(57)【要約】  式(IA)及び式(IB)【化１】2008543780.tif 000318（式中、R1、R2、R3、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、及びＥは本明細書に定義されたとおりである）の化合物、又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩；このような化合物を含む医薬組成物、及びグルココルチコイド受容体機能の変調方法並びにこれらの化合物を使用する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介され、又は炎症プロセス、アレルギープロセス、もしくは増殖プロセスを特徴とする疾患状態又は症状の治療方法。
2008543780.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
【化１】
2008543780.tif 000316
[式中、
R1はアリール、ヘテロアリール、又はC3-C7シクロアルキル（夫々必要により独立にC1-C3アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、メトキシ、アミノ（その窒素原子は必要により独立にメチル基で一置換又は二置換されていてもよい）、又はチオメチル（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R2は水素又はハロゲンであり、
Ａ及びＢは夫々独立にCH又はＮであり、
Ｃ及びEは夫々独立に結合又は-CH2-であり、
Ｄは-CR4R5-（式中、R4は-CF3であり、かつR5は-OHである）であり、かつ
R3はC1-C6アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、NR6R7、OR8、又はSR9（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基は独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基は必要により独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、C1-C5シクロアルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
R6は水素又はC1-C3アルキルであり、かつ
R7、R8、及びR9は夫々独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、又は複素環（必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は独立にヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は必要により独立にヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい]。
【請求項２】
R1がアリール又はヘテロアリール（必要により独立にヒドロキシ、ハロゲン、又はオキソから選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R2が水素であり、かつ
Ｃが結合であり、かつＥが結合又は-CH2-である、請求項１記載の式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
【請求項３】
R1が必要により１〜３個のハロゲン基で置換されていてもよいフェニルであり、
ＡがＮであり、
ＢがCHであり、かつ
R3がフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、アザインドール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン基、1,3-ベンゾジオキソール基、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン基、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン基、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン基、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン基、NR6R7基、OR8基、又はSR9基（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
R6が水素又はメチル基であり、かつ
R7、R8、及びR9が夫々独立にフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、キノリン、イソキノリン、又はインドリル（必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基が独立に複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）である、請求項１記載の式(IA)の化合物。
【請求項４】
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、又は1,2,3,4-テトラヒドロキノリンであり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、カルボキシル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立にC1-C5アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項３記載の式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
【請求項５】
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,5-トリメチルフェニル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール;
1-(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2-ピペリジン-1-イルメチルフェニル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(3-ピペリジン-1-イルメチルフェニル)エタノール;
1-ビフェニル-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ビフェニル-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-2-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,4-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシ-5-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フェノキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-イソプロピルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルスルファニルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルスルファニルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-エチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2-エチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-フルオロビフェニル-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-2-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-ニトロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-アミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルアミノナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-スルホン酸アミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-スルホン酸メチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-スルホン酸ジメチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-カルボニトリル;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-カルボン酸アミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-カルボン酸メチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ナフタレン-1-カルボン酸ジメチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-2-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]キノリン-3-カルボン酸ジメチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]キノリン-3-カルボン酸メチルアミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]キノリン-3-カルボン酸アミド;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]キノリン-3-カルボン酸エチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルキノリン-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-4-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メチルピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-メチルピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-メチルピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-ピリジン-2-イルエタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-3-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(1H-インドール-2-イル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-インドール-1-イル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-モルホリン-4-イル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-ピペリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-ピペラジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]オキサジン-4-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-ベンジル-1,1,1-トリフルオロ-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-4-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)ブタン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸メチルエステル;
2-フルオロ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]フェニル}ブチルアミド;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,5-ジフルオロ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]フェニル}エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ジメチルアミノメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
5-ブロモ-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]ベンゾニトリル;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ジメチルアミノメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル;
4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]フェニル}アセトアミド;
3-(3-ジメチルアミノフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]フェニル}ピペラジン-1-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチル-3H-1□4-ベンゾチアゾール-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルアミノ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルアミノ]ナフタレン-1-カルボニトリル;
3-(4-クロロナフタレン-1-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルアミノ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-オキサゾール-5-イルフェニル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ベンゾニトリル;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ベンズアミド;
N,N-ジメチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ベンズアミド;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-ニトロナフタレン-1-イル)エタノール;
1-(4-アミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルアミノナフタレン-1-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-スルホン酸アミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-スルホン酸メチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-スルホン酸ジメチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-カルボニトリル;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-カルボン酸アミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-カルボン酸メチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}ナフタレン-1-カルボン酸ジメチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシナフタレン-2-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-2-イルエタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}キノリン-3-カルボン酸ジメチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}キノリン-3-カルボン酸メチルアミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}キノリン-3-カルボン酸アミド;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}キノリン-3-カルボン酸エチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチルキノリン-4-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-イソキノリン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-イソキノリン-4-イルエタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-ベンゾフラン-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-ベンゾフラン-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-4-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-フェニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルプロパン-2-オール;
2-ベンジル-1,1,1-トリフルオロ-3-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ナフタレン-1-カルボニトリル;
3-(4-クロロナフタレン-1-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-モルホリン-4-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-6-イルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-5-イルアミノ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジフルオロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(ビフェニル-2-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルアミノプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシ-2-メチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-エチル-6-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルアミノプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
3-(4-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ジメチルアミノフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェノキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-イソプロピルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルアミノプロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゼンスルホンアミド;
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメトキシフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4,5-ジメトキシ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(ベンゾチアゾール-6-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
2-クロロ-6-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}安息香酸メチルエステル;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルキノリン-8-イルアミノ)プロパン-2-オール;
N,N-ジメチル-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゼンスルホンアミド;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
4-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(ビフェニル-3-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-オキサゾール-5-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ピリジン-4-イルメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
2-メチル-6-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}ベンゾニトリル;
3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(ベンゾオキサゾール-6-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(ビフェニル-4-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フェノキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}安息香酸メチルエステル;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}フェニル)アセトアミド;
5-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}-1,3-ジヒドロベンゾイミダゾール-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,7-トリメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
4-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル;
6-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メトキシメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸メチルエステル;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-ブロモ-2-メチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
5-クロロ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-モルホリン-4-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピペリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピペラジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサジン-4-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1-[1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノール;
1-[1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
1-[1-(4-ジメチルアミノフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)エタノール;
4-{5-[1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル]インダゾール-1-イル}フェノール;
4-[5-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-ナフタレン-1-イルエチル)インダゾール-1-イル]フェノール;
4-{5-[2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-ヒドロキシエチル]インダゾール-1-イル}フェノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1-[1-(4-クロロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロエタノール;
1-[1-(4-クロロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
1-[1-(4-クロロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-4-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-ピリジン-4-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-ピリジン-4-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2,2,2-トリフルオロエタノール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-(1-アリル-1H-イミダゾール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}イミダゾール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
6-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}-3H-イソベンゾフラン-1-オン;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}フェニル)アセトアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-4-イルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルアミノプロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルアミノプロパン-2-オール;
3-(4-クロロナフタレン-1-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシピリジン-3-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルアミノ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルキノリン-8-イルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(メチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[(4-メトキシフェニル)メチルアミノ]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
3-(2,5-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[3,2-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[3,2-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール
から選ばれた化合物又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩。
【請求項６】
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,5-トリメチルフェニル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール;
1-(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ビフェニル-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-2-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-インドール-1-イル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-フェニルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェノキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール; 及び
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル
から選ばれた化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩。
【請求項７】
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル
から選ばれた化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩。
【請求項８】
有効量の請求項１から７のいずれか１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩、及び医薬上許される賦形剤又は担体を含むことを特徴とする医薬組成物。
【請求項９】
患者のグルココルチコイド受容体機能を変調する医薬組成物の調製のための請求項１から７のいずれか１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
【請求項１０】
治療を要する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項１から７の１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
【請求項１１】
治療を要する患者のII型糖尿病、肥満、心血管疾患、高血圧、アテローム硬化症、神経疾患、副腎及び下垂体の腫瘍、並びに緑内障から選ばれた疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項１から１０のいずれか１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
【請求項１２】
治療を要する患者の、炎症プロセス、アレルギープロセス、又は増殖プロセスを特徴とする疾患を治療するための医薬組成物の調製のための請求項１から１０のいずれか１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
【請求項１３】
疾患が(i)肺病、(ii)リウマチ病／自己免疫疾患／関節疾患、(iii)アレルギー性疾患、(iv)脈管炎疾患、(v)皮膚病、(vi)腎臓疾患、(vii)肝臓疾患、(viii)胃腸疾患、(ix)肛門病、(x)眼の疾患、(xi)耳、鼻、及び喉(ENT)の領域の疾患、(xii)神経病、(xiii)血液疾患、(xiv)腫瘍疾患、(xv)内分泌疾患、(xvi)臓器及び組織の移植並びに移植片対宿主疾患、(xvii)ショックの重度の状態、(xviii)置換療法、並びに(xix)炎症発生の痛みから選ばれる、請求項１２記載の使用。
【請求項１４】
治療を要する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項１から７のいずれか１項記載の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩及び医薬上許されるグルココルチコイドの使用。
【請求項１５】
式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
【化２】
2008543780.tif 000317
[式中、
R1はアリール、ヘテロアリール又はC3-C7シクロアルキル（夫々必要により独立にC1-C3アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、メトキシ、アミノ（その窒素原子は必要により独立にメチル基で一置換又は二置換されていてもよい）、又はチオメチル（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R2は水素又はハロゲンであり、
Ａ及びＢは夫々独立にCH又はＮであり、
Ｃ及びEは夫々独立に結合又は-CH2-であり、
Ｄは-CR4R5-（式中、
R4はC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、炭素環、複素環、アリール、ヘテロアリール、炭素環-C1-C8アルキル、アリール-C1-C8アルキル、アリール-C1-C8ハロアルキル、複素環-C1-C8アルキル、ヘテロアリール-C1-C8アルキル、炭素環-C2-C8アルケニル、アリール-C2-C8アルケニル、複素環-C2-C8アルケニル、又はヘテロアリール-C2-C8アルケニル（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R4の夫々の置換基は独立にC1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C3アルコキシ、アミノカルボニル、C1-C3アルキルアミノカルボニル、C1-C3ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はC1-C3アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、R4はトリフルオロメチルではあり得ず、
R5は-OHである）であり、
R3はC1-C6アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、NR6R7、OR8、又はSR9（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基は独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基は必要により独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、C1-C5シクロアルキル、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
R6は水素又はC1-C3アルキルであり、かつ
R7、R8、及びR9は夫々独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、又は複素環（必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は独立にヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は必要により独立にヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい]。
【請求項１６】
R1がアリール又はヘテロアリール（必要により独立にヒドロキシ、ハロゲン、又はオキソから選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R2が水素であり、
Ｃが結合であり、
Ｅが結合又は-CH2-であり、かつ
Ｄが-CR4R5-（式中、
R4がC1-C5アルキル、C2-C5アルケニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、C3-C6シクロアルキル-C1-C3アルキル、フェニル-C1-C3アルキル、フェニル-C1-C3ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C2-C3アルケニル、フェニル-C2-C3アルケニル（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R4の夫々の置換基が独立にC1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C3アルコキシ、アミノカルボニル、C1-C3アルキルアミノカルボニル、C1-C3ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はC1-C3アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、R4がトリフルオロメチルではあり得ず、かつ
R5が-OHである）である、請求項１５記載の式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
【請求項１７】
R1が必要により１〜３個のハロゲン基で置換されていてもよいフェニルであり、
ＡがＮであり、
ＢがCHであり、
Ｄが-CR4R5-（式中、
R4がC1-C5アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-メチル-、又はベンジル（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R4の夫々の置換基が独立にメチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、又はヒドロキシであり、R4がトリフルオロメチルではあり得ず、かつ  R5が-OHである）であり、かつ
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、もしくはN-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、NR6R7、OR8、又はSR9（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
R6が水素又はメチル基であり、かつ
R7、R8、及びR9が夫々独立にフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、キノリン、イソキノリン、又はインドリル（必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基が独立に複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）である、請求項１５記載の式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
【請求項１８】
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、又は1,2,3,4-テトラヒドロキノリンであり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい、請求項１７記載の式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
【請求項１９】
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロピル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピルナフタレン-1-イル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]ナフタレン-1-イルメタノール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]キノリン-4-イルメタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]イソキノリン-1-イルメタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルスルファニルエタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニルスルファニル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-(ナフタレン-1-イルオキシ)エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3-フルオロフェニルアミノ)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルアミノエタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-p-トリルアミノエタノール;
2-(4-クロロフェニルアミノ)-1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-{2-シクロプロピル-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-インドール-1-イルエタノール;
1-{2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブチル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-インドール-1-イル-3,3-ジメチルブタン-2-オール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2-ジメチルプロパン-1-オール;
1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2,2-ジメチル-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-イソキノリン-1-イル-2,2-ジメチルプロパン-1-オール;
シクロペンチルフェニル-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロペンチル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロペンチル-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロヘキシルフェニル-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロヘキシル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロヘキシル-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
2-シクロヘキシル-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2-シクロヘキシル-1-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-シクロヘキシル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール;
1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-イソキノリン-1-イル-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-4-イル)エタノール;
1-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサジン-4-イル)-2-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-2-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-2-[1-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1-ナフタレン-1-イルプロパン-1-オール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-2-メチルプロパン-1-オール;
1-(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)-2-メチル-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
(1-シクロヘキシル-1H-インダゾール-5-イル)イソキノリン-1-イルフェニルメタノール;
1-シクロプロピル-2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-m-トリルエタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-p-トリルエタノール;
1-シクロプロピル-2-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-フェニルプロパン-1-オール;
1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-m-トリルプロパン-2-オール;
2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチル-3-フェニルプロパン-2-オール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]キノリン-4-イルメタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]イソキノリン-1-イルメタノール;
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]キノリン-4-イルメタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]イソキノリン-1-イルメタノール;
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]キノリン-4-イルメタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-5-イル]イソキノリン-1-イルメタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-1-オール;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチルプロパン-1-オール; 及び
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール
から選ばれた化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
【請求項２０】
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
