(57)【要約】  本発明は式(I)において、R、Het 及びR5ないしR8が明細書において規定された意味を有する、新規な置換されたチエニルスルホニルアミノカルボニル化合物、その製造方法及び中間体、並びにそれらの除草剤としての使用に関する。  【化１】2008508206.tif 000026
2008508206.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)：
【化１】
2008508206.tif 000019
の化合物、又は該式(Ｉ)の化合物の塩。
上記式中、
Hetは
【化２】
2008508206.tif 000020
であり、
Aは窒素又はCH基であり、
Rは水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンであるか、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する、場合によりシアノ-、ハロゲン--若しくはC1-C4-アルコキシ-置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル若しくはアルキルスルホニルであるか、又は、アルケニル若しくはアルキニル基中に２〜６個の炭素原子を有する、場合によりシアノ-若しくはハロゲン-置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシであり、
R1は水素であるか、ハロゲンであるか、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する、場合によりシアノ、ハロゲン-若しくは C1-C4-アルコキシ-置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノであるか、又は、場合によりシアノ-、ハロゲン- 、C1-C4-アルキル-若しくはC1-C4-アルコキシ-置換されたフェノキシ、オキセタニルオキシ、フリルオキシ若しくはテトラヒドロフリルオキシであり、
R2は水素であるか、ハロゲンであるか、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する、場合によりシアノ-、ハロゲン-若しくはC1-C4-アルコキシ-置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノであるか、又は、場合によりシアノ-、ハロゲン-、C1-C4-アルキル-若しくはC1-C4-アルコキシ-置換されたフェノキシ、オキセタニルオキシ、フリルオキシ若しくはテトラヒドロフリルオキシであり、
R3は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノであるか、C2-C10-アルキリデンアミノであるか、１〜６個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、C1-C4-アルコキシ-、C1-C4-アルキル-カルボニル-若しくはC1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換されたアルキルであるか、２〜６個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-及び／又は臭素-置換されたアルケニル若しくはアルキニルであるか、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、C1-C4-アルコキシ-若しくはC1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換されたアルコキシ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであるか、３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシであるか、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノであるか、アルキル基中に３〜６個の炭素原子を有し、そして適切な場合アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-及び／又はC1-C4-アルキル-置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアミノ若しくはシクロアルキルアルキルであるか、又は、アリール基中に６〜１０個の炭素原子を有し、そして適切な場合アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、C1-C4-アルキル-、トリフルオロメチル-及び／又はC1-C4-アルコキシ-置換されたアリール若しくはアリールアルキルであり、
R4は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素 、沃素であるか、１〜６個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、C1-C4-アルコキシ-、C1-C4-アルキル-カルボニル-若しくはC1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換されたアルキルであるか、２〜６個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-及び／又は臭素-置換されたアルケニル若しくはアルキニルであるか、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、C1-C4-アルコキシ-若しくはC1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換されたアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであるか、アルケニル若しくはアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ若しくはアルキニルアミノであるか、アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノであるか、シクロアルキル若しくはシクロアルケニル基中に３〜６個の炭素原子を有し、そして適切な場合アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-及び／又はC1-C4-アルキル-置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノであるか、又は、アリール基中に６〜１０個の炭素原子を有し、そして適切な場合アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ- 、C1-C4-アルキル-、トリフルオロメチル-、C1-C4-アルコキシ-及び／又はC1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換されたアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノ若しくはアリールアルキルアミノであり、そして
R5、R6、R7及びR8は互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ若しくはチオシアナト、又は、アルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有する、場合によりハロゲン-置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアルキルアミノカルボニルである。
【請求項２】
Rは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素であるか、場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換されたメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、n-、i-、s-若しくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-若しくはi-プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n-若しくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル若しくはエチルスルホニルであるか、又は、場合によりシアノ-、フッ素-若しくは塩素-置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシであり、
R1はフッ素、塩素、臭素、沃素であるか、又は、場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換されたメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-若しくはi-プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-若しくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノであり、
R2はフッ素、塩素、臭素、沃素であるか、又は、場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換されたメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-若しくはi-プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-若しくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノであり、
