(57)【要約】【課題】  低濃度でも、植物の成長調節（例えば、矮化など）をできる薬剤を提供する。【解決手段】  ブラシノステロイド生合成阻害物質とジベレリン生合成阻害物質とを有効成分として含むことを特徴とする植物成長調節剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ブラシノステロイド生合成阻害物質とジベレリン生合成阻害物質とを有効成分として含むことを特徴とする植物成長調節剤。
【請求項２】
ブラシノステロイド生合成阻害物質が、下記の一般式(I)：
【化１】
2015067548.tif 000004
〔式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を示し、R3は置換基を有することもあるフェニル基又はナフチル基を示し、R4は置換基を有することもあるフェニル基又はナフチル基を示し、R5は窒素原子を含むヘテロアリール基を示し、Xは単結合又は-CH2-を示し、Yは酸素原子、硫黄原子、NH又は-CH2-を示す。〕で表される化合物、プロピコナゾール、フェナリモール、トリアジメフォン、イマザリル、又はこれらの塩であることを特徴とする請求項１に記載の植物成長調節剤。
【請求項３】
ブラシノステロイド生合成阻害物質が、1-[[4-[(2-プロピオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-アリルオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、プロピコナゾール、フェナリモール、トリアジメフォン、イマザリル、又はこれらの塩であることを特徴とする請求項１に記載の植物成長調節剤。
【請求項４】
ジベレリン生合成阻害物質が、パクロブトラゾール、マレイン酸ヒドラジド、フルルプリミドール、メフルイジド、トリネクサパックエチル、又はこれらの塩であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の植物成長調節剤。
【請求項５】
植物成長調節が、植物の矮化であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の植物成長調節剤。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載の植物成長調節剤を植物に作用させることを特徴とする植物の成長調節方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物生長調節剤、特にゴルフ場の芝草の維持管理するための植物の矮化剤として有用な植物成長調節剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
芝草の刈り込みは芝生管理上必須なものであるが、草刈り作業は、重労働であり、急斜面の法面等では作業安全性の点で問題がある。また、芝刈りが繰り返して行われると、芝草の葉面の減少により光合成能力が低下し、根を含む芝草全体が衰弱してしまい、病原菌など様々なストレスの影響を受け易くなる故に、殺菌剤などの利用頻度の増加の一因となっている。他方、芝草をストレスの少ない状態を保つためには、刈り込みの回数をできるだけ少なくすることが有効であるが、今度は芝草の徒長が問題となり、芝草管理に適切な矮化技術の適用が必須になる。
【０００３】
また、芝苗の生産においてはセル成型苗方法の利用が急増しているが、セル成型苗方法では高密度に芝苗を生産するため芝苗が徒長しやすく、芝草の徒長防止策としての有効な矮化技術が求められている。このように今日では芝生の管理・生産の両分野において、芝草の適切な矮化技術が必要不可欠なものとなっている。
【０００４】
芝草の矮化技術には、矮化剤の使用、潅水の制限、肥料成分の減少、塩分ストレスなどを使用する技術があるが、手間やコスト、そして効果の再現性、簡便性を考慮すると、芝草の矮化には矮化剤の使用が有利である。
【０００５】
現在、芝草の矮化によく使用される化合物としては、パクロブトラゾール、マレイン酸ヒドラジド、フルルプリミドール、メフルイジド、トリネクサパックエチル（以下、「Pmax」という）などがあるが、これらの薬剤の多くは、植物ホルモンであるジベレリンの生合成を阻害することにより、芝草の徒長成長を抑制するものである。
【０００６】
一方、同じく植物ホルモンであるブラシノステロイドの生合成阻害物質も、ジベレリン生合成阻害物質と同様に植物に対して矮化作用を示すことが知られている（特開2000-53657号公報など）。また、本発明者は、1-[[4-[(2-プロピオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール（以下、「2Pro」という）などの化合物がブラシノステロイドの生合成を阻害し、イネを矮化するなどの作用を持つことを確認している（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開2013-100266号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
以上のように植物に対して矮化作用を持つ物質は以前から知られていた。しかし、これらの物質はかなり高濃度でなければその作用を発揮できなかった。
【０００９】
本発明は、このような技術的背景の下、低濃度でも、植物を矮化できる薬剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ブラシノステロイド生合成阻害物質とジベレリン生合成阻害物質とを混合して使用することにより、それぞれを単独で使用する場合の10分の1程度の濃度で、同等の矮化作用が発揮されることを見出した。
【００１１】
上述したように、ブラシノステロイド生合成阻害物質もジベレリン生合成阻害物質も植物に対して矮化作用を持つことから、これらの混合物も同様に矮化作用を持つということは当業者に当然予想されることであるが、上記のように低濃度で作用を発揮できるということは、当業者に全く予想できなかったことである。
【００１２】
本発明は、このような知見に基づき完成されたものである。
【００１３】
即ち、本発明は、以下の（１）〜（６）を提供する。
（１）ブラシノステロイド生合成阻害物質とジベレリン生合成阻害物質とを有効成分として含むことを特徴とする植物成長調節剤。
（２）ブラシノステロイド生合成阻害物質が、下記の一般式(I)：
【００１４】
【化１】
2015067548.tif 000002
【００１５】
