(57)【要約】  a)少なくとも1種の式I [式中、可変基R1〜R7は明細書中に定義する通りである]の3-フェニルウラシル；およびb)少なくとも1種の式II [式中、可変基R8およびR9は明細書中に定義する通りである]の3-スルホニルイソキサゾリン；およびc)場合により明細書中に定義する通りの群より選択される少なくとも1種の式IIIの薬害軽減剤を含む除草組成物。
2008533098.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
a) 少なくとも1種の式I
【化１】
2008533098.tif 000018
[式中、可変基R1〜R7は下に定義する通りである：
R1はメチルまたはNH2であり；
R2 はC1〜C2-ハロアルキルであり；
R3 は水素またはハロゲンであり；
R4 はハロゲンまたはシアノであり；
R5 は水素またはC1〜C6-アルキルであり；
R6、R7は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである]
の3-フェニルウラシル（その農業上許容される塩を含む）；
b) 少なくとも1種の式II
【化２】
2008533098.tif 000019
[式中、可変基R8およびR9は下に定義される通りである：
R8はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
R9はフェニル、ナフチル、ピラゾリル、イソキサゾリルまたはピリジルであり、
そこにおいて、前記の5個の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよい]
の3-スルホニルイソキサゾリン；ならびに
c) 場合により、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択される少なくとも1種の式IIIの薬害軽減剤（それらの農業上許容される塩、およびそれらがカルボキシル基を有する場合にはそれらの農業上許容される誘導体を含む）
を含む除草組成物。
【請求項２】
式Iにおいて可変基R1〜R7が下に定義する通りである：
R1はメチルまたはNH2であり；
R2 はトリフルオロメチルであり；
R3 は水素、フッ素または塩素であり；
R4 はハロゲンまたはシアノであり；
R5 は水素であり；
R6、R7は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである
請求項1に記載の除草組成物。
【請求項３】
式IにおいてR6およびR7が同一のまたは異なるC1〜C6-アルキル基である、請求項1または2に記載の除草組成物。
【請求項４】
式IIにおいてR8がC1〜C4-アルキルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草組成物。
【請求項５】
式IIにおいてR9がフェニルまたは4-ピラゾリルであり、そこにおいて、前記の基がそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルまたはベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよい、請求項1〜4のいずれか1項に記載の除草組成物。
【請求項６】
式IIにおいて、
R8がメチルであり；
R9がフェニルまたは4-ピラゾリルであり、
そこにおいて、前記の2個の基がそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルまたはベンジルからなる群より選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草組成物。
【請求項７】
式IIにおける可変基R8およびR9が下に定義する通りである：
R8はメチルであり；
R9はフェニルまたはピラゾール-4-イルであり、
そこにおいて、前記の2個の基がそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルまたはベンジルからなる群より選択される1または2個の置換基により置換されていてもよい、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草組成物。
【請求項８】
式IIIの薬害軽減剤が、ベノキサコール、クロキントセット、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群；および／またはその農業上許容される塩、および／またはCOOH基を有する化合物の場合には農業上許容される誘導体より選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の除草組成物。
【請求項９】
請求項1〜8のいずれか1項に記載の除草組成物、少なくとも1種の不活性な液体および／または固体の担体、および所望の場合には少なくとも1種の界面活性剤、および所望の場合には少なくとも1種の別の適切な補助剤を含む除草剤。
【請求項１０】
除草効果を有する量の請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を、植物、その生育環境または種子に作用させることを含む、望まれない植物を防除する方法。
【請求項１１】
請求項1〜8のいずれか1項に記載の除草組成物を、望まれない植物の発芽の前、間および／または後に施用することを含み、その際に、成分I、IIおよび場合によりIIを同時にまたは連続して施用することを含む、請求項10に記載の望まれない植物を防除する方法。
【請求項１２】
作物における望まれない植物を防除するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
作物が、コムギ、オオムギ、オートムギ、穀物、トウモロコシ、ダイズ、ソルガム、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、乾燥マメまたはラッカセイの作物である、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項１４】
穀物の作物、イネの作物、ダイズの作物またはトウモロコシの作物において望まれない植物を防除するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物の使用。
【請求項１５】
林業において望まれない植物を防除するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物の使用。
【請求項１６】
遺伝子工学および／または品種改良により1種以上の除草剤に対して耐性である作物において望まれない植物を防除するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式Iの3-フェニルウラシル、式IIの3-スルホニルイソキサゾリンおよび場合により少なくとも1種の式IIIの薬害軽減剤（safener）を含む除草活性を有する組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
作物保護製品においては、原則として活性化合物の作用の特異性および信頼性を高めることが望ましい。特に、有害な植物を効果的に防除すると同時に、保護すべき有用な植物は耐性を有するような作物保護製品が望まれている。
【０００３】
種々の出版物に、3-フェニルウラシルIおよび3-スルホニルイソキサゾリンIIの両方が高い効果を有する除草剤であることが記載されている。しかしながら、それらのワタ、アブラナなどの双子葉植物、およびオオムギ、キビ、トウモロコシ、イネ、コムギおよびサトウキビなどのいくつかのイネ科植物に対する適合性は必ずしも十分ではない。すなわち、有害な植物に加えて、作物も許容できない程度まで損傷を受ける。施用量を下げることにより有用な植物を救うことは可能であるが、必然的に有害な植物の防除の程度もまた減少する。
【０００４】
特異的な作用を有する異なる除草剤のある種の組合せが相乗作用により除草成分の活性を増加させることが知られている。結果として、有害な植物を防除するために必要な除草活性を有する化合物の施用量を減少させることが可能である。
【０００５】
さらに、ある場合には、特異的に作用する除草剤と有機活性化合物（そのうちのいくつかはそれ自体が除草活性を有する）を共に施用することにより、作物への適合性の向上が達成されることが知られている。これらの場合、前記活性化合物は解毒剤またはアンタゴニストとして作用し、それらが作物の損傷を減少または防止さえすることが可能であるということから、それらは薬害軽減剤とも呼ばれる。
【０００６】
式I
【化１】
2008533098.tif 000003
【０００７】
の3-フェニルウラシルおよびその農業上許容される塩は、先願のWO 01/83459に開示されている。式Iの3-フェニルウラシルを含むある種の除草組成物は先願のWO 03/24221およびWO 04/80183に開示されている。
【０００８】
式II
【化２】
2008533098.tif 000004
【０００９】
の3-スルホニルイソキサゾリンは、先願のJP 09/328 483、WO 01/12613、WO 02/62770、WO 03/00686、WO 03/10165およびJP 2005/35924に開示されている。
【００１０】
式IIの3-スルホニルイソキサゾリンを含むある種の除草組成物は、先願のJP 2004/002324およびWO 04/14138に開示されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、式Iの3-フェニルウラシルおよび式IIの3-スルホニルイソキサゾリンの望まれない有害な植物に対する除草活性を増大し、同時にそれらの有用な植物への適合性を改善することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
