(57)【要約】  本発明は、成分（Ａ）として式（１）の２，４，５，７−テトラアミノピリミド［５，４ｇ］プテリジン、成分（Ｂ）としてリン酸塩化合物、及び場合により、成分（Ｃ）としてさらなる添加剤を含む顔料配合物、その製造方法、並びに高分子量有機材料を着色するための、そして印刷着色剤、印刷ペースト又は印刷インクの製造でのその使用に関する。
2008505241.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分（Ａ）として式：
【化１】
2008505241.tif 000008
の２，４，５，７−テトラアミノピリミド［５，４ｇ］プテリジン、
成分（Ｂ）としてリン酸塩化合物、及び
場合により、成分（Ｃ）としてさらなる添加剤
を含む顔料配合物。
【請求項２】
成分（Ｂ）が、好ましくはナトリウム若しくはアンモニウム塩の形態の無機リン酸塩、同様に好ましくはナトリウム若しくはアンモニウム塩の形態のポリリン酸塩、好ましくは有機、環状メタリン酸塩又は鎖状メタリン酸塩、特にヘキサメタリン酸塩である、請求項１記載の顔料配合物。
【請求項３】
成分（Ｃ）としてワックス、グリコールエステル又はポリエチレングリコールを含む、請求項１又は請求項２記載の顔料配合物。
【請求項４】
成分（Ｃ）として界面活性剤、グリセリンエステル又はラノリン系誘導体を含む、請求項１又は請求項２記載の顔料配合物。
【請求項５】
成分（Ｃ）として分散剤、特に顔料に対する親和力を有する基を含有するポリマー分散剤、さらに特に顔料に対する親和力を有する基を含有する高分子量コポリマーを含む、請求項１又は請求項２記載の顔料配合物。
【請求項６】
成分（Ｂ）、たとえばヘキサメタリン酸塩を、式：
【化２】
2008505241.tif 000009
（式中、Ｘ-は、酸アニオンである）の化合物に加え、ＮａＯＨ、次に場合により成分（Ｃ）、たとえばソルビタンモノラウレートを混合物に室温で加え、加熱し、次いでろ過及び乾燥後に得られた顔料配合物を単離することを含む、請求項１記載の顔料配合物の製造方法。
【請求項７】
成分（Ｂ）、たとえばヘキサメタリン酸塩、及び場合により成分（Ｃ）、たとえばソルビタンモノラウレートを、任意の順序で、式：
【化３】
2008505241.tif 000010
（式中、Ｘ-は酸アニオンである）の化合物に加え、混合物にＮａＯＨを室温で加え、加熱し、次いでろ過及び乾燥後に得られた顔料配合物を単離することを含む、請求項１記載の顔料配合物の製造方法。
【請求項８】
分散剤を使って、式：
【化４】
2008505241.tif 000011
（式中、Ｘ-は、酸アニオンである）の化合物を水に分散させ、次に成分（Ｂ）、たとえばヘキサメタリン酸塩、及びＮａＯＨを、任意の順序でやや高温で加えることを含む、請求項１記載の顔料配合物の製造方法。
【請求項９】
高分子量有機材料を練り込み着色するための、請求項１〜５のいずれか１項記載の顔料配合物の使用。
【請求項１０】
高分子量有機材料の練り込み着色の方法であって、請求項１〜５のいずれか１項記載の顔料配合物を高分子量有機材料に混和することを含む方法。
【請求項１１】
印刷着色剤、印刷ペースト又は印刷インクの製造における、請求項１〜５のいずれか１項記載の顔料配合物の使用。
【請求項１２】
請求項１〜５のいずれか１項記載の顔料配合物を含む、印刷着色剤又は印刷ペースト。
【請求項１３】
請求項１〜５のいずれか１項記載の顔料配合物を含む印刷インク。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，４，５，７−テトラアミノピリミド［５，４ｇ］プテリジンの新規配合物、その製造方法、並びに高分子量有機材料を着色するためのその使用、及び印刷着色剤、印刷ペースト又は印刷インクの製造におけるその使用に関する。
【０００２】
