(57)【要約】【課題】毛髪用洗浄剤に用いると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性を付与することができ、皮膚洗浄剤に用いると、乾燥後の優れた保湿感を付与することができる界面活性剤組成物、並びに洗浄方法等を提供する。【解決手段】カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）及び界面活性剤（Ｂ）を含有する界面活性剤組成物であって、該カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）が、特定のアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ炭素数３以上１８以下の特定の炭化水素基を含有する基の置換度が０．０００１以上０．３以下である、界面活性剤組成物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）及び界面活性剤（Ｂ）を含有する界面活性剤組成物であって、該カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）が、下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基の置換度が０．０００１以上０．３以下である、界面活性剤組成物。
【化１】
2015030718.tif 000053
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、下記一般式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。）
【化２】
2015030718.tif 000054
（式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ-及びＹ-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に炭素数１以上１６以下の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数２以上１６以下の直鎖又は分岐のアルケニル基を示す。Ｒ12は炭素数３以上１８以下の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。）
【請求項２】
カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）のカチオン電荷密度が０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上２．０ｍｍｏｌ／ｇ以下である、請求項１に記載の界面活性剤組成物。
【請求項３】
カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の含有量が０．０１質量％以上１０質量％以下である、請求項１又は２に記載の界面活性剤組成物。
【請求項４】
さらに、油剤（Ｃ）を含有する、請求項１〜３のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項５】
さらに、染毛用染料、酸化剤、アルカリ剤、及びケラチン還元剤から選ばれる１種以上の処理剤（Ｄ）を含有する、請求項１〜４のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項６】
さらに、保湿剤（Ｅ）を含有する請求項１〜５のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項７】
さらに、抗菌剤又は抗フケ剤（Ｆ）を含有する請求項１〜６のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項８】
さらに、パール化剤（Ｇ）を含有する請求項１〜７のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項９】
さらに、香料（Ｈ）を含有する請求項１〜８のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項１０】
さらに、有機溶剤（Ｉ）を含有する請求項１〜９のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項１１】
さらに、ビタミン剤（Ｊ）を含有する請求項１〜１０のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項１２】
さらに、増粘剤（Ｋ）を含有する請求項１〜１１のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項１３】
さらに、水溶性塩類（Ｌ）を含有する請求項１〜１２のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項１４】
さらに、キレート剤（Ｍ）を含有する請求項１〜１３のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項１５】
さらに、（Ａ）以外の両性ポリマー及びカチオン性ポリマーから選ばれる１種以上のポリマー（Ｎ）を含有する請求項１〜１４のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有する、皮膚又は毛髪用洗浄剤。
【請求項１７】
請求項１６に記載の洗浄剤を用いて皮膚又は毛髪を洗浄した後、すすぎ、乾燥する、皮膚又は毛髪の洗浄方法。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有する、毛髪用コンディショニング剤。
【請求項１９】
毛髪を洗浄した後、請求項１８に記載の毛髪用コンディショニング剤を毛髪に適用する、毛髪のコンディショニング方法。
【請求項２０】
請求項１〜１５のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有する、毛髪染毛剤。
【請求項２１】
請求項１〜１５のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有する、パーマ剤。
【請求項２２】
請求項２０に記載の毛髪染毛剤又は請求項２１に記載のパーマ剤を用いて毛髪を処理した後、すすぎ、乾燥する、毛髪の処理方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、界面活性剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
毛髪は、生活環境（太陽光による紫外線や熱、乾燥）、日常のヘアケア行動（洗髪やブラッシングによる摩擦、ドライヤーによる熱）、化学的処理（カラーリング、パーマ等）によりダメージを受けており、毛髪が濡れた状態で擦れ合うと表面に大きな摩擦力を生じ、洗髪中にきしみやもつれを感じる。界面活性剤組成物では、頭髪の汚れを落とすという基本機能に加え、洗浄時の指通り性、すすぎ時のすべり性、すべりの持続感を向上させるために、コンディショニング剤として、一般にカチオン化ヒドロキシエチルセルロースに代表される、カチオン性ポリマーが配合される。
例えば特許文献１には、ハイドロフォーブ置換した水溶性カチオン多糖類が開示され、実施例には、セルロース系出発物質にグリシドールを反応させた後、第四級化／アルキル化を行うこと等により製造された水溶性カチオン多糖類が例示されている。また、該カチオン多糖類の水溶液は強い粘性化、フォーミング等を可能とし、シャンプー、リンス等の毛髪用組成物としても有用であることが挙げられている。
特許文献２には、アンヒドログルコース単位１モルあたり０．０００３〜０．０８モルの、炭素数８〜２４のアルキル又はアリールアルキル基を含む置換基、及び第四級窒素含有置換基で置換されているセルロースエーテル、及びこれを含むシャンプー等のヘアケア組成物が開示され、湿潤時及び乾燥時の櫛とき性を向上させることが開示されている。
また、特許文献３には、カチオン性基の平均付加モル数が０．２〜０．５であり、グリセロール基の平均付加モル数が１〜２．５である、カチオン化グリセロール化セルロースを含む毛髪化粧料組成物が開示され、洗浄時の毛髪のくし通り性に優れることが挙げられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６１−１８１８０１号公報
【特許文献２】特表２００６−５２７７８５号公報
【特許文献３】ドイツ特許第３３０１６６７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１〜３の技術は、毛髪洗浄時の指通り、すすぎ時のすべり性とその持続感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性において、十分に満足できるレベルではなかった。
本発明の界面活性剤組成物は、毛髪用洗浄剤に適用すると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性を付与することができ、皮膚洗浄剤に適用すると、乾燥後の優れた保湿感を付与することができ、毛髪用コンディショニング剤に適用すると、塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を付与することができ、毛髪染毛剤やパーマ剤等の毛髪処理剤に適用すると処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる、皮膚又は毛髪用洗浄剤、毛髪コンディショニング剤、及び毛髪処理剤である毛髪染毛剤、パーマ剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、特定のカチオン性基含有セルロースエーテルを含有する界面活性剤組成物により、前記課題を解決しうることを見出した。
すなわち、本発明は、次の［１］〜［８］を提供する。
［１］カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）、界面活性剤（Ｂ）を含有する界面活性剤組成物であって、該カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）が、下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基の置換度が０．０００１以上０．３以下である、界面活性剤組成物。
【０００６】
【化１】
2015030718.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、下記一般式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。）
【０００８】
【化２】
2015030718.tif 000003
【０００９】
（式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ-及びＹ-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に炭素数１以上１６以下の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数２以上１６以下の直鎖又は分岐のアルケニル基を示す。Ｒ12は炭素数３以上１８以下の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。）
［２］前記［１］の界面活性剤組成物を含有する、皮膚又は毛髪用洗浄剤。
［３］前記［２］の洗浄剤を用いて皮膚又は毛髪を洗浄した後、すすぎ、乾燥する、皮膚又は毛髪の洗浄方法（以下、本発明の皮膚又は毛髪洗浄方法ともいう。）。
［４］前記［１］の界面活性剤組成物を含有する、毛髪用コンディショニング剤。
［５］毛髪を洗浄した後、前記［４］の毛髪用コンディショニング剤を毛髪に適用する、毛髪のコンディショニング方法（以下、本発明のコンディショニング方法ともいう。）。
［６］前記［１］の界面活性剤組成物を含有する、毛髪染毛剤。
［７］前記［１］の界面活性剤組成物を含有する、パーマ剤。
［８］前記［６］の毛髪染毛剤又は前記［７］のパーマ剤を用いて毛髪を処理した後、すすぎ、乾燥する、毛髪の処理方法（以下、本発明の毛髪処理方法ともいう。）。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の界面活性剤組成物は、毛髪用洗浄剤に適用すると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性を、皮膚洗浄剤に適用すると、乾燥後の優れた保湿感を、毛髪用コンディショニング剤に適用すると塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を、毛髪染毛剤やパーマ剤等の毛髪処理剤に適用すると処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる（以下、これらの効果を本発明の効果ともいう。）。
なお、乾燥後の均一性とは、毛束の根元から毛先の部分まで感触が均一であることをいう。またすすぎ時のコート感とは、毛髪の表面がジェル状の潤滑性に優れた物質でコーティングされたような感触をいい、乾燥後のコート感とは、乾燥後の毛髪がコンディショニング成分でコーティングされた感触をいう。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
［界面活性剤組成物］
本発明の界面活性剤組成物は、前記特定のカチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）（以下、「ＣＣＥ（Ａ）」ともいう）、及び界面活性剤（Ｂ）を含有することを特徴とする。これにより、毛髪用洗浄剤に適用すると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性を、皮膚洗浄剤に適用すると、乾燥後の優れた保湿感を、毛髪用コンディショニング剤に適用すると塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を、毛髪染毛剤やパーマ剤等の毛髪処理剤（以下、本発明の毛髪処理剤ともいう。）に適用すると、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる。
本発明の界面活性剤組成物は、そのまま、皮膚又は毛髪用洗浄剤、毛髪用コンディショニング剤、並びに毛髪処理剤として用いてもよいし、これらに含有させてもよい。
【００１２】
［皮膚又は毛髪用洗浄剤］
本発明の皮膚又は毛髪用洗浄剤は、本発明の界面活性剤組成物を含有することを特徴とする。本発明の皮膚又は毛髪用洗浄剤が前記界面活性剤組成物を含有することで、毛髪用洗浄剤に用いると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性を付与することができ、皮膚洗浄剤に用いると、乾燥後の優れた保湿感を付与することができる。
【００１３】
毛髪用洗浄剤の具体例としては、ヘアシャンプーが挙げられる。
また、皮膚洗浄剤の具体例としては、ボディシャンプー、ハンドウォッシュ、洗顔料、メイク落としが挙げられる。このうち、本発明の前記効果を考慮すると、ボディシャンプー、ハンドウォッシュ、洗顔料として用いることが好ましい。
【００１４】
本発明の毛髪用洗浄剤のｐＨは、洗浄時の泡立ちの観点から、ｐＨ２以上１２以下が好ましく、ｐＨ３以上１０以下がより好ましい。また、本発明の皮膚洗浄剤のｐＨは、洗浄時の泡立ち及び皮膚への刺激の観点から、ｐＨ２以上１２以下が好ましく、ｐＨ３以上１１以下がより好ましい。
【００１５】
［毛髪用コンディショニング剤］
本発明の毛髪用コンディショニング剤は、本発明の界面活性剤組成物を含有することを特徴とする。本発明の毛髪用コンディショニング剤が前記界面活性剤組成物を含有することで、毛髪に塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を付与することができる。また、本発明の毛髪用コンディショニング剤は、乾燥後のしっとり感を付与する観点から、さらに、後述する油剤（Ｃ）を含有することが好ましい。
【００１６】
本発明の毛髪用コンディショニング剤は、毛髪に塗布した時の存在感、すすぎ時の柔らかさ、すすぎ時のすべり性とその持続感、乾燥後のコート感を与えることから、ヘアリンス、トリートメント、ヘアコンディショナー、洗い流さないタイプのヘアコンディショナー、ヘアクリーム、コンディショニングジェル、コンディショニングフォーム等に好適に用いることができる。
【００１７】
本発明の毛髪用コンディショニング剤のｐＨは、毛髪に塗布した時の存在感、すすぎ時の柔らかさ、すすぎ時のすべり性とその持続感、乾燥後のコート感を付与する観点、及び安定性の観点から、ｐＨ１以上が好ましく、ｐＨ２以上がより好ましく、ｐＨ３以上が更に好ましく、またｐＨ１０以下が好ましく、ｐＨ８以下がより好ましく、ｐＨ６以下が更に好ましい。
【００１８】
［毛髪処理剤］
本発明の毛髪処理剤は、本発明の界面活性剤組成物を含有することを特徴とする。本発明の毛髪処理剤が前記界面活性剤組成物を含有することで、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる。
また、本発明の毛髪処理剤は、毛髪処理剤としての機能を発現させる観点から、さらに、染毛用染料、酸化剤、アルカリ剤、及びケラチン還元剤から選ばれる１種以上の処理剤（Ｄ）を含有する。
本発明の毛髪処理剤とは、一般概念としての染毛剤、毛髪用脱色剤、パーマネントウェーブ剤、ストレートパーマ剤、持続性毛髪セット剤、縮毛矯正剤等を含む広義の処理剤を意味する。
本発明の毛髪処理剤の代表的な形態としては、毛髪染毛剤及びパーマ剤から選ばれる１種以上が挙げられる。
【００１９】
［毛髪染毛剤］
毛髪染毛剤は、本発明の界面活性剤組成物の他に、処理剤（Ｄ）として染毛用染料、酸化剤、及びアルカリ剤から選ばれる１種以上を含有する。以下において、「毛髪染毛剤」とは、染料を含む毛髪染色剤と染料を含まない毛髪脱色剤を包含する概念であり、毛髪を脱色すると共に染める剤も含む。
毛髪染毛剤としては、例えば、下記（ａ）及び（ｂ）の一剤型毛髪染毛剤と、下記（ｃ）及び（ｄ）の多剤型毛髪染毛剤が挙げられる。
（ａ）染毛用染料と必要により酸化剤を含有する一剤型毛髪染毛剤。
（ｂ）染毛用染料を含有せず、酸化剤を含有する一剤型毛髪染毛剤。
（ｃ）アルカリ剤及び／又は染毛用染料を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤とからなる二剤型毛髪染毛剤。
（ｄ）アルカリ剤及び／又は染毛用染料を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤と、酸化助剤を含有する第３剤とからなる三剤型毛髪染毛剤。
【００２０】
毛髪染毛剤は、室温で使用するもの、加温して使用するもの等、いずれの形式のものにも適用することができる。
また、二剤型染毛剤において、第１剤と第２剤の含有量比（質量比）［第１剤／第２剤］は、２／８〜６／４が好ましく、３／７〜５／５がより好ましく、３．５／６．５〜４．５／５．５が更に好ましい。
【００２１】
毛髪染毛剤のｐＨは、皮膚や毛髪の損傷を抑制するために、一剤型染毛剤ではｐＨ３以上９以下が好ましい。二剤型染毛剤の第１剤では、ｐＨ８以上１３以下が好ましく、第２剤ではｐＨ２以上５以下が好ましい。三剤型染毛剤の第１剤ではｐＨ８以上１３以下が好ましく、第２剤ではｐＨ２以上５以下が好ましい。ｐＨの調整は、公知のｐＨ調整剤を使用して行うことができる。
【００２２】
［パーマ剤］
パーマ剤は、本発明の界面活性剤組成物の他に、処理剤（Ｄ）としてケラチン還元剤、アルカリ剤及び酸化剤を含有する。「パーマ剤」とは、パーマネントウェーブ剤、ストレートパーマ剤、縮毛矯正剤を包含する概念であり、ケラチン還元剤を含有する第１剤と、酸化剤を含有する第２剤からなる二剤型である。
パーマ剤のｐＨは、皮膚や毛髪の損傷を抑制するために、第１剤ではｐＨ６以上１２以下が好ましく、第２剤ではｐＨ３以上９以下が好ましい。ｐＨの調整は、公知のｐＨ調整剤を使用して行うことができる。
パーマ剤は、室温で使用するもの、加温して使用するもの、ウェーブ形成を目的とするもの、縮毛矯正を目的とするもの等、いずれの形式のものにも適用することができる。
パーマネントウェーブ剤において、第１剤と第２剤の使用量比（質量比）［第１剤／第２剤］は、３／７〜７／３が好ましく、４／６〜６／４がより好ましく、４．５／５．５〜５．５／４．５が更に好ましい。
【００２３】
以下、本発明の界面活性剤組成物、毛髪用洗浄剤、皮膚洗浄剤、毛髪用コンディショニング剤、毛髪染毛剤、パーマ剤に含有される各成分について説明する。
（カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ））
本発明の界面活性剤組成物に用いられるカチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）は、下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基の置換度が０．０００１以上０．３以下である。
【００２４】
【化３】
2015030718.tif 000004
【００２５】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、下記一般式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。
【００２６】
【化４】
2015030718.tif 000005
【００２７】
式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ-及びＹ-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に炭素数１以上１６以下の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数２以上１６以下の直鎖又は分岐のアルケニル基を示す。Ｒ12は炭素数３以上１８以下の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。
【００２８】
＜置換基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3＞
前記一般式（１）において、置換基Ｒ1が、式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合、置換基Ｒ1は、式（２）〜（８）から選ばれる複数の構造単位からなる置換基であってもよいし、式（２）〜（８）から選ばれるただ１つの構造単位の酸素原子に、水素原子が結合した置換基であってもよい。
また、置換基Ｒ1が、式（２）〜（７）から選ばれる複数の構造単位からなる置換基である場合、構造単位同士は、一方の構造単位の酸素原子と他方の構造単位の炭素原子とで結合しており、他の構造単位の炭素原子と結合していない酸素原子、例えば置換基の末端に位置する酸素原子は、水素原子と結合している。
また、構造単位の組み合わせに特に限定はなく、式（２）〜（８）から選ばれる１種の構造単位が複数結合していてもよいし、式（２）〜（８）から選ばれる２〜７種の構造単位が結合していてもよい。一般式（１）中、Ｒ1がカチオン化オキシアルキレン基、グリセロール基、及び炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基から選ばれる２種以上の基を有する置換基である場合、結合様式は、ブロック結合、ランダム結合、又は交互結合のいずれであってもよいが、製造の容易さの観点から、ブロック結合であることが好ましい。
【００２９】
置換基Ｒ1が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合、その末端の炭素原子は、アンヒドログルコース由来の主鎖の水酸基の酸素原子に結合している。
なお、置換基Ｒ1が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合、該置換基は本発明の効果を損なわない範囲であれば、式（２）〜（８）の構造単位以外の構造単位を含んでいてもよい。
置換基Ｒ2が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の該置換基の態様は、前述の置換基Ｒ1が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の態様と同様である。
置換基Ｒ3が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の該置換基の態様は、前述の置換基Ｒ1が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の態様と同様である。
置換基Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3はそれぞれ独立であり、互いに同一でもよく異なってもいてもよい。
【００３０】
＜式（２）又は（３）で表されるカチオン化オキシアルキレン基＞
前記式（２）及び（３）において、Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。これらの中では、反応剤の入手性の観点から、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
前記式（２）及び（３）において、Ｘ-及びＹ-は、４級アンモニウムイオンの対イオンであるアニオンを示す。Ｘ-及びＹ-はアニオンであれば特に限定されず、具体例としては炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭素数１以上３以下の脂肪酸イオン、及びハロゲン化物イオン等から選ばれる１種以上等が挙げられる。
これらの中では、製造の容易さの観点から、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン及びハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上が好ましく、ハロゲン化物イオンがより好ましい。ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる１種以上が挙げられるが、ＣＣＥ（Ａ）の水溶性及び化学的安定性の観点から、塩化物イオン及び臭化物イオンから選ばれる１種以上が好ましく、塩化物イオンがより好ましい。
ｒ及びｓは０以上３以下の整数を示す。原料の入手の容易さの観点から、ｒ及びｓは１であることが好ましい。
【００３１】
＜炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基＞
本発明において、炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基とは、前記一般式（６）〜（８）で表される構造単位をいう。本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）が該構造単位を有することで、毛髪用洗浄剤に用いた際に、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与することができ、皮膚洗浄剤に用いた際に、乾燥後の優れた保湿感を付与することができ、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与することができ、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる。
前記式（６）及び（７）において、Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に炭素数１以上１６以下の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数２以上１６以下の直鎖又は分岐のアルケニル基であり、よって、前記式（６）及び（７）は、炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有している。Ｒ10、Ｒ11の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、イソデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソヘキサデシル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−へキセニル基、２−へキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、オクテニル基、イソへキセニル基、イソオクテニル基、イソデセニル基、イソトリデセニル基、イソテトラデセニル基、イソヘキサデセニル基等が挙げられる。これらの中では、ＣＣＥ（Ａ）の水溶性、及び毛髪用洗浄剤に用いた際の、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、Ｒ10、Ｒ11は、炭素数１以上１４以下のアルキル基又は炭素数２以上１４以下のアルケニル基が好ましく、炭素数１以上１０以下のアルキル基又は炭素数２以上１０以下のアルケニル基がより好ましく、炭素数１以上７以下のアルキル基又は炭素数２以上７以下のアルケニル基が更に好ましく、炭素数１以上５以下のアルキル基又は炭素数２以上５以下のアルケニル基が更に好ましく、炭素数１以上４以下のアルキル基又は炭素数２以上４以下のアルケニル基がより更に好ましく、炭素数１以上４以下のアルキル基がより更に好ましく、メチル基又はエチル基がより更に好ましく、エチル基がより更に好ましい。また、上記観点から、Ｒ10、Ｒ11は、炭素数６以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基が好ましく、炭素数６以上１２以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基がより好ましく、炭素数６以上１２以下の分岐アルキル基がより好ましい。
また、前記式（８）において、Ｒ12は炭素数３以上１８以下の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基であり、その具体例としては、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ステアリル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、イソデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソヘキサデシル基、イソオクタデシル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−へキセニル基、２−へキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、オクテニル基、、イソへキセニル基、イソオクテニル基、イソデセニル基、イソトリデセニル基、イソテトラデセニル基、イソヘキサデセニル基、フェニル基、フェニルメチル基、及びベンジル基等が挙げられる。これらの中では、ＣＣＥ（Ａ）の水溶性、及び毛髪用洗浄剤に用いた際の、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、Ｒ12は、好ましくは炭素数３以上１４以下、より好ましくは炭素数３以上１２以下、更に好ましくは炭素数３以上１０以下、更に好ましくは炭素数３以上８以下、更に好ましくは炭素数３以上７以下、更により好ましくは炭素数３以上６以下の、アルキル基、アルケニル基、及びフェニル基から選ばれる１種以上が好ましく、炭素数３以上６以下の、アルキル基及びアルケニル基から選ばれる１種以上がより好ましく、炭素数３以上６以下のアルキル基が更に好ましい。また、上記観点から、Ｒ12は、好ましくは炭素数８以上１６以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基であり、より好ましくは炭素数８以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基であり、更に好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基であり、更に好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基であり、更に好ましくは、２−エチルヘキシル基又はイソデシル基であり、更に好ましくは２−エチルヘキシル基である。
化学的安定性の観点から、ｐは０であることが好ましい。
【００３２】
＜カチオン化オキシアルキレン基の置換度＞
本発明において、カチオン化オキシアルキレン基の置換度（以下、「ＭＳ（Ｎ＋）」ともいう）とは、ＣＣＥ（Ａ）の分子中に存在するカチオン化オキシアルキレン基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。ＭＳ（Ｎ＋）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）におけるＭＳ（Ｎ＋）は０．０１以上１．０以下である。ＭＳ（Ｎ＋）がこの範囲であれば、毛髪用洗浄剤に用いた際に、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性、皮膚洗浄剤に用いた際に、乾燥後の優れた保湿感、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを得ることができる。この観点から、ＭＳ（Ｎ＋）は好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．１以上である。また、上記観点及びＣＣＥ（Ａ）の製造コストの観点から、好ましくは０．９以下、より好ましくは０．５以下であり、更に好ましくは０．３以下である。
【００３３】
＜グリセロール基の置換度＞
本発明においてグリセロール基の置換度（以下、「ＭＳ（Ｇｌｙ）」ともいう）とは、ＣＣＥ分子中に存在するグリセロール基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。ＭＳ（Ｇｌｙ）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）のＭＳ（Ｇｌｙ）は０．５以上５．０以下である。ＭＳ（Ｇｌｙ）がこの範囲であれば、毛髪用洗浄剤に用いた際に、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性、皮膚洗浄剤に用いた際に、乾燥後の優れた保湿感、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを得ることができる。また、ＭＳ（Ｇｌｙ）がこの範囲であれば、ＣＣＥ（Ａ）の界面活性剤組成物への溶解性が高いため、配合が容易である。これらの観点から、ＭＳ（Ｇｌｙ）は好ましくは０．８以上、より好ましくは１．０以上、更に好ましくは１．８以上である。また、上記観点及びＣＣＥ（Ａ）の製造コストの観点から、ＭＳ（Ｇｌｙ）は好ましくは４．０以下、より好ましくは３．５以下であり、更に好ましくは３．０以下、より更に好ましくは２．５以下である。
【００３４】
＜炭素数３以上１８以下の炭化水素を含有する基の置換度＞
本発明において、炭素数３以上１８以下の炭化水素を含有する基の置換度（以下、「ＭＳ（ＨＣ）」ともいう）とは、ＣＣＥ分子中に存在する、前記式（６）〜（８）で表される炭素数３以上１８以下の炭化水素を含有する基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。ＭＳ（ＨＣ）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）のＭＳ（ＨＣ）は０．０００１以上０．３以下である。ＭＳ（ＨＣ）がこの範囲であれば、毛髪用洗浄剤に用いた際に、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性、皮膚洗浄剤に用いた際に、乾燥後の優れた保湿感、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを得ることができる。これらの観点から、ＭＳ（ＨＣ）は好ましくは０．０００５以上、より好ましくは０．００１以上、更に好ましくは０．００５以上、より更に好ましくは０．０１以上であり、０．０３以上がより更に好ましい。また、上記観点及びＣＣＥ（Ａ）の製造コストの観点から、ＭＳ（ＨＣ）は好ましくは０．２以下、より好ましくは０．１５以下であり、更に好ましくは０．０８以下、より更に好ましくは０．０６以下である。
