(57)【要約】【課題】低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体を提供する。【解決手段】（Ａ）アゾ顔料、（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する重合体および（Ｃ）溶剤を含み、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、前記窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、前記炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1を有し、前記炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が６以上となる、着色組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）アゾ顔料、
（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する重合体、および
（Ｃ）溶剤、
を含み、
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、前記窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、前記炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1とを有し、前記炭素原子Ｘ1と前記炭素原子Ｙ1の合計炭素数が６以上となる、着色組成物。
【請求項２】
（Ａ）アゾ顔料が下記一般式（Ａ−１）で表される部分構造を有する、請求項１に記載の着色組成物；
一般式（Ａ１）
【化１】
2015025117.tif 000047
一般式（Ａ１）中、＊は他の原子との結合部位を表す。
【請求項３】
（Ａ）アゾ顔料が下記一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料である、請求項１に記載の着色組成物；
一般式（Ａ２）
【化２】
2015025117.tif 000048
一般式（Ａ２）中、Ｇは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ1は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ2は置換基を表す；
Ａは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも１つ以上の原子を有する複素環を表す；
ｍは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す；
ｎ＝２の場合は、Ｒ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した２量体を表す；
ｎ＝３の場合はＲ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した３量体を表す；
ｎ＝４の場合はＲ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した４量体を表す；
一般式（Ａ２）がイオン性親水性基を有することはない。
【請求項４】
前記一般式（Ａ２）中、Ａが、下記一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）のいずれかを表す、請求項３に記載の着色組成物；
【化３】
2015025117.tif 000049
一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）中、Ｒ51〜Ｒ59は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５〜６員環を形成していてもよい；＊は一般式（Ａ２）のアゾ基との結合位置を表す。
【請求項５】
（ｂ−１）バルキーアミン部位が下記一般式（ｂ−１Ａ）で表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物；
一般式（ｂ−１Ａ）
【化４】
2015025117.tif 000050
一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2は、それぞれ、水素原子、酸素原子または炭素原子であり、Ｙ2は、それぞれ、任意の原子である；Ｘ2が水素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない；また、Ｘ2がフリーラジカル構造の酸素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない；Ｘ2とＹ2の合計炭素原子は６以上である。
【請求項６】
前記一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2とＹ2の合計炭素原子が７以上である、請求項５に記載の着色組成物。
【請求項７】
（Ｂ）重合体が、（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位をさらに有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
顔料誘導体をさらに含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項９】
顔料誘導体が、少なくとも１種の酸基を有する、請求項８に記載の着色組成物。
【請求項１０】
（Ｂ）重合体が、（ｂ−２）酸基をさらに含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１１】
（Ｂ）重合体が下記一般式（Ｂ−１）で表される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の着色組成物；
一般式（Ｂ−１）
【化５】
2015025117.tif 000051
一般式（Ｂ−１）中、Ｒ1A〜Ｒ3Aはそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す；Ｌ1A〜Ｌ3Aはそれぞれ独立して単結合または２価の連結基を表す；Ａ1Aは（ｂ−１）バルキーアミン部位を表す；Ａ2Aは（ｂ−２）酸基を表す；Ａ3Aは（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下の部位を表す。
【請求項１２】
（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位が、下記一般式（ｂ−３Ｂ）で表される構成単位を有する、請求項７〜１１のいずれか１項に記載の着色組成物；
一般式（ｂ−３Ｂ）
【化６】
2015025117.tif 000052
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す；Ｌ3Aは単結合または２価の連結基を表す；Ｒ3Bはアルキレン基を表す；Ｒ3Cはアルキル基を表す；ｎは５〜１００の整数を表す。
【請求項１３】
光重合開始剤および光重合性化合物をさらに含む、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１４】
請求項１３に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
【請求項１５】
請求項１３に記載の着色組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
【請求項１６】
請求項１４に記載の硬化膜と、酸素透過率が２００ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下の酸素遮断膜とを有する積層体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体に関する。特に、アゾ顔料を分散させるための着色組成物や、アゾ顔料を含むカラーフィルタ用の着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体等に関する。
【背景技術】
【０００２】
車載センサーや監視カメラなどのように屋外で長時間使用するようなデバイスにはとりわけ十分な耐光性が求められている。カラーフィルタの耐光性を向上させるために、ＳｉＯ2のような酸素遮断膜をカラーフィルタ上に形成することが知られている。
カラーフィルタ製造用途の着色組成物には、着色剤が用いられる（例えば、特許文献１、２）。ここで、着色剤として顔料を使用する場合、顔料をバインダー樹脂中等へ適切に分散させるために、分散剤を用いることが行われている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１１−２４８１９７号公報
【特許文献２】特開２０１１−１３７１２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ここで、顔料としてアゾ顔料を用いた場合、使用する分散剤の種類によっては、かかる分散剤とアゾ顔料を含む組成物を低酸素濃度下に長時間置いたときに、耐光性が劣る場合があることが分かった。
本願発明は、かかる問題点を解決するものであって、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
かかる状況のもと本願発明者が検討を行った結果、上記課題を解決できることを見出した。
具体的には、以下の解決手段＜１＞により、好ましくは、手段＜２＞〜＜１６＞により、上記課題は解決された。
＜１＞（Ａ）アゾ顔料、
（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する重合体、および
（Ｃ）溶剤、
を含み、
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1とを有し、炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が６以上となる、着色組成物。
＜２＞（Ａ）アゾ顔料が下記一般式（Ａ−１）で表される部分構造を有する、＜１＞に記載の着色組成物；
一般式（Ａ１）
【化１】
2015025117.tif 000002
一般式（Ａ１）中、＊は他の原子との結合部位を表す。
＜３＞（Ａ）アゾ顔料が下記一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料である、＜１＞に記載の着色組成物；
一般式（Ａ２）
【化２】
2015025117.tif 000003
一般式（Ａ２）中、Ｇは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ1は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ2は置換基を表す；
Ａは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも１つ以上の原子を有する複素環を表す；
ｍは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す；
ｎ＝２の場合は、Ｒ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した２量体を表す；
ｎ＝３の場合はＲ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した３量体を表す；
ｎ＝４の場合はＲ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した４量体を表す；
一般式（Ａ２）がイオン性親水性基を有することはない。
＜４＞一般式（Ａ２）中、Ａが、下記一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）のいずれかを表す、＜３＞に記載の着色組成物；
【化３】
2015025117.tif 000004
一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）中、Ｒ51〜Ｒ59は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５〜６員環を形成していてもよい；＊は一般式（Ａ２）のアゾ基との結合位置を表す。
＜５＞（ｂ−１）バルキーアミン部位が下記一般式（ｂ−１Ａ）で表される、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の着色組成物；
一般式（ｂ−１Ａ）
【化４】
2015025117.tif 000005
一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2は、それぞれ、水素原子、酸素原子または炭素原子であり、Ｙ2は、それぞれ、任意の原子である；Ｘ2が水素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない；また、Ｘ2がフリーラジカル構造の酸素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない；Ｘ2とＹ2の合計炭素原子は６以上である。
＜６＞一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2とＹ2の合計炭素原子が７以上である、＜５＞に記載の着色組成物。
＜７＞（Ｂ）重合体が、（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位をさらに有する、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜８＞顔料誘導体をさらに含む、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜９＞顔料誘導体が、少なくとも１種の酸基を有する、＜８＞に記載の着色組成物。
＜１０＞（Ｂ）重合体が、（ｂ−２）酸基をさらに含む、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜１１＞（Ｂ）重合体が下記一般式（Ｂ−１）で表される、＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載の着色組成物；
一般式（Ｂ−１）
【化５】
2015025117.tif 000006
一般式（Ｂ−１）中、Ｒ1A〜Ｒ3Aはそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す；Ｌ1A〜Ｌ3Aはそれぞれ独立して単結合または２価の連結基を表す；Ａ1Aは（ｂ−１）バルキーアミン部位を表す；Ａ2Aは（ｂ−２）酸基を表す；Ａ3Aは（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下の部位を表す。
＜１２＞（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位が、下記一般式（ｂ−３Ｂ）で表される構成単位を有する、＜７＞〜＜１１＞のいずれか１項に記載の着色組成物；
一般式（ｂ−３Ｂ）
【化６】
2015025117.tif 000007
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す；Ｌ3Aは単結合または２価の連結基を表す；Ｒ3Bはアルキレン基を表す；Ｒ3Cはアルキル基を表す；ｎは５〜１００の整数を表す。
＜１３＞光重合開始剤および光重合性化合物をさらに含む、＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜１４＞＜１３＞に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
＜１５＞＜１３＞に記載の着色組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