〔式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を示し、R3は置換基を有することもあるフェニル基又はナフチル基を示し、R4は置換基を有することもあるフェニル基又はナフチル基を示し、R5は窒素原子を含むヘテロアリール基を示し、Xは単結合又は-CH2-を示し、Yは酸素原子、硫黄原子、NH又は-CH2-を示す。〕で表される化合物、プロピコナゾール、フェナリモール、トリアジメフォン、イマザリル、又はこれらの塩であることを特徴とする（１）に記載の植物成長調節剤。
（３）ブラシノステロイド生合成阻害物質が、1-[[4-[(2-プロピオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-アリルオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、プロピコナゾール、フェナリモール、トリアジメフォン、イマザリル、又はこれらの塩であることを特徴とする（１）に記載の植物成長調節剤。
（４）ジベレリン生合成阻害物質が、パクロブトラゾール、マレイン酸ヒドラジド、フルルプリミドール、メフルイジド、トリネクサパックエチル、又はこれらの塩であることを特徴とする（１）乃至（３）のいずれかに記載の植物成長調節剤。
（５）植物成長調節が、植物の矮化であることを特徴とする（１）乃至（４）のいずれかに記載の植物成長調節剤。
（６）（１）乃至（５）のいずれかに記載の植物成長調節剤を植物に作用させることを特徴とする植物の成長調節方法。
【発明の効果】
【００１６】
本発明により、環境への負荷の少ない植物の成長調節（例えば、矮化など）手段が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】2Proで処理したイネの草丈の経時的変化を示す図（Ａ）及び2Pro処理後10日目のイネの写真（Ｂ）。
【図２】2ProとPmaxを有効成分とする組成物で処理後10日目のイネの草丈を示す図（上）及び前記処理後10日目のイネの写真（下）。
【図３】2ProとPmaxを有効成分とする組成物で処理後10日目のイネの写真（Ａ）及び前記処理後10日目のイネの第2-4葉鞘の長さを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１９】
本発明の植物成長調節剤は、ブラシノステロイド生合成阻害物質とジベレリン生合成阻害物質とを有効成分として含むことを特徴とするものである。
【００２０】
ブラシノステロイド生合成阻害物質としては、例えば、特開2013-100266号公報に開示されている一般式(I)：
【００２１】
【化２】
2015067548.tif 000003
【００２２】
〔式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を示し、R3は置換基を有することもあるフェニル基又はナフチル基を示し、R4は置換基を有することもあるフェニル基又はナフチル基を示し、R5は窒素原子を含むヘテロアリール基を示し、Xは単結合又は-CH2-を示し、Yは酸素原子、硫黄原子、NH又は-CH2-を示す。〕で表される化合物を使用することができる。
【００２３】
上記式(I)において、R1、R2が示す低級アルキル基としては、炭素数１個〜６個程度の直鎖又は分枝鎖のアルキル基を用いることができる（低級アルキル部分を有するアルコキシ基などのアルキル部分についても同様である。）。例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基などを挙げることができる。
【００２４】
R1及びR2は、ともに水素原子である場合が好ましい。
【００２５】
R3が示すナフチル基としては、1-ナフチル基、2-ナフチル基を挙げることができる。
【００２６】
R3が示すフェニル基又はナフチル基が置換基を有する場合には、その置換基の種類、個数、又は結合位置は特に限定されない。例えば、１個ないし３個、好ましくは１個又は２個程度の置換基を有していることが好ましく、２個以上の置換基を有する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００２７】
R3が示すフェニル基又はナフチル基上の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子のいずれでもよい）、低級アルキル基（メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基など）、低級アルケニル基（ビニル基、1-プロペニル基、アリル基（2-プロペニル基）、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基など）、低級シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基など）、ハロゲン化低級アルキル基（トリフルオロメチル基など）、低級アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、n-プロピオキシ基、イソプロピオキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、2-メチルブトキシ基、3-メチルブトキシ基など）、低級アルケニルオキシ基（ビニルオキシ基、1-プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、1-ブテニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、3-ブテニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基）、低級シクロアルキルオキシ基（シクロプロピオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基などなど）、アミノ基、モノ若しくはジアルキルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基（エトキシカルボニル基など）、アルカノイル基（アセチル基など）、アロイル基（ベンゾイル基など）、アラルキル基（ベンジル基など）、アリール基（フェニル基など）、ヘテロアリール基（ピリジル基など）、ヘテロ環基（ピロリジニル基など）、水酸基、ニトロ基、シアノ基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。フェニル基上の置換基として、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、水酸基が好ましく、塩素原子、プロピオキシ基、アリルオキシ基がより好ましい。
【００２８】