発明者らは、驚くべきことに、この目的が、
a) 少なくとも1種の式I
【化３】
2008533098.tif 000005
【００１３】
[式中、可変基R1〜R7は下に定義する通りである：
R1はメチルまたはNH2であり；
R2 はC1〜C2-ハロアルキルであり；
R3 は水素またはハロゲンであり；
R4 はハロゲンまたはシアノであり；
R5 は水素またはC1〜C6-アルキルであり；
R6、R7は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジルである]
の3-フェニルウラシル（その農業上許容される塩を含む）；
b) 少なくとも1種の式II
【化４】
2008533098.tif 000006
【００１４】
[式中、可変基R8およびR9は下に定義される通りである：
R8はC1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
R9はフェニル、ナフチル、ピラゾリル、イソキサゾリルまたはピリジルであり、
そこにおいて、前記の5個の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよい]
の3-スルホニルイソキサゾリン；ならびに
c) 場合により、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェネート(mephenate)、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル(oxabetrinil)からなる群より選択される少なくとも1種の式IIIの薬害軽減剤（その農業上許容される塩、およびそれらがカルボキシル基を有する場合にはその農業上許容される誘導体を含む）
を含む組成物により達成されることを見出した。
【００１５】
本発明は、特に、除草効果を有する量の少なくとも1種の上で定義した通りのIとIIおよび場合によりIIIの組成物、ならびに少なくとも1種の液体および／または固体の担体、および所望の場合には1種以上の界面活性剤、および所望の場合には従来の作物保護組成物に使用される1種以上の別の補助剤を含む、除草活性を有する作物保護組成物の形の組成物に関する。
【００１６】
また、本発明は、活性化合物Iおよび場合により薬害軽減剤III、固体または液体の担体、および適切な場合には1種以上の界面活性剤を含む第1成分、ならびに少なくとも1種の別の除草剤IIおよび場合により薬害軽減剤III、固体または液体の担体、および適切な場合には1種以上の界面活性剤を含む第2成分を含み、そこにおいて両方の成分がさらに従来の作物保護組成物に使用される別の補助剤を含んでもよい二成分組成物として製剤された作物保護組成物の形の組成物に関する。
【００１７】
さらに、本発明は、本発明の除草組成物を、望まれない植物の発芽の前、間および／または後に、好ましくは間および／または後に施用することを含み、この際、成分I、IIおよび場合によりIIIを同時にまたは連続して施用することを含む、望まれない植物を防除する方法に関する。
【００１８】
さらに、本発明は、除草効果を有する量の本発明の組成物を植物、その生育環境または種子に作用させることを含む、望まれない植物を防除する方法に関する。
【００１９】
さらに、本発明は、作物、特に穀物、トウモロコシ、ダイズ、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、ラッカセイの作物、好ましくは穀物、トウモロコシ、ダイズまたはイネ、または多年生の作物における望まれない植物を防除する方法に関する。
【００２０】
さらに、本発明は、遺伝子工学または品種改良により1種以上の除草剤および／または抗菌剤に耐性を有する、および／または昆虫による攻撃に対して抵抗性を有する、好ましくは1種以上の除草剤に耐性を有する作物における望まれない植物を防除する方法に関する。
【００２１】
また、本発明は、植物の乾燥または落葉の方法に関する。後者の方法において、成分IおよびIIおよび場合によりIIIの化合物を製剤して同時に施用するか別々に施用するかは、また、別々の施用の場合にその施用の順番は重要ではない。
【００２２】
ハロゲンという用語のように、式Iにおける置換基R2、R5、R6、R7 の定義において、または式IIにおけるフェニル、ナフチル、ピラゾリル、イソキサゾリルまたはピリジル環上の置換基として言及した有機基は、個々の基のメンバーの個々の列挙に対する集合的な用語である。すべての炭化水素基、すなわちすべてのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニルおよびアルキニル基ならびにアルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル等などのより大きい基の中の対応する部分は、直鎖または分枝鎖であってよく、接頭辞Cn〜Cmは、それぞれの場合にその基における可能な炭素原子の数を表す。ハロゲン化置換基は、好ましくは1、2、3、4または5個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンという用語はそれぞれの場合にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【００２３】
他の意味の例は、次の通りである。
【００２４】
-  C1〜C4-アルキル：CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2およびC(CH3)3；
-  C1〜C6-アルキル：上記の通りのC1〜C4-アルキル、ならびに、たとえば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチルまたはn-ヘキシル；
-  C1〜C2-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換されたメチルまたはエチル基、たとえばCH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5；
-  C1〜C4-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルキル基、すなわち、たとえば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリ-クロロエチル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、
1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル；
-  C1〜C4-アルコキシ：OCH3、OC2H5、n-プロポキシ、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2またはOC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2；
-  C1〜C6-アルコキシ：上記の通りのC1〜C4-アルコキシ基、ならびに、たとえば ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
-  C1〜C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルコキシ基、すなわち、たとえば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2、OCF3、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシ；
-  C1〜C4-アルキルチオ：SCH3、SC2H5、n-プロピルチオ、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2またはSC(CH3)3、好ましくはSCH3またはSC2H5；
-  C1〜C4-ハロアルキルチオ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルキルチオ基、すなわち、たとえば、SCH2F、SCHF2、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、SCF3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはSCF2-CF2-C2F5、好ましくはSCHF2、SCF3、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオまたは2,2,2-トリフルオロエチルチオ；
-  (C1〜C4-アルキル)カルボニル：CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2またはCO-C(CH3)3、好ましくはCO-CH3またはCO-C2H5；
-  (C1〜C4-アルコキシ)カルボニル：CO-OCH3、CO-OC2H5、n-プロポキシカルボニル、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2またはCO-OC(CH3)3、好ましくはCO-OCH3またはCO-OC2H5；
-  C1〜C4-アルキルスルホニル：SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2またはSO2-C(CH3)3、好ましくはSO2-CH3またはSO2-C2H5；
