(57)【要約】  式（I）（式中、置換基が、請求項1において規定されるとおりである。）によって表される化合物、並びに式（I）によって表される化合物の農薬としてに許容される塩、及び全ての立体異性体、及び互変異性体が、農薬の有効成分として使用されることができ、そして本質的に知られている様式にて製造されることができる。
2008515844.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（I）：
【化１】
2008515844.tif 000148
｛式中、
同一であるか若しくは異なることがある、E及びZのそれぞれが、酸素又は硫黄を表し；
Aが、C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、C2-C6アルキニレン、又は、二価の3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、部分的に飽和されても完全に飽和されてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、環系であり、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことはなく；
また、上記3〜10員環系自体については、そしてまた上記C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、及びC2-C6アルキニレン基については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって；あるいは
3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、環系、によって、一、二、若しくは三置換されることができ、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができ、上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C2アルキル）アミノスルホニル、ジ（C1-C4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ；且つ、上記環系内の窒素原子の置換基が、ハロゲン以外であり；
Xが、酸素、NH、又はC1-C4アルキル-Nであり；
Yが、C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、C2-C6アルキニレン、又は、二価の3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、部分的に飽和されても完全に飽和されてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、環系であり、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず；
また、上記3〜10員環系自体については、そしてまたC1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、及びC2-C6アルキニレン基については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによってか、あるいは、3〜10員単環式又は縮合二環式環系芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、環系によって一、二、若しくは三置換されることができ、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができ、上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C2アルキル）アミノスルホニル、ジ（C1-C4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ；且つ、上記環系内の窒素原子の置換基が、ハロゲン以外であり；
pが、0又は1であり；
qが、0又は1であり；
Bが、3〜4員環系であって、完全に若しくは部分的に飽和されていて、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子を含んでもよい、環系、であり、上記3〜4員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによってか、あるいは、3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、環系によって一、二、若しくは三置換されることができ、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができ、上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C2アルキル）アミノスルホニル、ジ（C1-C4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ；且つ、上記環系内の窒素原子の置���基が、ハロゲン以外であり；
各R1が、独立に、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、若しくはフェノキシ、又は（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換される）フェニル、ベンジル、若しくはフェノキシであるか；あるいは
各R1が、独立に、アミノ、ホルミル、C2-C6シアノアルケニル、C2-C6アルキルカルボニルアミノ、（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換されるかもしれない）フェニルカルボニルアミノであるか；あるいは、各R1が、独立に、（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC1-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換されるかもしれない）2-、3、又は4-ピリジルカルボニルアミノであるか；あるいは、各R1が、独立に、C2-C6アルコキシカルボニルアミノ、C2-C6アルキルアミノカルボニルアミノ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルアミノ、C2-C6ハロアルキルカルボニルであるか、又は基RxON＝C（Ry）-（式中、Rx及びRyが、独立に、水素若しくはC1-C6アルキルである。）であり；
nが、0、1、2、3、又は4であり；
R2及びR3のそれぞれが、同じでも異なってもよく、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、若しくはC1-C2シクロアルキルを表すか；又は（ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、及びC1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノから選択される1つ以上の置換基によって置換される）C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、又はC1-C2シクロアルキルを表し；
Dが、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、若しくは4-ピリジルであるか；又は（C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、若しくはC1-C4ハロアルキルスルホニルによって一、二、若しくは三置換されるフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、若しくは4-ピリジルであるか；あるいは
Dが、以下の基：
【化２】
2008515844.tif 000149
（式中、
R4、R4’、R10、R17、及びR19が、互いに独立に、水素、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり；
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、及びR18が、互いに独立に、C1-C6アルキルであるか、又は（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、若しくはC3-C6シクロアルキルアミノによって一、二、若しくは三置換されるC1-C6アルキルであるか；あるいは、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルであるか；あるいは、（C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、若しくはC1-C4ハロアルキルスルホニルによって一、二、若しくは三置換される）フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、又は4-ピリジルであり；
R7、R9、R13、及びR14が、互いに独立に、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル、又はC3-C6ハロアルケニルである。）である。｝によって表される化合物、並びにそれらの化合物の農学的に許容される塩／異性体／鏡像異性体／互変異性体／N-オキシドであって、化合物2-（3-クロロ-ピリジン-2-イル）-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸［2-メチル-6-（オキシラニルメチル-カルバモイル）-フェニル］-アミドを除いたもの。
【請求項２】
前記式中、R4’が水素であり、そして各R1が、独立に、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、又はフェノキシであるか、あるいは、（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換される）フェニル、ベンジル、又はフェノキシである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
前記式中、Bが、完全に若しくは部分的に飽和されている3〜4員環系であって、上記3〜4員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによってか、又は、芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができるものによって一、二、若しくは三置換されることができ、上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C2アルキル）アミノスルホニル、ジ（C1-C4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ；且つ、上記環系内の窒素原子の置換基がハロゲン以外である、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
前記式中、Aが、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、若しくはC1-C6ハロアルキルによって置換されるかもしれないC1-C6アルキレンであるか；又は、Aが、C3-C6シクロアルキレンである、請求項1に記載の化合物。
【請求項５】
前記式中、Bが、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項６】
前記式中、Dが、基D1である、請求項1に記載の化合物。
【請求項７】
有効成分として、遊離形態若しくは農薬として利用可能な塩のいずれの場合においても、式（I）によって表される請求項1に記載の化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体の少なくとも1つ、及び少なくとも1種類の助剤を含む、殺虫組成物。
【請求項８】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための、請求項7に記載の組成物。
【請求項９】
請求項6に記載の組成物を病害虫又はそれらを取り巻く環境に施用することを含む病害虫の防除方法。
【請求項１０】
昆虫又は代表的なダニ目を防除するための、請求項9に記載の方法。
【請求項１１】
病害虫による侵襲から植物の繁殖材料を保護するための方法であって、当該繁殖材料又は当該繁殖材料を植える場所を処理することを含む、請求項9に記載の方法。
【請求項１２】
請求項11に記載の方法に従って処理した植物の繁殖材料。
【請求項１３】
遊離形態若しくは塩の形態のいずれの場合でも、請求項1に記載の式（I）によって表される化合物の、又は、必要に応じて、互変異性体の製造方法であって、以下のステップ：
a）式（I）｛式中、R2が水素であり、そしてE及びZが酸素である。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩の製造のために、
以下の式（II）：
【化３】
2008515844.tif 000150
｛式中、R1、n、及びDが、請求項1において式（I）に与えられる意味を持つ。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩を、以下の式（III）：
【化４】
2008515844.tif 000151
｛式中、R3、A、X、Y、p、q、及びBが、請求項1において式（I）に与えられる意味を持つ。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩と反応させるか、あるいは
b）式（I）によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩の製造のために、
以下の式（IV）：
【化５】
2008515844.tif 000152
｛式中、R1、R2、n、Z、及びDが、請求項1において式（I）に与えられる意味を持ち；そして、X1が脱離基である。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩を、以下の式（III）：
【化６】
2008515844.tif 000153
｛式中、R3、A、X、Y、p、q、及びBが、式（I）に与えられる意味を持つ。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩と反応させるか、あるいは
c）式（I）によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩の製造のために、
以下の式（V）；
【化７】
2008515844.tif 000154
｛式中、R1、R2、R3、n、A、X、Y、Z、及びBが、請求項1において式（I）に与えられる意味を持つ。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩を、以下の式（VI）：
【化８】
2008515844.tif 000155
｛式中、Dが請求項1において式（I）に与えられる意味を持ち；そして、X2が脱離基である。｝によって表される化合物、又は、その互変異性体、及び／又は塩と反応させる、
を含む前記製造方法。
【請求項１４】
以下の式（V）：
【化９】
2008515844.tif 000156
｛式中、R1、R2、R3、n、A、X、Y、Z、及びBが、請求項1において式（I）に与えられる意味を持つ。｝によって表される化合物。
【請求項１５】
前記式中、
R1が、C1-C4アルキル、ハロゲン、C1-C5ハロアルキル、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり；
R2及びR3が、水素であり；
Aが、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、若しくはC1-C6ハロアルキルによって置換されるかもしれないC1-C6アルキレンであるか；又はAがC3-C6シクロアルキレンであり；
p及びqが、互いに独立に、0又は1であり；
Xが、酸素、NH；NCH3、又はNC2H5であり；
Yが、C1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、若しくはC3-C6アルキニレンであるか、又は（ハロゲン、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルキルスルホニル、若しくはC1-C4アルコキシによって置換される）C1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、又はC3-C6アルキニレンであり；
Bが、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルであるか；あるいは、Bが、CH（CH2O）、CH（CHMeO）、CH（CMe2O）、CH（CH2S）、CH（CH2OCH2）、CH（CHMeOCH2）、CH（CMe2OCH2）、CH（CH2S-（O）2CH2）、CH（CHMeS（O）2CH2）、CH（CMe2S（O）2CH2）、C（Me）-（CH2O）、C（Me）（CHMeO）、C（Me）-（CMe2O）、C（Me）-（CH2S）、C（Me）-（CH2OCH2）、C（Me）（CHMeOCH2）、C（Me）-（CMe2OCH2）、C（Me）-（CH2S（O）2CH2）、C（Me）-（CHMe-S（O）2CH2）、又はC（Me）-（CMe2-S（O）2CH2）である、請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
前記式中、Bが、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルである、請求項15に記載の化合物。
【請求項１７】
以下の式（III）：
【化１０】
2008515844.tif 000157
｛式中、R3、A、X、Y、p、q、及びBが、請求項1において式（I）に与えられる意味を持つ。｝によって表される化合物。
【請求項１８】
前記式中、
R3が、水素であり；
Aが、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、若しくはC1-C6ハロアルキルによって置換されるかもしれないC1-C6アルキレンであるか；又はAがC3-C6シクロアルキレンであり；
p及びqが、互いに独立に、0又は1であり；
Xが、酸素、NH；NCH3、又はNC2H5であり；
Yが、C1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、若しくはC3-C6アルキニレンであるか、又はハロゲン、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルキルスルホニル、若しくはC1-C4アルコキシによって置換されるC1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、又はC3-C6アルキニレンであり；
Bが、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルであるか；あるいは、Bが、CH（CH2O）、CH（CHMeO）、CH（CMe2O）、CH（CH2S）、CH（CH2OCH2）、CH（CHMeOCH2）、CH（CMe2OCH2）、CH（CH2S-（O）2CH2）、CH（CHMeS（O）2CH2）、CH（CMe2S（O）2CH2）、C（Me）-（CH2O）、C（Me）（CHMeO）、C（Me）-（CMe2O）、C（Me）-（CH2S）、C（Me）-（CH2OCH2）、C（Me）（CHMeOCH2）、C（Me）-（CMe2OCH2）、C（Me）-（CH2S（O）2CH2）、C（Me）-（CHMe-S（O）2CH2）、又はC（Me）-（CMe2-S（O）2CH2）である、請求項17に記載の化合物。
【請求項１９】
前記式中、Bが、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルである、請求項18に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規アントラニルアミド誘導体、それらの製造方法、それらの化合物を含む組成物、及び昆虫又は代表的なダニ目を防除するためのそれらの利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、殺虫特性を有するアントラニルアミド誘導体は、WO 01/70671、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、及びWO 04/033468において知られて、且つ、記載されている。特に昆虫及びダニ目メンバーの防除のための殺虫特性を有する新規アントラニルアミド誘導体が、ここで発見された。
【発明の開示】
【０００３】
従って、本発明は、以下の式（I）：
【化１】
2008515844.tif 000003
｛式中、
同一であるか若しくは異なることがある、E及びZのそれぞれが、酸素又は硫黄を表し；
Aが、C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、C2-C6アルキニレン、又は部分的に飽和されても完全に飽和されてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、二価の3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず；
【０００４】
また、上記3〜10員環系自体については、そしてまた上記C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、及びC2-C6アルキニレン基については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによってか；又は
【０００５】
芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができるものによって一、二、若しくは三置換されることができ、
【０００６】
上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C2アルキル）アミノスルホニル、ジ（C1-C4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ；且つ、上記環系内の窒素原子の置換基が、ハロゲン以外であり；
【０００７】
Xが、酸素、NH、又はC1-C4アルキル-Nであり；
Yが、C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、C2-C6アルキニレン、又は部分的に飽和されても完全に飽和されてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、二価の3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず；
【０００８】
また、上記3〜10員環系自体については、そしてまたC1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレン、及びC2-C6アルキニレン基については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによってか；又は、
芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができるものによって一、二、若しくは三置換されることができ、
上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C2アルキル）アミノスルホニル、ジ（C1-C4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ；且つ、上記環系内の窒素原子の置換基が、ハロゲン以外であり；
pが、0又は1であり；
qが、0又は1であり；
Bが、完全に若しくは部分的に飽和されていて、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択されるヘテロ原子を含んでもよい、3〜4員環系であって、上記3〜4員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによってか；あるいは
芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができるものによって一、二、若しくは三置換されることができ、
上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C2アルキル）アミノスルホニル、ジ（C1-C4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ；且つ、上記環系内の窒素原子の置換基が、ハロゲン以外であり；
各R1が、独立に、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、若しくはフェノキシ、あるいは
（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換される）フェニル、ベンジル、若しくはフェノキシであるか；あるいは
各R1が、独立に、アミノ、ホルミル、C2-C6シアノアルケニル、C2-C6アルキルカルボニルアミノ、（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換されるかもしれない）フェニルカルボニルアミノであるか；あるいは、
各R1が、独立に、（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC1-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換されるかもしれない）2-、3、又は4-ピリジルカルボニルアミノであるか；あるいは、各R1が、独立に、C2-C6アルコキシカルボニルアミノ、C2-C6アルキルアミノカルボニルアミノ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルアミノ、C2-C6ハロアルキルカルボニルであるか、又は基RxON＝C（Ry）-（式中、Rx及びRyが、独立に、水素若しくはC1-C6アルキルである。）であり；
nが、0、1、2、3、又は4であり；
R2及びR3のそれぞれが、同じでも異なってもよく、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、若しくはC1-C2シクロアルキルを表すか；又は（ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、及びC1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノから選択される1つ以上の置換基によって置換される）C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、又はC1-C2シクロアルキルを表し；
Dが、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、若しくは4-ピリジルであるか；又は（C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、若しくはC1-C4ハロアルキルスルホニルによって一、二、若しくは三置換されるフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルであるか；あるいは
Dが、以下の基：
【化２】
2008515844.tif 000004
（式中、
R4、R4’、R10、R17、及びR19が、互いに独立に、水素、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり；
R5、R6、R8、R11、R12、R15、R16、及びR18が、互いに独立に、C1-C6アルキルであるか、又は（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、若しくはC3-C6シクロアルキルアミノによって一、二、若しくは三置換されるC1-C6アルキルであるか；あるいは、フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジルであるか；あるいは、（C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、若しくはC1-C4ハロアルキルスルホニルによって一、二、若しくは三置換される）フェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、又は4-ピリジルであり；
