(57)【要約】  本発明は、植物病原菌の防除における、一般式(I)(式(I)の可変部分は以下の意味を有する：Aはフェニルを表すか、または、環員として、N、O、S、S(=O)およびS(=O)2から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員ヘテロ環であり、この場合、フェニルおよび少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員ヘテロ環は、非置換であるか、本明細書に従って置換されていてもよく；Yは、酸素または硫黄を表し；R1は、H、OH、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルキル、ハロゲンシクロアルキルまたはハロゲンアルコキシを表し；R2およびR3は、H、ハロゲン、ニトロ、CN、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲンアルキル、ハロゲンシクロアルキル、ハロゲンアルケニル、ハロゲンアルキニルまたはハロゲンアルコキシを表し；R4は、ハロゲン、ニトロ、CN、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲンアルキル、ハロゲンシクロアルキル、ハロゲンアルケニル、ハロゲンアルキニルまたはハロゲンアルコキシを表し；R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、OH、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロゲンアルキル、ハロゲンシクロアルキル、ハロゲンアルケニル、ハロゲンアルキニルまたはハロゲンアルコキシ；アルキルチオ、ハロゲンアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲンアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲンアルキルスルホニル、-(CR6)=NOR7、-C(O)R8、NR9R10、-C(O)NR9R10、-C(S)NR9R10、フェニルまたはフェニルアルキル(ここで、最後に記載した2つの基のフェニル環は、R4について記載した1〜4個の基を場合により含んでいてもよい)を表し；R6、R7、R8、R9およびR10は本明細書に記載した意味を有し；また、隣接した炭素原子に結合している2個の基R4およびR5は、3員〜5員を有するアルキレン鎖を表し、この場合、1または2個の隣接していないCH2基もまたOまたはSによって置換されていてもよく、かつ水素原子の一部または全部がハロゲンによって置換されていてもよく；Arは、フェニル、ナフチル、または、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有している5員もしくは6員のヘテロ芳香族基を表し、この基は、場合により縮合ベンゼン環を有していてもよく；nは、0、1、2、3または4を表す)で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドおよびその農業的に有用な塩の使用に関する。また本発明は、前記化合物を含有している作物保護剤に関する。2008512358.tif 000087
2008512358.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有害菌類、その生息場所、または有害菌類が存在しないように保つ必要のある植物、区域、材料もしくは場所を、殺菌上有効量の少なくとも1種の式I：
【化１】
2008512358.tif 000082
(式中、可変部分は、以下で定義した通りである：
Aは、フェニルであるか、または、環員として、N、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環であり、この場合、フェニルおよび少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環は、非置換であるか、または1、2または3個の基Raを有していてもよく、ここで、
Raは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-ハロアルコキシまたはフェニル(ここで、フェニルは非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
Yは、酸素または硫黄であり；
R1は、H、OH、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R2、R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R4は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、OH、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-ハロアルコキシ；C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、-(CR6)=NOR7、-C(O)R8、NR9R10、-C(O)NR9R10、-C(S)NR9R10、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキル(ここで、最後に記載した2つの基のフェニル環は、R4について記載した1、2、3または4個の基を場合により有していてもよい)であり、ここで、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、ベンジル(ここで、フェニルおよびベンジル中のフェニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
R7は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル(ここで、フェニル、ならびにフェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニルおよびフェニル-C2-C4-ハロアルキニル中のフェニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
R8は、水素、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシであり、この場合、最後に記載した7つの基の中の水素原子の一部または全部は、ハロゲンによって置換されていてもよく；
R9、R10は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルであり、この場合、これらの基の中の水素原子の一部または全部は、ハロゲンによって置換されていてもよく；
またここで、隣接した炭素原子に結合している2個の基R4およびR5は、3員〜5員を有するアルキレン鎖(この場合、1または2個の隣接していないCH2基も酸素または硫黄によって置換されていてもよく、また水素原子の一部または全部がハロゲンによって置換されていてもよい)であってもよく；
Arは、フェニル、ナフチル、または、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有している5員もしくは6員のヘテロ芳香族基であり、この基は、必要に応じて、縮合ベンゼン環を有していてもよく；
nは、0、1、2、3または4である)
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミド、および/または少なくとも1種のその農業的に有用な塩で処理することを含む、有害菌類の防除方法。
【請求項２】
式I中のAが次式：
【化２】
2008512358.tif 000083
(式中、*は、C(=Y)への結合部位を示し、可変部分は以下に定義した通りである：
X、X1は、互いに独立して、互いにNまたはCRcであり、ここでRcは、Hであるか、またはRbについて記載した意味の1つを有し；
Wは、SまたはN-Ra4であり、ここで、Ra4は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、またはフェニル(これは非置換であるか、または、1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
Uは、酸素または硫黄であり；
Zは、S、S(=O)、S(=O)2またはCH2であり；
Ra1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはハロゲンであり；
Ra2は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシであり、ここで最後に記載した5つの基はハロゲンによって置換されていてもよく；
Ra3は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシであり、ここで最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)
で表される基である、請求項1に記載の方法。
【請求項３】
Ra1が水素、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシまたはC1-C2-フルオロアルキルである、請求項2に記載の方法。
【請求項４】
式I中のAが式A-1a、A-2aまたはA-3a：
【化３】
2008512358.tif 000084
(式中、Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、請求項2または3で定義した通りである)
で表される基である、請求項2または3に記載の方法。
【請求項５】
式I中のAが、Ra1がハロゲンであり、Ra2が水素である基A-1a、またはRa1がC1-C2-フルオロアルキルであり、Ra3が水素であり、Ra4がC1-C4-アルキルである基A-2a、またはRa1がC1-C2-フルオロアルキルであり、Ra3がC1-C4-アルキルである基A-3aである、請求項4に記載の方法。
【請求項６】
式IのR1が水素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
【請求項７】
式IのR2が水素、メチル、エチル、CF3、ニトロ、シアノまたはハロゲンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項８】
式IのR3が水素、メチル、エチル、CF3、ニトロ、シアノまたはハロゲンである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
【請求項９】
式Iのnが0または1である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１０】
式IのArがフェニル、1もしくは2個の窒素原子を有している6員ヘテロ芳香族、または窒素原子および場合によりO、SおよびNからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を有している5員ヘテロ芳香族である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１１】
式IのArがフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フリル、チエニルまたはピロリルである、請求項10に記載の方法。
【請求項１２】
式IのArがフェニルである、請求項11に記載の方法。
【請求項１３】
式IのYが酸素である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１４】
有害菌類の防除における、請求項1〜13のいずれか1項に記載の式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドおよびその農業的に有用な塩の使用。
【請求項１５】
式I：
【化４】
2008512358.tif 000085
(式中、可変部分n、Y、Ar、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1〜14で定義した通りであり、
Aは、環員として、N、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員ヘテロ環であり、この場合、前記ヘテロ環は非置換であるか、または、1、2もしくは3個の基Raを有していてもよく、ここで、
Raは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-ハロアルコキシまたはフェニル(ここで、フェニルは非置換であるか、または、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)である)
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミド、またはその農業的に有用な塩(ただし、Aが1-フェニルピラゾール-5-イル、1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-イル、1,3-ジメチル-4-クロロピラゾール-5-イル、5-ニトロピラゾール-3-イル、1-エチル-3-メチル-4-ニトロピラゾール-5-イル、5-メチル-4-ニトロピラゾール-3-イル、1-(4-クロロフェニル)-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、2-チエニル、3-メチルチオフェン-2-イル、2-フリル、3-フリル、ピラジン-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-5-メチル-1,4-チオキシン-6-イルまたは5-メチルイソオキサゾール-3イルであり、Arがフェニルである、式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドを除く)。
【請求項１６】
式I'：
【化５】
2008512358.tif 000086
(式中、可変部分n、Y、Ar、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1〜14で定義した通りであるが、ただし、R5は水素ではなく、また式中、
Ra1は、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはハロゲンであり；
Ra2は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC1-C4-アルコキシであり、ここで最後に記載した5つの基はハロゲンによって置換されていてもよく；
Rcは、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミド。
【請求項１７】
請求項15および請求項16のいずれかに記載の式Iまたは式I'で表される少なくとも1種の(ヘテロ)シクリルカルボキサミドまたはその農業的に有用な塩を含む、作物保護組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害菌類、すなわち、植物に被害を及ぼし、また下記で植物病原性菌類または植物有害菌類と呼ばれている菌類の防除方法に関する。さらに、本発明は、新規(ヘテロ)シクリルカルボキサミドおよびその塩、それを含む作物保護組成物、ならびに有害菌類の防除におけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺菌活性剤であるビフェニルアミンのヘテロシクリルカルボキサミドは、多数の公報、例えば、EP-A 545099、EP-A 589301、EP-A 591699、WO 97/08148、WO 00/09482、WO 01/42223、WO 01/49665、JP 2001/302505、WO 02/059086、WO 02/064562、WO 03/066609、WO 03/069995およびWO 03/070705に記載されている。
【０００３】
特開平08-092223(JP 08092223)には、フェニル環上のヘテロ芳香族基を有する殺菌活性剤ヘテロシクリルカルボキサニリド類が記載されている。
【０００４】
さらに、WO 00/09482には、3-アミノチオフェンのトリフルオロメチルピロールカルボキサミド類が記載されている。
【０００５】
しかし、これらの公報に記載の(ヘテロアリール)カルボキサニリド類は、特に低施用率では、植物病原性菌類に対するそれらの効力に関して完全に満足のいくものではない。
【０００６】
WO 94/08999には、5位にアミノカルボニルフェニル基を有していてもよい除草活性剤の1-(1-H-ピラゾール-3-イル)ピラゾール類が記載されている。
【０００７】
一方、WO 2005/023761には、1-フェニルピラゾールアミンのベンズアミド類が記載されているが、これは、サイトカイン阻害剤としてのそれらの作用によって、炎症性疾患を治療するのに適している。
【０００８】
US 6548512およびWO 98/28269には、因子Xaの阻害剤として作用する、1-フェニル-置換ピラゾールのアミド類が記載されている。
【０００９】
しかし、最後に記述した4つの公報に記載されている化合物は、植物有害菌類に関する効果については記載されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