＜１６＞＜１４＞に記載の硬化膜と、酸素透過率が２００ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下の酸素遮断膜とを有する積層体。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、アゾ顔料と分散剤を含む着色組成物であって、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物、硬化膜、カラーフィルタおよび積層体を提供することが可能となった。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
本明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものも包含する。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）も包含する。また、アルキル基について、直鎖、分岐等を記していない表記は、直鎖、分岐および環状（シクロアルキル基）のものを含む。
本明細書において、“（メタ）アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“（メタ）アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“（メタ）アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
本明細書における顔料とは、溶剤に溶解しにくい色素化合物をいい、例えば、任意の溶剤に配合したときに、２５℃における溶解度が０．００１ｇ／１００ｇＳｏｌｖｅｎｔ以下のものをいう。
【０００８】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、（Ａ）アゾ顔料、（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する重合体（以下、単に「（Ｂ）重合体」ともいう。）および（Ｃ）溶剤を含み、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1を有し、炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が６以上となることを特徴とする。
本発明によれば、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる着色組成物を提供することができる。また、本発明によれば、アゾ顔料の分散性および分散安定性も維持できる着色組成物を提供することができる。
このメカニズムは以下のように推定される。着色組成物中に、アゾ顔料と、（Ｂ）重合体とを配合することにより、着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、アゾ顔料におけるＮ＝Ｎ構造が（Ｂ）重合体からの求核攻撃を受けにくくなる。これによって、アゾ顔料の分解が抑制される。その結果、分光変化が生じにくくなり、本発明の着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できると考えられる。
本発明の着色組成物は、アゾ顔料と、（Ｂ）重合体と、溶剤とを含む顔料分散物用の着色組成物とすることができる。また、本発明の着色組成物は、アゾ顔料と、（Ｂ）重合体および溶剤に加えて、さらに、硬化性成分（例えば、バインダーや光重合性化合物等）を含む、カラーフィルタ用等の着色組成物とすることができる。カラーフィルタ用等の着色組成物とする場合、好ましくは、アゾ顔料、（Ｂ）重合体、溶剤、および硬化性成分に加えて、界面活性剤等のカラーフィルタ用着色組成物に一般的に配合される各種添加剤が配合されていてもよい。また、本発明の着色組成物は、カラーフィルタ用の着色組成物を硬化してなる硬化膜とすることができる。
【０００９】
＜＜（Ａ）アゾ顔料＞＞
本発明に用いられる（Ａ）アゾ顔料は、分子内にアゾ基を有する顔料であれば特に限定されず、例えば、以下のものを用いることができる。（Ａ）アゾ顔料は、本発明の着色組成物中に１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていても良い。
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ  ２３８，２４２、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ  ３８、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０
【００１０】
本発明で用いる、（Ａ）アゾ顔料としては、分子内水素結合または分子内交差水素結合を形成可能なものが好ましく、下記一般式（Ａ１）で表される部分構造を有するアゾ顔料がより好ましい。
一般式（Ａ１）
【化７】
2015025117.tif 000008
（一般式（Ａ１）中、＊は他の原子との結合部位を表す。）
【００１１】
上記一般式（Ａ１）で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交差水素結合を形成して、アゾ顔料分子の平面性がより高まることで高い堅牢性を示す。しかし、このアゾ顔料分子と求核性の高い分散剤とが共存すると、低酸素濃度下で長時間光が暴露されたときに、分散剤の求核種が、アゾ顔料分子内の水素原子に求核攻撃をすることで分子の平面性が崩れやすくなり、アゾ顔料分子が分解してしまう場合がある。その結果、低酸素濃度下に長時間置いたときの耐光性が悪化しやすいと考えられる。
本発明の着色組成物は、アゾ顔料とともに求核性の低いバルキーアミン部位を有する（Ｂ）重合体を配合することにより、着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、アゾ顔料が重合体からの求核攻撃を受けにくくなり、アゾ顔料の分解が抑制される結果、分光変化が生じにくくなる。そのため、本発明の着色組成物は、良好な耐光性を維持することができると考えられる。
【００１２】
本発明で用いる（Ａ）アゾ顔料としては、さらに、下記一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料が好ましい。
一般式（Ａ２）
【化８】
2015025117.tif 000009
【００１３】
（一般式（Ａ２）中、Ｇは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ1は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ2は置換基を表す。
Ａは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも１つ以上の原子を有する複素環を表す。
ｍは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。
ｎ＝２の場合は、Ｒ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した２量体を表す。
ｎ＝３の場合はＲ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した３量体を表す。
ｎ＝４の場合はＲ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した４量体を表す。
一般式（Ａ２）がイオン性親水性基を有することはない。）
【００１４】
一般式（Ａ２）中、Ａは、下記一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）のいずれかを表すことが好ましい。一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）中、Ｒ51〜Ｒ59は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５〜６員環を形成していてもよい。＊は一般式（Ａ２）のアゾ基との結合位置を表す。
【００１５】
【化９】
2015025117.tif 000010
【００１６】
アゾ顔料が一般式（Ａ２）で表される特定の構造を有することにより、着色力、色相等の色彩的特性において優れた特性を示し、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れた特性を示すことができる。例えば、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料を含有する本発明の着色組成物を用いて形成されたカラーフィルタの赤色パターンは、赤色としてより良好な分光特性を示す。ここで、「赤色として良好な分光特性」とは、例えば以下の性質の少なくとも１つを指す。下記３つの性質を全て満たす分光特性が特に優れている。
・６５０ｎｍ〜７５０ｎｍの波長領域における透過率が高い。
・５４０ｎｍ以上の波長領域において、透過率曲線がシャープに立ち上がる。
・５４０ｎｍ未満の波長領域（特に、３５０ｎｍ〜４００ｎｍ）における透過率が低い。
【００１７】
本発明における置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基等を挙げることができる。以下、「置換基の項で述べた基」とは、上記置換基のことをいう。
【００１８】
一般式（Ａ２）中、Ｇで表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。
Ｇで表される脂肪族基が有していてもよい好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。
Ｇで表される脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１〜８の脂肪族基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
【００１９】
一般式（Ａ２）中、Ｇで表されるアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ニトロ基、ハロゲン原子、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇで表されるアリール基として、好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例えばフェニル、４−ニトロフェニル、４−アセチルアミノフェニル、４−メタンスルホニルフェニル等が挙げられる。
【００２０】
一般式（Ａ２）中、Ｇで表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇで表されるヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２〜１２の炭素原子で結合したヘテロ環基であり、より好ましくは炭素原子で結合した総炭素原子数２〜１０の５〜６員のヘテロ環であり、例えば２−テトラヒドロフリル、２−ピリミジル等が挙げられる。
Ｇとして好ましくは、水素原子である。これは分子内水素結合又は分子内交差水素結合を形成しやすくなるためである。
【００２１】
Ｒ1で表されるアミノ基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、置換基として好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等が挙げられる。
これらの置換基は、更に置換基を有していてもよく、その置換基としては、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
Ｒ1で表されるアミノ基として、好ましくは無置換のアミノ基、総炭素原子数１〜１０のアルキルアミノ基、総炭素原子数２〜１０のジアルキルアミノ基（ジアルキル基が互いに結合し、５〜６員環を形成していても良い）、総炭素原子数６〜１２のアリールアミノ基、総炭素原子数２〜１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、より好ましくは、無置換のアミノ基、総炭素原子数１〜８のアルキルアミノ基、総炭素原子数２〜８のジアルキルアミノ基、総炭素原子数６〜１０のアリールアミノ基、総炭素原子数２〜１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、例えばメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−（２−ピリミジル）アミノ等が挙げられる。
更に好ましくは、総炭素原子数６〜１３のアリールアミノ基及び総炭素原子数２〜１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基である。
Ｒ1がアリールアミノ基の場合、アリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換基を有する場合が好ましく、パラ位にのみ置換基を有する場合が最も好ましい。その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、総炭素原子数１〜７、より好ましくは総炭素原子数１〜４の脂肪族基（例えばメチル、エチル、アリル、（ｉ）−プロピル、（ｔ）−ブチル等）、総炭素原子数１〜７の脂肪族オキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、（ｉ）−プロピルオキシ、アリルオキシ等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素等）、総炭素原子数１〜７のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル等）、総炭素原子数１〜７、より好ましくは総炭素原子数１〜４のウレイド基（例えばウレイド、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド、Ｎ−４−ピリジルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド等）、ニトロ基、総炭素原子数１〜７のアリール基と縮環したヘテロ環（例えばイミダゾロン）、ヒドロキシ基、総炭素原子数１〜７、より好ましくは総炭素原子数１〜４の脂肪族チオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、（ｉ）−プロピルチオ、アリルチオ、（ｔ）−ブチルチオ等）、総炭素原子数２〜７、より好ましくは総炭素原子数２〜４のアシルアミノ基（例えばアセトアミノ、プロピオニルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、総炭素原子数２〜７、より好ましくは総炭素原子数２〜４の脂肪族オキシカルボニルアミノ基（例えばメトキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ等）、総炭素原子数２〜７、より好ましくは総炭素原子数２〜４の脂肪族オキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、総炭素原子数２〜７、より好ましくは総炭素原子数２〜４のアシル基（脂肪族カルボニル基であっても、アリールカルボニル基であっても、ヘテロ環カルボニル基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましくは総炭素原子数２〜７のアシル基であり、より好ましくは総炭素原子数２〜４のアシル基であり、例えばアセチル、プロパノイル、ベンゾイル、３−ピリジンカルボニル等が挙げられる。）等が挙げられる。
