(57)【要約】本発明は、脂肪生成を調節するための方法および作用物質を目的とする。より具体的には、本発明は、イノシン-5'一リン酸脱水素酵素(IMPDH)のレベルまたは機能活性を調節する分子、ならびに肥満、脂肪腫、脂肪沈着症、悪液質もしくは脂肪栄養障害を含むがこれに限定されない肥満関連状態、または外傷もしくは萎縮性状態における脂肪組織の消失を処置または予防するための、脂肪細胞における脂質蓄積および／または前駆脂肪細胞から脂肪細胞への分化の調節におけるそれらの使用に関する。2008517584.tif 000171
2008517584.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
細胞を、IMPDHを調節するのに十分な時間および条件の下で作用物質に接触させることを含む、脂肪生成を調節するための方法。
【請求項２】
細胞が脂肪細胞またはその前駆体である、請求項1記載の方法。
【請求項３】
細胞が白色脂肪細胞またはその前駆体である、請求項1記載の方法。
【請求項４】
細胞が前駆脂肪細胞である、請求項2または3記載の方法。
【請求項５】
作用物質が、Impdh遺伝子の発現、またはこの遺伝子の発現産物のレベルもしくは機能活性を低下させる、請求項1記載の方法。
【請求項６】
作用物質がIMPDHの機能をアンタゴナイズする、請求項1記載の方法。
【請求項７】
作用物質が、IMPDH触媒部位の活性を低下させるまたは抑止する、請求項1記載の方法。
【請求項８】
作用物質が、IMPDHとタンパク質キナーゼとの間の相互作用を低下させるまたは抑止する、請求項1記載の方法。
【請求項９】
タンパク質キナーゼがPI 3-キナーゼおよびPDK1から選択される、請求項8記載の方法。
【請求項１０】
作用物質がIMPDHをリン酸化するタンパク質キナーゼの機能をアンタゴナイズする、請求項1記載の方法。
【請求項１１】
タンパク質キナーゼがPI 3-キナーゼおよびPDK1から選択される、請求項10記載の方法。
【請求項１２】
作用物質がタンパク質キナーゼの上流アクチベータの機能をアンタゴナイズする、請求項1記載の方法。
【請求項１３】
上流アクチベータがPDGFまたはPDGFレセプターより選択される、請求項12記載の方法。
【請求項１４】
作用物質がIMPDHと直接相互作用する分子の機能を阻害する、請求項1記載の方法。
【請求項１５】
分子がタンパク質キナーゼである、請求項14記載の方法。
【請求項１６】
作用物質が、脂肪細胞での脂質の蓄積を低下させるまたは抑止するためにIMPDHをアンタゴナイズする、請求項1記載の方法。
【請求項１７】
作用物質が、前駆脂肪細胞の分化能および／または増殖を低下させるまたは抑止するためにIMPDHをアンタゴナイズする、請求項1記載の方法。
【請求項１８】
作用物質が、Impdh遺伝子の発現、またはこの遺伝子の発現産物のレベルもしくは機能活性を上げる、請求項1記載の方法。
【請求項１９】
作用物質がIMPDHの機能をアゴナイズする、請求項1記載の方法。
【請求項２０】
作用物質が、IMPDH触媒部位の活性を増強、促進、そうでなければ可能にする、請求項19記載の方法。
【請求項２１】
作用物質が、IMPDHとタンパク質キナーゼとの間の相互作用を増強、促進、そうでなければ可能にする、請求項19記載の方法。
【請求項２２】
作用物質が脂肪細胞での脂質の蓄積を増加させるためにIMPDHをアゴナイズする、請求項1記載の方法。
【請求項２３】
作用物質が、前駆脂細胞の分化能および／または増殖を増加させるためにIMPDHをアゴナイズする、請求項1記載の方法。
【請求項２４】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、このような処置を必要とする患者に、Impdh遺伝子の発現、またはこの遺伝子の発現産物のレベルもしくは機能活性を低下させる脂肪生成阻害有効量の作用物質、ならびに任意で薬学的に許容される担体および／または希釈剤を投与する段階を含む、方法。
【請求項２５】
作用物質が、脂肪細胞での脂質の蓄積を減少させるためにIMPDHの機能をアンタゴナイズする、請求項24記載の方法。
【請求項２６】
作用物質が前駆脂肪細胞の分化能および／または増殖を減少させるためにIMPDHの機能をアンタゴナイズする、請求項24記載の方法。
【請求項２７】
作用物質が脂肪細胞または脂肪細胞前駆体と接触する、請求項24記載の方法。
【請求項２８】
悪液質または脂肪生成における局所的欠損状態を処置または予防するための方法であって、このような処置を必要とする患者に、Impdh遺伝子の発現、またはこの遺伝子の発現産物のレベルもしくは機能活性を刺激または増加させる脂肪生成刺激有効量の作用物質、ならびに任意で薬学的に許容される担体および／または希釈剤を投与する段階を含む、方法。
【請求項２９】
作用物質が脂肪細胞での脂質の蓄積を増加させるためにIMPDHの機能をアゴナイズする、請求項28記載の方法。
【請求項３０】
作用物質が前駆脂肪細胞の分化能および／または増殖を増加させるためにIMPDHの機能をアゴナイズする、請求項28記載の方法。
【請求項３１】
作用物質が脂肪細胞または脂肪細胞前駆体と接触する、請求項28記載の方法。
【請求項３２】
作用物質が、遺伝子の発現、または遺伝子の発現産物のレベルもしくは機能活性を、作用物質非存在時の発現、レベルまたは機能活性に対して少なくとも10%増加または低下させる、請求項1、24または28のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３３】
脂肪生成の調節に有用な作用物質を同定するための方法であって、以下の段階を含む方法：
調製物を試験作用物質と接触させる段階であって、前記調製物が、(i)少なくともIMPDHポリペプチドの生物学的に活性な断片またはその変異体もしくは誘導体に対応するアミノ酸配列を含むポリペプチド；または(ii)レポーター遺伝子と機能的に連結している、少なくともImpdh遺伝子の発現を制御する遺伝子配列部分を含むポリヌクレオチドを含む段階；ならびに試験作用物質非存在時の正常もしくは参照レベルおよび／もしくは機能活性に対する、ポリペプチド、またはレポーター遺伝子の発現産物のレベルおよび／もしくは機能活性の変化を検出する段階であって、前記変化が作用物質が脂肪生成を調節することを示す段階。
【請求項３４】
脂肪生成を調節するために有用な作用物質を同定するための方法であって、以下の段階を含む方法：
IMPDHおよびタンパク質キナーゼを作用物質と接触させる段階；ならびに作用物質がIMPDHとタンパク質キナーゼとの結合を調節する場合に作用物質の試験が陽性となる、IMPDHとタンパク質キナーゼとの結合を測定する段階。
【請求項３５】
脂肪生成を調節するために有用な作用物質を同定するための方法であって、以下の段階を含む方法：
脂肪細胞またはそれらの前駆体から選択した細胞の第1のサンプルをインスリンと接触させて、これらの細胞での脂質の蓄積を測定する段階；脂肪細胞またはそれらの前駆体から選択した細胞の第2のサンプルをインスリンと、および作用物質と接触させて、これら脂肪での脂質の蓄積を測定する段階；ならびに細胞の第1のサンプルでの脂質の蓄積と細胞の第2サンプルでの脂質の蓄積を比較し、細胞の第2のサンプルでの脂質の蓄積が細胞の第1のサンプルに比べてより高いまたはより低いことが脂肪生成を調節する作用物質の標示である段階。
【請求項３６】
肥満関連状態における脂肪生成を調節するための作用物質の製造方法であって、以下の段階を含む方法：
請求項33〜35のいずれか一項に記載の方法によって脂肪生成を調節する作用物質を同定する段階；および前記調節に関して試験が陽性であることに基づき作用物質を合成する段階。
【請求項３７】
作用物質を誘導化する段階、ならびに、肥満関連状態の処置または予防のための作用物質の効力を改善するために、誘導化された作用物質を薬学的に許容される担体および／または希釈剤と任意で調合する段階をさらに含む、請求項36記載の方法。
【請求項３８】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置するための作用物質の製造方法であって、以下の段階を含む方法：
IMPDHの機能をアンタゴナイズすると思われる作用物質を試験する段階；およびアンタゴニズムについて試験が陽性であることに基づき作用物質を合成する段階。
【請求項３９】
悪液質または脂肪生成における局所的欠損の状態を処置または予防するための作用物質の製造方法であって、以下の段階を含む方法：
IMPDHの機能をアゴナイズすると思われる作用物質を試験する段階；およびアゴニズムについて試験が陽性であることに基づき作用物質を合成する段階。
【請求項４０】
作用物質を誘導化する段階、および誘導化された作用物質を薬学的に許容される担体および／または希釈剤と共に任意で調合する段階をさらに含む、請求項38または39記載の方法。
【請求項４１】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、このような処置を必要とする患者に、脂肪生成阻害有効量の、ミコフェノール酸およびその誘導体から選択されるIMPDHアンタゴニスト化合物を投与する段階を含む方法。
【請求項４２】
化合物が式(I)およびその薬学的に許容される塩で表される、請求項41記載の方法：
2008517584.tif 000136
式中、
R1は、H、または1〜6個の炭素原子を有する低級アルキルであり；
R2は、H、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または-フェニル-4-CO2R3であり、ここで、
R3は、H、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または薬学的に許容されるカチオンであり；
R4およびR5は、それぞれ独立に、H、または1〜6個の炭素原子を有する低級アルキルであり；
X1およびY1は、それぞれ独立に、OまたはSであり；かつ
qは、1〜6の整数である。
【請求項４３】
化合物が式(II)およびその薬学的に許容される塩で表される、請求項41記載の方法：
2008517584.tif 000137
式中、
R1は、
2008517584.tif 000138
からなる群より選択され、式中、
Aは、酸素またはイオウであり；
qは、0〜6の整数であり；
R2は、アルキル、ハロアルキルまたは-NR4R5であり、ここで、
R4およびR5は、独立に、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、
ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、クロロカルボニル、スルホニルフェニルアミノ、ニトロ、シアノ、フェニル、アルキル、アシル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノエトキシカルボニルで一置換されていてもよいフェニル、
ヒドロキシ、カルボキシ、ニトロもしくはアルキルで二置換されていてもよいフェニル、
またはジアルキルアミノで置換されていてもよいベンジルであり；
R3は、H、アルキルまたは薬学的に許容されるカチオンであり；
QおよびQ1は、独立に、Hまたは-CO2R3であり；かつ
Z1は、IH-テトラゾリル、-CH2OH、-CHO、-CN、-C(O)A2R6および-C(O)NR7R8からなる群より選択され、ここで、
A2は、酸素またはイオウであり；
R6は、H、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいベンジル、または薬学的に許容されるカチオンであり；かつ
R7およびR8は、独立に、H、アルキルもしくはシクロアルキルであるか、またはR7およびR8は一緒になって-(CH2)2O(CH2)2-、-(CH2)4-または-(CH2)5-である。
【請求項４４】
化合物が式(III)およびその薬学的に許容される塩で表される、請求項41記載の方法：
2008517584.tif 000139
式中、
Zは、水素または-C(O)Rであり、ここで、Rは、低級アルキルもしくはアリールである。
【請求項４５】
化合物が式(IV)で表される、請求項41記載の方法：
2008517584.tif 000140
式中、
mは、2〜4の整数であり；
Zは、以下の式(a)、(b)、(c)または(d)から選択され、
2008517584.tif 000141
式中、
R2は、水素、アダマンチルなどのシクロアルキルを含む7個もしくはそれ以上の炭素原子を有するアルキル、または-NR2R3であり、ここで、R2は、水素もしくは低級アルキルであり、およびR3は、水素、低級アルキル、-フェニル-4-CO2R2、あるいは薬学的に許容されるカチオンである；
2008517584.tif 000142
式中、
R4は、水素、アルキル、アリールまたは-NR2R3である；
2008517584.tif 000143
式中、
nは、0〜6の整数であり、かつ；
R5は、水素、低級アルキルまたは薬学的に許容されるカチオンである；
2008517584.tif 000144
式中、
R6およびR7は、独立に、水素または-CO2R5であり；かつ
Yは、炭素原子が4〜6個の低級アルキレン、または炭素原子が3〜5個の低級アルキレン、および-O-、-S-もしくは
2008517584.tif 000145
の1メンバーであり、
式中、
R8は、水素もしくは炭素原子が1〜5個のアルキルである。
【請求項４６】
化合物が式(V)および薬学的に許容されるその塩で表され、ただしmが2の場合、Y1は-(CH2)2-O-(CH2)2を含まない、請求項41記載の方法： 
2008517584.tif 000146
式中、
mは、2〜4の整数であり；
Z1は、水素または-C(O)R9であり、ここで、
R9は、低級アルキルまたはアリールであり；かつ
Y1は、炭素原子が4〜6個の低級アルキレン、または炭素原子が3〜5個の低級アルキレン、および-O-、-S-もしくは
2008517584.tif 000147
の1メンバーであり、
式中、
R8は、水素もしくは炭素原子が1〜5個のアルキルである。
【請求項４７】
化合物が式(VI)および薬学的に許容されるその塩で表される、請求項41記載の方法：
2008517584.tif 000148
式中、
R1は、水素または低級アルキルであり；
R2は、水素、低級アルキル、-C(O)R3、-C(O)NR4R5、-CO2R6または-SO2R3であり
ここで、
R3は、水素、低級アルキル、ハロ低級アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり；
R4は、水素、低級アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり；
R5は、水素、低級アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり；
R6は、低級アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり；かつ
R7は、水素、低級アルキル、置換されていてもよいフェニルまたは-(CH2)m-N=Yであり、
ここで、
mは、2〜4の整数であり；かつ
Yは、炭素原子が4〜6個の低級アルキレンまたは炭素原子が3〜5個の低級アルキレン、および-O-、-S-もしくは-N(R8)-の1メンバーであり、ここで、R8は、水素もしくは低級アルキルである。
【請求項４８】
化合物が式(VII)および薬学的に許容されるその塩で表される、請求項41記載の方法：
2008517584.tif 000149
式中、
R1は、HまたはC(O)R10であり、ここで、R10は、低級アルキル、アリールもしくはNH-アリールであり；
R2は、低級アルキル、シクロアルキル、ビニル、フルオロビニル、ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、アルケニル、-C≡C-R11、アレニル、CHOまたはCH2OR12であり、
ここで、
R11は、Hもしくは低級アルキルであり、および
R12は、Hもしくは4-メトキシベンジルであり；かつ
Zは、式：ZA、ZB、ZC、ZD、ZE、ZF、ZGおよびZHから選択される側鎖であり、
2008517584.tif 000150
式中、
Z1は、H、低級アルキル、ハロまたはCF3であり；
Z2は、H、低級アルキル、低級アルコキシ、アリールまたはCH2-Z11であり、ここで、
Z11は、ハロ、CN、アリールもしくはヘテロアリールであり；
Z3は、H、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ、フェニル、もしくは(SO)m-低級アルキルであり、ここで、mは0、1もしくは2であり；
Z4は、H、低級アルキルもしくはフェニルであるか；
またはZ3およびZ4は、それらが結合している炭素と一緒になって炭素原子が3〜5個のシクロアルキルを形成し；かつ
Gは、OH、低級アルコキシ、低級チオアルキル、NG1G2、O-(CH2)n-NG1G2、またはO-(CH2)n-N=G3であり、
ここで、
nは、1〜6の整数であり、
G1は、Hもしくは低級アルキルであり、
G2は、Hもしくは低級アルキルであり、および
=G3は、炭素原子が4〜6個の低級アルキレンであるか、もしくは炭素原子が3〜5個に、-O-、-S-もしくは-N(G4)-である一つのメンバーを加えた低級アルキレンであり、ここで、G4は、Hもしくは低級アルキルである；または
2008517584.tif 000151
式中、
Z5は、Hまたは低級アルキルであり；
Z8は、H、低級アルキルであるか、またはD2と共に二重結合を形成し；
D1およびD2は、それらの近接する炭素原子と一緒になって、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の、3から7原子の炭素環式もしくは複素環式環を形成し；かつ
Gは、上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000152
式中、
Z8は、Hまたは低級アルキルであり；かつ
Z5およびGは、上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000153
式中、
D3は、-CH2-または-CH2-CH2-であり；かつ
Gは、上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000154
式中、
Z6は、H、低級アルキル、COOH、NH2、アジドまたはハロであり；
Z7は、H、低級アルキル、またはハロであり；かつ
Z5およびGは、上記定義のとおりである；
2008517584.tif 000155
式中、
Z1およびGは、上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000156
式中、
D3、Z2、Z3、Z4およびGは、上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000157
式中、
D4は、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-O-もしくは-O-CH2-であり；かつ
Z1およびGは上記定義のとおりである。
【請求項４９】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置を必要とする患者に、脂肪生成阻害有効量の、式(VIII)によって表されるIMPDHアンタゴニスト化合物および薬学的に許容されるその塩を投与する段階を含む方法：
2008517584.tif 000158
式中、
Aは(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C2〜C6)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルから選択され；かつAは、2個まで置換基を含んでよく、ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1またはR3から選択され、かつ
第2の該置換基は、存在する場合には、R1であり；
Bは、N、OもしくはSから選択される4個までのヘテロ原子を含んでもよい、飽和、不飽和、または部分的に飽和の単環もしくは二環式環系であり、かつ次式
2008517584.tif 000159
から選択され、
式中、各Xは、適切な原子価を完成させるのに必要な水素原子の数であり；
かつBは、置換基を3個まで含んでよく、
ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R2、R4もしくはR5から選択され、
第2の該置換基は、存在する場合には、R1もしくはR4から選択され、かつ
第3の該置換基は、存在する場合には、R1であり；かつ
Dは、C(O)、C(S)またはS(O)2より選択され；ここで、
各R1は、独立に、1,2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシ、R6もしくは(CH2)n-Yから選択され；
ここで、nは、0、1または2であり；かつ
Yは、ハロゲン、CN、NO2、CF3、OCF3、OH、SR6、S(O)R6、SO2R6、NH2、NHR6、N(R6)2、NR6R8、COOH、COOR6またはOR6から選択され；
各R2は、独立に、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルから選択され；かつ各R2は、置換基を2個まで含んでよく、
ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R4およびR5から選択され、かつ
第2の該置換基は、存在する場合にはR1であり；
R3は、環あたり5〜6員を含む単環式または二環式環系から選択され、ここで、該環系は、N、OもしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよく、および該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、C(O)で置換されていてもよく；かつ各R3は、置換基を3個まで含んでよく、
ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R2、R4もしくはR5から選択され、
第2の該置換基は、存在する場合には、R1もしくはR4から選択され、かつ
第3の該置換基は、存在する場合にはR1であり；
各R4は、独立に、OR5、OC(O)R6、OC(O)R5、OC(O)OR6、OC(O)OR5、OC(O)N(R6)2、OP(O)(OR6)2、SR6、SR5、S(O)R6、S(O)R5、SO2R6、SO2R5、SO2N(R6)2、SO2NR5R6、SO3R6、C(O)R5、C(O)OR5、C(O)R6、C(O)OR6、NC(O)C(O)R6、NC(O)C(O)R5、NC(O)C(O)OR6、NC(O)C(O)N(R6)2、C(O)N(R6)2、C(O)N(OR6)R6、C(O)N(OR6)R5、C(NOR6)R6、C(NOR6)R5、N(R6)2、NR6C(O)R1、NR6C(O)R6、NR6C(O)R5、NR6C(O)OR6、NR6C(O)OR5、NR6C(O)N(R6)2、NR6C(O)NR5R6、NR6SO2R6、NR6SO2R5、NR6SO2N(R6)2、NR6SO2NR5R6、N(OR6)R6、N(OR6)R5、P(O)(OR6)N(R6)2およびP(O)(OR6)2から選択され；
各R5は、環あたり5〜6員を含む単環式または二環式環系から選択され、ここで、該環系は、N、OもしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよく、および該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつ各R5は、置換基を3個まで含んでよく、これらのそれぞれは存在する場合はR1であり；
各R6は、独立に、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルから選択され；かつ各R6は、R7である置換基を含んでよく；
R7は、環あたり5〜6員を含む単環式または二環式環系から選択され、ここで、該環系は、N、OもしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよく、および該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつ各R7は、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニル、1,2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシ、または(CH2)n-Zから独立に選ばれる置換基を2個まで含んでよく；
ここで、nは、0、1または2であり；かつ
Zは、ハロゲン、CN、NO2、CF3、OCF3、OH、S(C1〜C4)-アルキル、SO(C1〜C4)-アルキル、SO2(C1〜C4)-アルキル、NH2、NH(C1〜C4)-アルキル、N((C1〜C4)-アルキル)2、N((C1〜C4)-アルキル)R8、COOH、C(O)O(C1〜C4)-アルキルまたはO(C1〜C4)-アルキルから選択され；かつ
R8は、アミノ保護基であり；かつ
ここで、任意のA、R2またはR6の任意の炭素原子は、O、S、SO、SO2、NHまたはN(C1〜C4)-アルキルで置き換えられてもよい。
【請求項５０】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置を必要とする患者に、脂肪生成阻害有効量の、式(XVI)によって表されるIMPDHアンタゴニスト化合物および薬学的に許容されるその塩を投与する段階を含む方法：
2008517584.tif 000160
式中、
Aは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含むことができる飽和、不飽和または部分的に飽和の単環もしくは二環式環系であり、ここで、各Aは、R1、R4およびR5から選択される置換基を4個まで含んでよく；
各R1は、ハロゲン、CN、NO2、CF3、OCF3、OH、R3、OR3、1,2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシ、SR3、S(O)R3、SO2R3、NH2、NHR3、N(R3)2、NR3R9、COOHまたはCOOR3であり；
各R2は、独立に、R1、または環あたり5〜6員からなる単環式環系であり、ここで、該環系は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよく、ならびに該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつ各R2は置換基を2個まで含んでよく、各置換基は、独立に、R1から選択され；
各R3は、独立に、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または (C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルまたはアルキニルから選択され；
各R4は、独立に、(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、または (C2〜C6)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルから選択され；かつ各R4は置換基を2個まで含んでもよく、ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R5、もしくはR8であり、かつ
第2の該置換基は、存在する場合には、R1であり；
各R5は、独立に、OR6、OC(O)R7、OC(O)R6、OC(O)OR7、OC(O)OR6、OC(O)N(R7)2、OP(O)(OR7)2、SR7、SR6、S(O)R7、S(O)R6、SO2R7、SO2R6、SO2N(R7)2、SO2NR6R7、SO3R7、C(O)R6、C(O)OR6、C(O)R7、C(O)OR7、NC(O)C(O)R7、NC(O)C(O)R6、NC(O)C(O)OR7、NC(O)C(O)N(R7)2、C(O)N(R7)2、C(O)N(OR7)R7、C(O)N(OR7)R6、C(NOR7)R7、C(NOR7)R6、N(R7)2、NR7C(O)R6、NR7C(O)R7、NR6C(O)R6、NR7C(O)OR7、NR7C(O)OR6、NR7C(O)N(R7)2、NR7C(O)NR6R7、NR7SO2R7、NR7SO2R6、NR7SO2N(R7)2、NR7SO2NR6R7、N(OR7)R7、N(OR7)R6、P(O)(OR7)N(R7)2、P(O)(OR7)2、P(O)(N(R7)2)2およびP(O)(OR7)R7から選択され；
R6は、環あたり5〜6員からなる単環式または二環式環系であり、ここで、該環系はN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよく、ならびに該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、C(O)で置換されていてもよく；かつ各R6は、置換基を3個まで含んでよく、各置換基は、独立に、R1から選択され；
各R7は、独立に、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルであり；かつ各R7は、R8である置換基を含んでよく；
R8は、環当たり5〜6員からなる単環式または二環式環系であり、ここで、該環系は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよく、ならびに該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつ各R8は、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、(C2〜C4)直鎖または分枝アルケニル、1,2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシおよび(CH2)n-R1から独立に選ばれる置換基を2個まで含んでよく；
ここで、nは0、1または2であり；
R9は、アミノ保護基であり；かつ
ここで、R3、R4またはR7の任意の炭素原子は、O、S、SO、SO2NHまたはN(C1〜C4)アルキルと置き換えられてもよい。
【請求項５１】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置を必要とする患者に、脂肪生成阻害有効量の、式(XX)によって表されるIMPDHアンタゴニスト化合物を投与する段階を含む方法：
2008517584.tif 000161
式中、
Xは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよい単環式または二環式環系であり、および該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく、およびXは、A、R1またはR2から選ばれる0〜5個の置換基によって置換されていてもよく；
Aは、R3またはR4であり；
R3は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含む5員もしくは6員の複素環式環系であり、該複素環式環系は0〜3個のR5で置換されていてもよく、ここで、R5がヒドロキシの場合は、複素環はオキソ種に互変異性体化するか、または両互変異性体の平衡混合物として存在してもよく；
R4は、H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、C0〜C4アルキルCN、C1〜C4アルコキシ-、C0〜C4アルキルヒドロキシ、C1〜C4アルキル-、C1〜C4アルキルカルボニル-、C0〜C4アルキルOCOR6、C0〜C4アルキルOC(=O)OR6、C0〜C4アルキルOC(=O)NR6R7、NH2、NHR6、C0〜C4アルキルNR6R7、C0〜C4アルキルNR7C(=O)OR6、C0〜C4アルキルNR6SO2NR6R7、C0〜C4アルキルNR7SO2R6、C0〜C4アルキルSR6、C0〜C4アルキルS(O)R6、C0〜C4アルキルSO2R6、SO3R7、C0〜C4アルキルSO2NR6R7、C0〜C4アルキルSO2NR7CO(CR9R10)qR6、C0〜C4アルキルCO2H、C0〜C4アルキルCO2R6、C0〜C4アルキルCONR6R7およびC0〜C4CONR7SO2(CR9R10)qR6から選択され；
R5は、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、オキソ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、CN、NH2、NHR6、NR6R7、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO3R7、SO2NR6、CO2H、CO2R6およびCONR6R7から選択され；
Rは、HまたはC1〜C4アルキルであり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、C1〜C4アルコキシ-、OR6、O(CR9R10)rCO2R6、O(CR9R10)mNR6R7、O(CR9R10)pCN、O(CR9R10)rC(=O)NR6R7、C1〜C4アルキルカルボニル-、CN、NH2、NHR6、NR6R7、NR7(CR9R10)rCO2R6、NR7OR6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7CH[(CR9R10)pOR6]2、NR7C[(CR9R10)pOR6]3、NR7C(=O)R6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7(CR9R10)mNR6R7、NR7(CR9R10)mSO2(CR9R10)qR、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO2NR6、SO3R7、SO2NR6、CO2H、CO2R6およびCONR6R7から選択され；あるいはまたは、R1およびR2は、隣接する炭素原子上にある場合、一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシである場合があり；
R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、H、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)カルボニル、アリール(C1〜C5アルキルオキシ)カルボニル、複素環式(C0〜C5アルキル)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C0〜C4アルキルアリール、C0〜C4アルキル複素環から選択され、ここで、該シクロアルキル、アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、ハロアルキル、NO2およびCNからなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
あるいはまたは、R6およびR7、またはR6およびR8、またはR7およびR8は、両置換基が同一窒素原子上にある[(-NR6R7)または(-NR7R8)のように]場合には、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニル、1-ピペラジニル、1-イミダゾリル、3-アザバイシクロ[3,2,2]ノナン-3-イルおよび1-テトラゾリルから選択される複素環を形成でき、該複素環は、オキソ、C0〜C4アルキルOH、C0〜C4アルキルOC1〜C4アルキル、C0〜C4アルキルCONH2、C0〜C4アルキルCO2 C0〜C4アルキル、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、-C0〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルコキシカルボニル、-NHCOアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルから選択される、O〜3個の基で置換されていてもよく；
Bは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよい単環式または二環式環系であり、かつここで、該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子のに隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく、かつBは、1〜4個のR11基で置換されていてもよく；
Dは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよい単環式または二環式環系であり、かつここで、該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく、かつDは、1〜4個の(CR9R10)nE基で置換されていてもよく；
nは、0〜4の値を有する整数であり；
mは、2〜6の値を有する整数であり；
pは、1〜3の値を有する整数であり；
qは、0〜3の値を有する整数であり；
rは、0〜6の値を有する整数であり；
R9は、HまたはC1〜C4アルキルであり；
R10は、HまたはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルヒドロキシ、C1〜C4アルキルアリールもしくはC1〜C4アルキルヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールまたはヘテロアリール基は、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、CN、NH2、NR6R7、SR6、S(O)R6、SO2R6、SO3R6、SO2NR6、CO2H、CO2R6およびCONR6R7から独立して選択される、0〜3個の基で置換されていてもよく；
R11は、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、C1〜C4アルコキシ-、OR6、O(CR9R10)rCO2R6、O(CR9R10)mNR6R7、O(CR9R10)pCN、O(CR9R10)rC(=O)NR6R7、C1〜C4アルキルカルボニル-、CN、NH2、NHR6、NR6R7、NR7(CR9R10)rCO2R6、NR7OR6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7CH[(CR9R10)pOR6]2、NR7C[(CR9R10)pOR6]3、NR7C(=O)R6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7(CR9R10)mNR6R7、NR7(CR9R10)mSO2(CR9R10)qR6、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO2NR6、SO3R7、CO2H、CO2R6およびCONR6R7から選択され；
Eは、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、OR6、CN、CHO、CO2R6、CONR6R7、OCOR6、OC(=O)OR6、OC(=O)NR6R7、OCH2CO2R6、C(=O)R6、NH2、NHR6、NR6R7、NR7C(=O)R6、NR7C(=O)OR6、NR7C(=O)C(=O)OR6、NR7C(=O)C(=O)NR6R7、NR7C(=O)C(=O)(C1〜C6アルキル)、NR7C(=NCN)OR6、NR7C(=O)NR6R7、NR7C(=NCN)NR6R7、NR7C(=NR6)NR7R8、NR6SO2NR6R7、NR7SO2R6、SR6、S(=O)R6、SO2R6、SO3R7、SO2NR6R7、NHOH、NHOR6、NR6NR7NR8、N(COR6)OH、N(CO2R6)OH、CO2R6、CONR6R7、CONR7(CR9R10)rR6、CO(CR9R10)pO(CHR9)qCO2R6、CO(CR9CR10)rOR6、CO(CR9R10)pO(CR9R10)qR6、CO(CR9CR10)rNR6R7、OC(O)O(CR9R10)mNR6R7、O(CO)N(CR9R10)rR6、O(CR9R10)mNR6R7、NR7C(O)(CR9R10)rR6、NR7C(O)(CR9R10)rOR6、NR7C(=NC)(CR9R10)rOR6、NR7C(=NC)(CR9R10)rR6、NR7CO(CR9R10)rNR6R7、NR7(CR9R10)mOR6、NR7(CR9R10)rCO2R6、NR7(CR9R10)mNR6R7、NR7(CR9R10)nSO2(CR9R10)qR6、CONR7(CR9R10)nSO2(CR9R10)q、SO2NR7(CR9R10)nCO(CR9R10)qR6、SO2NR6(CR9R10)mOR6、C2〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキルメチル、アリール、複素環式およびアルキルアリールから選択され、ここで、該アリール基は、R12から独立に選択される0〜2個の置換基で置換される場合があり；
R12は、それぞれの場合で独立に、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、オキソ、C1〜C4アルコキシ-、OR6、O(CR9R10)rCO2R6、O(CR9R10)mNR6R7、O(CR9R10)pCN、O(CR9R10)rC(=O)NR6R7、C1〜C4アルキルカルボニル-、CN、NH2、NHR6、NR6R7、NR7(CR9R10)rCO2R6、NR7OR6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7CH[(CR9R10)pOR6]2、NR7C[(CR9R10)pOR6]3、NR7C(=O)R6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7(CR9R10)mNR6R7、NR7(CR9R10)mSO2(CR9R10)qR6、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO2NR6、SO3R7、CO2H、CO2R6およびCONR6R7から選択される。
【請求項５２】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置を必要とする患者に、脂肪生成阻害有効量の、式(XXI)によって表されるIMPDHアンタゴニスト化合物および薬学的に許容されるその塩を投与する段階を含む方法：
2008517584.tif 000162
式中、
Xは、-C(O)-、-C(S)-および-S(O)2-からなる群より選択され；
Aは、N、OもしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよい単環式または二環式環系であり、かつここで、該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく；かつ各環は3個までの置換基で置換されていてもよく、ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R2およびR3からなる群より選択され、
第2の該置換基は、存在する場合には、R1およびR2からなる群より選択され、かつ
第3の該置換基は、存在する場合には、R1およびR2からなる群より選択され；
R1は、環当たり4〜6員を含む単環式環系から選択され、該環系はN、OまたはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよく、ならびに該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2はオキソ(=O)で置換されていてもよく；かつ各R1は、R2またはR3から選択される置換基を3個まで含んでよく；
R2は、ハロゲン、CN、NO2、CF3、(C0〜C4アルキル)OR3、OCF3、OC(O)R3、OC(O)OR3、0(C)NR3R4、(C0〜C4アルキル)C(O)R3、(C0〜C4アルキル)C(O)OR3、(C0〜C4アルキル)C(O)OR3、(C0〜C4アルキル)C(O)NR3R4、(C0〜C4アルキル)CONR3S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)C(O)N(OR3)R3、(C0〜C4アルキル)SR3、(C0〜C4アルキル)SR3、(C0〜C4アルキル)S(O)R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)S(O)R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2NR3R4、(C0〜C4アルキル)S(O)2NR3C(O)R4、(C0〜C4アルキル)NR3R4、(C0〜C4アルキル)NR3C(O)NR4、(C0〜C4アルキル)NR3C(O)R4、(C0〜C4アルキル)NR3C(O)OR5、(C0〜C4アルキル)NR3S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2OR3、(C0〜C4アルキル)P(O)(OH)OR3、-J-(C0〜C4アルキル)OR3、-J-(C1〜C4アルキル)C(O)OR3、-J-(C1〜C4アルキル)CONR3S(O)2R5、-J-(C1〜C4アルキル)S(O)2NR3R4、-J-(C1〜C4アルキル)S(O)2NR3C(O)R4、(C0〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルおよび-J-(C1〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルから選択され、ここで、Jは、O、SおよびNR3から選ばれ；
R3は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニルもしくは(C2〜C4)アルキニル、アリール(C0〜C4)アルキル-、複素環式(C0〜C4)アルキル-およびシクロアルキル(C0〜C4)アルキル-から選択され、ここで、該基は、R6から独立に選択される0〜2個の置換基で置換されており；
R4は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)-アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、アリール(C0〜C4)アルキル-、複素環式(C0〜C4)アルキル-、シクロアルキル(C0〜C4)アルキル-、(C0〜C4)アルキルカルボニル、アリール(C0〜C4)アルキルカルボニル、複素環式(C0〜C4)アルキルカルボニル、(C1〜C4)アルキルオキシカルボニル、アリール(C1〜C4)アルキルオキシカルボニルおよび複素環式(C1〜C4)アルキルオキシカルボニルから選択され、ここで、該基は、R6から独立に選択される、0〜2個の置換基で置換されており；
または、R3およびR4は、両置換基が、(-NR3R4)のように同一の窒素原子上にある場合には、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニル、および1-ピペラジニルからなる群より選択される複素環を形成でき、該複素環は、オキソ、R6、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、-C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)、複素環式(C0〜C5アルキル)、アリール((C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニルおよび複素環式スルホニルからなる群より選択される、0〜3個の基で置換されていてもよく、
ここで、該アリールまたは複素環基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立して選択される0〜2個の置換基で置換され；
R5は、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、アリール(C0〜C4)アルキル-、複素環式(C0〜C4)アルキル-およびシクロアルキル(C0〜C4)アルキル-から選択され、かつ各R3は、R6から選択される、2個までの、異なるもしくは同一の置換基を含んでよく；
R6は、H、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、NH2、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノ、C0〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、アリールC0〜C4アルキルスルホニル、(C0〜C4アルキル)0、アルキルアミノスルホニル-、(C0〜C4アルキルカルボニルアミノスルホニル-、アリールC0〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニルカルボキシラート、C1〜C4アルキルオキシカルボニル、(C0〜C4アルキル)02アミノカルボニル-、および(C0〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルから選択され；
