(57)【要約】  本発明は式（Ｉ）の新規のフェニル置換された［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンとジヒドロピロン誘導体に関し、ここでＡ、Ｂ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上述の意味を有する。本発明はまた、これらの製造のためのいくつかの方法、および殺菌剤および／または殺虫剤および／または除草剤としてのこれらの使用に関する。2008505063.tif 000083
2008505063.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2008505063.tif 000057
［式中、
Ｕは酸素を表すか、あるいは基
【化２】
2008505063.tif 000058
を表し、
Ｖは酸素を表すか、あるいは基
【化３】
2008505063.tif 000059
を表し、但しＵとＶが同時に酸素を表すことはないが該置換基の一方は酸素を表さなければならず、
Ｗは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、またはハロアルコキシを表し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、またはシアノを表し、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、またはシアノを表し、
Ｚは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲンまたは各場合、場合によって置換されたアリールまたはヘタリールを表し、
Ａは水素、各場合、場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和または不飽和で場合によって置換されたシクロアルキル（場合によっては少なくとも１つの環原子が異種原子によって置換されている。）を表し、
Ｂは水素、アルキル、またはアルコキシアルキルを表し、または
ＡとＢは、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和で置換されていないか置換されている、少なくとも１つの異種原子を場合によって含む環を表し、
Ｄは水素、または場合によって置換された基であり、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、および飽和または不飽和のシクロアルキル（場合によっては１つ以上の環員が異種原子によって置換されている。）からなる群からの基を表し、
Ｇはハロゲンまたはニトロを表し、
ＡとＱ１は一緒になって場合によって置換されたアルカンジイル（ここで、直接隣接しない２個の炭素原子がさらに場合によって置換された環を場合によって形成する。）を表し、
Ｑ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル（場合によってはメチレン基が酸素または硫黄で置換されている。）、または各場合、場合によって置換されたフェニル、ヘタリール、フェニルアルキル、またはヘタリールアルキルを表し、
Ｑ２は水素またはアルキルを表し、
Ｑ１とＱ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和で置換されていないか置換されている、異種原子を場合によって含む環を表す。］。
【請求項２】
Ｕが酸素を表すか、あるいは基
【化４】
2008505063.tif 000060
を表し、
Ｖが酸素を表すか、あるいは基
【化５】
2008505063.tif 000061
を表し、但しＵとＶが同時に酸素を表すことはないが該置換基の一方は酸素を表さなければならず、
Ｗが水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、エチニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｚが水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、エチニルを表すか、あるいは下記の基
【化６】
2008505063.tif 000062
のうちの１つを表し、
Ｖ１が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｖ２が水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｖ３が水素、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシを表し、
但し第１の前提条件として、ＺがＶ１、Ｖ２およびＶ３で置換されたフェニルまたはヘタリールを表す場合にはＷ、ＸおよびＹは臭素、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルおよびエチニルを表さず、第２に基Ｗ、ＸおよびＺのうちＣ２〜Ｃ６−アルケニルまたはエチニルを表すことができるのは最大２つであり、但しこの場合、他の基Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが臭素を表すことはできず、
Ａが水素、または各場合、場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されたＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合によって１つまたは直接隣接しない２つの環員が酸素および／または硫黄で置換されている。）を表し、
Ｂが水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、またはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子が、飽和のＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和のＣ５〜Ｃ１０−シクロアルキル（場合によって環員が酸素または硫黄で置換されており、およびこれらはＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで場合によって一置換または二置換されている。）を表し、
Ｄが水素、各場合、場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで置換されたＣ４〜Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合によって環員が酸素または硫黄で置換されている。）を表し、
Ｇがハロゲンまたはニトロを表し、
ＡとＱ１が一緒になって、各場合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシから選択される同一または異なる置換基で場合によって一置換または二置換されており、ならびに酸素または硫黄によって場合によって割り込まれることもあり得るＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルを表し、
Ｑ１が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルアシルオキシ、場合によってフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合によってメチレン基が酸素または硫黄で置換されている。）、または場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されたフェニルを表し、
Ｑ２が水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、または
Ｑ１とＱ２が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によってＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルで置換されたＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル（場合によって環員が酸素または硫黄で置換されている。）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｕが酸素を表すか、あるいは基
【化７】
2008505063.tif 000063
を表し、
Ｖが酸素を表すか、あるいは基
【化８】
2008505063.tif 000064
を表し、但しＵとＶが同時に酸素を表すことはないが該置換基の一方は酸素を表さなければならず、
Ｗが水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表し、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、エチニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｚが水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、エチニルを表すか、あるいは下記の基を表し、
【化９】
2008505063.tif 000065
Ｖ１が水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ｖ２が水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
但し第１の前提条件として、ＺがＶ１およびＶ２で置換されたフェニルを表す場合にはＷ、ＸおよびＹは臭素、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニルおよびエチニルを表さず、第２に基Ｗ、ＸおよびＺのうちＣ２〜Ｃ３−アルケニルまたはエチニルを表すことができるのは最大２つであり、但しこの場合、前提として他の基Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが臭素を表すことはできず、
Ａが水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（後者の２つはフッ素または塩素で各々場合によって一置換から三置換されている。）、またはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合によって一置換から二置換されたＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル（場合によって環員が酸素および／または硫黄によって置換されている。）を表し、
Ｂが水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子が飽和または不飽和のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル（場合によって環員が酸素または硫黄で置換されており、およびＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで場合によって一置換されている。）を表し、
Ｄが水素を表すか、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル（これらの各々はフッ素または塩素で場合によって一置換から三置換されている。）を表すか、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで場合によって置換されているＣ４〜Ｃ７−シクロアルキル（場合によってメチレン基が酸素または硫黄によって置換されている。）を表し、
Ｇが臭素、塩素またはニトロを表し、
ＡとＱ１が一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルで場合によって一置換されたＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｑ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（メチルまたはメトキシで場合によって一置換されており、ならびに場合によってメチレン基が酸素で置換されている。）を表し、
Ｑ２が水素、メチルまたはエチルを表すか、あるいは
Ｑ１とＱ２が、これらが結合している炭素と一緒になって飽和のＣ５〜Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合によって一置換されており、ならびに場合によって環員が酸素で置換されている。）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｕが酸素を表すか、基
【化１０】
2008505063.tif 000066
を表し、
Ｖが酸素を表すか、基
【化１１】
2008505063.tif 000067
を表し、但しＵとＶが同時に酸素を表すことはないが該置換基の一方は酸素を表さなければならず、
Ｗが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはメトキシを表し、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｚが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシを表すか、あるいは以下の基を表し、
【化１２】
2008505063.tif 000068
Ｖ１が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｖ２が水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ａが水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（フッ素、メチル、エチルまたはメトキシで場合によって一置換されており、ならびに場合によって環員が酸素および／または硫黄で置換されている。）を表し、
Ｂが水素、メチルまたはエチルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子が飽和のＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（場合によって或る環員が酸素で置換されており、ならびにメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシで場合によって一置換されている。）を表し、
Ｄが水素を表すか、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルまたはＣ４〜Ｃ６−シクロアルキル（各々はフッ素で場合によって一置換から三置換されている。）を表し、
Ｇが塩素またはニトロを表し、
ＡとＱ１が一緒になって、メチルで場合によって一置換されたＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｑ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｑ２が水素、メチルまたはエチルを表すか、あるいは
Ｑ１とＱ２が、これらが結合している炭素と一緒になって飽和のＣ５〜Ｃ６−シクロアルキル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシで場合によって置換されており、ならびに場合によって環員が酸素で置換されている。）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｕが酸素を表すか、あるいは基
【化１３】
2008505063.tif 000069
を表し、
Ｖが酸素を表すか、あるいは基
【化１４】
2008505063.tif 000070
を表し、但しＵとＶが同時に酸素を表すことはないが該置換基の一方は酸素を表さなければならず、
Ｗが水素、塩素、メチルまたはエチルを表し、
Ｘが塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、
Ｙが水素、塩素、臭素またはメチルを表し、
Ｚがメチルを表すか、あるいは下記の基を表し、
【化１５】
2008505063.tif 000071
Ｖ１が水素、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表し、
Ｖ２が水素、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表し、
ＡがＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｂがメチルを表し、
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子が、場合によって環員が酸素で置換されている飽和のＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｄがメチルを表し、
Ｇが塩素を表し、
ＡとＱ１が一緒になってＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表し、
Ｑ１が水素またはメチルを表し、
Ｑ２が水素またはメチルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物を調製するための方法であって、
Ａ）式（Ｉ−１）から（Ｉ−２）の化合物
【化１６】
2008505063.tif 000072
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有し、
Ｇはハロゲンを表す。］
が、式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）の化合物
【化１７】
2008505063.tif 000073
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有する。］
を溶剤の存在下、ならびに場合によってはフリーラジカル開始剤の存在下でハロゲン化剤と反応させることによって得られ、
Ｂ）式（Ｉ−１）から（Ｉ−２）の化合物
【化１８】
2008505063.tif 000074
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有し、
Ｇはニトロを表す。］
が、式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）の化合物
【化１９】
2008505063.tif 000075
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有する。］
を、例えば溶剤の存在下で発煙硝酸などのニトロ化剤と反応させることによって得られることを特徴とする、方法。
【請求項７】
少なくとも１つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む殺虫剤および／または除草剤および／または殺菌剤。
【請求項８】
動物の害虫類および／または望ましくない植物および／または殺菌剤を抑制するための方法であり、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫類および／またはこれらの生息場所に作用させることを特徴とする方法。
【請求項９】
動物の害虫類および／または望ましくない植物および／または殺菌剤を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
殺虫剤および／または除草剤および／または殺菌剤を製造するための方法であり、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が増量剤および／または界面活性物質と混合されることを特徴とする方法。
【請求項１１】
殺虫剤および／または除草剤および／または殺菌剤を製造するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１２】
成分として、
少なくとも１つの（ａ’）式（Ｉ−１）のフェニル置換された［１，２］−オキサジンジオン誘導体または１つの式（Ｉ−２）のフェニル置換されたジヒドロピロン誘導体（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有する。）、
および
（ｂ’）以下の化合物の群
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル  ５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセットメキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６中の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル  ピペリジン−１−チオカルボン酸（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（フェンクロラゾールエチル、ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０中の関連化合物も参照）、フェニルメチル  ２−クロロ−４−トリフロロメチルチアゾール−５−カルボン酸（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフロロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル  ４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸（イソオキサジフェンエチル、ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７の関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、ジエチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸（メフェンピルジエチル、ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチル  ジフェニルメトキシ酢酸、エチル  ジフェニルメトキシ酢酸、メチル  １−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、エチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、エチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、エチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、エチル  １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１中の関連化合物も参照）、エチル  ５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、エチル  ５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、エチル  ５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２の関連化合物も参照）、１，３−ジメチル  ブタ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸、１−アリルオキシプロパ−２−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸、メチル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸、エチル  ５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸、アリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸、２−オキソプロパ−１−イル  ５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸、ジアリル  ５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸、ジエチル  ５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸（ＥＰ−Ａ−５８２１９８中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