【００３５】
＜カチオン電荷密度＞
本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）は、毛髪用洗浄剤に用いた際の、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、カチオン電荷密度が好ましくは０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上、より好ましくは０．１５ｍｍｏｌ／ｇ以上、更に好ましくは０．２ｍｍｏｌ／ｇ以上であり、０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上がより更に好ましい。また、上記観点から、カチオン電荷密度は好ましくは２．０ｍｍｏｌ／ｇ以下、より好ましくは１．５ｍｍｏｌ／ｇ以下、更に好ましくは１．２ｍｍｏｌ／ｇ以下であり、より更に好ましくは０．９ｍｍｏｌ／ｇ以下である。
本発明において、カチオン電荷密度とは、ＣＣＥ（Ａ）１ｇあたりに含まれる、カチオン性基のモル数をいい、下記計算式より算出される。
カチオン電荷密度（ｍｍｏｌ／ｇ）＝ＭＳ（Ｎ＋）／（７４．１×ＭＳ（Ｇｌｙ）＋ａ×ＭＳ（ＨＣ）＋ｂ×ＭＳ（Ｎ＋）＋１６２．１）×１０００
（式中、ａは炭化水素基を含有する基の分子量を示し、ｂはカチオン化オキシアルキレン基の分子量を示す。）
【００３６】
なお、前記ＣＣＥ（Ａ）のカチオン電荷密度は、コロイド滴定法によっても測定することができる。
【００３７】
また、本発明の界面活性剤組成物を毛髪用洗浄剤に用いる場合において、後述する油剤（Ｃ）としてジメチルポリシロキサン（ジメチコン）を含有する場合には、ＣＣＥ（Ａ）のカチオン電荷密度が高い方が、毛髪を洗浄した後のジメチコン残留量が向上するため好ましい。毛髪へのジメチコン残留量が向上することによって、しっとり感が向上する。毛髪へのジメチコン残留性及びしっとり感向上の観点からは、ＣＣＥ（Ａ）のカチオン電荷密度は、０．４ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、０．８ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましく、１．２ｍｍｏｌ／ｇ以上がより更に好ましい。また、毛髪すすぎ時の良好なすべり性及びその持続感を得る観点から、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１．８ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
【００３８】
＜ＣＣＥ（Ａ）の平均重合度＞
本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）において、アンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度ｎとは、実施例に記載の銅−アンモニア法により測定される粘度平均重合度をいう。なお、窒素等の不活性ガス中でエーテル化反応を行うとセルロースの解重合は進行せず、原料セルロースとＣＣＥ（Ａ）の平均重合度を同等と見なすことができる。
平均重合度ｎはＣＣＥ（Ａ）の原料となるセルロースの平均重合度や、ＣＣＥ（Ａ）の製造方法によって異なるが、１００以上１２０００以下であれば、毛髪用洗浄剤に用いた際に、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性、皮膚洗浄剤に用いた際に、乾燥後の優れた保湿感、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを得ることができる。
前記平均重合度ｎは、上記観点から、好ましくは２００以上、より好ましくは５００以上、更に好ましくは１０００以上である。また、上記観点及び界面活性剤組成物のハンドリング性向上の観点から、前記平均重合度ｎは好ましくは１００００以下、より好ましくは５０００以下、更に好ましくは２５００以下である。
また、上記観点から、前記平均重合度ｎは、好ましくは２００〜１００００の範囲、より好ましくは５００〜５０００の範囲、更に好ましくは１０００〜２５００の範囲である。
【００３９】
＜ＣＣＥ（Ａ）の１質量％水溶液粘度＞
本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）は、毛髪用洗浄剤に用いた際の、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点、及び界面活性剤組成物の安定性向上の観点から、１質量％水溶液粘度は、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以上、更に好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以上、より更に好ましくは１５０ｍＰａ・ｓ以上である。また、上記観点、及び界面活性剤組成物のハンドリング性向上の観点から、好ましくは１００００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは５０００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは３０００ｍＰａ・ｓ以下、より更に好ましくは２０００ｍＰａ・ｓ以下である。
なお、ＣＣＥ（Ａ）の水溶液粘度は実施例に記載の方法で測定される。
【００４０】
（ＣＣＥ（Ａ）の製造）
本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）は、セルロースを、当該ＣＣＥ（Ａ）のカチオン化オキシアルキレン基に対応するカチオン化剤（以下、単に「カチオン化剤」ともいう）、グリセロール化剤、及び炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基（以下、単に「炭化水素基含有基」ともいう）の導入剤と反応させることにより製造できる。ここで、カチオン化反応、グリセロール化反応、及び炭化水素基含有基の導入反応の順序は特に限定されず、いずれを先に行ってもよく、同時に行ってもよく、任意の順序で繰り返し行ってもよい。カチオン化オキシアルキレン基、または、炭化水素基含有基のセルロースへの導入を先に行った場合、グリセロール化剤基準のグリセロール化反応の収率は低下しやすいため、最初にグリセロール化反応を行い、その後にカチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を行うことが好ましい。
一般にセルロースは高い結晶性を持つため、反応性に乏しい。よって、その結晶性を低下させ、反応性を改善させる処理を行うことが好ましい。そのようなＣＣＥ（Ａ）の製造方法としては、例えば、以下の方法（i）〜（iii）を挙げることができる。
方法（i）：一般にアルセル化又はマーセル化と呼ばれる活性化方法、すなわち、原料セルロースと大量の水、及び大過剰のアルカリ金属水酸化物を混合して、アルカリセルロースを得た後、グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤と反応させる方法。
方法（ii）：セルロースを例えば、テトラブチルアンモニウムフルオリドを含むジメチルスルホキシド、パラホルムアルデヒドを含むジメチルスルホキシド、塩化リチウムを含むジメチルアセトアミド等の溶媒、「セルロースの事典、編者：セルロース学会、発行所：株式会社朝倉書店」、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２０１，６２７−６３１（２０００）等に記載されるセルロースの溶解が可能な溶媒を用い、原料セルロースを均一に溶解させ、その後原料セルロースとグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤を反応させる方法。
方法（iii）：前記（i）や（ii）の方法のように、過剰の水や溶媒を用いず、粉末状、又は綿状の原料セルロースとグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤をアルカリ共存下に反応させる方法。
以下、ＣＣＥ（Ａ）の製造原料に用いられるセルロース、グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤について詳細を述べる。
【００４１】
＜原料セルロース＞
ＣＣＥ（Ａ）の原料に用いられるセルロース（以下、「原料セルロース」ともいう）の種類に特に制限はないが、セルロース純度、重合度、及び入手の容易さの観点から、各種木材チップ；木材から製造されるウッドパルプ、綿の種子の周囲の繊維から得られるコットンリンターパルプ等のパルプ類が好ましい。
原料セルロースの平均重合度は、毛髪用洗浄剤に用いた際の、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、好ましくは１００以上、より好ましくは２００以上、更に好ましくは５００以上、より更に好ましくは１０００以上である。また、上記観点及び界面活性剤のハンドリング性向上の観点から、好ましくは１２０００以下、より好ましくは１００００以下、更に好ましくは５０００以下、より更に好ましくは２５００以下である。
原料セルロースの平均重合度とは、実施例に記載の銅−アンモニア法等により測定される粘度平均重合度をいう。
原料セルロースの形状は、製造装置内への導入に支障がない限り特に限定されないが、操作上の観点から、シート状、ペレット状又はチップ状や、綿状、粉末状であることが好ましく、チップ状、綿状又は粉末状がより好ましく、綿状又は粉末状が更に好ましい。チップ状セルロースは、例えば原料セルロースを、裁断処理することで得ることができ、綿状または粉末状セルロースは、例えば原料セルロース又は裁断処理を行った原料セルロースを、必要に応じて乾燥処理を行った後、粉砕処理することで得ることができる。
【００４２】
〔裁断処理〕
原料セルロースの種類や形状によっては、粉砕処理の前処理として裁断処理を行うことが好ましい。原料セルロースを裁断する方法は、原料セルロースの種類や形状により適宜の方法を選択することができるが、例えば、シュレッダー、スリッターカッター及びロータリーカッターから選ばれる１種以上の裁断機を使用する方法が挙げられる。
シート状の原料セルロースを用いる場合、裁断機としてシュレッダー又はスリッターカッターを使用することが好ましく、生産性の観点から、スリッターカッターを使用することがより好ましい。
スリッターカッターは、シートの長手方向に沿った縦方向にロールカッターで縦切りして、細長い短冊状とし、次に、固定刃と回転刃でシートの幅方向に沿って短く横切りする裁断機であって、スリッターカッターを用いることにより、原料セルロースの形状をさいの目形状にすることができる。スリッターカッターとしては、株式会社ホーライ社製のシートペレタイザを好ましく使用でき、この装置を使用すると、シート状の原料セルロースを約１〜２０ｍｍ角に裁断することができる。
【００４３】
間伐材、剪定枝材、建築廃材等の木材類、あるいはシート状以外の原料セルロースを裁断する場合には、ロータリーカッターを使用することが好ましい。ロータリーカッターは、回転刃とスクリーンから構成され、ロータリーカッターを用いることにより、回転刃によりスクリーンの目開き以下に裁断された原料セルロースを容易に得ることができる。なお、必要に応じて固定刃を設け、回転刃と固定刃により裁断することもできる。
ロータリーカッターを使用する場合、得られる粗粉砕物の大きさは、スクリーンの目開きを変えることにより、制御することができる。スクリーンの目開きは、１〜７０ｍｍが好ましく、２〜５０ｍｍがより好ましく、３〜４０ｍｍがさらに好ましい。スクリーンの目開きが１ｍｍ以上であれば、適度な嵩高さを有する粗粉砕物が得られ取扱い性が向上する。スクリーンの目開きが７０ｍｍ以下であれば、後の粉砕処理において、粉砕原料として適度な大きさを有するために、負荷を低減することができる。
【００４４】
裁断処理後に得られる原料セルロースの大きさは、生産性の観点から、好ましくは１ｍｍ角以上、より好ましくは２ｍｍ角以上であり、後の粉砕処理における粉砕に要する負荷を軽減することができ、また後述する乾燥処理を効率よく容易に行う観点から、好ましくは７０ｍｍ角以下、より好ましくは５０ｍｍ角以下である。
【００４５】
〔乾燥処理〕
原料セルロースを粉砕処理する際の水分含量は、少ない方が好ましい。粉砕処理時の水分含量の下限は、原料セルロースに対して０質量％であるが、生産性の観点から、該水分含量は、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上である。また、原料セルロースの粉砕効率の観点から、該水分含量は好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７質量％以下、更に好ましくは６質量％以下である。
一般に、市販のパルプ類、バイオマス資源として利用される紙類、木材類、植物茎・葉類、植物殻類等の原料セルロースは、５質量％を超える水分を含有しており、通常５〜３０質量％程度の水分を含有している。したがって、原料セルロース、好ましくは裁断処理後に得られる原料セルロースの乾燥処理を行うことによって、原料セルロースの水分含量を調整することが好ましい。
【００４６】
乾燥方法としては、公知の乾燥手段を適宜選択すればよく、例えば、熱風受熱乾燥法、伝導受熱乾燥法、除湿空気乾燥法、冷風乾燥法、マイクロ波乾燥法、赤外線乾燥法、天日乾燥法、真空乾燥法、凍結乾燥法等が挙げられる。
上記の乾燥方法において、公知の乾燥機を適宜選択して使用することができ、例えば、「粉体工学概論」（社団法人日本粉体工業技術会編集  粉体工学情報センター１９９５年発行）１７６頁に記載の乾燥機等が挙げられる。
これらの乾燥方法及び乾燥機は１種でも又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。乾燥処理はバッチ処理、連続処理のいずれでも可能であるが、生産性の観点から連続処理が望ましい。
【００４７】
連続乾燥機としては、伝熱効率の観点から伝導受熱型の横型攪拌乾燥機が好ましい。さらに、微粉が発生しにくく、連続排出の安定性の観点から２軸の横型攪拌乾燥機が好ましい。２軸の横型攪拌乾燥機としては、株式会社奈良機械製作所製の２軸パドルドライヤーを好ましく使用できる。
乾燥処理における温度は、乾燥手段、乾燥時間等により一概には決定できないが、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２５℃以上、更に好ましくは５０℃以上であり、また、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは１８０℃以下、更に好ましくは１５０℃以下である。処理時間としては好ましくは０．０１時間以上、より好ましくは０．０２時間以上であり、また、好ましくは４８時間以下、より好ましくは２４時間以下である。必要に応じて減圧下で乾燥処理を行ってもよく、圧力としては、好ましくは１ｋＰａ以上、より好ましくは５０ｋＰａ以上であり、また、好ましくは１２０ｋＰａ以下、より好ましくは１０５ｋＰａ以下である。
【００４８】
〔粉砕処理〕
粉砕処理で用いられる粉砕機に特に制限はなく、原料セルロースを粉末化又は綿状化できる装置であればよい。
粉砕機の具体例としては、高圧圧縮ロールミルや、ロール回転ミル等のロールミル、リングローラーミル、ローラーレースミル又はボールレースミル等の竪型ローラーミル、転動ボールミル、振動ボールミル、振動ロッドミル、振動チューブミル、遊星ボールミル又は遠心流動化ミル等の容器駆動媒体ミル、塔式粉砕機、攪拌槽式ミル、流通槽式ミル又はアニュラー式ミル等の媒体攪拌式ミル、高速遠心ローラーミルやオングミル等の圧密せん断ミル、乳鉢、石臼、マスコロイダー、フレットミル、エッジランナーミル、ナイフミル、ピンミル、カッターミル等が挙げられる。
これらの中では、セルロースの粉砕効率、生産性、及び後のグリセロール化等の導入剤の効率の観点から、容器駆動式媒体ミル又は媒体攪拌式ミルが好ましく、容器駆動式媒体ミルがより好ましく、振動ボールミル、振動ロッドミル又は振動チューブミル等の振動ミルが更に好ましく、振動ロッドミルがより更に好ましい。粉砕方法としては、バッチ式、連続式のどちらでもよい。
【００４９】
粉砕処理に用いる装置の材質、媒体の材質に特に制限はなく、例えば、鉄、ステンレス、アルミナ、ジルコニア、炭化珪素、チッ化珪素、ガラス等が挙げられるが、原料セルロースの粉砕効率の観点から、鉄、ステンレス、ジルコニア、炭化珪素、窒化珪素が好ましく、更に工業的な利用の観点から、特に鉄又はステンレスが好ましい。
原料セルロースの粉砕効率の観点から、用いる装置が振動ミルであって、媒体がロッドの場合には、ロッドの外径は、粉砕効率の観点から好ましくは０．１ｍｍ以上、より好ましくは０．５ｍｍ以上であり、上記観点から、好ましくは１００ｍｍ以下、より好ましくは５０ｍｍ以下である。
ロッドの充填率は、振動ミルの機種により好適な範囲が異なるが、セルロースの粉砕効率、及び生産性の観点から、好ましくは１０％以上、より好ましくは１５％以上、より好ましくは３０％以上、更に好ましくは５０％以上であり、また、好ましくは９７％以下、より好ましくは９５％以下である。
充填率がこの範囲内であれば、セルロースとロッドとの接触頻度が向上するとともに、媒体の動きを妨げずに、粉砕効率を向上させることができる。ここで充填率とは、振動ミルの攪拌部の容積に対するロッドの見かけの体積をいう。
【００５０】
粉砕処理時の温度に特に限定はないが、セルロースの分解抑制の観点、及び操作コストの観点から、好ましくは−１００℃以上、より好ましくは０℃以上、更に好ましくは１０℃以上であり、上記観点から、好ましくは２００℃以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは７０℃以下である。
粉砕処理の時間は、原料セルロースが粉末化又は綿状化されるよう、適宜調整すればよい。粉砕処理の時間は、用いる粉砕機や使用するエネルギー量等によって変わるが、通常１０秒間以上１２時間以下である。原料セルロースを十分に粉末化又は綿状化させる観点から、粉砕処理時間は好ましくは１５秒間以上、より好ましくは２０秒間以上であり、生産性の観点から、好ましくは３時間以下、より好ましくは１時間以下、更に好ましくは２０分間以下である。
【００５１】
＜グリセロール化剤＞
ＣＣＥ（Ａ）の製造に用いられるグリセロール化剤としては、グリシドール；３−クロロ−１，２−プロパンジオール、３−ブロモ−１，２−プロパンジオール等の３−ハロ−１，２−プロパンジオール；グリセリン；グリセリンカーボネートから選ばれる１種以上等が挙げられる。これらの中では、塩が副生しないこと、及び反応性の観点から、グリシドールが好ましい。
これらのグリセロール化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
使用するグリセロール化剤の量は、所望するＭＳ（Ｇｌｙ）を考慮して適宜選択すればよいが、ＣＣＥ（Ａ）の水溶性、及び本発明の効果の観点から、原料セルロースのアンヒドログルコース単位（以下、「ＡＧＵ」ともいう）１モルに対し、好ましくは０．２モル以上、より好ましくは１モル以上、更に好ましくは３モル以上、より更に好ましくは５モル以上である。また、上記観点及びＣＣＥ（Ａ）の製造コストの観点から、好ましくは６０モル以下、より好ましくは５０モル以下、更に好ましくは４５モル以下、より更に好ましくは４０モル以下である。
グリセロール化剤の添加方法は、一括、間欠、連続のいずれでもよいが、原料セルロースへのグリセロール化剤の反応収率を高める観点から、連続添加が好ましい。
【００５２】
＜カチオン化剤＞
ＣＣＥ（Ａ）の製造に用いられるカチオン化剤としては、下記一般式（９）及び（１０）で表される化合物等が挙げられる。
【００５３】
【化５】
2015030718.tif 000006
【００５４】
一般式（９）及び（１０）中、Ｒ13〜Ｒ18及びその好ましい態様は、前記一般式（２）及び（３）のＲ4〜Ｒ9と同様である。ｔ、ｕ及びその好ましい態様は、前記式（２）のｒ、及び前記式（３）のｓと同様である。Ｑ-、Ｗ-及びその好ましい態様は、前記式（２）のＸ-、及び前記式（３）のＹ-と同様である。Ｚはハロゲン原子を示す。Ｒ13〜Ｒ18は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５５】
前記一般式（９）及び（１０）で表される化合物の具体例としては、グリシジルトリメチルアンモニウム、グリシジルトリエチルアンモニウム、グリシジルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、臭化物又はヨウ化物や、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ臭化物や、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれヨウ化物が挙げられる。
これらの中では、原料の入手の容易性及び化学的安定性の観点から、グリシジルトリメチルアンモニウム又はグリシジルトリエチルアンモニウムの塩化物又は臭化物；３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの塩化物；３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの臭化物から選ばれる１種以上が好ましく、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド及び３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドから選ばれる１種以上がより好ましく、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライドが更に好ましい。
これらのカチオン化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００５６】
使用するカチオン化剤の量は、所望するＭＳ（Ｎ＋）と反応収率とを考慮して適宜選択すればよいが、ＣＣＥ（Ａ）の水溶性の観点及び本発明の効果の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０３モル以上、更に好ましくは０．０５モル以上である。また、上記観点及び本発明のＣＣＥ（Ａ）の製造コストの観点から、好ましくは３０モル以下、より好ましくは２５モル以下、更に好ましくは１０モル以下である。カチオン化剤の添加方法は一括、間欠、連続のいずれでもよい。
【００５７】
＜炭化水素基含有基の導入剤＞
ＣＣＥ（Ａ）の製造に用いられる炭化水素基含有基の導入剤としては、前記一般式（６）〜（８）で表される構造単位を導入できるものであればよい。
前記一般式（６）又は（７）で表される構造単位を導入しうる導入剤としては、下記一般式（１１）及び（１２）で表される化合物等が挙げられる。
【００５８】
【化６】
2015030718.tif 000007
【００５９】
一般式（１１）及び（１２）中、Ｒ19、Ｒ20及びその好ましい態様は、前記一般式（６）のＲ10及び前記一般式（７）のＲ11と同様である。Ａはハロゲン原子を示す。
前記一般式（１１）で表される化合物の具体例としては、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポキシへキサン、１，２−エポキシへプタン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エポキシデカン、１，２-エポキシウンデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプタデカン、１，２−エポキシオクタデカン等や、１，２−エポキシ−５−メチルへプタン、１，２−エポキシ−６−メチルへプタン等の分岐炭化水素基を有する炭素数８以上１８以下の１，２−エポキシアルカン又は１，２−エポキシアルケン等が挙げられる。前記一般式（１２）で表される化合物の具体例としては、１−クロロ−２−プロパノール、１−クロロ−２−ブタノール、１−クロロ−２−ヘキサノール、１−クロロ−２−ヘプタノール、１−クロロ−２−オクタノール、１−クロロ−２−デカノール、１−クロロ−２−ドデカノール、１−クロロ−２−テトラデカノール、１−クロロ−２−ヘキサデカノール、１−クロロ−２−オクタデカノール、１−ブロモ−２−ブタノール、１−クロロ−５−メチルへプタン−２−オール、１−クロロ−６−メチルへプタン−２−オール等の炭素数３以上１８以下の１−ハロ−２−アルカノール又は１−ハロ−２−アルケノール等が挙げられる。
これらの中では、反応時に塩の副生がない点、原料の入手の容易性及び化学的安定性の観点から、前記一般式（１１）で表される化合物が好ましく、ＣＣＥ（Ａ）の水溶性、毛髪用洗浄剤に用いた際の、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、１，２−エポキシペンタン及び１，２−エポキシへキサンから選ばれる１種以上が好ましく、プロピレンオキサイド及び１，２−ブチレンオキサイドから選ばれる１種以上がより好ましく、１，２−ブチレンオキサイドが更に好ましい。これらは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６０】
前記一般式（８）で表される構造単位を導入しうる導入剤としては、下記一般式（１３）〜（１５）で表される化合物等が挙げられる。
【００６１】
【化７】
2015030718.tif 000008
【００６２】
一般式（１３）〜（１５）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24及びその好ましい態様は、前記一般式（８）のＲ12と同様である。ｑ及びその好ましい様態は、前記一般式（８）のｐと同様である。Ｂはハロゲン原子を示す。一般式（１５）において、Ｒ23及びＲ24は異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
なお、一般式（１４）で表される化合物を用いると、前記一般式（４）又は（５）で表されるグリセロール基と、前記一般式（８）で表される構造単位（ただし、ｐは０である）とを同時に導入しうる。
前記一般式（１３）で表される化合物の具体例としては、１−塩化ブタン、１−臭化ヘキサン、１−塩化オクタン、１−塩化デカン、１−塩化ドデカン、１−塩化テトラデカン、１−塩化ヘキサデカン、１−塩化オクタデカン、１−クロロ−３−ブテン、ベンジルクロリド、２−メチルヘプチルハライド、２−エチルヘキシルハライド、３−エチルヘキシルハライド、２−メチルオクチルハライド、２−エチルオクチルハライド、イソデシルハライド、イソトリデシルハライド、イソテトラデシルハライド、イソヘキサデシルハライド、イソオクタデシルハライド、イソオクテニルハライド、イソデセニルハライド、イソトリデセニルハライド、イソテトラデセニルハライド、イソヘキサデセニルハライド、イソオクタデセニルハライド等の炭素数３以上１８以下のアルカン、アルケン又はアリールアルカンのハロゲン化物；ブタン酸塩化物、ヘキサン酸塩化物等の炭素数４以上１９以下のカルボン酸ハロゲン化物等が挙げられる。
また、前記一般式（１４）で表される化合物の具体例としては、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル、２−メチルヘプチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、３−エチルヘキシルグリシジルエーテル、２−メチルオクチルグリシジルエーテル、２−エチルオクチルグリシジルエーテル、イソデシルグリシジルエーテル、イソトリデシルグリシジルエーテル、イソテトラデシルグリシジルエーテル、イソヘキサデシルグリシジルエーテル、イソオクタデシルグリシジルエーテル等の炭素数３以上１８以下のアルキル基を有するグリシジルエーテル；イソへキセニルグリシジルエーテル、イソオクテニルグリシジルエーテル、イソデセニルグリシジルエーテル、イソトリデセニルグリシジルエーテル、イソテトラデセニルグリシジルエーテル、イソヘキサデセニルグリシジルエーテル、イソオクタデセニルグリシジルエーテル等の炭素数３以上１８以下のアルケニル基を有するグリシジルエーテル；フェニルグリシジルエーテル、トリルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル等が挙げられる。
また、前記一般式（１５）で表される化合物の具体例としては、ブタン酸無水物、ヘキサン酸無水物、オクタン酸無水物、デカン酸無水物、ラウリン酸無水物、テトラデカン酸無水物、ステアリン酸無水物等の、炭素数３以上１８以下のアルキル基を有するカルボン酸無水物が挙げられる。
これらの中では、原料の入手の容易性及び化学的安定性の観点から、前記一般式（１３）又は（１４）で表される化合物が好ましく、ＣＣＥ（Ａ）の水溶性、及び本発明の効果の観点から、炭素数３以上１８以下の直鎖又は分岐のアルキル基を有するハロゲン化物及び炭素数３以上１８以下の直鎖又は分岐のアルキル基を有するグリシジルエーテルから選ばれる１種以上が好ましく、１−臭化へキサン、１−塩化オクタン、１−塩化ドデカン、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテルから選ばれる１種以上が好ましく、１−臭化へキサン、１−塩化オクタン、１−塩化ドデカン、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテルから選ばれる１種以上がより好ましく、ブチルグリシジルエーテルが更に好ましい。また、上記観点から、炭素数８以上１８以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテルが好ましく、炭素数８以上１４以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテルがより好ましく、炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基を有するグリシジルエーテルが更に好ましく、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル及びイソデシルグリシジルエーテルから選ばれる１種以上がより更に好ましく、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルがより更に好ましい。これらは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６３】
使用する炭化水素基含有基の導入剤の量は、所望するＭＳ（ＨＣ）と反応収率とを考慮して適宜選択すればよいが、ＣＣＥ（Ａ）の水溶性及び本発明の効果の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０３モル以上、更に好ましくは０．１モル以上であり、上記観点から、好ましくは５モル以下、より好ましくは３モル以下、更に好ましくは２モル以下である。また、上記観点から、使用する炭化水素基含有基の導入剤の量は、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１〜５モル、より好ましくは０．０３〜３モル、更に好ましくは０．１〜２モルである。
炭化水素基含有基の導入剤の添加方法は一括、間欠、連続のいずれでもよい。
【００６４】
＜アルカリ化合物＞
本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）は、好ましくは上記粉砕処理を行って得られた粉末セルロース又は綿状セルロースと、前記のグリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤とを反応させて、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を行うことにより、本発明に用いられるＣＣＥ（Ａ）を得ることができる。
これらの反応は、いずれもアルカリ化合物共存下で行う。該反応で用いられるアルカリ化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の３級アミン類等が挙げられる。これらの中ではアルカリ金属水酸化物、又はアルカリ土類金属水酸化物が好ましく、アルカリ金属水酸化物がより好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが更に好ましい。これらのアルカリ化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
アルカリ化合物の添加方法に特に限定はなく、一括添加でも、分割添加でもよい。また、アルカリ化合物は固体状態で添加してもよく、水溶液としてから添加してもよい。
【００６５】
前記方法（ｉ）の場合を除き、グリセロール化反応において用いられるアルカリ化合物の量は、アルカリ化合物がアルカリ金属水酸化物や分子中に１つの３級アミンを有する化合物などの１価の塩基化合物の場合は、セルロースの反応活性の向上、及びグリセロール化反応剤の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．２モル以上、より好ましくは０．７モル以上、更に好ましくは０．８モル以上であり、上記観点から、好ましくは２．０モル以下、より好ましくは１．３モル以下、更に好ましくは１．２モル以下である。
前記方法（ｉ）の場合を除き、カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応においてそれぞれに用いられるアルカリ化合物の量は、アルカリ化合物が１価の塩基化合物の場合は、反応剤の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０５モル以上、更に好ましくは０．１モル以上であり、上記観点から、好ましくは１．０モル以下、より好ましくは０．８モル以下、更に好ましくは０．５モル以下である。
なお、カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応を同時に行う場合に用いられるアルカリ化合物の好ましい量も、上記カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応においてそれぞれに用いられるアルカリ化合物の量と同じである。
グリセロール化反応、カチオン化反応、または炭化水素基含有基の導入反応において用いられるアルカリ化合物がアルカリ土類金属水酸化物などの多価塩基である場合、用いられるアルカリ化合物の量の好ましい範囲は、上記それぞれの反応におけるアルカリ化合物の好ましい量の範囲を、該多価塩基価数で除した範囲である。例えば用いられるアルカリ化合物が水酸化カルシウム（２価の塩基）である場合、グリセロール化反応において用いられる水酸化カルシウムの量は、セルロースの反応活性の向上、及びグリセロール化反応剤の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．１モル以上、より好ましくは０．３５モル以上、更に好ましくは０．４モル以上であり、上記観点から、好ましくは１．０モル以下、より好ましくは０．６５モル以下、更に好ましくは０．６モル以下である。
【００６６】
