、ベンゾ、ピリジノ、ピリダジノ、ピリミジノ、およびピラジノから成る群より選択された置換または非置換環を含む。
【００５１】
一部の実施形態において、環Ａは、０〜２個のＲｈおよび０〜２個のＲ８ｈによって置換されるか、あるいは０〜１個のＲｈおよび０〜２個のＲ８ｈによって置換される。各Ｒｈは独立して、Ｃ１〜６脂肪族、Ｃ１〜６フルオロ脂肪族、ハロ、−Ｒ１ｈ、−Ｒ２ｈ、−Ｔ４−Ｒ２ｈ、−Ｔ４−Ｒ１ｈ、−Ｖ３−Ｔ４−Ｒ１ｈ、および−Ｖ３−Ｔ４−Ｒ２ｈから成る群より選択され、あるいは２個の隣接するＲｈは、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合５〜６員芳香族または４〜８員非芳香族環を形成する。各Ｒ８ｈは独立して、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より選択される。
【００５２】
変数Ｒ１ｈ、Ｒ２ｈ、Ｔ４、およびＶ３は、以下で述べる値を有する。
【００５３】
各Ｒ１ｈは独立して、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環である。一部の実施形態において、Ｒ１ｈは、場合により置換された５または６員アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環である。
【００５４】
各Ｒ２ｈは独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ−）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２である。一部の実施形態において、Ｒ２ｈは、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、または−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２（Ｒ４）２である。ある実施形態において、Ｒ２ｈは、−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２である。
【００５５】
Ｖ３は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（ＮＲ４）＝Ｎ−、−Ｃ（ＯＲ５）＝Ｎ−、Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）−、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）−Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）−Ｏ−、または−Ｐ（Ｏ）（ＮＲ５）−Ｎ（Ｒ５）−である。一部の実施形態において、Ｖ３は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−である。ある実施形態において、Ｖ３は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−である。
【００５６】
Ｔ４は、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、ここでアルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−によって割り込まれ、式中、Ｔ４またはその一部は場合により、３〜７員環の一部を形成する。一部の実施形態において、Ｔ４は、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜４またはＣ２〜４アルキレン鎖である。
【００５７】
各Ｒ３ａは独立して、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜３アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜３アルキル）から成る群より選択される。一部の実施形態において、Ｒ３ａは、−Ｆ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜３アルキル）、または−Ｎ（Ｒ４）２であり、ここで各Ｒ４は独立して、水素、Ｃ１〜４アルキル、またはＣ６〜１０アリ（Ｃ１〜６）アルキルであり、そのアリール部分は場合により置換され、あるいは−Ｎ（Ｒ４）は、場合により置換されたピロリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピペリジニル、モルホリニル、またはピペラジニル環である。
【００５８】
各Ｒ３ｂは独立して、Ｒ３ａまたはＲ７によって場合により置換されたＣ１〜３脂肪族であり、あるいは同じ炭素原子における２個の置換基Ｒ３ｂは、それらが結合する炭素原子とひとまとめにされて、３〜６員炭素環を形成する。各Ｒ７は独立して、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール環である。
【００５９】
一部の実施形態において、環Ａは場合により置換されたピリジノ、チエノ、またはフラノ環であり、ここで環Ａは、０、１、または２個のＲｈおよび０、１、または２個のＲ８ｈによって置換され、式中、ＲｈおよびＲ８ｈは、上述の値を有する。一部のそのような実施形態において、環Ａにおける２つの隣接する置換基はひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合５〜６員芳香族または４〜８員非芳香族環を形成する。あるそのような実施形態において、環Ａにおける２個の隣接する置換基はひとまとめにされて、縮合ベンゼン環を形成する。
【００６０】
一部の他の実施形態において、環Ａは、場合により置換されたフェニル環であり、本発明は、式（ＩＩ）：
【００６１】
【化９】
2008515798.tif 000003
の化合物またはその製薬的に許容される塩に関する；
式中、環Ａは、０、１、または２個のＲｈおよび０、１、または２個のＲ８ｈによって置換される。変数Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｈ、Ｒ８ｈ、Ｇ１、Ｙ１、およびＹ２は、式（Ｉ）で上述した値を有する。
【００６２】
ある実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ−Ａ）〜（ＩＩ−Ｆ）の１つによって表される：
【００６３】
【化１０】
2008515798.tif 000004
一部の実施形態において、式（ＩＩ）の環Ａは、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より独立して選択される０〜２個の置換基によって置換され、あるいは環Ａにおける２個の隣接する置換基は、介入する環原子とひとまとめにされて、縮合ジオキソランまたはジオキサン環を形成する。
【００６４】
一部の実施形態において、式（ＩＩ）の環Ａは、式Ａ−ｉ、Ａ−ｉｉ、またはＡ−ｉｉｉを有する：
【００６５】
【化１１】
2008515798.tif 000005
ＲｈおよびＲ８ｈは式（Ｉ）について上述した通りであり、ｍは、０、１、または２、好ましくは０または１である。
【００６６】
一部の実施形態において、式Ａ−ｉまたはＡ−ｉｉのＲｈは、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、または−ＯＲ５から選択される。特定の実施形態において、Ｒｈは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２または−Ｎ（Ｒ４）２であり、式中、一方のＲ４は、水素またはＣ１〜４アルキルであり、他方のＲ４は、水素、Ｃ１〜４アルキル、またはフェニル、シクロヘキシル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはピロリジニル環であり、その基のいずれかが場合により、−ハロ、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２から成る群より独立して選択される１または２個の置換基によって置換され、あるいはフェニル環における２個の隣接する置換基は場合によりひとまとめにされて、縮合フラン、ジヒドロフラン、オキサゾール、ピロール、ジオキソラン、またはジオキサン環を形成する。別の特定の実施形態において、Ｒｈは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２または−Ｎ（Ｒ４）であり、式中、２個のＲ４は、それらが結合する窒素とひとまとめにされて、−フルオロ、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２から成る群より独立して選択される１または２個の置換基によって場合により置換された、ピペリジニル、ピペラジニル、またはピロリジニル環を形成する。
【００６７】
他の実施形態において、式Ａ−ｉまたはＡ−ｉｉのＲｈは、−Ｔ４−Ｒ２ｈ、−Ｖ３−Ｔ４−Ｒ２ｈ、または−Ｃｙ−Ｔ４−Ｒ２ｈであり、式中、Ｃｙは５または６員アリーレンまたはヘテロアリーレンである。一部のそのような実施形態において、Ｔ４は、Ｃ１〜４アルキレン鎖であり；Ｖ３は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｎ（Ｒ４）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−であり；Ｃｙは、フェニレンまたはチエニレンであり；そしてＲ２ｈは、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２である。特定の実施形態において、Ｒ２ｈは、−Ｎ（Ｒ４）２であり、式中、一方のＲ４は、水素またはＣ１〜４アルキルであり、他方のＲ４は、水素、Ｃ１〜４アルキル、場合により置換されたＣ６〜１０アリール、または場合により置換されたＣ６〜１０アリ（Ｃ１〜４）アルキルである。別の特定の実施形態において、Ｒ２ｈは、−Ｎ（Ｒ４）２であり、式中、２個のＲ４は、それらが結合する窒素とひとまとめにされて、−フルオロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４フルオロアルキル、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、および−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２から成る群より独立して選択される１または２個の置換基によって場合により置換された、ピペリジニル、ピペラジニル、またはピロリジニル環を形成する。
【００６８】
変数Ｒａは、水素、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＯ２Ｒ６ａ、−ＳＯ２Ｒ６ａ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４ａ）２、場合により置換されたＣ１〜１０脂肪族、あるいは場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル環である。本発明の１つの実施形態は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、Ｒａが水素、Ｃ１〜６脂肪族、あるいは式−Ｔ１１−Ｒ１ａ、−Ｔ１１−Ｒ２１ａ、または−Ｔ１２−Ｒ２２ａを有する置換されたＣ１〜６脂肪族である化合物に関する。別の実施形態において、Ｒａは、−Ｖ１−Ｔ１１−Ｒ１ａ、−Ｖ１−Ｔ１１−Ｒ２１ａ、または−Ｖ１−Ｔ１２−Ｒ２２ａである。別の実施形態において、Ｒａは、−Ｒ１ａまたは−Ｔ１１−Ｒ１ａである。変数Ｖ１、Ｔ１１、Ｔ１２、Ｒ１ａ、Ｒ２１ａ、およびＲ２２ａは、以下で述べる値を有する。
【００６９】
Ｖ１は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＳＯ２−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−である。ある実施形態において、Ｖ１は、−Ｃ（Ｏ）−である。
【００７０】
Ｔ１１は、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−によって割り込まれる。変数Ｒ３ａまたはＲ３ｂは、環Ａに関連して上述した値および好ましい値を有する。ある実施形態において、Ｔ１１は、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜３アルキレン鎖である。
【００７１】
Ｔ１２は、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ２〜６アルキレン鎖であり、アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−によって割り込まれる。ある実施形態において、Ｔ１２は、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ２〜３アルキレン鎖である。
【００７２】
Ｒ２１ａは、−Ｃ（Ｒ５ａ）＝Ｃ（Ｒ５ａ）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５ａ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６ａ、−ＳＯ２Ｒ６ａ、−ＳＯ３Ｒ６ａ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＣＯ２Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−ＯＲ５ａ、−Ｃ（Ｒ６ａ）＝Ｎ−ＯＲ５ａ、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５ａ）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５ａ）２である。ある実施形態において、Ｒ２１ａは、−ＣＯ２Ｒ５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、または−Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２である。
【００７３】
Ｒ２２ａは、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ５ａ、−ＳＲ６ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ５ａ、−ＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＮＲ４ａＣＯ２Ｒ６ａ、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｎ（Ｒ４ａ）ＳＯ２Ｒ６ａ、または−Ｎ（Ｒ４ａ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４ａ）２である。ある実施形態において、Ｒ２２ａは、−ＯＲ５ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｒ５ａ、−ＮＲ４ａＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（＝ＮＲ４ａ）−Ｎ（Ｒ４ａ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、または−Ｎ（Ｒ４ａ）ＳＯ２Ｒ６ａである。
【００７４】
Ｒ１ａは、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環である。一部の実施形態において、Ｒ１ａは、０、１、または２個の独立して選択されたＲｊおよび０、１、または２個の独立して選択されたＲ８ｊによって置換された５または６員アリールまたはヘテロアリール環である。各Ｒｊは独立して、Ｃ１〜６脂肪族、Ｃ１〜６フルオロ脂肪族、ハロ、−Ｒ１ｊ、−Ｒ２ｊ、−Ｔ５−Ｒ２ｊ、−Ｔ５−Ｒ１ｊ、−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ１ｊ、および−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ２ｊから成る群より選択され；または２個の隣接するＲｊは、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合５または６員芳香族または５〜８員非芳香族環を形成する。各Ｒ８ｊは独立して、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜４脂肪族）、−ＯＨ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より選択される。一部の実施形態において、２個の隣接するＲｊは、介入する環原子とひとまとめにされて、場合により置換された縮合フラン、ジヒドロフラン、オキサゾール、ピロール、ジオキソラン、またはジオキサン環を形成する。
【００７５】
変数Ｒ１ｊ、Ｒ２ｊ、Ｔ５、およびＶ４は、以下で述べる値を有する：
各Ｒ１ｊは独立して、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環である。一部の実施形態において、Ｒ１ｊは、場合により置換された５〜６員アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環である。
【００７６】
各Ｒ２ｊは独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２である。一部の実施形態において、Ｒ２ｊは、Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、または−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２である。
【００７７】
Ｖ４は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（ＮＲ４）＝Ｎ−、−Ｃ（ＯＲ５）＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）−、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）−Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）−Ｏ−、または−Ｐ（Ｏ）（ＮＲ５）−Ｎ（Ｒ５）−である。一部の実施形態において、Ｖ４は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−である。ある実施形態において、Ｖ４は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−である。
【００７８】
Ｔ５は、１または２個の独立して選択されるＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−によって割り込まれ、Ｔ５またはその一部は場合により、３〜７員環の一部を形成する。一部の実施形態において、Ｔ５は、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜４またはＣ２〜４アルキレン鎖である。変数Ｒ３ａまたはＲ３ｂは、環Ａに関連して上述した値および好ましい値を有する。
【００７９】
一部の実施形態において、Ｒａは、場合により置換された５または６員アリールまたはヘテロアリール環である。一部のそのような実施形態において、Ｒａは、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、およびトリアジニルから成る群より選択される。
【００８０】
ある他の実施形態において、環Ｂは場合により置換されたフェニル環であり、本発明は、式（ＩＩＩ）：
【００８１】
【化１２】
2008515798.tif 000006
の化合物またはその製薬的に許容される塩に関する；
式中、環Ｂは、０、１、または２個のＲｊおよび０、１、または２個のＲ８ｊによって置換される。環Ａ、および変数Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｊ、Ｒ８ｊ、Ｇ１、Ｙ１、およびＹ２は、式（Ｉ）について上述した値を有する。一部のそのような実施形態において、環Ｂは、０〜２個のＲ８ｊおよび１個のＲｊによって置換される。
【００８２】
一部の実施形態において、Ｒｊは、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル環である。あるそのような実施形態において、Ｒｊは、イミダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チエニル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、またはモルホリニルから成る群より選択される。
【００８３】
他の実施形態において、Ｒｊは、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−（Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、および−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５から成る群より選択される。あるそのような実施形態において、Ｒｊは、−ＣＯ２Ｈである。
【００８４】
一部の他の実施形態において、Ｒｊは、式−Ｔ５−Ｒ２ｊまたは−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ１ｊを有し、式中、Ｖ４は、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−であり、Ｒ２ｊは、−ＯＲ５または−Ｎ（Ｒ４）２である。
【００８５】
なお他の実施形態において、Ｒｊは、式−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ２ｊまたは−Ｖ４−Ｔ５−Ｒ１ｊを有し、式中、Ｖ４は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−であり、Ｔ５は、場合により−ＦまたはＣ１〜４脂肪族によって置換されたＣ２〜４アルキレン鎖である。変数Ｒ１ｊおよびＲ２ｊは、式（Ｉ）について上述した値を有する。ある実施形態において、Ｒ１ｊは、場合により置換された３〜６員ヘテロシクリル、または場合により置換された５または６員ヘテロアリールである。Ｒ２ｊの特定の値は−Ｎ（Ｒ４）２であり、式中、各Ｒ４は、水素またはＣ１〜４脂肪族であり、あるいは−Ｎ（Ｒ４）２は、窒素に加えて、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択された０〜２個のヘテロ原子を有する、場合により置換された３〜６員ヘテロシクリルまたは場合により置換された５〜６員ヘテロアリールである。
【００８６】
一部の実施形態において、環Ｂは、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、−ＯＲ５、または−Ｎ（Ｒ４）２から成る群より独立して選択される１または２個の置換基によって置換され、あるいは２個の隣接するＲｊは、介入する環原子とひとまとめにされて、場合により置換された縮合ベンゼン、ピリジン、フラン、ジヒドロフラン、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ピラゾール、ジオキソラン、またはジオキサン環を形成する。
【００８７】
なお他の実施形態において、環Ｂは、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より独立して選択される０〜２個の置換基によって置換され、２個の隣接する置換基は、介入する環原子とひとまとめにされて、縮合ジオキソランまたはジオキサン環を形成する。
【００８８】
一部の実施形態において、環Ｂは、式Ｂ−ｉ、Ｂ−ｉｉ、またはＢ−ｉｉｉを有し：
【００８９】
【化１３】
2008515798.tif 000007
式中、ｎは、０、１、または２、好ましくは０または１である。ＲｊおよびＲ８ｊは式（Ｉ）および（ＩＩＩ）について上述した値および好ましい値を有する。
【００９０】
変数Ｒｂは、水素または場合により置換された脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル基である。一部の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、Ｒｂが水素またはＣ１〜６脂肪族である化合物に関する。あるそのような実施形態において、Ｒｂは、水素またはメチルである。
【００９１】
一部の他の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、Ｒｂが場合により置換されたＣ１〜６脂肪族である化合物に関する。一部のそのような実施形態において、Ｒｂは、式−Ｔ２１−Ｒ１ｂ、−Ｔ２１−Ｒ２１ｂ、または−Ｔ２２−Ｒ２２ｂを有する。変数Ｒ１ｂ、Ｒ２１ｂ、Ｒ２２ｂ、Ｔ２１およびＴ２２は、以下で述べる値を有する：
Ｒ１ｂは、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、また脂環式環である。一部の実施形態において、Ｒ１ｂは、場合により置換されたピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、またはモルホリニル環である。
【００９２】
Ｒ２１ｂは、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｃ（Ｒ６）＝Ｎ−ＯＲ５、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２である。一部の実施形態において、Ｒ２１ｂは、−ＣＯ２Ｒ５または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２である。あるそのような実施形態において、Ｒ５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、またはＣ６〜１０アリ（Ｃ１〜４）アルキルであり、各Ｒ４は独立して、水素、Ｃ１〜４アルキル、またはＣ６〜１０アリ（Ｃ１〜４）アルキルであり、あるいは２個のＲ４は、それらが結合される窒素原子とひとまとめにされて、窒素原子に加えてＮ、Ｏ、およびＳから選択される０〜２個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された５〜６員ヘテロシクリル環を形成する。
【００９３】
Ｒ２２ｂは、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、または−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２である。一部の実施形態において、Ｒ２２ｂは、−ＯＲ５または−Ｎ（Ｒ４）２である。あるそのような実施形態において、Ｒ５は、水素、Ｃ１〜４アルキル、またはＣ６〜１０アリ（Ｃ１〜４）アルキルであり、各Ｒ４は独立して、水素、Ｃ１〜４アルキル、またはＣ６〜１０アリ（Ｃ１〜４）アルキルであり、あるいは２個のＲ４は、それらが結合される窒素原子とひとまとめにされて、窒素原子に加えてＮ、Ｏ、およびＳから選択される０〜２個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された５〜６員ヘテロシクリル環を形成する。
【００９４】
Ｔ２１は、１または２個のＲ３によって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−によって割り込まれる。一部の実施形態において、Ｔ２１はＣ１〜４アルキレン鎖である。Ｔ２２は、１または２個のＲ３によって場合により置換されたＣ２〜６アルキレン鎖であり、アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−または−Ｃ≡Ｃ−によって割り込まれる。一部の実施形態において、Ｔ２２は、Ｃ２〜４アルキレン鎖である。
【００９５】
他の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、Ｒｂが場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリル環である化合物に関する。一部のそのような実施形態において、Ｒｂは、０〜２個の独立して選択されたＲｋおよび０〜２個の独立して選択されたＲ８ｋによって置換されるアリールまたはヘテロアリール環である。各Ｒｋは独立して、Ｃ１〜６脂肪族、Ｃ１〜６フルオロ脂肪族、−ハロ、−Ｒ１ｋ、−Ｒ２ｋ、−Ｔ６−Ｒ２ｋ、−Ｔ６−Ｒ１ｋ、−Ｖ５−Ｔ６−Ｒ１ｋ、および−Ｖ５−Ｔ６−Ｒ２ｋから成る群より独立して選択されるか；または２個の隣接するＲｋは、介入する環原子とひとまとめにされて、Ｏ、Ｎ、およびＳから成る群より選択される０〜３個の環ヘテロ原子を有する、場合により置換された縮合４〜８員芳香族または非芳香族環を形成する。各Ｒ８ｋは独立して、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より選択される。
【００９６】
変数Ｒ１ｋ、Ｒ２ｋ、Ｔ６およびＶ５は、以下で述べる値を有する：
各Ｒ１ｋは独立して、場合により置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環である。一部の実施形態において、Ｒ１ｋは、場合により置換された５または６員アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、または脂環式環である。
【００９７】
各Ｒ２ｋは独立して、−ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０、−ＯＲ５、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−ＮＲ４ＣＯ２Ｒ６、−Ｏ−ＣＯ２Ｒ５、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）、−Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（＝ＮＲ４）−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（＝ＮＲ４）−Ｎ（Ｒ４）２、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｒ６、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）２、または−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２である。
【００９８】
Ｖ５は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（ＮＲ４）＝Ｎ−、−Ｃ（ＯＲ５）＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｐ（Ｏ）（Ｒ５）−、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）−Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）−Ｏ−、または−Ｐ（Ｏ）（ＮＲ５）−Ｎ（Ｒ５）−である。一部の実施形態において、Ｖ５は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−である。ある実施形態において、Ｖ５は、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−である。
【００９９】
Ｔ６は、１または２個の独立して選択されたＲ３ａまたはＲ３ｂによって場合により置換されたＣ１〜６アルキレン鎖であり、アルキレン鎖は場合により、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＯ２−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２−、または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）−によって割り込まれ、Ｔ６またはその一部は場合により、３〜７員環の一部を形成する。変数Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、環Ａに関連して上述した値および好ましい値を有する。
【０１００】
特定の実施形態において、Ｒｂは、場合により置換されたフェニル環であり、本発明は、式（ＩＶ）：
【０１０１】
【化１４】
2008515798.tif 000008
の化合物またはその製薬的に許容される塩に関する；
式中、環Ｃは、０、１、または２個のＲｋおよび０、１、または２個のＲ８ｋによって置換される。環Ａ、および変数Ｒａ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｋ、Ｒ８ｋ、Ｇ１、Ｙ１、およびＹ２は、式（Ｉ）について上述した値を有する。
【０１０２】
一部のそのような実施形態において、環Ｃは、０〜２個のＲ８ｋおよび１個のＲｋによって置換される。一部の実施形態において、環Ｃは、１または２個のＲ８ｋによって置換される。一部の実施形態において、環Ｃは、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より独立して選択される０〜２個の置換基によって置換される。
【０１０３】
ある実施形態において、環Ｃは、式ｖまたはｖｉ：
【０１０４】
【化１５】
2008515798.tif 000009
を有し、
式中、各Ｒ８ｋは独立して、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、および−Ｏ（Ｃ１〜４脂肪族）から成る群より選択される。
【０１０５】
一部の実施形態において、本発明は、式（Ｖ）：
【０１０６】
【化１６】
2008515798.tif 000010
によって表される式（Ｉ）の化合物の亜属またはその製薬的に許容される塩に関する：
式中、環Ａは、０〜２個のＲｈおよび０〜２個のＲ８ｈによって置換され、環Ｂは、０〜２個のＲｊおよび０〜２個のＲ８ｊによって置換される。変数Ｇ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｈ、Ｒｊ、Ｒ８ｈ、およびＲ８ｊは、式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）について上述した値および好ましい値を有する。
【０１０７】
一部の実施形態において、本発明は、以下の特徴（ａ）〜（ｅ）の１つ以上、そして好ましくはすべてによって特徴付けられる、式（ＩＩ）〜（Ｖ）のいずれかの化合物に関する：
（ａ）Ｙ１は、Ｎである；
（ｂ）Ｙ２は、ＣＲｅであり、Ｒｅは、水素、Ｃ１〜４脂肪族、Ｃ１〜４フルオロ脂肪族、−ハロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）２、−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ５）（Ｒ１０）、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５、および−Ｃ≡Ｃ−Ｒ１０から成る群より選択される；
（ｃ）Ｇ１は、Ｃ＝０である；
（ｄ）Ｒｃは、水素、フルオロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）２、ならびにＣ１〜４脂肪族、フルオロ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ４）、−ＣＯ２Ｒ５、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）、および場合により置換された５または６員アリールまたはヘテロアリールから独立して選択された１または２個の基によって場合により置換されたＣ１〜４脂肪族から選択される；ならびに
（ｅ）Ｒｄは、水素である。
【０１０８】
一部の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）〜（Ｖ）のいずれか１つの化合物であって、Ｇ１がＣ＝Ｏであり、Ｙ１がＮであり、Ｙ２がＣＨであり、各々ＲｃおよびＲｄが水素である化合物に関する。
【０１０９】
一部の実施形態において、本発明は、式（ＶＩ）または（ＶＩａ）：
【０１１０】
【化１７】
2008515798.tif 000011
によって表される式（Ｉ）の化合物の亜属またはその製薬的に許容される塩に関する；
式中、環Ａは、０〜２個のＲｈおよび０〜２個のＲ８ｈによって置換され、環Ｂは、０〜２個のＲｊおよび０〜２個のＲ８ｊによって置換される。変数Ｇ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｈ、Ｒｊ、Ｒ８ｈ、およびＲ８ｊは、式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）について上述した値および好ましい値を有する。
【０１１１】
一部の実施形態において、本発明は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩａ）：
【０１１２】
【化１８】
2008515798.tif 000012
によって表される式（Ｉ）の化合物の亜属またはその製薬的に許容される塩に関する；
式中、環Ａは、０〜２個のＲｈおよび０〜２個のＲ８ｈによって置換され、環Ｂは、０〜２個のＲｊおよび０〜２個のＲ８ｊによって置換され、環Ｃは、０〜２個のＲｋおよび０〜２個のＲ８ｋによって置換される。変数Ｇ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｈ、Ｒｊ、Ｒｋ、Ｒ８ｈ、Ｒ８ｊ、およびＲ８ｋは、式（Ｉ）〜（ＩＶ）について上述した値および好ましい値を有する。
【０１１３】
式（Ｉ）〜（ＶＩ）のいずれか１つについて述べた、または本明細書で開示した任意の具体的化合物で例示した環Ａ、Ｂ、およびＣの亜属の定義は、他の式にも適用される。本明細書で述べた変数の好ましい値の任意の組合せを実現する化合物は、本発明の範囲内であると見なされる。
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物の具体的な例を以下で表１に示す。
【０１１５】
（表１  タンパク質キナーゼインヒビター）
【０１１６】
【化１９】
2008515798.tif 000013
【０１１７】
【化２０】
2008515798.tif 000014
【０１１８】
【化２１】
2008515798.tif 000015
【０１１９】
【化２２】
2008515798.tif 000016
【０１２０】
【化２３】
2008515798.tif 000017
【０１２１】
【化２４】
2008515798.tif 000018
【０１２２】
【化２５】
2008515798.tif 000019
【０１２３】
【化２６】
2008515798.tif 000020
【０１２４】
【化２７】
2008515798.tif 000021
【０１２５】
【化２８】
2008515798.tif 000022
【０１２６】
【化２９】
2008515798.tif 000023
【０１２７】
【化３０】
2008515798.tif 000024
【０１２８】
【化３１】
2008515798.tif 000025
【０１２９】
【化３２】
2008515798.tif 000026
【０１３０】
【化３３】
2008515798.tif 000027
【０１３１】
【化３４】
2008515798.tif 000028
【０１３２】
【化３５】
2008515798.tif 000029
【０１３３】
【化３６】
2008515798.tif 000030
【０１３４】
【化３７】
2008515798.tif 000031
【０１３５】
【化３８】
2008515798.tif 000032
【０１３６】
【化３９】
2008515798.tif 000033
【０１３７】
【化４０】
2008515798.tif 000034
【０１３８】
【化４１】
2008515798.tif 000035
【０１３９】
【化４２】
2008515798.tif 000036
【０１４０】
【化４３】
2008515798.tif 000037
【０１４１】
【化４４】
2008515798.tif 000038
【０１４２】
【化４５】
2008515798.tif 000039
【０１４３】
【化４６】
2008515798.tif 000040
【０１４４】
【化４７】
2008515798.tif 000041
【０１４５】
【化４８】
2008515798.tif 000042
【０１４６】
【化４９】
2008515798.tif 000043
【０１４７】
【化５０】
2008515798.tif 000044
【０１４８】
【化５１】
2008515798.tif 000045
【０１４９】
【化５２】
2008515798.tif 000046
【０１５０】
【化５３】
2008515798.tif 000047
【０１５１】
【化５４】
2008515798.tif 000048
【０１５２】
【化５５】
2008515798.tif 000049
【０１５３】
【化５６】
2008515798.tif 000050
【０１５４】
【化５７】
2008515798.tif 000051
【０１５５】
【化５８】
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【０１５６】
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【０２７２】
【化１７５】
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【０２７３】
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【０２７４】
【化１７７】
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【０２７５】
【化１７８】
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【０２７６】
【化１７９】
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【０２７７】
【化１８０】
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【化１８１】
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【化１８２】
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【化１８３】
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【０２８１】
【化１８４】
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【０２８２】
【化１８５】
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【０２８３】
【化１８６】
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【０２８４】
【化１８７】
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上の表１の化合物は、以下の化学名によっても識別できる：
化学名
Ｉ−１  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５，７−ジヒドロ−１，３，７，８−テトラアザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロへプテン−６−オン
Ｉ−２  ９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３  ４−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−４  ４−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル
Ｉ−５  ４−（１０−フルオロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−６  ４−（７−ベンジル−９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−７  ４−（９−クロロ−７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−８  ４−（１０−メトキシ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−９  ４−（９−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−１０  ４−（９−クロロ−６−オキソ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−１１  ９−クロロ−２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２  ９−クロロ−２−（２−クロロ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３  ９−クロロ−２−（３−クロロ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１４  ９−クロロ−２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１５  ９−クロロ−２−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１６  ９−クロロ−２−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１７  ９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−ベンジルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１８  １０−ブロモ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１９  ４−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−酪酸
Ｉ−２０  ９−クロロ−２−メチルアミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２１  Ｎ’−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−グアニジン
Ｉ−２２  ９−クロロ−２−ジメチルアミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２３  ２−アミノ−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２４  １０−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２５  ４−（１０−ブロモ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−２６  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２７  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２８  ９−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２９  ９−クロロ−２−（３，４−ジメチル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３０  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３１  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３２  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３３  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−エチニル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３４  ２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミノ）−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３５  ９−クロロ−２−（３，５−ジメチル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３６  ９−クロロ−２−（４−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３７  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−エチル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３８  ９−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３９  ｛３−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−イル］−プロパ−２−イニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Ｉ−４０  ７−（３−アミノ−プロピル）−９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−４１  ｛３−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−イル］−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
Ｉ−４２  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−メチル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−４３  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸
Ｉ−４４  ２−アミノ−１０−ブロモ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−４５  ９−クロロ−２−（４−エチニル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−４６  ２−［４−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−４７  ９−クロロ−２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−４８  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（２−ピリジン−４−イル−エチル）−アミド
Ｉ−４９  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−５０  ９−（３−アミノ−プロピル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−５１  ２−アミノ−１０−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−５２  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−５３  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸
Ｉ−５４  ９−クロロ−２−［４−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−５５  ９−クロロ−２−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−５６  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−５７  ２−［４−（３−アミノ−プロピル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−５８  ９−クロロ−２−（３−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−５９  １０−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−６０  １０−（３−アミノ−プロピル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−６１  ９−クロロ−２−フェニルアミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−６２  Ｎ−（２−アミノ−エチル）−３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンズアミド
Ｉ−６３  Ｎ−（３−アミノ−プロピル）−３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンズアミド
Ｉ−６４  Ｎ−（４−アミノ−ブチル）−３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンズアミド
Ｉ−６５  ９−クロロ−２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−６６  ９−クロロ−２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−６７  ２−［３−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−６８  ４−（９−クロロ−５，７−ジメチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−６９  ４−（９−クロロ−５−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸
Ｉ−７０  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸アミド
Ｉ−７１  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（２−アミノ−エチル）−アミド
Ｉ−７２  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（３−アミノ−プロピル）−アミド
Ｉ−７３  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（４−アミノ−ブチル）−アミド
Ｉ−７４  １０−（４−アミノ−ピペリジン−１−カルボニル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−７５  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−アミド
Ｉ−７６  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（３−アミノ−プロピル）−アミド
Ｉ−７７  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−アミド
Ｉ−７８  ［３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−フェニル］−アセトニトリル
Ｉ−７９  ９−クロロ−２−（３−ヒドロキシメチル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−８０  ９−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−８１  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ヒドロキシ−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−８２  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−プロピル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−８３  Ｎ−（１０−ヨード−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−ベンズアミド
Ｉ−８４  ２−アミノ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸
Ｉ−８５  １０−ブロモ−２−（メチル−フェニル−アミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−８６  ２−［３−（２−アミノ−エチル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−８７  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−メチルアミノ−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−８８  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−８９  ９−クロロ−２−［３−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−９０  ３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンゾニトリル
Ｉ−９１  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−９２  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボニトリル
Ｉ−９３  ３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド
Ｉ−９４  ４−［９−クロロ−７−（２−フルオロ−フェニル）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ］−安息香酸
Ｉ−９５  ４−［９−クロロ−７−（２−フルオロ−フェニル）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−ピロリジン−３−イル）−ベンズアミド
Ｉ−９６  ９−クロロ−７−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−９７  ４−［９−クロロ−７−（２−フルオロ−フェニル）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ］−ベンゼンスルホン酸
