(57)【要約】  本発明は、害虫、害虫が成育しているかまたは成育する可能性のあるその生息地、繁殖場所、餌供給源、植物、種子、土壌、領域、材料または環境、あるいは害虫の攻撃または寄生から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物I2008542233.tif 000016〔式中、  mは0〜5であり、nは0〜5であり、  R3およびR4は、Hまたは置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルであり、  R7、R8、R9およびR10は、Hまたは置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルであり、そして  可変部R1、R2、R5およびR6は、添付の特許請求の範囲に定義した通りである〕あるいはその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、害虫の駆除方法に関する。また本発明は、作物を害虫の攻撃または寄生から保護する方法、非生物材料を害虫の攻撃または寄生から保護する方法、新規1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物Iおよびその農業上許容可能な塩、ならびに1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物Iまたはその塩を含む農薬組成物にも関する。
2008542233.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫、害虫が成育しているか、または成育する可能性のあるその生息地、繁殖場所、餌供給源、植物、種子、土壌、領域、材料または環境、あるいは害虫の攻撃または寄生から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を、殺虫剤として有効な量の、少なくとも1種の式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物ならびに／あるいは少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、害虫の駆除方法：
【化１】
2008542233.tif 000014
〔式中、
mは、0、1、2、3、4または5であり；
nは、0、1、2、3、4または5であり；
R1、R2は、各々独立して、
−  ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、ホルミルであるか、
−  C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルキニル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシまたは(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシであって、
前述の基のうちの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2または3個の基の組み合わせを担持していてもよいか；
−  C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、基Y-Arまたは基Y-Cyであって、
Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している単環式もしくは二環式の5〜10員の芳香族複素環であって、ここでArは、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基の組み合わせを担持していてもよく；そして
Cyは、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているC3-C12-シクロアルキルであり、
かつフェニル環の隣接炭素原子に結合している2つの基R1または2つの基R2は、該炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、飽和もしくは部分的不飽和の5、6、もしくは7員の縮合炭素環、または環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している5、6もしくは7員の縮合複素環を形成していてもよく、ここで該縮合環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2、3または4個の基を担持していてもよく；
R3、R4は、各々独立して、
−  水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC3-C6-シクロアルキルであって、最後の3つの基の中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2もしくは3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、または
−  フェニルもしくはベンジルであって、各々無置換であるか、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されており；
R5は、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、もしくは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルであって、前述の基のうちの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2もしくは3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、または
R5は、C(O)NRcRdもしくは(SO2)NRcRd、フェニル、フェニルオキシもしくはベンジルであって、最後に記載した3つの基は各々、無置換であっても、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されていてもよく；
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルであって、前述の基のうちの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2もしくは3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、または
R6は、C(O)NReRf、(SO2)NReRf、フェニル、フェニルオキシ、もしくはベンジルであって、最後に記載した3つの基は各々、無置換であっても、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されていてもよく；
R7、R8、R9、R10は、各々独立して、
−  水素であるか、
−  C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキルであって、これらの基の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2または3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、
−  フェニルまたはベンジルであって、各々無置換であるか、または5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されており；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであって、最後の3つの基の中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2または3個の基を担持していてもよい〕。
【請求項２】
R3が水素またはC1-C4-アルキルである、請求項1記載の方法。
【請求項３】
R4が、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、または無置換であるかもしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているフェニルである、請求項1記載の方法。
【請求項４】
R3およびR4が共に水素である、請求項1記載の方法。
【請求項５】
R3が水素であり、かつR4が、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、または無置換であるかもしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているフェニルから選択される、請求項1記載の方法。
【請求項６】
R5が水素であり、かつR6が水素、シアノ、ホルミル、C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-アルコキシ)カルボニルまたは(C1-C4-アルキルチオ)カルボニルである、請求項1記載の方法。
【請求項７】
R5が、水素、シアノ、ホルミル、C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-アルコキシ)カルボニルまたは(C1-C4-アルキルチオ)カルボニルであり、かつR6が水素である、請求項1記載の方法。
【請求項８】
R5が水素である、請求項1記載の方法。
【請求項９】
R5およびR6が水素である、請求項1記載の方法。
【請求項１０】
基R7、R8、R9およびR10が各々水素である、請求項1記載の方法。
【請求項１１】
基R7、R8、R9およびR10のうちの少なくとも1つが水素とは異なる、請求項1記載の方法。
【請求項１２】
式I中のnが、1、2または3である、請求項1記載の方法。
【請求項１３】
式I中のmが、1、2または3である、請求項1記載の方法。
【請求項１４】
n＋mが、2、3、4または5から選択される整数である、請求項1記載の方法。
【請求項１５】
R1およびR2が、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、ホルミル、1〜3個のハロゲン基を担持していてもよいC1-C4-アルキル、1〜3個のハロゲン基を担持していてもよいC1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、および無置換であるかまたは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているフェニルから各々独立して選択される、請求項1記載の方法。
【請求項１６】
前記害虫が、昆虫、クモ形類または線虫である、請求項1記載の方法。
【請求項１７】
作物を、殺虫剤として有効な量の請求項1〜15のいずれか1項に定義した少なくとも1種の式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、作物を害虫の攻撃または寄生から保護する方法。
【請求項１８】
前記害虫が、昆虫、クモ形類または線虫である、請求項17記載の方法。
【請求項１９】
非生物材料を、殺虫剤として有効な量の請求項1〜15のいずれか1項に定義した少なくとも1種の式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物および／またはその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、非生物材料を害虫の攻撃または寄生から保護する方法。
【請求項２０】
前記害虫が、昆虫、クモ形類または線虫である、請求項19記載の方法。
【請求項２１】
害虫を駆除するための、請求項1〜15のいずれか1項に定義した式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物およびその農業上許容可能な塩の使用。
【請求項２２】
作物を害虫の攻撃または寄生から保護するための、請求項1〜15のいずれか1項に定義した式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物およびその農業上許容可能な塩の使用。
【請求項２３】
非生物材料を害虫の攻撃または寄生から保護するための、請求項1〜15のいずれか1項に定義した式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物およびその農業上許容可能な塩の使用。
【請求項２４】
播種前および／または予備発芽後の種子を、殺虫剤として有効な量の請求項1〜15のいずれか1項に定義した式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、種子を害虫から保護するための、ならびに実生の根およびシュートを害虫から保護するための方法。
【請求項２５】
