(57)【要約】      （修正有）【課題】有機電界発光素子において電子輸送材料として用いることで、発光効率を向上すると同時に長寿命化を有する環状アジン化合物の提供。【解決手段】一般式（１）で示される環状アジン化合物を製造し、これを構成成分とする有機電界発光素子。2015134743.tif 000104（一般式（１）中、Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。Ａｒ２は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素などを表す。Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基などを表す。ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又２を表す。Ｚは、窒素原子を表す。Ｔは、炭素原子、水素原子などを表す。）【選択図】図１
2015134743.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2015134743.tif 000096
（一般式（１）中、
２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。
Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は６員環のみで形成されるＣ、Ｈ、Ｎのみからなる炭素数３〜１３の複素芳香族基（これらの置換基はフッ素原子、メチル基、フェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又２を表す。
Ｚは、窒素原子を表す。
Ｔは、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。）
で示される環状アジン化合物。
【請求項２】
Ｔが下記一般式（Ｔ−３）又は（Ｔ−４）で表される置換基であることを特徴とする、請求項１に記載の環状アジン化合物。
【化２】
2015134743.tif 000097
（一般式（Ｔ−３）及び（Ｔ−４）中、Ｗ１及びＷ２は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ａｒ３は、各々独立して、水素原子、メチル基、ピリジル基、キノリル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基又はフェニル基を表す。＊は結合位置を表す。）
【請求項３】
Ａｒ１が、フェニル基、ビフェニル基又はナフチル基（これらの置換基は、フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）である請求項１又は２に記載の環状アジン化合物。
【請求項４】
Ａｒ２が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、又はフェナントリジル基（これらの置換基はメチル基又はフェニル基で置換されていてもよい）である請求項１、２又は３に記載の環状アジン化合物。
【請求項５】
Ａｒ２が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、又はフェナントリジル基（これらの置換基はメチル基又はフェニル基で置換されていてもよい）である、請求項１、２、３又は４に記載の環状アジン化合物。
【請求項６】
Ａｒ２が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、クリセニル基又はトリフェニレニル基（これらの置換基はメチル基又はフェニル基で置換されていてもよい）である、請求項１、２、３又は４に記載の環状アジン化合物。
【請求項７】
Ｘが、各々独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ピリジレン基、メチルピリジレン基、ジメチルピリジレン基、ピラジレン基、メチルピラジレン基、ジメチルピラジレン基、ピリミジレン基、メチルピリミジレン基、又はジメチルピリミジレン基であることを特徴とする、請求項１、２、３、４、５又は６に記載の環状アジン化合物。
【請求項８】
Ｘが、フェニレン基又はピリジレン基である、請求項１、２、３、４、５、６又は７に記載の環状アジン化合物。
【請求項９】
一般式（２）で示される化合物と、一般式（３）及び一般式（４）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、順次又は同時にカップリング反応させることを特徴とする一般式（１）で示される環状アジン化合物の製造方法。
【化３】
2015134743.tif 000098
（式中、
２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。
Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は６員環のみで形成されるＣ、Ｈ、Ｎのみからなる炭素数３〜１３の複素芳香族基（これらの置換基はフッ素原子、メチル基、フェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又２を表す。
Ｚは、窒素原子を表す。
Ｔは、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
Ｙ１及びＹ２は、各々独立に脱離基を表す。
Ｍ１は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
Ｍ２は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１０】
一般式（５）で示される化合物と、一般式（６）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする一般式（１）で示される環状アジン化合物の製造方法。
【化４】
2015134743.tif 000099
（式中、
２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。
Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は６員環のみで形成されるＣ、Ｈ、Ｎのみからなる炭素数３〜１３の複素芳香族基（これらの置換基はフッ素原子、メチル基、フェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又２を表す。
Ｚは、窒素原子を表す。
Ｔは、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
Ｙ３は、各々独立に脱離基を表す。
Ｍ３は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１１】
一般式（７）で示される化合物と、一般式（８）で示される化合物を、塩基の存在下又は塩基の非存在下に、パラジウム触媒の存在下で、カップリング反応させることを特徴とする一般式（１）で示される環状アジン化合物の製造方法。
【化５】
2015134743.tif 000100
（式中、
２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。
Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は６員環のみで形成されるＣ、Ｈ、Ｎのみからなる炭素数３〜１３の複素芳香族基（これらの置換基はフッ素原子、メチル基、フェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又２を表す。
Ｚは、窒素原子を表す。
Ｔは、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
Ｙ４は、各々独立に脱離基を表す。
Ｍ４は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１２】
パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒である請求項９、１０又は１１に記載の製造方法。
【請求項１３】
パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィン又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを配位子として有するパラジウム触媒であることを特徴とする請求項９、１０、１１又は１２に記載の製造方法。
【請求項１４】
一般式（７）で表される請求項１１に記載のトリアジン化合物。
【化６】
2015134743.tif 000101
（式中、
２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。
Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
ｑは、０、１又２を表す。
Ｚは、窒素原子を表す。
Ｔは、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
Ｍ４は、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。）
【請求項１５】
一般式（１０）で表されるトリアジン化合物。
【化７】
2015134743.tif 000102
（式中、
２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。
Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
ｑは、０、１又２を表す。
Ｚは、窒素原子を表す。
Ｔは、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。
Ｙ１は、脱離基を表す。
【請求項１６】
請求項１に記載の一般式（１）
【化８】
2015134743.tif 000103
（一般式（１）中、
２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。
Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は６員環のみで形成されるＣ、Ｈ、Ｎのみからなる炭素数３〜１３の複素芳香族基（これらの置換基はフッ素原子、メチル基、フェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又２を表す。
Ｚは、窒素原子を表す。
Ｔは、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。）
で示される環状アジン化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１７】
一般式（１）で示される環状アジン化合物を電子輸送層に含有することを特徴とする、請求項１６に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭素原子及び１６族元素のみからなる特定の複素芳香族基を有することを特徴とする環状アジン化合物とその製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を、正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付け、発光層に注入された正孔及び電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の光の放出（蛍光又はりん光）を利用する素子であり、小型のディスプレーだけでなく大型テレビや照明等へ応用されている。なお、正孔輸送層は正孔輸送層と正孔注入層に、発光層は、電子ブロック層と発光層と正孔ブロック層に、電子輸送層は電子輸送層と電子注入層に分割して構成される場合もある。また、有機電界発光素子のキャリア輸送層（電子輸送層又は正孔輸送層）として、金属、有機金属化合物又はその他有機化合物をドープした共蒸着膜を用いる場合もある。
【０００３】
従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、幅広い分野での実用化には至っていなかった。また、最近の有機電界発光素子は前記欠点が徐々に改良されているものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性の更なる改善を目的として、優れた材料が求められている。その中でも、素子寿命の改善が幅広い分野での普及に急務となっており、そのための材料開発が求められている。
【０００４】
有機電界発光素子用の長寿命性に優れる電子輸送材料として、特許文献１で開示された環状アジン化合物が挙げられる。しかしながら、素子寿命の改善の点で更なる改良が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１１−０６３５８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、従来公知の環状アジン化合物に比べて、有機電界発光素子寿命を顕著に向上させる特定の環状アジン化合物を提供することをその目的とする。
【０００７】
また、本発明は、当該特定の環状アジン化合物を用いてなる長寿命に優れた有機電界発光素子を提供することをその目的とする。
【０００８】
また、本発明は、当該環状アジン化合物の製造方法を提供することを目的とする。
【０００９】
また、本発明は、当該環状アジン化合物を製造するのに必要な製造中間体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で表される、炭素原子及び１６族元素のみからなる特定の複素芳香族基を有することを特徴とする環状アジン化合物（以下、「環状アジン化合物（１）」という）を電子輸送材料として用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を用いたときに比べて、顕著に長寿命特性を示すことを見いだした。さらに環状アジン化合物（１）を用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を用いたときに比べて、駆動電圧及び電力効率に優れることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１１】
すなわち本発明は、一般式（１）
【００１２】
【化１】
2015134743.tif 000003
（一般式（１）中、
２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。Ａｒ１は、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
Ａｒ２は、水素原子又は炭素数３〜１３の含窒素複素芳香族基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を表す。
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい炭素数３〜１３の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又２を表す。
Ｚは、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｔは、炭素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜３０の複素芳香族基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を表す。）
で示される環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子、好ましくは、下記一般式（１）
【００１３】
【化２】
2015134743.tif 000004
（一般式（１）中、
２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。
Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
Ａｒ２は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は６員環のみで形成されるＣ、Ｈ、及びＮのみからなる炭素数３〜１３の複素芳香族基（これらの置換基はフッ素原子、メチル基又はフェニル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
ｐ及びｑは、各々独立して、０、１又２を表す。
Ｚは、窒素原子を表す。
Ｔは、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）を表す。）
で示される環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子に関するものである。
【発明の効果】
【００１４】
炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基の導入によって化合物の電子ドナー性を増強し、化合物の耐久性や素子寿命を損なうことなく、電子輸送能力を向上させることが可能となる。
【００１５】
本発明の環状アジン化合物は耐久性、駆動電圧、電力効率に優れる電子輸送材料として利用される。さらに、本発明によれば、消費電力が低く、素子寿命に優れる有機ＥＬ素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１７】
本発明は、上記の環状アジン化合物（１）、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。
【００１８】
本発明の環状アジン化合物（１）における置換基はそれぞれ以下のように定義される。
【００１９】
Ａｒ１は、炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基を表す。
【００２０】
式（１）中、２つのＡｒ１は同一の置換基を表す。
【００２１】
Ａｒ１における炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２２】
Ａｒ１における炭素数１〜４のアルキル基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２３】
Ａｒ１における炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、又はベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２４】
Ａｒ１におけるフッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フルオロフェニル基、ジフルオロビフェニル基、フルオロナフチル、ジフルオロナフチル基、フルオロフェナントリル基、ジフルオロフェナントリル基、フルオロアントリル基、ジフルオロアントリル基、フルオロピレニル基、ジフルオロピレニル基、フルオロトリフェニレニル基、ジフルオロトリフェニレニル基、フルオロクリセニル基、ジフルオロクリセニル基、フルオロフルオランテニル基、ジフルオロフルオランテニル基、フルオロアセナフチレニル基、又はジフルオロアセナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２５】
Ａｒ１における炭素数３〜１３の複素芳香族基としては、特に限定するものではないが、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、又はアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２６】
Ａｒ１における炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、ピリジルフェニル基、ピリジルビフェニル基、ピリジルナフチル基、ピリジルフェナントリル基、ピリジルアントリル基、ピリジルピレニル基、ピリジルトリフェニレニル基、ピリジルクリセニル基、ピリジルフルオランテニル基、ピリジルアセナフチレニル基、ピリミジルフェニル基、ピリミジルビフェニル基、ピリミジルナフチル基、ピリミジルフェナントリル基、ピリミジルアントリル基、ピリミジルピレニル基、ピリミジルトリフェニレニル基、ピリミジルクリセニル基、ピリミジルフルオランテニル基、ピリミジルアセナフチレニル基、ピラジルフェニル基、ピラジルビフェニル基、ピラジルナフチル基、ピラジルフェナントリル基、ピラジルアントリル基、ピラジルピレニル基、ピラジルトリフェニレニル基、ピラジルクリセニル基、ピラジルフルオランテニル基、ピラジルアセナフチレニル基、キノリルフェニル基、キノリルビフェニル基、キノリルナフチル基、キノリルフェナントリル基、キノリルアントリル基、キノリルピレニル基、キノリルトリフェニレニル基、キノリルクリセニル基、キノリルフルオランテニル基、キノリルアセナフチレニル基、イソキノリルフェニル基、イソキノリルビフェニル基、イソキノリルナフチル基、イソキノリルフェナントリル基、イソキノリルアントリル基、イソキノリルピレニル基、イソキノリルトリフェニレニル基、イソキノリルクリセニル基、イソキノリルフルオランテニル基、又はイソキノリルアセナフチレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２７】
Ａｒ１における炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基としては、特に限定するものではないが、メチルピリジル基、メチルピラジル基、メチルピリミジル基、メチルピリダジル基、メチルトリアジル基、メチルキノリル基、メチルイソキノリル基、メチルフェナントリジル基、メチルベンゾキノリル基、メチルアクリジル基、ジメチルピリジル基、ジメチルピラジル基、ジメチルピリミジル基、ジメチルピリダジル基、ジメチルトリアジル基、ジメチルキノリル基、ジメチルイソキノリル基、ジメチルフェナントリジル基、ジメチルベンゾキノリル基、又はジメチルアクリジル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２８】
Ａｒ１における炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、メチルフェニル基、メチルビフェニル基、メチルナフチル基、メチルフェナントリル基、アントリル基、メチルピレニル基、メチルトリフェニレニル基、メチルクリセニル基、メチルフルオランテニル基、メチルアセナフチレニル基、ジメチルフェニル基、ジメチルビフェニル基、ジメチルナフチル基、ジメチルフェナントリル基、アントリル基、ジメチルピレニル基、ジメチルトリフェニレニル基、ジメチルクリセニル基、ジメチルフルオランテニル基、ジメチルアセナフチレニル基、ジジメチルフルオレニル基、又はジメチルベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
【００２９】
Ａｒ１におけるフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基としては、特に限定するものではないが、ピリジル基、３−フェニルピリジン−２−イル基、４−フェニルピリジン−２−イル基、５−フェニルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、又は５−メチルピリジン−２−イル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３０】
