(57)【要約】  本発明は、基Ｘをピリミジン環の４位において有し、基Ｙをピリミジン環の６位において有する、置換５−フェニルピリミジンＩに関し、基Ｘは、化学式ＮＲ１Ｒ２、ＯＲ１ａ、またはＳＲ１ａの基を表し、Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、フェニル、あるいは、１、２、３、もしくは４の窒素原子、または１、２、もしくは３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは１つの酸素原子を環員として含む５員もしくは６員のヘテロアリール、または５員もしくは６員のヘテロシクリルを表し、基ＮＲ１Ｒ２はまた、ＮＲ１Ｒ２の窒素に隣接しない１、２、３、または４の窒素原子、あるいは１、２、または３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは１つの酸素原子を環員として含む５員または６員の随意選択で置換された複素環式環を形成することも可能であり、２つの隣接するＣ原子または１つのＮ原子および１つの隣接するＣ原子は、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン鎖によって連結することができ、複素環式環は、非置換とすることが可能であり、あるいは請求項１において定義される１、２、３、または４の基Ｒａ１を有することが可能であり、Ｒ１ａは、水素を除いて、Ｒ１について与えられた意味の１つを有し、基Ｙは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノからなる群から選択され、Ｙのアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、ピリミジン基はまた、ハロゲンとは異なる基を２位において有することが可能であり、プリミジン環の５位におけるフェニル環は、非置換とする、または水素とは異なる１、２、３、４、または５の基を有することが可能であり、ならびに、治療、特に癌疾患の治療または処置に使用される置換５−フェニルピリミジンの製剤学的に認容性の塩に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
治療に使用するための、化学式Ｉ
【化１】
2008528535.tif 000040
［式中、
Ｘが化学式ＮＲ１Ｒ２、ＯＲ１ａ、またはＳＲ１ａの基であり
Ｒ１、Ｒ２が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、フェニル、あるいは、１、２、３、もしくは４の窒素原子、または１、２、もしくは３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む５員もしくは６員のヘテロアリール、または５員もしくは６員のヘテロシクリルを表し、その基が非置換とすることが可能であり、または１、２、３、もしくは４の基Ｒａ１とすることが可能であり、
基ＮＲ１Ｒ２がまた、ＮＲ１Ｒ２の窒素には隣接しない１、２、３、または４の窒素原子、あるいは１、２、または３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む５員もしくは６員の随意選択で置換された複素環式環を形成することも可能であり、２つの隣接するＣ原子または１つのＮ原子と１つの隣接するＣ原子が、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン鎖によって連結することができ、複素環式環が、非置換とすることが可能であり、あるいは１、２、３、または４の基Ｒａ１を有することが可能であり、
Ｒａ１が、ハロゲン、オキソ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｃ（Ａ’）（＝Ｎ−ＯＡ）、Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｎ（Ａ’）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ、Ｎ（Ａ’’）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ−Ａ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ−Ｏ−Ａ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ−Ｎ（Ａ’）Ａ、フェニル、あるいは、１、２、３、もしくは４の窒素原子を環員として含む、または１、２、もしくは３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む５員もしくは６員のヘテロアリールであり、そのそのフェニルおよびヘタリール成分が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｃ（Ａ’）（＝Ｎ−ＯＡ）、またはＮ（Ａ’）Ａからなる群から選択された１つから３つの基を有することが可能であり、
ｍが、０、１、または２であり、
Ａ、Ａ’、およびＡ’’が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、それらの有機基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはニトロ、シアナト、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、ＡおよびＡ’が、それらが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｒ１ａが、水素を除いて、Ｒ１について与えられた意味の１つを有し、
Ｙが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノからなる群から選択された基であり、Ｙのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｒ４が、水素とは異なり、かつ炭素、ハロゲン、窒素、酸素、および硫黄から選択される１から１５の原子を有する水素とは異なる基であり、炭素原子の数が０から１０、ハロゲン原子の数が０から５、ハロゲンとは異なるヘテロ原子の数が１から４であり、
Ｌが、水素とは異なり、かつ炭素、ハロゲン、窒素、酸素、および硫黄から選択される１から１０の原子を有する基であり、炭素原子の数が０から１０、ハロゲン原子の数が０から５、ハロゲンとは異なるヘテロ原子の数が０から４であり、
ｎが、０、１、２、３、４、または５である］の置換５−フェニルピリミジン、ならびに、製剤学的に認容性の置換５−フェニルピリミジンの塩。
【請求項２】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、その式中、
Ｒ４が、基Ｒ４ａであり、
Ｒ４ａが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｎ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＯＲａ、−ＮＲｃＣ（＝ＮＲｄ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の基を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａがまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、
また、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、およびＯ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１、２、３、または４のへテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環から選択された環式基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび環式基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｒｘが、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員または６員のヘテロアリール、５員または６員のヘテロシクリル、あるいは５員または６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβまたはＯＣ（Ｒα）２−Ｃ（Ｒβ）＝ＮＯＲβを表し、
環式基Ｒｘが、非置換とする、または１、２、または３の基Ｒｙによって置換することが可能であり、
Ｒｙが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員のヘテロアリール、５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロアリールオキシ、あるいはＣ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβであり、ならびに、
Ｒα、Ｒβが、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す、置換５−フェニルピリミジンＩ。
【請求項３】
請求項２記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、その式中、
Ｒ４が、シアノ、−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の群の基から選択され、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａはまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成する、置換５−フェニルピリミジンＩ。
【請求項４】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、その式中、
Ｒ４が、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環を表す基Ｒ４ｂであり、Ｒ４ｂが、１から３の同一または異なる基Ｒ４４によって置換されることが可能であり、
Ｒ４４が、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミンカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、基Ｒ４４のアルキル基、フェニル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、およびアルコキシ基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる請求項２において定義された基Ｒｘによって置換されることが可能である、置換５−フェニルピリミジンＩ。
【請求項５】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、その式中、
Ｒ４が、基Ｒ４ｃであり、
Ｒ４ｃが、以下の化学式
【化２】
2008528535.tif 000041
［式中、
ｘが、０または１であり、
Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ＃が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ8−アルケニル、Ｃ２−Ｃ8−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、
Ｒｆ、Ｒｇが、それが結合される窒素原子と共に、意味Ｒｅ−Ｚ−Ｃ（Ｒｈ）＝Ｎを有することが可能であり、
Ｑが、酸素またはＮ−Ｒｅ＃であり、
Ｑ’が、Ｃ（Ｈ）−Ｒｋ、Ｃ−Ｒｋ、Ｎ−Ｎ（Ｈ）−Ｒｅ＃、またはＮ−Ｒｅ＃であり、
・・・が、２重結合または単結合とすることが可能であり、
Ｒｈ、Ｒｋが、Ｒｅと同じ意味を有し、さらにハロゲンまたはシアノとすることが可能であり、あるいは、
Ｒｈが、それが結合される炭素と共に、カルボニル基とすることが可能であり、
Ｒｅ、Ｒｅ＃、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、またはＲｋの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｖを有することが可能であり、
Ｒｖが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシであり、基Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ、またはＲｅ＃基の２つは、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる基からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環を形成することが可能である］の１つに対応する、置換５−フェニルピリミジンＩ。
【請求項６】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、その式中、
Ｒ４が、基Ｒ４ｄであり、
Ｒ４ｄが、以下の化学式
【化３】
2008528535.tif 000042
［式中、
Ｑ’’が、直接結合、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲｐ−であり、各場合の左に対する分子成分は、窒素原子に結合され、
Ｒｐが、水素、メチル、またはＣ１−Ｃ４−アシルであり、
Ｒｑが、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルであり、
Ｒｑ＃が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、
Ｗが、ＳまたはＮＲｑ＃であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、および／またはＲｑ＃の基の定義の脂肪族基が、その部分について、１つまたは２つの基Ｒｗを有することが可能であり、
Ｒｗが、ハロゲン、ＯＲｚ、ＮＨＲｚ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルアミノ、［１，３］ジオキソラン−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、［１，３］ジオキサン−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒｚが、水素、メチル、エチル、またはプロパルギルである］の１つに対応する、置換５−フェニルピリミジンＩ。
【請求項７】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、化学式Ｉａ
【化４】
2008528535.tif 000043
［式中、
Ｒ１およびＲ２が、請求項１において与えられた意味を有し、
ｍが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙａが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、またはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシを表し、
Ｒ４ａが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｎ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＯＲａ、−ＮＲｃＣ（＝ＮＲｄ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の基を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａがまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、
また、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、およびＯ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１、２、３、または４のへテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環から選択された環式基を表し、そのＣ１−Ｃ６−アルキルおよび環式基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｒｘが、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員または６員のヘテロアリール、５員または６員のヘテロシクリル、あるいは５員または６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβまたはＯＣ（Ｒα）２−Ｃ（Ｒβ）＝ＮＯＲβを表し、
環式基Ｒｘが、非置換とする、または１、２、または３の基Ｒｙによって置換することが可能であり、
Ｒｙが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員のヘテロアリール、５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロアリールオキシ、あるいはＣ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβであり、ならびに、
Ｒα、Ｒβが、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｌａが、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、およびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す］で示される、置換５−フェニルピリミジンＩ。