従って、本発明の目的は、先行技術で公知の化合物の欠点を解決し、特に低施用率での植物病原性菌類に対する活性が改善された殺菌活性剤化合物を提供することである。さらに、これらの化合物は、作物には十分な耐性が持たれるものでなければなければならず、また出来れば、有用動物に対する害が全くないか、あるいは害がほとんど及ばないものでなければならない。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、この目的が、下に記載の式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドおよびその農業的に許容可能な塩によって達成されることを見出した。
【００１２】
すなわち、本発明は、有害菌類、その生息場所、または有害菌類が存在しないように保つ必要のある植物、区域、材料もしくは場所を、殺菌上有効量の少なくとも1種の下で定義した式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドおよび/または少なくとも1種のその農業的に許容可能な塩で処理することを含む、植物病原性菌類の防除方法に関する。
【化１】
2008512358.tif 000003
【００１３】
(式I中、可変部分n、A、Ar、Y、R1、R2、R3、R4およびR5は、以下で定義した通りである：
Aは、フェニルであるか、または、環員として、N、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環であり、この場合、フェニルおよび少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Raを有していてもよく、ここで、
Raは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-ハロアルコキシまたはフェニル(ここで、フェニルは非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
Yは、酸素または硫黄であり；
R1は、H、OH、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R2、R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R4は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、OH、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルまたはC1-C4-ハロアルコキシ；C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、-(CR6)=NOR7、-C(O)R8、NR9R10、-C(O)NR9R10、-C(S)NR9R10、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキル(ここで、最後に記載した2つの基のフェニル環は、R4について記載した1、2、3または4個の基を場合により有していてもよい)であり、ここで、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、ベンジル(ここで、フェニルおよびベンジル中のフェニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
R7は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル(ここで、フェニル、ならびにフェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニルおよびフェニル-C2-C4-ハロアルキニル中のフェニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
R8は、水素、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシであり、この場合、最後に記載した7つの基の中の水素原子の一部または全部がハロゲンによって置換されていてもよく；
R9、R10は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルであり、この場合、これらの基の中の水素原子の一部または全部がハロゲンによって置換されていてもよく；
またここで、隣接した炭素原子に結合している2個の基R4およびR5は、3員〜5員を有するアルキレン鎖(この場合、1または2個の隣接していないCH2基も酸素または硫黄によって置換されていてもよく、また水素原子の一部または全部がハロゲンによって置換されていてもよい)であってもよく；
Arは、フェニル、ナフチル、または、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有している5員もしくは6員のヘテロ芳香族基であり、この基は、必要に応じて、縮合ベンゼン環を有していてもよく；
nは、0、1、2、3または4である)、
ならびにその農業的に有用な塩。
【００１４】
さらに、本発明は、殺菌剤としての式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドおよびその農業的に有用な塩の使用、ならびにこれらの化合物を含む作物保護組成物に関する。
【００１５】
式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドの一部は、例えば、WO 94/08999、WO 2005/023761、US 6548512およびWO 98/28269から公知であるか、あるいは、それらは、薬学的に活性のある化合物の調製用中間体として別の刊行物に記載されている。Aが場合により置換されていてもよいフェニルである式Iの化合物、およびAが1-フェニルピラゾール-5-イル、1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-イル、1,3-ジメチル-4-クロロピラゾール-5-イル、5-ニトロピラゾール-2-イル、1-エチル-3-メチル-4-ニトロピラゾール-5-イル、5-メチル-4-ニトロピラゾール-3-イル、1-(4-クロロフェニル)-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、2-チエニル、2-フリル、3-フリル、ピラジン-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-5-メチル-1,4-オキサチアン-6-イルまたは5-メチルイソオキサゾール-3-イルであって、この場合Arがフェニルである、式Iの化合物がある。
【００１６】
従って、本発明はまた、式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドおよびその農業的に有用な塩(式中、可変部分n、Y、Ar、R1、R2、R3、R4およびR5は本明細書で定義した通りであり、Aは、環員として、N、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群から選択される、1、2または3個のヘテロ原子を有する少なくとも一価不飽和の5員または6員のヘテロ環であり、前記ヘテロ環は非置換であるか、または本明細書で定義した1、2もしくは3個の基Raを有していてもよい)に関するが、ただし、Aが1-フェニルピラゾール-5-イル、1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-イル、1,3-ジメチル-4-クロロピラゾール-5-イル、5-ニトロピラゾール-3-イル、1-エチル-3-メチル-4-ニトロピラゾール-5-イル、5-メチル-4-ニトロピラゾール-3-イル、1-(4-クロロフェニル)-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、2-チエニル、3-メチルチオフェン-2-イル、2-フリル、3-フリル、ピラジン-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-5-メチル-1,4-チオキシン-6-イルまたは5-メチルイソオキサゾール-3-イルであり、Arがフェニルである、式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドは除く。
【００１７】
また本発明は、式I'：
【化２】
2008512358.tif 000004
【００１８】
(式中、可変部分Y、Ar、R1、R2、R3、R4およびR5は本明細書で定義した通りであるが、ただし、R5は水素ではなく、また式中、
Ra1は、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはハロゲンであり；
Ra2は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC1-C4-アルコキシであり、ここで最後に記載した5つの基はハロゲンによって置換されていてもよく；
Rcは、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミド、ならびにI'の農業的に有用な塩も提供する。
【００１９】
式Iで表される化合物は、置換パターンに基づいて、1種または複数のキラル中心を含有していてもよく、その場合、それらは鏡像体またはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋な鏡像体またはジアステレオマー、およびそれらの混合物を提供する。また、式Iで表される好適な化合物は、可能性のあるすべての立体異性体(シス/トランス異性体)およびその混合物も含んでいる。
【００２０】
農業的に有用である好適な塩類は、特に、カチオンの塩または酸の酸付加塩であって、そのカチオンまたアニオンが、それぞれ、化合物Iの殺菌作用に悪影響は及ぼさないものである。従って、好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウムのイオン；アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン；遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛、および鉄のイオン；ならびにアンモニウムイオン（これは、所望により、1〜4個のC1-C4-アルキル基、および/または1個のフェニルまたはベンジル置換基を有していてもよい）、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム；さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、ならびにスルホキソニウムイオンイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。
【００２１】
有用な酸付加塩のアニオンは、基本的には塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、ならびにC1-C4-アルカン酸(好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸)のアニオンである。これらは、Iを、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより形成させることができる。
【００２２】
上述の式で示した可変部分の定義では、当該置換基で一般に代表的な集合的用語を使用している。Cn-Cmという用語は、当該置換基または置換基部分で各場合において可能性のある炭素原子数を示す。すべての炭素鎖、すなわち、すべてのアルキル、ハロアルキル、フェニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、フェニルアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびフェニルアルキニル部分は、直鎖状であっても、分枝状であってもよい。ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一または異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。ハロゲンという用語は、各場合において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００２３】
他の意味の例は次のとおりである：
・  C1-C4-アルキル、およびC1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、C1-C4-ジアルキルアミノカルボニルなどのアルキルの部分：CH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2またはC(CH3)3；
・  C1-C4-ハロアルキル、およびC1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルチオなどのハロアルキル部分：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分的にまたは完全に置換されている上述のC1-C4-アルキル基で、すなわち例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル；
・  C1-C8-アルキル：上述のようなC1-C4-アルキル基で、すなわち例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくは、CH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチルまたはn-オクチル；
・  C1-C8-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分的にまたは完全に置換されている上述のC1-C8-アルキル基で、すなわち例えば、C1-C4-ハロアルキルについて記載した基の1つの基、または5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルまたはドデカフルオロヘキシル；
・  C2-C4-アルケニル：2〜4個の炭素原子およびいずれかの位置に1個の二重結合を有する不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
・  C2-C6-アルケニル：上述のようなC2-C4-アルケニル、およびまた、例えば：n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
・  C2-C4-ハロアルケニル：(上述のような)2〜4個の炭素原子およびいずれかの位置に1個の二重結合を有する不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、この場合、これらの基においてその水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素によって置換されているものであって、すなわち例えば、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニル；
・  C2-C6-ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分的または完全に置換されている上述のようなC2-C6-アルケニルで、例えば、C2-C4-ハロアルケニルについて記載した基；
・  C2-C4-アルキニル：2〜4個の炭素原子およびいずれかの位置に1個の三重結合を有する直鎖または分枝炭化水素基で、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル(＝プロパルギル)、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニルおよび1-メチル-2-プロピニル；
・  C2-C6-アルキニル：2〜6個の炭素原子およびいずれかの位置に1個の三重結合を有する直鎖または分枝炭化水素基で、エチニル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イル、および4-メチルペンタ-2-イン-5-イル；
・  C2-C4-ハロアルキニル：(上述のような)2〜4個の炭素原子およびいずれかの位置に1個の三重結合を有する不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、この場合、これらの基においてその水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素によって置換されていてもよいものであって、すなわち例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イルまたは1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル；
・  C2-C6-ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分的にまたは完全に置換されている上述のようなC2-C6-アルキニルで、例えばC2-C4-ハロアルキニルについて記載した基；
・  C1-C4-アルコキシ：OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)C2H5、OCH2-CH(CH3)2、またはOC(CH3)3；
・  C1-C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分的にまたは完全に置換されている上述のようなC1-C4-アルコキシ基で、すなわち例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2、OCF3、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシ；