R3は水素、ヒドロキシル、アミノであるか、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換されたメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、n-、i-、s-若しくはt-ブチルであるか、場合によりフッ素-、塩素-及び／又は臭素-置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルであるか、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換されたメトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、n-、i-、s-若しくはt-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-若しくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-若しくはt-ブチルアミノであるか、プロペニルオキシ若しくはブテニルオキシであるか、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノであるか、場合によりフッ素-、塩素-、メチル-及び／又はエチル-置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルであるか、又は、場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-及び／又はメトキシ-置換され
たフェニル若しくはベンジルであり、
R4は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素であるか、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-、エトキシ-、n-若しくはi-プロポキシ-、アセチル-、プロピオニル-、n-若しくはi-ブチロイル-、メトキシカルボニル-、エトキシカルボニル-、n-若しくはi-プロポキシカルボニル-置換されたメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、n-、i-、s-若しくはt-ブチルであるか、場合によりフッ素-、塩素-及び／又は臭素-置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルであるか、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-、エトキシ-、n-若しくはi-プロポキシ-、メトキシカルボニル-、エトキシカルボニル-、n-若しくはi-プロポキシカルボニル-置換されたメトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、n-、i-、s-若しくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-若しくはi-プロピルチオ、n、i-、s-若しくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-若しくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-若しくはtブチルアミノ、アセチルアミノ若しくはプロピオニルアミノであるか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノであるか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ若しくはジプロピルアミノであるか、場合によりフッ素-、塩素-、メチル-及び／又はエチル-置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノであるか、又は、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-若しくはメトキシカルボニル-置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノであり、そして
R5、R6、R7及びR8は互いに独立に水素又はメチルである、
請求項１に記載の化合物、又は該化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1-C4-アルキル-アンモニウム、ジ-(C1-C4-アルキル)-アンモニウム、トリ-(C1-C4-アルキル)-アンモニウム、テトラ-(C1-C4-アルキル)-アンモニウム、トリ-(C1-C4-アルキル)-スルホニウム、C5-若しくはC6-シクロアルキル-アンモニウム若しくはジ-(C1-C2-アルキル)-ベンジルアンモニウム塩。
【請求項３】
Rはフッ素、塩素若しくは臭素であるか、場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換されたメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、n-、i-、s-若しくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシであり、
R1はフッ素、塩素、臭素若しくは沃素であるか、又は、場合によりフッ素-若しくは塩素-置換されたメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシであるか、又はジメチルアミノであり
R2はフッ素、塩素、臭素若しくは沃素であるか、又は、場合によりフッ素-若しくは塩素-置換されたメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシであるか、又はジメチルアミノであり、
R3はメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル又はシクロプロピルであり、
R4はメトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、n-、i-、s-若しくはt-ブトキシであり、そして
R5、R6、R7及びR8は水素である、
請求項１に記載の化合物、又は式(Ｉ)の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1-C4-アルキル-アンモニウム、ジ-(C1-C4-アルキル)-アンモニウム、トリ-(C1-C4-アルキル)-アンモニウム、テトラ-(C1-C4-アルキル)-アンモニウム、トリ-(C1-C4-アルキル)-スルホニウム、C5-若しくはC6-シクロアルキル-アンモニウム又はジ-(C1-C2-アルキル)ベンジルアンモニウム塩。
【請求項４】
(a)  式(II)：
【化３】
2008508206.tif 000021
（ここにおいて
A、R1及びR2は請求項１に定義した通りであり、そして
Zはハロゲン、アルコキシ又はアリールオキシである）の置換されたアミノアジンと、
式(III)：
【化４】
2008508206.tif 000022
（ここにおいて、R及び R5ないしR8は請求項１に定義した通りである）のチオフェン誘導体を、適切な場合反応補助剤の存在下で及び適切な場合希釈剤の存在下で、反応させることにより、又は、
(b)  式(III)：
【化５】
2008508206.tif 000023
（ここにおいて、R及びR5ないしR8は請求項１に定義した通りである）の置換されたチオフェン−３−スルホンアミドと、式(IV)：
【化６】
2008508206.tif 000024
（ここにおいて、
R3及びR4は請求項１に定義した通りであり、そして
Z'はハロゲン、アルコキシ、アリールオキシ又はアリールアルコキシである）の置換されたトリアゾリノンを、適切な場合反応補助剤の存在下で及び適切な場合希釈剤の存在下で、反応させることにより、
そして、適切な場合、(a)又は(b)の製法によって得た式(Ｉ)の化合物を慣用的な方法で塩に変換することを含む、請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを、望ましくない植物、植物の部分、及び／又はそれらの生育地に作用させることからなる、望ましくない植生を防除する方法。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを望ましくない植物を防除するために用いる使用。
【請求項７】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の一つ若しくはそれより多い化合物、及び慣用的な増量剤及び／又は界面活性剤を含む、除草剤組成物。
【請求項８】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の一つ若しくはそれより多い化合物、及び一つ若しくはそれより多い他の農業化学的に活性な化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項９】
式(III)：
【化７】
2008508206.tif 000025
（ここにおいて、R及びR5ないしR8は請求項１に定義した通りである）の化合物。
【請求項１０】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を製造するための式(III)の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換されたチエニルスルホニルアミノカルボニル化合物、それらの製造方法及び中間体並びにそれらの除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
或る種のジオキサジニル-置換チエニルスルホニルアミノカルボニル化合物は除草剤としての特性を有することが知られている(US 5,476,936を参照)。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、これら既知の化合物の除草活性は完全には満足のできるものではない。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は式(Ｉ)：
【化１】
2008508206.tif 000003
［ここにおいて、
Hetは
【化２】
2008508206.tif 000004
