(57)【要約】本発明は動物害虫、具体的には昆虫類および線虫類を駆除するのに有用な新しいアジン化合物に関し、その塩に関する。本発明は同様に、昆虫類、線虫類および蛛形類を駆除するための方法に関する。本発明のアジン化合物は一般式（Ｉ）（式中「・・・」は非存在または共有結合であり；ｎは０または１、特に０であり；Ａはフェニルおよび１、２、３、または４個のヘテロ原子を有する５員または６員複素環式基から選択される置換されてもよい環式基であり；Ａｒはフェニル、ピリジル、ピリミジル、フリルおよびチエニルから選択される置換されてもよい芳香族基であり；ｘはハロゲン、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択され；ならびに式中Ｒ１〜Ｒ４およびＲ７は特許請求の範囲および明細書に記述される通りである）により記述される。2008521765.tif 000041【選択図】  なし
2008521765.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
2008521765.tif 000040
［式中で
「・・・」は非存在または共有結合であり；
ｎは０または１であり；
Ａはフェニル、ならびにＯ、ＮおよびＳから互いとは独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を有する５員または６員複素環式基から選択される環式基であり、ここで環式基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジルおよびフェノキシから互いとは独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基Ｒａを有してもよく、ここでフェニル、ベンジルおよびフェノキシは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニルおよびＲ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−から互いとは独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよく；
Ａｒは、フェニル、ピリジル、ピリミジル、フリルおよびチエニルから選択される芳香族基であり、ここで芳香族基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−、フェニルおよびフェノキシから互いとは独立して選択される１〜５個の置換基Ｒｃを保有してもよく、ここでフェニルおよびフェノキシは、上記に定義される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもまたは置換されなくてもよく；
Ｘはハロゲン、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択され；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニルであるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニルおよびＲ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−から互いとは独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｄにより置換されてもよいフェニルであり；
Ｒ２はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、および上記に定義される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよいフェニルから選択される一価の基であり；
Ｒ３はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、または上記に定義される１〜５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよいフェニルであり；
Ｒ４は水素でありまたはＲｃに付与される意味の一つを有しあるいは
Ｒ４はＲ２とともに、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ８、ＣＲ９＝Ｎ、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｏ−Ｃ（Ｏ）またはＯ−ＣＨ２から選択される二価の基であり；
Ｒ５およびＲ６は、互いとは独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルであり；
Ｒ７はＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルから選択され；
Ｒ８は水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−、フェニルまたはベンジルであり、ここでフェニルおよびベンジルは１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよく；ならびに
Ｒ９は水素でありまたはＲｃに付与される意味の一つを有する］
で表されるアジン化合物およびその塩。
【請求項２】
式Ｉ中のＡｒが上記に定義される１、２、３または４個の基Ｒｃにより置換されるまたは置換されないフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式Ｉ中のＡがフェニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル（isothiazoloyl）、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、およびピリダジニルから選択される環式基であって、ここで、環式基は上記に定義される１、２または３個の置換基Ｒａにより置換されてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式Ｉ中のＡがフェニル、チエニル、およびピリジルから選択される環式基であって、ここで、環式基はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いとは独立して選択される１、２または３個の置換基Ｒａによって置換されてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式Ｉ中のＡがハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いとは独立して選択される１、２または３個の置換基Ｒａによって置換されてもよい２−チエニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式Ｉ中のＸがＣｌ、Ｂｒ、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７およびメチルから選択され、Ｒ７がＣ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
式Ｉ中のＸがＣｌ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３およびＳＣＦ３から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が水素である、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物。
【請求項９】
式Ｉ中のＲ２が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
式Ｉ中のＲ３が水素、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
式Ｉ中のＲ３が水素、フッ素、塩素およびメチルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が水素または上記に定義される基Ｒｃである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ａｒがフェニルであり、これはハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いとは独立して選択される１、２または３個の基Ｒｃによって置換されるまたは置換されない、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ４がＲ２とともに、ＯおよびＯ−Ｃ（Ｏ）から選択される二価の基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
式Ｉ中のＡｒがフェニルであり、これは置換されないまたはこれはハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いとは独立して選択される１、２または３個の基Ｒｃを保有してもよい、請求項４に記載の化合物。
【請求項１６】
昆虫類、蛛形類および線虫類から選択される害虫を駆除するための組成物であって、殺虫上有効な量の請求項１に記載の一般式Ｉで表される少なくとも一種の化合物またはその塩ならびに少なくとも一種の不活性担体および／または少なくとも一種の界面活性剤を含む組成物。
【請求項１７】
昆虫類、蛛形類および線虫類から選択される害虫を駆除するための方法であって、前記の害虫、動物害虫が増殖しているもしくは増殖できるその生息地、繁殖地、食糧供給源、植物、種子、土壌、領域、材料もしくは環境、または前記の害虫の攻撃もしくは前記の害虫による侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、請求項１に記載の一般式Ｉで表される化合物またはその塩の殺虫上有効な量と接触させることを含む方法。
【請求項１８】
害虫が昆虫類である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
害虫が線虫類である、請求項１７に記載の方法。
【請求項２０】
作物を昆虫類、蛛形類および線虫類から選択される害虫による攻撃または侵入から保護するための方法であって、作物を請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも一種の化合物の殺虫上有効な量とまたはその塩と接触させることを含む方法。
【請求項２１】
非生物の材料を昆虫類、蛛形類および線虫類から選択される害虫による攻撃または侵入から保護するための方法であって、非生物の材料を請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも一種の化合物の殺虫上有効な量とまたはその塩と接触させることを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は動物害虫、具体的には昆虫類および線虫類を駆除するのに有用な新しいアジン化合物に関する。本発明は同様に、昆虫類、線虫類および蛛形類を駆除するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在市販されている殺虫剤にもかかわらず、生育中と収穫後の両作物に対する損害や、非生物の材料、具体的には、木材または紙などのセルロースに基づく材料の損害や、動物害虫によって引き起こされる、病気の伝染などの、その他の害が依然として発生している。
【０００３】
（特許文献１）は、とりわけ、殺虫または殺菌活性を有するフェニルケトンのチアジアゾリルカルボニルヒドラゾンについて記述している。しかしながら、これらの化合物の殺虫活性は満足のいくものではない。
【０００４】
（非特許文献１）（ＣＡＳＲＥＡＣＴ１１１：１７３７１６）は、芳香族アルデヒドのナフタリン−２−イルスルホニルヒドラゾンをいくつか開示しており、これらがコットンリーフワーム（スポドプテラ・リテラリス（Spodoptera literalis））に対してスクリーニングされている。しかしながら、その他の害虫に対するこれらの化合物の活性は、満足のいくものではない。
【０００５】
（特許文献２）は、式
【化１】
2008521765.tif 000003
【０００６】
（式中、ｎは０、１、または２であり、ＲｎおよびＲｏはそれぞれ（置換）芳香族基または（置換）複素環基であり、Ｒｍは水素、ハロゲン、アルキルなどであり、ならびにＭは（とりわけ）ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）である）
の殺ダニ活性を有するエチレン誘導体について開示している。しかしながら、これらの化合物の殺ダニ活性は満足のいくものではない。
【０００７】
それ故、昆虫類、線虫類および蛛形類などの害虫を駆除するのに有用な化合物を提供することが引き続き必要である。
【０００８】
国際出願であるＰＣＴ／ＥＰ２００４／００５６８１は、一般式
【化２】
2008521765.tif 000004
【０００９】
（式中、Ａｒは、フェニル、ナフチルおよび複素環式基から選択される置換されてもよい環式基であり、ｎは０または１であり、ＹはとりわけＣＯまたはＳＯ２であり、Ｒ１ａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニルまたは置換されてもよいフェニルであり、Ｒ２ａおよびＲ３ａはとりわけＨ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、ハロゲン、置換されてもよいフェニルまたはシアノであり、ならびにＲ４ａはとりわけ、フェニル、ピリジル、ピリミジル、フリルおよびチエニルから選択される置換されてもよい芳香族基である）
の化合物について開示している。これらの化合物は、昆虫および蛛形類に対して活性である。
【特許文献１】特開２００１−１６９４６１号公報
【特許文献２】特開２００１−１７２２１７号公報
【非特許文献１】Ａ．Ｍ．Ｉｓｌａｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｇｙｐｔｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９８６，２９（４）ｐ．４０５−４３１
【発明の開示】
【００１０】
昆虫類、線虫類および／または蛛形類に対して良好な活性を有する、したがって前記の害虫を駆除するのに有用であるさらなる化合物を提供することが本発明の目的である。
【００１１】
本出願の発明者らは驚くことに、この目的が以下に定義される式Ｉの化合物およびその塩によって達成されることを見出した。
【００１２】
それ故、本発明は一般式Ｉ
【化３】
2008521765.tif 000005
【００１３】
の化合物に関し、およびその塩に関し、式中で
「・・・」は非存在または共有結合であり；
ｎは０または１、特に０であり；
Ａはフェニル、ならびにＯ、ＮおよびＳから互いとは独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を有する５員または６員複素環式基から選択される環式基であり、ここで環式基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジルおよびフェノキシから互いとは独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基Ｒａを有してもよく、ここでフェニル、ベンジルおよびフェノキシは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニルおよびＲ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−から互いとは独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよく；
Ａｒは、フェニル、ピリジル、ピリミジル、フリルおよびチエニルから選択される芳香族基であり、ここで芳香族基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−、フェニルおよびフェノキシから互いとは独立して選択される１〜５個の置換基Ｒｃを保有してもよく、ここでフェニルおよびフェノキシは、上記に定義される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されなくてもまたは置換されてもよく；
Ｘはハロゲン、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択され；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニルまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニルおよびＲ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−から互いとは独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｄにより置換されてもよいフェニルであり；
Ｒ２はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルおよび上記に定義される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよいフェニルから選択される一価の基であり；
Ｒ３はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたは上記に定義される１〜５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよいフェニルであり；
Ｒ４は水素でありまたはＲｃに付与される意味の一つを有しあるいは
Ｒ４はＲ２とともに、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ８、ＣＲ９＝Ｎ、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｏ−Ｃ（Ｏ）またはＯ−ＣＨ２から選択される二価の基であり；
Ｒ５およびＲ６は、互いとは独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルであり；
