(57)【要約】  本発明は、式(I)(式中、添え字n、置換基R1〜R4、およびLは、明細書で説明した通り定義されるものであり、Yは-O-または-S-基を表す)で表される2-置換ピリミジンに関する。また本発明は、その製造方法、殺虫剤、ならびに病原性菌類および動物害虫を防除するための方法に関する。2008505957.tif 000054
2008505957.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2008505957.tif 000049
(式中、添え字および置換基は、以下に定義した通りである：
Yは、-O-または-S-であり；
R1は、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルキルアミノ(ここで、この部分に関するR1は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または1〜4個の基R2：
(ここで、
R2は、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AもしくはS(=O)m-N(A')A、またはフェニル（ここで、前記フェニル部分は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')Aからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい）である)
を有していてもよい)、
あるいは、-CH2-Si(C1-C6-アルキル)2であり；
R3は、ハロゲン、シアノ、アジド、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはC1-C6-アルキルアミノであり、ここで、R3のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシまたはC1-C4-アルコキシカルボニルによって置換されていてもよく；
R4は、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の単環式または二環式ヘテロ環であり、ここで、この部分に関するR4は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または1〜4個の基Ru：
(ここで、
Ruは、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')A (式中、m、A、A'、A''は、上で定義した通りである)である)
を有していてもよく；
さらにR4は、シアノ、C(=Z)ORa、C(=Z)NRzRb、C(=Z)NRa-NRzRb、C(=Z)Ra、CRaRb-ORz、CRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、O-C(=Z)Ra、NRaRb'、NRa(C(=Z)Rb)、NRa(C(=Z)ORb)、NRa(C(=Z)-NRzRb)、NRa(N=CRcRb)、NRa-NRzRb、NRz-ORa：
(式中、
Zは、O、S、NRa、NORaまたはN-NRzRcであり；
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルまたはC4-C6-シクロアルケニルであり；
Rb'は、水素を除き、Rbと同じ意味を有しており；
Rzは、Raと同じ意味を有しており、さらに-CO-Raであってもよい）
であり；
ここで、これらの部分に関するRa、Rb、RcまたはRzの基の定義の脂肪族基または脂環式基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または1〜4個の基Rw：
(ここで、
Rwは、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシであり、この場合、基Ra、Rb、RcまたはRzの2個の基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環を形成していてもよい）
を有していてもよく；
【化２】
2008505957.tif 000050
は、O、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、5員もしくは6員のヘタリールであるか、またはフェニルであり；
nは、1〜5の整数であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、-C(=S)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')Aであり、
mは、0、1または2であり；
A、A'、A''は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、フェニルであり、この場合、有機基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または、ニトロ、シアナト、シアノもしくはC1-C4-アルコキシによって置換されていてもよく；あるいは、AおよびA'は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環であり；
この場合、これらの部分に関するLの基の定義の脂肪族基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または1〜4個の基RL：
(ここで、
RLは、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A、またはS(=O)m-N(A')Aである）
を有していてもよい)
で表される2-置換ピリミジン。
【請求項２】
Bがフェニルであり、式I'：
【化３】
2008505957.tif 000051
(式中、
Yは、基-S-または-O-であり；
R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C1-C6-シクロアルキル、ジ-C1-C4-アルキル-C1-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルキルアミノ、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-ハロアルキニルであり；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R4は、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、1,3,4-オキサジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1-ピリジン(1,2-ジヒドロ)-2-オンまたは1-ピロリドン(ここで、ヘテロ環は、CまたはNを介してピリミジン環へ結合されていてもよく、また、3個以下の置換基Ru：
(ここで、
Ruは、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aである)
を有していてもよい)、
あるいは、
シアノ、C(=O)NRzRb、C(=O)ORa、C(=NORa)NRzRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)RaまたはCRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(N=CRcRb)またはNRz-ORaであり；
nは、1〜3の整数であり、この場合、少なくとも1個の置換基Lは、フェニル環上のオルト位に位置しており；
Lは、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、-C(=S)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A
(式中、
A、A'は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルであり、この場合、有機基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または、C1-C4-アルコキシによって置換されていてもよく；あるいは、AおよびA'は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含む、5員または6員の飽和ヘテロ環である)
であり、
この場合、これらの部分に関するLの基の定義の脂肪族基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよい）
に該当する、請求項1に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項３】
Bがフェニルであり、式I'：
【化４】
2008505957.tif 000052
(式中、
Yは、基-S-または-O-であり；
R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C1-C6-シクロアルキル、ジ-C1-C4-アルキル-C1-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-ハロアルキニルであり；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、ハロメトキシまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R4は、ピラゾール、1,2,3-トリアゾールまたは1,2,4-トリアゾール(この場合、ヘテロ環は、Nを介してピリミジン環へ結合されており、また、2個以下の置換基Ru：
(ここで、
Ruは、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aである)
を有していてもよい)、
あるいは、
C(=O)NRzRb、C(=O)ORa、C(=NORa)NH2、C(=NORb)RaまたはNRa(C(=O)ORb)：
(式中、
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルである)
であり；
nは、1〜3の整数であり、この場合、少なくとも1個の置換基Lは、フェニル環上のオルト位に位置しており；
Lは、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、-C(=S)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A：
（式中、
A、A'は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキルであり、この場合、有機基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または、C1-C4-アルコキシによって置換されていてもよい)
である)
に該当する、請求項1に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項４】
R4が1-ピラゾールまたは1-[1,2,4]トリアゾールである、請求項1に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項５】
R4が2-ピリジン、3-ピリダジン、1-ピリジン(1,2,-ジヒドロ)-2-オンまたは1-ピロリドンである、請求項1に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項６】
R4が2-ピリミジンである、請求項1に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項７】
R4がC(=Z)ORa、C(=Z)NRzRbまたはC(=Z)Raであり、ZがO、NRaまたはNORaである、請求項1に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項８】
Yが基-O-であり、
R1がC3-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニルまたはα位で分枝しているC3-C6-ハロアルキルである、請求項1に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項９】
Lnによって置換されている基Bがフェニルであり、次式：
【化５】
2008505957.tif 000053
(式中、#は、ピリミジン骨格への結合部位であり、
L1は、フッ素、塩素、CH3またはCF3であり；
L2、L4は、互いに独立して、水素、CH3またはフッ素であり；
L3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3、C(=S)NH2またはCOOCH3であり、
L5は、水素、フッ素、塩素またはCH3である）
によって表される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の2-置換ピリミジン。
【請求項１０】
固体担体または液体担体と、請求項1に記載の式Iで表される化合物とを含む、殺虫剤組成物。
【請求項１１】
請求項1に記載の式Iで表される化合物と、少なくとも1種のさらなる殺菌剤、殺虫剤および/または除草剤の組み合わせ。