ＣＣＥ（Ａ）は、好ましくは上記粉砕処理を行って得られた粉末セルロース又は綿状セルロースと、前記のグリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤とを反応させて、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を行うことにより得ることができる。以下、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を総称して、「ＣＣＥ（Ａ）製造時の反応」ともいう。
ＣＣＥ（Ａ）製造時の各反応において、それぞれグリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤の添加時の形態に特に制限はない。グリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤が液体状態である場合はそのまま用いてもよいし、水や非水溶剤等のグリセロール化剤やカチオン化剤の良溶剤で希釈した形で用いてもよい。
希釈に用いる非水溶剤としては、一般的に使用されるイソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の２級又は３級の炭素数３以上４以下の低級アルコール；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の炭素数３以上６以下のケトン；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル；ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤等が挙げられる。
ＣＣＥ（Ａ）製造時の各反応は、前記方法（ii）においては、反応時にセルロースの溶解が可能な溶媒を用い、原料セルロースを溶解させて反応を行うが、方法（ｉ）及び（iii）においても、グリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤の反応収率の観点から、非水溶剤の存在下に行うこともできる。その非水溶剤としては、上記と同じ非水溶剤を用いることができる。
これらの非水溶剤の使用量は、非水溶剤の添加効果の観点から、原料セルロースに対し、好ましくは１００質量％以上、より好ましくは１０００質量％以上、更に好ましくは５０００質量％以上であり、生産性及び反応収率の観点から、好ましくは１０００００質量％以下、より好ましくは５００００質量％以下、更に好ましくは２００００質量％以下である。
【００６７】
上記ＣＣＥ（Ａ）製造時の反応に用いる装置としては、撹拌が可能なレディゲミキサー等のミキサーや、粉体、高粘度物質、樹脂等の混錬に用いられる、いわゆるニーダー等の混合機を挙げることができる。
ＣＣＥ（Ａ）製造時の各反応の反応時の温度は、反応速度の観点から、好ましくは０℃以上、より好ましくは２０℃以上、更に好ましくは３０℃以上である。また、グリセロール化剤、カチオン化剤、又は炭化水素基含有基の導入剤の分解抑制から、好ましくは２００℃以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは８０℃以下である。  ＣＣＥ（Ａ）製造時の各反応の反応時間は、グリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤の反応速度等により適宜調整すればよい。反応時間は通常０．１時間以上７２時間以下であり、反応収率及び生産性の観点から、好ましくは０．２時間以上、より好ましくは０．５時間以上、更に好ましくは１時間以上、より更に好ましくは３時間以上である。また、好ましくは３６時間以下、より好ましくは１８時間以下、更に好ましくは１２時間以下、より更に好ましくは８時間以下である。なお、ＣＣＥ（Ａ）製造時の各反応は、着色、及びアンヒドログルコース由来の主鎖の分子量低下を抑制する観点から、必要に応じて窒素等の不活性ガス雰囲気で行うことが好ましい。
【００６８】
反応終了後は、酸を用いてアルカリを中和することができる。グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を別個に行う際には、各反応間で中和を行うこともできるが、中和塩の生成を抑制する観点から、全ての反応の終了後に行うことが好ましい。酸としては、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸等の有機酸を用いることができる。
ＣＣＥ（Ａ）製造時のすべての反応終了後に得られたＣＣＥ（Ａ）は、必要に応じて、濾過等により分別したり、熱水、含水イソプロピルアルコール、含水アセトン溶媒等で洗浄して未反応のカチオン化剤、グリセロール化剤、炭化水素基含有基の導入剤、並びにこれらの反応剤由来の副生物、中和等により副生した塩類を除去したりしてから使用することもできる。その他、精製方法としては、再沈殿精製、遠心分離、透析等一般的な精製方法を用いることができる。
【００６９】
＜ＣＣＥ（Ａ）の含有量＞
本発明の界面活性剤組成物中におけるＣＣＥ（Ａ）の含有量は、毛髪用洗浄剤に用いた際の、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上である。また、界面活性剤組成物のハンドリング性の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。
【００７０】
（界面活性剤（Ｂ））
本発明の界面活性剤組成物は、ＣＣＥ（Ａ）の他、界面活性剤（Ｂ）を含有する。
界面活性剤（Ｂ）としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であればいずれも用いることができる。具体的には、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。
本発明の界面活性剤組成物を皮膚又は毛髪洗浄剤に応用する場合には、界面活性剤（Ｂ）は、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種以上が好ましい。また、本発明の界面活性剤組成物を毛髪用コンディショニング剤に応用する場合には、界面活性剤（Ｂ）は陽イオン界面活性剤が好ましい。
【００７１】
＜陰イオン性界面活性剤＞
陰イオン性界面活性剤としては、疎水性部位を有する硫酸エステル塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩、リン酸エステル塩、及びアミノ酸塩から選ばれる１種以上が好ましい。
具体的には、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等の疎水性部位を有する硫酸エステル塩；スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、アルカンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート等の疎水性部位を有するスルホン酸塩；炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸塩；下記一般式（Ｉ）で示されるアルキルエーテル酢酸塩；アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等の疎水性部位を有するリン酸エステル塩；アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等の疎水性部位を有するアミノ酸塩等が挙げられる。
【００７２】
Ｒ−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）a−ＣＨ2−ＣＯＯＭ    （Ｉ）
（式中、Ｒは炭素数４以上２２以下のアルキル基を示し、ａは４．０以上１６以下の数を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２原子）、アンモニウム又は有機アンモニウムを示す）
【００７３】
陰イオン性界面活性剤は、毛髪用洗浄剤に用いた際の、毛髪洗浄時の優れた指通り、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、疎水性部位として炭素数８以上、２０以下のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましい。該アルキル基又はアルケニル基は、より好ましくは炭素数１０以上であり、また、より好ましくは炭素数１６以下である。
【００７４】
これらの中では、ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ラウレス−２硫酸ナトリウム）等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ラウリン酸カリウム等の炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸塩、ラウレス−４，５酢酸ナトリウム等の前記一般式（Ｉ）で示されるアルキルエーテル酢酸塩、ラウレス−２スルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸アルキルエステル塩、Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム（ココイルグルタミン酸ナトリウム）等のアシルグルタミン酸塩、アシルイセチオネート、及びアシルメチルタウレートから選ばれる１種以上が好ましく、特にポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩及びアルキル硫酸塩から選ばれる１種以上が好ましい。
【００７５】
＜非イオン性界面活性剤＞
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油等のポリエチレングリコール型と、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルグリコシド等の多価アルコール型、及び脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤は、本発明の効果を付与する観点から、疎水性部位として炭素数８以上２０以下のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましい。
これらの中では、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミド、及びアルキルグリコシドから選ばれる１種以上が好ましく、デシルグルコシド等の炭素数８以上１８以下、好ましくは炭素数８以上１２以下のアルキルグルコシド、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセトステアリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、及びヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルモノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミドから選ばれる１種以上がより好ましい。
【００７６】
＜両性界面活性剤＞
両性界面活性剤としては、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤、及びアルキルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤等が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果を付与する観点から、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、及びアルキルヒドロキシスルホベタインから選ばれる１種以上が好ましく、具体的には、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシイミダゾリウムベタイン、及びラウリルヒドロキシスルホベタインから選ばれる１種以上が好ましい。
【００７７】
＜陽イオン性界面活性剤＞
陽イオン性界面活性剤としては、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１２以上２８以下の炭化水素基を有する第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、又は３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩が挙げられる。具体的には、セチルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、ベヘニルトリメチルアンモニウム塩、オクダデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩等のモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩や、ジステアリルジメチルアンモニウム塩、ジイソテトラデシルジメチルアンモニウム塩等のジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩や、ステアリルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、オクタデシロキシプロピルジメチルアミンの塩酸、クエン酸又は乳酸塩等のモノ長鎖アルキルジメチルアミン塩が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果を付与する観点から、モノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩が好ましい。
【００７８】
＜界面活性剤（Ｂ）の含有量＞
本発明の界面活性剤組成物中の界面活性剤（Ｂ）の含有量は、毛髪用洗浄剤に用いた際の、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは１質量％以上であり、上記観点から、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下である。
本発明の界面活性剤組成物を毛髪用洗浄剤として用いる場合、界面活性剤（Ｂ）の含有量は、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥時のしっとり感と均一性を得る観点から、より更に好ましくは５質量％以上、特に好ましくは８質量％以上であり、上記観点から、より更に好ましくは２０質量％以下である。
本発明の界面活性剤組成物を皮膚洗浄剤として用いる場合、界面活性剤（Ｂ）の含有量は、皮膚を洗浄し、すすぎ、乾燥を行った後に優れた保湿感を得る観点から、１０質量％３６質量％以下であることがより更に好ましい。
本発明の界面活性剤組成物を毛髪用コンディショニング剤として用いる場合、界面活性剤（Ｂ）の含有量は、毛髪に塗布した時の存在感、すすぎ時の柔らかさ、すすぎ時のすべり性とその持続感、乾燥後のコート感を得る観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．５質量％以上、より更に好ましくは１質量％以上であり、上記観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。
本発明の界面活性剤組成物を毛髪処理剤として用いる場合、界面活性剤（Ｂ）の含有量は、処理すすぎ時の毛髪の良好なすべり性、コート感、及び柔らかさを得る観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは１質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下である。
【００７９】
本発明の界面活性剤組成物において、ＣＣＥ（Ａ）、界面活性剤（Ｂ）の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／界面活性剤（Ｂ）］は、毛髪用洗浄剤に用いた際に、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、毛髪すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を得る観点、皮膚洗浄剤に用いた際に、乾燥後の優れた保湿感を得る観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の良好な存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を得る観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪の良好なすべり性、コート感及び柔らかさを得る観点から、０．０００２以上が好ましく、０．００５以上がより好ましく、また、１０以下が好ましく、５以下がより好ましく、３以下が更に好ましい。
【００８０】
（油剤（Ｃ））
本発明の界面活性剤組成物は、毛髪用洗浄剤に用いた際に、洗浄時の泡の柔らかさ、指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際に、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際に、塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後の優れたコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際に、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、油剤（Ｃ）を含有することができる。
油剤（Ｃ）としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる油性成分であって、２０℃における水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上１ｇ以下である難水溶性又は非水溶性の油剤であれば、いずれも用いることができる。油剤（Ｃ）は、上記の観点から、２０℃の水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上０．５ｇ以下が好ましく、０ｇ以上０．１ｇ以下がより好ましい。
油剤（Ｃ）としては、上記の観点から、（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００８１】
＜（i）エステル油＞
（i）エステル油としては、上記観点から、下記一般式（１６）、（１７）又は（１９）で表されるエステル油、及びジペンタエリスリトールの疎水性カルボン酸エステル、並びに下記一般式（２０）で表されるジアルキルカーボネート化合物が好ましい。
【００８２】
〔一般式（１６）、（１７）で表されるエステル油〕
Ｒ25−ＣＯＯ−Ｒ26    （１６）
（式中、Ｒ25は炭素数８以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ26は炭素数１以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
一般式（１６）のＲ25の炭素数は、上記観点から、１０以上が好ましく、１２以上がより好ましい。また、２０以下が好ましく、１８以下がより好ましい。
Ｒ26の炭素数は、上記観点から、１以上が好ましく、また、２０以下が好ましく、１８以下がより好ましい。Ｒ26は、プロピレンオキシ基、又はフェニル基で分断されていてもよい炭素数１以上１８以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基がより好ましい。
【００８３】
【化８】
2015030718.tif 000009
【００８４】
（式中、Ｒ27、Ｒ28及びＲ29は、それぞれ独立に水素原子、又は下記一般式（１８）で示される基であって、全てが水素原子であることはない。）
−ＣＯ−Ｒ30    （１８）
（式中、Ｒ30は、カルボン酸エステル基で分断されていてもよく、水酸基が置換していてもよい炭素数８以上２２以下の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
一般式（１８）において、Ｒ30の炭素数は、上記観点から、８以上２０以下が好ましく、８以上１８以下がより好ましい。
【００８５】
一般式（１６）又は（１７）で表される（i）エステル油の具体例としては、ヒマシ油、カカオ油、ミンク油、アボカド油、オリーブ油、ヒマワリ油、ツバキ油、キョウニン油、アーモンド油、コムギ胚芽油、テオブロマグンジフロルム種子油、ブドウ種子油、ババス油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ユチャ油、シア脂油、トウツバキ種子油、メドウフォーム油、ミツロウ、ラノリン、還元ラノリン、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、エイコセン酸カプリリル、２−エチルヘキサン酸ミリスチル、２−エチルヘキサン酸セチル、２−エチルヘキサン酸ステアリル、オクタン酸オクチル、オクタン酸ラウリル、オクタン酸ミリスチル、オクタン酸イソセチル、プロピルへプタン酸オクチル、イソノナン酸セトステアリル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸オクチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、オレイン酸メチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸イソブチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソトリデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、ジイソステアリン酸プロピレングリコール、ヒドロキシステアリン酸２−エチルヘキシル、エルカ酸オレイル等が挙げられる。
【００８６】
上記以外のエステル油としては、例えば、多価カルボン酸と多価アルコールとのエステルや、糖類と脂肪酸とのエステル等が挙げられる。これらの具体例としては、ダイマー酸ジイソプロピル、プロパンジオールジカプリン酸エステル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエトキシエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、ポリダイズ脂肪酸スクロース、ポリベヘン酸スクロース、テトライソステアリン酸スクロース、トリベヘン酸グリセリル、ヒドロキシアルキル（Ｃ１６−１８）ヒドロキシダイマージリノレイルエーテル、トリイソステアリン、テトラステアリン酸ペンタエリスチル等が挙げられる。
【００８７】
これらのエステル油の中では、上記観点から、ヒマワリ油、アボカド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、シア脂油、ラウリン酸オクチル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸イソトリデシルが好ましく、ヒマワリ油、アボカド油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、シア脂油、ラウリン酸オクチル、ミリスチン酸オクチル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸イソステアリル、及びイソステアリン酸イソステアリルから選ばれる１種以上がより好ましい。
【００８８】
〔一般式（１９）で表されるエステル油〕
Ｒ31Ｏ−（ＡＯ）ｍ−ＣＯＲ32      （１９）
（式中、Ｒ31は置換又は無置換である少なくとも１つの芳香環を含有する炭素数６以上２０以下の炭化水素基を示し、Ｒ32は炭素数１以上２５以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＡＯは、炭素数２以上４以下のオキシアルキレン基を示し、ｍは１以上５０以下の数である。ｍが２以上の場合、ｍ個のＡＯ基は、同一でも異なっていてもよい。）
一般式（１９）のＲ31は、上記観点から、炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数６以上１０以下の芳香族炭化水素基がより好ましく、ベンジル基が更に好ましい。
Ｒ32は、上記観点から、好ましくは炭素数７以上のアルキル基、より好ましくは炭素数１１以上のアルキル基であり、また、好ましくは炭素数２１以下のアルキル基、より好ましくは炭素数１５以下のアルキル基である。
ＡＯ基は、上記観点から、オキシプロピレン基が好ましく、ｍは１以上１０以下が好ましく、１以上５以下がより好ましい。
一般式（１９）で表されるエステル油の好適例としては、ベンジルアルコールのプロピレンオキシド３モル付加体とミリスチン酸のエステル（クローダ社製：クロダモルＳＴＳ）、ベンジルアルコールのプロピレンオキシド３モル付加体と２−エチルヘキサン酸のエステル（クローダ社製：クロダモルＳＦＸ）等が挙げられる。
【００８９】
〔ジペンタエリスリトールの疎水性カルボン酸エステル〕
ジペンタエリスリトールの疎水性カルボン酸エステルとは、ジペンタエリスリトールと１つ以上の疎水性カルボン酸の脱水縮合により得られる化合物をいい、ここで疎水性カルボン酸とは、水酸基を有していてもよい炭素数１６以上２４以下の炭化水素基を有するカルボン酸をいう。疎水性カルボン酸の具体例としては、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ロジン酸等が挙げられる。
入手性の観点から、ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸及びロジン酸の混合酸とジペンタエリスリトールからなるエステルが好ましい。
【００９０】
〔一般式（２０）で表されるジアルキルカーボネート化合物〕
Ｒ33Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｖＣＯ（ＯＣＨ2ＣＨ2）ｗ−ＯＲ34      （２０）
（式中、Ｒ33及びＲ34は、それぞれ炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及び／又はアルケニル基を示し、ｖ及びｗはそれぞれ０又は１以上５０以下の数である。）
本発明の効果を付与する観点から、一般式（２０）のＲ33及びＲ34は、炭素数８以上のアルキル基が好ましく、また、炭素数１８以下のアルキル基が好ましく、炭素数１２以下のアルキル基がより好ましい。
ｖ及びｗは、上記観点から、０又は１以上５以下の数が好ましく、０がより好ましい。
一般式（２０）で表されるジアルキルカーボネート化合物の好適例としては、ジオクチルカーボネート（コグニス社製：セチオールＣＣ）等が挙げられる。
【００９１】
＜（ii）シリコーン油＞
（ii）シリコーン油としては、上記観点から、ジメチルポリシロキサン、ジメチコノール（末端にヒドロキシル基を有するジメチルポリシロキサン）、及びアミノ変性シリコーン（分子内にアミノ基を有するジメチルポリシロキサン）、ポリエーテル変性シリコーン、グリセリル変性シリコーン、アミノ誘導体シリコーン、シリコーンワックス、シリコーンエラストマーから選ばれる１種以上が好ましい。
（ii）シリコーン油の２５℃における粘度は、毛髪に用いた際に、処理乾燥後の毛髪に良好なしっとり感、柔らかさを付与する観点、及び界面活性剤組成物調製時の分散性の観点から、１０ｍｍ2／ｓ以上１５００万ｍｍ2／ｓ以下が好ましい。
【００９２】
＜（iii）エーテル油＞
（iii）エーテル油としては、本発明の効果を付与する観点から、下記一般式（２１）で表されるジアルキルエーテル化合物、もしくは下記一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル化合物が好ましい。
【００９３】
〔一般式（２１）で表されるジアルキルエーテル化合物〕
Ｒ35−Ｏ−Ｒ36        （２１）
（式中、Ｒ35及びＲ36は、それぞれ炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
一般式（２１）のＲ35及びＲ36は、上記観点から、炭素数８以上のアルキル基が好ましく、また、炭素数１８以下のアルキル基が好ましく、炭素数１２以下のアルキル基がより好ましい。
一般式（２１）で表されるジアルキルエーテル化合物の好適例としては、ジオクチルエーテル（コグニス社製：セチオールＯＥ）等が挙げられる。
【００９４】
〔一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル化合物〕
Ｒ37−Ｏ−（ＰＯ）r（ＥＯ）s−Ｈ      （２２）
（式中、Ｒ37は炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＰＯはオキシプロピレン基を示し、ＥＯはオキシエチレン基を示す。また、ＰＯの平均付加モル数ｒは０．１以上１５以下の数を示し、ＥＯの平均付加モル数ｓは０以上１０以下の数を示す。ｓが０でない場合、ＰＯ及びＥＯの付加形式は、ランダムであってもブロックであってもよく、ＰＯとＥＯの付加順序も問わない。）
一般式（２２）において、上記観点から、Ｒ37の炭素数は８以上が好ましい。また、Ｒ37の炭素数は２０以下が好ましく、１８以下がより好ましく、炭素数１２以下が更に好ましい。
平均付加モル数ｒは、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更に好ましい。また、平均付加モル数ｒは、１３以下が好ましく、１０以下がより好ましい。
平均付加モル数ｓは、１０以下が好ましく、５以下がより好ましく、１以下が更に好ましく、０がより更に好ましい。
【００９５】
一般式（２２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル化合物の具体例としては、プロピレンオキシ基の平均付加モル数ｒが、１以上１５以下であるポリオキシプロピレンヘキシルエーテル、ポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレン２−エチルヘキシルエーテル、ポリオキシプロピレンデシルエーテル、ポリオキシプロピレンイソデシルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシプロピレンミリスチルエーテル、ポリオキシプロピレンパルミチルエーテル、ポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル、ポリオキシプロピレンイソステアリルエーテル、ポリオキシプロピレンオクチルデシルエーテル、ポリオキシプロピレンイコシルエーテル、ポリオキシプロピレンベヘニルエーテルが挙げられる。
これらの中では、上記観点から、オキシプロピレン基の平均付加モル数ｒが、３以上１０以下であるポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンデシルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルから選ばれる１種以上がより好ましい。
【００９６】
＜（iv）炭化水素油＞
（iv）炭化水素油としては、本発明の効果を付与する観点から、炭素数２０以上の飽和又は不飽和の炭化水素が好ましい。
（iv）炭化水素油の具体例としては、スクワレン、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、シクロパラフィン、ポリブテン、ワセリン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、セレシンが挙げられ、毛髪に用いた際の毛髪のまとまり感の観点から、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、ワセリン、パラフィンワックスが好ましく、スクワラン、流動パラフィン、ワセリン、パラフィンワックスから選ばれる１種以上がより好ましい。
【００９７】
＜（v）高級アルコール＞
（v）高級アルコールとしては、本発明の効果を付与する観点から、炭素数６以上２２以下の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基を有するアルコールが好ましい。該アルキル基又は該アルケニル基の炭素数は８以上がより好ましく、１２以上が更に好ましく、また、２０以下がより好ましく、１８以下が更に好ましい。
（v）高級アルコールの具体例としては、ヘキシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、イコシルアルコール、ベヘニルアルコールが挙げられる。
これらの中では、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及び２−オクチルドデカノールから選ばれる１種以上が好ましい。
【００９８】
＜（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸＞
（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸の炭化水素基としては、上記観点から、炭素数１７以上２３以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましい。
水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸の具体例としては、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ベヘニン酸、ロジン酸等が挙げられる。これらの中では、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、及びベヘニン酸から選ばれる１種以上が好ましく、オレイン酸及びイソステアリン酸から選ばれる１種以上がより好ましい。
上記油剤（Ｃ）は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００９９】
＜油剤（Ｃ）の含有量＞
本発明の界面活性剤組成物中の油剤（Ｃ）の含有量は、毛髪用洗浄剤に用いた際の、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、乾燥後の優れたしっとり感と均一性を付与する観点、皮膚洗浄剤に用いた際の、乾燥後の優れた保湿感を付与する観点、毛髪用コンディショニング剤に用いた際の、塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を付与する観点、毛髪処理剤に用いた際の、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、界面活性剤組成物中、０．０１質量％以上が好ましく、０．０５質量％以上がより好ましく、０．１質量％以上が更に好ましい。また、毛髪用洗浄剤に用いた際の、毛髪用洗浄剤による処理乾燥後の毛髪のべたつき感を抑制する観点及び経済性の観点から、油剤（Ｃ）の含有量は、界面活性剤組成物中、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。
界面活性剤組成物が毛髪用洗浄剤である場合、油剤（Ｃ）の含有量は、上記観点から、０．０１質量％以上がより更に好ましく、０．１質量％以上がより更に好ましく、また、１０質量％以下がより更に好ましく、８質量％以上がより更に好ましい。
界面活性剤組成物が毛髪用コンディショニング剤である場合、油剤（Ｃ）の含有量は、塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を得る観点から、０．０１質量％以上が好ましく、０．０５質量％以上がより好ましく、０．１質量％以上が更に好ましい。また、乾燥後の毛髪のべたつき感を抑制する観点から、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。
