(57)【要約】      （修正有）【課題】溶媒に対する溶解性が良好な重合性液晶化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されることを特徴とする重合性液晶化合物。［Ｒは炭素数１〜５の直鎖状のアルキル基；Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ独立してアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミド基、シアノ基、アミノ基、水酸基及びハロゲン原子；ｐ、ｑ及びｒはそれぞれ独立して０又は１；ｎは３〜１０］2015067566.tif 000016【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする重合性液晶化合物。
【化１】
2015067566.tif 000015
（ここで、式中、Ｒは炭素数１〜５の直鎖状のアルキル基を表し、Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ独立して置換基を表し、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ独立して０または１を表し、ｎは３〜１０を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、モノアクリレート化合物である重合性液晶化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
重合性液晶化合物は、液晶表示装置への応用以外にも、その配向性と屈折率、誘電率、磁化率等の物理的性質の異方性とを利用して、位相差板、偏光板等の光学素子への応用が検討されている。
【０００３】
重合性液晶化合物を種々の用途に使用する場合には、例えば重合性液晶化合物を配向させた後、重合させることにより配向状態が固定化された重合膜を得る手法を採用することができる。この場合、重合膜は例えば重合性液晶化合物を含有する液晶組成物を配向膜上に塗布して重合することにより得ることができ、均一な重合膜を得るために液晶組成物には溶媒を含有させるのが一般的である。そのため、重合性液晶化合物は溶媒に対する溶解性が良好であることが求められる。
【０００４】
重合性液晶化合物としては重合性基としてアクリレート基を有するものが広く知られている。例えば特許文献１には、光学記録媒体や表示素子のような光学素子および光学通信技術に用いられるポリアクリレートが開示されている。
しかしながら、アクリレート化合物には溶媒に対する溶解性が低いものが多い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】独国出願公開第３８３７９３６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、溶媒に対する溶解性が良好な重合性液晶化合物を提供することを主目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、上記課題を解決するために、下記一般式（１）で表されることを特徴とする重合性液晶化合物を提供する。
【０００８】
【化１】
2015067566.tif 000002
【０００９】
（ここで、式中、Ｒは炭素数１〜５の直鎖状のアルキル基を表し、Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ独立して置換基を表し、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ独立して０または１を表し、ｎは３〜１０を表す。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明の重合性液晶化合物は、溶媒に対する溶解性が良好であるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の重合性液晶化合物について詳細に説明する。
本発明の重合性液晶化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とするものである。
【００１２】
【化２】
2015067566.tif 000003
【００１３】
（ここで、式中、Ｒは炭素数１〜５の直鎖状のアルキル基を表し、Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ独立して置換基を表し、ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ独立して０または１を表し、ｎは３〜１０を表す。）
【００１４】
本発明の重合性液晶化合物は、重合性基であるアクリレート基とは反対側の末端部において、フェニル基のパラ位にカルボン酸エステル構造を有することにより、溶媒に対する溶解性が良好であるという利点を有する。そのため、本発明の重合性液晶化合物を使用する際には、溶媒に溶解させた後、一般的な塗布法により容易に基板上に塗布することができる。その結果、均一な重合膜を得ることができる。したがって、本発明の重合性化合物は、種々の用途に応用することが可能である。
【００１５】
また、本発明の重合性液晶化合物は、例えば紫外線照射により重合可能である。したがって、本発明の重合性液晶化合物は、重合性液晶モノマー、特に光重合性液晶モノマーとして用いることができる。
【００１６】
上記式（１）において、Ｒは炭素数１〜５の直鎖状のアルキル基であり、炭素数は好ましくは１〜３である。アルキル鎖が長いと、液晶性を示さない場合がある。
【００１７】
Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ独立して置換基を表す。置換基としては、例えば炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアシルオキシ基、炭素数２〜４のアシル基、炭素数２〜５のアミド基、シアノ基、アミノ基、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。ここで、アルキル基、ならびにアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基およびアミド基のアルキル部分は、直鎖状であっても分枝状であってもよく、さらに置換基（好ましくはハロゲン原子）を有していてもよい。例えば、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基を挙げることができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。具体的な置換基としては、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、メチルアミド基、エチルアミド基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を挙げることができる。Ｘ１〜Ｘ３は互いに異なっていてもよく同じであってもよい。
