(57)【要約】【課題】３−クロロプロパン−１，２−ジオール及びその脂肪酸エステルの含有量が低減された精製油脂の製造方法を提供すること。【解決手段】本発明は、ベーマイト及びハイドロタルサイトからなる群から選択される１種以上の無機粉末と、原料油脂とを、１３０℃以上の温度条件下で接触させる接触工程を含む、精製油脂の製造方法を提供する。前記原料油脂は、少なくとも脱臭工程を経た油脂であってもよく、ＲＢＤ油脂であってもよい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ベーマイト及びハイドロタルサイトからなる群から選択される１種以上の無機粉末と、原料油脂とを、１３０℃以上の温度条件下で接触させる接触工程を含む、精製油脂の製造方法。
【請求項２】
前記原料油脂は、少なくとも脱臭工程を経た油脂である請求項１に記載の精製油脂の製造方法。
【請求項３】
前記原料油脂は、ＲＢＤ油脂である請求項１又は２に記載の精製油脂の製造方法。
【請求項４】
前記温度条件は、２００〜２８０℃である請求項１から３のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
【請求項５】
前記接触工程は、減圧条件下で行われる請求項１から４のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
【請求項６】
前記無機粉末の使用量は、前記原料油脂に対して、０．５〜１０質量％である請求項１から５のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
【請求項７】
前記接触工程の後に、脱色工程及び脱臭工程のうちの１以上を含む、請求項１から６のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、精製油脂の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
油脂中には生理活性に関係すると考えられる微量成分が存在する。このような微量成分としては、例えば、グリシドール、３−クロロプロパン−１，２−ジオール、及びこれらの脂肪酸エステル等が挙げられる。上記成分については、栄養学上の問題がある可能性が指摘されているが、長年にわたって食事等から摂取されてきた植物油等の油脂中に存在するレベルであれば、健康に直ちに影響を及ぼすとは考えられず、摂取基準等も定められていない。しかし、より安全性の高い油脂に対するニーズがあるため、油脂中の上記成分の含有量を低減する方法が各種提案されている。
【０００３】
油脂中のグリシドール、３−クロロプロパン−１，２−ジオール等の含有量を低減する方法としては、脱臭工程の温度条件を調整する方法（特許文献１）、油脂とアルカリ白土とを接触させる方法（特許文献２）、トレイ式脱臭装置において油脂と水蒸気とを接触させる方法（特許文献３）が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１１−０７４３５８号公報
【特許文献２】日本特許第５２１６９４２号明細書
【特許文献３】特開２０１３−１１２７６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の技術を使用しても、クロロプロパン−１，２−ジオール及びその脂肪酸エステルの含有量を十分に低減できない可能性があった。
【０００６】
本発明は、上記課題を解決するためになされたものであり、３−クロロプロパン−１，２−ジオール及びその脂肪酸エステルの含有量が低減された精製油脂の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、ベーマイト及びハイドロタルサイトからなる群から選択される１種以上の無機粉末と、原料油脂とを、特定の温度条件下で接触させることで上記課題を解決できる点を見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、本発明は下記のものを提供する。
【０００８】
（１）  ベーマイト及びハイドロタルサイトからなる群から選択される１種以上の無機粉末と、原料油脂とを、１３０℃以上の温度条件下で接触させる接触工程を含む、精製油脂の製造方法。
【０００９】
（２）  前記原料油脂は、少なくとも脱臭工程を経た油脂である（１）に記載の精製油脂の製造方法。
