(57)【要約】      （修正有）【課題】スクアリン酸−ペリミジン部分を有し、ワックス溶解性を保有する新規近赤外線（ＮＩＲ）吸収染料の提供。【解決手段】式１で表されるビスペリミジン−スクアリン酸誘導染料化合物。2015042742.tif 000032（Ｒ及びＲ'はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル及び、置換又は非置換のＣ１０−Ｃ７０ヒドロカルビル基を含む可溶化部分；Ｒ及びＲ'の少なくとも１つはＨでもＣ１−Ｃ４アルキルでもない；Ｒ''及びＲ'''はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン；Ｘはスクアリン酸部分）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１、
【化１】
2015042742.tif 000023
（式中、
ＲおよびＲ’は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキルおよび置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル基を含む可溶化部分からなる群から独立して選択される置換基であり、ＲおよびＲ’の少なくとも１つは、水素原子でもＣ１からＣ４アルキルでもなく、
Ｒ’’およびＲ’’’は、水素原子、Ｃ１からＣ６アルキル基またはハロゲンからなる群から独立して選択でき、
Ｘはスクアリン酸部分である）
の染料化合物であり、
前記染料化合物の特性が、約７００ｎｍから約１４００ｎｍの範囲の波長を有する放射を吸収することである、染料化合物。
【請求項２】
ＲおよびＲ’可溶化部分が、場合により１以上のヘテロ原子を含有する、Ｃ１０からＣ７０の、直鎖、分枝型または環状アルキル基；置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部を有するカーバメート；置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部を有するアミド；置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部を有するアミン；置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部を有するカルボキシレート；ならびにＣ１０からＣ７０の長鎖炭化水素骨格を含むポリマーからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＲおよびＲ’の少なくとも１つが、
（ａ）式２：
【化２】
2015042742.tif 000024
（式中Ｒ２はＣ１からＣ４アルキル架橋であり、Ｒ４はＣ１５からＣ２２アルキルである）の置換基；
（ｂ）式３：
【化３】
2015042742.tif 000025
（式中、Ｒ２はＣ１からＣ４アルキル架橋であり、Ｒ５はＣ１５からＣ２２アルキルである）の置換基；ならびに
（ｃ）Ｃ１６からＣ２０アルキル
からなる群から選択される、式１の化合物。
【請求項４】
ワックス
樹脂、ならびに
式１：
【化４】
2015042742.tif 000026
（式中、
ＲおよびＲ’は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキルおよび置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル基を含む可溶化部分からなる群から独立して選択される置換基であり、ＲおよびＲ’の少なくとも１つは、水素原子でもＣ１からＣ４アルキルでもなく、
Ｒ’’およびＲ’’’は、水素原子、Ｃ１からＣ６アルキル基またはハロゲンからなる群から独立して選択でき、
Ｘはスクアリン酸部分である）
の染料化合物であり、
前記染料化合物の特性が、約７００ｎｍから約１４００ｎｍの範囲の波長を有する放射を吸収し、さらに前記染料化合物がワックスに可溶性である染料化合物、
を含む、相変化インク組成物。
【請求項５】
ＲおよびＲ’可溶化部分が、場合により１以上のヘテロ原子を含有する、Ｃ１０からＣ７０の、直鎖、分枝型または環状アルキル基；置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部を有するカーバメート；置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部を有するアミド；置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部を有するアミン；置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部を有するカルボキシレート；ならびにＣ１０からＣ７０の長鎖炭化水素骨格を含むポリマーからなる群から選択される、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
ＲおよびＲ’の少なくとも１つが、
（ａ）式２：
【化５】
2015042742.tif 000027
（式中Ｒ２はＣ１からＣ４アルキル架橋であり、Ｒ４はＣ１５からＣ２２アルキルである）の置換基；
（ｂ）式３：
【化６】
2015042742.tif 000028
（式中、Ｒ２はＣ１からＣ４アルキル架橋であり、Ｒ５はＣ１５からＣ２２アルキルである）の置換基；ならびに
（ｃ）Ｃ１６からＣ２０アルキル
からなる群から選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
スクアリン酸と、式４：
【化７】
2015042742.tif 000029
（式中、
ＲおよびＲ’は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキルおよび置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル基を含む可溶化部分からなる群から独立して選択される置換基であり、ＲおよびＲ’の少なくとも１つは、水素原子でもＣ１からＣ４アルキルでもなく、
Ｒ’’およびＲ’’’は、水素原子、Ｃ１からＣ６アルキル基およびハロゲンからなる群から独立して選択される）
の第二の化合物とを反応させるステップを含む、相変化インク化合物の作製方法。
【請求項８】
式４の化合物が、１，８−ジアミノナフタレンとステアロンとを反応させるステップにより形成される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
式４の化合物が、イソシアネートと、式５：
【化８】
2015042742.tif 000030
（式中、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキルおよびヒドロキシル基からなる群から選択され、Ｒ２は、Ｃ１からＣ４アルキル架橋から選択され、Ｒ’’およびＲ’’’は、請求項７に定義されたとおりである）の化合物とを反応させるステップによって形成される、請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
式４の化合物が、カルボン酸と、式５：
【化９】
2015042742.tif 000031
（式中、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキルおよびヒドロキシル基からなる群から選択され、Ｒ２は、Ｃ１からＣ４アルキル架橋から選択され、Ｒ’’およびＲ’’’は、請求項７に定義されたとおりである）の化合物とを反応させるステップによって形成される、請求項７に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、相変化インク組成物に使用可能な近赤外線放射吸収染料を対象とする。
