(57)【要約】  【課題】  パーマネント処理臭のマスキングまたは消臭効果の評価を的確・簡便に行うことを可能とする毛髪パーマネント処理臭疑似組成物の提供、および、これを用いたパーマネント臭のマスキングまたは消臭効果の評価方法を提供すること。  【解決手段】  ジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドを含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドを含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物。
【請求項２】
ジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドを０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いて、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭効果の評価方法。
【請求項４】
請求項１または２に記載の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いて、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭用香料の評価方法。
【請求項５】
請求項４に記載の方法を使用して、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料を選択する方法。
【請求項６】
請求項５に記載の方法により得られた香料を、香料成分全体を基準として３０質量％以上含有することを特徴とするヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒトの毛髪に対しコールドパーマネント（以下、単に「パーマネント」という）処理を施した際に発生する反応臭の本質的な部分を簡便、かつ、効果的に再現することができ、パーマネント処理臭のマスキングまたは消臭効果等の評価に用い得る、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
パーマネントによる整髪の一般的方法は、２つの処理工程により行われる。第１の工程としては、毛髪のケラチンのシスチン−ジスルフィド結合（ｃｙｓｔｉｎｅ−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ  ｂｒｉｄｇｅ）を、還元剤を含有する組成物（パーマネント液第１剤）の作用によって開裂する。その後、引き続き毛髪を所望の形状に形成する。次いで、第２工程では、定着剤、すなわち酸化剤（通常は過酸化水素）を含む組成物（パーマネント液第２剤）を用いて、最初とは別の部位にシスチン−ジスルフィド結合が再生され閉じられる。
【０００３】
パーマネント液第１剤は還元剤としてチオグリコール酸、システインまたはその塩、アセチルシステインまたはその塩、チオ乳酸またはその塩、システアミンまたはその塩、チオグリセロール、チオグリコール酸グリセリンエステル等の有機チオール化合物、および、アルカリ剤としてアンモニアやモノエタノールアミンが配合されている。
【０００４】
これら有機チオール化合物は毛髪中のジスルフィド結合を切断させるだけでなく、毛髪中のシスチン等の硫黄化合物に対し、あるいはチオール化合物自体でラジカルや求核反応を起こして、硫黄化合物などの低分子を生成させる。これらの低分子化合物はいわゆるパーマ臭とよばれる不快な臭いを有し、その不快臭は施術中の被施術者である顧客や、施術者に強い刺激を与えたり、室内に滞って他の顧客等に不快感を与えたりする。さらに、施術後には毛髪に残り、数回のシャンプーでも除去することができず、被施術者にとって極度の不快感を伴うものである。
【０００５】
従来、この反応により発生する不快臭としては硫化水素やメタンチオール、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどの低分子硫黄化合物が原因と考えられてきた（特許文献１）。
【０００６】
これらのパーマネント液第１剤による不快な反応臭の消臭やマスキングは重要な課題とされており、従来よりさまざまな方法が提案されてきた。例えば、蜂蜜よりなることを特徴とするコールドパーマネント用消臭剤（特許文献２）、ホップ、オウゴン、アロエおよびブッチャーブルームの親水性有機溶媒抽出物の少なくとも１種を含有するコールドパーマネント用消臭剤（特許文献３）、ウイキョウ、オレンジ、チョウジ、マツ、ハッカ、ユーカリ、マンネンロウ、ローマカミツレから得られる天然精油の少なくとも１種を含有することを特徴とするパーマネントウェーブ用消臭組成物（特許文献４）、ジメトール、パラクレジルアセテート、エチルトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−２−イルカルボキシレート、トリシクロデセニルアセテート、３，３−ジメチルシクロヘキシルメチルケトン及びフェニルエチルイソアミルエーテルから選ばれる１種以上を含有するパーマネントウエーブ用消臭剤組成物（特許文献５）、コアボン、リナロールオキシド、ローズフェノン、サンダロア、サンダルマイソルコア、バクダノール、ケファリス、シス−ｐ−メンタン−７−オール、ネロリドール、ラズベリーケトン、α，３，３−トリメチルシクロヘキサンメチルフォメート、パラメトキシフェネチルアルコール、２，２，６−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステルおよび２，６，６−トリメチル−１−クロトニルシクロヘキサン、タンジー油、バジル油より選ばれる少なくとも1種の化合物あるいは精油を含有させたメルカプト化合物に由来する不快臭をパーマネント処理中だけでなく処理後においてもマスキングする効果の高いパーマネントウェーブ用消臭剤組成物（特許文献６）、パーマネントウエーブ用トリートメント剤、第１剤及び第２剤から選ばれる少なくとも１種の薬剤に、ヒバ油、ヒノキ油から選ばれる少なくとも１種の消臭剤を含有してなることを特徴とするパーマネントウエーブ用剤（特許文献７）などが提案されている。