【請求項８】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、化学式Ｉｂ
【化５】
2008528535.tif 000044
［式中、
式中Ｒ１およびＲ２が、請求項１において与えられた意味を有し、
ｎが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙｂが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシを表し、
Ｒ４ｂが、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環を表し、Ｒ４ｂが、１から３の同一または異なる基Ｒ４４によって置換することが可能であり、
Ｒ４４が、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミンカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、基Ｒ４４のアルキル基、フェニル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、およびアルコキシ基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる請求項２において定義された基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｌｂが、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、およびＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルを表す］で示される、置換５−フェニルピリミジンＩ。
【請求項９】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、化学式Ｉｃ
【化６】
2008528535.tif 000045
［式中、
Ｒ１およびＲ２が、請求項１において与えられた意味を有し、
ｏが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙｃが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、またはＣ３−Ｃ４アルキニルオキシであり、Ｙｃのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｒ４ｃが、以下の化学式の１つに対応し、
【化７】
2008528535.tif 000046
式中ｘが、０または１であり、
Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ＃が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ8−アルケニル、Ｃ２−Ｃ8−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、
Ｒｆ、Ｒｇが、それが結合される窒素原子と共に、意味Ｒｅ−Ｚ−Ｃ（Ｒｈ）＝Ｎを有することが可能であり、
Ｑが、酸素またはＮ−Ｒｅ＃であり、
Ｑ’が、Ｃ（Ｈ）−Ｒｋ、Ｃ−Ｒｋ、Ｎ−Ｎ（Ｈ）−Ｒｅ＃、またはＮ−Ｒｅ＃であり、
・・・は、２重結合または単結合とすることが可能であり、
Ｒｈ、Ｒｋが、Ｒｅと同じ意味を有し、さらにハロゲンまたはシアノとすることが可能であり、
Ｒｈが、それが結合される炭素と共に、カルボニル基とすることが可能であり、
Ｒｅ、Ｒｅ＃、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、またはＲｋの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｖを有することが可能であり、
Ｒｖが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシであり、基Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ、またはＲｅ＃の２つが、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる基からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環を形成することが可能であり、
Ｌｃが、ハロゲン、シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ2−Ｃ10−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、
ｐが、０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、それらの有機基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、あるいは、Ａ１およびＡ２が、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｌｃの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｕを有することが可能であり、
Ｒｕが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、ｐ、Ａ１、Ａ２、Ａ３が、上記で定義されており、脂肪族、脂環式、または芳香族の基は、それの部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはＲｕと同じ意味を有する１から３の基Ｒｕａ、Ｒｕｂを有することが可能である］で示される、置換５−フェニルピリミジンＩ。
【請求項１０】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、化学式Ｉｄ
【化８】
2008528535.tif 000047
［式中、
式中Ｒ１およびＲ２が、請求項１において与えられる意味を有し、
ｑが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙｄが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、Ｙｄのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｒ４ｄが、以下の化学式の１つに対応し、
【化９】
2008528535.tif 000048
式中Ｑ’’が、直接結合、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲｐ−であり、各場合の左に対する分子成分は、窒素原子に結合され、
Ｒｐが、水素、メチル、またはＣ１−Ｃ４−アシルであり、
Ｒｑが、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルであり、
Ｒｑ＃が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、
Ｗが、ＳまたはＮＲｑ＃であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、および／またはＲｑ＃の基の定義の脂肪族基が、その部分について、１つまたは２つの基Ｒｗを有することが可能であり、
Ｒｗが、ハロゲン、ＯＲｚ、ＮＨＲｚ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルアミノ、［１，３］ジオキソラン−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、［１，３］ジオキサン−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒｚは、水素、メチル、アリル、またはプロパルギルであり、
Ｌｄが、ハロゲン、シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ2−Ｃ10−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、
ｐが、０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、それらの有機基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、あるいは、Ａ１およびＡ２が、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｌの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｕを有することが可能であり、
Ｒｕが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、ｐ、Ａ１、Ａ２、Ａ３が、上記で定義されており、脂肪族、脂環式、または芳香族の基は、それの部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはＲｕと同じ意味を有する１から３の基Ｒｕａ、Ｒｕｂを有することが可能である］で示される、置換５−フェニルピリミジンＩ。
【請求項１１】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩであって、化学式Ｉｅ
【化１０】
2008528535.tif 000049
［式中、
式中Ｒ１ａが、請求項１において定義されており、
ｒが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙｅが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、Ｙｅのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｇが、ＯまたはＳを表し、
Ｌｅが、ハロゲン、シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、
ｐが０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、それらの有機基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、あるいは、Ａ１およびＡ２が、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｌの基な定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｕを有することが可能であり、
Ｒｕが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、ｐ、Ａ１、Ａ２、Ａ３が、上記で定義されており、脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、それの部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはＲｕと同じ意味を有する１から３の基Ｒｕａ、Ｒｕｂを有することが可能であり、
Ｒ４ｂが、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５環から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環を表し、Ｒ４ｂが、１から３の同一または異なる基Ｒ４４によって置換することが可能であり、
Ｒ４４が、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミンカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロアリールであり、基Ｒ４４のアルキル基、フェニル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、およびアルコキシ基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる以下で定義される基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
あるいは、
Ｒ４ｅが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｎ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、ＮＲaＲb、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＯＲａ、−ＮＲｃＣ（＝ＮＲｄ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の基を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａがまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、
また、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、およびＯ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１、２、３、または４のへテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環から選択された環式基を表し、そのＣ１−Ｃ６−アルキルおよび環式基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｒｘが、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員または６員のヘテロアリール、５員または６員のヘテロシクリル、あるいは５員または６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβまたはＯＣ（Ｒα）２−Ｃ（Ｒβ）＝ＮＯＲβを表し、
環式基Ｒｘが、非置換とする、または１、２、または３の基Ｒｙによって置換することが可能であり、
Ｒｙが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員のヘテロアリール、５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロアリールオキシ、あるいはＣ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβであり、ならびに、
Ｒα、Ｒβが、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す］で示される、置換５−フェニルピリミジン。
【請求項１２】
請求項１から１１までのいずれか１項記載の５−フェニルピリミジンＩまたはその製剤学的に認容性の塩および製剤学的に認容性の担体を含む医薬組成物。
【請求項１３】
癌を処置する医薬品の製造における請求項１から１１までのいずれか１項記載の５−フェニルピリミジンＩおよびその製剤学的に認容性の塩の使用。
【請求項１４】
動物における癌処置の方法において、それを必要とする患者に、請求項１から１１までのいずれか１項記載の５−フェニルピリミジンＩおよびその製剤学的に認容性の塩の有効量を投与することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、治療、特に癌性疾患の治療または処置に使用される、化学式Ｉ
【化１】
2008528535.tif 000002
［式中、
Ｘは、化学式ＮＲ１Ｒ２、ＯＲ１ａ、またはＳＲ１ａの基を表し、
Ｒ１、Ｒ２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、フェニル、あるいは１、２、３、もしくは４の窒素原子、または１、２、もしくは３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む５員もしくは６員のヘテロアリール、または５員もしくは６員のヘテロシクリルを表し、その基は非置換とすることが可能であり、または１、２、３、もしくは４の基Ｒａ１とすることが可能であり、あるいは、
基ＮＲ１Ｒ２はまた、ＮＲ１Ｒ２の窒素に隣接しない１、２、３、もしくは４の窒素原子、または１、２、もしくは３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む５員もしくは６員の随意選択で置換された複素環式環を形成することも可能であり、２つの隣接するＣ原子、または１つのＮ原子と１つの隣接するＣ原子は、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン鎖によって連結することができ、複素環式環は非置換とすることが可能であり、または１、２、３、もしくは４の基Ｒａ１を有することが可能であり、
Ｒａ１は、ハロゲン、オキソ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｃ（Ａ’）（＝Ｎ−ＯＡ）、Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｎ（Ａ’）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ、Ｎ（Ａ’’）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ−Ａ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ−Ｏ−Ａ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ−Ｎ（Ａ’）Ａ、フェニル、あるいは１、２、３、もしくは４の窒素原子を環員として含む、または１、２、もしくは３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む５員もしくは６員のヘテロアリールであり、フェニルおよびヘタリール成分は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｃ（Ａ’）（＝Ｎ−ＯＡ）、またはＮ（Ａ’）Ａからなる群から選択された１から３の基を有することが可能であり、