Ｉ−９８  ９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−７−（２−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロ−３，４，７−トリアザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロへプテン−６−オン
Ｉ−９９  ９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−７−（２−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロ−１，３，４，７−テトラアザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロへプテン−６−オン
Ｉ−１００  Ｎ−（３−アミノ−プロピル）−６−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ニコチンアミド
Ｉ−１０１  ９−クロロ−２−［６−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−ピリジン−２−イルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１０２  ２−（ベンゾフラン−６−イルアミノ）−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１０３  ９−クロロ−２−（５−メチル−ピラジン−２−イルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１０４  ２−（４−フラン−３−イル−フェニルアミノ）−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１０５  ２−（３−アミノメチル−フェニルアミノ）−１０−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１０６  ９−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−２−（３−ヒドロキシメチル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１０７  ９−クロロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１０８  ９−クロロ−２−（ピリジン−３−イルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１０９  ９−クロロ−２−（ピリジン−４−イルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１０  １０−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−２−（ピリジン−４−イルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１１  ２−（ピリジン−３−イルアミノ）−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１２  ５−アミノ−９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１３  １０−（３−ジエチルアミノ−プロピル）−２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１４  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１５  ９−（３−ジエチルアミノ−プロピル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１６  ２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−１０−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１７  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１８  ２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−１０−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１１９  ９−クロロ−２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２０  ９−クロロ−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２１  ９−クロロ−２−（３−トリフルオロメチル−ベンジルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２２  ２−（３−メトキシ−４−メチル−フェニルアミノ）−９−トリフルオロメチル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２３  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２４  ９−クロロ−２−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２５  ２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニルアミノ］−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２６  １０−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２７  ９−クロロ−２−［３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２８  ２−［３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニルアミノ］−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１２９  ２−［３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−フェニルアミノ］−９−チオフェン−３−イル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３０  ９−アミノ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３１  ９−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−２−（３−チオフェン−２−イル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３２  ２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ジメチルアミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３３  ２−［３−（３−ジエチルアミノ−プロピル）−フェニルイルアミノ］−９−メトキシ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３４  ２−［３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−フェニルアミノ］−９−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３５  ２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−１０−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３６  ２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−１０−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３７  ７−（３−アミノ−プロピル）−９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３８  ９−アミノメチル−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１３９  ２−［３−（３−アミノ−プロピル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド−［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１４０  ２−（３−アミノメチル−フェニルアミノ）−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］−アゼピン−６−オン
Ｉ−１４１  Ｎ−（８−クロロ−２−オキソ−４−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−５−イル）−Ｎ’−（３−ニトロ−フェニル）−アセトアミジン
Ｉ−１４２  ２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロペ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１４３  ２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１４４  ２−［（３−アミノフェニル）アミノ］−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１４５  ９−クロロ−２−｛［３−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１４６  （２Ｅ）−３−｛２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−９−イル｝アクリルアミド
Ｉ−１４７  ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛９−クロロ−２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−７−イル｝メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート
Ｉ−１４８  ２−（２−｛２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−７−イル｝エチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
Ｉ−１４９  ９−クロロ−２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−７−（ピペリジン−４−イルメチル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５０  ２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−９−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５１  ２−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−９−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５２  ２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−９−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５３  ２−［（３−クロロフェニル）アミノ］−９−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５４  ２−［（３，４−ジメチルフェニル）アミノ］−９−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５５  ９−クロロ−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５６  ９−クロロ−２−（｛３−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５７  ９−クロロ−２−｛［３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５８  ９−クロロ−２−｛［３−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１５９  ９−クロロ−２−｛［３−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６０  １０−ブロモ−２−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６１  １０−ブロモ−２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６２  ９−クロロ−２−｛［２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６３  ９−クロロ−２−［（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６４  ２−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６５  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−９−フルオロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６６  ２−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６７  ２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６８  ２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１６９  ９−クロロ−２−（｛３−［４−（ジメチルアミノ）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１７０  ９−クロロ−２−（｛３−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１７１  ３−｛［６−オキソ−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル］アミノ｝安息香酸
Ｉ−１７２  ９−クロロ−７−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１７３  ９−クロロ−２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−７−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１７４  ９−クロロ−２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−７−［２−（ｌ−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１７５  ９−クロロ−２−［（６−クロロ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１７６  ３−｛［６−オキソ−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル］アミノ｝安息香酸
Ｉ−１７７  ２−アニリノ−１０−ヨード−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１７８  ２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−１０−ヨード−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１７９  ９−クロロ−２−［（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８０  ９−クロロ−２−［（５−エチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８１  ２−｛［４−（４−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アミノ｝−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８２  ９−クロロ−２−｛［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８３  ９−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−２−｛［４−（２−チエニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８４  ２−アニリノ−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８５  ２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロパ−１−イン−１−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８６  ９−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−２−｛［４−（２−チエニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８７  ９−クロロ−２−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８８  ９−クロロ−２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１８９  ９−クロロ−２−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１９０  ９−クロロ−２−［（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１９１  ９−クロロ−２−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１９２  ９−クロロ−２−［（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１９３  ９−クロロ−２−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１９４  ３−｛３−［（１０−ヨード−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝プロパン酸
Ｉ−１９５  ２−［（３−アミノフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１９６  ２−［（４−アミノフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１９７  ９−クロロ−２−（ピリジン−２−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１９８  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−１９９  ２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２００  ２−［（４−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２０１  ２−アミノ−９−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２０２  ２−［（３，４−ジクロロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２０３  ２−アミノ−９−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２０４  ２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２０５  ２−アミノ−９−［（４−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２０６  ２−アミノ−９−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２０７  ２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２０８  ２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２０９  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−２−イル）アミノ］安息香酸
Ｉ−２１０  ２−アミノ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２１１  ２−アニリノ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２１２  ２−［（４−ヨードフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２１３  ２−アミノ−７−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２１４  ２−アミノ−７−（２−メトキシエチル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２１５  メチル３−（２−アミノ−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−７−イル）プロパノアート
Ｉ−２１６  ２−アミノ−７−［３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）プロピル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２１７  ２−アミノ−７−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２１８  ２−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２１９  ２−アニリノ−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２２０  ２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２２１  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−９−［５−（ピロリジン−１−イルメチル）−２−チエニル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２２２  ２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２２３  ２−［（３−ヨードフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２２４  ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−９−イル｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボキシラート
Ｉ−２２５  ２−アミノ−９−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２２６  ２−｛［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２２７  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−９−カルボキサミド
Ｉ−２２８  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−９−（ピペラジン−１−イルカルボニル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２２９  ｔｅｒｔ−ブチル４−［（｛２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−９−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシラート
Ｉ−２３０  ２−アミノ−７−ベンジル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２３１  ２−アミノ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２３２  ２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−９−ヨード−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２３３  ２−アミノ−７−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２３４  ｔｅｒｔ−ブチル４−［（２−アミノ−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−７−イル）メチル］ピペリジン−１−カルボキシラート
Ｉ−２３５  ９−クロロ−２−｛［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２３６  ９−クロロ−２−｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２３７  ９−クロロ−２−｛［２−（４−ニトロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２３８  ２−｛［２−（４−ブロモフェニル）エチル］アミノ｝−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２３９  ２−［（３−アミノフェニル）アミノ］−１０−エチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２４０  ２−アミノ−９−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２４１  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−９−カルボキサミド
Ｉ−２４２  ｔｅｒｔ−ブチル｛トランス−４−［（｛２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［ｄ］ベンズアゼピン−９−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート
Ｉ−２４３  ２−［（４−エチニルフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２４４  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−Ｎ−ピペリジン−４−イル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−９−カルボキサミド
Ｉ−２４５  Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−９−カルボキサミド
Ｉ−２４６  ２−アミノ−７−（４−フルオロベンジル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２４７  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−９−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２４８  ２−アミノ−７−（３−フルオロベンジル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２４９  ２−アミノ−７−（４−メトキシベンジル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２５０  ２−［（３−エチニルフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２５１  ２−アミノ−７−（４−メチルベンジル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２５２  ２−アミノ−７−（４−クロロベンジル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２５３  ２−アミノ−７−（３，４−ジクロロベンジル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２５４  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−２５５  ２−アミノ−９−アニリノ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２５６  ２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−２５７  ２−アミノ−９−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２５８  ２−［（４−メチルフェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−２５９  ２−［（３，４−ジクロロフェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−２６０  ２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−２６１  ２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−２６２  ２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−２６３  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−２−イル）アミノ］安息香酸
Ｉ−２６４  ２−アミノ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−２６５  ２−アニリノ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−２６６  ９−クロロ−２−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２６７  ９−クロロ−２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２６８  ９−クロロ−２−［（４−ニトロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２６９  ９−クロロ−２−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２７０  ９−クロロ−２−（シクロプロピルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２７１  ９−クロロ−２−｛［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２７２  ９−クロロ−２−（｛４−［（３−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２７３  ９−クロロ−２−（｛４−［（３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２７４  ９−クロロ−２−［（４−｛［３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２７５  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−７−メチル−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２７６  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２７７  ２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２７８  ２−［（４−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２７９  ２−［（３，４−ジクロロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２８０  ２−［（４−クロロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２８１  ２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２８２  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）アミノ］安息香酸
Ｉ−２８３  ２−アミノ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２８４  ２−｛［３−（３−ピペリジン−１−イルプロピル）フェニル］アミノ｝−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２８５  ２−アミノ−７−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンジル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２８６  ２−アミノ−７−［４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２８７  ２−アミノ−７−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−６−イル）メチル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２８８  ２−アミノ−７−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２８９  メチル４−（２−アミノ−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−７Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−７−イル）ブタノアート
Ｉ−２９０  ２−アミノ−７−（３−メトキシプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２９１  ２−アミノ−７−（ピペリジン−４−イルメチル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２９２  ５−アミノ−２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−２９３  ２−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２９４  ２−アニリノ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−２９５  Ｎ−（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−２９６  ２−メトキシ−Ｎ−（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−２９７  ４−クロロ−Ｎ−（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−２９８  ３，４−ジクロロ−Ｎ−（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−２９９  ３，４−ジメトキシ−Ｎ−（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−３００  ２−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３０１  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３０２  ｔｅｒｔ−ブチル（１−｛４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝ピロリジン−３−イル）カルバメート
Ｉ−３０３  ２−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３０４  ２−（｛４−［（３−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３０５  ２−［（２−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３０６  ２−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３０７  ２−［（２−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３０８  ２−［（２−メトキシフェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−３０９  ２−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−３１０  ２−［（２−メチルフェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−３１１  ２−［（２−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３１２  ２−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３１３  ２−［（２−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３１４  ２−（｛４−［（３−アミノピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３１５  ９−クロロ−２−｛［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３１６  ９−クロロ−２−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３１７  ９−クロロ−２−｛［４−（４−エチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３１８  ９−クロロ−２−｛［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３１９  ２−［（２−アミノフェニル）アミノ］−１０−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３２０  ２−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−３２１  ２−（｛４−［（３−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−３２２  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３２３  ２−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−３２４  ４−メチル−Ｎ−（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−３２５  ２−（｛４−［（３−アミノピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］チエノ［３，４−ｂ］アゼピン−６（７Ｈ）−オン
Ｉ−３２６  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−８−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３２７  ８−メチル−２−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３２８  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］安息香酸
Ｉ−３２９  ９−クロロ−２−［（３−メチルブチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３３０  ９−クロロ−２−（プロピルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３３１  ９−クロロ−７−メチル−２−［（４−｛［３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３３２  ９−クロロ−２−｛［２−（２−チエニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３３３  メチル（２Ｒ）−２−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］プロパノアート
Ｉ−３３４  ９−クロロ−２−｛［２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３３５  ２−｛［（２−ブロモ−３−チエニル）メチル］アミノ｝−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３３６  ９−クロロ−２−［（２−チエニルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３３７  ３−｛２−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］エチル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル
Ｉ−３３８  ９−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３３９  ２−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）アミノ］−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４０  ９−クロロ−２−［（３−メトキシベンジル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４１  ９−クロロ−２−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４２  ９−クロロ−２−｛［２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４３  ９−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４４  ９−クロロ−２−｛［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４５  ９−クロロ−２−｛［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４６  ９−クロロ−２−［（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４７  ９−クロロ−２−｛［（５−メチル−２−フリル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４８  ９−クロロ−２−［（３−フリルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３４９  ９−クロロ−２−｛［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３５０  ９−クロロ−２−［（２−フェニルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３５１  ９−クロロ−２−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３５２  ９−クロロ−２−｛［２−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３５３  エチル（２Ｓ）−２−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］プロパノアート
Ｉ−３５４  ９−クロロ−２−｛［（５−ピリジン−２−イル−２−チエニル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３５５  ９−クロロ−２−（｛３−［メチル（フェニル）アミノ］プロピル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３５６  ９−クロロ−２−｛［２−（２，４−ジメチルフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３５７  ２−（ベンジルアミノ）−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３５８  ９−クロロ−２−｛［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３５９  ９−クロロ−２−｛［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３６０  メチル（２Ｒ）−２−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−３−フェニルプロパノアート
Ｉ−３６１  ９−クロロ−２−｛［２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３６２  ９−クロロ−２−｛［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３６３  ９−クロロ−２−［（２−フリルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３６４  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）アミノ］安息香酸
Ｉ−３６５  ２−［（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３６６  ２−［（４−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３６７  ２−［（３，４−ジクロロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３６８  ２−［（２−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３６９  ２−アニリノ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン
Ｉ−３７０  ９−クロロ−７−エチル−２−［（４−｛［３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３７１  ９−クロロ−７−イソプロピル−２−［（４−｛［３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３７２  Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３７３  Ｎ−イソプロピル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３７４  Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３７５  ２−｛［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３７６  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−３７７  ２−｛［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３７８  Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３７９  ２−（｛４−［（４−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３８０  Ｎ−イソブチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３８１  Ｎ−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３８２  Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３８３  Ｎ−（１−エチニルシクロヘキシル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３８４  ２−（｛４−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３８５  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−チエニルメチル）ベンズアミド
Ｉ−３８６  Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３８７  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−３８８  Ｎ−（２−フリルメチル）−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３８９  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−チエニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−３９０  ２−［（４−｛［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−３９１  Ｎ−［（５−メチル−２−フリル）メチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３９２  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−３−イルベンズアミド
Ｉ−３９３  Ｎ−シクロペンチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３９４  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−プロポキシプロピル）ベンズアミド
Ｉ−３９５  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
Ｉ−３９６  Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３９７  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド
Ｉ−３９８  Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−３９９  ２−（｛４−［（４−エチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４００  Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４０１  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−４０２  Ｎ−［（１−エチルピロリジン−３−イル）メチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４０３  ２−（｛４−［（３−オキソピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４０４  ４−｛４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝−１，４−ジアゼパン−１−カルバルデヒド
Ｉ−４０５  Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４０６  Ｎ−（３−フリルメチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４０７  ２−（｛４−［（２−エチルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４０８  Ｎ−（３−メチルブチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４０９  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロプロピル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４１０  Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４１１  ２−［（４−｛［（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４１２  ２−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４１３  Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４１４  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４１５  ２−｛［４−（１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４１６  Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４１７  Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロパ−２−イン−１−イルベンズアミド
Ｉ−４１８  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−エチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４１９  Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４２０  Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４２１  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−４２２  Ｎ−シクロヘキシル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４２３  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４２４  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−４２５  Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４２６  Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４２７  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４２８  Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４２９  ２−｛［４−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４３０  Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４３１  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−４３２  ２−｛［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４３３  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−４３４  Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４３５  ２−（｛４−［（２−イソブチルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４３６  Ｎ−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４３７  Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４３８  ２−（｛４−［（５−エチル−２−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４３９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンズアミド
Ｉ−４４０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−４４１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−エトキシエチル）ベンズアミド
Ｉ−４４２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ベンズアミド
Ｉ−４４３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロヘキシルベンズアミド
Ｉ−４４４  ２−｛［４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４４５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−４４６  ９−クロロ−２−（｛４−［（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４４７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド
Ｉ−４４８  ９−クロロ−２−｛［４−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４４９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−４５０  ９−クロロ−２−（｛４−［（３−メトキシピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４５１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−４５２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロピルベンズアミド
Ｉ−４５３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−メチルブチル）ベンズアミド
Ｉ−４５４  Ｎ−ブチル−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４５５  ９−クロロ−２−｛［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４５６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−４−イルベンズアミド
Ｉ−４５７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−４５８  Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４５９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−４６０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−４６１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メチルシクロヘキシル）ベンズアミド
Ｉ−４６２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−４６３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）ベンズアミド
Ｉ−４６４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリミジン−４−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−４６５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−４６６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド
Ｉ−４６７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）ベンズアミド
Ｉ−４６８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イルアミノ］−Ｎ−（２−フリルメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−４６９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロペンチルベンズアミド
Ｉ−４７０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メチルベンジル）ベンズアミド
Ｉ−４７１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−イソブチルベンズアミド
Ｉ−４７２  ９−クロロ−２−［（４−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４７３  Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４７４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）ベンズアミド
Ｉ−４７５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−４７６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−４７７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−４７８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−メチルブチル）ベンズアミド
Ｉ−４７９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルベンジル）ベンズアミド
Ｉ−４８０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−４８１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−イソプロピルベンズアミド
Ｉ−４８２  ９−クロロ−２−（｛４−［（２−エチルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４８３  Ｎ−ベンジル−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−４８４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］ベンズアミド
Ｉ−４８５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド
Ｉ−４８６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ベンズアミド
Ｉ−４８７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−メトキシフェニル）ベンズアミド
Ｉ−４８８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−チエニルメチル）ベンズアミド
Ｉ−４８９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−フェニルエチル）ベンズアミド
Ｉ−４９０  ９−クロロ−２−（｛４−［（４−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４９１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［１−（メトキシメチル）プロピル］ベンズアミド
Ｉ−４９２  ９−クロロ−２−（｛４−［（２−メチルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４９３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）ベンズアミド
Ｉ−４９４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イン−１−イルベンズアミド
Ｉ−４９５  ９−クロロ−２−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４９６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）ベンズアミド
Ｉ−４９７  ９−クロロ−２−（｛４−［（４−エチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−４９８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−４９９  ９−クロロ−２−（｛４−［（３，４−ジメチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５００  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−３−イルベンズアミド
Ｉ−５０１  ９−クロロ−２−［（４−｛［（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５０２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ベンズアミド
Ｉ−５０３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−５０４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−メトキシプロピル）ベンズアミド
Ｉ−５０５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−エトキシプロピル）ベンズアミド
Ｉ−５０６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−５０７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド
Ｉ−５０８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−１Ｈ−インドール−５−イルベンズアミド
Ｉ−５０９  Ｎ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５１０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−［（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−５１１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−イソブトキシプロピル）ベンズアミド
Ｉ−５１２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］ベンズアミド
Ｉ−５１３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［１−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５１４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５１５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−チエニルメチル）ベンズアミド
Ｉ−５１６  ９−クロロ−２−（｛４−［（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５１７  ２−（｛４−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５１８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ベンズアミド
Ｉ−５１９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）ベンズアミド
Ｉ−５２０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１−エチルピロリジン−３−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−５２１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［１−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５２２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−５２３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド
Ｉ−５２４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５２５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５２６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド
Ｉ−５２７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）ベンズアミド
Ｉ−５２８  ９−クロロ−２−［（４−｛［２−（２−フリル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５２９  ９−クロロ−２−（｛４−［（３−ピリジン−３−イルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５３０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５３１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ベンズアミド
Ｉ−５３２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イルアミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンズアミド
Ｉ−５３３  Ｎ−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５３４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］ベンズアミド
Ｉ−５３５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−５３６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ベンズアミド
Ｉ−５３７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−５３８  ９−クロロ−２−（｛４−［（４−プロピルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５３９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［１−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５４０  ９−クロロ−２−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５４１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５４２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジイソプロピルアミノ）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５４３  ９−クロロ−２−［（４−｛［３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５４４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシベンジル）ベンズアミド
Ｉ−５４５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−メトキシベンジル）ベンズアミド
Ｉ−５４６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］ベンズアミド
Ｉ−５４７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−チエニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５４８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−５４９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−５５０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，２−ジエトキシエチル）ベンズアミド
Ｉ−５５１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−５５２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−［（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−５５３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（５−エチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−５５４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−エチニルシクロヘキシル）ベンズアミド
Ｉ−５５５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ベンズアミド
Ｉ−５５６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−［（３−メチルイソキサゾール−５−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−５５７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５５８  ２−（｛４−［（３−アセチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５５９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−オキソ−２−フェニルエチル）ベンズアミド
Ｉ−５６０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
Ｉ−５６１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−５６２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−５６３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−フェニルシクロプロピル］ベンズアミド
Ｉ−５６４  ９−クロロ−２−（｛４−［（２−イソブチルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５６５  ９−クロロ−２−（｛４−［（５−エチル−２−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５６６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）ベンズアミド
Ｉ−５６７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］ベンズアミド
Ｉ−５６８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−５６９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−５７０  ９−クロロ−２−［（４−モルホリン−４−イルベンジル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５７１  Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５７２  ２−（｛４−［（２−メチルアジリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５７３  ２−（｛４−［（２−メチルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５７４  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−フェニルベンズアミド
Ｉ−５７５  ９−クロロ−２−｛［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５７６  ２−（｛４−［（２−ピリジン−４−イルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５７７  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド
Ｉ−５７８  Ｎ−（３−イソブトキシプロピル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５７９  Ｎ−（２−フルオロベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５８０  Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５８１  Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５８２  ２−｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５８３  Ｎ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５８４  ２−（｛４−［（３−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５８５  Ｎ−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５８６  Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５８７  Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５８８  Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５８９  Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５９０  ２−｛［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５９１  Ｎ−（２，４−ジメチルベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５９２  Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５９３  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−４−イルベンズアミド
Ｉ−５９４  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ベンズアミド
Ｉ−５９５  ２−（｛４−［（２−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−５９６  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロペンチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５９７  Ｎ−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝ピロリジン−３−イル）アセトアミド
Ｉ−５９８  Ｎ−［２−（３，４−ジメチルフェニル）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−５９９  Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６００  Ｎ−１Ｈ−インドール−５−イル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６０１  Ｎ−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６０２  ２−［（４−｛［３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６０３  Ｎ−（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６０４  ２−（｛４−［（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６０５  Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６０６  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−６０７  Ｎ−（３−メトキシフェニル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６０８  Ｎ−エチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−６０９  Ｎ−（３−メトキシベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６１０  Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６１１  ２−（｛４−［（３−ピリジン−３−イルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６１２  ２−（｛４−［（４−ブチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６１３  Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６１４  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−キノリン−３−イルベンズアミド
Ｉ−６１５  Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６１６  Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロピルベンズアミド
Ｉ−６１７  ２−［（４−｛［３−（メチルスルホニル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６１８  Ｎ−［２−（ジイソプロピルアミノ）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６１９  Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−６２０  Ｎ−エチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−６２１  Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−Ｎ−エチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６２２  Ｎ−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６２３  Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６２４  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンズアミド
Ｉ−６２５  ２−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６２６  ２−｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６２７  ２−｛［（１Ｓ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６２８  ２−［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６２９  ２−［（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３０  ２−［（６−クロロピリジン−３−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３１  ２−（シクロヘキシルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３２  ２−［（２−フェニルプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３３  ２−［（４−メチルピリジン−２−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３４  ２−［（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３５  ２−（シクロブチルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３６  ２−［（３−イソプロポキシプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３７  ２−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３８  ２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６３９  ２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４０  ２−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４１  ２−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４２  ２−［（２−イソプロポキシエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４３  ２−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４４  ２−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４５  ２−［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４６  ２−［（３−メチルブチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４７  ２−［（３−ブロモ−５−メチルピリジン−２−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４８  ２−［（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６４９  ２−［（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５０  ２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５１  ２−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５２  ２−｛［１−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５３  ２−（ピリミジン−２−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５４  ２−［（４−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５５  ２−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５６  ２−｛［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５７  ２−｛［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５８  ２−｛［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６５９  ２−｛［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチルベンジル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６６０  ２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６６１  エチル４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシラート
Ｉ−６６２  ２−｛［２−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６６３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−６６４  ９−クロロ−２−｛［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６６５  ９−クロロ−２−｛［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６６６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−６６７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド
Ｉ−６６８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）ベンズアミド
Ｉ−６６９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］ベンズアミド
Ｉ−６７０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ベンズアミド
Ｉ−６７１  Ｎ−（３−アセチルフェニル）−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−６７２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−６７３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロブチルベンズアミド
Ｉ−６７４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−６７５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フルオロベンジル）ベンズアミド
Ｉ−６７６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−６７７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チエニルメチル）ベンズアミド
Ｉ−６７８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−６７９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］ベンズアミド
Ｉ−６８０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［シアノ（フェニル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−６８１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）ベンズアミド
Ｉ−６８２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ベンズアミド
Ｉ−６８３  ２−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６８４  ２−［（２−フェニルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６８５  ２−｛［２−（ジエチルアミノ）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６８６  ２−［（２−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６８７  ２−［（２−メトキシベンジル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６８８  ２−（｛３−［メチル（フェニル）アミノ］プロピル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６８９  ２−［（２−フェノキシエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９０  ２−［（２，２−ジメチルプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９１  ２−［（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９２  ２−（シクロペンチルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９３  ２−（プロピルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９４  ２−（プロパ−２−イン−１−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９５  ２−［（３，３−ジメチルブチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９６  ２−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９７  ２−｛［２−（３，４−ジメチルフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９８  ２−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−６９９  ２−［（２−エトキシエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７００  ２−［（２−ピペリジン−１−イルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７０１  ２−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７０２  ２−［（２−フルオロベンジル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７０３  ２−［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７０４  ２−（イソプロピルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７０５  ２−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７０６  ２−［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７０７  ２−｛［１−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７０８  ２−｛［１−（メトキシメチル）プロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７０９  ２−｛［（２−ブロモ−３−チエニル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１０  ２−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１１  ２−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１２  ２−｛［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１３  ２−｛［（３−メチル−２−チエニル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１４  ２−｛［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１５  ２−［（２，５−ジフルオロベンジル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１６  ２−｛［４−（メチルスルファニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１７  ２−（１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１８  ２−［（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７１９  ２−｛［２−（２，５−ジメチルフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２０  ２−｛［２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２１  ２−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２２  ２−｛［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２３  ２−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２４  ２−｛［（１−エチルピロリジン−３−イル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２５  ２−｛［２−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２６  ２−｛［２−（４−アミノフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２７  ２−［（４−フルオロベンジル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２８  ２−｛［２−（２−チエニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７２９  ２−［（１−メチルブチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７３０  ２−｛［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７３１  ２−｛［（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７３２  ２−｛［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７３３  ２−｛［２−（ジイソプロピルアミノ）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７３４  ２−｛［２−（２，４−ジメチルフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７３５  ２−｛［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７３６  ２−［（３−メトキシベンジル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７３７  ２−［（２−メチルシクロヘキシル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７３８  ２−メチル−３−｛２−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル
Ｉ−７３９  ２−｛［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４０  ２−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４１  ２−（キノリン−３−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４２  ２−｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４３  ２−（ベンジルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４４  ２−｛［（１Ｓ）−２−フェニルシクロプロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４５  ２−（エチルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４６  ２−［（４−メチルシクロヘキシル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４７  ２−｛［３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４８  ２−［（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７４９  ２−｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７５０  ２−｛［２−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７５１  ２−｛［（５−メチル−２−フリル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７５２  ２−［（２−フリルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７５３  ２−｛［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７５４  ２−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７５５  Ｎ−シクロヘキシル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７５６  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７５７  Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−７５８  Ｎ−イソプロピル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７５９  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−エチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７６０  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−キノリン−２−イルベンズアミド
Ｉ−７６１  Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７６２  ２−（｛４−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７６３  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−７６４  Ｎ−（１−エチニルシクロヘキシル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７６５  Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７６６  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
Ｉ−７６７  Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７６８  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−７６９  ７−メチル−２−（｛４−［（４−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７７０  Ｎ−１Ｈ−インドール−５−イル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７７１  Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７７２  Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７７３  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンズアミド
Ｉ−７７４  Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７７５  ２−［（４−｛［３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７７６  ２−［（４−｛［（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７７７  Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−Ｎ−エチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７７８  Ｎ−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７７９  Ｎ−（２−フルオロベンジル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７８０  ２−［（４−｛［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７８１  ２−（｛４−［（４−ブチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７８２  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−７８３  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−４−イルベンズアミド
Ｉ−７８４  Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７８５  ２−｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７８６  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−７８７  Ｎ−（２，４−ジメチルベンジル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７８８  ４−｛４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝−１，４−ジアゼパン−１−カルバルデヒド
Ｉ−７８９  Ｎ−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７９０  Ｎ−エチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−７９１  Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７９２  ７−メチル−２−｛［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７９３  Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７９４  Ｎ−［（１−エチルピロリジン−３−イル）メチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７９５  Ｎ−［（５−メチル−２−フリル）メチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミ［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７９６  ７−メチル−２−（｛４−［（３−オキソピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−７９７  Ｎ−シクロペンチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−７９８  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−チエニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−７９９  Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８００  ２−｛［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８０１  Ｎ−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝ピロリジン−３−イル）アセトアミド
Ｉ−８０２  Ｎ−（３−メチルブチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８０３  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロプロピル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８０４  Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８０５  Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８０６  Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８０７  Ｎ−エチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−８０８  ７−メチル−２−｛［４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８０９  Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８１０  ２−（｛４−［（２−イソブチルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８１１  ７−メチル−２−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８１２  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−８１３  Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８１４  Ｎ−（２−フリルメチル）−Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８１５  Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８１６  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ベンズアミド
Ｉ−８１７  ２−（｛４−［（５−エチル−２−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８１８  Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８１９  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８２０  Ｎ−（３−イソブトキシプロピル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８２１  ２−｛［４−（１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８２２  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−プロポキシプロピル）ベンズアミド
Ｉ−８２３  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［４−（メチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド
Ｉ−８２４  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−３−イルベンズアミド
Ｉ−８２５  ２−（｛４−［（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８２６  ２−（｛４−［（２−エチルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８２７  Ｎ−［２−（ジイソプロピルアミノ）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８２８  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロペンチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８２９  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド
Ｉ−８３０  ７−メチル−２−（｛４−［（３−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８３１  ７−メチル−２−｛［４−（ピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８３２  Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８３３  Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８３４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−８３５  ２−（｛４−［（４−ブチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８３６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−８３７  ４−｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝−１，４−ジアゼパン−１−カルバルデヒド
Ｉ−８３８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ベンズアミド
