(57)【要約】  トリエタノールアミンの製造法であって、トリエタノールアミンにホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物を添加する、トリエタノールアミンの製造法。【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリエタノールアミンの製造法において、トリエタノールアミンにホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物を添加することを特徴とする、トリエタノールアミンの製造法。
【請求項２】
ホスファンがＰＨ3、Ｐ2Ｈ4またはＰ4Ｈ6である、請求項１記載の方法。
【請求項３】
ホスファンを放出する化合物が金属ホスフィドである、請求項１または２記載の方法。
【請求項４】
トリエタノールアミンにホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物をトリエタノールアミンの蒸留前および／または蒸留中に添加する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
トリエタノールアミンを添加剤で少なくとも５分間の時間に亘って処理する、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
トリエタノールアミンを添加剤で１０分間〜５０時間の範囲内の時間に亘って処理する、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
添加剤でのトリエタノールアミンの処理を４０〜２５０℃の範囲内の温度で実施する、請求項５または６記載の方法。
【請求項８】
トリエタノールアミンにホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物０．００１〜２質量％（純粋なトリエタノールアミンに対して）を添加する、請求項１から７までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
ホスフィドは、周期系の第ＩＡ族、第ＩＩＡ族、第ＩＩＩＡ族または第ＩＩＢ族の金属のホスフィドである、請求項３から８までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
ホスフィドは、リチウムホスフィド、ナトリウムホスフィド、カリウムホスフィド、マグネシウムホスフィド、カルシウムホスフィド、アルミニウムホスフィド、インジウムホスフィドおよび／または亜鉛ホスフィドである、請求項３から９までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
トリエタノールアミンは水を含有する、請求項１から１０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
トリエタノールアミンは、０．０１〜２０質量％（純粋なトリエタノールアミンに対して）の範囲内で水を含有する、請求項１から１０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
改善された色の品質を有するトリエタノールアミンを製造するための請求項１から１２までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
ホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物を含有するトリエタノールアミン。
【請求項１５】
ホスファンがＰＨ3、Ｐ2Ｈ4またはＰ4Ｈ6である、請求項１４記載のトリエタノールアミン。
【請求項１６】
ホスファンを放出する化合物が金属ホスフィドである、請求項１４記載のトリエタノールアミン。
【請求項１７】
ホスフィドの金属が周期系の第ＩＡ族、第ＩＩＡ族、第ＩＩＩＡ族または第ＩＩＢ族の金属から選択されている、請求項１６記載のトリエタノールアミン。
【請求項１８】
金属ホスフィドがリチウムホスフィド、ナトリウムホスフィド、カリウムホスフィド、マグネシウムホスフィド、カルシウムホスフィド、アルミニウムホスフィド、インジウムホスフィドおよび／または亜鉛ホスフィドである、請求項１６記載のトリエタノールアミン。
【請求項１９】
トリエタノールアミンがホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物０．００１〜２質量％（純粋なトリエタノールアミンに対して）を含有する、請求項１４から１８までのいずれか１項に記載のトリエタノールアミン。
【請求項２０】
トリエタノールアミンが水を含有する、請求項１４から１９までのいずれか１項に記載のトリエタノールアミン。
【請求項２１】
トリエタノールアミンが０．０１〜２０質量％（純粋なトリエタノールアミンに対して）の範囲内で水を含有する、請求項１４から１９までのいずれか１項に記載のトリエタノールアミン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリエタノールアミンの製造法および１つ以上の一定の燐含有化合物を含有するトリエタノールアミンに関する。