R7、R9、R13、及びR14が、互いに独立に、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル、又はC3-C6ハロアルケニルである。）である。｝によって表される化合物、並びにそれらの化合物の農学的に許容される塩／異性体／鏡像異性体／互変異性体／N-オキシドであって、化合物2-（3-クロロ-ピリジン-2-イル）-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸［2-メチル-6-（オキシラニルメチル-カルバモイル）-フェニル］-アミドを除いたものに関する。
【０００９】
少なくとも1つの塩基性中心を持つ化合物（I）は、例えば、強い無機酸、例えば、鉱酸など、例えば、過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸、若しくはハロゲン化水素酸と、強い有機カルボン酸、例えば、置換されないか若しくは、例えば、ハロゲンによって置換されるC1-C4アルカンカルボン酸など、例えば、酢酸、例えば、飽和若しくは不飽和ジカルボン酸など、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、若しくはフタル酸、例えば、ヒドロキシカルボン酸など、例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、若しくはクエン酸、又は、例えば、安息香酸などと、あるいは、有機スルホン酸、例えば、置換されないか、若しくは、例えば、ハロゲンによって置換されるC1-C4アルカン-若しくはアリールスルホン酸、例えば、メタン-若しくはp-トルエンスルホン酸と、例えば、酸付加塩を形成してもよい。
【００１０】
少なくとも1つの酸性基を持つ化合物（I）は、例えば、塩基、例えば、鉱塩との塩、例えば、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属塩など、例えば、ナトリウム、カリウム、マグネシウム塩、又はアンモニア、若しくは有機アミン、例えば、モルフォリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-、若しくはトリ-低級アルキルアミン、例えば、エチル-、ジエチル-、トリエチル-、若しくはジメチルプロピルアミン、又はモノ-、ジ-、又はトリヒドロキシ-低級アルキルアミン、例えば、モノ-、ジ-、又はトリエタノールアミンとの塩を形成するかもしれない。適切である場合には、対応する内部塩が、さらに、形成されるかもしれない。本発明の範囲内で好まれるものは、農薬として有益な塩であるが；しかしながら、本発明は、また、農薬用途に不都合な塩、例えば、ハチ又は魚に毒性がある塩、及び、例えば、遊離の化合物（I）又は農薬として使用できるその塩の分離又は精製のために利用される塩を網羅する。化合物（I）の遊離形態とそれらの塩の形態の間の密接な関係があるので、本発明のために、本明細書中に前述及び後述の遊離の化合物（I）又はそれらの塩が、必要に応じて、対応する塩又は遊離の化合物（I）を含むものとしてそれぞれ理解されるべきである。同じことが、化合物（I）の互変異性体とその塩に対して同じように施用される。一般に、遊離形態がいずれの場合にも好まれる。
【００１１】
置換基の規定にて思い付くアルキル基は、直鎖であっても分岐でもよく、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、及びオクチル、並びにそれらの分岐異性体である。アルコキシ、アルケニル、及びアルキニル基は、言及されたアルキル基から得られる。アルケニル及びアルキニル基は、単-又は多価不飽和であるかもしれない。
【００１２】
ハロゲンは、通常、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素である。これは、また、他の意味と組み合わせて、例えば、ハロアルキル又はハロフェニルなどでハロゲンに準用される。
【００１３】
ハロアルキル基は、好ましくは、1〜6つの炭素原子から成る鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジフルオロ-2,2,2-トリクロロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロエチル、及び2,2,2-トリクロロエチルであり；好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、及びジクロロフルオロメチルである。
【００１４】
好適なハロアルケニル基は、ハロゲン、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素であって、特にフッ素及び塩素であるハロゲンによって一又は多置換されるアルケニル基、例えば、2,2-ジフルオロ-1-メチルビニル、3-フルオロプロペニル、3-クロロプロペニル、3-ブロモプロペニル、2,3,3-トリフルオロプロペニル、2,3,3-トリクロロプロペニル、及び4,4,4-トリフルオロブタ-2-エン-1-イルである。ハロゲンによって一、二、又は三置換されるC3-C20アルケニル基の中でも、3〜5つの炭素原子から成る鎖長を有するものが好まれる。
【００１５】
好適なハロアルキニル基は、例えば、ハロゲン、臭素、ヨウ素、特に、フッ素、及び塩素であるハロゲンによって一又は多置換されるアルキニル基であり、例えば、3-フルオロプロピニル、3-クロロプロピニル、3-ブロモプロピニル、3,3,3-トリフルオロプロピニル、及び4,4,4-トリフルオロブタ-2-イン-1-イルである。ハロゲンによって一又は多置換されるアルキニル基の中で、3〜5つの炭素原子から成る鎖長を持つものが好まれる。
【００１６】
アルコキシ基は、好ましくは、1〜6つの炭素原子から成る好ましい鎖長を持つ。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、及びtert-ブトキシ、並びに異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ基でもあり、好ましくはメトキシ及びエトキシである。
【００１７】
アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル（C2-アルコキシカルボニル）、エトキシカルボニル（C3-アルコキシカルボニル）、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、又はtert-ブトキシカルボニルであり；好ましくは、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである。ハロアルコキシ群は、好ましくは、1〜6つの炭素原子から成る鎖長を持つ。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、及び2,2,2-トリクロロエトキシであり；好ましくは、ジフルオロメトキシ、2-クロロエトキシ、及びトリフルオロメトキシである。アルキルチオ基は、好ましくは、1〜6つの炭素原子から成る鎖長を持つ。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、又はtert-ブチルチオであり、好ましくは、メチルチオ及びエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec-ブチルスルフィニル、tert-ブチルスルフィニルであり；好ましくは、メチルスルフィニル及びエチルスルフィニルである。
【００１８】
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、又はtert-ブチルスルホニルであり；好ましくは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。アルコキシアルコキシ基は、好ましくは、1〜8つの炭素原子から成る鎖長を持つ。アルコキシアルコキシ基の実例は：メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシメトキシ、又はブトキシブトキシである。アルキルアミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、又は異性体ブチルアミンである。ジアルキルアミノは、例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、n-プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノ、及びジイソプロピルアミノである。
【００１９】
1〜4つの炭素原子から成る鎖長を持つアルキルアミノ基が好ましい。アルキルアミノカルボニルは、例えば、メチルアミノカルボニル（C2-アルキルアミノカルボニル）又はエチルアミノカルボニル（C3-アミノカルボニル）である。アルコキシアルキル基は、好ましくは、1〜6つの炭素原子から成る鎖長を持つ。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n-プロポキシメチル、n-プロポキシエチル、イソプロポキシメチル、又はイソプロポキシエチルである。アルキルチオアルキル基は、好ましくは、1〜8つの炭素原子を持つ。アルキルチオアルキルは、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、n-プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチル、又はブチルチオブチルである。シクロアルキル基は、好ましくは、3〜6つの環状炭素原子を持ち、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルである。フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキルなどの置換基の一部でもあるフェニルが、置換されるかもしれない。この場合、置換基は、オルソ、メタ、及び／又はパラ位に存在することができる。好ましい置換基の位置は、環接続点に対してオルソ及びパラ位である。
【００２０】
部分的に若しくは完全に飽和され、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択されヘテロ原子を含むかもしれない、場合により置換される3〜4員環系としてのBの実施は、シクロプロピル、メチル-シクロプロピル、シクロプロペニル、シクロブチル、シクロブテニル、
【化３】
2008515844.tif 000005
である。
【００２１】
本発明によれば、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよい、3〜10員、単環式又は縮合二環式環系は、環の構成員の数によって、例えば、以下の：
【化４】
2008515844.tif 000006
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル（ここで、それらのそれぞれの上記シクロアルキル基は、好ましくは、置換されなくてもC1-C6アルキル若しくはハロゲンによって置換されてもよい。）から成る群から選択されるか、又は以下の：
【化５】
2008515844.tif 000007
｛式中、各R26がメチルであり、各R27及び各R28が、独立に、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3アルキルチオ、若しくはトリフルオロメチルであり、X4が酸素若しくは硫黄であり、そしてr＝1、2、3、若しくは4である。｝である。
自由原子価が、例えば、以下の：
【化６】
2008515844.tif 000008
などで、それらの定義中で全く示されていない場合には、連結部位は、「CH」と標識されている炭素原子に位置するか、又は、例えば、以下の：
【化７】
2008515844.tif 000009
の場合には、左下部に表示されている結合部位に位置する。置換基A又はYの二価の環系の2番目の原子価は、その環のあらゆる好適な位置にも位置することができる。
【００２２】
本発明によれば、芳香族であっても、部分的に飽和していても完全に飽和していてもよい、3〜10員の単環式又は縮合二環式環系は、環の構成員の数をよって、例えば、以下の：
【化８】
2008515844.tif 000010
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル（ここで、それらのそれぞれの上記シクロアルキル基は、好ましくは、置換されなくてもC1-C6アルキル又はハロゲンによって置換されてもよい。）から成る群から選択されるか、又はフェニル、ベンジル、ナフチル、若しくは、以下の複素環：ピロリル；ピリジル；ピラゾリル；ピリミジル；ピラジニル；イミダゾリル；チアジアゾリル；キナゾリニル；フリル；オキサジアゾリル；インドリジニル；ピラニル；イソベンゾフラニル；チエニル；ナフチリジニル；（1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）-；（1-エチル-1H-ピラゾール-3-イル）-；（1-プロピル-1H-ピラゾール-3-イル）-；（1H-ピラゾール-3-イル）-；
【００２３】
（1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル）-；（4-クロロ-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）-；（1H-ピラゾール-1-イル）-；（3-メチル-1H-ピラゾール-1-イル）-；（3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル）-；（3-イソオキサゾリル）-；（5-メチル-3-イソオキサゾリル）-；（3-メチル-5-イソオキサゾリル）-；（5-イソオキサゾリル）-；（1H-ピロール-2-イル）-；（1-メチル-1H-ピロール-2-イル）-；（1H-ピロール-1-イル）-；（1-メチル-1H-ピロール-3-イル）-；（2-フラニル）-；（5-メチル-2-フラニル）-；（3-フラニル）-；（5-メチル-2-チエニル）-；（2-チエニル）-；（3-チエニル）-；（1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル）-；（1H-イミダゾール-2-イル）-；（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）-；
【００２４】
（1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル）-；（4-メチル-2-オキサゾリル）-；（5-メチル-2-オキサゾリル）-；（2-オキサゾリル）-；（2-メチル-5-オキサゾリル）-；（2-メチル-4-オキサゾリル）-；（4-メチル-2-チアゾリル）-；（5-メチル-2-チアゾリル）-；（2-チアゾリル）-；（2-メチル-5-チアゾリル）-；（2-メチル-4-チアゾリル）-；（3-メチル-4-イソチアゾリル）-；（3-メチル-5-イソチアゾリル）-；（5-メチル-3-イソチアゾリル）-；（1-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル）-；（2-メチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル）-；（4-メチル-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イル）-；（1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル）-；（1,5-ジメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル）-；（3-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）-；（5-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）-；
【００２５】
（4,5-ジメチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル）-；（4-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル）-；（4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル）-；（5-メチル-1,2,3-オキサジアゾール-4-イル）-；（1,2,3-オキサジアゾール-4-イル）-；（3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル）-；（5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）-；（4-メチル-3-フラザニル）-；（3-フラザニル）-；（5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-2-イル）-；（5-メチル-1,2,3-チアジアゾール-4-イル）-；（1,2,3-チアジアゾール-4-イル）-；（3-メチル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル）-；（5-メチル-1,2,4-チアジアゾール-3-イル）-；（4-メチル-1,2,5-チアジアゾール-3-イル）-；（5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル）-；（1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル）-；（1H-テトラゾール-5-イル）-；（5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル）-；（2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル）-；（2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル）-；（5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル）-；（2H-テトラゾール-2-イル）-；
【００２６】
（2-ピリジル）-；（6-メチル-2-ピリジル）-；（4-ピリジル）-；（3-ピリジル）-；（6-メチル-3-ピリダジニル）-；（5-メチル-3-ピリダジニル）-；（3-ピリダジニル）-；（4,6-ジメチル-2-ピリミジニル）-；（4-メチル-2-ピリミジニル）-；（2-ピリミジニル）-；（2-メチル-4-ピリミジニル）-；（2-クロロ-4-ピリミジニル）-；（2,6-ジメチル-4-ピリミジニル）-；（4-ピリミジニル）-；（2-メチル-5-ピリミジニル）-；（6-メチル-2-ピラジニル）-；（2-ピラジニル）-；（4,6-ジメチル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-；（4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル）-；（1,3,5-トリアジン-2-イル）-；（4-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル）-；（3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-イル）-；（3-メチル-1,2,4-トリアジン-6-イル）-；
【化９】
2008515844.tif 000011
｛式中、各R26がメチルであり、各R27及び各R28が、独立に、水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3アルキルチオ、若しくはトリフルオロメチルであり、X4が酸素若しくは硫黄であり、そしてr＝1、2、3、若しくは4である。｝である。
【００２７】
自由原子価が、例えば、以下の：
【化１０】
2008515844.tif 000012
などで、それらの定義中で全く示されていない場合には、連結部位は、「CH」と標識されている炭素原子に位置するか、又は、例えば、以下の：
【化１１】
2008515844.tif 000013
の場合には、左下部に表示されている結合部位に位置する。
【００２８】
式（I）｛式中、R4’が水素であり、そして各R1が、独立に、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリル、フェニル、ベンジル、又はフェノキシであるか、
あるいは、（ハロゲン、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによって一、二、若しくは三置換される）フェニル、ベンジル、又はフェノキシである。｝によって表される化合物が好ましい。
【００２９】
特に好ましい、式（I）によって表される化合物において、
Bは、完全に若しくは部分的に飽和されている3〜4員環系であって、上記3〜4員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、若しくはC3-C6トリアルキルシリルによってか、又は、
芳香族であってもよく、部分的に飽和されていても完全に飽和されていてもよく、且つ、窒素、酸素、及び硫黄から成る群から選択される1〜4つのヘテロ原子を含んでもよい、3〜10員単環式又は縮合二環式環系であって、各環系については、2つを超える酸素原子及び2つを超える硫黄原子を含むことができず、また、上記3〜10員環系自体については、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C5-C7シクロアルケニル、C5-C8シクロアルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C6ハロシクロアルキル、C5-C7ハロシクロアルケニル、C5-C8ハロシクロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノ、C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3-C6シクロアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C6ジアルキルアミノカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C3-C6トリアルキルシリル、若しくはフェニルによって一、二、若しくは三置換されることができるものによって一、二、若しくは三置換されることができ、
上記フェニル基についても同様に、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロアルキルチオ、C3-C6アルケニルチオ、C3-C6ハロアルケニルチオ、C3-C6アルキニルチオ、C1-C3アルコキシ-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルキルカルボニル-C1-C3アルキルチオ、C2-C4アルコキシカルボニル-C1-C3アルキルチオ、シアノ-C1-C3アルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1-C2アルキルアミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C2アルキル）アミノスルホニル、ジ（C1-C4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、若しくはニトロによって置換されることができ；且つ、上記環系内の窒素原子の置換基が、ハロゲン以外である。
【００３０】
式（I）
｛式中、
a）p、及び／又はqが0であり；
b）E、及び／又はZが酸素であり；並びに／あるいは
c）R2、及び／又はR3が水素である。｝によって表される化合物の亜群が好まれる。
Xは、好ましくは、酸素、NH；NMe、又はNEtである。
【００３１】
Yは、好ましくは、C1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、又はC3-C6アルキニレン、あるいは、（ハロゲン、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルキルスルホニル、若しくはC1-C4アルコキシによって置換される）C1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、又はC3-C6アルキニレンである。
【００３２】
注目すべきは、式（I）｛式中、R1が、C1-C4アルキル、ハロゲン、C1-C5ハロアルキル、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、及びC1-C4ハロアルキルスルホニル、特に、ハロゲン及びC1-C6アルキルから選択され、好ましくは、メチル及びハロゲンから選択され、最も好ましくは、メチル及びクロロから選択され、且つ、nが、1又は2、好ましくは、2である。｝によって表される化合物から作られるべきである。R1の好ましい位置は、基C（Z）-N（R3）-A-（X）p-（Y）q-Bに対してメタである。
【００３３】
式（I）によって表される化合物の優れた群は、それらの化合物｛式中、Aが、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、若しくはC1-C6ハロアルキルによって置換されるかもしれないC1-C6アルキレンであか；又は、Aが、C3-C6シクロアルキレンである。｝を含む。好ましくは、Aは、C1-C6アルキレン又はシクロプロピレン、最も好ましくは、メチレン又はシクロプロピレンである。
【００３４】
更に好ましい、式（I）によって表される化合物において、Bは、シクロプロピル又はシクロブチル、好ましくは、シクロプロピルである。
【００３５】
特に重要視されるものは、式（I）｛式中、Dが基D1であり、式中、R5が、ハロゲンによって置換されるかもしれない、好ましくは、ピリジン環の3位のクロロによって一置換される2-ピリジルであり、R4’が水素又はハロゲン、好ましくは水素であり、そしてR4がハロゲン、好ましくは、クロロ及びブロモ、C1-C6ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチル、C1-C4ハロアルコキシ、好ましくは、2,2,2-トリフルオロエトキシである。｝によって表される化合物であるべきでもある。
【００３６】
式（I）｛式中、Bが、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルであるか；あるいは、Bが、CH（CH2O）、CH（CHMeO）、CH（CMe2O）、CH（CH2S）、CH（CH2OCH2）、CH（CHMeOCH2）、CH（CMe2OCH2）、CH（CH2S-（O）2CH2）、CH（CHMeS（O）2CH2）、CH（CMe2S（O）2CH2）、C（Me）-（CH2O）、C（Me）（CHMeO）、C（Me）-（CMe2O）、C（Me）-（CH2S）、C（Me）-（CH2OCH2）、C（Me）（CHMeOCH2）、C（Me）-（CMe2OCH2）、C（Me）-（CH2S（O）2CH2）、C（Me）-（CHMe-S（O）2CH2）、又はC（Me）-（CMe2-S（O）2CH2）である。｝によって表される化合物もまた好まれる。特に好ましい、式（I）によって表される化合物において、Bは、ハロゲン又はメチル、特に、クロロ、ブロモ、及びメチルによって置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルであり；好ましくは、Bはシクロプロピルである。
【００３７】
式（I）によって表される化合物の特に優れた群において、置換基は以下の意味を持つ：
nが2であり、且つ、一方のR1が、C1-C4アルキル、好ましくは、メチル、又はハロゲン、好ましくは、クロロであり、もう一方のR1が、ハロゲン、好ましくは、クロロ又はブロモであり；式中、最も好ましくは、C1-C4アルキルの意味を持つ一方のR1が、基-N（R2）-C（E）Dに対してオルト位を占め；
Dが基D1であり、式中、R4’が水素であり、R4がハロゲン、好ましくは、クロロ及びブロモであり、C1-C6ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチル、C1-C4ハロアルコキシ、好ましくは、2,2,2-トリフルオロエトキシであり、そしてR5が、ハロゲン、好ましくは、3-クロロによって一置換される2-ピリジルであり；
R2及びR3が水素であり；
Aが、C1-C6アルキレン、又は完全に飽和した二価の3〜6員単環式環系、好ましくは、メチレン、シクロプロピレン、若しくはシクロブチレン、最も好ましくは、完全に飽和した二価の3〜6員単環式環系、特に、シクロプロピレン若しくはシクロブチレンであり；
p及びqが0であり；
E及びZが酸素であり；そして
Bがシクロプロピル又はシクロブチル、好ましくは、シクロプロピルである。
【００３８】
式（I）によって表される化合物を製造するための本発明による方法は、既知の方法、例えば、WO 01/70671、WO 03/016284、WO 03/015518、及びWO 04/033468中に説明されているものと同じように実施される。