【００１８】
ｐ、ｑおよびｒはそれぞれ独立して０または１である。フェニレン基が置換基を有する場合には、溶解性が高くなると考えられる。一方、フェニレン基が置換基を有さない場合には、重合性液晶化合物の合成が容易になる。
【００１９】
ｎは３〜１０であり、好ましくは３〜６である。
【００２０】
本発明の重合性液晶化合物は、種々の合成法を組み合わせることにより合成することができる。
例えば、上記式（１）で表される重合性液晶化合物のうち、下記一般式（２）で表される重合性液晶化合物は下記のスキーム１にしたがって合成することができる。
【００２１】
【化３】
2015067566.tif 000004
【００２２】
ここで、上記スキーム１においてＲおよびｎは上記式（１）におけるＲおよびｎと同様である。
上記スキーム１では、まず一般式（Ａ）で表される中間体を合成し、次にその中間体を用いて上記式（２）で表される重合性液晶化合物を合成する。これらの反応は公知の反応であり、公知の条件を適宜選択して採用することができる。
上記スキーム１において使用する化合物としては、市販のものを用いてもよく、既知の合成法を適宜選択して合成したものを用いてもよい。
【００２３】
本発明の重合性液晶化合物は、他の材料と混合して液晶組成物として用いることができる。液晶組成物に含有される材料としては、例えばネマチック液晶、カイラル物質等が挙げられる。
【００２４】
ネマチック液晶としては、一般に液晶材料として使用されるものであれば特に限定されるものではなく、液晶材料の特性、すなわち、等方性液体と液晶の相転移温度、融点、粘度、Δε（誘電率異方性）、Δｎ（屈折率異方性）等に応じて適宜選択することができる。ネマチック液晶は、ネマチック液晶以外の物質を含んでいてもよい。また、ネマチック液晶としては、正の誘電率異方性を有するものが好ましい。
【００２５】
カイラル物質としては、一般にネマチック液晶に添加されるものを使用することができる。
【００２６】
また、液晶組成物には、光重合開始剤を添加してもよい。光重合開始剤としては、本発明の重合性液晶化合物の重合反応を促進させることができるものであれば特に限定されるものではない。
【００２７】
本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
【実施例】
【００２８】
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【００２９】
［実施例１］
下記のスキーム２に示すように、下記式（３）で表される重合性液晶化合物を合成した。
【００３０】
【化４】
2015067566.tif 000005
【００３１】
まず、上記式（Ｂ）で表される中間体である４−プロポキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアートを合成した。
４−アセトキシ安息香酸（５２４．８ｇ，２．９１ｍｏｌ）、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル（５００ｇ，２．７８ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（２０．３４ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．５Ｌ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（６０１．３ｇ，２．９１ｍｏｌ）のジクロロメタン（６０１．３ｇ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた油状物にメタノール（３．４Ｌ）を加え、溶解させたのち、冷却下に炭酸カリウム（４４６．１ｇ，３．２３ｍｏｌ）の水（１．７Ｌ）溶液をゆっくりと滴下した。反応混合物を１時間撹拌したのち、３５％塩酸（３２５ｍＬ）で中和し、析出した結晶をろ過し、粗体を乾燥させることにより、４−プロポキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアートを２段階７２．９％（６０２．１７ｇ，２．００ｍｏｌ）の収率で得た。
【００３２】
次に、４−プロポキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアート（８００ｇ，２．６６ｍｏｌ）、４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］安息香酸（７００ｇ，２．８０ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（９．８ｇ，０．０８ｍｏｌ）のジクロロメタン（３．５Ｌ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（６０１．９ｇ，２．９２ｍｏｌ）のジクロロメタン（６０１．９ｇ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた粗体にメタノール（９．５Ｌ）を加え溶解させたのち、冷却下、５時間撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、４−［（４−プロポキシカルボニルフェニルオキシカルボニル）フェニル＝４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］ベンゾアートを収率９５．２％（１３５０ｇ，２．５３ｍｏｌ）で得た。
【００３３】
なお、４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］安息香酸の合成は、例えばＪ  Ｐｏｌｙｍ  Ｓｃｉ  Ｐａｒｔ  Ａ：Ｐｏｌｙｍ  Ｃｈｅｍ  ４８：４１２８−４１３９，２０１０．を参照することができる。
【００３４】
［実施例２］
上述したスキーム１にしたがって、下記式（４）で表される重合性液晶化合物を合成した。
【００３５】
【化５】
2015067566.tif 000006
【００３６】
まず、実施例１と同様にして、上記スキーム２における上記式（Ｂ）で表される中間体である４−プロポキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアートを合成した。
【００３７】
