(57)【要約】
2008512357.tif 000028  本発明は、病原性菌を抑制する農業上の目的で使用することができる一般式(I)の(ヘテロ)シクリル(チオ)カルボン酸アニリドおよび農業上の目的に使用することができるその塩に関する。上記式(I)において各基は次の通り定義される：AはフェニルまたはN、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群より選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を環員として含む少なくともモノ不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環を表わし、その場合、上記フェニルおよび少なくともモノ不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環は無置換であってもよくまたは定義に従い置換されていてもよく；Bは一般式(II)の基を表わし、ここで、R3、R4、R5はおよび指数mは請求項および明細書に記載された通り定義され；Yは酸素または硫黄であり；R1はH、OH、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキルまたはハロアルコキシであり；R2はハロゲン、ニトロ、CN、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニルまたはハロアルコキシであり；そしてnは0、1、2、3または4を表わし；そして塩は農業上の目的に使用することができる塩である。本発明はまた、一般式(I)の(ヘテロ)シクリル(チオ)カルボン酸アニリドの、病原性菌を抑制するための方法への、および一般式の化合物および／または上記化合物の農業上適合しうる塩の少なくとも1種を含有する作物保護剤への使用に関する。
2008512357.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2008512357.tif 000024
［式中、基は次の通り定義される：
AはフェニルまたはN、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群より選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を環員として有する少なくともモノ不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環であり、その場合、上記フェニルおよび少なくともモノ不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環は無置換であってもよくまたは1、2もしくは3個の基Raを保持してもよく、
ここで、Raはハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-ハロアルコキシまたはフェニルであり、その場合、上記フェニルは無置換であってもよくまたは1、2もしくは3個の基Rb（ここでRbはハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-ハロアルキニルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される）を保持してもよく；
Bは式：
【化２】
2008512357.tif 000025
の基であり；
Yは酸素または硫黄であり；
R1はH、OH、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり；
R2、R3はお互いとは独立してハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-ハロアルキニルまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり；
R4は水素、C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C8-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-ハロアルキニル、フェニル、ナフチル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ナフチル〜C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニルまたはフェニル-C2〜C4-ハロアルキニルであり、その場合、最後に記述した9個の基中のフェニルおよびナフチルは無置換であってもよくまたはRbおよびR6からなる群より選択される1、2もしくは3個の置換基を保持してもよく、
ここで、R6は-(CR7)＝NOR8
｛式中、R7は水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル、ベンジルであり、その場合、上記フェニルおよびベンジルのフェニル基は無置換であってもまたは1、2もしくは3個の基Rbを保持してもよく、そして
R8はC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルキニルであり、その場合、最後に記述した7個の基中のフェニルは無置換であってもよくまたは1、2もしくは3個の基Rbを保持してもよい｝であり；
R5は水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニルまたはフェニル-C2〜C4-ハロアルキニルであり、その場合、最後に記述した7個の基中のフェニルは無置換であってもよくまたは1、2もしくは3個の基Rbを保持してもよく；
nは0、1、2、3または4であり；そして
mは0、1、2または3である］
で表わされる(ヘテロ)シクリル(チオ)カルボキシアニリドまたはその農業上有用な塩（Aが4-ピリジルである式Iの化合物を除く）。
【請求項２】
Aが式：
【化３】
2008512357.tif 000026
［式中、*はC(=Y)との結合点を示し、かつ各基は次に定義した通りである：
X、X1はそれぞれの場合にお互いに独立してNまたはCRcであり、ここでRcはHであるかまたはRbに対して与えられた意味を有し；
WはSまたはN-Ra4であり、その場合、Ra4は水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルまたはフェニル（ここでフェニルは無置換であってもまたは1、2または3個の基Rbを保持してもよい）であり；
Uは酸素または硫黄であり；
ZはS、S(=O)、S(=O)2またはCH2であり；
Ra1は水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシまたはハロゲンであり；
Ra2は水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシであり、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよく；そして
Ra3は水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシであり、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよい］
で表わされる基である、式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項３】
Ra1が水素、ハロゲン、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、C1〜C2-フルオロアルコキシまたはC1〜C2-フルオロアルキルでありかつ*がC(=Y)との結合点を示す、請求項２に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項４】
Aが式A-1a、A-2aまたはA-3a：
【化４】
2008512357.tif 000027
［式中、Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は請求項２または３に記載の意味を有する］
の基である、請求項２または３に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項５】
Aが基A-1a［式中、Ra1＝ハロゲンおよびRa2＝水素］であるかまたはAが基A-2a［式中、Ra1＝C1〜C2-フルオロアルキル、Ra3＝水素およびRa4＝C1〜C4-アルキル］であるかまたはAが基A-3a［式中、Ra1＝C1〜C2-フルオロアルキル、そしてRa3＝C1〜C4-アルキル］で表わされる、請求項４に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項６】
R1が水素である、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項７】
R2がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲンである、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項８】
nが0または1である、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項９】
R5が水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキルであり、最後に記載した3個の基のフェニルが無置換であってもまたは1、2もしくは3個の基Rbを保持してもよい、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項１０】
R5がC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、フェニル-C1〜C2-アルキルまたはフェニルであり、最後に記載した2個の基のフェニルが無置換であってもまたは1もしくは2個のハロゲン基を保持してもよい、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項１１】
Yが酸素である、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項１２】
基O-Bが基N-R1に対してオルト位置に結合している、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項１３】
基-C(R5)＝N-OR4が基O-Bの酸素に対してメタもしくはパラ位置に結合している、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項１４】
mが0または1である、先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリド。
【請求項１５】
先行する請求項のいずれか１項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリル(チオ)カルボキシアニリドまたはその農業上有用な塩の、有害菌を抑制するための使用。
【請求項１６】
請求項１〜１４のいずれか1項に記載の式Iの(ヘテロ)シクリル(チオ)カルボキシアニリドまたはその農業上有用な塩の少なくとも1つを含んでなる作物保護組成物。
【請求項１７】
有害菌を抑制する方法であって、菌、菌の生息場所または有害菌が存在しないように保つべき植物、区域、材料または空間を、請求項１〜１４に記載の式Iの(ヘテロ)シクリル（チオ）カルボキシアミドおよび／または農業上有用なIの塩の少なくとも１つを殺菌上有効な量だけ用いて処理することを含んでなる上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オキシムエーテル官能基を有する(ヘテロ)シクリルカルボキシアニリドおよび有害菌を抑制するためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
WO 02/08197は、殺菌活性化合物として、そのフェニル環の2-位置にフェニル基を有しかつ該フェニル基がオキシムエーテル基を保持するヘタリルカルボキシアニリドを記載している。類似した構造の1,3-ジメチル-5-フルオロピラゾール-4-カルボキシアニリドはWO 02/08197から公知である。
【０００３】
WO 98/03500は、とりわけ、フェニル環上にフェノキシ基を有するヘタリルカルボキシアニリドを記載している。
【０００４】
WO 95/01339は、アニリド環の2-位置にフェノキシ置換基を保持する4-ピリジンカルボキシアニリドを開示している。
【０００５】
