(57)【要約】      （修正有）【課題】肥満、代謝異常、多発性硬化症、脊髄損傷、パーキンソン病、アルツハイマー病、てんかん、統合失調症、薬物中毒、高血圧、網膜症、がん、等の脂肪酸アミドヒドロラーゼ（FAAH）酵素によって分解される、神経伝達物質であるアナンダミドなどの基質と関連のある疾患の治療または予防に用いる化合物の提供。【解決手段】下記に例示されるＦＡＡＨ酵素阻害剤及びそれを用いる治療。2015071622.tif 000164【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉまたは式ＩＩ：
【化１】
2015071622.tif 000161
［式中、R1およびR2は、それぞれ独立してH、C1-20アルキル、C1-6アルコキシ、アリール
、ヘテロアリール、一部若しくは完全飽和ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリ
ールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-10
シクロアルキルC1-6アルキル、R1a、ハロゲン、OH、OR1a、OCOR1a、SH、SR1a、SCOR1a、N
H2、NHR1a、NHSO2NH2、NHSO2R1a、NR1aCOR1b、NHCOR1a、NR1aR1b、COR1a、CSR1a、CN、CO
OH、COOR1a、CONH2、CONHOH、CONHR1a、CONHOR1a、SO2R1a、SO3H、SO2NH2、CONR1aR1bお
よびSO2NR1aR1bから選択することができ、式中のR1aおよびR1bは独立してC1-6アルキル、
置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ルから選択されるか、若しくはR1aおよびR1bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子ととも
にヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR1またはR2がC1-20アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ
シクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル
、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-10シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルキル、C3-
8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基である場合、これら部分の
それぞれをR1c、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキ
シ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アル
キル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコ
キシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C1-6アルキルア
ミノ、C1-6ジアルキルアミノ、C1-10アルキル、OH、OR1c、OCOR1c、SH、SR1c、SCOR1c、N
H2、NO2、NHR1c、NHSO2NH2、NHSO2R1c、NR1cCOR1d、NHC(NH)NH2、NHCOR1c、NR1cR1d、COR
1c、CSR1c、CN、COOH、COOR1c、CONH2、CONHOH、CONHR1c、CONHOR1c、C(NOH)NH2、CONR1c
R1d、SO2R1c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR1cR1dから選択した１つ以上の基で任意に置換し
てもよく、式中のR1cおよびR1dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、
ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR1
cおよびR1dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成すること
ができ、
ここでR1若しくはR2の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシ
クリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキ
シ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル
、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコ
キシ、C1-6アルキルアミノ、C1-6ジアルキルアミノ、C1-6アルキル、C3-8 シクロアルキ
ル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基である場合、これら部分のそれぞれをR1e
、ハロゲン、C1-10アルキル、OH、OR1e、OCOR1e、SH、SR1e、SCOR1e、NH2、NO2、NHR1e、
NHSO2NH2、NHSO2R1e、NR1eCOR1f、NHC(NH)NH2、NHCOR1e、NR1eR1f、COR1e、CSR1e、CN、C
OOH、COOR1e、CONH2、CONHOH、CONHR1e、CONHOR1e、C(NOH)NH2、CONR1eR1f、SO2R1e、SO3
H、SO2NH2およびSO2NR1eR1fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR
1eおよびR1fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C
3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR1eおよびR1fが一
緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ただしR1およびR2の両方がHまたはメチルであることはなく、
または、
R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにヘテロアリール若しくはヘテロシクリ
ル基を形成することができ、そのそれぞれが１つ以上の酸素原子、若しくはアリール、ヘ
テロアリール、一部若しくは完全飽和ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルキ
ル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル
、C3-8 シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリー
ルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R2a、ハロゲン、OH、OR2a、OCOR2a、SH、SR2a、SCOR2
a、NH2、NO2、NHR2a、NHSO2NH2、NHSO2R2a、NR2aCOR2b、NHC(NH)NH2、NHCOR2a、NR2aR2b
、COR2a、CSR2a、CN、COOH、COOR2a、CONH2、CONHOH、CONHR2a、CONHOR2a、C(NOH)NH2、C
ONR2aR2b、SO2R2a、SO3H、SO2NH2およびSO2NR2aR2bから選択した１つ以上の基で任意に置
換されてもよく、式中のR2aおよびR2bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリ
ール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若
しくはR2aおよびR2bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成
することができ、
ここでR1およびR2が一緒に形成するヘテロアリール若しくはヘテロシクリルの置換基が
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルキル、アリ
ールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-8 
シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ
、ヘテロシクリルオキシ、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら
部分のそれぞれをハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、
ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリー
ルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキルオキシ、アリールC1-4アルコキシ
、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、C3-8シクロアルキル
C1-4アルコキシ、R2c、OR2c、OCOR2c、SH、SR2c、SCOR2c、NH2、NO2、NHR2c、NHSO2NH2、
NHSO2R2c、NR2cCOR2d、NHC(NH)NH2、NHCOR2c、NR2cR2d、COR2c、CSR2c、CN、COOH、COOR2
c、CONH2、CONHOH、CONHR2c、CONHOR2c、C(NOH)NH2、CONR2cR2d、SO2R2c、SO3H、SO2NH2
およびSO2NR2cR2dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR2cおよびR
2dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロ
アルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR2cおよびR2dが一緒にこれら
を結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR1およびR2が一緒に形成するヘテロアリール若しくはヘテロシクリルの置換基の
置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
C3-8シクロアルキルオキシ、アリールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、
ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、C3-8 シクロアルキルC1-4 アルコキシ、またはこれら部
分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをC1-4アルコキシ、R2e、
ハロゲン、OH、OR2e、OCOR2e、SH、SR2e、SCOR2e、NH2、NO2、NHR2e、NHSO2NH2、NHSO2R2
e、NR2eCOR2f、NHC(NH)NH2、NR2eR2f、NHCOR2e、COR2e、CSR2e、CN、COOH、COOR2e、CONH
2、CONHOH、CONHR2e、CONHOR2e、C(NOH)NH2、CONR2eR2f、SO2R2e、SO3H、SO2NH2およびSO
2NR2eR2fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR2eおよびR2fは独立
してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキル
およびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR2eおよびR2fが一緒にこれらを結合す
るヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
環Aは、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分から選択され、そのそれ
ぞれをハロゲン、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アル
コキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、Ra、C1-10ア
ルキル、OH、ORa、OCORa、SH、SRa、SCORa、NH2、NO2、NHRa、NHSO2NH2、NHSO2Ra、NRaCO
Rb、NHCORa、NHC(NH)NH2、NRaRb、CORa、CSRa、CN、COOH、COORa、CONH2、CONHRa、CONHO
H、CONHORa、C(NOH)NH2、CONRaRb、SO2Ra、SO3H、SO2NH2およびSO2NRaRbから選択した１
つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のRaおよびRbは独立してC1-6アルキル、置換C1
-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから
選択されるか、またはRaおよびRbが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシ
クリルを形成することができ、
ここで環Aが、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アル
コキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-10アルキ
ル、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基で置換されるとき、
これら部分のそれぞれをハロゲン、Rc、C1-10アルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロ
アリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、OH、ORc、OCORc、SH、SRc、SCORc
、NH2、NO2、NHRc、NHSO2NH2、NHSO2Rc、NRcCORd、NHCORc、NHC(NH)NH2、NRcRd、CORc、C
SRc、CN、COOH、COORc、CONH2、CONHOH、CONHRc、CONHORc、C(NOH)NH2、CONRcRd、SO2Rc
、SO3H、SO2NH2およびSO2NRcRdから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中
のRcおよびRdは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、
C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはRcおよびRdは一緒に
これらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
VはN、CHまたはC-R3とすることができ、ここでR3はハロゲン、C1-10アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリール
オキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R3a、OH、OR3a、SH、SR3a、OCO
R3a、SCOR3a、NH2、NO2、NHR3a、NHSO2NH2、NHSO2R3a、NR3aCOR3b、NHCOR3a、NHC(NH)NH2
、NR3aR3b、COR3a、CSR3a、CN、COOH、COOR3a、CONH2、CONHOH、CONHR3a、CONHOR3a、C(N
OH)NH2、CONR3aR3b、SO2R3a、SO3H、SO2NH2またはSO2NR3aR3bであり、式中のR3aおよびR3
bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロ
アルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR3aおよびR3bは一緒にこれらを
結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR3がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ
、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R3c、C1-10 アルキ
ル、OH、OR3c、OCOR3c、SH、SR3c、SCOR3c、NH2、NO2、NHR3c、NHSO2NH2、NHSO2R3c、NR3
cCOR3d、NHCOR3c、NHC(NH)NH2、NR3cR3d、COR3c、CSR3c、CN、COOH、COOR3c、CONH2、CON
HOH、CONHR3c、CONHOR3c、C(NOH)NH2、CONR3cR3d、SO2R3c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR3cR
3dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR3cおよびR3dは独立してC1
-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよび
ヘテロシクリルから選択されるか、またはR3cおよびR3dは一緒にこれらを結合するヘテロ
原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR3の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-
6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6 ア
ルキル、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、こ
れら部分のそれぞれをハロゲン、R3e、C1-10アルキル、OH、OR3e、OCOR3e、SH、SR3e、SC
OR3e、NH2、NO2、NHR3e、NHSO2NH2、NHSO2R3e、NR3eCOR3f、NHCOR3e、NHC(NH)NH2、NR3eR
3f、COR3e、CSR3e、CN、COOH、COOR3e、CONH2、CONHOH、CONHR3e、CONHOR3e、C(NOH)NH2
、CONR3eR3f、SO2R3e、SO3H、SO2NH2およびSO2NR3eR3fから選択した１つ以上の基で任意
に置換してもよく、式中のR3eおよびR3fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、ア
リール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、
またはR3eおよびR3fは一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成
することができ、
WはN、CHまたはC-R4とすることができ、ここでR4はハロゲン、C1-10アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、 ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、R4a、OH、OR4a、SH、SR4a、O
COR4a、SCOR4a、NH2、NO2、NHR4a、NHSO2NH2、NHSO2R4a、NR4aCOR4b、NHCOR4a、NHC(NH)N
H2、NR4aR4b、COR4a、CSR4a、CN、COOH、COOR4a、CONH2、CONHOH、CONHR4a、CONHOR4a、C
(NOH)NH2、CONR4aR4b、SO2R4a、SO3H、SO2NH2またはSO2NR4aR4bであり、式中のR4aおよび
R4bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シク
ロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR4aおよびR4bは一緒にこれら
を結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR4がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ
、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R4c、C1-10 アルキ
ル、OH、OR4c、OCOR4c、SH、SR4c、SCOR4c、NH2、NO2、NHR4c、NHSO2NH2、NHSO2R4c、NR4
cCOR4d、NHCOR4c、NHC(NH)NH2、NR4cR4d、COR4c、CSR4c、CN、COOH、COOR4c、CONH2、CON
HOH、CONHR4c、CONHOR4c、C(NOH)NH2、CONR4cR4d、SO2R4c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR4cR
4dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR4cおよびR4dは独立してC1
-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよび
ヘテロシクリルから選択されるか、またはR4cおよびR4dは一緒にこれらを結合するヘテロ
原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR4の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-
6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6 ア
ルキル、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、こ
れら部分のそれぞれをR4e、C1-10アルキル、OH、OR4e、OCOR4e、SH、SR4e、SCOR4e、NH2
、NO2、NHR4e、NHSO2NH2、NHSO2R4e、NR4eCOR4f、NHCOR4e、NHC(NH)NH2、NR4eR4f、COR4e
、CSR4e、CN、COOH、COOR4e、CONH2、CONHOH、CONHR4e、CONHOR4e、C(NOH)NH2、CONR4eR4
f、SO2R4e、SO3H、SO2NH2およびSO2NR4eR4fから選択した１つ以上の基で任意に置換して
もよく、式中のR4eおよびR4fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR4e
およびR4fは一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成すること
ができ、
R5は一緒にこれを結合するCとともにカルボニル基を形成することができ、それに応じ
て式ＩＩ中の二重結合が再配置されるか、またはR5はH、C1-6アルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R5a, ハロゲン、OH、OR5a、SH、SR5a、O
COR5a、SCOR5a、NH2、NO2、NHR5a、NHSO2NH2、NHSO2R5a、NR5aCOR5b、NHCOR5a、NHC(NH)N
H2、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COOH、COOR5a、CONH2、CONHOH、CONHR5a、CONHOR5a、C
(NOH)NH2、CONR5aR5b、SO2R5a、SO3H、SO2NH2およびSO2NR5aR5bから選択され、式中のR5a
およびR5bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-
8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR5aおよびR5bは一緒に
これらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR5がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキ
シ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、C3
-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分の
それぞれをハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ、
アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R5c、C1-6 アルキル、
OH、OR5c、OCOR5c、SH、SR5c、SCOR5c、NH2、NO2、NHR5c、NHSO2NH2、NHSO2R5c、NR5cCOR
5d、NHCOR5c、NHC(NH)NH2、NR5cR5d、COR5c、CSR5c、CN、COOH、COOR5c、CONH2、CONHOH
、CONHR5c、CONHOR5c、C(NOH)NH2、CONR5cR5d、SO2R5c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR5cR5d
から選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR5cおよびR5dは独立してC1-6
アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘ
テロシクリルから選択されるか、またはR5cおよびR5dは一緒にこれらを結合するヘテロ原
子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR5の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シク
ロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞ
れをR5e、C1-6アルキル、OH、OR5e、OCOR5e、SH、SR5e、SCOR5e、NH2、NO2、NHR5e、NHSO
2NH2、NHSO2R5e、NR5eCOR5f、NHCOR5e、NHC(NH)NH2、NR5eR5f、COR5e、CSR5e、CN、COOH
、COOR5e、CONH2、CONHOH、CONHR5e、CONHOR5e、C(NOH)NH2、CONR5eR5f、SO2R5e、SO3H、
SO2NH2およびSO2NR5eR5fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR5e
およびR5fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-
8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR5eおよびR5fは一緒に
これらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
XはO（式ＩＩの二重結合がそれに応じて単結合に置き換えられる）、N、CHまたはC-R6
とすることができ、ここでR6はC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
R6a、ハロゲン、OH、OR6a、SH、SR6a、OCOR6a、SCOR6a、NH2、NO2、NHR6a、NHSO2NH2、NH
SO2R6a、NR6aCOR6b、NHCOR6a、NHC(NH)NH2、NR6aR6b、COR6a、CSR6a、CN、COOH、COOR6a
、CONH2、CONHOH、CONHR6a、CONHOR6a、C(NOH)NH2、CONR6aR6b、SO2R6a、SO3H、SO2NH2お
よびSO2NR6aR6bから選択され、式中のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6ア
ルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択
されるか、またはR6eおよびR6fは一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシク
リルを形成することができ、
ここでR6がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを
１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、またR6がC1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基
であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、R6c、C1-6アルキル、C1-6 アルキニル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ
アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6ア
ルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6ア
ルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、OH、OR6c、OCOR6c、SH、SR6c、SCOR6c、NH2
、NO2、NHR6c、NHC(NH)NH2、NHSO2NH2、NHSO2R6c、NR6cCOR6d、NHCOR6c、NR6cR6d、COR6c
、CSR6c、CN、COOH、COOR6c、CONH2、CONHR6c、CONHOR6c、CONHOH、C(NOH)NH2、CONR6cR6
d、SO2R6c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR6cR6dから選択した１つ以上の基で任意に置換して
もよく、式中のR6cおよびR6dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR6c
およびR6dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成すること
ができ、
ここでR6の置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそ
れぞれを１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、若しくはR6の置換基がC1-6アルキ
ル、C1-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、ア
リールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、
ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、
ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シクロアルキル、
またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン
、R6e、C1-6アルキル、C1-4アルコキシ、OH、OR6e、OCOR6e、SH、SR6e、SCOR6e、NH2、NO
2、NHR6e、NHC(NH)NH2、NHSO2NH2、NHSO2R6e、NR6eCOR6f、NHCOR6e、NR6eR6f、COR6e、CS
R6e、CN、COOH、COOR6e、CONH2、CONHOH、CONHR6e、CONHOR6e、C(NOH)NH2、CONR6eR6f、S
O2R6e、SO3H、SO2NH2およびSO2NR6eR6fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよ
く、式中のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR6eおよ
びR6fが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することがで
き、
YはN、CHまたはC-R7とすることができ、ここでR7はC1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘ
テロシクリルオキシ、R7a、ハロゲン、OH、OR7a、SH、SR7a、OCOR7a、SCOR7a、NH2、NO2
、NHR7a、NHSO2NH2、NHSO2R7a、NR7aCOR7b、NHCOR7a、NHC(NH)NH2、NR7aR7b、COR7a、CSR
7a、CN、COOH、COOR7a、CONH2、CONHOH、CONHR7a、CONHOR7a、C(NOH)NH2、CONR7aR7b、SO
2R7a、SO3H、SO2NH2およびSO2NR7aR7bから選択され、式中のR7aおよびR7bは独立してC1-6
アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘ
テロシクリルから選択されるか、またはR7aおよびR7bは一緒にこれらを結合するヘテロ原
子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR7がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを
１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、またR7がC1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基
であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、R7c、C1-6アルキル、C1-6 アルキニル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ
アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6ア
ルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6ア
ルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、OH、OR7c、OCOR7c、SH、SR7c、SCOR7c、NH2
、NO2、NHR7c、NHC(NH)NH2、NHSO2NH2、NHSO2R7c、NR7cCOR7d、NHCOR7c、NR7cR7d、COR7c
、CSR7c、CN、COOH、COOR7c、CONH2、CONHR7c、CONHOR7c、CONHOH、C(NOH)NH2、CONR7cR7
d、SO2R7c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR7cR7dから選択した１つ以上の基で任意に置換して
もよく、式中のR7cおよびR7dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR7c
およびR7dは一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成すること
ができ、
ここでR7の置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそ
れぞれを１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、またはR7の置換基がC1-6アルキル
、C1-6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリ
ールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘ
テロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘ
テロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シクロアルキル、ま
たはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1
-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C1-4アルコキシ、R7e、C1-6アルキル、OH、O
R7e、OCOR7e、SH、SR7e、SCOR7e、NH2、NO2、NHR7e、NHSO2NH2、NHSO2R7e、NHC(NH)NH2、
NR7eCOR7f、NHCOR7e、NR7eR7f、COR7e、CSR7e、CN、COOH、COOR7e、CONH2、CONHOH、CONH
R7e、CONHOR7e、C(NOH)NH2、CONR7eR7f、SO2R7e、SO3H、SO2NH2およびSO2NR7eR7fから選
択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR7eおよびR7fは独立してC1-6アルキ
ル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシ
クリルから選択されるか、またはR7eおよびR7fは一緒にこれらを結合するヘテロ原子とと
もにヘテロシクリルを形成することができ、
ZはN、CHまたはC-R8とすることができ、ここでR8はC1-10アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
ヘテロシクリルオキシ、R8a、ハロゲン、OH、OR8a、SH、SR8a、OCOR8a、SCOR8a、NH2、NO
2、NHR8a、NHSO2NH2、NHSO2R8a、NR8aCOR8b、NHCOR8a、NHC(NH)NH2、NR8aR8b、COR8a、CS
R8a、CN、COOH、COOR8a、CONH2、CONHOH、CONHR8a、CONHOR8a、C(NOH)NH2、CONR8aR8b、S
O2R8a、SO3H、SO2NH2およびSO2NR8aR8bから選択され、式中のR8aおよびR8bは独立してC1-
6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよび
ヘテロシクリルから選択されるか、またはR8aおよびR8bが一緒にこれらを結合するヘテロ
原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR8がC1-6アルキル、C1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをハロゲン、R8c、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、ア
リールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ
、OH、OR8c、OCOR8c、SH、SR8c、SCOR8c、NH2、NO2、NHR8c、NHSO2NH2、NHSO2R8c、NR8cC
OR8d、NHCOR8c、NHC(NH)NH2、NR8cR8d、COR8c、CSR8c、CN、COOH、COOR8c、CONH2、CONHO
H、CONHR8c、CONHOR8c、C(NOH)NH2、CONR8cR8d、SO2R8c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR8cR8d
から選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR8cおよびR8dは独立してC1-6
アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘ
テロシクリルから選択されるか、またはR8cおよびR8dは一緒にこれらを結合するヘテロ原
子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでR8の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリール
C1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1
-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シ
クロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれ
ぞれをハロゲン、R8e、C1-6アルキル、OH、OR8e、OCOR8e、SH、SR8e、SCOR8e、NH2、NO2
、NHR8e、NHSO2NH2、NHSO2R8e、NR8eCOR8f、NHCOR8e、NHC(NH)NH2、NR8eR8f、COR8e、CSR
8e、CN、COOH、COOR8e、CONH2、CONHOH、CONHR8e、CONHOR8e、C(NOH)NH2、CONR8eR8f、SO
2R8e、SO3H、SO2NH2およびSO2NR8eR8fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく
、式中のR8eおよびR8fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR8eおよびR
8fは一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
ここでX、YおよびZで示される原子または基の多くとも２つはNとすることができ、
ここでWがNであるとき、CONR1R2基をWに結合してもよく、それに応じて式Ｉ中の二重結
合が再配置され、
ただし、R1およびR2が一緒に式Ｉを有する化合物にピペリジニルを形成する場合、かか
るピペリジニルはメチル、ジメチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシカ
ルボニル、トリフルオロメチル、クロロ、ブロモまたはベンジルでは置換されず、
ただし、R1とR2が一緒に式Ｉを有する化合物に6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソ
キノリン-2-イル、6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル, 7-メトキシ-3,4-
ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、7-アミノ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、7
-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル
、3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-1-イル、3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル、ピロリジ
ン-1-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イル、8-アザ-スピロ[4.5]デシ-8-イル、1,3-
ジヒドロイソインドール-2-イル、オクタヒドロイソインドール-2-イル、1,2,6-トリアザ
-スピロ[2.5]オクテ-1-エン-6-イルまたはアゼパン-1-イルを形成せず、
ただし、R1またはR2がメチルであるとき、他方のR1またはR2は4-クロロブチル、4-アジ
ドブチルまたは4-イソチオシアナトブチルでなく、
ただし、R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル
、置換ピペリジニルまたは置換ピペラジニルを形成するとき、式Ｉを有する化合物中の環
Aはピリジン、ピリミジン、置換ピリジンまたは置換ピリミジンを形成せず、また
ただし、本化合物が(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)(4-(キノリン-2-イルメチル
)ピペラジン-1-イル)メタノンではない］を有する化合物、またはその薬学的に許容し得
る塩若しくはエステル。
【請求項２】
前記化合物が、式Ｉａ、式ＩＩａ、式ＩＩｂ、式ＩＩｃおよび式ＩＩｄから選択した式
を有する請求項１に記載の化合物。
【化２】
2015071622.tif 000162
【請求項３】
前記R1が、HおよびC1-4アルキルから選択される請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記R1が、H、メチルおよびエチルから選択される前記請求項のいずれか一項に記載の
化合物。
【請求項５】
前記R2が、それぞれ置換または非置換とし得るアリール、ヘテロアリール、ヘテロシク
リル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘ
テロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルから選択される前記
請求項のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
前記R2が、それぞれ置換または非置換とし得るアリール、ヘテロアリール、ヘテロシク
リルおよびC3-10シクロアルキルから選択される前記請求項のいずれか一項に記載の化合
物。
【請求項７】
前記R2が、それぞれ単環式で、置換または非置換とし得るアリール、ヘテロアリール、
ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキルから選択される前記請求項のいずれか一項に記
載の化合物。
【請求項８】
前記R2が、それぞれ単環式で、置換または非置換とし得る飽和ヘテロシクリルおよびC5
-8シクロアルキルから選択される前記請求項のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
前記R2が、非置換で単環式のC5-8シクロアルキルである前記請求項のいずれか一項に記
載の化合物。
【請求項１０】
前記R2が、非置換シクロヘキシルである前記請求項のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記R2が、単環式の飽和ヘテロシクリルであり、該ヘテロシクリルの環が単一のヘテロ
原子を含有する請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記へテロ原子が窒素または酸素原子である請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記ヘテロシクリルが6員環であり、好ましくはピペリジニルまたはテトラヒドロピラ
ニル基である請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
前記へテロ原子が酸素原子であり、前記ヘテロシクリルが非置換である請求項１１〜１
３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
前記へテロ原子が窒素原子であり、該窒素へテロ原子が置換または非置換である請求項
１１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
前記窒素へテロ原子が、それぞれ置換または非置換とし得るC1-6アルキル、アリール、
ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテ
ロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-6
アルキルから選択した基で置換される請求項１１〜１３および１５のいずれか一項に記載
の化合物。
【請求項１７】
前記窒素へテロ原子が、C1-4アルキル、アリールC1-4アルキル、ヘテロアリールC1-4ア
ルキル、ヘテロシクリルC1-4アルキルおよびC5-8シクロアルキルC1-4アルキルから選択し
た基で置換される請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
前記窒素へテロ原子が、アリールC1-4アルキルおよびヘテロアリールC1-4アルキルから
選択した基で置換され、ここでアリールおよびヘテロアリールが単環式であり、好ましく
は6員環である請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
前記窒素へテロ原子が、フェニルC1-2アルキルおよびピリジルC1-2アルキルから選択し
た基で置換される請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
前記ヘテロシクリル基中のヘテロ原子が、前記ヘテロシクリル基R2の尿素窒素への結合
位置に対し4位にある請求項１１〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
前記化合物が、式ＩＩａを有する請求項１１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
前記R6が、置換または非置換のアリールまたはヘテロアリールである請求項２１に記載
の化合物。
【請求項２３】
前記R6が、置換または非置換で単環式のアリールまたはヘテロアリールである請求項２
２に記載の化合物。
【請求項２４】
前記単環式のアリールまたはヘテロアリールが6員環である請求項２３に記載の化合物
。
【請求項２５】
前記R6が、非置換フェニルである請求項２２〜２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
前記R6が、置換または非置換ピリジルである請求項２２〜２４のいずれか一項に記載の
化合物。
【請求項２７】
前記ヘテロアリールが、酸素原子で置換される請求項２２〜２４および２６のいずれか
一項に記載の化合物。
【請求項２８】
前記R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロ
シクリル基を形成する請求項１または２に記載の化合物。
【請求項２９】
前記ヘテロシクリルが、5または6員の単環、好ましくは5員の単環である請求項２８に
記載の化合物。
【請求項３０】
前記ヘテロシクリルが、１つまたは２つ、好ましくは１つの追加ヘテロ原子（すなわち
、Nに加えて）を含有する請求項２８または２９に記載の化合物。
【請求項３１】
前記ヘテロシクリルが、オキサゾリジニルである請求項２８〜３０のいずれか一項に記
載の化合物。
【請求項３２】
前記オキサゾリジニル中の酸素原子が、尿素窒素に対し3位にある請求項３１に記載の
化合物。
【請求項３３】
前記オキサゾリジニルが、１つ、２つまたは３つのメチルまたはエチル基で置換される
請求項３１または３２に記載の化合物。
【請求項３４】
前記オキサゾリジニルが、２つのメチルまたはエチル基で置換される請求項３１〜３３
のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３５】
前記オキサゾリジニルが、同じ炭素原子上で２つのメチル基で置換される請求項３４に
記載の化合物。
【請求項３６】
前記オキサゾリジニルが、4,4-ジメチルオキサゾリジン-3-イルである請求項３５に記
載の化合物。
【請求項３７】
前記化合物が、式ＩａまたはＩＩａを有する請求項２８〜３６のいずれか一項に記載の
化合物。
【請求項３８】
前記化合物が式ＩＩａを有し、ここでR6が置換または非置換アリール、好ましくはフェ
ニルである請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
前記化合物が式Ｉａを有し、ここで環Aが非置換または置換ベンゾ部分である請求項３
７に記載の化合物。
【請求項４０】
前記化合物が式ＩＩａを有し、
ここでR1はHおよびC1-4アルキルから選択され、
R2はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-
6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シク
ロアルキルC1-6 アルキルから選択され、そのそれぞれをR2a、ハロゲン、OH、OR2a、OCOR
2a、SH、SR2a、SCOR2a、NH2、NHR2a、NHSO2NH2、NHSO2R2a、NR2aCOR2b、NHC(NH)NH2、NHC
OR2a、NR2aR2b、COR2a、CSR2a、CN、COOH、COOR2a、CONH2、CONHOH、CONHR2a、CONHOR2a
、C(NOH)NH2、SO2R2a、SO3H、SO2NH2、CONR2aR2bおよびSO2NR2aR2bから選択した１つ以上
の基で任意に置換してもよく、式中のR2aおよびR2bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6ア
ルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択
されるか、またはR2aおよびR2bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシク
リルを形成することができ、
ここでR2の置換基がC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3
-8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基である
とき、これら部分のそれぞれをR2c、ハロゲン、OH、OR2c、OCOR2c、SH、SR2c、SCOR2c、N
H2、NHR2c、NHSO2NH2、NHSO2R2c、NR2cCOR2d、NHC(NH)NH2、NHCOR2c、NR2cR2d、COR2c、C
SR2c、CN、COOH、COOR2c、CONH2、CONHOH、CONHR2c、CONHOR2c、C(NOH)NH2、SO2R2c、SO3
H、SO2NH2、CONR2cR2dおよびSO2NR2cR2dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよ
く、式中のR2cおよびR2dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR2cおよ
びR2dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することがで
き、
R5はH、R5a, ハロゲン、OH、OR5a、OCOR5a、SH、SR5a、SCOR5a、NH2、NHR5a、NHSO2NH2
、NHSO2R5a、NR5aCOR5b、NHC(NH)NH2、NHCOR5a、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COOH、COO
R5a、CONH2、CONHOH、CONHR5a、CONHOR5a、C(NOH)NH2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5
bおよびSO2NR5aR5bから選択され、式中のR5aおよびR5bは独立してC1-6アルキル、置換C1-
6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから
選択されるか、またはR5aおよびR5bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロ
シクリルを形成することができ、
R6はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択
され、そのそれぞれをR6a、ハロゲン、OH、OR6a、OCOR6a、SH、SR6a、SCOR6a、NH2、NHR6
a、NHSO2NH2、NHSO2R6a、NR6aCOR6b、NHC(NH)NH2、NHCOR6a、NR6aR6b、COR6a、CSR6a、CN
、COOH、COOR6a、CONH2、CONHOH、CONHR6a、CONHOR6a、C(NOH)NH2、SO2R6a、SO3H、SO2NH
2、CONR6aR6bおよびSO2NR6aR6bから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中
のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール
、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR6eおよびR6fが一
緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、またR6
がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを１つ以上の
酸素原子で任意に置換してもよく、
ここでR6の置換基がC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3
-8シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であると
き、これら部分のそれぞれをR6c、ハロゲン、OH、OR6c、OCOR6c、SH、SR6c、SCOR6c、NH2
、NHR6c、NHSO2NH2、NHSO2R6c、NR6cCOR6d、NHC(NH)NH2、NHCOR6c、NR6cR6d、COR6c、CSR
6c、CN、COOH、COOR6c、CONH2、CONHOH、CONHR6c、CONHOR6c、C(NOH)NH2、SO2R6c、SO3H
、SO2NH2、CONR6cR6dおよびSO2NR6cR6dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよ
く、式中のR6cおよびR6dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR6cおよ
びR6dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することがで
き、またR6の置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそ
れぞれを１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、
R8はH、R5a、ハロゲン、OH、OR5a、OCOR5a、SH、SR5a、SCOR5a、NH2、NHR5a、NHSO2NH2
、NHSO2R5a、NR5aCOR5b、NHC(NH)NH2、NHCOR5a、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COOH、COO
R5a、CONH2、CONHOH、CONHR5a、CONHOR5a、C(NOH)NH2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5
bおよびSO2NR5aR5bから選択され、式中のR5aおよびR5bは独立してC1-6アルキル、置換C1-
6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから
選択されるか、またはR5aおよびR5bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロ
シクリルを形成することができる請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４１】
前記R1がH、メチルおよびエチルから選択され、前記R2が、それぞれ置換または非置換
とし得るアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選
択される請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
前記R2が、それぞれ単環式で、かつ置換または非置換とし得る完全飽和ヘテロシクリル
およびC5-8シクロアルキルから選択される請求項４０または４１に記載の化合物。
【請求項４３】
前記R2が、非置換シクロペンチルまたは非置換シクロヘキシルである請求項４２に記載
の化合物。
【請求項４４】
前記R2が、完全飽和ヘテロシクリルであり、該ヘテロシクリルの環が、窒素または酸素
のような単一のヘテロ原子を含有する請求項４２に記載の化合物。
【請求項４５】
前記ヘテロシクリルが6員環であり、該ヘテロシクリル基中のヘテロ原子が、該ヘテロ
シクリル基R2の尿素窒素への結合位置に対し4位にある請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
前記へテロ原子がCN、CONH2、C(NOH)NH2、SO2-C1-4アルキル、SO2-アリール、CO-ヘテ
ロアリール、CO-C1-4アルキル、COO-C1-4アルキル、C1-4アルキル、アリールC1-3アルキ
ル、ヘテロアリールC1-3アルキル、ヘテロシクリルC1-3アルキル、アリール、ヘテロアリ
ールおよびヘテロシクリルから選択した基で置換される窒素へテロ原子であり、ここでC1
-4アルキルはOH、CNまたはCOOHで任意に置換されてもよく、SO2-アリールはC1-4アルキル
またはC1-4ハロアルキルで任意に置換されてもよく、CO-ヘテロアリールはヘテロアリー
ルまたはハロゲンで任意に置換されてもよく、ヘテロアリールC1-3アルキルはCOO-C1-3ア
ルキルで任意に置換されてもよく、またヘテロアリールは１つ以上のハロゲンで任意に置
換されてもよい請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
前記窒素へテロ原子が、フェニルC1-3アルキルで置換される請求項４６に記載の化合物
。
【請求項４８】
前記R6が、それぞれ置換または非置換とし得る単環式のアリール、単環式のヘテロアリ
ールおよびヘテロシクリルから選択される請求項４０〜４７のいずれか一項に記載の化合
物。
【請求項４９】
前記R6が置換アリールであり、該アリールはハロゲン、R6a、OH、OR6a、NH2、NO2、NHC
(NH)NH2、NHR6a、NR6aR6b、C(NOH)NH2、COR6a、COOH、COOR6a、CONH2、CONHOH、SO2R6aお
よびSO2NR6aR6bから選択した１つ以上の基で置換され、式中のR6aおよびR6bは独立してC1
-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよび
ヘテロシクリルから選択され、
ここでR6の置換基がC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3
-8シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であると
き、これら部分のそれぞれをOR6c、OHおよびCONH2から選択した１つ以上の基で任意に置
換してもよく、式中のR6cおよびR6dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、またR6の
置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを１つ
以上の酸素原子で任意に置換してもよい請求項４８に記載の化合物。
【請求項５０】
前記R6が、ハロゲン、OH、C1-4アルコキシ、CONH2、C(NOH)NH2、CONHOH、SO2-C1-4アル
キル、ヘテロシクリルおよびアリールから選択した１つ以上の基で置換される置換アリー
ルであり、ここでヘテロシクリルは酸素原子で任意に置換されてもよく、アリールはCONH
2で任意に置換されてもよい請求項４９に記載の化合物。
【請求項５１】
前記R6が、酸素原子で置換されるヘテロシクリルである請求項４８に記載の化合物。
【請求項５２】
前記R6が、酸素原子で置換される単環式のヘテロアリールである請求項４８に記載の化
合物。
【請求項５３】
前記環Aが、ハロゲン、OH、SH、NH2、NO2、NHC(NH)NH2、CN、COOH、CONH2、CONHOH、C(
NOH)NH2、SO3HおよびSO2NH2から選択した１つ以上の基で置換される請求項１〜２０およ
び２８〜３６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５４】
前記環Aが、C1-6アルコキシ、C1-6アルコキシC1-6アルキルおよびC0-6アルキル-CO-C0-
6アルキルから選択した部分で置換され、ここでC1-6アルコキシ、C1-6アルコキシC1-6ア
ルキルまたはC0-6アルキル-CO-C0-6アルキルは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシク
リルおよびC3-10シクロアルキルから選択した部分で置換され、ここでこれら部分のそれ
ぞれをアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-
6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルまたはC3-10シク
ロアルキルC1-6アルキルで任意に置換してもよい請求項１〜２０および２８〜３６のいず
れか一項に記載の化合物。
【請求項５５】
前記環Aが、C0-6アルキル-CO-C0-6アルキルで置換され、ここでC0-6アルキル-CO-C0-6
アルキルは、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリ
ールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルまたはC3
-10シクロアルキルC1-6アルキルで任意に置換されてもよいヘテロシクリルで置換される
請求項５４に記載の化合物。
【請求項５６】
前記R6が、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルか
ら選択した基であり、ここで該R6の基は、C1-6アルコキシ、C1-6アルコキシC1-6アルキル
およびC0-6アルキル-CO-C0-6アルキルから選択した基で置換され、ここでC1-6アルコキシ
、C1-6アルコキシC1-6アルキルまたはC0-6アルキル-CO-C0-6アルキル基は、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択した基で置換される
請求項１〜２０および２８〜３６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５７】
前記R6が、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルか
ら選択した基であり、ここで該R6の基は、C1-6アルコキシおよびC1-6アルコキシC1-6アル
キルから選択した基で置換され、ここでC1-6アルコキシまたはC1-6アルコキシC1-6アルキ
ル基はヘテロシクリルで置換される請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
前記R6が、C1-6アルコキシおよびC1-6アルコキシC1-6アルキルから選択した基で置換さ
れる単環式のアリールであり、ここでC1-6アルコキシまたはC1-6アルコキシC1-6アルキル
基はヘテロシクリルで置換される請求項５７に記載の化合物。
【請求項５９】
前記ヘテロシクリルが、6員環で単環式のヘテロシクリルである請求項５８に記載の化
合物。
【請求項６０】
前記化合物が、式ＩＩａを有する請求項５６〜５９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６１】
式Ｉまたは式ＩＩ：
【化３】
2015071622.tif 000163
［式中のR1、R2、R5、W、V、X、Y、Zおよび環Aは、請求項１で定義した通りであり、ただ
し、R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル、置換
ピペリジニルまたは置換ピペラジニルを形成するとき、式Ｉを有する化合物中の環Aは、
ピリジン、ピリミジン、置換ピリジンまたは置換ピリミジンを形成せず、
環Aは、非置換ベンゾ、ヒドロキシベンゾ、フェノキシベンゾ、フルオロクロロベンゾ
、クロロベンゾ、ブロモベンゾ、ニトロベンゾ、アミノベンゾ、シアノベンゾ、メチルベ
ンゾ、トリフルオロメチルベンゾ、トリフルオロメチルクロロベンゾ、フェニルケトベン
ゾ、フェニルヒドロキシメチルベンゾ、シクロヘキシルチオベンゾ、メトキシカルボニル
ベンゾまたはメトキシベンゾでなく、
R1またはR2がメチルであるとき、他方のR1またはR2は、4-クロロブチル、4-アジドブチ
ルまたは4-イソチオシアナトブチルでなく、
(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)(4-(キノリン-2-イルメチル)ピペラジン-1-イ
ル)メタノンではない］を有する化合物。
【請求項６２】
前記請求項のいずれか一項に記載の化合物を、１つ以上の薬学的に許容し得る賦形剤と
ともに備える医薬組成物。
【請求項６３】
１つ以上の追加の薬学的に活性な成分をさらに含む請求項６２に記載の医薬組成物。
【請求項６４】
治療に用いるための請求項１〜６１のいずれか一項に記載の化合物、若しくは請求項６
２または６３に記載の組成物。
【請求項６５】
発症または兆候がFAAH酵素の基質に関連付けられる疾患の治療または予防に用いるため
、ｉ）前記R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル
、置換ピペリジニルまたは置換ピペラジニルを形成するとき、式Ｉを有する化合物中の環
Aはピリジン、ピリミジン、置換ピリジンまたは置換ピリミジンを形成せず、ｉｉ）前記R
1またはR2がメチルであるとき、他方のR1またはR2は4-クロロブチル、4-アジドブチルま
たは4-イソチオシアナトブチルでなく、およびｉｉｉ） (4-フェニル-1H-イミダゾール-1
-イル)(4-(キノリン-2-イルメチル)ピペラジン-1-イル)メタノンではない条件を適用した
請求項１〜６１のいずれか一項に記載の化合物または請求項６２または６３に記載の組成
物。
【請求項６６】
発症または兆候がFAAH酵素の基質に関連付けられる疾患の治療または予防方法であって
、該治療または予防を必要とする被験体に対し請求項１〜６１のいずれか一項に記載の化
合物の治療上有効な量を投与することを備え、ただしｉ）前記R1およびR2が一緒にこれら
を結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル、置換ピペリジニルまたは置換ピペラ
ジニルを形成するとき、式Ｉを有する前記化合物中の環Aはピリジン、ピリミジン、置換
ピリジンまたは置換ピリミジンを形成せず、ｉｉ）R1またはR2がメチルであるとき、他方
のR1またはR2は4-クロロブチル、4-アジドブチルまたは4-イソチオシアナトブチルでなく
、およびｉｉｉ）本化合物が（4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル）（4-（キノリン-2-
イルメチル)ピペラジン-1-イル)メタノンではない条件を適用する方法。
【請求項６７】
前記疾患が、内因性カンナビノイドシステムに関連する疾患である請求項６５に記載の
化合物または請求項６６に記載の方法。
【請求項６８】
前記疾患が、食欲調節、肥満、代謝異常、悪液質、拒食症、痛み、炎症、神経毒性、神
経外傷、発作、多発性硬化症、脊髄損傷、パーキンソン病、レボドバ誘導運動障害、ハン
チントン病、ジル・ドゥ・ラ・トゥレット症候、遅発性ジスキネジー、筋失調症、筋萎縮
性側索硬化症、アルツハイマー病、てんかん、統合失調症、不安神経症、うつ病、不眠症
、吐き気、嘔吐、アルコール障害、例えばアヘン剤、ニコチン、コカイン、アルコールお
よび精神刺激薬などの薬物中毒、高血圧、循環性ショック、心筋再かん流傷害、アテロー
ム性動脈硬化症、ぜんそく、緑内障、網膜症、がん、炎症性大腸炎、例えば肝炎や肝硬変
などの急性慢性肝疾患、関節炎、並びに骨粗しょう症から選択される請求項６７に記載の
化合物または方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物およびその使用方法に関するものであり、特に、脂肪酸アミドヒドロ
ラーゼ（FAAH）酵素によって分解される、神経伝達物質であるアナンダミドなどの基質と
関連のある疾患の治療または予防に用いる化合物およびその治療上の使用方法に関するも
のである。
【背景技術】
【０００２】
FAAH酵素は、アナンダミド（N-アラキドノイルエタノールアミド）、N-オレオイルエタ
ノールアミン、N-パルミトイルエタノールアミンおよびオレアミドなどの脂肪酸を分解す
る。アナンダミドは、N-アラキドノイルエタノールアミンまたはAEAの別名でも知られ、
動物や人間の組織において、特に脳にて発見される内因性カンナビノイドの神経伝達物質
である。また、アナンダミドは、バニロイド受容体に結合することも見出されている。ア
ナンダミドは、脂肪酸アミドヒドロラーゼ（FAAH）酵素によってエタノールアミンとアラ
キドン酸へ分解される。従って、FAAHの阻害剤は、アナンダミドのレベルの上昇をもたら
す。
【０００３】
アナンダミドは、内因性カンナビノイドシステムにおける神経伝達物質であり、カンナ
ビノイド受容体を刺激する。CB1やCB2などのカンナビノイド受容体は、Gタンパク質共役
受容体である。CB1は主に中枢神経系において発見されるのに対し、CB2は主に末梢組織に
おいて発見される。内因性カンナビノイドシステムは、中枢および末梢神経系における、
並びに末梢組織における生理的機能の増加に関連している。内因性カンナビノイドシステ
ムの活動を調節すると、多種多様な病気または病的状態に対する潜在的な治療効果をもた
らすことが示されてきた。従って、内因性カンナビノイドシステム、および、特にFAAH酵
素が、多くの病気の潜在的治療法を発展させるための治療標的となった。内因性カンナビ
ノイドシステムは、食欲調節、肥満、代謝異常、悪液質、拒食症、痛み、炎症、神経毒性
、神経外傷、発作、多発性硬化症、脊髄損傷、パーキンソン病、レボドバ誘導運動障害、
ハンチントン病、ジル・ドゥ・ラ・トゥレット症候、遅発性ジスキネジー、筋失調症、筋
萎縮性側索硬化症、アルツハイマー病、てんかん、統合失調症、不安神経症、うつ病、不
眠症、吐き気、嘔吐、アルコール障害、例えばアヘン剤、ニコチン、コカイン、アルコー
ルおよび精神刺激薬などの薬物中毒、高血圧、循環性ショック、心筋再かん流傷害、アテ
ローム性動脈硬化症、ぜんそく、緑内障、網膜症、がん、炎症性大腸炎、例えば肝炎や肝
硬変などの急性慢性肝疾患、関節炎、並びに骨粗しょう症に関連している。内因性カンナ
ビノイドシステムおよびそれと関連のある病気について、Pacher et al. (2006) Pharmac
ol. Rev. 58:389-462 にて詳細に説明されている。
【０００４】
アナンダミドのような内因性のFAAHの基質のレベルを調節し、ひいては内因性カンナビ
ノイドシステムを調節するため、FAAH酵素の阻害剤が開発されてきた。これにより、内因
性カンナビノイドシステムに関連する疾患および病気が、少なくとも部分的に治療され、
または予防される。
【０００５】
FAAHの基質は、バニロイド受容体などのその他の受容体に結合し、および／またはその
他のシグナル伝達経路に関与するため、FAAHの阻害剤により、バニロイドシステムなどの
その他の伝達経路またはシステムに関連する疾患および病気も、少なくとも部分的に治療
され、または予防される。
【０００６】
仏国特許第２９１５１９８号および仏国特許第２９１５１９９号には、FAAHの阻害剤で
ある化合物が開示されている。また、米国特許第７，２０８，５０４号および仏国特許第
２９１５１９７号には、仏国特許第２９１５１９８号および仏国特許第２９１５１９９号
にて開示されているものと異なっていない範囲の化合物が開示されている。これらの化合
物は、それぞれホルモン感受性リパーゼ（HSL）およびモノアシルグリセロールリパーゼ
（MAGL）を阻害するのに適しているとして開示されている。しかしながら、これらの化合
物は、FAAHを阻害するのに適しているとして開示されてはいない。国際公開第２００９／
１１７４４４号には、FAAHおよびMAGLの両方の阻害剤である化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】仏国特許第２９１５１９８号
【特許文献２】仏国特許第２９１５１９９号
【特許文献３】米国特許第７，２０８，５０４号
【特許文献４】仏国特許第２９１５１９７号
【特許文献５】国際公開第２００９／１１７４４４号
【非特許文献１】Pacher et al. (2006) Pharmacol. Rev. 58:389-462
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の第一の態様では、式Ｉまたは式ＩＩ： 
【化１】
2015071622.tif 000002
［式中、R1およびR2は、それぞれ独立してH、C1-20アルキル、C1-6アルコキシ、アリール
、ヘテロアリール、一部若しくは完全飽和ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリ
ールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-10
シクロアルキルC1-6アルキル、R1a、ハロゲン、OH、OR1a、OCOR1a、SH、SR1a、SCOR1a、N
H2、NHR1a、NHSO2NH2、NHSO2R1a、NR1aCOR1b、NHCOR1a、NR1aR1b、COR1a、CSR1a、CN、CO
OH、COOR1a、CONH2、CONHOH、CONHR1a、CONHOR1a、SO2R1a、SO3H、SO2NH2、CONR1aR1bお
よびSO2NR1aR1bから選択することができ、式中のR1aおよびR1bは独立してC1-6アルキル、
置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ルから選択されるか、若しくはR1aおよびR1bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子ととも
にヘテロシクリルを形成することができ、
【０００９】
ここでR1若しくはR2がC1-20アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキ
ル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-10シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルキル、C
3-8シクロアルキル、若しくはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部
分のそれぞれをR1c、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アル
コキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6
アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6ア
ルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C1-6アルキ
ルアミノ、C1-6ジアルキルアミノ、C1-10アルキル、OH、OR1c、OCOR1c、SH、SR1c、SCOR1
c、NH2、NO2、NHR1c、NHSO2NH2、NHSO2R1c、NR1cCOR1d、NHC(NH)NH2、NHCOR1c、NR1cR1d
、COR1c、CSR1c、CN、COOH、COOR1c、CONH2、CONHOH、CONHR1c、CONHOR1c、C(NOH)NH2、C
ONR1cR1d、SO2R1c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR1cR1dから選択した１つ以上の基で任意に置
換してもよく、式中のR1cおよびR1dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若し
くはR1cおよびR1dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成す
ることができ、
【００１０】
ここでR1若しくはR2の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシ
クリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキ
シ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル
、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコ
キシ、C1-6アルキルアミノ、C1-6ジアルキルアミノ、C1-6アルキル、C3-8 シクロアルキ
ル、若しくはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをR1
e、ハロゲン、C1-10アルキル、OH、OR1e、OCOR1e、SH、SR1e、SCOR1e、NH2、NO2、NHR1e
、NHSO2NH2、NHSO2R1e、NR1eCOR1f、NHC(NH)NH2、NHCOR1e、NR1eR1f、COR1e、CSR1e、CN
、COOH、COOR1e、CONH2、CONHOH、CONHR1e、CONHOR1e、C(NOH)NH2、CONR1eR1f、SO2R1e、
SO3H、SO2NH2およびSO2NR1eR1fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中
のR1eおよびR1fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール
、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR1eおよびR1fが
一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００１１】
ただし、R1およびR2の両方ともHであることはなく、若しくは両方とも非置換メチルで
あることはなく、
【００１２】
または、
【００１３】
R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにヘテロアリール若しくはヘテロシクリ
ル基を形成することができ、そのそれぞれを１つ以上の酸素原子、若しくはアリール、ヘ
テロアリール、一部若しくは完全飽和ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルキ
ル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル
、C3-8 シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリー
ルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R2a、ハロゲン、OH、OR2a、OCOR2a、SH、SR2a、SCOR2
a、NH2、NO2、NHR2a、NHSO2NH2、NHSO2R2a、NR2aCOR2b、NHC(NH)NH2、NHCOR2a、NR2aR2b
、COR2a、CSR2a、CN、COOH、COOR2a、CONH2、CONHOH、CONHR2a、CONHOR2a、C(NOH)NH2、C
ONR2aR2b、SO2R2a、SO3H、SO2NH2およびSO2NR2aR2bから選択した１つ以上の基で任意に置
換してもよく、式中のR2aおよびR2bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若し
くは、R2aおよびR2bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成
することができ、
【００１４】
ここでR1およびR2が一緒に形成するヘテロアリール若しくはヘテロシクリルの置換基が
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルキル、アリ
ールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-8 
シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ
、ヘテロシクリルオキシ、若しくはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これ
ら部分のそれぞれをハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール
、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキルオキシ、アリールC1-4アルコキ
シ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、C3-8シクロアルキ
ルC1-4アルコキシ、R2c、OR2c、OCOR2c、SH、SR2c、SCOR2c、NH2、NO2、NHR2c、NHSO2NH2
、NHSO2R2c、NR2cCOR2d、NHC(NH)NH2、NHCOR2c、NR2cR2d、COR2c、CSR2c、CN、COOH、COO
R2c、CONH2、CONHOH、CONHR2c、CONHOR2c、C(NOH)NH2、CONR2cR2d、SO2R2c、SO3H、SO2NH
2およびSO2NR2cR2dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR2cおよび
R2dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シク
ロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR2cおよびR2dが一緒にこれ
らを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００１５】
ここでR1およびR2が一緒に形成するヘテロアリール若しくはヘテロシクリルの置換基の
置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
C3-8シクロアルキルオキシ、アリールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、
ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、C3-8 シクロアルキルC1-4 アルコキシ、またはこれら部
分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをC1-4アルコキシ、R2e、
ハロゲン、OH、OR2e、OCOR2e、SH、SR2e、SCOR2e、NH2、NO2、NHR2e、NHSO2NH2、NHSO2R2
e、NR2eCOR2f、NHC(NH)NH2、NR2eR2f、NHCOR2e、COR2e、CSR2e、CN、COOH、COOR2e、CONH
2、CONHOH、CONHR2e、CONHOR2e、C(NOH)NH2、CONR2eR2f、SO2R2e、SO3H、SO2NH2およびSO
2NR2eR2fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR2eおよびR2fは独立
してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキル
およびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR2eおよびR2fが一緒にこれらを結合す
るヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００１６】
環Aはアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分から選択され、そのそれぞ
れをハロゲン、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、Ra、C1-10アル
キル、OH、ORa、OCORa、SH、SRa、SCORa、NH2、NO2、NHRa、NHSO2NH2、NHSO2Ra、NRaCORb
、NHCORa、NHC(NH)NH2、NRaRb、CORa、CSRa、CN、COOH、COORa、CONH2、CONHRa、CONHOH
、CONHORa、C(NOH)NH2、CONRaRb、SO2Ra、SO3H、SO2NH2およびSO2NRaRbから選択した１つ
以上の基で任意に置換してもよく、式中のRaおよびRbは独立してC1-6アルキル、置換C1-6
アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選
択されるか、またはRaおよびRbが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシク
リルを形成することができ、
【００１７】
ここで環AがC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-10アルキル
、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基で置換されるとき、こ
れら部分のそれぞれをハロゲン、Rc、C1-10アルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロア
リールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、OH、ORc、OCORc、SH、SRc、SCORc、
NH2、NO2、NHRc、NHSO2NH2、NHSO2Rc、NRcCORd、NHCORc、NHC(NH)NH2、NRcRd、CORc、CSR
c、CN、COOH、COORc、CONH2、CONHOH、CONHRc、CONHORc、C(NOH)NH2、CONRcRd、SO2Rc、S
O3H、SO2NH2およびSO2NRcRdから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR
cおよびRdは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-
8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはRcおよびRdが一緒にこ
れらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００１８】
VはN、CHまたはC-R3とすることができ、ここでR3はハロゲン、C1-10アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリール
オキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R3a、OH、OR3a、SH、SR3a、OCO
R3a、SCOR3a、NH2、NO2、NHR3a、NHSO2NH2、NHSO2R3a、NR3aCOR3b、NHCOR3a、NHC(NH)NH2
、NR3aR3b、COR3a、CSR3a、CN、COOH、COOR3a、CONH2、CONHOH、CONHR3a、CONHOR3a、C(N
OH)NH2、CONR3aR3b、SO2R3a、SO3H、SO2NH2またはSO2NR3aR3bであり、式中のR3aおよびR3
bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロ
アルキルおよびヘテロシクリルから選択され、またはR3aおよびR3bが一緒にこれらを結合
するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００１９】
ここでR3がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ
、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R3c、C1-10 アルキ
ル、OH、OR3c、OCOR3c、SH、SR3c、SCOR3c、NH2、NO2、NHR3c、NHSO2NH2、NHSO2R3c、NR3
cCOR3d、NHCOR3c、NHC(NH)NH2、NR3cR3d、COR3c、CSR3c、CN、COOH、COOR3c、CONH2、CON
HOH、CONHR3c、CONHOR3c、C(NOH)NH2、CONR3cR3d、SO2R3c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR3cR
3dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR3cおよびR3dは独立してC1
-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよび
ヘテロシクリルから選択されるか、またはR3cおよびR3dが一緒にこれらを結合するヘテロ
原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００２０】
ここでR3の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-
6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6 ア
ルキル、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、こ
れら部分のそれぞれをハロゲン、R3e、C1-10アルキル、OH、OR3e、OCOR3e、SH、SR3e、SC
OR3e、NH2、NO2、NHR3e、NHSO2NH2、NHSO2R3e、NR3eCOR3f、NHCOR3e、NHC(NH)NH2、NR3eR
3f、COR3e、CSR3e、CN、COOH、COOR3e、CONH2、CONHOH、CONHR3e、CONHOR3e、C(NOH)NH2