R3が示す置換フェニル基としては、例えば、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2-トリフルオロメトキシフェニル基、2-エトキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、2-メチルフェニル基、2-プロピオキシフェニル基、2-アリルオキシフェニル基、2-ブトキシフェニル基、2-（3-ブテニルオキシ）フェニル基、2-イソブトキシフェニル基、2-tert-ブトキシフェニル基、2-シクロペンチルオキシフェニル基、2-（3-メチル-2-ブテニルオキシ）フェニル基、2-（3-メチルブトキシ）フェニル基、ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-4-イル基、2-アリルフェニル基、2-ベンジルフェニル基などを挙げることができる。これらのうち、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2-フルオロフェニル基、2-エトキシフェニル基、2-メトキシフェニル基、2-プロピオキシフェニル基、2-アリルオキシフェニル基が好ましく、2-クロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2-エトキシフェニル基、2-プロピオキシフェニル基、2-アリルオキシフェニル基がより好ましい。
【００２９】
R4が示すフェニル基又はナフチル基が置換基を有する場合には、その置換基の種類、個数、又は結合位置は特に限定されない。例えば、１個ないし３個、好ましくは１個又は２個程度の置換基を有していることが好ましく、２個以上の置換基を有する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００３０】
R4が示すフェニル基又はナフチル基上の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子のいずれでもよい）、低級アルキル基（メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基など）、低級アルケニル基（ビニル基、1-プロペニル基、アリル基（2-プロペニル基）、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基など）、低級シクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基など）、ハロゲン化低級アルキル基（トリフルオロメチル基など）、低級アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、n-プロピオキシ基、イソプロピオキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、2-メチルブトキシ基、3-メチルブトキシ基など）、低級アルケニルオキシ基（ビニルオキシ基、1-プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、1-ブテニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、3-ブテニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基）、低級シクロアルキルオキシ基（シクロプロピオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基などなど）、アミノ基、モノ若しくはジアルキルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基（エトキシカルボニル基など）、アルカノイル基（アセチル基など）、アロイル基（ベンゾイル基など）、アラルキル基（ベンジル基など）、アリール基（フェニル基など）、ヘテロアリール基（ピリジル基など）、ヘテロ環基（ピロリジニル基など）、水酸基、ニトロ基、シアノ基などを挙げることができるが、これらに限定されることはない。フェニル基又はナフチル基上の置換基として、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、水酸基が好ましく、ハロゲン原子又はハロゲン化低級アルキル基がより好ましい。
【００３１】
R4が示すナフチル基としては、1-ナフチル基、2-ナフチル基を挙げることができる。
【００３２】
R4が示す置換フェニル基としては、例えば、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、4-ブロモフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基、4-メチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-ヒドロキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、2-クロロ−4-トリフルオロメチルフェニル基、3-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル基、4-ブロモ-2-クロロフェニル基、ビフェニル基などを挙げることができる。これらのうち、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-クロロ−4-トリフルオロメチルフェニル基が好ましい。
【００３３】
R5が示す窒素原子を含むヘテロアリール基としては、1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、1H-イミダゾール-1-イル基、4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル基、1H-ピラゾール-1-イル基などを挙げることができる。これらのうち、1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基が好ましい。
【００３４】
Xは単結合であることが好ましい。なお、「単結合」とは、式(I)においてXに隣接する酸素原子と炭素原子が直接結合していることをいう。
【００３５】
Yは酸素原子であることが好ましい。
【００３６】
上記式(I)で表される化合物は１個又は２以上の不斉炭素を有する場合がある。不斉炭素に基づく純粋な形態の光学活性体又はジアステレオ異性体のほか、任意の異性体混合物（例えば、２以上のジアステレオ異性体の混合物）又はラセミ体などはいずれも本発明の植物成長調節剤の有効成分として利用できる。
【００３７】
上記式(I)で表される化合物は、特開2013-100266号公報の合成例などの記載に従って製造することができる。
【００３８】
