(57)【要約】      （修正有）【課題】第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間に設けられる１層以上の有機物層とからなるエレクトロルミネセント素子において、有機物層に２価または３価金属錯体をホスト材料として、多様な発光ドーパントを含むエレクトロルミネセント素子を提供する。【解決手段】第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間に設けられる１層以上の有機物層とからなるエレクトロルミネセント素子において、有機物層は、下記の有機エレクトロルミネセント化合物をホスト材料として１以上含む。2015111717.tif 000179【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１の電極と、
第２の電極と、
前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる１層以上の有機物層とを含んでなるエレクトロルミネセント素子であって、
前記有機物層が発光領域を含み、
前記発光領域が、下記化学式１：
【化１】
2015111717.tif 000170
［式中、リガンドＬ１及びＬ２は、互いに独立して下記構造から選ばれ、
【化２】
2015111717.tif 000171
Ｍは、２価または３価金属であり、
Ｍが２価金属である場合、ｙは０であり、Ｍが３価金属である場合、ｙは１であり、
Ｑは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであって、Ｑのアリールオキシまたはトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによりさらに置換されていてもよく、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、
（ｉ）ＸがＳｅの場合；
Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、５員または６員のヘテロ芳香族環であるか、（Ｃ６−Ｃ６０）芳香族環が縮合された５員または６員のヘテロ芳香族環であり、Ａ環は、Ｒ１と化学結合を成して縮合環を形成することができ、前記Ａ環及びＢ環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであるか、またはＲ１〜Ｒ７のそれぞれが隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンによって結合して、縮合環を形成していてもよく、
Ａ環もしくはＢ環に置換されるアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１〜Ｒ７のアリール、ヘテロアリールまたは隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンにより結合して形成された縮合環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
（ｉｉ）ＸがＳの場合；
リガンドＬ１及びＬ２は、互いに独立して下記構造から選ばれ、
【化３】
2015111717.tif 000172
（ｉｉｉ）ＸがＯの場合；
リガンドＬ１及びＬ２は、互いに独立して下記構造から選ばれる
【化４】
2015111717.tif 000173
（前記（ｉｉ）及び（ｉｉ）の式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記（ｉ）における定義と同義であり、
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２４であり、
Ｒ１１〜Ｒ２０は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであるか、またはＲ１３〜Ｒ１６及びＲ１７〜Ｒ２０は、隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンにより結合し、縮合環を形成することができ、前記縮合環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ２４は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
Ｒ２５ 〜Ｒ２８は水素であり、
Ｒ１１〜Ｒ２０及びＲ２４のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよい）］で表されるホスト化合物を１以上と、
下記化学式２：
【化５】
2015111717.tif 000174
［式中、Ｍ１は、周期表の７族、８族、９族、１０族、１１族、１３族、１４族、１５族及び１６族からなる群から選択され、前記リガンドＬ３、Ｌ４及びＬ５は、互いに独立して、下記構造：
【化６】
2015111717.tif 000175
（Ｒ６１〜Ｒ６３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換もしくはハロゲン非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換もしくは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、
Ｒ６４〜Ｒ７９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、あるいはＲ７０〜Ｒ７６のそれぞれは、隣接した置換基と（Ｃ２−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニレンにより結合して、縮合環または多重縮合環を形成することができ、Ｒ６４〜Ｒ７９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、またはアルキレンもしくはアルケニレンによる連結によりＲ７０〜Ｒ７６から形成される縮合環または多重縮合環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ８０〜Ｒ８３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換もしくはハロゲン非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換もしくは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
Ｒ８４及びＲ８５は、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであるか、Ｒ８４及びＲ８５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結し、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成してもよく、アルキル、アリール、あるいは（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンによる連結によりＲ８４及びＲ８５から形成された脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環は、ハロゲン置換もしくはハロゲン非置換の直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ８６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり、
Ｒ８７〜Ｒ８９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、Ｒ８６〜Ｒ８９のアルキル及びアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルによりさらに置換されていてもよく、
Ｚは、
【化７】
2015111717.tif 000176
であり、ここで、Ｒ１０１〜Ｒ１１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換もしくはハロゲン非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、または（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、あるいはＲ１０１〜Ｒ１１２は、隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンにより連結して、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環または（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成するか、あるいはＲ１０１〜Ｒ１１２はＲ６７またはＲ６８とアルキレンもしくはアルケニレンにより連結して、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる）から選択される］で表される１以上の発光ドーパントと
を含む、エレクトロルミネセント素子。
【請求項２】
リガンドＬ１及びＬ２が、互いに独立して、下記構造：
【化８】
2015111717.tif 000177
（式中、Ｘは、ＳまたはＳｅであり、
Ｒ１〜Ｒ７は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであり、
Ｒ１１〜Ｒ２０は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであり、
Ｒ２４は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールであり、
Ｒ２５〜Ｒ３２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであり、
Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ２４、及びＲ２５〜Ｒ３２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよい）から選択される、請求項１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項３】
Ｍが、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃｕ及びＮｉから選択される２価金属、またはＡｌ、Ｇａ、Ｉｎ及びＢから選択される３価金属である、請求項１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項４】
Ｑが、下記構造：
【化９】
2015111717.tif 000178
から選択される、請求項１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項５】
前記有機物層が、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択された１以上の化合物を含む、請求項１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項６】
前記有機物層が、１族、２族、第４周期、及び第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１以上の金属を含む、請求項１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項７】
前記有機物層に５６０ｎｍ以下の波長を発光ピークとして有する化合物をさらに含む有機ディスプレイである、請求項１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項８】
前記有機物層が、発光層及び電荷生成層を含む、請求項１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項９】
一対の電極の、一方または両方の電極の内側表面に、還元性ドーパントと有機物との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物との混合領域が配置されている、請求項１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【請求項１０】
前記発光領域のホストに対する発光ドーパントのドーピング濃度が１〜２０重量％である、請求項１に記載のエレクトロルミネセント素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エレクトロルミネセント化合物（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｃｏｍｐｏｕｎｄ）を含有するエレクトロルミネセント素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｄｅｖｉｃｅ）に関する。
【背景技術】
【０００２】
表示素子の中、エレクトロルミネセント素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｄｅｖｉｃｅ：  ＥＬ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自己発光型表示素子であって、ＬＣＤに比べ、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答速度が速いという長所を有している。
【０００３】
ＥＬ素子は、発光層（ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒ）形成用材料及び発光メカニズムによって、無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに分けられる。この中、有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、発光効率、色純度及び駆動電圧の側面で非常に有利な長所を有しており、フルカラーディスプレイの具現が容易であるという長所を有している。
【０００４】
一方、１９８７年Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋ社では、発光層形成用材料として、低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を利用している有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．  Ｌｅｔｔ．  ５１，  ９１３，  １９８７］。
【０００５】
発光材料は、機能的な側面で、ホスト材料とドーパント材料とに分けられるが、一般に、ＥＬ特性に最も優れる素子構造としては、ホストにドーパントをドーピングして発光層を形成すると知られている。最近、高効率、長寿命の有機ＥＬ素子の開発が切実に求められているが、特に、中大型ＯＬＥＤパネルで求められているＥＬ特性水準を考慮すると、既存の発光材料に比べ、非常に優れた材料の開発が切実である。このために、固体状態の溶媒及びエネルギー伝達子役割をするホスト物質の好ましい特性は、純度が高く、真空蒸着ができるように適当な分子量を有する必要がある。また、ガラス転移温度と熱分解温度が高くて熱的安定性を確保し、長寿命化のために、高い電気化学的安定性が要求されて、無定形薄膜が形成しやすく、隣接する他の層の材料とは、接着力はよいが、層間移動があってはならない。
【０００６】
ＯＬＥＤにおいて、発光効率を決定する最も重要な要因として作用する発光材料としては、現在まで蛍光材料が広く使用されているが、エレクトロルミネセントのメカニズム上、燐光材料の開発は、理論的に４倍まで発光効率を改善できる最もよい方法と公知されている。
【０００７】
現在まで、イリジウム（ＩＩＩ）錯体系列の燐光発光材料として、各ＲＧＢ別には、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２、Ｉｒ（ｐｐｙ）３及びＦｉｒｐｉｃなどの材料が知られており、近来、韓国、日本、欧米で数多い燐光材料が研究されており、より改善された燐光材料が発表されると期待される。
【０００８】
【化１】
2015111717.tif 000002
【０００９】
燐光発光材料のホスト材料としては、現在まで４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ（ＣＢＰ）が最も広く知られており、ＢＣＰ及びＢＡｌｑなどの正孔遮断層を適用した高効率のＯＬＥＤが開発されている。また、日本の東北パイオニアなどでは、ＢＡｌｑ  （Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ））及びその誘導体を燐光発光材料のホストとして利用し、高性能のＯＬＥＤを開発した。
【００１０】
【化２】
2015111717.tif 000003
【００１１】
しかしながら、既存の材料は、発光特性の側面では有利な点があるが、ガラス転移温度が低く、熱的安定性が非常によくないため、真空下で高温蒸着工程を経る時、物質が変わるなどの短所を有している。ＯＬＥＤにおいて、電力効率＝（π／電圧）×電流効率であるため、電力効率は電圧に反比例するが、ＯＬＥＤの消費電力を低減するためには、電力効率が高くなければならない。実際、燐光発光材料を使用したＯＬＥＤは、蛍光発光材料を使用したＯＬＥＤに比べ、電流効率（ｃｄ／Ａ）が非常に高いが、燐光発光材料のホストとしてＢＡｌｑやＣＢＰなどの従来の材料を使用する場合、蛍光材料を使用したＯＬＥＤに比べ、駆動電圧が高くて、電力効率（ｌｍ／ｗ）の面で大きな利点がなかった。
【００１２】
一般的な有機発光素子（有機エレクトロルミネセント素子）は、陽極／有機発光層（ｏｒｇａｎｉｃ  ＥＬ  ｌａｙｅｒ）／陰極構成の積層型を基本とし、これに正孔注入輸送層及び電子注入層を適宜設けたもの、例えば、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／陰極；陽極／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子注入層／陰極；及び陽極／正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極；などの構造が知られている。
【００１３】
この積層型素子の電子注入層や電子輸送層などに利用する有機化合物としては、様々なものが使用できる。トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）で代表される軽金属錯体や、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ベンズイミダゾール（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ベンゾオキサゾール（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）、ベンゾチアゾール（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）などが挙げられるが、発光輝度、耐久性などの面で十分満足する化合物は得られていない。その中、安定性に優れ、電子親和度の大きいＡｌｑ３が最もよいと報告されたが、青色発光素子に使用する場合、エキシトンの拡散（ｅｘｃｉｔｏｎ  ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ）による発光のため、色純度が劣る短所がある。
【００１４】
このように、エレクトロルミネセント素子の実用化のための最近の進歩は著しくて、その特徴は、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄形のディバイスを得ることであり、より長寿命、高効率の素子のためには、低消費電力が必須的である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．  Ｌｅｔｔ．  ５１，  ９１３，  １９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明の目的は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる１層以上の有機物層とからなるエレクトロルミネセント素子において、前記有機物層に２価または３価金属錯体をホスト材料として、多様な発光ドーパントを含むエレクトロルミネセント素子を提供することである。
【００１７】
また、本発明の他の目的は、優れた発光効率、優れた色純度、低い駆動電圧及び良好な駆動寿命を有するエレクトロルミネセント素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明は、エレクトロルミネセント素子に関し、さらに詳細には、本発明によるエレクトロルミネセント素子は、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる１層以上の有機物層とからなるエレクトロルミネセント素子であって、前記有機物層は、下記化学式１の有機エレクトロルミネセント化合物をホスト材料として一つ以上含むことを特徴とする。
【００１９】
【化３】
2015111717.tif 000004
【００２０】
（式中、リガンドＬ１及びＬ２は、互いに独立して、下記構造から選ばれ、
【００２１】
【化４】
2015111717.tif 000005
【００２２】
Ｍは、２価または３価金属であり、
Ｍが２価金属である場合、ｙは０であり、Ｍが３価金属である場合、ｙは１であり、
Ｑは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによりさらに置換されていてもよく、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、
Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、５員または６員のヘテロ芳香族環であるか、（Ｃ６−Ｃ６０）芳香族環が縮合された５員または６員のヘテロ芳香族環であり、前記Ａ環は、Ｒ１と化学結合を成して縮合環を形成することができ、前記Ａ環及びＢ環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノから選択される一つ以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであるか、またはＲ１〜Ｒ７はそれぞれが隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンによって結合され、縮合環を形成していてもよく、
前記Ａ環もしくはＢ環に置換されるアリールもしくはヘテロアリール、またはＲ１〜Ｒ７のアリール、ヘテロアリールまたは隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンにより結合して形成された縮合環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよい）。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】ＯＬＥＤ素子の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
図面によれば、図１はガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔伝達層４、発光層（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｌａｙｅｒ）５、電子伝達層６、電子注入層７、及びＡｌ陰極８を示す。
【００２５】
本発明の‘アルキル’または‘アルコキシ’は、直鎖及び分岐鎖アルキル基またはアルコキシ基の全てを含む。
【００２６】
前記へテロ芳香族環は、１以上のＮ、ＯまたはＳ原子を含有する５員または６員の芳香族環であって、例えば、ピロール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジンまたはピリダジンなどがある。また、（Ｃ６−Ｃ３０）芳香族環が縮合された５員乃至６員のヘテロ芳香族環の具体的な例としては、インダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、キノリンまたはイソキノリンなどがある。Ａ環は、好ましくは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンから選択される。
【００２７】
前記リガンドＬ１及びＬ２は、互いに独立して、下記構造から選択される。
【００２８】
【化５】
2015111717.tif 000006
【００２９】
（Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記請求項１における定義と同様であり、
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２４であり、
Ｒ１１〜Ｒ２３は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであって、Ｒ１３〜Ｒ１６及びＲ１７〜Ｒ２０は、互いに隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンにより結合し、縮合環を形成することができ、前記縮合環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ２４は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
前記Ｒ１１〜Ｒ２４のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよい）。
【００３０】