および／または以下の一般式で定義される以下の化合物の１つ
一般式（ＩＩａ）
【化２０】
2008505063.tif 000076
または一般式（ＩＩｂ）
【化２１】
2008505063.tif 000077
または式（ＩＩｃ）
【化２２】
2008505063.tif 000078
［式中、
ｍは数０、１、２、３、４、または５を表し、
Ａ１は以下に示される二価の複素環基
【化２３】
2008505063.tif 000079
のうちの１つを表し、
ｎは１、２、３、４、または５の間の数を表し、
Ａ２は場合によってＣ１〜Ｃ４−アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニルで置換されており、１または２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、またはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、またはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１６は各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は水素、各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によってフッ素、塩素および／または臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は水素、各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によってフッ素、塩素および／または臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたフェニルを表し、
Ｒ１７およびＲ１８はまた一緒になってＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、各々がＣ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環、または２つの置換基（これらはこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員または６員の炭素環を形成する。）で場合によって置換されており、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいは各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ２０は水素、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、またはトリ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−シリルを表し、
Ｒ２１は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、あるいは各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］
および／または以下の一般式で定義される以下の化合物
一般式（ＩＩｄ）
【化２４】
2008505063.tif 000080
または一般式（ＩＩｅ）
【化２５】
2008505063.tif 000081
［式中、
ｔは０と５の間の数を表し、
ｖは０と５の間の数を表し、
Ｒ２２は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は水素、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、または各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は水素、場合によってシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニル、または場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は水素、場合によってシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニル、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシで置換されたフェニルを表すか、あるいはＲ２５と一緒になって各場合、場合によってＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたＣ２〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、および
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］
からの少なくとも１つの農作物耐性促進化合物を含む有効量の活性化合物の組合せを含む組成物。
【請求項１３】
農作物耐性促進化合物がクロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、または下記
【化２６】
2008505063.tif 000082
の化合物類の群から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
農作物耐性促進化合物がクロキントセットメキシルまたはメフェンピルジエチルである、請求項１２および１３の一項に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１２に記載の組成物を植物またはこれらの環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の生育を抑制する方法。
【請求項１６】
望ましくない植物の生育を抑制するための、請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および請求項１２に記載の農作物耐性促進化合物を接近した時間的連続性で別々に、または混合物で植物またはこれらの環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の生育を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規のフェニル置換された［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン誘導体およびジヒドロピロン誘導体、これらを調製するためのいくつかの方法、および殺菌剤および／または殺虫剤および／または除草剤としてのこれらの使用に関する。
【０００２】
本発明はまた、第１にフェニル置換された［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン誘導体またはフェニル置換されたジヒドロピロン誘導体、第２に農作物の耐性促進化合物を含み、有用植物の様々な作物で選択的な雑草抑制のために際立った成功を伴なって使用されることが可能な新規の選択的除草作用化合物の組合せに関する。
【背景技術】
【０００３】
４−ハロ−４−フェニル−および４−ニトロ−４−フェニル−置換型［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン誘導体だけでなく３−ハロ−３−フェニル−および３−ニトロ−３−フェニル−置換型ジヒドロピロン誘導体も現在まで文献で知られていない。３−ハロ−３−フェニル−キノリン−２，４−ジオン誘導体だけが、例えばＫａｆｋｕ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ５７，１６５９〜１６８２（２００２）によって述べられた。
【０００４】
付け加えると、３−ニトロ−３−フェニル−キノリン−２，４−ジオン誘導体は、例えばＳｔａｄｌｂａｕｅｒ，Ｗ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２９，１５３５〜１５４０（１９９２）から知られている。
【０００５】
これらの化合物に関して農作物防護の用途は述べられてこなかった。
【発明の開示】
【０００６】
式（Ｉ）の新規の化合物が見出された。
【０００７】
【化２７】
2008505063.tif 000003
［式中、
Ｕは酸素を表すか、基
【０００８】
【化２８】
2008505063.tif 000004
を表し、
Ｖは酸素を表すか、基
【０００９】
【化２９】
2008505063.tif 000005
を表し、但しＵとＶが同時に酸素を表すことはないが置換基の一方は酸素を表さなければならず、
Ｗは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、またはハロアルコキシを表し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、またはシアノを表し、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ、またはシアノを表し、
Ｚは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲンまたは各場合、場合によって置換されたアリールまたはヘタリールを表し、
Ａは水素、各場合、場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和または不飽和で場合によって置換されたシクロアルキル（場合によっては少なくとも１つの環原子が異種原子によって置換されている。）を表し、
Ｂは水素、アルキル、またはアルコキシアルキルを表し、または
ＡとＢは、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和で置換されていないか置換されている、少なくとも１つの異種原子を場合によって含む環を表し、
Ｄは水素、または場合によって置換された基であり、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、および飽和または不飽和のシクロアルキル（場合によっては１つ以上の環員が異種原子によって置換されている。）からなる群からの基を表し、
Ｇはハロゲンまたはニトロを表し、
ＡとＱ１は一緒になって場合によって置換されたアルカンジイル（ここで、直接隣接しない２個の炭素原子がさらに場合によって置換された環を場合によって形成し、これは場合によっては異種原子によって割り込まれることもあり得る。）を表し、
Ｑ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、場合によって置換されたシクロアルキル（場合によってはメチレン基が酸素または硫黄で置換されている。）、または各場合、場合によって置換されたフェニル、ヘタリール、フェニルアルキル、またはヘタリールアルキルを表し、
Ｑ２は水素またはアルキルを表し、
Ｑ１とＱ２は、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和で置換されていないか置換されている、異種原子を場合によって含む環を表す。］。
【００１０】
式（Ｉ）の化合物は、そのまま、および置換基の性質の作用として、幾何学および／または光学異性体または異性体の混合物の形で異なる組成物で存在することもあり得るが、これらは従来式に分離されることが場合によって可能である。純粋の異性体だけでなく異性体の混合物も、これらの調製法と使用法、およびこれらを含む組成物も本発明によって提供される。しかしながら下記では、簡明化するために明確な引例は常に式（Ｉ）の化合物にされるが、しかしこれは純粋な化合物だけでなく適切であれば異性体化合物の異なる部分の混合物も意味する。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は混合物および純粋な異性体の形態の両方で存在することがあり得る。式（Ｉ）の化合物の混合物は場合によっては従来の方式で、例えばクロマトグラフィ法といった物理的方法によって分離されることが可能である。
【００１２】
下記では、不必要に事物を複雑にしないために、各場合、１つのタイプの異性体だけが示される。適切であれば異性体の混合物またはそれぞれの他の異性体の形態にある化合物の可能性を排除するように意図されることはない。
【００１３】
基
【００１４】
【化３０】
2008505063.tif 000006
に関してＵおよびＶを含めると、結果として以下の主要な構造（Ｉ−１）および（Ｉ−２）につながる。
【００１５】
【化３１】
2008505063.tif 000007
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有する。］
Ａ）付け加えると、式（Ｉ−１）から（Ｉ−２）の化合物
【００１６】
【化３２】
2008505063.tif 000008
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有し、
Ｇはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す。］
は式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）の化合物
【００１７】
【化３３】
2008505063.tif 000009
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有する。］
を溶剤の存在下、場合によっては基開始剤の存在下でハロゲン化剤と反応させると得られることが見出された。
Ｂ）さらに、式（Ｉ−１）から（Ｉ−２）の化合物
【００１８】
【化３４】
2008505063.tif 000010
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有し、
Ｇはニトロを表す。］
は式（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）の化合物
【００１９】
【化３５】
2008505063.tif 000011
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有する。］
を、例えば溶剤の存在下で発煙硝酸などのニトロ化剤と反応させると得られる。
【００２０】
方法ＡおよびＢに必要とされる式（ＩＩ−１）から（ＩＩ−２）の化合物
【００２１】
【化３６】
2008505063.tif 000012
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有する。］
のいくつかは、欧州特許出願公開第３９４８８９号明細書、国際公開第９２／０７８３７号パンフレット、米国特許第５，７２８，８３１号明細書、国際公開第０１／１７９７２号パンフレット、国際公開第０１／９８２８８号パンフレット、国際公開第０３／０４８１３８号パンフレットで知られており、またはこれらの中で原理的に明記された方法によってこれらの化合物が合成されることが可能である。
【００２２】
方法Ａのための適切なハロゲン化剤は、例えば、塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、Ｎ−ブロモスクシンイミドまたはＮ−クロロスクシンイミドといったイミド類、クロロスルホン酸、および例えばｔｅｒｔ−ブチル次亜塩素酸といった次亜塩素酸塩類も含む。
【００２３】
方法Ｂのための適切なニトロ化剤は発煙硝酸、および「硝化酸混合物」も含む。
【００２４】
付け加えると、式（Ｉ）の新規化合物が殺虫剤として、好ましくは昆虫駆除剤および／またはダニ駆除剤および／または殺菌剤および／または除草剤として極めて良好な活性を示すことが見出された。
【００２５】
意外なことに、後述される農作物の耐性促進化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と一緒に使用されると或る種の置換型の環状ケト−エノール類が農作物への損傷を阻止することに極めて優れていること、および例えば穀類だけでなくトウモロコシ、大豆、および米といった有用植物の作物中で望ましくない植物を選択的に抑制するための広範囲の組合せ製品として特に有利に使用され得ることも今では見出された。
【００２６】
本発明はまた、次の（ａ’）と（ｂ’）を含む有効量の活性化合物の組合せを成分として含む選択的除草組成物も提供し
（ａ’）式（Ｉ−１）の少なくとも１つのフェニル置換された［１，２］−オキサジンジオン誘導体または式（Ｉ−２）の１つのフェニル置換されたジヒドロピロン誘導体（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは上記に示された定義を有する。）、
および
（ｂ’）以下の化合物
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、１−メチルヘキシル−５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセットメキシル、欧州特許出願第８６７５０号明細書、欧州特許出願第９４３４９号明細書、欧州特許出願第１９１７３６号明細書、欧州特許出願第４９２３６６号明細書中の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−チオカルボン酸（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（フェンクロラゾールエチル、欧州特許出願第１７４５６２号明細書および欧州特許出願第３４６６２０号明細書中の関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフロロメチルチアゾール−５−カルボン酸（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフロロアセトフェノンオキシム（フルクソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸（イソオキサジフェンエチル、国際公開第９５／０７８９７号パンフレットの関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸（メフェンピルジエチル、国際公開第９１／０７８７４号パンフレットの関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオアート（ＭＧ−８３８）、１，８−ナフタル酸無水物、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシ酢酸、エチルジフェニルメトキシ酢酸、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（欧州特許出願第２６９８０６号明細書および欧州特許出願第３３３１３１号明細書中の関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、エチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸（国際公開第９１／０８２０２号パンフレットの関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブタ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸、１−アリルオキシプロパ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸、エチル５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸、２−オキソプロパ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸、ジアリル５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸（欧州特許出願第５８２１９８号明細書中の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願第６１３６１８号明細書）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている。）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
および／または以下の一般式で定義される化合物の１つ
一般式（ＩＩａ）
【００２７】
【化３７】
2008505063.tif 000013
または一般式（ＩＩｂ）
【００２８】
【化３８】
2008505063.tif 000014
または一般式（ＩＩｃ）
【００２９】
【化３９】
2008505063.tif 000015
［式中、
ｍが数０、１、２、３、４、または５を表し、
Ａ１が以下に示される二価の複素環基
【００３０】
【化４０】
2008505063.tif 000016
のうちの１つを表し、
ｎが１、２、３、４、または５の間の数を表し、
Ａ２が場合によってＣ１〜Ｃ４−アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルケニルオキシ−カルボニルで置換されており、１または２個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
Ｒ１４がヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、またはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１５がヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１〜Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、またはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１６が各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７が水素、各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によってフッ素、塩素および／または臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８が水素、各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によってフッ素、塩素および／または臭素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたフェニルを表し、
Ｒ１７とＲ１８も一緒になってＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、これらの各々がＣ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環、または２つの置換基（これらはこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員または６員の炭素環を形成する。）で場合によって置換されており、
Ｒ１９が水素、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｒ２０が水素、場合によってヒドロキシル、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、またはトリ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−シリルを表し、
Ｒ２１が水素、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはフェニルを表し、