Ｉ−８３９  ９−クロロ−２−｛［４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８４０  Ｎ−（１−｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝ピロリジン−３−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
Ｉ−８４１  Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８４２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル）ベンズアミド
Ｉ−８４３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−エトキシフェニル）ベンズアミド
Ｉ−８４４  Ｎ−ブチル−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−シアノエチル）ベンズアミド
Ｉ−８４５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）ベンズアミド
Ｉ−８４６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−クロロピリジン−４−イル）ベンズアミド
Ｉ−８４７  Ｎ−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８４８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−エチルベンジル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−８４９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ベンズアミド
Ｉ−８５０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−エトキシフェニル）ベンズアミド
Ｉ−８５１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−プロピルベンズアミド
Ｉ−８５２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−エチルベンズアミド
Ｉ−８５３  ９−クロロ−２−（｛４−［（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８５４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−イソキノリン−１−イルベンズアミド
Ｉ−８５５  ９−クロロ−２−（｛４−［（２−ピリジン−４−イルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８５６  ９−クロロ−２−（｛４−［（２−エチルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８５７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−８５８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−フェニルベンズアミド
Ｉ−８５９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−８６０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−８６１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ベンズアミド
Ｉ−８６２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−エチル−６−メチルピリジン−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−８６３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）ベンズアミド
Ｉ−８６４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−８６５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−８６６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（２，５−ジメチルフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−８６７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−フェニルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−８６８  ９−クロロ−２−［（４−｛［２−（２−メトキシエチル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８６９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−８７０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ベンズアミド
Ｉ−８７１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキシル）ベンズアミド
Ｉ−８７２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−８７３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンズアミド
Ｉ−８７４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−８７５  ９−クロロ−２−（｛４−［（２−ピリジン−３−イルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８７６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルベンズアミド
Ｉ−８７７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）ベンズアミド
Ｉ−８７８  Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−８７９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンズアミド
Ｉ−８８０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−フリルメチル）ベンズアミド
Ｉ−８８１  ９−クロロ−２−（｛４−［（２−ピリジン−２−イルピロリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８８２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）ベンズアミド
Ｉ−８８３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（３，４−ジメチルフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−８８４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−８８５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）ベンズアミド
Ｉ−８８６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロオクチルベンズアミド
Ｉ−８８７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−８８８  ９−クロロ−２−（｛４−［（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８８９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（２−チエニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−８９０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メチルピリジン−２−イル）ベンズアミド
Ｉ−８９１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルベンジル）ベンズアミド
Ｉ−８９２  ２−｛［４−（６−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−６−イルカルボニル）フェニル］アミノ｝−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８９３  ７−メチル−２−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８９４  Ｎ−シクロペンチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−８９５  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンズアミド
Ｉ−８９６  ２−［（４−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８９７  ２−（｛４−［（４−エチルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−８９８  Ｎ−｛２−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］エチル｝アセトアミド
Ｉ−８９９  ２−｛［２−（４−エチルフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９００  ２−（｛［（２Ｓ）−１−エチルピロリジン−２−イル］メチル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９０１  ２−｛［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９０２  ２−［（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９０３  ２−｛［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９０４  ２−｛［２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９０５  ２−｛［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９０６  ２−（２，１，３−ベンゾキサジアゾール−４−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９０７  ２−｛［２−（４−フェノキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９０８  ２−｛［２−（２−フェノキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９０９  ２−｛［２−（３−エトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１０  ２−（キノリン−６−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１１  ２−［（３−イソブトキシプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１２  ２−［（２−シクロヘキサ−１−エン−１−イルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１３  ２−｛［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１４  ２−｛［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１５  ２−［（３−エトキシプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１６  ２−｛［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１７  ２−｛［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１８  ２−｛［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９１９  ２−｛［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２０  ２−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２１  ２−｛［３−（シクロヘキシルアミノ）プロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２２  ２−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２３  ２−（｛２−ピロリジン−１−イル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２４  ２−｛［２−（４−ブロモフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２５  ２−｛［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２６  ２−｛［２−（４−エトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２７  ２−｛［２−（ピリジン−３−イルオキシ）プロピル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２８  ２−（｛２−（ジメチルアミノ）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９２９  ２−（｛［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）−３−フリル］メチル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９３０  ２−［（４−ピロリジン−１−イルブチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９３１  ２−（｛２−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］プロピル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９３２  ２−｛［４−（ジエチルアミノ）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９３３  ２−｛［２，４−ジメトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９３４  ２−｛［２−（２−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９３５  ２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９３６  ２−［（４−ピペリジン−１−イルフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９３７  ２−［（２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９３８  Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−９３９  ２−［（２−アニリノフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９４０  ２−（｛２−［エチル（３−メチルフェニル）アミノ］エチル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９４１  ２−｛［４−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９４２  ２−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９４３  ２−｛［２−（２，３−ジメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９４４  ２−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９４５  ２−｛［３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９４６  （２Ｓ）−１−（｛４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ピロリジン−２−カルボキサミド
Ｉ−９４７  Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９４８  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロパ−２−イン−１−イルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９４９  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９５０  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロペンチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９５１  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９５２  Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９５３  ２−（｛４−［（２−エチルピロリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９５４  ２−［（４−｛［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９５５  Ｎ−［２−（３，４−ジメチルフェニル）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９５６  ７−メチル−２−（｛４−［（３−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９５７  Ｎ−（３−メチルブチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９５８  Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９５９  Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９６０  Ｎ−［１−（メトキシメチル）プロピル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９６１  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９６２  Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９６３  Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロパ−２−イン−１−イルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９６４  Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９６５  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９６６  ７−メチル−２−（｛４−［（２−メチルピロリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９６７  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９６８  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９６９  Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９７０  Ｎ−シクロヘキシル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９７１  Ｎ−ベンジル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９７２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１−エチルピロリジン−３−イル）メチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９７３  Ｎ−［２−（ジイソプロピルアミノ）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９７４  ９−クロロ−２−（｛４−［（２−メチルピロリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９７５  Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９７６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９７７  Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９７８  ９−クロロ−２−［（４−｛［（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９７９  Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９８０  ４−（｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ピペラジン−１−カルバルデヒド
Ｉ−９８１  Ｎ−｛２−［（｛４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］エチル｝アセトアミド
Ｉ−９８２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フリルメチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９８３  Ｎ−エチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９８４  ２−（｛４−［（４−ブチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９８５  Ｎ−（１−エチニルシクロヘキシル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９８６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−メチルブチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９８７  ４−（｛４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ピペラジン−１−カルバルデヒド
Ｉ−９８８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９８９  ４−（｛４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルバルデヒド
Ｉ−９９０  ９−クロロ−２−（｛４−［（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９９１  ２−｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９９２  ９−クロロ−２−｛［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９９３  ７−メチル−２−（｛４−［（３−オキサピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９９４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９９５  Ｎ−ベンジル−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９９６  ２−［（４−｛［（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９９７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［１−（メトキシメチル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−９９８  ７−メチル−２−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−９９９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０００  Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１００１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１００２  Ｎ−［（１−エチルピロリジン−３−イル）メチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１００３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１００４  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１００５  Ｎ−｛２−［（｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］エチル｝アセトアミド
Ｉ−１００６  ２−（｛４−［（５−エチル−２−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１００７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１００８  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１００９  ９−クロロ−２−（｛４−［（４−エチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０１０  Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０１１  ９−クロロ−２−｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０１２  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０１３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−イン−１−イルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０１４  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０１５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０１６  Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０１７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０１８  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０１９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０２０  ７−メチル−２−（｛４−［（４−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０２１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−１Ｈ−インドール−５−イルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０２２  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０２３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロヘキシルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０２４  ２−［（４−｛［３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０２５  ９−クロロ−２−［（４−｛［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０２６  Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０２７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０２８  ２−｛［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０２９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０３０  Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０３１  ９−クロロ−２−｛［４−（１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０３２  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロプロピル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０３３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロパ−２−イン−１−イルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０３４  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０３５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０３６  ２−（｛４−［（４−ブチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０３７  Ｎ−［１−（｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ピロリジン−３−イル］−Ｎ−メチルアセトアミド
Ｉ−１０３８  ２−（｛４−［（４−エチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０３９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジイソプロピルアミノ）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０４０  Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０４１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０４２  Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０４３  ９−クロロ−２−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０４４  Ｎ−［（５−メチル−２−フリル）メチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０４５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０４６  ２−［（４−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０４７  ９−クロロ−２−（｛４−［（３−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０４８  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０４９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−シクロペンチルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０５０  Ｎ−イソプロピル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０５１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０５２  Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０５３  Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０５４  ２−｛［４−（アゼチジン−１−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０５５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０５６  Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０５７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０５８  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−メチル−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０５９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（５−メチル−２−フリル）メチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０６０  ７−メチル−２−｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０６１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０６２  ２−｛［４−（１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−７−メチル−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０６３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（３，４−ジメチルフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０６４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロペンチルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０６５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−エチニルシクロヘキシル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０６６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−エチル−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０６７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０６８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０６９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０７０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０７１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０７２  ９−クロロ−２−（｛４−［（４−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０７３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロプロピルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０７４  ２−｛［４−（アゼチジン−１−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−９−クロロ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０７５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０７６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０７７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０７８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−チエニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０７９  ９−クロロ−２−［（４−｛［３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０８０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０８１  ９−クロロ−２−（｛４−［（４，４−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０８２  ９−クロロ−２−［（４−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１０８３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０８４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０８５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルブチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０８６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０８７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−１−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０８８  （２Ｓ）−１−（｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ピロリジン−２−カルボキサミド
Ｉ−１０８９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０９０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０９１  Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０９２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１０９３  Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロピルベンズアミド
Ｉ−１０９４  Ｎ−［２−（３，４−ジメチルフェニル）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１０９５  Ｎ−（３−エチル−６−メチルピリジン−２−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１０９６  Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１０９７  Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１０９８  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−１０９９  Ｎ−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１１００  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１０１  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１０２  ４−（４−｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾニトリル
Ｉ−１１０３  ９−クロロ−２−［（４−｛［（２Ｓ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１０４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−｛２−（ジメチルアミノ）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンズアミド
Ｉ−１１０５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）フェニル］ベンズアミド
Ｉ−１１０６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イル−２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−１１０７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［（５−ピリジン−２−イル−２−チエニル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−１１０８  ９−クロロ−２−（｛４−［（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１０９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）−２−モルホリン−４−イルエチル］ベンズアミド
Ｉ−１１１０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−メチル−Ｎ−［（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］ベンズアミド
Ｉ−１１１１  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（テトラヒドロフラン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１１２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド
Ｉ−１１１３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−フェニルエチル］ベンズアミド
Ｉ−１１１４  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（３，５−ジメトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１１５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロペンチルベンズアミド
Ｉ−１１１６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−メチル−２−モルホリン−４−イルプロピル）ベンズアミド
Ｉ−１１１７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）−２−（ジメチルアミノ）エチル］ベンズアミド
Ｉ−１１１８  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１１９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］ベンズアミド
Ｉ−１１２０  ｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝アミノ）−２，２−ジメチルプロピル］カルバメート
Ｉ−１１２１  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（２−エトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１２２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−｛５−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−２−メチルフェニル｝ベンズアミド
Ｉ−１１２３  Ｎ−［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）エチル］−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１１２４  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１２５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−｛２−［３−（ジメチルアミノ）フェノキシ］プロピル｝ベンズアミド
Ｉ−１１２６  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−ピペリジン−１−イルフェニル）ベンズアミド
Ｉ−１１２７  ９−クロロ−２−（｛４−［（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１２８  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（２−メチルフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１２９  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１３０  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１３１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（シアノメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド
Ｉ−１１３２  Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１１３３  Ｎ−［（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１１３４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−２−フェニルエチル］ベンズアミド
Ｉ−１１３５  ９−クロロ−２−［（４−｛［４−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１３６  １−｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド
Ｉ−１１３７  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−２−ピリジン−３−イルエチル］ベンズアミド
Ｉ−１１３８  ９−クロロ−２−｛［４−（｛４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］ピペリジン−１−イル］カルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１３９  ９−クロロ−２−｛［４−（｛４−［２−（メチルスルホニル）エチル］ピペラジン−１−イル｝カルボニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１４０  エチル（４−｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゾイル｝ピペラジン−１−イル）アセテート
Ｉ−１１４１  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−｛２−ピロリジン−１−イル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンズアミド
Ｉ−１１４２  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンズアミド
Ｉ−１１４３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−２−（４−メトキシフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−１１４４  ２−｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１４５  ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１４６  ２−（｛４−［エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１４７  ２−｛［２−（フェニルスルホニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１４８  ２−｛［（１−ピリミジン−２−イルピペリジン−３−イル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１４９  ２−［（４’−フルオロビフェニル−３−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１５０  ２−｛［２−（ベンジルスルファニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１５１  ２−｛［（２−フェニル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１５２  ２−［（２−フェニル−２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１５３  ２−｛［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１５４  ２−［（４−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１５５  ２−（｛４−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１５６  Ｎ−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１５７  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１５８  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−１−メチルエチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１５９  Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１６０  Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１６１  Ｎ−｛２−［（｛４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］エチル｝アセトアミド
Ｉ−１１６２  Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１６３  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１６４  Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１６５  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１６６  Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１６７  ２−｛［４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１６８  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１６９  ２−（｛４−［（４−ブチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１７０  ２−［（４−｛［（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１７１  ２−（｛４−［（３−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１７２  ４−（｛４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−１，４−−ジアゼパン−１−カルバルデヒド
Ｉ−１１７３  ２−［（４−｛［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１７４  Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルピペリジン−４−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１７５  Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１７６  Ｎ−エチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１７７  Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１７８  Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−シクロペンチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１７９  Ｎ−ベンジル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１８０  Ｎ−イソプロピル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１８１  Ｎ−［（１−エチルピロリジン−３−イル）メチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１８２  Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１８３  ２−｛［４−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１８４  Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１８５  Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１８６  Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１８７  Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１８８  ２−｛［４−（１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１８９  Ｎ−［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１９０  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１９１  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１９２  Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１９３  ４−（｛４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ピペラジン−１−カルバルデヒド
