(57)【要約】【課題】  タッチパネルの上の化粧版やアイコンシートを貼り合わせる場合や、静電容量式タッチパネルにおいて透明電極を形成した透明基板と透明板をとを貼り合わせる場合に十分な接着性を付与し気泡を含まずに張り合わせることのできる接着用光硬化性組成物、又は表示体と光学機能性材料とを貼り合わせた場合に、接着面が剥がれたり、表示体のガラスが割れたりすることがない、表示体と光学機能性材料とを貼り合わせるための接着用光硬化組成物を提供する。【解決手段】  下記（１）〜（３）を含有する光硬化性組成物であって、重合性物質（Ｄ）が、ポリイソプレン、ポリブタジエン又はポリウレタン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｄ１）を含むことを特徴とする接着用光硬化性組成物。  （１）ラジカル開始剤（Ａ）  （２）酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）  （３）重合性物質（Ｄ）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（１）〜（３）を含有する光硬化性組成物であって、重合性物質（Ｄ）が、ポリイソプレン、ポリブタジエン又はポリウレタン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｄ１）を含むことを特徴とする接着用光硬化性組成物。
（１）ラジカル開始剤（Ａ）
（２）酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）
（３）重合性物質（Ｄ）
【請求項２】
ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）の内の少なくとも１つが活性光線の照射により活性種（Ｈ）を発生し、該活性種（Ｈ）がラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）又は塩基発生剤（Ｃ）と反応して新たな活性種（Ｉ）を生成して該新たな活性種（Ｉ）による重合性物質（Ｄ）の重合反応が進行し、該活性種（Ｈ）又は（Ｉ）が酸又は塩基である請求項１記載の接着用光硬化性組成物。
【請求項３】
前記ラジカル開始剤（Ａ）が、活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ１）、又は酸及び／若しくは塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）であり、前記酸発生剤（Ｂ）が、活性光線により酸を発生する酸発生剤（Ｂ１）、又はラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により酸を発生する酸発生剤（Ｂ２）であり、前記塩基発生剤（Ｃ）が、活性光線により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ１）、又はラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）であって、（Ａ１）、（Ａ２）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｃ１）、又は（Ｃ２）を以下の（１）〜（４）のいずれかの組合せで含有する請求項１または２記載の接着用光硬化性組成物。
（１）（Ａ１）、並びに（Ｂ２）及び／又は（Ｃ２）を含有する。
（２）（Ｂ１）、（Ａ２）、及び必要により（Ｃ２）を含有する。
（３）（Ｃ１）、（Ａ２）、及び必要により（Ｂ２）を含有する。
（４）上記（１）〜（３）の２種類以上の組合せ。
【請求項４】
さらに、数平均分子量が１０００〜１０００００である非反応性成分（Ｅ）を含む請求項１〜３のいずれか記載の接着用光硬化性組成物。
【請求項５】
重合性物質（Ｄ）が、さらに、環状骨格を有する単官能（メタ）アクリレート（Ｄ２）を含む請求項１〜４のいずれか記載の接着用光硬化性組成物。
【請求項６】
環状骨格を有する単官能（メタ）アクリレート（Ｄ２）が、フェノールエチレンオキサイド１〜１０モル付加物（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノニルフェノールエチレンオキサイド１〜１０モル付加物（メタ）アクリレート、及びテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる一種以上の（メタ）アクリレートである請求項５記載の接着用光硬化性組成物。
【請求項７】
酸発生剤（Ｂ）のアニオン部が、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオン、又はテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項１〜６のいずれか記載の接着用光硬化性組成物。
【請求項８】
重合性物質（Ｄ）中のポリイソプレン、ポリブタジエン又はポリウレタン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｄ１）の含有量が２０〜１００重量％であり、環状骨格を有する単官能（メタ）アクリレート（Ｄ２）の含有量が０〜７０重量％である請求項６または７記載の接着用光硬化性組成物。
【請求項９】
重合性物質（Ｄ）に対するラジカル開始剤（Ａ）の含有量が０．１〜３０重量％であり、重合性物質（Ｄ）に対する酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）の含有量〔（Ｂ）と（Ｃ）の合計〕が０．０５〜３０重量％である請求項１〜８のいずれか記載の接着用光硬化性組成物。
【請求項１０】
静電容量式タッチパネルにおいて、透明電極が形成された透明基板と透明板とを貼り合わせるための、又は化粧版とタッチパネルとを貼り合わせるための、又はアイコンシートとタッチパネルを貼り合わせるためのものである請求項１〜９のいずれか記載の接着用光硬化性組成物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか１項記載の接着用光硬化性組成物で貼り合わされた、表示体と光学機能材料を含む表示パネル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、接着用光硬化組成物に関する発明である。
【背景技術】
【０００２】
従来は、タッチパネル又は表示パネルにおいて、化粧板とタッチパネルとの貼り合わせ、アイコンシートとタッチパネルとの貼り合わせ、静電容量式タッチパネルにおける透明電極を形成した透明基板と透明板との貼り合わせを、シート状の両面粘着シートを用いて行うか、被着体の片面に粘着加工して行っていた。このような粘着材を使用する技術では、接着が不十分であったり、貼り合わせ面に気泡が混入するという問題があった。特に、貼り合わせ面に印刷加工がしてあると、印刷のあるところとないところの段差部分に気泡が残りやすいという問題があった。
【０００３】
また、近年ＬＣＤ等の表示体のガラスが薄くなってきている。ガラスが薄くなると外部応力でＬＣＤが変形しやすくなる。この薄いガラスのＬＣＤ等の表示体と、アクリル板やポリカーボネート板等の光学機能材料とを貼り合わせる場合、ガラスとアクリル等の線膨張の違いや、アクリル板やポリカーボネートなどのプラスチック成型材の成型時の歪みにより、耐熱試験や耐湿試験において成形歪みの緩和や吸湿／乾燥がおこり、寸法変化や反りなどの面精度変化がおきる。従来の接着剤（例えば、特許文献１）でこの変形を抑えようとした場合は、接着面が剥がれたり、ＬＣＤが割れたり、それに起因するＬＣＤの表示ムラが生じるという問題点があった。また、別の従来の接着剤（特許文献２）も、密着性が劣り、やはり、接着面が剥がれたり、ＬＣＤが割れたり、それに起因するＬＣＤの表示ムラが生じるという問題点を解決できていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−７７８８７号公報
【特許文献２】国際公開２０１０／０２７０４１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
したがって、本発明の課題は、タッチパネルの上に化粧板やアイコンシートを貼り合わせる場合や、静電容量式タッチパネルにおける透明電極を形成した透明基板と透明板とを貼り合わせる場合に、十分な接着性を付与し、気泡を含ませずに貼り合わせることが困難であるという従来技術の問題点、あるいは、表示体と光学機能材料とを貼り合わせた場合に、接着面が剥がれたり、表示体のガラスが割れたりする従来技術の問題点を解決する接着用光硬化性組成物の提供である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
下記（１）〜（３）を含有する光硬化性組成物であって、重合性物質（Ｄ）が、ポリイソプレン、ポリブタジエン又はポリウレタン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｄ１）を含むことを特徴とする接着用光硬化性組成物を用いることで、上記の課題が達成されることを見出して本発明を完成した。
（１）ラジカル開始剤（Ａ）
（２）酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）
（３）重合性物質（Ｄ）
また、本発明は、上記の接着用光硬化性組成物で貼り合わされた、表示体と光学機能材料を含む表示パネルでもある。
【発明の効果】
【０００７】
タッチパネルの上に化粧板やアイコンシートを貼り合わせる場合や、静電容量式タッチパネルにおける透明電極を形成した透明基板と透明板を貼り合わせる場合に、十分な接着力を持って、気泡を含ませずに貼り合わせることができる。また、表示体と光学機能材料を貼り合わせた場合に、接着面が剥がれたり、表示体のガラスが割れたりすることがない。さらに、得られる硬化物の密着性が向上する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の接着用光硬化性組成物は、下記（１）〜（３）を含有する。
（１）ラジカル開始剤（Ａ）
（２）酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）