であり、
Aは窒素又はCH基であり、
【０００５】
Rは水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンであるか、それぞれの場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりシアノ-、ハロゲン-若しくはC1-C4-アルコキシ-置換のアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル若しくはアルキルスルホニルであるか、又は、それぞれの場合アルケニル若しくはアルキニル基中に２〜６個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりシアノ-若しくはハロゲン-置換のアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシであり
R1は水素であるか、ハロゲンであるか、それぞれの場合アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりシアノ-、ハロゲン-若しくは C1-C4-アルコキシ-置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノであるか、又は、それぞれの場合、場合によりシアノ-、ハロゲン- 、C1-C4-アルキル-、若しくはC1-C4-アルコキシ-置換のフェノキシ、オキセタニルオキシ、フリルオキシ若しくはテトラヒドロフリルオキシであり、
R2は水素であるか、ハロゲンであるか、それぞれの場合アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりシアノ-、ハロゲン- 、若しくはC1-C4-アルコキシ-置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノであるか、又は、それぞれの場合、場合によりシアノ-、ハロゲン- 、C1-C4-アルキル-若しくはC1-C4-アルコキシ-置換のフェノキシ、オキセタニルオキシ、フリルオキシ若しくはテトラヒドロフリルオキシであり、
【０００６】
R3は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノであるか、C2-C10-アルキリデンアミノであるか、１〜６個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、C1-C4-アルコキシ-、C1-C4-アルキル-カルボニル-若しくは C1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換のアルキルであるか、それぞれの場合２〜６個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素- 及び／又は臭素-置換のアルケニル若しくはアルキニルであるか、それぞれの場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、C1-C4-アルコキシ-若しくは C1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換のアルコキシ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであるか、３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシであるか、それぞれの場合アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノであるか、それぞれの場合アルキル基中に３〜６個の炭素原子を有し、そして場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-及び／又はC1-C4-アルキル-置換のシクロアルキル、シクロアルキルアミノ若しくはシクロアルキルアルキルであるか、又は、それぞれの場合アリール基中に６〜１０個の炭素原子を有し、そして場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、C1-C4-アルキル-、トリフルオロメチル-及び／又は C1-C4-アルコキシ-置換のアリール若しくはアリールアルキルであり、
【０００７】
R4は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素 、沃素であるか、１〜６個の炭素原子を有する、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、C1-C4-アルコキシ-、C1-C4-アルキル-カルボニル-若しくはC1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換のアルキルであるか、それぞれの場合２〜６個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素- 及び／又は臭素-置換のアルケニル若しくはアルキニルであるか、それぞれの場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、C1-C4-アルコキシ-若しくはC1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであるか、それぞれの場合アルケニル若しくはアルキニル基中に３〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルアミノ若しくはアルキニルアミノであるか、それぞれの場合アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノであるか、それぞれの場合シクロアルキル若しくはシクロアルケニル基中に３〜６個の炭素原子を有し、そして場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ- 及び／又はC1-C4-アルキル-置換のシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ若しくはシクロアルキルアルキルアミノであるか、又は、それぞれの場合アリール基中に６〜１０個の炭素原子を有し、そして場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ- 、C1-C4-アルキル-、トリフルオロメチル-、C1-C4-アルコキシ-及び／又はC1-C4-アルコキシ-カルボニル-置換のアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノ若しくはアリールアルキルアミノであり、そして
【０００８】
R5、R6、R7及びR8は互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ若しくはチオシアナト、又はそれぞれの場合アルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有する、それぞれの場合、場合によりハロゲン-置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル若しくはアルキルアミノカルボニルである、
新規な置換されたチエニルスルホニルアミノカルボニル化合物、及び該式(Ｉ)の化合物の塩を提供する。
【０００９】
アルキル、アルケニル若しくはアルキニルのような飽和又は不飽和の炭化水素基は、アルコキシにおけるようなヘテロ原子との組合せをも含んで、それぞれの場合において可能である限り直鎖又は分枝鎖である。
場合によっては、置換された基は一置換又は多置換であってもよく、ここにおいて多置換の場合は、置換基は同一又は異なる基であってもよい。
【００１０】
Rは好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素であるか、好ましくはそれぞれの場合、場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換のメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、n-、i-、s-若しくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-若しくはi-プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n-若しくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル若しくはエチルスルホニルであるか、又は、好ましくはそれぞれの場合、場合によりシアノ-、フッ素-若しくは塩素-置換のプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ若しくはブチニルオキシである。
【００１１】
Rは殊に好ましくはフッ素、塩素若しくは臭素であるか、殊に好ましくはそれぞれの場合、場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-又はエトキシ-置換のメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、n-、i-、s-若しくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシである。
Rは最も好ましくはメチル、エチル、n-若しくはi-プロピルである。
【００１２】
R1は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、沃素であるか、又は、好ましくはそれぞれの場合、場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換のメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-若しくはi-プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-若しくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ若しくはジエチルアミノである。