【０００２】
トリエタノールアミン（ＴＥＯＡ）またはその二次生成物の重要な使用分野は、例えば化粧品工業における石鹸、洗剤およびシャンプーであるかまたは分散剤および乳化剤でもある。
【０００３】
前記の使用分野および別の使用分野には、例えばＡＰＨＡ色数またはガードナー（Gardner）色数として計算した、できるだけ僅かな変色を有する、前記の性質を長時間の（例えば、６ヶ月、１２ヶ月またはそれ以上の）貯蔵時間に亘って維持する、水のように澄明な無色のトリエタノールアミンが望ましい。
【０００４】
公知の問題は、例えば、アンモニアと酸化エチレンとの反応によって取得されるトリエタノールアミン粗製生成物の分別蒸留により得られた純粋なＴＥＯＡが黄色ないし褐色またはバラ色の変色を有することである（色数、例えばＤＩＮ  ＩＳＯ６２７１によるＡＰＨＡ約１０〜５００（＝曇り度））。この変色は、特に高温が一貫している処理において起こる。
【０００５】
アルカノールを貯蔵する場合には、閉鎖されたキット中でも光の遮断下に前記変色は、さらになお強化される。（例えば、T.I. Mac Millan, Ethylene Oxide Derivatives, Report No. 193, 第193, 第6章, 第6-5頁および第6-5〜6-13頁、1991, SRI International, Menlo Park, California 94025; G.G. Smirnova et al., J. of Applied Chemistry of the USSR 61, 第1508〜1509頁(1988)およびChemical & Engineering News 1996, ９月１６日,第42頁,中段）。
【０００６】
刊行物中には、改善された色品質を有するトリエタノールアミンを製造するための種々の方法が記載されている。
【０００７】
欧州特許出願公開第３６１５２号明細書および欧州特許出願公開第４０１５号明細書（双方ともBASF AG）には、アルカノールアミンを製造するための方法に使用される原材料が目的生成物の色の性質に影響を及ぼすことが説明されており、ニッケル不含またはニッケル貧有の鋼が推奨されている。
【０００８】
米国特許第３２０７７９０号明細書（Dow Chemical Company）には、アルカリ金属の硼素水素化物を添加することによってアルカノールアミンの色の性質を改善する方法が記載されている。
【０００９】
欧州特許出願公開第１０８１１３０号明細書（BASF AG）は、アルカノールアミンを水素で水素化触媒の存在下に処理することによって改善された色の品質を有するアルカノールアミンを製造する方法に関する。
【００１０】
欧州特許出願公開第４０１５号明細書（BASF AG）には、僅かな変色を有するモノエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびトリエタノールアミンが、亜燐酸または次亜燐酸、またはその誘導体の添加によって酸化エチレンとアンモニアとの段階的な反応前、該反応中または該反応直後および引続く蒸留による単離によって得られることが記載されている。
【００１１】
ＷＯ−Ａ−００／３２５５３（BASF AG）は、反応生成物から過剰のアンモニア、水およびモノエタノールアミンを分離し、こうして得られた粗製生成物を酸化エチレンと反応させ、引続き亜燐酸または次亜燐酸、またはその化合物の存在下で精留することにより、アンモニア水と酸化エチレンとを液相中で圧力下および高められた温度で反応させることによって製造されたＴＥＯＡを精製する方法に関する。
【００１２】
欧州特許出願公開第１１３２３７１号明細書（BASF AG）は、改善された色の品質を有するアルカノールアミンの製造法に関し、この場合、アルカノールアミンは、有効量の亜燐酸または次亜燐酸、またはその化合物で最初に高められた温度で少なくとも５分間に亘って処理され（工程ａ）、引続き有効量の前記燐化合物の存在下で蒸留される（工程ｂ）。
【００１３】
２００４年８月３１日付けの古典的なドイツ連邦共和国特許出願第１０２００４０４２４５３．５号（BASF AG）は、トリエタノールアミンの製造法に関し、この場合トリエタノールアミンには、亜燐酸および／または次亜燐酸、ならびにアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物および［Ｒ1Ｒ2Ｒ3（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム］ヒドロキシド、但し、この場合には、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、互いに無関係にＣ1〜Ｃ30−アルキルまたはＣ2〜Ｃ10−ヒドロキシアルキルを表わすものとし、が添加され、塩基性化合物としてのアルカリ金属水酸化物の場合には、酸：水酸化物のモル比が１：０．１〜１：１の範囲内にあり、塩基性化合物としてのアルカリ土類金属水酸化物の場合には、酸：水酸化物のモル比が１：０．０５〜１：０．５の範囲内にある。
【００１４】