式(I)で表される化合物の具体例としては、特開2013-100266号公報の合成例１〜４１に記載されている化合物、即ち、1-[[2-(4-クロロフェニル)-4-(フェノキシメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-クロロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(3-クロロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(4-クロロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2,3-ジクロロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2,4-ジクロロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]- 1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2,5-ジクロロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]- 1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2,6-ジクロロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]- 1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(3,4-ジクロロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]- 1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(3,5-ジクロロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-フルオロフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-エトキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-メトキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-メチルフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-プロピオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-アリルオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-ブトキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-(3-ブテニルオキシ)フェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-イソブトキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-ターシャルーブトキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-シクロペンチルオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-(3-メチル-2-ブテニルオキシ)フェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-(3-メチルブトキシ)フェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(ビフェニル‐2‐イルオキシメチル)]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(ビフェニル-4-イルオキシメチル)]-2-(4-クロロフェ���ル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(4-クロロフェニル)-4-(ナフタレン-1-イルオキシメチル)-[1,3]-ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]-トリアゾール、1-[2-(4-クロロフェニル)-4-(ナフタレン-2-イルオキシメチル)-[1,3]-ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]-トリアゾール、1-[4-(2-アリルフェノキシメチル)-2-(4-クロロフェニル)-[1,3]-ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]-トリアゾール、1-[4-(2-ベンジルフェノキシメチル)-2-(4-クロロフェニル)-[1,3]-ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]-トリアゾール、1-[[4-[(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)メチル]-2-フェニル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)メチル]-2-(4-メチルフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-ビフェニル-4-イル-4-(2-トリフルオロメトキシフェノキシメチル)-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[[4-[(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)メチル]-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)メチル]-2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-トリフルオロメトキシフェノキシ)メチル]-2-(3,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-ナフタレン-2-イル-4-(2-トリフルオロメトキシフェノキシメチル)-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール、1-[2-(4-フルオロフェニル)-4-(2-トリフルオロメトキシフェノキシメチル)-[1,3]-ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-[1,2,4]-トリアゾール、1-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2-エトキシフェノキシメチル)-[1,3]-ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-イミダゾール、1-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2-エトキシフェノキシメチル)-[1,3]-ジオキソラン-2-イルメチル]-4H-[1,2,4]-トリアゾール、及び1-[2-(4-クロロフェニル)-4-(2-エトキシフェノキシメチル)-[1,3]-ジオキソラン-2-イルメチル]-1H-ピラゾールを挙げることができる。