前記リガンドＬ１及びＬ２は、互いに独立して、下記構造から選択できる。
【００３１】
【化６】
2015111717.tif 000007
【００３２】
（Ｘは、前記請求項１における定義と同義であり、
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲンが置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであり、
Ｒ１１〜Ｒ２３は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであり、
Ｒ２４は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールであり、
Ｒ２５〜Ｒ３２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換された（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノであり、
前記Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２５〜Ｒ３２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロゲン置換（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
前記アルキルは、直鎖または分岐鎖のアルキルを含む。）
【００３３】
前記化学式１において、Ｍは、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃｕ及びＮｉからなる群から選択される２価金属、またはＡｌ、Ｇａ、Ｉｎ及びＢからなる群から選択される３価金属であり、Ｑは、下記構造から選択される。
【００３４】
【化７】
2015111717.tif 000008
【００３５】
前記化学式１において、Ｍが２価金属である場合の化合物は、具体的に下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
【化８】
2015111717.tif 000009
【００３７】
【化９】
2015111717.tif 000010
【００３８】
【化１０】
2015111717.tif 000011
【００３９】
【化１１】
2015111717.tif 000012
【００４０】
【化１２】
2015111717.tif 000013
【００４１】
【化１３】
2015111717.tif 000014
【００４２】
【化１４】
2015111717.tif 000015
【００４３】
【化１５】
2015111717.tif 000016
【００４４】
【化１６】
2015111717.tif 000017
【００４５】
【化１７】
2015111717.tif 000018
【００４６】
【化１８】
2015111717.tif 000019
【００４７】
【化１９】
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【００４８】
【化２０】
2015111717.tif 000021
【００４９】
【化２１】
2015111717.tif 000022
【００５０】
【化２２】
2015111717.tif 000023
【００５１】
【化２３】
2015111717.tif 000024
【００５２】
【化２４】
2015111717.tif 000025
【００５３】
【化２５】
2015111717.tif 000026
【００５４】
（Ｘは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、Ｍは、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、ＣｕまたはＮｉであって、
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオル、クロロ、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、またはジフェニルアミノであり、
Ｒ１１〜Ｒ２３は、、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオル、クロロ、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、またはジフェニルアミノであり、
Ｒ２４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、またはフルオレニルであり、
Ｒ２５〜Ｒ３２は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオル、クロロ、シアノ、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、またはジフェニルアミノであり、
前記Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２５〜Ｒ３２のフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、及びベンゾオキサゾリルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオル、クロロ、シアノ、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、またはジフェニルアミノから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよい）。
【００５５】
前記化学式１において、Ｍが３価金属である場合の化合物は、具体的に下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
【化２６】
2015111717.tif 000027
【００５７】
【化２７】
2015111717.tif 000028
【００５８】
【化２８】
2015111717.tif 000029
【００５９】
【化２９】
2015111717.tif 000030
【００６０】
【化３０】
2015111717.tif 000031
【００６１】
【化３１】
2015111717.tif 000032
【００６２】
【化３２】
2015111717.tif 000033
【００６３】
【化３３】
2015111717.tif 000034
【００６４】
【化３４】
2015111717.tif 000035
【００６５】
【化３５】
2015111717.tif 000036
【００６６】
【化３６】
2015111717.tif 000037
【００６７】
【化３７】
2015111717.tif 000038
【００６８】
【化３８】
2015111717.tif 000039
【００６９】
【化３９】
2015111717.tif 000040
【００７０】
【化４０】
2015111717.tif 000041
【００７１】
【化４１】
2015111717.tif 000042
【００７２】
【化４２】
2015111717.tif 000043
【００７３】
【化４３】
2015111717.tif 000044
【００７４】
（Ｘは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎまたはＢであり、Ｑは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによりさらに置換されていてもよく、
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオル、クロロ、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、またはジフェニルアミノであり、
Ｒ１１〜Ｒ２３は、、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオル、クロロ、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、またはジフェニルアミノであり、
Ｒ２４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、またはフルオレニルであって、
Ｒ２５〜Ｒ３２は、、互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオル、クロロ、シアノ、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、またはジフェニルアミノであり、
前記Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２５〜Ｒ３２のフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、及びベンゾオキサゾリルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フルオル、クロロ、シアノ、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、またはジフェニルアミノから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていちもよい）。
【００７５】
前記化学式１の化合物は、好ましくは下記化合物から選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００７６】
【化４４】
2015111717.tif 000045
【００７７】
【化４５】
2015111717.tif 000046
【００７８】
【化４６】
2015111717.tif 000047
【００７９】
【化４７】
2015111717.tif 000048
【００８０】
本発明によるエレクトロルミネセント素子は、前記有機物層が発光領域を含み、前記発光領域は、前記化学式１の１以上のエレクトロルミネセント化合物を発光ホストとして、１以上の発光ドーパントを１〜２０重量％含むことを特徴とし、本発明のエレクトロルミネセント素子に適用される発光ドーパントは、特に制限はないが、下記化学式２で表される化合物で例示できる。
【００８１】
【化４８】
2015111717.tif 000049
【００８２】
ここで、Ｍ１は、周期表の７族、８族、９族、１０族、１１族、１３族、１４族、１５族及び１６族からなる群から選択され、前記リガンドＬ３、Ｌ４及びＬ５は、互いに独立して、下記構造から選択される。
【００８３】
【化４９】
2015111717.tif 000050
【００８４】
（Ｒ６１〜Ｒ６３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換またはハロゲン非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、
Ｒ６４〜Ｒ７９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、Ｒ７０及びＲ７６は、隣接した置換基と（Ｃ２−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニレンにより結合し、縮合環または多重縮合環を形成することができ、前記Ｒ６４〜Ｒ７９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、またはアルキレンもしくはアルケニレンによる連結によりＲ７０及びＲ７６から形成される縮合環または多重縮合環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ８０〜Ｒ８３は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換またはハロゲン非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
Ｒ８４及びＲ８５は、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであるか、Ｒ８４及びＲ８５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結され、脂環族環及び単環または多環の芳香族環を形成して、前記Ｒ８４及びＲ８５のアルキル、アリール、または縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて形成された脂環族環及び単環または多環の芳香族環は、ハロゲン置換または非置換の直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてよく、
Ｒ８６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり、