1-シクロプロピル-2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-p-トリルエタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-m-トリルエタノール;
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]フェニルメタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-1-オール;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチルプロパン-1-オール; 及び
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール
から選ばれた化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩。
【請求項２１】
有効量の請求項１５から２０の１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩、及び医薬上許される賦形剤又は担体を含むことを特徴とする医薬組成物。
【請求項２２】
患者のグルココルチコイド受容体機能を変調する医薬組成物の調製のための請求項１５から２０のいずれか１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
【請求項２３】
治療を要する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項１５から２０のいずれか１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
【請求項２４】
治療を要する患者のII型糖尿病、肥満、心血管疾患、高血圧、アテローム硬化症、神経疾患、副腎及び下垂体の腫瘍、並びに緑内障から選ばれた疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項１５から２０のいずれか１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
【請求項２５】
治療を要する患者の、炎症プロセス、アレルギープロセス、又は増殖プロセスを特徴とする疾患を治療するための医薬組成物の調製のための請求項１５から２０のいずれか１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の使用。
【請求項２６】
疾患が(i)肺病、(ii)リウマチ病／自己免疫疾患／関節疾患、(iii)アレルギー性疾患、(iv)脈管炎疾患、(v)皮膚病、(vi)腎臓疾患、(vii)肝臓疾患、(viii)胃腸疾患、(ix)肛門病、(x)眼の疾患、(xi)耳、鼻、及び喉(ENT)の領域の疾患、(xii)神経病、(xiii)血液疾患、(xiv)腫瘍疾患、(xv)内分泌疾患、(xvi)臓器及び組織の移植並びに移植片対宿主疾患、(xvii)ショックの重度の状態、(xviii)置換療法、並びに(xix)炎症発生の痛みから選ばれる、請求項２５記載の使用。
【請求項２７】
治療を要する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状を治療するための医薬組成物の調製のための請求項１５から２０のいずれか１項記載の化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩及び医薬上許されるグルココルチコイドの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はグルココルチコイド模倣薬(mimetics)又はリガンド、このような化合物の製造方法、医薬組成物中のそれらの使用、及びグルココルチコイド受容体機能を変調し、このような治療を要する患者のグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状を治療する際のそれらの使用、並びにその他の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
コルチコステロイドのクラスであるグルココルチコイドは、免疫系及び多くの臓器系に顕著な効果を有する内因性ホルモンである。それらは炎症性サイトカイン、例えば、IL-1、IL-2、IL-6、及びTNFの抑制、プロスタグランジン及びロイコトリエンを含むアラキドン酸代謝産物の抑制、Ｔリンパ球の減少、並びに内皮細胞における付着分子の発現の減少により種々の免疫機能及び炎症機能を抑制する（P.J. Barnes, Clin. Sci., 1998, 94, 557-572頁; P.J. Barnesら, Trends Pharmacol. Sci., 1993, 14, 436-441頁）。これらの効果に加えて、グルココルチコイドは肝臓中のグルコース生成及びタンパク質の異化作用を刺激し、電解質と水のバランスに役割を果たし、カルシウム吸収を減少し、骨芽細胞機能を抑制する。
内因性グルココルチコイドの抗炎症活性及び免疫抑制活性はデキサメタゾン、プレドニゾン、及びプレドニソロンを含む合成グルココルチコイド誘導体の開発を刺激した（L. Parente, Glucocorticoids, N.J. Goulding及びR.J. Flowers（編集）, Boston: Birkhauser, 2001, 35-54頁）。これらはリウマチ疾患、例えば、慢性関節リウマチ、若年性関節炎、及び強直性脊椎炎、乾癬及び天疱瘡を含む皮膚病、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、及び接触性皮膚炎を含むアレルギー性疾患、喘息及び慢性閉塞性肺疾患(COPD)を含む肺の症状、並びにクローン病、潰瘍性大腸炎、全身性エリテマトーデス、自己免疫慢性活性肝炎、骨関節炎、腱炎、及び滑液包炎を含むその他の免疫疾患及び炎症性疾患を含む炎症性疾患、免疫疾患、及びアレルギー性疾患の治療に広い用途を有していた（J. Toogood, Glucocorticoids, N.J. Goulding及びR.J. Flowers（編集）, Boston: Birkhauser, 2001, 161-174頁）。それらはまた臓器移植の際の拒絶を防止することを助けるのに使用されていた。
【０００３】
不運なことに、グルココルチコイドの所望の治療効果に加えて、それらの使用は幾つかの不利な副作用と関連し、これらの或るものは重度であり、寿命に脅威であり得る。これらとして、液体と電解質のバランスの変化、浮腫、体重増加、高血圧、筋肉弱化、真性糖尿病の発生又は悪化、及び骨多孔症が挙げられる。それ故、低下された副作用プロフィールを示すとともに強力な抗炎症効果を維持した化合物が特に慢性疾患を治療する場合に特に望ましいであろう。
グルココルチコイドの効果はグルココルチコイド受容体により細胞レベルで媒介される（R.H. Oakley及びJ. Cidlowski, Glucocorticoids, N.J. Goulding及びR.J. Flowers（編集）, Boston: Birkhauser, 2001, 55-80頁）。グルココルチコイド受容体はリガンドと結合された場合に遺伝子発現に影響する転写因子として機能し得る構造上関連する細胞内受容体のクラスの員である（R.M. Evans, Science, 1988, 240, 889-895頁）。ステロイド受容体のファミリーのその他の員として、ミネラロコルチコイド、プロゲステロン、エストロゲン、及びアンドロゲン受容体が挙げられる。グルココルチコイドについて上記された効果に加えて、この受容体ファミリーに作用するホルモンは生体ホメオスタシス、ミネラル代謝、ストレス応答、及び性的特徴の発生に顕著な影響を有する。Glucocorticoids, N.J. Goulding及びR.J. Flowers（編集）, Boston: Birkhauser, 2001がその技術の状態を良く記載するために参考として本明細書にそのまま含まれる。
有益な抗炎症効果及び望ましくない副作用を説明する分子メカニズムが提案されていた（例えば、S. Heckら, EMBO J, 1994, 17, 4087-4095頁; H.M. Reichardtら, Cell, 1998, 93, 531-541頁; F. Troncheら, Curr. Opin. in Genetics and Dev., 1998, 8, 532-538頁）。代謝副作用及び心血管副作用の多くが転写活性化と称されるプロセスの結果であると考えられる。転写活性化では、核へのリガンド結合グルココルチコイド受容体の転移に続いて、副作用関連遺伝子のプロモーター領域中のグルココルチコイド応答要素（GRE）、例えば、増大されたグルコース生成の場合のホスホエノールピルベートカルボキシキナーゼ(PEPCK)への結合がある。その結果は、最終的に、観察される副作用をもたらすと考えられるこれらの遺伝子の増大された転写速度である。抗炎症効果は転写抑制と称されるプロセスのためであると考えられる。一般に、転写抑制はNF-κB及びAP-1媒介経路の抑制から生じるDNA結合とは独立のプロセスであり、多くの炎症性媒介物質及び免疫媒介物質のダウンレギュレーションをもたらす。更に、幾つかの観察される副作用はその他のステロイド受容体、特にミネラロコルチコイド受容体及びプロゲステロン受容体との現在利用できるグルココルチコイドの交差反応性のためであるかもしれないと考えられる。
【０００４】
こうして、高度に選択的であり、結合後に、転写活性化経路及び転写抑制経路を解離することができ、低減された副作用プロフィールを有する治療薬を与えるグルココルチコイド受容体のリガンドを発見することが可能であるかもしれない。転写活性化及び転写抑制に対する効果を測定するためのアッセイ系が記載されていた（例えば、C.M. Bamberger及びH.M. Schulte, Eur. J. Clin. Invest., 2000, 30 (suppl. 3), 6-9頁）。グルココルチコイド受容体に関する選択性はこの受容体に関する結合アフィニティーを上記されたものを含むその他のステロイドファミリー受容体のそれと比較することにより測定し得る。
グルココルチコイドはまたグルコネオゲネシスと称されるプロセスによる肝臓中のグルコースの生成を刺激し、このプロセスは転写活性化イベントにより媒介されると考えられる。増大されたグルコース生成はII型糖尿病を悪化することがあり、それ故、グルココルチコイド媒介グルコース生成を選択的に抑制した化合物はこの指示における治療実用性を有するかもしれない（J.E. Freidmanら, J. Biol. Chem., 1997, 272, 31475-31481頁）。
【０００５】
グルココルチコイド受容体の新規リガンドが科学文献及び特許文献に記載されていた。例えば、PCT国際公開番号WO 04/093805は慢性関節リウマチ及びクローン病を含む、多くの炎症性疾患を治療するのに潜在的に有益な選択的スピロ環式グルココルチコイド受容体モジュレーターを開示している。PCT国際公開番号WO 04/026248は慢性関節リウマチ及びクローン病を含む、多くの炎症性疾患の治療に潜在的に有益な選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターとしてオクタヒドロ-2H-ナフト[1,2-f]インドール-4-カルボキサミド誘導体を開示している。PCT国際公開番号WO 04/075840は副作用、効力、及び毒性に関してグルココルチコイドリガンドに対して利点を有する抗炎症薬としての潜在的使用を有する選択的非ステロイドグルココルチコイド受容体モジュレーターを開示している。PCT国際公開番号WO 03/086294は慢性関節リウマチ及びクローン病を含む、多くの炎症性疾患の治療に潜在的に有益な選択的グルココルチコイド受容体モジュレーターとして1H-ベンゾ[f]インダゾール-5-イル誘導体を開示している。PCT国際公開番号WO 03/061651及び相当する米国特許出願公開第2005/0054700号は代謝性疾患及び炎症性疾患を治療するのに潜在的に有益な、グルココルチコイド受容体の非ステロイドリガンドを開示している。PCT国際公開番号WO 99/33786は炎症性疾患を治療するのに潜在的な用途を有するトリフェニルプロパンアミド化合物を開示している。PCT国際公開番号WO 00/66522は代謝疾患及び炎症性疾患を治療するのに潜在的に有益なグルココルチコイド受容体の選択的モジュレーターとしての非ステロイド化合物を記載している。PCT国際公開番号WO 99/41256は免疫疾患、自己免疫疾患、及び炎症性疾患を治療するのに潜在的に有益なグルココルチコイド受容体の四環式モジュレーターを記載している。米国特許第5,688,810号はグルココルチコイド受容体及びその他のステロイド受容体のモジュレーターとしての種々の非ステロイド化合物を記載している。PCT国際公開番号WO 99/63976は糖尿病の治療に潜在的に有益な非ステロイド、肝臓選択的グルココルチコイドアンタゴニストを記載している。PCT国際公開番号WO 00/32584は抗炎症効果と代謝効果の間の解離を含む抗炎症活性を有する非ステロイド化合物を開示している。PCT国際公開番号WO 98/54159は混合ゲスタゲン及びアンドロゲン活性を有する非ステロイドの環状置換アシルアニリドを記載している。米国特許第4,880,839号は黄体ホルモン活性を有するアシルアニリドを記載し、またEP253503は抗アンドロゲン特性を有するアシルアニリドを開示している。PCT国際公開番号WO 97/27852はファーネシル-タンパク質トランスフェラーゼのインヒビターであるアミドを記載している。
【０００６】
2,2,2-トリフルオロ-1,1-ビス-[1-(1-プロピルブチル)-1H-インドール-5-イル]エタノールは金属ハロゲン交換条件下の5-ブロモ-1-(1-プロピルブチル)-1H-インドールとトリフルオロアセチル酸無水物の縮合の副生物として報告されていた（H. Takamiら, Heterocycles, 1999, 51, 1119-1124頁）。4,4,4-トリフルオロ-3-ヒドロキシ-3-[1-(1-プロピルブチル)-1H-インドール-5-イル]酪酸エチルエステルはブロモ酢酸エチルエステルと2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(1-プロピルブチル)-1H-インドール-5-イル]エタノンの間のレフォルマトスキィ反応の生成物として開示されていた（H. Takamiら, Med. Chem. Res. EN, 1999, 9(4), 239-248頁）。
結合アッセイでグルココルチコイド受容体と相互作用することが知られている化合物はアゴニスト又はアンタゴニストであり得る。その化合物のアゴニスト特性は上記転写活性化アッセイ又は転写抑制アッセイで評価し得る。炎症性疾患及び免疫疾患で利用できるグルココルチコイド薬物により示される効力及びそれらの不利な副作用を考えると、ステロイド受容体ファミリーのその他の員に対する選択性並びに転写活性化活性及び転写抑制活性の解離を有する新規グルココルチコイド受容体アゴニストについての要望が存する。又、その化合物はアンタゴニスト活性を有することがわかるかもしれない。上記のように、グルココルチコイドは肝臓中のグルコース生成を刺激する。過剰のグルココルチコイドにより誘導された増大されたグルコース生成は既存の糖尿病を悪化し、又は潜在性糖尿病を誘発し得る。こうして、アンタゴニストであることが知られているグルココルチコイド受容体のリガンドが、とりわけ、糖尿病を治療又は予防するのに有益であるかもしれない。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は
式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩に関する。
【化１】
2008543780.tif 000003
【０００８】
式中、
R1はアリール、ヘテロアリール、又はC3-C7シクロアルキル（夫々必要により独立にC1-C3アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、メトキシ、アミノ（その窒素原子は必要により独立にメチル基で一置換又は二置換されていてもよい）、又はチオメチル（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R2は水素又はハロゲンであり、
Ａ及びＢは夫々独立にCH又はＮであり、
Ｃ及びEは夫々独立に結合又は-CH2-であり、
Ｄは-CR4R5-（式中、R4は-CF3であり、かつR5は-OHである）であり、かつ
R3はC1-C6アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、NR6R7、OR8、又はSR9（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基は独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
【０００９】
R3の夫々の置換基は必要により独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、C1-C5シクロアルキル、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
R6は水素又はC1-C3アルキルであり、かつ
R7、R8、及びR9は夫々独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、又は複素環（必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は独立にヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は必要により独立にヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の一局面は
R1がアリール又はヘテロアリール（必要により独立にヒドロキシ、ハロゲン、又はオキソから選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R2が水素であり、かつ
Ｃが結合であり、かつＥが結合又は-CH2-である、式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を含む。
本発明の一局面は
R1が必要により１〜３個のハロゲン基で置換されていてもよいフェニルであり、
ＡがＮであり、
ＢがCHであり、かつ
R3がフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、アザインドール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン基、1,3-ベンゾジオキソール基、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン基、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン基、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン基、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン基、NR6R7基、OR8基、又はSR9基（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
【００１１】
R6が水素又はメチル基であり、かつ
R7、R8、及びR9が夫々独立にフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、キノリン、イソキノリン、又はインドリル（必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基が独立に複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）である、式(IA)の化合物を含む。
上記実施態様の一実施態様は
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、又は1,2,3,4-テトラヒドロキノリンであり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、カルボキシル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立にC1-C5アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい、式(IA)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を含む。
本発明の式(IA)の代表的な化合物が表IAとして本明細書に添えられ、そこでは欄Ａが標準命名法による化合物名であり、また欄Ｂが相当する化学構造である。
【００１２】
式(IA)の好ましい化合物として、下記の化合物：
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
【００１３】
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
【００１４】
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,5-トリメチルフェニル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール;
1-(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
【００１５】
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ビフェニル-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-2-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
【００１６】
1,1,1-トリフルオロ-3-インドール-1-イル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-フェニルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェノキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
【００１７】
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
【００１８】
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
【００１９】
N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
【００２０】
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
【００２１】
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
【００２２】
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
【００２３】
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
【００２４】
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
【００２５】
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
【００２６】
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
【００２７】
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
【００２８】
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００２９】
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００３０】
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００３１】
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
【００３２】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
【００３３】
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
【００３４】
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
【００３５】
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
【００３６】
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
【００３７】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
【００３８】
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
【００３９】
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００４０】
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００４１】
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００４２】
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００４３】
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
【００４４】
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
【００４５】
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
【００４６】
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
【００４７】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
【００４８】
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール; 及び
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル
又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩が挙げられる。
【００４９】
式(IA)の更に好ましい化合物として、下記の化合物：
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
【００５０】
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
【００５１】
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
【００５２】
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール;
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール;
【００５３】
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル;
1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド;
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン;
1-(1-アリル-1H-インドール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
3-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
3-ヒドロキシ-4-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)ブチロニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]エタノール;
【００５４】
2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-メチル-2-(4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
1-[1-(2-シクロプロピル-2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-4-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド;
【００５５】
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド;
3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール;
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]エタノール;
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド;
【００５６】
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル;
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール;
【００５７】
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
【００５８】
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
【００５９】
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
【００６０】
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール;
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
【００６１】
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール;
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール;
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
【００６２】
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド;
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール-3-イル]-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
3-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}プロパン-1,2-ジオール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
【００６３】
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００６４】
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００６５】
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００６６】
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール;
【００６７】
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール;
【００６８】
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
【００６９】
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール;
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール;
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル;
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
【００７０】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール;
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
【００７１】
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン;
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル;
【００７２】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
【００７３】
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００７４】
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００７５】
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００７６】
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド;
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００７７】
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール;
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
【００７８】
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
【００７９】
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル;
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド;
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール;
【００８０】
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル;
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
【００８１】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル;
【００８２】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル;
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル;
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン;
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル;
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド;
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール;
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール;
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル
又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩が挙げられる。
また、本発明は式(IA)
【化２】
2008543780.tif 000004
【００８３】
（式中、ＣはCH2であり、ＤはCR4R5（式中、R4はCF3であり、かつR5はOHである）であり、Ｅは結合であり、かつＡ、Ｂ、R1、R2、及びR3は先に定義されたとおりである）
の化合物の製造方法を提供し、その方法は
(a) 式(II)のニトリルを好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン中で、好適な還元剤、例えば、水素化ジイソプロピルアルミニウムと反応させて、式(III)のアルデヒドを得、
【化３】
2008543780.tif 000005
【００８４】
(b) 式(III)のアルデヒドを好適な溶媒、例えば、THF中で、好適な塩基、例えば、n-ブチルリチウムの存在下で[1,3]ジチアン-2-イルトリメチルシラン(IV)と反応させて、式(V)のチオケテンアセタールを得、
【化４】
2008543780.tif 000006
【００８５】
(c) 式(V)のチオケテンアセタール(V)を溶媒、例えば、ジクロロメタン中で、酸、例えば、TFAの存在下でトリエチルシランと反応させて、式(VI)のチオケタールを得、
【化５】
2008543780.tif 000007
【００８６】
(d) 式(VI)のチオケタールを溶媒、例えば、アセトニトリル中でヨウ化メチルと反応させて、式(VII)のアルデヒドを得、
【化６】
2008543780.tif 000008
【００８７】
(e) 式(VII)のアルデヒドを好適な溶媒、例えば、THF中で、フッ化物の好適な源、例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムの存在下で（トリフルオロメチル）トリメチルシランと反応させて、式(VIII)のアルコールを得、
【化７】
2008543780.tif 000009
【００８８】
(f) 式(VIII)のアルコールを好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン中でデス-マーチンペルヨージナンの存在下で酸化して、式(IX)のケトンを生成し、
【化８】
2008543780.tif 000010
【００８９】
(g) 式(IX)のケトンを好適な溶媒、例えば、エーテル又はTHF中で、有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬（式中、ＭはMgBr、MgCl、又はMgIである）、又は有機リチウム試薬（式中、ＭはLiである）と反応させて、式(IA)の化合物を生成することを特徴とする。
【化９】
2008543780.tif 000011
【００９０】
また、式(IA)の化合物（式中、Ｃは結合であり、かつＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、R1、R2、及びR3は先に定義されたとおりである）は式(III)のアルデヒドから出発し、工程(e)、(f)、及び(g)に従うことにより調製し得る。
また、本発明は式(IA)の化合物（式中、R3はNR6R7、OR8、又はSR9であり、ＣはCH2であり、ＤはCR4R5（式中、R4はCF3であり、かつR5はOHである）であり、ＥはCH2であり、かつＡ、Ｂ、R1、及びR2は先に定義されたとおりである）の製造方法を提供し、その方法は
(a')式(IX)のケトンを好適な溶媒、例えば、THF中で、好適な塩基、例えば、水素化ナトリウムの存在下で式(XI)の硫黄イリドと反応させて、式(XII)のエポキシドを得、
【化１０】
2008543780.tif 000012
【００９１】
そして、
(b')式(XII)のエポキシドを好適な溶媒、例えば、DMF中で、必要により塩基、例えば、水素化ナトリウムの存在下で、式(XIII)の化合物R3Hと反応させて、式(IA)の化合物を得ることを特徴とする。また、式(IA)の化合物（式中、Ｃは結合であり、かつＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、R1、R2、及びR3は先に定義されたとおりである）は式(III)のアルデヒドから出発し、工程(e)、(f)、(a')、及び(b')に従うことにより調製し得る。
【化１１】
2008543780.tif 000013
【００９２】
また、式(IA)の化合物（式中、ＣはCH2であり、ＤはCR4R5（式中、R4はCF3であり、かつR5はOHである）であり、かつＥは結合である）は式(VII)のアルデヒドから出発し、下記の方法を使用することによりつくられてもよい。
(a″) 式(VII)のアルデヒドを好適な溶媒、例えば、エーテル又はTHF中で、式(X)の有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬（式中、ＭはMgBr、MgCl、又はMgIである）、又は有機リチウム試薬（式中、ＭはLiである）と反応させて、式(XIV)のアルコールを生成し、
【化１２】
2008543780.tif 000014
【００９３】
(b″) 式(XIV)のアルコールを好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン又はTHF中でデス・マーチンのペルヨージナン試薬で酸化して、式(XV)のケトンを得、
【化１３】
2008543780.tif 000015
【００９４】
(c″) 式(XV)のケトンを好適な溶媒、例えば、THF中で、フッ化物の好適な源、例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムの存在下で（トリフルオロメチル）トリメチルシランと反応させて、式(IA)の化合物を得る。また、式(IA)の化合物（式中、Ｃは結合であり、かつＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、R1、R2、及びR3は先に定義されたとおりである）は式(III)のアルデヒドから出発し、工程(a″)、(b″)、及び(c″)に従うことにより調製し得る。
【化１４】
2008543780.tif 000016
【００９５】
また、本発明は
式(IB)
【化１５】
2008543780.tif 000017
【００９６】
の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩に関する。
式中、
R1はアリール、ヘテロアリール又はC3-C7シクロアルキル（夫々必要により独立にC1-C3アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、メトキシ、アミノ（その窒素原子は必要により独立にメチル基で一置換又は二置換されていてもよい）、又はチオメチル（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R2は水素又はハロゲンであり、
Ａ及びＢは夫々独立にCH又はＮであり、
Ｃ及びEは夫々独立に結合又は-CH2-であり、
Ｄは-CR4R5-（式中、
R4はC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、炭素環、複素環、アリール、ヘテロアリール、炭素環-C1-C8アルキル、アリール-C1-C8アルキル、アリール-C1-C8ハロアルキル、複素環-C1-C8アルキル、ヘテロアリール-C1-C8アルキル、炭素環-C2-C8アルケニル、アリール-C2-C8アルケニル、複素環-C2-C8アルケニル、又はヘテロアリール-C2-C8アルケニル（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R4の夫々の置換基は独立にC1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C3アルコキシ、アミノカルボニル、C1-C3アルキルアミノカルボニル、C1-C3ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はC1-C3アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、R4はトリフルオロメチルではあり得ず、
R5は-OHである）であり、
【００９７】
R3はC1-C6アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、NR6R7、OR8、又はSR9（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基は独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基は必要により独立にアリール、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、C1-C5シクロアルキル、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
R6は水素又はC1-C3アルキルであり、かつ
R7、R8、及びR9は夫々独立にC1-C5アルキル、C1-C5アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、又は複素環（必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
【００９８】
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は独立にヘテロアリール、複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシル、アルコキシカルボニル、C1-C5アルカノイルオキシ、C1-C5アルカノイル、アロイル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、C1-C5アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C5アルカノイルアミノ、C1-C5アルコキシカルボニルアミノ、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基は必要により独立にヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキル、C1-C5アルカノイルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、C1-C5アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-C5アルキルアミノスルホニル、C1-C5ジアルキルアミノスルホニル、C1-C5アルキルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
【００９９】
本発明の一局面は
R1がアリール又はヘテロアリール（必要によりヒドロキシ、ハロゲン、又はオキソから選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R2が水素であり、
Ｃが結合であり、
Ｅが結合又は-CH2-であり、かつ
Ｄが-CR4R5-（式中、
R4がC1-C5アルキル、C2-C5アルケニル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、C3-C6シクロアルキル-C1-C3アルキル、フェニル-C1-C3アルキル、フェニル-C1-C3ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル-C2-C3アルケニル、フェニル-C2-C3アルケニル（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R4の夫々の置換基が独立にC1-C3アルキル、C2-C3アルケニル、C2-C3アルキニル、C1-C3アルコキシ、アミノカルボニル、C1-C3アルキルアミノカルボニル、C1-C3ジアルキルアミノカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はC1-C3アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、R4がトリフルオロメチルではあり得ず、かつ