ｍは、０、１、または２であり、
Ａ、Ａ’、およびＡ’’は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、有機基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはニトロ、シアナト、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、ＡおよびＡ’は、それらが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｒ１ａは、水素を除いて、Ｒ１について与えられた意味の１つを有し、
Ｙは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノからなる群から選択された基であり、Ｙのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｒ４は、水素とは異なり、かつ炭素、ハロゲン、窒素、酸素、および硫黄から選択される１から１５の原子を有する水素とは異なる基であり、炭素原子の数は０から１０、ハロゲン原子の数は０から５、ハロゲンとは異なるヘテロ原子の数は１から４であり、
Ｌは、水素とは異なり、かつ炭素、ハロゲン、窒素、酸素、および硫黄から選択される１から１０の原子を有する基であり、炭素原子の数は０から１０、ハロゲン原子の数は０から５、ハロゲンとは異なるヘテロ原子の数は０から４であり、
ｎは、０、１、２、３、４、または５である］の置換５−フェニルピリミジン、ならびに、置換５−フェニルピリミジンＩの製剤学的に認容性の塩に関する。
【０００２】
本発明はまた、本明細書において定義される化学式Ｉの５−フェニルピリミジン、またはその製剤学的に認容性の塩および製剤学的に認容性の担体を含む医薬組成物にも関する。さらに、本発明は、癌を処置するための医薬品の製造における化学式Ｉの５−フェニルピリミジンおよびその製剤学的に認容性の塩の使用法、ならびに必要とする患者に本明細書において定義される化学式Ｉの５−フェニルピリミジンまたはその製剤学的に認容性の塩の有効量を投与することを含む癌を処置する方法に関する。
【０００３】
研究および新規な処置選択肢の劇的な進展にもかかわらず、癌は、依然として主要な死因の１つである。肺、胸、前立腺、および結腸の癌、ならびに結腸リンパ腫など、異なるタイプの癌の中で、卵巣癌は最も頻繁に診断され、女性の乳癌に続いて第２の最も一般的な再発性の癌である。パクリタキセル（タキソール）、ドセタキセル（タキソテール）などのタキソイド、ビンカアルカロイドのビノレルビン、ビンブラスチン、ビンデシン、およびビンクラスチンを含めて、多数の細胞毒化合物が、腫瘍細胞の成長を有効に阻害することが既知である。しかし、これらの化合物は、複雑な構造を有する天然生成物であり、したがって生産が困難である。
【０００４】
したがって、本発明の目的は、腫瘍細胞の成長および／または後代を有効に制御または阻害し、かつ癌の処置において有用である化合物を提供することである。これらの化合物は、有機化学の標準的な方法により簡単な開始化合物から合成することができることが高度に望ましい。
【０００５】
これらおよび他の目的が、初めに定義された置換５−フェニルピリミジンＩによって達成されることが判明した。さらに、必要とする患者に本明細書において定義される５−フェニルピリミジンまたはその製剤学的に認容性の塩の有効量を投与することを含む癌を処置する方法が見出された。
【０００６】
置換５−フェニルピリミジンＩは、ＷＯ  ０２／０７４７５３、ＷＯ  ０３／０７０７２１、ＷＯ  ０３／０４３９９３、およびＷＯ  ２００４／１０３９７８などの文献においてしばしば記載されてきた。これらの文献において開示された化合物は、様々な植物病原性菌類に対して活性である。しかし、これらの文献は、これらの化合物が疾患の処置において、または癌の処置においてさえ有効である可能性があることを記載または示唆していない。
【０００７】
置換５−フェニルピリミジンＩは、ＷＯ  ０２／０７４７５３、ＷＯ  ０３／０７０７２１、ＷＯ  ０３／０４３９９３、ＷＯ  ２００４／１０３９７８、ＰＣＴ／ＥＰ０４／０７２５８、およびＤＥ  １０２００４０３４１９７．４、ならびにそれらの文献において引用された文献において開示された方法によって、また有機化学の標準的な方法によって製造することができる。
【０００８】
同様に、５−フェニルピリミジンＩの生理学的に許容される塩、特に生理学的に許容される酸を有する酸追加塩を使用することが可能である。適切な生理学的に許容される有機酸および無機酸の例は、塩化水素酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、たとえばメタンスルホン酸などのＣ１−Ｃ４−アルキルスルホン酸、Ｓ−（＋）−１０−カンフルスルホン酸などの脂環式スルホン酸、ならびにベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸などの芳香族スルホン酸である１から１２の炭素原子を有する有機スルホン酸、シュウ酸、マロイン酸、マレイン酸、フマル酸、ムチン酸、乳酸、酒石酸、シトリン酸、グリコール酸、およびアジピン酸、またシスケイ皮酸およびトランスケイ皮酸、フロ酸、ならびに安息香酸である２から１０の炭素原子を有するジカルボン酸およびトリカルボン酸ならびにヒドロキシカルボン酸である。他の使用可能な酸が、Ｆｏｒｔｓｃｈｒｉｔｔｅ  ｄｅｒ  Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ［Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ］、１０巻、２２４ページｆｆ．、Ｂｉｒｋｈａｕｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、バーゼルおよびシュトゥットガルト、１９６６年に記載されている。５−フェニルピリミジンＩの生理学的に許容される塩は、モノ塩、ビス塩、トリス塩、およびテトラキス塩として存在することが可能である、すなわち、化学式Ｉの分子あたり上述された酸分子の１、２、３、または４を含むことが可能である。酸分子は、酸の形態においてまたは陰イオンとして存在することが可能である。酸追加塩は、適切であれば水溶液において、またはたとえばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、またはイソプロパノールなどの低級アルコール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルまたはジイソプロピルエーテルなどのエーテル、アセトンまたはメチルエチルケトンなどのケトン、あるいは酢酸エチルなどのエステルである有機溶媒において、５−フェニルピリミジンＩの遊離塩基を対応する酸と混合することによって慣例的な方式で製造される。Ｉの酸追加塩が不溶性（貧溶媒）である溶媒が、塩を沈殿させるために追加されることが可能である。適切な貧溶媒は、酢酸エチルなどのＣ１―Ｃ４−脂肪族酸のＣ１―Ｃ４−アルキルエステル、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素および脂環式炭化水素、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルまたはジイソプロピルエーテルなどのジ−Ｃ１―Ｃ４−アルキルエーテルを有する。
【０００９】
上記の化学式Ｉにおいて与えられた記号の定義では、以下の置換基を一般的に表す集団用語が使用された。
・ハロゲン、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、
・アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジ（アルキル）アミノ、アルキルアミノカルボニル、ジ（アルキル）アミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、またはジ（アルキル）アミノスルホニルのアルキルおよびアルキル成分、１から１０、好ましくは１から６の炭素原子、特に１から４の炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、たとえば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、またはペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジ−メチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、および１−エチル−２−メチルプロピル、
・アルケニルオキシのアルケニル成分およびアルケニル成分、２から６、好ましくは２から４の炭素原子、および任意の位置の２重結合を有する不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、特にＣ３−Ｃ４−アルケニル、たとえば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、および２−メチル−２−プロペニル、
・アルキニル、２から６、好ましくは２から４の炭素原子、および任意の位置の３重結合を有する直鎖または分枝の炭化水素基、特にＣ３−Ｃ４−アルキニル、たとえば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、および１−メチル−２−プロピニル、
・シクロアルキル、３から１０の炭素原子を有する単環式または２環式の炭化水素基、３から８、特に３から６の環員を有する単環式基、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルなどのＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、
・ハロアルコキシのハロアルキルおよびハロアルキル、１から１０の炭素原子、好ましくは１から６の炭素原子、特に１から４の炭素原子（上述されたように）を有する直鎖または分枝のアルキル基、これらの基の水素原子は、上述されたように、ハロゲン原子によって部分的にまたは完全に置換されることが可能であり、たとえば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、およびペンタフルオロエチルなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、同様の考慮が、ハロアルケニルおよびハロアルキニルなどの他のハロゲン化基に当てはまり、アルケニルおよびアルキニル基の水素原子は、上述されたようにハロゲン原子によって部分的にまたは完全に置換されることが可能である、
・オキシ−アルキレンオキシ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯまたはＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏなど、１から３の炭素原子を有する２価直鎖炭化水素基、
・５員または６員の複素環、窒素原子、酸素原子、および硫黄原子からなる群から選択された１から４のヘテロ原子を含む単素環式または２環式の炭化水素基、不飽和（ヘテロシクリル）はモノ不飽和などの部分不飽和および芳香族（ヘテロアリール）を含む、特に前記ヘテロシクリルは以下を含む。
・１から４の窒素原子、または１から３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を含む５員ヘテロアリール、炭素原子のほかに、１から４の窒素原子、または１から３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含むことが可能である５員ヘテロアリール基、たとえば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾイル、５−イソオキサゾイル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−？−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、テトラゾリル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、および１，３，４−トリアゾール−２−イル、
・１から４の窒素原子を含む６員ヘテロアリール、炭素原子のほかに、１から３または１から４の窒素原子を環員として含むことが可能である６員ヘテロアリール基、たとえば、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、および１，２，４−トリアジン−３−イル、
・１から４の窒素原子、または１から３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を含む５員および６員のヘテロシクリル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−ピロロジン−２−イル、２−ピロロジン−３−イル、３−ピロロジン−２−イル、３−ピロロジン−３−イル、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、ピペリジン（１，２−ジヒドロ）−２−オン−１−イル、２−ピペラジニル、１−ピリミジニル、２−ピリミジニル、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−イル。
【００１０】
腫瘍細胞の成長および後代を阻害する活性に関して、Ｘが基ＮＲ１Ｒ２であり、Ｒ１が水素ではない、５−フェニルピリミジンＩが好ましい。Ｘが基ＮＲ１Ｒ２であり、Ｒ２が水素である５−フェニルピリミジンＩが特に好ましい。Ｒ１が水素ではなく、Ｒ２が水素である化合物Ｉが、特に非常に好ましい。同様に、Ｘが基ＮＲ１Ｒ２であり、Ｒ２がメチルまたはエチルである、５−フェニルピリミジンＩが好ましい。
【００１１】
Ｘが基ＮＲ１Ｒ２であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、またはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルである、５−フェニルピリミジンＩが好ましい。
【００１２】
同様に、Ｘが基ＮＲ１Ｒ２であり、Ｒ１が基Ｂ
【化２】
2008528535.tif 000003
［式中、
Ｚ１は、水素、フッ素、またはＣ１−Ｃ６−フルオロアルキルであり、
Ｚ２は、水素またはフッ素であり、
Ｚ１およびＺ２は、共に２重結合を形成し、
ｑは、０または１であり、
Ｒ１２は、水素またはメチルである］である、５−フェニルピリミジンＩが好ましい。
【００１３】
さらに、Ｘが基ＮＲ１Ｒ２であり、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４−アルキルによって置換することが可能であるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルである、５−フェニルピリミジンＩが好ましい。
【００１４】
Ｒ１および／またはＲ２が、キラリティの中心を有するハロアルキル基またはハロアルケニル基を含む場合、（Ｓ）−異性体がこれらの基について好ましい。Ｒ１またはＲ２においてキラリティの中心を有するハロゲンのないアルキル基またはアルケニル基の場合、（Ｒ）構成異性体が好ましい。
【００１５】
Ｘが基ＮＲ１Ｒ２であり、Ｒ１およびＲ２が、それが結合される窒素原子と共に、ピペリジニル環、モルホリニル環、またはチオモルホリニル環、特にハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択された１から３の基によって随意選択で置換されるピペリジニル環を形成する、５−フェニルピリミジンＩがさらに好ましい。これらの中で、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合される窒素原子と共に、４−メチルピペリジン環を形成する化合物Ｉが好ましい。
【００１６】
また、ＮＲ１Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択された１つまたは２つの基、特に２−メチルまたは３−メチルによって随意選択で置換されるピラゾール環を形成する、５−フェニルピリミジンＩも好ましい。
【００１７】
化学式ＮＲ１Ｒ２の好ましい基Ｘには、以下がある。
ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）、ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、（Ｓ）−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５）、ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、（Ｒ）−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ（ＣＨ３）３）、ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２、（Ｒ）−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ（ＣＨ３）２）、（Ｓ）−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ（ＣＨ３）２）、ＮＨ（シクロペンチル）、ＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＦ３）、（Ｒ）−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＦ３）、（Ｓ）−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＦ３）、ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２、ピペリジン−１−イル、２−メチル−ピペリジン−１−イル、３−メチル−ピペリジン−１−イル、４−メチル−ピペリジン−１−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピペリジン−１−イル、２−メチル−ピロリジン−１−イル、（Ｓ）−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（Ｃ（ＣＨ３）３）、−ＮＨ−ｎ−ブチル、−ＮＨ−ｔｅｒｔ−ブチル、−ＮＨ−（ｓｅｃ−ペンチル）、−ＮＨ−２−メチル−シクロペンチル、２−メチル−オキシラニル−メチル−アミノ、−Ｎ（エチル）（イソプロピル）、−Ｎ（エチル）（ｓｅｃ−ブチル）、−Ｎ（ｓｅｃ−ブチル）２、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）−イソブチルＮＨ−ベンジル、−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、−Ｎ（ｎ−Ｐｒ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｎ（ベンジル）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）−、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＳｉＭｅ３）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、−Ｎ（ＣＮ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−ＯＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ３、２−ブトキシカルボニル−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル、および１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル。
【００１８】
Ｘが基ＯＲ１ａまたはＳＲ１ａである５−フェニルピリミジンＩの中で、ＸがＯＲ１ａであるものが好ましい。基Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択されることが好ましい。特に、Ｒ１ａは、α位において分枝しているＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、またはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルから選択される。同様に、Ｒ１ａがＣ１−Ｃ４−ハロアルキルである化合物Ｉが好ましい。これらの中で、Ｒ１ａがエチル、プロピル、ｉ−プロピル、１，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、または２，２，２−トリフルオロエチルである５−フェニルピリミジンＩが特に好ましい。
【００１９】
Ｙが、塩素、臭素、メチル、シアノ、メトキシ、またはエトキシ、特に塩素、臭素、またはメチル、とりわけ塩素など、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシである５−フェニルピリミジンＩが特に好ましい。
【００２０】
５−フェニルピリミジンＩのフェニル環は、非置換とすることが可能であり、または水素とは異なる１、２、３、４、または５、特に１、２、または３の置換基Ｌを有することが好ましい。適切な基Ｌは、通常、水素とは異なり、かつ炭素、ハロゲン、窒素、酸素、および硫黄から選択される１から１０の原子を有し、炭素原子の数は通常０から１０であり、ハロゲン原子の数は通常０から５であり、ハロゲンとは異なるヘテロ原子の数は、一般に０から４である。適切な基Ｌの例は、以下を有し、
ハロゲン、シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１，Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１、
ｐは０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、有機基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、あるいは、Ａ１およびＡ２は、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環であり、
ＬあるいはＡ１、Ａ２、またはＡ３の基の定義の脂肪族、非環式、または芳香族の基は、それぞれ部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｕを有することが可能であり、
Ｒｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、ｐ、Ａ１、Ａ２、Ａ３は、上記で定義されており、脂肪族、脂環式、または芳香族の基は、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはＲｕと同じ意味を有する１から３の基Ｒｕａ、Ｒｕｂを有することが可能である。
【００２１】
具体的には、Ｌは、以下で記述される基Ｌａ、Ｌｂ、Ｌｃ、Ｌｄ、およびＬｅの基から選択される。
【００２２】
基Ｌは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ＣＯ−ＮＨ２、アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、およびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、特にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、特に好ましくはフッ素、塩素、メチルまたはエチルなどのＣ１−Ｃ２−アルキル、トリフルオロメチルなどのＣ１−Ｃ２−フルオロアルキル、メトキシなどのＣ１−Ｃ２−アルコキシ、メトキシカルボニルなどのＣ１−Ｃ２−アルコキシカルボニル、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ２、ＣＯ−ＮＨＣＨ３、ＣＯ−ＮＨＣ２Ｈ５、ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、またはＣＯＯＣＨ３からなる群から選択されることが好ましい。
【００２３】
基Ｌは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、およびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、特にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、特に好ましくはフッ素、塩素、メチルまたはエチルなどのＣ１−Ｃ２−アルキルトリフルオロメチルなどのＣ１−Ｃ２−フルオロアルキル、メトキシなどのＣ１−Ｃ２−アルコキシ、メトキシカルボニルなどのＣ１−Ｃ２−アルコキシカルボニルからなる群から選択されることがより好ましい。
【００２４】
１つまたは２つの基Ｌがフェニル環のオルソ位の１つ（または２つ）に結合される５−フェニルピリミジンＩが好ましい。
【００２５】
本発明の特に好ましい実施形態では、５−フェニルピリミジンＩのフェニル環は、化学式Ｃ
【化３】
2008528535.tif 000004
［式中、
＃は、ピリミジン環に結合される点であり、
Ｌ１は、水素、フッ素、塩素、ＣＨ３、またはＣＦ３であり、
Ｌ２、Ｌ４は、互いに独立に、水素またはフッ素、特に水素であり、
Ｌ３は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、またはＣＯＯＣＨ３であり、
Ｌ５は、水素、フッ素、またはＣＨ３であり、
基Ｌ１からＬ５の少なくとも１つ、特に基Ｌ１からＬ５の１、２、または３は、水素とは異なる］のものである。
【００２６】
置換５−フェニルピリミジンはまた、水素とは異なる基Ｒ４を２位において有する。この基Ｒ４は、水素とは異なり、かつ炭素、ハロゲン、窒素、酸素、および硫黄から選択される１から１５、特に２から１５の原子を有し、炭素原子の数は通常０から１０であり、ハロゲン原子の数は通常０から５であり、ハロゲンとは異なるヘテロ原子の数は一般に１から４である。２位における好ましい置換基は、以下で記述されるように基Ｒ４１、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、およびＲ４ｄである。
【００２７】
本発明の第１実施形態では、置換５−フェニルピリミジン化合物Ｉは、ピリミジン環の２位において基Ｒ４ａを有し、
Ｒ４ａは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｎ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＯＲａ、
−ＮＲｃＣ（＝ＮＲｄ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の基を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａはまた、Ｃ１−Ｃ６−カルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂは共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃは共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、
また、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、およびＯ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１、２、３、または４のへテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環から選択された環式基を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび環式基は、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｒｘは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員または６員のヘテロアリール、５員または６員のヘテロシクリル、あるいは５員または６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβ、またはＯＣ（Ｒα）２−Ｃ（Ｒβ）＝ＮＯＲβを表し、
環式基Ｒｘは、非置換とする、あるいは１、２、または３の基Ｒｙによって置換することが可能であり、
Ｒｙは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員のヘテロアリール、５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロアリールオキシ、あるいはＣ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβであり、
Ｒα、Ｒβは、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【００２８】
Ｒ４ａは、シアノ、Ｎ３、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＯＲａ、−ＮＲｃＣ（＝ＮＲｄ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）から選択されることが好ましく、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａはまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることが可能であり、あるいはＲａおよびＲｂは共に、酸素原子によって中断することが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃは共に、酸素原子によって中断することが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成する。
【００２９】
Ｒ４ａは、ハロゲン、シアノ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の基から選択されることがより好ましく、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、上記で定義されている。
【００３０】
特に、Ｒａは、ＨまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、Ｒｂは、ＨまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、Ｒｃは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、Ｒｄは、ＨまたはＣ１−Ｃ６−アルキルであり、あるいは、ＲａおよびＲｂまたはＲｃおよびＲｃは共に、２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成する。
【００３１】
好ましい基Ｒ４ａの例には、以下がある。
２−オキソ−ピロリジン−１−イル、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＨ、−Ｃ（ＮＨ２）ＮＯＨ、−Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＯＣＨ３、−Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＯＣ２Ｈ５、−Ｃ（ＮＨ２）＝ＮＯＣＨＦ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＮ、−Ｎ（ＣＨ３）ＮＨ２、−ＮＨＮ＝ＣＨ（ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ２Ｈ５）、および−ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ３）２。
【００３２】
ピリミジン成分の２位において基Ｒ４ａを有する５−フェニルピリミジンＩの中で、化学式Ｉａ
【化４】
2008528535.tif 000005
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４ａは、上記で与えられた意味を有し、
ｍは、１、２、３、４、または５、特に１、２、または３であり、
Ｙａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、またはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、特にＣ１−Ｃ４−アルキル、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、たとえば塩素、臭素、メチル、シアノ、メトキシ、またはエトキシ、特に塩素、臭素、またはメチル、最も好ましくは塩素を表し、
Ｌａは、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、およびＣ１−Ｃ６−ハロアルキル］の化合物が好ましい。具体的には、化合物Ｉａのフェニル環は、上記で定義された化学式Ｃである。
【００３３】
本発明の第２実施形態では、置換５−フェニルピリミジン化合物Ｉは、ピリミジン環の２位において基Ｒ４ｂを有し、Ｒ４ｂは、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環を表し、Ｒ４ｂは、１から３の同一または異なる基Ｒ４４によって置換することが可能であり、
Ｒ４４は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミンカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、基Ｒ４４のアルキル基、フェニル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、およびアルコキシ基は、上記で定義されたように、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる基Ｒｘによって置換されることが可能である。
【００３４】
基Ｒ４ｂは、１、２、または３の窒素原子を環員として有する、あるいは１または２の窒素原子および１つの酸素原子または１つの硫黄原子を環員として有する芳香族ビス複素環式基、具体的には、ピラゾール、特にピラゾール−１−イル、チアゾール、特にチアゾール−２−イルまたはチアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール、特に１，２，３−トリアゾール−１−イルまたは１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール、特に１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジル、特にピリジン−２−イル、ピラジン、特にピラジン−２−イル、およびピリダジン、特にピリダジン−３−イルから選択されることが好ましい。上述された芳香族複素環式基は、上記で定義されたように１、２、または３の同一または異なる基Ｒ４４、特にハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、−Ｓ−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５（ベンジルチオ）、フェニル、またはフリルから選択されることが好ましい。