、CONR3eR3f、SO2R3e、SO3H、SO2NH2およびSO2NR3eR3fから選択した１つ以上の基で任意
に置換してもよく、式中のR3eおよびR3fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、ア
リール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、
またはR3eおよびR3fが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成
することができ、
【００２１】
WはN、CHまたはC-R4とすることができ、ここでR4はハロゲン、C1-10アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、 ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、R4a、OH、OR4a、SH、SR4a、O
COR4a、SCOR4a、NH2、NO2、NHR4a、NHSO2NH2、NHSO2R4a、NR4aCOR4b、NHCOR4a、NHC(NH)N
H2、NR4aR4b、COR4a、CSR4a、CN、COOH、COOR4a、CONH2、CONHOH、CONHR4a、CONHOR4a、C
(NOH)NH2、CONR4aR4b、SO2R4a、SO3H、SO2NH2またはSO2NR4aR4bであり、式中のR4aおよび
R4bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シク
ロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、または、R4aおよびR4bが一緒にこれ
らを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００２２】
ここでR4がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ
、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R4c、C1-10 アルキ
ル、OH、OR4c、OCOR4c、SH、SR4c、SCOR4c、NH2、NO2、NHR4c、NHSO2NH2、NHSO2R4c、NR4
cCOR4d、NHCOR4c、NHC(NH)NH2、NR4cR4d、COR4c、CSR4c、CN、COOH、COOR4c、CONH2、CON
HOH、CONHR4c、CONHOR4c、C(NOH)NH2、CONR4cR4d、SO2R4c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR4cR
4dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR4cおよびR4dは独立してC1
-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよび
ヘテロシクリルから選択されるか、またはR4cおよびR4dが一緒にこれらを結合するヘテロ
原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００２３】
ここでR4の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-
6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6 ア
ルキル、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、こ
れら部分のそれぞれをR4e、C1-10アルキル、OH、OR4e、OCOR4e、SH、SR4e、SCOR4e、NH2
、NO2、NHR4e、NHSO2NH2、NHSO2R4e、NR4eCOR4f、NHCOR4e、NHC(NH)NH2、NR4eR4f、COR4e
、CSR4e、CN、COOH、COOR4e、CONH2、CONHOH、CONHR4e、CONHOR4e、C(NOH)NH2、CONR4eR4
f、SO2R4e、SO3H、SO2NH2およびSO2NR4eR4fから選択した１つ以上の基で任意に置換して
もよく、式中のR4eおよびR4fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、またはR4eおよ
びR4fが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することがで
き、
【００２４】
R5は一緒にこれを結合する環炭素とともにカルボニル基を形成することができ、それに
応じてそれが結合する式ＩＩの環中の二重結合が再配置および／または飽和され、
または、R5はH、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シ
クロアルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリ
ルオキシ、R5a, ハロゲン、OH、OR5a、SH、SR5a、OCOR5a、SCOR5a、NH2、NO2、NHR5a、NH
SO2NH2、NHSO2R5a、NR5aCOR5b、NHCOR5a、NHC(NH)NH2、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COO
H、COOR5a、CONH2、CONHOH、CONHR5a、CONHOR5a、C(NOH)NH2、CONR5aR5b、SO2R5a、SO3H
、SO2NH2およびSO2NR5aR5bから選択され、式中のR5aおよびR5bは独立してC1-6アルキル、
置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ルから選択されるか、またはR5aおよびR5bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともに
ヘテロシクリルを形成することができ、
【００２５】
ここでR5がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキ
シ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、C3
-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分の
それぞれをハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ、
アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R5c、C1-6 アルキル、
OH、OR5c、OCOR5c、SH、SR5c、SCOR5c、NH2、NO2、NHR5c、NHSO2NH2、NHSO2R5c、NR5cCOR
5d、NHCOR5c、NHC(NH)NH2、NR5cR5d、COR5c、CSR5c、CN、COOH、COOR5c、CONH2、CONHOH
、CONHR5c、CONHOR5c、C(NOH)NH2、CONR5cR5d、SO2R5c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR5cR5d
から選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR5cおよびR5dは独立してC1-6
アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘ
テロシクリルから選択されるか、またはR5cおよびR5dが一緒にこれらを結合するヘテロ原
子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００２６】
ここでR5の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シク
ロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞ
れをR5e、C1-6アルキル、OH、OR5e、OCOR5e、SH、SR5e、SCOR5e、NH2、NO2、NHR5e、NHSO
2NH2、NHSO2R5e、NR5eCOR5f、NHCOR5e、NHC(NH)NH2、NR5eR5f、COR5e、CSR5e、CN、COOH
、COOR5e、CONH2、CONHOH、CONHR5e、CONHOR5e、C(NOH)NH2、CONR5eR5f、SO2R5e、SO3H、
SO2NH2およびSO2NR5eR5fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR5e
およびR5fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-
8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR5eおよびR5fが一緒に
これらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００２７】
XはO（式ＩＩのXに結合した環の二重結合がそれに応じて単結合に置き換えられる）、N
、CHまたはC-R6とすることができ、ここでR6はC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール
、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシ
クリルオキシ、R6a、ハロゲン、OH、OR6a、SH、SR6a、OCOR6a、SCOR6a、NH2、NO2、NHR6a
、NHSO2NH2、NHSO2R6a、NR6aCOR6b、NHCOR6a、NHC(NH)NH2、NR6aR6b、COR6a、CSR6a、CN
、COOH、COOR6a、CONH2、CONHOH、CONHR6a、CONHOR6a、C(NOH)NH2、CONR6aR6b、SO2R6a、
SO3H、SO2NH2およびSO2NR6aR6bから選択され、式中のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキ
ル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシ
クリルから選択されるか、またはR6eおよびR6fが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とと
もにヘテロシクリルを形成することができ、
【００２８】
ここでR6がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを
１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、R6がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテ
ロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であ
るとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、R6c、C1-6アルキル、C1-6 アルキニル、アリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキ
ル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコ
キシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、OH、OR6c、OCOR6c、SH、SR6c、SCOR6c、NH2、NO2
、NHR6c、NHC(NH)NH2、NHSO2NH2、NHSO2R6c、NR6cCOR6d、NHCOR6c、NR6cR6d、COR6c、CSR
6c、CN、COOH、COOR6c、CONH2、CONHR6c、CONHOR6c、CONHOH、C(NOH)NH2、CONR6cR6d、SO
2R6c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR6cR6dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく
、式中のR6cおよびR6dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR6cおよびR
6dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００２９】
ここでR6の置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそ
れぞれを１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、R6の置換基がC1-6アルキル、C1-6
アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオ
キシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロア
リールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロア
リールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シクロアルキル、またはこ
れら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、R6e、C
1-6アルキル、C1-4アルコキシ、OH、OR6e、OCOR6e、SH、SR6e、SCOR6e、NH2、NO2、NHR6e
、NHC(NH)NH2、NHSO2NH2、NHSO2R6e、NR6eCOR6f、NHCOR6e、NR6eR6f、COR6e、CSR6e、CN
、COOH、COOR6e、CONH2、CONHOH、CONHR6e、CONHOR6e、C(NOH)NH2、CONR6eR6f、SO2R6e、
SO3H、SO2NH2およびSO2NR6eR6fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中
のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール
、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR6eおよびR6fが一
緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００３０】
YはN、CHまたはC-R7とすることができ、ここでR7はC1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘ
テロシクリルオキシ、R7a、ハロゲン、OH、OR7a、SH、SR7a、OCOR7a、SCOR7a、NH2、NO2
、NHR7a、NHSO2NH2、NHSO2R7a、NR7aCOR7b、NHCOR7a、NHC(NH)NH2、NR7aR7b、COR7a、CSR
7a、CN、COOH、COOR7a、CONH2、CONHOH、CONHR7a、CONHOR7a、C(NOH)NH2、CONR7aR7b、SO
2R7a、SO3H、SO2NH2およびSO2NR7aR7bから選択され、式中のR7aおよびR7bは独立してC1-6
アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘ
テロシクリルから選択されるか、またはR7aおよびR7bが一緒にこれらを結合するヘテロ原
子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００３１】
ここでR7がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを
１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、R7がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテ
ロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であ
るとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、R7c、C1-6アルキル、C1-6 アルキニル、アリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキ
ル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコ
キシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、OH、OR7c、OCOR7c、SH、SR7c、SCOR7c、NH2、NO2
、NHR7c、NHC(NH)NH2、NHSO2NH2、NHSO2R7c、NR7cCOR7d、NHCOR7c、NR7cR7d、COR7c、CSR
7c、CN、COOH、COOR7c、CONH2、CONHR7c、CONHOR7c、CONHOH、C(NOH)NH2、CONR7cR7d、SO
2R7c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR7cR7dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく
、式中のR7cおよびR7dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR7cおよびR
7dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００３２】
ここでR7の置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそ
れぞれを１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、R7の置換基がC1-6アルキル、C1-6
アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオ
キシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロア
リールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロア
リールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シクロアルキル、またはこ
れら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アル
キル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C1-4アルコキシ、R7e、C1-6アルキル、OH、OR7e、O
COR7e、SH、SR7e、SCOR7e、NH2、NO2、NHR7e、NHSO2NH2、NHSO2R7e、NHC(NH)NH2、NR7eCO
R7f、NHCOR7e、NR7eR7f、COR7e、CSR7e、CN、COOH、COOR7e、CONH2、CONHOH、CONHR7e、C
ONHOR7e、C(NOH)NH2、CONR7eR7f、SO2R7e、SO3H、SO2NH2およびSO2NR7eR7fから選択した
１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR7eおよびR7fは独立してC1-6アルキル、置
換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリル
から選択されるか、またはR7eおよびR7fが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘ
テロシクリルを形成することができ、
【００３３】
ZはN、CHまたはC-R8とすることができ、ここでR8はC1-10アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
ヘテロシクリルオキシ、R8a、ハロゲン、OH、OR8a、SH、SR8a、OCOR8a、SCOR8a、NH2、NO
2、NHR8a、NHSO2NH2、NHSO2R8a、NR8aCOR8b、NHCOR8a、NHC(NH)NH2、NR8aR8b、COR8a、CS
R8a、CN、COOH、COOR8a、CONH2、CONHOH、CONHR8a、CONHOR8a、C(NOH)NH2、CONR8aR8b、S
O2R8a、SO3H、SO2NH2およびSO2NR8aR8bから選択され、式中のR8aおよびR8bは独立してC1-
6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよび
ヘテロシクリルから選択されるか、またはR8aおよびR8bが一緒にこれらを結合するヘテロ
原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００３４】
ここでR8がC1-6アルキル、C1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをハロゲン、R8c、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、ア
リールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ
、OH、OR8c、OCOR8c、SH、SR8c、SCOR8c、NH2、NO2、NHR8c、NHSO2NH2、NHSO2R8c、NR8cC
OR8d、NHCOR8c、NHC(NH)NH2、NR8cR8d、COR8c、CSR8c、CN、COOH、COOR8c、CONH2、CONHO
H、CONHR8c、CONHOR8c、C(NOH)NH2、CONR8cR8d、SO2R8c、SO3H、SO2NH2およびSO2NR8cR8d
から選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR8cおよびR8dは独立してC1-6
アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘ
テロシクリルから選択されるか、またはR8cおよびR8dが一緒にこれらを結合するヘテロ原
子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００３５】
ここでR8の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリール
C1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1
-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シ
クロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれ
ぞれをハロゲン、R8e、C1-6アルキル、OH、OR8e、OCOR8e、SH、SR8e、SCOR8e、NH2、NO2
、NHR8e、NHSO2NH2、NHSO2R8e、NR8eCOR8f、NHCOR8e、NHC(NH)NH2、NR8eR8f、COR8e、CSR
8e、CN、COOH、COOR8e、CONH2、CONHOH、CONHR8e、CONHOR8e、C(NOH)NH2、CONR8eR8f、SO
2R8e、SO3H、SO2NH2およびSO2NR8eR8fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく
、式中のR8eおよびR8fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR8eおよびR
8fが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００３６】
ここでX、YおよびZで示される原子または基の多くとも２つはNとすることができ、
【００３７】
ここでWがNであるとき、CONR1R2基をWに結合してもよく、それに応じて式Ｉ中の二重結
合が再配置され、
【００３８】
ただし、R1およびR2が一緒に式Ｉを有する化合物にピペリジニルを形成する場合、かか
るピペリジニルはメチル、ジメチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシカ
ルボニル、トリフルオロメチル、クロロ、ブロモまたはベンジルでは置換されず、
【００３９】
ただし、R1とR2が一緒に式Ｉを有する化合物に6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソ
キノリン-2-イル、6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル, 7-メトキシ-3,4-
ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、7-アミノ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、7
-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル
、3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-1-イル、3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル、ピロリジ
ン-1-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イル、8-アザ-スピロ[4.5]デシ-8-イル、1,3-
ジヒドロイソインドール-2-イル、オクタヒドロイソインドール-2-イル、1,2,6-トリアザ
-スピロ[2.5]オクテ-1-エン-6-イルまたはアゼパン-1-イルを形成せず、
【００４０】
ただし、R1またはR2が非置換メチルであるとき、他方のR1またはR2は4-クロロブチル、
4-アジドブチルまたは4-イソチオシアナトブチルでなく、
【００４１】
ただし、R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル
、置換ピペリジニルまたは置換ピペラジニルを形成するとき、式Ｉを有する化合物中の環
Aはピリジン、ピリミジン、置換ピリジンまたは置換ピリミジンを形成せず、また
【００４２】
ただし、本化合物が（4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル）（4-（キノリン-2-イルメ
チル)ピペラジン-1-イル)メタノンではない］を有する化合物、
【００４３】
またはその薬学的に許容し得る塩若しくはエステルを提供する。
【発明を実施するための形態】
【００４４】
本発明の化合物は、脂肪酸アミドヒドロラーゼ（FAAH）酵素の活性を調節することが見
出された。特に本化合物は、この酵素に対する阻害特性を有し、10 μM以下の濃度で、体
外でFAAHの阻害性を示す。さらに、これらの化合物の多くは、100 nM以下の濃度で、体外
でFAAHの強い阻害性を示し、また、体内では中枢神経系組織および末梢組織において阻害
性を示す。また、本発明の化合物は、例えばモノアシルグリセロールヒドロラーゼなどの
他のセリンヒドロラーゼに対しては比較的低い阻害性を示すことから、FAAHに対して比較
的特異的であることも見出された。また、それらは、比較的代謝安定性があり、FAAHに対
して比較的高い親和性を示す。このことにより、それらは、FAAHに対して比較的長時間の
効果的な阻害性を提供することが期待されることを意味する。
【００４５】
さらに、本発明の化合物の中には、末梢組織よりも中枢神経系組織においてより著しく
FAAHを阻害するような選択性を有することが見出されたものがある。また、本発明の化合
物の中には、中枢神経系組織よりも末梢組織においてより著しくFAAHを阻害するような選
択性を有することが見出されたものもある。
【００４６】
本発明の特定の化合物は、被験体の肺への投与に特に適していることが見出された。本
化合物は、被験体の血流に入ることなく、肺においてFAAHを効果的に阻害できることが見
出された。このように本化合物は、FAAHに対し、全身的作用というよりもむしろ局所的な
阻害効果を有する。
【００４７】
本明細書で用いる「Cx-yアルキル」という用語は、X〜Y個の炭素原子を含有する直鎖ま
たは分枝の飽和炭化水素基を指す。例えば、C1-6アルキルとは、１〜６個の炭素原子を含
有する直鎖または分枝の飽和炭化水素基を指す。C1-6アルキル基の例として、メチル、エ
チル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n
-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルおよびヘキシルが挙げられる。好ましくは、か
かる炭化水素基は直鎖である。C1-10アルキル基は、好ましくはC1-6アルキルである。ま
た、「Cx-yアルキル」という用語は、X〜Y個の炭素原子を含有する直鎖または分枝の飽和
炭化水素基であって、Cx-yアルキレン基となるように、末端のメチル基がさらに置換され
るものも指す。
【００４８】
本明細書で用いる「Cx-yアルキニル」という用語は、X〜Y個の炭素原子および少なくと
も１個の炭素−炭素三重結合を含有する直鎖または分枝の飽和炭化水素基を指す。例えば
、C1-6アルキニルとは、１〜６個の炭素原子を含有する直鎖または分枝の飽和炭化水素基
を指す。C1-6アルキニル基の例として、エチニル、メチルブチニル（例えば3-メチル-1-
ブチニル）、1,3-ブタジイニルおよび1,3,5-ヘキサトリイニルが挙げられる。
【００４９】
本明細書で用いる「アリール」という用語は、少なくとも１つの環が芳香族であるC6-1
2の単環式または二環式の炭化水素環を指す。かかる基の例として、フェニル、ナフタレ
ニルおよびテトラヒドロナフタレニルが挙げられる。
【００５０】
本明細書で用いる「ヘテロアリール」という用語は、酸素、窒素および硫黄から選択し
た１〜４個のヘテロ原子を含有する、5-6員の単環式芳香族の、または8-10員の二環式縮
合芳香族の環を指す。かかる単環式芳香族環の例として、チエニル、フリル、フラザニル
、ピロリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、
オキサジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピラ
ゾリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリジル、トリアジニル、テトラジニ
ル等が挙げられる。かかる二環式芳香族環の例として、キノリニル、イソキノリニル、キ
ナゾリニル、キノキサリニル、プテリジニル、シンノリニル、フタラジニル、ナフチリジ
ニル、インドリル、イソインドリル、アザインドリル、インドリジニル、インダゾリル、
プリニル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、
ベンゾチエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベン
ゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリルお
よびイミダゾピリジルが挙げられる。
【００５１】
「１つ以上の酸素原子で置換されるヘテロアリール」という用語は、１つ以上の酸素原
子が結合するヘテロアリール環を指す。これは、ヘテロアリール環に１つ以上の酸素原子
が環原子として含有することを意味するのではないが、いくつかの実施形態においては、
そうであるかもしれない。好ましくは、１つ以上の酸素原子は、ヘテロアリール環の窒素
へテロ原子に結合している。酸素原子で置換されるヘテロアリールは、N-オキシドを含ん
でもよい。かかる１つ以上の酸素原子で置換されるヘテロアリールの例として、ピリジル
窒素が酸化された1-オキシドピリジルが挙げられる。
【００５２】
「ヘテロシクリル」という用語は、酸素、窒素および硫黄から選択した１〜４個のヘテ
ロ原子を含有し、飽和であり、または部分的に不飽和である、3-8員（好ましくは4-8であ
り、より好ましくは4-7である）の単環、または8-12員の縮合した二環を指す。かかる単
環の例として、オキサジリジニル、オキシラニル、ジオキシラニル、アジリジニル、ピロ
リジニル、アゼチジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジ
ニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル、ヒダントイニル、バレロラク
タミル、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、オキサチオラニ
ル、オキサチアニル、ジチアニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロ
ピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロピリミジニル
、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ジアゼパニル、アゼパニルな
どが挙げられる。かかる二環の例として、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾピラ
ニル、キヌクリジニル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンゾアゼピン、4-(ベンゾ[d][1,3
]ジオキソール-5-イルメチル)ピペラジン-1-イル、テトラヒドロイソキノリニルなどが挙
げられる。
【００５３】
「１つ以上の原子で置換されるヘテロシクリル」という用語は、１つ以上の酸素原子が
結合するヘテロシクリル環を指す。これは、ヘテロシクリル環に１つ以上の酸素原子が環
原子として含有することを意味するのではないが、いくつかの実施形態においては、そう
であるかもしれない。好ましくは、１つ以上の酸素原子は、ヘテロシクリル環の、窒素や
硫黄などのヘテロ原子に結合している。かかる１つ以上の酸素原子で置換されるヘテロシ
クリルの例として、1,1-ジオキシド-1,3-チアゾリジニルが挙げられる。
【００５４】
二環に関する文脈における「二環」および「縮合した」という用語は、２つの原子間の
結合にわたって結合した（例えばナフタレン）、架橋を形成する原子の配列にわたって結
合した（例えばキヌクリジン）、またはスピロ化合物を形成する単一の原子に結合した（
たとえば1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカンおよびN,3,3-ジメチル-1,5-ジオキサス
ピロール[5.5]ウンデカン-9-イル）、２つの環を指す。
【００５５】
本明細書で用いる「Cx-yシクロアルキル」という用語は、単環式、二環式または三環式
とすることができる、x〜y個の炭素原子を含む飽和炭化水素環を指す。例えば、C3-10シ
クロアルキルは、３〜１０個の炭素原子を含む単環式、二環式または三環式の飽和炭化水
素環を指す。C3-10シクロアルキル基の例として、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびアダマンチルが挙げられる。
【００５６】
本明細書で用いる「アリールCx-yアルキル」という用語は、上述にて定義したCx-yアル
キルに結合した、上述にて定義したアリール基を指す。例えば、アリールC1-6アルキルは
、１〜６個の炭素原子を含有する直鎖または分枝の飽和炭化水素基に結合したアリール基
を指す。アリールC1-6アルキル基の例として、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロ
ピル、フェニルブチル、フェニルペンチルおよびフェニルヘキシルが挙げられる。
【００５７】
本明細書で用いる「ヘテロアリールCx-yアルキル」、「ヘテロシクリルCx-yアルキル」
、「Cx-yシクロアルキルCx-yアルキル」という用語は、上述にて定義したCx-yアルキルに
結合した、上述にて定義したヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはCx-yシクロアルキル
基を指す。
【００５８】
本明細書で用いる「Cx-yアルコキシ」という用語は、-O-Cx-yアルキル基を指し、ここ
でCx-yアルキルは上述にて定義した通りである。かかる基の例として、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシおよびヘキソキシが挙げられる。
【００５９】
本明細書で用いる「アリールオキシ」という用語は、-O-アリール基を指す。かかる基
の例として、フェノキシが挙げられる。本明細書で用いる「ヘテロアリールオキシ」およ
び「ヘテロシクリルオキシ」という用語は、それぞれ-O-ヘテロアリールおよび-O-ヘテロ
シクリル基を指す。
【００６０】
本明細書で用いる「ハロゲン」という用語は、特に明記しない限り、フッ素、塩素、臭
素またはヨウ素を指す。
【００６１】
本明細書で用いる「Cx-yアルキルアミノ」という用語は、第二級アミン基（-NH(R)）を
指し、Rの官能基は、x〜y個の炭素原子を含有する直鎖または分枝の飽和炭化水素基から
選択される。Cx-yアルキルアミノ基の例として、メチルアミノ、エチルアミノおよびプロ
ピルアミノが挙げられる。
【００６２】
本明細書で用いる「Cx-yジアルキルアミノ」という用語は、第三級アミン基（-NR(R*)
）を指し、RおよびR*の官能基は、x〜y個の炭素原子を含有する直鎖または分枝の飽和炭
化水素基からそれぞれ選択される。Cx-yジアルキルアミノ基の例として、ジメチルアミノ
、メチルエチルアミノおよびジエチルアミノが挙げられる。
【００６３】
本明細書で（例えば「式中のR8eおよびR8fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル
、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され」
というフレーズにおいて）、Rとして特定される様々な官能基の特定に関して用いる「置
換Cx-yアルキル」という用語は、特定のRの官能基（例えばR1a、R2c、R4d、R5eなど）が
、R’、ハロゲン、OH、OR’、SH、SR’、OCOR’’、SCOR’、NH2、NO2、NHR’、NHSO2NH2
、NHSO2R’、NR’COR’’、NHC(NH)NH2、NHCOR’、NR'R’’、COR’、CSR’、CN、COOH、
COOR’、CONH2、CONHOH、CONHR’、CONR'R’’、CONHOR’、C(NOH)NH2、SO2R’、SO3H、S
O2NH2およびSO2NR’R’’から選択した１つ以上の基で置換されることが可能であること
を意味し、式中のR’およびR’’は独立してC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、
C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR’およびR’’が一
緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができる。
【００６４】
本発明の化合物の「薬学的に許容し得る塩」は、無機塩基との塩、有機塩基との塩、無
機酸との塩、有機酸との塩、および塩基性または酸性アミノ酸との塩を含む。場合によっ
ては、特に酸との塩を用いてもよい。典型的な塩として、塩酸塩、酢酸塩、トリフルオロ
酢酸塩、メタンスルホン酸塩、2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸塩、（2R,3R
）-2,3-ジヒドロキシコハク酸塩、リン酸塩およびシュウ酸塩が挙げられる。本発明の化
合物は、溶媒和物（たとえば水和物）または無溶媒和物（たとえば無水和物）のどちらの
形態であってもよい。溶媒和物の形態であるときは、追加溶媒がプロパン-2-オールのよ
うなアルコールであってもよい。
【００６５】
本発明の化合物の「薬学的に許容し得るエステル」とは、かかる化合物中の１つ以上の
カルボキシル（すなわち-C(O)OH）基が、アルコール部分U-OHとの反応によって変質して-
C(O)OU基が生成された誘導体であり、ここでUは、C1-18アルキル（例えばC1-6アルキル）
、アリール、ヘテロアリール若しくはC3-8シクロアルキルまたはそれらの組合せであって
もよい。
【００６６】
塩およびエステルの調製の一般的方法は、当業者に周知である。塩およびエステルの薬
学的な許容可能性は、製剤加工特性および生体内挙動を含む様々な要因に依存するが、当
業者は、本開示を考慮して、かかる要因を迅速に評価することができるであろう。
【００６７】
本発明の化合物が様々なエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの形態で存在
する場合（二重結合についての幾何学性を含む）、これらの化合物を異性体混合物または
ラセミ化合物として調製してもよいが、本発明は、全てのかかるエナンチオマーまたは異
性体に関するものであり、光学的に純粋な形態として存在しているか、または他の異性体
との混合物として存在しているかどうかに関わらない。個々のエナンチオマーまたは異性
体を、生成物または中間体の光学分割（例えばクロマトグラフィによるキラル分離（例え
ばキラルHPLC））、またはエナンチオマー合成法など、当技術分野において既知の方法で
得てもよい。同様に、本発明の化合物が二者択一の互変異性型（例えばケト／エノール、
アミド／イミド酸）として存在する場合、本発明は、個々の単独の互変異性体に、および
あらゆる割合の互変異性体の混合物に関するものである。
【００６８】
式ＩＩの化合物において、X、YおよびZで示される原子または基のうち０個、１個また
は２個をNとすることができる。
【００６９】
特定の実施形態において、本発明の化合物は、式Ｉおよび式ＩＩ：
【化２】
2015071622.tif 000003
［式中、R1およびR2は、それぞれ独立してH、C1-20アルキル、C1-6アルコキシ、アリール
、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘ
テロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-
6アルキルから選択することができ、Hを除いたそのそれぞれをハロゲン、C1-6アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ
アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6ア
ルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6ア
ルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、アミノ、C1-6アルキルアミノおよびC1-6ジア
ルキルアミノから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、ただし、R1およびR2の
両方ともHであることはなく、または、
【００７０】
R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにヘテロアリール若しくはヘテロシクリ
ル基を形成することができ、そのそれぞれをヒドロキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘ
テロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリ
ールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-8シクロアルキルC1-6アルキル、C1
-6 アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびヘテロシクリルオキシか
ら選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、そのそれぞれをハロゲン、ヒドロキシ
ル、C1-4アルキル、アリール、ヘテロアリール、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテ
ロアリールオキシ、アリールC1-4アルコキシおよびヘテロアリールC1-4アルコキシから選
択した基で任意に置換してもよく、ハロゲンおよびヒドロキシルを除いたそのそれぞれを
C1-4アルコキシで任意に置換してもよく、
【００７１】
環Aはアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分から選択され、そのそれぞ
れをハロゲン、ヒドロキシル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシおよびヘテロシクリルオキシから選択した
１つ以上の基で任意に置換してもよく、ハロゲンおよびヒドロキシルを除いたそのそれぞ
れをハロゲン、シアノ、アミドおよびカルボン酸で任意に置換してもよく、
【００７２】
VはN、CH若しくはC-R3とすることができ、ここでR3はハロゲン、アリール、ヘテロアリ
ール、ヘテロシクリル若しくはC3-8シクロアルキルであり、ハロゲンを除いたそのそれぞ
れをハロゲンで任意に置換してもよく、
【００７３】
WはN、CH若しくはC-R4とすることができ、ここでR4はC1-10アルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、ヘテロシクリル若しくはC3-8シクロアルキルであり、そのそれぞれをハロゲ
ンで任意に置換してもよく、
【００７４】
R5はH、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-8シクロ
アルキルから選択され、Hを除いたそのそれぞれをハロゲンで任意に置換してもよく、
【００７５】
XはN、CH若しくはC-R6とすることができ、ここでR6はC1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリールおよびヘテロシクリルから選択され、Hを除いたそのそれぞれをハロゲン、ヒド
ロキシル、アミン、アミド、シアノ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリール
C1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1
-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシおよびヘテロシクリルC1-6アルコキシから
選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、
【００７６】
YはN、CH若しくはC-R7とすることができ、ここでR7はC1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリールおよびヘテロシクリルから選択され、Hを除いたそのそれぞれをハロゲン、アリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキ
ル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコ
キシおよびヘテロシクリルC1-6アルコキシから選択した１つ以上の基で任意に置換しても
よく、そのそれぞれをC1-4アルキル、シアノ、アミノ、アミド、ハロゲン、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキルお
よびヘテロシクリルC1-6アルキルで任意に置換してもよく、
【００７７】
ZはN、CH若しくはC-R8とすることができ、ここでR8はC1-10アルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれをハ
ロゲンで任意に置換してもよく、
【００７８】
ただし、R1およびR2が一緒に式Ｉを有する化合物にピペリジニルを形成する場合、かか
るピペリジニルはメチル、ジメチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、トリフルオ
ロメチル、クロロ、ブロモまたはベンジルでは置換されない］から選択した式を有し、
【００７９】
またはその薬学的に許容し得る塩若しくはエステルである。
【００８０】
本発明の別の態様では、式Ｉまたは式ＩＩ： 
【化３】
2015071622.tif 000004
［式中、R1およびR2は、それぞれ独立してH、C1-20アルキル、アルコキシ、アリール、ヘ
テロアリール、一部若しくは完全飽和ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC
1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-10シクロ
アルキルC1-6アルキル、R1a、ハロゲン、OH、OR1a、SH、SR1a、OCOR1a、SCOR1a、NH2、NH
R1a、NR1aR1b、COR1a、CSR1a、CN、COOH、COOR1a、CONH2、SO2R1a、SO3H、SO2NH2、CONR1
aR1bおよびSO2NR1aR1bから選択することができ、式中のR1aおよびR1bは独立してC1-6アル
キル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並び
にR1aおよびR1bは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００８１】
ここでR1若しくはR2がC1-20アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキ
ル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-10シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルキル、C
3-8シクロアルキル、若しくはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部
分のそれぞれをR1c、ハロゲン、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシク
リル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ
、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、
アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキ
シ、C1-6アルキルアミノ、C1-6ジアルキルアミノ、C1-10アルキル、OH、OR1c、OCOR1c、S
H、SR1c、SCOR1c、NH2、NHR1c、NR1cR1d、COR1c、CSR1c、CN、COOH、COOR1c、CONH2、SO2
R1c、SO3H、SO2NH2、CONR1cR1d若しくはSO2NR1cR1dで任意に置換してもよく、式中のR1c
およびR1dは独立してC1-6 アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテ
ロシクリルから選択され、並びにR1cおよびR1dは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシク
リルを形成することができ、
【００８２】
ここでR1若しくはR2の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシ
クリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキ
シ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル
、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコ
キシ、C1-6アルキルアミノ、C1-6ジアルキルアミノ、C1-6アルキル、C3-8 シクロアルキ
ル、若しくはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをR1
e、C1-10アルキル、OH、OR1e、OCOR1e、SH、SR1e、SCOR1e、NH2、NHR1e、NR1eR1f、COR1e
、CSR1e、CN、COOH、COOR1e、CONH2、SO2R1e、SO3H、SO2NH2、CONR1eR1f若しくはSO2NR1e
R1fで任意に置換してもよく、式中のR1eおよびR1fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6ア
ルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR1eおよびR1fは
隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、ただし、R1およびR2
の両方ともHであることはなく、または、
【００８３】
R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにヘテロアリール若しくはヘテロシクリ
ル基を形成することができ、そのそれぞれをヒドロキシ、アリール、ヘテロアリール、一
部若しくは完全飽和ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルキル、アリールC1-6
アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-8 シクロア
ルキルC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ
シクリルオキシ、R2a、ハロゲン、OH、OR2a、SH、SR2a、OCOR2a、SCOR2a、NH2、NHR2a、N
R2aR2b、COR2a、CSR2a、CN、COOH、COOR2a、CONH2、SO2R2a、SO3H、SO2NH2、CONR2aR2bお
よびSO2NR2aR2bから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR2aおよびR2b
は独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリル
から選択され、並びにR2aおよびR2bは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成
することができ、
【００８４】
ここでR1およびR2が一緒に形成するヘテロアリール若しくはヘテロシクリルの置換基が
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルキル、アリ
ールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-8 
シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ
、ヘテロシクリルオキシ、若しくはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これ
ら部分のそれぞれをハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール
、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキルオキシ、アリールC1-4アルコキ
シ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、C3-8シクロアルキ
ルC1-4アルコキシ、R2c、OR2c、SH、SR2c、OCOR2c、SCOR2c、NH2、NHR2c、NR2cR2d、COR2
c、CSR2c、CN、COOH、COOR2c、CONH2、SO2R2c、SO3H、SO2NH2、CONR2cR2dおよびSO2NR2cR
2dから選択した１つの基で任意に置換してもよく、式中のR2cおよびR2dは独立してC1-6ア
ルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並
びにR2cおよびR2dは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００８５】
ここでR1およびR2が一緒に形成するヘテロアリール若しくはヘテロシクリルの置換基の
置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキ
ル、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
C3-8シクロアルキルオキシ、アリールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、
ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、C3-8 シクロアルキルC1-4 アルコキシ、若しくはこれら
部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをC1-4アルコキシ、R2e
、ハロゲン、OH、OR2e、SH、SR2e、OCOR2e、SCOR2e、NH2、NHR2e、NR2eR2f、COR2e、CSR2
e、CN、COOH、COOR2e、CONH2、SO2R2e、SO3H、SO2NH2、CONR2eR2f若しくはSO2NR2eR2fで
任意に置換してもよく、式中のR2eおよびR2fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル
、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR2eおよびR2fは隣接す
るヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００８６】
環Aはアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分から選択され、そのそれぞ
れをハロゲン、C1-6アルキル、ヒドロキシル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリ
ル、C1-6 アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ
、Ra、C1-10アルキル、OH、ORa、OCORa、SH、SRa、SCORa、NH2、NHRa、NRaRb、CORa、CSR
a、CN、COOH、COORa、CONH2、SO2Ra、SO3H、SO2NH2、CONRaRbおよびSO2NRaRbから選択し
た１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のRaおよびRbは独立してC1-6アルキル、置
換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにRaおよ
びRbは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００８７】
ここで環AがC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-10アルキル
、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基で置換されるとき、こ
れら部分のそれぞれをRc、C1-10アルキル、OH、ORc、OCORc、SH、SRc、SCORc、NH2、NHRc
、NRcRd、CORc、CSRc、CN、COOH、COORc、CONH2、SO2Rc、SO3H、SO2NH2、CONRcRdまたは
およびSO2NRcRdで任意に置換してもよく、式中のRcおよびRdは独立してC1-6アルキル、置
換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにRcおよ
びRdは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００８８】
VはN、CHまたはC-R3とすることができ、ここでR3はハロゲン、C1-10アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリール
オキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R3a、OH、OR3a、SH、SR3a、OCO
R3a、SCOR3a、NH2、NHR3a、NR3aR3b、COR3a、CSR3a、CN、COOH、COOR3a、CONH2、SO2R3a
、SO3H、SO2NH2、CONR3aR3bまたはSO2NR3aR3bであり、式中のR3aおよびR3bは独立してC1-
6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され
、並びにR3aおよびR3bは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することがで
き、
【００８９】
ここでR3がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ、アリール
オキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R3c、C1-10 アルキル、OH、OR3
c、OCOR3c、SH、SR3c、SCOR3c、NH2、NHR3c、NR3cR3d、COR3c、CSR3c、CN、COOH、COOR3c
、CONH2、SO2R3c、SO3H、SO2NH2、CONR3cR3dまたはSO2NR3cR3dで任意に置換してもよく、
式中のR3cおよびR3dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルお
よびヘテロシクリルから選択され、並びにR3cおよびR3dは隣接するヘテロ原子とともにヘ
テロシクリルを形成することができ、
【００９０】
ここでR3の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-
6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6 ア
ルキル、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、こ
れら部分のそれぞれをR3e、C1-10アルキル、OH、OR3e、OCOR3e、SH、SR3e、SCOR3e、NH2
、NHR3e、NR3eR3f、COR3e、CSR3e、CN、COOH、COOR3e、CONH2、SO2R3e、SO3H、SO2NH2、C
ONR3eR3fまたはSO2NR3eR3fで任意に置換してもよく、式中のR3eおよびR3fは独立してC1-6
アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、
並びにR3eおよびR3fは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ
、
【００９１】
WはN、CHまたはC-R4とすることができ、ここでR4はハロゲン、C1-10アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、 ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、R4a、OH、OR4a、SH、SR4a、O
COR4a、SCOR4a、NH2、NHR4a、NR4aR4b、COR4a、CSR4a、CN、COOH、COOR4a、CONH2、SO2R4
a、SO3H、SO2NH2、CONR4aR4bまたはSO2NR4aR4bであり、式中のR4aおよびR4bは独立してC1
-6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され
、並びにR4aおよびR4bは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することがで
き、
【００９２】
ここでR4がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ、アリール
オキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R4c、C1-10 アルキル、OH、OR4
c、OCOR4c、SH、SR4c、SCOR4c、NH2、NHR4c、NR4cR4d、COR4c、CSR4c、CN、COOH、COOR4c
、CONH2、SO2R4c、SO3H、SO2NH2、CONR4cR4dまたはSO2NR4cR4dで任意に置換してもよく、
式中のR4cおよびR4dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルお
よびヘテロシクリルから選択され、並びにR4cおよびR4dは隣接するヘテロ原子とともにヘ
テロシクリルを形成することができ、
【００９３】
ここでR4の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-
6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6 ア
ルキル、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、こ
れら部分のそれぞれをR4e、C1-10アルキル、OH、OR4e、OCOR4e、SH、SR4e、SCOR4e、NH2
、NHR4e、NR4eR4f、COR4e、CSR4e、CN、COOH、COOR4e、CONH2、SO2R4e、SO3H、SO2NH2、C
ONR4eR4fまたはSO2NR4eR4fで任意に置換してもよく、式中のR4eおよびR4fは独立してC1-6
アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、
並びにR4eおよびR4fは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ
、
【００９４】
R5はH, C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアル
キル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ
、R5a, ハロゲン、OH、OR5a、SH、SR5a、OCOR5a、SCOR5a、NH2、NHR5a、NR5aR5b、COR5a
、CSR5a、CN、COOH、COOR5a、CONH2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5bおよびSO2NR5aR5
bから選択され、式中のR5aおよびR5bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8
シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR5aおよびR5bは隣接するヘテ
ロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００９５】
ここでR5がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキ
シ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、C3
-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分の
それぞれをアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ、アリールオ
キシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R5c、C1-6 アルキル、OH、OR5c、
OCOR5c、SH、SR5c、SCOR5c、NH2、NHR5c、NR5cR5d、COR5c、CSR5c、CN、COOH、COOR5c、C
ONH2、SO2R5c、SO3H、SO2NH2、CONR5cR5dまたはSO2NR5cR5dで任意に置換してもよく、式
中のR5cおよびR5dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよ
びヘテロシクリルから選択され、またはR5cおよびR5dは隣接するヘテロ原子とともにヘテ
ロシクリルを形成することができ、
【００９６】
ここでR5の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シク
ロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞ
れをR5e、C1-6アルキル、OH、OR5e、OCOR5e、SH、SR5e、SCOR5e、NH2、NHR5e、NR5eR5f、
COR5e、CSR5e、CN、COOH、COOR5e、CONH2、SO2R5e、SO3H、SO2NH2、CONR5eR5fまたはSO2N
R5eR5fで任意に置換してもよく、式中のR5eおよびR5fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6
アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR5eおよびR5f
は隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００９７】
XはN、CHまたはC-R6とすることができ、ここでR6はC1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘ
テロシクリルオキシ、R6a、OH、OR6a、SH、SR6a、OCOR6a、SCOR6a、NH2、NHR6a、NR6aR6b
、COR6a、CSR6a、CN、COOH、COOR6a、CONH2、SO2R6a、SO3H、SO2NH2、CONR6aR6bおよびSO
2NR6aR6bから選択され、式中のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル
、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR6eおよびR6fは隣接す
るヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【００９８】
ここでR6がC1-6 アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアル
キル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをR6
c、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリ
ールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘ
テロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘ
テロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、OH、OR6c、OCOR6c、SH、
SR6c、SCOR6c、NH2、NHR6c、NR6cR6d、COR6c、CSR6c、CN、COOH、COOR6c、CONH2、SO2R6c
、SO3H、SO2NH2、CONR6cR6dまたはSO2NR6cR6dで任意に置換してもよく、式中のR6cおよび
R6dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシク
リルから選択され、並びにR6cおよびR6dは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを
形成することができ、
【００９９】
ここでR6の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリール
C1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1
-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シ
クロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれ
ぞれをR6e、C1-6アルキル、OH、OR6e、OCOR6e、SH、SR6e、SCOR6e、NH2、NHR6e、NR6eR6f
、COR6e、CSR6e、CN、COOH、COOR6e、CONH2、SO2R6e、SO3H、SO2NH2、CONR6eR6fまたはSO
2NR6eR6fで任意に置換してもよく、式中のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキル、置換C1
-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR6eおよびR
6fは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１００】
YはN、CHまたはC-R7とすることができ、ここでR7はC1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘ
テロシクリルオキシ、R7a、ハロゲン、OH、OR7a、SH、SR7a、OCOR7a、SCOR7a、NH2、NHR7
a、NR7aR7b、COR7a、CSR7a、CN、COOH、COOR7a、CONH2、SO2R7a、SO3H、SO2NH2、CONR7aR
7bおよびSO2NR7aR7bから選択され、式中のR7aおよびR7bは独立してC1-6アルキル、置換C1
-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR7aおよびR
7bは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１０１】
ここでR7がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキ
シ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキ
ル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをR7c
、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリー
ルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテ
ロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテ
ロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、OH、OR7c、OCOR7c、SH、SR
7c、SCOR7c、NH2、NHR7c、NR7cR7d、COR7c、CSR7c、CN、COOH、COOR7c、CONH2、SO2R7c、
SO3H、SO2NH2、CONR7cR7dまたはSO2NR7cR7dで任意に置換してもよく、式中のR7cおよびR7
dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ルから選択され、並びにR7cおよびR7dは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形
成することができ、
【０１０２】
ここでR7の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリール
C1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1
-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シ
クロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれ
ぞれをR7e、C1-6アルキル、OH、OR7e、OCOR7e、SH、SR7e、SCOR7e、NH2、NHR7e、NR7eR7f
、COR7e、CSR7e、CN、COOH、COOR7e、CONH2、SO2R7e、SO3H、SO2NH2、CONR7eR7fまたはSO
2NR7eR7fで任意に置換してもよく、式中のR7eおよびR7fは独立してC1-6アルキル、置換C1
-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR7eおよびR
7fは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１０３】
ZはN、CHまたはC-R8とすることができ、ここでR8はC1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘ
テロシクリルオキシ、R8a、ハロゲン、OH、OR8a、SH、SR8a、OCOR8a、SCOR8a、NH2、NHR8
a、NR8aR8b、COR8a、CSR8a、CN、COOH、COOR8a、CONH2、SO2R8a、SO3H、SO2NH2、CONR8aR
8bおよびSO2NR8aR8bから選択され、式中のR8aおよびR8bは独立してC1-6アルキル、置換C1
-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR8aおよびR
8bは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１０４】
ここでR8がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキ
シ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキ
ル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをR8c
、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリー
ルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテ
ロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテ
ロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、OH、OR8c、OCOR8c、SH、SR
8c、SCOR8c、NH2、NHR8c、NR8cR8d、COR8c、CSR8c、CN、COOH、COOR8c、CONH2、SO2R8c、
SO3H、SO2NH2、CONR8cR8dまたはSO2NR8cR8dで任意に置換してもよく、式中のR8cおよびR8
dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ルから選択され、並びにR8cおよびR8dは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形
成することができ、
【０１０５】
ここでR8の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリール
C1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1
-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シ
クロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれ
ぞれをR8e、C1-6アルキル、OH、OR8e、OCOR8e、SH、SR8e、SCOR8e、NH2、NHR8e、NR8eR8f
、COR8e、CSR8e、CN、COOH、COOR8e、CONH2、SO2R8e、SO3H、SO2NH2、CONR8eR8fまたはSO
2NR8eR8fで任意に置換してもよく、式中のR8eおよびR8fは独立してC1-6アルキル、置換C1
-6アルキル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、並びにR8eおよびR
8fは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１０６】
ただし、R1およびR2が一緒に式Ｉを有する化合物にピペリジニルを形成する場合、かか
るピペリジニルはメチル、ジメチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、トリフルオ
ロメチル、クロロ、ブロモまたはベンジルでは置換されず、
【０１０７】
ただし、R1とR2が一緒に式Ｉを有する化合物に6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソ
キノリン-2-イル、6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル, 7-メトキシ-3,4-
ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、7-アミノ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、7
-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル
、3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-1-イル、3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル、ピロリジ
ン-1-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イル、8-アザ-スピロ[4.5]デシ-8-イル、1,3-
ジヒドロイソインドール-2-イル、オクタヒドロイソインドール-2-イル、1,2,6-トリアザ
-スピロ[2.5]オクテ-1-エン-6-イルまたはアゼパン-1-イルを形成せず、また
【０１０８】
ただし、R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル
、置換ピペリジニルまたは置換ピペラジニルを形成するとき、式Ｉを有する化合物中の環
Aはピリジン、ピラジン、置換ピリジンまたは置換ピラジンを形成しない］を有する化合
物、
【０１０９】
またはその薬学的に許容し得る塩若しくはエステルを提供する。
【０１１０】
本発明のさらなる態様では、式Ｉまたは式ＩＩ： 
【化４】
2015071622.tif 000005
［式中、R1およびR2は、それぞれ独立してH、C1-20アルキル、C1-6アルコキシ、アリール
、ヘテロアリール、一部若しくは完全飽和ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリ
ールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-10
シクロアルキルC1-6アルキル、R1a、ハロゲン、OH、OR1a、SH、SR1a、OCOR1a、SCOR1a、N
H2、NHR1a、NR1aR1b、COR1a、CSR1a、CN、COOH、COOR1a、CONH2、SO2R1a、SO3H、SO2NH2
、CONR1aR1bおよびSO2NR1aR1bから選択することができ、式中のR1aおよびR1bは独立してC
1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよ
びヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR1aおよびR1bが一緒にこれらを結合するヘ
テロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１１１】
ここでR1若しくはR2がC1-20アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキ
ル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-10シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルキル、C
3-8シクロアルキル、若しくはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部
分のそれぞれをR1c、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アル
コキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6
アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6ア
ルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C1-6アルキ
ルアミノ、C1-6ジアルキルアミノ、C1-10アルキル、OH、OR1c、OCOR1c、SH、SR1c、SCOR1
c、NH2、NO2、NHR1c、NR1cR1d、COR1c、CSR1c、CN、COOH、COOR1c、CONH2、SO2R1c、SO3H
、SO2NH2、CONR1cR1dおよびSO2NR1cR1dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよ
く、式中のR1cおよびR1dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR1cお
よびR1dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することが
でき、
【０１１２】
ここでR1若しくはR2の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシ
クリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキ
シ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル
、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコ
キシ、C1-6アルキルアミノ、C1-6ジアルキルアミノ、C1-6アルキル、C3-8 シクロアルキ
ル、若しくはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをR1
e、ハロゲン、C1-10アルキル、OH、OR1e、OCOR1e、SH、SR1e、SCOR1e、NH2、NO2、NHR1e
、NR1eR1f、COR1e、CSR1e、CN、COOH、COOR1e、CONH2、SO2R1e、SO3H、SO2NH2、CONR1eR1
fおよびSO2NR1eR1fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR1eおよび
R1fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シク
ロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR1eおよびR1fが一緒にこれ
らを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１１３】
ただし、R1およびR2の両方ともHであることはなく、
【０１１４】
または、
【０１１５】
R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにヘテロアリール若しくはヘテロシクリ
ル基を形成することができ、そのそれぞれを１つ以上の酸素原子、若しくはヒドロキシ、
アリール、ヘテロアリール、一部若しくは完全飽和ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル
、C1-6アルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリル
C1-6アルキル、C3-8 シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R2a、ハロゲン、OH、OR2a、SH、SR2a、O
COR2a、SCOR2a、NH2、NO2、NHR2a、NR2aR2b、COR2a、CSR2a、CN、COOH、COOR2a、CONH2、
SO2R2a、SO3H、SO2NH2、CONR2aR2bおよびSO2NR2aR2bから選択した１つ以上の基で任意に
置換してもよく、式中のR2aおよびR2bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリ
ール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若
しくはR2aおよびR2bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成
することができ、
【０１１６】
ここでR1およびR2が一緒に形成するヘテロアリール若しくはヘテロシクリルの置換基が
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルキル、アリ
ールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-8 
シクロアルキルC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ
、ヘテロシクリルオキシ、若しくはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これ
ら部分のそれぞれをハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール
、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキルオキシ、アリールC1-4アルコキ
シ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、C3-8シクロアルキ
ルC1-4アルコキシ、R2c、OR2c、SH、SR2c、OCOR2c、SCOR2c、NH2、NO2、NHR2c、NR2cR2d
、COR2c、CSR2c、CN、COOH、COOR2c、CONH2、SO2R2c、SO3H、SO2NH2、CONR2cR2dおよびSO
2NR2cR2dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR2cおよびR2dは独立
してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキル
およびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR2cおよびR2dが一緒にこれらを結合す
るヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１１７】
ここでR1およびR2が一緒に形成するヘテロアリール若しくはヘテロシクリルの置換基の
置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
C3-8シクロアルキルオキシ、アリールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、
ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、C3-8 シクロアルキルC1-4 アルコキシ、若しくはこれら
部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをC1-4アルコキシ、R2e
、ハロゲン、OH、OR2e、SH、SR2e、OCOR2e、SCOR2e、NH2、NO2、NHR2e、NR2eR2f、NHCOR2
e、COR2e、CSR2e、CN、COOH、COOR2e、CONH2、SO2R2e、SO3H、SO2NH2、CONR2eR2fおよびS
O2NR2eR2fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR2eおよびR2fは独
立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキ
ルおよびヘテロシクリルから選択されるか、若しくはR2eおよびR2fが一緒にこれらを結合
するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１１８】
環Aはアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分から選択され、そのそれぞ
れをハロゲン、C1-6アルキル、ヒドロキシル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリ
ル、C1-6 アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ
、Ra、C1-10アルキル、OH、ORa、OCORa、SH、SRa、SCORa、NH2、NO2、NHRa、NRaRb、CORa
、CSRa、CN、COOH、COORa、CONH2、CONHOH、CONHORa、SO2Ra、SO3H、SO2NH2、CONRaRbお
よびSO2NRaRbから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のRaおよびRbは独
立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキ
ルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはRaおよびRbが一緒にこれらを結合する
ヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１１９】
ここで環AがC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-10アルキル
、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基で置換されるとき、こ
れら部分のそれぞれをハロゲン、Rc、C1-10アルキル、アリールC1-6アルキル、OH、ORc、
OCORc、SH、SRc、SCORc、NH2、NO2、NHRc、NRcRd、CORc、CSRc、CN、COOH、COORc、CONH2
、SO2Rc、SO3H、SO2NH2、CONRcRdおよびSO2NRcRdから選択した１つ以上の基で任意に置換
してもよく、式中のRcおよびRdは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、
ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはRc
およびRdが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することが
でき、
【０１２０】
VはN、CHまたはC-R3とすることができ、ここでR3はハロゲン、C1-10アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリール
オキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R3a、OH、OR3a、SH、SR3a、OCO
R3a、SCOR3a、NH2、NO2、NHR3a、NR3aR3b、COR3a、CSR3a、CN、COOH、COOR3a、CONH2、SO
2R3a、SO3H、SO2NH2、CONR3aR3bまたはSO2NR3aR3bであり、式中のR3aおよびR3bは独立し
てC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルお
よびヘテロシクリルから選択されるか、またはR3aおよびR3bが一緒にこれらを結合するヘ
テロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１２１】
ここでR3がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ
、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R3c、C1-10 アルキ
ル、OH、OR3c、OCOR3c、SH、SR3c、SCOR3c、NH2、NO2、NHR3c、NR3cR3d、COR3c、CSR3c、
CN、COOH、COOR3c、CONH2、SO2R3c、SO3H、SO2NH2、CONR3cR3dおよびSO2NR3cR3dから選択
した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR3cおよびR3dは独立してC1-6アルキル
、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシク
リルから選択されるか、またはR3cおよびR3dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子ととも
にヘテロシクリルを形成することができ、
【０１２２】
ここでR3の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-
6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6 ア
ルキル、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、こ
れら部分のそれぞれをハロゲン、R3e、C1-10アルキル、OH、OR3e、OCOR3e、SH、SR3e、SC
OR3e、NH2、NO2、NHR3e、NR3eR3f、COR3e、CSR3e、CN、COOH、COOR3e、CONH2、SO2R3e、S
O3H、SO2NH2、CONR3eR3fおよびSO2NR3eR3fから選択した１つ以上の基で任意に置換しても
よく、式中のR3eおよびR3fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR3eお
よびR3fが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することが
でき、
【０１２３】
WはN、CHまたはC-R4とすることができ、ここでR4はハロゲン、C1-10アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、 ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、R4a、OH、OR4a、SH、SR4a、O
COR4a、SCOR4a、NH2、NO2、NHR4a、NR4aR4b、COR4a、CSR4a、CN、COOH、COOR4a、CONH2、
SO2R4a、SO3H、SO2NH2、CONR4aR4bまたはSO2NR4aR4bであり、式中のR4aおよびR4bは独立
してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキル
およびヘテロシクリルから選択されるか、またはR4aおよびR4bが一緒にこれらを結合する
ヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１２４】
ここでR4がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ
、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R4c、C1-10 アルキ
ル、OH、OR4c、OCOR4c、SH、SR4c、SCOR4c、NH2、NO2、NHR4c、NR4cR4d、COR4c、CSR4c、
CN、COOH、COOR4c、CONH2、SO2R4c、SO3H、SO2NH2、CONR4cR4dおよびSO2NR4cR4dから選択
した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR4cおよびR4dは独立してC1-6アルキル
、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシク
リルから選択されるか、またはR4cおよびR4dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子ととも
にヘテロシクリルを形成することができ、
【０１２５】
ここでR4の置換基がC1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-
6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6 ア
ルキル、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、こ
れら部分のそれぞれをR4e、C1-10アルキル、OH、OR4e、OCOR4e、SH、SR4e、SCOR4e、NH2
、NO2、NHR4e、NR4eR4f、COR4e、CSR4e、CN、COOH、COOR4e、CONH2、SO2R4e、SO3H、SO2N
H2、CONR4eR4fおよびSO2NR4eR4fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式
中のR4eおよびR4fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリー
ル、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR4eおよびR4fが
一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１２６】
R5はH, C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアル
キル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ
、R5a, ハロゲン、OH、OR5a、SH、SR5a、OCOR5a、SCOR5a、NH2、NO2、NHR5a、NR5aR5b、C
OR5a、CSR5a、CN、COOH、COOR5a、CONH2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5bおよびSO2NR
5aR5bから選択され、式中のR5aおよびR5bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、
アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか
、またはR5aおよびR5bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形
成することができ、
【０１２７】
ここでR5がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキ
シ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C1-6アルキル、C3
-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分の
それぞれをハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6 アルコキシ、
アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R5c、C1-6 アルキル、
OH、OR5c、OCOR5c、SH、SR5c、SCOR5c、NH2、NO2、NHR5c、NR5cR5d、COR5c、CSR5c、CN、
COOH、COOR5c、CONH2、SO2R5c、SO3H、SO2NH2、CONR5cR5dおよびSO2NR5cR5dから選択した
１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR5cおよびR5dは独立してC1-6アルキル、置
換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリル
から選択されるか、またはR5cおよびR5dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘ
テロシクリルを形成することができ、
【０１２８】
ここでR5の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、C3-8シク
ロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞ
れをR5e、C1-6アルキル、OH、OR5e、OCOR5e、SH、SR5e、SCOR5e、NH2、NO2、NHR5e、NR5e
R5f、COR5e、CSR5e、CN、COOH、COOR5e、CONH2、SO2R5e、SO3H、SO2NH2、CONR5eR5fおよ
びSO2NR5eR5fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR5eおよびR5fは
独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアル
キルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR5eおよびR5fが一緒にこれらを結合
するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１２９】
XはN、CHまたはC-R6とすることができ、ここでR6はC1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘ
テロシクリルオキシ、R6a、ハロゲン、OH、OR6a、SH、SR6a、OCOR6a、SCOR6a、NH2、NO2
、NHR6a、NR6aR6b、COR6a、CSR6a、CN、COOH、COOR6a、CONH2、SO2R6a、SO3H、SO2NH2、C
ONR6aR6bおよびSO2NR6aR6bから選択され、式中のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキル、
置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ルから選択されるか、またはR6eおよびR6fが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともに
ヘテロシクリルを形成することができ、
【０１３０】
ここでR6がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを
１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、R6がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテ
ロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であ
るとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、R6c、C1-6アルキル、C1-6 アルキニル、アリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキ
ル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコ
キシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、OH、OR6c、OCOR6c、SH、SR6c、SCOR6c、NH2、NO2
、NHR6c、NR6cR6d、COR6c、CSR6c、CN、COOH、COOR6c、CONH2、CONHOH、C(NOH)NH2、SO2R
6c、SO3H、SO2NH2、CONR6cR6dおよびSO2NR6cR6dから選択した１つ以上の基で任意に置換
してもよく、式中のR6cおよびR6dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール
、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、または
R6cおよびR6dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成するこ
とができ、
【０１３１】
ここでR6の置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそ
れぞれを１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、R6の置換基がC1-6アルキル、C1-6
アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオ
キシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロア
リールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロア
リールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シクロアルキル、またはこ
れら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、R6e、C
1-6アルキル、C1-4アルコキシ、OH、OR6e、OCOR6e、SH、SR6e、SCOR6e、NH2、NO2、NHR6e
、NR6eR6f、COR6e、CSR6e、CN、COOH、COOR6e、CONH2、C(NOH)NH2、SO2R6e、SO3H、SO2NH
2 CONR6eR6fおよびSO2NR6eR6fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中
のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール
、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR6eおよびR6fが一
緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、
【０１３２】
YはN、CHまたはC-R7とすることができ、ここでR7はC1-6アルキル、アリール、ヘテロア
リール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘ
テロシクリルオキシ、R7a、ハロゲン、OH、OR7a、SH、SR7a、OCOR7a、SCOR7a、NH2、NO2
、NHR7a、NR7aR7b、COR7a、CSR7a、CN、COOH、COOR7a、CONH2、SO2R7a、SO3H、SO2NH2、C
ONR7aR7bおよびSO2NR7aR7bから選択され、式中のR7aおよびR7bは独立してC1-6アルキル、
置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ルから選択されるか、またはR7aおよびR7bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともに
ヘテロシクリルを形成することができ、
【０１３３】
ここでR7がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを
１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、R7がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテ
ロシクリルオキシ、C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であ
るとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、R7c、C1-6アルキル、C1-6 アルキニル、アリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリ
ールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキ
ル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコ
キシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、OH、OR7c、OCOR7c、SH、SR7c、SCOR7c、NH2、NO2
、NHR7c、NR7cR7d、COR7c、CSR7c、CN、COOH、COOR7c、CONH2、CONHOH、C(NOH)NH2、SO2R
7c、SO3H、SO2NH2、CONR7cR7dおよびSO2NR7cR7dから選択した１つ以上の基で任意に置換
してもよく、式中のR7cおよびR7dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール
、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、または
R7cおよびR7dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成するこ
とができ、
【０１３４】
ここでR7の置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそ
れぞれを１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、R7の置換基がC1-6アルキル、C1-6
アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオ
キシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリールC1-6アルキル、ヘテロア
リールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1-6アルコキシ、ヘテロア
リールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シクロアルキル、またはこ
れら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アル
キル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C1-4アルコキシ、R7e、C1-6アルキル、OH、OR7e、O
COR7e、SH、SR7e、SCOR7e、NH2、NO2、NHR7e、NR7eR7f、COR7e、CSR7e、CN、COOH、COOR7
e、CONH2、C(NOH)NH2、SO2R7e、SO3H、SO2NH2、CONR7eR7fおよびSO2NR7eR7fから選択した
１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR7eおよびR7fは独立してC1-6アルキル、置
換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリル
から選択されるか、またはR7eおよびR7fが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘ
テロシクリルを形成することができ、
【０１３５】
ZはN、CHまたはC-R8とすることができ、ここでR8はC1-10アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、ヘテロシクリル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
ヘテロシクリルオキシ、R8a、ハロゲン、OH、OR8a、SH、SR8a、OCOR8a、SCOR8a、NH2、NO
2、NHR8a、NR8aR8b、COR8a、CSR8a、CN、COOH、COOR8a、CONH2、SO2R8a、SO3H、SO2NH2、
CONR8aR8bおよびSO2NR8aR8bから選択され、式中のR8aおよびR8bは独立してC1-6アルキル
、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシク
リルから選択されるか、またはR8aおよびR8bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子ととも
にヘテロシクリルを形成することができ、
【０１３６】
ここでR8がC1-6アルキル、C1-10アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
C3-8シクロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分
のそれぞれをハロゲン、R8c、C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリ
ル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、ア
リールC1-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ
、OH、OR8c、OCOR8c、SH、SR8c、SCOR8c、NH2、NO2、NHR8c、NR8cR8d、COR8c、CSR8c、CN
、COOH、COOR8c、CONH2、SO2R8c、SO3H、SO2NH2、CONR8cR8dおよびSO2NR8cR8dから選択し
た１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR8cおよびR8dは独立してC1-6アルキル、
置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリ
ルから選択されるか、またはR8cおよびR8dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともに
ヘテロシクリルを形成することができ、
【０１３７】
ここでR8の置換基がC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1-6
アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アリール
C1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、アリールC1
-6アルコキシ、ヘテロアリールC1-6アルコキシ、ヘテロシクリルC1-6アルコキシ、C3-8シ
クロアルキル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であるとき、これら部分のそれ
ぞれをハロゲン、R8e、C1-6アルキル、OH、OR8e、OCOR8e、SH、SR8e、SCOR8e、NH2、NO2
、NHR8e、NR8eR8f、COR8e、CSR8e、CN、COOH、COOR8e、CONH2、SO2R8e、SO3H、SO2NH2、C
ONR8eR8fおよびSO2NR8eR8fから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中のR8
eおよびR8fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3
-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR8eおよびR8fが一緒に
これらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ；
【０１３８】
ここでX、YおよびZで示される原子または基の多くとも２つはNとすることができ、
【０１３９】
ここでWがNであるとき、CONR1R2基をWに結合してもよく、それに応じて式Ｉ中の二重結
合が再配置され、
【０１４０】
ただし、R1およびR2が一緒に式Ｉを有する化合物にピペリジニルを形成する場合、かか
るピペリジニルはメチル、ジメチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシカ
ルボニル、トリフルオロメチル、クロロ、ブロモまたはベンジルでは置換されず、
【０１４１】
ただし、R1とR2が一緒に式Ｉを有する化合物に6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソ
キノリン-2-イル、6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル, 7-メトキシ-3,4-
ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、7-アミノ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、7
-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル、3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル
、3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-1-イル、3,4-ジヒドロ-2H-キノリン-1-イル、ピロリジ
ン-1-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イル、8-アザ-スピロ[4.5]デシ-8-イル、1,3-
ジヒドロイソインドール-2-イル、オクタヒドロイソインドール-2-イル、1,2,6-トリアザ
-スピロ[2.5]オクテ-1-エン-6-イルまたはアゼパン-1-イルを形成せず、また
【０１４２】
ただし、R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル
、置換ピペリジニルまたは置換ピペラジニルを形成するとき、式Ｉを有する化合物中の環
Aはピリジン、ピリミジン、置換ピリジンまたは置換ピリミジンを形成しない］を有する
化合物、
【０１４３】
または、その薬学的に許容し得る塩若しくはエステルを提供する。
【０１４４】
好ましくは、本発明の化合物は式Ｉ、式ＩＩａ、式ＩＩｂ、式ＩＩｃおよび式ＩＩｄか
ら選択した式を有する。
【化５】
2015071622.tif 000006
【０１４５】
より好ましくは、本発明の化合物は式Ｉａ、式ＩＩａ、式ＩＩｂ、式ＩＩｃおよび式Ｉ
Ｉｄから選択した式を有する。
【化６】
2015071622.tif 000007
【０１４６】
本発明のある実施形態において、R1は、好ましくはHおよびC1-4アルキルから選択され
る。より好ましくは、R1はHおよびC1-3アルキルから選択され、さらにより好ましくは、R
1はH、メチルおよびエチルから選択され、最も好ましくは、R1は、Hおよびメチルから選
択される。
【０１４７】
R2は、好ましくはそれぞれ置換または非置換とし得るC1-4アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリ
ールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-6アルキ
ルから選択される。好ましくは、かかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよ
びC3-10シクロアルキル（アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロ
シクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルを含む）は6員の単環構造
を有する。より好ましくは、かかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3
-10シクロアルキル（アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシク
リルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルを含む）はフェニル、シクロ
ヘキシル、フェニルC1-6アルキルおよびシクロヘキシルC1-6アルキルから選択され、その
それぞれは置換または非置換とすることができる。好ましくは、かかるアリールC1-6アル
キル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロア
ルキルC1-6アルキルのそれぞれのC1-6アルキルは直鎖のアルキルである。
【０１４８】
または、R2はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールC1-6アルキル、ヘ
テロアリールC1-6アルキルおよびヘテロシクリルC1-6アルキルから選択することができ、
そのそれぞれは置換であっても非置換であってもよく、ここでかかるアリール、ヘテロア
リールおよびヘテロシクリル（アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキルおよ
びヘテロシクリルC1-6アルキルを含む）は二環構造を有し、好ましくは10員の二環構造を
有する。より好ましくは、R2はナフタレニルおよびナフタレニルC1-6アルキルから選択さ
れる。
【０１４９】
R2のかかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキル基
（アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルお
よびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルを含む）のそれぞれを１つ以上のハロゲンで置換
することができる。
【０１５０】
或いは、かかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキ
ル基（アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキ
ルおよびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルを含む）のそれぞれをC1-4アルコキシまたは
アリールオキシで置換することができる。好ましくは、かかるC1-4アルコキシはメトキシ
またはエトキシである。好ましくは、かかるアリールオキシは単環式のアリールオキシで
あり、より好ましくは、フェノキシである。
【０１５１】
好ましい実施形態において、R1はそれぞれ置換または非置換とし得るHおよびC1-4アル
キルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るアリール、ヘテロアリール、
ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6ア
ルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルから選択
される。より好ましくは、R1はそれぞれ置換または非置換とし得るH、メチルおよびエチ
ルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るアリール、ヘテロアリール、ヘ
テロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択される。より好ましくは、R1はメチル
である。より好ましくは、R2はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シ
クロアルキルから選択され、そのそれぞれは単環式であり、および置換または非置換とし
得る。さらにより好ましくは、R2は飽和ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキルから選
択され、そのそれぞれは単環式であり、および置換または非置換とし得る。R2が単環式の
C5-8シクロアルキルであるとき、それは、好ましくは非置換である。好ましくは、R2は非
置換シクロヘキシルのようなシクロヘキシルである。R2が単環式の飽和ヘテロシクリルで
あるとき、かかるヘテロシクリルの環は、好ましくは単一のヘテロ原子を含有する。好ま
しくは、かかるへテロ原子は窒素または酸素原子である。より好ましくは、かかるヘテロ
シクリルはピペリジニルまたはテトラヒドロピラニル基のような6員環である。もしヘテ
ロ原子が酸素原子であれば、かかるヘテロシクリルは、好ましくは非置換である。もしヘ
テロ原子が窒素原子であれば、かかる窒素へテロ原子は置換または非置換とし得る。もし
かかる窒素へテロ原子が置換されれば、それは好ましくはそれぞれ置換または非置換とし
得るC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル
、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルお
よびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルから選択した基で置換される。より好ましくは、
かかる窒素へテロ原子はC1-6アルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アル
キル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルから選択し
た基で置換される。より好ましくは、かかる窒素へテロ原子はアリールC1-6アルキルおよ
びヘテロアリールC1-6アルキルから選択した基で置換され、ここでかかるアリールおよび
ヘテロアリールは単環式であり、好ましくは6員環である。好ましくは、かかる窒素へテ
ロ原子はフェニルC1-2アルキルおよびピリジルC1-2アルキルから選択した基で置換される
。好ましくは、かかるヘテロシクリル基中のヘテロ原子はかかるヘテロシクリル基R2の尿
素窒素への結合位置に対し4位にある。R1およびR2が、この段落に定義された通りである
とき、かかる化合物は好ましくは式ＩＩａを有する。好ましくは、R1およびR2がこの段落
に定義された通りであるとき、R6は置換または非置換アリールまたはヘテロアリールであ
り、好ましくは置換または非置換で単環式のアリールまたはヘテロアリールである。かか
る単環式のアリールまたはヘテロアリールは、好ましくは6員環である。ある実施形態に
おいて、R6は置換または非置換アリール（フェニルなど）であり、好ましくは非置換であ
る。別の実施形態において、R6は置換または非置換ヘテロアリールであり、好ましくは置
換または非置換ピリジルである。ある実施形態において、かかるヘテロアリールは酸素で
置換される。例えば、酸化のためにピリジルの窒素へテロ原子が酸素原子で置換され、す
なわちN-酸化物が形成されてもよい。
【０１５２】
前の段落におけるR1およびR2の選択性をもった化合物は、FAAHに対して比較的高い特異
性を示すことが見出された。さらに、R2がピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルのよ
うなヘテロシクリルである化合物は、比較的、代謝的に安定であることが見出された。
【０１５３】
別の実施形態において、R2は、好ましくはC2-20アルキルである。より好ましくは、R2
はC3-16アルキルであり、さらにより好ましくは、R2はC4-12アルキルである。好ましくは
、かかるアルキルは直鎖のアルキルである。
【０１５４】
好ましい実施形態において、R1はHおよびC1-4アルキルから選択され、R2はC2-20アルキ
ルである。
【０１５５】
いくつかの実施形態において、R1が、H若しくはC1-4アルキルであり；H若しくはC1-3ア
ルキルであり；H、メチル若しくはエチルであり；H若しくはメチルであり；または、メチ
ルであるとき、R2はC1-6アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、一部または完全飽和ヘ
テロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アル
キル、ヘテロシクリルC1-6アルキル、C3-10シクロアルキルC1-6アルキル、ハロゲン、OH
、OR1a、OCOR1a、SH、SR1a、SCOR1a、NH2、NHR1a、NHSO2NH2、NHSO2R1a、NR1aCOR1b、NHC
OR1a、NR1aR1b、COR1a、CSR1a、CN、COOH、COOR1a、CONH2、CONHOH、CONHR1a、CONHOR1a
、SO2R1a、SO3H、SO2NH2、CONR1aR1bおよびSO2NR1aR1bから選択することができ、式中のR
1aおよびR1bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C
3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR1aおよびR1bが一緒
にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、ここでR2
は、置換または非置換とすることができ、
【０１５６】
或いは、別の実施形態において、R1が、HおよびC1-4アルキルであり；HおよびC1-3アル
キルであり；H、メチルおよびエチルであり；Hおよびメチルであり；または、メチルであ
るとき、R2はアリール、ヘテロアリール、一部または完全飽和ヘテロシクリル、C3-10シ
クロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1
-6アルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルから選択することができ、ここでR2
は置換または非置換とすることができる。
【０１５７】
好ましい実施形態において、R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともに置換また
は非置換とし得るヘテロシクリル基を形成する。好ましくは、かかるヘテロシクリルは5
または6員の単環であり、より好ましくは5員の単環である。ある実施形態において、かか
るヘテロシクリルは１つまたは２つ、好ましくは１つの追加ヘテロ原子（すなわち、Nに
加えて）を含有する。これらの追加へテロ原子は、例えばN、Oおよび／またはSであって
もよい。好ましくは、かかるヘテロシクリルはオキサゾリジニルである。好ましくは、か
かるオキサゾリジニル中の酸素原子は尿素窒素に対し3位にある。好ましくは、かかるオ
キサゾリジニルは１つ、２つまたは３つのメチルまたはエチル基で置換される。より好ま
しくは、かかるオキサゾリジニルは２つのメチルまたはエチル基で置換される。さらによ
り好ましくは、かかるオキサゾリジニルは同じ炭素原子上で２つのメチル基で置換される
。より好ましくは、かかるオキサゾリジニルは4,4-ジメチルオキサゾリジン-3-イルであ
る。R1およびR2がこの段落に定義された通りであるとき、かかる化合物は、好ましくは式
ＩａまたはＩＩａを有する。好ましくは、R1およびR2が、この段落に定義された通りであ
り、かかる化合物が式ＩＩａを有するとき、R6は置換または非置換アリールであり、より
好ましくはフェニルである。R1およびR2がこの段落に定義された通りであり、かかる化合
物が式Ｉａを有するとき、環Aは、好ましくは非置換または置換ベンゾ部分である。
【０１５８】
前の段落に定義されるR1およびR2を有する化合物は、比較的強力なFAAHの阻害剤である
ことが見出された。また、それらは、比較的高い特異性を示すことも見出された。
【０１５９】
別の実施形態において、R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともに置換または非
置換ヘテロシクリル基を形成することができる。好ましくは、かかるヘテロシクリルは、
5または6員の単環であり、より好ましくは、6員の単環である。好ましくは、R1およびR2
は、モルホリノ、ピペラジニル、オキサゾリジニル、ピロリジニルまたはピペリジニルを
ともに形成する。より好ましくは、R1およびR2は、モルホリノまたはピペラジニルをとも
に形成する。
【０１６０】
好ましくは、R1およびR2のヘテロシクリルはC1-4アルキル、アリール、ヘテロアリール
、C3-8シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、アリール
オキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールC1-6アルコキシまたはヘテロアリールC1-6アル
コキシでともに置換され、そのそれぞれを１つ以上のハロゲンまたはC1-4アルキル基で任
意に置換してもよい。好ましくは、置換基のアリール、ヘテロアリールまたはC3-8シクロ
アルキルは、5または6員の単環である。より好ましくは、R1およびR2のヘテロシクリルは
アリール、アリールC1-6アルキルまたはアリールオキシでともに置換され、そのそれぞれ
を１つ以上のハロゲンで任意に置換してもよい。さらにより好ましくは、フェニル、フェ
ニルC1-6アルキルまたはフェノキシでともに置換され、そのそれぞれを１つ以上のハロゲ
ンで任意に置換してもよい。
【０１６１】
或いは、R1およびR2のヘテロシクリルは、ヘテロアリールまたはヘテロアリールC1-6ア
ルキルでともに置換されてもよい。ある実施形態において、かかるヘテロアリールは、例
えばベンゾジオキソリルメチルのような二環構造を有する。または、かかるヘテロアリー
ルは、例えばピリジルなどの単環式であってもよい。
【０１６２】
別の代替形態においては、R1およびR2のヘテロシクリルはC3-8シクロアルキルでともに
置換されてもよい。好ましくは、かかるC3-8シクロアルキルはシクロヘキシルのような単
環式のシクロアルキルである。
【０１６３】
ある実施形態において、R1およびR2のヘテロシクリルは、ともに1,4-ジオキサ-8-アザ-
スピロ[4.5]デカン-8-イル、ジメチルオキサゾリジニル、メチルピペラジニル、ベンジル
オキシフェニルピペラジニル、トリルオキシピペリジニル、ピロリジニルC1-4アルキル、
（コンマがあると想定）ピペリジニル、ピリジルピペリジニル、ピリジルオキサジアゾー
ル-5-イルピペリジニルまたはベンジルオキシピペリジニルとすることができる。
【０１６４】
ある実施形態において、R1およびR2のヘテロシクリルは、ともにフェノキシまたはフェ
ニルC1-4アルキルで置換されるピペリジニルであり、ここでかかるフェニルは任意にハロ
ゲンで置換されてもよい。
【０１６５】
本発明のある実施形態において、VがC-R3であるとき、R3はHまたはハロゲンである。
【０１６６】
本発明の別の実施形態において、WがC-R4であるとき、R4はHおよびアリールから選択さ
れる。好ましくは、R4はHおよびフェニルから選択される。より好ましくは、R4はHである
。
【０１６７】
本発明による化合物において、環Aは、好ましくは置換または非置換で単環式のアリー
ルまたはヘテロアリール部分であり、より好ましくは単環式のアリール部分である。好ま
しくは、環Aは置換または非置換ベンゾ部分である。環Aの単環式のアリールが置換される
場合、かかる置換基はハロゲン、シアノ、カルボン酸またはアミドのうちの１つ以上で任
意に置換することができる、１つ以上のハロゲン、C1-6アルキルまたはアリールである。
好ましくは、置換基のアリールは単環式のアリールであり、より好ましくはフェニルであ
る。好ましい実施形態において、この段落に定義された通りの環Aを有する化合物は式Ｉ
ａを有する。
【０１６８】
ある実施形態において、環AはC1-6アルコキシ、C1-6アルコキシC1-6アルキルおよびC0-
6アルキル-CO-C0-6アルキルから選択した部分で置換され、ここでかかるC1-6アルコキシ
、C1-6アルコキシC1-6アルキルまたはC0-6アルキル-CO-C0-6アルキルはアリール、ヘテロ
アリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択した部分で置換され、こ
こでこれら部分のそれぞれをアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロ
アルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6ア
ルキルまたはC3-10シクロアルキルC1-6アルキルで任意に置換してもよい。好ましくは、
環AはC0-6アルキル-CO-C0-6アルキルで置換され、ここでかかるC0-6アルキル-CO-C0-6ア
ルキルはアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選
択した部分で置換され、ここでこれら部分のそれぞれをアリール、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキ
ル、ヘテロシクリルC1-6アルキルまたはC3-10シクロアルキルC1-6アルキルで任意に置換
してもよい。好ましくは、環Aはカルボニル部分（すなわち、C0アルキル-CO-C0アルキル
）で置換される。好ましくは、かかるC0アルキル-CO-C0アルキルはヘテロシクリルで置換
され、より好ましくは単環式のヘテロシクリルで置換され、かかるヘテロシクリルは、さ
らにより好ましくは１つまたは２つの窒素へテロ原子を有するヘテロシクリルであり、な
おより好ましくは6員のヘテロシクリルであり、最も好ましくはピペラジンである。好ま
しくは、かかるC1-6アルコキシ、C1-6アルコキシC1-6アルキルまたはC0-6アルキル-CO-C0
-6アルキルは直鎖である。好ましくは、この段落に定義された通りの化合物は式Ｉａを有
する。
【０１６９】
別の実施形態において、環Ａはハロゲン、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、OH、ORa、O
CORa、SH、SRa、SCORa、NH2、NO2、NHRa、NHSO2NH2、NHSO2Ra、NRaCORb、NHCORa、NHC(NH
)NH2、NRaRb、CORa、CSRa、CN、COOH、COORa、CONH2、CONHRa、CONHOH、CONHORa、C(NOH)
NH2、CONRaRb、SO2Ra、SO3H、SO2NH2およびSO2NRaRbから選択した１つ以上の基で置換さ
れ、式中のRaおよびRbはC1-6アルキルである。好ましくは、環Aはハロゲン、OH、SH、NH2
、NO2、NHC(NH)NH2、CN、COOH、CONH2、CONHOH、C(NOH)NH2、SO3HおよびSO2NH2から選択
した１つ以上の基で置換される。好ましくは、この段落に定義された通りの化合物は式Ｉ
ａを有する。
【０１７０】
好ましくは、本発明の化合物において、R5はHまたはハロゲンであり、より好ましくは
、R5はHである。
【０１７１】
ある実施形態において、R5が一緒にこれを結合する環炭素とともにカルボニル基を形成
しない。かかる化合物は前述の式ＩＩを有する。
【０１７２】
別の実施形態において、XはOではない。かかる化合物は前述の式ＩＩを有する。
【０１７３】
式ＩＩを有する化合物において、XがC-R6であるとき、R6は、好ましくは置換または非
置換アリールである。好ましくは、かかるアリールR6はフェニルまたはナフタレニルであ
る。より好ましくは、かかるアリールR6はフェニルである。好ましくは、かかるアリール
R6は、それぞれ置換または非置換とし得るハロゲン、C1-4アルコキシ、ヒドロキシル、ア
ミド、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびアリールオキ
シから選択した１つ以上の基で置換される。好ましくは、R6のアリール置換基は置換また
は非置換とし得るフェニルである。R6がこの段落に定義された通りであるとき、式ＩＩの
化合物は、好ましくはイミダゾールである（すなわち、XはCHまたはC-R6であり、YはNで
あり、およびZはCHまたはC-R8である）か、1,2,3-トリアゾールである（すなわち、XはCH
またはC-R6であり、YはNであり、およびZはNである）。より好ましくは、本化合物は式Ｉ
Ｉａを有する。
【０１７４】
或いは、R6は、好ましくはH、ハロゲンまたはアリールであり、より好ましくはHである
。R6がこの段落に定義された通りであるとき、式ＩＩの化合物は、好ましくはピラゾール
である（すなわち、XはCHまたはC-R6であり、YはCHまたはC-R7であり、およびZはNである
）
【０１７５】
本発明のある実施形態において、YがC-R7であるとき、R7はアリールおよびヘテロアリ
ールから選択され、そのそれぞれを置換または非置換とすることができる。好ましくは、
かかるアリールおよびヘテロアリールは単環式である。好ましくは、かかるアリールまた
はヘテロアリールは１つ以上のハロゲンで置換される。本発明の好ましい実施形態におい
て、R7は置換または非置換アリールである。R7がこの段落に定義された通りであるとき、
式ＩＩの化合物は、好ましくはピラゾールである（すなわち、XはCHまたはC-R6であり、Y
はCHまたはC-R7であり、およびZはNである）か、1,2,4-トリアゾールである（すなわち、
XはNであり、YはCHまたはC-R7であり、ZはNである）。
【０１７６】
ある実施形態において、YがC-R7であるとき、R7はHである。
【０１７７】
本発明の別の実施形態において、ZがC-R8であるとき、R8はHおよびアリールから選択さ
れる。好ましくは、R8はHおよびフェニルから選択される。より好ましくは、R8はHである
。
【０１７８】
本発明のある実施形態において、R6はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよ
びC3-10シクロアルキルから選択した基であり、ここでかかるR6の基はC1-6アルコキシ、C
1-6アルコキシC1-6アルキルおよびC0-6アルキル-CO-C0-6アルキルから選択した基で置換
され、ここでかかるC1-6アルコキシ、C1-6アルコキシC1-6アルキルまたはC0-6アルキル-C
O-C0-6アルキル基はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアル
キルから選択した基で置換される。好ましくは、R6はアリール、ヘテロアリール、ヘテロ
シクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択した基であり、ここでかかるR6の基はC1-6
アルコキシおよびC1-6アルコキシC1-6アルキルから選択した基で置換され、ここでかかる
C1-6アルコキシまたはC1-6アルコキシC1-6アルキルはヘテロシクリルで置換される。より
好ましくは、R6はC1-6アルコキシおよびC1-6アルコキシC1-6アルキルから選択した基で置
換されるアリールであり、ここでかかるC1-6アルコキシまたはC1-6アルコキシC1-6アルキ
ル基はヘテロシクリルで置換される。さらにより好ましくは、R6はC1-6アルコキシで置換
されるアリールであり、ここでかかるC1-6アルコキシはヘテロシクリルで置換される。
【０１７９】
好ましくは、R6はアリールである。好ましくは、R6は単環式のアリールのような単環構
造を有する。ある実施形態において、R6はフェニルのような6員環構造を有する。
【０１８０】
好ましくは、C1-6アルコキシ、C1-6アルコキシC1-6アルキルまたはC0-6アルキル-CO-C0
-6アルキル基は直鎖である。
【０１８１】
好ましくは、かかるC1-6アルコキシまたはC1-6アルコキシC1-6アルキルの置換基は単環
式である。好ましくは、かかるC1-6アルコキシまたはC1-6アルコキシC1-6アルキルの置換
基は6員環である。好ましくは、かかるC1-6アルコキシまたはC1-6アルコキシC1-6アルキ
ルの置換基はヘテロシクリルである。好ましくは、かかるヘテロシクリルは完全飽和であ
る。好ましくは、かかるヘテロシクリルは窒素または酸素などの１つまたは２つのヘテロ
原子を含有する。好ましくは、かかるヘテロシクリルは少なくとも１つの窒素へテロ原子
を含有する。ある実施形態において、かかるヘテロシクリルはピペリジニル、ピペラジニ
ルまたはテトラヒドロピラニルである。この実施形態において、かかる化合物は、好まし
くは式ＩＩａを有する。
【０１８２】
ある実施形態において、WがNであるとき、CONR1R2基をWに結合しなくてもよい。この実
施形態において、かかる化合物は前述の式Ｉを有する。
【０１８３】
（式ＩおよびＩａ）
式Ｉを有する化合物および、特に式Ｉａを有する化合物において、環Aは、好ましくは
置換または非置換アリールまたはヘテロアリール部分である。より好ましくは、環Aは置
換または非置換で単環式のアリールまたはヘテロアリール部分である。さらにより好まし
くは、環Aは置換または非置換で6員のアリールまたはヘテロアリール部分である。より好
ましくは、環Aはベンゾ部分のような置換または非置換で単環式のアリール部分である。
【０１８４】
環Aが置換されるとき、かかる置換基はハロゲン、OH、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ
、SH、NH2、NO2、CN、COOH、CONH2、CONHOH、ベンゾキシアミノカルボニル、SO3H, SO2NH
2、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-8シクロアルキルから選択した
１つ以上の基で置換されてもよい。かかる置換基がC1-4アルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、ヘテロシクリルまたはC3-8シクロアルキルであるとき、これら部分のそれぞれをハ
ロゲン、OH、SH、NH2、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3H、SO2NH2、C1-3アルキル、C1-3アル
コキシおよびベンジルから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよい。
【０１８５】
好ましくは、環Aの置換基はハロゲン、OH、C1-3アルキル、C1-3アルコキシ、NH2、NO2
、CN、COOH、CONH2、単環式のアリール、単環式のヘテロアリール、単環式のヘテロシク
リルおよびC5-8シクロアルキルから選択した１つ以上の基である。かかる置換基がC1-3ア
ルキル、単環式のアリール、単環式のヘテロアリール、単環式のヘテロシクリルまたはC5
-8シクロアルキルであるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、CN、COOH、CONH2およ
びC1-3アルコキシから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよい。
【０１８６】
より好ましくは、環Aの置換基はハロゲン、OH、C1-2アルキル、C1-2アルコキシおよび
フェニルから選択した１つ以上の基である。かかる置換基がC1-2アルキルまたはフェニル
であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、CN、COOH、CONH2およびC1-3アルコキシ
から選択した１つ以上の基で任意に置換してもよい。
【０１８７】
式Ｉを有する化合物および、特に式Ｉａを有する化合物の好ましい実施形態において、
R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロシクリ
ル基を形成する。好ましくは、かかるヘテロシクリルは5または6員の単環であり、より好
ましくは6員の単環である。ある実施形態において、かかるヘテロシクリルは１つまたは
２つ、好ましくは１つの追加ヘテロ原子（すなわち、Nに加えて）を含有する。これらの
追加へテロ原子は、例えばN、Oおよび／またはSであってもよい。ある実施形態において
、かかるヘテロシクリルはモルホリノである。別の実施形態において、かかるヘテロシク
リルはピペラジニルである。別の実施形態において、かかるヘテロシクリルは追加へテロ
原子を含有しない（すなわち、単一のN原子を含有する）。ある実施形態において、かか
るヘテロシクリルはピペリジニルである。かかるヘテロシクリルが置換される場合、それ
は、好ましくはアリールまたはアリールC1-4アルキルで置換され、ここでかかるアリール
は、好ましくは単環式であり、より好ましくはフェニルである。かかるアルキルは、好ま
しくは直鎖である。より好ましくは、かかるヘテロシクリルはアリールまたはアリールC1
-2アルキルで置換され、ここでかかるアリールは、好ましくは単環式であり、より好まし
くはフェニルである。
【０１８８】
式Ｉを有する化合物および、特に式Ｉａを有する化合物の好ましい実施形態において、
R1はそれぞれ置換または非置換とし得るHおよびC1-4アルキルから選択され、R2はそれぞ
れ置換または非置換とし得るアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロ
アルキル、アリールC1-6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6ア
ルキルおよびC3-10シクロアルキルC1-6アルキルから選択される。ある実施形態において
、R1はH、メチルおよびエチルから選択され、R2はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシ
クリルおよびC5-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれは単環式であり、および置
換または非置換とし得る。より好ましくは、R1はHおよびメチルから選択される。ある実
施形態において、R1はメチルである。別の実施形態において、R1はHである。より好まし
くは、R2は飽和ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれは
単環式であり、および置換または非置換とし得る。R2が単環式のC5-8シクロアルキルであ
るとき、それは好ましくは置換されない。好ましくは、R2はシクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルである。より好ましくは、R2は非置換シクロヘキシルのようなシクロヘキシルで
ある。R2が単環式の飽和ヘテロシクリルであるとき、かかるヘテロシクリルの環は、好ま
しくは単一のヘテロ原子を含有する。より好ましくは、かかるヘテロシクリルはピペリジ
ニルまたはテトラヒドロピラニル基のような6員環である。窒素のヘテロ原子は置換また
は非置換とし得る。
【０１８９】
別の実施形態において、R1はそれぞれ置換または非置換とし得るH、メチルおよびエチ
ルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るアリールC1-6アルキル、ヘテロ
アリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC5-8シクロアルキルC1-6アル
キルから選択される。より好ましくは、R2はアリールC1-6アルキルであり、かかるアリー
ルは単環式であり、および置換または非置換とし得る。さらにより好ましくは、R2はアリ
ールC1-6アルキルであり、かかるアリールは単環式であり、および置換であっても非置換
であってもよく、かかるC1-6アルキルは直鎖である。なおより好ましくは、R2は置換また
は非置換とし得るフェニルC1-6アルキルであり、かかるC1-6アルキルは直鎖である。ある
実施形態において、かかるフェニルは置換されない。
【０１９０】
別の実施形態において、R1はH、メチルおよびエチルから選択され、R2はアリールC1-4
アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、ヘテロシクリルC1-4アルコキシおよびC5-8
シクロアルキルC1-4アルコキシから選択した基で置換されるC1-4アルキルであり、そのそ
れぞれは単環式であり、および置換または非置換とし得る。好ましくは、R2は置換C1-3ア
ルキルである。ある実施形態において、R2はC1-2アルキルである。好ましくは、R2の置換
基はアリールC1-4アルコキシであり、かかるアリールは単環式であり、および置換または
非置換とし得る。さらにより好ましくは、R2の置換基はアリールC1-4アルコキシであって
、かかるアリールは単環式であり、および置換であっても非置換であってもよく、かかる
C1-4アルコキシは直鎖である。なおより好ましくは、R2の置換基は置換または非置換とし
得るフェニルC1-4アルコキシであり、かかるC1-4アルコキシは直鎖である。ある実施形態
において、R2の置換基はアリールC1-3アルコキシであって、かかるアリールは単環式（例
えばフェニル）であり、および置換であっても非置換であってもよく、かかるC1-３アル
コキシは直鎖である。いくつかの実施形態において、かかるフェニルは置換されない。
【０１９１】
式Ｉを有する化合物および、特に式Ｉａを有する化合物のさらに別の実施形態において
、R1はHおよびC1-4アルキルから選択され、R2は置換または非置換とし得るヘテロシクリ
ルから選択される。好ましくは、R1はH、メチルまたはエチルであり、R2は置換または非
置換とし得る二環式のヘテロシクリルである。より好ましくは、R1はHまたはメチルであ
り、R2は置換または非置換とし得る二環式のヘテロシクリルであり、ここでかかるヘテロ
シクリルの環の１つは２つの酸素原子をR2含有する。ある実施形態において、R2は3,3-ジ
メチル-1.5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデシ-9-イルである。
【０１９２】
式Ｉを有する化合物および、特に式Ｉａを有する化合物の別の好ましい実施形態におい
て、R1はHおよびC1-4アルキルから選択され、R2はC2-20アルキルである。より好ましくは
、R1はH、メチルまたはエチルであり、さらにより好ましくは、R1はHまたはメチルである
。好ましくは、R2はC3-16アルキルであり、ここでかかるアルキルは直鎖のアルキルであ
る。より好ましくは、R2はC4-14アルキルであり、ここでかかるアルキルは直鎖のアルキ
ルである。
【０１９３】
（式ＩＩａ）
式ＩＩａを有する化合物の好ましい実施形態において、R1はそれぞれ置換または非置換
とし得るHおよびC1-4アルキルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るア
リール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキ
ル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアル
キルC1-6アルキルから選択される。より好ましくは、R1はそれぞれ置換または非置換とし
得るH、メチルおよびエチルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るアリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択される。よ
り好ましくは、R1はメチルである。より好ましくは、R2はアリール、ヘテロアリール、ヘ
テロシクリルおよびC5-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれは単環式であり、お
よび置換または非置換とし得る。さらにより好ましくは、R2はフェニル、飽和ヘテロシク
リルおよびC5-8シクロアルキルなどのアリールから選択され、そのそれぞれは単環式であ
り、および置換または非置換とし得る。R2が単環式のC5-8シクロアルキル（すなわち、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル）またはアリール
であるとき、それは、好ましくは置換されない。好ましくは、R2は非置換シクロヘキシル
のようなシクロヘキシルである。R2が単環式の飽和ヘテロシクリルであるとき、かかるヘ
テロシクリルの環は、好ましくは、窒素または酸素などの単一のヘテロ原子を含有する。
より好ましくは、かかるヘテロシクリルはピペリジニルまたはテトラヒドロピラニル基の
ような6員環である。ある実施形態において、かかるへテロ原子は置換または非置換とし
得る窒素へテロ原子である。好ましくは、かかるヘテロシクリル基中のヘテロ原子は、か
かるヘテロシクリル基R2の尿素窒素への結合位置に対し4位にある。ある実施形態におい
て、かかる窒素原子は単環式のアリール（好ましくは、フェニル）C1-3アルキルで置換さ
れ；好ましくは、かかる窒素原子はベンジルまたはフェニルエチルで置換され；より好ま
しくは、かかる窒素原子はベンジルで置換される。
【０１９４】
式ＩＩａを有する化合物の別の好ましい実施形態において、R1およびR2が一緒にこれら
を結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロシクリル基を形成する。好ましく
は、かかるヘテロシクリルは5または6員の単環であり、より好ましくは5員の単環である
。ある実施形態において、かかるヘテロシクリルは、１つまたは２つ、好ましくは１つの
追加ヘテロ原子（すなわち、Nに加えて）を含有する。これらの追加へテロ原子は、例え
ばN、Oおよび／またはSであってもよい。好ましくは、かかるヘテロシクリルはオキサゾ
リジニルである。好ましくは、かかるオキサゾリジニル中の酸素原子は尿素窒素に対し3
位にある。好ましくは、かかるオキサゾリジニルは１つ、２つまたは３つのメチルまたは
エチル基で置換される。より好ましくは、かかるオキサゾリジニルは２つのメチルまたは
エチル基で置換される。さらにより好ましくは、かかるオキサゾリジニルは同じ炭素原子
上で２つのメチル基で置換される。より好ましくは、かかるオキサゾリジニルは4,4-ジメ
チルオキサゾリジン-3-イルである。
【０１９５】
式ＩＩａを有する化合物のさらに別の好ましい実施形態において、R1およびR2が一緒に
これらを結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロシクリル基を形成すること
ができる。好ましくは、かかるヘテロシクリルは5または6員の単環であり、より好ましく
は6員の単環である。ある実施形態において、かかるヘテロシクリルは１つまたは２つ、
好ましくは１つの追加ヘテロ原子（すなわち、Nに加えて）を含有する。これらの追加へ
テロ原子は、例えばN、Oおよび／またはSであってもよい。ある実施形態において、かか
るヘテロシクリルはモルホリノである。別の実施形態において、かかるヘテロシクリルは
ピペラジニルである。別の実施形態において、かかるヘテロシクリルは、追加へテロ原子
を含有しない（すなわち、単一のN原子を含有する）。ある実施形態において、かかるヘ
テロシクリルはピペラディニルである。かかるヘテロシクリルが置換される場合、それは
、好ましくはアリール、アリールC1-4アルキル、C5-6シクロアルキルまたはC5-6シクロア
ルキルC1-4アルキルで置換され、ここでかかるアリールは、好ましくは単環式であり、よ
り好ましくはフェニルであり、および、かかるシクロアルキルは、好ましくはシクロヘキ
シルである。かかるアルキルは、好ましくは直鎖である。ある実施形態において、かかる
ヘテロシクリルはアリールまたはアリールC1-4アルキル（好ましくは、C1-2アルキル）で
置換され、ここでかかるアリールは、好ましくは単環式であり、より好ましくはフェニル
である。かかるアリールは、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換されてもよい。
【０１９６】
式ＩＩａを有する化合物において、R5は、好ましくはH、C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ
、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R5a、ハロゲン、OH、OR5a、SH、SR5a
、OCOR5a、SCOR5a、NH2、NO2、NHR5a、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COOH、COOR5a、CONH
2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5bおよびSO2NR5aR5bから選択され、式中のR5aおよびR
5bは独立してC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテ
ロシクリルから選択され、並びにR5aおよびR5bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とと
もにヘテロシクリルを形成することができる。より好ましくは、R5はH、C1-6アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ア
リールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロゲン、OH、SH、NH2
、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択される。さらにより好ましくは、R5
はH、C1-4アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C5-8シクロアルキル
、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハ
ロゲン、OH、SH、NH2、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択され、ここで
かかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は単環式
である。なおより好ましくは、R5はH、C1-3アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクリル、C5-8シクロアルキル、ハロゲン、OH、NH2、COOHおよびCONH2から選択され、
ここでかかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は
単環式である。さらにより好ましくは、R5はH、C1-2アルキルおよびハロゲンから選択さ
れる。なおより好ましくは、R5はHおよび、FやClやBrなどのハロゲンから選択される。あ
る実施形態において、R5はHである。
【０１９７】
式ＩＩａを有する化合物において、R6は、好ましくはそれぞれ置換または非置換とし得
るアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-8シクロアルキルから選択される
。より好ましくは、R6はそれぞれ置換または非置換とし得るアリールおよびヘテロアリー
ルから選択される。ある実施形態において、かかるヘテロアリールは、例えば酸素または
窒素原子などの１つのヘテロ原子を含有する。好ましくは、かかるアリールまたはヘテロ
アリールは単環式である。より好ましくは、かかるアリールまたはヘテロアリールは6員
の単環であり、例えばフェニルまたはピリジルである。ある実施形態において、かかるヘ
テロアリールは、オキシドピリジルのような酸素原子で置換される窒素原子を含有する。
別の実施形態において、R6はフェニルのような非置換で単環式のアリール、またはハロゲ
ン、C1-2アルコキシ（１つ以上のハロゲン原子で任意に置換される）およびOHから選択し
た１つ以上の基で置換されるフェニルのような単環式のアリールである。
【０１９８】
ある実施形態において、R6は非置換または置換2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イ
ミダゾリルである。
【０１９９】
R6が置換されるとき、かかる置換基は、好ましくはハロゲン、C1-4アルコキシ、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、OH、CN、CONH2、NH2、ヘテロシクリルC1-4アルコ
キシ、アリールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、NO2、SO2NH2、SO3、C(
NOH)NH2、CONHOH、2H-テトラゾール-5-イル、ジメチルアミノ、ベンジルアミノ、メチル
スルホニルおよびピペリジニルスルホニルから選択した１つ以上の基である。かかるピペ
リジニルスルホニルは、アリールメトキシ（好ましくは、ベンゾキシ）またはOHで任意に
置換されてもよい。好ましくは、かかるアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル
は単環式である。ある実施形態において、かかるアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ
シクリルは6員の単環である。R6が単環式のアリールである特定の実施形態において、そ
れはハロゲン、OH、C1-3アルコキシ（好ましくは、C1-2アルコキシ）、アリール（例えば
フェニルなどの単環式のアリール）、ヘテロアリール（例えば１つ若しくは２つの窒素原
子または１つの酸素原子を含有する単環式のヘテロアリール）、ヘテロシクリル（例えば
ピペラジニル、ピペラディニルまたはモルホリノ）C1-3アルコキシ（好ましくは、C1-2ア
ルコキシ）、アリール（例えばフェニルのような単環式のアリール）C1-3アルコキシ（好
ましくは、C1-2アルコキシ）、CONH2、NH2、NO2、OCHF2、SO2NH2、モルホリノスルホニル
およびC(NOH)NH2から選択した１つ以上の基で任意に置換されてもよい。
【０２００】
R6が単環式のアリールである別の実施形態において、それはハロゲン、OH、メトキシ、
フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピラニル、ピペラジニルメトキシ、ピペラジニルメト
キシ、モルホリノメトキシ、ベンジルオキシ、CONH2、NH2、NO2、OCHF2、SO2NH2、モルホ
リノスルホニルおよびC(NOH)NH2から選択した１つ以上の基で任意に置換されてもよい。
【０２０１】
ある実施形態において、R6がフェニルなどの単環式のアリールであるとき、R6の置換基
はアリールであり、好ましくはフェニルなどの単環式のアリールであり、置換または非置
換とし得る。それが置換される場合、好ましくはCONH2で置換される。
【０２０２】
R6の置換基がC1-4アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシ
クリルC1-4アルコキシ、アリールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシまたは
SO3であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、OH、C1-3アルコキシ（１つ以上のハ
ロゲンで置換してもよい）、CONH2、CN、NCH3CH3、NHCOCH3、メチルヒドロキシブチルお
よびメチルヒドロキシブチニルから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよい。
【０２０３】
式ＩＩａを有する化合物において、R8は、好ましくはH、C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ
、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R8a、ハロゲン、OH、OR8a、SH、SR8a
、OCOR8a、SCOR8a、NH2、NO2、NHR8a、NR8aR8b、COR8a、CSR8a、CN、COOH、COOR8a、CONH
2、SO2R8a、SO3H、SO2NH2、CONR8aR8bおよびSO2NR8aR8bから選択され、式中のR8aおよびR
8bは独立してC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテ
ロシクリルから選択され、並びにR8aおよびR8bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とと
もにヘテロシクリルを形成することができる。より好ましくは、R8は、H、C1-6アルキル
、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、
アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロゲン、OH、SH、NH
2、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択される。さらにより好ましくは、R
8は、H、C1-4アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C5-8シクロアルキ
ル、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、
ハロゲン、OH、SH、NH2、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択され、ここ
でかかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は単環
式である。なおより好ましくは、R8は、H、C1-3アルキル、アリール、ヘテロアリール、
ヘテロシクリル、C5-8シクロアルキル、ハロゲン、OH、NH2、COOHおよびCONH2から選択さ
れ、ここでかかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル
基は単環式である。さらにより好ましくは、R8はH、C1-2アルキルおよび、FやClやBrなど
のハロゲンから選択される。ある実施形態において、R8はHである。
【０２０４】
式ＩＩａを有する化合物のある実施形態において、R1はHおよびC1-4アルキルから選択
され、
【０２０５】
R2はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-
6アルキル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シク
ロアルキルC1-6 アルキルから選択され、そのそれぞれをR2a、ハロゲン、OH、OR2a、OCOR
2a、SH、SR2a、SCOR2a、NH2、NHR2a、NHSO2NH2、NHSO2R2a、NR2aCOR2b、NHC(NH)NH2、NHC
OR2a、NR2aR2b、COR2a、CSR2a、CN、COOH、COOR2a、CONH2、CONHOH、CONHR2a、CONHOR2a
、C(NOH)NH2、SO2R2a、SO3H、SO2NH2、CONR2aR2bおよびSO2NR2aR2bから選択した１つ以上
の基で任意に置換してもよく、式中のR2aおよびR2bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6ア
ルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択
されるか、またはR2aおよびR2bが遺書にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシク
リルを形成することができ、
【０２０６】
ここでR2の置換基がC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3
-8 シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基である
とき、これら部分のそれぞれをR2c、ハロゲン、OH、OR2c、OCOR2c、SH、SR2c、SCOR2c、N
H2、NHR2c、NHSO2NH2、NHSO2R2c、NR2cCOR2d、NHC(NH)NH2、NHCOR2c、NR2cR2d、COR2c、C
SR2c、CN、COOH、COOR2c、CONH2、CONHOH、CONHR2c、CONHOR2c、C(NOH)NH2、SO2R2c、SO3
H、SO2NH2、CONR2cR2dおよびSO2NR2cR2dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよ
く、式中のR2cおよびR2dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR2cおよ
びR2dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することがで
き、
【０２０７】
R5はH、R5a, ハロゲン、OH、OR5a、OCOR5a、SH、SR5a、SCOR5a、NH2、NHR5a、NHSO2NH2
、NHSO2R5a、NR5aCOR5b、NHC(NH)NH2、NHCOR5a、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COOH、COO
R5a、CONH2、CONHOH、CONHR5a、CONHOR5a、C(NOH)NH2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5
bおよびSO2NR5aR5bから選択され、式中のR5aおよびR5bは独立してC1-6アルキル、置換C1-
6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから
選択されるか、またはR5aおよびR5bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロ
シクリルを形成することができ、
【０２０８】
R6はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択
され、そのそれぞれをR6a、ハロゲン、OH、OR6a、OCOR6a、SH、SR6a、SCOR6a、NH2、NHR6
a、NHSO2NH2、NHSO2R6a、NR6aCOR6b、NHC(NH)NH2、NHCOR6a、NR6aR6b、COR6a、CSR6a、CN
、COOH、COOR6a、CONH2、CONHOH、CONHR6a、CONHOR6a、C(NOH)NH2、SO2R6a、SO3H、SO2NH
2、CONR6aR6bおよびSO2NR6aR6bから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよく、式中
のR6eおよびR6fは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール
、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR6eおよびR6fが一
緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができ、またR6
がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを１つ以上の
酸素原子で任意に置換してもよく、
【０２０９】
ここでR6の置換基がC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3
-8シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であると
き、これら部分のそれぞれをR6c、ハロゲン、OH、OR6c、OCOR6c、SH、SR6c、SCOR6c、NH2
、NHR6c、NHSO2NH2、NHSO2R6c、NR6cCOR6d、NHC(NH)NH2、NHCOR6c、NR6cR6d、COR6c、CSR
6c、CN、COOH、COOR6c、CONH2、CONHOH、CONHR6c、CONHOR6c、C(NOH)NH2、SO2R6c、SO3H
、SO2NH2、CONR6cR6dおよびSO2NR6cR6dから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよ
く、式中のR6cおよびR6dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロ
アリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR6cおよ
びR6dが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することがで
き、またR6の置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそ
れぞれを１つ以上の酸素原子で任意に置換してもよく、
【０２１０】
R8はH、R5a、ハロゲン、OH、OR5a、OCOR5a、SH、SR5a、SCOR5a、NH2、NHR5a、NHSO2NH2
、NHSO2R5a、NR5aCOR5b、NHC(NH)NH2、NHCOR5a、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COOH、COO
R5a、CONH2、CONHOH、CONHR5a、CONHOR5a、C(NOH)NH2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5
bおよびSO2NR5aR5bから選択した１つ以上の基で任意に置換されてもよく、式中のR5aおよ
びR5bは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シ
クロアルキルおよびヘテロシクリルから選択されるか、またはR5aおよびR5bが一緒にこれ
らを結合するヘテロ原子とともにヘテロシクリルを形成することができる。
【０２１１】
上記の実施形態において、好ましくは、R1はそれぞれ置換または非置換とし得るH、メ
チルおよびエチルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るアリール、ヘテ
ロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-8シクロアルキルから選択される。より好ましくは
、R1はメチルである。より好ましくは、R2はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル
およびC5-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれは単環式であり、および置換また
は非置換とし得る。さらにより好ましくは、R2はヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキ
ルから選択され、そのそれぞれは単環式であり、および置換または非置換とし得る。好ま
しくは、かかるヘテロシクリルは完全飽和である。R2が単環式のC5-8シクロアルキル（す
なわち、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル）であ
るとき、それは、好ましくは置換されない。ある実施形態において、R2は非置換シクロペ
ンチルまたは非置換シクロヘキシルのようなシクロペンチルまたはシクロヘキシルである
。R2が単環式の飽和ヘテロシクリルであるとき、かかるヘテロシクリルの環は、好ましく
は窒素または酸素などの単一のヘテロ原子を含有する。好ましくは、かかるヘテロシクリ
ルはピペリジニルまたはテトラヒドロピラニル基のような6員環である。好ましくは、か
かるヘテロシクリル基のヘテロ原子はかかるヘテロシクリル基R2の尿素窒素への結合位置
に対し4位にある。ある実施形態において、かかるへテロ原子は、置換または非置換とし
得る窒素へテロ原子である。
【０２１２】
特定の実施形態において、かかる窒素原子はCN、CONH2、C(NOH)NH2、SO2-C1-4アルキル
、SO2-アリール（C1-4アルキル、またはトリフルオロメチルなどのC1-4ハロアルキルで任
意に置換される）、CO-ヘテロアリール（ヘテロアリールまたはハロゲンで任意に置換さ
れる）、CO-C1-4アルキル、COO-C1-4アルキル、C1-4アルキル（OH、CNまたはCOOHで任意
に置換される）、アリールC1-3アルキル、ピペリジニルC1-3アルキルなどのヘテロアリー
ルC1-3アルキル（COO-C1-3アルキルで任意に置換される）、ヘテロシクリルC1-3アルキル
、アリール、ヘテロアリール（塩素などの１つ以上のハロゲンで任意に置換される）およ
びヘテロシクリルから選択した基で置換される。好ましくは、かかる窒素原子はCN、CONH
2、C(NOH)NH2、SO2-C1-4アルキル、SO2-単環式のアリール（トリフルオロメチルなどのC1
-4ハロアルキルで任意に置換される）、CO-単環式ヘテロアリール（単環式のヘテロアリ
ールまたはハロゲンで任意に置換される）、CO-C1-4アルキル、COO-C1-4アルキル、C1-4
アルキル（OH、CNまたはCOOHで任意に置換される）、単環式のアリールC1-3アルキル、ピ
ペリジニルC1-3アルキルなどの単環式ヘテロアリールC1-3アルキル （COO-C1-3アルキル
で任意に置換される）、単環式ヘテロシクリルC1-3アルキル、単環式のアリール、単環式
ヘテロアリール（塩素などの１つ以上のハロゲンで任意に置換される）および単環式ヘテ
ロシクリルから選択した基で置換される。より好ましくは、かかる窒素原子はCN、C1-4ア
ルキル（OH、CNまたはCOOHで任意に置換される）、単環式のアリールC1-3アルキルおよび
単環式ヘテロアリールC1-3アルキル（好ましくは、ピペリジニルC1-3アルキル）から選択
した基で置換される。さらにより好ましくは、かかる窒素原子はC1-4アルキル（OH、CNま
たはCOOHで任意に置換される）、単環式のアリールC1-3アルキルおよび単環式ヘテロアリ
ールC1-3アルキル（好ましくは、ピペリジニルC1-3アルキル）から選択した基で置換され
る。
【０２１３】
ある実施形態において、かかる窒素原子は単環式のアリール（好ましくは、フェニル）
C1-3アルキルで置換され；好ましくは、かかる窒素原子はベンジルまたはフェニルエチル
で置換され；より好ましくは、かかる窒素原子はベンジルで置換される。
【０２１４】
ある実施形態において、R5はH、ハロゲン、OHまたはC1-4アルキルである。好ましくは
、R5はHである。
【０２１５】
別の実施形態において、R6はそれぞれ置換または非置換とし得るアリール、ヘテロアリ
ールおよびヘテロシクリルから選択される。好ましくは、R6はそれぞれ置換または非置換
とし得る単環式のアリール（例えばフェニル）、単環式のヘテロアリール（例えばピリジ
ル）およびヘテロシクリルから選択される。ある実施形態において、R6は非置換アリール
である。R6が置換アリールであるとき、それは、好ましくはハロゲン、R6a、OH、OR6a、N
H2、NO2、NHC(NH)NH2、NHR6a、NR6aR6b、C(NOH)NH2、COR6a、COOH、COOR6a、CONH2、CONH
OH、SO2R6aおよびSO2NR6aR6bから選択した１つ以上の基で置換され、式中のR6aおよびR6b
は独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロア
ルキルおよびヘテロシクリルから選択され、
【０２１６】
ここでR6の置換基がC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3
-8シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはこれら部分の１つ以上を含有する基であると
き、これら部分のそれぞれをOR6c、OHおよびCONH2から選択した１つ以上の基で任意に置
換してもよく、式中のR6cおよびR6dは独立してC1-6アルキル、置換C1-6アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテロシクリルから選択され、またR6の
置換基がヘテロアリールまたはヘテロシクリルであるとき、これら部分のそれぞれを１つ
以上の酸素原子で任意に置換してもよい。
【０２１７】
好ましくは、R6が置換アリールであるとき、それはハロゲン、OH、C1-4アルコキシ、CO