【００１０】
（３）  前記原料油脂は、ＲＢＤ油脂である（１）又は（２）に記載の精製油脂の製造方法。
【００１１】
（４）  前記温度条件は、２００〜２８０℃である（１）から（３）のいずれかに記載の精製油脂の製造方法。
【００１２】
（５）  前記接触工程は、減圧条件下で行われる（１）から（４）のいずれかに記載の精製油脂の製造方法。
【００１３】
（６）  前記無機粉末の使用量は、前記原料油脂に対して、０．５〜１０質量％である（１）から（５）のいずれかに記載の精製油脂の製造方法。
【００１４】
（７）  前記接触工程の後に、脱色工程及び脱臭工程のうちの１以上を含む、（１）から（６）のいずれかに記載の精製油脂の製造方法。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、３−クロロプロパン−１，２−ジオール及びその脂肪酸エステルの含有量が低減された精製油脂の製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の実施形態について説明するが、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。なお、本発明における「油脂」とは、グリセリンと、１〜３個の脂肪酸とがエステル結合したグリセリドを含む物質であり、油脂の主要成分であるトリグリセリド（トリアシルグリセロール）のほか、ジグリセリド（ジアシルグリセロール）及びモノグリセリド（モノアシルグリセロール）を含み得る。また、本発明における油脂には、動植物油脂由来のグリセリド以外の成分（例えば、植物ステロール、レシチン、抗酸化成分、色素成分等）が含まれてもよいが、油脂を構成する成分のうち９５質量％以上はグリセリドであることが好ましい。
【００１７】
［接触工程］
本発明の精製油脂の製造方法（以下、「本発明の製造方法」という。）は、ベーマイト及びハイドロタルサイトからなる群から選択される１種以上の無機粉末と、原料油脂とを、１３０℃以上の温度条件下で接触させる接触工程を含む。なお、「原料油脂」とは、接触工程に供される任意の油脂を指し、後述のとおり、処理の有無や種類等は特に限定されない。
【００１８】
（無機粉末）
従来、一般的な精製油脂の製造方法において、油脂中の色素等を吸着させる等の目的で、活性炭、活性白土等の有機粉末及び無機粉末が、吸着剤として使用されてきた。これらの吸着剤は、通常、１００〜１２０℃付近の温度条件下で、油脂と接触させることで、色素等を吸着することができる。一方、本発明者らの検討の結果、ベーマイト及びハイドロタルサイトからなる群から選択される１種以上の無機粉末を原料油脂に接触させることで、意外にも、原料油脂中の３−クロロプロパン−１，２−ジオール及びその脂肪酸エステルの含有量を低減できることが見出された。なお、以下、ベーマイト及びハイドロタルサイトからなる群から選択される１種以上の無機粉末を、「本発明における無機粉末」ともいう。また、３−クロロプロパン−１，２−ジオールを「３−ＭＣＰＤ」ともいう。
【００１９】
ベーマイトは、アルミナの水和物であり、化学式ＡｌＯＯＨ又はＡｌ２Ｏ３・Ｈ２Ｏ等で表される物質である。また、ハイドロタルサイトは、主骨格Ｍｇ６Ａｌ２ＣＯ３（ＯＨ）１６を有する層状の無機化合物であり、化学式Ｍｇ６Ａｌ２ＣＯ３（ＯＨ）１６・４（Ｈ２Ｏ）等で表される物質である。ベーマイト及びハイドロタルサイトは、従来、樹脂添加剤、触媒原料、研磨剤、制酸剤等として使用されて来た。しかし、これらの物質が、特定の温度条件下で原料油脂中の３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量を特異的に低減し得る点の知見は従来存在しなかった。また、精製油脂の製造方法における吸着剤として従来使用されてきた活性白土は、脱酸工程で残存する石鹸分を除去することが知られることから、陰イオン吸着能を有するものと推察される。従って、活性白土は、陰イオン（塩化物イオン）を遊離し得る３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量を低減させる効果を有すると予測された。しかし、本発明者らの検討の結果、活性白土は、原料油脂中のグリシドールを低減させる効果はあるものの、３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量を特異的に低減させる効果を有さなかった。