【００３５】
好ましい基Ｒ４ｂの例には、以下がある。
ピラゾール−１−イル、３−アミノ−ピラゾール−１−イル、３−（ｉ−プロピル）ピラゾール−１−イル、３−ブロモ−ピラゾール−１−イル、３−ＣＨ３−ピラゾール−１−イル、３−ＣＦ３−ピラゾール−１−イル、３−フェニルピラゾール−１−イル、４−ブロモ−ピラゾール−１−イル、４−クロロ−ピラゾール−１−イル、４−イオド−ピラゾール−１−イル、４−ＣＨ３−ピラゾール−１−イル、４−シアノ−ピラゾール−１−イル、５−ニトロピラゾール−１−イル、３−アミノ−４−シアノ−ピラゾール−１−イル、３−（フラン−２−イル）−４−メチル−ピラゾール−１−イル、４−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−ピラゾール−１−イル、５−クロロ−４−メチル−ピラゾール−１−イル、５−エトキシカルボニル−３−メチル−ピラゾール−１−イル、５−メトキシ−４−メチル−ピラゾール−１−イル、３，５−ジメチルピラゾール−１−イル、３，５−ジメチル−４−クロロピラゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−ベンジルスルファニル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３、５−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル、チアゾール−２−イル、２−メチル−チアゾール−４−イル、４−メチル−チアゾール−２−イル、２−ピリジル、４−ＣＨ３−ピリド−２−イル、６−ＣＨ３−ピリド−２−イル、ピラジン−２−イル、およびピリダジン−３−イル。
【００３６】
ピリミジン成分の２位において基Ｒ４ｂを有する５−フェニルピリミジンＩの中で、化合物化学式Ｉｂ
【化５】
2008528535.tif 000006
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４ｂ、は上記で定義されており、
ｎは、１、２、３、４、または５、特に１、２、または３であり、
Ｙｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、またはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、特に、塩素、臭素、メチル、シアノ、メトキシ、またはエトキシ、特に塩素、臭素、またはメチル、最も好ましくは塩素など、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｌｂは、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、およびＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルを表す］が好ましい。具体的には、化学式Ｉｂのフェニル環は、上記で定義された化学式Ｃである。
【００３７】
本発明の第３実施形態では、置換５−フェニルピリミジン化合物Ｉは、ピリミジン環の２位において基Ｒ４ｃを有し、
Ｒ４ｃは、以下の化学式
【化６】
2008528535.tif 000007
［式中、
ｘは０または１であり、
Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ＃は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、
Ｒｆ、Ｒｇは、それが結合される窒素原子と共に、意味Ｒｅ−Ｚ−Ｃ（Ｒｈ）＝Ｎを有することが可能であり、
Ｑは、酸素またはＮ−Ｒｅ＃であり、
Ｑ’は、Ｃ（Ｈ）−Ｒｋ、Ｃ−Ｒｋ、Ｎ−Ｎ（Ｈ）−Ｒｅ＃、またはＮ−Ｒｅ＃であり、
・・・は、２重結合または単結合とすることが可能であり、
Ｒｈ、Ｒｋは、Ｒｅと同じ意味を有し、さらにハロゲンまたはシアノとすることが可能であり、
Ｒｈは、それが結合される窒素原子と共に、カルボニル基とすることが可能であり、
Ｒｅ、Ｒｅ＃、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、またはＲｋの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基は、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｖを有することが可能であり、
Ｒｖは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシであり、基Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ、またはＲｅ＃の２つは、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる基からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環を形成することが可能である］の１つに対応する。
【００３８】
Ｒ４ｃは、以下の化学式
【化７】
2008528535.tif 000008
［式中、
Ｒｅ＃、Ｒｇ、およびＲｈは、上記で定義されている。これらにおいて、化学式Ｒｅ＃、Ｒｇ、およびＲｈは、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであることが好ましく、特に水素、メチル、またはエチルである］の１つに対応する。これらの中では、以下の化学式
【化８】
2008528535.tif 000009
［式中、
Ｒｅ＃、Ｒｇ、およびＲｈは、上記で定義されている］の基Ｒ４ｃが好ましい。これらの基の例には、以下の化学式
【化９】
2008528535.tif 000010
の基がある。
【００３９】
同様に、２位の基Ｒ４ｃが以下の化学式
【化１０】
2008528535.tif 000011
［式中、
Ｚ、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、上記で定義定されている。Ｚは酸素であることが好ましい。好ましくは、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、またはＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、特に水素、メチル、またはエチルであり、あるいはＲｆおよびＲｇは、窒素原子と共に、Ｒｅ−Ｚ−Ｃ（Ｒｈ）＝Ｎであり、Ｚ、Ｒｅ、およびＲｈは、上記で定義されている］である５−フェニルピリミジンＩが好ましい。具体的には、Ｚは酸素であり、ＲｅおよびＲｈは、ＨまたはＣ１−Ｃ６−アルキルである。基Ｒ４ｃのこのタイプの例には以下
【化１１】
2008528535.tif 000012
がある。
【００４０】
ピリミジン成分の２位において基Ｒ４ｃを有する５−フェニルピリミジンＩの中には、化合物の化学式Ｉｃ
【化１２】
2008528535.tif 000013
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４ｃは、上記で与えられた意味を有し、
ｏは、１、２、３、４、または５、特に１、２、または３であり、
Ｙｃは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、またはＣ３−Ｃ４アルキニルオキシであり、Ｙｃのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、特にＣ１−Ｃ４−アルキル、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、たとえば塩素、臭素、メチル、シアノ、メトキシ、またはエトキシ、特に塩素、臭素、またはメチル、最も好ましくは塩素などによって置換することが可能であり、
Ｌｃは、ハロゲン、シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、
ｐは、０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、有機基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、あるいはＡ１およびＡ２は、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｌｃの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基は、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｕを有することが可能であり、
Ｒｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、ｐ、Ａ１、Ａ２、Ａ３は、上記で定義されており、脂肪族、脂環式、または芳香族の基は、それの部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはＲｕと同じ意味を有する１から３の基Ｒｕａ、Ｒｕｂを有することが可能である］がある。
【００４１】
また、Ｙｃが、ハロゲンによって置換することが可能であるＣ１−Ｃ４−アルキルである化合物も特に好ましい。さらに、Ｙｃがハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシである化合物が特に好ましい。Ｙｃがメチル、エチル、シアノ、臭素、または特に塩素である化合物がとりわけ好ましい。
【００４２】
さらに、添え字ｏおよび置換基Ｌｃが以下で定義される化合物Ｉｃが特に好ましく、
ｏは、１から３であり、
Ｌｃは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ３）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１，Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｍ−Ａ１であり、
ｍは、０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、有機基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはシアノまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシによって置換されることが可能であり、あるいはＡ１およびＡ２は、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和複素環である。
【００４３】
置換基Ｌｃが以下で定義される化合物Ｉｃがとりわけ好ましく、
Ｌｃは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ３であり、
ｍは、０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、基は、上記で定義された基Ｒｕを有することが可能である。
【００４４】
Ｒｕは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）であることが好ましく、脂肪族基または脂環式基は、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から３の基Ｒｖを有することが可能であり、Ｒｖは、Ｒｕと同じ意味を有する。Ｒｕは、具体的には、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルケニルである。
【００４５】
化合物Ｉｃの中で、化合物Ｉｃ’
【化１３】
2008528535.tif 000014
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４ｃ、およびＹｃは、上記で定義されており、
Ｌｃ１は、フッ素、塩素、ＣＨ３、またはＣＦ３であり、
Ｌｃ２、Ｌｃ４は、互いに独立に、水素、ＣＨ３、またはフッ素であり、
Ｌｃ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＨ３，ＳＣＨ３、ＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ２，ＣＯ−ＮＨＣＨ３、ＣＯ−ＮＨＣ２Ｈ５、ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、またはＣＯＯＣＨ３であり、
Ｌｃ５は、水素、フッ素、塩素またはＣＨ３である］が好ましい。
【００４６】
本発明の第４実施形態では、置換５−フェニルピリミジン化合物Ｉは、ピリミジン環の２位において基Ｒ４ｄを有し、
Ｒ４ｄは、以下の化学式
【化１４】
2008528535.tif 000015
［式中、
Ｑｕは、直接結合、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲｐ−であり、各場合の左に対する分子成分は、窒素原子に結合され、
Ｒｐは、水素、メチル、またはＣ１−Ｃ４−アシル（＝Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル）であり、
Ｒｑは、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルであり、
Ｒｑ＃は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、
Ｗは、ＳまたはＮＲｑ＃であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、および／またはＲｑ＃の基の定義の脂肪族基は、その部分について、１つまたは複数の基Ｒｗを有することが可能であり、
Ｒｗは、ハロゲン、ＯＲｚ、ＮＨＲｚ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルアミノ、［１，３］ジオキソラン−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、［１，３］ジオキサン−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒｚは、水素、メチル、エチル、またはプロパルギルである］の１つに対応する。
【００４７】
好ましい基Ｒ４ｄは、以下の化学式
【化１５】
2008528535.tif 000016
［式中、
ＷおよびＲｑ＃は、上記で定義されている］である。
【００４８】
最後に、Ｒ４ｄは、プロドラッグの基の定義として理解することも可能である以下の意味を有することが可能であることが好ましい（Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  ２００３、２３、７６３〜７９３、またはＪ．ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  １９９７、８６、７６５〜７６７を参照されたい）。
【００４９】
【化１６】
2008528535.tif 000017
【００５０】
上述された１０の基において、上記の化学式のアルケニル基のｎは、１、２、または３からの整数である。置換基Ｒｚは、好ましくは水素、メチル、アリル、またはプロパルギルであり、特に好ましくは水素である。置換基Ｒｑは、好ましくは水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ２−Ｃ６−アルケニルであり、特に好ましくはメチル、アリル、またはプロパルギルである。
【００５１】
ピリミジン成分の２位において基Ｒ４ｄを有する５−フェニルピリミジンＩの中で、以下の化合物化学式Ｉｄ
【化１７】
2008528535.tif 000018
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４ｄは、請求項１において与えられる意味を有し、
ｑは、１、２、３、４、または５、特に１、２、または３であり、
Ｙｄは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、Ｙｄのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能である。Ｙｄは、特にＣ１−Ｃ４−アルキル、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、たとえば、塩素、臭素、メチル、シアノ、メトキシ、またはエトキシ、とりわけ塩素、臭素、またはメチル、最も好ましくは塩素であり、
Ｌｄは、Ｌｃについて与えられた意味の１つを有する］が好ましい。
【００５２】
また、Ｙｄが、ハロゲンによって置換されることが可能であるＣ１−Ｃ４−アルキルである化合物Ｉｄも、特に好ましい。さらに、Ｙｄがハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシである化合物Ｉｃが特に好ましい。Ｙｄがメチル、エチル、シアノ、臭素、または特に塩素である化合物Ｉがとりわけ好ましい。
【００５３】
化合物Ｉｄの中で、化合物Ｉｄ’
【化１８】
2008528535.tif 000019
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４ｄ、およびＹｄは、上記で定義されており、
Ｌｄ１は、フッ素、塩素、ＣＨ３、またはＣＦ３であり、
Ｌｄ２、Ｌｄ４は、互いに独立に、水素、ＣＨ３、またはフッ素であり、
