(57)【要約】【課題】  本発明は、オゾン層破壊の心配がなく、安定であって、優れた、材料適合性、溶解性能、洗浄性能及び洗浄仕上がり性を有し、しかも引火による火災の心配のない共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物、該組成物を用いる洗浄溶剤又は塗布用溶剤、並びに、該組成物を洗浄用溶剤又は塗布用溶剤として使用する方法、を提供する。【解決手段】  １，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテル、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンからなることを特徴とする共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物、当該組成物を含む洗浄用溶剤又は塗布用溶剤、並びに、当該組成物を洗浄用溶剤又は塗布用溶剤として使用する方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテル、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンからなることを特徴とする共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物。
【請求項２】
１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテルを５〜３０質量％、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタンを１〜３０質量％、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンを６０〜８５質量％含むことを特徴とする、請求項１に記載の共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の組成物を含む、洗浄用溶剤又は塗布用溶剤。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の組成物を、洗浄用溶剤又は塗布用溶剤として使用する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、トランス−１，２−ジクロロエチレン、及び、ヒドロフルオロエーテルからなる共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物、並びに、その組成物を用いる洗浄用溶剤又は塗布用溶剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、トリフルオロトリクロロエタンのような塩素を含むフロン系炭化水素を主成分とする溶剤組成物が、プラスチックス、ゴム製品、電子部品等の洗浄用溶剤として広く用いられている。しかし、このようなフロン系炭化水素にはオゾン層を破壊するという問題があり、世界的規模でその生産が中止され、その使用が規制されている。そして、かかる状況の下、従来のフロン系炭化水素に代わり、オゾン層を破壊しない代替品の研究開発が活発に行われている。
【０００３】
代替品に求められる特性としては、オゾン破壊しないことに加えて、様々な溶剤清浄用途に適していること、引火性が低いこと、及び毒性が低いことが挙げられる。
例えば、特許文献１には、ノナフルオロブチルエチルエーテルと有機溶剤とからなる、２成分系の共沸混合物様組成物が記載されている。しかし、この文献には、引火性についての記載はあるものの、引火点の測定試験の記載において、昇温条件等の記載がなく、不明確となっている。
【０００４】
特許文献２には、第１成分としての、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、及び、第２成分としての、１−ブロモプロパン、トランスジクロロエチレン、及びメチンレンクロライドからなる群から選ばれる少なくとも一種、からなる２成分系の共沸混合物組成物が記載されている。
特許文献３には、第１成分としての、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン、及び、第２成分としての、１−ブロモプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、ヘキサメチルジシラザン、酢酸イソブチル、メチルイソブチルケトン、トランスジクロロエチレンのいずれか、からなる２成分系の共沸混合物様組成物が記載されている。
しかし、これらの文献には、共沸混合物様組成物の引火点についての記載はない。
【０００５】
また、特許文献４には、第１成分としての、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、及び、第２成分としての、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン、からなる２成分系の共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物が記載されている。
しかし、この文献に記載の共沸混合物組成物等は不燃性の液体ではあるが、フッ素系溶剤同士の組み合せであるため、溶解性、すなわち洗浄性に乏しいという問題がある。