R5が-OHである）である、式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を含む。
【０１００】
本発明の一局面は
R1が必要により１〜３個のハロゲン基で置換されていてもよいフェニルであり、
ＡがＮであり、
ＢがCHであり、
Ｄが-CR4R5-（式中、
R4がC1-C5アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキル-メチル-、又はベンジル（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R4の夫々の置換基が独立にメチル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、又はヒドロキシであり、R4がトリフルオロメチルではあり得ず、かつ
R5が-OHである）であり、かつ
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、もしくはN-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、NR6R7、OR8、又はSR9（夫々必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
【０１０１】
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、ヘテロアリール、複素環、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
R6が水素又はメチル基であり、かつ
R7、R8、及びR9が夫々独立にフェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、キノリン、イソキノリン、又はインドリル（必要により独立に１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
R7、R8、及びR9の夫々の置換基が独立に複素環、C1-C5アルキル、シクロアルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）である、式(IB)の化合物又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物もしくは塩を含む。
本発明の一局面は
R3がフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリン、イソキノリン、インドール、アザインドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、又は1,2,3,4-テトラヒドロキノリンであり、
R3の夫々の置換基が独立にC1-C5アルキル、アシル、C1-C5アルキルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、C1-C5アルケニル、カルボキシル、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）であり、
R3の夫々の置換基が必要により独立に複素環、C1-C5アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、アミノカルボニル、アミノ（その窒素原子は必要により独立にC1-C5アルキルで一置換又は二置換されていてもよい）、又はC1-C5アルキルチオ（その硫黄原子は必要によりスルホキシド又はスルホンに酸化されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基で置換されていてもよい、式(IB)の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を含む。
本発明の式(IB)の代表的な化合物が表IBとして本明細書に添えられ、表中、欄Ａは標準命名法による化合物名であり、また欄Ｂは相当する化学構造である。
【０１０２】
式(IB)の好ましい化合物として、下記の化合物：
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール;
1-シクロプロピル-2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-p-トリルエタノール;
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-m-トリルエタノール;
シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノール;
シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]フェニルメタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール;
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール;
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-1-オール;
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチルプロパン-1-オール; 及び
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール
又はこれらの互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩が挙げられる。
また、本発明は式(IB)
【０１０３】
【化１６】
2008543780.tif 000018
【０１０４】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、R1、R2、及びR3は先に定義されたとおりである）
の化合物の製造方法を提供し、その方法は
(a) 式(II)のニトリルを好適な溶媒、例えば、THF又はエーテル中で、式(XVI)の有機金属試薬R4-M、例えば、グリニヤール試薬（式中、ＭはMgBr、MgCl、又はMgIである）と反応させて、式(XVII)のケトンを得、
【化１７】
2008543780.tif 000019
【０１０５】
(b) 式(XVII)のケトンを好適な溶媒、例えば、エーテル又はTHF中で、式(X)の有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬（式中、ＭはMgBr、MgCl、又はMgIである）、又は有機リチウム試薬（式中、ＭはLiである）と反応させて、式(IB)の化合物を得ることを特徴とする。
【化１８】
2008543780.tif 000020
【０１０６】
また、式(IB)の化合物（式中、Ｃは結合又はCH2であり、ＤはCR4R5（式中、R5はOHである）であり、かつＥは結合であり、かつＡ、Ｂ、R1、R2、R3、及びR4は先に定義されたとおりである）は式(XV)のケトンから出発し、下記の工程を使用することにより調製し得る。
(a')式(XV)のケトンを好適な溶媒、例えば、エーテル又はTHF中で、式(XVI)の有機金属試薬R4M、例えば、グリニヤール試薬（式中、ＭはMgBr、MgCl、又はMgIである）、又は有機リチウム試薬（式中、ＭはLiである）と反応させて、式(IB)の化合物を得る。
【化１９】
2008543780.tif 000021
【０１０７】
また、式(IB)の化合物（式中、R3はNR6R7、OR8、又はSR9であり、Ｃは結合又はCH2であり、ＤはCR4R5（式中、R5はOHである）であり、かつＥはCH2であり、かつＡ、Ｂ、R1、R2、及びR4は先に定義されたとおりである）は式(III)又は(VII)のアルデヒドから出発することにより調製し得る。
(a″) 式(III)又は(VII)のアルデヒドを好適な溶媒、例えば、THF又はエーテル中で、式(XVI)の有機金属試薬R4M、例えば、グリニヤール試薬（式中、ＭはMgBr、MgCl、又はMgIである）、又は有機リチウム試薬（式中、ＭはLiである）と反応させて、式(XVIII)のアルコールを得、
【化２０】
2008543780.tif 000022
【０１０８】
(b″) 式(XVIII)のアルコールを好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン中でデス-マーチンのペルヨージナンの存在下で酸化して、式(XIX)のケトンを生成し、
【化２１】
2008543780.tif 000023
【０１０９】
(c″)式(XIX)のケトンを好適な溶媒、例えば、THF中で、好適な塩基、例えば、水素化ナトリウムの存在下で式(XI)の硫黄イリドと反応させて、式(XX)のエポキシド(XII)を得、
【化２２】
2008543780.tif 000024
【０１１０】
そして、
(d″)式(XX)のエポキシドを好適な溶媒、例えば、DMF中で、塩基、例えば、水素化ナトリウムを用いて、又は用いないで式(XIII)の化合物R3Hと反応させて、式(IB)の化合物を得る。
【化２３】
2008543780.tif 000025
【０１１１】
本発明の別の局面において、本発明の化合物は有効量、好ましくは医薬有効量の、本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩、及び医薬上許される賦形剤又は担体を含む医薬組成物に製剤化される。
また、本発明は患者のグルココルチコイド受容体機能の変調方法を提供し、その方法は患者に有効量の本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を投与することを含む。
更に、本発明はグルココルチコイド受容体機能により媒介される疾患状態又は症状の治療を要する患者のこのような治療方法を提供し、その方法は患者に有効量の本発明の医薬上許される化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を投与することを含む。
加えて、本発明はまたII型糖尿病、肥満、心血管疾患、高血圧、アテローム硬化症、神経疾患、副腎及び下垂体の腫瘍、並びに緑内障から選ばれた疾患状態又は症状の治療方法を提供し、このような治療を要する患者において、その方法が患者に有効量の本発明の医薬上許される化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を投与することを含む。
【０１１２】
本発明は炎症プロセス、アレルギープロセス、又は増殖プロセスを特徴とする疾患の治療方法を提供し、このような治療を要する患者において、その方法は患者に有効量の本発明の医薬上許される化合物、又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩を投与することを含む。本発明の好ましい実施態様において、炎症プロセス、アレルギープロセス、又は増殖プロセスを特徴とする疾患は(i)肺病、(ii)リウマチ病もしくは自己免疫疾患又は関節疾患、(iii)アレルギー性疾患、(iv)脈管炎疾患、(v)皮膚病、(vi)腎臓疾患、(vii)肝臓疾患、(viii)胃腸疾患、(ix)肛門病、(x)眼の疾患、(xi)耳、鼻、及び喉(ENT)の領域の疾患、(xii)神経病、(xiii)血液疾患、(xiv)腫瘍疾患、(xv)内分泌疾患、(xvi)臓器及び組織の移植並びに移植片対宿主疾患、(xvii)ショックの重度の状態、(xviii)置換療法、並びに(xix)炎症発生の痛みから選ばれる。本発明の別の好ましい実施態様において、炎症プロセス、アレルギープロセス、又は増殖プロセスを特徴とする疾患はＩ型糖尿病、骨関節炎、ギラン-バレー症候群、経皮経腔冠血管形成後の再狭窄、アルツハイマー病、急性及び慢性の痛み、アテローム硬化症、潅流損傷、骨吸収疾患、鬱血性心不全、心筋梗塞、熱損傷、トラウマに二次的な多発性臓器損傷、急性化膿性髄膜炎、壊死性全腸炎、並びに血液透析、白血球分離、及び顆粒球輸注と関連する症候群から選ばれる。
更に、本発明は上記疾患状態又は症状の治療方法を提供し、このような治療を要する患者において、その方法は(a)有効量の本発明の医薬上許される化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩、及び(b)医薬上許されるグルココルチコイドを患者に逐次又は同時に投与することを含む。
更に、本発明は(a)サンプルを選ばれた量の本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩と接触させ、そして(b)サンプル中のグルココルチコイド受容体に結合された本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の量を検出することを特徴とする、サンプル中のグルココルチコイド受容体機能のアッセイ方法を提供する。本発明の好ましい実施態様において、本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩が放射性標識、蛍光標識、ケミルミネセント標識、発色団、及びスピン標識から選ばれた検出可能なマーカーで標識される。
【０１１３】
また、本発明はサンプル又は患者中のグルココルチコイド受容体分布のイメージング方法を提供し、その方法は(a)サンプルを検出可能なマーカーを有する本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩と接触させ、又は患者に投与し、(b)イメージング手段を使用してサンプル又は患者中のグルココルチコイド受容体に結合された検出可能なマーカーを有する本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の空間分布及び量を検出して画像を得、そして(c)サンプル中のグルココルチコイド受容体に結合された検出可能なマーカーを有する本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩の空間分布の画像及び量を示すことを含む。本発明の好ましい実施態様において、イメージング手段はラジオシンチグラフィ、核磁気共鳴イメージング(MRI)、コンピュータ断層撮影法（CTスキャン）、又は陽電子射出断層撮影法(PET)から選ばれる。
また、本発明は(a)診断有効量の本発明の化合物又はその互変異性体、プロドラッグ、溶媒和物、もしくは塩、及び(b)診断キットの使用についての指示を含む、サンプル中のグルココルチコイド受容体機能のin vitro診断測定のためのキットを提供する。
【０１１４】
使用される用語及び慣例の定義
本明細書に特別に定義されない用語は開示及び状況に鑑みて当業者によりそれらに与えられる意味を与えられるべきである。しかしながら、明細書及び特許請求の範囲に使用されるように、その逆に明記されない限り、以下の用語は示された意味を有し、以下の慣例に従われる。
A.  化学命名法、用語、及び慣例
以下に定義される基、又は部分において、炭素原子の数はしばしば基に先行して明記され、例えば、C1-C10アルキルは１〜10個の炭素原子を有するアルキル基を意味する。あらゆる炭素含有基に適用される“低級”という用語はその基に適しているように、１〜８個の炭素原子を含む基を意味する（即ち、環式基は環を構成するために少なくとも３個の原子を有する必要がある）。一般に、２個以上のサブグループを含む基について、最後に挙げられた基は基結合位置であり、例えば、“アルキルアリール”は式Alk-Ar-の１価の基を意味し、一方、“アリールアルキル”は式Ar-Alk-の１価の基を意味する（この場合、Alkはアルキル基であり、かつArはアリール基である）。更に、２価の基が適当である場合の１価の基を表示する用語の使用は夫々の２価の基を表示すると見なされるべきであり、その逆もまた真である。特に明記されない限り、用語の通常の定義が支配し、通常の安定な原子価が全ての式及び基中で推定され、得られる。
“アルキル”又は“アルキル基”という用語は分岐又は直鎖飽和脂肪族炭化水素の１価の基を意味する。この用語はメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル（イソプロピル）、n-ブチル、n-ペンチル、1,1-ジメチルエチル（tert-ブチル）等の如き基により例示される。それは“Alk”と略記し得る。
“アルケニル”又は“アルケニル基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素二重結合を含む分岐又は直鎖脂肪族炭化水素の１価の基を意味する。この用語はエテニル、プロペニル、n-ブテニル、イソブテニル、3-メチルブト-2-エンイル、n-ペンテニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル等の如き基により例示される。
“アルキニル”又は“アルキニル基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素三重結合を含む分岐又は直鎖脂肪族炭化水素の１価の基を意味する。この用語はエチニル、プロピニル、n-ブチニル、2-ブチニル、3-メチルブチニル、n-ペンチニル、ヘプチニル、オクチニル、デシニル等の如き基により例示される。
“アルキレン”又は“アルキレン基”という用語は明記された数の炭素原子を有する分岐又は直鎖飽和脂肪族炭化水素の２価の基を意味する。この用語はメチレン、エチレン、プロピレン、n-ブチレン等の如き基により例示され、別途また同等に-(アルキル)-と本明細書に表し得る。
【０１１５】
“アルケニレン”又は“アルケニレン基”という用語は明記された数の炭素原子及び少なくとも一つの炭素-炭素二重結合を有する分岐又は直鎖脂肪族炭化水素の２価の基を意味する。この用語はエテニレン、プロペニレン、n-ブテニレン等の如き基により例示され、別途また同等に-(アルキレニル)-と本明細書に表し得る。
“アルキニレン”又は“アルキニレン基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素三重結合を含む分岐又は直鎖脂肪族炭化水素の２価の基を意味する。この用語はエチニレン、プロピニレン、n-ブチニレン、2-ブチニレン、3-メチルブチニレン、n-ペンチニレン、ヘプチニレン、オクチニレン、デシニレン等の如き基により例示され、別途また同等に-(アルキニル)-と本明細書に表し得る。
“アルコキシ”又は“アルコキシ基”という用語は式AlkO-（Alkはアルキル基である）の１価の基を意味する。この用語はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ等の如き基により例示される。
“アリールオキシ”、“アリールオキシ基”という用語は式ArO-（Arはアリールである）の１価の基を意味する。この用語はフェノキシ、ナフトキシ等の如き基により例示される。
“アルキルカルボニル”、“アルキルカルボニル基”、“アルカノイル”、又は“アルカノイル基”という用語は式AlkC(O)-（Alkはアルキル又は水素である）の１価の基を意味する。
“アリールカルボニル”、“アリールカルボニル基”、“アロイル”又は“アロイル基”という用語は式ArC(O)-（Arはアリールである）の１価の基を意味する。
【０１１６】
“アシル”又は“アシル基”という用語は式RC(O)-（Ｒは水素又は有機置換基から選ばれた置換基である）の１価の基を意味する。例示の置換基として、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル等が挙げられる。このようなものとして、これらの用語はアルキルカルボニル基及びアリールカルボニル基を含む。
“アシルアミノ”又は“アシルアミノ基”という用語は式RC(O)N(R)-（夫々のＲは水素又は置換基から選ばれた置換基である）の１価の基を意味する。
“アルコキシカルボニル”又は“アルコキシカルボニル基”という用語は式AlkO-C(O)-（Alkはアルキルである）の１価の基を意味する。例示のアルコキシカルボニル基として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル等が挙げられる。
“アリールオキシカルボニル”又は“アリールオキシカルボニル基”という用語は式ArO-C(O)-（Arはアリールである）の１価の基を意味する。
“アルキルカルボニルオキシ”もしくは “アルキルカルボニルオキシ基”又は“アルカノイルオキシ”もしくは“アルカノイルオキシ基”という用語は式AlkC(O)O-（Alkはアルキルである）の１価の基を意味する。
“アリールカルボニルオキシ”もしくは “アリールカルボニルオキシ基”又は“アロイルオキシ”又は“アロイルオキシ基”という用語は式ArC(O)O-（Arはアリールである）の１価の基を意味する。
“アルキルアミノカルボニルオキシ”又は“アルキルアミノカルボニルオキシ基”という用語は式R2NC(O)O-（夫々のＲは独立に水素又は低級アルキルである）の１価の基を意味する。
“アルコキシカルボニルアミノ”又は“アルコキシカルボニルアミノ基”という用語は式ROC(O)NH-（Ｒは低級アルキルである）の１価の基を意味する。
“アルキルカルボニルアミノ”もしくは“アルキルカルボニルアミノ基”又は“アルカノイルアミノ”もしくは“アルカノイルアミノ基”という用語は式AlkC(O)NH-（Alkはアルキルである）の１価の基を意味する。例示のアルキルカルボニルアミノ基として、アセトアミド（CH3C(O)NH-）が挙げられる。
“アルキルアミノカルボニルオキシ”又は“アルキルアミノカルボニルオキシ基”という用語は式AlkNHC(O)O-（Alkはアルキルである）の１価の基を意味する。
“アミノ”又は“アミノ基”という用語は-NH2基を意味する。
“アルキルアミノ”又は“アルキルアミノ基”という用語は式(Alk)NH-（Alkはアルキルである）の１価の基を意味する。例示のアルキルアミノ基として、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ等が挙げられる。
【０１１７】
“ジアルキルアミノ”又は“ジアルキルアミノ基”という用語は式(Alk)(Alk)N-（夫々のAlkは独立にアルキルである）の１価の基を意味する。例示のジアルキルアミノ基として、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ等が挙げられる。
“置換アミノ”又は“置換アミノ基”という用語は式-NR2（夫々のＲは独立に水素又は特定の置換基から選ばれた置換基である（しかし、両方のＲが水素ではあり得ない））の１価の基を意味する。例示の置換基として、アルキル、アルカノイル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル等が挙げられる。
“アルコキシカルボニルアミノ”又は“アルコキシカルボニルアミノ基”という用語は式AlkOC(O)NH-（Alkはアルキルである）の１価の基を意味する。
“ウレイド”又は“ウレイド基”という用語は式R2NC(O)NH-（夫々のＲは独立に水素又はアルキルである）の１価の基を意味する。
“ハロゲン”又は“ハロゲン基”という用語はフルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨード基を意味する。
“ハロ”という用語はその基の一つ以上の水素原子がハロゲン基により置換されていることを意味する。
“ハロアルキル”又は“ハロアルキル基”という用語は１価の分岐又は直鎖飽和脂肪族炭化水素基を意味し、その一つ以上の水素原子が夫々独立にハロゲン原子で置換されている。この用語はクロロメチル、1,2-ジブロモエチル、1,1,1-トリフルオロプロピル、2-ヨードブチル、1-クロロ-2-ブロモ-3-フルオロペンチル等の如き基により例示される。
“スルファニル”、“スルファニル基”、“チオエーテル”、又は“チオエーテル基”という用語は式-S-の２価の基を意味する。
“アルキルチオ”又は“アルキルチオ基”という用語は式AlkS-（Alkはアルキルである）の１価の基を意味する。例示の基として、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ等が挙げられる。
【０１１８】
“アリールチオ”又は“アリールチオ基”という用語は式ArS-（Arはアリールである）の１価の基を意味する。
“スルフィニル”、“スルフィニル基”、“チオニル”、又は“チオニル基”という用語は式-SO-の２価の基を意味する。
“スルホニル”又は“スルホニル基”という用語は式-SO2-の２価の基を意味する。
“スルホニルアミノ”又は“スルホニルアミノ基”という用語は式-SO2NR-（Ｒは水素又は置換基である）の２価の基を意味する。
“アミノスルホニル”又は“アミノスルホニル基”という用語は式NR2SO2-（Ｒは夫々独立に水素又は置換基である）の１価の基を意味する。
“炭素環”又は“炭素環基”という用語は単に炭素原子及び水素原子からなる１価又は２価の安定な脂肪族3-15員単環式基又は多環式基（これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい）、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、炭素環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。その用語はシクロアルキル（スピロシクロアルキルを含む）、シクロアルキレン、シクロアルケニル、シクロアルケニレン、シクロアルキニル、及びシクロアルキニレン等を含む。
【０１１９】
“シクロアルキル”又は“シクロアルキル基”という用語は単に炭素原子及び水素原子からなる１価の安定な脂肪族飽和3-15員単環式基又は多環式基（これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい）、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、シクロアルキル環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のシクロアルキル基として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルナン、アダマンチル、テトラヒドロナフチル（テトラリン）、1-デカリニル、ビシクロ〔2.2.2〕オクタニル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロペンチル、2-メチルシクロオクチル等が挙げられる。
“シクロアルケニル”又は“シクロアルケニル基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素二重結合を有し、単に炭素原子及び水素原子からなる１価の安定な脂肪族5-15員単環式基又は多環式基（これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい）、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、シクロアルケニル環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のシクロアルケニル基として、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデセニル、ノルボルネニル、2-メチルシクロペンテニル、2-メチルシクロオクテニル等が挙げられる。
【０１２０】
“シクロアルキニル”又は“シクロアルキニル基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素三重結合を有し、単に炭素原子及び水素原子からなる１価の安定な脂肪族8-15員単環式基又は多環式基（これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい）、好ましくは8-10員単環式環又は12-15員二環式環を意味する。特に明記されない限り、シクロアルキニル環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のシクロアルキニル基として、シクロオクチニル、シクロノニニル、シクロデシニル、2-メチルシクロオクチニル等が挙げられる。
“シクロアルキレン”又は“シクロアルキレン基”という用語は単に炭素原子及び水素原子からなる２価の安定な飽和脂肪族3-15員単環式基又は多環式基（これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい）、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、シクロアルキル環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のシクロアルキレン基として、シクロペンチレン等が挙げられる。
“シクロアルケニレン”又は“シクロアルケニレン基”という用語は少なくとも一つの炭素-炭素二重結合を有し、単に炭素原子及び水素原子からなる２価の安定な脂肪族5-15員単環式基又は多環式基（これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい）、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、シクロアルケニレン環は安定な構造をもたらすあらゆる炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のシクロアルケニレン基として、シクロペンテニレン、シクロヘキセニレン、シクロヘプテニレン、シクロオクテニレン、シクロノネニレン、シクロデセニレン、ノルボルネニレン、2-メチルシクロペンテニレン、2-メチルシクロオクテニレン等が挙げられる。
“アリール”又は“アリール基”という用語は単環（例えば、フェニル又はフェニレン）又は多縮合環（例えば、ナフチル又はアントラニル）を有する６〜14個の炭素原子の１価又は２価の芳香族炭素環式基を意味する。特に明記されない限り、アリール環は安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適な炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示のアリール基として、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、インダニル、インデニル、ビフェニル等が挙げられる。それは“Ar”と略記し得る。
【０１２１】
“ヘテロアリール”又は“ヘテロアリール基”という用語は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選ばれた一つ以上の環中の１〜４個のヘテロ原子（あらゆる硫黄ヘテロ原子が必要により酸化されていてもよく、またあらゆる窒素ヘテロ原子が必要により酸化又は四級化されていてもよい）を有する、１価又は２価の安定な芳香族5-14員単環式基又は多環式基（これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい）、好ましくは5-7員単環式基又は7-10員二環式基を意味する。特に明記されない限り、ヘテロアリール環は安定な構造をもたらすあらゆる好適なヘテロ原子又は炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適なヘテロ原子又は炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示かつ好ましいヘテロアリールとして、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリジニル、インドリル、アザインドリル、ジヒドロインドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾピラノン、プリニル、キノリジニル、キノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロキノキサリニル、イソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、シノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、及びフェノキサジニル、アクリジン等が挙げられる。
【０１２２】
“複素環”又は“複素環基”という用語は窒素、酸素、及び硫黄から独立に選ばれた一つ以上の環中の１〜３個のヘテロ原子（あらゆる硫黄ヘテロ原子が必要により酸化されていてもよく、またあらゆる窒素ヘテロ原子が必要により酸化又は四級化されていてもよい）を有する、１価又は２価の安定な非芳香族5-14員単環式環又は多環式環（これらは一つ以上の縮合環又はブリッジされた環を含んでもよい）、好ましくは5-7員単環式環又は7-10員二環式環を意味する。特に明記されない限り、複素環は安定な構造をもたらすあらゆる好適なヘテロ原子又は炭素原子の位置で結合されてもよく、また置換される場合には、安定な構造をもたらすあらゆる好適なヘテロ原子又は炭素原子の位置で置換されていてもよい。例示かつ好ましい複素環として、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフラニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン、1,3-ベンゾジオキソール、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、N-エチル-N'-メチルベンゼン-1,2-ジアミン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン等が挙げられる。
【０１２３】
“本発明の化合物”という用語及び均等の表現は、状況が許す場合には、これらの互変異性体、プロドラッグ、塩、特に医薬上許される塩、並びにこれらの溶媒和物及び水和物を含む、本明細書に記載された式(I)の化合物を含むと意味される。一般に、また好ましくは、本発明の化合物及び本発明の化合物を表す式はこれらの安定な化合物のみを含み、たとえ不安定な化合物が化合物の式により実際に含まれると考えられるとしても、不安定な化合物を排除すると理解される。同様に、中間体（それら自体が特許請求されるか否かを問わない）への言及は、状況が許す場合には、それらの塩及び溶媒和物を含むと意味される。明瞭化のために、状況が許す特別な場合はしばしば明細書に示されるが、これらの場合は純粋に例示であり、状況が許すその他の場合を排除することは意図されていない。
“任意の”又は“必要により”という用語は続いて記載されるイベント又は状況が起こってもよく、又は起こらなくてもよいこと、及びその記載はそのイベント又は状況が起こる場合及びそうではない場合を含むことを意味する。例えば、“必要により置換されていてもよいアリール”はそのアリール基が置換されていてもよく、又は置換されていなくてもよいこと及びその記載が置換アリール基及び置換を有しないアリール基の両方を含むことを意味する。
“安定な化合物”又は“安定な構造”という用語は反応混合物からの有益な純度への単離、及び効力のある治療薬又は診断薬への製剤化に耐えるのに充分に丈夫である化合物を意味する。例えば、“ダングリング価”を有し、又はカルバニオンである化合物は本発明により意図される化合物ではない。
【０１２４】
“置換された”という用語は基又は部分の原子にある一つ以上の水素原子（特別に表されるか否かを問わない）が置換基の示されたグループからの選択で置換されていることを意味し、但し、その原子の通常の原子価が越えられていないこと及びその置換が安定な化合物をもたらすことを条件とする。置換基への結合が環中の二つの原子を連結する結合に交差すると示される場合、このような置換基は環のあらゆる原子に結合されてもよい。置換基がこのような置換基を化合物の残部に結合する原子を示さないでリストされる場合、このような置換基はこのような置換基中のあらゆる原子により結合されてもよい。例えば、置換基がピペラジニル、ピペリジニル、又はテトラゾリルである場合、特に明記されない限り、このようなピペラジニル基、ピペリジニル基、又はテトラゾリル基はこのようなピペラジニル基、ピペリジニル基、又はテトラゾリル基中のあらゆる原子により本発明の化合物の残部に結合されてもよい。一般に、いずれかの置換基又は基がいずれかの成分又は化合物中に一度より多く生じる場合、夫々の発生についてのその定義はあらゆるその他の発生におけるその定義とは独立である。こうして、例えば、基が０〜２個のR5で置換されると示される場合、このような基は必要により２個までのR5基で置換されていてもよく、夫々の発生におけるR5は可能なR5の特定のリストから独立に選ばれる。しかしながら、置換基及び／又は変動のこのような組み合わせはこのような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許される。
特別な実施態様において、“約”という用語は所定の値又は範囲の20％以内、好ましくは10％以内、更に好ましくは５％以内を意味する。
本明細書に記載された反応の夫々の収率は理論収率の％として表される。
【０１２５】
B.  塩、プロドラッグ、誘導体、及び溶媒和物という用語及び慣例
“プロドラッグ”又は“プロドラッグ誘導体”という用語はその一つ以上の薬理学的効化を示す前に少なくとも或る生物変換を受ける親化合物又は活性薬物物質の共有結合された誘導体又はキャリヤーを意味する。一般に、このようなプロドラッグは代謝により開裂可能な基を有し、例えば、血液中の加水分解によりin vivoで迅速に変換されて親化合物を生じ、一般に親化合物のエステル及びアミド類似体を含む。プロドラッグは改良された化学安定性、改良された患者許容性及びコンプライアンス、改良された生物利用能、延長された作用の期間、改良された臓器選択性、改良された製剤化（例えば、増大された水溶性）、及び／又は減少された副作用（例えば、毒性）の目的で製剤化される。一般に、プロドラッグそれら自体は弱い生物学的活性を有し、又は生物学的活性を有せず、通常の条件下で安定である。プロドラッグは当業界で知られている方法、例えば、A Textbook of Drug Design and Development, Krogsgaard-Larsen及びH. Bundgaard（編集）, Gordon & Breach, 1991, 特に５章：“プロドラッグの設計及び適用”; Design of Prodrugs, H. Bundgaard（編集）, Elsevier, 1985; Prodrugs: Topical and Ocular Drug Delivery, K.B. Sloan（編集）, Marcel Dekker, 1998; Methods in Enzymology, K. Widderら（編集）, 42巻, Academic Press, 1985, 特に309-396頁; Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 第５編, M. Wolff（編集）, John Wiley & Sons, 1995, 特に１巻並びに172-178頁及び949-982頁; Pro-Drugs as Novel Delivery Systems, T. Higuchi及びV. Stella（編集）, Am. Chem. Soc., 1975; 並びにBioreversible Carriers in Drug Design, E.B. Roche（編集）, Elsevier, 1987（これらの夫々が参考として本明細書にそのまま含まれる）に記載された方法を使用して親化合物から容易に調製し得る。
【０１２６】
本明細書に使用される“医薬上許されるプロドラッグ”という用語は、理にかなった医療判断の範囲内で、不当な毒性、刺激、アレルギー反応等を生じないでヒト及び下等動物の組織と接触しての使用に適しており、妥当な利益／リスク比に相応し、それらの意図される使用に有効である本発明の化合物のプロドラッグだけでなく、可能な場合には双性イオン形態を意味する。
“塩”という用語は親化合物のイオン形態又は親化合物の酸塩もしくは塩基塩をつくるための親化合物と好適な酸もしくは塩基との間の反応の生成物を意味する。本発明の化合物の塩は通常の化学方法により塩基性又は酸性部分を含む親化合物から合成し得る。一般に、塩は遊離塩基又は酸親化合物を好適な溶媒又は溶媒の種々の組み合わせ中で化学量論量又は過剰の所望の塩を生成する無機又は有機の酸又は塩基と反応させることにより調製される。
“医薬上許される塩”という用語は、理にかなった医療判断の範囲内で、不当な毒性、刺激、アレルギー反応等を生じないでヒト及び下等動物の組織と接触しての使用に適しており、妥当な利益／リスク比に相応し、一般に水溶性もしくは油溶性又は水分散性もしくは油分散性であり、それらの意図される使用に有効である本発明の化合物の塩を意味する。その用語は医薬上許される酸付加塩及び医薬上許される塩基付加塩を含む。本発明の化合物が遊離塩基及び塩形態の両方で有益であるので、実際に、塩形態の使用は塩基形態の使用に相当する。好適な塩のリストが、例えば、S.M. Birgeら, J. Pharm. Sci., 1977, 66, 1-19頁（これは参考として本明細書にそのまま含まれる）に見られる。
【０１２７】
“医薬上許される酸付加塩”という用語は無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、リン酸等、及び有機酸、例えば、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、2-アセトキシ安息香酸、酪酸、ショウノウ酸、ショウノウスルホン酸、ケイ皮酸、クエン酸、ジグルコン酸、エタンスルホン酸、グルタミン酸、グリコール酸、グリセロリン酸、ヘミスルフィック酸(hemisulfic acid)、ヘプタン酸、ヘキサン酸、ギ酸、フマル酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸（イセチオン酸）、乳酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メシチレンスルホン酸、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ニコチン酸、2-ナフタレンスルホン酸、シュウ酸、パモ酸、ペクチン酸、フェニル酢酸、3-フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、プロピオン酸、ピルビン酸、サリチル酸、ステアリン酸、コハク酸、スルファニル酸、酒石酸、p-トルエンスルホン酸、ウンデカン酸等で生成された、遊離塩基の生物学的有効性及び性質を保持し、生物学的に、又はそれ以外に望ましくないことはない塩を意味する。
“医薬上許される塩基付加塩”という用語は無機塩基、例えば、アンモニア又はアンモニウムもしくは金属陽イオン、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム等の水酸化物、炭酸塩、もしくは重炭酸塩で生成された、遊離酸の生物学的有効性及び性質を保持し、生物学的に、又はそれ以外に望ましくないことはない塩を意味する。アンモニウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩、及びマグネシウム塩が特に好ましい。医薬上許される有機の無毒性塩基から誘導された塩として、一級アミン、二級アミン、及び三級アミン、四級アミン化合物、天然産置換アミンを含む置換アミン、環状アミン及び塩基性イオン交換樹脂、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、2-ジメチルアミノエタノール、2-ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、N-エチルピペリジン、テトラメチルアンモニウム化合物、テトラエチルアンモニウム化合物、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジルアミン、N,N-ジベンジルフェネチルアミン、1-エフェナミン、N,N'-ジベンジルエチレンジアミン、ポリアミン樹脂等の塩が挙げられる。特に好ましい有機無毒性塩基はイソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン、及びカフェインである。
【０１２８】
“溶媒和物”という用語は一種以上の溶媒分子との化合物の物理的会合又は溶質（例えば、式(I)の化合物）及び溶媒、例えば、水、エタノール、もしくは酢酸により生成された可変の化学量論量の複合体を意味する。この物理的会合は種々の程度のイオン結合及び共有結合（水素結合を含む）を伴い得る。或る場合には、溶媒和物は、例えば、一種以上の溶媒分子が結晶性固体の結晶格子に含まれる場合に単離することができるであろう。一般に、選ばれる溶媒は溶質の生物学的活性に干渉しない。溶媒和物は液相溶媒和物及び単離可能な溶媒和物の両方を含む。代表的な溶媒和物として、水和物、エタノレート、メタノレート等が挙げられる。
“水和物”という用語は一種以上の溶媒分子がH2Oである溶媒和物を意味する。
以下に説明される本発明の化合物はこれらの遊離塩基又は酸、それらの塩、溶媒和物、及びプロドラッグを含み、またそれらの構造中に酸化された硫黄原子又は四級化された窒素原子、明らかに記載されず、また示されないが、特にこれらの医薬上許される形態を含んでもよい。このような形態、特に医薬上許される形態は特許請求の範囲により含まれることが意図されている。
【０１２９】
C.  異性体という用語及び慣例
“異性体”という用語は同じ数及び種類の原子、ひいては同じ分子量を有するが、空間中のそれらの原子の配置又は立体配置に関して異なる化合物を意味する。その用語は立体異性体及び幾何異性体を含む。
“立体異性体”又は“光学異性体”という用語は少なくとも一つのキラル原子又は制限された回転を有して垂直の非対称面（例えば、或る種のビフェニル、アレン、及びスピロ化合物）を生じ、面偏光を回転することができる安定な異性体を意味する。非対称中心及びその他の化学構造が立体異性を生じ得る本発明の化合物中に存在するので、本発明は立体異性体及びこれらの混合物を含む。本発明の化合物及びそれらの塩は不斉炭素原子を含み、それ故、単一立体異性体、ラセミ体として、また鏡像体及びジアステレオマーの混合物として存在し得る。典型的には、このような化合物はラセミ混合物として調製されるであろう。しかしながら、所望により、このような化合物は純粋な立体異性体として、即ち、個々の鏡像体もしくはジアステレオマーとして、又は立体異性体に富む混合物として調製又は単離し得る。以下に更に詳しく説明されるように、化合物の個々の立体異性体は所望のキラル中心を含む光学活性出発物質からの合成により、又は鏡像体生成物の混合物の調製、続いて分離又は分割、例えば、ジアステレオマーの混合物への変換、続いて分離もしくは再結晶、クロマトグラフィー技術、キラル分割剤の使用、又はキラルクロマトグラフィーカラムによる鏡像体の直接分離により調製される。特別な立体化学の出発化合物は市販されており、又は以下に記載される方法によりつくられ、当業界で公知の技術により分割される。
“鏡像体”という用語は互いの重ねられない鏡像である一対の立体異性体を意味する。
“ジアステレオ異性体”又は“ジアステレオマー”という用語は互いの鏡像ではない光学異性体を意味する。
“ラセミ混合物”又は“ラセミ体”という用語は等しい部分の個々の鏡像体を含む混合物を意味する。
“非ラセミ混合物”という用語は等しくない部分の個々の鏡像体を含む混合物を意味する。
【０１３０】
“幾何異性体”という用語は二重結合（例えば、シス-2-ブテン及びトランス-2-ブテン）のまわり又は環状構造（例えば、シス-1,3-ジクロロシクロブタン及びトランス-1,3-ジクロロシクロブタン）中の回転の制限された自由から生じる安定な異性体を意味する。炭素-炭素二重（オレフィン性）結合、C=N二重結合、環状構造等が本発明の化合物中に存在し得るので、本発明はこれらの二重結合付近及びこれらの環状構造中の置換基の配置から生じる種々の安定な幾何異性体の夫々及びこれらの混合物を意図している。置換基及び異性体はシス／トランス慣例を使用して、又はＥ系もしくはＺ系を使用して表され、“Ｅ”という用語は二重結合の反対側の高次の置換基を意味し、また“Ｚ”という用語は二重結合の同じ側の高次の置換基を意味する。Ｅ及びＺ異性の充分な説明がJ. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 第４編, John Wiley & Sons, 1992（これは参考として本明細書にそのまま含まれる）に示されている。下記の実施例の幾つかが単一Ｅ異性体、単一Ｚ異性体、及びE/Z異性体の混合物に相当する。Ｅ異性体及びＺ異性体の測定はＸ線結晶学、1H NMR、及び13C NMRの如き分析方法により行ない得る。