Ｌｄ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＨ３，ＳＣＨ３、ＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ２，ＣＯ−ＮＨＣＨ３、ＣＯ−ＮＨＣ２Ｈ５、ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、またはＣＯＯＣＨ３であり、
Ｌｄ５は水素、フッ素、塩素、またはＣＨ３である］が好ましい。
【００５４】
本発明の他の実施形態では、置換５−フェニルピリミジンＩは、以下の化学式Ｉｅ
【化１９】
2008528535.tif 000020
［式中、
Ｒ１ａは、請求項１において定義され、
ｒは１、２、３、４、または５、特に１、２、または３であり、
Ｙｅは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、Ｙｅのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｇは、ＯまたはＳ、特にＯを表し、
Ｌｅは、Ｌｃについて与えられた意味の１つ、特に、好ましい意味の１つを有し、
Ｒ４ｅは、ＲａまたはＲ４ｅについて与えられた意味の１つ、特に、好ましい意味の１つを有し、
Ｙｅは、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、たとえば塩素、臭素、メチル、シアノ、メトキシ、またはエトキシ、とりわけ、塩素、臭素、またはメチル、最も好ましくは塩素である］である。
【００５５】
化合物Ｉｅの中で、化合物Ｉｅ’
【化２０】
2008528535.tif 000021
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４ｅ、およびＹｅは、上記で定義されており、
Ｌｅ１は、フッ素、塩素、ＣＨ３、またはＣＦ３であり、
Ｌｅ２、Ｌｄｅ４は、互いに独立に、水素、ＣＨ３、またはフッ素であり、
Ｌｅ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＣＨ３，ＳＣＨ３、ＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ−ＮＨ２，ＣＯ−ＮＨＣＨ３、ＣＯ−ＮＨＣ２Ｈ５、ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、またはＣＯＯＣＨ３であり、
Ｌｅ５は、水素、フッ素、塩素、またはＣＨ３である］が好ましい。
【００５６】
置換５−フェニルピリミジンＩ、特に化学式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、およびＩｅの化合物は、ＨｅＬａ、ＭＣＦ−７、およびＣＯＬＯ２０５などの腫瘍細胞線に対する標準的な試験によって見ることができるように、腫瘍細胞の成長および／または後代を有効に阻害する。特に、５−フェニルピリミジンＩは、以下で概述される試験手続きによって決定されるＨｅＬａ細胞における細胞サイクル阻害について、一般的にＩＣ５０値＜１Ｏ−６ｍｏｌ／ｌ（すなわち、＜１μＭ）、好ましくはＩＣ５０値＜１Ｏ−７ｍｏｌ／ｌ（すなわち、＜１００μＭ））を示す。
【００５７】
これらの標準的な薬剤試験手続きの結果に基づいて、置換５−フェニルピリミジンは、癌性腫瘍細胞の成長および／または後代、ならびに必要とする患者の関連疾患を処置、阻害、または制御する作用剤として有用である。したがって、これらの化合物は、温血脊椎動物、すなわち哺乳動物および鳥類、特にヒトにおいてであるが、猫および犬などの肉食動物、豚（ピッグ、ホッグ、およびイノシシ）、反芻動物（畜牛、去勢牛、羊、鹿、ヤギ、バイソンなど）、ならびに馬、あるいは鳥、特に七面鳥、鶏、あひる、ガチョウ、ホロホロチョウなどの他の補給動物においても、癌の治療において有用である。
【００５８】
特に、５−フェニルピリミジンＩは、胸、肺、結腸、前立腺、メラノーマ、表皮、腎臓、膀胱、口腔、咽頭、食道、胃、卵巣、膵臓、皮膚、および脳の癌を含めて、癌または癌性疾患の治療において有用である。使用される活性成分の有効な投与量は、使用される特定の化合物、投与モード、および処置されている条件の深刻度に応じて異なる可能性がある。しかし、一般的には、本発明の化合物が１日あたり体重の約０．１０から約１００ｍｇ／ｋｇの範囲の量で投与されるとき、満足な結果が得られる。最適な結果の好ましい投薬計画は、１日あたり体重の約１ｍｇから約２０ｍｇ／ｋｇであり、約７０ｋｇの体重の患者について約７０ｍｇから約１４００ｍｇの活性化合物の総量が２４時間の期間に投与されるな投与単位が使用される。
【００５９】
哺乳動物を処置する投与計画は、最適な治療応答を提供するように調節することが可能である。たとえば、いくつかの分割投与量が、毎日投与されることが可能であり、または、投与量は、治療状況の緊急性によって示されるように合わせて低減することが可能である。決定的な実際上の利点は、これらの活性化合物が、経口、静脈内、筋肉内または皮下の経路などによって、任意の好都合な方式で投与することが可能であることである。活性化合物は、不活性希釈液と共に、または同化性可食担体と共に、経口投与することが可能であり、あるいは硬いまたは柔らかいシェル・ゲラチンで封入することが可能であり、あるいはタブレットの中に圧縮することが可能であり、あるいは規定食の食品に直接組み込むことが可能である。経口治療投与では、これらの活性化合物は、添加剤と組み合わせて、摂取可能なタブレット、バッカル・タブレット、トローチ、カプセル、エリキシル、懸濁液、シロップ、ウエハなどの形態で使用することが可能である。そのような組成物および調剤は、少なくとも０．１％の活性化合物を含むべきである。組成物および調剤のパーセンテージは、当然、変更することが可能であり、単位重量の約２％から約６０％の間にあることが好都合である可能性がある。そのような治療に有用な組成物における活性化合物の量は、適切な投与量が得られるようなものである。本発明による好ましい組成物または調剤は、経口投与単位形態が、１０と１０００ｍｇの間の活性化合物を含むように製造される。
【００６０】
タブレット、トローチ、ピル、カプセルなどはまた、以下を含むことも可能である。ガム・トラガカント、アカシア、コーン・スターチ、またはゲラチンなどの結合剤、リン酸二カルシウムなどの添加剤、コーン・スターチ、ポテト・スターチ、アルギン酸などの崩壊剤、ステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤、スクロース、ラクトース、またはサッカリンなどの甘味剤が追加されることが可能であり、あるいはペパーミント、冬緑油、またはチェリー香料などの着香剤。投与単位形態がカプセルであるとき、これは、上記のタイプの材料の他に、液体担体を含むことが可能である。様々な他の材料が、コーティングとして、またはそうでない場合は投与単位の物理的形態を変更するために存在することが可能である。たとえば、タブレット、ピル、またはカプセルは、セラック、砂糖、またはその両方でコーティングすることが可能である。シロップまたはエリキシルが、甘味剤として活性化合物ウクロース、保存剤としてメチルおよびプロピル・パラベン、チェリー・フレーバーまたはオレンジ・フレーバーなどの染料および香料を含むことが可能である。当然、任意の投与単位形態を製造するのに使用される任意の材料が、使用量において製剤学的に純粋でほぼ無毒であるべきである。さらに、これらの活性化合物は、徐放性の調剤および処方に組み込むことが可能である。
【００６１】
これらの活性化合物はまた、非経口的にまたは腹膜内に投与することも可能である。遊離塩基または製剤学的に認容性の塩としてのこれらの活性化合物の溶液または懸濁液は、ヒドロキシプロピルセルロースなどの界面活性剤と適切に混合された水において製造することができる。分散も、オイルにおけるグリセロール、液体ポリエチレングリコール、およびその混合物で準備することができる。通常の貯蔵および使用条件下において、これらの調剤は、成長または微生物を阻害するために保存剤を含む。
【００６２】
注入可能な使用に適切な薬剤形態には、無菌水溶性溶液または分散、無菌注入可能溶液または分散を即時準備するための無菌粉末がある。すべての場合において、形態は、無菌でなければならず、容易な注射可能性が存在する程度まで流体でなければならない。製造および貯蔵条件下において安定でなければならず、細菌および菌類などの微生物の汚染作用に対抗して準備されなければならない。担体は、水、エタノール、ポリオール（たとえば、グリセロール、プロピレングリコール、および液体ポリエチレングリコールなど）、その適切な混合物、および植物油を含む溶媒または分散媒質とすることができる。
【００６３】
表１に与えられる以下の例１から２２１は、制癌剤として有用な本発明の代表的な化合物である。表１において、化合物は、化学式Ｉ−Ａによって定義され、それぞれの例について、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ、（Ｌ）ｍは、表１の列において与えられる。
【００６４】
【化２１】
2008528535.tif 000022
【００６５】
【表１】
2008528535.tif 000023
【００６６】
【表２】
2008528535.tif 000024
【００６７】
【表３】
2008528535.tif 000025
【００６８】
【表４】
2008528535.tif 000026
【００６９】
【表５】
2008528535.tif 000027
【００７０】
【表６】
2008528535.tif 000028
【００７１】
【表７】
2008528535.tif 000029
【００７２】
【表８】
2008528535.tif 000030
【００７３】
【表９】
2008528535.tif 000031
【００７４】
【表１０】
2008528535.tif 000032
【００７５】
ＨｅＬａ細胞における細胞サイクル阻害の測定−試験手続き
ＨｅＬａＢ細胞を１８０ｃｍ２のフラスコにおいて、３７℃、湿度９２％、および７％ＣＯ２で１０％ウシ胎仔血清（ＦＣＳ、Ｌｉｆｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｃａｔ  Ｎｏ  １０２７０〜１０６）を追加したＤＭＥＭ（Ｌｉｆｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙｅｉｓ  Ｃａｔ  Ｎｏ  ２１９６９〜０３５）において成長させる。
【００７６】
細胞を２４ウェルプレートにおいてウェルあたり５×１０４の細胞で植え付ける。２４時間後、最終的な濃度が５００μｌの最終容積において１×１０−６Ｍ、３．３×１０−７Ｍ、１．１×１０−７Ｍ、３．７×１０−８Ｍ、１．２×１０−８Ｍ、およびｌ×１０−７Ｍであるように追加する。ＤＭＳＯのみを制御として６まで追加する。細胞を上述された化合物と共に２０時間培養する。次いで、細胞の死を検査するために、顕微鏡下で細胞を観測し、次いで、２４ウェルプレートを１２００ｒｐｍで５分間２０℃において加速度位置７および制動位置５で遠心分離する（Ｅｐｐｅｎｄｏｒｆ遠心分離機１８０４Ｒ）。
【００７７】
上澄み液を除去し、細胞をウェルあたり０．５ｍｌのＲＮａｓｅＢｕｆｆｅｒ（１０ｍＭのＮａＣｉｔｒａｔｅ、０．１％のＮｏｎｉｄｅｔ  ＮＰ４０、５Ｏμｇ／ｍｌ  のＲＮａｓｅ、１０μｇ／ｍｌのＰｒｏｐｉｄｉｕｍヨウ化物）ですすぐ。次いで、プレートをＲＴにおいて暗がりで少なくとも３０分間培養し、次いでＦＡＣＳ管に移す。サンプルを以下の設定でＦＡＣＳ機械（Ｂｅｃｋｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ）において測定する。
【００７８】
ＦＡＧＳキャリバの機器設定：
【表１１】
2008528535.tif 000033
【００７９】
Ｇ０／Ｇ１相対Ｇ２／Ｍ相の細胞比を計算し、制御値（ＤＭＳＯ）のみと比較する。結果を、細胞サイクル比に対してプロットした濃度曲線から計算したＩＣ５０値として表２に与え、結果は、細胞の５０％が細胞サイクルにある化合物の濃度が、化合物での処置後に抑制されることを示す。
【００８０】
他の細胞線（ＭＣＦ−７およびＣＯＬＯ２０５）に対する試験を同様に実施したが、その細胞タイプについてＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｉｓｓｕｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎによって推奨された成長媒質で培養した点が異なる。
【００８１】
【表１２】
2008528535.tif 000034
【００８２】
【表１３】
2008528535.tif 000035
【００８３】
【表１４】
2008528535.tif 000036
【００８４】
【表１５】
2008528535.tif 000037
【００８５】
【表１６】
2008528535.tif 000038
【００８６】
【表１７】
2008528535.tif 000039
【手続補正書】
【提出日】平成18年12月30日(2006.12.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式Ｉ
【化１】
2008528535.tif 000050
［式中、
Ｘが化学式ＮＲ１Ｒ２、ＯＲ１ａ、またはＳＲ１ａの基であり
Ｒ１、Ｒ２が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、フェニル、あるいは、１、２、３、もしくは４の窒素原子、または１、２、もしくは３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む５員もしくは６員のヘテロアリール、または５員もしくは６員のヘテロシクリルを表し、その基が非置換とすることが可能であり、または１、２、３、もしくは４の基Ｒａ１とすることが可能であり、
基ＮＲ１Ｒ２がまた、ＮＲ１Ｒ２の窒素には隣接しない１、２、３、または４の窒素原子、あるいは１、２、または３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む５員もしくは６員の随意選択で置換された複素環式環を形成することも可能であり、２つの隣接するＣ原子または１つのＮ原子と１つの隣接するＣ原子が、Ｃ１−Ｃ４−アルキレン鎖によって連結することができ、複素環式環が、非置換とすることが可能であり、あるいは１、２、３、または４の基Ｒａ１を有することが可能であり、
Ｒａ１が、ハロゲン、オキソ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｃ（Ａ’）（＝Ｎ−ＯＡ）、Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｎ（Ａ’）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ、Ｎ（Ａ’’）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ−Ａ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ−Ｏ−Ａ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ−Ｎ（Ａ’）Ａ、フェニル、あるいは、１、２、３、もしくは４の窒素原子を環員として含む、または１、２、もしくは３の窒素原子および１つの硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含む５員もしくは６員のヘテロアリールであり、そのそのフェニルおよびヘタリール成分が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ’）Ａ、Ｃ（Ａ’）（＝Ｎ−ＯＡ）、またはＮ（Ａ’）Ａからなる群から選択された１つから３つの基を有することが可能であり、
ｍが、０、１、または２であり、
Ａ、Ａ’、およびＡ’’が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、それらの有機基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはニトロ、シアナト、シアノ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、ＡおよびＡ’が、それらが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｒ１ａが、水素を除いて、Ｒ１について与えられた意味の１つを有し、
Ｙが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノからなる群から選択された基であり、Ｙのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｌが、水素とは異なり、かつ炭素、ハロゲン、窒素、酸素、および硫黄から選択される１から１０の原子を有する基であり、炭素原子の数が０から１０、ハロゲン原子の数が０から５、ハロゲンとは異なるヘテロ原子の数が０から４であり、
ｎが、０、１、２、３、４、または５であり、
Ｒ４が、水素とは異なり、かつ炭素、ハロゲン、窒素、酸素、および硫黄から選択される１から１５の原子を有する水素とは異なる基であり、炭素原子の数が０から１０、ハロゲン原子の数が０から５、ハロゲンとは異なるヘテロ原子の数が１から４であり、
基Ｒ４が、基Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃおよびＲ４ｄから選択され、
Ｒ４ａが、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｎ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＯＲａ、−ＮＲｃＣ（＝ＮＲｄ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の基を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａがまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、