アリールアミノ基のアリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換した場合、置換基が分子の末端にあるために、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易く、そのために色相がシャープになる。アリール基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
Ｒ1がヘテロ環アミノ基の場合、その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、上記アリールアミノ基の場合と同じ置換基が好ましいが、ヘテロ環基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
【００２２】
Ｒ1がアリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基の場合のより好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、アリール基と縮環したヘテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。置換基として更に好ましくは総炭素原子数１〜４の脂肪族基、総炭素原子数１〜４の脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、総炭素原子数１〜４のカルバモイル基、総炭素原子数２〜４の脂肪族オキシカルボニル基である。
【００２３】
Ｒ1で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ1の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルコキシ基であって、より好ましくは総炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、（ｔ）−ブトキシ、メトキシエトキシ、カルバモイルメトキシ等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ1で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ1の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であって、より好ましくは総炭素数数１〜４のアルキル基である。
【００２５】
Ｒ1で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、アリール基と縮環したヘテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。Ｒ1のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６〜１２のアリール基であって、より好ましくは総炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例えば、フェニル、４−メチルフェニル、３−クロルフェニル等が挙げられる。
【００２６】
Ｒ1で表されるヘテロ環基としては、飽和ヘテロ環であっても、不飽和ヘテロ環基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、ヘテロ基と縮環したヘテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。Ｒ1のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２〜１０のヘテロ環基であって、より好ましくは総炭素原子数２〜８の窒素原子で結合した５〜６員環の非芳香族ヘテロ環基であり、例えば、１−ピペリジル、４−モルホリニル、１−キノイル、２−ピリミジル、４−ピリジル等が挙げられる。
【００２７】
Ｒ1として好ましくは、アミノ基、脂肪族オキシ基、窒素原子で結合した５〜６員環の非芳香族ヘテロ環基の場合であり、より好ましくは、アミノ基、脂肪族オキシ基、更に好ましくはアミノ基である。
Ｒ1として好ましくは、アミノ基の場合である。
【００２８】
Ｒ2で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であればなんでもよく、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイルアミノ基、スルファモイル基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、脂肪族オキシ基である。
これらの置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
【００２９】
ｍは、０〜３である場合が好ましく、０〜１である場合はより好ましく、０である場合は更に好ましい。
ｎは１又は２である場合が好ましい。
【００３０】
Ｒ2で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ2の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｉ−プロピル、シクロヘキシル、ｔ−ブチル等が挙げられる。
【００３１】
Ｒ2で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ2のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例えばフェニル、３−メトキシフェニル、４−カルバモイルフェニル等が挙げられる。
【００３２】
Ｒ2で表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ2のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２〜１６のヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２〜１２の５〜６員環のヘテロ環基であり、例えば１−ピロリジニル、４−モルホリニル、２−ピリジル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、１−ベンゾイミダゾリル等が挙げられる。
【００３３】
Ｒ2で表される脂肪族オキシカルボニル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ2の脂肪族オキシカルボニル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシカルボニル、カルバモイルメトキシカルボニル等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ2で表されるカルバモイル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ2のカルバモイル基として、好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２〜９のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３〜１０のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７〜１３のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３〜１２のヘテロ環カルバモイル基であり、より好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２〜７のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３〜６のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７〜１１のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３〜１０のヘテロ環カルバモイル基であり、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、フェニルカルバモイル、４−ピリジンカルバモイル等が挙げられる。
【００３５】
Ｒ2で表されるアシルアミノ基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ2のアシルアミノ基として、好ましくは総炭素原子数２〜１２のアシルアミノ基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜８のアシルアミノ基であり、更に好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキルカルボニルアミノ基であって、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、２−ピリジンカルボニルアミノ、プロパノイルアミノ等が挙げられる。
【００３６】
Ｒ2で表されるスルホンアミド基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ2のスルホンアミド基として、好ましくは総炭素原子数１〜１２のスルホンアミド基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜８のスルホンアミド基であり、更に好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキルスルホンアミド基であって、例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、２−ピリジンスルホンアミド等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ2で表されるカルバモイルアミノ基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ2のカルバモイルアミノ基として、好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２〜９のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３〜１０のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７〜１３のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３〜１２のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、より好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２〜７のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３〜６のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７〜１１のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３〜１０のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、例えば、カルバモイルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、４−ピリジンカルバモイルアミノ等が挙げられる。
【００３８】
Ｒ2で表されるスルファモイル基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ2のスルファモイル基として、好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１〜９のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数２〜１０のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数７〜１３のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２〜１２のヘテロ環スルファモイル基であり、より好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１〜７のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数３〜６のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数６〜１１のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２〜１０のヘテロ環スルファモイル基であり、例えば、スルファモイル、メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル、４−ピリジンスルファモイル等が挙げられる。
【００３９】
Ｒ2で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ2の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルコキシ基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ｉ−プロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシエトキシ等が挙げられる。
【００４０】
Ｒ2で表される脂肪族チオ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ2の脂肪族チオ基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキルチオ基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、カルバモイルメチルチオ、ｔ−ブチルチオ等が挙げられる。
【００４１】
Ｒ2で表されるハロゲン原子としては、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは塩素原子が挙げられる。本発明の効果の点で、Ｒ2は、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基である場合が好ましい。本発明の効果の点で、ｍは０又は１である場合が好ましく、０である場合は更に好ましい。
【００４２】
Ａで表される一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）について説明する。一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）で表される部位は、好ましくは、総炭素原子数２〜１５であって、より好ましくは総炭素原子数２〜１２である。
【００４３】
Ｒ51〜Ｒ54で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ51〜Ｒ54の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基等である。
【００４４】
本発明の効果の点でＲ51〜Ｒ54は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
【００４５】
Ｒ55で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ55の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等であり、より好ましくは脂肪族基、アリール基、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基である。
【００４６】