しかし、従来技術で記載されている(ヘテロアリール)カルボキシアニリドは、特に低施用率において完全に満足できるものではない。
【発明の開示】
【０００６】
従って、本発明の目的は、従来技術で公知の化合物の欠点を克服し、そして特に、低施用率において改良された作用を有する殺菌活性化合物を提供することである。さらに、これらの化合物は有用な植物と良い適合性を有しかつ、もし可能であれば、有用な動物に対していくらか有害であるとしても僅かしか有害でないものでなければならない。
【０００７】
この目的は、以下に記載した式Iの(ヘテロ)シクリル(チオ)カルボキシアニリドおよびその農業上許容される塩によって達成される。
【０００８】
すなわち、本発明は、式I：
【化１】
2008512357.tif 000003
【０００９】
［式中、基は次の通り定義される：
AはフェニルまたはN、O、S、S(=O)およびS(=O)2からなる群より選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を環員として有する少なくともモノ不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環であり、その場合、上記フェニルおよび少なくともモノ不飽和の5員もしくは6員のヘテロ環は無置換であってもよくまたは1、2もしくは3個の基Raを保持してもよく、
ここで、Raはハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C1〜C4-ハロアルコキシまたはフェニルであり、その場合、上記フェニルは無置換であってもよくまたは1、2もしくは3個の基Rb（ここでRbはハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-ハロアルキニルおよびC1〜C4-ハロアルコキシからなる群より選択される）を保持してもよく；
Bは式：
【化２】
2008512357.tif 000004
【００１０】
の基であり；
Yは酸素または硫黄であり；
R1はH、OH、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり；
R2、R3はお互いとは独立してハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-ハロアルキニルまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり；
R4は水素、C1〜C8-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C8-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C8-ハロアルケニル、C2〜C8-ハロアルキニル、フェニル、ナフチル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ナフチル〜C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニルまたはフェニル-C2〜C4-ハロアルキニルであり、その場合、最後に記述した9個の基中のフェニルおよびナフチルは無置換であってもよくまたはRbおよびR6からなる群より選択される1、2もしくは3個の置換基を保持してもよく、
ここで、R6は-(CR7)＝NOR8
｛式中、R7は水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル、ベンジルであり、その場合、上記フェニルおよびベンジルのフェニル基は無置換であってもまたは1、2もしくは3個の基Rbを保持してもよく、そして
R8はC1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C2〜C4-ハロアルキニルであり、その場合、最後に記述した7個の基中のフェニルは無置換であってもよくまたは1、2もしくは3個の基Rbを保持してもよい｝であり；
R5は水素、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C2〜C4-アルケニル、フェニル-C2〜C4-アルキニル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル、フェニル-C2〜C4-ハロアルケニルまたはフェニル-C2〜C4-ハロアルキニルであり、その場合、最後に記述した7個の基中のフェニルは無置換であってもよくまたは1、2もしくは3個の基Rbを保持してもよく；
nは0、1、2、3または4であり；そして
mは0、1、2または3である］
の(ヘテロ)シクリル(チオ)カルボキシアニリドおよびその農業上有用な塩（Aが4-ピリジルである式Iの化合物を除く）に関する。
【００１１】
さらに、本発明は式Iの(ヘテロ)シクリル(チオ)カルボキシアニリドおよびその農業上許容される塩の殺菌剤としての使用、ならびにこれらの化合物を含んでなる作物保護組成物に関する。
【００１２】
さらに、本発明は、植物病原性菌（有害菌）を抑制する方法であって、有害菌、その生息場所または有害菌が存在しないように保つべき植物、区域、材料または空間を、殺菌に有効な量の式Iの(ヘテロ)シクリルカルボキシアミドおよび／または農業上有用なIの塩を用いて処理することを含んでなる上記方法に関する。
【００１３】
置換パターンに応じて、式Iの化合物は１以上のキラリティ中心を有することがあり、その場合、上記化合物はエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーの両方およびそれらの混合物を提供する。式Iの好適な化合物にはまた、全ての可能な立体異性体（cis／trans異性体）およびそれらの混合物も含まれる。
【００１４】
好適な農業上有用な塩は、特にその陽イオンおよびその陰イオンが、それぞれ、化合物Iの殺菌作用に悪影響を与えることのない陽イオンの塩または酸の酸付加塩である。従って、好適な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、そしてまた、もし所望であれば、1〜4個のC1〜C4-アルキル置換基および／または1個のフェニルもしくはベンジル置換基を有してもよいアンモニウムイオン、好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにまた、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムである。
【００１５】
有用な酸付加塩の陰イオンは、主に、塩化、臭化、フッ化、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、およびC1〜C4-アルカン酸、好ましくは、ギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸である。これらは、式Iの化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより生成させることができる。
【００１６】
上記の式に与えられた基の定義において、全般的に、問題の置換基を表す集合的用語が使われている。用語「Cn〜Cm」は、問題の置換基または置換基の部分のそれぞれの場合に可能である炭素原子数を意味する。全ての炭素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、フェニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、フェニルアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびフェニルアルキニル部分は直鎖または分枝であってもよい。ハロゲン化置換基は好ましくは1〜5個の同一または異なるハロゲン原子を保持する。用語「ハロゲン」は、それぞれの場合に、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
【００１７】
その他の用語の意味の例は次の通りである：
・C1〜C4-アルキルはCH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2またはC(CH3)3を意味し；
・C1〜C4-ハロアルキルは、弗素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは全て置換された上記C1〜C4-アルキル基、すなわち、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチルを意味し；
・C1〜C8-アルキルは、上記C1〜C4-アルキル基または、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはCH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-へプチルまたはn-オクチルを意味し；
・C1〜C8-ハロアルキルは、弗素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは全て置換された上記C1〜C8-アルキル基、すなわち、例えば、C1〜C4-ハロアルキルのもとで記載した基の１つまたは5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルまたはドデカフルオロヘキシルを意味し；
・C2〜C4-アルケニルは、2〜4個の炭素原子およびいずれかの位置に二重結合を有する不飽和直鎖または分枝炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルを意味し；
・C2〜C6-アルケニルは、上記C2〜C4-アルケニルおよびまた、例えば、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチル-ブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルを意味し；
・C2〜C4-ハロアルケニルは、基内のいくつかのまたは全ての水素原子が上記ハロゲン原子、特に弗素、塩素および臭素により置換されている、2〜4個の炭素原子およびいずれかの位置に二重結合を有する（上記の通り）不飽和直鎖または分枝炭化水素基、すなわち、例えば、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニルを意味し；
・C2〜C6-ハロアルケニルは、弗素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは全て置換された上記C2〜C6-アルケニル、例えば、C2〜C4-ハロアルケニルのもとで記載した基を意味し；
・C2〜C4-アルキニルは、2〜4個の炭素原子およびいずれかの位置に三重結合を有する直鎖または分枝炭化水素、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル（＝プロパルギル）、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニルおよび1-メチル-2-プロピニルを意味し；
・C2〜C6-アルキニルは、2〜6個の炭素原子およびいずれかの位置に三重結合を有する直鎖または分枝炭化水素、例えばエチニル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルおよび4-メチルペンタ-2-イン-5-イルを意味し；
・C2〜C4-ハロアルキニルは、基内のいくつかのまたは全ての水素原子が上記ハロゲン原子、特に弗素、塩素および臭素により置換されていてもよい、2〜4個の炭素原子およびいずれかの位置に三重結合を有する（上記の通り）不飽和直鎖または分枝炭化水素基、すなわち、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イルまたは1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イルを意味し；
・C2〜C6-ハロアルキニルは、弗素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは全て置換された上記C2〜C6-アルキニル、例えばC2〜C4-ハロアルキニルのもとで記載した基を意味し；
・C1〜C4-アルコキシは、OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2またはOC(CH3)3を意味し；
・C1〜C4-ハロアルコキシは、弗素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは全て置換された上記C1〜C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2、OCF3、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシを意味し；