R1は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素若しくは沃素であるか、又は、殊に好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-若しくは塩素-置換のメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシであるか、又は殊に好ましくはジメチルアミノである。
【００１３】
R2は好ましくはフッ素、塩素、臭素若しくは沃素であるか、又は、好ましくはそれぞれの場合、場合によりシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換のメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-若しくはi-プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-若しくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、若しくはジエチルアミノである。
R2は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素若しくは沃素であるか、又は、殊に好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-若しくは塩素-置換のメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、又は、殊に好ましくはジメチルアミノである。
【００１４】
R3は好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノであるか、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換のメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、n-、i-、s-若しくはt-ブチルであるか、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素- 及び／又は臭素-置換のエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニル若しくはブチニルであるか、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-若しくはエトキシ-置換のメトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、n-、i-、s-若しくはt-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-若しくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-若しくはt-ブチルアミノであるか、好ましくはプロペニルオキシ若しくはブテニルオキシであるか、好ましくはジメチルアミノ若しくはジエチルアミノであるか、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、メチル-及び／又はエチル-置換のシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル若しくはシクロヘキシルメチルであるか、又は、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-及び／又はメトキシ-置換のフェニル若しくはベンジルである。
R3は殊に好ましくはメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、又はシクロプロピルである。
【００１５】
R4は好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素若しくは臭素であるか、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-、エトキシ-、n-若しくはi-プロポキシ-、アセチル-、プロピオニル-、n-若しくはi-ブチロイル-、メトキシカルボニル-、エトキシカルボニル-、n-若しくはi-プロポキシカルボニル-置換のメチル、エチル、n-若しくはi-プロピル、n-、i-、s-若しくはt-ブチルであるか、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-及び／又は臭素-置換のエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル若しくはブチニルであるか、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-、エトキシ-、n-若しくはi-プロポキシ-、メトキシカルボニル-、エトキシカルボニル-、n-若しくはi-プロポキシカルボニル-置換のメトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、n-、i-、s-若しくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-若しくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-若しくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-若しくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-若しくはt-ブチルアミノ、アセチルアミノ、若しくはプロピオニルアミノであるか、好ましくはプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ若しくはブチニルアミノであるか、好ましくはジメチルアミノ、ジエチルアミノ若しくはジプロピルアミノであるか、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、メチル-及び／又はエチル-置換のシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ若しくはシクロヘキシルメチルアミノであるか、又は、好ましくはそれぞれの場合、場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-若しくはメトキシ-カルボニル-置換のフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノである。
【００１６】
R4は殊に好ましくはメトキシ、エトキシ、n-若しくはi-プロポキシ、n-、i-、s-若しくはt-ブトキシである。
R5、R6、R7及びR8は好ましくは互いに独立に水素又はメチルである。
R5、R6、R7及びR8は殊に好ましくは水素である。
【００１７】
本発明はまた好ましくは、該式(Ｉ)の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1-C4-アルキルアンモニウム、ジ-(C1-C4-アルキル)-アンモニウム、トリ-(C1-C4-アルキル)-アンモニウム、テトラ-(C1-C4-アルキル)-アンモニウム、トリ-(C1-C4-アルキル)-スルホニウム、C5-若しくはC6-シクロアルキルアンモニウム及びジ-(C1-C2-アルキル)-ベンジルアンモニウムの塩で、ここにおいてA、Het、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は好ましいものとして上記に規定された意味を有する、化合物を提供する。
【００１８】
上記の一般的な又は好ましい置換基の定義は、式(Ｉ)の最終生成物、そしてそれぞれの場合に対応して、その製造のために要求される出発物質及び中間体にも適用される。これらの定義は所望する通りに、即ち、好ましい化合物の規定された範囲間における組み合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。
本発明に係る好ましいものは、好ましいものとして上記に規定された意味の組合せを含んでいる式(Ｉ)の化合物である。
本発明に係る殊に好ましいものは、殊に好ましいものとして上記に規定された意味の組合せを含んでいる式(Ｉ)の化合物である。
【００１９】
式(Ｉ)の新規な置換されたチエニルスルホニルアミノカルボニル化合物は強力な除草活性を有している。
【００２０】
式(Ｉ)の新規な置換チエニルスルホニルアミノカルボニル化合物は、
(a)   式(II)：
【化３】
2008508206.tif 000005
（ここにおいて
A、R1及びR2は上記に定義した通りであり、そして
Zはハロゲン、アルコキシ又はアリールオキシである）の置換されたアミノアジン
と、式(III)：
【化４】
2008508206.tif 000006
（ここにおいて、R及びR5ないしR8は上記に定義した通りである）のチオフェン誘導体を、場合により反応補助剤の存在下で及び場合により希釈剤の存在下で、反応させることにより、又は、 
【００２１】
(b)  式(III)：
【化５】
2008508206.tif 000007
（ここにおいてR及びR5ないしR8は上記に定義した通りである）の置換されたチオフェン-３-スルホンアミドと、式(IV)：
【化６】
2008508206.tif 000008
（ここにおいて、
R3及びR4は上記に定義した通りであり、そして
Z'はハロゲン、アルコキシ、アリ−ルオキシ又はアリールアルコキシである）の置換トリアゾリノンを、場合により反応補助剤の存在下で及び場合により希釈剤の存在下で、反応させることにより、
得ることができ、
そして、場合により、この方法(a)又は(b)によって得られた式(Ｉ)の化合物を、慣用的な方法により塩に変換することができる。
【００２２】