Ａｒ１は、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ビフェニル基又はナフチル基（これらの基は、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基又は炭素数１〜１３の含窒素複素芳香族基を置換基として有していてもよい）が好ましく、フェニル基（フェニル基、メチル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）がより好ましい。
【００３１】
また、Ａｒ１は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基（フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよいピリジル基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基又はナフチル基（これらの基は、フッ素原子、メチル基、フェニル基又はピリジル基を置換基として有してもよい）であることがより好ましい。
【００３２】
Ａｒ１における炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３３】
Ａｒ１の具体例としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、メシチル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２，４−ジプロピルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２，４−ジイソプロピルフェニル基、３，５−ジイソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２，４−ジブチルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−メチルビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−４−イル基、６−メチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−３−イル基、２’−メチルビフェニル−３−イル基、４’−メチルビフェニル−３−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−３−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−３−イル基、５−メチルビフェニル−２−イル基、６−メチルビフェニル−２−イル基、２’−メチルビフェニル−２−イル基、４’−メチルビフェニル−２−イル基、６，２’−ジメチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリメチルビフェニル−２−イル基、３−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−４−イル基、６−エチルビフェニル−３−イル基、４’−エチルビフェニル−３−イル基、５−エチルビフェニル−２−イル基、４’−エチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリエチルビフェニル−２−イル基、３−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−４−イル基、６−プロピルビフェニル−３−イル基、４’−プロピルビフェニル−３−イル基、５−プロピルビフェニル−２−イル基、４’−プロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリプロピルビフェニル−２−イル基、３−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−４−イル基、６−イソプロピルビフェニル−３−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−３−イル基、５−イソプロピルビフェニル−２−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル基、３−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−４−イル基、６−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリブチルビフェニル−２−イル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−３−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２’，４’，６’−トリｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−２−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、４−フェニルピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、２−（２−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、２−（３−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−（４−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、２−メチルナフタレン−８−イル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フェニルフェナントレン−２−イル基、１−フェニルフェナントレン−３−イル基、１−フェニルフェナントレン−４−イル基、１−フェニルフェナントレン−５−イル基、１−フェニルフェナントレン−６−イル基、１−フェニルフェナントレン−７−イル基、１−フェニルフェナントレン−８−イル基、１−フェニルフェナントレン−９−イル基、１−フェニルフェナントレン−１０−イル基、２−フェニルフェナントレン−１−イル基、２−フェニルフェナントレン−３−イル基、２−フェニルフェナントレン−４−イル基、２−フェニルフェナントレン−５−イル基、２−フェニルフェナントレン−６−イル基、２−フェニルフェナントレン−７−イル基、２−フェニルフェナントレン−８−イル基、２−フェニルフェナントレン−９−イル基、２−フェニルフェナントレン−１０−イル基、３−フェニルフェナントレン−１−イル基、３−フェニルフェナントレン−２−イル基、３−フェニルフェナントレン−４−イル基、３−フェニルフェナントレン−５−イル基、３−フェニルフェナントレン−６−イル基、３−フェニルフェナントレン−７−イル基、３−フェニルフェナントレン−８−イル基、３−フェニルフェナントレン−９−イル基、３−フェニルフェナントレン−１０−イル基、４−フェニルフェナントレン−１−イル基、４−フェニルフェナントレン−２−イル基、４−フェニルフェナントレン−３−イル基、４−フェニルフェナントレン−５−イル基、４−フェニルフェナントレン−６−イル基、４−フェニルフェナントレン−７−イル基、４−フェニルフェナントレン−８−イル基、４−フェニルフェナントレン−９−イル基、４−フェニルフェナントレン−１０−イル基、１−メチルフェナントレン−２−イル基、１−メチルフェナントレン−３−イル基、１−メチルフェナントレン−４−イル基、１−メチルフェナントレン−５−イル基、１−メチルフェナントレン−６−イル基、１−メチルフェナントレン−７−イル基、１−メチルフェナントレン−８−イル基、１−メチルフェナントレン−９−イル基、１−メチルフェナントレン−１０−イル基、２−メチルフェナントレン−１−イル基、２−メチルフェナントレン−３−イル基、２−メチルフェナントレン−４−イル基、２−メチルフェナントレン−５−イル基、２−メチルフェナントレン−６−イル基、２−メチルフェナントレン−７−イル基、２−メチルフェナントレン−８−イル基、２−メチルフェナントレン−９−イル基、２−メチルフェナントレン−１０−イル基、３−メチルフェナントレン−１−イル基、３−メチルフェナントレン−２−イル基、３−メチルフェナントレン−４−イル基、３−メチルフェナントレン−５−イル基、３−メチルフェナントレン−６−イル基、３−メチルフェナントレン−７−イル基、３−メチルフェナントレン−８−イル基、３−メチルフェナントレン−９−イル基、３−メチルフェナントレン−１０−イル基、４−メチルフェナントレン−１−イル基、４−メチルフェナントレン−２−イル基、４−メチルフェナントレン−３−イル基、４−メチルフェナントレン−５−イル基、４−メチルフェナントレン−６−イル基、４−メチルフェナントレン−７−イル基、４−メチルフェナントレン−８−イル基、４−メチルフェナントレン−９−イル基、４−メチルフェナントレン−１０−イル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェニルアントラセン−２−イル基、１−フェニルアントラセン−３−イル基、１−フェニルアントラセン−４−イル基、１−フェニルアントラセン−５−イル基、１−フェニルアントラセン−６−イル基、１−フェニルアントラセン−７−イル基、１−フェニルアントラセン−８−イル基、１−フェニルアントラセン−９−イル基、１−フェニルアントラセン−１０−イル基、２−フェニルアントラセン−１−イル基、２−フェニルアントラセン−３−イル基、２−フェニルアントラセン−４−イル基、２−フェニルアントラセン−５−イル基、２−フェニルアントラセン−６−イル基、２−フェニルアントラセン−７−イル基、２−フェニルアントラセン−８−イル基、２−フェニルアントラセン−９−イル基、２−フェニルアントラセン−１０−イル基、９−フェニルアントラセン−１−イル基、９−フェニルアントラセン−２−イル基、９−フェニルアントラセン−３−イル基、９−フェニルアントラセン−４−イル基、９−フェニルアントラセン−５−イル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−フェニルピレン−２−イル基、１−フェニルピレン−３−イル基、１−フェニルピレン−４−イル基、１−フェニルピレン−５−イル基、１−フェニルピレン−６−イル基、１−フェニルピレン−７−イル基、１−フェニルピレン−８−イル基、１−フェニルピレン−９−イル基、１−フェニルピレン−１０−イル基、２−フェニルピレン−１−イル基、２−フェニルピレン−３−イル基、２−フェニルピレン−４−イル基、２−フェニルピレン−５−イル基、２−フェニルピレン−６−イル基、２−フェニルピレン−７−イル基、２−フェニルピレン−８−イル基、２−フェニルピレン−９−イル基、２−フェニルピレン−１０−イル基、９−フェニルピレン−１−イル基、９−フェニルピレン−２−イル基、９−フェニルピレン−３−イル基、９−フェニルピレン−４−イル基、９−フェニルピレン−５−イル基、９−フェニルピレン−６−イル基、９−フェニルピレン−７−イル基、９−フェニルピレン−８−イル基、９−フェニルピレン−１０−イル基、１−メチル
ピレン−２−イル基、１−メチルピレン−３−イル基、１−メチルピレン−４−イル基、１−メチルピレン−５−イル基、１−メチルピレン−６−イル基、１−メチルピレン−７−イル基、１−メチルピレン−８−イル基、１−メチルピレン−９−イル基、１−メチルピレン−１０−イル基、２−メチルピレン−１−イル基、２−メチルピレン−３−イル基、２−メチルピレン−４−イル基、２−メチルピレン−５−イル基、２−メチルピレン−６−イル基、２−メチルピレン−７−イル基、２−メチルピレン−８−イル基、２−メチルピレン−９−イル基、２−メチルピレン−１０−イル基、９−メチルピレン−１−イル基、９−メチルピレン−２−イル基、９−メチルピレン−３−イル基、９−メチルピレン−４−イル基、９−メチルピレン−５−イル基、９−メチルピレン−６−イル基、９−メチルピレン−７−イル基、９−メチルピレン−８−イル基、９−メチルピレン−１０−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−２−イル基、フルオランテン−３−イル基、フルオランテン−４−イル基、フルオランテン−５−イル基、フルオランテン−６−イル基、フルオランテン−７−イル基、フルオランテン−８−イル基、フルオランテン−９−イル基、フルオランテン−１０−イル基、トリフェニレン−１−イル基、トリフェニレン−２−イル基、アセナフチレン−１−イル基、アセナフチレン−３−イル基、アセナフチレン−４−イル基、アセナフチレン−５−イル基、クリセン−１−イル基、クリセン−２−イル基、クリセン−５−イル基、又はクリセン−６−イル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３４】
これらの基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−６−イル基、１−ナフチル基、又は２−ナフチル基がより好まく、フェニル基、ｐ−トリル基、ビフェニル−３−イル基、又はビフェニル−４−イル基が更に好ましい。
【００３５】
Ａｒ２は、水素原子又は炭素数３〜１３の含窒素複素芳香族基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を表す。
【００３６】
このうち、Ａｒ２は、６員環のみで形成されるＣ、Ｈ、及びＮのみからなる炭素数３〜１３の複素芳香族基（これらの置換基はフッ素原子、メチル基又はフェニル基で置換されていてもよい）であることが好ましい。
【００３７】
Ａｒ２において表した下記の基については、Ａｒ１で例示したものと同じ置換基を例示することができる。
・炭素数１〜４のアルキル基
・炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基
・フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基
・炭素数３〜１３の複素芳香族基
・炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基
・炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基
・又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基
Ａｒ２における炭素数３〜１３の含窒素複素芳香族基としては、特に限定するものではないが、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジル基、キナゾリル基、キノキサリル基、ベンゾキノリル基、アクリジル基、フェナントリジル基、又はフェナントロリル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３８】
Ａｒ２における６員環のみで形成されるＣ、Ｈ、及びＮのみからなる炭素数３〜１３の複素芳香族基としては、特に限定するものではないが、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジル基、キナゾリル基、キノキサリル基、ベンゾキノリル基、アクリジル基、フェナントリジル基、又はフェナントロリル基等が好ましい例として挙げられる。
【００３９】
Ａｒ２は、電子輸送性材料特性に優れる点で、水素原子、又はフェニル基若しくはメチル基で置換されていてもよい炭素数３〜１３の含窒素複素芳香族基であることが好ましく、水素原子、又は無置換の炭素数３〜１３の含窒素複素芳香族基であることがより好ましい。
【００４０】
Ａｒ２の具体例としては、特に限定するものではないが、水素原子、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−２−イル基、３，６−ジメチルピリジン−４−イル基、３，６−ジメチルピリジン−５−イル基、ピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、２，４−ジフェニルピリジン−２−イル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、４−（１−ナフチル）−２−フェニルピリジン−６−イル基、４−（２−ナフチル）２−フェニルピリジン−６−イル基、２−（１−ナフチル）−４−フェニルピリジン−６−イル基、２−（２−ナフチル）−４−フェニルピリジン−６−イル基、２，４−ジ（１−ナフチル）ピリジン−２−イル基、２，４−ジ（２−ナフチル）ピリジン−２−イル基、２，６−ジ（１−ナフチル）ピリジン−４−イル基、２，６−ジ（２−ナフチル）ピリジン−４−イル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、５−フェニルピリミジン−２−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、キノリン−９−イル基、２−メチルキノリン−３−イル基、２−メチルキノリン−４−イル基、２−メチルキノリン−５−イル基、２−メチルキノリン−６−イル基、２−メチルキノリン−７−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基、ピラジル基、２−フェニルピラジン−５−イル基、２−フェニルピラジン−６−イル基、２−メチルピラジン−５−イル基、２−メチルピラジン−６−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、３−フェニルピリダジン−４−イル基、３−フェニルピリダジン−５−イル基、３−フェニルピリダジン−６−イル基、４−フェニルピリダジン−３−イル基、４−フェニルピリダジン−５−イル基、４−フェニルピリダジン−６−イル基、５−フェニルピリダジン−３−イル基、５−フェニルピリダジン−３−イル基、５−フェニルピリダジン−４−イル基、５−フェニルピリダジン−６−イル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−フェニルピリダジン−４−イル基、６−フェニルピリダジン−５−イル基、３−メチルピリダジン−５−イル基、３−メチルピリダジン−６−イル基、４−メチルピリダジン−３−イル基、４−メチルピリダジン−５−イル基、４−メチルピリダジン−６−イル基、５−メチルピリダジン−３−イル基、５−メチルピリダジン−３−イル基、５−メチルピリダジン−４−イル基、５−メチルピリダジン−６−イル基、６−メチルピリダジン−３−イル基、６−メチルピリダジン−４−イル基、６−メチルピリダジン−５−イル基、トリアジル基、２，４−ジフェニルトリアジン−６−イル基、２，４−ジメチルトリアジン−６−イル基、ナフチリジン−２−イル基、ナフチリジン−３−イル基、ナフチリジン−４−イル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基、２，３−ジメチルキノキサリン−５−イル基、２，３−ジメチルキノキサリン−６−イル基、キナゾリン−２−イル基、キナゾリン−４−イル基、キナゾリン−５−イル基、キナゾリン−６−イル基、キナゾリン−７−イル基、キナゾリン−８−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−２−イル基、フェナントリジン−３−イル基、フェナントリジン−４−イル基、フェナントリジン−６−イル基、フェナントリジン−７−イル基、フェナントリジン−８−イル基、フェナントリジン−９−イル基、フェナントリジン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−２−イル基、アクリジン−３−イル基、アクリジン−４−イル基、アクリジン−９−イル基、フェナジン−１−イル基、フェナジン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリル基、又はベンゾ［ｆ］キノリル基等が挙げられる。
【００４１】
これらのうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、Ａｒ２は、水素原子、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−６−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基。４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−ピリミジル基、４，６−ジメチルピリミジル基、又はピラジル基が好ましく、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、又は４−イソキノリル基がより好ましく、水素原子、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−キノリル基、又は４−イソキノリル基がさらに好ましい。
【００４２】
また、上記に加えて、Ａｒ２は、電子輸送性材料特性に優れる点で、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は６員環のみで形成されるＣ、Ｈ、及びＮのみからなる炭素数３〜１３の複素芳香族基（これらの置換基はフッ素原子、メチル基又はフェニル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、より具体的にはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、クリセニル基若しくはトリフェニレニル基（これらの置換基はメチル基又はフェニル基で置換されていてもよい）、又はピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、若しくはフェナントリジル基（これらの置換基はメチル基又はフェニル基で置換されていてもよい）であることがより好ましい。
【００４３】
これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェニル−ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フェニル−ピリジル基、ジフェニル−ピリジル基（例えば、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基等）、ピリミジル基、フェニル−ピリミジル基、ジフェニル−ピリミジル基（例えば、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基等）、ピラジル基、フェニル−ピラジル基（例えば、５−フェニルピラジル−２−イル基、６−フェニルピラジル−２−イル基等）、トリアジル基、ジフェニル−トリアジル基（例えば、３，５−ジフェニルトリアジル基等）、キノリル基、フェニル−キノリル基、イソキノリル基、フェニル−イソキノリル基、又はフェナントリジル基であることがより好ましい。
【００４４】
さらにこれらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フェニル−ピリジル基、ジフェニル−ピリジル基、ピリミジル基、フェニル−ピリミジル基（例えば、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基等）、ジフェニル−ピリミジル基（例えば、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基等）、ピラジル基、トリアジル基、ジフェニル−トリアジル基（例えば、３，５−ジフェニルトリアジル基等）、キノリル基、イソキノリル基、又はフェナントリジル基であることがより好ましい。
【００４５】
この場合、Ａｒ２の具体例としては、特に限定するものではないが、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−５−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、４，６−ジメチルピリジン−２−イル基、ピリジン−６−イル基、５−フェニルピリジン−６−イル基、２−フェニルピリジン−３−イル基、２−フェニルピリジン−５−イル基、３−フェニルピリジン−５−イル基、４−フェニルピリジン−３−イル基、３−フェニルピリジン−４−イル基、２−フェニルピリジン−４−イル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、５−フェニルピリミジン−２−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、キノリン−９−イル基、２−メチルキノリン−３−イル基、２−メチルキノリン−４−イル基、２−メチルキノリン−５−イル基、２−メチルキノリン−６−イル基、２−メチルキノリン−７−イル基、２−メチルキノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基、ピラジル基、２−フェニルピラジン−５−イル基、２−フェニルピラジン−６−イル基、２−メチルピラジン−５−イル基、２−メチルピラジン−６−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、３−フェニルピリダジン−４−イル基、３−フェニルピリダジン−５−イル基、３−フェニルピリダジン−６−イル基、４−フェニルピリダジン−３−イル基、４−フェニルピリダジン−５−イル基、４−フェニルピリダジン−６−イル基、５−フェニルピリダジン−３−イル基、５−フェニルピリダジン−３−イル基、５−フェニルピリダジン−４−イル基、５−フェニルピリダジン−６−イル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−フェニルピリダジン−４−イル基、６−フェニルピリダジン−５−イル基、３−メチルピリダジン−５−イル基、３−メチルピリダジン−６−イル基、４−メチルピリダジン−３−イル基、４−メチルピリダジン−５−イル基、４−メチルピリダジン−６−イル基、５−メチルピリダジン−３−イル基、５−メチルピリダジン−３−イル基、５−メチルピリダジン−４−イル基、５−メチルピリダジン−６−イル基、６−メチルピリダジン−３−イル基、６−メチルピリダジン−４−イル基、６−メチルピリダジン−５−イル基、トリアジル基、２，４−ジフェニルトリアジン−６−イル基、２，４−ジメチルトリアジン−６−イル基、ナフチリジン−２−イル基、ナフチリジン−３−イル基、ナフチリジン−４−イル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基、２，３−ジメチルキノキサリン−５−イル基、２，３−ジメチルキノキサリン−６−イル基、キナゾリン−２−イル基、キナゾリン−４−イル基、キナゾリン−５−イル基、キナゾリン−６−イル基、キナゾリン−７−イル基、キナゾリン−８−イル基、フェナントリジン−１−イル基、フェナントリジン−２−イル基、フェナントリジン−３−イル基、フェナントリジン−４−イル基、フェナントリジン−６−イル基、フェナントリジン−７−イル基、フェナントリジン−８−イル基、フェナントリジン−９−イル基、フェナントリジン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、アクリジン−１−イル基、アクリジン−２−イル基、アクリジン−３−イル基、アクリジン−４−イル基、アクリジン−９−イル基、フェナジン−１−イル基、フェナジン−２−イル基、ベンゾ［ｈ］キノリル基、ベンゾ［ｆ］キノリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェニルナフタレン−２−イル基、１−フェニルナフタレン−３−イル基、１−フェニルナフタレン−４−イル基、１−フェニルナフタレン−５−イル基、１−フェニルナフタレン−６−イル基、１−フェニルナフタレン−７−イル基、１−フェニルナフタレン−８−イル基、２−フェニルナフタレン−１−イル基、２−フェニルナフタレン−３−イル基、２−フェニルナフタレン−４−イル基、２−フェニルナフタレン−５−イル基、２−フェニルナフタレン−６−イル基、２−フェニルナフタレン−７−イル基、２−フェニルナフタレン−８−イル基、１−メチルナフタレン−４−イル基、１−メチルナフタレン−５−イル基、１−メチルナフタレン−６−イル基、１−メチルナフタレン−７−イル基、１−メチルナフタレン−８−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−３−イル基、２−メチルナフタレン−４−イル基、２−メチルナフタレン−５−イル基、２−メチルナフタレン−６−イル基、２−メチルナフタレン−７−イル基、２−メチルナフタレン−８−イル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フェニルフェナントレン−２−イル基、１−フェニルフェナントレン−３−イル基、１−フェニルフェナントレン−４−イル基、１−フェニルフェナントレン−５−イル基、１−フェニルフェナントレン−６−イル基、１−フェニルフェナントレン−７−イル基、１−フェニルフェナントレン−８−イル基、１−フェニルフェナントレン−９−イル基、１−フェニルフェナントレン−１０−イル基、２−フェニルフェナントレン−１−イル基、２−フェニルフェナントレン−３−イル基、２−フェニルフェナントレン−４−イル基、２−フェニルフェナントレン−５−イル基、２−フェニルフェナントレン−６−イル基、２−フェニルフェナントレン−７−イル基、２−フェニルフェナントレン−８−イル基、２−フェニルフェナントレン−９−イル基、２−フェニルフェナントレン−１０−イル基、３−フェニルフェナントレン−１−イル基、３−フェニルフェナントレン−２−イル基、３−フェニルフェナントレン−４−イル基、３−フェニルフェナントレン−５−イル基、３−フェニルフェナントレン−６−イル基、３−フェニルフェナントレン−７−イル基、３−フェニルフェナントレン−８−イル基、３−フェニルフェナントレン−９−イル基、３−フェニルフェナントレン−１０−イル基、４−フェニルフェナントレン−１−イル基、４−フェニルフェナントレン−２−イル基、４−フェニルフェナントレン−３−イル基、４−フェニルフェナントレン−５−イル基、４−フェニルフェナントレン−６−イル基、４−フェニルフェナントレン−７−イル基、４−フェニルフェナントレン−８−イル基、４−フェニルフェナントレン−９−イル基、４−フェニルフェナントレン−１０−イル基、１−メチルフェナントレン−２−イル基、１−メチルフェナントレン−３−イル基、１−メチルフェナントレン−４−イル基、１−メチルフェナントレン−５−イル基、１−メチルフェナントレン−６−イル基、１−メチルフェナントレン−７−イル基、１−メチルフェナントレン−８−イル基、１−メチルフェナントレン−９−イル基、１−メチルフェナントレン−１０−イル基、２−メチルフェナントレン−１−イル基、２−メチルフェナントレン−３−イル基、２−メチルフェナントレン−４−イル基、２−メチルフェナントレン−５−イル基、２−メチルフェナントレン−６−イル基、２−メチルフェナントレン−７−イル基、２−メチルフェナントレン−８−イル基、２−メチルフェナントレン−９−イル基、２−メチルフェナントレン−１０−イル基、３−メチルフェナントレン−１−イル基、３−メチルフェナントレン−２−イル基、３−メチルフェナントレン−４−イル基、３−メチルフェナントレン−５−イル基、３−メチルフェナントレン−６−イル基、３−メチルフェナントレン−７−イル基、３−メチルフェナントレン−８−イル基、３−メチルフェナントレン−９−イル基、３−メチルフェナントレン−１０−イル基、４−メチルフェナントレン−１−イル基、４−メチルフェナントレン−２−イル基、４−メチルフェナントレン−３−イル基、４−メチルフェナントレン−５−イル基、４−メチルフェナントレン−６−イル基、４−メチルフェナントレン−７−イル基、４−メチルフェナントレン−８−イル基、４−メチルフェナントレン−９−イル基、４−メチルフェナントレン−１０−イル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェニルアントラセン−２−イル基、１−フェニルアントラセン−３−イル基、１−フェニルアントラセン−４−イル基、１−フェニルアントラセン−５−イル基、１−フェニルアントラセン−６−イル基、１−フェニルアントラセン−７−イル基、１−フェニルアントラセン−８−イル基、１−フェニルアントラセン−９−イル基、１−フェニルアントラセン−１０−イル基、２−フェニルアントラセン−１−イル基、２−フェニルアントラセン−３−イル基、２−フェニルアントラセン−４−イル基、２−フェニルアントラセン−５−イル基、２−フェニルアントラセン−６−イル基、２−フェニルアントラセン−７−イル基、２−フェニルアントラセン−８−イル基、２−フェニルアントラセン−９−イル基、２−フェニルアントラセン−１０−イル基、９−フェニルアントラセン−１−イル基、９−フェニルアントラセン−２−イル基、９−フェニルアントラセン−３−イル基、９−フェニルアントラセン−４−イル基、９−フェニルアントラセン−５−イル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、１−フェニルピレン−２−イル基、１−フェニルピレン−３−イル基、１−フェニルピレン−４−イル基、１−フェニルピレン−５−イル基、１−フェニルピレン−６−イル基、１−フェニルピレン−７−イル基、１−フェニルピレン−８−イル基、１−フェニルピレン−９−イル基、１−フェニルピレン−１０−イル基、２−フェニルピレン−１−イル基、２−フェニルピレン−３−イル基、２−フェニルピレン−４−イル基、２−フェニルピレン−５−イル基、２−フェニルピレン−６−イル基、２−フェニルピレン−７−イル基、２−フェニルピレン−８−イル基、２−フェニルピレン−９−イル基、２−フェニルピレン−１０−イル基、９−フェニルピレン−１−イル基、９−フェニルピレン−２−イル基、９−フェニルピレン−３−イル基、９−フェニルピレン−４−イル基、９−フェニルピレン−５−イル基、９−フェニルピレン−６−イル基、９−フェニルピレン−７−イル基、９−フェニルピレン−８−イル基、９−フェニルピレン−１０−イル基、１−メチルピレン−２−イル基、１−メチルピレン−３−イル基、１−メチルピレン−４−イル基、１−メチルピレン−５−イル基、１−メチルピレン−６−イル基、１−メチルピレン−７−イル基、１−メチルピレン−８−イル基、１−メチルピレン−９−イル基、１−メチルピレン−１０−イル基、２−メチルピレン−１−イル基、２−メチルピレン−３−イル基、２−メチルピレン−４−イル基、２−メチルピレン−５−イル基、２−メチルピレン−６−イル基、２−メチルピレン−７−イル基、２−メチルピレン−８−イル基、２−メチルピレン−９−イル基、２−メチルピレン−１０−イル基、９−メチルピレン−１−イル基、９−メチルピレン−２−イル基、９−メチルピレン−３−イル基、９−メチルピレン−４−イル基、９−メチルピレン−５−イル基、９−メチルピレン−６−イル基、９−メチルピ
レン−７−イル基、９−メチルピレン−８−イル基、９−メチルピレン−１０−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−１−イル基、フルオランテン−２−イル基、フルオランテン−３−イル基、フルオランテン−４−イル基、フルオランテン−５−イル基、フルオランテン−６−イル基、フルオランテン−７−イル基、フルオランテン−８−イル基、フルオランテン−９−イル基、フルオランテン−１０−イル基、トリフェニレン−１−イル基、トリフェニレン−２−イル基、アセナフチレン−１−イル基、アセナフチレン−３−イル基、アセナフチレン−４−イル基、アセナフチレン−５−イル基、クリセン−１−イル基、クリセン−２−イル基、クリセン−５−イル基、又はクリセン−６−イル基等が挙げられる。
【００４６】
これらのうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、Ａｒ２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェナントリル基、９−フェナントリル基、９−アントリル基、１−ピレニル基、フルオランテン−３−イル基、トリフェニレン−１−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−メチルピリジン−６−イル基、３−メチルピリジン−６−イル基、２−メチルピリジン−５−イル基、２，６−ジメチルピリジン−４−イル基、４，６−ジメチルピリジン−２−イル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、４，６−ジフェニルピリミジン−２−イル基、２，４−ジフェニルトリアジン−６−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基。４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−ピリミジル基、４，６−ジメチルピリミジル基又はピラジル基が好ましい。
【００４７】
これらの置換基のうち、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フェナントリル基、９−フェナントリル基、９−アントリル基、１−ピレニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、又は４−イソキノリル基がより好ましい。
【００４８】
さらにこれらのうち、フェニル基、９−フェナントリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、２，６−ジフェニルピリジン−４−イル基、４，６−ジフェニルピリジン−２−イル基、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル基、１−ピレニル基、２−キノリル基、又は３−キノリル基がより好ましい。
【００４９】
Ｘは、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい炭素数３〜１３の二価の含窒素複素芳香族基を表す。
【００５０】
このうち、Ｘは、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立して、メチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基又はメチル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基であることが好ましい。
【００５１】
Ｘにおけるメチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１８の二価の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、アントリレン基、ピレニレン基、トリフェニレニレン基、クリセニレン基、フルオランテニレン基、アセナフチレニレン基、フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジメチルフルオレニレン基、又はジメチルベンゾフルオレニレン基等が好ましい例として挙げられる。
【００５２】
Ｘにおけるメチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい炭素数３〜１３の二価の含窒素複素芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、ピリジレン基、メチルピリジレン基、ジメチルピリジレン基、フェニルピリジレン基、ピラジレン基、メチルピラジレン基、ジメチルピラジレン基、フェニルピラジレン基、ピリミジレン基、ジピリミジレン基、メチルピリミジレン基、フェニルピリミジレン基、ピリダジレン基、メチルピリダジレン基、フェニルピリダジレン基、トリアジレン基、メチルトリアジレン基、フェニルトリアジレン基、キノリレン基、メチルキノリレン基、フェニルキノリレン基、イソキノリレン基、メチルイソキノリレン基、フェニルイソキノリレン基、ナフチリジレン基、メチルナフチリジレン基、フェニルナフチリジレン基、キナゾリレン基、メチルキナゾリレン基、フェニルキナゾリレン基、キノキサリレン基、メチルキノキサリレン基、フェニルキノキサリレン基、ベンゾキノリレン基、メチルベンゾキノリレン基、フェニルベンゾキノリレン基、アクリジレン基、メチルアクリジレン基、フェニルアクリジレン基、フェナントリジレン基、メチルフェナントリジレン基、フェニルフェナントリジレン基、フェナントロリレン基、メチルフェナントロリレン基、又はフェニルフェナントロリレン基等が好ましい例として挙げられる。
【００５３】
Ｘにおけるメチル基で置換されていてもよい炭素数６〜１０の二価の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニレン基、トリレン基、又はナフチレン基等が好ましい例として挙げられる。
【００５４】
Ｘにおけるメチル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい炭素数５〜９の二価の含窒素複素芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、ピリジレン基、メチルピリジレン基、ジメチルピリジレン基、ピラジレン基、メチルピラジレン基、ジメチルピラジレン基、ピリミジレン基、ジピリミジレン基、メチルピリミジレン基、フェニルピリミジレン基、ピリダジレン基、メチルピリダジレン基、トリアジレン基、メチルトリアジレン基、フェニルトリアジレン基、キノリレン基、メチルキノリレン基、イソキノリレン基、メチルイソキノリレン基、ナフチリジレン基、メチルナフチリジレン基、キナゾリレン基、メチルキナゾリレン基、キノキサリレン基、又はメチルキノキサリレン基等が好ましい例として挙げられる。
【００５５】
電子輸送性材料特性に優れる点で、Ｘは、各々独立して、フェニレン基、ビフェニレン基（例えば、４，４’−ビフェニレン基、４，３’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基等）、ナフチレン基、フェナントリレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ピリジレン基（例えば、２，５−ピリジレン基、３，６−ピリジレン基等）、メチルピリジレン基（例えば、６−メチル−２，５−ピリジレン基、２−メチル−３，６−ピリジレン基等）、ジメチルピリジレン基、ピラジレン基、メチルピラジレン基、ジメチルピラジレン基、ピリミジレン基、メチルピリミジレン基、又はジメチルピリミジレン基（例えば、４，６−ジメチル−２，４−ピリミジレン基等）であることが好ましい。
【００５６】
これらの置換基のうち、Ｘは、各々独立して、フェニレン基（１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基等）又はピリジレン基（例えば、２，５−ピリジレン基、３，６−ピリジレン基等）であることがより好ましい。
【００５７】
ｐは、０、１又は２を表す。昇華精製の操作性に優れる点で、ｐは、０又は１が好ましい。
【００５８】
なお、−Ｘｐ−は、−Ｘ−で表される基がｐ個連結していることを表わす。すなわち、ｐ＝２の場合、−Ｘｐ−は−Ｘ−Ｘ−を意味する。この場合、二つのＸは同一であっても相異なっていてもよい。
【００５９】
ｑは、０、１又は２を表す。昇華精製の操作性に優れる点で、ｑは、０又は１が好ましい。
【００６０】
なお、−Ｘｑ−は、−Ｘ−で表される基がｑ個連結していることを表わす。すなわち、ｑ＝２の場合、−Ｘｑ−は−Ｘ−Ｘ−を意味する。この場合、二つのＸは同一であっても相異なっていてもよい。
【００６１】
Ｚは、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚは、電子輸送性材料の特性に優れる点で窒素原子であることが好ましい。
【００６２】
Ｔは、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜３０の複素芳香族基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を表す。
【００６３】
このうち、Ｔは、電子輸送性材料の特性に優れる点で、炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）であることが好ましい。
【００６４】
Ｔにおいて表した下記の置換基については、Ａｒ１で例示したものと同じ置換基を例示することができる。
・炭素数１〜４のアルキル基
・炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基
・フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基
・炭素数３〜１３の複素芳香族基
・炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基
・炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基
・又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基
Ｔにおける炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜３０の複素芳香族基（フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）としては、特に限定するものではないが、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなる、炭素原子、水素原子及び硫黄原子のみからなる、又は炭素原子、水素原子、酸素原子及び硫黄原子のみからなる炭素数４〜３０の複素芳香族基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）を好ましい例として挙げることができる。
【００６５】
より具体的な例として、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、又はフラニル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）等が挙げられる。
【００６６】
このうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、Ｔは、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなる、又は炭素原子、水素原子及び硫黄原子のみからなる炭素数４〜３０の複素芳香族（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）がより好ましい。
【００６７】
また、合成が容易な点でジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基又はベンゾフラニル基（これらの基は、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１３の複素芳香族基、炭素数３〜１３の複素芳香族基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数３〜１３の複素芳香族基、又は炭素数１〜４のアルキル基で置換された炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を置換基として有してもよい）がより好ましく、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基又はベンゾフラニル基（これらの基は、メチル基、ピリジル基又はフェニル基で置換されていてもよい）が更に好ましい。
【００６８】
Ｔにおいて表したメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ジメチルピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、メチルキノリル基、イソキノリル基、メチルイソキノリル基、ナフチリジル基、キナゾリル基、又はキノキサリル基等が好ましい例として挙げられる。これらのうち、化合物（１）の電子輸送性に優れる点で、イミダゾリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、ピリミジル基、ジメチルピリミジル基、キノリル基、メチルキノリル基、イソキノリル基、メチルイソキノリル基、キナゾリル基、又はキノキサリル基がより好ましい。
【００６９】
Ｔにおける炭素原子、水素原子及び１６族元素のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）としては、特に限定するものではないが、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなる、炭素原子、水素原子及び硫黄原子のみからなる、又は炭素原子、水素原子、酸素原子及び硫黄原子のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）を好ましい例として挙げることができ、より具体的な例として、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、又はフラニル基（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）等が挙げられる。
【００７０】
このうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、Ｔは、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみからなる、又は炭素原子、水素原子及び硫黄原子のみからなる炭素数４〜２０の複素芳香族（メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）がより好ましい。
【００７１】
また、合成が容易な点でジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基又はベンゾフラニル基（これらの基は、メチル基、フェニル基、又はメチル基を有してもよい炭素数３〜９の含窒素複素芳香族基を置換基として有してもよい）がより好ましく、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基又はベンゾフラニル基（これらの基は、メチル基、ピリジル基、キノリル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、又はフェニル基で置換されていてもよい）が更に好ましい。
【００７２】
Ｔの具体例としては、特に限定するものではないが、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ジベンゾチオフェン−１−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾチオフェン−４−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、２−フェニルチオフェン−３−イル基、２−フェニルチオフェン−４−イル基、２−フェニルチオフェン−５−イル基、３−フェニルチオフェン−２−イル基、３−フェニルチオフェン−４−イル基、３−フェニルチオフェン−５−イル基、２−フェニルフラン−３−イル基、２−フェニルフラン−４−イル基、２−フェニルフラン−５−イル基、３−フェニルフラン−２−イル基、３−フェニルフラン−４−イル基、３−フェニルフラン−５−イル基、２−（２−ピリジル）チオフェン−３−イル基、２−（２−ピリジル）チオフェン−４−イル基、２−（２−ピリジル）チオフェン−５−イル基、３−（２−ピリジル）チオフェン−２−イル基、３−（２−ピリジル）チオフェン−４−イル基、３−（２−ピリジル）チオフェン−５−イル基、２−（２−ピリジル）フラン−３−イル基、２−（２−ピリジル）フラン−４−イル基、２−（２−ピリジル）フラン−５−イル基、３−（２−ピリジル）フラン−２−イル基、３−（２−ピリジル）フラン−４−イル基、３−（２−ピリジル）フラン−５−イル基、２−（３−ピリジル）チオフェン−３−イル基、２−（３−ピリジル）チオフェン−４−イル基、２−（３−ピリジル）チオフェン−５−イル基、３−（３−ピリジル）チオフェン−２−イル基、３−（３−ピリジル）チオフェン−４−イル基、３−（３−ピリジル）チオフェン−５−イル基、２−（３−ピリジル）フラン−３−イル基、２−（３−ピリジル）フラン−４−イル基、２−（３−ピリジル）フラン−５−イル基、３−（３−ピリジル）フラン−２−イル基、３−（３−ピリジル）フラン−４−イル基、３−（３−ピリジル）フラン−５−イル基２−（４−ピリジル）チオフェン−３−イル基、２−（４−ピリジル）チオフェン−４−イル基、２−（４−ピリジル）チオフェン−５−イル基、３−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル基、３−（４−ピリジル）チオフェン−４−イル基、３−（４−ピリジル）チオフェン−５−イル基、２−（４−ピリジル）フラン−３−イル基、２−（４−ピリジル）フラン−４−イル基、２−（４−ピリジル）フラン−５−イル基、３−（４−ピリジル）フラン−２−イル基、３−（４−ピリジル）フラン−４−イル基、３−（４−ピリジル）フラン−５−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−４−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−５−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−６−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−７−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−８−イル基、１−フェニルジベンゾフラン−９−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−４−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−５−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−７−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−８−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−９−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−４−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−６−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−７−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−８−イル基、３−フェニルジベンゾフラン−９−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−１−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−２−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−３−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−６−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−７−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−８−イル基、４−フェニルジベンゾフラン−９−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−４−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−５−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−６−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、１−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−４−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−５−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、２−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−４−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−６−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、３−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−６−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、４−（２−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−４−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−５−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−６−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、１−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−４−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−５−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−４−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−６−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、３−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−６−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、４−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−４−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−５−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−６−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、１−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−４−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−５−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、２−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−４−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−６−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、３−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−２−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−３−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−６−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−７−イル基、４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基、又は４−（４−ピリジル）ジベンゾフラン−９−イル基等が好ましい例として挙げられる。
【００７３】
これらのうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、Ｔは、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ジベンゾチオフェン−１−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾチオフェン−４−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、２−フェニルジベンゾチオフェン−８−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−８−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−８−イル基又は２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基が好ましく、化合物を合成する際の反応収率が良い点で、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−４−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、２−フェニルジベンゾチオフェン−８−イル基、２−フェニルジベンゾフラン−８−イル基、２−（３−ピリジル）ジベンゾチオフェン−８−イル基、又は２−（３−ピリジル）ジベンゾフラン−８−イル基がより好ましい。
【００７４】
すなわち、Ｔは、下記一般式（Ｔ−１）又は（Ｔ−２）で表される置換基であることが好ましい。
【００７５】
【化３】
2015134743.tif 000005
（一般式（Ｔ−１）及び（Ｔ−２）中、Ｗ１及びＷ２は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ａｒ３は水素原子、メチル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基又はフェニル基を表す。）
また、Ｔとしては、下記一般式（Ｔ−３）又は（Ｔ−４）で表される置換基（（Ｔ−１）及び（Ｔ−２）における結合位置を限定した）であることがより好ましい。
【００７６】
【化４】
2015134743.tif 000006
（一般式（Ｔ−３）及び（Ｔ−４）中、Ｗ１及びＷ２は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ａｒ３は水素原子、メチル基、ピリジル基、キノリル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基又はフェニル基を表す。＊は結合位置を表す。）
一般式（１）又は（１）で示される化合物の特に好ましい化合物の具体例としては、次の（Ａ−１）から（Ａ−５６１）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７７】
【化５】
2015134743.tif 000007
【００７８】
【００７９】
【化６】
2015134743.tif 000008
【００８０】
【化７】
2015134743.tif 000009
【００８１】
【化８】
2015134743.tif 000010
【００８２】
【化９】
2015134743.tif 000011
【００８３】
【化１０】
2015134743.tif 000012
【００８４】
【化１１】
2015134743.tif 000013
【００８５】
【化１２】
2015134743.tif 000014
【００８６】
【化１３】
2015134743.tif 000015
【００８７】
【化１４】
2015134743.tif 000016
【００８８】
【化１５】
2015134743.tif 000017
【００８９】
【化１６】
2015134743.tif 000018
【００９０】
【化１７】
2015134743.tif 000019
【００９１】
【化１８】
2015134743.tif 000020
【００９２】
【化１９】
2015134743.tif 000021
【００９３】
【化２０】
2015134743.tif 000022
【００９４】
【化２１】
2015134743.tif 000023
【００９５】
【化２２】
2015134743.tif 000024
【００９６】
【化２３】
2015134743.tif 000025
【００９７】
【化２４】
2015134743.tif 000026
【００９８】
【化２５】
2015134743.tif 000027
【００９９】
【化２６】
2015134743.tif 000028
【０１００】
【化２７】
2015134743.tif 000029
【０１０１】
【化２８】
2015134743.tif 000030
【０１０２】
【化２９】
2015134743.tif 000031
【０１０３】
【化３０】
2015134743.tif 000032
【０１０４】
【化３１】
2015134743.tif 000033
【０１０５】
【化３２】
2015134743.tif 000034
【０１０６】
【化３３】
2015134743.tif 000035
【０１０７】
【化３４】
2015134743.tif 000036
【０１０８】
【化３５】
2015134743.tif 000037
【０１０９】
【化３６】
2015134743.tif 000038
【化３７】
2015134743.tif 000039
【０１１０】
【化３８】
2015134743.tif 000040
【０１１１】
【化３９】
2015134743.tif 000041
【０１１２】
【化４０】
2015134743.tif 000042
【０１１３】
【化４１】
2015134743.tif 000043
【０１１４】
【化４２】
2015134743.tif 000044
【０１１５】
【化４３】
2015134743.tif 000045
【０１１６】
【化４４】
2015134743.tif 000046
【０１１７】
【化４５】
2015134743.tif 000047
【０１１８】
【化４６】
2015134743.tif 000048
【０１１９】
【化４７】
2015134743.tif 000049
【０１２０】
【化４８】
2015134743.tif 000050
【０１２１】
【化４９】
2015134743.tif 000051
【０１２２】
【化５０】
2015134743.tif 000052
【０１２３】
【化５１】
2015134743.tif 000053
次に、本発明の製造方法について説明する。
【０１２４】
本発明の環状アジン化合物（１）は、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下で、次の反応式（１）
【０１２５】
【化５２】
2015134743.tif 000054
（反応式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｔ、Ｚ、Ｘ、ｐ、及びｑは、前記と同じ置換基を表す。Ｙ１、Ｙ２は、各々独立して、後述する脱離基を表す。Ｍ１及びＭ２は、各々独立して、後述する置換基を表す。）
、反応式（２）
【０１２６】
【化５３】
2015134743.tif 000055
（反応式（２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｔ、Ｚ、Ｘ、ｐ、及びｑは前記と同じ置換基を表す。Ｙ１、Ｙ２は、各々独立して、後述する脱離基を表す。Ｍ１及びＭ２は、各々独立して、後述する置換基を表す。）
、反応式（３）
【０１２７】
【化５４】
2015134743.tif 000056
（反応式（３）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｔ、Ｚ、Ｘ、ｐ、及びｑは前記と同じ置換基を示す。Ｙ３は後述する脱離基を表す。Ｍ３は後述する置換基を表す。）
、又は反応式（４）
【０１２８】
【化５５】
2015134743.tif 000057
（反応式（３）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｔ、Ｚ、Ｘ、ｐ、及びｑは前記と同じ置換基を示す。Ｙ４は後述する脱離基を表す。Ｍ４は後述する置換基を表す。）
で示される方法により製造することができる。
【０１２９】
また、以降、一般式（２）で表される化合物については化合物（２）と称する。なお、化合物（３）〜化合物（１０）についても同義とする。
【０１３０】
反応式（１）又は反応式（２）で用いられる、化合物（３）は、例えば、特開２００８−２８０３３０号公報又は特開２００１−３３５５１６号公報に開示されている方法を用いて製造することができる。化合物（３）としては、次の（Ｂ−１）から（Ｂ−２６）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１３１】