Ｉ−１１９４  Ｎ−［２−（ジイソプロピルアミノ）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１９５  ２−（｛４−［（５−エチル−２−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１１９６  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロパ−２−イン−１−イルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１９７  Ｎ−（２−フリルメチル）−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１９８  Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１１９９  Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２００  ２−（｛４−［（２−エチルピロリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２０１  Ｎ−（３−メチルブチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２０２  ２−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２０３  Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−Ｎ−エチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２０４  Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２０５  Ｎ−シクロペンチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２０６  Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２０７  ２−（｛４−［（４−メチルピペリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２０８  （２Ｓ）−１−（｛４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ピロリジン−２−カルボキサミド
Ｉ−１２０９  ２−｛［４−（ピペリジン−１−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２１０  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２１１  ２−［（４−｛［３−（ジエチルアミノ）ピロリジン−１−イル］スルホニル｝フェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２１２  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−チエニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２１３  Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２１４  Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２１５  ２−（｛４−［（３−オキソピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２１６  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２１７  Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２１８  Ｎ−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２１９  ２−｛［４−（アゼチジン−１−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２２０  Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（｛４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ピロリジン−３−イル］アセトアミド
Ｉ−１２２１  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−フェノキシエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２２２  ２−（｛４−［（４−エチルピペラジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２２３  Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２２４  Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２２５  ４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２２６  ２−（｛４−［（２−メチルピロリジン−１−イル）スルホニル］フェニル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２２７  Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２２８  Ｎ−エチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２２９  Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２３０  ２−｛［２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２３１  ２−｛［（６−フルオロ−４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−８−イル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２３２  ２−｛［２−（２−クロロフェニル）−２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２３３  ２−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−フェニルエチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２３４  ２−｛［（１−ピペリジン−１−イルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２３５  ２−｛［（５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−イル）メチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２３６  ２−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２３７  ２−｛［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２３８  ２−［（３，４−ジメチルイソキサゾール−５−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２３９  ２−［（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４０  ２−［（１−フェニル−２−ピロリジン−１−イルエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４１  ２−｛［２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４２  ２−［（１−ベンジルピロリジン−３−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４３  ２−｛［５−フルオロ−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４４  ２−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４５  ２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４６  ２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４７  ２−［（９−エチル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４８  ２−［（２−アニリノエチル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２４９  ２−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２５０  ２−｛［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２５１  ２−［（１−ベンジルピペリジン−４−イル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２５２  Ｎ，Ｎ，４−トリメチル−３−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２５３  ２−｛［２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２５４  ２−｛［３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２５５  ２−［（２−メチル−２−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２５６  ２−｛［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２５７  ２−（｛６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン−３−イル｝アミノ）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２５８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−メチル−１−フェニルブチル）ベンズアミド
Ｉ−１２５９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンズアミド
Ｉ−１２６０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）ベンズアミド
Ｉ−１２６１  ４−［（９−ヨード−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）ベンズアミド
Ｉ−１２６２  Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−［（９−ヨード−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１２６３  ４−［（９−ヨード−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−フェニルエチル）ベンズアミド
Ｉ−１２６４  Ｎ−メチル−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−プロパ−２−イン−１−イルベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２６５  ９−クロロ−２−｛［４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン
Ｉ−１２６６  Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２６７  Ｎ−［（５−メチル−２−フリル）メチル］−４−［（６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２６８  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンゼンスルホン酸
Ｉ−１２６９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル］ベンズアミド
Ｉ−１２７０  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（１−フェニル−２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
Ｉ−１２７１  ４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］安息香酸
Ｉ−１２７２  ４−（｛４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］フェニル）スルホニル）１，４−ジアゼパン−１−カルバルデヒド
Ｉ−１２７３  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２７４  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２７５  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２７６  Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルメチル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１２７７  Ｎ−（１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−４−［（７−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］ベンズアミド
Ｉ−１２７８  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｉ−１２７９  ４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド
（一般合成方法）
本発明の化合物は、当業者に既知の方法によって、ならびに／または以下に示すスキームおよび続く合成例を参照することによって調製できる。例示的な合成経路は、以下のスキーム１〜１２で、そして実施例で説明する。
【０２８５】
（スキーム１：Ｎ置換２−アミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オンの合成の一般経路（式ＩＩ−Ａ））
【０２８６】
【化１８８】
2008515798.tif 000182
上のスキーム１は、式（ＩＩ−Ａ）の化合物を調製するための一般経路を示す。当業者は、環Ａがフェニル以外である式（Ｉ）の化合物を、ｉに類似した適切な開始物質で開始して、同じ一般経路によって調製できることを認識するであろう。
【０２８７】
式ｉなどの置換アミノ安息香酸メチルエステルの合成方法は既知である。スキーム１に示すように、ｉの、式ｉｉのアシル化アミノ安息香酸メチルエステルへの変換は、適切に置換された塩化アシルでカップリングすることによって実施できる。化合物ｉｉｉは、ｉｉから適切な塩基、たとえばＫＯｔ−Ｂｕによる環化によって調製できる。ｉｖを供給するためのｉｉｉの脱炭酸は、方法Ｃに従って、ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ中でのマイクロ波照射によって実施できる。あるいは、ＤＭＳＯ／Ｈ２Ｏ中でＮａＣｌと共に（方法Ｄ）、またはＮａＣｌなしで（方法Ｅ）加熱することによって、ｉｉｉをｉｖへ変換することができる。当業者は、適切な塩基、たとえばＣｓ２ＣＯ３、そして方法Ｗで述べるようなアルキルハライドを使用して、式ｉｖのラクタム窒素をアルキル化できることを認識するであろう。あるいは、ｉｖは、アリールハライドを使用して、ＣｕＩ仲介プロセスを通じてアリール化できる。
【０２８８】
還流ＴＨＦ中でのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールによるｉｖの処理は、方法Ｆによってｖを与える。あるいは、反応は、方法Ｇに従って、ＤＭＦ中のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを用いたｉｖの処理と、それに続くマイクロ波照射によって実施できる。エナミンｖは、アリールまたはアルキルグアニジンを用いた処理によってピリミド化合物ｖｉに変換される。反応は、方法Ｈおよび方法Ｉに従って、熱またはマイクロ波照射を利用してエタノールまたはＤＭＦ中の弱塩基の存在下で実施できる。
【０２８９】
（スキーム２：Ｎ置換２−アミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（式ＩＩ−Ａ）の合成の別の経路）
【０２９０】
【化１８９】
2008515798.tif 000183
式（ＩＩ−Ａ）の化合物を供給するためにグアニジンを使用する代わりの手順として、離脱基、たとえばスルホンをアルキルおよびアリールアミンによって直接置換できる。スキーム２に示すように、方法Ｉを使用する２−メチルイソチオ尿素を用いたｖの処理は、式ｖｉｉの化合物を供給する。酸化剤、たとえばＭＣＰＢＡを用いたｖｉｉの処理は、スルホンｖｉｉｉを供給する。次に式ｖｉｉｉの化合物は、式ｖｉの化合物を供給するために、ＡｌＭｅ３の存在下で置換アミンまたはアニリンと反応させることができる（方法Ｊ）。化合物ｖｉｉｉのｖｉ（式（Ｉ））への変換は、溶液相ライブラリ合成に適している。
【０２９１】
（スキーム３：Ｎ置換２−アミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（式ＩＩ−Ａ）の環Ａでの置換）
【０２９２】
【化１９０】
2008515798.tif 000184
環Ａがハロゲン、たとえばヨウ素によって置換される式ｖｉの化合物は、スキーム３で式ｉｘ〜ｘｖｉｉによって例示される各種の化合物に変換できる。それゆえ方法Ｌによるアリルハライドとのｖｉ−ａのＳｔｉｌｌｅカップリングは、標準酸化／開裂条件を通じてアルデヒドｘに変換できる式ｉｘの化合物を供給する。式ｘｉの置換アミンは、還元的アミノ化を通じてｘから得られる。当業者は、酸を供給するためにアルデヒドｘが適切な試薬を使用して酸化でき、この酸をさらに変化させて代わりの置換物、たとえばエステルまたはアミドを供給できることを認識するであろう。アルデヒドｘはまた、アルコールを供給するために適切な試薬を使用して還元することもでき、アルコールをさらに変化させて代わりの置換物、たとえばエーテルまたはニトリルを供給することもできる。
【０２９３】
あるいは、式ｖｉ−ａの化合物は、方法Ｍで概説したパラジウム仲介プロセスを通じてｘｉｉに変換できる。標準カップリング試薬、たとえばＴＢＴＵ、および所望のアミンを使用して、方法Ｎにより、ｘｉｉ酸をさらにアミドｘｉｉｉに変化させることができる。当業者は、酸ｘｉｉをエステルに変化させることができるか、および／または適切な試薬を使用して還元させてアルコールを供給することができ、これをさらに変化させて代わりの置換物、たとえばエーテルまたはニトリルを供給できることを認識するであろう。次にアルコールを酸化してアルデヒドとして、アルデヒドは各種の置換アミンを用いて還元的アミノ化を受けることができる。
【０２９４】
式ｖｉ−ａの化合物は、方法Ｏに従って置換アセチレンを用いた薗頭反応をただちに受けて、式ｘｉｖの化合物を供給する。方法Ｐに従って適切な還元剤、たとえばＰｄ／Ｃを用いて処理したとき、化合物ｘｉｖは式ｘｖの化合物に変換される。当業者は、Ｒ＃がＨおよび置換アルキルを含む各種の基、たとえば−ＣＨ２Ｎ（Ｒ＋）２、および−ＣＨ２ＯＨを表すことを認識するであろう。ｖｉとプロパルギルアルコールとの反応に由来する化合物ｘｉｖおよびｘｖは、適切な試薬を使用して酸に酸化することができ、これをさらにアミドまたはエステルに変化させることができる。あるいはアルコールは、適切な試薬を使用してアルデヒドに酸化することができ、これは還元的アミノ化を受けて置換アミンを供給できる。
【０２９５】
最後に、式ｖｉの化合物は、方法Ｑに従ってシアノ置換化合物ｘｖｉに変換できる。方法Ｒに従って適切な還元剤、たとえばラネーニッケルを使用して、式ｘｖｉｉの化合物はｘｖｉから調製される。
【０２９６】
（スキーム４：グアニジン合成）
【０２９７】
【化１９１】
2008515798.tif 000185
式ｘｉｘの化合物の調製に使用されるグアニジンは、市販されているか、またはそれらはスキーム４で述べる文献方法（方法ＳまたはＴまたはＵ）を通じて調製できるかのどちらかである。
【０２９８】
（スキーム５：Ｎ置換２−アミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（式ＩＩ−Ａ）の環Ｂにおける置換）
【０２９９】
【化１９２】
2008515798.tif 000186
式ｘｘの化合物（スキーム５）は、ｖから、Ｒａがヨウ化アリールであるグアニジンｘｉｘを使用して調製できる。スキーム３について上述したのと類似した方法で、置換アセチレンとの薗頭反応は、式ｘｘｉの化合物を供給する。適切な還元剤、たとえばＰｄ／Ｃの使用は、ｘｘｉを飽和化合物ｘｘｉｉへ変換する。当業者は、Ｒ＃がＨおよび置換アルキルを含む各種の基、たとえば−ＣＨ２Ｎ（Ｒ＋）２、および−ＣＨ２ＯＨを表すことを認識するであろう。ｘｘとプロパルギルアルコールとの反応に由来する化合物ｘｘｉおよびｘｘｉｉは、適切な試薬を使用して酸に酸化することができ、これをさらにアミドまたはエステルに変化させることができる。あるいはアルコールは、適切な試薬を使用してアルデヒドに酸化することができ、これは還元的アミノ化を受けて置換アミンを供給できる。
【０３００】
（スキーム６：Ｎ置換２−アミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（式ＩＩ−Ａ）の環Ｂにおける１および２−炭素結合置換）
【０３０１】
【化１９３】
2008515798.tif 000187
式ｘｘｉｉｉの化合物（スキーム６）は、スキーム１で示した方法に従ってｖから、Ｒａが適切なアルコールによって置換されたフェニル基であるグアニジンｘｉｘを使用して調製できる。アルデヒドｘｘｉｖはアルコールｘｘｉｉｉから適切な酸化剤、たとえばＤｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンを使用して調製できる。式ｘｘｉｖの化合物は還元的アミノ化を通じて、適切な還元剤、たとえばＮａＨＢ（ＯＡｃ）３によって、さらにｘｘｖなどのアミンに変化させることができる。加えて、アルコールｘｘｉｉｉをｘｘｖｉなどのシアノ化合物に変換させることができ、方法Ｒで概説するように適切な還元剤、たとえばラネーニッケルを使用して、これをさらにアミンｘｘｖｉｉに変化させることができる。
【０３０２】
（スキーム７：Ｎ置換２−アミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オンのＢ環におけるアミド置換）
【０３０３】
【化１９４】
2008515798.tif 000188
式ｘｘｖｉｉｉの化合物（スキーム７）はｖから、スキーム１で示した方法に従って、Ｒａが適切なカルボン酸によって置換されたフェニル基であるグアニジンｘｉｘを使用して調製できる。酸はさらに、方法Ｎに従って、標準カップリング試薬、たとえばＴＢＴＵ、および所望のアミンを使用して、アミドｘｘｉｘに変化させることができる。
【０３０４】
（スキーム８：Ｎ置換２−アミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（式ＩＩ−Ａ）のＮ置換２−アミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−チオン（式ＩＩ−Ｄ）への変換）
【０３０５】
【化１９５】
2008515798.tif 000189
式ｘｘｘのチオアミド（式（ＩＩ−Ｄ）に相当）はスキーム８に従って、適切な試薬、たとえばＬａｗｅｓｓｏｎ試薬を使用してｖｉから調製できる。同様に、式（ＩＩ−Ｅ）および（ＩＩ−Ｆ）のチオアミドは、式（ＩＩ−Ｂ）および（ＩＩ−Ｃ）の化合物から調製できる。
【０３０６】
（スキーム９：Ｎ置換２−アミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オンの別の合成およびＮ置換２−アミノ−５，７−ジヒドロ−１，３，４，７−テトラアザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロへプテン−６−オン（式ＩＩ−Ｂ）の生成）
【０３０７】
【化１９６】
2008515798.tif 000190
スキーム９で概説するように、式ｘｘｘｖの化合物は、４ステップのシーケンスを使用してｘｘｘｉから調製できる。化合物ｘｘｘｉは、適切な塩素化試薬、たとえばＰＯＣｌ３を使用してｘｘｘｉｉに変換される。次にジクロロピリミジンはパラジウム触媒手順を使用して、適切に置換されたアニリンとカップリングされて、ｘｘｘｉｉｉを供給する。エステルｘｘｘｉｉｉは加水分解され得、適切な試薬、たとえばＡｃＯＨを使用してアニリンにカップリング可能であり、ラクタムｘｘｘｉｖを供給する。最後に、クロロピリミジンｘｘｘｉｖは適切に置換されたアミンまたはアニリンによって置換でき、式ｘｘｘｖの化合物を供給する。
【０３０８】
（スキーム１０：Ｎ置換２−アミノ−５，７−ジヒドロ−３，４，７−トリアザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロへプテン−６−オン（式（ＩＩ−Ｃ））の合成）
【０３０９】
【化１９７】
2008515798.tif 000191
スキーム１０で概説したように、式ｘｘｘｉｘの化合物は、３ステップのシーケンスを使用してｘｘｘｖｉから調製できる。ジクロロピリミジンｘｘｘｖｉはパラジウム触媒手順を使用して、適切に置換されたアニリンとカップリングされて、ｘｘｘｖｉｉを供給する。次にクロロピリミジンｘｘｘｖｉｉは適切に置換されたアミンによって置換可能であり、シアノ化合物ｘｘｘｖｉｉｉを供給して、これは加水分解され、適切な試薬、たとえばＮａＯＨを使用してアニリンにカップリング可能であり、ラクタムｘｘｘｉｘを供給する。
【０３１０】
（スキーム１１：Ｎ置換２−アミノ−４−置換−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（式ＩＩ−Ａ）の合成）
【０３１１】
【化１９８】
2008515798.tif 000192
Ｙ２がＣＲｅである式（ＩＩ−Ｂ）の化合物の調製は、スキーム１１に示すように達成される。ケト中間体ｉｖはα−臭素化と、続いてのニトリルｘｌｉへの変換を受ける。適切なメチル化剤、たとえばジアゾメタンによる続いての処理はエノールエーテルｘｌｉｉを供給し、これは置換グアニジンと縮合されて、４−アミノ置換化合物ｘｌｉｉｉを与える。当業者は、式ｘｌｉｉｉの化合物が置換アミンまたはアミドにさらに変化できることを認識するであろう。化合物ｘｌｉｉｉは、ヨウ化物ｘｌｉｖにも変換できる。当業者は、ヨウ化物ｘｌｉｖが、上に挙げた薗頭反応、ならびに他のパラジウムカップリングを含む、各種の変換を受けることができることを認識するであろう。
【０３１２】
（スキーム１２：Ｎ置換２−アミノ−４−置換−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（式ＩＩ−Ａ）の合成）
【０３１３】
【化１９９】
2008515798.tif 000193
スキーム１２で概説したように、式ｘｌｖの化合物は、アミンを用いたパラジウム仲介カップリングによって化合物ｖｉ−ａから調製できる。
【０３１４】
（使用、製剤、および投与）
上述したように、本発明はタンパク質キナーゼのインヒビターである化合物を提供する。化合物は、タンパク質キナーゼに結合する、および／またはタンパク質キナーゼを阻害するその能力に関して、インビトロまたはインビボでアッセイできる。インビトロでのアッセイは、基質タンパク質またはペプチドをホスホリル化するキナーゼの能力の阻害を判定するアッセイを含む。別のインビトロでのアッセイは、キナーゼに結合する化合物の能力を定量する。インヒビター結合は、結合前にインヒビターを放射性標識することと、インヒビター／キナーゼ複合体を単離することと、結合した放射性標識の量を決定することとによって測定できる。あるいは、インヒビター結合は、新しいインヒビターを既知の放射性リガンドに結合したキナーゼによってインキュベートする競合実験を実施することによって決定できる。化合物は、タンパク質キナーゼ活性によって仲介される細胞または生理的機能に影響を及ぼすその能力についてアッセイできる。これらの各活性のアッセイは実施例に述べられている、および／または当分野で既知である。本発明の化合物によって阻害されるタンパク質キナーゼの限定されない例として、Ｃｈｋ−１、Ａｕｒｏｒａキナーゼ、ＰＬＫ、Ｃｈｋ−２、ＬＣＫ、ＣＤＫ１、ＣＤＫ２Ｅ、ＰＫＡを含む。一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ｃｈｋ−１、Ａｕｒｏｒａキナーゼ、およびＰＬＫから成る群より選択されるタンパク質キナーゼを阻害する。
【０３１５】
したがって別の態様において、本発明は、タンパク質キナーゼの阻害が望ましい細胞を式（Ｉ）の化合物に接触させるステップを含む、細胞におけるタンパク質キナーゼ活性を阻害する方法を提供する。一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、細胞において１つを超えるタンパク質キナーゼ酵素の活性と相互作用して、活性を低下させる。一例として、Ｃｈｋ−１、Ａｕｒｏｒａキナーゼ、およびＰＬＫに対してアッセイしたとき、式（Ｉ）の一部の化合物は、３つすべての酵素の阻害を示す。
【０３１６】
一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は選択的であり、すなわち１つまたは複数のタンパク質キナーゼ酵素の阻害に必要とされる化合物の濃度は、他のタンパク質キナーゼ酵素の阻害に必要な化合物の濃度より低く、好ましくは少なくとも２分の１、５分の１、１０分の１、または５０分の１の低さである。一部のそのような実施形態において、式（Ｉ）の化合物はＣｈｋ−１、Ａｕｒｏｒａキナーゼ、およびＰＬＫの１つまたは２つを、他の（複数の）酵素の阻害に必要であるよりも低い濃度で阻害する。
【０３１７】
一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、細胞周期調節または細胞分割に関与する１つ以上のタンパク質キナーゼ酵素を阻害する。本発明はそれゆえ、そのような阻害が望ましい細胞に式（Ｉ）の化合物を接触させるステップを含む、細胞増殖を阻害する方法を提供する。句「細胞増殖を阻害する」は、インヒビターと接触させない細胞と比べて、接触した細胞における細胞数または細胞成長を阻害する式（Ｉ）の化合物の能力を示すために使用される。細胞増殖の評価は、細胞カウンタを使用して細胞をカウントすることによって、または細胞生存度のアッセイ、たとえばＭＴＴまたはＷＳＴアッセイによって行うことができる。細胞が固体成長（たとえば固形腫瘍または器官）にある場合、細胞増殖のそのような評価は、増殖をたとえばカリパスによって測定することと、接触細胞の増殖のサイズを非接触細胞と比較することとによって行える。
【０３１８】
好ましくは、インヒビターと接触させた細胞の増殖は、非接触細胞の増殖と比較して、少なくとも約５０％遅延される。各種の実施形態において、接触細胞の細胞増殖は非接触細胞と比較して、少なくとも約７５％、少なくとも約９０％、または少なくとも約９５％阻害される。一部の実施形態において、句「細胞増殖を阻害する」は、非接触細胞と比較した、接触細胞の数の減少を含む。それゆえ接触細胞において細胞増殖を阻害するキナーゼインヒビターは、接触細胞に増殖遅延を、増殖停止を、プログラムされた細胞死（すなわちアポトーシス）を、または壊死性細胞死を引き起こさせる。
【０３１９】
別の態様において、本発明は、上で定義した式（Ｉ）の化合物、またはその製薬的に許容される塩、および製薬的に許容される担体を含む製薬組成物を供給する。
【０３２０】
本発明の化合物の製薬的に許容される塩がこれらの組成物で使用される場合、塩は好ましくは、無機または有機酸および塩基に由来する。適切な塩の総説については、たとえばＢｅｒｇｅら、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６６：１−１９（１９７７）およびＲｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，２０ｔｈ  Ｅｄ．，ｅｄ．Ａ．Ｇｅｎｎａｒｏ，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ，２０００を参照。
【０３２１】
適切な酸添加塩の限定されない例として、以下を含む：アセテート、アジペート、アルギナート、アスパルテート、ベンゾアート、ベンゼンスルホナート、ビサルフェート、ブチラート、シトレート、カンファラート、カンファースルホナート、シクロペンタンプロピオナート、ジグルコナート、ドデシルサルフェート、エタンスルホナート、フマラート、ルコヘプタノアート、グリセロホスフェート、ヘミサルフェート、ヘプタノアート、ヘキサノアート、ヒドロクロライド、ヒドロブロミド、ヒドロヨージド、２−ヒドロキシエタンスルホナート、ラクテート、マレアート、メタンスルホナート、２−ナフタレンスルホナート、ニコチナート、オキサラート、パモアート、ペクチナート、パーサルフェート、３−フェニル−プロピオナート、ピクラート、ピヴァレート、プロピオナート、スクシナート、タートレート、チオシアナート、トシラートおよびウンデカノアート。
【０３２２】
適切な塩基添加塩として、限定されないが、アンモニウム塩、アルカリ金属塩、たとえばナトリウムおよびカリウム塩、アルカリ土類金属塩、たとえばカルシウムおよびマグネシウム塩、有機塩基による塩、たとえばジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、およびアミノ酸、たとえばアルギニン、リジンによる塩などを含む。
【０３２３】
また、塩基性窒素含有基は、低級アルキルハライド、たとえばメチル、エチル、プロピル、およびブチルクロライド、ブロミドおよびヨージド；ジアルキルサルフェート、たとえばジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミルサルフェート、長鎖ハライド、たとえばデシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルクロライド、ブロミドおよびヨージド、アラルキルハライド、たとえばベンジルおよびフェネチルブロミドおよびその他などの薬剤によって四級化できる。それにより水または油溶性あるいは分散性生成物が得られる。
【０３２４】
用語「製薬的に許容される担体」は、本明細書で使用するように、レシピエント対象、好ましくは哺乳類、さらに好ましくはヒトと適合し、薬剤の活性を終止させずに活性剤を標的部位に送達するのに適した物質を指す。担体に関連付けられた毒性または有害作用は存在する場合、好ましくは、活性剤の意図する使用のための合理的なリスク／ベネフィット比と釣り合っている。
【０３２５】
本発明の製薬組成物は当分野で公知の方法、たとえば特に従来の造粒、混合、溶解、カプセル化、凍結乾燥、または乳化プロセスによって製造できる。組成物は、顆粒剤、沈殿剤、または微粒子、フリーズドライ、回転乾燥または噴霧乾燥粉剤、アモルファス粉剤を含む粉剤、錠剤、カプセル剤、シロップ剤、坐剤、注射剤、乳剤、エリキシル剤、懸濁剤または液剤を含む各種の形で製造できる。製剤は場合により、安定剤、ｐＨ調節剤、界面活性剤、生物学的利用能改良剤およびこれらの組合せを含有できる。
【０３２６】
製薬的製剤は、液体、たとえば、限定されないが、油、水、アルコール、およびこれらの組合せを使用して、液体懸濁剤または液剤として調製できる。製薬的に適した界面活性剤、懸濁剤、または乳化剤は、経口または非経口投与のために添加できる。懸濁物は油、たとえば、限定されないが、ラッカセイ油、ゴマ油、綿実油、トウモロコシ油およびオリーブ油を含み得る。懸濁調製物は脂肪酸のエステル、たとえばエチルオレアート、イソプロピルミリステート、脂肪酸グリセリドおよびアセチル化脂肪酸グリセリドも含有できる。懸濁製剤は、アルコール、たとえば、限定されないが、エタノール、イソプロピルアルコール、ヘキサデシルアルコール、グリセロールおよびプロピレングリコールを含む。エーテル、たとえば、限定されないが、ポリ（エチレングリコール）、石油炭化水素、たとえば鉱油およびペトロラタムを含む；そして水も懸濁製剤で使用できる。
【０３２７】
これらの組成物で使用できる製薬的に許容される担体は、限定されないが、イオン交換体、アルミナ、アルミナステアレート、レシチン、血清タンパク質、たとえばヒト血清アルブミン、緩衝物質、たとえばホスフェート、グリシン、ソルビン酸、カリウムソルベート、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩または電解質、たとえばプロタミンサルフェート、ジナトリウム水素ホスフェート、カリウム水素ホスフェート、ナトリウムクロライド、亜鉛塩、コロイド状シリカ、マグネシウムトリシリケート、ポリビニルピロリドン、セルロースベース物質、ポリエチレングリコール、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ポリアクリレート、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロックポリマー、ポリエチレングリコールおよび羊毛脂を含む。
【０３２８】
好ましい実施形態により、本発明の組成物は哺乳類、好ましくはヒトへの製薬的投与のために調合される。本発明のそのような製薬組成物は経口的に、非経口的に、吸入スプレーにより、局所的に、経直腸的に、経鼻的に、頬側に、経膣的に、またはインプラントリザーバーを介して投与できる。用語「非経口的な」は、本明細書で使用するように、皮下、静脈内、筋肉内、関節内、滑液嚢内、胸骨内、くも膜下腔内、肝内、病巣内および頭蓋内注射または輸液技法を含む。好ましくは、組成物は経口的に、静脈内に、または皮下に投与される。本発明の製剤は短期作用性、高速放出性、または長期作用性であるように設計できる。なおさらに、化合物は、腫瘍部位での投与（たとえば注射による）などの全身的手段でなく、局所的に投与できる。
【０３２９】
本発明の組成物の滅菌注射用形は、水性または油性懸濁剤でありうる。これらの懸濁剤は、適切な分散剤または湿潤剤および懸濁化剤を使用して、当分野で既知の技法に従って調合できる。滅菌注射用調製物は、たとえば１，３−ブタンジオール中の溶媒としての、非毒性で非経口的に許容される希釈剤または溶媒中の滅菌注射用液剤または懸濁剤でもよい。利用できる許容されるビヒクルおよび溶媒には、水、リンゲル液および等張性ナトリウムクロライドがある。加えて、滅菌固定油は従来、溶媒または懸濁溶媒として利用されている。この目的のために、合成モノまたはジグリセリドを含む任意の無刺激性固定油を利用できる。オレイン酸およびそのグリセリド誘導体などの脂肪酸は、天然型の製薬的に許容される油、たとえばオリーブ油またはヒマシ油、特にそのポリオキシエチル化形と同様に注射剤の調製に有用である。これら油液剤または懸濁剤は、長鎖アルコール希釈剤または分散剤、たとえば乳剤および懸濁剤を含む製薬的に許容される投薬形の製剤で一般に使用されるカルボキシメチルセルロースまたは同様の分散剤も含有できる。他の一般的に使用される界面活性剤、たとえばＴｗｅｅｎｓ、Ｓｐａｎｓおよび製薬的に許容される固体、液体、または他の投薬形の製造で一般に使用される他の乳化剤または生物学的利用能向上剤は、製剤目的にも使用できる。化合物は注射による、たとえばボーラス注射または持続輸液による非経口投与用に調合できる。注射用の単位投薬形はアンプルまたは多用量容器に入れることができる。
【０３３０】
本発明の製薬組成物は、限定されないが、カプセル剤、錠剤、水性懸濁剤または液剤を含む任意の経口的に許容される投薬形で経口投与できる。経口使用のための錠剤の場合、一般に使用される担体はラクトースおよびコーンスターチを含む。潤滑剤、たとえばマグネシウムステアレートも通例添加される。カプセル形の経口投与では、有用な希釈剤はラクトースおよび乾燥コーンスターチを含む。経口使用のために水性懸濁剤が必要な場合、活性成分を乳化剤および懸濁化剤と組合される。所望ならば、ある甘味料、着香料または着色料も添加できる。
【０３３１】
あるいは、本発明の製薬組成物は、直腸投与用の坐剤の形で投与できる。これらは、薬剤を室温では固体であるが、直腸温度では液体であり、したがって直腸内で溶融して薬剤を放出する適切な非刺激性賦形剤と混合することによって調製できる。そのような物質はココアバター、ミツロウおよびポリエチレングリコールを含む。
【０３３２】
本発明の製薬組成物は、特に、処置標的が、目、皮膚、または下部消化管の疾患を含む、局所利用によって容易にアクセスできる範囲または器官を含むときに、局所的に投与することもできる。適切な局所製剤は、これらの範囲または器官のそれぞれのために容易に調製される。
【０３３３】
下部消化管での局所利用は、直腸坐剤製剤（上を参照）または適切な浣腸製剤で実施できる。局所的経皮パッチも利用できる。局所利用では、製薬組成物は、１つ以上の担体に懸濁または溶解された活性成分を含有する適切な軟膏として調合できる。本発明の化合物の局所投与用担体は、限定されないが、鉱油、流動ワセリン、白色ワセリン、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン化合物、乳化ワックスおよび水を含む。あるいは、製薬組成物は、１つ以上の製薬的に許容される担体に懸濁または溶解された活性成分を含有する適切なローションまたはクリームとして調合できる。適切な担体は、限定されないが、鉱油、ソルビタンモノステアレート、ポリソルベート６０、セチルエステルワックス、セテアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ベンジルアルコールおよび水を含む。
【０３３４】
眼科用途では、製薬組成物は、等張性ｐＨ調整滅菌食塩水中の微粉化懸濁剤として、または好ましくはベンジルアルコニウムクロライドなどの保存料を含む、または含まない等張性ｐＨ調整滅菌食塩水中の液剤として調合できる。あるいは、眼科用途では、製薬組成物は、ワセリンなどの軟膏で調合できる。
【０３３５】
本発明の製薬組成物は、経鼻エアゾールまたは吸入によっても投与できる。そのような組成物は、製薬的製剤の分野で周知の技法に従って調製され、ベンジルアルコールまたは他の適切な保存料、生物学的利用能を向上させるための吸収促進剤、フルオロカーボン、および／または他の従来の可溶化剤または分散剤を利用して、食塩水による溶液として調製できる。
【０３３６】
本発明の製薬組成物は、好ましくは、タンパク質キナーゼ仲介障害を有する、あるいはその再発の発生または経験の危機に瀕した患者への投与のために調合される。用語「患者」は、本明細書で使用するように、動物、好ましくは哺乳類、さらに好ましくはヒトを意味する。本発明の好ましい製薬組成物は、経口、静脈内、または皮下投与のために調合された製薬組成物である。しかしながら、本発明の化合物の治療的有効量を含有する上の投薬形のいずれも、日常的な実験の十分に範囲内であり、したがって、十分に本発明の範囲内である。一部の実施形態において、本発明の製薬組成物はさらに別の治療剤を含むことができる。一部の実施形態において、そのような他の治療剤は、処置される疾患または状態を持つ患者に通常投与される治療剤である。
【０３３７】
「治療的有効量」とは、タンパク質キナーゼ活性またはタンパク質キナーゼ仲介障害の重症度の検知可能な低下を引き起こすのに十分な量を意味する。必要なタンパク質キナーゼインヒビターの量は、所与の細胞タイプに対するインヒビターの有効性および障害を処置するために必要な時間の長さに依るであろう。任意の特定の患者の具体的な投薬量および処置計画が、利用される具体的な化合物の活性、患者の年齢、体重、全身健康状態、性別、および食餌、投与時間、排泄速度、薬物の組合せ、処置医師の判断、ならびに処置される特定の疾患の重症度を含む、各種の因子に依ることも理解すべきである。本発明の組成物中に存在する追加の治療剤の量は、通例、その治療剤を唯一の活性成分として含む組成物で通常投与される量よりも多くないであろう。好ましくは追加の治療剤の量は、その薬剤を唯一の治療活性剤として含む組成物中に通常存在する量の約５０％〜約１００％の範囲であろう。
【０３３８】
別の態様において、本発明は、タンパク質キナーゼ仲介障害を有する、あるいはその再発の発生または経験の危機に瀕した患者を処置する方法を提供する。本明細書で使用するように、用語「タンパク質キナーゼ仲介障害」は、キナーゼ発現または活性の上昇によって引き起こされる、またはそれを特徴とする、あるいはキナーゼ活性を必要とする、任意の障害、疾患または状態を含む。用語「タンパク質キナーゼ仲介障害」は、また、タンパク質キナーゼ活性の阻害が有益である任意の障害、疾患または状態も含む。一部の実施形態において、タンパク質キナーゼ仲介障害は、Ｃｈｋ−１、Ａｕｒｏｒａキナーゼ、またはＰＬＫ活性の阻害が有益である障害である。
【０３３９】
本発明のタンパク質キナーゼインヒビターは、たとえば増殖性障害を持つ患者で有益な治療または予防効果を達成するために使用できる。増殖性障害の限定されない例として、慢性炎症性増殖性障害、たとえば乾癬および関節リウマチ；増殖性眼障害、たとえば糖尿病性網膜症；良性増殖性障害、たとえば血管腫；および癌を含む。本明細書で使用するように、用語「癌」は、制御されない、または調節されない細胞増殖、細胞分化の低下、不適切な周囲組織への侵入能力、および／または異所性部位での新たな成長を確立する能力を特徴とする細胞障害を指す。用語「癌」は、限定されないが、固形腫瘍および血液由来腫瘍を含む。用語「癌」は、皮膚、組織、器官、骨、軟骨、血液、および血管の疾患を含む。用語「癌」は、原発性および転移性癌をさらに含む。
【０３４０】
開示されたタンパク質キナーゼインヒビターによって処置できる固形腫瘍の限定されない例として、膵臓癌；膀胱癌；結腸直腸癌；転移性乳癌を含む乳癌；アンドロゲン依存性およびアンドロゲン非依存性前立腺癌を含む前立腺癌；たとえば転移性腎細胞癌を含む腎臓癌；肝細胞癌；たとえば非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、細気管支肺胞上皮癌（ＢＡＣ）、および肺の腺癌を含む肺癌；たとえば進行性上皮または原発性腹膜癌を含む卵巣癌；子宮頚癌；胃癌；食道癌；たとえば頭部および頚部の扁平上皮癌を含む頭部および頚部癌；メラノーマ；転移性神経内分泌腫瘍を含む神経内分泌癌；たとえばグリオーマ、退形成乏突起膠腫、成人多形成グリア芽細胞腫、および成人未分化星細胞腫を含む脳腫瘍；骨癌；ならびに軟組織肉腫を含む。
【０３４１】
開示したタンパク質キナーゼインヒビターで処置できる血液悪性腫瘍の限定されない例として、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）；移行ＣＭＬおよびＣＭＬ急性転化期（ＣＭＬ−ＢＰ）を含む慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）；急性リンパ芽球性白血病（ＡＬＬ）；慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）；ホジキン病（ＨＤ）；濾胞性リンパ腫およびマントル細胞リンパ腫を含む非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）；Ｂ細胞リンパ腫；Ｔ細胞リンパ腫；多発性骨髄腫（ＭＭ）；ワルデンシュトレーム型マクログロブリン血症；不応性貧血（ＲＡ）、環状鉄芽球を伴う不応性貧血（ＲＡＲＳ）、芽球増加型不応性貧血（ＲＡＥＢ）、および白血病移行期を伴うＲＡＥＢ（ＲＡＥＢ−Ｔ）を含む骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）；ならびに骨髄増殖性症候群を含む。
【０３４２】
式（Ｉ）の化合物は、タンパク質キナーゼ活性がアップレギュレートされる癌または細胞タイプの処置において特に有用である。本発明の化合物は、特に迅速に増殖する細胞を含む、Ｃｈｋ−１、Ａｕｒｏｒａ、またはＰＬＫ活性がアップレギュレートされる癌または細胞タイプの処置において特に有用である。Ｃｈｋ−１も、薬物耐性細胞（Ｓｈｙｊａｎら、米国特許第６，７２３，４９８号（２００４））ならびにＲｂ陰性または不活性化細胞などの網膜芽細胞腫（Ｇｏｔｔｉｆｒｅｄｉら、Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．，２１：１０６６（２００１））、またはＡＲＦｐ１４／ｐ１９座位が、不活性化または誤調節された細胞においてもアップレギュレートされる。開示されたＣｈｋ−１インヒビターも、限定されないが、ｐ５３またはｐ５３経路が不活性化または抑制された癌または細胞タイプを含む、別のチェックポイント経路が変異または抑制された癌または細胞タイプの処置で特に有用である。
【０３４３】
一部の実施形態において、本発明の化合物または組成物は、直腸結腸癌、卵巣癌、乳癌、胃癌、前立腺癌、および膵臓癌から成る群より選択される癌を有する、あるいはその再発の発生または経験の危機に瀕した患者を処置するために使用される。ある実施形態において、癌は乳癌、直腸結腸癌、および膵臓癌から成る群より選択される。
【０３４４】
一部の実施形態において、本発明のタンパク質キナーゼインヒビターは、別の治療剤と併せて投与される。他の治療剤は同じまたは異なるタンパク質キナーゼを阻害できるか、あるいは異なる機構によって作用できる。一部の実施形態において、他の治療剤は、処置される疾患または状態を持つ患者に通常投与される治療剤である。本発明のタンパク質キナーゼインヒビターは、他の治療剤と共に単一投薬形で、または独立投薬形として投与できる。独立投薬形として投与されるとき、他の治療剤は、本発明のタンパク質キナーゼインヒビターの投与の前に、投与と同時に、または投与後に投与できる。
【０３４５】
一部の実施形態において、式（Ｉ）のタンパク質キナーゼインヒビターは、抗癌剤と併せて投与される。本明細書で使用するように、用語「抗癌剤」は、癌を持つ対象に癌を処置する目的で投与される任意の薬剤を指す。抗癌剤の限定されない例として：放射線療法；免疫療法；ＤＮＡ損傷化学治療剤；および細胞複製を妨害する化学治療剤を含む。
【０３４６】
ＤＮＡ損傷化学治療剤の限定されない例として、トポイソメラーゼＩインヒビター（たとえばイリノテカン、トポテカン、カンプトセシンおよびその類似体または代謝産物、ならびにドキソルビシン）；トポイソメラーゼＩＩインヒビター（たとえばエトポシド、テニポシド、およびダウノルビシン）；アルキル化剤（たとえばメルファラン、クロランブシル、ブスルファン、チオテパ、イホスファミド、カルムスチン、ロムスチン、セムスチン、ストレプトゾシン、デカルバジン、メトトレキサート、ミトマイシンＣ、およびシクロホスファミド）；ＤＮＡインタカレータ（たとえばシスプラチン、オキサリプラチン、およびカルボプラチン）；ＤＮＡインタカレータおよびフリーラジカル発生剤、たとえばブレオマイシン；ならびにヌクレオシドミメティックス（たとえば５−フルオロウラシル、カペシチビン、ゲムシタビン、フルダラビン、シタラビン、メルカプトプリン、チオグアニン、ペントスタチンおよびヒドロキシ尿素）を含む。
【０３４７】
細胞複製を妨害する化学治療剤は：パクリタキセル、ドセタキセル、および関連類似体；ビンクリスチン、ビンブラスチン、および関連類似体；サリドマイドおよび関連類似体（たとえばＣＣ−５０１３およびＣＣ−４０４７）；タンパク質チロシンキナーゼインヒビター（たとえばイマチニブメシラートおよびゲフィチニブ）；プロテアソームインヒビター（たとえばボルテゾミブ）；ＩκＢキナーゼのインヒビターを含むＮＦ−κＢインヒビター；癌において過剰発現されたタンパク質に結合して、それにより細胞複製をダウンレギュレーションする抗体（たとえばトラスツズマブ、リツキシマブ、セツキシマブおよびベバシズマブ）；ならびに癌においてアップレギュレート、過剰発現または活性化され、その阻害が細胞複製をダウンレギュレートするタンパク質または酵素の他のインヒビターを含む。
【０３４８】
一部の実施形態において、Ｃｈｋ−１を阻害する式（Ｉ）の化合物は、細胞の遺伝物質に損傷を引き起こすことによって作用する放射線治療または化学治療剤（本明細書ではまとめて「ＤＮＡ損傷剤」と呼ぶ）と組合せて使用できる。一部の実施形態において、式（Ｉ）のＣｈｋ−１インヒビターとＤＮＡ損傷剤との組合せは、多剤耐性癌を持つ対象を処置するために使用される。癌は、腫瘍が最初に薬物に反応した後に薬物による処置を受ける間に正常速度の腫瘍成長を再開するときに、薬物に対して耐性である。腫瘍は、腫瘍質量の減少または腫瘍成長速度の低下を示すときに「薬物に反応する」。用語「多剤耐性癌」は、２つ以上の、しばしば５つ以上もの薬物に耐性である癌を指す。
【０３４９】
ＤＮＡ損傷剤との組合せで使用されるとき、Ｃｈｋ−１インヒビターの「有効量」は、Ｃｈｋ−１インヒビターがＤＮＡ損傷抗癌薬および／または放射線治療と同時投与されるときに、ＤＮＡ損傷抗癌薬および／または放射線治療が単独で投与されるときよりも大きな反応が達成される、インヒビターの量である。
【０３５０】
本発明がさらに十分に理解されるために、以下の調製および試験実施例を説明する。これらの実施例は、具体的な化合物を作成または試験する方法を説明し、決して本発明の範囲を制限するとして解釈されるべきではない。
【実施例】
【０３５１】
（定義）
ＡｃＯＨ        酢酸
ＡＴＰ        アデノシン三リン酸
ＢＩＮＡＰ        ２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
Ｂｏｃ        ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＢＳＡ        ウシ血清アルブミン
ＤＭＡＰ        ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ        ジメチルホルムアミド
ＤＭＦ−ＤＭＡ        ジメチルホルムアミドジメチルアセタール
ＤＭＳＯ        ジメチルスルホキシド
ＤＴＴ        ジチオスレイトール
ＥＤＴＡ        エチレンジアミンテトラ酢酸
ＥｔＯＡｃ        エチルアセテート
ＥｔＯＨ        エタノール
ＭＣＰＢＡ        メタクロロ過安息香酸
ＭｅＯＨ        メタノール
ＭＴＴ        メチルチアゾールテトラゾリウム
ＷＳＴ        （４−［３−（４−ヨードフェニル）−２−（４−ニトロフェニル）−２Ｈ−５−テトラゾリオ］−１，３−ベンゼンジスルホナートナトリウム塩）
ＰＫＡ        ｃＡＭＰ依存性タンパク質キナーゼ
ｔＢｕ        ｔｅｒｔ−ブチル
ＴＨＦ        テトラヒドロフラン
ＴＢＴＵ        Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート
ｈ        時
ｍｉｎ        分
ｍ／ｚ        質量電荷比
ＭＳ        質量スペクトル
ＲＰ  ＬＣ−ＭＳ        逆相液体クロマトグラフィー質量分析法
ＨＲＭＳ        高分解能質量スペクトル
表１の化合物Ｉ−１〜Ｉ−９３およびＩ−１３５〜Ｉ−１２７９は、上のスキーム１〜１２および下の実施例１〜２４で説明する方法に概して類似した方法によって調製した。マススペクトルは計算値に一致した。
【０３５２】
ＨＲＭＳデータは、Ａｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣに連結されたＳｃｉｅｘ  Ｑｓｔａｒ飛行時間型質量分析法で収集した。実験的に決定した（Ｍ＋Ｈ）＋は、計算された（Ｍ＋Ｈ）＋の１０ｐｐｍ誤差以内であった。
【０３５３】
ＬＣＭＳ条件：スペクトルは、Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ  ＨＰ１１００にてＰｈｅｎｏｍｉｎｅｘ  Ｌｕｎａ  ５μｍ  Ｃ１８  ５０ｘ４．６ｍｍカラムで、３分間溶出のために２．５ｍＬ／ｍｉｎにて、以下の成分を使用して溶出させた：
ギ酸法（ＦＡ）：０〜１００パーセントの０．１％ギ酸水溶液を含有するアセトニトリル。
【０３５４】
アンモニウムアセテート法（ＡＡ）：０〜１００パーセントの１０ｍＭアンモニウムアセテートを含有するアセトニトリル。
【０３５５】
（実施例１：式ｉの化合物の代表的な合成（スキーム１を参照））
【０３５６】
【化２００】
2008515798.tif 000194
（５−ヨード−２−メチル−フェニルアミン（ｂ））
４−ヨード−１−メチル−２−ニトロ−ベンゼン（２５．０ｇ、１０７ｍｍｏｌ）のエタノール３００ｍＬによる溶液に、硫化プラチナ（３．００ｇ）およびアンモニウムホルメート（２０．３ｇ、３２１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１２時間加熱して還流し、次に２２℃に冷却して、セライト（登録商標）（Ｃｅｌｉｔｅ）で濾過し、真空中で濃縮した。得られた残留物をＨ２Ｏ（３００ｍＬ）で希釈して、ＣＨ２Ｃｌ２  ３ｘ２００ｍＬによって抽出した。有機画分を合せ、塩水で洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥させ、真空中で濃縮してｂ（２１．１ｇ、９５％）を得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２３４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３５７】
（Ｎ−（５−ヨード−２−メチル−フェニル）−アセトアミド（ｃ））
５−ヨード−２−メチル−フェニルアミン（２０．４ｇ、８７．６ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２  ２００ｍＬによる溶液を０℃に冷却して、無水酢酸（１６．５ｍＬ、１７５ｍｍｏｌ）を滴加した。混合物を５０℃まで２時間加熱し、次に２２℃まで冷却した。得られた白色沈殿を濾過してｃを得た（１８．４ｇ、７６％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２７６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３５８】
（２−アセチルアミノ−４−ヨード−安息香酸（ｄ））
Ｎ−（５−ヨード−２−メチル−フェニル）−アセトアミド（１８．９ｇ、６８．９ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ  ２００ｍＬによる懸濁物にマグネシウムサルフェート（１０．８ｇ、８９．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１００℃まで加熱して、過マンガン酸カリウム（３２．７ｇ、２０６ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、過マンガン酸カリウムの追加の分量（１０．９ｇ、６８．９ｍｍｏｌ）を添加した。さらに１時間後、過マンガン酸カリウムの最終の分量（１０．９ｇ、６８．９ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を１２時間撹拌した。次に混合物を２２℃まで冷却して、セライト（登録商標）のパッドを濾過させた。濾液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化して、得られた白色沈殿を濾過してｄを得た（１４．８ｇ、７０％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０４（Ｍ−Ｈ）。
【０３５９】
（２−アミノ−４−ヨード−安息香酸メチルエステル（ｉ−ｂ））
無水メタノール２００ｍＬ中の２−アセチルアミノ−４−ヨード−安息香酸（１３．８ｇ、４５．３ｍｍｏｌ）にＳＯＣｌ２（３２．７ｍＬ、４５３ｍｍｏｌ）を０℃にて滴加した。次に反応混合物を６５℃にて２時間加熱した。次に反応物を０℃に冷却して、ＳＯＣｌ２の追加の分量（１０ｍＬ、１３７ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を６５℃にて２時間加熱した。次に反応物を０℃まで冷却して、ＳＯＣｌ２の最終の分量（１０ｍＬ、１３７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を６５℃にて４８時間加熱した。次に反応物を２２℃に冷却して、真空中で濃縮した。得られた残留物をＨ２Ｏで希釈して、ＣＨ２Ｃｌ２  ３ｘ１５０ｍＬで抽出した。合せた有機画分を塩水で洗浄してＮａ２ＳＯ４にて乾燥させて、ｉ−ｂ（１１．７ｇ、９３％）を得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２７８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６０】