請求項1〜15のいずれか1項に定義した式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物を、種子100 kg当たり0.1 g〜10 kgの量で施用する、請求項24記載の方法。
【請求項２６】
得られる植物の根およびシュートを保護する、請求項24記載の方法。
【請求項２７】
得られる植物のシュートをアブラムシから保護する、請求項24記載の方法。
【請求項２８】
種子を土壌害虫から保護するための、ならびに得られる植物の根およびシュートを土壌害虫または葉の害虫から保護するための、請求項1〜15のいずれか1項に定義した式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物の使用。
【請求項２９】
式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物を、種子100 kg当たり0.1 g〜10 kgの量で施用する、請求項28記載の使用。
【請求項３０】
得られる植物のシュートをアブラムシから保護するための、請求項1〜15のいずれか1項に定義した式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物の使用。
【請求項３１】
請求項1〜15のいずれか1項に定義した式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物またはIの農業上許容可能な塩を、種子100 kg当たり0.1 g〜10 kgの量で含む種子。
【請求項３２】
殺虫作用を示すような量の請求項1〜15のいずれか1項に定義した少なくとも1種の式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物および／または少なくとも1種のその塩、ならびに少なくとも1種の不活性固体および／または液体である農学上許容可能な担体を含み、さらに必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤を含む、農薬組成物。
【請求項３３】
式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物および／またはその農業上許容可能な塩：
【化２】
2008542233.tif 000015
〔式中、
mは、0、1、2、3、4または5であり；
nは、0、1、2、3、4または5であり；
R1、R2は、各々独立して、
−  ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、ホルミルであるか、
−  C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルキニル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシまたは(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシであって、
前述の基のうちの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2または3個の基の組み合わせを担持していてもよいか；
−  C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、基Y-Arまたは基Y-Cyであって、
Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している単環式もしくは二環式の5〜10員の芳香族複素環であって、ここでArは、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基の組み合わせを担持していてもよく；そして
Cyは、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているC3-C12-シクロアルキルであり、
かつフェニル環の隣接炭素原子に結合している2つの基R1または2つの基R2は、該炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、飽和もしくは部分的不飽和の5、6、もしくは7員の縮合炭素環、または環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している5、6もしくは7員の縮合複素環を形成していてもよく、ここで該縮合環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2、3または4個の基を担持していてもよく；
R3、R4は、各々独立して、
−  水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC3-C6-シクロアルキルであって、最後の3つの基の中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2もしくは3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、または
−  フェニルもしくはベンジルであって、各々無置換であるか、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されており；
R5は、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、もしくは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルであって、前述の基のうちの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2もしくは3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、または
R5は、C(O)NRcRdもしくは(SO2)NRcRd、フェニル、フェニルオキシもしくはベンジルであって、最後に記載した3つの基は各々、無置換であっても、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されていてもよく；
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルであって、前述の基のうちの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2もしくは3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、または
R6は、C(O)NReRf、(SO2)NReRf、フェニル、フェニルオキシ、もしくはベンジルであって、最後に記載した3つの基は各々、無置換であっても、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されていてもよく；
R7、R8、R9、R10は、各々独立して、
−  水素であるか、
−  C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキルであって、これらの基の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2または3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、
−  フェニルまたはベンジルであって、各々無置換であるか、または5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されており；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであって、最後の3つの基の中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2または3個の基を担持していてもよい；
ただし、R5およびR6が同時に水素となることはない〕。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、害虫を駆除するための1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
害虫、特に昆虫、クモ形類(arachnids)および線虫は、栽培中および収穫済みの作物を台無しにし、また木造住宅および商業建築物を襲って、食糧供給や所有物に多大な経済的損失を与える。多くの殺虫剤が知られているが、標的害虫が該薬剤に対する耐性をつける能力を持つことから、害虫を駆除するための新規薬剤が常に必要とされている。特に、昆虫、クモ形類および線虫などの害虫は効果的に防除することが難しい。
【発明の開示】
【０００３】
従って、本発明の目的は、多くの異なる害虫に対して、特に防除することが難しい昆虫、クモ形類および線虫に対して優れた殺虫活性を有し、かつ広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【０００４】
R5およびR6が共に水素である式Iの化合物は、先願であるPCT/EP2004/014623に中間体として既述されている。
【０００５】
しかし、害虫を駆除するという目的で1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物が記載されたことはない。
【０００６】
式I：
【化１】
2008542233.tif 000003
【０００７】
〔式中、
mは、0、1、2、3、4または5であり；
nは、0、1、2、3、4または5であり；
Xは、硫黄または酸素であり；
R1、R2は、各々独立して、
−  ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、ホルミルであるか、
−  C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルキニル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシまたは(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシであって、
前述の基のうちの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2または3個の基の組み合わせを担持していてもよいか；
−  C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、基Y-Arまたは基Y-Cyであって、
Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチル、または環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している単環式もしくは二環式の5〜10員の芳香族複素環であって、ここでArは、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基の組み合わせを担持していてもよく；そして
Cyは、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているC3-C12-シクロアルキルであり、
かつフェニル環の隣接炭素原子に結合している2つの基R1または2つの基R2は、該炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、飽和もしくは部分的不飽和の5、6、もしくは7員の縮合炭素環、または環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有している5、6もしくは7員の縮合複素環を形成していてもよく、ここで該縮合環は、無置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2、3または4個の基を担持していてもよく；
R3、R4は、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC3-C6-シクロアルキルであって、最後の3つの基の中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2もしくは3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、または
フェニルもしくはベンジルであって、各々無置換であるか、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されており；
R5は、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、もしくは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルであって、前述の基のうちの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2もしくは3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、または