界面活性剤組成物が毛髪処理剤である場合、油剤（Ｃ）の含有量は、処理すすぎ時の指通り性、処理乾燥後の毛髪にしっとり感を付与する観点から、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましい。また、上記観点から、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。
また、油剤（Ｃ）に対するＣＣＥ（Ａ）の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／油剤（Ｃ）］は、本発明の効果の観点から、０．００１以上が好ましく、０．０１以上がより好ましく、また、５以下が好ましく、１以下がより好ましい。
【０１００】
（処理剤（Ｄ））
本発明の界面活性剤組成物が毛髪処理剤である場合は、ＣＣＥ（Ａ）、界面活性剤（Ｂ）の他に、染毛用染料、酸化剤、アルカリ剤、及びケラチン還元剤から選ばれる１種以上の処理剤（Ｄ）を含有する。
【０１０１】
＜染毛用染料＞
染毛用染料は、毛髪染毛剤等の毛髪処理剤に用いられる。
染毛用染料には、直接染料と酸化染料中間体が含まれる。
直接染料としては、通常、化粧料等で用いられるものであれば特に制限はなく、ニトロ染料、アントラキノン染料、酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等が挙げられる。
ニトロ染料としては、ＨＣ青２、ＨＣ橙１、ＨＣ赤１、ＨＣ赤３、ＨＣ黄２、ＨＣ黄４等が挙げられ、アントラキノン染料としては、１−アミノ−４−メチルアミノアントラキノン、１，４−ジアミノアントラキノン等が挙げられる。
酸性染料としては、赤色各号、橙色各号、黄色各号、緑色各号、青色各号、紫色４０１号、黒色４０１号、アシッドブルー１、同３、同６２、アシッドブラック５２、アシッドブラウン１３、アシッドグリーン５０、アシッドオレンジ６、アシッドレッド１４、同３５、同７３、同１８４、ブリリアントブラック１等が挙げられる。
油溶性染料としては、赤色各号、橙色各号、黄色各号、緑色２０２号、紫色２０１号、青色４０３号等が挙げられ、塩基性染料としては、ベーシックブルー６、同７、同９、同２６、同４１、同９９、ベーシックブラウン４、同１６、ベーシックブラウン１７、ベーシックグリーン１、ベーシックレッド２、同１２、同２２、同５１、同７６、ベーシックバイオレット１、同３、同１０、同１４、同５７、ベーシックイエロー５７、同８７、ベーシックオレンジ３１等が挙げられる。
上記直接染料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１０２】
酸化染料中間体としては、通常染毛剤に使用されている公知のプレカーサー及びカップラーを用いることができる。
プレカーサーとしては、パラフェニレンジアミン、トルエン−２，５−ジアミン、オルトクロルパラフェニレンジアミン、Ｎ−フェニルパラフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミン、３−メチル−４−アミノフェノール、２−ヒドロキシエチルパラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、パラメチルアミノフェノール、４−アミノメタクレゾール、オルトアミノフェノール及びこれらの塩等が挙げられる。
カップラーとしては、レゾルシン、２−メチルレゾルシン、１−ナフトール、１，５−ジヒドロキシナフタレン、５−アミノオルトクレゾール、メタフェニレンジアミン、メタアミノフェノール、２，４−ジアミノフェノキシエタノール、２，６−ジアミノピリジン、２−メチル−５−ヒドロキシエチルアミノフェノール、２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン及びこれらの塩等が挙げられる。
上記酸化染料中間体は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１０３】
直接染料の含有量は、毛髪への染色性の観点から、毛髪処理剤中０．００５質量％以上が好ましく、０．０１質量％以上がより好ましい。また、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下が好ましい。
酸化染料中間体である、プレカーサーとカップラーの含有量は、毛髪への染色性の観点から、それぞれ毛髪処理剤中０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましい。また、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。
【０１０４】
＜酸化剤＞
酸化剤は、毛髪染毛剤、パーマ剤等の毛髪処理剤に用いられる。毛髪処理剤がパーマ剤である場合には、パーマネントウェーブ第１剤と組み合わせて使用するためのパーマネントウェーブ第２剤に配合される。
【０１０５】
毛髪染毛剤に用いられる酸化剤としては、過酸化水素、過酸化水素又は酸素の発生剤である過酸化尿素、過酸化メラミン、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸カリウム、過炭酸ナトリウム、過炭酸カリウム等が挙げられ、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。毛髪への染色性の観点から、過酸化水素が好ましい。
毛髪処理剤が毛髪染毛剤である場合には、酸化剤の含有量は、十分な染毛性・脱色性の観点、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の観点から、毛髪処理剤中０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましい。また、１２質量％以下が好ましく、９質量％以下がより好ましい。
【０１０６】
パーマネントウェーブ第２剤に用いられる酸化剤としては、臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、過酸化水素等が挙げられ、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
毛髪処理剤がパーマネントウェーブ第２剤である場合には、酸化剤の含有量は、毛髪処理剤中１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましい。また、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。これにより、毛髪内の切断されたケラチンのジスルフィド結合を十分に再結合させることができる。
【０１０７】
＜アルカリ剤＞
アルカリ剤は、毛髪染毛剤、パーマ剤等の毛髪処理剤に用いられる。
毛髪染毛剤に含有されるアルカリ剤としては、水酸化ナトリウム、アンモニア及びその塩；モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチルプロパノール、２−アミノブタノール等のアルカノールアミン及びその塩；１，３−プロパンジアミン等のアルカンジアミン及びその塩；炭酸グアニジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。中でも、毛髪への染色性の観点から、アンモニア、アルカノールアミン及びそれらの塩がより好ましい。
毛髪処理剤が毛髪染毛剤である場合には、アルカリ剤の含有量は、十分な染色性・脱色性の観点、及び毛髪損傷や頭皮刺激の低減の観点から、毛髪処理剤中０．１質量％以上１０質量％以下が好ましい。
【０１０８】
パーマ剤に含有されるアルカリ剤としては、毛髪染毛剤と同様のものが挙げられる。パーマ剤においては、アルカリ剤は、後述するケラチン還元剤と一緒に用いられる。
中でも、ケラチン還元剤の作用を向上させる観点から、アンモニア、アルカノールアミン及びそれらの塩、炭酸水素ナトリウムが好ましい。
毛髪処理剤がパーマ剤である場合には、アルカリ剤の含有量は、処理後のカール保持性及び毛髪、皮膚への刺激性の観点から、毛髪処理剤中０．１質量％以上１０質量％以下が好ましい。
【０１０９】
＜ケラチン還元剤＞
ケラチン還元剤は、パーマ剤等の毛髪処理剤に用いられる。ケラチン還元剤は、毛髪を構成するケラチンのジスルフィド結合を開裂させることができる。このようなケラチン還元剤を含む毛髪処理剤は、パーマネントウェーブ第１剤として好ましく使用することができる。
ケラチン還元剤としては、チオグリコール酸及びその誘導体、チオ乳酸及びその誘導体、システイン及びその誘導体、又はそれらの塩、下記式（２３）のチオグリセリルアルキルエーテル又はその塩、及び下記式（２４）のメルカプトアルキルアミド又はその塩等が挙げられる。
Ｒ38ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＳＨ    （２３）
（式中、Ｒ38は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アルキル基を示す。）
Ｈ−（ＣＨＯＨ）x−（ＣＨ2）y−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）z−ＳＨ    （２４）
（式中、ｘは０以上５以下の数であり、ｙは０以上３以下の数であり、ｚは２以上５以下の数である。ただし、ｙとｚとは同時に０ではない。）
【０１１０】
ケラチン還元剤の具体例としては、チオグリコール酸、チオグリコール酸グリセリンエステル、Ｌ−システイン、Ｄ−システイン、Ｎ−アセチルシステイン、これらシステイン類のアンモニウム塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のエタノールアミン塩類、エトキシヒドロキシプロパンチオール、メトキシエトキシヒドロキシプロパンチオール、イソプロポキシエトキシヒドロキシプロパンチオール等のチオグリセリルアルキルエーテル、メルカプトエチルプロパンアミド、メルカプトエチルグルコンアミド等が挙げられる。
ケラチン還元剤の含有量は、毛髪を構成するケラチンのジスルフィド結合を開裂させ、仕上がりの良好なパーマ性を得る観点から、毛髪処理剤中０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。また、上記観点から、ケラチン還元剤の含有量は、毛髪処理剤中２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましく、１０質量％以下が更に好ましい。
【０１１１】
上記の処理剤（Ｄ）は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の界面活性剤組成物が毛髪処理剤である場合、処理剤（Ｄ）の含有量は、毛髪処理剤の機能を発現させる観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上であり、上記観点から、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下である。
【０１１２】
本発明の界面活性剤組成物において、処理剤（Ｄ）に対するＣＣＥ（Ａ）の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／処理剤（Ｄ）］は、本発明の界面活性剤組成物を毛髪処理剤に用いた際に、毛髪処理すすぎ時の良好なすべり性、コート感、及び柔らかさを得る観点から、０．０００２以上が好ましく、０．００５以上がより好ましく、また、５以下が好ましく、３以下がより好ましい。
【０１１３】
（保湿剤（Ｅ））
本発明の界面活性剤組成物は、本発明の効果の観点、、洗浄における毛髪、皮膚のダメージ抑制の観点から、さらに保湿剤（以下、成分（Ｅ）ともいう。）を含有することができる。
【０１１４】
好ましい保湿剤としては、セラミド類、植物エキス、ヒアルロン酸ナトリウム、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、カルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、糖アルコール（例えば、マルチトール、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール、ラクチトールなど）、中鎖脂肪酸トリグリセライド、及び尿素から選ばれる１種以上又はその他のものが挙げられ、セラミド類、植物エキス、ヒアルロン酸ナトリウムが好ましい。
【０１１５】
＜セラミド類＞
前記セラミド類とは、天然セラミド類、合成セラミド類及び合成等により得られるそれらの類縁体（擬セラミド）である。かかるセラミド類としては、Ｃｅｒａｍｉｄｅ  Ｈ０３（Ｓｅｄｅｒｍａ社製）、Ｃｅｒａｍｉｄｅ  ＩＩ（Ｓｅｄｅｒｍａ社製）、Ｑｕｅｓｔａｍｉｄｅ  Ｈ（Ｑｕｅｓｔ社製）、Ｃｅｒａｍｉｄｅ  ＴＩＣ−００１（高砂香料株式会社製）、ソフケアセラミドＳＬ−Ｅ（花王株式会社製）等が挙げられる。合成により得られるセラミド類縁体の特に好ましい例としては、上記ソフケアセラミドＳＬ−Ｅを含む下記一般式（２５）で表されるアミド誘導体が挙げられる。
【０１１６】
【化９】
2015030718.tif 000010
【０１１７】
〔式中、Ｒ39及びＲ40はそれぞれ独立に、１以上のヒドロキシ基が置換していてもよい炭素数７以上３９以下の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ41及びＲ42はそれぞれ独立に、水素原子、リン酸塩残基、硫酸塩残基又は糖残基を示す。ただし、１分子中に１以上のヒドロキシ基を有する。〕
【０１１８】
一般式（２５）において、Ｒ39の炭化水素基としては、保湿性を得る観点から、炭素数９以上２５以下の直鎖又は分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基が好ましく、Ｒ40の炭化水素基としては、炭素数１０以上２６以下の直鎖又は分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基が好ましく、Ｒ41及びＲ42としては、水素原子が好ましい。
【０１１９】
前記一般式（２５）で表されるアミド誘導体の製造法については特開昭６２−２２８０４８号公報、特開昭６３−２１６８５２号公報等に詳述されている。
【０１２０】
前記セラミド類は、いずれかを単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。前記セラミド類の含有量は、安定性及び保湿性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上、更に好ましくは０．０１質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。
セラミド類は可溶化系、乳化系、液晶化系、又は分散液のいずれの形態もとることができる。分散液の場合、セラミド類が室温（２５℃）で固体状のものが好ましく、界面活性剤組成物とした場合の安定性から、融点３０℃以上であるものが好ましく、融点４０℃以上であるものがより好ましい。また、分散液の場合、セラミド類の平均粒径は、安定性及び保湿性の観点から、好ましくは０．５μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上であり、好ましくは１５０μｍ以下、より好ましくは８０μｍ以下である。なお、ここでいう平均粒径は光学顕微鏡で透過光下にて写真撮影した後、写真上で任意に粒子を３０個選び、各粒子について、直線距離で最長の部分を計測した際の算術平均値である。
【０１２１】
＜植物エキス＞
前記植物エキスとは、一丸ファルコス株式会社から販売されている植物系抽出エキス等が挙げられ、例えばアロエ、アロエベラ、イチョウ、ウイキョウ、海藻、カッコン、カミツレ、キウイ、キュウリ、ヘチマ、クチナシ、コメヌカ、モモ、ユズ、ハトムギ等が挙げられる。
前記植物エキスの含有量は、安定性、保湿性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上、更に好ましくは０．０１質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。植物エキスを含有すると、保湿効果ばかりでなく、抗炎症効果等、エキス特有の効果も付与される。
【０１２２】
＜ヒアルロン酸ナトリウム＞
保湿剤であるヒアルロン酸ナトリウムの含有量は、安定性、保湿性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上、更に好ましくは０．０１質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。
【０１２３】
保湿剤（Ｅ）は、いずれかを単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
保湿剤（Ｅ）の含有量は、安定性及び保湿性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．００１質量％以上、より好ましくは０．００５質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは１０質量％以下である。
また、ＣＣＥ（Ａ）と保湿剤（Ｅ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／保湿剤（Ｅ）］は、本発明の効果の観点、安定性及び保湿性の観点から、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０２以上、更に好ましくは０．０５以上であり、好ましくは１００以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下である。
【０１２４】
（抗菌剤又は抗フケ剤（Ｆ））
本発明の界面活性剤組成物は、本発明の効果の観点、及び洗浄後のデオドラント効果向上やかゆみ低減の観点から、さらに抗菌剤又は抗フケ剤（以下、成分（Ｆ）ともいう。）を含有することができる。
【０１２５】
＜抗菌剤＞
前記抗菌剤としては、例えばトリクロサン、トリクロカルバン、ピロクトンオーラミン、ジンクピリチオン、二硫化セレン、３−メチル−４−（１−メチルエチル）フェノール等や、香粧品医薬品防腐・殺菌剤等の科学（ジョン・Ｊ・カバラ編、フレグランスジャーナル社）に記載されている抗菌剤などが挙げられ、これらの中で特にトリクロサン、トリクロカルバン、ピロクトンオーラミン、ジンクピリチオンが好ましい。また、本発明の界面活性剤組成物を、洗い流さないで使用する毛髪用コンディショニング剤に適用する場合には、特にトリクロサン、トリクロカルバン又はピロクトンオーラミンを用いるのが、毛髪の感触を損なうことがなく、好ましい。
【０１２６】
＜抗フケ剤＞
前記抗フケ剤としては、下記一般式（２６）で表される第４級アンモニウム塩、下記一般式（２７）で表されるベンザルコニウム塩、ベンゼトニウム塩、下記一般式（２８）で表されるクロルヘキシジン塩、下記一般式（２９）で表されるピリジニウム塩等が挙げられる。
【０１２７】
【化１０】
2015030718.tif 000011
【０１２８】
（Ｒ43及びＲ44は各炭素数６以上１４以下で合計炭素数１６以上２６以下の長鎖アルキル基、長鎖アルケニル基又は長鎖ヒドロキシアルキル基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ45及びＲ46は炭素数１以上３以下のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は平均付加モル数１０以下のポリオキシエチレン基を示し、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｚ1はハロゲン原子、アミノ酸、脂肪酸、炭素数１以上３０以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を有するリン酸エステル、ホスホン酸エステル、スルホン酸エステル若しくは硫酸エステルのアニオン残基、又は重合度３以上のスチレンスルホン酸を有するか若しくは置換基として炭化水素基を有することがある多環式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物を含有するアニオン性オリゴマー若しくはポリマーを示す。）
【０１２９】
【化１１】
2015030718.tif 000012
【０１３０】
（式中、Ｒ47は炭素数８以上１４以下の炭化水素基又は
【０１３１】
【化１２】
2015030718.tif 000013
で表される基を示し、Ｚ1は前記と同じ意味を示す。）
【０１３２】
【化１３】
2015030718.tif 000014
（式中、Ｚ2はグルコン酸、酢酸又は塩酸を示す。）
【０１３３】
【化１４】
2015030718.tif 000015
【０１３４】
（式中、Ｒ48は炭素数６以上１８以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、Ｚ1は前記と同じ意味を示す）
【０１３５】
上記一般式（２６）、（２７）及び（２９）中のＺ1としては、ハロゲン原子がより好ましい。
【０１３６】
抗フケ剤の好適なものの具体例としては、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、酢酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン等が挙げられ、さらに一般式（２７）で表されるもの、例えば塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウムが好ましい。
【０１３７】
成分（Ｆ）の抗菌剤、抗フケ剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。また、抗菌剤と抗フケ剤を組み合わせて用いると、より高い効果を得ることができる。
成分（Ｆ）の含有量は、本発明の効果の観点、及び洗浄後のデオドラント効果向上やかゆみ低減の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは５質量％以下、より好ましくは４質量％以下、更に好ましくは３質量％以下、より更に好ましくは２質量％以下、より更に好ましくは１質量％以下である。
また、本発明の効果の観点、及び洗浄後のデオドラント効果向上やかゆみ低減の観点から、ＣＣＥ（Ａ）の含有量と成分（Ｆ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／成分（Ｆ）］は、好ましくは０．０２以上、より好ましくは０．０５以上、更に好ましくは０．１以上であり、好ましくは１００以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１０以下である。
【０１３８】
（パール化剤（Ｇ））
本発明の界面活性剤組成物は、外観向上の観点から、さらにパール化剤（Ｇ）（以下、成分（Ｇ）ともいう。）を含有することができる。
【０１３９】
パール化剤とは、界面活性剤組成物の外観にパール様光沢を付与し得る成分であり、本発明では、グリコールと脂肪酸のエステル（例えばモノエステルやジエステル）、長鎖ジアルキルエーテル等の乳濁剤、水不溶性の無機塩等、パール化剤として公知の化合物を使用できる。具体的には、エチレングリコールジステアレート、エチレングリコールモノステアレート、ジエチレングリコールジステアレート、エチレングリコールジパルミテート、ジステアリルエーテル等の有機化合物が挙げられるが、コストと入手性の点から、グリコールと脂肪酸のエステルが好適であり、中でもエチレングリコールモノステアレート、エチレングリコールジステアレート、更にエチレングリコールジステアレートが好ましい。また水不溶性の無機塩としては、酸化チタン、酸化スズ、雲母、マイカ等が挙げられる。
【０１４０】
成分（Ｇ）の含有量は、経済性や洗浄性の観点、外観上の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．３質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１．０質量％以上である。また、上記観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５．０質量％以下、更に好ましくは４．０質量％以下である。
【０１４１】
本発明では、パール化剤を直接界面活性剤組成物に添加できるが、予めパール成分を晶析させてプレミックス（パール化剤混合物）を調製後に界面活性剤組成物に添加してもよい。
パール化剤混合物の結晶安定性や、パール化混合物を界面活性剤組成物へ添加する際の分散性向上の観点から、パール化剤混合物中のＣＣＥ（Ａ）の含有量と成分（Ｇ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／成分（Ｇ）］は、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０５以上、更に好ましくは０．１以上であり、好ましくは２０以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは５以下である。
【０１４２】
（香料（Ｈ））
本発明の界面活性剤組成物は、香りを向上させる観点から、さらに香料（以下、成分（Ｈ）ともいう。）を含有することができる。
【０１４３】
本発明に用いられる香料としては、シトラス系統（Ｆ１）、フローラル系統（Ｆ２）、ウッディ系統（Ｆ３）、フルーティ系統（Ｆ４）、スパイシー系統（Ｆ５）、ムスク系統（Ｆ６）、グリーン系統（Ｆ７）、及びその他（Ｆ８）から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。使用後における香りの持続性の観点から、これらの中で好ましい香料は、次のものである：（Ｆ１）リモネン、（Ｆ２）リナロール、リナリルアセテート、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、メチルジヒドロジャスモネート、リラール、γ−メチルヨノン、β−ヨノン、（Ｆ３）アンブロキサン、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、（Ｆ４）ｏ−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、ダマスコン、γ−ウンデカラクトン、（Ｆ５）オイゲノール、（Ｆ６）パールライド、テンタローム、（Ｆ７）ヘリオナール、トリプラール、及びメントール、カンファー。
成分（Ｈ）の含有量（賦香率）は、香りの持続性及び安定配合の観点から、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、更に好ましくは１．０質量％以下である。
ＣＣＥ（Ａ）の含有量と成分（Ｈ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／成分（Ｈ）］は、香りの持続性及び安定配合の観点から、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは１以上であり、好ましくは１００以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１０以下である。
【０１４４】
（有機溶剤（Ｉ））
本発明の界面活性剤組成物は、外観、粘度、香りなどの安定性向上の観点から、さらに有機溶剤（以下、成分（Ｉ）ともいう。）を含有することができる。使用される有機溶剤としては、芳香族アルコール、カーボネート、又は下記一般式（３０）で表されるヒドロキシ化合物が挙げられる。
【０１４５】
【化１５】
2015030718.tif 000016
【０１４６】
（式中、Ｒ49は、水素原子又は炭素数１以上４以下の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、Ａは炭素数２以上４以下のアルキレン基を示し、平均付加モル数ｒは１以上３０００以下の数を示し、ｒ個のＡは同一でも異なってもよく、その配列は任意である。）
【０１４７】
前記芳香族アルコールとしては、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、フェノキシエタノールが挙げられる。前記カーボネートとしては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネートが挙げられる。
【０１４８】
前記一般式（３０）で表されるヒドロキシ化合物としては、Ａが炭素数２又は３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、更に炭素数３の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基；Ｒ49が水素、炭素数２以上４以下の直鎖アルキル基若しくはアルケニル基、更に水素又は炭素数２又は３の直鎖アルキル基；ｒが１以上１０００以下（平均付加モル数）、更に１以上１００以下（平均付加モル数）であるのが好ましい。
【０１４９】
前記一般式（３０）で表されるヒドロキシ化合物の具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等が挙げられる。
【０１５０】
本発明に用いられる好ましい有機溶剤としては、界面活性剤組成物の安定性向上の観点から、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、プロピレンカーボネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、又はポリプロピレングリコールであり、より好ましくは、ベンジルアルコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ポリエチレングリコール、及びポリプロピレングリコールから選ばれる１種以上である。これらは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、有機溶剤が、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコールの場合、重量平均分子量（測定法：ＧＰＣ重量法）は、界面活性剤組成物の安定性向上の観点から、好ましくは２００以上１００００以下、より好ましくは２００以上４０００以下、更に好ましくは３００以上１５００以下である。
【０１５１】
成分（Ｉ）の含有量は、安定性向上と洗浄性の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．２質量％以上、更に好ましくは０．５質量％以上であり、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である。
ＣＣＥ（Ａ）の含有量と成分（Ｉ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／成分（Ｉ）］は、安定性向上と本発明の効果の観点から、好ましくは０．００５以上、より好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．０５以上であり、好ましくは１００以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは５以下である。
【０１５２】
（ビタミン剤（Ｊ））
本発明の界面活性剤組成物は、乾燥後の毛髪、皮膚の感触持続性向上、及びダメージケアの観点から、さらにビタミン類（以下、成分（Ｊ）ともいう。）を含有することができる。
【０１５３】
前記ビタミン類としては、ビタミンＡ類：例えば、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、β−カロチン等；ビタミンＢ類：例えば、塩酸ピリドキシン（ビタミンＢ６）、ニコチン酸誘導体（ニコチン酸アミド、ニコチン酸ベンジルエステル）、γ−オリザノール、リボフラビン（ビタミンＢ２）及びリボフラビン酢酸エステル、ジカプリル酸ピリドキシン、ジパルミチン酸ピリドキシン等のビタミンＢ誘導体；ビタミンＣ類：例えば、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸モノステアリル、アスコルビン酸リン酸エステル等；ビタミンＤ類：例えばエルゴカルシフェロール（ビタミンＤ２）等；ビタミンＥ類：例えば、ｄｌ−トコフェロール（ビタミンＥ）、酢酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロール等；パントテン酸類：例えば、パントテン酸カルシウム、パントテン酸エチルエーテル、Ｄ−パントテニルアルコール（Ｄ−パンテノール）等；ビタミンＨ類：例えばビオチン等が挙げられる。
【０１５４】
本発明に用いられる好ましいビタミン類としては、毛髪、皮膚のダメージケアの観点から、レチノール、パルミチン酸レチノール、β−カロチン、塩酸ピリドキシン（ビタミンＢ６）、ニコチン酸アミド、γ−オリザノール、リボフラビン（ビタミンＢ２）、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、ｄｌ−トコフェロール（ビタミンＥ）、酢酸トコフェロール、パントテン酸エチルエーテル、Ｄ−パントテニルアルコール（Ｄ−パンテノール）、及びビオチンから選ばれる１種以上である。これらは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１５５】
成分（Ｊ）の含有量は、安定配合と感触持続性向上の観点及び毛髪、皮膚のダメージケアの観点から、から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。
本発明の効果の観点、乾燥後の毛髪、皮膚の感触持続性向上、及びダメージケアの観点から、ＣＣＥ（Ａ）の含有量と成分（Ｊ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／成分（Ｊ）］は、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．５以上であり、好ましくは１００以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは４０以下である。
【０１５６】
（増粘剤（Ｋ））
本発明の界面活性剤組成物は、安定性向上、粘度調製の観点から、さらに増粘剤（以下、成分（Ｋ）ともいう。）を含有することができる。
増粘剤としては、グアーガム、ローカストビンガム、クインシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、シェラック、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、アルギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルメタアクリレート、ポリエチレンオキシド、エチレンオキシド・プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリグリコール− ポリアミン縮合物、ポリメチルメタクリレート微粒子、ベントナイト、ラポナイト、微粉酸化ケイ素、コロイダルアルミナ、及びビーガムから選ばれる１種以上が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１５７】
成分（Ｋ）の含有量は、界面活性剤組成物の安定性向上、粘度調整の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。
また、ＣＣＥ（Ａ）の含有量と成分（Ｋ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／成分（Ｋ）］は、本発明の効果の観点、粘度調整及び安定配合の観点から、好ましくは０．５以上、より好ましくは１以上、更に好ましくは５以上であり、好ましくは２００以下、より好ましくは１００以下、更に好ましくは５０以下である。
【０１５８】
（水溶性塩類（Ｌ））
本発明の界面活性剤組成物は、感触向上や粘度安定性向上の観点から、さらに水溶性塩類（以下、成分（Ｌ）ということがある。）を含有することができる。
