(57)【要約】【課題】顔料の分散性および分散安定性を維持しつつ、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性が良好な組成物および顔料分散物を提供する。【解決手段】（Ａ）顔料、および（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位、（ｂ−２）酸基、および（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有する重合体を含み、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、前記窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、前記炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1を有し、炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が７以上となる、組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）顔料、ならびに、
（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位、（ｂ−２）酸基、および（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有する重合体、
を含み、
前記（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、前記窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、前記炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1とを有し、前記炭素原子Ｘ1と前記炭素原子Ｙ1の合計炭素数が７以上となる、組成物。
【請求項２】
前記（ｂ−１）バルキーアミン部位が下記一般式（ｂ−１Ａ）で表される、請求項１に記載の組成物；
一般式（ｂ−１Ａ）
【化１】
2015025116.tif 000046
一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2は、それぞれ、水素原子、酸素原子または炭素原子であり、Ｙ2は、それぞれ、任意の原子である；Ｘ2が水素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない；Ｘ2がフリーラジカル構造の酸素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない；Ｘ2とＹ2の合計炭素原子は７以上である。
【請求項３】
前記炭素原子Ｘ1と前記炭素原子Ｙ1の合計炭素数が８以上である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
一般式（ｂ−１Ａ）中のＸ2とＹ2の合計炭素原子が８以上である、請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
前記重合体（Ｂ）が下記一般式（Ｂ−１）で表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物；
一般式（Ｂ−１）
【化２】
2015025116.tif 000047
一般式（Ｂ−１）中、Ｒ1A〜Ｒ3Aはそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す；Ｌ1A〜Ｌ3Aはそれぞれ独立して単結合または２価の連結基を表す；Ａ1Aは前記（ｂ−１）バルキーアミン部位を表す；Ａ2Aは前記（ｂ−２）酸基を表す；Ａ3Aは前記（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下の部位を表す。
【請求項６】
前記重合体（Ｂ）の酸価が１５〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項７】
前記重合体（Ｂ）のアミン価が０．２〜２．５ｍｍｏｌ／ｇである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】
顔料誘導体をさらに含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
前記（ｂ−２）酸基が、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アセトアセチル基およびフェノール基から選択される少なくとも１種である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１０】
前記（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位が、下記一般式（ｂ−３Ｂ）で表される構成単位を有する、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物；
一般式（ｂ−３Ｂ）
【化３】
2015025116.tif 000048
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す；Ｌ3Aは単結合または２価の連結基を表す；Ｒ3Bはアルキレン基を表す；Ｒ3Cはアルキル基を表す；ｎは５〜１００の整数を表す。
【請求項１１】
前記（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位の含有量が、前記重合体（Ｂ）中の全構成単位の２０〜７０モル％である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
溶剤をさらに含む、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１３】
前記組成物が、前記溶剤に対する２５℃における溶解度が０．００１ｇ／１００ｇ  ｓｏｌｖｅｎｔ以下の顔料を分散させた分散物である、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
光重合開始剤および光重合性化合物をさらに含む、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の組成物を硬化してなる硬化膜。
【請求項１６】
請求項１４に記載の組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
【請求項１７】
請求項１５に記載の硬化膜と、酸素透過率が５０ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下の酸素遮断膜と、を有する積層体。
【請求項１８】
（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位、（ｂ−２）酸基、および（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有する重合体を含み、
前記（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、前記窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、前記炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1を有し、前記炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が７以上となる、顔料分散剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、硬化膜、カラーフィルタ、積層体および顔料分散剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタ製造用途の着色感光性組成物には、着色剤として顔料や染料が用いられる。着色剤のうち、溶剤などへの溶解度が低いもの（主として、顔料）を使用する場合、顔料をバインダー樹脂中等へ適切に分散させるために、分散剤が用いられている（例えば、特許文献１〜３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１１−１３７１２５号公報
【特許文献２】特開２００３−０１２７４４号公報
【特許文献３】特開２０１０−５４８０８号公報（特許５１４１４４８号公報）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本願発明者が検討した結果、分散剤の種類によっては、かかる分散剤と顔料とを含む組成物を低酸素濃度下に長時間置いたときに、耐光性が劣る場合があることが分かった。
本願発明は、かかる問題点を解決するものであって、顔料の分散性および分散安定性を維持しつつ、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる分散剤および組成物、硬化膜、カラーフィルタ、積層体および顔料分散剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
かかる状況のもと本願発明者が検討を行った結果、上記課題を解決できることを見出した。
具体的には、以下の解決手段＜１＞により、好ましくは、手段＜２＞〜＜１７＞により、上記課題は解決された。
＜１＞（Ａ）顔料、ならびに、
（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位、（ｂ−２）酸基、および（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有する重合体、
を含み、
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1とを有し、炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が７以上となる、組成物。
＜２＞（ｂ−１）バルキーアミン部位が下記一般式（ｂ−１Ａ）で表される、＜１＞に記載の組成物；
一般式（ｂ−１Ａ）
【化１】
2015025116.tif 000002
一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2は、それぞれ、水素原子、酸素原子または炭素原子であり、Ｙ2は、それぞれ、任意の原子である；Ｘ2が水素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない；Ｘ2がフリーラジカル構造の酸素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない；Ｘ2とＹ2の合計炭素原子は７以上である。
＜３＞炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が８以上である、＜１＞に記載の組成物。
＜４＞一般式（ｂ−１Ａ）中のＸ2とＹ2の合計炭素原子が８以上である、＜２＞に記載の組成物。
＜５＞重合体（Ｂ）が下記一般式（Ｂ−１）で表される、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の組成物；
一般式（Ｂ−１）
【化２】
2015025116.tif 000003