本発明の効果の点で、Ｒ55は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基である場合が好ましく、脂肪族基、アリール基、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基である場合はより好ましく、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基である場合は更に好ましい。Ｒ55が窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基あることにより、色素分子の分子間相互作用だけでなく、分子内相互作用を強固に形成しやすくなる。それにより安定な分子配列の顔料を構成しやすくなり、良好な色相、高い堅牢性（耐光・ガス・熱・水等）を示す点で好ましい。
本発明の効果の点で、Ｒ55として好ましい、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基であり、飽和ヘテロ環であっても不飽和ヘテロ環であっても、縮環ヘテロ環であってもよく、好ましくは総炭素原子数２〜１２の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２〜１０の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基である。例えば、２−チアゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−オキサゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ピリジル、２−ピラジニル、３−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−イミダゾリル、２−ベンズイミダゾリル、２−トリアジニル等が挙げられ、これらのヘテロ環基は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
【００４７】
本発明の効果の点で、Ｒ55として好ましいアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ55のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６〜１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６〜１０のアリール基であり、例えばフェニル、３−メトキシフェニル、４−カルバモイルフェニル等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
本発明の効果の点で、Ｒ55として好ましい脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ55の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜４の脂肪族基であり、例えばメチル、エチル、メトキシエチル、カルバモイルメチル等が挙げられ、メチル基が好ましい。
【００４８】
一般式（Ａ２）中、Ｒ55としては、下記（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）のいずれかである場合が好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために６員環の下記（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）のいずれかである場合がより好ましく、下記（Ｙ−１）、（Ｙ−３）、（Ｙ−４）、（Ｙ−６）のいずれかである場合が更に好ましく、下記（Ｙ−１）、又は（Ｙ−４）である場合が特に好ましい。一般式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）中の＊は、ピラゾール環のＮ原子との結合部位を表す。Ｙ1〜Ｙ11は水素原子又は置換基を表す。（Ｙ−１３）におけるＧ11は５〜６員ヘテロ環を構成する事ができる非金属原子群を表し、Ｇ11で表されるヘテロ環は無置換であっても、置換基を有していてもよく、ヘテロ環は単環であっても縮環していてもよい。式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
【００４９】
【化１０】
2015025117.tif 000011
【００５０】
Ｙ1〜Ｙ11で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｙ1〜Ｙ11の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。Ｙ1〜Ｙ11中、隣接する２つの置換基は５〜６員環を形成していても良い。
本発明の効果の点でＹ1〜Ｙ11は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）中のＡは、色相の点から５員環ヘテロ環である場合が好ましく、含窒素あるいは含硫黄５員ヘテロ環である場合がより好ましく、ヘテロ原子を２個以上含有する５員ヘテロ環である場合は更に好ましい。
【００５１】
Ｒ56〜Ｒ57、Ｒ59で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ56〜Ｒ57、Ｒ59の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。
【００５２】
本発明の効果の点で、Ｒ56〜Ｒ57、Ｒ59は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基である場合はより好ましい。
【００５３】
Ｒ58で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。本発明の効果の点で、Ｒ58として、好ましくは、ヘテロ環基、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基であり、σｐ値が０．３以上の電子求引性基であることが好ましい。上限としては１．０以下の電子求引性基である。
【００５４】
σｐ値が０．２以上の電子求引性基であるＲ58の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。
また、本発明の効果の点で、Ｒ58として、上記（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）である場合も好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために６員環の下記（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）のいずれかである場合がより好ましく、上記（Ｙ−１）、（Ｙ−３）、（Ｙ−４）、（Ｙ−６）のいずれかである場合が更に好ましく、上記（Ｙ−１）、又は（Ｙ−４）である場合が特に好ましい。
一般式（Ａ２）中のＡとして挙げられた（Ａ−１）〜（Ａ−３２）の複素環の中でも、アゾ基に結合する炭素原子に隣接する原子がヘテロ原子であれば、光、熱堅牢性が高い方向であり、このような構造的特徴を有する顔料をカラーフィルタに用いることで、高いコントラストを示すカラーフィルタを得ることができるため好ましい。
【００５５】
本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、Ｇが水素原子であって、Ｒ1がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ2が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Ａが、（Ａ−１）、（Ａ−１０）〜（Ａ−１７）、（Ａ−２０）〜（Ａ−２３）、（Ａ−２７）、（Ａ−２８）、（Ａ−３０）〜（Ａ−３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合が好ましい。
より好ましくは、Ｇが水素原子であって、Ｒ1がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ2が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Ａが、（Ａ−１）、（Ａ−１０）、（Ａ−１１）、（Ａ−１３）〜（Ａ−１７）、（Ａ−２０）、（Ａ−２２）〜（Ａ-２３）、（Ａ−２７）、（Ａ−２８）、（Ａ−３０）〜（Ａ−３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合である。
さらに好ましくは、Ｇが水素原子であって、Ｒ1がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０であって、Ａが、（Ａ−１０）、（Ａ−１１）、（Ａ−１３）〜（Ａ−１７）、（Ａ−２０）、（Ａ−２２）〜（Ａ−２３）、（Ａ−２７）、（Ａ−２８）、（Ａ−３０）〜（Ａ−３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合である。
特に好ましくは、Ｇが水素原子であって、Ｒ1がアミノ基であって、ｍが０であって、Ａが、（Ａ−１６）〜（Ａ−１７）、（Ａ−２０）、（Ａ−２８）、（Ａ−３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合が特に好ましく、Ｇが水素原子であって、Ｒ1がアミノ基であって、ｍが０であって、Ａが（Ａ−１６）であってｎが１又は２である場合である。
【００５６】
本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、下記一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料であることがより好ましい。
一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、ＺあるいはＲ55とナフタレン環のヒドロキシ基と、アゾ基で交叉水素結合を形成し、顔料構造の平面性を上げ、分子内、分子間相互作用が強くなり、その結果、光堅牢性、熱堅牢性、耐溶剤性等が大幅に向上するため好ましい。
【００５７】
以下、一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
【００５８】
一般式（Ａ３）
【化１１】
2015025117.tif 000012
【００５９】
（一般式（Ａ３）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ55、Ｒ59、ｍ、及びｎは、それぞれ、一般式（Ａ２）で定義したＲ1、Ｒ2、Ｒ55、Ｒ59、ｍ、及びｎと同義である。Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ55、Ｒ59又はＺを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ21、Ｒ22、Ｒ55、Ｒ59又はＺを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ21、Ｒ22、Ｒ55、Ｒ59又はＺを介した４量体を表す。一般式（Ａ３）がイオン性親水性基を有することはない。）
【００６０】
Ｚで表されるハメットのσｐ値が０．２以上の置換基としては前述の一般式（Ａ２）のＲ58の説明で述べた基が挙げられる。
【００６１】
一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料のＲ21、Ｒ22、Ｒ55、Ｒ59、ｍ、ｎの好ましい置換基、範囲は、一般式（Ａ２）のＲ1、Ｒ2、Ｒ55、Ｒ59、ｍ、及びｎと同じである。
本発明の効果の点で、Ｚとしては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が特に好ましい。
【００６２】
本発明の効果の点で、一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、Ｒ21がアミノ基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ22が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Ｒ55が、結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５〜６員ヘテロ環基であって、Ｒ59が水素原子又は脂肪族基であって、Ｚがアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、又はスルファモイル基であって、ｎが１又は２である場合が好ましい。
より好ましくは、Ｒ21がアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ55が、（Ｙ−１）〜（Ｙ−１３）のいずれかであって、Ｒ59が水素原子又は脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、ｎが１又は２である場合である。
さらに好ましくは、Ｒ21がアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ55が、（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）のいずれかであって、Ｒ59が水素原子又は脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、ｎが１又は２である場合である。
特に好ましくは、Ｒ21がアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ55が、（Ｙ−１）、（Ｙ−４）、又は（Ｙ−６）であって、Ｒ59が水素原子であって、Ｚがシアノ基であって、ｎが１又は２である場合である。
【００６３】
本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、「総炭素数／アゾ基の数」が４０以下であることが好ましく、３０以下である場合はより好ましい。本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、「分子量／アゾ基の数」が７００以下であることが好ましい。本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、スルホ基、カルボキシル基等イオン性置換基が置換していない場合が好ましい。
【００６４】
上記一般式（Ａ２）で表されるアゾ化合物は、他の態様においては、Ａが（Ａ−１）〜（Ａ−９）、（Ａ−１１）〜（Ａ−１３）、（Ａ−１７）、（Ａ−２０）〜（Ａ−２３）、（Ａ−２７）、（Ａ−２８）、（Ａ−３０）〜（Ａ−３２）であることが好ましく、（Ａ−１１）〜（Ａ−１３）、（Ａ−１７）、（Ａ−２０）〜（Ａ−２３）、（Ａ−２７）、（Ａ−２８）、（Ａ−３０）〜（Ａ−３２）であることがより好ましく、（Ａ−１７）、（Ａ−２０）、（Ａ−２２）〜（Ａ−２３）、（Ａ−２７）、（Ａ−２８）、（Ａ−３１）、（Ａ−３２）であることがより好ましく、（Ａ−２０）、（Ａ−２８）、（Ａ−３２）であることが更に好ましく、（Ａ−２０）であることが特に好ましい。また、（Ａ−２０）のＲ56がＲ59であることがさらに好ましい。
【００６５】
本発明は、一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料の互変異性体もその範囲に含むものである。一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）は、化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いてもよい。
例えば、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料には、下記一般式（１'）で表されるアゾ−ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