たとえば２，４，５，７−テトラアミノピリミド［５，４ｇ］プテリジンを含むプテリジン、及びその顔料としての使用は公知である。しかし、特定の用途、とりわけ特定のプラスチック、たとえばポリオレフィン若しくはＰＶＣの着色、又はこのような顔料の、印刷法及びインクジェット印刷法の両方で用いることができる印刷着色剤、又はインク中での色成分としての使用に対して、現在入手可能な市販の配合物は全ての要件を、特に必要な分散性及びそれに関連する従来不満足な色の濃さの点で、完全に満たすわけではないことが分かっている。
【０００３】
したがって、印刷着色剤、印刷ペースト及び印刷インク又はインクジェットインクでの使用に適切で、着色の強い色合いが得られ、そして良好な多方面にわたる堅牢性を示す、安定な分散液を形成するプテリジン顔料の新規な形態又は配合物が必要とされ、並びにそれらの形態又は配合物をもたらす製造方法が必要とされている。
【０００４】
驚くべきことには、本発明による２，４，５，７−テトラアミノピリミド−［５，４ｇ］プテリジン配合物は、実質的に前記基準を満たすことが、今や見出された。
【０００５】
したがって本発明は、成分（Ａ）として式：
【０００６】
【化５】
2008505241.tif 000003
【０００７】
の２，４，５，７−テトラアミノピリミド［５，４ｇ］プテリジン、
成分（Ｂ）としてリン酸塩化合物、
場合により、成分（Ｃ）としてさらなる添加剤を含む、顔料配合物に関する。
【０００８】
本発明による顔料配合物に適切な成分（Ｂ）としてのリン酸塩化合物は、たとえば、無機リン酸塩、並びにポリリン酸塩、好ましくは有機環状メタリン酸塩、又は直鎖状メタリン酸塩、特にヘキサメタリン酸塩である。
【０００９】
上述のリン酸塩は、遊離酸の形態、又は好ましくは塩の形態、たとえばＮａ+、ＮＨ4+、Ｋ+又はＮ（Ｒ，Ｒ1Ｒ2Ｒ3）+塩（Ｒ〜Ｒ3は、互いに独立に、水素又はＣ1〜Ｃ12アルキル、特にＣ1〜Ｃ4アルキルである）とすることができる。
【００１０】
好ましくは、本発明による顔料配合物は、成分（Ｃ）として、
ａ）ワックス、たとえばポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、グリコールエステル、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、特にＰＥＧ９００〜１８００、及び／又は
ｂ）界面活性剤、たとえばソルビタン誘導体、特にソルビタンモノラウレート、グリセリンエステル若しくはラノリン系誘導体、及び／又は
ｃ）分散剤、特に顔料に対する親和力を有する基を含有するポリマー分散剤、ここでポリマー分散剤は、ホモポリマーでもコポリマーの形態でもよく、特に、顔料に対する親和力を有する基を含有する高分子量コポリマーであり、及び／又は
ｄ）バインダーとしてポリマー樹脂
を含む。
【００１１】
本発明による顔料配合物の製造は、次のスキームにしたがって複数の工程で行う。
第１工程：
【００１２】
【化６】
2008505241.tif 000004
【００１３】
第２工程：
【００１４】
【化７】
2008505241.tif 000005
【００１５】
（式中、ＨＸは、酸であり、Ｘ-は、酸アニオンである）。第１工程は、たとえばWO/2001 029040から公知であり；その文献から同様に公知である第２工程は、本発明により以下に示す方法で変更を加える。
【００１６】
天然由来又は合成品の高分子量有機材料の着色に、特に純粋な又は置換ポリオレフィンの着色に適切な顔料配合物を製造するために、まず成分（Ｂ）、たとえばヘキサメタリン酸塩を、第１工程から得た式：
【００１７】
【化８】
2008505241.tif 000006
【００１８】
（式中、Ｘ-は、酸アニオンである）の化合物の湿ったプレスケークに加え、ＮａＯＨ、次に場合により成分（Ｃ）、たとえばソルビタンモノラウレートを混合物に室温で加え、加熱を行い、得られた顔料配合物をろ過及び乾燥後に単離する。
【００１９】
印刷着色剤、印刷ペースト又は印刷インクでの使用に適切な顔料配合物を製造するために、まず成分（Ｂ）、たとえばヘキサメタリン酸塩、及び場合により成分（Ｃ）、たとえばソルビタンモノラウレートを任意の順序で、第１工程から得た式（２）の化合物の湿ったプレスケークに加え、ＮａＯＨを混合物に室温で加え、加熱を行い、得られた顔料配合物をろ過及び乾燥後に単離する。