【化５６】
2015134743.tif 000058
【０１３２】
【化５７】
2015134743.tif 000059
【０１３３】
【化５８】
2015134743.tif 000060
Ｍ１で表されるＺｎＲ１、及びＭｇＲ２としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が例示できる。Ｍ１で表されるＳｎ（Ｒ３）３としては、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
【０１３４】
Ｍ１で表されるＢ（ＯＲ４）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２等が例示できる。また、２つのＲ４が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ４）２の例としては、次の（Ｃ−１）から（Ｃ−６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｃ−２）で示される基が望ましい。
【０１３５】
【化５９】
2015134743.tif 000061
反応式（１）又は反応式（２）で用いられる、化合物（４）は、例えば、特開２００８−２８０３３０号公報に開示されている方法又は特開２００１−３３５５１６号公報に開示されている方法を用いて製造することができる。化合物（４）中のＭ２は前記Ｍ１と同様の置換基を例示する事ができる。化合物（４）としては、次の（Ｄ−１）から（Ｄ−３０）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１３６】
【化６０】
2015134743.tif 000062
【０１３７】
【化６１】
2015134743.tif 000063
反応式（３）で用いられる、化合物（６）は、前記化合物（４）のＭ２をＹ３に置き換えた化合物を例示することができる。
【０１３８】
反応式（４）で用いられる、化合物（８）は、前記化合物（３）のＭ１をＹ４に置き換えた化合物を例示することができる。
【０１３９】
化合物（６）のＹ３及び化合物（８）のＹ４は各々独立に脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラート等を挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。但し、原料の入手性からトリフラートを用いた方が好ましい場合もある。
【０１４０】
化合物（２）Ｙ１及びＹ２は各々独立に脱離基を表し、特に限定するものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフラート等を挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。また、反応の選択性を向上させる為にＹ１及びＹ２は異なる脱離基を有している方が更に好ましい。
【０１４１】
続いて、反応式（１）について説明する。「工程１」は化合物（２）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（３）と反応させ、合成中間体である化合物（９）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１４２】
「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π−アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
【０１４３】
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２−（ジフェニルホスフィノ）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（２，５−キシリル）ホスフィン、（±）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。
【０１４４】
「工程１」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸カリウムが望ましい。塩基と化合物（３）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。
【０１４５】
「工程１」で用いる化合物（２）と化合物（３）とのモル比は、１：２から５：１が望ましく、収率がよい点で１：２から２：１がさらに望ましい。
【０１４６】
「工程１」で用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でジオキサン又はＴＨＦと水の混合溶媒を用いることが望ましい。
【０１４７】
「工程１」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。
【０１４８】
化合物（９）は、「工程１」の終了後に通常の処理をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１４９】
「工程２」は化合物（９）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（４）と反応させ、本発明の環状アジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程２」は「工程１」で挙げた条件と同様な反応条件を選択する事ができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。また合成中間体である化合物（９）を単離せずに「工程１」の反応系中に化合物（４）を添加し、反応させて、環状アジン化合物（１）を合成することもできる。「工程２」の終了後、得られた環状アジン化合物（１）は、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５０】
なお、化合物（９）は、化合物（１）のような、有機電界発光素子の低駆動電圧性、高発光効率性、長寿命性を顕著に向上させる化合物を工業的に供給するために優れた製造中間材料であり、工業的に非常に価値が高いものである。
【０１５１】
続いて、反応式（２）について説明する。「工程３」は化合物（２）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（４）と反応させ、合成中間体である化合物（１０）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程３」は「工程１」で挙げた条件と同様な反応条件を選択することができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。「工程３」の終了後、得られた化合物（１０）は、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５２】
「工程４」は化合物（１０）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（３）と反応させ、本発明の環状アジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程４」は「工程１」で挙げた条件と同様な反応条件を選択する事ができる。但し、「工程１」と同じ反応条件である必要はない。また合成中間体である化合物（１０）を単離せずに「工程３」の反応系中に化合物（３）を添加し、反応させて、環状アジン化合物（１）を合成することもできる。「工程４」の終了後、得られた環状アジン化合物（１）は、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５３】
続いて、反応式（３）について説明する。「工程５」で用いられる化合物（５）は、化合物（９）から、一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９−５３６３）を用いて合成することができる。「工程５」は化合物（５）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（６）と反応させ、本発明の環状アジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１５４】
「工程５」で用いることのできるパラジウム触媒としては、「工程１」で挙げたものと同様のパラジウム触媒が挙げられる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点でさらに好ましく、入手容易であり、反応収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。
【０１５５】
第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、「工程１」で挙げたものと同様の第三級ホスフィンが挙げられる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、１：１０〜１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２〜５：１がさらに好ましい。
【０１５６】
「工程５」で用いることのできる塩基としては、「工程１」で挙げたものと同様の塩基が挙げられる。塩基と化合物（５）とのモル比は、１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。「工程５」で用いる化合物（５）と化合物（６）とのモル比は、１：５から２：１が望ましく、収率がよい点で１：１から１：３がさらに望ましい。
【０１５７】
「工程５」で用いることのできる溶媒として、「工程１」で挙げたものと同様の溶媒が挙げられる。収率がよい点でジオキサン又はＴＨＦと水の混合溶媒を用いることが望ましい。「工程５」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で５０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。「工程５」の終了後、得られた環状アジン化合物（１）は、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５８】
続いて、反応式（４）について説明する。「工程６」で用いられる化合物（７）は、化合物（１０）から、一般的な有機金属化合物を合成する反応（例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７，４６，５３５９−５３６３）を用いて合成することができる。「工程６」は化合物（７）を、場合によっては塩基の存在下に、パラジウム触媒の存在下に化合物（８）と反応させ、本発明の環状アジン化合物（１）を得る方法であり、鈴木−宮浦反応、根岸反応、玉尾−熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。「工程６」は、「工程５」で挙げた条件と同様な反応条件を選択する事ができる。但し、「工程５」と同じ反応条件である必要はない。「工程６」の終了後、得られた環状アジン化合物（１）は、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。
【０１５９】
なお、化合物（７）は、化合物（１）のような、有機電界発光素子の低駆動電圧性、高発光効率性、長寿命性を顕著に向上させる化合物を工業的に供給するために優れた製造中間材料であり、工業的に非常に価値が高いものである。
【０１６０】
本発明の環状アジン化合物（１）は有機電界発光素子の構成成分の一部として、好ましく用いられる。特に、電子輸送層として用いた時に、従来の素子よりも長寿命化、高効率化及び低電圧化等の効果が得られる。また、本発明の環状アジン化合物（１）を有機電界発光素子用材料として用いる際、任意の有機金属種、有機化合物又は無機化合物との共蒸着膜として用いることも可能である。
【０１６１】
本発明の環状アジン化合物（１）は、良好な電子輸送特性を示すため、有機電界発光素子における、発光層、電子輸送層、電子注入層等の電子輸送性を有する有機薄膜層の材料として好ましく用いることができる。
【０１６２】
本発明の環状アジン化合物（１）を含んでなる有機電界発光素子用の薄膜の製造方法は、特に制限はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、タ−ボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る、１×１０−２〜１×１０−６Ｐａ程度が望ましく、１×１０−４〜１×１０−６Ｐａがより望ましい。
【０１６３】
蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが、０．０１〜０．３ｎｍ／秒がより望ましいがより望ましい。
【０１６４】
また、本発明の環状アジン化合物（１）は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又は、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、汎用の装置を用いたスピンコ−ト法、インクジェット法、キャスト法、ディップ法等による成膜も可能である。
【０１６５】
本発明の効果がえられる有機電界発光素子の典型的な構造としては、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。
【０１６６】
有機電界発光素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機電界発光素子は作動する。正孔は陽極から有機電界発光素子内に注入され、そして電子は陰極で有機電界発光素子内に注入される。
【０１６７】
有機電界発光素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機電界発光素子においてはそのような形態に限定されるものではない。基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光を見るのに望ましい。透明ガラス又はプラスチックがこのような基盤として一般に採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってよい。
【０１６８】
エレクトロルミネッセンス発光が陽極を通して見られる場合、陽極が当該発光を通すか又は実質的に通すべきである。本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫であるが、しかしその他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も役立つ。これらの酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が見られる用途の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム及び白金が挙げられる。
【０１６９】
陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層が設けることができる。正孔注入材料は、後続の有機層の膜形成特性を改善し、そして正孔輸送層内に正孔を注入するのを容易にするのに役立つことができる。正孔注入層内で使用するのに適した材料の一例としては、ポルフィリン化合物、プラズマ蒸着型フルオロカーボン・ポリマー、及びビフェニル基、カルバゾール基等芳香環を有するアミン、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（３−メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２Ｔ−ＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［（Ｎ−ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）フェナントレン−９，１０−ジアミン、又はＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等が挙げられる。
【０１７０】
有機電界発光素子の正孔輸送層は、１種以上の正孔輸送化合物、例えば芳香族第三アミンを含有することが好ましい。芳香族第三アミンは、１つ以上の三価窒素原子を含有する化合物であることを意味し、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらの炭素原子の１つ以上が芳香族環を形成している。具体的には、芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミンであってよい。
【０１７１】
正孔輸送材料としては、１つ以上のアミン基を有する芳香族第三アミンを使用することができる。さらに、高分子正孔輸送材料を使用することができる。例えばポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、又はポリアニリン等を使用することができる。例えば、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’ −ジアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、又はＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス(３−メチルフェニル) −Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）等が挙げられる。
【０１７２】
正孔注入層と正孔輸送層の間に、電荷発生層としてジピラジノ[２，３−ｆ：２’，３’−ｈ]キノキサリン-２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）を含む層を設けてもよい。
【０１７３】
有機電界発光素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この場合、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生じる。発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてよいが、しかし、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、この場合、発光は主としてドーパントから生じ、そして任意の色を有することができる。
【０１７４】
発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
【０１７５】
発光層内のホスト材料は、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、又は正孔・電子再結合をサポートする別の材料又はこれら材料の組み合わせであってよい。
【０１７６】
有用な蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン及びキナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、及びカルボスチリル化合物等が挙げられる。
【０１７７】
有用な燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム又はオスミウムの遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
【０１７８】
ドーパントの一例として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス[４−（ジ−パラ−トリルアミノ）スチリル] ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。
【０１７９】
本発明の有機電界発光素子の電子輸送層を形成するのに使用する薄膜形成材料は、本発明の環状アジン化合物（１）である。なお、当該電子輸送層には、他の電子輸送性材料を含んでいても良く、当該電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。望ましいアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、又はビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。
【０１８０】
発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔阻止層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
【０１８１】
本発明の有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
【０１８２】
電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、又はアントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯX 、ＡｌＯX 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯX 、ＬｉＯX 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯX 、ＴｉＯＮ、ＴａＯX 、ＴａＯＮ、ＴａＮX 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物も使用できる。
【０１８３】
発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明において使用される陰極は、ほぼ任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
【図面の簡単な説明】
【０１８４】
【図１】実施の形態（素子評価）で作製した有機電界発光素子の断面図である。
【実施例】
【０１８５】
以下、合成例、合成実施例、素子実施例及び参考例等を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
【０１８６】
合成例−１
【０１８７】
【化６２】
2015134743.tif 000064