・  C3-C6-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル；
・  非置換であるか、またはハロゲンによって一置換もしくは多置換されているC3-C6-シクロアルキル：非置換であるか、部分的にまたは完全にフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって置換されている上述のようなC3-C6-シクロアルキル基で、すなわち例えば、1-クロロシクロプロピル、1-フルオロシクロプロピル、2-クロロシクロプロピル、2-フルオロシクロプロピル、4-クロロシクロヘキシル、4-ブロモシクロヘキシル；
・  フェニル-C1-C4-アルキル：フェニルによって置換されているC1-C4-アルキル、例えばベンジル、1-もしくは2-フェニルエチル、1-、2-もしくは3-フェニルプロピルで、この場合、フェニル部分は非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよく、ここで、Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ(最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)からなる群から選択される；
・  フェニル-C1-C4-ハロアルキル：フェニルによって置換されているC1-C4-ハロアルキルで、この場合、フェニル部分は非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよく、ここで、Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ(最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)からなる群から選択される；
・  フェニル-C2-C4-アルケニル：フェニルによって置換されているC2-C4-アルケニル、例えば1-もしくは2-フェニルエテニル、1-フェニルプロパ-2-エン-1-イル、3-フェニル-1-プロペン-1-イル、3-フェニル-2-プロペン-1-イル、4-フェニル-1-ブテン-1-イル、または4-フェニル-2-ブテン-1-イル；この場合、フェニル部分は非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよく、ここで、Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ(最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)からなる群から選択される；
・  フェニル-C2-C4-ハロアルケニル：フェニルによって置換されているC2-C4-ハロアルケニルで、この場合、フェニル部分は非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよく、ここで、Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ(最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)からなる群から選択される；
・  フェニル-C2-C4-アルキニル：フェニルによって置換されているC2-C4-アルキニル、例えば、1-フェニル-2-プロピン-1-イル、3-フェニル-1-プロピン-1-イル、3-フェニル-2-プロピン-1-イル、4-フェニル-1-ブチン-1-イルまたは4-フェニル-2-ブチン-1-イル；この場合、フェニル-C2-C4-アルキニルのフェニル部分は非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよく、ここで、Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ(最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)からなる群から選択される；
・  フェニル-C2-C4-ハロアルキニル：フェニルによって置換されているC2-C4-ハロアルキニルで、この場合、フェニル部分は非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよく、ここでRbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC1-C4-アルコキシ(最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)からなる群から選択される；
・  5または6環員を有する少なくとも一価不飽和のヘテロ環：O、S、S(=O)、S(=O)2およびNからなる群から選択される1、2または3環員を有しており、少なくとも一価不飽和であるか、完全不飽和である(すなわち芳香族)、単環式ヘテロ環。例としては、5員芳香族基では、例えばフリル(2-フリルおよび3-フリルなど)、チエニル(2-チエニルおよび3-チエニルなど)、ピロリル(2-ピロリルおよび3-ピロリルなど)、イソオキサゾリル(3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリルおよび5-イソオキサゾリルなど)、イソチアゾリル(3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリルおよび5-イソチアゾリルなど)、ピラゾリル(3-ピラゾリル、4-ピラゾリルおよび5-ピラゾリルなど)、オキサゾリル(2-オキサゾリル、4-オキサゾリルおよび5-オキサゾリルなど)、チアゾリル(2-チアゾリル、4-チアゾリルおよび5-チアゾリルなど)、イミダゾリル(2-イミダゾリルおよび4-イミダゾリルなど)、オキサジアゾリル(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルおよび1,3,4-オキサジアゾール-2-イルなど)、チアジアゾリル(1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルおよび1,3,4-チアジアゾール-2-イルなど)、トリアゾリル(1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イルおよび1,2,4-トリアゾール-4-イルなど)、6員芳香族基では、例えば、ピリジニル(2-ピリジニル、3-ピリジニルおよび4-ピリジニルなど)、ピリダジニル(3-ピリダジニルおよび4-ピリダジニルなど)、ピリミジニル(2-ピリミジニル、4-ピリミジニルおよび5-ピリミジニルなど)、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イル、部分不飽和の5員または6員ヘテロ環基では、例えば、1,2-ジヒドロフラン-2-イル、1,2-ジヒドロフラン-3-イル、1,2-ジヒドロチオフェン-2-イル、1,2-ジヒドロチオフェン-3-イル、1,3-ジオキソラニル、1,3-ジチオラニル、2,3-ジヒドロピラン-4-イル、2,3-ジヒドロピラン-5-イル、2,3-ジヒドロピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-イル、2,3-ジヒドロチオピラン-4-イル、2,3-ジヒドロチオピラン-5-イル、2,3-ジヒドロチオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-チオピラン-3-イル、5,6-ジヒドロ-[1,4]ジオキシン-2-イル、5,6-ジヒドロ-[1,4]ジチイン-2-イルまたは5,6-ジヒドロ-[1,4]オキサチイン-3-イル。
【００２４】
本発明による化合物Iの抗菌活性を鑑みると、Aが環基A-1〜A-6：
【化３】
2008512358.tif 000005
【００２５】
(式中、*は、C(=Y)への結合部位を示し、可変部分は以下に定義した通りである：
X、X1は、互いに独立して、互いにNまたはCRcであり、ここでRcは、Hであるか、またはRbについて記載した意味の1つを有し、特に、Rcは水素であり；
Wは、SまたはN-Ra4であり、ここで、Ra4は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、またはフェニル(これは非置換であるか、または、1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；Ra4は、特に水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
Uは、酸素または硫黄であり；
Zは、S、S(=O)、S(=O)2またはCH2であり、特に好ましくは、SまたはCH2であり；
Ra1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはハロゲンであり、特に好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-フルオロアルコキシまたはC1-C2-フルオロアルキルであり；
Ra2は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシであり、ここで最後に記載した5つの基はハロゲンによって置換されていてもよく；
Ra3は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシであり、ここで最後に記載した5つの基は、ハロゲン、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素またはC1-C4-アルキルによって置換されていてもよい)
である、式Iで表されるこれらの化合物が好ましい。
【００２６】
式A-1、A-2、A-3、A-4、A-5およびA-6の基では、可変部分Ra1、Ra2およびRa3は、特に以下の意味を有する：
Ra1は、水素、ハロゲン(特にフッ素もしくは塩素)、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；特に、Ra1は、水素以外であり；特に好ましくは、Ra1は、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはメチルであり；
Ra2は、水素であり；
Ra3は、ハロゲン(特にフッ素もしくは塩素)、またはメチルである。
【００２７】
式A-2では、Wは、好ましくは基N-Ra4であり、ここで、Ra4は上で定義した通りであって、特に、好ましいものとして記載された意味を有する。
【００２８】
式A-1、A-2、A-3またはA-4のXが基C-Rcである場合、Rcは好ましくは水素である。
【００２９】
式A-2、A-3およびA-4では、Xは特にNである。式A-1では、Xは特にCHである。
【００３０】
式A-1およびA-6では、X1は特にNである。式A-1では、基Xの少なくとも1つの基、X2は、好ましくはNである。
【００３１】
基A-1の例は、特に次式：
【化４】
2008512358.tif 000006
【００３２】
(式中、*、Ra1、Ra2およびRcは、上述した意味、特に好ましい意味を有する)
である。
【００３３】
基A-2の例は、特に次式：
【化５】
2008512358.tif 000007
【００３４】
(式中、*、Ra1、Ra3、Ra4およびRcは、上述した意味、特に好ましい意味を有する)
である。
【００３５】
基A-3の例は、特に次式：
【化６】
2008512358.tif 000008
【００３６】
(式中、*、Ra1、Ra3およびRcは、上述した意味、特に好ましい意味を有する)
である。
【００３７】
基A-4の例は、特に次式：
【化７】
2008512358.tif 000009
【００３８】
(式中、*、Ra1、Ra3およびRcは、上述した意味、特に好ましい意味を有する)
である。
【００３９】
基A-5の例は、特に次式：
【化８】
2008512358.tif 000010
【００４０】
(式中、*およびRa1は、上述した意味、特に好ましい意味を有する)
である。
【００４１】
基A-6の例は、特に次式：
【化９】
2008512358.tif 000011
【００４２】
(式中、*、Ra1、Ra2およびRcは、上述した意味、特に好ましい意味を有する)
である。
【００４３】
基Aに関する例は、2-クロロフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、2-メチルフェニル、2-クロロピリジン-3-イル、2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、2-ジフルオロメチルピリジン-3-イル、2-メチルピリジン-3-イル、4-メチルピリミジン-5-イル、4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル、4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル、5-クロロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピロール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチルピロール-4-イル、2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-4-ジフルオロメチルチアゾール-5-イル、2,4-ジメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-5-トリフルオロメチルチアゾール-4-イル、2-メチル-5-ジフルオロメチルチアゾール-4-イル、2,5-ジメチルチアゾール-4-イル、2-メチル-4-トリフルオロメチルオキサゾール-5-イル、2-メチル-4-ジフルオロメチルオキサゾール-5-イル、2,4-ジメチルオキサゾール-5-イル、2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イル、5-メチル-2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イル、2-メチルチオフェン-3-イル、2,5-ジメチルチオフェン-3-イル、3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2-イル、3,5-ジメチルチオフェン-2-イル、5-メチル-3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル、2-トリフルオロメチルフラン-3-イル、5-メチル-2-トリフルオロメチルフラン-3-イル、2-メチルフラン-3-イル、2,5-ジメチルフラン-3-イル、2-メチル-5,6-ジヒドロ[1,4]オキサチイン-3-イル、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-チオピラン-3-イルである。
【００４４】
特に好ましいのは、Aが基A-1a、A-2aまたはA-3a：
【化１０】
2008512358.tif 000012
【００４５】
(式中、*、Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、上述した意味、特に好ましい意味を有する)
である。
【００４６】
好ましいのは、Ra1が水素、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-フルオロアルコキシまたはC1-C2-フルオロアルキル；特に水素、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ、特に非常に好ましいのは、フッ素、臭素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、とりわけ塩素であり；Ra2が水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ(ここで、最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)、特に水素である、基A-1aである。
【００４７】
また好ましいのは、Ra1が水素、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-フルオロアルコキシまたはC1-C2-フルオロアルキル、特に水素、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ、特に非常に好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、とりわけトリフルオロメチルであり；Ra3が水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ(ここで、最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1-C4-アルキル、特にハロゲン、水素；とりわけ水素であり；Ra4が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルまたはフェニル(これは非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)、好ましくは水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキル、とりわけメチルである、基A-2aである。
【００４８】