Ｒ７はＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルから選択され；
Ｒ８は水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−、フェニルまたはベンジルであり、ここでフェニルおよびベンジルは１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよく；ならびに
Ｒ９は水素でありまたはＲｃに付与される意味の一つを有する。
【００１４】
一般式Ｉの化合物は、その優れた活性により、有害な昆虫類、蛛形類および線虫類から選択される害虫を防除するのに使用することができる。式Ｉの化合物は、具体的には、昆虫類および線虫類を駆除するのに有用である。
【００１５】
したがって、本発明は、好ましくは直接的に噴霧可能な溶液、乳濁液、ペースト、油分散液、粉末、分散用材料、粉体（dusts）の形態でのまたは粒状物の形態での、そのような害虫を駆除するための組成物であって、殺虫上有効な量の一般式Ｉで表される少なくとも一種の化合物または少なくともその塩ならびに液体および／または固体であっても良くかつ好ましくは農学的に許容される少なくとも一種の担体、および／または少なくとも一種の界面活性剤を含む組成物をさらに提供する。
【００１６】
さらに、本発明はそのような害虫を駆除するための方法であって、前記の害虫、動物害虫が増殖しているもしくは増殖できるその生息地、繁殖地、食糧供給源、植物、種子、土壌、領域、材料もしくは環境、または前記の害虫の攻撃もしくは前記の害虫による侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、本明細書において定義される一般式Ｉの化合物またはその塩の殺虫上有効な量と接触させることを含む方法を提供する。
【００１７】
本発明は、具体的には、種子を含め、作物を有害な昆虫類、蛛形類および／または線虫類による攻撃または侵入から保護するための方法を提供し、その方法は、作物を本明細書において定義される式Ｉで表される少なくとも一種の化合物の殺虫上有効な量とまたはその塩と接触させることを含む。
【００１８】
本発明は同様に、非生物の材料を上記の害虫による攻撃または侵入から保護するための方法を提供し、この方法は、非生物の材料を本明細書において定義される式Ｉで表される少なくとも一種の化合物の殺虫上有効な量とまたはその塩と接触させることを含む。
【００１９】
一般式Ｉの適当な化合物は、生じうる可能な全ての立体異性体（シス／トランス異性体）およびその混合物を包含する。立体異性中心は、例えば、アジン基（Ｃ＝Ｎ−Ｎ＝Ｃ）の炭素原子ならびに基Ｒ２およびＲ３を保有する炭素原子である。一般式Ｉの化合物は同様に、一つまたは複数のキラル中心を有することができ、その場合、それらは鏡像異性体またはジアステレオ異性体の混合物として存在する。本発明は純粋な鏡像異性体もしくはジアステレオ異性体またはその混合物の両方を提供する。一般式Ｉの化合物は同様に、ＡまたはＡｒがアミノまたはヒドロキシ基を保有するなら、異なる互変異性体の形態で存在することができる。本発明は、互変異性体の混合物だけでなく、分離可能なら、単一の互変異性体も含む。
【００２０】
式Ｉの化合物の塩は農業的に許容される塩であることが好ましい。それらは、例えば、式Ｉの化合物が塩基性官能基を有するならば化合物を問題の陰イオンの酸と反応させることにより、または式Ｉの酸性化合物を適当な塩基と反応させることにより、通例の方法で形成させることができる。
【００２１】
適当な農業的に有用な塩は、特に陽イオンおよび陰イオンが、それぞれ、本発明による化合物の作用に何らかの悪影響を及ぼすことのない、その陽イオンの塩またはその酸の酸付加塩である。適当な陽イオンは、具体的には、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオンであり、同様にアンモニウム（ＮＨ４＋）および水素原子の１〜４個がＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルまたはベンジルに置き換えられた置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムを含む。
【００２２】
有用な酸付加塩の陰イオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、ならびにＣ１〜Ｃ４−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩および酪酸塩である。それらは、式ＩａおよびＩｂの化合物を好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸の、対応する陰イオンの酸と反応させることにより形成させることができる。
【００２３】
上記定義に記載される可変の有機部分は、ハロゲンという用語と同様に、個々の基の要素を個々に列挙することに代えての集合語である。接頭語Ｃｎ〜Ｃｍは、いずれの場合にも、基の中でとりうる炭素原子の数を示す。
【００２４】
「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味すると解釈されよう。
【００２５】
本明細書において用いられる「Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニルにおいても同様）という用語は、１〜１０個の炭素原子を有する分枝または非分枝飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニルおよびデシルならびにその異性体をいう。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチルを意味する。
【００２６】
本明細書において用いられる「Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル」（Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニルおよびＣ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニルにおいても同様）という用語は、（上記のように）１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子により置換されうるもの、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどのような、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルをいう。Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルという用語は、具体的には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチルおよびペンタフルオロメチルなどの、１、２、３、４または５個の水素原子がフッ素原子により置換されているＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキル（これはメチルまたはエチルと同義語である）を含む。
【００２７】
同様に、「Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ」および「Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ」は、アルキル基の中の任意の結合位置で、それぞれ、酸素または硫黄連結を通じて結合された（上記のように）１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基をいう。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシなどのＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、さらにまたメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、およびｎ−ブチルチオなどのＣ１〜Ｃ４−アルキルチオが挙げられる。
【００２８】
したがって、「Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ」および「Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ」という用語は、アルキル基の中の任意の結合位置で、それぞれ、酸素または硫黄連結を通じて結合された（上記のように）１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子により置換されうるもの、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシなどの、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、さらにまたクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオなどの、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオなどをいう。同様に、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキルチオという用語は、それぞれ酸素原子または硫黄原子を介して分子の残部に結合されているＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキルをいう。
【００２９】
本明細書において用いられる「Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル」という用語は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどの、２〜１０個の炭素原子と任意の位置での二重結合とを有する分枝または非分枝不飽和炭化水素基を意味する。
【００３０】
本明細書において用いられる「Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル」という用語は、２〜１０個の炭素原子と任意の位置での二重結合とを有する分枝または非分枝不飽和炭化水素基であって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子により置換されうるものを意味する。
【００３１】
同様に、本明細書において用いられる「Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ」という用語は、２〜１０個の炭素原子と任意の位置での二重結合とを有する分枝または非分枝不飽和炭化水素基であって、アルケニル基が、アルケニル基の中の任意の結合位置で、それぞれ、酸素連結を通じて結合されているもの、例えば、エテニルオキシ、プロペニルオキシなどを意味する。
【００３２】
したがって、本明細書において用いられる「Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ」という用語は、２〜１０個の炭素原子と任意の位置での二重結合とを有する分枝または非分枝不飽和炭化水素基であって、アルケニル基が、アルケニル基の中の任意の結合位置で、それぞれ、酸素連結を通じて結合されており、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子により置換されうるものを意味する。
【００３３】
本明細書において用いられる「Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル」という用語は、エチニル、プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニルなどのような、２〜１０個の炭素原子を有しかつ少なくとも一つの三重結合を含有する分枝または非分枝不飽和炭化水素基をいう。
【００３４】
本明細書において用いられる「Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル」という用語は、３〜１０個の炭素原子を有しかつ少なくとも一つの三重結合を含有する分枝または非分枝不飽和炭化水素基であって、ハロゲン原子が三重結合に直接的に結合されないという条件で、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子により置換されうるものをいう。
【００３５】
本明細書において用いられる「Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ」という用語は、２〜１０個の炭素原子を有しかつ少なくとも一つの三重結合を含有する分枝または非分枝不飽和炭化水素基であって、アルキニル基が、アルキニル基の中の任意の結合位置で酸素連結を通じて結合されているものをいう。
【００３６】
同様に、本明細書において用いられる「Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ」という用語は、３〜１０個の炭素原子を有しかつ少なくとも一つの三重結合を含有する分枝または非分枝不飽和炭化水素基であって、アルキニル基の中の任意の結合位置で酸素連結を通じて結合されており、ハロゲン原子が三重結合に直接的に結合されないという条件で、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子により置換されうる基をいう。
【００３７】
本明細書において用いられる「Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル」という用語は、単環式の３員〜１０員飽和炭素原子環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルをいう。
【００３８】
本明細書において用いられる「Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル」という用語は、単環式の３員〜１０員飽和炭素原子環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルであって、これらの基の中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子により置換されうるもの、例えば、クロロ−、ジクロロ−およびトリクロロシクロプロピル、フルオロ−、ジフルオロ−およびトリフルオロシクロプロピル、クロロ−、ジクロロ−、トリクロロ−、テトラクロロ−、ペンタクロロ−およびヘキサクロロシクロヘキシルなどをいう。
【００３９】
本明細書において用いられる「Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して分子の残部に結合されているＣ１〜Ｃ１０−アルキルをいう。例としては、ＣＯ−ＣＨ３、ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルカルボニル、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルが挙げられる。
【００４０】
本明細書において用いられる「Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して分子の残部に結合されているＣ１〜Ｃ１０−アルコキシをいう。例としては、ＣＯ−ＯＣＨ３、ＣＯ−ＯＣ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシカルボニル、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＯＣ（ＣＨ３）３、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニルが挙げられる。
【００４１】
本明細書において用いられる「ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基を介して分子の残部に結合されているＣ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシをいう。
【００４２】
本明細書において用いられる「ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」、「Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」、「ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」、「Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」、「ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」という用語は、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニルから選択される一つの基により置換されている、本明細書に定義のＣ１〜Ｃ１０−アルキル、具体的には、メチル、エチル、１−プロピルまたは２−プロピルをいう。
【００４３】
「Ｏ、ＮおよびＳから互いとは独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を有する５員または６員複素環式基」という用語は、単環式の５員または６員芳香族複素環および非芳香族の飽和または部分不飽和５員または６員単環複素環であって、１、２、３、または４個のヘテロ原子を環成員として保有するものを含む。複素環式基は、炭素環成員を介してまたは窒素環成員を介して分子の残部に付着されてもよい。
【００４４】
非芳香族環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。
【００４５】
単環式の５員または６員芳香族複素環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソオキサゾリルが挙げられる。