本発明の化合物の幾つかは一種より多い互変異性体形態で存在し得る。上記のように、本発明の化合物は全てのこのような互変異性体を含む。
化合物の生物学的活性及び薬理学的活性は化合物の立体化学に影響されやすいことが当業界で公知である。こうして、例えば、鏡像体は代謝、タンパク質結合等を含む、薬物速度論的性質、及び示される活性の型、活性の程度、毒性等を含む、薬理学的性質の差を含む著しく異なる生物学的活性をしばしば示す。こうして、当業者は一種の鏡像体がその他の鏡像体に対して濃縮された場合又はその他の鏡像体から分離された場合に一層活性であり得、又は有益な効果を示し得ることを認めるであろう。更に、当業者はこの開示及び従来技術の知識から本発明の化合物の鏡像体を分離し、濃縮し、又は選択的に調製する方法を知るであろう。
【０１３１】
こうして、薬物のラセミ形態が使用されてもよいが、それは等しい量の鏡像体上純粋な薬物を投与するよりもしばしば有効ではない。実際に、或る場合には、一種の鏡像体が薬理学上不活性であるかもしれず、単純な希釈剤として単に利用できるであろう。例えば、イブプロフェンがラセミ体として既に投与されていたが、イブプロフェンのS-異性体のみが抗炎症薬として有効であることが示されていた（しかしながら、イブプロフェンの場合、R-異性体は不活性であるが、それはin vivoでS-異性体に変換され、こうして、その薬物のラセミ形態の作用の迅速さは純粋なS-異性体のそれよりも小さい）。更に、鏡像体の薬理学的活性は特有の生物学的活性を有し得る。例えば、S-ペニシラミンは慢性関節炎の治療薬であり、一方、R-ペニシラミンは毒性である。実際に、幾つかの精製鏡像体はラセミ体に対し利点を有する。何とならば、個々の精製異性体はラセミ混合物と較べて速い経皮浸透速度を有することが報告されていたからである。米国特許第5,114,946号及び同第4,818,541号を参照のこと。
こうして、一種の鏡像体がその他の鏡像体よりも薬理学上活性であり、毒性ではなく、又は生体中の好ましい配置を有する場合、その鏡像体を優先的に投与することは治療上有益であろう。この方法では、治療を受ける患者は薬物の一層低い合計用量及びおそらく毒性であり、又はその他の鏡像体のインヒビターである鏡像体の一層低い用量に暴露されるであろう。
【０１３２】
純粋な鏡像体又は所望の鏡像体過剰(ee)もしくは鏡像体純度の混合物の調製は(a)鏡像体の分離もしくは分割、又は(b)当業者に知られているエナンチオ選択的合成、或いはこれらの組み合わせの多くの方法の一つ以上により行なわれる。これらの分割方法は一般にキラル認識に頼り、例えば、キラル静止相を使用するクロマトグラフィー、エナンチオ選択的ホスト-ゲスト錯生成、キラル助剤を使用する分割もしくは合成、エナンチオ選択的合成、酵素的及び非酵素的動的分割、又は自然のエナンチオ選択的結晶化を含む。このような方法が一般にChiral Separation Techniques: A Practical Approach (第２編), G. Subramanian (編集), Wiley-VCH, 2000; T.E. Beesley及びR.P.W. Scott, Chiral Chromatography, John Wiley & Sons, 1999;並びにSatinder Ahuja, Chiral Separations by Chromatography, Am. Chem. Soc., 2000に開示されている。更に、鏡像体過剰又は純度の定量について同等に公知の方法、例えば、GC、HPLC、CE、又はNMR、並びに絶対立体配置及びコンホメーションの帰属、例えば、CD ORD、Ｘ線結晶学、又はNMRがある。
一般に、特別な立体化学又は異性体形態が化合物名又は構造に特別に示されない限り、化学構造又は化合物の、全ての互変異性体形態及び異性体形態並びに混合物（個々の幾何異性体もしくは立体異性体又はラセミ混合物もしくは非ラセミ混合物を問わない）が意図されている。
D.  医薬投与並びに診断用語及び治療用語並びに慣例
“患者”という用語はヒト及び非ヒト哺乳類の両方を含む。
“有効量”という用語は、それが投与又は使用される状況において、所望の効果又は結果を得るのに充分である本発明の化合物の量を意味する。状況に応じて、有効量という用語は医薬有効量又は診断有効量を含んでもよく、又はこれらと同義であってもよい。
“医薬有効量”又は“治療有効量”という用語は、これらを要する患者に投与された場合に、これらの化合物が実用性を有する疾患状態、症状、又は障害についての治療を行なうのに充分である本発明の化合物の量を意味する。このような量は研究者又は臨床医により探求される組織、系、又は患者の生物学的応答又は医療応答を誘発するのに充分であろう。治療有効量を構成する本発明の化合物の量は化合物及びその生物学的活性、投与に使用される組成物、投与の時期、投与の経路、化合物の排泄の速度、治療の期間、治療される疾患状態又は障害の型及びその重度、本発明の化合物と組み合わせて、又は同時に使用される薬物、並びに患者の年齢、体重、全般の健康、性別、及び食事の如き因子に応じて変化するであろう。このような治療有効量は当業者によりそれら自身の知識、従来技術、及びこの開示に関してルーチンで決定し得る。
【０１３３】
“診断有効量”という用語は、診断方法、装置、又はアッセイに使用された場合に、その診断方法、装置、又はアッセイに必要な所望の診断効果又は所望の生物学的活性を得るのに充分である本発明の化合物の量を意味する。このような量は研究者又は臨床医により探求される診断方法、装置、又はアッセイで生物学的応答又は医療応答（これは患者中又はin vitroもしくはin vivoの組織もしくは系中の生物学的応答又は医療応答を含み得る）を誘発するのに充分であろう。診断有効量を構成する本発明の化合物の量はその化合物及びその生物学的活性、使用される診断方法、装置、又はアッセイ、投与に使用される組成物、投与の時期、投与の経路、その化合物の排泄の速度、投与の期間、本発明の化合物と組み合わせて、又は同時に使用される薬物及びその他の化合物、並びに、患者が診断投与の対象である場合には、その患者の年齢、体重、全般の健康、性別、及び食事の如き因子に応じて変化するであろう。このような診断有効量は当業者によりそれら自身の知識、従来技術、及びこの開示に関してルーチンで決定し得る。
“変調する”という用語は、例えば、グルココルチコイド受容体機能性応答に結合し、刺激又は抑制することによりグルココルチコイド受容体の機能を変化する化合物の能力を意味する。
本発明の化合物を記載する状況における“モジュレーター”という用語はグルココルチコイド受容体機能を変調する化合物を意味する。このようなものとして、モジュレーターとして、アゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニスト、及び部分アンタゴニストが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３４】
本発明の化合物を記載する状況における“アゴニスト”という用語は、グルココルチコイド受容体に結合された場合に、グルココルチコイド受容体機能を増進又は増大する化合物を意味する。このようなものとして、アゴニストは部分アゴニスト及び完全アゴニストを含む。
本発明の化合物を記載する状況における“完全アゴニスト”という用語は、たとえスペアーの（占有されていない）グルココルチコイド受容体が存在するとしても、グルココルチコイド受容体から最大の刺激応答を誘発する化合物を意味する。
本発明の化合物を記載する状況における“部分アゴニスト”という用語は、存在するグルココルチコイド受容体を飽和するのに充分な濃度でさえも、グルココルチコイド受容体から最大の刺激応答を誘発することができない化合物を意味する。
本発明の化合物を記載する状況における“アンタゴニスト”という用語はグルココルチコイド受容体機能を直接又は間接に抑制する化合物を意味する。このようなものとして、アンタゴニストは部分アンタゴニスト及び完全アンタゴニストを含む。
本発明の化合物を記載する状況における“完全アンタゴニスト”という用語は、たとえスペアーの（占有されていない）グルココルチコイド受容体が存在するとしても、グルココルチコイド受容体から最大の抑制応答を誘発する化合物を意味する。
本発明の化合物を記載する状況における“部分アンタゴニスト”という用語は、存在するグルココルチコイド受容体を飽和するのに充分な濃度でさえも、グルココルチコイド受容体から最大の抑制応答を誘発することができない化合物を意味する。
“治療”という用語は患者の疾患状態の治療を意味し、
(i)特に、このような患者が疾患状態の遺伝的又はそれ以外の素因があるがそれを有すると未だ診断されていなかった場合に、疾患状態が患者に生じることを予防し、
(ii)患者の疾患状態を抑制又は回復し、例えば、その発生を静止もしくは遅延し、又は  (iii)患者の疾患状態を軽減し、即ち、疾患状態の回帰又は治癒を生じることを含む。
式(IA)及び式(IB)の化合物をつくるための一般合成方法
本発明はまた式(IA)及び(IB)の化合物の製造方法を提供する。全てのスキームにおいて、特に明記されない限り、下記の式中のＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、R1、R2、及びR3は上記の本発明の式(IA)及び式(IB)中のＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、R1、R2、及びR3の意味を有するべきである。本発明の化合物の調製に使用される中間体は市販されており、又は当業者に知られている方法により容易に調製される。
最適の反応条件及び反応時間は使用される特別な反応体に応じて変化し得る。特に明記されない限り、溶媒、温度、圧力、及びその他の反応条件は当業者により容易に選択し得る。特別な操作が合成実施例の節に示される。典型的には、反応進行は、所望により、薄層クロマトグラフィー(TLC)により監視されてもよく、中間体及び生成物はシリカゲルによるクロマトグラフィー及び／又は再結晶により精製されてもよい。
式(IA)の化合物はスキームＩに概説される方法により調製し得る。
【０１３５】
【化２４】
2008543780.tif 000026
【０１３６】
スキームＩに示されるように、ニトリルを好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン又はTHF中で、好適な還元剤、例えば、水素化ジイソプロピルアルミニウムで還元してアルデヒド(III)を生成する。アルデヒドの縮合は当業界で公知であり、[1,3]ジチアン-2-イルトリメチルシランアニオンを好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中でアルデヒド(III)と縮合して、チオケテンアセタール(V)を得ることができる。チオケテンアセタール(V)の二重結合を好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン中でトリエチルシラン及び好適な酸、例えば、TFAの存在下で還元して、チオアセタール(VI)を得る。チオアセタール(VI)を好適な溶媒、例えば、アセトニトリル中でヨードメタンの存在下で脱保護して、アルデヒド(VII)を得る。アルデヒドへの求核的付加は当業界で公知であり、トリフルオロメチルアニオンを好適な溶媒、例えば、THF、又はジエチルエーテル中でアルデヒド(VII)に付加して、二級アルコール(VIII)を得ることができる。アルコール(VIII)を好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン又はアセトン中で好適な酸化試薬、例えば、デス-マーチンペルヨージナン又は二酸化マンガンの存在下で酸化して、ケトン(IX)を得る。ケトン(IX)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で、グリニヤール試薬の如き好適な有機金属試薬R3M（式中、ＭはMgBr又はMgClである）又は有機リチウム試薬（式中、ＭはLiである）と反応させて、式(IA)の所望の化合物（式中、ＣはCH2であり、ＤはCR4R5（式中、R4はCF3であり、かつR5はOHである）であり、かつＥは結合である）を得る。また、式(IA)の化合物（式中、Ｃは結合であり、ＤはCR4R5（式中、R4はCF3であり、かつR5はOHである）であり、かつＥは結合である）はアルデヒド(III)から出発し、スキームＩに示された工程(f)、(g)、及び(h)に従うことにより調製し得る。
【０１３７】
ケトン(IX)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で硫黄イリドと反応させて式(XII)のエポキシドを得る。エポキシドの開裂は当業界で公知であり、求核試薬又は有機金属試薬の添加により達成し得る。エポキシド(XII)は好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬（ＭはMgBr又はMgClである）又は有機リチウム試薬（ＭはLiである）の添加により開裂し得る。エポキシド(XII)の開裂はまた好適な溶媒、例えば、DMF又はDMSO中で塩基を用いて、又は用いないで、求核試薬R3H、例えば、アミン（式中、R3がNR6R7である）、アルコール（式中、R3がOR8である）、又はチオール（式中、R3がSR9である）と反応させて、式(IA)の化合物（式中、ＣがCH2であり、ＤがCR4R5（式中、R4がCF3であり、かつR5がOHである）であり、かつＥがCH2である）を得ることにより達成し得る。また、式(IA)の化合物（式中、Ｃが結合であり、ＤがCR4R5（式中、R4がCF3であり、かつR5がOHである）であり、かつＥがCH2である）は、アルデヒド(III)で出発し、スキームＩに示された工程(f)、(g)、(i)、及び(j)に従うことにより得られてもよい。
アルデヒド(VII)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で好適な有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬（ＭはMgBr又はMgClである）又は有機リチウム試薬（ＭはLiである）と反応させて、二級アルコール(XIV)を得る。アルコール(XIV)を好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン又はアセトン中で、好適な酸化試薬、例えば、デス-マーチンのペルヨージナンの存在下で酸化して、ケトン(XV)を得る。ケトン(XV)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中でフッ化物の好適な源、例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムの存在下で（トリフルオロメチル）トリメチルシランと反応させて、式(IA)の化合物（式中、ＣがCH2であり、ＤがCR4R5（式中、R4がCF3であり、かつR5がOHである）であり、かつＥが結合である）を得る。また、式(IA)の化合物（式中、Ｃが結合であり、ＤがCR4R5（式中、R4がCF3であり、かつR5がOHである）であり、かつＥが結合である）は、アルデヒド(III)で出発して、スキームＩの工程(e)、(k)、及び(l)に従うことにより得られてもよい。
式(IB)の化合物はスキームIIに概説された方法により調製し得る。
【０１３８】
【化２５】
2008543780.tif 000027
【０１３９】
ニトリルとグリニヤール試薬の反応は当業界で公知である。スキームIIに示されるように、ニトリル(II)を好適な溶媒、例えば、THF又はエーテル中でグリニヤール試薬R4M（ＭはMgBr又はMgClである）と反応させて、ケトン(XVII)を得る。ケトン(XVII)を好適な溶媒、例えば、THF又はエーテル中で、有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬（ＭがMgBr又はMgClである）又は有機リチウム試薬（ＭがLiである）と反応させて、式(IB)の化合物を得る。
式(IB)の化合物はまたスキームIIIに概説された方法により調製されてもよい。
【０１４０】
【化２６】
2008543780.tif 000028
【０１４１】
スキームIIIに示されたように、アルデヒド(VII)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で、好適な有機金属試薬R4M、例えば、グリニヤール試薬（ＭがMgBr又はMgClである）と反応させて、二級アルコール(XVIII)を得る。アルコール(XVIII)を好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン又はアセトン中で、好適な酸化試薬、例えば、デス-マーチンのペルヨージナンの存在下で酸化して、ケトン(XIX)を得る。ケトン(XIX)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で、グリニヤール試薬の如き好適な有機金属試薬R3M（式中、ＭはMgBr又はMgClである）又は有機リチウム試薬（式中、ＭはLiである）と反応させて、式(IB)の化合物（式中、ＣはCH2であり、ＤはCR4R5（式中、R5はOHである）であり、かつＥは結合である）を得る。
ケトン(XIX)を好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で硫黄イリドと反応させてエポキシド(XX)を得る。エポキシド(XX)は好適な溶媒、例えば、THF又はジエチルエーテル中で有機金属試薬R3M、例えば、グリニヤール試薬（ＭはMgBr又はMgClである）又は有機リチウム試薬（ＭはLiである）の添加により開裂し得る。エポキシド(XX)の開裂はまた好適な溶媒、例えば、DMF又はDMSO中で塩基を用いて、又は用いないで、求核試薬R3H、例えば、アミン（式中、R3がNR6R7である）、アルコール（式中、R3がOR8である）、又はチオール（式中、R3がSR9である）と反応させて、式(IB)の化合物（式中、ＣがCH2であり、ＤがCR4R5（式中、R5がOHである）であり、かつＥがCH2である）を得ることにより達成し得る。また、式(IB)の化合物（式中、Ｃが結合であり、ＤがCR4R5（式中、R5がOHである）であり、かつＥがCH2である）は、ケトン(XVII)で出発し、工程(d)及び(e)に従うことにより得られてもよい。
ベンゾトリアゾロニトリル(XXV)及びベンゾイミダゾールニトリル(XXVI)の製造方法がスキームIVに概説される。
【０１４２】
【化２７】
2008543780.tif 000029
【０１４３】
スキームIVに概説されたように、必要により置換されていてもよいクロロニトロベンゾニトリル(XXI)を好適な溶媒、例えば、DMF又はDMA中でジイソプロピルエチルアミンの存在下で必要により置換されていてもよいアニリン(XXII)と反応させて、必要により置換されていてもよいアミノニトロベンゾニトリル(XXIII)を得る。そのアミノニトロベンゾニトリル(XXIII)を水素移動条件下で相当するジアミノベンゾニトリル(XXIV)に還元する。必要により置換されていてもよいジアミノベンゾニトリル(XXIV)を酢酸中で硝酸ナトリウムと反応させて必要により置換されていてもよいベンゾトリアゾール(XXV)を得る。必要により置換されていてもよいジアミノベンゾニトリル(XXIV)を好適な酸、例えば、p-トルエンスルホン酸の存在下でオルトギ酸トリメチルとともに加熱して、必要により置換されていてもよいベンゾイミダゾール(XXVI)を得る。
インダゾールニトリル(II)（式中、ＡはＮであり、かつＢはCHである）は、Halleyら, Syn. Commun., 1997, 27(7), 1199-1207頁の既知の操作に従って調製される。インドロニトリル(II)（式中、ＡはCHであり、かつＢはCHである）は、Antillaら, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11684-11688頁の既知の操作に従って調製される。
本発明が更に充分に理解されるために、下記の実施例が示される。これらの実施例は本発明の実施態様を説明する目的のためであり、本発明の範囲を限定するものと何ら見なされるべきではない。何とならば、当業者により認められるように、特別な試薬又は条件が個々の化合物について必要に応じて変更し得るからである。使用される出発物質は市販されており、又は当業者により市販の物質から容易に調製される。
【実施例】
【０１４４】
実施例１：2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール
【０１４５】
【化２８】
2008543780.tif 000030
【０１４６】
工程(a):０℃のCH2Cl2 300mL中の1-フェニル-1H-インダゾール-5-カルボニトリル（12.58g、57.38ミリモル）の溶液に、DIBAL-H（THF中1M、80.33mL、80.33ミリモル）を添加した。得られる黄色の懸濁液を２時間撹拌し、次いで冷1N HCl溶液150mLに注いだ。その２相系を０℃に冷却し、次いで飽和重炭酸ナトリウム（NaHCO3）水溶液の添加によりpH8に塩基性にした。水層をCH2Cl2 100mLづつで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム（Na2SO4）で乾燥させ、濾過し、次いで真空で濃縮した。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（100％-80％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物1-フェニル-1H-インダゾール-5-カルボアルデヒドを淡黄色の固体（8.8g、収率69％；M+H+:223）として得た。
工程(b):０℃のTHF50mL中の1-フェニル-1H-インダゾール-5-カルボアルデヒド（6.0g、27.0ミリモル）の溶液に、THF中のTMSCF3（4.5g、31.8ミリモル）の溶液を添加した。得られる明黄色の溶液を０℃で15分間撹拌し、次いでフッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)（THF中1M、7.8mL、7.8ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温まで温め、次いで更に14時間撹拌した。THFを真空で蒸発させ、得られる残渣をEtOAc100mLに溶解し、水25mLづつで３回、そして食塩水25mLで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（80％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノールを明黄色の固体（7.1g、収率88.0％；M+H+:293）として得た。
【０１４７】
工程(c):CH2Cl2 100mL中のデス-マーチンペルヨージナン（11.9g、28.0ミリモル）及び2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール（7.0g、24.0ミリモル）の懸濁液を室温で12時間撹拌した。その反応混合物をヘキサン150mLに添加し、得られる白色の沈殿をセライト（登録商標）フィルター助剤のパッドにより濾過した。合わせた有機溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液25mLづつで３回、食塩水25mLで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（85％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノンを白色の固体（6.3g、収率91.0％；M+H+:291）として得た。
工程(d):THF0.5mL中の2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノン（50.0mg、0.2ミリモル）の溶液に、室温でフェニルマグネシウムブロミド（1.0M、1.0mL、1.0ミリモル）を添加した。その溶液をこの温度で12.0時間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム（NH4Cl）水溶液2mL及び水3.0mLで停止した。水層をEtOAc5mLづつで３回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（100％-85％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノールを白色の固体（51.0mg、収率80％；M+H+:369）として得た。
実施例１、工程(d)について説明された操作に従って、相当するグリニヤール試薬又は均等有機金属試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
【０１４８】
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (72%, M+H+: 445);
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (63%, M+H+: 405);
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (82%, M+H+: 405);
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (66%, M+H+: 421);
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (72%, M+H+: 417);
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (69%, M+H+: 403);
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (75%, M+H+: 421);
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (68%, M+H+: 421);
1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (48%, M+H+: 438);
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (80%, M+H+: 419);
【０１４９】
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (69%, M+H+: 387);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (74%, M+H+: 433);
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (76%, M+H+: 427);
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (26%, M+H+: 427);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (55%, M+H+: 387);
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (83%, M+H+: 401);
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (39%, M+H+: 413);
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (76%, M+H+: 403);
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (78%, M+H+: 468);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (59%, M+H+: 468);
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,5-トリメチルフェニル)エタノール (80%, M+H+: 411);
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール (83%, M+H+: 411);
1-(4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (20%, M+H+: 453);
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (79%, M+H+: 399);
1-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (67%, M+H+: 397);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (73%, M+H+: 427);
【０１５０】
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (65%, M+H+: 399);
1-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (73%, M+H+: 397);
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (70%, M+H+: 417);
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (77%, M+H+: 417);
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (89%, M+H+: 429);
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-モルホリン-4-イルメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (76%, M+H+: 468);
1-ビフェニル-2-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (73%, M+H+: 445);
1-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (89%, M+H+: 429);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (86%, M+H+: 437);
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (82%, M+H+: 449);
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-2-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (73%, M+H+: 419);
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (47%, M+H+: 433);
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (43%, M+H+: 425);及び
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (35%, M+H+: 388).
(+)-鏡像体及び(-)-鏡像体への分割をキラルセルTMAD-HカラムによるキラルHPLCにより達成し、20％のイソプロパノール-ヘキサンで溶離した。
実施例２：2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール
【０１５１】
【化２９】
2008543780.tif 000031
【０１５２】
工程(a):０℃のCH2Cl2 100mL中の1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-カルボニトリル（2.0g、8.43ミリモル）の溶液に、DIBAL-H（THF中1M、12.6mL、12.6ミリモル）を添加した。得られる黄色の懸濁液を２時間撹拌し、次いで冷1N HCl溶液25mLに注いだ。その２相系を０℃に冷却し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpH8に塩基性にした。水層をCH2Cl2 50mLづつで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次いで真空で濃縮した。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（100％-80％のEtOAc/ヘキサンで溶離した）。所望の生成物1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-カルボアルデヒドを明黄色の固体（1.4g、収率69％；M+H+:241）として得た。
工程(b):０℃のTHF10mL中の1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-カルボアルデヒド（1.4g、６ミリモル）の溶液に、TMSCF3（1.3g、９ミリモル）を添加した。得られる明黄色の溶液を０℃で15分間撹拌し、次いでTBAF溶液（15mL、15ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温まで温め、次いで更に14時間撹拌した。THFを真空で蒸発させ、得られる残渣をEtOAc100mLに溶解し、水25mLづつで３回、そして食塩水25mLで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（95％-70％のEtOAc/ヘキサンで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノールを明黄色の固体（1.3g、収率72％；M+H+:311）として得た。
【０１５３】
工程(c):CH2Cl2 3mL中のデス-マーチンペルヨージナン（360mg、0.85ミリモル）及び2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール（217mg、0.7ミリモル）の懸濁液を室温で12時間撹拌した。その反応混合物をヘキサン1mLに添加し、得られる白色の沈殿をセライト（登録商標）フィルター助剤のパッドにより濾過した。合わせた有機溶液を重炭酸ナトリウムmLづつで３回、食塩水5mLで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（80％のEtOAc/ヘキサンで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノンを白色の固体（200mg、収率93.0％；M+H+:309）として得た。
工程(d):THF0.5mL中の2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノン（25.0mg、0.07ミリモル）の溶液に、室温でフェニルマグネシウムブロミド（1.0M、0.5mL、5.0ミリモル）を添加した。その溶液をこの温度で12.0時間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム水溶液2mL及び水3.0mLで停止した。水層をEtOAc5mLづつで３回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（100％-85％のEtOAc/ヘキサンで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノールを白色かつワックス状の油（25.0mg、収率99％；M+H+:387）として得た。
実施例２、工程(d)について説明された操作に従って、適当に官能化されたインダゾールケトンとともに相当するグリニヤール試薬又は均等有機金属試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
【０１５４】
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (70%, M+H+: 439);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール (97%, M+H+: 437);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (94%, M+H+: 455);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール (58%, M+H+: 451);
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (64%, 443);
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (55%; M+H+: 467);
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (62%; M+H+: 432);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-7-イル)エタノール (46%; M+H+:  427);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-7-イル)エタノール (53%; M+H+: 440);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)エタノール;
(62%; M+H+: 440);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-6-イル)エタノール;
(61%; M+H+: 440);
【０１５５】
4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル (70%; M+H+:  527);
1-メチル-4-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-キノリン-2-オン (27%; M+H+: 469);
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (79%, M+H+: 438);
1-(3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (83%, M+H+: 404);
1-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (75%, M+H+: 406);
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (87%, M+H+: 370);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール (87%, M+H+: 387);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール (75%, M+H+: 437);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (81%, M+H+: 454);
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (77%, M+H+: 383);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール (73%, M+H+: 399);
2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (68%, M+H+: 383);
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (71%, M+H+: 433);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-o-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (65%, M+H+: 451); 及び
1-[3-(2,5-ジメチルピロール-1-イル)フェニル]-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (70%, M+H+: 462).
(+)-鏡像体及び(-)-鏡像体への分割をキラルセルTMAD-HカラムによるキラルHPLCにより達成し、20％のイソプロパノール-ヘキサンで溶離した。
実施例３：2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール
【０１５６】
【化３０】
2008543780.tif 000032
【０１５７】
工程(a):250mLのフラスコに、CH2Cl2 80mL中の1-フェニル-1H-インダゾール-5-カルボアルデヒド（4.0g、１当量）を入れた。これにBF3OEt2（2.5mL、1.1当量）を滴下して添加した。５分後に、1,3-プロパンジチオール（1.9mL、1.1当量）を添加し、その反応液を室温で18時間撹拌した。揮発物を除去し、残渣を最小量のアセトニトリルですり砕き、濾過して所望の生成物5-1,3-ジチアン-2-イル-1-フェニル-1H-インダゾールを淡黄色の固体（4.1g、収率72％；M+H+:313）として得た。
工程(b):25mLの丸底フラスコに、アルゴン雰囲気下でTHF3mL中の5-1,3-ジチアン-2-イル-1-フェニル-1H-インダゾール（83mg、１当量）を入れた。これを-78℃に冷却し、そこにn-BuLi（ヘキサン中2.5M、0.12mL、1.1当量）を滴下して添加した。10分後に、2-クロロイソキノリン（65mg、1.5当量）をTHF1mL中の溶液として添加した。次いでその反応液を室温に温めた。20分後に、その反応液を水で希釈し、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物1-[2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1,3-ジチアン-2-イル]イソキノリンを黄色の油（113mg、収率96％；M+H+:440）として得た。
工程(c):100mLの丸底フラスコに、10％の水性MeOH5mL中の1-[2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1,3-ジチアン-2-イル]イソキノリン（113mg、1.0当量）、HgCl2（139mg、2.0当量）、HgO（56mg、1.0当量）を入れた。これを４時間にわたって加熱、還流した。次いでその反応液をEtOAcで希釈し、固体を濾過した。固体をEtOAcですすいだ。濾液を分離ロートに移し、重炭酸ナトリウム、塩化ナトリウム及びEtOAcの飽和溶液で希釈した。有機層を除去し、食塩水ですすいだ。次いで合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。主要画分を集め、真空で蒸発させて所望の生成物イソキノリン-1-イル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノンを白色の固体（54mg、収率59％；M+H+:350）として得た。
【０１５８】
工程(d):50mLの丸底フラスコに、THF2mL中のイソキノリン-1-イル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノン（54mg、１当量）を入れた。これを０℃に冷却し、そこにトリフルオロメチルトリメチルシラン（38μL、1.6当量）を滴下して添加した。添加後、その反応液を０℃で30分間撹拌し、そこにTBAF（THF中1.0M、0.23mL、1.5当量）を添加し、その反応液を室温で18時間撹拌した。次いでその反応液を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-イソキノリン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノールを淡黄色の固体（52mg、収率80％；M+H+:420）として得た。
実施例３、工程b)、c)、及びd)について説明された操作に従って、相当する求電子試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール（13％、M+H+:420）
実施例４：1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
【０１５９】
【化３１】
2008543780.tif 000033
【０１６０】
工程(a):DMSO9.0mL中のトリメチルスルホキソニウムヨージド（3.2g、14.5ミリモル）の懸濁液に、NaH（0.6g、14.5ミリモル）を添加した。得られる溶液を室温でアルゴンの雰囲気下で30分間撹拌した。このイリドの溶液（4.5mL）をDMSO4.5mL中の2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノン（2.0g、6.9ミリモル）の溶液に添加し、得られる溶液を室温で1.5時間撹拌した。その反応混合物を水100mLに注ぎ、EtOAc 75mLづつで３回抽出した。合わせた有機層を食塩水50mLで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（100％-85％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物1-フェニル-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾールを白色の固体（0.8g、収率36％；M+H+:305）として得た。
工程(b):THF0.5mL中の1-フェニル-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾール（50.0mg、0.1ミリモル）の溶液に、フェニルマグネシウムブロミド（1.0M、1.3mL、1.3ミリモル）を添加し、続いてシールした反応管中で80℃で３日間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム水溶液2.0mL、及び水1mLの添加により停止した。水層をEtOAc 5mLづつで３回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（100％-85％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オールを白色の固体（17mg、収率35.0％；M+H+:383）として得た。
実施例５：1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
【０１６１】
【化３２】
2008543780.tif 000034
【０１６２】
THF0.5mL中の1-フェニル-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾール（50.0mg、0.1ミリモル）の溶液に、3-フルオロフェニルマグネシウムブロミド（1.0M、1.3mL、1.3ミリモル）を添加した。その反応混合物をシールした反応管中で80℃で３日間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム水溶液2.0mL、及び水1mLの添加により停止した。水層をEtOAc 5mLづつで３回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（100％-85％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オールを白色の固体（17mg、収率32.0％；M+H+:401）として得た。
実施例５について説明された操作に従って、下記の実施例を合成した。反応の収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (37%, M+H+: 435);
3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (29%, M+H+: 435); 及び
3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (33%, M+H+: 435).