また好ましいのは、Ra1が水素、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-フルオロアルコキシまたはC1-C2-フルオロアルキル、特に水素、塩素、臭素、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ、特に非常に好ましくはフッ素、臭素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、とりわけトリフルオロメチルであり；Ra3が水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ(ここで、最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)、好ましくは水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル、特に水素、メチル、とりわけメチルである、基A-3aである。
【００４９】
特に好ましくは、Aは、Ra1がハロゲン、特に塩素であり、Ra2が水素であるA-1a；Ra1がC1-C2-フルオロアルキル、特にトリフルオロメチルであり、Ra3が水素であり、Ra4がC1-C4-アルキル、特にメチルであるA-2a；Ra1がC1-C2-フルオロアルキル、特にトリフルオロメチルであり、Ra3がC1-C4-アルキル、特にメチルであるA-3aからなる群から選択される。
【００５０】
これらの抗菌活性を鑑みると、好ましいのは、可変部分が互いに独立してY、R1、R2、R3、R4、R5およびnであり、好ましくは、組み合わせにおいて、以下の意味を有する、式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドである：
Yは、Oであり；
R1は、水素、OH、C1-C4-アルキル、特にH、OHまたはメチル、特に好ましくは水素であり；
R2は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ニトロ、シアノまたはハロゲン；特に好ましくは、水素、メチル、エチル、CF3、ニトロ、シアノまたはハロゲンであり；
R3は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ニトロ、シアノまたはハロゲン；特に好ましくは、水素、メチル、エチル、CF3、ニトロ、シアノまたはハロゲンであり；
R4は、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲン；特に好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲン、とりわけ、メチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素、ニトロまたはシアノであり；
nは、0または1、特に好ましくは0であり；
R5は、水素、ハロゲン、CN、NO2、NH2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、C1-C4-ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニルは、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していもよい)、または基-C(R6)=NOR7であるか、あるいは、R4はR5と一緒に、メチレンジオキシ、ジクロロメチレンジオキシまたはジフルオロメチレンジオキシであってもよく、
特に水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル(これは、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)、あるいは基-C(R6)=NOR7であり；
Arは、フェニル、1または2個の窒素原子を有している6員ヘテロ芳香族、例えば、2-、3-もしくは4-ピリジニル、2-、4-もしくは5-ピリミジニル、2-もしくは3-ピラジニル、または3-もしくは4-ピリダジニル、あるいは、1個の窒素原子および場合によりO、SおよびNからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を有する5員ヘテロ芳香族、例えば、3-、4-もしくは5-ピラゾリル、2-、4-もしくは5-イミダゾリル、2-、4-もしくは5-オキサゾリル、3-、4-もしくは5-イソオキサゾリル、2-、4-もしくは5-チアゾリル、3-、4-もしくは5-イソチアゾリル、2-もしくは3-フリル、2-もしくは3-チエニル、または2-もしくは3-ピロリルであり；Arは、特にフェニル、2-、3-もしくは4-ピリジニル、2-、4-もしくは5-ピリミジニルであり、とりわけフェニルである。
【００５１】
さらに、Rb、R6、R7、R8、R9およびR10は、好ましくは以下の意味を有している：
Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、特にメチル、C1-C4-アルコキシ、特にメトキシ、C1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロメチル、またはC1-C4-ハロアルコキシ、特にジフルオロメトキシであり、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル(ここで、最後に記載した3つの基の中のフェニルは、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)；好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル(これは、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)；特にR6は、水素またはC1-C4-アルキルであり；
R7は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C4-アルキニル、C3-C4-ハロアルキニル、フェニル-C1-C2-アルキルまたはフェニル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニルは、非置換であるか、または1もしくは2個のハロゲン基、特にフッ素または塩素を有していてもよい)であり、
特にC1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニル、フェニルまたはベンジルであり；
R8は、水素、OH、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシであり；
R9、R10は、互いに独立して、HまたはC1-C4-アルキルである。
【００５２】
さらに特に好ましいのは、Ar、R1、R2、R3、R4、R5およびnが上述の意味、特に好ましい意味を有しており、Yが酸素であり、Aが、
XおよびX1が各々窒素であり、Ra1が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、特にメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはフッ素であり；Ra2が上述の意味を有しており、特に水素である、A-1；
XがNであり、WがSであり、Ra1が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、特に水素である、A-2；
XがCHであり、WがN-Ra4(式中、Ra4はC1-C4-アルキル、特にメチルである)であり、Ra1が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、特に水素である、A-2；
UがOであり、XがNであり、Ra1が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、特に水素またはメチルである、A-3；
UがSであり、XがCHであり、Ra1が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、特に水素またはメチルである、A-3；
UがOであり、XがCHまたはNであり、Ra1が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけ水素またはメチルである、A-4；
UがSであり、XがCHまたはNであり、Ra1が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけ水素またはメチルである、A-4；
Uが酸素であり、ZがCH2、S、S(=O)またはS(=O)2であり、Ra1が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルである、A-5；
X1が窒素であり、Ra2が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけ水素であり；Ra1が上述の意味、特に好ましい意味を有しており、とりわけメチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルである、A-6
からなる群から選択される、式Iで表される(ヘテロシクリル)カルボキサミドである。
【００５３】
特に、殺菌剤としてのこれら使用を鑑みると、好ましいのは、式IAおよび式IB：
【化１１】
2008512358.tif 000013
【００５４】
(式中、A、R3、R4、R5およびnは上で定義した通りであり、そのうち、特に次の意味のものである：
Aは、基A-1、A-2、A-3、A-4、A-5またはA-6、特にA-1a、A-2aまたはA-3aであり、とりわけ、2-クロロピリジン-3-イル、2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-クロロ-ピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピロール-4-イル、2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-4-ジフルオロメチルチアゾール-5-イル、2,4-ジメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-5-トリフルオロメチルチアゾール-4-イル、2,5-ジメチルチアゾール-4-イル、2-メチル-4-トリフルオロメチルオキサゾール-5-イル、2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イル、5-メチル-2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イル、3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル、および2,5-ジメチルフラン-3-イルからなる群から選択される基であり；
R3は、H、メチル、トリフルオロメチル、CN、NO2およびハロゲンからなる群から選択され、とりわけHおよびトリフルオロメチルであり；
(R4)nは、存在しないか(すなわち、n=0)、あるいは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジメトキシ、臭素＋塩素またはジクロロであり；
R5は、水素、ハロゲン、CN、NO2、NH2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、C1-C4-ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニルは、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)、または基-C(R6)=NOR7であるか、あるいはまた、R4はR5と一緒に、メチレンジオキシ、ジクロロメチレンジオキシまたはジフルオロメチレンジオキシであってもよく、
特に、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル(これは非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)、あるいは基-C(R6)=NOR7である)
で表される化合物である。
【００５５】
これらの例は、下記の表1〜19にまとめた式I-Aおよび式I-Bの各化合物であるが、この場合、可変部分R3、R5および(R4)nは、それぞれ表Aの1つの行に記載した意味を有し、可変部分Aは、各表に記載した意味を有している。二重結合を含有している化合物の場合には、化合物は、異性体的に純粋なE異性体、Z異性体、および異性体混合物を含む。
【表１】
2008512358.tif 000014
【００５６】
2008512358.tif 000015
【００５７】
2008512358.tif 000016
【００５８】
2008512358.tif 000017
【００５９】
2008512358.tif 000018
【００６０】
2008512358.tif 000019
【００６１】
2008512358.tif 000020
【００６２】
2008512358.tif 000021
【００６３】
2008512358.tif 000022
【００６４】
2008512358.tif 000023
【００６５】
2008512358.tif 000024
【００６６】
2008512358.tif 000025
【００６７】
2008512358.tif 000026
【００６８】
2008512358.tif 000027
【００６９】
2008512358.tif 000028
【００７０】
2008512358.tif 000029
【００７１】
2008512358.tif 000030
【００７２】
2008512358.tif 000031
【００７３】
2008512358.tif 000032
【００７４】
2008512358.tif 000033
【００７５】
2008512358.tif 000034
【００７６】
2008512358.tif 000035
【００７７】
2008512358.tif 000036
【００７８】
2008512358.tif 000037
【００７９】
2008512358.tif 000038
【００８０】
2008512358.tif 000039
【００８１】
2008512358.tif 000040
【００８２】
2008512358.tif 000041
【００８３】
2008512358.tif 000042
【００８４】
2008512358.tif 000043
【００８５】
2008512358.tif 000044
【００８６】
2008512358.tif 000045
【００８７】
2008512358.tif 000046
【００８８】
2008512358.tif 000047
【００８９】
2008512358.tif 000048
【００９０】
2008512358.tif 000049
【００９１】
2008512358.tif 000050
【００９２】
2008512358.tif 000051
【００９３】
2008512358.tif 000052
【００９４】
2008512358.tif 000053
【００９５】
2008512358.tif 000054
【００９６】
2008512358.tif 000055
【００９７】
2008512358.tif 000056
【００９８】
2008512358.tif 000057
【００９９】
2008512358.tif 000058
【０１００】
2008512358.tif 000059
【０１０１】
2008512358.tif 000060
【０１０２】
2008512358.tif 000061
【０１０３】
2008512358.tif 000062
【０１０４】
2008512358.tif 000063
【０１０５】
2008512358.tif 000064
【０１０６】
2008512358.tif 000065
【０１０７】
2008512358.tif 000066
【０１０８】
2008512358.tif 000067
【０１０９】
2008512358.tif 000068
【０１１０】
表1：
Aが2-クロロピリジン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１１１】
表2：
Aが2-トリフルオロメチルピリジン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１１２】
表3：
Aが1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１１３】
表4：
Aが1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１１４】
表5：
Aが1,3-ジメチルピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１１５】
表6：
Aが1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１１６】
表7：
Aが1-メチル-3-ジフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１１７】
表8：
Aが1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-クロロピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１１８】
表9：
Aが1-メチル-3-トリフルオロメチルピロール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１１９】