水溶性塩類（Ｌ）としては、水溶性無機塩、及び界面活性剤（Ｂ）以外の水溶性有機塩から選ばれる１種以上が好ましい。好ましい水溶性塩類としては、例えばクエン酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸のような有機酸、または塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸等の無機酸の塩が挙げられる。また当該塩を形成するカチオンとしては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、あるいはアンモニウム、アルミニウム等が挙げられる。
これらの塩類の好ましい具体例としては、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等の無機酸のアルカリ金属塩；塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム等の無機酸のアンモニウム塩；クエン酸三ナトリウム等の有機酸（特に脂肪族の有機酸が好ましい。）のアルカリ金属塩、及び有機酸（特に脂肪族の有機酸が好ましい。）のアンモニウム塩等が挙げられる。このうち、皮膚又は毛髪用洗浄剤として用いる場合の使用感の観点から、無機酸のアルカリ金属塩又は無機酸のアンモニウム塩が好ましく、これらは、単独で又は２種以上を用いることができる。
【０１５９】
成分（Ｌ）の含有量は、感触向上、粘度調整効果の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．２質量％以上、更に好ましくは０．３質量％以上、より更に好ましくは０．５質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、より更に好ましくは４質量％以下である。
ＣＣＥ（Ａ）の含有量と成分（Ｌ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／成分（Ｌ）］は、本発明の効果の観点、感触向上、粘度調整効果の観点から、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０５以上、更に好ましくは０．１以上であり、好ましくは５０以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは５以下である。
【０１６０】
（キレート剤（Ｍ））
本発明の界面活性剤組成物は、界面活性剤組成物の外観や安定性向上の観点、殺菌、抗菌効果向上の観点から、更にキレート剤（以下、成分（Ｍ）ともいう。）を含有することができる。
本発明に用いられるキレート剤（Ｍ）は、金属イオンをキレートする能力を有するものであれば特に制限されないが、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホスホン酸（ＩＤＰ）、アルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸（ＤＥＱＵＥＳＴ（登録商標）２０１０）等のホスホン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、リン酸系キレート剤、高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤、及びジメチルグリオキシム（ＤＧ）から選ばれる１種以上が挙げられる。これらのキレート剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよい。更に、それらは、加水分解可能なそれらのエステル誘導体の形であってもよい。
【０１６１】
アミノポリカルボン酸系キレート剤の具体例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミントリ酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ）及びグリコールエーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）、並びにこれらの塩類が挙げられる。
【０１６２】
芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤の具体例としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、イタコン酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸（アントラニル酸を含む）、フタル酸、トリメリット酸及び没食子酸、並びにこれらの塩類、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げられる。また、アミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。
【０１６３】
更に、エーテルポリカルボン酸系キレート剤の例としては、ジグリコール酸、下記一般式（３１）で表される化合物、その類似化合物及びその塩（例えばナトリウム塩）類が挙げられる。
【０１６４】
【化１６】
2015030718.tif 000017
【０１６５】
ヒドロキシカルボン酸系キレート剤の具体例としては、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及びこれらの塩類が挙げられる。また、リン酸系キレート剤の例としては、オルトリン酸、ピロリン酸、トリリン酸及びポリリン酸が挙げられる。高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤の具体例としては、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー２種以上からなる共重合体及びエポキシコハク酸重合体が挙げられる。更に、アスコルビン酸、チオグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸及びグリオキサール酸、並びにそれらの塩類も、キレート剤として好適に用いることができる。
【０１６６】
好ましいキレート剤としては、入手容易性や界面活性剤組成物の安定性向上の観点から、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、コハク酸、サリチル酸、シュウ酸、乳酸、フマル酸、酒石酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸及びそれらの塩が挙げられる。上記キレート剤（Ｍ）は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１６７】
成分（Ｍ）の含有量は、界面活性剤組成物の外観や安定性向上の観点、殺菌、抗菌効果向上の観点から、本発明の界面活性剤組成物中、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０２質量％以上であり、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは２質量％以下、より更に好ましくは１質量％以下である。
ＣＣＥ（Ａ）の含有量と成分（Ｍ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／成分（Ｍ）］は、本発明の効果の観点、界面活性剤組成物の外観や安定性向上の観点、殺菌、抗菌効果向上の観点から、好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上であり、好ましくは５０以下、より好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である。
【０１６８】
更に、本発明の界面活性剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、グリチルリチン酸、ジヒドロコレステリン、又はアラントイン等の抗炎症剤を含有してもよい。
【０１６９】
（ポリマー（Ｎ））
本発明の界面活性剤組成物は、毛髪用洗浄剤に適用すると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性を、皮膚洗浄剤に適用すると、乾燥後の優れた保湿感を、毛髪用コンディショニング剤に適用すると塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を、毛髪染毛剤やパーマ剤等の毛髪処理剤に適用すると処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、前記（Ａ）以外の両性ポリマー及びカチオン性ポリマーから選ばれる１種以上のポリマー（以下、成分（Ｎ）ということがある。）を含有することができる。上記効果の観点からは、成分（Ｎ）がカチオン性ポリマーであることが好ましい。
【０１７０】
＜両性ポリマー＞
両性ポリマーとしては、例えばカルボキシル基やスルホン酸基等のアニオン性基を有するモノマーとカチオン性モノマーとの共重合体、カルボキシベタイン型モノマーの重合体又は共重合体、カルボキシル基やスルホン酸基等の陰イオン性基をカチオン性ポリマーに導入したもの、塩基性窒素含有基を陰イオン性ポリマーに導入したもの等が挙げられる。
カチオン性モノマーとしては、アミノ基を有する単量体の酸中和物、又は該単量体を４級化剤で４級化した第４級アンモニウム塩等が挙げられる。
アミノ基を有する単量体としては、ジアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル又は（メタ）アクリルアミド類、ジアルキルアミノ基を有するスチレン類、ビニルピリジン類、Ｎ−ビニル複素環化合物類、アミノ基を有するビニルエーテル類、及びアリルアミン類から選ばれる１種以上が好ましい。なお本発明において、“（メタ）アクリル酸”とは、“アクリル酸、メタクリル酸、又はそれらの混合物”を意味する。“（メタ）アクリレート”も同様である。
ジアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステルとしては、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジ−ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ジアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリルアミド類としては、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジｔ−ブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
ジアルキルアミノ基を有するスチレン類としては、ジメチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレン等が挙げられ、ビニルピリジン類としては、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン等が挙げられ、Ｎ−ビニル複素環化合物類としては、Ｎ−ビニルイミダゾール等が挙げられ、アミノ基を有するビニルエーテル類としては、アミノエチルビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル等が挙げられる。
アリルアミン類としては、アリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアリル−Ｎ−アルキル（アルキル基の炭素数１〜５）アミン等が挙げられる
アミノ基を有する単量体の酸中和物は、前記アミノ基を有する単量体と酸とを混合することにより得ることができる。好ましい酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、ギ酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、スルファミン酸、トルエンスルホン酸、乳酸、ピロリドン−２−カルボン酸、コハク酸等が挙げられる。あるいは、アミノ
基を有する単量体を用いてカチオン性ポリマーを重合した後に、カチオン性ポリマーと酸中和物とを混合してもよい。
アミノ基を有する単量体を４級化剤で４級化した第４級アンモニウム塩は、前記アミノ基を有する単量体を４級化剤で処理することにより得ることができる。４級化剤としては、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル等のアルキル化剤が挙げられる。
また、ジアリル型第４級アンモニウム塩としては、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド、ジエチルジアリルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
【０１７１】
＜カチオン性ポリマー＞
本発明において、カチオン性ポリマーとは、水に溶解した時に陽イオンになる置換基を含有しているポリマーをいう。
本発明の界面活性剤組成物に用いられる好ましいカチオン性ポリマーとしては、毛髪用洗浄剤に適用すると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性を、皮膚洗浄剤に適用すると、乾燥後の優れた保湿感を、毛髪用コンディショニング剤に適用すると塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を、毛髪染毛剤やパーマ剤等の毛髪処理剤に適用すると処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与するえば、カチオン性ガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース、カチオン化デンプン、及びラジカル重合より合成されるカチオン性合成ポリマーから選ばれる１種以上が挙げられる。
【０１７２】
〔カチオン性ガラクトマンナン〕
前記カチオン性ガラクトマンナンは、ガラクトマンナン多糖にカチオン性基を導入したポリマーであり、好ましくは第４級窒素含有基を導入したカチオン性ポリマーである。カチオン性ガラクトマンナンは、ガラクトマンナン多糖とカチオン化剤とを反応させることにより得ることができる。
【０１７３】
本発明に用いられる好ましいカチオン性ガラクトマンナンとしては、毛髪用洗浄剤に適用すると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性を、皮膚洗浄剤に適用すると、乾燥後の優れた保湿感を、毛髪用コンディショニング剤に適用すると塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を、毛髪染毛剤やパーマ剤等の毛髪処理剤に適用すると処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与する観点から、カチオン化タラガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化コロハガム、カチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガム、カチオン化フェヌグリークガム、カチオン化アメリカサイカチガム、及びカチオン化ゴウシュウアオギリ等が挙げられる。このうち、上記観点から、カチオン化タラガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化コロハガム、カチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガム、カチオン化フェヌグリークガムがより好ましく、カチオン化タラガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化グアーガム、カチオン化カッシアガムが好ましい。
【０１７４】
前記カチオン化タラガムの市販品としては、カチナールＣＴＲ−１００（東邦化学工業株式会社製）が挙げられる。前記カチオン化ローカストビーンガムの市販品としては、カチナールＣＬＢ−１００（東邦化学工業株式会社製）が挙げられる。カチオン化コロハガムの市販品としては、カチナールＣＧ−１００（東邦化学工業株式会社製）が挙げられる。カチオン化グアーガムの市販品としては、ローディア社より販売されている、ジャガーＣ−１３Ｓ、ジャガーＣ−１４Ｓ、ジャガーＣ−１７、ジャガーＣ−５００、ジャガーＣ−１６２、ジャガーＥＸＣＥＬ、またアシュランド社より販売されているＮ−Ｈａｎｃｅ  ＢＦ１７、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ３２１５、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＣＣＧ４５０、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ３１９６、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＢＦ１３、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＣＧ１３、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＣＣＧ４５、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ３０００、ＡｑｕａＣａｔ  ＰＦ６１８、ＡｑｕａＣａｔ  ＣＧ５１８、Ｎ−Ｈａｎｃｅ  ＨＰＣＧ１０００等が挙げられる。カチオン化カッシアガムの市販品としては、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社より販売されている、Ｓｅｎｓｏｍｅｒ  ＣＴ−２５０  ｐｏｌｙｍｅｒ、Ｓｅｎｓｏｍｅｒ  ＳＴ−４００  ｐｏｌｙｍｅｒ等が挙げられる。
【０１７５】
〔カチオン化ヒドロキシエチルセルロース〕
本発明において、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース（以下、「Ｃ−ＨＥＣ」ともいう）とは、カチオン性基とエチレンオキシ基を有するセルロースをいう。Ｃ−ＨＥＣは、セルロースにカチオン性基とエチレンオキシ基を付加させることにより得られる。カチオン性基としては４級アンモニウム基が好ましい。
【０１７６】
Ｃ−ＨＥＣの市販品例としては、ダウケミカルより販売されている、ＵＣＡＲＥ  ＪＲ１２５、ＵＣＡＲＥ  ＪＲ４００、ＵＣＡＲＥ  ＪＲ３０Ｍ、ＵＣＡＲＥ  ＬＲ４００、ＵＣＡＲＥ  ＬＲ３０Ｍ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＬ−５、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＬ−３０、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＬ−６０、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＬ−１００、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＸ−４００Ｘ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＸ−１３００Ｈ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＸ−１３００Ｘ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＫ−Ｈ、ＳＯＦＴＣＡＴ  ＳＫ−ＭＨ等が挙げられる。
【０１７７】
〔カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース〕
本発明において、カチオン化ヒドロキシプロピルセルロース（以下、「Ｃ−ＨＰＣ」ともいう）とは、カチオン性基とプロピレンオキシ基を有するセルロースをいう。カチオン化ヒドロキシプロピルセルロースは、セルロースにカチオン化剤とプロピレンオキシドを反応させることにより製造され、詳細な製造方法については、例えば国際公開第２０１２／０９１０７２号を参照することができる。
【０１７８】
カチオン化ヒドロキシプロピルセルロースは、下記一般式（３２）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、かつカチオン化エチレンオキシ基の置換度が０．０１以上２．９以下であり、プロピレンオキシ基の置換度が０．１以上４．０以下であるカチオン化ヒドロキシプロピルセルロース（以下、「Ｃ−ＨＰＣ」ともいう）であることが好ましい。
【０１７９】
【化１７】
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【０１８０】
（式中、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52 は、それぞれ独立に下記一般式（３３）で表されるカチオン化エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を有する置換基を示し、ｎ1はアンヒドログルコースの平均重合度を示し、５０以上５０００以下の数である。）
【０１８１】
【化１８】
2015030718.tif 000019
【０１８２】
（式中、Ｙ1及びＹ2は、一方が水素原子であり、他方が下記一般式（３４）で表されるカチオン性基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示す。ｐ1は一般式（３２）中に含まれるカチオン化エチレンオキシ基（−ＣＨ（Ｙ1）−ＣＨ（Ｙ2）−Ｏ−）の数を、ｑ1はプロピレンオキシ基（−ＰＯ−）の数を示し、それぞれ０又は正の整数である。ｐ1及びｑ1のどちらもが０でない場合、カチオン化エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基の付加順序は問わず、更にｐ1及び／又はｑ1が２以上である場合は、ブロック結合又はランダム結合のいずれであってもよい。）
【０１８３】
【化１９】
2015030718.tif 000020
【０１８４】
（式中、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55 は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｊ-はアニオン性基を示す。）
【０１８５】
〔一般式（３２）で表される化合物〕
下記一般式（３２）において、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は、それぞれ独立に一般式（３３）で表される置換基であり、Ｒ50、Ｒ51及びＲ52は、同一であっても、異なっていてもよい。
【０１８６】
【化２０】
2015030718.tif 000021
【０１８７】
一般式（３２）における平均重合度ｎ1は、本発明の効果の観点から、５０以上が好ましく、１００以上がより好ましく、２００以上が更に好ましく、３００以上が更に好ましい。また、平均重合度ｎ1は、上記観点から、５０００以下が好ましく、３０００以下がより好ましく、２０００以下が更に好ましく、１５００以下が更に好ましい。これらの観点を総合すると、平均重合度ｎ1は、５０〜５０００が好ましく、１００〜３０００がより好ましく、２００〜２０００が更に好ましく、３００〜１５００がより更に好ましい。なお、本発明において平均重合度とは、銅−アンモニア法により測定される粘度平均重合度をいい、具体的には実施例に記載の方法により算出される。
【０１８８】
〔一般式（３３）で表される置換基〕
一般式（３３）で表される置換基は、下記式（３３）に示すとおり、カチオン化エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を有する。
【０１８９】
【化２１】
2015030718.tif 000022
【０１９０】
上記一般式（３３）において、Ｙ1及びＹ2は、一方が水素原子であり、他方が下記一般式（３４）で表されるカチオン性基を示し、ＰＯはプロピレンオキシ基を示す。
ｐ1は一般式（３３）中に含まれるカチオン化エチレンオキシ基（−ＣＨ（Ｙ1）−ＣＨ（Ｙ2）Ｏ−）の数を示し、０又は正の整数である。製造の容易さの観点から、ｐ1は０又は１であることが好ましい。
ｑ1はプロピレンオキシ基（−ＰＯ−）の数を示し、０又は正の整数である。製造の容易さの観点から、ｑ1は０以上４以下の整数であることが好ましく、０以上２以下の整数であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。
Ｃ−ＨＰＣ分子内に複数の一般式（３３）で表される置換基が存在する場合、該置換基間においてｐ1、ｑ1の値はそれぞれ異なっていてよい。
【０１９１】
ｐ1とｑ1の合計は、製造の容易さの観点から、１以上５以下の整数であることが好ましく、１以上４以下の整数であることがより好ましく、１以上３以下の整数であることが更に好ましく、１又は２であることがより更に好ましい。ｐ1及びｑ1のどちらもが０でない場合、前記カチオン化エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基の付加順序は問わない。また、ｐ1及びｑ1のどちらもが０でなく、かつｐ1及び／又はｑ1が２以上である場合は、ブロック結合又はランダム結合のいずれであってもよいが、製造の容易さの観点から、ブロック結合であることが好ましい。
【０１９２】
〔一般式（３４）で表されるカチオン性基〕
一般式（３４）で表されるカチオン性基は、下記式に示す構造を有する。
【０１９３】
【化２２】
2015030718.tif 000023
【０１９４】
一般式（３４）において、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。なかでも、Ｃ−ＨＰＣの水溶性の観点から、メチル基、又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【０１９５】
一般式（３４）において、Ｊ-は、アンモニウムの対イオンであるアニオン性基を示す。Ｊ-はアニオン性基であれば特に限定されない。その具体例としてはアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、アルキル炭酸イオン、及びハロゲン化物イオン等が挙げられる。なかでも、製造の容易さ及び入手性の観点から、ハロゲン化物イオンが好ましい。ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンが挙げられ、化学的安定性の観点から、塩化物イオン、臭化物イオンが好ましく、塩化物イオンがより好ましい。
【０１９６】
一般式（３２）で表されるＣ−ＨＰＣにおいて、上記観点から、カチオン化エチレンオキシ基の置換度は、２．９以下が好ましく、２．０以下がより好ましく、１．０以下が更に好ましく、０．５以下がより更に好ましい。また、カチオン化エチレンオキシ基の置換度は、上記観点から、から、０．０１以上が好ましく、０．０５以上がより好ましく、０．１以上が更に好ましい。  本発明において、Ｃ−ＨＰＣのカチオン化エチレンオキシ基の置換度とは、Ｃ−ＨＰＣの分子中に存在するカチオン化エチレンオキシ基の、セルロース主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１モルあたりに対する平均モル数をいう。Ｃ−ＨＰＣのカチオン化エチレンオキシ基の置換度は、後述の実施例に記載の方法により測定される。
【０１９７】
一般式（３２）で表されるＣ−ＨＰＣにおいて、プロピレンオキシ基の置換度は、上記観点から、４．０以下が好ましく、３．０以下がより好ましく、２．８以下が更に好ましく、２．０以下がより更に好ましい。また、水溶性、及び上記観点から、０．１以上が好ましく、０．３以上がより好ましく、０．６以上が更に好ましく、１．０以上がより更に好ましい。これらの観点を総合すると、０．１〜４．０が好ましく、０．３〜３．０が好ましく、０．６〜２．８がより好ましく、１．０〜２．０がより更に好ましい。
本発明において、Ｃ−ＨＰＣのプロピレンオキシ基の置換度とは、Ｃ−ＨＰＣ分子中に存在するプロピレンオキシ基の、セルロース主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１モルあたりに対する平均モル数をいう。Ｃ−ＨＰＣのプロピレンオキシ基の置換度は、後述の実施例に記載の方法により測定される。
【０１９８】
製造の容易さの観点から、Ｃ−ＨＰＣのカチオン化エチレンオキシ基の置換度とプロピレンオキシ基の置換度の和は、３．２以下であることが好ましく、３．０以下であることがより好ましく、２．５以下であることが更に好ましく、水溶性、及び本発明の効果の観点から、０．９以上であることが好ましく、１．２以上であることがより好ましく、１．５以上であることが更に好ましい。
【０１９９】
〔カチオン化デンプン〕
本発明において、カチオン化デンプンとは、デンプンに第４級窒素含有基を導入したデンプンをいう。カチオン化デンプンは、デンプンにカチオン化剤を反応させることにより得られる。カチオン性基としては４級アンモニウム基が好ましい。カチオン化デンプンの市販品としては、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社より販売されている、Ｓｅｎｓｏｍｅｒ  ＣＩ−５０等が挙げられる。
【０２００】
〔ラジカル重合より合成されるカチオン性合成ポリマー〕
本発明に用いられる好ましいカチオン性合成ポリマーとしては、例えば、メタクリロキシアルキル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリル酸共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド−アクリル酸共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−ビニルピロリドン−ビニルイミダゾール共重合体、及び次の単量体（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）を含有するモノマー混合物を共重合することにより得られるカチオン性基含有共重合体等が挙げられる。
【０２０１】
《単量体（ａ１）》
単量体（ａ１）は、下記一般式（３５）及び（３６）で表される親水性ノニオン性基含有ビニル単量体から選ばれる少なくとも１種である。
【０２０２】
【化２３】
2015030718.tif 000024
【０２０３】
（式中、Ｒ56は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ57は水素原子、炭素数１以上４以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基、又はアルケニル基を示し、Ｒ58は炭素数１以上４以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基を示す。）
【０２０４】
【化２４】
2015030718.tif 000025
【０２０５】
〔式中、Ｒ59は水素原子又はメチル基を示し、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に式−（ＣＨ2）ｎ2−（ｎ2は２以上６以下の整数を示す）で表される基を示し、Ｂは、単結合、−Ｏ−又は−ＣＨ2−基を示す。〕
【０２０６】
《単量体（ａ２）》
単量体（ａ２）は、下記一般式（３７）及び（３８）で表されるカチオン性基含有ビニル単量体から選ばれる少なくとも１種である。
【０２０７】
【化２５】
2015030718.tif 000026
【０２０８】
（式中、Ｒ60は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ61及びＲ62は、それぞれ独立に炭素数１以上４以下のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ63は水素原子又は炭素数１以上４以下のアルキル基を示し、Ｙ3は−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ2−又は−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）−基を示し、Ｚは炭素数１以上４以下（ただしＹ3が−ＣＨ2−のときは炭素数０以上３以下）の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示し、Ｑは酸の共役塩基を示す。）
【０２０９】
【化２６】
2015030718.tif 000027
【０２１０】
（式中、Ｒ64及びＲ65は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、Ｒ66及びＲ67は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１以上４以下のアルキル基を示し、Ｑは前記の意味を示す。）
【０２１１】
《単量体（ａ３）》
単量体（ａ３）としては、２個以上の反応性不飽和基を有する架橋性単量体が挙げられる。
架橋性単量体としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，２−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等の多価アルコールの（メタ）アクリル酸エステル類；Ｎ−メチルアリルアクリルアミド、Ｎ−ビニルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（メタ）アクリルアミド、ビスアクリルアミド酢酸等のアクリルアミド類；ジビニルベンゼン、ジビニルエーテル、ジビニルエチレン尿素等のジビニル化合物；ジアリルフタレート、ジアリルマレート、ジアリルアミン、トリアリルアミン、トリアリルアンモニウム塩、ペンタエリスリトールのアリルエーテル化体、分子中に少なくとも２個のアリルエーテル単位を有するスクローゼのアリルエーテル化体等のポリアリル化合物；ビニル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート等の不飽和アルコールの（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。
これらの架橋性単量体の中では、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、又はペンタエリスリトールテトラアリルエーテルが好ましい。
【０２１２】
なかでも、本発明の効果の観点から、ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド−アクリル酸共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリルアミド共重合体、ジアリル４級アンモニウム塩−ビニルピロリドン−ビニルイミダゾール共重合体、又は（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）を含有するモノマー混合物を共重合することにより得られるカチオン性基含有共重合体がより好ましい。
【０２１３】