NH2、C(NOH)NH2、CONHOH、SO2-C1-4アルキル、ヘテロシクリル（酸素原子で任意に置換さ
れる）およびアリール（CONH2で任意に置換される）から選択した１つ以上の基で置換さ
れる。ある実施形態において、R6は5-オキソ-4,5-ジヒドロ−1,2,4-オキサジアゾール-3-
イル、3-カルバモイルフェニル、2H-テトラゾール-5-イル、C1-4アルコキシ、ハロゲン、
OHおよびCONHOHから選択した１つ以上の基で置換されてもよい。 
【０２１８】
R6がヘテロシクリルであるとき、それは、好ましくは酸素原子で置換される。R6の置換
基は2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イルまたは2-オキソ-2,3-ジヒ
ドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルであってもよい。
【０２１９】
R6がヘテロアリールであるとき、それは、好ましくは酸素原子で置換され、または置換
されない。例えば、ヘテロシクリルはN-酸化物を含有してもよい。ある実施形態において
、R6はピリジルまたはピリジル酸化物である。
【０２２０】
別の実施形態において、R8はH、ハロゲン、OHまたはC1-4アルキルである。好ましくは
、R8はHである。
【０２２１】
（式ＩＩｂ）
式ＩＩｂを有する化合物の好ましい実施形態において、R1はそれぞれ置換または非置換
とし得るHおよびC1-4アルキルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るア
リール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-4アルキ
ル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアル
キルC1-6アルキルから選択される。より好ましくは、R1はそれぞれ置換または非置換とし
得るH、メチルおよびエチルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るアリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択される。よ
り好ましくは、R1はメチルである。より好ましくは、R2はアリール、ヘテロアリール、ヘ
テロシクリルおよびC5-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれは単環式であり、お
よび置換または非置換とし得る。さらにより好ましくは、R2はフェニルのような単環式の
アリールであり、置換または非置換とし得る。R2が置換されるとき、かかる置換基はアリ
ール、C1-4アルコキシ、アリールC1-4アルコキシまたはアリールオキシであってもよい。
好ましくは、R2の置換基はアリール、C1-3アルコキシ、アリールC1-3アルコキシまたはア
リールオキシであり、ここでかかるアリールは単環式であり、より好ましくはフェニルで
ある。
【０２２２】
R2が単環式のC5-8シクロアルキルまたはアリールであるとき、それは、好ましくは置換
されない。好ましくは、R2は非置換シクロヘキシルのようなシクロヘキシルである。R2が
単環式の飽和ヘテロシクリルであるとき、かかるヘテロシクリルの環は、好ましくは窒素
または酸素などの単一のヘテロ原子を含有する。より好ましくは、かかるヘテロシクリル
はピペリジニルまたはテトラヒドロピラニル基のような6員環である。ある実施形態にお
いて、かかるへテロ原子は置換または非置換とし得る窒素へテロ原子である。好ましくは
、かかるヘテロシクリル基中のヘテロ原子はかかるヘテロシクリル基R2の尿素窒素への結
合位置に対し4位にある。ある実施形態において、かかる窒素原子は単環式のアリール（
好ましくは、フェニル）C1-3アルキルで置換される。
【０２２３】
式ＩＩｂを有する化合物の別の好ましい実施形態において、R1およびR2が一緒にこれら
を結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロシクリル基を形成する。好ましく
は、かかるヘテロシクリルは5または6員の単環であり、より好ましくは5員の単環である
。ある実施形態において、かかるヘテロシクリルは、１つまたは２つ、好ましくは１つの
追加ヘテロ原子（すなわち、Nに加えて）を含有する。これらの追加へテロ原子は、例え
ばN、Oおよび／またはSであってもよい。好ましくは、かかるヘテロシクリルはオキサゾ
リジニルである。好ましくは、かかるオキサゾリジニル中の酸素原子は尿素窒素に対し3
位にある。好ましくは、かかるオキサゾリジニルは１つ、２つまたは３つのメチルまたは
エチル基で置換される。より好ましくは、かかるオキサゾリジニルは２つのメチルまたは
エチル基で置換される。さらにより好ましくは、かかるオキサゾリジニルは同じ炭素原子
上で２つのメチル基で置換される。より好ましくは、かかるオキサゾリジニルは4,4-ジメ
チルオキサゾリジン-3-イルである。
【０２２４】
式ＩＩｂを有する化合物のさらに別の好ましい実施形態において、R1およびR2が一緒に
これらを結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロシクリル基を形成すること
ができる。好ましくは、かかるヘテロシクリルは5または6員の単環であり、より好ましく
は6員の単環である。ある実施形態において、かかるヘテロシクリルは１つまたは２つ、
好ましくは１つの追加ヘテロ原子（すなわち、Nに加えて）を含有する。これらの追加へ
テロ原子は、例えばN、Oおよび／またはSであってもよい。ある実施形態において、かか
るヘテロシクリルはモルホリノである。別の実施形態において、かかるヘテロシクリルは
ピペラジニルである。別の実施形態において、かかるヘテロシクリルは追加へテロ原子を
含有しない（すなわち、単一のN原子を含有する）。ある実施形態において、かかるヘテ
ロシクリルはピペラディニルである。かかるヘテロシクリルが置換される場合、それは、
好ましくはアリール、アリールC1-4アルキル、C5-6シクロアルキルまたはC5-6シクロアル
キルC1-4アルキルで置換され、ここでかかるアリールは、好ましくは単環式であり、より
好ましくはフェニルであり、および、かかるシクロアルキルは、好ましくはシクロヘキシ
ルである。かかるアルキルは、好ましくは直鎖である。ある実施形態において、かかるヘ
テロシクリルはアリールまたはアリールC1-4アルキル（好ましくは、C1-2アルキル）で置
換され、ここでかかるアリールは、好ましくは単環式であり、より好ましくはフェニルで
ある。かかるアリールは１つ以上のハロゲンで任意に置換されてもよい。
【０２２５】
式ＩＩｂを有する化合物において、R5は、好ましくはH、C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ
、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R5a、ハロゲン、OH、OR5a、SH、SR5a
、OCOR5a、SCOR5a、NH2、NO2、NHR5a、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COOH、COOR5a、CONH
2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5bおよびSO2NR5aR5bから選択され、式中のR5aおよびR
5bは独立してC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテ
ロシクリルから選択され、並びに、R5aおよびR5bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子と
ともにヘテロシクリルを形成することができる。より好ましくは、R5はH、C1-6アルキル
、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、
アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロゲン、OH、SH、NH
2、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択される。さらにより好ましくは、R
5はH、C1-4アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C5-8シクロアルキル
、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハ
ロゲン、OH、SH、NH2、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択され、ここで
かかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は単環式
である。なおより好ましくは、R5はH、C1-3アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクリル、C5-8シクロアルキル、ハロゲン、OH、NH2、COOHおよびCONH2から選択され、
ここでかかるアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は
単環式である。さらにより好ましくは、R5はH、C1-2アルキルおよびハロゲンから選択さ
れる。なおより好ましくは、R5はHおよび、FやClやBrなどのハロゲンから選択される。あ
る実施形態において、R5はHである。
【０２２６】
式ＩＩｂを有する化合物において、R6は、好ましくはH、C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ
、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R6a、ハロゲン、OH、OR6a、SH、SR6a
、OCOR6a、SCOR6a、NH2、NO2、NHR6a、NR6aR6b、COR6a、CSR6a、CN、COOH、COOR6a、CONH
2、SO2R6a、SO3H、SO2NH2、CONR6aR6bおよびSO2NR6aR6bから選択され、式中のR6eおよびR
6fは独立してC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテ
ロシクリルから選択され、並びにR6eおよびR6fは隣接するヘテロ原子とともにヘテロシク
リルを形成することができる。より好ましくは、R6はH、C1-6アルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロゲン、OH、SH、NH2、NO2、CN、COOH
、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択される。さらにより好ましくは、R6はH、C1-4アルキ
ル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C5-8シクロアルキル、C1-4アルコキシ
、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロゲン、OH、SH、
NH2、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択され、ここでかかるアリール、
ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は単環式である。なおより
好ましくは、R6はH、C1-3アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C5-8
シクロアルキル、ハロゲン、OH、NH2、COOHおよびCONH2から選択され、ここでかかるアリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は単環式である。さ
らにより好ましくは、R6はH、C1-2アルキルおよびハロゲンから選択される。なおより好
ましくは、R6はHおよびFやClやBrなどのハロゲンから選択される。ある実施形態において
、R 6はHである。
【０２２７】
式ＩＩｂを有する化合物において、R7は、好ましくはそれぞれ置換または非置換とし得
るアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-8シクロアルキルから選択される
。より好ましくは、R7はそれぞれ置換または非置換とし得るアリールおよびヘテロアリー
ルから選択される。ある実施形態において、かかるヘテロアリールは、例えば酸素または
窒素原子などの１つのヘテロ原子を含有する。好ましくは、かかるアリールまたはヘテロ
アリールは単環式である。より好ましくは、かかるアリールまたはヘテロアリールは6員
の単環である。かかるヘテロアリールはオキシドピリジルのような酸素原子で置換される
窒素原子を含有する。別の実施形態において、R7はフェニルのような非置換で単環式のア
リール、またはハロゲン、C1-2アルコキシ（１つ以上のハロゲン原子で任意に置換される
）およびOHから選択した１つ以上の基で置換されるフェニルのような単環式のアリールで
ある。特定の実施形態において、R7はフェニルのような非置換で単環式のアリールである
。
【０２２８】
R7が置換されるとき、かかる置換基は、好ましくはハロゲン、C1-4アルコキシ、アリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、OH、CONH2、NH2、ヘテロシクリルC1-4アルコキシ
、アリールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、NO2、SO2NH2、SO3、C(NOH)
NH2およびモルホリノスルホニルから選択した１つ以上の基である。好ましくは、かかる
アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは単環式である。ある実施形態において
、かかるアリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは6員の単環である。R7が単環
式のアリールである特定の実施形態において、それはアリールまたはヘテロアリールで任
意に置換されてもよく、そのそれぞれは単環式である。
【０２２９】
（式ＩＩｃ）
式ＩＩｃを有する化合物の好ましい実施形態において、R1はそれぞれ置換または非置換
とし得るHおよびC1-4アルキルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るア
リール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキ
ル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアル
キルC1-6アルキルから選択される。より好ましくは、R1はそれぞれ置換または非置換とし
得るH、メチルおよびエチルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るアリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択され。より
好ましくは、R1はメチルである。より好ましくは、R2はアリール、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクリルおよびC5-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれは単環式であり、およ
び置換または非置換とし得る。さらにより好ましくは、R2はフェニルのようなアリール、
飽和ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれは単環式であ
り、および置換または非置換とし得る。好ましくは、R2は非置換シクロヘキシルのような
シクロヘキシルである。R2が単環式の飽和ヘテロシクリルであるとき、かかるヘテロシク
リルの環は、好ましくは窒素または酸素などの単一のヘテロ原子を含有する。より好まし
くは、かかるヘテロシクリルはピペリジニルまたはテトラヒドロピラニル基のような6員
環である。ある実施形態において、かかるへテロ原子は置換または非置換とし得る窒素へ
テロ原子である。好ましくは、かかるヘテロシクリル基中のヘテロ原子はかかるヘテロシ
クリル基R2の尿素窒素への結合位置に対し4位にある。ある実施形態において、かかる窒
素原子は単環式のアリール（好ましくは、フェニル）C1-3アルキルで置換される。
【０２３０】
式ＩＩｃを有する化合物の別の好ましい実施形態において、R1およびR2が一緒にこれら
を結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロシクリル基を形成する。好ましく
は、かかるヘテロシクリルは5または6員の単環であり、より好ましくは5員の単環である
。ある実施形態において、かかるヘテロシクリルは１つまたは２つ、好ましくは１つの追
加ヘテロ原子（すなわち、Nに加えて）を含有する。これらの追加へテロ原子は、例えばN
、Oおよび／またはSであってもよい。好ましくは、かかるヘテロシクリルはオキサゾリジ
ニルである。好ましくは、かかるオキサゾリジニル中の酸素原子は尿素窒素に対し3位に
ある。好ましくは、かかるオキサゾリジニルは１つ、２つまたは３つのメチルまたはエチ
ル基で置換される。より好ましくは、かかるオキサゾリジニルは２つのメチルまたはエチ
ル基で置換される。さらにより好ましくは、かかるオキサゾリジニルは同じ炭素原子上で
２つのメチル基で置換される。より好ましくは、かかるオキサゾリジニルは4,4-ジメチル
オキサゾリジン-3-イルである。
【０２３１】
式ＩＩｃを有する化合物のさらに別の好ましい実施形態において、R1およびR2が一緒に
これらを結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロシクリル基を形成すること
ができる。好ましくは、かかるヘテロシクリルは5または6員の単環であり、より好ましく
は6員の単環である。ある実施形態において、ヘテロシクリルは１つまたは２つ、好まし
くは１つの追加ヘテロ原子（すなわち、Nに加えて）を含有する。これらの追加へテロ原
子は、例えばN、Oおよび／またはSであってもよい。ある実施形態において、ヘテロシク
リルはモルホリノである。別の実施形態において、ヘテロシクリルはピペラジニルである
。別の実施形態において、ヘテロシクリルは追加へテロ原子を含有しない（すなわち、単
一のN原子を含有する）。ある実施形態において、ヘテロシクリルはピペラディニルであ
る。ヘテロシクリルが置換される場合、それは、好ましくはアリール、アリールC1-4アル
キル、C5-6シクロアルキルまたはC5-6シクロアルキルC1-4アルキルで置換され、ここでア
リールは、好ましくは単環式であり、より好ましくはフェニルであり、およびシクロアル
キルは、好ましくはシクロヘキシルである。アルキルは、好ましくは直鎖である。ある実
施形態において、ヘテロシクリルはアリールまたはアリールC1-4アルキル（好ましくは、
C1-2アルキル）で置換され、ここでアリールは、好ましくは単環式であり、より好ましく
はフェニルである。アリールは１つ以上のハロゲンで任意に置換されてもよい。
【０２３２】
式ＩＩｃを有する化合物において、R5は、好ましくはH、C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ
、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R5a、ハロゲン、OH、OR5a、SH、SR5a
、OCOR5a、SCOR5a、NH2、NO2、NHR5a、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COOH、COOR5a、CONH
2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5bおよびSO2NR5aR5bから選択され、式中のR5aおよびR
5bは独立してC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテ
ロシクリルから選択され、並びにR5aおよびR5bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とと
もにヘテロシクリルを形成することができる。より好ましくは、R5はH、C1-6アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ア
リールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロゲン、OH、SH、NH2
、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択される。さらにより好ましくは、R5
はH、C1-4アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C5-8シクロアルキル
、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハ
ロゲン、OH、SH、NH2、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択され、ここで
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は単環式である
。なおより好ましくは、R5はH、C1-3アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシク
リル、C5-8シクロアルキル、ハロゲン、OH、NH2、COOHおよびCONH2から選択され、ここで
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は単環式である
。さらにより好ましくは、R5はH、C1-2アルキルおよびハロゲンから選択される。なおよ
り好ましくは、R5はHおよび、FやClやBrなどのハロゲンから選択される。ある実施形態に
おいて、R5はHである。
【０２３３】
式ＩＩｃを有する化合物において、R6は、好ましくはそれぞれ置換または非置換とし得
るアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-8シクロアルキルから選択される
。より好ましくは、R6はそれぞれ置換または非置換とし得るアリールおよびヘテロアリー
ルから選択される。ある実施形態において、ヘテロアリールは、例えば酸素または窒素原
子などの１つのヘテロ原子を含有する。好ましくは、アリールまたはヘテロアリールは単
環式である。より好ましくは、アリールまたはヘテロアリールは6員の単環である。ある
実施形態において、ヘテロアリールはオキシドピリジルのような酸素原子で置換される窒
素原子を含有する。別の実施形態において、R6はフェニルのような非置換で単環式のアリ
ール、またはハロゲン、C1-2アルコキシ（１つ以上のハロゲン原子で任意に置換される）
およびOHから選択した１つ以上の基で置換されるフェニルのような単環式のアリールであ
る。
【０２３４】
R6が置換されるとき、置換基は、好ましくはハロゲン、C1-4アルコキシ、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、OH、CONH2、NH2、ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、アリ
ールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、NO2、SO2NH2、SO3、C(NOH)NH2お
よびモルホリノスルホニルから選択した１つ以上の基である。好ましくはアリール、ヘテ
ロアリールおよびヘテロシクリルは単環式である。ある実施形態において、アリール、ヘ
テロアリールおよびヘテロシクリルは6員の単環である。R6が単環式のアリールである特
定の実施形態において、それはハロゲン、OH、C1-3アルコキシ、アリール（例えばフェニ
ルなどの単環式のアリール）、ヘテロアリール（例えば１つ若しくは２つの窒素原子また
は１つの酸素原子を含有する単環式のヘテロアリール）、ヘテロシクリル（例えばピペラ
ジニル、ピペラディニルまたはモルホリノ）C1-3アルコキシ、アリール（例えばフェニル
のような単環式のアリール）C1-3アルコキシ、CONH2、NH2、NO2、OCHF2、SO2NH2、モルホ
リノスルホニルおよびC(NOH)NH2から選択した１つ以上の基で任意に置換されてもよい。
【０２３５】
ある実施形態において、R6がフェニルなどの単環式のアリールであるとき、R6の置換基
はアリールであり、好ましくはフェニルなどの単環式のアリールであり、置換または非置
換とし得る。それが置換される場合、好ましくはCONH2で置換される。
【０２３６】
R6の置換基がC1-4アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシ
クリルC1-4アルコキシ、アリールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシまたは
SO3であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、OH、C1-3アルコキシ（１つ以上のハ
ロゲンで置換されてもよい）、CONH2、CN、NCH3CH3、NHCOCH3、メチルヒドロキシブチル
およびメチルヒドロキシブチニルから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよい。
【０２３７】
（式ＩＩｄ）
式ＩＩｄを有する化合物の好ましい実施形態において、R1はそれぞれ置換または非置換
とし得るHおよびC1-4アルキルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るア
リール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-10シクロアルキル、アリールC1-6アルキ
ル、ヘテロアリールC1-6アルキル、ヘテロシクリルC1-6アルキルおよびC3-10シクロアル
キルC1-6アルキルから選択される。より好ましくは、R1はそれぞれ置換または非置換とし
得るH、メチルおよびエチルから選択され、R2はそれぞれ置換または非置換とし得るアリ
ール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-10シクロアルキルから選択される。よ
り好ましくは、R1はメチルである。より好ましくは、R2はアリール、ヘテロアリール、ヘ
テロシクリルおよびC5-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれは単環式であり、お
よび置換または非置換とし得る。さらにより好ましくは、R2はフェニルのようなアリール
、飽和ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキルから選択され、そのそれぞれは単環式で
あり、および置換または非置換とし得る。なおより好ましくは、R2はフェニルなどのアリ
ールであり、それは単環式であり、および置換または非置換とし得る。R2が置換されると
き、置換基は、好ましくは１つ以上のハロゲンである。
【０２３８】
ある実施形態において、R2は非置換シクロヘキシルのようなシクロヘキシルである。R2
が単環式の飽和ヘテロシクリルであるとき、ヘテロシクリルの環は、好ましくは窒素また
は酸素などの単一のヘテロ原子を含有する。より好ましくは、ヘテロシクリルはピペリジ
ニルまたはテトラヒドロピラニル基のような6員環である。ある実施形態において、へテ
ロ原子は置換または非置換とし得る窒素へテロ原子である。好ましくは、ヘテロシクリル
基中のヘテロ原子はヘテロシクリル基R2の尿素窒素への結合位置に対し4位にある。ある
実施形態において、窒素原子は単環式のアリール（好ましくはフェニル）C1-3アルキルで
置換される。
【０２３９】
式ＩＩｄを有する化合物の別の好ましい実施形態において、R1およびR2が一緒にこれら
を結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロシクリル基を形成する。好ましく
は、ヘテロシクリルは5または6員の単環であり、より好ましくは5員の単環である。ある
実施形態において、ヘテロシクリルは１つまたは２つ、好ましくは１つの追加ヘテロ原子
（すなわち、Nに加えて）を含有する。これらの追加へテロ原子は、例えばN、Oおよび／
またはSであってもよい。好ましくは、ヘテロシクリルはオキサゾリジニルである。好ま
しくは、オキサゾリジニル中の酸素原子は尿素窒素に対し3位にある。好ましくは、オキ
サゾリジニルは１つ、２つまたは３つのメチルまたはエチル基で置換される。より好まし
くは、オキサゾリジニルは２つのメチルまたはエチル基で置換される。さらにより好まし
くは、オキサゾリジニルは同じ炭素原子上で２つのメチル基で置換される。より好ましく
は、オキサゾリジニルは4,4-ジメチルオキサゾリジン-3-イルである。
【０２４０】
式ＩＩｄを有する化合物のさらに別の好ましい実施形態において、R1およびR2が一緒に
これらを結合するNとともに置換または非置換とし得るヘテロシクリル基を形成すること
ができる。好ましくは、ヘテロシクリルは5または6員の単環であり、より好ましくは6員
の単環である。ある実施形態において、ヘテロシクリルは１つまたは２つ、好ましくは１
つの追加ヘテロ原子（すなわち、Nに加えて）を含有する。これらの追加へテロ原子は、
例えばN、Oおよび／またはSであってもよい。ある実施形態において、ヘテロシクリルは
モルホリノである。別の実施形態において、ヘテロシクリルはピペラジニルである。別の
実施形態において、ヘテロシクリルは追加へテロ原子を含有しない（すなわち、単一のN
原子を含有する）。ある実施形態において、ヘテロシクリルはピペラディニルである。ヘ
テロシクリルが置換される場合、それは、好ましくはアリール、アリールC1-4アルキル、
C5-6シクロアルキルまたはC5-6シクロアルキルC1-4アルキルで置換され、ここでアリール
は、好ましくは単環式であり、より好ましくはフェニルであり、およびシクロアルキルは
、好ましくはシクロヘキシルである。アルキルは、好ましくは直鎖である。ある実施形態
において、ヘテロシクリルはアリールまたはアリールC1-4アルキル（好ましくはC1-2アル
キル）で置換され、ここでアリールは、好ましくは単環式であり、より好ましくはフェニ
ルである。アリールは１つ以上のハロゲンで任意に置換されてもよい。
【０２４１】
式ＩＩｄを有する化合物において、R5は、好ましくはH、C1-6アルキル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、アリールオキシ
、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、R5a、ハロゲン、OH、OR5a、SH、SR5a
、OCOR5a、SCOR5a、NH2、NO2、NHR5a、NR5aR5b、COR5a、CSR5a、CN、COOH、COOR5a、CONH
2、SO2R5a、SO3H、SO2NH2、CONR5aR5bおよびSO2NR5aR5bから選択され、式中のR5aおよびR
5bは独立してC1-6アルキル、アリール、ヘテロアリール、C3-8シクロアルキルおよびヘテ
ロシクリルから選択され、並びにR5aおよびR5bが一緒にこれらを結合するヘテロ原子とと
もにヘテロシクリルを形成することができる。より好ましくは、R5はH、C1-6アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C3-8シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ア
リールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハロゲン、OH、SH、NH2
、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択される。さらにより好ましくは、R5
はH、C1-4アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C5-8シクロアルキル
、C1-4アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ハ
ロゲン、OH、SH、NH2、NO2、CN、COOH、CONH2、SO3HおよびSO2NH2から選択され、ここで
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は単環式である
。なおより好ましくは、R5はH、C1-3アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシク
リル、C5-8シクロアルキル、ハロゲン、OH、NH2、COOHおよびCONH2から選択され、ここで
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC5-8シクロアルキル基は単環式である
。さらにより好ましくは、R5はH、C1-2アルキルおよびハロゲンから選択される。なおよ
り好ましくは、R5はHおよび、FやClやBrなどのハロゲンから選択される。ある実施形態に
おいて、R5はHである。
【０２４２】
式ＩＩｄを有する化合物において、R7は、好ましくはそれぞれ置換または非置換とし得
るアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびC3-8シクロアルキルから選択される
。より好ましくは、R7はそれぞれ置換または非置換とし得るアリールおよびヘテロアリー
ルから選択される。ある実施形態において、ヘテロアリールは例えば酸素または窒素原子
などの１つのヘテロ原子を含有する。好ましくは、アリールまたはヘテロアリールは単環
式である。より好ましくは、アリールまたはヘテロアリールは6員の単環である。ある実
施形態において、ヘテロアリールはオキシドピリジルのような酸素原子で置換される窒素
原子を含有する。別の実施形態において、R7はフェニルのような非置換で単環式のアリー
ル、またはハロゲン、C1-2アルコキシ（１つ以上のハロゲン原子で任意に置換される）お
よびOHから選択した１つ以上の基で置換されるフェニルのような単環式のアリールである
。
【０２４３】
R7が置換されるとき、置換基は、好ましくはハロゲン、C1-4アルコキシ、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、OH、CONH2、NH2、ヘテロシクリルC1-4アルコキシ、アリ
ールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシ、NO2、SO2NH2、SO3、C(NOH)NH2お
よびモルホリノスルホニルから選択した１つ以上の基である。好ましくは、アリール、ヘ
テロアリールおよびヘテロシクリルは単環式である。ある実施形態において、アリール、
ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは6員の単環である。R7が単環式のアリールである
特定の実施形態において、それはハロゲン、OH、C1-3アルコキシ、アリール（例えばフェ
ニルなどの単環式のアリール）、ヘテロアリール（例えば１つ若しくは２つの窒素原子ま
たは１つの酸素原子を含有する単環式のヘテロアリール）、ヘテロシクリル（例えばピペ
ラジニル、ピペラディニルまたはモルホリノ）C1-3アルコキシ、アリール（例えばフェニ
ルのような単環式のアリール）C1-3アルコキシ、CONH2、NH2、NO2、OCHF2、SO2NH2、モル
ホリノスルホニルおよびC(NOH)NH2から選択した１つ以上の基で任意に置換されてもよい
。ある実施形態において、R7がフェニルのような単環式のアリールであるとき、R7の置換
基はアリール（例えばフェニルのような単環式のアリール）C1-3アルコキシである。
【０２４４】
R7の置換基がC1-4アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシ
クリルC1-4アルコキシ、アリールC1-4アルコキシ、ヘテロアリールC1-4アルコキシまたは
SO3であるとき、これら部分のそれぞれをハロゲン、OH、C1-3アルコキシ（１つ以上のハ
ロゲンで置換されてもよい）、CONH2、CN、NCH3CH3、NHCOCH3、メチルヒドロキシブチル
およびメチルヒドロキシブチニルから選択した１つ以上の基で任意に置換してもよい。
【０２４５】
本発明の別の実施形態において、式Ｉまたは式ＩＩ：
【化７】
2015071622.tif 000008
［式中、R1、R2、R5、環A、V、W、X、YおよびZは、上述にて定義した通りであり、
【０２４６】
ただし、R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル
、置換ピペリジニルまたは置換ピペラジニルを形成するとき、式Ｉを有する化合物中の環
Aはピリジン、ピリミジン、置換ピリジンまたは置換ピリミジンを形成せず、
【０２４７】
ただし、環Aは非置換ベンゾ、ヒドロキシベンゾ、フェノキシベンゾ、フルオロクロロ
ベンゾ、クロロベンゾ、ブロモベンゾ、ニトロベンゾ、アミノベンゾ、シアノベンゾ、メ
チルベンゾ、トリフルオロメチルベンゾ、トリフルオロメチルクロロベンゾ、フェニルケ
トベンゾ、フェニルヒドロキシメチルベンゾ、シクロヘキシルチオベンゾ、メトキシカル
ボニルベンゾまたはメトキシベンゾでなく、
【０２４８】
ただし、R1またはR2がメチルであるとき、他方のR1またはR2は4-クロロブチル、4-アジ
ドブチルまたは4-イソチオシアナトブチルでなく、また
【０２４９】
ただし、本化合物が(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)(4-(キノリン-2-イルメチル
)ピペラジン-1-イル)メタノンではない］を有する化合物、
【０２５０】
或いは、その薬学的に許容し得る塩またはエステルを提供する。
【０２５１】
本発明の第二の態様では、本発明の第一の態様による化合物を含む医薬組成物を、１つ
以上の薬学的に許容し得る賦形剤とともに提供する。
【０２５２】
本発明の医薬組成物は、任意の薬学的に許容し得るキャリア、補助剤または媒剤ととも
に、本発明の第一の態様の化合物のいずれかを含む。本発明の医薬組成物に用いられても
よい薬学的に許容し得るキャリア、補助剤および媒剤は、医薬製剤の分野において通常に
使用されており、砂糖、糖アルコール、スターチ、イオン交換体、アルミナ、ステアリン
酸アルミニウム、レシチン、血清アルブミンなどの血清タンパク質、リン酸などの緩衝物
質、グリセリン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混
合物、水、硫酸プロタミンなどの塩または電解質、リン酸一水素二ナトリウム、リン酸水
素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩、コロイドシリカ、三ケイ素マグネシウム、ポリビ
ニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロ
ースナトリウム、ポリアクリル酸塩、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−
ブロックポリマー、ポリエチレングリコールおよび羊毛脂を含むが、これに限定されるも
のではない。
【０２５３】
本発明の医薬組成物は、経口、非経口、吸入噴霧、経直腸、経鼻、口腔、経膣または注
入リザーバーにより投与されてもよい。経口投与が、好ましい。本発明の医薬組成物は、
任意の従来型で非毒性である薬学的に許容し得るキャリア、補助剤または媒剤を含んでも
よい。本明細書で用いる非経口という用語は、皮下、皮内、静脈内、筋肉内、関節内、滑
液嚢内、胸骨内、髄腔内、病巣内および頭蓋内の注射および注入技術を含む。
【０２５４】
医薬組成物は、例えば、無菌注射用の水性または油性懸濁液のような無菌注射製剤の形
態であってもよい。この懸濁液は、適切な分散剤または湿潤剤（例えばツイン80）および
懸濁化剤を用い、本技術分野で周知の技術によって調製してもよい。また、無菌注射製剤
は、例えば1,3-ブタンジオール溶液のように、非毒性の薬学的に許容し得る希釈剤または
溶媒の無菌注射溶液または懸濁液であってもよい。使用されている許容し得る媒剤および
溶媒として、マンニトール、水、リンガー溶液および生理食塩水がある。さらに、無菌の
固定油も、溶媒または懸濁化剤として通常に用いる。そのため、合成グリセリドまたはジ
グリセリドを含む任意の無菌の固定油を用いてもよい。オレイン酸およびそのグリセリド
誘導体などの脂肪酸は、注射剤の調製に有用であり、これはオリーブ油またはヒマシ油な
どの、特にポリオキシエチル化された型の薬学的に許容し得る天然油と同様である。また
、これらの油の溶液または懸濁液は、Ph. Helvに記載されているような長鎖アルコールの
希釈剤若しくは分散剤、またはそれと同様のアルコールを含んでも良い。
【０２５５】
本発明の医薬組成物は、経口で許容し得る任意の剤形で経口投与されてもよく、その剤
形としてカプセル、錠剤、粉末、顆粒並びに水性の懸濁液および溶液が挙げられるが、こ
れに限定されるものではない。これらの剤形は、医薬製剤の分野で周知の技術によって調
製される。経口用の錠剤について、一般的に用いられるキャリアとして、ラクトースおよ
びコーンスターチが挙げられる。また、ステアリン酸マグネシウムのような滑剤も通常加
えられる。カプセルの経口投与にとって有用な希釈剤として、ラクトースおよび乾燥コー
ンスターチが挙げられる。水性懸濁液が経口投与されるとき、活性成分は、乳化剤および
懸濁化剤と混ざる。必要に応じて、特定の甘味剤および／または香味剤および／または着
色剤を加えてもよい。
【０２５６】
また、本発明の医薬組成物は、坐薬の形態で経直腸投与されてもよい。これらの組成物
は、本発明の化合物を、室温では固体で直腸の温度では液体であり、つまり直腸にて融解
して活性成分を放出するような適切な非刺激性の賦形剤と混合することにより調製できる
。かかる原料として、ココアバター、蜜ろうおよびポリエチレングリコールが挙げられる
が、これに限定されるものではない。
【０２５７】
本発明の医薬組成物は、鼻エアロゾルまたは鼻孔吸入により投与されてもよい。かかる
組成物は、医薬製剤の分野で周知の技術によって調製され、生理食塩水、用いるベンジル
アルコール若しくはその他の適切な保存料、バイオアベイラビリティを高めるための吸収
促進剤、フルオロカーボン、および／または当分野で周知のその他の可溶化剤若しくは分
散剤の溶液として調製されてもよい。
【０２５８】
本発明の化合物は、１回の投与でおよそ1〜20,000 μg/kgの量が投与されてもよく、治
療または予防対象の疾患、および本化合物を投与する被験体の特性による。多くの場合、
かかる１回の投与量は、およそ1〜1500 μg/kgかもしれない。本化合物の投与計画は、本
開示を入手できる当業者によって迅速に決定することができる。
【０２５９】
ある特定の実施形態において、本発明の医薬組成物は、１つ以上の追加の薬学的に活性
な成分をさらに含む。本発明の化合物は、１つ以上の追加の薬学的に活性な成分とともに
投与されてもよい。これは、本発明の化合物および１つ以上の追加の薬学的に活性な成分
を含む単一の組成物の形態であってもよい。或いは、これは、２つ以上の単独の組成物と
して、本発明の化合物が１つの組成物に含有され、１つ以上の追加の薬学的に活性な成分
が１つ以上の単独の組成物に含有されていてもよい。
【０２６０】
第三の態様では、本発明は、治療に用いる、本発明の第一の態様による化合物または第
二の態様による組成物を提供する。
【０２６１】
第四の態様では、本発明は、発症または兆候がFAAH酵素の基質に関連付けられる疾患の
治療または予防に用いる、本発明の第一の態様による化合物または第二の態様による組成
物を提供し、ただし、第一の態様において、ｉ）R1およびR2が一緒にこれらを結合するN
とともにピペリジニル、ピペラジニル、置換ピペリジニルまたは置換ピペラジニルを形成
するとき、式Ｉを有する化合物中の環Aは、ピリジン、ピリミジン、置換ピリジンまたは
置換ピリミジンを形成せず、ｉｉ）R1またはR2がメチルであるとき、他方のR1またはR2は
、4-クロロブチル、4-アジドブチルまたは4-イソチオシアナトブチルでなく、およびｉｉ
ｉ）本化合物が(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)(4-(キノリン-2-イルメチル)ピペ
ラジン-1-イル)メタノンではない。
【０２６２】
また、本発明は、発症または兆候がFAAH酵素の基質に関連付けられる疾患の治療または
予防用の薬剤の製造における、本発明の第一の態様による化合物または第二の態様による
組成物の使用方法を提供し、ただし、第一の態様においてｉ）R1およびR2が一緒にこれら
を結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル、置換ピペリジニルまたは置換ピペラ
ジニルを形成するとき、式Ｉを有する化合物中の環Aは、ピリジン、ピリミジン、置換ピ
リジンまたは置換ピリミジンを形成せず、ｉｉ）R1またはR2がメチルであるとき、他方の
R1またはR2は、4-クロロブチル、4-アジドブチルまたは4-イソチオシアナトブチルでなく
、およびｉｉｉ）本化合物が（4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル）（4-（キノリン-2-
イルメチル)ピペラジン-1-イル)メタノンではない。
【０２６３】
発症または兆候がFAAH酵素の基質に関連付けられる疾患の多くは、当業者に周知である
。これらのいくつかは、上述している。
【０２６４】
第五の態様では、本発明はまた、発症または兆候がFAAH酵素の基質に関連付けられる疾
患の治療または予防の方法も提供し、かかる方法は、かかる治療または予防を必要とする
被験体に対し、本発明の第一の態様による化合物または第二の態様による組成物を、治療
上有効な量だけ投与することを含み、ただし、第一の態様においてｉ）R1およびR2が一緒
にこれらを結合するNとともにピペリジニル、ピペラジニル、置換ピペリジニルまたは置
換ピペラジニルを形成するとき、式Ｉを有する化合物中の環Aは、ピリジン、ピリミジン
、置換ピリジンまたは置換ピリミジンを形成せず、ｉｉ）R1またはR2がメチルであるとき
、他方のR1またはR2は、4-クロロブチル、4-アジドブチルまたは4-イソチオシアナトブチ
ルでなく、およびｉｉｉ）本化合物が（4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル）（4-（キ
ノリン-2-イルメチル)ピペラジン-1-イル)メタノンではない。
【０２６５】
第四の態様による化合物、または第五の態様による方法において、疾患とは、内因性カ
ンナビノイドに関連する疾患のことである。
【０２６６】
ある実施形態において、治療する疾患は、
【０２６７】
（ｉ）痛み、特に、片頭痛および神経障害痛（例えば糖尿病性神経障害に伴う疼痛、疱
疹症後神経痛、三叉神経痛）などの急性または慢性の神経病；関節炎、リウマチ性関節炎
、骨関節炎、脊椎炎、通風、血管炎、クローン病および過敏性腸症候群などの、炎症性疾
患に関連のある急性または慢性の痛み；
【０２６８】
（ｉｉ）目まい、嘔吐および吐き気、とりわけ化学療法によって生じるもの；
【０２６９】
（ｉｉｉ）摂食障害、とりわけ様々な性質の食欲不振および悪液質；
【０２７０】
（ｉｖ）震え、運動障害、筋失調症、痙直、脅迫的行動、トゥレットシンドローム、如
何なる性質および起源をもつあらゆる形態の鬱病および不安、気分障害、並びに精神病な
どの、神経学的および精神医学的病変；
【０２７１】
（ｖ）パーキンソン病、アルツハイマー病、老年性認知症、ハンチントン舞踏病、並び
に、脳虚血および頭蓋や延髄の外傷に関連する損傷などの、急性または慢性の神経変性疾
患；
【０２７２】
（ｖｉ）てんかん；
【０２７３】
（ｖｉｉ）睡眠時無呼吸を含む睡眠障害；
【０２７４】
（ｖｉｉｉ）心不全、高血圧、心律動異常、動脈硬化、心臓発作、心虚血および腎虚血
などの、心疾患；
【０２７５】
（ｉｘ）例えば皮膚良性腫瘍、脳腫瘤、乳頭腫、前立腺腫瘍および脳腫瘍（膠芽腫、髄
様上皮腫、神経芽細胞腫、胚起源の腫瘍、星状細胞腫、星状芽細胞腫、上衣腫、乏突起膠
腫、叢の腫瘍、神経上皮腫、骨端の腫瘍、上皮芽細胞腫、悪性髄膜腫、肉腫症、悪性黒色
腫および神経鞘腫）などの、がん；
【０２７６】
（ｘ）免疫システムの疾患、とりわけ、乾癬、エリテマトーデス、結合組織の疾患また
はコラーゲンの疾患、シェーグレン症候群、強直性脊椎炎、未分化型脊椎炎、ベーチェッ
ト病、自己免疫性溶血性貧血、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、アミロイド症、移植
片拒絶、形質細胞の株に影響を及ぼす病気、アレルギー性疾患などの自己免疫疾患；即時
型または遅延型過敏症、アレルギー性の鼻炎または結膜炎、接触皮膚炎；
【０２７７】
（ｘｉ）AIDSなどの、寄生性、ウイルス性または細菌性の感染病、および髄膜炎；
【０２７８】
（ｘｉｉ）炎症性疾患、とりわけ、関節炎、リウマチ性関節炎、骨関節炎、脊椎炎、通
風、血管炎、クローン病および過敏性腸症候群などの関節疾患；
【０２７９】
（ｘｉｉｉ）骨粗しょう症；
【０２８０】
（ｘｉｖ）高眼圧症および緑内障などの目の疾患；
【０２８１】
（ｘｖ）気道の疾患、気管支けいれん、咳、ぜんそく、慢性気管支炎、慢性気道閉塞症
、および気腫を含む肺疾患；
【０２８２】
（ｘｖｉ）過敏性腸症候群、炎症性腸管疾患、潰瘍、下痢、尿失禁および膀胱の炎症な
どの、胃腸疾患
から選択されてもよい。
【０２８３】
第六の態様では、本発明は、発症または兆候がFAAH酵素の基質に関連付けられる疾患の
治療または予防のための薬剤の調製における、本発明の第一の態様による化合物の使用方
法を提供し、ただし、第一の態様において、R1およびR2が一緒にこれらを結合するNとと
もにピペリジニル、ピペラジニル、置換ピペリジニルまたは置換ピペラジニルを形成する
とき、式Ｉを有する化合物中の環Aはピリジン、ピリミジン、置換ピリジンまたは置換ピ
リミジンを形成しない。
【０２８４】
第六の態様に関連する典型的な疾患は、前述している。
【０２８５】
第四、第五または第六のある実施形態では、第一の態様に対するその他の条件のうちの
１つまたは両方もまた、適用される。
【実施例】
【０２８６】
ここで本発明を、実施例のみの目的でさらに詳細に説明する。
【０２８７】
１．合成法
本発明の化合物の合成に用いる方法を、下記の一般的な手順およびその後の調製例によ
って説明する。全ての化合物および中間生成物は、核磁気共鳴（NMR）によって特性を明
らかにした。これらの化合物を調製する際の出発原料および試薬は、商業供給業者から入
手でき、または当業者にとって明白な方法で調製することができる。これらの一般的な手
順は、ただ本発明の化合物を合成する方法を説明するためだけのものであり、これらの手
順に様々な変更を加えることができ、本開示を参照した当業者は、それを提案するであろ
う。
【０２８８】
次に示す手順における室温とは、20℃〜25℃の範囲の温度を意味する。
【０２８９】
ベンゾトリアゾール：
5-ブロモ-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール（1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール誘導
体形成）
【化８】
2015071622.tif 000009
水（10 ml）に亜硝酸ナトリウム（4.06 g, 58.8 mmol）を加えた溶液を、0〜5℃の酢酸
（20 ml, 349 mmol）と水（100 ml）の混合物に4-ブロモベンゼン-1,2-ジアミン（10 g, 
53.5 mmol）を加えた溶液に、一滴ずつ加えた。この溶液を氷浴中で１時間撹拌し、さら
に酢酸（20 ml, 349 mmol）を加え、１時間かき混ぜながら80〜85℃まで加熱し、ろ過で
不溶性の黒色の物質を分離し、0〜5℃まで冷却し、30分間熟成させ、沈殿物を採取し、水
で洗浄し、45℃で真空乾燥させた。9.48 g（90 %）を得た。
【０２９０】
N-シクロヘキシル-N-メチル-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-1-カルボキサミド（二
置換トリアゾール-1-カルボキサミド形成）
【化９】
2015071622.tif 000010
テトラヒドロフラン（25 ml）に1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール（0.5 g, 4.20 mmol
）を加えた溶液を、トルエンにホスゲン（5.30 ml, 10.1 mmol）を加えた0〜5℃の20%撹
拌溶液に一滴ずつ加えた。この反応混合物を、20〜25℃で2時間撹拌した（TLCによって反
応完了）。この溶液に、アルゴンを15分間吹き込んだ。その後、溶媒を真空蒸発させ、綺
麗なオイルとして1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-1-カルボニルクロリド（0.763 g, 4
.20 mmol）を得た。この生成物を、さらに精製はせずに使用した。テトラヒドロフラン（
25 ml）にこのオイルを加えた0〜5℃の撹拌溶液に、ピリジン（0.357 ml, 4.41 mmol）を
一滴ずつ加えた。次に、0〜5℃のN-メチルシクロヘキサンアミン（0.499 g, 4.41 mmol）
を一滴ずつ加えた。この溶液を、20〜25℃で一晩撹拌した。水およびEtOAcを加え、有機
層を分離し、1M HCl、水およびブラインで洗浄した。この有機層を乾燥させ（MgSO4）、
真空蒸発させ、綺麗なオイルを得た。このオイルを2-プロパノール／DCMから再結晶させ
、固形分を採取し、40〜45℃で真空乾燥させた。230 mg（21%）を得た。
【０２９１】
(R)-N-(キヌクリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-1-カルボキサミド塩
酸塩（一置換トリアゾール-1-カルボキサミド形成）
【化１０】
2015071622.tif 000011
トルエンにホスゲン（1.052 ml, 2.000 mmol）を加えた20%溶液を、乾燥DCM（5 ml）に
1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール（0.238 g, 2 mmol）を加えた0〜5℃のの溶液に加えた
。この混合液を20〜25℃で30分間撹拌し、0〜5℃まで冷却し、撹拌しながらトリエチルア
ミン（0.279 ml, 2.000 mmol）を加えた。この懸濁液を乾燥DCM（5 ml）で希釈し、固形
物の(R)-1キヌクリジン-3-アミン二塩酸塩（0.398 g, 2.000 mmol）およびトリエチルア
ミン（0.836 ml, 6.00 mmol）を、0〜5℃にて加えた。この混合液を30分間で20〜25℃ま
で温め、2-プロパノールで希釈し、蒸発乾固させた。この残留物を水（15 ml）とDCM（15
ml）に分配し、有機相を乾燥させ（MgSO4）、濃縮し、カラムで分離し（DCM-MeOH 9：1
）、分画を採取してオイルを得た。このオイルを最低限のDCMが入ったエーテルに溶解さ
せ、この溶液をエーテル中の2M HClでpH1〜2まで酸性化させ、沈殿物を採取し、エーテル
で洗浄し、45℃で真空乾燥させた。0.12 g（19.5%）を得た。
【０２９２】
N-(4-フェニルブチル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-1-カルボキサミド（一置換
トリアゾール-1-カルボキサミド形成）
【化１１】
2015071622.tif 000012
(4-イソシアナトブチル)ベンゼン(463 mg, 2.64 mmol)を、DCM（18 ml）に1H-ベンゾ[d
][1,2,3]トリアゾール（300 mg, 2.52 mmol）を加えた0〜5℃の溶液に、一滴ずつ加えた
。この綺麗な反応混合液を、20〜25℃で一晩撹拌した。真空中で溶媒を除去し、綺麗なオ
イルを得た。このオイルを静置した状態で固形化させ、無色の固形物とした。この生成物
を2-プロパノールから再結晶させ、固形分を採取し、45℃で真空乾燥させた。477 mg（64
%）を得た。
【０２９３】
イミダゾール：
4-(4-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール（イミダゾール合成）
【化１２】
2015071622.tif 000013
2-ブロモ-1-(4-フルオロフェニル)エタノン（5.93 g, 27.31 mmol）、ホルムアミド（1
3.45 ml, 339 mmol）および水（1 ml）を、50 mlなし型フラスコに入れた。この反応液を
140℃で4時間加熱した。その後、室温まで冷却し、150 mlの水に入れた。沈殿物をろ過で
分離し、水で洗浄した。10%NaOH溶液を加え、ろ液のpHを12に調製した。得られた沈殿物
をろ過で分離し、水で洗浄し、真空乾燥させた。（生成：2.02g, 45%）
【０２９４】
(4-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)(4-フェニルピペラジン-1-イル)メタノン（アシ
ル化）
【化１３】
2015071622.tif 000014
ピペリジン（0.489 ml, 6.00 mmol）およびDMAP（48.9 mg, 0.400 mmol）を、テトラヒ
ドロフラン（20 ml）に4-フェニル-1H-イミダゾール（577 mg, 4 mmol）を加えた撹拌溶
液に加えた。この淡黄色の溶液を4-フェニルピペラジン-1-カルボニルクロリド（944 mg,
4.20 mmol）で処理し、90℃で20時間加熱した。THFを真空中で除去し、すぐにその残留
物をDCM：IPA（70：30）混合液と水に分配した。有機相をMgSO4で乾燥させ、ろ過した。
蒸発させた後、粗生成物を加熱IPAから再結晶させ、ろ過し、真空乾燥させた。（生成：7
77 mg, 58%）
【０２９５】
N-(4-フルオロフェニル)-4-(4-ヒドロキシフェニル)-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カ
ルボキサミド（脱保護）
【化１４】
2015071622.tif 000015
三臭化ホウ素（0.164 ml, 1.740 mmol）を、ジクロロメタン（8 ml）にN-(4-フルオロ
フェニル)-4-(4-メトキシフェニル)-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（0.28
3 g, 0.870 mmol）を加えたメタノールドライアイス冷却溶液に加えた。この黒ずんだ反
応液を室温まで温め、2時間撹拌した。TLCによって反応が完了したことが示された後、氷
と水の混合物に入れ、30分間撹拌した。沈殿物はなかった。この混合液をDCM：IPA（70：
30）で抽出し、有機相をMgSO4で乾燥させ、ろ過した。DCMを真空中で除去し、生成物をIP
Aから沈殿させ、ろ過し、真空乾燥させた。（生成：210 mg, 78%）
【０２９６】
1,2,4-トリアゾール：
3-(4-クロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール（環合成）
【化１５】
2015071622.tif 000016
4-クロロベンズアミド（7.371 g, 47.4 mmol）を、1,1-ジメトキシ-N,N-ジメチルメタ
ンアミン（15.73 ml, 118 mmol）に懸濁した。この反応混合液を80℃で1時間加熱した。
その後、室温まで冷却し、過剰な1,1-ジメトキシ-N,N-ジメチルメタンアミンを真空中で
除去した。得られた固形分を石油エーテルとともに粉末にし、ろ過し、真空乾燥させた。
（生成：9.44 g, 95%）
【０２９７】
【化１６】
2015071622.tif 000017
ヒドラジン水和物（1.524 ml, 49.1 mmol）を、酢酸（13.5 ml）に(E)-4-クロロ-N-((
ジメチルアミノ)メチレン)ベンズアミド（9.4 g, 44.6 mmol）を加えた撹拌溶液に加えた
。この反応混合液をすぐに凝固させ、120℃で2時間加熱した。その後すぐに室温まで冷却
し、トルエンと共沸させた。しばらくの間、結晶残留物を水とともに撹拌した。沈殿物を
ろ過で分離し、水で洗浄し、真空乾燥させた。（生成：7.27 g, 91%）
【０２９８】
(3-(4-メトキシフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)(モルホリノ)メタノン（ア
シル化）
【化１７】
2015071622.tif 000018
ピリジン（0.489 ml, 6.00 mmol）およびDMAP（48.9 mg, 0.400 mmol）を、テトラヒド
ロフラン（20 ml）に3-(4-メトキシフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール（701 mg, 4 mmol
）を加えた撹拌溶液に加えた。この溶液をモルホリン-4-カルボニルクロリド（0.490 ml,
4.20 mmol）で処理し、90℃で20時間加熱した。TLCによって、反応がほとんど完了した
ことが示された。THFを真空中で除去し、残留物をDCMと水に分配した。有機相をMgSO4で
乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。加熱IPAからの再結晶により、749 mgの白い結晶を得た
。（生成：65%）
【０２９９】
1,2,3-トリアゾール：
4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール（環合成）
【化１８】
2015071622.tif 000019
アジドトリメチルシラン（2.65 ml, 20.00 mmol）を、abs. トルエン（10 ml）にフェ
ニルアセチレン（1.098 ml, 10 mmol）を加えた撹拌溶液に、一度に加えた。この反応液
を100℃で3日間加熱し、その後すぐに室温まで冷却し、トルエンを真空中で除去した。残
留物をDCMと水に分配した。有機相をMgSO4で乾燥させ、ろ過した。蒸発の後、粗生成物を
クロマトグラフィによって石油エーテル：EtOAc＝2：1中で精製した。（生成：355 mg, 2
4%）
【０３００】
モルホリノ(4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)メタノン（アシル化）
【化１９】
2015071622.tif 000020
ピペリジン（0.286 ml, 3.51 mmol）およびDAMP（0.029 g, 0.234 mmol）を、テトラヒ
ドロフラン（12 ml）に4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール（0.340 g, 2.342 mmol）を加
えた撹拌溶液に加えた。この溶液を、モルホリン-4-カルボニルクロリド（0.287 ml, 2.4
59 mmol）で処理した。この反応液を90℃で20時間加熱した。その後THFを真空中で除去し
、残留物をDCMと水に分配した。有機相をMgSO4で乾燥させ、ろ過した。蒸発の後、粗生成
物をIPAから再結晶させ、ろ過し、真空乾燥させた。（生成：193 mg, 29%）
【０３０１】
ピラゾール：
3-フェニル-1H-ピラゾール（環合成）
【化２０】
2015071622.tif 000021
アセトフェノン（5.89 ml, 50 mmol）を、1,1-ジメトキシ-N,N-ジメチルメタンアミン
（13.39 ml, 100 mmol）に溶解させた。この反応混合液を120℃で24時間加熱した。この
赤黒い溶液を室温まで冷却し、過剰な1,1-ジメトキシ-N,N-ジメチルメタンアミンを真空
中で除去した。得られた固形分を石油エーテルとともに粉末にし、ろ過し、真空乾燥させ
た。（生成：6.78 g, 77%）
【０３０２】
【化２１】
2015071622.tif 000022
ヒドラジン水和物（1.459 ml, 30.0 mmol）を、エタノール（40 ml）に(E)-3-(ジメチ
ルアミノ)-1-フェニル-2-プロペン-オン（2.63 g, 15 mmol）を加えた撹拌溶液に加えた
。この反応混合液を100℃で2時間加熱した、その後すぐに室温まで冷却し、エタノールを
真空中で除去した。残留物をDCMと水に分配した。有機相をMgSO4で乾燥させ、ろ過した。
蒸発の後、粗生成物を、石油エーテルと酢酸エチルの混合液とともに粉末にし、精製した
。（生成：1.59 g, 73%）
【０３０３】
モルホリノ(3-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-1-イル)メタノン（アシル化）
【化２２】
2015071622.tif 000023
ピリジン（0.367 ml, 4.50 mmol）およびDMAP（18.33 mg, 0.150 mmol）を、テトラヒ
ドロフラン（15 ml）に3-(1H-ピラゾール-3-イル)ピリジン（0.435 g, 3 mmol）を加えた
撹拌溶液に加えた。この溶液を、4-モルホリニルカルボニルクロリド（0.368 ml, 3.15 m
mol）で処理した。この反応液を80℃で20時間加熱した。THFを真空中で除去し、残留物を
DCMと水に分配した。有機相をMgSO4で乾燥させ、ろ過した。蒸発の後、粗生成物をクロマ
トグラフィによって石油エーテル：EtOAc＝2：1中で精製した。（生成：174 mg, 21%）
【０３０４】
ベンゾイミダゾール：
N-メチル-N-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-カルボキサミド（アシル化）
【化２３】
2015071622.tif 000024
ピリジン（0.367 ml, 4.50 mmol）を、テトラヒドロフラン（15 ml）に1H-ベンゾ[d]イ
ミダゾール（354 mg, 3 mmol）を加えた撹拌溶液に加え、続いてメチル(フェニル)カルバ
ミン酸クロリド（534 mg, 3.15 mmol）を加えた。この反応液を80℃で20時間加熱した。T
HFを真空中で除去し、残留物をDCMと水に分配した。有機相をMgSO4で乾燥させ、ろ過した
。蒸発の後、粗生成物をクロマトグラフィによって石油エーテル：EtOAc＝2：:1中で精製
した。（生成：365 mg, 46%）
【０３０５】
次節では、特定の化合物のさらなる合成の例を提供する。
【０３０６】
化合物３６２の調製
ａ）N-シクロヘキシル-N-メチル-4-(ピリジン-3-イル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサ
ミド
【化２４】
2015071622.tif 000025
カリウム tert-ブトキシド（1.795 g, 16.0 mmol）を、テトラヒドロフラン（29 mL）
およびDMF（2.90 mL）の混合物に3-(1H-イミダゾール-4-イル)ピリジン二塩酸塩（1.745 
g, 8 mmol）を加えた撹拌懸濁液に加え、この混合液を30分間還流させた。得られた茶色
の懸濁液を室温まで冷却し、ピリジン（0.979 mL, 12 mmol）およびN,N-ジメチルピリジ
ン-4-アミン（0.098 g, 0.8 mmol）で処理し、続いてシクロヘキシル(メチル)カルバミン
酸クロリド（1.476 g, 8.4 mmol）を加えた。この反応液を90℃で一晩加熱し、その後す
ぐにその混合液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥させ（MgSO4）、ろ
過した。蒸発の後、ジクロロメタン／メタノール（9：1）混合液を用い、シリカゲルで粗
生成物をクロマトグラフィ精製した。均質な分画を貯め、蒸発させ、白色の粉末が残った
（160 mg, 7%）。
【０３０７】
ｂ）3-(1-(シクロヘキシル(メチル)カルバモイル)-1H-イミダゾール-4-イル)ピリジン 
1-オキサイド
【化２５】
2015071622.tif 000026
3-クロロベンゾペルオキシ酸（149 mg, 0.475 mmol）を、クロロホルム（5 mL）にN-シ
クロヘキシル-N-メチル-4-(ピリジン-3-イル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（90 m
g, 0.317 mmol）を加えた溶液に、一度に加えた。この反応液を室温にて20時間撹拌した
。TLCによって反応が完了したことが示され、この混合液を蒸発乾固させた。残留物をエ
ーテルとともに粉末にし、得られた白色の結晶をろ過分離し、空気中で乾燥させた。加熱
イソプロパノールからの再結晶により、白色の粉末を得た（46 mg, 46%）。
【０３０８】
化合物４０８の調製
N-シクロヘキシル-N-メチル-4-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-1H-イミダゾール
-1-カルボキサミド塩酸塩
【化２６】
2015071622.tif 000027
N-シクロヘキシル-4-(3-ヒドロキシフェニル)-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキ
サミド（170 mg, 0.568 mmol）を、窒素下で無水テトラヒドロフラン（10 mL）に取り込
み、無色の溶液を得た。N-ベータ-ヒドロキシエチルモルホリン（0.068 mL, 0.568 mmol
）を加え、その溶液を0℃まで冷却した。トリフェニルホスフィン（179 mg, 0.681 mmol
）を加え、次にDEAD（0.108 mL, 0.68 mmol）を、一滴加えて黄色くなり、その色が消え
てから次の一滴を加えるという操作を繰り返した。得られた淡黄色の溶液を室温まで温め
、18時間撹拌した。その後、この反応混合液を0℃まで冷却し、新たなトリフェニルホス
フィン（179 mg, 0.681 mmol）およびDEAD（0.108 mL, 0.68 mmol）を加えた。この溶液
を、さらに6時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、黄色のオイルをクロマトグラフィ精製した
（シリカゲル H; 9/1、8/2、6/4、5/5、4/6 トルエン/アセトン）。純生成物を含む分画
を蒸発させ、淡黄色のオイルを酢酸エチルに溶解させ、沈殿を生じさせた。この懸濁液を
加熱して固形分を溶解させ、この溶液を0℃まで冷却した。2N HClを含むエーテル溶液を
、一滴ずつ過剰に加えた。得られた混合液を0℃で10分間撹拌し、その後室温まで温め、
さらに15分間撹拌した。沈殿物をろ過し、エーテルで洗浄し、乾燥させた。酢酸エチルか
らの再結晶により、淡いクリーム色の固形物を得た（39 mg, 14%）。
【０３０９】
化合物３９７の調製
ａ）tert-ブチル 4-(2-(4-(1-(シクロヘキシル(メチル)カルバモイル)-1H-イミダゾー
ル-4-イル)フェノキシ)エチル)ピペラジン-1-カルボキシラート
【化２７】
2015071622.tif 000028
テトラヒドロフラン（10 mL）にN-シクロヘキシル-4-(4-ヒドロキシフェニル)-N-メチ
ル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（200 mg, 0.668 mmol）を加えた溶液を、窒素下
で50 mLなし型フラスコに入れ、淡いピンク色の溶液を得た。tert-ブチル 4-(2-ヒドロキ
シエチル)ピペラジン-1-カルボキシラート（184 mg, 0.8 mmol）を加え、この溶液を0℃
まで冷却した。トリフェニルホスフィン（210 mg, 0.801 mmol）を加え、次にDEAD（0.12
7 mL, 0.8 mmol）を、一滴加えて黄色くなり、その色が消えてから次の一滴を加えるとい
う操作を繰り返した。得られた淡黄色の溶液を室温まで温め、24時間撹拌した。溶媒を蒸
発させ、淡黄色のオイルをクロマトグラフィ精製した（シリカゲル H; 10%、20%、30%、4
0%、50%、60% アセトン／トルエン）。純生成物を含む分画を蒸発させ、得られたベージ
ュ色の固形分（167 mg）を、さらに精製はせずに次の工程に使用した。
【０３１０】
ｂ）N-シクロヘキシル-N-メチル-4-(4-(2-(ピペラジン-1-イル)エトキシ)フェニル)-1H
-イミダゾール-1-カルボキサミド 二塩酸塩
【化２８】
2015071622.tif 000029
tert-ブチル 4-(2-(4-(1-(シクロヘキシル(メチル)カルバモイル)-1H-イミダゾール-4-
イル)フェノキシ)エチル)ピペラジン-1-カルボキシラート（167 mg, 0.326 mmol）を、25
mLなし型フラスコに入れた。トリフルオロ酢酸（3 mL, 38.9 mmol）を加え、淡黄色の溶
液を得、室温で1時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留した黄色いオイルを酢酸エチルに
溶解させ、0℃まで冷却した。その後すぐに、2N HClを含むエーテル溶液を過剰に加えた
。混合液を0℃で10分間撹拌し、その後室温まで温め、15分間撹拌した。混合液を蒸発さ
せ、残留物をイソプロパノールから再結晶させた。この結晶をろ過し、イソプロパノール
で洗浄し、乾燥させ、白色の固体生成物を得た（115 mg, 69 %）。
【０３１１】
化合物３８９の調製
ａ）1-(4,4-ジメチルオキサゾリジン-3-カルボニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾー
ル-5-カルボン酸
【化２９】
2015071622.tif 000030
テトラヒドロフラン（90 mL）およびジメチルホルムアミド（50 mL）の混合物に1H-ベ
ンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-5-カルボン酸（50 mL）を加えた溶液を、テトラヒドロフラ
ン（30 mL）に水素化ナトリウム（1.839 g, 46 mmol）を加えた0℃のの撹拌懸濁液に、一
滴ずつ加えた。この懸濁液を室温で30分間撹拌し、テトラヒドロフラン（10 mL）に4,4-
ジメチルオキサゾリジン-3-カルボニルクロリド（3.16 g, 19.31 mmol）を加えた0℃のの
溶液を、一滴ずつ加えた。この反応混合液を室温で4時間撹拌した。0℃の水を加え、溶媒
を蒸発させた。ジクロロメタン／イソプロパノール（7：3）の混合液を加え、有機層を分
離した。水層をジクロロメタンで再抽出し、この合わせた有機層を乾燥させ（MgSO4）、
ろ過し、蒸発させた。このオレンジ色の結晶をイソプロパノールから再結晶させ、ベージ
ュ色の固形物（840 mg）を得、これをさらに精製はせずに次の工程に使用した。
【０３１２】
ｂ）1-(4,4-ジメチルオキサゾリジン-3-カルボニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾー
ル-5-カルボキサミド
【化３０】
2015071622.tif 000031
塩化チオニル（0.633 mL, 8.67 mmol）を、ジクロロメタン（17 mL）に1-(4,4-ジメチ
ルオキサゾリジン-3-カルボニル)-1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-6-カルボン酸（0.7
63 g, 2.63 mmol）およびピリジン（0.702 mL, 8.67 mmol）を加えた室温の撹拌溶液に、
一滴ずつ加えた。この黄色の溶液を、室温で15分間撹拌した。その後、この溶液を、1.75
N アンモニア溶液（15.02 mL, 26.3 mmol）を含む0℃のエタノール溶液に一滴ずつ加え
、すぐに白色の懸濁液が生じた。この反応混合液を室温でさらに30分間撹拌した。水を加
え、エタノールを蒸発させた。その後、残留物をジクロロメタンで希釈し、有機層を分離
し、1N HCl溶液で洗浄した。この有機層を乾燥させ（MgSO4）、ろ過し、蒸発させて黄色
の固形物を得た。この固形物を、ジクロロメタン／エタノール混合液から再結晶させ、ベ
ージュ色の固体生成物を得た（151 mg, 20 %）。
【０３１３】
化合物４３８の調製
N-シクロヘキシル-4-(4-メトキシ-3-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-N-メチル-1H
-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化３１】
2015071622.tif 000032
4-(3-シアノ-4-メトキシフェニル)- N-シクロヘキシル-N-メチル-1H-イミダゾール-1-
カルボキサミド（305 mg, 0.901 mmol）、ジブチルスタンナノン（28.0 mg, 0.113 mmol
）およびアジドトリメチルシラン（0.239 ml, 1.803 mmol）の混合液を、トルエン（8 mL
）中で、115℃で20時間加熱した。その後、この混合液を室温まで冷却し、蒸発乾固させ
た。ジクロロメタン／メタノール（95：5）混合液を用い、粗生成物を、シリカゲルでク
ロマトグラフィ精製した。均質な分画の蒸発後、残留生成物をジエチルエーテルとともに
粉末にし、ろ過し、乾燥させ、オフホワイト色の結晶生成物を得た（196 mg, 54 %）。
【０３１４】
化合物５７６の調製
4-(3-(2H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-N-シクロヘキシル-N-メチル-1H-イミダゾー
ル-1-カルボキサミド
【化３２】
2015071622.tif 000033
4-(3-(2-ベンジル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-N-シクロヘキシル-N-メチル-1H
-イミダゾール-1-カルボキサミド（256 mg, 0.58 mmol）、10%パラジウム炭素（30.9 mg,
0.029 mmol）およびシクロヘキセン（1.175 ml, 11.6 mmol）の撹拌混合液を、シールド
管中で80℃に加熱した。その後、この反応液を室温まで冷却し、セライトパッドでろ過し
、蒸発乾固させた。得られたオイルを、ジクロロメタン／メタノール（90：10）を用い、
シリカでクロマトグラフィ精製した。均質な分画を貯め、蒸発させ、その残留物をジエチ
ルエーテルから結晶化させ、オフホワイト色の結晶生成物を得た（45 mg, 21%）。
【０３１５】
化合物４２３の調製
N-(1-ベンジルピペリジン-4-イル)-4-(3-(ヒドロキシカルバモイル)フェニル)-N-メチ
ル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化３３】
2015071622.tif 000034
三臭化ホウ素（0.022 mL, 0.229 mmol）を、ジクロロメタン（5 mL）に4-(3-(ベンジル
オキシカルバモイル)フェニル)-N-(1-ベンジルピペリジン-4-イル)-N-メチル-1H-イミダ
ゾール-1-カルボキサミド（120 mg, 0.229 mmol）を加えた-78℃のの撹拌溶液に加えた。
この反応液を冷却下で5分間撹拌し、室温まで１時間温めた。この反応液を-20℃に冷却し
、メタノールで注意深くクエンチした。その後すぐに溶媒を蒸発で除去し、残留物をジク
ロロメタン／イソプロパノール（7：3）の混合液に取り込み、飽和NaHCO3溶液で洗浄し、
その後乾燥させた（MgSO4）。ろ過した後、ジクロロメタンを蒸発させて容量を小さくし
、得られた沈殿物をろ過で分離し、イソプロパノールで洗浄し、乾燥させ、オフホワイト
色の粉末生成物を得た（58 mg, 55%）。
【０３１６】
化合物５５１の調製
ａ）(Z)-N-シクロヘキシル-4-(4-(N’-ヒドロキシカルバムイミドイル)フェニル)-N-メ
チル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化３４】
2015071622.tif 000035
エタノール（9 mL）に4-(4-シアノフェニル)-N-シクロヘキシル-N-メチル-1H-イミダゾ
ール-1-カルボキサミド（600 mg, 1.946 mmol）を加えた室温の溶液を、25 mL丸底フラス
コに入れ、白色の懸濁液を得た。水（0.298 mL, 4.86 mmol）に50%のヒドロキシルアミン
を加えた溶液を一滴ずつ加え、得られた混合液を90℃で90分間加熱した。その後、この混
合液を室温まで冷却し、いくらかの沈殿物が生じ、それをろ過し、エタノールで洗浄した
。この固形物を、加熱酢酸エチル（約70 mL）および石油エーテル（約150 mL）の混合液
から再結晶させた。この結晶をろ過し、石油エーテルで洗浄し、乾燥させ、白色の固形物
を得た（230 mg, 29%）。
【０３１７】
ｂ）(Z)-N-シクロヘキシル-4-(4-(N’-(メトキシカルボニルオキシ)カルバムイミドイ
ル)フェニル)-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化３５】
2015071622.tif 000036
無水ジクロロメタン（3 mL）に(Z)-N-シクロヘキシル-4-(4-(N’-ヒドロキシカルバム
イミドイル)フェニル)-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（228 mg, 0.668 mm
ol）を加えた溶液を、窒素下で25 mLなし型フラスコに入れ、白色の懸濁液を得た。トリ
エチルアミン（0.102 mL, 0.735 mmol）を加え、この懸濁液を0℃に冷却し、30分間撹拌
した。その後すぐにクロロギ酸メチルエステル（0.065 mL, 0.835 mmol）を一滴ずつ加え
、この混合液を0℃で30分間撹拌し、室温まで温め、さらに30分間撹拌した。沈殿物をろ
過で分離し、イソプロパノールおよびジクロロメタン（3：7）の混合液に溶解させた。こ
の溶液を、上からろ液と混ぜ合わせ、1N HCl、水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（Mg
SO4）、ろ過し、蒸発させ、白色の固形物を得た（228 mg, 82 %）。
【０３１８】
ｃ）N-シクロヘキシル-N-メチル-4-(4-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾー
ル-3-イル)フェニル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化３６】
2015071622.tif 000037
キシレン（10 mL）に(Z)-N-シクロヘキシル-4-(4-(N’-(メトキシカルボニルオキシ)カ
ルバムイミドイル)フェニル)-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（200 mg, 0.
501 mmol）を加えた溶液を、窒素下で50mLなし型フラスコに入れ、白色の懸濁液を得た。
この混合液を140℃で4時間加熱し、室温まで冷却した。生じた沈殿物をろ過で分離し、ろ
過ケーキをキシレンで洗浄した。この固形物を乾燥させた後、ジクロロメタンおよびイソ
プロパノールの混合液に溶解させた。蒸発によって容量を小さくした後、この溶液を室温
まで冷却し、生じた沈殿物をろ過で分離し、乾燥させ、淡いピンク色の固形生成物を得た
（134 mg, 69 %）。
【０３１９】
化合物５５３の調製
ａ）4-(3-アミノフェニル)-N-シクロヘキシル-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキ
サミド
【化３７】
2015071622.tif 000038
10%パラジウム炭素（0.122 g, 0.115 mmol）を、酢酸エチル（46 mL）およびメタノー
ル（46 mL）の混合物にN-シクロヘキシル-N-メチル-4-(3-ニトロフェニル)-1H-イミダゾ
ール-1-カルボキサミド（0.755 g, 2.299 mmol）を加えた室温のの撹拌溶液に、アルゴン
雰囲気下で加えた。その後、この混合液を、室温にて、水素雰囲気下で50分間撹拌した。
この混合液をセライトでろ過し、パッドをメタノールで洗浄した。集められたろ液を蒸発
させ、綺麗なオイル／発泡体（691 mg, 100 %）を得、これをさらに精製はせずに次の工
程に使用した。
【０３２０】
ｂ）N-シクロヘキシル-4-(3-グアニジノフェニル)-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カル
ボキサミド 塩酸塩
【化３８】
2015071622.tif 000039
ガス状の無水塩酸（0.096 mL, 1.156 mmol）を、エタノール（1.2 mL）に4-(3-アミノ
フェニル)-N-シクロヘキシル-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（0.345 g, 1
.156 mmol）およびシアナミド（0.135 mL, 1.734 mmol）を加えた室温の撹拌懸濁液に加
えた。この綺麗な溶液を1時間の還流で撹拌し、無色の固形物が生じた。この反応混合液
をさらに7時間の還流で撹拌し、その後すぐに冷却した。この固形物をろ過で分離し、エ
タノールで洗浄し、無色の固体生成物を得た（298 mg, 68 %）。
【０３２１】
BIA化合物５５３の調製
ａ）N-メチル-N-(ピペリジン-4-イル)-4-(ピリジン-3-イル)-1H-イミダゾール-1-カル
ボキサミド ビス(2,2,2-トリフルオロ酢酸塩)
【化３９】
2015071622.tif 000040
トリフルオロ酢酸（4 mL, 51.9 mmol）を、tert-ブチル 4-(N-メチル-4-(ピリジン-3-
イル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボン酸塩（500 mg, 1.297 
mmol）に加え、濁った溶液を得た。この混合液を室温で1時間撹拌し、その後すぐに溶媒
を蒸発で除去した。この油性の残留物をエーテルとともに粉末にし、得られた白色固形物
をろ過で分離し、白色固形物を得た（653.2 mg, 88%生成）。
【０３２２】
ｂ）N-メチル-N-(1-(メチルスルホニル)ピペリジン-4-イル)-4-(ピリジン-3-イル)-1H-
イミダゾール-1-カルボキサミド
【化４０】
2015071622.tif 000041
DMAP（35.7 mg, 0.292 mmol）を、ジクロロメタン（10 mL）にN-メチル-N-(ピペリジン
-4-イル)-4-(ピリジン-3-イル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド ビス(2,2,2-トリフ
ルオロ酢酸塩)（300 mg, 0.584 mmol）を加えた氷冷懸濁液に加え、続いてトリエチルア
ミン（0.326 mL, 2.337 mmol）を一滴ずつ加え、次に塩化メタンスルホニル（0.072 mL, 
0.934 mmol）を加えた。この溶液を室温で一晩撹拌し、その後すぐにメタノールを加える
ことによりクエンチし、室温で撹拌した。白色の沈殿物をろ過で採取し、メタノールよび
エーテルで洗浄し、乾燥させ、白色の固体生成物を得た（158 mg, 74 %）。
【０３２３】
化合物５５０の調製
N-(1-ベンジルピペリジン-4-イル)-4-(3’-カルバモイルビフェニル-3-イル)-N-メチル
-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化４１】
2015071622.tif 000042
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム錯体（0.076 g, 0.066 mmol）を、室
温の1-プロパノール（5 mL）および水（1 mL）の混合物にN-(1-ベンジルピペリジン-4-イ
ル)-4-(3-ブロモフェニル)-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（0.600 g, 1.3
23 mmol）、3-カルバモイルフェニルボロン酸（0.229 g, 1.390 mmol）および2 M 炭酸ナ
トリウム溶液（0.794 mL, 1.588 mmol）を加えた撹拌分散液に加えた。この反応混合液を
90℃で1時間撹拌した。水を加え、有機層をジクロロメタン／イソプロパノール（7：3）
の混合液で希釈した。この有機層を分離し、乾燥させ（MgSO4）、ろ過し、蒸発させてオ
レンジ色のオイルを得た。カラムクロマトグラフィ（シリカ、ジクロロメタン／メタノー
ル 5%）により、オレンジ色のオイルの生成物を得た。このオイルを、石油エーテル／酢
酸エチル／エーテルの混合液とともに粉末にし、ベージュ色の固体生成物を得た（123 mg
, 17%）。
【０３２４】
化合物４８５の調製
ａ）4-(3-アミノ-4-メトキシフェニル)-N-シクロヘキシル-N-メチル-1H-イミダゾール-
1-カルボキサミド
【化４２】
2015071622.tif 000043
10%パラジウム炭素（0.16 g, 0.15 mmol）を、酢酸エチル（50 mL）およびメタノール
（50 mL）の混合物にN-シクロヘキシル-N-メチル-4-(4-メトキシ-3-ニトロフェニル)-N-
メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（1.075 g, 3 mmol）を加えた室温の撹拌溶液
に、アルゴン雰囲気下で加えた。この溶液に、水素を１時間吹き込んだ。その後、この溶
液をセライトでろ過し、パッドを酢酸エチルで洗浄した。集められたろ液を蒸発させ、茶
色の油性固形物を得、これをさらに精製はせずに次の工程に使用した。
【０３２５】
ｂ）N-シクロヘキシル-4-(4-メトキシ-3-(メチルスルホンアミド)フェニル)-N-メチル-
1H-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化４３】
2015071622.tif 000044
塩化メシル（0.247 mL, 3.17 mmol）を、テトラヒドロフラン（6 mL）に4-(3-アミノ-4
-メトキシフェニル)-N-シクロヘキシル-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（1
.04 g, 3.17 mmol）およびトリエチルアミン（0.441 mL, 3.17 mmol）を加えた室温の撹
拌溶液に加えた。この茶色い混合液を室温で週末にかけて撹拌した。水を加え、溶媒を蒸
発させた。その後、水層を酸性化させ、残留物を酢酸エチルで抽出した。この水層をジク
ロロメタン／イソプロパノール（7：3）の混合液で２回抽出した。有機層を分離し、乾燥
させ（MgSO4）、ろ過し、蒸発させ、オフホワイト色の固形物を得た。この固形物を、エ
タノール／ジクロロメタンの混合液から再結晶させ、オフホワイト色の固体生成物を得た
（434mg, 34%）。
【０３２６】
化合物５６４の調製
N-シクロペンチル-N-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-yl)-
1H-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化４４】
2015071622.tif 000045
ホスゲン（0.590 mL, 1.121 mmol）を含む20％トルエン溶液を、ジクロロメタン（5 mL
）に4-(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)-N-シクロペンチル-N-メチル-1H-イミダゾール-
1-カルボキサミド（0.259 g, 0.862 mmol）を加えた室温の撹拌溶液に一滴ずつ加え、そ
のオフホワイト色の懸濁液を５時間撹拌した。水を加え、有機層をジクロロメタン／イソ
プロパノール（7：3）の混合液で希釈した。この有機層を分離し、乾燥させ（MgSO4）、
ろ過し、蒸発させ、オフホワイト色の固形物を得、これを加熱メタノールとともに粉末に
した。ろ過および乾燥により、オフホワイト色の固体生成物を得た（90 mg, 30%）。
【０３２７】
化合物５８０の調製
N-シクロヘキシル-N-メチル-4-(4-(スルファモイルアミノ)フェニル)-1H-イミダゾール
-1-カルボキサミド
【化４５】
2015071622.tif 000046
スルファミド（0.089 g, 0.922 mmol）を、ジオキサン（2 mL）に4-(4-アミノフェニル
)-N-シクロヘキシル-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド（0.250 g, 0.838 mmo
l）を加えた室温の撹拌懸濁液に加えた。この懸濁液を４時間の還流で加熱し、綺麗な溶
液を得、その後すぐにスルファミド（0.089 g, 0.922 mmol）をさらに加え、この混合液
をさらに2.5時間の還流で加熱した。溶媒を除去し、茶色の残留物をクロマトグラフィ精
製した（シリカ、ジクロロメタン／メタノール、1%、2%、5%）。均質な分画を貯め、蒸発
させた。残留物を酢酸エチルとともに粉末にし、生じた無色の固形物をろ過で分離した。
ろ液を蒸発させ、調製用TLCで再度精製した（シリカ、ジクロロメタン／10%メタノール）
。酢酸エチル／10%メタノールの混合液で、生成物をシリカから抽出した。溶媒の蒸発に
より、綺麗なオイルを得、これを酢酸エチルおよびメタノールの混合液とともに粉末にし
、オフホワイト色の固体生成物を得た（19 mg, 6%）。
【０３２８】
化合物５４１の調製
N-(1-(2-シアノエチル)ピペリジン-4-イル)-4-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-N-メ
チル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化４６】
2015071622.tif 000047
トリエチルアミン（0.159 mL, 1.139 mmol）を、室温の4-(3-フルオロ-4-メトキシフェ
ニル)-N-メチル-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド 塩酸塩（0.