・C3〜C6-シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味し；
・ハロゲンにより任意に単または多置換されたC3〜C6-シクロアルキルは、無置換であるかまたは弗素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にもしくは全て置換された上記C3〜C6-シクロアルキル基、すなわち、例えば、1-クロロシクリロプロピル、1-フルオロシクリロプロピル、2-クロロシクリロプロピル、2-フルオロシクリロプロピル、4-クロロシクリロヘキシル、4-ブロモシクリロヘキシルを意味し；
・フェニル-C1〜C4-アルキルは、フェニルにより置換されたC1〜C4-アルキル、例えばベンジル、1-または2-フェニルエチル、1-、2-または3-フェニルプロピルを意味し、ここで上記フェニル部分は無置換であってもまたは1、2または3個の基Rb（ここで、Rbはハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC1〜C4-アルコキシからなる群より選択され、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよい）を保持してもよく；
・ナフチル〜C1〜C4-アルキルは、α-もしくはβ-ナフチル基を保持するC1〜C4-アルキル、例えばα-もしくはβ-ナフチルメチル、1-または2-(α-もしくはβ-ナフチル)エチル、1-、2-または3-(α-もしくはβ-ナフチル)プロピルを意味し、ここで上記ナフチル部分は無置換であってもまたは1、2または3個の基Rb（ここで、Rbはハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC1〜C4-アルコキシからなる群より選択され、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよい）を保持してもよく；
・フェニル-C1〜C4-ハロアルキルは、フェニルにより置換されたC1〜C4-ハロアルキルを意味し、ここで上記フェニル部分は無置換であってもまたは1、2または3個の基Rb（ここで、Rbはハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC1〜C4-アルコキシからなる群より選択され、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよい）を保持してもよく；
・フェニル-C2〜C4-アルケニルは、フェニルにより置換されたC2〜C4-アルケニル、例えば1-または2-フェニルエテニル、1-フェニルプロパ-2-エン-1-イル、3-フェニル-1-プロペン-1-イル、3-フェニル-2-プロペン-1-イル、4-フェニル-1-ブテン-1-イルまたは4-フェニル-2-ブテン-1-イルを意味し、ここで上記フェニル部分は無置換であってもまたは1、2または3個の基Rb（ここで、Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC1〜C4-アルコキシからなる群より選択され、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよい）を保持してもよく；
・フェニル-C2〜C4-ハロアルケニルは、フェニルにより置換されたC2〜C4-ハロアルケニルを意味し、ここでフェニル部分は無置換であってもまたは1、2または3個の基Rb（ここで、Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC1〜C4-アルコキシからなる群より選択され、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよい）を保持してもよく；
・フェニル-C2〜C4-アルキニルは、フェニルにより置換されたC2〜C4-アルキニル、例えば1-フェニル-2-プロピン-1-イル、3-フェニル-1-プロピン-1-イル、3-フェニル-2-プロピン-1-イル、4-フェニル-1-ブチン-1-イルまたは4-フェニル-2-ブチン-1-イルを意味し、ここでフェニル-C2〜C4-アルキニルのフェニル部分は無置換であってもまたは1、2または3個の基Rb（ここで、Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC1〜C4-アルコキシからなる群より選択され、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよい）を保持してもよく；
・フェニル-C2〜C4-ハロアルキニルは、フェニルにより置換されたC2〜C4-ハロアルキニルを意味し、ここでそのフェニル部分は無置換であってもまたは1、2または3個の基Rb（ここで、Rbは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルおよびC1〜C4-アルコキシからなる群より選択され、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよい）を保持してもよく；
・5または6環員を有する少なくともモノ不飽和のヘテロ環は、O、S、S(=O)、S(=O)2およびNからなる群より選択される1、2または3個の環員を有しかつモノ不飽和のもしくは全て不飽和、すなわち芳香族である単環式へテロ環を意味する。これらの例は、フリル、例えば2-フリルおよび3-フリル、チエニル、例えば2-チエニルおよび3-チエニル、ピロリル、例えば2-ピロリルおよび3-ピロリル、イソオキサゾリル、例えば3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリルおよび5-イソオキサゾリル、イソチアゾリル、例えば3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリルおよび5-イソチアゾリル、ピラゾリル、例えば3-ピラゾリル、4-ピラゾリルおよび5-ピラゾリル、オキサゾリル、例えば2-オキサゾリル、4-オキサゾリルおよび5-オキサゾリル、チアゾリル、例えば2-チアゾリル、4-チアゾリルおよび5-チアゾリル、イミダゾリル、例えば2-イミダゾリルおよび4-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルおよび1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、チアジアゾリル、例えば1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルおよび1,3,4-チアジアゾール-2-イル、トリアゾリル、例えば1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イルおよび1,2,4-トリアゾール-4-イル、ピリジニル、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニルおよび4-ピリジニル、ピリダジニル、例えば3-ピリダジニルおよび4-ピリダジニル、ピリミジニル、例えば2-ピリミジニル、4-ピリミジニルおよび5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2-ジヒドロフラン-2-イル、1,2-ジヒドロフラン-3-イル、1,2-ジヒドロチオフェン-2-イル、1,2-ジヒドロチオフェン-3-イル、2,3-ジヒドロピラン-4-イル、2,3-ジヒドロピラン-5-イル、2,3-ジヒドロピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-イル、2,3-ジヒドロチオピラン-4-イル、2,3-ジヒドロチオピラン-5-イル、2,3-ジヒドロチオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-チオピラン-3-イル、5,6-ジヒドロ-［1,4］ジオキシン-2-イル、5,6-ジヒドロ-［1,4］ジチイン-2-イルまたは5,6-ジヒドロ-［1,4］オキサチイン-3-イル、特にピリジル、チアゾリルおよびピラゾリルである。
【００１８】
本発明Iによる化合物の殺菌活性を考えると、Aが次の環状基A-1〜A-6で表わされる、式Iの化合物が好ましい：
【化３】
2008512357.tif 000005
【００１９】
［式中、*はC(=Y)との結合点を示し、かつ各基は次に定義した通りである：
X、X1はそれぞれの場合にお互いに独立してNまたはCRcであり、ここでRcはHであるかまたはRbに対して与えられた意味を有し、特にRcは特に水素であり、
WはSまたはN-Ra4であり、その場合、Ra4は水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルまたはフェニル（ここでフェニルは無置換であってもまたは1、2または3個の基Rbを保持してもよい）であり、ここでRa4は特に水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり；
Uは酸素または硫黄であり；
ZはS、S(=O)、S(=O)2またはCH2、特に好ましくはSまたはCH2であり；
Ra1は水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシまたはハロゲン、特に好ましくは水素、ハロゲン、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、C1〜C2-フルオロアルコキシまたはC1〜C2-フルオロアルキルであり；
Ra2は水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシであり、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよく；そして
Ra3は水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシであり、その場合、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されてもよく、特に好ましくは水素、弗素、塩素またはC1〜C4-アルキルである］。
【００２０】
式A-1、A-2、A-3、A-4、A-5およびA-6の基において、基Ra1、Ra2およびRa3は特に次の意味を有する：
Ra1は水素、ハロゲン、特に弗素または塩素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、特に好ましくはハロゲン、トリフルオロメチルまたはメチルであり；
Ra2は水素であり、そして
Ra3はハロゲン、特に弗素または塩素、またはメチルである。
【００２１】
式A-2において、Wは好ましくは基N-Ra4であり、ここでRa4は上記の意味、そして特に好ましいとされる意味を有する。
【００２２】
式A-1、A-2、A-3またはA-4中のXが基C-Rcであれば、Rcは好ましくは水素である。
【００２３】
式A-2、A-3およびA-4中のXは特にNである。式A-1において、Xは特にCHである。
【００２４】
式A-1において、X1は特にNである。ある好ましい実施形態においては、AはA-6であってX1がNである。さらに好ましい実施形態においては、AはA-6であってX1がC-Rcそして特にC-Hである。
【００２５】
基A-1の例は特に次式：
【化４】
2008512357.tif 000006
【００２６】
［式中、*、Ra1、Ra2およびRcは上記の意味、そして特に好ましいとされる意味を有する］の化合物である。
【００２７】
基A-2の例は特に次式：
【化５】
2008512357.tif 000007
【００２８】
［式中、*、Ra1、Ra3、Ra4およびRcは上記の意味、そして特に好ましいとされる意味を有する］の化合物である。
【００２９】
基A-3の例は特に次式：
【化６】
2008512357.tif 000008
【００３０】
［式中、*、Ra1、Ra3およびRcは上記の意味、そして特に好ましいとされる意味を有する］の化合物である。
【００３１】
基A-4の例は特に次式：
【化７】
2008512357.tif 000009
【００３２】
［式中、*、Ra1、Ra3およびRcは上記の意味、そして特に好ましいとされる意味を有する］の化合物である。
【００３３】
基A-5の例は特に次式：
【化８】
2008512357.tif 000010
【００３４】
［式中、*およびRa1は上記の意味、特に好ましいとされる意味を有する］の化合物である。
【００３５】
基A-6の例は特に次式：
【化９】
2008512357.tif 000011