次に、４−プロポキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアート（８．０ｇ，２６．７ｍｍｏｌ）、４−［４−（アクリロイルオキシ）ブトキシ］安息香酸（６．４１ｇ，２４．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．１８ｇ，１．４７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３２ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（５．５ｇ，２６．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた粗体にメタノール（２００ｍＬ）を加えたのち、冷却下、１時間撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、４−［（４−プロポキシカルボニルフェニルオキシカルボニル）フェニル＝４−［４−（アクリロイルオキシ）ブトキシ］ベンゾアートを収率８３．２％（１１．０ｇ，２０．２ｍｍｏｌ）で得た。
【００３８】
［実施例３］
上述したスキーム１にしたがって、下記式（５）で表される重合性液晶化合物を合成した。
【００３９】
【化６】
2015067566.tif 000007
【００４０】
まず、実施例１と同様にして、上記スキーム２における上記式（Ｂ）で表される中間体である４−プロポキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアートを合成した。
【００４１】
次に、４−プロポキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアート（６６４ｇ，２．２７ｍｏｌ）、４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］安息香酸（６５０ｇ，２．１６ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（７．９ｇ，０．０６ｍｏｌ）のジクロロメタン（２．８Ｌ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（４８９．０ｇ，２．３７ｍｏｌ）のジクロロメタン（４８９ｇ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた粗体にメタノール（５．０Ｌ）を加え溶解させたのち、冷却下、５時間撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、４−［（４−プロポキシカルボニルフェニルオキシカルボニル）フェニル＝４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］ベンゾアートを収率８７．７％（１０９１ｇ，１．９９ｍｏｌ）で得た。
【００４２】
［実施例４］
上述したスキーム１にしたがって、下記式（６）で表される重合性液晶化合物を合成した。
【００４３】
【化７】
2015067566.tif 000008
【００４４】
まず、上記スキーム１における中間体である４−エトキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアートを合成した。
次に４−アセトキシ安息香酸（１７．１ｇ，９４．８３ｍｍｏｌ）、４−エチル＝４−ヒドロキシベンゾアート（１５．０ｇ，９０．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．６６ｇ，５．４２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７５ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（１９．６ｇ，９４．８８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７．５ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた油状物にＴＨＦ（２００ｍＬ）を加え、溶解させたのち、室温にてジエチルアミン（１４ｍＬ，０．１４ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を一晩撹拌したのち、約５００ｍＬの氷水に注ぎ込んだ。これを塩酸にてｐＨ５〜６にしたのち、ジクロロメタンにて抽出、濃縮後に得られた残差をメタノール（１００ｍＬ）−水（２００ｍＬ）を添加して析出した結晶をろ過し、粗体を乾燥させることにより、４−エトキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアートを２段階９９．５％（２５．７４ｇ）の収率で得た。
【００４５】
次に、４−エトキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアート（１２．６ｇ，４４．０ｍｍｏｌ）、４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］安息香酸（１０．０ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．１５ｇ，１．２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（９．１ｇ，４４．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた粗体にメタノール（２５０ｍＬ）を加えたのち、冷却下、１時間撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、４−［（４−エトキシカルボニルフェニルオキシカルボニル）フェニル＝４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］ベンゾアートを収率４１．３％（２０．７６ｇ）で得た。
【００４６】
［実施例５］
上述したスキーム１にしたがって、下記式（７）で表される重合性液晶化合物を合成した。
【００４７】
【化８】
2015067566.tif 000009
【００４８】
まず、実施例４と同様にして、上記スキーム１における中間体である４−エトキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアートを合成した。
【００４９】
４−エトキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアート（１０．８ｇ，３７．７ｍｍｏｌ）、４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］安息香酸（１０．０ｇ，３４．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．２５ｇ，２．０７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（７．８ｇ，３７．９９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた粗体にメタノール（２５０ｍＬ）を加えたのち、冷却下、１時間撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、４−［（４−エトキシカルボニルフェニルオキシカルボニル）フェニル＝４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］ベンゾアートを収率８９．２％（１７．１３ｇ）で得た。