（３）重合性物質（Ｄ）
【０００９】
本発明においてラジカル開始剤（Ａ）とは、活性光線、酸及び塩基のうちの少なくとも１種によりラジカルを発生する化合物を意味し、活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ１）、並びに酸及び／若しくは塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）等の公知の化合物を用いることができる。
例えば、アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤、α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤、ベンジルケタール誘導体系重合開始剤、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤、ベンゾイン誘導体系重合開始剤、オキシムエステル誘導体系重合開始剤及びチタノセン誘導体系重合開始剤等は活性光線、酸及び塩基いずれによってもラジカルを発生させることが可能で（Ａ１）、（Ａ２）のいずれとしても適用できる。
また、有機過酸化物系重合開始剤、アゾ化合物系重合開始剤、その他のラジカル開始剤等は、酸及び／又は塩基によってラジカルを発生させることが可能である。
（Ａ）は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００１０】
アシルホスフィンオキサイド誘導体系重合開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド［ＢＡＳＦジャパン社製（ＬＵＣＩＲＩＮ  ＴＰＯ）］及びビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイド［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ８１９）］等が挙げられる。
【００１１】
α−アミノアセトフェノン誘導体系重合開始剤としては、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ９０７）］、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３６９）］及び１，２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３７９）］等が挙げられる。
【００１２】
ベンジルケタール誘導体系重合開始剤としては、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１）］等が挙げられる。
【００１３】
α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体系重合開始剤としては、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４）］、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン［ＢＡＳＦジャパン社製（ＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３）］、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ２９５９）］及び２−ヒロドキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １２７）］等が挙げられる。
【００１４】
ベンゾイン誘導体系重合開始剤としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
【００１５】
オキシムエステル誘導体系重合開始剤としては、１，２−オクタンジオン−１−（４−［フェニルチオ）−２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０１）］及びエタノン−１−（９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（０−アセチルオキシム）［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０２）］等が挙げられる。
【００１６】
チタノセン誘導体系重合開始剤としては、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム［ＢＡＳＦジャパン社製（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ７８４）］等が挙げられる。
【００１７】
有機過酸化物系重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、２，２−ジ−（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｎ−ブチル４，４−ジ−（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ジ−（２−ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ヘキシルパーオキサイド、２，５，−ジメチル−２，５，−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３，−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド及びｔ−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド等が挙げられる。
【００１８】
アゾ化合物系重合開始剤としては、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２’−アゾビス（Ｎ−ブチル−２−メチルプロピオンアミド）、２，２’−アゾビス（Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルプロピオンアミド）及び２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）等が挙げられる。
【００１９】
その他の重合開始剤としては、２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン等が挙げられる。
【００２０】
酸及び／又は塩基によりラジカルを発生するラジカル開始剤（Ａ２）としては、有機過酸化物系重合開始剤及び／又はアゾ化合物系重合開始剤が好ましい。
【００２１】
これらのラジカル開始剤（Ａ）の中では、光硬化性組成物の貯蔵安定性の観点から、熱によってもラジカルが発生する有機過酸化物系重合開始剤やアゾ化合物系重合開始剤以外のもの、即ち活性光線によりラジカルを発生するラジカル開始剤が好ましい。
【００２２】
本発明の接着用光硬化性組成物中のラジカル開始剤（Ａ）の含有量は、重合性物質（Ｄ）に対して、光硬化性の観点から、好ましくは０．１〜３０重量％、更に好ましくは１〜２０重量％である。
【００２３】
本発明において酸発生剤（Ｂ）とは、活性光線、ラジカル、酸及び塩基のうちの少なくとも１種により酸を発生する化合物を意味し、活性光線により酸を発生する酸発生剤（Ｂ１）、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により酸を発生する酸発生剤（Ｂ２）等の公知の化合物が挙げられる。
例えば、スルホニウム塩誘導体及びヨードニウム塩誘導体等は活性光線又はラジカルによって酸を発生させることが可能で、（Ｂ１）又は（Ｂ２）として適用できる。
また、スルホン酸エステル誘導体、酢酸エステル誘導体及びホスホン酸エステル等は酸及び／又は塩基によって酸を発生させることが可能で、（Ｂ２）として適用できる。
（Ｂ）は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００２４】
本発明におけるスルホニウム塩誘導体としては、下記一般式（１）又は下記一般式（２）で示される化合物等が挙げられる。
【００２５】
【化１】
2015067677.tif 000002
【００２６】
一般式（１）又は（２）において、Ａ1は下記一般式（３）〜（１０）のいずれかで表される２価又は３価の基であり、Ａｒ1〜Ａｒ7はそれぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも１個有し、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子又は置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であってＡｒ1〜Ａｒ4、Ａｒ6及びＡｒ7は１価の基、Ａｒ5は２価の基であり、（Ｘ1）-及び（Ｘ2）-は陰イオンを表し、ａは０〜２の整数、ｂは１〜３の整数で、かつａ＋ｂは２又は３でＡ1の価数と同じ整数である。
【００２７】
【化２】
2015067677.tif 000003
【００２８】
一般式（５）〜（８）におけるＲ1〜Ｒ7は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、又は、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子又は置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ1とＲ2、Ｒ4とＲ5、及びＲ6とＲ7は互いに結合して環構造を形成していてもよい。
【００２９】
一般式（２）におけるＡ1として、酸発生効率の観点から好ましいのは、一般式（５）及び一般式（７）〜（１０）で表される基であり、一般式（５）及び（８）〜（１０）で表される基が更に好ましい。
【００３０】
一般式（１）及び一般式（２）におけるＡｒ1〜Ａｒ7は、一般式（１）又は一般式（２）で表される化合物が紫外〜可視光領域に吸収をもつようになる基である。
Ａｒ1〜Ａｒ7におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは１〜５、更に好ましくは１〜４である。