【背景技術】
【０００２】
概して、相変化インクは、周囲温度においては固相であるが、インクジェット印刷デバイスの高い動作温度においては液相で存在する。噴射動作温度において、液体インクの液滴は、印刷デバイスから吐出され、インクの液滴が印刷媒体の表面に接触した場合、インクの液滴は固体化し、印刷パターンを形成する。相変化インクの方法論は、例えば、米国特許第４，８８９，５６０号明細書、第５，３７２，８５２号明細書および第５，８２７，９１８号明細書に一般的に記載されている。多くの場合、これらの相変化インクはワックス系である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
近赤外線（「ＮＩＲ」）放射吸収染料は一般的に周知である。特に、スクアリン酸−ペリミジン部分は周知のＮＩＲ吸収染料である。ＮＩＲ吸収染料は、可視スペクトルにおいて「不可視」である（すなわち、４００−７００ｎｍの可視光線を吸収しない）。しかし、染料の合成に用いられるペリミジンカプラーは「ジメチル」置換されている。この部分に用いる公知の染料化合物は、ワックス不溶性である。
【０００４】
ワックス溶解性を保有するＮＩＲ吸収染料には、相変化インクにおいての使用を含む、多数の潜在的用途が存在する。したがって、新規なワックス可溶性のＮＩＲ吸収染料が必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示の実施形態は、式１：
【化１】
2015042742.tif 000002
（式中、ＲおよびＲ’は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキルおよび、置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル基を含む可溶化部分からなる群から独立して選択される。ＲおよびＲ’の少なくとも１つは、水素原子でもＣ１からＣ４アルキルでもない。Ｒ’’およびＲ’’’は、水素原子、Ｃ１からＣ６アルキル基またはハロゲンからなる群から独立して選択でき、Ｘはスクアリン酸部分である）の染料化合物を対象とする。染料化合物の特性は、染料化合物が、約７００ｎｍから約１４００ｎｍの範囲の波長を有する放射を吸収することである。
【０００６】
本開示の別の実施形態は、相変化インク組成物を対象とする。相変化インク組成物は、ワックス、樹脂および式１：
【化２】
2015042742.tif 000003
（ＲおよびＲ’は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキルおよび置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル基を含む可溶化部分からなる群から独立して選択される置換基である。ＲおよびＲ’の少なくとも１つは、水素原子でもＣ１からＣ４アルキルでもない。Ｒ’’およびＲ’’’は、水素原子、Ｃ１からＣ６アルキル基またはハロゲンからなる群から独立して選択でき、Ｘはスクアリン酸部分である）の化合物を含む。染料化合物の特性は、約７００ｎｍから約１４００ｎｍの範囲の波長を有する放射を吸収することである。該染料化合物はワックスに可溶性である。
【０００７】
さらに別の実施形態は、相変化インク化合物の作製方法を対象とする。該方法は、スクアリン酸と、式４：
【化３】
2015042742.tif 000004
（ＲおよびＲ’は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキルおよび置換または非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル基を含む可溶化部分からなる群から独立して選択される置換基である。ＲおよびＲ’の少なくとも１つは、水素原子でもＣ１からＣ４アルキルでもない。Ｒ’’およびＲ’’’は、水素原子、Ｃ１からＣ６アルキル基およびハロゲンからなる群から独立して選択される）の第二の化合物とを反応させるステップを含む。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１Ａ】図１Ａは、先行技術のジメチル置換ペリミジン化合物に関する、ｕｖ−ｖｉｓ分光光度計データのグラフを示す図である。
【図１Ｂ】図１Ｂは、ジメチル置換ペリミジン比較化合物に関する、ｕｖ−ｖｉｓ分光光度計データのグラフを示す図である。
【図２】図２は、本開示の実施形態に従った例示的近赤外線放射吸収染料化合物に関する、ｕｖ−ｖｉｓ分光光度計データを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本開示の実施形態は、式：
【化４】
2015042742.tif 000005
（式中、ＲおよびＲ’は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキル、例えばメチルもしくはエチルまたは置換もしくは非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル基を含む可溶化部分からなる群から独立して選択される置換基であり、式中、ＲおよびＲ’の少なくとも１つは、水素原子でもＣ１からＣ４アルキルでもなく、式中、Ｒ’’およびＲ’’’は、水素原子、Ｃ１からＣ６アルキル基、ニトロまたはハロゲン、例えばクロロ、フルオロもしくはブロモ基からなる群から独立して選択でき、式中、Ｘはスクアリン基であってよい）の染料化合物を対象とする。
【００１０】
ＲおよびＲ’可溶化部分の例としては、Ｃ１０からＣ７０の、直鎖、分枝型もしくは環状アルキル基；ヘテロ原子含有Ｃ１０からＣ７０アルキル基、例えば、オキシアルキルもしくはエーテル基；官能基、例えば、カーバメート、アミド、アミンもしくはカルボキシレート基であり、該官能基は置換もしくは非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部を有する、またはＣ１０からＣ７０の長鎖炭化水素骨格を含むポリマー、例えばカルボニル置換ポリエチレンもしくはポリプロピレンが挙げられる。可溶化部分のヒドロカルビル基は、任意の所望の基、例えばカルボニル基、ヒドロカルビル側鎖または本明細書において述べた官能基のいずれかで置換される可能性があっていてもよい。
【００１１】
上記の構造式（１）は、アミン基に対してパラおよび／またはオルトの位置で、ペリミジン環に位置するＸ基を有する化合物を含むことを意味する。Ｘ基は、両方のペリミジン部分においておなじ位置であっても、または異なる位置であってもよい。したがって、例えば、本開示の化合物は、下記の式１Ａ：
【化５】
2015042742.tif 000006
に示すように、両方のペリミジン部分においてオルト位置で結合したスクアリン酸を有していても、または、式１Ｂ：
【化６】
2015042742.tif 000007
に示すように、両方のペリミジン部分においてパラの位置で結合することが可能なスクアリン酸を有していても、またはスクアリン酸は、ペリミジン部分の一方でオルトに位置して、他方でパラに位置してもよい。オルトまたはパラの位置づけの任意の組み合わせが企図される。本開示の染料およびインクの配合物は、１以上のこれらの異性体を含んでよいことが理解されるべきである。さらに、本開示の大部分のペリミジン染料は、単純化するためにオルト位置にスクアリン酸結合が示されるが、メタおよびパラ異性体ならびにオルト、メタおよびパラの位置付けの任意の組み合わせを有する異性体が、各構造式に対して企図されることが理解される。
【００１２】
一実施形態において、ＲおよびＲ’の一方または両方が、カーバメート基である。適切なカーバメート基の例としては、式２：
【化７】
2015042742.tif 000008