Ｒ８７〜Ｒ８９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ８６〜Ｒ８９のアルキル及びアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルによりさらに置換されていてもよく、
Ｚは、
【００８５】
【化５０】
2015111717.tif 000051
【００８６】
であり、Ｒ１０１〜Ｒ１１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換またはハロゲン非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ｒ１０１〜Ｒ１１２は、互いに隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環または（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成するか、Ｒ６７またはＲ６８とアルキレンまたはアルケニレンで連結され、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。）
【００８７】
前記Ｍ１は、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択されて、前記化学式２の化合物のリガンドＬ３、Ｌ４、及びＬ５は、互いに独立して、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００８８】
【化５１】
2015111717.tif 000052
【００８９】
（Ｒ６４〜Ｒ７９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、
前記Ｒ６４〜Ｒ７９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ８０〜Ｒ８１は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換またはハロゲン非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
Ｒ８５は、水素、直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ８５のアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換または非置換の直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ８６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ８６のアルキル及びアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルによりさらに置換されていてもよく、
Ｒ９１〜Ｒ９８は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換または非置換の直鎖または分岐鎖の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１及びＲ１１２は、互いに独立して、水素、ハロゲン置換またはハロゲン非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルである）。
【００９０】
上記化学式２のドーパント化合物は、具体的に下記構造の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【００９１】
【化５２】
2015111717.tif 000053
【００９２】
【化５３】
2015111717.tif 000054
【００９３】
【化５４】
2015111717.tif 000055
【００９４】
【化５５】
2015111717.tif 000056
【００９５】
【化５６】
2015111717.tif 000057
【００９６】
【化５７】
2015111717.tif 000058
【００９７】
【化５８】
2015111717.tif 000059
【００９８】
本発明のエレクトロルミネセント素子において、化学式１の有機エレクトロルミネセント化合物を含み、且つアリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択された１以上の化合物を含むことができて、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記の化学式３の化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００９９】
【化５９】
2015111717.tif 000060
【０１００】
（式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成して、
ｂが１である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造から選択される置換基であり、
【０１０１】
【化６０】
2015111717.tif 000061
【０１０２】
ｂが２である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリレンまたは下記構造から選択される置換基であり、
【０１０３】
【化６１】
2015111717.tif 000062
【０１０４】
Ａｒ１４及びＡｒ１５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリレンであり、
Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであって、
ｃは、１〜４の整数、ｄは、０または１の整数であり、
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、または前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリレンまたはヘテロアリレン、または前記Ａｒ１４及びＡｒ１５のアリレン及びヘテロアリレン、またはＲ２０１〜Ｒ２０３のアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、  （Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよい）。
【０１０５】
上記アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【０１０６】
【化６２】
2015111717.tif 000063
【０１０７】
また、本発明の有機エレクトロルミネセント素子において、有機物層に、前記化学式１の有機エレクトロルミネセント化合物の他に、１族、２族、第４周期、及び第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１以上の金属をさらに含むこともでき、前記有機物層は、発光層と電荷生成層とを同時に含むことができる。
【０１０８】
本発明の化学式１の化合物を含む有機エレクトロルミネセント素子をサブピクセルとし、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択された１以上の金属化合物を含むサブピクセルの１以上を同時に並列にパターニングした独立発光方式のピクセル構造を有するエレクトロルミネセント素子を具現することもできる。
【０１０９】
また、前記有機物層に、前記有機エレクトロルミネセント化合物の他に、５６０ｎｍ以下の波長を発光ピークとして有する化合物から選択される１以上を同時に含めて有機ディスプレイを形成することができ、５６０ｎｍ以下の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化学式４〜９で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【０１１０】
【化６３】
2015111717.tif 000064
【０１１１】
（式中、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環及び単環または多環の芳香族環を形成して、
ｅが１である場合、Ａｒ２３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造から選択される置換基であり、
【０１１２】
【化６４】
2015111717.tif 000065
【０１１３】
ｅが２である場合、Ａｒ２３は、(Ｃ６−Ｃ６０)アリレン、(Ｃ４−Ｃ６０)ヘテロアリレンまたは下記構造から選択される置換基であり、
【０１１４】
【化６５】
2015111717.tif 000066
【０１１５】
Ａｒ２４及びＡｒ２５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリレンであり、
Ｒ２１１〜Ｒ２１３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであって、
ｆは、１〜４の整数、ｇは、０または１の整数であり、
前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、または前記Ａｒ２３のアリール、ヘテロアリール、アリレンまたはヘテロアリレン、または前記Ａｒ２４及びＡｒ２５のアリレン及びヘテロアリレン、またはＲ２１１〜Ｒ２１３のアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、  （Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよい）。
【０１１６】
【化６６】
2015111717.tif 000067
【０１１７】
（式中、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル酸、ニトロ、またはヒドロキシであるか、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、  隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成することができて、
前記Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ、アリールアミノ及び隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて形成された脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル酸、ニトロ、またはヒドロキシから選択された１以上の置換基によりさらに置換されていてもよい）。
【０１１８】
【化６７】
2015111717.tif 000068
【０１１９】
（前記化学式６〜８において、Ｒ３２１及びＲ３２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ３２１及びＲ３２２のアリールまたはヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｒ３２３〜Ｒ３２６は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ３２３〜Ｒ３２６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、重水素、ハロゲンが置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選択された１以上が置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリレンであり、
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造から選択されるアリールであって、
【０１２０】
【化６８】
2015111717.tif 000069
【０１２１】
前記Ａｒ３１及びＡｒ３２のアリールまたはヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された１以上の置換基により置換されていてもよく、
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリレンまたは下記構造の化合物であり、
【０１２２】
【化６９】
2015111717.tif 000070
【０１２３】
前記Ｌ１１のアリレンまたはヘテロアリレンは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選択された１以上の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ３３１〜Ｒ３３４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成することができて、
Ｒ３４１〜Ｒ３４４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成することができる。）