ベンゼン環骨格を１個有する場合の例としては、例えばベンゼン、又はベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、クマリン等の複素環化合物から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を２個有する場合の例としては、例えばナフタレン、ビフェニル、フルオレン、又はジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キサントン、キサンテン、チオキサントン、アクリジン、フェノチアジン及びチアントレン等の複素環化合物から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を３個有する場合の例としては、例えば、アントラセン、フェナントレン、ターフェニル、ｐ−（チオキサンチルメルカプト）ベンゼン及びナフトベンゾチオフェン等の複素環化合物から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を４個有する場合の例としては、例えばナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン及びトリフェニレン等から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
【００３１】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられ、フッ素及び塩素が好ましい。
【００３２】
炭素数１〜２０のアシル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基及びシクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。
【００３３】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル基、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−、ｉｓｏ−又はｎｅｏ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基等が挙げられる。
【００３４】
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、又はｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基等が挙げられる。
【００３５】
炭素数１〜２０のアルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−、ｉｓｏ−又はｎｅｏ−ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基及びオクチルチオ基等が挙げられる。
【００３６】
炭素数１〜２０のアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基及びトリイソプロピルシリル基等のトリアルキルシリル基等が挙げられる。ここでアルキルは直鎖構造でも分岐構造でも構わない。
【００３７】
Ａｒ1〜Ａｒ7の置換する原子又は置換基として、酸発生効率の観点から好ましいのは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基及び炭素数１〜２０のアシル基であり、更に好ましいのは、シアノ基、フェニル基、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコキシ基、炭素数１〜１５のアルキルチオ基及び炭素数１〜１５のアシル基、特に好ましいのは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基及び炭素数１〜１０のアシル基である。尚、上記のアルキル部分は直鎖でも分岐でも環状でもよい。
【００３８】
Ａｒ1〜Ａｒ4、Ａｒ6及びＡｒ7として、酸発生効率の観点から好ましいのは、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、ｐ−（チオキサンチルメルカプト）フェニル基及びｍ−クロロフェニル基である。
【００３９】
Ａｒ5として、酸発生効率の観点から好ましいのは、フェニレン基、２−又は３−メチルフェニレン基、２−又は３−メトキシフェニレン基、２−又は３−ブチルフェニレン基及び２−又は３−クロロフェニレン基である。
【００４０】
一般式（１）又は（２）において（Ｘ1）−又は（Ｘ2）−で表される陰イオンとしては、ハロゲン化物アニオン、水酸化物アニオン、チオシアナートアニオン、炭素数１〜４のジアルキルジチオカルバメートアニオン、炭酸アニオン、炭酸水素アニオン、ハロゲンで置換されていてもよい脂肪族又は芳香族カルボキシアニオン（安息香酸アニオン、トリフルオロ酢酸アニオン、パーフルオロアルキル酢酸アニオン、及びフェニルグリオキシル酸アニオン等）、ハロゲンで置換されていてもよい脂肪族又は芳香族スルホキシアニオン（トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等）、ヘキサフルオロアンチモネートアニオン（ＳｂＦ6−）、リンアニオン［ヘキサフルオロホスフェートアニオン（ＰＦ6−）及びトリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオン（ＰＦ3（Ｃ2Ｆ5）3−）等］及びボレートアニオン（テトラフェニルボレート及びブチルトリフェニルボレートアニオン、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオン等）等が挙げられ、酸発生効率の観点から、リンアニオン、ハロゲンで置換された脂肪族スルホキシアニオン及びボレートアニオンが好ましく、さらにヘキサフルオロホスフェートアニオン（ＰＦ6−）、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオン（ＰＦ3（Ｃ2Ｆ5）3−）、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオン）が特に好ましい。
【００４１】
本発明におけるヨードニウム塩誘導体としては、下記一般式（１１）又は下記一般式（１２）で示される化合物等が挙げられる。
【００４２】
【化３】
2015067677.tif 000004
【００４３】
式中、Ａ2は前記一般式（３）〜（１０）のいずれかで表される２価又は３価の基であり、Ａｒ8〜Ａｒ12はそれぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも１個有し、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であって、Ａｒ8〜Ａｒ10及びＡｒ12は１価の基、Ａｒ11は２価の基であり、（Ｘ3）−及び（Ｘ4）−は陰イオンを表し、ｃは０〜２の整数、ｄは１〜３の整数で、かつｃ＋ｄは２又は３でＡ2の価数と同じ整数である。
【００４４】
ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基及び炭素数１〜２０のアルキルシリル基としては、一般式（１）及び一般式（２）の説明で記載したものと同様のものが例示される。
【００４５】
一般式（１２）におけるＡ2として、酸を発生する効率の観点から好ましいのは、前記一般式（５）及び一般式（７）〜（１０）で表される基であり、一般式（５）及び（８）〜（１０）で表される基が更に好ましい。
【００４６】
一般式（１１）又は一般式（１２）におけるＡｒ8〜Ａｒ12は、一般式（１１）又は一般式（１２）で表される化合物が紫外〜可視光領域に吸収をもつようになる基である。
Ａｒ8〜Ａｒ12におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは１〜５、更に好ましくは１〜４であり、Ａｒ8〜Ａｒ12の具体例としては、一般式（１）又は一般式（２）のＡｒ1〜Ａｒ7として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
【００４７】
（Ｘ3）-及び（Ｘ4）-としては、一般式（１）又は（２）における（Ｘ1）-又は（Ｘ2）-として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
【００４８】
ヨードニウム塩誘導体として、酸発生効率の観点から好ましいのは、（４−メチルフェニル）｛４−（２−メチルプロピル）フェニル｝ヨードニウムカチオン、［ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）］ヨードニウムカチオン、［ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）］トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ヨードニウムカチオン及び［ビス（４−メトキシフェニル）］ヨードニウムカチオンをカチオン骨格として有する化合物、並びにこれら以外の下記一般式（１３）〜（１６）で示される化合物であり、更に好ましいのは下記一般式（１３）〜（１６）で示される化合物（例示した化合物を含む）である。
【００４９】
【化４】
2015067677.tif 000005
【００５０】
一般式（１３）〜（１６）において、Ｒ8〜Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基からなる群から選ばれる原子又は置換基であり、（Ｘ5）-〜（Ｘ8）-は陰イオンを表す。
【００５１】
ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基及び炭素数１〜２０のアルキルシリル基としては、一般式（１）及び一般式（２）の説明で記載したものと同様のものが例示される。
【００５２】