前記メタクリロキシアルキル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ５（ルブリゾール社製）等が挙げられる。ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ５５０、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ７４０、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２２００、ＭｅｒｑｕａｔＴＭＳ（いずれもルブリゾール社製）等が挙げられる。ジアリル４級アンモニウム塩−アクリル酸共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２８０、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２９５（いずれもルブリゾール社製）等が挙げられる。ジアリル４級アンモニウム塩−アクリルアミド−アクリル酸共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ３３３０ＤＲＹ（ルブリゾール社製）等が挙げられる。メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２００１（ルブリゾール社製）等が挙げられる。メタクリルアミドアルキル４級アンモニウム塩−アクリル酸−アクリルアミド共重合体の市販品例としては、ＭｅｒｑｕａｔＴＭ２００３（ルブリゾール社製）等が挙げられる。ジアリル４級アンモニウム塩−ビニルピロリドン−ビニルイミダゾール共重合体の市販品例としては、Ｌｕｖｉｑｕａｔ  Ｓｅｎｓａｔｉｏｎ（ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）を含有するモノマー混合物を共重合することにより得られるカチオン性基含有共重合体の市販品例としては、ソフケアＫＧ−３０１Ｗ（花王株式会社製）、ソフケアＫＧ−１０１Ｗ（花王株式会社製）等が挙げられる。
【０２１４】
本発明の界面活性剤組成物中の前記成分（Ｎ）の含有量は、本発明の効果の観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０２質量％以上、更に好ましくは０．０５質量％以上であり、好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。
【０２１５】
前記ＣＣＥ（Ａ）の含有量と前記成分（Ｎ）の含有量の質量比［ＣＣＥ（Ａ）／成分（Ｎ）］は、上記観点から、好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．１以上であり、好ましくは５０以下、より好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である。
【０２１６】
本発明の界面活性剤組成物は、前記成分以外に、ＣＣＥ（Ａ）の媒体ともなり得る水、減粘剤、多価アルコール類、防腐剤のほか、通常の化粧品原料として用いられる他の成分を含有することができる。通常の化粧品原料として用いられる他の成分としては、感触向上剤、紫外線吸収剤、可視光吸収剤、酸化防止剤、着色剤、防腐剤、ｐＨ調整剤等が挙げられる。
【０２１７】
（界面活性剤組成物の製造方法）
本発明の界面活性剤組成物の製造方法に特に制限はなく、常法により製造することができる。具体的には、例えば、本発明の界面活性剤組成物が液状毛髪用シャンプーの場合は、水及び界面活性剤（Ｂ）を加温し、均一混合する。均一溶解確認後、ＣＣＥ（Ａ）を添加し混合する。本発明の界面活性剤組成物が皮膚洗浄剤や毛髪用コンディショニング剤である場合も、上記と同様の方法で製造することができる。なお、ＣＣＥ（Ａ）及び界面活性剤（Ｂ）の添加順序は逆でもよい。
本発明の界面活性剤組成物が毛髪処理剤の場合は、例えば、水、ＣＣＥ（Ａ）、酸化剤及びアルカリ剤を除く処理剤（Ｄ）、及びその他成分を混合し、加温して均一溶解させる。溶解確認後、酸化剤及びアルカリ剤を添加し混合する。
ＣＣＥ（Ａ）は、必要に応じて、予め水に分散又は溶解させた後に添加できる。ＣＣＥ（Ａ）を界面活性剤水溶液に添加し、均一溶解又は分散させた後、必要に応じて用いられる油剤（Ｃ）を添加し、冷却する。また、必要に応じて、保湿剤（Ｅ）、パール化剤（Ｇ）、ｐＨ調整剤、香料（Ｈ）、色素等を加え調製することができる。
【０２１８】
また、本発明の界面活性剤組成物の剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましく、液体状とすることが特に好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として水の他、ポリエチレングリコール、エタノール等を用いるのが好ましく、水の配合量は、安定配合の観点から、全組成物中において１０質量％以上、９９．５質量％以下が好ましい。
本発明の毛髪洗浄剤、皮膚洗浄剤、毛髪用コンディショニング剤、及び毛髪処理剤の剤型、水の配合量についても上記と同様である。
【０２１９】
［洗浄方法］
本発明はまた、本発明の毛髪用洗浄剤を用いて毛髪を洗浄した後、すすぎ、乾燥する毛髪の洗浄方法、及び、本発明の皮膚洗浄剤を用いて皮膚を洗浄した後、すすぎ、乾燥する皮膚の洗浄方法を提供する。
毛髪の洗浄方法、及び皮膚の洗浄方法としては特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
【０２２０】
［コンディショニング方法］
本発明はまた、本発明の毛髪用コンディショニング剤を毛髪に適用する、毛髪のコンディショニング方法を提供する。本発明のコンディショニング方法としては特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。例えば、公知の毛髪用洗浄剤で毛髪を洗浄した後、本発明の毛髪用コンディショニング剤を毛髪に塗布する方法等が挙げられる。
【０２２１】
［毛髪の処理方法］
本発明はまた、本発明の毛髪染毛剤又はパーマ剤を用いて毛髪を処理した後、すすぎ、乾燥する毛髪の処理方法を提供する。毛髪の処理方法としては特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
【０２２２】
上述した実施の形態に関し、本発明は以下の界面活性剤組成物、皮膚又は毛髪用洗浄剤、毛髪用コンディショニング剤、毛髪染毛剤、パーマ剤、及び洗浄方法、コンディショニング方法、並びに処理方法を開示する。
＜１＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）及び界面活性剤（Ｂ）を含有する界面活性剤組成物であって、該カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）が、下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基の置換度が０．０００１以上０．３以下である、界面活性剤組成物。
【０２２３】
【化２７】
2015030718.tif 000028
【０２２４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立に、下記一般式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。）
【０２２５】
【化２８】
2015030718.tif 000029
【０２２６】
（式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ4〜Ｒ9は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ-及びＹ-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ10、Ｒ11は、それぞれ独立に炭素数１以上１６以下の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数２以上１６以下の直鎖又は分岐のアルケニル基を示す。Ｒ12は炭素数３以上１８以下の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。）
【０２２７】
＜２＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）のカチオン化オキシアルキレン基の置換度が、０．０５以上、好ましくは０．１以上であり、０．９以下、より好ましくは０．５以下、更に好ましくは０．３以下である、上記＜１＞に記載の界面活性剤組成物。
【０２２８】
＜３＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）のグリセロール基の置換度が、０．８以上、好ましくは１．０以上、より好ましくは１．８以上であり、４．０以下、好ましくは３．５以下、より好ましくは３．０以下、更に好ましくは２．５以下である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の界面活性剤組成物。
【０２２９】
＜４＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の炭素数３以上１８以下の炭化水素を含有する基の置換度が、０．０００５以上、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、０．２以下、好ましくは０．１５以下、より好ましくは０．０８以下、更に好ましくは０．０６以下である、上記＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３０】
＜５＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）のカチオン電荷密度が０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上、好ましくは０．１５ｍｍｏｌ／ｇ以上、より好ましくは０．２ｍｍｏｌ／ｇ以上、更に好ましくは０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上であり、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以下、好ましくは１．５ｍｍｏｌ／ｇ以下、より好ましくは１．２ｍｍｏｌ／ｇ以下、更に好ましくは０．９ｍｍｏｌ／ｇ以下である、上記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３１】
＜６＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の平均重合度ｎが、２００以上、好ましくは５００以上、より好ましくは１０００以上であり、１００００以下、好ましくは５０００以下、より好ましくは２５００以下である、上記＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３２】
＜７＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の１質量％水溶液粘度が、１０ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以上、より好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以上、更に好ましくは１５０ｍＰａ・ｓ以上であり、１００００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは５０００ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは３０００ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは２０００ｍＰａ・ｓ以下である、上記＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３３】
＜８＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基が、前記式（８）で表される基であり、Ｒ12が、好ましくは炭素数３以上１４以下、より好ましくは炭素数３以上１２以下、更に好ましくは炭素数３以上１０以下、更に好ましくは炭素数３以上８以下、更に好ましくは炭素数３以上７以下、更により好ましくは炭素数３以上６以下の、アルキル基、アルケニル基、及びフェニル基から選ばれる１種以上である、上記＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３４】
＜９＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基が、前記式（８）で表される基であり、Ｒ12が、好ましくは炭素数８以上１６以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基であり、より好ましくは炭素数８以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基であり、更に好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基であり、更に好ましくは炭素数８以上１２以下の分岐アルキル基であり、更に好ましくは２−エチルヘキシル基又はイソデシル基であり、更に好ましくは２−エチルヘキシル基である、上記＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３５】
＜１０＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基が、前記式（８）で表される基であり、ｐが０である、上記＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３６】
＜１１＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基が、前記式（６）又は（７）で表される基であり、Ｒ10、Ｒ11が、好ましくは炭素数１以上１４以下のアルキル基又は炭素数２以上１４以下のアルケニル基、より好ましくは炭素数１以上１０以下のアルキル基又は炭素数２以上１０以下のアルケニル基、更に好ましくは炭素数１以上７以下のアルキル基又は炭素数２以上７以下のアルケニル基、より更に好ましくは炭素数１以上５以下のアルキル基又は炭素数２以上５以下のアルケニル基、より更に好ましくは炭素数１以上４以下のアルキル基又は炭素数２以上４以下のアルケニル基、より更に好ましくは炭素数１以上４以下のアルキル基、より更に好ましくはメチル基又はエチル基、より更に好ましくはエチル基である、上記＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３７】
＜１２＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の炭素数３以上１８以下の炭化水素基を含有する基が、前記式（６）又は（７）で表される基であり、Ｒ10、Ｒ11が、好ましくは炭素数６以上１４以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基、より好ましくは炭素数６以上１２以下の分岐アルキル基又は分岐アルケニル基であり、更に好ましくは炭素数６以上１２以下の分岐アルキル基である、上記＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３８】
＜１３＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の平均重合度ｎが、２００以上、好ましくは５００以上、より好ましくは１０００以上であり、１００００以下、好ましくは５０００以下、より好ましくは２５００以下ある、上記＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２３９】
＜１４＞カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の含有量が０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、１０質量％以下、好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下である、上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２４０】
＜１５＞界面活性剤（Ｂ）に対するカチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）の質量比が０．０００２以上、好ましくは０．００５以上、また、１０以下、好ましくは５以下、より好ましくは３以下である、上記＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２４１】
＜１６＞界面活性剤（Ｂ）の含有量が０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、８０質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３６質量％以下である、上記＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２４２】
＜１７＞さらに、油剤（Ｃ）を含有する上記＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２４３】
＜１８＞油剤（Ｃ）が、２０℃における水１００ｇに対する溶解量が０ｇ以上１ｇ以下、好ましくは０ｇ以上０．５ｇ以下、より好ましくは０ｇ以上０．１ｇ以下である、上記＜１７＞に記載の界面活性剤組成物。
【０２４４】
＜１９＞油剤（Ｃ）が、（i）エステル油、（ii）シリコーン油、（iii）エーテル油、（iv）炭化水素油、（v）高級アルコール、及び（vi）水酸基が置換していてもよい炭素数１７以上２３以下の炭化水素基を有するカルボン酸から選ばれる１種以上である、上記＜１７＞又は＜１８＞に記載の界面活性剤組成物。
【０２４５】
＜２０＞油剤（Ｃ）の含有量が、界面活性剤組成物中、０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、３０質量％以下、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下である、上記＜１７＞〜＜１９＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２４６】
＜２１＞さらに、染毛用染料、酸化剤、アルカリ剤、及びケラチン還元剤から選ばれる１種以上の処理剤（Ｄ）を含有する上記＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２４７】
＜２２＞処理剤（Ｄ）の含有量が、界面活性剤組成物中、０．１質量％以上、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上であり、４０質量％以下、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下である、上記＜２１＞に記載の界面活性剤組成物。
【０２４８】
＜２３＞さらに、保湿剤（Ｅ）を含有する上記＜１＞〜＜２２＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２４９】
＜２４＞保湿剤（Ｅ）の含有量が、界面活性剤組成物中、０．００１質量％以上、好ましくは０．００５質量％以上であり、３０質量％以下、好ましくは１０質量％以下である、上記＜２３＞に記載の界面活性剤組成物。
【０２５０】
＜２５＞さらに、抗菌剤又は抗フケ剤（Ｆ）を含有する上記＜１＞〜＜２４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２５１】
＜２６＞抗菌剤又は抗フケ剤（Ｆ）の含有量が、界面活性剤組成物中、０．００５質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、５質量％以下、好ましくは４質量％以下、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは２質量％以下、より更に好ましくは１質量％以下である、上記＜２５＞に記載の界面活性剤組成物。
【０２５２】
＜２７＞さらに、パール化剤（Ｇ）を含有する上記＜１＞〜＜２６＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２５３】
＜２８＞さらに、香料（Ｈ）を含有する上記＜１＞〜＜２７＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２５４】
＜２９＞さらに、有機溶剤（Ｉ）を含有する上記＜１＞〜＜２８＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２５５】
＜３０＞さらに、ビタミン剤（Ｊ）を含有する上記＜１＞〜＜２９＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２５６】
＜３１＞さらに、増粘剤（Ｋ）を含有する上記＜１＞〜＜３０＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２５７】
＜３２＞さらに、水溶性塩類（Ｌ）を含有する上記＜１＞〜＜３１＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２５８】
＜３３＞さらに、キレート剤（Ｍ）を含有する上記＜１＞〜＜３２＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２５９】
＜３４＞さらに、カチオン性基含有セルロースエーテル（Ａ）以外の両性ポリマー及びカチオン性ポリマーから選ばれる１種以上のポリマー（Ｎ）を含有する上記＜１＞〜＜３３＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
【０２６０】
＜３５＞上記＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有する、皮膚又は毛髪用洗浄剤。
【０２６１】
＜３６＞ヘアシャンプー、ボディシャンプー、ハンドウォッシュ、洗顔料、及びメイク落としから選ばれる、上記＜３５＞に記載の皮膚又は毛髪用洗浄剤。
【０２６２】
＜３７＞上記＜３５＞又は＜３６＞に記載の洗浄剤を用いて皮膚又は毛髪を洗浄した後、すすぎ、乾燥する、皮膚又は毛髪の洗浄方法。
【０２６３】
＜３８＞上記＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有する、毛髪用コンディショニング剤。
【０２６４】
＜３９＞さらに、油剤（Ｃ）を含有する上記＜３８＞に記載の毛髪用コンディショニング剤。
【０２６５】
＜４０＞ヘアリンス、トリートメント、ヘアコンディショナー、洗い流さないタイプのヘアコンディショナー、ヘアクリーム、コンディショニングジェル、及びコンディショニングフォームから選ばれる、上記＜３８＞又は＜３９＞に記載の毛髪用コンディショニング剤。
【０２６６】
＜４１＞毛髪を洗浄した後、上記＜３８＞〜＜４０＞のいずれかに記載の毛髪用コンディショニング剤を毛髪に適用する、毛髪のコンディショニング方法。
【０２６７】
＜４２＞上記＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有する、毛髪染毛剤。
【０２６８】
＜４３＞毛髪染色剤及び毛髪脱色剤から選ばれる、上記＜４２＞に記載の毛髪染毛剤。
【０２６９】
＜４４＞上記＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有する、パーマ剤。
【０２７０】
＜４５＞パーマネントウェーブ剤、ストレートパーマ剤、及び縮毛矯正剤から選ばれる、上記＜４４＞に記載のパーマ剤。
【０２７１】
＜４６＞上記＜４２＞又は＜４３＞に記載の毛髪染毛剤又は上記＜４４＞又は＜４５＞に記載のパーマ剤を用いて毛髪を処理した後、すすぎ、乾燥する、毛髪の処理方法。
【０２７２】
＜４７＞上記＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物の、皮膚又は毛髪用洗浄剤としての使用。
【０２７３】
＜４８＞上記＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物の、毛髪用コンディショニング剤としての使用。
【０２７４】
＜４９＞上記＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の界面活性剤組成物の、毛髪染毛剤又はパーマ剤としての使用。
【実施例】
【０２７５】
以下の製造例、実施例及び比較例において、「％」は「質量％」を意味する。各種物性等の測定は、以下の方法により行った。
（１）粘度平均重合度の測定（銅アンモニア法）
（１−１）セルロース及びＣＣＥの粘度平均重合度
（i）測定用溶液の調製
メスフラスコ（１００ｍＬ）に塩化第一銅０．５ｇ、２５％アンモニア水２０〜３０ｍＬを加え、完全に溶解した後に、水酸化第二銅１．０ｇ、及び２５％アンモニア水を加えてメスアップし、３時間攪拌し、完全に溶解させた。
（ii）サンプルの調製
メスフラスコ（２５ｍＬ）に測定サンプルを２５ｍｇ添加後、フラスコの標線にメニスカスが一致するまで上記で調製した溶液を追加した。これを、６時間攪拌し完全に溶解させた。
（iii）粘度平均重合度の測定
得られた銅アンモニア水溶液をウベローデ粘度計に入れ、恒温槽（２０±０．１℃）中で１分間静置した後、液の流下速度を測定した。種々の試料濃度（ｇ/ｌ）の銅アンモニア溶液の流下時間（ｔ（秒））と試料無添加の銅アンモニア水溶液の流下時間（ｔ0（秒））から、下記式に示した相対粘度ηrを求めた。
ηr＝ｔ／ｔ0
次に、それぞれの濃度における還元粘度（ηsp／ｃ）を以下の式より求めた。
ηsp／ｃ＝（ηr−１）／ｃ  （ｃ：試料濃度（ｇ／ｄｌ））
更に、還元粘度をｃ＝０に外挿して固有粘度〔η〕を求め、以下の式より粘度平均重合度（ｎ）を求めた。
ｎ＝２０００×〔η〕
なお、実施例において、ＣＣＥの平均重合度は、製造に用いた原料セルロースの平均重合度と同一であると見なした。
【０２７６】
（１−２）Ｃ−ＨＰＣの粘度平均重合度
精秤したセルロースの代わりに精秤したＣ−ＨＰＣを用いた点を除き、上記（ｉ）の測定溶液の調製と同様にして測定溶液を調製した。
測定溶液の濃度としてセルロース換算濃度（ｇ／ｄＬ）を用いた点を除き、上記（ｉｉ）の粘度平均重合度の測定と同様にして測定した。
ここで、セルロース換算濃度（ｃcell）とは、測定溶液１ｄＬ中に含まれるセルロース骨格部分の質量（ｇ）をいい、下記計算式で定義する。
ｃcell＝ｕ×１６２／（１６２＋ｋ×Ｋ＋ｍ×５８）
〔式中、ｕは測定溶液の調製時に用いた精秤したＣ−ＨＰＣの質量（ｇ）を示し、ｋ、Ｋ、ｍは、それぞれ前記計算式（４）及び（５）と同じ意味を表す。〕
【０２７７】
（２）ＣＣＥの置換基の置換度：ＭＳの算出
ＣＣＥのグリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））、カチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））、炭化水素基含有基の置換度（ＭＳ（ＨＣ））は、炭化水素基含有基がオキシプロピレン基である場合を除き、以下の計算式（１）〜（３）の連立方程式により算出した。
−ａ×（グリセロール基の含有量（％））×ＭＳ（ＨＣ）＋（７４．１−７４．１×（グリセロール基の含有量（％）））×ＭＳ（Ｇｌｙ）−ｂ×（グリセロール基の含有量（％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（グリセロール基の含有量（％））・・・（１）
−ａ×（窒素含有量（％））×ＭＳ（ＨＣ）−７４．１×（窒素含有量（％））×ＭＳ（Ｇｌｙ）+（ｂ−ｂ×窒素含有量（質量％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（窒素含有量（％））・・・（２）
（ａ−ａ×（炭化水素基含有基の含有量（％）））×ＭＳ（ＨＣ）−７４．１×（炭化水素基含有基の含有量（％））×ＭＳ（Ｇｌｙ）−ｂ×（炭化水素基含有基の含有量（％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（炭化水素基含有基の含有量（％））・・・（３）
（式中、ａは炭化水素基含有基の分子量を、ｂはカチオン化オキシアルキレン基の分子量を示す。
【０２７８】
上記、連立方程式中のグリセロール基の含有量、窒素含有量、炭化水素基含有基の含有量は、それぞれＣＣＥ中に含有される、グリセロール基、カチオン化オキシアルキレン基を構成する窒素、炭化水素基含有基の質量％を示し、下記の方法にて算出した。
〔グリセロール基及び炭化水素基含有基の含有量（質量％）の測定〕
ＣＣＥ中に含有される、グリセロール基の含有量％（質量％）は、Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．５１，  Ｎｏ．１３，  ２１７２（１９７９）、「第十五改正日本薬局方（ヒドロキシプロピルセルロースの分析方法の項）」等に記載の、セルロースエーテルのアルコキシ基の平均付加モル数を分析する手法として知られるＺｅｉｓｅｌ法に準じて算出した。以下に手順を示す。
（i）２５ｍＬメスフラスコにｎ−テトラデカン１ｍＬを加え、ｏ−キシレンを液のメニスカス下面がメスフラスコの標線上縁と一致するまで添加、撹拌して、内標準溶液を調製した。
（ii）精製、乾燥を行ったＣＣＥ６５ｍｇ、アジピン酸６５ｍｇを１０ｍＬバイアル瓶に精秤し、（i）で調製した内標準溶液２ｍＬ、ヨウ化水素酸２ｍＬを加えて密栓した。
（iii）上記バイアル瓶中の混合物を、スターラーチップにより攪拌しながら、１５０℃のブロックヒーターにて１時間加熱した。
（iv）バイアル瓶中の２相に分離した混合物の上層（ｏ−キシレン層）をガスクロマトグラフ法にて測定し、グリセロール基由来のヨウ化イソプロピル、及び炭化水素基含有基由来の炭化水素基のヨウ化物（炭化水素基含有基がオキシブチレン基の場合は、２−ヨウ化ブチルを定量して、得られた結果からそれぞれＣＣＥ中のグリセロール基の含有量（質量％）、及び炭化水素基含有基の含有量（質量％）を算出した。
分析条件は以下の通りであった。
カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ社製  ＨＰ−１（長さ：３０ｍ、内径：０．３２ｍｍ、膜厚:０．２５ｍｍ、固定相：１００％メチルシロキサン）
カラム温度：４０℃（５ｍｉｎ）→１０℃／ｍｉｎ→２３０℃（５ｍｉｎ）
インジェクター温度：２１０℃、検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）、検出器温度：２３０℃、打ち込み量：１μＬ、キャリヤーガス流量：ヘリウム３．０ｍＬ／ｍｉｎ
【０２７９】
〔窒素含有量（質量％）の測定〕（ケルダール法）
精製、乾燥したＣＣＥ１００ｍｇを精秤し、ここへ硫酸１０ｍＬ、分解促進剤（株式会社なかやま理化製作所製、ケルタブ錠）１錠を加え、ケルダール分解装置（ＢＵＣＨＩ社製、Ｋ−４３２）を用いて２５０℃で３０分、３００℃で３０分、４２０℃で８０分と順に昇温させながら完全分解を行った。分解反応終了後、サンプルにイオン交換水３０ｍＬを加え、自動ケルダール蒸留・滴定装置（ＢＵＣＨＩ社製、Ｋ−３７０）を用いて、３０％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍＬを加えアルカリ性とした後、蒸留操作により遊離したアンモニアを１％ホウ酸水溶液中に収集し、０．０１Ｎ硫酸（和光純薬工業株式会社製、定量分析用）を用いて滴定することにより、ＣＣＥ中の窒素含有量（質量％）を求めた。
【０２８０】
なお、炭化水素基含有基がオキシプロピレン基の場合は、前記Ｚｅｉｓｅｌ法に準じた前処理を行うと、グリセロール基だけでなく、オキシプロピレン基もヨウ化イソプロピルに転化するため、グリセロール基及びオキシプロピレン基の含有量を独立して求めることができない。そこで、炭化水素基含有基がオキシプロピレン基の場合には下記に記載するＮＭＲ法によってまずオキシプロピレン基の含有量を求め、次に上記〔グリセロール基及び炭化水素基含有基の含有量の含有量（質量％）の測定〕に記載の方法で、オキシプロピレン基とグリセロール基の合計含有量を求めた。該合計含有量から、前記ＮＭＲ法により求めたオキシプロピレン基の含有量を差し引いてグリセロール基の含有量を求めた。窒素含有量（質量％）の測定は、上記に記載の方法を用い、得られた各置換基の含有量を上記計算式（１）〜（３）に代入し、この連立方程式を解くことで、ＭＳ（ＰＯ）、ＭＳ（Ｇｌｙ）、ＭＳ（Ｎ＋）を算出した。
【０２８１】
［ＮＭＲ法によるオキシプロピレン基の含有量（質量％）の算出］
得られたＣＣＥのオキシプロピレン基の置換度（ＭＳ（ＰＯ））は、1Ｈ−ＮＭＲによって算出した。測定方法は以下の通りである。
装置：Ｍｅｒｃｕｒｙ４００（Ｖａｒｉａｎ製）
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント:６５５３６
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：５ｓ
積算：１２８回
スピン：Ｎｏ ｓｐｉｎ
内部標準：３−（トリメチルシリル）プロピオン酸−ｄ４ナトリウム塩（ＴＳＰ）
検量線作成用試料：ヒドロキシプロピルセルロース（商品名：ＫＬＵＣＥＬ  Ｈｅｒｃｕｌｅｓ社製、オキシプロピレン基の含有量が既知：７６．１５質量％）
精製、乾燥したＣＣＥ１０ｍｇを上記内部標準入りのＤ2Ｏ  １ｇに溶かして上記測定条件で1Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。オキシプロピレン基におけるメチル基のシグナル（１．２３ｐｐｍ）からＣＣＥ中のオキシプロピレン基の含有量を算出した。
【０２８２】
（３）ＣＣＥの水溶液粘度の測定
直径３２ｍｍの円柱状の５０ｍＬバイアルに、精製、乾燥を行ったＣＣＥ０．５ｇ、イオン交換水４９．５ｇを入れ、６時間かけて攪拌して、ＣＣＥの１質量％水溶液又は１質量％分散液を調製した。
得られた１質量％水溶液又は１質量％分散液を恒温水槽中で２５℃に調節した後、Ｂ型粘度計（東機産業株式会社製、ＴＶＢ−１０Ｍ）を用いて、測定温度：２５℃、回転数：３０ｒｐｍ、ローター：１、２、３、又は４号の条件で粘度を測定した。
使用ローターの選定にあたっては、測定結果が使用ローターに対する粘度の測定範囲内における上限値の２０〜９０％の範囲になるローターを選択して測定を行った。
【０２８３】
（４）水溶性の評価
直径３２ｍｍの円柱状の５０ｍＬバイアルに、精製、乾燥を行ったＣＣＥ等の各種ポリマー０．５ｇ、イオン交換水４９．５ｇを入れ、６時間かけて攪拌して１％水溶液又は１％分散液を調製し、得られた１％水溶液又は１％分散液に関して目視での溶解性評価を行った。
○；溶解性高（透明）
△；溶解性低（わずかに濁りが生じる）
×；不溶（ゲル）
【０２８４】
（５）水分含量の測定
パルプ、綿状セルロース、粉末セルロースの水分含量は、電子式水分計「ＭＯＣ−１２０Ｈ」（株式会社島津製作所製）を用いて、測定温度１２０℃で測定した。約１ｇのサンプルを用い、３０秒間の重量変化率が０．１％以下となる点を測定の終点とした。
【０２８５】
（６）パルプ及び粉末セルロースの結晶化度の算出
株式会社リガク製「Ｒｉｇａｋｕ ＲＩＮＴ ２５００ＶＣ Ｘ-ＲＡＹ ｄｉｆｆｒａｃｔｏｍｅｔｅｒ」を用いて、以下の条件で測定した回折スペクトルのピーク強度から、下記計算式より算出した。
結晶化度（％）＝［（Ｉ22.6−Ｉ18.5）／Ｉ22.6］×１００
（式中、Ｉ22.6は、Ｘ線回折におけるセルロースＩ型結晶の格子面（００２面）（回折角２θ＝２２．６°）の回折強度を示し、Ｉ18.5は、アモルファス部（回折角２θ＝１８．５°）の回折強度を示す。）
Ｘ線光源：Ｃｕ／Ｋα−ｒａｄｉａｔｉｏｎ、管電圧：４０ｋＶ、管電流：１２０ｍＡ
測定範囲：２θ＝５〜４５°、
測定サンプル：面積３２０ｍｍ2×厚さ１ｍｍのペレットを圧縮して作成
Ｘ線のスキャンスピード：１０°／ｍｉｎ
得られた結晶化度が負の値をとった場合は、全て結晶化度０％とした。
【０２８６】
（７）セルロースの平均粒径の測定
粉末セルロースの平均粒径は、レーザー回折／散乱式粒度分布測定装置「ＬＡ−９２０」（株式会社堀場製作所製）を用いて測定した。測定試料として粉末セルロース０．１ｇを５ｍＬの水に加え、超音波で１分間処理した試料分散液を用いた。体積基準のメジアン径を、温度２５℃にて測定し、これを平均粒径とした。