Ｘ１がニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、またはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］
および／または以下の一般式で定義される化合物
一般式（ＩＩｄ）
【００３１】
【化４１】
2008505063.tif 000017
または一般式（ＩＩｅ）
【００３２】
【化４２】
2008505063.tif 000018
［式中、
ｔが０と５の間の数を表し、
ｖが０と５の間の数を表し、
Ｒ２２が水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３が水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４が水素、各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、または各場合、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルチオまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５が水素、場合によってシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニル、または場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６が水素、場合によってシアノ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６−アルキル、各場合、場合によってシアノまたはハロゲンで置換されたＣ３〜Ｃ６−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−アルキニル、場合によってシアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、または場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシで置換されたフェニルを表すか、Ｒ２５と一緒になって各場合、場合によってＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されたＣ２〜Ｃ６−アルカンジイルまたはＣ２〜Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ５がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表す。］
の化合物、
の群からの少なくとも１つの農作物耐性促進化合物である。
【００３３】
式（Ｉ−１）および／または（Ｉ−２）は本発明による化合物の一般的定義を与える。上記および下記に記載された好ましい置換基または基の範囲は以下で明らかにされる。
【００３４】
Ｗは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表すことが好ましく、
Ｘはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、エチニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表すことが好ましく、
Ｙは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表すことが好ましく、
Ｚは水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、エチニルを表すか、下記の基
【００３５】
【化４３】
2008505063.tif 000019
のうちの１つを表すことが好ましく、
Ｖ１は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノを表すことが好ましく、
Ｖ２は水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表すことが好ましく、
Ｖ３は水素、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシを表すことが好ましく、
但し第１の前提条件として、ＺがＶ１、Ｖ２およびＶ３で置換されたフェニルまたはヘタリールを表す場合にはＷ、ＸおよびＹは臭素、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルおよびエチニルを表さず、第２に基Ｗ、ＸおよびＺのうちＣ２〜Ｃ６−アルケニルまたはエチニルを表すことができるのは最大２つであり、但しこの場合、他の基Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが臭素を表すことはできず、
Ａは水素、または各場合、場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されたＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合によって１つまたは直接隣接しない２つの環員が酸素および／または硫黄で置換されている。）を表すことが好ましく、
Ｂは水素、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、またはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表すことが好ましく、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子が、飽和のＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキルまたは不飽和のＣ５〜Ｃ１０−シクロアルキル（ここで、場合によって或る環員が酸素または硫黄で置換されており、およびこれらはＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで場合によって一置換または二置換されている。）を表すことが好ましく、
Ｄは水素、各場合、場合によってハロゲン置換されたＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキルまたはＣ１〜Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ８−アルキル、場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで置換されたＣ４〜Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合によって環員が酸素または硫黄で置換されている。）を表すことが好ましく、
Ｇはハロゲンまたはニトロを表すことが好ましく、
ＡとＱ１が一緒になって、各場合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルおよびＣ１〜Ｃ４−アルコキシから選択される同一または異なる置換基で場合によって一置換または二置換されており、酸素または硫黄によって場合によって割り込まれることもあり得るＣ３〜Ｃ６−アルカンジイルを表すことが好ましく、
Ｑ１は水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルアシルオキシ、場合によってフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されたＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル（ここで、場合によってメチレン基が酸素または硫黄で置換されている。）、または場合によってハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されたフェニルを表すことが好ましく、
Ｑ２は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表すことが好ましく、または
Ｑ１とＱ２が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によってＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルで置換されたＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル（ここで、場合によって環員が酸素または硫黄で置換されている。）を表すことが好ましい。
【００３６】
好ましいものとして述べられる基の定義では、置換基としてのハロゲン（例えばハロアルキル）を含めたハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、特にフッ素および塩素を表す。
【００３７】
Ｗは水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、エチニル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表すことが特に好ましく、
Ｘはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、エチニル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシまたはシアノを表すことが特に好ましく、
Ｙは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表すことが特に好ましく、
Ｚは水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、エチニルを表すか、下記の基を表すことが特に好ましく、
【００３８】
【化４４】
2008505063.tif 000020
Ｖ１は水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表すことが特に好ましく、
Ｖ２は水素、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシを表すことが特に好ましく、
但し第１の前提条件として、ＺがＶ１およびＶ２で置換されたフェニルを表す場合にはＷ、ＸおよびＹは臭素、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニルおよびエチニルを表さず、第２に基Ｗ、ＸおよびＺのうちＣ２〜Ｃ３−アルケニルまたはエチニルを表すことができるのは最大２つであり、但しこの場合、前提として他の基Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが臭素を表すことはできず、
Ａは水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（後者の２つはフッ素または塩素で各々場合によって一置換から三置換されている。）、またはフッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合によって一置換から二置換されたＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル（ここで、場合によって或る環員が酸素および／または硫黄によって置換されている。）を表すことが好ましく、
Ｂは水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルを表すことが好ましく、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子が飽和または不飽和のＣ３〜Ｃ７−シクロアルキル（ここで、場合によって或る環員が酸素または硫黄で置換されており、およびこれはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシで場合によって一置換されている。）を表すことが特に好ましく、
Ｄは水素を表すか、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル（これらの各々はフッ素または塩素で場合によって一置換から三置換されている。）を表すか、フッ素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルで場合によって置換されているＣ４〜Ｃ７−シクロアルキル（ここで、場合によってメチレン基が酸素および／または硫黄によって置換されている。）を表すことが好ましく、
Ｇは臭素、塩素またはニトロを表すことが好ましく、
ＡとＱ１は一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルで場合によって一置換されたＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表すことが特に好ましく、
Ｑ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（これはメチルまたはメトキシで場合によって一置換されており、場合によってメチレン基が酸素で置換されている。）を表すことが特に好ましく、
Ｑ２は水素、メチルまたはエチルを表すことが特に好ましく、または
Ｑ１とＱ２が、これらが結合している炭素と一緒になって飽和のＣ５〜Ｃ６−シクロアルキル（これはＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで場合によって一置換されており、場合によって或る環員が酸素で置換されている。）を表すことが特に好ましい。
【００３９】
特に好ましいものとして述べられる基の定義では、単独およびハロアルキルなどの置換基の両方のハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、特にフッ素および塩素を表し、とりわけフッ素を表す。
【００４０】
Ｗは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはメトキシを表すことが極めて特に好ましく、
Ｘはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表す（特に塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表す。）ことが極めて特に好ましく、
Ｙは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表す（特に水素、塩素、臭素またはメチルを表す。）ことが極めて特に好ましく、
Ｚは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシを表すか、以下の基を表すことが極めて特に好ましく、
【００４１】
【化４５】
2008505063.tif 000021
Ｖ１は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表すことが極めて特に好ましく、
Ｖ２は水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表すことが極めて特に好ましく、
Ａは水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（これはフッ素、メチル、エチルまたはメトキシで場合によって一置換されており、或る環員が場合によって酸素および／または硫黄で置換されている。）を表すことが極めて特に好ましく、
Ｂは水素、メチルまたはエチルを表すことが極めて特に好ましく、または
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子が飽和のＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで、場合によって或る環員が酸素で置換されており、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシで場合によって一置換されている。）を表すことが極めて特に好ましく、
Ｄは水素を表すか、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２〜Ｃ４−アルキルまたはＣ４〜Ｃ６−シクロアルキル（これらの各々はフッ素で場合によって一置換から三置換されている。）を表すことが極めて特に好ましく、
Ｇは塩素またはニトロを表すことが極めて特に好ましく、
ＡとＱ１が一緒になって、メチルで場合によって一置換されたＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表すことが極めて特に好ましく、
Ｑ１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すことが極めて特に好ましく、
Ｑ２は水素、メチルまたはエチルを表すことが極めて特に好ましく、または
Ｑ１とＱ２が、これらが結合している炭素と一緒になって飽和のＣ５〜Ｃ６−シクロアルキル（これは場合によってメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシで置換されており、場合によって或る環員が酸素で置換されている。）を表すことが極めて特に好ましく、
Ｗは水素、塩素、メチルまたはエチルを表すことが最も好ましく、
Ｘは塩素、臭素、メチルまたはエチルを表すことが最も好ましく、
Ｙは水素、塩素、臭素またはメチルを表すことが最も好ましく、
Ｚはメチルまたは下記の基を表すことが最も好ましく、
【００４２】
【化４６】
2008505063.tif 000022
Ｖ１は水素、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表すことが最も好ましく、
Ｖ２は水素、フッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表すことが最も好ましく、
ＡはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表すことが最も好ましく、
Ｂはメチルを表すことが最も好ましく、
Ａ、Ｂおよびこれらが結合している炭素原子が、場合によって或る環員が酸素で置換されている飽和のＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表すことが最も好ましく、
Ｄはメチルを表すことが最も好ましく、
Ｇは塩素を表すことが最も好ましく、
ＡとＱ１が一緒になってＣ３〜Ｃ４−アルカンジイルを表すことが最も好ましく、
Ｑ１が水素またはメチルを表すことが最も好ましく、
Ｑ２が水素またはメチルを表すことが最も好ましい。
【００４３】
一般的な基の定義および／または上記に設定された説明、または優先の範囲に設定されたものは適宜組み合わされることが可能であり、それぞれの範囲と優先の範囲の間の組合せを含むことが可能である。これらは最終生成物、したがって前駆物質および中間体にも当てはまる。
【００４４】
本発明による優先は、好ましい（望ましい）と上記に設定された定義の組合せがある式（Ｉ）の化合物類に与えられる。
【００４５】
本発明による特別の優先は、特に好ましいと上記に設定された定義の組合せがある式（Ｉ）の化合物類に与えられる。
【００４６】
本発明による極めて特別の優先は、極めて特に好ましいと上記に設定された定義の組合せがある式（Ｉ）の化合物類に与えられる。
【００４７】
本発明による最大の優先は最も好ましいと上記に設定された定義の組合せがある式（Ｉ）の化合物類である。
【００４８】
単独および異種原子結合型（例えばアルコキシ）の両方のアルキルまたはアルケニルといった飽和または不飽和の炭化水素基はできる限り直鎖であり、または各場合、分枝であることが可能である。
【００４９】
場合によって置換されている基は別途示されない限り一置換または多置換されてもよく、多置換のケースでは置換基は同一であるかまたは異なっていることが可能である。
【００５０】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）および（ＩＩｅ）の農作物耐性促進化合物（「除草薬害軽減剤」）との関連で上記に記載された基の好ましい定義が以下で定義される。
【００５１】
ｍは数０、１、２、３または４を表すことが好ましい。
【００５２】
Ａ１は下記に示される二価の複素環基のうちの１つを表すことが好ましい。
【００５３】
【化４７】
2008505063.tif 000023
ｎは数０、１、２、３または４を表すことが好ましい。
【００５４】
Ａ２は各場合、場合によってメチル、エチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルまたはアリルオキシカルボニルで置換されたメチレンまたはエチレンを表すことが好ましい。
【００５５】
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すことが好ましい。
【００５６】
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、１−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、１−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すことが好ましい。
【００５７】
Ｒ１６は各場合、場合によってフッ素、塩素、および／または臭素で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表すことが好ましい。
【００５８】
Ｒ１７は水素、各場合、場合によってフッ素および／または塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によってフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルで置換されたフェニルを表すことが好ましい。
【００５９】
Ｒ１８は水素、各場合、場合によってフッ素および／または塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、またはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルで場合によって置換されたフェニルを表すか、Ｒ１７と一緒になって、メチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環、または２つの置換基（これらはこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５員または６員の炭素環を形成する。）で場合によって置換されている基−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−のうちの１つを表すことが好ましい。
【００６０】
Ｒ１９は水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表すことが好ましい。
【００６１】
Ｒ２０は水素、場合によってヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表すことが好ましい。
【００６２】
Ｒ２１は水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、各場合、場合によってフッ素、塩素および／または臭素で置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表すことが好ましい。
【００６３】
Ｘ１はニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
【００６４】
Ｘ２は水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
【００６５】
Ｘ３は水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
【００６６】
ｖは数０、１、２、３または４を表すことが好ましい。
【００６７】
ｔは数０、１、２、３または４を表すことが好ましい。
【００６８】
Ｒ２２は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表すことが好ましい。