200 g, 0.542 mmol）および3-クロロプロパンニトリル（0.058 g, 0.651 mmol）の撹拌懸
濁液に加えた。この綺麗な溶液を2時間の還流で撹拌し、この間に白色の懸濁液を生じた
。この混合液を室温まで冷却し、ジクロロメタン／イソプロパノール（7：3）の混合液で
希釈し、水で洗浄した。有機層を乾燥させ（MgSO4）、ろ過し、蒸発させ、無色の固形物
を得、これをエタノールとともに粉末にし、生成物を得た（142mg, 64%）。
【０３２９】
化合物５０５の調製
ａ）(1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-5-イル)(4-シクロヘキシルピペラジン-1-イル
)メタノン
【化４７】
2015071622.tif 000048
無水テトラヒドロフラン（10 mL）に1H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-5-カルボン酸
（510 mg, 3.126 mmol）を加えたものを窒素下で100 mL丸底フラスコに入れ、茶色の懸濁
液を得た。CDI（558 mg, 3.439 mmol）を数回にわけて加え、この混合液を室温で1.5時間
撹拌した。その後、1-シクロヘキシルピペラジン（658 mg, 3.908 mmol）を数回にわけて
加え、得られた茶色の溶液を室温でさらに30分間撹拌した。溶媒を蒸発させ、茶色のオイ
ルを30%イソプロパノール／ジクロロメタン／水に分配した。有機相を分離し、水および
ブラインで洗浄し、乾燥させ（MgSO4）、ろ過し、蒸発させた。得られたベージュ色の発
泡体を、クロマトグラフィ精製した（シリカゲル H; ジクロロメタン、2%、3%、5% メタ
ノール／ジクロロメタン）。純生成物を含む分画を蒸発させ、淡いオレンジ色の発泡体を
ヘプタンとともに粉末にした。この固形物をろ過し、乾燥させ、ベージュ色の固形物を得
た（605mg, 54%）。
【０３３０】
ｂ）(4-シクロヘキシルピペラジン-1-イル)(2-(4,4-ジメチルオキサゾリジン-3-カルボ
ニル)-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-5-イル)メタノン シュウ酸塩
【化４８】
2015071622.tif 000049
テトラヒドロフラン（15 mL）およびN,N-ジメチルホルムアミド（3 mL）に(1H-ベンゾ[
d][1,2,3]トリアゾール-5-イル)(4-シクロヘキシルピペラジン-1-イル)メタノン（612 mg
, 1.953 mmol）を加えた溶液を、100 mL丸底フラスコに入れ、淡黄色の溶液を得た。この
溶液を0℃まで冷却し、水素化ナトリウム（70.3 mg, 2.93 mmol）を含む60%鉱油分散液を
加えた。得られた淡いピンク色の溶液を室温まで温め、45分間撹拌した。その後、この混
合液を再び0℃まで冷却し、テトラヒドロフラン（2.5 mL）に4,4-ジメチルオキサゾリジ
ン-3-カルボニルクロリド（351 mg, 2.148 mmol）を加えた溶液を、一滴ずつ加えた。得
られた淡黄色の溶液を室温まで温め、4時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物に水を加
え、トルエンで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（MgSO4）、ろ
過し、蒸発させた。得られた黄色いオイルをクロマトグラフィ精製した（シリカゲル H; 
ジクロロメタン、2% メタノール／ジクロロメタン）。純生成物を含む分画を貯め、蒸発
させ、淡黄色の発泡体を得た（690mg, 80%）。
【０３３１】
メタノール（5 mL）に(4-シクロヘキシルピペラジン-1-イル)(2-(4,4-ジメチルオキサ
ゾリジン-3-カルボニル)-2H-ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール-5-イル)メタノン（300 mg, 
0.681 mmol）を加えた室温の溶液を50mLなし型フラスコに入れ、黄色い溶液を得た。シュ
ウ酸二水和物（86 mg, 0.681 mmol）を一度に加え、この溶液を室温で2時間撹拌した。溶
媒を蒸発させ、得られた淡黄色の発泡体をイソプロパノールから再結晶させた。ろ過およ
び乾燥の後、白色の固形物の生成物を得た（150mg, 39%）。
【０３３２】
化合物５９５の調製
ａ）N-(1-シアノピペリジン-4-イル)-4-(4-メトキシフェニル)-N-メチル-1H-イミダゾー
ル-1-カルボキサミド
【化４９】
2015071622.tif 000050
カリウムtert-ブトキシド（184 mg, 1.636 mmol）を、DMF（5 mL）に4-(4-メトキシフ
ェニル)-N-メチル-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド 塩酸塩（
287 mg, 0.818 mmol）を加えた溶液に加え、この混合液を室温で30分間撹拌し、その後す
ぐに氷水浴で冷却し、臭化シアン（0.818 mL, 2.454 mmol, 3N ジクロロメタン溶液）を
一滴ずつ10〜15分間加えた。この反応混合液を1時間かけて室温までゆっくりと温め、水
およびジクロロメタン／イソプロパノール（7：3）に分配した。有機層を分離し、水およ
びブラインでさらに洗浄し、乾燥させ（Na2SO4）、ろ過し、減圧下で溶媒を除去した。残
留物を最少量のクロロホルムに溶解させ、不溶性物質をろ過で分離した。ろ液を濃縮し、
オフホワイト色の固形物を得た（345 mg, 67 %）。
【０３３３】
ｂ）N-(1-(2H-テトラゾール-5-イル)ピペリジン-4-イル)-4-(4-メトキシフェニル)-N-
メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサミド
【化５０】
2015071622.tif 000051
ジブチルスタンナノン（13.84 mg, 0.056 mmol）を、トルエン（10 mL）にN-(1-シアノ
ピペリジン-4-イル)-4-(4-メトキシフェニル)-N-メチル-1H-イミダゾール-1-カルボキサ
ミド（151 mg, 0.445 mmol）を加えた懸濁液に加え、続いてアジドトリメチルシラン（0.
207 mL, 1.557 mmol）を加えた。この反応混合液を5時間の還流で加熱し、その後すぐに
、熱いままろ過し、得られたピンク色の固形物を、トルエン、ジクロロメタンおよび最後
にエーテルで順次洗浄した。この固形物をメタノールから再結晶させ、薄いピンク色の固
体生成物を得た（100 mg, 56%）。
【０３３４】
２．化合物例
【表１】
2015071622.tif 000052
2015071622.tif 000053
2015071622.tif 000054
2015071622.tif 000055
2015071622.tif 000056
2015071622.tif 000057
2015071622.tif 000058
2015071622.tif 000059
2015071622.tif 000060
2015071622.tif 000061
2015071622.tif 000062
2015071622.tif 000063
2015071622.tif 000064
2015071622.tif 000065
2015071622.tif 000066
2015071622.tif 000067
2015071622.tif 000068
2015071622.tif 000069
2015071622.tif 000070
2015071622.tif 000071
2015071622.tif 000072
2015071622.tif 000073
2015071622.tif 000074
2015071622.tif 000075
2015071622.tif 000076
2015071622.tif 000077
2015071622.tif 000078
2015071622.tif 000079
2015071622.tif 000080
2015071622.tif 000081
2015071622.tif 000082
2015071622.tif 000083
2015071622.tif 000084
2015071622.tif 000085
2015071622.tif 000086
2015071622.tif 000087
2015071622.tif 000088
2015071622.tif 000089
2015071622.tif 000090
2015071622.tif 000091
2015071622.tif 000092
2015071622.tif 000093
2015071622.tif 000094
2015071622.tif 000095
2015071622.tif 000096
2015071622.tif 000097
2015071622.tif 000098
2015071622.tif 000099
2015071622.tif 000100
2015071622.tif 000101
2015071622.tif 000102
2015071622.tif 000103
2015071622.tif 000104
2015071622.tif 000105
2015071622.tif 000106
2015071622.tif 000107
2015071622.tif 000108
2015071622.tif 000109
2015071622.tif 000110
2015071622.tif 000111
【０３３５】
上記の本発明の化合物は、以下で詳述するように、融点およびNMRによって特性を明ら
かにした。NMRスペクトルは、内部標準として用いられる溶媒を使用したBruker Avance D
PX400分光計に記録された。100 MHzでの13Cスペクトルが記録され、400 Hzでの1Hスペク
トルが記録された。次に示す順序でデータを記載した：おおよその化学シフト（ppm）、
プロトン数、多重度（br, 広幅；d, 二重線；m, 多重線；s, 一重線,；t, 三重線）およ
び結合定数（Hz）。
化合物No. 1  (融点: 89〜91).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.4, 137.1, 128.9, 118.6, 65.7, 46.1
1H:  8.04 (1H, s), 7.48 (1H, s), 7.03 (1H, s), 3.65 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.50 
(4H, m, J = 5.0 Hz)
化合物No. 2  (融点: 58).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.2, 142.9, 137.7, 130.3, 129, 128, 125.9, 118.4, 40.1    
1H:  7.57 (1H, s), 7.39 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.13 (2
H, d, J = 7.7 Hz), 6.85 (1H, s), 6.81 (1H, s), 3.50 (3H, s)
化合物No. 3  (融点: 97〜99).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.8, 142.7, 136.9, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112.8, 66.5, 46.8
1H:  7.92 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, s), 7.41 (2H, t, J = 7.
6 Hz), 7.30 (1H, m, J = 7.6 Hz), 3.78 (4H, m), 3.68 (4H, m)
化合物No. 4  (融点: 104〜105).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.1, 142.9, 141.4, 137.7, 132.8, 130.4, 128.5, 128.2, 127.4, 126, 125,
113.5, 40.2
1H:  7.60 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.53 (1H, s), 7.40 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.34 (1
H, m), 7.32 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.25 (1H, m), 7.19 (2H, m), 7.18 (1H, s), 3.52 
(3H, s)
化合物No. 5  (融点: 117).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  154.2, 146.9, 136.6, 131.7, 129.9, 129.2, 129.1, 128.8, 126.3, 124.7, 11
9.8, 106.7
1H:  9.19 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.67 (2
H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (2H, m, J = 7.2 Hz), 7.43 (3H, m), 7.19 (1H, t, J = 7.4 
Hz), 6.79 (1H, d, J = 2.7 Hz)
化合物No. 6  (融点: 98〜99).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  156.7, 154.1, 147.2, 131.8, 129.9, 129.5, 129.1, 128.8, 126.2, 121.7, 11
4.4, 106.5, 55.5
1H:  9.05 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.89 (2H, m, J = 8.4 Hz), 7.55 (2
H, m, J = 8.8 Hz), 7.47 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.3 Hz), 6.94 (2H,
m, J = 8.8 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.8 Hz), 3.83 (3H, s)
化合物No. 7  (融点: 62).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.7, 149.1, 145.7, 143.1, 129.6, 127.7, 125.8, 40.5
1H:  8.64 (1H, s), 7.73 (1H, s), 7.37 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.
3 Hz), 7.13 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.56 (3H, s)
化合物No. 8  (融点: 64〜65).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.7, 144.6, 141.8, 131.1, 129.3, 126.6, 125.4, 107.3, 40.4
1H:  8.01 (1H, d br, J = 2.7 Hz), 7.40 (1H, br), 7.33 (2H, m, J = 8.1 Hz), 7.2
3 (1H, m, J = 7.6 Hz), 7.11 (2H, m, J = 8.3 Hz), 6.25 (1H, d d, J = 1.7, 2.7 Hz)
, 3.55 (3H, s)
化合物No. 9  (融点: 71〜72).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.8, 142.3, 136.6, 129.2, 128.7, 124.7, 119.6, 109
1H:  9.13 (1H, s), 8.33 (1H, d d, J = 0.6, 2.7 Hz), 7.69 (1H, d d, J = 0.6, 1.
6 Hz), 7.63 (2H, m, J = 8.7 Hz), 7.40 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.18 (1H, m, J = 7.5 
Hz), 6.47 (1H, d d, J = 1.6, 2.7 Hz)
化合物No. 10  (融点: 125〜126).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  157.4, 154.3, 154, 147.1, 132, 131.7, 130, 129.8, 129.2, 128.8, 126.3, 1
23.2, 121.6, 119.7, 118.6, 106.6
1H:  9.14 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.62 (2
H, d, J = 9.0 Hz), 7.49 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.36 (2H,
t, J = 8.0 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.04 (2H, d
, J = 8.2 Hz), 6.80 (1H, d, J = 2.8 Hz)
化合物No. 11  (融点: 110).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  155.9, 154.1, 147.1, 136.8, 131.8, 129.9, 129.8, 129.1, 128.8, 128.6, 12
8, 127.5, 126.2, 121.7, 115.4, 106.5, 70.3
1H:  9.06 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.90 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.56 (2
H, m, J = 9.0 Hz), 7.47 (2H, m), 7.45 (2H, m), 7.43 (1H, m), 7.40 (2H, m), 7.34 
(1H, m), 7.03 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.78 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5.09 (2H, s)
化合物No. 12  (融点: 79).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  153, 151.3, 144.9, 132.3 (2 sig.), 129.2, 128.5 (2 sig.), 126.7, 125.9, 
125.9, 104.7, 40.5
1H:  8.11 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.40 (2H, m), 7.36 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.28 (4
H, m), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.59 (3H, s)
化合物No. 13  (融点: 79〜80).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  153.7, 151, 133.3, 132.1, 128.8, 128.7, 126, 104.9, 66.8, 47
1H:  8.19 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.44 (2H, t, J = 7.7 
Hz), 7.39 (1H, m, J = 7.2 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.8 Hz), 4.0 (4H, s br), 3.84 (4
H, m)
化合物No. 14  (融点: 132).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150, 142.9, 141.4, 137.9, 133.5, 132.8, 130.4, 130.1, 128.2, 128.2, 128.
1, 127.6, 126.2, 126, 125.7, 123.6, 123.3, 114, 40.2
1H:  8.19 (1H, s), 7.85-7.77 (3H, m), 7.64 (1H, d d, ,1.8, 8.7 Hz), 7.56 (1H, 
d, J = 1.3 Hz), 7.44 (4H, m), 7.36 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.34 (1H, d, J = 1.3 Hz)
, 7.21 (2H, m, J = 8.1 Hz), 3.54 (3H, s)
化合物No. 15  (融点: 134).  NMR 溶媒: Acetone
13C:  154.8, 148.1, 141.2, 138, 137.9, 133, 131.1, 129.9, 129.8, 129.7, 128.2,
128.1, 127.6, 127.1, 121.5, 107.4
1H:  10.05 (1H, s), 8.45 (1H, d, J = 3.0 Hz), 8.03 (2H, m, J = 8.7 Hz), 7.94 (
2H, m, J = 8.6 Hz), 7.72 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.69 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.49 (2H
, m), 7.47 (2H, m), 7.43 (1H, m), 7.36 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.06 (1H, d, J = 3.0
Hz)
化合物No. 16  (融点: 119〜120).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.2, 150.1, 141.2, 137.9, 135.5, 133.6, 132.8, 130.2, 128.2, 128.1, 12
7.6, 127.3, 126.2, 125.7, 123.6, 123.3, 115.5, 114.2, 55.5, 40.5
1H:  8.21 (1H, m), 7.82-7.80 (3H, m), 7.67 (1H, d d, J = 1.7, 8.6 Hz), 7.49 (1
H, d, J = 1.3 Hz), 7.45 (2H, m), 7.42 (1H, m), 7.14 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.93 (2
H, m, J = 9.0 Hz), 3.81 (3H, s), 3.50 (3H, s)
化合物No. 17  (融点: 138).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.1, 150.1, 141.2, 137.7, 135.5, 132.8, 128.6, 127.4, 127.3, 125, 115.
5, 113.7, 55.5, 40.5
1H:  7.64 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.47 (1H, s), 7.35 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.30 (1
H, s), 7.25 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.11 (2H, s, J = 8.6 Hz), 6.91 (2H, d, J = 8.6 
Hz), 3.81 (3H, s), 3.49 (3H, s)
化合物No. 18  (融点: 123〜124).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 143.4, 142.7, 141.5, 132.4, 130.3, 127.6, 125.4, 124.8, 123.9, 12
0.2, 114, 39.7
1H:  7.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.54 (1H, s), 7.38 (1
H, m), 7.33 (2H, m), 7.32 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.12 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.58 
(3H, s)
化合物No. 19  (融点: 104).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.4, 145.3, 133.1, 129.5, 125.4, 119.9, 113.6, 66.7, 48.2, 45.6
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.9 
Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.96 (4H, s br), 3.89 (4H, s br)
化合物No. 20  (融点: 181〜183).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  153, 147.4, 140.6, 139.5, 137.4, 130.8, 130.7, 129, 128.8, 127.8, 127, 1
26.8, 126.7, 124.4, 121, 106.8
1H:  10.36 (1H, s), 8.51 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.82 (
2H, d, J = 8.2 Hz), 7.78 (2H, m), 7.76 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.50 (2H, t, J = 7.8
Hz), 7.41 (2H, m), 7.39 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.19 (1H, m)
化合物No. 21  (融点: 208〜211).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150, 147.8, 143.2, 140.7, 140, 134.5, 130.5, 126.8, 106.1, 66, 46.6
1H:  9.35 (1H, s), 8.86 (2H, m), 8.40 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.02 (1H, t br, J =
6.3 Hz), 7.31 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.77 (4H, br), 3.71 (4H, br)
化合物No. 22  (融点: 168〜170).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  159.6, 153, 147.3, 140.6, 139.5, 138.6, 130.8, 130.7, 129.6, 129, 127.8,
127, 126.9, 126.7, 113, 109.9, 106.9, 106.6, 55.2
1H:  10.32 (1H, s), 8.50 (1H, d, J = 3.0 Hz), 8.18 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.81 (
2H, d, J = 8.5 Hz), 7.76 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.75 (1H, t, J = 2.3 Hz), 7.50 (2H
, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, m), 7.39 (1H, m, J = 7.2 Hz), 7.31 (1H, t, J = 8.5 H
z), 7.19 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.76 (1H, m, J = 1.0, 2.4, 8.3 Hz), 3.76 (3H, s)
化合物No. 23  (融点: 163).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  156.2, 152.9, 147.5, 140.5, 139.5, 130.8, 130.7, 130.2, 129, 127.8, 127,
126.8, 126.7, 122.9, 113.9, 106.6, 55.3
1H:  10.25 (1H, s), 8.49 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.82 (
2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.66 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.50 (2H
, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.98 (2H, 
d, J = 9.0 Hz), 3.77 (3H, s)
化合物No. 24  (融点: 99).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 150.1, 149.4, 147.4, 144.7, 133, 132.6, 129.3, 128.1, 126.9, 125.
9, 123.4, 104.6, 40.5
1H:  8.61 (1H, s), 8.50 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.65 (1
H, d, J = 7.9 Hz), 7.36 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.22 (1H,
d d, J = 4.9, 7.9 Hz), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.59 (1H, d, J = 2.6 Hz), 3.58
(3H, s)
化合物No. 25  (融点: 137).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.6, 150.7, 144.5, 140.1, 139.5, 133, 131, 129.1, 129, 127.7, 126.8, 1
26.6, 126.5, 126.1, 125.8, 105.1, 40
1H:  8.22 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.69 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.4 
Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.37 (3H, m), 7.26 (3H,
m), 6.92 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.48 (3H, s)
化合物No. 26  (融点: 123〜125).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.9, 146.5, 141.4, 130.3, 129.3, 129, 128.9, 128.3, 127.3, 126.9, 124.
1, 120, 38.9
1H:  7.43-7.24 (6H, m), 7.14-6.93 (4H, m), 6.33 (2H, br), 3.37 (3H, s br)
化合物No. 27  (融点: 121).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.9, 142.8, 140.3, 137.8, 133, 131.3, 130.4, 128.7, 128.2, 126.2, 126,
113.7, 40.2
1H:  7.54 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42 (2H, m, J = 7.7 
Hz), 7.35 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.29 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.19 (1H, d, J = 1.3 Hz
), 7.18 (2H, m), 3.52 (3H, s)
化合物No. 28  (融点: 127).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159, 150.1, 142.9, 141.2, 137.6, 130.3, 128.1, 126.3, 125.9, 125.5, 113.
9, 112.4, 55.2, 40.2
1H:  7.53 (2H, m, J = 8.9 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.41 (2H, m, J = 7.9 
Hz), 7.34 (1H, m, J = 7.5 Hz), 7.19 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 1.4 Hz
), 6.87 (2H, m, J = 8.9 Hz), 3.80 (3H, s), 3.52 (3H, s)
化合物No. 29  (融点: 127〜129).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.2 (d, J = 246.0 Hz), 150.0, 142.9, 140.5, 137.8, 130.4, 129.0 (d, J 
= 3.3 Hz), 128.2, 126.7 (d, J = 8.0 Hz), 126.0, 111.5 (d, J = 21.5 Hz), 113.2, 4
0.2
1H:  7.57 (2H, m, J = 5.4, 9.0 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.43 (2H, t, J =
7.7 Hz), 7.35 (1H, m, J = 7.3 Hz), 7.18 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.01
(2H, t, J = 8.7 Hz), 3.52 (3H, s)
化合物No. 30  (融点: 126).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.5 (d, J = 249.0 Hz), 150.0, 142.8, 137.3, 135.1 (d, J = 2.6 Hz), 130
.3, 128.3 (d, J = 8.6 Hz), 128.2, 127.7 (d, J = 4.0 Hz), 125.9, 124.2 (d, J = 3.
2 Hz), 120.7 (d, J = 12.8 Hz), 117.7 (d, J = 16.0 Hz), 115.4 (d, J = 22.0 Hz), 4
0.2
1H:  8.02 (1H, d t, J = 2.0, 7.6 Hz), 7.65 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, m), 
7.34 (1H, m), 7.31 (1H, d d, J = 1.3, 3.6 Hz), 7.19 (2H, m), 7.16 (1H, m), 7.15 
(1H, m, J = 1.6, 7.4), 7.03 (1H, m, J = 1.5, 7.8, 11.4 Hz), 3.53 (3H, s)
化合物No. 31  (融点: 128〜129).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.8, 150, 142.9, 141.2, 137.7, 134.2, 130.4, 129.6, 128.2, 126, 117.4,
113.8, 113.6, 109.9, 55.2, 40.2
1H:  7.52 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.41 (2H, m, J = 7.8 Hz), 7.34 (1H, m, J = 7.4 
Hz), 7.23 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.21 (1H, m), 7.19 (3H, m), 7.16-7.13 (1H, m), 6.
79 (1H, d d d, 1.0, 2.5, 8.0 Hz), 3.81 (3H, s), 3.52 (3H, s)
化合物No. 32  (融点: 144〜146).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.7, 143.5, 143.4, 136, 133.4, 129.6, 127.6, 126.4, 126, 120.7, 113.3,
40.4
1H:  8.10 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.
6, 8.8 Hz), 7.34 (2H, m, J = 7.9 Hz), 7.27 (1H, m), 7.17 (2H, d, J = 7.6 Hz), 3.
67 (3H, s)
化合物No. 33  (融点: 112).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.7, 145.6, 143.4, 131.5, 131, 130.1, 129.6, 127.6, 125.9, 119.3, 114.
2, 40.4
1H:  8.0 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.98 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.57 (1H, d d, J = 1.6
, 8.9 Hz), 7.34 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.27 (1H, m), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.6
7 (3H, s)
化合物No. 34  (融点: 89〜90).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.2, 145, 143.6, 132.8, 129.5, 129.3, 127.4, 125.9, 125.1, 119.9, 113.
2, 40.3
1H:  8.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 7.7 H
z), 7.43 (1H, m, J = 7.7 Hz), 7.32 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, t, J = 7.5 Hz)
, 7.18 (2H, d, J = 7.5 Hz), 3.68 (3H, s)
化合物No. 35  (融点: 166〜169).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  149.8, 142.9, 139.7, 139.7, 138.7, 137.9, 132.1, 129.9, 129, 127.7, 127.
4, 126.9, 126.5, 126.2, 125.2, 114.5, 39.6
1H:  7.73 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.69-7.61 (6H, m), 7.48-7.39 (4H, m), 7.39-7.30
(4H, m), 3.44 (3H, s)
化合物No. 36  (融点: オイル).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  160.8 (d, J = 245 Hz), 158.6, 149.9, 140.2, 139.3 (d, J = 3 Hz), 137.6, 
128.6 (d, J = 9 Hz), 126.0, 125.6, 116.7 (d, J = 23.5 Hz), 114.1, 113.0, 55.1, 3
9.5
1H:  7.69 (1H, s), 7.57 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.45 (1H, s), 7.41 (2H, m), 7.25 
(2H, t, J = 8.7 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.73 (3H, s), 3.40 (3H, s)
化合物No. 37  (融点: 162〜164).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.7, 142, 137.6, 137.4, 132.8, 131.7, 128.9, 128.6, 127.5, 127.1, 125.
8, 125.1, 123, 113.1, 45.8, 26.6, 23.9
1H:  7.68 (1H, s), 7.68 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.36 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.28 (1
H, s), 7.26 (1H, m), 7.23 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.03 (1
H, t, J = 7.7 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.0 Hz), 3.92 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.87 (2H,
t, J = 6.6 Hz), 2.11 (2H, qt, J = 6.6 Hz)
化合物No. 38  (融点: 232〜233).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  158.3, 147.9, 141.9, 137.2, 135.4, 129.9, 128.2, 126.9, 126.3, 118.8, 11
5.8, 114, 39.9
1H:  8.79 (1H, s), 8.78 (1H, s), 7.67 (1H, s), 7.43 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.41 
(4H, m), 7.34 (1H, m), 6.80 (2H, m, J = 8.6 Hz), 3.74 (3H, s)
化合物No. 39  (融点: 97〜98).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 149.6, 141.8, 137.6, 137.4, 134.2, 131.8, 129.6, 128.9, 127.1, 12
5.8, 123, 117.5, 113.7, 113.4, 110.1, 55.3, 45.8, 26.6, 23.9
1H:  7.68 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.29 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.24 (2
H, m), 7.23 (1H, m), 7.12 (1H, d t, J = 1.2, 7.5 Hz), 7.04 (1H, d t, J = 1.5, 8.
0 Hz), 6.83 (1H, d d d, 1.5, 2.5, 7.5 Hz), 6.75 (1H, d br, J = 8.0 Hz), 3.93 (2H
, t, J = 6.7 Hz), 3.84 (3H, s), 2.88 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.12 (2H, qt, J = 6.6 
Hz)
化合物No. 40  (融点: 139〜141).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.6, 149.7, 142.8, 139.9, 137.7, 133.9, 129.9, 129.7, 127.7, 126.2, 11
5.5, 114.3, 114.2, 111.5, 39.6
1H:  9.43 (1H, s), 7.68 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.41 (2H, m), 7.35 (2H, m), 7.3
2 (1H, m), 7.11 (1H, t), 7.03 (1H, br), 7.02 (1H, m), 6.62 (1H, d, J = 8.0 Hz), 
3.42 (3H, s)
化合物No. 41  (融点: 152).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.6, 148.8, 144.7, 132.5, 129.6, 129.1, 125.5, 119.6, 119.5, 115.9, 11
3.4, 48.3, 47.1, 44.8
1H:  8.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.71 (1H, m, J = 7.8 
Hz), 7.55 (1H, m, J = 7.6 Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.0 (2H, d, J = 8.2 Hz)
, 6.83 (1H, t, J = 7.3 Hz), 3.92 (4H, m), 3.33 (4H, m)
化合物No. 42  (融点: 79〜80).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  148.6, 144.7, 140, 132.5, 129.4, 129.1, 128.3, 125.9, 125.4, 119.6, 113.
1, 47.6, 45, 41.9, 37.1, 31.6
1H:  8.18 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.68 (1H, m, J = 8.0 
Hz), 7.53 (1H, m, J = 7.6 Hz), 7.29 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.20 (2H, d, J = 7.3 Hz
), 7.19 (1H, t, J = 7.5 Hz), 4.20 (2H, s br), 3.13 (2H, s br), 2.58 (2H, d, J = 
7.2 Hz), 1.88 (1H, m), 1.70 (2H, br), 1.34 (2H, m, J = 4.0, 12.5 Hz)
化合物No. 43  (融点: 105).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.7 (d, J = 250.0 Hz), 149.8, 140.5, 138.8 (d, J = 3.6 Hz), 137.7, 133
.1, 131.2, 128.8, 127.8 (d, J = 8.4 Hz), 126.3, 117.4 (d, J = 23.2 Hz), 113.6, 4
0.4
1H:  7.56 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.31 (2H, m, J = 8.8 
Hz), 7.23 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.17 (2H, m), 7.12 (2H, m), 3.50 (3H, s)
化合物No. 44  (融点: 145).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.3 (d, J = 246.5 Hz), 149.6, 141.1, 137.6, 137.5, 131.8, 129.0 (d, J 
= 3.0 Hz), 129, 127.1, 126.8 (d, J = 8.0 Hz), 125.9, 123, 115.5 (d, J = 21.5 Hz)
, 112.8 (d, J = 1.6 Hz), 45.8, 26.6, 23.9
1H:  7.65 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.24 (1H, m), 7.23 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.12 (1H, m), 7.05 (2H, m, J = 8.9 Hz), 7.05 (1H, m, J = 1.2, 7.5 Hz), 6.
75 (1H, m, J = 8.1 Hz), 3.92 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.88 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.12
(2H, qt, J = 6.6 Hz)
化合物No. 45  (融点: 93〜96).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.7 (d, J = 249.5 Hz), 159.6 (d, J = 249.0 Hz), 150.0, 138.9 (d, J = 3
.5 Hz), 137.2, 135.3 (d, J = 2.0 Hz), 128.4 (d, J = 8.3 Hz), 127.8 (d, J = 8.3 H
z), 127.7 (d, J = 4.0 Hz), 124.3 (d, J = 3.2 Hz), 120.6 (d, J = 13.0 Hz), 117.5 
(d, J = 16.0 Hz), 117.4 (d, J = 23.0 Hz), 115.5 (d, J = 22.0 Hz), 40.3
1H:  8.03 (1H, d t, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.68 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.30 (1H, d d,
J = 1.4, 3.5 Hz), 7.19 (2H, m), 7.16 (1H, m), 7.15 (1H, m), 7.10 (2H, m), 7.04 
(1H, d d d, J = 1.4, 7.9, 11.3 Hz), 3.50 (3H, s)
化合物No. 46  (融点: 90〜91).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  158.9 (d, J = 238.0 Hz), 154, 131.7, 130.2 (d, 10.0 Hz), 127.5, 114.2 (d
, J = 9.5 Hz), 111.9 (d, J = 26.0 Hz), 106.3 (d, J = 27.5 Hz), 106.2, 66.6, 47.1
1H:  7.66 (1H, d d, J = 4.5, 9.1 Hz), 7.34 (1H, d, J = 3.5 Hz), 7.25 (1H, d d,
J = 2.5, 9.0 Hz), 7.05 (1H, d t, J = 2.5, 9.1 Hz), 6.58 (1H d d, J = 0.7, 3.5 H
z), 3.80 (4H, m, J = 5.0, 6.0 Hz), 3.62 (4H, m, J = 5.0, 6.0 Hz)
化合物No. 47  (融点: 112〜113).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  155.5, 154.4, 130.3, 130, 126.7, 114, 113.2, 106.1, 103.1, 66.7, 55.7, 4
7.1
1H:  7.60 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.30 (1H, d, J = 3.5 Hz), 7.06 (1H, d br, J = 2
.5 Hz), 6.95 (1H, d d, J = 2.5, 8.9 Hz), 6.55 (1H, d d, J = 0.7, 3.5 Hz), 3.86 (
3H, s), 3.79 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.61 (4H, m, J = 5.0 Hz)
化合物No. 48  (融点: 184).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  162.4, 148.7, 147.4, 147, 144.7, 132.5, 129.6, 128.6, 125.5, 123.3, 119.
7, 113.4, 109.9, 108.1, 101.1, 60.5, 51.4, 46.5, 43.8
1H:  8.20 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (1H, t, J = 8.0 
Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.97 (1H, s br), 6.91 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.85 (
1H, d d, J = 1.5, 8.0 Hz), 6.02 (2H, s), 3.84 (4H, m), 3.75 (2H, s), 2.80 (4H, m
)
化合物No. 49  (融点: 89).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  158.6, 148.9, 147.6, 144.7, 137.8, 132.5, 129.6, 125.5, 119.6, 113.5, 11
3.4, 107.3, 46.9, 44.4
1H:  8.21 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.15 (1H, d d , J = 1.5, 4.8 Hz), 7.97 (1H, d, 
J = 8.3 Hz), 7.71 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.55 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz),
6.69 (1H, d d, J = 4.8, 7.1 Hz), 3.88 (4H, m), 3.71 (4H, m)
化合物No. 50  (融点: 113〜114).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  149.2, 144.7, 134.4, 132.6, 129.5, 128.6, 128.6, 126.8, 126.5, 126.3, 12
5.5, 119.6, 113.5, 48.6, 46.7, 45.5, 42.8, 28.8, 27.2
1H:  8.21 (1H, d t, J = 0.8, 8.3 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, t, J
= 7.8 Hz), 7.54 (1H, d d d, J = 1.0, 7.1, 8.3 Hz), 7.24 (4H, br), 4.94 (2H, br)
, 3.96 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.04 (2H, t, J = 6.0 Hz)
化合物No. 51  (融点: 188).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  158.6, 150.8, 142.6, 138.8, 138.6, 134.8, 133.7, 130.8, 130, 127.8, 127,
124.1, 117.6, 115.8, 114.9, 113, 47.1, 27.5, 24.9
1H:  7.76 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.36 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.28 (1H, d br, J = 7
.7 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, t), 7.09 (1H, m), 7.07 (1H, m), 7.04
(1H, d t, J = 1.5, 8.0 Hz), 6.79 (1H, d br, J = 8.2 Hz), 6.69 (1H, d d d, J = 1
.1, 2.5, 8.0 Hz), 3.91 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.90 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.10 (2H, 
qt, J = 6.5 Hz)
化合物No. 52  (融点: 174).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  153.5, 152.6, 130.2, 129.1, 127.3, 113.8, 112.9, 105.1, 105, 65.9, 46.5
1H:  9.09 (1H, s), 7.47 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.44 (1H, d, J = 3.5 Hz), 6.91 (1
H, d, J = 2.0 Hz), 6.74 (1H, d d, J = 2.0, 9.0 Hz), 6.50 (1H, d, J = 3.5 Hz), 3.
67 (4H, m), 3.47 (4H, m)
化合物No. 53  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 145.3, 135.7, 133.2, 129.4, 128.8, 128.1 (br), 128.0, 125.2, 119.
8, 113.7, 55.3, 53.8, 37.7
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.4 
Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (5H, br), 4.94 (2H, br), 3.31 (3H, br)
化合物No. 54  (融点: 218〜220).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.8 (d, J = 251.0 Hz), 159, 146.3, 136.7 (d, J = 4.0 Hz), 136, 134.3, 
127.9 (d, J = 9.0 Hz), 127, 117.2 (d, J = 23.0 Hz), 115.9, 115.6, 113.6, 40.1
1H:  8.89 (1H, m), 7.18 (2H, m), 7.09 (2H, m, J = 8.7 Hz), 7.05 (1H, m), 6.95 
(2H, m, J = 8.6 Hz), 6.65 (2H, m, J = 8.7 Hz), 3.35 (3H, s)
化合物No. 55  (融点: 116).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.3, 145.3, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 106.6, 64.6, 46.1, 43.6
, 35.3
1H:  8.09 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, t, J = 8.1 
Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.03 (4H, s), 3.98 (4H, br), 1.93 (4H, t, J = 6.0
Hz)
化合物No. 56  (融点: 134).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  157.1, 154.5, 146.6, 146.5, 131.6, 131.3, 130.3, 129.8, 125.7, 123.4, 12
1.9, 120.2, 119.7, 118.7, 114
1H:  9.15 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.69 (1
H, t, J = 7.6 Hz), 7.65 (2H, m, J = 9.2 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.37 (2H,
t, J = 8.1 Hz), 7.14 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.10 (2H, m, J = 9.2 Hz), 7.05 (2H, m
, J = 8.5 Hz) 
化合物No. 57  (融点: 156〜157).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  157.2, 146.6, 146.4, 131.6, 130.2, 128.9, 125.6, 122, 120.2, 114.5, 114,
55.5
1H:  9.06 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.67 (1
H, m, J = 7.5 Hz), 7.59 (2H, m, J = 9.1 Hz), 7.51 (1H, m, J = 7.8 Hz), 6.97 (2H,
m, J = 9.1 Hz), 3.85 (3H, s)
化合物No. 58  (融点: 101〜102).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.4, 145.2, 133.2, 129.1, 125, 119.7, 113.5, 57.1, 32.4, 30.4, 29.7, 2
5.5, 25.3
1H:  8.09 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (1H, m, J = 7.8 
Hz), 7.45 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.26 (1H, br), 3.18 (3H, s), 2.0 (2H, d br, J = 1
1.0 Hz), 1.87 (2H, br), 1.67 (1H, br), 1.63 (2H, m, J = 3.0, 12.3 Hz), 1.43 (2H,
m), 1.16 (1H, m)
化合物No. 59  (融点: 148〜150).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  160.6 (d d, J = 11.5, 248.0 Hz), 153.4 (d d, J = 12.0, 249.0 Hz), 146.5,
146.4, 131.5, 130.5, 125.9, 122.7 (d d, J = 2.0, 9.3 Hz), 121.0 (d d, J = 3.7, 
11.0 Hz), 120.4, 113.8, 111.6 (d d, J = 4.0, 22.5 Hz), 104.2 (d d, J = 22.5, 27.
0 Hz)
1H:  9.28 (1H, s), 8.32 (1H, m, J = 8.3 Hz), 8.27 (1H, m, J = 6.0, 8.9 Hz), 8.
17 (1H, m, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, m, J = 8.2 Hz), 7.53 (1H, m, J = 8.1 Hz), 7.0 
(2H, m)
化合物No. 60  (融点: 142〜143).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.5, 146.4, 136.1, 131.6, 130.3, 129.4, 125.7, 125.3, 120.2, 120, 114
1H:  9.19 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.70 (2
H, d, J = 8.0 Hz), 7.69 (1H, m), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45 (2H, t, J = 8.0 
Hz), 7.25 (1H, t, J = 7.4 Hz)
化合物No. 61  (融点: 109).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.2, 146.3, 136.9, 131.6, 130, 128.9, 128, 127.8, 125.5, 120, 113.9, 4
4.4
1H:  8.32 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.67 (1H, m), 7.65 (1
H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.43 (2H, m), 7.40 (2H, t, J = 7.7 
Hz), 7.34 (1H, m), 4.75 (2H, d, J = 6.0 Hz)
化合物No. 62  (融点: 195〜197).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.5, 146.3, 134.7, 131.5, 130.4 (2 sig.), 129.4, 125.9, 121.2, 120.3, 
113.9
1H:  9.19 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.70 (1
H, t, J = 7.9 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.42 (2H,
d, J = 8.8 Hz)
化合物No. 63  (融点: 62).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150, 145, 142.2, 133.1, 132.8, 129.7, 129.5, 127.3, 125.3, 119.9, 113.3,
40.3
1H:  8.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.9 
Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.6 Hz
), 3.65 (3H, s)
化合物No. 64  (融点: 84〜85).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.9, 160.9, 149.1, 146.3, 143.5, 129.5, 128, 127.5, 126.1, 122.4, 113.
8, 55.2, 40.4
1H:  8.66 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.32 (1
H, t, J = 7.2 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.9 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.82 (3H,
s), 3.58 (3H, s)
化合物No. 65  (融点: 105〜106).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.6, 161.2, 148.8, 147.3, 128.3, 122.3, 114.1, 66.6, 55.3, 46.9
1H:  8.81 (1H, s), 8.06 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.98 (4
H, br), 3.87 (3H, s), 3.83 (4H, m br)
化合物No. 66  (融点: 116).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.1, 161.5 (d, J = 248.0 Hz), 161, 149.1, 146.5, 139.5 (d, J = 3.5 Hz)
, 128.1 (d, J = 9.0 Hz), 128, 122.3, 116.3 (d, J = 22.5 Hz), 113.9, 55.3, 40.7
1H:  8.74 (1H, s), 7.72 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.20 (2H, m, J = 5.0, 9.0 Hz), 7.
09 (2H, t, J = 8.8 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.83 (3H, s), 3.56 (3H, s)
化合物No. 67  (融点: 91).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.2, 148.8, 146.5, 143.3, 135.8, 129.5, 128.7, 128.3, 127.8, 127.7, 12
6.1, 40.5
1H:  8.69 (1H, s), 7.69 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1
H, m), 7.31 (2H, m, J = , 8.3 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.0 Hz), 3.58 (3H, s)
化合物No. 68  (融点: 120〜121).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.9, 148.5, 147.6, 136.2, 129, 128.2, 128.1, 66.6, 47.5, 46
1H:  8.84 (1H, s), 8.06 (2H, d,J = 8.7 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.98 (4H
, br), 3.84 (4H, s br)
化合物No. 69  (融点: 127〜128).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.6 (d, J = 248.5 Hz), 161.4, 148.8, 146.7, 139.3 (d, J = 3.3 Hz), 135
.9, 128.8, 128.2, 128.1 (d, J = 8.5 Hz), 127.8, 116.3 (d, J = 23.0 Hz), 40.7
1H:  8.76 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.19 (2
H, m), 7.09 (2H, t, J = 8.5 Hz), 3.56 (3H, s)
化合物No. 70  (融点: 91〜92).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.8 (d d, J = 11.5, 251.0 Hz), 157.7 (d d, J = 12.5, 252.0 Hz), 150.1,
144.9, 132.7, 129.6, 129.3 (d d, J = 1.5, 10.0 Hz), 127.7 (d d, J = 5.0, 12.0 H
z), 125.4, 119.9, 113.5, 112.1 (d d, J = 4.0, 23.0 Hz), 105.1 (d d, J = 24.0, 26
.5 Hz),  39.7
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.63 (1H, m, J = 7.8 
Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (1H, m), 6.88 (1H, m), 6.84 (1H, m), 3.60 (3
H, s)
化合物No. 71  (融点: 65〜66).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.1, 145.3, 132.8, 129.4, 125.5, 119.8, 114.4, 82.5, 79.6, 62.2, 23
1H:  8.23 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 
Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.7 Hz), 5.54 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.69 (6H, s)
化合物No. 72  (融点: 85).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  152, 142.2, 138.9, 130.1, 124.2, 122.8, 119.8, 115.2, 67.1, 47.2
1H:  8.09 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.5 
Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.5 Hz), 3.87 (4H, br), 3.80 (4H, br)
化合物No. 73  (融点: 80).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.8, 148.7, 147.4, 130.2, 129.6, 128.7, 126.7, 66.6, 47.3, 46.2
1H:  8.85 (1H, s), 8.12 (2H, m), 7.47 (3H, m), 4.02 (4H, br), 3.84 (4H, m)
化合物No. 74  (融点: 114).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.4, 162.0 (d d, J = 15.0, 251.0 Hz), 158.0 (d d, J = 13.0, 252.0 Hz),
148.9, 146.7, 130.0, 129.6, 129.2 (d d, J = 2.0, 10.0 Hz), 128.6, 127.6 (m, J =
13.0 Hz), 126.5, 111.8 (d d, J = 4.0, 22.5 Hz), 104.8 (t, J = 25.0 Hz), 39.9
1H:  8.86 (1H, s), 7.74 (2H, br), 7.38 (3H, m br), 7.28 (1H, m), 6.95 (1H, m),
6.92 (1H, m), 3.52 (3H, s)
化合物No. 75  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.5, 145.2, 133.2, 129.2, 125.1, 119.7, 113.6, 51.7, 50.4, 38.0, 35.7,
30.1, 29.0, 19.8, 13.8
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, t, J = 7.8 H
z), 7.45 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.67 (2H, br), 3.31 (3H, m br), 1.78 (2H, m), 1.45
-1.30 (2H, m br), 1.0-0.9 (3H, m br)
化合物No. 76  (融点: 130).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.3, 150.1, 144.9, 135.3, 132.8, 129.2, 126.8, 125, 119.8, 115.8, 113.
2, 66.7, 48.7, 40.5
1H:  8.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.9 H
z), 7.42 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.7 Hz)
, 3.83 (4H, m), 3.63 (3H, s), 3.13 (4H, m)
化合物No. 77  (融点: 163〜138).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.2, 150.1, 145.2, 145, 132.8, 129.3, 125.1, 119.8, 113.2, 104.4, 99.1
, 55.4, 40.3
1H:  8.05 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.7 
Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.34 (1H, t, J = 2.0 Hz), 6.31 (2H, d, J = 2.0 Hz
), 3.70 (6H, s), 3.65 (3H, s)
化合物No. 78  (融点: 155〜157).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.8 (d d, J = 12.0, 253.0 Hz), 160.8 (d d, J = 12.0, 258.0 Hz), 158.4 
(d, J = 6.0 Hz), 148.4, 146.9, 131.5 (d d, J = 4.0, 10.0 Hz), 114.3 (d d, J = 4.
0, 11.5 Hz), 111.8 (d d, J = 4.0, 21.5 Hz), 105.0 (t, J = 25.0 Hz), 66.6, 47.9, 
45.9
1H:  8.87 (1H, s), 8.12 (1H, m, J = 6.7, 8.5 Hz), 7.0 (1H, m), 6.95 (1H, m), 4
.10 (4H, br), 3.83 (4H, s br)
化合物No. 79  (融点: 86).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.8 (d d, J = 12.0, 253.0 Hz), 160.8 (d d, J = 12.5, 259.0 Hz), 158.2 
(d, J = 5.5 Hz), 148.5, 146.7, 139.7, 131.5 (d d, J = 4.0, 10.0 Hz), 129, 128.3,
126.1, 114.6 (d d, J = 4.0, 11.0 Hz), 111.7 (d d, J = 4.5, 21.0 Hz), 105.0 (t, 
J = 26.0 Hz), 47.7, 46.2, 42.8, 38, 31.9
1H:  8.83 (1H, s), 8.13 (1H, m, J = 6.8, 8.3 Hz), 7.31 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.
23 (1H, m, J = 7.3 Hz), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.0 (1H, m), 6.96 (1H, m), 4.6
2 (2H, m br), 3.02 (2H, br), 2.61 (2H, d, J = 6.9 Hz), 1.87 (1H, m), 1.81 (2H, d
br, J = 14.0 Hz), 1.43 (2H, m, J = 4.0, 13.0 Hz)
化合物No. 80  (融点: 91).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.7 (d d, J = 12, 253.5 Hz), 162.1 (d d, J = 11.0, 250.5 Hz), 160.7 (d
d, J = 12.0, 260.0 Hz), 158.2, 157.9 (d d, J = 12.5, 251.5 Hz), 148.8, 146.2, 1
31.2 (d d, J = 4.0, 10.0 Hz), 129.0 (d br, J = 10.5 Hz), 126.4 (d d, J = 4.5, 13
.0 Hz), 114.2 (d d, J = 4.0, 12.0 Hz), 111.8 (d d, J = 3.0, 22.5 Hz), 111.6 (d d
, J = 4.0, 21.5 Hz), 104.9 (t, J = 25.3 Hz, 2 Carbons), 40.0
1H:  8.89 (1H, s), 7.84 (1H, br), 7.26 (1H, m), 6.98-6.77 (4H, m), 3.51 (3H, s
)
化合物No. 81  (融点: 99〜100).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.4, 149.4, 144.9, 132.9, 132.2, 129, 126.7, 124.9, 119.7, 113.1, 112.
5, 40.5, 40.4
1H:  8.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.59 (1H, m, J = 7.8 H
z), 7.41 (1H, t, 7.6 Hz), 7.03 (2H, br), 6.59 (2H, d br, J = 8.0 Hz), 3.62 (3H, 
s), 2.92 (6H, s)
化合物No. 82  (融点: 179〜182 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.4, 61.7, 49, 46, 43.5, 25.
8, 22.5, 21.6
1H:  10.52 (1H, s br), 8.20 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.7
1 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 4.43 (2H, d br, J = 13.5 Hz), 3
.52 (1H, m), 3.41 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.23 (2H, t br), 2.94 (2H, m, J = 12.
0 Hz), 2.25 (2H, br), 1.88 (2H, br), 1.86 (4H, m), 1.71 (1H, m, J = 14.0 Hz), 1.
40 (1H, m)
化合物No. 83  (融点: 259〜261 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  148.8, 144.8, 132.5, 129.8, 125.7, 119.7, 113.6, 51.9, 43.3, 42
1H:  11.59 (1H, s br), 8.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.7
3 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.47 (2H, m), 3.71 (2H, m), 3.5
2 (2H, m), 3.29 (2H, m), 2.81 (3H, s)
化合物No. 84  (融点: 92).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  155.9, 150.4, 148.7, 145.2, 138.4, 132.6, 129.5, 125.3, 121.8, 119.9, 11
9.5, 113.5, 37.8
1H:  8.32 (1H, d d, J = 1.6, 5.0 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.02 (1H, d, J
= 8.3 Hz), 7.69 (1H, d t, J = 1.9, 7.9 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H,
t, J = 7.7 Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.15 (1H, d d, J = 5.0, 7.5 Hz), 3.74
(3H, s)
化合物No. 85  (融点: 66).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.2, 146.2, 141.8, 131.6, 129.9, 128.4 (2 sig.), 125.9, 125.4, 120, 11
3.9, 40.3, 35.4, 29.1, 28.5
1H:  8.29 (1H, m, J = 8.3 Hz), 8.10 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0,
7.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.33 (1H, br), 7.30 (2H, m), 7.20 (2H, 
m), 7.19 (1H, m), 3.58 (2H, m), 2.71 (2H, m, J = 7.0 Hz), 1.77 (4H, m)
化合物No. 86  (融点: 60).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.2, 146.3, 131.6, 129.9, 125.3, 119.9, 114, 40.5, 31.9, 29.6, 29.6, 2
9.5, 29.5, 29.3, 29.2, 26.8, 22.7, 14.1
1H:  8.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0,
7.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.33 (1H, t br, J = 5.0 Hz), 3.55 (2H, 
m), 1.71 (2H, m), 1.50-1.15 (18H, m), 0.88 (3H, t, J = 7.1 Hz)
化合物No. 87  (融点: 73).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  148.4, 146.3, 131.7, 129.8, 125.3, 119.9, 114, 49.8, 33, 25.3, 24.7
1H:  8.28 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 
Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.5 Hz), 3.95 (1H, m), 2.11 (2H,
m), 1.83 (2H, m), 1.69 (1H, m), 1.43 (4H, m), 1.29 (1H, m)
化合物No. 88  (融点: 186〜188).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.5, 146.4, 140.2, 138.2, 135.3, 131.6, 130.3, 128.8, 128, 127.4, 126.
9, 125.8, 120.3, 120.2, 114
1H:  9.24 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.78 (2
H, d, J = 8.6 Hz), 7.69 (1H, m), 7.68 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.62 (2H, d, J = 7.7 
Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.6 Hz
)
化合物No. 89  (融点: 167 (dec)).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  148.1, 146.8, 129.3, 129, 128.8, 125.9, 120.9, 66.6, 48.5, 45.8
1H:  8.38 (1H, s), 7.88 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.47 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.39 (1
H, m, J = 7.5 Hz), 4.04 (2H, m br), 3.84 (6H, m)
化合物No. 90  (融点: 230〜231 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.6, 119.7, 113.4, 63.3, 61.9, 48.3, 45.6,
43.6, 25.8
1H:  11.53 (1H, s br), 8.20 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.7
1 (1H, m, J = 7.5 Hz), 7.55 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.44 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 3
.98 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.90 (2H, t, J = 12.0 Hz), 3.54 (1H, m), 3.45 (2H, 
d br, J = 12.0 Hz), 3.22 (2H, br), 3.11 (2H, m), 2.28 (2H, br), 1.90 (2H, m, J =
4.0, 12.3 Hz)
化合物No. 91  (融点: 143).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  152.5, 148.7, 145.1, 144.7, 137.5, 132.6, 129.6, 128.4, 127.8, 127.6, 12
5.5, 119.7, 118, 115.4, 113.4, 69.4, 49.8, 47.5, 44.9
1H:  8.21 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.6 
Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.7 Hz
), 7.31 (1H, m, J = 7.1 Hz), 6.94 (4H, m), 5.03 (2H, s), 3.90 (4H, m), 3.19 (4H,
br) 
化合物No. 92  (融点: 218〜220 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  148.7, 144.8, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.4, 60.2, 50.5, 45.7, 43.2,
27.9, 22.7
1H:  11.24 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (
1H, t, J = 7.7 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.40 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.49
(2H, br), 3.45 (1H, m), 3.22 (2H, m br), 3.08 (2H, br), 2.20 (2H, br), 1.96 (4H
, m), 1.89 (2H, m)
化合物No. 93  (融点: 254〜256 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  148.8, 144.8, 132.5, 131.5, 129.8, 129.6, 129.4, 128.8, 125.7, 119.7, 11
3.6, 58.6, 50.1, 43.6, 42.1
1H:  11.97 (1H, s br), 8.21 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.6
7 (2H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.47 (3H, m), 7.33 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.4
7 (2H, d br, J = 15.0 Hz), 4.39 (2H, s), 3.79 (2H, m), 3.43 (2H, m), 3.28 (2H, m
)
化合物No. 94  (融点: 109〜111).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.4, 145.4, 144.7, 133.2, 129.3, 128.6, 126.8, 126.6, 125.2, 119.8, 11
3.5, 48.8, 46.1, 42.6, 33.2
1H:  8.12 (1H, m, J = 8.3 Hz), 8.02 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0,
7.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.35 (2H, m, J = 7.7 Hz), 7.27 (2H, m),
7.25 (1H, m), 4.70 (2H, d br, J = 13.5 Hz), 3.29 (2H, br), 2.89 (1H, m), 2.01 (
4H, m)
化合物No. 95  (融点: 157).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.2, 145.9, 141.5, 136.4, 133.2, 131.8, 131.1, 131, 129.9, 128.7, 118.
6, 118, 114.4, 113.2, 58.6, 57.2, 32.6, 30.8, 29.7, 25.5, 25.3
1H:  8.25 (1H, br), 8.09 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.90 (1H, d br, J = 7.9 Hz), 7.8
0 (1H, d d, J = 1.6, 8.7 Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.7 Hz)
, 4.29 (1H, m br), 3.21 (3H, s), 2.02 (2H, m br), 1.90 (2H, m br), 1.73 (1H, br)
, 1.64 (2H, m), 1.46 (2H, m), 1.17 (1H, m)
化合物No. 96  (融点: 146〜147).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.6 (d, J = 247.0 Hz), 150.3, 146, 137.9, 136.3 (d, J = 3.0 Hz), 132.7
, 129.1 (d, J = 8.4 Hz), 129.0, 117.4, 115.9 (d, J = 22.0 Hz), 113.8, 58.6, 57.2
, 32.7, 30.4, 29.6, 25.5, 25.3
1H:  8.21 (1H, br), 8.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.80 (1H, d d, J = 1.5, 8.5 Hz),
7.62 (2H, m d, J = 5.3, 8.7 Hz), 7.19 (2H, t, J = 8.5 Hz), 4.27 (1H, m br), 3.2
0 (3H, s br), 2.01 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.73 (1H, m), 1.64 (2H, m), 1.44 (2H, 
m), 1.17 (1H, m)
化合物No. 97  (融点: 158).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.9, 146.3, 132.4, 132.3, 122.4, 118.3, 114.9, 58.8, 57.1, 32.6, 30.9,
29.5, 25.5, 25.3
1H:  8.25 (1H, br, J = 2.0 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.68 (1H, d d, J = 2
.0, 8.8 Hz), 4.27 (1H, m br), 3.18 (3H, s), 1.98 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.70 (1H
, m), 1.61 (2H, m), 1.45 (2H, m), 1.17 (1H, m)
化合物No. 98  (融点: 93〜94).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  148.8, 145.1, 133, 129.2, 125.2, 119.7, 114.3, 50.3, 48.5, 26.6, 24
1H:  8.18 (1H, m, J = 8.4 Hz), 8.09 (1H, m, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, m, J = 1.0,
7.0 Hz), 7.46 (1H, m, J = 1.0, 7.0 Hz), 4.08 (2H, m), 3.81 (2H, m), 2.04 (4H, m
)
化合物No. 99  (融点: 139〜141).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  154.7, 149.4, 145.4, 133.2, 130.7, 130.1, 129.3, 125.2, 119.8, 116.2, 11
3.5, 70.9, 44.4, 41.9, 30.4, 20.5
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 H
z), 7.46 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.12 (2H, m, J = 8.5 Hz), 6.87 (2H, m, J = 8.5 Hz)
, 4.66 (1H, m), 4.0 (4H, m), 2.31 (3H, s), 2.10 (4H, m)
化合物No. 100  (融点: 80).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.3, 145.3, 142.1, 133.2, 129.2, 128.4, 128.3, 125.8, 125.1, 119.8, 11
3.4, 48.4, 45.8, 38, 35.4, 32.8, 32.2
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, t, J = 8.0 
Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.21 (1H, m), 7.20 (2H,
d, J = 7.9 Hz), 4.53 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.15 (2H, br), 2.69 (2H, m, J = 7
.5 Hz), 1.93 (2H, br), 1.49 (2H, br), 1.67 (3H, m)
化合物No. 101  (融点: 134).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.7, 150.5, 142.6, 137, 132.8, 129.3, 128.7, 127.7, 125.2, 121.1, 116.