そのため、引火性がないことが明確であり、安全性、洗浄性により優れた、共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表平１１−５０５２４９号公報
【特許文献２】ＵＳ２００４２５９７５１号公報
【特許文献３】特表２００７−５１４８５５号公報
【特許文献４】特開２００９−１４９７０１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上述した従来技術に鑑み、オゾン層破壊の心配がなく、安定であって、優れた材料適合性と、優れた溶解性能と洗浄性能及び洗浄仕上がり性を有し、しかも引火による火災の心配のない共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物、該組成物を用いる洗浄溶剤又は塗布用溶剤、該組成物を、洗浄用溶剤又は塗布用溶剤として使用する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題の解決を図るべく鋭意検討した。その結果、オゾン層破壊の心配がなく地球温暖化係数が低く、且つ安定性と材料適合性に優れた不燃性の含フッ素溶剤である１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテル（第１成分）と、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（第２成分）と、溶解性に優れるトランス−１，２−ジクロロエチレン（第３成分）が、共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成すること、及び、この３成分系の共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物は、優れた溶解性能と洗浄性能を有し、かつ、引火性がない（タグ密閉式試験法による）こと、を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
かくして本発明によれば、下記（１）、（２）の共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物、（３）の洗浄用溶剤又は塗布用溶剤、及び、（４）の前記組成物の使用方法が提供される。
【００１０】
（１）１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテル、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンからなることを特徴とする共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物。
（２）１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテルを５〜３０質量％、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタンを１〜３０質量％、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンを６０〜８５質量％含むことを特徴とする、（１）に記載の共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物。
（３）（１）又は（２）に記載の組成物を含む、洗浄用溶剤又は塗布用溶剤。
（４）（１）又は（２）に記載の組成物を、洗浄用溶剤又は塗布用溶剤として使用する方法。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、１）オゾン層破壊の心配がなく、地球温暖化に与える影響が小さく安定であって、優れた材料適合性と、優れた溶解性能と洗浄性能及び洗浄仕上がり性を有し、しかも引火による火災の心配のない（タグ密閉式試験法により引火性がない）、共沸混合物組成物又は共沸混合様組成物、２）優れた溶解力・洗浄力と乾燥性を有し、かつ引火性がない（タグ密閉式試験法による。以下にて同じ。）洗浄用溶剤又は塗布用溶剤、及び、３）優れた特性を有する本発明の共沸混合物組成物又は共沸混合様組成物を、洗浄用溶剤又は塗布用溶剤として使用する方法、が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明を、１）共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物、２）洗浄用溶剤又は塗布用溶剤、及び、３）使用方法、に項分けして、詳細に説明する。
【００１３】
１）共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物
本発明において、共沸混合物組成物とは、単一物質として挙動する二つ又はそれより多くの一定に沸騰する液体混合物をいう。すなわち、液体の混合物を一定の外圧の下で蒸留した場合に、ある温度及び組成で、溶液の組成と蒸気の組成が一致する場合がある。そのため、沸点がそこで極大又は極小となり、定沸点の混合液体が得られる。この現象を共沸といい、このような共沸を示す混合液体を共沸混合物という。また、共沸混合物様組成物とは、単一物質として挙動する二つ又はそれより多くの一定に沸騰する混合液体という点で共沸混合物と共通するが、この混合液体の部分的蒸発又は蒸留により発生する蒸気は、それが蒸発されあるいは蒸留される液体と実質的に同じ組成をもつ点で異なる混合液体である。すなわち、共沸混合物様組成物は、その組成の実質的な変化なしに留出／還流し、組成物の特定の温度における沸点蒸気圧及び露点蒸気圧が実質的に等しくなる。