-  C1〜C4-ハロアルキルスルホニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的または完全に置換された上記の通りのC1〜C4-アルキルスルホニル基、すなわち、たとえば、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、SO2-C2F5、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニル、好ましくはSO2-CF3、SO2-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル；
-  C3〜C6-アルケニル：プロパ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-へキサ-1-エン-1-イル、n-へキサ-2-エン-1-イル、n-へキサ-3-エン-1-イル、n-へキサ-4-エン-1-イル、n-へキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
-  C3〜C6-アルキニル：プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-へキサ-1-イン-1-イル、n-へキサ-1-イン-3-イル、n-へキサ-1-イン-4-イル、n-へキサ-1-イン-5-イル、n-へキサ-1-イン-6-イル、n-へキサ-2-イン-1-イル、n-へキサ-2-イン-4-イル、n-へキサ-2-イン-5-イル、n-へキサ-2-イン-6-イル、n-へキサ-3-イン-1-イル、n-へキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好ましくはプロパ-2-イン-1-イル；
-  C3〜C7-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルなどの、3〜7個の環原子を有する単環式飽和炭化水素環；
-  C3〜C7-シクロアルケニル：シクロプロパ-1-エニル、シクロプロパ-2-エニル、シクロブタ-1-エニル、シクロブタ-2-エニル、シクロブタ-1,3-ジエニル、シクロペンタ-1-エニル、シクロペンタ-2-エニル、シクロペンタ-3-エニル、シクロペンタ-2,4-ジエニル、シクロへキサ-1-エニル、シクロへキサ-2-エニル、シクロへキサ-3-エニル； シクロへキサ-1,3-ジエニル、シクロへキサ-1,5-ジエニル、シクロへキサ-2,4-ジエニル、またはシクロへキサ-2,5-ジエニルなどの、3〜7個の環原子を有する単環式不飽和炭化水素環。
【００２５】
活性化合物IIIは、公知の薬害軽減剤であり、たとえば、
「殺虫剤一般名一覧」(The Compendium of Pesticide Common Names) (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)； 
「農業用化学物質ハンドブック2000」(Farm Chemicals Handbook 2000) Vol. 86、Meister Publishing Company、2000； 
B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, 「除草剤」(Herbizide), Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995； 
W. H. Ahrens, 「除草剤ハンドブック」(Herbicide Handbook)、第7版、Weed Science Society of America、1994；および
K. K. Hatzios, 「除草剤ハンドブック」(Herbicide Handbook)、第7版補遺、Weed Science Society of America、1998
を参照されたい。
【００２６】
2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン[CAS No. 52836-31-4]はR-29148という名称でも知られている。
【００２７】
4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS No. 71526-07-03]はAD-67およびMON 4660という名称でも知られている。
【００２８】
3-フェニルウラシルI、3-スルホニルイソキサゾリンIIおよび／または薬害軽減剤IIIが幾何異性体、たとえばE/Z異性体を形成し得る場合には、純粋な異性体およびそれらの組成物の両方を本発明の組成物に使用することが可能である。フェニルウラシルI、3-スルホニルイソキサゾリンIIおよび／または薬害軽減剤IIIが1個以上のキラル中心を有し、その結果としてエナンチオマーまたはジアステレオマーとして存在する場合には、純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーおよびそれらの組成物の両方を本発明の組成物に使用することが可能である。
【００２９】
3-フェニルウラシルI、3-スルホニルイソキサゾリンIIおよび／または薬害軽減剤III がイオン化し得る官能基を有する場合、それらはその農業上許容される塩の形で使用することもできる。一般的に、そのカチオンが活性化合物の作用に有害な影響を与えない（「農業上許容される」）カチオンの塩が好適である。
【００３０】
好適なカチオンはアルカリ金属、好ましくは、リチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらに、アンモニウムおよび1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置換された置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリメチルスルホニウムなどのトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムである。
【００３１】
たとえば、式Iの3-フェニルウラシルおよびクロキントセット、フェンクロラゾール、イソキサジフェンおよびメフェンピルを、所望の場合には上記の農業上有用なカチオンの塩として、本発明の組成物に使用することが可能である。
【００３２】
本発明の組成物において、カルボキシル基を有する薬害軽減剤IIIを、上記の活性化合物の代わりに、農業上許容される誘導体の形で、たとえばモノ-またはジ-C1〜C6-アルキルアミドまたはアリールアミドなどのアミドとして、エステル、たとえばアリルエステル、プロパルギルエステル、C1〜C10-アルキルエステルまたはアルコキシアルキルエステルとして、ならびに、チオエステル、たとえばC1〜C10-アルキルチオエステルとして使用することもできる。誘導体としても使用することができるCOOH基を有する活性化合物の例は、クロキントセット、フェンクロラゾール、イソキサジフェンおよびメフェンピルである。
【００３３】
好ましいモノ-およびジ-C1〜C6-アルキルアミドはメチル-およびジメチルアミドである。
【００３４】
好ましいアリールアミドは、たとえば、アニリジンおよび2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル（1-メチルヘキシル）またはイソオクチル（2-エチルヘキシル）エステルである。
【００３５】
好ましいC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルエステルは、直鎖または分枝鎖C1〜C4-アルコキシエチルエステル、たとえば、メトキシエチル、エトキシエチルまたはブトキシエチルエステルである。直鎖または分枝鎖C1〜C10-アルキルチオエステルの例は、エチルチオエステルである。
【００３６】
好ましいアリールアミドは、たとえば、アニリジンおよび2-クロロアニリドである。
【００３７】
好ましいアルキルエステルは、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル（1-メチルヘキシル）またはイソオクチル（2-エチルヘキシル）エステルである。
【００３８】
好ましいC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルエステルは、直鎖または分枝鎖C1〜C4-アルコキシエチルエステル、たとえば、メトキシエチル、エトキシエチルまたはブトキシエチルエステルである。直鎖または分枝鎖C1〜C10-アルキルチオエステルの例は、エチルチオエステルである。
【００３９】
式Iの3-フェニルウラシルの中で、可変基R1〜R7が互いに独立して、しかし好ましくは組み合わせて、下記の意味を有するものが好ましい：
R1はメチルまたはNH2であり；
R2はトリフルオロメチルであり；
R3は水素、フッ素または塩素、特に、フッ素であり；
R4はハロゲンまたはシアノ、特に、塩素またはシアノであり；
R5は水素であり；
R6、R7は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、フェニルまたはベンジル、特に、水素またはC1〜C6-アルキルである。
【００４０】
R6およびR7は、特に、同一のまたは異なるC1〜C6-アルキル基、好ましくは同一のまたは異なるC1〜C4-アルキル基である。
【００４１】
本発明の特に好ましい実施形態において、組成物は、式Iにおいて可変基R1〜R7が下記の意味を有する少なくとも1種の3-フェニルウラシルI（これ以後3-フェニルウラシルIaとも呼ぶ）を含む：
R1はメチルであり；
R2はトリフルオロメチルであり；
R3はフッ素であり；