（式中、Ｒ２はＣ１からＣ４アルキル架橋、例えばメチレン架橋またはエチル架橋であり、Ｒ４はＣ１２からＣ２５もしくはＣ５０アルキルである）の化合物が挙げられる。一実施形態において、Ｒ４はＣ１５からＣ２２アルキル、例えば、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシルまたはｎ−オクタデシルである。
【００１３】
一実施形態において、ＲおよびＲ’の一方または両方が、カルボキシレート基である。適切なカルボキシレート基の例としては、式３：
【化８】
2015042742.tif 000009
（式中、Ｒ２は、Ｃ１からＣ４アルキル架橋、例えばメチレン架橋もしくはエチル架橋からなる群から選択され、Ｒ５は、Ｃ１２からＣ２５もしくはＣ５０アルキルである）の置換基が挙げられる。一実施形態において、Ｒ５はＣ１５からＣ２２アルキル、例えば、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシルまたはｎ−オクタデシルである。
【００１４】
一実施形態において、ＲおよびＲ’の一方または両方が、直鎖、分枝型もしくは環状のＣ１０からＣ７０アルキル、例えば、Ｃ１２からＣ２５もしくはＣ５０アルキルまたはＣ１６からＣ２０アルキルである。一実施形態において、ＲおよびＲ’の一方または両方が、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシルまたはｎ−オクタデシルからなる群から選択される。
【００１５】
上記のＲおよびＲ’置換基をペリミジンカプラーに用いることは、本開示の染料にワックス可溶性をもたらす。これらのワックス可溶性化合物の作製に関する合成反応を、下記により詳細に記載するものである。
【００１６】
一実施形態において、本出願の染料化合物は温度安定性であり、このことが、本出願の染料化合物を、比較的高い印字ヘッド温度において動作する固体インクプリンターにおいて使用可能にする。例えば、染料化合物は、印字ヘッド温度、例えば１１０℃−１３５℃以上での使用に適切であり得る。染料は、より低い印字ヘッド温度においても採用可能である。一実施形態において、染料は、ＵＶ硬化システムにも採用可能である。
【００１７】
本出願の染料は、さまざまなインクジェットプリンターシステム用のインク組成物に使用可能である。例えば、このような染料は、Ｘｅｒｏｘで発明され、開発された固体インクジェット（ＳＩＪ）の「ＰＨＡＳＥＲ」シリーズ、ＯＰＢ（元は、Ｔｅｋｔｒｏｎｉｘ、ＣＰＩＤ）に使用可能である。これらの固体インクジェットプリンターは、加熱された圧電印字ヘッドで動作し、占有のホットメルト固体インクを使用する。最適な固体インク性能を達成するために、経済的に実行可能な特注材料成分が望まれる。インクジェットプリンターは、高速でより解像度の高い、Ｃ／Ｄクラスのオフィスおよびプロダクション用プリンター、例えば、固体インクジェット（ＳＩＪ）プリンターの、ＸｅｒｏｘのＳＡＴＵＲＮおよびＪＵＰＩＴＥＲのプラットホームに進出するので、このことは真実であり続けると思われる。これら両方のプリンタープラットホームは、ＰＨＡＳＥＲ８６０プリンターより高い温度で動作する、改造印字ヘッドを使用し、したがって、温度的に安定で堅牢なインク成分および色素を採用することが望ましい。
【００１８】
一実施形態において、式１の染料化合物は、近赤外線放射としても知られる約７００ｎｍまたは約７５０ｎｍから約１４００ｎｍの範囲の波長を有する放射を吸収可能である。ＮＩＲ吸収染料は、セキュリティ関連用途（例えば、Ｉｎｋ  ＩＤまたはバーコード）への使用が一般的に知られている。他の可能な用途としては、ＩＲレベリング用途が挙げられ、ＩＲ放射は、印刷時にインクの液滴に適用され、それによってインクの液滴が流れ、広がる。
【００１９】
本開示は、式１の染料化合物の作製方法もまた対象とする。一実施形態において、この方法は、スクアリン酸と、式４：
【化９】
2015042742.tif 000010
（式中、ＲおよびＲ’は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキル、例えばメチルもしくはエチルまたは置換もしくは非置換のＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル基を含む可溶化部分からなる群から独立して選択される置換基であり、式中、ＲおよびＲ’の少なくとも１つは、水素原子またはＣ１からＣ４アルキルではなく、式中、Ｒ’’およびＲ’’’は、水素原子、Ｃ１からＣ６アルキル基、ニトロまたはハロゲン、例えばクロロ、フルオロもしくはブロモ基からなる群から独立して選択できる）のペリミジンカプラーとを反応させるステップを含むことが可能である。本明細書に記載の可溶化部分はいずれも、ＲまたはＲ’として採用可能である。
【００２０】
任意の適切な方法を、式４のペリミジンカプラーの作製に使用可能である。一方法例において、式４の化合物は、イソシアネートまたはカルボン酸と、式５：
【化１０】
2015042742.tif 000011
（式中、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１からＣ４アルキル、例えば、メチルもしくはエチルまたはヒドロキシル基、例えばヒドロキシメチルもしくはヒドロキシエチルから選択され、Ｒ２は、Ｃ１からＣ４アルキル架橋、例えばメチレン架橋もしくはエチル架橋から選択され、Ｒ’’およびＲ’’’は、式１に関して定義されたとおりである）のヒドロキシル置換ペリミジン化合物とを反応させるステップによって形成される。
【００２１】
イソシアネートおよびカルボン酸反応物質としては、所望の溶解性を提供するＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部が挙げられる。例えば、式５の化合物と反応可能なイソシアネートとしては、一般式６：
【化１１】
2015042742.tif 000012
（式中、Ｒ４はＣ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部、例えば、Ｃ１２からＣ２５もしくはＣ５０アルキルまたは直鎖Ｃ１５からＣ１９アルキルである）を有するイソシアネートが挙げられる。適切なカルボン酸反応物質の例としては、一般式７：
【化１２】
2015042742.tif 000013
（式中、Ｒ５は、Ｃ１０からＣ７０ヒドロカルビル尾部、例えばＣ１２からＣ２５もしくはＣ５０アルキルまたは直鎖Ｃ１５からＣ１９アルキルである）を有するカルボン酸反応物質が挙げられる。イソシアネートおよびカルボン酸前駆体を使用する、式４のペリミジンカプラーの合成の反応例を、下記に例示する。
【化１３】
2015042742.tif 000014
【００２２】
上記の反応Ａ１からＡ４に関して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ’’およびＲ’’’は、上記の式４、５、６および７に関して定義した通りであってよい。別の実施形態において、Ｒ１は、水素原子、メチルまたはエチルからなる群から選択でき、；Ｒ２は、メチレン架橋またはエチル架橋から選択され、Ｒ’’およびＲ’’’は、式４に関して上で定義した通りであり、Ｒ４およびＲ５は、Ｃ１５からＣ２２アルキル、例えば、ｎ−ヘプタデシルもしくはｎ−オクタデシルである。この反応は、任意の適切の溶媒中で起こすことができる。ある場合には、触媒の採用および／または熱の使用が反応の駆動に望ましく、このことは当業者には理解されると思われる。
【００２３】
ＲおよびＲ’の少なくとも１つが、Ｃ１０からＣ７０アルキルである、式４のペリミジンカプラーを形成するための別の方法例は、１，８−ジアミノナフタレンと、Ｃ１０からＣ７０アルキル置換ケトン、例えばステアロンなどとを反応させるステップを含む。この方法および式４のペリミジンカプラーを形成するための他の方法の例は、同時係属中の米国特許出願第１３／９７５，８３７号明細書、２０１３年８月２６日出願に見出すことができる。さらに他の方法を用い、本開示のペリミジンカプラーを形成することも可能である。