【００３９】
遊離形態若しくは塩の形態のいずれの場合においても、式（I）によって表される化合物の、又は、必要に応じて、互変異性体の製造方法は、以下のステップを含む：
a）式（I）｛式中、R2が水素であり、そしてE及びZが酸素である。｝の化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩の製造のために、
以下の式（II）：
【化１２】
2008515844.tif 000014
｛式中、R1、n、及びDが、請求項1において式（I）に与えられた意味を持つ。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩を、以下の式（III）：
【化１３】
2008515844.tif 000015
｛式中、R3、A、X、Y、p、q、及びBが、請求項1において式（I）に与えられる意味を持つ。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩と反応させるか、あるいは
b）式（I）によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩の製造のために、
以下の式（IV）：
【化１４】
2008515844.tif 000016
｛式中、R1、R2、n、Z、及びDが、請求項1において式（I）に与えられる意味を持ち；そして、X1が脱離基である。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩を、以下の式（III）：
【化１５】
2008515844.tif 000017
｛式中、R3、A、X、Y、p、q、及びBが、式（I）に与えられる意味を持つ。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩と反応させるか、あるいは
c）式（I）によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩の製造のために、
以下の式（V）；
【化１６】
2008515844.tif 000018
｛式中、R1、R2、R3、n、A、X、Y、Z、及びBが、請求項1において式（I）に与えられる意味を持つ。｝によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体、及び／又は塩を、以下の式（VI）：
【化１７】
2008515844.tif 000019
｛式中、Dが請求項1において式（I）に与えられる意味を持ち；そして、X2が脱離基である。｝によって表される化合物、又は、その互変異性体、及び／又は塩と反応させ；そして／あるいは
遊離形態若しくは塩の形態のいずれの場合においても、式（I）によって表される化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体を、式（I）によって表される別の化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体に変換し、上記方法に応じて得られる異性体混合物を分離し、そして、所望の異性体を単離し、そして／あるいは、式（I）によって表される遊離の化合物、必要に応じて、その互変異性体を、塩に変換するか、又は式（I）によって表される化合物の塩、又は、必要に応じて、その互変異性体を、式（I）によって表される遊離の化合物、又は、必要に応じて、その互変異性体に、若しくは別の塩に変換する。
【００４０】
式（II）によって表される化合物は、WO 04/111030の中に記載されている。式（III）及び（V）によって表される化合物は、新規であり、式（I）によって表される化合物の製造のために特に開発され、そのため、本発明の更なる態様を構成する。上文で言及した式（I）の置換基の好みは、式（III）及び（V）によって表される化合物にも通用する。
【００４１】
特に好ましい、式（III）によって表される化合物において、
R3は、水素であり；
Aは、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、若しくはC1-C6ハロアルキルによって置換されるかもしれないC1-C6アルキレンであるか；又はAはC3-C6シクロアルキレンであり；
p及びqは、互いに独立に、0又は1であり；
Xは、酸素、NH；NCH3、又はNC2H5であり；
Yは、C1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、若しくはC3-C6アルキニレンであるか、又はハロゲン、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルキルスルホニル、若しくはC1-C4アルコキシによって置換されるC1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、又はC3-C6アルキニレンであり；
Bは、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルであるか；あるいは、Bは、CH（CH2O）、CH（CHMeO）、CH（CMe2O）、CH（CH2S）、CH（CH2OCH2）、CH（CHMeOCH2）、CH（CMe2OCH2）、CH（CH2S-（O）2CH2）、CH（CHMeS（O）2CH2）、CH（CMe2S（O）2CH2）、C（Me）-（CH2O）、C（Me）（CHMeO）、C（Me）-（CMe2O）、C（Me）-（CH2S）、C（Me）-（CH2OCH2）、C（Me）（CHMeOCH2）、C（Me）-（CMe2OCH2）、C（Me）（CH2S（O）2CH2）、C（Me）-（CHMe-S（O）2CH2）、又はC（Me）-（CMe2-S（O）2CH2）であり、好ましくは、Bは、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルである。
【００４２】
特に好ましい、式（V）によって表される化合物において、
R1は、C1-C4アルキル、ハロゲン、C1-C5ハロアルキル、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり；
R2及びR3は、水素であり；
Aは、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、シアノ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルコキシ、ハロゲン、若しくはC1-C6ハロアルキルによって置換されるかもしれないC1-C6アルキレンであるか；又はAはC3-C6シクロアルキレンであり；
p及びqは、互いに独立に、0又は1であり；
Xは、酸素、NH；NCH3、又はNC2H5であり；
Yは、C1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、若しくはC3-C6アルキニレンであるか、又はハロゲン、C3-C6シクロアルキル、C1-C4アルキルスルホニル、若しくはC1-C4アルコキシによって置換されるC1-C4アルキレン、C2-C6アルケニレン、又はC3-C6アルキニレンであり；
Bは、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルであるか；あるいは、Bは、CH（CH2O）、CH（CHMeO）、CH（CMe2O）、CH（CH2S）、CH（CH2OCH2）、CH（CHMeOCH2）、CH（CMe2OCH2）、CH（CH2S-（O）2CH2）、CH（CHMeS（O）2CH2）、CH（CMe2S（O）2CH2）、C（Me）-（CH2O）、C（Me）（CHMeO）、C（Me）-（CMe2O）、C（Me）-（CH2S）、C（Me）-（CH2OCH2）、C（Me）（CHMeOCH2）、C（Me）-（CMe2OCH2）、C（Me）（CH2S（O）2CH2）、C（Me）-（CHMe-S（O）2CH2）、又はC（Me）-（CMe2-S（O）2CH2）であり、好ましくは、Bは、ハロゲン、C1-C4アルキル、ヒドロキシ、シアノ、C1-C4アルコキシ、若しくはC1-C4アルキルチオによって一、二、若しくは三置換されるかもしれないシクロプロピル又はシクロブチルである。
【００４３】
表B：以下の式（IIIa）：
【化１８】
2008515844.tif 000020
によって表される、好ましい、式（III）によって表される化合物
【００４４】
【表１】
2008515844.tif 000021
【００４５】
【表２】
2008515844.tif 000022
【００４６】
【表３】
2008515844.tif 000023
【００４７】
表D：以下の式（Va）：
【化１９】
2008515844.tif 000024
によって表される、好ましい、式（V）によって表される化合物
【００４８】
【表４】
2008515844.tif 000025
【００４９】
【表５】
2008515844.tif 000026
【００５０】
【表６】
2008515844.tif 000027
【００５１】
【表７】
2008515844.tif 000028
【００５２】
表Dによる式（Va）によって表される化合物の物理的データ：
【００５３】
【表８】
2008515844.tif 000029
【００５４】
化合物（I）の互変異性体、及び／又は塩に関して先に言われたことは、互変異性体、及び／又は塩に関して本明細書中で前述及び後述される出発物質に同じように当てはまる。
【００５５】
本明細書中で先に及び後に説明される反応は、本質的に知られている様式で、例えば、好適な溶剤若しくは希釈剤、又はこれらの混合物の不存在下、又は、通常、存在下で実施され、上記方法は、必要に応じて、冷やして、室温にて、又は加熱して、例えば、約−80℃〜反応混合物の沸点、好ましくは約−20℃〜約＋150℃の温度範囲内で、そして、必要な場合には、密封容器内で、減圧、常圧、若しくは高圧下で、不活性ガス雰囲気内で、及び／又は無水条件下で実施される。
【００５６】
特に有利な反応条件は、実施例に見ることができる。
【００５７】
別段の指定がない限り、遊離形態若しくは塩の形態のいずれの場合においても、化合物（I）又は、必要に応じて、その互変異性体の製造に使用される、本明細書中で前述及び後述の出発物質は、既知であるか、又は、例えば、以下に与えられる情報にとって、本質的に知られている方法によって製造することができる。
【００５８】
変形a）
反応物は、例えば、すなわち、溶剤又は希釈剤の追加なしに、例えば、融解状態で、互いに反応することができる。大抵の場合、しかしながら、不活性溶剤、若しくは希釈剤、又はそれらの混合物を加えるのが有益である。言及できる前述の溶剤又は希釈剤の実例は、以下：芳香族、脂肪族、脂環式炭化水素、及びハロ炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン、若しくはテトラクロロエテンなど；エステル、例えば、酢酸エチルなど；
【００５９】
エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピル・エーテル、ジイソプロピル・エーテル、ジブチルエーテル、tert-ブチル・メチルエーテル、エチレングリコール・モノメチルエーテル、エチレングリコール・モノエチルエーテル、エチレングリコール・ジメチルエーテル、ジメトキシ・ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、若しくはジオキサンなど；ケトン、例えば、アセトン、メチル・エチル・ケトン、若しくはメチル・イソブチル・ケトンなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、若しくはグリセロールなど；アミド、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、若しくはヘキサメチルリン酸トリアミドなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル若しくはプロピオニトリルなど；及びスルホキシド、例えば、ジメチル・スルホキシドなどである。
【００６０】
反応は、約−80℃〜約＋140℃、好ましくは、約−30℃〜約＋100℃の温度範囲、多くの場合、室温〜約＋80℃の範囲で有利に実施される。
【００６１】
変形b）
化合物（IV）の好適な脱離基X1の実例は、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、ハロ-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルカノイルオキシ、メルカプト、C1-C8アルキルチオ、ハロ-C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニルオキシ、ハロ-C1-C8アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、及びハロゲン、例えば、塩素などである。好まれているのは、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、及び塩素である。
【００６２】
反応物は、例えば、すなわち、溶剤又は希釈剤の追加なしに、互いに反応することができる。大抵の場合、しかしながら、不活性溶剤、若しくは希釈剤、又はそれらの混合物を加えるのが有益である。好適な溶剤又は希釈剤の実例は、変形a）の下で説明されたタイプのものである。
【００６３】
反応は、約−80℃〜約＋140℃、好ましくは、約−20℃〜約＋100℃の温度範囲、多くの場合、室温〜反応混合物の還流温度の範囲で有利に実施される。
【００６４】
変形c）
化合物（VI）の好適な脱離基X2の実例は、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、ハロ-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルカノイルオキシ、メルカプト、C1-C8アルキルチオ、ハロ-C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニルオキシ、ハロ-C1-C8アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、及びハロゲン、例えば、塩素などである。好まれているのは、ヒドロキシ及び塩素である。
【００６５】
反応物は、塩基の存在下で反応することができる。HX2の脱離を容易にするために好適な塩基の実例は、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属アセタート、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属カルボナート、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属ジアルキルアミド、又はアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離又はN-アルキル化飽和若しくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム、及び炭素環式アミンである。言及できる実例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウム・アミド、ナトリウム・メトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化物カリウム、リチウム・ジイソプロピルアミド、カリウム・ビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N-シクロヘキシル-N,N-ジメチルアミン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-（N,N-ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、N-メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物、及び1,8-ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデカ-7-エン（DBU）である。
【００６６】
反応物は、例えば、すなわち、溶剤又は希釈剤の追加なしに、互いに反応することができる。大抵の場合、しかしながら、不活性溶剤、若しくは希釈剤、又はそれらの混合物を加えるのが有益である。好適な溶剤又は希釈剤の実例は、変形a）の下で説明されたタイプのものである。反応が塩基の存在下で実施される場合、過度に利用される塩基は、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N-メチルモルホリン、又はN,N-ジエチルアニリンであり、溶剤又は希釈剤としての役割も果たすかもしれない。
【００６７】
反応は、約−80℃〜約＋140℃、好ましくは、約−30℃〜約＋100℃の温度範囲、多くの場合、室温〜約＋80℃の範囲で有利に実施される。
【００６８】
通例の様式で、始めの化合物（I）の1つ以上の置換基を本発明による（1つの又は複数の）別の置換基に置き換えることによって、化合物（I）は、本質的に知られた様式で別の化合物（I）に変換されることができる。
【００６９】
例えば
−化合物（I）｛式中、R2が水素である。｝において、この水素R2は、水素と異なる置換基R2によって置き換えられることができるか；又は
−化合物（I）｛式中、R3が水素である。｝において、この水素R3は、水素と異なる置換基R3によって置き換えられることができる。
【００７０】
個々の事例ごとに好適である反応条件及び出発物質の選択によって、例えば、ある反応段階において、ただ本発明による別の置換基によって1つの置換基を置き換えることができるか、又は同じ反応段階において、多くの置換基を本発明による他の置換基によって置き換えることができる。
【００７１】
化合物（I）の塩は、本質的に知られている様式で製造されることができる。よって、例えば、化合物（I）の酸付加塩は、好適な酸又は好適なイオン交換体試薬での処理によって得られ、そして、塩基を有する塩は、好適な塩基又は好適なイオン交換体試薬での処理によって得られる。
【００７２】
化合物（I）の塩は、通例の様式で、遊離の化合物（I）に、例えば、好適な塩基性化合物、若しくは好適なイオン交換体試薬で処理することによって酸付加塩に、及び、例えば、好適な酸若しくは好適なイオン交換体試薬によって処理することによって塩基を有する塩に変換することができる。
【００７３】
化合物（I）の塩は、本質的に知られている様式で、例えば、塩化銀を形成する無機塩が溶けないので、反応混合物から沈殿する好適な溶剤中、酸の、例えば、ナトリウム、バリウム又は銀塩などといった好適な金属塩、例えば、酢酸銀による、例えば、ハイドロクロライドといった無機酸の塩の処理によって、化合物（I）の他の塩に、酸付加塩に、例えば、他の酸付加塩に変換されることができる。
【００７４】
手順又は反応条件によって、塩形成特性を有する化合物（I）は、遊離形態又は塩の形態で得られることができる。
【００７５】
遊離形態又は塩の形態のいずれの場合においても、化合物（I）及び、必要に応じて、その互変異性体は、分子内に生じた不斉炭素原子の数、絶対配置、及び相対配置に依存して、及び／又は分子内に生じた非芳香族二重結合の配置に依存して、可能性がある1つの異性体の形態で、若しくはこれらの混合物として、例えば、純粋な異性体、例えば、対掌体、及び／又はジアステレオマーなどの形態で、又は、異性体混合物、例えば、鏡像異性体混合物など、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物、若しくはラセミ体混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に、また、可能性がある全ての異性体混合物にも関し、そして、それぞれの事例について立体化学の詳細が具体的に言及されていない時であっても、いずれの場合においても、本明細書中に前述及び後述されるこの意味で理解されるべきである。
【００７６】
選択された出発物質及び手順に依存して得られるであろう、遊離形態又は塩の形態の、化合物（I）のジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物は、例えば、分別結晶、蒸留、及び／又はクロマトグラフィーによって構成要素の物理化学的な相違に基づいた純粋なジアステレオマー又はラセミ体へと既知の様式で分離されることができる。
【００７７】
類似した様式で得ることができる鏡像異性体混合物、例えば、ラセメート（racemates）は、知られている方法によって、例えば、光学活性溶剤からの再結晶化によって、キラル吸着剤によるクロマトグラフィー、例えば、アセチルセルロースによる高速液体クロマトグラフィー（HPLC）によって、好適な微生物の助けを借りて、特異的な、固定化酵素による開裂によって、例えば、キラル・クラウン・エーテルを使用した包接化合物の形成を通して光学対掌体に分解されることができ、たった1種類の鏡像異性体だけが複合型である場合には、又はジアステレオマー塩への変換によって、例えば、塩基性最終生成物ラセメートを光学的に活性な酸、例えば、カルボン酸など、例えば、ショウノウ、酒石酸、若しくはリンゴ酸、又はスルホン酸、例えば、カンファースルホン酸と反応させることによって、そして、この様式にて、例えば、それらの異なった溶解性に基づく分別結晶化によって得ることができるジアステレオマー混合物を分離して、所望の鏡像異性体が好適な作用物質、例えば、塩基性作用物質の作用によって解放されることができて、ジアステレオマーを得る。
【００７８】
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、好適な異性体混合物を分離することによってだけではなく、ジアステレオ選択的又は鏡像異性選択的合成の一般に知られている方法によって、例えば、好適な立体化学の出発物質を用いて本発明による方法を実施することによって、本発明により得られる。
【００７９】
個々の構成要素が異なった生物活性を有する場合、その都度、生物学的により効果的な異性体、例えば、鏡像異性体、ジアステレオマー、又は異性体混合物、例えば、鏡像異性体混合物若しくはジアステレオマー混合物を分離又は合成するのが有益である。
【００８０】
遊離形態若しくは塩の形態のいずれの場合においても、化合物（I）及び、必要に応じて、その互変異性体は、適切である場合には、水和物の形態で得ることもでき、及び／又は他の溶剤、例えば、固体の形態で存在する化合物の結晶化に使用されるかもしれないものを含む。
【００８１】
本発明による化合物（I）は、たとえ低施用量であっても有害生物防除分野において予防的、及び／又は治療的に有益な有効成分であって、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、且つ、温血動物種、魚、及び植物によって良好な耐容性を示す。本発明による有効成分は、普通に感受性のものだけでなく、耐性の家畜害虫、例えば、昆虫若しくは代表的なダニ目などの全ての又は個々の発達段階に対して作用する。本発明による有効成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接的に、すなわち、すぐに若しくは一定期間が経過した後、例えば、脱皮中にだけ実施される有害生物の駆除により、又は、例えば、低減された産卵、及び／又は孵化率により間接的に現れるかも知れず、良好な活性は少なくとも50〜60%の駆除率（死滅率）に相当する。
【００８２】
上文で言及した家畜害虫の実例は、以下の通り：
ダニ目から、例えば、
アシブトコナダニ、アケリア・シェルドニ、リンゴサビダニ、キララマダニ種、ヒメダニ種、ウシマダニ種、ブレビパルプス種、ブリオビア・プラエチオサ（Bryobia praetiosa）、カリピトリメルス種（Calipitrimerus spp.）、コリオプテス種、ワクモ、エオテトラニクス・カッピニ、フシダニ種、ヒアトンマ種（Hyatomma spp.）、マダニ種、オリゴニクス・プラテンシス（Olygonychus pratensis）、オルニトドロス種、パノニクス種、フィロコプツルタ・オレイボラ、チャノホコリダニ、プソロプテス種、リピセファルス種、リゾグリフス種、ヒゼンダニ種、ホコリダニ種、及びテトラニクス種；
【００８３】
シラミ目から、例えば、
ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、ヒトジラミ種、ペムフィグス種、及びフィロキセラ種；
甲虫目から、例えば、
【００８４】
アグリオテス種、アントノムス種、アトマリア・リネアリス、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、オサゾウムシ種、シギゾウムシ種、デルメステス種、ジアブロティカ種、エピラクナ種、エレムヌス種（Eremnus spp.）、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ種、コフキコガネ種、オリカエフィルス種（Orycaephilus spp.）、オチオリンクス種（Otiorhynchus spp.）、フリクチヌス種（Otiorhynchus spp.）、ポピリア種、プシリオデス種、リゾペルタ種、スカラベイダ（Scarabeidae）、コクゾウ種、バクガ種、ゴミムシダマシ種、コクヌストモドキ種、及びマダラカツオブシムシ種；
【００８５】
ハエ目から、例えば、
ヤブカ種、アンテリゴナ・ソッカタ（Antherigona soccata）、ビビオ・ホルツイアヌス（Bibio hortuianus）、カリホラ・エリツロケファラ、チチュウカイミバエ種、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、イエカ種、クテレブラ種、ダクス種、キイロショウジョウバエ、ファニア種、ウマバエ種、ツェツェバエ種、ウシバエ種、ヒッポボスカ種（Hyppobosca spp.）、リリオミザ種、キンバエ種、メラナグロミザ種、イエバエ種、ヒツジバエ種、オルセオリア種、オスキネラ・フリツ、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、ホルミア種、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、スキアラ種、サシバエ種、ウシアブ種、タンニア種（Tannia spp.）、及びチプラ種；
【００８６】
カメムシ亜目から、例えば、
キメクス種、ジスタンチエラ・テオブロマ（Distantiella theobroma）、ジスデルクス種、オイキスツス種（Euchistus spp.）、エウリガステル種、レプトコリサ種（Leptocorisa spp.）、アオクサカメムシ種、チビカメムシ種、ロドニウス種、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スコチノファラ種（Scotinophara spp.）、及びオオサシガメ種；
【００８７】
同翅亜目から、例えば、
アロウロトリクス・フロコス、アレイロデス・ブラッシカ（Aleyrodes brassicae）、アカマルカイガラムシ種、アブラムシ、ワタアブラムシ種、ウスイロマルカイガラムシ種、タバココナジラミ、セロプタステル種（Ceroptaster spp.）、クリソンファルス・アオニジウム（Chrysomphalus aonidium）、クリソンファルス・ジクチオスペルミ（Chrysomphalus dictyospermi）、ヒラタカタカイガラムシ、エムポアスカ種、エリソマ・ラリゲルム（Eriosoma larigerum）、エリトロネウラ種、ガスカルジア種（Gascardia spp.）、ラオデルファクス種、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、カキカイガラムシ種、マクロシフス種（Macrosiphus spp.）、ミズス種、ツマグロヨコバイ種、トビイロウンカ種、パルラトリア種、ペムフィグス種、プラノコッカス種、クワシロカイガラムシ種、クワコナカイガラムシ種、プシラ種、プルビナリア・アチオピカ（Pulvinaria aethiopica）、カドラスピディオツス種、ロパロシフム種、ハンエンカタカイガラムシ種、スカフォイデウス種、スキザフィス種、シトビオン種、オンシツコナジラミ、トリオザ・エリトレア（Trioza erytreae）、及びウナスピス・シトリ（Unaspis citri）；
【００８８】
ハチ目から、例えば、
アクロミルメツクス、ハキリアリ種、ケフス種、ジプリオン種、マツハバチ、ギルピニア・ポリトマ（Gilpinia polytoma）、ホプロカンパ種、ケアリ種、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ネオディプリオン種、トフシアリ種、及びウェスパ種；
シロアリ目から、例えば、
レティクリテルメス種；
【００８９】
チョウ目から、例えば、