一般式（Ｂ−１）中、Ｒ1A〜Ｒ3Aはそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す；Ｌ1A〜Ｌ3Aはそれぞれ独立して単結合または２価の連結基を表す；Ａ1Aは（ｂ−１）バルキーアミン部位を表す；Ａ2Aは（ｂ−２）酸基を表す；Ａ3Aは（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下の部位を表す。
＜６＞重合体（Ｂ）の酸価が１５〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇである、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の組成物。
＜７＞重合体（Ｂ）のアミン価が０．２〜２．５ｍｍｏｌ／ｇである、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の組成物。
＜８＞顔料誘導体をさらに含む、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の組成物。
＜９＞（ｂ−２）酸基が、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アセトアセチル基およびフェノール基から選択される少なくとも１種である、＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載の組成物。
＜１０＞（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位が、下記一般式（ｂ−３Ｂ）で表される構成単位を有する、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の組成物；
一般式（ｂ−３Ｂ）
【化３】
2015025116.tif 000004
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す；Ｌ3Aは単結合または２価の連結基を表す；Ｒ3Bはアルキレン基を表す；Ｒ3Cはアルキル基を表す；ｎは５〜１００の整数を表す。
＜１１＞（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位の含有量が、重合体（Ｂ）中の全構成単位の２０〜７０モル％である、＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載の組成物。
＜１２＞溶剤をさらに含む、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の組成物。
＜１３＞組成物が、溶剤に対する２５℃における溶解度が０．００１ｇ／１００ｇ  ｓｏｌｖｅｎｔ以下の顔料を分散させた分散物である、＜１２＞に記載の組成物。
＜１４＞光重合開始剤および光重合性化合物をさらに含む、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の組成物。
＜１５＞＜１４＞に記載の組成物を硬化してなる硬化膜。
＜１６＞＜１４＞に記載の組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
＜１７＞＜１５＞に記載の硬化膜と、酸素透過率が５０ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下の酸素遮断膜と、を有する積層体。
＜１８＞（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位、（ｂ−２）酸基、および（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有する重合体を含み、
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1を有し、炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が７以上となる、顔料分散剤。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、顔料の分散性および分散安定性を維持しつつ、低酸素濃度下に長時間置いても、良好な耐光性を維持できる組成物、硬化膜、カラーフィルタ、積層体および顔料分散剤を提供することが可能となった。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
本明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものも包含する。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）も包含する。
本明細書において、“（メタ）アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“（メタ）アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“（メタ）アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
【０００８】
＜組成物＞
本発明の組成物は、（Ａ）顔料、ならびに、（Ｂ）（ｂ−１）バルキーアミン部位、（ｂ−２）酸基、および（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有する重合体を含み、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、上記窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、上記炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1を有し、上記炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が７以上となることを特徴とする。
組成物中に、（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する重合体を配合することにより、顔料の分散性および分散安定性を維持しつつ、低酸素濃度下での長時間の耐光性が良好な分散剤およびかかる分散剤を含む組成物を提供することができる。さらに、本発明によれば、膜としたときの透明性が良好な組成物を提供することができる。
本発明の組成物は、（Ａ）顔料を溶剤に分散させた分散物（分散液）とすることができる。また、本発明の着色組成物は、（Ａ）顔料及び（Ｂ）重合体に加えて、さらに、硬化性成分（例えば、バインダーや光重合性化合物等）を含む、カラーフィルタ用等の着色組成物とすることができる。カラーフィルタ用等の着色組成物とする場合、好ましくは、（Ａ）顔料、（Ｂ）重合体及び硬化性成分に加えて、界面活性剤等のカラーフィルタ用着色組成物に一般的に配合される各種添加剤が配合されていてもよい。また、本発明の組成物は、カラーフィルタ用の着色組成物を硬化してなる硬化膜とすることができる。
【０００９】
＜＜（Ａ）顔料＞＞
本発明に用いられる（Ａ）顔料は、後述する「溶剤の欄」に記載の溶剤のうち少なくとも１種に対する２５℃における溶解度が０．００１ｇ／１００ｇ  ｓｏｌｖｅｎｔ以下であることが好ましく、０．０００１ｇ／１００ｇ  ｓｏｌｖｅｎｔ以下であることがより好ましく、０．００００１ｇ／１００ｇ  ｓｏｌｖｅｎｔ以下であることがさらに好ましい。
【００１０】
顔料としては、従来公知の種々の無機顔料および／または有機顔料を用いることができる。無機顔料および／または有機顔料は、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、なるべく細かいものが好ましい。ハンドリング性も考慮すると、顔料の平均一次粒子径は、０．０１μｍ〜０．１μｍが好ましく、０．０１μｍ〜０．０５ｍがより好ましい。
【００１１】
無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩等で示される金属化合物を挙げることができる。無機顔料としては、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン、銀等の金属酸化物、および上記金属の複合酸化物を挙げることができる。チタンの窒化物、銀錫化合物、銀化合物なども使用することができる。
【００１２】
有機顔料としては、以下のものを挙げることができる。但し本発明は、これらに限定されるものではない。
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４等、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  ２，５，１３，１６，１７：１，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，７１，７３等、
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １，２，３，４，５，６，７，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５２：１，５２：２，５３：１，５７：１，６０：１，６３：１，６６，６７，８１：１，８１：２，８１：３，８３，８８，９０，１０５，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５０，１５５，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１６，２２０，２２４，２２６，２４２，２４６，２５４，２５５，２６４，２７０，２７２，２７９
【００１３】
Ｃ．Ｉ．  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７，１０，３６，３７，５８
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １，１９，２３，２７，３２，３７，４２
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １，２，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，２２，６０，６４，６６，７９，８０
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ  １
これら有機顔料は、単独で用いることができる、又は色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。
【００１４】
また、（Ａ）顔料としては、アゾ顔料を用いることもできる。アゾ顔料としては、下記一般式（Ａ１）で表されるアゾ顔料が好ましい。詳細は、特開２０１１−１６２７６０号公報の段落００２９〜０１３６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
【化４】
2015025116.tif 000005
（一般式（Ａ１）中、Ｇは、水素原子、脂肪族基、アリール基、またはヘテロ環基を表し、Ｒ1は、アミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、またはヘテロ環基を表し、Ｒ2は置換基を表す。
Ａは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも１つ以上の原子を有する複素環を表す。