【００２０】
接触工程において使用される、本発明における無機粉末の使用量は特に限定されないが、原料油脂に対して、０．５質量％以上、好ましくは１．０質量％以上であってもよい。無機粉末の使用量がかかる範囲であれば、原料油脂中の３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量を十分に低減できる。また、無機粉末の使用量は、１０質量％以下、好ましくは８．０質量％以下であってもよい。無機粉末の使用量が過大であると、原料油脂中の３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量の低減効果について、一定以上認められにくくなるため、無機粉末の使用量は過大でなくてもよい。
【００２１】
（原料油脂）
原料油脂としては、特に限定されず、既に精製された油脂であってもよく、非精製の油脂であってもよい。
【００２２】
油脂の精製方法には、ケミカル精製（ケミカルリファイニング）と、フィジカル精製（フィジカルリファイニング）とがあるが、いずれの精製方法を経た油脂を原料油脂として使用してもよい。ケミカル精製とは、原料植物を圧搾及び抽出して得られた原油に対して、脱ガム処理、脱酸処理、脱色処理、脱ろう処理、脱臭処理を施すことで油脂を精製する方法である。フィジカル精製とは、原油に対して、脱ガム処理、脱色処理、脱酸処理、脱臭処理を施すことで油脂を精製する方法である。フィジカル精製を経て得られた油脂は、ＲＢＤ（Ｒｅｆｉｎｅｄ  Ｂｌｅａｃｈｅｄ  Ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｄ）油脂とも呼ばれる。
【００２３】
従来は、原料油脂が、少なくとも脱臭工程を経た油脂（特に、ＲＢＤ油脂）である場合、原料油脂中の３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量を低減することは困難であると考えられてきた。なぜならば、３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルは脱臭工程で増加してしまうところ、一旦増加した３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルをその後の工程で低下させることは困難であったからである。そのため、従来は、脱臭工程の前に所定の処理を行ったり、低い脱臭温度条件下で脱臭工程を行ったりすることによって、３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの増加を抑制していた。しかし、本発明によれば、原料油脂が、少なくとも脱臭工程を経た油脂（ＲＢＤ油脂等）であっても、３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量を容易に低減できる。
【００２４】
原料油脂の種類としては、特に限定されず、パーム油、菜種油、大豆油、米油、サフラワー油、ぶどう油、ひまわり油、小麦はい芽油、とうもろこし油、綿実油、ごま油、落花生油、フラックス油、エゴマ油、オリーブ油、及び、ヤシ油等の植物油、並びに、これらを分別した食用分別油（パームオレイン、パームステアリン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション等）のうちのいずれかであってもよい。また、上記の油脂の水素添加油、エステル交換油、及び、直接エステル化反応により製造された食用油（中鎖脂肪酸トリグリセリド等）であってもよい。原料油脂は、上記のうち２種以上の油脂の混合油であってもよい。本発明の効果を奏しやすいという点で、原料油脂としては、３−ＭＣＰＤが発生しやすいジグリセリド高含有油脂（例えば、パーム油、米油等に由来する油脂）が好ましく、ＲＢＤパーム油、ＲＢＤパームオレイン、及びＲＢＤパームステアリンのうち１種以上が特に好ましい。
【００２５】
原料油脂には、本発明の効果を阻害しない範囲で、抗酸化物質、乳化剤等の添加剤等が含まれていてもよい。
【００２６】
（接触工程の条件）
接触工程は、１３０℃以上の温度条件下で行われる。かかる温度条件下で、本発明における無機粉末と、原料油脂とを接触させることにより、３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量が低減された精製油脂を効率的に得ることができる。