アクレリス種（Acleris spp.）、コカクモンハマキ種、アエゲリア種（Aegeria spp.）、アグロチス種、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillaceae）、アミロイス種（Amylois spp.）、アンチカルシア・ゲマタリス、ハマキガ種、アルギロテニア種、アウトグラファ種、ブッセオラ・フスカ、スジマダラメイガ、カルポシナ・ニッポネンシス（Carposina nipponensis）、メイチュウ種、オビハマキ種、クリシア・アルンビグエラ（Clysia arnbiguella）、クナファロクロキス種、クネファシア種、コキリス種、コレホラ種、ケブカノメイガ、コドリンガモドキ、キジア種、ディアトラエア種、ジパロプシス・カスタネア、エアリアス種、エフェスチア種、エウコスマ種、ブドウホゾハマキ、エウプロクチス種、エウクソア種、グラホリタ種、ヘジア・ヌビフェラナ（Hedya nubiferana）、ヘリオチス種、ハイマダラノメイガ、アメリカシロヒトリ、ケイフェリア・リコペルシケラ、レウコプテラ・スシテラ、リトコレチス種（Lithocollethis spp.）、ホソバヒメハマキ、マイマイガ種、リオネチア種、マラコソマ種、ヨトウガ、マンズカ・セクスタ、オペロフテラ種、オストリニア・ヌビラリス、パメネ種、ペンデミス種、マツキリガ、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiela）、ジャガイモキバガ、モンシロチョウ、アセビ種、コナガ、プライス種、シロオオメイガ種、セサミア種、テングハマキ種、スジキリヨトウ種、コスカシバ種、タウメトポエア種、ウスアミメキハマキ種、イラクサギンウワバ、及びスガ種；
【００９０】
ハジラミ目から、例えば、
ダマリネア種（Damalinea spp.）及びトリコデクテス種；
バッタ目から、例えば、
トウヨウゴキブリ種、チャバネゴキブリ種、ケラ種、ロイコファエア・マデラ（Leucophaea maderae）、トノサマバッタ種、ペリプラネタ種、及びスキストケルカ種；
【００９１】
チャタテムシ目から、例えば、
リポセリス種（Liposcelis spp.）；
ノミ目から、例えば、
セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）、クテノケファリデス種、及びインドネズミノミ；
【００９２】
アザミウマ目から、例えば、
フランクリニエラ種、ヘルシノトリプス種（Hercinothrips spp.）、シルトトリプス・アウランチイ（Scirtothrips aurantii）、テニオトリプス種、ミナミキイロアザミウマ、及びネギアザミウマ；並びに
シミ目から、例えば、
レプルスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）である。
【００９３】
本発明による有効成分は、特に、農業、園芸、及び森林における植物に、とりわけ、有用植物及び装飾物、又はそのような植物の器官、例えば、果実、花、枝葉、茎、塊茎、若しくは根など、及び、場合によっては、これらの病害虫に対して保護された状態が続いている時期よりも後に形成される植物器官だとしても、そこに生じる上文で言及したタイプの病害虫を防除する、すなわち、防除又は駆除するのに使用できる。
【００９４】
好適な標的作物は、特に、穀類、例えば、小麦、大麦、ライ麦、燕麦、米、トウモロコシなど、若しくはソルガム；ビート、例えば、甜菜若しくは飼料用ビートなど；果実、例えば、仁果類、核果、若しくは柔らかい果物、例えば、りんご、洋梨、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、若しくはベリーなど、例えば、イチゴ、ラズベリー、若しくはキイチゴ；マメ科作物、例えば、豆、レンズマメ、えんどう、若しくは大豆など；油料植物、例えば、アブラナ、マスタード、けし、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、ココア、若しくはアメリカホドイモ（ground nuts）など；ウリ科植物、例えば、かぼちゃ、きゅうり、若しくはメロンなど；繊維植物、例えば、綿花、麻、大麻、若しくは黄麻など；柑橘果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、若しくはタンゼリンなど；野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじん、たまねぎ、トマト、じゃがいも、若しくはピーマンなど；クスノキ科、例えば、アボガド、シナモン、若しくはショウノウなど；また同様に、タバコ、木の実、コーヒー、なす、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウのつる、ホップ、プランテイン科、ラテックス植物、及び装飾物である。
【００９５】
本発明による有効成分は、綿花、野菜、トウモロコシ、米、及び大豆作物におけるマメアブラムシ、ジアブロティカ・バレテアタ、ヘリオチス・ウィレスケンス、モモアカアブラムシ、コナガ、及びスポドプテラ・リットラリスを防除するのに特に好適である。本発明による有効成分は、ヨトウガ種（好ましくは、野菜において）、コドリンガ（好ましくは、りんごにおいて）、エムポアスカ種（好ましくは、野菜、ブドウ園において）、レプチノタルサ種（好ましくは、ジャガイモにおいて）、及びキロ・スプレッサリス（Chilo supressalis）（好ましくは、米において）を防除するのに更に特に好適である。
【００９６】
用語「作物」は、育種又は遺伝子工学の在来法の結果として、ブロモキシニルのような除草剤、又は除草剤阻害剤（例えば、HPPD阻害剤、ALS阻害剤、例えば、プリミスルフロン、プロスルフロン、及びトリフルオキシスルフロン、EPSPS（5-エノール-ピロビル-シキミ酸-3-リン酸シンターゼ）、GS（グルタミン・シンテターゼ）阻害剤）の類に許容性を備えた作物も含むものとして理解される。育種（突然変異誘発）の在来法によってイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対する許容性を持つようになった作物の実例は、Clearfield（登録商標）夏ナタネ（Canola）である。遺伝子工学の方法によって除草剤又は除草剤の類に許容性を持つようになった作物の実例は、商品名RoundupReady（登録商標）、Herculex I（登録商標）、及びLibertyLink（登録商標）として市販のグリホセート-及びグルホシネート耐性トウモロコシ品種を含む。
【００９７】
用語「作物」は、例えば、毒素を生み出す細菌、特にバチルス（Bacillus）種のものにより知られているような選択的に作用する毒素の1種類以上を当該作物が合成できるように組換えDNA技術の使用によって、そのように形質転換された作物植物も含むものとして理解される。
【００９８】
前述のトランスジェニック植物によって発現されることができる毒素は、例えば、殺虫タンパク質、例えば、バチルス・セレウス（Bacillus cereus）又はバチルス・ポプリア（Bacillus popliae）からの殺虫タンパク質；又はバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）からの殺虫タンパク質、例えば、δ-エンドトキシンなど、例えば、CryIA（b）、CryIA（c）、CryIF、CryIF（a2）、CryIIA（b）、CryIIIA、CryIIIB（b1）、若しくはCry9c、又は植物性殺虫タンパク質（VIP）、例えば、VIP1、VIP2、VIP3、若しくはVIP3A；線虫、例えば、フォトラブズス種（Photorhabdus spp.）、クセノラブズス種（Xenorhabdus spp.）、例えば、フォトラブズス・ルミネセンス（Photorhabdus luminescens）、ゼノラブダス・ゼノラブダス・ネマトフィルス（Xenorhabdus nematophilus）などをクローニングした細菌の殺虫タンパク質；
【００９９】
動物によって作り出された毒素、例えば、サソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、及び他の昆虫特異的神経毒など；真菌によって作り出された毒素、例えば、ストレプトミセス菌毒素など、植物レクチン、例えば、エンドウマメ・レクチン、大麦レクチン、若しくはスノードロップ・レクチンなど；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤、例えば、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤など；リボソーム不活性化タンパク質（RIP）、例えば、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、若しくはブリオジン（bryodin）など；ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシステロイド・オキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-転移酵素、コレステロール・オキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-COA-レダクターゼなど、イオン・チャネル遮断薬、例えば、ナトリウム若しくはカルシウム・チャンネル遮断薬、幼若ホルモン・エステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベン・シンターゼ、ビベンジル・シンターゼ、キチナーゼ、及びグルカナーゼを含む。
【０１００】
本発明との関連において、それらは、δ-エンドトキシン、例えば、CryIA（b）、CryIA（c）、CryIF、CryIF（a2）、CryIIA（b）、CryIIIA、CryIIIB（b1）、若しくはCry9c、又は植物性殺虫タンパク質（VIP）、例えば、VIP1、VIP2、VIP3、若しくはVIP3Aによって、また、明示的にハイブリッド毒素、切断型毒素、及び改変毒素によっても理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の様々なドメインの新規組合わせによって組換えを使って作り出される（例えば、WO 02/15701を参照のこと）。切断型毒素、例えば、切断型CryIA（b）が知られている。改変毒素の場合には、天然の毒素の1つ以上のアミノ酸を置き換える。そのようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素内に挿入される、例えば、CryIIIA055の場合には、カテプシンD認識配列がCryIIIA毒素内に挿入される（WO 03/018810を参照のこと）。
【０１０１】
前述の毒素、又は前述の毒素を合成できるトランスジェニック植物の実例は、例えば、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、及びWO 03/052073中に開示されている。
【０１０２】
前述のトランスジェニック植物の製造方法は、一般に、当業者によって知られており、例えば、上文で言及した刊行物中に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸及びその製造方法は、例えば、WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979、及びWO 90/13651により知られている。
【０１０３】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。前述の昆虫は、昆虫のあらゆる分類群においても生じる可能性があるが、特に、甲虫（甲虫目）、双翅目昆虫（ハエ目）、及びチョウ（チョウ目）において一般的に見られる。
【０１０４】
殺虫剤耐性をコードする1つ以上の遺伝子を含み、且つ、1つ以上の毒素を発現するトランスジェニック植物が知られており、そしてそれらのいくつかが市販されている。そのような植物の実例は：YieldGard（登録商標）（CryIA（b）毒素を発現するトウモロコシ品種）；YieldGard Rootworm（登録商標）（CryIIIB（b1）毒素を発現するトウモロコシ品種）；YieldGard Plus（登録商標）（CryIA（b）及びCryIIIB（b1）毒素を発現するトウモロコシ品種）；Starlink（登録商標）（Cry9（c）毒素を発現するトウモロコシ品種）；Herculex I（登録商標）（CryIF（a2）毒素、及び除草剤グルホシネート・アンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）；NuCOTN 33B（登録商標）（CryIA（c）毒素を発現する綿花品種）；Bollgard I（登録商標）（CryIA（c）毒素を発現する綿花品種）；Bollgard II（登録商標）（CryIA（c）及びCryIIA（b）毒素を発現する綿花品種）；VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現する綿花品種）；NewLeaf（登録商標）（CryIIIA毒素を発現するジャガイモ品種）；NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21グリホセート耐性形質）、Agrisure（登録商標）CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、及びProtecta（登録商標）である。
【０１０５】
前述のトランスジェニック作物の更なる実例は以下の通りである：
1．Bt11トウモロコシ  Syngenta Seeds SAS（Chemin de I’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France）製、登録番号C/FR/96/05/10。切断型CryIA（b）毒素のトランスジェニック発現によってヨーロッパ・コーンボーラー（オストリニア・ヌビラリス及びセサミア・ノナグリオイデス）による侵襲に対する耐性を持たせた遺伝子操作されたトウモロコシ（Zea mays）。Bt11トウモロコシは、また、トランスジェニックにより酵素PATも発現して、除草剤グルホシネート・アンモニウムに対する耐性を得る。
【０１０６】
2．Bt176トウモロコシ  Syngenta Seeds SAS（Chemin de I’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France）製、登録番号C/FR/96/05/10。CryIA（b）毒素のトランスジェニック発現によってヨーロッパ・コーンボーラー（オストリニア・ヌビラリス及びセサミア・ノナグリオイデス）による侵襲に対する耐性を持たせた遺伝子操作されたトウモロコシ（Zea mays）。Bt176トウモロコシは、また、トランスジェニックにより酵素PATも発現して、除草剤グルホシネート・アンモニウムに対する耐性を得る。
【０１０７】
3．MIR604トウモロコシ  Syngenta Seeds SAS（Chemin de I’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France）製、登録番号C/FR/96/05/10。改変CryIIIA毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性を持ったトウモロコシ。この毒素は、カテプシン-D-プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。そのようなトランスジェニック・トウモロコシ植物の製造はWO 03/018810中に記載されている。
【０１０８】
4．MON 863トウモロコシ  Monsanto Europe S.A.（270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium）製、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、CryIIIB（b1）毒素を発現して、特定の甲虫昆虫に対する耐性を持つ。
【０１０９】
5．IPC 531綿花  Monsanto Europe S.A.製、270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium、登録番号C/ES/96/02。
【０１１０】
6．1507 トウモロコシ  Pioneer Overseas Corporation（Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium）製、登録番号C/NL/00/10。特定のチョウ目昆虫に対する耐性を得るためのタンパク質Cry1F、及び除草剤グルホシネート・アンモニウムに対する耐性を得るためのPATタンパク質の発現のために遺伝子を操作したトウモロコシ。
【０１１１】
7．NK 603×MON 810トウモロコシ  Monsanto Europe S.A.（270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium）製、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子を操作した品種NK 603とMON 810を交配することによって従来法で育種された雑種トウモロコシ品種。NK 603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup（登録商標）（グリホセート含有）耐性を与える、アグロバクテリウム種（Agrobacterium sp.）菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS、及びヨーロッパ・コーンボーラーを含めた特定のチョウ目に対する耐性をもたらすバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）から得たCryIA（b）毒素もトランスジェニックにより発現する。
【０１１２】
耐虫性植物のトランスジェニック作物は、BATS（Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Cfarastrasse 13,4058 Basel, Switzerland）報告、2003年（http：//bats.ch）にも記載されている。
【０１１３】
用語「作物」は、それらが選択的作用を持つ抗病原性物質、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（PRPs、例えば、EP-A-0 392 225を参照のこと）などを合成することを可能にするように遺伝子組換え技術の使用によって、そのように形質転換された作物植物も含むものとして理解される。そのような抗病原性物質、及びそのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の実例は、例えば、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、及びEP-A-0 353 191により知られている。そのようなトランスジェニック植物を製造する方法は、一般に、当業者に知られていて、例えば、上文で言及した刊行物中に記載されている。
【０１１４】
そのようなトランスジェニック植物によって発現されることができる抗病原性物質は、例えば、イオン・チャネル遮断薬、例えば、ナトリウム及びカルシウム・チャンネルの遮断薬など、例えば、ウイルス性KP1、KP4、若しくはKP6毒素など；スチルベン・シンターゼ；ビベンジル・シンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（PRPs；例えば、EP-A-0 392 225を参照のこと）；微生物によって作り出される抗病原性物質、例えば、ペプチド系抗生物質若しくは複素環式抗生物質（例えば、WO 95/33818を参照のこと）、又は植物病原菌防除に関与するタンパク質若しくはポリペプチド因子（WO 03/000906に記載されているような、いわゆる「植物病害耐性遺伝子」）を含む。
【０１１５】
本発明による組成物の使用の更なる領域は、貯蔵品及び物置の保護、原材料、例えば、木材、織物、敷物、若しくは建物などの保護、並びに衛生学セクターにおいて、特に、言及されたタイプの病害虫に対するヒト、家畜、及び生産的な家畜の保護でもある。
【０１１６】
衛生学セクターにおいて、本発明による組成物は、外部寄生虫、例えば、マダニ類、ヒメダニ類、カイセンダニ、ツツガムシ、ハエ（噛み付く及び舐める）、寄生的なハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、トリシラミ、及びノミなどに対して活性である。
【０１１７】
そのような寄生生物の実例は、以下の通りである。
アノプルリダ目（order Anoplurida）：ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、ヒトジラミ種、及びフチルス種（Phtirus spp.）、ソレノポテス種。
マロファギダ目（order Mallophagida）：トリメノポン種（Trimenopon spp.）、メノポン種、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコラ種、ウェルネッキエラ種（Werneckiella spp.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ダマリナ種（Damalina spp.）、トリコデクテス種、及びフェリコイア種（Felicola spp.）。
【０１１８】
ハエ目、並びにネマトセリナ（suborders Nematocerina）及びブラキセリナ（suborders Brachycerina）亜目、例えば、ヤブカ種、ハマダラカ種、イエカ種、アオキツメトゲブユ種、オイシムリウム種（Eusimulium spp.）、フレボトムス種、ルツゾミイア種、ヌカカ種、メクラアブ種、ヒボミトラ種、アチルオツス種（Atylotus spp.）、ウシアブ種、ハエマトポタ種、フィリポミイア種（Philipomyia spp.）、ブラウラ種、イエバエ種、ヒドロテア種、サシバエ種、ハエマトビア種、モレリア種（Morellia spp.）、ファニア種、ツェツェバエ種、オオクロバエ種、キンバエ種、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、ウォルファルチア種、サルコファガ種、ヒツジバエ種、ウシバエ種、ウマバエ種、シラミバエ種、リポプテナ種、及びメロファグス種。
【０１１９】
シホナプテリダ目（order Siphonapterida）、例えば、プレクス種、クテノケファリデス種、ネズミノミ種、セラトフィルス種（Ceratophyllus spp.）。
【０１２０】
ヘテロプテリダ目（order Heteropterida）、例えば、キメクス種、オオサシガメ種、ロドニウス種、パンストロンギルウス種（Panstrongylus spp.）。
【０１２１】
ブラッタリダ目（order Blattarida）、例えば、トウヨウゴキブリ、ワモンゴキブリ、ブラッテラゲルマニカ（Blattelagermanica）、及びスペトラ種。
【０１２２】
アカリア（Acaria）（アカリダ（Acarida））亜網、並びにマダニ目及びトゲダニ目、例えば、ヒメダニ種、オルニトドルス種（Ornithodorus spp.）、オトビウス種（Otobius spp.）、マダニ種、キララマダニ種、ウシマダニ種、デルマケントル種、ハエモフィサリス種（Haemophysalis spp.）、イボマダニ種、リピセファルス種、デルマニスス種、ライリエチア種、プノイモニスス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ種、及びハチダニ種。
【０１２３】
アクチネジダ（order Actinedida）（ケダニ亜目）及びアカリジダ（Acaridida）（コナダニ亜目)、例えば、アカラピス種、ケイレチエラ種、オルニトケイルエチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア種（Myobia spp.）、プソレルガテス種、ニキビダニ種、アカツツガムシ種、リストロホルス種（Listrophorus spp.）、コナダニ種、ケナガコナダニ種、カログリフス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、プテロリクス種（Pterolichus spp.）、プソロプテス種、コリオプテス種、ミミヒゼンダニ種、ヒゼンダニ種、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス種（Cytodites spp.）、及びラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）。
【０１２４】
本発明による組成物は、材料、例えば、木、織物、プラスチック、接着剤、膠剤、塗料、紙及びカード（card）、革、敷物、並びに建物などの場合にも、虫害から保護するのに好適である。
【０１２５】
本発明による組成物は、例えば、以下の有害生物：甲虫、例えば、ヒロトルペス・バユルス、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルホビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌスペクチコルニス（Ptilinuspecticornis）、デンドロビウム・ペルチネックス（Dendrobium pertinex）、マツザイシバンムシ（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、ヒラタキクイムシ、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、ナラヒラタキクイムシ、リクツス・プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアル（Trogoxylon aequale）、ミンテスルギコリス（Minthesrugicollis）、
【０１２６】
クシレボルス種、トリプトデンドロン種（Tryptodendron spec.）、アパト・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、フタトゲナガシンクイ種、及びチビタケナガシンクイなど、並びにヒメノプテランス（hymenopterans）、例えば、コルリキバチ、モミノオオキバチ、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、及びウロセルス・アウグル（Urocerus augur）など、並びにシロアリ、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レティクリテルメス・フラビペス、レティクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レティクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、ムカシシロアリ、ネバダオオシロアリ、及びイエシロアリなど、並びにブリストレタイルス（bristletails）、例えば、セイヨウシミに対して使用できる。
【０１２７】
このため、本発明は、−少なくとも−1種類の本発明による有効成分を含み、且つ、目的とする目標及び主だった状況に適合するように選択されるべきである殺虫組成物、例えば、乳剤（emulsifiable concentrates）、ゾル剤（suspension concentrates）、直接スプレー可能な、若しくは希釈可能な溶液、塗り広げられるペースト剤、低濃度エマルジョン剤、水溶剤（soluble powders）、粉末水和剤（dispersible powders）、水和剤（wettable powders）、粉剤、粒剤、又は高分子物質内へのカプセル封入などにも関する。
【０１２８】
これらの組成物において、有効成分は、純粋な形で、固体の有効成分で、例えば、特定の粒径において、又は、好ましくは、製剤化の技術分野において従来使用されている−少なくとも−1種類の助剤、例えば、増量剤など、例えば、溶剤若しくは固体担体、又は、例えば、表面活性化合物（界面活性剤）と一緒に利用される。
【０１２９】
好適な溶剤の実例は：非水素化又は部分水素化芳香族炭化水素、好ましくは、アルキルベンゼンC8〜C12留分、例えば、キシレン混合物、アルキル化ナフタレン、若しくはテトラヒドロナフタレンなど、脂肪族又は脂環式炭化水素、例えば、パラフィン又はシクロヘキサンなど、アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、若しくはブタノールなど、グリコール及びそれらのエーテルとエステル、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール・エーテル、エチレングリコール若しくはエチレングリコール・モノメチル・エーテル、又はエチレングリコール・モノエチルエーテルなど、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、イソホロン、又はジアセトン・アルコールなど、強極性溶剤、例えば、N-メチルピロリド-2-オン、ジメチル・スルホキシド、又はN,N-ジメチルホルムアミドなど、水、非エポキシ化又はエポキシ化植物油、例えば、非エポキシ化又はエポキシ化ヒマシ油、菜種油、ココナッツ油、若しくは大豆油、そしてシリコーン油である。