R5は、C(O)NRcRdもしくは(SO2)NRcRd、フェニル、フェニルオキシもしくはベンジルであって、最後に記載した3つの基は各々、無置換であっても、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されていてもよく；
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルであって、前述の基のうちの脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2もしくは3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、または
R6は、C(O)NReRf、(SO2)NReRf、フェニル、フェニルオキシ、もしくはベンジルであって、最後に記載した3つの基は各々、無置換であっても、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されていてもよく；
R7、R8、R9、R10は、各々独立して、
−  水素であるか、
−  C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキルであって、これらの基の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2または3個の基の組み合わせを担持していてもよいか、
−  フェニルまたはベンジルであって、各々無置換であるか、または5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されており；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであって、最後の3つの基の中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群より互いに独立して選択される1、2または3個の基を担持していてもよい〕
の1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物ならびにその農業上許容可能な塩が、高い殺虫活性を有し広範囲の害虫に対して、特に昆虫、クモ形類および線虫に対して殺虫活性を示すため有効であることが見出された。
【０００８】
従って、本発明は、害虫を駆除するための式Iの化合物およびその塩の使用に関し、また害虫、害虫が成育しているか、または成育する可能性のあるその生息地、繁殖場所、餌供給源、植物、種子、土壌、領域、材料または環境、あるいは害虫の攻撃または寄生から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と接触させることを含む害虫の駆除方法にも関する。
【０００９】
さらに本発明は、作物を、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物および／または少なくとも1種のその塩と接触させることを含む、作物を害虫、特に昆虫、クモ形類または線虫の攻撃または寄生から保護する方法を提供する。
【００１０】
また本発明は、新規の式I
【化２】
2008542233.tif 000004
【００１１】
〔式中、可変部は式Ｉについて先に定義した意味を持つが、R5およびR6が同時に水素となることはない〕
の1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物および／またはその農業上許容可能な塩に関する。
【００１２】
さらに本発明は、好ましくは、1種以上の農学上許容可能な不活性の固体もしくは液体担体、および必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤と混合された、先に定義した少なくとも1種の式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物および／または少なくとも1種のその塩を含む、直接散布可能な溶液剤、エマルション剤、ペースト剤、油性分散液剤、散剤、広域散布用剤および粉剤の形態であるかまたは粒剤の形態である農薬組成物に関する。
【００１３】
式Iの化合物は1つ以上のキラル中心を有していてもよく、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーなどの立体異性体の混合物として存在する。本発明は、純粋な立体異性体(例えば、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー)とそれらの混合物の両方を提供する。また式Iの化合物は、種々の互変異性体の形態で存在していてもよい。本発明は、分離が可能であるならば、互変異性体混合物だけでなく単一の互変異性体も含む。
【００１４】
本発明による使用に適した式Iの化合物の塩は、特に農業上許容可能な塩である。それらは、慣用の方法で、例えば、式Iの化合物が塩基性官能基を有している場合は該化合物を目的のアニオンの酸と反応させることにより、または式Iの酸性化合物を適切な塩基と反応させることにより、生成させることができる。
【００１５】
適切な農業上有用な塩は、特にカチオンの塩または酸の酸付加塩であって、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ、本発明による化合物の作用にいかなる悪影響も及ぼさないものである。適切なカチオンは、特に、アルカリ金属(好ましくは、リチウム、ナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくは、カルシウム、マグネシウムおよびバリウム)のイオン、遷移金属(好ましくは、マンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、ならびにアンモニウム(NH4+)、およびその1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよび／またはベンジルで置き換えられている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの具体例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)が含まれる。
【００１６】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより生成させることができる。
【００１７】
上記の可変部の定義において記載した有機部分(例えば、ハロゲンという用語)は、各基の構成要素の個別記載に対する集合用語である。Cn-Cmという接頭文字は、いずれの場合も、その基に存在しうる炭素原子の数を表している。
【００１８】
ハロゲンという用語は、いずれの場合も、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
【００１９】
他の意味の具体例は以下の通りである：
本明細書中で使用する用語「C1-C6-アルキル」、ならびにC1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、およびC1-C6-アルキルカルボニルオキシのアルキル部分中の「C1-C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子、特に1〜4個の炭素基を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシル、ならびにそれらの異性体を指す。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００２０】
本明細書中で使用する用語「C1-C6-ハロアルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキル基(上記の通り)であって、これらの基の水素原子のうちの一部または全部が上記ハロゲン原子で置き換えられていてもよい基、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどといったC1-C4-ハロアルキルを指す。
【００２１】
本明細書中で使用する用語「C1-C6-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキル基(上記の通り)を指す。具体例としては、メトキシ、エトキシ、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチル-プロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシなどといったC1-C6-アルコキシが挙げられる。
【００２２】
本明細書中で使用する用語「C1-C6-ハロアルコキシ」は、その水素原子が部分的にまたは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている上記C1-C6-アルコキシ基、すなわち例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ、特に、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシなどのC1-C6-ハロアルコキシを指す。
【００２３】
本明細書中で使用する用語「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」は、1個の炭素原子が上記C1-C6-アルコキシ基を担持しているC1-C6-アルキルを指す。具体例は、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチルなどである。
【００２４】
本明細書中で使用する用語「(C1-C6-アルキル)カルボニル」は、アルキル基中の任意の結合部位でカルボニル基の炭素原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキル基(上記の通り)を指す。具体例としては、CO-CH3、CO-C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニルなどといったC1-C6-アルキルカルボニルが挙げられる。
【００２５】
本明細書中で使用する用語「(C1-C6-アルコキシ)カルボニル」は、カルボニル基の炭素原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基(上記の通り)、例えば、CO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルを指す。
【００２６】
本明細書中で使用する用語「(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ」は、アルキル基中の任意の結合部位でカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキル基(上記の通り)、例えば、O-CO-CH3、O-CO-C2H5、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシまたは1,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシを指す。
【００２７】
本明細書中で使用する用語「C1-C6-アルキルチオ(C1-C6-アルキルスルファニル：C1-C6-アルキル-S-)」は、硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキル基(上記の通り)、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオなどのC1-C4-アルキルチオを指す。
【００２８】
本明細書中で使用する用語「C1-C6-アルキルチオカルボニル」は、カルボニル基の炭素原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルチオ基(上記の通り)を指す。具体例としては、CO-SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SCH(CH3)2、n-ブチルチオカルボニル、CO-SCH(CH3)-C2H5、CO-SCH2-CH(CH3)2、CO-SC(CH3)3、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオカルボニル、2-メチルブチルチオカルボニル、3-メチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-エチルプロピルチオカルボニル、n-ヘキシルチオカルボニル、1,1-ジメチルプロピルチオカルボニル、1,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-メチルペンチルチオカルボニル、2-メチルペンチルチオカルボニル、3-メチルペンチルチオカルボニル、4-メチルペンチルチオカルボニル、1,1-ジメチルブチルチオカルボニル、1,2-ジメチルブチルチオカルボニル、1,3-ジメチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルブチルチオカルボニル、2,3-ジメチルブチルチオカルボニル、3,3-ジメチルブチルチオカルボニル、1-エチルブチルチオカルボニル、2-エチルブチルチオカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルチオカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオカルボニルが挙げられる。