【００２７】
接触工程における温度条件は、１３０℃以上であれば特に限定されないが、精製油脂の風味を損なわずに３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量を低減できるという点で、１５０〜２８０℃が好ましく、２００〜２８０℃が最も好ましい。
【００２８】
接触工程における接触時間（本発明における無機粉末と、原料油脂とが接触工程において接触している時間）は、本発明における無機粉末と、原料油脂とが十分に接触できる限り特に限定されないが、例えば１分間〜１時間であってもよい。本発明における無機粉末と、原料油脂とは、合計で上記の時間接触していればよく、接触時間は連続していても、不連続であってもよい。
【００２９】
接触工程は、油脂の酸化を防ぐという点で、脱酸素条件下、特に減圧条件下で行われることが好ましい。
【００３０】
本発明における無機粉末と、原料油脂とを接触させる方法は、原料油脂が本発明における無機粉末に物理的に接触することができる方法であれば特に限定されないが、例えば、タンク等の中に入れた原料油脂に、本発明における無機粉末を公知の手段（フィーダー等）を使用して添加する方法が挙げられる。添加後には、公知の手段（ミキサー、油中への窒素吹込み等）を用いて、本発明における無機粉末及び原料油脂の混合物を撹拌してもよい。撹拌は、接触工程の間、連続的に行ってもよいが、断続的に行ってもよい。このほか、カラム又はろ過機に充填された無機粉末に、原料油脂を通液することで、無機粉末と、原料油脂とを接触させてもよい。
【００３１】
接触工程の後、本発明における無機粉末及び原料油脂の混合物から、ろ過等によって無機粉末を除去することで、接触工程を経た精製油脂が得られる。
【００３２】
［脱色工程及び脱臭工程］
接触工程の後には、脱色工程及び脱臭工程のうちの１以上を行ってもよい。かかる工程を行うことで、３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルだけではなく、グリシドール及びその脂肪酸エステルが低減された精製油脂が得られる。
【００３３】
脱色工程の条件は特に限定されず、通常の精製油脂の製造方法で使用される条件であってもよい。例えば、接触工程を経た精製油脂に白土（活性白土等）を加えて、減圧下、８０〜１５０℃で５〜６０分間、加熱させることで行ってもよい。また、ろ過器やカラムの中に白土を充填し、接触工程を経た精製油脂を通液させてもよい。脱色工程の後、ろ過等により白土を油脂から除去することで、脱色工程を経た精製油脂を得ることができる。
【００３４】
脱臭工程の条件は、特に限定されず、通常の精製油脂の製造方法で使用される条件であってもよい。例えば、減圧下（例えば、１５０〜７００Ｐａ）、１６０〜２７０℃で３０〜１８０分間、接触工程を経た精製油脂と水蒸気とを接触させることで行ってもよい。脱臭時間は、連続していてもよく、不連続であってもよい。脱臭工程を終えた後の油脂は、そのまま脱臭工程を経た精製油脂として扱うことができる。
【００３５】
接触工程の後に、脱色工程及び脱臭工程の両方を行う場合、その先後は特に限定されないが、精製油脂の風味を損なわず、かつ酸価及び／又は色度の上昇を抑えられるという点で、接触工程、脱色工程、脱臭工程の順が好ましい。
【００３６】
接触工程、脱色工程及び脱臭工程の各工程間においては、適宜精製油脂を冷却する工程を設けてもよい。
【００３７】
［精製油脂中の３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量の特定］
本発明の製造方法によれば、３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量が低減された精製油脂を得ることができる。精製油脂中の３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量は下記の方法で特定する。
【００３８】
すなわち、精製油脂中の３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量は、ドイツ公定法（ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９））の変法であるＮａＢｒ法（詳細は、下記実施例に示されるとおりである。）に従って、精製油脂のＴｒｕｅ  ＭＣＰＤ値として特定される。