【０１３０】
例えば、粉剤及び粉末水和剤に使用される固体担体は、原則として、粉砕した天然鉱物、例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト、又はアタパルジャイトなどである。物理特性を改善するために、高分散性シリカ又は高分散性吸収性（absorbtive）重合体を加えることも可能である。粒剤のための好適な粒状吸着性担体は、多孔質型、例えば、軽石、レンガ・グリット、海泡石、又はベントナイトなどであり、好適な非吸収性担体物質は、方解石又は砂である。加えて、無機性又は有機性の多くの粒化材料、特に、ドロマイト又は粉砕した植物性残渣を使用することができる。
【０１３１】
好適な表面活性化合物は、処方される有効成分のタイプに依存して、良好な乳化、分散、湿潤特性を有する非イオン、陽イオン、及び／又は陰イオン界面活性剤、又は界面活性剤混合物である。以下で触れる界面活性剤は、単なる実例であるとみなされるべきであって；製剤化の技術分野で慣習的に使用される、及び本発明に好適であるより多くの界面活性剤が、関連文献に記載されている。
【０１３２】
好適な非イオン界面活性剤は、特に、約3〜約30個のグリコール・エーテル基、及び（シクロ）脂肪族炭化水素基内に約8〜約20個の炭素原子、又はアルキル・フェノールのアルキル部分内に約6〜約18個の炭素原子を含むかもしれない脂肪族若しくは脂環式アルコール、飽和若しくは不飽和脂肪酸、又はアルキル・フェノールのポリグリコール・エーテル誘導体である。同様に、好適であるのは、アルキル鎖に1〜約10個の炭素原子、約20〜約250個のエチレン・グリコール・エーテル基、及び約10〜約100個のプロピレン・グリコール・エーテル基を持つポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレン・グリコール、又はアルキル・ポリプロピレン・グリコールを伴う水溶性ポリエチレン・オキシド付加物である。
【０１３３】
通常、上文で言及した化合物は、1つのプロピレン・グリコール・ユニットあたり1〜約5個のエチレン・グリコール・ユニットを含む。言及され得る実例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・エーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレン・オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール、又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールであるかもしれない。同様に、好適であるのは、ポリオキシエチレン・ソルビタンの脂肪酸エステル、例えば、ポリオキシエチレン・ソルビタン・トリオレアートなどである。
【０１３４】
陽イオン界面活性剤は、特に、一般に、置換基として約8〜約22個のC原子から成る少なくとも1つのアルキル基、及び更なる置換基として、（非ハロゲン化若しくはハロゲン化）低級アルキル、ヒドロキシアルキル、又はベンジル基を持つ四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチルスルファート、又はエチルスルファートの形態で存在する。実例は、ステアリールトリメチルアンモニウム・クロライド、及びブチルビス（2-クロロエチル）エチル-アンモニウム臭素である。
【０１３５】
好適な陰イオン界面活性剤の実例は、水溶性せっけん又は水溶性合成表面活性化合物である。好適なせっけんの実例は、約10〜約22個のC原子を持つ脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類、又は（置換されていない若しくは置換された）アンモニウム塩、例えば、オレイン酸若しくはステリアン酸の、又はココナッツ油若しくはタール油から入手可能な天然の脂肪酸混合物のナトリウム若しくはカリウム塩であり；言及したものは、脂肪酸メチル・タウラートで作られる必要もある。
【０１３６】
しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪性スルホナート、脂肪性スルファート、スルホネート化ベンズイミダゾール誘導体、又はアルキルアリール・スルホナートが、より頻繁に使用される。原則として、脂肪性スルホナート及び脂肪性スルファートは、アルカリ、アルカリ土類、又は（置換されたか若しくは置換されていない）アンモニウム塩として存在し、そして、それらは、一般に、アルキルがアシル基のアルキル部分を含むと理解されるべきでもある、約8〜約22個のC原子から成るアルキル基を持ち；言及されるかもしれない実例は、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、又は天然の脂肪酸から製造された高級アルコール・スルファート混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。
【０１３７】
この基は、高級アルコール／エチレン・オキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩も含んでいる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、2つのスルホニル基、及び約8〜約22個のC原子から成る脂肪酸基を含む。アルキルアリール・スルホナートの実例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合体のナトリウム、カルシウム、又はトリエタノールアンモニウム塩である。同様に可能であるのは、さらに、好適なリン酸、例えば、リン酸エステルの、p-ノニルフェノール／（4-14）エチレン・オキシド付加物の、又はリン脂質の塩などである。
【０１３８】
原則として、組成物は、0.1〜99%、特に、0.1〜95%の有効成分、及び1〜99.9%、特に、5〜99.9%の少なくとも1つの固体若しくは液体アジュバントを含み、原則として、組成物の0〜25%、特に、0.1〜20%が界面活性剤であることが可能である（それぞれの場合における%は、重量%を意味する）。商品として濃縮組成物が好まれる傾向があるが、最終消費者は、原則として、実質的に低濃度の有効成分を有する希薄な組成物を使用する。好ましい組成物は、特に、以下の通り構成される（%＝重量%）：
【０１３９】
【表９】
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【０１４０】
組成物は、更なる固体又は液体助剤、例えば、安定化剤など、例えば、非エポキシ化若しくはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ココナツ油、菜種油、若しくは大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料、粘性調節剤、結合剤、及び／又はタッキファイヤー、肥料、あるいは特定の効果を得るための他の有効成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、線虫駆除剤、植物活性化剤、軟体動物駆除剤、又は除草剤も含むかもしれない。
【０１４１】
本発明による組成物は、助剤の不存在下、例えば、固体の有効成分を粉砕し、ふるいにかけ、及び／又は圧縮することによって、そして、少なくとも1種類の助剤の存在下、例えば、有効成分を（単数若しくは複数の）助剤と一緒に十分に混合し、及び／又は粉砕することによって、本質的に知られている様式で製造される。組成物のこれらの製造方法、及びこれらの組成物の製造のための化合物（I）の使用も同様に、本発明の対象である。
【０１４２】
組成物のための施用方法、すなわち、上文で言及したタイプの害虫を防除する方法は、例えば、−主だった状況の意図された目的に適合するように選択されるべきである−スプレー、噴霧、散粉、ブラシがけ、ドレッシング、分散、又はかけるなどであり、上文で言及したタイプの病害虫を防除するための組成物の使用は、本発明のその他の対象である。濃度の典型的な割合は、0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmの有効成分である。1ヘクタールあたりの施用の割合は、一般に、1ヘクタールあたり1〜2000gの有効成分、特に、10〜1000g/ha、好ましくは、10〜600g/haである。
【０１４３】
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、問題となっている病害虫の感染の危険性に合致するように施用の頻度と程度を選択することが可能である植物の葉への施用（葉面散布）である。あるいは、有効成分は、液体組成を用いて植物のある場所をびしょ漏れにするか（浸透作用）、又は、例えば、粒剤の形態で、植物のある場所、例えば、土壌内に固体の形態の有効成分を盛り込む（土壌施用）ことによって根系を通して植物に達するかもしれない。水稲作物の場合には、前述の粒剤を冠水した水田土壌中に計量して供給してもよい。
【０１４４】
本発明による組成物は、上文で言及したタイプの病害虫に対する植物の繁殖材料、例えば、種子、例えば、果物、塊茎若しくは穀粒、又は苗などの保護にも好適である。繁殖材料は、植え付け前に組成物で処理されることができ、例えば、種子は、種蒔きの前に処理されることができる。あるいは、組成物は、穀粒を液体組成物中に浸すか、又は固体組成物の層を施用するかのいずれかによって、種子の穀粒に施用できる（コーティング）。繁殖材料が施用場所に植えられる時、組成物は、例えば、穴あけ中に蒔き溝の中に施用されることもできる。植物の繁殖材料のためのこれらの処理方法、及びこのようにして処理された植物の繁殖材料が、本発明の更なる対象である。
【実施例】
【０１４５】
製造の実施例
実施例H1：N-（4-クロロ-2-メチル-6［（［オキセタン-2-イルメチル］アミノ）カルボニル］フェニル）-1-（3-クロロ-2-ピリジニル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド（化合物P25）の製造：
ステップ1：2-（フタルイミドメチル）オキセタンの製造：
【０１４６】
【化２０】
2008515844.tif 000031
【０１４７】
DMF（200ml）中、2-（トシルオキシメチル）オキセタン（27g、111.4mmol）（A.O. Fittonら、Synthesis 1987年、(12)、1140-2ページに従って製造）及びカリウム・フタルイミド（20.64g、111.4mmol）の溶液を、120℃の温度で18時間撹拌し、次に、真空中で留去する。残渣を酢酸エチル中に溶かし、有機層を、水及び塩水で洗浄し、乾燥させ（Na2SO4）、濾過し、そして、蒸発乾固した。未精製の固体生成物（19.8g、82%）を、更なる精製なしに次のステップに使用する。
【０１４８】
ステップ2：2-アミノメチルオキセタンの製造：
【化２１】
2008515844.tif 000032
【０１４９】
エタノール（250ml）中、2-（フタルイミドメチル）オキセタン（ステップ1の生成物）（19g、87.5mmol）の溶液に、ヒドラジン水和物（6.56g、131.2mmol）を加え、そして、その反応混合物を還流状態で30分間加熱する。得られた沈殿を濾別し、少量のラネーNi（W-2）をその濾液に加え、そしてその混合物を更に1.5時間還流する。無機物を濾別し、そして、その濾液を減圧下で慎重に濃縮する。残渣を真空中で蒸留して、無色の液体（3.63g、〜47%）、b.p. 55〜60℃/30mbarを得る。エタノール及びDMFが混入した生成物を、更なる精製なしに次のステップで使用する。
【０１５０】
ステップ3：化合物P25の製造：
【化２２】
2008515844.tif 000033
【０１５１】
テトラヒドロフラン（4ml）中、6-クロロ-2-［1-（3-クロロ-2-ピリジニル）-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-イル］-8-メチル-4H-3,1-ベンゾキサジン-4-オン（200mg、0.45mmol）（WO 02/48115、実施例2Dに従って製造される）の溶液に、2-アミノメチルオキセタン（ステップ2の生成物）（79mg、0.91mmol）を加え、そして、その混合物を還流状態で30分間加熱する。溶液を環境温度に冷まし、そして、溶剤を真空中で留去した。残渣を前処理HPLC（LiChrospher Si60、Merk NW25カラムによるヘキサン／酢酸エチル・グラジエント）によって精製して、白色の固体として180mg（71%）の表題化合物を得る。［1H-NMR（CDCl3）：10.21（s, 1H）, 8.48（d, 1H）, 7,88（d, 1H）, 7.41（m, 1H）, 7.32（s, 1H）, 7.29（m, 2H）, 6.63（m, 1H）, 4.98（m, 1H）, 4.68（m, 1H）, 4.48（m, 1H）, 3.71（m, 1H）, 3.59（m, 1H）, 2.68 （m, 1H）, 2.43（m, 1H）, 2.19（s, 3H）；MS（エレクトロスプレーES+）：528, 530（（M+H）+）］。
【０１５２】
中間体ビシクロプロピル-1イルアミンの製造：
【化２３】
2008515844.tif 000034
93.2ml（328mmol）のTi（OiPr）4を、300mlのエーテル中、20g（298mmol）のシクロプロパン・カルボニトリルの溶液中に加えた。溶液を−78℃の温度まで冷やし、そして、199ml（596mmol）の臭化エチルマグネシウム溶液（エーテル中で3M）をゆっくり加える。−78℃で10分後、スラリーを、環境温度まで温め、そして、1時間撹拌する。84.6g（595mmol）のBF3.OEt2を加え、そして、その混合物を環境温度で18時間撹拌する。この混合物に、600mlのNaOH 2Nを0℃の温度にてゆっくり加える。有機相を分離し、そして600mlのHCl 2Nで抽出する。水相を留去し、そして、残渣をエーテル中で粉砕して、塩酸塩として30.9g（78%）の表題化合物を得た。
【０１５３】
以下の表P、P’、及びA中に列挙された化合物は、先に説明された手順と同じように製造されることができる（m.p.＝℃による融点）：置換基Xについての規定が与えられていない場合、その時、pは0であり、そして、Xが置換基である場合、その時、pは1である。置換基Yについての規定が与えられていない場合、その時、qは0であり、Yが置換基である場合、その時、qは1である。置換基Aについて基C（CH2CH2）は、以下の2つの自由原子価を持つシクロプロピル：
【化２４】
2008515844.tif 000035
を意味する。
【０１５４】
CH（CH2O）、CH（CHMeO）、CH-（CMe2O）、CH（CH2S）、CH（CH2OCH2）、CH（CHMeOCH2）、CH（CMe2OCH2）、CH（CH2S-（O）2CH2）、CH（CHMeS（O）2CH2）、CH（CMe2S（O）2CH2）、C（Me）-（CH2O）、C（Me）-（CHMeO）、C（Me）-（CMe2O）、C（Me）-（CH2S）、C（Me）-（CH2OCH2）、C（Me）-（CH-MeOCH2）、C（Me）-（CMe2OCH2）、C（Me）-（CH2S（O）2CH2）、C（Me）-（CHMe-S（O）2CH2）、又はC（Me）-（CMe2-S（O）2CH2）のような置換基Bに関する指定は、環式環を規定する。例えば、CH（CH2O）は、以下の：
【化２５】
2008515844.tif 000036
であり、C（Me）-（CH-MeO）は、以下の：
【化２６】
2008515844.tif 000037
であり、そして、C（Me）-（CHMe-S（O）2CH2）は、以下の：
【化２７】
2008515844.tif 000038
である。
【０１５５】
表P：式（Ia）によって表される化合物：
【化２８】
2008515844.tif 000039
【０１５６】
【表１０】
2008515844.tif 000040
【０１５７】
【表１１】
2008515844.tif 000041
【０１５８】
【表１２】
2008515844.tif 000042
【０１５９】
【表１３】
2008515844.tif 000043
【０１６０】
【表１４】
2008515844.tif 000044
【０１６１】
表P’：式（Ia’）によって表される化合物：
【化２９】
2008515844.tif 000045
【０１６２】
【表１５】
2008515844.tif 000046
【０１６３】
以下の実施例は、本発明を説明することを目的とし、そして、好ましい、式（I）によって表される化合物を示す。Meはメチル基を意味する。Etはエチル基を意味する。tBuはtert.-ブチルである。置換基Xについての規定が与えられていない場合、その時、pは0であり、そして、Xが置換基である場合、その時、pは1である。置換基Yについての規定が与えられていない場合、その時、qは0であり、Yが置換基である場合、その時、qは1である。
【０１６４】
表A：式（Ia）によって表される化合物：
【化３０】
2008515844.tif 000047
【０１６５】
【表１６】
2008515844.tif 000048
【０１６６】
【表１７】
2008515844.tif 000049
【０１６７】
【表１８】
2008515844.tif 000050
【０１６８】
【表１９】
2008515844.tif 000051
【０１６９】
【表２０】
2008515844.tif 000052
【０１７０】
【表２１】
2008515844.tif 000053
【０１７１】
【表２２】
2008515844.tif 000054
【０１７２】
【表２３】
2008515844.tif 000055
【０１７３】
【表２４】
2008515844.tif 000056
【０１７４】
【表２５】
2008515844.tif 000057
【０１７５】
【表２６】
2008515844.tif 000058
【０１７６】
【表２７】
2008515844.tif 000059
【０１７７】
【表２８】
2008515844.tif 000060
【０１７８】
【表２９】
2008515844.tif 000061
【０１７９】
【表３０】
2008515844.tif 000062
【０１８０】
【表３１】
2008515844.tif 000063
【０１８１】
【表３２】
2008515844.tif 000064
【０１８２】
【表３３】
2008515844.tif 000065
【０１８３】
【表３４】
2008515844.tif 000066
【０１８４】
【表３５】
2008515844.tif 000067
【０１８５】
【表３６】
2008515844.tif 000068
【０１８６】
【表３７】
2008515844.tif 000069
【０１８７】
【表３８】
2008515844.tif 000070
【０１８８】
【表３９】
2008515844.tif 000071
【０１８９】
【表４０】
2008515844.tif 000072
【０１９０】
【表４１】
2008515844.tif 000073
【０１９１】
【表４２】
2008515844.tif 000074
【０１９２】
【表４３】
2008515844.tif 000075
【０１９３】
【表４４】
2008515844.tif 000076
【０１９４】
【表４５】
2008515844.tif 000077
【０１９５】
【表４６】
2008515844.tif 000078
【０１９６】
【表４７】
2008515844.tif 000079
【０１９７】
【表４８】
2008515844.tif 000080
【０１９８】
【表４９】
2008515844.tif 000081
【０１９９】
【表５０】
2008515844.tif 000082
【０２００】
【表５１】
2008515844.tif 000083
【０２０１】
【表５２】
2008515844.tif 000084
【０２０２】
【表５３】
2008515844.tif 000085
【０２０３】
【表５４】
2008515844.tif 000086
【０２０４】
【表５５】
2008515844.tif 000087
【０２０５】
【表５６】
2008515844.tif 000088
【０２０６】
【表５７】
2008515844.tif 000089
【０２０７】
【表５８】
2008515844.tif 000090
【０２０８】
【表５９】
2008515844.tif 000091
【０２０９】
【表６０】
2008515844.tif 000092
【０２１０】
【表６１】
2008515844.tif 000093
【０２１１】
処方例（%＝重量%）
【表６２】
2008515844.tif 000094
【０２１２】
水で希釈することによって、あらゆる所望の濃度の乳濁液を前述の濃縮液から製造することができる。
【０２１３】
【表６３】
2008515844.tif 000095
【０２１４】
溶液は微量液滴の形態での使用に好適である。
【０２１５】
【表６４】
2008515844.tif 000096
【０２１６】
有効成分をジクロロメタン中に溶かし、その溶液を（単数若しくは複数の）担体上にスプレーし、そして、溶剤をその後に真空中で留去する。
【０２１７】
【表６５】
2008515844.tif 000097
【０２１８】
担体と有効成分を十分に混合することによって、レディー・トゥー・ユーズの粉剤を得る。
【０２１９】
【表６６】
2008515844.tif 000098
【０２２０】
有効成分を添加物と混合し、そして、その混合物を好適なミルにより完全に粉砕する。これにより、水で希釈して、あらゆる所望の濃度の懸濁液を得ることができる水和剤を得る。
【０２２１】
【表６７】
2008515844.tif 000099
【０２２２】
有効成分を添加物と混合し、そして、その混合物を、粉砕し、水で湿らせ、押出成形し、粒状にし、そして、気流中で乾燥させた。
【０２２３】
【表６８】
2008515844.tif 000100
【０２２４】
ミキサーにより、細かく粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に加える。これにより、粉塵のたたないコート粒剤を得る。
【０２２５】
【表６９】
2008515844.tif 000101
【０２２６】
細かく粉砕した有効成分を添加物と十分に混合する。水での希釈によって、あらゆる所望の濃度の懸濁液を、こうして得られたゾル剤から製造することができる。
【０２２７】
本発明による組成物の活性は、かなり広いものであり、他の殺虫性、殺ダニ性、及び／又は殺真菌性の有効成分を加えることによって主だった状況に適応することができる。ここでの有効成分への好適な追加物は、例えば、以下の有効成分のクラス：有機リン系化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルマミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバマート、ピレトロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド、及びバチルス・チューリンゲンシス製剤の代表的なものである。
【０２２８】
有効成分を伴う、以下の式（I）によって表される化合物の混合物が好まれる（略語「TX」は、「本発明の表P、P’、及びAの中に具体的に記載されている化合物から成る群から選択される1つの化合物」を意味する）：
石油系オイル（代替名）（628）＋TXから成る物質群から選択されるアジュバント、
【０２２９】
1,1-ビス（4-クロロ-フェニル）-2-エトキシエタノール（IUPAC名）（910）＋TX、2,4-ジクロロフェニル・ベンゼンスルホナート（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1059）＋TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセトアミド（IUPAC名）（1295）＋TX、4-クロロフェニル・フェニル・スルホン（IUPAC名）（981）＋TX、アバメクチン（1）＋TX、アセキノシル（3）＋TX、アセトプロール［CCN］＋TX、アクリナトリン（9）＋TX、アルジカルブ（16）＋TX、アルドキシカルブ（863）＋TX、α-シペルメトリン（202）＋TX、アミジチオン（870）＋TX、アミドフルメト［CCN］＋TX、アミドチオアート（872）＋TX、アミトン（875）＋TX、アミトン・シュウ酸水素（875）＋TX、アミトラズ（24）＋TX、アラミット（881）＋TX、
【０２３０】
亜ヒ酸（882）＋TX、AVI 382（化合物コード）＋TX、AZ 60541（化合物コード）＋TX、アジンホス-エチル（44）＋TX、アジンホス-メチル（45）＋TX、アゾベンゼン（IUPAC名）（888）＋TX、アゾシクロチン（46）＋TX、アゾトアート（889）＋TX、ベノミル（62）＋TX、ベノキサホス（代替名）［CCN］＋TX、ベンゾオキシマート（71）＋TX、安息香酸ベンジル（IUPAC名）［CCN］＋TX、ビフェナザート（74）＋TX、ビフェントリン（76）＋TX、ビナパクリル（907）＋TX、ブロフェンバレラート（代替名）＋TX、ブロモシクレン（918）＋TX、ブロルトホス（920）＋TX、ブロモホス-エチル（921）＋TX、ブロモプロピラート（94）＋TX、ブプロフェジン（99）＋TX、ブトカルボキシム（103）＋TX、ブトキシカルボキシム（104）＋TX、
【０２３１】
ブチルピリダベン（代替名）＋TX、多硫化カルシウム（IUPAC名）（111）＋TX、カンフェクロル（941）＋TX、カルバノラート（943）＋TX、カルバリル（115）＋TX、カルボフラン（118）＋TX、カルボフェノチオン（947）＋TX、CGA 50’439（開発コード）（125）＋TX、キノメチオナト（126）＋TX、クロルベンシド（959）＋TX、クロルジメホルム（964）＋TX、クロルジメホルム・ハイドロクロライド（964）＋TX、クロルフェナピル（130）＋TX、クロルフェネトール（968）＋TX、クロルフェンソン（970）＋TX、クロルフェンスルフィド（971）＋TX、クロルフェンビンホス（131）＋TX、クロロベンジラート（975）＋TX、クロロメブホルム（977）＋TX、
【０２３２】
クロロメチウロン（978）＋TX、クロロプロピラート（983）＋TX、クロルピリホス（145）＋TX、クロルピリホス-メチル（146）＋TX、クロルチオホス（994）＋TX、シネリンI（696）＋TX、シネリンII（696）＋TX、シネリンス（696）＋TX、クロフェンテジン（158）＋TX、クロサンテル（代替名）［CCN］＋TX、クマホス（174）＋TX、クロタミトン（代替名）［CCN］＋TX、クロトキシホス（1010）＋TX、クフラネブ（1013）＋TX、シアントアート（1020）＋TX、シフルメトフェン（CAS登録番号：400882-07-7）＋TX、シハロトリン（196）＋TX、シヘキサチン（199）＋TX、シペルメトリン（201）＋TX、DCPM（1032）＋TX、DDT（219）＋TX、デメフィオン（1037）＋TX、デメフィオン-O（1037）＋TX、デメフィオン-S（1037）＋TX、デメトン（1038）＋TX、デメトン-メチル（224）＋TX、デメトン-O（1038）＋TX、デメトン-O-メチル（224）＋TX、デメトン-S（1038）＋TX、デメトン-S-メチル（224）＋TX、デメトン-S-メチルスルホン（1039）＋TX、ジアフェンチウロン（226）＋TX、ジアリホス（1042）＋TX、ジアジノン（227）＋TX、ジクロフルアニド（230）＋TX、ジクロルボス（236）＋TX、ジクリホス（代替名）＋TX、
【０２３３】
ジコホル（242）＋TX、ジクロトホス（243）＋TX、ジエノクロル（1071）＋TX、ジメホキス（1081）＋TX、ジメトアート（262）＋TX、ジナクチン（代替名）（653）＋TX、ジネックス（1089）+TX、ジネックス-ジクレキシン（1089）＋TX、ジノブトン（269）＋TX、ジノカプ（270）＋TX、ジノカプ-4［CCN］＋TX、ジノカプ-6［CCN］＋TX、ジノクトン（1090）＋TX、ジノペントン（1092）＋TX、ジノスルホン（1097）＋TX、ジノテルボン（1098）+TX、ジオキサチオン（1102）＋TX、ジフェニルスルホン（IUPAC名）（1103）＋TX、ジスルフィラム（代替名）［CCN］＋TX、ジスルホトン（278）＋TX、DNOC（282）＋TX、ドフェナピン（1113）＋TX、ドラメクチン（代替名）［CCN］＋TX、エンドスルファン（294）＋TX、エンドチオン（1121）＋TX、EPN（297）＋TX、エプリノメクチン（代替名）［CCN］＋TX、エチオン（309）＋TX、エトアート-メチル（1134）＋TX、エトキサゾール（320）＋TX、エトリムホス（1142）＋TX、フェナザフロル（1147）＋TX、フェナザキン（328）＋TX、フェンブタチン・オキシド（330）＋TX、フェノチオカルブ（337）＋TX、フェンプロパトリン（342）＋TX、フェンピラド（代替名）＋TX、