表10：
Aが2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２０】
表11：
Aが2-メチル-4-ジフルオロメチルチアゾール-5-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２１】
表12：
Aが2,4-ジメチルチアゾール-5-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２２】
表13：
Aが2-メチル-5-トリフルオロメチルチアゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２３】
表14：
Aが2,5-ジメチルチアゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２４】
表15：
Aが2-メチル-4-トリフルオロメチルオキサゾール-5-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２５】
表16：
Aが2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２６】
表17：
Aが5-メチル-2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２７】
表18：
Aが3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２８】
表19：
Aが2,5-ジメチルフラン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR3、R5および(R4)nが、それぞれの場合、表Aにある行の1つに対応する、式I-Aおよび式I-Bの化合物。
【０１２９】
また、害虫防除用の殺菌剤および活性化合物としてのこれらの用途を鑑みると、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-G：
【化１２】
2008512358.tif 000069
【０１３０】
(式中、A、R2およびR3は上で定義した通りであり、そのうち、特に次の意味のものである：
Aは、A-1、A-2、A-3、A-4、A-5またはA-6、特にA-1a、A-2aまたはA-3aであり、とりわけ、2-クロロピリジン-3-イル、2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-クロロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピロール-4-イル、2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-4-ジフルオロメチルチアゾール-5-イル、2,4-ジメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-5-トリフルオロメチルチアゾール-4-イル、2,5-ジメチルチアゾール-4-イル、2-メチル-4-トリフルオロメチルオキサゾール-5-イル、2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イル、5-メチル-2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イル、3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル、および2,5-ジメチルフラン-3-イルからなる群から選択される基であり；
R2は、HまたはCNであり、
R3は、H、メチル、トリフルオロメチル、CN、NO2およびハロゲンからなる群から選択される)
の化合物も好適である。
【０１３１】
これらの例は、以下の表20〜38にまとめた、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの各化合物であるが、この場合、可変部分R2およびR3は、それぞれ表Bの1つの行に記載した意味を有し、可変部分Aは、各表に記載した意味を有している。
【表２】
2008512358.tif 000070
【０１３２】
表20：
Aが2-クロロピリジン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１３３】
表21：
Aが2-トリフルオロメチルピリジン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１３４】
表22：
Aが1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１３５】
表23：
Aが1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１３６】
表24：
Aが1,3-ジメチルピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１３７】
表25：
Aが1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１３８】
表26：
Aが1-メチル-3-ジフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１３９】
表27：
Aが1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-クロロピラゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４０】
表28：
Aが1-メチル-3-トリフルオロメチルピロール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４１】
表29：
Aが2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４２】
表30：
Aが2-メチル-4-ジフルオロメチルチアゾール-5-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４３】
表31：
Aが2,4-ジメチルチアゾール-5-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４４】
表32：
Aが2-メチル-5-トリフルオロメチルチアゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４５】
表33：
Aが2,5-ジメチルチアゾール-4-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４６】
表34：
Aが2-メチル-4-トリフルオロメチルオキサゾール-5-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４７】
表35：
Aが2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４８】
表36：
Aが5-メチル-2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１４９】
表37：
Aが3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１５０】
表38：
Aが2,5-ジメチルフラン-3-イルであり、それぞれの各化合物に関するR2およびR3が、それぞれの場合、表Bにある行の1つに対応する、式I-C、I-D、I-E、I-FおよびI-Gの化合物。
【０１５１】
本発明による式Iで表される化合物は、先行技術によりそれ自体は公知の方法と同様にして、例えばスキーム1に従って、活性(ヘテロシクリル)カルボン酸誘導体IIを式IIIの5-アミノ-1-アリールピラゾールと反応させることによって調製することができる(Houben-Weyl：「Methoden der organ. Chemie」(Methods of organic chemistry), Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York, 1985, Volume E5, pp. 941-1045)。活性カルボン酸誘導体IIは、例えば、ハロゲン化物、活性エステル、無水物、アジ化物であり、例えば塩化物、フッ化物、臭化物、パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミドエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステルである。スキーム1では、基A、Y、R1、R2、R3、R4、R5およびnは、上述した意味、特に好ましいものとして記載した意味を有しており、Xは、ハロゲン、N3、活性エステル由来の基、例えば、パラ-ニトロフェニルオキシ、ペンタフルオロフェニルオキシ、スクシンイミジルオキシ、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ、または脂肪族カルボン酸の基、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシなどである。
【０１５２】
スキーム1：
【化１３】
2008512358.tif 000071
【０１５３】
また活性化合物Iは、スキーム2に従って、カップリング剤の存在下で、酸IVを式IIIの5-アミノ-1-アリールピラゾールと反応させることによって調製することができる。スキーム2では、基A、Y、R1、R2、R3、R4、R5、nは、上述した意味、特に好ましいものとして記載した意味を有している。
【０１５４】
スキーム2：
【化１４】
2008512358.tif 000072
【０１５５】
好適なカップリング剤は、例えば：
・  カルボジイミド系のカップリング剤、例えばN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド；
・  炭酸エステルとの混合無水物を形成するカップリング剤、例えば、2-エトキシ-1-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン (B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651.)、2-イソブチルオキシ-1-イソブチルオキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン (Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942.)；
・  ホスホニウム系のカップリング剤、例えば、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート (B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219.)、(ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート (J. Costeら, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205.)；
・  ウロニウム系のカップリング剤またはグアニジニウム窒素酸化物構造を有しているカップリング剤、例えば、N,N,N',N'-テトラメチル-O-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-ウロニウムヘキサフルオロホスフェート (R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.)、N,N,N',N'-テトラメチル-O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムテトラフルオロボレート、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスフェート (S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647.)；
・  酸塩化物を形成するカップリング剤、例えば、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)-ホスフィンクロライド (J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547.)。
【０１５６】
また、R1が水素と異なる基（例えば、場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキル）である、式Iで表される化合物は、塩基の存在下、好適なアルキル化剤を用いてアミドI(R1は水素であり、これはスキーム1または2に従って得ることができる)をアルキル化することにより調製することもできる(スキーム3を参照されたい)。
【０１５７】
スキーム3：
【化１５】
2008512358.tif 000073
【０１５８】
必要な反応条件は、例えば、J. March, Advanced Organic Synthesisにより当業者には公知である。
【０１５９】
(ヘテロシクリル)カルボン酸IVは文献で公知の方法により調製することができ、またこれらを用いて、文献で公知の方法により(ヘテロシクリル)カルボン酸誘導体IIを調製することができる(例えば、EP 0589313, EP 915868, US 4,877,441を参照されたい)。
【０１６０】
式IIIの5-アミノ-1-アリールピラゾールは公知であり、すなわち、例えばスキーム4に示す方法に従って調製することができる。スキーム4では、基R2、R3、R4、R5およびnは、上述した意味、特に好ましいものとして記載した意味を有している。式Vの1-アリールヒドラジンおよび式VIの2,3-ジクロロプロピオニトリルは文献から公知であり、すなわち、文献で公知の方法により調製することができる。
【０１６１】
スキーム4：
【化１６】
2008512358.tif 000074
【０１６２】
VとVIとの反応は、例えばDornら, J. Prakt. Chem. 321, (1979), p. 93によって記載されている、文献により公知の方法と同様にして実施することができる。
【０１６３】
2,3-ジクロロプロピオニトリルの代わりに、式VIIの2-クロロアクリロニトリルが使用可能であるが、これによってR2が水素である式IIIのピラゾールが得られる。VとVIIの反応は、例えばP. Schmidtら, Helv. Chim. Acta, 41 (1958), p. 306、Dornら, Org. Synth. 48 (1968), p. 8； Fabronら, J. Fluorine Chem., 37 (1987), p. 371によって記載されている、文献で公知の方法と同様にして実施することができる。
【０１６４】
2,3-ジクロロプロピオニトリルの代わりに、式VIIIの3,3-ジシアノアクリル酸エステルも使用可能であるが、これによりR3がCNである式IIIのピラゾールが得られる。VとVIIIとの反応は、例えばFerrooniら, Arzneim.-Forsch. 40 (1990), pp.1328-1331；N.P. Peetら, J. Heterocycl. Chem., 20 (1983), p. 511によって記載されている、文献で公知の方法と同様にして実施することができる。
【０１６５】
2,3-ジクロロプロピオニトリルの代わりに、式IXの3-アミノプロピオニトリルも使用可能であるが、これにより式IIIのピラゾールが得られる。VとIXの反応は、例えばA. Ganesanら, J. Heterocycl. Chem., 15 (1978), p. 715によって記載されている、文献で公知の方法と同様にして実施することができる。
【化１７】
2008512358.tif 000075
【０１６６】
化合物Iは殺菌剤として好適である。これらは、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、藻菌綱（Phycomycetes）および担子菌綱（Basidiomycetes）の菌類に対する顕著な効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、これらは、植物保護において、葉面殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。
【０１６７】
これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果物の木、観葉植物などの様々な栽培植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。
【０１６８】
これらは、以下の植物病害の防除に特に適している：
・  果物および野菜につくアルテルナリア属の種(Alternaria species)、
・  イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・  落花生につくセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachidicola)、
・  ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・  禾穀類につくエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)(うどん粉病)、
・  様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびベルチシリウム属の種(Verticillium species)、