【請求項１２】
菌類または菌類による攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項1に記載の式Iで表される化合物で処理することを含む、植物病原性有害菌類を防除する方法。
【請求項１３】
害虫または害虫から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項1に記載の式Iで表される化合物で処理することを含む、農業における動物害虫を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、
式I：
【化１】
2008505957.tif 000003
【０００２】
(式中、添え字および置換基は、以下に定義した通りである：
Yは、-O-または-S-であり；
R1は、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルキルアミノ(ここで、この部分に関するR1は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または1〜4個の基R2：
(ここで、
R2は、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AもしくはS(=O)m-N(A')A、またはフェニル（ここで、前記フェニル部分は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、シアノ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')Aからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい）である)
を有していてもよい)、
あるいは、-CH2-Si(C1-C6-アルキル)2であり；
R3は、ハロゲン、シアノ、アジド、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはC1-C6-アルキルアミノであり、ここで、R3のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシまたはC1-C4-アルコキシカルボニルによって置換されていてもよく；
R4は、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の単環式または二環式ヘテロ環であり、ここで、この部分に関するR4は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または1〜4個の基Ru：
(ここで、
Ruは、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')A (式中、m、A、A'、A''は、上で定義した通りである)である)
を有していてもよく；
さらにR4は、シアノ、C(=Z)ORa、C(=Z)NRzRb、C(=Z)NRa-NRzRb、C(=Z)Ra、CRaRb-ORz、CRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、O-C(=Z)Ra、NRaRb'、NRa(C(=Z)Rb)、NRa(C(=Z)ORb)、NRa(C(=Z)-NRzRb)、NRa(N=CRcRb)、NRa-NRzRb、NRz-ORa：
(式中、
Zは、O、S、NRa、NORaまたはN-NRzRcであり；
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルまたはC4-C6-シクロアルケニルであり；
Rb'は、水素を除き、Rbと同じ意味を有しており；
Rzは、Raと同じ意味を有しており、さらに-CO-Raであってもよい)
であり；
ここで、これらの部分に関するRa、Rb、RcまたはRzの基の定義の脂肪族基または脂環式基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または1〜4個の基Rw：
(ここで、
Rwは、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシであり、この場合、基Ra、Rb、RcまたはRzの2個の基は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環を形成していてもよい)
を有していてもよく；
【化２】
2008505957.tif 000004
【０００３】
は、O、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む、5員もしくは6員のヘタリールであるか、またはフェニルであり；
nは、1〜5の整数であり；
Lは、ハロゲン、シアノ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、ニトロ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、-C(=S)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')Aであり、
mは、0、1または2であり；
A、A'、A''は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、フェニルであり、この場合、有機基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または、ニトロ、シアナト、シアノもしくはC1-C4-アルコキシによって置換されていてもよく；あるいは、AおよびA'は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環であり、
この場合、これらの部分に関するLの基の定義の脂肪族基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または1〜4個の基RL：
(ここで、
RLは、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C4-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、C4-C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-AまたはS(=O)m-N(A')Aである）
を有していてもよい)
で表される2-置換ピリミジンに関する。
【背景技術】
【０００４】
殺菌作用を有する2-置換ピリミジンは、既に、文献(EP-A 407899、WO-A 02/074753およびWO-A 03/043993)により公知である。
【０００５】
しかし、上述のピリミジン類の活性には、多くの場合、不十分である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明の目的は、殺菌作用を有するさらなる化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、冒頭で定義した2-置換ピリミジンIによってこの目的が達成されることを見い出した。さらに本発明者らは、それらの調製方法、および有害菌類を防除するためのそれらを含む組成物、およびこの目的におけるそれらの使用を見い出した。
【０００８】
式Iの化合物は、異なる経路によって得ることができる。
【０００９】
記載した化合物は、例えば、適宜置換したフェニルマロネート2から調製することができる。これらは公知であるか、または公知の物質と同様にして入手することができる。
【００１０】
スキーム1：
【化３】
2008505957.tif 000005
【００１１】
チオ尿素(3)およびメチル化剤を用いるか、またはS-メチルイソチオ尿素を用いて、フェニルマロネート2をジヒドロキシピリミジン誘導体4に変換することができる(スキーム1を参照されたい)。好適なメチル化剤は、例えば、ヨウ化メチル、臭化メチルまたは硫酸ジメチルである。
【００１２】
溶媒は、この反応条件下で不活性であって、作用物質がその中に十分に溶解し得るものを用いることができる。反応温度は、−20℃〜150℃、好ましくは0℃〜100℃であってよい。
【００１３】
次いで、この方法で得ることができるジヒドロキシピリミジン4を慣用の方法を用いて塩素化し、ジクロロピリミジン5を得ることができる。特に好適であるのは、オキシ塩化リンを、必要に応じてジエチルアニリン、アミン塩酸塩またはジメチルホルムアミドなどのアミンを添加しながら使用することであることが分かった。通常、この反応は、変換速度が増すように高温で行なうのが有利である。
【００１４】
次いで、ジクロロピリミジン5は、さらに異なる経路によって置換され得る。多くの場合、位置選択性は、予測されないほどに、選択した共作用物質および反応条件によって左右されることがわかっている。スキーム1で示した経路では、アルコールが、2位または4位で求核的に結合されている。
【００１５】
化合物6の2位にあるチオラート基(C1-C6-アルキルチオ)は、化合物7のC1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキルS[=O]2-)基に酸化され、こうして、さらなる交換反応用の脱離基に変換される。特に好適な酸化剤は、過酸化水素または有機カルボン酸の過酸であることが分かった。しかし酸化は、例えば二酸化セレンを用いて実施することもできる。
【００１６】
化合物7の2位へヘテロ環基のR4を導入するには、その求核性に応じて、ヘテロ環(例えば、ピラゾールまたはトリアゾール)を直接用いることができる。この場合、通常、補助塩基(auxiliary base)が用いられる。また、パラジウム触媒反応またはニッケル触媒反応によって、ヘテロ環置換基を導入することも可能である。この場合、ヘテロ環は好適な有機金属脱離基を有している。
【００１７】
スキーム2に従って、化合物7の6位へ、例えばシアン化物(ニトリル)を導入し、次いで、公知の方法によりこれをさらに反応させて、例えばアミド、アミドキシムまたはアミジンを得ることができる。アミドキシム9または10は、例えば、ニトリル8およびヒドロキシルアミンまたはO-アルキル化ヒドロキシルアミンから調製することができる。
【００１８】
スキーム2：
【化４】
2008505957.tif 000006
【００１９】
また、上で述べたことは、例えば、R3がアルキル基である化合物の調製においても該当する。上でより詳しく示したように、かかるアルキル基(R3)は、式(R3)n-Mn(式中、Mは上で定義した通りである)で表される有機金属化合物を用いて調製することができる。R3がシアノ基またはアルコキシ置換基である場合、基R3は、それぞれ、アルカリ金属シアン化物およびアルカリ金属アルコキシドとの反応により導入することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
上記式中に記載されている記号の定義では、集合的な用語が使用されているが、これらは一般に以下の置換基を表わす：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキルおよび、例えばアルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルのアルキル部分：1〜4個、6または8個の炭素原子を有している飽和直鎖または分枝炭化水素基、例えばC1-C6-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルなど；
ハロアルキル：（上で記載した）1〜4、6または8個の炭素原子を有している直鎖または分枝アルキル基で、この場合、これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子によって置換されていてもよく、例えばC1-C2-ハロアルキルで、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルなど；
アルケニル：2〜4、6または8個の炭素原子、およびいずれかの位置に1個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC2-C6-アルケニルで、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど；
アルカジエニル：4〜8個の炭素原子およびいずれかの位置に2個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基；
ハロアルケニル：（上で記載した)2〜8個の炭素原子およびいずれかの位置に1個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、この場合、これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子によって、特にフッ素、塩素、臭素によって置換されていてもよい；
アルキニル：2〜8個の炭素原子およびいずれかの位置に1個の三重結合を有している直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC2-C6-アルキニルで、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、および1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど；