本発明は、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の一般式（Ａ１'）で表される顔料もその範囲に含むものである。
【００６６】
一般式（Ａ１'）
【化１２】
2015025117.tif 000013
【００６７】
（一般式（Ａ１'）中、Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、及びＡは、それぞれ、一般式（Ａ２）で定義したものと同じである。）
【００６８】
一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料のうち、前述したように特に好ましいアゾ顔料の一般式の例としては、下記一般式（Ａ４−１）〜（Ａ４−４）で表されるアゾ顔料を挙げることができる。上記一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、下記一般式（Ａ４−１）〜（Ａ４−４）で表されるアゾ顔料であることが好ましい。
【００６９】
以下、一般式（Ａ４−１）〜（Ａ４−４）により表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
【００７０】
【化１３】
2015025117.tif 000014
【００７１】
（一般式（Ａ４−１）〜（Ａ４−４）中、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、及びｎは、それぞれ、一般式（Ａ２）及び一般式（Ａ３）で定義したものと同じである。Ｘは炭素原子又は窒素原子を表し、Ａｘ及びＢｘは、Ｘ及び炭素原子と共に芳香族５〜６員ヘテロ環基を表し、詳しくは一般式（Ａ２）のＡで定義した（Ａ−１）〜（Ａ−３２）の中で該当するものを表す。Ｙｘは上記窒素原子及び炭素原子と共に一般式（Ａ２）のＲ55で定義したヘテロ環基のうち該当するものを表す。Ｒ23は一般式（Ａ２）で規定したＲ51、Ｒ54、Ｒ57、Ｒ58等の置換基の内、該当する置換基からカルボニル基を除いた基に相当する置換基を表す。Ｒ'1は一般式（Ａ２）で規定したＲ1のアミノ基から−ＮＨ−を除いた相当する置換基を表す。）
【００７２】
上記一般式（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４−１）〜（Ａ４−４）で表されるアゾ顔料において多数の互変異性体が考えられる。
また、本発明において、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも１個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも１個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが特に好ましい。
【００７３】
この構造が好ましい要因としては、一般式（Ａ４−１）〜（Ａ４−４）で示すようにアゾ顔料構造に含有するヘテロ環基を構成する窒素原子、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子、あるいはアゾ顔料構造に含有するアゾ成分に置換するカルボニル基、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子が分子内の交叉水素結合を容易に形成し易いことが挙げられる。
その結果、分子の平面性が上がり、更に分子内・分子間相互作用が向上し、一般式（Ａ４−１）又は一般式（Ａ４−４）で表されるアゾ顔料の結晶性が高くなり（高次構造を形成し易くなり）、顔料としての要求性能である、光堅牢性、熱安定性、湿熱安定性、耐水性、耐ガス性及び又は耐溶剤性が大幅に向上するため、更に好ましい例となる。
この観点からも、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、一般式（Ａ３）、（Ａ４−１）〜（Ａ４−４）で表される顔料であることが好ましく、一般式（Ａ３）、（Ａ４−１）又は（Ａ４−２）で表される顔料がより好ましく、一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料が特に好ましい。
【００７４】
本発明に用いられるアゾ顔料の具体例としては、例えば特開２０１１−１６２７６０号公報の段落００９４〜０１１６に記載の化合物を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
【００７５】
本発明の着色組成物中のアゾ顔料の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、２０〜７０質量％であることが好ましく、３０〜６０質量％であることがより好ましい。
本発明の着色組成物中のアゾ顔料の含有量は、後述のとおり、アゾ顔料以外の着色剤を含んでいてもよいが、本発明の着色組成物の実施形態の一例として、本発明の着色組成物の全着色剤中、９０質量％以上とすることができ、９９質量％以上とすることもできる。
【００７６】
＜＜その他の着色剤＞＞
本発明の着色組成物は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、上述したアゾ顔料とともに、その他の着色剤を含んでいてもよい。アゾ顔料以外の着色剤としては、特に限定はなく、例えば、アゾ顔料以外の顔料から選択される１種以上、その誘導体および染料を使用してもよい。
アゾ顔料以外の顔料としては、例えば、ベンズイミダゾロン系顔料、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料などから選択される１種以上の顔料および／またはその誘導体を使用できる。
また、無機顔料として、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等から選択される１種以上の無機顔料を使用できる。
染料は、例えば、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピロメテン系等から選択される１種以上の染料を使用できる。また、これらの染料の多量体を用いてもよい。
本発明の着色組成物が、上記アゾ顔料以外の着色剤を含む場合、本発明の着色組成物の全着色剤中、アゾ顔料以外の着色剤の含有量は、５０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることがより好ましい。
【００７７】
＜＜（Ｂ）重合体＞＞
本発明の着色組成物に用いられる（Ｂ）重合体は、少なくとも（ｂ−１）バルキーアミン部位を有することを特徴とする。本発明に用いられる（Ｂ）重合体は、添加樹脂として用いることができ、（Ａ）アゾ顔料を分散させるための分散剤として用いることが好ましい。
また、（Ｂ）重合体は、（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有することがより好ましく、（ｂ−２）酸基、および（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有することがさらに好ましい。
【００７８】
＜＜＜（ｂ−１）バルキーアミン部位＞＞＞
本発明で用いる重合体は、（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する。（ｂ−１）バルキーアミン部位は、通常、（Ｂ）重合体の側鎖に結合している。
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1を有し、上記炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が６以上となることを特徴とする。すなわち、バルキーアミン部位は、窒素原子と炭素原子と水素原子を必須とする。バルキーアミン部位は、イソプロピル構造（−ＣＨ（ＣＨ3）2または−Ｃ（ＣＨ2）2−）を有することが好ましい。
本発明で用いる（Ｂ）重合体において、バルキーアミン部位は、１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていても良い。
炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数は、６以上であり、７以上であることが好ましく、８以上であることがより好ましい。合計炭素数が６以上であることにより、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性が良好となる。炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素原子の上限は、１２以下であることが好ましく、１０以下であることがより好ましい。また、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子、炭素原子Ｘ1および炭素原子
Ｙ1以外の他の任意の原子を有していてもよい。
また、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、環内に窒素原子を含む環状アミン構造であることが好ましい。（ｂ−１）バルキーアミン部位が環状アミン構造であることにより、熱や光による重合体の劣化および黄変を抑制し、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性をより良好にすることができる。この場合の環としては、５員環または６員環が好ましく、また、飽和構造の環が好ましい。
【００７９】
特に、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、下記一般式（ｂ−１Ａ）で表されることが好ましい。
一般式（ｂ−１Ａ）
【化１４】
2015025117.tif 000015
（一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2は、それぞれ、水素原子、酸素原子または炭素原子であり、Ｙ2は、それぞれ、任意の原子である。但し、Ｘ2が水素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない。また、Ｘ2がフリーラジカル構造の酸素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない。Ｘ2とＹ2の合計炭素原子は７以上である。）
一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2は、少なくとも２つが炭素原子であることが好ましく、全てが炭素原子であることがより好ましい。
一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｙ2は、それぞれ、任意の原子であり、炭素原子および水素原子のいずれかであることが好ましい。Ｘ2が全て炭素原子のとき、そのうち１つのＸ2に結合するＹ2に対応する原子の少なくとも１つが存在しなくてもよい。一般式（ｂ−１Ａ）中のＹ2が炭素原子である場合の合計数は、３〜７つが好ましく、４〜６つがより好ましい。
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、Ｙ2を含む基同士が結合して、環を形成していてもよく、環を形成していることが好ましい。特に、一般式（ｂ−１Ａ）中、少なくとも２つのＸ2と窒素原子とが環構造の一部を構成した環状アミン構造を含むことが好ましい。
また、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、（Ｂ）重合体の一部をなすものであり、Ｘ2およびＹ2のいずれの原子が直接に、または１つ以上の原子を介して間接に他の部位と結合している。
（ｂ−１）バルキーアミン部位の式量は、１００〜４００が好ましい。
【００８０】
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、例えば下記式（ｂ−１−ａ）〜（ｂ−１−ｉ）で表される構造が好ましい。下記表１中のバルキーアミン部位中「＊」は他の原子との結合手を示す。
【表１】
2015025117.tif 000016
【００８１】
本発明で用いる（Ｂ）重合体は、下記一般式（ｂ−１Ｂ）で表される構成単位として、（ｂ−１）バルキーアミン部位を含んでいることが好ましい。一般式（ｂ−１Ｂ）で表される構成単位は、（Ｂ）重合体中に、１種のみ含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。
一般式（ｂ−１Ｂ）
【化１５】
2015025117.tif 000017
（一般式（ｂ−１Ｂ）中、Ｒ1Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｌ1Aは単結合または２価の連結基を表す。Ａ1Aは（ｂ−１）バルキーアミン部位を表す。）
一般式（ｂ−１Ｂ）中、Ｌ1Aが２価の連結基を表す場合、２価の連結基としては、炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも１種、または、これらの基と−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＳＯ2−から選択される少なくとも１種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基、−ＣＯ2−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−または、これらから選択される少なくとも１種の基の組み合わせからなる基が好ましく、−ＣＯ2−がさらに好ましい。
【００８２】
以下、本発明に用いられる（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の具体例の中でも、低酸素濃度下での長時間の耐光性がより良好となる観点から、（Ｌ−１）、（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−１０）および（Ｌ−１１）が好ましく、（Ｌ−１）、（Ｌ−３）および（Ｌ−５）がより好ましい。下記具体例中、ＲXは、水素原子またはメチル基を表す。
【化１６】
2015025117.tif 000018
【化１７】
2015025117.tif 000019
【００８３】
＜＜＜（ｂ−２）酸基＞＞＞
本発明の着色組成物は、（ｂ−２）酸基をさらに有することが好ましい。（ｂ−２）酸基をさらに有することにより、本発明の着色組成物を低酸素濃度下に長時間置いても、より良好な耐光性を維持することができる。
（ｂ−２）酸基としては、水中での酸解離定数（ｐＫａ）が１０以下であることが好ましく、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アセトアセチル基およびフェノール基から選択される少なくとも１種であることが好ましい。分散安定性の観点からは、カルボキシル基がより好ましい。（Ｂ）重合体に含まれる（ｂ−２）酸基は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
【００８４】
（ｂ−２）酸基は、通常、側鎖に酸基を有する構成単位として、（Ｂ）重合体に含まれることが好ましく、下記一般式（ｂ−２Ａ）で表される構成単位として含まれることがより好ましい。酸基を有する構成単位は、１種のみ含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。
一般式（ｂ−２Ａ）
【化１８】
2015025117.tif 000020
（一般式（ｂ−２Ａ）中、Ｒ2Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｌ2Aは単結合または２価の連結基を表す。Ａ2Aは（ｂ−２）酸基を表す。）