R4は塩素であり；
R5は水素であり；
R6、R7は互いに独立してC1〜C6-アルキルである。
【００４２】
本発明の別の特に好ましい実施形態において、組成物は、式Iにおいて可変基R1〜R7が下記の意味を有する少なくとも1種の3-フェニルウラシルI（これ以後3-フェニルウラシルIbとも呼ぶ）を含む：
R1はNH2であり；
R2はトリフルオロメチルであり；
R3はフッ素であり；
R4は塩素であり；
R5は水素であり；
R6、R7は互いに独立してC1〜C6-アルキルである。
【００４３】
特に好ましい3-フェニルウラシルI、特に3-フェニルウラシルIaまたはIbは、R1、R6およびR7が同時に表1の一つの行に記載された意味を有する、下に挙げる3-フェニルウラシルI’(化合物I.1〜I.74)である。
【化５】
2008533098.tif 000007
【表１】
2008533098.tif 000008
2008533098.tif 000009
【００４４】
式IIの3-スルホニルイソキサゾリンの中で、可変基R8がメチルまたはクロロメチルであるものが好ましい。
【００４５】
R8がC1〜C4-アルキル、好ましくはメチルである式IIの3-スルホニルイソキサゾリンも好ましい。
【００４６】
式IIにおいて、
R9が、フェニル、ナフチル、イソキサゾリルまたはピリジルであり；
特に好ましくは、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、2-ピリジル、3-ピリジルまたは4-ピリジルであり；
特別に好ましくは、フェニル、1-ナフチルまたは2-ナフチルであり；
非常に好ましくはフェニルであり；
そこにおいて、前記の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよく；
特に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており；
特別に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており；
非常に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
【００４７】
式IIにおいて、
R9が、フェニル、ナフチル、イソキサゾリルまたはピリジルであり；
特に好ましくは、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、2-ピリジル、3-ピリジルまたは4-ピリジルであり；
特別に好ましくは、フェニル、1-ナフチルまたは2-ナフチルであり；
非常に好ましくはフェニルであり；
そこにおいて、前記の各基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよく；
特に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており；
特別に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により、またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており；
非常に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
【００４８】
式IIにおいて、R9がフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、2-ピリジル、3-ピリジルまたは4-ピリジルであり；
特に好ましくはフェニルまたは4-ピラゾリルであり；
そこにおいて、前記の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよく；
特に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており；
特別に好ましくは、無置換であるか、1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
【００４９】
式IIにおいて、R9がフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、2-ピリジル、3-ピリジルまたは4-ピリジルであり；
特に好ましくはフェニルまたは4-ピラゾリルであり；
そこにおいて、前記の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜6個のハロゲン原子により、および／またはシアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルケニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されていてもよく；
特に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されており；
特別に好ましくは、1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2または3個の置換基により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
【００５０】
可変基R8およびR9が下記の意味を有する式IIの3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい：
R8はC1〜C4-アルキルであり；
R9はフェニルまたは4-ピラゾリルであり、
そこにおいて、上記の2個の基はそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1または2個の置換基により置換されていてもよい。
【００５１】
式IIにおいて、
R8が、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、好ましくはメチルまたはクロロメチル、特に好ましくはメチルであり；
R9が、フェニルまたは4-ピラゾリルであり、
そこにおいて、前記の2個の基がそれぞれ無置換であってもよく、または1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニルおよびベンジルからなる群より選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよく； 
好ましくは1〜3個のハロゲン原子により、および／またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1〜3個の置換基により置換されている
3-スルホニルイソキサゾリンもまた好ましい。
【００５２】
本発明の特に好ましい実施形態において、組成物は、可変基R8およびR9が下記の意味を有する少なくとも1種の3-スルホニルイソキサゾリンII（これ以後、3-スルホニルイソキサゾリンIIaとも呼ぶ）を含む：
R8は、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、好ましくはC1〜C4-アルキル、特に好ましくはメチルであり；
R9は、1〜3個のハロゲン原子により置換されたフェニルである。
【００５３】
本発明の別の特に好ましい実施形態において、組成物は、可変基R8およびR9が下記の意味を有する少なくとも1種の3-スルホニルイソキサゾリンII（これ以後、3-スルホニルイソキサゾリンIIbとも呼ぶ）を含む：
R8は、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、好ましくはC1〜C4-アルキル、特に好ましくはメチルであり；
R9は、1または2個のハロゲン原子により、および／またはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはフェニルからなる群より選択される1または2 個の置換基により置換された4-ピラゾリルである。
【００５４】
本発明の別の特に好ましい実施形態において、組成物は、可変基R8およびR9が下記の意味を有する少なくとも1種の3-スルホニルイソキサゾリンII（これ以後、3-スルホニルイソキサゾリンIIcとも呼ぶ）を含む：
R8は、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、好ましくはC1〜C4-アルキル、特に好ましくはメチルであり；
R9は、1または2個のハロゲン原子により、および／またはメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはフェニルからなる群より選択される1〜3個の置換基により置換された4-ピラゾリルである。
【００５５】
特に好ましい3-スルホニルイソキサゾリンII、特に3-スルホニルイソキサゾリンIIa、IIbまたはIIcの例は、R8がメチルであり、R9が表2の一つの行に記載された意味を有する、下に挙げる式II’の3-スルホニルイソキサゾリンである（化合物II.1〜II.7）。
【化６】
2008533098.tif 000010
【表２】
2008533098.tif 000011
【００５６】
薬害軽減剤IIIとして、本発明の組成物は、特に好ましくは少なくとも1種の下記の化合物：ベノキサコール、クロキントセット、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニル；および／またはその農業上許容される塩、および／またはCOOH基を有する化合物の場合にはその農業上許容される誘導体を含む。
【００５７】
少なくとも1種の式Iの3-フェニルウラシルおよび少なくとも1種の式IIの3-スルホニルイソキサゾリン、および適切な場合には1種以上の式IIIの薬害軽減剤を含む二成分または三成分組成物が特に好ましい。