ｍは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。
ｎ＝２の場合は、Ｒ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した２量体を表す。
ｎ＝３の場合はＲ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した３量体を表す。
ｎ＝４の場合はＲ1、Ｒ2、ＡまたはＧを介した４量体を表す。
一般式（Ａ１）がイオン性親水性基を有することはない。）
【００１５】
一般式（Ａ１）中、Ａは、下記一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）のいずれかを表すことが好ましい。一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３２）中、Ｒ51〜Ｒ59は各々独立に水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合して５〜６員環を形成していてもよい。＊は一般式（Ａ１）のアゾ基との結合位置を表す。
【００１６】
【化５】
2015025116.tif 000006
【００１７】
本発明では、顔料とともに染料を使用することもできる。例えば、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピロメテン系等の染料が使用できる。また、これらの染料の多量体を用いてもよい。
その他、染料としては、例えば、特開昭６４−９０４０３号公報、特開昭６４−９１１０２号公報、特開平１−９４３０１号公報、特開平６−１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許第４，８０８，５０１号明細書、米国特許第５，６６７，９２０号明細書、米国特許第５，０５９，５００号明細書、特開平５−３３３２０７号公報、特開平６−３５１８３号公報、特開平６−５１１１５号公報、特開平６−１９４８２８号公報、特開平８−２１１５９９号公報、特開平４−２４９５４９号公報、特開平１０−１２３３１６号公報、特開平１１−３０２２８３号公報、特開平７−２８６１０７号公報、特開２００１−４８２３号公報、特開平８−１５５２２号公報、特開平８−２９７７１号公報、特開平８−１４６２１５号公報、特開平１１−３４３４３７号公報、特開平８−６２４１６号公報、特開２００２−１４２２０号公報、特開２００２−１４２２１号公報、特開２００２−１４２２２号公報、特開２００２−１４２２３号公報、特開平８−３０２２２４号公報、特開平８−７３７５８号公報、特開平８−１７９１２０号公報、特開平８−１５１５３１号公報等に記載のものを用いることができ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
【００１８】
本発明の組成物中の顔料の含有量は、本発明の組成物の全固形分中、２０〜８０質量％であることが好ましく、３０〜７０質量％であることがより好ましい。
【００１９】
＜＜（Ｂ）重合体＞＞
本発明の組成物に用いられる（Ｂ）重合体は、少なくとも（ｂ−１）バルキーアミン部位、（ｂ−２）酸基、および（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位を有する。本発明に用いられる（Ｂ）重合体は、添加樹脂として用いることができ、（Ａ）顔料を分散させるための分散剤として用いることが好ましい。
【００２０】
＜＜＜（ｂ−１）バルキーアミン部位＞＞＞
本発明で用いる（Ｂ）重合体は、（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する。（ｂ−１）バルキーアミン部位は、（Ｂ）重合体の側鎖に結合していてもよいし、主鎖に含まれていてもよい。
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子と、上記窒素原子に結合する炭素原子Ｘ1と、上記炭素原子Ｘ1に結合する炭素原子Ｙ1を有し、上記炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数が７以上となる。すなわち、バルキーアミン部位は、窒素原子と炭素原子と水素原子とを必須とする。バルキーアミン部位は、イソプロピル構造（−ＣＨ（ＣＨ3）2または−Ｃ（ＣＨ2）2−）を有することが好ましい。
本発明で用いる（Ｂ）重合体において、バルキーアミン部位は、１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていても良い。
炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素数は、７以上であり、８以上であることが好ましく、９以上であることがより好ましい。合計炭素数が７以上であることにより、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性が良好となる。炭素原子Ｘ1と炭素原子Ｙ1の合計炭素原子の上限は、１２以下であることが好ましく、１０以下であることがより好ましい。また、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、窒素原子、炭素原子Ｘ1および炭素原子Ｙ1以外の他の任意の原子を有していてもよい。
また、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、環内に窒素原子を含む環状アミン構造であることが好ましい。（ｂ−１）バルキーアミン部位が環状アミン構造であることにより、熱や光による重合体の劣化および黄変を抑制し、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性をより良好にすることができる。この場合の環としては、５員環または６員環が好ましく、また、飽和構造の環が好ましい。
【００２１】
特に、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、下記一般式（ｂ−１Ａ）で表されることが好ましい。
一般式（ｂ−１Ａ）
【化６】
2015025116.tif 000007
（一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2は、それぞれ、水素原子、酸素原子または炭素原子であり、Ｙ2は、それぞれ、任意の原子である。但し、Ｘ2が水素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない。また、Ｘ2がフリーラジカル構造の酸素原子のとき、Ｙ2に対応する原子は存在しない。Ｘ2とＹ2の合計炭素原子は７〜１２である。）
一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｘ2は、少なくとも２つが炭素原子である。
一般式（ｂ−１Ａ）中、Ｙ2は、それぞれ、任意の原子であり、炭素原子および水素原子のいずれかであることが好ましい。Ｙ2の合計炭素数は４〜７が好ましく、５または６が好ましい。Ｘ2が全て炭素原子のとき、そのうち１つのＸ2に結合するＹ2に対応する原子の少なくとも１つが存在しなくてもよい。
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、Ｙ2を含む基同士が結合して、環を形成していてもよく、環を形成していることが好ましい。特に、一般式（ｂ−１Ａ）中、少なくとも２つのＸ2と窒素原子とが環構造の一部を構成した環状アミン構造を含むことが好ましい。
また、（ｂ−１）バルキーアミン部位は、重合体（Ｂ）の一部をなすものであり、Ｘ2およびＹ2のいずれの原子が直接に、または１つ以上の原子を介して間接に他の部位と結合している。
（ｂ−１）バルキーアミン部位の式量は、１００〜４００が好ましい。
【００２２】
（ｂ−１）バルキーアミン部位は、例えば下記式（ｂ−１−ａ）〜（ｂ−１−ｅ）で表される構造が好ましい。下記表１中のバルキーアミン部位中、「＊」は他の原子との結合手を示す。
【表１】
2015025116.tif 000008
【００２３】
本発明で用いる（Ｂ）重合体は、下記一般式（ｂ−１Ｂ）で表される構成単位中に、（ｂ−１）バルキーアミン部位を含んでいることが好ましい。一般式（ｂ−１Ｂ）で表される構成単位は、（Ｂ）重合体中に、１種のみ含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。
一般式（ｂ−１Ｂ）
【化７】
2015025116.tif 000009
（一般式（ｂ−１Ｂ）中、Ｒ1Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｌ1Aは単結合または２価の連結基を表す。Ａ1Aは（ｂ−１）バルキーアミン部位を表す。）
一般式（ｂ−１Ｂ）中、Ｌ1Aが２価の連結基を表す場合、２価の連結基としては、炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも１種、または、これらの基と−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＳＯ2−から選択される少なくとも１種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基、−ＣＯ2−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−または、これらから選択される少なくとも１種の基の組み合わせからなる基が好ましく、−ＣＯ2−がより好ましい。
【００２４】
以下、本発明に用いられる（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の具体例の中でも、塗布膜としたときの低酸素濃度下での長時間の耐光性がより良好となる観点から、（Ｌ−１）、（Ｌ−３）および（Ｌ−５）が好ましく、（Ｌ−１）および（Ｌ−３）がより好ましい。下記具体例中、ＲXは、水素原子またはメチル基を表す。
【化８】
2015025116.tif 000010
【００２５】
＜＜＜（ｂ−２）酸基＞＞＞
（ｂ−２）酸基としては、水中での酸解離定数（ｐＫａ）が１０以下であることが好ましく、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アセトアセチル基およびフェノール基から選択される少なくとも１種であることが好ましい。分散安定性の観点からは、カルボキシル基がより好ましい。（Ｂ）重合体に含まれる（ｂ−２）酸基は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
【００２６】
（ｂ−２）酸基は、通常、側鎖に酸基を有する構成単位として、（Ｂ）重合体に含まれることが好ましく、下記一般式（ｂ−２Ａ）で表される構成単位として含まれることがより好ましい。（ｂ−２）酸基を有する構成単位は、１種のみ含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。
一般式（ｂ−２Ａ）
【化９】
2015025116.tif 000011
（一般式（ｂ−２Ａ）中、Ｒ2Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｌ2Aは単結合または２価の連結基を表す。Ａ2Aは（ｂ−２）酸基を表す。）