【０１２４】
【化７０】
2015111717.tif 000071
【０１２５】
（式中、Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリレン、またはＮ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリレンであるか、下記構造から選択される２価基であり、
【０１２６】
【化７１】
2015111717.tif 000072
【０１２７】
Ｌ２２及びＬ２３は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリレン、またはＮ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリレンであり、
Ａｒ４１は、ＮＲ４２３Ｒ４２４、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルであるか、下記構造から選択される置換基であり、
【０１２８】
【化７２】
2015111717.tif 000073
【０１２９】
Ｒ４０１〜Ｒ４１１は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルフォリノ、チオモルフォリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ４０１〜Ｒ４１１は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成することができ、
Ｒ４１２〜Ｒ４２２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルフォリノ、チオモルフォリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ４１２〜Ｒ４２２は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成することができ、
Ｒ４２３及びＲ４２４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルフォリノ、チオモルフォリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ４２３とＲ４２４は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成することができて、
Ｒ４２５〜Ｒ４３６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルフォリノ、チオモルフォリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ４２５〜Ｒ４３６は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成することができ、
Ｅ及びＦは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ４３７Ｒ４３２）ｉ−、−Ｎ（Ｒ４３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ４３４）（Ｒ４３５）−、−Ｐ（Ｒ４３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ４３７）−、−Ｉｎ（Ｒ４３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ４３９）（Ｒ４４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４４１）（Ｒ４４２）−、−Ｇａ（Ｒ４４３）−または−（Ｒ４４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４４５）−であり、
Ｒ４３７〜Ｒ４４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルフォリノ、チオモルフォリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシであるか、Ｒ４３１とＲ４３２、Ｒ４３４とＲ４３５、Ｒ４３９とＲ４４０、Ｒ４４１とＲ４４２、及びＲ４４４とＲ４４５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結され、脂環式環または単環もしくは多環の芳香族環を形成することができ、
Ｌ２１〜Ｌ２３のアリレンまたはヘテロアリレン、Ａｒ４１のアリールまたはヘテロアリール、Ｒ４０１〜Ｒ４１１、Ｒ４１２〜Ｒ４２２、Ｒ４２３、Ｒ４２４、Ｒ４２５〜Ｒ４３６、Ｒ４３７〜Ｒ４４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノまたはアリールアミノは、互いに独立して、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルフォリノ、チオモルフォリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１以上を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、
【化７３】
2015111717.tif 000074
から選ばれた１以上の置換基によりさらに置換されていてもよく、
ｈは、１〜４の整数であって、
ｉは、１〜４の整数である。）
【０１３０】
前記５６０ｎｍ以下の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない。
【０１３１】
【化７４】
2015111717.tif 000075
【０１３２】
【化７５】
2015111717.tif 000076
【０１３３】
【化７６】
2015111717.tif 000077
【０１３４】
【化７７】
2015111717.tif 000078
【０１３５】
【化７８】
2015111717.tif 000079
【０１３６】
【化７９】
2015111717.tif 000080
【０１３７】
【化８０】
2015111717.tif 000081
【０１３８】
【化８１】
2015111717.tif 000082
【０１３９】
【化８２】
2015111717.tif 000083
【０１４０】
【化８３】
2015111717.tif 000084
【０１４１】
【化８４】
2015111717.tif 000085
【０１４２】
【化８５】
2015111717.tif 000086
【０１４３】
【化８６】
2015111717.tif 000087
【０１４４】
【化８７】
2015111717.tif 000088
【０１４５】
【化８８】
2015111717.tif 000089
【０１４６】
【化８９】
2015111717.tif 000090
【０１４７】
【化９０】
2015111717.tif 000091
【０１４８】
【化９１】
2015111717.tif 000092
【０１４９】
【化９２】
2015111717.tif 000093
【０１５０】
本発明の有機エレクトロルミネセント素子において、一対の電極の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層からなる群から選択される一層（以下、これらを‘表面層’という）以上を配置することが好ましい。具体的に、発光媒体層側の陽極表面に珪素及びアルミニウムの金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、また発光媒体層側の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られる。
【０１５１】
前記カルコゲナイドとしては、例えば、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられて、ハロゲン化金属としては、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが好ましく挙げられ、金属酸化物としては、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが好ましく挙げられる。
【０１５２】
また、本発明の有機エレクトロルミネセント素子において、このように制作された一対の電極の少なくとも一方の表面に、電子伝達化合物と還元性ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）との混合領域、または正孔伝達化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子伝達化合物がアニオンに還元されるため、混合領域から発光媒体に電子を注入及び伝達することが容易になる。また、正孔伝達化合物は、酸化されてカチオンになるため、混合領域から発光媒体に正孔を注入及び伝達することが容易になる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【０１５３】
本発明によるエレクトロルミネセント素子は、発光効率と色純度に優れており、駆動電圧を低めて、且つ駆動寿命が非常に良好である。
【実施例】
【０１５４】
以下、製造例及び実施例に基づき、本発明による新規なエレクトロルミネセント素子の発光特性を例示するが、下記の実施例は、本発明に対する理解を助けるためのもので、本発明の範囲がこれらに限定されるものではない。
【０１５５】
［製造例］
下記製造例１〜１８は、大韓民国登録特許第０６８４１０９号に記載されている。
【０１５６】
［製造例１］化合物１の製造
【０１５７】
【化９３】
2015111717.tif 000094
【０１５８】
２−ピリジン−２−イル−フェノール（２−ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ−ｐｈｅｎｏｌ）１．０ｇ（５．８４  ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍＬに溶かした後、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを添加した。前記混合溶液に１．０５ｇ（５．９３  ｍｍｏｌ）の硫酸ベリリウム四水和物を溶かしたメタノール水溶液１０ｍＬ（メタノール７ｍＬ：水３ｍＬ）を滴加した後、常温で２時間攪拌した。攪拌が完了した後、メタノール５０ｍＬに溶かした２−ヒドロキシ−フェニルベンズオキサゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）１．５４ｇ（７．３０  ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。前記反応溶液を常温で２時間攪拌した後、５０℃まで昇温し、１０時間攪拌した。攪拌が完了した後、生成された沈殿をろ過して、水５０ｍＬ、アセトン５０ｍＬで洗浄して、乾燥し、表題化合物の化合物１  ０．８０ｇ（２．０４ｍｍｏｌ、収率３４％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ３９１（ｆｏｕｎｄ），  ３９１．４３（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ７３．５５％，  Ｈ  ４．５９％，  Ｎ  ７．０５％，  Ｏ  １２．４１％
【０１５９】
［製造例２］化合物２の製造
【０１６０】
【化９４】
2015111717.tif 000095
【０１６１】
２−ピリジン−２−イル−フェノール（２−ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ−ｐｈｅｎｏｌ）１．０ｇ（５．８４  ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍＬに溶かした後、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを添加した。前記混合溶液に１．９５ｇ（５．１８  ｍｍｏｌ）の亜鉛アセテートを溶かしたメタノール溶液１０ｍＬを滴加した後、常温で２時間攪拌した。攪拌が完了した後、メタノール５０ｍＬに溶かした２−ヒドロキシ−フェニルベンズオキサゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）１．５０ｇ（７．１０  ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、常温で１０時間攪拌した。攪拌が完了した後、生成された沈殿をろ過して、水５０ｍＬ、アセトン５０ｍＬで洗浄して、乾燥し、表題化合物の化合物２  ０．７２ｇ（１．６１ｍｍｏｌ、収率２７％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４４７（ｆｏｕｎｄ），  ４４７．７９（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ６４．２２％，  Ｈ  ４．０１％，  Ｎ  ６．０５％，  Ｏ  １０．９５％