【００５８】
これ以後、「二成分組成物」という用語は、1種以上の（たとえば、1、2または3種の）3-フェニルウラシルIおよび1種以上の（たとえば、1、2または3種の）3-スルホニルイソキサゾリンIIを含む組成物を含む。
【００５９】
対応して、「三成分組成物」という用語は、1種以上の（たとえば、1、2または3種の）3-フェニルウラシルI、1種以上の（たとえば、1、2または3種の）3-スルホニルイソキサゾリンIIおよび1種以上の（たとえば、1、2または3種の）薬害軽減剤IIIを含む組成物を含む。
【００６０】
二成分組成物において、活性化合物I:IIの重量比は、通常1:10〜10:1の範囲、好ましくは1:5〜5:1の範囲、特に1:3〜3:1の範囲である。
【００６１】
3-フェニルウラシルI、少なくとも1種の3-スルホニルイソキサゾリンIIおよび少なくとも1種の薬害軽減剤IIIの両方を含む三成分組成物において、成分I:II:IIIの相対的な重量比は、通常10:1:1〜1:10:10、好ましくは5:1:1〜1:5:5、特に、3:1:1〜1:3:3の範囲である。
【００６２】
これらの三成分組成物において、3-スルホニルイソキサゾリンIIの薬害軽減剤IIIに対する重量比は、好ましくは10:1〜1:10の範囲である。
【００６３】
本発明の特に好ましい実施形態においては、
a)  式I、特に式IaまたはIbの3-フェニルウラシルと；
b)  少なくとも1種の、特に1種のみの式II、特に式IIa、IIbまたはIIcの3-スルホニルイソキサゾリン；および
c)  場合により式IIIの薬害軽減剤、特に、ベノキサコール、ジクロルミド、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択されるもの
とを組み合わせて含む本発明の組成物が好ましい。
【００６４】
本発明の別の特に好ましい実施形態においては、
a)  式Iaの3-フェニルウラシルと； 
b)  式IIaの3-スルホニルイソキサゾリン；および
c)  場合により式IIIの薬害軽減剤、特に、ベノキサコール、ジクロルミド、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択されるもの
とを組み合わせて含む本発明の組成物が好ましい。
【００６５】
本発明の別の特に好ましい実施形態においては、
a)  式Iaの3-フェニルウラシルと； 
b)  式IIbの3-スルホニルイソキサゾリン；および
c)  場合により式IIIの薬害軽減剤、特に、ベノキサコール、ジクロルミド、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択されるもの
とを組み合わせて含む本発明の組成物が好ましい。
【００６６】
本発明の別の特に好ましい実施形態においては、
a)  式Iaの3-フェニルウラシルと； 
b)  式IIcの3-スルホニルイソキサゾリン；および
c)  場合により式IIIの薬害軽減剤、特に、ベノキサコール、ジクロルミド、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、無水ナフタル酸、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカンおよびオキサベトリニルからなる群より選択されるもの
とを組み合わせて含む本発明の組成物が好ましい。
【００６７】
上記の好ましい、または特に好ましい組成物において、3-フェニルウラシルIおよび薬害軽減剤IIIは、上記の通り、その農業上許容される塩の形で、またはその農業上許容される誘導体の形で使用することができる。
【００６８】
組成物における個々の成分の重量比は、上記の範囲内である。
【００６９】
特に好ましい組成物の中で、可変基R1〜R7が好ましい意味、とりわけ、特に好ましい意味を有する本発明の組成物が特に好ましい。上記の通りの式IaおよびIbの3-フェニルウラシル、ならびに式IIa、IIbおよびIIcの3-スルホニルイソキサゾリンが特に好ましい。
【００７０】
たとえば、活性化合物IとしてフェニルウラシルI.1を含み、別の活性化合物として表3の一つの行に記載される物質を含む組成物（組成物1.1〜1.70）が好ましい。組成物1.1〜1.70における個々の成分の重量比は上記の範囲内であり、フェニルウラシルI.1と3-スルホニルイソキサゾリンIIの二成分組成物の場合、たとえば1:1であり、フェニルウラシルI.1、3-スルホニルイソキサゾリンIIおよび薬害軽減剤IIIの三成分組成物の場合、たとえば1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1または1:5:2である。
【表３】
2008533098.tif 000012
2008533098.tif 000013
【００７１】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.2により置き換えた点のみが異なる組成物2.1〜2.70もまた好ましい。
【００７２】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.3により置き換えた点のみが異なる組成物3.1〜3.70もまた好ましい。
【００７３】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.4により置き換えた点のみが異なる組成物4.1〜4.70もまた好ましい。
【００７４】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.5により置き換えた点のみが異なる組成物5.1〜5.70もまた好ましい。
【００７５】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.6により置き換えた点のみが異なる組成物6.1〜6.70もまた好ましい。
【００７６】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.7により置き換えた点のみが異なる組成物7.1〜7.70もまた好ましい。
【００７７】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.8により置き換えた点のみが異なる組成物8.1〜8.70もまた好ましい。
【００７８】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.9により置き換えた点のみが異なる組成物9.1〜9.70もまた好ましい。
【００７９】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.10により置き換えた点のみが異なる組成物10.1〜10.70もまた好ましい。
【００８０】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.11により置き換えた点のみが異なる組成物11.1〜11.70もまた好ましい。
【００８１】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.12により置き換えた点のみが異なる組成物12.1〜12.70もまた好ましい。
【００８２】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.13により置き換えた点のみが異なる組成物13.1〜13.70もまた好ましい。
【００８３】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.14により置き換えた点のみが異なる組成物14.1〜14.70もまた好ましい。
【００８４】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.15により置き換えた点のみが異なる組成物15.1〜15.70もまた好ましい。
【００８５】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.16により置き換えた点のみが異なる組成物16.1〜16.70もまた好ましい。
【００８６】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.17により置き換えた点のみが異なる組成物17.1〜17.70もまた好ましい。
【００８７】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.18により置き換えた点のみが異なる組成物18.1〜18.70もまた好ましい。
【００８８】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.19により置き換えた点のみが異なる組成物19.1〜19.70もまた好ましい。
【００８９】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.20により置き換えた点のみが異なる組成物20.1〜20.70もまた好ましい。
【００９０】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.21により置き換えた点のみが異なる組成物21.1〜21.70もまた好ましい。
【００９１】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.22により置き換えた点のみが異なる組成物22.1〜22.70もまた好ましい。
【００９２】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.23により置き換えた点のみが異なる組成物23.1〜23.70もまた好ましい。
