(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）で表される新規置換オキシグアニジン類、その化合物の調製方法、及び、有害生物（特に、節足動物、とりわけ、昆虫）を防除するためのそれらの使用に関する。2008520602.tif 000029
2008520602.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造（Ｉ）
【化１】
2008520602.tif 000026
［上記構造中、
Ａは、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アリール又はヘテロアリールを表し、また、Ｚがシアノを表す場合は、Ａは、さらに、場合により置換されていてもよいテトラヒドロフリルも表し；
Ｒ１は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ２は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ３は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ４は、水素、アルキル又はシクロアルキルを表し；及び、
Ｚは、シアノ又はニトロを表す］
で表される化合物。
【請求項２】
Ａが、
フェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、
ピラゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル若しくはピリミジニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（ここで、該アルキルチオは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい）又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニル（ここで、該アルキルスルホニルは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい）を表すか、又は、
Ｚがシアノを表す場合は、さらに、テトラヒドロフリル（ここで、該テトラヒドロフリルは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）も表し；
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソ−プロピルを表し；
Ｒ２が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルを表し；
Ｒ３が、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｒ４が、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し；及び、
Ｚが、シアノ又はニトロを表す；
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ａが、チアゾリル又はピリジル（ここで、これらは、ハロゲン（特に、塩素）又はＣ１−Ｃ３−アルキル（特に、メチル）で場合により置換されていてもよい）を表し；
Ｒ１が、水素又はメチルを表し；
Ｒ２が、水素、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表し；
Ｒ３が、水素又はメチルを表し；
Ｒ４が、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルを表し；及び、
Ｚが、シアノ又はニトロを表す；
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ａが、２−クロロピリジン−５−イル又は２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し；
Ｒ１が、水素を表し；
Ｒ２が、メチルを表し；
Ｒ２が、エチルを表し；
Ｒ３が、水素を表し；
Ｒ４が、水素を表し；
Ｚが、ニトロを表す；
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
構造（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、構造（ＩＩ）
【化２】
2008520602.tif 000027
［上記構造中、
Ａ、Ｒ１、Ｒ４及びＺは、上記で記載されている意味を有し；及び、
Ｒは、アルキルを表す］
で表されるイソチオ尿素を、場合により塩基性反応助剤の存在下、及び、場合により希釈剤の存在下で、構造（ＩＩＩ）
【化３】
2008520602.tif 000028
［上記構造中、Ｒ２及びＲ３は、上記で記載されている意味を有する］
で表されるオキシアミンと反応させる（又は、構造（ＩＩ）で表される化合物の酸付加体、例えば、それらの塩酸塩と反応させる）ことを特徴とする、前記方法。
【請求項６】
請求項１に記載の構造（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる作用剤。
【請求項７】
有害動物を防除するための、請求項６に記載の作用剤の使用。
【請求項８】
請求項６に記載の作用剤を調製する方法であって、構造（Ｉ）で表される化合物を希釈剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、新規置換オキシグアニジン類、それらの調製方法、及び、有害動物（主に、節足動物、特に、昆虫）を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
一連のＮ−アルキル−Ｎ’−ニトログアニジンは、殺虫活性を示す化合物として既に知られている（ｃｆ．  ＥＰ−３７５９０７，  ＥＰ−３７６２７９，  ＥＰ−４２５９７８，  ＥＰ−４８３０６２）。
【０００３】
Ｎ−アルコキシ−Ｎ’−ニトログアニジンの例も、化合物Ｎ−メトキシ−Ｎ’−ニトロ−Ｎ’’−（テトラヒドロ−３−フラニルメチル）グアニジンの形態にあるものが知られている（ｃｆ．  ＥＰ−６４９８４５）。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
構造（Ｉ）
【０００５】
【化４】
2008520602.tif 000003
［上記構造中、
Ａは、いずれの場合も場合により置換されていてもよい、アリール又はヘテロアリールを表し、また、Ｚがシアノを表す場合は、Ａは、さらに、場合により置換されていてもよいテトラヒドロフリルも表し；
Ｒ１は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ２は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ３は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ４は、水素、アルキル又はシクロアルキルを表し；及び、
Ｚは、シアノ又はニトロを表す］
で表される新規化合物が見いだされた。
【０００６】
さらに、構造（Ｉ）で表される新規置換オキシグアニジンが、構造（ＩＩ）
【０００７】
【化５】
2008520602.tif 000004
［上記構造中、
Ａ、Ｒ１、Ｒ４及びＺは、上記で記載されている意味を有し；及び、
Ｒは、アルキルを表す］
で表されるイソチオ尿素を、場合により塩基性反応助剤の存在下、及び、場合により希釈剤の存在下で、構造（ＩＩＩ）
【０００８】
【化６】
2008520602.tif 000005
［上記構造中、Ｒ２及びＲ３は、上記で記載されている意味を有する］
で表されるオキシアミンと反応させる（又は、構造（ＩＩ）で表される化合物の酸付加体、例えば、それらの塩酸塩と反応させる）ことにより得られるということも見いだされた。
【０００９】
最後に、構造（Ｉ）で表される新規化合物が、顕著な生物学的特性を有することが見いだされ、農業、森林、貯蔵生産物及び材料物質で、並びに、衛生分野で発生する、有害動物（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのにとりわけ適しているということが分かった。
【００１０】
置換基の種類に応じて、構造（Ｉ）で表される化合物は、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体として、又は、種々の組成の対応する異性体混合物としても存在することが可能である。本発明は、純粋な立体異性体及び異性体混合物の両方に関する。
【００１１】
本発明の化合物は、一般に、構造（Ｉ）で定義される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
上記及び下記で言及されている構造における好ましい置換基及び残基の好ましい範囲は、以下で定義されている。
【００１３】
Ａは、好ましくは、フェニル（ここで、該フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい）を表す。
【００１４】
Ａは、好ましくは、ピラゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニル又はピリミジニル（ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル（ここで、該アルキルは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ（ここで、該アルキルチオは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい）又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニル（ここで、該アルキルスルホニルは、フッ素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい）で場合により置換されていてもよい）も表す。
【００１５】
Ａは、Ｚがシアノを表す場合は、好ましくは、さらに、テトラヒドロフリル（ここで、該テトラヒドロフリルは、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよい）も表す。
【００１６】
Ｒ１は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソ−プロピルを表す。
【００１７】
Ｒ２は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルを表す。
【００１８】
Ｒ３は、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
【００１９】
Ｒ４は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【００２０】
Ｚは、好ましくは、シアノ又はニトロを表す。
【００２１】
Ａは、さらに好ましくは、チアゾリル又はピリジル（ここで、これらは、ハロゲン（特に、塩素）又はＣ１−Ｃ３−アルキル（特に、メチル）で場合により置換されていてもよい）を表す。
【００２２】
Ｒ１は、さらに好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００２３】
Ｒ２は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表す。
【００２４】
Ｒ３は、さらに好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００２５】
Ｒ４は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル又はシクロプロピルを表す。
【００２６】
Ｚは、さらに好ましくは、シアノ又はニトロを表す。
【００２７】
Ａは、最も好ましくは、２−クロロピリジン−５−イル又は２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
【００２８】
Ｒ１は、最も好ましくは、水素を表す。
【００２９】
Ｒ２は、最も好ましくは、メチルを表す。
【００３０】
Ｒ２は、最も好ましくは、エチルも表す。
【００３１】
Ｒ３は、最も好ましくは、水素を表す。
【００３２】
Ｒ４は、最も好ましくは、水素を表す。
【００３３】
Ｚは、最も好ましくは、ニトロを表す。
【００３４】
構造（Ｉ）で表される化合物の特に重要な群においては、Ａは、２−クロロピリジン−５−イル
【００３５】
【化７】
2008520602.tif 000006
を表す。
【００３６】
構造（Ｉ）で表される化合物の特に重要なさらに別の群においては、Ａは、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル
【００３７】
【化８】
2008520602.tif 000007
を表す。
【００３８】
本発明によれば、好ましいものとして挙げられている上記意味の組合せが存在している構造（Ｉ）の化合物は、好ましい。
【００３９】
本発明によれば、さらに好ましいものとして挙げられている上記意味の組合せが存在している構造（Ｉ）の化合物は、さらに好ましい。
【００４０】
本発明によれば、最も好ましいものとして挙げられている上記意味の組合せが存在している構造（Ｉ）の化合物は、最も好ましい。
【００４１】
上記及び下記で挙げられている残基の定義において、アルキルなどの炭化水素残基は、さらに、アルコキシの場合のようにヘテロ原子との組合せにおいても、いずれの場合も、可能である限り、直鎖又は分枝鎖である。
【００４２】
例えば、出発物質として、Ｎ−ニトロ−Ｎ’−（２−クロロ−ピリジン−５−イルメチル）−Ｓ−メチルイソチオ尿素及びＯ−メチルヒドロキシルアミンが使用される場合、本発明の反応の進行は、以下の反応スキームにより略述することができる。
【００４３】
【化９】
2008520602.tif 000008
【００４４】
一般構造（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明の方法で出発物質として使用されるイソチオ尿素は、一般に、構造（ＩＩ）で定義される。一般構造（ＩＩ）において、Ａ及びＲ１は、好ましくは、又は、さらに好ましくは、本発明の構造（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して、Ａ及びＲ１に対して、それぞれ、好ましい又はさらに好ましいものとして上記ですでに与えられている意味を有する；Ｒは、アルキルを表し、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、特に、メチル又はエチルを表す。
【００４５】
一般構造（ＩＩ）で表される出発物質は、既知であるか及び／又は既知方法で調製可能である（ｃｆ．  ＥＰ−４５２７８２）。
【００４６】
一般構造（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明の方法で出発物質として使用されるオキシアミンは、一般に、構造（ＩＩＩ）で定義される。一般構造（ＩＩＩ）において、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、又は、さらに好ましくは、本発明の構造（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して、Ｒ２及びＲ３に対して、それぞれ、好ましい又はさらに好ましいものとして上記ですでに与えられている意味を有する。