【０００７】
前述の通り、従来、パーマネント臭の原因物質は硫化水素やメチルメルカプタン、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどの低分子硫黄化合物が原因と考えられており、前述の各種香料を用いたパーマネント臭のマスキングまたは消臭においても、これらの化合物に対する消臭効果を指標として香料を選択するという手法が行われている。しかしながら、これらの方法によって得られた香料組成物を使用してもまだヒトに対し実際のパーマネント処理を施した際においては、いまだ十分な消臭またはマスキングが達成されていないというのが現状であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００２−２４１２３７号公報
【特許文献２】特開昭４８−６８７４９号公報
【特許文献３】特開平４−２４７０１３号公報
【特許文献４】特開平８−２７７２１０号公報
【特許文献５】特開２０００−３４４６３６号公報
【特許文献６】特開２００３−２７７２３９号公報
【特許文献７】特開２００６−１６３３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、実際にヒトの頭髪やかもじにパーマネント液第１剤を作用させ、その際に発生する悪臭を臭気のマスキング剤により消臭効果を確認するというような大がかりな実験操作を行わずとも、パーマネント液第１剤による処理を行っているとき、またはその後も除去できないパーマネント処理臭のマスキングまたは消臭効果の評価を的確・簡便に行うことを可能とする毛髪パーマネント処理臭疑似組成物およびこれを用いたパーマネント臭のマスキングまたは消臭効果の評価方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、従来、パーマネント処理臭の原因物質と考えられてきた硫化水素やメチルメルカプタン、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどの低分子硫黄化合物に対する消臭効果の高い香料を用いても、ヒトに実際にパーマネントを施行した場合の消臭やマスキングにおいては、効果が十分でないことから、従来考えられてきた原因臭物質とは異なる物質が存在するのではないかと考え、パーマネント液第１剤を毛髪に作用させたときに発生する臭気成分について鋭意研究した。その結果、ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドを見いだし、これらがパーマネント臭の原因物質として極めて重要な役割を果たしていることを発見した。ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドは、ガーリック、オニオン、ローストコーヒーの揮発性成分としての報告例があるが（Ｃａｉ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｇｒｉｃ．  Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．  １９９４，  ４２，  ２０８１−２０８４．、Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｎａｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００７，  ７９，  ８４６−８５３．、Ｍｅｉｊａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ａｇｒｉｃ．  Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．  ２００３，  ５１，  ５１１６−５１２２．）毛髪パーマネント臭や毛髪の香気成分としての報告はなく、毛髪パーマネント臭や毛髪からは今回、本発明者らが初めて見いだした。
【００１１】
ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドはコラーゲン、ゼラチン様の特異な臭気を有する化合物であり、低濃度でもパーマネント処理における特異な臭気の特徴を極めて特徴的に再現することができる。本発明者らは、これらのジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドを消臭効果の指標物質として、香料化合物を評価することにより、効果的にパーマネント処理臭に対する消臭香料化合物を選択できることを見いだし、本発明を完成した。
【００１２】
かくして、本発明は以下のものを提供する。
（１）ジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドを含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物。
（２）ジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドを０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物。