【００２９】
本明細書中で使用する用語「C1-C6-アルキルスルフィニル」(C1-C6-アルキルスルホキシル：C1-C6-アルキル-S(=O)-)は、アルキル基中の任意の結合部位でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素基(上記の通り)、例えば、SO-CH3、SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルを指す。
【００３０】
用語「C1-C6-アルキルアミノ」は、先に定義したアルキル基を1つ担持している第2級アミノ基、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノを指す。
【００３１】
用語「ジ(C1-C6-アルキル)アミノ」は、先に定義したアルキル基を2つ担持している第3級アミノ基、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-エチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-エチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(イソブチル)-N-エチルアミノまたはN-(n-ペンチル)-N-エチルアミノを指す。
【００３２】
本明細書中で使用する用語「C1-C6-アルキルスルホニル」(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)は、アルキル基中の任意の結合部位でスルホニル基の硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキル基(上記の通り)、例えば、SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルを指す。
【００３３】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルケニル」、ならびにC2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルケニルスルホニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニルおよび(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシのアルケニル部分中の「C2-C6-アルケニル」は、2〜6個の炭素原子および任意の位置の二重結合を有する、直鎖状または分枝鎖状の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを指す。
【００３４】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルケニルオキシ」は、酸素原子を介して結合している、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルケニル基(上記の通り)、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ(プロペン-3-イルオキシ)、メタリルオキシ、ブテン-4-イルオキシなどを指す。
【００３５】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルケニルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルケニル基(上記の通り)、例えば、ビニルスルファニル、アリルスルファニル(プロペン-3-イルチオ)、メタリルスルファニル、ブテン-4-イルスルファニルなどを指す。
【００３６】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルケニルアミノ」は、硫黄原子を介して結合している、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルケニル基(上記の通り)、例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ(プロペン-3-イルアミノ)、メタリルアミノ、ブテン-4-イルアミノなどを指す。
【００３７】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルケニルスルホニル」は、スルホニル(SO2)基を介して結合している、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルケニル基(上記の通り)、例えば、ビニルスルホニル、アリルスルホニル(プロペン-3-イルスルホニル)、メタリルスルホニル、ブテン-4-イルスルホニルなどを指す。
【００３８】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルキニル」、ならびにC2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C2-C6-アルキニルスルホニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニルおよびC1-C6-アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分中の「C2-C6-アルキニル」は、2〜10個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含有している直鎖状または分枝鎖状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イルなどを指す。
【００３９】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルキニルオキシ」は、酸素原子を介して結合している、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキニル基(上記の通り)、例えば、プロパルギルオキシ(プロピン-3-イルオキシ)、ブチン-3-イルオキシ、およびブチン-4-イルオキシを指す。
【００４０】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルキニルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキニル基(上記の通り)、例えば、プロパルギルスルファニル(プロピン-3-イルチオ)、ブチン-3-イルスルファニルおよびブチン-4-イルスルファニルを指す。
【００４１】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルキニルアミノ」は、硫黄原子を介して結合している、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキニル基(上記の通り)、例えば、プロパルギルアミノ(プロピン-3-イルアミノ)、ブチン-3-アミノ、およびブチン-4-イルアミノを指す。
【００４２】
本明細書中で使用する用語「C2-C6-アルキニルスルホニル」は、スルホニル(SO2)基を介して結合している、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和アルキニル基(上記の通り)、例えば、プロパルギルスルホニル(プロピン-3-イルスルホニル)、ブチン-3-イルスルホニルおよびブチン-4-イルスルホニルを指す。
【００４３】
本明細書中で使用する用語「C3-C12-シクロアルキル」は、3〜12個の炭素原子、特に、3〜6個の炭素原子を有する単環式または二環式または多環式の炭化水素基を指す。単環式の基の具体例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルが含まれる。二環式の基の具体例には、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]ノニルが含まれる。三環式の基の具体例は、アダマンチルおよびホモアダマンチルである。
【００４４】
本明細書中で使用する用語「単環式または二環式の芳香族複素環」は、5または6個の環員を有する単環式の複素芳香族基を指すが、該基は縮合した5、6または7員の環を含み総数8〜10個の環員を有する場合もあり、いずれの場合も、これらの環員のうちの1、2、3または4個は、酸素、窒素および硫黄からなる群より互いに独立して選択されるヘテロ原子である。該複素芳香族基は、環員炭素を介して、または環員窒素を介して、分子の残りの部分に結合していてもよい。縮合環には、C5-C7-シクロアルキル、C5-C7-シクロアルケニル、または5〜7員のヘテロシクリルおよびフェニルが含まれる。
【００４５】
単環式の5〜6員の芳香族複素環の具体例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソキサゾリルが挙げられる。
【００４６】
縮合フェニル環を担持している5〜6員の芳香族複素環の具体例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンズチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、およびベンゾイミダゾリルである。縮合シクロアルケニル環を担持している5〜6員の芳香族複素環の具体例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニルなどである。
【００４７】
用語「5〜7員のヘテロシクリル」には、先に定義した単環式の芳香族複素環、および5、6または7個の環員を有する非芳香族の飽和または部分的不飽和の複素環が含まれる。非芳香環の具体例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。
【００４８】
式Iの化合物の殺虫活性に関して言えば、好ましいのは、その可変部が、互いに独立して、または他の可変部のいずれかとの組み合わせで、以下の意味を有する化合物である：
nは1、2または3であり；
mは1、2または3であり；
m＋n＝2、3、4または5、特に3、4または5であり；
R1は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、ホルミル、
1〜3個のハロゲン基を担持していてもよいC1-C4-アルキル、1〜3個のハロゲン基を担持していてもよいC1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、または無置換であるかもしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているフェニル、
特に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、あるいは無置換であっても、またはハロゲンおよび／もしくはメチルから選択される1、2もしくは3個の基を担持していてもよいフェニルであり；
R2は、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、ホルミル、
1〜3個のハロゲン基を担持していてもよいC1-C4-アルキル、1〜3個のハロゲン基を担持していてもよいC1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、または無置換であるかもしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているフェニル、
特に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、あるいは無置換であっても、またはハロゲンおよび／もしくはメチルから選択される1、2もしくは3個の基を担持していてもよいフェニルであり；
R3は、水素またはC1-C4-アルキル、特に、水素またはメチル、最も好ましくは水素であり；