【００４７】
一般構造（ＩＩＩ）で表される出発物質は、既知合成有機化学物質である。
【００４８】
本発明の方法の実施においては、塩基性反応助剤として、全ての適切な無機酸受容体及び有機酸受容体を使用することができる。そのようなものとしては、好ましくは、アルカリ金属化合物及びアルカリ土類金属化合物、並びに、塩基性窒素化合物、特に、アルキルアミン類などを挙げることができる。
【００４９】
例として挙げられるのは、以下のものである：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、酸化物及び炭酸塩、さらに、塩基性化合物、例えば、アミジン塩基又はグアニジン塩基、例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ（４．４．０）−デク−５−エン（ＭＴＢＤ）、ジアザビシクロ（４．３．０）ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ（２．２．２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタリンジアミン、ペンタメチルピペリジン、第３級アミン、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソブチルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピロール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンイミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン又はトリエチレンジアミン。
【００５０】
第３級アミン、特に、トリアルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン又はＮ−メチルモルホリンなどを使用するのが好ましい。
【００５１】
本発明の方法の実施において、当該反応条件下で不活性な全ての溶媒を希釈剤として使用することができる。
【００５２】
例として挙げられるのは、以下のものである：ハロ炭化水素類、特に、クロロ炭化水素類、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール；エーテル類、例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテル；アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン及びテトラメチレンジアミン；ニトロ炭化水素類、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル、並びに、テトラヒドロチオフェンオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドなどの化合物；スルホン類、例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルヘキシルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン及びペンタメチレンスルホン；脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類又は芳香族炭化水素類、例えば、沸点が例えば４０℃〜２５０℃の範囲にある成分を有するいわゆるホワイトスピリット、シモール（cymol）、７０℃〜１９０℃の沸点範囲にある石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロトルエン、キシレン；エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレン；アミド類、例えば、ヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジン、オクチルピロリジン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン；ケトン類、例えば���アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン；水。
【００５３】
もちろん、本発明の方法は、上記で挙げた溶媒及び希釈剤の混合物中で実施することも可能である。
【００５４】
しかしながら、好ましい希釈剤は、アルコール類、例えば、メタノール又はエタノールなどであり、これらは、場合により、水と混合していてもよい。
【００５５】
本発明の方法を実施する場合、反応温度は広い範囲にわたり変えることができる。一般に、−５０℃〜＋１００℃の温度、好ましくは、−３０℃〜＋１５０℃の温度、特に、−１５℃〜＋８０℃の温度を使用する。
【００５６】
本発明の方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、本発明の方法は、加圧下又は減圧下（一般に、０．１バール〜１５バール）で実施することも可能である。
【００５７】
本発明の方法を実施するには、該出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、当該成分のうちの１つを比較的大過剰量で使用することも可能である。該反応は、一般に、適切な希釈剤の中で、反応助剤の存在下で、場合によりさらに保護雰囲気中（例えば、窒素下、アルゴン下、又は、ヘリウム下）で実施する。一般に、その反応混合物を、必要とされる温度で数時間撹拌する。後処理（ｗｏｒｋ−ｕｐ）は、標準的な方法で実施する（ｃｆ．  調製実施例）。
【００５８】
あるいは、本発明の構造（Ｉ）で表される化合物は、一般構造（ＩＶ）［ここで、Ｒ４は、水素を表す］で表される化合物から、文献に記載されている既知方法で調製することも可能である。例えば、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン系を、以下の反応スキームに従い、酸性反応助剤の存在下で切断することができるか（ｃｆ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ４１，  ７１８７−７１９１，  ２０００）、又は、塩基性反応助剤の存在下、尿素の存在下で切断することができるか（ｃｆ．  ＷＯ−９８／４２６９０）、又は、第１級アミンの存在下で切断することができる（ｃｆ．  ＤＥ−１９８０６４６９）。
【００５９】
【化１０】
2008520602.tif 000009
【００６０】
ここで出発物質として必用とされる化合物は、一般構造（ＩＶ）で定義することができる。構造（ＩＶ）において、Ａ、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは、本発明の構造（Ｉ）で表される化合物についての記載に関連して好ましい置換基として上記ですでに挙げられている残基を表す。さらに、構造（ＩＶ）における残基Ｒ’は、アルキル基又はアラルキル基を表す。
【００６１】
構造（Ｉ）で表される化合物は、場合により、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体及び多形体混合物は、両方とも、本発明の対象であり、本発明に従って使用することができる。
【００６２】
植物が良好な耐性を示し、哺乳動物に対する毒性は望ましい程度であり、また、環境適合性が良好である本発明の活性化合物は、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、動物育種において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質（material）の保護において、及び、衛生学の分野において発生する有害動物（animal pest）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、有利には、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Anoplura）（Phthiraptera）、例えば、ダマリニア種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス種（Haematopinus spp.）、リノグナツス種（Linognathus spp.）、ペジクルス種（Pediculus spp.）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）；
クモ綱（Arachnida）、例えば、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロス種（Aculops spp.）、アクルス種（Aculus spp.）、アンブリオンマ種（Amblyomma spp.）、アルガス種（Argas spp.）、ボオフィルス種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス種（Brevipalpus spp.）、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、デリマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エオテトラニクス種（Eotetranychus spp.）、エピトリメルス・ピリ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス種（Eutetranychus spp.）、エリオフィエス種（Eriophyes spp.）、ヘミタルソネムス種（Hemitarsonemus spp.）、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、メタテトラニクス種（Metatetranychus spp.）、オリギニクス種（Oligonychus spp.）、オルニトドロス種（Ornithodoros spp.）、パノニクス種（Panonychus spp.）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マルス（Scorpio maurus）、ステノタルソネムス種（Stenotarsonemus spp.）、タルソネムス種（Tarsonemus spp.）、テトラニクス種（tetranychus spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
ニマイガイ綱（Bivalva）、例えば、ドレイセナ種（Dreissena spp.）；
キロポーダ目（Chilopoda）、例えば、ゲオフィルス種（Geophilus spp.）、スクチゲラ種（Scutigera spp.）；
コウチュウ目（Coleoptera）、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アドレツス種（Adoretus spp.）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、アノプロフォラ種（Anoplophora spp.）、アントノムス種（Anthonomus spp.）、アントレヌス種（Anthrenus spp.）、アポゴニア種（Apogonia spp.）、アトマリア種（Atomaria spp.）、アタゲヌス種（Attagenus spp.）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス種（Bruchus spp.）、セウトリンクス種（Ceuthorhynchus spp.）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス種（Conoderus spp.）、コスモポリテス種（Cosmopolites spp.）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クルクリオ種（Curculio spp.）、クリプトリンクス・ラパチ（Cryptorhynchus lapathi）、デルメステス種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ種（Diabrotica spp.）、エピラクナ種（Epilachna spp.）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ジビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス種（Hypothenemus spp.）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、リキスス種（Lixus spp.）、リクツス種（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、ミギドルス種（Migdolus spp.）、モノカムス種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sulcatus）、オキシセトニア・ジュクンダ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ種（Phyllophaga spp.）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プレムノトリペス種（Premnotrypes spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プチヌス種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス種（Sitophilus spp.）、スフェノフォルス種（Sphenophorus spp.）、ステルネクス種（Sternechus spp.）、シンフィレテス種（Symphyletes spp.）、テネブリオ・モリトル（Tenebrio molitor）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、チキウス種（Tychius spp.）、キシロトレクス種（Xylotrechus spp.）、ザブルス種（Zabrus spp.）；
トビムシ目（Collembola）、例えば、オニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；
ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
倍脚目（Diplopoda）、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）；