Ｒ8〜Ｒ13として好ましいのは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、炭素数１〜２０のアルキル基及び炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、更に好ましいのは、シアノ基、フェニル基、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコキシ基及び炭素数１〜１５のアシル基、特に好ましいのは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び炭素数１〜１０のアシル基である。尚、上記のアルキル部分は直鎖でも分岐でも環状でもよい。
【００５３】
一般式（１３）〜（１６）における（Ｘ5）-〜（Ｘ8）-としては一般式（１）又は（２）における（Ｘ1）-又は（Ｘ2）-として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
【００５４】
スルホン酸エステル誘導体としては、メタンスルホン酸シクロヘキシルエステル、エタンスルホン酸イソプロピルエステル、ベンゼンスルホン酸−ｔ−ブチルエステル、ｐ−トルエンスルホン酸シクロヘキシルエステル及びナフタレンスルホン酸シクロヘキシルエステル等が挙げられる。
【００５５】
酢酸エステル誘導体としては、ジクロロ酢酸シクロヘキシルエステル及びトリクロロ酢酸イソプロピルエステル等が挙げられる。
【００５６】
ホスホン酸エステルとしては、トリフェニルホスホン酸シクロヘキシルエステル等が挙げられる。
【００５７】
本発明において塩基発生剤（Ｃ）とは、活性光線、ラジカル、酸及び塩基のうちの少なくとも１種により塩基を発生する化合物を意味し、活性光線により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ１）、並びにラジカル、酸及び塩基からなる群から選ばれる少なくとも１種により塩基を発生する塩基発生剤（Ｃ２）等の公知の化合物を用いることができる。
例えば、オキシム誘導体、４級アンモニウム塩誘導体及び４級アミジン塩誘導体等は活性光線又はラジカルによって塩基を発生させることが可能で、（Ｃ１）又は（Ｃ２）として適用できる。
また、カルバメート誘導体は塩基によって塩基を発生させることが可能で、（Ｃ２）として適用できる。
（Ｃ）は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００５８】
オキシム誘導体としては、例えばＯ−アシロキシム等が挙げられる。
【００５９】
カルバメート誘導体としては、例えば１−Ｆｍｏｃ−４−ピペリドン、ｏ−ニトロベンゾイルカルバメート等が挙げられる。
【００６０】
４級アンモニウム塩誘導体及び４級アミジン塩誘導体としては、例えば下記一般式（１７）〜（１９）のいずれかで示される化合物が挙げられる。
【００６１】
【化５】
2015067677.tif 000006
【００６２】
一般式（１７）〜（１９）におけるＲ14〜Ｒ41は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、一般式（２０）で表される置換基及び一般式（２１）で表される置換基からなる群から選ばれる原子又は置換基であって、Ｒ14〜Ｒ23のいずれか１つは一般式（２０）又は一般式（２１）で表される置換基であり、Ｒ24〜Ｒ31のいずれか１つは一般式（２０）又は一般式（２１）で表される置換基であり、Ｒ32〜Ｒ41のいずれか１つは一般式（２０）又は一般式（２１）で表される置換基である。
【００６３】
【化６】
2015067677.tif 000007
【００６４】
一般式（２０）及び（２１）におけるＲ42〜Ｒ45は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、Ｒ46〜Ｒ48は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基であり、（Ｘ9）-及び（Ｘ10）-は、陰イオンを表し、ｅは２〜４の整数である。
【００６５】
一般式（１７）〜（１９）におけるハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基及び炭素数１〜２０のアルキルシリル基としては、一般式（１）及び一般式（２）の説明で記載したものと同様のものが例示される。
【００６６】
一般式（１７）で示される化合物はアントラセン骨格、一般式（１８）で示される化合物はチオキサントン骨格、一般式（１９）で示される化合物はベンゾフェノン骨格を有する化合物である。Ｒ14〜Ｒ23は吸収波長の調整、感度の調整、熱安定性、反応性、分解性等を考慮して変性させるものであり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、炭素数１〜２０のアルキルシリル基、炭素数１〜２０のアシル基、アミノ基、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、フェニル基、ナフチル基からなる群から選ばれる原子又は置換基で目的に応じて変性される。但し、Ｒ14〜Ｒ23のいずれか１つは一般式（２０）又は一般式（２１）で表される置換基である。
【００６７】
Ｒ14〜Ｒ23として好ましいのは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、炭素数１〜２０のアルキル基及び炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、更に好ましいのは、シアノ基、フェニル基、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコキシ基及び炭素数１〜１５のアシル基、特に好ましいのは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び炭素数１〜１０のアシル基である。尚、上記のアルキル部分は直鎖でも分岐でも環状でもよい。
【００６８】
上記のＲ14〜Ｒ23の具体例としては、一般式（１３）〜（１５）のＲ8〜Ｒ13の説明で記載した化合物が例示される。
【００６９】
一般式（２０）で示される置換基はカチオン化したアミジン骨格を有する置換基であり、ｅは２〜４の整数である。この置換基としては、ｅが４である１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンがカチオン化した構造を有する置換基及びｅが２である１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネンがカチオン化した構造を有する置換基が好ましい。Ｒ42とＲ43は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましいのは水素原子及び炭素数１〜１０のアルキル基、更に好ましいのは水素原子及び炭素数１〜５のアルキル基である。
【００７０】
一般式（２１）は４級アンモニウム構造を有しており、Ｒ44とＲ45は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基、更に好ましくは水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基である。また、Ｒ46〜Ｒ48は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、直鎖でも分岐でも環状でもよい。Ｒ46〜Ｒ48は好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、特に好ましくは炭素数１〜５のアルキル基である。
【００７１】
一般式（２０）及び（２１）における（Ｘ9）-及び（Ｘ10）-は陰イオンを表し、具体的には一般式（１）又は（２）における（Ｘ1）-又は（Ｘ2）-として例示したものと同様のものが挙げられる。これらの内、光分解性の観点から、脂肪族又は芳香族カルボキシイオン及びボレートアニオンが好ましい。
【００７２】
一般式（２０）で示される化合物は活性光線の照射により、Ｒ42とＲ43が結合した炭素と窒素の間の結合が解裂してアミジン骨格を有する塩基性化合物を生成し、一般式（２１）で示される化合物は活性光線の照射により、Ｒ44とＲ45が結合した炭素と窒素の間の結合が解裂して３級アミンが生成する。
【００７３】
これらの塩基発生剤（Ｃ）の内、光分解性の観点から、下記一般式（２２）で示される化合物が好ましい。
【００７４】
【化７】
2015067677.tif 000008
【００７５】
一般式（２２）における（Ｘ11）-は、陰イオンを表し、具体的には一般式（１）又は（２）における（Ｘ1）-又は（Ｘ2）-として例示したものと同様のものが挙げられる。これらの内、光分解性の観点から、脂肪族又は芳香族カルボキシイオン及びボレートアニオンが好ましい。
【００７６】
カルバメート誘導体としては、例えば１−Ｚ−４−ピペリドン等が挙げられる。
【００７７】
本発明の接着用光硬化性組成物中に、酸発生剤（Ｂ）と塩基発生剤（Ｃ）のいずれを用いても、密着性に優れた硬化物が得られるが、硬化物の耐黄変性の観点からは、酸発生剤（Ｂ）を用いるのが好ましい。
【００７８】
本発明の接着用光硬化性組成物中の酸発生剤（Ｂ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）の含有量〔（Ｂ）と（Ｃ）の合計〕は、光硬化性の観点から、重合性物質（Ｄ）の重量に対して、好ましくは０．０５〜３０重量％、更に好ましくは０．５〜１０重量％である。
【００７９】
本発明の接着用光硬化性組成物においては、ラジカル開始剤（Ａ）、酸発生剤（Ｂ）及び塩基発生剤（Ｃ）の内の少なくとも１つが活性光線の照射により活性種（Ｈ）を発生し、該活性種（Ｈ）がラジカル開始剤（Ｂ）、酸発生剤（Ｃ）及び／又は塩基発生剤（Ｃ）と反応して新たな活性種（Ｉ）を生成して、該新たな活性種（Ｉ）による重合性物質（Ｄ）の重合反応が進行するのが好ましい。ここで、活性種（Ｈ）及び（Ｉ）としては、ラジカル、酸及び塩基等が挙げられるが、上記反応において、活性種（Ｈ）又は（Ｉ）のいずれかは酸又は塩基であることが好ましい。活性種（Ｈ）が拡散することにより硬化がより促進され、硬化性が向上する。また、得られる硬化物の密着性が向上する。活性種（Ｈ）が容易に拡散するためには、重合性物質（Ｄ）として、活性種（Ｈ）と反応しないものを使用することが好ましい。