【０１６２】
［製造例３］化合物３の製造
【０１６３】
【化９５】
2015111717.tif 000096
【０１６４】
２−ヒドロキシ−フェニルベンズオキサゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）１．２３ｇ（５．８２  ｍｍｏｌ）、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン（１０−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏ［ｈ  ］ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１．４８ｇ（７．５８ｍｍｏｌ）及び硫酸ベリリウム四水和物１．０５ｇ（５．９３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、表題化合物の化合物３  ０．３５ｇ（０．８４ｍｍｏｌ、収率１４％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４１５（ｆｏｕｎｄ），  ４１５．４６（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ７５．０２％，  Ｈ  ４．２７％，  Ｎ  ６．６４％，  Ｏ  １１．６５％
【０１６５】
［製造例４］化合物４の製造
【０１６６】
【化９６】
2015111717.tif 000097
【０１６７】
２−ヒドロキシ−フェニルベンズオキサゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）１．２３ｇ（５．８２  ｍｍｏｌ）、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン（１０−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏ［ｈ  ］ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１．４８ｇ（７．５８ｍｍｏｌ）及び亜鉛アセテート０．９５ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例２と同様な方法により、表題化合物の化合物４  ０．５２ｇ（１．１０ｍｍｏｌ、収率１９％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４７１（ｆｏｕｎｄ），  ４７１．８１（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ６６．０８％，  Ｈ  ３．７９％，  Ｎ  ５．８４％，  Ｏ  １０．３０％
【０１６８】
［製造例５］化合物５の製造
【０１６９】
【化９７】
2015111717.tif 000098
【０１７０】
２−ヒドロキシ−フェニルベンズオキサゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）１．２３ｇ（５．８２  ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）１．７２ｇ（７．５７ｍｍｏｌ）及び硫酸ベリリウム四水和物１．０５ｇ（５．９３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、表題化合物の化合物５  ０．９６ｇ（２．１５ｍｍｏｌ、収率３７％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４４７（ｆｏｕｎｄ），  ４４７．５２（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ６９．６８％，  Ｈ  ４．０１％，  Ｎ  ６．１６％，  Ｏ  １０．８５％  Ｓ  ７．０５％
【０１７１】
［製造例６］化合物６の製造
【０１７２】
【化９８】
2015111717.tif 000099
【０１７３】
２−ヒドロキシ−フェニルベンズオキサゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）１．２３ｇ（５．８２  ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）１．７２ｇ（７．５７ｍｍｏｌ）及び亜鉛アセテート０．９５ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例２と同様な方法により、表題化合物の化合物６  １．３６ｇ（２．７０ｍｍｏｌ、収率４６％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ５０３（ｆｏｕｎｄ），  ５０３．８８（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ６１．８８％，  Ｈ  ３．５４％，  Ｎ  ５．４６％，  Ｏ  ９．７３％，  Ｓ  ６．２６％
【０１７４】
［製造例７］化合物７の製造
【０１７５】
【化９９】
2015111717.tif 000100
【０１７６】
２−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）１．３２ｇ（５．８０  ｍｍｏｌ）、２−ピリジン−２イル−フェノール１．３０ｇ（７．５９ｍｍｏｌ）及び硫酸ベリリウム四水和物１．０５ｇ（５．９３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、表題化合物の化合物７  ０．５９ｇ（１．４５ｍｍｏｌ、収率２５％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４０７（ｆｏｕｎｄ），  ４０７．５０（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ７０．６４％，  Ｈ  ４．３５％，  Ｎ  ６．７６％，  Ｏ  ７．９６％，  Ｓ  ７．７５％
【０１７７】
［製造例８］化合物８の製造
【０１７８】
【化１００】
2015111717.tif 000101
【０１７９】
２−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）１．３２ｇ（５．８０  ｍｍｏｌ）、２−ピリジン−２イル−フェノール１．３０ｇ（７．５９ｍｍｏｌ）及び亜鉛アセテート０．９５ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例２と同様な方法により、表題化合物の化合物８  ０．８３ｇ（１．７９ｍｍｏｌ、収率３１％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４６３（ｆｏｕｎｄ），  ４６３．８６（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ６２．０４％，  Ｈ  ３．８２％，  Ｎ  ５．９８％，  Ｏ  ７．０２％，  Ｓ  ６．８３％
【０１８０】
［製造例９］化合物９の製造
【０１８１】
【化１０１】
2015111717.tif 000102
【０１８２】
２−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）１．３２ｇ（５．８０  ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−フェニルベンズオキサゾールの代わりに１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン（１０−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏ［ｈ  ］ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１．４８ｇ（７．５８ｍｍｏｌ）及び硫酸ベリリウム四水和物１．０５ｇ（５．９３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、表題化合物の化合物９  ０．９８ｇ（２．２７ｍｍｏｌ、収率３９％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４３１（ｆｏｕｎｄ），  ４３１．５２（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ７２．２２％，  Ｈ  ４．１０％，  Ｎ  ６．４０％，  Ｏ  ７．６２％，  Ｓ  ７．３３％
【０１８３】
［製造例１０］化合物１０の製造
【０１８４】
【化１０２】
2015111717.tif 000103
【０１８５】
２−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）１．３２ｇ（５．８０  ｍｍｏｌ）、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン（１０−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏ［ｈ  ］ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１．４８ｇ（７．５８ｍｍｏｌ）及び亜鉛アセテート０．９５ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例４と同様な方法により、表題化合物の化合物１０  １．２２ｇ（２．５０ｍｍｏｌ、収率４３％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４８７（ｆｏｕｎｄ），  ４８７．８８（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ６３．９３％，  Ｈ  ３．６５％，  Ｎ  ５．６４％，  Ｏ  ６．７０％，  Ｓ  ６．４４％
【０１８６】
［製造例１１］化合物１１の製造
【０１８７】
【化１０３】
2015111717.tif 000104
【０１８８】
２−ヒドロキシ−フェニルベンズオキサゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）１．２３ｇ（５．８２  ｍｍｏｌ）、２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−フェノール（２−（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｚｏｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｏｌ）２．１７ｇ（７．５８ｍｍｏｌ）及び硫酸ベリリウム四水和物１．０５ｇ（５．９３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、表題化合物の化合物１１  ０．５６ｇ（１．１１ｍｍｏｌ、収率１９％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ５０６（ｆｏｕｎｄ），  ５０６．５７（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ７５．６７％，  Ｈ  ４．５０％，  Ｎ  ８．２０％，  Ｏ  ９．６８％
【０１８９】
［製造例１２］化合物１２の製造
【０１９０】
【化１０４】
2015111717.tif 000105
【０１９１】
２−ヒドロキシ−フェニルベンズオキサゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｅ）１．２３ｇ（５．８２  ｍｍｏｌ）、２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−フェノール（２−（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｚｏｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｏｌ）２．１７ｇ（７．５８ｍｍｏｌ）及び亜鉛アセテート０．９５ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例２と同様な方法により、表題化合物の化合物１２  ０．７２ｇ（１．２８ｍｍｏｌ、収率２２％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ５６２（ｆｏｕｎｄ），  ５６２．９３（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ６８．１６％，  Ｈ  ４．０５％，  Ｎ  ７．３６％，  Ｏ  ８．６８％
【０１９２】
［製造例１３］化合物１３の製造
【０１９３】
【化１０５】
2015111717.tif 000106