双翅目（Diptera）、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリツロケファラ（Calliphora erythrocephala）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、コクリオミイア種（Cochliomyia spp.）、コルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス種（Culex spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ドロソフィラ種（Drosophila spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、ガストロフィルス種（Gastrophilus spp.）、ヒレミイア種（Hylemyia spp.）、ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、リリロミザ種（Liriomyza spp.）、ルシリア種（Lucilia spp.）、ムスカ種（Musca spp.）、ネザラ種（Nezara spp.）、オエストルス種（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルビア種（Phorbia spp.）、ストモキス種（Stomoxys spp.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、タニア種（Tannia spp.）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、ウォールファルチア種（Wohlfahrtia spp.）；
腹足綱（Gastropoda）、例えば、アリオン種（Arion spp.）、ビオムファラリア種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス種（Bulinus spp.）、デロセラス種（Deroceras spp.）、ガルバ種（Galba spp.）、リムナエア種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア種（Oncomelania spp.）、スクシネア種（Succinea spp.）；
ゼンチュウ綱（Helminths）、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ancylostoma duodenale）、アンシロストマ・セイラニクム（Ancylostoma ceylanicum）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンシロストマ種（Ancylostoma spp.）、アスカリス・ルブリコイデス（Ascaris lubricoides）、アスカリス種（Ascaris spp.）、ブルギア・マライ（Brugia malayi）、ブルギア・チモリ（Brugia timori）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、カベルチア種（Chabertia spp.）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、コオペリア種（Cooperia spp.）、ジクロコエリウム種（Dicrocoelium spp）、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム・ラツム（Diphyllobothrium latum）、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）、エキノコックス・グラヌロスス（Echinococcus granulosus）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Echinococcus multilocularis）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、ファシオラ種（Faciola spp.）、ハエモンクス種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス・ナナ（Hymenolepis nana）、ヒオストロングルス種（Hyostrongulus spp.）、ロア・ロア（Loa Loa）、ネマトジルス種（Nematodirus spp.）、オエソファゴストムム種（Oesophagostomum spp.）、オピストロキス種（Opisthorchis spp.）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、オステルタギア種（Ostertagia spp.）、パラゴニムス種（Paragonimus spp.）、シストソメン種（Schistosomen spp.）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロンギロイデス種（Strongyloides spp.）、タエニア・サギナタ（Taenia saginata）、タエニア・ソリウム（Taenia solium）、トリキネラ・スピラリス（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコストロングルス種（Trichostrongulus spp.）、トリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウケレリア・バンクロフチ（Wuchereria bancrofti）。
【００６３】
さらにまた、エイメリア（Eimeria）などの原生動物も防除することができる。
【００６４】
ヘテロプテラ目（Heteroptera）、例えば、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス種（Antestiopsis spp.）、ブリスス種（Blissus spp.）、カロコリス種（Calocoris spp.）、カムピロンマ・リビダ（Campylomma livida）、カベレリウス種（Cavelerius spp.）、シメクス種（Cimex spp.）、クレオンチアデス・ジルツス（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス種（Dysdercus spp.）、エウシスツス種（Euschistus spp.）、エウリガステル種（Eurygaster spp.）、ヘリオペルチス種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ種（Leptocorisa spp.）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス種（Lygus spp.）、マクロペス・イクスカバツス（Macropes excavatus）、ミリダエ（Miridae）、ネザラ種（Nezara spp.）、オエバルス種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス種（Piezodorus spp.）、プサルス・セリアツス（Psallus seriatus）、プセウドアシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス種（Rhodnius spp.）、サフルベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノホラ種（Scotinophora spp.）、ステファニチス・ナシ（Stephanitis nashi）、チブラカ種（Tibraca spp.）、トリアトマ種（Triatoma spp.）；
ホモプテラ目（Homoptera）、例えば、アシルトシポン種（Acyrthosipon spp.）、アエネオラミア種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ種（Agonoscena spp.）、アレウロデス種（Aleurodes spp.）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクスス種（Aleurothrixus spp.）、アムラスカ種（Amrasca spp.）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ種（Aonidiella spp.）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス種（Aphis spp.）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アスピジエラ種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス種（Aspidiotus spp.）、アタヌス種（Atanus spp.）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア種（Bemisia spp.）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Brachycaudus helichrysii）、ブラキコルス種（Brachycolus spp.）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カリジポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス種（Ceroplastes spp.）、カエトシフォン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・フィクス（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、ココミチルス・ハリ（Coccomytilus halli）、コクス種（Coccus spp.）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ダルブルス種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス種（Dialeurodes spp.）、ジアホリナ種（Diaphorina spp.）、ジアスピス種（Diaspis spp.）、ドラリス種（Doralis spp.）、ドロシカ種（Drosicha spp.）、ジサフィス種（Dysaphis spp.）、ジスミコクス種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ種（Empoasca spp.）、エリオソマ種（Eriosoma spp.）、エリトロネウラ種（Erythroneura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ゲオコクス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Hyalopterus arundinis）、イセリア種（Icerya spp.）、イジオセルス種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス種（Idioscopus spp.）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レカニウム種（Lecanium spp.）、レピドサフェス種（Lepidosaphes spp.）、リパフィス・エリシミ（Lipaphis erysimi）、マクロシフム種（Macrosiphum spp.）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Mahanarva fimbriolata）、メラナフィス・サッカリ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ種（Metcalfiella spp.）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス種（Myzus spp.）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ネホテチキス種（Nephotettix spp.）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、パラベミシア・ミリカエ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ種（Paratrioza spp.）、パルラトリア種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス種（Pemphigus spp.）、ペレグリヌス・マイジス（Peregrinus maidis）、フェナコクス種（Phenacoccus spp.）、フロエオミズス・パセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、フィロキセラ種（Phylloxera spp.）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコクス種（Planococcus spp.）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Protopulvinaria pyriformis）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコクス種（Pseudococcus spp.）、プシラ種（Psylla spp.）、プテロマルス種（Pteromalus spp.）、ピリラ種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス種（Quadraspidiotus spp.）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコクス種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア種（Saissetia spp.）、スカフォイデス・チタヌス（Scaphoides titanus）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、ソガタ種（Sogata spp.）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera）、ソガトデス種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、テナラファラ・マラエンシス（Tenalaphara malayensis）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ種（Trioza spp.）、チフロシバ種（Typhlocyba spp.）、ウナスピス種（Unaspis spp.）、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）；
膜翅目（Hymenoptera）、例えば、ジプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ベスパ種（Vespa spp.）；
等脚目（Isopoda）、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
等翅目（Isoptera）、例えば、レチクリテルメス種（Reticulitermes spp.）、オドントテルメス種（Odontotermes spp.）；