【００４６】
式Ｉの化合物の本発明による使用に関して、各場合において置換基に関する以下の意味が、それら自体または組合せで特に好ましい。
【００４７】
式Ｉの化合物（式Ｉ中のＡはフェニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル（isothiazoloyl）、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、およびピリダジニルから選択される環式基であって、ここで、環式基は上記のように置換されなくてもまたは置換されてもよい）が好ましい。具体的には、上記の基は置換されないか、または上記に定義される１、２もしくは３個の基Ｒａによって置換される。
【００４８】
好ましい基Ｒａはハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、具体的には、Ｆ、Ｃｌ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシを含む。
【００４９】
式Ｉの化合物（式中Ａはフェニル、チエニル、およびピリジルから選択される環式基であり、ここで環式基は、上記に定義される通りでありかつハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから、具体的には、Ｆ、Ｃｌ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシから互いとは独立して選択されることが好ましい１、２または３個の置換基Ｒａによって置換されうる）がより好ましい。好ましい基Ａの例は、２−チエニル、３−ブロモチエン−２−イル、４−ブロモチエン−２−イル、５−ブロモチエン−２−イル、４，５−ジブロモチエン−２−イル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イル、３−クロロ−４−メチルチエン−２−イル、３−メチルチエン−２−イル、４−メチルチエン−２−イル、５−メチルチエン−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルチオピリド−２−イル、６−メチルピリド−２−イル、３−フルオロピリド−２−イル、６−ブロモピリド−２−イル、ピリジン−４−イル、フェニルおよび２−フルオロフェニルを含む。
【００５０】
本発明のとても好ましい態様は、式Ｉの化合物（式中Ａは、上記に定義される１、２または３個の基Ｒａであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから、具体的にはＦ、Ｃｌ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシから互いとは独立して選択されることが好ましい基Ｒａによって置換されるまたは置換されないチエニル、特に２−チエニルである）に関する。
【００５１】
本発明の別のとても好ましい態様は、式Ｉの化合物（式中Ａは、上記に定義される１、２または３個の基Ｒａであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから、具体的にはＦ、Ｃｌ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシから互いとは独立して選択されることが好ましい基Ｒａによって置換されるまたは置換されないピリジル、特に２−または３−ピリジル、より好ましくは２−ピリジルである）に関する。
【００５２】
本発明のさらなるとても好ましい態様は、式Ｉの化合物（式中Ａは、上記に定義される１、２または３個の基Ｒａであって、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから、具体的にはＦ、Ｃｌ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシから互いとは独立して選択されることが好ましい基Ｒａによって置換されるまたは置換されないフェニルである）に関する。
【００５３】
一般式Ｉの化合物（式Ｉ中のＸはＣｌ、Ｂｒ、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７およびメチルから選択され、Ｒ７は上記に定義される通りである）が好ましい。具体的には、Ｒ７はＣ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキルから選択される。より好ましくは、ＸはＣｌ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３およびＳＣＦ３から選択される。
【００５４】
Ｒ１は、好ましくは水素である。
【００５５】
Ａｒは、好ましくはフェニルであり、これは上記に定義される１、２、３または４個、特に１、２または３個の基Ｒｃによって置換されるまたは置換されない。Ｒ４が水素と異なる場合、Ｒ４は上記に定義される１〜４個の基Ｒｃの一つでありまたはＲ４はＲ２とともに上記の二価の基であることを当業者は理解するであろう。
【００５６】
好ましくは、基Ｒｃはハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、より好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、具体的にはメトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびメチルから互いとは独立して選択される。
【００５７】
式Ｉの化合物（式中Ｒ３は水素、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−アルキル、具体的には水素、フッ素、塩素もしくはメチル、より好ましくは水素もしくはメチルおよび特に水素から選択される）も好ましい。
【００５８】
本発明の好ましい態様において、式Ｉ中の基Ｒ２は一価の基である、すなわち、Ｒ２およびＲ４がともに二価の基を形成しない。この態様において、Ｒ２は、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。より好ましくは、Ｒ２は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルである。この態様において、Ｒ４は水素または上記に定義される基Ｒｃ、特に水素である。この態様において、式Ｉ中のＡｒは、好ましくはフェニルであり、これは上記に定義される１、２、３または４個、特に１、２または３個の基Ｒｃによって置換されるまたは置換されない。
【００５９】
本発明の別の態様は式Ｉの化合物（式中Ｒ４はＲ２とともに上記に定義される二価の基であり、これは好ましくは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２−ＣＨ２およびＯ−Ｃ（Ｏ）から選択される）に関する。より好ましくは、Ｒ４およびＲ２はともに酸素原子またはＯ−Ｃ（Ｏ）、特にＯである。この態様において、式Ｉ中のＡｒは、好ましくはフェニルであり、これは上記に定義される１、２または３個、特に０、１または２個の基Ｒｃによって置換されるまたは置換されない。
【００６０】
それは別として、Ｒｂは、好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
【００６１】
本発明のとても好ましい態様は、一般式Ｉａの化合物：
【化４】
2008521765.tif 000006
【００６２】
（式中、ｋは０、１、２または３であり、ならびに式中Ａ、ｎ、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３およびＲｃは上記に定義される通りである）
に関する。
【００６３】
化合物Ｉａのなかで、ｎが０であって、Ａ、ｎ、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３およびＲｃが、好ましいとして付与される意味を有するものが好ましい。
【００６４】
化合物Ｉａの例は以下の表１〜９０に示される。
【００６５】
（表１）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよびｋは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｋは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００６６】
（表２）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００６７】
（表３）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００６８】
（表４）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００６９】
（表５）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７０】
（表６）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７１】
（表７）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７２】
（表８）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７３】
（表９）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７４】
（表１０）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−Ｆでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７５】
（表１１）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７６】
（表１２）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７７】
（表１３）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７８】
（表１４）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００７９】
（表１５）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＨでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８０】
（表１６）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよびｋは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｋは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８１】
（表１７）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８２】
（表１８）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８３】
（表１９）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８４】
（表２０）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８５】
（表２１）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８６】
（表２２）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８７】
（表２３）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８８】
（表２４）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００８９】
（表２５）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−Ｆでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９０】
（表２６）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９１】
（表２７）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９２】
（表２８）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９３】
（表２９）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９４】
（表３０）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＦでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９５】
（表３１）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよびｋは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｋは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９６】
（表３２）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９７】
（表３３）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９８】
（表３４）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【００９９】
（表３５）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１００】
（表３６）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１０１】
（表３７）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１０２】
（表３８）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１０３】
（表３９）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１０４】
（表４０）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−Ｆでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１０５】
（表４１）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１０６】
（表４２）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１０７】
（表４３）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１０８】
（表４４）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１０９】
（表４５）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣｌでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１０】
（表４６）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよびｋは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｋは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１１】
（表４７）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１２】
（表４８）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１３】
（表４９）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１４】
（表５０）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１５】
（表５１）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１６】
（表５２）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１７】
（表５３）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１８】
（表５４）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１１９】
（表５５）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−Ｆでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２０】
（表５６）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２１】
（表５７）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２２】
（表５８）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２３】
（表５９）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２４】