（３）（１）または（２）に記載の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いて、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭効果の評価方法。
（４）（１）または（２）に記載の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いて、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭用香料の評価方法。
（５）（４）に記載の方法を使用して、ヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料を選択する方法。
（６）（５）に記載の方法により得られた香料を、香料成分全体を基準として３０質量％以上含有することを特徴とするヒト毛髪に対してコールドパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料組成物。
【発明の効果】
【００１３】
本発明のジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドを含有する毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を用いることにより、高精度で簡便にパーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭効果の評価ができ、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を効果的に消臭またはマスキングするための香料化合物が選択できる。また、この選択された香料化合物を使用して調合香料を調製することにより、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を従来よりも効果的に消臭またはマスキングするための香料組成物を調合することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の実施の形態について説明する。
【００１５】
本発明の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物に用いる化合物は、下記式（１）で示されるジメチルジセレニドおよび／または式（２）で示されるメチルメチルチオセレニドである。
【００１６】
【化１】
2015067558.tif 000002
【００１７】
【化２】
2015067558.tif 000003
【００１８】
ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドは、前述の通り、ガーリック、オニオン、ローストコーヒーの揮発性成分としての報告例があるが、毛髪パーマネント臭や毛髪の香気成分としての報告はなく、毛髪パーマネント臭や毛髪からは今回、本発明者らが初めて見いだしたものである。
【００１９】
本発明における、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物中のジメチルジセレニドまたはメチルメチルチオセレニドの含有量は、質量を基準として０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍが好ましく、１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂがより好ましい。０．１ｐｐｂ未満だと臭気が弱く、毛髪パーマネント処理臭として認知できない場合があり、また、１ｐｐｍを超えると臭気が強すぎ、毛髪パーマネント処理臭として認識できない場合がある。
【００２０】
ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドは、いずれも毛髪パーマネント処理臭疑似組成物として使用できるが、メチルメチルチオセレニドは不均化が進みやすく、やや不安定であるため、実際の評価系に用いるにはジメチルジセレニドの方が好ましい。
【００２１】
本発明の毛髪パーマネント処理臭疑似組成物はジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドを含有するものであり、これらの化合物のみでも毛髪パーマネント処理臭疑似組成物として充分有効に使用できるが、必要に応じ、従来から毛髪パーマネント処理臭物質として知られている硫化水素、メチルメルカプタン、メチオナール、ジメチルスルファイド、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどの硫黄化合物を配合することもできる。これらの硫黄化合物の配合量は、特に限定はないが、ジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニド１質量部に対し、０．０１〜１００質量部、好ましくは０．１〜１０質量部を例示することができる。
【００２２】
本発明おいて使用するジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドの入手方法としては特に制限はなく、市販のものを使用することができる。
【００２３】