【００６９】
Ｒ２３は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルを表すことが好ましい。
【００７０】
Ｒ２４は水素、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、またはシクロヘキシルアミノを表すことが好ましい。
【００７１】
Ｒ２５は水素、各場合、場合によってシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、またはｓ−ブチル、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すことが好ましい。
【００７２】
Ｒ２６は水素、各場合、場合によってシアノ、ヒドロキシル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシで置換されたメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、またはｓ−ブチル、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素または臭素で置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各場合、場合によってシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルで置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、または場合によってニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されたフェニルを表すか、Ｒ２５と一緒になって、各場合、場合によってメチルまたはエチルで置換されたブタン−１，４−ジイル（トリメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル、１−オキサブタン−１，４−ジイルまたは３−オキサペンタン−１，５−ジイルを表すことが好ましい。
【００７３】
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
【００７４】
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表すことが好ましい。
【００７５】
本発明による除草薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩａ）の化合物の例が下記の表１に記載される。
【００７６】
【表１】
2008505063.tif 000024
2008505063.tif 000025
2008505063.tif 000026
【００７７】
本発明による除草薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｂ）の化合物の例が下記の表２に記載される。
【００７８】
【化４８】
2008505063.tif 000027
【００７９】
【表２】
2008505063.tif 000028
2008505063.tif 000029
【００８０】
本発明による除草薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｃ）の化合物の例が下記の表３に記載される。
【００８１】
【化４９】
2008505063.tif 000030
【００８２】
【表３】
2008505063.tif 000031
2008505063.tif 000032
【００８３】
本発明による除草薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｄ）の化合物の例が下記の表４に記載される。
【００８４】
【化５０】
2008505063.tif 000033
【００８５】
【表４】
2008505063.tif 000034
2008505063.tif 000035
2008505063.tif 000036
【００８６】
本発明による除草薬害軽減剤として極めて特に好ましい式（ＩＩｅ）の化合物の例が下記の表５に記載される。
【００８７】
【化５１】
2008505063.tif 000037
【００８８】
【表５】
2008505063.tif 000038
2008505063.tif 000039
【００８９】
農作物の耐性促進化合物［成分（ｂ’）］として最も好ましいものはクロキンセットメキシル、フェンクロラゾールエチル、イソオキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピペレートおよび化合物ＩＩｅ−５とＩＩｅ−１１であり、特別の重要性はクロキントセットメキシルおよびメフェンピルジエチルに与えられる。
【００９０】
本発明に従って薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩａ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られている方法（国際公開第９１／０７８７４号パンフレット、国際公開第９５／０７８９７号パンフレット参照）によって調製されることが可能である。
【００９１】
本発明に従って薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｂ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られている方法（欧州特許出願第１９１７３６号明細書参照）によって調製されることが可能である。
【００９２】
本発明に従って薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｃ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られている方法（ＤＥ−Ａ−２２１８０９７、ＤＥ−Ａ−２３５０５４７参照）によって調製されることが可能である。
【００９３】
本発明に従って薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｄ）の化合物は知られており、および／またはそれ自体知られている方法（ＤＥ−Ａ−１９６２１５２２、米国特許出願第６２３５６８０号明細書参照）によって調製されることが可能である。
【００９４】
本発明に従って薬害軽減剤として使用される一般式（ＩＩｅ）の化合物は知られており、およびそれ自体知られている方法（国際公開第９９／６６７９５号パンフレット、米国特許第６２５１８２７号明細書参照）によって調製されることが可能である。
【００９５】
本発明による選択的除草剤の組合せの例（各場合、式（Ｉ−１）または（Ｉ−２）の１つの活性化合物と上記に定義された薬害軽減剤のうちの１つを含む。）が下記の表６に記載される。
【００９６】
【表６】
2008505063.tif 000040
【００９７】
意外なことに、式（Ｉ−１）のフェニル置換された［１，２］−オキサジン誘導体または式（Ｉ−２）のフェニル置換されたジヒドロピロン誘導体と上記に設定された群（ｂ’）から由来する薬害軽減剤（解毒剤）との、上記で定義された活性化合物の組合せが高い除草活性と極めて優れた有用植物の耐性を結合させること、および選択的な雑草抑制に関して様々な作物、特に、穀類（特に小麦）だけでなく大豆、ジャガイモ、トウモロコシおよび米にも使用され得ることが今では見出されている。
【００９８】
この背景で、農作物への除草剤の損傷効果を中和することが可能な多数の知られている薬害軽減剤または解毒剤から、雑草に対する除草活性にどのような重大な悪影響も同時に有することなく農作物への置換型環式ケト−エノールの損傷効果を（ほぼ完全に）補償するために適しているのが特に上記に設定した群（ｂ’）の化合物であることは意外であると考えられる。
【００９９】
農作物としての、例えば小麦、大麦およびライ麦といった穀物植物だけでなくトウモロコシおよび米の穏やかな処理に特に関連して、群（ｂ’）からの特に好ましいおよび最も好ましい組合せ相手の特に有利な効果に本願明細書では重要性が与えられ得る。
【０１００】
例えば方法（Ａ）に従って４−（２−メチル−５−ブロモ）フェニル−２，６，６−トリメチルオキサジン−３，５−ジオンまたはこれのエノールを出発材料として使用すると、本発明の処理の過程は以下の反応図式で表されることが可能である。
【０１０１】
【化５２】
2008505063.tif 000041
【０１０２】
例えば方法（Ｂ）に従って３−［２−メチル−５−（４−クロロフェニル）フェニル］−５，５，６，６−テトラメチル−５，６−ジヒドロピロン−２，４−ジオンまたはこれのエノールを使用すると、本発明の処理の過程は以下の反応図式で表されることが可能である。
【０１０３】
【化５３】
2008505063.tif 000042
【０１０４】
方法（Ａ）は、式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）の化合物（ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記に示された定義を有する。）を希釈剤およびハロゲン化剤および場合によって基阻害剤の存在下で反応させることを特徴とする。使用されることが可能な基阻害剤の例は過酸化ベンゾイルまたはアゾビスイソブチロニトリルを含む。
【０１０５】
本発明の方法（Ａ）に使用されることが可能な希釈剤はすべての不活性有機溶剤である。ベンゼン、トルエン、およびキシレンといった炭化水素類、およびジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルといったエーテル類も同様に、およびジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンといったハロゲン化炭化水素類も同様に、それだけでなく酢酸エチルといったエステル類も優先して使用することが可能である。
【０１０６】
方法Ａのための適切なハロゲン化剤の例は塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類（例えばＮ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド）、およびクロロスルホン酸も同様に、それだけでなく例えばｔｅｒｔ−ブチル次亜塩素酸といった次亜塩素酸塩類も含む。
【０１０７】
本発明の方法（Ａ）を実施するときの反応温度は比較的広い範囲内で変わる可能性が高い。一般的な操作温度は−４０℃と１５０℃の間であり、好ましくは０℃と１００℃の間である。
【０１０８】
本発明の方法（Ａ）は概して大気圧の下で実施される。
【０１０９】
本発明の方法（Ａ）を実施するとき、式（ＩＩ）の反応成分およびハロゲン化剤はほぼ等モルの量で使用される。しかしながら、比較的多量の余剰量（最大３モルまで）で一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０１１０】
精製は概して水性系でのワークアップの後に結晶化によって、またはシリカゲル上でのクロマトグラフィ精製によって行なわれる。
【０１１１】
方法（Ｂ）は、式（ＩＩ−１）または（ＩＩ−２）の化合物（ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ１、Ｑ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは上記に示された定義を有する。）を希釈剤の存在下およびニトロ化剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０１１２】
本発明の方法（Ｂ）に使用されることが可能な希釈剤はすべての不活性有機溶剤である。塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロベンゼンおよびジクロロエタンといったハロゲン化された炭化水素類を優先して使用することが可能である。
【０１１３】
適切なニトロ化剤は硝化酸、好ましくは発煙硝酸を含む。
【０１１４】
本発明の方法（Ｂ）を実施するときの反応温度は比較的広い範囲内で変わる可能性が高い。一般的な操作温度は−５０℃と１５０℃の間であり、好ましくは０℃と８０℃の間である。
【０１１５】
本発明の方法（Ｂ）は概して大気圧の下で実施される。
【０１１６】
本発明の方法（Ｂ）を実施するとき、式（ＩＩ）の反応成分およびニトロ化剤はほぼ等モルの量で使用される。しかしながら、比較的多量の余剰量（最大５モルまで）で一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０１１７】
精製は慣例のワークアップの後に結晶化によって、またはシリカゲル上でのクロマトグラフィ精製によって行なわれる。
【０１１８】
これらの活性化合物は植物によって十分に許容され、好都合な恒温動物毒性を有し、環境に優しい。これらは植物および植物の組織を防護するため、収穫高を上げるため、収穫される原料の品質を高めるため、および農業、森林、果樹園およびレジャー施設、貯蔵された産物および原料中、および衛生分野で遭遇する動物性の害虫類、特に昆虫類、クモ類および線虫類を抑制するために適している。これらは作物防護剤として使用されることが好ましい。これらは普通では感受性および耐性の種に対して、および発育のすべてまたはいくつかの段階に対して活性である。上述の害虫類は以下を含む。
【０１１９】
ワラジムシ目からの、例えばホンワラジムシ、オカダンゴムシ、およびワラジムシ。
【０１２０】
ヤスデ綱の分類目からの、例えばブラニウルスグッツラツス。
【０１２１】
ムカデ綱の分類目からの、例えばツチムカデ、およびＳｃｕｔｉｇｅｒａ属の種。
【０１２２】
コムカデ目から、例えばミゾクムカデ。
【０１２３】
シミ目から、例えばセイヨウシミ。
【０１２４】
トビムシ目から、例えばシロトビムシ。
【０１２５】
バッタ目から、例えばウメタテコオロギ、グリロタルパ属の種、サバクワタリバッタ、メラノプルス属の種、およびサバクトビバッタ。
【０１２６】
ゴキブリ目から、例えばトウヨウゴキブリ、ワモンゴキブリ、マデラゴキブリ、およびチャバネゴキブリ。
【０１２７】
ハサミムシ目から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ。
【０１２８】
シロアリ目から、例えばヤマトシロアリ類。
【０１２９】
シラミ目から、例えばコロモジラミ、ケモノジラミ類、イヌジラミ類、イヌハジラミ類、ケモノハジラミ類。
【０１３０】
アザミウマ目から、例えばクリバネアザミウマ、ネギアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ。
【０１３１】
カメムシ目から、例えばＥｕｒｙｇａｓｔｅｒ属の種、ディスデルクスインテルメディウス、ピエスマクアドラータ、トコジラミ、ロドニウスプロリクサス、およびトリアトマ属の種。
【０１３２】
ヨコバイ亜目から、例えばアレウロデスブラッシケ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、ワタアブラムシ、ダイコンアブラムシ、クリプトマイズスリビス、クロアブラムシ、ヨーロッパリンゴアブラムシ、カタカイガラムシ、ヒアロプテルスアルンジニス、フィロキセラバスタトリクス、ペムフィグス属の種、ムギヒゲナガアブラムシ、ミズス属の種、ホップイボアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ミドリヒメヨコバイ属の種、ユーセリスビロバツス、ツマグロヨコバイ、ミズキカタカイガラムシ、オリーブカタカイガラムシ、ヒメトビウンカ、アカマルカイガラムシ、アスピジオツスヘデレ、シュードコッカス属の種、およびプシラ属の種。
【０１３３】
チョウ目から、例えばワタアカミムシガ、ブファルスピニアリウス、ケイマトビアブルマータ、リトコレチスブランカルデラ、ヒポノメウタパデラ、コナガ、オビカレハ、ユープロクティスクリソレア、リマントリア属の種、ブクラトリクススルベリエラ、ミカンコハモグリ、アグロティス属の種、ユークソア属の種、フェルティア属の種、ミスジアオリンガ、ヘリオチス属の種、ヨトウガ、マツキリガ、スポドプテラ属の種、イラクサギンウワバ、シンクイムシ、モンシロチョウ属の種、チロ属の種、アワノメイガ、スジコナマダラメイガ、ハチノスツヅリガ、コイガ、イガ、ホフマノフィラシュードスプレテラ、カコエシアポダナ、カプアレチキュラナ、トウヒノシントメハマキ、ブドウホソハマキ、チャハマキ、トルトリクスビリダナ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ属の種、およびイネクビホソハムシ。
【０１３４】
コウチュウ目から、例えばアノビウムプンクタツム、コナナガシンクイ、ブルキジウスオブテクツス、インゲンマメゾウムシ、ヒロトルペスバジュルス、アジェラスティカアルニ、コロラドハムシ、フェドンコクレリエ、ディアブロティカ属の種、プシリオデスクリソセファラ、インゲンテントウ、アトマリア属の種、ノコギリヒラタムシ、アントノムス属の種、シトフィルス属の種、オティオリンカススルカツス、バショウオサゾウムシ、セウトリンカスアシミリス、アルファルファタコゾウムシ、デルメステス属の種、トロゴデルマ属の種、アントレヌス属の種、アタジェヌス属の種、リクツス属の種、メリゲテスアエネウス、プチヌス属の種、ニプツスホロリューカス、ヒョウホンムシ、トリボリウム属の種、チャイロコメノゴミムシダマシ、アグリオテス属の種、コノデルス属の種、メロロンタメロロンタ、アンフィマロンソルスチチアリス、コステリトラゼアランディカ、およびイネミズゾウムシ。
【０１３５】
ハチ目から、例えばディプリオン属の種、ホプロカンパ属の種、ケアリ属の種、イエヒメアリ、およびベスパ属の種。
【０１３６】
ハエ目から、例えばヤブカ属の種、ハマダラカ属の種、イエカ属の種、キイロショウジョウバエ、ムスカ属の種、ファニア属の種、クロバエ、ルシリア属の種、クリソミア属の種、クテレブラ属の種、ガストロフィルス属の種、ヒポボスカ属の種、ストモキシス属の種、エストルス属の種、ヒポデルマ属の種、タバヌス属の種、タニア属の種、ビビオホルツラヌス、オシネラフリト、ホルビア属の種、アカザモグリハナバエ、チチュウカイミバエ、オリーブミバエ、ガガンボ、ダイコンバエ属の種、およびリリオミザ属の種。
【０１３７】
ノミ目から、例えばケオプスネズミノミ、およびセラトフィルス属の種。
【０１３８】
クモ綱から、例えばイスラエルゴールデンスコーピオン、クロゴケグモ、アシブトコナダニ、アルガス属の種、オルニトドロス属の種、ワクモ、アリオフィエスリビス、フィロコプトルタオレイボラ、ブーフィルス属の種、リピセファルス属の種、アンブリオンマ属の種、ヒアロンマ属の種、イクソデス属の種、プソロプテス属の種、コリオプテス属の種、サルコプテス属の種、タルソネムス属の種、クローバーハダニ、パノニカス属の種、テトラニカス属の種、ヘミタルソネムス属の種、およびブレビパルプス属の種。
【０１３９】
植物寄生性の線虫類は、例えばプラチレンカス属の種、バナナネモグリセンチュウ、ナミクキセンチュウ、ミカンネセンチュウ、ヘテロデラ属の種、グロボデラ属の種、メロイドギネ属の種、アフェレンコイデス属の種、ロンギドルス科の種、キシフィネマ属の種、トリコドルス属の種、およびブルサレフェンカス属の種を含む。
【０１４０】
適切であれば、本発明による化合物は除草剤および殺菌剤（例えば真菌駆除剤、防カビ剤および細菌駆除剤）として作用するように或る一定の濃度または散布量で使用されることも可能である。適切であれば、これらはさらなる活性化合物の合成のための中間体または前駆物質として使用されることも可能である。
【０１４１】
すべての植物および植物のパーツが本発明に従って処理されることが可能である。本文脈において、植物は望ましい、および望ましくない野生植物または農作物（自然に生える農作物を含む。）といったすべての植物および植物集団を意味すると理解されるべきである。農作物は従来式の品種改良と最適化の方法によって、またはバイオテクノロジーと遺伝子組み換えの方法によって、またはこれらの方法の組合せによって得られることが可能な植物であってもよく、遺伝子組み換え植物を含み、品種改良者の権利によって保護され得る、または保護されない植物品種を含む。植物のパーツは芽、葉、花および根といった地面よりも上および下の植物のすべての部分および組織を意味すると理解されるべきであり、これらの例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎であると述べられることが可能である。植物のパーツはまた、収穫された原料、および生長増殖および発生増殖の原料（例えば切り枝、塊茎、地下茎、分枝および種子）を含む。
【０１４２】
活性化合物による植物および植物のパーツの本発明による処理は、慣例の処理方法によって（例えば浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、塗布、注入によって、および増殖原料のケース、特に種子のケースでは１層以上層の被覆を塗布することによって）直接的に、または化合物を環境、生息場所または貯蔵空間に作用させることによって実施される。
【０１４３】
これらの活性化合物は溶液、乳剤、水和剤、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、可溶性粉剤、顆粒、懸濁−乳濁濃縮物、活性化合物で含浸処理された天然および合成の材料、およびポリマー材料中へのマイクロカプセル化といった慣例の製剤に変換されることが可能である。
【０１４４】
これらの製剤は知られている方式で、例えば活性化合物を増量剤、液体溶剤および／または固体の基剤と混合することによって、場合によっては界面活性剤、乳化剤および／または分散剤、および／または発泡形成剤の使用を伴なって製造される。
【０１４５】
使用される増量剤が水であれば、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。以下が液体溶剤として本質的に適している、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン類（例えば鉱油画分）、鉱油および植物油といった脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールといったアルコール類およびこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強い極性の溶剤、またはその他では水である。
【０１４６】
適切な固体の基剤は、
例えばアンモニウム塩類、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といった地面の天然ミネラル、および高度に分散性のシリカ、アルミナおよびケイ酸塩といった地面の合成ミネラルであり、顆粒のための適切な固体の基剤は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石といった粉砕および分画された自然の岩石、またはその他では無機および有機の粗引き粉の合成顆粒、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎といった有機材料の顆粒であり、適切な乳化剤および／または発泡形成剤は、例えばポリオキシエチレンの脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンの脂肪アルコールエーテル類（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類）、スルホン酸アルキル類、アルキル硫酸塩類、スルホン酸アリール類、またはその他ではタンパク質の加水分解物といった非イオン性およびアニオン性の乳化剤であり、適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０１４７】
カルボキシメチルセルロースなどの増粘剤、および粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成のポリマー（例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル）、またはその他ではケファリンおよびレシチンといった天然のリン脂質、および合成のリン脂質が製剤に使用されることもあり得る。他の添加物が鉱油および植物油であることもあり得る。