【００１４】
本発明の共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物（以下、「共沸混合物組成物等」ということがある。）は、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテル、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンからなることを特徴とする。
【００１５】
１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタンは、不燃性であり、沸点９８℃の常温で液体のハイドロフルオロエーテルである。なお、市販品をそのまま使用することができる。
【００１６】
ノナフルオロブチルエチルエーテルは、不燃性であり、沸点７６℃の、常温で液体のハイドロフルオロエーテルである。ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−をアルキル化することによって調製することができる。一般的な調製方法については、フランス特許第２，２８７，４３２号及びドイツ特許第１，２９４，９４９号に記載がある。また、市販品をそのまま使用することもできる。
本発明においては、第１成分として、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン、又は、ノナフルオロブチルエチルエーテルの少なくともいずれかを使用する。
【００１７】
１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタンは、沸点８２．５℃の、常温で液体の環状フッ化炭化水素であり、種々の有機物を溶解させる性質を有し、水や熱に対して安定な化合物である。このものは、例えば特開平１０−３１６７６０号公報に記載された方法によって製造することができる。また、市販品をそのまま使用することもできる。
【００１８】
トランス−１，２−ジクロロエチレンは、沸点が４８．７℃の、水に溶けにくい、特徴的な臭気のある無色の液体であり、引火点を有する。このものは従来公知の方法によって製造することができるが、市販品をそのまま使用することもできる。
【００１９】
本発明の共沸混合物組成物等は、組成物全体に対し、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテルを、５〜３０質量％、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタンを１〜３０質量％、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンを６０〜８５質量％含むのが好ましい。また、組成物全体に対し、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテルを、５〜２５質量％、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタンを１〜１５質量％、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンを７０〜８５質量％含むのがより好ましい。さらに、組成物全体に対し、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテルを、７〜２５質量％、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタンを２〜１３質量％、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンを７１〜８３質量％含むのがさらに好ましく、組成物全体に対し、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン及びノナフルオロブチルエチルエーテルからなる群から選択されるヒドロフルオロエーテルを、８〜２４質量％、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタンを３〜１２質量％、並びに、トランス−１，２−ジクロロエチレンを７２〜８１質量％含むのが特に好ましい。
【００２０】
本発明の共沸混合物組成物等には、共沸組成が存在し、組成の変動が少ないのでリサイクル使用が可能である。
【００２１】
また、本発明の共沸混合物組成物等の沸点は常圧で４４．０〜４４．５℃である。
これに対し、トランス−１，２−ジクロロエチレンを用いた特許文献２に記載の２成分系の共沸混合物組成物等の沸点は、４７℃、特許文献３に記載の２成分系の共沸混合物組成物等の沸点は、４７．７℃である。
本発明の共沸混合物組成物等の沸点は、これらの２成分系の組成物の沸点に比較して低いため、引火性であるトランス−１，２−ジクロロエチレンが単体で留去されて引火性になるのを防ぐことができる。
また、沸点が低いことで、洗浄処理後の速乾性（揮発性）に優れ、蒸留時の温度を低く設定できるため、蒸留回収が容易になるという利点がある。
【００２２】