Bは、N、OもしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよい単環式または二環式環系であり、かつここで、該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく；各環系は、R7、R8またはR9から選ばれる1個の置換基によって置換されていてもよく、かつ第2および／または第3置換基で置換されていてもよく、ここで、
第2の該置換基は、存在する場合には、R7、R8、R9、R10、R11、R12から選択され；かつ
第3の該置換基は、存在する場合には、R10、R11およびR12から選択され；
R7は、(C0〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニルまたは(C2〜C6)アルキニルから選択され、かつR7は
2008517584.tif 000163
で置換され；
R8は、(C0〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニルまたは(C2〜C6)アルキニルから選択され、かつR8は
2008517584.tif 000164
で置換され；
R9は、(C0〜C6)アルキル、または(C2〜C6)アルケニルまたは(C2〜C6)アルキニルから選択され、かつR9は
2008517584.tif 000165
で置換され；
Z1は、O、SおよびNR3からなる群より選択され；
Z2は、H、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、CN、CF3、OR3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z3は、OR3、SR3およびNR3R4からなる群より選択され；
Z4は、H、ハロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、CN、CF3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z5は、ハロ、CN、CF3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z6は、H、C(O)H、C(O)R3、C(O)OR5、C(O)NR3R4、S(O)R5およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z7は、OH、OR3およびNR3R4からなる群より選択され；
R10は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニルもしくはアルキニル、アリール、複素環およびシクロアルキルから選択され、かつ各R10は、R11またはR12から選択される置換基を3個まで含んでよく；
R11は、H、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、NH2、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノ、C0〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、アリールC0〜C4アルキルスルホニル、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノスルホニル-、(C0〜C4アルキルカルボニルアミノスルホニル-、アリールC0〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニルカルボキシラート、C1〜C4アルキルオキシカルボニル、(C0〜C4アルキル)0-2アミノカルボニル-および(C0〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルからなる群より選択され；
R12は、H、アルキル、(C1〜C6)アルキルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、複素環およびアリールから選択される。
【請求項５３】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置を必要とする患者に、脂肪生成阻害有効量の、式(XXIII)によって表されるIMPDHアンタゴニスト化合物を投与する段階を含む方法：
2008517584.tif 000166
式中、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素；-CF3；-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル；-(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル；-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル-R7；-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-R7または-R7から選択され；かつR1またはR2の少なくとも一つは、-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル-R7；-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-R7または-R7であり、
ここで、任意の該アルキル、アルケニルまたはアルキニルの水素原子の4個までが、独立にR3によって置き換えられてもよいか；または
R1およびR2は、あるいは一緒になってテトラヒドロフラニルを形成し、ここで、R9が、水素、(R)-メチル、(R)-エチルまたは(R)-ヒドロキシメチルの場合は、該テトラヒドロフラン中の1個の水素原子は-OR6または-R7で置き換えられ、かつR9が、(S)-メチル、(S)-エチルまたは(S)-ヒドロキシメチルの場合は、該テトラヒドロフラン中の1個の水素原子は、-OR6もしくは-R7で置き換えられてもよく；
ここで、R9が、水素、(R)-メチル、(R)-エチルまたは(R)-ヒドロキシメチルであり、かつR1およびR2が、それぞれ独立に、水素、非置換-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキルであるか、または非置換-(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルの場合は、-CH(R1)R2で表される化合物の一部は、C5〜C12直鎖または分枝アルキル、アルケニルもしくはアルキニルであり；
各R3は、独立に、ハロ、CN、-OR4または-N(R5)2から選択され；
R4は、水素、-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル、-(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]-R7、-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-R7、-C(O)-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]、-C(O)-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、-C(O)-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]-N(R8)2、-C(O)-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-N(R8)2、-P(O)(OR8)2、-P(O)(OR8)(R8)、-C(O)-R7、-[(C1〜C6)-直鎖または分枝アルキル]-CN、-S(O)2N(R5)2、または-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-CNから選択され；
各R5は、独立に、水素、-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル；-(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]-R7、-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-R7、-[(C1〜C6)-直鎖アルキル]-CN、-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-CN、-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]-OR4、-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-OR4、-C(O)-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル、-C(O)-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、-C(O)-R7、-C(O)O-R7、-C(O)O-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル、-C(O)O-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、-S(O)2-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキルまたは-S(O)2-R7から選択されるか；または2個のR5部分が同一の窒素原子に結合している場合、これらが該窒素原子と一緒になって、3〜7員の複素環を形成し、ここで、該複素環は、N、O、S、S(O)またはS(O)2から独立に選択される1〜3個の追加ヘテロ原子を含んでもよく；
R6は、-C(O)-CH3、-CH2-C(O)-OH、-CH2-C(O)-O-tBu、-CH2-CN、または-CH2.ident.CHから選択され；
各R7は、単環式または二環式環系であって、ここで該環系においては
i. 各環は、C、N、OまたはSから独立に選択される3〜7個の環原子を含み；
ii. N、OまたはSからは、わずかに4個の還原子だけが選択され、
iii. 任意のCH2は、C(O)と置き換えられてもよく；
iv. 任意のSは、S(O)またはS(O)2と置き換えられてもよく；
各R8は、独立に、水素または-[C1〜C4]直鎖もしくは分枝アルキルから選択され；
ここで、該化合物中の任意の環系においては、環原子に結合している水素原子は3個まで、独立にハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1〜C4)-直鎖もしくは分枝アルキル；O-(C1〜C4)-直鎖もしくは分枝アルキル；(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、またはO-(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルと置き換えられてもよく；かつ
ここで、任意の環系はベンゾ融合(benzofused)されてよく、
R9は、水素、(R)-メチル、(S)-メチル、(R)-エチル、(S)-エチル、(R)-ヒドロキシメチルまたは(S)-ヒドロキシメチルから選択され；
R10は、-C=Nまたは5-オザゾリルから選択され、かつ
R11は、ハロ、-O-(C1〜C3)直鎖アルキル、または-O-(C2〜C3)直鎖アルケニルもしくはアルキニルから選択される。
【請求項５４】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置を必要とする患者に、脂肪生成阻害有効量の、式(XXIV)によって表されるIMPDHアンタゴニスト化合物を投与する段階を含む方法：
2008517584.tif 000167
式中、
Zは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよい単環式または二環式環系であって、かつここで、該N、OまたはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく、かつZは、R1、R2、R3またはR4から選ばれる0〜5個の置換基で置換されていてもよく；
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、CN、OCF3、OH、C1〜C4アルコキシ-、C1〜C4アルキルカルボニル-、C1〜C6アルキル、ヒドロキシC1〜C4アルキル-、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、H2N(C0〜C4)アルキル-、R6HN(C0〜C4)アルキル-、R6R7N(C0〜C4)アルキル-、R7S(C0〜C4)アルキル-、R7S(O)(C0〜C4)アルキル-、R7SO2(C0〜C4)アルキル-、R6R7NSO2(C0〜C4)アルキル-、HSO3、HO2C(C0〜C4)アルキル-、R6O2C(C0〜C4)アルキル-およびR6R7NCO(C0〜C4)アルキル-からなる群より選択され、
あるいはまたは、R1およびR2は、隣接する炭素原子上にありかつ一緒になる場合は、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシであり；
R3は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含む5-または6-員複素環環系であり、該複素環環系は、0〜3個のR5で置換されていてもよく、ここでRsが水素の場合は、複素環はオキソ種に互変異性体化するか、または両互変異性体の平衡混合物として存在してもよく；
R4は、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、CN、C1〜C4アルコキシ-、OH、オキソ、CF3 O、ハロアルキルオキシ、C0〜C4アルキルヒドロキシ、C1〜C4アルキル-、C1〜C4アルキルカルボニル-、C0〜C4アルキルOCOR6、C0〜C4アルキルOC(=O)OR6、C0〜C4アルキルOC(=O)NR6R7、NH2、NHR6、C0〜C4アルキルN6R7、C0〜C4アルキルNR7C(=O)OR6、C0〜C4アルキルNR6SO2NR6R7、C0〜C4アルキルNR7SO2R6、C0〜C4アルキルSR6、C0〜C4アルキルS(O)R6、C0〜C4アルキルSO2R6、SO3R7、C0〜C4アルキルSO2NR6R7、C0〜C4アルキルSO2NR7CO(CR9R10)0-3R6、C0〜C4アルキルCO2H、C0〜C4アルキルCO2R6、C0〜C4アルキルCONR6R7およびC0〜C4アルキルCONR7SO2(CR9R10)0-3R6から選択され；
R5は、H、C1〜C4アルキル、C3〜C7シクロアルキル、F、Cl、Br、I、NO2、CN、CF3、OCF3、OH、オキソ、C1〜C4アルコキシ-、ヒドロキシC1〜C4アルキル-、C1〜C4アルキルカルボニル-、CO2H、CO2R6、CONR6R7、NHR6およびNR6R7からなる群より選択され；
R6は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシC0〜C4アルキル、オキソ、F、Cl、Br、CF3、NO2、CN、OCF3、NH2、NHR7、NR7R8、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO2NR7R8、CO2H、CO2R7およびCONR7R8からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R7およびR8は、それぞれ独立に、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C,アルキニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、アリールスルホニル、アリール(C0〜C4アルキル)-、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式スルホニルおよび複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
または、R6およびR7、またはR6およびR8、またはR7およびR8は、両置換基が同一の窒素原子上にある場合[(-NR6R7)または(-NR7R8)のように]には、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニルおよび1-ピペラジニルからなる群より選択される複素環を形成でき、該複素環は、オキソ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)、複素環式(C0〜C5アルキル)、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニルおよび複素環式スルホニルからなる群より選択される、O〜3個の基で置換されていてもよく、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CN、およびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
Jは、-NR7-および-(=O)-からなる群より選択され；
Kは、-NR7-、-(=O)-および-CHR9-からなる群より選択され；
Lは、単結合、-C(=O)、-CR10R11-、-C(=O)CR10R11-、-CR10R11C(=O)-、-CR10R11C(=O)-、-HR15C−CHR16-および-R15C=CR16からなる群より選択され；
R9は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3およびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R10は、H、F、Cl、Br、C1〜C6アルコキシ、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-およびテロサイクリック(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R11は、H、F、Cl、Br、OMe、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
または、R10およびR11は、同一の炭素原子上にある場合には[(-CR10R11-)のように]、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜7員炭素環式、または3〜7員複素環式非芳香族環系を形成することができ、該炭素環式または複素環式環は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシC0〜C4アルキル、オキソ、F、Cl、Br、CF3およびNO2からなる群より独立に選択される、O〜2個の置換基で置換されていてもよく；
Xは、OR12、NR12R13、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C6〜C10アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換され、ただし、Lが単結合の場合には、Xは、NR12R13ではあり得ず；
R12は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、単環式または二環式アリール(C0〜C4アルキル)-、および単環式または二環式5〜10員の複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、かつ-CZ1Z2Z3であり、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換され；
Z1は、C1〜C8アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ C1〜C4アルキル、アリール(C0〜C4アルキル)-および4〜10員複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換され；
Z2は、C1〜C8アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ C1〜C4アルキル、C1〜C6NR17R18、アリール(C0〜C4アルキル)-、および4〜10員複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換され；
Z3は、C1〜C8アルキル、R14(C2〜C4アルキル)-、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ C1〜C4アルキル、アリール(C0〜C4アルキル)-、4〜10員複素環式(C0〜C4アルキル)-、R17O=C(C0〜C4アルキル)-、R17OO=C(C0〜C4アルキル)-およびR17R18NO=C(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換されるか；
または、Z1およびZ2は、同一の炭素原子上にある場合には[(-CZ1Z2-)のように]、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜7員炭素環式、または3〜7員複素環式非芳香族環系を形成することができ、該炭素環式または複素環式環は、R14から独立に選択される、O〜2個の置換基で置換されていてもよく、
R13は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C4アルキル)-、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、アリールスルホニル、複素環式(C0〜C4アルキル)、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニルおよび複素環式スルホニルからなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、O〜2個の置換基で置換され；
または、R12およびR13は、共に同一の窒素原子上にある場合には[(-NR12R13)のように]、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニルおよび1-ピペラジニルから選択される複素環を形成でき、
該複素環は、オキソ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)、複素環式(C0〜C5アルキル)、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル アリールスルホニルおよび複素環式スルホニルからなる群より独立に選択される、O〜3個の基で置換されていてもよく、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、CH3-、アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CN、およびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R14は、H、C1-C10アルキル、NO2、CF3、CN、F、Cl、Br、C1-C10アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、NR6R7(C0〜C4アルキル)-、R6C(=O)O(C0〜C4アルキル)-、R6OC(=O)O(C0〜C4アルキル)-、R6O(C0〜C4アルキル)、R6R7NC(=O)O(C0〜C4アルキル)-、R6R7NC(=O)(C0|〜C4アルキル)-、R6O(CR10R11)2-6R6NC(=O)(C0〜C4アルキル)-、R6R7N(CR10R11)2-6R6NC(=O)(C0〜C4アルキル)-、R6O2C(CH2),1-4 O(C0〜C4アルキル)-、R6OOC(C1〜C4アルコキシ)、-R6OOC(C0〜C4アルキル)-、R6C(=O)(C0〜C4アルキル)-、R6C(=O)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6OC(=O)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6OC(=NCN)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6R7NC(=O)NR8(C0〜C4アルキル)-、R6OC(=NC)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6(CR10R11)1-4 NR7C=O-、R6O(CR10R11)1-4 O=CR7N-、NR6R7(CR10R11)1-4 C=OR7N-、R6O(CR10R11)2-4R7N-、R6O2C(CR10R11)1-4 R7N、R6R7N(CR10R11)2-4R7N-、R6R7NC(=NCN)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6R7NC(=C(H)(NO2))NR7(C0〜C4アルキル)-、R7R8NC(=NR7)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6R1NSO2NR8(C0〜C4アルキル)-、R6SO2NR7(C0〜C4アルキル)-、R6R7N(C1〜C4)CO-、R6R7N(C2〜C6アルキル)O-、R6CO(CR10R11)0-2R7N(O2)S(C0〜C4アルキル)、R6(O2)SR7NC(=O)(C0〜C4アルキル)-、R6S(C0〜C4アルキル)-、R6S(=0)(C0〜C4アルキル)-、R6SO2(C0〜C4アルキル)-、SO2N6R7、SiMe3、R6R7N(C2〜C4アルキル)-、R6R7N(C2〜C4アルコキシ)-、HSO3、HONH-、R6ONH-、R8R7NNR6-、HO(COR6)N-、HO(R6O2C)N、C2〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキルメチル、アリール(C0〜C4アルキル)-、ヘテロアリール(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)O-およびヘテロアリール(C0〜C4アルキル)O-からなる群より選択され、
ここで、該アリール基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3およびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R15は、H、ハロ、シアノ、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、およびC3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R16は、H、ハロ、シアノ、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
または、R15およびR16が隣接する炭素原子上にある場合[-HR15C-CHR16-のように]、またはR15およびR16が次の構造(XXV)
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のように二重結合の同一側に向いている場合、
R15およびR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜7員炭素環式芳香族もしくは非芳香族環系、または3〜7員複素環式芳香族もしくは非芳香族環系を形成でき、該炭素環式または複素環式環は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、NO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換されていてもよく；
R17は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、ヒドロキシ(C2〜C4)アルキル-、C1〜C3アルコキシ(C2〜C4)アルキル-、(C0〜C4アルキル)(C0〜C4アルキル)アミノ(C2〜C4)アルキル-、アリール(C0〜C4アルキル)-、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、アリールスルホニル、複素環式(C0〜C4アルキル)、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニルおよび複素環式スルホニルからなら群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ C1〜C4アルキル、オキソ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される0〜2個の置換基で置換され；
R18は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；かつ
または、R17およびR18は、共に同一の窒素原子上にある場合には[(-NR12R13)のように]、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニルおよび1-ピペラジニルから選択される複素環を形成でき、
該複素環は、オキソ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、-C1〜C6アルキルカルボニル、(C1〜C6アルキルカルボニル)(C0〜C4アルキル)アミノ-、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)、複素環式(C0〜C5アルキル)、アリール((C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニルアリールスルホニルおよび複素環式スルホニルから選択される、0〜3個の基で置換されていてもよく、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、CH3-、アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CN、およびNO2からなる群より独立に選択される0〜2個の置換基で置換される。
【請求項５５】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置を必要とする患者に、脂肪生成阻害有効量の、式(XXVI)によって表されるIMPDHアンタゴニスト化合物を投与する段階を含む方法：
2008517584.tif 000169
式中、
Xは、-C(O)-N(R6)-、-N(R6)-C(O)-、-CH2-N(R6)-、-N(R6)-CH2-、-N(R6)-S(O)2-、-S(O)2-N(R6)-、-C(R12)(R12)-C(O)-、-C(O)-C(R12)(R12)-、-C(R12)(R12)-S(O)2-、-S(O)2-C(R12)(R12)-、-S(O)2(O)2-O-、-S(O)2-O-、-O-S(O)2-、-NR6-C(O)-Y-またはY-C(O)-NR6-から選択され；ここで、
各R6は、水素、C1〜C4直鎖もしくは分枝アルキル、C1〜C4直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、Ar置換C1〜C4直鎖もしくは分枝アルキル、またはAr置換C2〜C4直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルから独立に選択され；ここで、
R6は、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、またはアミノから独立に選択される、3個までの置換基で置換されていてもよく；
各R12は、R6、W-[C1〜C4直鎖もしくは分枝アルキル]、W-[C2〜C4直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、Ar置換[W-C1〜C4直鎖もしくは分枝アルキル]、Ar置換[W-[C2〜C4直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、O-Ar、N(R6)-Ar、S-Ar、S(O)-Ar、S(O)2-Ar、S-C(O)H、N(R6)-C(O)HまたはO-C(O)Hから独立に選択され；
ここで、Wは、O-、O-C(O)-、S-、S(O)-、S(O)2-、S-C(O)-、N(R6)-またはN(R6)-C(O)-であり；かつ
各R12は、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノまたはアミノから独立に選択される、3個までの置換基で独立に置換されていてもよく、かつ
Yは、-O-、-S-、-C≡C-、-C(R12)2-C(R12)2-、-C(R12)2-、または-C(R12)=C(R12)-から選択され；
ここで、
R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立に、水素、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、-C(O)NH2、Z-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル]、Z-[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、Ar置換[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル]、Ar置換[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、Ar、Q-Ar、[(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル]-Q-Ar、[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-Q-Ar、O-[(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル]-Q-Ar、O-[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-Q-Arから選択され、または任意の2個の隣接するR基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜6員芳香族炭素環式もしくは複素環式環を形成してもよく；ここで、
Zは結合、O-、S-、S(O)2-、C(O)-、OC(O)-またはN(H)C(O)-から選択され；
Qは、O、-O-C(O)-、-C(O)-O-、-N(H)-C(O)-O-、-O-N(H)-C(O)-、-N(H)-C(O)-、-C(O)-N(H)-、-O-C(O)-N(H)-または-C(O)-N(H)-Oから選択され；
Arは、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、インデニル、アズレニル、フルオレニル、アントラセニル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラキソリル、2-ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イソキサゾリル、イソトリアゾリル、1,2,3-オキサジゾリル、1,2,3-トリゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,3,5-トリアジニル、1,3,5-トリチアニル、インドリジニル、インドリル、イソインドリル、3H-インドリル、インドリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、1H-インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、4H-キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサニリル、1,8-ナフチリジニル、ペリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オルフェノキサジニル、またはその他の化学的に実現可能な単環式、二環式もしくは三環式環系から選択され、ここで、各環は、5〜7環原子からなり、かつ各環は、N、O、およびSから独立に選択される、0〜3個のヘテロ原子を含み；
R13は、[C1〜C12直鎖もしくは分枝アルキル]または[C2〜C12直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]から選択され；ここで、R13は、R14またはR15から独立に選択される、1〜4個の置換基で置換されていてもよく、ここで
各R14は、環当たり3〜7員からなる単環式または二環式環系であり、該環系は、N、O、およびSから選択される、4個までのヘテロ原子を含んでよく；ここで、該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつここで、各R14は、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニル、1,-2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシ、(CH2)n-R16、-S-(CH2)n-R16、-S(O)-(CH2)n-R16、-S(O)2-(CH2)n-R16、-O-(CH2)n-R16または-N(R18)-(CH2)n-R16から独立に選択される、2個までの置換基を含んでよく、
ここで、nは、0、1、または2であり；
R16は、ハロゲン、-CN、-NO2、-CF3、-OCF3、-OH、-S-(C1〜C4)アルキル、-S(O)-(C1〜C4)アルキル、-S(O)2-(C1〜C4)アルキル、NH2、-NH-(C1〜C4)アルキル、-N((C1〜C4)-アルキル)2、COOH、C(O)-O-(C1〜C4)アルキルまたはO-(C1〜C4)アルキルから選択され；かつ
各R15は、-OR17または-N(R18)2から独立に選択され；
R17は、水素、-(C1〜C6)直鎖アルキル、-(C1〜C6)直鎖アルキル-Ar、-C(O)-(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、-C(O)-Arまたは-(C1〜C6)直鎖アルキル-CNから選択され；かつ
各R18は、-(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、-(C1〜C6)直鎖もしくは分岐アルキル-Ar、-(C1〜C6)直鎖アルキル-CN、-(C1〜C6)直鎖アルキル-OH、-(C1〜C6)直鎖アルキル-OR17、-C(O)-(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、-C(O)-Ar、-S(O)2-(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキルまたは-S(O)2-Arから独立に選択され；ここで、
任意のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、独立に選択された、1〜3個のハロ基で置換されていてもよく；かつ任意のAr、芳香族炭素環式環もしくは複素環式環は、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル；O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、またはO-(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルから独立に選択される、1〜3個の置換基で置換されていてもよく；かつ
任意のAr、芳香族炭素環式環または複素環式環は、ベンゾ融合化されてもよい。
【請求項５６】
肥満、または脂肪生成における局所的増加の状態を処置または予防するための方法であって、そのような処置を必要とする患者に、脂肪生成阻害有効量の、IMPDHをリン酸化するタンパク質キナーゼ、またはタンパク質キナーゼの上流アクチベータの機能をアンタゴナイズする化合物を投与する段階を含む方法。
【請求項５７】
化合物がPDGFレセプターの機能をアンタゴナイズする、請求項56記載の方法。
【請求項５８】
化合物が式(XXVII)のN-フェニル-2-ピリミジン-アミン誘導体である、請求項57記載の方法：
2008517584.tif 000170
式中、
R1は、4-ピラジニル；1-メチル-1H-ピロリル；それぞれの場合におけるアミノ基が遊離であるか、アルキル化もしくはアシル化されている、アミノ-もしくはアミノ-低級アルキル-置換フェニル；5員環炭素原子の位置で結合している1H-インドリルもしくは1H-イミダゾリル；または非置換か、もしくは環炭素原子の位置で結合し、かつ非置換かもしくは酸素により窒素原子が置換されている、低級アルキルで置換されたピリジルであり；
R2およびR3は、それぞれ互いに独立に、水素または低級アルキルであり；
ラジカルR4、R5、R6、R7およびR8の一つもしくは二つは、それぞれニトロ、フルオロ置換低級アルコキシ、または式XXVIIIのラジカルであり、
-N(R9)-C(=X)-(Y)n-R10    (XXVIII)
式中、
R9は、水素または低級アルキルであり、Xは、オキソ、チオ、イミノ、N-低級アルキル-イミノ、ヒドロキシイミノまたはO-低級アルキル−ヒドロキシイミノであり、
Yは、酸素またはNH基であり、nは、0または1であり、かつR10は、少なくとも5個の炭素原子を有する脂肪族ラジカル、または芳香族、芳香族-脂肪族、脂環式、脂環式-脂肪族、複素環式もしくは複素環式-脂肪族ラジカルであり、かつ
残りのラジカルR4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ互いに独立に、水素、
置換されていないか、または遊離もしくはアルキル化アミノ、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロロリジニルもしくはモルホリニルで置換されている低級アルキル、
または低級アルカノイル、トリフルオロメチル、遊離、エーテル化もしくはエステル化ヒドロキシ、遊離、アルキル化もしくはアシル化アミノ、または遊離もしくはエステル化カルボキシである。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、一般的には、脂肪生成を調節するための方法および作用物質に関する。より具体的には、本発明は、イノシン-5'一リン酸脱水素酵素(IMPDH)のレベルまたは機能活性を調節する分子、ならびに脂肪細胞での脂質の蓄積および／またはそれらの、前駆脂肪細胞の脂肪細胞への分化の調節における使用に関する。よりさらに具体的には、本発明は、Impdhポリヌクレオチドまたはそれらの発現産物に特異的なアンタゴニスト分子を含む、IMPDHのレベルまたは機能活性を低下、障害または抑止する分子、かつ、前駆脂肪細胞の分化能力および／または増殖能力、ならびに／あるいは脂肪細胞への脂質蓄積のダウンレギュレーションを含む、脂肪生成のネガティブ制御へのこれら分子の使用に関する。本発明はまた、ImpdhポリヌクレオチドおよびIMPDHポリペプチド、ならびにそれらの生物学的に活性である断片、変異体および誘導体を含むIMPDHアゴニスト分子の、前駆脂肪細胞の分化能力および／または増殖能力を高めることへの、ならびに／あるいは脂肪細胞内での脂質の蓄積を増加させることへの使用にも及ぶ。さらに本発明は、肥満、脂肪腫、脂肪沈着症、悪液質または脂肪栄養障害を含むが、これらに限定されない肥満関連状態、あるいは外傷または萎縮状態での脂肪組織の損失を処置または予防するためのIMPDH調節剤の使用にも関係する。
【０００２】
本明細書の中で数字を用いて参照されている、信頼できる刊行物の書誌的詳細は、記載の最後に集められている。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
インスリンは、グルコース、アミノ酸および脂肪酸を含む分子の取り込みおよび貯蔵を促進する主要な同化ホルモンである(1)。インスリンは、下流の基質をリン酸化する細胞表面チロシンキナーゼレセプターを介して作用する。骨格タンパク質のインスリンレセプター基質(IRS)ファミリーなどの基質のチロシンリン酸化によって、PI 3-キナーゼを含むSH2ドメイン含有タンパク質が漸増し、インスリンシグナル伝達カスケードの伝播へと続く(1)。Ser/ThrキナーゼAktおよび非定型PKCなどのPI 3-キナーゼの下流に作用する分子が多く知られているが、シグナル伝達についての知識は不完全である(1)。この問題への取り組みの中で、プロテオミクススクリーニングを行い、3T3-L1脂肪細胞においてPI 3-キナーゼの下流に作用するであろうと思われる新規のインスリン制御リンタンパク質を同定した(2)。
【０００４】
イノシン-5'一リン酸脱水素酵素(IMPDH)は、高度に保存された、普遍的に発現している酵素であり、グアニンヌクレオチドのデヌボ生合成の重要段階である、イノシン一リン酸(IMP)からキサントシン一リン酸(XMP)へのNAD依存的変換を触媒する(3)。哺乳動物には、I型およびII型と呼ばれる、84%のアミノ酸同一率を示しかつホモ4量体として存在する、二種類のIMPDHイソ型が在る(4,5)。増殖および悪性化にともないIMPDH活性は上昇するという観察が、ほぼ30年前に認められていた(6)。このように、IMPDHは、抗腫瘍および免疫抑制治療における治療的介入の主要標的であり、かつ激しい生化学研究の課題である(7)。最近、I型のIMPDHの突然変異が、ヒトにおいて、退行性網膜疾患である常染色体優性網膜色素変性症(adRP)のRP10型の原因であることが示された(8,9)。
【０００５】
脂質体は、哺乳動物細胞内での細胞内脂質の貯蔵を促進する(10)。それらは広く存在し、そのサイズは50nm〜100μmまでの範囲であり、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロール(TAG)およびステロールエステルの中性脂質コア、ならびにそれを取り囲むリン脂質の単層から出来ている。複数のタンパク質が脂質体と関係することが示されており、最もよく特徴付けされているものは、脂肪細胞分化関連タンパク質(ADRP)またはアジポフィリン(adipophilin)(後者はadRPと混同するのを避けるためにアジポフィリンと呼ばれるものである)(11,12)およびペリリピン(13,14)であり、脂質体を囲んでいるタンパク質性の外被を形成している(15)。細胞を、TAG合成の基質として用いられるオレイン酸で処理すると、脂質体の蓄積が促進され、かつ最近になってこれら構造への複数のタンパク質の移動を促進する能力を持つことが示されている(16-19)。脂質体の生合成に関する現時点の理解は不完全ではあるが、それらは、細胞質に出芽する前に、小胞体(ER)の二枚の小葉の間に形成されると信じられている(20)。
【０００６】
本発明へと発展した研究では、IMPDHがインスリンのシグナル伝達経路の標的であることおよび新規脂質体関連タンパク質であることが発見された。本発明はまた、インスリンが、IMPDHのリン酸化、および細胞内脂質貯蔵の部位である脂質体への移動を刺激すること、ならびに両事象がPI 3-キナーゼの阻害によって阻止されることも見いだした。これとは対称的に、検出可能なリン酸化がない状態での脂質体へのIMPDHの力強い移動が、PI 3-キナーゼ阻害に感受性であることが見いだされているが、オレアートがこの移動を刺激することが示されている。
【０００７】
これに加えて、オレアートが誘発するIMPDHの移動の阻害が、脂質の蓄積の低下と相関することも示された。また、IMPDH移動の阻害が、脂質蓄積の低下と相関すること(≧60%まで)、IMPDHタンパク質の発現が、前駆脂肪細胞(3T3-L1および初代ヒト前駆脂肪細胞の両方で)の分化の間、顕著(≧10倍)かつ一過性に上昇するが、筋原細胞などの他のタイプの細胞では上昇しないこと、ならびにIMPDHの最大発現の期間と脂質体蓄積の期間とが相関することも示されている。
【０００８】
さらには、血小板由来増殖因子(PDGF)が、3T3-L1繊維芽細胞でのIMPDHリン酸化を刺激することも立証されており、かつこれがPI 3-キナーゼ活性化に依存していることも示されている。それゆえに、このことは、PI 3-キナーゼ依存のIMPDHのリン酸化がインスリンに特異的ではなく、PI 3-キナーゼの活性化を促進できるアゴニストに共通する効果である可能性を示している。PDGFが膜脂質の合成増加を促進することが最近明らかにされており、これもまたPI 3-キナーゼ依存的な経路を通して起こる(51)。
【０００９】
上記より、本発明者は、脂肪生成または脂質蓄積は、IMPDHのレベルまたは機能活性(例えば酵素活性もしくはリン酸化のレベル)を調節することによって、インビトロで調節できることを提案した。この提案は、以下に記載するような、肥満関連状態での脂肪生成を阻害または促進するための手段としてIMPDHのレベルまたは機能活性を調節するための、あるいは肥満素因を診断するための、分子および方法として、実施に移されている。
【発明の開示】
【００１０】
発明の概要