例えば、2-メトキシカルボニルアミノ-4-メトキシ-6-トリフルオロメチル-1,3,5-トリアジン及び 2-エチル-4-(5,6-ジヒドロ-[1,4,2]-ジオキサジン-3-イル)-チオフェン-3-スルホンアミドを出発物質として用いて、本発明に係る製法(a)における反応の工程は以下に与えられた化学式のスキームで説明することができる：
【化７】
2008508206.tif 000009
【００２３】
式(II)によって、式(Ｉ)の化合物を製造するための本発明に係る製法における出発物質として使用する置換されたアミノアジンの一般的な定義が規定される。式(II)において、A、R1及びR2は好ましくは又は殊に、上記において既に本発明に係る式(Ｉ)の化合物の説明との関連において、A、R1及びR2の好ましい又は殊に好ましいものとして規定された意味を有し；Zは好ましくはフッ素、塩素、臭素、C1-C4-アルコキシ又はフェノキシ、殊に塩素、メトキシ、エトキシ又はフェノキシである。
【００２４】
式(II)の出発物質は既知であるか、及び／又はそれ自体既知である製法によって製造することができる（US 4,690,707, DE 19501174を参照)。
【００２５】
式(III)によってまた、本発明に係る製法における出発物質として更に使用するチオフェン誘導体の一般的な定義が規定される。式(III)において、R及びR5ないしR8は、好ましくは又は殊に上記において既に本発明に係る式(Ｉ)の化合物の説明との関連において、R及びR5ないしR8の好ましい又は殊に好ましいものとして規定された意味を有する。
【００２６】
式(III)の置換されたチオフェン-3-スルホンアミドは、これまでに文献において開示されておらず；それ故、本発明の主題の一部を形成する。式(III)の化合物の中から、好ましいものとしてはＲが水素でないものが挙げられる。
【００２７】
式(III)の置換されたチオフェン-3-スルホンアミドは、式(Ｖ）：
【化８】
2008508206.tif 000010
（ここにおいて、Rは上記に定義した通りであり、そしてR9はC1-C4-アルキルである）の置換されたチオフェン-3-スルホンアミドと、ヒドロキシルアミン塩酸塩及び、式(VI）：
【化９】
2008508206.tif 000011
（ここにおいて、
R5ないしR8は上記に定義した通りであり、そして
X及びYは互いに独立にハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、 C6-C12-アリールカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ又は C1-C6-アリールスルホニルオキシである）の置換されたアルカンを、場合により希釈剤の存在下で及び場合により反応補助剤の存在下で、反応させることによって得ることができる（製造実施例を参照）。類似する製法はまた US5,476,936から既知である (コラム11/12参照)。
【００２８】
式(Ｖ)の出発物質は既知であるか、及び／又はそれ自体既知である製法によって製造することができる(WO 01/05788, WO 01/10863 参照)。
式(VI)のアルカンは、合成のための化学薬品として商業的に入手可能であるか、又はそれ自体既知である製法によって製造することができる(US 5,476,936、 コラム13 参照)。
【００２９】
例えば、2-メチル-4-(5,6-ジヒドロ-[1,4,2]-ジオキサジン-3-イル)-チオフェン-3-スルホンアミド及び4,5-ジメトキシ-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オンを出発物質として用いて、本発明に係る製法(b)における反応の工程は以下に与えられた化学式のスキームで説明することができる：
【化１０】
2008508206.tif 000012
【００３０】
式(III)によって、式(Ｉ)の化合物を製造するための本発明に係る製法(b)における出発物質として使用される置換されたチオフェン−３−スルホンアミドの一般的な定義が規定される。これらは本発明に係る製法(a)に基づいて使用される式(III)の化合物と同一である。
【００３１】
式(IV)によって、式(Ｉ)の化合物を製造するための本発明に係る製法(b)における出発物質として更に使用される置換されたトリアゾリノンの一般的な定義が規定される。式(IV)において、R3及びR4は好ましくは又は殊に上記において既に本発明に係る式(Ｉ)の化合物の説明との関連において、R3及びR4の好ましい又は殊に好ましいものとして規定された意味を有する。
【００３２】
式(IV)の出発物質は既知であるか、及び／又はそれ自体既知である製法によって製造することができる（WO 01/05788中の注釈をも参照)。式(IV)におけるZ'は好ましくは塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、フェノキシ又はベンジルオキシである。
【００３３】
本発明に係る製法(a)及び(b)並びに式(III)の中間体を製造する製法を遂行するための好ましい希釈剤は、特に不活性の有機溶媒である。これらは殊に、脂肪族、脂肪環式又は芳香族であり、場合により、例えば石油、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル若しくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル；アセトン、ブタノン若しくはメチルイソブチルケトンのようなケトン；酢酸メチル及び酢酸エチルのようなエステル；アセトニトリル、プロピルニトリル若しくはベンゾニトリルのようなニトリル；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドン若しくはヘキサメチル燐酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチル又は酢酸エチルのようなエステル；そして更にジメチルスルホキシドのようなスルホキシドである。
【００３４】
本発明に係る製法(a)及び(b)並びに式(III)の中間体を製造する製法は、好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行うことができる。好ましい反応補助剤は、商業的に入手可能である全ての無機又は有機塩基である。これらには、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム-第三級ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム若しくは炭酸アンモニウムのようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩若しくは重炭酸塩、並びにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルアミノピペリジン、ジアザビシクロオクタン (DABCO)、ジアザビシクロノナン (DBN) 又はジアザビシクロウンデセン(DBU)のような第三級アミンが含まれる。
【００３５】
本発明に係る製法(a)を行うときは、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般的に、該製法は-20℃から+150℃の間の温度、好ましくは0℃から+120℃の間の温度で行うことができる。
【００３６】
本発明に係る製法(b)を行うときは、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般的に、該製法は-20℃から+150℃の間の温度、好ましくは0℃から+100℃の間の温度で行うことができる。
【００３７】
式(III)の中間体を製造する本発明に係る製法を遂行するためには、反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般的に、該製法は0℃から+150℃の間の温度、好ましくは10℃から+80℃の間の温度で行うことができる。
【００３８】
本発明に係る製法(a)及び(b)並びに式(III)の中間体を製造する製法は、一般的に大気圧において行うことができる。しかしながら、本発明に係る製法は高圧又は減圧下、一般的に0.1バールから10バールの間において行うことができる。
【００３９】
本発明に係る製法(a)及び(b)並びに式(III)の中間体を製造する製法を遂行するために必要とされる各出発物質は、一般的におよそ同等のモル量において用いられる。しかしながら、使用する各成分の１つを他と比較して過剰な量で用いることもできる。
【００４０】
反応は一般的に酸受容体の存在下で適当な希釈剤中で行うことができ、そして反応混合物をそれぞれ要求される温度において数時間撹拌する。本発明に係る製法の遂行はそれぞれの場合に慣用的な方法によって行うことができる（製造実施例を参照）。
【００４１】
場合によっては、塩は本発明に係る式(Ｉ)の化合物から製造することができる。そのような塩は、塩を形成する慣用的な方法、例えば、式(Ｉ)の化合物を例えば、塩化メチレン、アセトン、第三級ブチルメチルエーテル又はトルエンのような適当な有機溶媒に溶解又は懸濁し、そして適当な塩基を添加することにより得ることができる。塩は、場合によっては、撹拌を継続した後に、濃縮又は吸引濾過によって単離することができる。
【００４２】
本発明に係る活性化合物は、落葉剤（枯葉剤）、乾燥剤（吸水剤）、茎枯剤（haulmkillers）、そして特に雑草を枯らす除草剤（weed-killers）として使用することができる。広義における雑草とは、望ましくない場所に生育する全ての植物を意味する。本発明に係る物質が完全除草剤（total herbicides）又は選択的除草剤として作用するかは本質的には使用する量に依存する。
【００４３】
本発明に係る活性化合物は、例えば以下のような植物との関連において使用することができる：