実施例６：1-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリル
【０１６３】
【化３３】
2008543780.tif 000035
【０１６４】
THF0.5mL中の1-フェニル-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾール（50.0mg、0.1ミリモル）の溶液に、インドール-3-カルボニトリル（45.0mg、0.3ミリモル）及びナトリウムエトキシド（エタノール中21重量％、0.13mL、0.30ミリモル）を添加した。得られる溶液をシールした反応管中で90℃で12時間撹拌した。その反応混合物を室温に冷却し、水2.0mLを添加した。水層をエチルエーテル5mLづつで２回抽出した。有機層を合わせ、水及び食塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空で回転蒸発により除去した。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（95％-90％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物1-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピル]-1H-インドール-3-カルボニトリルを白色の固体（20mg、収率27％；M+H+:447）として得た。
実施例５について説明された操作に従って、相当するアミン試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
1,1,1-トリフルオロ-3-インドール-1-イル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (34%; M+H+: 422);
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノキサリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (58%; M+H+: 439);
3-(3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (55%; M+H+: 438); 及び
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール (17%; M+H+: 423).
実施例７：3-(3,5-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
【０１６５】
【化３４】
2008543780.tif 000036
【０１６６】
THF中の1-フェニル-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾール（5mg、0.016ミリモル）及び3,5-ジメトキシフェノール（3mg、0.019ミリモル）の溶液中の2-tert-ブチルイミノ-2-ジエチルアミノ-1,3-ジメチルペルヒドロ-1,3,2-ジアザホスホリン（ポリマー結合された）(PS-BEMP)（20mg、0.040ミリモル）の懸濁液を振とうし、48時間にわたって60℃に加熱した。その反応液を濾過して樹脂を除去し、THFで洗浄した。合わせた溶液を真空で蒸発させた。白色の粗固体を分取逆相HPLCにより分離して所望の生成物3-(3,5-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オールを白色の固体（6mg、収率79％；M+H+:459）として得た。
実施例７について説明された操作に従って、相当するフェノール試薬及び相当するエポキシドを使用して、下記の実施例を合成した。適用可能な場合、反応の収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
1,1,1-トリフルオロ-3-フェノキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (78%; M+H+: 399);
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (68%; M+H+: 435);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 469);
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 447);
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 478);
1,1,1-トリフルオロ-3-(インダン-5-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 439);
【０１６７】
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール
(M+H+: 501);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール  (M+H+: 441);
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 478);
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 478);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 447);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
【０１６８】
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 447);
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 451);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 431);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 453);
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 469);
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 479);
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 496);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 492);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 431);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 478);
【０１６９】
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 413);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 413);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 413);
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 427);
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
1,1,1-トリフルオロ-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 450);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 490);
【０１７０】
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 447);
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メチルスルファニルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 501);
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 481);
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 481);
3-メトキシ-4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロポキシ]安息香酸エチルエステル (M+H+: 501);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イミダゾール-1-イルフェノキシ)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 502);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 411);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 441);
【０１７１】
3-(2-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 496);
3-(2-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 451);
3-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(2-クロロ-5-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(2,6-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 431);
3-(2,4-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 445);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 459);
3-(2,6-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 442);
【０１７２】
3-(3-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 496);
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 435);
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 453);
3-(3-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 451);
3-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 431);
3-(3,5-ジメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 445);
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 442);
3-(4-ブロモフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 496);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 435);
3-(4-クロロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 451);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-p-トリルオキシプロパン-2-オール (M+H+: 431);
【０１７３】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 457);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-5-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 468);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-8-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 468);
3-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 453);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(キノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 468);
3-メトキシ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸エチルエステル (M+H+: 519);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェニルアミノフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 508);
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}フェニル)ブチルアミド (M+H+: 502);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-トリフルオロメチルスルファニルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 517);
5-アセチル-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}安息香酸メチルエステル (M+H+: 517);
【０１７４】
3-(2-ブロモ-5-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 514);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,4-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
3-(2,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 453);
3-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(アクリジン-4-イルオキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 518);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-モルホリン-4-イルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 502);
2-クロロ-4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 476);
3-(4-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 510);
3-(3-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(5-クロロ-2-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 503);
【０１７５】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 503);
3-(2-クロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 469);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロ-2-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 449);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-6-メトキシフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 465);
3-(2-クロロ-3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 487);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,3,5-トリフルオロフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 497);
3-(4-ブロモ-3-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 510);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシナフタレン-2-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 497);
【０１７６】
3-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 499);
4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}インダン-1-オン (M+H+: 471);
5-ブロモ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 521);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロ-5-メチルフェノキシ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 449);
5-クロロ-2-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロポキシ}ベンゾニトリル (M+H+: 476);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 501);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(イソキノリン-7-イルオキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 468);
3-(3,4-ジメトキシフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 477);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール (M+H+: 501); 及び
3-(2,4-ジクロロ-6-メチルフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 499).
実施例８：1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-フェニルスルファニルプロパン-2-オール
【０１７７】
【化３５】
2008543780.tif 000037
【０１７８】
DMF（0.5mL）中の1-フェニル-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾール（50.0mg、0.2ミリモル）の溶液に、ベンゼンチオール（54.2μL、0.5ミリモル）を添加し、得られる混合物をシールした管中で14時間にわたって120℃に加熱した。その反応混合物を室温に冷却し、EtOAc5mLで希釈し、水10mLづつで３回そして食塩水10mLで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（85％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-フェニルスルファニルプロパン-2-オールを無色の油（44mg、収率64％；M+H+:415）として得た。
実施例９：1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
【０１７９】
【化３６】
2008543780.tif 000038
【０１８０】
THF中の1-フェニル-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾール（17mg、0.056ミリモル）及び4-フルオロベンゼンチオール（9mg、0.070ミリモル）の溶液中のポリスチレンに結合された1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン(PS-TBD)（52mg、0.134ミリモル）の懸濁液を室温で12時間にわたって振とうした。その樹脂を濾過し、THFで洗浄した。合わせた溶液を真空で濃縮して白色の固体を得た。質量誘発RP-HPLCを使用して粗物質を精製し、所望の生成物1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オールを無色の油（20mg、収率86％；M+H+:433）として得た。
実施例９について説明された操作に従って、相当するチオフェノール試薬及び相当するエポキシドを使用して、下記の実施例を合成した。M+H+を括弧中に示す。
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 457);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 416);
3-(4-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール;
(M+H+: 443);
4-メチル-7-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-1-ベンゾピラン-2-オン  (M+H+: 497);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール  (M+H+: 483);
【０１８１】
3-(2,3-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-1-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 465);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-チオフェン-2-イルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 499);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-フェニルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 493);
3-[4-(4-クロロフェニル)ピリミジン-2-イルスルファニル]-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 527);
6-メチル-2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]-4-トリフルオロメチルニコチノニトリル (M+H+: 523);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 484);
3-(2-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 499);
3-(4-ブロモ-2-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 578);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
【０１８２】
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(キノリン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 466);
3-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 417);
3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(2,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-4-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 416);
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
【０１８３】
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-メトキシフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 445);
3-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(2,6-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 449);
3-(3-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 494);
3-(3,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
1,1,1-トリフルオロ-3-(ナフタレン-2-イルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 465);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
3-(2,5-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 474);
3-(2,4-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
3-(2,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
3-(2,6-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
【０１８４】
3-(2-エチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
2-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]安息香酸メチルエステル (M+H+: 473);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
3-(3,5-ジメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 443);
3-(3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 551);
3-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 451);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 457);
3-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
【０１８５】
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
3-(3-エトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 459);
3-(4-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
N-{4-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロピルスルファニル]フェニル}アセトアミド (M+H+: 472);
3-(4-ブロモフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 494);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 433);
1,1,1-トリフルオロ-3-(2-イソプロピルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 457);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(ピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 416);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-ニトロフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 460);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-o-トリルスルファニルプロパン-2-オール (M+H+: 429);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-m-トリルスルファニルプロパン-2-オール (M+H+: 429);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-p-トリルスルファニルプロパン-2-オール (M+H+: 429);
【０１８６】
3-(3-クロロ-4-フルオロフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 467);
3-(3,4-ジメトキシフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 475);
3-(5-tert-ブチル-2-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 457);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-メチルスルファニルフェニルスルファニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 461);
3-(2-クロロ-6-メチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 463);
3-(2-tert-ブチルフェニルスルファニル)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 471);
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 484); 及び
1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルスルファニル)プロパン-2-オール (M+H+: 499).
実施例10：1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
【０１８７】
【化３７】
2008543780.tif 000039
【０１８８】
工程(a):50mLのフラスコに、THF8mL中の1-トリメチルシリル-1,3-ジチアン（4.0当量）を入れた。この溶液を-78℃に冷却し、n-BuLi（ヘキサン中2.5M、3.0当量）を滴下して添加した。添加後、その反応液を０℃に温め、15分間撹拌した。この時点で、その溶液を逆に-78℃に冷却し、THF4mL中の1-フェニル-1H-インダゾール-5-カルボアルデヒド（384mg、１当量）を添加し、その反応液を-78℃で30分間撹拌した。その反応混合物を水20mLで希釈し、EtOAc50mLづつで２回抽出した。合わせた有機液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して5-(1,3-ジチアン-2-イリデンメチル)-1-フェニル-1H-インダゾールを青白い油（収率91％、M+H+:325）として得た。
工程(b):50mLのフラスコに、CH2Cl2 8mL中の5-(1,3-ジチアン-2-イリデンメチル)-1-フェニル-1H-インダゾール（511mg、１当量）を入れた。この溶液にトリエチルシラン（0.8mL、3.2当量）、続いてトリフルオロ酢酸（0.32mL、2.6当量）を添加した。この溶液を室温で18時間撹拌した。その反応液に、飽和重炭酸ナトリウム溶液20mLを徐々に添加した。これを分離ロートに移し、CH2Cl2 50mLづつで２回抽出した。有機画分を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をシリカに接着させ、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して5-(1,3-ジチアン-2-イルメチル)-1-フェニル-1H-インダゾールを淡黄色の油として得、これは放置すると固化した（437mg、収率85％；M+H+:327）。
工程(c):アセトニトリル50mL及び水15mL中の5-(1,3-ジチアン-2-イルメチル)-1-フェニル-1H-インダゾール（437mg、１当量）の溶液に、ヨウ化メチル（9.8mL、50当量）を添加した。その反応液を室温で撹拌した。４時間後、その反応液を分離ロートに注ぎ、CH2Cl2 200mL及び飽和重炭酸ナトリウム溶液100mLで希釈した。有機画分を真空で除去し、水相をCH2Cl2で抽出した。合わせた有機画分を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を合わせ、真空で蒸発させて(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)アセトアルデヒドを無色の油（277mg、収率38％；M+H+:237）として得た。
【０１８９】
工程(d):20mLのバイアル中で、０℃でTHF2mL中の(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)アセトアルデヒド（50mg、1.0当量）を入れた。これにフェニルマグネシウムブロミド（THF中1.0M、0.64mL、3.0当量）を添加し、その反応液を一夜（18時間）にわたって室温に温めた。その反応混合物を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液1mLで反応停止した。水層をEtOAc10mLづつで３回抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して1-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノールを白色の固体（24mg、収率36％；M+H+:315）として得た。
工程(e):100mLのフラスコに、CH2Cl2 10mL中の1-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール（143mg、１当量）を入れた。この溶液にデス-マーチンのペルヨージナン（193mg、１当量）を添加し、その反応液を室温で撹拌した。30分後、その混合物をCH2Cl2で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液ですすいだ。有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を合わせ、真空で蒸発させて1-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノンを白色の固体（124mg、収率87％；M+H+:313）として得た。
工程(f):100mLのフラスコに、THF5mL中の1-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノン（100mg、１当量）を入れた。これを０℃に冷却し、そこにトリフルオロメチルトリメチルシラン（0.08mL、1.6当量）を添加した。30分後、その反応液を室温に温め、フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)を滴下して添加した（0.51mL、1.6当量）。20分後、その反応液をMeOHで希釈し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物1,1,1-トリフルオロ-2-フェニル-3-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オールを白色の固体（21mg、収率20％；M+H+:383）として得た。
実施例11：2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノール
【０１９０】
【化３８】
2008543780.tif 000040
【０１９１】
工程(a):DMF中の(4-クロロ-3-ニトロフェニル)フェニルメタノン（1.9g、7.26ミリモル）の溶液に、アニリン（1.9mL、20.85ミリモル）及びヒューニッヒ塩基（3.64mL、20.91ミリモル）を添加した。得られる明褐色の溶液を12時間にわたって100℃に加熱した。その溶液を室温に冷却し、冷水100mLに徐々に注いで沈殿を生じた。生成物(3-ニトロ-4-フェニルアミノフェニル)フェニルメタノンを濾過により集め、次いでエタノールから黄色の固体（5.0g、収率75％；M+H+:319）として結晶化した。
工程(b):EtOH10mL及び酢酸6mL中の(3-ニトロ-4-フェニルアミノフェニル)フェニルメタノン（1.0g、3.14ミリモル）のスラリーに、鉄粉末（3.5g、62.84ミリモル）を添加した。その黒色の混合物を２時間にわたって90℃に加熱した。その暗赤色の溶液をセライト（登録商標）フィルター助剤のパッドにより濾過し、EtOAcですすぎ、飽和重炭酸ナトリウム溶液で中和した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させて生成物(3-アミノ-4-フェニルアミノフェニル)フェニルメタノンを黄色の固体（850mg、収率94％；M+H+:289）として得、これは精製を必要としなかった。
工程(c):AcOH28mL中の(3-アミノ-4-フェニルアミノフェニル)フェニルメタノン（400mg、1.39ミリモル）の前もって冷却した溶液に、亜硝酸ナトリウム（145mg、2.08ミリモル）を10分間にわたって撹拌しながら少しづつ添加した。30分後、氷水を添加し、所望の生成物フェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノンが黄褐色の固体として沈殿し、これを濾過し、水洗した。生成物を一夜乾燥させて黄褐色の固体（400mg、収率96％；M+H+:300）を得、これは精製を必要としなかった。
工程(d):０℃のTHF中のフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノン（80mg、0.27ミリモル）の前もって冷却した溶液に、TMSCF3を滴下して添加した。得られる明黄色の溶液を０℃で15分間撹拌し、次いでフッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)の溶液（THF中1M、0.2mL、0.2ミリモル）を０℃で滴下して添加した。その反応混合物を室温で12時間撹拌した。THFを真空で蒸発させ、残留油をEtOAcに溶解し、次いで水及び食塩水で洗浄した。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（95％-85％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-フェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)エタノールを黄褐色のフォーム（32mg、収率32％；M+H+:370）として得た。
4-フルオロアニリンで出発し、実施例11工程a)、b)、c)、及びd)について説明された操作に従って、2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール（59％、M+H+:389）を調製した。
実施例12：2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)エタノール
【０１９２】
【化３９】
2008543780.tif 000041
【０１９３】
工程(a):メタノール中のフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノン（実施例10から）及びオルトギ酸トリメチルの溶液を加熱、還流する。その反応混合物を室温に冷却する。メタノールを真空で蒸発させ、所望のフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)メタノンをシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製する。
工程(b):０℃のTHF中のフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)メタノンの前もって冷却した溶液に、TMSCF3を滴下して添加する。得られる明黄色の溶液を０℃で撹拌し、フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)の溶液を０℃で滴下して添加する。その反応混合物を室温で撹拌する。THFを真空で蒸発させ、残留油をEtOAcに溶解し、次いで水及び食塩水で洗浄する。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル)エタノールをシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製する。
実施例13：シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール
【化４０】
2008543780.tif 000042
【０１９４】
工程(a):-78℃のTHF20.0mL中の1-フェニル-1H-インダゾール-5-カルボニトリル（1.23g、5.6ミリモル）の溶液に、シクロプロピルマグネシウムブロミド（33.7mL、0.5M）を添加した。その溶液を室温まで温め、次いで14時間撹拌した。その反応液を０℃に冷却し、次いで飽和塩化アンモニウム水溶液20.0mLの添加により反応停止した。水層をEtOAc30mLづつで3回抽出し、合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。所望の生成物シクロプロピル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノンをEtOAc/ヘキサン（15％）によるクロマトグラフィー後に黄色の油として得た（1.22g、収率83％；M+H+:263）。
工程(b):０℃のTHF（0.5mL）中のシクロプロピル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノン（0.05g、0.19ミリモル）の溶液に、フェニルマグネシウムブロミド（THF中1M、0.67mL、0.67ミリモル）を添加した。得られる溶液を室温で12時間撹拌した。その反応混合物を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液1mLで反応停止した。水層をEtOAc10mLづつで３回抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。所望の生成物シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノールをシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー後に白色のフォームとして得た（EtOAc/ヘキサン（15％）で溶離した）（50mg、収率65％；M+H+:341）。
実施例６工程b)について説明された操作に従って相当するグリニヤール試薬を使用して下記の実施例を合成した。反応の収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
シクロプロピル-(3,5-ジクロロフェニル)-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)メタノール (32%, M+H+: 410);
1-シクロプロピル-2-(3,5-ジクロロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (50%, M+H+: 424);
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-m-トリルエタノール (31%, M+H+: 369); 及び
1-シクロプロピル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-2-p-トリルエタノール (28%, M+H+: 369).
実施例14：2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール
【化４１】
2008543780.tif 000043
【０１９５】
工程(a):THF中の1-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノンの溶液に、THF中のメチルマグネシウムブロミド（1.2当量）の溶液を添加する。その反応混合物を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液1mLで反応停止する。水層をEtOAcで抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させる。粗物質をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物2-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オールを得る。
実施例15：1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルアミノエタノール
【化４２】
2008543780.tif 000044
【０１９６】
工程(a):DMSO中のトリメチルスルホキソニウムヨージドの懸濁液にNaH（1.05当量）を添加する。得られる溶液をアルゴンの雰囲気下で室温で撹拌する。このイリドの溶液をDMSO中のシクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]メタノン（0.9当量）の溶液に添加し、得られる溶液を室温で撹拌する。その反応混合物を水に注ぎ、EtOAcで抽出する。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させる。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物5-(2-シクロプロピルオキシラニル)-1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾールを得る。
工程(b):DMF中のアニリンの溶液にNaH（１当量）を添加する。この溶液に5-(2-シクロプロピルオキシラニル)-1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾールを添加する。得られる溶液を80℃に加熱する。その反応混合物を室温に冷却し、次いで塩化アンモニウムの飽和溶液で反応停止する。酢酸エチルを添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過する。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルアミノエタノールを得る。
実施例16：1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルスルファニルエタノール
【化４３】
2008543780.tif 000045
【０１９７】
DMF中のチオフェノール及び5-(2-シクロプロピルオキシラニル)-1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾールの溶液を80℃に加熱する。その反応混合物を室温に冷却し、次いで塩化アンモニウムの飽和溶液で反応停止する。酢酸エチルを添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過する。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物1-シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルスルファニルエタノールを得る。
実施例17：1-シクロプロピル-2-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール
【化４４】
2008543780.tif 000046
【０１９８】
THF中の5-(2-シクロプロピルオキシラニル)-1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール（0.5当量）及び3,5-ジフルオロフェノール（1.0当量）の溶液中のポリスチレンに結合された1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン(PS-TBD)（52mg、0.134ミリモル）の懸濁液を室温で振とうする。樹脂を濾過し、THFで洗浄する。合わせた溶液を真空で濃縮し、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物シクロプロピル-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-フェニルスルファニルエタノールを得る。
実施例18：シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノール
【化４５】
2008543780.tif 000047
【０１９９】
THF中のフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノン（70mg、0.23ミリモル）の溶液に、シクロプロピルマグネシウムブロミド（THF中0.5M、0.8mL、0.40ミリモル）を添加した。得られる褐色の溶液を室温で６時間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム水溶液2mLで停止し、EtOAcで希釈し、抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム（MgSO4）で乾燥させ、次いで濾過し、真空で蒸発させた。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して（95％-85％のヘキサン/EtOAcで溶離して）所望のシクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル)メタノールをオフホワイトの固体（33mg、41％、M+H+:342）として得た。
実施例19：シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]フェニルメタノール
【化４６】
2008543780.tif 000048
【０２００】
THF中の[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]フェニルメタノン（107mg、0.34ミリモル）の溶液に、シクロプロピルマグネシウムブロミド（THF中0.5M、1.5mL、0.75ミリモル）を添加した。得られる褐色の溶液を室温で６時間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム水溶液2mLで停止し、EtOAcで希釈し、抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで濾過し、真空で蒸発させた。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して（95％-85％のヘキサン/EtOAcで溶離して）所望の生成物シクロプロピル-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-イル]フェニルメタノールをオフホワイトの固体（70mg、57％、M+H+:360）として得た。
実施例20：シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)メタノール
【化４７】
2008543780.tif 000049
【０２０１】
工程(a):-78℃のTHF中の1-フェニル-1H-インドール-5-カルボニトリルの溶液に、シクロプロピルマグネシウムブロミド（1.2当量）を添加する。その溶液を室温まで温める。その反応を０℃に冷却し、次いで飽和塩化アンモニウム水溶液の添加により停止する。水層をEtOAcで抽出し、合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させる。所望の生成物シクロプロピル-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)メタノンをカラムクロマトグラフィーによる精製後に得る。
工程(b):０℃のTHF中のシクロプロピル-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)メタノンの溶液に、フェニルマグネシウムブロミド（1.3当量）を添加する。得られる溶液を室温で撹拌する。その反応混合物を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応停止する。水層をEtOAcで抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させる。所望の生成物シクロプロピルフェニル-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)メタノールをシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー後に得る。
実施例21：1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール
【化４８】
2008543780.tif 000050
【０２０２】
DMSO500μL中の1-(4-フルオロフェニル)-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾール（24mg、0.075ミリモル）の溶液をインドール（0.090ミリモル）に添加した。その混合物を15分間振とうしてインドールを可溶化し、次いでナトリウムヘキサメチルジシラジド(NaHMDS)の溶液（THF中1Mの溶液90μL、0.090ミリモル）を添加し、得られる混合物を室温で16時間振とうした。次いでその反応を水50μLの添加により停止し、次いで30分間振とうした後、その混合物をセライト（登録商標）フィルター助剤により濾過した。反応バイアルをDMSO 300μLづつで２回すすぎ、セライト（登録商標）濾過助剤に通した。最後にセライト（登録商標）フィルターケーキをDMSO 20μLづつで２回洗浄した。合わせた溶液を真空で蒸発させた。粗生成物を分取逆相HPLCにより精製して所望の生成物（M+H+:440）を得た。
実施例21について説明された操作に従って相当するインドール試薬及び相当するエポキシドを使用して下記の実施例を合成した。M+H+を括弧中に示す。
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
3-[2-(4-クロロフェニル)インドール-1-イル]-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 550);
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル (M+H+: 479);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 470);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
【０２０３】
3-(4-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 546);
3-(4-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
3-(6-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボン酸メチルエステル (M+H+: 498);
1,1,1-トリフルオロ-3-(6-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボン酸メチルエステル (M+H+: 498);
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン (M+H+: 536);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
N-[2-(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド (M+H+: 555);
3-(7-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(7-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
【０２０４】
(2-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル (M+H+: 540);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル (M+H+: 498);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチル-5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 499);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[2-(4-フルオロフェニル)インドール-1-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 534);
3-(4-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(6-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
3-(3-ジメチルアミノメチル-6-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 527);
(5-メトキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル (M+H+: 509);
(5-ベンジルオキシ-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル (M+H+: 585);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボン酸メチルエステル (M+H+: 498);
【０２０５】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-4-カルボニトリル (M+H+: 465);
3-(5-ベンジルオキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 546);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-5-カルボニトリル (M+H+: 465);
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 527);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシ-2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 484);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(7-メチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 454);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-フェニルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 516);
(2-フェニル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトニトリル (M+H+: 554);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール (M+H+: 441);
【０２０６】
3-(7-エチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 468);
3-(2,3-ジメチル-5-ニトロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 513);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-トリフルオロメチルインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 508);
1,1,1-トリフルオロ-3-(7-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-6-カルボニトリル (M+H+: 465);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-インドール-1-イルプロパン-2-オール (M+H+: 440);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルプロパン-2-オール (M+H+: 441);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル (M+H+: 512);
3-(2,3-ジメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 468);
1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-カルボニトリル (M+H+: 465);
1-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)エタノン (M+H+: 482);
【０２０７】
3-(3-ジメチルアミノメチルインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 497);
3-(3-ジメチルアミノメチル-5-メトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 527);
(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル (M+H+: 526);
2-(1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-3-イル)アセトアミド (M+H+: 497);
3-(5-ブロモインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 519);
1,1,1-トリフルオロ-3-(5-フルオロインドール-1-イル)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
3-(5-クロロインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5-メトキシインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 470);
3-(5,6-ジメトキシインドール-1-イル)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 500);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ニトロインドール-1-イル)プロパン-2-オール (M+H+: 485); 及び
5-メチル-1-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピル}-1H-インドール-2-カルボン酸エチルエステル (M+H+: 485).