チョウ目（Lepidoptera）、例えば、アクロニクタ・マジョル（Acronicta major）、アエジア・レウコメラス（Aedia leucomelas）、アグロチス種（Agrotis spp.）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア種（Anticarsia spp.）、バラトラ・ブラシカエ（Barathra brassicae）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ種（Chilo spp.）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス種（Cnaphalocerus spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エフェスチア・クエフニエラ（Ephestia kuehniella）、エウプロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア種（Euxoa spp.）、フェルチア種（Feltia spp.）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、ヘリコベルパ種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス種（Heliothis spp.）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、ラフィグマ種（Laphygma spp.）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファネ・アンテナタ（Lithophane antennata）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア種（Lymantria spp.）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、ミチムナ・セパラタ（Mythimna separata）、オリア種（Oria spp.）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス種（Pieris spp.）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プロデニア種（Prodenia spp.）、プセウダレチア種（Pseudaletia spp.）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、テルメシア・ゲマタリス（Thermesia gemmatalis）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア種（Trichoplusia spp.）；
直翅目（Orthoptera）、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ロクスタ種（Locusta spp.）、メラノプルス種（Melanoplus spp.）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）；
ノミ目（Siphonaptera）、例えば、セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
コムカデ目（Symphyla）、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata）；
アザミウマ目（Thysanoptera）、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Baliothrips biformis）、エネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ種（Frankliniella spp.）、ヘリオトリプス種（Heliothrips spp.）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femoralis）、カコトリプス種（Kakothrips spp.）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シロトトリプス種（Scirtothrips spp.）、タエニオトリプス・カルダモニ（Taeniothrips cardamoni）、トリプス種（Thrips spp.）；
シミ目（Thysanura）、例えば、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）。
【００６５】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ種（Anguina spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ベロノアイムス種（Belonoaimus spp.）、ブルサフェレンクス種（Bursaphelenchus spp.）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、グロボデラ種（Globodera spp.）、ヘリオコチレンクス種（Heliocotylenchus spp.）、ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、ロンギドルス種（Longidorus spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ロチレンクス種（Rotylenchus spp.）、トリコドルス種（Trichodorus spp.）、チレンコリンクス種（Tylenchorhynchus spp.）、チレンクルス種（Tylenchulus spp.）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）。
【００６６】
本発明の構造（Ｉ）で表される化合物は、特に、アブラムシ類（例えば、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）及びモモアカアブラムシ（Myzus persicae））及びコナジラミ（タバココナジラミ（Bemisia tabaci））に対して強い作用を示すこと特徴とする。
【００６７】
本発明の化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（microbiocide）として、例えば、殺菌剤（fungicide）、抗真菌剤（antimycotic）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。本発明の化合物は、場合により、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【００６８】
本発明により、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本明細書において、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は栽培型植物（天然に発生している栽培起源種を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。栽培型植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的な方法若しくは遺伝子工学方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような栽培型植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物品種保護権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、接ぎ穂（scion）、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、球根及び根茎などを挙げることができる。収穫された作物、並びに、栄養生殖器官（vegetative reproduction material）及び生殖増殖器官（generative reproduction material）、例えば、挿穂、球根、根茎、枝条及び種子なども、植物の部分に属する。
【００６９】
上記活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、標準的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うことができるか、又は、植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵場所に作用させることにより行ことができ、また、増殖材料、特に種子の場合は、さらに、種子に１以上のコーティングを施すことによって行うことができる。
【００７０】
植物の上記活性物質は、溶液剤、エマルション剤、散布用粉末剤（spray powders）、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（powders）、粉剤（dusting agent）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、懸濁エマルション濃厚液、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、高分子物質中にマイクロカプセル化したもののような標準的な製剤に変換することができる。
【００７１】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を希釈剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより調製することができる。そのような製剤の調製は、適切な設備で実施されるか、又は、使用前若しくは使用中にも実施される。
【００７２】
助剤として使用可能な物質は、該物質自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣など）に、特定の技術的特性及び／又は特別な生物学的特性などの特別な性質を付与するのに適した物質である。適切な助剤は、希釈剤、溶媒又は担体である。
【００７３】
適切な希釈剤は、例えば、水、極性及び非極性の有機液体、例えば、芳香族炭化水素及び非芳香族炭化水素（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（さらに、脂肪及び油）及び（ポリ）エーテル類、単純な及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類から選ばれたものである。
【００７４】
希釈剤として水が使用される場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、そのような適している液体溶媒は、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、天然油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【００７５】
固体担体として適しているのは、例えば、アンモニウム塩、及び、天然鉱物粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成鉱物粉、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウム及びシリケートなどであり；  顆粒剤用の担体として適しているのは、例えば、粉砕して分別した天然鉱物、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトなどであり、さらに、無機及び有機の粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂及びタバコの葉柄などから得た顆粒なども適しており；  乳化剤及び泡形成剤として適しているのは、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、タンパク質加水分解物などであり；  分散剤として適しているのは、非イオン性及び／又はイオン性物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ若しくはＰＯＥエステル類、アルキル−アリール及び／又はＰＯＰ若しくはＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ若しくはＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、スルホネート類及びホスフェート類又はそれぞれのＰＯエーテル付加体の種類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから出発した適切なオリゴマー又はポリマー、アクリル酸の適切なオリゴマー又はポリマー、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は組み合わせたものから得られた適切なオリゴマー又はポリマー、例えば（ポリ）アルコール類又は（ポリ）アミン類。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、単純なセルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【００７６】
上記製剤において、粘着付与剤(deposit builder)、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成の粉末状ポリマー又は顆粒状ポリマー又はラテックス様ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【００７７】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びフェロシアンブルー（ferrocyanblue）、並びに、有機着色剤、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【００７８】
さらなる添加剤は、芳香族成分、場合により改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素（さらにまた、微量栄養素）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【００７９】
安定剤（例えば、低温安定剤）、保存剤、酸化防止剤、光保護剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させるための別の作用剤も含ませることができる。
【００８０】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【００８１】