（表６０）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＢｒでありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２５】
（表６１）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよびｋは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｋは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２６】
（表６２）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２７】
（表６３）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２８】
（表６４）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは３−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１２９】
（表６５）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３０】
（表６６）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３１】
（表６７）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３２】
（表６８）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３３】
（表６９）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３４】
（表７０）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−Ｆでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３５】
（表７１）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３６】
（表７２）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３７】
（表７３）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３８】
（表７４）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１３９】
（表７５）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４０】
（表７６）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよびｋは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｋは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４１】
（表７７）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４２】
（表７８）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４３】
（表７９）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは３−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４４】
（表８０）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４５】
（表８１）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４６】
（表８２）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４７】
（表８３）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４８】
（表８４）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１４９】
（表８５）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−Ｆでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１５０】
（表８６）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１５１】
（表８７）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１５２】
（表８８）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１５３】
（表８９）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１５４】
（表９０）
式Ｉａの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２でありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【表１】
2008521765.tif 000007
2008521765.tif 000008
2008521765.tif 000009
2008521765.tif 000010
2008521765.tif 000011
2008521765.tif 000012
2008521765.tif 000013
2008521765.tif 000014
2008521765.tif 000015
2008521765.tif 000016
2008521765.tif 000017
2008521765.tif 000018
【０１５５】
表Ａにおいておよび実施例において、共通因子ＥおよびＺは式Ｉ中のＣ（Ｘ）＝Ｎ二重結合の立体配置のことをいい、すなわち、二重結合Ｃ（Ｘ）＝Ｎに対するＡ−（ＣＨ２）ｎおよび−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）−部分の相対的空間配置をいう。
【０１５６】
本発明の別のとても好ましい態様は、一般式Ｉｂの化合物：
【化５】
2008521765.tif 000019
【０１５７】
（式中、ｍは０、１、２または３であり、ＹはＯまたはＳでありならびに式中Ａ、ｎ、Ｘ、Ｒ３およびＲｃは上記に定義される通りである）
に関する。化合物Ｉｂのなかで、ｎが０であって、Ａ、Ｘ、Ｒ３およびＲｃが、好ましいとして付与される意味を有するものが好ましい。
【０１５８】
化合物Ｉｂの例は以下の表９１〜１０２に示される。
【０１５９】
（表９１）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＯでありおよびＲ３はＨでありおよびｍは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｍは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６０】
（表９２）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＯでありおよびＲ３はＨでありおよび（Ｒｃ）ｍは５−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６１】
（表９３）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＯでありおよびＲ３はＨでありおよび（Ｒｃ）ｍは５−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６２】
（表９４）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＯでありおよびＲ３はＣＨ３でありおよびｍは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｍは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６３】
（表９５）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＯでありおよびＲ３はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｍは５−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６４】
（表９６）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＯでありおよびＲ３はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｍは５−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６５】
（表９７）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＳでありおよびＲ３はＨでありおよびｍは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｍは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６６】
（表９８）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＳでありおよびＲ３はＨでありおよび（Ｒｃ）ｍは５−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６７】
（表９９）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＳでありおよびＲ３はＨでありおよび（Ｒｃ）ｍは５−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６８】
（表１００）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＳでありおよびＲ３はＣＨ３でありおよびｍは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｍは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１６９】
（表１０１）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＳでありおよびＲ３はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｍは５−フルオロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１７０】
（表１０２）
式Ｉｂの化合物（式中ｎは０であり、ＹはＳでありおよびＲ３はＣＨ３でありおよび（Ｒｃ）ｍは５−クロロでありならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１７１】
本発明のさらなる好ましい態様は、一般式Ｉｃの化合物：
【化６】
2008521765.tif 000020
【０１７２】
（式中、ｐは０、１、２または３であり、ならびに式中Ａ、ｎ、Ｘ、Ｒ３およびＲｃは上記に定義される通りである）
に関する。化合物Ｉｃのなかで、ｎが０であって、Ａ、Ｘ、Ｒ３およびＲｃが、好ましいとして付与される意味を有するものが好ましい。
【０１７３】
化合物Ｉｃの例は以下の表１０３に示される。
【０１７４】
（表１０３）
式Ｉｃの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨでありおよびｐは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｐは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１７５】
本発明のさらなる好ましい態様は、一般式Ｉｄの化合物：
【化７】
2008521765.tif 000021
【０１７６】
（式中、ｑは０、１、２または３であり、ならびに式中Ａ、ｎ、Ｘ、Ｒ３およびＲｃは上記に定義される通りである）
に関する。化合物Ｉｄのなかで、ｎが０であって、Ａ、Ｘ、Ｒ３およびＲｃが、好ましいとして付与される意味を有するものが好ましい。
【０１７７】
化合物Ｉｄの例は以下の表１０４に示される。
【０１７８】
（表１０４）
式Ｉｄの化合物（式中ｎは０でありおよびＲ３はＨでありおよびｑは０であり（すなわち、（Ｒｃ）ｑは非存在であり）ならびに式中ＸおよびＡは表Ａに示される）。
【０１７９】
式Ｉの化合物は、有機合成化学者により一般的に知られる技術を用いて、容易に合成することができる。
【０１８０】
式Ｉの化合物（式中Ｘはハロゲン（Ｈａｌ）である）は、スキーム１によって一般式ＩＩのアシルヒドラゾン化合物から調製することができる：
スキーム１：
【化８】
2008521765.tif 000022
【０１８１】
スキーム１により、式ＩＩの化合物は式Ｉの化合物（式中Ｘはハロゲン、具体的には塩素である）に変換される。スキーム１に描かれる反応は、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．１９８３，２３，２９３−２９９またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３，５８，３２−３５に記述されているような公知の方法からの類推によって行うことができる。
【０１８２】
Ｘ＝ハロゲンを有する式Ｉの化合物は、標準的な条件下での求核試薬によるハロゲン原子の置換によって式Ｉのその他の化合物に変換することができる（スキーム２参照）：
スキーム２：
【化９】
2008521765.tif 000023
【０１８３】
スキーム２において、変数Ａ、ｎ、Ｈａｌ、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上記に定義される通りである。Ｘ’はハロゲンを除きＸに付与される意味の一つを有する。ハロゲンをその他の求核試薬により置換するのに適した反応は、例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９３，３６（７），１４７１−１４７６，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９８５，２６（２９），３４６３−３４６６またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２００３，４４（４７），８５７７−８５８０に記述されている。それらの文献に記述されている反応条件の類推によって、スキーム２に描かれる反応に適用することができる。
【０１８４】
個々の化合物Ｉが上記の経路により入手可能でないなら、それらはその他の化合物Ｉの誘導体化によりまたは記述されている合成経路の慣習的な変更により調製することができる。式Ｉの化合物の調製によって、それらの化合物は異性体（立体異性体、鏡像異性体）混合物として得られることがある。必要に応じて、これらを結晶化またはクロマトグラフィーなどの、この目的に慣習的な方法により分離して、同様に光学的に活性な吸着質で分離して、純粋な異性体を得ることができる。
【０１８５】
式ＩＩのアシルヒドラゾンは当技術分野において、例えば、ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００５６８１から公知であり、またはそれらは、例えば、国際公開第８７／０６１３３号パンフレットに記述されている合成方法を類推によって適用することにより得ることができる。例えば、適用なアシルヒドラジドをスキーム３によりアルデヒド、エステルまたはケトンと反応させて、式ＩＩのアシルヒドラゾンを形成させることができる。
【０１８６】
スキーム３：
【化１０】
2008521765.tif 000024
【０１８７】
式Ｉの化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、敷物、植物部位もしくは動物部位を介した）、および／または摂取（餌、もしくは植物部位）を通じて効果的である。
【０１８８】
式Ｉの化合物は、線虫類および昆虫類を効果的に防除するのに特に適している。具体的には、それらは以下の害虫を防除するのに適している：
【０１８９】
昆虫類：
鱗翅類（鱗翅目）の昆虫、例えば、アグロチス・イプシロン（Agrotis ypsilon）、アグロチス・セゲツム（Agrotis segetum）、アラバマ・アルギラセラ（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Argyresthia conjugella）、オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、グラホリタ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラホリタ・モレスタ（Grapholitha molesta）、ヘリオチス・アルミゲラ（Heliothis armigera）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア・デホリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポノメウタ・マリネルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ランブジナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキソステージ・スチクチカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ジスパル（Lymantria dispar）、リマントリア・モナカ（Lymantria monacha）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae）、オルギイア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス・ブラッシカ（Pieris brassicae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リツラ（Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチオカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリキス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）、