共沸混合物組成物等の調製方法は、特に制約されず、従来公知の方法を採用することができる。例えば、所定量の、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン（又は、ノナフルオロブチルエチルエーテル）、及び、トランス−１，２−ジクロロエチレンを、精留装置を取り付けた蒸留釜にいれ、内容物を８０〜１２０℃で攪拌する。塔頂温度が上昇し、一定温度に達した後、さらに３０分から数時間還流させ、留分を適当な抜き出し速度で、受器に抜き出すことにより、一定の組成物比を有する共沸混合物組成物等を得ることができる。なお、各留分の組成比は、ガスクロマトグラフィー分析により求めることができる。
【００２３】
本発明の共沸混合物組成物等は引火点を持たない。すなわち、トランス−１，２−ジクロロエチレンは引火性を有するが、他の２成分を適量含有するため、組成物全体としては引火性をもたない。ここで、引火点は、ＪＩＳＫ２２６５において「規定条件下で引火源を試料蒸気に近づけたとき、試料蒸気が閃光を発して瞬間的に燃焼し、かつ、その炎が液面上を伝播する試料の最低温度を１０１．２ｋＰａの値に気圧補正した温度」と定義されており、その適用測定方法は、油種等により異なる。
本願の共沸混合物組成物等が引火点を持たないことは、タグ密閉式試験法により確認することができる。
タグ密閉式試験法は、比較的引火点の低い石油製品等に用いられる試験方法であり、具体的には、後述する実施例に記載の方法をいう。
本発明の共沸混合物組成物等は、タグ密閉式試験法で引火点を持たないものである。
【００２４】
本発明の共沸混合物組成物等は、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタンを使用しつつも、その優れた環境特性や洗浄性能を維持しながら、通常の使用条件下では凝固しない温度にまで融点が降下している。１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタンの融点は２０．５℃であり、保存時や使用時に凝固してしまうため、使用条件によっては単体では、扱いにくいという問題がある。一方、本発明の共沸混合物組成物等にはそのような問題がなく、後述するように、洗浄用溶剤又は塗布用溶剤として有効である。
【００２５】
また、本発明の共沸混合物組成物等は、トランス−１，２−ジクロロエチレンを含有するため、溶解性（洗浄性）に優れる。すなわち、本発明の共沸混合物組成物等は、トランス−１，２−ジクロロエチレンと他の２成分をバランスよく含有するため、不燃性で洗浄性の高いものとなっている。
【００２６】
本発明の共沸混合物組成物等には、必要に応じて安定剤や希釈剤等を添加することができる。安定剤としては、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン等の脂肪族ニトロ化合物；３−メチル−１−ペンチン−３−オール等のアセチレンアルコール類；グリシドール、メチルグリシジルエーテル、アクリルグリシジルエーテル等のエポキシ類；ジメトキシメタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ヘキセン、ヘプテン、シクロペンテン、シクロヘキセン等の不飽和炭化水素類；アリルアルコール、１−ブテン−３−オール等の不飽和アルコール；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル等のアクリルエステル類；フェノール類；等が挙げられる。希釈剤としては、例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、ヘプタン、ヘキサン等の飽和炭化水素が挙げられる。
これらの安定剤や希釈剤の添加量は、格別な限定はないが、本発明の共沸混合物組成物等の溶解性能、洗浄能力、リサイクル性及び不燃性等の諸特性を損なわない範囲で適宜設定することができる。
本発明の共沸混合物組成物等は、従来から用いられてきた塩素を含むフロン系炭化水素等と同様に、汚れが付着した物品から汚れを除去するための洗浄用溶剤、種々の化合物の塗布用溶剤等として好適に使用することができる。
【００２７】
２）洗浄用溶剤又は塗布用溶剤
本発明の洗浄用溶剤又は塗布用溶剤は、本発明の共沸混合物組成物等を含むものである。
洗浄用溶剤又は塗布用溶剤中の、前記共沸混合物組成物等の含有量は、通常、５．０質量％以下、好ましくは、３．０質量％以下、更に好ましくは、１．０質量％以下である。
本発明の洗浄用溶剤の洗浄対象となる材質としては、ガラス、セラミックス、プラスチック、エラストマー、又は金属等が挙げられる。また、洗浄対象物品の具体例としては、電気・電子機器、精密機械・器具、光学機器等、及びそれらの部品であるＩＣ、マイクロモーター、リレー、ベアリング、光学レンズ、ガラス基板等が挙げられる。
【００２８】
物品に付着する汚れとしては、物品又は物品を構成する部品を製造する際に使用され、最終的に除去されなければならない汚れ、又は物品の使用時に付着する汚れが挙げられる。汚れを形成する物質としては、鉱油類、グリース類、ワックス類、油性インキ類等の油脂類や塵埃が挙げられる。上記汚れを除去する具体的手段としては、例えば、手拭き、スプレー、浸漬揺動、浸漬噴流、蒸気洗浄、あるいはこれらを組み合わせた方法等、従来から用いられている方法を挙げることができる。また、この場合、加熱、超音波照射等を同時に行うことも、洗浄効果を向上させる上で好ましい。
【００２９】