これらの化合物の中では、1-[[4-[(2-プロピオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[[4-[(2-アリルオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾールが好ましく、1-[[4-[(2-プロピオキシフェノキシ)メチル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾールが特に好ましい。
【００３９】
上記式(I)で表される化合物以外のブラシノステロイド生合成阻害物質としては、プロピコナゾール、フェナリモール、トリアジメフォン、イマザリルなどを挙げることができる。
【００４０】
ジベレリン生合成阻害物質としては、パクロブトラゾール、マレイン酸ヒドラジド、フルルプリミドール、メフルイジド、トリネクサパックエチルなどを挙げることができる。これらの中ではトリネクサパックエチルを使用するのが好ましい。
【００４１】
一般式(I)で表される化合物の代わりに、この化合物の塩を使用することができる。塩の種類は特に限定されず、塩酸、硫酸などの鉱酸類との塩、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酒石酸などの有機酸類との塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミンなどの有機アミンとの塩、グリシンなどのアミノ酸との塩を挙げることができる。
【００４２】
ブラシノステロイド生合成阻害物質とジベレリン生合成阻害物質の混合割合は、広範囲の割合で混合可能であるが、ブラシノステロイド生合成阻害物質を１重量部に対してジベレリン生合成阻害物質を0.01〜100重量部混合することが好ましく、0.1〜10重量部混合することがより好ましく、0.3〜3重量部混合することが更に好ましい。
【００４３】
本発明の植物生長調節剤は、上述した化合物をそのまま施用しても良いが、通常は農薬の製剤化に際し一般に用いられる増量剤、界面活性剤、補助剤等のその他成分と混合し、水和剤、粒剤、粉剤などの固形製剤および乳剤、液剤、懸濁剤などの液状製剤を調製し施用するのが好ましい。これら製剤中の活性成分含有量（ブラシノステロイド生合成阻害物質とジベレリン生合成阻害物質の合計量）は、通常0.05〜90重量％で、その他の成分は99.95％〜10重量％である。水和剤の場合には活性成分含有量は1〜90重量％であり、その他の成分は99〜10重量％である。乳剤、液剤、懸濁剤の場合の活性成分含有量は0.5〜50重量％であり、その他の成分は99.5〜50重量％である粒剤、粉剤の場合の活性成分含有量は0.05〜60重量％の範囲であり、その他の成分は99.05〜40重量％である。
【００４４】
本発明の植物生長調節剤の製造に使用される増量剤としては、例えばクレー、カオリン、タルク、炭酸カルシウム、珪砂、消石灰、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、硫安、尿素等の固体増量剤、キシレン、アルキルナフタレン、白灯油、シクロヘキサノン、Ｎ-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、アセトン、アセトニトリル、植物油、水等の液体増量剤が挙げられる。本発明の植物生長調節剤における担体の配合量は、植物成長調節剤中に1〜99重量％程度であり、好ましくは40〜90重量％である。
【００４５】
本発明で使用する界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート塩、アルコール硫酸エステル塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。本発明の植物生長調節剤における界面活性剤の配合量は、植物成長調節剤中に0〜50重量％程度であり、好ましくは10〜30重量％である。
【００４６】
本発明で使用する補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、アラビアゴム、キサンタンガム、ポリビニールアルコール、α化デンプン、ベントナイト等が挙げられる。本発明の植物生長調節剤における補助剤の配合量は、植物成長調節剤中に0〜50重量％程度であり、好ましくは0.1〜20重量％である。
【００４７】
本発明の植物成長調節剤は直接施用するか或いは水等で適当な濃度に希釈して散布する。本発明の植物成長調節剤の施用量は、対象雑草、対象作物、気象条件、植物成長調節剤の製剤形態、有効成分の混合比、施用方法、施用時期等により異なるが、有効成分で10アール当たり1〜100gである。
【００４８】
本発明の植物成長調節剤の適用対象となる植物は特に限定されないが、後述するように、本発明の植物成長調節剤は、芝草の成長制御などに主に使用されるので、芝草として使用される植物を適用対象とすることができる。芝草として使用される植物としては、例えば、ペンクロス、ヒメコウライシバ、コウライシバ、ノシバ、バミューダグラス、セントオーガスチングラス、バッファローグラス、センチピードグラス、カーペットグラス、バヒアグラス、ケンタッキーブルーグラス、トールフェスク、クリーピングレッドフェスク、チューイングフェスク、ハードフェスク、ペレニアルライグラス、イタリアンライグラス、クリーピングベントグラス、コロニアルベントグラスなどを挙げることができる。
【００４９】
本発明の植物成長調節剤の施用方法は特に限定されず、葉面散布、土壌散布、土壌潅水、土壌潅注、水耕栽培等の培養液に添加などによって施用することができる。
【００５０】
本発明の植物生長調節剤は、主としてゴルフ場芝草の成長を制御し、芝草の刈込み作業の代替や刈込み労力の軽減に有効であるが、果樹園や一般の非農耕地での雑草の制御用薬剤としても有用であり、抑草剤として使用することができる。更に、本発明の植物生長調節剤は、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、他の植物生長調節剤及び肥料等と混合して使用することが可能である。