実施例22：1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-フェニルアミノプロパン-2-オール
【化４９】
2008543780.tif 000051
【０２０８】
MeOH500μL中の1-(4-フルオロフェニル)-5-(2-トリフルオロメチルオキシラニル)-1H-インダゾール（24mg、0.075ミリモル）の溶液をアニリン（0.090ミリモル）に添加した。その混合物を50℃で16時間加熱した。その溶液を真空で蒸発させた。粗生成物を分取逆相HPLCにより精製して所望の生成物（M+H+:416）を得た。
実施例22について説明された操作に従って相当するアニリン試薬及び相当するエポキシドを使用して下記の実施例を合成した。M+H+を括弧中に示す。
6-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}-3H-イソベンゾフラン-1-オン (M+H+: 472);
N-(4-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}フェニル)アセトアミド (M+H+: 473);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-5-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 456);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(インダン-4-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 456);
3-(3-ブロモフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 495);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-o-トリルアミノプロパン-2-オール (M+H+: 430);
3-(4-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 450);
【０２０９】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-m-トリルアミノプロパン-2-オール (M+H+: 430);
3-(4-クロロナフタレン-1-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 500);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(6-メトキシピリジン-3-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 447);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 470);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 446);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 446);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 446);
3-(3-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 450);
3-(5-クロロ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 464);
3-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 444);
1,1,1-トリフルオロ-3-(4-フルオロフェニルアミノ)-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 434);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 462);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-2-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 466);
【０２１０】
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルキノリン-8-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 481);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(メチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 430);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-[(4-メトキシフェニル)メチルアミノ]プロパン-2-オール (M+H+: 460);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(ナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 466);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-モルホリン-4-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 501);
3-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 474);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリフルオロフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 470);
3-(ビフェニル-2-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 492);
3-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 444);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2,4,6-トリメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 444);
【０２１１】
3-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 444);
3-(2-エチル-6-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 458);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-メチルスルファニルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 462);
3-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 444);
3-(4-クロロフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 450);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-フェノキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 508);
3-(2,4-ジメトキシフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 476);
3-(3,5-ジメトキシフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 476);
3-(4,5-ジメトキシ-2-メチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 490);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-トリフルオロメトキシフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 500);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 514);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 514);
【０２１２】
3-(ビフェニル-3-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 492);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ピペリジン-1-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 499);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(3-オキサゾール-5-イルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 483);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(4-ピリジン-4-イルメチルフェニルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 507);
3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 478);
1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-3-(2-メチルナフタレン-1-イルアミノ)プロパン-2-オール (M+H+: 480);
3-(ビフェニル-4-イルアミノ)-1,1,1-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-2-オール (M+H+: 492); 及び
5-{3,3,3-トリフルオロ-2-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-ヒドロキシプロピルアミノ}-1,3-ジヒドロベンゾイミダゾール-2-オン (M+H+: 472).
実施例23：1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール
【０２１３】
【化５０】
2008543780.tif 000052
【０２１４】
工程(a):100mLのフラスコに、DMF15mL中のインドール3.0g（25.7ミリモル、１当量）を入れた。これを０℃に冷却し、そこに鉱油中の水素化ナトリウムの65％の懸濁液1.5g（38.4ミリモル、1.5当量）を少しづつ添加した。ガス発生後（30分間）、臭化アリル（2.4mL、28.2ミリモル、1.1当量）を添加し、その反応液を室温に温めた。30分後、その反応液を水300mLに注ぎ、ジエチルエーテル（Et2O）で抽出した。合わせたジエチルエーテル抽出液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させ、更に精製しないで次の工程で使用した。
工程(b):100mLのフラスコに、DMF30mL中の粗1-アリルインドール4gを入れた。これを０℃に冷却し、そこに無水トリフルオロ酢酸（5.7mL、40.7ミリモル）を添加し、その反応液を室温で撹拌した。30分後に、その反応液を分離ロートに注ぎ、ジエチルエーテルで希釈した。有機液を分離し、食塩水及び飽和重炭酸ナトリウム溶液で２回づつすすいだ。有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（0-5％のEtOAc-ヘキサン）により精製して所望の生成物5.54gを黄色の油（86％、M+H+:254）として得た。
工程(c):50mLのフラスコにアルゴン雰囲気下で、THF10mL中の1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロエタノン（747mg、2.6ミリモル、1.3当量）を入れた。これを-78℃に冷却した。セパレートバイアルに、THF5mL中の1-アリル-3-トリフルオロメチルカルボニルインドール（500mg、2.0ミリモル、１当量）を入れ、-78℃に冷却した。この時点で、n-BuLi（0.87mL、2.2ミリモル、1.1当量、ヘキサン中2.5M）をブロモインダゾール（Bamboroughら(WO 2005/073189（これが参考として本明細書に含まれる）により報告された操作に従って調製した)を含むフラスコに迅速に滴下して添加した。添加後、インドールを含むその溶液を一度に添加した。５分後、その反応を水5mLで停止し、室温にした。これをEtOAcで希釈し、水／食塩水ですすいだ。有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（0-20％のEtOAc/ヘキサン）により精製して所望の生成物813mgを淡黄色のフォーム（88％、M+H+:466）として得た。
実施例23工程(c)について説明された操作に従って、相当するブロモインダゾール及び好適に官能化された（インドール-3-イル）-2,2,2-トリフルオロエタノンを使用して下記の実施例を合成した。収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
【０２１５】
1-(7-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (44%, M+H+: 519);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル (48%; M+H+: 498);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール (23%, M+H+: 485);
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (60%, M+H+: 462);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (11%, M+H+: 440);
1-(6-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (15%, M+H+: 519);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-6-カルボニトリル (7%, M+H+: 465);
1-ベンジル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル (53%, M+H+: 574); 及び
1-[6-ブロモ-1-(4-メトキシベンジル)-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (31%, M+H+: 625).
実施例24：2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド
【０２１６】
【化５１】
2008543780.tif 000053
【０２１７】
工程(a):50mLのフラスコに、アセトン／水(3:1)10mL中の1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール（250mg、0.54ミリモル、１当量）を入れた。これを０℃に冷却し、そこに過マンガン酸カリウム（KMnO4；94mg、0.59ミリモル、1.1当量）をアセトン／水(3:1)10mL中の溶液として滴下して添加した。次いで氷浴を除去し、その反応液を室温で２時間撹拌した。その反応液を濾過し、揮発物を除去した。次いで残渣を水とEtOAcの間に分配した。有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣を最小量のDMFに溶解し、HPLC（5-100％のCH3CN/水/0.1％のTFA）により精製して所望の生成物3-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)プロパン-1,2-ジオール218mgを白色の固体（80％、M+H+:500）として得た。
工程(b):50mLのフラスコに、アセトン6mL及び水2mL中のそのジオール（350mg、0.70ミリモル、１当量）を入れた。これに過ヨウ素酸ナトリウム（172mg、0.77ミリモル、1.1当量）を添加し、その反応液を室温で72時間撹拌した。固体を濾過し、アセトンですすいだ。次いで揮発物を除去し、次いでその混合物を分離ロートに移し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にし、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の生成物319mgを白色のフォーム（97％、M+H+:468）として得た。
【０２１８】
工程(c):100mLのフラスコに、3:1のアセトン：水9mL中のそのアルデヒド（269mg、0.58ミリモル、１当量）を入れた。過マンガン酸カリウム（100mg、0.63ミリモル、1.1当量）を添加し、その反応液を室温で２時間撹拌した。固体を濾過し、アセトンですすいだ。揮発物を除去し、水相を分離ロートに移した。水相をEtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の酸261mgを黄褐色の固体（94％、M+H+:484）として得た。
工程(d):7mLのバイアルにDMF1mL中のそのカルボン酸（40mg、0.083ミリモル、１当量）を入れた。これにトリエチルアミン（63μL、0.5ミリモル、６当量）、続いて（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBOP；56mg、0.11ミリモル、1.3当量）を添加した。５分後、塩化アンモニウム（44mg、0.83ミリモル、10当量）を添加し、その反応液を覆い、反応液を室温で18時間撹拌した。その混合物をバイアルに濾過し、HPLC（5-90％のCH3CN/水/0.1％のTFA）により精製した。所望の画分を合わせ、CH3CNを除去した。次いで有機液をEtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の生成物20mgを白色の固体（50％、M+H+:483）として得た。
実施例24について説明された操作に従って相当するアミン及び好適に官能化された（インドール-1-イル）酢酸を使用して下記の実施例を合成した。収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
【０２１９】
N-メチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド (46%, M+H+: 497);
N-シアノメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド (49%, M+H+: 522);
N-カルバモイルメチル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)アセトアミド (50%, M+H+: 540);
1-モルホリン-4-イル-2-(3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}インドール-1-イル)エタノン (44%, M+H+: 553);
N-カルバモイルメチル-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (44%, M+H+: 550);
N-カルバモイルメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (40%, M+H+: 536);
N-(2-メトキシエチル)-N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (50%, M+H+: 551);
N-(2-メトキシエチル)-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (49%, M+H+: 537);
N-シアノメチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (37%, M+H+: 518);
N-メチル-2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (39%, M+H+: 493); 及び
2-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]インドール-1-イル}アセトアミド (35%, M+H+: 479).
実施例25：2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール
【０２２０】
【化５２】
2008543780.tif 000054
【０２２１】
室温のtert-ブチルメチルエーテル4mL中のインドール（0.037g、0.320ミリモル）の撹拌溶液に、エチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中3M、0.200mL、0.600ミリモル）を添加した。得られる暗灰色の溶液を室温で45分間撹拌し、次いでヨウ化銅（0.032g、0.170ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で45分間撹拌した。tert-ブチルメチルエーテル中のそのケトン（0.100g、tert-ブチルメチルエーテル2.0mL中0.324ミリモル）の溶液をその反応混合物に室温で添加し、その反応液を室温で２時間撹拌した。氷-冷水2.0mLをその反応液に添加し、その反応液を室温で10分間撹拌した。その反応混合物をジクロロメタン10mLに添加し、得られる暗色の沈殿をセライト（登録商標）フィルター助剤のパッドにより濾過した。ジクロロメタン相を食塩水5mLで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（80％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物を明黄色の固体（収率37％、M+H:426）として得た。
実施例25について説明された操作に従って相当するケトン及び好適に官能化されたインドールを使用して下記の実施例を合成した。収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
【０２２２】
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-p-トリル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (48%, M+H+: 440);
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (47%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (46%, M+H+: 456);
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-(1-ピリジン-2-イル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール (35%, M+H+: 427);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-4-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (14%, M+H+: 470);
1-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (7%, M+H+: 460);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール (20%, M+H+: 456);
1-(2,5-ジメチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (20%, M+H+: 454);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール (34%, M+H+: 456);
【０２２３】
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1H-インドール-3-イル)エタノール (36%, M+H+: 426);
1-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (12%; M+H+: 505);
1-(7-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (48%; M+H+: 505);
1-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (39%, M+H+: 505);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (32%, M+H+: 440);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (34%, M+H+: 440);
1-(6-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (21%, M+H+: 460);
1-(5-クロロ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (17%, M+H+: 460);
1-(4-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (4%, M+H+: 505);
2,2,2-トリフルオロ-1-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (24%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (17%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (26%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール (29%, M+H+: 456);
2,2,2-トリフルオロ-1-(7-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (7%, M+H+: 444);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (33%, M+H+: 440);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(7-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (45%, M+H+: 440); 及び
3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-5-カルボニトリル (11%,  M+H+: 451).
実施例26：2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-3-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール
【０２２４】
【化５３】
2008543780.tif 000055
【０２２５】
マイクロウェーブ管中の室温のDMF5mL中のブロモインドール（0.100g、0.193ミリモル）の溶液に、炭酸ナトリウム水溶液（2M、0.064g、0.60ミリモル）中の3-ピリジンボロン酸（0.049g、0.40ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)（0.023g、0.020ミリモル）を添加した。得られる反応混合物を10分間にわたって窒素で脱気した。その反応液をスミス・パーソナル・シンセサイザー中で2.5時間にわたって120℃で加熱した。その反応液を室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液3mLを添加してその反応を停止した。酢酸エチル10mLを添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物（60％；M+H+:517）を得た。
実施例26について説明された操作に従って相当するボロン酸及び好適に官能化されたブロモインドールを使用して下記の実施例を合成した。収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (60%,  M+H+: 517);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(6-フラン-2-イル-1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノール (22%, M+H+: 506); 及び
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピリミジン-5-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (25%, M+H+: 518).
実施例27：2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-{6-[(2-メトキシエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}エタノール
【０２２６】
【化５４】
2008543780.tif 000056
【０２２７】
室温のジオキサン中のブロモインドール（0.050g、0.096ミリモル）の撹拌した脱気した溶液に、N-(2-メトキシエチル)メチルアミン（0.023g、0.26ミリモル）、パラジウム(II)アセテートジ-tert-ブチルビフェニルホスフィン触媒（0.005mg、触媒量）、及びナトリウムtert-ブトキシド（0.019g、0.200ミリモル）を添加した。得られる反応溶液を窒素雰囲気下で２時間にわたって90℃で加熱した。その反応混合物を室温に冷却し、セライト（登録商標）フィルター助剤パッドにより濾過した。溶媒を真空で除去した。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物（57％、M+H+:527）を得た。
実施例27について説明された操作に従って相当するアミン及び好適に官能化されたブロモインドールを使用して下記の実施例を合成した。収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-[6-(2-メトキシエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]エタノール (47%, M+H+: 513);
1-{6-[(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]-1-メチル-1H-インドール-3-イル}-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (19%, M+H+: 540);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-モルホリン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (55%, M+H+: 525);
1-[6-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (43%, M+H+: 526);
1-[5-(2-ジメチルアミノエチルアミノ)-1-メチル-1H-インドール-3-イル]-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール (33%, M+H+: 526);
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-6-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (41%, M+H+: 509); 及び
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-5-ピロリジン-1-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール (34%, M+H+: 509).
実施例28：N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド
【０２２８】
【化５５】
2008543780.tif 000057
【０２２９】
工程(a):50mLのフラスコに、DMF3mL中の2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(1-メチル-7-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール（180mg、0.37ミリモル）を入れた。これに触媒量の10％のPd/Cを添加した。その雰囲気を排気し、水素ガスを加えた。これを３回繰り返し、その反応液を水素ガス雰囲気下で室温で48時間撹拌した。次いでその反応液をアルゴン雰囲気下で濾過し、濾液をEtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。次いで残渣を最小量のDMFに溶解し、HPLC（5-95％のCH3CN/水/0.1％のTFA）により精製した。所望のピークを合わせ、CH3CNを除去した。次いで水相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性にし、EtOAcで抽出した。有機液を合わせ、乾燥させ、真空で蒸発させて所望の生成物1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール96mgを白色の固体（57％、M+H+:455）として得た。
工程(b):7mLのバイアルに、THF1mL中の1-(7-アミノ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール（35mg、0.08ミリモル、１当量）を入れた。これにトリエチルアミン（20μL、0.16ミリモル、２当量）、続いてメタンスルホニルクロリド（12μL、0.16ミリモル、２当量）を添加した。これを室温で２時間撹拌した。次いでその反応液をHPLCバイアルに濾過し、HPLC（5-95％のCH3CN/水/0.1％のTFA）により精製した。所望の画分を合わせ、CH3CNを除去した。水相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にし、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の生成物12mgを黄褐色のフォーム（29％、M+H+:533）として得た。
実施例29：N-(1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-イル)メタンスルホンアミド
【０２３０】
【化５６】
2008543780.tif 000058
【０２３１】
工程(a):50mLのフラスコに、THF2mL及び1M NaOH20mL中の1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルエステル（357mg、0.72ミリモル）を入れた。これを室温で撹拌した。２時間後、THF更に10mLを添加し、その反応液を18時間にわたって50℃で加熱した。この時点で、固体のNaOHの３ペレットを添加し、加熱を続けた。更に２時間後に、NaOHの更に３ペレットを添加し、その反応液を50℃で72時間撹拌した。その反応液を冷却し、分離ロートに移し、そこでそれを飽和塩化アンモニウム水溶液でpH7に酸性にした。これをEtOAcで抽出し、合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の生成物280mgを黄褐色の固体（81％、M+H+:484）として得た。
工程(b):7mLのバイアルに、DMF1mL中の1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸（50mg、0.1ミリモル、１当量）を入れた。これにトリエチルアミン（79μL、0.6モル、６当量）、続いてPyBOP（80mg、0.15ミリモル、1.5当量）を添加した。５分後、塩化アンモニウム（55mg、１ミリモル、10当量）を添加し、その反応液を覆い、反応液を室温で18時間撹拌した。その混合物をバイアルに濾過し、HPLC（5-90％のCH3CN/水/0.1％のTFA）により精製した。所望の画分を合わせ、CH3CNを除去した。水部分を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にし、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させて所望の生成物36mgを白色の固体（72％、M+H+:483）として得た。
実施例29、工程(b)について説明された操作に従って相当するアミン及び好適に官能化されたインドール-カルボン酸を使用して下記の実施例を合成した。収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
【０２３２】
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸メチルアミド (70% M+H+: 497);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-シアノエチル)アミド (63%, M+H+: 536);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)アミド (79%, M+H+: 541);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸 (2-メトキシエチル)メチルアミド (77%< M+H+: 555);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸カルバモイルメチルアミド (74%, M+H+: 540);
1-メチル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸シアノメチルアミド (80%, M+H+: 522); 及び
1-アリル-3-{2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ヒドロキシエチル}-1H-インドール-7-カルボン酸アミド (66%, M+H+: 509).
実施例30：2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール
【０２３３】
【化５７】
2008543780.tif 000059
【０２３４】
工程(a):０℃のCH2Cl2 60mL中の1-フェニル-1H-インドール-5-カルボニトリル（2.51g、11.47ミリモル）の溶液にDIBAL-H（THF中1M、16mL、16ミリモル）を添加した。得られる黄色の懸濁液を２時間撹拌し、次いで冷1N HCl溶液30mLに注いだ。その２相系を０℃に冷却し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpH8に塩基性にした。水層をCH2Cl2 20mLづつで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次いで真空で濃縮した。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（100％-80％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物1-フェニル-1H-インドール-5-カルボアルデヒドを明黄色の固体（1.77g、収率70％；M+H+:222）として得た。
工程(b):０℃のTHF10mL中の1-フェニル-1H-インドール-5-カルボアルデヒド（1.2g、5.4ミリモル）の溶液に、THF中のTMSCF3（0.9g、6.4ミリモル）の溶液を添加した。得られる明黄色の溶液を０℃で15分間撹拌し、次いでフッ化テトラブチルアンモニウム(TBAF)（THF中1M、1.6mL、1.6ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温まで温め、次いで更に14時間撹拌した。THFを真空で蒸発させ、得られる残渣をEtOAc20mLに溶解し、水25mLづつで３回、そして食塩水25mLで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（80％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノールを明黄色の固体（1.4g、収率87.0％；M+H+:292）として得た。
【０２３５】
工程(c):CH2Cl2 20mL中のデス-マーチンペルヨージナン（2.4g、5.6ミリモル）及び2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール（1.4g、4.8ミリモル）の懸濁液を室温で12時間撹拌した。その反応混合物をヘキサン150mLに添加し、得られる白色の沈殿をセライト（登録商標）フィルター助剤のパッドにより濾過した。合わせた有機溶液を重炭酸ナトリウム25mLづつで３回そして食塩水25mLで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（85％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノンを白色の固体（1.3g、収率91.0％；M+H+:290）として得た。
工程(d):THF0.5mL中の2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノン（50.0mg、0.2ミリモル）の溶液に、フェニルマグネシウムブロミド（1.0M、1.0mL、1.0ミリモル）を室温で添加した。その溶液をこの温度で12.0時間撹拌した。その反応を飽和塩化アンモニウム水溶液2mL及び水3.0mLで停止した。水層をEtOAc5mLづつで３回抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を真空で蒸発させた。粗物質をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（100％-85％のヘキサン/EtOAcで溶離した）。所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-フェニル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノールを白色の固体（49.0mg、収率80％；M+H+:368）として得た。
実施例30、工程(d)について説明された操作に従って、相当するグリニヤール試薬又は均等の有機金属試薬を使用して、下記の実施例を合成した。反応の収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール (66%, M+H+: 436); 及び
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インドール-5-イル)エタノール (78%, M+H+: 418).
実施例31：N-{3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェニル}アセトアミド
【０２３６】
【化５８】
2008543780.tif 000060
【０２３７】
工程(a):100mLのフラスコにEtOH7mL及び水3mL中の1-[3-(2,5-ジメチルピロール-1-イル)フェニル]-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール（112mg、0.24ミリモル、１当量）を入れた。これにヒドロキシルアミン塩酸塩（168mg、2.4ミリモル、10当量）を添加し、その反応液を18時間還流した。次いでEtOHを除去し、その反応液をEtOAcで希釈した。次いでこれを飽和重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性にし、分離ロートに移し、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール25mgを淡オレンジ色の固体（70％、M+H+:462）として得た。
工程(b):10mLのフラスコにピリジン1mL中の1-(3-アミノフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール（20mg、0.05ミリモル、１当量）を入れた。これに塩化アセチル１滴を添加した。２時間後、ピリジンを除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物16.4mgを白色の固体（74％、M+H+:426）として得た。
実施例32：1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-2-メチルプロパン-1-オール
【０２３８】
【化５９】
2008543780.tif 000061
【０２３９】
工程(a):250mLのフラスコに乾燥THF50mL中の5-ブロモ-1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール（3.5g、11.5ミリモル、1.1当量）を入れた。これを-78℃に冷却した。セパレートバイアルにTHF5mL中の1-アリル-1H-インドール-3-カルボアルデヒド（2.0g、10.8ミリモル、１当量）を入れ、これを-78℃に冷却した。n-BuLi（ヘキサン中2.5M、4.7mL、11.5ミリモル、1.1当量）をシリンジにより5-ブロモ-1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾールに迅速に添加し、その時点で1-アリル-1H-インドール-3-カルボアルデヒドの溶液を一度に添加した。その反応液を-78℃で30分間撹拌し、その時点でそれを水で反応停止し、室温にした。次いでその反応液を食塩水で希釈し、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（0-30％のEtOAc/ヘキサン）により精製して(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]メタノール1.5gを黄褐色の固体（35％、M+H+:398）として得た。
工程(b):100mLのフラスコにCH2Cl2 50mL中の(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]メタノール（1.3g、3.2ミリモル、１当量）を入れた。これを０℃に冷却し、そこにピリジニウムクロロクロメート（PCC；764mg、3.5ミリモル、1.1当量）を添加した。５分後、氷浴を除去し、その反応液を室温で18時間撹拌した。その反応液を分離ロートに移し、CH2Cl2で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機液を除去し、乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（0-30％のEtOAc-ヘキサン）により精製して(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]メタノン820mgを黄褐色の固体として得、これを更に精製しないで使用した（65％、M+H+:396）。
【０２４０】
工程(c):25mLのフラスコにTHF5mL中の(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]メタノン（100mg、0.3ミリモル、１当量）を入れた。これを-78℃に冷却し、そこにイソプロピルリチウム（ペンタン中0.7M、0.43mL、1.2当量）を滴下して添加した。次いでその反応液を30分間撹拌した。次いでその反応液を水で希釈し、室温にした。その混合物を分離ロートに移し、EtOAcで抽出した。合わせた有機液を乾燥させ、濾過し、真空で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（0-20％のEtOAc/ヘキサン）により精製して所望の化合物21mgを白色の固体（19％、M+H+:440）として得た。
実施例32、工程(c)について説明された操作に従って、相当するグリニヤール試薬又は均等の有機金属試薬を所望のビアリールケトンと反応させて、下記の実施例を合成した。反応の収率（％）及びM+H+を括弧中に示す。
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール (65%, M+H+: 366);
1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルプロパン-1-オール (30%, M+H+: 380);
1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-1-オール (81%, M+H+: 397); 及び
1-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]プロパン-1-オール (18%, M+H+: 426).