本発明の塗布用溶剤の用途としては、光学フィルム、光学レンズ、電子部品、プリント配線基板等の表面にフッ素樹脂やフッ素オイル等の薄膜を形成するコーティング用途、ハードディスク等磁気記録媒体の潤滑層形成用途、ナノインプリントの離型処理溶剤用途、光情報記録媒体の記録層形成用色素材料の塗布溶剤用途等が挙げられる。また、塗布方法としては、浸漬法、スピンコート法、スプレー法等従来から用いられている方法を採用すればよい。
【００３０】
３）使用方法
本発明の使用方法は、本発明の前記組成物を、洗浄用溶剤又は塗布用溶剤として使用する方法である。
本発明の前記組成物は、オゾン層破壊の心配がなく、地球温暖化に与える影響が小さく、かつ引火性がなく、洗浄性が高いため、洗浄用溶剤又は塗布用溶剤として好適に使用することができる。
【実施例】
【００３１】
以下に実施例及び比較例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。なお、実施例及び比較例中の％は、特に断りのない限り質量％の意で用いる。
【００３２】
以下の実施例では、マグネチックスターラー、オイルバス、ガラス製蒸留釜、理論段数１０段の還流装置付き蒸留塔（東科精機社製、ＫＳ型）、冷却器及び留分受器等からなる精留装置を用いた。また、オイルバス温度、蒸留釜内温度、蒸留塔の塔頂部温度を測定記録するための熱電対式温度記録計を用いた。
【００３３】
（実施例１）
２００ｍｌの蒸留釜に、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン  ５０ｇ、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン  ５０ｇ、及び、トランス−１，２−ジクロロエチレン  ５０ｇを仕込み、テフロン（登録商標）製回転子を入れた。次いで、蒸留釜を精留装置に取り付けて、混合溶液を攪拌しながらオイルバスを１００℃に加熱した。また、塔頂温度が上昇し、一定温度に達してから約１時間さらに還流させた。その後、留分の抜き出し速度＝１ｍｌ／５秒で、約２０ｍｌずつ４回（フラクション１〜４）に分けて留分を受器に抜き出した。各留分の組成比は、ガスクロマトグラフィー分析により求めた。留分の共沸温度と留分組成の分析結果を以下に示す。なお、留分の共沸温度はフラクション３の抜き出し時の塔頂温度を示し、共沸組成比は、フラクション３の組成比を表す。
【００３４】
共沸組成比：１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン／１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン／トランス−１，２−ジクロロエチレン＝１０．２質量％／７９．５質量％／１０．３質量％
【００３５】
共沸温度（沸点）：４４．５℃
分析条件：ガスクロマトグラフィー分析（ＧＣ分析）
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  ７８９０Ｂ  ＧＣシステム（Ａｇｉｌｅｎｔ製）
カラム：ＤＢ−ＷＡＸ（３０ｍ×ＩＤ０．２５ｍｍ、０．２５μｍｄｆ）（Ａｇｉｌｅｎｔ製）
インジェクション温度：２００℃
キャリヤーガス：窒素ガス
検出器：ＦＩＤ
【００３６】
（実施例２）
２００ｍｌの蒸留釜に、ノナフルオロブチルエチルエーテル  ５０ｇ、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロ−３−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）−ペンタン  ５０ｇ、及び、トランス−１，２−ジクロロエチレン  ５０ｇを仕込み、テフロン（登録商標）製回転子を入れた。次いで、蒸留釜を精留装置に取り付けて、混合溶液を攪拌しながらオイルバスを１００℃に加熱した。また、塔頂温度が上昇し、一定温度に達してから約１時間さらに還流させた。その後、留分の抜き出し速度＝１ｍｌ／５秒で、約２０ｍｌずつ４回（フラクション１〜４）に分けて留分を受器に抜き出した。各留分の組成比は、ガスクロマトグラフィー分析により求めた。留分の共沸温度と留分組成の分析結果を以下に示す。なお、留分の共沸温度はフラクション３の抜き出し時の塔頂温度を示し、共沸組成比は、フラクション３の組成比を表す。
【００３７】
共沸組成比：１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン／ノナフルオロブチルエチルエーテル／トランス−１，２−ジクロロエチレン＝８．０質量％／７４．７質量％／１７．３質量％
【００３８】
共沸温度（沸点）：４４．３℃
分析条件：ガスクロマトグラフィー分析（ＧＣ分析）
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  ７８９０Ｂ  ＧＣシステム（Ａｇｉｌｅｎｔ製）
カラム：ＤＢ−ＷＡＸ（３０ｍ×ＩＤ０．２５ｍｍ、０．２５μｍｄｆ）（Ａｇｉｌｅｎｔ製）
インジェクション温度：２００℃
キャリヤーガス：窒素ガス
検出器：ＦＩＤ
【００３９】
実施例１、２で得られた共沸混合物組成物について、以下の試験を行った。
〔タグ密閉式引火試験〕
５０ｍｌの試料を、密閉した試料カップの中で、下記に示した昇温速度で徐々に加熱する。引火点は、下記に示す温度間隔ごとに、引火源を試料カップにのぞかせ、試料の蒸気に引火する最低の温度を求める。
【００４０】
【表１】
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【００４１】
試験の結果、実施例１、２で得られた共沸混合物組成物は、いずれも引火点がなかった。