R4は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、または無置換であるか、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基およびC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているフェニルであり；
R5は、水素、シアノ、ホルミル、C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-アルコキシ)カルボニルまたは(C1-C6-アルキルチオ)カルボニル、特に水素であり；
R6は、水素、シアノ、ホルミル、C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-アルコキシ)カルボニルまたは(C1-C6-アルキルチオ)カルボニル、特に水素であり；
R7、R8、R9およびR10は、各々水素であるか、またはこれらの基のうちの1つはC1-C4-アルキルであってもよい。
【００４９】
本発明の非常に好適な実施形態では、R3およびR4の両基は水素である。本発明の別の好適な実施形態では、R3は水素であり、かつR4は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、または無置換であるか、もしくは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル基、3個のC1-C6-ハロアルキル基、3個のC1-C6-アルキルチオ基、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ基、3個のC1-C6-アルコキシ基および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群より互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されているフェニルである。この実施形態では、R4は好ましくは、メチル、エチル、または特に、無置換もしくは置換フェニルである。
【００５０】
本発明のさらなる実施形態は、基R7、R8、R9およびR10のうちの少なくとも1つ、好ましくは1つまたは2つが水素とは異なる式Iの化合物に関する。この場合、好ましいのは、基R7、R8、R9またはR10のうちの1つまたは2つが、C1-C4-アルキル、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていてもよいベンジルから選択される式Iの化合物である。
【００５１】
本発明の化合物は、例えば、以下スキーム：
【化３】
2008542233.tif 000005
【００５２】
に概要を示す合成経路により、対応するジフェニルエチルアミンIIから調製することができる。
【００５３】
上記スキームに概要を示した方法に従い、1,2-ジフェニルアミノエタンIIを、従来の手段により、例えば、IIとチオホスゲンを反応させることにより、対応するイソチオシアネートIIIに変換する(例えば、Houben-Weyl, E4, “Methoden der Organischen Chemie”, chapter IIIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983を参照されたい)。その後、イソチオシアネートIIIを一般式IVのアミノエタノールと反応させることで、R5が水素である式Iの1-(1,2-ジフェニル-エチル)-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素化合物を得る。
【００５４】
アミノエタノールIVとイソチオシアネートIIIとの反応は、有機化学の標準方法(例えば、Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-1065 (1992)を参照されたい)に従って実施することができる。
【００５５】
式IIのジフェニルエチルアミンは当分野で公知である(例えば、1,2-ジフェニルエチル-アミン、CAS-Nr.[3082-58-4])が、それらを有機化学者に馴染みの深い当分野で周知の方法により調製することもできる。ジフェニルエチルアミンIIを調製するための適切な方法には、特に、対応するフェニルベンジルケトンの還元的アミノ化または対応するフェニルベンジルオキシムの還元が含まれる(例えば、J. Med. Chem. 38, 1600-1607 (1995)またはJ. Med. Chem. 37 (7), 913-923 (1994)を参照されたい)。また、式IIのジフェニルエチルアミンは、Tetrahedron 55, pp. 8883-8904 (1999)に記載されている方法に従って、フェニル-またはベンジル-有機金属試薬を、ベンズアルデヒド-または2-フェニルタナール化合物のt-ブチルスルフィニルイミンなどの適切なイミンに加えることにより調製することもできる。
【００５６】
2-アミノエタノール-化合物IVは市販されているが、それらを有機化学者に馴染みの深い常法に従って調製することもできる。
【００５７】
R5が水素以外の意味を持つ化合物Iは、例えば、R5が水素である化合物Iを、ヨードメタンなどのアルキル化剤またはアシル化剤で処理することにより調製することができる(例えば、J. Pharm. Sci. 59, 1515-1518 (1970)を参照されたい)。
【００５８】
式Iの化合物は、その活性が優れていることから、害虫、選択した有害な昆虫、クモ形類および線虫を防除するために使用することができる。従って、本発明はさらに、殺虫作用を有するような量の少なくとも1種の一般式Iの化合物または少なくとも農業上有用なIの塩ならびに少なくとも1種の不活性な液体および／または固体である農学上許容可能な担体を含み、さらに必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤を含む、前記害虫を駆除するための農薬組成物を提供する。
【００５９】
かかる組成物は、本発明による単一の式Iの活性化合物、または数種の活性化合物Iの混合物を含有していてもよい。本発明による組成物は、個々の互変異性体または互変異性体混合物だけでなく、個々の異性体または異性体混合物を含んでいてもよい。
【００６０】
式Iの化合物および該化合物を含む殺虫剤組成物は、昆虫、クモ形類および線虫から選択される害虫を防除する上で有効な薬剤である。式Iの化合物により防除される害虫としては、例えば、以下のものが挙げられる：
鱗翅類(鱗翅目)の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura）、タウマトポエ��・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
鞘翅類(鞘翅目)の昆虫、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae)、カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ種(Phyllophaga sp.）、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
双翅類(双翅目)の昆虫、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola)、コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレア(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae)、リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)；
アザミウマ類(総翅目)の昆虫、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、およびトリプス・タバシ(Thrips tabaci)；
膜翅類(膜翅目)の昆虫、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セキスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata)、およびソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)；
異翅類(異翅目)の昆虫、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅類(同翅目)の昆虫、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテッラ・フルシィフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)；
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅類(直翅目)の昆虫、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)；
蛛形類(Arachnoidea）、例えば、ダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；
ノミ目(シフォナプテラ(Siphonatera)）、例えば、キセノプシッラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィッラス亜種（Ceratophyllus spp.）。
【００６１】
該組成物および式Iの化合物は、線虫、特に植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のメロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギネ(Meloidogyne)の種；シストセンチュウ類(cystforming nematodes)のグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)の種；ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)の種；種子虫コブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)の種、クリコネメラ(Criconemella)の種、クリコネモイデス(Criconemoides)の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、および他のジチレンクス(Ditylenchus)の種；突錐センチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロアイムス(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)の種；ピンセンチュウ類（Pin nematodes）のパラチレンクス（Paratylenchus）の種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のラドホルス・シミリス(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)の種；スクテロネマ(Sellonema)の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のチレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生線虫の種の防除にも有用である。
【００６２】
本発明の好適な実施形態では、式Iの化合物を、昆虫またはクモ形類、特に、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)および同翅目(Homoptera)の昆虫ならびにダニ目(Acarina)のクモ形類を防除するために使用する。本発明による式Iの化合物は鱗翅目および同翅目の昆虫を防除する上で特に有用である。
【００６３】
式Iの化合物または該化合物を含む殺虫剤組成物は、栽培中の植物／作物を殺虫剤として有効な量の式Iの化合物と接触させることにより、該植物および作物を害虫、特に昆虫、コナダニ類またはクモ形類の攻撃または寄生から保護するために使用してもよい。用語「作物」は、栽培中の作物と収穫済みの作物の両方を指す。
【００６４】
本発明に従って使用する場合には、化合物Iを、慣用の製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁製剤、粉剤、散剤、ペースト剤および粒剤に変換することができる。使用形態はその特定の目的に応じて決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の微細かつ均一な分散が確実になされるものとする。
【００６５】
害虫、すなわち、昆虫、クモ形類またはセンチュウの防除用の殺虫剤組成物は、かかる量の少なくとも1種の式Iで表される化合物または農業上有用なIの塩、および殺虫剤組成物を製造するのに通常用いられる補助剤を含有する。
