(57)【要約】【課題】本発明は、溶媒に対する溶解性が良好な重合性液晶化合物を提供することを主目的とする。【解決手段】本発明は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする重合性液晶化合物を提供することにより、上記課題を解決する。2015067564.tif 000008【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする重合性液晶化合物。
【化１】
2015067564.tif 000007
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアクリレート化合物である重合性液晶化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
重合性液晶化合物は、液晶表示装置への応用以外にも、その配向性と屈折率、誘電率、磁化率等の物理的性質の異方性とを利用して、位相差板、偏光板等の光学素子への応用が検討されている。
【０００３】
重合性液晶化合物を種々の用途に使用する場合には、例えば重合性液晶化合物を配向させた後、重合させることにより配向状態が固定化された重合膜を得る手法を採用することができる。この場合、重合膜は例えば重合性液晶化合物を含有する液晶組成物を配向膜上に塗布して重合することにより得ることができ、均一な重合膜を得るために液晶組成物には溶媒を含有させるのが一般的である。そのため、重合性液晶化合物は溶媒に対する溶解性が良好であることが求められる。
【０００４】
重合性液晶化合物としては重合性基としてアクリレート基を有するものが広く知られている。例えば特許文献１には、光学および電気光学構成素子に用いられる重合性液晶化合物として有用な液晶ジアクリレートが開示されている。
しかしながら、アクリレート化合物には溶媒に対する溶解性が低いものが多く、特にジアクリレート化合物は溶解性に劣る。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平２−６９２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、溶媒に対する溶解性が良好な重合性液晶化合物を提供することを主目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、上記課題を解決するために、下記一般式（１）で表されることを特徴とする重合性液晶化合物を提供する。
【０００８】
【化１】
2015067564.tif 000002
【発明の効果】
【０００９】
本発明の重合性液晶化合物は、溶媒に対する溶解性が良好であるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明の重合性液晶化合物について詳細に説明する。
本発明の重合性液晶化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とするものである。
【００１１】
【化２】
2015067564.tif 000003
【００１２】
本発明の重合性液晶化合物は、コア部であるベンゼン環が置換基としてメトキシ基を有しており、スペーサ部である直鎖状のアルキル鎖が比較的短いことにより、溶媒に対する溶解性が良好であるという利点を有する。そのため、本発明の重合性液晶化合物を使用する際には、溶媒に溶解させた後、一般的な塗布法により容易に基板上に塗布することができる。その結果、均一な重合膜を得ることができる。したがって、本発明の重合性化合物は、種々の用途に応用することが可能である。
【００１３】
また、本発明の重合性液晶化合物は、コア部を中心として対称構造を有している。このような対称構造を有する重合性液晶化合物は、非対称な構造を有する重合性液晶化合物と比較して、分子設計が容易であり、製造しやすいという利点を有する。
【００１４】
また本発明において、スペーサ部である直鎖状のアルキル鎖が比較的短いため、一般的な重合性液晶化合物と比較して、分子の熱運動に起因する「揺らぎ」が生じにくい。そのため、本発明の重合性液晶化合物を用いて重合膜を形成した場合には、膜の硬度を高めることができ、膜の強度を向上させることもできる。
【００１５】
また、本発明の重合性液晶化合物は、例えば紫外線照射により重合可能である。そのため、本発明の重合性液晶化合物は、重合性液晶モノマー、特に光重合性液晶モノマーとして用いることができる。
【００１６】
本発明の重合性液晶化合物は、種々の合成法を組み合わせることにより合成することができる。
例えば、上記式（１）で表される重合性液晶化合物は下記のスキーム１にしたがって合成することができる。
【００１７】
【化３】
2015067564.tif 000004
【００１８】
上記スキーム１における反応は公知の反応であり、公知の条件を適宜選択して採用することができる。
上記スキーム１において使用する化合物としては、市販のものを用いてもよく、既知の合成法を適宜選択して合成したものを用いてもよい。
【００１９】
本発明の重合性液晶化合物は、他の材料と混合して液晶組成物として用いることができる。液晶組成物に含有される材料としては、例えばネマチック液晶、カイラル物質等が挙げられる。
【００２０】
ネマチック液晶としては、一般に液晶材料として使用されるものであれば特に限定されるものではなく、液晶材料の特性、すなわち、等方性液体および液晶の相転移温度、融点、粘度、Δε（誘電率異方性）、Δｎ（屈折率異方性）等に応じて適宜選択することができる。ネマチック液晶は、ネマチック液晶以外の物質を含んでいてもよい。また、ネマチック液晶としては、正の誘電率異方性を有するものが好ましい。
【００２１】
カイラル物質としては、一般にネマチック液晶に添加されるものを使用することができる。