【００３６】
［式中、*、Ra1、Ra2およびRcは上記の意味、特に好ましいとされる意味を有する］の化合物である。
【００３７】
基Aの例は、2-クロロフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、2-メチルフェニル、2-クロロピリジン-3-イル、2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル、2-ジフルオロメチルピリジン-3-イル、2-メチルピリジン-3-イル、4-メチルピリミジン-5-イル、4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル、4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-イル、1,3-ジメチルピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-クロロピラゾール-4-イル、1-メチル-3-トリフルオロメチルピロール-4-イル、1-メチル-3-ジフルオロメチルピロール-4-イル、2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-4-ジフルオロメチルチアゾール-5-イル、2,4-ジメチルチアゾール-5-イル、2-メチル-5-トリフルオロメチルチアゾール-4-イル、2-メチル-5-ジフルオロメチルチアゾール-4-イル、2,5-ジメチルチアゾール-4-イル、2-メチル-4-トリフルオロメチルオキサゾール-5-イル、2-メチル-4-ジフルオロメチルオキサゾール-5-イル、2,4-ジメチルオキサゾール-5-イル、2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イル、5-メチル-2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イル、2-メチルチオフェン-3-イル、2,5-ジメチルチオフェン-3-イル、3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル、3-メチルチオフェン-2-イル、3,5-ジメチルチオフェン-2-イル、5-メチル-3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル、2-トリフルオロメチルフラン-3-イル、5-メチル-2-トリフルオロメチルフラン-3-イル、2-メチルフラン-3-イル、2,5-ジメチルフラン-3-イル、2-メチル-5,6-ジヒドロ-[1,4]オキサチイン-3-イル、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-チオピラン-3-イルである。
【００３８】
特に好ましくは、Aは式A-1a、A-2aまたはA-3a：
【化１０】
2008512357.tif 000012
【００３９】
［式中、*、Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は上記の意味、特に好ましいとされる意味を有する］で表わされる基である。
【００４０】
好ましいのは、基A-1a［式中、Ra1は水素、ハロゲン、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、C1〜C2-フルオロアルコキシまたはC1〜C2-フルオロアルキル；特に水素、塩素、臭素、弗素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ、非常に特に好ましくは弗素、臭素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、そしてとりわけ塩素であり；ここで、Ra2は水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ（ここで、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されていてもよい）、とりわけ水素である］である。
【００４１】
好ましいのは、基A-2a［式中、Ra1は水素、ハロゲン、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、C1〜C2-フルオロアルコキシまたはC1〜C2-フルオロアルキル、特に水素、塩素、臭素、弗素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ、非常に特に好ましくは弗素、臭素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、とりわけトリフルオロメチルであり；Ra3は水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ（ここで、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されていてもよい）、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1〜C4-アルキル、特にハロゲン、水素；そしてとりわけ水素であり；そしてRa4は水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルまたはフェニル（ここでフェニルは無置換であってもまたは1、2または3個の基Rbを保持してもよい）、好ましくは水素、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキル、とりわけメチルである］である。
【００４２】
好ましいのは、基A-3a［式中、Ra1は水素、ハロゲン、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、C1〜C2-フルオロアルコキシまたはC1〜C2-フルオロアルキル、特に水素、塩素、臭素、弗素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシ、非常に特に好ましくは弗素、臭素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、とりわけトリフルオロメチルであり；Ra3は水素、ハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ（ここで、最後に記載した5個の基はハロゲンにより置換されていてもよい）、好ましくは水素、ハロゲンまたはC1〜C4-アルキル、特に水素、メチル、そしてとりわけメチルである］である。
【００４３】
特に好ましくは、Aは、
A-1a［式中、Ra1＝ハロゲン、とりわけ塩素、そしてRa2＝水素］；
A-2a［式中、Ra1＝C1〜C2-フルオロアルキル、とりわけトリフルオロメチル、Ra3＝水素、そしてRa4＝C1〜C4-アルキル、とりわけメチル］；および
A-3a［式中、Ra1＝C1〜C2-フルオロアルキル、とりわけトリフルオロメチル、そしてRa3＝C1〜C4-アルキル、とりわけメチル］からなる群より選択される。
【００４４】
本発明による(ヘテロ)シクリルカルボキシアミドのなかでも、好ましいのは、式I［式中、基O-Bが基N-R1のオルト位置に結合している］の化合物、すなわち次の式I'：
【化１１】
2008512357.tif 000013
【００４５】
［式中、n、m、A、Y、R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味、そして特に、好ましいまたは特に好ましいとされる意味を有する］の化合物である。
【００４６】
本発明による(ヘテロ)シクリルカルボキシアミドのなかでも、好ましいのは、さらに式I［式中、基-C(R5)＝N-OR4が基O-Bの酸素に対してメタまたはパラ位置に結合している］の化合物、そしてこれらのなかでも特に式I-AおよびI-B：
【化１２】
2008512357.tif 000014
【００４７】
［式中、n、m、A、Y、R1、R2、R3、R4およびR5は上記の意味、そして特に、好ましいまたは特に好ましいとされる意味を有する］の化合物である。
【００４８】
それらの殺菌活性を考えれば、好ましいのは、式I（またはI'、I-AもしくはI-B）［式中、Y、R1、R2、R3、R4、R5、nおよびmはお互いに独立してそして好ましくは組合わせて次の意味を有する：
YはOであり；
R1は水素、OH、C1〜C4-アルキル、特にH、OHまたはメチル、そしてとりわけHであり；
R2はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲン；特に好ましくはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲン、そしてとりわけメチル、メトキシ、弗素、塩素、臭素、ニトロまたはシアノであり；
R3はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲン;特に好ましくはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、ニトロ、シアノまたはハロゲンそしてとりわけメチル、メトキシ、弗素、塩素、臭素、ニトロまたはシアノであり；
nは0または1、特に好ましくは0であり；
mは0または1、特に好ましくは0であり；
R4はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、フェニル-C1〜C2-アルキルまたはフェニル（ここで最後に記載した2個の基のフェニルは無置換であってもまたは1または2個のハロゲン基、とりわけ弗素または塩素を保持してもよい）であり；
R5は水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、フェニル-C1〜C4-ハロアルキル（ここで最後に記載した3個の基のフェニルは無置換であってもまたは1、2または3個の基Rbを保持してもよい）、好ましくは水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル（ここでフェニルは無置換であってもまたは1、2または3個の基Rbを保持してもよい）である］
の(ヘテロ)シクリルカルボキシアミドである。
【００４９】
好ましい基R6においては、R7とR8はお互いに独立して次の意味を有する：
R7は水素、C1〜C4-アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、ここで最後の2つに記載した基のフェニルは無置換であるかまたは1または2個の基Rbを有し；
R8はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、フェニル-C1〜C2-アルキルまたはフェニルであり、ここで最後の2つに記載した基のフェニルは無置換であるかまたは1または2個のハロゲン基、とりわけ弗素または塩素を有する。
【００５０】
それ以外に、Rbは特にハロゲン、ニトロ、CN、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-ハロアルケニルまたはC1〜C4-ハロアルコキシである。
【００５１】
特に好ましいのはさらに、式I（またはI'、I-AもしくはI-B）［式中、R1、R2、R3、R4、R5、nおよびmはお互いに独立してそして好ましくは組合わせて上記の意味そして特に好ましいとされる意味を有し、Yは酸素でありそしてAは次のA-1〜A-6からなる群より選択される：
A-1（ここで、XおよびX1はそれぞれ窒素であり、Ra1は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素または弗素であり；Ra2は上記の意味を有しそしてとりわけ水素である）；
A-2（ここで、XはNであり、WはSであり、Ra1は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけメチル、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけ水素である）；
A-2（ここで、XはCHであり、WはN-Ra4であり、ここでRa4はC1〜C4-アルキル、とりわけメチルであり、Ra1は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけメチル、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけ水素である）；
A-3（ここで、UはOであり、XはNであり、Ra1は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけメチル、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけ水素またはメチルである）；