【０１４８】
無機の顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機の着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった微量の栄養素を使用することが可能である。
【０１４９】
これらの製剤は概して重量で０．１％と９５％の間、好ましくは０．５％と９０％の間の活性化合物を含む。
【０１５０】
本発明による活性化合物はこれら自体またはこれらの製剤で、例えば作用の範囲を広げるため、またはこの方式への耐性の発達を阻止するために、知られている真菌駆除剤、細菌駆除剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤または昆虫駆除剤との混合物として使用されることも可能である。多くのケースで、相乗効果の結果、混合物の活性は個々の成分の活性を上回る。
【０１５１】
混合の相手として適切な化合物は、例えば以下である。
【０１５２】
（真菌駆除剤）
２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルホス、アンプロピルホスカリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ビラナホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン、ポリスルフィドカルシウム、カプシマイシン、カプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルヴォン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ、デバカルブ、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾクソロン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェルバム、フルアジナム、フルベンジミン、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオロミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−Ａｌ、ホセチルナトリウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アイオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾール、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシムＭ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトミノストロビン、メトスルフォバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナタマイシン、ニコビフェン、ニトロタールイソプロピル、ノビフルムロン、ヌアリモル、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）オキシカルボキシン、オキシフェンチイン、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、フタライド、ピコキシストロビン、ピペラニン、ポリオキシン、ポリオキソリム、���ロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシンナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフール、ピロレニトリン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シメコナゾール、スピロキサミン、サルファー、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネートメチル、チウラム、チオキシミド、トルクロホスメチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−アミノー４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ、ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−インデン−１Ｈ−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸、炭酸一カリウム、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン、テトラチオ炭酸ナトリウム、
およびボルドー液などの銅の塩および製剤、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸塩化銅、硫酸銅、クフラネブ、酸化第一銅、マンコッパー、オキシン銅。
【０１５３】
（細菌駆除剤）
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅製剤。
【０１５４】
（昆虫駆除剤／ダニ駆除剤／線虫駆除剤）
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤。
１．１  カルバミン酸塩、例えば
アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタムナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ。
【０１５５】
トリアザメート類。
１．２  有機リン酸塩、例えば
アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホスエチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピル−Ｏ−サリシレート、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホシホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタンホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
２．ナトリウムチャンネル調節剤／電圧依存性ナトリウムチャンネル阻害剤。
２．１  ピレスロイド系、例えば
アクリナトリン、アレスリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、ベータシフルスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳシクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、ｃｉｓ−シペルメトリン、ｃｉｓ−レスメトリン、ｃｉｓ−ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（アルファ、ベータ、シータ、ゼータ）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、ファブフェンプロックス、ガンマシハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダシハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（ｃｉｓ−、ｔｒａｎｓ−）、フェノトリン（１Ｒ  ｔｒａｎｓ異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ピレトラム）。
ＤＤＴ。
２．２  オキサジアジン類、例えばインドキサカルブ。
３．アセチルコリン受容体のアゴニスト／アンタゴニスト。
３．１  クロロニコチニル系、例えば
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム。
３．２  ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ。
４．アセチルコリン受容体調節剤。
４．１  スピノシン類、例えばスピノサド。
５．ＧＡＢＡ制御型塩素チャンネルのアンタゴニスト。
５．１  有機塩素系シクロジエン、例えば
カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル。
５．２  フィプロール系、例えば
アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール。
６．塩素チャンネル賦活剤。
６．１  メクチン系、例えば
アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン。
７．幼若ホルモン類似体、例えば
ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン。
８．エクジソンのアゴニスト／分解剤。
８．１  ジアシルヒドラジン系、例えば
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
９．キチン生合成阻害剤。
９．１  ベンゾイル尿素系、例えば
ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン。
９．２  ブプロフェジン。
９．３  シロマジン。
１０．酸化的リン酸化反応阻害剤、ＡＴＰ分解剤。
１０．１  ジアフェンチウロン。
１０．２  有機スズ類、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ。
１１．水素プロトン成分を遮断することによって作用する酸化的リン酸化分断剤。
１１．１  ピロール系、例えばクロルフェナピル。
１１．２  ジニトロフェノール系、例えばビナパシル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ。
１２．サイトＩ電子伝達系阻害剤。
１２．１  ＭＥＴＩ系、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド。
１２．２  ヒドラメチルノン。
１２．３  ジコホル。
１３．サイトＩＩ電子伝達系阻害剤。
ロテノン。
１４．サイトＩＩＩ電子伝達系阻害剤。
アセキノシル、フルアクリピリム。
１５．昆虫の消化管膜の微生物破壊剤。
バチルスチューリンゲンシス菌株系。
１６．脂肪合成阻害剤。
テトロン酸類、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン。
テトラミン酸類、例えば
３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル炭酸塩（炭酸と３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルのエステルとしても知られている、ＣＡＳ−Ｒｅｇ−Ｎｏ．３８２６０８−１０−８）、および炭酸とｃｉｓ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルのエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ−Ｎｏ．２０３３１３−２５−１）。
１７．カルボキサミド系、例えばフロニカミド。
１８．オクトパミンアゴニスト、例えばアミトラズ。
１９．マグネシウム刺激型ＡＴＰアーゼの阻害剤、例えばプロパルギット。
２０．ＢＤＣＡ系、例えばＮ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ−Ｎｏ．２７２４５１−６５−７）。
２１．ネライストキシン類似体、例えばシュウ酸水素チオシクラム、チオスルタップナトリウム。
２２．生物学的製剤、ホルモン、またはフェロモン、例えば
アザジラクチン、バチルス菌種、昆虫病原糸状菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン、昆虫病原菌（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、昆虫病原糸状菌（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）菌種。
２３．知られていない、または特定できない作用メカニズムを備えた活性化合物。
２３．１  燻蒸剤、例えば
リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル。
２３．２  選択的摂食阻害物質、例えば
クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン。
２３．３  ダニ類成長阻害剤、例えば
クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス。
２３．４  アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロロジメフォルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン、Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラセン、ベルブチン。
および同様に、殺虫性の植物抽出物、線虫類、真菌類またはウィルス類を含む製品。
【０１５６】
他の知られている除草剤などの活性化合物、または化学肥料と成長調節剤、薬害軽減剤および／または情報化学物質を伴なった混合物も可能である。
【０１５７】
市販入手可能な製剤、およびこれらの製剤で調製された使用形態で昆虫駆除剤として使用されるとき、本発明による活性化合物はさらに佐剤との混合物の形態で存在することも可能である。佐剤は、これによって活性化合物の活性が高められる化合物であり、添加される佐剤がそれ自体活性である必要はない。
【０１５８】
市販入手可能な製剤、およびこれらの製剤で調製された使用形態で昆虫駆除剤として使用されるとき、本発明による活性化合物は植物の生息場所、植物のパーツの表面、または植物組織内で使用後の活性化合物の劣化を少なくする抑制剤との混合物の形態で存在することも可能である。
【０１５９】
市販入手可能な製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は広い範囲で変わる可能性が高い。使用形態の活性化合物の濃度は活性化合物の重量で０．００００００１％から最大９５％まで、好ましくは重量で０．０００１％と１％の間であることが可能である。
【０１６０】
これらは使用形態に適するように構成された慣例の方式で適用される。
【０１６１】
衛生的に有害な生物および貯蔵品の害虫に対して使用されるとき、この活性化合物は木材および粘土への卓越した残留作用、ならびに石灰素地上のアルカリに対する優れた安定性で見分けられる。
【０１６２】
既に上記で述べられたように、すべての植物および植物のパーツを本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生の植物種、または従来式の生物学的な品種改良法（例えば交配または原形質融合）によって得られた植物の変種および植物の品種、およびこれらの変種および品種のパーツが処理される。さらなる好ましい実施形態では、適切であれば従来式の方法と組み合わされた遺伝子組み換え法によって得られた遺伝子組み換え植物および植物品種（遺伝学的に変えられた生物）、およびこれらのパーツが処理される。「パーツ」または「植物のパーツ」または「植物パーツ」という用語は上記で説明されている。
【０１６３】
本発明に従って特に好ましく処理される植物は各場合、市販入手可能な、または使用されている植物品種の植物である。植物品種は従来式の品種改良、突然変異誘発、または組み換えＤＮＡ技術のいずれかによって品種改良された新しい形質を備えた植物を意味すると理解される。これらは品種、生物型、および遺伝子型の形態をとることが可能である。
【０１６４】
植物種または植物品種、これらの場所および生育条件（土壌、気候、植物期間、栄養）に応じて、本発明による処理は付加（「相乗」）効果に結果としてつながることもあり得る。したがって例えば、本発明に従って使用され得る物質および組成物の削減された散布量および／または広がった活性範囲および／または活性の増大、さらに良好な植物生育、高温または低温への増大した耐性、干ばつ、または水または土壌中の塩分に対する増大した耐性、増大した開花能力、容易になった収穫、加速された成熟、さらに高い収率、収穫された産物のさらに高い品質および／またはさらに優れた栄養価、収穫された産物のさらに良好な貯蔵特性および／または加工可能性が可能であり、これは実際に期待された効果を上回る。
【０１６５】
本発明に従って処理される好ましい遺伝子組み換え植物および植物品種（これらは遺伝子組み換え法によって得られる。）は、これらの植物に特別で有利で価値のある形質を授ける遺伝物質を遺伝子組み換え改良のおかげで与えられた植物すべてを含む。このような特性の例はさらに良好な植物生育、高温または低温への増大した耐性、干ばつ、または水または土壌中の塩分に対する増大した耐性、増大した開花能力、容易になった収穫、加速された成熟、さらに高い収率、収穫された産物のさらに高い品質および／またはさらに優れた栄養価、収穫された産物のさらに良好な貯蔵特性および／または加工可能性である。このような形質のさらなる例は特に述べられるべき例であり、動物および微生物の有害物に対抗する（例えば昆虫類、ダニ類、植物病原性真菌類、細菌および／またはウィルスに対抗する。）植物のさらに優れた防護、および或る種の除草活性化合物に対する植物の増大した耐性である。述べられることが可能な遺伝子組み換え植物の例は穀類（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、タバコ、アブラナ、および（リンゴ、ナシ、柑橘類、およびブドウ果実を備えた）果実植物などの重要な農作物であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿花、タバコ、およびアブラナに特に重要性が置かれる。特に強調される形質は、植物内に形成される毒素、特にバチルスチューリンゲンシスの遺伝物質（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、およびこれらの組合せ、これ以降「Ｂｔ植物」）によって植物内に作り出される毒素のおかげで生じる昆虫類、クモ類、線虫類、およびナメクジ類とカタツムリ類に対抗する植物の増大した防御である。特に強調される他の形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類、および抵抗性遺伝子とこれに応答して発現するタンパク質と毒素による植物の真菌、細菌およびウィルスに対抗する増大した防御である。特に強調される他の形質は、或る種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリフォセート、またはホスフィノトリシンに対する植物の増大した耐性（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）である。各場合、望ましい形質を授ける遺伝子は遺伝子組み換え植物の中で互いに組み合わさって存在することもあり得る。述べられることが可能な「Ｂｔ植物」の例は、商標名ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿花、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿花）、およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で市販入手可能なトウモロコシの品種、綿花の品種、大豆の品種、およびジャガイモの品種である。述べられることが可能な除草剤耐性植物の例は、商標名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに耐性がある、例えばトウモロコシ、綿花、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性がある、例えばアブラナ）、��ＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性がある。）、およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に耐性がある、例えばトウモロコシ）で市販入手可能なトウモロコシの品種、綿花の品種、および大豆の品種である。述べられることが可能な除草剤耐性植物（従来の方式で除草剤耐性のために品種改良された植物）は名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）で市販入手可能な変種も含む。当然ながら、これらの記述はこれらの遺伝的形質またはこれから先に開発される遺伝的形質を有する植物品種にも当てはまり、将来、これらの植物品種は開発および／または市販される。
【０１６６】
記載された植物は本発明による一般式Ｉの化合物または活性化合物の混合物で本発明に従って特に好都合に処理されることが可能である。活性化合物および混合物に関して上記で述べられた好ましい範囲はこれらの植物の処理にも当てはまる。本文に特に述べられる化合物または混合物による植物の処理に特別の重要性が与えられることが可能である。
【０１６７】
本発明による活性化合物は植物、衛生および貯蔵産物の害虫に対して活性であるだけでなく、獣医薬の分野でもまた、マダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ、ケダニ、（突き刺して血を吸う）ハエ類、寄生性のハエ幼虫類、シラミ類、ケダニ類、鳥ダニ類、およびノミ類といった動物の寄生虫（外部寄生虫）に対して活性である。これらの寄生虫類は以下を含む。
【０１６８】
シラミ目から、例えばヘマトピナス属の種、リノグナツス属の種、ペディクルス属の種、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）属の種、ソレノポテス属の種。
【０１６９】
ハジラミ目およびアンブリセリナ亜目およびイシュノセリナ亜目から、例えばトリメノポン属の種、メノポン属の種、トリノトン属の種、ボビコラ属の種、ウェルネキエラ属の種、レピケントロン属の種、ダマリナ属の種、トリコデクテス属の種、フェリコラ属の種。
【０１７０】
ハエ目およびネマトセリナ亜目およびブラキセリナ亜目から、例えばヤブカ属の種、ハマダラカ属の種、イエカ属の種、シムリウム属の種、ユーシムリウム属の種、フレボトムス属の種、スナバエ属の種、ヌカカ属の種、メクラアブ属の種、ヒボミトラ属の種、アチロツス属の種、タバヌス属の種、ハエマトポタ属の種、フィリポミア属の種、ブラウラ属の種、ムスカ属の種、ヒドロテア属の種、ストモキシス属の種、ハエマトビア属の種、モレリア属の種、ヒメイエバエ属の種、グロッシナ属の種、カリフォラ属の種、ルシリア属の種、クリソミア属の種、ワールファールチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）属の種、サルコファガ属の種、エストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）属の種、ヒポデルマ属の種、ガステロフィルス属の種、ヒッポボスカ属の種、リポプテナ属の種、およびメロファグス属の種。
【０１７１】
ノミ目から、例えばピュレックス属の種、クテノセファリデス属の種、ゼノピスラ（Ｘｅｎｏｐｙｓｌｌａ）属の種、およびセラトフィルス属の種。
【０１７２】
カメムシ目から、例えばトコジラミ属の種、トリアトマ属の種、ロドニウス属の種、およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）属の種。
【０１７３】
ゴキブリ目から、例えばトウヨウゴキブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、およびチャオビゴキブリ属の種。
【０１７４】