【実施例】
【００３９】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４０】
［実施例１：無機粉末としてベーマイトを使用した試験−Ｉ］
原料油脂（ＲＢＤパーム油、日清オイリオグループ株式会社製）３００ｇにベーマイトを４．５ｇ（つまり、原料油脂に対して１．５質量％）添加した。次いで、減圧下、１１０〜２６０℃のいずれかの温度条件下で、３０分間、ベーマイトと原料油脂とを接触させ、接触工程を行った。次いで、ベーマイト及び原料油脂の混合物を８０℃まで冷却し、ろ過によって当該混合物からベーマイトを除去し、精製油脂を得た。得られた精製油脂のＭＣＰＤ−ＦＳ値及びＴｒｕｅ  ＭＣＰＤ値を下記の方法で測定した。その結果を表１に示す。
【００４１】
（ＭＣＰＤ−ＦＳ値の定量）
ドイツ公定法  ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９）に準じて、精製油脂のＭＣＰＤ−ＦＳ値を定量した。ＭＣＰＤ−ＦＳ値とは、グリシドール及び３−ＭＣＰＤ、並びにそれらの脂肪酸エステルの総量を３−ＭＣＰＤ遊離体量として定量した値を指す。
【００４２】
（Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値の定量）
ドイツ公定法（ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｃ−ＩＩＩ  １８（０９））の変法である、下記ＮａＢｒ法に従って、精製油脂のＴｒｕｅ  ＭＣＰＤ値を定量した。Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値とは、３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの総量を３−ＭＣＰＤ遊離体量として定量した値を指す。
【００４３】
〔ＮａＢｒ法〕
精製油脂１００ｍｇに、５０μＬの内部標準物質（３−ＭＣＰＤ−ｄ５  ２０μｇ／ｍＬ溶液）を加えた後、１ｍＬのナトリウムメトキシド溶液（０．５ｍｏｌ／Ｌ  メタノール）を加え、室温にて反応させ、エステルのけん化分解を行った。次いで、得られた反応物に酢酸を微量に含んだ３ｍＬの臭化ナトリウム水溶液（５０％）と３ｍＬのヘキサンとを加えて混合した後、ヘキサンを除去した。なお、この際に３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤ脂肪酸エステルが、全て３−ＭＣＰＤ遊離体に変換される。その後、５００μＬのフェニルホウ酸水溶液（１２．５％）により誘導体化し、２ｍＬのヘキサンにて抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ−ＭＳ）装置を使用して測定を行った。当該測定によって得られたクロマトグラムを用い、内部標準である３−ＭＣＰＤ−ｄ５と、３−ＭＣＰＤのイオン強度を比較することで、精製油脂中の３−ＭＣＰＤ及び３−ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総量を３−ＭＣＰＤ遊離体換算量として算出した。
【００４４】
ＮａＢｒ法におけるＧＣ−ＭＳ分析条件は下記のとおりである。
分析装置：島津製作所株式会社製、機種名：ＱＰ−２０１０
カラム：製品名：ＨＰ−５ＭＳ、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製（長さ３０ｍ、径０．２５ｍｍ）
カラム温度：６０℃（１分）〜１２０℃（昇温速度１０℃／分）〜１９０℃（昇温速度６℃／分）〜２８０℃（昇温速度２０℃／分）
検出器：ＭＳ（ＥＩ，ＳＩＭモード）
スプリットレス：１μＬ注入
キャリアガス：Ｈｅ
【００４５】
【表１】
2015067692.tif 000002
【００４６】
表１に示されるとおり、接触工程における温度条件が１５０℃以上であると、ＭＣＰＤ−ＦＳ値とＴｒｕｅ  ＭＣＰＤ値が低下し、精製油脂中のグリシドール及びその脂肪酸エステルだけでなく、３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量を低減できることがわかる。このような低減効果は、温度条件が２００℃以上である場合に特に顕著だった。