実施例33：2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール
【０２４１】
【化６０】
2008543780.tif 000062
【０２４２】
工程(a):室温のTHF中の2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノン（0.150g、0.517ミリモル）の溶液に、3-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-フルオロフェニルマグネシウムブロミド（THF中0.25M、6.0mL、1.5ミリモル）を添加した。得られる溶液を室温で一夜撹拌した。その反応を塩化アンモニウムの飽和溶液で停止した。酢酸エチルを添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物1-(3-1,3-ジオキシナン-2-イル-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール（82％、M+H+:473）を得た。
工程(b):室温のTHF中の1-(3-1,3-ジオキシナン-2-イル-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール（0.2g、0.423ミリモル）の溶液に、HClの溶液（2M、5mL）を添加した。得られる溶液を室温で一夜撹拌した。その反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液によりpH7に中和した。酢酸エチルを添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物2-フルオロ-5-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ベンズアルデヒド（48％、M+H+:415）を得た。
工程(c):室温のジクロロメタン中の2-フルオロ-5-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]ベンズアルデヒド（0.04g、0.097ミリモル）の撹拌溶液に、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム（0.032g、0.15ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜撹拌し、次いでジクロロメタン3mL及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液4mLで希釈した。酢酸エチル10mLを添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロ-3-ヒドロキシメチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール（80％、M+H+:417）を得た。
実施例34：3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール
【０２４３】
【化６１】
2008543780.tif 000063
【０２４４】
０℃のCH2Cl2中の2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール（0.054g、0.136ミリモル）の溶液に、BBr3（CH2Cl2中1M、1.36mL、1.36ミリモル）を滴下して添加した。得られる溶液を５℃で２日間撹拌した。その反応液を室温まで温め、次いでMeOH2mLで反応停止した。酢酸エチルをその反応液に添加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空で蒸発させ、粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の化合物3-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エチル]フェノール（38％、M+H+:389）を得た。
生物学的性質の評価
本発明の化合物を蛍光偏光競合結合アッセイによりステロイド受容体への結合について評価した。そのアッセイに使用した組換えグルココルチコイド受容体(GR)複合体の調製についての詳細な記載が2002年５月20日に出願された米国特許出願公開US2003/0017503に記載されており、参考として本明細書にそのまま含まれる。通常の文献操作（M. Ponsら, J. Steroid Biochem., 1985, 22, 267-273頁）を使用して、テトラメチルローダミン(TAMRA)標識デキサメタゾンプローブの調製を行なった。
A.グルココルチコイド受容体競合結合アッセイ
工程1.蛍光プローブの特性決定
蛍光プローブの最大の励起及び発光に関する波長を最初に測定すべきである。このようなプローブの例はローダミン(TAMRA)標識デキサメタゾンである。
次いでステロイド受容体に関するプローブのアフィニティーを滴定実験で測定した。上記励起及び発光最大値を使用して、アッセイ緩衝液中のプローブの蛍光偏光値をSLM-8100フルオロメーターで測定した。発現ベクター溶解産物のアリコートを添加し、偏光値の更なる変化が観察されなくなるまで、蛍光偏光を夫々の添加後に測定した。非線形最小自乗回帰分析を使用してプローブに結合する溶解産物について得られた偏光値からプローブの解離定数を計算した。
【０２４５】
工程2.プローブ結合のインヒビターについてのスクリーニング
このアッセイは蛍光偏光(FP)を使用して昆虫発現系から調製されたヒトグルココルチコイド受容体(GR)複合体への結合についてテトラメチルローダミン(TAMRA)標識デキサメタゾンと競合する試験化合物の能力を定量する。そのアッセイ緩衝液は10mM TES、50mM KCl、20mM Na2MoO4・2H2O、1.5mM EDTA、0.04％w/v CHAPS、10％v/v グリセロール、1mM ジチオスレイトール、pH 7.4であった。試験化合物をニートDMSO中で1mMまで溶解し、次いで10％v/v DMSOで補給されたアッセイ緩衝液中で10xアッセイ濃度に更に希釈した。試験化合物を96ウェルポリプロピレンプレート中で10％のDMSO含有緩衝液中で10xアッセイ濃度で連続希釈した。結合反応混合物を夫々のウェルへの下記のアッセイ成分の連続添加により96ウェル黒色ダイネックスミクロタイタプレート中で調製した：10x試験化合物溶液15μL、アッセイ緩衝液中で1:170に希釈されたGR含有バキュロウイルス溶解産物85μL、及び15nM TAMRA標識デキサメタゾン50μL。陽性対照は試験化合物を含まない反応混合物であり、陰性対照（ブランク）は0.7μM〜２μMのデキサメタゾンを含む反応混合物であった。その結合反応液を室温で１時間インキュベートし、次いで設置されたローダミン561ダイクロイックミラーを用いて550nm励起及び580nm発光にセットしたLJLアナリスト中で蛍光偏光について読み取った。IC50値を４パラメーターロジスティック式へのFPシグナルデータの反復非線形曲線フィッティングにより測定した。
グルココルチコイド受容体に結合するとわかった化合物はGRについての化合物の選択性を評価するためにプロゲステロン受容体(PR)、エストロゲン受容体(ER)、及びミネラロコルチコイド受容体への結合について評価し得る。PR及びMRに関するプロトコルは下記の例外でもって上記PR方法と同じである。PR昆虫細胞溶解産物を1:7.1に希釈し、MR溶解産物を1:9.4に希釈する。PRプローブはアッセイ中で5nMの最終濃度で使用された、TAMRA標識ミフェプリストンであり、陰性対照（ブランク）は0.7μM〜２μMのミフェプリストンを含む反応液であった。
ERプロトコルは上記プロトコルと同様であるが、PanVeraキット受容体、蛍光標識プローブを使用する。アッセイ成分は上記と同じ容積でつくられて、15nMのER及び1nMのES2プローブについて最終アッセイ濃度を生じる。加えて、添加の成分順序は上記アッセイから変更される。プローブが最初にプレートに添加され、続いて受容体及び試験化合物が添加される。プレートが設置されたフルオレセイン505ダイクロイックミラーで485nmの励起及び530nmの発光にセットされたLJLアナリストで読み取られる。
グルココルチコイド受容体に結合することがわかった化合物は背景技術に記載されたアッセイ（C.M. Bamberger及びH.M. Schulte, Eur. J. Clin. Invest., 2000, 30(suppl.3) 6-9）又は以下に記載されるアッセイにより転写活性化及び転写抑制の解離について評価し得る。
【０２４６】
B.グルココルチコイド受容体細胞アッセイ
1.繊維芽細胞中のアロマターゼの誘導（転写活性化に関する細胞アッセイ）
グルココルチコイド受容体(GR)への合成リガンドであるデキサメタゾンは、ヒト包皮繊維芽細胞中のアロマターゼの発現を誘導する。アロマターゼの活性は培地中のエストラジオールへのテストステロンの変換により測定される。GRへの結合を示す化合物はヒト包皮繊維芽細胞中でアロマターゼ活性を誘導するそれらの能力について評価される。
ヒト包皮繊維芽細胞（ATCCカタログ番号CRL-2429、表示CCD112SK）が10％の木炭濾過FBS（クロンテクカタログ番号SH30068）及びゲンタマイシン（ギブコBRLライフテクノロジーズカタログ番号15710-064）を補給されたイスコブ改良ダルベッコ培地（ギブコBRLライフテクノロジーズカタログ番号12440-053）中で使用の５日前にウェル当り50,000の細胞で96ウェルプレートに塗布される。実験の日に、ウェル中の培地が新しい培地で交換される。細胞が試験化合物で10-5M〜10-8Mの最終濃度まで処理され、テストステロンで300ng/mLの最終濃度まで処理される。夫々のウェルは100μLの合計容積を有する。サンプルが２回反復でつくられる。対照ウェルは(a)テストステロンのみを受けるウェル、及び(b)アロマターゼの最大誘導を得るためのテストステロン＋２μMのデキサメタゾンを受けるウェルを含む。プレートが37℃で一夜（15〜18時間）インキュベートされ、上澄みがインキュベーションの終了時に回収される。エストラジオール用のELISAキット（ALPCO製、アメリカン・ラボラトリー・プロダクツカタログ番号020-DR-2693から得られた）を製造業者の指示に従って使用して、上澄み中のエストラジオールが測定される。エストラジオールの量は夫々のウェル中のELISAシグナルに反比例する。試験化合物によるアロマターゼ誘導の程度がデキサメタゾンに対する相対％として表される。試験化合物のEC50値が非線形曲線フィッティングにより誘導される。
【０２４７】
2.繊維芽細胞中のIL-6生成の抑制（転写抑制に関する細胞アッセイ）
ヒト包皮繊維芽細胞は炎症性サイトカインIL-1による刺激に応答してIL-6を生成する。IL-6の生成により測定される、この炎症応答は、グルココルチコイド受容体(GR)への合成リガンドであるデキサメタゾンにより有効に抑制し得る。GRへの結合を示す化合物がヒト包皮繊維芽細胞中のIL-6生成を抑制するそれらの能力について評価される。
ヒト包皮繊維芽細胞（ATCCカタログ番号CRL-2429）が10％の木炭濾過FBS（クロンテクカタログ番号SH30068）及びゲンタマイシン（ギブコBRLライフテクノロジーズカタログ番号15710-064）を補給されたイスコブ改良ダルベッコ培地（ギブコBRLライフテクノロジーズカタログ番号12440-053）中で使用前日にウェル当り5,000の細胞で96ウェルプレートに塗布される。次の日に、ウェル中の培地が新しい培地と交換される。細胞がIL-1（rhIL-1α、Ｒ＆Ｄシステムズカタログ番号200-LA）で1ng/mLの最終濃度まで処理され、ウェル当り200μLの合計容積で試験化合物で10-5M〜10-8Mの最終濃度まで処理される。サンプルが２回反復で行なわれる。バックグラウンド対照ウェルは試験化合物又はIL-1を受けない。陽性対照ウェルはIL-1のみを受け、IL-6生成の最大（又は100％）量に相当する。プレートが37℃で一夜（15〜18時間）インキュベートされ、上澄みがインキュベーションの終了時に回収される。上澄み中のIL-6レベルがIL-6用のELISAキット（メドシステムズ・ダイアグノスチクスGmbH、ビエナ、オーストリア、カタログ番号BMS213TEN）により製造業者の指示に従って測定される。試験化合物によるIL-6の抑制の程度が陽性対照に対する％で表される。試験化合物のIC50値が非線形曲線フィッティングにより誘導される。
グルココルチコイド受容体に結合する化合物のアゴニスト又はアンタゴニスト活性の評価がアッセイのいずれかにより測定し得る。
【０２４８】
3.ラット肝細胞癌細胞中のチロシンアミノトランスフェラーゼ(TAT)誘導の変調
ラット肝細胞癌細胞中のチロシンアミノトランスフェラーゼ(TAT)の誘導におけるアゴニスト又はアンタゴニスト活性に関する化合物の試験
H4-II-E-C3細胞を10％熱不活化FBS及び１％非必須アミノ酸を含むMEM倍地中で96ウェルプレート（20,000の細胞/100μL/ウェル）中で一夜インキュベートした。次の日に、細胞を示された濃度のデキサメタゾン又は試験化合物（DMSO中に溶解、0.2％の最終DMSO濃度）で18時間にわたって刺激した。対照細胞を0.2％DMSOで処理した。18時間後、細胞を0.1％トリトンX-100を含む緩衝液中で溶解し、チロシン及び基質としてのアルファ-ケトグルタレートを使用して、TAT活性を測光アッセイで測定した。
アンタゴニスト活性を測定するために、試験化合物を細胞に適用する直前に、肝細胞癌細胞をデキサメタゾン（3x10-9M〜3x10-8Mの濃度範囲）の添加により前もって刺激した。ステロイド非選択的GR/PRアンタゴニストミフェプリストンを対照として使用した。
【０２４９】
4.ヒーラ細胞中のMMTV-Luc誘導の変調
ヒーラ細胞中のMMTV（マウス乳癌ウイルス）プロモーターの刺激におけるアゴニスト又はアンタゴニスト活性についての化合物の試験
ヒーラ細胞をルシフェラーゼ遺伝子の前にクローン化されたMMTV-LTR（転写開始部位に対し-200〜+100）の断片を含むpHHLucプラスミド（Norden, 1988）及び選択的抗生物質GENETICIN（登録商標）に対する耐性を構成的に発現するpcDNA3.1プラスミド（インビトロゲン）で安定に同時トランスフェクトした。MMTVプロモーターの最良の誘導を有するクローンを選択し、更なる実験に使用した。
細胞をフェノールレッドを含まない、３％CCS（木炭処理されたウシ血清）を補給されたDMEM培地中で一夜培養し、次いで96ウェルプレート（15,000の細胞/100μL/ウェル）に移した。次の日に、MMTVプロモーターの活性化をDMSOに溶解された試験化合物又はデキサメタゾン（最終濃度0.2％）の添加により刺激した。対照細胞をDMSOのみで処理した。18時間後に、細胞を細胞溶解試薬（プロメガ、カタログ番号E1531）で溶解し、ルシフェラーゼアッセイ試薬（プロメガ、カタログ番号E1501）を添加し、ルミノメーター（BMG、オッフェンブルグ）を使用してグロールミネセンスを測定した。
アンタゴニスト活性を測定するために、試験化合物を細胞に適用する直前に、MMTVプロモーターをデキサメタゾン（3x10-9M〜3x10-8M）の添加により前もって刺激した。ステロイド非選択的GR/PRアンタゴニストミフェプリストンを対照として使用した。
【０２５０】
5.U937細胞中のIL-8生成の変調
U-937細胞中のLPS誘導IL-8分泌のGR媒介抑制におけるアゴニスト又はアンタゴニスト活性に関する化合物の試験
U-937細胞を10％CCS（木炭処理ウシ血清）を含むRPMI1640培地中で２〜４日間インキュベートした。細胞を96ウェルプレートに移し（40,000の細胞/100μL/ウェル）、デキサメタゾン又は試験化合物（DMSOに溶解された、最終濃度0.2％）の存在下又は不在下で１μg/mLのLPS（PBSに溶解された）で刺激した。対照細胞を0.2％のDMSOで処理した。18時間後に、“OptEIAヒトIL-8セット”（ファーミンゲン、カタログ番号2654KI）を使用して、細胞上澄み中のIL-8濃度をELISAにより測定した。
アンタゴニスト活性を測定するために、試験化合物を細胞に適用する直前に、LPS誘導IL-8分泌をデキサメタゾン（3x10-9M〜3x10-8M）の添加により抑制した。ステロイド非選択的GR/PRアンタゴニストミフェプリストンを対照として使用した。
【０２５１】
6.ヒーラ細胞中のICAM-Luc発現の変調
ヒーラ細胞中のICAMプロモーターのTNF-アルファ誘導活性化の抑制におけるアゴニスト又はアンタゴニスト活性に関する化合物の試験
ヒーラ細胞をルシフェラーゼ遺伝子の前にクローン化されたヒトICAMプロモーター（転写開始部位に対し-1353〜-9、Ledebur及びParks, 1995）の1.3kb断片を含むプラスミド及び抗生物質GENETICIN（登録商標）に対する耐性を構成的に発現するpcDNA3.1プラスミド（インビトロゲン）で安定に同時トランスフェクトした。ICAMプロモーターの最良の誘導を有するクローンを選択し、更なる実験に使用した。細胞を３％CCSを補給されたDMEM培地中で96ウェルプレート（15,000の細胞/100μL/ウェル）に移した。次の日に、ICAMプロモーターの活性化を10ng/mLの組換えTNF-アルファ（Ｒ＆Ｄシステム、カタログ番号210-TA）の添加により誘導した。同時に、細胞を試験化合物又はデキサメタゾン（DMSOに溶解された、最終濃度0.2％）で処理した。対照細胞をDMSOのみで処理した。18時間後に、細胞を細胞溶解試薬（プロメガ、カタログ番号E1531）で溶解し、ルシフェラーゼアッセイ試薬（プロメガ、カタログ番号E1501）を添加し、ルミノメーター（BMG、オッフェンブルグ）を使用してグロールミネセンスを測定した。
アンタゴニスト活性を測定するために、試験化合物を細胞に適用する直前に、ICAMプロモーターのTNF-アルファ誘導活性化をデキサメタゾン（3x10-9M〜3x10-8M）の添加により抑制した。ステロイド非選択的GR/PRアンタゴニストミフェプリストンを対照として使用した。
【０２５２】
一般に、上記アッセイにおける好ましい効力範囲は0.1nM〜10μMであり、更に好ましい効力範囲は0.1nM〜１μMであり、最も好ましい効力範囲は0.1nM〜100nMである。
本発明の代表的な化合物を試験し、上記アッセイの一つ以上でグルココルチコイド受容体機能のモジュレーターとしての活性を示した。例えば、本発明の下記の代表的な化合物はGR結合アッセイで強力な活性（0.1nM〜100nM）を示した。
1-ビフェニル-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3,4-ジフルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3,5-ジフルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(4-クロロ-3-メチルフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
【０２５３】
1-(3-クロロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)- 2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メトキシフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
【０２５４】
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1-(4-ジメチルアミノナフタレン-1-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(2-メトキシナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(1H-インドール-4-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
1,1,1-トリフルオロ-3-(3-フルオロフェニル)-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール、
1,1,1-トリフルオロ-3-フェニル-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール、
3-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,1,1-トリフルオロ-2-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)プロパン-2-オール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
【０２５５】
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-フェニルエタノール、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
1-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、及び
1-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール。
【０２５６】
本発明の下記の化合物は繊維芽細胞中のIL-6生成を抑制することにより反発的活性を示した（転写抑制に関する細胞アッセイ）。
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-(4-メチルナフタレン-1-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]-1-ナフタレン-1-イルエタノール、
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-[1-(4-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-5-イル]エタノール、
1-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)-1-キノリン-4-イルエタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-(4-フルオロナフタレン-1-イル)-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、
2,2,2-トリフルオロ-1-ナフタレン-1-イル-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール、及び
1-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-(1-フェニル-1H-インダゾール-5-イル)エタノール。
【０２５７】
治療上の使用方法
先に指摘したように、本発明の化合物はグルココルチコイド受容体機能を変調するのに有益である。そうする際に、これらの化合物はグルココルチコイド受容体機能により媒介され、又はグルココルチコイド受容体機能の変調から利益を受ける疾患状態及び症状の治療に治療上の使用を有する。
本発明の化合物はグルココルチコイド受容体機能を変調するので、それらは非常に有益な抗炎症活性及び抗アレルギー活性、免疫抑制活性、並びに抗増殖活性を有し、それらは疾患状態及び症状の治療のための、特に以下に示される医薬組成物の形態の、薬物として患者に使用し得る。
本発明のアゴニスト化合物は炎症プロセス、アレルギープロセス、及び／又は増殖プロセスにより伴われる下記の疾患状態又は指示の治療のための薬物として患者に使用し得る。
(i)  肺疾患：あらゆる発生の慢性、閉塞性肺疾患、特に気管支喘息及び慢性閉塞性肺疾患(COPD)；成人呼吸困難症候群(ARDS)；気管支拡張；種々の発生の気管支炎；拘束性肺疾患の全ての形態、特にアレルギー性肺胞炎；肺浮腫の全ての形態、特にトキシック肺浮腫；あらゆる発生の間質性肺疾患の全ての形態、例えば、放射線肺炎；並びにサルコイドーシス及び肉芽腫症、特にベック病；
(ii)  リウマチ疾患もしくは自己免疫疾患又は関節疾患：リウマチ疾患の全ての形態、特に慢性関節リウマチ、急性リウマチ熱、及びリウマチ性多筋痛；反応性関節炎；リウマチ性軟組織疾患；その他の発生の炎症性軟組織疾患；変性関節疾患における関節性症候（関節症）；トラウマ性関節炎；あらゆる発生の膠原症、例えば、全身性エリテマトーデス、硬皮症、多発筋炎、皮膚筋炎、シェーグレン症候群、スチル病、及びフェルティ症候群；
(iii)  アレルギー性疾患：アレルギー反応の全ての形態、例えば、血管神経性浮腫、枯草熱、虫刺され、薬物、血液誘導薬、造影剤等に対するアレルギー反応、アナフィラキシーショック（過敏性）、じんま疹、血管神経性浮腫、及び接触性皮膚炎；
(iv)  脈管炎疾患：結節性汎動脈炎、結節性多発動脈炎、側頭動脈炎、ウェーグナー肉芽腫症、巨細胞動脈炎、及び結節性紅斑；
(v)  皮膚病：アトピー性皮膚炎（特に幼児の）；乾癬；毛孔性紅色ひこう疹；種々の病毒、例えば、光線、薬品、熱傷等により誘発される紅斑性疾患；水疱性皮膚炎；苔癬様複合体の疾患；かゆみ（例えば、アレルギー発生の）；脂漏性皮膚炎；酒さ；尋常性天疱瘡；多形滲出性紅斑；亀頭炎；外陰炎；脱毛（例えば、円形脱毛症で生じる）；及び皮膚のＴ細胞リンパ腫；
【０２５８】
(vi)  腎疾患：ネフローゼ症候群；及び腎炎の全ての型、例えば、腎炎；
(vii)  肝臓疾患：急性肝細胞崩壊；種々の発生の急性肝炎、例えば、ウイルス肝炎、毒物肝炎、薬物誘発肝炎；及び慢性活動性肝炎及び／又は慢性間欠性肝炎；
(viii)  胃腸疾患：炎症性腸疾患、例えば、限局性腸炎（クローン病）、潰瘍性大腸炎；胃炎；消化性食道炎（逆流性食道炎）；及びその他の発生の胃腸炎、例えば、非熱帯性スプルー；
(ix)  直腸肛門疾患：肛門湿疹；裂傷；痔；及び特発性直腸炎；
(x)  眼疾患：アレルギー性角膜炎、ブドウ膜炎、又は虹彩炎；結膜炎；眼瞼炎；視神経神経炎；脈絡膜炎；及び交感性眼炎；
(xi)  耳、鼻、及び喉(ENT)領域の疾患：アレルギー性鼻炎又は枯草熱；外耳炎（例えば、接触湿疹、感染症等により生じる）；及び中耳炎；
(xii)  神経疾患：脳浮腫、特に腫瘍関連脳浮腫；多発性硬化症；急性脳脊髄炎；脳膜炎；急性脊髄損傷；卒中；及び眩暈の種々の形態、例えば、点頭痙攣；
(xiii)  血液疾患：後天性溶血性貧血；及び特発性血小板減少症；
(xiv)  腫瘍疾患：急性リンパ性白血病；悪性リンパ腫；リンパ肉芽腫症；リンパ肉腫；広範囲の転移、特に乳癌、気管支癌、及び前立腺癌の転移；
【０２５９】
(xv)  内分泌疾患：内分泌性眼障害；内分泌性オルビトパチア(orbitopathia)；甲状腺中毒発症；ド・ケルバン甲状腺炎；橋本甲状腺炎；バセドウ病；肉芽腫性甲状腺炎；リンパ性甲状腺腫；及びグレーブ病；
(xvi)  臓器移植及び組織移植並びに移植片対宿主疾患；
(xvii)  ショックの重度の状態、例えば、敗血症ショック、アナフィラキシーショック、及び全身性炎症反応症候群(SIRS)；
(xviii)  先天性一次副腎不全、例えば、副腎性器症候群；後天性一次副腎不全、例えば、アジソン病、自己免疫副腎炎、後感染症、腫瘍、転移等；先天性二次副腎不全、例えば、先天性下垂体機能低下症；及び後天性二次副腎不全、例えば、後感染症、腫瘍、転移等の置換療法；
(xix)  炎症発生の痛み、例えば、腰痛；並びに
(xx)  Ｉ型糖尿病（インスリン依存性糖尿病）、骨関節炎、ギラン・バレー症候群、経皮経腔冠血管形成後の再狭窄、アルツハイマー病、急性及び慢性の痛み、アテローム硬化症、再潅流損傷、骨吸収疾患、鬱血性心不全、心筋梗塞、熱損傷、トラウマに二次的な多発性臓器損傷、急性化膿性脳膜炎、壊死性全腸炎並びに血液透析、白血球分離、及び顆粒球輸注と関連する症候群を含む種々のその他の疾患状態又は症状。
【０２６０】
加えて、本発明の化合物は合成グルココルチコイドで治療されており、治療され、又は治療されるであろう上記されなかったあらゆるその他の疾患状態又は症状の治療に使用し得る（例えば、H.J. Hatz, “グルココルチコイド：免疫学的基礎、薬理学、及び治療ガイドライン”, Stuttgart: Verlagsgesellschaft mbH, 1998（これは参考として本明細書にそのまま含まれる）を参照のこと）。上記の(i)〜(xx)の指示の殆ど又は全部がH.J. Hatz, “グルココルチコイド：免疫学的基礎、薬理学、及び治療ガイドライン”に記載されている。更に、本発明の化合物はまた先にリストされ、又は本明細書（背景技術を含む）に記載もしくは説明された疾患以外の疾患を治療するのに使用し得る。
本発明のアンタゴニスト化合物（完全アンタゴニスト又は部分アンタゴニストを問わない）は、下記の疾患状態又は指示（これらに限定されない）の治療のための薬物として患者に使用し得る：II型糖尿病（非インスリン依存性糖尿病）；肥満；心血管疾患；高血圧；アテローム硬化症；神経病、例えば、精神病及び鬱病；副腎及び下垂体の腫瘍；緑内障；並びに下垂体アデノーマのようなACTH分泌性腫瘍に基づくクッシング症候群。特に、本発明の化合物は肥満並びに脱調節脂肪酸代謝に関連する全ての疾患状態及び指示、例えば、高血圧、アテローム硬化症、及びその他の心血管疾患を治療するのに有益である。GRアンタゴニストである本発明の化合物を使用して、炭水化物代謝及び脂肪酸代謝の両方に拮抗作用することが可能であるべきである。こうして、本発明のアンタゴニスト化合物は増大された炭水化物、タンパク質、及び脂質代謝を伴い、また筋肉弱化のような異化作用（タンパク質代謝の例として）をもたらす疾患状態及び症状を含む全ての疾患状態及び症状を治療するのに有益である。
【０２６１】
診断上の使用方法
本発明の化合物はまた診断適用に使用されてもよく、また競合結合アッセイにおける標準物質として商用目的及びその他の目的のために使用されてもよい。このような使用において、本発明の化合物は化合物それら自体の形態で使用されてもよく、又はそれらは当業者により知られているように、またHandbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 第６編, R.P. Haugland（編集）, Eugene: Molecular Probes, 1996; Fluorescence and Luminescence Probes for Biological Activity, W.T. Mason（編集）, San Diego: Academic Press, 1993; Receptor-Ligand Interaction, A Practical Approach, E.C. Hulme（編集）, Oxford: IRL Press, 1992（これらの夫々が参考として本明細書にそのまま含まれる）に概説されているように、放射性同位元素プローブ、ルミネセンスプローブ、又は蛍光プローブを得るために放射性同位元素、ルミネセンス、蛍光標識等を結合することにより修飾されてもよい。
一般投与及び医薬組成物
医薬品として使用される場合、本発明の化合物は典型的には医薬組成物の形態で投与される。このような組成物は医薬業界で公知の操作を使用して調製でき、本発明の少なくとも一種の化合物を含む。本発明の化合物はまた単独で使用されてもよく、又は本発明の化合物の安定性を高め、或る実施態様においてそれらを含む医薬組成物の投与を促進し、増大された溶解又は分散、増大された抑制活性を与え、補助療法を施す等のアジュバントと組み合わせて使用されてもよい。本発明の化合物はそれら自体で使用されてもよく、又は必要によりまたその他の薬理学上活性な物質と連係して、本発明のその他の活性物質と連係して使用されてもよい。一般に、本発明の化合物は治療又は医薬有効量で投与されるが、診断目的又はその他の目的のために一層少ない量で投与されてもよい。
【０２６２】
特に、本発明の化合物はグルココルチコイド又はコルチコステロイドとの組み合わせに有益である。先に指摘したように、種々の免疫疾患及び炎症性疾患の標準療法はコルチコステロイドの投与を含み、これらは免疫応答及び炎症応答を抑制する能力を有する（A.P. Truhanら, Annals of Allergy, 1989, 62, 375-391頁; J.D. Baxter, Hospital Practice, 1992, 27, 111-134頁; R.P. Kimberly, Curr. Opin. Rheumatol., 1992, 4, 325-331頁; M.H. Weisman, Curr. Opin. Rheumatol., 1995, 7, 183-190頁; W. Sterry, Arch. Dermatol. Res., 1992, 284 (Sppl.), S27-S29頁）。しかしながら、治療上有益であるが、コルチコステロイドの使用は軽度からおそらく寿命に脅威までの範囲の、幾つかの副作用、特に延長され、かつ／又は高用量のステロイド使用と関連している。それ故、コルチコステロイドの一層低い有効用量の使用（“ステロイドスペアリング効果”と称される）を可能にする方法及び組成物が望ましくない副作用を避けるのに高度に望ましいであろう。本発明の化合物は所望の治療効果を得るとともにグルココルチコイド又はコルチコステロイドの一層低い用量の使用及び頻繁ではない投与を可能にすることによりこのようなステロイドスペアリング効果を与える。