一般式（ｂ−２Ａ）中、Ｌ2Aは単結合であることが好ましい。Ｌ2Aが２価の連結基を表す場合、２価の連結基としては、炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも１種、または、これらの基と−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＳＯ2−から選択される少なくとも１種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、炭素数２〜１０のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリーレン基、−ＣＯ2−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯＮＨ−、または、これらから選択される少なくとも１種の基の組み合わせからなる基が好ましい。
【００２７】
以下、本発明に用いられる（ｂ−２）酸基を有する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の具体例の中でも、顔料の分散安定性および顔料分散物を用いた着色感光性組成物が示す現像性の観点から、具体例（Ｍ−１）〜（Ｍ−１７）のうち、具体例（Ｍ−４）、（Ｍ−１０）、（Ｍ−１３）および（Ｍ−１７）が好ましく、（Ｍ−４）および（Ｍ−１３）がより好ましい。
【００２８】
【化１０】
2015025116.tif 000012
【００２９】
＜＜＜（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下のマクロモノマーに由来する構成単位＞＞＞
（ｂ−３）重量平均分子量が１，０００以上５０，０００以下のマクロモノマー（以下、「マクロモノマー（Ｎ）」ともいう。）に由来する構成単位は、この重量平均分子量を有しているものであれば特に限定されないが、エチレン性不飽和単量体に由来する構成単位であることが好ましい。
マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位は、重合体中に、１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていてもよい。
マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量は、１，０００以上５０，０００以下であり、１，０００以上２０，０００以下であることが好ましく、２，０００以上１０，０００以下であることがさらに好ましく、２，０００以上５，０００以下であることが特に好ましい。マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量がこの範囲にあることにより、顔料の分散性、分散安定性、および顔料分散物を用いた着色感光性組成物が示す現像性を向上させることができる。マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量及び数平均分子量は、ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算値として定義される。マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、ＨＬＣ−８２２０（東ソー（株）製）を用い、カラムとしてＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ  ＡＷＭ―Ｈ（東ソー（株）製、６．０ｍｍＩＤ×１５．０ｃｍ）を、溶離液として１０ｍｍｏｌ／Ｌ  リチウムブロミドＮＭＰ(Ｎ−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
【００３０】
マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位は、柔軟性且つ親溶剤性に優れるポリエステル系マクロモノマーに由来する構成単位が、顔料の分散性、分散安定性、および顔料分散物を用いた着色感光性組成物が示す現像性の観点から好ましい。
マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位は、下記一般式（ｂ−３Ａ）で表されることが好ましく、下記一般式（ｂ−３Ｂ）で表されることがより好ましく、下記一般式（ｂ−３Ｃ）で表されることがさらに好ましい。
（Ｂ）重合体に含まれるマクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
一般式（ｂ−３Ａ）
【化１１】
2015025116.tif 000013
（一般式（ｂ−３Ａ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｌ3Aは単結合または２価の連結基を表す。Ａ3Aは（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下の部位を表す。）
一般式（ｂ−３Ａ）中、Ｌ3Aが２価の連結基を表す場合、２価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基およびヘテロアリーレン基から選択される少なくとも１種、または、これらの基と−ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＳＯ2−から選択される少なくとも１種の基との組み合わせからなる基が挙げられ、特に、アルキレン基と、−ＣＯ2−と、−ＣＯ−と、−ＣＯＮＨ−との組み合わせからなる基が好ましい。
【００３１】
一般式（ｂ−３Ｂ）
【化１２】
2015025116.tif 000014
（一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｌ3Aは単結合または２価の連結基を表す。Ｒ3Bはアルキレン基を表す。Ｒ3Cはアルキル基を表す。ｎは５〜１００の整数を表す。）
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｌ3Aは、上述した一般式（ｂ−３Ａ）中のＬ3Aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Bは炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜１０の直鎖のアルキレン基がより好ましく、無置換の炭素数５〜２０の直鎖のアルキレン基がさらに好ましく、−（ＣＨ2）5−が特に好ましい。
一般式（ｂ−３Ｂ）中、Ｒ3Cは、炭素数５〜２０の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。
一般式（ｂ−３Ｂ）中、ｎは５〜１００の整数を表し、５〜８０の整数が好ましい。
【００３２】
一般式（ｂ−３Ｃ）
【化１３】
2015025116.tif 000015
（一般式（ｂ−３Ｃ）中、Ｒ3Aは水素原子またはメチル基を表す。Ｒ3Bはアルキレン基を表す。Ｒ3Cはアルキル基を表す。ｎは５〜１００の整数を表す。）
一般式（ｂ−３Ｃ）中、Ｒ3A、Ｒ3B、Ｒ3Cおよびｎは、上述した一般式（ｂ−３Ｂ）中のＲ3A、Ｒ3B、Ｒ3Cおよびｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００３３】
以下、本発明に用いられるマクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【化１４】
2015025116.tif 000016
【００３４】
＜＜（Ｂ）重合体の好ましい形態＞＞
重合体（Ｂ）は、下記一般式（Ｂ−１）で表されることが好ましい。
一般式（Ｂ−１）
【化１５】
2015025116.tif 000017
（一般式（Ｂ−１）中、Ｒ1A〜Ｒ3Aはそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す。Ｌ1A〜Ｌ3Aはそれぞれ独立して単結合または２価の連結基を表す。Ａ1Aは（ｂ−１）バルキーアミン部位を表す。Ａ2Aは（ｂ−２）酸基を表す。Ａ3Aは（ｂ−３）重量平均分子量が１０００以上５００００以下の部位を表す。）
一般式（Ｂ−１）中、Ｒ1A〜Ｒ3A、Ｌ1A〜Ｌ3AおよびＡ1A〜Ａ3Aは、上述した一般式（ｂ−１Ｂ）、一般式（ｂ−２Ａ）および一般式（ｂ−３Ａ）〜（ｂ−３Ｃ）中のＲ1A〜Ｒ3A、Ｌ1A〜Ｌ3AおよびＡ1A〜Ａ3Aと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００３５】
（Ｂ）重合体の酸価は、１５〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、２０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、４０〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇであることがさらに好ましい。（Ｂ）重合体の酸価がこの範囲にあることにより、顔料の分散性および分散安定性と、顔料分散物を用いた着色感光性組成物が示す現像性とをより向上させることができる。（Ｂ）重合体の酸価は、塩基滴定により測定することができる。
【００３６】
（Ｂ）重合体のアミン価は、０．２〜２．５ｍｍｏｌ／ｇであることが好ましく、０．５〜２．０ｍｍｏｌ／ｇであることがより好ましく、０．８〜１．８ｍｍｏｌ／ｇであることがさらに好ましい。（Ｂ）重合体のアミン価がこの範囲にあることにより、顔料の分散性および分散安定性をより向上させることができる。
アミン価（Ｂ）は、以下の方法で算出した値をいう。
測定サンプルを酢酸に溶解し、電位差滴定装置（商品名：ＡＴ−５１０、京都電子工業製）を用いて、得られた溶液を０．１Ｍ過塩素酸／酢酸溶液で中和滴定する。滴定ｐＨ曲線の変曲点を滴定終点として次式によりアミン価（Ｂ）を算出する。
Ｂ＝Ｖｓ×０．１×ｆ／ｗ
Ｂ：アミン価（ｍｍｏｌ／ｇ）
Ｖｓ：滴定に要した０．１Ｍ過塩素酸／酢酸溶液の使用量（ｍＬ）
ｆ：０．１Ｍ過塩素酸／酢酸溶液の力価
ｗ：測定サンプルの重量（ｇ）（固形分換算）
【００３７】
（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位は、（Ｂ）重合体中の全構成単位の２０〜８０モル％であることが好ましく、２０〜７０モル％であることがより好ましく、３０〜７０モル％であることがさらに好ましく、３５〜６５モル％であることが特に好ましい。また、（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位は、（Ｂ）重合体のアミン価が、上記の範囲となるように含まれることが好ましい。（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位の含有量がこの範囲にあることにより、顔料の分散性および分散安定性を維持しつつ、組成物を塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性をより良好にすることができる。
（ｂ−２）酸基を有する構成単位は、（Ｂ）重合体中の全構成単位の２０〜８０モル％であることが好ましく、２５〜６５モル％であることがより好ましく、２５〜５０モル％であることがさらに好ましい。また、（ｂ−２）酸基を有する構成単位は、（Ｂ）重合体の酸価が、上記の範囲となるように含まれることが好ましい。