本発明の活性化合物は、殺虫剤、誘引剤、不妊剤（steriliser）、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又はセミオケミカルなどの他の活性化合物と混合された状態で、標準的な市販されている製剤中に存在させることが可能であるか、又は、そのような製剤から調製した使用形態中に存在させることが可能である。
【００８２】
特に好ましい混合相手剤は、例えば、以下のものである：
殺菌剤：
核酸合成阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド（zoxamid）；
呼吸複合体Ｉの阻害薬
ジフルメトリム；
呼吸複合体ＩＩの阻害薬
ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
呼吸複合体ＩＩＩの阻害薬
アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン；
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム；
ＡＴＰ産生阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
アミノ酸及びタンパク質生合成阻害薬
アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
シグナル伝達阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
脂質及び膜合成阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
アンプロピルホス（ampropylfos）、アンプロピルホスカリウム（potassium ampropylfos）、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
エルゴステロール生合成阻害薬
フェンヘキサミド、
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
細胞壁合成阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
メラニン生合成阻害薬
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド（phtalide）、ピロキロン、トリシクラゾール；
抵抗性誘導薬
アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
多部位
キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩：水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
作用機序不明
アミブロムドール（amibromdol）、ベンチアゾール、ベトキサジン（bethoxazin）、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノリンメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリン硫酸、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン（piperalin）、プロパノシン−ナトリウム（propanosin-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、並びに、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル  １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル  ２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンズアセテート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンズアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４���トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルエトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンズアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニルエチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンズアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオン酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【００８３】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
【００８４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル，−エチル）、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ（phosphocarb）、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン（pyridathion）、キナルホス、セブホス（sebufos）、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス，ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（clocythrin）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ−，ベータ−，シータ−，ゼータ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（fubfenprox）、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−，トランス−）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ  ８９０１、ピレトリン類（ピレトラム）；
ＤＤＴ；
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ；
アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド；
ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル；
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、バニリプロール（vaniliprole）；
塩化物チャンネル活性化剤
メクチン系
例えば、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン；
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン（epofenonane）、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン（triprene）；
エクジソン作動薬／ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（penfluron）、テフルベンズロン、トリフルムロン；
ブプロフェジン；
シロマジン；
酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰディスラプター
ジアフェンチウロン
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
Ｈ−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー；
ピロール系
例えば、クロルフェナピル；
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
Ｓｉｔｅ−Ｉ  電子伝達阻害薬
ＭＥＴＩ系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；
ヒドラメチルノン；
ジコホル；
Ｓｉｔｅ−ＩＩ  電子伝達阻害薬
ロテノン；
Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ  電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム；
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）株
脂肪合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（spiromesifen）；
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト（spirotetramat）（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）、及び、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボナート（別名：炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）；
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド；
オクトパミン作用薬
例えば、アミトラズ；
マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害薬
プロパルギット；
安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩（thiocyclam hydrogen oxalate）、チオスルタップ−ナトリウム（thiosultap-sodium）；
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
例えば、アザジラクチン、バシルス属（Bacillus spec.）、ベアウベリア属（Beauveria spec.）、コドレモン（codlemone）、メタリジウム属（Metarrhizium spec.）、パエシロマイセス属（Paecilomyces spec.）、チューリンギエンシン（Thuringiensin）、ベルチシリウム属（Verticillium spec.）；
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
摂食阻害薬
例えば、氷晶石（cryolite）、フロニカミド、ピメトロジン；
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス；
アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（clothiazoben）、シクロプレン（cycloprene）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（flutenzin）、ゴシプルレ（gossyplure）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（japonilure）、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン（verbutin）。
【００８５】
別の既知活性化合物（例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、セミオケミカル）との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【００８６】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている標準的な製剤中においても、及び、それらの製剤から調製した使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させることが可能な化合物であり、その際、加える協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【００８７】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている標準的な製剤中においても、及び、それらの製剤から調製した使用形態中においても、抑制剤（inhibitor）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用後に植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【００８８】
市販されている標準的な製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲で変えることができる。使用形態における上記活性化合物の含有量は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の範囲内、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％であることができる。
【００８９】
施用は、その使用形態に適合した慣習的な方法で実施する。
【００９０】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、場合により慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により産生されたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物（genetic modified organisms））及びそれらの部分を処理する。用語「部分（parts）」及び「植物の部分（parts of plants）」又は「植物の部分（plant parts）」については、既に上記で説明した。
【００９１】
本発明により、特に好ましくは、それぞれ市販されているか又は一般的に使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種方法又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術により品種改良された、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、系統、生物型及び遺伝子型であることができる。
【００９２】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明の処理により、さらに追加される効果（「相乗効果」）が生じる場合もある。従って、例えば、施用量の低減、及び／又は、活性スペクトルの拡大、及び／又は、本発明により使用し得る物質及び作用剤の作用の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵寿命の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、予期された効果を実際に超えるものである。
【００９３】