双子葉雑草の属名：イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、カミツレモドキ属（Anthemis）、アファネス（Aphanes）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、エビスグサ（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、エメックス属（Emex）、エゾスズシロ属 （Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属 （Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、シカギク属（カミツレ属）（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ムルゴ（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属 （Papaver）、ノアサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、ミチヤナギ属 （Polygonum）、 スベリヒユ属（Portlaca）、キンポウゲ属（ウマノアシガタ属）（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、 スイバ属 （Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属 （サワギク属）（Seneceio）、ツノクサネム属（Sesbania）、キンゴジカ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、 ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、 ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ（Thlaspi）、ジャジクソウ属 （クローバ属、ツメクサ属）（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。
【００４４】
双子葉作物の属名：ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus）、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、タバコ属（Nicotiana）、 インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）。
【００４５】
単子葉雑草の属名：カギムギ属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、ヌカボ属（コヌカグサ属）（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、アペラ（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属 （Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、 ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属 （Festuca）、ヒデリコ（Fimbristylis）、 アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、ヒザオリシバ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、 エノコログサ属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。
【００４６】
単子葉作物の属名：ネギ属（Allium）、パイナップル属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライ小麦属（Triticale）、コムギ属 （Triticum）、トウモロコシ属（Zea）。
【００４７】
しかしながら、本発明に係る活性化合物の使用はこれらの属に限定されることなく、他の異なる植物にも拡張することができる。
【００４８】
本発明に係る活性化合物はまた、濃度の如何によって、例えば工場敷地及び線路、並びに樹木植え込みの有る無しに関わらずに道路及び空き地における雑草の完全防除に適している。同様に、本発明に係る活性化合物は、多年生作物、例えば森林、園芸用樹木の植林、果樹園、ブドウ園、柑橘類の果樹園、核果（ナッツ）果樹園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、アブラヤシプランテーション、ココアプランテーション、小果実プランテーション、ホップ畑、芝生、芝地及び牧草地における雑草防除、並びに１年生作物における雑草の選択的防除に使用することができる。
【００４９】
本発明に係る化合物は、地表に及び植物の地上部に使用した場合、強力な除草活性を有し、そして広い活性スペクトルを有している。或る範囲においてそれらはまた出芽前処理法及び出芽後処理法の両方の方法による単子葉及び双子葉の作物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に好適である。
【００５０】
或る濃度又は施用量において、本発明に係る活性化合物はまた動物性有害生物及び真菌又は細菌性植物病の防除に使用することができる。場合によっては、これらはまた他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することもできる。
【００５１】
全ての植物及び植物部分が本発明に基づいて処理することができる。植物とは、本明細書においては、望ましい又は望ましくない野生植物又は作物植物（自然に発生する作物植物を含む）の全ての植物及び植物集団を意味する。作物植物とは、トランスジェニック植物（遺伝子組換え植物）を含み、そして植物育種家の権利により保護されているか又は保護されていない植物品種を含んで、従来の植物育種及び最適化方法、又はバイオテクノロジー及び組換え方法、又はこれらの組合せによって得ることができる植物である。植物の部分とは、茎、葉、花及び根のような植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味し、例えば葉、針葉、茎、幹、花、果実、実、種、根、根茎、地下茎と呼ばれるものである。植物の部分にはまた収穫した物、並びに生長及び生殖繁殖している物、例えば接ぎ穂、根茎、地下茎、ふく枝及び種子を含んでいる。
【００５２】
活性化合物の植物及び植物の部分に対する本発明に係る適用は、直接的に又は活性化合物を周囲、環境又は貯蔵空間に、慣用的な方法例えば浸水、噴霧、蒸発、煙霧、撒布、塗布、そして繁殖している物の場合、殊に種子の場合は、一つ若しくはそれより多い粉衣の施用によって行なうことができる。
【００５３】
当該活性化合物は、液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁剤、粉末剤、粉剤、糊状剤（ペースト製剤）、可溶性粉末剤、粒剤、サスポエマルション剤、活性化合物をしみ込ませた天然及び合成素材並びにポリマー素材のマイクロカプセル剤のような従来の製剤に変換することができる。
【００５４】
これらの製剤は、例えば液状溶媒及び／又は固形担体のような増量剤と一緒に、場合により乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は起泡剤である界面活性剤を用いて、活性化合物を混合することにより既知の方法で製造することができる。
【００５５】
もしも使用する増量剤が水の場合は、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることができる。基本的に好適な液体溶媒は：キシレン、トルエン若しくはアルキルナフタレンのような芳香族；クロロベンゼン、クロロエチレン若しくは塩化メチレンのような塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキセン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば鉱油留分、鉱油又は植物油；ブタノール若しくはグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテル及びエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；その他水を挙げることができる。
【００５６】
好適な固形担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土のような土壌天然鉱物、並びに微粉砕化したシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような土壌合成鉱物であり、粒剤に好適な固形担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕しそして篩い分けした天然の岩石、又は無機及び有機殻粉の合成粒剤、並びにおがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機材質の粒剤があり；好ましい乳化剤及び／又は起泡剤は：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネート、又は蛋白質加水分解物；好ましい分散剤は：例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００５７】
カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤(tackifiers)、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートのような粉末、粒剤又はラテックスの天然及び合成ポリマー、又はセファリン及びレシチンのような天然リン脂質、並びに合成リン脂質を製剤に使用することができる。他の可能な添加物としては鉱油及び植物油がある。
【００５８】
無機顔料のような着色剤、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及びフタロシアニン金属染料、並びに鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【００５９】
当該製剤は一般に活性化合物を０.１から９５質量％の間、好ましくは０.５から９０質量％の間の範囲で含んでいる。