ダニの亜綱（ダニ目）およびマダニ亜目およびトゲダニ亜目から、例えばカズキダニ属の種、オルニトドルス属の種、オトビウス属の種、イクソデス属の種、キララマダニ属の種、ブーフィルス属の種、カクマダニ属の種、チマダニ属の種、ハイアロマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）属の種、コイタマダニ属の種、デルマニサス属の種、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）属の種、ニューモニサス属の種、ステルノストマ属の種、およびバロア属の種。
【０１７５】
ケダニ亜目（前気門亜目）およびコナダニ亜目（無気門亜目）から、例えばアカラピス属の種、チェイレチエラ属の種、オルニトチェイレチア属の種、ミオビア属の種、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）属の種、ニキビダニ属の種、トロムビキュラ属の種、リストロホルス属の種、アカラス属の種、チロファガス属の種、カログリフス属の種、ハイポデクテス属の種、プテロリクス属の種、プソロプテス属の種、コリオプテス属の種、オトデクテス属の種、サルコプテス属の種、ノトエドレス属の種、ネミドコプテス属の種、キトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）属の種、およびラミノシオプテス属の種。
【０１７６】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、羊、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ミツバチといった農業用家畜類、例えば犬、猫、鳥カゴの鳥、水槽の魚といった他の家庭動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスといったいわゆる実験動物を攻撃する節足動物を抑制するためにも適している。これらの節足動物に対抗することによって、死亡および（食肉、牛乳、羊毛、皮革類、卵、蜂蜜などの）性能の低下を削減することが意図され、それにより、本発明による活性化合物を使用することによってさらに経済的で簡単な動物飼育が可能にされる。
【０１７７】
獣医科の分野では、本発明による活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水剤、顆粒、ペースト、丸薬といった腸溶性投薬、フィードスルー法、坐剤によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植といった非経口投薬によって、鼻部服用によって、経皮投与（例えば浸漬または入浴、吹き付け、注液および染み付け、洗浄、振りかけの形態）によって、および活性化合物を含む成形品、例えば首輪、耳標、尾標識、四肢のベルト、端綱、マーキング道具などの助けを借りて知られている方式で使用される。
【０１７８】
家畜、家禽、家庭動物などに投与されるとき、式（Ｉ）の活性化合物は重量で１％から８０％の量の活性化合物を含む製剤（例えば粉末、エマルジョン、流動物）として直接または１００から１００００倍希釈後のどちらかで使用されることが可能であり、またはこれらは薬浴の形で使用されることが可能である。
【０１７９】
さらに、本発明による化合物が工業材料を破壊する昆虫類に対して強力な殺虫作用を有することが見出された。
【０１８０】
どのような限定も伴なわないが、以下の昆虫類が例示され、および優先されるものとして述べられることが可能である。
【０１８１】
ヒロトルペスバジュラス、クロロフォラスピロシス、アノビウムパンクタツム、ゼストビウムルボビロスム、プチリヌスペクチコルニス、デンドロビウムペルチネックス、マツザイシバンムシ、プリオビウムカルピニ、ヒラタキクイムシ、アフリカヒラタキクイムシ、アメリカヒラタキクイムシ、ナラヒラタキクイムシ、リクタスプベセンス、トロゴキシロンエクアレ、ミンテスルギコリス、ザイノキクイムシ属の種、トリプトデンドロン属の種、アパテモナクス、ボストリクスカプシンス、ヘテロボストリクスブルネウス、フタトゲナガシンクイ属の種、チビタケナガシンクイといった甲虫。
【０１８２】
コルリキバチ、モミノオオキバチ、ウロセルスギガスタイヌス、ウロセルスオーグルといったハサミムシ類。
【０１８３】
カロテルメスフラビコリス、ニシインドカンザイシロアリ、ヘテロテルメスインディコラ、レチキュリテルメスフラビペス、レチキュリテルメスサントネンシス、レチキュリテルメスルシファガス、ムカシシロアリ、ネバダオオシロアリ、イエシロアリといったシロアリ類。
【０１８４】
セイヨウシミなどのシミ類。
【０１８５】
工業材料は本文脈において、好ましくは、合成材料、接着剤、紙および板紙、皮革、木材および木製品、および塗料といった非生物を意味すると理解されるべきである。
【０１８６】
昆虫による攻撃に対抗して防護されることが極めて特に好ましい材料は木材および木製品である。
【０１８７】
本発明による組成物およびこのような組成物を含む混合物によって防護されることが見込まれる木材および木製品は例えば、
建設木材、木製の梁、鉄道枕木、橋梁部品、桟橋、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電信柱、ウッドクラッド、木製の窓および扉、合板、パーチクルボード、建具、または家屋や建具類に極めて一般的に使用される木製品、
を意味すると理解されるべきである。
【０１８８】
これらの活性化合物はそれ自体濃縮物、または粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳剤、またはペーストといった通常の製剤で使用されることが可能である。
【０１８９】
述べられた製剤はそれ自体知られている方式で、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶剤または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、撥水剤、適切であれば乾燥剤およびＵＶ安定剤、および適切であれば染料および顔料およびその他の処理助剤と混合することによって調製されることが可能である。
【０１９０】
木および木製材料の防護に使用される昆虫駆除剤の組成物または濃縮物は重量で０．０００１％から９５％、特に重量で０．００１％から６０％の本発明による活性化合物を含む。
【０１９１】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の種および発生度、および媒質によって決まる。最適の散布量は用途に応じて、各場合、試験系によって決められることが可能である。しかしながら、概して、防護される材料に基づいて活性化合物の重量で０．０００１％から２０％、好ましくは重量で０．００１％から１０％を使用すると十分である。
【０１９２】
使用される溶剤および／または希釈剤は有機化学溶剤または溶剤混合物、および／または低揮発性の油性または油タイプの有機化学溶剤または溶剤混合物、および／または極性の有機化学溶剤または溶剤混合物、および／または水、および適切であれば乳化剤および／または湿潤剤である。
【０１９３】
使用されることが好ましい有機化学溶剤は３５以上の蒸発数および３０℃以上、好ましくは４５℃以上の引火点を有する油性または油タイプの溶剤である。低い揮発性を有し、水に不溶性のこのような油性または油タイプの溶剤として使用される物質は適切な鉱油類またはこれらの芳香族画分、または鉱油を含む溶剤混合物、好ましくは揮発油、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０１９４】
好都合に使用される物質は１７０℃から２２０℃の沸点範囲を備えた鉱油類、１７０℃から２２０℃の沸点範囲を備えた揮発油、２５０℃から３５０℃の沸点範囲を備えたスピンドル油、１６０℃から２８０℃の沸点範囲の石油または芳香族化合物、松脂のエキス（テレピン油）などである。
【０１９５】
好ましい実施形態では、１８０℃から２１０℃の沸点範囲を備えた液体の脂肪族炭化水素、または１８０℃から２２０℃の沸点範囲を備えた芳香族と脂肪族の炭化水素の高沸点混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０１９６】
３５以上の蒸発数および３０℃以上、好ましくは４５℃以上の引火点を有する低揮発性の有機の油性または油タイプの溶剤は、溶剤混合物が３５以上の蒸発数および３０℃以上、好ましくは４５℃以上の引火点をやはり有することおよび昆虫駆除剤／真菌駆除剤混合物がこの溶剤混合物中に可溶性または乳濁可能であることを前提条件として、高または中程度の揮発性の有機化学溶剤で部分的に置換されていることが可能である。
【０１９７】
好ましい実施形態では、有機化学溶剤または溶剤混合物、または脂肪族の極性有機化学溶剤または溶剤混合物の一部は置き換えられる。使用されることが好ましい物質はグリコールエーテル類、エステル類などといったヒドロキシル基および／またはエステル基および／またはエーテル基を有する脂肪族の有機化学溶剤である。
【０１９８】
本発明の範囲の中で使用される有機化学結合剤は合成樹脂および／または結合用乾性油であり、これらはそれ自体知られており、水で希釈されることが可能であり、および／または使用される有機化学溶剤中に可溶または分散可能または乳濁可能であり、特に、アクリル樹脂、ビニル樹脂（例えばポリ酢酸ビニル）、ポリエステル樹脂、重縮合または重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾型アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（例えばインデン／クマロン樹脂）、シリコーン樹脂、乾性植物油および／または乾性油で構成されるかまたは含む結合剤、および／または天然および／または合成の樹脂に基づく物理的乾燥用結合剤である。
【０１９９】
結合剤として使用される合成樹脂は乳濁液、分散液または溶液の形で使用されることが可能である。重量で最大１０％までのビチューメンまたはビチューメン性物質が結合剤として使用されることも可能である。付け加えると、それ自体知られている着色剤、顔料、撥水剤、臭気マスキング物質、および防止剤または防腐剤などが使用されることも可能である。
【０２００】
この組成物または濃縮物は、本発明に従って、少なくとも１つのアルキド樹脂または修飾型アルキド樹脂、および／または乾性植物油を有機化学結合剤として含むことが好ましい。本発明に従って使用されることが好ましいものは重量で４５％以上、好ましくは重量で５０％から６８％の油分含有量を備えたアルキド樹脂である。
【０２０１】
上述の結合剤の全部またはいくつかは固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）で置換されていることが可能である。これらの添加剤は活性化合物の揮発および結晶化または沈殿を防止することを意図されている。これらは（使用される結合剤１００％に基づくと）結合剤の０．０１％から３０％に置き換わることが好ましい。
【０２０２】
これらの可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルといったフタル酸エステル類、リン酸トリブチルといったリン酸エステル類、ジ−（２−エチルヘキシル）アジピン酸といったアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルといったステアレート、オレイン酸ブチルといったオレエート、グリセロールエーテル類または比較的大きい分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学分類から由来する。
【０２０３】
固定剤は化学的に例えばポリビニルメチルエーテルといったポリビニルアルキルエーテル類、ベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンといったケトン類を主成分とする。
【０２０４】
溶剤または希釈剤として特に適しているものはまた、適切であれば上述の有機化学溶剤または希釈剤、乳化剤、および分散剤の１つ以上との混合物である水である。
【０２０５】
木材の特に効果的な防護は大規模の工業的含浸処理（例えば真空、二重真空、または加圧処理）によって達成される。
【０２０６】
適切であれば、使用準備の整った組成物は他の昆虫駆除剤を追加的に、および適切であれば１つ以上の真菌駆除剤を追加的に含むこともあり得る。
【０２０７】
混合されることが可能である適切な追加成分は国際公開第９４／２９２６８号パンフレットに述べられた昆虫駆除剤および真菌駆除剤であることが好ましい。この文書に述べられた化合物類は本願明細書の明らかに一部である。
【０２０８】
混合されることが可能である極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシドおよびトリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンといった昆虫駆除剤、
およびエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバミン酸、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン、および４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンといった真菌駆除剤である。
【０２０９】
本発明による化合物類は、海水または汽水と接触する対象物、特に船体、スクリーン、網、建物、係留設備および信号システムを付着物に対抗して防護するために同時に使用されることもあり得る。
【０２１０】
カンザシゴカイなどの固着性の貧毛類、および様々なレパス属およびスカルペルム属の種といったレダモルファ類（エボシ貝類）、またはバラヌス属またはポリシペス属の種といったバラノモルファ類（フジツボ類）の種による付着は摩擦抵抗を増大させ、結果として、さらに高いエネルギー消費および追加の頻繁な乾ドックへの滞在のせいで運転コストの明らかな増加につながる。
【０２１１】
藻類、例えばエクトカルプス類の種およびセラミウム類の種による付着とは異なり、一般名フジツボ目（甲殻綱蔓脚目）に分類される固着性のエントモストラカ類による付着は特に重大である。
【０２１２】
意外なことに、本発明による化合物は単独または他の活性化合物との組合せで突出した抗付着作用を有することが今では見出されている。
【０２１３】
本発明による化合物を単独または他の活性化合物との組合せで使用することは重金属、例えばビス（トリアルキルスズ）硫化物、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチルスズ、トリ−ｎ−ブチル−（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）スズ、酸化トリブチルスズ、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、チタン酸ブチル重合体、フェニル−（ビスピリジン）−塩化ビスマス、フッ化トリ−ｎ−ブチルスズ、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−酸化物の亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスチオカルバミン酸、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅、およびハロゲン化トリブチルスズの使用量、またはこれらの化合物の濃度が大幅に下げられる。
【０２１４】
適切であれば、使用準備の整った抗付着塗料は追加的に他の活性化合物、好ましくは藻類駆除剤、除草剤、軟体動物駆除剤、または他の抗付着活性化合物を含むこともあり得る。
【０２１５】
本発明による抗付着組成物と組み合わされる好ましい適切な成分は、
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリンといった藻類駆除剤、
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバミン酸、トリルフルアニド、およびアゾール類（例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール）といった真菌駆除剤、
フェンチンアセテート、メトアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブといった軟体動物駆除剤、
Ｆｅキレート、
または４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−酸化物のカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛の塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび２，４，６−トリクロロフェニルマレイミドといった従来式の抗付着活性化合物である。
【０２１６】
使用される抗付着組成物は本発明による化合物類のうちの本発明による活性化合物を重量で０．００１％から５０％、特に０．０１％から２０％で含む。
【０２１７】
さらに、本発明による抗付着組成物は、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０〜７３２およびＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ  Ｍａｒｉｎｅ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ  Ｒｉｄｇｅ，１９７３に述べられたような慣例の化合物を含む。
【０２１８】
本発明による藻類駆除、真菌駆除、軟体動物駆除活性化合物および昆虫駆除活性化合物に加えて、抗付着塗料は特に、結合剤を含む。
【０２１９】
識別された結合剤の例は溶剤系中のポリ塩化ビニル、溶剤系中の塩化ゴム、溶剤系、特に水性系の中のアクリル樹脂、水性分散液の形、または有機溶剤系の形の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体の系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム類、アマニ油などの乾性油類、タールやビチューメンと組み合わされた樹脂エステル類または修飾型硬化樹脂類、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂である。
【０２２０】
適切であれば、塗料は無機の顔料、有機の顔料、または着色剤も含み、これらは海水に不溶性であることが好ましい。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするためにロジンなどの材料を含むことも可能である。さらに、これらの塗料は流動学的特性および他の従来の成分に影響を与える可塑剤、重合調整剤を含むことが可能である。本発明による化合物または上述の混合物は自己研磨抗付着系の中に組み入れられることも可能である。
【０２２１】
これらの活性化合物はまた、例えば住居、工場、事務所、車内などといった閉鎖空間で見出される動物の害虫、特に昆虫類、クモ類およびダニ類を抑制するためにも適している。これらの化合物は単独または他の活性化合物および助剤と組み合わせてこれらの害虫を抑制するために家庭用昆虫駆除製品に使用されることが可能である。これらの化合物は感受性および耐性の種に対して、およびすべての発育段階に対して活性である。これらの害虫は、
サソリ目から、例えばチチュウカイサソリ、
ダニ目から、例えばアルガスペルシカス、アルガスレフレクサス、ブリオビア属の種、ワクモ、グリシファガスドメスティカス、オルニトドルスムーバット、クリイロコイタマダニ、トロンビキュラアルフレドウゲシ、ニュートロンビキュラオータムナリス、デルマトファゴイデスプテロニシムス、デルマトファゴイデスフォリナエ、
クモ目から、例えばオオツチグモ科、コガネグモ科、
ザトウムシ目から、例えばシュードスコルピオネスケリファー、シュードスコルピオネスケイリジウム、オピリオネスファランジウム、
ワラジムシ目から、例えばホンワラジムシ、ワラジムシ、
ヤスデ綱の分類目から、例えばブラニウルスグッツラツス、ポリデスムス属の種、
ムカデ綱の分類目から、例えばゲオフィルス属の種、
シミ目から、例えばクテノレピスマ属の種、セイヨウシミ、レピスモデスインキリヌス、
ゴキブリ目から、例えばトウヨウゴキブリ、チャバネゴキブリ、オキナワチャバネゴキブリ、マデラゴキブリ、パンクロラ属の種、パルコブラッタ属の種、コワモンゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、クロゴキブリ、チャオビゴキブリ、
バッタ目から、例えばウメタテコオロギ、
ハサミムシ目から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ、
シロアリ目から、例えばカロテルメス属の種、レティキュリテルメス属の種、
チャタテムシ目から、例えばレピナタス属の種、リポセリス属の種、
甲虫目から、例えばアントレナス属の種、アタゲナス属の種、デルメステス属の種、コゴメゴミムシダマシ、ネクロビア属の種、プティナス属の種、コナナガシンクイ、グラナリアコクゾウムシ、ココクゾウムシ、コクゾウムシ、ジンサンシバンムシ、
ハエ目から、例えばネッタイシマカ、ヤマトヤブカ、アエデステニオリンカス、アノフェレス属の種、クロバエ、クリソゾナプルビアリス、ネッタイイエカ、アカイエカ、キュレックスタルサリス、ドロソフィラ属の種、ヒメイエバエ、イエバエ、フレボトムス属の種、ニクバエ、シムリウム属の種、サシバエ、ガガンボ、
チョウ目から、例えばコハチノスツヅリガ、ハチノスツヅリガ、ノシメマダラメイガ、ティネアクロアセラ、イガ、コイガ、
ノミ目から、例えばイヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、スナノミ、ケオプスネズミノミ、
ハチ目から、例えばカラフトクロオオアリ、クロクサアリ、トビイロケアリ、アメイロケアリ、イエヒメアリ、パラベスペラ属の種、トビイロシワアリ、
シラミ目から、例えばアタマジラミ、コロモジラミ、ケジラミ、
カメムシ目から、例えばネッタイトコジラミ、トコジラミ、ロディナスプロリクサス、トリアトーマインフェスタンス、
である。
【０２２２】
これらの化合物は単独、またはリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、ネオニコチノイド類、成長調節因子、または昆虫駆除剤の他の知られている種類から由来する活性化合物といった他の適切な活性化合物と組み合わせて家庭用昆虫駆除剤分野に使用される。
【０２２３】
これらの化合物は顆粒または粉末として、塗り広げるための餌、または餌場で、エアロゾル、無圧スプレー製品（例えばポンプスプレーおよび霧吹きスプレー）、自動噴霧システム、噴霧器、発泡体、ゲル、セルロースまたはポリマーで作られた蒸発タブレットを備えた蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、無動力または受動性の蒸発システム、虫取り紙、虫取り袋および虫取りゲルに使用される。
【０２２４】
本発明による活性化合物はまた、枯葉剤、乾燥剤、殺茎剤、および特に殺雑草剤として使用されることも可能である。最も広義での雑草はこれらが望ましくないとされる場所に生えるすべての植物を意味すると理解される。本発明による物質が非選択的除草剤として作用するかまたは選択的除草剤として作用するかは本質的に散布量によって決まる。
【０２２５】
本発明による活性化合物は、例えば以下の植物に使用されることが可能である。
【０２２６】
（双子葉植物雑草の属）
イチビ、アマランサス、アンブロシア、アノダ、アンテミス、アファネス、アトリプレックス、ベリス、ビデンス、カプセラ、カルドゥウス、カッシア、セントウレア、ケノポジウム、シルシウム、コンボルブルス、ダチュラ、デスモジウム、エメックス、エリシマム、ユーフォルビア、ガレオプシス、ガリンソガ、ヤエムグラ、ハイビスカス、サツマイモ、コキア、ラミウム、レピジウム、リンデルニア、マトリカリア、ハッカ、メルクリアリス、ムルゴ、ワスレナグサ、ケシ、ファビティス、プランタゴ、ポリゴナム、ポルツラカ、ラナンキュラス、ラファナス、イヌガラシ、ロタラ、ギシギシ、オカヒジキ、セネシオ、セスバニア、シダ、シロガラシ、ナス、ノゲシ、ナガボノウルシ、ハコベ、タンポポ、グンバイナズナ、トリフォリウム、イラクサ、ヴェロニカ、スミレ、オナモミ。