（メチル２−アミノ−５−メトキシベンゾアート（ｉ−ｅ））
塩化水素ガスを２−アミノ−５−メトキシ安息香酸（５．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）溶液に３０分間通気させた。溶液を６０℃にて一晩加熱した。反応物を冷却して、溶媒を真空中で除去した。残留物を水に溶解させ、５Ｍ  ＮａＯＨによって塩基性化して、エーテルで２回抽出した。エーテル抽出物を５Ｍ  ＮａＯＨおよび水で洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空中で濃縮して、ｉ−ｅ（４．２５ｇ、７８％）を得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１８２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６１】
（メチル２−アミノ−５−フルオロベンゾアート（ｉ−ｆ））
メチル２−アミノ−５−メトキシベンゾアートについて上述したのと同様の方式で、２−アミノ−５−フルオロ安息香酸７．８２ｇをｉ−ｆに変換した（４０％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１７０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６２】
（メチル２−アミノ−４−メチルベンゾアート（ｉ−ｇ））
メチル２−アミノ−５−メトキシベンゾアートについて上述したのと同様の方式で、２−アミノ−４−メチル安息香酸１．９０をｉ−ｇに変換した（９４％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１６６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６３】
エステルｉ−ａ、ｉ−ｃ、ｉ−ｄ、ｉ−ｉ、ｉ−ｊ、およびｉ−ｋは市販されている。エステルｉ−ｈは調製しなかった；ｉｉ−ｈは以下で述べるように調製した。
【０３６４】
（実施例２：式ｉｉの化合物の合成方法Ａ（スキーム１を参照））
【０３６５】
【化２０１】
2008515798.tif 000195
（２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−５−ヨード−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ａ））
メチル２−アミノ−５−ヨードベンゾアート（ｉ−ａ）（１５ｇ、５４ｍｍｏｌ）にＣＨ２Ｃｌ２  ２００ｍＬと、続いてＤＩＥＡ（９．４ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）および触媒量のＤＭＡＰを添加した。エチル４−クロロ−４−オキソブタノアート（Ｒｃ＝Ｒｄ＝Ｈ）（８．５ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を室温にて一晩撹拌した。次に反応混合物をＨ２Ｏ  ２５０ｍＬに注入して、有機層を塩水で洗浄して、ＭｇＳＯ４にて乾燥させて、濾過して、真空中で濃縮して、ｉｉ−ａ（２２ｇ、９９％）を薄黄色固体として得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝４０６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６６】
（２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−４−ヨード−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｂ））
方法Ａについて述べたのと同様の方式で、２−アミノ−４−ヨード安息香酸メチルエステル（ｉ−ｂ）をｉｉ−ｂに変換した（９９％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝４０６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６７】
（２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｃ））
方法Ａについて述べたのと同様の方式で、２−アミノ−安息香酸メチルエステル（ｉ−ｃ）をｉｉ−ｃに変換した（９３％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２８０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６８】
（５−クロロ−２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｄ））
方法Ａについて述べたのと同様の方式で、２−アミノ−５−クロロ−安息香酸メチルエステル（ｉ−ｄ）をｉｉ−ｄに変換した（９０％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３６９】
（メチル２−（４−エトキシ−４−オキソブタンアミド）−５−メトキシベンゾアート（ｉｉ−ｅ））
方法Ａについて述べたのと同様の方式で、メチル２−アミノ−５−メトキシベンゾアート（ｉ−ｅ）をｉｉ−ｅに変換した（９３％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７０】
（メチル２−（４−エトキシ−４−オキソブタンアミド）−５−フルオロベンゾアート（ｉｉ−ｆ））
方法Ａについて述べたのと同様の方式で、メチル２−アミノ−５−フルオロベンゾアート（ｉ−ｆ）をｉｉ−ｆに変換した（９５％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２９８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７１】
（メチル２−（４−エトキシ−４−オキソブタンアミド）−４−メチルベンゾアート（ｉｉ−ｇ））
方法Ａについて述べたのと同様の方式で、メチル２−アミノ−４−メチルベンゾアート（ｉ−ｇ）をｉｉ−ｇに変換した（９７％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２９４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７２】
（２−（４−メトキシ−４−オキソブタンアミド）ニコチン酸（ｉｉ−ｈ−１））
方法Ａについて述べたのと同様の方式で、２−アミノニコチン酸をｉｉ−ｈ−１に変換した（４６％）。
【０３７３】
（メチル２−（４−メトキシ−４−オキソブタンアミド）ニコチナート（ｉｉ−ｈ））
２−（４−メトキシ−４−オキソブタンアミド）ニコチン酸（ｉｉ−ｈ−１）（１．２８ｇ、４．８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２およびメタノール（２０ｍＬ）の等モル混合物中に溶解させ、０℃に冷却した。ＴＭＳジアゾメタン（ジエチルエーテル中２Ｍ溶液；５．２ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を滴加した。混合物を１時間撹拌して、２３℃まで加温した。揮発物質を減圧下で除去して、ｉｉ−ｈを薄黄色固体（１．３７ｇ、１００％）として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６７（Ｍ＋１）。
【０３７４】
（４−クロロ−２−（３−メトキシカルボニル−２（Ｒ）−メチル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｉ））
（Ｒ）−（＋）−２−メチルコハク酸４−メチルエステル（１ｇ、６．８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）に溶解させた。次にオキサリルクロライド［ＣＨ２Ｃｌ２中２Ｍ（３．７ｍＬ、７．４ｍｍｏｌ）］を添加し、続いてＤＭＦ数滴（０．１ｍＬ）を添加した。混合物を２２℃にて３時間撹拌して、その後に減圧下で濃縮した。得られた残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に懸濁させ、ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中のトリエチルアミン（３．７６ｍＬ、２７．２ｍｍｏｌ）によるメチル２−アミノ−４−クロロベンゾアート（ｉ−ｉ）（１．２６ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にゆっくり添加した。反応混合物を２２℃にて１時間撹拌した。次に混合物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）とＨ２Ｏ（５０ｍＬ）とで分配した。水層をＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ５０ｍＬ）で抽出して、合せた有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥させ、濾過して、乾燥するまで濃縮した。得られたオレンジ色残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％エチルアセテートによって溶出させて、ｉｉ−ｉを透明油として得た（１．８ｇ、収率８５％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７５】
（４−クロロ−２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｊ））
方法Ａについて述べたのと同様の方式で、２−アミノ−５−クロロ−安息香酸メチルエステル（ｉ−ｊ）をｉｉ−ｊに変換した（９０％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７６】
（５−ブロモ−２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｋ））
方法Ａについて述べたのと同様の方式で、２−アミノ−５−ブロモ−安息香酸メチルエステル（ｉ−ｋ）をｉｉ−ｋに変換した（１００％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３５８（Ｍ＋Ｈ），３６０（Ｍ＋２Ｈ）。
【０３７７】
（実施例３：式ｉｉｉの化合物の合成方法Ｂ（スキーム１を参照））
【０３７８】
【化２０２】
2008515798.tif 000196
（７−ヨード−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（ｉｉｉ−ａ））
メチル２−（４−エトキシ−４−オキソブタンアミド）−５−ヨードベンゾアート（ｉｉ−ａ）（２２．０ｇ、５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ  １２５ｍＬによる溶液に、ＴＨＦ（１１９ｍＬ、１１９ｍｍｏｌ）によるＫＯｔ−Ｂｕの１Ｍ溶液を添加した。反応は２２℃で２．５時間後に完了した。Ｈ２Ｏ（２５０ｍＬ）および１Ｎ  ＨＣｌ（６０ｍＬ）を溶液に添加し、生じた沈殿を濾過して、Ｅｔ２Ｏ  ２ｘ５０ｍＬで洗浄して、真空中で乾燥させ、ｉｉｉ−ａ（１６．１ｇ、８３％）をエチルおよびメチルエステルの混合物としての白っぽい／灰色固体として得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３７４（Ｍ＋Ｈ）および３６０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７９】
（８−ヨード−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（ｉｉｉ−ｂ））
方法Ｂについて述べたのと同様の方式で、２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−４−ヨード−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｂ）をｉｉｉ−ｂに変換した（８９％収率、メチルおよびエチルエステルの混合物）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３７４（Ｍ＋Ｈ）および３６０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８０】
（２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（ｉｉｉ−ｃ））
方法Ｂについて述べたのと同様の方式で、２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｃ）をｉｉｉ−ｃに変換した（８７％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２４８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８１】
（７−クロロ−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（ｉｉｉ−ｄ））
方法Ｂについて述べたのと同様の方式で、５−クロロ−２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｄ）をｉｉｉ−ｄに変換した（８４％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２８２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８２】
（７−メトキシ−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸、メチルおよびエチルエステルの混合物（ｉｉｉ−ｅ））
方法Ｂについて述べたのと同様の方式で、メチル２−（４−エトキシ−４−オキソブタンアミド）−５−メトキシベンゾアート（ｉｉ−ｅ）をｉｉｉ−ｅに変換した（５９％、ＥｔＯＨから再結晶化）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６４および２７８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８３】
（７−フルオロ−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸、メチルおよびエチルエステルの混合物（ｉｉｉ−ｆ））
方法Ｂについて述べたのと同様の方式で、メチル２−（４−エトキシ−４−オキソブタンアミド）−５−フルオロベンゾアート（ｉｉ−ｆ）をｉｉｉ−ｆに変換した（５７％，ＥｔＯＨから再結晶化）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２５２および２６６（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８４】
（８−メチル−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸、メチルおよびエチルエステルの混合物（ｉｉｉ−ｇ））
方法Ｂについて述べたのと同様の方式で、メチル２−（４−エトキシ−４−オキソブタンアミド）−４−メチルベンゾアート（ｉｉ−ｇ）をｉｉｉ−ｇに変換した（４９％，ＥｔＯＨから再結晶化）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２４８および２６２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８５】
（メチル５，８−ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−６−カルボキシラート（ｉｉｉ−ｈ））
方法Ｂと同様の方式で、メチル２−（４−メトキシ−４−オキソブタンアミド）−ニコチナート（ｉｉ−ｈ）をｉｉｉ−ｈ（４７％）に変換した：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２３５（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８６】
（８−クロロ−３−メチル−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸メチルエステル（ｉｉｉ−ｉ））
方法Ｂについて述べたのと同様の方式で、４−クロロ−２−（３−メトキシカルボニル−２−メチル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｉ）をｉｉｉ−ｉに変換した（７８％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２８２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８７】
（８−クロロ−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸メチルエステル（ｉｉｉ−ｊ））
方法Ｂについて述べたのと同様の方式で、４−クロロ−２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｊ）をｉｉｉ−ｊに変換した（８１％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８８】
（７−ブロモ−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（ｉｉｉ−ｋ））
方法Ｂについて述べたのと同様の方式で、５−ブロモ−２−（３−エトキシカルボニル−プロピオニルアミノ）−安息香酸メチルエステル（ｉｉ−ｋ）をｉｉｉ−ｋに変換した（６０％収率、メチルおよびエチルエステルの混合物）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１２（Ｍ＋Ｈ）、３１４（Ｍ＋２Ｈ）および３２６（Ｍ＋Ｈ）、３２８（Ｍ＋２Ｈ）。
【０３８９】
（実施例４：式ｉｖの化合物の合成方法Ｃ（スキーム１を参照））
【０３９０】
【化２０３】
2008515798.tif 000197
（８−クロロ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｉ））
８−クロロ−３−メチル−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸メチルエステル（ｉｉｉ−ｉ）（０．２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）による溶液に、Ｈ２Ｏ（０．３ｍＬ）を添加して、反応混合物をマイクロ波リアクタ内で２３０℃まで５分間加熱した。Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）を反応混合物に添加し、生じた沈殿を濾過して、Ｈ２Ｏで洗浄した。固体を減圧下４０℃にて１６時間乾燥させて、ｉｖ−ｉ（０．１２ｇ、７７％）を白色固体として得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２２４（Ｍ＋Ｈ）。
【０３９１】
（８−ヨード−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｂ））
方法Ｃについて述べたのと同様の方式で、８−ヨード−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（ｉｉｉ−ｂ）をｉｖ−ｂに変換した（６９％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３００（Ｍ−Ｈ）。
【０３９２】
（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｃ））
方法Ｃについて述べたのと同様の方式で、２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（ｉｉｉ−ｃ）をｉｖ−ｃに変換した（４８％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１７４（Ｍ−Ｈ）。
【０３９３】
（７−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｄ））
方法Ｃについて述べたのと同様の方式で、７−クロロ−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（ｉｉｉ−ｄ）をｉｖ−ｄ（２９％）に変換した：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２０８（Ｍ−Ｈ）。
【０３９４】
（８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｊ））
方法Ｃについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸メチルエステル（ｉｉｉ−ｊ）をｉｖ−ｊに変換した（８０％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２１０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３９５】
（７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｋ））
方法Ｃについて述べたのと同様の方式で、７−ブロモ−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボン酸エチルエステル（ｉｉｉ−ｋ）をｉｖ−ｋに変換した（８９％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２５４（Ｍ＋Ｈ）、２５６（Ｍ＋２Ｈ）。
【０３９６】
（実施例５：式ｉｖの化合物の合成方法Ｄ（スキーム１を参照））
【０３９７】
【化２０４】
2008515798.tif 000198
（７−ヨード−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ａ））
エチル７−ヨード−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−４−カルボキシラート（ｉｉｉ−ａ）（４．８４ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（６６ｍＬ）による溶液に、ＮａＣｌ（８１ｍｇ、１５．９ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（４７５μＬ、２６．４ｍｍｏｌ）による溶液を添加した。反応混合物を１５０℃まで２時間加熱し、次に０℃まで３０分間冷却した。Ｈ２Ｏ（１２０ｍＬ）を添加し、溶液を０℃にてさらに１．５時間撹拌した。生じた沈殿を濾過して、ｉｖ−ａ（３．２ｇ、８１％）を紫色／褐色固体として得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３９８】
（６，７−ジヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−５，８−ジオン（ｉｖ−ｈ））
方法Ｄと同様の方式で、メチル−５，８−ジオキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−６−カルボキシラート（ｉｉｉ−ｈ）をｉｖ−ｈに変換した（５０％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１７７（Ｍ＋Ｈ）。
【０３９９】
（実施例６：式ｉｖの化合物の合成方法Ｅ（スキーム１を参照））
【０４００】
【化２０５】
2008515798.tif 000199
（８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｇ））
ｉｉｉ−ｇ（メチルおよびエチルエステルの混合物）（１．３２ｇ、５．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５０ｍＬ）による溶液に、Ｈ２Ｏ（２．４ｍＬ）を添加して、得られた溶液を１５０℃まで１時間加熱した。Ｈ２Ｏの追加の分量（２．４ｍＬ）を添加して、溶液を１５０℃にて１時間加熱した。Ｈ２Ｏの第３の分量（２．４ｍＬ）を添加して、溶液を１５０℃にて２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却して、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）によって希釈した。溶液をＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ５０ｍＬ）で抽出して、合せた有機物をＨ２Ｏ（２ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空中で蒸発させて、粗生成物を得て、これをエタノールから再結晶させて、純粋なｉｖ−ｇ（６４１ｍｇ、６５％）を白色粉末として得た。
【０４０１】
（７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｅ））
方法Ｅについて述べたのと同様の方式で、ｉｉｉ−ｅをｉｖ−ｅに変換した（７６％、ＥｔＯＨから再結晶化）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２０６（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０２】
（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｆ））
方法Ｅについて述べたのと同様の方式で、ｉｉｉ−ｆをｉｖ−ｆに変換した（６２％、ＥｔＯＨから再結晶化）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１９４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０３】
（実施例７：式ｖの化合物の合成方法Ｆ（スキーム１を参照））
【０４０４】
【化２０６】
2008515798.tif 000200
（４−ジメチルアミノメチレン−７−ヨード−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ａ））
７−ヨード−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ａ）（１．６７ｇ、５．５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）による溶液に、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（４．０ｍＬ，２７．７ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を７０℃まで１時間加熱した。反応混合物を２２℃まで冷却して、Ｅｔ２Ｏ（５０ｍＬ）によって処理し、生じた沈殿を濾過して、真空中で乾燥させ、ｖ−ａ（１．６４ｇ、８３％）を褐色固体として得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３５７（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０５】
（４−ジメチルアミノメチレン−８−ヨード−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｂ））
方法Ｆについて述べたのと同様の方式で、８−ヨード−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｂ）をｖ−ｂに変換した（６６％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３５７（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０６】
（４−ジメチルアミノメチレン−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｅ））
ｉｖ−ｅ（１．９ｇ）を含有するフラスコに、ＤＭＦ−ＤＭＡ（１５ｍＬ）を添加して、混合物を１１０℃まで１時間加熱した。混合物を０℃まで冷却して、濾過し、エーテルで洗浄して、乾燥させて、ｖ−ｅを得た（２．２ｇ、９１％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６１（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０７】
（４−ジメチルアミノメチレン−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｆ））
４−ジメチルアミノ−メチレン−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオンについて上述したのと同様の方式で、７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｆ）をｖ−ｆに変換した（８５％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２４９（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０８】
（４−ジメチルアミノメチレン−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｇ））
４−ジメチルアミノ−メチレン−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン、７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオンについて上述したのと同様の方式で、８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン０．６４ｇをｖ−ｇに変換した（８７％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２４５（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０９】
（（Ｚ）−６−ジメチルアミノメチレン−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−５，８−ジオン（ｖ−ｈ））
方法Ｆと同様の方法で（ＴＨＦの代わりにＣＨ２Ｃｌ２を使用）、６，７−ジヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−５，８−ジオン（ｉｖ−ｈ）をｖ−ｈに変換した（１００％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２３２（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１０】
（７−ブロモ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｋ））
方法Ｆについて述べたのと同様の方式で、７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｋ）をｖ−ｋ（６３％）に変換した：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３０９（Ｍ＋Ｈ）、３１１（Ｍ＋２Ｈ）。
【０４１１】
（８−クロロ−１−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｌ−１））
８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｊ）（５００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）をＫ２ＣＯ３（６６０ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）とアルゴン雰囲気下で化合させた。フェニルブロミド（３７０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ’−ジメチル−エタン−１，２−ジアミン（２１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）を、次にトルエン１０ｍＬを添加した。アルゴン散布により混合物を１０分間脱気した。ＣｕＩ（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、５ｍｏｌ％）を添加して、反応物を１１０℃まで４８時間加熱した。混合物を濾過して、揮発物質を真空中で蒸発させた。クロマトグラフィー精製は、１０％  ８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（１７２ｍｇ、３４％）で汚染された所望の生成物を与えた。ＭＳ  ｍ／ｚ＝２８６（Ｍ＋１）。
【０４１２】
（８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−１−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｌ））
方法Ｆと同様の方式で（ＴＨＦの代わりにトルエンを使用）、８−クロロ−１−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｌ−１）をｖ−ｌに変換した：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３４１（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１３】
（実施例８：式ｖの化合物の合成方法Ｇ（スキーム１を参照））
【０４１４】
【化２０７】
2008515798.tif 000201
（８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ））
ｉｖ−ｊ（０．１５ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）による溶液にジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．１１ｍＬ、０．７９ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物をマイクロ波で２００℃にて１００秒間加熱した。反応混合物を２２℃まで冷却して、Ｅｔ２Ｏ（５ｍＬ）で処理し、生じた沈殿を濾過して、真空中で乾燥させ、ｖ−ｊ（０．０６２ｇ、３３％）を褐色粉末として得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６５（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１５】
（４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｃ））
方法Ｇについて述べたのと同様の方式で、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｃ）をｖ−ｃに変換した（９５％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２３１（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１６】
（７−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｄ））
方法Ｇについて述べたのと同様の方式で、７−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｄ）をｖ−ｄに変換した（２４％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６５（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１７】
（８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｉ））
方法Ｇについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｉ）をｖ−ｉに変換した（１００％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２７９（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１８】
（８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−１−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｍ））
方法Ｇについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−１−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｍ−１、以下で述べるように方法Ｗによって調製）をｖ−ｍに変換した（１００％収率）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２７９（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１９】
（１−ベンジル−８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｎ））
方法Ｇについて述べたのと同様の方式で、１−ベンジル−８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｎ−１、以下で述べるように方法Ｗによって調製）をｖ−ｎに変換した（１００％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３５５（Ｍ＋Ｈ）。
【０４２０】
（８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−１，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｏ））
方法Ｇについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−１，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（方法Ｗについて以下に述べるのと同様の方式でｉｖ−ｉから調製）をｖ−ｏに変換した（１００％収率）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２９３（Ｍ＋Ｈ）。
【０４２１】
（実施例９：ラクタムアルキル化方法Ｗ）
（８−クロロ−１−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｍ−１））
８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｊ）（０．２ｇ、１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）の混合物に溶解させた。セシウムカーボネート（０．９８ｇ、３ｍｍｏｌ）およびメチルヨージド（０．０６９ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を室温にて３時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮して、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を添加した。無機沈殿を濾過して、濾液を減圧下で濃縮して粘性残留物を得た。この残留物を、カラムクロマトグラフィーを使用して精製し、５０％エチルアセテート／ヘキサンで溶出させて、表題化合物を白色固体（０．１ｇ、４５％）として得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２２４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４２２】
（１−ベンジル−８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｎ−１））
方法Ｗについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオンおよびベンジルブロミドを表題化合物に変換した（３８％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３００（Ｍ＋Ｈ）。
【０４２３】
（実施例１０：式ｖｉの化合物の合成方法Ｈ（スキーム１を参照））
【０４２４】
【化２０８】
2008515798.tif 000202
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２６））
４−ジメチルアミノメチレン−７−ヨード−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ａ）（１．６４ｇ、４．６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ  ５０ｍＬによる溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．８２ｇ、１１．０４ｍｍｏｌ）および１−（３，４−ジメトキシフェニル）グアニジン（１．３１ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を８０℃まで１２時間加熱した。次に反応物を２２℃まで冷却して、Ｈ２Ｏで希釈し、１Ｍ  ＨＣｌによってｐＨ３まで処理した。得られた固体を濾過して、Ｈ２Ｏによって、続いてＥｔＯＨおよびＥｔ２Ｏによって洗浄した。粗生成物を真空中で乾燥させて、Ｉ−２６を得た（１．８ｇ、８１％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＩＮ４Ｏ３で計算：４８９．０４２３，実測４８９．０４３１。
【０４２５】
（実施例１１：式ｖｉの化合物の合成方法Ｉ（スキーム１を参照））
【０４２６】
【化２０９】
2008515798.tif 000203
（４−（９−クロロ−５−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−６９））
８−クロロ−４−ジメチルアミノ−メチレン−３−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｉ）（０．１２５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解させて、次に４−グアニジン安息香酸ヒドロクロライド（０．１１６ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）およびカリウムカーボネート（０．１５３ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をマイクロ波リアクタで１４０℃まで１０分間加熱して、その後、それを水（１０ｍＬ）に注入した。１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を使用して、混合物をｐＨ４まで酸性化した。固体を濾過して、水およびジエチルエーテルで洗浄し、次に減圧下で４０℃にて１６時間乾燥させて、Ｃ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製後にＩ−６９（５％収率）を得た：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３９５．０９１０，実測３９５．０９３８。
【０４２７】
【化２１０】
2008515798.tif 000204
（４−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾピリミド［４，５］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸メチルエステル（Ｉ−４））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、（ＥｔＯＨおよびＫ２ＣＯ３の代わりにＮ−メチル−ピロリジノンおよびＮａＨＣＯ３を使用）、８−クロロ−４−ジメチル−アミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびメチル４−グアニジノベンゾアートヒドロクロライドをＩ−４に変換した（５９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３９５．０９１０，実測３９５．０９１７。
【０４２８】
【化２１１】
2008515798.tif 000205
（４−（９−クロロ−７−メチル−６−オキソ−６、７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド−［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−７））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−１−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｍ）および４−グアニジノ安息香酸をＩ−７に変換した（３０％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３９５．０９１０，実測３９５．０９２３。
【０４２９】
【化２１２】
2008515798.tif 000206
（４−（７−ベンジル−９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−６））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、１−ベンジル−８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｎ）および４−グアニジノ安息香酸をＩ−６に変換した（２６％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７１（Ｍ＋Ｈ）ＨＲＭＳ  Ｃ２６Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３で計算：４７１．１２２３，実測４７１．１３１０。
【０４３０】
【化２１３】
2008515798.tif 000207
（４−（９−クロロ−５，７−ジメチル−６−オキソ−６、７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−６８））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−１，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｏ）および４−グアニジノ安息香酸を、Ｃ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製の後にＩ−６８に変換した（６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３で計算：４０９．１０６７，実測４０９．１０５２。
【０４３１】
【化２１４】
2008515798.tif 000208
（４−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−３））
方法Ｉと同様の方式で（ＥｔＯＨおよびＫ２ＣＯ３の代わりにＤＭＦおよびＮａＨＣＯ３を使用）、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および４−グアニジノ安息香酸をＩ−３に変換した（６８％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３８１．０７５４，実測３８１．０７２１。
【０４３２】
【化２１５】
2008515798.tif 000209
（４−（９−クロロ−６−オキソ−７−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−１０））
方法Ｉと同様の方式で（ＥｔＯＨおよびＫ２ＣＯ３の代わりにＤＭＦおよびＮａＨＣＯ３を使用）、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−１−フェニル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−１）および４−グアニジノ安息香酸をＩ−１０に変換した（６１％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２５Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３で計算：４５７．１０６７，実測４５７．１０７６。
【０４３３】
【化２１６】
2008515798.tif 000210
（９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２））
方法Ｉと同様の方式で（ＥｔＯＨおよびＫ２ＣＯ３の代わりにＤＭＦおよびＮａＨＣＯ３を使用）、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］−アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１−（３，４−ジメトキシフェニル）グアニジンをＩ−２に変換した（８７％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３９７．１０６７，実測３９７．１０９。
【０４３４】
【化２１７】
2008515798.tif 000211
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５，７−ジヒドロ−１，３，７，８−テトラアザ−ジベンゾ［ａ，ｃ］シクロへプテン−６−オン（Ｉ−１））
方法Ｈと同様の方式で（Ｋ２ＣＯ３の代わりにＮａＨＣＯ３を使用）、（Ｚ）−６−ジメチルアミノメチレン−６，７−ジヒドロ−９Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−５，８−ジオン（ｖ−ｈ）および１−（３，４−ジメトキシフェニル）グアニジンをＩ−１に変換した（８５％）：ＭＳ  Ｒ１＝１．３分  ｍ／ｚ  ３６４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４３５】
【化２１８】
2008515798.tif 000212
（４−（１０−メトキシ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−８））
方法Ｈについて述べたのと同様の方式で、４−ジメチルアミノ−メチレン−７−メトキシ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｅ）および４−グアニジノ安息香酸をＩ−８に変換した（４８％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１６Ｎ４Ｏ４で計算：３７７．１２４９，実測３７７．１２３１。
【０４３６】
【化２１９】
2008515798.tif 000213
（４−（１０−フルオロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−５））
方法Ｈについて述べたのと同様の方式で、４−ジメチルアミノメチレン−７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｆ）および４−グアニジノ安息香酸をＩ−５に変換した（９８％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１９Ｈ１３ＦＮ４Ｏ３で計算：３６５．１０４９，実測３６５．１０６９。
【０４３７】
【化２２０】
2008515798.tif 000214
（４−（９−メチル−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−９））
方法Ｈについて述べたのと同様の方式で、４−ジメチルアミノ−メチレン−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｇ）および４−グアニジノ安息香酸をＩ−９に変換した（３６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１６Ｎ４Ｏ３で計算：３６１．１３００，実測３６１．１３０６。
【０４３８】
【化２２１】
2008515798.tif 000215
（２−アミノ−１０−ブロモ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−４４））
方法Ｈについて述べたのと同様の方式で、７−ブロモ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｋ）およびグアニジンをＩ−４４に変換した（７９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１２Ｈ９ＢｒＮ４Ｏで計算：３０５．００３７，実測３０５．００４２。
【０４３９】
【化２２２】
2008515798.tif 000216
（２−アミノ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（Ｉ−８４））
方法Ｍと同様の方式で、２−アミノ−１０−ブロモ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−４４）を、ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製後に、Ｉ−８４に変換した（９７％）。ＭＳ（ＦＡ）Ｒｔ＝０．９９分、ｍ／ｚ＝２７１（Ｍ＋Ｈ）。
【０４４０】
【化２２３】
2008515798.tif 000217
（２−アミノ−１０−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５１））
方法Ｈについて述べたのと同様の方式で、７−ヨード−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ａ）およびグアニジンをＩ−５１に変換した（７９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１２Ｈ９ＩＮ４Ｏで計算：３５２．９８９９，実測３５２．９９００。
【０４４１】
【化２２４】
2008515798.tif 000218
（Ｎ−（１０−ヨード−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−ベンズアミド（Ｉ−８３））
２−アミノ−１０−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５１）（６９．７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をピリジン（８００μＬ）およびベンゾイルクロライド（２３ｍＬ，０．２０ｍｍｏｌ）に溶解させた。混合物を１１０℃にて１時間撹拌して、次に２２℃まで冷却した。Ｅｔ２Ｏを添加して、生成物を溶液から濾過して、Ｉ−８３を得た（３７％）：ＭＳ（ＦＡ）Ｒｔ＝１．４９分、ｍ／ｚ＝４５７（Ｍ＋Ｈ）。
【０４４２】
（実施例１２：式ｘｉｉの化合物の合成方法Ｍ（スキーム３を参照））
【０４４３】
【化２２５】
2008515798.tif 000219
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（Ｉ−５３））
２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３０）（０．６０ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（８ｍＬ）に溶液に、Ａｃ２Ｏ（０．２３ｍＬ、２．４４ｍｍｏｌ）、ＨＣＯＯＬｉ（０．１９ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（０．１５５ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０１ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。最後にｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（０．４２ｍＬ、２．４４ｍｍｏｌ）を添加して、混合物を密封管内で８０℃にて１６時間加熱した。次に反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）で希釈して、有機層をＨ２Ｏ（３ｘ３０ｍＬ）によって洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥させ、濾過して、真空中で濃縮して、粗生成物を黄色固体として得た。固体をＥｔＯＡｃで処理し、超音波処理して白色固体を得て、これを濾過によって収集して、Ｉ−５３を得た（０．３３ｇ、７１％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ１８Ｎ４Ｏ５で計算：４０７．１３５５，実測４０７．１３６４。
【０４４４】
【化２２６】
2008515798.tif 000220
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（Ｉ−４３））
方法Ｍと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２６）をＩ−４３に変換した（１００％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ１８Ｎ４Ｏ５で計算：４０７．１３５５，実測４０７．１３５７。
【０４４５】
（実施例１３：式ｘｉｉｉおよびｘｘｉｘの化合物の合成方法Ｎ（スキーム３および７を参照））
【０４４６】
【化２２７】
2008515798.tif 000221
（（２−｛［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボニル］−アミノ）−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｉ−７１−ａ））
２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（Ｉ−５３）（７５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）による溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（６５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、およびｔｅｒｔ−ブチル２−アミノエチルカルバメート（３５．５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２２℃にて一晩撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏによって希釈して、形成された沈殿を濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄して、乾燥させて、Ｉ−７１−ａ［ＭＳ  ｍ／ｚ＝５４９（Ｍ＋Ｈ）］を得て、これを粗のまま脱保護した。