【００９３】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.24により置き換えた点のみが異なる組成物24.1〜24.70もまた好ましい。
【００９４】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.25により置き換えた点のみが異なる組成物25.1〜25.70もまた好ましい。
【００９５】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.26により置き換えた点のみが異なる組成物26.1〜26.70もまた好ましい。
【００９６】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.27により置き換えた点のみが異なる組成物27.1〜27.70もまた好ましい。
【００９７】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.28により置き換えた点のみが異なる組成物28.1〜28.70もまた好ましい。
【００９８】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.29により置き換えた点のみが異なる組成物29.1〜29.70もまた好ましい。
【００９９】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.30により置き換えた点のみが異なる組成物30.1〜30.70もまた好ましい。
【０１００】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.31により置き換えた点のみが異なる組成物31.1〜31.70もまた好ましい。
【０１０１】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.32により置き換えた点のみが異なる組成物32.1〜32.70もまた好ましい。
【０１０２】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.33により置き換えた点のみが異なる組成物33.1〜33.70もまた好ましい。
【０１０３】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.34により置き換えた点のみが異なる組成物34.1〜34.70もまた好ましい。
【０１０４】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.35により置き換えた点のみが異なる組成物35.1〜35.70もまた好ましい。
【０１０５】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.36により置き換えた点のみが異なる組成物36.1〜36.70もまた好ましい。
【０１０６】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.37により置き換えた点のみが異なる組成物37.1〜37.70もまた好ましい。
【０１０７】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.38により置き換えた点のみが異なる組成物38.1〜38.70もまた好ましい。
【０１０８】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.39により置き換えた点のみが異なる組成物39.1〜39.70もまた好ましい。
【０１０９】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.40により置き換えた点のみが異なる組成物40.1〜40.70もまた好ましい。
【０１１０】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.41により置き換えた点のみが異なる組成物41.1〜41.70もまた好ましい。
【０１１１】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.42により置き換えた点のみが異なる組成物42.1〜42.70もまた好ましい。
【０１１２】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.43により置き換えた点のみが異なる組成物43.1〜43.70もまた好ましい。
【０１１３】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.44により置き換えた点のみが異なる組成物44.1〜44.70もまた好ましい。
【０１１４】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.45により置き換えた点のみが異なる組成物45.1〜45.70もまた好ましい。
【０１１５】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.46により置き換えた点のみが異なる組成物46.1〜46.70もまた好ましい。
【０１１６】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.47により置き換えた点のみが異なる組成物47.1〜47.70もまた好ましい。
【０１１７】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.48により置き換えた点のみが異なる組成物48.1〜48.70もまた好ましい。
【０１１８】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.49により置き換えた点のみが異なる組成物49.1〜49.70もまた好ましい。
【０１１９】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.50により置き換えた点のみが異なる組成物50.1〜50.70もまた好ましい。
【０１２０】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.51により置き換えた点のみが異なる組成物51.1〜51.70もまた好ましい。
【０１２１】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.52により置き換えた点のみが異なる組成物52.1〜52.70もまた好ましい。
【０１２２】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.53により置き換えた点のみが異なる組成物53.1〜53.70もまた好ましい。
【０１２３】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.54により置き換えた点のみが異なる組成物54.1〜54.70もまた好ましい。
【０１２４】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.55により置き換えた点のみが異なる組成物55.1〜55.70もまた好ましい。
【０１２５】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.56により置き換えた点のみが異なる組成物56.1〜56.70もまた好ましい。
【０１２６】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.57により置き換えた点のみが異なる組成物57.1〜57.70もまた好ましい。
【０１２７】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.58により置き換えた点のみが異なる組成物58.1〜58.70もまた好ましい。
【０１２８】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.59により置き換えた点のみが異なる組成物59.1〜59.70もまた好ましい。
【０１２９】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.60により置き換えた点のみが異なる組成物60.1〜60.70もまた好ましい。
【０１３０】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.61により置き換えた点のみが異なる組成物61.1〜61.70もまた好ましい。
【０１３１】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.62により置き換えた点のみが異なる組成物62.1〜62.70もまた好ましい。
【０１３２】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.63により置き換えた点のみが異なる組成物63.1〜63.70もまた好ましい。
【０１３３】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.64により置き換えた点のみが異なる組成物64.1〜64.70もまた好ましい。
【０１３４】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.65により置き換えた点のみが異なる組成物65.1〜65.70もまた好ましい。
【０１３５】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.66により置き換えた点のみが異なる組成物66.1〜66.70もまた好ましい。