【０１９０】
甲虫（鞘翅類）、例えば、アグリルス・シヌアツス（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクルス（Agriotes obscurus）、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス・レンチス（Bruchus lentis）、ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae）、カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ジアブロチカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ジアブロチカ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒルオビウス・アビエチス（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、イプス・チポグラフス（Ips typographus）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カリホルニクス（Limonius californicus）、リッソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、オルチオリンクス・スルカツス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オチオリンクス・オバツス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ（Phyllophaga）種、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria）、
【０１９１】
双翅類（双翅目）、例えば、アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti）、アエデス・ベキサンス（Aedes vexans）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミア・ベッジアナ（Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コルジルオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、ダクス・ククルビタ（Dacus cucurbitae）、ダクス・オレア（Dacus oleae）、ダシネウラ・ブラッシカ（Dasineura brassicae）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒルエミイア・プラツラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオマイザ・サチベ（Liriomyza sativae）、リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイエチオラ・デストルクトル（Mayetiola destructor）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、ホルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、ホルビア・ブラッシカ（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、チプラ・オレラセア（Tipula oleracea）およびチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、
【０１９２】
アザミウマ類（総翅目）、例えば、ジクロモスリプス（Dichromothrips）属、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、シルトトリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、トリプス・オリザエ（Thrips oryzae）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）およびトリプス・タバシ（Thrips tabaci）、
【０１９３】
膜翅類（膜翅目）、例えば、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・セキスデンス（Atta sexdens）、アッタ・テキサナ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata）およびソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、
【０１９４】
異翅類（異翅目）、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、ジスデルクス・シングラツス（Dysdercus cingulatus）、ジスデルクス・インテルムジウス（Dysdercus intermedius）、ユリガステル・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、ユスキスツス・インピクチベントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ・ビリズラ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）およびチアンタ・ペルジトル（Thyanta perditor）、
【０１９５】
同翅類（同翅目）、例えば、アシルトシホン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アフィズラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ホルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリア（Aphis grossulariae）、アフィス・スクネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・サンブシ（Aphis sambuci）、アシルトシホン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、オーラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベニサ・タバシ（Bemisa tabaci）、ベニサ・アルゲンチホリイ（Bemisa argentifolii）、ブラキカウズス・カルズイ（Brachycaudus cardui）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキカウズス・ペルシカ（Brachycaudus persicae）、ブラキカウズス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ブレビコリン・ブラッシカ（Brevicoryne brassicae）、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ジサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、ジサウラコルツム・プソイドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エンポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム・ユーホルビエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシホン・ロサエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシエ（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・バリアンス（Myzus varians）、ナソノビア・リビス-ニグリ（Nasonovia ribis-nigri）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、ペンフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、プシルラ・マリ（Psylla mali）、プシルラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、スキザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、スキゾノイラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トキソプテラ・オーランチイ（Toxoptera aurantii）およびビトイス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）、
【０１９６】
シロアリ（等翅目）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）およびテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）、ならびに
【０１９７】
直翅類（直翅目）、例えば、アケタ・ドメスチカ（Acheta domestica）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）、グリルロタルパ・グリルロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビビッタツス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムル-ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレツス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテンファシアタ（Nomadacris septemfasciata）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana）、スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノツス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）およびタキシネス・アシナモルス（Tachycines asynamorus）；
【０１９８】
線虫類：
ネコブセンチュウ（root knot nematodes）などの植物寄生線虫、メロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、およびその他のメロイドギネ（Meloidogyne）種；シストセンチュウ類（cyst-forming nematodes）のグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）およびその他のグロボデラ（Globodera）種；ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・スカクチイ（Heterodera schachtii）、ヘテロデラ・トリホリイ（Heterodera trifolii）、およびその他のヘテロデラ（Heterodera）種；種子コブセンチュウ類（Seed gall nematodes）のアングイナ（Anguina）種；クキおよびハセンチュウ類（Stem and foliar nematodes）のアフェレンコイデス（Aphelenchoides）種；刺毛センチュウ類（Sting nematodes）のベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）およびその他のベロノライムス（Belonolaimus）種；マツセンチュウ類（Pine nematodes）のブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）およびその他のブルサフェレンクス（Bursaphelenchus）種；ワセンチュウ類（Ring nematodes）のクリコネマ（Criconema）種、クリコネメラ（Criconemella）種、クリコネモイデス（Criconemoides）種、メソクリコネマ（Mesocriconema）種；クキおよびリンケイセンチュウ類（Stem and bulb nematodes）のジチレンクス・デストルクター（Ditylenchus destructor）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）およびその他のジチレンクス（Ditylenchus）種；突錐センチュウ類（Awl nematodes）のドリコドルス（Dolichodorus）種；ラセンセンチュウ類（Spiral nematodes）のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス（Heliocotylenchus multicinctus）およびその他のヘリオコチレンクス（Helicotylenchus）種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類（Sheath and sheathoid nematodes）のヘミシクリオホラ（Hemicycliophora）種およびヘミクリコネモイデス（Hemicriconemoides）種；ヒルスマンニエラ（Hirshmanniella）種；ヤリセンチュウ類（Lance nematodes）のホプロアイムス（Hoploaimus）種；ニセネコブセンチュウ類（false rootknot nematodes）のナコブス（Nacobbus）種；ハリセンチュウ類（Needle nematodes）のロンギドルス・エロンガツス（Longidorus elongatus）およびその他のロンギドルス（Longidorus）種；ネグサレセンチュウ類（Lesion nematodes）のプラチレンクス・ネグレクツス（Pratylenchus neglectus）、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プラチレンクス・クルビタツス（Pratylenchus curvitatus）、プラチレンクス・ゴオデイ（Pratylenchus goodeyi）およびその他のプラチレンクス（Pratylenchus）種；ネモグリセンチュウ類（Burrowing nematodes）のラドホルス・シミリス（Radopholus similis）およびその他のラドホルス（Radopholus）種；ニセフクロセンチュウ類（Reniform nematodes）のロチレンクス・ロブスツス（Rotylenchus robustus）およびその他のロチレンクス（Rotylenchus）種；スクテロネマ（Scutellonema）種；ユミハリセンチュウ類（Stubby root nematodes）のトリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）およびその他のトリコドルス（Trichodorus）種、パラトリコドルス（Paratrichodorus）種；イシュクセンチュウ類（Stunt nematodes）のチレンコリンクス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ズビウス（Tylenchorhynchus dubius）およびその他のチレンコリンクス（Tylenchorhynchus）種；ミカンセンチュウ類（Citrus nematodes）のチレンクルス（Tylenchulus）種；オオハリセンチュウ類（Dagger nematodes）のキシフィネマ（Xiphinema）種；ならびにその他の植物寄生線虫種。
【０１９９】