【０２３４】
フェンピロキシマート（345）＋TX、フェンソン（1157）＋TX、フェントリファニル（1161）＋TX、フェンバレラート（349）＋TX、フィプロニル（354）＋TX、フルアクリピリム（360）＋TX、フルアズロン（1166）＋TX、フルベンジミン（1167）＋TX、フルシクロキスロン（366）＋TX、フルシトリナート（367）＋TX、フルエネチル（1169）＋TX、フルフェノキスロン（370）＋TX、フルメトリン（372）＋TX、フルオルベンシド（1174）＋TX、フルバリナート（1184）＋TX、FMC 1137（開発コード）（1185）+TX、ホルメタナート（405）＋TX、ホルメタナート・ハイドロクロライド（405）＋TX、ホルモチオン（1192）＋TX、ホルンパラナート（1193）＋TX、
【０２３５】
γ-HCH（430）＋TX、グリオジン（1205）＋TX、ハルフェンプロックス（424）＋TX、ヘプテノホス（432）＋TX、ヘキサデシル・シクロプロパンカルボキシラート（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1216）＋TX、ヘキシチアゾキス（441）＋TX、ヨードメタン（IUPAC名）（542）＋TX、イソカルボホス（代替名）（473）＋TX、イソプロピルO-（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（IUPAC名）（473）＋TX、イベルメクチン（代替名）［CCN］＋TX、ジャスモリンI（696）＋TX、ジャスモリンII（696）＋TX、ジョドフェンホス（1248）＋TX、リンダン（430）＋TX、ルフェヌロン（490）＋TX、マラチオン（492）＋TX、マロノベン（1254）＋TX、メカルバム（502）＋TX、メホスホラン（1261）＋TX、メスルフェン（代替名）［CCN］＋TX、メタクリホス（1266）＋TX、メトアミドホス（527）＋TX、メチダチオン（529）＋TX、メチオカルブ（530）＋TX、メトミル（531）＋TX、
【０２３６】
臭化メチル（537）＋TX、メトルカルブ（550）＋TX、メビンホス（556）＋TX、メキサカルバート（1290）＋TX、ミルベメクチン（557）＋TX、ミルベマイシン・オキシム（代替名）［CCN］＋TX、ムルパホキス（1293）＋TX、モノクロトホス（561）＋TX、モルホチオン（1300）＋TX、モキシデクチン（代替名）［CCN］＋TX、ナレド（567）＋TX、NC-184（化合物コード）＋TX、NC-512（化合物コード）＋TX、ニフルリジド（1309）＋TX、ニコマイシン（代替名）［CCN］＋TX、ニトリラカルブ（1313）＋TX、ニトリラカルブ1：1塩化亜鉛複合体（1313）＋TX、NNI-0101（化合物コード）＋TX、NNI-0250（化合物コード）＋TX、オメトアート（594）＋TX、オキサミル（602）＋TX、オキシデプロホス（1324）＋TX、オキシジスルホトン（1325）＋TX、pp’-DDT（219）＋TX、パラチオン（615）＋TX、ペルメトリン（626）＋TX、石油系オイル（代替名）（628）+TX、フェンカプトン（1330）＋TX、
【０２３７】
フェントアート（631）＋TX、ホラート（636）＋TX、ホサロン（637）＋TX、ホスホラン（1338）＋TX、ホスメト（638）＋TX、ホスファミドン（639）＋TX、ホキシム（642）＋TX、ピリミホス-メチル（652）＋TX、ポリクロロテルペン（慣用名）（1347）＋TX、ポリナクチン（代替名）（653）＋TX、プロクロノル（1350）＋TX、プロフェノホス（662）＋TX、プロマシル（1354）＋TX、プロパルギット（671）＋TX、プロペタムホス（673）＋TX、プロポキスル（678）＋TX、プロチダチオン（1360）＋TX、プロトアート（1362）＋TX、ピレトリンI（696）＋TX、ピレトリンII（696）＋TX、ピレトリン（696）＋TX、ピリダベン（699）＋TX、ピリダフェンチオン（701）＋TX、ピリミジフェン（706）＋TX、ピリミタート（1370）+TX、
【０２３８】
キナルホス（711）+TX、キンチオホス（1381）＋TX、R-1492（開発コード）（1382）＋TX、RA-17（開発コード）（1383）＋TX、ロテノン（722）＋TX、スクラダン（1389）＋TX、セブホス（代替名）＋TX、セラメクチン（代替名）［CCN］＋TX、SI-0009（化合物コード）＋TX、ソフアミド（1402）＋TX、スピロジクロフェン（738）＋TX、スピロメシフェン（739）＋TX、SSI-121（開発コード）（1404）＋TX、スルフィラム（代替名）［CCN］＋TX、スルフルラミド（750）＋TX、スルホテプ（753）＋TX、硫黄（754）＋TX、SZI-121（開発コード）（757）＋TX、τ-フルバリナート（398）＋TX、テブフェンピラド（763）＋TX、TEPP（1417）＋TX、テルバム（代替名）＋TX、テトラクロルビンホス（777）＋TX、テトラジホン（786）＋TX、テトラナクチン（代替名）（653）＋TX、テトラスル（1425）＋TX、チアフェノックス（代替名）＋TX、チオカルボキシム（1431）＋TX、チオファノックス（800）＋TX、チオメトン（801）＋TX、チオキノックス（1436）＋TX、チューリンギエンシン（代替名）［CCN］＋TX、トリアミホス（1441）＋TX、トリアラテン（1443）＋TX、トリアゾホス（820）＋TX、トリアズロン（代替名）＋TX、トリクロルホン（824）＋TX、トリフェノホス（1455）＋TX、トリナクチン（代替名）（653）＋TX、バミドチオン（847）＋TX、バニリプロール［CCN］、及びYI-5302（化合物コード）＋TXから成る物質群から選択されるダニ駆除剤、
【０２３９】
ベトキサジン［CCN］＋TX、ジオクタン酸銅（IUPAC名）（170）＋TX、硫酸銅（172）＋TX、シブトリン［CCN］＋TX、ジクロン（1052）＋TX、ジクロロフェン（232）＋TX、エンドタール（295）＋TX、フェンチン（347）＋TX、消石灰［CCN］＋TX、ナバム（566）＋TX、キノクラミン（714）＋TX、キノンアミド（1379）＋TX、シマジン（730）＋TX、酢酸トリフェニルスズ（IUPAC名）（347）、及び水酸化トリフェニルスズ（IUPAC名）（347）＋TXから成る物質群から選択される殺藻剤、
【０２４０】
アバメクチン（1）＋TX、クルホマート（1011）＋TX、ドラメクチン（代替名）［CCN］＋TX、エマメクチン（291）＋TX、エマメクチン・ベンゾアート（291）＋TX、エプリノメクチン（代替名）［CCN］＋TX、イベルメクチン（代替名）［CCN］＋TX、ミルベマイシン・オキシム（代替名）［CCN］＋TX、モキシデクチン（代替名）［CCN］＋TX、ピペラジン［CCN］＋TX、セラメクチン（代替名）［CCN］＋TX、スピノサド（737）、及びチオファナート（1435）＋TXから成る物質群から選択される駆虫剤、
【０２４１】
クロラロース（127）＋TX、エンドリン（1122）＋TX、フェンチオン（346）＋TX、ピリジン-4-アミン（IUPAC名）（23）、及びストリキニーネ（745）＋TXから成る物質群から選択される殺鳥類剤、
【０２４２】
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン（IUPAC名）（1222）＋TX、4-（キノキサリン-2-イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（IUPAC名）（748）＋TX、8-ヒドロキシキノリン・スルファート（446）＋TX、ブロノポル（97）＋TX、ジオクタン酸銅（IUPAC名）（170）＋TX、水酸化銅（IUPAC名）（169）＋TX、クレゾール［CCN］＋TX、ジクロロフェン（232）＋TX、ジピリチオン（1105）＋TX、ドジシン（1112）＋TX、フェナミノスルフ（1144）＋TX、ホルムアルデヒド（404）＋TX、ヒドラルガフェン（代替名）［CCN］＋TX、カスガマイシン（483）＋TX、カスガマイシン・ハイドロクロライド水和物（483）＋TX、ニッケル・ビス（ジメチルジチオカルバマート）（IUPAC名）（1308）＋TX、ニトラピリン（580）＋TX、オクチリノン（590）＋TX、オキソリン酸（606）＋TX、オキシテトラサイクリン（611）＋TX、硫酸ヒドロキシキノリン・カリウム（446）＋TX、プロベナゾール（658）＋TX、ストレプトマイシン（744）＋TX、ストレプトマイシン・セスキスルファート（744）＋TX、テクロフタラム（766）＋TX、及びチオメルサール（代替名）［CCN］＋TXから成る物質群から選択される殺菌剤、
【０２４３】
アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）GV（代替名）（12）＋TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）（代替名）（13）+TX、アンブリセイウス種（Amblyseius spp.）（代替名）（19）＋TX、アナグラファ・ファルシフェラ（Anagrapha falcifera）NPV（代替名）（28）＋’TX、アナグルス・アトムス（Anagrus atomus）（代替名）（29）＋TX、アフェリヌス・アブドミナリス（Aphelinus abdominalis）（代替名）（33）＋TX、アフィジウス・コレマニ（Aphidius colemani）（代替名）（34）＋TX、アフィドレテス・アフィジミザ（Aphidoletes aphidimyza）（代替名）（35）＋TX、アウトグラファ・カリホルニカ（Autographs californica）NPV（代替名）（38）＋TX、バシルス・フィルムス（Bacillus firmus）（代替名）（48）＋TX、バシルス・スファエリクス・ネイデ（Bacillus sphaericus Neide）（学名）（49）＋TX、バシルス・チューリンゲンシス・ベルリネル（Bacillus thuringiensis Berliner）（学名）（51）＋TX、
【０２４４】
バシルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. aizawai）（学名）（51）＋TX、バシルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（israelensis）（学名）（51）＋TX、バシルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（japonensis）（学名）（51）＋TX、バシルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（kurstaki）（学名）（51）＋TX、バシルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（tenebrionis）（学名）（51）＋TX、ベアウベリア・バッシアナ（Beauveria bassiana）（代替名）（53）＋TX、ベアウベリア・ブロングニアルチイ（Beauveria brongniartii）（代替名）（54）＋TX、クリソペルラ・カルネア（Chrysoperla carnea）（代替名）（151）＋TX、クリプトラエムス・モントロウジエリ（Cryptolaemus montrouzieri）（代替名）（178）＋TX、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）GV（代替名）（191）＋TX、ダクヌサ・シビリカ（Dacnusa sibirica）（代替名）（212）＋TX、ジグリフス・イサエア（Diglyphus isaea）（代替名）（254）＋TX、
【０２４５】
エンカルシア・ホルモサ（Encarsia formosa）（学名）（293）＋TX、エレトモセルス・エレミクス（Eretmocerus eremicus）（代替名）（300）＋TX、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）NPV（代替名）（431）＋TX、ヘテロラブジチス・バクテリオホラ（Heterorhabditis bacteriophora）及びH.メギジス（H. megidis）（代替名）（433）＋TX、ヒポダミア・コンベルゲンス（Hippodamia convergens）（代替名）（442）＋TX、レプトマスチキス・ダクチルオピイ（Leptomastix dactylopii）（代替名）（488）＋TX、マクロロフス・カリギノスス（Macrolophus caliginosus）（代替名）（491）＋TX、マメストラ・ブラッシカ（Mamestra brassicae）NPV（代替名）（494）＋TX、メタフィクス・ヘルボルス（Metaphycus helvolus）（代替名）（522）＋TX、メタリジウム・アニソプリア変異株アクリズム（Metarhizium anisopliae var. acridum）（学名）（523）＋TX、メタリジウム・アニソプリア変異株アニソプリア（anisopliae）（学名）（523）+TX、ネオジプリオン・セルチフェル（Neodiprion sertifer）NPV及びW.レコンテイ（W. lecontei）NPV（代替名）（575）＋TX、
【０２４６】
オリウス種（Orius spp.）（代替名）（596）＋TX、パエシロミセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）（代替名）（613）＋TX、フィトセイウルス・ペルシミリス（Phytoseiulus persimilis）（代替名）（644）＋TX、スポドプテラ・エキシグア（Spodoptera exigua）マルチキャプシド核多角体化ウイルス（学名）（741）＋TX、ステイネルネマ・ビビオニス（Steinernema bibionis）（代替名）（742）＋TX、ステイネルネマ・カルポカプサ（carpocapsae）（代替名）（742）＋TX、ステイネルネマ・フェルティア（felfiae）（代替名）（742）＋TX、ステイネルネマ・グラセリ（glaseri）（代替名）（742）＋TX、ステイネルネマ・リオブラベ（riobrave）（代替名）（742）＋TX、ステイネルネマ・リオブラビス（riobravis）（代替名）（742）＋TX、
【０２４７】
ステイネルネマ・スカプテリシ（scapterisci）（代替名）（742）＋TX、ステイネルネマ種（Steinernema spp.）（代替名）（742）＋TX、トリコグランマ種（Trichogramma spp.）（代替名）（826）＋TX、チフロドロムス・オシデンタリス（Typhlodromus occidentalis）（代替名）（844）、並びにベルチシリウム・レカニイ（Verticillium lecanii）（代替名）（848）＋TXから成る物質群から選択される生物学的作用物質、
【０２４８】
ヨードメタン（1UPAC名）（542）及び臭化メチル（537）＋TXから成る物質群から選択される土壌滅菌剤、
【０２４９】
アホラート［CCN］＋TX、ビスアジル（代替名）［CCN］＋TX、ブスルファン（代替名）［CCN］＋TX、ジフルベンズロン（250）＋TX、ジマチフ（代替名）［CCN］＋TX、ヘメル［CCN］＋TX、ヘムパ［CCN］＋TX、メテパ［CCN］＋TX、メチオテパ［CCN］＋TX、メチル・アホラート［CCN］＋TX、モルジド［CCN］＋TX、ペンフルロン（代替名）［CCN］＋TX、テパ［CCN］＋TX、チオヘンパ（代替名）［CCN］＋TX、チオテパ（代替名）［CCN］＋TX、トレタミネ（代替名）［CCN］、及びウレデパ（代替名）［CCN］＋TXから成る物質群から選択される不妊化剤、
【０２５０】
（E）-デカ-5-エン-1-イル・アセタートと共に（E）-デカ-5-エン-1-オール（IUPAC名）（222）＋TX、（E）-トリデカ-4-エン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（829）＋TX、（E）-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール（IUPAC名）（541）＋TX、（E+TX, Z）-テトラデカ-4＋TX、10-ジエン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（779）＋TX、（Z）-ドデカ-7-エン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（285）＋TX、
【０２５１】
（Z）-ヘキサデカ-11-エナール（IUPAC名）（436）＋TX、（Z）-ヘキサデカ-11-エン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（437）＋TX、（Z）-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（438）＋TX、（Z）-イコサ-13-エン-10-オン（IUPAC名）（448）＋TX、（Z）-テトラデカ-7-エン-1-アール（IUPAC名）（782）＋TX、（Z）-テトラデカ-9-エン-1-オール（IUPAC名）（783）＋TX、（Z）-テトラデカ-9-エン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（784）＋TX、（7E＋TX, 9Z）-ドデカ-7＋TX、9-ジエン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（283）＋TX、（9Z＋TX, 11E）-テトラデカ-9+TX、11-ジエン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（780）＋TX、（9Z＋TX, 12E）-テトラデカ-9＋TX、12-ジエン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（781）＋TX、
【０２５２】
14-メチルオクタデカ-1-エン（IUPAC名）（545）＋TX、4-メチルノナン-5-オールと共に4-メチルノナン-5-オン（IUPAC名）（544）＋TX、α-ムルチストリアチン（代替名）［CCN］＋TX、ブレビコミン（代替名）［CCN］＋TX、コドレルア（代替名）［CCN］＋TX、コドレモネ（代替名）（167）＋TX、キュエルア（代替名）（179）＋TX、ジスパルルア（277）＋TX、ドデカ-8-エン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（286）＋TX、ドデカ-9-エン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（287）＋TX、ドデカ-8＋TX、10-ジエン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（284）＋TX、ドミニカルア（代替名）［CCN］＋TX、エチル4-メチルオクタノアート（IUPAC名）（317）＋TX、
【０２５３】
オイゲノール（代替名）［CCN］＋TX、フロンタリン（代替名）［CCN］＋TX、ゴシップルア（代替名）（420）＋TX、グランドルア（421）＋TX、グランドルアI（代替名）（421）＋TX、グランドルアII（代替名）（421）＋TX、グランドルアIII（代替名）（421）＋TX、グランドルアIV（代替名）（421）＋TX、ヘキサルア［CCN］＋TX、イプスジエノール（代替名）［CCN］＋TX、イプセノール（代替名）［CCN］＋TX、ジャポニルア（代替名）（481）＋TX、リネアチン（代替名）［CCN］＋TX、
【０２５４】
リトルル（代替名）［CCN］＋TX、ロオプルア（代替名）［CCN］＋TX、メドルア［CCN］＋TX、メガトモ酸（代替名）［CCN］＋TX、メチル・オイゲノール（代替名）（540）＋TX、ムスカルア（563）＋TX、オクタデカ-2＋TX、13-ジエン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（588）＋TX、オクタデカ-3＋TX、13-ジエン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（589）＋TX、オルフラルア（代替名）［CCN］＋TX、オリクタルア（代替名）（317）＋TX、オストラモン（代替名）［CCN］＋TX、シグルア［CCN］＋TX、ソルジジン（代替名）（736）＋TX、スルカトール（代替名）［CCN］＋TX、テトラデカ-11-エン-1-イル・アセタート（IUPAC名）（785）＋TX、トリメドルア（839）＋TX、トリメドルアA（代替名）（839）＋TX、トリメドルアB1（代替名）（839）＋TX、トリメドルアB2（代替名）（839）＋TX、トリメドルアC（代替名）（839）、及びトルンク-カル（代替名）［CCN］＋TXから成る物質群から選択される昆虫フェロモン、
【０２５５】
2-（オクチルチオ）-エタノール（IUPAC名）（591）＋TX、ブトピロノキシル（933）＋TX、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（936）＋TX、ジブチル・アジパート（IUPAC名）（1046）＋TX、ジブチル・フタラート（1047）＋TX、ジブチル・スクシナート（IUPAC名）（1048）＋TX、ジエチルトルアミド［CCN］＋TX、ジメチル・カルバート［CCN］＋TX、ジメチル・フタラート［CCN］＋TX、エチル・ヘキサンジオール（1137）＋TX、ヘキサアミド［CCN］＋TX、メトキン-ブチル（1276）＋TX、メチルネオデカンアミド［CCN］＋TX、オキサマート［CCN］、及びピカリジン［CCN］＋TXから成る物質群から選択される昆虫忌避剤、
【０２５６】
1＋TX, 1-ジクロロ-1-ニトロエタン（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1058）＋TX、1＋TX, 1-ジクロロ-2＋TX、2-ビス（4-エチルフェニル）エタン（IUPAC名）（1056）＋TX、1＋TX, 2-ジクロロプロパン（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1062）＋TX、1＋TX, 2-ジクロロプロパンと共に1＋TX, 3-ジクロロプロペン（IUPAC名）（1063）＋TX、1-ブロモ-2-クロロエタン（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（916）＋TX、2＋TX, 2＋TX, 2-トリクロロ-1-（3＋TX, 4-ジクロロフェニル）エチル・アセタート（IUPAC名）（1451）＋TX、2＋TX, 2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチル・メチル・ホスファート（IUPAC名）（1066）＋TX、
【０２５７】
2-（1＋TX, 3-ジチオラン-2-イル）フェニルジメチルカルバマート（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1109）＋TX、2-（2-ブトキシエトキシ）エチル・チオシアナート（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（935）＋TX、2-（4＋TX, 5-ジメチル-1＋TX, 3-ジオキソラン-2-イル）フェニル・メチルカルバマート（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1084）＋TX、2-（4-クロロ-3＋TX, 5-キシリルオキシ）エタノール（IUPAC名）（986）＋TX、2-クロロビニル・ジエチル・ホスファート（IUPAC名）（984）＋TX、2-イミダゾリドン（IUPAC名）（1225）＋TX、2-イソバレリルインダン-1＋TX、3-ジオン（IUPAC名）（1246）＋TX、2-メチル（プロパ-2-イニル）アミノフェニル・メチルカルバマート（IUPAC名）（1284）＋TX、2-チオシアナトエチル・ラウラート（IUPAC名）（1433）＋TX、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン（IUPAC名）（917）＋TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イル・ジメチルカルバマート（IUPAC名）（1283）＋TX、4-メチル（プロパ-2-イニル）アミノ-3＋TX、
【０２５８】
5-キシリル・メチルカルバマート（IUPAC名）（1285）＋TX、5＋TX, 5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニル・ジメチルカルバマート（IUPAC名）（1085）＋TX、アバメクチン（1）＋TX、アセファート（2）＋TX、アセタミプリド（4）＋TX、アセチオン（代替名）［CCN］＋TX、アセトプロール［CCN］＋TX、アクリナトリン（9）＋TX、アクリロニトリル（IUPAC名）（861）＋TX、アラニカルブ（15）＋TX、アルジカルブ（16）＋TX、アルドキシカルブ（863）＋TX、アルドリン（864）＋TX、
【０２５９】
アレトリン（17）＋TX、アロサミジン（代替名）［CCN］＋TX、アリキシカルブ（866）＋TX、α-シペルメトリン（202）＋TX、α-エクジソン（代替名）［CCN］＋TX、リン化アルミニウム（640）＋TX、アミジチオン（870）＋TX、アミドチオアート（872）＋TX、アミノカルブ（873）＋TX、アミトン（875）＋TX、シュウ酸水素アミトン（875）＋TX、アミトラズ（24）＋TX、アナバシン（877）＋TX、アチダチオン（883）＋TX、AVI 382（化合物コード）＋TX、AZ 60541（化合物コード）＋TX、アザジラクチン（代替名）（41）＋TX、アザメチホス（42）＋TX、アジンホス-エチル（44）＋TX、アジンホス-メチル（45）＋TX、アゾトアート（889）＋TX、バシルス・チューリンゲンシスδエンドトキシン（代替名）（52）＋TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［CCN］＋TX、多硫化バリウム（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（892）＋TX、バルトリン［CCN］＋TX、Bayer 22/190（開発コード）（893）＋TX、Bayer 22408（開発コード）（894）＋TX、ベンジオカルブ（58）＋TX、ベンフラカルブ（60）＋TX、ベンスフタプ（66）＋TX、β-シフルトリン（194）＋TX、β-シペルメトリン（203）＋TX、ビフェントリン（76）＋TX、
【０２６０】