また、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、およびＯ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１、２、３、または４のへテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環から選択された環式基を表し、そのＣ１−Ｃ６−アルキルおよび環式基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｒｘが、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員または６員のヘテロアリール、５員または６員のヘテロシクリル、あるいは５員または６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβまたはＯＣ（Ｒα）２−Ｃ（Ｒβ）＝ＮＯＲβを表し、
環式基Ｒｘが、非置換とする、または１、２、または３の基Ｒｙによって置換することが可能であり、
Ｒｙが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員のヘテロアリール、５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロアリールオキシ、あるいはＣ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβであり、ならびに、
Ｒα、Ｒβが、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｒ４ｂが、１、２、もしくは３の窒素原子を環員として含む、または１、もしくは２の窒素原子および１つの酸素原子もしくは１つの硫黄原子を環員として含む５員もしくは６員の芳香族の複素環基を示し、Ｒ４ｂが、１から３の同一または異なる基Ｒ４４によって置換されることが可能であり、
Ｒ４４が、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミンカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、基Ｒ４４のアルキル基、フェニル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、およびアルコキシ基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる請求項２において定義された基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｒ４ｃが、以下の化学式の１つに対応し
【化２】
2008528535.tif 000051
式中ｘが、０または１であり、
Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ＃が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ8−アルケニル、Ｃ２−Ｃ8−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、
Ｒｆ、Ｒｇが、それが結合される窒素原子と共に、意味Ｒｅ−Ｚ−Ｃ（Ｒｈ）＝Ｎを有することが可能であり、
Ｑが、酸素またはＮ−Ｒｅ＃であり、
Ｑ’が、Ｃ（Ｈ）−Ｒｋ、Ｃ−Ｒｋ、Ｎ−Ｎ（Ｈ）−Ｒｅ＃、またはＮ−Ｒｅ＃であり、
・・・が、２重結合または単結合とすることが可能であり、
Ｒｈ、Ｒｋが、Ｒｅと同じ意味を有し、さらにハロゲンまたはシアノとすることが可能であり、あるいは、
Ｒｈが、それが結合される炭素と共に、カルボニル基とすることが可能であり、
Ｒｅ、Ｒｅ＃、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、またはＲｋの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｖを有することが可能であり、
Ｒｖが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシであり、基Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ、またはＲｅ＃基の２つは、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる基からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環を形成することが可能であり、
Ｒ４ｄが、以下の化学式の１つに対応し、
【化３】
2008528535.tif 000052
式中Ｑ’’が、直接結合、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲｐ−であり、各場合の左に対する分子成分は、窒素原子に結合され、
Ｒｐが、水素、メチル、またはＣ１−Ｃ４−アシルであり、
Ｒｑが、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルであり、
Ｒｑ＃が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、
Ｗが、ＳまたはＮＲｑ＃であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、および／またはＲｑ＃の基の定義の脂肪族基が、その部分について、１つまたは２つの基Ｒｗを有することが可能であり、
Ｒｗが、ハロゲン、ＯＲｚ、ＮＨＲｚ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルアミノ、［１，３］ジオキソラン−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、［１，３］ジオキサン−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒｚが、水素、メチル、アリル、またはプロパルギルである］の置換５−フェニルピリミジン、ならびに、それらの製剤学的に認容性の塩を、癌の治療において用いる使用。
【請求項２】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、その式中、
Ｒ４が、基Ｒ４ａであり、
Ｒ４ａが、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｎ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＯＲａ、−ＮＲｃＣ（＝ＮＲｄ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の基を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａがまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、
また、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、およびＯ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１、２、３、または４のへテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環から選択された環式基を表し、そのＣ１−Ｃ６−アルキルおよび環式基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｒｘが、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員または６員のヘテロアリール、５員または６員のヘテロシクリル、あるいは５員または６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβまたはＯＣ（Ｒα）２−Ｃ（Ｒβ）＝ＮＯＲβを表し、
環式基Ｒｘが、非置換とする、または１、２、または３の基Ｒｙによって置換することが可能であり、
Ｒｙが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員のヘテロアリール、５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロアリールオキシ、あるいはＣ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβであり、ならびに、
Ｒα、Ｒβが、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す、使用。
【請求項３】
請求項２記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、その式中、
Ｒ４が、シアノ、−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の群の基から選択され、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａはまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成する、使用。
【請求項４】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、その式中、
Ｒ４が、基Ｒ４ｂであり、
Ｒ４ｂが、１、２、もしくは３の窒素原子を環員として含む、または１、もしくは２の窒素原子および１つの酸素原子もしくは１つの硫黄原子を環員として含む５員もしくは６員の芳香族の複素環基を示し、Ｒ４ｂが、１から３の同一または異なる基Ｒ４４によって置換されることが可能であり、
Ｒ４４が、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミンカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、基Ｒ４４のアルキル基、フェニル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、およびアルコキシ基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる請求項２において定義された基Ｒｘによって置換されることが可能である、使用。
【請求項５】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、その式中、
Ｒ４が、基Ｒ４ｃであり、
Ｒ４ｃが、以下の化学式の１つに対応し、
【化４】
2008528535.tif 000053
式中ｘが、０または１であり、
Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ＃が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ8−アルケニル、Ｃ２−Ｃ8−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、
Ｒｆ、Ｒｇが、それが結合される窒素原子と共に、意味Ｒｅ−Ｚ−Ｃ（Ｒｈ）＝Ｎを有することが可能であり、
Ｑが、酸素またはＮ−Ｒｅ＃であり、
Ｑ’が、Ｃ（Ｈ）−Ｒｋ、Ｃ−Ｒｋ、Ｎ−Ｎ（Ｈ）−Ｒｅ＃、またはＮ−Ｒｅ＃であり、
・・・が、２重結合または単結合とすることが可能であり、
Ｒｈ、Ｒｋが、Ｒｅと同じ意味を有し、さらにハロゲンまたはシアノとすることが可能であり、あるいは、
Ｒｈが、それが結合される炭素と共に、カルボニル基とすることが可能であり、
Ｒｅ、Ｒｅ＃、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、またはＲｋの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｖを有することが可能であり、
Ｒｖが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシであり、基Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ、またはＲｅ＃基の２つは、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる基からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環を形成することが可能である、使用。
【請求項６】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、その式中、
Ｒ４が、基Ｒ４ｄであり、
Ｒ４ｄが、以下の化学式の１つに対応し、
【化５】
2008528535.tif 000054
式中Ｑ’’が、直接結合、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲｐ−であり、各場合の左に対する分子成分は、窒素原子に結合され、
Ｒｐが、水素、メチル、またはＣ１−Ｃ４−アシルであり、
Ｒｑが、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルであり、
Ｒｑ＃が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、
Ｗが、ＳまたはＮＲｑ＃であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、および／またはＲｑ＃の基の定義の脂肪族基が、その部分について、１つまたは２つの基Ｒｗを有することが可能であり、
Ｒｗが、ハロゲン、ＯＲｚ、ＮＨＲｚ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルアミノ、［１，３］ジオキソラン−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、［１，３］ジオキサン−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒｚが、水素、メチル、アリル、またはプロパルギルである、使用。
【請求項７】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、それが化学式Ｉａ
【化６】
2008528535.tif 000055
［式中、
Ｒ１およびＲ２が、請求項１において与えられた意味を有し、
ｍが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙａが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、またはＣ３−Ｃ６−アルケニルオキシを示し、
Ｒ４ａが、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｎ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＯＲａ、−ＮＲｃＣ（＝ＮＲｄ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の基を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａがまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、
また、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、およびＯ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１、２、３、または４のへテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環から選択された環式基を表し、そのＣ１−Ｃ６−アルキルおよび環式基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｒｘが、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員または６員のヘテロアリール、５員または６員のヘテロシクリル、あるいは５員または６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβまたはＯＣ（Ｒα）２−Ｃ（Ｒβ）＝ＮＯＲβを表し、
環式基Ｒｘが、非置換とする、または１、２、または３の基Ｒｙによって置換することが可能であり、
Ｒｙが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員のヘテロアリール、５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロアリールオキシ、あるいはＣ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβであり、ならびに、
Ｒα、Ｒβが、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｌａが、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、およびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す］で示される、使用。
【請求項８】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、それが化学式Ｉｂ
【化７】
2008528535.tif 000056
［式中、
式中Ｒ１およびＲ２が、請求項１において与えられた意味を有し、