【０１９４】
２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−フェノール（２−（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｚｏｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｏｌ）１．６７ｇ（５．８３ｍｍｏｌ）、２−ピリジン−２イル−フェノール１．３０ｇ（７．５９ｍｍｏｌ）及び硫酸ベリリウム四水和物１．０５ｇ（５．９３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、表題化合物の化合物１３  ０．８４ｇ（１．８０ｍｍｏｌ、収率３１％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４６６（ｆｏｕｎｄ），  ４６６．５５（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ７７．０８％，  Ｈ  ４．８７％，  Ｎ  ８．９０％，  Ｏ  ６．９８％
【０１９５】
［製造例１４］化合物１４の製造
【０１９６】
【化１０６】
2015111717.tif 000107
【０１９７】
２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−フェノール（２−（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｚｏｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｏｌ）１．６７ｇ（５．８３ｍｍｏｌ）、２−ピリジン−２イル−フェノール１．３０ｇ（７．５９ｍｍｏｌ）及び亜鉛アセテート０．９５ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例２と同様な方法により、表題化合物の化合物１４  ０．８８ｇ（１．６８ｍｍｏｌ、収率２９％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ５２２（ｆｏｕｎｄ），  ５２２．９１（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ６８．８１％，  Ｈ  ４．３３％，  Ｎ  ７．９２％，  Ｏ  ６．３２％
【０１９８】
［製造例１５］化合物１５の製造
【０１９９】
【化１０７】
2015111717.tif 000108
【０２００】
２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−フェノール（２−（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｚｏｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｏｌ）１．６７ｇ（５．８３ｍｍｏｌ）、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン（１０−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏ［ｈ  ］ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１．５０ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）及び硫酸ベリリウム四水和物１．０５ｇ（５．９３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、表題化合物の化合物１５  ０．２６ｇ（０．５３ｍｍｏｌ、収率９％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ４９０（ｆｏｕｎｄ），  ４９０．５７（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ７８．２０％，  Ｈ  ４．６８％，  Ｎ  ８．４２％，  Ｏ  ６．７０％
【０２０１】
［製造例１６］化合物１６の製造
【０２０２】
【化１０８】
2015111717.tif 000109
【０２０３】
２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−フェノール（２−（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｚｏｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｏｌ）１．６７ｇ（５．８３ｍｍｏｌ）、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン（１０−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏ［ｈ  ］ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１．５０ｇ（７．６８ｍｍｏｌ）及び亜鉛アセテート０．９５ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例２と同様な方法により、表題化合物の化合物１６  ０．４２ｇ（０．７７ｍｍｏｌ、収率１３％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ５４６（ｆｏｕｎｄ），  ５４６．９３（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ７０．１３％，  Ｈ  ４．１６％，  Ｎ  ７．５８％，  Ｏ  ５．９８％
【０２０４】
［製造例１７］化合物１７の製造
【０２０５】
【化１０９】
2015111717.tif 000110
【０２０６】
２−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）１．３２ｇ（５．８０  ｍｍｏｌ）、２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−フェノール（２−（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｚｏｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｏｌ）２．１７ｇ（７．５８ｍｍｏｌ）及び硫酸ベリリウム四水和物１．０５ｇ（５．９３ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例１と同様な方法により、表題化合物の化合物１７  ０．６４ｇ（１．２２ｍｍｏｌ、収率２１％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ５２２（ｆｏｕｎｄ），  ５２２．６４（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ７３．４２％，  Ｈ  ４．３４％，  Ｎ  ７．９７％，  Ｏ  ６．２５％，  Ｓ  ６．０４％
【０２０７】
［製造例１８］化合物１８の製造
【０２０８】
【化１１０】
2015111717.tif 000111
【０２０９】
２−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール（２−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｐｈｅｎｙｌ  ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ）１．３２ｇ（５．８０  ｍｍｏｌ）、２−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−フェノール（２−（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｚｏｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｏｌ）２．１７ｇ（７．５８ｍｍｏｌ）及び亜鉛アセテート０．９５ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）を使用して、前記製造例２と同様な方法により、表題化合物の化合物１８  ０．９４ｇ（１．６２ｍｍｏｌ、収率２８％）を収得した。
ＭＳ／ＦＡＢ：  ５７８（ｆｏｕｎｄ），  ５７８．９９（ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ）
ＥＡ：  Ｃ  ６６．２２％，  Ｈ  ３．９４％，  Ｎ  ７．１６％，  Ｏ  ５．７０％，  Ｓ  ５．４９％
【０２１０】
［製造例１９］化合物１９の製造
【０２１１】
【化１１１】
2015111717.tif 000112
【０２１２】
化合物Ａの製造
５−ブロモ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（５−ｂｒｏｍｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）（２０．０ｇ、９９．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１３．４ｇ、１０９．５ｍｍｏｌ）、テトラキスパラジウム（Ｏ）トリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（５．８ｇ、５．０  ｍｍｏｌ）を、ジメチルエチレングリコール（２００ｍＬ）とエタノール（１００ｍＬ）に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１３２ｍＬ）を加えて、９０℃で４時間還流攪拌した。反応が終了すると、水（１００ｍＬ）でｑｕｅｎｃｈｉｎｇし、エチルアセテート（２００ｍＬ）で抽出、減圧乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−Ｈｅｘａｎｅ：ＭＣ  ＝  １：５）で分離し、化合物Ａ（１２．０ｇ、６１．０  ｍｍｏｌ）を得た。
【０２１３】
化合物Ｂの製造
２−アミノベンゼンチオール（２−ａｍｉｎｏｂｅｎｚｅｎｅｔｈｉｏｌ）（３．８ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）、化合物Ａ（５．０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）に溶かして、１００℃で１２時間加圧攪拌した。反応が終了すると、室温に冷やして、ジクロロメタン（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）で抽出、減圧乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−Ｈｅｘａｎｅ：ＭＣ＝３：１）で分離し、化合物Ｂ（４．５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を得た。
【０２１４】
化合物１９の製造
化合物Ｂ（４．５ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（０．６ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を入れて、エタノール（１００  ｍＬ）に溶解した後、３０分間攪拌し、Ｚｎ（ＣＨ３ＣＯＯ）２・２Ｈ２Ｏ（１．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。その後、室温で１２時間攪拌した。反応が終了した後、水（２００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）、及びヘキサン（２００  ｍＬ）でそれぞれ洗浄し、減圧乾燥して、表題化合物１９（４．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ、４５％）を得た。
【０２１５】
［製造例２０］化合物１７８の製造
【０２１６】
【化１１２】
2015111717.tif 000113
【０２１７】
化合物Ｃの製造
５−ヨードインドリン−２，３−ジオン（５−ｉｏｄｏｉｎｄｏｌｉｎｅ−２，３−ｄｉｏｎｅ）（１０．０ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（５．４ｇ、４３．９ｍｍｏｌ）をジメチレングリコール（６００ｍＬ）に溶解した後、テトラキスパラジウム（Ｏ）トリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２．１ｇ、１．８  ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液（１２０ｍＬ）を添加した。この混合物を１２時間還流攪拌した後、反応が終了すると、溶媒を除去し、残りの濾液に５％水酸化ナトリウム水溶液１２０ｍＬを入れて、室温で攪拌した。この水溶液をジクロロメタンで抽出し、水層を集めた後、３０％過酸化水素水１２０ｍＬを添加し５０℃まで温度を上げ、３０分間攪拌した。室温に冷やした後、水溶液に１Ｎ塩酸水溶液を徐々に添加しｐＨ４まで合わせた。この際、固体が生成されるが、これを減圧濾過乾燥し、化合物Ｃ（５．５ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）を得た。