本発明における毛髪パーマネント処理臭疑似組成物に対する、香料のマスキングまたは消臭の評価方法は、例えば、以下のように行うことができる。ストロー口のあるフタのついたカップ（５００ｍＬ程度）を用意し、この中に毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を５０μＬ〜５ｍＬ程度滴下する。引き続き、評価対象とする香料を、カップ内に毛髪パーマネント処理臭疑似組成物のおおよそ１／５００〜１／５量を滴下する。その後、カップ内の空気を何回か出して内部を均一にする。数分後にストロー口からの香気を官能により評価し、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物の臭気がマスキングされているかどうかを評価する。判定は、例えば、１：全くマスキングされていない、２：あまりマスキングされていない、３：ほぼマスキングされている、４：完全にマスキングされているという基準で行うことができる。このような評価系において、例えば、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物としてエタノールにメチルジセレニドまたはメチルメチルチオセレニドを０．１ｐｐｂ〜１ｐｐｍ程度溶解した溶液を使用することができる。
【００２４】
このような方法で、評価した場合に、ジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドに対するマスキングまたは消臭の効果の高い香料としては、例えば、ｐ−シメン、β−フェニルエチルアルコール、２−メチルドデカナール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、バニリン、アミルメチルケトン、γ−メチルイオノン、アセトフェノン、β−ダマセノン、２−メトキシナフタレン、ｐ−クレジルメチルエーテル、ローズオキサイド、ガラクソライド、γ−ウンデカラクトン、レモンオイル、ラベンダーオイル、ローズアブソリュート、クローブバッドオイル、セダーウッドオイルおよびパチョリオイルなどが挙げられるが、前記評価方法により選択された香料化合物または精油であれば、これらに限られるものではない。
【００２５】
本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油は、従来の評価方法で選択された毛髪パーマネント臭用香料として用いられていた香料では消臭できなかった、ジメチルジセレニドおよび／またはメチルメチルチオセレニドに対して効果を有する香料を選択することが可能となり、毛髪パーマネント臭のマスキングまたは消臭効果が極めて高いといえる。したがって、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキングするための香料組成物を調合する場合は、本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油を主体として処方を組み立てることにより、香りが良く、また、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキング効果の極めて高い調合香料組成物を調製することが可能となる。
【００２６】
ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を消臭またはマスキング用の調合香料を調製する場合には、本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油を、香料成分全体を基準として３０質量％以上含有させることが好ましく、さらに好ましくは５０質量％以上、特には７０質量％以上含有させることがすることが好ましい。３０質量％未満では、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭の消臭またはマスキング効果があまり高まらず、また、完全に本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油のみでは、調合の自由度の幅が狭くなってしまう。
【００２７】
本発明の評価方法により選択される香料化合物または精油以外の香料成分としては、例えば、α−ピネン、シス−３−ヘキセノール、メフロソール、ノルリンバノール（フィルメニッヒ社の登録商標）、チモール、ベンジルアセテート、フルーテート、ラズベリーケトン、スピロガルバノン（ジボダン社の登録商標）、フロロパール、酢酸、フェニル酢酸、ラビエノキシム、２−シクロヘキシリデン−２−フェニルアセトニトリル、２−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−ブタナミド、２，３，５−トリメチルピラジン、ベンゾインなどがあげられ、その他にも、メントン、イソメントン、メントール、メントール誘導体、β−ピネン、リモネンなどの炭化水素、オクタノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノールなどの脂肪族アルコール、シトロネロール、ゲラニオール、テルピネオールなどのテルペン系アルコール、ベンジルアルコール、シンナミックアルコールなどの芳香族アルコール、脂肪族アルデヒド、テルペン系アルデヒド、芳香族アルデヒド、アセタール、鎖式ケトン、ｃｉｓ−ジャスモン、ダマスコン、ヨノン、メチルヨノンなとの環式ケトン、カルボン、メントン、カンファーなどのテルペン系ケトン、プロピオフェノンやｐ−メチルアセトフェノンなどの芳香族ケトン、ジベンジルエーテルなどのエーテル、リナロールオキサイド、ローズオキサイドなどのオキサイド、シクロペンタデカノリドなどの合成ムスク、γ−ノナラクトンなどのラクトン類、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、酪酸エステルなどの脂肪族エステル、安息香酸エステル、フェニル酢酸エステル、サリチル酸エステルなどの芳香族エステル、オレンジ油、ライム油、ベルガモット油、ラバンジン油、ゼラニウム油、ユーカリプタス油、ペパーミント油、サンダルウッド油などの天然精油などが挙げられる。
【００２８】