ｎが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙｂが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシを示し、
Ｒ４ｂが、１、２、もしくは３の窒素原子を環員として含む、または１、もしくは２の窒素原子および１つの酸素原子もしくは１つの硫黄原子を環員として含む５員もしくは６員の芳香族の複素環基を示し、Ｒ４ｂが、１から３の同一または異なる基Ｒ４４によって置換されることが可能であり、
Ｒ４４が、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミンカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員または６員のヘテロアリールであり、基Ｒ４４のアルキル基、フェニル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、およびアルコキシ基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる請求項２において定義された基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｌｂが、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、およびＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルを表す］で示される、使用。
【請求項９】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、それが化学式Ｉｃ
【化８】
2008528535.tif 000057
［式中、
Ｒ１およびＲ２が、請求項１において与えられた意味を有し、
ｏが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙｃが、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、またはＣ３−Ｃ４アルキニルオキシであり、Ｙｃのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｒ４ｃが、以下の化学式の１つに対応し、
【化９】
2008528535.tif 000058
式中ｘが、０または１であり、
Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ＃が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ8−アルケニル、Ｃ２−Ｃ8−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルであり、
Ｒｆ、Ｒｇが、それが結合される窒素原子と共に、意味Ｒｅ−Ｚ−Ｃ（Ｒｈ）＝Ｎを有することが可能であり、
Ｑが、酸素またはＮ−Ｒｅ＃であり、
Ｑ’が、Ｃ（Ｈ）−Ｒｋ、Ｃ−Ｒｋ、Ｎ−Ｎ（Ｈ）−Ｒｅ＃、またはＮ−Ｒｅ＃であり、
・・・は、２重結合または単結合とすることが可能であり、
Ｒｈ、Ｒｋが、Ｒｅと同じ意味を有し、さらにハロゲンまたはシアノとすることが可能であり、
Ｒｈが、それが結合される炭素と共に、カルボニル基とすることが可能であり、
Ｒｅ、Ｒｅ＃、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、またはＲｋの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｖを有することが可能であり、
Ｒｖが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシであり、基Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｅ、またはＲｅ＃の２つが、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる基からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環を形成することが可能であり、
Ｌｃが、ハロゲン、シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ2−Ｃ10−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、
ｐが、０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、それらの有機基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、あるいは、Ａ１およびＡ２が、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｌｃの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｕを有することが可能であり、
Ｒｕが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、ｐ、Ａ１、Ａ２、Ａ３が、上記で定義されており、脂肪族、脂環式、または芳香族の基は、それの部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはＲｕと同じ意味を有する１から３の基Ｒｕａ、Ｒｕｂを有することが可能である］で示される、使用。
【請求項１０】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、それが化学式Ｉｄ
【化１０】
2008528535.tif 000059
［式中、
式中Ｒ１およびＲ２が、請求項１において与えられる意味を有し、
ｑが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙｄが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、Ｙｄのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｒ４ｄが、以下の化学式の１つに対応し、
【化１１】
2008528535.tif 000060
式中Ｑ’’が、直接結合、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−、−ＮＲｐ−であり、各場合の左に対する分子成分は、窒素原子に結合され、
Ｒｐが、水素、メチル、またはＣ１−Ｃ４−アシルであり、
Ｒｑが、水素、メチル、ベンジル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、またはメトキシメチルであり、
Ｒｑ＃が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルであり、
Ｗが、ＳまたはＮＲｑ＃であり、
Ｒｐ、Ｒｑ、および／またはＲｑ＃の基の定義の脂肪族基が、その部分について、１つまたは２つの基Ｒｗを有することが可能であり、
Ｒｗが、ハロゲン、ＯＲｚ、ＮＨＲｚ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アシルアミノ、［１，３］ジオキソラン−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、［１，３］ジオキサン−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒｚは、水素、メチル、アリル、またはプロパルギルであり、
Ｌｄが、ハロゲン、シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ2−Ｃ10−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、
ｐが、０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、それらの有機基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、あるいは、Ａ１およびＡ２が、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｌの基定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｕを有することが可能であり、
Ｒｕが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、ｐ、Ａ１、Ａ２、Ａ３が、上記で定義されており、脂肪族、脂環式、または芳香族の基は、それの部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはＲｕと同じ意味を有する１から３の基Ｒｕａ、Ｒｕｂを有することが可能である］で示される、使用。
【請求項１１】
請求項１記載の置換５−フェニルピリミジンＩの使用であって、それが化学式Ｉｅ
【化１２】
2008528535.tif 000061
［式中、
式中Ｒ１ａが、請求項１において定義されており、
ｒが、１、２、３、４、または５であり、
Ｙｅが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、またはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノであり、Ｙｅのアルキル、アルケニル、およびアルキニルの基が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルによって置換することが可能であり、
Ｇが、ＯまたはＳを表し、
Ｌｅが、ハロゲン、シアノ、シアナト（ＯＣＮ）、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、
ｐが０、１、または２であり、
Ａ１、Ａ２、Ａ３が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、フェニルであり、それらの有機基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはシアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されることが可能であり、あるいは、Ａ１およびＡ２が、それが結合される原子と共に、Ｏ、Ｎ、およびＳからなる群からの１から４のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和、部分不飽和、または芳香族の複素環であり、
Ｌの基な定義の脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、その部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１から４の基Ｒｕを有することが可能であり、
Ｒｕが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ａ１、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｃ（Ａ２）（＝Ｎ−ＯＡ１）、Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｎ（Ａ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ１、Ｎ（Ａ３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ａ２）Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ａ１、Ｓ（＝Ｏ）ｐ−Ｏ−Ａ１、またはＳ（＝Ｏ）ｐ−Ｎ（Ａ２）Ａ１であり、ｐ、Ａ１、Ａ２、Ａ３が、上記で定義されており、脂肪族、脂環式、または芳香族の基が、それの部分について、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいはＲｕと同じ意味を有する１から３の基Ｒｕａ、Ｒｕｂを有することが可能であり、
Ｒ４ｅが、１、２、もしくは３の窒素原子を環員として含む、または１、もしくは２の窒素原子および１つの酸素原子もしくは１つの硫黄原子を環員として含む５員もしくは６員の芳香族の複素環基を示し、Ｒ４ｂが、１から３の同一または異なる基Ｒ４４によって置換されることが可能であり、
Ｒ４４が、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、ニトロ、アミノ、メルカプト、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミンカルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル、フェニル、Ｏ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１から４のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロアリールであり、基Ｒ４４のアルキル基、フェニル基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、およびアルコキシ基が、部分的にまたは完全にハロゲン化されることが可能であり、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる以下で定義される基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
あるいは、
Ｒ４ｅが、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｎ３、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、または化学式−ＯＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＣＲｃ＝ＮＯＲａ、−ＮＲｃＮ＝ＣＲａＲｂ、−ＮＲｃＮＲａＲｂ、−ＮＯＲａ、−ＮＲｃＣ（＝ＮＲｄ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲｃＣ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（＝Ｏ）Ｒｃ、−ＮＲａＣ（＝ＮＯＲｃ）−Ｒｄ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒｃ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲａ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（＝ＮＯＲｃ）−ＮＲａＲｂ、−ＣＲｃ（＝ＮＮＲａＲｂ）の基を表し、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄが、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシを表し、Ｒａがまた、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルとすることも可能であり、あるいはＲａおよびＲｂが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、あるいはＲａおよびＲｃが共に、酸素原子によって中断されることが可能である、および／または２重結合を有することが可能であるＣ２−Ｃ４−アルキレン基を形成し、
また、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、およびＯ、Ｎ、またはＳからなる群から選択された１、２、３、または４のへテロ原子を有する５員から１０員の飽和、部分不飽和、または芳香族の単環式複素環または２環式複素環から選択された環式基を表し、そのＣ１−Ｃ６−アルキルおよび環式基が、部分的にまたは完全にハロゲン化される、あるいは１、２、もしくは３の同一または異なる基Ｒｘによって置換されることが可能であり、
Ｒｘが、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員または６員のヘテロアリール、５員または６員のヘテロシクリル、あるいは５員または６員のヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβまたはＯＣ（Ｒα）２−Ｃ（Ｒβ）＝ＮＯＲβを表し、
環式基Ｒｘが、非置換とする、または１、２、または３の基Ｒｙによって置換することが可能であり、
Ｒｙが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホキシル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員もしくは６員のヘテロアリール、５員もしくは６員のヘテロシクリル、または５員もしくは６員のヘテロアリールオキシ、あるいはＣ（＝ＮＯＲα）−ＯＲβであり、ならびに、
Ｒα、Ｒβが、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す］で示される、使用。
【請求項１２】
請求項１から１１までのいずれか１項に定義される５−フェニルピリミジンＩまたはその製剤学的に認容性の塩および製剤学的に認容性の担体を含む医薬組成物。
【請求項１３】
癌を処置する医薬品の製造における請求項１から１１までのいずれか１項に定義される５−フェニルピリミジンＩおよびその製剤学的に認容性の塩の使用。
【請求項１４】
動物における癌処置の方法において、それを必要とする患者に、請求項１から１１までのいずれか１項に定義される５−フェニルピリミジンＩまたはその製剤学的に認容性の塩の有効量を投与することを含む方法。
【国際調査報告】
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