ゆえに一つの局面においては、本発明は脂肪生成を調節するための方法を提供し、それは肥満関連状態の処置または予防にとりわけ有用である。これらの方法は、一般的には、細胞を作用物質と、ある時間、IMPDHを調節するのに十分な条件の下で接触させることを含む。いくつかの態様では、IMPDHは、I型IMPDHおよびII型IMPDHから選択される。好適作用物質の非限定例としては、本明細書にさらに記載するように、核酸、ペプチド、ポリペプチド、ペプチド疑似体、炭水化物、脂質またはその他有機(炭素含有)もしくは無機分子などの低分子が挙げられる。典型的には、細胞は、Impdh遺伝子の発現、またはその遺伝子の発現産物のレベルもしくは機能活性を調節する作用物質と接触させられる。細胞は、好適には脂肪細胞であり、典型的には白色脂肪細胞またはその前駆体(例えば前駆脂肪細胞)である。
【００１１】
いくつかの態様では、作用物質は、Impdh遺伝子の発現、またはその遺伝子の発現産物のレベルもしくは機能活性を低下させる。例えば、作用物質は、IMPDHの触媒部位の活性、およびIMPDHとタンパク質キナーゼ(例えばPI 3-キナーゼおよびPDK1)の間の相互作用を低下もしくは抑止することを含めて、IMPDHの機能にアンタゴナイズできる。または、作用物質は、IMPDHをリン酸化するタンパク質キナーゼ(例えばPI 3-キナーゼおよびPDK1)の機能またはタンパク質キナーゼの上流アクチベータ(例えばPDGFまたはPDGFレセプター)の機能にアンタゴナイズできる。好適には、作用物質は、IMPDHと直接相互作用する分子(例えばタンパク質キナーゼ)の機能を阻害する。これらの態様では、作用物質は、IMPDHにアンタゴナイズし、それゆえに脂肪細胞内の脂質の蓄積、あるいは前駆脂肪細胞の分化能および／または増殖を、直接または間接的に低下させるまたは抑止するのに有用である。
【００１２】
いくつかの態様では、作用物質は、lmpdh遺伝子の発現、またはその遺伝子の発現産物のレベルもしくは機能活性を増加する。例えば、作用物質は、その触媒部位の活性またはIMPDHとタンパク質キナーゼとの間の相互作用を、増強すること、促進すること、そうでなければ可能にすることを含めて、IMPDHの機能をアゴナイズしうる。これらの態様では、作用物質は、IMPDHをアゴナイズさせ、それゆえに脂肪細胞内の脂質の蓄積、あるいは前駆脂肪細胞の分化能および／または増殖を、直接または間接的に高めるのに有用である。
【００１３】
好適には、作用物質は、Impdh遺伝子の発現、またはその遺伝子の発現産物のレベルもしくは機能活性を、作用物質非存在下でのレベルもしくは機能活性に対して、少なくとも10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%増加または低下させる。
【００１４】
さらに別の局面では、本発明は、脂肪生成を調節する作用物質を同定するための方法を提供する：これらの方法は、典型的には、調製物と試験作用物質を接触させることを含み、ここで、調製物は、(i)少なくともIMPDHポリペプチドの生物学的に活性な断片、またはその変異体もしくは誘導体に対応するアミノ酸配列を含むポリペプチド；あるいは(ii)レポーター遺伝子と機能的に連結している、Impdh遺伝子の発現を制御する遺伝子配列の少なくとも一部分を含むポリヌクレオチド、を含む。ポリペプチドまたはレポーター遺伝子の発現産物のレベルおよび／または機能活性における、試験作用物質非存在下での正常または参照レベルおよび／または機能活性に対する検出された変化は、作用物質が脂肪生成を調節することを示している。
【００１５】
本発明によれば、上記方法において試験が陽性である作用物質は、肥満関連状態における脂肪生成の調節に有用である。肥満関連状態としては、肥満、脂肪腫、脂肪沈着症、悪液質または脂肪栄養障害、あるいは外傷または萎縮状態での脂肪組織の損失が挙げられるが、これらに限定されない。したがって、本発明の別の局面は、概略を上記したように、作用物質がIMPDHにアンタゴナイズする、脂肪生成を阻害または減少させるための、あるいは肥満での、または脂肪生成の局所的で異常な増加状態での、脂肪生成を制御するための、薬学的に許容される担体または希釈剤と一緒に調合されてもよい作用物質の使用を目的としている。
【００１６】
さらに別の局面では、本発明は、概略を上記したように、作用物質がIMPDHにアンタゴナイズする、悪液質の処置または予防において、あるいは肥満での局所的欠損状態において、脂肪生成を刺激するための、薬学的に許容される担体または希釈剤と一緒に調合されてもよい作用物質の使用である。
【００１７】
上記方法に使用される作用物質は、作用物質がImpdh遺伝子の発現産物に、または遺伝子の発現を調節する遺伝子配列(例えば転写要素)に、結合することを特徴とし、以下の段階によって決定される：概略を上記した遺伝子の発現産物の、または発現産物の変異体もしくは誘導体の、あるいは遺伝子の発現を調節する遺伝子配列の少なくとも一部分を含む調製物を、作用物質と接触させる段階；かつ発現産物の、または変異体もしくは誘導体の、あるいは遺伝子配列から発現した産物の少なくとも一部分のレベルまたは機能活性の変化を、検出する段階。
【００１８】
いくつかの態様では、脂肪生成を阻害さもなければ低下させる作用物質は、IMPDHまたはImpdh遺伝子の発現を調節する遺伝子配列(例えば転写要素)に結合し、以下の段階によって決定される：IMPDHポリペプチドもしくはその生物学的に活性な断片、またはそれらの変異体もしくは誘導体、あるいはImpdh遺伝子の発現を調節する遺伝子配列を含む調製物に接触させる段階；かつIMPDHポリペプチドもしくはその生物学的に活性な断片の、または変異体もしくは誘導体の、あるいは遺伝子配列から発現した産物のレベルまたは機能活性の低下を検出する段階。
【００１９】
別の態様では、脂肪生成を阻害さもなければ低下させる作用物質は、IMPDHとタンパク質キナーゼとの間の結合にアンタゴナイズし、以下の段階によって決定される：IMPDHおよびタンパク質キナーゼを作用物質に接触させる段階、かつIMPDHとタンパク質キナーゼとの結合を測定する段階。これらの態様では、作用物質は、それらがIMPDHとタンパク質キナーゼとの結合を低下させるまたは抑止する時、IMPDHにまたはタンパク質キナーゼに結合でき、かつ試験は陽性となる。作用物質は、IMPDHにまたはタンパク質キナーゼに特異的な低分子または抗原結合分子でよい。
【００２０】
さらに別の態様では、脂肪生成を阻害さもなければ低下させる作用物質は、IMPDHにアンタゴナイズし、以下の段階によって決定される：脂肪細胞またはそれらの前駆体から選択される細胞の第1のサンプルをインスリンと接触させる段階、かつこれらの細胞への脂質の蓄積を測定する段階；脂肪細胞またはそれらの前駆体から選択される細胞の第2のサンプルとインスリンおよび作用物質とを接触させる段階、かつこれら細胞への脂質の蓄積を測定する段階；ならびに細胞の第1のサンプルでの脂質蓄積を細胞の第2のサンプルでの脂質蓄積とを比較する段階、ここで細胞の第1のサンプルに比べ細胞の第2のサンプルへの脂質の蓄積が低いことは、作用物質が脂肪生成を阻害さもなければ低下させることを表す。これらの態様では、作用物質は、例えばIMPDHのリン酸化を妨ぐことによって、またはIMPDHの触媒部位に干渉することもしくは触媒活性を阻害することによって、IMPDHにアンタゴナイズできる。
【００２１】
さらなる態様では、脂肪生成を阻害さもなければ低下させる作用物質は、IMPDHにアンタゴナイズし、以下の段階によって決定される：動物モデルもしくはヒトにIMPDHにアンタゴナイズする作用物質を投与する段階、かつ動物の作用物質に対する応答を測定する段階。これらの態様では、方法は上記の作用物質を用いて実施でき、かつ動物は、肥満での、または脂肪生成の局所的で異常な増加の状態での、脂肪生成の阻害または低下について試験できる。
【００２２】
さらに別の態様では、脂肪生成を刺激する作用物質は、IMPDHにまたはImpdh遺伝子の発現を調節する遺伝子配列(例えば転写要素)に結合し、以下の段階によって決定される：IPMDHポリペプチドもしくはその生物学的に活性な断片、またはそれらの変異体もしくは誘導体、あるいはImpdh遺伝子の発現を調節する遺伝子配列を含む調製物を接触させる段階；かつIMPDHポリペプチドもしくはその生物学的に活性な断片、またはそれらの変異体もしくは誘導体の、あるいは遺伝子配列から発現された産物のレベルまたは機能活性を検出する段階。
【００２３】
別の態様では、脂肪生成を刺激する作用物質は、IMPDHにアゴナイズし、以下の段階によって決定される：IMPDHおよびタンパク質キナーゼを作用物質に接触させる段階、かつIMPDHとタンパク質との結合を測定する段階。これらの態様では、作用物質は、IMPDHにまたはタンパク質キナーゼに結合でき、それらがタンパク質キナーゼとのIMPDHの相互作用を刺激するとき、試験は陽性となる。作用物質は、IMPDHにまたはタンパク質キナーゼに特異的な低分子または抗原結合分子でよい。
【００２４】
さらに別の態様では、脂肪生成を刺激する作用物質は、IMPDHにアゴナイズし、以下の段階によって決定される：脂肪細胞またはそれらの前駆体から選択された細胞の第1のサンプルとインスリンとを接触させる段階、これら細胞への蓄積を測定する段階；脂肪細胞またはそれらの前駆体から選択された細胞の第2のサンプルとインスリンおよび作用物質とを接触させる段階、かつこれら細胞への蓄積を測定する段階；ならびに細胞の第1のサンプルでの脂質の蓄積と細胞の第2のサンプルでの脂質の蓄積とを比較する段階、ここで、細胞の第1のサンプルに比べ細胞の第2のサンプルへの脂質の蓄積がより高いことは、脂肪生成を刺激する作用物質を表す。これらの態様では、例えばIMPDHとタンパク質キナーゼとの会合を刺激する段階、IMPDHのリン酸化を刺激する段階、またはIMPDHの触媒活性を刺激する段階によって、化合物は、IMPDHに作用できる。
【００２５】
さらに別の態様では、脂肪生成を刺激する作用物質は、IMPDHにアゴナイズし、以下の段階によって決定される：動物モデルもしくはヒトにIMPDHにアゴナイズする作用物質を投与する段階、かつ動物の作用物質に対する応答を測定する段階。これらの態様では、方法は上記の作用物質を用いて実施でき、かつ動物は、悪液質の処置もしくは予防での、または肥満における局所的欠損の状態での脂肪生成の刺激について試験できる。
【００２６】
本発明のさらに別の局面は、肥満関連状態での脂肪生成を調節するための作用物質を産生する方法を提供する。これらの方法は、一般的には以下の段階を含む：概略を上記したようなIMPDHを調節すると推測される作用物質を試験する段階；かつ作用物質を、その調節に関する試験が陽性であることに基づいて合成する段階。好適には、方法は、作用物質を誘導体化することをさらに含み、かつ誘導体化した作用物質を薬学的に許容される担体および／または希釈剤と一緒に調合する段階を含んでもよく、肥満関連状態を処置または予防するための作用物質の効力を改良する。
【００２７】
別の局面によれば、本発明は、患者の肥満関連状態のリスクの存在を検出するための、または診断するための方法を提供する。これらの方法は、一般的には、患者から得た生物学的サンプルにおける異常なImpdh遺伝子の存在、またはその遺伝子の異常な発現産物の存在を決定する段階を含み、ここで、異常な遺伝子または異常な発現産物は、その状態の存在またはリスクと相関する。
【００２８】
さらに別の局面では、本発明は、患者の異常な脂肪増加に関連する状態のリスクの存在を検出または診断するための方法を包含する。これらの方法は、一般的には、患者から得た生物学的サンプルにおける異常なImpdh遺伝子の存在、またはその遺伝子の異常な発現産物の存在を検出することを含み、ここで、異常な遺伝子または異常な発現産物は、状態の存在またはリスクと相関する。異常な脂肪の増加に関連する状態としては、肥満、または脂肪腫および脂肪沈着症のような局所的な、脂肪生成の異常な増加の状態が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２９】
本発明の別の局面は、患者の異常な脂肪増加に関連する状態のリスクの存在を検出または診断するための方法を提供する。これらの方法は、一般的には、細胞内のImpdh遺伝子の発現産物のレベルまたは機能活性を決定することを含むが、これらは正常な(例えば肥満でない)発現産物の参照レベルまたは機能活性とは異なる。好適には、方法は、Impdh遺伝子の発現産物のレベルまたは機能活性の増加または上昇を検出することを含む。
【００３０】
本発明の別の局面は、肥満での、または脂肪生成の局所的で異常な増加状態での、脂肪生成を阻害または低下させるための方法を考える。これらの方法は、一般的には、このような処置を必要とする患者に、概略を上記したIMPDHのレベルまたは機能活性を下げる、脂肪生成阻害有効量の作用物質を投与する段階を含み、かつ薬学的に許容可能な担体もしくは希釈剤を投与する段階を含んでもよい。
【００３１】
本発明のよりさらに別の局面は、悪液質または肥満における局所的な欠損状態の処置または予防のための方法を考える。これらの方法は、一般的には、このような処置を必要とする患者に、概略を上記したIMPDHのレベルまたは機能活性を上げる、脂肪生成増強有効量の作用物質を投与する段階を含み、かつ薬学的に許容可能な担体もしくは希釈剤を投与する段階を含んでもよい。
【００３２】
本発明のさらに別の局面は、概略を上記したような作用物質の、肥満関連状態を処置または予防するための薬剤の調製における使用を提供する。
【００３３】
発明の詳細な説明
1.  定義
別の形で定義されていない限り、本明細書で使用される全ての技術的および化学的用語は、本発明が属する当技術分野の当業者が一般的に理解するものと同じ意味を有する。本明細書に記載されたものと類似または均等である方法または材料は、いずれも本発明の実施または試験に用いることができるが、好ましい方法および材料を記載する。本発明の目的については、次の用語は以下のように定義される。
【００３４】
冠詞の「一つの(a)」および「一つの(an)」は、本明細書では、冠詞の、一つまたは複数(即ち少なくとも一つ)の文法上の目的格を指す。例を挙げると、「一つの要素(an element)」は、一つの要素(element)または複数の要素を意味する。
【００３５】
本明細書で使用する用語「異常ポリヌクレオチド」は、「正常」参照ポリヌクレオチドとは、少なくとも一つのヌクレオチドの置換、欠失または付加により区別され、かつ非肥満の参照値に比べ高い脂肪生成速度を含む脂肪生成欠陥の存在またはリスクと相関する、ポリヌクレオチドを指す。
【００３６】
用語「異常ポリペプチド」は、「正常」参照ポリペプチドとは、少なくとも一つのアミノ酸残基の置換、欠失または付加によって区別され、かつ非肥満の参照値に比べ高い脂肪生成速度を含む脂肪生成欠陥の存在またはリスクと相関する、ポリペプチドを指す。
【００３７】
用語「脂肪族環」または「シクロアルキル」は、単環式の飽和脂肪族炭化水素基を意味し、かつ指定された数の炭素原子を有することができる。例えば「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、メチル-シクロプロピル、2,2-ジメチル-シクロブチル、2-エチル-シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３８】
炭素原子の数が指定されていない場合は、用語「アルケニル」は、2〜10個の炭素原子、および少なくとも1個の炭素間二重結合を含む、直線、分枝または環状の非芳香性炭化水素ラジカルを指す。炭素間二重結合は1個存在することが好適であり、かつ非芳香族炭素間二重結合は最大4個まで存在できる。したがって「C2〜C6アルケニル」は、2〜6個の炭素原子を有するアルケニルラジカルを意味する。アルケニル基としては、エテニル、プロペニル、ブテニル、2-メチルブテニルおよびシクロヘキセニルが挙げられるが、これらに限定されない。アルケニル基の直線、分枝または環状部分は、二重結合を含んでよく、かつ置換アルケニル基が指示されている場合には置換できる。
【００３９】
本明細書で使用する「アルケニレン」は、好ましくは2〜約20個の炭素原子および少なくとも1個の二重結合を有する、より好ましくは2〜12個の炭素原子を有する、直線、分枝または環状の、好ましくは直線または分枝の二価の脂肪族炭化水素基、よりさらに好ましくは低級アルケニレンを指す。アルケニレン基は、一つまたは複数の「アルキル基置換基」で置換されていてもよい。アルケニレン基に沿って、一つまたは複数の酸素、イオウ、または置換もしくは非置換窒素原子を挿入してもよく、ここで、窒素置換基は前記したようなアルキルである。例示的なアルケニレン基としては、-CH=CH-CH=CH-および-CH=CH-CH2-が挙げられる。用語「低級アルケニレン」は、2〜6個の炭素を有するアルケニレン基を指す。好ましいアルケニレン基は、低級アルケニレン基であり、3〜4個の炭素原子を有するアルケニレン基が特に好ましい。
【００４０】
「アルコキシ」は、酸素架橋に結合している環状または非環状アルキル基のいずれかを表す。それゆえに「アルコキシ」は、上記のアルキルおよびシクロアルキルの定義を包含する。例えば、アルコキシ基としては、メトキシ、オキシエトキシ、n-プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
本明細書で使用する「アルキル」は、分枝および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むこと意図し、かつ指定した数の炭素原子を有することができる。例えば、「C1〜C10アルキル」という場合のC1〜C10は、直線状または分枝して配置された、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を有する基を含むと定義される。例えば、「C1〜C10アルキル」は、具体的にはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、t-ブチル、i-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルを含むが、これらに限定されない。
【００４２】
本明細書で使用する「アルキリデン」は、=CR'R''のような二価基で、別の基の一つの原子に結合して、二重結合を形成するものを指す。例示的なアルキリデン基は、メチリデン(=CH2)およびエチリデン(=CHCH3)である。本明細書で使用する「アリールアルキリデン」は、R'またはR''のどちらかががアリール基である、アルキリデン基を指す。本明細書で使用する「ジアリールアルキリデン」は、R'およびR''が両方ともアリール基であるアルキリデン基を指す。「ジヘテロアリールアルキリデン」は、R'およびR''が両方ともヘテロアリール基であるアルキリデン基を指す。
【００４３】
用語「アルキニル」は、2〜10個の炭素原子および少なくとも1個の炭素間三重結合を含む、直線、分枝または環状の炭化水素ラジカルを指す。3個までの炭素間三重結合が存在してもよい。したがって、「C2〜C6アルキニル」は、2〜6個の炭素原子を有するアルキニルラジカルを意味する。アルキニル基としては、エチニル、プロピニル、ブチニル、3-メチルブチニル等が挙げられるが、これらに限定されない。アルキニル基の直線、分枝または環状部分は、三重結合を含んでよく、かつ置換アルキニル基が指示されている場合には置換されていてもよい。
【００４４】
本明細書で使用する「アルキレン」は、好ましくは1〜約20個の炭素原子を有する、より好ましくは1〜12個の炭素原子を有する、直線、分枝または環状の、好ましくは直線または分枝の二価の脂肪族炭化水素基、よりさらに好ましくは低級アルキレンを指す。アルキレン基は、一つまたは複数の「アルキル基置換基」で置換されていてもよい。アルキレン基に沿って、一つまたは複数の酸素、イオウ、または置換もしくは非置換窒素原子を挿入してもよく、この場合、窒素置換基は前記したようなアルキルである。例示的アルキレン基としては、メチレン(-CH2-)、エチレン(-CH2CH2-)、プロピレン(-(CH2)3-)、シクロへキシレン(-C6H10-)、メチレンジオキシ(-O-CH2-O-)およびエチレンジオキシ(-O-(CH2)2-O-)が挙げられる。用語「低級アルキレン」は、1〜6個の炭素を有するアルキレン基を指す。好ましいアルキレン基は、低級アルキレンであり、1〜3個の炭素原子を有するアルキレンが特に好ましい。
【００４５】
本明細書で使用する「アルキニレン」は、好ましくは2〜約20個の炭素原子および少なくとも1個の三重結合を有する、より好ましくは2〜12個の炭素を有する、直線状、分枝または環状の、好ましくは直線または分枝の二価の脂肪族炭化水素、よりさらに好ましくは低級アルキニレンを指す。アルキニレン基は、一つまたは複数の「アルキル基置換基」で置換されていてもよい。アルキニレン基に沿って、一つまたは複数の酸素、イオウ、または置換もしくは非置換窒素原子を挿入してもよく、この場合、窒素置換基は前記したようなアルキルである。例示的なアルキニレン基としては、-C=C-C=C-、-C=C-および-C=C-CH2-が挙げられる。用語「低級アルキニレン」は、2〜6個の炭素を有するアルキニレン基を指す。好ましいアルキニレン基は、低級アルキニレンであり、3〜4個の炭素原子を持つアルキニレンが特に好ましい。
【００４６】
「抗原結合分子」は、標的抗原に対し結合親和性を有する分子を意味する。この用語は、免疫グロブリン、免疫グロブリン断片、および抗原結合活性を示す非免疫グロブリン由来タンパク質フレームワークに拡張されることが理解されると考えられる。
【００４７】
「抗原性または免疫原性活性」は、本発明のポリペプチド、断片、変異体または誘導体の、それが投与された動物、好適には哺乳動物に抗原性または免疫原性応答を引き起こす能力を指し、ここで、応答は、ポリペプチドまたはその断片に特異的に結合する要素の産生を含む。
【００４８】
「アラルキル」は、例えば-CH2フェニル、-(CH2)2フェニル、-(CH2)3フェニル、-H2CH(CH3)CH2フェニル等およびその誘導体のような、上記定義したアリール基で置換されている、上記定義のアルキルを意味する。
【００４９】
本明細書で使用する「芳香族」または「アリール」は、各環が、最大7個までの原子を持つ任意の安定な単環式または二環式炭素環を意味することが意図され、ここで、少なくとも一つの環は芳香族である。このようなアリール元素の例としては、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、ビフェニル、フェナントリル、アントリルまたはアセナフチルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５０】
特定の例では、置換基は、(C0〜C6)アルキレン-アリールなどの、ゼロを含むさまざまな炭素で定義できる。アリールがフェニルの形をとる場合、この定義は、フェニルそのものだけでなく、例えば-CH2Ph、-CH2CH2Ph、CH(CH3)CH2CH(CH3)Phも含みうる。
【００５１】
本明細書で使用する「アリーレン」は、好ましくは3〜約20個の炭素原子および少なくとも1個の芳香環を有する、より好ましくは3〜12個の炭素を有する、単環式または多環式、好ましくは単環式の、二価芳香族基、よりさらに好ましくは低級アリーレンを指す。アリーレン基は、一つまたは複数の「アルキル基置換基」で置換されていてもよい。アリーレン基の近くに、一つまたは複数の酸素、イオウ、または置換もしくは非置換窒素原子を挿入してもよく、この場合、窒素置換基は前記したようなアルキルである。例示的なアリーレン基としては、1,2-、1,3-および1,4-フェニレンが挙げられる。用語「低級アリーレン」は、5または6個の炭素を有するアリーレン基を指す。好ましいアリーレン基は、低級アリーレンである。
【００５２】
本明細書で使用する「アリールイデン」は、両結合点が環の同一原子上にある、不飽和環式二価基を指す。例示的アリールイデン基としては、下記式を有するキノンメチド部分が挙げられるが、これに限定されない：
2008517584.tif 000003
式中、
Xは、O、S、またはNR'である。「ヘテロアリールイデン」基は、1個または2個、好ましくは2個の、環内原子が、O、SおよびNなどの、しかしこれらに限定されないヘテロ原子であるアリールイデン基である。
【００５３】
本明細書に記載の化合物は、不斉中心を有してよく、それ故に複数の立体異性体が存在できる。したがって本発明は、少なくとも一つまたは複数の不斉中心について実質的に純粋な、例えば約90%eeより高く、約95%または97%eeのような、あるいは99%eeより高く純粋な異性体である化合物、ならびに、ラセミ混合物を含むその混合物にも関する。このような異性体は、天然に存在するか、あるいは、例えばキラル中間体を用いる不斉合成、またはキラル分離によって調製できる。
【００５４】
「生物学的に活性な断片」とは、断片が親ポリペプチドの活性を保持している完全長親ポリペプチドの断片を意味する。本明細書で使用する用語「生物学的活性断片」としては、例えば、欠失変異体および例えば少なくとも6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、35、40、45、50の連続するアミノ酸残基の小ペプチドが挙げられ、これは親ポリペプチドの活性を含む。このタイプのペプチドは、標準的な組換え核酸技術の応用によって得るか、または通常の液相もしくは固相合成技術を用いて合成することができる。例えば、Nicholsonが編集しBlackwell Scientific Publicationsが出版している「Synthetic Vaccines」と題する出版物の中に含まれる、AthertonおよびShephardによる「Peptide Synthesis」と題する第9章に記載されている液相合成または固相合成を参照することができる。または、ペプチドは、本発明のポリペプチドを、endoLys-C、endoArg-C、endoGlu-Cおよびブドウ球菌V8-プロテアーゼなどのプロテアーゼで消化することによっても生成できる。消化断片は、例えば高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)技術によって精製できる。
【００５５】
本明細書で使用する用語「生物学的サンプル」は、患者から抽出、未処理、処理、希釈または濃縮できるサンプルを指す。好適には、生物学的サンプルは、組織生検であり、より好ましくは皮下また大網組織生検からのものである。
【００５６】
文脈から特に必要でない限り、本明細書全体を通して語「含む」は、記載の段階または要素、あるいは段階または要素の群を包含することを意味するが、しかしその他いかなる段階または要素、あるいは段階または要素の群の排除を意味しないと理解するものとする。
【００５７】
本明細書で使用する句「脂肪生成の局所的で異常な増加の状態」は、脂肪組織の限局性沈着を導く解剖学的に居所的な、脱制御された脂肪生成を特徴とする、および／または関係する病理を含む。このような状態としては、脂肪腫および脂肪沈着症が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５８】
「〜に対応する」または「〜に対応している」は、(a)参照ポリヌクレオチド配列の全てもしくは一部分と実質的に同一もしくは相補的であるヌクレオチド配列を有するか、またはペプチドもしくはタンパク質中のアミノ酸配列と同一であるアミノ酸配列をコードするポリヌクレオチド；あるいは(b)参照ペプチドまたはタンパク質中のアミノ酸の配列と実質的に同一であるアミノ酸配列を有するペプチドまたはポリペプチドを意味する。
【００５９】
「誘導体」とは、例えば他の化学成分との共役化もしくは複合体化によって、または当技術分野で理解されている翻訳後修飾技術による修飾によって、基本配列から誘導されたポリペプチドを意味する。用語「誘導体」はまた、機能的に同等である分子を提供する付加または欠失を含む、親配列に実施される変更もその範囲内に含む。
【００６０】
本明細書で使用する用語「分化能」は、前駆脂肪細胞の脂肪細胞への、その機能的な成熟化を促進するシグナルに対する前駆脂肪細胞の応答能力、または応答の大きさを意味する。「分化能の上昇」は、試験分子によって付与されるのが見られるであろうが、例えば、前駆脂肪細胞を試験分子と十分な時間、適切な条件の下に共培養した結果、前駆脂肪細胞の分化誘導剤に対する応答が上昇し、それはとりわけ分化中の前駆脂肪細胞の数が増加するか、または前駆脂肪細胞の分化進行速度の上昇として観察できる。
【００６１】
「有効量」とは、活性の調節または状態の処置もしくは予防に関係する場合は、このような調節、処置または予防を必要としている個体に、単回投与または連続投与の一部のいずれかの形でその量の活性成分を投与することが、その効果の調節、またはその状態の処置もしくは予防もしくは改善に有効であることを意味する。脂肪生成の局所的で異常な増加の状態に苦しむ個体におけるこのような改善の非限定例としては、脂肪沈着の低下、スリム化、体重減少、ならびに心臓血管病および糖尿病に関係する症状の改善が挙げられる。有効量は、処置対象となる個体の健康および身体状態、処置対象となる個体の分類群、組成物の調合、医学的状況の評価およびその他関連因子に依存して変わるだろう。この量は比較的広範囲にわたるが、通常の試験によって決定できると予想される。
【００６２】
本明細書で使用する用語「機能」は、生物学的、酵素的または治療的な機能を指す。
【００６３】
「機能的なImpdhポリペプチド」または「機能的IMPDHポリペプチド」とは、構造的または機能的な欠陥が無く、かつ脂肪生成の上昇または障害を含む脂肪生成の欠陥の存在またはリスクと相関しない、ImpdhポリヌクレオチドまたはIMPDHポリペプチドを意味する。
【００６４】
本明細書で使用する用語「遺伝子」は、細胞のゲノムの任意または全ての、不連続なコーディング領域、ならびに関連する非コーディング領域および制御領域を指す。遺伝子は、また、特定のポリペプチドをコードするオープンリーディングフレーム、イントロン、および発現の制御に関係する近接5'および3'非コーディングヌクレオチド配列を意味することも意図している。この点では、遺伝子は、所与遺伝子に付随している、プロモータ、エンハンサー、終止および／またはポリアデニル化シグナルなどの制御シグナル、または異種性の制御シグナルをさらに含む。DNA配列は、cDNAまたはゲノムDNA、あるいはそれらの断片でよい。遺伝子は、染色体外で維持するために、または宿主内に組み込むために、適切なベクター内に導入してもよい。
【００６５】
当業者が認めるように、本明細書で使用する「ハロ」または「ハロゲン」は、クロロ、フルオロ、ブルモおよびヨードを含むことを意図する。
【００６６】
「ヘテロアラリキル」基は、ヘテロアリール基で置換されている上記定義のアルキルを意味し、例えば-CH2ピリジニル、-(CH2)2ピリミジニル、-(CH2)3イミダゾリル等およびそれらの誘導体を意味する。
【００６７】
本明細書で使用する用語「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」は、安定した、各環が最大7個の原子でできた単環式または二環式環を表し、ここで、少なくとも一つの環は芳香族であり、かつO、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む。この定義の範囲内に入るヘテロアリール基としては以下を含むが、これらに限定されない：アクリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、キノキサリニル、ピラゾリル、インドリル、ベンゾトリアゾリル、フラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、キノリニル、イソキノリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラヒドロキノリン。以下の複素環の定義によれば、「ヘテロアリール」はまた、任意の窒素含有ヘテロアリールのN-オキシド誘導体を含むと理解される。
【００６８】
「ヘテロシクリル」および「ヘテロアリール」のさらなる例は、以下を含むが、これらに限定されない：ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾイル、インドリニル、インドリル、インドラジニル、インダゾリル、イソベンゾフラニル、イソインドリル、イソキノリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ナフトピリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリン、イソオキサゾリン、オキセタニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドピリジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、テトラゾロピリジル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアゾリル、アゼチジニル、アジリジニル、1,4-ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロフラニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジアゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロテトラゾリル、ジヒドロチアジアゾリル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロチエニル、ジヒドロトリアゾリル、ジヒドロアゼチジニル、メチレンジオキシベンゾイル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロチエニル、ならびにそれらのN-オキシド。ヘテロシクリル置換基の結合は、炭素原子を介してまたはヘテロ原子を介して起こり得る。
【００６９】
本明細書で使用する「ヘテロアリーレン」は、環系の一つまたは複数の原子、より好ましくは1〜3個の原子がヘテロ原子、即ち炭素以外の元素、例えば窒素、酸素またはイオウ原子である、二価の単環式、または好ましくは員数が約3〜約15の多環式環系を指す。ヘテロアリーレン基は、一つまたは複数の、好ましくは1〜3個のアリール基置換基で置換されていてもよい。例示的なヘテロアリーレン基としては、例えば、1,4-イミダゾリレンが挙げられる。
【００７０】
本明細書で使用する用語「複素環」、「ヘテロ脂肪族」、または「ヘテロシクリル」は、O、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子を1〜4個含む、5〜10員非芳香族複素環を意味することが意図され、かつ二環式基を含む。
【００７１】
「ヘテロシクリルアルキル」基は、ヘテロ複素環基で置換されている上記に定義したアルキル、例えば-CH2ピロリジン-1-イル、-(CH2)2ピペリジン-1-イル等、およびそれらの誘導体を意味する。
【００７２】
「ハイブリダイゼーション」は、本明細書では、相補的なヌクレオチド配列を対合させてDNA-DNAハイブリッド、またはDNA-RNAハイブリッドを生成することを意味する。相補的塩基配列とは、塩基対合の規則によって関係付けられる配列である。DNAでは、AはTと対合し、かつCはGと対合する。RNAでは、UはAと対合し、かつCはGと対合する。この点に関して本明細書で使用する用語「マッチ」および「ミスマッチ」は、相補的核酸鎖中の対合ヌクレオチドのハイブリダイゼーション能力を指す。マッチしたヌクレオチドは、上記した古典的なA-TおよびG-Cの塩基対合のように、効率的にハイブリダイゼーションする。ミスマッチは、効率的にハイブリダイゼーションしない、ヌクレオチドのその他の組み合わせである。
【００７３】
本明細書で使用する用語「ヒドロカルビル」は、飽和、不飽和、芳香族、直鎖もしくは分枝鎖、または多環式基を含む環式の、炭素および水素を含む任意のラジカルを含む。ヒドロカルビルとしては、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、フェニルおよびナフチルのようなアリール、ベンジルなどのAr(C1〜C8)アルキルを含むが、これらに限定されず、それらの任意のものは置換されていてもよい。
【００７４】
本明細書での言及「免疫相互作用的」は、任意の相互作用、反応、または他の形の分子間の関係への言及を含み、特に分子の一つが免疫系の構成要素であるか、またはそれを模倣するものへの参照を含む。
【００７５】
「単離された」とは、本来の状態においてそれに普通付随している成分から実質的または本質的に遊離している物質を意味する。
【００７６】
「調節する」とは、標的分子のレベルまたは機能活性を、直接的または間接的のいずれかに上昇または減少させることを意味する。例えば、ある作用物質は、標的分子以外の分子と相互作用することによって、レベル／活性を間接的に調節できる。この点に関して、標的ポリペプチドをコードする遺伝子の間接的調節は、第1核酸分子の発現産物が標的ポリペプチドをコードする核酸分子の発現を調節する、第1核酸分子の発現の調節を、その範囲の中に含む。
【００７７】
本明細書で使用する用語「肥満」は、体内の脂肪組織の過剰な蓄積の結果として、身体的な要求を超えて体脂肪が増加する状態を含む。肥満という用語は、以下の状態を含むが、これらに限定されない：成人発症型肥満；食事性肥満；内因性または代謝性肥満；内分泌性肥満；家族性肥満；過インスリン性肥満；過形成−過栄養性肥満；性機能低下性肥満；甲状腺機能低下性肥満；終生性肥満；病的肥満および外因性肥満。
【００７８】
「〜から得た」とは、サンプルを、例えばポリヌクレオチド抽出物またはポリペプチド抽出物などを、宿主の特定供給源から単離または引き出すことを意味する。例えば、抽出物は、宿主から直接単離した組織または生物学的液体から得ることができる。
【００７９】
本明細書で使用する用語「オリゴヌクレオチド」は、ホスホジエステル結合により連結した複数のヌクレオチド残基(デオキシリボヌクレオチドまたはリボヌクレオチド、あるいはその関連構造変異体または合成類似体)からなるポリマーを指す。したがって、用語「オリゴヌクレオチド」は、典型的にはヌクレオチド残基およびそれらの間の連結が天然に存在するヌクレオチドポリマーを指すが、この用語は、その範囲内に、ペプチドヌクレオチド(PNA)、ホスホラミデート、ホスホロオルチオエート、メチルホスホネート、2-O-メチルリボ核酸等を含むが、これらに限定されない各種類似体も含んでいる。分子の正確なサイズは、具体的な応用によって変わるだろう。オリゴヌクレオチドは、その長さは、典型的にはより短く、一般的には約10〜30ヌクレオチド残基であり、用語は任意の長さの分子を指すこともできるが、典型的には大型のオリゴヌクレオチドには用語「ポリヌクレオチド」または「核酸」が用いられる。
【００８０】
「機能的に連結した」とは、転写および翻訳制御ポリヌクレオチドが、ポリペプチドをコードするポリヌクレオチドに対し、ポリヌクレオチドが転写されかつポリペプチドが翻訳されるように配置されていることを意味する。
【００８１】
用語「患者」は、ヒトまたは他の動物起源の患者を指し、本発明の方法を用いて試験または処置することが望まれる任意の個体を含む。しかしながら「患者」は、症状が存在することを意味しないことを了解するだろう。本発明の範囲に入る好適な動物としては、霊長類、家畜(例えばヒツジ、ウシ、ウマ、ロバ、ブタ)、実験動物(例えばウサギ、マウス、ラット、モルモット、ハムスター)、ペット(例えばネコ、イヌ)、ならびに捕獲した野生動物(例えばキツネ、シカ、ディンゴ、鳥類、は虫類)が挙げられるが、これらに限定されない。
【００８２】
「薬学的に許容される担体」とは、哺乳動物への局所または全身投与に安全に使用できる、固体または液体の充填剤、希釈剤または封入物質を意味する。
【００８３】
「フェニルアルキル」は、フェニルで置換されている上記に定義されたアルキルを意味し、例えば-CH2フェニル、-(CH2)2フェニル、-(CH2)3フェニル、CH3CH(CH3)CH2フェニル等、およびそれらの誘導体を意味する。フェニルアルキルは、アラルキル基のサブセットである。
【００８４】
本明細書で使用する用語「ポリヌクレオチド」または「核酸」は、mRNA、RNA、cRNA、cDNAまたはDNAを示す。この用語は、典型的には、30ヌクレオチド残基長より長いオリゴヌクレオチドを指す。
【００８５】
用語「ポリヌクレオチド変異体」および「変異体」は、参照ポリヌクレオチド配列または当技術分野において公知である厳密条件の下で参照配列とハイブリダイゼーションするポリヌクレオチドと実質的に同一な配列を示すポリヌクレオチドを指す(例えば、Sambrook et al., Molecular Cloning. A Laboratory Manual", Cold Spring Harbor Press, 1989を参照されたい)。これらの用語は、一つまたは複数のヌクレオチドが付加または欠失されるか、あるいは別のヌクレオチドと置き換えられたポリヌクレオチドも包含する。この点に関しては、当技術分野では、変更が加えられたポリヌクレオチドが、参照ポリヌクレオチドの生物学的機能または活性を保持するように、参照ポリヌクレオチドに突然変異、付加、欠失および置換を含む特定の変更を加えられることは周知である。用語「ポリヌクレオチド変異体」および「変異体」は、天然に存在する対立遺伝子変異体も含む。
【００８６】
「ポリペプチド」、「ペプチド」および「タンパク質」は、本明細書では相互交換的に用いられ、アミノ酸残基のポリマー、ならびにその変異体および合成類似体を指す。したがってこれら用語は、一つまたは複数のアミノ酸残基が、対応する天然に存在するアミノ酸の化学的類似体などの合成された天然に存在しないアミノ酸である、アミノ酸ポリマー、ならびに天然に存在するアミノ酸のポリマーに用いられる。
【００８７】
用語「ポリペプチド変異体」は、一つまたは複数のアミノ酸が別のアミノ酸で置き換えられている、ポリペプチドを指す。当技術分野においては、いくつかのアミノ酸は、本明細書で後述するようにポリペプチドの活性の性質を変えることなしに、概ね同様の特性を持つ別のアミノ酸に変えることができることは周知である(保存的置換)。これらの用語は、一つまたは複数のアミノ酸が付加または欠失されるか、あるいは別のアミノ酸に置き換えられたポリペプチドも包含する。
【００８８】
「プライマー」とは、DNA鎖と対合した時に、好適な重合化剤が存在する状態でプライマー伸長産物の合成を開始できる、オリゴヌクレオチドを意味する。プライマーは、増幅効率が最大である単鎖であることが好ましいが、二重鎖化することもできる。プライマーは、重合化剤存在下に、伸長産物の合成を開始できる十分な長さでなければならない。プライマーの長さは、応用、使用温度、鋳型反応条件、他の試薬およびプライマー供給源を含む多くの要因に依存する。例えば、標的配列の複雑さに依存して、オリゴヌクレオチドプライマーは、典型的には15〜35またはそれより多いヌクレオチド残基を含むが、それより少ないヌクレオチド残基を含むこともできる。プライマーは、約200ヌクレオチド残基から数キロ塩基まで、またはそれ以上などの大型のポリヌクレオチドであり得る。プライマーは、それがハイブリダイゼーションしようとする鋳型の配列に対し「実質的に相補的」になり、かつ合成開始のための部位となるように選択できる。「実質的に相補的」とは、プライマーが標的のポリヌクレオチドとハイブリダイゼーションするのに十分相補的であることを意味する。プライマーとハイブリダイゼーションしようとする鋳型との間にはミスマッチがないことが好ましいが、これは必須ではない。例えば、非相補的ヌクレオチド残基をプライマーの5'末端に取り付け、プライマー配列の残りは鋳型と相補的にすることができる。または、プライマー配列がハイブリダイゼーション相手の鋳型の配列と十分相補的であり、かつそれによってプライマーの伸長産物の合成のための鋳型を形成できるのであれば、非相補的なヌクレオチド残基または非相補的なヌクレオチド残基のストレッチを、プライマーの中に挿入することもできる。
【００８９】
「プローブ」は、特異的配列またはその小配列、あるいは別の分子の他成分に結合する分子を指す。他に指示がないかぎり、用語「プローブ」は、典型的には、「標的ポリヌクレオチド」と呼ばれることが多い別のポリヌクレオチドに、相補的な塩基対合を通して結合する、ポリヌクレオチドプローブを指す。プローブは、ハイブリダイゼーション条件の厳密性に応じて、プローブとの完全配列相補性を欠く標的ポリヌクレオチドヌクレオチドに結合できる。プローブは、直接または間接的に標識できる。
【００９０】
本明細書で使用する用語「組換えポリヌクレオチド」は、ポリヌクレオチドを操作することによって、天然には通常見いだせない形にインビトロ形成された、ポリヌクレオチドを指す。例えば、組換えポリヌクレオチドは、発現ベクターの形を取ることができる。一般的に、このような発現ベクターは、ポリヌクレオチドに機能的に連結する転写および翻訳制御ポリヌクレオチドを含む。
【００９１】
本明細書で使用する「擬ハロゲン化物」は、ハロゲン化物と実質的に同様に振る舞う群である。このような群は、ハロゲン化物(X、この場合のXはClまたはBrのようなハロゲンである)と同一の様式で用いること、および同一の様式で処理することができる。擬ハロゲン化物としては、シアニド、シアネート、チオシアネート、セレノシアネート、トリフルオロメチルおよびアジドを含むが、これらに限定されない。
【００９２】
「組換えポリペプチド」とは、組換え技術、即ち組換えまたは合成ポリヌクレオチドの発現により作られた、ポリペプチドを意味する。
【００９３】
本明細書で使用する「レポーター分子」とは、その化学的性質により、抗原結合分子おおびその標的抗原を含む複合体の検出を可能にする、分析的に識別可能なシグナルを提供する分子を意味する。用語「レポーター分子」は、ラテックスビーズ等上の赤血球のような、細胞凝集または凝集の阻害等の利用にも及ぶ。
【００９４】
「ベクター」とは、その中にポリヌクレオチドを挿入またはクローニングできる、例えばプラスミド、バクテリオファージ、酵母またはウイルス由来のポリヌクレオチド分子、好ましくはDNAを意味する。ベクターは、一つまたは複数の固有の制限部位を含むのが好ましく、かつ標的細胞もしくは組織、またはその先祖の細胞もしくは組織を含む欠損宿主細胞内で自立的に複製できるか、あるいは欠損宿主のゲノムと、クローン化された配列が複製するように統合できる。ゆえに、ベクターは自立複製ベクター、即ち染色外成分として存在するベクターであり得、その複製は染色体の複製から独立しており、例えば直線もしくは閉鎖型の環状プラスミド、染色体外エレメント、ミニ染色体、あるいは人工染色体である。ベクターは、自己複製を保証するための任意の手段を含むことができる。または、ベクターは、宿主細胞内に導入されると、ゲノム内に統合され、統合された染色体と一緒に複製されるベクターでもあり得る。ベクター系は、単一ベクターまたはプラスミド、宿主細胞のゲノムに導入される全てのDNAを一緒に含む二またはそれ以上のベクターまたはプラスミド、あるいはトランスポゾンであり得る。ベクターの選択は、典型的には、ベクターが導入される宿主細胞とベクターとの適合性に依存する。本例では、ベクターは、好ましくはウイルスまたはウイルス由来ベクターであり、それは動物、好ましくは哺乳動物細胞内で操作可能に機能できる。このようなベクターは、ポックスウイルス、アデノウイルスまたは酵母から得てもよい。ベクターは、抗生物質耐性遺伝子などの、好適形質転換体の選択に利用できる、選択マーカーも含むこともできる。このような耐性遺伝子の例は、当業者に公知であり、抗生物質のカナマイシンおよびG418(Geneticin(登録商標))に対する耐性を付与するnptII遺伝子、ならびに抗生物質のヒグロマイシンBに対する耐性を付与するhph遺伝子が挙げられる。
【００９５】
用語「野生型」および「正常」は相互交換的に用いられ、天然存在種の大部分のメンバーに特徴的であり、かつ、例えば突然変異体の表現形と対照をなす表現形を指す。
【００９６】
本明細書で使用する、下線を付した、またはイタリックで表記した遺伝子の名称は、そのタンパク質産物を対照として遺伝子を示すものであり、そのタンパク質産物は下線の付かない、またはイタリックで表示されていない遺伝子名で表される。例えば、「Impdh-1」は、Impdh-1遺伝子を意味し、一方「IMPDH-1」は、「Impdh-1」遺伝子の翻訳および転写ならびに選択的スプライシングにより生じた一つまたは複数のタンパク質産物を示す。
【００９７】
2.  略語
本明細書を通して、次の略語を使用する：
nt＝ヌクレオチド
nts＝ヌクレオチド(複数形)
aa＝アミノ酸
kb＝キロベースまたはキロベース対
kDa＝キロダルトン
d＝日
h＝時間
s＝秒
【００９８】
3.  脂肪生成を調節する方法
本発明は、デヌボのグアニンヌクレオチド生合成の基幹酵素である、イノシン-5'一リン酸脱水素酵素(IMPDH)を、新規の脂質体関連タンパク質と同定したことに一部基づいている。IMPDHは、インスリン処理を受けて、PI 3-キナーゼ依存的な様式でリン酸化されるタンパク質として同定された。インスリンは、IMPDH活性には重大な影響を及ぼさないが、本発明者らは、インスリン処理後にIMPDHが脂質体に移動することを観察した。オレイン酸による脂質体形成の誘導は、脂質体へのIMPDHの劇的な再分配を促進し、脂質体の合成および再循環の場である小胞体(ER)に接触するようになると思われた。PI 3-キナーゼの阻害は、インスリンまたはオレアートが誘発するIMPDHの移動を遮断し、オレアートが誘発する脂質蓄積を減少させた。しかしながら本発明者は、オレアート誘発性のIMPDHリン酸化の証拠を見いだしておらず、リン酸化および移動が共役事象でないことが示唆されている。これに加えて、前駆脂肪細胞(3T3-L1および初代ヒト前駆脂肪細胞の両方)が分化する間、IMPDHタンパク質発現は顕著(≧10倍)かつ一過性に上昇するが、筋芽細胞のような他の細胞では上昇しないことが見いだされた。さらには、IMPDHの最大発現の期間と脂質体蓄積期間とが相関することも示された。前記より、本発明者はIMPDHが脂質体の動態制御および脂肪酸代謝にある役割を果たしていること、ならびにその活性が脂質代謝を変更する細胞外因子に応答した細胞内再分布によって制御されていると考えている。このことから、IMPDHのレベルまたは機能活性の調節は、特に、肥満、脂肪生成の局所的な異常増加の状態、悪液質、および肥満における局所的欠損状態を含むが、これらに限定されない肥満関連状態の処置または予防、ならびに過剰な脂肪生成および脂肪生成不足の研究に有用であると提案されている。