【実施例】
【００５１】
次に、本発明の植物生長調節剤に関する効果を実施例及び試験例を挙げて説明する。化合物の種類、添加剤の種類及び配合比率、製剤の種類および製造方法は、これらに限定されるものではない。また、必要に応じ、凝集剤、安定剤、賦形剤、滑沢剤、凍結防止剤、増粘剤、防腐剤等を加えてもよい。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
【００５２】
〔実施例１〕水和剤
2Proを1部とPmaxを1部に、ポリオキシエチレンアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩を1部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルを2部、ホワイトカーボン１0部、クレー75部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【００５３】
〔実施例２〕水和剤
2Proを10部とPmaxを4部に、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩2部、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウムナトリウム塩を2部、珪藻土を20部、クレーを62部と混合し、エアーミル粉砕し、水和剤を得る。
【００５４】
〔実施例３〕顆粒水和剤
2Proを20部とPmaxを20部に、リグニンスルホン酸ナトリウム塩5部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1部、ポリカルボン酸ナトリウム塩3部、ホワイトカーボンを5部、α化デンプンを1部、炭酸カルシウムを45部、水10部を加え混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得る。
【００５５】
〔実施例４〕フロアブル剤
水67.9部に、2Proを10部、Pmaxを5部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩を2部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩を4部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルを0.5部、キサンタンガムを0.1部、ベントナイトを0.5部、プロピレングリコールを10部を加え高速攪拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得る。
【００５６】
〔実施例５〕液剤
水71部に、2Proを3部、Pmaxを1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルを20部、ジアルキルスルホサクシネートナトリウムを5部を加え混合溶解し、液剤を得る。
【００５７】
〔実施例６〕乳剤
メチルナフタレン42部、N-メチルピロリドン30部に化合物2Proを1部にPmaxを5部、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル10部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム 2部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル10部を加え混合溶解し乳剤を得る。
【００５８】
〔実施例７〕粒剤
2Pro1部、Pmax0.5部にリグニンスルホン酸ナトリウム2部、カルボキシメチルセルロース2部、ベントナイト30部、炭酸カルシウム64.5部、水20部を加え混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、くし分け粒剤を得る。
【００５９】
〔実施例８〕粉剤
2Pro3部、Pmax1部にホワイトカーボン3部、大豆白絞油1部、クレー92部を加え混合粉砕し粉剤を得る。
【００６０】
次に試験例をあげて本発明の薬剤の奏する効果を説明する。
〔試験例１〕水耕栽培による2Proのイネの草丈伸長抑制効果の経時変化試験
滅菌したイネのこまち種子を4℃で三日間低温処理した後、30℃で二日間発芽させた。ガーゼをセットした300mL容のビ−カーを用意し、300mLのホーグランド水耕液に2Proを0, 0.5, 1, 10 μMになるよう添加し、30℃で（約18000ルクスで14時間光照射、10時間暗黒条件）イネを生育させ、5日目10日目及び15日目に草丈を測定し、各濃度の2Pro存在下での草丈伸長抑制活性を図１に示した。
図１に示すように、イネの草丈伸長は、2Proにより、濃度依存的に抑制された。
【００６１】
〔試験例２〕水耕栽培による2ProとPmaxを含む組成物のイネの草丈及び葉鞘伸長抑制効果試験
2ProとPmaxをモル比で1：9、3：7、1：1、7：3、9：1の割合で混合し、両薬剤の総濃度を100 mMになるようDMSOに溶かし、調製した組成物を-30℃で保存した。300mLのホーグランド水耕液に上記保存液を3μＬ添加し、組成物の活性を試験例１に記載された方法で行った。処理後10日目に草丈を測定した結果を図２に示した。
【００６２】
図２に示すように、いずれの割合で混合した場合も、2ProとPmaxの混合溶液は、2Pro単独溶液又はPmax単独溶液に比べ、10分の1程度の濃度で、同等の草丈伸長抑制効果を示した。このことから、2ProとPmaxを混合することにより、これらの薬剤の使用量を大幅に低減できると考えられる。
【００６３】
また、処理後10日目に葉鞘の長さを測定したが（図３）、草丈の場合と同様に、2ProとPmaxを混合した場合（0.5μM 2Pro 0.5μM Pmax）、2Pro単独（10μM 2Pro）又はPmax単独（10μM Pmax）の場合の10分の1の濃度で、同等の葉鞘伸長抑制効果を示した。なお、ブラシノステロイド生合成阻害物質で処理された植物は、新しい葉の発育が遅れることが知られているが、2ProとPmaxを混合した場合にも、このような効果が見られた。
【産業上の利用可能性】
【００６４】
本発明によれば、良好な作業性を有するとともに、環境に優しく、芝草の徒長を確実に抑制することにより、芝草に対して優れた矮化効果を発揮し、ゴルフ場、サッカー場、校庭、緑地などにおける芝生管理の効率性を向上させ、また、芝草の省スペース育苗を実現することにより、芝苗の生産性を改善することができる芝草成長調節剤を提供することができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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