【０１３６】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.67により置き換えた点のみが異なる組成物67.1〜67.70もまた好ましい。
【０１３７】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.68により置き換えた点のみが異なる組成物68.1〜68.70もまた好ましい。
【０１３８】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.69により置き換えた点のみが異なる組成物69.1〜69.70もまた好ましい。
【０１３９】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.70により置き換えた点のみが異なる組成物70.1〜70.70もまた好ましい。
【０１４０】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.71により置き換えた点のみが異なる組成物71.1〜71.70もまた好ましい。
【０１４１】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.72により置き換えた点のみが異なる組成物72.1〜72.70もまた好ましい。
【０１４２】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.73により置き換えた点のみが異なる組成物73.1〜73.70もまた好ましい。
【０１４３】
対応する組成物1.1〜1.70と、フェニルウラシルI.1をフェニルウラシルI.74により置き換えた点のみが異なる組成物74.1〜74.70もまた好ましい。
【０１４４】
組成物1.1〜74.70における個々の成分の重量比は上記の範囲内であって、3-フェニルウラシルIおよび3-スルホニルイソキサゾリンIIの二成分組成物の場合には、たとえば1:1、1:2または1:5であり、3-フェニルウラシルI、3-スルホニルイソキサゾリンIIおよび薬害軽減剤IIIの三成分組成物の場合には、たとえば1:1:1、2:1:1、1:2:1、1:5:1または1:5:2である。
【０１４５】
そのまま使用できる製剤において、すなわち作物保護製品の形の本発明の組成物において、成分IおよびIIおよび場合によりIIIは、懸濁、乳化または溶解した形で、一緒にまたは別々に製剤することができる。使用剤形は使用の目的に完全に依存する。
【０１４６】
本発明の組成物は、たとえば、直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、ならびに高濃度の水、油または他の懸濁液または分散物、エマルション、油分散物、ペースト、ダスト、散布用材料または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または散水により施用することができる。使用剤形は使用の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは活性化合物の可能な限り微細な分布を保証するものでなければならない。
【０１４７】
本発明の組成物におけるそのまま使用できる製剤の剤形に応じて、製剤は1種以上の液体または固体の担体、適切な場合には界面活性剤、および適切な場合にはさらに作物保護製品を製剤するために従来使用される別の補助剤を含む。当業者はこのような製剤の製法を十分に承知している。
【０１４８】
そのまま使用できる製剤は成分IおよびIIおよび場合によりIII、ならびに作物保護製品を製剤するために従来使用される補助剤を含み、前記補助剤は液体の担体を含んでもよい。
【０１４９】
担体の機能を有する好適な不活性添加剤は、主に、灯油およびジーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、たとえば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール、シクロヘキサノンなどのケトン、強極性溶媒、たとえばN-メチルピロリドンなどのアミン、および水である。
【０１５０】
水性の使用剤形は、エマルション濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末または水分散性顆粒に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、活性化合物I、IIまたはIIIを、そのまま、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および所望の場合には溶媒または油からなる濃縮物を調製することが可能であり、これらの濃縮物は水による希釈に適している。
【０１５１】
好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、たとえば、リグノ-、フェノール-、ナフタレン-およびジブチルナフタレンスルホン酸の、および脂肪酸の、アルキル-およびアルキルアリールスルホン酸の、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸および脂肪アルコール硫酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、ならびに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールの、および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-またはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロースである。
【０１５２】
粉末、散布用材料およびダストは、活性物質と固体の担体を混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
【０１５３】
顆粒、たとえば被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性成分を固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体は、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末、または他の固体の担体である。
【０１５４】
そのまま使用できる製剤における活性化合物の濃度は、広い範囲で変化し得る。一般的に、製剤は、0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の活性成分を含む。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
【０１５５】
本発明の化合物は、たとえば、下記の通りに製剤することができる。
【０１５６】
I  20重量部の本発明の活性化合物の組成物を、80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の8〜10 molのエチレンオキシドの1 molのオレイン酸N-モノエタノールアミドへの付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび5重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる組成物に溶解する。溶液を100 000重量部の水に注ぎ、水中に微細に分布させて、0.02重量％の活性成分を含む水性分散物を得る。
【０１５７】
II  20重量部の本発明の活性化合物の組成物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7 molのエチレンオキシドの1 molのイソオクチルフェノールへの付加物および10重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる組成物に溶解する。溶液を100 000重量部の水に注ぎ、水中に微細に分布させて、0.02重量％の活性成分を含む水性分散物を得る。
【０１５８】
III  20重量部の本発明の活性化合物の組成物を、25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の沸点210〜280℃の鉱油留分および10重量部の40 molのエチレンオキシドの1 molのひまし油への付加物からなる組成物に溶解する。溶液を100 000重量部の水に注ぎ、水中に微細に分布させて、0.02重量％の活性成分を含む水性分散物を得る。
【０１５９】
IV  20重量部の本発明の活性化合物の組成物を3重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液から得たリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部の粉末シリカゲルと完全に混合し、組成物をハンマーミルにより粉砕する。組成物を20 000重量部の水に微細に分布させて、0.1重量％の活性成分を含む噴霧用組成物を得る。
【０１６０】
V  3重量部の本発明の活性化合物の組成物を97重量部の微細に粉砕したカオリンと混合する。これにより3重量％の活性成分を含むダストを得る。
【０１６１】
VI  20重量部の本発明の活性成分の組成物を、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、2重量部のフェノール-尿素-ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および68重量部のパラフィン系鉱油と緊密に混合する。これにより安定な油分散物を得る。