本発明は、公知技術水準と比較して改善された、高い色の品質を有するトリエタノールアミンを製造する方法を提供するという課題を基礎にするものであった。本方法は、例えばＡＰＨＡ色数として測定されたＴＥＯＡの変色を減少させ、色の安定性を改善する（貯蔵時間に亘っての色数の望ましくない増加）。殊に、本方法は、欧州特許出願公開第４０１５号明細書、ＷＯ−Ａ−００／３２５５３および欧州特許出願公開第１１３２３７１号明細書の方法と比較してＴＥＯＡの高い収量を提供する。
【００１５】
それに応じて、トリエタノールアミンにホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物を添加することを特徴とする、トリエタノールアミンの製造法が見出された。
【００１６】
更に、ホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物を含有するトリエタノールアミンが見出された。
【００１７】
本方法の好ましい実施態様およびトリエタノールアミンの好ましい実施態様は、従属請求項２〜１３および１５〜２１から確認することができる。
【００１８】
本発明によれば、公知技術水準の方法と比較して色の品質を維持するかまたはむしろ改善しながら、燐化合物の本発明による添加によって、ＴＥＯＡ中の副生成物の形成を著しく減少させることが確認された。同時にＴＥＯＡの蒸留収量は、上昇される。副生成物形成の減少は、燐化合物、即ちホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物の非酸性の作用または僅かに酸性の作用に基づくものと思われる。ホスファンを添加した場合には、有利に塩形成による問題は起こらない。
【００１９】
更に、公知方法と比較して、亜燐酸または次亜燐酸、またはその化合物を添加剤として使用しながら、同様の作用で微少量のホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物が使用されうる。
【００２０】
本発明による方法で使用されるトリエタノールアミンは、公知方法により、殊にアンモニアと酸化エチレンとを反応させる（例えば、欧州特許出願公開第６７３９２０号明細書またはＷＯ−Ａ−００／３２５５３）ことによって得ることができる。
【００２１】
本発明による方法で使用されるトリエタノールアミンの純度は、有利に７０質量％を上廻り、殊に８０質量％を上廻る。アルカノールアミンを相応する前段階から製造するための装置から直接に粗製の形で取り出すこともできる、蒸留されたかまたは蒸留されていない粗製トリエタノールアミンと共に、９０質量％を上廻り、例えば９５質量％を上廻り、特に９７質量％以上、殊に９８質量％以上、殊に有利に９９質量％以上の純度を有する蒸留されたＴＥＯＡが使用されてもよい。
【００２２】
トリエタノールアミンと別のアルカノールアミン、例えばモノエタノールアミン（ＭＥＡ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、アミノジグリコール（ＡＤＧ、Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、Ｏ，Ｎ，Ｎ−トリス−（２−ヒドロキシエチル）−エタノールアミン、Ｎ−（２−アミノ−エチル）−エタノールアミン（ＡＥＥＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−モルホリン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミンおよび１，３−プロパノールアミン、または不活性溶剤中、例えばアルコール（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、２−エチルヘキサノール）、エーテル（テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン）、炭化水素（ベンゼン、ペンタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、ミハゴール）および水またはこれらの混合物中のトリエタノールアミンの溶液との混合物が使用されてもよい。
【００２３】
使用されるトリエタノールアミンのＡＰＨＡ色数は、有利に１００以下、殊に５０以下、殊に有利に２０以下、例えば２〜１５である。
【００２４】
本発明による方法は、以下のように実施することができる。
【００２５】
液相中で、場合によっては不活性溶剤の存在下に色の品質に関連して改善すべきトリエタノールアミンには、還流冷却器を装備していてよい適当な容器、例えば攪拌容器中で有効量のホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物が、有利に撹拌下またはポンプ循環下に添加される。
【００２６】
ガス状のＰＨ3は、例えば導入管を介してＴＥＯＡ中に導入されてよい。
【００２７】