（ｂ−３）マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位は、（Ｂ）重合体中の全構成単位の１〜４０モル％であることが好ましく、１〜２０モル％であることがより好ましく、１〜１０モル％であることがさらに好ましい。マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の含有量がこの範囲にあることにより、顔料の分散性および分散安定性と、顔料分散物を用いた着色感光性組成物が示す現像性とをより向上させることができる。
【００３８】
（Ｂ）重合体における（ｂ−１）バルキーアミン部位を有する構成単位、（ｂ−２）酸基を有する構成単位および（ｂ−３）マクロモノマーに由来する構成単位の含有比（（ｂ−１）：（ｂ−２）：（ｂ−３））としては質量比において、５〜５０：２〜３０：３０〜８０が好ましく、２０〜５０：５〜２０：４０〜７０がより好ましく、２０〜４０：８〜２０：４０〜６０がさらに好ましい。
【００３９】
また、（Ｂ）重合体は、上述した構成単位以外の他の構成単位を有していてもよい。この他の構成単位としては、例えば、溶剤への溶解性や塗布性を向上させるため、（メタ）アクリル酸アルキル、（メタ）アクリル酸シクロアルキル、（メタ）アクリル酸アラルキル、（メタ）アクリル酸アミド、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、スチレン等に由来する構成単位が挙げられる。
他の構成単位は、（Ｂ）重合体中の全構成単位の３０モル％以下であることが好ましく、１５モル％以下であることがより好ましい。
【００４０】
（Ｂ）重合体は、硬化性を向上させるために、重合性基を導入してもよい。この場合、例えば、カルボキシル基とエポキシ基を含有する（メタ）アクリレート（例えば、メタクリル酸グリシジル等）を反応させる方法、ヒドロキシル基とイソシアネート基を含有する（メタ）アクリレートまたは重合性基を含有する環状酸無水物を反応させる方法、等の公知の方法を用いることができる。
【００４１】
（Ｂ）重合体は、重量平均分子量が５，０００以上５０，０００以下であることが好ましく、７，０００以上２５，０００以下であることがより好ましく、１０，０００以上２０，０００以下であることがさらに好ましい。（Ｂ）重合体の重量平均分子量がこの範囲にあることにより、顔料の分散性および分散安定性を維持しつつ、組成物を塗布膜としたときの、低酸素濃度下での長時間の耐光性および透明性をより良好にすることができる。
（Ｂ）重合体の重量平均分子量及び分散度は、ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算値として定義される。（Ｂ）重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、マクロモノマー（Ｎ）に由来する構成単位の重量平均分子量及び数平均分子量と同様の測定方法によって求めることができる。
【００４２】
＜＜（Ｂ）重合体の製造方法＞＞
（Ｂ）重合体は、原料物質として、バルキーアミン部位を有するモノマー、酸基を有するモノマー、マクロモノマー（Ｎ）、および必要に応じて任意のほかのモノマーを用い、これらを共重合することにより製造することができる。
バルキーアミン部位を有するモノマーは、（メタ）アクリル系モノマーおよび／またはスチレン系モノマーが好ましい。
酸基を有するモノマーは、例えば、少なくとも１つの（ｂ−１）酸基を有し、且つ分子量が５０以上８００以下の公知のモノマーが好ましい。
マクロモノマー（Ｎ）としては、末端に重合性基を有するものが好ましく、例えば、公知のマクロモノマーを用いることができる。公知のマクロモノマーの例としては、東亜合成（株）製のマクロモノマーＡＡ−６（末端基がメタクリロイル基であるポリメタクリル酸メチル）、ＡＳ−６（末端基がメタクリロイル基であるポリスチレン）、ＡＮ−６Ｓ（末端基がメタクリロイル基であるスチレンとアクリロニトリルの共重合体）、ＡＢ−６（末端基がメタクリロイル基であるポリアクリル酸ブチル）、ダイセル化学工業（株）製のプラクセルＦＭ５（メタクリル酸２−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン５モル当量付加品）、ＦＡ１０Ｌ（アクリル酸２−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン１０モル当量付加品）、特開平２−２７２００９号公報に記載のポリエステル系マクロモノマー、日油（株）製のブレンマーＰＭＥシリーズ（メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート）、およびブレンマーＰＳＥシリーズ（ステアロキシポリエチレングリコールモノメタクリレート）等が挙げられる。
（Ｂ）重合体は、原料物質として、バルキーアミン部位を有するモノマー、酸基を有するモノマー、マクロモノマー（Ｎ）、および必要に応じて任意の他のモノマーを用い、ラジカル重合（ラジカル重合法）で製造することが好ましい。ラジカル重合法で（Ｂ）重合体を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類およびその量、溶剤の種類等々の重合条件は、常法と同様である。
（Ｂ）重合体は、例えば、酸基を有するモノマー、マクロモノマー（Ｎ）、および必要に応じて任意のほかのモノマーを用い、これらを共重合した後に、ヒンダードアミン部位を有する化合物を反応させることにより製造することもできる（高分子反応法）。高分子反応法による（Ｂ）重合体の具体例としては、後述する実施例において合成例と共に示した樹脂（Ｂ−２１）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
バルキーアミン部位を有するモノマー、酸基を有するモノマー、マクロモノマー（Ｎ）以外の他のモノマーとしては、例えば、特開２００７−２７７５１４号公報の段落０１６４〜０１７１に記載のモノマーを用いることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
【００４３】
＜＜溶剤＞＞
本発明で用いられる溶剤は、例えば、以下が挙げられる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル（例：オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル（例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等））、３−オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル等（例えば、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル等））、２−オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル等（例えば、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル））、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル（例えば、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル等）、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル等、が挙げられる。
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＭＦＧ）、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、が挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等、が挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
これらのうち、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である。
溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の組成物が、溶剤を含む場合、その含有量は、組成物の５０〜９５質量％が好ましく、６０〜９０質量％がより好ましい。
【００４４】
＜＜＜顔料誘導体＞＞＞
顔料誘導体とは、有機顔料の一部分を、酸性基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物である。顔料誘導体としては、顔料の分散性および分散安定性の観点から、酸性基または塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましく、少なくとも１種の酸性基を有する顔料誘導体を含有することがより好ましい。顔料誘導体を上記（Ａ）顔料と組み合わせて使用することにより、特に本発明の効果が効果的に発揮される。
【００４５】
顔料誘導体を構成するための有機顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸およびその塩（塩としては、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩などの４級アンモニウム塩が好ましい）が好ましく、カルボン酸基およびスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
【００４６】
顔料誘導体としては、特に、キノリン系、ベンズイミダゾロン系およびイソインドリン系の顔料誘導体が好ましく、キノリン系およびベンズイミダゾロン系の顔料誘導体がさらに好ましい。特に、下記構造を有する顔料誘導体が好ましい。
【００４７】
【化１６】
2015025116.tif 000018
【００４８】
一般式（Ｐ）中、Ａは、下記一般式（ＰＡ−１）〜（ＰＡ−３）から選ばれる部分構造を表す。Ｂは単結合、または（ｔ＋１）価の連結基を表す。Ｃは、単結合、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−またはＳＯ2−を表す。Ｄは、単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基またはアリーレン基を表す。Ｅは、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｍ（Ｍはアルカリ金属原子を表す）、−ＣＯ2ＨまたはＮ（Ｒｐａ）（Ｒｐｂ）を表す。ＲｐａおよびＲｐｂは、各々独立して、アルキル基またはアリール基を表し、ＲｐａおよびＲｐｂは互いに連結して環を形成してもよい。ｔは１〜５の整数を表す。
【００４９】
【化１７】
2015025116.tif 000019
【００５０】
一般式（ＰＡ−１）および（ＰＡ−２）中、Ｒｐ１は、炭素数１〜５のアルキル基またはアリール基を表す。一般式（ＰＡ−３）中、Ｒｐ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはヒドロキシル基を表す。ｓは、１〜４の整数を表す。ｓが２以上の場合、複数のＲｐ２は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。一般式（ＰＡ−１）および一般式（ＰＡ−３）中、Ｒｐ３は、単結合、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ2−、−ＳＯ2ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−またはＳＯ2−を表す。＊は一般式（Ｐ）中のＢとの連結部を表す。