A-3（ここで、UはSであり、XはCHであり、Ra1は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけメチル、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけ水素またはメチルである）；
A-4（ここで、UはOであり、XはCHまたはNであり、Ra1は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけメチル、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけ水素またはメチルである）；
A-4（ここで、UはSであり、XはCHまたはNであり、Ra1は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけメチル、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルであり；Ra3は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけ水素またはメチルである）；
A-5（ここで、Uは酸素であり、ZはCH2、S、S(=O)またはS(=O)2であり、そしてRa1は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけメチル、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルである）；および
A-6（ここで、X1は窒素であり、Ra2は上記の意味を有しそしてとりわけ水素であり；Ra1は上記の意味、特に好ましい意味を有しそしてとりわけメチル、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルである）］
の(ヘテロシクリル)カルボキサミドである。
【００５２】
それらの殺菌剤としての使用を考えると、好ましいのは式I-A［式中、Y=O、R1＝H、n＝0およびm＝0、ここで基A、R4およびR5は上記の意味、特に、好ましいまたは特に好ましいとされる意味を有する］の化合物（化合物I-A'）である。これらの例は次の表1〜42に編集された式I-A'の化合物（R1＝H、n＝0およびm＝0である化合物I-A）であり、ここでR4とR5はそれぞれの場合に表Aのある行に与えた意味を有しかつ基Aはそれぞれの表に与えた意味を有する。二重結合を含有する化合物の場合、異性体として純粋なE異性体、Z異性体およびそれらの異性体混合物が含まれる。
【００５３】
それらの殺菌剤としての使用を考えると、好ましいのは式I-B［式中、Y=O、R1＝H、n＝0およびm＝0、ここで基A、R4およびR5は上記の意味、特に、好ましいまたは特に好ましいとされる意味を有する］の化合物（化合物I-B'）である。これらの例は次の表1〜42に編集された式I-B'の化合物（R1＝H、n＝0およびm＝0である化合物I-B）であり、ここでR4とR5はそれぞれの場合に表Aのある行に与えた意味を有しかつ基Aはそれぞれの表に与えられた意味を有する。二重結合を含有する化合物の場合、異性体として純粋なE異性体、Z異性体およびそれらの異性体混合物が含まれる。
【化１３】
2008512357.tif 000015
【００５４】
表A：
【表１】
2008512357.tif 000016
【００５５】
2008512357.tif 000017
【００５６】
2008512357.tif 000018
【００５７】
表1：
Aは2-クロロフェニルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００５８】
表2：
Aは2-トリフルオロメチルフェニルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００５９】
表3：
Aは2-ジフルオロメチルフェニルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６０】
表4：
Aは2-メチルフェニルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６１】
表5：
Aは2-クロロピリジン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６２】
表6：
Aは2-トリフルオロメチルピリジン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６３】
表7：
Aは2-ジフルオロメチルピリジン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６４】
表8：
Aは2-メチルピリジン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６５】
表9：
Aは4-メチルピリミジン-5-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６６】
表10：
Aは4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６７】
表11：
Aは4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６８】
表12：
Aは1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００６９】
表13：
Aは1-メチル-3-ジフルオロメチルピラゾール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７０】
表14：
Aは1,3-ジメチルピラゾール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７１】
表15：
Aは1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７２】
表16：
Aは1-メチル-3-ジフルオロメチル-5-フルオロピラゾール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７３】
表17：
Aは1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-クロロピラゾール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７４】
表18：
Aは1-メチル-3-トリフルオロメチルピロール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７５】
表19：
Aは1-メチル-3-ジフルオロメチルピロール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７６】
表20：
Aは2-メチル-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７７】
表21：
Aは2-メチル-4-ジフルオロメチルチアゾール-5-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７８】
表22：
Aは2,4-ジメチルチアゾール-5-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００７９】
表23：
Aは2-メチル-5-トリフルオロメチルチアゾール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８０】
表24：
Aは2-メチル-5-ジフルオロメチルチアゾール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８１】
表25：
Aは2,5-ジメチルチアゾール-4-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８２】
表26：
Aは2-メチル-4-トリフルオロメチルオキサゾール-5-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８３】
表27：
Aは2-メチル-4-ジフルオロメチルオキサゾール-5-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８４】
表28：
Aは2,4-ジメチルオキサゾール-5-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８５】
表29：
Aは2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８６】
表30：
Aは5-メチル-2-トリフルオロメチルチオフェン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８７】
表31：
Aは2-メチルチオフェン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８８】
表32：
Aは2,5-ジメチルチオフェン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００８９】
表33：
Aは3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９０】
表34：
Aは3-メチルチオフェン-2-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９１】
表35：
Aは3,5-ジメチルチオフェン-2-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９２】
表36：
Aは5-メチル-3-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９３】
表37：
Aは2-トリフルオロメチルフラン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９４】
表38：
Aは5-メチル-2-トリフルオロメチルフラン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９５】
表39：
Aは2-メチルフラン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９６】
表40：
Aは2,5-ジメチルフラン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９７】
表41：
Aは2-メチル-5,6-ジヒドロ-［1,4］オキサチイン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９８】
表42：
Aは2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-チオピラン-3-イルでありかつR4とR5はそれぞれの個々の化合物に対して表Aの１つの行に対応する、式I-A'およびI-B'の化合物。
【００９９】
本発明による式Iの化合物は、従来技術の公知の方法、例えばスキーム1に従って活性化(ヘテロシクリル)カルボン酸誘導体IIをアニリンIIIと反応させることにより調製することができる（Houben-Weyl: “Methoden der organ. Chemie” （Method of Organic Chemistry）, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045）。活性化カルボン酸誘導体IIは、例えば、ハロゲン化物、活性化エステル、無水物、アジ化物、例えば塩化物、フッ化物、臭化物、パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミド、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステルである。スキーム1において基A、Y、R1、R2、R3、R4、R5、nおよびmは上記の意味、特に好ましいと記載された意味を有する。
【０１００】
スキーム1：
【化１４】
2008512357.tif 000019
【０１０１】
活性化合物Iはまた、例えば、酸IVをアニリンIIIとカップリング剤の存在のもとでスキーム2に従い反応させることにより調製することもできる。スキーム2において、基A、Y、R1、R2、R3m、R4m、R5、R6、nおよびmは上記の意味、特に、好ましいと記載された意味を有する。
【０１０２】
スキーム2：
【化１５】
2008512357.tif 000020
【０１０３】
好適なカップリング剤は、例えば、次の通りである：