混合物は、有利に少なくとも５分間、殊に少なくとも１０分間（例えば、１０分間〜５０時間、殊に１０分間〜２４時間）、特に少なくとも１５分間（例えば、１５分間〜６時間）、特に有利に少なくとも３０分間（例えば、３０分間〜４時間または４０分間〜３時間または６０分間〜２時間）の時間に亘って４０〜２５０℃、殊に７０〜２４０℃、特に１００〜２３０℃、特に有利に１２０〜２２０℃、例えば１５０〜２００℃の範囲内の温度に加熱される。
【００２８】
好ましくは、この温度は、公知技術水準に記載の添加剤としての亜燐酸または次亜燐酸、またはその化合物を使用する場合よりも有利に低い。
【００２９】
直接に添加されおよび／または添加された化合物（下記参照）から放出されるホスファンは、燐化水素化合物である。
【００３０】
ホスファンは、有利に一般式ＰnＨn+2、但し、この場合ｎは、１〜９、有利にｎは、１、２、３または４であるものとし、またはＰmＨm、但し、この場合ｍは、１〜９であるものとし、を有する。
【００３１】
直接に添加され、および／または添加された化合物から放出されるホスファンは、特に有利にＰＨ3（燐化水素）、Ｐ2Ｈ4（ジホスファン）またはＰ4Ｈ6（テトラホスファン）、殊にＰＨ3である。
【００３２】
ホスファンは、公知方法により製造可能であり（例えば、Roempp Chemie-Lexikon, 第10版, 第4巻, d第3275〜3276頁およびそこに引用された刊行物参照）、例えばＰＨ3のように一部分は、商業的に入手可能である。
【００３３】
ホスファンを放出する燐含有化合物は、例えばホスホニウムハロゲン化物、ＰＨ4Ｘ、但し、この場合Ｘは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであるものとし、である。
【００３４】
好ましくは、ホスファンを放出する化合物は、ホスフィド、殊に金属ホスフィドである。この化合物において、燐は、酸化段階ＩＩＩを有する。
【００３５】
金属ホスフィドの金属の場合には、元素の周期系の第ＩＡ族、第ＩＩＡ族、第ＩＩＩＡ族または第ＩＩＢ族の金属が好ましい。
【００３６】
殊に、金属ホスフィドは、リチウムホスフィド（Ｌｉ3Ｐ）、ナトリウムホスフィド（Ｎａ3Ｐ）、カリウムホスフィド（Ｋ3Ｐ）、マグネシウムホスフィド（Ｍｇ3Ｐ2）、カルシウムホスフィド（Ｃａ3Ｐ2）、アルミニウムホスフィド（ＡｌＰ）、インジウムホスフィド（ＩｎＰ）または亜鉛ホスフィド（Ｚｎ3Ｐ2）である。
【００３７】
金属ホスフィドからのＰＨ3の放出は、例えばH.-G. von Schnering, A.L. Rheingold, "Homoatomic Rings, Chains, and Macromolecules of Main-Group Elements", Elsevier, Amsterdam 1977, 第317〜348頁, M. DoememannおよびH. Reif, ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６１８２９７、R.C. Mariott et al., Inorg. Synth. 1973, 4, 第1〜4頁、H.W. Hilton, W.H. Robinson, J. Agric. Food Chem. 1972, 20, 第1209〜1213頁および米国特許第３３８７９３４号明細書（12. 10. 1964, Hooker Chemical Corp.）中に記載されている。
【００３８】
金属ホスフィドは、公知方法により得ることができ、一部分は、商業的に入手可能でもある。
【００３９】
勿論、ホスファンを放出する化合物は、化合物混合物、例えば1つ以上の金属ホスフィドからなる混合物でもある。
【００４０】
ホスファンを放出する添加されるホスファンおよび／または添加される化合物の量は、トリエタノールアミンの使用される量（純粋なＴＥＯＡとして計算した）に対して有利に少なくとも０．００１質量％、例えば少なくとも０．０１質量％、殊に０．０２〜２質量％、特に有利に０．０３〜１．０質量％、殊に有利に０．５〜０．９質量％であるが；しかし、作用は、よりいっそう大量の場合にも発生する。
【００４１】
ホスファンとホスファンを放出する化合物が一緒に使用される場合には、上記の量の記載は、２つの添加剤に関連する。
【００４２】
よりいっそう良好な取り扱い可能性のためには、適当な不活性希釈剤または溶剤中、例えば水、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、２−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール）、エーテル（テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン）またはアルカノールアミン（例えば、エタノールアミン、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）−エタノールアミン、殊にトリエタノールアミン）中の有効量のホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物を、例えば１〜４０質量％、特に５〜３０質量％、殊に１０〜２０質量％の溶液または懸濁液の形で供給することは、好ましい。
【００４３】