本発明のマスキングまたは消臭香料組成物を配合する毛髪化粧料としては、パーマネント液第１剤またはパーマネント液第２剤が好ましいが、これら以外にも、髪質矯正剤、脱色剤、染毛料、ヘアブリーチ、除毛剤等の臭気成分を含有あるいは発生する毛髪化粧料が挙げられる。本発明のマスキングまたは消臭香料組成物の毛髪化粧料中における配合量は、通常０．０１〜２．０質量％である。
【００２９】
また、毛髪化粧料には、上記成分の他、化粧料用主剤として、パーマ剤、髪質矯正剤、脱色剤等として用いる場合の還元剤、染毛剤として用いる場合の酸化染料、直接染料、酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等の染料類が使用できる。
【００３０】
パーマ剤、髪質矯正剤、脱色剤として用いる場合の還元剤としては、例えば、チオグリコール酸、チオグリコール酸塩、システイン、チオグリコール酸グリセリンエステル、チオグリセリン、チオ硫酸システアミン、ピロ亜硫酸ナトリウム等が挙げられる。
【００３１】
また、パーマ剤、髪質矯正剤、脱色剤には前記成分の他、通常の化粧料に用いられる他の成分、例えば、芳香族アルコール、多価アルコール等のアルコール類、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、防腐剤、紫外線防止剤、金属封鎖剤等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することが可能である。
【００３２】
次に、本発明を実施例及び比較例により更に詳細に説明する。なお、以下に挙げる配合量は特に指定のない限り質量％で表す。
【実施例】
【００３３】
（実施例１）  毛髪パーマネント処理臭原因物質の特定
２０〜４０歳の日本人男性２名および女性２名それぞれの毛髪を含めた頭部を無香料のシャンプーで洗髪した後、無香料パーマネント液第１剤（５０％チオグリコール酸アンモニウム１４．０質量部、４０％ジチオグリコール酸ジアンモニウム２．５質量部、２８％アンモニア水１．０質量部、炭酸水素アンモニウム１．５質量部、モノエタノールアミン１．０質量部、アミノ変性シリコーンエマルジョン４．０質量部、グリセリン２．０質量部、精製水７４．０質量部の混合液）５０ｍＬを毛髪に均一に塗布し、頭部の毛髪の生えている側をポリエチレン製の臭気捕集用袋で覆った。後頭部側に開けた穴から活性炭を通して空気が入るようにした状態で、頭頂側に開けた穴の先に、第１段目としてＴｅｎａｘＴＡを吸着剤として配置し、その先に第２段目として液体窒素（−１９６℃）で冷却したトラップを設置し、さらにその先に吸引ポンプを設置し、ポンプにより空気を２００ｍＬ／ｍｉｎの速度で吸引し、パーマネント液第１剤処理により発生する臭気を捕集した。臭気を吸着させたＴｅｎａｘＴＡを、加熱脱着後ＧＣ−ＭＳ／Ｏにより、また、液体窒素トラップ中の臭気成分は加熱揮発させてＧＣ−ＭＳ／Ｏよりそれぞれ分析した。
【００３４】
分析データを解析した結果、パーマネント液第１剤処理により発生する臭気として、硫化水素、メチルメルカプタン、メチオナール、ジメチルスルファイド、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどが認められたが、これらの他に、臭い嗅ぎにおいてパーマネント処理時の臭気として極めて重要と思われる特徴的な２つのピークが見いだされ、これらがジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドであることが確認された。
【００３５】
これらの化合物の官能評価を表１に示す。
【００３６】
【表１】
2015067558.tif 000004
【００３７】
表１に示した通り、硫化水素、メチルメルカプタン、メチオナール、ジメチルスルファイド、ジメチルジスルファイド、ジメチルトリスルファイドなどもパーマ臭気として重要と認められたが、ジメチルジセレニドおよびメチルメチルチオセレニドがパーマ臭気として特に重要と認められた。これらの化合物の臭気特性としては、コラーゲン様、ゼラチン様という評価であったが、パーマネント処理中またはその後の処理臭として、極めて重要な異臭成分であると評価された。この２品のうち、メチルメチルチオセレニドは不均化が進みやすく、やや不安定であるため、ジメチルジセレニドを用いて実際のマスキング評価を行った。
【００３８】
（実施例２）  ジメチルジセレニドに対するマスキング評価
ストロー口のついたプラカップ（カップ：ニュープロマックス（旭化成パックス）５２０ｍＬ  口径９６×高さ１１９ｍｍ、フタ：ニュープロマックス（旭化成パックス）共通フタ口径９６×高さ７ｍｍ）の底部にろ紙を敷き、０．０１ｐｐｍジメチルジセレニド溶液（エタノールに希釈）を５００μＬ滴下した。その後、被試験香料を１０μＬ滴下し、カップの横の部分を押してへこませたりふくらませたりして空気を出入れして、内部の空気を均一化し、静置し、５分経過後に、ストロー口から臭気を確認することにより官能評価を行った。なお、表中希釈とある香料化合物または精油は、エタノールで表中の濃度の希釈液を使用した。
【００３９】
臭気の判定は、１０名のパネラーにより行い、ジメチルジセレニドの臭気が、１：全くマスキングされていない、２：あまりマスキングされていない、３：ほぼマスキングされている、４：完全にマスキングされているという基準で行った。
【００４０】
試験を行った香料化合物または精油と、臭気判定の平均点を表２に示す。
【００４１】
【表２】
2015067558.tif 000005
【００４２】
上記官能評価の結果、平均点で２．５以上のものをジメチルジセレニドに対するマスキングまたは消臭効果ありと判定した。この基準を超えたものは、ｐ−シメン、β−フェニルエチルアルコール、２−メチルドデカナール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、バニリン、アミルメチルケトン、γ−メチルイオノン、アセトフェノン、β−ダマセノン、２−メトキシナフタレン、ｐ−クレジルメチルエーテル、ローズオキサイド、ガラクソライド、γ−ウンデカラクトン、レモンオイル、ラベンダーオイル、ローズアブソリュート、クローブバッドオイル、セダーウッドオイルおよびパチョリオイルであった。