シクロアルキル：3〜6個の炭素環員を有している単環式または二環式の飽和炭化水素基であって、例えばC3-C6-シクロアルキルで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど；
O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環、この場合、当該ヘテロ環は炭素または窒素を介して結合されていてもよい：
−  1〜3個の窒素原子および/または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および/もしくは硫黄原子を含む5または6員のへテロシクリルで、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、および1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル；
−  1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および/または1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5員へテロアリール：炭素原子に加えて、環員として1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および/または1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいてもよい5員のヘテロアリール基で、例えばフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(1,2,3-；1,2,4-トリアゾリル)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリル、特に、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4,-チアジアゾール-2-イル、および1,3,4-トリアゾール-2-イル；
−  1〜3個または1〜4個の窒素原子を含む6員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として1〜3個または1〜4個の窒素原子を含んでいてもよい6員のヘテロアリール基で、例えば、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、特に、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イル。
【００２１】
本発明の範囲には、(R)異性体および(S)異性体、ならびにキラル中心を有する式Iの化合物のラセミ化合物が含まれる。
【００２２】
以下に、本発明の実施形態をより詳細に記載する。
【００２３】
式Iのピリミジンの意図する使用の観点から、特に好ましいのは、いずれの場合においてもそれら自体で、または組合せで、以下の置換基の意味をもつものである。
【００２４】
好ましいのは、R1がC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルまたはC3-C6-シクロアルキルである、化合物Iである。
【００２５】
特に好ましいのは、R1がC1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはα位で分枝しているC1-C6-アルキルである、化合物Iである。さらに好ましいのは、R1がC1-C4-ハロアルキルである、化合物Iである。
【００２６】
特に好ましいのは、YがOであり、R1が、エチル、プロピル、イソプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-メチル-2,2,2-トリフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルである、化合物Iである。
【００２７】
さらにまた好ましいのは、YがSであり、R1がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-メチル-2,2,2-トリフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルである、これらの化合物Iである。
【００２８】
また特に好ましいのは、R3がC1-C4-アルキル(これはハロゲンにより置換されていてもよい)である、化合物Iである。
【００２９】
さらに特に好ましいのは、R3がハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシである、化合物Iである。
【００３０】
特に好ましいのは、R3がメチル、シアノ、メトキシ、特に塩素である、化合物Iである。
【００３１】
さらに好ましいのは、R4がピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、1,3,4-オキサジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1-ピリジン(1,2,-ジヒドロ)-2-オンまたは1-ピロリドン（ここで、ヘテロ環はCまたはNを介してピリミジン環に結合されていてもよく、また、3個以下の置換基Ruを有していてもよい）である、化合物Iである。この好ましいものは、請求項1で記載したRuの広義の定義との組み合わせにおいても、また、次のより狭義のRuの定義、すなわち、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aとの組み合わせにおいても該当する。
【００３２】
特に好ましいのは、R4が1-ピラゾリル、1-[1,2,4]トリアゾリル、2-チアゾリル、2-ピリジニル、2-ピリミジニル、3-ピリダジニル、1-ピリジン(1,2-ジヒドロ)-2-オンイルまたは1-ピロリドニルである、化合物Iである。この好ましいものは、請求項1で記載したRuの広義の定義との組み合わせにおいても、また、次のより狭義のRuの定義、すなわち、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aとの組み合わせにおいても該当する。
【００３３】
さらに好ましいのは、R4がピラゾリルまたは[1,2,4]トリアゾリルである、化合物Iである。
【００３４】
特に好ましいのは、R4が2-ピリミジニルである、化合物Iである。この好ましいものは、請求項1で記載したRuの広義の定義との組み合わせにおいても、また、次のより狭義のRuの定義、すなわち、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aとの組み合わせにおいても該当する。
【００３５】
また好ましいのは、R4がシアノ、C(=O)NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)RaもしくはCRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(N=CRcRb)またはNRz-ORaである、化合物Iである。
【００３６】
さらに好ましいのは、R4がC(=Z)ORa、C(=Z)NRzRbまたはC(=Z)Raであり、ZがO、NRaまたはNORaである、化合物Iである。
【００３７】
特に好ましいのは、R4がC(=O)NRzRbまたはC(=N-OCH3)NRzRbである、化合物Iである。
【００３８】
さらに好ましいのは、R4がC(=NH)NRzRbであり、Rzがアシル置換基：-CO-Raである、化合物Iである。
【化５】
2008505957.tif 000007
【００３９】
は、O、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む5員または6員のヘタリールであるか、あるいはフェニルである。好ましくは、
【化６】
2008505957.tif 000008
【００４０】
は、O、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む5員または6員のヘタリールであってもよく、例えば、
−  1〜3個の窒素原子または1〜2個の窒素原子および/または1個の硫黄原子もしくは酸素原子を含む5員のヘテロアリールであって：炭素原子に加えて、環員として1〜3個の窒素原子または1〜2個の窒素原子および/または1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいてもよい5員ヘテロアリール基で、例えばフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(1,2,3-；1,2,4-トリアゾリル)、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリル、特に、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4,-チアジアゾール-2-イル、および1,3,4-トリアゾール-2-イル；
−  1〜3個の窒素原子を含む6員のヘテロアリールであって：炭素原子に加えて、環員として1〜3個の窒素原子を含んでいてもよい6員のヘテロアリール基で、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,3,5-トリアジン、特に、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および1,2,4-トリアジン-3-イルである。
【化７】
2008505957.tif 000009
【００４１】
は、特に好ましくは、O、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含む5員のヘタリールであるか、あるいはピリジルであり、特に好ましくはフェニルである。
【００４２】
特に好ましくは、置換基L(L1〜L5)が以下に定義された通りである、ピリミジンIである：
Lは、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aであり、
A、A'は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルであり、この場合、有機基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または、C1-C4-アルコキシによって置換されていてもよく；あるいは、AおよびA'は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和ヘテロ環である。
【００４３】
さらに、好ましくは、Lnによって置換されている基Bが次式：
【化８】
2008505957.tif 000010
【００４４】
(式中、#は、ピリミジン骨格への結合部位であり、
L1は、フッ素、塩素、CH3またはCF3であり；
L2、L4は、互いに独立して、水素、CH3またはフッ素であり；
L3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CH3、SCH3、OCH3、SO2CH3、CO-NH2、CO-NHCH3、CO-NHC2H5、CO-N(CH3)2、NH-C(=O)CH3、N(CH3)-C(=O)CH3、またはCOOCH3であり、
L5は、水素、フッ素、塩素またはCH3である）
である、ピリミジンIである。
【００４５】
さらに、好ましくは、式I'：
【化９】
2008505957.tif 000011
【００４６】
(式中、
Yは、基-S-または-O-であり；
R1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、または(C1-C6-アルキル)C3-C6-シクロアルキルであり；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R4は、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、1,3,4-オキサジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1-ピリジン(1,2-ジヒドロ)-2-オン、または1-ピロリドン(ここで、ヘテロ環は、CまたはNを介してピリミジン環へ結合されていてもよく、また、3個以下のの置換基Ru：
(ここで、
Ruは、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aである)
を有していてもよく、
あるいは、
シアノ、C(=O)NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)RaもしくはCRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(N=CRcRb)、NRaRb'もしくはNRz-ORaであり；
nは、1〜3の整数であり、この場合、少なくとも1個の置換基Lは、フェニル環上のオルト位に位置しており；
Lは、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aであり、