【００４７】
［実施例２：無機粉末としてベーマイトを使用した試験−ＩＩ］
原料油脂（ＲＢＤパーム油、日清オイリオグループ株式会社製）３００ｇにベーマイトを４．５ｇ（つまり、原料油脂に対して１．５質量％）添加した。次いで、減圧下、２６０℃の温度条件下で３０分、ベーマイトと原料油脂とを接触させ、接触工程を行った。次いで、ベーマイト及び原料油脂の混合物を８０℃まで冷却し、ろ過によって当該混合物からベーマイトを除去し、精製油脂を得た。
【００４８】
得られた精製油脂に、活性白土を、精製油脂に対して１．５質量％添加し、減圧下、１１０℃の温度条件下で３０分間、脱色工程を行い、脱色油脂を得た。当該脱色油脂について脱臭工程を行い、脱臭油脂を得た。脱臭条件は下記のとおりである：２５５℃、８０分、４００Ｐａ、蒸気量＝脱色油脂に対して１４．１質量％。
【００４９】
原料油脂、精製油脂、脱色油脂及び脱臭油脂のそれぞれについて、実施例１と同様の方法で、ＭＣＰＤ−ＦＳ値及びＴｒｕｅ  ＭＣＰＤ値を測定した。また、原料油脂、精製油脂、脱色油脂及び脱臭油脂のそれぞれについて、ＭＣＰＤ−ＦＳ値及びＴｒｕｅ  ＭＣＰＤ値のグリシドールステアリン酸エステル（ＧＥ）換算値を下記の方法で算出した。これらの結果を表２に示す。
【００５０】
（ＧＥ換算値）
各油脂について求めた「ＭＣＰＤ−ＦＳ値」及び「Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値」に基づき、下式を用いて、各油脂中のグリシドールステアリン酸エステル（ＧＥ）量を求めた。
ＧＥ換算値＝（（ＭＣＰＤ−ＦＳ値）−（Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値））×０．６７×４．６
【００５１】
【表２】
2015067692.tif 000003
【００５２】
表２に示されるとおり、接触工程を経た油脂である、精製油脂、脱色油脂及び脱臭油脂は、いずれも、Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値が低く、油脂中の３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量が低減していることがわかる。接触工程の後に、さらに脱色工程、又は、脱色工程及び脱臭工程を行うと、表２中の脱色油脂及び脱臭油脂における結果に示されるとおり、ＧＥ換算値が低下するので、３−ＭＣＰＤだけではなく、グリシドール及びその脂肪酸エステルの含有量も低減することがわかる。
【００５３】
［実施例３：無機粉末としてハイドロタルサイトを使用した試験］
原料油脂（ＲＢＤパーム油、日清オイリオグループ株式会社製）３００ｇにハイドロタルサイトを４．５ｇ（つまり、原料油脂に対して１．５質量％）添加した。次いで、減圧下、２６０℃の温度条件下で３０分間、ハイドロタルサイトと原料油脂とを接触させ、接触工程を行った。次いで、ハイドロタルサイト及び原料油脂の混合物を８０℃まで冷却し、ろ過によって当該混合物からハイドロタルサイトを除去し、精製油脂を得た。当該精製油脂のＴｒｕｅ  ＭＣＰＤ値は０．６ｍｇ／ｋｇであり、無機粉末としてベーマイトを使用した場合と同等の効果が得られた。
【００５４】
［参考例：無機粉末として活性白土を使用した試験］
原料油脂（ＲＢＤパーム油、日清オイリオグループ株式会社製）３００ｇに活性白土を４．５ｇ（つまり、原料油脂に対して１．５質量％）添加した。次いで、減圧下、１１０℃又は１８０℃の温度条件下で３０分間、活性白土と原料油脂とを接触させた。次いで、活性白土及び原料油脂の混合物を８０℃まで冷却し、ろ過によって当該混合物から活性白土を除去し、精製油脂を得た。得られた精製油脂について、実施例１と同様の方法で、ＭＣＰＤ−ＦＳ値及びＴｒｕｅ  ＭＣＰＤ値を測定した。その結果を表３及び４に示す。
【００５５】
【表３】
2015067692.tif 000004
【００５６】
【表４】
2015067692.tif 000005
【００５７】
表３及び４に示されるとおり、本発明における無機粉末の代わりに活性白土を使用すると、ＭＣＰＤ−ＦＳ値は低下するものの、温度条件にかかわらず、Ｔｒｕｅ  ＭＣＰＤ値の低下は認められなかった。従って、無機粉末として活性白土を使用しても、油脂中の３−ＭＣＰＤ及びその脂肪酸エステルの含有量はほぼ低減しないことがわかる。