【００９９】
したがって、本発明は、細胞を、IMPDHのレベルまたは機能活性を調節するのに十分な時間および条件の下に作用物質と接触させる段階を含み、IMPDHと、またはImpdh遺伝子発現を調節する要素、もしくはIMPDHの細胞内結合相手(例えばPI 3-キナーゼおよびPDK1などのタンパク質キナーゼ)と直接相互作用する、作用物質を含む、脂肪生成を調節するための方法を提供する。典型的には、細胞は脂肪細胞または前駆脂肪細胞などのその前駆体であるが、これらに限定されない。
【０１００】
いくつかの態様では、作用物質は、Impdh遺伝子(例えばImpdh-1、Impdh-2)またはその発現の上流制御因子の発現、あるいはそのような遺伝子の発現産物のレベルまたは機能活性を調節する。これらの態様では、脂肪生成は、Impdh遺伝子の発現、またはその発現産物のレベルもしくは機能活性を増強することによって、あるいは制御遺伝子の発現またはその発現産物のレベルもしくは機能活性を、それがImpdh遺伝子またはその発現産物のリプレッサーかまたはアクチベータかに応じて増強または減少させることによって、刺激される。これとは逆に、脂肪生成は、Impdh遺伝子の発現またはその発現産物のレベルもしくは機能活性を低下させるまたは抑止することによって、あるいは制御遺伝子の発現またはその発現産物のレベルもしくは機能活性を、それがImpdh遺伝子またはその発現産物のリプレッサーかまたはアクチベータかに応じてそれぞれ増強または減少させることによって、低下または抑止される。
【０１０１】
3.1  IMPDHアンタゴニスト
したがって、脂肪生成の低下が求められる場合は、作用物質を用いて、例えば、肥満または脂肪生成の局所的異常増加状態の処置において、脂肪細胞の形成もしくは脂肪細胞内への脂質蓄積を低下もしくは障害することを含め、脂肪細胞またはそれらの前駆体の脂肪生成能を低下または障害する。このような治療レジメンで想定している状態としては、肥満に関連するか、または肥満から派生する、動脈硬化症、高血圧症、インスリン耐性／II型糖尿病を含む糖尿病、および内分泌もしくはその他の代謝性疾患もしくは状態などの病理が挙げられる。脂肪生成の局所性の異常増加としては、脂肪腫瘍(脂肪腫および脂肪肉腫)ならびに脂肪沈着症が挙げられるだろう。または、脂肪生成の上昇が求められる場合は、作用物質を用いて、例えば、悪液質と関係する状態、または肥満における局所性の欠損状態での脂肪沈着を改善することを含め、脂肪生成を増強する。
【０１０２】
遺伝子の発現を低下させるまたは抑止するのに好適な作用物質としては、アンチセンスRNAおよびDNA分子、ならびにリボザイムを含む、例えばIMPDHをコードするmRNAの翻訳を阻害する機能を持つ、オリゴヌクレオチド配列が挙げられるが、これらに制限されない。アンチセンスRNAおよびDNA分子は、標的となるmRNAに結合し、タンパク質翻訳を阻止することによって、mRNAの翻訳を直接妨害する。アンチセンスDNAに関しては、翻訳開始部位、例えば-10から+10の間の領域に由来するオリゴデオキシリボヌクレオチドが好ましい。
【０１０３】
リボザイムは、RNAの特異的開裂を触媒できる酵素的RNA分子である。リボザイムの作用のメカニズムとしては、リボザイム分子の相補的標的RNAへの配列特的なハイブリダイゼーションと、それに続くエンドヌクレオチド鎖切断開裂が挙げられる。標的配列のエンドヌクレオチド鎖切断開裂を特異的かつ効率的に触媒する、遺伝子工学的に創られたハンマーヘッド型モチーフリボザイム分子も、本発明の範囲内である。任意の潜在的RNA標的内の特異的リボザイム開裂部位は、標的分子を、以下の配列、GUA、GUUおよびGUCを含むリボザイム開裂部位についてスキャニングすることでまず同定される。ひとたび同定されると、開裂部位を含む標的遺伝子の領域に対応する、15〜20リボヌクレオチドの短いRNA配列は、オリゴヌクレオチド配列を不適切なものにする二次構造のような、予測される構造上の特徴について評価することができるであろう。標的候補の適切度もまた、リボヌクレアーゼ保護アッセイを用いて、それらの相補的オリゴヌクレオチドとのハイブリダイゼーションの容易度を試験することで評価できるであろう。
【０１０４】
アンチセンスRNAおよびDNA分子、ならびにリボザイムの両方は、RNA分子の合成に関する当業者公知の任意の方法によって調製できるであろう。このようなものとして、例えば固相ホスホルアミド化学合成法などの、当技術分野で周知の、オリゴデオキシリボヌクレオチドを化学的に合成するための技術が挙げられる。または、RNA分子は、アンチセンスRNA分子をコードするDNA配列をインビトロおよびインビボで転写することによって生成できるであろう。このようなDNA配列は、T7またはSP6ポリメラーゼプロモーターなどの好適なRNAポリメラーゼプロモーターを組み入れた、多様なベクターの中に組み入れてもよい。または、使用するプロモータによって、アンチセンスRNAを、構成的または誘導的に合成するアンチセンスcDNAコンストラクトを細胞株の中に安定に導入することもできる。
【０１０５】
細胞内安定性高め、かつ半減期高める手段として、DNA分子に対する様々な変更を導入してもよい。可能な変更としては、分子の5'または3'末端へのリボ−またはデオキシ−ヌクレオチドのフランキング配列の付加、あるいはオリゴデオキシリボヌクレオチド主鎖内のホスホジエステル結合以外へのホスホロチオエートまたは2'O-メチルの使用を含むが、これらに限定されない。
【０１０６】
または、標的遺伝子または遺伝子転写体のRNA干渉(RNAi)を仲介するRNA分子を用いて、遺伝子発現を低下または抑止できる。RNAiは、標的遺伝子の転写体に相同である、単鎖および典型的には二本鎖のRNA(dsRNA)を導入することによる、標的遺伝子産物の妨害または破壊を指す。したがって、いくつかの態様では、dsRNAそのもの、および特に標的遺伝子の少なくとも一部分に対応するdsRNA産生コンストラクトを用いて、その発現を低下または抑止できる。RNAiが仲介する遺伝子発現の阻害は、当技術分野に報告されている技術、例えばステムループまたはヘアピンRNA構造をコードする核酸コンストラクトを標的細胞のゲノム内にトランスフェクションすることによって、あるいはトランスフェクションした、相近プロモータ間からの標的遺伝子に相同性を有する核酸コンストラクトを発現させることによって、または単一プロモータ後方から先頭同士(head to head)または尾部同士(tail to tail)型の複製物として発現させることによって達成できるであろう。任意の同様のコンストラクトは、それが、それ自体を折り返してdsRNAを生ずることができる単一RNAを産生するか、または2つの別々のRNA転写体を産生し、次にそれらがアニーリングして標的遺伝子と相同性を有するdsRNAを形成するのであれば使用することができるであろう。
【０１０７】
RNAiには、絶対的な相同性は必要なく、約200塩基対のdsRNAの場合、より低い、約85%の閾値が記載されている(Plasterk and Ketting, 2000, Current Opinion in Genetics and Dev. 10: 562-67)。それ故、RNAiをコードする核酸が、それが有する標的遺伝子転写体に対する相同性レベルはdsRNAの長さに応じて変わることがあり、即ち100〜200塩基対のdsRNAは、標的遺伝子と少なくとも約85%の相同性を有し、より長いdsRNA、即ち300〜100塩基対は、少なくとも標的遺伝子に対し約75%の相同性を有する。別に発現したRNAとアニーリングするよう設計された単一のRNA転写体を発現するRNAをコードするコンストラクト、または相近プロモータから別々の転写を発現する単一コンストラクトは、少なくとも約100ヌクレオチドの長さであることが好適である。内部折りたたみによってdsRNAを形成するよう設計された単一RNAを発現する、RNAをコードするコンストラクトは、通常は少なくとも約200ヌクレオチドの長さを有する。
【０１０８】
dsRNA形成コンストラクトの発現に使用するプロモータは、生じるdsRNAが、破壊の標的となる細胞系列中の遺伝子産物に特異的であれば、どのタイプのプロモータでもよい。または、プロモータは、特定の発生系列の細胞でのみ発現する、系列特異的でもよい。このプロモータは、標的外の細胞系列で発現する遺伝子との間に、相同性の重複が観察される場合に有益であろう。プロモータは、外部の制御因子によって、または細胞内環境因子によって誘導してもよい。
【０１０９】
別の態様では、例えば米国特許出願第20020086356号にTuschlらが記載したような、対応する特異的mRNAを直接開裂する約21〜約23ヌクレオチドのRNA分子は、RNAiの仲介に利用できる。このような21〜23nt RNA分子は、3'ヒドロキシル基を含むことができ、単鎖または二本鎖(二本の21〜23nt RNAとして)でよく、ここで、dsRNA分子は平滑端でもよく、またはオーバーハング端(例えば、5'、3')を含んでもよい。
【０１１０】
さらに別の態様では、細胞内でのIMPDHポリペプチドの機能活性は、例えばGuらによって記載されたような(2003, Molecular and Cellular Biology 23(18): 6702-6712)、IMPDHポリペプチドを産生する細胞で好適に発現する抗IMPDH抗原結合分子(例えば中和抗体)を用いて阻害される。
【０１１１】
別の態様では、IMPDH活性の阻害または抑止は、例えばIMPDHとタンパク質キナーゼ(例えばPI 3キナーゼまたはPDK1)との間の相互作用を遮断することによるリン酸化を妨害する方法、または、例えば活性結合部位もしくは関連性のある付属モチーフの遮断を介したリガンド(例えばイノシン一リン酸(IMP))酵素相互作用を妨害する方法を通して、IMPDH発現の低下、IMPDH突然変異(特にリン酸化部位の突然変異であるが、これに限定さない)、IMPDH多量体化もしくは凝集の阻止によって達成される。このようなストラテジーとしては、IMPDHの多量体化、リン酸化または酵素部位(例えば触媒もしくは補助因子部位)に対する遮断抗体、またはその低分子インヒビターが挙げられる。これに加えて、IMPDHアンタゴニスト分子は、IMPDHインヒビター断片、例えばIMPDH四量体化／オリゴマー化部位は含むがIMPDH活性部位を欠いている断片、またはIMPを結合できる突然変異IMPDH活性部位を含むがIMPをXMPに変換できない断片を含んでよい。
【０１１２】
好都合には、IMPDHアンタゴニストは、低分子インヒビターである。このタイプの幾つかの態様では、IMPDHアンタゴニストは、例えば下記に開示するミコフェノール酸およびその誘導体である。
2008517584.tif 000004
【０１１３】
このような化合物の例示には、下記式(I)〜(V)の任意の一つで表される構造を有する化合物が含まれる。
【０１１４】
下記式で表される構造を有する化合物、およびその薬学的に許容される塩：
2008517584.tif 000005
式中、
R1は、H、または1〜6個の炭素原子を有する低級アルキルであり；
R2は、H、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または−フェニル-4-CO2R3であり、ここで、
R3は、H、1〜6個の炭素原子を有する低級アルキル、または薬学的に許容されるカチオンであり；
R4およびR5は、それぞれ独立に、H、または1〜6個の炭素原子を有する低級アルキルであり；
X1およびY1は、それぞれ独立に、OまたはSであり；かつ
qは、1〜6の整数である。
【０１１５】
下記式で表される構造を有する化合物、およびその薬学的に許容される塩：
2008517584.tif 000006
式中、
R1は、
2008517584.tif 000007
からなる群より選択され、式中、
Aは、酸素またはイオウであり；
qは、0〜6の整数であり；
R2はアルキル、ハロアルキルまたは-NR4R5であり、ここで、
R4およびR5は、独立に、H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、(ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、クロロカルボニル、スルホニルアミノ、ニトロ、シアノ、フェニル、アルキル、アシル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノエトキシカルボニル)で一置換されていてもよいフェニル、(ヒドロキシ、カルボキシ、ニトロまたはアルキル)で二置換されていてもよいフェニル、またはジアルキルアミノで置換されていてもよいベンジルであり；
R3はH、アルキルまたは薬学的に許容されるカチオンであり；
QおよびQ1は、独立に、Hまたは-CO2R3であり；かつ
Z1は、IH-テトラゾリル、-CH2OH、-CHO、-CN、-C(O)A2R6および-C(O)NR7R8からなる群より選択され、ここで、
A2は、酸素またはイオウであり；
R6は、H、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいベンジルまたは薬学的に許容されるカチオンであり；かつ
R7およびR8は、独立に、H、アルキルまたはシクロアルキルであるか、あるいはR7およびR8は一緒になって-(CH2)2O(CH2)2-、-(CH2)4-または-(CH2)5-である。
【０１１６】
下記式で表される構造を有する化合物、およびその薬学的に許容される塩：
2008517584.tif 000008
式中、
Zは、水素または-C(O)Rであり、ここで、Rは、低級アルキルもしくはアリールである。
【０１１７】
下記式で表される構造を有する化合物：
2008517584.tif 000009
式中、
mは、2〜4の整数であり；
Zは、以下の式(a)、(b)、(c)、または(d)から選択され、
2008517584.tif 000010
式中、
R2は、水素、アダマンチルなどのシクロアルキルを含む7個もしくはそれ以上の炭素原子を有する、アルキル、または-NR2R3であり、ここで、R2は、水素もしくは低級アルキルであり、およびR3は、水素、低級アルキル、-フェニル-4-CO2R2、あるいは薬学的に許容されるカチオンである；
2008517584.tif 000011
式中、
R4は、水素、アルキル、アリールまたは-NR2R3である；
2008517584.tif 000012
式中、
nは、0〜6の整数であり、かつ；
R5は、水素、低級アルキルまたは薬学的に許容されるカチオンである；
2008517584.tif 000013
式中、
R6およびR7は、独立に、水素または-CO2R5であり；かつ
Yは、炭素原子が4〜6個の低級アルキレン、または炭素原子が3〜5個の低級アルキレンおよび-O-、-S-もしくは
2008517584.tif 000014
の1メンバーであり、
式中、
R8は、水素もしくは炭素原子が1〜5個のアルキルである。
【０１１８】
下記式で表される構造を有する化合物および薬学的に許容されるその塩、ただし、mが2の場合、Y1は-(CH2)2-O-(CH2)2を含まない：
2008517584.tif 000015
式中、
mは、2〜4の整数であり；
Z1は水素または-C(O)R9であり、ここで、
R9は、低級アルキルまたはアリールであり；かつ
Yは、炭素原子が4〜6個の低級アルキレン、または炭素原子が3〜5個の低級アルキレンおよび-O-、-S-もしくは
2008517584.tif 000016
の1メンバーであり、
式中、
R8は、水素もしくは炭素原子が1〜5個のアルキルである。
【０１１９】
例示的化合物としては、ミコフェノール酸モフェチル、化学名がモルホリノエチルE-6-(1,3-ジヒドロ-4ヒドロキシ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-5-イソベンゾフラニル)-4-メチル-4-ヘキセノアートであるミコフェノール酸のモルホリノエチルエステル、および、例えば米国特許第4,753,935号に記載されている、その誘導体が挙げられる。
【０１２０】
上記化合物およびそれらの調製方法は、国際公開公報第94/12184号、および本明細書に引用する参照に開示されている。
【０１２１】
別のミコフェノール酸誘導体の例示は、式(IV)で表される構造、および薬学的に許容されるその塩を有する：
2008517584.tif 000017
式中、
R1は、水素または低級アルキルであり；
R2は、水素、低級アルキル、-C(O)R3、-C(O)NR4R5、-CO2R6または-SO2R3であり
ここで、
R3は、水素、低級アルキル、ハロ低級アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり；
R4は、水素、低級アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり；
R5は、水素、低級アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり；
R6は、低級アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり；かつ
R7は、水素、低級アルキル、置換されていてもよいフェニル、または-(CH2)m-N=Yであり、ここで、
mは、2〜4の整数であり；かつ
Yは、炭素原子が4〜6個の低級アルキレン、または炭素原子が3〜5個の低級アルキレンおよび-O-、-S-もしくは-N(R8)-の1メンバーであり、ここで、R8は、水素もしくは低級アルキルである。
【０１２２】
好適には、成分「-N=Y」は、ピロリジノ、ピペリジノ、ヘキサメチレンイミノ、イミダゾリジノ、チアゾリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジン、チオペンタメチレンイミノ等のような複素環式ラジカルである。
【０１２３】
式(VI)の範囲内に入る代表的な化合物は、下記を含むが、これらに限定されない：エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート、メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；メチルE-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレ���ド)-6-メトキシ-6-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-ク��ロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル 3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3
-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-4-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ���ソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチルE-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-4-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセ
ノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-4-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジメチルウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート、2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジエチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[13-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキ���ノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1 3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-エチル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3,3-ジフェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-���ヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-メチル-3-フェニル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3
-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-ブチル-3-プロピル)ウレイド-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(3-(2-クロロフェニル)ウレイド)-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジ��ロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；メチルE-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)-アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メ��キシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3
-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(ジフルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(トリクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(フルオロジクロロアセチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセン酸；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[13-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[13-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロ
アセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1 3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-メチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4(N-(トリフルオロアセチル)-N-エチル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-[1,3-ジヒドロ-4-(N-(トリフルオロアセチル)-N-イソプロピル)アミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]-4-メチル-4-ヘキセノアート；(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)-6-(1,3-���ヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；メチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；n-プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソプロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；t-ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；イソアミル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；フェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-トリフルオロメチルフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-クロロ-3,4-ジメトキシフェニル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；2-(モルホリン-4-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E
)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-メチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-エチルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4ヘキセノアート；2-(ピロリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(ピペリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(チアゾリジン-3-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；3-(モルホリン-4-イル)プロピル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；4-(モルホリン-4-イル)ブチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；2-(イミダゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；および2-(2-メチル-1,2-ピラゾリジン-1-イル)エチル(E)-6-(1,3-ジヒドロ-4-イソプロピルアミノ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート。
【０１２４】
上記化合物およびそれらの調製方法は、米国特許第5,380,879号に開示されている。
【０１２５】
さらに別の例示のミコフェノール酸誘導体は、6-置換ミコフェノール酸に基づくものであり、それは式(VII)により表される構造および薬学的に許容されるその塩を有する。
2008517584.tif 000018
式中、
R1は、HまたはC(O)R10であり、ここで、R10は低級アルキル、アリールまたはNH-アリールであり；
R2は、低級アルキル、シクロアルキル、ビニル、フルオロビニル、ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、アルケニル、-C≡C-R11、アレニル、CHO、またはCH2OR12であり、
ここで、
R11は、Hまたは低級アルキルであり、および
R12は、Hまたは4-メトキシベンジルであり；かつ
Zは、式：ZA、ZB、ZC、ZD、ZE、ZF、ZGおよびZHから選択される側鎖であり、
2008517584.tif 000019
式中、
Z1は、H、低級アルキル、ハロまたはCF3であり；
Z2は、H、低級アルキル、低級アルコキシ、アリールまたはCH2-Z11であり、
ここで、
Z11は、ハロ、CN、アリールまたはヘテロアリールであり；
Z3は、H、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシ、フェニルもしくはS(O)m-低級アルキルであり、ここで、mは、0、1もしくは2であり；
Z4は、H、低級アルキルもしくはフェニルであり；
またはZ3およびZ4は、それらが結合している炭素と一緒になって炭素原子が3〜5個のシクロアルキルを形成し；かつ
Gは、OH、低級アルコキシ、低級チオアルキル、NG1G2、O-(CH2)n-NG1G2、またはO-(CH2)n-N=G3であり、
ここで、
nは、1〜6の整数であり、
G1は、Hもしくは低級アルキルであり、
G2は、Hもしくは低級アルキルであり、かつ
=G3は、炭素原子が4〜6個の低級アルキレンであるか、あるいは炭素原子が3〜5個に、-O-、-S-もしくは-N(G4)-である一つのメンバーを加えた低級アルキレンであり、ここで、G4は、Hもしくは低級アルキルである；または
2008517584.tif 000020
式中、
Z5は、Hまたは低級アルキルであり；
Z8は、H、低級アルキルであるか、またはD2と共に二重結合を形成し；
D1およびD2は、それらの近接する炭素原子と一緒になって、置換されていてもよい飽和または不飽和の、3〜7原子の炭素環式または複素環式環を形成し；かつ
Gは、上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000021
式中、
Z8は、水素またはアルキルであり；かつ
Z5およびGは、上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000022
式中、
D3は、-CH2-または-CH2-CH2-であり；かつ
Gは、上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000023
式中、
Z6は、H、低級アルキル、COOH、NH2、アジドまたはハロであり；
Z7は、H、低級アルキル、またはハロであり；かつ
Z5およびGは、上記定義のとおりである；
2008517584.tif 000024
式中、
Z1およびGは、上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000025
式中、
D3、Z2、Z3、Z4、およびGは上記定義のとおりである；または
2008517584.tif 000026
式中、
D4は、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-O-、または-O-CH2-であり；かつ
Z1およびGは上記定義のとおりであ。
【０１２６】
式(VII)の範囲内に入る代表的な化合物は、下記を含むが、これらに限定されない：メチル(E)-2-[2-[2-[1,3-ジヒドロ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル]エチリデン]シクロペンタ-1-イル]アセタート；メチル3-(1,3-ジヒドロ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-5-イソベンゾフラニルメチル)-2-メチルシクロペンタ-2-エン-1-イルアセタート；エチル(E)-3-[2-(1,3-ジヒドロ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)エチリデン]シクロペンタン-1-カルボキシラート；メチル(E)-2-[3-(1,3-ジヒドロ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-プロパ-1-エン-1-イル]-3-メチルベンゾアート；メチル4-(1,3-ジヒドロ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イルメチル)-3-メチルシクロペンタ-3-エン-1-カルボキシラート；メチル3-[3-(1,3-ジヒドロ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)シクロペンタ-1-エン-1-イル]-プロピオナート；メチル(E)-2-[-3-(1,3-ジヒドロ-6-メトキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-1--メチルプロペニル]シクロペンタンカルボキシラート；(E)-2-[2-[2-[1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル]エチリデン]シクロペンタ-1-イル]酢酸；3-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニル-オキシ-5-イソベンゾフラニルメチル)-2-メチルシクロペンタ-2-エン-1-イル酢酸；(E)-3-[2-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)エチリデン]シクロペンタン-1-カルボン酸；(E)-2-[3-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-プロパ-1-エン-1-イル]-3-メチル安息香酸；4-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イルメチル)-3-メチルシクロペンタ-3-エン-1-カルボン酸；3-[3-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾ-フラン-5-イル)シクロペンタ-1-エン-1-イル]プロピオン酸；(E)-2-[-3-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-1-メチルプロペニル]シクロペンタンカルボン酸；メチル(E)-2-[2-[2-[1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル]エチリデン]シクロペンタ-1-イル]アセタート；メチル3-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-5-イソベンゾフラニルメチル)-2-メチルシクロペンタ-2-エン-1-イルアセタート；メチル(E)-3-[2-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)エチリデン]シクロペンタン-1-カルボキシラート；メチル(E)-2-[3-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-プロパ-1-エン-1-イル]-3-メチルベンゾアート；メチル4-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イルメチル)-3-メチルシクロペンタ-3-エン-1-カルボキシラート；メチル3-[3-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)シクロペンタ-1-エン-1-イル]-プロピオナート；メチル(E)-2-[-3-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-1-メチルプロペニル]シクロペンタンカルボキシラート；メチル(E)-2-[2-[2-[1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-トリフルオロメタンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル]エチリデン]シクロペンタ-1-イル]アセタート；メチル3-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニル-オキシ-6-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-5-イソベンゾフラニルメチル)-2-メチルシクロペンタ-2-エン-1-イルアセタート；メチル(E)-3-[2-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエン-スルホニルオキシ-6-トリフルオロメタンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)エチリデン]シクロペンタン-1-カルボキシラート；メチル(E)-2-[3-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-トリフルオロメタンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-プロパ-1-エン-1-イル]-3-メチルベンゾアート；メチル4-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニル-オキシ-6-トリフルオロメタンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イルメチル)-3-メチルシクロペンタ-3-エン-1-カルボキシラート；メチル3-[3-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-トリフルオロメタンスルホニルオキシイソベンゾo-5-イル)シクロペンタ-1-エン-1-イル]-プロピオナート；メチル(E)-2-[-3-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-トリフルオロメタンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-1-メチルプロペニル]-シクロペンタンカルボキシラート；メチル(E)-2-[2-[2-[1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イル]エチリデン]シクロペンタ-1-イル]アセタート；メチル3-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニル-オキシ-6-ビニル-5-イソベンゾフラニルメチル)-2-メチルシクロペンタ-2-エン-1-イルアセタート；メチル(E)-3-[2-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イル)エチリデン]シクロペンタン-1-カルボキシラート；メチル(E)-2-[3-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イル)-プロパ-1-エン-1-イル]-3-メチルベンゾアート；メチル4-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニル-オキシ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イルメチル)-3-メチルシクロペンタ-3-エン-1-カルボキシラート；メチル3-[3-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-ビニルイソベンゾ-フラン-5-イル)シクロペンタ-1-エン-1-イル]-プロピオナート；メチル(E)-2-[-3-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イル)-1-メチルプロペニル]シクロペンタンカルボキシラート；メチル(E)6-(1,3-ジヒドロ-6,7-ジメチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)6-(6-シクロプロビル-1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアー���；メチル(E)6-(1,3-ジヒドロ-6-フルオロビニル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)6-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-トリフルオロビニルイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)6-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-(プロパ-2-エニル)イソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)6-(1,3-ジヒドロ-6-エチニル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)6-(1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシ-6-(ペンタ-2-イニル)イソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；メチル(E)6-(6-アリル-1,3-ジヒドロ-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；およびメチル(E)6-(1,3-ジヒドロ-6-(4-メトキシベンジルオキシメチル)-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセノアート；(E)-2-[2-[2-[1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イル]エチリデン]シクロペンタ-1-イル]酢酸；3-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-ビニル-イソベンゾフラン-5-イルメチル)-2-メチルシクロペンタ-2-エン-1-イル酢酸；(E)-3-[2-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イル)エチリデン]シクロペンタン-1-カルボン酸；(E)-2-[3-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イル)-プロパ-1-エン-1-イル]-3-メチル安息香酸；4-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イルメチル)-3-メチルシクロペンタ-3-エン-1-カルボン酸；3-[3-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イル)シクロペンタ-1-エン-1-イル]-プロピオン酸；(E)-2-[-3-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-ビニルイソベンゾフラン-5-イル)-1-メチルプロペニル]-シクロペンタンカルボン酸；(E)6-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6,7-ジメチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)6-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)6-(6-シクロプロピル-1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)6-(1,3-ジヒドロ-6-フルオロビニル-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)6-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-トリフルオロビニルイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)6-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-(プロパ-2-エニル)イソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)6-(1,3-ジヒドロ-6-エチニル-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)6-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソ-6-(ペンタ-2-イニル)イソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)6-(6-アリル-1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；および(E)6-(1,3-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-(4-メトキシベンジルオキシメチル)-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；メチル(E)-2-[2-[2-[1,3-ジヒドロ-6-エチル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル]エチリデン]シクロペンタ-1-イル]アセタート；メチル3-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イルメチル)-2-メチルシクロペンタ-2-エン-1-イルアセタート；メチル(E)-3-[2-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)エチリデン]シクロペンタン-1-カルボキシラート；メチル(E)-2-[3-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-プロパ-1-エン-1-イル]-3-メチルベンゾアート；メチル4-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イルメチル)-3-メチルシクロペンタ-3-エン-1-カルボキシラート；メチル3-[3-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)シクロペンタ-1-エン-1-イル]プロピオナート；メチル(E)-2-[-3-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-1-メチルプロペニル]シクロペンタンカルボキシラート；(E)-2-[2-[2-[1,3-ジヒドロ-6-エチル4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル]エチリデン]シクロペンタ-1-イル]酢酸；3-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イルメ
チル)-2-メチルシクロペンタ-2-エン-1-イル酢酸；(E)-3-[2-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)エチリデン]シクロペンタン-1-カルボン酸；(E)-2-[3-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-プロパ-1-エン-1-イル]-3-メチル安息香酸；4-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イルメチル)-3-メチルシクロペンタ-3-エン-1-カルボン酸；3-[3-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)シクロペンタ-1-エン-1-イル]-プロピオン酸；(E)-2-[-3-(1,3-ジヒドロ-6-エチル-4-ヒドロキシ-7-メチル-3-オキソイソベンゾフラン-5-イル)-1-メチルプロペニル]-シクロペンタンカルボン酸；(E)6-(1,3-ジヒドロ-6-(p-メトキシベンジルオキシメチル)-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；(E)6-(1,3-ジヒドロ-6-ヒドロキシメチル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸；および(E)6-(1,3-ジヒドロ-6-ホルミル-7-メチル-3-オキソ-4-p-トルエンスルホニルオキシイソベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-4-ヘキセン酸。
【０１２７】
上記化合物およびそれらの調製方法は、米国特許第5,444,072号に開示されている。
【０１２８】
別の態様では、IMPDHアンタゴニストは、式(VIII)によって表される構造を持つ化合物、および薬学的に許容されるその塩から選択される：
2008517584.tif 000027
式中、
Aは、
(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C2〜C6)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル；かつAは、置換基を2個まで含んでよく、ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1またはR3から選択され、かつ
第2の該置換基は、存在する場合には、R1であり；
Bは、N、OもしくはSから選択される、4個までのヘテロ原子を含んでよい、飽和、不飽和、または部分的に飽和の単環もしくは二環式環系であり、かつ次式
2008517584.tif 000028
から選択され、
式中、各Xは、適切な原子価を完成させるのに必要な水素原子の数であり；