【００２２】
また、液晶組成物には、光重合開始剤を添加してもよい。光重合開始剤としては、本発明の重合性液晶化合物の重合反応を促進させることができるものであれば特に限定されるものではない。
【００２３】
本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
【実施例】
【００２４】
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【００２５】
［実施例］
上述したスキーム１にしたがって、上記式（１）で表される重合性液晶化合物を合成した。
４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］安息香酸（７４．６ｇ，２９９ｍｍｏｌ）、メトキシヒドロキノン（２０．０ｇ，１４３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（１．０５ｇ，８．５８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４００ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（６４．５ｇ，３１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６４．５ｇ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過した後、溶媒を留去した。得られた粗体にジクロロメタン（１６７ｍＬ）を加え溶解させた後、冷却下に２−プロパノール（１００２ｍＬ）を添加し、１夜撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、２−メトキシ−１，４−フェニレン＝ビス｛４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］ベンゾアート｝を収率７０．０％（６０．７８ｇ，１００．５ｍｍｏｌ）で得た。
【００２６】
なお、４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］安息香酸の合成については、例えばＪ  Ｐｏｌｙｍ  Ｓｃｉ  Ｐａｒｔ  Ａ：Ｐｏｌｙｍ  Ｃｈｅｍ  ４８：４１２８−４１３９，２０１０．を参照することができる。また、メトキシヒドロキノンの合成については、例えばＯＳ，Ｃｏｌｌ，Ｖｏｌ．３，Ｐ７５９（１９５５）．を参照することができる。
【００２７】
［比較例１］
下記のスキーム２にしたがって、下記式（２）で表され、ｎ＝４である重合性液晶化合物を合成した。
【００２８】
【化４】
2015067564.tif 000005
【００２９】
４−［４−（アクリロイルオキシ）ブトキシ］安息香酸（３９．４ｇ，１４９ｍｍｏｌ）、メトキシヒドロキノン（１０．０ｇ，７１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．５２ｇ，４．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（３２．３ｇ，１５６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３２．３ｇ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過した後、溶媒を留去した。得られた粗体にジクロロメタン（８４ｍＬ）を加え溶解させた後、冷却下に２−プロパノール（５００ｍＬ）を添加し、１夜撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、２−メトキシ−１，４−フェニレン＝ビス｛４−［４−（アクリロイルオキシ）ブトキシ］ベンゾアート｝を収率７５．４％（３４．０５ｇ，５３．８ｍｍｏｌ）で得た。
【００３０】
［比較例２］
上記スキーム２にしたがって、上記式（２）で表され、ｎ＝６である重合性液晶化合物を合成した。
【００３１】
４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］安息香酸（２１．８ｇ，７４．６ｍｍｏｌ）、メトキシヒドロキノン（５．０ｇ，３５．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．２６ｇ，２．１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（１６．０ｇ，７７．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６ｇ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過した後、溶媒を留去した。得られた粗体に酢酸エチル（２８ｍＬ）を加え溶解させた後、冷却下に２−プロパノール（１９２ｍＬ）を添加し、１夜撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、２−メトキシ−１，４−フェニレン＝ビス｛４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］ベンゾアート｝を収率９２．９％（２２．８ｇ，３３．１ｍｍｏｌ）で得た。
【００３２】
［評価］
溶媒に対する溶解性試験は下記の通り行った。各溶媒３ｍＬを２５度とし、対象となる化合物を徐々に加えていった。濁りが発生した時点で添加をやめ、１０分間撹拌したのち、溶解していれば、さらに添加して上述の操作を繰り返し、溶解しなければ、その添加量を上限値とした。溶媒としてはアセトニトリル（ＣＨ３ＣＮ）、アセトン（（ＣＨ３）２ＣＯ）を用いた。
【００３３】
【表１】
2015067564.tif 000006