A、A'は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルであり、この場合、有機基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または、C1-C4-アルコキシによって置換されていてもよく；あるいは、AおよびA'は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和ヘテロ環であり；
ここで、これらの部分に関するLの基の定義の脂肪族基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよい）
で表される2-置換ピリミジンである。
【００４７】
さらに、好ましくは、式I'：
(式中、
Yは、基-S-または-O-であり；
R1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニルまたはC2-C6-ハロアルキニルであり；
R3は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R4は、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、1,3,4-オキサジアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1-ピリジン(1,2-ジヒドロ)-2-オン、または1-ピロリドンであり、この場合、ヘテロ環は、CまたはNを介してピリミジン環へ結合されていてもよく、また、3個以下の置換基Ru：
(ここで、
Ruは、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルコキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aである)
を有していてもよく、
あるいは、
シアノ、C(=O)NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)RaもしくはCRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(N=CRcRb)またはNRz-ORaであり；
nは、1〜3の整数であり、この場合、少なくとも1個の置換基Lは、フェニル環上のオルト位に位置しており；
Lは、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-Aであり、
A、A'は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、フェニルであり、この場合、有機基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよいか、または、C1-C4-アルコキシによって置換されていてもよく、あるいは、AおよびA'は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1または2個のヘテロ原子を含む、5員または6員の飽和ヘテロ環であり；
ここで、これらの部分に関するLの基の定義の脂肪族基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよい）
で表される2-置換ピリミジンである。
【００４８】
また、特に好ましいのは、式I''：
【化１０】
2008505957.tif 000012
【００４９】
(式中、
R1は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル(haloalky)、C3-C6-ハロシクロアルキル、または(C1-C6-アルキル)C3-C6-シクロアルキルであり；
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C6-アルキルチオであり；
R4は、ピラゾール、1,2,4-トリアゾール、ピリジニル、シアノ、C(=N-OCH3)NH2またはCONH2であり；
L1は、塩素またはフッ素であり；
L3は、フッ素またはC1-C4-アルコキシ、好ましくはフッ素またはメトキシであり；
L5は、水素またはフッ素である)
で表される2-置換ピリミジンである。
【００５０】
特に好ましくは、
R1がC1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R3がハロゲンであり；
R4がピラゾール、1,2,4-トリアゾール、C(=N-OCH3)NH2またはCONH2であり、
L1が塩素またはフッ素であり、
L3がフッ素であり、
L5が水素またはフッ素である、
式I''で表される2-置換ピリミジンであり、特に、
R1がエチル、プロピル、イソプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-メチル-2,2,2-トリフルオロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチルであり；
R3がフッ素または塩素であり；
R4がピラゾール、1,2,4-トリアゾール、C(=N-OCH3)NH2またはCONH2であり；
L1が塩素またはフッ素であり；
L3がフッ素であり；
L5が水素またはフッ素である、
式I''で表される2-置換ピリミジンである。
【００５１】
特に、これらの使用を鑑みると、好ましいのは、以下の表にまとめられている化合物Iである。さらに、表において置換基として記載されている基は、それらが記載されている組み合わせとは独立に、それら自体、当の置換基の特に好ましい実施態様でもある。
【化１１】
2008505957.tif 000013
【００５２】
2008505957.tif 000014
【００５３】
表1
Lnが2-フルオロ、6-クロロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００５４】
表2
Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００５５】
表3
Lnが2,6-ジクロロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００５６】
表4
Lnが2-フルオロ、6-メチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００５７】
表5
Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００５８】
表6
Lnが2-メチル、4-フルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００５９】
表7
Lnが2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６０】
表8
Lnが2-フルオロ、4-CNであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６１】
表9
Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６２】
表10
Lnが2,4-ジクロロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６３】
表11
Lnが2-クロロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６４】
表12
Lnが2-フルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６５】
表13
Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６６】
表14
Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６７】
表15
Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６８】
表16
Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００６９】
表17
Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７０】
表18
Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７１】
表19
Lnが2-メチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７２】
表20
Lnが2,4-ジメチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７３】
表21
Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７４】
表22
Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７５】
表23
Lnが2,6-ジメチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７６】
表24
Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７７】
表25
Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７８】
表26
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００７９】
表27
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８０】
表28
Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８１】
表29
Lnが2-クロロ、4-メチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８２】
表30
Lnが2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８３】
表31
Lnが2-クロロ、4-ブロモであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８４】
表32
Lnが2-クロロ、4-シアノであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８５】
表33
Lnが2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８６】
表34
Lnが2-フルオロ、3-メチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８７】
表35
Lnが2,5-ジメチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８８】
表36
Lnが2-メチル、4-シアノであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００８９】
表37
Lnが2-メチル、4-ブロモであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９０】
表38
Lnが2-メチル、5-フルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９１】
表39
Lnが2-メチル、4-メトキシであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９２】
表40
Lnが2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９３】
表41
Lnが2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９４】
表42
Lnが2-フルオロ、4-ブロモであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９５】
表43
Lnが2-フルオロ、4-メトキシであり、R1がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９６】
表44
Lnが2-フルオロ、5-メチルであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９７】
表45
Lnがペンタフルオロであり、R3がメチルであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９８】
表46
Lnが2-フルオロ、6-クロロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【００９９】
表47
Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１００】
表48
Lnが2,6-ジクロロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１０１】
表49
Lnが2-フルオロ、6-メチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１０２】