【００２０】
インクジェットインクでの使用に適切な顔料配合物の製造するために、まず第１工程から得た式（２）の化合物の湿ったプレスケークを、分散剤を使って水に分散させ、次に成分（Ｂ）、たとえばヘキサメタリン酸塩、及びＮａＯＨを任意の順序で、やや高温で加える。
【００２１】
本発明による顔料配合物を製造するために、式（２）の化合物は、固体状、たとえば粉末若しくは顆粒の形態、又は合成から直接に得られた粗顔料の形態とすることができる。
【００２２】
使用するのが好ましい出発原料は、乾燥されていない粗顔料である。顔料を、たとえば湿ったプレスケークの形態、たとえば残留湿分５〜６０重量％、好ましくは残留湿分２０〜４０重量％を有する形態で用いることができる。顔料を製造する反応で得られた混合物を、その後直接に使用することが同様に可能である。
【００２３】
本発明により着色する高分子量有機材料は、天然由来でも合成品でもよい。このような材料は、たとえば、天然樹脂又は乾性油、ゴム又はカゼイン、変性した天然材料、たとえば塩素化ゴム、油変性アルキド樹脂、ビスコース、又はセルロースエーテル若しくはエステル、たとえば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、セルロースアセトブチレート又はニトロセルロースとすることができるが、特に、重合、重縮合又は重付加により得られるような完全合成有機ポリマー（熱硬化性プラスチック及び熱可塑性プラスチックの両方）である。重合樹脂のクラスから、特に、純粋なポリオレフィン、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン又はポリイソブチレン、及び置換ポリオレフィン、たとえば塩化ビニル、酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸及び／又はメタクリル酸エステル、又はブタジエンの重合生成物、並びに前記モノマーの共重合物、特にＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン）又はＥＶＡ（エチレン／酢酸ビニル）を挙げることができる。本発明による顔料配合物は、純粋な又は置換ポリオレフィンの着色用に特に適切である。
【００２４】
重付加樹脂及び重縮合樹脂のシリーズから、ホルムアルデヒドとフェノール類の縮合物、いわゆるフェノプラスト、並びにホルムアルデヒドと、尿素、チオウレア及びメラミンとの縮合物、いわゆるアミノプラスト、表面塗装樹脂として用いるポリエステル、アルキド樹脂などの飽和樹脂、又はマレイン酸樹脂などの不飽和樹脂、並びに直鎖状ポリエステル及びポリアミド又はシリコーンが挙げられる。
【００２５】
本発明による顔料配合物は、プラスチック、好ましくはポリ塩化ビニル及びポリオレフィン、特にポリプロピレンの着色に特に適切である。さらに特に、本発明による顔料配合物は、合成ファイバー、特にポリプロピレンファイバーの着色に適切である。
【００２６】
たとえばポリ塩化ビニル又はポリオレフィンの着色物では、本発明による顔料配合物は、良好なオールラウンドの顔料特性、たとえばマイグレーション、熱、光及び天候に対する良好な堅牢度並びに良好な隠蔽力及び高い色の濃さが認められるが、ワイピング後の効果（after-wiping effect）が特に低く特に良好な分散性が認められる。
【００２７】
したがって本発明は、高分子量有機材料と本発明による顔料配合物０．０１〜３０重量％とを混合することを含む、高分子量材料の練り込み着色の方法にも関する。高分子量有機材料の成形に先立って、顔料を混合するのが有利である。成形する時、高分子量有機材料が、たとえば１００〜３５０℃の温度で、好ましくは１５０〜３３０℃の温度で、プラスチック塊又は溶融物の形態である方法（特に、プラスチック塊の場合は１５０〜３００℃、溶融物の場合は２５０〜３３０℃で）が特に好ましい。
【００２８】