【０２２７】
（双子葉植物作物の属）
ラッカセイ、フダンソウ、アブラナ、キュウリ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
【０２２８】
（単子葉植物雑草の属）
エギロプス、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ、セイヨウヌカボ、カラスムギ、ビロードキビ、スズメノチャヒキ、クリノイガ、ツユクサ、ギョウギシバ、カヤツリグサ、タツノツメガヤ、メヒシバ、イヌビエ、ハリイ、オヒシバ、スズメガヤ、ナルコビエ、ウシノケグサ、テンツキ、アメリカコナギ、チガヤ、カモノハシ、アゼガヤ、ドクムギ、ミズアオイ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ツノアイアシ、オモダカ、ホタルイ、エノコログサ、モロコシ。
【０２２９】
（単子葉植物作物の属）
ネギ、アナナス、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ライコムギ、コムギ、トウモロコシ。
【０２３０】
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属に決して限定されず、同じ方式で他の植物にも拡大する。
【０２３１】
濃度に応じて、本発明による活性化合物は、例えば工業分野および線路、および樹木を伴なう、および伴なわない道および場所での非選択的な雑草の抑制に適している。同様に、本発明による活性化合物は多年生作物、例えば樹木林、装飾用植樹、果樹園、ブドウ園、柑橘林、ナッツ園、バナナ園、コーヒー園、茶園、ゴム園、油やし園、カカオ園、ソフトフルーツ植林およびホップ畑、芝生、草地および牧草地での雑草の抑制のため、および一年生作物での雑草の選択的な抑制のために使用されることが可能である。
【０２３２】
本発明による式（Ｉ）の化合物は土壌および空中の植物の部分で使用されるとき、強力な除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度まで、これらは単子葉植物および双子葉植物の作物において発芽前と発芽後の両方で単子葉植物および双子葉植物の雑草の選択的な抑制にも適している。
【０２３３】
ある一定の濃度または散布量で、本発明による活性化合物は動物の害虫および真菌性または細菌性の植物の病気を抑制するために使用されることも可能である。適切であれば、これらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆物質として使用されることも可能である。
【０２３４】
これらの活性化合物は溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、ペースト、可溶性粉剤、顆粒、懸濁濃縮物、活性化合物で含浸処理された天然および合成の材料、およびポリマー材料中への微細カプセルといった慣例の製剤に変換されることが可能である。
【０２３５】
これらの製剤は知られている方式で、例えば活性化合物を増量剤、液体の溶剤および／または固体の基剤と混合することにより、場合によっては界面活性剤、乳化剤および／または分散剤および／または発泡形成剤の使用を伴なって製造される。
【０２３６】
使用される増量剤が水であれば、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。適切な液体溶剤は本質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン類（例えば鉱油画分）、鉱油および植物油といった脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールといったアルコール類およびこれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強い極性の溶剤、および同様に水である。
【０２３７】
適切な固体の基剤は、例えばアンモニウム塩類、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といった地面の天然ミネラル、および微細粉砕されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩といった地面の合成ミネラルであり、顆粒のための適切な固体の基剤は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石といった粉砕および分画された自然の岩石、および同様に無機および有機の粗引き粉の合成顆粒、およびおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎といった有機材料の顆粒であり、適切な乳化剤および／または発泡形成剤は、例えばポリオキシエチレンの脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンの脂肪アルコールエーテル類（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類）、スルホン酸アルキル類、アルキル硫酸塩類、スルホン酸アリール類、およびタンパク質の加水分解物といった非イオン性およびアニオン性の乳化剤であり、適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０２３８】
カルボキシメチルセルロースなどの増粘剤、および粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成のポリマー（例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル）、および同様にケファリンおよびレシチンといった天然のリン脂質、および合成のリン脂質が製剤に使用されることもあり得る。他の考え得る添加物は鉱油および植物油である。
【０２３９】
無機の顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーといった着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料といった有機の着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった微量の栄養素を使用することが可能である。
【０２４０】
これらの製剤は概して重量で０．１％と９５％の間、好ましくは０．５％と９０％の間の活性化合物を含む。
【０２４１】
本発明による活性化合物はこれら自体またはこれらの製剤で、知られている除草剤および／または農作物の耐性を向上させる物質（「薬害軽減剤」）との混合物として雑草抑制目的で使用されることも可能であり、調合済みであるかまたはタンク混合されることが可能である。それゆえに、１つ以上の知られている除草剤および薬害軽減剤を含む除草剤製品との混合物もあり得る。
【０２４２】
これらの混合物のために適した除草剤は知られている除草剤であり、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（ナトリウム塩）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン（エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（メチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（アリル）、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナホップ（プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（メチル）、クロランスラム（メチル）、クミルロン、シアナジン、シブトリン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ（Ｐ）、ジクロホップ（メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジコート、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フェントラザミド、フラムプロップ（イソプロピル、イソプロピル−Ｌ、メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（ナトリウム塩）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミクロラック（ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（メチル、ナトリウム塩）、フルレノール（ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（ブトキシプロピル、メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット（メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、ホラムスルフロン、グルフォシネート（アンモニウム塩）、グリフォセート（イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（メチル）、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（メチル、ナトリウム塩）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソオキサベン、イソオキサクロルトール、イソオキサフルトール、イソオキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（メチル）、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン（メチル）、プロフルアゾール、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（エチル）、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバック（メチル）、ピリチオバック（ナトリウム塩）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン（メチル）、トリトスルフロンである。
【０２４３】
やはりこれらの混合物に適しているものは知られている薬害軽減剤であり、例えば
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコール、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール（エチル）、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソオキサジフェン（エチル）、ＭＣＰＡ、メコクロップ（−Ｐ）、メフェンピル（ジエチル）、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８である。
【０２４４】
他の知られている活性化合物（例えば真菌駆除剤、昆虫駆除剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、鳥除け剤、植物の栄養剤および土壌改良剤）との混合物もあり得る。
【０２４５】
これらの活性化合物はこれらの製剤の形態またはさらなる希釈によって調製された使用の形態で（例えば即時使用可能な溶液、懸濁液、乳濁液、粉末、ペーストおよび顆粒で）それ自体適用されることが可能である。これらは慣例の方式で、例えば注液、吹き付け、噴霧、塗布によって適用される。
【０２４６】
本発明による活性化合物は植物の発芽の前と後の両方で適用されることが可能である。これらは種蒔きの前に土壌中に組み入れられることも可能である。
【０２４７】
活性化合物の散布量は大幅な範囲内で変わる可能性が高い。本質的に、これは望まれる効果の性質に応じて決まる。概して、散布量は土壌面積１ヘクタール当たり１ｇと１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇと５ｋｇの間の活性化合物である。
【０２４８】
本発明による物質は強力な殺菌活性を有し、作物の防護および材料の防護において真菌類および細菌類といった望ましくない微生物を抑制するために使用されることが可能である。
【０２４９】
真菌駆除剤は作物の防護において、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、および不完全菌類を抑制するために使用されることが可能である。
【０２５０】
細菌駆除剤は作物の防護において、シュードモナス類、リゾビウム類、腸内細菌類、コリネバクテリア類、およびストレプトマイセス類を抑制するために使用されることが可能である。
【０２５１】
真菌性および細菌性の病気を引き起こし、上記に記載された属名に分類されるいくつかの病原体は、限定はされないが例として、
例えばキサントモナスカンペストリスなどのキサントモナス属の種、
例えばキュウリ斑点細菌病菌などのシュードモナス属の種、
例えばナシ枝枯細菌病菌などのエルヴィニア属の種、
例えばピシウム立枯病菌などのピシウム属の種、
例えばジャガイモ疫病菌などのフィトフトラ属の種、
例えばシュードペロノスポラフムリまたはシュードペロノスポラクベンシスなどのシュードペロノスポラ属の種、
例えばうどんこ病菌などのプラズモパラ属の種、
例えばレタスべと病菌などのブレミア属の種、
例えばペロノスポラピシまたはペロノスポラブラシカエといったペロノスポラ属の種、
例えばオオムギうどんこ病菌などのエリシフェ属の種、
例えばキュウリうどんこ病菌などのスファエロセカ属の種、
例えばリンゴうどんこ病菌などのポドスファエラ属の種、
例えばリンゴ黒星病菌などのベンチュリア属の種、
例えば網斑病菌または斑葉病菌などのピレノホラ属の種
（分生子形：ドレクスレラ属、シン形：ヘルミントスポリウム属）、
例えばイネ科斑点病菌などのコクリオボルス属の種
（分生子形：ドレクスレラ属、シン形：ヘルミントスポリウム属）、
例えばマメ類寄生菌（ウロミセスアペンディクラツス）などのウロミセス属の種、
例えばコムギ赤さび病菌などのプッシニア属の種、
例えばトマト菌核病菌などのスクレロチニア属の種、
例えばコムギなまぐさ黒穂病菌などのティレチア属の種、
例えばオオムギ裸黒穂病菌またはエンバク裸黒穂病菌などのウスチラゴ属の種、
例えばイネの紋枯病菌などのペリクラリア属の種、
例えばイネいもち病菌などのピリクラリア属の種、
例えば赤カビ病菌（フザリウムクルモルム）などのフザリウム属の種、
例えば灰色カビ病菌などのボトリティス属の種、
例えばふ枯病菌などのセプトリア属の種、
例えばコムギふ枯病菌などのレプトスファエリア属の種、
例えばフジマメ褐斑病菌などのセルコスポラ属の種、
例えばアブラナ科黒斑病菌（アルタナリアブラッシカエ）などのアルタナリア属の種、
例えばコムギ眼紋病菌などのシュードセルコスポレラ属の種である。
【０２５２】
本発明による活性化合物はまた、植物において極めて優れた増強作用も有する。したがって、これらは望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物の防御を動員するために使用されることが可能である。
【０２５３】
本文脈において、植物増強（耐性誘発）物質は、処理された植物が引き続いて望ましくない微生物を接種されるとこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように防御システムを刺激することが可能な物質を意味すると理解されるべきである。
【０２５４】
本ケースでは、望ましくない微生物は植物病原性の真菌類、細菌類およびウィルス類を意味すると理解されるべきである。したがって、本発明による物質は処理の後のある一定の期間について上述の病原体による攻撃に対抗して植物を防護するために使用されることが可能である。防護が供給される期間は概して、活性化合物による植物の処理の後の１日から１０日、好ましくは１日から７日にわたる。
【０２５５】
植物の病気を抑制するために必要とされる濃度でこれらの活性化合物が植物によって十分に許容されるという事実は植物の地上部分、繁殖用貯蔵物および種子、および土壌の処理を可能にする。
【０２５６】
本発明による活性化合物は作物の収穫率を上げるためにも適している。付け加えると、これらの化合物は低減した毒性を示し、植物によって十分に許容される。
【０２５７】
ある一定の濃度および散布量で、適切であれば本発明による活性化合物は植物の生育を促すため、および動物の害虫を抑制するために除草剤として使用されることも可能である。適切であれば、これらの化合物はさらなる活性化合物の合成のための中間体および前駆物質として使用されることも可能である。
【０２５８】
材料の防護において、本発明による化合物は望ましくない微生物による感染および破壊に対抗して工業材料を防護するために使用されることが可能である。
【０２５９】
この文脈において工業材料は工業用途のために調製された非生物物質を意味すると理解される。例えば、本発明による活性化合物によって微生物による変性または破壊から防護されるように意図される工業材料は接着剤、サイズ類、紙および板紙、織物、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却用潤滑剤、および微生物によって感染または破壊される可能性の高い他の材料であってもよい。微生物の増殖によって害を受けると見込まれる製造プラントの部品類、例えば冷却水回路も、防護される材料の範囲の中で述べられることが可能である。本発明の範囲の中に述べられ得る工業材料は接着剤、サイズ類、紙および板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤、および熱交換用液体であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【０２６０】
工業材料を劣化または変性させることが可能であり、述べられることが可能な微生物は、例えば細菌類、真菌類、イースト類、藻類および粘着性生物類である。本発明による活性化合物は真菌、特にカビ類、木材変色および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、および粘着性生物および藻類に対して作用することが好ましい。
【０２６１】
以下の属の微生物が例として述べられることが可能である。
植物病原性菌などのアルタナリア属、
黒かびなどのアスペルギルス属、
ケマタカビなどのケトミウム属、
イドタケなどのコニオホラ属、
シイタケ腐朽菌などのレンティナス属、
ペニシリウムグラウカムなどのペニシリウム属、
マイタケ腐朽菌などのポリポラス属、
黒酵母などのアウレオバシジウム属、
スクレロフォーマピティオフィラなどのスクレロフォーマ属、
トリコデルマビリデなどのトリコデルマ属、
大腸菌などのエシェリキア属、
緑膿菌などのシュードモナス属、
黄色ブドウ球菌などのスタフィロコッカス属。
【０２６２】
特定の物理的および／または化学的特性に応じて、これらの活性化合物は溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、発泡体、ペースト、顆粒、エアロゾル、およびポリマー物質へのマイクロカプセルといった慣例の製剤、種子用のコーティング組成物、およびＵＬＶ冷温霧化製剤へと変換されることが可能である。
【０２６３】
これらの製剤は知られている方式で、例えば活性化合物を増量剤、液体溶剤、加圧下で液化したガス類、および／または固体の基剤と混合することによって、場合によっては界面活性剤、乳化剤および／または分散剤および／または発泡形成剤の使用を伴なって製造される。使用される増量剤が水であれば、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。本質的に、適した液体の溶剤はキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン類（例えば石油の複数の画分）といった脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールといったアルコール類およびこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強い極性の溶剤、またはその他では水である。液化ガスの増量剤または基剤は、標準温度で大気圧下である気体、例えばハロゲン化炭化水素類、またはその他ではブタン、プロパン、窒素、および二酸化炭素といったエアロゾル噴射剤を意味すると理解されるべきである。適切な固体の基剤は、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といった地面の天然ミネラル、および微細粉砕されたシリカ、アルミナおよびケイ酸塩といった地面の合成ミネラルである。顆粒のための適切な固体の基剤は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石といった粉砕および分画された自然の岩石、またはその他では無機および有機の粗引き粉の合成顆粒、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎といった有機材料の顆粒である。適切な乳化剤および／または発泡形成剤は、例えばポリオキシエチレンの脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンの脂肪アルコールエーテル類（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類）、スルホン酸アルキル類、アルキル硫酸塩類、スルホン酸アリール類、またはその他ではタンパク質の加水分解物といった非イオン性およびアニオン性の乳化剤である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【０２６４】
カルボキシメチルセルロースなどの増粘剤、および粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成のポリマー（例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル）、またはその他でケファリンおよびレシチンといった天然のリン脂質、および合成のリン脂質が製剤に使用されることもあり得る。他の考え得る添加物は鉱油および植物油である。
【０２６５】
無機の顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーといった着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料といった有機の着色剤、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった微量の栄養素を使用することが可能である。
【０２６６】
これらの製剤は概して重量で０．１％と９５％の間、好ましくは０．５％と９０％の間の活性化合物を含む。
【０２６７】
本発明による活性化合物はこれら自体またはこれらの製剤で、例えば活性の範囲を広げるため、または抵抗性の発達を阻止するために、知られている真菌駆除剤、細菌駆除剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤または昆虫駆除剤との混合物で使用されることも可能である。多くのケースで、相乗効果が得られ、混合物の活性は個々の成分の活性を上回る。
【０２６８】
適切な混合用成分は上記で特定された成分である。
【０２６９】
他の知られている活性化合物（例えば除草剤）、または化学肥料および成長調節因子との混合物もあり得る。
【０２７０】
付け加えると、本発明による式（Ｉ）の化合物はまた、極めて優れた抗カビ活性を有する。これらの化合物は特に皮膚糸状菌類およびイースト類、カビ類および２相性の真菌類（例えばカンジダアルビカンス、カンジダグラブラタといったカンジダ属の種）、およびエピデルモフィトンフロッコスム、アスペルギルス属の種（例えばアスペルギルスニガーおよびアスペルギルスフミガタス）、トリコフィトン属の種（例えばトリコフィトンメンタグロフィテス）、ミクロスポロン属の種（例えばミクロスポロンカニスおよびオードゥイニー）に対して極めて広い抗カビ活性範囲を有する。これらの真菌のリストは決して網羅され得る真菌の範囲を限定するものではなく、具体例に過ぎない。