【０２６３】
純粋な形態での、又は適当な医薬組成物中の、本発明の化合物の投与は、医薬組成物の投与の受け入れられている様式のいずれかを使用して行ない得る。こうして、投与は、例えば、固体、半固体、凍結乾燥粉末の形態、又は液体投薬形態、例えば、錠剤、座薬、ピル、軟質弾性カプセル及び硬質ゼラチンカプセル、粉末、溶液、懸濁液、又はエアロゾール等の形態、好ましくは正確な用量の簡単な投与に適した単位投薬形態で経口、頬内（例えば、舌下）、鼻、非経口、局所、経皮、膣、又は直腸であってもよい。医薬組成物は一般に通常の医薬担体又は賦形剤及び活性薬剤としての本発明の化合物を含み、加えて、その他の医療薬、医薬物質、担体、アジュバント、希釈剤、ビヒクル、又はこれらの組み合わせを含んでもよい。このような医薬上許される賦形剤、担体又は添加剤だけでなく、種々の投与の様式のための医薬組成物の製造方法が当業者に公知である。その技術水準が、例えば、Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 第20編, A. Gennaro（編集）, Lippincott Williams & Wilkins, 2000; Handbook of Pharmaceutical Additives, Michael & Irene Ash（編集）, Gower, 1995; Handbook of Pharmaceutical Excipients, A.H. Kibbe（編集）, American Pharmaceutical Ass'n, 2000; H.C. Ansel及びN.G. Popovish, Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery Systems,第５編, Lea and Febiger, 1990により証明され、これらの夫々がその技術水準を良く記載するために参考として本明細書にそのまま含まれる。
当業者が予想するように、特別な医薬製剤中に利用される本発明の化合物の形態は製剤が有効であるのに必要とされる好適な物理的特性（例えば、水溶性）を有するように選ばれるであろう（例えば、塩）。
頬（舌下）投与に適した医薬組成物として、風味料入りのベース、通常蔗糖、及びアカシア又はトラガカント中に本発明の化合物を含むロゼンジ、並びに不活性ベース、例えば、ゼラチン及びグリセリン又は蔗糖及びアカシア中にその化合物を含む香錠が挙げられる。
非経口投与に適した医薬組成物は本発明の化合物の無菌の水性製剤を含む。これらの製剤は好ましくは静脈内投与されるが、投与はまた皮下注射、筋肉内注射、又は皮内注射により行ない得る。注射可能な医薬製剤は普通注射可能な無菌の食塩水、食塩加リン酸緩衝液、油性懸濁液、又は当業界で知られているその他の注射可能な担体をベースとし、一般に無菌かつ血液と等張にされる。それ故、注射可能な医薬製剤は、1,3-ブタンジオール、水、リンゲル液、等張性塩化ナトリウム溶液、固定油、例えば、合成モノグリセリド又はジグリセリド、脂肪酸、例えば、オレイン酸等を含む、無毒性の非経口上許される希釈剤又は溶媒中の無菌の注射液又は懸濁液として提供されてもよい。このような注射可能な医薬製剤は好適な分散剤又は硬化剤及び懸濁剤を使用して既知技術に従って製剤化される。注射可能な組成物は一般に0.1〜５％w/wの本発明の化合物を含むであろう。
【０２６４】
化合物の経口投与のための固体投薬形態として、カプセル、錠剤、ピル、粉末、及び顆粒が挙げられる。このような経口投与のために、一種以上の本発明の化合物を含む医薬上許される組成物は通常使用される賦形剤、例えば、医薬等級のマンニトール、ラクトース、澱粉、前ゼラチン化澱粉、ステアリン酸マグネシウム、サッカリンナトリウム、タルク、セルロースエーテル誘導体、グルコース、ゼラチン、蔗糖、クエン酸塩、プロピルガレート等のいずれかの混入により生成される。このような固体医薬製剤は、あらゆる数のメカニズム（小腸の変化するpHに基づく投薬形態からのpH感受性放出、錠剤又はカプセルの遅い侵食、製剤の物理的性質に基づく胃中の保持、腸道の粘膜ライニングへの投薬形態の生物付着、又は投薬形態からの活性薬物の酵素的放出が挙げられるが、これらに限定されない）による胃腸道への薬物の延長又は持続された送出を与えるために、当業界で公知であるような、製剤を含んでもよい。
化合物の経口投与のための液体投薬形態として、必要により担体、例えば、水、食塩水、水性デキストロース、グリセロール、エタノール等の中に医薬アジュバントを含んでもよい、エマルション、ミクロエマルション、溶液、懸濁液、シロップ、及びエリキシル剤が挙げられる。これらの組成物はまた付加的なアジュバント、例えば、湿潤剤、乳化剤、懸濁剤、甘味料、風味料、及び芳香剤を含んでもよい。
化合物の局所投薬形態として、軟膏、ペースト、クリーム、ローション、ゲル、粉末、溶液、スプレー、吸入剤、眼軟膏、眼又は耳のドロップ、含浸包帯及びエアロゾールが挙げられ、これらは適当な通常の添加剤、例えば、防腐剤、薬物浸透を助けるための溶媒並びに軟膏及びクリーム中の皮膚軟化薬を含んでもよい。局所適用は通常の医療上の考慮に応じて毎日１回又は１回より多くてもよい。更に、本発明の好ましい化合物は好適な鼻内ビヒクルの局所使用により鼻内形態で投与し得る。製剤はまた適合性の通常の担体、例えば、クリームベース又は軟膏ベース及びローション用のエタノール又はオレイルアルコールを含んでもよい。このような担体は製剤の約１％から約98％までとして存在してもよく、更に通常それらは製剤の約80％までを形成するであろう。
【０２６５】
経皮投与がまた可能である。経皮投与に適した医薬組成物は時間の延長期間にわたってレシピエントの表皮と緊密に接触して留まるのに適した不連続のパッチとして提供し得る。経皮送出系の形態で投与されるために、投薬投与は、勿論、投薬養生法中に間欠ではなく連続であろう。このようなパッチは接着剤中に溶解され、かつ／又は分散され、又はポリマー中に分散された、必要により緩衝剤入りの、水溶液中に本発明の化合物を含むことが好適である。活性化合物の好適な濃度は約１％〜35％、好ましくは約３％〜15％である。
吸入による投与について、本発明の化合物は噴射剤ガスを必要としないポンプスプレー装置又は好適な噴射剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、テトラフルオロエタン、ヘプタフルオロプロパン、二酸化炭素、又はその他の好適なガスの使用を伴う加圧パックもしくはネブライザーからエアロゾールスプレーの形態で都合良く送出される。いずれの場合にも、エアロゾールスプレー投薬単位は計量された量を送出するための弁を用意することにより決められてもよく、その結果、得られる計量投薬吸入器(MDI)が本発明の化合物を再現可能かつ制御された方法で投与するのに使用される。このような吸入器、ネブライザー、又はアトマイザー装置は当業界で知られており、例えば、PCT国際公開WO 97/12687（特にその図６（これは市販のRESPIMAT（登録商標）ネブライザーの基礎である））、WO 94/07607、WO 97/12683、及びWO 97/20590に知られており、これらが参考にされ、これらの夫々が参考として本明細書にそのまま含まれる。
【０２６６】
直腸投与は化合物が低融解性の水溶性又は水不溶性の固体、例えば、脂肪、ココアバター、グリセリン処理ゼラチン、水添植物油、種々の分子量のポリエチレングリコールの混合物、又はポリエチレングリコールの脂肪酸エステル等と混合される単位投薬座薬を利用して行ない得る。活性化合物は通常少量成分（しばしば約0.05重量％から10重量％まで）であり、残部がベース成分である。
上記医薬組成物の全てにおいて、本発明の化合物は許される担体又は賦形剤とともに製剤化される。使用される担体又は賦形剤は、勿論、組成物のその他の成分と適合性であるという意味で許される必要があり、患者に有害であってはならない。担体又は賦形剤は固体もしくは液体、又はその両方であってもよく、0.05重量％から95重量％までの活性化合物を含み得る単位投薬組成物、例えば、錠剤として本発明の化合物とともに製剤化されることが好ましい。このような担体又は賦形剤として、不活性充填剤又は希釈剤、バインダー、滑剤、崩壊剤、溶解遅延剤、吸収促進剤、吸収剤、及び着色剤が挙げられる。好適なバインダーとして、澱粉、ゼラチン、天然糖、例えば、グルコース又はβ-ラクトース、トウモロコシ甘味料、天然及び合成のガム、例えば、アカシア、トラガカント又はアルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックス等が挙げられる。滑剤として、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム等が挙げられる。崩壊剤として、澱粉、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガム等が挙げられる。
一般に、毎日の治療有効用量は毎日体重1kg当り本発明の化合物約0.001mgから約15mgまで、好ましくは毎日体重1kg当り約0.1mgから約10mgまで、最も好ましくは毎日体重1kg当り約0.1mgから約1.5mgまでである。例えば、70kgのヒトへの投与について、その用量範囲は毎日本発明の化合物約0.07mgから約1050mgまで、好ましくは毎日約7.0mgから約700mgまで、最も好ましくは毎日約7.0mgから約105mgまでであろう。ルーチンの用量最適化の或る程度が最適の投薬レベル及びパターンを決めるのに必要とされるかもしれない。医薬上許される担体及び賦形剤は全ての先の添加剤等を含む。
医薬製剤の実施例
【０２６７】
2008543780.tif 000064
【０２６８】
微粉砕した活性物質、ラクトース、及びトウモロコシ澱粉の一部を一緒に混合する。その混合物を篩分け、次いで水中ポリビニルピロリドンの溶液で湿らせ、混錬し、湿式造粒し、乾燥させる。顆粒、残りのトウモロコシ澱粉及びステアリン酸マグネシウムを篩分け、一緒に混合する。その混合物を圧縮して好適な形状及びサイズの錠剤を製造する。
【０２６９】
2008543780.tif 000065
【０２７０】
微粉砕した活性物質、トウモロコシ澱粉の一部、ラクトース、微結晶性セルロース、及びポリビニルピロリドンを一緒に混合し、その混合物を篩分け、残りのトウモロコシ澱粉及び水で処理して顆粒を形成し、これを乾燥させ、篩分ける。ナトリウムカルボキシメチル澱粉及びステアリン酸マグネシウムを添加し、混入し、その混合物を圧縮して好適なサイズの錠剤を形成する。
【０２７１】
2008543780.tif 000066
【０２７２】
活性物質、トウモロコシ澱粉、ラクトース、及びポリビニルピロリドンを充分に混合し、水で湿らせる。その湿った塊を1mmのメッシュサイズを有する篩に押しやり、約45℃で乾燥させ、次いで顆粒を同篩に通す。ステアリン酸マグネシウムを混入した後、6mmの直径を有する凸形錠剤コアーを錠剤製造機中で圧縮する。こうして製造された錠剤コアーを実質的に糖及びタルクからなる被覆物で既知の様式で被覆する。完成した被覆錠剤をワックスで磨く。
【０２７３】
2008543780.tif 000067
【０２７４】
物質及びトウモロコシ澱粉を混合し、水で湿らせる。湿った塊を篩分け、乾燥させる。乾燥顆粒を篩分け、ステアリン酸マグネシウムと混合する。完成混合物をサイズ１硬質ゼラチンカプセルに詰める。
【０２７５】
2008543780.tif 000068
【０２７６】
活性物質を水にそれ自体のpH又は必要によりpH 5.5-6.5で溶解し、塩化ナトリウムを添加してそれを等張性にする。得られた溶液を濾過して発熱物質を除き、濾液を無菌条件下でアンプルに移し、次いでこれらを滅菌し、融着によりシールする。これらのアンプルは5mg、25mg、及び50mgの活性物質を含む。
【０２７７】
2008543780.tif 000069
【０２７８】
硬質脂肪を融解する。40℃で、粉砕した活性物質をその中に均一に分散させる。その混合物を38℃に冷却し、わずかに冷却した座薬金型に注入する。
【０２７９】
2008543780.tif 000070
【０２８０】
懸濁液を計量弁を有する通常のエアロゾール容器に移す。懸濁液50μLを噴霧当り送出することが好ましい。活性物質はまた所望により一層高い用量（例えば、0.02重量％）で計量されてもよい。
【０２８１】
2008543780.tif 000071
【０２８２】
2008543780.tif 000072
【０２８３】
2008543780.tif 000073
【０２８４】
2008543780.tif 000074
【０２８５】
実施例Ｈ、Ｉ、Ｊ、及びＫにおいて、個々の成分を一緒に混合することにより吸入用の粉末を通常の方法で製造する。
【０２８６】
【化６２】
2008543780.tif 000075
【０２８７】
【化６３】
2008543780.tif 000076
【０２８８】
【化６４】
2008543780.tif 000077
【０２８９】
【化６５】
2008543780.tif 000078
【０２９０】
【化６６】
2008543780.tif 000079
【０２９１】
【化６７】
2008543780.tif 000080
【０２９２】
【化６８】
2008543780.tif 000081
【０２９３】
【化６９】
2008543780.tif 000082
【０２９４】
【化７０】
2008543780.tif 000083
【０２９５】
【化７１】
2008543780.tif 000084
【０２９６】
【化７２】
2008543780.tif 000085
【０２９７】
【化７３】
2008543780.tif 000086
【０２９８】
【化７４】
2008543780.tif 000087
【０２９９】
【化７５】
2008543780.tif 000088
【０３００】
【化７６】
2008543780.tif 000089
【０３０１】
【化７７】
2008543780.tif 000090
【０３０２】
【化７８】
2008543780.tif 000091
【０３０３】
【化７９】
2008543780.tif 000092
【０３０４】
【化８０】
2008543780.tif 000093
【０３０５】
【化８１】
2008543780.tif 000094
【０３０６】
【化８２】
2008543780.tif 000095
【０３０７】
【化８３】
2008543780.tif 000096
【０３０８】
【化８４】
2008543780.tif 000097
【０３０９】
【化８５】
2008543780.tif 000098
【０３１０】
【化８６】
2008543780.tif 000099
【０３１１】
【化８７】
2008543780.tif 000100
【０３１２】
【化８８】
2008543780.tif 000101
【０３１３】
【化８９】
2008543780.tif 000102
【０３１４】
【化９０】
2008543780.tif 000103
【０３１５】
【化９１】
2008543780.tif 000104
【０３１６】
【化９２】
2008543780.tif 000105
【０３１７】
【化９３】
2008543780.tif 000106
【０３１８】
【化９４】
2008543780.tif 000107
【０３１９】
【化９５】
2008543780.tif 000108
【０３２０】
【化９６】
2008543780.tif 000109
【０３２１】
【化９７】
2008543780.tif 000110
【０３２２】
【化９８】
2008543780.tif 000111
【０３２３】
【化９９】
2008543780.tif 000112
【０３２４】
【化１００】
2008543780.tif 000113
【０３２５】
【化１０１】
2008543780.tif 000114
【０３２６】
【化１０２】
2008543780.tif 000115
【０３２７】
【化１０３】
2008543780.tif 000116
【０３２８】
【化１０４】
2008543780.tif 000117
【０３２９】
【化１０５】
2008543780.tif 000118
【０３３０】
【化１０６】
2008543780.tif 000119
【０３３１】
【化１０７】
2008543780.tif 000120
【０３３２】
【化１０８】
2008543780.tif 000121
【０３３３】
【化１０９】
2008543780.tif 000122
【０３３４】
【化１１０】
2008543780.tif 000123
【０３３５】
【化１１１】
2008543780.tif 000124
【０３３６】
【化１１２】
2008543780.tif 000125
【０３３７】
【化１１３】
2008543780.tif 000126
【０３３８】
【化１１４】
2008543780.tif 000127
【０３３９】
【化１１５】
2008543780.tif 000128
【０３４０】
【化１１６】
2008543780.tif 000129
【０３４１】
【化１１７】
2008543780.tif 000130
【０３４２】
【化１１８】
2008543780.tif 000131
【０３４３】
【化１１９】
2008543780.tif 000132
【０３４４】
【化１２０】
2008543780.tif 000133
【０３４５】
【化１２１】
2008543780.tif 000134
【０３４６】
【化１２２】
2008543780.tif 000135
【０３４７】
【化１２３】
2008543780.tif 000136
【０３４８】
【化１２４】
2008543780.tif 000137
【０３４９】
【化１２５】
2008543780.tif 000138
【０３５０】
【化１２６】
2008543780.tif 000139
【０３５１】
【化１２７】
2008543780.tif 000140
【０３５２】
【化１２８】
2008543780.tif 000141
【０３５３】
【化１２９】
2008543780.tif 000142
【０３５４】
【化１３０】
2008543780.tif 000143
【０３５５】
【化１３１】
2008543780.tif 000144
【０３５６】
【化１３２】
2008543780.tif 000145
【０３５７】
【化１３３】
2008543780.tif 000146
【０３５８】
【化１３４】
2008543780.tif 000147
【０３５９】
【化１３５】
2008543780.tif 000148
【０３６０】
【化１３６】
2008543780.tif 000149
【０３６１】
【化１３７】
2008543780.tif 000150
【０３６２】
【化１３８】
2008543780.tif 000151
【０３６３】
【化１３９】
2008543780.tif 000152
【０３６４】
【化１４０】
2008543780.tif 000153
【０３６５】
【化１４１】
2008543780.tif 000154
【０３６６】
【化１４２】
2008543780.tif 000155
【０３６７】
【化１４３】
2008543780.tif 000156
【０３６８】
【化１４４】
2008543780.tif 000157
【０３６９】
【化１４５】
2008543780.tif 000158
【０３７０】
【化１４６】
2008543780.tif 000159
【０３７１】
【化１４７】
2008543780.tif 000160
【０３７２】
【化１４８】
2008543780.tif 000161
【０３７３】
【化１４９】
2008543780.tif 000162
【０３７４】
【化１５０】
2008543780.tif 000163
【０３７５】
【化１５１】
2008543780.tif 000164
【０３７６】
【化１５２】
2008543780.tif 000165
【０３７７】
【化１５３】
2008543780.tif 000166
【０３７８】
【化１５４】
2008543780.tif 000167
【０３７９】
【化１５５】
2008543780.tif 000168
【０３８０】
【化１５６】
2008543780.tif 000169
【０３８１】
【化１５７】
2008543780.tif 000170
【０３８２】
【化１５８】
2008543780.tif 000171
【０３８３】
【化１５９】
2008543780.tif 000172
【０３８４】
【化１６０】
2008543780.tif 000173
【０３８５】
【化１６１】
2008543780.tif 000174
【０３８６】
【化１６２】
2008543780.tif 000175
【０３８７】
【化１６３】
2008543780.tif 000176
【０３８８】
【化１６４】
2008543780.tif 000177
【０３８９】
【化１６５】
2008543780.tif 000178
【０３９０】
【化１６６】
2008543780.tif 000179
【０３９１】
【化１６７】
2008543780.tif 000180
【０３９２】
【化１６８】
2008543780.tif 000181
【０３９３】
【化１６９】
2008543780.tif 000182
【０３９４】
【化１７０】
2008543780.tif 000183
【０３９５】
【化１７１】
2008543780.tif 000184
【０３９６】
【化１７２】
2008543780.tif 000185
【０３９７】
【化１７３】
2008543780.tif 000186
【０３９８】
【化１７４】
2008543780.tif 000187
【０３９９】
【化１７５】
2008543780.tif 000188
【０４００】
【化１７６】
2008543780.tif 000189
【０４０１】
【化１７７】
2008543780.tif 000190
【０４０２】
【化１７８】
2008543780.tif 000191
【０４０３】
【化１７９】
2008543780.tif 000192
【０４０４】
【化１８０】
2008543780.tif 000193
【０４０５】
【化１８１】
2008543780.tif 000194
【０４０６】
【化１８２】
2008543780.tif 000195
【０４０７】
【化１８３】
2008543780.tif 000196
【０４０８】
【化１８４】
2008543780.tif 000197
【０４０９】
【化１８５】
2008543780.tif 000198
【０４１０】
【化１８６】
2008543780.tif 000199
【０４１１】
【化１８７】
2008543780.tif 000200
【０４１２】
【化１８８】
2008543780.tif 000201
【０４１３】
【化１８９】
2008543780.tif 000202
【０４１４】
【化１９０】
2008543780.tif 000203
【０４１５】
【化１９１】
2008543780.tif 000204
【０４１６】
【化１９２】
2008543780.tif 000205
【０４１７】
【化１９３】
2008543780.tif 000206
【０４１８】
【化１９４】
2008543780.tif 000207
【０４１９】
【化１９５】
2008543780.tif 000208
【０４２０】
【化１９６】
2008543780.tif 000209
【０４２１】
【化１９７】
2008543780.tif 000210
【０４２２】
【化１９８】
2008543780.tif 000211
【０４２３】
【化１９９】
2008543780.tif 000212
【０４２４】
【化２００】
2008543780.tif 000213
【０４２５】
【化２０１】
2008543780.tif 000214
【０４２６】
【化２０２】
2008543780.tif 000215
【０４２７】
【化２０３】
2008543780.tif 000216
【０４２８】
【化２０４】
2008543780.tif 000217
【０４２９】
【化２０５】
2008543780.tif 000218
【０４３０】
【化２０６】
2008543780.tif 000219
【０４３１】
【化２０７】
2008543780.tif 000220
【０４３２】
【化２０８】
2008543780.tif 000221
【０４３３】
【化２０９】
2008543780.tif 000222
【０４３４】
【化２１０】
2008543780.tif 000223
【０４３５】
【化２１１】
2008543780.tif 000224
【０４３６】
【化２１２】
2008543780.tif 000225
【０４３７】
【化２１３】
2008543780.tif 000226
【０４３８】
【化２１４】
2008543780.tif 000227
【０４３９】
【化２１５】
2008543780.tif 000228
【０４４０】
【化２１６】
2008543780.tif 000229
【０４４１】
【化２１７】
2008543780.tif 000230
【０４４２】
【化２１８】
2008543780.tif 000231
【０４４３】
【化２１９】
2008543780.tif 000232
【０４４４】
【化２２０】
2008543780.tif 000233
【０４４５】
【化２２１】
2008543780.tif 000234
【０４４６】
【化２２２】
2008543780.tif 000235
【０４４７】
【化２２３】
2008543780.tif 000236
【０４４８】
【化２２４】
2008543780.tif 000237
【０４４９】
【化２２５】
2008543780.tif 000238
【０４５０】
【化２２６】
2008543780.tif 000239
【０４５１】
【化２２７】
2008543780.tif 000240
【０４５２】
【化２２８】
2008543780.tif 000241
【０４５３】
【化２２９】
2008543780.tif 000242
【０４５４】
【化２３０】
2008543780.tif 000243
【０４５５】
【化２３１】
2008543780.tif 000244
【０４５６】
【化２３２】
2008543780.tif 000245
【０４５７】
【化２３３】
2008543780.tif 000246
【０４５８】
【化２３４】
2008543780.tif 000247
【０４５９】
【化２３５】
2008543780.tif 000248
【０４６０】
【化２３６】
2008543780.tif 000249
【０４６１】
【化２３７】
2008543780.tif 000250
【０４６２】
【化２３８】
2008543780.tif 000251
【０４６３】
【化２３９】
2008543780.tif 000252
【０４６４】
【化２４０】
2008543780.tif 000253
【０４６５】
【化２４１】
2008543780.tif 000254
【０４６６】
【化２４２】
2008543780.tif 000255
【０４６７】
【化２４３】
2008543780.tif 000256
【０４６８】
【化２４４】
2008543780.tif 000257
【０４６９】
【化２４５】
2008543780.tif 000258
【０４７０】
【化２４６】
2008543780.tif 000259
【０４７１】
【化２４７】
2008543780.tif 000260
【０４７２】
【化２４８】
2008543780.tif 000261
【０４７３】
【化２４９】
2008543780.tif 000262
【０４７４】
【化２５０】
2008543780.tif 000263
【０４７５】
【化２５１】
2008543780.tif 000264
【０４７６】
【化２５２】
2008543780.tif 000265
【０４７７】
【化２５３】
2008543780.tif 000266
【０４７８】
【化２５４】
2008543780.tif 000267
【０４７９】
【化２５５】
2008543780.tif 000268
【０４８０】
【化２５６】
2008543780.tif 000269
【０４８１】
【化２５７】
2008543780.tif 000270
【０４８２】
【化２５８】
2008543780.tif 000271
【０４８３】
【化２５９】
2008543780.tif 000272
【０４８４】
【化２６０】
2008543780.tif 000273
【０４８５】
【化２６１】
2008543780.tif 000274
【０４８６】
【化２６２】
2008543780.tif 000275
【０４８７】
【化２６３】
2008543780.tif 000276
【０４８８】
【化２６４】
2008543780.tif 000277
【０４８９】
【化２６５】
2008543780.tif 000278
【０４９０】
【化２６６】
2008543780.tif 000279
【０４９１】
【化２６７】
2008543780.tif 000280
【０４９２】
【化２６８】
2008543780.tif 000281
【０４９３】
【化２６９】
2008543780.tif 000282
【０４９４】
【化２７０】
2008543780.tif 000283
【０４９５】
【化２７１】
2008543780.tif 000284
【０４９６】
【化２７２】
2008543780.tif 000285
【０４９７】
【化２７３】
2008543780.tif 000286
【０４９８】
【化２７４】
2008543780.tif 000287
【０４９９】
【化２７５】
2008543780.tif 000288
【０５００】
【化２７６】
2008543780.tif 000289
【０５０１】
【化２７７】
2008543780.tif 000290
【０５０２】
【化２７８】
2008543780.tif 000291
【０５０３】
【化２７９】
2008543780.tif 000292
【０５０４】
【化２８０】
2008543780.tif 000293
【０５０５】
【化２８１】
2008543780.tif 000294
【０５０６】
【化２８２】
2008543780.tif 000295
【０５０７】
【化２８３】
2008543780.tif 000296
【０５０８】
【化２８４】
2008543780.tif 000297
【０５０９】
【化２８５】
2008543780.tif 000298
【０５１０】
【化２８６】
2008543780.tif 000299
【０５１１】
【化２８７】
2008543780.tif 000300
【０５１２】
【化２８８】
2008543780.tif 000301
【０５１３】
【化２８９】
2008543780.tif 000302
【０５１４】
【化２９０】
2008543780.tif 000303
【０５１５】
【化２９１】
2008543780.tif 000304
【０５１６】
【化２９２】
2008543780.tif 000305
【０５１７】
【化２９３】
2008543780.tif 000306
【０５１８】
【化２９４】
2008543780.tif 000307
【０５１９】
【化２９５】
2008543780.tif 000308
【０５２０】
【化２９６】
2008543780.tif 000309
【０５２１】
【化２９７】
2008543780.tif 000310
【０５２２】
【化２９８】
2008543780.tif 000311
【０５２３】
【化２９９】
2008543780.tif 000312
【０５２４】
【化３００】
2008543780.tif 000313
【０５２５】
【化３０１】
2008543780.tif 000314
【０５２６】
【化３０２】
2008543780.tif 000315
【国際調査報告】
2008543780.tif 000319
2008543780.tif 000320
2008543780.tif 000321