単数の添加剤または複数の添加剤でのトリエタノールアミンの必要とされる処理時間は、なかんずく使用されるトリエタノールアミンの変色の程度およびＴＥＯＡの望ましい脱色および／または色安定性の程度から明らかになる。この処理時間は、所定の温度で、本発明による方法で使用されるトリエタノールアミンの変色の程度が高く、目的生成物の色の品質に対する要求が高度であればあるほど、ますます長くなる。
【００４４】
しかし、温度は、高すぎてはならず、即ち一般に２５０℃以下が選択されてよい。それというのも、さもないと、最終的に得られるＴＥＯＡの色の品質に不利な影響を及ぼすトリエタノールアミンの崩壊が起こりうるからである。
【００４５】
それぞれ使用されるトリエタノールアミンに最も有利な温度および処理時間は、簡単な前試験で簡単に算出することができる。
【００４６】
ホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物でのトリエタノールアミンの処理の場合には、混合物を全処理時間中に十分に混合するかまたは時折さらに十分に混合する（例えば、攪拌するかまたは循環路内にポンプ循環させる）ことは、有利である。
【００４７】
更に、トリエタノールアミンの処理を保護ガス雰囲気（例えば、Ｎ2またはＡｒ）下、即ちＯ2の不在下で実施することは、有利である。
【００４８】
ホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物でのアルカノールアミンの処理は、連続的に適当な容器中、例えば管状反応器またはカスケード型攪拌容器中で実施されてもよい。
【００４９】
ホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物でのトリエタノールアミンの処理は、好ましくは蒸留塔の塔底容器中または蒸留受器中でトリエタノールアミンの蒸留前および／または蒸留中に実施されてよい。
【００５０】
１つの特殊な実施形式において、ホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物でのトリエタノールアミンの処理中に不活性ガス（例えば、Ｎ2またはＡｒ）は、ストリッピング流としてトリエタノールアミンに導通され、色の品質に不利に作用しうる生じる低沸点物、例えばアセトアルデヒドまたはその二次生成物は、混合物から除去される。
【００５１】
別の特殊な実施形式において、処理すべきトリエタノールアミンは、循環路中で液状で熱交換器上に導かれ、色の品質に不利に作用しうる生じる低沸点物、例えばアセトアルデヒドは、その際に導出される。
【００５２】
この場合、熱交換器は、開放型の熱交換器、例えば落下型膜蒸発器またはワイパーブレード型蒸発器、または閉鎖された熱交換器、例えば板状熱交換器または管束熱交換器であることができる。
【００５３】
選択された反応条件に応じて、ホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物でのトリエタノールアミンの処理を過圧（例えば、０．１〜５０バール）で実施することは、必要であり、混合物からの１つ以上の成分の望ましくない逃出が回避される。
【００５４】
本発明による方法の特に好ましい実施態様において、ホスファンを放出する化合物として金属ホスフィドが使用される場合には、ホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物でのトリエタノールアミンの処理は、水の存在下で実施される。
【００５５】
トリエタノールアミンの含水量は、有利にそれぞれ純粋なトリエタノールアミンに対して０．０１〜２０質量％の範囲内、殊に０．０２〜１０質量％の範囲内、特に０．０３〜５質量％の範囲内、例えば０．０４〜２質量％の範囲内にある。
【００５６】
水は、本発明による方法で使用されるＴＥＯＡに添加されおよび／またはＴＥＯＡは、例えば先行したＴＥＯＡ製造工程によって必然的に既に含水である。
【００５７】
単数の添加剤または複数の添加剤を分離するためのトリエタノールアミンの蒸留または精留は、非連続的または連続的に一般に１００ミリバール未満（１００ｈＰａ）の圧力、例えば約１０〜５０ミリバールまたは１〜２０ミリバール、有利に０．５〜５ミリバールで一般に１００〜２５０℃の塔底温度で行なわれ、この場合連続的運転形式の場合には、特殊な実施形式で場合によっては存在する低沸点物含量は、頭頂部から取り出され、ＴＥＯＡは、側面の取出し口から得られる。
【００５８】
蒸留または精留の残留物を含有する、添加された化合物および／またはその反応生成物は、特殊な実施態様において、完全にかまたは部分的に蒸留法に返送されることができる。
【００５９】
本発明による方法は、色の品質の点で改善されたトリエタノールアミンを供給し、このトリエタノールアミンは、獲得直後に０〜３０、殊に０〜２０、特に０〜１０、例えば１〜６の範囲内のＡＰＨＡ色数を有する。
【００６０】
本明細書中の全てのＡＰＨＡの記載は、ＤＩＮ  ＩＳＯ６２７１（＝曇り度）に従う。本明細書中の全てのｐｐｍの記載は、質量に関連する（質量ｐｐｍ）。
【手続補正書】