特に有利で有益な特性（「形質」）を植物に付与する遺伝物質を遺伝子工学的修飾により与えられた全ての植物は、本発明により処理するのが好ましいトランスジェニック（遺伝子工学により得られた）植物又は植物品種に属する。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、作物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、作物の向上した貯蔵寿命及び／又は向上した加工性などである。そのような特性のさらに別の特に強調しなければならない例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した抵抗性、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性菌類、細菌及び／又はウイルスに対する植物の向上した抵抗性、並びに、特定の除草剤に対する植物の向上した耐性である。そのようなトランスジェニック植物の例は、重要な栽培型植物、例えば、禾穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な特性（「形質」）は、植物内で形成された毒素による昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び腹足類動物に対する植物の向上した耐性であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ）により植物内で形成された毒素による昆虫類、クモ形類動物、線虫類及び腹足類動物に対する植物の向上した耐性である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。特性（「形質」）として同様に特に重要であるものは、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（systemin）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した抵抗性である。特に重要であるさらに別の特性（「形質」）は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望ましい該特性（「形質」）を付与するそれぞれの遺伝子は、トランスジェニック植物内で、相互に組み合わせて存在させることも可能である。そのような「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で市販されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種などである。除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセ��トに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で市販されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などである。同様に、除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）として、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で市販されている品種が挙げられる。ここで述べたことは、もちろん、これらの遺伝特性（「形質」）を有しているか又は今後開発される遺伝特性（「形質」）を有し、将来開発又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【００９４】
上記で挙げた植物は、一般構造（Ｉ）で表される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に維持される。特に言及すべきなのは、本明細書内で具体的に記載されている化合物又は混合物による植物の処理である。
【００９５】
本発明の化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物に対してのみではなく、マダニ類（hard ticks）、ヒメダニ類（soft ticks）、疥癬ダニ類（mange thicks）、ツツガムシ類（harvest mites）、ハエ類（刺咬性（stinging）及び舐性（licking））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、刺咬性ダニ類（biting mites）、咀嚼性ダニ類（chewing mites）及びノミ類などの獣医学の分野における害虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Anoplurida）、例えば、ハエマトピヌス種（Haematopinus spp.）、リノグナツス種（Linognathus spp.）、ペジクルス種（Pediculus spp.）、フチルス種（Phtirus spp.）、ソレノポテス種（Solenopotes spp.）；
マロファギダ目（Mallophagida）並びにアンブリセリナ亜目（Amblycerina）及びイスクノセリナ亜目（Ischnocerina）、例えば、トリメノポン種（Trimenopon spp.）、メノポン種（Menopon spp.）、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコラ種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ種（Werneckiella spp.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ダマリナ種（Damalina spp.）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）、フェリコラ種（Felicola spp.）；
双翅目（Diptera）並びにネマトセリナ亜目（Nematocerina）及びブラキセリナ亜目（Brachycerina）、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレキス種（Culex spp.）、シムリウム種（Simulium spp.）、エウシムリウム種（Eusimulium spp.）、フレボトムス種（Phlebotomus spp.）、ルトゾミイヤ種（Lutzomyia spp.）、クリコイデス種（Culicoides spp.）、クリソプス種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ種（Hybomitra spp.）、アチロツス種（Atylotus spp.）、タバヌス種（Tabanus spp.）、ハエマトポタ種（Haematopota spp.）、フィリポミイア種（Philipomyia spp.）、ブラウラ種（Braula spp.）、ムスカ種（Musca spp.）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア種（Haematobia spp.）、モレリア種（Morellia spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、グロシナ種（Glossina spp.）、カリフォラ種（Calliphora spp.）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ種（Sarcophaga spp.）、オエストルス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス種（Gasterophilus spp.）、ヒポボスカ種（Hippobosca spp.）、リポプテナ種（Lipoptena spp.）、メロファグス種（Melophagus spp.）；
シフォナプテリダ目（Siphonapterida）、例えば、プレクス種（Pulex spp.）、クテノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、キセノプシラ種（Xenopsylla spp.）、セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）；
ヘテロプテリダ目（Heteropterida）、例えば、シメクス種（Cimex spp.）、トリアトマ種（Triatoma spp.）、ロドニウス種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス種（Panstrongylus spp.）；
ブラッタリダ目（Blattarida）、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）、スペラ種（Supella spp.）；
アカリ亜綱（Acari（Acarina））並びにメタスチグマタ目（Metastigmata）及びメソスチグマタ目（Mesostigmata）、例えば、アルガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（Ornithodorus spp.）、オトビウス種（Otobius spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、アンブリオマ種（Amblyomma spp.）、ボオフィルス種（Boophilus spp.）、デルマセントル種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス種（Haemophysalis spp.）、ヒアロマ種（Hyalomma spp.）、リピセファルス種（Rhipicephalus spp.）、デルマニスス種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア種（Raillietia spp.）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ種（Sternostoma spp.）、バロア種（Varroa spp.）；
アクチネジダ目（Actinedida（プロスチグマタ（Prostigmata）））及びアカリジダ目（Acaridida（アスチグマタ（Astigmata）））、例えば、アカラピス種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア種（Myobia spp.）、プソレルガテス種（Psorergates spp.）、デモデクス種（Demodex spp.）、トロムビクラ種（Trombicula spp.）、リストロホルス種（Listrophorus spp.）、アカルス種（Acarus spp.）、チロファグス種（Tyrophagus spp.）、カログリフス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、プテロリクス種（Pterolichus spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）。
【００９６】
本発明の構造（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなどの農業用動物（agricultural animal）を襲う節足動物、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなどの種々のペット類（domestic animal）を襲う節足動物、並びに、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなどのいわゆる実験動物を襲う節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡率が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などにおける生産性）の損失が軽減される。従って、本発明の化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能となる。
【００９７】
獣医学の分野において、また、畜産業において、本発明の活性化合物は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤（drink）、水薬（drench）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（とりわけ、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、薬浴（dipping）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（powdering）の形態で経皮投与することにより、並びに、活性化合物を含有する補助具、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（limb bands）、端綱、マーキング装置などを用いて使用する。
【００９８】
家畜、家禽及びペット（domestic animal）などに使用する際、構造（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後に使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【００９９】
さらに、本発明の化合物は、工業原料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０１００】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（beetles）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネキス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス種（Xyleborus spec.）、トリポトデンドロン種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、ジノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）；
膜翅目（Hymenoptera）、例えば、シレクス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）；
シロアリ類（termite）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）；
シミ類（silverfishs）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０１０１】
本発明に関連して、工業材料は、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、膠、紙及び厚紙、皮革、木材、木材加工製品、並びに、塗料などの、非生物材料を意味するものと理解される。
【０１０２】
即時使用可能な薬剤（ready-to-use agent）には、場合により、別の殺虫剤も含ませることができ、また、場合により、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０１０３】