【００２４】
本明細書において述べたペリミジンカプラーはいずれも、スクアリン酸と反応して、本開示の染料を形成可能である。このような反応の例は、下記の反応Ｃ、ＤおよびＥを含む。
【化１４】
2015042742.tif 000015
反応Ｃに関して、ＲおよびＲ’は、式４に関して上で定義した可溶化部分である。
【化１５】
2015042742.tif 000016
反応Ｄに関して、Ｒ１は、Ｃ１からＣ４アルキル、例えばメチルもしくはエチルであり、Ｒ２およびＲ４は、反応Ａ１およびＡ２において上で定義したとおりである。
【化１６】
2015042742.tif 000017
反応Ｅに関して、Ｒ１およびＲ２は、Ｃ１からＣ４アルキル架橋、例えば、メチレン架橋もしくはエチル架橋であり、Ｒ５は、反応Ａ３およびＡ４において上で定義したとおりである。
【００２５】
式１の化合物を合成または得るための、任意の他の適切な方法が採用可能である。適切な合成方法の例は、上で引用した、同時係属中の米国特許出願第１３／９７５，８３７号明細書に、より詳細に記載されている。
【００２６】
本開示の実施形態は、相変化インク組成物を対象とする。該相変化インクは、ワックス、樹脂および本明細書に記載の染料化合物のいずれかを含み得る。
【００２７】
相変化インク配合物に使用するための、任意の適切なワックスが使用可能である。周知のワックスの例としては、パラフィン、カルナバ、リコワックス（ｌｉｃｏｗａｘａ）、Ｍｏｎｔａｎワックス、微結晶ワックス、エステルワックス、ポリエチレンワックス、ステアリルステアラミドワックス（ｓｔｅａｒｙｌ  ｓｔｅａｒａｍｉｄｅ  ｗａｘ）、ウレタンワックス、脂肪酸および他のワックス用材料ならびにこれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、ワックスは、ポリエチレンワックス、ステアリルステアラミドワックス（ｓｔｅａｒｙｌ  ｓｔｅａｒａｍｉｄｅ  ｗａｘ）および／またウレタンワックスを含む。ウレタンワックスの例は、米国特許第６，３０９，４５３号明細書に記載されている。トリアミドおよびテトラアミドワックスもまた使用可能である。トリアミドワックスの例は米国特許第６，８６０，９３０号明細書の実施例ＩＩに記載されている。適切なテトラアミドワックスの例は、米国特許第６，１７４，９３７号明細書の実施例１に開示されている。
【００２８】
相変化インク配合物に使用するために適切な任意の樹脂もまた使用可能である。周知の樹脂の例としては、テトラアミド化合物が挙げられる。例示的テトラアミド化合物としては、式１０：
【化１７】
2015042742.tif 000018
（式中、Ｘ１；Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、周期表の第Ｖ族（すなわち、窒素を含む族）および周期表の第ＶＩ族（すなわち、酸素およびイオウを含む族）から選択される原子を含むセグメントであり、式中、Ｒ１０およびＲ１８の少なくとも１つは、少なくとも３７炭素の単位を含み、式中、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は、それぞれ、少なくとも１炭素の単位を含む）を有するテトラアミド化合物が挙げられる。セグメントＸ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は互いに同じであっても、または異なっていてもよい。特定の実施形態においてＲ１０；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１８は、それぞれ、炭素および水素を含む。Ｒ１０；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１８の基は、それぞれ、例えばアルキル基であってもよい。さらなる特定の実施形態において、Ｒ１０およびＲ１８は、互いに同じであってよく、Ｒ１２およびＲ１６も互いに同じであってよい。米国特許第６，８６０，９３０号明細書の実施例ＩＩに記載のトリアミド樹脂／ワックスは、このような相変化インク配合物にも使用可能である。
【００２９】
使用可能なテトラアミドの具体例は、式１２：
【化１８】
2015042742.tif 000019
（式中、ｎは３６以上９９以下の整数であり、式中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ、少なくとも１炭素の単位を含む）により包含されるテトラアミドである。特定の実施形態において、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、本質的に炭素および水素からなり、このような実施形態において、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、例えばアルキル基であってよい。式１０および１１ならびに本開示の組成物に採用可能な他のテトラアミド化合物のより完全な記載は、米国特許第６，１７４，９３７号明細書に記載されている。
【００３０】
他の適切な樹脂としてはウレタン樹脂、例えば、米国特許第６，３０９，４５３号明細書および米国特許第５，７８２，９６６号明細書に記載のウレタン樹脂が挙げられる。
【００３１】
一実施形態において、色素が、本開示のインクに場合により採用可能である。色素の例としては、染料、顔料またはこれらの混合物を挙げることができる。任意の染料または顔料が、インクキャリアに分散または溶解可能であり、他のインク成分と相溶性であることを条件に、選択可能である。
【００３２】
本開示の相変化キャリア組成物は、従来の相変化インク色素材料：例えば、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）油溶性染料、分散染料、改良酸および直接染料、塩基性染料、硫化染料、建染染料などと組み合わせて使用可能である。適切な染料の例としては、Ｎｅｏｚａｐｏｎ  Ｒｅｄ４９２（ＢＡＳＦ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｒｅｄ  Ｇ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；Ｄｉｒｅｃｔ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｐｉｎｋ  Ｂ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ  Ｇｉａｎｔ  Ｄｙｅｓ）；Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ３ＢＬ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｓｕｐｒａｎｏｌ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｒｅｄ  ３ＢＷ（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）；Ｌｅｍｏｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  ６Ｇ（Ｕｎｉｔｅｄ  Ｃｈｅｍｉｅ）；Ｌｉｇｈｔ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ３Ｇ（Ｓｈａａｎｘｉ）；Ａｉｚｅｎ  Ｓｐｉｌｏｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｃ−ＧＮＨ（保土ヶ谷化学工業）；Ｂｅｍａｃｈｒｏｍｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＧＤ  Ｓｕｂ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｃａｒｔａｓｏｌ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ４ＧＦ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｃｉｂａｎｏｎｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２Ｇ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＲＬＩ（ＢＡＳＦ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＣＮ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；Ｓａｖｉｎｙｌ  Ｂｌａｃｋ  ＲＬＳＮ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｐｙｒａｚｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＢＧ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｍｏｒｆａｓｔ  Ｂｌａｃｋ  １０１（Ｒｏｈｍ  ＆  Ｈａａｓ）；Ｄｉａａｚｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＲＮ  （ＩＣＩ）；Ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔ  Ｂｌｕｅ  ６７０（ＢＡＳＦ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｂｌｕｅ  ＧＮ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；Ｓａｖｉｎｙｌ  Ｂｌｕｅ  ＧＬＳ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｌｕｘｏｌ  Ｆａｓｔ  Ｂｌｕｅ  ＭＢＳＮ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；Ｓｅｖｒｏｎ  Ｂｌｕｅ  ５ＧＭＦ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｂａｓａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  ７５０（ＢＡＳＦ）；Ｋｅｙｐｌａｓｔ  Ｂｌｕｅ（Ｋｅｙｓｔｏｎｅ  Ａｎｉｌｉｎｅ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）；Ｎｅｏｚａｐｏｎ  Ｂｌａｃｋ  Ｘ５１（ＢＡＳＦ）；Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  ７（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｓｕｄａｎ  Ｂｌｕｅ６７０（Ｃ．Ｉ．６１５５４）（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｙｅｌｌｏｗ１４６（Ｃ．Ｉ．１２７００）（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｒｅｄ４６２（Ｃ．Ｉ．２６０５０）（ＢＡＳＦ）；Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ２３８；Ｎｅｐｔｕｎｅ  Ｒｅｄ  Ｂａｓｅ  ＮＢ５４３（ＢＡＳＦ，Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ４９）；Ｎｅｏｐｅｎ  Ｂｌｕｅ  ＦＦ−４０１２（ＢＡＳＦ）；Ｌａｍｐｒｏｎｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＢＲ（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ３５）（ＩＣＩ）；Ｍｏｒｔｏｎ  Ｍｏｒｐｌａｓ  Ｍａｇｅｎｔａ３６（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ１７２）；金属フタロシアニン色素、例えば、米国特許第６，２２１，１３７号明細書および米国特許第６，４７２，５２３号明細書に開示の色素が挙げられる。ポリマー染料、例えば、米国特許第５，６２１，０２２号明細書および米国特許第５，２３１，１３５号明細書に開示のポリマー染料、ならびに、例えば、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙか���市販品として利用可能なＭｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｙｅｌｌｏｗ８６９、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｂｌｕｅ９２、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｒｅｄ３５７、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｙｅｌｌｏｗ１８００、Ｍｉｌｌｉｋｅｎ  Ｉｎｋ  Ｂｌａｃｋ８９１５−６７、無希釈のＲｅａｃｔｉｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｘ−３８、無希釈のＲｅａｃｔｉｎｔ  Ｂｌｕｅ  Ｘ−１７、Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１６２、Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ５２、Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ４４および無希釈のＲｅａｃｔｉｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｘ−８０もまた使用可能である。
【００３３】
一実施形態において、溶媒染料が用いられる。本明細書における使用に適切な溶媒染料の例としては、本明細書に開示のインクキャリアとの相溶性であるため、酒精溶染料を挙げることができる。