表50
Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１０３】
表51
Lnが2-メチル、4-フルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１０４】
表52
Lnが2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１０５】
表53
Lnが2-フルオロ、4-CNであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１０６】
表54
Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１０７】
表55
Lnが2,4-ジクロロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１０８】
表56
Lnが2-クロロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１０９】
表57
Lnが2-フルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１０】
表58
Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１１】
表59
Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１２】
表60
Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１３】
表61
Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１４】
表62
Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１５】
表63
Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１６】
表64
Lnが2-メチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１７】
表65
Lnが2,4-ジメチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１８】
表66
Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１１９】
表67
Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R1がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２０】
表68
Lnが2,6-ジメチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２１】
表69
Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２２】
表70
Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２３】
表71
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２４】
表72
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２５】
表73
Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２６】
表74
Lnが2-クロロ、4-メチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２７】
表75
Lnが2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２８】
表76
Lnが2-クロロ、4-ブロモであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１２９】
表77
Lnが2-クロロ、4-シアノであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３０】
表78
Lnが2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３１】
表79
Lnが2-フルオロ、3-メチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３２】
表80
Lnが2,5-ジメチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３３】
表81
Lnが2-メチル、4-シアノであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３４】
表82
Lnが2-メチル、4-ブロモであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３５】
表83
Lnが2-メチル、5-フルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３６】
表84
Lnが2-メチル、4-メトキシであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３７】
表85
Lnが2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３８】
表86
Lnが2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１３９】
表87
Lnが2-フルオロ、4-ブロモであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４０】
表88
Lnが2-フルオロ、4-メトキシであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４１】
表89
Lnが2-フルオロ、5-メチルであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４２】
表90
Lnがペンタフルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４３】
表91
Lnが2-フルオロ、6-クロロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４４】
表92
Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４５】
表93
Lnが2,6-ジクロロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４６】
表94
Lnが2-フルオロ、6-メチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４７】
表95
Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４８】
表96
Lnが2-メチル、4-フルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１４９】
表97
Lnが2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５０】
表98
Lnが2-フルオロ、4-CNであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５１】
表99
Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５２】
表100
Lnが2,4-ジクロロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５３】
表101
Lnが2-クロロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５４】
表102
Lnが2-フルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５５】
表103
Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５６】
表104
Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５７】
表105
Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５８】
表106
Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１５９】
表107
Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６０】
表108
Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６１】
表109
Lnが2-メチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６２】
表110
Lnが2,4-ジメチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６３】
表111
Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６４】
表112
Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６５】
表113
Lnが2,6-ジメチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６６】
表114
Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６７】
表115
Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６８】
表116
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１６９】
表117
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７０】
表118
Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７１】
表119
Lnが2-クロロ、4-メチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７２】
表120
Lnが2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７３】
表121
Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７４】
表122
Lnが2-クロロ、4-シアノであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７５】
表123
Lnが2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７６】
表124
Lnが2-フルオロ、3-メチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７７】
表125
Lnが2,5-ジメチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７８】
表126
Lnが2-メチル、4-シアノであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１７９】
表127
Lnが2-メチル、4-ブロモであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８０】
表128
Lnが2-メチル、5-フルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８１】
表129
Lnが2-メチル、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８２】
表130
Lnが2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８３】
表131
Lnが2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８４】
表132
Lnが2-フルオロ、4-ブロモであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８５】
表133
Lnが2-フルオロ、4-メトキシであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８６】
表134
Lnが2-フルオロ、5-メチルであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８７】
表135