前記高分子量化合物は、単独の化合物として又は混合物で、場合により紡いでファイバーを形成することができるプラスチック塊又は溶融物として存在することができる。これらはそのモノマーの形態で又は重合した状態で、表面塗装組成物用若しくは印刷インク用の被膜形成剤又はバインダー、たとえば煮アマニ油、ニトロセルロース、アルキド樹脂、メラミン樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂又はアクリル樹脂として溶解した形態でもよい。
【００２９】
本発明による顔料配合物を用いる高分子量有機材料の顔料着色は、たとえば、このような顔料配合物（場合によりマスターバッチの形態で）とこのような基材とを、たとえば、ロールミル又は混合又は粉砕装置を用いて混合することにより行う。次に、顔料着色材料を、通常、それ自体公知の方法、たとえばカレンダリング、圧縮成形、押出、塗装、流し込み又は射出成形により、望ましい最終形に至らせる。剛性のない成形品を製造するため又はその脆さを減らすために、いわゆる可塑剤を、成形に先立って高分子量化合物に添加するのが多くの場合望ましい。可塑剤として、たとえば、リン酸、フタル酸又はセバシン酸のエステルを用いることができる。本発明による方法では、顔料配合物の添加前又は後に、可塑剤をポリマーに添加することができる。本発明による顔料配合物を高分子量有機材料に添加することに加えて、異なる色合いを得るために、充填剤及び他の色付与成分、たとえば白色、有色又は黒色顔料及びエフェクト顔料を、それぞれの望ましい量で添加することも可能である。
【００３０】
したがって、別の態様は、それ自体公知の方法で、たとえば本発明による顔料配合物と高分子量有機材料とを一緒に混合することによる、高分子量有機材料を練り込み着色するための、本発明による顔料配合物の使用にも関する。
【００３１】
たとえばプラスチック、ファイバー、表面塗装又は印刷において得られる色合いは、緑がかった黄色の色合い、極めて高い色濃度、高い彩度、極めて良好な分散性、オーバースプレイ、マイグレーション及び熱、並びに光及び天候に対する良好な堅牢度に特徴がある。
【００３２】
プラスチック、特に純粋な又は置換ポリオレフィンを主成分とするプラスチックの着色用に、式（１）の２，４，５，７−テトラアミノピリミド［５，４ｇ］プテリジン、ヘキサメタリン酸ナトリウム及びソルビタンモノラウレートを含む顔料配合物を使用するのが好ましい。
【００３３】
表面塗装組成物及び印刷インクの顔料着色において、本発明による顔料配合物を、場合により通常の添加剤、たとえば充填剤、他の顔料、乾燥剤又は可塑剤とともに、有機及び／又は水性溶剤又は溶剤混合物に通常通り微細に分散又は溶解する。個々の成分を別個に分散又は溶解させるか、あるいは複数の成分を一緒に分散又は溶解させ、その後初めて全成分を合わせる方法を用いることもできる。
【００３４】
したがって、別の態様は、印刷着色剤、印刷ペースト又は印刷インクの製造での本発明による顔料配合物の使用にも関する。
【００３５】
本発明はまた、印刷着色剤、印刷ペースト又は印刷インクの製造における、本発明による顔料配合物の、場合により他の着色剤も合わせての使用、並びに得られた印刷着色剤、印刷ペースト及び印刷インクに関する。
【００３６】
印刷ペーストに添加する本発明による顔料配合物の量は、望ましい色の濃さに依存し、一般に、印刷する材料に基づいて、０．０１〜１５重量％、特に０．０２〜１０重量％の量が適切であることが分かっている。
【００３７】
印刷するために、通常の増粘剤、たとえば変性又は非変性の天然産物、たとえばアルギン酸塩、ブリティッシュゴム（British gum）、アラビアゴム、結晶ゴム（crystal gum）、ローカストビーン粉末（locust bean flour）、トラガカント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、スターチあるいは合成製品、たとえばポリアクリルアミド、ポリアクリル酸若しくはそのコポリマー、又はポリビニルアルコールを使用する。
【００３８】