・カルボジイミドに基づくカップリング剤、例えばN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド［J.C. Sheehan、G.P. Hess、J. Am. Chem. Soc. 1955、77、1067］、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミドに基づくカップリング剤；
・カルボン酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば2-エトキシ-1-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン［B. Belleau、G. Malek、J. Amer. Chem. Soc. 1968、90、1651］、2-イソブチルオキシ-1-イソブチルオキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン［Y. Kiso、H. Yajima、J. Chem. Soc.、Chem. Commun. 1972、942］；
・ホスホニウム塩に基づくカップリング剤、例えばヘキサフルオロリン酸=(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム［B. Castro、J.R. Domoy、G. Evin、C. Selve、Tetrahedron Lett. 1975、14、1219］、ヘキサフルオロリン酸=(ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ)トリピロリジノホスホニウム［J. Coste ら、Tetrahedron Lett. 1990、31、205］；
・ウロニウム塩に基づくまたはグアニジニウムN-オキシド構造を有するカップリング剤、例えばヘキサフルオロリン酸=N,N,N',N'-テトラメチル-O-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウム［R. Knorr、A. Trzeciak、W. Bannwarth、D. Gillessen、Tetrahedron Lett. 1989、30、1927］、テトラフルオロホウ酸=N,N,N',N'-テトラメチル-O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウム、ヘキサフルオロリン酸=(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)ジピペリジノカルベニウム［S. Chen、J. Xu、Tetrahedron Lett. 1992、33、647］；
・酸クロリドに基づくカップリング剤、例えばビス-(2-オキソ-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド［J. Diago-Mesequer、Synthesis 1980、547］。
【０１０４】
化合物I［式中、R1＝任意にハロゲン置換されたアルキルまたは任意に置換されたシクロアルキル］はまた、アミドI［式中、R1は水素でありかつスキーム1または2に従って得ることができる］を好適なアルキル化剤を用いて塩基の存在のもとでアルキル化することにより調製することができる（スキーム3を参照）。
【０１０５】
スキーム3：
【化１６】
2008512357.tif 000021
【０１０６】
(ヘテロシクリル)カルボン酸IVは文献で公知の方法により調製することができ、そしてこれから(ヘテロシクリル)カルボン酸誘導体IIを文献で公知の方法により調製することができる［例えば、EP 0589313、EP 915868、US 4,877,441］。
【０１０７】
アニリンIIIは、例えば、スキーム4に示した方法により調製することができる。スキーム4において、基R1、R2、R3、R4、R5、nおよびmは上記の意味、特に好ましいと記載された意味を有する。化合物VおよびXは文献から公知であるかまたは文献で公知の方法により調製することができる。
【０１０８】
スキーム4：
【化１７】
2008512357.tif 000022
【０１０９】
スキーム4のステップ1において、ニトロ芳香族化合物VI［式中、Lはハロゲン、例えば弗素、塩素または臭素である］を、アシルフェノールIXと求核芳香族置換により反応させて、ニトロビフェニルエーテルVIIを得る。この反応は公知の、例えば、Organikum, 21st edition, Wiley-VCH 2001, p. 394ff. S. Raeppel, F. Raeppel, J. Suffert；Synlett［SYNLES］ 1998, (7), 794-796. R. Beugelmans, A. Bigot, J. Zhu；Tetrahedron Lett［TELEAY］ 1994, 35 (31), 5649-5652による方法と類似したやり方で行われる。反応は通常、塩基の存在のもとで行われる。好適な塩基はアルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである。一般的に、反応は不活性有機溶媒中で行われる。好適な溶媒はエーテル類、例えばジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールである。
【０１１０】
ステップ2において、ニトロフェニルエーテルVIIをヒドロキシルアミンH2N-O-R4と、またはその酸付加塩、例えば塩酸塩HCl・H2N-O-R4と反応させてオキシム化ニトロビフェニルエーテルVIIIを得る。反応は一般的に溶媒中で行われる。好適な溶媒は、例えば、C1〜C4-アルコールまたはC1〜C4-アルコール／水混合物である。反応は塩基の存在のもとで行うことができる。好適な塩基は芳香族アミン、例えばピリジン、またはアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムである。VII中のケト基のオキシム化は、例えば、Organikum、21st edition、Wiley-VCH 2001、p. 467、またはD. Dhanak、C. Reese、S. Romana、G. Zappia、J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1986 (12)、903-904、DE 3004871、またはAU 580091と類似のやり方で行うことができる。
【０１１１】
類似の方法で、式VIIIのオキシム化ニトロビフェニルエーテルは、第1ステップ1')において、アシルフェノール化合物IXをステップ2)と類似したやり方でH2N-OR4との反応によりオキシム化して、次いで2')において、ニトロ芳香族化合物VIと反応させることにより調製することができる。ステップ1')および2')における反応条件は本質的にそれぞれステップ1)および2)で与えた条件に対応するものである。
【０１１２】
ステップ3において、ステップ2)または2')で得たニトロビフェニルエーテルVIIIを次いでアミノビフェニルエーテルIIIに還元する。還元は、例えば、Organikum、21st edition、Wiley-VCH 2001、p. 627ffに記載の有機ニトロ化合物を還元する通常の方法によって行われる。ニトロビフェニルエーテルVIIIのニトロ基の還元は、好ましくは遷移金属触媒上の接触還元として、水素に加えてヒドラジンを含む好適な水素源を用いて行われる。好適な遷移金属触媒は、特にVIII族の遷移金属による、特に活性金属としてパラジウム、白金またはニッケル、例えば、パラジウム担持炭素またはラネーニッケルによる不均一触媒である。還元は一般的に不活性溶媒中で、例えばC1〜C4-アルコール、例えばメタノールまたはエタノール中で行われる。ニトロビフェニルエーテルVIIIのアミノビフェニルエーテルIIIへの還元はまた、例えば、ニトロフェニルエーテルVIIIを金属化合物、例えば塩化スズ(II)と、濃塩酸などの酸性反応条件のもとで反応させることにより実施することもできる。
【０１１３】
化合物Iは殺菌剤としての使用に好適である。これらの化合物は特に子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、藻菌類（Phycomycetes）、および担子菌類（Basidiomycetes）に属する広範な植物病原性菌に対する顕著な有効性により特徴づけられる。これらの化合物の一部は浸透移行性を有して有効であり、葉および土壌殺菌剤として植物保護に使用することができる。
【０１１４】
上記化合物はさまざまな栽培植物、例えば、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科植物、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果樹および観賞植物、ならびに野菜、例えば、キュウリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモおよびウリ科植物における、およびこれらの植物の種子における多数の真菌の抑制に特に重要である。
【０１１５】
上記化合物は下記の植物病害の抑制に特に適している：
・果樹および野菜における、アルタナリア種（Alternaria）、
・イチゴ、野菜、観葉植物およびブドウにおける、ボトリチス・シネレア種（Botrytis cinerea）（灰色かび病）、
・ピーナッツにおけるセルコスポラ・アラキヂコラ（Cercospora arachidicola）、
・ウリ科植物における、エリシフェ・シコラセアルム種（Erysiphe cichoracearum）およびスファエロテカ・フリギネア種（Sphaerotheca fuliginea）、
・禾穀類における、エリシフェ・グラミニス種（Erysiphe graminis）（うどんこ病）、
・種々の植物における、フザリウム種（Fusarium）およびベルチシリウム種（Verticillium）、
・禾穀類における、ヘルミントスポリウム種（Helminthosporium）、
§バナナおよびラッカセイにおける、マイコスファエレラ種（Mycosphaerella）、
§ジャガイモおよびトマトにおける、フィトフトラ・インフェスタンス種（Phytophthora infestans）
§ダイズにおけるファコスポラ種、
・ブドウにおける、プラスモパラ・ビチコラ種（Plasmopara viticola）、
・リンゴにおける、ポドスファエラ・ロイコトリカ種（Podosphaera leucotricha）、
・コムギおよびオオムギにおける、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
・ホップおよびびキュウリにおける、シュードペロノスポラ種（Pseudoperonospora）、
・禾穀類における、プッシニア種（Puccinia）、
・イネにおける、ピリクラリア・オリゼ種（Pyricularia oryzae）、
・ワタ、イネおよび芝生における、リゾクトニア種（Rhizoctonia）、
§コムギにおける、セプトリア・ノドルム種（Septoria nodorum）、
・キュウリにおける、スファエロテカ・フリギネア種（Sphaerotheca fuliginea）（キュウリのかび病）
・ブドウにおける、ウンシヌラ・ネカトル種（Uncinula necator）、
・禾穀類およびサトウキビにおける、ウスチラゴ種（Ustilago）、
・リンゴおよび西洋ナシにおける、ベンツリア種（Venturia）（瘡蓋病）、
・セプトリア・トリチシ種（Septoria tritici）、
§ピレノフォラ（Pyrenophora）種、
§レプトスフェリア・ノドルム種（Leptosphaeria nodorum）、
§リンコスポリウム種（Rhynchosporium）、ならびに
§チフラ種（Typhula）。
【０１１６】
化合物Iはまた、材料（例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維または織物）の保護、および貯蔵作物の保護のための、パエシロミセス・バリオチイ種（Paecilomyces variotii）などの有害菌の抑制にも適している。
【０１１７】
化合物Iは、菌（真菌）、または菌の攻撃から保護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌作用として有効な量の活性化合物を用いて処理することにより使用される。施用は、菌による材料、植物もしくは種子の感染前および感染後の両方で行うことができる。
【０１１８】
殺菌組成物は、一般に、重量比で0.1〜95％、好ましくは0.5〜90％の活性化合物を含んでなる。
【０１１９】
植物の保護に用いる場合、施用量は、所望の効果の種類に応じて1haあたり活性化合物0.01〜2.0kgである。