Lnがペンタフルオロであり、R3がメトキシであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８８】
表136
Lnが2-フルオロ、6-クロロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１８９】
表137
Lnが2,6-ジフルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９０】
表138
Lnが2,6-ジクロロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９１】
表139
Lnが2-フルオロ、6-メチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９２】
表140
Lnが2,4,6-トリフルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９３】
表141
Lnが2-メチル、4-フルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９４】
表142
Lnが2-フルオロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９５】
表143
Lnが2-フルオロ、4-CNであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９６】
表144
Lnが2,4,5-トリフルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９７】
表145
Lnが2,4-ジクロロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９８】
表146
Lnが2-クロロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０１９９】
表147
Lnが2-フルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２００】
表148
Lnが2,4-ジフルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２０１】
表149
Lnが2-フルオロ-4-クロロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２０２】
表150
Lnが2-クロロ-4-フルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２０３】
表151
Lnが2,3-ジフルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２０４】
表152
Lnが2,5-ジフルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２０５】
表153
Lnが2,3,4-トリフルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２０６】
表154
Lnが2-メチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２０７】
表155
Lnが2,4-ジメチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２０８】
表156
Lnが2-メチル-4-クロロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２０９】
表157
Lnが2-フルオロ-4-メチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１０】
表158
Lnが2,6-ジメチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１１】
表159
Lnが2,4,6-トリメチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１２】
表160
Lnが2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１３】
表161
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１４】
表162
Lnが2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１５】
表163
Lnが2-クロロ、4-メトキシであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１６】
表164
Lnが2-クロロ、4-メチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１７】
表165
Lnが2-クロロ、4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１８】
表166
Lnが2-クロロ、4-ブロモであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２１９】
表167
Lnが2-クロロ、4-シアノであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２０】
表168
Lnが2,6-ジフルオロ、4-メトキシであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２１】
表169
Lnが2-フルオロ、3-メチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２２】
表170
Lnが2,5-ジメチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２３】
表171
Lnが2-メチル、4-シアノであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２４】
表172
Lnが2-メチル、4-ブロモであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２５】
表173
Lnが2-メチル、5-フルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２６】
表174
Lnが2-メチル、4-メトキシであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２７】
表175
Lnが2-メチル、4-メトキシカルボニルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２８】
表176
Lnが2,5-ジメチル、4-ブロモであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２２９】
表177
Lnが2-フルオロ、4-ブロモであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２３０】
表178
Lnが2-フルオロ、4-メトキシであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２３１】
表179
Lnが2-フルオロ、5-メチルであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２３２】
表180
Lnがペンタフルオロであり、R3がシアノであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【０２３３】
表181
Lnが2-クロロ-5-フルオロであり、R3がクロロであり、各化合物のYR1が表Aの1つの行に対応する、式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、IL、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、It、Iu、Iv、IwおよびIxの化合物。
【表Ａ】
2008505957.tif 000015
2008505957.tif 000016
2008505957.tif 000017
2008505957.tif 000018
2008505957.tif 000019
2008505957.tif 000020
2008505957.tif 000021
2008505957.tif 000022
2008505957.tif 000023
2008505957.tif 000024
2008505957.tif 000025
2008505957.tif 000026
2008505957.tif 000027
2008505957.tif 000028
2008505957.tif 000029
2008505957.tif 000030
2008505957.tif 000031
2008505957.tif 000032
2008505957.tif 000033
2008505957.tif 000034
2008505957.tif 000035
2008505957.tif 000036
2008505957.tif 000037
2008505957.tif 000038
化合物Iは殺菌剤として好適である。これらは、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱（Oomycetes）および担子菌綱（Basidiomycetes）の菌類に対する顕著な効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面殺菌剤、種子粉衣用の殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。
【０２３４】
これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果物の木、観葉植物などの様々な栽培植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。
【０２３５】
これらは、以下の植物病害の防除に特に適している：
・  果物および野菜につくアルテルナリア属の種(Alternaria species)、
・  禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)、
・  禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）、
・  イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・  レタスにつくブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、
・  ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・  様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびバーチシリウム属の種(Verticillium species)、
・  禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)、
・  キャベツおよびタマネギ植物につくペロノスポラ属の種(Peronospora species)、
・  ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびP.メイボミエ(P. meibomiae)
・  ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・  コショウにつくフィトフトラ・カプシキ(Phytophthora capsici)、
・  ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・  リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・  コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・  ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)、
・  禾穀類につくプクキニア属の種(Puccinia species)、
・  イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
・  芝生につくピシウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、
・  ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)、
・  コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・  ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、
・  禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)、