式Iの化合物およびその塩は同様に、例えば、ヒメダニ（Argasidae）科、マダニ（Ixodidae）科およびヒゼンダニ科（Sarcoptidae）科のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・バリエガツム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボオフィルス・アンヌラツス（Boophilus annulatus）、ボオフィルス・デコロラツス（Boophilus decoloratus）、ボオフィルス・ミクロプルス（Boophilus microplus）、デルマセントル・シルバルム（Dermacentor silvarum）、ヒアロンマ・トルンカツム（Hyalomma truncatum）、イキソデス・リシヌス（Ixodes ricinus）、イキソデス・ルビクンズス（Ixodes rubicundus）、オルニトドルス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニッスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、プソロプテス・オビス（Psoroptes ovis）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファルス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）、およびフシダニ科亜種（Eriophyidae spp.）、例えば、アクルス・スクレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）およびエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）；ホコリダニ科亜種（Tarsonemidae spp.）、例えば、フィトネムス・パリズス（Phytonemus pallidus）およびポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）；ヒメハダニ科亜種（Tenuipalpidae spp.）、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）；ハダニ科亜種（Tetranychidae spp.）、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai）、テトラニクス・パシフィクス（Tetranychus pacificus）、テトラニクス・テラリウス（Tetranychus telarius）およびテトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）、ならびにオリゴニクス・プラテンシス（oligonychus pratensis）の、ダニ類（ダニ目）などの、蛛形類（Arachnoidea）を防除するのに有用である。
【０２００】
本発明による方法で用いるため、化合物Ｉを慣習的な配合物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉体、粉末、ペーストおよび粒状物に変換することができる。使用形態は特定の目的に依存し、いずれの場合にも、本発明による化合物の微細かつ均質な分布を確実にするよう意図される。
【０２０１】
配合物は公知の方法で、例えば、活性成分を溶剤および／または担体で、必要に応じ乳化剤および分散剤を用いて増量することで調製される。適当である溶剤／助剤は、本質的に以下の通りである：
【０２０２】
・水、芳香族溶剤（例えば、ソルベッソ（Solvesso）製品、キシレン）、パラフィン（例えば、無機質画分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、酢酸塩（グリコール二酢酸）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原理的には、溶剤混合物を用いることもできる。
【０２０３】
・粉砕された天然鉱物（例えば、陶土、粘土、滑石、白墨）および粉砕された合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体、非イオン性およびイオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩）などの乳化剤ならびにリグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
【０２０４】
適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンのまたはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸パルプ廃液ならびにメチルセルロースである。
【０２０５】
直接的に噴霧可能な溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液の調製に適している物質は、灯油または軽油などの、中〜高沸点の鉱油画分、さらにはコールタール油および植物性または動物性の油、脂肪族の、環状のおよび芳香族の炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンおよび水である。
【０２０６】
粉末、拡散用材料および粉体は、活性物質を固体担体と混合しまたは同時に粉砕することにより調製することができる。
【０２０７】
粒状物、例えば、被覆粒状物、含浸粒状物および均一粒状物は、活性成分を固体担体に結び付けることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物土（mineral earths）、例えば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ（attaclay）、石灰岩、石灰、白墨、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、化学肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、ならびに穀粉、樹皮粉、木粉および堅果の殻粉などの植物性の生成物、セルロース粉末およびその他の固体担体である。
【０２０８】
一般に、配合物は活性成分の０．０１〜９５％重量、好ましくは０．１〜９０％重量を含む。活性成分は９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％（ＮＭＲスペクトルにより）の純度で利用される。
【０２０９】
以下は処方の例である：
【０２１０】
１．水による希釈用の生成物。
【０２１１】
Ａ  可溶性濃縮物（ＳＬ）
本発明による化合物１０重量部を水にまたは水溶性溶剤に溶解する。別の方法として、湿潤剤またはその他の助剤を加える。活性成分は水を用いた希釈によって溶解する。
【０２１２】
Ｂ  分散性濃縮物（ＤＣ）
本発明による化合物２０重量部を分散剤、例えば、ポリビニルピロリドンの添加とともにシクロヘキサノンに溶解する。水を用いた希釈によって分散液が得られる。
【０２１３】
Ｃ  乳化可能な濃縮物（ＥＣ）
本発明による化合物１５重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（いずれの場合にも５％濃度）の添加とともにキシレンに溶解する。水を用いた希釈によって乳濁液が得られる。
【０２１４】
Ｄ  乳濁液（ＥＷ、ＥＯ）
本発明による化合物４０重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（いずれの場合にも５％濃度）の添加とともにキシレンに溶解する。この混合物を乳化剤（Ultraturrax）によって水に導入し、均一な乳濁液にする。水を用いた希釈によって乳濁液が得られる。
【０２１５】
Ｅ  懸濁液（ＳＣ、ＯＤ）
撹拌ボールミルの中で、本発明による化合物２０重量部を分散剤、湿潤剤および水または有機溶剤の添加とともに粉砕して、微細な活性成分の懸濁液を得る。水を用いた希釈によって、活性成分の安定した懸濁液が得られる。
【０２１６】
Ｆ  水分散性粒状物および水溶性粒状物（ＷＧ、ＳＧ）
本発明による化合物５０重量部を分散剤および湿潤剤の添加とともに微粉砕し、技術的器具（例えば、押出し型材、噴霧塔、流動層）によって水分散性または水溶性粒状物にする。水を用いた希釈によって、活性成分の安定した分散液または溶液が得られる。
【０２１７】
Ｇ  水分散性粉末および水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ）
本発明による化合物７５重量部を分散剤、湿潤剤およびシリカゲルの添加とともにロータステータミル中で粉砕する。水を用いた希釈によって、活性成分を有する安定した分散液または溶液が得られる。
【０２１８】
２．無希釈で適用される生成物。
【０２１９】
Ｈ  飛散性粉末（ＤＰ）
本発明による化合物５重量部を微粉砕し、９５％の微粉化カオリンと密に混合する。これによって、飛散性生成物が得られる。
【０２２０】
Ｉ  粒状物（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
本発明による化合物０．５重量部を微粉砕し、９５．５％担体と結び付ける。この方法は押出し、噴霧乾燥または流動層である。これによって、無希釈で適用される粒状物が得られる。
【０２２１】
Ｊ  ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
本発明による化合物１０重量部を有機溶剤、例えば、キシレンに溶解する。これによって、無希釈で適用される生成物が得られる。
【０２２２】
活性成分は噴霧、霧吹き、散布、拡散または注入により、それ自体として、その配合物の形態またはそれから調製される使用形態で、例えば、直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳濁液、油分散液、ペースト、飛散性生成物、拡散用材料、または粒状物の形態で使用することができる。使用形態は、意図する目的にもっぱら依存し、いずれの場合にも、本発明による活性成分の可能な限り望ましい分布を確実にするよう意図される。
【０２２３】
水性の使用形態は、水を加えることで乳化濃縮物、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧可能な粉末、油分散液）から調製することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を調製するため、物質を、それ自体としてまたは油もしくは溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および、適切な場合、溶剤または油からなる濃縮物を調製することが可能であり、そのような濃縮物は水を用いた希釈に適している。
【０２２４】
使用準備済みの生成物における活性成分の濃度は、比較的広い範囲内で変えられる。一般に、それらは０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
【０２２５】
活性成分は極少量（ＵＬＶ）法でうまく使うこともできる。その方法では、重量で９５％を超える活性成分を含む配合物を適用すること、場合によっては添加剤なしで活性成分を適用することが可能になるためである。
【０２２６】
本発明の組成物はその他の活性成分、例えば、その他の農薬、殺虫剤、除草剤、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩などの化学肥料、植物に有害な物質および植物成長調整剤、毒性緩和剤および線虫駆除剤を含むこともできる。これらのさらなる成分は連続的にまたは上記の組成物と一緒に使われてもよく、適切な場合、使用の直前にだけ加えられてもよい（タンク混合）。例えば、本発明の組成物を、その他の活性成分による処理の前または後に、植物に噴霧することができる。これらの薬剤は、通常、本発明による薬剤と１：１００〜１００：１の重量比で混合される。
【０２２７】
本発明による化合物を一緒に使用できる以下の農薬一覧は、可能な組合せを例証するよう意図されるが、何らかの限定を課すことは意図されない。
【０２２８】
有機リン系：アセフェート、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントアート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン。
【０２２９】
カルバメート系：アラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、トリアザメート。
【０２３０】
ピレスロイド系：ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ゼータ−シペルメトリン。
【０２３１】
節足動物成長調整剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン（Clofentazine）；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）昆虫成長制御剤：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン。
【０２３２】
各種：アバメクチン、アセクイノシル、アセタミプリド、アミトラズ、アザディラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロロジメフォルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、メタフルミゾン（＝４−｛（２Ｚ）−２−（｛［４−（トリフルオロ−メトキシ）アニリノ］カルボニル｝ヒドラゾノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］エチル｝ベンゾ−ニトリル）、ニテンピラム、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、チアメトキサム、チアクロプリド、チオシクラム、スピロメシフェン、スピロジクロフェン、ピリダリルおよび国際公開第９８／０５６３８号パンフレットに記述されているような下記式の農薬：
【化１１】
2008521765.tif 000025
【０２３３】
殺菌剤は以下からなる群より選択されるものである。
【０２３４】
・ベナラキシル、メタラキシル、オフレース、オキサジキシルなどのアシルアラニン、
・アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピディン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフなどのアミン誘導体、
・ピリメタニル、メパニピリムまたはシロジニル（cyrodinyl）などのアニリノピリミジン、
・シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシンなどの抗生物質、
・ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホールなどのアゾール、
・イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシミド、
・フェルバム、ナーバム、マンネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメイト、チラム、ジラム、ジネブなどのジチオカルバメート、
・アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリンなどの複素環式化合物、
・ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅などの銅殺菌剤、
・ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピルなどのニトロフェニル誘導体、
・フェンピクロニルまたはフルジオキソニルなどのフェニルピロール、
・硫黄、
・アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エディフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸トリフェニルスズ、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロフォス−メチル（toloclofos-methyl）、キントゼン、ゾキサミドなどの、その他の殺菌剤、
・アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビンまたはトリフロキシストロビンなどのストロビルリン、
・カプタホル、キャプタン、ジクロフルアニド、フォルペット、トリルフルアニドなどのスルフェン酸誘導体、
・ジメトモルフ、フルメトバーまたはフルモルフなどのシンナムアミド（cinnemamides）および類似体。
【０２３５】
上記の組成物は、前記の害虫の侵入から植物を保護するのにまたは被害植物におけるこれらの害虫を駆除するために特に有用である。しかしながら、式Ｉの化合物は種子の処理にも適している。
【０２３６】
種子処理用の組成物は、例えば、流動性濃縮物ＦＳ、溶液ＬＳ、乾燥処理用の粉末ＤＳ、スラリー処理用の水分散性粉末ＷＳ、水溶性粉末ＳＳおよび乳濁液ＥＳを含む。種子への適用は播種の前に、直接的に種子にまたは催芽した後でその後者のものに行われる。
【０２３７】
種子処理に好ましい式Ｉの化合物のＦＳ配合物は、通常、０．５〜８０％の活性成分、０．０５〜５％の湿潤剤、０．５〜１５％の分散剤、０．１〜５％の増粘剤、５〜２０％の不凍剤、０．１〜２％の消泡剤、１〜２０％の色素および／または染料、０〜１５％の展着剤／付着剤、０〜７５％の増量剤／媒体、ならびに０．０１〜１％の保存剤を含む。
【０２３８】
種子処理配合物に適した色素または染料は、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
【０２３９】
展着剤／付着剤は、処理後の種子上での活性材料の付着を改善するよう加えられる。適当な付着剤は、ブロック共重合体ＥＯ／ＰＯ界面活性剤さらにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）、Ｐｏｌｙｍｉｎ（登録商標））、ポリエーテルおよびこれらの重合体から導かれる共重合体である。
【０２４０】
種子処理に有用な組成物は、例えば、以下である：
Ａ  可溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
Ｄ  乳濁液（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
Ｅ  懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
Ｆ  水分散性粒状物および水溶性粒状物（ＷＧ、ＳＧ）
Ｇ  水分散性粉末および水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