【０１６２】
VII  1重量部の本発明の活性化合物の組成物を、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および10重量部のエトキシル化ひまし油からなる組成物に溶解する。これにより安定なエマルション濃縮物を得る。
【０１６３】
VIII  1重量部の本発明の活性化合物の組成物を、80重量部のシクロヘキサノンおよび20重量部のWettol EM 31（エトキシル化ひまし油をベースとする非イオン乳化剤）からなる組成物に溶解する。これにより安定なエマルション濃縮物を得る。
【０１６４】
成分IおよびIIおよび場合によりIIIは、一緒にまたは別々に製剤することができる。
【０１６５】
成分IおよびIIおよび場合によりIIIは、一緒にまたは別々に、同時にまたは連続して、植物の発芽の前、間または後に施用することができる。
【０１６６】
ある作物の活性化合物IおよびIIおよび場合によりIIIに対する耐性が低い場合には、除草組成物を、噴霧器を用いて、感受性の作物の葉にはできる限り影響を与えないが、下で生長する望まれない植物の葉または覆われていない土壌表面には活性化合物が届くような方法で噴霧する施用法を使用することが可能である（ポストディレクテッド、レイバイ(post-directed, lay-by)）。
【０１６７】
純粋な活性化合物の組成物、すなわち、製剤補助剤を含まないIおよびIIおよび場合によりIIIの必要とされる施用量は、望まれない植物の密度、植物の発達段階、組成物を使用する場所の気候条件および施用法に依存する。一般的にIおよびIIおよび場合によりIIIの施用量は、0.001〜3 kg/ha、好ましくは0.005〜2 kg/ha、特に0.01〜1 kg/haの活性物質である。
【０１６８】
3-フェニルウラシルIおよび3-スルホニルイソキサゾリンIIの必要な施用量は、一般的に0.1 g/ha〜1 kg/haの範囲、好ましくは1 g/ha〜500 g/haまたは5 g/ha〜500 g/haの範囲の活性物質である。
【０１６９】
組成物は主に噴霧、特に葉への噴霧により植物に施用する。施用は従来の噴霧技術により、たとえば担体として水を用いて、約100〜1 000 l/ha（たとえば、300〜400 l/ha）の噴霧液の量で実施することができる。微粒の剤形で施用する、少量および極少量法による除草組成物の施用も可能である。
【０１７０】
本発明の組成物は、有用な植物、特にコムギ、オオムギ、オートムギ、穀物、トウモロコシ、ダイズ、ソルガム、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、乾燥マメ、ラッカセイなどの作物、好ましくは穀物、トウモロコシ、ダイズ、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、ラッカセイの作物；より好ましくは穀物、トウモロコシ、ダイズまたはイネ；または多年生作物において一般的な有害な植物を防除するのに適している。本発明の別の実施形態において、それらは植生全体を防除するのに有用である。すなわち、それらは総合的除草剤として作用する。さらに、本発明の別の実施形態において、組成物は林業において望まれない植物を防除するために有用である。
【０１７１】
さらに、本発明の組成物を他の作物保護製品、たとえば殺虫剤または植物病原性の菌類（真菌または細菌）を防除するための薬剤と共に、それらとの組成物として施用することが有用な場合もある。また、栄養および微量元素の欠乏を補うために使用する金属塩溶液との混合も興味深い。植物に無毒の油および油濃縮物を加えてもよい。
【０１７２】
本発明の組成物は、遺伝子工学または品種改良のために1種以上の除草剤に耐性である作物、遺伝子工学または品種改良のために1種以上の殺菌剤に耐性である作物、または遺伝子工学または品種改良のために昆虫による攻撃に対して抵抗性である作物に使用することも可能である。たとえば、グリホサート(glyphosate)などの除草活性を有するEPSPシンターゼ阻害剤、グルホシネート(glufosinate)などの除草活性を有するグルタミンシンターゼ阻害剤、ブタフェナシル(butafenacil)などの除草活性を有するプロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、または、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)などの除草活性を有するALS阻害剤に対して耐性を有する作物、好ましくはトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ヒマワリ、イネ、カノーラ、ダイズ、または遺伝子組み替えによりBtトキシンの遺伝子を導入したためにある種の昆虫による攻撃に対して抵抗性である作物に対して好適に用いられる。
【０１７３】
驚くべきことに、少なくとも1種の式Iの3-フェニルウラシルおよび少なくとも1種の式IIのスルホニルイソキサゾリンを含む本発明の組成物は、個々の化合物の除草活性により予想されるものよりも高い、有害な植物に対する除草活性を有する。言い換えると、式Iの3-フェニルウラシルと式IIのスルホニルイソキサゾリンの共同作用は、相乗効果（相乗作用）という意味で、有害な植物に対する増大した活性を与える。この理由から、組成物は、個々の成分と同程度の除草効果を達成するために、個々の成分と比較してより低い施用量で使用することができる。
【０１７４】
驚くべきことに、式Iの3-フェニルウラシルおよび式IIのスルホニルイソキサゾリンに加えて、式IIIの薬害軽減剤を含む本発明の組成物は、薬害軽減剤IIIを含まない3-フェニルウラシルIおよびスルホニルイソキサゾリンIIのそれぞれの組成物よりも、有用な植物のそれらに対する耐性が高い。
【０１７５】
式Iの3-フェニルウラシルは先願のWO 2001/83459に開示される調製法により調製することができる。個々の化合物の調製に関しては、WO 2001/83459の実施例を参照されたい。この文献に明確に開示されていない化合物は類似の方法により調製することができる。
【０１７６】
式IIの3-スルホニルイソキサゾリンは先願のJP 09/328 483、WO 01/12613、WO 02/62770、WO 03/00686、WO 03/10165、WO 04/13106、WO 04/14138およびJP 2005/35924に開示される調製法により調製することができる。個々の化合物の調製に関しては、引用された特許出願の実施例を参照されたい。この文献に明確に開示されていない化合物は類似の方法により調製することができる。
【実施例】
【０１７７】
使用例
除草活性化合物単独の場合と比較した、成分IおよびIIおよび適切な場合にはIIIの本発明の除草組成物の望まれない植物の生長に対する効果を下記の温室実験により実証した。
【０１７８】
発芽前処理には、種蒔きの直後に、水に懸濁または乳化した活性化合物を、微細な配水ノズルを用いて施用した。発芽および生長を促進するために容器に穏やかに水をやった後、植物が根付くまで透明なプラスチックフードにより覆った。試験植物の発芽が活性化合物により有害な影響を受けた場合を除き、このカバーは試験植物の均一な発芽を引き起こした。
【０１７９】
発芽後処理には、試験植物をまず植物の性質に応じて3〜20 cmの高さに生長させ、その後に処理した。ここで、除草組成物は中程度の分布で水中に懸濁または乳化して、微細な配水ノズルを用いて噴霧した。
【０１８０】
各成分IおよびIIおよび／またはIIIを10重量％濃度のエマルション濃縮物として製剤し、活性化合物を施用するために使用する一定量の溶媒系と共に噴霧液に導入した。実施例においては、使用した溶媒は水であった。
【０１８１】
試験期間は21日間であった。この期間中、植物の手入れをし、それらの活性化合物による処理に対する反応を評価した。
【０１８２】
化学組成物により引き起こされた損傷の評価は、未処理の対照植物と比較して0〜100%のスケールを用いて実施した。ここで、0は損傷がないことを意味し、100は植物の完全な破壊を意味する。
【０１８３】
個々の化合物の活性が単に相加的である場合に予想される値Eを、S. R. Colby (1967) 「除草剤の組合せの相乗的および拮抗的反応の計算」(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations), Weeds 15, p. 22 ffの方法を用いて計算した。
【０１８４】
E = X + Y - (X・Y/100)
式中、
X = 3-フェニルウラシルIを施用量aで使用した場合のパーセントで表した効果
Y = 3-スルホニルイソキサゾリンIIを施用量bで使用した場合のパーセントで表した効果
E = 施用量a + bにおけるI + IIの予想される効果（％で表す）
である。
【０１８５】
この方法により観察された値がColbyに従って計算した値Eよりも高い場合には、相乗効果が存在する。
【０１８６】
次の化合物：
表1のフェニルウラシルI.7；
表2の3-スルホニルイソキサゾリンII.1
を試験した。
【０１８７】
この温室実験に使用した植物は、次の種に属する。
【表４】
2008533098.tif 000014
【表５】
2008533098.tif 000015
【表６】
2008533098.tif 000016
【表７】
2008533098.tif 000017
【０１８８】
実施例1〜3により得られたデータは本発明の除草混合物の相乗効果を明白に証明している。
【国際調査報告】
2008533098.tif 000020
2008533098.tif 000021
2008533098.tif 000022