【００５１】
一般式（ＰＡ−１）および（ＰＡ−２）中、Ｒｐ１は、特にメチル基またはフェニル基が好ましく、メチル基が最も好ましい。一般式（ＰＡ−３）中、Ｒｐ２は、水素原子またはハロゲン原子が好ましく、水素原子または塩素原子が最も好ましい。
【００５２】
一般式（Ｐ）中、Ｂで表される（ｔ＋１）価の連結基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基およびヘテロアリーレン基が挙げられる。これらのうちでも、特に、下記構造式（ＰＡ−４）〜（ＰＡ−９）で表される連結基が好ましい。
【００５３】
【化１８】
2015025116.tif 000020
【００５４】
構造式（ＰＡ−４）〜（ＰＡ−９）のうちでも、特にＢとして、構造式（ＰＡ−５）または（ＰＡ−８）で表される連結基を有する顔料誘導体が、より分散性に優れることから好ましい。
【００５５】
一般式（Ｐ）中、Ｄで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基およびアリーレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、デシレン、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロオクチレン、シクロデシレン、フェニレン、ナフチレン等が挙げられる。これらのうちでも、Ｄとしては、特にアルキレン基が好ましく、炭素数１〜５のアルキレンがより好ましい。
【００５６】
一般式（Ｐ）中、Ｅが−Ｎ（Ｒｐａ）（Ｒｐｂ）を表す場合に、ＲｐａおよびＲｐｂにおけるアルキル基およびアリール基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。ＲｐａおよびＲｐｂとしては、特にアルキル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基が最も好ましい。一般式（Ｐ）中、ｔは１または２が好ましい。
【００５７】
以下に、顔料誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下の顔料誘導体のうち、（Ａ−６）〜（Ａ−９）、（Ａ−１２）〜（Ａ−１４）、（Ａ−１８）、（Ａ−３０）、（Ａ−３１）が好ましく、（Ａ−９）および（Ａ−３１）がより好ましく、（Ａ−９）が特に好ましい。
その他、顔料誘導体としては、特開２０１１−２５２０６５号公報の段落０１６２〜０１８３の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
【化１９】
2015025116.tif 000021
【化２０】
2015025116.tif 000022
【化２１】
2015025116.tif 000023
【化２２】
2015025116.tif 000024
【化２３】
2015025116.tif 000025
【００５８】
本発明の組成物における顔料誘導体の含有量は、顔料の全質量に対し、１〜３０質量％が好ましく、３〜２０質量％がさらに好ましい。顔料誘導体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００５９】
＜＜光重合性化合物＞＞
光重合性化合物としては、例えば、少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で１００℃以上である化合物が好ましく、中でも４官能以上のアクリレート化合物がより好ましい。例えば、ヘキサアクリレート類（新中村化学工業株式会社製：Ａ−ＤＰＨ−６Ｅ、Ａ−ＤＰＨ−１２Ｅ、Ａ−ＤＰＨ−６Ｐ）が挙げられる。光重合性化合物は１種のみでもよいし、２種類以上を併用してもよい。
光重合性化合物は、例えば、特開２０１１−１３７１２５号公報段落０１２９〜０１３６の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物中の光重合性化合物の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対し、０．０１〜１０質量％であることが好ましく０．１〜３質量％であることがより好ましい。
【００６０】
＜＜光重合開始剤＞＞
光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。光重合開始剤は１種のみでもよいし、２種類以上を併用してもよい。
光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有するもの、オキサジアゾール骨格を有するもの、など）、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノンなどが挙げられ、特に、オキシム化合物が好ましい。
オキシム化合物としては、例えば、特開２０１２−２０８４９４号公報段落０５１３（対応する米国特許出願公開第２０１２／２３５０９９号明細書の[０６３２]）以降の式（ＯＸ−１）または（ＯＸ−２）で表される化合物の説明を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０４、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０９、ＴＲＯＮＬＹ ＴＲ−ＰＢＧ−３０５（常州強力電子新材料有限公司社（CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD）製）などの市販品が使用できる。また、アデカアークルズＮＣＩ−８３１、アデカアークルズＮＣＩ−９３０（ＡＤＥＫＡ社製）などの市販品も使用できる。
本発明の組成物中の光重合開始剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対し、０．０１〜５質量％であることが好ましく０．１〜１質量％であることがより好ましい。
【００６１】
＜＜バインダー＞＞
バインダーとしては、特に限定されないが、下記一般式（１）で表される化合物を共重合成分として含むバインダー（以下、適宜「特定バインダー」と称する。）を含有することが好ましい。バインダーは１種のみでもよいし、２種類以上を併用してもよい。
【化２４】
2015025116.tif 000026
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
一般式（１）におけるＲ1及びＲ2のアルキル基は置換基を有していてもよい。
一般式（１）におけるアルキル基としては、炭素数１〜２５のアルキル基が好ましく、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、ステアリル、ラウリル、２−エチルヘキシル等の直鎖状又は分岐状のアルキル基；フェニル等のアリール基；シクロヘキシル、ｔ−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、２−メチル−２−アダマンチル等の脂環式基；１−メトキシエチル、１−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基；ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基；等が挙げられる。これらの中でも、特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい１級又は２級の炭化水素基が耐熱性の点で好ましい。なお、Ｒ1及びＲ2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
一般式（１）で表される化合物の例としては、ジメチル−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジエチル−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（ｎ−プロピル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（ｎ−ブチル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（ｔ−ブチル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（イソブチル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（シクロヘキシル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート、ジ（ベンジル）−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート等が挙げられる。
これらの中でも特にジメチル−２，２'−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエートが好ましい。
【００６２】
また、バインダーとしては、アルカリ可溶性樹脂を用いてもよい。アルカリ可溶性樹脂としては、特開２０１２−２０８４９４号公報段落０５５８〜０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の[０６８５]〜[０７００]）以降の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
さらに、特開２０１２−３２７６７号公報に記載の段落番号００２９〜００６３に記載の共重合体（Ｂ）および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開２０１２−２０８４７４号公報の段落番号００８８〜００９８に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１２−１３７５３１号公報の段落番号００２２〜００３２に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１３−０２４９３４号公報の段落番号０１３２〜０１４３に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１１−２４２７５２号公報の段落番号００９２〜００９８および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１２−０３２７７０号公報の段落番号００３０〜００７２の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
【００６３】
【化２５】
2015025116.tif 000027
【化２６】
2015025116.tif 000028
【００６４】
本発明の組成物中のバインダーの含有量は、本発明の組成物の全固形分中、０．０１〜１０質量％であることが好ましく１〜５質量％であることがより好ましい。
【００６５】
＜＜界面活性剤＞＞
界面活性剤は、１種のみを用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。特に、本発明の組成物は、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性（特に、流動性）がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。界面活性剤としては、例えば、特開２０１２−２０８４９４号公報段落０５５２〜０５５６（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の[０６７８]〜[０６８２]）の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物中の界面活性剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分中、０．００１〜２質量％であることが好ましく、０．００５〜１質量％であることがより好ましい。