【００６０】
雑草を防除するために、本発明に係る活性化合物はそれ自体又はそれらの製剤において、既知の除草剤及び／又は作物植物の適合性を改善する物質（「薬害軽減剤」）と一緒に、完成した製剤又は可能ならばタンクミックスとの混合物として使用することができる。それ故、更に可能なものとしては、一つ若しくはそれより多い既知の除草剤及び薬害軽減剤を含んでいる雑草を枯らす除草剤（weed-killers）との混合物が挙げられる。
【００６１】
当該混合物として可能な成分は既知の除草剤であり、例えば以下のようなものである：
アセトクロール、アシフルオルフェン（-ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロール；アロキシジム（-ナトリウム）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（-エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（-メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（-エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（-ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル（-アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カフェントラゾン（-エチル）、クロメトキシフェン、クロランベン、クロリダゾン、クロリムロン（-エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（-エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナホップ（-プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（-メチル）、クロランシュラム（-メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（-ブチル）、2,4Ｄ、2,4ＤＢ、デスメデイファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（-Ｐ）、ジクロホップ（-メチル）、ジクロシュラム、ジエタチル（-エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン（-メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、 フェノキサプロップ（-Ｐ-エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（-Ｐ-ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（-ナトリウム）、フルッフェナセット、フルフェンピル、フルメツラム、フルミクロラック（-ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（-エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（-メチル、-ナトリウム）、フルレノール(-ブチル)、フルリドン、フルロキシピル（-ブトキシプロピル、-メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（-メチル）、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（-アンモニウム）、グリホサート（-イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、-Ｐ-メチル）、ヘキサジノン、イマザメタゼンズ（-エチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾゾスルフロン、ヨードスルフロン（-メチル、-ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ケトスピラドックス、ラクトフェン���レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、；メトブロムロン（アルファ-）、メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（-メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキシシュラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメデイファム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（-メチル）、プロフォキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（-ナトリウム）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（-エチル）、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（-エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、；ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバック（-メチル）、ピリチオバック（-ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（-Ｐ-エチル、-Ｐ-テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スクロトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（-メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（-メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベニュロン（-メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（-メチル）、トリトスルフロン。
【００６２】
当該混合物のために更に好適なものは、薬害軽減剤として既知のものであり、例えば、ＡＤ-67、ＢＡＳ-145138、ベノキサコール、クロキントセット（-メチル）、シオメトリニル、2,4-Ｄ、ＤＫＡ-24、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（-エチル）、フルラゾール、フルキソフェニム（fluxofenim）、 フリラゾール、イソキサジフェン（-エチル）、ＭＣＰＡ、メコプロップ (-Ｐ)、メフェンピル（-ジエチル）、ＭＧ-191、オキサベトリニル、ＰＰＧ-1292、Ｒ-29148が挙げられる。
【００６３】
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物養分及び土壌改良剤のような既知の他の活性化合物と混合することもまた可能である。
【００６４】
当該活性化合物は、それ自体で、それらの製剤の形態で又はそれらから更なる希釈によって調製された使用形態、例えば即使用可能な溶液製剤、懸濁製剤、エマルション剤、粉末剤（powders）、ペースト製剤（糊状剤）及び粒剤として施用することもできる。施用は慣用的な方法、例えば散水、散布、噴霧、広幅散布等の仕方で行なうことができる。
【００６５】
本発明に係る活性化合物は、植物の出芽前及び出芽後の両方で適用することができる。それらはまた播種前に土壌中に取り込ませることもできる。
【００６６】
活性化合物の施用量は、比較的広い範囲において変えることができる。それは基本的に所望する効果の性質に依存する。一般的に、施用量は土壌ヘクタール当りの活性化合物として、１ｇから１０ｋｇの間、好ましくは５ｇから５ｋｇ の間である。
【００６７】
既に上記で言及したように、本発明に基づいて全ての植物及びそれらの部分に施用することができる。好ましい実施例においては、野生植物種及び栽培種、又は交配若しくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、並びにそれらの部分に施用される。更に好ましい実施例においては、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物（組換え植物）及び植物栽培種、場合により従来方法との組合せ（遺伝子的に修飾された生物）、並びにそれらの部分に施用される。用語「部分」又は「植物の部分」若しくは「植物部分」については、上記で説明している。
【００６８】
殊に好ましくは、それぞれの場合に商業的に入手可能な又は使用されている栽培種の植物を本発明に基づいて施用することである。植物栽培種とは、従来の栽培により突然変異又は組換えＤＮＡ技術によって得られる特定の性質「形質（traits）」を有する植物を意味すると規定される。これらは栽培変種、バイオタイプ（生物型）又はゲノタイプ（遺伝子型）でありえる。
【００６９】
植物の種又は植物の栽培種、それらの立地条件及び生育条件（土壌、気候、生長期間、栄養）の如何によって、本発明に係る適用は超付加（「相乗的」）効果の結果をもたらすことができる。それ故、例えば、実際に予期される効果を凌駕する施用量の減少及び／又は活性スペクトルの拡大、及び／又は本発明に基づいて又は他の農業化学的に活性な化合物との組合せにおいて使用される物質又は組成物の活性の増大、より良好な作物植物の生育、高温若しくは低温に対する作物植物の耐性の増大、旱魃若しくは洪水又は土壌塩濃度に対する作物植物の耐性の増大、開花遂行の増大、収穫の容易化、成熟の促進、収穫率の増大、収穫物のより優良な品質及び／又はより高度な栄養価、収穫物のより良好な貯蔵能力及び／又は加工処理能力が可能となる。
【００７０】