9, 112.9, 49.5, 46.5
1H:  7.91 (1H, s), 7.82 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.51 (1H, s), 7.42 (2H, t, J = 7.
8 Hz), 7.32 (3H, m), 6.96 (3H, m), 3.83 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.29 (4H, m, J = 5.
0 Hz)
化合物No. 102  (融点: 122).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.6, 142.4, 137.1, 137, 132.8, 129.1, 128.7, 128.4, 127.6, 127.4, 125.
1, 113, 62.7, 52.5, 46.5
1H:  7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.34 (4H, m), 7.32 (1H, m), 7.29 (1H, m), 3.67 (4
H, m, J = 5.0 Hz), 3.58 (2H, s), 2.55 (4H, m, J = 5.0 Hz)
化合物No. 103  (融点: 154).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.3, 142.1, 136.9, 133, 128.7, 127.5, 125.1, 113.2, 57.5, 31.3, 30, 25
.4, 25.2
1H:  7.92 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.0 
Hz), 7.41 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.5 Hz), 3.96 (1H, m), 2.99 (3H,
s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.58 (2H, m, J = 3.5, 13.1 Hz),
1.38 (2H, m), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 104  (融点: 83).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150, 145.2, 133.3, 129, 125, 119.7, 113.5, 58.9, 40, 31.2, 25.7, 25.3, 1
5.1
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, m, J = 1.0,
7.1 Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 4.17 (1H, m), 3.63 (2H, m, J = 6.6 Hz),
2.02 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.85 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.69 (3H, br), 1.31
(5H, br), 1.17 (1H, m)
化合物No. 105  (融点: 204).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.2, 145.3, 133, 129.3, 125.2, 119.7, 113.4, 53.5, 53.1, 48, 45.4, 33.
5, 31.7 (2 sig.), 23.3
1H:  12.38 (1H, s br), 8.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.5
9 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 4.52 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3
.79 (2H, br), 3.15 (2H, br), 3.12 (2H, m), 2.79 (2H, m br), 2.24 (2H, m br), 2.0
8 (2H, m br), 1.90 (5H, m br), 1.50 (2H, m br)
化合物No. 106  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.9 (d, J = 248 Hz), 150.5, 144.6, 141.7, 136.3 (d, J = 3 Hz), 133.9, 
129.4 (d, J = 8 Hz), 125.1, 119.9, 115.8 (d, J = 21.5 Hz), 111.5, 58.9 (br), 57.
0 (br), 32.6 (br), 30.6 (br), 29.7 (br), 25.5, 25.3  
1H:  8.12 (2H, m), 7.66-7.62 (3H, m), 7.17 (2H, m, J = 8.7 Hz), 4.28 (1H, br),
3.19 (3H, s br), 2.0 (2H, m br), 1.88 (2H, br), 1.76-1.56 (3H, br), 1.44 (2H, b
r), 1.18 (1H, m br)
化合物No. 107  (融点: 232〜233).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.2, 149.6, 145.5, 139.7, 136.9, 132.3, 131.8, 131.7, 129.5, 128.9, 12
8.6, 127.9, 117.3, 113.9, 56.9, 32.5, 30.2, 29, 25.2, 24.8
1H:  13.19 (1H, s br), 8.49 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.06 (1H, m), 7.98 (3H, m),
7.65 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.09 (1H, m br), 3.08 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.80 (2H
, m), 1.67 (2H, m), 1.60 (1H, m), 1.33 (2H, m), 1.16 (1H, br)
化合物No. 108  (融点: 183).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  169.2, 150.3, 145.9, 140.8, 137.7, 134.1, 132.9, 131, 129.3, 129, 126.7,
126.3, 117.7, 114, 58.8, 57.1, 32.6, 30.7, 29.6, 25.5, 25.3
1H:  8.27 (1H, s br), 8.15 (1H, s br), 8.04 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.85 (1H, br)
, 7.83 (1H, m), 7.81 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.42 (1H, s br), 6.12 (1
H, s b), 4.30 (1H, br), 3.22 (3H, s), 2.03 (2H, m), 1.91 (2H, m), 1.76 (1H, m), 
1.67 (2H, m), 1.47 (2H, m), 1.20 (1H, m)
化合物No. 109  (融点: 209〜210).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.7, 149.7, 144.2, 140.9, 139.3, 135.2, 133.4, 130.3, 129.3, 127.4, 12
6.5, 125.2, 120, 111, 58.3, 57.2, 32.3, 29.6, 28.8, 25.2, 24.8
1H:  8.28 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.26 (1H, s br), 8.22 (1H, s br), 8.17 (1H, br)
, 7.94 (2H, m), 7.91 (1H, m), 7.61 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.53 (1H, s br), 4.03 (1
H, br), 3.09 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.80 (2H, m), 1.60 (1H, m), 1.36 (2H, m), 1.
67 (2H, m), 1.16 (1H, m)
化合物No. 110  (融点: 66〜67).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.3, 145.3, 142.3, 133.1, 129.2, 128.3, 128.3, 125.7, 125.1, 119.8, 11
3.4, 48.4, 45.8, 36, 35.9, 35.8, 32.2, 28.5
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.5 
Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.20 (1H, m), 7.19 (2H,
d, J = 7.8 Hz), 4.51 (2H, m, br), 3.14 (2H, br), 2.64 (2H, t, J = 7.6 Hz), 1.86
(2H, m), 1.69 (2H, m), 1.64 (1H, m), 1.43 (2H, m), 1.38 (2H, m) 
化合物No. 111  (融点: 83).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161.4, 150.6, 148.4, 148.1, 130.2, 129.7, 129.1, 129, 126.4, 119.5, 115.
9, 48.2, 45.7
1H:  9.17 (1H, s), 8.09 (2H, m, J = 1.5, 7.2 Hz), 7.53 (3H, m), 7.25 (2H, t, J
= 7.6 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.1 Hz), 6.83 (1H, t, J = 7.2 Hz), 3.90 (4H, br), 3
.30 (4H, m)
化合物No. 112  (融点: 203).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.6, 149.9, 140.1, 137.9, 137.7, 136, 132.6, 128.9, 128.3, 128, 127.1,
124.4, 115.6, 61.7, 52.1, 45.9
1H:  8.13 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.09 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.98 (1H, s br), 7.91
(4H, m br), 7.36 (1H, s br), 7.33 (4H, m), 7.26 (1H, m), 3.56 (4H, m, J = 5.5 H
z), 3.53 (2H, s), 2.47 (4H, m, J = 5.5 Hz)
化合物No. 113  (融点: 231〜233 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.6, 149.7, 142.8, 139.3, 138, 135.7, 132.6, 129.9, 128, 127.7, 126.2,
124.2, 115.6, 39.6
1H:  7.95 (1H, s br), 7.84 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.72
(2H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.35 (
1H, s br), 7.35 (2H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.1 Hz), 3.43 (3H, s)
化合物No. 114  (融点: 135〜136).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  153.8, 149.8, 148.7, 144.7, 132.6, 129.5, 125.4, 122.4, 119.6, 113.3, 47
.7, 45.2, 40.5, 31.8
1H:  8.50 (2H, m, J = 5.0 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.3 
Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.34 (2H, m, J = 5.0 Hz
), 4.39 (2H, br), 3.32 (2H, br), 2.96 (1H, m), 1.95 (2H, br), 1.82 (2H, m, J = 4
.0, 12.3 Hz)
化合物No. 115  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.5, 145.2, 138.1, 133.2, 129.1, 128.7, 128.6, 126.6, 125.1, 119.7, 11
3.8, 53.1 (br), 38.2 (very broad), 34.3 (br)
1H:  8.08 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.91 (1H, br), 7.57 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.44 (
1H, t, J = 7.7 Hz), 7.23 (5H, br), 3.96 (2H, br), 3.31 (3H, s), 3.10 (2H, m, J =
7.2 Hz)
化合物No. 116  (融点: 147).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  181.1, 166.4, 152.1, 149.4, 148.6, 145.4, 134.7, 133.1, 129.5, 125.3, 12
3.7, 122.9, 119.9, 113.5, 46.9, 44.8, 34, 29.2
1H:  9.32 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.76 (1H, d d, J = 1.6, 4.9 Hz), 8.37 (1H, d t,
J = 2.0, 8.0 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, 
t, J = 7.9 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.45 (1H, d d, J = 4.9, 8.0 Hz), 4.56 
(2H, d br), 3.57 (2H, br), 3.46 (1H, m), 2.37 (2H, m), 2.27 (2H, m) 
化合物No. 117  (融点: 138〜139).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  155.4, 149.4, 145.4, 133.1, 129.6, 129.4, 126.2, 125.2, 119.9, 117.4, 11
3.5, 71.2, 44.4, 42, 30.4
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 
Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.89 (2H, m, J = 9.0 Hz
), 4.67 (1H, m), 4.01 (4H, s br), 2.15 (2H, m), 2.06 (2H, m)
化合物No. 118  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.5, 142.5, 141.0, 133.2, 129.2, 128.5, 128.2, 126.1, 125.1, 119.8, 11
3.6, 51.4, 50.4, 38.1, 35.8, 32.9, 29.6, 28.6
1H:  8.10 (1H, d, J =8.5 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.9 H
z), 7.46 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.24 (5H, br), 3.71 (2H, m, J = 7.2 Hz), 3.31 (3H,
br), 2.71 (2H, br), 2.15 (2H, m, J = 7.5 Hz)
化合物No. 119  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  160.1, 151.0, 145.3, 137.4, 133.3, 129.9, 129.3, 125.2, 120.3, 119.9, 11
3.7 (2 sig.), 113.4, 55.3, 54.2, 37.5
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 
Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.96 (2H, br), 6.87 (1H
, d, J = 8.2), 4.89 (2H, br), 3.81 (3H, s), 3.29 (3H, br)
化合物No. 120  (融点: 70〜71).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  156.9, 149.4, 145.4, 133.2, 129.7, 129.3, 125.2, 121.3, 119.8, 116.1, 11
3.5, 70.6, 44.4, 42, 30.4
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 H
z), 7.47 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.33 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.0 (1H, t, J = 7.4 Hz),
6.97 (2H, d, J = 8.3 Hz), 4.72 (1H, m), 4.01 (4H, s br), 2.16 (2H, m), 2.10 (2H
, m)
化合物No. 121  (融点: 115).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.1 (d, J = 245.0 Hz), 149.3, 145.3, 133.1, 133.1, 130.6 (d, J = 8.0 H
z), 129.4, 125.2, 119.8, 115.2 (d, J = 21.0 Hz), 113.5, 61.9, 52.7, 48.1, 45.2
1H:  8.10 (1H, m, J = 8.3 Hz), 7.99 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0,
7.0, 8.2 Hz), 7.46 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.32 (2H, m d, J = 5.6, 8.7 H
z), 7.06 (2H, m t, J = 8.3 Hz), 3.93 (4H, s br), 3.56 (2H, s), 2.63 (4H, s br)
化合物No. 122  (融点: 188 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  148.6, 144.7, 132.5, 129.5, 125.4, 119.6, 113.3, 59.7, 52.9, 46.5, 45.6,
44.1, 42.1, 27.9
1H:  10.72 (1H, br), 8.19 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 
(1H, t, J = 7.9 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.28 (2H, s br), 3.21 (4H, m br),
2.96 (4H, m br), 2.68 (6H, m), 1.90 (2H, m br), 1.57 (2H, m br)
化合物No. 123  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.0, 145.2, 137.9, 134.7, 133.2, 130.1, 129.5, 128.2, 127.9, 126.2, 12
5.3, 119.9, 113.7, 54.8, 53.4, 37.8
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, d d d, J = 
1, 7.1, 8.2 Hz), 7.48 (1H, d d d, J = 1, 7.0, 8.2 Hz), 7.42 (1H, br), 7.32 (3H, 
br), 4.90 (2H, br), 3.28 (3H, br)
化合物No. 124  (融点: 258〜259 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161.6, 148.4, 148.3, 131.5, 130.3, 129.6, 129.5, 129.1, 129, 128.8, 126.
5, 58.6, 50, 42.6
1H:  12.03 (1H, s br), 9.16 (1H, s), 8.07 (2H, m), 7.67 (2H, m), 7.51 (3H, m),
7.45 (3H, m), 4.55 (2H, m), 4.38 (2H, s), 3.73 (2H, m, J = 12.0 Hz), 3.41 (2H, 
br, J = 11.7 Hz), 3.24 (2H, m)
化合物No. 125  (融点: 232 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161.4, 159.9, 148.4, 148.2, 136.8, 131.5, 129.6, 129.5, 128.8, 128.5, 12
8.1, 128, 127.9, 122.2, 115.2, 69.4, 58.6, 50, 42.6
1H:  11.97 (1H, s), 9.12 (1H, s), 8.0 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.66 (2H, m), 7.45 
(5H, m), 7.40 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.
6 Hz), 5.17 (2H, s), 4.55 (2H, m), 4.37 (2H, s), 3.70 (2H, m, J = 12.0 Hz), 3.41
(2H, m), 3.24 (2H, m)
化合物No. 126  (融点: 135).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  147.3, 146.3, 131.6, 129.7, 125.2, 119.9, 114.1, 52.8, 41.6, 36.1, 29.4
1H:  8.27 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0,
7.0, 8.0 Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.0 Hz), 7.17 (1H, s), 2.20 (9H, s), 1
.76 (6H, s)
化合物No. 127  (融点: 101).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  148.6, 144.7, 132.5, 129.5, 125.5, 119.7, 113.3, 62.6, 48.4, 45.2, 28.3,
25.9, 25.4
1H:  8.18 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.69 (1H, t, J = 7.8 
Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.71 (4H, m), 2.63 (4H, s br), 2.30 (1H, m), 1.76
(2H, m), 1.73 (2H, m), 1.56 (1H, d, J = 12.4 Hz), 1.20 (4H, m), 1.07 (1H, m)
化合物No. 128  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.4, 145.3, 138.4, 133.1, 129.3, 128.5, 127.7, 127.4, 125.1, 119.8, 11
3.5, 72.5, 70.1, 44.9, 42.3, 30.9
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 
1, 7.1, 8.2 Hz), 7.46 (1H, d d d, J = 1, 7.1, 8.2 Hz), 7.40-7.28 (5H, m), 4.62 (
2H, s), 4.06 (2H, m), 3.81 (3H, m), 2.08 (2H, m), 1.94 (2H, br)
化合物No. 129  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.5, 145.2, 142.3, 133.2, 129.2, 128.4, 128.3, 125.7, 125.1, 119.7, 11
3.6, 51.8, 50.6, 38.0, 35.8, 31.1, 28.0, 26.8, 26.2
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 1
.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.46 (1H, d d d, J = 1.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.27 (2H, t, J = 7.7 H
z), 7.17 (3H, m), 3.66 (2H, m), 3.31 (3H, br), 2.64 (2H, br), 1.82 (2H, m, J = 7
.7 Hz), 1.71 (2H, br), 1.47-1.31 (2H, very broad)
化合物No. 130  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.4 (d,  J = 247 Hz), 150.9, 145.2, 133.2, 131.5 (d, J = 3 Hz), 129.9,
129.4, 125.3, 119.9, 115.8 (d, J = 22 Hz), 113.6, 54.5, 53.2, 37.6
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, d d d, J = 
1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.48 (1H, d d d, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.41 (2H, br), 7.08 (
2H, t, J = 8.1 Hz), 4.88 (2H, br), 3.24 (3H, br)
化合物No. 131  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 145.2, 133.9, 133.2, 130.9, 129.4, 128.9, 126.8, 126.1, 125.3 (2 
signa Hzs), 123.1, 119.9, 113.6, 53.1, 51.7, 37.5
1H:  8.24-8.06 (3H, m), 7.98-7.82 (2H, m), 7.65 (1H, d d d, J = 1.1, 7.0, 8.0 
Hz), 7.60-7.45 (4H, m, br), 7.48 (1H, d d d, J = 1.0, 7.0, 8.0 Hz), 5.38 (2H, m 
br), 3.28 (3H, s br)
化合物No. 132  (融点: 129〜130 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161.3, 154.6, 150.6, 148.5, 147.6, 130, 129.6, 127.4, 120.8, 115.9, 115.
5, 71.1, 51.8, 44.7, 43, 41.9, 30.3, 20.1
1H:  11.17 (1H, s), 9.05 (1H, s), 7.92 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 7
.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.89 (2H, d, J = 7.6 Hz), 4.64 (1H, m br), 3.9
5 (2H, m), 3.93 (2H, m), 3.61 (2H, m), 3.48 (2H, m), 3.17 (4H, m), 2.79 (3H, s),
2.22 (3H, s), 2.05 (2H, s br), 1.74 (2H, br)
化合物No. 133  (融点: 140).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161.7, 152.1, 148.6, 147.7, 138, 129, 128.3, 127.4, 127.1, 119.5, 114.7,
65.9, 62, 52.4, 47.4, 46.2
1H:  9.04 (1H, s), 7.88 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.33 (4H, br), 7.27 (1H, br), 7.0
2 (2H, d, J = 8.2 Hz), 3.75 (4H, m br), 3.70 (4H, m br), 3.52 (2H, br), 3.23 (4H
, br), 2.50 (4H, br)
化合物No. 134  (融点: オイル).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  163.1 (d d, J = 13.5, 251.5 Hz), 160.1 (d d, J = 13.0, 257.5 Hz), 157.1 
(d, J = 6 Hz), 154.6, 148.2, 147.4, 131.6 (d d, J = 4.5,  10.5 Hz), 130.0, 129.6
, 116.0, 114.6 (d d, J = 4.0,  11.5 Hz), 112.3 (d d, J = 4.0,  22.0 Hz), 105.3 (
t, J = 25.5 Hz), 71.1, 43.1 (br), 30.3, 20.1
1H:  9.17 (1H, s), 8.12 (1H, d t, J = 6.7, 8.6 Hz), 7.43 (1H, d d d, J = 2.5, 
9.4, 11.5 Hz), 7.26 (1H, d t, J = 2.5, 8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.89 (
2H, d, J = 8.4 Hz), 4.64 (1H, m, J = 3.7 Hz), 3.93 (2H, m br), 3.61 (2H, m br), 
2.22 (3H, s br), 2.05 (2H, m), 1.73 (2H, m)
化合物No. 135  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.4, 145.3, 141.8, 133.1, 129.3, 128.4, 128.3, 125.8, 125.1, 119.8, 11
3.4, 73.0, 67.3, 45.0, 42.4, 32.3, 31.5, 30.9
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.7 
Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.21 (3H, m), 4.04 (2H,
m), 3.77 (2H, m), 3.66 (1H, m, J = 3.4 Hz), 3.50 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.74 (2H,
t, J = 7.9 Hz), 2.02 (2H, m), 1.94 (2H, m), 1.85 (2H, m)
化合物No. 136  (融点: 197〜198).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.5, 148.7, 144.7, 143.7, 132.6, 129.6, 125.5, 119.7, 118.6, 115.6, 11
3.4, 50.3, 47.4, 45.2
1H:  8.95 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (1
H, t, J = 7.7 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.85 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.68 (2H,
m, J = 9.0 Hz), 3.89 (4H, m br), 3.12 (4H, m)
化合物No. 137  (融点: 100〜101).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  154.4, 150.8, 149.4, 145.4, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 117.8, 114.8, 11
3.5, 72, 55.7, 44.5, 41.9, 30.5
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.6 H
z), 7.47 (1H, m, J = 7.8 Hz), 6.92 (2H, m, J = 9.2 Hz), 6.86 (2H, m, J = 9.2 Hz)
, 4.57 (1H, m), 3.99 (4H, m br), 3.79 (3H, s), 2.09 (4H, m)
化合物No. 138  (融点: 187〜188).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161.5, 151.9, 150.9, 149.8, 147.4, 129, 127.4, 120, 119.3, 115.7, 115, 4
8.2, 47.5, 37.8
1H:  9.02 (1H, s), 7.92 (2H, m, J = 9.0 Hz), 7.25 (2H, d d, J = 7.3, 8.5 Hz), 
7.11 (2H, m, J = 9.0 Hz), 7.0 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.81 (1H, t, J = 7.3 Hz), 3.3
8 (4H, m), 3.29 (4H, m), 3.16 (6H, s br)
化合物No. 139  (融点: 161〜162).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161.7, 152, 148.6, 147.7, 127.4, 119.5, 114.7, 65.9, 54.4, 47.2, 46.3, 4
5.7
1H:  9.04 (1H, s), 7.89 (2H, m, J = 9.0 Hz), 7.03 (2H, m, J = 9.0 Hz), 3.75 (4
H, br), 3.70 (4H, m), 3.23 (4H, m, J = 5.0 Hz), 2.47 (4H, m, J = 5.0 Hz), 2.23 (
3H, s)
化合物No. 140  (融点: 167〜168).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.8, 161, 156.4, 149.8, 147.2, 134.2, 128.8, 126.9, 120.3, 118.7, 118.
4, 106.3, 39.3, 38.6
1H:  8.84 (1H, s), 8.19 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.64 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.15 (2
H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.41 (3H, s), 3.23 (3H, s)
化合物No. 141  (融点: 144〜145).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162, 160.9, 156.6, 148.6, 147.6, 134.2, 128.9, 126.5, 120.3, 118.7, 118.
4, 106.4, 66.6, 46.6
1H:  8.85 (1H, s), 8.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.15 (2
H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.9 Hz), 4.0 (8H, s br)
化合物No. 142  (融点: 202〜203).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  149, 145.5, 131.4, 130.2, 125.8, 119.9, 113.6, 49.6, 45.7, 45.4, 45, 24.
7, 21.4, 17.2
1H:  10.72 (1H, s br), 9.55 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.1
8 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.74 (1H, m, J = 8.0 Hz), 7.57 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.41 
(1H, m), 3.66 (1H, t, J = 11.5 Hz), 3.40 (1H, m), 3.20 (4H, m), 2.30 (1H, m), 2.
12 (1H, m), 1.94 (1H, m), 1.74 (1H, m)
化合物No. 143  (融点: 108〜109).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.6, 145.2, 133.2, 129.2, 125.1, 119.8, 113.5, 96.3, 70.3, 70, 57.9, 5
5.8, 32.6, 31, 30.2, 26.1, 24.8, 22.6
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.5 
Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.37 (1H, br), 3.53 (4H, s), 3.18 (3H, s), 2.41 (
2H, br), 1.91 (4H, m), 1.53 (2H, br), 0.99 (6H, s)
化合物No. 144  (融点: 67〜68).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  153.8, 152.9, 149.3, 145.3, 133.1, 129.2, 125.1, 119.8, 115.3, 114.6, 11
3.4, 65.6, 55.7, 48.4, 45.8, 35.6, 32.9, 32.1
1H:  8.11 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0,
7.1, 8.1 Hz), 7.46 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.1 Hz), 6.85 (4H, s), 4.55 (2H, d br,
J = 13.0 Hz), 4.01 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.78 (3H, s), 3.19 (2H, s br), 1.96 (3H
, m), 1.81 (2H, q, J = 6.2 Hz), 1.52 (2H, m)
化合物No. 145  (融点: 179〜180 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  160.8, 160.4, 156.2, 148.3, 148.2, 147.9, 134.8, 129.4, 128.6, 126.3, 12
2.8, 120.4, 118.7, 117.7 (2 sig.), 105.7, 50, 44.9
1H:  9.19 (1H, s), 8.15 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.88 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.35 (2
H, t, J = 7.3 Hz), 7.29 (2H, br), 7.28 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.4
Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.0 Hz), 4.05 (4H, br), 3.46 (4H, m br)
化合物No. 146  (融点: 192〜193).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.1, 160.8, 158.8, 157.4, 149.7, 147.7, 129.9, 129.6, 128.4, 125.6, 11
9.5, 118.1, 37.8
1H:  9.10 (1H, s), 8.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.97 (1H, s br), 7.93 (2H, d, J =
8.9 Hz), 7.35 (1H, s br), 7.20 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3
.16 (6H, s br)
化合物No. 147  (融点: 220〜221).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.1, 160.9, 158.7, 157.5, 148.5, 148.1, 129.9, 129.6, 128.5, 125.5, 11
9.5, 118, 65.9, 46.2
1H:  9.13 (1H, s), 8.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.98 (1H, s br), 7.93 (2H, d, J =
8.9 Hz), 7.36 (1H, s br), 7.20 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3
.75-3.70 (8H, m)
化合物No. 148  (融点: 187〜188).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.1, 161, 158.7, 157.5, 150.6, 148.4, 148.1, 129.9, 129.6, 129.1, 128.
5, 125.5, 119.5, 119.5, 118.1, 115.9, 48.2, 45.6
1H:  9.16 (1H, s), 8.12 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.98 (1H, s br), 7.94 (2H, d, J =
8.6 Hz), 7.36 (1H, s br), 7.25 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7
.11 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.82 (1H, t, J = 7.5 Hz), 3.9
0 (4H, m), 3.29 (4H, m)
化合物No. 149  (融点: 191〜192).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.1, 160.3, 158.6, 157.4, 148.7, 147.4, 143.2, 129.8, 129.6, 129.3, 12
8.1, 127.3, 126.1, 125.4, 119.2, 118.2, 39.9
1H:  8.95 (1H, s), 7.97 (1H, s br), 7.92 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.75 (2H, d, J =
8.2 Hz), 7.37 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.35 (1H, s br), 7.32 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7
.28 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.4
9 (3H, s)
化合物No. 150  (融点: 91〜92).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.3 (d, J = 246.5 Hz), 151.8, 141.5, 137, 135.2, 129.1, 129.0 (d, J = 
3.3 Hz), 128.2, 127.5, 126.8 (d, J = 8.0 Hz), 115.6 (d, J = 21.5 Hz), 112.8, 54.
1, 36.5
1H:  7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, d d, J = 5.3, 8.9 Hz), 7.49 (1H, d, J
= 1.3 Hz), 7.43 (2H, m, J = 7.5 Hz), 7.37 (1H, m, J = 7.2 Hz), 7.32 (2H, m, J =
8.1 Hz), 7.08 (2H, m t, J = 8.9 Hz), 4.69 (2H, s), 3.09 (3H, s)
化合物No. 151  (融点: 143〜144).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167, 160.9, 158.6, 157.3, 149.7, 147.7, 136.2, 129.6, 129.6, 128.5, 128.
2, 127.5, 127.4, 125.4, 119.2, 117.9, 53.3, 36.3
1H:  9.14 (1H, s), 8.05 (2H, d br, J = 8.0 Hz), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.87
(1H, s br), 7.40 (4H, m), 7.33 (1H, m), 7.21 (1H, s br), 7.17 (2H, d, J = 8.0 H
z), 7.10 (2H, d, J = 8.5 Hz), 4.82 (2H, s), 3.14 (3H, s)
化合物No. 152  (融点: 95〜96).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.5, 145.2, 138.7, 133.2, 129.2, 128.4, 127.5, 127.5, 125.1, 119.8, 11
3.5, 76.1, 70.1, 56.3, 32.6, 31, 27.5
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.6 
Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40-7.33 (4H, m), 7.30 (1H, m), 4.58 (2H, s), 4.
30 (1H, m), 3.36 (1H, m), 3.16 (3H, s), 2.24 (2H, d br, J = 10.0 Hz), 2.06 (2H, 
d br, J = 12.0 Hz), 1.72 (2H, m, J = 1.8, 13.0 Hz), 1.51 (2H, s br)
化合物No. 153  (融点: 75).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  160.8, 160, 149.4, 145.4, 133.2, 129.9, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 106.
5, 106.4, 100.9, 71.8, 55.3, 48.1, 45.4, 36.1, 29
1H:  8.11 (1H, m, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.99 (1H, m, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.61 (1H, m
, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.20 (1H, t, J = 8.3 Hz), 6.5
5-6.49 (2H, m), 6.48 (1H, t, J = 2.5 Hz), 4.62 (2H, m br, J = 13.5 Hz), 3.88 (2H
, d, J = 6.5 Hz), 3.81 (3H, s), 3.24 (2H, br), 2.20 (1H, m), 2.04 (2H, br), 1.66
(2H, m) 
化合物No. 154  (融点: 129〜130).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.3, 66.4, 51.4, 47.7, 44.9,
29.8, 23.7
1H:  8.19 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.91 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.69 (1H, m, J = 1.0,
7.0, 8.0 Hz), 7.53 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.0 Hz), 3.73 (4H, m), 2.51 (1H, m), 2
.50 (4H, m), 1.79 (2H, m), 1.61 (2H, m), 1.49 (2H, m), 1.34 (2H, m) 
化合物No. 155  (融点: 108).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  158.9, 150.7, 148.4, 147.4, 132.4, 129.3, 127.9, 127.8, 127.7, 120.8, 11
6.7, 49.4, 46.4
1H:  8.83 (1H, s), 7.79 (1H d d, J = 1.2, 3.7 Hz), 7.44 (1H, d d, J = 1.2, 5.1
Hz), 7.33 (2H, d d, J = 7.3, 8.8 Hz), 7.15 (1H, d d, J = 3.7, 5.1 Hz), 6.98 (2H
, m d, J = 8.8 Hz), 6.95 (1H, m, J = 7.3 Hz), 4.11 (4H, br), 3.34 (4H, m, J = 5.
2 Hz)
化合物No. 156  (融点: 66〜67).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 145.2, 137.8, 133.2, 129.2, 128.4, 127.7, 127.5, 125.1, 119.7, 11
3.6, 73.2, 68.2, 51.5, 51, 39.7, 37.1
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.58 (1H, t, J = 8.2 
Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.30 (5H, m), 4.53 (2H, s br), 3.93 (2H, s br), 3
.85 (2H, s br), 3.41 (3H, s br)
化合物No. 157  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  154.1, 152.3, 150.9, 150.8, 145.2, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 115.3, 11
4.6, 113.7, 66.9, 55.7, 50.9, 40, 37.3
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0,
7.1, 8.3 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.3 Hz), 6.81 (4H, m br), 4.33 (2H, t 
br, J = 5.2 Hz), 4.10 (2H, br), 3.76 (3H, s), 3.55-3.42 (3H, m br)
化合物No. 158  (融点: 257〜259 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.8, 148.2 (2 sig.), 132, 131.5, 129.6, 129.4, 128.8 (2 sig.), 128.3, 
127.7, 58.6, 49.9, 42.6
1H:  11.94 (1H, s br), 9.13 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 4.0 Hz), 7.65 (2H, m), 7
.46 (3H, m), 7.20 (1H, t, J = 4.2 Hz), 4.47 (2H, br), 4.37 (2H, s), 3.70 (2H, m,
J = 12.5 Hz), 3.40 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.22 (2H, m)
化合物No. 159  (融点: 143).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 66.4, 44.9, 42.4, 34
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, t, J = 8.0 
Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.7 Hz), 4.16 (2H, m), 4.12 (1H, m), 3.69 (2H, m), 2.10 (2
H, m), 1.80 (2H, m), 1.86 (1H, d, J = 3.8 Hz)
化合物No. 160  (融点: 78〜80).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.6, 149.2, 146.1, 143.3, 136.8, 129.5, 128.7, 128.3, 127.4, 126.5, 12
5.8, 40.3, 34.4
1H:  8.52 (1H, s), 7.33 (3H, m), 7.21 (2H, m), 7.20 (1H, m), 7.11 (2H, d br, J
= 8.0 Hz), 7.0 (2H, d br, J = 7.0 Hz), 3.86 (2H, s), 3.53 (3H, s)
化合物No. 161  (融点: 89).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.5, 142.6, 136.2, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112, 81.1, 80.3, 61.8, 
22.8
1H:  7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.41 (2H, m, J = 7.9 Hz), 7.30 (1H, m, J = 7.3 Hz), 5.13 (2H, s), 3.88 (2H,
s), 1.62 (6H, s)
化合物No. 162  (融点: 119〜121).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  145.7, 144.1, 133.7, 129.3, 124.2, 120.8, 117.5, 82.4, 79.5, 62.4, 22.9
1H:  8.48 (1H, s br), 7.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.59 (1H, d d, J = 1.5, 8.7 Hz
), 5.53 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.68 (6H, s)
化合物No. 163  (融点: 231〜232).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.6, 145.6, 144.3, 141.2, 139.3, 135.2, 133, 130.3, 129.3, 127.5, 126.
5, 125.6, 120.2, 111.7, 81.8, 78.7, 61.6, 22.6
1H:  8.37 (1H, br), 8.30 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.26 (1H, br), 8.22 (1H, s br), 
7.94 (2H, m), 7.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.52 (1H, s br
), 5.46 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.60 (6H, s)
化合物No. 164  (融点: 102).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  153.5, 150.9, 149.4, 145.3, 137.1, 133.1, 129.3, 128.6, 127.9, 127.5, 12
5.2, 119.8, 117.7, 115.8, 113.5, 71.8, 70.5, 44.5, 42, 30.5
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0, 
7.2, 8.2 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.44 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.40
(2H, m, J = 7.4 Hz), 7.34 (1H, m, J = 7.1 Hz), 6.93 (4H, m), 5.04 (2H, s), 4.58
(1H, m), 3.99 (4H, br), 2.10 (4H, m br)
化合物No. 165  (融点: 131).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  153.8, 152.9, 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.1, 119.8, 115.3, 114.6, 11
3.4, 72.5, 55.7, 48.1, 45.5, 36.2, 29.1
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.8 
Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.85 (4H, s), 4.61 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.85 
(2H, d, J = 6.4 Hz), 3.78 (3H, s), 3.23 (2H, s br), 2.18 (1H, m), 2.03 (2H, m), 
1.62 (2H, m)
化合物No. 166  (融点: 87).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  160.9, 158.1, 149.4, 145.4, 133.1, 130.1, 129.4, 125.2, 119.8, 113.5, 10
8, 106.6, 102.6, 70.6, 55.3, 44.5, 41.9, 30.4
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0, 
7.1, 8.2 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.1 Hz), 7.22 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.58
-6.54 (2H, m), 6.52 (1H, t, J = 2.2 Hz), 4.70 (1H, m), 4.01 (4H, m), 3.81 (3H, s
), 2.12 (4H, m)
化合物No. 167  (融点: 162 (dec.)).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  NO DATA
1H:  8.15 (2H, m), 7.69 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.55 (1H, m, J = 1.0, 7
.1, 8.2 Hz), 5.09 (2H, s br), 4.46 (2H, s br), 3.45 (2H, t, J = 7.1 Hz)
化合物No. 168  (融点: 72).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  153.9, 150.6, 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 117.8, 115.4, 11
3.5, 71.9, 68.2, 44.5, 41.8, 31.4, 30.5, 19.2, 13.9
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0, 
7.1, 8.3 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 6.90 (2H, m, J = 9.3 Hz), 6.85
(2H, m, J = 9.3 Hz), 4.57 (1H, m), 3.99 (4H, br), 3.93 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.1
1 (2H, m), 2.05 (2H, m), 1.76 (2H, m), 1.49 (2H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.4 Hz)
化合物No. 169  (融点: 90).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151, 145.1, 132.9, 129.6, 125.4, 119.9, 113.5, 62.2, 36.4
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0,
7.1, 8.3 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 3.99 (3H, s), 3.55 (3H, s)
化合物No. 170  (融点: 51).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  148.4, 145.2, 132.9, 129.6, 125.6, 119.9, 114.1, 51.8, 51, 31.7, 29.2
1H:  8.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 
Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.4 Hz), 5.0 (2H, s br), 4.28 (2H, s br), 3.19 (2H, t, J =
6.3 Hz)
化合物No. 171  (融点: 81).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.1, 145.1, 133.1, 129.1, 125, 119.7, 113.4, 51.5, 49.8, 26.9, 26.7, 2
5.8, 25.2, 24.1
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, m, J = 1.1, 
7.1, 8.1 Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 3.86 (2H, m, J = 5.3 Hz), 3.79
(2H, m, J = 5.3 Hz), 1.95 (2H, m), 1.79 (2H, m), 1.67 (6H, m)
化合物No. 172  (融点: 37〜38).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.5, 145.1, 133.2, 129.1, 125, 119.7, 113.5, 50.4, 49, 29.1, 27.4, 27.
3, 26.6
1H:  8.09 (1H, m d, J = 8.3 Hz),  8.01 (1H, m d, J = 8.5 Hz), 7.59 (1H, m, J =
1.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 3.87 (2H, t, J = 6.0 Hz)
, 3.79 (2H, t, J = 6.0 Hz), 1.94 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.71 (2H, m), 1.68 (2H, 
m)
化合物No. 173  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.2, 145.1, 133.3, 129, 124.9, 119.7, 113.1, 49, 30.1, 21.4, 13.8
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, m, J = 7.9 
Hz), 7.45 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.78 (2H, m), 1.94 (1H, m), 1.87 (2H, m), 1.69 (2
H, d br, J = 13.5 Hz), 1.61 (1H, m), 1.45 (6H, d, J = 7.1 Hz)
化合物No. 174  (融点: 193).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  148.9, 145.1, 136.6, 134.4, 133.1, 129.5, 127.9, 127.9, 125.5, 122.6, 12
2.6, 119.8, 114.5, 56, 54.8
1H:  8.28 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.64 (1H, t, J = 7.7 
Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.36 (4H, m), 5.53 (2H, s), 5.19 (2H, s)
化合物No. 175  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.1, 149.2, 145.4, 133.3, 129.1, 125, 125, 119.8, 113.5, 113.4, 54.4, 
52.6, 42.3, 39.2, 31.6, 27.4, 18.8, 18
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.97 (1H, d J = 8.4 Hz), 7.59 (1H, t, J = 7.6 H
z), 7.44 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.45 (1.4H, d, J = 12.0 Hz), 3.88 (0.6H, br), 3.50
(0.6H, br), 2.63 (1.4H, br), 2.15 (0.6H, m), 1.89 (1.4H, m), 1.0-0.96 (6H, m br
), 1.93, 1.57, 0.9 (2H, m)
化合物No. 176  (融点: 48).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  173.9, 149.4, 145.3, 133.1, 129.4, 125.2, 119.8, 113.5, 60.8, 47.4, 44.9
, 40.7, 28, 14.2
1H:  8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, m J = 7.8 H
z), 7.46 (1H, m, J = 7.8 Hz), 4.41 (2H, d t, J = 4.0, 13.5 Hz), 4.19 (2H, q, J =
7.1 Hz), 3.39 (2H, s br), 2.11 (2H, d br, J = 12.9 Hz), 1.98 (2H, m), 1.29 (3H,
t, J = 7.1 Hz)
化合物No. 177  (融点: 75).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  155.3, 149.5, 145.3, 133.1, 129.6, 125.4, 119.9, 113.6, 61.9, 47.8, 45.1
, 43.5, 14.6
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 8.2 H
z), 7.48 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.92 (4H, s br), 3.71 (4
H, m), 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz)
化合物No. 178  (融点: 143).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  169.2, 149.5, 145.3, 133.1, 129.7, 125.5, 120, 113.6, 47.8, 46.3, 46, 41
.2, 21.4
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0, 
7.1, 8.2 Hz), 7.48 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 3.94 (4H, s br), 3.85 (2H, m),
3.71 (2H, m), 2.18 (3H, s)
化合物No. 179  (融点: 197 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  175.7, 148.7, 144.7, 132.5, 129.5, 125.4, 119.6, 113.2, 47.1, 44.5, 41, 
28.4
1H:  8.19 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, m, J = 7.8 
Hz), 7.53 (1H, m, J = 7.7 Hz), 7.38 (1H, s br), 6.90 (1H, s br), 4.23 (2H, s br)
, 3.24 (2H, s br),  2.47 (1H, m), 1.85 (2H, s br), 1.69 (2H, m, J = 4.2, 12.0 Hz
)
化合物No. 180  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  158.2, 148.8, 146.4, 143.2, 132.5, 129.5, 127.7, 127.7, 127.5, 127.3, 12
6.1, 40.5
1H:  8.63 (1H, s), 7.47 (1H, d br, J = 3.6 Hz), 7.39 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.33
(1H, m, J = 7.3 Hz), 7.31 (1H, d d, J = 1.2, 5.0 Hz), 7.19 (2H, m, J = 8.3 Hz),
7.02 (1H, d d, J = 3.6, 5.0 Hz), 3.58 (3H, s)
化合物No. 181  (融点: 79).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  158.8, 149.9, 147.3, 135.8, 132.5, 128.8, 128, 127.8, 127.6, 127.6, 54.4
, 36.9, 36.2
1H:  8.86 (1H, s), 7.46-7.30 (6H, m), 7.73 (1H, br), 7.11 (1H, t, J = 4.0 Hz),
4.93 (2H, br), 3.24 (3H, br)
化合物No. 182  (融点: 87).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  164.3, 150.7, 148.6, 147.3, 137, 129.3, 128.8, 128.6, 126.8, 120.7, 116.
7, 49.4, 46.5, 34.7
1H:  8.73 (1H, s), 7.37-7.21 (5H, m), 7.32 (2H, m), 6.95 (2H, m), 6.93 (1H, m)
, 4.11 (2H, s), 4.03 (4H, br), 3.27 (4H, m)
化合物No. 183  (融点: 144).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.8 (d d, J = 12.0, 253.0 Hz), 160.8 (d d, J = 14.0, 261.0 Hz), 158.5 
(d, J = 6.0 Hz), 145.6, 144.7, 131.4 (d d, J = 4.2, 10.0 Hz), 114.4 (d d, J = 4.
0, 11.5 Hz), 111.8 (d d, J = 4.0, 22.0 Hz), 105.0 (t, J = 25.0 Hz), 82.1, 79.2, 
62.2, 22.8
1H:  8.96 (1H, s), 8.12 (1H, m, J = 7.0, 8.4 Hz), 7.0 (1H, m), 6.95 (1H, m), 5
.53 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.62 (6H, s)
化合物No. 184  (融点: 126).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151, 142.5, 136.9, 133.7, 132.8, 131.7, 128.9, 128.7, 127.6, 127.3, 126.
8, 126.3, 125.2, 112.9, 48.5, 44.6, 28.5
1H:  7.99 (1H, d, J = 1,3 Hz), 7.82 (2H, m, J = 8.2 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.42 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.27-7.19 (3H, m), 7.12
(1H, m), 4.80 (2H, br), 3.88 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.05 (2H, t, J = 5.8 Hz)
化合物No. 185  (融点: 125).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  160.4, 148.6, 147.8, 134.7, 134.2, 132.4, 129, 128.6, 128.4, 128, 126.7,
126.3, 126.2, 47.3, 44.2, 28
1H:  9.14 (1H, s), 8.10 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.59 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.23 (4
H, br), 4.88 (2H, br), 3.93 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.02 (2H, t, J = 5.8 Hz)
化合物No. 186  (融点: 136).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.3, 141.6, 136.2, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 112.3, 81.1, 80.4, 61.9
, 22.8
1H:  7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m, J = 8.7 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.37 (2H, m, J = 8.7 Hz), 5.13 (2H, s), 3.89 (2H, s), 1.62 (6H, s)
化合物No. 187  (融点: 176〜177).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.1, 161.1, 158.7, 157.5, 147.1, 144.6, 129.8, 129.6, 128.5, 125.5, 11
9.5, 118, 81.4, 78.4, 61.4, 22.4
1H:  9.21 (1H, s), 8.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.98 (1H, s br), 7.93 (2H, d, J =
8.4 Hz), 7.36 (1H, s br), 7.20 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.4 Hz), 5
.44 (2H, s), 3.85 (2H, s), 1.52 (6H, s)
化合物No. 188  (融点: 88).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.8, 161.1, 146, 145, 128.2, 122.4, 114.1, 82, 79.3, 62.1, 55.3, 22.8
1H:  8.90 (1H, s), 8.05 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.98 (2H, m, J = 9.0 Hz), 5.56 (2
H, s), 3.87 (3H, s), 3.84 (2H, s), 1.62 (6H, s)
化合物No. 189  (融点: 132).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.1, 146.3, 144.7, 136.1, 129, 128.3, 128, 81.9, 79.3, 62.3, 22.8
1H:  8.93 (1H, s), 8.05 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.44 (2H, m, J = 8.6 Hz), 5.55 (2
H, s), 3.85 (2H, s), 1.62 (6H, s)
化合物No. 190  (融点: 82).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.7, 150.1, 147.4, 136, 134.1, 133.1, 128.8, 128.7, 128.4, 128, 127.8,
127.1, 126.9, 126.7, 126.5, 123.7, 54.5, 36.7
1H:  8.96 (1H, s), 8.64 (1H, br), 8.15 (1H, br), 7.90 (3H, m), 7.53 (2H, m), 7
.47-7.31 (5H, m), 5.0 (2H, br), 3.28 (3H, br)
化合物No. 191  (融点: 107).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161.7, 150, 147.3, 136.3, 133.6, 130.6, 128.7, 128.6, 128.5, 127.6, 127.
1, 126.1, 125.8, 125.4, 53.6, 37.3, 35.8
1H:  9.34 (1H, s), 8.87 (1H, br), 8.27 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8
.0 Hz), 8.0 (1H, br), 7.63 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.55 (1H, br), 7.46-7.26 (6H, m)
, 4.90 (2H, br), 3.16 (3H, s)
化合物No. 192  (融点: 121〜123 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161, 148.7, 146.9, 143.5, 133.4, 130.5, 129.6, 129.5, 128.4, 128.3, 127.
2, 127, 126 (2 sig.), 125.8, 125.2, 40.1
1H:  9.21 (1H, s), 8.10 (1H, d d, J = J = 1.2, 7.2 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.2 H
z), 7.93 (2H, m), 7.60-7.30 (8H, m), 3.52 (3H, s)
化合物No. 193  (融点: 142).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.2, 145.3, 133.1, 129.5, 125.3, 119.9, 113.5, 71.8, 53.3, 50.2, 18.6
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0, 
7.1, 8.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.1 Hz), 4.42 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 
3.83 (2H, m), 3.03-2.90 (2H, m br), 1.26 (6H, s br)
化合物No. 194  (融点: 75).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150, 145.3, 133.1, 129.5, 125.4, 119.9, 113.6, 66.1, 52.8, 49.7, 17.5
1H:  8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 
Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.22 (2H, s br), 4.06-3.90 (2H, m br), 3.66 (2H, 
s br), 1.31 (6H, s br)
化合物No. 195  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 145.3, 139.1, 133.3, 129.3, 128.7, 127.9, 127.3, 125.2, 119.8, 11
3.6, 55, 32.2, 16
1H:  8.12 (1H, m, J = 8.3 Hz), 8.07 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0,
7.0, 8.0 Hz), 7.48 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.3 Hz), 7.45 (2H, br), 7.41 (2H, m, J
= 7.4 Hz), 7.34 (1H, m J = 8.0 Hz), 5.95 (1H, q, J = 6.8 Hz), 3.0 (3H, s), 1.78
(3H, d, J = 7.1 Hz)
化合物No. 196  (融点: 140).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.7, 150.5, 142.6, 141.7, 140.9, 137.1, 133.2, 129.3, 129.2, 128.7, 12
7.4, 127.2, 126.5, 124.1, 124, 121.1, 116.9, 113.2, 49.5, 46.5
1H:  8.07 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.99 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.80 (1H, d t, J = 1.
5, 7.6 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.56 (1H, d t, J
= 1.5, 7.7 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.47 (2H, m, J = 7.7 Hz), 7.37 (1H, m
, J = 7.2 Hz), 7.32 (2H, m, J = 8.2 Hz), 6.96 (3H, m), 3.85 (4H, m, J = 5.0 Hz),
3.30 (4H, m, J = 5.0 Hz)
化合物No. 197  (融点: 113).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.5, 142.2, 141.3, 137, 133.1, 131.5, 128.8, 128.3 (2 sig.), 126.4, 12
5.8, 113.3, 47, 35.9, 35.8, 35.7, 32.1, 28.4
1H:  7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37 (2
H, m), 7.30 (2H, m, J = 7.5 Hz), 7.20 (1H, m, J = 7.6 Hz), 7.19 (2H, m, J = 8.0 
Hz), 4.14 (2H, d br, J = 13.2 Hz), 3.04 (2H, d t, J = 2.3, 13.0 Hz), 2.63 (2H, t
, J = 7.7 Hz), 1.83 (2H, d br, J = 13.5 Hz), 1.67 (2H, m), 1.58 (1H, m), 1.36 (2
H, m), 1.25 (2H, d q, J = 4.2, 13.1 Hz)
化合物No. 198  (融点: 178).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.3, 140.3, 137.2, 133, 132.8, 131.2, 130.6, 127, 124.3, 113.9, 106.1,
64.6, 44.8, 35
1H:  7.90 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.61 (1H, d d, J = 2.
1, 8.4 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.01 (4H, s), 3.
73 (4H, m, J = 5.5 Hz), 1.82 (4H, m, J = 5.5 Hz)
化合物No. 199  (融点: 174).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.2, 145.8, 143, 141.7, 137.5, 130.3, 128, 126.2, 125.9, 123.5, 115.1,
111.7, 40.1
1H:  7.49 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.41 (2H, m, J = 8.4 Hz), 7.40 (2H, m, J = 7.5 
Hz), 7.33 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.17 (2H, m, J = 8.4 Hz), 7.04 (1H, d, J = 1.2 Hz
), 6.65 (2H, m, J = 8.4 Hz), 3.69 (2H, s), 3.51 (3H, s)
化合物No. 200  (融点: Hygroscopic).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.8, 149, 142.4, 137.5, 130, 129.9, 127.9, 126.2, 118, 115.4, 114.4, 1
11, 62.3, 54.4, 48.4, 39.7
1H:  12.25 (1H, s br), 9.94 (2H, s), 8.04 (1H, s), 7.82 (1H, s), 7.42 (2H, t, 
J = 8.0 Hz), 7.39 (1H, s),  7.36 (2H, m), 7.32 (1H, m), 7.30 (2H, m), 6.92 (1H, 
m), 4.46 (2H, m), 3.63 (6H, m), 3.48 (4H, m), 3.45 (3H, s)
化合物No. 201  (融点: 119).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.8 (d d, J = 13.0, 244.5 Hz), 149.8, 148.5 (d d, J = 12.5, 245.0 Hz),
138.9, 137.9, 131.1 (d d, J = 4.0, 7.0 Hz), 121.4 (d d, J = 3.0, 6.5 Hz), 117.8
(d, J = 17.3 Hz), 115.2, 113.5 (d, J = 18.7 Hz), 62.7, 48.1, 46.5, 28.3, 25.8, 
25.3
1H:  8.12 (1H, s), 8.06 (1H, s), 7.87 (1H, d d d, J = 2.0, 7.8, 12.0 Hz), 7.70
(1H, m), 7.46 (1H, d t, J = 8.7, 10.7 Hz), 3.51 (4H, m), 2.57 (4H, m), 2.29 (1H
, br), 1.74 (4H, m), 1.57 (1H, d br, J = 12.0 Hz), 1.20 (4H, m), 1.07 (1H, t br,
J = 10.0 Hz)
化合物No. 202  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.4, 145.1, 137.8, 133.2, 129.2, 128.4, 127.7, 127.6, 125.1, 119.7, 11
3.7, 73.3, 69.4, 68.3, 48.7, 45.1, 13.9, 12.6
1H:  8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.9 
Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.2, 8.2 Hz), 7.31 (5H, m), 4.53 (2H, br), 3.95-3.75 
(6H, m), 1.38 (3H, t, J = 6.9 Hz)
化合物No. 203  (融点: 132).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.4, 148.6, 142.2, 137.3, 136.6, 129.9, 128, 126.5, 126.3, 123.2, 115.
2, 114.3, 62.4, 54.4, 48.4, 39.7 (2 sig.)
1H:  11.97 (1H, s br), 9.68 (2H, s), 7.88 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7
.57 (1H, s), 7.42 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, t, J 
= 7.4 Hz), 7.0 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.42 (2H, m), 3.61 (6H, m), 3.47 (4H, m), 3.
43 (3H, s)
化合物No. 204  (融点: 141).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.7, 148.5, 147.3, 136.1, 128.9, 128.4, 128, 106.5, 64.6, 44.7, 35.1
1H:  8.80 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.02 (4
H, s), 3.95 (4H, br), 1.89 (4H, m) 
化合物No. 205  (融点: 74〜75).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.3, 161, 148.8, 147, 142.3, 128.3 (2 sig.), 128.2, 125.7, 122.6, 114,
55.3, 47, 36, 35.8 (2 sig.), 32.1, 28.5
1H:  8.75 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.28 (2H, m), 7.19 (3H, m), 6.98 
(2H, d, J = 7.7 Hz), 4.61 ( 2H, br), 3.03 (2H, br), 3.86 (3H, s), 2.62 (2H, m), 
1.84 (2H, m), 1.67 (2H, m), 1.59 (1H, m), 1.30 (4H, m)
化合物No. 206  (融点: 131).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  161.8, 150.6, 148.5, 147.3, 133.6, 130.7, 130, 129.1, 128.7, 128.4, 127.
3, 126.4, 126.3, 125.8, 125.4, 119.5, 115.9, 48.2, 45.8
1H:  9.29 (1H, s), 9.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.28 (1H, d d, J = 1.0, 7.3 Hz), 
8.10 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.05 _(1H, d, J = 8.0 Hz), 7.72-7.57 (3H, m), 7.25 (2H
, t, J = 7.8 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.82 (1H, t, J = 7.3 Hz), 3.94 (4H, 
s br), 3.32 (4H, m, J = 5.0 Hz)
化合物No. 207  (融点: 181).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.1, 160.7, 158.8, 156.6, 148.7, 148, 134.2, 132.6, 131.7, 131.1, 129.
9, 129.7, 128.6, 126.8, 126.4, 126.3, 121.8, 120.8, 118.2, 116.1, 46.9, 44.9, 28
.2
1H:  9.15 (1H, s), 7.98 (1H, s br), 7.96 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.90 (1H, d, J =
7.7 Hz), 7.66 (1H, m br), 7.59 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.37 (1H, s br), 7.24 (1H, 
d d, J = 2.4, 8.2 Hz), 7.21 (4H, m br), 7.13 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.83 (2H, m br
), 3.88 (2H, m br), 2.96 (2H, t, J = 5.3 Hz)
化合物No. 208  (融点: 217〜218).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.2, 160.7, 159, 156.4, 150.6, 148.3, 148.1, 131.7, 131.1, 129.8, 129.
6, 129.1, 122, 121, 119.5, 117.9, 116.6, 115.9, 48.2, 45.8
1H:  9.15 (1H, s), 7.98 (1H, s br), 7.94 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.91 (1H, m), 7.
69 (1H, m br), 7.59 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.36 (1H, s br), 7.24 (2H, t, J = 7.7 H
z), 7.23 (1H, m), 7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.97 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.82 (1H, 
t, J = 7.0 Hz), 3.88 (4H, br), 3.27 (4H, br)
化合物No. 209  (融点: 192〜193).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.1, 160.8, 159, 156.3, 147.2, 144.5, 131.7, 131.1, 129.8, 129.5, 122.
1, 121, 117.8, 116.8, 81.3, 78.3, 61.4, 22.3
1H:  9.20 (1H, s), 7.96 (1H, s br), 7.93 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.90 (1H, m), 7.
69 (1H, d d, J = 1.8, 2.4 Hz), 7.57 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.35 (1H, s br), 7.22 (
1H, d d d, J = 0.9, 2.5, 8.2 Hz), 7.09 (2H, m, J = 8.8 Hz), 5.39 (2H, s), 3.82 (
2H, s), 1.50 (6H, s)
化合物No. 210  (融点: 185).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.1, 160.7, 158.9, 156.5, 148.3, 148.1, 131.7, 131.1, 129.8, 129.6, 12
2, 120.9, 118, 116.5, 65.8, 46.2
1H:  9.13 (1H, s), 7.97 (1H, s br), 7.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.88 (1H, d, J =
7.7 Hz), 7.65 (1H, m br), 7.58 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, s br), 7.22 (1H, 
d d, J = 1.9, 7.9 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.80-3.63 (8H, m)
化合物No. 211  (融点: 116).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.6, 161.2, 157.7 (d, J = 240.0 Hz), 148.7, 147.4 (d, J = 2.0 Hz), 147
.3, 128.3, 122.3, 118.7 (d, J = 7.8 Hz), 115.8 (d, J = 22.0 Hz), 114.1, 55.3, 50
.5, 46.4
1H:  8.83 (1H, s), 8.08 (2H, m), 7.01 (2H, t, J = 9.4 Hz), 7.0 (2H, m), 6.93 (
2H, m), 4.12 (4H, br), 3.88 (3H, s), 3.25 (4H, m)
化合物No. 212  (融点: 281 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  160.6, 148.5, 148.1, 135, 129.2, 128.4, 128.2, 64.3, 47.3, 42.9, 26.1, 2
4.7, 24.5
1H:  11.29 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.10 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.60 (2H, m, J = 8
.8 Hz), 4.55 (2H, m br), 3.75 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 3.55 (2H, d br, J = 11.5 
Hz), 3.23 (3H, m), 2.13 (2H, d br, J = 10.5 Hz), 1.82 (2H, d br, J = 12.8 Hz), 1
.61 (1H, d br, J = 12.5 Hz), 1.43 (2H, m, J = 11.5 Hz), 1.26 (2H, m, J = 12.8 Hz
), 1.10 (1H, m, J = 12.5 Hz)
化合物No. 213  (融点: 99).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159, 146.2, 144.7, 132.4, 127.9, 127.7, 127.6, 82, 79.2, 62.2, 22.8
1H:  8.89 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.41 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.13 (1
H, m), 5.51 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.61 (6H, s)
化合物No. 214  (融点: 121).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.1, 147.0 (2 sig.), 136.2, 129, 128.2, 128.1, 51.8, 51.1, 32, 28.9
1H:  8.93 (1H, s), 8.07 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.44 (2H, m, J = 8.8 Hz), 4.97 (2
H, m br), 4.23 (2H, m br), 3.14 (2H, br)
化合物No. 215  (融点: 129).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.6 (d d, J = 13.0, 248.0 Hz), 149.9 (d d, J = 13.0, 249.0 Hz), 149.4,
140.9, 137, 129.9 (d d, J = 4.0, 7.0 Hz), 121.2 (d d, J = 4.0, 6.5 Hz), 117.6 (
d, J = 17.7 Hz), 114.3 (d, J = 19.0 Hz), 113, 51.3, 50.9, 30.5
1H:  8.02 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 2.0, 7.7, 11.5 Hz), 7.55 (
1H, d, J = 1.4 Hz), 7.50 (1H, m), 7.19 (1H, d t, J = 8.3, 10.0 Hz), 4.71 (2H, s)
, 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.14 (2H, t, J = 6.3 Hz)
化合物No. 216  (融点: 115).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.3, 149, 144.2, 136.4, 135.8, 121, 118, 114, 112, 109.1, 80.7, 79.3, 
61.4, 55.8, 55.6, 22.2
1H:  9.22 (1H, s), 8.36 (1H, s), 7.55 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.49 (1H, d d, J = 
1.8, 8.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.22 (2H, s), 3.87 (2H, s), 3.83 (3H, s)
, 3.79 (3H, s), 1.52 (6H, s)
化合物No. 217  (融点: 154〜155).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.3, 149.1, 148.5, 141.9, 136.7, 126.1, 117.4, 112.4, 111.2, 108.4, 57
.5, 55.9 (2 sig.), 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H:  7.90 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.31 (1H, d br, J = 8.6 Hz), 6.
91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.97 (3H, s), 3.97 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1
.86 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.58 (2H, m), 1.38 (2H, m), 1.13 (1H,
m)
化合物No. 218  (融点: 140〜141).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.2, 139.9, 137, 133.1, 132.8, 131.1, 130.6, 126.9, 124.3, 113.6, 48.9
, 25.3
1H:  8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.65 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.61 (1H, d d, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.68 (4H, m), 2.
03 (4H, m)
化合物No. 219  (融点: 106).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  147, 143.1, 139.8, 131.8, 124.8, 124, 120.7, 113, 81, 80.6, 61.5, 23.1
1H:  8.11 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.40 (1
H, d t, J = 1.5, 7.4 Hz), 7.36 (1H, d t, J = 1.5, 7.4 Hz), 5.04 (2H, s), 3.92 (2
H, s), 1.67 (6H, s)
化合物No. 220  (融点: 114〜115).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.9, 142.2, 136.6, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 112.5, 96.3, 63.5, 48.2
, 24.1
1H:  8.06 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.80 (2H, m, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.4 
Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, m, J = 7.4 Hz), 4.10 (2H, t, J = 6.0 Hz
), 3.84 (2H, t, J = 6.0 Hz), 1.73 (6H, s)
化合物No. 221  (融点: 120).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.4, 142.2, 136.7, 133, 128.7, 127.4, 125.1, 113.2, 49.1, 30, 21.2, 13
.6
1H:  7.87 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.80 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.5 
Hz), 7.41 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.29 (1H, m, J = 7.5 Hz), 4.41 (2H, m), 1.90 (1H,
m), 1.77 (2H, m), 1.66 (2H, m), 1.62 (1H, m), 1.39 (6H, d, J = 7.2 Hz)
化合物No. 222  (融点: 116).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.7, 143.3, 141.4, 132.1, 124.5, 123.6, 120.6, 112.6, 57.4, 31.3, 30, 
25.4, 25.3
1H:  8.16 (1H, s), 7.82 (1H, m, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, m), 7.38 (1H, d t, J = 
1.5, 7.3 Hz), 7.35 (1H, d t, J = 1.5, 7.3 Hz), 4.0 (1H, m, J = 3.4, 12.1 Hz), 2.