【００６６】
＜＜重合禁止剤＞＞
重合禁止剤は、１種のみを用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。例えば、重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の組成物中の重合禁止剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分中、０．００１〜１質量％であることが好ましく、０．００５〜０．１質量％であることがより好ましい。
【００６７】
＜カラーフィルタ＞
本発明の組成物が、（Ａ）顔料と、（Ｂ）重合体に加えて、さらに、光重合性化合物、光重合開始剤等を含む、カラーフィルタ用の着色感光性組成物である場合、本発明の組成物をカラーフィルタ用途に用いることができる。カラーフィルタの製造方法については、例えば、特開２０１１−１３７１２５号公報段落０１９３〜０２０８の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
また、カラーフィルタ上には、酸素遮断膜を形成してもよい。酸素遮断膜は、好ましくは、本発明の着色組成物からなるカラーフィルタ層の表面に設けられる。本発明で用いる酸素遮断膜としては、例えば、酸素透過率が５０ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下となる酸素遮断膜が例示される。
【００６８】
酸素遮断膜は、５０ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下であることが好ましい。下限は特に限定されないが、０ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍが好ましい。
酸素遮断膜の酸素透過率は、例えば、以下のようにして測定することができる。酸素電極としてオービスフェアラボラトリーズジャパンインク製ｍｏｄｅｌ３６００を使用する。電極隔膜としては、最も応答速度が速く感度が高いポリフルオロアルコキシ（ＰＦＡ）２９５６Ａを使用する。電極隔膜にシリコーングリス（ＳＨ１１１、東レダウコーニング（株）製）を薄く塗布し、その上に測定する薄膜材料を貼付し、酸素濃度値を測定する。なお、シリコーングリスの塗布膜は、酸素透過速度に影響を与えないことが確認されている。次に、酸素濃度値に対する酸素透過速度（ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ）を換算する。
酸素遮断膜については、例えば、特開２０１１−２４８１９７号公報の段落０２１７〜０２２１の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
【実施例】
【００６９】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」および「部」は質量基準である。
【００７０】
［合成例１]
＜マクロモノマー（Ｎ−１）の合成＞
【００７１】
窒素雰囲気下、２−エチルヘキサノール３５．０ｇ（０．２７ｍｏｌ）、ε−カプロラクトン３０７．１ｇ（２．７０ｍｏｌ）及びモノブチルスズオキシド０．２０ｇを９０℃で５時間、続いて１１０℃で１０時間加熱し、ポリエステルモノヒドロキシ体を得た。反応の終了はε−カプロラクトンの消失をＮＭＲで測定することで確認した。このポリエステルモノヒドロキシ体を８０℃に冷却後、ここに２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノールを０．０７１ｇ、２−メタクリロイロキシエチルイソシアネートを４２．３ｇ（０．２７ｍｏｌ）加え、８０℃で３時間反応し、マクロモノマーＮ−１を得た。反応の終了は２−メタクリロイロキシエチルイソシアネートの消失をＮＭＲで測定することで確認した。マクロモノマーＮ−１のＧＰＣ測定による重量平均分子量は３，０００であった。
＜重合体（Ｂ−１）の合成＞
重合体（Ｂ−１）を、次のようにして合成した。
メタクリル酸２−ジイソプロピルアミノエチル（Ｌ−１）３５ｇ、メタクリル酸（Ｍ−４）１０ｇ、マクロモノマー（Ｎ−１）５５ｇ（ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）３，０００）、およびドデカンチオール６ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＭＦＧ）２３３ｇに加え、窒素雰囲気下、７５℃で一時間攪拌した。ここに、２，２’−ビスイソ酪酸ジメチル（Ｖ−６０１、和光純薬製）０．５ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。ここに、さらに、２，２’−アゾビス（イソ酪酸メチル）０．５ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。その後、この溶液を９０℃で２時間加熱した後、放冷し、重合体（Ｂ−１）の３０質量％溶液を得た。
スキームを以下に示す。
【００７２】
【化２７】
2015025116.tif 000029
【００７３】
［合成例２〜２２、２７〜３０、比較合成例１〜９］
＜重合体（Ｂ−２）〜（Ｂ−２２）、（Ｂ−２７）〜（Ｂ−３０）の合成＞
合成例１に用いたモノマー（Ｌ−１）、（Ｍ−４）、（Ｎ−１）を、下記表２に示すマクロモノマーおよびモノマーに変更した以外は、合成例１と同様の操作を行い、重合体（Ｂ−２）〜（Ｂ−２２）、（Ｂ−２７）〜（Ｂ−３０）、比較用重合体（比較重合体１）〜（比較重合体９）を得た。
【００７４】
［合成例２３］
＜重合体（Ｂ−２３）の合成＞
メタクリル酸（Ｍ−４）１９．６ｇ、マクロモノマー（Ｎ−１）５５ｇ（ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）３，０００）、およびドデカンチオール４．５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＭＦＧ）２３３ｇに加え、窒素雰囲気下、７５℃で一時間攪拌した。ここに、２，２’−ビスイソ酪酸ジメチル（Ｖ−６０１、和光純薬製）０．５ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。ここに、さらに、２，２’−アゾビス（イソ酪酸メチル）０．５ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。その後、この溶液を９０℃で２時間加熱した。続けて、９０℃に加熱したこの溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド０．５ｇを添加した。この溶液に、２５．４ｇの１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−（２，３エポキシプロポキシ）ピペリジンを３０分かけて滴下し、９０℃で６時間反応させた後、放冷し、重合体（Ｂ−２３）の３０質量％溶液を得た。得られた重合体（Ｂ−２３）のアミン価（固形分換算）は１．３ｍｍｏｌ／ｇ、酸価（固形分換算）は６２ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）は１５，０００であった。なお、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−（２，３エポキシプロポキシ）ピペリジンは、特開平０７−７０２４８号公報の段落０１３０に記載の方法に従い合成した。
重合体Ｂ−２３
【化２８】
2015025116.tif 000030
【００７５】
［合成例２４］
＜重合体（Ｂ−２４）の合成＞
メタクリル酸（Ｍ−４）１９．６ｇ、マクロモノマー（Ｎ−１）５５ｇ（ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）３，０００）、およびドデカンチオール４．５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＭＦＧ）２３３ｇに加え、窒素雰囲気下、７５℃で一時間攪拌した。ここに、２，２’−ビスイソ酪酸ジメチル（Ｖ−６０１、和光純薬製）０．５ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。ここに、さらに、２，２’−アゾビス（イソ酪酸メチル）０．５ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。その後、この溶液を９０℃で２時間加熱した。
続けて、９０℃に加熱したこの溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド０．５ｇを添加した。この溶液に、１５．４ｇの１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−（２，３エポキシプロポキシ）ピペリジンを２０分かけて滴下し、続けてグリシジルメタクリレート１０．０ｇを１０分かけて滴下した。この溶液を９０℃で６時間反応させた後、放冷し、重合体（Ｂ−２４）の３０質量％溶液を得た。得られた重合体（Ｂ−２４）のアミン価（固形分換算）は０．８ｍｍｏｌ／ｇ、酸価（固形分換算）は５６ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）は１５，０００であった。
重合体（Ｂ−２４）
【化２９】
2015025116.tif 000031
【００７６】
［合成例２５］
＜重合体（Ｂ−２５）の合成＞
メタクリル酸メチル３０．０ｇ、およびα-チオグリセロール３．２ｇをＮ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）７７．５ｇに加え、窒素雰囲気下、７５℃で一時間攪拌した。ここに、２，２’−ビスイソ酪酸ジメチル（Ｖ−６０１、和光純薬製）０．１ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。ここに、さらに、２，２’−アゾビス（イソ酪酸メチル）０．１ｇを加え、７５℃で２時間加熱した。その後、この溶液を９０℃で２時間加熱した。
この溶液を一度室温まで冷却した後、冷却したこの溶液に、４−ヒドロキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを３０．２ｇ、２，２−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸を９．４ｇ、トルエンジイソシアネートを４３．５ｇ、ネオスタンＵ−６００（日東化成製）を０．４ｇ、ＮＭＰを１９４．１ｇ添加した。この溶液を、７０℃で３時間反応させた後、メタノール８．２ｇを滴下した。次いで、この溶液を室温まで冷却した後、冷却したこの溶液を攪拌中の水１５００ｇに３０分かけて滴下し、析出した固体をろ過して取り出し、乾燥させた。このようにして、重合体（Ｂ−２５）を得た。得られた重合体（Ｂ−２５）のアミン価（固形分換算）は１．２ｍｍｏｌ／ｇ、酸価（固形分換算）は３３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）は２５，０００であった。