【００６６】
製剤は、公知の方法で、例えば、所望により乳化剤および分散剤を使用して、活性成分を溶媒および／または担体でのばすことにより調製する。好適な溶媒／補助剤は、基本的には以下の通りである：
・水、芳香族化合物溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレン)、パラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類(例えば、NMPまたはNOP)、アセテート(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類。基本的には、溶媒混合物を用いることもできる。
【００６７】
・担体としては、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートなど）、ならびに分散剤としては、例えば、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【００６８】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【００６９】
直接散布可能な溶液剤、エマルション剤、ペースト剤、または油性分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えば、ケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
【００７０】
粉剤、広域散布用剤および粉剤は、活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【００７１】
粒剤（例えば、被覆粒剤、圧縮粒剤、含浸粒剤および均質粒剤など）は、活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物土類（例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
【００７２】
本発明のかかる製剤または組成物は、1種以上の農学上許容可能な不活性の固体担体または液体担体と混合された、本発明の式Iの化合物（またはその組合せ）を含む。これらの組成物は、殺虫剤として有効な量の前記単一化合物または複数の化合物を含むが、その量は、特定の化合物、標的害虫、および使用方法に応じて変えることができる。
【００７３】
一般に、本製剤は、活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【００７４】
以下は、製剤の具体例である：
1.  水で希釈するための葉面施用用製品。種子処理を目的とする場合には、かかる製品を、希釈して、または希釈せずに、種子に施用してもよい。
【００７５】
A)  水溶性製剤(Water-soluble concentrates)(SL、LS)
10重量部の活性化合物(1種または数種)を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤または他の補助剤を添加する。該活性化合物(1種または数種)を水で希釈すると溶解し、活性化合物(1種または数種)を10％(w/w)含む製剤が得られる。
【００７６】
B)  分散製剤(Dispersible concentrates)(DC)
20重量部の活性化合物(1種または数種)を、70重量部のシクロヘキサノンに、10重量部の分散剤、例えば、ポリビニルピロリドンを添加して溶解させる。水で希釈すると分散液となり、活性化合物(1種または数種)を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【００７７】
C)  乳剤(Emulsifiable concentrates)(EC)
15重量部の活性化合物(1種または数種)を、7重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を添加して溶解させる。水で希釈するとエマルションとなり、活性化合物(1種または数種)を15％(w/w)含む製剤が得られる。
【００７８】
D)  エマルション剤(Emulsions)(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物(1種または数種)を、35重量部のキシレンに、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を添加して溶解させる。この混合物を、乳化機(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に導入して均質なエマルションとする。水で希釈するとエマルションとなり、活性化合物(1種または数種)を25％(w/w)含む製剤が得られる。
【００７９】
E)  懸濁製剤(SC、OD、FS)
攪拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物(1種または数種)を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物(1種または数種)懸濁液とする。水で希釈すると活性化合物(1種または数種)の安定な懸濁液となり、活性化合物(1種または数種)を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【００８０】
F)  顆粒水和剤(Water-dispersible granules)および顆粒水溶剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50重量部の活性化合物(1種または数種)を、50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専門的な装置(例えば、押出機、スプレータワー、流動層)を用いて水和性または水溶性の顆粒とする。水で希釈すると活性化合物(1種または数種)の安定な分散液または溶液となり、活性化合物(1種または数種)を50％(w/w)含む製剤が得られる。
【００８１】
G)  粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物(1種または数種)を、ローター・ステーターミル内で、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物(1種または数種)の安定な分散液または溶液となり、活性化合物(1種または数種)を75％(w/w)含む製剤が得られる。
【００８２】
H)  ゲル製剤(GF)
攪拌型ボールミル内で、20重量部の活性化合物(1種または数種)を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物(1種または数種)懸濁液とする。水で希釈すると活性化合物(1種または数種)の安定な懸濁液となり、活性化合物(1種または数種)を20％(w/w)含む製剤が得られる。
【００８３】
2.  希釈せずに施用する葉面施用用製品。種子処理を目的とする場合には、かかる製品を、希釈して、または希釈せずに、種子に施用してもよい。
【００８４】
I)  散粉剤(Dustable powders)(DP、DS)
5重量部の活性化合物(1種または数種)を微粉砕し、95重量部の微粉化カオリンと十分に混合する。これにより、活性化合物(１種または数種)を5%(w/w)含む散粉可能な製品が得られる。
【００８５】
J)  粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物(1種または数種)を微粉砕し、95.5重量部の担体と合わせると、活性化合物(1種または数種)を0.5%(w/w)含む製剤が得られる。現行の方法は、押出、噴霧乾燥または流動層である。これにより、希釈せずに施用する葉用の顆粒が得られる。
【００８６】
K)  ULV溶液剤(UL)
10重量部の活性化合物(1種または数種)を90重量部の有機溶媒、例えば、キシレンに溶解させる。これにより、活性化合物(1種または数種)を10%(w/w)含む、希釈せずに施用する葉用の製品が得られる。
【００８７】
活性成分は、そのままで、製剤の形態で、または製剤から調製される施用の形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒の形態で、散布、噴霧、散粉、広域散布または散水により使用することができる。施用の形態は、もっぱらその所期の目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性成分が確実に可能な限り微細に分散されるようなものとすべきである。
【００８８】
水性の施用形態は、エマルション濃縮剤、ペースト剤または水和性粉剤（スプレー可能な粉末、油性分散液）に水を加えることによって調製することができる。エマルション剤、ペースト剤、または油性分散液を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水に均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【００８９】
そのまま使用可能な製品における活性成分の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
【００９０】
活性成分は、超微量散布（ULV）法でも良好に使用することができ、活性成分95重量％超を含む製剤を、あるいは添加物なしの活性成分そのものを施用することができる。
【００９１】
活性成分には、必要であれば使用直前に、各種タイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、抗細菌剤などを添加することもできる（タンク混合）。これらの薬剤は、一般には、本発明による製剤と重量比1：10〜10：1で加えることができる。
【００９２】
式Iの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または害虫の各種部分を介した接触)および摂食(餌または植物の各種部分)の両方を通じて有効である。
【００９３】
また、式Iの化合物およびその各組成物で、昆虫によって伝搬される感染症(例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症および皮膚リーシュマニア症)を予防する方法は、小屋および住居の表面処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への含浸を含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本殺虫剤を含み、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含んでいる混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除で用いられていないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(Esbiothrin)、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤、例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプタス・マクラタ（Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジホリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニイ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)のような植物から得た粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、脂肪族系酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー(例えば、ビニルアセテートおよびビニルベルサテート)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えば、ブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノエチレン系およびジエチレン系の不飽和炭化水素、例えば、スチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えば、ブタジエンから選択する。
【００９４】
カーテンおよび蚊帳への含浸は、主として、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
【００９５】