印刷ペーストはまた、必要ならば、酸供与体、たとえばブチロラクトン又はリン酸水素ナトリウム、防腐剤、金属イオン封鎮剤、乳化剤、有機溶剤、たとえばアルコール、エステル、トルエン及びキシレン、バインダー、たとえばニトロセルロース及びビニルコポリマー、可塑剤、たとえばクエン酸、酸化剤、脱泡剤、光安定剤及びＵＶ安定剤を含む。
【００３９】
印刷するために、印刷する材料の表面全体又はその一部に、印刷ペーストを、有利なことには通常のタイプの印刷機、たとえばフレキソ印刷／凹版印刷、オフセット印刷、ロータリー又はフラットフィルム印刷機を用いて直接塗布する。本発明による印刷ペーストは、転写印刷にも適切である。
【００４０】
本発明による顔料配合物は、言及した材料、特にポリエステル材料に、使用中の堅牢性が極めて良好なむらのない色合いを付与する。
【００４１】
本発明は、たとえばインクジェット法で用いるインク用のインク製造における本発明による配合物の使用にも関する。
【００４２】
インク中に存在する本発明による顔料配合物の合計量は、インクの合計重量に基づいて、好ましくは０．５〜３５重量％、特に１〜３０重量％、さらに特に１〜２０重量％である。特に好ましい下限は、１．２重量％、特に１．５重量％である。特に好ましい上限は、１５重量％、特に１０重量％である。
【００４３】
インクは通常、可溶化剤又は保湿剤、たとえば水混和性の有機溶剤、たとえばＣ1〜Ｃ4アルコール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブタノール、ｔ−ブタノール又はイソブタノール；アミド、たとえばジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミド；ケトン又はケトンアルコール、たとえばアセトン、メチルイソブチルケトン、ジアセトンアルコール；エーテル、たとえばテトラヒドロフラン又はジオキサン；窒素を含有する複素環化合物、たとえばＮ−メチル−２−ピロリドン又は１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン；ポリアルキレングリコール、好ましくは分子量１００〜８００の低分子量ポリエチレングリコール、たとえばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール２００、ポリエチレングリコール３００、ポリエチレングリコール４００又はポリエチレングリコール６００、特に分子量１５０〜４００のポリエチレングリコール、又は低分子量ポリプロピレングリコール、たとえばジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールＰ４００又はポリプロピレングリコールＰ４２５；ポリアルキレングリコールのアルキルエーテル、たとえばジエチレングリコールモノブチルエーテル、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール又は２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］エタノール；Ｃ2〜Ｃ6アルキレングリコール又はチオグリコール、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、チオジグリコール、ヘキシレングリコール；又は別のポリオール、たとえばグリセリン若しくは１，２，６−ヘキサントリオール；又は多価アルコールのＣ1〜Ｃ4アルキルエーテル、たとえば２−メトキシエタノール又は１−メトキシプロパン−２−オールも含む。インクは、可溶化剤としてε−カプロラクタムをさらに含んでもよい。
【００４４】
本発明によるインク中の保湿剤として、好ましくは０．１〜３０重量％、特に２〜３０重量％の量の、たとえば、尿素、あるいは乳酸ナトリウム（５０〜６０％の水溶液の形態が有利）とグリセリン及び／又はプロピレングリコールとの混合物が考えられる。
【００４５】