・  禾穀類につくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium species）、
・  バナナおよび落花生につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)、
・  ダイズにつくファコスポラ属の種(Phakopsora species)、
・  ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・  ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・  リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・  コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・  ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)、
・  禾穀類につくプクキニア属の種(Puccinia species)、
・  イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
・  ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)、
・  コムギにつくセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum)、
・  キュウリにつくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(キュウリのうどん粉病)、
・  ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、
・  禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)、
・  リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)（黒星病）、
・  セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、
・  ピレノホラ属の種(Pyrenophora species）、
・  レプトスファエリア・ノドラム(Leptosphaeria nodorum)、
・  リンコスポリウム属の種(Rhynchosporium species)、および
・  チフラ属の種(Typhula species)。
【０１６９】
化合物Iは、材料（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物）の保護や保存製品の保護における有害菌類（例えばパエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii)など）の防除にも適している。
【０１７０】
化合物Iを用いるには、菌類、または菌類による病害から保護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌上有効量の活性化合物で処理する。施用は、菌による材料、植物または種子の感染の前および後のいずれにおいても行うことができる。
【０１７１】
殺菌剤組成物は、一般に活性化合物を0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含んでいる。
【０１７２】
植物保護で用いる場合は、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
【０１７３】
種子の処理では、一般に活性化合物量は、種子1キログラム当たり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gが必要である。
【０１７４】
材料または保存製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用範囲の種類および所望の効果によって決まる。材料の保護で通常に施用される量は、処理される材料１立方メートル当たり、例えば活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０１７５】
化合物Iは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳化液剤、懸濁液剤、散剤(dust)、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などに変換することができる。施用剤形は、各使用目的によって決まるが、それぞれの場合、本発明による化合物の細かく均一な分散が確実になされなければならない。
【０１７６】
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合は乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。水が希釈剤である場合は、補助溶媒として別の有機溶媒を用いることもできる。この目的に好適な助剤は基本的には以下である：溶媒、例としては、芳香族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロロベンゼン)、パラフィン類(例えば石油留分)、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン)、アミン類(例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド)および水；担体、例としては、粉砕天然鉱物(例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク)および粉砕合成鉱物(例えば高分散ケイ酸、ケイ酸塩)；乳化剤、例としては、非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートなど）ならびに分散剤、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０１７７】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸および脂肪酸、ならびにそのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールおよびノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【０１７８】
中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼンもしくはイソホロン、または強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水が、直接散布可能な溶液剤、乳化液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を製造するのに適している。
【０１７９】
粉剤、広域散布用化合物および散剤は、本活性物質と固体担体を混合するか、または互いに粉砕することによって製造することができる。
【０１８０】
粒剤（例えば、コーティング粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)、均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)、(例えば、シリカゲル、ケイ酸、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど)、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムもしくは尿素など）、および植物製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など)、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
【０１８１】
一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０１８２】
製剤に関する例は以下の通りである。
【０１８３】
I．  本発明による化合物5重量部を微粉砕カオリン95重量部と十分に混合する。この方法により、5重量％の本活性化合物を含む散剤が得られる。
【０１８４】
II.  本発明による化合物30重量部を、粉状シリカゲル92重量部と流動パラフィン8重量部(これは、前記シリカゲルの表面上にスプレーした)との混合物と十分に混合する。この方法により、良好な接着性を持つ活性化合物製剤(活性化合物含有量23重量％)が得られる。
【０１８５】
III.  本発明による化合物10重量部を、キシレン90重量部、8〜10molエチレンオキシドの1molオレイン酸のN-モノエタノールアミドとの付加生成物6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩2重量部、および40molエチレンオキシドの1molヒマシ油との付加生成物2重量部からなる混合物中に溶解する(活性化合物含有量9重量％)。
【０１８６】
IV.  本発明による化合物20重量部を、シクロヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量部、7molエチレンオキシドの1molイソオクチルフェノールとの付加生成物5重量部、および40molエチレンオキシドの1molヒマシ油との付加生成物5重量部からなる混合物に溶解する(活性化合物含有量16重量％)。
【０１８７】
V.  本発明による化合物80重量部を、ジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸パルプ廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩10重量部、および粉状シリカゲル7重量部と十分に混合し、ハンマーミルで粉砕する(活性化合物含有量80重量％)。
【０１８８】
VI.  本発明による化合物の90重量部をN-メチル-α-ピロリドン10重量部と混合し、微小滴形態での使用に好適な溶液を得る(活性化合物含有量90重量％)。
【０１８９】
VII.  本発明による化合物の20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、7molエチレンオキシドの1molイソオクチルフェノールへの付加生成物20重量部、および40molエチレンオキシドの1molヒマシ油への付加生成物10重量部からなる混合物中に溶解する。水100,000重量部にこの溶液を流し入れ、その中でこれを十分に分散させることによって、活性化合物0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０１９０】
VIII.  本発明による化合物20重量部を、ジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸パルプ廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩の17重量部、および粉状シリカゲル60重量部と十分に混合し、ハンマーミルで粉砕する。水20,000重量部中にこの混合物を微細分散させることによって、活性化合物0.1重量％を含む噴霧乳化液剤を得る。
【０１９１】
IX.  本発明による化合物10重量部を、シクロヘキサノン63重量部、分散剤27重量部(例えば、7molエチレンオキシドの1molイソオクチルフェノールへの付加生成物50重量部および40molエチレンオキシドの1molヒマシ油への付加生成物50重量部の混合物)中に溶解する。次いで、このストック溶液を水で希釈することにより所望の濃度(例えば、1〜100ppmの範囲の濃度)に希釈する。
【０１９２】
本活性化合物は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(broadcasting)または散水(watering)により、その製剤の形態または該製剤から調製された施用の形態、例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳化液、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用組成物、または顆粒の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその目的の用途よって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１９３】
水性の施用形態のものは、乳剤濃縮物、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤(spray powders)、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳化液、ペーストまたは油性分散液を調製するには、本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて、そのまま、あるいは油または溶媒に溶解させて均質化することができる。しかし、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油を含む濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１９４】
直ぐに使える調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10％である。多くの場合、直ぐに使える調製物中に活性化合物Iが少量であっても(例えば2〜200ppm)、十分である。0.01〜1％の範囲の活性化合物濃度を含む直ぐに使える調製物もまた好ましい。
【０１９５】
本活性化合物は、超微量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、活性化合物95重量％超の製剤あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。
【０１９６】
本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種のタイプの油、除草剤、殺菌剤、他の農薬および殺細菌剤などを添加することもできる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による組成物に、1：10〜10：1の重量比で加えることができる。
【０１９７】
本発明による組成物は、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤、または肥料とも一緒に存在させることもできる。殺菌剤としての施用形態にある化合物Iまたはそれを含んでいる組成物を他の殺菌剤と混ぜると、多くの場合、殺菌活性スペクトルが拡大する。
【０１９８】
本発明による化合物と一緒に使用することができる殺菌剤についての下記リストは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらに限定されるものではない。
【０１９９】
・  硫黄、ジチオカーバメートおよびその誘導体、例えば、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(III)、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、エチレンジアミンビスジチオカルバミン酸マンガン亜鉛、テトラメチルチウラムジスルフィド、(N,N'-エチレンビスジチオカルバミン酸)亜鉛のアンモニア錯体、(N,N'-プロピレンビスジチオカルバミン酸)亜鉛のアンモニア錯体、(N,N'-プロピレンビスジチオカルバミン酸)亜鉛、またはN,N'-ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフィド；
・  ニトロ誘導体、例えば、ジニトロ(1-メチルヘプチル)フェニルクロトナート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3,3-ジメチルアクレート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、またはジイソプロピル5-ニトロイソフタレート；
・  ヘテロ環物質、例えば、2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、メチル-1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンゾイミダゾールカーバメート、2-(メトキシカルボニルアミノ)ベンゾイミダゾール、2-(2-フリル)ベンゾイミダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンゾイミダゾール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-(トリクロロメチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、またはN-(トリクロロメチルチオ)フタルイミド、