セルロースの平均粒径は、同様の測定装置を用い、セルロースにエタノールを加え、透過率が７０−９５％の範囲に入るような濃度に調節し、超音波で１分間処理し、ＮａＯＨを溶解させた試料分散液を用いた。
【０２８７】
（８）Ｃ−ＨＰＣの置換度の算出
Ｃ−ＨＰＣのプロピレンオキシ基の置換度、及びカチオン化オキシエチレン基の置換度
は、以下の方法により算出した。製造例で得られたＣ−ＨＰＣを透析膜（分画分子量１０００）により精製後、水溶液を凍結乾燥して精製Ｃ−ＨＰＣを得た。得られた精製Ｃ−ＨＰＣの塩素含有量（％）を元素分析によって測定し、Ｃ−ＨＰＣ中に含まれるカチオン化オキシエチレン基の数と対イオンである塩化物イオンの数を同数であると近似して、下記計算式（４）から、Ｃ−ＨＰＣ単位質量中に含まれるカチオン化エチレンオキシ基の量（ａ（モル／ｇ））を求めた。
ａ（モル／ｇ）＝元素分析から求められる塩素含有量（％）／（３５．５×１００）  （４）
分析対象がヒドロキシプロピルセルロースではなく精製Ｃ−ＨＰＣであることを除き、日本薬局方記載の「ヒドロキシプロピルセルロースの分析法」に従って、ヒドロキシプロポキシ基含有量（％）を測定した。下記計算式（５）から、ヒドロキシプロポキシ基含有量〔式量（ＯＣ3Ｈ6ＯＨ＝７５．０９〕（ｂ（モル／ｇ）を求めた。
ｂ（モル／ｇ）＝ガスクロ分析から求められるヒドロキシプロポキシ基含有量（％）／（７５．０９×１００）      （５）
得られたａ及びｂと下記計算式（６）、（７）からカチオン化エチレンオキシ基の置換度（ｋ）及びプロピレンオキシ基の置換度（ｍ）を算出した。
ａ＝ｋ／（１６２＋ｋ×Ｋ＋ｍ×５８）      （６）
ｂ＝ｍ／（１６２＋ｋ×Ｋ＋ｍ×５８）      （７）
〔式中、ｋ及びＫは、それぞれ、カチオン化エチレンオキシ基の置換度及び式量を示し、ｍはプロピレンオキシ基の置換度を示す。〕
【０２８８】
製造例１（ＣＣＥ（１）の製造）
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程
原料セルロースとしてシート状木材パルプ（テンベック社製、ＢｉｏｆｌｏｃＸＶ１８、平均重合度１９７７）をシートペレタイザー（株式会社ホーライ製、ＳＧＧ−２２０）で処理してチップ状にした。その後、８０℃で１２時間乾燥処理を行い、水分含量０．１８質量％のチップ状の乾燥パルプを得た。得られたチップ状セルロースをエキストリームミル（ワーリング社製、ＭＸ−１２００ＸＴＭ型、全容量１５０ｍＬ）に投入し、回転数２４０００ｒｐｍにて２０℃で３０秒間粉砕処理を行い、綿状セルロース（平均重合度１９７７）を得た。
（２）グリセロール化反応工程
３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）５８４ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物（ＴＢＡＦ、関東化学株式会社製）１１６ｇを投入し、均一に溶解させた。これに、上記で得られた綿状セルロース７．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。更に、微粉末化した水酸化カリウム２．４ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、予めグリシドール１２８ｇ（４０．０モル／ＡＧＵ１モル）の５０％ジメチルスルホキシド溶液２４８ｇを５時間かけて添加した。滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。
続いて、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒（１０Ｌ，２５℃）中へ投入した。析出したポリマーをろ過し、上記イオン交換水／アセトン／メタノール混合溶媒１Ｌで洗浄した後、減圧乾燥（８０℃，０．０３ｋＰａ，１２時間）することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース１３ｇを得た。
【０２８９】
（３）カチオン化反応、及び炭化水素基含有基の付加反応工程
３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液１０８９ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化されたセルロース１１ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。その後、２０％水酸化ナトリウム水溶液１．８ｇ（０．２５モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、純度８０％）１１．１ｇ（２．００モル／ＡＧＵ１モル）及び炭化水素基含有基の導入剤として１，２−エポキシペンタン（和光純薬工業株式会社製）６１ｇ（１．５０モル／ＡＧＵ１モル）を、グリセロール化されたセルロース溶液に撹拌しながら添加し、５０℃に昇温して５時間反応を行った。その後、反応液を酢酸で中和し、１０Ｌのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒１Ｌで洗浄後、減圧乾燥（８０℃，０．０３ｋＰａ，１２時間）することで白色の固形物としてＣＣＥ（１）１７ｇを得た。
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量、グリセロール基の置換度［ＭＳ（Ｇｌｙ）］、カチオン化オキシアルキレン基の置換度［ＭＳ（Ｎ＋）］及び炭化水素基含有基の置換度［ＭＳ（ＨＣ）］、並びにカチオン電荷密度、平均重合度、水溶液粘度を表１に示す。
【０２９０】
製造例２〜４、１６、１７（ＣＣＥ（２）〜（４）、（１６）、（１７）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の種類と添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、製造例１と同様に行い、ＣＣＥ（２）〜（４）、（１６）及び（１７）を得た。
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量、グリセロール基の置換度［ＭＳ（Ｇｌｙ）］、カチオン化オキシアルキレン基の置換度［ＭＳ（Ｎ＋）］及び炭化水素基含有基の置換度[ＭＳ（ＨＣ）]、並びにカチオン電荷密度、平均重合度、水溶液粘度を表１に示す。
【０２９１】
製造例５〜１４（ＣＣＥ（５）〜（１４）の製造）
製造例１において、原料セルロースであるシート木材パルプをテンベック社製ＢｉｏｆｌｏｃＨＶ＋、平均重合度１５５０に変更し、更に工程（１）のセルロースのチップ化・綿状化工程を、下記のセルロースの粉末化工程に変更した。
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程
シート状木材パルプ（テンベック社製、Ｂｉｏｆｌｏｃ ＨＶ＋、平均重合度１５５０）をシュレッダー（株式会社明光商会製、ＭＳＸ２０００−ＩＶＰ４４０Ｆ）で処理してチップ状にした。その後、８０℃で１２時間乾燥処理を行い、水分含量０．１８％のチップ状の乾燥パルプを得た。
次に、得られたチップ状の乾燥パルプ９２０ｇを、バッチ式振動ミル（中央化工機株式会社製、ＦＶ−１０：容器全容積３３Ｌ、ロッドとして、φ３０ｍｍ、長さ５１０ｍｍ、断面形状が円形のＳＵＳ３０４製ロッド６３本、充填率７０体積％）に投入した。振動数２０Ｈｚ，全振幅８ｍｍ，温度１０〜４０℃の範囲で１０分間粉砕処理を行い、セルロース粉末８９０ｇ（平均重合度１２３３）を得た。
得られたセルロース粉末を用いて、グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、製造例１と同様に行い、ＣＣＥ（５）〜（１４）を得た。
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量、グリセロール基の置換度［ＭＳ（Ｇｌｙ）］、カチオン化オキシアルキレン基の置換度［ＭＳ（Ｎ＋）］及び炭化水素基含有基の置換度［ＭＳ（ＨＣ）］、並びにカチオン電荷密度、平均重合度、水溶液粘度を表１に示す。
【０２９２】
製造例１５、１８、１９（ＣＣＥ（１５）、（１８）、（１９）の製造）
原料セルロースであるシート木材パルプをテンベック社製ＢｉｏｆｌｏｃＸＶ、平均重合度１６９４に変更したこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の種類と添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、製造例１と同様に行い、ＣＣＥ（１５）、（１８）、（１９）を得た。
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量、グリセロール基の置換度[ＭＳ（Ｇｌｙ）]、カチオン化オキシアルキレン基の置換度［ＭＳ（Ｎ＋）］及び炭化水素基含有基の置換度［ＭＳ（ＨＣ）］、並びにカチオン電荷密度、平均重合度、水溶液粘度を表１に示す。
【０２９３】
【表１】
2015030718.tif 000030
【０２９４】
製造例２０（ＣＣＥ（２０）の製造）
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程
原料セルロースとしてシート状木材パルプ（テンベック社製Ｂｉｏｆｌｏｃ ＨＶ＋、平均重合度１５５０）を用い、シュレッダー（株式会社明光商会製、ＭＳＸ２０００−ＩＶＰ４４０Ｆ）にかけてチップ状にした。その後、８０℃で１２時間乾燥処理を行い、水分含量０．１８％のチップ状の乾燥パルプを得た。
次に、得られたチップ状の乾燥パルプ９２０ｇを、バッチ式振動ミル（中央化工機株式会社製、ＦＶ−１０：容器全容積３３Ｌ、ロッドとして、φ３０ｍｍ、長さ５１０ｍｍ、断面形状が円形のＳＵＳ３０４製ロッド６３本、充填率７０体積％）に投入した。振動数２０Ｈｚ，全振幅８ｍｍ，温度１０〜４０℃の範囲で１０分間粉砕処理を行い、セルロース粉末８９０ｇ（平均重合度１２３３）を得た。
（２）グリセロール化反応工程
３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）１６２.０ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物（ＴＢＡＦ、関東化学株式会社製）３３．２ｇを投入し、均一に溶解させた。これに、上記で得られた粉末状セルロース３．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。更に、微粉末化した水酸化カリウム１．０ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、予めグリシドール６．１ｇ（４．４モル／ＡＧＵ１モル）とジメチルスルホキシド６．１ｇとを混合した溶液を５時間かけて添加した。滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。反応終了後酢酸を１．２ｇ（反応前に添加したＫＯＨに対して１．１当量）を加えて中和し、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒（３Ｌ, ２５℃）中へ投入した。析出したポリマーをろ過し、上記イオン交換水／アセトン／メタノール混合溶媒１Ｌで洗浄した後、減圧乾燥（８０℃, ０．０３ｋＰａ，１２時間）することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース３．５ｇを得た。
（３）カチオン化反応、及び炭化水素基含有基の付加反応工程
３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液６７.０ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化されたセルロース１.０ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．０７ｇ（０．２モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、純度８０％）０．４３ｇ（０．５モル／ＡＧＵ１モル）及び炭化水素基含有基の導入剤として２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（東京化成工業社製）０．０４ｇ（０．０５モル／ＡＧＵ１モル）を、グリセロール化されたセルロース溶液に撹拌しながら添加し、５０℃に昇温して５時間反応を行った。その後、反応液を反応前に添加したＮａＯＨに対して１．１当量の酢酸で中和し、５００ｍＬのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒５００ｍＬで洗浄後、減圧乾燥（８０℃, ０．０３ｋＰａ，1２時間）することで白色の固形物としてＣＣＥ（２０）０．９ｇを得た。
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量、及び評価結果を表２に示す。
【０２９５】
製造例２１（ＣＣＥ（２１）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表２に記載のとおりに変えた以外は製造例２０と同様に行い、ＣＣＥ（２１）を得た。評価結果を表２に示す。
【０２９６】
製造例２２（ＣＣＥ（２２）の製造）
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程
製造例１の（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程と同様に行った。
（２）グリセロール化および炭化水素基含有基の付加反応工程
３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）１１１．０ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物（ＴＢＡＦ、関東化学株式会社製）２２．１ｇを投入し、均一に溶解させた。これに、上記で得られた粉末状セルロース２．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。更に、微粉末化した水酸化カリウム０．６９ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、予めグリシドール７．０ｇ（７．７モル／ＡＧＵ１モル）、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（東京化成工業株式会社製）０．０９ｇ（０．０４モル／ＡＧＵ１モル）をジメチルスルホキシド７．０９gに溶解した溶液を５時間かけて添加した。滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。反応終了後酢酸を０．８ｇ（反応前に添加したＫＯＨに対して１．１当量）を加えて中和し、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒（１０Ｌ, ２５℃）中へ投入した。析出したポリマーをろ過し、上記イオン交換水／アセトン／メタノール混合溶媒１Ｌで洗浄した後、減圧乾燥（８０℃, ０．０３ｋＰａ，1２時間）することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース２．１ｇを得た。
（３）カチオン化反応工程
３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液６７．０ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化および炭化水素基含有基が導入されたセルロース１.０ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．０７ｇ（０．２モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、純度８０％以上）０．４８ｇ（０．５９モル／ＡＧＵ１モル）を、グリセロール化されたセルロース溶液に撹拌しながら添加し、５０℃に昇温して５時間反応を行った。その後、反応液を反応前に添加したＮａＯＨに対して１．１当量の酢酸で中和し、５００ｍＬのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒５００ｍＬで洗浄後、減圧乾燥（８０℃、０．０３ｋＰａ、１２時間）することで白色の固形物としてＣＣＥ（２２）０．９ｇを得た。
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量、及び評価結果を表２に示す。
【０２９７】
製造例２３〜２６（ＣＣＥ（２３）〜（２６）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表２に記載の通りに変えた以外は製造例２２と同様に行い、ＣＣＥ（２３）〜（２６）を得た。評価結果を表２に示す。
【０２９８】
製造例２７（ＣＣＥ（２７）の製造）
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理
シート状木材パルプ（テンベック社製、ＢｉｏｆｌｏｃＸＶ１８、平均重合度１９７７）をシートペレタイザー（株式会社ホーライ製、ＳＧＧ−２２０）で処理してチップ状にした。その後、８０℃で１２時間乾燥処理を行い、水分含量０．１８％のチップ状の乾燥パルプを得た。得られたチップ状セルロースをエキストリームミル（ワーリング社製、ＭＸ−１２００ＸＴＭ型、全容量１５０ｍＬ）に投入し、回転数２４０００ｒｐｍにて２０℃で３０秒間粉砕処理を行い、綿状セルロース（平均重合度１９７７）を得た。
【０２９９】
（２）グリセロール化反応工程
３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）５８４ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物（ＴＢＡＦ、関東化学株式会社製）１１６．２ｇを投入し、均一に溶解させた。これに、上記で得られた綿状セルロース７．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。更に、微粉末化した水酸化カリウム２．４ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、予めグリシドール１２４．１ｇ（３８．８モル／ＡＧＵ１モル）とジメチルスルホキシド１２４．１ｇとを混合した溶液を５時間かけて添加した。滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。反応終了後酢酸を２．８ｇ（反応前に添加したＫＯＨに対して１．１当量）を加えて中和し、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒（１０Ｌ, ２５℃）中へ投入した。析出したポリマーをろ過し、上記イオン交換水／アセトン／メタノール混合溶媒１Ｌで洗浄した後、減圧乾燥（８０℃、０．０３ｋＰａ、１２時間）することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース１３．０ｇを得た。
【０３００】
（３）カチオン化反応、及び炭化水素基含有基の付加反応工程
３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液９９.０ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化されたセルロース１．０ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。その後、２０％水酸化ナトリウム水溶液０．１５ｇ（０．２５モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、純度８０％）１．９６ｇ（３．５１モル／ＡＧＵ１モル）及び炭化水素基含有基の導入剤として２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（東京化成工業株式会社製）０．０４ｇ（０．０７モル／ＡＧＵ１モル）を、グリセロール化されたセルロース溶液に撹拌しながら添加し、５０℃に昇温して５時間反応を行った。その後、反応液を反応前に添加したＮａＯＨに対して１．１当量の酢酸で中和し、５００ｍＬのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒５００ｍＬで洗浄後、減圧乾燥（８０℃、０．０３ｋＰａ、１２時間）することで白色の固形物としてＣＣＥ（２７）０．９ｇを得た。評価結果を表２に示す。
【０３０１】
製造例２８〜３２（ＣＣＥ（２８）〜（３２）の製造）
シート状木材パルプ、セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程を製造例１記載の方法に変えたこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表２に記載のとおりに変えたこと以外は製造例２７と同様に行い、ＣＣＥ（２８）〜（３２）を得た。評価結果を表２に示す。
【０３０２】
製造例３３〜３６（ＣＣＥ（３３）〜（３６）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表２に記載のとおりに変えたこと以外は、製造例２２と同様に行い、ＣＣＥ（３３）〜（３６）を得た。評価結果を表２に示す。
【０３０３】
製造例３７〜３９（ＣＣＥ（３７）〜（３９）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表２に記載のとおりに変えたこと以外は、製造例２７と同様に行い、ＣＣＥ（３７）〜ＣＣＥ（３９）を得た。評価結果を表２に示す。
なお、製造例３９で使用したイソデシルグリシジルエーテルについては、原料としてドデシルアルコール１６７．４ｇの代わりにイソデシルアルコール１６７．４ｇを用いた点を除いて、特許第３５４４１３４号公報の製造例２０に記載の方法に従って製造した。
【０３０４】
製造例４０（ＣＧＣ（１）の製造）
グリセロール化剤、カチオン化剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、製造例５と同様に行い、ＣＧＣ（１）を得た。評価結果を表２に示す。
【０３０５】
【表２】
2015030718.tif 000031
【０３０６】
製造例４１〔Ｃ−ＨＰＣ（１）の製造〕
（１）チップ化工程
シート状木材パルプ〔テンベック社製Ｂｉｏｆｌｏｃ  ＨＶ＋、平均重合度１７７０、結晶化度７４％、水分含量７．０％〕をシートペレタイザー（株式会社ホーライ製、「ＳＧＧ−２２０」）で処理して３〜５ｍｍ角のチップ状にした。
（２）カチオン化工程
上記（１）で得られたチップ状パルプ１００ｇに、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０％、純度９０％以上）（以下「ＧＭＡＣ」という）６０．８ｇ〔０．６５モル／ＡＧＵ１モル〕を乳鉢で混合した後、バッチ式振動ミル（中央化工機株式会社製「ＭＢ−１」：容器全容積３．５Ｌ、ロッドとして、φ３０ｍｍ、長さ２１８ｍｍ、断面形状が円形のＳＵＳ３０４製ロッド１３本、充填率５７％）に投入した。１２分間粉砕処理（振動数２０Ｈｚ、振幅８ｍｍ、温度３０〜７０℃）を行い、セルロースとＧＭＡＣの粉末状混合物を得た。
得られた粉末状混合物に、４８％水酸化ナトリウム水溶液１４．８ｇ（０．２モル／ＡＧＵ１モル）を乳鉢で混合した後、前記バッチ式振動ミルに投入した。同様の条件にて１２０分間粉砕処理を行い、カチオン化セルロース１７５．６ｇを得た。
（３）ヒドロキシプロピル化工程
熟成後に得られたカチオン化セルロース１００ｇ（未中和・未精製品）の入ったニーダーを７０℃に昇温し、酸化プロピレン４０．８ｇ（２．０モル／ＡＧＵ １モル、関東化学株式会社製、特級試薬）を攪拌しながら滴下して、酸化プロピレンが消費され還流が止むまで８時間反応を行った。
【０３０７】
反応終了混合物をニーダーから取り出し、薄褐色の粗Ｃ−ＨＰＣ粉末１４０．８ｇを得た。この粗Ｃ−ＨＰＣ粉末１０．０ｇを採取して酢酸で中和した。プロピレンオキシ基及びカチオン化エチレンオキシ基の置換度を求める目的で、中和物を透析膜（分画分子量１０００）により精製後、水溶液の凍結乾燥を行い、精製Ｃ−ＨＰＣ（１）を得た。
得られた精製Ｃ−ＨＰＣ（１）の元素分析より、塩素含有量は３．０％であった。また、前記「ヒドロキシプロピルセルロースの分析法」によるヒドロキシプロポキシ基含有量は３２．５％であった。カチオン化オキシエチレン基の置換度、及びオキシプロピレン基の置換度は、それぞれ０．２２、及び１．１であった。精製Ｃ−ＨＰＣ（１）の平均重合度は５３９であった。結果を表３に示す。
【０３０８】
製造例４２〔Ｃ−ＨＰＣ（２）の製造〕
（１）低結晶性粉末セルロースの製造工程
シート状木材パルプ（テンベック社製Ｂｉｏｆｌｏｃ ＨＶ＋、平均重合度１７７０、結晶化度７４％、水分含量７．０％）をシュレッダー（株式会社明光商会製、「ＭＳＸ２０００−ＩＶＰ４４０Ｆ」）にかけて３〜５ｍｍ角のチップ状にした。その後、５０℃減圧下で１２時間乾燥処理を行い、チップ状の乾燥パルプ（水分含量０．４％）を得た。
次に、得られたチップ状の乾燥パルプ１００ｇを、製造例１で使用したバッチ式振動ミルに投入した。振動数２０Ｈｚ，全振幅８ｍｍ，温度３０〜７０℃の範囲で３５分粉砕処理を行い、粉末セルロース（結晶化度０％、平均重合度８３６、平均粒径５２μｍ、水分含量１．０％）を得た。
（２）カチオン化工程
上記（１）で得られた粉末セルロース１００ｇに、ＧＭＡＣ ４６．９ｇ（０．４モル／ＡＧＵ１モル）を添加し、乳鉢で混合した。その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液５．１４ｇ（０．１モル／ＡＧＵ１モル）、イオン交換水１８ｇを添加し、混合した。製造例１で使用したニーダーに、得られた混合物を仕込み、５０℃で４時間撹拌し、カチオン化セルロース１７０ｇを得た。
（３）ヒドロキシプロピル化工程
上記（２）で得られたカチオン化セルロースを７０℃に加温し、攪拌しながら４８％水酸化ナトリウム水溶液を４．７ｇ（０．１モル／ＡＧＵ１モル）、イオン交換水を１６．４ｇ加えた。更に、酸化プロピレン１０１ｇ（ＡＧＵ１モルあたり３．０モル相当量）を滴下して、酸化プロピレンが消費され還流が止むまで２４時間反応を行った。反応後、セルロースは流動性のある粉末状態を保っていた。この反応終了品１０．０ｇを採取して酢酸で中和し、薄褐色固体を得た。中和物を透析膜（分画分子量１０００）により精製後、水溶液の凍結乾燥を行い、精製Ｃ−ＨＰＣ（２）を得た。
得られた精製Ｃ−ＨＰＣ（２）の元素分析より、塩素含有量は２．１％であった。また、ヒドロキシプロポキシ基含有量は、４９．２％であった。カチオン化オキシエチレン基、オキシプロピレン基の置換度は、それぞれ０．１８及び２．０と算出した。精製Ｃ−ＨＰＣ（２）の平均重合度は８３２であった。結果を表３に示す。
【０３０９】
【表３】
2015030718.tif 000032
【０３１０】
［皮膚又は毛髪用洗浄剤の配合と評価］
実施例１〜８２（シャンプーの製造、評価）
成分（Ａ）としてＣＣＥ（１）〜（３９）を用いて、表４〜１３に示す組成となるシャンプーを常法により調製した。
具体的には、実施例１〜４０に関しては、成分（Ａ）を水に溶解又は均一分散させ、適量の水及び界面活性剤（Ｂ）をビーカーに取り、６０℃に加温して均一混合し、さらに成分（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｈ）〜（Ｍ）を加えて均一混合し、４０℃まで冷却した。そこに成分（Ｇ）を添加し、３０分間撹拌乳化し冷却した。最後に、加温により蒸発した水分を補充し、ｐＨを測定した。ｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液）でｐＨを５に調整した。
実施例４１〜８２に関しては、成分（Ａ）及び（Ｎ）を水に溶解又は均一分散させ、適量の水及び界面活性剤（Ｂ）をビーカーに取り、６０℃に加温して均一混合し、さらに成分（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｈ）〜（Ｍ）を加えて均一混合した。５０℃に冷却した後、成分（Ｃ）を加えて均一に混合し、４０℃まで冷却した。そこに成分（Ｇ）を添加し、３０分攪拌乳化し、冷却した。最後に、加温により蒸発した水分を補充し、ｐＨを測定した。ｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液）でｐＨを５に調整した。
【０３１１】
下記に示すプレーンシャンプーで毛束を洗浄し、３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、実施例１〜８２のシャンプー０．５ｇを塗布し、１分間洗浄した。その後、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整え、更にドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整え、評価用トレスを得た。
５人のパネラーが、以下に示す評価基準、評価方法により、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪洗浄時の指通り性、毛髪の柔らかさ、すすぎ時のすべり性とその持続感、すすぎ時の柔らかさ、コート感、乾燥後のしっとり感、均一性の評価を行った。乾燥後の均一性とは、毛束の根元から毛先の部分まで感触が均一であることを示す。
【０３１２】
（プレーンシャンプーの組成）
（成分）                                            （％）              
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Ｎａ        １１．３
（エマールＥ−２７Ｃ（花王株式会社製、有効分２７％）として４２．０％）
ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド              ３．０
（アミノーン  Ｃ−１１Ｓ（花王株式会社製））
クエン酸                                            ０．２
メチルパラベン                                      ０．３
精製水                                            バランス              
計                                            １００．０
【０３１３】
（プレーンシャンプーの製造）
各成分をビーカーに取り、８０℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンシャンプーを得た。
【０３１４】
（評価基準・評価方法）
・洗浄時の泡の柔らかさ
５：非常に柔らかい
４：柔らかい
３：普通
２：硬い
１：非常に硬い
・洗浄時の毛髪の指通り性
５：指通りが非常に良い
４：指通りが良い
３：指通りが普通
２：指通りが悪い
１：指通りが非常に悪い
・洗浄時の毛髪の柔らかさ
５：非常に柔らかい
４：柔らかい
３：普通
２：硬い
１：非常に硬い
・すすぎ時のすべり性
５：すべりが非常に良い
４：すべりが良い
３：すべりが普通
２：すべりが悪い
１：すべりが非常に悪い
・すべり性の持続感
５：持続感が非常に強い
４：持続感が強い
３：普通
２：持続感が弱い
１：持続感が非常に弱い
・すすぎ時の柔らかさ
５：非常に柔らかい
４：柔らかい
３：普通
２：硬い
１：非常に硬い
・すすぎ時のコート感
５：非常にコート感が強い
４：コート感が強い
３：普通
２：コート感が弱い
１：コート感が非常に弱い
・乾燥後のしっとり感
５：非常にしっとり感が強い
４：しっとり感が強い
３：普通
２：しっとり感が弱い
１：しっとり感が非常に弱い
・乾燥後の均一性
５：非常に均一性が高い
４：均一性が高い
３：普通
２：毛先がぱさつく
１：非常に毛先がぱさつく
【０３１５】
なお、これら洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪洗髪時の指通り、毛髪の柔らかさ、すすぎ時のすべり性とその持続感、すすぎ時の柔らかさ、コート感、乾燥後のしっとり感、均一性における各々の評価基準において、次の処方が「３：普通」の評価に相当するものとした。
成分                                                                質量（％）
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム＊１                                  １２．０
ＣＧＣ（１）                                                          ０．３
ｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液）                      （ｐＨ５に調整）適量
精製水                                                              バランス  
計                                                                １００．０
＊１：花王株式会社製：エマール２７０Ｊ（有効成分７０％）
【０３１６】
【表４】
2015030718.tif 000033
【０３１７】
【表５】
2015030718.tif 000034
【０３１８】
*1：花王株式会社製：エマール２７０Ｊ（有効成分７０％）
*2：花王株式会社製：エマール３０ＮＳ
*3：花王株式会社製：ソフケアセラミドＳＬ−Ｅ
*4：一丸ファルコス社製：アロエベラエキス（有効成分１％）
*5：チバガイギー社製：イルガサンＤＰ−３００
*6：花王株式会社製：サニゾールＣ（有効成分５０％）
*7：花王株式会社製：エマノーン３２０１Ｍ−Ｖ
*8：コグニス社製：オイパーランＰＫ−３０００（有効成分２０％）
*9：山桂産業株式会社製
*10：鈴木薄荷株式会社製：ｌ-メントール
*11：三洋化成株式会社製：ニューポールＰＰ−１０００
*12：高砂香料工業株式会社製
*13：ＤＳＭ ニュートリション  ジャパン株式会社製
*14：ＢＡＳＦ社製：Ｄ−パンテノール５０Ｐ（有効成分５０％）
*15：Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製：カーボポール９８０
*16：ダイセル化学工業株式会社製：ＨＥＣダイセルＨＥ８５０
【０３１９】
【表６】
2015030718.tif 000035
【０３２０】
【表７】
2015030718.tif 000036
【０３２１】
*17：日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬ  ＳＬＰ−Ｎ
*18：味の素株式会社製：アミソフト  ＣＳ−２２(有効成分２５％）
*19：日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬ  ＣＭＴ−３０（有効成分３０％）
*20：花王株式会社製：エマール２７０Ｊ（有効成分７０％）
*21：花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ（有効成分３０％）
*22：花王株式会社製：アンヒトール２０ＢＳ（有効成分３０％）
*23：Ｃｒｏｄａ社製：Ｐｒｏｃｅｔｙｌ  ＡＷＳ
*24：川研ファインケミカル株式会社製：アミゾールＣＭＥ
*25：花王株式会社製：コータミン60Ｗ（有効成分3０％）
*26：一丸ファルコス株式会社製：ファルコレックス  ユーカリ  Ｂ
*27：一丸ファルコス株式会社製：ファルコレックス  ＢＸ４４
*28：ＢＡＳＦジャパン株式会社製：ヒアルロン酸フィリングスフィア
*29：味の素株式会社製：プロデュウ  ３００（有効成分１０．５５％）