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．００ｇ，２．３７ｍｍｏｌ）、１−ジベンゾチオフェンボロン酸（０．５９３ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８２．０ｍｇ，０．０７１０ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）及びエタノール（３ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、６０℃に加熱した。これに３Ｍ−Ｋ２ＣＯ３水溶液（２．３７ｍＬ，７．１０ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（３０ｍＬ）及びメタノール（３０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−クロロ−３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量０．９１１ｇ，収率７３．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４７−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６５（ｍ，８Ｈ），７．８４−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｔ，ｄ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２１−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ，４Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−２
【０１８８】
【化６３】
2015134743.tif 000065
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．１６ｇ，５．１０ｍｍｏｌ）、２−ジベンゾチオフェンボロン酸（１．２８ｇ，５．６１ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１７６ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に懸濁し、これに１Ｍ−Ｋ２ＣＯ３水溶液（１５．３ｍＬ，１５．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。懸濁液を６０℃まで加熱し、１８時間撹拌させて反応させた。反応混合物を室温まで冷却させた後、水を２００ｍＬ加え、得られた析出物をろ取した。得られた析出物をｏ−キシレンによる再結晶によって精製し、目的物である２−［５−クロロ−３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの灰白色固体（収量１．７９ｇ，収率６６．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４９−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２７−８．２９（ｍ，１Ｈ）８．４３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ）８．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ）．８．９４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−３
【０１８９】
【化６４】
2015134743.tif 000066
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１４．８ｇ，３４．９ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（９．０４ｇ，４５．４ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８０８ｍｇ，０．６９９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に懸濁し、６０℃に加熱した。これに１０重量％ＮａＯＨ水溶液（４０ｍＬ，１０５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、３時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（９０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−クロロ−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１５．４ｇ，収率８８．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７７−７．８５（ｍ，５Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．７２−８．７４（ｍ，２Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），８．９２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−１
【０１９０】
【化６５】
2015134743.tif 000067
アルゴン気流下、合成例−１で得られた２−［５−クロロ−３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（０．５０ｇ，０．９５１ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（０．２４６ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６．４０ｍｇ，０．０２８５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２７．２ｍｇ，０．０５７０ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（０．５２４ｇ，２．４７ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５ｍＬ）及び水（２ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃に加熱して１８時間加熱した。室温まで放冷後、反応混合物に水（２０ｍＬ）及びメタノール（２０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１５７）の白色固体（収量０．６００ｇ，収率９７．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２４−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．７２（ｍ，８Ｈ），７．７７−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２３−８．２６（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．１２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．  合成実施例−２
【０１９１】
【化６６】
2015134743.tif 000068
アルゴン気流下、合成例−２で得られた２−［５−クロロ−３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（０．５０ｇ，０．９５１ｍｍｏｌ）、４−（２−ピリジル）フェニルボロン酸（０．２４６ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６．４０ｍｇ，０．０２８５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２７．２ｍｇ，０．０５７０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．３４１ｇ，２．４７ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５ｍＬ）及び水（１．３ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、１００℃に加熱して１８時間加熱した。室温まで放冷後、反応混合物に水（２０ｍＬ）及びメタノール（２０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒（クロロホルム：ヘキサン（体積比）＝５０：５０〜１：０のグラジエント））により精製し、目的物である２−［５−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１５８）の白色固体（収量０．４７０ｇ，収率７６．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２４−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．７９（ｔｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２９−８．３２（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ）．９．０６−９．０７（ｍ，２Ｈ）．
合成実施例−３
【０１９２】
【化６７】
2015134743.tif 000069
アルゴン気流下、合成例−３で得られた２−［５−クロロ−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．４９ｇ，３．００ｍｍｏｌ）、２−ベンゾチオフェンボロン酸（０．６９４ｇ，３．９０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．５ｍｇ，０．０６００ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７．２ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．０８ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びに水（６．５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（２０ｍＬ）及びメタノール（２０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−（ベンゾチオフェン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１５９）の白色固体（収量１．７１ｇ，収率９５．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２５−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．７７−７．９１（ｍ，５Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．６Ｈｚ，４Ｈ），９．０１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−４
【０１９３】
【化６８】
2015134743.tif 000070
アルゴン気流下、合成例−３で得られた２−［５−クロロ−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．４９ｇ，３．００ｍｍｏｌ）、２−ベンゾフランボロン酸（０．６３２ｇ，３．９０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．５ｍｇ，０．０６００ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５７．２ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．０８ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びに水（６．５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（２０ｍＬ）及びメタノール（２０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−（ベンゾフラン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６３）の白色固体（収量１．５６ｇ，収率８９．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２４−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，８Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），９．０２（ｔ，ｄ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｔ，ｄ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−５
【０１９４】
【化６９】
2015134743.tif 000071
アルゴン気流下、合成例−３で得られた２−［５−クロロ−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ，４．０２ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸（１．１１ｇ，５．２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２７．１ｍｇ，０．１２１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１１５ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２７．６ｇ）に懸濁し、６０℃に加熱した。これに２０重量％Ｋ２ＣＯ３水溶液（５．８ｍＬ，１０．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、１時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（２０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−（ジベンゾフラン−４−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６１）の白色固体（収量１．７５ｇ，収率６９．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２４−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），  ７．７８（ｔｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．３３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−６
【０１９５】
【化７０】
2015134743.tif 000072
アルゴン気流下、合成例−２で得られた２−［５−クロロ−３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ，５．７０ｍｍｏｌ）、６−（２−ナフチル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（２．６４ｇ，７．９８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２５．６ｍｇ，０．１１４ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１０９ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）及び２０重量％炭酸カリウム水溶液（１０．２ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、メタノール（４０ｍ）及びヘキサン（５０ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−｛３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−５−［６−（２−ナフチル）ピリジン−３−イル）］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４８２）の白色固体（収量２．５５ｇ，収率６４．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４９−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．８８−７．９１（ｍ，３Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．２６（ｍ，２Ｈ），８．２９−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．１０（ｄｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），９．２５（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−４
【０１９６】
【化７１】
2015134743.tif 000073
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．００ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸（３．０１ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．９０ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（４１０ｍｇ，０．３５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）及び水（３５ｍＬ）の混合溶液に懸濁し、７０℃で１９時間撹拌させて反応させた。反応混合物を室温まで冷却させた後、水を２００ｍＬ加え、得られた析出物をろ取した。得られた析出物をトルエンによる再結晶によって精製し、目的物である２−［５−クロロ−３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの灰白色固体（収量５．３３ｇ，収率８８．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．６７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７７−８．８１（ｍ，５Ｈ），９．２５（ｔ，Ｊ＝１．５１，１Ｈ）．
合成例−５
【０１９７】
【化７２】
2015134743.tif 000074
窒素気流下、フェナシルピリジニウムブロミド（３．００ｇ，８．４０ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−カルコン（１．７５ｇ，８．４０ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（３２．３ｇ，４２０ｍｍｏｌ）、酢酸（１２０ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（９５ｍＬ）を５００ｍＬ４つ口フラスコに加え、１６０℃で３時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（３００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を純水で洗浄し、白色粉末を得た。得られた灰白色粉末をトルエン（３０ｍＬ）とメタノール（２５ｍＬ）の混合溶媒で再結晶することにより精製し、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジンの灰白色粉末（収量１．１４ｇ，収率３５．２％）を得た。
【０１９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；８．１７（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，６Ｈ）．
合成例−６
【０１９９】
【化７３】
2015134743.tif 000075
アルゴン気流下、合成例−５で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリジン（１ｇ，２．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１３ｍＬ）に溶解させ、−７８℃に冷却した。ここに、２．８５ｍｍｏｌのｎ−ブチルリチウムを含むヘキサン溶液１．７２ｍＬをゆっくり加え、この温度で３０分撹拌した。この混合物にホウ酸トリイソプロピル（０．７７ｍＬ，３．３７ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、１時間撹拌した。得られた混合物を室温まで昇温後、１９時間撹拌した。ここに１．５ＮのＮａＯＨ水溶液を４．５ｍＬ滴下し、晶析してきた析出物を濾取した。得られた析出物を水（１５ｍＬ）で洗浄し、白色粉末を得た。得られた白色粉末を真空乾燥させ、４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸の白色粉末（収量４８９ｍｇ，収率５３．８％）を得た。
【０２００】
合成実施例−７
【０２０１】
【化７４】
2015134743.tif 000076
アルゴン気流下、合成例−４で得られた２−［５−クロロ−３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ，３．９２ｍｍｏｌ）、合成例−６で得られた４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１．９８ｇ，５．６５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８．８０ｍｇ，０．０３９ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３７．３ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．６３ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で１７時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍ）及びヘキサン（３０ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−（ジベンゾフラン−４−イル）−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４７１）の白色固体（収量２．５５ｇ，収率６４．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，７．４Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６４（ｍ，１４Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−８．０５（ｍ，５Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．１２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．３５（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例７