96 (3H, s), 1.89 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.61 (2H, d q, J = 4.0, 
12.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 4.0, 13.5 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3.5, 13.5 Hz)
化合物No. 223  (融点: 155).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  157.9 (d, J = 241.0 Hz), 150.5, 147.1 (d, J = 2.5 Hz), 141.6, 137, 133.3
, 131.3, 128.9, 126.4, 118.9 (d, J = 7.7 Hz), 115.8 (d, J = 22.0 Hz), 113.2, 50.
5, 46.5
1H:  7.94 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.74 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.2 
Hz), 7.38 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.01 (2H, m), 6.91 (2H, m), 3.82 (4H, m, J = 5.0 
Hz), 3.19 (4H, m, J = 5.0 Hz)
化合物No. 224  (融点: 201〜202).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  156.8, 149.8, 143, 139.8, 137.7, 129.9, 127.7, 126.5, 126.3, 126, 114.9,
113.3, 62.2, 54.9, 52.8, 39.6, 22.5, 21.2
1H:  9.28 (1H, s br), 7.60 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.48
(1H, d, J = 1.0 Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.4 Hz),  7.34 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.32 
(1H, m, J = 7.2 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.9 Hz), 4.32 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.50 (2
H, br), 3.48 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.0 (2H, br), 1.79 (2H, br), 1.69 (3H, br), 
1.39 (1H, br)
化合物No. 225  (融点: 109).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.8, 147.8, 146.5, 142.5, 137, 136, 128.5, 127.8, 127.2, 126.4, 117.4,
114.1, 111.3, 108.9, 81.1, 80.4, 71, 61.8, 56, 22.9
1H:  7.93 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.42 (1H, d, J = 1.5 
Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.31 (1H, m), 7.21 (1H,
d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.20 (2H, s), 5.12 (2H, s), 3.
97 (3H, s), 3.88 (2H, s), 1.61 (6H, s)
化合物No. 226  (融点: 230〜232 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  145.4, 140.5, 139.7, 138.3, 137.6, 134.8, 132.6, 127.5, 117.7, 80.7, 79.
3, 61.1, 22.4
1H:  9.34 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.97 (1H, t d, J = 1.5, 8.2 Hz), 8.81 (1H, d br
, J = 5.2 Hz), 8.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.41 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.11 (1H, d d
, J = 5.2, 8.2 Hz), 5.20 (2H, s), 3.86 (2H, s), 1.50 (6H, s)
化合物No. 227  (融点: 118〜119).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  148.7, 142.6, 136.7, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112.3, 88, 66.4, 48, 19
.2
1H:  8.08 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.2 
Hz), 7.42 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.31 (1H, m. J = 7.4 Hz), 5.49 (1H, q, J = 5.2 Hz
), 4.27 (1H, m), 3.89 (1H, m), 3.80 (2H, m), 1.57 (3H, d, J = 5.2 Hz)
化合物No. 228  (融点: 204〜205).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  147.7, 146.3, 145.9, 141.3, 136.6, 124.8, 117.5, 115.6, 111.9, 109, 80.6
, 79.3, 60.8, 55.6, 22.4
1H:  9.03 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.87 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.38 (1
H, d, J = 1.7 Hz), 7.26 (1H, d d, J = 1.7, 8.1 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.
17 (2H, s), 3.84 (2H, s), 3.81 (3H, s), 1.50 (6H, s)
化合物No. 229  (融点: 152).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.2, 142.1, 137.2, 133.1, 128.6, 127.4, 125.1, 113, 58.4, 38.6, 36.2, 
34.1, 29.7
1H:  7.92 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.2 
Hz), 7.40 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.3 Hz), 2.99 (3H, s), 2.20 (9H,
s), 1.73 (6H, s)
化合物No. 230  (融点: 67〜68).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.4, 148.7, 142.3, 137.4, 136.8, 129.9, 127.9, 126.5, 126.3, 123.4, 11
5.1, 114.2, 63.1, 62.3, 54.7, 51.6, 39.7
1H:  11.54 (1H, s br), 8.28 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.66 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7
.43 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.40 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.34 (1H, m, J = 6.9 Hz), 7.0
3 (2H, d. J = 8.9 Hz), 4.46 (2H, m), 3.95 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.85 (2H, t b
r, J = 11.70 Hz), 3.54 (2H, m), 3.48 (2H, m), 3.46 (3H, s), 3.19 (2H, m)
化合物No. 231  (融点: 46〜47).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.5, 142.5, 141.7, 140.9, 136.3, 133.2, 129.1, 128.7, 127.4, 127.2, 12
6.5, 124.1, 124, 112.2, 81.1, 80.4, 61.8, 22.9
1H:  8.05 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.99 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.77 (1H, t d, J = 1.
3, 7.6 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.54 (1H, t d, J
= 1.3, 7.7 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, m
, J = 7.4 Hz), 5.15 (2H, s), 3.89 (2H, s), 1.63 (6H, s)
化合物No. 232  (融点: 191〜192).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.9, 146.2, 140.7, 140.1, 140, 137.1, 135, 134, 129.6, 129.4, 129, 126
.7, 125.8, 125.7, 124.2, 123.2, 114, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4
1H:  8.23-8.17 (4H, m), 8.15 (1H, s br), 7.88 (3H, m), 7.63 (1H, m, J = 8.1 Hz
), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, s br), 5.20 (2H
, s), 3.86 (2H, s), 1.51 (6H, s)
化合物No. 233  (融点: 130〜131).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.5, 141.2, 136.7, 133.3, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 98.6, 63.6, 48.8
, 29.2, 22.3, 7.6
1H:  8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.61 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.38 (2H, m, J = 8.6 Hz), 4.16 (1H, m), 4.06 (1H, m), 3.83 (2H, m), 2.21 (1
H, m), 2.06 (1H, m), 1.70 (3H, s), 0.95 (3H, t, J = 7.4 Hz)
化合物No. 234  (融点: 135〜136 (dec.)).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.1, 148.4, 143.6, 142.3, 142.2, 137.1, 137, 132.6, 132.3, 128.8, 128.
7, 128, 127.7, 125.3, 125.2, 125.1, 112.8, 111.6, 65.2, 48.9, 32.8, 30.2, 22.1
1H:  8.18 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.81 (2H, m, J = 8.5 
Hz), 7.77 (2H, m, J = 8.5 Hz), 7.67 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.4 Hz
), 7.42 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.40 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.33 (1H, m), 7.30 (1H, m
), 5.61 (1H, m), 4.73 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.12 (2H, t, J = 5.3 Hz), 2.34 (2H, m
), 2.30 (2H, m), 1.91 (2H, qt, J = 7.6 Hz)
化合物No. 235  (融点: 154〜155).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  147.3, 141.7, 136.1, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 112.3, 88.8, 78.6, 62.5
, 24.8, 22, 20.7
1H:  7.92 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.2 
Hz), 7.38 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.48 (1H, q, J = 5.2 Hz), 3.93 (1H, d, J = 8.6 Hz
), 3.72 (1H, d, J = 8.6 Hz), 1.62 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.20 (3H, d, J = 5.2 Hz
)
化合物No. 236  (融点: 114〜115).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 146.5, 142.5 (2 sig.), 141.6, 136.3, 133.2, 129.7, 129.1, 126.6, 
124.2, 124, 119.7, 112.8, 112.8, 112.3, 81.1, 80.4, 61.9, 55.3, 22.9
1H:  8.02 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.99 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.78 (1H, t d, J = 1.
5, 7.6 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.53 (1H, t d, J = 1.5, 7.7 Hz), 7.48 (1H,
t, J = 7.7 Hz), 7.38 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.25 (1H, d d d, J = 1.0, 1.5, 7.6 Hz
), 7.19 (1H, d d, J = 1.8, 2.6 Hz), 6.92 (1H, d d d, J = 1.0, 2.6, 8.2 Hz), 5.15
(2H, s), 3.89 (5H, s), 1.63 (6H, s)
化合物No. 237  (融点: 148〜149).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.8, 143.2, 135.9, 132.9, 128.7, 127.6, 125.2, 110.7, 53.2, 41.5, 36.1
, 29.4
1H:  8.10 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.52 (1H, s), 7.40 (2H, t, J = 8.
0 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.5 Hz), 5.39 (1H, s), 2.17 (3H, s), 2.11 (6H, s), 1.74 
(6H, s)
化合物No. 238  (融点: 175).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  169.3, 151.3, 141.8, 141.5, 140.6, 137, 133.8, 133.7, 130.7, 129.3, 129,
126.3, 126.3, 126.1, 124.5, 124, 113.6, 57.5, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H:  8.11 (1H, t, J = 1.8 Hz), 8.08 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.2 
Hz), 7.81 (2H, m), 7.78 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.6 
Hz), 7.51 (1H, m), 7.48 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.43 (1H, s br), 5.93 (1H, s br), 3
.97 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 H
z), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H
, t q, J = 3.3, 13.0 Hz)
化合物No. 239  (融点: 129).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.3, 142.1, 141.7, 141, 137, 133.5, 129.1, 128.7, 127.3, 127.2, 126.3,
124, 124, 113.4, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H:  8.07 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.95 (1H,d, J = 1.3 Hz), 7.78 (1H, t d, J = 1.7
, 7.7 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.54 (1H, d t, J 
= 1.8, 7.9 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.37 (1H, m)
, 3.97 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.
0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 
(1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 240  (融点: 129〜130).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 151.3, 142.6, 142, 141.5, 137, 133.5, 129.7, 129.1, 126.4, 124.2,
124, 119.8, 113.4, 112.8, 112.8, 57.5, 55.3, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H:  8.04 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (1H, t t, J = 1.
5, 7.5 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.52 (1H, d t, J = 2.0, 7.9 Hz), 7.48 (1H,
t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.25 (1H, d d d, J = 1.0, 1.7, 7.7 Hz
), 7.19 (1H, d d, J = 1.8, 2.5 Hz), 6.92 (1H, d d d, J = 1.0, 2.6, 8.2), 3.97 (1
H, m), 3.89 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J 
= 13.0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.3 Hz), 1.39 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 
1.13 (1H, t q, J = 3.3, 13.0 Hz)
化合物No. 241  (融点: 173〜174).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.1, 141.7, 136.7 (2 sig.), 133.4, 131.2, 129.7, 128.9, 128.8, 126.9, 
126.4, 112.5, 91, 66.2, 47.9
1H:  8.01 (1H, br), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.54 (1H, br), 7.51 (2H, m), 7.4
2 (3H, m), 7.36 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.39 (1H, s), 4.32 (1H, br), 4.12 (1H, m), 
4.04 (1H, m), 3.94 (1H, m)
化合物No. 242  (融点: 173〜174).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  158.9, 151.8, 140.2, 134.6, 120.8, 117, 97.4, 59.7, 57.3, 33.2, 30.9, 29
.6, 25.4, 25.3
1H:  8.61 (1H, s br), 7.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.53 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.06
(1H, d d, J = 2.0, 9.0 Hz), 3.21 (3H, s), 2.0 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.70 (2H, 
m), 1.61 (3H, m), 1.18 (1H, m)
化合物No. 243  (融点: 165〜166).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.7, 145.6, 145.5, 139, 137.4, 135.1, 131.9, 130, 129.2, 129.1, 127.1,
126.1, 117.3, 114.5, 81.8, 78.7, 61.6, 22.6
1H:  8.57 (1H, d d, J = 0.7, 1.6 Hz), 8.31 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.21 (1H, d d,
J = 0.7, 8.8 Hz), 8.18 (1H, s br), 8.11 (1H, d d, J = 1.6, 8.8 Hz), 7.98 (1H, d
t, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.91 (1H, d t, J = 1.4, 7.8 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.7 Hz),
7.51 (1H, s br), 5.46 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.60 (6H, s)
化合物No. 244  (融点: 148).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.5, 141.1, 137, 133.1, 131.5, 128.8, 126.4, 113.5, 59.3, 31.2, 28.9, 
24.4
1H:  7.91 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.2 
Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.44 (1H, qt, J = 8.2 Hz), 3.0 (3H, s), 1.95 (2H,
m), 1.78 (2H, m), 1.68 (2H, m), 1.63 (2H, m)
化合物No. 245  (融点: 213〜215).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.6, 150.9, 142.7, 140.4, 139.6, 137.7, 134.2, 133.2, 129.4, 128.2, 12
6.6, 125.6, 124.4, 123.1, 115, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H:  8.20 (1H, t, J = 1.8 Hz), 8.18 (1H, d, J = 1.1 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.1 
Hz), 8.07 (1H, s br), 8.0 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.90 (1H, t d, J = 1.4, 7.7 Hz), 
7.83 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, t d, J = 1.6, 8.0 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.7 
Hz), 7.44 (1H, s br), 3.84 (1H, m), 2.95 (3H, s), 1.80 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.
57 (2H, m), 1.30 (2H, m, J = 12.7 Hz), 1.11 (1H, m, J = 13 Hz)
化合物No. 246  (融点: 118〜119).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.1 (d, J = 245.0 Hz), 151.3, 143.3 (d, J = 8.0 Hz), 141.8, 140.4 (d, 
J = 2.0 Hz), 137, 133.7, 130.1 (d, J = 8.5 Hz), 129.2, 126.2, 124.5, 123.9, 122.
8 (d, J = ), 114.1 (d, J = 22.0 Hz), 114.1 (d, J = 21.0 Hz), 113.5, 57.6, 31.4, 
30, 25.4, 25.2
1H:  8.05 (1H, m), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (1H, t d, J = 2.0, 6.7 Hz), 
7.57 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.50 (2H, m), 7.44 (2H, m), 7.37 (1H, d d d, J = 1.7, 
2.5, 10.5 Hz), 7.06 (1H, m), 3.98 (1H, m), 3.02 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.87 (2H,
m), 1.71 (1H, d br, J = 11.5 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.6, 12.5 Hz), 1.39 (2H, t
q, J = 3.2, 13.2 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.3, 13.0 Hz)
化合物No. 247  (融点: 208〜209).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.9, 150.9, 141.6, 140.7, 140.5, 137.7, 134, 130, 129.2, 125.3, 123.8,
122.9, 117.6, 114.8, 114.5, 113.6, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H:  9.56 (1H, s, br), 8.14 (2H, s), 8.08 (1H, s), 7.83 (1H, t d, J = 2.0, 6.6
Hz), 7.47 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.27 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.13 (1H
, d d d, J = 1.0,1.7, 7.6 Hz), 7.08 (1H, t, J = 1.9 Hz), 6.78 (1H, d d d, 1.0, 2
.4, 8.0 Hz), 3.84 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.57 (2H, m
), 1.30 (2H, q, J = 12.7 Hz), 1.13 (1H, m, J = 13.0 Hz)
化合物No. 248  (融点: 131〜132).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.9, 149 (m, J = 2.0 Hz), 142.5, 140.3, 138.8, 137.7, 134.3, 130.9, 12
9.5, 126.0, 125.6, 124.6, 123.1, 120.2 (q, J = 256.0 Hz), 119.9, 119.4, 115.1, 5
6.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H:  8.20 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.17 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.2 
Hz), 7.91 (1H, t d, J = 1.4, 7.8 Hz), 7.79 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.71 (1H, br), 7
.62 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.61 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.39 (1H, d, J 
= 8.2 Hz), 2.94 (3H, s), 3.84 (1H, m), 1.78 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.56 (2H, m),
1.30 (2H, m, J = 12.8 Hz), 1.11 (1H, m)
化合物No. 249  (融点: 162〜163).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.5, 141.2, 136.9, 136.8, 133.1, 131.4, 128.9, 128.8, 127.7, 126.6, 12
6.3, 113.1, 51.7, 48.6, 20.4
1H:  7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.6 
Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.32 (1H, m), 7.31 (2H,
d, J = 8.2 Hz), 4.61 (2H, s), 4.20 (1H, m, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz
)
化合物No. 250  (融点: 111).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.7, 142.3, 137, 136.7, 132.9, 128.9, 128.6, 127.7, 127.5, 126.6, 125.
1, 112.9, 51.7, 48.5, 20.4
1H:  7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.39 (2H, m), 7.37 (2H, m), 7.31 (3H, m), 7.27 (1H, m), 4.62 (2H, s), 4.21 
(1H, m, J = 6.7 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.7 Hz)
化合物No. 251  (融点: 132〜133).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  152.2, 142, 138.4, 136.8, 133, 129, 128.6, 127.6, 127.3, 126.1, 125, 113
, 59.4, 51.3, 28.1
1H:  7.91 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.4 
Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.35 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.31 (1H, m, J = 7.4 Hz
), 7.26 (2H, m), 7.25 (1H, m), 4.69 (2H, s), 1.52 (9H, s)
化合物No. 252  (融点: 129〜130).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  152.1, 141, 138.4, 136.9, 133, 131.5, 129, 128.8, 127.6, 126.2, 126.1, 1
13.2, 59.5, 51.3, 28.1
1H:  7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.43 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.31 (1H, m), 7.31 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.24 (2H,
d, J = 8.0 Hz), 4.68 (2H, s), 1.52 (9H, s)
化合物No. 253  (融点: 147〜148).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.9, 147.5, 147.3, 136.8, 129.1, 128.2, 127.5, 64.6, 47.3, 44.2
1H:  8.95 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.7 Hz), 5.15 (2
H, br), 4.36 (2H, br), 3.40 (2H, t, J = 6.8 Hz)
化合物No. 254  (融点: 141〜142).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.5, 138.3, 134.2, 133.9, 128.4, 127.1, 126.8, 122.9, 57.2, 30.8, 30.1
, 25.4, 25.2, 10.5
1H:  7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.62 (1H, s), 7.43 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1
H, t, J = 7.4 Hz), 3.91 (1H, m), 2.91 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.86 (2H, m), 1.81 
(2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.57 (2H, m), 1.36 (2H, m), 1.12 (1H, m)
化合物No. 255  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 151.6, 142.1, 137, 136.7, 134.3, 129.7, 128.9, 127.7, 126.6, 117.
5, 113.7, 113.2, 110, 55.3, 51.7, 48.6, 20.4
1H:  7.92 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.2 
Hz), 7.31 (4H, m), 7.28 (2H, m), 6.84 (1H, m), 4.61 (2H, s), 4.21 (1H, m, J = 6.
8 Hz), 3.85 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz)
化合物No. 256  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.8, 152.2, 141.8, 138.5, 136.8, 134.4, 129.6, 129, 127.6, 126.1, 117.
4, 113.8, 113.3, 109.7, 59.4, 55.2, 51.2, 28.1
1H:  7.91 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.6 
Hz), 7.30 (1H, m, J = 7.3 Hz), 7.26 (2H, m), 7.24 (2H, m), 7.19 (1H, m), 6.81 (1
H, d d d, J = 1.2, 2.6, 8.0 Hz), 4.69 (2H, s), 3.82 (3H, s), 1.53 (9H, s)
化合物No. 257  (融点: 138〜139).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.3, 142.8, 141.8, 140.2, 137, 134.6, 133.7, 129.9, 129.2, 127.3, 127.
3, 126.2, 125.4, 124.5, 123.9, 113.6, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H:  8.04 (1H, m), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.78 (1H, m), 7.66 (1H, t, J = 1.
7 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.54 (1H, t d, J = 1.5, 7.6 Hz), 7.49 (1H, t, J
= 7.7 Hz), 7.48 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 1.5, 2.
2, 8.1 Hz), 3.98 (1H, m), 3.02 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.87 (2H, m), 1.71 (1H, d 
br, J = 13.3 Hz), 1.60 (2H, m), 1.39 (2H, t q, J = 3.0, 12.7 Hz), 1.14 (1H, t q,
J = 3.3, 13.0 Hz)
化合物No. 258  (融点: 115〜118).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.2, 151.3, 142.5, 142, 141.6, 137, 133.5, 129.7, 129.1, 126.4, 124.1,
124, 119.6, 113.4 (2 sig.), 113.3, 63.5, 57.5, 31.4, 30, 25.4, 25.2, 14.9
1H:  8.04 (1H, m, J = 1.7 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.78 (1H, t d, J = 1.
7, 7.5 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.52 (1H, d t, J = 1.5, 7.9 Hz), 7.47 (1H,
t, J = 7.6 Hz), 7.36 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.24 (1H, d d d, J = 1.0, 1.7, 7.7 Hz
), 7.19 (1H, d d, J = 1.7, 2.5 Hz), 6.91 (1H, d d d, J = 1.0, 2.5, 8.2 Hz), 4.11
(2H, q, J = 7.0 Hz), 3.97 (1H, m), 3.01 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.86 (2H, m), 1.
71 (1H, d br, J = 12.5 Hz), 1.59 (2H, qd, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.
0 Hz), 1.39 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 259  (融点: 137〜139).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  158.3 (d, J = 248.0 Hz), 151.3, 141.7, 137.0, 135.0 (d, J = 1.3 Hz), 133
.5, 130.5 (d, J = 3.5 Hz), 130.4 (m. J = 14.0 Hz), 129.3 (d, J = 3.3 Hz), 128.9,
128.7 (d, J = 8.5 Hz), 128.0, 125.6 (d, J = 2.5 Hz), 124.9, 117.4 (d, J = 25.0 
Hz), 113.6, 57.5, 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H:  7.97 (1H, s br), 7.93 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.82 (1H, t d, J = 1.7, 7.2 Hz
), 7.56 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.52-7.43 (3H, m), 7.29 (1H, m), 7.11 (1H, t, J = 9
.5 Hz), 3.96 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J
= 13.0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.39 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz),
1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 260  (融点: 190〜191).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  156.8, 146.3, 141.3, 136.7, 126.2, 124.4, 115.4, 111.6, 80.6, 79.3, 60.8
, 22.5
1H:  9.48 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (2
H, m d, J = 8.5 Hz), 6.76 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 5.14 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.4
9 (6H, s)
化合物No. 261  (融点: 197〜199).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  156.7, 151, 140.9, 137.3, 126.1, 124.4, 115.4, 112.5, 56.8, 31.3, 29.1, 
25.2, 24.9
1H:  9.48 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (2
H, m, J = 8.3 Hz), 6.77 (2H, m, J = 8.3 Hz), 3.80 (1H, m), 2.91 (3H, s), 1.77 (4
H, m), 1.59 (1H, m), 1.55 (2H, m), 1.28 (2H, m), 1.10 (1H, m)
化合物No. 262  (融点: 170 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.9, 149, 137.3, 135.3, 130.2, 129.5, 116.3, 116, 115.9, 112.3, 58.7, 
31.5, 28.2, 24
1H:  9.70 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.32 (1H, s), 7.29 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 
(1H, m), 7.24 (1H, m), 6.83 (1H, m, J = 2.2, 6.7 Hz), 4.39 (1H, m), 2.97 (3H, s)
, 1.89 (2H, m), 1.70 (4H, m), 1.53 (2H, m)
化合物No. 263  (融点: 89〜91).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.8, 138.7, 134, 133.1, 128.4, 127.2, 126.9, 122.8, 81.2, 80.7, 61, 23
, 10.6
1H:  7.66 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, s), 7.43 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1
H, t, J = 7.4 Hz), 4.93 (2H, s), 3.90 (2H, s), 2.49 (3H, s), 1.61 (6H, s)
化合物No. 264  (融点: 118〜119).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  152.1, 138.7, 135.3, 134.2, 134.1, 129.1, 128.4, 128.2, 127.7, 127.2, 12
6.9, 123.2, 53.9, 36, 10.6
1H:  7.69 (1H, s), 7.67 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.43 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.31 (1
H, t, J = 7.4 Hz), 7.40-7.27 (5H, m), 4.66 (2H, s), 3.01 (3H, s), 2.49 (3H, s)
化合物No. 265  (融点: 178〜180 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.9, 149.1, 137.3, 136.8, 135.8, 130.2, 129.5, 128.5, 127.2, 126.8, 11
6.3, 116.1, 115.4, 112.4, 51.4, 47.1, 20.1
1H:  9.73 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.29 (1H, s), 7.36-7.28 (5H, m), 7.27 (1H, t,
J = 8.0 Hz), 7.21 (1H, m), 7.18 (1H, m), 6.82 (1H, m, J = 2.5, 8.1 Hz), 4.65 (2
H, s), 4.16 (1H, m), 1.28 (6H, d, J = 6.7 Hz)
化合物No. 266  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.7, 145.2, 133.2, 129.1, 125.1, 119.7, 113.5, 59.3, 28.8, 24.3
1H:  8.09 (1H, m d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, m d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, m, J = 
7.7 Hz), 7.45 (1H, m, J = 7.7 Hz), 4.78 (1H, m), 3.17 (3H, s), 2.07 (2H, m), 1.7
5 (4H, m), 1.63 (2H, m)
化合物No. 267  (融点: 142〜143).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.6, 141.2, 136.7, 133.2, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 96.5, 75.9, 53.4
, 25.6, 25.4, 23.7, 9.8
1H:  8.03 (1H, br), 7.73 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.59 (1H, br), 7.37 (2H, d, J = 
8.5 Hz), 4.10 (1H, m), 3.81 (1H, d d, J = 5.3, 9.0 Hz), 3.43 (1H, t, J = 9.2 Hz)
, 1.74 (3H, s), 1.72 (2H, m), 1.66 (3H, s), 1.0 (3H, t, J = 7.5 Hz)
化合物No. 268  (融点: 117〜118).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  144.9, 136.5, 133.6, 131.7, 128.5, 127.8, 126.4, 110.8, 95.7, 63.1, 47.7
, 23.9
1H:  7.96 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.78 (1H, s), 7.45 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.35 (1
H, t, J = 7.5 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.58 (2H, t, J = 6.2 Hz), 1.74 (6H,
s)
化合物No. 269  (融点: 92〜93).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  141.6, 135.3, 133.9, 129.4, 128.8, 128.1, 127.5, 111.0, 80.6, 61.3, 29.7
, 22.7, 22.5
1H:  7.85 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.81 (2H, s), 3.84 (2
H, s), 1.65 (6H, s)
化合物No. 270  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.7, 142.2, 136.6, 132.9, 128.7, 127.6, 125.2, 112.5, 96.4, 75.9, 53.4
, 25.6, 25.4, 23.7, 9.8
1H:  8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.61 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.41 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.11 (1H, m), 3.81 (1H,
d d, J = 5.2, 9.0 Hz), 3.44 (1H, t, J = 9.5 Hz), 1.75 (3H, s), 1.73 (3H, s), 1.
72 (2H, m), 1.0 (3H, t, J = 7.7 Hz)
化合物No. 271  (融点: 113〜114).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  156, 151.7, 137.4, 136, 128, 127.6, 121.7, 120.9, 117.2, 110.6, 57.5, 55
.2, 31.1, 30.1, 25.4, 25.2
1H:  8.23 (1H, d d, J = 1.8, 7.7 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.82 (1H, d, J
= 1.3 Hz), 7.28 (1H, d t, J = 2.0, 7.6 Hz), 7.07 (1H, J = 1.1, 7.6 Hz), 6.97 (1
H, d, J = 8.3 Hz), 3.95 (3H, s), 3.95 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.69 
(1H, d br, J = 12.3 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.37 (2H, t q, J = 3.
0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.3, 13.1 Hz)
化合物No. 272  (融点: 178〜181).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.0, 150.5 (d d, J = 12.7, 247 Hz), 149.7 (d d, J = 13.0, 248.0 Hz), 1
40.3, 137, 130.3 (d d, J = 3.7, 6.6 Hz), 121.0 (d d, J = 3.5, 6.3 Hz), 117.5 (d,
J = 17.5 Hz), 114.1 (d, J = 18.5 Hz), 113.5 (d, J = 1.0 Hz), 57.6, 31.3, 29.9, 
25.4, 25.2
1H:  7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 2.2, 7.7, 11.6 Hz), 7.49 (
1H, m), 7.45 (1H, d, J = 1.3 Hz),  7.17 (1H, d t, J = 8.4, 10.5 Hz), 3.93 (1H, m
), 2.99 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, d br), 1.58 (2H, d q, J = .3.5, 12.3 Hz
), 1.37 (2H, t q, 3.0, 13.0 Hz), 1.12 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 273  (融点: 142〜143).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.3 (d, J = 246 Hz), 151.3, 141.3, 136.9, 129.2 (d, J = 3.2 Hz), 126.8
(d, J = 8.0 Hz), 115.6 (d, J = 22.0 Hz), 112.9, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H:  7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.76 (2H, m, J = 5.4, 8.9 Hz), 7.74 (1H, d, J =
1.3 Hz), 7.09 (2H, m, J = 8.8 Hz), 3.95 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.
70 (1H,  d br, J = 13.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.2 Hz), 1.37 (2H, t q, J 
= 3.5, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 274  (融点: 156〜158).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151, 140, 137.1, 133.2, 132.8, 131.1, 130.6, 126.9, 124.3, 114, 57.6, 31
.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H:  7.91 (1H, d, J = 2.0 Hz),  7.90 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.61 (1H, d d, J = 2
.0, 8.4 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.4 Hz), 3.94 (1H, m), 3
.0 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.71 (1H, m), 1.58 (2H, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.38 (2H, t
q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 275  (融点: 160〜162).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 148.6, 140, 137.3, 134.9, 130.9, 129.7, 122, 119.9, 114.6, 57.6, 
31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H:  8.61 (1H, t, J = 2 Hz), 8.14 (2H, m), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (1H,
d, J = 1.3 Hz), 7.57 (1H, t, J = 8.0 Hz), 3.96 (1H, m, J = 12.0 Hz), 3.02 (3H, 
s), 1.88 (4H, m), 1.72 (1H, m), 1.60 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.39 (2H, t q,
J = 3.0, 13.0 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 276  (融点: 130〜131).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.2, 150.5 (t, J = 2.7 Hz), 141.1, 137, 130.5, 126.5, 119.7, 115.9 (t,
J = 259.5 Hz), 113.2, 57.6, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H:  7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.54 (1H, t, J = 74 Hz), 3.95 (1H, m, J = 11.0 Hz
), 3.0 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, dbr, J = 14.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.
6, 12.2 Hz), 1.37 (2H, J = 3.2, 13.0 Hz), 1.13 (1H, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 277  (融点: 168〜169).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.2, 141.1, 137, 133.1, 131.6, 128.8, 126.4, 113.4, 57.6, 31.3, 30, 25
.4, 25.2
1H:  7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, d. J = 8.7 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.37 (2H, J = 8.7 Hz), 3.95 (1H, m, J = 11.8 Hz), 2.99 (3H, s), 1.86 (4H, m
), 1.70 (1H, d, J = 13.5 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.3 Hz), 1.38 (2H, t q, J
= 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13 Hz)
化合物No. 278  (融点: 160).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.5, 142.3, 136.9, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 113.1, 67, 54.4, 31.8, 
29.5
1H:  7.94 (1H, s), 7.80 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.51 (1H, s), 7.41 (2H, t, J = 7.
6 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.3 Hz), 4.28 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.0, 11.5 Hz),
3.50 (2H, t, J = 11.5 Hz), 3.04 (3H, s), 1.94 (2H, d q, J = 4.5, 12.3 Hz), 1.77
(2H, d br, J = 12.0 Hz)
化合物No. 279  (融点: 157〜159).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  152.2, 145.6, 140.7, 133.3, 128.6, 127.1, 125, 112.4, 57, 30.7, 30.1, 25
.4, 25.2, 14
1H:  7.76 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.26 (1H, t, J = 7.5 
Hz), 7.21 (1H, s), 3.90 (1H, m br), 2.88 (3H, s), 2.52 (3H, s), 1.81 (4H, m), 1.
68 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.55 (2H, d q, J = 3.3, 12.2 Hz), 1.35 (2H, q br, J 
= 12.5 Hz), 1.11 (1H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz)
化合物No. 280  (融点: 137).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  143.9, 135.7, 133.7, 133.7, 130.1, 128.7, 127.7, 111.2, 80.9, 80.6, 61.3
, 22.9
1H:  7.90 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.73 (1H, s), 7.41 (2H, s, J = 8.6 Hz), 4.88 (2
H, s), 3.91 (2H, s), 1.62 (6H, s)
化合物No. 281  (融点: 132〜134).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.7, 149.1, 148.5, 142, 136.7, 126.1, 117.4, 112.4, 111.2, 108.4, 59.3
, 55.9, 55.9, 31.2, 28.8, 24.3
1H:  7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.44 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.0 
Hz), 7.30 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.44 (1H, m, J =
8.2 Hz), 3.96 (3H, s), 3.91 (3H, s), 2.99 (3H, s), 1.95 (2H, m), 1.73 (4H, m), 
1.62 (2H, m)
化合物No. 282  (融点: 189〜191).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.5, 142.2, 138.1, 137, 132.9, 129.1, 128.7, 128.3, 127.6, 127.2, 125.
1, 113.1, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H:  7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.37-7.25 (6H, m), 4.03 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.
03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.11 (2H, t br, J = 11.2 Hz), 1.90 (2H, q br, J = 12.0
Hz), 1.79 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
化合物No. 283  (融点: 128).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.3, 149.8, 147.2, 130.1, 129.9, 128.7, 126.7, 57.6, 30.2 (2 sig.), 25
.5, 25.3
1H:  8.82 (1H, s), 8.15 (2H, m), 7.48 (3H, m), 4.32 (1H, m br), 3.14 (3H, s), 
1.93 (4H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.3 Hz), 1.59 (2H, m), 1.40 (2H, m), 1.15 (1H
, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 284  (融点: 151〜153).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  160.3, 153.3, 151, 130.3, 129.6, 128.6, 126.5, 58.7, 30.8, 29.5, 25.5, 2
5.2, 13.8
1H:  8.10 (2H, m, J = 7.5 Hz), 7.45 (3H, m), 4.21+3.80 (1H, m), 3.03-2.99 (3H,
m), 2.69 (3H, s), 1.88 (4H, m), 1.72 (1H, m), 1.58 (2H, m), 1.54 (2H, m), 1.12 
(1H, m)
化合物No. 285  (融点: 135〜138).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.9, 146.2, 144.9, 130.1, 129.8, 128.7, 126.7, 82, 79.3, 62.2, 22.8
1H:  8.94 (1H, s), 8.12 (2H, m), 7.47 (3H, m), 5.57 (2H, s), 3.86 (2H, s), 1.6
3 (6H, s)
化合物No. 286  (融点: 125〜127).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  160, 157.7, 146.4, 129.9, 129.9, 128.6, 126.6, 82.2, 79.6, 61.7, 22.8, 1
5.1
1H:  8.08 (2H, m), 7.45 (3H, m), 5.40 (2H, s), 3.85 (2H, s), 2.80 (3H, s), 1.6
2 (6H, s)
化合物No. 287  (融点: 222〜224).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.8, 150.7, 140.5, 140.2, 140, 137.8, 135, 134.2, 129.6, 129.3, 129, 1
26.7, 125.8, 125.6, 124.1, 123.1, 114.7, 57.5, 37.9, 35.9, 33.8, 29.2
1H:  8.21 (1H, m, J = 1.6 Hz), 8.17 (1H, m, J = 1.6 Hz), 8.15 (1H, s br), 8.14
(1H, d, J = 1.3 Hz), 8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d d, J = 1.6, 7.8 Hz),
7.88 (2H, m), 7.62 (1H, m), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz),
7.48 (1H, s br), 2.94 (3H, s), 2.16 (6H, s), 2.11 (3H, s), 1.66 (6H, s)
化合物No. 288  (融点: 138〜139).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.2, 151.2, 141.9, 137.2, 137, 134.6, 129.7, 128.5, 127.9, 127.5, 117.
8, 114.3, 113.3, 111.2, 69.9, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.50 (1H, m), 7.47 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.40 (2H, m), 7.38 (1H, m), 7.34 (1H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.92 
(1H, d d d, J = 1.0, 2.5, 8.2 Hz), 5.14 (2H, s), 2.99 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.7
4 (6H, s)
化合物No. 289  (融点: 165〜169 (dec.)).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 148.4, 146.7, 139.1, 137.6, 132.4, 129.1, 123.6, 113.8, 58.5, 38.
5, 36.2, 34.1, 29.6
1H:  9.0 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.52 (1H, d d, J = 1.3, 4.7 Hz), 8.11 (1H, d t, 
J = 1.8, 7.8 Hz), 7.94 (1H, s), 7.55 (1H, s), 7.33 (1H, d d, J = 4.9, 7.7 Hz), 2
.99 (3H, s), 2.19 (9H, s), 1.73 (6H, s)
化合物No. 290  (融点: 149).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.2, 142, 141.6, 141, 137.3, 133.6, 129.1, 128.7, 127.3, 127.2, 126.3,
124, 123.9, 113.2, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  8.05 (1H, t br, J = 1.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = .13 Hz), 7.78 (1H, d t, J =
1.5, 7.5 Hz), 7.67 (2H, m, J = 8.5 Hz), 7.53 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.53 (1H, m),
7.48 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, m, J = 7.5 Hz), 3
.0 (3H, s), 2.21 (9H, s), 1.74 (6H, s)
化合物No. 291  (融点: 208〜210).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.1, 150.2, 148.2, 141.5, 138.6, 137.4, 134.1, 129.4, 126, 125.7, 123.
8, 121.7, 113.5, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  8.67 (2H, m, J = 5.0 Hz), 8.11 (1H, m, J = 2.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.84 (1H, d t, J = 1.7, 7.5 Hz), 7.58 (2H, m), 7.55 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.
55 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s)
化合物No. 292  (融点: 75〜77).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.4, 141.3, 136.9, 136.3, 133.2, 131.3, 129, 128.9, 128.8, 126.4, 126.
2, 112.5, 97, 76.3, 55.5, 25.4, 24
1H:  8.05 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.0 
Hz), 7.46-7.38 (5H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.5 Hz), 5.21 (1H, d d, J = 5.5, 9.8 Hz
), 4.10 (1H, d d, J = 5.5, 9.3 Hz), 3.68 (1H, t, J = 9.5 Hz), 1.88 (3H, s), 1.87
(3H, s)
化合物No. 293  (融点: 164〜165).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.4, 146.5, 140.5, 134.4, 120.3, 117.9, 94.7, 82.6, 79.6, 62.1, 56, 23
1H:  7.92 (1H, d d, J = 0.5, 9.0 Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.08 (1H, d d,
J = 2.5, 9.0 Hz), 5.53 (1H, s), 3.94 (3H, s), 3.90 (2H, s), 1.69 (6H, s)
化合物No. 294  (融点: 190〜193 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  156.9, 151, 140.3, 137.2, 126.2, 123.8, 115.4, 112.7, 58.4, 31.2, 28.2, 
24
1H:  9.53 (1H, s), 8.18 (1H, s), 7.81 (1H, s), 7.65 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.79 
(2H, d, J = 8.7 Hz), 4.36 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.86 (2H, m), 1.67 (4H, m), 1.5
3 (2H, m)
化合物No. 295  (融点: 91〜93).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  144.0, 136.6, 133.6, 131.6, 128.5, 127.9, 126.5, 110.9, 81.0, 80.6, 61.3
, 22.9
1H:  7.96 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.74 (1H, s), 7.45 (2H, m, J = 7.8 Hz), 7.35 (1
H, m, J = 7.6 Hz), 4.88 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.62 (6H, s)
化合物No. 296  (融点: 106〜110).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  156.9, 150.9, 141.6, 137.3, 134, 130, 117.1, 115.1, 113.5, 112.6, 58.5, 
38.5, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  7.95 (1H, s), 7.46 (1H, m), 7.42 (1H, s), 7.24 (1H, m), 7.23 (1H, m), 6.9
1 (1H, m), 2.96 (3H, s), 2.18 (9H, s), 1.72 (6H, s)
化合物No. 297  (融点: 119〜121).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  149.8, 144.6, 132.6, 129.3, 125.3, 119.6, 113.3, 67.9, 57.6, 56.1, 34.2,
27.2
1H:  8.18 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.68 (1H, t, J = 7.8 
Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.64 (1H, s br), 4.03 (1H, s br), 3.40 (1H, s br)
, 3.03 (3H, s), 1.90 (2H, s br), 1.82 (2H, s br), 1.75 (2H, s br), 1.26 (2H, s b
r)
化合物No. 298  (融点: 94〜95).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.6, 142.4, 136.9, 136.3, 132.8, 129, 128.9, 128.7, 127.6, 126.2, 125.
2, 112.3, 96.9, 76.3, 55.5, 25.4, 24
1H:  8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.78 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.44 (5H, m), 7.39 (2H, m, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, m, J = 7.4 Hz), 5.21 (1H,
d d,  J = 5.5, 9.8 Hz), 4.11 (1H, d d, J = 5.5, 9.3 Hz), 3.69 (1H, t, J = 9.5 H
z), 1.89 (3H, s), 1.87 (3H, s)
化合物No. 299  (融点: 140〜142).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.7, 141.2, 136.7, 133.3, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 96.4, 63.6, 48.3
, 24.1
1H:  8.06 (1H, br), 7.73 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.61 (1H, br), 7.38 (2H, m, J = 
8.6 Hz), 4.12 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.85 (2H, t, J = 6.0 Hz), 1.74 (6H, s)
化合物No. 300  (融点: 149〜150).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.1, 136.3, 134.3, 131.9, 128.5, 127.7, 126.4, 111.6, 57, 30.6, 29.8, 
25.3, 25.2
1H:  7.98 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.72 (1H, br), 7.45 (2H, m, J = 7.6 Hz), 7.34 (
1H, m, J = 7.5 Hz), 4.24 (1H, m br), 2.88 (3H, br), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, m), 
1.56 (2H, m), 1.40 (2H, m), 1.13 (1H, m)
化合物No. 301  (融点: 136〜137).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  144.3, 138.8, 135.2, 133.8, 130.5, 128.6, 128.1, 96.1, 81.1, 80.7, 61.3,
22.9
1H:  7.91 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.82 (1H, s), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz), 4.84 (2
H, s), 3.91 (2H, s), 1.63 (6H, s)
化合物No. 302  (融点: 108).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.4, 143.0, 136.4, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.2, 80.7, 71.4, 57.8
, 24.9, 9.8
1H:  7.98 (1H, br), 7.81 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.54 (1H, br), 7.42 (2H, t, J = 
7.4 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.3 Hz), 5.13 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.0 (1H, d, J = 4.5
Hz), 4.32 (2H, m), 3.73 (1H, m), 1.91 (1H, m), 1.64 (1H, m), 0.98 (3H, t, J = 7
.5 Hz)
化合物No. 303  (融点: 80〜81).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.6 (d d, J = 13.0, 247.5 Hz), 149.9 (d d, J = 13.0, 249.0 Hz), 149.1,
141.1, 136.5, 129.9 (d d, J = 3.8, 7.0 Hz), 121.2 (d d, J = 3.5, 6.2 Hz), 117.6
(d, J = 17.5 Hz), 114.3 (d, J = 18.6 Hz), 112.5, 80.7, 71.5, 57.8, 24.9, 9.8
1H:  7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.62 (1H, d d d, J = 2.0, 7.5, 11.5 Hz), 7.50 (
1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, m), 7.19 (1H, d t, J = 8.4, 10.2 Hz), 5.12 (1H, d,
J = 4.5 Hz), 4.99 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.33 (2H, m), 3.74 (1H, m), 1.90 (1H, m)
, 1.64 (1H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.4 Hz)
化合物No. 304  (融点: 100〜101).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 149.3, 142.8, 136.4, 134, 129.7, 117.6, 113.9, 112.4, 110.3, 80.7
, 71.4, 57.8, 55.3, 24.9, 9.8
1H:  7.98 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.39 (1H, m), 7.36 (1
H, d t, J = 1.5, 7.7 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.88 (1H, d d d, J = 1.4, 2.
6, 8.0 Hz), 5.13 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.0 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.32 (2H, m), 3.8
8 (3H, s), 3.73 (1H, m), 1.90 (1H, m), 1.63 (1H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.5 Hz)
化合物No. 305  (融点: 131〜132).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.1, 148.5, 148.3, 141.6, 138.3, 137.3, 136.5, 134.5, 134, 129.4, 126.
2, 124.8, 123.9, 123.5, 113.4, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  8.91 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.61 (1H, d d, J = 1.7, 4.8 Hz), 8.05 (1H, m), 
7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.95 (1H, m), 7.82 (1H, m), 7.55 (1H, d, J = 1.3 Hz), 
7.51 (1H, m), 7.50 (1H, m), 7.38 (1H, d d d, J = 0.8, 4.8, 7.9 Hz), 3.0 (3H, s),
2.10 (9H, s), 1.73 (6H, s) 
化合物No. 306  (融点: 195〜196).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  157.5, 155, 151, 141.2, 137.4, 134.7, 134.4, 134.2, 129.7, 125.9, 125.6,
123.7, 113.6, 58.5, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6
1H:  9.22 (1H, s), 9.01 (2H, s), 8.05 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 
7.5 Hz), 7.56 (1H, s), 7.54 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.5 Hz), 3.0 (
3H, s), 2.19 (9H, s), 1.73 (6H, s)
化合物No. 307  (融点: 150〜151).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.6, 150.8, 140.7, 137.5, 134.6, 129.6, 115.7, 114.3, 114.1, 111.7, 56
.8, 31.3, 29.1, 25.2, 24.9
1H:  9.43 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.90 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.26 (2
H, m), 7.16 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.65 (1H, d d d, J = 1.0, 2.2, 8.0 Hz), 3.80 (1
H, m), 2.92 (3H, s), 1.77 (4H, m), 1.59 (1H, m), 1.55 (2H,m ), 1.29 (2H, m, J = 
11.5 Hz), 1.10 (1H, q, J = 13.0 Hz)
化合物No. 308  (融点: 139〜140).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.6 (d d, J = 13.0, 248.0 Hz), 149.9 (d d, J = 13.0, 249.0 Hz), 148.1,
141.1, 136.7, 136.1, 129.8 (d d, J = 3.9, 6.5 Hz), 129.1, 128.9, 126.1, 121.2 (
d d, J = 3.5, 6.2 Hz), 117.6 (d, J = 17.8 Hz), 114.3 (d, J = 18.5 Hz), 112.4, 80
.4, 80.1, 53.0
1H:  8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.62 (1H, d d d, J = 2.0, 7.6, 11.5 Hz), 7.56 (
1H, d, J = 1.3 Hz), 7.45 (1H, m), 7.42-7.37 (5H, m), 7.18 (1H, d t, J = 8.3, 10.
0 Hz), 5.44 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.26 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.18 (1H, d d, J = 6.
1, 8.8 Hz), 4.16 (1H, d d, J = 6.1, 10.0 Hz), 3.68 (1H, d d, J = 9.0, 10.0 Hz)
化合物No. 309  (融点: 155〜157).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  148.4, 142.9, 136.6, 136.2, 132.5, 129.0, 128.9, 128.7, 127.8, 126.1, 12
5.2, 112.1, 80.4, 80.0, 53.0
1H:  8.08 (1H, br), 7.80 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.60 (1H, br), 7.42 (7H, m), 7.3
1 (1H, t, J = 7.5 Hz), 5.44 (1H, d, J = 4.8 Hz), 5.27 (1H, d, J = 4.8 Hz), 5.16 
(1H, d d, J = 6.3, 8.8 Hz), 4.16 (1H, d d, J = 6.3, 10.1 Hz), 3.68 (1H, t, J = 9
.6 Hz)
化合物No. 310  (融点: 126〜127).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  148.9, 142.9, 136.4, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.1, 80.4, 73.4, 52.9
, 17
1H:  7.99 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m d, J = 8.4 Hz), 7.54 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.42 (2H, m t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 5.14 (1H, d, J = 
4.5 Hz), 5.04 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.39 (1H, m), 4.36 (1H, m), 3.63 (1H, d d, J 
= 6.9, 8.4 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.0 Hz)
化合物No. 311  (融点: 127).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.6 (d d, J = 12.5, 247.5 Hz), 149.9 (d d, J = 13.0, 248.5 Hz), 148.6,
141.1, 136.4, 129.9 (d d, J = 3.5, 7.0 Hz), 121.2 (d d, J = 3.5, 6.3 Hz), 117.6
(d, J = 17.5 Hz), 114.3 (d, J = 18.6 Hz), 112.5, 80.4, 73.4, 53, 17.0
1H:  7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.62 (1H, d d d, J = 2.1, 7.7, 11.5 Hz), 7.51 (
1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, m), 7.19 (1H, d t, J = 8.3, 10.1 Hz), 5.13 (1H, d,
J = 4.5 Hz), 5.04 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.39 (1H, m), 4.36 (1H, m), 3.65 (1H, m)
, 1.37 (3H, d, J = 6.0 Hz)
化合物No. 312  (融点: 118).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 142.2, 136.5, 133, 128.7, 127.4, 125.1, 113, 58.9, 39.4, 31.4, 25
.6, 25.1, 14.9
1H:  7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.81 (2H, m d, J = 8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.41 (2H, m t, J = 7.9 Hz),  7.30 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 3.77 (1H, t t, J
= 3.5, 12.0 Hz), 3.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.82 (4H, m), 1.66 (3H, m), 1.30 (2H
, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.13 (1H, m)
化合物No. 313  (融点: 121〜122).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 149.1, 148.5, 142, 136.2, 126.2, 117.3, 112.3, 111.2, 108.4, 58.9
, 55.9, 55.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9
1H:  7.86 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.91 (1
H, d, J = 8.4 Hz), 7.30 (1H, d d, J = 2.0, 8.4 Hz), 3.96 (3H, s),  3.91 (3H, s),
3.77 (1H, t t, J = 3.5, 12.0 Hz), 3.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.84 (4H, m), 1.68 
(3H, m), 1.29 (2H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.12 (1H, m)
化合物No. 314  (融点: 208).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.6 (d, J = 243.0 Hz), 150.6, 146.1 (d, J = 11.0 Hz), 139.5 (d, J = 2.
5 Hz), 137.2, 126.8 (d, J = 7.0 Hz), 120.8 (d, J = 3.4 Hz), 114.1 (d, J = 2.0 Hz
), 113.7, 112.1 (d, J = 19.5 Hz), 56.8, 56, 31, 28.9, 25, 24.6
1H:  8.04 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (1H, d d, J = 2.
0, 8.3 Hz ), 7.61 (1H, m), 7.18 (1H, t, J = 9.3 Hz), 3.86 (3H, s), 3.80 (1H, m),
2.92 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.62 (1H, m), 1.59 (2H, m), 1.30 (2H, m), 1.12 (1H,
m)
化合物No. 315  (融点: 162〜163).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.6 (d, J = 242.5 Hz), 150.7, 146.4 (d, J = 10.5 Hz), 138.5, 137.5, 12
5.7 (d, J = 7.6 Hz), 121.2 (d, J = 3.0 Hz), 114.3, 114.1 (d, J = 2.0 Hz), 112.4 
(d, J = 19.5 Hz), 58.5, 56.1, 31.3, 28.2, 24
1H:  8.31 (1H, s br), 8.03 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.69 (1H, d d, J = 2.0, 12.5 H
z), 7.65 (1H, m), 7.21 (1H, t, J = 8.8 Hz), 4.37 (1H, m), 3.86 (3H, s), 2.93 (3H
, s), 1.88 (2H, m), 1.68 (4H, m), 1.53 (2H, m)
化合物No. 316  (融点: 205).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.6 (d, J = 243.5 Hz), 147.2 (d, J = 10.5 Hz), 144.6, 136.8, 136, 122.
9, 121.8 (d, J = 3.3 Hz), 114.3, 114.3, 112.9 (d, J = 20.0 Hz), 80.7, 79.3, 61.3
, 56.1, 22.3
1H:  9.05 (1H, s br), 8.31 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.82 (1H, d d, J = 2.2, 12.7 H
z), 7.74 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.28 (1H, t, J = 8.7 Hz), 5.21 (2H, s), 3.87 (3H, 
s), 3.86 (2H, s), 1.51 (6H, s)
化合物No. 317  (融点: 173〜174).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.3, 150, 142.3, 141.5, 137.2, 133.4, 129 (2 sig.), 127.7, 125.4, 123,
122.8, 113.1, 112.7, 58.3, 40.6, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  8.01 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.59 (2H, m, J = 8.
8 Hz), 7.51 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.82 (2
H, m, J = 8.8 Hz), 3.01 (6H, s), 3.0 (3H, s), 2.21 (9H, s), 1.74 (6H, s) 
化合物No. 318  (融点: 181〜182).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  168.1, 164.5, 157.6, 151.1, 141.7, 137.2, 133.7, 133.4, 128.7, 128, 125.
5, 124.4, 116.1, 113.3, 58.4, 54.8, 54.2, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6
1H:  8.31 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.91 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.50 
(1H, s), 7.46 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.5 Hz), 4.04 (3H, s), 4.03 
(3H, s), 2.99 (3H, s), 2.19 (9H, s), 1.73 (6H, s)
化合物No. 319  (融点: 109〜111).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.9 (d, J = 246.0 Hz), 151.2, 147.8 (d, J = 11.0 Hz), 141.3, 136.8, 12
9.6 (d, J = 3.5 Hz), 117.3 (d, J = 7.0 Hz), 116.1 (d, J = 19.0 Hz), 113.1, 110.3
(d, J = 1.5 Hz), 57.6, 56.2, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H:  7.89 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.50 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 7.45 (1H, d, J
= 1.2 Hz), 7.24 (1H, d d d, J = 2.0, 4.3, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d d, J = 8.3, 11.0
Hz), 3.96 (3H, s), 3.95 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J 
= 13.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 4.5, 13.5 Hz), 1.37 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 
1.13 (1H, t q, J = 3.4, 13.0 Hz)
化合物No. 320  (融点: 170〜171).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.1 (d, J = 240.0 Hz), 151.1, 145.9 (d, J = 15.0 Hz), 141.5, 139.9 (d,
J = 8.0 Hz), 137.4, 137.2,  134.7 (d, J = 4.5 Hz), 134.1, 129.5, 126.1, 124.8, 
123.8, 113.5, 109.4 (d, J = 37.5 Hz), , 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  8.49 (1H, m, J = 2.5 Hz), 8.05 (1H, m, J = 2.5, 7.5 Hz), 8.02 (1H, m, J =
1.6 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.81 (1H, d t, J = 1.5, 7.5 Hz), 7.55 (1H, d
, J = 1.3 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.46 (1H, d t, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.03 (
1H, m, J = 3.0, 8.5 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.74 (6H, s)
化合物No. 321  (融点: 100〜103).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.9 (d, J = 246.0 Hz), 151.5, 147.8 (d, J = 11.0 Hz), 141.3, 136.8, 12
9.5 (d, J = 3.5 Hz), 117.3 (d, J = 7.0 Hz), 116.2 (d, J = 19.0 Hz), 113.2, 110.3
, 59.3, 56.2, 31.2, 28.9, 24.3
1H:  7.94 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.50 (1H, d d, J = 2.0, 7.50 Hz), 7.47 (1H, d, 
J = 1.0 Hz), 7.24 (1H, d d d, J = 2.0, 4.3, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d d, J = 8.3, 11.
0 Hz), 4.44 (1H, qt, J = 8.0 Hz), 3.97 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.96 (2H, m), 1.75 
(4H, m), 1.63 (2H, m)
化合物No. 322  (融点: 216〜217).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  156.9, 151, 142.4, 141.9, 141.4, 137.3, 132.9, 129.7, 129, 126.3, 124.2,
124.1, 118.8, 114.7, 114.5, 113.4, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  8.07 (1H, br), 8.03 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.90 (1H, s br), 7.70 (1H, d t, 
J = 1.7, 7.4 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.44 (1H, d t, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.4
0 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.24 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.17 (1H, s br), 7.13 (1H, m), 
6.85 (1H, d d d, J = 0.9, 2.5, 8.0 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.74 (6H, s) 
化合物No. 323  (融点: 184〜185).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.6, 151.2, 145, 141.8, 138.3, 137.6, 137.3, 133.8, 130, 129.3, 125.7,
124, 123.5, 113.3, 110.7, 58.4, 53.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  8.44 (1H, d d, J = 0.6, 2.5 Hz), 7.98 (1H, m), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 
7.87 (1H, d d, J = 2.5, 8.6 Hz), 7.77 (1H, d t, J = 1.8, 7.0 Hz), 7.53 (1H, d, J
= 1.3 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.45 (1H, m), 6.83 (1H, d d, J = 0.6, 8.6 
Hz), 3.99 (3H, s), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s) 
化合物No. 324  (融点: 138〜140).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  168.4, 151.2, 142, 140.9, 137.3, 137.3, 136.8, 133.5, 129.1, 127.6, 126,
123.8, 123.6, 120, 113.3, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7, 24.6
1H:  8.01 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.74 (1H, d t, J = 1.
7, 7.3 Hz), 7.60 (4H, br), 7.52 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.49 (1H, d t, J = 1.9, 7.8
Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 2.19 (3H, s), 1.73 (6
H, s)
化合物No. 325  (融点: 150〜152).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.1, 143.6, 141.8, 138.7, 137.2, 133.6, 132.8, 129.1, 126.3, 124.9, 12
3.7, 122.5, 113.2, 108.9, 58.4, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6
1H:  7.96 (1H, s), 7.94 (1H, s), 7.81 (1H, s), 7.66 (1H, m), 7.51 (1H, s),  7.
49 (1H, m), 7.40 (2H, m), 6.78 (1H, m), 2.99 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s)
化合物No. 326  (融点: 105〜107).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.1, 151.8, 142, 136.8, 126.4, 125.8, 114, 112.1, 59.3, 55.3, 31.1, 28
.8, 24.3
1H:  7.91 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, d, J = 1.2 
Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.45 (1H, qt, J = 8.0 Hz), 3.85 (3H, s), 3.0 (3H,
s), 1.95 (2H, m), 1.76 (2H, m), 1.67 (2H, m), 1.63 (2H, m)
化合物No. 327  (融点: 92〜94).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 151.6, 142, 136.9, 134.4, 129.7, 117.5, 113.6, 113.5, 110.1, 59.3
, 55.3, 31.2, 28.9, 24.3
1H:  7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.
4, 2.4 Hz), 7.36 (1H, td, J = 1.2, 7.6 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.86 (1H, 
d d d, J = 1.3, 2.7, 8.0 Hz), 4.45 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.96 (2H,
m), 1.78 (2H, m), 1.68 (2H, m), 1.60 (2H, m)
化合物No. 328  (融点: 153〜154).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.2, 146.6, 142.5, 136.1, 126.4, 125.5, 114.1, 110.9, 81.1, 80.3, 61.8
, 55.3, 22.9
1H:  7.93 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 1.5 
Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.13 (2H, s), 3.88 (2H, s), 3.84 (3H, s), 1.61 (6
H, s)
化合物No. 329  (融点: 100〜101).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 146.4, 142.4, 136.1, 134.1, 129.7, 117.5, 113.8, 112.3, 110.2, 81
, 80.3, 61.8, 55.3, 22.8
1H:  7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.
5, 2.5 Hz), 7.34 (1H, t d, J = 1.5, 7.6 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H,
d d d, J = 1.5, 2.7, 7.9 Hz), 5.12 (2H, s), 3.87 (2H, s), 3.86 (3H, s), 1.61 (6
H, s)
化合物No. 330  (融点: 164〜166).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.2 (d, J = 240.0 Hz), 150.8, 144.0 (d, J = 12.3 Hz), 139.9 (d, J = 2.
0 Hz), 137.4, 125.4 (d, J = 7.0 Hz), 121.0 (d, J = 3.0 Hz), 117.9 (d, J = 3.2 Hz
), 113.5, 112.5 (d, J = 19.5 Hz), 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8
1H:  9.89 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.58 (1
H, d d, J = 2.0, 12.7 Hz), 7.48 (1H, m, J = 2.0, 8.4 Hz), 6.95 (1H, d d, J = 8.4
, 9.0 Hz), 3.80 (1H, m), 2.91 (3H, s), 1.76 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.55 (2H, m),
1.29 (2H, m), 1.10 (1H, m)
化合物No. 331  (融点: 170〜171).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.2 (d, J = 240.0 Hz), 151.2, 144.0 (d, J = 12.5 Hz), 139.9 (d, J = 2.
6 Hz), 137.4, 125.4 (d, J = 6.9 Hz), 121.0 (d, J = 3.0 Hz), 117.9 (d, J = 3.3 Hz
), 113.5, 112.5 (d, J = 19.5 Hz), 58.4, 31.2, 28.2, 24
1H:  9.89 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.58 (1
H, d d, J = 2.0, 12.7 Hz), 7.48 (1H, d d d, J = 1.0, 2.0, 8.4 Hz), 6.95 (1H, d d
, J = 8.4, 9.1 Hz), 4.35 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.87 (2H, m), 1.67 (4H, m), 1.53
(2H, m)
化合物No. 332  (融点: 194〜196).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.2 (d, J = 240.0 Hz), 146.2, 144.1 (d, J = 12.0 Hz), 140.2 (d, J = 2.