重合体（Ｂ−２５）組成比の比率はモル％を表す。
【化３０】
2015025116.tif 000032
【化３１】
2015025116.tif 000033
【００７７】
［合成例２６］
＜マクロモノマー（Ｎ−７）の合成＞
【００７８】
窒素雰囲気下、２−エチルヘキサノール３５．０ｇ（０．２７ｍｏｌ）、ε−カプロラクトン３０７．１ｇ（２．７０ｍｏｌ）及びモノブチルスズオキシド０．２０ｇを９０℃で５時間、続いて１１０℃で１０時間加熱し、ポリエステルモノヒドロキシ体を得た。反応の終了はε−カプロラクトンの消失をＮＭＲで測定することで確認した。続けて、ポリエステルモノヒドロキシ体に２，６−ジターシャリーブチル−４−メチルフェノールを０．０７１ｇ、アリルこはく酸無水物を３７．７ｇ（０．２７ｍｏｌ）加え、１１０℃で８時間反応し、マクロモノマーＮ−７を得た。反応の終了は、アリルこはく酸無水物が９５％以上消失していることをＮＭＲで測定することにより確認した。マクロモノマーＮ−７のＧＰＣ測定による重量平均分子量は２０００であった。また、マクロモノマーＮ−７の酸価は４０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【化３２】
2015025116.tif 000034
＜重合体（Ｂ−２６）の合成＞
ジペンタエリスリトールへキサキス（３−メルカプトプロピオネート）  （堺化学工業（株）製）を８．０ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）、マクロモノマーＮ−７を４３．２ｇ（３０．６ｍｍｏｌ）、プロピレングリコールモノメチルエーテル７６．３ｇを反応容器に入れ、この反応容器に窒素ガスを注入しながら９０℃に加熱した。次いで同温度で１５分間攪拌した後、０．１４ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）のＶ−６０１をこの溶液に添加して反応を開始させた。続けて、同温度で２時間反応した後、この溶液に、０．１４ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）のＶ−６０１を添加し、さらに９０℃で２時間攪拌した。続けて、この溶液に、メタクリル酸１，２，２，６，６−ペンタメチルー４−ピペリジル７．３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１７．１ｇを追加し、同温度で１５分間攪拌した後、０．１４ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）のＶ−６０１を添加して反応を開始させた。続けて、同温度で２時間反応した後、この溶液に、０．１４ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）Ｖ−６０１を添加し、さらに９０℃で２時間反応することにより、重合体（Ｂ−２６）（固形分濃度＝３０．５重量％）を得た。反応の終了は、マクロモノマーＮ−７およびメタクリル酸１，２，２，６，６−ペンタメチルー４−ピペリジルの二重結合部位が９５％以上消失していることをＮＭＲで測定することにより確認した。重合体（Ｂ−２６）のＧＰＣ測定による質量平均分子量は７０００であった。また、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、重合体（Ｂ−２６）の酸価は３０ｍｇＫＯＨ／ｇ、アミン価（固形分換算）は０．５ｍｍｏｌ／ｇであった。
重合体（Ｂ−２６）
【化３３】
2015025116.tif 000035
【００７９】
[比較合成例８〜９]
比較重合体８および９は、下記構造式で示すとおりであり、それぞれ特開２００３−０１２７４４号公報の実施例５、特許５１４１４４８号公報の実施例１の通りに合成した。
【化３４】
2015025116.tif 000036
【化３５】
2015025116.tif 000037
【００８０】
重合体（Ｂ−１）〜（Ｂ−３０）、比較重合体１〜９のアミン価（固形分換算）、酸価（固形分換算）およびＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）を下記表２に示す。
【表２】
2015025116.tif 000038
【００８１】
上記表２中、Ｌ−２〜Ｌ−１１は、以下の構造のモノマーを表す。
【化３６】
2015025116.tif 000039
【００８２】
上記表２中、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−１０、Ｍ−１１、Ｍ−１３は、以下の構造のモノマーを表す。
【化３７】
2015025116.tif 000040
【００８３】
上記表２中に示すマクロモノマー（Ｎ−２）は、東亜合成（株）製「ＡＡ−６」（ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）６，５００）、（Ｎ−３）はダイセル化学工業（株）製「プラクセルＦＡ１０Ｌ」（ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）３，０００）、（Ｎ−４）は日油（株）製のブレンマーＰＭＥ１０００（ＧＰＣ法における重量平均分子量（ポリスチレン換算値）２，０００）、（Ｎ−５）、および（Ｎ−６）は下記に示すマクロモノマー（（Ｎ−５）：重量平均分子量（ポリスチレン換算値）１３，０００、（Ｎ−６）：重量平均分子量（ポリスチレン換算値）２１，０００）である。
【００８４】
【化３８】
2015025116.tif 000041
【００８５】
＜実施例１＞
＜＜顔料分散液の調製＞＞
顔料として下記式（Ａ５）で表される化合物を８．９部、ＰＹ１３９を２．７部、顔料誘導体として下記式（Ｄ１）で表される化合物を１．４部、分散剤として重合体Ｂ−１の３０質量％ＭＦＧ溶液を１７．３部、溶剤としてＰＧＭＥＡを６９．７部からなる混合物を均一に攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ビーズミル（減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ−３０００−１０（日本ビーイーイー（株）製））により５時間分散して、顔料分散液を調製した。
【００８６】
【化３９】
2015025116.tif 000042
【００８７】
【化４０】
2015025116.tif 000043
【００８８】
＜着色感光性組成物の調製＞
顔料分散液を６５．８部、バインダー（Ｂ−１）を２．４部、Ａ−ＤＰＨ−１２Ｅ（新中村化学工業（株）社製）を１．１部、ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ＯＸＥ  ０１（１．２−オクタンジオン，１―［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、ＢＡＳＦジャパン（株）社製）を０．５部、ｐ−メトキシフェノールを０．０１部、メガファックＦ７８１（ＤＩＣ（株）社製）の１．０％ＰＧＭＥＡ溶液を４．２部、ＰＧＭＥＡを２６．０部取り、これらを混合・攪拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）社製）でろ過して、着色感光性組成物を調製した。
バインダー（Ｂ−１）としては、特開２０１２−１７３３５６号公報の段落０３０４〜０３０７に記載の方法で作製したものを使用した。
【００８９】
得られた組成物について、以下の評価を行った。
＜耐光性評価基板の作製＞
上記で調製された着色感光性組成物をガラス基板にスピンコーター（ミカサ（株）社製）を用いて塗布し、塗膜を形成した。そして、この塗膜の乾燥膜厚が０．６μｍになるように、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行った。次いで２００℃で５分間の加熱を行い、塗布膜の硬化を行って着色層を形成した。
【００９０】
＜酸素遮断膜の形成＞
着色層を形成したガラス基板をスパッタリング装置（神港精機社製ＳＲＶ−４３００）を用いて、ＳｉＯ2をスパッタリングし、酸素透過率が５０ｍｌ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍとなるよう酸素遮断膜を着色層上に形成した。
【００９１】
＜耐光性試験＞
酸素遮断膜を形成したガラス基板を、耐光試験装置（スガ試験機社製ＳＸ−７５）を用いてブラックパネル温度６３℃、石英インナーフィルター、２７５ｎｍカットアウターフィルター、照度７５ｍｗ／ｍ2（３００〜４００ｎｍ）、湿度５０％の条件下で１０００時間、耐光性試験を実施した。
【００９２】
＜耐光性評価＞
耐光性試験前後の色差（ΔＥ＊ａｂ）を分光光度計ＭＣＰＤ−３０００（大塚電子（株）社製）で測定した。測定された色差（ΔＥ＊ａｂ）に基づき、下記評価基準に従って耐光性を評価した。この数値が小さいほど、耐光性が良好であるといえる。評価結果を下記表に示す。ＡおよびＢが実際の使用に問題のないレベルである。
【００９３】
＜評価基準＞
Ａ：ΔＥ＊ａｂが３以下
Ｂ：ΔＥ＊ａｂが３より大きく５以下
Ｃ：ΔＥ＊ａｂが５より大きく１０以下
Ｄ：ΔＥ＊ａｂが１０より大きい
【００９４】
＜分散安定性評価＞
上記で得られた顔料分散液の粘度を、東機産業（株）製「ＲＥ−８５Ｌ」にて測定後、分散液を４５℃３日の条件にて静置した後、再度粘度を測定し、この前後での粘度差（ΔＶｉｓ）を下記評価基準に従って分散安定性を評価した。この数値が小さいほど、分散安定性が良好であるといえる。Ａ〜Ｃが実際の使用に問題のないレベルである。
【００９５】
＜評価基準＞
Ａ：ΔＶｉｓが０．５以下
Ｂ：ΔＶｉｓが０．５より大きく１．０以下
Ｃ：ΔＶｉｓが１．０より大きく２．０以下
Ｄ：ΔＶｉｓが２．０より大きい
【００９６】
＜樹脂透明性評価＞
合成例１で合成された重合体Ｂ−１をガラス基板にスピンコーター（ミカサ（株）社製）を用いて塗布し、塗膜を形成した。そして、１００℃のホットプレートを用いて１２０秒間加熱処理（プリベーク）を行った。次いで２５０℃で１０分間の加熱を行った。２５０℃１０分間の加熱前後の色差（ΔＥ＊ａｂ）を分光光度計ＭＣＰＤ−３０００（大塚電子（株）社製）で測定した。測定された色差（ΔＥ＊ａｂ）に基づき、下記評価基準に従って樹脂透明性を評価した。この数値が小さいほど、透明性が良好であるといえる。
【００９７】
＜評価基準＞
Ａ：ΔＥ＊ａｂが３以下
Ｂ：ΔＥ＊ａｂが３より大きく１０以下
Ｃ：ΔＥ＊ａｂが１０より大きい
【００９８】
＜実施例２〜４１、比較例１〜９＞
実施例１において使用した、重合体Ｂ−１および顔料を下記表３に示すような重合体および染料または顔料に変更した以外は実施例１と同様にして評価を行った。
下記表３中、ＰＶ２３はピグメントバイオレット２３、ＰＹ１３９はピグメントイエロー１３９、ＰＲ２５４はピグメントレッド２５４、ＰＲ１７７はピグメントレッド１７７、ＰＢ１５：６はピグメントブルー１５：６、ＰＧ５８はピグメントグリーン５８、染料１は下記化合物を表す。染料１は、特開２０１２−１５８７４０号公報の段落０５０４に記載の方法で合成した。
【化４１】
2015025116.tif 000044
【表３】
2015025116.tif 000045
【００９９】
上記表３から明らかなように、本発明によれば、顔料の分散性および分散安定性を維持しつつ、塗布膜としたときに低酸素濃度下での長時間の耐光性が良好な組成物を提供できることがわかった。