・  N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニル硫酸ジアミド、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソオキサゾロン、2-チオピリジン1-オキシド、8-ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキサニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキサニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキサニリド、2-メチルフラン-3-カルボキサニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボキサニリド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキサニリド、N-シクロヘキシル-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキサミド、N-シクロヘキシルN-メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキサミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルホリン2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン、2,6-ジメチル-N-トリデシルモルホリンまたはその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリンまたはその塩、N-[3-(p-(tert-ブチル)フェニル)-2-メチルプロピル]-シス-2,6-ジメチルモルホリン、N-[3-(p-(tert-ブチル)フェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-(n-プロピル)-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエチル)-N'-イミダゾリル尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、または1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、
・  ストロビルリン、例えば、メチルE-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート、メチルE-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチルE-メトキシイミノ-[α-(2-フェノキシフェニル)]アセトアミド、メチルE-メトキシイミノ-[α-(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-トリル]アセトアミド、
・  アニリノピリミジン類、例えば、N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]アニリン、またはN-[4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2-イル]-アニリン、
・  フェニルピロール類、例えば、4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カルボニトリル、
・  シンナムアミド類、例えば、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アクリロイルモルホリン、
・  および種々の殺菌剤、例えば、ドデシルグアニジン酢酸、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニナート、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)-DL-アラニンメチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノブチロラクトン、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)-DL-アラニンメチルエステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-メトキシメチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシミド、2-シアノ-N-(エチルアミノカルボニル)-2-[メトキシイミノ]アセトアミド、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール。
【実施例】
【０２００】
調製実施例：
実施例1：2-クロロ-N-(2-(2,4-ジクロロフェニル)-2H-ピラゾール-3-イル)ニコチンアミド
1.1  3-アミノ-2-(2,4-ジクロロフェニル)-2H-ピラゾール
メタノール50mlに溶解した6.2gの2,4-ジクロロフェニルヒドラジン、0.01gのTitriplex IIIおよび9.4gの2-クロロアクリロニトリルの溶液を70℃で6時間撹拌した。次いで、濃硫酸5.5gを加え、混合物を1時間撹拌し、続いて、減圧下で濃縮した。残渣に水50mlおよび炭酸ナトリウム11.1gを加え、メチルtert-ブチルエーテルで混合物を2回抽出した。合わせた有機相を水および塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、続いてクロマトグラフィー操作に供した。これにより、表題化合物5.8gが得られた。
【０２０１】
1.2  2-クロロ-N-(2-(2,4-ジクロロフェニル)-2H-ピラゾール-3-イル)ニコチンアミド
ジクロロメタン10mlに溶解した0.39gの2-クロロニコチノイルクロライド、0.45gのトリエチルアミン、および0.50gの3-アミノ-2-(2,4-ジクロロフェニル)-2H-ピラゾールの溶液を41℃で6時間撹拌した。反応混合物を5％濃度の塩酸水溶液で洗浄し、水酸化ナトリウム水溶液および水で希釈し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次いで蒸発乾固した。クロマトグラフィーによる精製を行い、融点が162〜164℃の無色結晶形態の表題化合物0.28gを得た。
【０２０２】
表Cに掲げた式I-Aの化合物を同様の方法で調製した。
【化１８】
2008512358.tif 000076
【表３】
2008512358.tif 000077
【０２０３】
2008512358.tif 000078
【０２０４】
2008512358.tif 000079
【０２０５】
2008512358.tif 000080
【０２０６】
2008512358.tif 000081
【０２０７】
使用実施例：
使用実施例1〜3に関しては、活性化合物は、アセトンまたはジメチルスルホキシド(DMSO)中に活性化合物を0.25重量％含むストック溶液として調製した。乳化剤Uniperol(登録商標)EL（エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤）1重量％をこの溶液に加え、この混合物を所望の濃度まで水で希釈した。
【０２０８】
使用実施例4〜7に関しては、活性化合物は、溶媒/乳化剤の容量比99：1のアセトンおよび/またはDMSOと乳化剤Uniperol(登録商標)ELの混合物で10mlとした、活性化合物を25mg含むストック溶液として調製した。次いで、この混合物を水で100mlとした。このストック溶液を、下に記載した活性化合物濃度まで、記載の溶媒/乳化剤/水混合物を用いて希釈した。
【０２０９】
使用実施例1  −  プラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)によって発病するブドウの木のベト病に対する活性
鉢植えのブドウの木の葉に対し、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、葉の下側にプラスモパラ・ビチコーラの水性胞子懸濁液を接種した。次に、このブドウの木を最初に48時間24℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた後、温度20℃〜30℃の温室内に5日間置いた。この期間の後、植物を再び16時間高湿度チャンバー内に置き、胞子嚢柄の出現を促した。次いで、葉の下側の感染の進行程度を目視により測定した。
【０２１０】
この試験では、表Cの実施例5、実施例6、実施例7、実施例9、実施例10、実施例11、実施例19、実施例21、実施例27、実施例28または実施例29の活性化合物250ppmで処理した植物は10％以下の感染を示し、表Cの実施例18の活性化合物250ppmで処理した植物は20％以下の感染を示したが、未処理の植物は80％感染していた。
【０２１１】
使用実施例2  −  プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita)によって発病するコムギの赤さび病に対する処理活性
栽培品種「Kanzler」の鉢植えコムギ苗木の葉に、赤さび病の胞子(プクキニア・レコンディタ)を接種した。次いで、20〜22℃で高大気湿度(90〜95％)のチャンバーに24時間置いた。この期間に、胞子は発芽し、発芽管は葉組織に入り込んだ。翌日、この感染植物に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。懸濁液剤または乳剤は上述のようにして調製した。散布被覆が乾いた後、試験植物を温度20〜22℃、相対大気湿度65〜70％の温室内で7日間栽培した。次いで、葉のさび菌の成長程度を目視により判定した。
【０２１２】
この試験では、表Cの実施例3、実施例4、実施例5、実施例6、実施例21、実施例23または実施例30の活性化合物250ppmで処理した植物は10％以下の感染を示したが、未処理の植物は90％感染していた。
【０２１３】
使用実施例3：アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって発病するトマトの夏疫病に対する活性
栽培品種「Goldene Konigin」の鉢植え植物の葉に、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、これらの葉に、胞子密度が0.17×106胞子/mlである2％濃度バイオモルト溶液のアルテルナリア・ソラニ胞子水性懸濁液を感染させた。次いで、この植物を温度20〜22℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。5日後、未処理のものに感染させた対照植物における疫病は、感染が目視により％で測定可能な程度にまで発生していた。
【０２１４】
この試験では、表Cの実施例42、実施例44または実施例46の活性化合物250ppmで処理した植物は5％以下の感染を示し、表Cの実施例41の活性化合物250ppmで処理した植物は20％以下の感染を示したが、未処理の植物は90％感染していた。表Cの実施例34または実施例36の活性化合物300ppmで処理した植物は20％以下の感染を示したが、未処理の植物は80％感染していた。
【０２１５】
使用実施例4  −  ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)によって発病するオオムギの網斑病に対する活性、1日間保護施用
鉢植えのオオムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。散布被覆が乾燥してから24時間後に、網斑病の病原菌であるピレノホラ（ドレクスレラ（Drechslera）と同義)・テレスの胞子水性懸濁液を植物に接種した。その後、この試験植物を温度20〜24℃で相対大気湿度が95〜100％の温室に入れた。6日後、この疫病の進行程度を、葉の面積に対する感染を％として目視により判定した。
【０２１６】
この試験では、表Cの実施例3、実施例4、実施例6、実施例15または実施例35の活性化合物250ppmで処理した植物は10％以下の感染を示したが、未処理の植物は90％が感染していた。
【０２１７】
使用実施例5  −  プラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)によって発病するブドウの木のベト病に対する活性、7日間保護施用
鉢植えのブドウの木の葉に対し、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。これらの物質の持続性を評価することができるように、植物を、散布被覆が乾燥した後、7日間温室に置いた。次いで、葉の下側に、プラスモパラ・ビチコーラの水性胞子懸濁液を接種した。次に、このブドウの木を最初に48時間24℃の水蒸気飽和チャンバー内に置いた後、温度20℃〜30℃の温室内に5日間置いた。この期間の後、植物を再び16時間高湿度チャンバー内に置き、胞子嚢柄の出現を促した。次いで、葉の下側の感染の進行程度を目視により測定した。
【０２１８】
この試験では、表Cの実施例8、実施例9または実施例11の活性化合物250ppmを使用した場合の感染植物は10％以下の感染を示し、表Cの実施例10の活性化合物250ppmで処理した植物は20％以下の感染を示したが、未処理の植物は50％感染していた。
【０２１９】
使用実施例6  −  ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって発病するピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、保護的施用：
4〜5葉が十分育った後の栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマンの葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。翌日、この処理した植物に、2％濃度のバイオモルト水溶液中に1.7×106胞子/mLを含むボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで、この試験植物を温度22〜24℃で高大気湿度にある暗くした気候チャンバーに入れた。5日後、菌類感染の程度は、葉の面積に対する感染として目視により測定可能であった。
【０２２０】
この試験では、表Cの実施例42または実施例44の活性化合物250ppmで処理した植物は5％以下の感染を示し、表Cの実施例43の活性化合物63ppmで処理した植物は10％以下の感染を示したが、未処理の植物は90％感染していた。
【０２２１】
使用実施例7  −  エリシフェ(Erysiphe(ブルメリア(Blumeriaと同義))・グラミニス(graminis)分化型トリチシ(Tritici)によって発病するコムギのうどん粉病に対する活性
栽培品種「Kanzler」の鉢植えコムギ苗の葉に対し、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度まで散布した。散布被覆が乾燥してから24時間後に、葉にコムギうどん粉病の胞子(エリシフェ(ブルメリアと同義)・グラミニス分化型トリチシ)を散布した。その後、この植物を温度20〜24℃で相対大気湿度が60〜90％の温室に入れた。7日後、この菌類感染の程度は、葉の面積に対する感染として目視により判定した。
【０２２２】
この試験では、表Cの実施例31の活性化合物250ppmで処理した植物は15％以下の感染を示したが、未処理の植物は70％感染していた。
【手続補正書】
【提出日】平成19年4月9日(2007.4.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有害菌類、その生息場所、または有害菌類が存在しないように保つ必要のある植物、区域、材料もしくは場所を、殺菌上有効量の少なくとも1種の式I：
【化１】
2008512358.tif 000088
(式中、可変部分は、以下で定義した通りである：
Aは、フェニルであるか、または、環員として、N、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環であり、この場合、フェニルおよび少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環は、非置換であるか、または1、2または3個の基Raを有していてもよく、ここで、
Raは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-ハロアルコキシまたはフェニル(ここで、フェニルは非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
Yは、酸素または硫黄であり；
R1は、H、OH、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R2、R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R4は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり；
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、OH、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-ハロアルコキシ；C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、-(CR6)=NOR7、-C(O)R8、NR9R10、-C(O)NR9R10、-C(S)NR9R10、フェニルまたはフェニル-C1-C4-アルキル(ここで、最後に記載した2つの基のフェニル環は、R4について記載した1、2、3または4個の基を場合により有していてもよい)であり、ここで、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、ベンジル(ここで、フェニルおよびベンジル中のフェニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