【提出日】平成18年6月27日(2006.6.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリエタノールアミンの製造法において、トリエタノールアミンにホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物を添加することを特徴とする、トリエタノールアミンの製造法。
【請求項２】
ホスファンがＰＨ3、Ｐ2Ｈ4またはＰ4Ｈ6である、請求項１記載の方法。
【請求項３】
ホスファンを放出する化合物が金属ホスフィドである、請求項１または２記載の方法。
【請求項４】
トリエタノールアミンにホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物をトリエタノールアミンの蒸留前および／または蒸留中に添加する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
トリエタノールアミンを添加剤で少なくとも５分間の時間に亘って処理する、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
トリエタノールアミンを添加剤で１０分間〜５０時間の範囲内の時間に亘って処理する、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
添加剤でのトリエタノールアミンの処理を４０〜２５０℃の範囲内の温度で実施する、請求項５または６記載の方法。
【請求項８】
トリエタノールアミンにホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物０．００１〜２質量％（純粋なトリエタノールアミンに対して）を添加する、請求項１から７までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
ホスフィドは、周期系の第ＩＡ族、第ＩＩＡ族、第ＩＩＩＡ族または第ＩＩＢ族の金属のホスフィドである、請求項３から８までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
ホスフィドは、リチウムホスフィド、ナトリウムホスフィド、カリウムホスフィド、マグネシウムホスフィド、カルシウムホスフィド、アルミニウムホスフィド、インジウムホスフィドおよび／または亜鉛ホスフィドである、請求項３から９までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
トリエタノールアミンは水を含有する、請求項１から１０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
トリエタノールアミンは、０．０１〜２０質量％（純粋なトリエタノールアミンに対して）の範囲内で水を含有する、請求項１から１０までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
改善された色の品質を有するトリエタノールアミンを製造するための請求項１から１２までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】
トリエタノールアミンの色安定性を改善する量のホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物を含有するトリエタノールアミン。
【請求項１５】
ホスファンがＰＨ3、Ｐ2Ｈ4またはＰ4Ｈ6である、請求項１４記載のトリエタノールアミン。
【請求項１６】
ホスファンを放出する化合物が金属ホスフィドである、請求項１４記載のトリエタノールアミン。
【請求項１７】
ホスフィドの金属が周期系の第ＩＡ族、第ＩＩＡ族、第ＩＩＩＡ族または第ＩＩＢ族の金属から選択されている、請求項１６記載のトリエタノールアミン。
【請求項１８】
金属ホスフィドがリチウムホスフィド、ナトリウムホスフィド、カリウムホスフィド、マグネシウムホスフィド、カルシウムホスフィド、アルミニウムホスフィド、インジウムホスフィドおよび／または亜鉛ホスフィドである、請求項１６記載のトリエタノールアミン。
【請求項１９】
トリエタノールアミンがホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物少なくとも０．００１質量％（純粋なトリエタノールアミンに対して）を含有する、請求項１４から１８までのいずれか１項に記載のトリエタノールアミン。
【請求項２０】
トリエタノールアミンがホスファンおよび／またはホスファンを放出する化合物０．００１〜２質量％（純粋なトリエタノールアミンに対して）を含有する、請求項１４から１８までのいずれか１項に記載のトリエタノールアミン。
【請求項２１】
トリエタノールアミンが水を含有する、請求項１４から２０までのいずれか１項に記載のトリエタノールアミン。
【請求項２２】
トリエタノールアミンが０．０１〜２０質量％（純粋なトリエタノールアミンに対して）の範囲内で水を含有する、請求項１４から２１までのいずれか１項に記載のトリエタノールアミン。
【国際調査報告】
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