【０２０２】
【化７５】
2015134743.tif 000077
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２５．０ｇ，５９．１ｍｍｏｌ）、３−ピリジンボロン酸（１２．０ｇ，９７．６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．０５ｇ，１．７７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２４．５ｇ，１７７ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）及び水（１７７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃に加熱して１８時間撹拌した。撹拌した後、反応溶媒を留去し、クロロホルム及び水を加えて再度溶解させた。有機層のみを取り出し、硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、ろ過した。得られた有機層の低沸点成分を留去して得られた灰白色固体を、トルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−クロロ−３−（３−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの灰白色固体（収量２２．６ｇ，収率９０．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４−８．７６（ｍ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ），８．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−８
【０２０３】
【化７６】
2015134743.tif 000078
アルゴン気流下、２−ジベンゾチオフェンボロン酸（３．００ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモクロロベンゼン（２．５１ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（４５６ｍｇ，０．３９４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５．４５ｇ，３９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７９ｍＬ）及び水（３９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で１７時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）及びクロロホルム（２００ｍＬ）を加えた。得られた混合物を振り混ぜた後、有機層のみを取り出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、低沸点成分を留去した。得られた生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液＝ヘキサン）により精製し、目的物である２−（４−クロロフェニル）ジベンゾチオフェンの白色固体（収量３．２９ｇ，収率８４．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，３．３Ｈｚ，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，３．３Ｈｚ，０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，０．５Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−９
【０２０４】
【化７７】
2015134743.tif 000079
アルゴン気流下、合成例−８で得られた２−（４−クロロフェニル）ジベンゾチオフェン（１．００ｇ，３．３９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．０３ｇ，４．０７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１５．２ｍｇ，０．０６７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（６４．７ｍｇ、０．０１３５ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（０．９９８ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁し、１００℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（２０ｍＬ）及びクロロホルム（５０ｍＬ）を加えた。得られた混合物を振り混ぜた後、有機層のみを取り出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、低沸点成分を留去した。得られた生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液＝クロロホルム／ヘキサンの混合溶液）により精製し、目的物である２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェンの白色固体（収量１．２３ｇ，収率９３．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．３６（ｓ，１２Ｈ），７．４５−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．８３−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２０−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｂｒｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−８
【０２０５】
【化７８】
2015134743.tif 000080
アルゴン気流下、合成例−７で得られた２−［５−クロロ−３−（３−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３００ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）、合成例−９で得られた２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（３３０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．６０ｍｇ，０．００７１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（６．８ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２９５ｍｇ，２．１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）及び水（２ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、水（１０ｍＬ）、メタノール（１０ｍ）及びヘキサン（１０ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［４’−（２−ジベンゾチオフェン）−５−（３−ピリジル）−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−５４５）の白色固体（収量４１４ｍｇ，収率９０．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９６（ｍ，６Ｈ），８．０８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２５−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），８．９９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
合成例−１０
【０２０６】
【化７９】
2015134743.tif 000081
合成例−８と同様な反応条件及び方法で、目的物である５−クロロ−２−（２−ナフチル）ピリジンを合成した。
【０２０７】
合成例−１１
【０２０８】
【化８０】
2015134743.tif 000082
アルゴン気流下、５−クロロ−２−（２−ナフチル）ピリジン（２．５５ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２．９７ｇ，１１．７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２９１ｍｇ，０．３８１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４５５ｍｇ、０．９５４ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（３．１２ｇ，３１．８ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）に懸濁し、８０℃で１７時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、晶析してきた析出物を濾過した。得られた濾過物を、水（５０ｍＬ）によって洗浄し、目的の６−（２−ナフチル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンの白色固体（収量３．３５ｇ，収率９５．４％）を得た。
【０２０９】
合成実施例−９
【０２１０】
【化８１】
2015134743.tif 000083
アルゴン気流下、合成例−４で得られた２−［５−クロロ−３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ，５．８８ｍｍｏｌ）、合成例−１１で得られた６−（２−ナフチル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（２．５３ｇ，７．６５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３９．６ｍｇ，０．１７６ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１６８ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）及び２０重量％炭酸カリウム水溶液（１０．６ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）の混合溶媒に懸濁し、７５℃で２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、メタノール（３０ｍ）及びヘキサン（５０ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−｛３−（ジベンゾフラン−４−イル）−５−［６−（２−ナフチル）ピリジン−３−イル）］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４９３）の白色固体（収量３．６５，収率９１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４８−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．８８−７．９１（ｍ，３Ｈ），７．９８−８．００（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．２６（ｍ，２Ｈ），８．２９−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｂｒｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０９−９．１１（ｍ，２Ｈ），９．２５（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−１０
【０２１１】
【化８２】
2015134743.tif 000084
アルゴン気流下、合成例−４で得られた２−［５−クロロ−３−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．００ｇ，３．９２ｍｍｏｌ）、１−ピレンボロン酸（１．１６ｇ，４．７１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（８．８１ｍｇ，０．０３９ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３７．４ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．６３ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６７ｍＬ）及び水（１１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、水（４０ｍＬ）、メタノール（４０ｍ）及びヘキサン（４０ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［３−（ジベンゾフラン−４−イル）−５−（１−ピレニル）−フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３３７）の白色固体（収量２．１８ｇ，収率８２．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．６１（ｍ，８Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０３−８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２０−８．２４（ｍ，３Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．６Ｈｚ，４Ｈ），９．０７（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．９．４９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−１１
【０２１２】
【化８３】
2015134743.tif 000085
アルゴン気流下、合成例−２で得られた２−［５−クロロ−３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３００ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（１５８ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．５９ｍｇ，０．０１１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１１．０ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２３９ｍｇ，１．７３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）及び水（１．７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、水（１０ｍＬ）、メタノール（２０ｍ）及びヘキサン（２０ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）−フェニル］３，５−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１０）の白色固体（収量３７７ｍｇ，収率９７．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６２（ｍ，７Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｂｔｄ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｂｒｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７６−８．７９（ｍ，５Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−１２
【０２１３】
【化８４】
2015134743.tif 000086
アルゴン気流下、４−ジベンゾフランボロン酸（１．６２ｇ，７．６５ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモクロロベンゼン（１．４６ｇ，７．６５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２６５ｍｇ，０．２２９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．１７ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４４ｍＬ）及び水（２２ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）及びクロロホルム（２００ｍＬ）を加えた。得られた混合物を振り混ぜた後、有機層のみを取り出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、低沸点成分を留去した。得られた生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液＝ヘキサン）により精製し、目的物である４−（４−クロロフェニル）ジベンゾフランの白色固体（収量２．０６ｇ，収率９６．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．３５（ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，０．７Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−１３
【０２１４】
【化８５】
2015134743.tif 000087
アルゴン気流下、２−［５−クロロ−３−（３−ピリジル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１０．０ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（９．０７ｇ，３５．７ｍｍｏｌ），酢酸カリウム（７．０１ｇ，７１．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５３．４ｍｇ，０．２３８ｍｍｏｌ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２２７ｍｇ，０．４７６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（４００ｍＬ）に懸濁し、１００℃に加熱して１８時間撹拌した。次いで、反応溶液にクロロホルム５００ｍＬ及び水１００ｍＬ加えて振り混ぜ、有機層のみを取り出した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて脱水し、ろ過した。得られた有機層の低沸点成分を留去した後、１５０ｍＬのクロロホルムに溶解させた。これに１０００ｍＬのヘキサンを加えて１時間撹拌し、生成した析出物をろ取することにより、目的の４，６−ジフェニル−２−［３−（３−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジンの白色固体（９．５８ｇ，収率７８．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．４２（ｓ，１２Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４．８Ｈｚ，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，６Ｈ），８．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．４Ｈｚ，４Ｈ），９．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−１２
【０２１５】
【化８６】
2015134743.tif 000088
アルゴン気流下、合成例−１３で得られた４，６−ジフェニル−２−［３−（３−ピリジル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン（３．００ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）、合成例−１２で得られた４−（４−クロロフェニル）ジベンゾフラン（１．９６ｇ，７．０３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．１ｍｇ，０．０５８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５５．８ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．４３ｇ，１７．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４５ｍＬ）及び水（１７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１００ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍ）及びヘキサン（３０ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液＝クロロホルム／ヘキサン）により精製し、目的物である２−［４’−（４−ジベンゾフラン）−５−（３−ピリジル）−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−５５６）の白色固体（収量２．３８ｇ，収率５８．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６６（ｍ，７Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９９（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９−８．１３（ｍ，４Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−１４
【０２１６】
【化８７】