適切な酒精溶染料の例としては、Ｎｅｏｚａｐｏｎ  Ｒｅｄ  ４９２（ＢＡＳＦ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｒｅｄ  Ｇ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；Ｄｉｒｅｃｔ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｐｉｎｋ  Ｂ（Ｇｌｏｂａｌ  Ｃｏｌｏｒｓ）；Ａｉｚｅｎ  Ｓｐｉｌｏｎ  Ｒｅｄ  Ｃ−ＢＨ（保土ヶ谷化学工業）；Ｋａｙａｎｏｌ  Ｒｅｄ  ３ＢＬ（日本化薬株式会社）；Ｓｐｉｒｉｔ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ３Ｇ；Ａｉｚｅｎ  Ｓｐｉｌｏｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｃ−ＧＮＨ（保土ヶ谷化学工業）；Ｃａｒｔａｓｏｌ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ４ＧＦ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｐｅｒｇａｓｏｌ  Ｙｅｌｌｏｗ  ５ＲＡ  ＥＸ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｂｌａｃｋ  ＲＬＩ（ＢＡＳＦ）；Ｏｒａｓｏｌ  Ｂｌｕｅ  ＧＮ（Ｐｙｌａｍ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）；Ｓａｖｉｎｙｌ  Ｂｌａｃｋ  ＲＬＳ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｍｏｒｆａｓｔ  Ｂｌａｃｋ  １０１（Ｒｏｈｍ  ａｎｄ  Ｈａａｓ）；Ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔ  Ｂｌｕｅ  ６７０（ＢＡＳＦ）；Ｓａｖｉｎｙｌ  Ｂｌｕｅ  ＧＬＳ（Ｓａｎｄｏｚ）；Ｌｕｘｏｌ  Ｆａｓｔ  Ｂｌｕｅ  ＭＢＳＮ（Ｐｙｌａｍ）；Ｓｅｖｒｏｎ  Ｂｌｕｅ  ５ＧＭＦ（Ｃｌａｓｓｉｃ  Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）；Ｂａｓａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  ７５０（ＢＡＳＦ）；Ｋｅｙｐｌａｓｔ  Ｂｌｕｅ（Ｋｅｙｓｔｏｎｅ  Ａｎｉｌｉｎｅ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）；Ｎｅｏｚａｐｏｎ  Ｂｌａｃｋ  Ｘ５１（Ｃ．Ｉ．  Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ，Ｃ．Ｉ．  １２１９５）（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｂｌｕｅ  ６７０（Ｃ．Ｉ．６１５５４）（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  １４６（Ｃ．Ｉ．１２７００）（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｒｅｄ  ４６２（Ｃ．Ｉ．２６０５０１）（ＢＡＳＦ）、これらの混合物などを挙げることができる。
【００３４】
顔料もまた、本開示の相変化インクに適切な色素である。適切な顔料の例としては、ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｖｉｏｌｅｔ  ５１００（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｖｉｏｌｅｔ  ５８９０（ＢＡＳＦ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮ  Ｇｒｅｅｎ  Ｌ８７３０（ＢＡＳＦ）；  ＬＩＴＨＯＬ  Ｓｃａｒｌｅｔ  Ｄ３７００（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴ  Ｂｌｕｅ  １５：４（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｂｌｕｅ  Ｂ２Ｇ−Ｄ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｂｌｕｅ  Ｂ４Ｇ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ  Ｒｅｄ  Ｐ−Ｆ７ＲＫ；Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＢＬ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＬＩＴＨＯＬ  Ｓｃａｒｌｅｔ  ４４４０（ＢＡＳＦ）；Ｂｏｎ  Ｒｅｄ  Ｃ（Ｄｏｍｉｎｉｏｎ  Ｃｏｌｏｒ  Ｃｏｍｐａｎｙ）；ＯＲＡＣＥＴ  Ｐｉｎｋ  ＲＦ（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｒｅｄ  ３８７１  Ｋ（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴ  Ｂｌｕｅ  １５：３（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｒｅｄ  ３３４０（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴ  Ｃａｒｂａｚｏｌｅ  Ｖｉｏｌｅｔ２３（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＬＩＴＨＯＬ  Ｆａｓｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ  Ｌ４３００  （ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＢＲＩＴＥ  Ｙｅｌｌｏｗ１７（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  Ｌ６９００、Ｌ７０２０（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＢＲＩＴＥ  Ｙｅｌｌｏｗ７４（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＳＰＥＣＴＲＡ  ＰＡＣ  Ｃ  Ｏｒａｎｇｅ１６（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  Ｋ６９０２、Ｋ６９１０（ＢＡＳＦ）；ＳＵＮＦＡＳＴ  Ｍａｇｅｎｔａ１２２（Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）；ＨＥＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ  Ｄ６８４０、Ｄ７０８０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｂｌｕｅ  ＯＳ（ＢＡＳＦ）；ＮＥＯＰＥＮ  Ｂｌｕｅ  ＦＦ４０１２（ＢＡＳＦ）；ＰＶ  Ｆａｓｔ  Ｂｌｕｅ  Ｂ２ＧＯ１（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＩＲＧＡＬＩＴＥ  Ｂｌｕｅ  ＧＬＯ（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌｕｅ６４７０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｄａｎ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｓｕｄａｎ  Ｏｒａｎｇｅ２２０（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｏｒａｎｇｅ３０４０（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｙｅｌｌｏｗ１５２、１５６０（ＢＡＳＦ）；ＬＩＴＨＯＬ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ０９９１Ｋ（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＴＯＬ  Ｙｅｌｌｏｗ１８４０（ＢＡＳＦ）；ＮＯＶＯＰＥＲＭ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＦＧＬ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｉｎｋ  Ｊｅｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ４Ｇ  ＶＰ２５３２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｔｏｎｅｒ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＨＧ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｌｕｍｏｇｅｎ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ０７９０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｃｏ−Ｙｅｌｌｏｗ  Ｌ１２５０（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｃｏ−Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１３５５（ＢＡＳＦ）；Ｓｕｃｏ  Ｆａｓｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｄ１３５５、Ｄ１３５１（ＢＡＳＦ）；ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  Ｐｉｎｋ  Ｅ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｈａｎｓａ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ５ＧＸ０３（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＧＲＬ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ  Ｒｕｂｉｎｅ  Ｌ６Ｂ０５（Ｃｌａｒｉａｎｔ）；ＦＡＮＡＬ  Ｐｉｎｋ  Ｄ４８３０（ＢＡＳＦ）；ＣＩＮ��ＵＡＳＩＡ  Ｍａｇｅｎｔａ（ＤＵ  ＰＯＮＴ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ  Ｂｌａｃｋ  Ｌ００８４（ＢＡＳＦ）；Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  Ｋ８０１（ＢＡＳＦ）；ならびにカーボンブラック、例えば、ＲＥＧＡＬ３３０（商標）（Ｃａｂｏｔ）、Ｎｉｐｅｘ１５０（Ｅｖｏｎｉｋ）Ｃａｒｂｏｎ  Ｂｌａｃｋ５２５０およびＣａｒｂｏｎ  Ｂｌａｃｋ５７５０（Ｃｏｌｕｍｂｉａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ）など、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
【００３５】
磁気材料系顔料はまた、例えば、堅牢な磁気インク文字認識（Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｉｎｋ  Ｃｈａｒａｃｔｅｒ  Ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ）（ＭＩＣＲ）用インクの作製に適切である。磁気顔料としては、磁気ナノ粒子、例えば強磁性ナノ粒子などが挙げられる。
【００３６】
必要に応じて、インクベース中の顔料の分散は、相乗剤および分散剤により安定化することができる。任意の適切な相乗剤および／または分散剤を用いることができる。適切な相乗剤および分散剤は、当分野において周知である。適切な分散剤の例としては、ポリエチレンイミンおよびＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標）、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製が挙げられる。適切な相乗剤の例はＳＵＮＦＬＯ  ＳＦＤ−Ｂ１２４、Ｓｕｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ製である。
【００３７】
色素は、所望の色または色相を得るために、任意の所望の量または有効な量、例えば、インクの約０．１重量パーセントからインクの約５０重量パーセント、またはインクの約０．２重量パーセントからインクの約２０重量パーセント、またはインクの約０．５重量パーセントからインクの約１０重量パーセントで相変化インク中に存在してよい。
【００３８】
相変化インクにおける使用に適切な任意の他の原料を、本開示の配合物に採用可能である。このような原料の例としては、粘着付与剤、酸化防止剤および粘度調整剤が挙げられる。
【００３９】
インク組成物は、任意の適切な方法により調製可能である。当業者は、原料を組み合わせ、本開示のインク組成物を形成するための適切な方法を決定可能であると思われる。例えば、インクキャリアの成分は、任意の順番で組み合わせ、徹底的に一緒に混合可能である。混合物は、少なくともその融点、例えば、約６０℃から約１５０℃、約８０℃から約１４５℃または約８５℃から約１４０℃に加熱可能である。
【００４０】
顔料が色素として選択された場合、溶融混合物を、アトライターまたはメディアミル装置で粉砕し、顔料をインクキャリア中に分散させることができる。加熱した混合物を、その後、約５秒間から３０分以上撹拌し、例えば、実質的に均一な、一様な溶融物を得ることができ、その後、インクを周囲温度（通常、約２０℃から約２５℃）に冷却する。
【００４１】
得られたインクは周囲温度において固体である。該インクは、直接印刷のインクジェット方法のための装置または間接的（オフセット）印刷のインクジェット用途に採用可能である。例えば、本発明の相変化インク組成物は、当分野において周知である、インクジェットプリンターにおいて使用するためのインクカートリッジに採用可能である。
【００４２】
本開示は、印刷方法もまた対象とする。該方法は、相変化インク組成物を含む、インクジェット印刷デバイスを提供するステップを含む。上記のように、相変化インク組成物は、（ａ）ワックス、（ｂ）樹脂および（ｃ）式１のワックス可溶性染料を含む。相変化インク組成物は、該組成物の融点を超える温度に加熱され、インク組成物は液化される。液化されたインクは、インクジェット印刷デバイスから基材に噴射され、画像を形成する。
【００４３】
一実施形態において、溶融インクをまず中間転写部材に噴射してもよい。インクは、その後、中間転写部材から最終記録基材に転写され得る。適切なオフセットまたは間接的印刷方法の例は、例えば米国特許第５，３８９，９５８号明細書に開示されている。
【００４４】
一実施形態において、印刷装置は圧電印刷方法を採用し、インクの液滴は圧電振動要素の振幅によって画像様パターンに吐出される。本明細書に開示のインクはまた、他のホットメルト印刷方法、例えば、ホットメルト音響インクジェット印刷、ホットメルト熱インクジェット印刷、ホットメルト連続流または偏向インクジェット印刷などにも採用可能である。本明細書に開示の相変化インクはまた、ホットメルトインクジェット印刷方法以外の印刷方法にも使用可能である。
【００４５】
任意の適切な基材または記録シートを、本開示の印刷方法に採用可能である。基材の例としては、普通紙、例えば、ＸＥＲＯＸ（登録商標）４２００紙、ＸＥＲＯＸ（登録商標）Ｉｍａｇｅ  Ｓｅｒｉｅｓ紙、Ｃｏｕｒｔｌａｎｄ４０２４ＤＰ紙、罫線入りノート紙、ボンド紙、シリカコート紙、例えばＳｈａｒｐ  Ｃｏｍｐａｎｙシリカコート紙、ＪｕＪｏ紙、ＨＡＭＭＥＲＭＩＬＬ  ＬＡＳＥＲＰＲＩＮＴ紙など、光沢コート紙、例えば、ＸＥＲＯＸ（登録商標）Ｄｉｇｉｔａｌ  Ｃｏｌｏｒ  Ｅｌｉｔｅ  Ｇｌｏｓｓ、Ｓａｐｐｉ  Ｗａｒｒｅｎ  Ｐａｐｅｒｓ  ＬＵＳＴＲＯＧＬＯＳＳ、特殊紙、例えばＸｅｒｏｘ（登録商標）ＤＵＲＡＰＡＰＥＲなど、透明材料、布地、繊維製品、プラスチック、ポリマーフィルム、無機記録媒体、例えば金属および木材などが挙げられる。