Ｈ  飛散性粉末（ＤＰ、ＤＳ）
【０２４１】
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ、またはゴキブリに対して用いる場合、式Ｉの化合物は餌組成物で使用されることが好ましい。
【０２４２】
餌は液体、固体または半固体調製物（例えば、ゲル）とすることができる。固体餌は各用途に適した様々な形状および形態、例えば、粒状物、ブロック、スティック、ディスクに成形することができる。液体餌は適切な用途を確実にする様々な装置、例えば、開口容器、噴霧装置、液滴源、または蒸発源に充填することができる。ゲルは水溶性または油性マトリックスに基づくことができ、粘性、保湿または経時特性という点で特定の必要品に処方することができる。
【０２４３】
組成物に利用される餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどまたはゴキブリのような昆虫を刺激するのに十分に誘引力がある生成物である。誘引力は摂食刺激物または性フェロモンの使用により操作することができる。食餌刺激物は、例えば、動物性および／もしくは植物性タンパク質（肉粉、魚粉もしくは血粉、昆虫部分、卵黄）から、動物および／もしくは植物由来の脂肪および油から、またはモノ−、オリゴ−もしくはポリオルガノサッカライド、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたは場合により糖蜜もしくは蜂蜜から選択されるが、これらに限定されることはない。果物の新鮮なもしくは腐りかけの部分、作物、植物、動物、昆虫またはその特定の部分を食餌刺激物として役立てることもできる。性フェロモンはさらに昆虫特異的であることが知られている。特定のフェロモンが文献に記述されており、当業者に知られている。
【０２４４】
エアロゾル（例えば、スプレー缶中の）、油性スプレーまたはポンプスプレーとしての式Ｉの化合物の配合物は、専門家以外の利用者がハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫を防除するのに極めて適している。エアロゾル処方物は活性化合物、溶剤、例えば低級アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、およそ５０〜２５０℃の沸点範囲を有するパラフィン炭化水素（例えば灯油）、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに助剤、例えば乳化剤、例えば、ソルビタンモノオレエート、３〜７ｍｏｌのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えばエーテル油、低級アルコールとの中級脂肪酸のエステル、芳香族カルボニル化合物、適切な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルおよび、必要に応じて、高圧ガス、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの気体の混合物からなることが好ましい。
【０２４５】
油性スプレー配合物は、高圧ガスが使われないという点でエアロゾル処方物と異なる。
【０２４６】
式Ｉの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻蒸用線香、煙筒、気化室板または持続的気化器で使われてもよく、蛾ペーパ、蛾パッドまたはその他の熱自立気化器系で使われてもよい。
【０２４７】
昆虫によって伝染する感染病（例えば、マラリア、デング熱病および黄熱病、リンパ管フィラリア症、ならびにリーシュマニア症）を式Ｉの化合物およびその各組成物を用いて防除する方法は同様に、小屋および家屋の表面の処理、空中噴霧ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエのトラップなどの含浸を含む。繊維、織物、編物、不織布、網材または箔および防水布に適用するための殺虫性組成物には、殺虫剤、任意選択的に防虫剤および少なくとも一種の結合剤を含む混合物が含まれることが好ましい。適当な防虫剤は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）、｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテメート（エスビオスリン）などの昆虫防除に使われないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、（＋）−ユーカマロール（１）、（−）−１−エピ−ユーカマロールのような植物抽出物もしくはユーカリプタス・マクラータ（Eucalyptus maculata）、ビテックス・ロツンディフォリア（Vitex rotundifolia）、シムボポガン・マルティニイ（Cymbopogan martinii）、シムボポガン・シトラタス（Cymbopogan citratus）（レモングラス）、シムボポガン・ナルトダス（Cymopogan nartdus）（シトロネラ）のような植物からの生植物抽出物に由来するかまたは該抽出物と同一の防虫剤である。適当な結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステルの重合体および共重合体（例えば、酢酸ビニルおよびバーサチック酸ビニルなど）、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、およびアクリル酸メチルなどの、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、スチレンなどの、モノ−およびジ−エチレン性不飽和炭化水素、ならびにブタジエンなどの、脂肪酸ジエンから選択される。
【０２４８】
カーテンおよび蚊帳の含浸は主に、繊維材料を殺虫剤の乳濁液もしくは分散液に浸すことでまたはそれらの液を網織物に噴霧することで行われる。
【０２４９】
式Ｉの化合物およびその組成物は、非生物の材料、具体的には、木材、例えば、木、板塀、枕木などのようなセルロースに基づく材料および家屋、納屋、工場などの建造物、さらに建設資材、家具、革製品、繊維、ビニル製品、電線およびケーブルなどをアリおよび／またはシロアリから保護するために、ならびに作物またはヒトに害を及ぼす（例えば、害虫が家屋および公共施設の中に侵入する場合）アリおよびシロアリを駆除するために使用することができる。式Ｉの化合物は木材を保護するため周辺の土壌表面にまたは床下の土壌中に適用されるだけでなく、床下のコンクリート表面、床柱、梁、合板、家具などのような製材品、削片板、半分板などのような木製品および被覆電線、ビニルシート、断熱材、例えば、発泡スチロールなどのようなビニル製品に適用することもできる。作物またはヒトに害を及ぼすアリに対する適用の場合、本発明のアリ駆除要素を作物または周辺の土壌に適用するか、あるいはアリの巣などに直接適用する。
【０２５０】
本発明による方法において、害虫は、標的の寄生虫／害虫、その食糧供給源、生息地、繁殖地またはその場所を殺虫上有効な量の式Ｉの化合物ともしくはその塩とまたは殺虫上有効な量の式Ｉの化合物もしくはその塩を含有する組成物と接触させることで駆除される。
【０２５１】
「場所」とは、害虫または寄生虫が増殖しているまたは増殖できる生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
【０２５２】
概して、「殺虫上有効な量」とは、壊死、死、遅延、予防、および除去、破壊の効果を含め、増殖に及ぼす観察可能な効果を達成するのに、または標的生物の発生および活動を別の方法で減退させるのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺虫上有効な量は、本発明において使われる各種の化合物／組成物で変わりうる。組成物の殺虫上有効な量は同様に、所望の殺虫効果および期間、天候、標的種、場所、適用方法などのような一般的な条件に応じて変わるであろう。
【０２５３】
本発明の化合物を害虫の発生が予想される個所に予防的に適用することもできる。
【０２５４】
式Ｉの化合物は、植物を殺虫上有効な量の式Ｉの化合物と接触させることで、生育中の植物を害虫による攻撃または侵入から保護するよう使用することもできる。したがって、「接触させる」とは、直接的な接触（化合物／組成物を害虫および／または植物に直接的に、典型的には、植物の枝葉、茎または根に適用すること）と間接的な接触（化合物／組成物を害虫および／または植物の場所に適用すること）の両方を含む。
【０２５５】
土壌処理の場合または害虫の住みかもしくは巣への適用の場合、活性成分の量は、１００ｍ２当たり０．０００１〜５００ｇ、好ましくは１００ｍ２当たり０．００１〜２０ｇに及ぶ。
【０２５６】
材料の保護での通常の適用量は、例えば、処理材料１ｍ２当たり活性化合物０．０１ｇ〜１０００ｇ、望ましくは１ｍ２当たり０．１ｇ〜５０ｇである。
【０２５７】
材料の含浸で用いる殺虫組成物は、典型的には、少なくとも一種の防虫剤および／または殺虫剤を０．００１〜９５重量％、好ましくは０．１〜４５重量％、およびより好ましくは１〜２５重量％含む。
【０２５８】
餌組成物で用いる場合、活性成分の典型的な含量は、活性化合物を０．００１重量％〜１５重量％、望ましくは０．００１重量％〜５％の重量％である。
【０２５９】
噴霧組成物で用いる場合、活性成分の含量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％および最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。
【０２６０】
作物の処理で用いる場合、本発明の活性成分の適用量は１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、望ましくは１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇ、より望ましくは１ヘクタール当たり５０ｇ〜５００ｇの範囲であってよい。
【０２６１】
種子の処理では、混合物の適用量は一般に、種子１００ｋｇ当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜５ｋｇ、具体的には種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜２００ｇである。
【０２６２】
本発明をこれから、以下の実施例によってさらに詳細に説明する。
【実施例】
【０２６３】
生成物は高速液体クロマトグラフィー結合型質量分析（ＨＰＬＣ／ＭＳ）によって、ＮＭＲによってまたはその融点によってキャラクタライズした。  
ＨＰＬＣカラム：ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ  ＫｇａＡ，ＧｅｒｍａｎｙのＣｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｓｐｅｅｄ  ＲＯＤ）。  
溶出：４０℃にて５分で５：９５〜９５：５の比率のアセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水。
【０２６４】
実施例では、以下の略語が使われる：
ｍ．ｐ．：融点
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＭＳ：四重極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブ法）
【０２６５】
実施例１：
【化１２】
2008521765.tif 000026
【０２６６】
チオフェン−２−カルボン酸［（ベンゾフラン−２−イル）メチレン］ヒドラジド１２ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２９．１ｇ（１１０．９ｍｍｏｌ）および四塩化炭素１０．３ｍｌ（１６．４ｇ，１０６．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル混合物を室温で一晩撹拌した。水の添加後、所望の生成物をヘキサン４×２００ｍｌで抽出して表題の化合物６．０ｇ（２０．８ｍｍｏｌ，４７％）を得、これを１Ｈ−ＮＭＲにより分析した（ｍ．ｐ．９６〜９８℃）。
【０２６７】
実施例２：
【化１３】
2008521765.tif 000027
【０２６８】
実施例１の化合物０．８ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、チオメチル酸ナトリウム０．６ｇ（８．６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１．１ｇ（８．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５ｍｌ混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒の蒸発と水の添加後、所望の生成物をジエチルエーテル２×４０ｍｌで抽出した。表題の化合物０．２ｇ（０．７ｍｍｏｌ，２５％）を得、これを１Ｈ−ＮＭＲにより分析した（ｍ．ｐ．６８〜７０℃）。
【０２６９】
実施例３：
【化１４】
2008521765.tif 000028
【０２７０】
ｍ−クロロ過安息香酸０．７４ｇ（純度７７％，３．３ｍｍｏｌ）を実施例２の化合物０．５ｇ（１．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌに加えた。得られた溶液を室温で一晩撹拌し、その後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。５０％ジエチルエーテルのヘキサン液を用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により粗生成物を精製して、表題の化合物０．４ｇ（１．２ｍｍｏｌ，７１％）を得、これを１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳにより分析した（ｍ．ｐ．１０５〜１１０℃）。
【０２７１】
実施例４：
【化１５】
2008521765.tif 000029
【０２７２】
実施例１の化合物０．６ｇ（２．１ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド１５ｍｌのメタノール（０．５Ｍ）混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒の蒸発後、残留物を水２０ｍｌに溶解し、生成物をジエチルエーテル２×４０ｍｌで抽出して所望の生成物０．６ｇ（２．１ｍｍｏｌ，１００％）を得、これを１Ｈ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳにより分析した。
【０２７３】
実施例５：
【化１６】
2008521765.tif 000030
【０２７４】
臭化メチルマグネシウムのジエチルエーテル３Ｍ溶液１．７ｍｌを実施例１の化合物０．５ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の５ｍｌＴＨＦに加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水でクエンチした後、有機溶媒を蒸発し、所望の生成物をジエチルエーテル２×１００ｍｌで抽出して、表題の化合物０．２ｇ（０．７ｍｍｏｌ，４１％）を得た。
【０２７５】
表Ｂに示される実施例６〜１０の化合物は、類似の方法によって得られた。
【化１７】
2008521765.tif 000031
【表２】
2008521765.tif 000032
【０２７６】
実施例１１：
【化１８】
2008521765.tif 000033
【０２７７】
表題の化合物は実施例１と類似の方法によって、チオフェン−２−カルボン酸［３−（フェニル）プロペン−１−イリデン］ヒドラジドから得た。
【０２７８】
実施例１２：
【化１９】
2008521765.tif 000034
【０２７９】
臭化メチルマグネシウムのジエチルエーテル３Ｍ溶液４ｍｌを実施例１１の化合物０．８ｇ（２．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５ｍｌに加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水でクエンチした後、有機溶媒を蒸発し、所望の生成物を２回、ジエチルエーテル各１００ｍｌで抽出した。１０％ジエチルエーテルのヘキサン液を用いたカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により粗生成物を精製して、実施例１２のＥ−異性体０．２ｇ（０．８ｍｍｏｌ，２８％）を得、これを１Ｈ−ＮＭＲにより分析した（ｍ．ｐ．７２〜７４℃）。Ｚ−異性体も得られたが、分析的に純粋ではなかった。
【０２８０】
表Ｃに示される実施例１３〜８５の化合物は、類似の方法によって得られた。
【化２０】
2008521765.tif 000035
【表３】
2008521765.tif 000036
2008521765.tif 000037
2008521765.tif 000038
2008521765.tif 000039
【０２８１】
害虫に対する式Ｉの化合物の作用を以下の実験によって実証した。
【０２８２】
Ｉ．殺線虫評価
試験化合物を調製しアセトンを用いて水性配合物に処方した。ネコブセンチュウ（２齢）とダイズシストセンチュウ（２齢）を標的種として利用し、配合物を試験した。
【０２８３】
Ｉ．１  ネコブセンチュウ（メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita））に対する試験手順：