一般式（ｂ−２Ａ）中、Ｌ2Aは単結合であることが好ましい。Ｌ2Aが２価の連結基を表す場合、２価の連結基としては、炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも１種、または、これらの基と−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＳＯ2−から選択される少なくとも１種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基、−ＣＯ2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−または、これらから選択される少なくとも１種の基の組み合わせからなる基が好ましい。
【００８５】
以下、本発明に用いられる（ｂ−２）酸基を有する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の具体例の中でも、顔料分散物の分散安定性および顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性の観点から、具体例（Ｍ−１）〜（Ｍ−１７）のうち、具体例（Ｍ−４）、（Ｍ−１０）、（Ｍ−１３）および（Ｍ−１７）が好ましく、（Ｍ−４）および（Ｍ−１３）がより好ましい。下記具体例中、ＲXは、水素原子またはメチル基を表す。
【００８６】
【化１９】
2015025117.tif 000021
【００８７】
＜＜＜（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位＞＞＞
（ｂ−３）重量平均分子量が１，０００以上５０，０００以下のマクロモノマー（以下、「マクロモノマー（Ｎ）」ともいう。）に由来する構成単位は、上記重量平均分子量を有しているものであれば特に限定されないが、エチレン性不飽和単量体に由来する構成単位であることが好ましい。マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位は、（Ｂ）重合体中に、１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていてもよい。
マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量は、１，０００以上５０，０００以下であり、１，０００以上２０，０００以下であることが好ましく、２，０００以上１０，０００以下であることがさらに好ましく、２，０００以上５，０００以下であることが特に好ましい。マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量がこの範囲にあることにより、顔料の分散性、分散安定性および顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性を向上させることができる。マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量及び数平均分子量は、ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算値として定義される。マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、ＨＬＣ−８２２０（東ソー（株）製）を用い、カラムとしてＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ  ＡＷＭ―Ｈ（東ソー（株）製、６．０ｍｍＩＤ×１５．０ｃｍ）を、溶離液として１０ｍｍｏｌ／Ｌ  リチウムブロミドＮＭＰ(Ｎ−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
【００８８】
マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位としては、柔軟性且つ親溶剤性に優れるポリエステル系マクロモノマー部位を有する構成単位が、顔料の分散性、分散安定性および顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性の観点から好ましい。
マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位は、下記一般式（ｂ−３Ａ）で表されることが好ましく、下記一般式（ｂ−３Ｂ）で表されることがより好ましく、下記一般式（ｂ−３Ｃ）で表されることがさらに好ましい。
（Ｂ）重合体に含まれるマクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
一般式（ｂ−３Ａ）
【化２０】
2015025117.tif 000022
（一般式（ｂ−３Ａ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｌ3Aは単結合または２価の連結基を表す。Ａ3Aは（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下の部位を表す。）
一般式（ｂ−３Ａ）中、Ｌ3Aが２価の連結基を表す場合、２価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも１種、または、これらの基と−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＳＯ2−から選択される少なくとも１種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、特に、アルキレン基と、−ＣＯ2−と、−ＣＯ−と、−ＣＯＮＨ−との組み合わせからなる基が好ましい。
【００８９】
一般式（ｂ−３Ｂ）
【化２１】
2015025117.tif 000023
（一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｌ3Aは単結合または２価の連結基を表す。Ｒ3Bはアルキレン基を表す。Ｒ3Cはアルキル基を表す。ｎは５〜１００の整数を表す。）
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｌ3Aは、上述した一般式（ｂ−３Ａ）中のＬ3Aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Bは炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜１０の直鎖のアルキレン基がより好ましく、無置換の炭素数５〜２０の直鎖のアルキレン基がさらに好ましく、−（ＣＨ2）5−が特に好ましい。
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Cは、炭素数５〜２０の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。
一般式（ｂ−３Ｂ）中、ｎは５〜１００の整数を表し、５〜８０の整数が好ましい。
【００９０】
一般式（ｂ−３Ｃ）
【化２２】
2015025117.tif 000024
（一般式（ｂ−３Ｃ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｒ3Bはアルキレン基を表す。Ｒ3Cはアルキル基を表す。ｎは５〜１００の整数を表す。）
一般式（ｂ−３Ｃ）中、Ｒ3A、Ｒ3B、Ｒ3Cおよびｎは、上述した一般式（ｂ−３Ｂ）中のＲ3A、Ｒ3B、Ｒ3Cおよびｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００９１】
以下、本発明に用いられるマクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【化２３】
2015025117.tif 000025
【００９２】
＜＜＜（Ｂ）重合体の好ましい形態＞＞＞
（Ｂ）重合体は、下記一般式（Ｂ−１）で表されることが好ましい。
一般式（Ｂ−１）
【化２４】
2015025117.tif 000026
（一般式（Ｂ−１）中、Ｒ1A〜Ｒ3Aはそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す。Ｌ1A〜Ｌ3Aはそれぞれ独立して単結合または２価の連結基を表す。Ａ1Aは（ｂ−１）バルキーアミン部位を表す。Ａ2Aは（ｂ−２）酸基を表す。Ａ3Aは（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下の部位を表す。）
一般式（Ｂ−１）中、Ｒ1A〜Ｒ3A、Ｌ1A〜Ｌ3AおよびＡ1A〜Ａ3Aは、上述した一般式（ｂ−１Ｂ）、一般式（ｂ−２Ａ）および一般式（ｂ−３Ａ）〜（ｂ−３Ｃ）中のＲ1A〜Ｒ3A、Ｌ1A〜Ｌ3AおよびＡ1A〜Ａ3Aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００９３】
（Ｂ）重合体の酸価は、１５〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、２０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、４０〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇであることがさらに好ましい。（Ｂ）重合体の酸価がこの範囲にあることにより、顔料の分散性および分散安定性と、顔料分散物を用いた着色組成物が示す現像性をより向上させることができる。（Ｂ）重合体の酸価は、塩基滴定により測定することができる。
【００９４】
（Ｂ）重合体のアミン価は、０．２〜２．５ｍｍｏｌ／ｇであることが好ましく、０．５〜２．０ｍｍｏｌ／ｇであることがより好ましく、０．８〜１．８ｍｍｏｌ／ｇであることがさらに好ましい。（Ｂ）重合体のアミン価がこの範囲にあることにより、顔料の分散性および分散安定性をより向上させることができる。
アミン価（Ｂ）は、以下の方法で算出した値をいう。
測定サンプルを酢酸に溶解し、電位差滴定装置（商品名：ＡＴ−５１０、京都電子工業製）を用いて、得られた溶液を０．１Ｍ過塩素酸／酢酸溶液で中和滴定する。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定終点として次式によりアミン価（Ｂ）を算出する。
Ｂ＝Ｖｓ×０．１×ｆ／ｗ
Ｂ：アミン価（ｍｍｏｌ／ｇ）
Ｖｓ：滴定に要した０．１Ｍ過塩素酸／酢酸溶液の使用量（ｍＬ）
ｆ：０．１Ｍ過塩素酸／酢酸溶液の力価
ｗ：測定サンプルの重量（ｇ）（固形分換算）
【００９５】
（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位は、（Ｂ）重合体中の全構成単位の２０〜８０モル％であることが好ましく、３０〜７０モル％であることがより好ましく、３５〜６５モル％であることがさらに好ましい。また、（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位は、（Ｂ）重合体のアミン価が、上記の範囲となるように含まれることが好ましい。（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位の含有量がこの範囲にあることにより、着色組成物を塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性をより良好にすることができる。
（ｂ−２）酸基を有する構成単位は、（Ｂ）重合体中の全構成単位の２０〜８０モル％であることが好ましく、２５〜６５モル％であることがより好ましく、２５〜５０モル％であることがさらに好ましい。また、（ｂ−２）酸基を有する構成単位は、（Ｂ）重合体の酸価が、上記の範囲となるように含まれることが好ましい。
（ｂ−３）マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位は、（Ｂ）重合体中の全構成単位の１〜４０モル％であることが好ましく、１〜２０モル％であることがより好ましく、１〜１０モル％であることがさらに好ましい。
【００９６】
（Ｂ）重合体における（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位、（ｂ−２）酸基を有する構成単位および（ｂ−３）マクロモノマーに由来する構成単位の含有比（（ｂ−１）：（ｂ−２）：（ｂ−３））としては質量比において、５〜５０：２〜３０：３０〜８０が好ましく、２０〜５０：５〜２０：４０〜７０がより好ましく、２０〜４０：８〜２０：４０〜６０がさらに好ましい。
【００９７】
また、（Ｂ）重合体は、上述した構成単位以外の他の構成単位を有していてもよい。この他の構成単位としては、例えば、溶剤への溶解性や塗布性を向上させるため、（メタ）アクリル酸アルキル、（メタ）アクリル酸シクロアルキル、（メタ）アクリル酸アラルキル、（メタ）アクリル酸アミド、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、スチレン等に由来する構成単位が挙げられる。また、硬化性を向上させるため、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を有する構成単位も用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基（エポキシ基、オキセタニル基）等が挙げられる。この中でも特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、（メタ）アクリロイル基がさらに好ましく、（メタ）アクリル酸グリシジルおよび３，４−エポキシーシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート由来の（メタ）アクリロイル基がさらに好ましい。
他の構成単位は、（Ｂ）重合体中の全構成単位の３０モル％以下であることが好ましく、１５モル％以下であることがより好ましい。
【００９８】
（Ｂ）重合体は、重量平均分子量が５，０００以上５０，０００以下であることが好ましく、７，０００以上２５，０００以下であることがより好ましく、１０，０００以上２０，０００以下であることがさらに好ましい。（Ｂ）重合体の重量平均分子量がこの範囲にあることにより、着色組成物を塗布膜としたときの、低酸素濃度下での長時間の耐光性をより良好にすることができる。
（Ｂ）重合体の重量平均分子量及び分散度は、ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算値として定義される。（Ｂ）重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量及び数平均分子量と同様の測定方法によって求めることができる。
【００９９】
＜＜（Ｂ）重合体の製造方法＞＞
（Ｂ）重合体は、原料物質として、バルキーアミン部位を有するモノマーの他、必要に応じて、酸基を有するモノマー、マクロモノマー（Ｎ）および任意のほかのモノマーを用い、これらを共重合することにより製造することができる。
バルキーアミン部位を有するモノマーは、（メタ）アクリル系モノマーおよび／またはスチレン系モノマーが好ましい。
酸基を有するモノマーは、例えば、少なくとも１つの（ｂ−１）酸基を有し、且つ分子量が５０以上８００以下の公知のモノマーが好ましい。
マクロモノマー（Ｎ）としては、末端に重合性基を有するものが好ましく、例えば、公知のマクロモノマーを用いることができる。公知のマクロモノマーの例としては、東亜合成（株）製のマクロモノマーＡＡ−６（末端基がメタクリロイル基であるポリメタクリル酸メチル）、ＡＳ−６（末端基がメタクリロイル基であるポリスチレン）、ＡＮ−６Ｓ（末端基がメタクリロイル基であるスチレンとアクリロニトリルの共重合体）、ＡＢ−６（末端基がメタクリロイル基であるポリアクリル酸ブチル）、ダイセル化学工業（株）製のプラクセルＦＭ５（メタクリル酸２−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン５モル当量付加品）、ＦＡ１０Ｌ（アクリル酸２−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン１０モル当量付加品）、特開平２−２７２００９号公報に記載のポリエステル系マクロモノマー、日油（株）製のブレンマーＰＭＥシリーズ（メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート）、およびブレンマーＰＳＥシリーズ（ステアロキシポリエチレングリコールモノメタクリレート）等が挙げられる。