【０２７１】
これらの活性化合物はこれら自体またはこれらの製剤の形、または即時使用可能な溶液、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性粉末、粉剤、および顆粒といった調製された使用形態で使用されることが可能である。薬剤使用は慣例の方式で、例えば散水、吹き付け、噴霧、散布、粉末散布、発泡、展着などによって実施される。さらに、超微量法によって活性化合物を適用すること、または活性化合物の調剤または活性化合物自体を土壌に注入することが可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０２７２】
本発明による活性化合物を真菌駆除剤として使用するとき、散布量は用途の種類に応じて比較的広い範囲内で変わる可能性が高い。植物のパーツの処理に関すると、活性化合物の散布量は概して０．１ｇ／ｈａと１００００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０ｇ／ｈａと１０００ｇ／ｈａの間である。種子への粉衣に関すると、活性化合物の塗布量は概して種子１ｋｇ当たり０．００１ｇと５０ｇの間、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１ｇと１０ｇの間である。土壌の処理に関すると、活性化合物の散布量は概して０．１ｇ／ｈａと１００００ｇ／ｈａの間、好ましくは１ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａの間である。
【０２７３】
本発明による活性化合物の調製法および使用例は以下の実施例によって具体的に示される。
【実施例】
【０２７４】
（調製実施例）
（実施例Ｉ−１−１）
【０２７５】
【化５４】
2008505063.tif 000043
【０２７６】
５ｍｌの無水塩化メチレン中の４−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２，６，６−トリメチルオキサジン−３，５−ジオン１．４９ｇ（５ｍｍｏｌ）が０℃で容器内に導入される。０．６７５ｇ（５ｍｍｏｌ）の塩化スルフリルが滴下して加えられる。この実験物が室温で一晩撹拌される。ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄され、有機相が乾燥処理され、溶剤は蒸留によって除去される。
収量：１．３７ｇ（理論値の８７％）、ｍ．ｐ．１７８〜１７９℃
【０２７７】
実施例（Ｉ−１−１）と同様に、および式（Ｉ−１）の化合物を調製するための一般的手引きに従って式（Ｉ−１）の以下の化合物が得られる。
【０２７８】
【化５５】
2008505063.tif 000044
【０２７９】
【表７】
2008505063.tif 000045
上表に報告されたｌｏｇＰ値および調剤の例は逆相カラム（Ｃ１８）のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィ）によって、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って決定される。温度：４３℃。
【０２８０】
判定は０．１％リン酸水溶液およびアセトニトリルを溶離液（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）としてｐＨ２．３の酸性範囲で為される。
【０２８１】
酸性範囲でのＬＣ−ＭＳによる判定は、０．１％ギ酸水溶液および（０．１％のギ酸を含む）アセトニトリルを溶離液（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）としてｐＨ２．７で為される。
【０２８２】
中性範囲でのＬＣ−ＭＳによる判定は、０．００１モルの炭酸水素アンモニウム水溶液およびアセトニトリルを溶離液（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）としてｐＨ７．８で為される。
【０２８３】
較正はｌｏｇＰ値（ｌｏｇＰ値は保持時間に基づいて、２つの連続したアルカノンの間の線形補間の平均によって決定される。）が知られている非分枝のアルカン−２−オン（３個から１６個の炭素原子を有する。）で実施される。
【０２８４】
最大λ値は２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルに基づいて、クロマトグラフィ信号内の最大値の中で判定される。
【０２８５】
（実施例Ｉ−２−１）
【０２８６】
【化５６】
2008505063.tif 000046
【０２８７】
５ｍｌの無水クロロホルムに溶かしたＥｘ．Ｉ−ａ−３１（国際公開第０１／９８２８８号パンフレット）から得られる０．１５ｇの化合物が容器内に導入される。０．３ｍｌの無水クロロホルムに溶かした０．０５２ｇの塩化スルフリルが氷冷しながら滴下して加えられる。この混合物が２０分間撹拌される。この反応溶液が１０％強度のＮａＨＣＯ３溶液１０ｍｌで洗浄され、乾燥処理され、溶剤が蒸留によって除去される。
次いで、残留物がシクロヘキサン／酢酸エチルと一緒に撹拌される。
収量：０．１５ｇ（理論値の９２％）、ｍ．ｐ．１４９℃
【０２８８】
実施例（Ｉ−２−１）と同様に、および式（Ｉ−２）の化合物を調製するための一般的手引きに従って式（Ｉ−２）の以下の化合物が得られる。
【０２８９】
【表８】
2008505063.tif 000047
2008505063.tif 000048
【０２９０】
（使用実施例）
（実施例１）
ファエドン試験（ＰＨＡＥＣＯ吹き付け処理）
溶剤：重量で７８の割合のアセトン
重量で１．５の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で０．５の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を乳化剤含有水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０２９１】
ハクサイ（ブラッシカペキネンシス）の円板状葉片が望ましい濃度の活性化合物の調剤で吹き付け処理され、乾燥した後、マスタードビートル（ファエドンコクレアリアエ）の幼虫を生息させる。
【０２９２】
望ましい時間の経過後に、効果が％で判定される。１００％は甲虫の幼虫全部が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が死ななかったことを意味する。
【０２９３】
この試験で、調剤の例のうちの例えば以下の化合物、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−１−１２、Ｉ−２−３、Ｉ−２−４、Ｉ−２−５、Ｉ−２−１０、Ｉ−２−１２、Ｉ−２−１３、Ｉ−２−１４、Ｉ−２−１５は５００ｇ／ｈａで８０％以上の活性を示す。
【０２９４】
（実施例２）
スポドプテラフルギペルダ試験（ＳＰＯＤＦＲ吹き付け処理）
溶剤：重量で７８の割合のアセトン
重量で１．５の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で０．５の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を乳化剤含有水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０２９５】
トウモロコシ（ズィーメイズ）の円板状葉片が望ましい濃度の活性化合物の調剤で吹き付け処理され、乾燥した後、ヨトウガ（スポドプテラフルギペルダ）の毛虫を生息させる。
【０２９６】
望ましい時間の経過後に、効果が％で判定される。１００％は毛虫全部が死滅したことを意味し、０％は毛虫が死ななかったことを意味する。
【０２９７】
この試験で、調剤の例のうちの例えば以下の化合物、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−５、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１１、Ｉ−２−３、Ｉ−２−４、Ｉ−２−５、Ｉ−２−６、Ｉ−２−１０、Ｉ−２−１２、Ｉ−２−１３、Ｉ−２−１４、Ｉ−２−１５は５００ｇ／ｈａで８０％以上の活性を示す。
【０２９８】
（実施例３）
ミズス試験（ＭＹＺＵＰＥ吹き付け処理）
溶剤：重量で７８の割合のアセトン
重量で１．５の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で０．５の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を乳化剤含有水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０２９９】
モモアカアブラムシ（ミズスペルシカエ）のすべての成長段階を群棲させたハクサイ（ブラッシカペキネンシス）の円板状葉片が望ましい濃度の活性化合物の調剤で吹き付け処理される。
【０３００】
望ましい時間の経過後に、効果が％で判定される。１００％はアブラムシ全部が死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死ななかったことを意味する。
【０３０１】
この試験で、調剤の例のうちの例えば以下の化合物、Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１２、Ｉ−２−２、Ｉ−２−３、Ｉ−２−４、Ｉ−２−５、Ｉ−２−１２、Ｉ−２−１３、Ｉ−２−１４、Ｉ−２−１５は５００ｇ／ｈａで９０％以上の活性を示す。
【０３０２】
（実施例４）
テトラニカス試験、ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ吹き付け処理）
溶剤：重量で７８の割合のアセトン
重量で１．５の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で０．５の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を乳化剤含有水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３０３】
ナミハダニ（テトラニカスウルティカエ）のすべての成長段階を群棲させたマメ（ファセオラスブルガリス）の円板状葉片が望ましい濃度の活性化合物の調剤で吹き付け処理される。
【０３０４】
望ましい時間の経過後に、効果が％で判定される。１００％はハダニ全部が死滅したことを意味し、０％はハダニが死ななかったことを意味する。
【０３０５】
この試験で、調剤の例のうちの例えば以下の化合物、Ｉ−１−３、Ｉ−１−４、Ｉ−１−１２、Ｉ−２−１２、Ｉ−２−１３、Ｉ−２−１５は１００ｇ／ｈａで８０％以上の活性を示す。
【０３０６】
（実施例５）
ファエドンコクレアリアエ幼虫試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶剤：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で２の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を乳化剤含有水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３０７】
キャベツ（ブラッシカオレラセア）の葉が望ましい濃度の活性化合物の調剤の中に浸潤されることによって処理され、さらに、未だ濡れている葉がマスタードビートル（ファエドンコクレアリアエ）の幼虫を生息させる。
【０３０８】
望ましい時間の経過後に、殺虫率が％で判定される。１００％は甲虫の幼虫全部が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が死ななかったことを意味する。
【０３０９】
この試験で、調剤の例のうちの例えば以下の化合物、Ｉ−２−１、Ｉ−２−２は５００ｐｐｍで８０％以上の活性を示す。
【０３１０】
（実施例６）
スポドプテラフルギペルダ試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶剤：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で２の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を乳化剤含有水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３１１】
キャベツ（ブラッシカオレラセア）の葉が望ましい濃度の活性化合物の調剤の中に浸潤されることによって処理され、さらに、未だ濡れている葉がヨトウガ（スポドプテラフルギペルダ）の毛虫を生息させる。
【０３１２】
望ましい時間の経過後に、殺虫率が％で判定される。１００％は毛虫全部が死滅したことを意味し、０％は毛虫が死ななかったことを意味する。
【０３１３】
この試験で、調剤の例のうちの例えば以下の化合物、Ｉ−２−１、Ｉ−２−２は５００ｐｐｍで８０％以上の活性を示す。
【０３１４】
（実施例７）
ミズスペルシカエ試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶剤：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で２の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を乳化剤含有水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３１５】
モモアカアブラムシ（ミズスペルシカエ）を極度に群棲させたキャベツ（ブラッシカオレラセア）の葉が望ましい濃度の活性化合物の調剤の中に浸潤されることによって処理される。
【０３１６】
望ましい時間の経過後に、殺虫率が％で判定される。１００％はアブラムシ全部が死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死ななかったことを意味する。
【０３１７】
この試験で、調剤の例のうちの例えば以下の化合物、Ｉ−２−１は５００ｐｐｍで８０％以上の活性を示す。
【０３１８】
（実施例８）
テトラニカス試験、ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶剤：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で２の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を乳化剤含有水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３１９】
ナミハダニ（テトラニカスウルティカエ）をすべての成長段階で極度に群棲させたマメ植物（ファセオラスブルガリス）が望ましい濃度の活性化合物の調剤の中に浸潤処理される。
【０３２０】
望ましい時間の経過後に、効果が％で判定される。１００％はハダニ全部が死滅したことを意味し、０％はハダニが死ななかったことを意味する。
【０３２１】
この試験で、調剤の例のうちの例えば以下の化合物、Ｉ−２−１、Ｉ−２−２、Ｉ−２−３、Ｉ−２−４、Ｉ−２−１０は１００ｐｐｍで８０％以上の活性を示す。
【０３２２】
（実施例９）
メロイドギネ試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶剤：重量で７の割合のジメチルホルムアミド
乳化剤：重量で２の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３２３】
砂、活性化合物の溶液、メロイドギネインコグニータ（サツマイモネコブセンチュウ）の卵／幼虫の懸濁液およびレタスの種子で容器が満たされる。レタスの種子が発芽して植物が成長する。根の上で瘤が成長する。
【０３２４】
望ましい時間の経過後に、瘤の形成から線虫駆除効果が％で判定される。１００％は瘤が認められなかったことを意味し、０％は処理された植物の瘤の数が未処理の比較対照の瘤の数に相当することを意味する。
【０３２５】
この試験で、調剤の例のうちの例えば以下の化合物、Ｉ−２−１、Ｉ−２−２は２０ｐｐｍで８０％以上の活性を示す。
【０３２６】
（実施例１０）
１．発芽前の除草効果
単子葉および双子葉植物の雑草および作物植物の種子が木質繊維の鉢の中で砂壌土中に置かれ土を被せられる。次いで、水和剤（ＷＰ）として製剤された試験化合物が水性懸濁液として、水散布量６００ｌ／ｈａ（換算）および水和剤０．２％添加で被覆土の表面に対して様々な投与量で使用される。
【０３２７】
処理の後、鉢が温室内に置かれ、試験植物にとって最適の生育条件下に維持される。試験植物への発芽被害の目視による採点が未処理の対照区との比較で３週間の試験時間の後に実施される（パーセント（％）での除草効果：効果１００％＝植物死滅、効果０％＝対照区の植物と同様）。
【０３２８】
２．発芽後の除草効果
単子葉および双子葉植物の雑草および作物植物の種子が木質繊維の鉢の中で砂壌土中に置かれ土を被せられ、良好な生育条件下で温室内で育てられる。種蒔きの２〜３週間後、試験植物が単葉段階で処理を受ける。水和剤（ＷＰ）として製剤された試験化合物が水散布量６００ｌ／ｈａ（換算）および水和剤０．２％添加で植物の緑の部分に様々な投与量で吹き付けられる。温室内で最適の生育条件下で試験植物が約３週間立ち上がった後、製品の効果が未処理の対照区との比較で目視にて採点される（パーセント（％）での除草効果：効果１００％＝植物死滅、効果０％＝対照区の植物と同様）。
【０３２９】
【表９】
2008505063.tif 000049
【０３３０】
【表１０】
2008505063.tif 000050
【０３３１】
【表１１】
2008505063.tif 000051
【０３３２】
【表１２】
2008505063.tif 000052
【０３３３】
（実施例１１）
（微生物へのＥＤ５０判定に関するインヴィトロ試験）
乳化剤ＰＳ１６と混合された試験対象の活性化合物のメタノール溶液がマイクロタイタープレートのウェルの中にピペット注入される。溶剤が蒸発した後、２００μｌのポテトデキストロース培地がウェル毎に添加される。
【０３３４】
この培地は予め試験対象の真菌の適切な濃度の胞子または菌糸体と混合されている。
【０３３５】
結果として得られる活性化合物の濃度は０．１、１、１０および１００ｐｐｍである。結果として得られる乳化剤の濃度は３００ｐｐｍである。
【０３３６】
次いで、未処理の比較対照区で十分な増殖が観察されるまでプレートは２０℃の温度で３から５日間、振とう機の上でインキュベートされる。
【０３３７】
評価は６２０ｎｍの波長の光度測定で行なわれる。未処理の対照区と比較して真菌増殖の５０％阻害につながる活性化合物の投与量（ＥＤ５０）を算出するために様々な濃度に関するデータが使用される。
【０３３８】
【表１３】
2008505063.tif 000053
【０３３９】
（実施例１２）
プラズモパラ試験（ブドウの蔓）／防護
溶剤：重量で２４．５の割合のアセトン
重量で２４．５の割合のジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３４０】
防護活性を試験するために、若い植物が前述の散布量で活性化合物の調剤を吹き付けられる。吹き付けコーティングが乾燥した後、植物はプラズモパラビティコラの水性の胞子懸濁液で植菌処理され、次いで、約２０℃、相対湿度１００％で１日培養室で過ごす。次に、植物は約２１℃、湿度約９０％で４日間温室内に置かれる。次いで、植物は濡らされ、１日間培養室に置かれる。
【０３４１】
評価は植菌の６日後に行なわれる。０％は対照区の効果に相当する効果を示し、その一方で効果１００％は観察される蔓延が全くないことを示す。
【０３４２】
【表１４】
2008505063.tif 000054
【０３４３】
（実施例１３）
ベンチュリア試験（リンゴ）／防護
溶剤：重量で２４．５の割合のアセトン
重量で２４．５の割合のジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３４４】
防護活性を試験するために、若い植物が前述の散布量で活性化合物の調剤を吹き付けられる。吹き付けコーティングが乾燥した後、植物はリンゴ黒星病の原因生物、ベンチュリアイナエクアリスの水性の分生子懸濁液で植菌処理され、次いで、約２０℃、相対湿度１００％で１日培養室で過ごす。
【０３４５】
次に、植物は約２１℃、相対湿度約９０％で温室内に置かれる。
【０３４６】
評価は植菌の１０日後に行なわれる。０％は対照区の効果に相当する効果を示し、その一方で効果１００％は観察される蔓延が全くないことを示す。
【０３４７】
【表１５】
2008505063.tif 000055
【０３４８】
（実施例１４）
ボトリティス試験（マメ）／防護
溶剤：重量で２４．５の割合のアセトン
重量で２４．５の割合のジメチルアセトアミド
乳化剤：重量で１の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および乳化剤と混合すること、および濃縮物を水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３４９】
防護活性を試験するために、若い植物が前述の散布量で活性化合物の調剤を吹き付けられる。吹き付けコーティングが乾燥した後、ボトリティスシネレアによってコロニー形成された寒天培地の２つの小片が各々の葉の上に置かれる。植菌された植物が約２０℃、湿度１００％で暗室に置かれる。
【０３５０】
植菌の２日後に葉上の群棲スポットのサイズが評価される。０％は対照区の効果に相当する効果を示し、その一方で効果１００％は観察される蔓延が全くないことを示す。
【０３５１】
【表１６】
2008505063.tif 000056
【０３５２】
（実施例１５）
臨界濃度試験／土壌昆虫−遺伝子組み換え植物の処理
試験昆虫：ディアブロティカバルテアータ−土壌中の幼虫
溶剤：重量で２４．５の割合のアセトン
乳化剤：重量で１の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤と混合し、上述の量の乳化剤を添加し、濃縮物を水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３５３】
活性化合物の調剤が土壌に注液される。調剤の中の活性化合物の濃度はここでは殆ど無意味であり、重要要素は単位体積の土壌当たりの活性化合物の重量（これはｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で報告される。）であるに過ぎない。土壌は０．２５リットルの鉢に置かれ、これが２０℃に放置される。
【０３５４】
サンプル調製の直後に、品種ＹＩＥＬＤ  ＧＵＡＲＤ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）の５つの発芽前のトウモロコシが各々の鉢に置かれる。２日後、対応する試験昆虫類が処理済の土壌中に置かれる。さらに７日経過後に、表面に出たトウモロコシ植物を計数することによって活性化合物の効果が判定される（１植物＝効果２０％）。
【０３５５】
（実施例１６）
ヘリオチスビレセンス試験−遺伝子組み換え植物の処理
溶剤：重量で２４．５の割合のアセトン
乳化剤：重量で１の割合のアルキルアリールポリグリコールエーテル
重量で１の割合の活性化合物を上述の量の溶剤および上述の量の乳化剤と混合し、濃縮物を水で望ましい濃度に希釈することによって活性化合物の適切な調剤が調製される。
【０３５６】
品種Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｃｏｍｐ．，ＵＳＡの商標）のダイズの芽が望ましい濃度の活性化合物の製剤の中に浸漬されることで処理され、葉がまだ濡れているときにタバコの害虫ヘリオチスビレセンスを生息させる。
【０３５７】
望ましい時間の後に、昆虫の死亡が判定される。
【国際調査報告】
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