本発明に従って使用する組成物は、他の活性成分、例えば、他の殺虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤、あるいは殺細菌剤、肥料、例えば、硝酸アンモニウム、尿素、灰汁および過燐酸塩、植物有害物質ならびに植物生長調節剤、毒性緩和剤および線虫駆除剤を含んでいてもよい。これらのさらなる成分は、順次的に、または上述した組成物との組み合せで用いてもよく、必要に応じて、使用直前に加えることもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分で処理する前、または処理した後に、本発明の組成物をスプレーすることもできる。
【００９６】
これらの薬剤は、本発明に従って使用する薬剤と重量比1：10〜10：1で混合することができる。殺虫剤としての使用形態にある化合物Iまたは該化合物Iを含む組成物を他の殺虫剤と混合すると、殺虫作用のスペクトルが広くなることが多い。
【００９７】
以下の式Iの化合物と一緒に使用しうる殺虫剤のリストは、考えうる組み合わせを例示するためのものであって、何ら制限を課すものではない：
有機(チオ)リン酸エステル類：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カーバメート類：アラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド類：アレスリン、ビフェントリン、シフルスリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；
成長調節剤：a）キチン合成阻害剤：ベンゾイルウレア類：クロルフルアズロン、シラマジン(Cyramazin)、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン；
b）エクジソン拮抗物質：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；c）幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メソプレン、フェノキシカルブ；d）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、式V
【化４】
2008542233.tif 000006
【００９８】
のテトロン酸誘導体、
ネオニコチノイド類：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニチアジン、アセタミプリド、チアクロプリド；
ピラゾール系殺虫剤：アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、テブフェンピラド、トルフェンピラド、バニリプロール；
各種殺虫剤：アバメクチン、アセキノシル、アミドフルメト、アミトラズ、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ビストリフルロン、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シフルメトフェン、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジメフルトリン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、フェナザキン、フロニカミド、フルアシプリム(Fluacyprim)、フルベンジアミド、フルフェネリム、フルピラゾホス、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ヒドラメチルノン、インドキサカルブ、レピメクチン、メタフルミゾン、ミルベメクチン、ピペロニルブトキシド、プロフルトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピリプロール、スピノサド、スピロテトラマト、硫黄、チアシクラム、および式VI
【化５】
2008542233.tif 000007
【００９９】
〔式中、Riは水素または-CH2OCH3であり、かつRiiは-CF2CF2CF3である〕
のアミノイソチアゾール化合物、
式VII
【化６】
2008542233.tif 000008
【０１００】
〔式中、Riiiは水素または塩素原子であり、Rivは臭素原子またはCF3であり、かつRvはC1-C6-アルキルである〕
のアントラニルアミド化合物、
およびJP 2002/284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399またはJP 2004/099597に記載されているマロノニトリル化合物。
【０１０１】
殺菌剤は、以下からなる群から選択されるものである：
・アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル；
・アミン誘導体類、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
・アニリノピリミジン類、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシロジニル(cyrodinyl)；
・抗生物質類、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン；
・アゾール類、例えば、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール；
・ジカルボキシイミド類、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・ジチオカルバメート類、例えば、ファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラム、ジネブ；
・ヘテロ環化合物類、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン；
・銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
・ニトロフェニル誘導体類、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル；
・フェニルピロール類、例えば、フェンピクロニルまたはフルジオキソニル；
・硫黄；
・他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド；
・ストロビルリン類、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、またはトリフロキシストロビン；
・スルフェン酸誘導体類、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、トリルフルアニド；
・シンネムアミド類(cinnemamides)および類似体、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)。
【０１０２】
害虫、すなわち、昆虫、クモ形類および線虫、植物、および／または植物が生育している土壌または水は、本発明化合物Iまたはそれを含有する組成物と、当技術分野で周知の任意の施用方法により接触させることができる。かかる場合、「接触」には、直接接触（化合物／組成物を、直接害虫、または植物(典型的には植物の葉、茎または根)に施用すること）と、間接接触（化合物／組成物を、害虫または植物に施用すること）の両方が含まれる。
【０１０３】
さらに、害虫は、標的害虫、その餌供給源、生息地、繁殖場所またはその生息場所を、殺虫剤として有効な量の式Iの化合物と接触させることにより防除することもできる。かかる場合、その施用は、害虫による生息地、生育中の作物、または収穫済みの作物の寄生の前または後で行うことができる。
【０１０４】
「生息場所」は、害虫または寄生虫が成育しているか、または成育する可能性のある生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、領域、材料、または環境を意味する。
【０１０５】
一般に、「殺虫剤として有効な量」とは、増殖に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、あるいは、標的生物の存在および活性を減じるのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺虫剤として有効な量は、本発明で用いられる各種化合物／組成物で変わり得る。また組成物の殺虫剤として有効な量は、例えば、所望の殺虫作用および持続期間、天候、標的種、生息場所、施用方法等の実施条件により変わる。
【０１０６】
式Iの化合物およびその組成物は、アリおよび／またはシロアリから、木製材料(例えば、木、板塀、枕木など)、および建物(例えば、家、離れ家、製造所など)、また建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル物品、電線、ケーブル等を保護するため、また作物またはヒトに危害を加えること(例えば、害虫が家屋や公共施設へ侵入する場合など)からのアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iの化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用されるだけでなく、床下のコンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面のような材木品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
【０１０７】
また本発明の化合物は、害虫の存在が予想される場所に予防的に施用することができる。
【０１０８】
また式Iの化合物は、植物を、殺虫剤として有効な量の式Iの化合物と接触させることにより、生育中の植物を害虫の攻撃または寄生から保護するために用いることもできる。かかる場合、「接触」には、直接接触(化合物/組成物を、直接害虫および／または植物(典型的には、植物の葉、茎または根)に施用すること)と、間接接触(化合物／組成物を、害虫の生息場所および／または植物に施用すること)の両方が含まれている。
【０１０９】
土壌処理の場合または害虫生息地もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001から500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
【０１１０】
材料保護における慣用の施率は、例えば、処理する材料1m2当たり0.01gから1000g、望ましくは1m2当たり0.1gから50gの活性化合物である。
【０１１１】
材料の含浸で使用する場合の殺虫剤組成物は、一般に0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および／または殺虫剤を含有する。
【０１１２】
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％(活性化合物重量％)である。
【０１１３】
噴霧剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０１１４】
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施率は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
【０１１５】
種子処理においては、混合物の施率は、通常種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
【０１１６】
また、式Iの化合物は、種子を昆虫害虫から(特に、土壌中に生息する昆虫害虫から)保護するための、ならびに得られる植物の根およびシュートを土壌害虫および葉の昆虫から保護するための、種子の処理にも適している。
【０１１７】
式Iの化合物は、種子を土壌害虫から保護する上で、ならびに得られる植物の根およびシュートを土壌害虫および葉の昆虫から保護する上で、特に有用である。得られる植物の根およびシュートを保護することが好ましい。得られる植物のシュートを穿孔性(piercing)および吸汁性(sucking)の昆虫から保護することがより好ましく、アブラムシから保護することが最も好ましい。
【０１１８】
従って、本発明は、播種前および／または予備発芽後の種子を一般式Iの化合物またはその塩と接触させることを含む、種子を昆虫から(特に、土壌昆虫から)保護するための、ならびに実生の根およびシュートを昆虫から(特に土壌および葉の昆虫から)保護するための方法を含む。植物の根およびシュートを保護する方法が特に好ましく、植物のシュートを穿孔性および吸汁性の昆虫から保護する方法がより好ましく、植物のシュートをアブラムシから保護する方法が最も好ましい。
【０１１９】