ビオアレトリン（78）＋TX、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体（代替名）（79）＋TX、ビオエタノメトリン［CCN］＋TX、ビオペルメトリン（908）＋TX、ビオレスメトリン（80）＋TX、ビス（2-クロロエチル）エーテル（IUPAC名）（909）＋TX、ビストリフルロン（83）＋TX、ホウ砂（86）＋TX、ブロフェンバレラート（代替名）＋TX、ブロンフェンビンホス（914）+TX、ブロモシクレン（918）+TX、ブロモ-DDT（代替名）［CCN］＋TX、ブロモホス（920）＋TX、ブロモホス-エチル（921）＋TX、ブフェンカルブ（924）＋TX、ブプロフェジン（99）＋TX、ブタカルブ（926）＋TX、ブタチオホス（927）＋TX、ブトカルボキシム（103）＋TX、ブトナート（932）＋TX、ブトキシカルボキシム（104）＋TX、ブチルピリダベン（代替名）＋TX、カズサホス（109）＋TX、ヒ酸カルシウム［CCN］＋TX、シアン化カルシウム（444）＋TX、多硫化カルシウム（IUPAC名）（111）＋TX、カンフェクロル（941）＋TX、カルバノラート（943）＋TX、カルバリル（115）＋TX、カルボフラン（118）+TX、二硫化炭素（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（945）＋TX、四塩化炭素（IUPAC名）（946）＋TX、カルボフェノチオン（947）＋TX、カルボスルファン（119）＋TX、カルタップ（123）＋TX、塩酸カルタップ（123）＋TX、セバジン（代替名）（725）＋TX、クロルビシクレン（960）＋TX、クロルダン（128）＋TX、クロルデカオン（963）＋TX、クロルジメホルム（964）＋TX、塩酸クロルジメホルム（964）＋TX、クロレトキシホス（129）＋TX、クロルフェナピル（130）＋TX、クロルフェンビンホス（131）+TX、クロルフルアズロン（132）+TX、クロルメホス（136）＋TX、クロロホルム［CCN］＋TX、クロロピクリン（141）＋TX、クロルホキシム（989）＋TX、クロルプラゾホス（990）＋TX、クロルピリホス（145）＋TX、クロルピリホス-メチル（146）＋TX、クロルチオホス（994）＋TX、クロマフェノジド（150）＋TX、シネリンI（696）＋TX、シネリンII（696）＋TX、シネリン（696）＋TX、cis-レスメトリン（代替名）＋TX、シスメトリン（80）＋TX、クロシトリン（代替名）＋TX、クロエトカルブ（999）＋TX、クロサンテル（代替名）［CCN］＋TX、クロチアニジン（165）＋TX、アセト亜ヒ酸銅［CCN］＋TX、ヒ酸銅［CCN］＋TX、オレイン酸銅［CCN］＋TX、クマホス（174）＋TX、コウミトアート（1006）+TX、クロタミトン（代替名）［CCN］＋TX、クロトキシホス（1010）＋TX、クルホマート（1011）＋TX、氷晶石（代替名）（177）＋TX、CS 708（開発コード）（1012）＋TX、シアノフェンホス（1019）＋TX、シアノホス（184）＋TX、シアントアート（1020）＋TX、シクレトリン［CCN］＋TX、シクロプロトリン（188）＋TX、シフルトリン（193）＋TX、シハロトリン（196）＋TX、シペルメトリン（201）+TX、シフェノトリン（206）＋TX、シロマジン（209）＋TX、シチオアート（代替名）［CCN］＋TX、d-リモネン（代替名）［CCN］＋TX、d-テトラメトリン（代替名）（788）＋TX、DAEP（1031）＋TX、ダゾメト（216）＋TX、DDT（219）＋TX、デカルボフラン（1034）＋TX、デルタメトリン（223）＋TX、デメフィオン（1037）＋TX、デメフィオン-O（1037）＋TX、デメフィオン-S（1037）＋TX、デメトン（1038）＋TX、デメトン-メチル（224）＋TX、デメトン-O（1038）＋TX、デメトン-O-メチル（224）＋TX、デメトン-S（1038）＋TX、デメトン-S-メチル（224）＋TX、デメトン-S-メチルスルホン（1039）＋TX、ジアフェンチウロン��226）＋TX、ジアリホス（1042）＋TX、ジアミダホス（1044）＋TX、ジアジノン（227）＋TX、ジカプトン（1050）＋TX、ジクロフェンチオン（1061）＋TX、ジクロルボス（236）＋TX、ジクリホス（代替名）＋TX、ジクレシル（代替名）［CCN］＋TX、ジクロトホス（243）＋TX、ジシクラニル（244）＋TX、ジエルドリン（1070）＋TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イル・ホスファート（IUPAC名）（1076）＋TX、ジフルベンズロン（250）＋TX、ジロル（代替名）［CCN］＋TX、ジメフルトリン［CCN］＋TX、ジメホキス（1081）＋TX、ジメタン（1085）＋TX、ジメトアート（262）＋TX、ジメトリン（1083）＋TX、ジメチルビンホス（265）＋TX、ジメチラン（1086）＋TX、ジネックス（1089）＋TX、ジネックス-ジクレキシン（1089）＋TX、ジノプロプ（1093）＋TX、ジノサム（1094）＋TX、ジノセブ（1095）＋TX、ジノテフラン（271）＋TX、ジオフェノラン（1099）＋TX、ジオキサベンゾホス（1100）＋TX、ジオキサカルブ（1101）＋TX、ジオキサチオン（1102）＋TX、ジスルホトン（278）＋TX、ジチクロホス（1108）＋TX、DNOC（282）＋TX、ドラメクチン（代替名）［CCN］＋TX、DSP（1115）＋TX、エクジステロン（代替名）［CCN］＋TX、EI 1642（開発コード）（1118）＋TX、エマメクチン（291）＋TX、エマメクチン・ベンゾアート（291）＋TX、EMPC（1120）＋TX、エンペントリン（292）＋TX、エンドスルファン（294）＋TX、エンドチオン（1121）＋TX、エンドリン（1122）＋TX、EPBP（1123）+TX、EPN（297）+TX、エポフノナン（1124）＋TX、エプリノメクチン（代替名）［CCN］＋TX、エスフェンバレラート（302）＋TX、エタホス（代替名）［CCN］＋TX、チオフェンカルブ（308）＋TX、エチオン（309）＋TX、エチプロール（310）+TX、エトアート-メチル（1134）＋TX、エトプロホス（312）＋TX、ギ酸エチル（IUPAC名）［CCN］＋TX、エチル-DDD（代替名）（1056）＋TX、二臭化エチレン（316）＋TX、二塩化エチレン（化学名）（1136）＋TX、エチレン・オキシド［CCN］＋TX、エトフェンプロックス（319）＋TX、エトリンホス（1142）＋TX、EXD（1143）＋TX、ファムフール（323）＋TX、フェナミホス（326）＋TX、フェナザフロル（1147）＋TX、フェンクロルホス（1148）+TX、フェネタカルブ（1149）＋TX、フェンフルトリン（1150）＋TX、フェニトロチオン（335）＋TX、フェノブカルブ（336）＋TX、フェノキサクリム（1153）＋TX、フェノキシカルブ（340）＋TX、フェンピリトリン（1155）＋TX、フェンプロパトリン（342）＋TX、フェンピラド（代替名）＋TX、フェンスルホチオン（1158）＋TX、フェンチオン（346）＋TX、フェンチオン-エチル［CCN］＋TX、フェンバレラート（349）＋TX、フィプロニル（354）＋TX、フロニカミド（358）＋TX、フルベンジアミド（CAS登録番号：272451-65-7）＋TX、フルコフロン（1168）＋TX、フルシクロキスロン（366）＋TX、フルシトリナート（367）＋TX、フルエネチル（1169）＋TX、フルフェネリム［CCN］＋TX、フルフェノキスロン（370）＋TX、フルフェンプロックス（1171）＋TX、フルメトリン（372）＋TX、フルバリナート（1184）＋TX、FMC 1137（開発コード）（1185）＋TX、ホノホス（1191）＋TX、ホルメタナート（405）＋TX、塩酸ホルメタナート（405）＋TX、ホルモチオン（1192）＋TX、ホルムパラナート（1193）＋TX、ホスメチラン（1194）＋TX、ホスピラート（1195）＋TX、ホスチアザート（408）＋TX、ホスチエタン（1196）＋TX、フラチオカルブ（412）＋TX、フレトリ��（1200）＋TX、γ-シハロトリン（197）＋TX、γ-HCH（430）＋TX、グアザチン（422）＋TX、酢酸グアザチン（422）＋TX、GY-81（開発コード）（423）＋TX、ハルフェンプロックス（424）＋TX、ハロフェノジド（425）＋TX、HCH（430）＋TX、HEOD（1070）＋TX、ヘプタクロル（1211）＋TX、ヘプテノホス（432）＋TX、ヘテロホス［CCN］＋TX、ヘキサフルムロン（439）＋TX、HHDN（864）＋TX、ヒドラメチルノン（443）＋TX、シアン化水素（444）＋TX、ヒドロプレン（445）＋TX、ヒキンカルブ（1223）＋TX、イミダクロプリド（458）＋TX、イミプロトリン（460）＋TX、インドキサカルブ（465）＋TX、ヨードメタン（IUPAC名）（542）＋TX、IPSP（1229）＋TX、イサゾホス（1231）＋TX、イソベンザン（1232）＋TX、イソカルボホス（代替名）（473）＋TX、イソドリン（1235）＋TX、イソフェンホス（1236）＋TX、イソラン（1237）＋TX、イソプロカルブ（472）＋TX、イソプロピルO-（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（IUPAC名）（473）＋TX、イソプロチオラン（474）＋TX、イソチオアート（1244）＋TX、イソキサチオン（480）＋TX、イベルメクチン（代替名）［CCN］＋TX、ジャスモリンI（696）＋TX、ジャスモリンII（696）＋TX、ジョドフェンホス（1248）＋TX、幼若ホルモンI（代替名）［CCN］＋TX、幼若ホルモンII（代替名）［CCN］＋TX、幼若ホルモンIII（代替名）［CCN］＋TX、ケレバン（1249）＋TX、キノプレン（484）＋TX、λ-シハロトリン（198）＋TX、ヒ酸鉛［CCN］＋TX、レピメクチン（CCN）＋TX、レプトホス（1250）+TX、リンダン（430）＋TX、リリムホス（1251）＋TX、ルフェヌロン（490）＋TX、リチダチオン（1253）＋TX、m-クメニル・メチルカルバマート（IUPAC名）（1014）＋TX、リン化マグネシウム（IUPAC名）（640）＋TX、マラチオン（492）＋TX、マロノベン（1254）+TX、マジドキス（1255）＋TX、ムカルバム（502）＋TX、メカルホン（1258）＋TX、メナゾン（1260）＋TX、メホスホラン（1261）＋TX、塩化水銀（513）＋TX、メスルフェンホス（1263）＋TX、メタフルミゾン（CCN）＋TX、メタム（519）＋TX、メタム-カリウム（代替名）（519）＋TX、メタム-ナトリウム（519）＋TX、メタクリホス（1266）＋TX、メタミドホス（527）＋TX、メタンスルホニル・フルオリド（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1268）＋TX、メチダチオン（529）＋TX、メチオカルブ（530）+TX、メトクロトホス（1273）＋TX、メトミル（531）＋TX、メトプレン（532）＋TX、メトキン-ブチル（1276）＋TX、メトトリン（代替名）（533）＋TX、メトキシクロル（534）＋TX、メトキシフェノジド（535）＋TX、臭化メチル（537）＋TX、イソチオシアン酸メチル（543）＋TX、メチルクロロホルム（代替名）［CCN］＋TX、塩化メチレン［CCN］＋TX、メトフルトリン［CCN］＋TX、メトルカルブ（550）＋TX、メトキサジアゾン（1288）＋TX、メビンホス（556）＋TX、メキサカルバート（1290）＋TX、ミルベメクチン（557）＋TX、ミルベマイシン・オキシム（代替名）［CCN］＋TX、ミパホキス（1293）＋TX、ミレックス（1294）＋TX、モノクロトホス（561）＋TX、モルホチオン（1300）＋TX、モキシデクチン（代替名）［CCN］＋TX、ナフタロホス（代替名）［CCN］＋TX、ナレド（567）＋TX、ナフタレン（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1303）＋TX、NC-170（開発コード）（1306）＋TX、NC-184（化合物コード）＋TX、ニコチン（578）＋TX、硫酸ニコチン（578）＋TX、ニフルリジド（1309）＋TX、ニテ��ピラム（579）＋TX、ニチアジン（1311）＋TX、ニトリラカルブ（1313）＋TX、ニトリラカルブ1：1塩化亜鉛メチレン複合体（1313）＋TX、NNI-0101（化合物コード）＋TX、NNI-0250（化合物コード）＋TX、ノルニコチン（慣用名）（1319）＋TX、ノバルロン（585）＋TX、ノビフルムロン（586）＋TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチル・エチルホスホノチオアート（IUPAC名）（1057）＋TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イル・ホスホロチオアート（IUPAC名）（1074）＋TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イル・ホスホロチオアート（IUPAC名）（1075）＋TX、O,O,O’,O’-テトラプロピル・ジチオピロホスファート（IUPAC名）（1424）＋TX、オレイン酸（IUPAC名）（593）＋TX、オメトアート（594）＋TX、オキサミル（602）＋TX、オキシデメトン-メチル（609）＋TX、オキシデプロホス（1324）＋TX、オキシジスルホトン（1325）＋TX、pp’-DDT（219）＋TX、パラ-ジクロロベンゼン［CCN］＋TX、パラチオン（615）＋TX、パラチオン-メチル（616）＋TX、ペンフルロン（代替名）［CCN］＋TX、ペンタクロロフェノール（623）＋TX、ペンタクロロフェニル・ラウラート（IUPAC名）（623）＋TX、ペルメトリン（626）＋TX、石油系オイル（代替名）（628）＋TX、PH 60-38（開発コード）（1328）＋TX、フェンカプトン（1330）＋TX、フェノトリン（630）＋TX、フェントアート（631）＋TX、ホラート（636）＋TX、ホサロン（637）＋TX、ホスホラン（1338）＋TX、ホスメト（638）＋TX、ホスニクロル（1339）＋TX、ホスフアミドン（639）＋TX、ホスフィン（IUPAC名）（640）＋TX、ホキシム（642）＋TX、ホキシム-メチル（134
0）＋TX、ピリメタホス（1344）＋TX、ピリミカルブ（651）＋TX、ピリミホス-エチル（1345）＋TX、ピリミホス-メチル（652）＋TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（IUPAC名）（1346）＋TX、ポリクロロテルペン（慣用名）（1347）＋TX、亜ヒ酸カリウム［CCN］＋TX、チオシアン酸カリウム［CCN）＋TX、プラレトリン（655）＋TX、プレコセンI（代替名）［CCN］＋TX、プレコセンII（代替名）［CCN］＋TX、プレコセンIII（代替名）［CCN］＋TX、プリミドホス（1349）＋TX、プロフェノホス（662）＋TX、プロフルトリン［CCN］＋TX、プロマシル（1354）+TX、プロメカルブ（1355）＋TX、プロパホス（1356）+TX、プロペタムホス（673）＋TX、プロポキスル（678）＋TX、プロチダチオン（1360）＋TX、プロチオホス（686）＋TX、プロトアート（1362）＋TX、プロトリフェンブト［CCN］＋TX、ピメトロジン（688）＋TX、ピラクロホス（689）＋TX、ピラゾホス（693）＋TX、ピレスメトリン（1367）＋TX、ピレトリンI（696）＋TX、ピレトリンII（696）＋TX、ピレトリン（696）＋TX、ピリダベン（699）＋TX、ピリダリル（700）＋TX、ピリダフェンチオン（701）+TX、ピリミジフェン（706）＋TX、ピリミタート（1370）+TX、ピリプロキシフェン（708）＋TX、クアシア（代替名）［CCN］＋TX、キナルホス（711）＋TX、キナルホース-メチル（1376）＋TX、キノチオン（1380）+TX、キンチオホス（1381）＋TX、R-1492（開発コード）（1382）＋TX、ラホキサニド（代替名）［CCN］＋TX、レスメトリン（719）＋TX、ロテノン（722）＋TX、RU 15525（開発コード）（723）＋TX、RU 25475（開発コード）（1386）＋TX、リアニア（代替名）（1387）＋TX、リアノジン（慣用名）（1387）＋TX、サバジラ（代替名）（725）＋TX、スクラダン（1389）＋TX、セブホス（代替名）＋TX、セラメクチン（代替名）［CCN］＋TX、SI-0009（化合物コード）＋TX、SI-0205（化合物コード）＋TX、SI-0404（化合物コード）＋TX、SI-0405（化合物コード）＋TX、シラフルオフェン（728）＋TX、SN 72129（開発コード）（1397）+TX、亜ヒ酸ナトリウム［CCN］＋TX、シアン化ナトリウム（444）＋TX、フッ化ナトリウム（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1399）＋TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（1400）＋TX、ペンタクロロフェノール・ナトリウム（623）＋TX、セレン酸ナトリウム（IUPAC名）（1401）＋TX、チオシアン酸ナトリウム［CCN］＋TX、ソファミド（1402）＋TX、スピノサド（737）＋TX、スピロメシフェン（739）＋TX、スピロテトルマト（CCN）＋TX、スルコフロン（746）＋TX、スルコフロン-ナトリウム（746）＋TX、スルフルラミド（750）＋TX、スルホテプ（753）＋TX、フッ化スルフリル（756）＋TX、スルプロホス（1408）＋TX、タール系オイル（代替名）（758）＋TX、τ-フルバリナート（398）＋TX、タジムカルブ（1412）＋TX、TDE（1414）＋TX、テブフェノジド（762）＋TX、テブフェンピラド（763）＋TX、テブピリムホス（764）＋TX、テフルベンズロン（768）＋TX、テフルトリン（769）＋TX、テメホス（770）＋TX、TEPP（1417）＋TX、テラレトリン（1418）+TX、テルバム（代替名）＋TX、テルブホス（773）＋TX、テトラクロロエタン［CCN］＋TX、テトラクロルビンホス（777）＋TX、テトラメトリン（787）＋TX、θ-シペルメトリン（204）＋TX、チアクロプリド（791）+TX、チアフェノキス（代替名）＋TX、チアメトキサム（792）＋TX、チクロホス（1428）＋TX、チオカルボキシム（1431）＋TX、チオシクラム��798）＋TX、シュウ酸水素チオシクラム（798）＋TX、チオジカルブ（799）＋TX、チオファノキス（800）＋TX、チオメトン（801）＋TX、チオナジン（1434）＋TX、チオスルタプ（803）＋TX、チオスルタプ-ナトリウム（803）＋TX、チューリンゲンシン（代替名）［CCN］＋TX、トルフェンピラド（809）＋TX、トラロメトリン（812）＋TX、トランスフルトリン（813）＋TX、トランスペルメトリン（1440）＋TX、トリアミホス（1441）＋TX、トリアザマート（818）＋TX、トリアゾホス（820）＋TX、トリアズロン（代替名）＋TX、トリクロルホン（824）＋TX、トリクロルメタホス-3（代替名）［CCN］＋TX、トリクロロナト（1452）＋TX、トリフェノホス（1455）＋TX、トリフルムロン（835）＋TX、トリメタカルブ（840）＋TX、トリプレン（1459）＋TX、バミドチオン（847）＋TX、バニリプロール［CCN］＋TX、ベラトリジン（代替名）（725）＋TX、ベラトリン（代替名）（725）＋TX、XMC（853）＋TX、キシリルカルブ（854）＋TX、YI-5302（化合物コード）＋TX、ζ-シペルメトリン（205）＋TX、ゼタメトリン（代替名）＋TX、リン化亜鉛（640）＋TX、ゾラプロホス（1469）、及びZXI 8901（開発コード）（858）＋TXから成る物質群から選択される殺虫剤、
【０２６１】
ビス（トリブチルスズ）・オキシド（IUPAC名）（913）＋TX、ブロモアセトアミド［CCN］＋TX、ヒ酸カルシウム［CCN］＋TX、クロエトカルブ（999）＋TX、アセト亜ヒ酸銅［CCN］＋TX、硫酸銅（172）＋TX、フェンチン（347）＋TX、リン酸第二鉄（IUPAC名）（352）＋TX、メタアルデヒド（518）＋TX、メチオカルブ（530）＋TX、ニクロスアミド（576）＋TX、ニクロスアミド-オルアミン（576）＋TX、ペンタクロロフェノール（623）＋TX、ペンタクロロフェノール・ナトリウム（623）＋TX、タジムカルブ（1412）+TX、チオジカルブ（799）＋TX、酸化トリブチルスズ（913）＋TX、トリフェンモルフ（1454）＋TX、トリメタカルブ（840）＋TX、酢酸トリフェニルスズ（IUPAC名）（347）、及び水酸化トリフェニルスズ（IUPAC名）（347）＋TXから成る物質群から選択される軟体動物駆除剤、
【０２６２】
AKD-3088（化合物コード）＋TX、1＋TX, 2-ジブロモ-3-クロロプロパン（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1045）＋TX、1＋TX, 2-ジクロロプロパン（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1062）＋TX、1+TX, 2-ジクロロプロパンと共に1＋TX, 3-ジクロロプロペン（IUPAC名）（1063）＋TX、1＋TX, 3-ジクロロプロペン（233）＋TX、3＋TX, 4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1＋TX、1-ジオキシド（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1065）＋TX、3-（4-クロロフェニル）-5-メチルローダニン（IUPAC名）（980）＋TX、5-メチル-6-チオキソ-1-TX、3＋TX, 5-チアジアジナン-3-イル酢酸（IUPAC名）（1286）＋TX、6-イソペンテニルアミノプリン（代替名）（210）＋TX、アバメクチン（1）＋TX、アセトプロール［CCN］＋TX、
【０２６３】
アラニカルブ（15）＋TX、アルジカルブ（16）＋TX、アルドキシカルブ（863）＋TX、AZ 60541（化合物コード）＋TX、ベンクロチアズ［CCN］＋TX、ベノミル（62）＋TX、ブチルピリダベン（代替名）＋TX、カズサホス（109）＋TX、カルボフラン（118）＋TX、二硫化炭素（945）＋TX、カルボスルファン（119）＋TX、クロロピクリン（141）＋TX、クロルピリホス（145）＋TX、クロエトカルブ（999）＋TX、シトキニン（代替名）（210）＋TX、ダゾメト（216）＋TX、DBCP（1045）＋TX、DCIP（218）+TX、ジアミダホス（1044）＋TX、ジクロフェンチオン（1051）＋TX、ジクリホス（代替名）＋TX、ジメトアート（262）＋TX、ドラメクチン（代替名）［CCN］＋TX、エマメクチン（291）＋TX、エマメクチン・ベンゾアート（291）＋TX、エプリノメクチン（代替名）［CCN］+TX、エトプロホス（312）＋TX、エチレン・ジブロミド（316）＋TX、フェナミホス（326）＋TX、フェンピラド（代替名）＋TX、フェンスルホチオン（1158）＋TX、ホスチアザート（408）＋TX、ホスチエタン（1196）＋TX、フルフラール（代替名）［CCN］＋TX、GY-81（開発コード）（423）＋TX、ヘテロホス［CCN］＋TX、ヨードメタン（IUPAC名）（542）＋TX、イサミドホス（1230）＋TX、イサゾホス（1231）＋TX、イベルメクチン（代替名）［CCN］＋TX、キネチン（代替名）（210）＋TX、メカルホン（1258）＋TX、メタム（519）＋TX、メタム-カリウム（代替名）（519）＋TX、メタム-ナトリウム（519）＋TX、臭化メチル（537）＋TX、イソチオシアン酸メチル（543）＋TX、ミルベマイシン・オキシム（代替名）［CCN］＋TX、モキシデクチン（代替名）［CCN］＋TX、ミロテシウム・ベルカリア（Myrothecium verrucaria）構成物（代替名）（565）＋TX、NC-184（化合物コード）＋TX、オキサミル（602）＋TX、ホラート（636）＋TX、ホスフアミドン（639）＋TX、ホスホカルブ［CCN］＋TX、セブホス（代替名）＋TX、セラメクチン（代替名）［CCN］＋TX、スピノサド（737）＋TX、テルバム（代替名）＋TX、テルブホス（773）＋TX、テトラクロロチオフェン（IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名）（1422）＋TX、チアフェノキス（代替名）＋TX、チオナジン（1434）＋TX、トリアゾホス（820）＋TX、トリアズロン（代替名）＋TX、キシレノルス［CCN］＋TX、YI-5302（化合物コード）、及びゼアチン（代替名）（210）＋TXから成る物質群から選択される殺線虫剤、
【０２６４】
エチルキサントゲン酸カリウム［CCN］、及びニトラピリン（580）＋TXから成る物質群から選択される硝酸化成抑制剤、
【０２６５】
アシベンゾラル（6）＋TX、アシベンゾイアル-S-メチル（6）＋TX、プロベナゾール（658）、及びレイノウトリア・サカリネンシス（Reynoutria sachalinensis）抽出物（代替名）（720）＋TXから成る物質群から選択される植物活性化物質、
【０２６６】
2-イソバレリルインダン-1＋TX, 3-ジオン（IUPAC名）（1246）＋TX、4-（キノキサリン-2-イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（IUPAC名）（748）＋TX、α-クロロヒドリン［CCN］＋TX、リン化アルミニウム（640）＋TX、アンツ（880）＋TX、亜ヒ酸（882）＋TX、炭酸バリウム（891）＋TX、ビスチオセミ（912）＋TX、ブロジファコウム（89）＋TX、ブロマジオロン（91）＋TX、ブロメタリン（92）＋TX、
シアン化カルシウム（444）＋TX、クロラロース（127）＋TX、クロロファシノン（140）＋TX、コレカルシフェロール（代替名）（850）＋TX、クマキクロル（1004）＋TX、クマフリル（1005）＋TX、クマテトラリル（175）＋TX、クリミジン（1009）＋TX、ジフェナコウム（246）＋TX、ジフェチアロン（249）＋TX、ジファシノン（273）＋TX、エルゴカルシフェロール（301）＋TX、フロコウマフェン（357）＋TX、フルオロアセトアミド（379）＋TX、フルプロパジン（1183）＋TX、
【０２６７】
塩酸フルプロパジン（1183）＋TX、γ-HCH（430）＋TX、HCH（430）＋TX、シアン化水素（444）＋TX、ヨードメタン（IUPAC名）（542）＋TX、リンダン（430）＋TX、リン化マグネシウム（IUPAC名）（640）＋TX、臭化メチル（537）＋TX、ノルボルミド（1318）＋TX、ホスアセチム（1336）＋TX、ホスフィン（IUPAC名）（640）＋TX、リン［CCN］＋TX、ピンドン（1341）＋TX、亜ヒ酸カリウム［CCN］＋TX、ピリヌロン（1371）＋TX、シリロシド（1390）＋TX、亜ヒ酸ナトリウム［CCN］＋TX、シアン化ナトリウム（444）＋TX、フルオロ酢酸ナトリウム（735）＋TX、ストリキニーネ（745）＋TX、硫酸タリウム［CCN］＋TX、ワルファリン（851）、及びリン化亜鉛（640）＋TXから成る物質群から選択される殺鼠剤、
【０２６８】
2-（2-ブトキシエトキシ）-エチル・ピペロニラート（IUPAC名）（934）＋TX、5-（1＋TX, 3-ベンゾジオキソール-5-イル）-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン（IUPAC名）（903）＋TX、ファルネソールと共にネロリドール（代替名）（324）＋TX、MB-599（開発コード）（498）＋TX、MGK 264（開発コード）（296）＋TX、ピペロニル・ブトキシド（649）＋TX、ピプロタル（1343）＋TX、プロピル異性体（1358）＋TX、S421（開発コード）（724）＋TX、セサメックス（1393）＋TX、セサスモリン（1394）、及びスルホキシド（1406）＋TXから成る物質群から選択される共力剤、
【０２６９】
アントラキノン（32）＋TX、クロラロース（127）＋TX、ナフテン酸銅［CCN］＋TX、オキシ塩化銅（171）＋TX、ジアジノン（227）＋TX、ジシクロペンタジエン（化学名）（1069）＋TX、グアザチン（422）＋TX、酢酸グアザチン（422）＋TX、メチオカルブ（530）＋TX、ピリジン-4-アミン（IUPAC名）（23）＋TX、チラム（804）＋TX、トリメタカルブ（840）＋TX、ナフテン酸亜鉛［CCN］、及びジラム（856）＋TXから成る物質群から選択される動物忌避剤、
【０２７０】
イマニン（代替名）［CCN］及びリバビリン（代替名）［CCN］＋TXから成る物質群から選択される殺ウイルス剤、並びに
【０２７１】
酸化第二水銀（512）＋TX、オクチリノン（590）、及びチオファナート-メチル（802）＋TX、以下の式（A-1）：
【化３１】
2008515844.tif 000102
によって表される化合物、以下の式（A-2）：
【化３２】
2008515844.tif 000103
によって表される化合物、以下の式（A-3）：
【化３３】
2008515844.tif 000104
によって表される化合物、以下の式（A-4）：
【化３４】
2008515844.tif 000105
によって表される化合物、以下の式（A-5）：
【化３５】
2008515844.tif 000106
によって表される化合物、以下の式（A-6）：
【化３６】
2008515844.tif 000107
によって表される化合物、以下の式（A-7）：
【化３７】
2008515844.tif 000108
によって表される化合物、以下の式（A-8）：
【化３８】
2008515844.tif 000109
によって表される化合物、以下の式（A-9）：
【化３９】
2008515844.tif 000110
によって表される化合物、以下の式（A-10）：
【化４０】
2008515844.tif 000111
によって表される化合物、以下の式（A-11）：
【化４１】
2008515844.tif 000112
によって表される化合物、以下の式（A-12）：
【化４２】
2008515844.tif 000113
によって表される化合物、以下の式（A-13）：
【化４３】
2008515844.tif 000114
によって表される化合物、以下の式（A-14）：
【化４４】
2008515844.tif 000115
によって表される化合物、以下の式（A-15）：
【化４５】
2008515844.tif 000116
によって表される化合物、以下の式（A-16）：
【化４６】
2008515844.tif 000117
によって表される化合物、以下の式（A-17）：
【化４７】