【００４３】
また、これらのうちでも、平均点で３．０以上であるβ−フェニルエチルアルコール、２−メチルドデカナール、バニリン、アミルメチルケトン、γ−メチルイオノン、アセトフェノン、β−ダマセノン、ｐ−クレジルメチルエーテル、ローズオキサイド、レモンオイル、ラベンダーオイル、クローブバッドオイルは効果が高いといえ、さらに、平均点で３．５以上である２−メチルドデカナール、バニリン、アミルメチルケトン、アセトフェノン、β−ダマセノン、ｐ−クレジルメチルエーテル、ラベンダーオイルについては特に効果が高いと認められる。
【００４４】
（実施例３）  パーマネント処理における消臭効果の評価
テスト用ヒト毛髪を以下の工程により処理した。工程中において、パーマネント液第１剤塗布時（下記工程の（４））の臭気を官能により評価し、また、処理後の毛髪をフタ付きの１００ｍＬガラス製サンプル瓶に封入し、４０℃にて保存を行い、２週間、１ヶ月および３ヶ月保存し、容器のふたを開けたときの容器の口の臭いを官能により評価した。臭気の判定は、３名のパネラーにより行い、Ａ：十分にマスキングされている、Ｂ：マスキングがやや不十分、Ｃ：マスキングが不十分、の評価を、３名の総合的な評価により行った。
（１）無香料のシャンプーで毛髪を洗浄する。
（２）乾いたタオルで毛髪に付着した水分を取り除く。
（３）毛髪１ｇずつ秤取り、束ねる。
（４）表３の配合処方のパーマネント液第１剤１ｇを毛髪と良く混合する。
（５）１０〜１５分間放置する。
（６）湯および酸リンスで毛髪に付着した液剤を洗い落とす。
（７）表４のパーマネント液第２剤を塗布する。
（８）１０〜１５分間放置する。
（９）湯で毛髪に付着したパーマ液を洗い落とす。
（１０）１０〜１５分風乾する。
工程（１）から工程（１０）までの所要時間は、おおよそ６０分ないし７０分程度である。
【００４５】
【表３】
2015067558.tif 000006
【００４６】
【表４】
2015067558.tif 000007
【００４７】
試験を行った香料化合物または精油と、臭気判定の平均点を表５に示す。
【００４８】
【表５】
2015067558.tif 000008
【００４９】
表５に示した通り、実施例２においてジメチルジセレニドに対するマスキングまたは消臭効果があるとされた香料化合物または精油は、実際の毛髪を用いたテストにおいてもマスキング効果が高いことが認められた。また、毛髪を保存した後においても、マスキング効果が高いことが認められた。
【００５０】
（実施例４）  調合香料を用いた毛髪パーマネント処理臭疑似組成物に対する消臭効果の評価
下記表６に示す処方にて毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を調整した。
【００５１】
実施例２と同様に、ストロー口のついたプラカップ（カップ：ニュープロマックス（旭化成パックス）  ５２０ｍＬ  口径９６×高さ１１９ｍｍ、フタ：ニュープロマックス（旭化成パックス）  共通フタ  口径９６×高さ７ｍｍ）の底部にろ紙を敷き、表６の調合処方により調製した毛髪パーマネント処理臭疑似組成物を５００μＬ滴下した。その後、被試験香料を１０μＬ滴下し、カップの横の部分を押してへこませたりふくらませたりして空気を出入れして、内部の空気を均一化し、静置し、５分経過後に、ストロー口から臭気を確認することにより官能評価を行った。
【００５２】
臭気の判定は、１０名のパネラーにより行い、毛髪パーマネント処理臭疑似組成物の臭気が、１：全くマスキングされていない、２：あまりマスキングされていない、３：ほぼマスキングされている、４：完全にマスキングされているという基準で行った。臭気判定の平均点についても表７に示した。
【００５３】
【表６】
2015067558.tif 000009
【００５４】
【表７】
2015067558.tif 000010
【００５５】
表７に示した通り、ジメチルジセレニドを用いたマスキング効果の評価方法により選択された香料を、香料成分全体を基準として３０質量％以上含有する香料組成物（香料１〜７）は、ヒト毛髪にパーマネント処理を施した際に発生する反応臭（毛髪パーマネント処理臭疑似組成物）のマスキングに対し、高い消臭効果（２．５点以上）を有するという評価であった。これらのうちでも特に、ジメチルジセレニドを用いたマスキング効果の評価方法により選択された香料を、香料成分全体を基準として５０質量％以上含有する香料組成物（香料１、３、４）は、非常に高い消臭効果（３．０点以上）を有するという評価であった。一方、ジメチルジセレニドを用いたマスキング効果の評価方法により選択された香料が、香料成分全体を基準として３０質量％未満である香料組成物（香料８〜１２）は、マスキング効果があまり高くない（２．５点未満）評価であった。
【００５６】
以上の結果より、ジメチルジセレニドまたはメチルメチルチオセレニドは毛髪パーマネント処理臭疑似組成物として用いることができ、パーマネント処理を施した際に発生する反応臭のマスキングまたは消臭効果を高精度で簡便に評価できることが確認された。また、これらの化合物を毛髪パーマネント処理臭疑似組成物として用いることにより、ヒト毛髪に対してパーマネント処理を施した際に発生する反応臭を効果的に消臭またはマスキングするための香料化合物が選択できることが認められた。さらにまた、この方法により選択された香料化合物を使用して調合した香料組成物が、パーマネント処理の際に発生する反応臭を効果的に消臭またはマスキングすることが確認された。