かつBは、置換基を3個まで含んでよく、
ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R2、R4もしくはR5から選択され、
第2の該置換基は、存在する場合には、R1もしくはR4から選択され、かつ
第3の該置換基は、存在する場合には、R1であり；かつ
Dは、C(O)、C(S)またはS(O)2より選択され；ここで、
各R1は、独立に、1,2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシ、R6もしくは(CH2)n-Yから選択され；
ここで、nは、0、1または2であり；かつ
Yは、ハロゲン、CN、NO2、CF3、OCF3、OH、SR6、S(O)R6、SO2R6、NH2、NHR6、N(R6)2、NR6R8、COOH、COOR6またはOR6から選択され；
各R2は、独立に、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルから選択され；かつ各R2は、置換基を2個まで含んでよく、
ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R4およびR5から選択され、かつ
第2の該置換基は、存在する場合には、R1であり；
R3は、環あたり5〜6員を含む単環式または二環式環系から選択され、ここで、該環系は、N、OもしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよく、および該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、C(O)で置換されていてもよく；かつ各R3は、置換基を3個まで含んでよく、
ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R2、R4もしくはR5から選択され、
第2の該置換基は、存在する場合には、R1もしくはR4から選択され、かつ
第3の該置換基は、存在する場合には、R1であり；
各R4は、独立に、OR5、OC(O)R6、OC(O)R5、OC(O)OR6、OC(O)OR5、OC(O)N(R6)2、OP(O)(OR6)2、SR6、SR5、S(O)R6、S(O)R5、SO2R6、SO2R5、SO2N(R6)2、SO2NR5R6、SO3R6、C(O)R5、C(O)OR5、C(O)R6、C(O)OR6、NC(O)C(O)R6、NC(O)C(O)R5、NC(O)C(O)OR6、NC(O)C(O)N(R6)2、C(O)N(R6)2、C(O)N(OR6)R6、C(O)N(OR6)R5、C(NOR6)R6、C(NOR6)R5、N(R6)2、NR6C(O)R1、NR6C(O)R6、NR6C(O)R5、NR6C(O)OR6、NR6C(O)OR5、NR6C(O)N(R6)2、NR6C(O)NR5R6、NR6SO2R6、NR6SO2R5、NR6SO2N(R6)2、NR6SO2NR5R6、N(OR6)R6、N(OR6)R5、P(O)(OR6)N(R6)2およびP(O)(OR6)2から選択され；
各R5は、環あたり5〜6員を含む単環式または二環式環系から選択され、ここで、該環系は、N、O、もしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよく、および該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつ各R5は、置換基を3個まで含んでよく、これらのそれぞれは存在する場合はR1であり；
各R6は、独立に、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルから選択され；かつ各R6は、R7である置換基を含んでよく；
R7は、環あたり5〜6員を含む単環式または二環式環系から選択され、ここで、該環系は、N、O、もしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよく、および該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつ各R7は、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニル、1,2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシ、または(CH2)n-Zから独立に選ばれる置換基を2個まで含んでよく；
ここで、nは、0、1または2であり；かつ
Zは、ハロゲン、CN、NO2、CF3、OCF3、OH、S(C1〜C4)-アルキル、SO(C1〜C4)-アルキル、SO2(C1〜C4)-アルキル、NH2、NH(C1〜C4)-アルキル、N((C1〜C4)-アルキル)2、N((C1〜C4)-アルキル)R8、COOH、C(O)O(C1〜C4)-アルキルまたはO(C1〜C4)-アルキルから選択され；および
R8は、アミノ保護基であり；かつ
ここで、任意のA、R2またはR6の任意の炭素原子は、O、S、SO、SO2、NHまたはN(C1〜C4)-アルキルで置き換えられてもよい。
【０１２９】
いくつかの態様では、式(VIII)の化合物は、式(IX)で表される構造を有する：
2008517584.tif 000029
式中、
A、B、およびDは、上記定義のとおりであり；
Eは、酸素またはイオウであり；かつ
GおよびG'は、独立に、R1または水素から選択される。
【０１３０】
別の態様では、式(VIII)の化合物は、式(X)で表される構造を有する：
2008517584.tif 000030
式中、
B、D、E、GおよびG'は、上記定義のとおりであり、かつB'は、N、OまたはSから選択される、ヘテロ原子を4個まで含んでよい、飽和、不飽和、または部分的に飽和の単環もしくは二環式環系であり、かつ次式
2008517584.tif 000031
から選択され、
式中、
各Xは、適切な原子価を完成させるのに必要な水素原子の数であり；および
B'は、置換基を3個まで含んでよく、ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R2、R4またはR5から選択され、
第2の該置換基は、存在する場合には、R1またはR4から選択され、かつ
第3の該置換基は、存在する場合にはR1であり；ここで、X、R1、R2、R4およびR5は上記定義のとおりである。
【０１３１】
特定の態様では、BおよびB'は、それぞれ少なくとも一個の置換基を含むフェニル基である。これらの化合物は、式(XI)によって適切に表される：
2008517584.tif 000032
式中、
Kは、R1またはR4から選択され；かつJは、R1、R2またはR4から選択される。
【０１３２】
式(XI)の代表的化合物には、式中Dが-C(O)-である化合物、式中Eが酸素である化合物；式中JがNR6C(O)R5またはNR6C(O)R6であり、好ましくはNR6C(O)R6であり、より好ましくはN(CH3)C(O)R6であり、およびより好ましくはN(CH3)C(O)CH3である化合物；式中Kが(CH2)n-Yであり、好ましくはOCH3である(即ち、nが0であり、YがOR6であり、かつR6がCH3である)化合物；ならびにGが水素である化合物が挙げられる。より好ましい式(XI)の化合物は、式中以下である化合物である：
Eは、酸素であり；
Jは、NR6C(O)R5またはNR6C(O)R6であり；
Kは、(CH2)n-Yであり；かつ
Gは、水素である。
【０１３３】
よりさらに好ましい式(XI)の化合物は、式中以下である化合物である：
Dは、-C(O)-であり；
Eは、酸素であり
Jは、NR6C(O)R6であり；
Kは、OCH3であり；かつ
Gは、酸素である。
【０１３４】
よりさらに好ましいそのような化合物は、JがN(CH3)C(O)R6である化合物である。
【０１３５】
別の代表的化合物は、式中JがR2である式(XI)の化合物、式中Dが-C(O)-である化合物、式中Eが酸素である化合物、式中JがR4で置換されているR2であり、好ましくはR4はNR6C(O)OR5またはNR6C(O)OR6であり、より好ましくはR4は、NR6C(O)OR5であり、より好ましくはR4は、NHC(O)OR5であり、およびより好ましくはR4はNHC(O)O-3-テトラヒドロフラニルである化合物、式中Kが(CH2)n-Yであり、好ましくは式中KがOCH3である化合物、式中Gが水素である化合物、ならびに式中以下である化合物である：
Dは、-C(O)-であり；
Eは、酸素であり；
Kは、OCH3であり；かつ
Gは水素である。
【０１３６】
別の態様では、式(VIII)の化合物は、式(XII)
2008517584.tif 000033
で表される構造を有する化合物、式中KがOCH3である式(XII)の化合物、および式中Gが水素である式(XII)の化合物である。
【０１３７】
別の態様では、IMPDHアンタゴニストは、式XIの化合物から選択され、式中、Kは、R1またはR4から選択され；かつJは、R1、R2、R4およびR9から選択され、ここで、R1、R2およびR4は、式(VIII)に関する上記定義のとおりであり、かつR9は、独立に、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルまたはアルキニルから選択され；かつ各R9は、NR6C(O)OR10から選択される置換基を2個まで含んでよく、ここで、R6は、上記定義のとおりであり、かつR10は、NR6R81、SR6、SO2R6、-(CH2)n-SR6、-(CH2)n-OR6およびOR6から選択される置換基を2個まで含んでよい(C1〜C5)直鎖または分枝アルキルから選択され、ここで、n、R6およびR8は、式(VIII)に関する上記定義のとおりである。
【０１３８】
さらに別の態様では、式(VIII)の化合物は、式(XIII)で表される構造を有する：
2008517584.tif 000034
式中、
Kは、R1およびR4から選択され；かつA、D、R1およびR4は、それぞれ独立に、式(VIII)に定義のとおりである。
【０１３９】
いくつかの態様では、IMPDHアンタゴニストは、式中Dが-C(O)-である式XIIIの化合物、式中Aが、NR6C(O)R6、NR6C(O)R5、CH2NR6C(O)OR6およびCH2NR6C(O)OR5からなる群より選択される1〜2個の置換基で置換されている単環式芳香族環である化合物、式中Aが、CH2NR6C(O)OR6およびCH2NR6C(O)OR5からなる群より選択される1〜2個の置換基で置換されている単環式芳香族環である化合物、式中Aが、CH2NR6C(O)OR5で置換されている単環式芳香族環である化合物、式中Aが、CH2NR6C(O)OR5で置換されている単環式芳香族環である化合物、式中Aが、CH2NHC(O)OR5で置換されている単環式芳香族環である化合物、式中Aが、CH2NHC(O)O-3-テトラヒドロフリルで置換されている単環式芳香族環である化合物、式中Kが(CH2)n-Yである化合物、式中KがOCH3である化合物、ならびに式中
AがCH2NHC(O)O-3-テトラヒドロフリルで置換されている単環式芳香族環であり；
KがOCH3である、同化合物から選択される。
【０１４０】
別の態様では、式(VIII)の化合物は、式(XIV)によって表される構造を有する：
2008517584.tif 000035
式中、
Dは、式(VIII)に定義のとおりであり、かつKは式(XI)に定義のとおりである。
【０１４１】
別の態様では、式(VIII)の化合物は、式(XV)によって表される構造を有する：
2008517584.tif 000036
式中、
Dは、C(O)、C(S)およびS(O)2から選択され；
Kは、R1およびR4より選択され；かつ
Jは、R1、R2およびR4より選択される。
【０１４２】
式(XV)の好ましい化合物としては、式中Dが-C(O)-である化合物、式中JがNR6C(O)R5またはNR6C(O)R6である化合物、式中JがNR6C(O)R6である化合物、式中JがN(CH3)C(O)R6である化合物、式中JがN(CH3)C(O)CH3である化合物、式中Kが(CH2)n-Yである化合物、式中KがOCH3である化合物、および式中
KがOCH3であり；かつ
JがN(CH3)C(O)CH3である化合物が挙げられる。
【０１４３】
式(VIII)の範囲内に入る代表的化合物としては次のものが挙げられるが、これに限定されない：
2008517584.tif 000037
2008517584.tif 000038
【０１４４】
上記化合物およびそれらの調製方法は、米国特許第5,807,876号、第6,054,472号、第6,344,465号および第6,541,496号に開示されている。
【０１４５】
別の態様では、IMPDHアンタゴニストは、式(XVI)によって表される構造を有する化合物、およびその薬学的に許容される塩から選択される：
2008517584.tif 000039
式中、
Aは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含むことができる飽和、不飽和または部分的に飽和の単環もしくは二環式環系であり、ここで、各Aは、R1、R4およびR5から選択される置換基を4個まで含んでよく；
各R1は、ハロゲン、CN、NO2、CF3、OCF3、OH、R3、OR3、1,2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシ、SR3、S(O)R3、SO2R3、NH2、NHR3、N(R3)2、NR3R9、COOHまたはCOOR3であり；
各R2は、独立に、R1、または環あたり5〜6員からなる単環式環系であり、ここで、該環系は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよく、ならびに該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつ各R2は、置換基を2個まで含んでよく、各置換基は独立に、R1から選択され；
各R3は、独立に、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルまたはアルキニルから選択され；
各R4は、独立に、(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C2〜C6)直鎖もしくは分枝アルケニルまたはアルキニルから選択され；かつ各R4は、置換基を2個まで含んでもよく、ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R5、もしくはR8であり、かつ
第2の該置換基は、存在する場合には、R1であり；
各R5は、独立に
2008517584.tif 000040
から選択され、
R6は、環あたり5〜6員からなる単環式または二環式環系であり、ここで、該環系はN、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよく、ならびに該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、C(O)で置換されていてもよく；かつ各R6は、置換基を3個まで含んでよく、各置換基は、独立に、R1から選択され；
各R7は、独立にH、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルであり；かつ各R7は、R8である置換基を含んでよく；
R8は、環当たり5〜6員からなる単環式または二環式環系であり、ここで、該環系は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよく、ならびに該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつ各R8は、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、(C2〜C4)直鎖または分枝アルケニル、1,2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシおよび(CH2)n-R1から独立に選ばれる置換基を2個まで含んでよく；
ここで、nは、0、1または2であり；
R9はアミノ保護基であり；かつ
ここで、R3、R4またはR7の任意の炭素原子は、O、S、SO、SO2NHまたはN(C1〜C4)アルキルと置き換えられてもよい。
【０１４６】
いくつかの態様では、式(XVI)の化合物は、式(XVII)によって表される構造を有する：
2008517584.tif 000041
式中、
R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立に、R1およびR4から選択され、ここで、R10、R11、R12およびR13の中の1つだけは同時にR4であってもよく；かつ
XおよびYは、独立に、CH2、CHR3、CHR4、O、S、NH、NR3、NR4、CH、CR3、CR4およびNから選択される。
【０１４７】
別の態様では、式(XVI)の化合物は、式(XVIII)によって表される構造を有する：
2008517584.tif 000042
式中、
R1、R10、R11、R12、R13、XおよびYは、式(X)に規定された通りであり、かつZは、O、S、NHまたはNR3であり、ここで、R3は、式(IX)に規定された通りである。
【０１４８】
別の態様では、式(XVI)の化合物は、式(XIX)で表される構造を有する：
2008517584.tif 000043
式中、
R1、R2、A、XおよびYは、式(XVII)について規定された通りである。
【０１４９】
式(XVI)の範囲内に入る代表的な化合物としては以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：
2008517584.tif 000044
2008517584.tif 000045
2008517584.tif 000046
【０１５０】
上記化合物およびそれらの調製方法は、米国特許第5,932,600および第6,518,291号に開示されている。
【０１５１】
別の態様では、IMPDHアンタゴニストは、式(XX)によって表される構造を有する化合物から選択される：
2008517584.tif 000047
式中、
Xは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよい単環式または二環式環系であり、および該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく、かつXはA、R1またはR2から選ばれる0〜5個の置換基によって置換されていてもよく；
Aは、R3またはR4であり；
R3は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含む5員もしくは6員の複素環式環系であり、該複素環式環系は0〜3個のR5で置換されていてもよく、ここで、R5がヒドロキシの場合は、複素環はオキソ種に互変異性体化するか、または両互変異性体の平衡混合物として存在してもよく；
R4は、H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、C0〜C4アルキルCN、C1〜C4アルコキシ-、C0〜C4アルキルヒドロキシ、C1〜C4アルキル-、C1〜C4アルキルカルボニル-、C0〜C4アルキルOCOR6、C0〜C4アルキルOC(=O)OR6、C0〜C4アルキルOC(=O)NR6R7、NH2、NHR6、C0〜C4アルキルNR6R7、C0〜C4アルキルNR7C(=O)OR6、C0〜C4アルキルNR6SO2NR6R7、C0〜C4アルキルNR7SO2R6、C0〜C4アルキルSR6、C0〜C4アルキルS(O)R6、C0〜C4アルキルSO2R6、SO3R7、C0〜C4アルキルSO2NR6R7、C0〜C4アルキルSO2NR7CO(CR9R10)qR6、C0〜C4アルキルCO2H、C0〜C4アルキルCO2R6、C0〜C4アルキルCONR6R7およびC0〜C4CONR7SO2(CR9R10)qR6から選択され；
R5は、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、オキソ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、CN、NH2、NHR6、NR6R7、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO3R7、SO2NR6、CO2H、CO2R6およびCONR6R7から選択され；
Rは、HまたはC1〜C4アルキルであり；
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、C1〜C4アルコキシ-、OR6、O(CR9R10)rCO2R6、O(CR9R10)mNR6R7、O(CR9R10)pCN、O(CR9R10)rC(=O)NR6R7、C1〜C4アルキルカルボニル-、CN、NH2、NHR6、NR6R7、NR7(CR9R10)rCO2R6、NR7OR6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7CH[(CR9R10)pOR6]2、NR7C[(CR9R10)pOR6]3、NR7C(=O)R6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7(CR9R10)mNR6R7、NR7(CR9R10)mSO2(CR9R10)qR、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO2NR6、SO3R7、SO2NR6、CO2H、CO2R6およびCONR6R7から選択され；あるいはまたは、R1およびR2は、隣接する炭素原子上にある場合、一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシである場合があり；
R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、H、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)カルボニル、アリール(C1〜C5アルキルオキシ)カルボニル、複素環式(C0〜C5アルキル)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、C0〜C4アルキルアリール、C0〜C4アルキル複素環から選択され、ここで、該シクロアルキル、アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、ハロアルキル、NO2およびCNからなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
あるいはまたは、R6およびR7、またはR6およびR8、またはR7およびR8は、両置換基が同一窒素原子上にある[(-NR6R7)または(-NR7R8)のように]場合には、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニル、1-ピペラジニル、1-イミダゾリル、3-アザバイシクロ[3,2,2]ノナン-3-イルおよび1-テトラゾリルから選択される複素環を形成でき、該複素環は、オキソ、C0〜C4アルキルOH、C0〜C4アルキルOC1〜C4アルキル、C0〜C4アルキルCONH2、C0〜C4アルキルCO2 C0〜C4アルキル、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、-C0〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルコキシカルボニル、-NHCOアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルから選択される、O〜3個の基で置換されていてもよく；
Bは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよい単環式または二環式環系であり、かつここで、該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく、かつBは、1〜4個のR11基で置換されていてもよく；
Dは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよい二環式環系であり、かつここで、該N、OもしくはS任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく、かつDは、1〜4個の(CR9R10)nE基で置換されていてもよく；
nは、0〜4の値を有する整数であり；
mは、2〜6の値を有する整数であり；
pは、1〜3の値を有する整数であり；
qは、0〜3の値を有する整数であり；
rは、0〜6の値を有する整数であり；
R9は、HまたはC1〜C4アルキルであり；
R10は、HまたはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルヒドロキシ、C1〜C4アルキルアリールもしくはC1〜C4アルキルヘテロアリールから選択され、ここで、該アリールまたはヘテロアリール基は、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、CN、NH2、NR6R7、SR6、S(O)R6、SO2R6、SO3R6、SO2NR6、CO2H、CO2R6、およびCONR6R7から独立して選択される、0〜3個の基で置換されていてもよく；
R11は、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、C1〜C4アルコキシ-、OR6、O(CR9R10)rCO2R6、O(CR9R10)mNR6R7、O(CR9R10)pCN、O(CR9R10)rC(=O)NR6R7、C1〜C4アルキルカルボニル-、CN、NH2、NHR6、NR6R7、NR7(CR9R10)rCO2R6、NR7OR6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7CH[(CR9R10)pOR6]2、NR7C[(CR9R10)pOR6]3、NR7C(=O)R6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7(CR9R10)mNR6R7、NR7(CR9R10)mSO2(CR9R10)qR6、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO2NR6、SO3R7、CO2H、CO2R6、およびCONR6R7から選択され；
Eは、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、OR6、CN、CHO、CO2R6、CONR6R7、OCOR6、OC(=O)OR6、OC(=O)NR6R7、OCH2CO2R6、C(=O)R6、NH2、NHR6、NR6R7、NR7C(=O)R6、NR7C(=O)OR6、NR7C(=O)C(=O)OR6、NR7C(=O)C(=O)NR6R7、NR7C(=O)C(=O)(C1〜C6アルキル)、NR7C(=NCN)OR6、NR7C(=O)NR6R7、NR7C(=NCN)NR6R7、NR7C(=NR6)NR7R8、NR6SO2NR6R7、NR7SO2R6、SR6、S(=O)R6、SO2R6、SO3R7、SO2NR6R7、NHOH、NHOR6、NR6NR7NR8、N(COR6)OH、N(CO2R6)OH、CO2R6、CONR6R7、CONR7(CR9R10)rR6、CO(CR9R10)pO(CHR9)qCO2R6、CO(CR9CR10)rOR6、CO(CR9R10)pO(CR9R10)qR6、CO(CR9CR10)rNR6R7、OC(O)O(CR9R10)mNR6R7、O(CO)N(CR9R10)rR6、O(CR9R10)mNR6R7、NR7C(O)(CR9R10)rR6、NR7C(O)(CR9R10)rOR6、NR7C(=NC)(CR9R10)rOR6、NR7C(=NC)(CR9R10)rR6、NR7CO(CR9R10)rNR6R7、NR7(CR9R10)mOR6、NR7(CR9R10)rCO2R6、NR7(CR9R10)mNR6R7、NR7(CR9R10)nSO2(CR9R10)qR6、CONR7(CR9R10)nSO2(CR9R10)q、SO2NR7(CR9R10)nCO(CR9R10)qR6、SO2NR6(CR9R10)mOR6、C2〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキルメチル、アリール、複素環式およびアルキルアリールから選択され、ここで、該アリール基は、R12から独立に選択される0〜2個の置換基で置換される場合があり；
R12は、それぞれの場合で独立に、H、ハロゲン、NO2、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、オキソ、C1〜C4アルコキシ-、OR6、O(CR9R10)rCO2R6、O(CR9R10)mNR6R7、O(CR9R10)pCN、O(CR9R10)rC(=O)NR6R7、C1〜C4アルキルカルボニル-、CN、NH2、NHR6、NR6R7、NR7(CR9R10)rCO2R6、NR7OR6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7CH[(CR9R10)pOR6]2、NR7C[(CR9R10)pOR6]3、NR7C(=O)R6、NR7(CR9R10)mOR6、NR7(CR9R10)mNR6R7、NR7(CR9R10)mSO2(CR9R10)qR6、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO2NR6、SO3R7、CO2H、CO2R6およびCONR6R7から選択されている。
【０１５２】
いくつかの態様では、式(XX)の化合物は、以下の式の任意の一つで表される構造を有する化合物である：
2008517584.tif 000048
2008517584.tif 000049
式中、
R3は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含む5員もしくは6員の複素環式環系であり、該複素環式環系はR5で置換されていてもよく、ここで、R5がヒドロキシの場合、複素環はオキソ種に互変異性体化するか、または両互変異性体の平衡混合物として存在してよい。
【０１５３】
式(XVI)の範囲内に入る代表的な化合物は、下記を含むが、これらに限定されない：N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-(2-ピリジニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；1-シクロヘキシル-N5-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミンおよび1-シクロヘキシル-N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-(2-メチルフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-(4-メチルフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-(3-メチルフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-(3-ニトロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-(4-ニトロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；1-(4-アミノフェニル)-N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；1-(3-アミノフェニル)-N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；1-(3-フルオロフェニル)-N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン;1-(4-ブロモフェニル)-N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[5-アミノ-3-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]ベンゾニトリル；N3-[3-メトキシ-4-(5オキサゾリル)フェニル]-1-(3-メトキシフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[3-メトキシ-4-(5オキサゾリル)フェニル]-1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；6-[3-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-1,3-ジメチル-2,4(1H,3H)-ピリミジントリオン；1-(2-フルオロフェニル)-N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(2-メチルフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(3-メチルフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン；N-[3-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-1-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]アセトアミド；N3-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-(3-ピリジニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[3-メトキシ-4-(-5-オキサゾリル)フェニル]-1-(4-ピリジニル)-1H-1,2,4,-トリアゾール-3,5-ジアミン；N3-[4-(1H-イミダゾール-1-イル)-3-メトキシフェニル]-1-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(4-メチルフェニル)-1H-1,2,4-トリアジオール-3-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル][1,1'-ビフェニル]-3-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-1,2,4-チアジアゾール-3-ア���ン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-3-イソオキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-フェニル-5-チアゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-フェニル-2-チアゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-メチル-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(3-メトキシフェニル)-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(2-ピリジニル)-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(テトラヒドロ-2-フラニル)-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(2-メトキシフェニル)-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(4-メトキシフェニル)-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(4-メチルフェニル)-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(3-メチルフェニル)-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(2-メチルフェニル)-2-オキサゾールアミン；5-(2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-オキサゾールアミン；5-[4-ジエチルアミノ)フェニル]-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-オキサゾールアミン；4-エチル-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；5-(2,6-ジメトキシフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(2-メトキシフェニル)-4-メチル-2-オキサゾールアミン；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-アセトアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチルアセトアミド；5-(2-ブロモフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-メチル-4-フェニル-2-オキサゾールアミン；2-メトキシ-N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]アセトアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル)フェニル]-4-モルホリンアセトアミド；2-メトキシ-N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチルアセトアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-[2-(フェニルメトキシ)フェニル]-2-オキサゾールアミン；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]安息香酸エチルエステル；[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]カルバミン酸テトラヒドロ-3-フラニルエステル；[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]メチル-カルバミン酸；テトラヒドロ-3-フラニルエステル；3-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-2-オキサゾリジノン；[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]メチル-カルバミン酸フェニルメチルエステル；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-N,N-ジメチ���ベンズアミド；5-(2-フラニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-オキサゾールアミン；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-1-ピロリジンカルボン酸フェニルメチルエステル；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-エチル-4-モルホリンアセトアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-4-モルホリンプロパンアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N,N2,N2-トリメチルグリシンアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N,N2-ジメチルグリシンアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N,4-ジメチル-1-ピペラジンアセトアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-アセトアミド；N2-(1,1-ジメチルエチル)-N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチルグリシンアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-N2-(1-メチルエチル)グリシンアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-1H-イミダゾール-1-アセトアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-1H-ピラゾール-1-アセトアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-2H-1,2,3-トリアゾール-2-アセトアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-アセトアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N,□-ジメチル-4-モルホリンアセトアミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-2-ピロリジンカルボキサミド；N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-4-モルホリンアセトアミド；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]安息香酸；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(3-ニトロフェニル)-2-オキサゾールアミン；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-N,N-ジメチルベンズアミド；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-N-メチルベンズアミド；(S)-2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-N-(テトラヒドロ-3-フラニル)ベンズアミド；(S)-2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-N-(テトラヒドロ-3-フラニル)ベンズアミド；1-[[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]カルボニル]-4-メチルピラジン；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-N-[2-(4-モルホリニル)エチル]ベンズアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N-メチル-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；4,5-ジヒドロ-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサ���リル)フェニル]-5-(2-ピロリジニル)-2-オキサゾールアミン；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-1-ピロリジンカルボン酸メチルエステル；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-N-メトキシメチルカルボニルピロリジン；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-5-オキサゾリル]-N-[4-モルホリノメチルカルボニル]ピロリジン；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-1-ピロリジンカルボン酸エチルエステル；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-1-ピロリジンカルボン酸2-(メチルスルホニル)エチルエステル；2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]-1-ピロリジンカルボン酸；3-テトラヒドロフラニルエステル；N-[3-ヒドロキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；N-[3-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニルメトキシ](-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシカルボニルメ
トキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；N-[3-エトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；N-[3-(シアノメトキシ)-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；5-(2-ブロモフェニル)N-[3-メトキシカルボニルメトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-オキサゾールアミン；4-クロロ-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン(A1)；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-6-(2-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；4-クロロ-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-(4-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-6-(4-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N-(2-フェニルエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；4-メトキシ-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-(4-フェニル-1-ピペラジニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；3-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]プロパン酸；1,1-ジメチルエチルエステルN-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]グリシンエチルエステル；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-(4-モルホリニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-(フェニルメチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]エタノール；4-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]ブタン酸メチルエステル；3-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-1-プロパノール；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-(4-メチル-1-ピペラジニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；3-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]プロパン酸；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-(3-ピリジニルメチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-[(5-メチル-2-フラニル)メチル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；(S)-□-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]ベンゼンプロパノール；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-[2-(3-ピリジニル)エチル]-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロピル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；4-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-1-ピペリジンカルボン酸エチルエステル；N-[6-(ジメチルアミノ)ヘキシル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-[2-(4-ピリジニル)エチル]-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；4-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-1-ブタノール；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-(2-ピリジニルメチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[(1-エチル-2-ピロリジニル)メチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]エチル]アセトアミド；N-(3-ブトキシプロピル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-[3-(4-モルホリニル)プロピル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；(S)-4-ヒドロキシ-.quadrature.-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]ベンゼンプロパノール；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(3-メチルブチル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-[2-(1-ピロリジニル)エチル]-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-メトキシ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N-メチル-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-メトキシ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-(シクロプロピルメチル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-ブチル-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-(3-プロポキシプロピル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-(3-プロポキシプロピル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；1-[[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]メチル]シクロヘキサノール；N-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(2-メチルプロピル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[2-(1H-イミダゾール-4-イル)エチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；3-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-1,2-プロパンジオール；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-[3-(4-メチル-1-ピペラジニル)プロピル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-[3-(4-メチル-1-ピペラジニル)プロピル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-1-ペンタノール；N-(2-フラニルメチル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(2-フェノキシエチル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン��N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-[2-(1-ピペリジニル)エチル]-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；S,S-1,1'-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]イミノ]ビス[2-プロパノール]；N-(シクロプロピルメチル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N-プロピル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]プロピルアミノ]エタノール；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]プロピルアミノ]エタノール；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N'-(4-ピリジニルメチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；(S)-1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-2-ピロリジンメタノール；4-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-1-ピペラジンカルボキサルデヒド；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4-ピペリジンエタノール；N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N-メチル-6-フェニル-N-プロピル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N-メチル-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-N-エチル-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-4-ジアミン；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル](1-メチルエチル)アミノ]エタノール；N-エチル-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-N-(4-ピリジニルメチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；'1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-1-ピペラジンエタノール；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4-ピペリジノール；N-[1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]3-ピロリジニル]アセトアミド；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル](フェニルメチル)アミノ]-エタノール；4-[4-(ヘキサヒドロ-4-メチル-1H-1,4-ジアゼピン-1-イル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；2-[シクロヘキシル[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]エタノール；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4-ピペリジンカルボン酸エチルエステル；4-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-1-ピペラジン酢酸エチルエステル；N-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N-メチル-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N-メチル-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-L-プロリンアミド；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-��ル]-3-ピロリジノール；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-4-(4-チオモルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-4-(4-チオモルホリニル)1,3,5-トリアジン-2-アミン；N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N-メチル-6-フェニル-N-(フェニルメチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；(S)-4-[2-(メトキシメチル)-1-ピロリジニル]-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；4-(3-アザビシクロ[3.2.2]ノナン-3-イル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-エチル-N-(2-メトキシエチル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4-ピペリジンメタノール；2-[ブチル[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]エタノール；4-(1H-イミダゾール-1-イル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリ
ル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]グリシン1,1-ジメチルエチルエステル；N-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]グリシン；4-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]ブタン酸；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-[3-(l-ピロリジニル)プロピル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-[3-(l-ピロリジニル)プロピル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；[S-(R*,R*)-∀-[2-メトキシ-1-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]エチル]ベンゼンメタノール；(R)-1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-2-ピロリジンメタノール；N-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]-DL-セリンメチルエステル；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-フェニル-6-(1-ピロリジニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-(2-メチルプロポキシ)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-フェニル-6-(フェニルメトキシ)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-フェニル-6-(3-ピリジニルメトキシ)1,3,5-トリアジン-2-アミン；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]オキシ]エタノール；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-フェニル-6-[(テトラヒドロ-3-フラニル)オキシ]-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-(1-メチルエトキシ)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-(1-メチルエトキシ)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-(1-メチルエトキシ)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4-フェニル-6-フェニルチオ)-1,3,5-トリアジン-2-アミン；1-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]オキシ]-2-プロパノール；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-1,3-プロパンジオール；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-1,3-プロパンジオール；2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-1,3-プロパンジオール；[S-(R*,S*)]-2-[[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]-1-フェニル-1,3-プロパンジオール；2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-4(3H)-トリアジノン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-6-(1-ピロリジニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-6-(4-メチル-1-ピペラジニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；4-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-1-ピペラジンカルボキサルデヒド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-6-(4-モルホリニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジ���ミン；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-2-ピペリジンメタノール；N,N-ジエチル-1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-3-ピペリジンカルボキサミド；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4-ピペリジノール；(R)-1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-3-ピペリジノール；6-(2-エチル-1-ピペリジニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-L-プロリンアミド；(S)-6-[2-(メトキシメチル)-1-ピロリジニル]-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-L-プロリン1,1-ジメチルエチルエステル；(R)-1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-2-ピロリジンメタノール；N-[1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-3-ピロリジニル]-N-メチルアセトアミド；(R)-6-[2-(メトキシメチル)-1-ピロリジニル]-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-3-ピペリジンメタノール；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4-ピペリジンカルボキサミド；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-3-オキソ-2-ピペラジン酢酸エチルエステル；6-(2,5-ジメチル-1-ピロリジニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-3-ピロリジノール；(S)-6-[3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル]-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；(R)-[1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-3-ピロリジニル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチルエステル；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4-オキソ-3-ピペリジンカルボン酸メチルエステル；(S)-1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-2-ピロリジンメタノール；(S)-1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-2-ピロリジンメタノール；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-2-ピペリジンカルボン酸エチルエステル；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-2-ピペリジンカルボン酸エチルエステル；1-[4-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-2-ピペリジンカルボン酸エチルエステル；2-[[3-メトキシ-4-(5-オキ���ゾリル)フェニル]アミノ]-6-フェニル-4(3H)-ピリミジノン；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-1H-イミダゾール-2-アミン；6-(2-フラニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン；R1=H、N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-1-ピペリジンアセトアミド；R1=H、4-ヒドロキシ-N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-1-ピペリジンアセトアミド；R1=H、2-(シクロヘキシルメチルアミノ)-N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチルアセトアミド；R1=H、N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N,2-ジメチル-1-ピペリジンアセトアミド；R1=H、(S)-2-(メトキシメチル)-N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-1-ピロリジンアセトアミド；R1=H、2-アミノ-N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチルアセトアミド；R1=H、N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N,2-ジメチルプロパンアミド；R1=H、N-[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-2,2-ジメチルプロパンアミド；R1=H、[[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]メチル-アミノ]オキソ酢酸エチルエステル；R1=H、[[2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]メチル-アミノ]オキソ酢酸；R1=H、2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]ベンゼン酢酸フェニルメチルエステル；R1=H、N-[(1-エチル-3-ピロリジニル)メチル]-2-[2-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]ベンゼンアセトアミド；2-(アセチルオキシ)-N-[2-[2-[[3-ブロモ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチルアセトアミド；N-[2-[2-[[3-ブロモ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-2-ヒドロキシ-N-メチルアセトアミド；N-[2-[2-[[3-ブロモ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-4-モルホリンアセトアミド；N-[2-[2-[[3-クロロ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-2-ヒドロキシ-N-メチルアセトアミド；N-[2-[2-[[3-クロロ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチル-4-モルホリンアセトアミド；2-(アセチルオキシ)-N-メチル-N-[2-[2-[[3-メチル-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]アセトアミド；2-ヒドロキシ-N-[2-[2-[[3-メチル-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-N-メチルアセトアミド；N-メチル-N-[2-[2-[[3-メチル-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-5-オキサゾリル]フェニル]-4-モルホリンアセトアミド；N-[3-メトキシ-4-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；およびN-[4-(4-メチル-5-オキサゾリル)フェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン；N-[3-メトキシ-4-シアノフェニル]-5-フェニル-2-オキサゾールアミン。
【０１５４】
上記の化合物およびそれらの調製方法は、米国特許第6,399,773号に開示されている。
【０１５５】
別の態様では、IMPDHアンタゴニストは、式(XXI)で表される構造を有する化合物である：
2008517584.tif 000050
式中、
Xは、-C(O)-、-C(S)-および-S(O)2-からなる群より選択され；
Aは、N、OもしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよい単環式または二環式環系であり、かつここで、該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく；かつ各環は3個までの置換基で置換されてもよ、ここで、
第1の該置換基は、存在する場合には、R1、R2およびR3からなる群より選択され、
第2の該置換基は、存在する場合には、R1およびR2からなる群より選択され、かつ
第3の該置換基は、存在する場合には、R1およびR2からなる群より選択され；
R1は、環当たり4〜6員を含む単環式環系から選択され、該環系はN、OまたはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでもよく、ならびに該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2はオキソ(=O)で置換されていてもよく；かつ各R1は、R2またはR3から選択される置換基を3個まで含んでよく；
R2は、ハロゲン、CN、NO2、CF3、(C0〜C4アルキル)OR3、OCF3、OC(O)R3、OC(O)OR3、O(C)NR3R4、(C0〜C4アルキル)C(O)R3、(C0〜C4アルキル)C(O)OR3、(C0〜C4アルキル)C(O)OR3、(C0〜C4アルキル)C(O)NR3R4、(C0〜C4アルキル)CONR3S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)C(O)N(OR3)R3、(C0〜C4アルキル)SR3、(C0〜C4アルキル)SR3、(C0〜C4アルキル)S(O)R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)S(O)R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2NR3R4、(C0〜C4アルキル)S(O)2NR3C(O)R4、(C0〜C4アルキル)NR3R4、(C0〜C4アルキル)NR3C(O)NR4、(C0〜C4アルキル)NR3C(O)R4、(C0〜C4アルキル)NR3C(O)OR5、(C0〜C4アルキル)NR3S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)S(0)2OR3、(C0〜C4アルキル)P(O)(OH)OR3、-J-(C0〜C4アルキル)OR3、-J-(C1〜C4アルキル)C(O)OR3、-J-(C1〜C4アルキル)CONR3S(O)2R5、-J-(C1〜C4アルキル)S(O)2NR3R4、-J-(C1〜C4アルキル)S(O)2NR3C(O)R4、(C0〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルおよび-J-(C1〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルから選択され、ここで、Jは、O、SおよびNR3から選ばれ;
R3は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニルまたは(C2〜C4)アルキニル、アリール(C0〜C4)アルキル-、複素環式(C0〜C4)アルキル-およびシクロアルキル(C0〜C4)アルキル-から選択され、ここで、該基は、R6から独立に選択される0〜2個の置換基で置換されており；
R4は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)-アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、アリール(C0〜C4)アルキル-、複素環式(C0〜C4)アルキル-、シクロアルキル(C0〜C4)アルキル-、(C0〜C4)アルキルカルボニル、アリール(C0〜C4)アルキルカルボニル、複素環式(C0〜C4)アルキルカルボニル、(C1〜C4)アルキルオキシカルボニル、アリール(C1〜C4)アルキルオキシカルボニル、および複素環式(C1〜C4)アルキルオキシカルボニルから選択され、ここで、該基は、R6から独立に選択される0〜2個の置換基で置換されており；
または、R3およびR4は、両置換基が、(-NR3R4)のように同一の窒素原子上にある場合には、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニル、および1-ピペラジニルからなる群より選択される複素環を形成でき、該複素環は、オキソ、R6、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、-C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)、複素環式(C0〜C5アルキル)、アリール((C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、および複素環式スルホニルからなる群より選択される、0〜3個の基で置換されていてもよく、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立して選択される0〜2個の置換基で置換され；
R5は、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、アリール(C0〜C4)アルキル-、複素環式(C0〜C4)アルキルおよびシクロアルキル(C0〜C4)アルキルから選択され、かつ各R3は、R6から選択される、2個までの、異なるもしくは同一の置換基を含んでよく；
R6は、H、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、NH2、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノ、C0〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、アリールC0〜C4アルキルスルホニル、(C0〜C4アルキル)0、アルキルアミノスルホニル-、(C0〜C4アルキルカルボニルアミノスルホニル-、アリールC0〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニルカルボキシラート、C1〜C4アルキルオキシカルボニル、(C0〜C4アルキル)02アミノカルボニル-、および(C0〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルから選択され；
Bは、N、OもしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよい単環式または二環式環系であり、かつここで、該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく；各環系は、R7、R8またはR9から選ばれる1個の置換基によって置換されていてもよく、かつ第2および/または第3の置換基で置換されていてもよく、ここで、
第2の該置換基は、存在する場合には、R7、R8、R9、R10、R11、R12から選択され；かつ
第3の該置換基は、存在する場合には、R10、R11およびR12から選択され；
R7は、(C0〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニルまたは(C2〜C6)アルキニルから選択され、かつR7は
2008517584.tif 000051
で置換され；
R8は、(C0〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニル、または(C2〜C6)アルキニルから選択され、かつR8は
2008517584.tif 000052
で置換され；
R9は、(C0〜C6)アルキル、または(C2〜C6)アルケニル、または(C2〜C6)アルキニルから選択され、かつR9は
2008517584.tif 000053
で置換され；
Z1は、O、S、およびNR3からなる群より選択され；
Z2は、H、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、CN、CF3、OR3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z3は、OR3、SR3およびNR3R4からなる群より選択され；
Z4は、H、ハロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、CN、CF3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z5は、ハロ、CN、CF3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z6は、H、C(O)H、C(O)R3、C(O)OR5、C(O)NR3R4、S(O)R5およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z7は、OH、OR3、およびNR3R4からなる群より選択され；
Z10は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニルもしくはアルキニル、アリール、複素環、およびシクロアルキルから選択され、かつR10は、R11またはR12から選択される置換基を3個まで含んでよく；
R11は、H、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、NH2、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノ、C0〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、アリールC0〜C4アルキルスルホニル、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノスルホニル-、(C0〜C4アルキルカルボニルアミノスルホニル-、アリールC0〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニルカルボキシラート、C1〜C4アルキルオキシカルボニル、(C0〜C4アルキル)0-2アミノカルボニル-および(C0〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルからなる群より選択され；
R12は、H、アルキル、(C1〜C6)アルキルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、複素環およびアリールから選択され、
ならびに薬学的に許容されるそれらの塩から選択される。
【０１５６】
いくつかの態様では、式(XXI)の化合物は、次式で表される構造を有する：
2008517584.tif 000054
式中、
Vは、-C(NZ2)-または-C(CZ9Z10)-であり；
Z2は、低級アルキル、シクロアルキル、CN、CF3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z9は、H、低級アルキル、シクロアルキル、CN、CF3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R4、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z10は、CN、CF3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択される；
Aは
2008517584.tif 000055
であり、かつ
A1は、CまたはCS1であり；
A2は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子、
2) CS2、
3) CO、
4) NS7、
5) S(O)2；
A3は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子、
2) CS3、
3) CO、
4) NS7、
5) S(O)2；
A4は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子、
2) CS4、
3) CO、
4) NS7、
5) S(O)2、
6) 結合；
A5は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子、
2) CS5、
3) CO、
4) NS7、
5) S(O)2；
A6は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子、
2) CS6、
3) CO、
4) NS7、
5) S(O)2；
A4、A6およびそれらが結合している原子は、一緒に、窒素、酸素、およびイオウから選択される、0〜2個の追加のヘテロ原子を含む二環式環系を形成してもよく；
A5、A6およびそれらが結合している原子は、一緒に、窒素、酸素、およびイオウから選択される、0〜2個の追加のヘテロ原子を含む二環式環系を形成してもよく；
ここで、A2、A3、A4、A5およびA6は、単環式または二環式環系内のヘテロ原子の総数が4個を超えないように選ばれ、かつ結合した置換基S1、S2、S3、S4、S5、S6およびS7は、水素以外の置換基の総数が4個を超えないように選ばれ；
S1は、H、C1〜C3アルキルおよびハロから選択され；
S2は、H、C1〜C3アルキルおよびハロから選択され；
S3は、H、C1〜C3アルキルおよびハロから選択され；
S4は、H、R1、R2またはR3から選択され；
S5は、H、R1、R2またはR3から選択され；
S6は、R1、R2またはR5から選択され；
S7は、R3またはR4から選択され；
R1は、環あたり4〜6員を含む単環式環系であり、ここで該環系は、N、OもしくはSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよく、かつここで該N、OもしくはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく；かつ各R1は、R2またはR3から選択される置換基を3個まで含んでよく；
R2は、ハロゲン、CN、NO2、CF3、(C0〜C4アルキル)OR3、OCF3、OC(O)R3、OC(O)OR3、O(C)NR3R4、(C0〜C4アルキル)C(O)R3、(C0〜C4アルキル)C(O)OR3、C0〜C4アルキル)C(O)OR3、(C4-C4アルキル)C(O)NR3R4、(C0〜C4アルキル)CONR3S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)C(O)N(OR3)R3、(C0〜C4アルキル)SR3、(C0〜C4アルキル)SR3、(C0〜C4アルキル)S(O)R5、(C04アルキル)S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)S(O)R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2NR3R4、(C0〜C4アルキル)S(O)2NR3 C(O)R4、(C0〜C4アルキル)NR3R4、(C0〜C4 アルキル)NR3C(O)NR4、(C0〜C4アルキル)NR3C(O)R4、(C0〜C4アルキル)NR3C(O)OR5、(C1〜C4アルキル)NR3C(O)NR3R5a、(C0〜C4アルキル)NR3S(O)2R5、(C0〜C4アルキル)S(O)2OR3、(C0〜C4アルキル)P(O)(OH)OR3、-J-(C0〜C4アルキル)OR3、-J-(C1〜C4アルキル)C(O)OR3、-J-(C1〜C4アルキル)CONR3 S(O)2R5、-J-(C1〜C4アルキル)S(O)2 NR3R4、-J-(C1〜C4アルキル)S(O)2 NR3C(O)R4、(C0〜C4アルキル)テトラゾール-5-イル、および-J-(C1〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルから選択され、ここで、Jは、O、SおよびNR3から選ばれ;
R3は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、アリール(C0〜C4)アルキル-、複素環式(C0〜C4)アルキル-、およびシクロアルキル(C0〜C4)アルキル-から選択され、ここで、該基は、R6から独立に選択される0〜2個の置換基で置換され；
R4は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)-アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、アリール(C0〜C4)アルキル-、複素環式(C0〜C4)アルキル-、シクロアルキル、(C0〜C4)アルキルカルボニル、アリール(C0〜C4)アルキルカルボニル、複素環式(C0〜C4)アルキルカルボニル、(C1〜C4)アルキルオキシカルボニル、アリール(C1〜C4)アルキルオキシカルボニル、および複素環式(C1〜C4)アルキルオキシカルボニルから選択され、ここで、該基は、R6から独立に選択される0〜2個の置換基で置換され；
または、R3およびR4は、両置換基が、(-NR3R4)のように同一の窒素原子上にある場合には、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニルおよび1-ピペラジニルからなる群より選択される複素環を形成でき、該複素環は、オキソ、R6、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)、複素環式(C0〜C5アルキル)、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニルおよび複素環式スルホニルからなる群より選択される、0〜3個の基で置換されていてもよく、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CN、およびNO2からなる群より独立して選択される0〜2個の置換基で置換され；
R5は、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、アリール(C0〜C4)アルキル-、複素環式(C0〜C4)アルキルおよびシクロアルキル(C0〜C4)アルキルから選択され、かつ各R3は、R6から選択される、2個までの、異なるまたは同一の置換基を含んでよく；
R5aは、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、アリール(C1〜C4)アルキル-、複素環式(C1〜C4)アルキルおよびシクロアルキル(C1〜C4)アルキルから選択され、かつ各R3は、R6から選択される、2個までの、異なるまたは同一の置換基を含んでよい；
R6は、H、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、ヒドロキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、NH2、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノ、C0〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、アリールC0〜C4アルキルスルホニル、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノスルホニル-、(C0〜C4アルキルカルボニルアミノスルホニル-、アリールC0〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニルカルボキシラート、C1〜C4アルキルオキシカルボニル、(C0〜C4アルキル)0-2アミノカルボニル-、および(C0〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルから選択され；
Mは、下記からなる群から選択され、
(i) (C1〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニル、(C2〜C6)アルキニルおよびシクロアルキル(C1〜C4)アルキル、任意でR1、R2またはR4からなる群から選択される、3個までの置換基を含んでよく、ここで、CH2はオキソ(=O)で置換されてもよい；および
(ii)
2008517584.tif 000056
かつ
M1は、CもしくはCP1であり；
M2は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子
2) C(P2)1-2、
3) CO、
4) NP7、
5) S(O)2からなる群より選択され；
M3は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素、およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子
2) C(P3)1-2、
3) CO、
4) NP7、
5) S(O)2；
M4は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素、およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子
2) CP4、
3) CP5、
4) C(P5)1-2、
5) CO、
6) NP7、
7) S(O)2；
M5は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素、およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子
2) C(P5)1-2、
3) CO、
4) NP7、
5) S(O)2からなる群より選択され；
M6は、下記からなる群より選択され
1) 窒素、酸素、およびイオウからなる群より選択されるヘテロ原子
2) C(P6)1-2、
3) CO、
4) NP7、
5) S(O)2、
6) 結合；
M4、M6およびそれらが結合している原子は、一緒になって、窒素、酸素およびイオウから選択される0〜2個の追加のヘテロ原子を含む二環式環系を形成してもよく；
M5、M6およびそれらが結合している原子は、一緒になって、窒素、酸素およびイオウから選択される0〜2個の追加のヘテロ原子を含む二環式環系を形成してもよく；
ここで、M2、M3、M4、M5およびM6は、単環式または二環式環系のヘテロ原子の総数が4個を超えないように選ばれ、かつ結合している置換基P1、P2、P3、P4、P5、P6およびP7は、水素以外の置換基の総数が4個を超えないように選ばれ、
P1は、H、C1〜C3アルキルまたはハロから選択され；
P2は、H、C1〜C3アルキルまたはハロから選択され；
P3は、H、C1〜C3アルキルまたはハロから選択され；
P4は、R2、R5、R7、R8またはR9から選択され；
P5は、H、R2またはR3から選択され；
P6は、H、R2、R3、R4、R7、R8またはR9から選択され；
P7は、R3またはR4から選択され；
R7は、(C0〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニルまたは(C2〜C6)アルキニルから選択され、かつR7は、
2008517584.tif 000057
で置換されており；
R8は、(C0〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニルまたは(C2〜C6)アルキニルから選択され、かつR8は、
2008517584.tif 000058
で置換されており；
R9は、(C0〜C6)アルキル、または(C2〜C6)アルケニルもしくはアルキニルから選択され、かつR9は、
2008517584.tif 000059
で置換されており；
Z1は、0、SおよびNR3からなる群より選択され；
Z2は、H、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、CN、CF3、OR3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O) 2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z3は、OR3、SR3およびNR3R4からなる群より選択され；
Z4は、H、ハロ、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、CN、CF3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z5は、ハロ、CN、CF3、複素環、NO2、C(O)R3、C(O)2R3、C(O)NR3R4、S(O)2NR3R4およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z6は、H、C(O)H、C(O)R3、C(O)OR4、C(O)NR3R4、S(O)R5およびS(O)2R5からなる群より選択され；
Z7は、OH、OR3およびNR3R4からなる群より選択され、
R10は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニルもしくはアルキニル、アリール、複素環、およびシクロアルキルから選択され、ここで、該基は、R11またはR12から独立に選択される0〜2個の置換基で置換され；
R11は、水素、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C4アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、NH2、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノ、C0〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、アリールC0〜C4アルキルスルホニル、(C0〜C4アルキル)0-2アルキルアミノスルホニル-、(C0〜C4アルキルカルボニルアミノスルホニル-、アリールC0〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニルアミノカルボニルカルボキシラート、C1〜C4アルキルオキシカルボニル、(C0-4アルキル)0-2アミノカルボニル-および(C0〜C4アルキル)テトラゾール-5-イルからなる群より選択され；