好ましくは、インクは、分子量１５０〜４００のポリエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びグリセリンからなる群からの少なくとも１種の可溶化剤又は１種の保湿剤を、特にテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール４００、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及びグリセリンを通常、インクの合計重量に基づいて、２〜３０重量％、特に５〜２５重量％、さらに特に２０〜２５重量％の量で含む。
【００４６】
インクは、特に粘度の調整を目的として、天然由来又は合成品の増粘剤を含んでもよい。
【００４７】
挙げることのできる増粘剤の例は、市販されているアルギン酸塩増粘剤、スターチエーテル及びローカストビーン粉末エーテル、特にアルギン酸ナトリウムを、単独で又は変性セルロース、たとえばメチル、エチル、カルボキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル若しくはヒドロキシプロピルメチルセルロースとの、特に、好ましくは２０〜２５重量％のカルボキシメチルセルロースとの混合物で含む。さらに合成増粘剤として、たとえば、ポリ（メタ）アクリル酸又はポリ（メタ）アクリルアミドを主成分とするものを挙げることができる。
【００４８】
インクは、このような増粘剤を、たとえば、インクの合計重量に基づいて、０．０１〜２重量％、特に０．０１〜１重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量％の量で含有する。
【００４９】
インクは、緩衝物質、たとえばホウ砂、ホウ酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩又はクエン酸塩も含むことができる。挙げることができる例は、ホウ砂、ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、ペンタポリリン酸ナトリウム及びクエン酸ナトリウムを含む。ｐＨ値を、たとえば４〜９、特に５〜８．５に設定するために、これらを、特に、インクの合計重量に基づいて０．１〜３重量％、好ましくは０．１〜１重量％の量で使用する。
【００５０】
インクは、さらなる添加剤として界面活性剤又は湿潤剤を含んでもよい。
【００５１】
適切な界面活性剤又は湿潤剤は、市販されているアニオン又は非イオン性の界面活性剤を含む。
【００５２】
さらに、インクは通常の添加剤、たとえば消泡剤、あるいは特に菌類及び／又はバクテリアの成長を妨げる物質をさらに含んでもよい。このような添加剤は通常、インクの合計重量に基づいて０．０１〜１重量％の量で使用する。
【００５３】
考えられる防腐剤は、ホルムアルデヒド産出剤、たとえばパラホルムアルデヒド及びトリオキサン、特に、約３０〜４０重量％のホルムアルデヒド水溶液、イミダゾール化合物、たとえば２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、チアゾール化合物、たとえば１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン又は２−ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、ヨウ素化合物、ニトリル、フェノール類、ハロアルキルチオ化合物又はピリジン誘導体、特に１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン又は２−ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンを含む。
【００５４】
インクは、従来の方法で、たとえば望ましい量の水に個々の成分を一緒に混合することにより製造することができる。インク中に存在する懸濁した物質及び不溶性成分を、たとえば、孔径０．２〜０．５μmのフィルターを通してろ過することにより除去する。
【００５５】
粘度１〜４０mPa・s、特に１〜２０mPa・s、好ましくは１〜１０mPa・sを有するインクが好ましい。
【００５６】