可能な混合相手に関連しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照する。
【０１０４】
加えて、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、波止場及び信号設備を、付着物から保護するために使用することもできる。
【０１０５】
さらに、本発明の化合物は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０１０６】
本発明の活性化合物は、家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において害虫を防除するのに適しており、特に、部屋、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる：
スコルピオニデア目（Scorpionidea）、例えば、ブツス・オッシタヌス（Buthus occitanus）；
ダニ目（Acarina）、例えば、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、アルガス・レフレクスス（Argas reflexus）、ブリオビア種（Bryobia ssp.）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、グリシファグス・ドメスチクス（Glyciphagus domesticus）、オルニトドルス・モウバト（Ornithodorus moubat）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus sanguineus）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Dermatophagoides pteronissimus）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Dermatophagoides forinae）；
クモ目（Araneae）、例えば、アビクラリイダエ（Aviculariidae）、アラネイダエ（Araneidae）；
ザトウムシ目（Opiliones）、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Pseudoscorpiones chelifer）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Pseudoscorpiones cheiridium）、オピリオネス・ファランギウム（Opiliones phalangium）；
等脚目（Isopoda）、例えば、オニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、ポルセリオ・スカベル（Porcellio scaber）；
倍脚目（Diplopoda）、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Blaniulus guttulatus）、ポリデスムス種（Polydesmus spp.）；
唇脚目（Chilopoda）、例えば、ゲオフィルス種（Geophilus spp.）；
シミ目（Zygentoma）、例えば、クテノレピスマ種（Ctenolepisma spp.）、レピスマ・サカリナ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インクイリヌス（Lepismodes inquilinus）；
ゴキブリ目（Blattaria）、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Blatta orientalies）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、レウコファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、パンクロラ種（Panchlora spp.）、パルコブラタ種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・ブルネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、スペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）；
サルタトリア目（Saltatoria）、例えば、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）；
ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；
シロアリ目（Isoptera）、例えば、カロテルメス種（Kalotermes spp.）、レチクリテルメス種（Reticulitermes spp.）；
チャタテムシ目（Psocoptera）、例えば、レピナツス種（Lepinatus spp.）、リポセリス種（Liposcelis spp.）；
コレオプテラ目（Coleoptera）、例えば、アントレヌス種（Anthrenus spp.）、アタゲヌス種（Attagenus spp.）、デルメステス種（Dermestes spp.）、ラテチクス・オリザエ（Latheticus oryzae）、ネクロビア種（Necrobia spp.）、プチヌス種（Ptinus spp.）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）；
双翅目（Diptera）、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・アルボピクツス（Aedes albopictus）、アエデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、カリフォラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、クレクス・クインクエファシアツス（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、ドロソフィラ種（Drosophila spp.）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、フレボトムス種（Phlebotomus spp.）、サルコファガ・カルナリア（Sarcophaga carnaria）、シムリウム種（Simulium spp.）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
鱗翅目（Lepidoptera）、例えば、アクロイア・グリセラ（Achroia grisella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、チネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）；
ノミ目（Siphonaptera）、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、プレクス・イリタンス（Pulex irritans）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
膜翅目（Hymenoptera）、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Camponotus herculeanus）、ラシウス・フリギノスス（Lasius fuliginosus）、ラシウス・ニゲル（Lasius niger）、ラシウス・ウムブラツス（Lasius umbratus）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、パラベスプラ種（Paravespula spp.）、テトラモリウム・カエスピツム（Tetramorium caespitum）；
シラミ目（Anoplura）、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ペムフィグス種（Pemphigus spp.）、フィロエラ・バスタトリクス（Phylloera vastatrix）、フチルス・プビス（Phthirus pubis）；
異翅目（Heteroptera）、例えば、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ロジヌス・プロリクスス（Rhodinus prolixus）、トリアトマ・インフェスタンス（Triatoma infestans）。
【０１０７】
それらは、家庭用殺虫剤分野においては、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル類、カーバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節剤又は別の既知のクラスの殺虫剤から選択される活性化合物などと組み合わせて使用される。
【０１０８】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー剤、例えば、ポンプスプレー及び散粉スプレー（dusting spray）、噴霧器（nebuliser）、噴霧器（mister）、泡形成器（foamer）、ゲル、セルロース又はプラスチック製の蒸発プレートレットを有するエバポレーション製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（fly papers）、防虫トラップ（fly traps）及び防虫ゲル（fly gels）と一緒に、粒剤若しくは粉剤として使用されるか、又は、ばらまき用ベイト（scatter bait）若しくはベイトステーションで使用される。
【実施例】
【０１０９】
調製実施例
実施例（Ｉ−１）
【０１１０】
【化１１】
2008520602.tif 000010
【０１１１】
２．６０ｇ（１０．０ｍＭｏｌ）のＮ−ニトロ−Ｎ’−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−Ｓ−メチルイソチオ尿素及び０．８４ｇ（１０．０ｍＭｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を１．１０ｇ（１１ｍＭｏｌ）のトリエチルアミンと一緒に、６０ｍＬのエタノール／水（１：１）混合物中で、５０〜５５℃で約１８時間撹拌する。次いで、その反応混合物を減圧下に蒸発させ、カラムクロマトグラフィーで分離する。
【０１１２】
１．４ｇ（理論値の５４％）のＮ−メトキシ−Ｎ’−（２−クロロピリド−５−イルメチル）ニトログアニジンが得られる。
Ｃ８Ｈ１０ＣｌＮ５Ｏ３（３５９．６）
ＬＣ−ＭＳ  ｍｚ（％）＝２６０（ＭＨ＋，１００）。
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）＝３．７２（３Ｈ，−Ｏ−ＣＨ３）；４．３９（２Ｈ，−ＣＨ２−Ｃｌ−Ｐｙ）；７．５１；７．７８；８．３５（３×１Ｈ，Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＨ−）；８．４９；１１．８２（２×１Ｈ，−ＮＨ）ｐｐｍ。
１Ｈデカップリングによる１３Ｃ（ＣＰＤ）及び１３Ｃ相関による１Ｈ（ＨＭＱＣ，ＨＭＢＣ；６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）＝４１．１（−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃｌ−Ｐｙ）；６４．１（−Ｏ−ＣＨ３）；１２４．２（Ｃ１−Ｐｙ−ＣＨ−）；１３４．１（Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃ−）；１３９．１（Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＨ−）；１４９．２（Ｃｌ−Ｐｙ−ＣＨ−）；１４９．１（Ｃｌ−Ｐｙ−Ｃ−Ｃｌ）；１５６．６（−Ｃ＝Ｎ−ＮＯ２）ｐｐｍ。
１Ｈ／１５Ｎ相関（ＨＭＢＣ，６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）＝−２０９．９（−ＮＨ−Ｏ−）；−２９５．２（−ＮＨ−ＣＨ２−）；−７４．１（Ｃｌ−Ｐｙ−Ｎ−）ｐｐｍ。
【０１１３】
本発明の調製方法についての一般的な記載に従い、調製実施例１と同様にして、例えば、表１に挙げられている構造（Ｉ）の化合物も調製することができる。
【０１１４】
【表１】
2008520602.tif 000011
2008520602.tif 000012
【０１１５】
実施例（Ｉ−１０）
【０１１６】
【化１２】
2008520602.tif 000013
【０１１７】
Ｎ−メトキシアミノ−Ｎ’−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）シアノグアニジン
１６９．２ｍｇ（２．０ｍＭｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩及び５００ｍｇ（２．０ｍＭｏｌ）のＳ−メチル−Ｎ−シアノ−Ｎ’−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）イソチオ尿素を１０ｍＬのエタノールに添加し、０．３１ｍＬ（２．２ｍＭｏｌ）のトリエチルアミン及び１０．０ｍＬの水で処理する。次いで、その反応混合物を４０℃で３日間撹拌し、６０℃でさらに２日間撹拌し、８０℃で１日間撹拌する。その反応の終わりに、減圧下にエタノールを留去し、残渣を酢酸エチルで３回抽出する。脱水後、有機相を減圧下に蒸発乾固させ、残渣を分取ＨＰＬＣで精製する。１６．６ｍｇ（３．１％）のＮ−メトキシアミノ−Ｎ’−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）シアノグアニジンが得られる。
Ｃ７Ｈ８ＣｌＮ５ＯＳ（２４５．７）
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝２４７（ＭＨ＋）。
【０１１８】
実施例（Ｉ−１１）
【０１１９】
【化１３】
2008520602.tif 000014
【０１２０】
Ｎ−メトキシアミノ−Ｎ’−（６−クロロピリド−３−イル）シアノグアニジン
１６９．２ｍｇ（２０ｍＭｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩及び２．０ｇ（８．３ｍＭｏｌ）のＳ−メチル−Ｎ−シアノ−Ｎ’−（６−クロロピリド−３−イル）イソチオ尿素を５０ｍＬのエタノールに添加し、１．２７ｍＬ（９．１ｍＭｏｌ）のトリエチルアミン及び５０．０ｍＬの水で処理する。次いで、その反応混合物を、保護ガス（アルゴン）下、６０℃で約１８時間撹拌する。その反応の終わりに、減圧下にエタノールを留去し、得られた水性残渣をクロロホルムで３回抽出する。脱水後、有機相を減圧下に蒸発乾固させ、残渣を分取ＨＰＬＣで精製する。１３．５ｍｇ（０．７％）のＮ−メトキシアミノ−Ｎ’−（６−クロロピリド−３−イル）シアノグアニジンが得られる。
Ｃ９Ｈ１０ＣｌＮ５ＯＳ（２３９．７）
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝２３９（Ｍ＋）。