R12は、H、アルキル、(C1〜C6)アルキルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、複素環およびアリールから選択される。
【０１５７】
式(XXII)の範囲内に入る代表的な化合物は、下記を含むが、これらに限定されない：
N-[3-[[[(シアノアミノ)フェノキシメチレン]アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[アミノ(シアノアミノ)メチレン]アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)(4-モルホリニル)メチレン]アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)[[2-(1H-イミダゾール-4-イル)エチル]アミノ]メチレン]-アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)(4-ヒドロキシ-1-ピペリジニル)メチレン]アミノ]-メチル]フェニル]-N-'[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)(3-ヒドロキシ-1-ピペリジニル)メチレン]アミノ]-メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)(シクロヘキシルアミノ)メチレン]アミノ]メチル]-フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)[(4-ピリジニルメチル)アミノ]メチレン]アミノ]-メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)[[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]アミノ]メチレン]-アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)[4-(2-ヒドロキシエチル)-1-ピペラジニル]メチレン]-アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)(メチルアミノ)メチレン]アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；(S)-N-[3-[[[(シアノアミノ)[(テトラヒドロ-2-フラニルメチル)アミノ]-メチレン]アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；(R)-N-[3-[[[(シアノアミノ)[(テトラヒドロ-2-フラニルメチル)アミノ]-メチレン]アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)[(テトラヒドロ-2-フラニル)メトキシ]メチレン]アミノ]-メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-シアノ-N'-シクロヘキシル-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；(R)-N-シアノ-N'-(1-シクロヘキシルエチル)-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)-フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-プロピルグアニジン；N-シアノ-N'-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)-フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-シクロペンチル-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-[(5-メチル-2-フラニル)メチル]グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-(2-チエニルメチル)グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-[(2-メチルフェニル)メチル]グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-[(3-メチルフェニル)メチル]グアニジン；N-[(2-ブロモフェニル)メチル]-N'-シアノ-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；N-[(4-クロロフェニル)メチル]-N'-シアノ-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；N-(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)-N'-シアノ-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニ��]-N"-(4-メチルシクロヘキシル)-グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-(3-メチルブチル)グアニジン；N-[(4-アミノフェニル)メチル]-N'-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-(シクロプロピルメチル)-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-グアニジン；N-ブチル-N'-シアノ-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；N-[(3-クロロフェニル)メチル]-N'-シアノ-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-[4-(1,1-ジメチルエチル)シクロヘキシル]-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-(3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル)-N"-フェニルグアニジン；N-シアノ-N'-(3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル)-N"-(2-メチルフェニル)グアニジン；N-シアノ-N'-(3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル)-N"-(4-メチルフェニル)グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-[3-(1-メチルエチル)フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-[3-(トリフルオロメトキシ)-フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-[3-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-[3-(2-フェノキシエトキシ)フェニル]グアニジン；N-シアノ-N'-[3-(ヒドロキシメチル)フェニル]-N"-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グアニジン；トランス-N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-(2-フェニルシクロプロピル)グアニジン；N-シアノ-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N"-3-ピリジニルグアニジン；(S)-[[3-[[(シアノアミノ)[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]メチレン]アミノ]フェニル]メチル]カルバミン酸テトラヒドロ-3-フラニルエステル；[[3-[[(シアノアミノ)[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]メチレン]-アミノ]フェニル]メチル]カルバミン酸テトラヒドロ-3-フラニルメチルエステル；N-[[3-[[(シアノアミノ)[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]メチレン]アミノ]フェニル]メチル]-N'-[(テトラヒドロ-3-フラニル)メチル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)メトキシメチレン]アミノ]メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；N-[3-[[[(シアノアミノ)[(テトラヒドロ-3-フラニル)メトキシ]メチレン]アミノ]-メチル]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア；およびN-[3-[[アミノ(シアノアミノ)メチレン]アミノ]フェニル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ウレア。
【０１５８】
上記化合物およびそれらの調製のための方法は、米国特許第6,420,403号に開示されている。
【０１５９】
別の態様では、IMPDHアンタゴニストは、式(XXIII)で表される構造を有する化合物から選択される：
2008517584.tif 000060
式中、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素；-CF3；-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル；-(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル；-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル-R7；-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-R7または-R7から選択され；かつR1またはR2の少なくとも一つは、-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル-R7；-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-R7または-R7であり、
ここで、任意の該アルキル、アルケニルまたはアルキニルの水素原子の4個までが、独立に、R3によって置き換えられてもよいか；または
R1およびR2は、あるいは一緒になってテトラヒドロフラニルを形成し、ここで、R9は、水素、(R)-メチル、(R)-エチルまたは(R)-ヒドロキシメチルの場合は、該テトラヒドロフラン中の1個の水素原子は-OR6または-R7で置き換えられ、かつR9が、(S)-メチル、(S)-エチルまたは(S)-ヒドロキシメチルの場合は、該テトラヒドロフラン中の1個の水素原子は、-OR6もしくは-R7で置き換えられていてもよく；
R9が、水素、(R)-メチル、(R)-エチルまたは(R)-ヒドロキシメチルであり、かつR1およびR2がそれぞれ独立に、水素、非置換-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキルであるか、または非置換-(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルの場合は、-CH(R1)R2で表される化合物の一部は、C5〜C12直鎖または分枝アルキル、アルケニルもしくはアルキニルであり；
各R3は、独立に、ハロ、CN、-OR4または-N(R5)2から選択され；
R4は、水素、-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル、-(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]-R7、-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-R7、-C(O)-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]、-C(O)-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、-C(O)-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]-N(R8)2、-C(O)-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-N(R8)2、-P(O)(OR8)2、-P(O)(OR8)(R8)、-C(O)-R7、-[(C1〜C6)-直鎖または分枝アルキル]-CN、-S(O)2N(R5)2、または-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-CNから選択され；
各R5は、独立に、水素、-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル；-(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]-R7、-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-R7、-[(C1〜C6)-直鎖アルキル]-CN、-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-CN、-[(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル]-OR4、-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-OR4、-C(O)-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル、-C(O)-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、-C(O)-R7、-C(O)O-R7、-C(O)O-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキル、-C(O)O-[(C2〜C6)-直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、-S(O)2-(C1〜C6)-直鎖もしくは分枝アルキルまたは-S(O)2-R7から選択されるか；または2個のR5部分が同一の窒素原子に結合している場合は、これらが該窒素原子と一緒になって、3〜7員の複素環を形成し、該複素環は、N、O、S、S(O)またはS(O)2から独立に選択される1〜3個の追加ヘテロ原子を含んでもよく；
R6は、-C(O)-CH3、-CH2-C(O)-OH、-CH2-C(O)-O-tBu、-CH2-CN、または-CH2-C.ident.CHから選択され；
各R7は、単環式または二環式環系であって、ここで、該環系においては
i. 各環は、C、N、OまたはSから独立に選択される3〜7個の環原子を含み；
ii. N、OまたはSからは、わずかに4個の還原子だけが選択され、
iii. 任意のCH2は、C(O)と置き換えられてもよく；
iv. 任意のSは、S(O)またはS(O)2と置き換えられてもよく；
各R8は、独立に、水素または-[C1〜C4]直鎖もしくは分枝アルキルから選択され；
ここで、該化合物中の任意の環系においては、環原子に結合している水素原子は3個まで、独立にハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1〜C4)-直鎖もしくは分枝アルキル；O-(C1〜C4)-直鎖もしくは分枝アルキル；(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、またはO-(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルと置き換えられてもよく；かつ
ここで、任意の環系はベンゾ融合(benzofused)されてよく、
R9は、水素、(R)-メチル、(S)-メチル、(R)-エチル、(S)-エチル、(R)-ヒドロキシメチル、または(S)-ヒドロキシメチルから選択され；
R10は、-C=Nまたは5-オザゾリルから選択され、かつ
R11は、ハロ、-O-(C1〜C3)直鎖アルキル、または-O-(C2〜C3)直鎖アルケニルもしくはアルキニルから選択される。
【０１６０】
いくつかの態様では、式(XXIII)の化合物は、次式で表される構造を有する：
2008517584.tif 000061
式中、
R1およびR2は、式(XXIII)に関する上記の定義のとおりである。
【０１６１】
別の態様では、式(XXIII)の化合物は、次式で表される構造を有する：
2008517584.tif 000062
式中、
R9は、(R)-メチル、(S)-メチル、(R)-エチル、(S)-エチル、(R)-ヒドロキシメチルまたは(S)-ヒドロキシメチルから選択され；かつ
R1、R2、R10およびR11は、式(XXIII)に関する上記の定義のとおりである。
【０１６２】
式(XXIIIa)の化合物の特定の態様では、R9は、(S)-メチル、(S)-エチルまたは(S)-ヒドロキシメチルメチルから選択される。より好適には、R9は、(S)-メチルである。R9が、(S)-メチル、(S)-エチルまたは(S)-ヒドロキシメチルメチルから選択され、かつここで、-CH(R1)R2で表される化合物の一部分が、C1〜C4直鎖もしくは分枝アルキル、またはC2〜C4直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルである化合物は、国際公開公報第97/40028号に記載されている化合物の部類に入る。
【０１６３】
式(XXIII)および(XXIIIa)の化合物の別の態様では、R1またはR2の少なくとも一つは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、フェニル、ピリジル、
2008517584.tif 000063
から選択され；
式中、
nは、0または1である。
【０１６４】
式(XXIIIa)の化合物のいくつかの態様では、R1またはR2の一方は、水素、エチル、またはフェニルから選択され；かつR1またはR2のもう一方は、-CH2OH、-CH2CN、-CH2CH2CNまたはCH2N(CH2CH3)2から選択されるか；またはR1およびR2は、一つになって3-テトラヒドロフラニル部分を形成する。
【０１６５】
式(XXIII)の別の態様によれば、R1およびR2は一つになって、-OR6で置換される3-テトラヒドロフラニル部分を形成する。
【０１６６】
式(XXIII)の範囲内に入る代表的化合物としては、次のものが挙げられるが、これらに限定されない：
2008517584.tif 000064
2008517584.tif 000065
2008517584.tif 000066
2008517584.tif 000067
2008517584.tif 000068
2008517584.tif 000069
2008517584.tif 000070
2008517584.tif 000071
2008517584.tif 000072
2008517584.tif 000073
2008517584.tif 000074
2008517584.tif 000075
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2008517584.tif 000078
2008517584.tif 000079
2008517584.tif 000080
2008517584.tif 000081
2008517584.tif 000082
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2008517584.tif 000085
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2008517584.tif 000087
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2008517584.tif 000089
2008517584.tif 000090
2008517584.tif 000091
2008517584.tif 000092
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2008517584.tif 000094
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2008517584.tif 000096
2008517584.tif 000097
2008517584.tif 000098
2008517584.tif 000099
2008517584.tif 000100
2008517584.tif 000101
【０１６７】
上記化合物、およびそれらの調製方法は、米国特許第6,498,178号に開示されている。
【０１６８】
さらに別の態様では、IMPDHアンタゴニストは、式(XXIV)で表される構造を有する化合物から選択される：
2008517584.tif 000102
式中、
Zは、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含んでよい単環式または二環式環系であり、かつここで、該N、OまたはSの任意のヘテロ原子に隣接するCH2は、オキソ(=O)で置換されていてもよく、かつZは、R1、R2、R3、またはR4から選ばれる0〜5個の置換基によって置換されていてもよく；
R1およびR2は、それぞれ独立に、H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、CN、OCF3、OH、C1〜C4アルコキシ-、C1〜C4アルキルカルボニル-、C1〜C6アルキル、ヒドロキシC1〜C4アルキル-、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、H2N(C0〜C4)アルキル-、R6HN(C0〜C4)アルキル-、R6R7N(C0〜C4)アルキル-、R7S(C0〜C4)アルキル-、R7S(O)(C0〜C4)アルキル-、R7SO2(C0〜C4)アルキル-、R6R7NSO2(C0〜C4)アルキル-、HSO3、HO2C(C0〜C4)アルキル-、R6O2C(C0〜C4)アルキル-およびR6R7NCO(C0〜C4)アルキル-からなる群より選択され、
あるいはまたは、R1およびR2は、隣接する炭素原子上にあり、かつ一緒になる場合は、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシであり；
R3は、N、O、およびSから選択されるヘテロ原子を4個まで含む5-または6-員複素環環系であり、該複素環環系は、0〜3個のR5で置換されていてもよく、ここでRsが水素の場合は、複素環はオキソ種に互変異性体化するか、または両互変異性体の平衡混合物として存在してもよく；
R4は、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、CN、C1〜C4アルコキシ-、OH、オキソ、CF3 O、ハロアルキルオキシ、C0〜C4アルキルヒドロキシ、C1〜C4アルキル-、C1〜C4アルキルカルボニル-、C0〜C4アルキルOCOR6、C0〜C4アルキルOC(=O)OR6、C0〜C4アルキルOC(=O)NR6R7、NH2、NHR6、C0〜C4アルキルN6R7、C0〜C4アルキルNR7C(=O)OR6、C0〜C4アルキルNR6SO2NR6R7、C0〜C4アルキルNR7SO2R6、C0〜C4アルキルSR6、C0〜C4アルキルS(O)R6、C0〜C4アルキルSO2R6、SO3R7、C0〜C4アルキルSO2NR6R7、C0〜C4アルキルSO2NR7CO(CR9R10)0-3R6、C0〜C4アルキルCO2H、C0〜C4アルキルCO2R6、C0〜C4アルキルCONR6R7およびC0〜C4アルキルCONR7SO2(CR9R10)0-3R6から選択され；
R5は、H、C1〜C4アルキル、C3〜C7シクロアルキル、F、Cl、Br、I、NO2、CN、CF3、OCF3、OH、オキソ、C1〜C4アルコキシ-、ヒドロキシC1〜C4アルキル-、C1〜C4アルキルカルボニル-、CO2H、CO2R6、CONR6R7、NHR6およびNR6R7からなる群より選択され；
R6は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシC0〜C4アルキル、オキソ、F、Cl、Br、CF3、NO2、CN、OCF3、NH2、NHR7、NR7R8、SR7、S(O)R7、SO2R7、SO2NR7R8、CO2H、CO2R7およびCONR7R8からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R7およびR8は、それぞれ独立に、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C,アルキニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、アリールスルホニル、アリール(C0〜C4アルキル)-、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式スルホニルおよび複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換されるか；
または、R6およびR7、またはR6およびR8、またはR7およびR8は、両置換基が同一の窒素原子上にある場合[(-NR6R7)または(-NR7R8)のように]には、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニル、および1-ピペラジニルからなる群より選択される複素環を形成でき、該複素環は、オキソ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)、複素環式(C0〜C5アルキル)、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニルおよび複素環式スルホニルからなる群より選択される、O〜3個の基で置換されていてもよく、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CN、およびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
Jは、-NR7-および-(=O)-からなる群より選択され；
Kは、-NR7-、-C(=O)-および-CHR9-からなる群より選択され；
Lは、単結合、-C(=O)、-CR10R11-、-C(=O)CR10R11-、-CR10R11C(=O)-、-CR10R11C(=O)-、-HR15C−CHR16-、および-R15C=CR16からなる群より選択され；
R9は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3およびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R10は、H、F、Cl、Br、C1〜C6アルコキシ、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-およびテロサイクリック(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される0〜2個の置換基で置換され；
R11は、H、F、Cl、Br、OMe、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-、および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換されるか；
または、R10およびR11は、同一の炭素原子上にある場合には[(-CR10R11-)のように]、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜7員炭素環式、または3〜7員複素環式非芳香族環系を形成することができ、該炭素環式または複素環式環は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシC0〜C4アルキル、オキソ、F、Cl、Br、CF3およびNO2からなる群より独立に選択される、O〜2個の置換基で置換されていてもよく；
Xは、OR12、NR12R13、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C6〜C10アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換され、ただし、Lが単結合の場合には、Xは、NR12R13ではあり得ず；
R12は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、単環式または二環式アリール(C0〜C4アルキル)-、および単環式または二環式5〜10員の複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、かつ-CZ1Z2Z3であり、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換され；
Z1は、C1〜C8アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ C1〜C4アルキル、アリール(C0〜C4アルキル)-および4〜10員複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換され；
Z2は、C1〜C8アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ C1〜C4アルキル、C1〜C6NR17R18、アリール(C0〜C4アルキル)-、および4〜10員複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換され；
Z3は、C1〜C8アルキル、R14(C2〜C4アルキル)-、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ C1〜C4アルキル、アリール(C0〜C4アルキル)-、4〜10員複素環式(C0〜C4アルキル)-、R17O=C(C0〜C4アルキル)-、R17OO=C(C0〜C4アルキル)-およびR17R18NO=C(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜3個の置換基で置換されるか；
または、Z1およびZ2は、同一の炭素原子上にある場合には[(-CZ1Z2-)のように]、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜7員炭素環式、または3〜7員複素環式非芳香族環系を形成することができ、該炭素環式または複素環式環は、R14から独立に選択される、O〜2個の置換基で置換されていてもよく、
R13は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C4アルキル)-、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、アリールスルホニル、複素環式(C0〜C4アルキル)、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニルおよび複素環式スルホニルからなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、O〜2個の置換基で置換され；
または、R12およびR13は、共に同一の窒素原子上にある場合には[(-NR12R13)のように]、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニルおよび1-ピペラジニルから選択される複素環を形成でき、
該複素環は、オキソ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)、複素環式(C0〜C5アルキル)、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル アリールスルホニルおよび複素環式スルホニルからなる群より独立に選択される、O〜3個の基で置換されていてもよく、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、CH3-、アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CN、およびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R14は、H、C1-C10アルキル、NO2、CF3、CN、F、Cl、Br、C1-C10アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、OH、NR6R7(C0〜C4アルキル)-、R6C(=O)O(C0〜C4アルキル)-、R6OC(=O)O(C0〜C4アルキル)-、R6O(C0〜C4アルキル)、R6R7NC(=O)0(C0〜C4アルキル)-、R6R7NC(=O)(C0|〜C4アルキル)-、R6O(CR10R11)2-6R6NC(=O)(C0〜C4アルキル)-、R6R7N(CR10R11)2-6R6NC(=O)(C0〜C4アルキル)-、R6O2C(CH2),1-4 0(C0〜C4アルキル)-、R60OC(C1〜C4アルコキシ)、-R6OOC(C0〜C4アルキル)-、R6C(=O)(C0〜C4アルキル)-、R6C(=O)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6OC(=O)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6OC(=NCN)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6R7NC(=O)NR8(C0〜C4アルキル)-、R6OC(=NC)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6(CR10R11)1-4 NR7C=O-、R6O(CR10R11)1-4 O=CR7N-、NR6R7(CR10R11)1-4 C=OR7N-、R6O(CR10R11)2-4R7N-、R6O2C(CR10R11)1-4R7N、R6R7N(CR10R11)2-4R7N、R6R7NC(=NCN)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6R7NC(=C(H)(NO2))NR7(C0〜C4アルキル)-、R7R8NC(=NR7)NR7(C0〜C4アルキル)-、R6R1NSO2NR8(C0〜C4アルキル)-、R6SO2NR7(C0〜C4アルキル)-、R6R7N(C1〜C4)CO-、R6R7N(C2〜C6アルキル)O、R6CO(CR10R11)0-2R7N(O2)S(C0〜C4アルキル)、R6(O2)SR7NC(=O)(C0〜C4アルキル)-、R6S(C0〜C4アルキル)-、R6S(=0)(C0〜C4アルキル)-、R6SO2(C0〜C4アルキル)-、SO2N6R7、SiMe3、R6R7N(C2〜C4アルキル)-、R6R7N(C2〜C4アルコキシ)-、HSO3、HONH-、R6ONH-、R8R7NNR6-、HO(COR6)N-、HO(R6O2C)N、C2〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキルメチル、アリール(C0〜C4アルキル)-、ヘテロアリール(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)O-およびヘテロアリール(C0〜C4アルキル)O-からなる群より選択され、
ここで、該アリール基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3およびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R15は、H、ハロ、シアノ、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、およびC3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R16は、H、ハロ、シアノ、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)-からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、R14から独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
または、R15およびR16が隣接する炭素原子上にある場合[-HR15C-CHR16-のように]、またはR15およびR16が次の構造(XXV)
2008517584.tif 000103
のように二重結合の同一側に向いている場合、
R15およびR16は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜7員炭素環式芳香族もしくは非芳香族環系、または3〜7員複素環式芳香族もしくは非芳香族環系を形成でき、該炭素環式または複素環式環は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、NO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換されていてもよく；
R17は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、ヒドロキシ(C2〜C4)アルキル-、C1〜C3アルコキシ(C2〜C4)アルキル-、(C0〜C4アルキル)(C0〜C4アルキル)アミノ(C2〜C4)アルキル-、アリール(C0〜C4アルキル)-、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、アリールスルホニル、複素環式(C0〜C4アルキル)、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニルおよび複素環式スルホニルからなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ C1〜C4アルキル、オキソ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；
R18は、H、C1〜C8アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C10シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、アリール(C0〜C4アルキル)-および複素環式(C0〜C4アルキル)からなる群より選択され、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換され；かつ
または、R17およびR18は、共に同一の窒素原子上にある場合には[(-NR12R13)のように]、それらが結合している窒素原子と一緒になって、1-アジリジニル、1-アゼチジニル、1-ピペリジニル、1-モルホリニル、1-ピロリジニル、チアモルホリニル、チアゾリジニルおよび1-ピペラジニルから選択される複素環を形成でき、
該複素環は、オキソ、C1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C4アルキル)-、C1〜C6アルキルカルボニル、(C1〜C6アルキルカルボニル)(C0〜C4アルキル)アミノ-、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルキル)カルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキル(C0〜C5アルコキシ)カルボニル、アリール(C0〜C5アルキル)、複素環式(C0〜C5アルキル)、アリール(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、複素環式(C1〜C5アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルスルホニルアリールスルホニルおよび複素環式スルホニルから選択される、0〜3個の基で置換されていてもよく、
ここで、該アリールまたは複素環式基は、CH3-、アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、CNおよびNO2からなる群より独立に選択される、0〜2個の置換基で置換される。
【０１６９】
式(XXIV)の範囲内に入る代表的な化合物は、下記を含むが、これらに限定されない：
N-(4-フルオロフェニル)-N2-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]グリシンアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N2-フェニルグリシンアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N2-(3-メチルフェニル)グリシンアミド；[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]オキソ酢酸エチルエステル；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-フェニルエタンジアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(2-メチルフェニル)エタンジアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(3-メチルフェニル)エタンジアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(4-メチルフェニル)エタンジアミド；(S)-[[3-[[[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]オキソアセチル]アミノ]フェニル]メチル]カルバミン酸テトラヒドロ-3-フラニルエステル；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(3-メトキシフェニル)エタンジアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(フェニルメチル)エタンジアミド；N-(4-シアノフェニル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-(1,1-ジメチルエチル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ビス(ヒドロキシメチル)プロピル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]オキソアセチル]-2-メチルアミン1,1-ジメチルエチルエステル；N-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルペンチル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[2-[(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル)アミノ]-1,1-ジメチルエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチルエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-(1,1-ジエチル-2-プロピニル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)エタンジアミド；N-(1,1-ジメチルプロピル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1-(ヒドロキシメチル)シクロペンチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[2-(4-フルオロフェニル)-1,1-ジメチルエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]オキソアセチル]-□-メチルチロシンメチルエステル；N-[[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]オキソアセチル]-□-メチルトリプトファンメチルエステル；N-[1,1-ビス(ヒドロキシメチル)エチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N-メチルエタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-3-オキソブチル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(1-メチル-1-フェニルエチル)エタンジアミド；N-(2-ヒドロキシ-1,2-ジメチル-1-フェニルプロピル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]オキソアセチル]-2-メチルアミンメチルエステル；1-[[[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]オキソアセチル]-アミノ]シクロプロパンカルボン酸メチルエステル；N-(1-エチニルシクロヘキシル)-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；(R)-N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチルプロピル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N-メチルエタンジアミド；N-[[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]オキソアセチル]-2-メチルアミン；N-[1,1-ジメチル-2-オキソ-2-(1-ピペリジニル)エチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-(4-メチル-1-ピペラジニル)-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-(4-モルホリニル)-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；4-[2-[[[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]オキソアセチル]アミノ]-2-メチル-1-オキソプロピル]-1-ピペラジンカルボン酸エチルエステル；N-[2-[3-(アセチルメチルアミノ)-1-ピロリジニル]-1,1-ジメチル-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-[メチル[2-(メチルアミノ)エチル]アミノ]-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-オキソ-2-(プロピルアミノ)エチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-[[2-(メチルアミノ)エチル]アミノ]-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-[[2-(4-モルホリニル)エチル]アミノ]-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-オキソ-2-[[3-(2-オキソ-1-ピロリジニル)プロピル]アミノ]エチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[2-[[2-(1h-イミダゾール-4-イル)エチル]アミノ]-1,1-ジメチル-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[2-[[2-(アセチルアミノ)エチル]アミノ]-1,1-ジメチル-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[2-[[2-(1h-イミダゾール-1-イル)エチル]アミノ]-1,1-ジメチル-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-オキソ-2-[[2-(4-ピリジニル)エチル]アミノ]エチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-オキソ-2-[[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]アミノ]エチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[2-[(2-メトキシエチル)アミノ]-1,1-ジメチル-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[2-(ジメチルアミノ)-1,1-ジメチル-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[2-[4-(2-メトキシエチル)-1-ピペラジニル]-1,1-ジメチル-2-オキソエチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；N-[1,1-ジメチル-2-オキソ-2-(2-ピリジニルアミノ)エチル]-N'-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]エタンジアミド；3-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-3-オキソプロパン酸エチルエステル；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(3-メチルフェニル)プロパンジアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-N'-(フェニル)プロパンジアミド；(S)-[[3-[[3-[[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]アミノ]-1,3-ジオキソプロピル]アミノ]フェニル]メチル]カルバミン酸テトラヒドロ-3-フラニルエステル；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ベンゼンアセトアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-□-オキソベンゼンアセトアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1h-インドール-2-カルボキサミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-メチル-1h-インドール-2-カルボキサミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-ベンゾフランカルボキサミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボキサミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボキサミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1-メチル-1h-ピロール-2-カルボキサミド；5-(1,1-ジメチルエチル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-フランカルボキサミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-4,5-ジメチル-2-フランカルボキサミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-メチル-2-チオフェンカルボキサミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-5-(2-ピリジニル)-2-チオフェンカルボキサミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2,4-ジメチル-5-チアゾールカルボキサミド；5-ヒドロキシ-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-1h-インドール-2-カルボキサミド；7-メトキシ-N[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-ベンゾフランカルボキサミド；8-ヒドロキシ-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-キノリンカルボキサミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-フェニル-2-プロパンアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]ベンズアミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-(2-メチルフェニル)-2-プロペンアミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-(4-メチルフェニル)-2-プロペンアミド；(E)-3-(2-フルオロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-3-(3-フルオロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-3-(4-フルオロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-3-(2-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-3-(3-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-3-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-[2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-3-(3-シアノフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-3-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-3-(2,3-ジメトキシフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-3-(2,6-ジフルオロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-(2,3,4-トリメトキシフェニル)-2-プロペンアミド；(E)-2-フルオロ-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-フェニル-2-プロペンアミド；(E)-3-(2-フラニル)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-プロペンアミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-(2-チエニル)-2-プロペンアミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-(3-ピリジニル)-2-プロペンアミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-(4-ピリジニル)-2-プロペンアミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-(1-ナフタレニル)-2-プロペンアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3,4-ジメチルベンズアミド；N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-2-インドリジンカルボキサミド；(E)-N-[3-メトキシ-4-(5-オキサゾリル)フェニル]-3-[3-メトキシ-4-(フェニルメトキシ)フェニル]-2-プロペンアミド；および3-アミノフェニル)-(+)-テトラヒドロフラニルカルバマート。
【０１７０】
上記化合物およびそれらの調製のための方法は、米国特許第6,624,184号に開示されている。
【０１７１】
さらに別の態様では、IMPDHアンタゴニストは、式(XXVI)で表される構造を有する化合物から選択される：
2008517584.tif 000104
式中、
Xは、-C(O)-N(R6)-、-N(R6)-C(O)-、-CH2-N(R6)-、-N(R6)-CH2-、-N(R6)-S(O)2-、-S(O)2-N(R6)-、-C(R12)(R12)-C(O)-、-C(O)-C(R12)(R12)-、-C(R12)(R12)-S(O)2-、-S(O)2-C(R12)(R12)-、-S(O)2(O)2-O-、-S(O)2-O-、-O-S(O)2-、-NR6-C(O)-Y-またはY-C(O)-NR6-から選択され；ここで、
各R6は、水素、C1〜C4直鎖もしくは分枝アルキル、C1〜C4直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、Ar置換C1〜C4直鎖もしくは分枝アルキル、またはAr置換C2〜C4直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルから独立に選択され；ここで、
R6は、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、またはアミノから独立に選択される、3個までの置換基で置換されていてもよく；
各R12は、R6、W-[C1〜C4直鎖もしくは分枝アルキル]、W-[C2〜C4直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、Ar置換[W-C1〜C4直鎖もしくは分枝アルキル]、Ar置換[W-[C2〜C4直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、O-Ar、N(R6)-Ar、S-Ar、S(O)-Ar、S(O)2-Ar、S-C(O)H、N(R6)-C(O)H、またはO-C(O)Hから独立に選択され；
ここで、Wは、O-、O-C(O)-、S-、S(O)-、S(O)2-、S-C(O)-、N(R6)-またはN(R6)-C(O)-であり；かつ
各R12は、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、またはアミノから独立に選択される、3個までの置換基で独立に置換されていてもよく、かつ
Yは、-O-、-S-、-C≡C-、-C(R12)2-C(R12)2-、-C(R12)2-または-C(R12)=C(R12)-から選択され；
ここで、
R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10およびR11は、それぞれ独立に、水素、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、-C(O)NH2、Z-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル]、Z-[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、Ar置換[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル]、Ar置換[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]、Ar、Q-Ar、[(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル]-Q-Ar、[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-Q-Ar、O-[(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル]-Q-Ar、O-[(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]-Q-Arから選択され、または任意の2個の隣接するR基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜6員芳香族炭素環式もしくは複素環式環を形成してもよく；ここで、
Zは結合、O-、S-、S(O)2-、C(O)-、OC(O)-またはN(H)C(O)-から選択され；
Qは、O、-O-C(O)-、-C(O)-O-、-N(H)-C(O)-O-、-O-N(H)-C(O)-、-N(H)-C(O)-、-C(O)-N(H)-、-O-C(O)-N(H)-または-C(O)-N(H)-Oから選択され；
Arは、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、インデニル、アズレニル、フルオレニル、アントラセニル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラキソリル、2-ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イソキサゾリル、イソトリアゾリル、1,2,3-オキサジゾリル、1,2,3-トリゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,3,5-トリアジニル、1,3,5-トリチアニル、インドリジニル、インドリル、イソインドリル、3H-インドリル、インドリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、1H-インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、プリニル、4H-キノリジニル、キノリニル、イソキノリニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサニリル、1,8-ナフチリジニル、ペリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、オルフェノキサジニル、またはその他の化学的に実現可能な単環式、二環式もしくは三環式環系から選択され、ここで、各環は、5〜7環原子からなり、かつ各環は、N、O、およびSから独立に選択される、0〜3個のヘテロ原子を含み；
R13は、[C1〜C12直鎖もしくは分枝アルキル]または[C2〜C12直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル]から選択され；ここで、R13は、R14またはR15から独立に選択される、1〜4個の置換基で置換されていてもよく、ここで
各R14は、環当たり3〜7員からなる単環式または二環式環系であり、該環系はN、O、およびSから選択される4個までのヘテロ原子を含んでよく；ここで、該N、OもしくはSに隣接するCH2は、C(O)で置換される場合があり；かつここで、各R14は、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、 (C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニル、1,-2-メチレンジオキシ、1,2-エチレンジオキシ、(CH2)n-R16、-S-(CH2)n-R16、-S(O)-(CH2)n-R16、-S(O)2-(CH2)n-R16、-O-(CH2)n-R16、または-N(R18)-(CH2)n-R16から独立に選択される、2個までの置換基を含んでよく、
ここで、nは、0、1、または2であり；
R16は、ハロゲン、-CN、-NO2、-CF3、-OCF3、-OH、-S-(C1〜C4)アルキル、-S(O)-(C1〜C4)アルキル、-S(O)2-(C1〜C4)アルキル、NH2、-NH-(C1〜C4)アルキル、-N((C1〜C4)-アルキル)2、COOH、C(O)-O-(C1〜C4)アルキルまたはO-(C1〜C4)アルキルから選択され；かつ
各R15は、-OR17または-N(R18)2から独立に選択され；
R17は、水素、-(C1〜C6)直鎖アルキル、-(C1〜C6)直鎖アルキル-Ar、-C(O)-(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、-C(O)-Arまたは-(C1〜C6)直鎖アルキル-CNから選択され；かつ
各R18は、-(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、-(C1〜C6)直鎖もしくは分岐アルキル-Ar、-(C1〜C6)直鎖アルキル-CN、-(C1〜C6)直鎖アルキル-OH、-(C1〜C6)直鎖アルキル-OR17、-C(O)-(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキル、-C(O)-Ar、-S(O)2-(C1〜C6)直鎖もしくは分枝アルキルまたは-S(O)2-Arから独立に選択され；ここで、
任意のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、独立に選択された、1〜3個のハロ基で置換されていてもよく；かつ任意のAr、芳香族炭素環式環もしくは複素環式環は、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル；O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニル、またはO-(C2〜C4)直鎖もしくは分枝アルケニルもしくはアルキニルから独立に選択される、1〜3個の置換基で置換されていてもよく；かつ
任意のAr、芳香族炭素環式環、または複素環式環は、ベンゾ融合化されてもよい。
【０１７２】
これに加えて、これらの化合物では、R1、R2、R3、R4またはR5のうちの少なくとも2つが水素であり；
R1、R2、R3、R4またはR5のうちArを含むのはわずか2つであり；
R7、R8、R9、R10またはR11の少なくとも2つが水素であり；かつ
R7、R8、R9、R10またはR11のうちArを含むのはわずか2つである。
【０１７３】
いくつかの態様では、式(XXVI)の化合物は、Xが、-NH-S(O)2または-S(O)2-N(H)-であり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの1つが、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの7つが、水素であり、かつR1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11の残りの2つが、結合して一つになり、5〜6員の芳香族炭素環式または複素環式環を形成する化合物を、特に除外する。
【０１７４】
いくつかの態様では、式(XXVI)の化合物は、Xが、-NH-S(O)2または-S(O)2-N(H)-であり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、またはR11のうちの2つが、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの7つが、水素であり、かつR1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11の残りの1つが、-NO2、-CNまたは-Arである化合物を、特に除外する。
【０１７５】
特定の態様では、式(XXVI)の化合物は、Xが、-NH-S(O)2または-S(O)2-N(H)-であり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの2つが、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルであり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの6つが、水素であり、かつR1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11の残りの2つが、共にハロである化合物を、特に除外する。
【０１７６】
いくつかの態様では、式(XXVI)の化合物は、Xが、-NH-S(O)2または-S(O)2-N(H)-であり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの1つが、Arであり、かつR1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11の残り9つが、それぞれ水素である化合物を、特に除外する。
【０１７７】
特定の態様では、式(XXVI)の化合物は、Xが、-N(H)-C(O)-S-または-S-C(O)-N(H)-であり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの1つが、-OHであり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの8つが、水素であり、かつR1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11の残り1つが、ハロである化合物；およびXが、-N(H)-C(O)-S-または-S-C(O)-N(H)-であり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの1つが、-OHであり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの7つが、水素であり、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11のうちの1つが、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルであり、かつR1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10またはR11の残りの1つが、ハロまたは(C1〜C4)-直鎖もしくは分枝アルキルである化合物を、特に除外する。
【０１７８】
最後に、いくつかの態様では、式(XXVI)の化合物は、Xが-C(O)-N(R6)-、またはN(R6)-C(O)-であり、R1、R2、R3、R4およびR5のいずれかより、またはR7、R8、R9、R10およびR11のいずれかより選択した2つの隣接基は、それらが結合している炭素原子と一緒に6員の芳香族炭素環式環を形成できない化合物を、特異的に除外する。
【０１７９】
いくつかの態様では、Xは、-C(O)-N(R6)-、N(R6)-C(O)-、-CH2-N(R6)-、または-N(R6)-CH2-もしくは-N(R6)-C(O)-Yから選択される。より好ましくは、Xは、N(R6)-C(O)-Yである。好適には、Xは、N(R6)-C(O)-C(R12)=C(R12)-である。
【０１８０】
いくつかの態様では、R1は、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、OH、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-Ar、OCF3、ハロ、シアノ、またはS-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルから選択される。別の態様では、R1は、R2がHでない場合は、Hである。
【０１８１】
好ましくは、R2は、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、Ar、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-Ar、OCF3、ハロ、シアノ、C(O)NH2、またはS(O)2-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルから選択される。特定の態様では、R2はHである。
【０１８２】
R3は、典型的には、H、Ar、シアノ、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-Ar、S-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル；、CF3またはOCF3から選択される。
【０１８３】
いくつかの態様では、R4は、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、OH、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-Ar、OCF3；ハロ、シアノ、またはS-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルから選択される。
【０１８４】
R5は適切には、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、Ar、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-Ar、OCF3、ハロ、シアノ、C(O)NH2、またはS(O)2-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルから選択される。いくつかの態様では、R5はHである。
【０１８５】
典型的には、R7は、H、OH、OC(O)-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-Ar、アミノ、またはN(H)C(O)-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルから選択される。よりさらに典型的には、R7がOHのときである。
【０１８６】
R8は、好適には、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、または(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル-N(H)C(O)O-Arである。
【０１８７】
いくつかの態様では、R9は、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルから選択されるか、またはR9は、R10およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、融合ベンゼン環を形成する。より好ましくは、R9およびR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、融合ベンゼン環を形成するときである。
【０１８８】
望ましくは、R10は、H、(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルから選択されるか、またはR10は、R9およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、融合ベンゼン環を形成する。
【０１８９】
いくつかの態様では、R11は、H、OH、OC(O)-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキル、O-Ar、アミノ、またはN(H)C(O)-(C1〜C4)直鎖もしくは分枝アルキルから選択される。好ましくは、R11は、Hである。
【０１９０】
式(XXVI)の範囲内に入る代表的な化合物として以下のものが挙げられるが、これらに限定されない：
2008517584.tif 000105
2008517584.tif 000106
2008517584.tif 000107
2008517584.tif 000108
2008517584.tif 000109
2008517584.tif 000110
2008517584.tif 000111
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2008517584.tif 000113
2008517584.tif 000114
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2008517584.tif 000116
2008517584.tif 000117
2008517584.tif 000118
2008517584.tif 000119
2008517584.tif 000120
2008517584.tif 000121
2008517584.tif 000122
2008517584.tif 000123
2008517584.tif 000124
2008517584.tif 000125
2008517584.tif 000126
2008517584.tif 000127
2008517584.tif 000128
2008517584.tif 000129
【０１９１】
上記化合物およびそれらの調製方法は、米国特許第6,653,309号に開示されている。
【０１９２】
さらに別の態様では、IMPDHアンタゴニストは、例えば、2004年7月1日公開の、米国特許出願公開第20040127435号に記載されているような、ミゾリビン、ミゾリビンアグリコン、マイコフェノール酸モフェチル、チアゾフリリン(tiazoflirin)、ビラミジンおよびリビバリンから選択される。
【０１９３】
または、IMPDHアンタゴニストは、IMPDHをリン酸化するタンパク質キナーゼ(例えばPI 3-キナーゼおよびPDK1)またはタンパク質キナーゼの上流アクチベータ(例えばPDGFまたはPDGFレセプター)の機能をアンタゴナイズするであろう。例えば、例示的PDGFレセプターインヒビターおよびそれらの調製方法は、特に一般的および具体的に、特許出願EP0 564 409 A1および国際公開公報第99/03854号、特に化合物の請求の範囲および作業実施例の最終生成物に開示されている。このようなインヒビターの非限定例は、式(XXVII)のN-フェニル-2-ピリミジン-アミン誘導体である：
2008517584.tif 000130
式中、
R1は、4-ピラジニル；1-メチル-1H-ピロリル；それぞれの場合におけるアミノ基が遊離であるか、アルキル化もしくはアシル化されている、アミノ-もしくはアミノ-低級アルキル-置換フェニル；5員環炭素原子の位置で結合している1H-インドリルもしくは1H-イミダゾリル；または非置換か、もしくは環炭素原子の位置で結合し、かつ非置換かもしくは酸素により窒素原子が置換されている、低級アルキルで置換されたピリジルであり；
R2およびR3は、それぞれ互いに独立に、水素または低級アルキルであり；
ラジカルR4、R5、R6、R7およびR8の一つもしくは二つは、それぞれニトロ、フルオロ置換低級アルコキシ、または式XXVIIIのラジカルであり、
-N(R9)-C(=X)-(Y)n-R10    (XXVIII)
式中、
R9は、水素または低級アルキルであり、Xは、オキソ、チオ、イミノ、N-低級アルキル-イミノ、ヒドロキシイミノまたはO-低級アルキル−ヒドロキシイミノであり、
Yは、酸素またはNH基であり、nは、0または1であり、かつR10は、少なくとも5個の炭素原子を有する脂肪族ラジカル、または芳香族、芳香族-脂肪族、脂環式、脂環式-脂肪族、複素環式もしくは複素環式-脂肪族ラジカルであり、かつ
残りのラジカルR4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ互いに独立に、水素、
置換されていないか、または遊離もしくはアルキル化アミノ、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロロリジニルもしくはモルホリニルで置換されている低級アルキル、
または低級アルカノイル、トリフルオロメチル、遊離、エーテル化もしくはエステル化ヒドロキシ、遊離、アルキル化もしくはアシル化アミノ、または遊離もしくはエステル化カルボキシである。
【０１９４】
本発明は、脂肪生成の本調節方法における、下記セクション4の実施例に記載する方法によって同定される遺伝子または発現産物の使用も考察する。
【０１９５】
3.2  IMPDHアゴニスト
IMPDHポリペプチドの活性を高めるのに用いることができる作用物質としては、下記セクション4の実施例について開示された標準的なプロトコールによるか、またはヒト以外の動物モデルを用いて同定または生成できる、任意の好適インデューサーまたは安定化／活性化剤が挙げられる。例えば、IMPDH活性の刺激は、IMPDHの過剰発現によって、またはリガンドおよびその後の構成的な活性化なしにIMPDHの四量体化/多量体化を促進する突然変異誘導によって達成できる。または、IMPDHの四量体化/多量体化を誘導する非リガンド分子を用いても同様の効果を生成することができる。これらの態様では、作用物質は、IMPDHアゴナイズ抗原結合分子、Impdhポリヌクレオチド、またはIMPDHポリペプチド、あるいはその発現産物がIMPDHとキナーゼ間の相互作用を増強、促進、そうでなければ可能にするポリヌクレオチド、またはそのポリヌクレオチドの発現産物であるポリペプチドから好適に選択される。ImpdhポリヌクレオチドおよびIMPDHポリペプチドを生成するための配列情報は、GenBankおよびEMBIなどの公的に利用可能なデータベースから入手できる。このような分子は、標準的な技術を用いて、当業者により容易に製造できる。
【０１９６】
本発明の調節剤は、脂質形成に公的に影響を及ぼすか、または調節する。したがって、試験の被験体である細胞は、典型的には脂肪細胞または前駆脂肪細胞である。前駆脂肪細胞は、脂肪生成を介したその分化により新規の脂肪細胞を創り出すタイプの細胞である。後者のタイプの細胞の増殖、およびその中への脂質の蓄積が、肥満に先行する脂肪増加をもたらし、かつこれとは逆に、脂肪生成のない脂肪細胞の過剰な消失は、肥満における悪液質または局所的な欠損状態として発生する過度の低脂肪をもたらす。前駆脂肪細胞の分化能力を阻害または刺激する調節剤の能力は、細胞株(例えば3T3-L1細胞)または初代細胞(例えばマウス、ラットもしくはヒトから単離した)を含む培養前駆脂肪細胞を用いて、あるいは本発明の分子を適切な動物モデルに投与することによってインビボで測定することができる。前駆脂肪細胞の増殖および分化のアッセイは、当技術分野で周知である。例えば、増殖を測定するアッセイとしては、増殖培地に曝した後に、ホルマザン比色アッセイ(Promega)を用いて前駆脂肪細胞の細胞数を評価するようなアッセイが挙げられる。前駆脂肪細胞の分化能は、グリセロール-3-リン酸脱水素酵素(G3PDH)の酵素活性およびトリアシルグリセロールの蓄積を測定することによって評価される。脂肪細胞の増殖および脂質の蓄積を測定するためのアッセイも周知である。例えば、脂肪細胞の大きさおよび数は、HirschおよびGallianの方法(1968, J. Lipid. Res. 9: 110-119)または、例えばCartwright (Determination of adipose cellularity. In: Biology of the Adipocyte, edited by G. J. Hausman, and R. J. Martin. New York: Van Nostrand Reinhold, 1987, p. 229-254)によって記載されているようなその改良法を用いて決定できる。これに加えて、脂肪細胞への脂質の蓄積は、細胞中の中性脂質を染色するオイルレッド-O染色によっても測定できる。染色量は、細胞中の脂質量に直接比例し、分光光学的に測定できる。
【０１９７】
当業者に周知のインビボ評価ツールは、前駆脂肪細胞から脂肪細胞への分化能力に及ぼす、本明細書に記載のIMPDH調節剤の効果を評価するのに利用できる。このような分化は、脂肪組織の蓄積をもたらし、患者におけるこのような組織の量を測定するためのアッセイ手段としては、脂肪測定計を用いた、つまんだ皮膚の厚みの測定が挙げられる。このアッセイは、好適な領域(例えば上腕三頭筋、二頭筋、肩胛骨下および腸骨上部域)からの、つまんだ皮膚の厚みを積算し、体脂肪率の値を得ることが挙げられる。その他のインビボアッセイとしては、水中体重、両側性インピーダンス、二重エネルギーX線吸収測定法および放射線画像法(例えばコンピュータ断層撮影法もしくは磁気共鳴映像法)が挙げられる。
【０１９８】
本明細書に記載するIMPDH調節剤は、本明細書では悪液質および悪液質関連状態と一般的に呼ぶ、脂質蓄積の重篤な欠失が起こる状態での脂肪形成の強化にも応用される。その他の応用としては、脂肪形成の局所的な欠損が存在する臨床管理状態が挙げられる。このような状態としては、脂肪栄養障害および身体的損傷、火傷または萎縮性疾患による脂肪組織の部分的消失が挙げられる。このような状態は、とりわけ癌、心臓疾患、マラリアおよび進行した腎不全の結果起こることが多い。本発明の方法は、このような病理的状態に関係する脂肪組織の消耗を予防、または遅らせることができる。
【０１９９】
4.  標的分子調節体の同定
本発明はまた、IMPDHのレベルまたは機能活性を調節する作用物質をスクリーニングする方法も特徴とする。いくつかの態様では、方法は、(1)調製物を試験作用物質と接触させる段階であって、このとき調製物は、(i)少なくともIMPDHポリペプチドの生物学的に活性な断片またはその変異体もしくは誘導体に対応するアミノ酸配列を含むポリペプチド、あるいは(ii)レポーター遺伝子と機能的に連結している、IMPDHポリペプチドのレベルまたは機能活性を制御する少なくとも遺伝子配列の部分を含むポリヌクレオチドを含む段階；および(2)作用物質がIMPDHのレベルまたは機能活性を調節することを示す、試験作用物質非存在下での正常もしくは参照レベルおよび／または機能活性に対するIMPDHポリペプチドまたはレポーター遺伝子発現産物のレベルおよび／または機能活性の変化を検出する段階、を含む。
【０２００】
本発明は、脂肪生成の調節を検出する、測定する、または決定するのに任意の好適なアッセイ、例えば(前駆脂肪細胞の増殖および分化能力を検出、または脂肪細胞の増殖もしくは脂肪の蓄積を検出するなどによる)を考察している。好適な性質のアッセイは、当業者に公知であり、かつその例は上記セクション3に記載されている。
【０２０１】
本発明の範囲内に入る調節体としては、セクション3に例示したような、アンタゴニスト抗原結合分子、およびインヒビターペプチド断片、アンチセンス分子、リボザイム、RNAi分子および共抑制分子、ならびにキナーゼインヒビターを含む、IMPDHのレベルまたは機能活性のアゴニストおよびアンタゴニストが挙げられる。アゴニストとしては、アゴニスト抗原結合分子、IMPDHポリペプチドまたはそれらの生物学的に活性な断片、変異体および誘導体、IMPDHプロモータ活性を高めるか、または負の制御メカニズムを妨害する分子、ならびに負の制御メカニズムに打ち勝つ分子が挙げられる。
【０２０２】
候補作用物質は様々な化学分類を包含するが、典型的には、有機分子、好ましくは50ダルトンより大きく、約2,500ダルトンより小さい分子量を有する低分子有機化合物である。候補作用物質は、タンパク質との構造的相互作用、特に水素結合に必要な官能基を含み、典型的には少なくともアミン、カルボニル、ヒドロキシルまたはカルボキシル基、好ましくは少なくとも2個の官能化学基を含む。候補作用物質は、一つまたは複数の上記官能基で置換されている環状炭素または複素環構造または芳香族もしくは多芳香族構造を含むことが多い。候補作用物質は、ペプチド、糖類、脂肪酸、ステロイド、プリン、ピリミジン、それらの誘導体、構造類似体または、それらの組み合わせを含む生体分子にも見いだされるが、これらに限定されない。
【０２０３】
IMPDHポリペプチドの低(非ペプチド)分子調節体は、特に有利である。これに関しては、低分子は、経口投与後より容易に吸収され、潜在的抗原決定基がより少ないか、または高分子の、タンパク質ベースの薬剤に比べ細胞膜を通過しやすいことから、より望ましい。低有機分子はまた、適切な細胞内へ侵入し、遺伝子の発現に影響を及ぼす(たとえば、遺伝子発現に関係する制御領域もしくは転写因子と相互作用することによって)；または補助分子の結合を阻害もしくは強化することによって、遺伝子の活性に影響する能力も有することができる。
【０２０４】
または、細菌、真菌、植物および動物の抽出物の形をした天然化合物のライブラリーは、入手可能で容易に生成される。これに加えて、天然または合成により作られたライブラリーおよび化合物は、通常の化学的、物理的および生化学的手段によって容易に変更でき、かつコンビナトリアルライブラリーの作成に使用できる。公知薬学的作用物質は、定方向的または無秩序に、アシル化、アルキル化、エステル化、アミド化等などの化学修飾に供し、構造類似体を作ることができる。
【０２０５】
スクリーニングは、公知の薬学的に活性な化合物およびその化学的類似体にも実施できる。
【０２０６】
本発明の調節剤のスクリーニングは、任意の好適な方法により達成できる。例えば、方法としては、Impdh遺伝子に対応するポリヌクレオチドを発現している細胞と調節活性を有すると思われる作用物質とを接触させる段階、およびポリヌクレオチドがコードするタンパク質のレベルもしくは機能活性の調節、またはポリヌクレオチドがコードする転写体のレベルの調節、またはタンパク質のもしくは転写体の下流細胞標的(以後標的分子と呼ぶ)の活性もしくは発現の調節についてスクリーニングする段階を含んでよい。このような調節の検出は、ELISA、細胞ベースELISA、阻害ELISA、ウエスタンブロット、免疫沈降、スロットもしくはドットブロットアッセイ、免疫染色、RIA、シン菣것菣랂菣뎃菣궃苣랂菣蚃苣ꊂ菣뮂苣膀菣ꮃ苣궃苣ꒂ菣节臣辁臣궃菣肃菣뎃臣ꦁ臣趛藥몟돨꺁諦龎뗧袐裥邭苣뎃苣ꖃ苣벃菣节臣辁臣鞊軥뎂菣뢂菣늂菣袃苣ꢔ臣龁鯨覅藥ꮖ苣莃苣ꒂ胣ꪂ苣뾂菣讃菣貺蟩ꆋ闦蚈黦膀苣鎃苣뎃裢鎃苣膃菣节臣辁臣릂菣것菣袃苣鎃苣뎃裢鎃苣膃菣鲤蟥랂苣蚃菣銂裥ꢔ臣龁藥ꮖ苣莃苣ꒂ胣誁苣뎁胩ꊻ蛥떅듧鶃菣ꆃ菣벃苣膃苣ꒂ菣ꪃ苣꾂苣ꞃ菣⢳呒倭剃銂郥肂ꃦ뢅ꓦ몇苣莃苣ꒂ苣ꮐ苣貁胣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣肊ꇨ銂裥ꢔ臣ꚁ臩邈臣趁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 䤠偍䡄菣ꪃ菣鞃菣覃苣뚈뻥馁苣讁臣龁臣몙迧馁苣鶃菣貃苣것苣膃菣꾁胣ꚩ꣩꺁ꋨ鎨뷤ꞁ臣讂듧麃臣궸臣ꦤ蓧ꮁ귥ꢜ臣讂臣膀臣龁臣ꚩ꣩꺁鯧蒚臣龁苣ꮁ껥뮸듧麃蛥ꮁ냥ꖅ臣貂臣ꢁ苣蚺꟨馁苣ꂁ苣蚁胣鎁苣ꮁ諥袁臣膀ꓥ뚄臣颭鳥馁苣讁胣뺁臣꾁냥ꖅ臣貂臣鶃菣貃苣것苣膃菣꾁胣讧裦蒚臣몙迧鞁臣节裢鎁苣ꮁ苣ꎁ臣超裥貁苣벃菣馁苣ꎔ觧꺁駧뺏苣肃苣뎃菣꺂菣것菣랂菣뎃臣讂뷤ꢔ觧ꪳ臣릂苣ꪃ菣讃菣낂臣覜铧ꞁ臣讂菣螃菣銂迦鮾臣讂臣膀臣鎁臣膀菣Ꚃ菣것苣ꖃ菣벃苣ꞃ菣꾁ꃦ뢅菣馃菣ꞁ苣몙迧ꎔ觧꺁菣馃菣ꞁ苣袂臣銈臣龁臣뮴胦隌苣薿ꛨꢁ臣ꚁ苣袂臣銈臣貂臣袂苣膀藩鞈臣뎂菣覃臣讂铧ꦉ臣몙迧銂苣莃菣것苣ꖃ菣벃苣ꞃ菣馁苣鲽铧ꦉ돨꺁苣꾂菣벃菣뎃苣ꮁ鳦ꢔ臣ꊃ菣ꮃ苣邏뻤馁苣芀臣覂臣꾁胣내菨薆臣躰藥閁苣讂菣ꪃ菣꾂菣ꪂ菣覃臣蒯鯥ꮁ臣蒁臣꾁胣鶁臣鶃菣貃苣것苣膃菣꾁胣䦁偍䡄菣ꪃ菣鞃菣覃苣뎂菣覃臣讂苣벃菣ꎂ菣낂藩鞈藥鎽苣ꮐ苣ꞁ苣膀臣讂臣꾁苣벃菣ꎂ菣낂藩鞈臣肸菩⢨뻤袁臣䦰偍䡄臣ꚧꫥ覃菣ꒂ菣膀䵉䑐꺁乄⽁乒邵郥覃菣ꒂ菣膀苣鞁臣꾁䵉䑐꺁鯥辇뷤隌볯骤蟩鎽賥覃菣ꒂ菣⦳臣龁臣䦯灭桤臩鶼귥꺁駧뺏苣뚈뻥馁苣ꢃ裥⢆뻤袁臣䦰灭桤菣궃菣벃苣⦿苣ꮐ苣ꞁ苣袂臣芀뻤袁臣膀ꓥ뚄臣鶃菣貃苣것苣膃菣ꢁ뗧��臣ꚁ臣讂菣궃菣벃苣꾁胣ꚩ꣩꺁ꋨ鎨뷤ꞁ臣讂듧麃臣궸臣躰藥ꞁ臣讂胣鎁臣设臣꾁胣鞃菣ꊃ菣뾂臣醁苣ꦈ铧馁苣뒠郥膀菣궃菣벃苣뮴胦꺁ꫨ肯臣鲤蟥꾁胣设臣낁菣궃菣벃苣銂胣醷觨趛藥뾂菣醃苣ꪳ䜨偆膀菣랂菣Ꞃ菣벃苣膀離銈苣ꦃ苣袃苣肃菣벂臣袂臣ꮂ菣뎂菣ꮃ苣龃菣ꊂ苣膃菣袃菣뎃苣閃苣ꦃ菣벂䌨呁銂郥肂臣膀臣貂苣ꮁ駩骮臣貂臣蒁ꗥꦁ菣鶃菣뾂菣鶃菣貃苣것苣膃菣ꢁꧦ붃髧ꮁ胩邵臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁ臩邈臣趁苣芀駧뺏臣뾪꿧꾁胣것菣벃苣벃菣ꪃ菣꾂菣ꪂ菣覃臣뒼臣뮴胦銂룦骮臣讂臣ꢁ臣袂臣ꚁ뇦骮臣趁苣芀裥꺁뻤ꞁ臣膀ꓦ몇臣뺯뇨꾁胣䦁偍䡄臣貂蟨鎽胣뺁臣꾁䵉䑐貁臣꺁駧뺏苣뚈뻥馁苣ꎔ觧銂苣벃菣馁苣몁볤邭臣鞃菣ꊃ菣뾂臣龩菨蒚臣ꎀ뗧鞁臣蒁苣것菣벃苣벃裥邭臣꾁臣辁胣䦁偍䡄臣许뗦뚈뻥馨髧ꞁ苣袂臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 鎁苣覂臣릖돦꾁胣袐裦膀苣뎃菣뎃菣袃菣ꊂ菣膀賥ꚭ臣袂臣ꦤ蓧ꦃ苣隃菣ꪃ菣銂郥肂苣뎃菣꾂돨Ꞁ臣龁臣麝苣뎃菣꾂돨Ꞁ뷤ꢔ觧ꪳ臣ꦁ臣뾪꿧馀ꏨ鲽铧ꦉ돨꺁胣较苣릂菣벃菣莃菣릂苣ꪃ菣讃菣낂苣龮雦馁苣龁苣꺁菣ꮂ菣몂菣銂迦鮾臣讂胣鎁苣覂臣릖돦꾁臣龁胣馨髧蚈귥銂苣벃菣馁苣鶃菣貃苣것苣膃菣讁胣뺁臣꾁룤膵裥邭臣몙迧銂ꫨ肯臣膀臣꺁뻥馨髧蚈귥銂苣벃菣馁苣鶃菣貃苣것苣膃菣꺁駧뺏苣뾪꿧馁苣鶃菣貃苣것苣膃菣꺁臣骁苣讁臣邵郥馁苣膀뷤ꢔ觧ꪳ臣鲤蟥銂껥鎘臣馁苣芀臣龁臣ꎁ臣膀臣貂苣꺁雦閳臣膀鳦몙飦꺁꣦蒚裥邭臣몙迧뺁臣꾁듦Ꞁ苣膀鯧ꖎ臣龁臣鎖軦蒚臣蒁臣貂臣ꞁꫨ肯臣讂뷤ꢔ觧ꪳ臣鲤蟥ꆃ苣讃苣ꂃ苣邏뻤馁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 肸胩꺁藦颧臣꾁胣겜駧躘臣膀䵉䑐꺁菣馃菣뺁臣꾁ꧦ붃듦Ꞁ苣颪냥뺁臣꾁飩뎮臣趁苣躽裥邭臣龁臣鶁臣隻賥袐觧⢩跥ꆁꫨ肯뷤ꢔ觧ꪳ銂郥骮臣讂臣膂臣ꊂ菣뮂苣銂迦鮾臣讂胣ꊂ菣뮂苣꾁胣麝뷥ꪳ믨鮏듧麃胣趸귦隌듧麃ꃦ뺁臣꾁뗧鮏臣내菨ꪠ苣ꢔ臣ꚁ苣뎃菣袃菣ꞁ껥붖臣ꚁ苣袂臣芀臣貂臣ꂊ臣ꚁ胣ꊂ菣뮂苣꾁胣涁乒몙迧꺁ꋥ鮸臣몟臣趁胣몁볤邭駧뺏臣龁臣뾂菣醃苣ꪳ铧龔臣鞢룦⢛뻤袁臣䦰灭桤臩鶼귥뺁臣꾁苣벃菣ꎂ菣낂藩鞈臣较苣隃菣肃苣몂臣讂ꃦ뢅菣궃菣隃苣ꢔ臣ꚁ膀䵉䑐것菣ꮃ臣鞢룦⢛뻤袁臣膀䵉䑐鶃菣骃菣膃菣ꢁ藥ꮖ鯧銺뷤ꢔ臣讂諦龎뗧袐裥邭苣ꢔ臣ꚁ膀臣讂臣꾁뗧鮏臣뎂菣릂菣ꦃ苣袃臣궸臣䦧灭桤裥ꆾꃩ龟设臣낁菣궃菣벃苣뺁臣꾁苣뎃菣뎃苣벃ꢁꧦ��붃髧ꮁ胩邵臣ꚁ臣讂菣鶃菣뾂菣몁볤邭设臣낁胣䞁偆胣캁ⶲ苣ꦃ苣袃苣肃菣벂臣龁臣ꮃ苣閃苣ꦃ菣벂꺁駧뺏菣馃菣꺁ꋥ鮸臣颭鳥銂ꓦ몇臣趁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 鞁臣貁臣ꚁ胣设臣낁胣䦁偍䡄菣ꪃ菣鞃菣覃苣ꎔ铧馁苣내菨銂鿥誤臣膀鿥난臣膀룤ꒁ臣龁臣螤闦꺁ꧨ鎨賥袐觧銂諥袁苣鎁臣貁臣趁苣芀賥袐觧貁䵉䑐鶃菣骃菣膃菣꺁菣馃菣뺁臣꾁ꧦ붃듦Ꞁ苣颪냥뺁臣꾁飩뎮臣讂臣ꮁ跥蚈臣芙雩⢓뻤袁臣㚰胣㞜芙雩⦓苣躸臣龁뻥膀ꋧ讫臣龁菣벃苣ꦃ苣뎃臣覂臣것菣ꮃ臣蒁臣ꪁ苣覤賥节胣设臣낁胣겜飦내鯦ꮁ꣨覼臣龁胣뺁臣꾁뷥肊ꇨ蚈蟩겅鿧꺁믤辄臣肊ꇨ銂铧蒁臣鲤蟥馁苣鎁臣貁臣趁苣芀觧骮臣讅꟦ꞁ臣膀듧麃臣趉꟩芄苨내菨뺁臣꾁蓨ꪂ듧麃臣芁苣芀ꗥꦁꃦ뢅菣궃菣隃臣龁臣鞊軥邵郥蚈귥銂铧蒁臣뒠郥膀浉摰몙迧ꎔ觧꺁菣馃菣誁苣뎁볯뺁臣꾁ꧦ붃듦Ꞁ臣覤賥꺁ꓦ몇胣誁苣뎁臣貂臣袂苣隌郥ꦉ臣膀꣦蒚裥邭臣ꊂ苣讃苣袃臣龁臣ꊂ菣뾂苣讃苣袃臣鞁臣꺁郥骮臣꾁胣骀룥꺁껥鎨臣醁苣薿ꛨꢁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†臣辁臣讁臣讅꟦ꞁ臣膀臣ꢁ臣낁胣䞁偆胣캁ⶲ苣ꦃ苣袃苣肃菣벂臣龁臣ꮃ苣閃苣ꦃ菣벂苣뎂菣覃臣讂菣鶃菣뾂菣몁볤邭臣膀䵉䑐鶃菣骃菣膃菣꺁✵裥ꆾꃩ龟臣龩菨蒚臣ꎀ뗧鞁臣蒁苣蒵迦袁苣莃苣ꒂ苣ꢔ臣讂胣鎁臣袂臣ꪁ裥ꆾꃩ龟臣膀뷥궥胨ꮁ苣誂껥鎘臣颍鯩誁苣뎁苣궃菣뎃賥ꞁ臣讂胣것菣벃苣벃臩鶼귥誁苣뎁裥ꆾꃩ龟臣膀苣뎃菣것菣ꂃ뺁臣꾁讀臣꾏菨ꪁ菣벃菣ꎂ菣낂菣것菣ꂃ臣鶁苣麁苣⦌臣ꊽ臣邵郥鞁臣誁苣膀菣鶃菣뾂菣몁볤邭臣ꊻ蛥誁苣뎁뿧뎨臣膀꣦蒚裥邭雩ꎀ臩鶼귥꺁裥ꆾ苣것菣뎃菣꺁裥ꆾ臣许臣늀苣芀곦ꮁ뗧鮏苣뎃苣袃菣꾂菣꾁胣ꦁ裥ꪁ苣ꒂ菣꺁듧麃臣躰藥ꞁ臣讂臣膀鏥뎹该ꦉ듧麃臣鮜臣鞁臣膀菣袃듧麃臣袂苣鮜臣鞁臣芀뷥ꪳ믨鮏듧麃苣릟ꓩ鞁臣鞢껦鞁胣것菣벃苣벃臩鶼귥꺁駧뺏臣馃菣릂菣ꒂ菣것菣ꮃ苣몢ꯧ鞁臣貾胣ꚩ꣩隌郥ꦉ苣릟鳥ꮁ諥袁苣鎁臣貁臣趁苣芀菣鶃菣뾂菣몁볤邭駧뺏臣릮飦ꪁꓦ몇臣膀鳦몙飦꺁䵉䑐ꊂ苣讃苣袃臣龁臣ꊂ菣뾂苣讃苣袃苣貐껥馁苣龁苣꺁胣薿胩ꪁ菣ꒂ苣ꮃ菣鞃菣袃苣莃苣ꒂ苣邏뻤馁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 鎁臣릖돦ꞁ郥骮臣貂臣隌郥ꦉ臣膀苣뎃菣袃菣ꞁ臣䦮灭桤駧뺏臣覤鯦ꮁ뷦ꢜ髧ꪁ鳦ꢔ胦銂鳦馁苣ꂁ苣蚁胣鎁苣覂臣隌郥ꦉ臣膀该ꦉ菣螃菣ꞁ臣覂臣ꚩ꣩鞁胣肜苣랼諥ꪁ苣뎃菣鲃뷤ꢔ苣��覜臣讂賥袐觧銂郥骮臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣鎁苣ꮁ諥袁臣膀꣦蒚菣ꪃ菣鞃菣覃뗧袐듦Ꞁ苣覜臣讂뷤蚈귥ꮁ雩鞁臣誸꣨鞁臣袂臣ꮁ胣鎁苣覂臣蚈귥꾁胣设臣낁胣隌郥ꦉ苣ꎀ뛧蒚臣覤鯦膀裥邭菣螃菣뎃苣誁苣뎁郥蚐髧ꪁ雨ꦉ꣨袨臣ꢔ臣覂苣ꚁ臣讂믤꺁胩뢸臣讉ꃩꮁ뻤馁苣鎁臣ꮁ苣讂胣閁苣ꪁ苣겖觥讖駧꺁臣膂臣貀菣벃菣隌郥ꦉ胣ꢁ臣ꚁ뷥ꮁꯧꒁ臣趂臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꖈ臣讅꟦ꞁ臣膀䵉䑐鶃菣骃菣膃菣꺁닧붣臣龁ꫨ붣觧銂胣䦁偍䡄臣뮴胦ꞁ臣讂鷦뚻臣许臣膀胥鲣뷤ꢔ觧ꪳ臣颭鳥许苣鞁臣꾁鷩颭鳥许臣ꒂ菣궂菣馃菣袃臣膀䵉䑐뮴胦꺁菣馃菣銂ꗥꦁ臣ꊂ菣뮂苣ꞁ룦骮臣讂胣䦁偍䡄듦Ꞁ苣뮘껥馁苣鲽铧ꦉ돨銂郥骮臣讂雦閳臣邏뻤閁苣讂胣设臣낁胣䦁偍䡄苣뎃菣鎃苣벃臣膀듧麃蛥⢅뻤袁臣趉꟩芄苨내菨뺁臣꾁蓨ꪂ듧麃ꮁ臣醁苣膀䵉䑐뮴胦銂뷤许臣鮁苣馀ꏨ鲽铧ꦉ돨꺁菨鮊苣겸껥馁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣貐껥ꞁ臣讂胣鎁臣릖돦꺁뻤몤臣꾁胣趉꟩芄苨내菨ꮁ臣蒁臣䦦偍䡄臣뮴胦ꞁ臣讂鷦뚻臣许臣膀觥蚧蓨ꪂ듧麃苣馀ꏨ鲽铧ꦉ돨ꮁ髦늜臣讂臣膀臣龁臣馀ꏨ鲽铧ꦉ돨颭鳥许苣鞁臣꾁鷩颭鳥许臣릟ꓩ鞁胣讁臣趉꟩芄苨내菨꺁裥隌菨鮊臣뮘껥뺁臣꾁뷤许臣ꦁ臣芄苨龔裦ꊖ胩뮴胦銂ꓦ몇臣讂胣ꖈ臣设ꓧꞁ臣膀蓨ꪂ듧麃臣誁臣ꚁ䵉䑐貁듦Ꞁ臣芁苣ꆝ믤꺁룤膀蓨ꪂ듧麃苣馀ꏨ鲽铧ꦉ돨ꮁ髦늜臣讂臣膀臣龁臣馀ꏨ鲽铧ꦉ돨颭鳥许苣鞁臣꾁鷩颭鳥许臣릟ꓩ鞁胣讁臣芄돨蒓ꧧ꺁胣뺁臣꾁蓨ꪂ듧麃臣鞢껦꺁飩뎮臣龁臣躽룤ꪁ臣꺁蓨ꪂ듧麃雩ꎀ듦Ꞁ苣鲤蟥馁苣芀뷤ꢔ觧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