【０４４７】
（実施例１４：Ｂｏｃ脱保護方法Ｋ）
【０４４８】
【化２２８】
2008515798.tif 000222
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（２−アミノ−エチル）−アミド（Ｉ−７１））
（２−｛［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｄ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボニル］−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｉ−７１−ａ）（０．１８ｍｍｏｌ）の、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨの１：１混合物（４ｍＬ）中の混合物中にジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を添加した。混合物を一晩撹拌して、濃縮した。混合物をＣ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによって精製して、Ｉ−７１を得た（１７％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２３Ｈ２４Ｎ６Ｏ４で計算：４４９．１９３７，実測４４９．１９３５。
【０４４９】
【化２２９】
2008515798.tif 000223
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６）７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−アミド（Ｉ−７７））
方法Ｎで述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（Ｉ−４３）および３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンを、Ｃ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製の後に、Ｉ−７７に変換した（６％）。ＨＲＭＳ  Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ４で計算：５１７．２５６３，実測５１７．２５５２。
【０４５０】
【化２３０】
2008515798.tif 000224
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（３−アミノ−プロピル）−アミド（Ｉ−７６））
方法Ｎで述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（Ｉ−４３）および３−アミノ−プロピル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを（３−｛［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボニル］−アミノ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換して、これを次に脱保護して（方法Ｋ）、Ｃ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによって精製し、Ｉ−７６を得た（１４％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２４Ｈ２６Ｎ６Ｏ４で計算：４６３．２０９３，実測４６３．２０８５。
【０４５１】
【化２３１】
2008515798.tif 000225
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−アミド（Ｉ−７５））
方法Ｎについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（Ｉ−４３）および２−（ピロリジン−１−イル）エタンアミンを、Ｃ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製の後にＩ−７５に変換した（６％）。ＨＲＭＳ  Ｃ２７Ｈ３０Ｎ６Ｏ４で計算：５０３．２４０６，実測５０３．２３９９。
【０４５２】
【化２３２】
2008515798.tif 000226
（１０−（４−アミノ−ピペリジン−１−カルボニル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−７４））
方法Ｎについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（Ｉ−４３）およびピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを｛１−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボニル］−ピペリジン−４−イル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換して、これを次に方法Ｋに従って脱保護した。Ｃ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによって精製してＩ−７４を与えた（１９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ４で計算：４８９．２２５０，実測４８９．２２５３。
【０４５３】
【化２３３】
2008515798.tif 000227
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（２−ピリジン−４−イル−エチル）−アミド（Ｉ−４８））
方法Ｎについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−カルボン酸（Ｉ−４３）および２−（ピリジン−４−イル）エタンアミンをＩ−４８に変換した（６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２８Ｈ２６Ｎ６Ｏ４で計算：５５１．２０９３，実測５１１．２０９８。
【０４５４】
【化２３４】
2008515798.tif 000228
（４−（１０−ブロモ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−２５））
方法Ｉと同様の方式で、７−ブロモ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｋ）および４−グアニジノ安息香酸をＩ−２５に変換した（２２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１９Ｈ１３ＢｒＮ４Ｏ３で計算：４２５．０２４９，実測４２５．０２６９。
【０４５５】
【化２３５】
2008515798.tif 000229
（１０−ブロモ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−１８））
方法Ｉと同様の方式で（Ｋ２ＣＯ３の代わりにＮａＨＣＯ３を使用）、７−ブロモ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｋ）および１−（３，４−ジメトキシフェニル）−グアニジンをＩ−１８に変換した（７４％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＢｒＮ４Ｏ３で計算：４４１．０５６２，実測４４１．０５４８。
【０４５６】
【化２３６】
2008515798.tif 000230
（１０−ブロモ−２−（メチル−フェニル−アミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−８５））
１０−ブロモ−２−メタンスルフィニル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（１００ｍｇ）の混合物をＮ−メチルアニリン（１ｍＬ）と撹拌して、１５０℃にて一晩還流させた。水を添加して、生成物をメチレンクロライドで抽出して、ＭｇＳＯ４にて乾燥させ、濾過して、濃縮した。Ｃ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製はＩ−８５を与えた（１０％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９５（Ｍ＋Ｈ）。
【０４５７】
【化２３７】
2008515798.tif 000231
（９−クロロ−２−（３−ヒドロキシメチル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］−アゼピン−６−オン（Ｉ−７９））
方法Ｉと同様の方式で、８−クロロ−４−（（ジメチルアミノ）メチレン）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−グアニジンをＩ−７９に変換した（５１％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２で計算：３６７．０９６１，実測３６７．０９７３。
【０４５８】
【化２３８】
2008515798.tif 000232
（９−クロロ−２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−１１））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１−（４−クロロフェニル）グアニジンをＩ−１１に変換した（２３％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１８Ｈ１２Ｃｌ２Ｎ４Ｏで計算：３７１．０４６６，実測３７１．０４７１。
【０４５９】
【化２３９】
2008515798.tif 000233
（９−クロロ−２−（３−クロロ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−１３））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１−（３−クロロフェニル）グアニジンをＩ−１３に変換した（２６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１８Ｈ１２Ｃｌ２Ｎ４Ｏで計算：３７１．０４６６，実測３７１．０４８９。
【０４６０】
【化２４０】
2008515798.tif 000234
（９−クロロ−２−（２−クロロ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−１２））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１−（２−クロロフェニル）グアニジンをＩ−１２に変換した（２６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１８Ｈ１２Ｃｌ２Ｎ４Ｏで計算：３７１．０４６６，実測３７１．０４６７。
【０４６１】
【化２４１】
2008515798.tif 000235
（９−クロロ−２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−１４））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１−（４−メトキシフェニル）グアニジンをＩ−１４に変換した（３９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２で計算：３６７．０９６０，実測３６７．０９７５。
【０４６２】
【化２４２】
2008515798.tif 000236
（９−クロロ−２−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−１５））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１−（３−メトキシフェニル）グアニジンをＩ−１５（２５％）に変換した：ＨＲＭＳ  Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２で計算：３６７．０９６１，実測３６７．０９６１。
【０４６３】
【化２４３】
2008515798.tif 000237
（９−クロロ−２−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−１６））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１−（２−メトキシフェニル）グアニジンをＩ−１６に変換した（３９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２で計算：３６７．０９６１，実測３６７．０９４７。
【０４６４】
【化２４４】
2008515798.tif 000238
（Ｎ’−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−グアニジン（Ｉ−２１））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１，１−ジメチルビグアニジンヒドロクロライドをＩ−２１に変換した（９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１５Ｈ１５ＣｌＮ６Ｏで計算：３３１．１０７４，実測３３１．１０６３。
【０４６５】
【化２４５】
2008515798.tif 000239
（９−クロロ−２−メチルアミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２０））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−メチルグアニジンヒドロクロライドをＩ−２０に変換した（３２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮ４Ｏで計算：２７５．０６９９，実測２７５．０７０８。
【０４６６】
【化２４６】
2008515798.tif 000240
（４−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−酪酸（Ｉ−１９））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および４−グアニジノ酪酸をＩ−１９に変換した（６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３４７．０９１，実測３４７．０９２。
【０４６７】
【化２４７】
2008515798.tif 000241
（９−クロロ−２−ジメチルアミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２２））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１，１−ジメチルグアニジンサルフェートをＩ−２２に変換した（４２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１４Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏで計算：２８９．０８５６，実測２８９．０８４３。
【０４６８】
【化２４８】
2008515798.tif 000242
（１０−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２４））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、７−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｄ）およびＮ−（３，４−ジメトキシフェニル）グアニジンニトレートをＩ−２４に変換した（６７％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３９７．１０６７，実測３９７．１０５９。
【０４６９】
【化２４９】
2008515798.tif 000243
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２７））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｃ）およびＮ−（３，４−ジメトキシフェニル）グアニジンニトレートをＩ−２７に変換した（５８％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１８Ｎ４Ｏ３で計算：３６３．１４５７，実測３６３．１４４１。
【０４７０】
【化２５０】
2008515798.tif 000244
（９−クロロ−２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２８））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−グアニジンニトレートをＩ−２８に変換した（７１％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３９５．０９１，実測３９５．０９１２。
【０４７１】
【化２５１】
2008515798.tif 000245
（９−クロロ−２−（３，４−ジメチル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２９））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−（３，４−ジメチル−フェニル）−グアニジンニトレートをＩ−２９に変換した（５９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏで計算：３６５．１１６９，実測３６５．１１４３。
【０４７２】
【化２５２】
2008515798.tif 000246
（２−（ベンゾ［１，３］オキソール−５−イルアミノ）−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３４））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−グアニジンニトレートをＩ−３４に変換した（３２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３８１．０７５４，実測３８１．０７５９。
【０４７３】
【化２５３】
2008515798.tif 000247
（９−クロロ−２−（３，５−ジメチル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３５））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−（３，５−ジメチル−フェニル）−グアニジンニトレートをＩ−３５に変換した（７１％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏで計算：３６５．１１６９，実測３６５．１１９０。
【０４７４】
【化２５４】
2008515798.tif 000248
（９−クロロ−２−（４−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３６））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−（４−ヨード−フェニル）−グアニジンニトレートをＩ−３６に変換した（６２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＩＮ４Ｏで計算：４６２．９８２２，実測４６２．９８１８。
【０４７５】
（実施例１５：式ｘｉｖおよびｘｘｉの化合物の合成方法Ｏ（スキーム３および５を参照））
【０４７６】
【化２５５】
2008515798.tif 000249
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−トリメチルシラニルエチニル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３３−ａ））
２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３０）（３００ｍｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ  ４ｍＬによる２２℃の溶液に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（９ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．３４ｍＬ、２．４５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液をアルゴンで脱気して、２２℃にて１時間撹拌した。（トリメチルシリル）アセチレン（１２０ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を添加して、溶液を２２℃にて２時間撹拌した。水を反応混合物に添加して、生じた沈殿を濾過し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、ヘキサン中３０〜１００％エチルアセテートによって溶出）によって精製して、Ｉ−３３−ａを得た（１８０ｍｇ、６４％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５９（Ｍ＋Ｈ）。
【０４７７】
（実施例１６：エチニルトリメチルシラン脱保護の方法）
【０４７８】
【化２５６】
2008515798.tif 000250
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−エチニル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３３））
２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−トリメチルシラニル−エチニル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３３−ａ）（１８０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のメタノール（４ｍＬ）による溶液に、カリウムカーボネート（２１７ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２２℃にて一晩撹拌した。次に混合物を真空中で濃縮して、水（１００ｍＬ）に再溶解させて、メチレンクロライド（３ｘ１００ｍＬ）によって抽出した。有機画分を合せ、塩水で洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥させ、真空中で濃縮して、Ｉ−３３を得た（５０ｍｇ、９９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２２Ｈ１８Ｎ４Ｏ３で計算：３８７．１４５７，実測３８７．１４５１。
【０４７９】
【化２５７】
2008515798.tif 000251
（９−クロロ−２−（４−エチニル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−４５））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、９−クロロ−２−（４−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３６）およびエチニルトリメチルシランを９−クロロ−２−（４−トリメチルシラニルエチニル−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オンに変換して、これをＩ−３３と同様の方式で脱保護して、Ｉ−４５を得た（３８％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏで計算：３６１．０８５６，実測３６１．０８４８。
【０４８０】
【化２５８】
2008515798.tif 000252
（２−［４−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｄ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（ＨＣｌ塩）（Ｉ−４６））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、９−クロロ−２−（４−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（１−３６）およびｔｅｒｔ−ブチルプロパ−２−イニルカルバメートを｛３−［４−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−フェニル］−プロパ−２−イニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換して、これを方法Ｋに従って脱保護し、Ｉ−４６を得た（２９％）：  ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＮ５Ｏで計算：３９０．１１２１，実測３９０．１１２０。
【０４８１】
【化２５９】
2008515798.tif 000253
（９−クロロ−２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−４７））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、９−クロロ−２−（４−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３６）および１−（プロパ−２−イニル）ピロリジンをＩ−４７に変換した（５２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏで計算：４４４．１５９１，実測４４４．１５８９。
【０４８２】
【化２６０】
2008515798.tif 000254
（９−クロロ−２−［４−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５４））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、９−クロロ−２−（４−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３６）およびプロパ−２−イン−１−オールをＩ−５４に変換した（８６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２で計算：３９１．０９６１，実測３９１．０９６０。
【０４８３】
【化２６１】
2008515798.tif 000255
（９−クロロ−２−（３，５−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５５））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−グアニジンニトレートをＩ−５５に変換した（６２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３９７．１０６７，実測３９７．１０５６。
【０４８４】
（実施例１７：式ｘｖおよびｘｘｉｉの化合物の合成方法Ｐ（スキーム３および５を参照））
【０４８５】
【化２６２】
2008515798.tif 000256
（９−クロロ−２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］−アゼピン−６−オン（Ｉ−６６））
９−クロロ−２−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ−５Ｈ，７Ｈベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−４７）（０．０８２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）による溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％、〜５０％  Ｈ２Ｏ、０．０１ｇ）を添加し、混合物をＨ２（１ａｔｍ）下に置き、２２℃にて１２時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過して、濾液を真空中で濃縮して、粗生成物を黄色油として得た。Ｃ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製は、Ｉ−６６を与えた（０．０４６ｇ、５６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＮ５Ｏで計算：４４８．１９０４，実測４４８．１９０７。
【０４８６】
【化２６３】
2008515798.tif 000257
（２−［４−（３−アミノ−プロピル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５７））
方法Ｐについて述べたのと同様の方式で、２−［４−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｄ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−４６）をＩ−５７に変換した（２４％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏで計算：３９４．１４３４，実測３９４．１４４８。
【０４８７】
【化２６４】
2008515798.tif 000258
（９−クロロ−２−（３−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５８））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−（３−ヨード−フェニル）−グアニジンニトレートをＩ−５８に変換した（５０％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＩＮ４Ｏで計算：４６２．９８２２，実測４６２．９８３８。
【０４８８】
【化２６５】
2008515798.tif 000259
（９−クロロ−２−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−６５））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−フェニル）−グアニジンニトレートをＩ−６５に変換した（６９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ３で計算：３８３．０９１，実測３８３．０９１３。
【０４８９】
【化２６６】
2008515798.tif 000260
（２−［３−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−６７））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、９−クロロ−２−（３−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５８）およびｔｅｒｔ−ブチルプロパ−２−イニルカルバメートを｛３−［３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−フェニル］−プロパ−２−イニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換して、これを次に方法Ｋに従って脱保護し、Ｉ−６７を得た（６２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＮ５Ｏで計算：３９０．１１２１，実測３９０．１１１７。
【０４９０】
【化２６７】
2008515798.tif 000261
（［３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−フェニル］−アセトニトリル（Ｉ−７８））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−（３−シアノメチル−フェニル）−グアニジンニトレートをＩ−７８に変換した（６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１４ＣｌＮ５Ｏで計算：３７６．０９６５，実測３７６．０９９４。
【０４９１】
【化２６８】
2008515798.tif 000262
（９−クロロ−２−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−８０））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−グアニジンニトレートをＩ−８０に変換した（６５％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２で計算：３８１．１１１８，実測３８１．１１２６。
【０４９２】
【化２６９】
2008515798.tif 000263
（９−クロロ−２−［３−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−フェニルアミノ］−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−８９））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、９−クロロ−２−（３−ヨード−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（ｖ−ｊ）および１−（プロパ−２−イニル）ピロリジンをＩ−８９（４６％）に変換した：ＭＳ（ＡＡ）Ｒｔ＝１．３２分、ｍ／ｚ＝４４４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９３】
【化２７０】
2008515798.tif 000264
（３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンゾニトリル（Ｉ−９０））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で、８−クロロ−４−ジメチルアミノメチレン−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）およびＮ−（３−シアノ−フェニル）−グアニジンニトレートをＩ−９０に変換した（５８％）：ＭＳ（ＡＡ）Ｒｔ＝１．７９分、ｍ／ｚ＝３６２（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９４】
（実施例１８：ニトリルの還元方法Ｒ）
【０４９５】
【化２７１】
2008515798.tif 000265
（２−［３−（２−アミノ−エチル）−フェニルアミノ］−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−８６））
［３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−フェニル］−アセトニトリル（Ｉ−７８）（０．１３１ｇ、０．３４９ｍｍｏｌ）の、ＭｅＯＨ溶液（５０ｍＬ）中の飽和ＮＨ３による溶液に、Ｈ２Ｏ中の触媒量のラネー２８００Ｎｉを添加して、混合物をＨ２（５０ｐｓｉ）下に置き、２２℃にて１２時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過して、濾液を真空中で濃縮して、粗生成物を黄色油として得た。Ｃ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによって精製してＩ−８６を与えた（０．０１９ｇ、１４％）：ＭＳ（ＡＡ）Ｒｔ＝１．２５分、ｍ／ｚ＝３８０（Ｍ＋Ｈ）。
【０４９６】
【化２７２】
2008515798.tif 000266
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３０））
方法Ｈについて述べたのと同様の方式で、４−ジメチルアミノメチレン−８−ヨード−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｂ）をＩ−３０に変換した（８４％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＩＮ４Ｏ３で計算：４８９．０４２３，実測４８９．０４４３。
【０４９７】
【化２７３】
2008515798.tif 000267
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸アミド（Ｉ−７０））
方法Ｎについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（Ｉ−５３）およびＮＨ３ガスを２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸アミドに変換した。混合物をＣ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによって精製して、純粋なＩ−７０を得た（６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ１９Ｎ５Ｏ４で計算：４０６．１５１５，実測４０６．１５１９。
【０４９８】
【化２７４】
2008515798.tif 000268
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（３−アミノ−プロピル）−アミド（Ｉ−７２））
方法Ｎについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｄ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（Ｉ−５３）およびｔｅｒｔ−ブチル４−アミノプロピルカルバメートを（２−｛［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボニル］−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換して、次に脱保護して（方法Ｋ）、Ｉ−７２を与えた（３０％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２４Ｈ２６Ｎ６Ｏ４で計算：４６３．２０９３，実測４６３．２０７８。
【０４９９】
【化２７５】
2008515798.tif 000269
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（４−アミノ−ブチル）−アミド（Ｉ−７３））
方法Ｎについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボン酸（Ｉ−５３）およびｔｅｒｔ−ブチル４−アミノブチルカルバメートを（２−｛［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボニル］−アミノ｝−エチル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換して、これを次に脱保護して（方法Ｋ）、Ｉ−７３を得た（２５％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ４で計算：４７７．２２５０，実測４７７．２２５０。
【０５００】
【化２７６】
2008515798.tif 000270
（３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−６２−ａ））
方法Ｉと同様の方式で、８−クロロ−４−（（ジメチルアミノ）メチレン）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および３−グアニジノ−安息香酸をＩ−６２−ａに変換した（７２％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３８１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５０１】
【化２７７】
2008515798.tif 000271
（Ｎ−（２−アミノ−エチル）−３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンズアミド（Ｉ−６２））
方法Ｎと同様の方式で、３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−６２−ａ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−アミノエチルカルバメートを｛３−［３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンゾイルアミノ］−エチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した。次の脱保護（方法Ｋ）およびＣ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製はＩ−６２を与えた（１３％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ２で計算：４２３．１３３６，実測４２３．１３４６。
【０５０２】
【化２７８】
2008515798.tif 000272
（Ｎ−（３−アミノ−プロピル）−３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンズアミド（Ｉ−６３））
方法Ｎと同様の方式で、３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［５，４−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−６２−ａ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−アミノプロピルカルバメートを｛３−［３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンゾイルアミノ］−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した。次の脱保護（方法Ｋ）およびＣ−１８ＲＰＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製はＩ−６３を与えた（１６％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２２Ｈ２１ＣｌＮ６Ｏ２で計算：４３７．１４９２，実測４３７．１４８０。
【０５０３】
【化２７９】
2008515798.tif 000273
（Ｎ−（４−アミノ−ブチル）−３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンズアミド（Ｉ−６４））
方法Ｎと同様の方式で、３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−６２−ａ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−アミノブチルカルバメートを｛４−［３−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−ベンゾイルアミノ］−ブチル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した。次の脱保護（方法Ｋ）およびＣ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製はＩ−６４を与えた（１０％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ２で計算：４５１．１６４９，実測４５１．１６６８。
【０５０４】
【化２８０】
2008515798.tif 000274
（９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシベンジル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−１７））
方法Ｉに類似した方式で、８−クロロ−４−（（ジメチルアミノ）メチレン）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）および１−（３，４−ジメトキシベンジル）グアニジンをＩ−１７に変換した（４１％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３で計算：４１１．１２２３，実測４１１．１２４１。
【０５０５】
【化２８１】
2008515798.tif 000275
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−エチル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３７））
方法Ｐについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−エチニル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３３）をＩ−３７に変換した（２３％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２２Ｈ２２Ｎ４Ｏ３で計算：３９１．１７７０，実測３９１．１７９６。
【０５０６】
【化２８２】
2008515798.tif 000276
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３２））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３０）および１−（プロパ−２−イニル）ピロリジンをＩ−３２に変換した（４２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５Ｏ３で計算：４７０．２１９２，実測４７０．２１９２。
【０５０７】
【化２８３】
2008515798.tif 000277
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（ＨＣｌ）（Ｉ−４９））
方法Ｐについて上述したのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３２）を２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オンに変換して、これを次に方法Ｋで述べたようにＨＣｌ塩に変換し、Ｉ−４９を得た（９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２７Ｈ３１Ｎ５Ｏ３で計算：４７４．２５０５，実測４７４．２４９１。
【０５０８】
【化２８４】
2008515798.tif 000278
（｛３−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−イル］−プロパ−２−イニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｉ−３９））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３０）およびｔｅｒｔ−ブチルプロパ−２−イニルカルバメートをＩ−３９に変換した（３１％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ５で計算：５１６．２２４６，実測５１６．２２４４。
【０５０９】
【化２８５】
2008515798.tif 000279
（９−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（ＨＣｌ）（Ｉ−３８））
方法Ｋについて述べたのと同様の方式で、｛３−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−イル］−プロパ−２−イニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｉ−３９）をＩ−３８のＨＣｌに変換した（３０％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２３Ｈ２１Ｎ５Ｏ３で計算：４１６．１７２０，実測４１６．１７２２。
【０５１０】
【化２８６】
2008515798.tif 000280
（９−（３−アミノ−プロピル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５０））
方法Ｐについて述べたのと同様の方式で、｛３−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−イル］−プロパ−２−イニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｉ−３９）を｛３−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−イル］−プロピル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換して（Ｉ−４１：ＨＲＭＳ  Ｃ２８Ｈ３３Ｎ５Ｏ５で計算：５２０．２５５９，実測５２０．２５５１）、これを次に脱保護して（方法Ｋ）、Ｉ−５０を得た（８０％）ＨＲＭＳ  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ３で計算：４２０．２０３５，実測４２０．２０４５。
【０５１１】
【化２８７】
2008515798.tif 000281
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５２））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３０）およびプロパ−２−イン−１−オールをＩ−５２に変換した（３８％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２３Ｈ２０Ｎ４Ｏ４で計算：４１７．１５６２，実測４１７．１５５１。
【０５１２】
【化２８８】
2008515798.tif 000282
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ヒドロキシ−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−８１）および２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−プロピル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−８２））
方法Ｐについて述べたのと同様の方式で（５０ｐｓｉ  Ｈ２）、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ヒドロキシ−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５２）をＩ−８１（８％収率）：ＨＲＭＳ  Ｃ２３Ｈ２４Ｎ４Ｏ４で計算：４２１．１８７５，実測４２１．１８８１およびＩ−８２（８％収率）ＨＲＭＳ  Ｃ２３Ｈ２４Ｎ４Ｏ３で計算：４０５．１９２６，実測４０５．１９３０に変換した。２つの化合物をカラムクロマトグラフィーによって０％〜１０％  ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で分離した。
【０５１３】
【化２８９】
2008515798.tif 000283
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−９１））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３０）およびＮ，Ｎ−ジメチルプロパ−２−イン−１−アミンを２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オンに変換して、これをＣ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによって精製し、純粋なＩ−９１を得た（１６％）：ＭＳ（ＦＡ）Ｒｔ＝０．９８分、ｍ／ｚ＝４４４（Ｍ＋Ｈ）。
【０５１４】
【化２９０】
2008515798.tif 000284
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−８８））
方法Ｐについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−ジメチルアミノ−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−９１）をＩ−８８に変換した（７２％）：ＭＳ  Ｒｔ＝１．０１分、ｍ／ｚ＝４４８（Ｍ＋Ｈ）。
【０５１５】
【化２９１】
2008515798.tif 000285
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−メチルアミノ−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（ＨＣｌ）（Ｉ−８７））
方法Ｏについて述べたのと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３０）およびＮ−メチルプロパ−２−イン−１−アミンを２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−（３−メチルアミノ−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オンに変換した。粗生成物（不安定）を方法Ｐについて述べたのと同様の方式で実施して、Ｉ−８７を得て、これをＨＣｌ塩に変換した（４０％）：ＭＳ  Ｒｔ＝０．９８分、ｍ／ｚ＝４３４（Ｍ＋Ｈ）。
【０５１６】
（実施例１９：式ｘｖｉの化合物の調製方法Ｑ）
【０５１７】
【化２９２】
2008515798.tif 000286
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−９−カルボニトリル（Ｉ−９２））
２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３０）（１００ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ  ４ｍＬによる室温の溶液に、シアン化亜鉛（１４ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（９．５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン（１４．０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ  １滴を添加した。溶液をアルゴンによって脱気して、次に１℃にて１６時間撹拌した。溶液を２２℃まで冷却して、次にＥｔＯＡｃおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。次に有機層をＨ２Ｏおよび塩で洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮した。生成物をメタノールおよびＣＨ２Ｃｌ２で再結晶させて、Ｉ−９２を得た（９２％）：ＭＳ  Ｒｔ＝２．４９分、ｍ／ｚ＝３８８（Ｍ＋Ｈ）。
【０５１８】
【化２９３】
2008515798.tif 000287
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３１））
方法Ｏと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２６）および１−（プロパ−２−イニル）ピロリジンをＩ−３１に変換した（２９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５Ｏ３で計算：４７０．２１９２，実測４７０．２１８５。
【０５１９】
【化２９４】
2008515798.tif 000288
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−（３−ピロリジン−１−イル−プロピル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５６））
方法Ｐと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−（３−ピロリジン−１−イル−プロパ−１−イニル）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−３１）をＩ−５６に変換した（４２％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２７Ｈ３１Ｎ５Ｏ３で計算：４７４．２５０５，実測４７４．２４９８。
【０５２０】
【化２９５】
2008515798.tif 000289
（１０−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（ＨＣｌ）（Ｉ−５９））
方法Ｏと同様の方式で、２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−１０−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２６）およびｔｅｒｔ−ブチルプロパ−２−イニルカルバメートを｛３−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−１０−イル］−プロパ−２−イニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに変換した。次の脱保護（方法Ｋ）およびＣ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによる精製はＩ−５９のＨＣｌ塩を与えた（２４％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２３Ｈ２１Ｎ５Ｏ３で計算：４１６．１７２２，実測４１６．１７２５。
【０５２１】
【化２９６】
2008515798.tif 000290
（１０−（３−アミノ−プロピル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−６０））
方法Ｐと同様の方式で、１０−（３−アミノ−プロパ−１−イニル）−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−５９）をＩ−６０に変換した（４１％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ３で計算：４２０．２０３５，実測４２０．２０４３。
【０５２２】
【化２９７】
2008515798.tif 000291
（２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−９−メチル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−４２））