【０１２１】
構造（ＩＩ）で表される出発物質：
実施例（ＩＩ−１）
【０１２２】
【化１４】
2008520602.tif 000015
【０１２３】
段階１
Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオ尿素
２４．７ｇ（０．１８ｍｏｌ）のＳ−メチル−Ｎ−ニトロイソチオ尿素（ｃｆ．  Ｌ．Ｆｉｓｈｂｅｉｎ，  Ｊ．Ａ．Ｇａｌｌａｇｈａｎ，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ７６，  １８７７，  １９５４）を３４５ｍＬのピリジン中で撹拌し、０〜５℃で、７１．６ｇ（０．３５ｍｏｌ）の塩化フタロイルを滴下して処理する。３０分間撹拌した後、全反応混合物を氷水／塩酸混合物に添加し、充分に撹拌する。沈殿した固体を分離し、熱エタノール中で撹拌する。
【０１２４】
固体を分離後、３６．７ｇ（理論値の３９％）のＳ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイル−イソチオ尿素が得られる。これは、それ以上精製することなく、さらなる変換に使用することができる。
【０１２５】
段階２
２３．３ｇ（０．０８８ｍｏｌ）のＳ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−フタロイルイソチオ尿素を２５０ｍＬのアセトニトリルに添加し、５０ｍＬのアセトニトリル中の１２．５ｇ（０．０８８ｍｏｌ）の３−アミノメチル−６−クロロピリジンの溶液で、０〜５℃で、３０分間処理する。次いで、その混合物を０〜５℃でさらに３０分間撹拌し、室温（約２０℃）で約１８時間撹拌する。沈殿した固体を分離し、メタノール／酢酸エチル（１：１）混合物中で撹拌する（未溶解残渣：３．９ｇ）。その有機溶液を酢酸エチル／５％水酸化ナトリウム溶液で抽出して、１１．３ｇ（理論値の４９％）のＮ−（６−クロロ−ピリド−３−イル−メチル）−Ｓ−メチル−Ｎ’−ニトロイソチオ尿素を得る。これは、さらなる変換に直接使用することができる）。
【０１２６】
Ｎ−メトキシ−Ｎ’−ニトログアニジン：
【０１２７】
【化１５】
2008520602.tif 000016
【０１２８】
２７．０ｇ（０．２０ｍｏｌ）のＳ−メチル−Ｎ−ニトロイソチオ尿素（ｃｆ．  Ｌ．Ｆｉｓｈｂｅｉｎ，  Ｊ．Ａ．Ｇａｌｌａｇｈａｎ  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ７６，  １８７７，  １９５４）及び１６．７ｇ（０．２０ｍｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を４００ｍＬの水の中で撹拌し、２２．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）のトリエチルアミンで処理し、５５℃で１６時間撹拌する。僅か２〜３時間経過した後、メルカプタンの形成が治まる。次いで、全反応混合物を減圧下に蒸発乾固させ、１００ｍＬの水／２００ｍＬの塩化メチレンの混合物中で撹拌する。
【０１２９】
７．６ｇ（理論値の２８．４％）のＮ−メトキシ−Ｎ’−ニトロ−グアニジンが淡黄色の粉末として得られる。
【０１３０】
炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、塩化メチレンで抽出した後、３．０ｇ（理論値の１２．５％）のＮ−メトキシ−Ｓ−メチル−イソチオ尿素を母液から副産物として単離することができる。
Ｃ２Ｈ６Ｎ４Ｏ３（１３４．０）
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝１３５（ＭＨ＋，１００）
ｍ．ｐ．：１３８〜１４２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７，δ）＝３．７８（３Ｈ，ＯＣＨ３）；８．０３（２Ｈ，ｂｒ．，ＮＨ２）；１１．３６（１Ｈ，ＮＨ）ｐｐｍ。
１Ｈデカップリングによる１３Ｃ（ＣＰＤ，１００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７，δ）＝６４．５（ＯＣＨ３）；１６１．４（Ｃ＝Ｎ）ｐｐｍ。
１Ｈ／１５Ｎ相関（ＨＭＢＣ，６００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７，δ）＝−２１２．９（ＮＨ−ＯＣＨ３）ｐｐｍ。
【０１３１】
Ｎ−メトキシ−Ｓ−メチルイソチオ尿素：
Ｃ３Ｈ８Ｎ２ＯＳ（１２０．１）
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝１２１（ＭＨ＋，１００）
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７，δ）＝２．２５（３Ｈ，ＳＣＨ３）；３．６１（３Ｈ，ＯＣＨ３）；６．０２（２Ｈ，ｂｒ．，−ＮＨ２）ｐｐｍ。
１Ｈデカップリングによる１３Ｃ（ＣＰＤ）及び１３Ｃ相関による１Ｈ（ＨＭＢＣ，６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）＝１２．８（ＳＣＨ３）；６０．６（ＯＣＨ３）；１５１．３（Ｃ＝Ｎ）ｐｐｍ。
１Ｈ／１５Ｎ相関（ＨＭＢＣ，６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）＝−３０８．２（ＮＨ２）；−８６．７（Ｃ＝Ｎ）ｐｐｍ。
【０１３２】
実施例（ＩＩ−２）
【０１３３】
【化１６】
2008520602.tif 000017
【０１３４】
Ｓ−メチル−Ｎ−シアノ−Ｎ’−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）イソチオ尿素
５００ｍｇ（３．３６ｍＭｏｌ）の５−クロロメチル−２−クロロ−１，３−チアゾールを８０ｍＬのエタノール中で撹拌し、０℃で、７３８ｍｇ（５．０ｍＭｏｌ）のＮ−シアノジチオカルバミン酸ジメチルのエタノール性溶液を滴下して処理する。次いで、その反応混合物を室温でさらに１８時間撹拌する。全反応混合物を減圧下に蒸発させ、残渣を３０ｍＬの熱エタノールに溶解させ、濾過する。冷却後、結晶を分離し、多孔板で乾燥させる。６８７．５ｍｇ（７５．４％）のＳ−メチル−Ｎ−シアノ−Ｎ’−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）イソチオ尿素が得られる。
Ｃ７Ｈ７ＣｌＮ４Ｓ２（２４６．７）
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝２４７（Ｍ＋）
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＣＮ，δ）＝２．５１（３Ｈ，ＳＣＨ３）；４．６３（２Ｈ，ＮＨ−ＣＨ２）；７．１７（２Ｈ，ｂｒ．，ＮＨ）；７．４９（１Ｈ，チアゾール−Ｈ）ｐｐｍ。
【０１３５】
実施例（ＩＩ−３）
同様の方法で、Ｓ−メチル−Ｎ−シアノ−Ｎ’−（６−クロロピリド−３−イル）イソチオ尿素が得られる。
Ｃ９Ｈ９ＣｌＮ４Ｓ（２４０．７）
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ（％）＝２４１（Ｍ＋）。
【０１３６】
実施例Ａ
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１３７】
所望の濃度の活性化合物調製物中に浸漬することにより、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に重度に侵襲されているキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理する。
【０１３８】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
【０１３９】
この試験において、例えば、調製実施例（Ｉ−１）及び調製実施例（Ｉ−５）化合物は、良好な活性を示した。
【０１４０】
【表２】
2008520602.tif 000018
【０１４１】
実施例Ｂ
ミズス（Myzus）試験（噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１４２】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に侵襲されているハクサイ（Brassica pekinensis）の葉に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０１４３】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
【０１４４】
この試験において、例えば、調製実施例（Ｉ−２）化合物は、良好な活性を示した。
【０１４５】
【表３】
2008520602.tif 000019
【０１４６】
実施例Ｃ
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）試験（土壌施用）
溶媒：      ４重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１４７】
活性化合物調製物を土壌と混合させる。与えられている濃度は、単位容積の土壌当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）に関する。処理した土壌をポットに詰め、１本のコショウ植物（Capsicum annuum）を植える。１週間後、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）を感染させる。
【０１４８】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。ここで、１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
【０１４９】
この試験において、例えば、調製実施例（Ｉ−１）及び調製実施例（Ｉ−５）化合物は、良好な活性を示した。
【０１５０】
【表４】
2008520602.tif 000020
【０１５１】
実施例Ｄ
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）試験（土壌施用）
溶媒：      ４重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１５２】
活性化合物調製物を土壌と混合させる。与えられている濃度は、単位容積の土壌当たりの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）に関する。処理した土壌をポットに詰め、１本のワタ植物（Gossypium hirsutum）を植える。１週間後、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）を感染させる。
【０１５３】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
【０１５４】
この試験において、例えば、調製実施例（Ｉ−１）及び調製実施例（Ｉ−５）化合物は、良好な活性を示した。
【０１５５】
【表５】
2008520602.tif 000021
【０１５６】
実施例Ｅ
タバココナジラミ（Bemisia tabaci）試験（抵抗性系統）
溶媒：      １０重量部のアセトン
乳化剤：  ０．２重量部のＴｒｉｔｏｎ  Ｘ−１００
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含んでいる水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１５７】
所望濃度の活性化合物調製物中に浸漬することにより、ワタ植物（Gossypium hirsutum）の葉切断片を処理する。活性化合物調製物のコーティングが乾燥した後、当該葉切断片に、タバココナジラミ（Bemisia tabaci；抵抗性系統）の成虫を感染させる。
【０１５８】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全ての動物が死んだことを意味し、０％は、死んだ動物がいなかったことを意味する。
【０１５９】
この試験において、例えば、調製実施例（Ｉ−５）化合物は、良好な活性を示した。
【０１６０】
【表６】
2008520602.tif 000022
【０１６１】
実施例Ｆ
ミズス（Myzus）試験（噴霧処理）
溶媒：      ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１６２】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）に感染されているハクサイ（Brassica pekinensis）の葉切断片に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０１６３】
所望の期間が経過した後、活性（％）を求める。ここで、１００％は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだアブラムシがいなかったことを意味する。
【０１６４】
【表７】
2008520602.tif 000023
【０１６５】
実施例Ｇ
ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：    ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１６６】
所望の濃度の活性化合物調製物中に浸漬することによりキャベツ（Brassica oleracea）の葉を処理し、キャベツの葉が湿った状態のままで、ツマジロクサヨトウ（fall army worm）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を感染させる。
【０１６７】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫がいなかったことを意味する。
【０１６８】
【表８】
2008520602.tif 000024
【０１６９】
実施例Ｈ
ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）試験
溶媒：      ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１７０】
所望濃度の活性化合物調製物を噴霧することによりワタ植物（Gossypium hirsutum）を処理し、アザミウマ（Frankliniella occidentalis）の混合個体群を感染させる。
【０１７１】
所望の期間が経過した後、死亡率（％）を求める。ここで、１００％は、全てのアザミウマが死んだことを意味し、０％は、死んだアザミウマがいなかったことを意味する。
【０１７２】
【表９】
2008520602.tif 000025
【国際調査報告】
2008520602.tif 000030
2008520602.tif 000031
2008520602.tif 000032
2008520602.tif 000033
2008520602.tif 000034
2008520602.tif 000035
2008520602.tif 000036
2008520602.tif 000037