*30：花王株式会社製：ソフケアセラミドＳＬ−Ｅ
*31：花王株式会社製：化粧品用濃グリセリン
*32：クラリアント社製：オクトピロックス
*33：花王株式会社製：サニゾールＰ（有効成分５０％）
*34：花王株式会社製：サニゾールＣ（有効成分５０％）
*35：コグニス社製：オイパーランＰＫ４０００ＢＥＮＺ（有効成分２０％）
*36：コグニス社製：オイパーランＰＫ７７１（有効成分２０％）
*37：コグニス社製：オイパーランＰＫ８１０（有効成分２０％）
*38：コグニス社製：オイパーランＰＫ９００（有効成分２０％）
*39：花王株式会社製：パールコンセントレートＳＡ−Ｍ２（有効成分２０％）
*40：花王株式会社製：パールコンセントレートＦＣ-１（有効成分２０％）
*41：花王株式会社製：エマノーン３２０１Ｍ−Ｖ
*42：山桂産業株式会社製
*43：三洋化成株式会社製：ニューポールＰＰ−１０００
*44：ＢＡＳＦ社製：Ｄ−パンテノール５０Ｐ（有効成分５０％）
*45：ＤＳＭ  ニュートリション  ジャパン株式会社製：塩酸ピリドキシ
*46：日本曹達株式会社製：セルニー（ＣＥＬＮＹ）Ｍ
*47：Ｅｖｏｎｉｋ  Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ  ＧｍｂＨ社製：ＴＥＧＯ  Ｅｍｕｌｐｒｏｔ
*48：アイエスピー・ジャパン株式会社製：ＬＵＢＲＡＪＥＬ  ＩＩＸＤ  ＦＲＥＥ
*49：Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製：カーボポール９８０
*50：Ｅｖｏｎｉｋ  Ｒｏｈｍ  ＧｍｂＨ社製：ＥＵＤＲＡＧＩＴ  Ｌ１００
*51：ナガセケムテックス株式会社 製：クレワット  ３Ｎａ
*52：サーモフォスジャパン株式会社製：ディクエスト２０１０ＣＳ（有効成分６０％）
*53：東レダウコーニング社製：ＢＹ２２−０５０（有効成分：５０％）
*54：東レダウコーニング社製：ＢＹ２２−０７９（有効成分：１４％）
*55：花王株式会社製：カルコール２２０−８０
*56：日清オイリオグループ株式会社製：ノムコート  ＨＫ−Ｇ
*57：ローディア社製：ジャガーＣ−１３Ｓ
*58：Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社（ルーブリゾール社）製：ＭＥＲＱＵＡＲＴ５５０
*59：Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社（ルーブリゾール社）製：ＭＥＲＱＵＡＲＴ２００１
【０３２２】
【表８】
2015030718.tif 000037
【０３２３】
【表９】
2015030718.tif 000038
【０３２４】
【表１０】
2015030718.tif 000039
【０３２５】
【表１１】
2015030718.tif 000040
【０３２６】
【表１２】
2015030718.tif 000041
【０３２７】
【表１３】
2015030718.tif 000042
【０３２８】
*17-59：表６，７に同じ
【０３２９】
実施例８３（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造した。
両手を濡らし、得られたボディシャンプー０．５ｍＬを両手に塗布し、泡立てた後、その両手を１０秒間流水中ですすぎ、タオルで水滴を拭き取り、乾燥後の肌感触を評価した。
その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。
（成分）                                              （％）  
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム  *1    ６．２
ココイルイセチオン酸ナトリウム  *2                      ５．８
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン  *3                  ３．７
グリセリン                                              ３．２
ラウリン酸                                              ４．０
ミリスチン酸                                            ０．５
パルミチン酸                                            １．５
ステアリン酸                                            １．５
ひまわり油                                            １３．２
ＣＣＥ（１３）                                          ０．２
水酸化カリウム（ｐＨ７．３に調整する量）                適  量
香料，防腐剤                                            適  量
精製水                                                バランス  
計                                                １００．０
*1：花王株式会社製：エマール２７０Ｊ（有効成分７０％）
（上記組成は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム換算）
*2：日油株式会社製：ダイヤポンＣＩ（有効成分１００％）
*3：花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）
【０３３０】
実施例８４（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例８３と同様にして評価した。その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。
（成分）                                      （％）  
ココイルグリシンナトリウム  *1                  ９．４
ココアンホ酢酸ナトリウム  *2                    ２．５
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン  *3          １．７
ラウリン酸                                      ２．０
グリセリン                                      ６．０
ワセリン                                        ９．０
ＣＣＥ（１３）                                  ０．３
香料，防腐剤                                    適  量
ｐＨ調整剤（ｐＨ７．０に調整する量）            適  量
精製水                                        バランス  
計                                        １００．０
*1：味の素株式会社製：アミライトＧＣＳ−１１（有効成分１００％）
*2：日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬ  ＡＭ−１０１（有効成分４０％）
（上記組成は、ココアンホ酢酸ナトリウム換算）
*3：花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）
【０３３１】
実施例８５（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例８３と同様にして評価した。その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。
（成分）                                  （％）  
ココイルメチルタウリンナトリウム  *1        １．４
ラウリン酸                                ２８．２
ミリスチン酸                                ２．８
パルミチン酸                                ３．１
ＰＥＧ−３２  *2                            ２．０
グリセリン                                １６．０
ワセリン                                    ５．０
ＣＣＥ（１３）                              ０．３
香料，防腐剤                                適  量
ｐＨ調整剤（ｐＨ９．０に調整する量）        適  量
精製水                                    バランス  
計                                    １００．０
*1：日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬ  ＣＭＴ−３０（有効成分３０％）
（上記組成は、ココイルメチルタウリンナトリウム換算）
*2：日油株式会社製：ＰＥＧ＃１５００
【０３３２】
［毛髪用コンディショニング剤の配合と評価］
実施例８６〜１０６（コンディショナーの製造、評価）
成分（Ａ）を用いて、表１４，１５に示す組成となるコンディショナーを常法により調製した。
具体的には、成分（Ａ）、（Ｋ）及び（Ｎ）、適量の水、及び適量のｐＨ調整剤をビーカーに取り、８０℃に加温し溶解させた。８０℃で溶解した成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の混合物を加え、１時間攪拌し乳化した。４０℃まで冷却した後、そこに（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｈ）〜（Ｊ）及び（Ｍ）を加え、均一に成るまで攪拌した。最後に、加温により蒸発した水分を補充し、ｐＨを測定した。必要に応じてｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液及び４８％水酸化ナトリウム水溶液）でｐＨを５に調整した。
実施例１で用いたプレーンシャンプーで洗浄した毛束を３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、実施例８６〜１０６のコンディショナー１ｇを１分間塗布し、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整えた。その後、ドライヤーの温風で乾燥させ、仕上げに櫛で毛束を整え、評価用トレスを得た。５人のパネラーが、コンディショナーを毛髪に塗布した時の存在感、すすぎ時の柔らかさ、すすぎ時のすべり性の持続感、乾燥後のコート感を評価した。
なお、５人のパネラーの平均評点が３．４点以上であれば、その評価において明らかに優れた性能を有するといえる。
【０３３３】
（評価基準・評価方法）
・塗布時の存在感
５：強く存在感を感じる
４：存在感を感じる
３：普通
２：存在感が弱い
１：存在感を感じない
・すすぎ時の柔らかさ
５：非常に柔らかい
４：柔らかい
３：普通
２：硬い
１：非常に硬い
・すべり性の持続感
５：持続感が非常に強い
４：持続感が強い
３：普通
２：持続感が弱い
１：持続感が非常に弱い
・乾燥後のコート感
５：強くコート感を感じる
４：コート感を感じる
３：普通
２：コート感が弱い
１：コート感を感じない
【０３３４】
なお、これら毛髪に塗布した時の存在感、すすぎ時の柔らかさ、すべり性の持続感、乾燥後のコート感における各々の評価基準において、次の処方が「３：普通」の評価に相当するものとした。
成分                                                                質量（％）
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム＊１                              １２．０
ＣＧＣ（１）                                                          ０．３
セチルアルコール＊２                                                  １．３
ステアリルアルコール＊３                                              ２．６
ｐＨ調整剤（５０％クエン酸水溶液）                  （ｐＨ５に調整）  適  量
精製水                                                              バランス  
計                                                                １００．０
＊１：花王株式会社製：コータミン２２８５Ｅ−Ｅ（有効成分５８％）
＊２：花王株式会社製：カルコール６０９８
＊３：花王株式会社製：カルコール８０９８
【０３３５】
【表１４】
2015030718.tif 000043
【０３３６】
*1-59：表５〜７に同じ
*60：花王株式会社製：コータミン８６Ｗ（有効成分２８％）
*61：花王株式会社製：コータミン２２８５Ｅ−Ｅ（有効成分５８％）
*62：花王株式会社製：コータミンＥ−８０Ｋ（有効成分４５％）
*63：東邦化学工業社製：カチナールＭＰＡＳ
*64：東邦化学工業社製：カチナールＢＭＰＡ
*65：花王株式会社製：コータミンＤ８６Ｐ（有効成分７５％）
*66：花王株式会社製：コータミンＤ２３４５Ｐ（有効成分７５％）
*67：花王株式会社製：マイドール１２（有効成分４０％）
*68：花王株式会社製：エマルゲン１０３
*69：花王株式会社製：エマルゲン１３０
*70：花王株式会社製：カルコール６０９８
*71：花王株式会社製：カルコール８０９８
【０３３７】
【表１５】
2015030718.tif 000044
【０３３８】
*1-71：表１４に同じ
【０３３９】
実施例１０７
実施例８６と同様にして下記組成の洗い流さないタイプのヘアコンディショナーを調製した。
（成分）                                  （％）  
ＣＣＥ（２０）                          ０．０５
ステアリルアルコール                      ０．４
高重合ジメチルシロキサン  *1              ０．１
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム        ０．２
ｐＨ調製剤                                適  量
精製水                                  バランス  
計                                  １００．０
*1：東レ・ダウコーニング株式会社製；ＢＹ２２−０６０（有効分６０％）
実施例１で用いたプレーンシャンプーで洗浄した毛束を３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、毛束の水を切り、ドライヤーの温風で乾燥させ、櫛で毛束を整えた。この毛束に実施例１０７のヘアコンディショナー１ｇを塗布し、なじませた。室温で乾燥後、毛束の官能評価を行った。
このヘアコンディショナーにより、乾燥後の毛髪に良好なコートを付与できた。
【０３４０】
実施例１０８
実施例８６と同様にして下記組成の洗い流さないタイプのヘアコンディショナーを調製した。
（成分）                                  （％）  
ＣＣＥ（２０）                            ０．５
ステアリルアルコール                      ４．０
高重合ジメチルシロキサン  *1              ４．０
塩化セチルトリメチルアンモニウム          ５．０
ｐＨ調製剤                                適  量
精製水                                  バランス  
計                                  １００．０
*1：東レ・ダウコーニング株式会社製；ＢＹ２２−０６０（有効分６０％）を６．７％添加
実施例１で用いたプレーンシャンプーで洗浄した毛束を３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、毛束の水を切り、ドライヤーの温風で乾燥させ、櫛で毛束を整えた。この毛束の毛先に実施例１０８のヘアコンディショナー０．１ｇを塗布し、なじませた。室温で乾燥後、毛束の官能評価を行った。
このヘアコンディショナーにより、乾燥後の毛髪に良好なコートを付与できた。
【０３４１】
実施例１０９〜１２９（二剤型毛髪染毛剤の製造及び評価）
（１）第１剤の調製
表１６〜１９に示す、高級アルコール、２８％アンモニア水溶液及びプロピレングリコール以外の成分と適量の水を混合し撹拌した。６０℃に加温して完全に溶解させた。そこに、セチルアルコールとプロピレングリコールを予め混合し７０℃に加温したものを添加し、３０分間乳化させた。４０℃まで冷却し、２８％アンモニア水溶液と残りの水を添加して均一に混合し、第１剤を調製した。
【０３４２】
（２）第２剤の調製
表１７，１９に示す界面活性剤（セテアレス−１３及びラウレス−１硫酸ナトリウム）、その他成分（ＥＤＴＡ−２−ナトリウム、リン酸、リン酸水素２ナトリウム）、及び適量の水を混合して撹拌し、６０℃に加温して完全に溶解させた。そこに、７０℃に加温した高級アルコールを添加し、乳化させた。４０℃まで冷却し、３５％過酸化水素水溶液と残りの水を添加して均一に混合し、第２剤を調製した。ｐＨは４であった。
【０３４３】
（３）二剤型毛髪染毛剤の評価
ビューラックス社より市販されている化学処理履歴のない長さ３０ｃｍ、質量１０ｇの毛髪（人毛黒髪  ＢＳ−Ｂ３Ａ）を利用し、この毛髪検体３ｇを均一な厚みとなるように２ｃｍ幅に引きそろえた。毛髪の片端を２ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したもの試験用毛束とした。
実施例１で使用したプレーンシャンプーで洗浄した上記の毛束をドライヤーの温風で乾燥させた。前記（１）、（２）で得られた第１剤及び第２剤を質量比２：３で混ぜ合わせ、あわせて３ｇを毛束に塗布した。その後、毛束を３０℃で３０分間静置し、評価用トレスを得た。
５人のパネラーが、得られた評価用トレスを温水で１分間すすぎ処理を行い、以下に示す評価基準により、毛髪すすぎ時のすべり性、コート感、柔らかさの評価を行った。
【０３４４】
５人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
・すすぎ時のすべり性
５：すべりが非常によい
４：すべりがよい
３：すべりが普通
２：すべりが悪い
１：すべりが非常に悪い
・すすぎ時のコート感
５：コート感が非常に優れる
４：コート感が優れる
３：コート感が普通
２：コート感が悪い
１：コート感を全く感じない
・すすぎ時の柔らかさ
５：柔らかさが非常によい
４：柔らかさがよい
３：柔らかさが普通
２：柔らかさが悪い
１：柔らかさが感じられない
【０３４５】
なお、これら毛髪すすぎ時のすべり性、コート感、柔らかさにおける各々の評価基準において、次の処方が「３：普通」の評価に相当するものとした。
第１剤成分                                                          質量（％）
ＣＧＣ（１）                                                          ０．３
２８％アンモニア水                                                    ６．５
ポリオキシエチレン（１３）セチルエーテル＊１                          １．０
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム＊２                                    ２．０
セチルアルコール＊３                                                  ５．０
プロピレングリコール                                                  ４．０
亜硫酸ナトリウム                                                      ０．３
アスコルビン酸ナトリウム                                              ０．３
ＥＤＴＡ−２−ナトリウム                                              ０．３
精製水                                                              バランス
計                                                                １００．０
＊１：花王株式会社製：エマルゲン２２０
＊２：花王株式会社製：エマール１７０Ｊ（有効成分７０％）
＊３：花王株式会社製：カルコール６０９８
なお、第２剤は実施例１０９と同様のものを使用した。
【０３４６】
【表１６】
2015030718.tif 000045
【０３４７】
【表１７】
2015030718.tif 000046
【０３４８】
【表１８】
2015030718.tif 000047
【０３４９】
【表１９】
2015030718.tif 000048
【０３５０】
*1-71：表１４に同じ
【０３５１】
実施例１３０〜１３７（パーマネントウェーブ剤の製造及び評価）
（１）第１剤の調製
表２０に示す、５０％チオグリコール酸アンモニウム、２８％アンモニア水以外の成分と適量の水とを混合し、完全に溶解するまで撹拌した。５０％チオグリコール酸アンモニウム、２８％アンモニア水と残りの水を加えて撹拌し、完全に溶解させ、第１剤を調製した。ｐＨは９であった。
【０３５２】
（２）第２剤の調製
表２１に示す、臭素酸ナトリウム、プロピレングリコール、界面活性剤（セテアレス−１３、ラウレス−３）、ケラチン加水分解物（株式会社成和化成製、プロモイス（有効分１０％）を１．０％添加）と適量の水を混合し、完全に溶解するまで撹拌した。アモジメチコン（東レダウコーニング株式会社製、ＳＭ８９０４（有効分４０％）を１．２５％添加）を添加し、均一に混合し、第２剤を調製した。ｐＨは７であった。
【０３５３】
（３）パーマネントウェーブ剤の評価
ビューラックス社より市販されている化学処理履歴のない長さ３０ｃｍ、質量１０ｇの毛髪（人毛黒髪  ＢＳ−Ｂ３Ａ）を利用し、この毛髪検体２ｇを均一な厚みとなるように２ｃｍ幅に引きそろえた。毛髪の片端を２ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したものを試験用毛束とした。
作成した毛束を実施例１と同様のプレーンシャンプーで処理し、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整えた。この毛束を直径９ｍｍのロッド（株式会社ダリヤ製、ベネゼルコールドロッド６号）に巻きつけ、第１剤２ｇを塗布し、３０℃で１５分間静置し、３分間温水ですすぎを行った。更に、第２剤を２ｇ塗布し、３０℃で１５分静置し、評価用トレスを得た。
５人のパネラーが、得られた評価用トレスを温水で１分間すすぎ処理を行い、毛髪すすぎ時のすべり性、コート感、柔らかさの評価を行った。また、下記組成のプレーンコンディショナーで、コンディショナー後のすすぎ時の毛髪の指通り、すべり性、持続感の評価を行った。
【０３５４】
〔プレーンコンディショナーの組成〕
（成分）                                              （％）  
ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド        １．０
セチルアルコール                                          ０．６
ステアリルアルコール                                      ２．３
プロピレングリコール                                      １．０
フェノキシエタノール                                      ０．３
精製水                                                  バランス  
計                                                  １００．０
【０３５５】
〔プレーンコンディショナーの製造〕
フェノキシエタノールと適量の水を加えて混合し、８０℃まで加温した。そこに、ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルアルコール、ステアリルアルコール、プロピレングリコールを予め混合し７０℃に加温したものを添加し、乳化させ、常温まで冷却した。
【０３５６】
５人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。
・すすぎ時のすべり性
５：すべりが非常によい
４：すべりがよい
３：すべりが普通
２：すべりが悪い
１：すべりが非常に悪い
・すすぎ時のコート感
５：コート感が非常に優れる
４：コート感が優れる
３：コート感が普通
２：コート感が悪い
１：コート感を全く感じない
・すすぎ時の柔らかさ
５：柔らかさが非常によい
４：柔らかさがよい
３：柔らかさが普通
２：柔らかさが悪い
１：柔らかさが感じられない
・コンディショナー後の指通り
５：指通りが非常によい
４：指通りがよい
３：指通りが普通
２：指通りが悪い
１：指通りが非常に悪い
・コンディショナー後のすべり性
５：すべりが非常によい
４：すべりがよい
３：すべりが普通
２：すべりが悪い
１：すべりが非常に悪い
・コンディショナー後の持続感
５：持続感に非常に優れる
４：持続感に優れる
３：持続感を感じる
２：持続感が感じられない
１：持続感が全く感じられない
【０３５７】
なお、これら毛髪すすぎ時のすべり性、コート感、柔らかさにおける各々の評価基準において、次の処方が「３：普通」の評価に相当するものとした。
第１剤成分                                                          質量（％）
ＣＧＣ（１）                                                          １．０
５０％チオグリコール酸アンモニウム                                  １３．０
モノエタノールアミン                                                  ２．０
炭酸水素アンモニウム                                                  ２．０
β―ナフタレンスルホン酸                                              ２．０
ベンジルオキシエタノール                                              ３．５
エタノール                                                            ４．０
プロピレングリコール                                                  ４．０
ＥＤＴＡ−２−ナトリウム                                              ０．５
精製水                                                              バランス  
計                                                                １００．０
第２剤は実施例１３０と同様のものを使用した。
【０３５８】
【表２０】
2015030718.tif 000049
【０３５９】
【表２１】
2015030718.tif 000050
【０３６０】
*1-59：表５〜７に同じ
【０３６１】
実施例１３８〜１４５（毛髪処理剤；縮毛矯正剤の製造及び評価）
（１）第１剤の調製
表２２に示す、５０％チオグリコール酸アンモニウム以外の成分と適量の水を混合し、完全に溶解するまで撹拌した。５０％チオグリコール酸アンモニウムと残りの水を加えて撹拌し、完全に溶解させ、第１剤を調製した。ｐＨは９であった。
（２）第２剤の調製
表２３に示す、乳酸、β−ナフタレンスルホン酸、ベンジルオキシエタノール、エタノール、セテアレス−１３と適量の水を混合し、完全に溶解するまで撹拌した。次に４８％水酸化ナトリウム水溶液を添加し攪拌混合した。さらに３５％過酸化水素水と残りの水を加えて攪拌し、完全に溶解させ、第２剤を調製した。ｐＨは３であった。
（３）縮毛矯正剤の評価
日本人成人女性でくせ毛がある人から提供された、長さ２６ｃｍ、質量１０ｇの毛髪を検体とした。これを実施例１と同様のプレーンシャンプーで処理し、流水で洗浄した後風乾した。この毛髪検体２ｇを均一な厚みとなるように２ｃｍ幅に引きそろえた。毛髪の片端を２ｃｍ幅のプラスチック板に接着剤で固定したものを試験用毛束とした。
作成した毛束を実施例１と同様のプレーンシャンプーで処理し、タオルで水分を取り、櫛で毛束を整えた。この毛束に、第１剤１．５ｇを塗布し、２５℃で１５分間静置し、温水で３０秒間すすぎ、タオルで水分を拭き取った。その後、１３０℃に設定した、高温整髪用アイロンで処理した。次いで、第２剤を１．５ｇ塗布し、２５℃で５分静置し評価用トレスを得た。
５人のパネラーが、得られた評価用トレスを温水で１分間すすぎ処理を行い、実施例１３０と同様に評価を行った。また、同様に、コンディショナー後の毛髪すすぎ時の毛髪の指通り、すべり性、持続感の評価を行った。
【０３６２】
【表２２】
2015030718.tif 000051
【０３６３】
【表２３】
2015030718.tif 000052
【０３６４】
*1-59：表５〜７に同じ
【０３６５】
実施例１４６（一剤型毛髪染毛剤の製造及び評価）
ＣＣＥ（１３）、ヒドロキシプロピルキサンタンガム（大日本住友製薬株式会社製、ラボーガムＥＸ）と適量の水を混合し撹拌した。６０℃に加温して溶解させた。７１％グリコール酸水溶液、黒色４０１号、橙色２０５号、エタノール、グリセリン、ラウレス−１３、ＰＥＧ−１１メチルエーテルジメチコン（信越化学工業株式会社製、ＫＦ６０１１）を添加し、溶解するまで撹拌した。４０℃まで冷却し、適量の水を添加して均一に混合し、下記に示す組成の一剤型毛髪染毛剤を製造した。ｐＨは３であった。
実施例１と同様のプレーンシャンプーで洗浄した毛束３ｇをドライヤーの温風で乾燥させた。一剤型毛髪染毛剤組成物３ｇを毛束に塗布した。その後、毛束を３０℃で３０分間静置し、評価用トレスを得た。
上記評価用トレスを用いて、実施例１３０と同様にして評価した。その結果、処理すすぎ時に、良好なすべり性とコート感、柔らかさを付与することができた。
（成分）                                  （％）  
ＣＣＥ（１３）                              １．０
黒色４０１号                                ０．５
燈色２０５号                                ０．３
ラウレス−１３                              ０．３
ＰＥＧ−１１メチルエーテルジメチコン        １．６
７１％グリコール酸                          ５．７
エタノール                                  ７．０
グリセリン                                  １．０
ヒドロキシプロピルキサンタンガム            １．４
精製水                                    バランス  
計                                    １００．０
【０３６６】
実施例１４７（一剤型毛髪脱色剤の製造及び評価）
下記組成の一剤型毛髪染毛剤を製造し、評価を行った。
ＣＣＥ（１３）、セテス−４０、ＰＥＧ（６０）−水添ヒマシ油、ポリソルベート−４０、ジプロピレングリコール、ＥＤＴＡ−２−ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸と適量の水を混合し撹拌した。６０℃まで加温し、完全に溶解させた。７０℃に加温したセチルアルコールを添加し、乳化させた。４０℃まで冷却し、３５％過酸化水素水と残りの水を添加し、均一に混合して、下記に示す組成の一剤型毛髪染毛剤を製造した。ｐＨは３であった。
実施例１と同様のプレーンシャンプーで洗浄した毛束３ｇをドライヤーの温風で乾燥させ、上記で得られた一剤型毛髪脱色剤組成物３ｇを毛束に塗布した。その後、毛束を３０℃で３０分間静置し、その後、毛束を３０℃で３０分間静置し、評価用トレスを得た。
上記評価用トレスを用いて、実施例１３０と同様にして評価した。その結果、処理すすぎ時に、良好なすべり性とコート感、柔らかさを付与することができた。
（成分）                                  （％）  
ＣＣＥ（１３）                                ０．５
３５％過酸化素水                            １６．８
セテス−４０                                  ３．０
ＰＥＧ（６０）−水添ヒマシ油                  ０．５
ポリソルベート−４０                          ０．５
セチルアルコール                            １０．０
ジプロピレングリコール                        ２．０
ＥＤＴＡ−２−ナトリウム                      ０．１
リン酸水素二ナトリウム                        ０．１
リン酸                                        ０．２
精製水                                      バランス  
計                                      １００．０
【産業上の利用可能性】
【０３６７】
本発明の界面活性剤組成物は、ヘアシャンプー等の毛髪用洗浄剤に用いると、洗浄時の泡の柔らかさ、毛髪の指通り性、柔らかさ、すすぎ時の優れたすべり性とその持続感、柔らかさ、コート感、並びに乾燥後のしっとり感と均一性を付与することができ、ボディシャンプー、洗顔料等の皮膚洗浄剤に用いると、乾燥後の優れた保湿感を付与することができる。また、本発明の界面活性剤組成物は、毛髪用コンディショニング剤に適用すると、塗布した時の優れた存在感、すすぎ時の優れたすべり性と柔らかさ、乾燥後のコート感を付与することができる。本発明の界面活性剤組成物を、毛髪処理剤に適用すると、処理すすぎ時の毛髪に、良好なすべり性、コート感及び柔らかさを付与することができる。