トマト植物（var. Bonny Best）をプラスチックタブ中（タブ１個につき植物４〜６株）にて温室内で生育させた。植物と土壌（砂と「Ｎｅｗ  Ｅｇｙｐｔ」砂壌土の５０：５０混合物）にＭ．インコグニタＪ２を寄生させた（「自家」コロニーを構築するため、Ｍ．インコグニタＪ２を初めにＡｕｂｕｒｎ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙから取得した）。植物を剪定し続け、「必要に応じて」使用した。トマト植物を水耕溶液の入った円筒内に保持し、センチュウが溶液中に存在しなくなるまで（通常、約６０日）通気した。円筒に取り付けられた通風筒の底から少量（およそ２０ｍｌ）を小さな結晶皿の中に抜き取って、双眼解剖顕微鏡を用いて観察することで、培養物を毎日調べた。試験に必要とあれば、培養液を浄化用の篩と濃縮用の篩に流し込むことで、センチュウを浄化し濃縮した。次いで、センチュウを水に再懸濁して、およそ５０μｌ当たりセンチュウ２０〜５０匹の濃度にした。センチュウ溶液２５μｌをアッセイプレートの未使用ウェルの中に入れることで、これらをカウントした。次いで、溶液５０μｌ当たりのセンチュウの総計を出すため、その合計量を２倍にした。化合物およそ１．０ｍｇを含有するマイクロタイタープレートに対し、８０：２０アセトンを各ウェルに加え、この溶液を混合して所望の化合物濃度を得た。センチュウ溶液を各プレートに加えた。その後、プレートにシールをして、それらを２７℃および相対湿度５０％（＋／−２％）のインキュベータ内に置いた。７２時間後、センチュウの不動状態を死亡と見なして、個体群の死亡率を測定した。
【０２８４】
この試験では、１００ｐｐｍで実施例３、４、６、８、１２、１４、５４、５６、５７、７０、７１および７３の化合物は、未処理対照に比べて９５％を超える死亡率を示した。
【０２８５】
Ｉ．２  ダイズシストセンチュウ（ヘテロデラ・グリシネ（Heterodera glycine））に対する試験手順：
ダイズシストセンチュウ培養物を温室内で維持し、篩を用いて根から大豆包嚢を取り除くことにより、その卵と第２期（Ｊ２）幼虫を試験用に得た。包嚢を破損させて卵を放出し、卵を水中に維持した。この卵は２８℃で５〜７日後に孵化した。化合物およそ１５０μｇを含有するマイクロタイタープレートに対し、８０：２０アセトンを各ウェルに加え、この溶液を混合して所望の化合物濃度を得た。センチュウ溶液をプレートに加えた。その後、プレートをシールし、２７℃および相対湿度５０％（＋／−２％）のインキュベータ内に置いた。７２時間後、センチュウの不動状態を死亡と見なして、個体群の死亡率を測定した。
【０２８６】
この試験では、１００ｐｐｍで実施例３、８、１１、３４、５２、５４および５７の化合物は、未処理対照に比べて９５％を超える死亡率を示した。
【０２８７】
ＩＩ  昆虫に対する活性
ＩＩ．１  ワタアブラムシ（アフィス・ゴシピイ（aphis gossypii））
活性化合物を５０：５０のアセトン：水と１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤に配合した。
【０２８８】
主要なコロニー由来の重度の寄生葉を各子葉の上部に置くことで、子葉段階の綿植物（鉢１個につき植物１株）に寄生させた。アブラムシを宿主植物に一晩移動させて、アブラムシを移動させるのに使われた葉を取り除いた。子葉を試験溶液に浸し、乾燥させた。５日後、死亡率のカウントを行った。
【０２８９】
この試験では、３００ｐｐｍで実施例２、１０、２４、３０、３３、３５、４２、４３、４６、４７、４８、４９、５０、５１、６５、７２、７８および８４の化合物は、未処理対照と比較して７５％を超える死亡率を示した。
【０２９０】
ＩＩ．２  モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae））
活性化合物を５０：５０のアセトン：水と１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤に配合した。
【０２９１】
寄生葉切片を試験植物の上部に置くことで、第２双葉（leaf-pair）段階のコショウ植物（「Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ  Ｗｏｎｄｅｒ」種）に、研究室で育てられたアブラムシおよそ４０匹を寄生させた。葉切片を２４時間後に取り除いた。無傷の植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸し、乾燥させた。試験植物を約２５℃および相対湿度２０〜４０％で蛍光灯下（２４時間の光周期）に維持した。基準植物での死亡率と比べた、処理植物でのアブラムシの死亡率を５日後に測定した。
【０２９２】
この試験では、３００ｐｐｍで実施例１、５、１２、１４、１７、２２、２８、３７、３８、５９、６１、６３、６９、７９、８０、８１および８５の化合物は、未処理対照と比較して７５％を超える死亡率を示した。
【０２９３】
ＩＩ．３  豆アブラムシ（アフィス・ファバエ（aphis fabae））
活性化合物を５０：５０のアセトン：水と１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤に配合した。
【０２９４】
切断寄生植物を試験植物の上部に置くことで、第１双葉段階の、Ｍｅｔｒｏミックスで生育されたキンレンカ植物（各種「Ｍｉｘｅｄ  Ｊｅｗｌｅ」）に、研究室で育てられたアブラムシおよそ２〜３０匹を寄生させた。切断植物を２４時間後に取り除いた。各植物を試験溶液に浸して枝葉、茎、突き出た種子表面および周辺の立方形表面の完全な被覆を行い、ドラフト内で乾燥させた。持続的に蛍光灯を当てながら処理植物を約２５℃に保った。アブラムシの死亡率を３日後に測定した。
【０２９５】
この試験では、３００ｐｐｍで実施例９および７９の化合物は、未処理対照と比較して７０％を超える死亡率を示した。
【０２９６】
ＩＩ．４  シルバーリーフコナジラミ（ベミシア・アルゲンチホリイ（bemisia argentifolii））
活性化合物を５０：５０のアセトン：水と１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤に配合した。
【０２９７】
選択された綿植物を子葉段階にまで生育させた（鉢１個につき植物１株）。子葉を試験溶液に浸して枝葉の完全な被覆を行い、十分に換気の良い領域に置いて乾燥させた。処理済みの幼植物の入った各鉢をプラスチック製カップの中に置いて、コナジラミ成虫（およそ３〜５日齢）１０〜１２匹を導入した。バリアピペットチップに接続された０．６ｃｍ径の無毒性Ｔｙｇｏｎ（登録商標）管（Ｒ−３６０３）と吸引器を用いて昆虫を回収した。回収済みの昆虫を含有するチップを次いで、処理済みの植物を含有する土壌の中に穏やかに挿入し、昆虫をチップからはい出させて飼料用の枝葉に到達させた。カップを再利用可能な遮蔽蓋（Ｔｅｔｋｏ社製１５０ミクロンメッシュのポリエステルスクリーンＰｅＣａｐ）で覆った。試験植物を約２５℃および相対湿度２０〜４０％の保持室内に３日間維持し、蛍光灯（２４時間の光周期）への直接的な曝露を回避して、カップ内部の熱の閉じ込めを防いだ。植物の処理から３日後に死亡率を評価した。
【０２９８】
この試験では、３００ｐｐｍで実施例１６、５７および７７の化合物は、未処理対照と比較して７０％を超える死亡率を示した。
【０２９９】
ＩＩ．５  ランノアザミウマ（ジクロモスリプス・コルベッティ（dichromothrips corbetti））
バイオアッセイで使われたジクロモスリプス・コルベッティ成虫は、実験室の条件下で持続的に維持されたコロニーから得た。試験の目的で、試験化合物をアセトン：水の１：１混合物、加えて０．０１％のＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤に５００ｐｐｍの濃度（化合物ｗｔ：希釈液ｖｏｌ）にまで希釈した。
【０３００】
花の浸漬技術を用いることによって、各化合物のアザミウマ効力を評価した。プラスチック製ペトリ皿を試験領域として使用した。個々の無傷ラン花の花弁を全ておよそ３秒間処理液に浸し、２時間乾燥させた。処理済みの花を１０〜１５匹のアザミウマ成虫とともに個々のペトリ皿の中に置いた。次いで、ペトリ皿を蓋で覆った。アッセイの間、全試験領域を連続光および約２８℃の温度の下で保持した。４日後、生きているアザミウマの数を各花の上で、および各ペトリ皿の内壁に沿ってカウントした。アザミウマの死亡水準を前処理時のアザミウマの数から推定した。
【０３０１】
この試験では、５００ｐｐｍで実施例１３、２９、５６、６４および６９の化合物は、未処理対照と比較して９５％を超える死亡率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成18年7月1日(2006.7.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
2008521765.tif 000042
［式中で
「・・・」は非存在または共有結合であり；
ｎは０または１であり；
Ａはフェニル、ならびにＯ、ＮおよびＳから互いとは独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を有する５員または６員複素環式基から選択される環式基であり、ここで環式基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジルおよびフェノキシから互いとは独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基Ｒａを有してもよく、ここでフェニル、ベンジルおよびフェノキシは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニルおよびＲ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−から互いとは独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよく；
Ａｒは、フェニル、ピリジル、ピリミジル、フリルおよびチエニルから選択される芳香族基であり、ここで芳香族基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−、フェニルおよびフェノキシから互いとは独立して選択される１〜５個の置換基Ｒｃを保有してもよく、ここでフェニルおよびフェノキシは、上記に定義される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもまたは置換されなくてもよく；
Ｘはハロゲン、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７およびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択され；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニルであるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニルおよびＲ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−から互いとは独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｄにより置換されてもよいフェニルであり；
Ｒ２はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、および上記に定義される１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよいフェニルから選択される一価の基であり；
Ｒ３はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、または上記に定義される１〜５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよいフェニルであり；
Ｒ４は水素でありまたはＲｃに付与される意味の一つを有しあるいは
Ｒ４はＲ２とともに、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ８、ＣＲ９＝Ｎ、ＣＨ２−ＣＨ２、Ｏ−Ｃ（Ｏ）またはＯ−ＣＨ２から選択される二価の基であり；
Ｒ５およびＲ６は、互いとは独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルであり；
Ｒ７はＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびＣ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルから選択され；
Ｒ８は水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ５Ｒ６Ｎ−ＣＯ−、フェニルまたはベンジルであり、ここでフェニルおよびベンジルは１、２、３、４または５個の置換基Ｒｂにより置換されてもよく；ならびに
Ｒ９は水素でありまたはＲｃに付与される意味の一つを有する］
で表されるアジン化合物およびその塩。
【請求項２】
式Ｉ中のＡｒが上記に定義される１、２、３または４個の基Ｒｃにより置換されるまたは置換されないフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式Ｉ中のＡがフェニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル（isothiazoloyl）、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、およびピリダジニルから選択される環式基であって、ここで、環式基は上記に定義される１、２または３個の置換基Ｒａにより置換されてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式Ｉ中のＡがフェニル、チエニル、およびピリジルから選択される環式基であって、ここで、環式基はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いとは独立して選択される１、２または３個の置換基Ｒａによって置換されてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式Ｉ中のＡがハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いとは独立して選択される１、２または３個の置換基Ｒａによって置換されてもよい２−チエニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式Ｉ中のＸがＣｌ、Ｂｒ、ＯＲ７、ＳＲ７およびＳＯ２Ｒ７から選択され、Ｒ７がＣ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
式Ｉ中のＸがＣｌ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ２ＣＦ３およびＳＣＦ３から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が水素である、請求項１に記載の一般式Ｉの化合物。
【請求項９】
式Ｉ中のＲ２が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
式Ｉ中のＲ３が水素、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
式Ｉ中のＲ３が水素、フッ素、塩素およびメチルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が水素または上記に定義される基Ｒｃである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ａｒがフェニルであり、これはハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いとは独立して選択される１、２または３個の基Ｒｃによって置換されるまたは置換されない、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ４がＲ２とともに、ＯおよびＯ−Ｃ（Ｏ）から選択される二価の基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
式Ｉ中のＡｒがフェニルであり、これは置換されないまたはこれはハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いとは独立して選択される１、２または３個の基Ｒｃを保有してもよい、請求項４に記載の化合物。
【請求項１６】
昆虫類、蛛形類および線虫類から選択される害虫を駆除するための組成物であって、殺虫上有効な量の請求項１に記載の一般式Ｉで表される少なくとも一種の化合物またはその塩ならびに少なくとも一種の不活性担体および／または少なくとも一種の界面活性剤を含む組成物。
【請求項１７】
昆虫類、蛛形類および線虫類から選択される害虫を駆除するための方法であって、前記の害虫、動物害虫が増殖しているもしくは増殖できるその生息地、繁殖地、食糧供給源、植物、種子、土壌、領域、材料もしくは環境、または前記の害虫の攻撃もしくは前記の害虫による侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、請求項１に記載の一般式Ｉで表される化合物またはその塩の殺虫上有効な量と接触させることを含む方法。
【請求項１８】
害虫が昆虫類である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
害虫が線虫類である、請求項１７に記載の方法。
【請求項２０】
作物を昆虫類、蛛形類および線虫類から選択される害虫による攻撃または侵入から保護するための方法であって、作物を請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも一種の化合物の殺虫上有効な量とまたはその塩と接触させることを含む方法。
【請求項２１】
非生物の材料を昆虫類、蛛形類および線虫類から選択される害虫による攻撃または侵入から保護するための方法であって、非生物の材料を請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも一種の化合物の殺虫上有効な量とまたはその塩と接触させることを含む方法。
【国際調査報告】
2008521765.tif 000043
2008521765.tif 000044
2008521765.tif 000045