【００５０】
［実施例６］
上述したスキーム１の後段にしたがって、下記式（８）で表される重合性液晶化合物を合成した。
【００５１】
【化９】
2015067566.tif 000010
【００５２】
４−メトキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアート（３．０ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）、４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］安息香酸（２．９ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（４０．４ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（２．４９ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．９ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、室温に戻し１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた粗体にジクロロメタン(７．５ｍＬ)を加えて溶解し、メタノール（３７．５ｍＬ）を加えた後、氷冷下、３．５時間撹拌した。析出した結晶を濾過し、得られた結晶を乾燥させることにより、４−［（４−メトキシカルボニルフェニルオキシカルボニル）フェニル＝４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］ベンゾアートを収率６７．６％（３．７６ｇ，７．４５ｍｍｏｌ）で得た。
【００５３】
［実施例７］
上述したスキーム１の後段にしたがって、下記式（９）で表される重合性液晶化合物を合成した。
【００５４】
【化１０】
2015067566.tif 000011
【００５５】
氷冷下、４−メトキシカルボニルフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアート（３．０ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）、４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］安息香酸（３．３８ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（４０．４ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（２．４９ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．９ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、室温に戻し１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた粗体にジクロロメタン(１５ｍＬ)を加えて攪拌し、メタノール（３０ｍＬ）を加えた後、氷冷下、４時間撹拌した。析出した結晶を濾過し、得られた結晶を乾燥させることにより、４−［（４−メトキシカルボニルフェニルオキシカルボニル）フェニル＝４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］ベンゾアートを収率７７．６％（４．６７ｇ，８．５４ｍｍｏｌ）で得た。
【００５６】
［比較例１］
下記式（１０）で表される重合性液晶化合物を合成した。
【００５７】
【化１１】
2015067566.tif 000012
【００５８】
４−シアノフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアート（１０．３ｇ，４２．９ｍｍｏｌ）、４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］安息香酸（９．７８ｇ，３９．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．２９ｇ，２．３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（８．８６ｇ，４２．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた粗体にメタノール（３００ｍＬ）を加えたのち、冷却下、１時間撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、４−［（４−シアノフェニルオキシカルボニル）フェニル＝４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］ベンゾアートを収率５５．４％（１０．２ｇ，２６．７ｍｍｏｌ）で得た。
【００５９】
［比較例２］
下記式（１１）で表される重合性液晶化合物を合成した。
【００６０】
【化１２】
2015067566.tif 000013
【００６１】
４−ブトキシフェニル＝４−ヒドロキシベンゾアート（７．９６ｇ，２７．８ｍｍｏｌ）、４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］安息香酸（６．３６ｇ，２５．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．１９ｇ，１．５５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４５ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（５．８１ｇ，２８．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、１夜撹拌し、沈殿物をろ過したのち、溶媒を留去した。得られた粗体にメタノール（２５０ｍＬ）を加えたのち、冷却下、１時間撹拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を乾燥させることにより、４−［（４−ブトキシフェニルオキシカルボニル）フェニル＝４−［３−（アクリロイルオキシ）プロポキシ］ベンゾアートを収率８９．７％（１１．８ｇ，２２．８ｍｍｏｌ）で得た。
【００６２】
［評価］
溶媒に対する溶解性試験は下記の通り行った。各溶媒３ｍＬを２５度とし、対象となる化合物を徐々に加えていった。濁りが発生した時点で添加をやめ、１０分間撹拌したのち、溶解していれば、さらに添加して上述の操作を繰り返し、溶解しなければ、その添加量を上限値とした。溶媒としてはメチルエチルケトン（ＭＥＫ）を用いた。
【００６３】
【表１】
2015067566.tif 000014