【実施例】
【００４６】
比較実施例：スクアリン酸ＮＩＲ染料
テフロンコート磁気撹拌子およびコンデンサーを備えた１００ｍｌの丸底フラスコに、１ｇのスクアリン酸（ＭＷ＝１１４）および４５ｇのブタノールを入れた。この丸底フラスコを、８０℃のオイルバスに配置した。スクアリン酸は約４．０ｇジメチルペリミジン（ＭＷ＝１９８）に溶解後、加えた。反応の進行を、ｕｖ−ｖｉｓ分光光度計によりモニターした。約８１５ｎｍにおいてピークは成長し、３５３においてピークは縮小した。３時間後、８１５ｎｍ対３５３ｎｍの吸光度比は、最大２．６３に達した。反応混合物を、４．５時間後に氷冷した。固体をろ過し、メタノールですすいだ。構造は、図１Ａに示す先行技術のスクアリン酸−ペリミジン化合物（Ｒ、Ｒ’＝メチル）のスペクトル曲線と、図１Ｂに示す本ジメチル置換化合物のスペクトル曲線との比較に基づき、以下に示す反応生成物であると考えられる。最近の分光学的データは、スペクトルデータにより表されるスクアリン酸の結合が、窒素に対してオルトであり、図１Ａに示すパラ構造ではないと思われるが、両方の異性体の混合物が形成されている可能性もあることを示していることを留意されたい。
【化１９】
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実施例１：スクアリン酸／ジステアリルペリミジンＮＩＲ吸収染料
【化２０】
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【００４７】
テフロンコート磁気撹拌子およびコンデンサーを備えた１００ｍｌの丸底フラスコに、２．０ｇのスクアリン酸（ＭＷ＝１１４）、５０ｇのトルエンおよび５０ｇのブタノールを入れた。この丸底フラスコを、８０℃から９０℃のオイルバスに配置した。スクアリン酸の溶解後、２２．３ｇジステアリルペリミジン（ＭＷ＝６３５）を加えた。反応の進行を、ｕｖ−ｖｉｓスペクトルによりモニターし、この結果を、図１に例示する。約８１１ｎｍにおいてピークは成長し、３５５においてピークは縮小した。３．５時間後、８１１ｎｍ対３５５ｎｍの吸光度比は最大１１．６２に到達した。反応混合物を、反応の５時間後、約４００ｍｌのメタノール中で急冷させた。粘着性の固体が現れ、ろ過し、メタノールでさらに３回すすいだ。非常に粘着性の固体をＴＨＦに溶解し、その後乾燥させた。収率は約７８％であった。
【００４８】
実施例２：無色のインクベースの調製
インクベースを、下記の原料：ポリエチレンワックス（ＰＥ６５５、Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ、Ｔｕｌｓａ、ＯＫから入手、式ＣＨ３（ＣＨ２）５０ＣＨ３）、４３．５９重量部；ステアリルステアラミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｇｒｅｅｎｗｉｃｈ、ＣＴから入手）、１９．０８重量部；１当量のＣ−３６二量体酸（Ｕｎｉｑｅｍａ、Ｎｅｗ  Ｃａｓｔｌｅ、ＤＥから入手）と、２当量のエチレンジアミンおよびＵＮＩＣＩＤ（登録商標）７００（Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ、Ｔｕｌｓａ、ＯＫから入手、末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素）との反応から得られたテトラアミド樹脂（米国特許第６，１７４，９３７号明細書の実施例１に記載のように調製）、１８．９４重量部；２当量のＡＢＩＴＯＬ（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコール（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ  Ｉｎｃ．、Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ、ＤＥから入手）と、１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から得られたウレタン樹脂（米国特許第５，７８２，９６６号明細書の実施例１に記載のように調製）、１１．７１重量部；３当量のステアリルイソシアネートおよびグリセロール系アルコールの付加物であるウレタン樹脂（米国特許第６，３０９，４５３号明細書の実施例４に記載のように調製）、６．４８重量部；ならびにＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤（Ｕｎｉｒｏｙａｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．、Ｍｉｄｄｌｅｂｕｒｙ、ＣＴから利用可能）、０．２０重量部、を溶融し、混合し、ろ過することによって調製する。
【００４９】
その後、６００グラムのインクキャリア成分を、上記の百分率で１リットルのビーカーに加え、溶融するまで１３５℃にオーブンで加熱した。続いて、このビーカーを、１３５℃に設定した加熱マントルに挿入し、ビーカーの内容物を、４５分間撹拌した。得られたインクを、その後、Ｗｈａｔｍａｎ  ＃３および０．２ミクロンＮＡＥフィルターの組み合わせを介してろ過し、Ｍｏｔｔフィルターアセンブリに配置した。ろ過を、１重量パーセントのＦＩＬＴＥＲ−ＡＩＤ（Ｆｌｕｋａ  Ｃｈｅｍｉｋａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄから入手）を加えることによって支援し、温度１３５℃において完了まで６時続けた。無色のインクベースを、約３１グラムのインクベースを保持する型に注ぎ、冷却させた。
【００５０】
実施例３：ＮＩＲ吸収染料を含むインクの調製
約３０グラムの実施例４のインクを、磁気撹拌子を有する１００ｍＬのビーカーに入れ、その後、溶融するまで１３５℃のオイルバスに配置した。約０．５グラムの実施例２のＮＩＲ吸収染料を加え、３時間撹拌した。本質的に無色のインクを、その後アルミニウム型に注いだ。
【００５１】
実施例４：ＮＩＲ吸収染料を含有するインクサンプルの印刷
インクの加熱および溶融が可能なように改変したＲＫ  Ｐｒｉｎｔ−Ｃｏａｔ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  Ｌｔｄ．のＫプルーファを使用して、実施例５のインクの印刷サンプルを作成した。これらのプルーフは、３種の異なる厚さのインク使用量を紙に示している。
【００５２】
実施例５：スクアリン酸／ヒドロキシメチルペリミジンＮＩＲ吸収染料
テフロンコート磁気撹拌子およびコンデンサーを備えた１００ｍｌの丸底フラスコに、１ｇのスクアリン酸（ＭＷ＝１１４）および４５ｇのブタノールを入れた。この丸底フラスコを、８０℃のオイルバスに配置した。スクアリン酸溶解後、４．０ｇのヒドロキシエチルペリミジンを、下記の反応に示すように加えた。反応の進行を、ｕｖ−ｖｉｓスペクトルによってモニターした。約８１２ｎｍにおいてピークは成長し、３５４においてピークは縮小した。反応を、８１２ｎｍのピークが最大になったと考えられた時に停止させた。
【化２１】
2015042742.tif 000022
【図１Ａ】
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【図１Ｂ】
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【図２】
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