（Ｂ）重合体は、原料物質として、バルキーアミン部位を有するモノマーの他、必要に応じて、酸基を有するモノマー、マクロモノマー（Ｎ）および任意のほかのモノマーを用い、ラジカル重合（ラジカル重合法）で製造することが好ましい。ラジカル重合法で（Ｂ）重合体を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類およびその量、溶媒の種類等々の重合条件は、常法と同様である。
（Ｂ）重合体は、例えば、酸基を有するモノマー、マクロモノマー（Ｎ）、および必要に応じて任意のほかのモノマーを用い、これらを共重合した後に、ヒンダードアミン部位を有する化合物を反応させることにより製造することもできる（高分子反応法）。
バルキーアミン部位を有するモノマー、酸基を有するモノマー、マクロモノマー（Ｎ）以外の他のモノマーとしては、例えば、特開２００７−２７７５１４号公報の段落０１６４〜０１７１に記載のモノマーを用いることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
【０１００】
＜＜（Ｃ）溶剤＞＞
本発明で用いられる溶剤は、１種のみでもよいし、２種類以上を併用してもよい。
溶剤としては、例えば、以下が挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル（例：オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル（例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等））、３−オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル等（例えば、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル等））、２−オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル等（例えば、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル））、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル（例えば、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル等）、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル等、が挙げられる。
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、が挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等、が挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
これらのうち、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である。
本発明の着色組成物中の溶剤の含有量は、着色組成物中５０〜９５質量％が好ましく、６０〜９０質量％がより好ましい。
【０１０１】
＜＜＜顔料誘導体＞＞＞
顔料誘導体とは、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物である。顔料誘導体としては、顔料の分散性および分散安定性の観点から、酸性基または塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましく、少なくとも１種の酸性基を有する顔料誘導体を含有することがより好ましい。顔料誘導体を上記（Ａ）アゾ顔料と組み合わせて使用することにより、特に本発明の効果が効果的に発揮される。
【０１０２】
顔料誘導体を構成するための有機顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸およびその塩（塩としては、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩などの４級アンモニウム塩が好ましい）が好ましく、カルボン酸基およびスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
【０１０３】
顔料誘導体としては、特に、キノリン系、ベンズイミダゾロン系およびイソインドリン系の顔料誘導体が好ましく、キノリン系およびベンズイミダゾロン系の顔料誘導体がさらに好ましい。特に、下記構造を有する顔料誘導体が好ましい。
【０１０４】
【化２５】
2015025117.tif 000027
【０１０５】
一般式（Ｐ）中、Ａは、下記一般式（ＰＡ−１）〜（ＰＡ−３）から選ばれる部分構造を表す。Ｂは単結合、または（ｔ＋１）価の連結基を表す。Ｃは、単結合、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−またはＳＯ2−を表す。Ｄは、単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基またはアリーレン基を表す。Ｅは、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｍ（Ｍはアルカリ金属原子を表す）、−ＣＯ2ＨまたはＮ（Ｒｐａ）（Ｒｐｂ）を表す。ＲｐａおよびＲｐｂは、各々独立して、アルキル基またはアリール基を表し、ＲｐａおよびＲｐｂは互いに連結して環を形成してもよい。ｔは１〜５の整数を表す。
【０１０６】
【化２６】
2015025117.tif 000028
【０１０７】
一般式（ＰＡ−１）および（ＰＡ−２）中、Ｒｐ１は、炭素数１〜５のアルキル基またはアリール基を表す。一般式（ＰＡ−３）中、Ｒｐ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはヒドロキシル基を表す。ｓは、１〜４の整数を表す。ｓが２以上の場合、複数のＲｐ２は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。一般式（ＰＡ−１）および一般式（ＰＡ−３）中、Ｒｐ３は、単結合、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−またはＳＯ2−を表す。＊は一般式（Ｐ）中のＢとの連結部を表す。
【０１０８】
一般式（ＰＡ−１）および（ＰＡ−２）中、Ｒｐ１は、特にメチル基またはフェニル基が好ましく、メチル基が最も好ましい。一般式（ＰＡ−３）中、Ｒｐ２は、水素原子またはハロゲン原子が好ましく、水素原子または塩素原子が最も好ましい。
【０１０９】
一般式（Ｐ）中、Ｂで表される（ｔ＋１）価の連結基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基およびヘテロアリーレン基が挙げられる。これらのうちでも、特に、下記構造式（ＰＡ−４）〜（ＰＡ−９）で表される連結基が好ましい。
【０１１０】
【化２７】
2015025117.tif 000029
【０１１１】
構造式（ＰＡ−４）〜（ＰＡ−９）のうちでも、特にＢとして、構造式（ＰＡ−５）または（ＰＡ−８）で表される連結基を有する顔料誘導体が、より分散性に優れることから好ましい。
【０１１２】
一般式（Ｐ）中、Ｄで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基およびアリーレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、デシレン、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロオクチレン、シクロデシレン、フェニレン、ナフチレン等が挙げられる。これらのうちでも、Ｄとしては、特にアルキレン基が好ましく、炭素数１〜５のアルキレンがより好ましい。
【０１１３】
一般式（Ｐ）中、Ｅが−Ｎ（Ｒｐａ）（Ｒｐｂ）を表す場合に、ＲｐａおよびＲｐｂにおけるアルキル基およびアリール基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。ＲｐａおよびＲｐｂとしては、特にアルキル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基が最も好ましい。一般式（Ｐ）中、ｔは１または２が好ましい。
【０１１４】
以下に、顔料誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下の顔料誘導体のうち、（Ａ−６）〜（Ａ−９）、（Ａ−１２）〜（Ａ−１４）、（Ａ−１８）、（Ａ−３０）、（Ａ−３１）が好ましく、（Ａ−９）および（Ａ−３１）がより好ましく、（Ａ−９）が特に好ましい。
その他、顔料誘導体としては、特開２０１１−２５２０６５号公報の段落０１６２〜０１８３の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
【化２８】
2015025117.tif 000030
【化２９】
2015025117.tif 000031
【化３０】
2015025117.tif 000032
【化３１】
2015025117.tif 000033
【化３２】
2015025117.tif 000034
【０１１５】
本発明の着色組成物における顔料誘導体の含有量は、着色剤の全質量に対し、１〜３０質量％が好ましく、３〜２０質量％がさらに好ましい。顔料誘導体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１１６】
＜＜光重合性化合物＞＞
光重合性化合物としては、例えば、少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で１００℃以上である化合物が好ましく、中でも４官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。例えば、ヘキサアクリレート類（新中村化学工業株式会社製：Ａ−ＤＰＨ−６Ｅ、Ａ−ＤＰＨ−１２Ｅ、Ａ−ＤＰＨ−６Ｐ）が挙げられる。光重合性化合物は１種のみでもよいし、２種類以上を併用してもよい。
光重合性化合物は、例えば、特開２０１１−１３７１２５号公報段落０１２９〜０１３６の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物中の光重合性化合物の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分に対し、０．０１〜１０質量％であることが好ましく０．１〜３質量％であることがより好ましい。
【０１１７】
＜＜光重合開始剤＞＞
光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。光重合開始剤は１種のみでもよいし、２種類以上を併用してもよい。
光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有するもの、オキサジアゾール骨格を有するもの、など）、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノンなどが挙げられ、特に、オキシム化合物が好ましい。
オキシム化合物としては、例えば、特開２０１２−２０８４９４号公報段落０５１３（対応する米国特許出願公開第２０１２／２３５０９９号明細書の[０６３２]）以降の式（ＯＸ−１）または（ＯＸ−２）で表される化合物の説明を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０４、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０９、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０５（常州強力電子新材料有限公司社（CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD）製）などの市販品が使用できる。また、アデカアークルズＮＣＩ−８３１、アデカアークルズＮＣＩ−９３０（ＡＤＥＫＡ社製）などの市販品も使用できる。
本発明の着色組成物中の光重合開始剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分に対し、０．０１〜５質量％であることが好ましく０．１〜１質量％であることがより好ましい。
【０１１８】
＜＜バインダー＞＞
バインダーとしては、特に限定されないが、下記一般式（１）で表される化合物を共重合成分として含むバインダー（以下、適宜「特定バインダー」と称する。）を含有することが好ましい。バインダーは１種のみでもよいし、２種類以上を併用してもよい。
【化３３】
2015025117.tif 000035
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
一般式（１）におけるＲ1及びＲ2のアルキル基は置換基を有していてもよい。
一般式（１）におけるアルキル基としては、炭素数１〜２５のアルキル基が好ましく、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ステアリル、ラウリル、２−エチルヘキシル等の直鎖状又は分岐状のアルキル基；フェニル等のアリール基；シクロヘキシル、ｔ−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、２−メチル−２−アダマンチル等の脂環式基；１−メトキシエチル、１−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基；ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基；等が挙げられる。これらの中でも、特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい１級又は２級の炭化水素基が耐熱性の点で好ましい。なお、Ｒ1及びＲ2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
一般式（１）で表される化合物の例としては、ジメチル−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジエチル−２，２'−［オキシビス（メチレン）
］ビス−２−プロペノエート、ジ（ｎ−プロピル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（ｎ−ブチル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（ｔ−ブチル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（イソブチル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（シクロヘキシル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（ベンジル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート等が挙げられる。
これらの中でも特にジメチル−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエートが好ましい。
【０１１９】