2015134743.tif 000089
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．４６ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸（４．３６ｇ，２２．０ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（４６２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に懸濁させ、これに４ＮのＮａＯＨ水溶液（１５．０ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）を３分間かけて滴下した。得られた混合物を７５℃で１６時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。得られた固体を水、メタノール、及びヘキサンで洗浄した。個体を再結晶（トルエン）することにより、目的物である２−（５−クロロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量９．４８ｇ，収率９５．６％）を得た。
【０２１７】
合成実施例−１３
【０２１８】
【化８８】
2015134743.tif 000090
アルゴン気流下、合成例１４で得られた２−（５−クロロ−１，１’：４’，１’’−テルフェニル−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．２７ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、２−ジベンゾチオフェンボロン酸（７００ｍｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１１．５ｍｇ、０．０５１１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４８．７ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．０６ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）及び水（７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（３０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）及びヘキサン（３０ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−［１，１’：４’，１’’］−テルフェニル−３−イル］−４，６−ジフェル−１，３，５−トリアジン（Ａ−９８）の白色固体（収量１．１９ｇ、収率７２．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，６Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８９−７．９３（ｍ，４Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，０．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．９Ｈｚ，４Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
合成実施例−１４
【０２１９】
【化８９】
2015134743.tif 000091
アルゴン気流下、合成例１で得られた２−［５−クロロ−３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）、６−フェニル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（９６２ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２．８ｍｇ、０．０５７０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５４．３ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１８ｇ、８．５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３５０ｍＬ）及び水（９ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で２時間撹拌した。続いて、酢酸パラジウム（１２．８ｍｇ、０．０５７０ｍｍｏｌ）、及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５４．３ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解させた溶液を反応溶液に加え、７０℃で１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（１５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、水（１００ｍＬ）、メタノール（１００ｍ）及びヘキサン（１００ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−５−（６−フェニルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−４２６）の白色固体（収量１．９６ｇ、収率８９．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．６３（ｍ，１１Ｈ），７．８９−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９−８．３２（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，０．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，０．８Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例−１５
【０２２０】
【化９０】
2015134743.tif 000092
アルゴン気流下、２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１０．０ｇ，２３．７３ｍｍｏｌ）、合成例−６で得られた４−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）フェニルボロン酸（１０．０ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８２３ｍｇ，０．７１１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９．８４ｇ，７１．２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２６１ｍＬ）及び水（７１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁した。得られた混合物を７０℃で２３時間撹拌した。放冷後、水（５００ｍＬ）を加え、析出した固体を濾別し、水、メタノール、ヘキサンで固体を洗浄した後、再結晶（トルエン）することで、目的中間体である２−［５−クロロ−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの灰白色固体（収量１３．７ｇ、収率８９．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７，４４−７．６５（ｍ，１２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
合成実施例−１５
【０２２１】
【化９１】
2015134743.tif 000093
アルゴン気流下、合成例１５で得られた２−［５−クロロ−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１．５０ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）、２−ジベンゾチオフェンボロン酸（６３２ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０．４ｍｇ、０．０４６２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４４．０ｍｇ、０．０９２４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（９５８ｍｇ、６．９３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）及び水（７ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、７０℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物に水（５０ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取した析出物を、水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）及びヘキサン（５０ｍＬ）にて洗浄した。得られた析出物をトルエンによる再結晶により精製し、目的物である２−［５−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（Ａ−４２３）の白色固体（収量１．３３ｇ、収率７２．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４９−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，１３Ｈ），７．８３−７．９３（ｍ，４Ｈ），８．０１−８．１８（ｍ，６Ｈ），８．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３３−８．３６（ｍ，３Ｈ），８．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．８Ｈｚ，４Ｈ），９．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），９．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）．
素子評価に用いた化合物の構造式及びその略称を以下に示す。
【０２２２】
【化９２】
2015134743.tif 000094
素子実施例−１
基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
【０２２３】
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０−４Ｐａまで減圧した。
【０２２４】
その後、図１の１で示すＩＴＯ透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、電荷発生層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、及び陰極層８を、この順番に積層させながら、いずれも真空蒸着で成膜した。
【０２２５】
正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で６５ｎｍ成膜した。
【０２２６】
電荷発生層３としては、昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜した。
【０２２７】
正孔輸送層４としては、ＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜した。
【０２２８】
発光層５としては、ＥＭＬ−１とＥＭＬ−２を９５：５（重量比）の割合で２５ｎｍ成膜した（成膜速度０．１８ｎｍ／秒）。
【０２２９】
電子輸送層６としては、本発明の合成実施例−１で得られた２−［５−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１５７）及びＬｉｑを５０：５０（重量比）の割合で３０ｎｍ成膜した（共蒸着、成膜速度０．１５ｎｍ／秒）。
【０２３０】
最後に、ＩＴＯストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層７を成膜した。陰極層７は、銀／マグネシウム（重量比１／１０）と銀を、この順番に、それぞれ８０ｎｍ（成膜速度０．５ｎｍ／秒）と２０ｎｍ（成膜速度０．２ｎｍ／秒）で製膜し、２層構造とした。
【０２３１】
それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。
【０２３２】
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。
素子実施例−２
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−２で得られた２−［５−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１５８）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例−３
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−５で合成した２−［５−（ジベンゾフラン−４−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６１）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−４
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−６で合成した２−｛３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−５−［６−（２−ナフチル）ピリジン−３−イル）］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４８２）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−５
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−７合成した２−［５−（ジベンゾフラン−４−イル）−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４７１）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−６
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−８で合成した２−［４’−（２−ジベンゾチオフェン）−５−（３−ピリジル）−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−５４５）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−７
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−９で合成した２−｛３−（ジベンゾフラン−４−イル）−５−［６−（２−ナフチル）ピリジン−３−イル）］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４９３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−８
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−１２で合成した２−［４’−（４−ジベンゾフラン）−５−（３−ピリジル）−ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−５５６）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−９
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−３で合成した２−［５−（ベンゾチオフェン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１５９）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−１０
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−４で合成した２−［５−（ベンゾフラン−２−イル）−４’−（２−ピリジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−３６３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−１１
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−１１で合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−５−（９−フェナントリル）−フェニル］３，５−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−１１０）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−１２
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−１５で合成した２−［５−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４’−（４，６−ジフェニルピリジン−２−イル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４２３）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−１３
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−１４で合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−５−（６−フェニルピリジン−３−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−４２６）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例−１４
素子実施例−１において、電子輸送層６に合成実施例−１３で合成した２−［５−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−［１，１’：４’，１’’］−テルフェニル−３−イル］−４，６−ジフェル−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ−９８）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
【０２３３】
素子参考例−１
素子実施例−１において、電子輸送層６に特開２０１０−１８３１４５に記載されている２−［５−（９−フェナントリル）−４’−（２−ピリミジル）ビフェニル−３−イル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（上記式、ＥＴＬ−１で表される）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
【０２３４】
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ  ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。また、初期輝度を８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定した。輝度（ｃｄ／ｍ２）が３０％減じた時の時間を素子寿命（ｈ）として、以下に示す。
【０２３５】
【表１】
2015134743.tif 000095
素子比較例−１
素子実施例−１において、電子輸送層６に特願２００７−５５０１６６に開示の化合物Ｅ２２に記載されている２−［３，５−ビス（ジベンゾチオフェン−２−イル）］−３，５−ジフェニル−ピリミジン（上記式、ＥＴＬ−２で表される）を用いた以外は、素子実施例−１と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。初期輝度を８００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が３０％減じた時の時間は１９２時間だった。この様に、本願化合物と比較して、素子寿命に大きな差があると言える。
【０２３６】
表１より、本発明のアジン化合物を用いた有機電界発光素子は、電圧、電流効率及び素子寿命において、素子参考例に比べて、特性が向上していることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０２３７】
本発明の環状アジン化合物は耐久性、駆動電圧、電力効率に優れる電子輸送材料として利用される。さらに、本発明によれば、消費電力が低く、素子寿命に優れる有機ＥＬ素子を提供することができる。
【０２３８】
また、本発明の環状アジン化合物は、Ｔｇが高いために耐熱性に優れる素子を提供することができる。また、本発明の環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性が良いために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
【０２３９】
また、本発明の環状アジン化合物（１）から成る薄膜、又は本発明の環状アジン化合物（１）を含んでなる薄膜は、高い表面平滑性、アモルファス性、耐熱性、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等をもつため、有機電界発光素子の材料として有用である。とりわけ電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として用いることができる。またワイドバンドギャップ化合物なため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子への応用も十分可能である。従って、本発明の環状アジン化合物（１）から成る薄膜、又は本発明の環状アジン化合物（１）を含んでなる薄膜は、有機電界発光素子の構成成分としての利用が期待される。
【符号の説明】
【０２４０】
１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
２．正孔注入層
３．電荷発生層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．陰極層
【図１】
2015134743.tif 000105