【００８０】
本発明においては、（Ａ１）、（Ａ２）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｃ１）、又は（Ｃ２）を、以下の（１）〜（４）のいずれかの組合せで含有することが好ましい。
（１）（Ａ１）、並びに（Ｂ２）及び／又は（Ｃ２）を含有する。
（２）（Ｂ１）、（Ａ２）、及び必要により（Ｃ２）を含有する。
（３）（Ｃ１）、（Ａ２）、及び必要により（Ｂ２）を含有する。
（４）上記（１）〜（３）の２種類以上の組合せ。
【００８１】
上記（１）においては、活性光線の照射により活性種（Ｈ）としてラジカルが発生し、活性種（Ｉ）として酸及び／又は塩基が発生する。
上記（２）においては、活性光線の照射により活性種（Ｈ）として酸が発生し、活性種（Ｉ）としてラジカル及び必要により塩基が発生する。
上記（３）においては、活性光線の照射により活性種（Ｈ）として塩基が発生し、活性種（Ｉ）としてラジカル及び必要により酸が発生する。
【００８２】
重合性物質（Ｄ）は、ポリイソプレン、ポリブタジエン又はポリウレタンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｄ１）を含むが、これらの（メタ）アクリレートオリゴマーは、１種類又は、２種類以上を使用できる。
尚、上記及び以下において、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方又はいずれかを指す場合「（メタ）アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方又はいずれかを指す場合「（メタ）アクリル」と、それぞれ記載することがある。
【００８３】
ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリル変性ポリイソプレンとも呼ばれ、好ましくは１０００〜１０００００、より好ましくは１０００００〜５００００の数平均分子量を有する。ポリイソプレンは１，２付加物であっても１，４付加物であっても特に区別なく使用できる。市販品として、例えば、（株）クラレ製の「ＵＣ−１」（数平均分子量２５０００）がある。
【００８４】
ポリブタジエンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリル変性ポリブタジエンとも呼ばれ、好ましくは５００〜１０００００、より好ましくは１０００〜３００００の数平均分子量を有する。１，２付加物であっても１，４付加物であっても特に区別なく使用できる。市販品として、例えば、新日本石油（株）製の「ＴＥ２０００」（数平均分子量２０００）、大阪有機化学工業（株）製の「ＢＡＣ−４５」（数平均分子量１００００）がある。
【００８５】
ポリウレタンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリル変性ポリウレタンとも呼ばれ、好ましくは１０００〜１０００００、より好ましくは１００００〜５００００の数平均分子量を有する。
【００８６】
ポリウレタンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、イソシアネートに水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体を反応させることにより得られる化合物等が挙げられ、例えば、２つのイソシアネート基を有する化合物１当量に対して水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体２当量を触媒としてスズ系化合物存在下で反応させることによって得ることができる。
【００８７】
ポリウレタンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーの原料となるイソシアネートとしては特に限定されず、例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＭＤＩ）、水添ＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイオシアネート（ＸＤＩ）、水添ＸＤＩ、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオフォスフェート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、１，６，１０−ウンデカントリイソシアネート等が挙げられる。
【００８８】
また、上記イソシアネートとしては、例えば、エチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、（ポリ）プロピレングリコール、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等のポリオールと過剰のイソシアネートとの反応により得られる鎖延長されたイソシアネート化合物も用いることができる。
【００８９】
ポリウレタンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーの原料となる水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体としては特に限定されず、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の市販品やエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ポリエチレングリコール等の二価のアルコールのモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン等の三価のアルコールのモノ（メタ）アクリレート又はジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ変性エポキシ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００９０】
市販品として、例えば、ライトケミカル（株）製の「ＵＡ−１」、大阪有機化学工業（株）製の「ＵＶ−４１０８Ｆ」（数平均分子量１００００）がある。
【００９１】
分子量の測定は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定する。
＜ＧＰＣ測定条件＞
［１］装置    ：ゲルパーミエイションクロマトグラフィー
「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」、東ソー（株）製
［２］カラム  ：「ＴＳＫｇｅｌ  ＧＭＨＸＬ」２本＋「ＴＳＫｇｅｌ
Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ  ＨＸＬ−Ｍ  」、東ソー（株）製
［３］溶離液  ：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
［４］基準物質：標準ポリスチレン
（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）、
東ソー（株）製
［５］注入条件：サンプル濃度０．２５重量％、カラム温度４０℃
【００９２】
重合成物質（Ｄ）の（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｄ１）としては、ポリイソプレンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマーが特に好ましい。
【００９３】
本発明の接着用光硬化性組成物は、密着性の点から、重合成物質（Ｄ）として、さらに、環状骨格を有する単官能（メタ）アクリレート（Ｄ２）を含むことが好ましい。フェノールエチレンオキサイド１〜１０モル付加物（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノニルフェノールエチレンオキサイド１〜１０モル付加物（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、及びノルボネン（メタ）アクリレート等の化合物を例示できる。。これらの（メタ）アクリレートモノマーは、１種類又は２種類以上を使用できる。
【００９４】
本発明の接着用光硬化性組成物は、重合成物質の相溶性が悪い場合あるいは粘度が高く作業性が悪い場合には、反応希釈剤として、環状骨格を有する単官能（メタ）アクリレート（Ｄ２）以外の一般的な（メタ）アクリレートモノマー（Ｄ３）を含むことができる。一般的な（メタ）アクリレートモノマー（Ｄ３）として、例えば、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレートを例示できる。これらの（メタ）アクリレートは１種類または２種類以上を使用できる。
【００９５】
重合成物質（Ｄ）中のポリイソプレン、ポリブタジエン又はポリウレタンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマー（Ｄ１）の含有量は、好ましくは２０〜１００重量％、さらに好ましくは３０〜９０重量％、とくに好ましくは４０〜７０重量％である。また重合成物質（Ｄ）中の環状骨格を有する単官能（メタ）アクリレート（Ｄ２）の含有量は、好ましくは０〜７０重量％、さらに好ましくは５〜６０重量％、とくに好ましくは１０〜５５重量％である。（Ｄ１）および（Ｄ２）の含有量がこの範囲であれば、密着性に優れ、接着面が剥がれにくくなる。
【００９６】
本発明に必要により用いる非反応性成分（Ｅ）は、光硬化性のような反応性のポリマーではなく、デッドポリマーである。非反応性成分（Ｅ）として、成分（Ｄ１）と相溶するポリマー、オリゴマー等が挙げられ、数平均分子量は１０００〜１０００００が望ましい。ポリイソプレン系、又は、ポリブタジエン系のオリゴマー又はポリマーを例示できる。これらの非反応性成分（Ｅ）は、（株）クラレからＬＩＲシリーズ、デグッサ社からポリオイルシリーズとして市販されている。これらの非反応性成分（Ｅ）は１種類または２種類以上を使用できる。