また、バインダーとしては、アルカリ可溶性樹脂を用いてもよい。アルカリ可溶性樹脂としては、特開２０１２−２０８４９４号公報段落０５５８〜０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の[０６８５]〜[０７００]）以降の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
さらに、特開２０１２−３２７６７号公報に記載の段落番号００２９〜００６３に記載の共重合体（Ｂ）および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開２０１２−２０８４７４号公報の段落番号００８８〜００９８に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１２−１３７５３１号公報の段落番号００２２〜００３２に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１３−０２４９３４号公報の段落番号０１３２〜０１４３に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１１−２４２７５２号公報の段落番号００９２〜００９８および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１２−０３２７７０号公報の段落番号００３０〜００７２の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
【０１２０】
【化３４】
2015025117.tif 000036
【化３５】
2015025117.tif 000037
【０１２１】
本発明の着色組成物中のバインダーの含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、０．０１〜１０質量％であることが好ましく１〜５質量％であることがより好ましい。
【０１２２】
＜＜界面活性剤＞＞
界面活性剤は、１種のみを用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。特に、本発明の着色組成物は、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性（特に、流動性）がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。界面活性剤としては、例えば、特開２０１２−２０８４９４号公報段落０５５２〜０５５６（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の[０６７８]〜[０６８２]）の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物中の界面活性剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、０．００１〜２質量％であることが好ましく、０．００５〜１質量％であることがより好ましい。
【０１２３】
＜＜重合禁止剤＞＞
重合禁止剤は、１種のみを用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。例えば、重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の着色組成物中の重合禁止剤の含有量は、本発明の着色組成物の全固形分中、０．００１〜１質量％であることが好ましく、０．００５〜０．１質量％であることがより好ましい。
【０１２４】
＜カラーフィルタ＞
本発明の着色組成物が、（Ａ）アゾ顔料と、（Ｂ）重合体に加えて、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤等を含む、カラーフィルタ用の着色組成物である場合、本発明の着色組成物をカラーフィルタ用途に用いることができる。カラーフィルタの製造方法については、例えば、特開２０１１−１３７１２５号公報段落０１９３〜０２０８の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
また、カラーフィルタ上には、酸素遮断膜を形成してもよい。酸素遮断膜は、好ましくは、本発明の着色組成物からなるカラーフィルタ層の表面に設けられる。本発明で用いる酸素遮断膜としては、例えば、酸素透過率が２００ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下となる酸素遮断膜が例示される。
【０１２５】
酸素遮断膜は、酸素透過率が２００ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下であることが好ましく、１００ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下であることがより好ましく、５０ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下であることが最も好ましい。下限は特に限定されないが、０ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍが好ましい。
酸素遮断膜の酸素透過率は、例えば、以下のようにして測定することができる。酸素電極としてオービスフェアラボラトリーズジャパンインク製ｍｏｄｅｌ３６００を使用する。電極隔膜としては、最も応答速度が速く感度が高いポリフルオロアルコキシ（ＰＦＡ）２９５６Ａを使用する。電極隔膜にシリコーングリス（ＳＨ１１１、東レダウコーニング（株）製）を薄く塗布し、その上に測定する薄膜材料を貼付し、酸素濃度値を測定する。なお、シリコーングリスの塗布膜は、酸素透過速度に影響を与えないことが確認されている。次に、酸素濃度値に対する酸素透過速度（ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ）を換算する。
酸素遮断膜については、例えば、特開２０１１−２４８１９７号公報の段落０２１７〜０２２１の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
【実施例】
【０１２６】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」および「部」は質量基準である。
【０１２７】
［合成例１］
＜マクロモノマー（Ｎ−１）の合成＞
窒素雰囲気下、２−エチルヘキサノール３５．０ｇ（０．２７ｍｏｌ）、ε−カプロラクトン３０７．１ｇ（２．７０ｍｏｌ）及びモノブチルスズオキシド０．２０ｇを９０℃で５時間、続いて１１０℃で１０時間加熱し、ポリエステルモノヒドロキシ体を得た。反応の終了はε−カプロラクトンの消失をＮＭＲで測定することで確認した。８０℃に冷却後、２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノールを０．０７１ｇ、２−メタクリロイロキシエチルイソシアネート４２．３ｇ（０．２７ｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間反応し、マクロモノマーＮ−１を得た。反応の終了は２−メタクリロイロキシエチルイソシアネートの消失をＮＭＲで測定することで確認した。
＜重合体（Ｂ−１）の合成＞
メタクリル酸２−ジイソプロピルアミノエチル（Ｌ−１）３５ｇ、メタクリル酸（Ｍ−４）１０ｇ、マクロモノマー（Ｎ−１）５５ｇ（ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）３，０００）、及びドデカンチオール６ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＭＦＧ）２３３ｇに加え、窒素雰囲気下、７５℃で一時間攪拌した。ここに、２，２’−ビスイソ酪酸ジメチル（Ｖ−６０１、和光純薬製）０．５ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。ここに、さらに、２，２’−アゾビス（イソ酪酸メチル）０．５ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。その後、この溶液を９０℃で２時間加熱した後、放冷し、重合体（Ｂ−１）の３０質量％溶液を得た。
スキームを以下に示す。
【０１２８】
【化３６】
2015025117.tif 000038
【０１２９】
［合成例２〜８、比較合成例１］
＜重合体（Ｂ−２）〜（Ｂ−８）、比較重合体（Ｂ−９）の合成＞
合成例１に用いたモノマー（Ｌ−１）、（Ｍ−４）、（Ｎ−１）を、下記表２に示すマクロモノマー及びモノマーに変更した以外は、合成例１と同様の操作を行い、重合体（Ｂ−２）〜（Ｂ−８）、比較重合体（Ｂ−９）を得た。
【０１３０】
【表２】
2015025117.tif 000039
【０１３１】
上記表２中、「モル比（Ｌ／Ｍ／Ｎ）」は、モノマーＬ、モノマーＭおよびモノマーＮのモル比を表す。また、上記表２中、Ｌ−３、Ｌ−５、Ｌ−１０、Ｌ−１１は、以下の構造のモノマーを表す。
【化３７】
2015025117.tif 000040
上記表２中に示すマクロモノマー（Ｎ−２）は、東亜合成（株）製「ＡＡ−６」（ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）６，５００）である。
【０１３２】
［合成例９］
＜重合体（Ｂ−１０）の合成＞
メタクリル酸２−ジイソプロピルアミノエチル（Ｌ−１）６０ｇ、メタクリル酸（Ｍ−４）２０ｇ、ベンジルメタクリレート２０ｇ、およびドデカンチオール２．８６ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＭＦＧ）２３３ｇに加え、窒素雰囲気下、７５℃で一時間攪拌した。ここに、２，２’−ビスイソ酪酸ジメチル（Ｖ−６０１、和光純薬製）０．３６ｇを加え、２時間加熱した。さらに、２，２’−アゾビス（イソ酪酸メチル）０．３６ｇを加え、２時間加熱した。その後、９０℃で４時間加熱した後、パラメトキシフェノール３６ｍｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド２．２ｇ、グリシジルメタクリレート１９．７ｇ、ＭＦＧ４５．９ｇを添加し、さらに９０℃で８時間加熱した後放冷し、重合体（Ｂ−１０）の３０質量％溶液を得た。得られた重合体の酸価（固形分換算）酸価は４４ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価（固形分換算）アミン価は２．３ｍｍｏｌ／ｇ、ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）は１５，０００であった。
【０１３３】
＜顔料分散液の調製＞
アゾ顔料として下記式（Ａ５）で表される化合物を８．９部、ＰＹ１３９（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９）を２．７部、顔料誘導体として下記式（Ｄ１）で表される化合物を１．４部、分散剤として重合体Ｂ−１の３０質量％ＭＦＧ溶液を１７．３部、溶剤としてＰＧＭＥＡを６９．７部混合した混合物を、均一に攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ビーズミル（減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ−３０００−１０（日本ビーイーイー（株）製））により５時間分散して、顔料分散液を調製した。
【０１３４】
【化３８】
2015025117.tif 000041
【０１３５】
【化３９】
2015025117.tif 000042
【０１３６】
＜着色組成物の調製＞
顔料分散液を６５．８部、バインダー（Ｂ−１）を２．４部、Ａ−ＤＰＨ−１２Ｅ（新中村化学工業（株）社製）を１．１部、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０１（１．２−オクタンジオン，１―［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、ＢＡＳＦジャパン（株）社製）を０．５部、ｐ−メトキシフェノールを０．０１部、メガファックＦ７８１（ＤＩＣ（株）社製）の１．０％ＰＧＭＥＡ溶液を４．２部、ＰＧＭＥＡを２６．０部取り、これらを混合及び攪拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）社製）でろ過して、着色組成物を調製した。
バインダー（Ｂ−１）としては、特開２０１２−１７３３５６号公報の段落０３０４〜０３０７に記載の方法で作製したものを使用した。
【０１３７】
得られた組成物について、以下の評価を行った。
＜耐光性評価基板の作製＞
上記で調製された着色組成物をガラス基板にスピンコーター（ミカサ（株）社製）を用いて塗布し、塗膜を形成した。そして、この塗膜の乾燥膜厚が０．６μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行った。次いで２００℃で５分間の加熱を行い、塗布膜の硬化を行って着色層を形成した。
【０１３８】
＜酸素遮断膜の形成＞
着色層を形成したガラス基板に、スパッタリング装置（神港精機社製ＳＲＶ−４３００）を用いてＳｉＯ2をスパッタリングし、着色層上に、酸素透過率が２００ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍとなるよう酸素遮断膜を形成した。
【０１３９】
＜耐光性試験＞
酸素遮断膜を形成したガラス基板を、耐光試験装置（スガ試験機社製ＳＸ−７５）を用いてブラックパネル温度６３℃、石英インナーフィルター、２７５ｎｍカットアウターフィルター、照度７５ｍｗ／ｍ2（３００〜４００ｎｍ）、湿度５０％の条件下で５００時間、耐光性試験を実施した。
【０１４０】
＜耐光性評価＞
耐光性試験前後の色差（ΔＥ＊ａｂ）を分光光度計ＭＣＰＤ−３０００（大塚電子（株）社製）で測定した。測定された色差（ΔＥ＊ａｂ）に基づき、下記評価基準に従って耐光性を評価した。この数値が小さいほど、耐光性が良好であるといえる。評価結果を下記表に示す。
【０１４１】
＜評価基準＞
Ａ：ΔＥ＊ａｂが３以下
Ｂ：ΔＥ＊ａｂが３より大きく１０以下
Ｃ：ΔＥ＊ａｂが１０より大きい
【０１４２】
＜分散安定性評価＞
上記で得られた着色組成物の粘度を、東機産業（株）製「ＲＥ−８５Ｌ」にて測定した。その後、分散液を４５℃で３日間静置した後、再度粘度を測定した。静置前後での粘度差（ΔＶｉｓ）と下記評価基準とに基づいて、分散安定性を評価した。この数値が小さいほど、分散安定性が良好であるといえる。
【０１４３】
＜評価基準＞
Ａ：ΔＶｉｓが０．５未満
Ｂ：ΔＶｉｓが０．５以上１．０以下
Ｃ：ΔＶｉｓが１．０より大きい
【０１４４】
＜実施例２〜実施例１４、比較例１〜比較例４＞
実施例１において、顔料および分散剤を下記表３のように変更した以外は実施例１と同様に着色組成物を調製し、耐光性評価および分散安定性評価を行った。
【０１４５】
【表３】
2015025117.tif 000043
【０１４６】
上記表３において、ＰＲ２３８はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２３８、ＰＲ２４２はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、ＰＯ３８はＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８をそれぞれ表す。
ＰＲ２３８：下記構造の化合物
【化４０】
2015025117.tif 000044
ＰＲ２４２：下記構造の化合物
【化４１】
2015025117.tif 000045
ＰＯ３８：下記構造の化合物
【化４２】
2015025117.tif 000046
【０１４７】
上記表３から明らかなように、本発明によれば、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性が良好な着色組成物を提供できることがわかった。また、本発明によれば、分散安定性が良好な着色組成物を提供できることがわかった。