2008515844.tif 000118
によって表される化合物、以下の式（A-18）：
【化４８】
2008515844.tif 000119
によって表される化合物、以下の式（A-19）：
【化４９】
2008515844.tif 000120
によって表される化合物、以下の式（A-20）：
【化５０】
2008515844.tif 000121
によって表される化合物、以下の式（A-21）：
【化５１】
2008515844.tif 000122
によって表される化合物、以下の式（A-22）：
【化５２】
2008515844.tif 000123
によって表される化合物、以下の式（A-23）：
【化５３】
2008515844.tif 000124
によって表される化合物、以下の式（A-24）：
【化５４】
2008515844.tif 000125
によって表される化合物、以下の式（A-25）：
【化５５】
2008515844.tif 000126
によって表される化合物、以下の式（A-26）：
【化５６】
2008515844.tif 000127
によって表される化合物、及びアザコナゾール［60207-31-0］＋TX、ビテルタノール［70585-36-3］＋TX、ブロムコナゾール［116255-48-2］＋TX、シプロコナゾール［94361-06-5］＋TX、ジフェノコナゾール［119446-68-3］＋TX、ジニコナゾール［83657-24-3］＋TX、エポキシコナゾール［106325-08-0］＋TX、フェンブコナゾール［114369-43-6］＋TX、フルキンコナゾール［136426-54-5］＋TX、フルシラゾール［85509-19-9］＋TX、フルトリアホール［76674-21-0］＋TX、
【０２７２】
ヘキサコナゾール［79983-71-4］＋TX、イマザリル［35554-44-0］＋TX、イミベンコナゾール［86598-92-7］＋TX、イプコナゾール［125225-28-7］＋TX、メトコナゾール［125116-23-6］＋TX、ミクロブタニル［88671-89-0］＋TX、ペフラゾアート［101903-30-4］＋TX、ペンコナゾール［66246-88-6］＋TX、プロチオコナゾール［178928-70-6］＋TX、ピリフェノックス［88283-41-4］＋TX、プロクロラズ［67747-09-5］＋TX、プロピコナゾール［60207-90-1］＋TX、シメコナゾール［149508-90-7］＋TX、テブコナゾール［107534-96-3］＋TX、テトラコナゾール［112281-77-3］＋TX、トリアジメホン［43121-43-3］＋TX、
トリアジメノール［55219-65-3］＋TX、トリフルミゾール［99387-89-0］＋TX、トリチコナゾール［131983-72-7］＋TX、アンシミドール［12771-68-5］＋TX、フェナリモール［60168-88-9］＋TX、ヌアリモール［63284-71-9］＋TX、ブピリマート［41483-43-6］＋TX、ジメチリモール［5221-53-4］＋TX、エチリモール［23947-60-6］＋TX、ドデモルフ［1593-77-7］＋TX、フェンプロピジン［67306-00-7］＋TX、フェンプロピモルフ［67564-91-4］＋TX、スピロキサミン［118134-30-8］＋TX、トリデモルフ［81412-43-3］＋TX、シプロジニル［121552-61-2］＋TX、
メパニピリム［110235-47-7］＋TX、ピリメタニル［53112-28-0］＋TX、フェンピクロニル［74738-17-3］＋TX、フルジオキソニル［131341-86-1］＋TX、ベナラキシル［71626-11-4］＋TX、フララキシル［57646-30-7］＋TX、メタラキシル［57837-19-1］＋TX、R-メタラキシル［70630-17-0］＋TX、オフラス［58810-48-3］＋TX、オキサジキシル［77732-09-3］＋TX、ベノミル［17804-35-2］＋TX、カルベンダジム［10605-21-7］＋TX、デバカルブ［62732-91-6］＋TX、フベリダゾール［3878-19-1］＋TX、チアベンダゾール［148-79-8］＋TX、クロゾリナート［84332-86-5］＋TX、ジクロゾリン［24201-58-9］＋TX、イプロジオン［36734-19-7］＋TX、ミクロゾリン［54864-61-8］＋TX、プロシミドン［32809-16-8］＋TX、ビンクロゾリン［50471-44-8］＋TX、ボスカリド［188425-85-6］＋TX、カルボキシン［5234-68-4］＋TX、フェンフラム［24691-80-3］＋TX、フルトラニル［66332-96-5］＋TX、
メプロニル［55814-41-0］＋TX、オキシカルボキシン［5259-88-1］＋TX、ペンチオピラド［183675-82-3］＋TX、チフルザミド［130000-40-7］＋TX、グアザチン［108173-90-6］＋TX、ドジン［2439-10-3］［112-65-2］（遊離塩基）＋TX、イミノクタジン［13516-27-3］＋TX、アゾキシストロビン［131860-33-8］＋TX、ジモキシストロビン［149961-52-4］＋TX、エネストロブリン｛Proc. BCPC＋TX、Int. Congr.＋TX、Glasgow＋TX、2003＋TX、1＋TX、93｝＋TX、フルオキサストロビン［361377-29-9］＋TX、クレソキシム-メチル［143390-89-0］＋TX、メトミノストロビン［133408-50-1］＋TX、トリフロキシストロビン［141517-21-7］＋TX、オリサストロビン［248593-16-0］＋TX、ピコキシストロビン［117428-22-5］＋TX、
ピラクロストロビン［175013-18-0］＋TX、フェルバム［14484-64-1］＋TX、マンコゼブ［8018-01-7］＋TX、マネブ［12427-38-2］＋TX、メチラム［9006-42-2］＋TX、プロピネブ［12071-83-9］＋TX、チラム［137-26-8］＋TX、ジネブ［12122-67-7］＋TX、ジラム［137-30-4］＋TX、カプタホール［2425-06-1］＋TX、カプタン［133-06-2］＋TX、ジクロフルアニド［1085-98-9］＋TX、フルオロイミド［41205-21-4］＋TX、ホルペト［133-07-3］＋TX、トリルフルアニド［731-27-1］＋TX、ボルデアウキス混合物［8011-63-0］＋TX、水酸化銅［20427-59-2］＋TX、オキシ塩化銅［1332-40-7］＋TX、硫酸銅［7758-98-7］＋TX、酸化銅［1317-39-1］＋TX、
マンカッパー［53988-93-5］＋TX、オキシン-銅［10380-28-6］＋TX、ジノカプ［131-72-6］＋TX、ニトロタール-イソプロピル［10552-74-6］＋TX、エジフェンホス［17109-49-8］＋TX、イプロベンホス［26087-47-8］＋TX、イソプロチオラン［50512-35-1］＋TX、ホスジフェン［36519-00-3］＋TX、ピラゾホス［13457-18-6］＋TX、トルクロホス-メチル［57018-04-9］＋TX、アシベンゾラル-S-メチル［135158-54-2］＋TX、アニラジン［101-05-3］＋TX、ベンチアバリカルブ［413615-35-7］＋TX、ブラストイシジン-S［2079-00-7］＋TX、キノメチオナト［2439-01-2］＋TX、クロロネブ［2675-77-6］＋TX、クロロタロニル［1897-45-6］＋TX、シフルフェンアミド［180409-60-3］＋TX、シモキサニル［57966-95-7］＋TX、ジクロン［117-80-6］＋TX、ジクロシメト［139920-32-4］＋TX、
ジクロメジン［62865-36-5］＋TX、ジクロラン［99-30-9］＋TX、ジエトフェンカルブ［87130-20-9］＋TX、ジメトモルフ［110488-70-5］＋TX、SYP-LI90（フルモルフ）［211867-47-9］＋TX、ジチアノン［3347-22-6］＋TX、エタボキサム［162650-77-3］＋TX、エトリジアゾール［2593-15-9］＋TX、ファモキサドン［131807-57-3］＋TX、フェナミドン［161326-34-7］＋TX、フェノキサニル［115852-48-7］＋TX、フェンチン［668-34-8］＋TX、フェリムゾン［89269-64-7］＋TX、フルアジナム［79622-59-6］＋TX、フルオピコリド［239110-15-7］＋TX、フルスルファミド［106917-52-6］＋TX、フェンヘキサミド［126833-17-8］＋TX、ホセチル-アルミニウム［39148-24-8］＋TX、ヒメキサゾール［10004-44-1］＋TX、イプロバリカルブ［140923-17-7］＋TX、IKF-916（シアゾファミド）［120116-88-3］＋TX、
カスガマイシン［6980-18-3］＋TX、メタスルホカルブ［66952-49-6］＋TX、メトラフェノン［220899-03-6］＋TX、ペンシクロン［66063-05-6］＋TX、フタリド［27355-22-2］＋TX、ポリオキシンス［11113-80-7］＋TX、プロベナゾール［27605-76-1］＋TX、プロパモカルブ［25606-41-1］＋TX、プロキンアジド［189278-12-4］＋TX、ピロキロン［57369-32-1］＋TX、キノキシフェン［124495-18-7］＋TX、キントゼン［82-68-8］＋TX、スクウェフェル［7704-34-9］＋TX、チアジニル［223580-51-6］＋TX、トリアゾキシド［72459-58-6］＋TX、トリシクラゾール［41814-78-2］＋TX、トリホリン［26644-46-2］＋TX、バリダマイシン［37248-47-8］＋TX、ゾキサミド（RH7281）［156052-68-5］＋TX、マンジプロパミド［374726-62-2］＋TX、以下の式（F-1）：
【化５７】
2008515844.tif 000128
｛式中、Ra5が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表される化合物（WO 2004/058723）＋TX；以下の式（F-2）：
【化５８】
2008515844.tif 000129
｛式中、Ra6が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表される化合物（WO 2004/058723）＋TX；以下の式（F-3）（syn）：
【化５９】
2008515844.tif 000130
｛式中、Ra7が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表されるラセミ体化合物（WO 2004/035589）＋TX；以下の式（F-4）（anti）：
【化６０】
2008515844.tif 000131
｛式中、Ra7が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表されるラセミ体混合物（WO 2004/035589）＋TX；式（F-3）（syn）及び（F-4）（anti）によって表されるラセミ体化合物のエピマー混合物である以下の式（F-5）：
【化６１】
2008515844.tif 000132
｛ここで、式（F-3）（syn）によって表されるラセミ体化合物対（F-4）（anti）によって表されるラセミ体化合物の比が1000：1〜1：1000であり、そして、式中、Ra7が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表される化合物（WO 2004/035589）＋TX；以下の式（F-6）：
【化６２】
2008515844.tif 000133
｛式中、Ra8が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表される化合物（WO 2004/035589）＋TX；以下の式（F-7）：
【化６３】
2008515844.tif 000134
｛式中、Ra9が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表されるラセミ体化合物（WO 03/074491）＋TX；以下の式（F-8）（cis）：
【化６４】
2008515844.tif 000135
｛式中、Ra9が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表されるラセミ体化合物（WO 03/074491）＋TX；式（F-7）（trans）及び（F-8）（cis）によって表されるラセミ体化合物の混合物である以下の式（F-9）：
【化６５】
2008515844.tif 000136
｛ここで、式（F-7）（trans）によって表されるラセミ体化合物対（F-8）（cis）によって表されるラセミ体化合物の比が2：1〜100：1であり、そして、式中、Ra9が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表される化合物（WO 03/074491）＋TX；以下の式（F-10）：
【化６６】
2008515844.tif 000137
｛式中、R10が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表される化合物（WO 2004/058723）＋TX；以下の式（F-11）（trans）：
【化６７】
2008515844.tif 000138
｛式中、R11が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表されるラセミ体化合物（WO 03/074491）＋TX；以下の式（F-12）（cis）：
【０２７３】
【化６８】
2008515844.tif 000139
【０２７４】
｛式中、R11が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表されるラセミ体化合物（WO 03/074491）＋TX；式（F-11）（trans）及び（F-12）（cis）によって表されるラセミ体混合物である以下の式（F-13）：
【化６９】
2008515844.tif 000140
｛式中、R11が、トリフルオロメチル若しくはジフルオロメチルである。｝によって表される化合物（WO 03/074491）＋TX；及び以下の式（F-14）：
【化７０】
2008515844.tif 000141
によって表される化合物（WO 2004/058723）＋TX、並びに、以下の式（F-15）：
【化７１】
2008515844.tif 000142
【０２７５】
によって表される化合物＋TXから成る物質群から選択される創傷保護剤。
【０２７６】
前記有効成分の後の大括弧内の引例、例えば、［3878-19-1］は、ケミカル・アブストラクツ登録番号を表す。式（A-1）〜（A-26）によって表される化合物は、WO 03/015518又はWO 04/067528中に記載されている。先に説明した混合相手は知られている。有効成分が「The Pesticide Manual」［The Pesticide Manual - A World Compendium；Thirteenth Edition；編集者：C. D. S. Tomlin；The British Crop Protection Council］中に収録されている場合には、それらは、特定化合物について本明細書中で上記の丸括弧内に与えられた記載番号によりその中で説明されている；例えば、化合物「アバメクチン」は、記載番号（1）により説明される。「［CCN］」が本明細書中で上記の特定化合物に付け加えられる場合には、問題の化合物は、インターネット［A. Wood；Compendium of Pesticide Common Names, Copyright c 1995-2004］上でアクセスできる「Compendium of Pesticide Common Names」中に収録されており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネット・アドレスhttp：//www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlによって説明されている。
【０２７７】
先に記載された有効成分の大部分は、いわゆる、「一般名」によって本明細書中で上記に表されており、個々の場合において、関連の「ISO一般名」又は別の「一般名」が使用されている。指定が「一般名」でない場合、使用される指定の性質は、代わりに、特定の化合物に関して丸括弧内に与えられる；その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカル・アブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」、又は「開発コード」が使用されるか、又はそれらの指定のいずれか1つも「一般名」も使用されない場合、「代替名」が利用される。「CAS登録番号」はケミカル・アブストラクツ登録番号を意味する。
【０２７８】
式（I）によって表される化合物と先に記載の1種類以上の有効成分を含む混合物は、例えば、単独の「準備済みミックス」の形で、1つの有効成分構成要素から成る別個の製剤から構成される組み合わせスプレー混合物、例えば、「タンク・ミックス」などで、そして連続した様式、すなわち、例えば、数時間若しくは数日などといった適度に短い期間で次々と施用される時の、1つの有効成分の併用でも施用できる。構成要素（I）と、先に記載の有効成分を施用する順序は、本発明を機能させるために必須ではない。
【０２７９】
生物学的な実施例（%＝重量パーセント、別段の指定がない場合）
実施例B1：マメアブラムシ(Aphis craccivora)に対する活性
エンドウ豆の苗木に、マメアブラムシを感染させ、400ppmの有効成分を含むスプレー混合物を続いてスプレーし、そして、20℃でインキュベートする。3及び6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅したアブラムシの数を比較することによって、集団の減少百分率（%活性）を測定する。この試験で、上記の表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。
【０２８０】
実施例B2：ジアブロティカ・バレテアタに対する活性
トウモロコシの苗木に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そして、スプレー被膜を乾かした後に、ジアブロティカ・バレテアタの幼虫（第2齢）10匹を住み着かせ、そして、プラスチック・コンテナ内に取り込む。6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅した幼虫の数を比較することによって、集団の減少百分率（%活性）を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P6、P7、P24、P29、P25、P60、P62、P63、P48、P46、P50、P23、P8、P66、P22、P14、P21、P11、P67、P68は、80%を上回る活性を持つ。
【０２８１】
実施例B3：オオタバコガ（Heliothis virescens）に対する活性（葉面散布）
若い大豆植物体に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そして、スプレー被膜を乾かした後に、オオタバコガの毛虫（第1齢）10匹を住み着かせ、そして、プラスチック・コンテナ内に取り込む。6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅した毛虫の数及び食害を比較することによって、集団、及び食害の減少百分率（%活性）を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P6、P10、P3、P7、P15、P24、P51、P50、P63、P62、P61、P60、P12、P65、P66、P9、P8、P67、P68、P23、P21、P10、P11、P47、P52、P53は、80%を上回る活性を持つ。
【０２８２】
実施例B4：オオタバコガに対する活性（卵への施用）
綿の上に置いたオオタバコガの卵に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーする。8日後に、未処理対照群との比較により、卵の孵化百分率、及び毛虫の生存率（%活性）を評価する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P6、P7、P39、P3、P10、P24、P46、P48、P50、P51、P29、P31、P25、P67、P63、P62、P61、P60、P64、P68、P10、P8、P32、P9、P30、P23、P14、P21、P11、P40、P69、P70、P71、P72は、80%を上回る活性を持つ。
【０２８３】
実施例B5：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）対する活性（葉面施用）
エンドウ豆の苗木に、モモアカアブラムシを感染させ、400ppmの有効成分を含むスプレー混合物を続いてスプレーし、次に、20℃でインキュベートする。3及び6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅したアブラムシの数を比較することによって、集団の減少百分率（%活性）を測定する。この試験で、上記の表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。
【０２８４】
実施例B6：モモアカアブラムシに対する活性（浸透性の施用）
エンドウ豆の苗木に、モモアカアブラムシを感染させ、そして、それらの根を、続いて、400ppmの有効成分を含むスプレー混合物中に置く。苗木を、次に、20℃でインキュベートする。3及び6日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅したアブラムシの数を比較することによって、集団の減少百分率（%活性）を測定する。この試験で、上記の表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。
【０２８５】
実施例B7：コナガ（Plutella xylostella）対する活性
若いキャベツ植物体に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そして、スプレー被膜を乾かした後に、コナガの毛虫（第3齢）10匹を住み着かせ、そして、プラスチック・コンテナ内に取り込む。3日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅した毛虫の数及び食害を比較することによって、集団、及び食害の減少百分率（%活性）を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P6、P39、P3、P41、P7、P10、P15、P24、P29、P31、P25、P8、P9、P32、P30、P12、P13、P23、P22、P63、P62、P61、P60、P64、P63、P14、P46、P48、P50、P51、P17、P65、P66、P21、P18、P10、P67、P68、P16、P11、P35、P52、P53、P38、P40、P70は、80%を上回る活性を持つ。
【０２８６】
実施例B8：スポドプテラ・リットラリスに対する活性
若い大豆植物体に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョン・スプレー混合物をスプレーし、そして、スプレー被膜を乾かした後に、スポドプテラ・リットラリスの毛虫（第3齢）10匹を住み着かせ、そして、プラスチック・コンテナ内に取り込む。3日後に、処理した植物体と未処理の植物体の間の死滅した毛虫の数及び食害を比較することによって、集団、及び食害の減少百分率（%活性）を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P1、P2、P3、P6、P39、P41、P10、P63、P62、P61、P60、P64、P24、P7、P10、P67、P68、P29、P31、P25、P8、P32、P30、P9、P23、P14、P65、P66、P21、P11、P35、P34、P33、P38、P40、P69、P52、P53、P70は、80%を上回る活性を持つ。
【０２８７】
実施例B9：キジアに対する活性
標準的なキジア食餌キューブ（1.5cm幅）を、ようじで刺し、流動パラフィン（約80℃）中に浸す。パラフィン・コートが硬くなった後に、400ppmの有効成分を含む水性エマルジョンを、De Vilbisスプレー（25ml、1bar）を使って施用する。スプレー被膜を乾かした後に、その後、2匹の新たに孵化したコドリンガ（第1齢）を住み着かせるプラスチック・コンテナ内にキューブを入れる。コンテナを、次に、プラスチック・キャップで閉じる。26℃、40〜60%の相対湿度で14日間インキュベートした後に、毛虫の生存率、並びにそれらの成長の規制を測定する。この試験で、上記表中に列挙した化合物は良好な活性を示した。特に、化合物P22、P6、P11、P65、P66、P17、P63、P62、P61、P60、P2、P3、P14、P67、P68、P15、P7、P21、P10、P24、P8、P13、P9、P23、P12は、80%を上回る活性を持つ。
【０２８８】
実施例B10：本発明による化合物と、当業界の技術水準からの構造的に最も厳密に類似の化合物（WO 03/024222の122ページに記載の化合物番号566）との殺虫活性の比較：
【０２８９】
【化７２】
2008515844.tif 000143
【０２９０】
【化７３】
2008515844.tif 000144
【０２９１】
B10a：スポドプテラ・リットラリス（コットン・リーフワーム）についての浸透殺虫剤試験：
4日目のトウモロコシ苗木（Zea mais、変種、Stoneville）を、その中に化学薬品を所定の濃度（12.5、3、及び0.8ppm）に希釈した24mlの水を含むバイアル中に個体を配置する。苗は、6日間育てる。それに続いて、葉を切り取ってペトリ皿（直径5cm）内に置き、12〜15匹の第1齢S.リットラリス幼虫を接種し、そして、生育箱（25℃、50%のr.h.、18：6のL：D光周期）内で4日間でインキューベートする。生存している昆虫をカウントし、そして、死滅したものの百分率を計算した。試験を1回の反復試験で行った。結果を表B10aに示す：
【０２９２】
【表７０】
2008515844.tif 000145
【０２９３】
表B10aは、本発明による化合物番号P41が当業界の技術水準の化合物よりも実質的に良好な殺虫作用をスポドプテラ・リットラリスに対して発揮することを示している。特に、低施用量（3及び0.8ppm）にて、本発明による化合物は、当業界の技術水準の化合物より遥かに優れている。このような効果の増強は、これらの化合物の構造的類似性に基づいて予想されないものであった。
【０２９４】
B10b：オオタバコガ（タバコ・バドワーム）についての殺虫剤試験：
50〜60個の生みたてのH.ウィスケンスの卵を、ペトリ皿（直径5cm）内の人工飼料上に置き、以下の量：3、0.8、0.2、0.05の0.8mlの化合物溶液で局所的に処理した。ペトリ皿を、26±2℃、50±10%のr.h.で暗室内に維持し、そして、施用の1週間後に、評価における（2回の反復試験／処理）で行った。幼虫の死滅率と、幼虫の成長に対する効果を対照と比較した。結果を表B10bに示す：
【０２９５】
【表７１】
2008515844.tif 000146
【０２９６】
表B10bは、本発明による化合物番号P41が当業界の技術水準の化合物よりも実質的に良好な殺虫作用をオオタバコガに対して発揮することを示している。特に、低施用量（3、0.8、及び0.2ppm）にて、本発明による化合物は、当業界の技術水準の化合物より遥かに優れている。このような効果の増強は、これらの化合物の構造的類似性に基づいて予想されないものであった。
【０２９７】
B10c：コナガ（ダイヤモンド・バック・モス）についての殺虫剤試験：
白菜植物体に、3、0.8、0.2、及び0.005ppmにて殺虫剤をスプレーした。直径5cmの円形の葉を切り取り、そして、6mlの寒天（0.8%）を含むペトリ皿内に置いた。5匹のコナガ幼虫L3をペトリ皿内に取り込み、そして、26±2℃、50±10%のr.h.で暗室内に保持した（1種類の処理あたり2回の反復試験）。3日後に、生存している昆虫をカウントし、そして、死滅百分率を計算した。結果を表B10cに示す：
【０２９８】
【表７２】
2008515844.tif 000147
【０２９９】
表B10cは、本発明による化合物番号P41が当業界の技術水準の化合物よりも実質的に良好な殺虫作用をコナガに対して発揮することを示している。特に、低施用量（3及び0.8ppm）にて、本発明による化合物は、当業界の技術水準の化合物より遥かに優れている。このような効果の増強は、これらの化合物の構造的類似性に基づいて予想されないものであった。
【国際調査報告】
2008515844.tif 000158
2008515844.tif 000159
2008515844.tif 000160