方法Ｉと同様の方式で、４−（（ジメチルアミノ）メチレン）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｇ）および１−（３，４−ジメトキシフェニル）グアニジンをＩ−４２に変換した（５７％）：ＨＲＭＳ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ４Ｏ３で計算：３７７．１６１３，実測３７７．１６１３。
【０５２３】
【化２９８】
2008515798.tif 000292
（９−クロロ−２−フェニルアミノ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−６１））
２−アミノ−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２３）（１４８ｍｇ、０．５６８ｍｍｏｌ）、１−ブロモベンゼン（０．０７２ｍＬ、０．６８１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３３３ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、およびＢＩＮＡＰ（５３ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）のトルエン４ｍＬによる溶液に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１２．８ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を１００℃にて１２時間撹拌した。次に反応混合物をＨ２Ｏで処理して、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ３０ｍＬ）で抽出した。有機画分を合せ、濾過して、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮してオレンジ色油を得て、これをＣ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによって精製して、Ｉ−６１を得た（０．９％）：ＨＲＭＳ  Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＮ４Ｏで計算：３３７．０８５６，実測３３７．０８５３。
【０５２４】
【化２９９】
2008515798.tif 000293
（２−アミノ−９−クロロ−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２３））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で（Ｋ２ＣＯ３の代わりにＮａＨＣＯ３を使用）、グアニジンヒドロクロライドおよび８−クロロ−４−（（ジメチルアミノ）メチレン）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｖ−ｊ）をＩ−２３（７２％）に変換した：ＨＲＭＳ  Ｃ１２Ｈ９ＣｌＮ４Ｏで計算：２６１．０５４３，実測２６１．０５４３。
【０５２５】
【化３００】
2008515798.tif 000294
（８−クロロ−１−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（Ｉ−４０−ａ））
８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（ｉｖ−ｊ）（１．２ｇ、５．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７５ｍＬ）による撹拌溶液に、セシウムカーボネート（５．６３ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）および２−（３−ブロモプロピル）イソインドリン−１，３−ジオン（１．７ｇ、６．３４ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温にて１２時間撹拌して、次にヨウ化ナトリウム（１００ｍｇ）を添加した。反応物を室温にて７２時間撹拌した。次に溶液をジクロロメタンで希釈して、水で洗浄した。有機物をマグネシウムサルフェートで乾燥させ、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（１：１  エチルアセテート／ヘキサン）はＩ−４０−ａを与え、粗のまま継続した：ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９７（Ｍ＋Ｈ）。
【０５２６】
【化３０１】
2008515798.tif 000295
（８−クロロ−４−（（ジメチルアミノ）メチレン）−１−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（Ｉ−４０−ｂ））
方法Ｇについて述べたのと同様の様式で、８−クロロ−１−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（Ｉ−４０−ａ）およびＤＭＦ−ＤＭＡをＩ−４０−ｂに変換して、粗のまま継続した：ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５２（Ｍ＋Ｈ）。
【０５２７】
【化３０２】
2008515798.tif 000296
（２−｛３−［９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−５，６−ジヒドロベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−７−イル］−プロピル｝−イソインドール−１，３−ジオン（Ｉ−４０−ｃ））
方法Ｉについて述べたのと同様の方式で（Ｋ２ＣＯ３の代わりにＮａＨＣＯ３を使用）、１−（３，４−ジメトキシフェニル）グアニジンおよび８−クロロ−４−（（ジメチルアミノ）−メチレン）−１−（３−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２，５−ジオン（Ｉ−４０−ｂ）をＩ−４０−ｃに変換して、粗のまま継続した：ＭＳ  ｍ／ｚ＝５８４（Ｍ＋Ｈ）。
【０５２８】
【化３０３】
2008515798.tif 000297
（７−（３−アミノ−プロピル）−９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−４０））
２−｛３−［９−クロロ−２−（３，４−ジメトキシ−フェニルアミノ）−６−オキソ−５，６−ジヒドロベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−７−イル］−プロピル｝−イソインドール−１，３−ジオン（Ｉ−４０−ｃ）（５１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のエタノール（１．５ｍＬ）による溶液に、メチルアミン（Ｈ２Ｏ中の４０重量％、０．５ｍＬ）を添加した。室温にて２．５時間撹拌した後、溶液をジクロロメタンで希釈して、水で洗浄した。有機物をマグネシウムサルフェートで乾燥させ、濃縮した。分取ＨＰＬＣはＩ−４０を与えた：ＭＳ  Ｒｔ＝１．３２分。ｍ／ｚ＝４５４（Ｍ＋Ｈ）。
【０５２９】
【化３０４】
2008515798.tif 000298
（９−クロロ−２−メタンスルホニル−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−１４−ａ））
ナトリウムエトキシド（３４０ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）およびＳ−メチル−イソチオ尿素−ヘミサルフェート（１４６ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を無水ＥｔＯＨ（３ｍＬ）に懸濁させた。懸濁物を１時間撹拌して、次にＮａ２ＳＯ４を濾過によって除去した。次に濾液を無水ＥｔＯＨ（１ｍＬ）中のエナミンｖ−ｊ（２５３ｍｇ、０．９５６ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を１６０℃にて２０分間マイクロ波処理した。ＥｔＯＨを除去して、残りの固体を水で処理した。生じた沈殿を濾過して、水およびエーテルで洗浄し、乾燥させて粗スルフィド２４３ｍｇを得た（８７％粗）。
【０５３０】
無水ＣＨ２Ｃｌ２（６．５ｍＬ）による粗スルフィド（９６ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の懸濁物に、ＭＣＰＢＡ（３４２ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２２℃にて１２時間撹拌した後に、反応混合物を１Ｎ  ＮａＯＨ（０．３５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）で洗浄した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で、次にＥｔＯＡｃで抽出した。合せた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、クロマトグラフィーにかけて、薄黄色固体Ｉ−１４−ａ  ６３ｍｇを得た（２ステップで５１％）。ＭＳ  ３２４／３２６（Ｍ＋Ｈ）。
【０５３１】
（実施例２０：式ｖｉの化合物の調製方法Ｊ）
【０５３２】
【化３０５】
2008515798.tif 000299
（９−クロロ−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン）
グローブボックス内で、ＴＨＦ（０．８ｍＬ）およびトルエン（２．４ｍＬ）中に４−（トリフルオロメトキシ）アニリン（５３１ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに、ＡｌＭｅ３のトルエン２Ｍ溶液（１．５ｍＬ、３ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。溶液を５０℃にて２時間撹拌した。次に、得られた溶液を、スルホンｖｉｉｉ（９７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに添加した。反応混合物を６０℃にて一晩撹拌して、次に濃縮した。ＤＣＭ（１．６ｍＬ）中のＫＦ（１９２ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）の微細懸濁物を、次にＨ２Ｏ（０．０５ｍＬ）をバイアル内の乾燥残留物に添加した。懸濁物を２０分間超音波処理して、次にスパチュラ１杯のセライト（登録商標）をバイアルに添加して、超音波処理をさら２０分間続けた。懸濁物を濾過して、ＥｔＯＡｃおよびＭｅＯＨで洗浄して、濾液を蒸発させた。得られた残留物にＤＣＭ（１０ｍＬ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）、ＰＬ−ＣＨＯ樹脂（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．，アマースト、マサチューセッツ州）（２．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、ならびにＤＣＭ中の１Ｍ  ＡｃＯＨ（０．７２ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）を添加した。樹脂混合物を室温にて一晩振とうした。樹脂を濾過して、濾液を濃縮した。得られた混合物をＣ−１８  ＲＰ  ＬＣ−ＭＳクロマトグラフィーによって精製して、９−クロロ−２−（４−トリフルオロ−メトキシフェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オンを得た（２５．５％）：
【０５３３】
【化３０６】
2008515798.tif 000300
（実施例２１：式ｖｉの化合物の調製方法Ｊ−ライブラリ合成）
スルホンｖｉｉｉ（４８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を含有する各バイアルに、ＴＨＦ／トルエン（１：１）（０．３〜０．６ｍｍｏｌ）によるアミンの０．２Ｍ溶液を添加した。不溶性アミンにはＤＭＦ（０．２ｍＬ〜１．６ｍＬ）を添加した；アミン塩には、ヒューニッヒ塩基を添加したアミンを中和した。ヒューニッヒ塩基（０．１５ｍＬ）を溶液に添加した。次に溶液を７０℃にて一晩振とうした。反応混合物を濃縮して、残留物をＤＣＭ（１．０ｍＬ）およびＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた。ＰＬ−ＣＨＯ樹脂（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．，アマースト、マサチューセッツ州）（４００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、およびＤＣＭ（０．１２ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）中の１Ｍ  ＡｃＯＨを溶液に添加した。樹脂混合物を室温にて一晩振とうした。樹脂を濾過して、濾液を濃縮した。得られた残留物をそれぞれ逆相ＨＰＬＣによって、ＳｕｎＦｉｒｅ（商標）カラム（Ｗａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を装備したＡｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣ、ギ酸法を使用して精製した。
【０５３４】
【化３０７】
2008515798.tif 000301
（９−クロロ−２−｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エチル］アミノ｝−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−６−オン（Ｉ−２３６））
スルホンｖｉｉｉ（４８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに、ＴＨＦ／トルエン（１：１）（０．１５〜０．３０ｍＬ、０．３〜０．６ｍｍｏｌ）による２−（４−イミダゾリル）エチルアミンの０．２Ｍ溶液を添加した。ヒューニッヒ塩基（０．１５ｍＬ）を溶液に添加した。溶液を７０℃にて一晩振とうした。反応混合物を濃縮して、残留物をＤＣＭ（１．０ｍＬ）およびＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解させた。ＰＬ−ＣＨＯ樹脂（４００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、およびＤＣＭ（０．１２ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）中の１Ｍ  ＡｃＯＨを溶液に添加した。樹脂混合物を室温にて一晩振とうした。樹脂を濾過して、濾液を濃縮した。得られた残留物を逆相ＨＰＬＣによって、ＳｕｎＦｉｒｅ（商標）カラム（Ｗａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を装備したＡｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣ、ギ酸法を使用して精製して、化合物Ｉ−２３６を得た（４７．０％）：
【０５３５】
【化３０８】
2008515798.tif 000302
（実施例２２：グアニジン合成方法Ｓ）
【０５３６】
【化３０９】
2008515798.tif 000303
（１−（３，４−ジメトキシフェニル）グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ａ））
３，４−ジメトキシアニリン（１５．３ｇ、０．１ｍｏｌ）のＥｔＯＨ（６０ｍＬ）による、激しく撹拌中の０℃の溶液に、硝酸（６９％、９．０ｍＬ、０．１ｍｏｌ）を滴加した。シアンアミド（４．６ｇ、０．１ｍｏｌ）のＨ２Ｏ（８．５ｍＬ）による溶液を添加し、溶液を還流下にて３時間加熱した。次に混合物をＥｔＯＨ（５０ｍＬ）で希釈して、４℃まで冷却した。得られた金色針状物を収集して、真空中で乾燥させ、ｘｉｘ−ａを硝酸塩として得た（１４．７ｇ、５７％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１９６（Ｍ＋Ｈ）。
【０５３７】
【化３１０】
2008515798.tif 000304
（３−グアニジノ−安息香酸（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｂ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、３−アミノ−安息香酸をｘｉｘ−ｂに変換した（７８％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１７８（Ｍ−Ｈ）。
【０５３８】
【化３１１】
2008515798.tif 000305
（Ｎ−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｃ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イルアミンをｘｉｘ−ｃに変換した（２３％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１９４（Ｍ−Ｈ）。
【０５３９】
【化３１２】
2008515798.tif 000306
（Ｎ−（３，４−ジメチル−フェニル）−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｄ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、３，４−ジメチル−フェニルアミンをｘｉｘ−ｄに変換した（３１％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１６４（Ｍ−Ｈ）。
【０５４０】
【化３１３】
2008515798.tif 000307
（Ｎ−（３，５−ジメチル−フェニル）−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｅ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、３，５−ジメチル−フェニルアミンをｘｉｘ−ｅに変換した（２０％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１６４（Ｍ−Ｈ）。
【０５４１】
【化３１４】
2008515798.tif 000308
（Ｎ−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｆ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、３，５−ジメトキシ−フェニルアミンをｘｉｘ−ｆに変換した（３９％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１９６（Ｍ−Ｈ）。
【０５４２】
【化３１５】
2008515798.tif 000309
（Ｎ−（４−ヨード−フェニル）−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｇ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、４−ヨード−フェニルアミンをｘｉｘ−ｇに変換した（９９％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６２（Ｍ−Ｈ）。
【０５４３】
【化３１６】
2008515798.tif 000310
（Ｎ−（３−ヨード−フェニル）−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｈ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、３−ヨード−フェニルアミンをｘｉｘ−ｈに変換した（４２％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝２６２（Ｍ−Ｈ）。
【０５４４】
【化３１７】
2008515798.tif 000311
（Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−フェニル）−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｉ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、５−アミノ−２−メトキシ−フェノールをｘｉｘ−ｉに変換した（２７％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１８２（Ｍ−Ｈ）。
【０５４５】
【化３１８】
2008515798.tif 000312
（Ｎ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｊ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルアミンをｘｉｘ−ｊに変換した（５９％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１８０（Ｍ−Ｈ）。
【０５４６】
【化３１９】
2008515798.tif 000313
（１−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｋ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、（３−アミノフェニル）−メタノールをｘｉｘ−ｋに変換した：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１６６（Ｍ−Ｈ）。
【０５４７】
（実施例２３：ニトロ基還元方法Ｖ）
【０５４８】
【化３２０】
2008515798.tif 000314
（（３−アミノ−フェニル）−アセトニトリル（ｘｉｘ−ｌ−１））
３−ニトロ−フェニル−アセトニトリル（３．２０ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）による溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％、〜５０％  Ｈ２Ｏ、０．３２ｇ）を添加して、混合物をＨ２（８０ｐｓｉ）下において、２２℃にて２日間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過して、濾液を真空中で濃縮して、粗生成物を黄色油として得た。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、ヘキサン中０〜１０％エチルアセテートによって溶出）によって精製して、ｘｉｘ−ｌ−１（１．１５ｇ、４４％）を得た：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１３３（Ｍ−Ｈ）。
【０５４９】
【化３２１】
2008515798.tif 000315
（Ｎ−（３−シアノメチル−フェニル）−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｌ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、３−アミノ−フェニル−アセトニトリルをｘｉｘ−ｌに変換した（８１％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１７５（Ｍ−Ｈ）。
【０５５０】
【化３２２】
2008515798.tif 000316
（２−（３−アミノ−フェニル）−エタノール（ｘｉｘ−ｍ−１））
方法Ｖについて述べたのと同様の方式で、２−（３−ニトロフェニル）−エタノールをｘｉｘ−ｍ−１に変換した（８９％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１３８（Ｍ−Ｈ）。
【０５５１】
【化３２３】
2008515798.tif 000317
（Ｎ−［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−フェニル］−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｍ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、２−（３−アミノ−フェニル）−エタノールをｘｉｘ−ｍに変換した：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１８０（Ｍ−Ｈ）。
【０５５２】
【化３２４】
2008515798.tif 000318
（Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−グアニジン（ＨＮＯ３塩）（ｘｉｘ−ｎ））
方法Ｓについて述べたのと同様の方式で、３−アミノ−ベンゾニトリルをｘｉｘ−ｎに変換した（４２％）：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１６１（Ｍ−Ｈ）。
【０５５３】
（実施例２４：グアニジン合成方法Ｔ）
【０５５４】
【化３２５】
2008515798.tif 000319
（１−（３，４−ジメトキシベンジル）グアニジン（Ｈ２ＳＯ３塩）（ｘｉｘ−ｏ））
ホルムアミジンスルホン酸（２．６５ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）を酢酸（８．３ｍＬ）に溶解させて、１０℃まで冷却した。過酢酸（５．７ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）を冷却溶液にゆっくり添加した。添加の完了後、反応物を２２℃までゆっくり加温して、３時間撹拌した。固体を濾過して、エタノール（２００プルーフ）で洗浄して、次に真空中で乾燥させて、不安定な中間体２．４４ｇ（８０％）を得た。中間体をＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１０ｍＬ）の混合物に溶解させた。次に（３，４−ジメトキシ−フェニル）メタンアミン（１．２７ｍＬ、８．３９ｍｍｏｌ）をゆっくり添加して、２２℃にて撹拌した。反応物を１２時間撹拌して、次に真空中で濃縮し、ｘｉｘ−ｏを得た（２．４４ｇ、９９％）。
【０５５５】
【化３２６】
2008515798.tif 000320
（４−グアニジノ−安息香酸メチルエステル（ＨＣｌ塩）（ｘｉｘ−ｐ））
４−グアニジン−安息香酸（１．１２ｇ）を無水メタノール（２５ｍＬ）に溶解させ、ジエチルエーテル中のＨＣｌを添加した（１Ｍ；８００μＬ）。混合物を密封管で１６時間加熱した。溶媒を減圧下で除去して、ｘｉｘ−ｐを白色固体として得た（１．１７ｇ、９９％）。
【０５５６】
（実施例２５：グアニジン合成方法Ｕ）
【０５５７】
【化３２７】
2008515798.tif 000321
（Ｎ−（３，４−ジメチルイソキサゾール−５−イル）グアニジン（トリフルオロ酢酸塩）（ｘｉｘ−１８７））
２０ｍＬバイアルに入れたＰＳ−カルボジイミド樹脂（Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）（１．０６９ｇ、１．７１ｍｍｏｌ、１．６ｍｍｏｌ／ｇ）に、無水１，２−ジクロロエタン（６．０ｍＬ）、無水１，２−ジクロロエタン（２．０ｍＬ）中のＮ，Ｎ’−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チオ尿素（２３５ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、および無水１，２−ジクロロエタン（１．０ｍＬ）による５−アミノ−３，４−ジメチルイソキサゾール（６３．９ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）溶液または分散物を添加した。反応混合物を５０℃にて反応が完了するまで、通例３６時間振とうした。反応混合物を室温にして、ＰＳ−トリスアミン（３１７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ、３．６ｍｍｏｌ／ｇ）を添加した。反応混合物を室温にて２４時間振とうした。樹脂を濾過によって除去して、１，２−ジクロロエタン（３．０ｍＬ）およびメタノール（３．０ｍＬ）で洗浄した。合せた有機層をＧｅｎｅｖａｃで４０℃にて乾燥させた。得られた粗反応混合物をジクロロメタン（２５体積％、５．０ｍＬ）中のＴＦＡと混合して、室温にて６時間振とうして、続いてＧｅｎｅｖａｃで４０℃にて蒸発させて、粗ｘｘｉｘ−１８７を得た（１５２ｍｇ、９９％）。：ＭＳ  ｍ／ｚ＝１５５（Ｍ＋Ｈ）。
【０５５８】
表２に示すグアニジンｘｉｘを実施例２５と同様の方式で、方法Ｕを利用して調製した。
【０５５９】
（表２  グアニジン）
【０５６０】
【化３２８】
2008515798.tif 000322
【０５６１】
【化３２９】
2008515798.tif 000323
【０５６２】
【化３３０】
2008515798.tif 000324
【０５６３】
【化３３１】
2008515798.tif 000325
【０５６４】
【化３３２】
2008515798.tif 000326
【０５６５】
【化３３３】
2008515798.tif 000327
【０５６６】
【化３３４】
2008515798.tif 000328
【０５６７】
【化３３５】
2008515798.tif 000329
【０５６８】
【化３３６】
2008515798.tif 000330
【０５６９】
【化３３７】
2008515798.tif 000331
【０５７０】
【化３３８】
2008515798.tif 000332
【０５７１】
【化３３９】
2008515798.tif 000333
【０５７２】
【化３４０】
2008515798.tif 000334
【０５７３】
【化３４１】
2008515798.tif 000335
【０５７４】
【化３４２】
2008515798.tif 000336
【０５７５】
【化３４３】
2008515798.tif 000337
【０５７６】
【化３４４】
2008515798.tif 000338
表３に示すグアニジンｘｉｘを方法Ｓと同様の方式で調製した。
【０５７７】
（表３  グアニジン）
【０５７８】
【化３４５】
2008515798.tif 000339
【０５７９】
【化３４６】
2008515798.tif 000340
（実施例２６：スルホンアミドの合成方法Ｘ）
【０５８０】
【化３４７】
2008515798.tif 000341
（４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド（Ｉ−１２７９））
ＰＬ−ＴＰＰ樹脂（１．５ｍｍｏｌ／ｇ、ウェル当たり２００ｍｇ、ウェル当たり０．３ｍｍｏｌ）を含有する密閉反応ブロック内のウェルに、ＤＭＡ（２．５ｍＬ）中のスルホン酸（２９ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）およびトリクロロアセトニトリル（４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の混合物を添加した。反応物ブロックを室温にて１時間振とうした。反応混合物にＥｔ３Ｎ（０．０７ｍＬ）を、次にＤＭＡ（０．３ｍＬ）中のＮ−アミノプロピルモルホリン（１４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）に添加した。（この方法で低沸点アミンを使用した場合、アミン０．３５ｍｍｏｌを添加した。）反応物ブロックを室温にて一晩振とうした。次に樹脂を濾過して、ＤＭＦ（２ｘ１．５ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮した。残留物はＲＰ−ＨＰＬＣによって、ＳｕｎＦｉｒｅ（商標）カラム（Ｗａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を装備した（ギ酸法）、またはＳｙｍｍｅｔｒｙ（登録商標）カラム（Ｗａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を装備した（アンモニウムアセテート法）、Ａｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣを使用して精製し、化合物Ｉ−１２７９を得た（１５．６％）：
【０５８１】
【化３４８】
2008515798.tif 000342
【０５８２】
【化３４９】
2008515798.tif 000343
（実施例２７：固相アミドカップリング方法Ｙ）
【０５８３】
【化３５０】
2008515798.tif 000344
（４−［（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピリミド［５，４−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−イル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ベンズアミド（Ｉ−５５５））
ＤＭＡ（１．０ｍＬ）中の事前膨潤させたＰＬ−ＴＰＰ樹脂［２００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、（Ｐｏｌｙｍｅｒ  ｌａｂｓ、１．５ｍｍｏｌ／グラム装填）］に、４−（９−クロロ−６−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−２−イルアミノ）−安息香酸（Ｉ−３）（２５ｍｇ  ０．０６６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡ（１．５ｍＬ）およびトリクロロアセトニトリル（０．５３ｍｍｏｌ）の混合物を添加した。室温にて３時間撹拌した後、トリエチルアミン（４６μＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を、続いてｐ−アニシジン（８．１ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２２℃にて一晩撹拌した。反応混合物を濾過して、樹脂をＤＭＦ、ＤＭＡ、およびＭｅＯＨ（１ｘ１ｍＬ）で洗浄した。合せた有機層を濃縮して、粗生成物はＲＰ−ＨＰＬＣによって、ＳｕｎＦｉｒｅ（商標）カラム（Ｗａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を装備したＡｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣ、ギ酸法を使用して精製し、Ｉ−５５５を得た（２２ｍｇ、６９％）。
【０５８４】
【化３５１】
2008515798.tif 000345
（実施例２８：Ｐｄ仲介アミンカップリング方法）
【０５８５】
【化３５２】
2008515798.tif 000346
（２−アミノ−９−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２２５））
２−アミノ−９−ヨード−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（２００ｍｇ、０．５６８ｍｍｏｌ、１．０当量）、無水Ｋ３ＰＯ４粉末（２４１ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ、２．０当量）およびパラジウムビス−トリ−ｔ−ブチルホスフィン（５８ｍｇ、０．１１３６ｍｍｏｌ、２０ｍｏｌ％）を、窒素雰囲気下（グローブボックス）にて磁気撹拌棒を備えた密封式バイアル内で化合させた。３−メトキシアニリン（２０９ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ、３．０当量）を、次に無水Ｎ−メチルピロリジノン６ｍＬを添加した。バイアルをシリコーンで裏打ちされたクリンプキャップで密封して、グローブボックスから取り出した。バイアルを２分間超音波処理して、次に９０℃（油浴温度）まで１８時間加熱した。暗褐色溶液を水５０ｍＬで希釈して、褐色固体を濾過によって収集し、水で、次にジエチルエーテルで洗浄した。シリカゲルクロマトグラフィー（１０％メタノール、８５％ジクロロメタン、５％ギ酸）による精製はオレンジ色粉末を与え、これをメタノールおよびジエチルエーテルから再結晶させて、２−アミノ−９−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−５Ｈ，７Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−６−オン（Ｉ−２２５）１２０ｍｇ（６１％）を黄色オレンジ色粉末として得た。
【０５８６】
（実施例２９：タンパク質キナーゼ酵素の発現および精製）
（Ａｕｒｏｒａ  Ａ酵素の発現および精製）
アミノ末端ヘキサヒスチジンｔａｇを持つ組換えマウスＡｕｒｏｒａ  Ａ（Ｈｉｓ−Ａｕｒｏｒａ  Ａ）は、標準バキュロウィルスベクターおよび昆虫細胞発現系（Ｂａｃ−ｔｏ−Ｂａｃ（登録商標），Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）を使用して発現させた。
【０５８７】
溶解性組換えマウスＡｕｒｏｒａ  Ａは、Ｎｉ−ＮＴＡアガロース（Ｑｉａｇｅｎ）をメーカーによって説明されているように使用して昆虫細胞から精製し、Ｓ７５サイズ排除カラム（Ａｍｅｒｓｈａｍ  Ｐｈａｒｍａｃｉａ  Ｂｉｏｔｅｃｈ）でさらに精製した。
【０５８８】
（Ａｕｒｏｒａ  Ｂ酵素の発現および精製）
アミノ末端ヘキサヒスチジンｔａｇを持つ組換えマウスＡｕｒｏｒａ  Ｂ（Ｈｉｓ−Ａｕｒｏｒａ  Ｂ）は、標準バキュロウィルスベクターおよび昆虫細胞発現系（Ｂａｃ−ｔｏ−Ｂａｃ（登録商標），Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）を使用して発現させた。
【０５８９】
溶解性組換えマウスＡｕｒｏｒａ  Ｂは、Ｎｉ−ＮＴＡアガロース（Ｑｉａｇｅｎ）をメーカーによって説明されているように使用して昆虫細胞から精製した。
【０５９０】
（Ｃｈｋ−１酵素の発現および精製：）
組換えヒトＣｈｋ−１は、ＧＩＢＣＯ（商標）  Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎから購入した標準バキュロウィルスベクターおよび（Ｂａｃ−ｔｏ−Ｂａｃ（登録商標））昆虫細胞発現系を使用して、アミノ末端にグルタチオンＳトランスフェラーゼを持つ融合タンパク質（ＧＳＴ−Ｃｈｋ１）として発現させた。昆虫細胞内で発現した組換えタンパク質は、グルタチオンセファロース（Ａｍｅｒｓｈａｍ  Ｂｉｏｔｅｃｈ）を使用して、メーカーが説明する標準手順を使用して精製した。
【０５９１】
（ＰＬＫ１酵素の発現および精製：）
組換えヒトＰＬＫ１はＥ．ｃｏｌｉ内でＮ末端Ｓｍｔ融合タンパク質として、Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  Ｇｅｎｏｍｉｃｓ（ＳＧＸ）による独自ベクター（ｐＳＧＸ４）を使用して発現させた。Ｎｉ２＋アフィニティカラムを使用する初期精製の後に、融合パートナーを、Ｕｌｐ１を用いた開裂によって除去した。
【０５９２】
（実施例３０：タンパク質キナーゼ酵素アッセイ）
（Ａｕｒｏｒａ  Ａ  ＤＥＬＦＩＡ（登録商標）キナーゼアッセイ）
マウスＡｕｒｏｒａ  Ａ酵素反応物は合計で２５μＬとなり、２５ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ８．５）、２．５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．０５％界面活性剤−ＡＭＰＳ−２０、５ｍＭ  ナトリウムフルオリド、５ｍＭ  ＤＴＴ、１ｍＭ  ＡＴＰ、３μＭペプチド基質（ビオチン−β−Ａｌａ−ＱＴＲＲＫＳＴＧＧＫＡＰＲ−ＮＨ２）、および２０ｎＭ組換えマウスＡｕｒｏｒａ  Ａ酵素を含有した。酵素反応混合物は、ストップバッファ（１％  ＢＳＡ、０．０５％界面活性剤−ＡＭＰＳ−２０、および１００ｍＭ  ＥＤＴＡ）１００μＬによる停止の前に、Ａｕｒｏｒａインヒビターと共に、またはＡｕｒｏｒａインヒビターなしで、室温にて１０分間インキュベートした。酵素反応混合物の合計１００μＬをニュートラビジンコート９６ウェルプレート（Ｐｉｅｒｃｅ）のウェルに移して、室温にて３０分間インキュベートした。ウェルを洗浄バッファ（２５ｍＭ  Ｔｒｉｓ、１５０ｍＭナトリウムクロライド、および０．１％  Ｔｗｅｅｎ  ２０）によって洗浄して、１％  ＢＳＡ、０．０５％界面活性剤−ＡＭＰＳ−２０、抗ホスホ−ＰＫＡウサギポリクローナル抗体（１：２０００、Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｂｉｏｌａｂｓ）、およびユーロピウム標識抗ウサギＩｇＧ（１：２０００、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を含有する抗体反応混合物１００μＬによって１時間インキュベートした。ウェルを洗浄して、次にＥｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）１００μＬを使用して結合ユーロピウムを遊離させた。ユーロピウムの定量は、Ｗａｌｌａｃ（商標）Ｅｎ  Ｖｉｓｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を使用して実施した。
【０５９３】
本発明の化合物は、上述のアッセイ方法を使用して、Ａｕｒｏｒａ  Ａを阻害することが示された。たとえば、化合物Ｉ−１〜Ｉ−９３は、以下の試験結果を与えた：Ｉ−１〜Ｉ−１０、Ｉ−１４〜Ｉ−１５、Ｉ−１８、Ｉ−２４〜Ｉ−２８、Ｉ−３０、Ｉ−３２〜Ｉ−３３、Ｉ−３７〜Ｉ−４２、Ｉ−４６、〜Ｉ−４７、Ｉ−４９〜Ｉ−５０、Ｉ−５２〜Ｉ−５７、Ｉ−５９〜Ｉ−６０、Ｉ−６２〜Ｉ−６７、Ｉ−７０〜Ｉ−７３、Ｉ−７８〜Ｉ−７９、Ｉ−８１〜Ｉ−８２、Ｉ−８６〜Ｉ−８９、およびＩ−９１はこのアッセイで、５．０μＭまたはそれ以下のＩＣ５０値を有することが示され、化合物Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−７、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−２７、Ｉ−３０、Ｉ−３２、Ｉ−３３、Ｉ−３７、Ｉ−３８、Ｉ−４２、Ｉ−４７、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−５３、Ｉ−５７、Ｉ−６２、Ｉ−６４、Ｉ−６６、Ｉ−６７、Ｉ−７０、Ｉ−７１〜Ｉ−７３、Ｉ−８２、Ｉ−８６〜Ｉ−８９、およびＩ−９１はこのアッセイで、０．５μＭまたはそれ以下のＩＣ５０値を有することが示された。
【０５９４】
（Ａｕｒｏｒａ  Ｂ  ＤＥＬＦＩＡ（登録商標）キナーゼアッセイ）
マウスＡｕｒｏｒａ  Ｂ酵素反応物は合計で２５μＬとなり、２５ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ８．５）、２．５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．０２５％界面活性剤−ＡＭＰＳ−２０（Ｐｉｅｒｃｅ）、１％グリセロール、１ｍＭ  ＤＴＴ、１ｍＭ  ＡＴＰ、３μＭペプチド基質（ビオチン−β−Ａｌａ−ＱＴＲＲＫＳＴＧＧＫＡＰＲ−ＮＨ２）および２０ｎＭ組換えマウスＡｕｒｏｒａ  Ｂ酵素を含有した。酵素反応混合物は、ストップバッファ（１％  ＢＳＡ、０．０５％界面活性剤−ＡＭＰＳ−２０、および１００ｍＭ  ＥＤＴＡ）１００μＬによる停止の前に、室温にて３時間インキュベートした。酵素反応混合物の合計１００μＬをニュートラビジンコート９６ウェルプレート（Ｐｉｅｒｃｅ）のウェルに移して、室温にて３０分間インキュベートした。ウェルを洗浄バッファ（２５ｍＭ  Ｔｒｉｓ、１５０ｍＭナトリウムクロライド、および０．１％  Ｔｗｅｅｎ  ２０）によって洗浄して、１％  ＢＳＡ、０．０５％界面活性剤−ＡＭＰＳ−２０、抗ホスホ−ＰＫＡウサギポリクローナル抗体（１：２０００、Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｂｉｏｌａｂｓ）、およびユーロピウム標識抗ウサギＩｇＧ（１：２０００、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を含有する抗体反応ミックスによって１時間インキュベートした。ウェルを洗浄して、次にＥｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）１００μＬを使用して結合ユーロピウムを遊離させた。ユーロピウムの定量は、Ｗａｌｌａｃ（商標）Ｅｎ  Ｖｉｓｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）を使用して実施した。
【０５９５】
（Ｃｈｋ−１  ＤＥＬＦＩＡ（登録商標）キナーゼアッセイ：）
アッセイ（２５μＬ）は、１０ｍＭ  Ｔｒｉｓ、ｐＨ７．５、０．１％  ＢＳＡ（ＴＢＳ）、５０ｍＭ  ＮａＣｌ２、０．０１％界面活性剤−Ａｍｐｓ（登録商標）２０、１μＭペプチド基質（ビオチン−ＧＬＹＲＳＰＳＭＰＥＮ−アミド）、２ｍＭ  ＤＴＴ、４％  ＤＭＳＯ、５０または６００μＭ  ＡＴＰ（効力によって）、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２を含有する１．９４ｎＭ  ＧＳＴ−Ｃｈｋ−１を利用して、室温にて９０分間反応させた。反応は、１％  ＢＳＡ（ＴＢＳ）、１００ｍＭ  ＥＤＴＡ、ｐＨ８．０、０．０５％界面活性剤−Ａｍｐｓ（登録商標）２０を含有するストップバッファ１２０μＬによって停止させた。停止された反応物（１００μＬ）を９６ウェルニュートラビジンプレート（Ｐｉｅｒｃｅ）に移して、室温での４５分間のインキュベーションの間にビオチン−ペプチド基質を捕捉した。ウェルを洗浄して、Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（ビバリー、マサチューセッツ州）による２２ｎｇ／ｍＬ抗−ホスホ−Ｓｅｒ２１６−Ｃｄｃ２５ｃウサギポリクローナル抗体および４０５ｎｇ／ｍＬ  ユーロピウム標識抗ウサギＩｇＧを含有する、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ  Ｗａｌｌａｃ（商標）アッセイバッファ１００μＬと室温にて１時間反応させた。ウェルを洗浄して、Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ（１００μＬ）（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ  Ｗａｌｌａｃ）の添加によって結合抗体からユーロピウムを遊離させて、Ｗａｌｌａｃ  Ｖｉｃｔｏｒ２（商標）および標準メーカー設定を使用して検出した。
【０５９６】
本発明の化合物は、上述のアッセイ方法を使用して、Ｃｈｋ−１を阻害することが示された。たとえば、化合物Ｉ−１〜Ｉ−９３は、以下の試験結果を与えた：化合物Ｉ−１〜Ｉ−３、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−９、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１８、Ｉ−２４、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−３０〜Ｉ−３３、Ｉ−３７〜Ｉ−４２、Ｉ−４６、Ｉ−４７、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−５２〜Ｉ−５４、Ｉ−５６、Ｉ−５７、Ｉ−５９〜Ｉ−６７、Ｉ−６９〜Ｉ−７３、Ｉ−７６、Ｉ−７８、Ｉ−７９、Ｉ−８１、Ｉ−８２、およびＩ−８６〜Ｉ−９２はこのアッセイで、５μＭまたはそれ以下のＩＣ５０値を有することが示され、化合物Ｉ−１〜Ｉ−３、Ｉ−９、Ｉ−１８、Ｉ−２４、Ｉ−２７、Ｉ−３０、Ｉ−３２、Ｉ−３３、Ｉ−３７、Ｉ−３８、Ｉ−４１、Ｉ−４２、Ｉ−４６、Ｉ−４７、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−５２、Ｉ−５３、Ｉ−５６、Ｉ−５７、Ｉ−６０、Ｉ−６２〜Ｉ−６７、Ｉ−７０〜Ｉ−７３、Ｉ−７７〜Ｉ−７９、Ｉ−８１、Ｉ−８２、Ｉ−８６〜Ｉ−８９、Ｉ−９１、およびＩ−９２はこのアッセイで、０．５μＭまたはそれ以下のＩＣ５０値を有することが示された。
【０５９７】
（ＰＬＫ１フラッシュプレートアッセイ）
ヒトＰＬＫ１酵素反応物は合計で３０μＬとなり、５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ８．０）、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．０２％  ＢＳＡ、１０％グリセロール、１ｍＭ  ＤＴＴ、１００ｍＭ  ＮａＣｌ、３．３％  ＤＭＳＯ、８μＭ  ＡＴＰ、０．２μＣｉ［γ−３３Ｐ］−ＡＴＰ、４μＭペプチド基質（ビオチン−ＡＨＸ−ＬＤＥＴＧＨＬＤＳＳＧＬＱＥＶＨＬＡ−ＣＯＮＨ２）および１０ｎＭ組換えヒトＰＬＫ１［２−３６９］Ｔ２１０Ｄを含有していた。酵素反応混合物はＰＬＫインヒビターと共に、またはＰＬＫインヒビターなしに、１５０ｍＭ  ＥＤＴＡ  ２０μＬによる停止の前に、３０℃にて２．５時間インキュベートした。停止された酵素反応混合物２５μＬを３８４ウェルストレプトアビジンコートＩｍａｇｅ  Ｆｌａｓｈ  Ｐｌａｔｅ（登録商標）（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）に移して、室温にて３時間インキュベートした。Ｉｍａｇｅ  Ｆｌａｓｈ  Ｐｌａｔｅ（登録商標）ウェルを０．０２％  Ｔｗｅｅｎ−２０で３回洗浄して、次にＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  Ｖｉｅｗｌｕｘ（商標）で読み取った。
【０５９８】
本発明の化合物は、上述のアッセイ方法を使用して、ＰＬＫを阻害することが示された。たとえば、化合物Ｉ−１〜Ｉ−９３は、以下の試験結果を与えた：化合物Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−５、Ｉ−７〜Ｉ−９、Ｉ−１１〜Ｉ−１８、Ｉ−２４〜Ｉ−３０、Ｉ−３２〜Ｉ−３８、Ｉ−４１、Ｉ−４２、Ｉ−４５〜Ｉ−４７、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−５２〜Ｉ−５６、Ｉ−６５〜Ｉ−７３、Ｉ−７８〜Ｉ−８２、およびＩ−８６〜Ｉ−８９はこのアッセイで、５μＭまたはそれ以下のＩＣ５０値を有することが示され、化合物Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−９、Ｉ−１１〜Ｉ−１５、Ｉ−１８、Ｉ−２４、Ｉ−２７〜Ｉ−３０、Ｉ−３３〜Ｉ−３７、Ｉ−４２、Ｉ−４５〜Ｉ−４７、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−５４〜Ｉ−５６、Ｉ−６５〜Ｉ−６７、Ｉ−６９、Ｉ−７０、Ｉ−７８、Ｉ−７９、Ｉ−８１、Ｉ−８２、およびＩ−８６〜Ｉ−８９はこのアッセイで、０．５μＭまたはそれ以下のＩＣ５０値を有することが示された。
【０５９９】
（実施例３１：細胞アッセイ）
（Ａｕｒｏｒａホスホリル化アッセイ）
全細胞系でのＡｕｒｏｒａ  ＡまたはＡｕｒｏｒａ  Ｂ活性の阻害は、Ａｕｒｏｒａ基質のホスホリル化の低下の判定によって評価できる。たとえば、Ａｕｒｏｒａ  Ｂ基質である、セリン１０でのヒストンＨ３のホスホリル化の低下の判定は、全細胞系でのＡｕｒｏｒａ  Ｂ活性の阻害を測定するために使用できる。あるいは、Ａｕｒｏｒａ  Ｂ活性の阻害を評価する同様のアッセイ方法で、任意の既知のＡｕｒｏｒａ  Ｂ基質を使用できる。同様に、Ａｕｒｏｒａ  Ａ阻害は、検出に類似の方法および既知のＡｕｒｏｒａ  Ａ基質を使用して決定できる。
【０６００】
具体的な例では、ＨｅＬａ細胞を９６ウェル細胞培養プレート（１０ｘ１０３細胞／ウェル）に播種して、３７℃にて一晩インキュベートした。細胞はＡｕｒｏｒａインヒビターと共に３７℃にて１時間インキュベートして、４％パラホルムアルデヒドで１０分間固定して、次にＰＢＳ中の０．５％  ＴｒｉｔｏｎＸ−１００によって透過処理した。細胞をマウス抗ｐＨｉｓＨ３（１：１２０、Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）およびウサギ抗有糸分裂マーカー（１：１２０、Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．）抗体によって室温にて１時間インキュベートした。ＰＢＳによる洗浄の後、細胞を抗ウサギＩｇＧ  Ａｌｅｘａ  ４８８（１：１８０、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ）および抗マウスＩｇＧ  Ａｌｅｘａ  ５９４（１：１８０）によって室温にて１時間染色した。次にＤＮＡをＨｏｅｃｈｓｔ溶液（２μｇ／ｍＬ）で染色した。ｐＨｉｓＨ３および抗有糸分裂陽性細胞のパーセンテージは、Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ＩおよびＭｅｔａＭｏｒｐｈ（Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．）を用いて定量した。Ａｕｒｏｒａ  Ｂ阻害は、ｐＨｉｓＨ３陽性細胞の減少を計算することによって決定した。
【０６０１】
（抗増殖アッセイ）
１０％ウシ胎児血清（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）を添加した適切な細胞培地（ＨＣＴ−１１６にはＭｃＣｏｙ’ｓ  ５Ａ、Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）１００μｌ中のＨＣＴ−１１６（１０００）または他の腫瘍細胞を９６ウェル細胞培養プレートに播種して、３７℃にて一晩インキュベートした。試験化合物をウェルに添加して、プレートを３７℃にて９６時間インキュベートした。ＭＴＴまたはＷＳＴ試薬（１０μｌ、Ｒｏｃｈｅ）を各ウェルに添加して、メーカーが説明するように３７℃にて４時間インキュベートした。ＭＴＴでは、代謝された染料をメーカーの説明書（Ｒｏｃｈｅ）に従って一晩可溶化した。各ウェルの光学密度を５９５ｎｍ（主）にて、そしてＭＴＴには６９０ｎｍ（基準）およびＷＳＴには４５０ｎｍにて、分光光度計（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ）を使用して読み取った。ＭＴＴでは、基準光学密度値を主波長の値から引いた。阻害パーセントは、１００％に設定したＤＭＳＯ対照の値から計算した。
【０６０２】
（抗増殖アッセイ−試験化合物およびＤＮＡ損傷剤の組合せ）
ＨＴ２９、ＨＣＴ１１６（５０００細胞／ウェル）または他の細胞（７５μＬ）を９６ウェル透明底プレートに、７２時間に渡って線形成長曲線を与える密度で播種した。細胞は適切な培地中で滅菌条件下にて培養した；ＨＴ２９およびＨＣＴ１１６では、この培地は１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ）を含有するＭｃＣｏｙ’ｓ  ５Ａであった。細胞の初期播種の後、それらを３７℃、５％  ＣＯ２にて１７〜２４時間培養して、そのときに適切なＤＮＡ損傷剤（カンプトセシン、５−フルオロウラシル、ドキソルビシン、およびエトポシド）を４８時間以内に少なくとも８０％の細胞致死を引き起こすことができる点まで濃度を増加させて添加した。すべてのＤＮＡ損傷剤および試験化合物の添加の最終体積は２５μＬであり、アッセイは最終＜１％  ＤＭＳＯを含有していた。ＤＮＡ損傷剤添加と同時に、試験化合物を各ＤＮＡ損傷剤滴定に固定濃度にて添加して、細胞致死の向上を観察した。加えて、各試験化合物単独の毒性を観察した。一連の試験化合物濃度に渡ってこれを行うことによって、各ＤＮＡ損傷剤によって細胞致死を最大限に向上させる（２〜３０倍）化合物が識別され、化合物単独によって＜８０％細胞致死をもたらした。上述の条件下での細胞生存度／細胞致死は、メーカーに従ったＷＳＴ試薬（Ｒｏｃｈｅ）の添加によって、ＤＮＡ損傷およびＣｈｋ−１インヒビター添加の４７時間後に決定して、３７℃、５％  ＣＯ２での３．５時間または２．５時間のインキュベーション後に、ＯＤ４５０を測定した。
【０６０３】
（実施例３２：インビボでのアッセイ）
（インビボでの腫瘍有効性モデル）
リン酸緩衝食塩水１００μＬ中のＨＣＴ−１１６（１ｘ１０６）または他の腫瘍細胞を、メスＣＤ−１ヌードマウス（５〜８週齢、Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｒｉｖｅｒ）の右背側腹部の皮下スペースに、２３−ｇａ針を使用して無菌注射する。接種７日後から、腫瘍は副尺付きカリパスを使用して週２回測定する。腫瘍体積は、標準手順を使用して計算する（０．５ｘ（長さｘ幅２））。腫瘍が約２００ｍｍ３の体積に達したときに、試験化合物（１００μＬ）を種々な用量およびスケジュールでマウスの尾静脈に静脈内注射する。すべての対照群にはビヒクルのみを与える。腫瘍サイズおよび体重を週２回測定し、対照腫瘍が約２０００ｍｍ３に達したときに試験を終了する。
【０６０４】
（インビボでの腫瘍有効性モデル−試験化合物およびＤＮＡ損傷剤の組合せ）
ｐ５３欠損のあるＨＴ２９ヒト結腸癌細胞をＭｃＣｏｙ’ｓ  ３Ａ中で１０％  ＦＢＳによって培養して、５％  ＣＯ２にてインキュベートする。細胞をトリプシン処理して、Ｈａｎｋｓ緩衝液中に２ｘ１０７細胞／ｍＬにて再懸濁させる。細胞懸濁物（２ｘ１０６細胞）１００μＬを、オスＮＣＲヌードマウス（５−８週齢、Ｔａｃｏｎｉｃ）の右背側腹部の皮下スペースに、２３−ｇａ針を使用して無菌インプラントする。インプラントの７日後に、腫瘍の２つの寸法（長さおよび幅）をカリパスで測定して、動物の体重を天秤で測定する。腫瘍体積は以下の式を用いて計算する：腫瘍体積＝ＬｘＷ２ｘ０．５。平均腫瘍体積が約２００ｍｍ３に達したとき、乱数発生法を使用して個々の動物を別の試験群に割り当てる。代表的な試験は、各種の用量およびスケジュールでの、ビヒクル対照、ＣＰＴ−１１単独（静脈内）、Ｃｈｋ−１インヒビター単独（腹腔内）、およびＣｈｋ−１インヒビターと組合せたＣＰＴ−ＩＩの群で構成される。腫瘍サイズおよび体重は、４週間に渡って週２回測定する。腫瘍体積が動物の体重の１０％超に達したら、またはマウスの体重減少が２０％超であれば、マウスを安楽死させる。５匹以上の動物がいる群からのみデータを収集する。
【０６０５】
上述の発明は、明確さおよび理解のために多少詳細に説明されているが、これらの特定の実施形態は、制限的としてでなく、例示的として見なされるべきである。具体的な実施形態ではなく、添付請求項によって定義される本発明の範囲を逸脱することなく、形式および詳細事項の各種の変更を行えることが当業者によって認識されるであろう。
【０６０６】
本明細書で引用した特許および科学文献は、当業者が利用できる知識を確立している。別途定義しない限り、本明細書で使用されたすべての技術および科学用語は、本発明が属する分野の当業者によって一般に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書で引用される発行済みの特許、出願、および参考文献は、それぞれが参照により組み入れられるように具体的および個別に示されたのと同じ程度に、参照により本明細書に組み入れられる。矛盾がある場合には、定義を含めて本開示が支配するであろう。
【国際調査報告】
2008515798.tif 000354
2008515798.tif 000355
2008515798.tif 000356