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝(suckers)、球茎、鱗茎、果実、塊茎、子実、挿し木(cuttings)、切り枝(cut shoots)などを含むがこれらに限定されない、あらゆる種子および植物の栄養繁殖体(propagules)を包含しており、好適な実施形態では真正種子を意味する。
【０１２０】
種子処理に特に有用な組成物は、例えば、以下：
A  水溶性製剤(SL、LS)
D  エマルション剤(EW、EO、ES)
E  懸濁製剤(SC、OD、FS)
F  顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G  粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、SS、WS)
H  ゲル製剤(GF)
I  散粉剤(DP、DS)
である。
【０１２１】
また、式Iの化合物は、種子の処理にも適している。従来の種子処理としては、例えば、フロアブル濃縮剤FS、溶液剤LS、乾燥処理用の散剤DS、スラリー処理用の粉末水和剤WS、粉末水溶剤SSおよびエマルション剤ESが挙げられる。種子への施用は、播種前に種子に直接、または種子を予備発芽させた後に行う。
【０１２２】
種子処理用の式Iの化合物の好適なFS製剤は、通常、0.1〜80重量％(1〜800 g/L)の活性成分、0.1〜20重量％(1〜200 g/L)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば、0.05〜5重量％の湿潤剤ならびに0.5〜15重量％の分散剤、最大20重量％、例えば、5〜20％の凍結防止剤、0〜15重量％、例えば、1〜15重量％の色素および／または染料、0〜40重量％、例えば、1〜40重量％の結合剤(展着剤／接着剤)、場合により最大5重量％、例えば、0.1〜5重量％の増粘剤、場合により0.1〜2％の消泡剤、ならびに場合により例えば、0.01〜1重量％の量の保存料(例えば、殺生物剤、酸化防止剤など)、ならびに最大100重量％の増量剤／賦形剤を含む。
【０１２３】
種子処理用製剤に適した色素または染料は、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０１２４】
結合剤(展着剤／接着剤とも称される)は、処理後の種子への活性物質の接着を改善するために添加する。適切な接着剤は、ブロック共重合体EO/PO界面活性剤であるが、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、およびこれらの重合体から誘導した共重合体である。
【０１２５】
従って、本発明はさらに、本明細書中に定義した、式Iの化合物または農業上有用なIの塩を含む種子にも関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100 kg当たり0.1 g〜10 kg、好ましくは種子100 kg当たり1 g〜5 kg、特に種子100 kg当たり1 g〜1000 gと変化する。
【０１２６】
また、本発明の化合物は、アリ、シロアリ、狩りバチ、ハエ、カ、コオロギ、またはゴキブリなどの非作物(non-crop)昆虫害虫に対して施用してもよい。該非作物害虫に対して使用する場合には、式Iの化合物を餌組成物として使用することが好ましい。
【０１２７】
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えば、ゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に好適な各種形状および形態（例えば、粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴供給源または蒸気供給源)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、保湿性または老化特性の点から特定の必要品に成形することができる。
【０１２８】
組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分に誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調製することができる。食品刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および／または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および／または植物起源の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗している部分もまた、摂食刺激物質としての目的を果たし得る。性フェロモンは多くの昆虫に固有であることが知られている。文献には固有フェロモンが記載されており、当業者には周知である。
【０１２９】
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％(活性化合物重量％)である。
【０１３０】
エアロゾル(例えば、スプレー缶中のエアロゾル)、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式Iの化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、非専門のユーザーに非常に好適である。エアロゾル処方は、好ましくは、本活性化合物、溶媒、例えば、低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン炭化水素(例えば、灯油)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えば、ソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば、芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望に応じて噴射剤、例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
【０１３１】
油性スプレー製剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
【０１３２】
噴霧剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
【０１３３】
また、式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取り用および燻蒸用の線香、発煙筒(smoke cartridges)、気化プレート(vaporizer plates)または長期使用型気化器(long-term vaporizers)に、さらには防虫紙(moth papers)、防虫パッド(moth pads)または他の熱非依存性気化システムにも使用することができる。
【実施例】
【０１３４】
ここで、本発明について、以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
【０１３５】
1.  調製実施例：
1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニルエチル]-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素(実施例29)
1-(4-クロロフェニル)-2-フェニルエチルアミン(4.86 g)を、ジクロロメタン(40 mL)中のチオホスゲン(2.88 g)、炭酸カリウム(8.56 g)および水(10 mL)の混合物に添加した。該混合物を一晩攪拌した。その後、この反応混合物を水に注ぎ入れ、水相をジクロロメタンで抽出することにより、5.67 g (99％)の1-クロロ-4-(1-イソチオシアネート-1-フェニルエタン-2-イル)ベンゼンを得た。
【０１３６】
クロロホルム(30 mL)中の1-クロロ-4-(1-イソチオシアネート-1-フェニルエタン-2-イル)ベンゼン(0.50 g)の溶液を、エタノールアミン(0.11 g)で処理し、室温で一晩攪拌した。シリカクロマトグラフィーにより、所望の生成物(0.30 g)を得た。
【０１３７】
一般式Iaの化合物は、適宜調製することができる。これらの化合物の分光学的データを表1に記載する。
【表１】
2008542233.tif 000009
【０１３８】
2008542233.tif 000010
【０１３９】
2008542233.tif 000011
【０１４０】
2008542233.tif 000012
【０１４１】
2008542233.tif 000013
【０１４２】
2.  害虫に対する作用の実施例
害虫に対する化合物Iの作用を、以下の実験により証明した：
活性化合物を、
a.  アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、およびアフィス・ファバエ(Aphis fabae)に対する活性を調べるために、100 ppmのKinetic(登録商標)(界面活性剤)を添加した50：50 アセトン：水の溶液として
b.  スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)に対する活性を調べるために、35％アセトンと水の混合物中の10.000ppmの溶液(必要に応じて水で希釈する)として
製剤化した。
【０１４３】
実験が完了したら、その都度、前記化合物が未処理対照と比較して依然として75〜100％の阻害または致死率を示すその最低濃度(限界または最小濃度)を測定した。
【０１４４】
2.1  ワタアブラムシ(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))
子葉期のワタ植物体(品種「Delta Pine」)に、この試験植物体の上に寄生済みの葉片を載せることにより、研究室で飼育した約100匹のアブラムシを寄生させた。該葉片を24時間後に取り除いた。完全な植物体の子葉を、試験化合物の勾配溶液に浸漬した。照査用植物体におけるアブラムシの致死率に対する処理植物体におけるアブラムシの致死率を、5日後に測定した。
【０１４５】
この試験では、実施例番号10、17、18、22、23、34、39、40、41、53、54、55、58、59、64、66、72、73、77、78、79、81、82、83および85の化合物が、300 ppmで、未処理対照と比較して80％超の致死率を示した。
【０１４６】
2.2  モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
第2対葉期(2nd leaf-pair stage)のトウガラシ植物体(品種「California Wonder」)に、この試験植物体の上に寄生済みの葉片を載せることにより、研究室で飼育した約40匹のアブラムシを寄生させた。該葉片を24時間後に取り除いた。完全な植物体の葉を、試験化合物の勾配溶液に浸漬した。照査用植物体におけるアブラムシの致死率に対する処理植物体における致死率を、5日後に測定した。
【０１４７】
この試験では、実施例番号1、2、10、14、15、16、17、18、22、23、34、36、38、39、40、41、44、49、50、52、53、54、55、57、58、59、60、61、64、66、72、73、76、77、78、79、80、81、82、83および85の化合物が、300 ppmで、未処理対照と比較して80％超の致死率を示した。
【０１４８】
2.3  マメアブラムシ(アフィス・ファバエ(Aphis fabae))
第1対葉期(1st leaf-pair stage)のナスタチウム植物体(品種「Mixed Jewel」)に、この試験植物体の上に寄生済みの植物体切片を載せることにより、研究室で飼育した約25匹のアブラムシを寄生させた。該植物体切片を24時間後に取り除いた。この試験植物体の葉および茎を、試験化合物の勾配溶液に浸漬した。アブラムシの致死率を3日後に測定した。
【０１４９】
この試験では、実施例番号79、80、81、82の化合物が、300 ppmで、未処理対照と比較して90％超の致死率を示した。
【０１５０】
2.4  ミナミヨトウムシ(Southern armyworm)(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))、2齢幼虫
1個の3.8 cm角のプラスチックポットに植えた、第1本葉展開期にある２つのシーバライマメ(Sieva lima beans)植物体の葉を、攪拌した試験溶液に3秒間浸漬し、フード中で乾燥させた。その後、該ポットを25.4 cmのジッパーが上部に付いたビニール袋に入れて、2齢のイモムシ10匹を寄生させた。5日目に、致死率、摂食行動の低下、または正常な脱皮の阻害を観察した。
【０１５１】
この試験では、実施例番号77の化合物が、300 ppmで、未処理対照と比較して75％超の致死率を示した。
【国際調査報告】
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