・  リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)（黒星病）。
【０２３６】
化合物Iは、材料（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物）保護や保存製品の保護における有害菌類（例えばパエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii)など）の防除にも適している。
【０２３７】
さらに、式Iの化合物は、遺伝子工学的手法を含む育種の結果として昆虫または菌類による攻撃に耐性がある作物において使用することも可能である。
【０２３８】
化合物Iを用いるには、菌類、または菌類による攻撃から保護すべき植物、種子、材料、もしくは土壌を、殺菌に有効な量の活性化合物で処理する。施用は、菌による材料、植物または種子の感染の前および後のいずれにおいても行うことができる。
【０２３９】
殺菌組成物は一般に活性化合物を0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含んでいる。
【０２４０】
植物保護で用いる場合は、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
【０２４１】
種子の処理では、種子1キログラム当たり0.001g〜0.1g、好ましくは種子1キログラム当たり0.01〜0.05gの活性化合物の量が一般に必要である。
【０２４２】
材料または保存製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用範囲の種類および所望の効果によって決まる。材料の保護で通常に施用される量は、処理される材料１立方メートル当たり、例えば活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０２４３】
化合物Iは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳化液剤、懸濁液剤、散剤(dust)、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の目的によって決まるが、それぞれの場合、本発明による化合物の細かく均一な分散が確実になされなければならない。
【０２４４】
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合は乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。好適な溶媒/助剤は基本的には以下である：
・  水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）、
・  担体としては、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０２４５】
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
【０２４６】
直接散布可能な溶液剤、乳化液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
【０２４７】
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
【０２４８】
粒剤（例えば、コーティング粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)、均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
【０２４９】
一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
【０２５０】
以下は製剤の例である。
【０２５１】
１．水で希釈する製品
Ａ  液剤(water-solbule concentrates)（SL）
10重量部の本発明化合物を、水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。
【０２５２】
Ｂ  分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本発明化合物を、シクロヘキサノンに分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
【０２５３】
Ｃ  乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳化液が得られる。
【０２５４】
Ｄ  エマルション製剤（emulsions）（EW、EO）
40重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳化液が得られる。
【０２５５】
Ｅ  フロアブル製剤(suspensions)（SC、OD）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を添加して微粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。
【０２５６】
Ｆ  顆粒水和剤（water dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本発明化合物に分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
【０２５７】
Ｇ  粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。
【０２５８】
２．希釈せずに施用する製品
Ｈ  粉剤(dustable powder)（DP）
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95％の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉製品(dustable product)が得られる。
【０２５９】
Ｉ  粒剤(granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5％の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する顆粒が得られる。
【０２６０】
Ｊ  ULV溶液剤（UL）
10重量部の本発明化合物を、有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
【０２６１】
本活性化合物は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)、または散水(pouring)により、その製剤の形態または該製剤から調製された施用の形態、例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳化液、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその所期の目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０２６２】
水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤(spray powders)、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳化液、ペースト、または油性分散液を調製するには、本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を用いて、そのまま、あるいは油または溶媒に溶解させて均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもでき、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０２６３】
直ぐに使える調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
【０２６４】
本活性化合物は、超微量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、活性化合物95重量％超の製剤あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。
【０２６５】
本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺細菌剤などを添加することもできる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による製剤に、1:10〜10:1の重量比で加えることができる。
【０２６６】
本発明による組成物は、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤、または肥料とも一緒に存在させることもできる。殺菌剤としての施用形態にある化合物Iまたはそれを含んでいる組成物を他の殺菌剤と混ぜると、多くの場合、殺菌活性スペクトルが拡大する。
【０２６７】
したがって、本発明は、式Iの化合物と少なくとも1種のさらなる殺菌剤、殺虫剤および／または除草剤との組合せも提供する。
【０２６８】
本発明による化合物と一緒に使用することができる殺菌剤についての下記リストは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらに限定されるものではない。
【０２６９】
・  アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレース、またはオキサジキシル；
・  アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、またはトリデモルフ；
・  アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシプロジニル；
・  抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン；
・  アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、またはトリチコナゾール；
・  ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、またはビンクロゾリン；
・  ジチオカーバメート系、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、またはジネブ；
・  ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジン、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、ペンチオピラド、ピコベンズアミド、プロベナゾール、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン；
・  銅殺菌剤、例えば、ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、オキシ塩化銅、または塩基性硫酸銅；
・  ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、またはニトロフタル-イソプロピル；
・  フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、またはフルジオキソニル；
・  硫黄；
・  別の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、亜リン酸、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、またはゾキサミド;
・  ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、またはトリフロキシストロビン；
・  スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、またはトリルフルアニド；
・  シンナミド系(cinnamides)および類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトバー(flumetover)、またはフルモルフ(flumorph)。
【実施例】
【０２７０】
合成実施例
実施例A：4-クロロ-6-イソプロポキシ-2-(ピラゾール-1-イル)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン(表、第5-1a-A-6)
Aa) 4-クロロ-6-イソプロポキシ-2-メチルチオ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン
窒素雰囲気下および室温で、1.18g(29.5mmol)の60％水素化ナトリウムを、80mlのイソプロパノールに撹拌しながら加え、混合物を30分間撹拌した。40mlのイソプロパノールに溶解した8.0g(24.6mmol)の4,6-ジクロロ-2-メチルチオ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジンの溶液をこの混合物に滴下添加し、室温で一晩この混合物を撹拌した。40℃の減圧下で濃縮した後、水100mlおよび塩化メチレン150mlを加え、塩化アンモニウム溶液20mlを用いてpH8に調整し、有機相を分離させ、各事例において塩化メチレン100mlで2回抽出した。合わせた抽出物を、各事例において水100mlで2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。アセトニトリル/水(70：30)を用いたRP材料の中圧クロマトグラフィーにより粗生成物を精製した。収量3.65g。1H-NMR (CDCl3)δ= 1.27 (d)； 2.60 (s)； 5.41 (m)； 6.75 (t)。
【０２７１】
Ab) 4-クロロ-6-イソプロポキシ-2-メチルスルホニル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリミジン
室温で、タングステン酸ナトリウム71mgを、氷酢酸20mlに溶解した1.50g(4.30mmol)の4-クロロ-6-イソプロポキシ-2-メチルチオ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジンに加え、次いで、30％濃度の過酸化水素0.98g(8.6mmol)を滴下添加した。この混合物を室温で一晩撹拌し、30％濃度の過酸化水素をさらに100mg(0.86mmol)加え、混合物を室温で1日撹拌し、氷水100mlに加え、各事例において塩化メチレン50mlで4回抽出した。この抽出物を、各事例において重炭酸ナトリウム溶液50mlで2回、塩化ナトリウム溶液50mlで1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。収量1.60g。1H-NMR (CDCl3)δ= 1.33 (d)； 3.40 (s)； 5.53 (m)； 6.82 (t)。
【０２７２】
Ac) 4-クロロ-6-イソプロポキシ-2-(ピラゾール-1-イル)-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリミジン
0〜5℃で、60％の水素化ナトリウム74mg(1.84mmol)を、ジメチルホルムアミド8ml中のピラゾール125mg(1.84mmol)に加え、混合物をこの温度で1時間撹拌した。窒素雰囲気下、この溶液を、ジメチルホルムアミド6ml中の4-クロロ-6-イソプロポキシ-2-メチルスルホニル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン700mg(1.84mmol)の溶液に20分間かけて滴下添加し、混合物を室温まで加温し、一晩撹拌した。減圧下で濃縮した後、水60mlおよび塩化メチレン60ml中に残渣をとり、各事例において塩化メチレン60mlで3回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シクロヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより粗生成物を精製した。m.p.106〜107℃の固体の収量は440mgであった。1H-NMR (CDCl3)δ= 1.33 (d)； 5.56 (m)； 6.50 (m)； 6.78 (t)； 7.85 (m)； 8.55 (m)。
【０２７３】
実施例B：O-メチル(4-クロロ-6-イソプロポキシ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン-2-イル)カルバミドオキシム(表、第5-1g-A-6)
Ba) 4-クロロ-2-シアノ-6-イソプロポキシ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン
シアン化カリウム700mg(10.8mmol)を、アセトニトリル30mlに溶解した2.05g(5.39mmol)の4-クロロ-6-イソプロポキシ-2-メチルスルホニル-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジンに加え、混合物を室温で30時間撹拌し、減圧下で濃縮し、水20mlおよびメチルtert-ブチルエーテル60mlに残渣をとり、各事例において水20mlで2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。m.p.32℃の固体の収量は1.60gであった。1H-NMR (CDCl3)δ= 1.30 (d)； 5.45 (m)； 6.82 (t)。
【０２７４】
Bb) (4-クロロ-6-イソプロポキシ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン-2-イル)カルバミドオキシム
エタノール4.5mlおよび水1.5mlに溶解した、300mg(0.92mmol)の4-クロロ-2-シアノ-6-イソプロポキシ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-ピリミジン、83mg(1.20mmol)のヒドロキシルアミン塩酸塩および62mg(0.74mmol)の重炭酸ナトリウムを室温で一晩撹拌し、減圧下で濃縮し、水10mlを加え、混合物を各事例において20mlのメチルtert-ブチルエーテルで3回抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。シクロヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより粗生成物を精製した。m.p.151〜153℃の固体の収量は300mgであった。1H-NMR (CDCl3)δ= 1.30 (d)； 5.50 (m and br.)； 6.77 (t)。
【０２７５】
Bc) O-メチル(4-クロロ-6-イソプロポキシ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン-2-イル)カルバミドオキシム
ジメチルホルムアミド10mlに溶解した、400mg(1.11mmol)の(4-クロロ-6-イソプロポキシ-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリミジン-2-イル)カルバミドオキシムおよび190mg(1.33mmol)のヨウ化メチルを、−20℃まで冷却し、カリウムtert-ブトキシド150mg(1.33mmol)を加えた。この混合物を室温まで温め、一晩撹拌し、40mlのリン酸二水素ナトリウム溶液に加え、各事例において、20mlのメチルtert-ブチルエーテルで4回抽出した。抽出物を、各事例において、20mlのリン酸二水素ナトリウム溶液で2回、塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシクロヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。m.p.82〜83℃の固体の収量は140mgであった。1H-NMR (CDCl3)δ= 1.30 (d)； 4.05 (s)； 5.42 (br.)； 5.50 (m)； 6.77 (t)。
【０２７６】
表Bに本発明の特に好ましい化合物を挙げている。
【表Ｂ】
2008505957.tif 000039
2008505957.tif 000040
2008505957.tif 000041
2008505957.tif 000042
2008505957.tif 000043
2008505957.tif 000044
2008505957.tif 000045
2008505957.tif 000046
2008505957.tif 000047
2008505957.tif 000048
有害菌類に対する作用の実施例
式Iの化合物の抗菌作用について、以下の実験により検証した。
【０２７７】
活性化合物を、25mgの活性化合物を含むストック溶液として別々に調製し、これを、99対1の溶媒/乳化剤の容量比のアセトンおよび/またはDMSOと乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシ化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤)との混合物を用いて10mlに調製した。次に、この溶液を水で100mlとした。このストック溶液を、記載した溶媒/乳化剤/水混合物を用いて、以下に記載した活性化合物の濃度まで希釈した。
【０２７８】
使用実施例
使用実施例1−アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)によって発病するトマトの夏疫病に対する活性
品種「Goldene Konigin」の鉢植え植物の葉に、下記の活性化合物の濃度を有する水性懸濁液で流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、この葉に、2％濃度のバイオモルト溶液に溶解した密度0.17×106胞子/mlのアルテルナリア・ソラニの胞子水性懸濁液を感染させた。その後、この植物を温度が20〜22℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。5日後、未処理で感染させた対照の植物の葉には、感染が目視により％で測定できる程度にまで疫病が発生していた。
【０２７９】
表Bの化合物1、3)または4)を250ppmの施用率で処理した葉面積では、感染はほとんどわずかにしか確認されたなかったが、未処理の葉面積は90％が感染していた。
【０２８０】
250ppmの化合物6)、7)、8)、10)、12)、13)、14)、15)、28)、29)、30)、32)、33)、35)、36)、38)、39)、40)、43)、45)、46)、47)、51)、53)、55)、56)または57)で処理した植物、および63ppmの化合物17)、22)、23)、25)、26)または42)で処理した植物もまた、感染は20％以下であったが、未処理の葉面積は90％が感染していた。
【０２８１】
使用実施例2−ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって発病するピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、保護的施用
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン苗木を、2〜3葉が十分育った後、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液で流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、この処理した植物に、2％濃度のバイオモルト水溶液中に1.7×106胞子/mLを含むボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで、この試験植物を、22〜24℃で高大気湿度にある暗所気候チャンバーに入れた。5日後、葉に対する菌類感染の程度は、目視により％で測定可能であった。
【０２８２】
表Bの化合物1、3)または4)を250ppmの施用率で処理した葉面積では、感染がほんのわずかしか確認されたなかったが、未処理の葉面積は90％が感染していた。
【０２８３】
250ppmの化合物7)、10)、12)、13)、14)、20)、21)、24)、27)、30)、32)、36)、43)、47)、48)、49)、51)、52)、53)、55)、56)、57)、67)、68)または69)で処理した植物、および63ppmの化合物16)、17)、22)、23)、25)、26)または42)で処理した植物もまた、感染は20％以下であったが、未処理の葉面積は90％が感染していた。
【０２８４】
使用実施例3−ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)によって発病するオオムギの網斑病に対する活性、1日保護施用
鉢植えの品種「Hanna」のオオムギ苗の葉に、下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。スプレーコーティングが乾燥してから24時間後に、網斑病の病原菌であるピレノホラ（ドレクスレラ（Drechslera）と同義)・テレスの胞子の水性懸濁液をその試験植物に接種した。その後、この試験植物を20〜24℃の温度で空気の相対湿度が95〜100％の温室に入れた。6日後、この疫病の進行程度を、葉の総面積に対する感染の割合(％)として目視により判定した。
【０２８５】
表Bの化合物1、3)または4)を250ppmの施用率で処理した葉面積では、感染がほとんどわずかにしか確認されたなかったが、未処理の葉面積は90％が感染していた。
【０２８６】
250ppmの化合物8)、24)、35)、38)、46)、68)または69)で処理した植物もまた、感染は20％以下であったが、未処理の葉面積は90％が感染していた。
【国際調査報告】
2008505957.tif 000055
2008505957.tif 000056
2008505957.tif 000057
2008505957.tif 000058
2008505957.tif 000059
2008505957.tif 000060