R7は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル(ここで、フェニル、ならびにフェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニルおよびフェニル-C2-C4-ハロアルキニル中のフェニル基は、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
R8は、水素、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシであり、この場合、最後に記載した7つの基の中の水素原子の一部または全部は、ハロゲンによって置換されていてもよく；
R9、R10は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルであり、この場合、これらの基の中の水素原子の一部または全部は、ハロゲンによって置換されていてもよく；
またここで、隣接した炭素原子に結合している2個の基R4およびR5は、3員〜5員を有するアルキレン鎖(この場合、1または2個の隣接していないCH2基も酸素または硫黄によって置換されていてもよく、また水素原子の一部または全部がハロゲンによって置換されていてもよい)であってもよく；
Arは、フェニル、ナフチル、または、環員としてN、OおよびSからなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有している5員もしくは6員のヘテロ芳香族基であり、この基は、必要に応じて、縮合ベンゼン環を有していてもよく；
nは、0、1、2、3または4である)
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミド、および/または少なくとも1種のその農業的に有用な塩で処理することを含む、有害菌類の防除方法。
【請求項２】
式I中のAが次式：
【化２】
2008512358.tif 000089
(式中、*は、C(=Y)への結合部位を示し、可変部分は以下に定義した通りである：
X、X1は、互いに独立して、互いにNまたはCRcであり、ここでRcは、Hであるか、またはRbについて記載した意味の1つを有し；
Wは、SまたはN-Ra4であり、ここで、Ra4は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、またはフェニル(これは非置換であるか、または、1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)であり；
Uは、酸素または硫黄であり；
Zは、S、S(=O)、S(=O)2またはCH2であり；
Ra1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはハロゲンであり；
Ra2は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシであり、ここで最後に記載した5つの基はハロゲンによって置換されていてもよく；
Ra3は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシであり、ここで最後に記載した5つの基は、ハロゲンによって置換されていてもよい)
で表される基である、請求項1に記載の方法。
【請求項３】
Ra1が水素、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシまたはC1-C2-フルオロアルキルである、請求項2に記載の方法。
【請求項４】
式I中のAが式A-1a、A-2aまたはA-3a：
【化３】
2008512358.tif 000090
(式中、Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、請求項2または3で定義した通りである)
で表される基である、請求項2または3に記載の方法。
【請求項５】
式I中のAが、Ra1がハロゲンであり、Ra2が水素である基A-1a、またはRa1がC1-C2-フルオロアルキルであり、Ra3が水素であり、Ra4がC1-C4-アルキルである基A-2a、またはRa1がC1-C2-フルオロアルキルであり、Ra3がC1-C4-アルキルである基A-3aである、請求項4に記載の方法。
【請求項６】
式IのR1が水素である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
【請求項７】
式IのR2が水素、メチル、エチル、CF3、ニトロ、シアノまたはハロゲンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
【請求項８】
式IのR3が水素、メチル、エチル、CF3、ニトロ、シアノまたはハロゲンである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
【請求項９】
式Iのnが0または1である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１０】
式IのArがフェニル、1もしくは2個の窒素原子を有している6員ヘテロ芳香族、または窒素原子および場合によりO、SおよびNからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を有している5員ヘテロ芳香族である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１１】
式IのArがフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フリル、チエニルまたはピロリルである、請求項10に記載の方法。
【請求項１２】
式IのArがフェニルである、請求項11に記載の方法。
【請求項１３】
式IのYが酸素である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１４】
有害菌類の防除における、請求項1〜13のいずれか1項に記載の式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドおよびその農業的に有用な塩の使用。
【請求項１５】
式I：
【化４】
2008512358.tif 000091
(式中、可変部分n、Y、Ar、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1〜14で定義した通りであり、
R3は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり、
Aは、環員として、N、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員ヘテロ環であり、この場合、前記ヘテロ環は非置換であるか、または、1、2もしくは3個の基Raを有していてもよく、ここで、
Raは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-ハロアルコキシまたはフェニル(ここで、フェニルは非置換であるか、または、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)である)
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミド、またはその農業的に有用な塩(ただし、Aが1-フェニルピラゾール-5-イル、1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-イル、1,3-ジメチル-4-クロロピラゾール-5-イル、5-ニトロピラゾール-3-イル、1-エチル-3-メチル-4-ニトロピラゾール-5-イル、5-メチル-4-ニトロピラゾール-3-イル、1-(4-クロロフェニル)-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、2-チエニル、3-メチルチオフェン-2-イル、2-フリル、3-フリル、ピラジン-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-5-メチル-1,4-チオキシン-6-イルまたは5-メチルイソオキサゾール-3イルであり、Arがフェニルである、式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドを除き、さらに、N-[3-メチル-1-(フタラジニル)ピラゾール-5-イル]ニコチンアミドおよびN-[3-メチル-1-(フタラジニル)ピラゾール-5-イル]イソニコチンアミドを除く)。
【請求項１６】
式I'：
【化５】
2008512358.tif 000092
(式中、可変部分n、Y、Ar、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1〜14で定義した通りであるが、ただし、R5は水素ではなく、また式中、
Ra1は、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはハロゲンであり；
Ra2は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルまたはC1-C4-アルコキシであり、ここで最後に記載した5つの基はハロゲンによって置換されていてもよく；
Rcは、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミまたはその農業的に有用な塩。
【請求項１７】
請求項15および請求項16のいずれかに記載の式Iまたは式I'で表される少なくとも1種の(ヘテロ)シクリルカルボキサミドまたはその農業的に有用な塩を含む、作物保護組成物。
【請求項１８】
式I-A
【化６】
2008512358.tif 000093
（式中、
Aは、2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-クロロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピロール-4-イル、2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-4-ジフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-5-トリフルオロメチルチアゾール-4-イル、2,5-ジメチルチアゾール-4-イル、2-メチル-4-トリ-フルオロメチルオキサゾール-5-イル、2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イル、5-メチル-2-トリフルオロ-メチルチオフェン-3-イル、3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルおよび2,5-ジメチルフラン-3-イルからなる群より選択される基であり；
R3は、H、メチル、トリフルオロメチル、CN、NO2およびハロゲンからなる群から選択され；
(R4)nは、存在しないか、あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジメトキシ、臭素＋塩素またはジクロロであり；
R5は、水素、ハロゲン、CN、NO2、NH2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、C1-C4-ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル（ここで、最後に記載した2つの基のフェニルは、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)、または基-C(R6)=NOR7であり、あるいはR4とR5は、メチレンジオキシ、ジクロロメチレンジオキシまたはジフルオロメチレンジオキシであってもよく、ここで、R6、R7およびRbは、以下で定義したとおりである：
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、ベンジル（ここでフェニルおよびベンジル中のフェニルは非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい）であり；
R7は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル（ここで、フェニルならびにフェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニルおよびフェニル-C2-C4-ハロアルキニル中のフェニルは、非置換であるか、または1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい）であり；
Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロ-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される）
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドまたはその農業的に有用な塩。
【請求項１９】
式I-B
【化７】
2008512358.tif 000094
（式中、
可変部分n、R3、R4およびR5は請求項1〜14で定義した通りであり、
Aは、環員として、N、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環であり、この場合、このヘテロ環は、非置換であるか、または1、2または3個の基Raを有していてもよく、ここで、
Raは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-ハロアルコキシまたはフェニル(ここで、フェニルは非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)である）
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドまたはその農業的に有用な塩（ただし、Aが1-フェニルピラゾール-5-イル、1-フェニル-3-メチルピラゾール-5-イル、1,3-ジメチル-4-クロロピラゾール-5-イル、5-ニトロピラゾール-3-イル、1-エチル-3-メチル-4-ニトロピラゾール-5-イル、5-メチル-4-ニトロピラゾール-3-イル、1-(4-クロロフェニル)-5-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、2-チエニル、3-メチルチオフェン-2-イル、2-フリル、3-フリル、ピラジン-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-5-メチル-1,4-チオキシン-6-イルまたは5-メチルイソキサゾール-3-イルである式Iで表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドを除く）。
【請求項２０】
式I-C、I-DまたはI-E
【化８】
2008512358.tif 000095
（式中、
R2は、HまたはCNであり、
R3は、H、メチル、トリフルオロメチル、CN、NO2およびハロゲンからなる群から選択され、
Aは、基A-1a、A-2aまたはA-3a：
【化９】
2008512358.tif 000096
（式中、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、以下で定義した通りである：
Ra1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシまたはハロゲンであり；
Ra2は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ（ここで、最後に記載した5つの基は、ハロゲンで置換されていてもよく、
Ra3は、水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルであり、
Ra4は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである）
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドまたはその農業的に有用な塩。
【請求項２１】
式I-FまたはI-G：
【化１０】
2008512358.tif 000097
（式中、可変部分n、R2およびR3は、請求項1〜14で定義した通りである）
Aは、環員として、N、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群から選択される、1、2もしくは3個のヘテロ原子を有する少なくとも一価不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環であり、この場合、このヘテロ環は、非置換であるか、または1、2または3個の基Raを有していてもよく、ここで、
Raは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-ハロアルコキシまたはフェニル(ここで、フェニルは非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2もしくは3個の基Rbを有していてもよい)である）
で表される(ヘテロ)シクリルカルボキサミドまたはその農業的に有用な塩。
【国際調査報告】
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