【００９７】
これらの非反応性成分（Ｅ）を含有することでさらに密着性をあげることができ、接着面が剥がれにくくなる。また、（Ｅ）の含有量は、本発明の接着用光硬化性組成物中に、重合性物質（Ｄ）に対して０〜５００重量％含有することが好ましく、さらに好ましくは３０〜４００重量％、とくに好ましくは５０〜３００重量％である。
【００９８】
本発明の接着用光硬化性組成物は、さらに、酸化防止剤（Ｆ）を含有することができる。酸化防止剤（Ｆ）としては、ＢＨＴ、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリチル・テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、オクチル化ジフェニルアミン、２，４，−ビス［（オクチルチオ）メチル］−Ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジブチルヒドロキシトルエンを例示できる。これらの酸化防止剤（Ｆ）は１種類または２種類以上で使用できる。酸化防止剤（Ｆ）の量は、重合性物質（Ｄ）１００重量部に対して、好ましくは０〜１０重量部、さらに好ましくは０．０１〜８重量部、特に好ましくは０．５〜５重量部である
【００９９】
上記、酸化防止剤（Ｆ）の他にも必要に応じて他の添加剤を含有してもよい。
【０１００】
本発明の接着用光硬化性組成物は、静電容量式タッチパネルにおいて透明電極が形成してある透明基板と透明板とを貼り合わすためや、化粧版とタッチパネルとを貼り合わせるためや、アイコンシートとタッチパネルを貼り合わせるために十分な接着性を付与し気泡を含まずに張り合わせることが好ましい。シートとしては、例えば、アイコンシート、保護シート，化粧シートがあり、その材質は、例えば、ＰＥＴ、ＰＣ（ポリカーボネート）、ＣＯＣ（シクロオレフィンコポリマー）、ＣＯＰ（シクロオレフィンポリマー）である。板としては、例えば、化粧板、保護板があり、その材質は、例えば、ＰＥＴ、ガラス、ＰＣ、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰである。シート又は板と貼り合わせるタッチパネル面の材質は、例えば、ガラス、ＰＥＴ、ＰＣ、ＰＭＭＡ、ＰＣとＰＭＭＡの複合体、ＣＯＣ、ＣＯＰである。このタッチパネルは例えば、テレビ、デジカメ、携帯電話、パソコン、モニター、などの電子機器に取り込むことができる。
【実施例】
【０１０１】
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に規定しない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【０１０２】
［酸発生剤（Ｂ）の製造］
製造例１
［酸発生剤（Ｂ−１）｛化学式（２３）で表される化合物｝の合成］
【０１０３】
【化８】
2015067677.tif 000009
【０１０４】
（１）２−（フェニルチオ）チオキサントン［中間体（ｂ−１）］の合成：
２−クロロチオキサントン１１．０部、チオフェノール４．９部、水酸化カリウム２．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１６２部を均一混合し、１３０℃で９時間反応させた後、反応溶液を室温（約２５℃）まで冷却し、蒸留水２００部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のｐＨが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／ヘキサン＝１／１：容量比）で精製し、中間体（ｂ−１）（黄色固体）３．１部を得た。
【０１０５】
（２）２−［（フェニル）スルフィニル］チオキサントン［中間体（ｂ−２）］の合成：
中間体（ｂ−１）１１．２部、アセトニトリル２１５部及び硫酸０．０２部を４０℃で撹拌しながら、これに３０％過酸化水素水溶液４．０部を徐々に滴下し、４０〜４５℃で１４時間反応させた後、反応溶液を室温（約２５℃）まで冷却し、蒸留水２００部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のｐＨが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／トルエン＝１／３：容量比）にて生成物を精製して、中間体（ｂ−２）（黄色固体）１３．２部を得た。
【０１０６】
（３）酸発生剤の合成：
中間体（ｂ−２）４．３部、無水酢酸４．１部及びアセトニトリル１１０部を４０℃で撹拌しながら、これにトリフルオロメタンスルホン酸２．４部を徐々に滴下し、４０〜４５℃で１時間反応させた後、反応溶液を室温（約２５℃）まで冷却し、蒸留水１５０部中に投入し、クロロホルムで抽出し、水相のｐＨが中性になるまで水で洗浄した。クロロホルム相をロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去した後、トルエン５０部を加えて超音波洗浄器でトルエン中に分散し約１５分間静置してから上澄みを除く操作を３回繰り返して、生成した固体を洗浄した後、残渣を減圧乾燥した。この残渣をジクロロメタン２１２部に溶かし、１０％トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロリン酸カリウム水溶液６５部中に投入してから、室温（約２５℃）で２時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で３回洗浄した後、有機溶媒を減圧留去することにより、酸発生剤（Ｂ−１）（黄色固体）５．５部を得た。
【０１０７】
製造例２
［酸発生剤（Ｂ−２）｛化学式（２４）で表される化合物｝の合成］
【０１０８】
【化９】
2015067677.tif 000010
【０１０９】
反応容器にＩＲＧＡＣＵＲＥ  ８１９［ＢＡＳＦジャパン社製］４．２部、ｐ−トリルスルホキシド［東京化成工業（株）製］２．８部、ノナフルオロ−１−ブタンスルホン酸カリウム［東京化成工業（株）製］４．１部、硫酸［和光純薬工業（株）製］１．２部及びアセトニトリル１００部を仕込んで溶解させ、６０℃で６時間攪拌した。ジクロロメタン２００部を加え、イオン交換水２００部で３回有機層を洗浄し、有機層から溶剤を減圧留去することで酸発生剤（Ｂ−２）（黄色固体）６．７部を得た。
【０１１０】
製造例３
［酸発生剤（Ｂ−３）｛化学式（２５）で表される化合物｝の合成］
【０１１１】
【化１０】
2015067677.tif 000011
【０１１２】
反応容器にＬＵＣＩＲＩＮ  ＴＰＯ［ＢＡＳＦジャパン社製］３．５部、ジフェニルスルホキシド［東京化成工業（株）製］２．４部、ヘキサフルオロりん酸カリウム［東京化成工業（株）製］２．２部、硫酸［和光純薬工業（株）製］１．２部及びアセトニトリル１００部を仕込んで溶解させ、６０℃で６時間攪拌した。ジクロロメタン２００部を加え、イオン交換水２００部で３回有機層を洗浄し、有機層から溶剤を減圧留去することで酸発生剤（Ｂ−３）（黄色固体）５．４部を得た。
【０１１３】
製造例４
［酸発生剤（Ｂ−４）｛化学式（２６）で表される化合物｝の合成］
【０１１４】
【化１１】
2015067677.tif 000012
【０１１５】
反応容器にＩＲＧＡＣＵＲＥ  ９０７［ＢＡＳＦジャパン社製］２．８部、ブロモベンゼン［東京化成工業（株）製］１．７部、テトラフルオロホウ酸銀［東京化成工業（株）製］２．３部及びテトラヒドロフラン１００部を仕込んで溶解させ、６０℃で６時間攪拌した。ジクロロメタン２００部を加え、イオン交換水２００部で３回有機層を洗浄し、有機層から溶剤を減圧留去することで酸発生剤（Ｂ−４）（淡黄色固体）３．３部を得た。
【０１１６】
製造例５
［酸発生剤（Ｂ−５）｛化学式（２７）で表される化合物｝の合成］
【０１１７】
【化１２】
2015067677.tif 000013
【０１１８】
ｔ−ブチルベンゼン［東京化成工業（株）製］８．１部、ヨウ化カリウム［東京化成工業（株）製］５．３５部及び無水酢酸２０部を酢酸７０部に溶解させ、１０℃まで冷却し、温度を１０±２℃に保ちながら、濃硫酸１２部と酢酸１５部の混合溶液を１時間かけて滴下した。２５℃まで昇温し、２４時間攪拌した。その後、反応溶液にジエチルエーテル５０部を加え、水で３回洗浄し、ジエチルエーテルを減圧留去した。残渣にカリウム｛トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェート｝１１８部を水１００部に溶解させた水溶液を加え、２５℃で２０時間攪拌した。その後、反応溶液に酢酸エチル５００部を加え、水で３回洗浄し、有機溶剤を減圧留去することで目的とする酸発生剤（Ｂ−５）（淡黄色液体）１４．０部を得た。
【０１１９】
製造例６
［酸発生剤（Ｂ−６）｛化学式（２８）で表される化合物｝の合成］
【０１２０】
【化１３】
2015067677.tif 000014
【０１２１】
「ｔ−ブチルベンゼン８．１部」を「メトキシベンゼン［東京化成工業（株）製］７．５部」に、「カリウム｛トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェート｝１１８部」を「カリウムヘキサフルオロホスフェート［東京化成工業（株）製］８０部」に変更した以外、製造例５と同様にして酸発生剤（Ｂ−６）（淡黄色液体）１２．１部を得た。
【０１２２】
製造例７
［酸発生剤（Ｂ−７）｛化学式（２９）で表される化合物｝の合成］
【０１２３】
【化１４】
2015067677.tif 000015
【０１２４】
「ｔ−ブチルベンゼン８．１部」を「フェノキシ酢酸メチル［東京化成工業（株）製］９．２部」、「カリウム｛トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェート｝１１８部」を「カリウムテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレート［東京化成工業（株）製］１４０部」に変更した以外、製造例５と同様にして酸発生剤（Ｂ−７）（淡黄色液体）１３．３部を得た。
【０１２５】
製造例８
［酸発生剤（Ｂ−８）｛化学式（３０）で表される化合物｝の合成］
【０１２６】