【０１２０】
種子の処理では、一般的に、種子1キログラムあたり0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの量の活性化合物が必要である。
【０１２１】
材料もしくは貯蔵作物の保護に用いる場合、施用する活性化合物の量は、施用場所の種類および所望の効果に応じて使用される。材料の保護に通例施用する量は、例えば、処理する材料1立方メートルあたり活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０１２２】
化合物Iは、通常の製剤、例えば、溶液、乳剤、懸濁剤、微粒子剤、粉末製剤、ペースト剤および粒剤に加工することができる。施用形態はそれぞれの意図する用途によって決まる；いかなる場合も、本発明の化合物の微細かつ均一な分布を保証しなければならない。
【０１２３】
製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を溶媒および／または担体により、所望であれば、乳化剤および分散剤を用いて希釈することにより調製し、水が希釈剤である場合は、補助溶媒として他の有機溶媒を使用することも可能である。この目的に好適な助剤は基本的に：溶媒、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン）、アミン類（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水など；担体、例えば粉末化した天然鉱物（例えばカオリン、粘土、滑石、白亜）および粉末化した合成鉱石（例えば、高分散性ケイ酸、ケイ酸塩）など；乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩）など；ならびに分散剤、例えば亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースなどである。
【０１２４】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、脂肪アルコールの硫酸エステルおよび脂肪酸、ならびにそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールおよびノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。
【０１２５】
中〜高沸点を有する石油分留画分、例えば灯油もしくはディーゼル油など、さらにコールタール油、ならびに植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体など、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼンもしくはイソホロン、または高極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンもしくは水は、直接噴霧可能な溶液、乳剤、ペースト剤もしくは油分散剤を調製するために好適である。
【０１２６】
散布のための粉末製剤および微粒子剤は、活性物質を固体担体と一緒に混合、または粉砕することによって調製することができる。
【０１２７】
粒剤、例えばコーティングを施した粒剤、含浸粒剤および均質な粒剤は、活性化合物を固体担体と結合させることにより調製することができる。固体担体は、例えば、鉱物土類（例えば、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレイ（attaclay）、石灰岩、生石灰、白亜、ボーラス（bole）、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土）、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉末化した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムもしくは尿素など、および植物製品、例えば穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
【０１２８】
製剤は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含んでなる。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度で（NMRスペクトルによる）この製剤に使用される。
【０１２９】
製剤の例は下記の通りである：
I．本発明の化合物5重量部を細かく粉砕したカオリン95重量部とよく混合する。これにより5重量％の活性成分を含有する微粒子剤が得られる。
【０１３０】
II．本発明の化合物30重量部を、シリカゲル微粒子92重量部および上記シリカゲル表面にあらかじめ噴霧しておいた流動パラフィン8重量部の混合物とともに、よく混合する。この方法で、すぐれた粘着性を有する活性化合物製剤（活性化合物含量23重量％）を得る。
【０１３１】
III．本発明の化合物10重量部を、混合液（本混合液は、キシレン90重量部、エチレンオキシド8〜10molのオレイン酸N-モノエタノールアミド1molとの付加生成物6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩2重量部、およびエチレンオキシド40molのヒマシ油1molとの付加生成物2重量部からなる）に溶解する（活性化合物含量は9重量％）。
【０１３２】
IV．本発明の化合物20重量部を、混合液（本混合液は、シクロヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7molのイソオクチルフェノール1molとの付加生成物5重量部、およびエチレンオキシド40molのヒマシ油1molとの付加生成物5重量部からなる）に溶解する（活性化合物含量は16重量％）。
【０１３３】
V．本発明の化合物80重量部を、ジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸パルプ廃液から得られるリグノスルホン酸ナトリウム塩10重量部、およびシリカゲル微粒子7重量部とよく混合し、そしてハンマーミルで粉砕する（活性化合物含量は80重量％）。
【０１３４】
VI．本発明の化合物90重量部を、N-メチル-α-ピロリドン10重量部と混合し、微小な液滴の形で使用するのに好適な溶液を得る(活性化合物含量は90重量％)。
【０１３５】
VII．本発明の化合物20重量部を、混合液（本混合液は、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7molのイソオクチルフェノール1molとの付加生成物20重量部、およびエチレンオキシド40molのヒマシ油1molとの付加生成物10重量部からなる）に溶解する。この溶液を100,000重量部の水中に加えて水中に微細に分散させることによって、活性化合物0.02重量％を含有する水分散システムを得る。
【０１３６】
VIII．本発明の化合物20重量部を、ジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム塩3重量部、亜硫酸パルプ廃液から得られるリグノスルホン酸ナトリウム塩17重量部およびシリカゲル微粒子60重量部とよく混合し、ハンマーミルで粉砕する。この混合物を20,000重量部の水に微細に分散させることによって、活性化合物0.1重量％を含んでなる噴霧乳剤を得る。
【０１３７】
IX.本発明の化合物10重量部を、シクロヘキサノン63重量部、懸濁剤（例えばエチレンオキサイド7モルのイソオクチルフェノール1モルとのアダクツ50部とエチレンオキサイド40モルのヒマシ油1モルとのアダクツ50部の混合物）27重量部に溶解する。そのストック溶液を次いで所望の濃度、例えば1〜100ppmの範囲の濃度で水中に分散させることにより希釈する。
【０１３８】
活性化合物は、その製剤、またはそれから調製された施用形態で、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末製剤、懸濁剤もしくは分散剤、乳剤、油分散剤、ペースト剤、微粒子剤、散布用組成物、または粒剤の形で、噴射、噴霧、微粒子剤散布、散布または散水により使用することができる。施用形態は全く、意図する目的次第である；こうした施用形態は、いかなる場合にも、本発明の活性化合物の可能な限り微細な分散を保証しなければならない。
【０１３９】
水性施用形態は、濃縮乳剤、ペースト剤または水和性粉末製剤(噴射粉末製剤、油分散剤)から、水を添加することにより調製することができる。乳剤、ペースト剤または油分散剤を調製するために、当該物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて、水自体に均質化してもよいし、または油もしくは溶媒に溶解してもよい。しかしまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および、おそらくは、溶媒または油を含有して、水による希釈に好適である濃縮物を調製することもできる。
【０１４０】
そのまま使用できる製剤中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般的に、0.0001〜10％である。しばしば、もっと少量の活性化合物Iでも、例えば2〜200ppmでもそのまま使用する製剤に十分である。0.01〜1％の範囲の活性化合物の濃度を有する、そのまま使用する製剤も好ましい。
【０１４１】
活性化合物はまた、高濃度微量散布（ultra-low volume；ULV）法で成功裏に使用することもでき、95重量％を越える活性化合物、またはさらに添加剤なしで活性化合物を有する製剤を施用することも可能である。
【０１４２】
さまざまな種類の油、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤および殺細菌剤を、必要であれば、使用直前であっても、活性化合物に添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤を本発明の組成物に、1:10〜10:1の重量比で加えることができる。
【０１４３】
本発明の組成物は、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤と、または肥料と共存させてもよい。式Iの化合物またはそれを含有する組成物を施用形態において殺菌剤として他の抗菌剤と混合すると、多くの場合、活性の殺菌スペクトルの拡大が得られる。
【０１４４】
下記は、本発明の化合物とともに使用することのできる殺菌剤の一覧であって、この一覧は可能な組み合わせを例示することを意図するが、限定するものではない：
・硫黄、ジチオカーバメートおよびそれらの誘導体、例えば、鉄(III)=ジメチルジチオカルバマート、亜鉛=ジメチルジチオカルバマート、亜鉛=エチレンビスジチオカルバマート、マンガン=エチレンビスジチオカルバマート、マンガン亜鉛=エチレンジアミンビスジチオカルバマート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛(N,N’-エチレンビスジチオカルバマート)のアンモニア錯体、亜鉛(N,N’-プロピレンビスジチオカルバマート)、亜鉛(N,N’-プロピレンビスジチオカルバマート)またはN,N’-ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフィドのアンモニア錯体；
・ニトロ誘導体、例えば、ジニトロ(1-メチルヘプチル)フェニルクロトナート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3,3-ジメチルアクリレート、2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピル炭酸エステルまたはジイソプロピル5-ニトロイソフタル酸エステル；
・ヘテロ環式化合物、例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリン酢酸エステル、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホノチオアート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)-ホスフィニル]-3-フェニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、メチル 1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズイミダゾール-カルバマート、2-(メトキシカルボニルアミノ)ベンズイミダゾール、2-(2-フリル)-ベンズイミダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンズイミダゾール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)-テトラヒドロ-フタルイミド、N-(トリクロロメチルチオ)テトラヒドロフタルイミドまたはN-(トリクロロ-メチルチオ)フタルイミド、