本発明に基づいて施用される好ましいトランスジェニック植物又は植物栽培変種（即ち、遺伝子工学によって得たもの）には、遺伝子修飾において、殊に有利な有用な特性（形質）を植物に授ける遺伝的物質を受け取った全ての植物が含まれる。そのような特性の例としては、より良好な作物植物の生育、高温若しくは低温に対する作物植物の耐性の増大、旱魃若しくは洪水又は土壌塩濃度に対する作物植物の耐性の増大、開花遂行の増大、収穫の容易化、成熟の促進、収穫率の増大、収穫物のより優良な品質及び／又はより高度な栄養価、収穫物のより良好な貯蔵能力及び／又は加工処理能力がある。更にそして殊に強調すべきそのような特性の例としては、害虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスのような動物及び微生物に対するより好適な耐性、並びに或る種の除草剤活性化合物に対する植物のより増大した耐性がある。言及することができるトランスジェニック植物の例としては、穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、菜種のような重要な作物植物、並びに果物植物（リンゴ、梨、柑橘類及びブドウ等の果物の生るもの）があり、殊に強調すべきはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉及び菜種である。強調すべき形質は、殊に植物中に形成された毒素による害虫に対する植物の耐性の増大であり、殊にバチルス ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝的物質（例えば、遺伝子 CryIA(a)、 CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb 及び CryIF、並びにこれらを組み合わせたもの) (これより以下「Ｂt 植物」という) により形成されたものがある。殊に強調すべき形質にはまた、体系的に獲得した耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシトール、及び耐性遺伝子、並びに対応する発現されたタンパク質及びトキシン（毒素）による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の耐性の増大がある。更に殊に強調すべき形質は、ある種の除草剤活性化合物、例えばイミダゾリノン系、スルホニルウレア系、グリホサート又はホスフィノトレシンに対する植物の耐性の増大（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）がある。問題としている所望する形質を取り込む遺伝子は、トランスジェニック植物において互いに組合せとしても存在することができる。言及することができる「Ｂt 植物」の例としては、トウモロコシ栽培種、棉栽培種、大豆栽培種及びジャガイモ栽培種があり、それらはYIELD GARD （登録商標）(例えばトウモロコシ、棉、大豆)、 KnockOut（登録商標） (例えば棉)、StarLink（登録商標）(例えばトウモロコシ)、 Bollgard（登録商標） (棉)、Nucotn（登録商標） (棉)及び NewLeaf（登録商標） (ジャガイモ)がある。言及することができる除草剤-耐性植物の例は、トウモロコシ栽培種、棉栽培種及び大豆栽培種があり、それらはRoundup Ready（登録商標） (グリホサート耐性、例えばトウモロコシ、棉、大豆)、 Liberty Link（登録商標） (ホスフィノトリシン耐性、例えば菜種)、ＩＭＩ（登録商標） (イミダゾリノン耐性)及び ＳＴＳ（登録商標） (スルホニルウレア耐性、例えばトウモロコシ)がある。言及することができる除草剤−耐性植物（除草剤耐性のために従来の方法で育種された植物）には、Clearfield（登録商標） (例えばトウモロコシ)の名称で市販されている栽培種が含まれる。勿論、これらの言及はこれらの遺伝的形質又は今後開発される遺伝的形質でその栽培種が将来において開発及び／又は販売される植物の栽培種に対しても適用することができる。
【００７１】
上記に記載した植物は、本発明に係る化合物又は本発明に係る活性化合物の混合物と一緒に殊に有利な仕方で本発明に基づいて施用することができ、ここにおいては雑草植物の効果的な防除に加えて、トランスジェニック植物又は植物栽培種に対する上記に言及した相乗効果が起こっている。活性化合物又は混合物の上記に言及した好ましい範囲は、これらの植物の施用においても適用することができる。殊に強調すべき点は、本明細書において特定的に言及した化合物又は混合物の植物に対する施用である。
【００７２】
本発明に係る活性化合物の製造及び使用は以下の実施例によって説明されている。
【００７３】
製造実施例：
実施例１
【化１１】
2008508206.tif 000013
室温(約20℃)において、4-(5,6-ジヒドロ-[1,4,2]-ジオキサジン-3-イル)-2-メチルチエニル-3-スルホンアミドの 0.50 g (1.91 mmol) 及びDBUの 0.29 g (1.91 mmol) を2-フェノキシカルボニルアミノ-4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジンの 0.41 g (1.59 mmol)を溶解したアセトニトリルの 40 ml 溶液中に連続的に添加した。室温で１２時間撹拌した後、水圧ポンプの真空下で溶媒を除去し、塩化メチレンの 100 ml を加え、その混合物を２Ｎ塩酸及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして添加した溶媒を水圧ポンプの真空下で最終的に除去した。この残留物をイソプロパノールから再結晶化し、濾過しそして乾燥させた。
この結果、融点200℃ のN-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-N'-(4-(5,6-ジヒドロ-[1,4,2]-ジオキサジン-3-イル)-2-メチルチエン-3-イルスルホニル)ウレアの 0.40 g (理論値の59％) を得た。
【００７４】
実施例１に類似して及び本発明に係る製造工程の一般的な説明に基づいて、例えば以下の表に記載した式(Ｉ)の化合物を製造することができる。
【００７５】
【表１】
2008508206.tif 000014
【００７６】
実施例５
【化１２】
2008508206.tif 000015
室温(約20℃)において、4-(5,6-ジヒドロ-[1,4,2]-ジオキサジン-3-イル)-2-メチルチエニル-3-スルホンアミドの 0.50 g (1.91 mmol)及びDBUの 0.29 g (1.91 mmol)を5-イソプロピルオキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オンの 0.44 g (1.59 mmol)を溶解したアセトニトリルの 40 ml 溶液中に連続的に添加した。室温で１２時間撹拌した後、水圧ポンプの真空下で溶媒を除去し、塩化メチレンの 100 ml を加え、その混合物を２Ｎ塩酸及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして添加した溶媒を水圧ポンプの真空下で最終的に除去した。この残留物をイソプロパノールから再結晶化し、濾過しそして乾燥させた。
この結果、融点199℃の5イソプロピルオキシ-4-メチル-2-[[4-(5,6-ジヒドロ-[1,4,2]-ジオキサジン-3-イル)-2-メチルチエン-3-イル]スルホニルアミノカルボニル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オンの 0.5 g (理論値の71％) を得た。
【００７７】
実施例５に類似して及び本発明に係る製造工程の一般的な説明に基づいて、例えば以下の表１(続き)に記載した式(Ｉ)の化合物を製造することができる。
【００７８】
【表２】
2008508206.tif 000016
【００７９】
式 (III)の出発物質:
実施例 (III-1)
【化１３】
2008508206.tif 000017
室温(約20℃)において、ヒドロキシルアミン塩酸塩の 27.8 g (0.4 mol) をメタノールの 400 ml 中に懸濁し、水酸化カリウムの 44.8 g (0.8 mol)を溶解したメタノールの400 ml 溶液中に添加した。室温において、2-メチル-3-スルファモイルチエニル-4-カルボン酸メチルの 47 g (0.7 mol)を少しずつ加え、そしてその混合物を40℃で12時間撹拌した。室温に冷却後、炭酸カリウムの27.6g (0.2mol) を加え、そして1,2-ジブロモエタンの 185.8 g (0.92mol)を滴下した。この混合物を60℃で更に12時間撹拌した。室温に冷却後、水圧ポンプの真空下で溶媒を除去し、そして残留物を塩化メチレンの 400 ml 及び25％濃度の燐酸一ナトリウムの 200 mlの溶液で温浸した。生成した沈殿物を濾過しそして乾燥させた。
この結果、融点48℃の4-(5,6-ジヒドロ-[1,4,2]-ジオキサジン-3-イル)-2-メチルチエニル-3-スルホンアミドの 11.8 g (理論値の23％) を得た。
【００８０】
作用実施例
実施例Ａ
出芽後試験
単子葉及び双子葉の雑草並びに作物植物の種子を、ウッドファイバー（木部繊維）製ポットの砂状ローム土壌中に蒔種し、表土をかけ、そして良好な生育条件下の温室中で生育させた。蒔種２から３週間後に、試験植物の第一葉期に処理をした。水和剤(ＷＰ)に製剤した本試験化合物を、ヘクタール当たり0.2％の湿潤剤を含んでいる水 800リットル（換算）の施用量で植物の緑色部の表面に噴霧した。最適生育条件下の温室中に３週間静置した後、製品の効果を無処理対照と比較して目視で評価した(除草剤効果 (％): 100% 効果 = 植物は完全に枯死、 0% 効果 = 無処理対照と同等)。この試験において、例えば、製造実施例化合物 1、3、6、7 及び 9 は雑草に対して顕著に効果的であった。
【００８１】
【表３】
2008508206.tif 000018
【国際調査報告】
2008508206.tif 000027
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