【化１５】
2015067677.tif 000016
【０１２７】
反応容器にＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１［ＢＡＳＦジャパン社製］２．４部、ヨウ化カリウム［東京化成工業（株）製］４．０部、ヘキサフルオロアンチモン酸銀［東京化成工業（株）製］８．２部、硫酸［和光純薬工業（株）製］２．４部、ベンゼン５．０部及びアセトニトリル１００部を仕込んで溶解させ、６０℃で６時間攪拌した。ジクロロメタン２００部を加え、イオン交換水２００部で３回有機層を洗浄し、有機溶剤を減圧留去することで酸発生剤（Ｂ−８）１０．７部（淡黄色固体）を得た。
【０１２８】
製造例９
［酸発生剤（Ｂ−９）｛化学式（３１）で表される化合物｝の合成］
【０１２９】
【化１６】
2015067677.tif 000017
【０１３０】
「ｔ−ブチルベンゼン８．１部」を「トルエン［東京化成工業（株）製］６．５部」及び「イソプロピルベンゼン［東京化成工業（株）製］８．１部」に変更した以外、製造例５と同様にして酸発生剤（Ｂ−９）（淡黄色液体）５．０部を得た。
【０１３１】
［塩基発生剤（Ｃ）の製造］
製造例１０
［塩基発生剤（Ｃ−１）｛化学式（３２）で表される化合物｝の合成］
【０１３２】
【化１７】
2015067677.tif 000018
【０１３３】
９−クロロメチルアントラセン（アルドリッチ社製）２．０部をクロロホルムに溶解させ、そこへ、トリオクチルアミン［和光純薬工業（株）製］３．１部を少量ずつ加え（添加後若干の発熱が見られた。）、このまま室温（約２５℃）で１時間攪拌して反応液を得た。ナトリウムテトラフェニルボレート塩４．０部及び水４０部からなる水溶液に、反応液を少しずつ滴下し、更に１時間室温（約２５℃）で攪拌した後、水層を分液操作により除き、有機層を水で３回洗浄した。有機溶剤を減圧留去することで、白色固体７．１部を得た。この白色固体をアセトニトリルで再結晶させて、塩基発生剤（Ｃ−１）（白色固体）６．２部を得た。
【０１３４】
製造例１１
［塩基発生剤（Ｃ−２）｛化学式（３３）で表される化合物｝の合成］
【０１３５】
【化１８】
2015067677.tif 000019
【０１３６】
（１）メチルチオキサントン［中間体（ｃ−１）］の合成：
ジチオサリチル酸［和光純薬工業（株）製］１０部を硫酸１３９部に溶解させ、１時間室温（約２５℃）で攪拌した後、氷浴にて冷却して冷却溶液を得た。ついで、この冷却溶液の液温を２０℃以下に保ちながら、トルエン２５部を少しずつ滴下した後、室温（約２５℃）にもどし、更に２時間攪拌して反応液を得た。水８１５部に反応液を少しずつ加えた後、析出した黄色固体を濾別した。この黄色固体をジクロロメタン２６０部に溶解させ、水１５０部を加え、更に２４％ＫＯＨ水溶液６．７部を加えて水層をアルカリ性とし、１時間攪拌した後、分液操作にて水層を除去し、有機層を１３０部の水で３回洗浄した。ついで有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、有機溶剤を減圧留去して、中間体（ｃ−１）（黄色固体）８．７部を得た。尚、中間体（ｃ−１）は、２−メチルチオキサントンと３−メチルチオキサントンの混合物である。
【０１３７】
（２）２−ブロモメチルチオキサントン［中間体（ｃ−２）］の合成：
中間体（ｃ−１）２．１部をシクロヘキサン１２０部に溶解させ、これにＮ−ブロモスクシンイミド［和光純薬工業（株）製］８．３部及び過酸化ベンゾイル［和光純薬工業（株）製］０．１部を加え、還流下で４時間反応させた後（３−メチルチオキサントンは反応しない）、溶剤（シクロヘキサン）を留去し、そこへクロロホルム５０部を加えて残渣を再溶解させてクロロホルム溶液を得た。クロロホルム溶液を３０部の水で３回洗浄し、分液操作により水層を除去した後、有機溶剤を減圧留去して、褐色固体１．７部を得た。これを酢酸エチルで再結晶させて（３−メチルチオキサントンはここで除かれる）、中間体（ｃ−２）（黄色固体）１．５部を得た。
【０１３８】
（３）Ｎ−（９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イル）メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムブロマイド［中間体（ｃ−３）］の合成：
中間体（Ｃ１２２−２−２）（２−ブロモメチルチオキサントン）１．０部をジクロロメタン８５ｇに溶解し、これにトリエタノールアミン［和光純薬工業（株）製］０．５部を滴下した後（滴下後発熱した）、室温（約２５℃）下、１時間攪拌し、有機溶剤を減圧留去して、白色固体２．２部を得た。この白色固体をテトラヒドロフラン／ジクロロメタン混合溶液で再結晶させて、中間体（ｃ−３）（褐色固体）１．０部を得た。
【０１３９】
（４）塩基発生剤（Ｃ−２）の合成：
ナトリウムテトラフェニルボレート塩［ナカライテスク（株）製］０．８部を水１７部で溶解させた水溶液に、あらかじめクロロホルム５０部に中間体（ｃ−３）１．０部を溶解させた溶液を少しずつ滴下した後、１時間室温（約２５℃）で攪拌し、水層を分液操作により除き、有機層を３０部の水で３回洗浄した。有機溶剤を減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をアセトニトリル／エーテル混合溶液で再結晶させて、塩基発生剤（Ｃ−２）（微黄色粉末）１．３部を得た。
【０１４０】
製造例１２
［塩基発生剤（Ｃ−３）｛化学式（３４）で表される化合物｝の合成］
【０１４１】
【化１９】
2015067677.tif 000020
【０１４２】
（１）Ｎ−（９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イル）メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムブロマイド［中間体（ｃ−４）］の合成：
「トリエタノールアミン［和光純薬工業（株）製］０．５部」を「ジメチルエタノールアミン［和光純薬工業（株）製］０．３部」に変更した以外、製造例１１の（１）〜（３）と同様にして中間体（ｃ−４）（褐色固体）０．８部を得た。
【０１４３】
（２）塩基発生剤（Ｃ−３）の合成：
「中間体（ｃ−３）１．０部」を「中間体（ｃ−４）０．８部」に変更した以外、製造例１１の（４）と同様にして塩基発生剤（Ｃ−３）（白色粉末）１．０部を得た。
【０１４４】
製造例１３
［塩基発生剤（Ｃ−４）｛化学式（３５）で表される化合物｝の合成］
【０１４５】
【化２０】
2015067677.tif 000021
【０１４６】
「トリオクチルアミン［和光純薬工業（株）製］３．１部」を「１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン１．０部」に変更したこと以外、製造例１０と同様にして、塩基発生剤（Ｃ−４）（白色固体）４．４部を得た。
【０１４７】
製造例１４
［塩基発生剤（Ｃ−５）｛化学式（３６）で表される化合物｝の合成］
【０１４８】
【化２１】
2015067677.tif 000022
【０１４９】
「トリオクチルアミン［和光純薬工業（株）製］３．１部」を「１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン［サンアプロ（株）製「ＤＢＵ」］１．３部」に変更したこと以外、製造例１０と同様にして、塩基発生剤（Ｃ−５）（白色固体）４．７部を得た。
【０１５０】
製造例１５
［塩基発生剤（Ｃ−６）｛化学式（３７）で表される化合物｝の合成］
【０１５１】
【化２２】
2015067677.tif 000023
【０１５２】
「トリオクチルアミン［和光純薬工業（株）製］３．１部」を「１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン［サンアプロ（株）製「ＤＢＮ」］１．１部」に変更したこと以外、製造例１０と同様にして、塩基発生剤（Ｃ−６）（白色固体）４．６部を得た。
【０１５３】
製造例１６
［塩基発生剤（Ｃ−７）｛化学式（３８）で表される化合物｝の合成］
【０１５４】
【化２３】
2015067677.tif 000024
【０１５５】
（１）フェニルグリオキシル酸銀の調製：
フェニルグリオキシル酸（アルドリッチ社製）３．９部をメタノール２０部に溶解させ、そこへ水酸化ナトリウム［和光純薬工業（株）製］０．９部を少しずつ加え（中和による発熱がみられた）、１時間攪拌し、そこへ１ｍｏｌ／Ｌ硝酸銀水溶液［和光純薬工業（株）製］１０．４部を加えた後、析出した灰色固体を濾別し、メタノールで洗浄し、乾燥して、フェニルグリオキシル酸銀（灰色固体）４．４部を得た。
【０１５６】
（２）塩基発生剤（Ｃ−７）の合成：
９−クロロメチルアントラセン（アルドリッチ社製）２．０部をメタノール４０ｇに溶解させ、そこへ１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン［サンア株）製「ＤＢＵ」］１．３部を少量ずつ加え（添加後若干の発熱が見られた。）、このまま室温（約２５℃）で１時間攪拌して反応液を得た。フェニルグリオキシル酸銀３．０部及びメタノール２０部からなる分散液に、反応液を少しずつ滴下し、更に１時間室温（約２５℃）で攪拌した後、生じた灰色固体を濾過により除いた濾液を減圧留去して、褐色固体４．５部を得た。この褐色固体をエーテル／ヘキサン混合溶液で再結晶させて、塩基発生剤（Ｃ−７）（黄色固体）２．６部を得た。
【０１５７】
製造例１７
［塩基発生剤（Ｃ−８）｛化学式（３９）で表される化合物｝の合成］
【０１５８】
【化２４】
2015067677.tif 000025
【０１５９】
（１）８−（９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−２−イル）メチル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムブロマイド［中間体（ｃ−５）］の合成：
「トリエタノールアミン［和光純薬工業（株）製］」を「１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン［サンアプロ（株）製「ＤＢＵ」］」に変更した以外、製造例１１の（１）〜（３）と同様にして中間体（ｃ−５）（白色固体）２．２部を得た。