・N-ジクロロフルオロメチルチオ-N’,N’-ジメチル-N-フェニルスルファミド、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアゾール、2-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソキサゾリン、2-チオピリジン1-オキシド、8-ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボxアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,4,5-トリメチル-フラン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘキシル-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキサミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキサミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルホリン2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミル-アミノ-2,2,2-トリクロロエタン、2,6-ジメチル-N-トリデシルモルホリンまたはその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリンまたはその塩、N-[3-(p-(tert-ブチル)フェニル)-2-メチルプロピル]-cis-2,6-ジメチルモルホリン、N-[3-(p-(tert-ブチル)フェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-(n-プロピル)-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエチル)-N’-イミダゾリルウレア、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼンまたは1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、
・ストロビルリン、例えば、メチルE-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]酢酸エステル、メチルE-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート、メチルE-メトキシイミノ-[α-(2-フェノキシフェニル)]アセトアミド、メチルE-メトキシイミノ-[α-(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-トリル]アセトアミド、
・アニリノピリミジン、例えば、N-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]アニリンまたはN-[4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2-イル]-アニリン、
・フェニルピロール、例えば、4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カルボニトリル、
・シンナムアミド、例えば3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-アクリロイル-モルホリン、ならびに
・様々な殺菌剤、例えば、酢酸ドデシルグアニジン、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシシクロヘキサイル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニナート、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2’-メトキシアセチル)-DL-アラニンメチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロ-アセチル-D,L-2-アミノブチロラクトン、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)-DL-アラニンメチルエステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-メトキシメチル-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド、2-シアノ-N-(エチルアミノカルボニル)-2-[メトキシイミノ]アセトアミド、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス(4-フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール
【実施例】
【０１４５】
合成実施例
実施例１：2-クロロ-N-{2-[4-(1-メトキシイミノエチル)フェノキシ]フェニル}ニコチンアミド
1.1  2-(4-アセチルフェノキシ)ニトロベンゼン
4-アセチルフェノール4.1g、2-フルオロニトロベンゼン4.2gおよび炭酸カリウム8.3gを無水ジメチルホルムアルデヒド100mlに加え、混合物を70℃にて3時間攪拌し、次いで希薄な塩化ナトリウム水溶液500mlを加え、そして混合物をメチルtert-ブチルエーテルを用いて3回抽出した。組合わせた有機相を水を用いて2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そしてその溶液を減圧下で蒸発させて乾固した。残留物をペンタンを用いて洗浄しそして乾燥した。こうして標題化合物7.2gを無色の粉末として得た。
【０１４６】
1.2  2-[4-[1-メトキシイミノエチル)フェノキシ］ニトロベンゼン
無水メタノール80ml中の2-(4-アセチルフェノキシ)ニトロベンゼン7.0g、ヒドロキシルアミノメチルエーテル塩酸塩3.4gおよびピリジン3.2gの混合物を、23℃にて17時間攪拌し、次いで水500mlをこの反応混合物に加えた。得られる混合物を、メチルtert-ブチルエーテルを用いて2回抽出し、そして有機相を5重量％濃度の塩酸水溶液を用いて2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。こうして融点38〜39℃の標題化合物7.5gを得た。
【０１４７】
1.3  2-[4-[1-メトキシイミノエチル)フェノキシ］アニリン
2-[4-[1-メトキシイミノエチル)フェノキシ］ニトロベンゼン7.3gを無水テトラヒドロフラン90ml中に溶解し、パラジウム担持炭素（10％）0.8gを加え、そしてその混合物を大気圧の水素雰囲気下で5時間攪拌した。その混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、標題化合物6.5gを褐色の樹脂として得た。
【０１４８】
1.4  2-クロロ-N-{2-[4-(1-メトキシイミノエチル)フェノキシ)フェニル)ニコチンアミド
2-[4-(1-メトキシイミノエチル)フェノキシ］アニリン0.51g、2-クロロニコチン酸（＝2-クロロピリジン-3-カルボン酸）0.32g、トリエチルアミン0.3gおよびビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリルクロリド)0.64gの無水テトラヒドロフラン15ml中の溶液を、23℃にて17時間攪拌し、次いでメチルtert-ブチルエーテル20ml反応混合物に加えた。有機相を5％濃度の水酸化ナトリウム水溶液および5％濃度の塩酸を用いて2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。クロマトグラフィ精製により標題化合物0.64gを無色の樹脂として得た。
【０１４９】
表Bに掲げた式I-AまたはI-Bの化合物［式中、n＝m＝0］（実施例2〜12）を類似のやり方で調製した。
【０１５０】
表B
【表２】
2008512357.tif 000023
【０１５１】
表Bにおいて、1)  m.p.は融点であり、2)  sは一重項；tは三重項；qは四重項；mは多重項；br.s.は広域一重項である。
【０１５２】
使用例：
活性化合物を、アセトンまたはジメチルスルホキシド（DMSO）中の0.25重量％ストック溶液として調製した。乳化剤Uniperol(登録商標)EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳濁化および分散作用を有する湿潤剤）1重量％を加え、その混合物を水により所望の濃度に希釈した。
【０１５３】
使用例１：ボトリチス・シネレア種（Botrytis cinerea）に起因するピーマン葉上の灰色かび病に対する活性、保護施用
品種「NeusiedlerIdealElite」のピーマン実生を、2〜3枚葉が十分発生した後に、以下に記載した活性化合物の濃度を有する懸濁水を用いて、液滴が滴るまで噴霧した。翌日、処理した植物に2％生麦芽水溶液中の胞子懸濁液（濃度0.17 x 106胞子/ml）を用いて接種した。その後、この試験植物を温度22〜24℃および高大気湿度に気候調節した室内に入れた。5日後、葉の菌感染は目視により％で決定できる程度であった。
【０１５４】
この試験において、表Bの実施例3、実施例4、実施例7、実施例10または実施例12の活性化合物250ppmを用いて処理した植物はせいぜい5％の感染しか示さず、そして表Bの実施例1、実施例2または実施例6の活性化合物300ppmを用いて処理した植物はせいぜい20％の感染しか示さなかったが、無処理の植物は90％感染した。
【０１５５】
使用例２：プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するコムギの赤さび病（brown rust）に対する治療活性
品種「Kanzler」の鉢植えコムギ実生の葉に赤さび病（Puccina recondita）の胞子をダスト散布した。その後、ポットを温度20〜22℃、高大気湿度（90〜95％）の室内に24時間入れた。この間に胞子は発芽し、発芽管が葉組織中に貫入した。翌日、感染した植物に以下に記載した活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を液滴が滴るまで噴霧した。その懸濁液または乳濁化液は上記の通り調製した。噴霧コーティングが乾いた後に、試験植物を温室内で温度20〜22℃および65〜70％の大気相対湿度にて7日間栽培した。その後、葉上のさび菌の発生の程度を確認した。
【０１５６】
この試験において、表Bの実施例1、実施例2、実施例3、実施例7、実施例8、実施例9、実施例10、実施例11、または実施例12の活性化合物250ppmを用いて処理した植物は、せいぜい10％の感染しか示さず、そして表Bの実施例4の活性化合物250ppmを用いて処理した植物はせいぜい20％の感染しか示さなかったが、無処理の植物は70％感染した。
【０１５７】
使用例３：プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するコムギの赤さび病（brown rust）に対する保護活性
品種「Kanzler」の鉢植えコムギ実生の葉に以下に記載した活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を液滴が滴るまで噴霧した。翌日、処理した植物に、赤さび病（Puccina recondita）の胞子懸濁液を接種した。その後、そのポットを、高湿度（90〜95％）、温度20〜22℃の室内に24時間置いた。この間に胞子は発芽し、発芽管が葉組織中に貫入した。翌日、その植物を温室に戻し、そして温度20〜22℃および65〜70％の大気相対湿度にて7日間栽培した。その後、葉上の赤さび菌の発生の程度を確認した。
【０１５８】
この試験において、実施例Bの実施例8または11の活性化合物250ppmを用いて処理しておいた植物は、せいぜい10％の感染しか示さなかったが、無処理の植物は90％が感染した。
【国際調査報告】
2008512357.tif 000029
2008512357.tif 000030
2008512357.tif 000031
2008512357.tif 000032