インクの製造において使用するのが好ましい顔料配合物は、式（１）の２，４，５，７−テトラアミノピリミド［５，４ｇ］プテリジン、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ソルビタンモノラウレート、及び顔料に対する親和力を有する基を含有する分散剤を含むものである。
【００５７】
本発明によるインクは、インクを小さな開口から液滴の形態で絞り出し、イメージを形成する平坦な基材上に向ける記録システムでの使用に適切である。適切な基材は、たとえば、紙、プラスチックフィルム又は紡織繊維材料、特に紙又はプラスチックフィルム、さらに特に紙を含む。適切な記録システムは、たとえば、紙印刷又は生地印刷に用いる市販されているインクジェットプリンターを含む。
【００５８】
本発明によるインクで印刷できる紙の例として、市販されているインクジェット紙、フォトペーパー、光沢紙、プラスチックコート紙、たとえばEpson Ink-jet Paper、Epson Photo Paper、Epson Glossy Paper、Epson Glossy Film、HP Special Ink-jet Paper、Encad Photo Gloss Paper及びIlford Photo Paperが挙げられる。本発明によるインクで印刷できるプラスチックフィルムは、たとえば透明又は曇った／不透明である。適切なプラスチックフィルムは、たとえば3M Transparency Filmである。好ましい光沢紙は、たとえばEpson Glossy Paperである。
【００５９】
紡織繊維材料として、特に窒素含有又はヒドロキシ基含有繊維材料、たとえばセルロース、絹、羊毛又は合成ポリアミド、特に絹製の織物布が考えられる。
【００６０】
インクジェット印刷法の場合、制御された方法でノズルからインクの個々の液滴を基材上にスプレーする。そのために、主に、連続インクジェット法及びドロップ・オン・デマンド（drop-on-demand）法を用いる。連続インクジェット法の場合、液滴は連続して形成され、印刷作業に必要のない液滴は容器に排出されて再利用される。一方、ドロップ・オン・デマンド法の場合、液滴は必要なときに生成され印刷に用いられる、すなわち、印刷作業に必要な時だけ液滴は生成される。液滴の製造は、たとえばピエゾインクジェットヘッド（piezo ink-jet head）によって、又は熱エネルギー（バブルジェット）によって行うことができる。本発明による方法には、ピエゾインクジェットヘッドによる印刷が好ましいが、連続インクジェット法による印刷も好ましい。
【００６１】
本発明によるインクは、特に黄色成分として多色印刷又はフォトプリンティングに適切であり、中性のフォトイエロー（photo yellow）を与える。
【００６２】
本発明にしたがって得られた印刷物は、良好な耐光堅牢性及び良好な耐水堅牢性を示す。それらは、特に、高い色鮮明性及び高い色濃度に特徴がある。本発明によるインクは貯蔵安定性であり、長期間保管した場合沈殿又は沈降を全く示さない。
【００６３】
以下、実施例により、本発明を具体的に説明する。特記しない限り、温度は℃で示し、部は重量部であり、％は重量％である。重量部は容量部にkg対Lの比で関係する。
【００６４】
実施例１：
氷酢酸（１００％）１１０ml中の市販の２，４，６−トリアミノ−５−ニトロソピリミジン（Chemie Uetikon、Germany）６．２０g、市販の２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン（Fluka、Switzerland）５．１５g及び市販のトルエン−４−スルホン酸一水和物１１．５２gの懸濁液を、１１３℃で２０時間攪拌した。反応混合物を、それがまだ熱い間に硬質ペーパーフィルターを通してろ過した。式ＶＩ：
【００６５】
【化９】
2008505241.tif 000007
【００６６】
のピリミド［５，４−ｇ］プテリジン塩約３１．５重量％を含有する湿ったろ過ケークを、次の実施例に示すようにさらに処理した。
【００６７】
実施例２：
実施例１からの３１．５％のろ過ケーク２００．０gを水で洗浄し、次に水４６５gに分散させ、それにヘキサメタリン酸ナトリウム（Fluka、Switzerland）２．９２g及びソルビタンモノラウレート（Span 20、Fluka、Switzerland）３６．５gを加えた。顔料形態への転化を、２MのＮａＯＨ水溶液６７mlの添加（ｐＨ約１２）により引き起こし、混合物をまず室温で３０分、次に９０℃で１８時間攪拌した。冷却後、懸濁液をろ過し、中性になるまで水で洗浄し、真空中、６０℃で乾燥した。
【００６８】
得られた顔料は、ニトロセルロース印刷インク中で、濃い鮮明な黄色い色合いを与えた。
【００６９】
実施例３：（比較例）
実施例１からの３１．５％のろ過ケーク２４．２gを水で洗浄し、次に水５０gに分散させ、それにヘキサメタリン酸ナトリウム（Fluka、Switzerland）２．９２gを加えた。顔料形態への転化を、２MのＮａＯＨ水溶液１０mlの添加（ｐＨ約１２）により引き起こし、混合物をまず室温で３０分、次に９０℃で１８時間攪拌した。冷却後、懸濁液をろ過し、中性になるまで水で洗浄し、真空中、６０℃で乾燥した。
【００７０】
得られた顔料は、ニトロセルロース印刷インク中で、沈降する傾向が強いせいで淡い色合いしか与えなかった。
【００７１】
実施例４：（比較例）
実施例１からの３１．５％のろ過ケーク１７．７gを水で洗浄し、次に水５０gに分散させ、それにソルビタンモノラウレート（Span 20、Fluka、Switzerland）３６．５gを加えた。顔料形態への転化を、２MのＮａＯＨ水溶液１０mlの添加（ｐＨ約１２）により引き起こし、混合物をまず室温で３０分、次に９０℃で１８時間攪拌した。冷却後、懸濁液をろ過し、中性になるまで水で洗浄し、及び真空中、６０℃で乾燥した。
【００７２】
得られた顔料は、ニトロセルロース印刷インク中で、沈降する傾向が強いせいで淡い色合いしか与えなかった。
【００７３】
実施例５：
実施例１からの３１．５％のろ過ケーク１４１．０gを水で洗浄し、次に水３００gに分散させ、それにソルビタンモノラウレート（Span 20、Fluka、Switzerland）３７．４gを加えた。顔料形態への転化を、２MのＮａＯＨ水溶液５１．３mlの添加（ｐＨ約１２）により開始させた。６０分後、ヘキサメタリン酸ナトリウム（Fluka、Switzerland）２．１gを加え、混合物を９０℃に加熱し、２時間攪拌した。冷却後、懸濁液をろ過し、中性になるまで水で洗浄し、真空中、６０℃で乾燥した。
【００７４】
得られた顔料は、ポリオレフィン中及びＰＶＣ中で、優れた分散性で濃い鮮明な色合いを与えた。
【００７５】
実施例６：
顔料に対する親和力を有する基を含有する高分子量ブロックコポリマー２００g及び水２９０gを、実施例１からの３１．５％のろ過ケーク４６６．３gに加え、Dynomillを使って２４時間分散させた。得られた分散液２２１gを攪拌しながら４０℃に加熱し、１６重量％のＮａＯＨ及び４重量％のヘキサメタリン酸ナトリウム（Fluka、Switzerland）を含有するアルカリ性の溶液２２mlを加えた。懸濁液をろ過し、水２２０mlに投入し、さらに４０℃で８０分攪拌した。続いて、上述のアルカリ性溶液をさらに５ml加え、攪拌をさらに２０分続けた。Amberlite MB 150（スチレン／ジビニルベンゼンコポリマーをベースとするイオン交換樹脂、Rohm and Haas）１００gを続いて加え、混合物をさらに２時間攪拌した。次に、Amberlite MB 150をろ別した。
【００７６】
４６０nmに吸収極大を有する顔料濃縮物４３０gを得た。その顔料濃縮物１５０gに、水６８．５g、１，２−プロパンジオール３６g、グリセリン１８g、ポリオキシエチレン（１０）ラウリルエーテル０．５g、カプロラクタム６g及びＮ−メチルピロリドン２１gを加えた。混合物を８０００rpmで３０分遠心分離にかけ、次に０．７μmのガラス繊維フィルターを用いてろ過し、粘度４．６mPasを有するインクを得た。
【国際調査報告】
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