【０１６０】
（２）塩基発生剤（Ｃ−８）の合成：
「中間体（ｃ−３）」を「中間体（ｃ−５）」に変更した以外、製造例１１（４）と同様にして塩基発生剤（Ｃ−８）（淡黄白色粉末）１．３部を得た。
【０１６１】
製造例１８
［塩基発生剤（Ｃ−９）｛化学式（４０）で表される化合物｝の合成］
【０１６２】
【化２５】
2015067677.tif 000026
【０１６３】
（１）２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−７−メチルチオキサントン［中間体（ｃ−６）］の合成：
中間体（ｃ−１）２．１部をジクロロメタン８５部に溶解させ、これに塩化アルミニウム（ＩＩＩ）［和光純薬工業（株）製］０．５部と２−クロロ−２−メチルプロパン［和光純薬工業（株）製］１．９部を加え、２３時間室温（約２５℃）で攪拌した。水層を分液操作により除き、有機層を３０部の水で３回洗浄した。有機溶剤を減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル／ヘキサン混合溶液にて再結晶させて、中間体（ｃ−６）（黄色粉末）０．５部を得た。
【０１６４】
（２）２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−７−ブロモメチルチオキサントン［中間体（ｃ−７）］の合成：
「中間体（ｃ−１）２．１部」を「中間体（ｃ−６）１．０部」に変更した以外、製造例１１の（２）と同様にして中間体（ｃ−７）（黄色粉末）１．２部を得た。
【０１６５】
（３）８−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−７−イル）メチル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムブロマイド［中間体（ｃ−８）］の合成：
「中間体（ｃ−２）」を「中間体（ｃ−７）」に変更した以外、製造例１１の（３）と同様にして中間体（ｃ−８）（微黄色粉末）１．３部を得た。
【０１６６】
（４）塩基発生剤（Ｃ−９）の合成：
「中間体（ｃ−３）１．０部」を「中間体（ｃ−８）０．８部」に変更した以外、製造例１１の（４）と同様にして塩基発生剤（Ｃ−９）（微黄色粉末）１．０部を得た。
【０１６７】
製造例１９
［塩基発生剤（Ｃ−１０）｛化学式（４１）で表される化合物｝の合成］
【０１６８】
【化２６】
2015067677.tif 000027
【０１６９】
（１）４−ブロモメチルベンゾフェノン［中間体（ｃ−９）］の合成：
４−メチルベンゾフェノン（アルドリッチ社製）２５．１部、Ｎ−ブロモスクシンイミド［和光純薬工業（株）製］２２．８部、過酸化ベンゾイル［２０％含水：和光純薬工業（株）製］０．５４部及びアセトニトリル８０部を加え、８０℃まで加熱し、還流下２時間反応させ、冷却した後、有機溶剤を減圧留去して、メタノール１６０部で再結晶させて、中間体（ｃ−９）（白色結晶）２６部を得た。
【０１７０】
（２）８−（４−ベンゾイルフェニル）メチル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムブロマイド［中間体（ｃ−１０）］の合成：
中間体（ｃ−１０）２５．８部をアセトニトリル１００部に溶解させ、これに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン［サンアプロ（株）製「ＤＢＵ」］１４．６部を滴下した後（滴下後発熱した。）、室温（約２５℃）下、１８時間攪拌し、有機溶剤を減圧留去して、褐色固体を得た。この褐色固体をアセトニトリルで再結晶を行い、中間体（ｃ−１０）（白色固体）２８．２部を得た。
【０１７１】
（３）塩基発生剤（Ｃ−１０）の合成：
ナトリウムテトラフェニルボレート塩［ナカライテスク（株）製］０．８部を水１７部に溶解させ、あらかじめクロロホルム５０部に中間体（ｃ−１０）６．８部を溶解させた溶液を少しずつ滴下した後、２時間室温（約２５℃）で攪拌して反応液を得た。反応液を濾過し、濾液を減圧留去して得た黄色液体をアセトニトリルに溶解して再結晶して、塩基発生剤（Ｃ−１０）（白色固体）７．６部を得た。
【０１７２】
製造例２０
［塩基発生剤（Ｃ−１１）｛化学式（４２）で表される化合物｝の合成］
【０１７３】
【化２７】
2015067677.tif 000028
【０１７４】
（１）８−（９−ナフタリルメチル）−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムブロマイド［中間体（ｃ−１１）］の合成：
「中間体（ｃ−１０）２５．８部」を「２−ブロモメチルナフタレン［東京化成工業（株）製］１．１部」に変更した以外、製造例１９（２）と同様にして中間体（ｃ−１１）（白色粉末）１．３部を得た。
【０１７５】
（２）塩基発生剤（Ｃ−１１）の合成：
「中間体（ｃ−１０）６．８部」を「中間体（ｃ−１２）０．８部」に変更した以外、製造例１９の（３）と同様にして塩基発生剤（Ｃ−１１）（微黄色粉末）１．３部を得た。
【０１７６】
［実施例１〜１９、比較例１〜１７］
表１及び２に示した成分を表１及び２に示した量（重量部）で室温（２０℃）で、プレナリーミキサーを用いて配合して、実施例１〜１９および、比較例１〜１７の光硬化性組成物を得た
【０１７７】
【表１】
2015067677.tif 000029
【０１７８】
【表２】
2015067677.tif 000030
【０１７９】
表中の記号が示す内容は以下のとおりである。
（Ｄ１−１）  ポリイソプレンメタクリレートオリゴマー、商品名「ＵＣ−１」、（株）クラレ製、数平均分子量２５０００
（Ｄ１−２）  ポリブタジエンジアクリレートオリゴマー、商品名「ＢＡＣ−４５」、大阪有機化学工業（株）製、数平均分子量１００００
（Ｄ１−３）  ポリウレタンアクリレートオリゴマー、商品名「ＵＶ−４１０８Ｆ」、大阪有機化学工業（株）製、数平均分子量１００００
（Ｄ２−１）  ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、商品名「ＱＭ６５７」、ローム・アンド・ハースジャパン社製
（Ｄ２−２）  シクロヘキシルメタクリレート、商品名「ＣＨ」、共栄社化学（株）製
（Ｄ２−３）  フェノキシエチルメタクリレート、商品名「ＰＯ」、共栄社化学（株）製
（Ｄ２−４）  フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、商品名「ＡＭＰ−２０ＧＹ」、新中村化学工業（株）製
（Ｄ２−５）  ２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、商品名「７０２Ａ」、新中村化学工業（株）製
（Ｄ２−６）  テトラヒドロフルフリルメタクリレート、商品名「ＴＨＦ」、共栄社化学（株）製
（Ａ−１）  ２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、商品名「ルシリンＴＰＯ」、ＢＡＳＦジャパン社製
（Ａ−２）  １−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、商品名「イルガキュア１８４」、ＢＡＳＦジャパン社製
（Ｅ−１）  液状ポリブタジエン、商品名「ＬＢＲ−３０７」、クラレ（株）製、数平均分子量８０００
（Ｅ−２）  液状ポリイソプレン、商品名「ＬＩＲ−５０」、数平均分子量５４０００
（Ｆ−１）  ペンタエリスリチル・テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、商品名「イルガノックス１０１０」、ＢＡＳＦジャパン社製
【０１８０】
（試験例）
接着用光硬化性組成物の厚みは、約１００μｍになるように塗布し、コンベア付きメタルハライドランプを使用し硬化させた。
【０１８１】
ヒートショック試験は、０．８ｍｍ厚のアクリル板〔三菱レイヨン（株）製ＭＲ−２００〕と０．８ｍｍ厚のガラス板（３０×４０ｍｍ）とを、接着用光硬化性組成物を用いて硬化厚さ１００μｍで貼り合わせた試験片（ガラス／アクリル試験片）、又は０．８ｍｍ厚のガラス板と０．７ｍｍ厚のガラス板（３０×４０ｍｍ）とを、接着用光硬化性組成物を用いて硬化厚さ１００μｍで貼り合わせて作成した試験片（ガラス／ガラス試験片）を用いて行った。試験片を−４０℃と８５℃に、各６０分で１０００サイクル行い、試験後目視にて剥がれおよび気泡の有無を確認した。
耐熱試験は、ヒートショック試験で使用したのと同じ試験片を９５℃オーブン中にて１０００時間保持し、試験後目視にて剥がれおよび気泡の有無を確認した。
耐湿試験は、ヒートショック試験で使用したのと同じ試験片を６５℃／９０％の恒温恒湿中にて１０００時間保持し、試験後目視にて剥がれおよび気泡の有無を確認した。
なお、ガラス／ガラス試験片による試験で、タッチパネル接着用の接着特性が測定でき、ガラス／アクリル試験片による試験で、表示体と光学機能材料の接着特性が測定できる。
【０１８２】
ヒートショック試験、耐熱試験、および耐湿試験の評価基準は、下記のとおりである。
○：剥がれなし
△：若干剥がれがあるが実用上問題なし
×：剥がれあり
【０１８３】
各実施例、各比較例とも気泡はなかったが、比較例は剥がれが多く見られた。表３から、明らかのように、実施例は、ヒートショック試験、耐熱試験とも剥がれが少なく、良好な結果を示すことがわかる。また、光学機能材料との密着性が良好であることから、表示体のガラスが割れたりする恐れがないと考えられる。
【０１８４】
【表３】
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【産業上の利用可能性】
【０１８５】
本発明の接着用光硬化性組成物は、静電容量式タッチパネルにおいて透明電極が形成してある透明基板と透明板とを貼り合わすためや、化粧版とタッチパネルとを貼り合わせるためや、アイコンシートとタッチパネルを貼り合わせるために十分な接着性を付与し気泡を含まずに張り合わせることができる。貼り合わせた場合に、接着面が剥がれたり、表示体のガラスが割れたりすることがないため、表示体や光学機能材料を含む表示パネルの作成のために極めて有用である。