3 Hz), 136.9, 125.3 (d, J = 6.8 Hz), 121.1 (d, J = 3.0 Hz), 117.9 (d, J = 3.7 Hz
), 112.5 (d, J = 20.0 Hz), 112.5, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4
1H:  9.91 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1
H, d d, J = 2.1, 12.5 Hz), 7.48 (1H, m, J = 2.1, 8.6 Hz), 6.95 (1H, d d, J = 8.6
, 9.1 Hz), 5.16 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.49 (6H, s)
化合物No. 333  (融点: 173〜176).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.4 (d, J = 240.0 Hz), 146.1, 145.0 (d, J = 12.5 Hz), 140.2, 136.9, 13
0.1 (d, J = 3.0 Hz), 116.2 (d, J = 18.5 Hz), 115.9 (d, J = 6.3 Hz), 114.3 (d, J 
= 2.7 Hz), 113.1, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4
1H:  9.93 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.46 (1
H, d d, J = 2.1, 8.8 Hz), 7.24 (1H, d d d, J = 2.1, 4.4, 8.5 Hz), 7.13 (1H, d d,
J = 8.5, 11.2 Hz), 5.16 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.49 (6H, s)
化合物No. 334  (融点: 154〜155).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  154.6, 150.9, 150.7, 137.8, 134.3, 128.9, 124.2, 122.9, 121, 114.6, 110.
9, 101.9, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H:  7.97 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.60 (1H, m), 7.49 (1
H, d, J = 8.0 Hz), 7.28 (1H, d t, J = .15, 7.5 Hz), 7.24 (1H, d t, J = 1.1, 7.3 
Hz), 7.10 (1H, s), 3.97 (1H, m), 3.01 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.71 (1H, d br, J =
13.0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.39 (2H, q, J = 13.0 Hz), 1.14 (1H
, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 335  (融点: 161〜163).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151, 148.5, 146.7, 139.2, 137.3, 132.4, 129, 123.6, 114, 57.6, 31.4, 30,
25.4, 25.2
1H:  9.01 (1H, d d, J = 0.8, 2.3 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.7, 4.8 Hz), 8.12 (1
H, d d d, J = 1.8, 2.2, 8.0 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 0.8, 4.9, 8.0 Hz), 3.95 (1H, m), 3.01 (3H, s), 1.87 (4
H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.38 (2H,
t q, J = 3.5, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.5 Hz)
化合物No. 336  (融点: 211〜213).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151, 150.4, 148, 141.4, 137.4, 137.3, 137, 135.5, 134.2, 129.5, 126, 125
.1, 124.2, 123.8, 113.6, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H:  8.66 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.02 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.92 (1H, d d, J = 
2.5, 8.3 Hz), 7.81 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.55 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.51 Hz),
7.46 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 
1.73 (6H, s) 
化合物No. 337  (融点: オイル).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  147.5, 145.8, 140.9, 133, 128.6, 127.3, 125, 111.1, 81, 80.6, 61, 22.9, 
14.3
1H:  7.74 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.27 (1H, t, J = 7.6 
Hz), 7.20 (1H, s), 4.90 (2H, s), 3.88 (2H, s), 2.56 (3H, s), 1.61 (6H, s)
化合物No. 338  (融点: 129〜130).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  154.6, 150.4, 146.1, 137.3, 134.9, 128.8, 124.3, 123, 121.1, 113.2, 110.
9, 102.3, 81.1, 80.3, 62, 22.8
1H:  8.04 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d, 1.3 Hz), 7.60 (1H, m), 7.48 (1H, m
, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d t, J = 1.5, 7.3 Hz), 7.24 (1H, d t, J = 1.2, 7.4 Hz),
7.10 (1H, s), 5.16 (2H, s), 3.89 (2H, s), 1.62 (6H, s)
化合物No. 339  (融点: 154〜155).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  148.6, 142.8, 136.5, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.2, 80.3, 67.1, 46.0
1H:  8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m d, J = 8.4 Hz), 7.60 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.41 (2H, m t, J = 7.5 Hz), 7.31 (1H, m t, J = 7.3 Hz), 5.12 (2H, s), 4.1
5 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.80 (2H, t, J = 6.5 Hz)
化合物No. 340  (融点: 122〜123).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 148.4, 142.8, 136.6, 136.2, 133.9, 129.7, 129, 128.9, 126.1, 117.
6, 113.9, 112.3, 110.3, 80.4, 80, 55.3, 53
1H:  8.97 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.47-7.37 (5H, m), 7.
40 (1H, m), 7.36 (1H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.87 (1H, d d d, J = 1.3, 2.
6, 7.9 Hz), 5.43 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.26 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.16 (1H, d d, J
= 6.1, 8.8 Hz), 4.16 (1H, d d, J = 6.2, 10.0 Hz), 3.87 (3H, s), 3.68 (1H, t, J 
= 9.5 Hz)
化合物No. 341  (融点: 164〜165).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.1, 151.4, 142, 136.8, 126.4, 125.8, 114, 112.1, 57.5, 55.3, 31.3, 30
, 25.4, 25.2
1H:  7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.33 (2H, m d, J = 9.
0 Hz), 6.95 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 3.95 (1H, m), 3.84 (3H, s), 2.99 (3H, s), 1.8
6 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.37 
(2H, t q, J = 3.2, 13.0 Hz), 1.12 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 342  (融点: 122〜123).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 151.3, 141.9, 136.8, 134.4, 129.7, 117.5, 113.6, 113.5, 110.1, 57
.5, 55.3, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H:  7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.
4, 2.5 Hz), 7.36 (1H, t d, J = 1.4, 7.7 Hz), 7.31 (1H, 1H, t, J = 8.0 Hz), 6.85 
(1H, d d d, J = 1.2, 2.5, 7.9 Hz), 3.95 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.86
(2H, m), 1.84 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 4.5, 13
.3 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.2, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 343  (融点: 150〜152).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.3 (d, J = 240.0 Hz), 150.8, 144.9 (d, J = 12.5 Hz), 139.9, 137.5, 13
0.2 (d, J = 3.5 Hz), 116.2 (d, J = 18.7 Hz), 115.9 (d, J = 6.3 Hz), 114.2 (d, J 
= 3.0 Hz), 114.1, 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8
1H:  9.89 (1H, s br), 8.08 (1H, s), 7.89 (1H, s), 7.45 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.
24 (1H, s br), 7.13 (1H, m, J = 9.0, 11.0 Hz), 3.79 (1H, s br), 2.91 (3H, s), 1.
76 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.29 (2H, m), 1.10 (1H, m)
化合物No. 344  (融点: 144〜145).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.1, 150.3 (d, J = 241.0 Hz), 144.9 (d, J = 12.5 Hz), 140.0, 137.5, 13
0.2 (d, J = 3.2 Hz), 116.3 (d, J = 18.5 Hz), 115.9 (d, J = 6.5 Hz), 114.2 (d, J 
= 3.0 Hz), 114.1, 58.4, 31.2, 28.2, 24.0
1H:  9.91 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.45 (1H, d d, J = 
2.0, 8.7 Hz), 7.24 (1H, m), 7.13 (1H, d d, J = 8.6, 11.2 Hz), 4.35 (1H, m), 2.92
(3H, s), 1.87 (2H, m), 1.68 (4H, m), 1.53 (2H, m)
化合物No. 345  (融点: 113〜114).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.8, 150.5 (t, J = 3.0 Hz), 141.2, 136.6, 130.5, 126.5, 119.7, 115.9 (
t, J = 259.5 Hz), 113.1, 58.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9
1H:  7.87 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.16 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 6.54 (1H, t, J = 74 Hz), 3.75 (1H, t t, J = 3
.5, 12.0 Hz), 3.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.85 (4H, m), 1.68 (2H, m), 1.64 (1H, m)
, 1.29 (2H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.12 (1H, m)
化合物No. 346  (融点: 129〜131).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.6 (d d, J = 13.0, 247.5 Hz), 150.6, 149.7 (d d, J = 12.5, 248.0 Hz),
140.4 (d, J = 2.0 Hz), 136.6, 130.3 (d d, J = 3.5, 7.0 Hz), 121.0 (d d, J = 3.6
, 6.1 Hz), 117.5 (d, J = 17.5 Hz), 114.1 (d, J = 18.5 Hz), 113.4, 59, 39.5, 31.4
, 25.6, 25.1, 14.9
1H:  7.85 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 2.2, 7.6, 11.6 Hz),  7.49 
(1H, m), 7.44 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.18 (1H, d t, J = 8.4, 10.2 Hz), 3.74 (1H, t
t, J = 3.5, 12.0 Hz), 3.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.85 (4H, m), 1.67 (2H, m), 1.6
4 (1H, m), 1.30 (2H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.13 (1H, m)
化合物No. 347  (融点: 144〜145).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.6, 146.2, 141, 136.9, 134.6, 129.6, 115.7, 114.2, 113.4, 111.7, 80.6
, 79.3, 60.8, 22.4
1H:  9.43 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.26 (2
H, m), 7.16 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.66 (1H, d d d, J = 1.5, 2.0, 8.0 Hz), 5.17 (2
H, s), 3.83 (2H, s), 1.50 (6H, s)
化合物No. 348  (融点: 129〜130).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.4, 141.8, 136.4, 132.9, 130.6, 128.7, 128.5, 125, 123.1, 112.4, 94, 
81.9, 81.1, 80.3, 65.5, 61.9, 31.5, 22.8
1H:  7.97 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (1H, br), 7.74 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 1
.3 Hz), 7.34 (2H, m), 5.12 (2H, s), 3.88 (2H, s), 1.63 (6H, s), 1.61 (6H, s)
化合物No. 349  (融点: 129〜131).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.3, 138.4, 137.5, 134.2, 131.5, 130.9, 129.1, 126.3, 124.8, 115.7, 58
.3, 39.1, 30.2, 25.3, 24.7, 14.7
1H:  8.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.11 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.0 
Hz), 7.84 (1H, d d, J = 2.0, 8.4 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.4 Hz), 3.57 (1H, t br, 
J = 10.5 Hz), 3.38 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.79 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.64 (2H, m)
, 1.55 (1H, m), 1.17 (2H, m), 1.1 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.10 (1H, m)
化合物No. 350  (融点: 92〜93).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.1, 151, 142, 136.4, 126.4, 125.8, 114.1, 111.9, 58.9, 55.3, 39.3, 31
.4, 25.6, 25.1, 14.9
1H:  7.87 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 6.85 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 3.84 (3H, s), 3.77 (1H, t t, J = 3.5, 12.0 Hz
), 3.43 (2H, t, J = 7.1 Hz), 1.85 (4H, m), 1.68 (2H, m), 1.64 (1H, m), 1.30 (2H,
m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.12 (1H, m)
化合物No. 351  (融点: 100〜101).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  152.0 (d, J = 246.5 Hz), 147.8 (d, J = 11.0 Hz),  146.4, 141.8, 136.1, 1
29.4 (d, J = 3.5 Hz), 117.4 (d, J = 7.0 Hz),  116.2 (d, J = 18.5 Hz), 112, 110.4
(d, J = 1.5 Hz), 81.1, 80.3, 61.9, 56.2, 22.8
1H:  7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.48 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 7.47 (1H, d, J
= 1.3 Hz), 7.23 (1H, d d d, J = 2.0, 4.3, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d d, J = 8.3, 11.0
Hz), 5.13 (2H, s), 3.96 (3H, s), 3.89 (2H, s), 1.61 (6H, s)
化合物No. 352  (融点: 113〜114).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.5, 143.1, 142.6, 136.2, 132.8, 128.8, 127.8, 125.2, 122.6, 112, 81.1
, 80.4, 70.9, 61.8, 45.7, 30.7, 29.3, 22.9
1H:  7.97 (1H, d, J = , 1.3 Hz), 7.68 (1H, t br, J = 2.0 Hz), 7.58 (1H, m d, J
= 7.7 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.15 (1H, m d, J
= 7.7 Hz), 5.13 (2H, s), 3.89 (2H, s), 2.75 (2H, m), 1.84 (2H, m), 1.62 (6H, s)
, 1.30 (6H, s)
化合物No. 353  (融点: 192 (dec.)).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.4, 137.9, 137.5, 136.7, 136, 132.9, 125.9, 122.7, 115.2, 58.7, 38.5,
36.1, 34.1, 29.6
1H:  8.68 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.92 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.70 (1
H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.30 (1H, d d, J = 6.3, 8.1 Hz), 2.
98 (3H, s), 2.18 (9H, m), 1.72 (6H, m) 
化合物No. 354  (融点: 217 (dec.)).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151, 141.1, 140.2, 137.6, 137.6, 137.5, 135.5, 134.4, 129.7, 125.9, 125.
8, 125.7, 124.8, 123.7, 113.6, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.6
1H:  8.54 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.21 (1H, d d d, J = 1.0, 1.6, 6.4 Hz), 8.0 (1H
, t, J = 1.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.86 (1H, td, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.56
(1H, d d d, J = 1.0, 1.5, 8.0 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7
.8 Hz), 7.44 (1H, d d d, J = 1.5, 1.8, 7.8 Hz), 7.36 (1H, d d, J = 6.5, 8.0 Hz),
3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s)
化合物No. 355  (融点: 144〜147).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  160, 149.9, 140.6, 135.9, 132.5, 129.9, 117.6, 114.5, 113.5, 110.3, 59.2
, 55.5, 39.7, 31.3, 25.5, 25, 14.9
1H:  8.13 (1H, br), 7.50 (1H, m), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.38 (1H, m, J = 7
.7 Hz), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.90 (1H, d d d, J = 1.3, 2.6, 8.0 Hz), 3.90 (
3H, s), 3.72 (1H, t t, J = 3.5, 12 Hz), 3.44 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.86 (4H, m), 
1.69 (2H, m), 1.65 (1H, m), 1.30 (2H, m),  1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.13 (1H, m
)
化合物No. 356  (融点: 120〜121).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  146.3, 145.9, 141.7, 137.5, 136.5, 126.1, 113.2, 111.7, 110.7, 110.6, 80
.6, 79.3, 60.8, 55.3, 22.5
1H:  8.07 (1H, d, 1.3 Hz), 7.71 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.0 Hz),
7.0 (1H, d d, J = 2.0, 8.5 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.16 (2H, s), 4.72 (2
H, s), 3.83 (2H, s), 3.77 (3H, s), 1.49 (6H, s)
化合物No. 357  (融点: 176 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.8, 149.5, 137.3, 136.7, 126.1, 122, 121, 119.7, 116.6, 114.3, 57, 31
.4, 28.9, 25, 24.8
1H:  11.13 (1H, s), 10.0 (3H, br), 8.75 (1H, s br), 8.05 (1H, s br), 7.81 (1H,
s br), 7.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.7 Hz), 3.85 (1H, m), 2.93 (
3H, s), 1.78 (4H, m), 1.55 (3H, m), 1.30 (2H, m), 1.16 (1H, m)
化合物No. 358  (融点: 209 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.7, 145.2, 137.8, 136.9, 126.1, 122.8, 121, 119.6, 116.6, 113.3, 80.6
, 79.3, 61.1, 22.4
1H:  11.08 (1H, s), 9.98 (3H, s br), 8.62 (1H, s br), 8.04 (1H, s br), 7.81 (1
H, d, J = 2.0 Hz), 7.70 (1H, d d, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.
18 (2H, s), 3.85 (2H, s), 1.50 (6H, s)
化合物No. 359  (融点: 97〜98).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  145.9, 145.6, 131.5, 131.3, 130.3, 119.2, 115.4, 82.4, 79.5, 62.4, 22.9
1H:  8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.08 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.58 (1H, d d, J = 1.
4, 8.8 Hz), 5.53 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.68 (6H, s)
化合物No. 360  (融点: 138〜140).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.3 (d d, J = 10.0, 252.0 Hz), 152.9 (d d, J = 15.0, 262.5 Hz), 145.3,
135.1 (d d, J = 7.2, 16.8 Hz), 132.7 (d, J = 19.0 Hz), 101.7 (d d, J = 20.0, 30
.0 Hz), 97.2 (d d, J = 5.5, 29.5 Hz), 82.4, 79.5, 62.5, 22.9
1H:  7.75 (1H, d d d, J = 0.9, 2.1, 8.0 Hz), 6.97 (1H, d t, J = 2.1, 9.4 Hz), 
5.52 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.67 (6H, s)
化合物No. 361  (融点: 146〜147).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.2, 144.7, 143.1, 140.2, 133.5, 128.9, 128.1, 127.9, 125.7, 119.9, 11
2.4, 82.5, 79.6, 62.2, 23
1H:  8.44 (1H, d d, J = 1.7, 1.6 Hz), 8.14 (1H, d d, J = 0.7, 8.7 Hz), 7.74 (1
H, d d, J = 1.6, 8.7 Hz), 7.71 (2H, m, J = 8.2 Hz), 7.50 (2H, m, J = 7.9 Hz), 7.
42 (1H, m, J = 7.5 Hz), 5.57 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.70 (6H, s)
化合物No. 362  (融点: 225 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.4, 138.3, 137.1, 135.7, 134.7, 132.8, 126.7, 121.2, 117, 56.8, 31.4,
29, 25.1, 24.8
1H:  8.70 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.28 (1H, s), 8.20 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 6.
5 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.45 (1H, d d, J = 6.5, 8.1 Hz), 3.80 (1H, m), 
2.92 (3H, s), 1.77 (4H, m), 1.56 (3H, m), 1.30 (2H, m), 1.11 (1H, m)
化合物No. 363  (融点: 171).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.6, 155.2, 151.1, 141, 137, 135.5, 134.1, 130.5, 121.8, 119.3, 118.9,
117.9, 117, 113.9, 105.7, 57.6, 31.3, 29.9, 25.4, 25.2
1H:  7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (1H, t d, J = 1.2, 7.9 Hz), 7.60 (2H, m d,
J = 8.9 Hz), 7.53 (1H, t br, J = 2.0 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.43 (1H, t
, J = 7.9 Hz), 7.05 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 7.0 (1H, d d d, J = 1.0, 2.5, 7.9 Hz)
, 3.94 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.87 (2H, m), 1.84 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13
.5 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.4, 12.3 Hz), 1.37 (2H, t q, J = 3.0, 12.7 Hz), 1.12
(1H, t q, J = 3.2, 13.2 Hz)
化合物No. 364  (融点: 173).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  161.6, 155.3, 146.2, 141.5, 136.2, 135.2, 134.1, 130.5, 121.8, 119.5, 11
8.9, 118, 117.1, 112.8, 105.8, 81, 80.3, 61.9, 22.8
1H:  7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (1H, m), 7.61 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 7.53 
(1H, d, J = 1.3 Hz), 7.52 (1H, t br, J = 2.0 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.05
(2H, m d, J = 9.0 Hz), 7.0 (1H, d d d, J = 1.0, 2.5, 8.0 Hz), 5.11 (2H, s), 3.8
8 (2H, s), 1.61 (6H, s)
化合物No. 365  (融点: 154 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.6, 148.4, 139.9, 137.4, 130, 125.9, 118.8, 114.9, 113.4, 111.6, 56.8
, 55.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8
1H:  8.19 (1H, s br), 7.84 (1H, s br), 7.44 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.38 (1H, dd,
J = 2.0, 8.6 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.84 (3H, s), 3.80 (1H, br), 2.92 (
3H, s), 1.77 (4H, m), 1.57 (3H, m br), 1.29 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.11 (1H, q
bbr, J = 13.0 Hz)
化合物No. 366  (融点: 135〜136).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  156.8, 149.5, 145.4, 125.7, 124, 123.6, 82.4, 79.4, 62.5, 22.9
1H:  8.82 (1H, d d,J = 1.6, 4.5 Hz), 8.60 (1H, d d, J = 1.6, 8.4 Hz), 7.57 (1H
, d d, J = 4.5, 8.4 Hz), 5.58 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.68 (6H, s)
化合物No. 367  (融点: 67〜68).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.1, 144, 140.4, 133.3, 127.6, 119.1, 113.7, 82.5, 79.6, 62.1, 23, 22
1H:  8.02 (1H, br), 7.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.29 (1H, d d, J = 1.0, 8.5 Hz),
5.53 (2H, s), 3.89 (2H, s), 2.55 (3H, s), 1.68 (6H, s)
化合物No. 368  (融点: 111〜112).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  152.2, 145.9, 144.3, 136.8, 129, 121, 81.9, 80, 62.1, 22.9
1H:  8.88 (1H, d d, J = 1.0, 4.4 Hz), 8.46 (1H, d d, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.48 (1
H, d d, J = 4.4, 8.3 Hz), 5.37 (2H, s), 3.93 (2H, s), 1.72 (6H, s)
化合物No. 369  (融点: 84〜85).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  147.4, 145.4, 132.6, 129.7, 125.6, 119.8, 114.3, 81.3, 80.5, 68.5, 65.8,
47.7, 45.7
1H:  8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.11 (1H, m, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.63 (1H, m, J =
1.0, 7.2, 8.3 Hz), 7.49 (1H, m, J = 1.2, 7.2, 8.3 Hz), 5.50-5.30 (2H, 2 s), 4.2
0-3.91 (4H, 2 s)
化合物No. 370  (融点: 121〜123).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  156.4, 146.2, 144.4, 140.7, 133, 131.2, 129.6, 129.5, 128.1, 120.9, 118.
7, 114.6, 111.1, 82.5, 79.6, 62.1, 55.6, 23
1H:  8.33 (1H, m), 8.09 (1H, d d, J = 0.7, 8.5 Hz), 7.67 (1H, d d, J = 1.5, 8.
5 Hz), 7.39 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.38 (1H, m), 7.06 (1H, d t, J = 1.0, 7.5 Hz), 
7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.54 (2H, s), 3.90 (2H, s), 3.83 (3H, s), 1.68 (6H, s)
化合物No. 371  (融点: 134〜136).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  145.5, 144.6, 134.4, 128.2 (q, J = 33.0 Hz), 126.0 (q, J = 3.3 Hz), 123.
7 (q, J = 273.0 Hz), 117.9 (q, J = 5.0 Hz), 115.5, 82.5, 79.6, 62.5, 22.9
1H:  8.42 (1H, m), 8.38 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.85 (1H, d d, J = 1.5, 8.8 Hz), 
5.55 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.69 (6H, s)
化合物No. 372  (融点: 157〜159).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.9, 151.6, 146.5, 135.7, 133, 97.8, 87.1, 82.6, 79.6, 62.1, 56.2, 56.
1, 23
1H:  7.14 (1H, s), 6.42 (1H, s), 5.50 (2H, s), 4.05 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.8
8 (2H, s), 1.67 (6H, s)
化合物No. 373  (融点: 118〜119).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.5, 145.1, 133.1, 129.4, 125.4, 119.8, 114.3, 96.5, 64, 49, 24.2
1H:  8.18 (1H, m. J = 8.3 Hz), 8.11 (1H, m, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, m, J = 7.7 
Hz), 7.48 (1H, m, J = 7.7 Hz), 4.29 (2H, m, J = 6.2 Hz), 4.15 (2H, m, J = 6.2 Hz
), 1.81 (6H, s)
化合物No. 374  (融点: 143〜144).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  149.8, 144.5, 134.9, 127.8 (q, J = 33.0 Hz), 125.7 (q, J = 3.3 Hz), 123.
8 (q, J = 272.5 Hz), 117.9 (q, J = 4.5 Hz), 114.7, 58.9, 57.2, 32.5, 30.7, 30.2,
29.5, 25.5, 25.3
1H:  8.41 (1H, m), 8.12 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.83 (1H, d d, J = 1.5, 8.8 Hz), 
4.28 (1H, m), 3.19 (3H, s), 2.0 (2H, d, br), 1.90 (2H, br), 1.73 (1H, br), 1.64 
(2H, m), 1.46 (2H, br), 1.18 (1H, br)
化合物No. 375  (融点: 102〜104).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.7, 144.4, 139.6, 134.8, 132.2, 118.8, 113, 57.6, 32.4, 29.9, 25.5, 2
5.3, 20.9, 20.4
1H:  7.81 (1H, s), 7.75 (1H, s), 4.24 (1H, m), 3.15 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.4
1 (3H, s), 1.98 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 1.87 (2H, br), 1.70 (1H, m), 1.61 (2H, 
d q, J = 3.7, 12.5 Hz), 1.40 (2H, br), 1.16 (1H, m)
化合物No. 376  (融点: 220〜221 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.6, 142.3, 139.3, 138.1, 136.7, 126.2, 124.9, 116.2, 56.9, 31.4, 29, 
25.2, 24.9
1H:  8.19 (2H, s), 8.04 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.37 (2
H, s), 3.83 (1H, m br), 2.95 (3H, s), 1.80 (4H, m), 1.60 (3H, m), 1.31 (2H, m), 
1.14 (1H, m)
化合物No. 377  (融点: 93〜95).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.6, 151.6, 150.9, 136.1, 132.9, 97.3, 86.2, 58.9, 56.8, 56.2, 56, 32.
7, 30.8, 29.5, 25.5, 25.3
1H:  6.89 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.25 (1H, m), 4.05 (3
H, s), 3.88 (3H, s), 3.15 (3H, s), 1.98 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.87 (2H, br), 
1.69 (1H, br), 1.60 (2H, d q, J = 3.4, 12.2 Hz), 1.43 (2H, br), 1.15 (1H, m)
化合物No. 378  (融点: 118〜119).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  145.4, 143.8, 139.8, 117.1, 82.4, 79.6, 62.3, 22.6, 21.1
1H:  7.61 (2H, s), 5.41 (2H, s), 3.88 (2H, s), 2.40 (6H, s), 1.67 (6H, s)
化合物No. 379  (融点: 175).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.9, 140.6, 139.2, 137.7, 133.4, 128.6, 128.3, 127.4, 127.3, 127.1, 12
4.7, 114.4, 75.6, 69.1, 56.1, 31.5, 30.8, 26.6
1H:  8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (2H, m d, J = 8.5
Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.35-7.29 (4H, m), 7.27 (1H, m), 7.25 (1H, m t, 
J = 7.3 Hz), 4.51 (2H, s), 3.86 (1H, m), 3.33 (1H, m), 2.91 (3H, s), 2.13 (2H, d
br, J = 11.5 Hz), 1.81 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 1.68 (2H, d q, J = 2.5, 12.5 Hz
), 1.30 (2H, q br, J = 12.5 Hz)
化合物No. 380  (融点: 207).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  155.1, 150.7, 139.6, 138, 136.2, 127.4, 125.5, 122.4, 115.9, 56.9, 31.4,
29, 25.2, 24.8
1H:  16.76 (1H, br), 8.18 (2H, m), 8.07 (4H, m), 3.83 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1
.78 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.58 (2H, m), 1.30 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.11 (1H,
m, J = 12.9 Hz)
化合物No. 381  (融点: 102〜103).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  146.4, 144.5, 140.1, 135.3, 131.7, 118.9, 113.8, 82.5, 79.6, 62.1, 23, 2
0.9, 20.4
1H:  7.99 (1H, s ), 7.82 (1H, s), 5.53 (2H, s), 3.89 (2H, s), 2.44 (3H, s), 2.
42 (3H, s), 1.68 (6H, s)
化合物No. 382  (融点: 112〜114).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  152.5, 149.2, 146.4, 139.7, 128.4, 98.6, 94.7, 82.6, 79.5, 62.1, 56.6, 5
6.2, 23
1H:  7.63 (1H, s), 7.39 (1H, s,), 5.55 (2H, s), 4.04 (3H, s), 4.0 (3H, s), 3.8
9 (2H, s), 1.68 (6H, s)
化合物No. 383  (融点: 139).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.4, 142.2, 137, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 113.1, 69.6, 56.4, 34.1, 
31.7, 27.4
1H:  7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m d, J = 8.0 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.41 (2H, m t, J = 7.9 Hz), 7.30 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 4.01 (1H, m), 3.6
2 (1H, m), 2.99 (3H, s), 2.11 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 1.90 (2H, d br, J = 12.5 
Hz), 1.71 (2H, d q, J = 3.0, 12.5 Hz), 1.46 (2H, d q, J = 3.5, 13.0 Hz)
化合物No. 384  (融点: 158〜160).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  163.3, 151.7, 149.2, 134.4, 133.9, 97.6, 86.7, 69.5, 56.3, 56.2, 56.1, 2
4.3
1H:  7.43 (1H, s), 7.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.05 (3
H, s), 3.90 (3H, s), 3.82 (2H, d, J = 5.5 Hz), 3.34 (1H, t, J = 5.5 Hz), 1.51 (6
H, s)
化合物No. 385  (融点: 224〜226).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.6, 146.1, 140.1, 137.3, 136, 132.6, 128, 124.4, 114.7, 80.6, 79.3, 6
0.9, 22.4
1H:  8.20 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.98 (1H, s br),  7.9
1 (4H, m), 7.36 (1H, s br), 5.19 (2H, s), 3.85 (2H, s), 1.50 (6H, s)
化合物No. 386  (融点: 183〜185).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.8, 144.5, 136.6, 136.3, 126.9, 122.5, 115.2, 113.8, 80.7, 79.3, 62.5
, 61.3, 54.6, 52.6, 22.3, 22.3, 21.3
1H:  10.83 (1H, s), 9.05 (1H, s br), 8.27 (1H, s), 7.89 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7
.10 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.21 (2H, s), 4.48 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.87 (2H, s), 3
.49 (2H, m), 3.45 (2H, m), 2.99 (2H, m), 1.80 (4H, m), 1.69 (1H, d, J = 15.0 Hz)
, 1.51 (6H, s), 1.38 (1H, m)
化合物No. 387  (融点: 172〜175).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.9, 144.2, 136.6, 135.7, 127, 122, 115.2, 114, 80.7, 79.3, 63.2, 62.4
, 61.3, 54.7, 51.7, 22.3
1H:  11.69 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.31 (1H, s), 7.91 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.12
(2H, d, J = 8.6 Hz), 5.22 (2H, s), 4.51 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.96 (2H, d br, J 
= 12.6 Hz), 3.87 (2H, m), 3.87 (2H, s), 3.56 (2H, m), 3.49 (2H, d br, J = 12.4 H
z), 3.20 (2H, m), 1.51 (6H, s)
化合物No. 388  (融点: 218〜220).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.6, 144.6, 136.6, 136.6, 126.8, 122.9, 115.3, 113.7, 80.7, 79.3, 62.4
, 61.3, 54.5, 48.5, 39.5, 22.3
1H:  12.18 (1H, br), 9.89 (2H, s), 8.98 (1H, s), 8.24 (1H, s), 7.88 (2H, d, J 
= 8.9 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.20 (2H, s), 4.48 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.8
6 (2H, s), 3.64 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.75 (4H, m), 2.50 (4H, br), 1.50 (6H, s)
化合物No. 389  (融点: 216〜218).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  166.9, 145.4, 144.6, 133.7, 131.9, 129.1, 119, 113.9, 81.7, 78.7, 61.7, 
22.5
1H:  8.71 (1H, d d, J = 0.8, 1.3 Hz), 8.26 (1H, s br), 8.21 (1H, d, J = 1.3, 8
.6 Hz), 8.16 (1H, d d, J = 0.8, 8.6 Hz), 7.63 (1H, s br), 5.43 (2H, s), 3.90 (2H
, s), 1.58 (6H, s)
化合物No. 390  (融点: 245〜247).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.6, 150.7, 139.8, 137.9, 136.1, 132.5, 128, 124.3, 115.6, 56.8, 31.3,
29, 25.1, 24.8
1H:  8.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.97 (1H, s), 7.92 (2
H, m), 7.89 (2H, m), 7.35 (1H, s), 3.82 (1H, m), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.5
9 (3H, m), 1.30 (2H, q br, J = 12.7 Hz), 1.11 (1H, q br, J = 13.0 Hz)
化合物No. 391  (融点: 165 (dec)).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  155.9, 154.1, 144.5, 137.7, 137.1, 136.9, 129.4, 128.9, 127.7, 124.7, 82
.5, 79.6, 62.8, 22.6
1H:  9.21 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.2 
Hz), 7.56 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.3 Hz), 5.50 (2H, s), 3.93 (2H,
s), 1.71 (6H, s)
化合物No. 392  (融点: 120).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  156.2, 149.4, 145.6, 137.8, 136.8, 129.3, 128.9, 127.9, 126.1, 121, 82.5
, 79.4, 62.6, 22.9
1H:  9.07 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.75 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.2 
Hz), 7.54 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.4 Hz), 5.61 (2H, s), 3.92 (2H,
s), 1.70 (6H, s)
化合物No. 393  (融点: 179〜180).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  158.9, 144.2, 136.5, 135.9, 127, 121.3, 115, 113.7, 80.7, 79.3, 71.4, 61
.3, 42.6, 33.1, 25.1, 22.2
1H:  9.25 (1H, d, J = 11.0 Hz), 9.17 (1H, s), 8.93 (1H, q, J = 9.5 Hz), 8.29 (
1H, s), 7.88 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.22 (2H, s), 3.91 (
2H, d, J = 6.2 Hz), 3.88 (2H, s), 3.28 (2H, d, J = 12.0 Hz), 2.89 (2H, q, J = 11
.5 Hz), 2.08 (1H, m), 1.92 (2H, d, J = 13.0 Hz), 1.54 (2H, q, J = 12.5 Hz), 1.52
(6H, s)
化合物No. 394  (融点: 189〜190).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.9, 148.9, 137, 135.5, 127, 122, 115.2, 114.7, 62.5, 57.2, 54.6, 52.6
, 31.5, 28.8, 25, 24.8, 22.3, 21.2
1H:  10.86 (1H, br), 9.14 (1H, s), 8.28 (1H, s), 7.91 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.1
1 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.49 (2H, t, J = 5.2 Hz), 3.84 (1H, m), 3.48 (2H, m), 3.4
6 (2H, m), 2.99 (2H, m), 2.96 (3H, s), 1.80 (8H, m), 1.69 (1H, m), 1.58 (3H, m),
1.39 (1H, m), 1.30 (2H, m), 1.12 (1H, m)
化合物No. 395  (融点: 74〜76).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  158, 148.7, 136.9, 134.8, 127.1, 121.3, 115.3, 115, 63.2, 62.5, 57.2, 54
.7, 51.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8
1H:  11.72 (1H, br), 9.32 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.94 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.1
5 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.53 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.97 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3
.90 (1H, m), 3.88 (2H, t br, J = 11.8 Hz), 3.57 (2H, m), 3.50 (2H, d br, J = 12.
4 Hz), 3.21 (2H, m), 2.98 (3H, s), 1.80 (4H, m), 1.61 (3H, m), 1.33 (2H, m, J = 
12.5 Hz), 1.14 (1H, m)
化合物No. 396  (融点: 180〜181).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  159, 144.3, 136.5, 136, 127, 121.3, 115, 113.6, 80.7, 79.4, 65.3, 61.4, 
43, 34.7, 30.4, 28.3, 22.3
1H:  9.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 9.04 (1H, m), 8.82 (1H, m), 8.25 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.85 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.03 (2H, d, J = 9.0 Hz), 5.21 (2H, s), 4.06 (2
H, t, J = 6.1 Hz), 3.87 (2H, s), 3.22 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 2.83 (2H, q br, J
= 11.5 Hz), 1.85 (2H, d br, J = 14.0 Hz), 1.76 (1H, m), 1.68 (2H, m), 1.51 (6H,
s), 1.41 (2H, d q, J = 4.0, 13.8 Hz)
化合物No. 397  (融点: 205〜207).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.8, 148.8, 137, 135.3, 127, 121.9, 115.3, 114.8, 62.4, 57.2, 54.4, 48
.4, 39.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8
1H:  12.35 (1H, s br), 10.02 (2H, s), 9.21 (1H, s), 8.31 (1H, s), 7.92 (2H, d,
J = 8.6 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.50 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.81 (1H, m), 
3.65 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.50 (8H, s br), 2.96 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.59 (3H,
m), 1.31 (2H, q, J = 12.5 Hz), 1.12 (1H, q, J = 13.0 Hz)
化合物No. 398  (融点: 201 (dec.)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  156.7, 151.2, 141, 137.3, 126.1, 124.5, 115.3, 112.5, 66.3, 54.1, 31.5, 
29.1
1H:  9.46 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (2
H, m d, J = 8.8 Hz), 6.77 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 4.09 (1H, m), 3.93 (2H, d d, J 
= 4.3, 11.1 Hz), 3.73 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 2.94 (3H, s), 1.85 (2H, d q, J = 
4.5, 12.2 Hz), 1.69 (2H, m d, J = 12.3 Hz)
化合物No. 399  (融点: 176〜178).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.9, 144.9, 137.4, 136.9, 131.9, 130.2, 118.2, 114.9, 114.8, 111.1, 80
.7, 79.3, 62.5, 61.2, 54.6, 52.6, 22.3, 22.3, 21.2
1H:  10.80 (1H, s), 8.83 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.59 (1H, br), 7.54 (1H, d br,
J = 7.5 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.96 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 5.21 (2
H, s), 4.50 (2H, t, J = 5.2 Hz), 3.87 (2H, s), 3.46 (4H, m), 3.0 (2H, m), 1.80 (
4H, m), 1.69 (1H, m), 1.51 (6H, s), 1.38 (1H, m)
化合物No. 400  (融点: 200〜202).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  159, 148.8, 136.9, 135.3, 127, 121, 115, 114.6, 71.4, 57.2, 42.6, 33.1, 
31.5, 28.8, 25.1, 25, 24.8
1H:  9.24 (1H, m), 9.22 (1H, s), 8.93 (1H, m), 8.29 (1H, s), 7.88 (2H, d, J = 
8.9 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.91 (2H, d, J = 6.3 Hz), 3.85 (1H, m), 3.27 
(2H, d br, J = 12.4 Hz), 2.96 (3H, s), 2.88 (2H, q, J = 11.0 Hz), 2.07 (1H, m), 
1.91 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 1.79 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.55 (2H, m), 1.31 (2H
, m, J = 13.0 Hz), 1.12 (1H, m, J = 13.0 Hz)
化合物No. 401  (融点: 160〜162).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.8, 145.1, 138.1, 136.9, 132.5, 130.1, 118.2, 114.7, 114.6, 111.1, 80
.6, 79.3, 62.4, 61.1, 54.4, 48.5, 25.5, 22.3
1H:  12.23 (1H, s br), 9.84 (2H, s), 8.69 (1H, br), 8.29 (1H, s), 7.58 (1H, br
), 7.53 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.97 (1H, d d, J = 1.8, 8
.0 Hz), 5.20 (2H, s), 4.50 (2H, m), 3.86 (2H, s), 3.66 (2H, m),  3.50 (8H, br), 
1.51 (6H, s)
化合物No. 402  (融点: 137〜140).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.9, 144.6, 136.8, 136.6, 131.1, 130.2, 118.3, 115.2, 115.1, 111.2, 80
.7, 79.3, 63.2, 62.5, 61.3, 54.7, 51.7, 22.3
1H:  11.70 (1H, s), 9.0 (1H, s), 8.41 (1H, s), 7.62 (1H, br), 7.56 (1H, d, J =
7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.0 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 5.22 (2H, s)
, 4.54 (2H, t, J = 4.7 Hz), 3.96 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.87 (2H, s), 3.87 (2H
, m), 3.57 (2H, m), 3.51 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.22 (2H, m), 1.51 (6H, s)
化合物No. 403  (融点: 204〜206).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  167.9, 150.8, 140.1, 137.7, 134.7, 133.5, 128.6, 127.3, 126.1, 123.9, 11
4.9, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.8
1H:  8.35 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 1.2 
Hz), 8.03 (1H, s br), 7.98 (1H, d t, J = 1.5, 7.9 Hz), 7.75 (1H, d t, J = 1.5, 7
.9 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.42 (1H, s br), 3.83 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1
.78 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.29 (2H, m), 1.11 (1H, m)
化合物No. 404  (融点: 198〜200).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 140.3, 137.9, 137.3, 133.3, 128.4, 125.5, 115.2, 66.1, 57.7, 46, 
31.4, 30, 25.4, 25.2
1H:  7.97 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.5 
Hz), 7.64 (1H, d, J = 1.3 Hz), 3.95 (1H, m, J = 11.5 Hz), 3.75 (4H, m, J = 5.0 H
z), 3.02 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.01 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.72 (1H, m), 1.59 (2H
, d q, J = 3.5, 12.3 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.3, 13.0 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3
.5, 13.2 Hz)
化合物No. 405  (融点: 152〜154).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  159, 144.7, 137.2, 136.8, 131.5, 130.1, 117.6, 114.9, 114.9, 110.9, 80.7
, 79.3, 71.4, 61.2, 42.6, 33.2, 25.2, 22.3
1H:  9.14 (1H, m), 8.89 (1H, s), 8.85 (1H, m), 8.34 (1H, s), 7.52 (1H, br), 7.
49 (1H, m), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 5.20 (2H,
s), 3.92 (2H, d, J = 6.5 Hz), 3.86 (2H, s), 3.28 (2H, d br, J = 12.2 Hz), 2.89 
(2H, q br, J = 11.5 Hz), 2.08 (1H, m), 1.93 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 1.52 (2H, m
), 1.51 (6H, s)
化合物No. 406  (融点: 190〜191).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.8, 150.6, 140.2, 137.7, 133.9, 131.8, 125.6, 124.4, 114.8, 56.8, 31.
3, 29, 25.2, 24.8
1H:  9.64 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.04 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.84 (2
H, m d, J = 8.5 Hz), 7.69 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 5.82 (2H, s), 3.81 (1H, m), 2.9
3 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.59 (2H, m), 1.57 (1H, m), 1.29 (2H, q br, J = 12.8 Hz
), 1.11 (1H, q br, J = 12.9 Hz)
化合物No. 407  (融点: hygroscopic).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  157.9, 149.3, 137.4, 136.4, 131.1, 130.3, 118.4, 116, 115.2, 111.4, 62.6
, 57.2, 54.5, 48.5, 39.7, 31.6, 28.9, 25.1, 24.8
1H:  12.09 (1H, br), 9.87 (2H, s), 8.97 (1H, s), 8.37 (1H, s), 7.62 (1H, br), 
7.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.01 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 
Hz), 4.50 (2H, m), 3.90 (1H, m), 3.70 (4H, br), 3.67 (2H, m), 3.50 (4H, m), 2.96
(3H, s), 1.79 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.31 (2H, m), 1.14 (1H, m)
化合物No. 408  (融点: 124〜127).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  158, 148.8, 137.3, 135.4, 130.3, 130.2, 118.4, 116.3, 115.5, 111.4, 63.2
, 62.6, 57.2, 54.7, 51.7, 31.6, 28.8, 25, 24.8
1H:  11.80 (1H, s), 9.21 (1H, s br), 8.48 (1H, s), 7.67 (1H, br), 7.58 (1H, d,
J = 7.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.02 (1H, d d, J = 1.5, 8.1 Hz), 4.55 (2
H, m), 3.96 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 3.90 (1H, m), 3.87 (2H, t br, J = 12.0 Hz),
3.58 (2H, m), 3.51 (2H, d br, J = 12.1 Hz), 3.22 (2H, m), 2.97 (3H, s), 1.79 (4
H, m), 1.59 (3H, m), 1.32 (2H, m), 1.12 (1H, m)
化合物No. 409  (融点: 183).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  164, 151.1, 140.7, 137.8, 133.3, 132.4, 130.6, 128.8, 128.7, 128.7, 127.
1, 124.8, 114.4, 59.5, 53.1, 50.8, 31.6, 25.8
1H:  8.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (2H, m d, J = 8.5
Hz), 7.49-7.40 (5H, m), 7.39 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.26 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 4
.05 (2H, s), 4.05 (1H, m), 3.26 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 2.94 (3H, s), 2.81 (2H,
t br, J = 12.0 Hz), 2.08 (2H, d q, J = 3.3, 12.7 Hz), 1.90 (2H, d br, J = 12.0 
Hz)
化合物No. 410  (融点: 177〜178).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  149.6, 137.6, 136.6, 131.4, 129.9, 129.6, 129.5, 129, 128.8, 128.5, 125.
3, 115.6, 58.7, 52.3, 50.2, 31.6, 24.6
1H:  11.36 (1H, s br), 9.0 (1H, s), 8.31 (1H, s), 7.92 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 
7.64 (2H, m), 7.50-7.43 (5H, m), 7.37 (1H, m t, J = 7.7 Hz), 4.26 (2H, d, J = 5.
0 Hz), 4.20 (1H, m), 3.39 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.09 (2H, q br, J = 12.0 Hz),
2.97 (3H, s), 2.43 (2H, d q, J = 3.3, 13.0 Hz), 1.95 (2H, d br, J = 13.0 Hz)
化合物No. 411  (融点: 191〜192).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151.2, 140.7, 137.8, 133.3, 131.3, 129.7, 129, 128.7, 127.2, 124.8, 114.
4, 59.2, 52.2, 50.7, 39.8, 31.8, 25.2
1H:  9.42 (1H, s br), 8.14 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.0 (1H, d. J = 1.3 Hz), 7.85 
(2H, m d, J = 8.3 Hz), 7.50 (5H, m), 7.39 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.26 (1H, m t, J 
= 7.3 Hz), 4.29 (1H, m), 4.29 (2H, s br), 3.44 (2H, m, J = 12.3 Hz), 3.13 (2H, m
), 2.93 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.12 (2H, q br, J = 13.5 Hz), 2.0 (2H, d br, J = 
12.5 Hz)
化合物No. 412  (融点: 178).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  175.7, 171.4, 151.1, 140.7, 137.7, 135.7, 133.4, 129.7, 128.7, 128.5, 12
7.9, 127.2, 124.8, 114.4, 72, 60.8, 54.5, 51.7, 43.4, 31.6, 27.2
1H:  8.13 (1H, s br), 8.00 (1H, s, br), 7.84 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.43-7.30 (7
H, m), 7.26 (1H, t, J = 7.5 Hz), 3.93 (1H, m), 3.73 (2H, s), 3.07 (2H, d br, J =
11.0 Hz), 2.93 (3H, s), 2.68 (2H, d br, J = 15.3 Hz), 2.58 (2H, d, J = 15.3 Hz)
, 2.37 (2H, t br, J = 12.5 Hz), 1.92 (2H, q br, J = 12.5 Hz), 1.80 (2H, d br, J 
= 12.0 Hz)
化合物No. 413  (融点: 195).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  173.4, 151, 140.6, 137.7, 137.3, 133.4, 129.2, 128.6, 128.3, 127.3, 127.
1, 124.7, 114.4, 72.1, 61.4, 55, 52, 31.5, 27.8
1H:  8.12 (1H, s), 8.0 (1H, s), 7.84 (2H, d br, J = 7.7 Hz), 7.38 (2H, t, J = 
7.6 Hz), 7.35-7.28 (5H, m), 7.25 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 4.24 (2H, s), 3.87 (1H, 
m), 3.58 (2H, s), 2.96 (2H, m), 2.94 (3H, s), 2.15 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.87
(2H, q br, J = 12.3 Hz), 1.76 (2H, d br, J = 11.0 Hz)
化合物No. 414  (融点: 192).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  151, 140.6, 137.7, 136.8, 133.4, 129.3, 128.6, 128.4, 127.5, 127.1, 124.
8, 114.4, 61.2, 54.9, 51.8, 31.5, 27.6
1H:  8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (2H, m d, J = 8.3
Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.36-7.27 (5H, m), 7.23 (1H, m t, J = 7.4 Hz), 3
.89 (1H, m), 3.62 (2H, s), 2.99 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 2.94 (3H, s), 2.21 (2H,
t br, J = 12.0 Hz), 1.91 (2H, d q, J = 3.3, 12.2 Hz), 1.77 (2H, d br, J = 11.8 
Hz)
化合物No. 415  (融点: 175).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151, 140.5, 138.3, 137.4, 137.3, 134.5, 128.4, 128.2, 127.6, 127.4, 125.
4, 115, 71.9, 69.8, 57.7, 43.3, 31.4, 30.2, 30, 25.4, 25.2
1H:  7.95 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.78 (2H, m, J = 8.0 
Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34-7.21 (5H, m), 4.46 (2H, s), 3.95 (1H, m), 3.
46 (1H, m), 3.29 (2H, m), 3.0 (3H, s), 2.96 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.87 (4H, m),
1.80 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.3 Hz), 1.60 (2H, d q, J = 3.5, 13.5 Hz), 1
.38 (2H, t q, J = 3.5, 13.3 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3.5, 13.2 Hz)
化合物No. 416  (融点: 176〜177).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 138, 137.3, 132.4, 129.1, 129, 128.3, 127.2,
123.6, 113.9, 62.8, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9
1H:  9.0 (1H, d d, J = 0.7, 2.2 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.7, 4.9 Hz), 8.12 (1H
, d t, J = 1.7, 7.9 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.3
5 (1H, m), 7.34-7.24 (5H, m), 4.02 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.0 (2H,
m), 2.11 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.79 (2H, d
br, J = 12.0 Hz)
化合物No. 417  (融点: 112〜113).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.4, 148.5, 146.6, 139.2, 137.3, 132.4, 129, 123.6, 114, 59.4, 31.2, 2
8.9, 24.3
1H:  9.01 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.5, 4.8 Hz), 8.12 (1H, t d,
J = 2.0, 7.9 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34 (1H,
d d, J = 4.8, 7.9 Hz), 4.44 (1H, qt, J = 8.2 Hz), 3.0 (3H, s), 1.96 (2H, m), 1.
77 (2H, m), 1.70 (2H, m), 1.63 (2H, m)
化合物No. 418  (融点: 138〜140).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.9, 151.5, 142.1, 138, 136.9, 134.3, 129.7, 129.1, 128.3, 127.2, 117.
5, 113.7, 113.4, 110.1, 62.8, 55.8, 55.3, 52.5, 31.6, 28.9
1H:  7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.
4, 2.4 Hz), 7.38-7.24 (6H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.86 (1H, d d d, J = 1.
2, 2.5, 7.9 Hz), 4.02 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.02 (3H, s), 3.0 (2H
, m), 2.10 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.3, 12.0 Hz), 1.79 (2H, 
d br, J = 12.0 Hz)
化合物No. 419  (融点: 190〜191).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.2, 151.6, 142.1, 138, 136.8, 129.1, 128.3, 127.2, 126.4, 125.8, 114.
1, 112, 62.8, 55.8, 55.3, 52.5, 31.6, 28.9
1H:  7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 7.39 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.37-7.23 (5H, m), 6.85 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 4.03 (1H, m), 3.84 (3H, s)
, 3.52 (2H, s), 3.02 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.93 (2
H, d q, J = 3.6, 12.0 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 13.0 Hz)
化合物No. 420  (融点: 190〜191).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  158.4, 151.6, 142.1, 138, 136.9, 136.8, 129.1, 128.6, 128.3, 128, 127.5,
127.2, 126.4, 126, 115, 112.1, 70, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H:  7.89 (1H, s), 7.72 (2H, m d, J = 8.6 Hz), 7.45 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.40 
(2H, m), 7.38 (1H, s), 7.37-7.23 (6H, m), 7.02 (2H, m d, J = 8.6 Hz), 5.10 (2H, 
s), 4.01 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.01 (3H, s), 2.99 (2H, m), 2.09 (2H, t br, J = 
10.7 Hz), 1.93 (2H, q br, J = 12.5 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
化合物No. 421  (融点: 165〜166).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.9, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.8, 125.9, 122.6, 115.3, 59.4, 31.2,
28.9, 24.3
1H:  8.67 (1H, t br, J = 1.5 Hz), 8.13 (1H, d d d, J = 1.7, 6.5 Hz), 7.98 (1H,
d, J = 1.3 Hz), 7.71 (1H, t d, J = 1.2, 8.0 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.31
(1H, d d, J = 6.5, 8.0 Hz), 4.40 (1H, qt, J = 8.0 Hz), 3.0 (3H, s), 1.95 (2H, m
), 1.77 (2H, m), 1.69 (2H, m), 1.63 (2H, m)
化合物No. 422  (融点: 197).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.6, 139.0, 138.8, 138.4, 138.2, 127.5, 125.2, 116.8, 56.8, 43.6, 31.3
, 29.0, 25.1, 24.8
1H:  8.26 (1H, s), 8.20 (1H, s), 8.11 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.93 (2H, d, J = 8.
5 Hz), 3.81 (1H, m), 3.22 (3H, s), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.3
0 (2H, q br, J = 12.7 Hz), 1.12 (1H, m)
化合物No. 423  (融点: 179).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  164.1, 150.9, 140.1, 138.5, 137.8, 133.6, 133.5, 128.8, 128.7, 128.2, 12
7, 127, 125.4, 123.2, 114.9, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5, 28.2
1H:  11.20 (1H, br), 9.15 (1H, br), 8.23 (1H, br), 8.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8
.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.95 (1H, m d, J = 7.8 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7
.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.36-7.21 (5H, m),  3.83 (1H, m), 3.47 (2H, s), 2.95 (3
H, s), 2.90 (2H, d br, J = 11.2 Hz), 2.0 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.83 (2H, d q,
J = 3.3, 11.9 Hz), 1.73 (2H, d br, J = 12.3 Hz)
化合物No. 424  (融点: 176).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  163.8, 149.2, 137.8, 136.1, 133.6, 130, 129.2, 127.8, 126.6, 124, 116.1,
57.1, 31.5, 28.8, 25.1, 24.8
1H:  11.31 (1H, br), 9.0 (1H, s), 8.37 (1H, s), 8.27 (1H, t br, J = 1.5 Hz), 8
.0 (1H, t d, J = 1.5, 7.7 Hz), 7.73 (1H, t d, J = 1.4, 7.8 Hz), 7.56 (1H, t, J =
7.7 Hz), 3.86 (1H, m), 2.98 (3H, s), 1.81 (4H, m), 1.60 (3H, m), 1.32 (2H, q br
, J = 12.8 Hz), 1.13 (1H, q br, J = 13.0 Hz)
化合物No. 425  (融点: 140〜142).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.1, 144.6, 140.2, 137.2, 137, 133.6, 132.1, 129, 127.8, 127.1, 122.9,
121.2, 114.7, 112.5, 57.6, 47.2, 31.5, 30, 25.4, 25.2
1H:  8.61 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.50 (1H, t, J = 5.7 Hz), 7.90 (1H, d, J = 1.3 
Hz), 7.89 (1H, d d, J = 2.2, 9.0 Hz), 7.43 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42-7.29 (5H, m
), 6.89 (1H, d, J = 9.0 Hz), 4.61 (2H, d, J = 5.7 Hz), 3.96 (1H, m), 3.0 (3H, s)
, 1.87 (4H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.60 (2H, m), 1.39 (2H, q br, J = 
13.0 Hz), 1.13 (1H, m, J = 3.5, 13.2 Hz)
化合物No. 426  (融点: 261).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  155.4, 151.1, 141.6, 137.1, 136.2, 130, 128.8, 128.4, 127.7, 127.3, 126.
8, 118.5, 112.6, 108.6, 106.4, 57.6, 44.5, 31.5, 29.9, 25.4, 25.2
1H:  9.87 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.45 (1
H, d, J = 1.3 Hz), 7.39 (1H, d d, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.36-7.25 (5H, m), 6.87 (1H,
d, J = 8.2 Hz), 5.10 (2H, s), 3.97 (1H, m), 3.02 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.70 (1
H, m), 1.58 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.38 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.13 (1H, q b
r, J = 12.8 Hz)
化合物No. 427  (融点: 204〜205).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.6 (d d, J = 13.0, 247.5 Hz), 151.2, 149.8 (d d, J = 12.0, 248.0 Hz),
140.4, 138, 137, 130.2 (d d, J = 4.0, 6.5 Hz), 129.1, 128.3, 127.2, 121.0 (d d,
J = 3.5, 6.2 Hz), 117.5 (d, J = 17.5 Hz), 114.2 (d, J = 19.0 Hz), 113.5, 62.8, 
55.9, 52.5, 31.7, 28.9
1H:  7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 2.2, 7.2, 11.5 Hz), 7.50 (
1H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37-7.25 (5H, m), 7.18 (1H , d t, J = 8.4, 10
.2 Hz), 4.02 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.11 (2H, t br, 
J = 12.0 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
化合物No. 428  (融点: 222〜223).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.3, 141.2, 138, 137, 133.1, 131.5, 129.1, 128.8, 128.3, 127.2, 126.4,
113.4, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H:  7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 8.
5 Hz), 7.37 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.35-7.25 (5H, m), 4.02 (1H, m), 3.52 (2H, s)
, 3.02 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.93 (2H, J = 3.5, 12
.0 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
化合物No. 429  (融点: 203〜204).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.4, 150.5, 141.2, 138, 137, 130.4, 129.1, 128.3, 127.2, 126.6, 119.7,
115.9, 113.2, 62.8, 55.9, 52.5, 31.6, 28.9
1H:  7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.
3 Hz), 7.37-7.25 (5H, m), 7.16 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 6.54 (1H, t, J = 74.0 Hz),
4.03 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.11 (2H, t br, J = 12.
0 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
化合物No. 430  (融点: 211〜212).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  162.3 (d, J = 247.0 Hz), 151.4, 141.4, 138, 136.9, 129.2 (d, J = 3.5 Hz)
, 129.1, 128.3, 127.2, 126.8 (d, J = 8.0 Hz), 115.6 (d, J = 21.5 Hz), 112.9, 62.
8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H:  7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.76 (2H, m, J = 5.3, 8.8 Hz), 7.45 (1H, d, J =
1.3 Hz), 7.37-7.25 (5H, m), 7.10 (2H, m t, J = 8.9 Hz), 4.03 (1H, m), 3.52 (2H,
s), 3.02 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.93 (2H, d q, J =
3.5, 12.0 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 10.5 Hz)
化合物No. 431  (融点: 190〜191).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  159.3, 151.2, 148.5, 146.7, 139.2, 137.2, 132.4, 129, 128.7, 123.6, 114,
113.7, 103.8, 56.2, 55.8, 52.1, 48.9, 31.5, 29.1
1H:  9.0 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.5, 4.8 Hz), 8.11 (1H, t d, 
J = 1.8, 7.9 Hz), 7.92 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.34 (1H, 
d d, J = 4.8, 7.9 Hz), 7.22 (1H, t, J = 8.3 Hz), 6.57 (2H, d, J = 8.3 Hz), 3.91 
(1H, m), 3.81 (6H, s), 3.71 (2H, s), 3.09 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.0 (3H, s), 
2.20 (2H, t br, J = 11.6 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.2, 12.0 Hz), 1.72 (2H, d br, 
J = 12.0 Hz)
化合物No. 432  (融点: 190 (dec)).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  150.4, 139.1, 137.9, 137.7, 133.4, 127.8, 125, 116.3, 63.8, 56.7, 43.1, 
32.8, 31.2, 29, 25.1, 24.8
1H:  8.24 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.19 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.09 (2H, m d, J = 8.
5 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 4.68 (1H, d, J = 4.0 Hz), 3.81 (1H, m br), 3.
51 (1H, m), 3.16 (2H, m), 2.93 (3H, s), 2.71 (2H, m), 1.78 (4H, m), 1.73 (2H, m)
, 1.58 (3H, m), 1.42 (2H, m), 1.30 (2H, q br, J = 12.8 Hz), 1.12 (1H, q br, J = 
12.5 Hz)
化合物No. 433  (融点: 161〜162).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.6, 149.1, 148.6, 142.1, 138, 136.7, 129.1, 128.3, 127.2, 126.1, 117.
4, 112.3, 111.3, 108.4, 62.8, 55.9, 55.9, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H:  7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.9 
Hz), 7.37-7.24 (5H, m), 7.30 (1H, d d, J = 1.9, 8.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.3 Hz
), 4.03 (1H, m), 3.97 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2
H, m), 2.11 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.2, 11.8 Hz), 1.79 (2H,
d br, J = 11.8 Hz)
化合物No. 434  (融点: 126〜128).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  150.7, 142.2, 136.8, 133, 128.7, 127.5, 125.1, 113.1, 56.2, 42.2, 35.3, 
31, 25.9, 25.4, 24.4, 23.7, 19.9
1H:  7.88 (1H, s), 7.81 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, s), 7.41 (2H, t, J = 7.
7 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.19 (1H, s br), 3.91 (1H, s br), 3.14 (1H, t, 
J = 12.7 Hz), 2.10-1.20 (13H, m)
化合物No. 435  (融点: 127〜128).  NMR 溶媒: CDCl3
13C:  151.2, 145.3, 140.4, 139.1, 137, 130, 123.4, 123.2, 118.3, 112.6, 57.5, 
42.5, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H:  8.18 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (1H, d d, J = 2.
2, 8.8 Hz), 7.43 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.95 (1H, m), 3.
0 (3H, s), 2.93 (6H, s), 1.88 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz
), 1.58 (2H, d q, J = 3.4, 12.2 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H,
t q, J = 3.5, 13.2 Hz)
化合物No. 436  (融点: 215〜217).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  166.6, 145.3, 144.6, 134.6, 130, 128.6, 121.5, 114.3, 81.7, 78.7, 61.7, 
22.5
1H:  13.38 (1H, br), 8.70 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.19 (1H, d, J = 
9.0 Hz), 5.43 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.58 (6H, s)
化合物No. 437  (融点: 181).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  163.6, 144.4, 144.3, 142.8, 135.9, 132.7, 129.1, 128.4, 128.4, 127.3, 11
9.5, 118.7, 81.6, 78.7, 77.1, 61.8, 22.2
1H:  12.06 (1H, br), 8.39 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.87 (1H, d, J = 
9.0 Hz), 7.49 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.41 (3H, m), 5.29 (2H, s), 4.98 (2H, s), 3.9
2 (2H, s), 1.57 (6H, s)
化合物No. 438  (融点: 194).  NMR 溶媒: DMSO
13C:  155.6, 151.2, 150.8, 139.6, 137.7, 129.3, 126.7, 125.6, 114, 112.5, 112.
4, 56.8, 56, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H:  16.04 (1H, br), 8.58 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.13 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