【０２１８】
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ（７．１ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）を、水（１８ｍＬ）と濃い塩酸（７ｍＬ）に溶解した後、室温で攪拌した。１０分後、温度を０℃に下げて、水（１０ｍＬ）に溶けている硝酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｎｉｔｒａｔｅ：ＮａＮＯ３）（２．３ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。その後、０℃を維持しながら攪拌した。他の反応容器に硫化ナトリウム９水和物（ｓｏｄｉｕｍ  ｓｕｌｆｉｄｅ  ｎｏｎａｈｙｄｒａｔｅ  ：  Ｎａ２Ｓ・９Ｈ２Ｏ）（９．６ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）と硫黄（１．３ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）とを水（１０ｍＬ）に溶かした後、１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４ｍＬを添加した。これを０℃で反応混合物に添加した後、室温に上げて、ガスが発生しないまで攪拌した。反応が終了すると、固体が生成されるまで、濃い塩酸を添加した後、減圧濾過した。得られた固体を炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）水溶液（８５ｍＬ）に入れて、２０分間還流攪拌して室温に冷やした後、溶けていない固体（不純物）を除去した後、水溶液に濃い塩酸を入れて再び固体を形成した。これを減圧濾過して得た固体を再びエタノール（３０ｍＬ）に入れて、２０分間還流攪拌した。溶けていない固体（不純物）を除去して、濾液を濃縮した。これに、亜鉛（２．２ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）と氷酢酸（３０ｍＬ）を入れて、４８時間還流攪拌した。反応が終了すると、室温に冷やした後、生成された固体を集め、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（６３ｍＬ）に入れて３０分間還流攪拌した。溶けていない固体（不純物）を除去し、水溶液に濃い塩酸を少しずつ入れて酸性化した。この際、固体が生成されるが、これを集め再びエタノール（２０ｍＬ）に入れて３０分間還流攪拌した。溶けていない固体（不純物）を除去し、濾液を濃縮して化合物Ｄ（１．８ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を得た。
【０２１９】
化合物Ｅの製造
化合物Ｅ（５．０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、２−アミノベンゼンチオール（２−ａｍｉｎｏｂｅｎｚｅｎｅｔｈｉｏｌ）（２．１ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）とポリリン酸（２０ｇ）を入れて１４０℃で２４時間還流攪拌した。反応が終了すると、室温に冷やした後、飽和水酸化ナトリウム水溶液を徐々に添加し、ｐＨを中性に合わせた。この際、固体が生成されるが、これを減圧濾過して固体を得た。得られた固体をエタノールで洗浄、乾燥し、化合物Ｅ（５．４  ｇ，  １７．１  ｍｍｏｌ）を得た。
【０２２０】
化合物１７８の製造
化合物Ｅ（５．０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（０．６ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）とをエタノール（１００  ｍＬ）に溶解した後、３０分間攪拌し、Ｚｎ（ＣＨ３ＣＯＯ）２・２Ｈ２Ｏ（１．９ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を徐々に加え、室温で１２時間攪拌した。反応が終了した後、水（２００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）、及びヘキサン（２００  ｍＬ）でそれぞれ洗浄し、減圧乾燥して、表題化合物１７８（７．１ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、６５％）を得た。
【０２２１】
前記製造例１９及び２０と同様な方法により、下記表１の化合物１９〜３３６を製造して、下記表２に１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを示した。下記表１の化合物は、Ｍが２価金属である化合物である。
【０２２２】
【表１】
2015111717.tif 000114
【０２２３】
【表２】
2015111717.tif 000115
【０２２４】
【表３】
2015111717.tif 000116
【０２２５】
【表４】
2015111717.tif 000117
【０２２６】
【表５】
2015111717.tif 000118
【０２２７】
【表６】
2015111717.tif 000119
【０２２８】
【表７】
2015111717.tif 000120
【０２２９】
【表８】
2015111717.tif 000121
【０２３０】
【表９】
2015111717.tif 000122
【０２３１】
【表１０】
2015111717.tif 000123
【０２３２】
【表１１】
2015111717.tif 000124
【０２３３】
【表１２】
2015111717.tif 000125
【０２３４】
【表１３】
2015111717.tif 000126
【０２３５】
【表１４】
2015111717.tif 000127
【０２３６】
【表１５】
2015111717.tif 000128
【０２３７】
【表１６】
2015111717.tif 000129
【０２３８】
【表１７】
2015111717.tif 000130
【０２３９】
【表１８】
2015111717.tif 000131
【０２４０】
【表１９】
2015111717.tif 000132
【０２４１】
【表２０】
2015111717.tif 000133
【０２４２】
【表２１】
2015111717.tif 000134
【０２４３】
【表２２】
2015111717.tif 000135
【０２４４】
【表２３】
2015111717.tif 000136
【０２４５】
【表２４】
2015111717.tif 000137
【０２４６】
【表２５】
2015111717.tif 000138
【０２４７】
【表２６】
2015111717.tif 000139
【０２４８】
【表２７】
2015111717.tif 000140
【０２４９】
【表２８】
2015111717.tif 000141
【０２５０】
【表２９】
2015111717.tif 000142
【０２５１】
【表３０】
2015111717.tif 000143
【０２５２】
【表３１】
2015111717.tif 000144
【０２５３】
【表３２】
2015111717.tif 000145
【０２５４】
【表３３】
2015111717.tif 000146
【０２５５】
【表３４】
2015111717.tif 000147
【０２５６】
【表３５】
2015111717.tif 000148
【０２５７】
【表３６】
2015111717.tif 000149
【０２５８】
【表３７】
2015111717.tif 000150
【０２５９】
［製造例３］化合物３３７の製造
【０２６０】
【化１１３】
2015111717.tif 000151
【０２６１】
化合物Ｂ（４．５ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）とアルミニウムイソプロポキシド（３．０ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（５０ｍＬ）／イソプロピルアルコール（１５０ｍＬ）に溶解した後、６０℃で３時間攪拌し、溶液が透明になると、これに４−フェニルフェノール（３．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で３時間還流攪拌した。そして、再び化合物Ｂ（４．５ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）をさらに添加して１２時間還流攪拌した。反応が終了した後、室温で冷やし、生成された固体を減圧濾過して得て、これを再びイソプロピルアルコール（５００ｍＬ）、メタノール（３００ｍＬ）及びエチルエーテル（２５０ｍＬ）でそれぞれ洗浄し、表題化合物３３７（３．８ｇ、７．６ｍｍｏｌ、５１％）を収得した。
【０２６２】
前記製造例２１と同様な方法により、下記表３の化合物３３７〜４２６を製造し、下記表４に１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを示した。下記表３の化合物は、Ｍが３価金属である化合物である。
【０２６３】
【表３８】
2015111717.tif 000152
【０２６４】
【表３９】
2015111717.tif 000153
【０２６５】
【表４０】
2015111717.tif 000154
【０２６６】
【表４１】
2015111717.tif 000155
【０２６７】
【表４２】
2015111717.tif 000156
【０２６８】
【表４３】
2015111717.tif 000157
【０２６９】
【表４４】
2015111717.tif 000158
【０２７０】
【表４５】
2015111717.tif 000159
【０２７１】
【表４６】
2015111717.tif 000160
【０２７２】
【表４７】
2015111717.tif 000161
【０２７３】
【表４８】
2015111717.tif 000162
【０２７４】
［実施例１］ＯＬＥＤ素子の製作
本発明による赤色燐光化合物を使用し、ＯＬＥＤ素子を制作した。
【０２７５】
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（三星−コーニング社製造）１から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）２を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。
【０２７６】
次に、真空蒸着装備の基板フォルダにＩＴＯ基板を設けて、真空蒸着装備内のセルに下記構造の４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ；２−ＴＮＡＴＡ）を入れて、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した後、セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、ＩＴＯ基板上に６０ｎｍ厚の正孔注入層３を蒸着した。
【０２７７】
【化１１４】
2015111717.tif 000163
【０２７８】
次いで、真空蒸着装備内の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（α−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−  ４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ；ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を印加しＮＰＢを蒸発させて、正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔伝達層４を蒸着した。
【０２７９】
【化１１５】
2015111717.tif 000164
【０２８０】
また、前記真空蒸着装備内の他のセルに、本発明による発光ホスト材料であるＨ−２６を入れて、また他のセルには、本発明による赤色燐光化合物の化合物Ｄ−４を入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚の発光層５を蒸着した。この時のドーピング濃度は、ホスト基準に４〜１０重量％が好ましい。
【０２８１】
【化１１６】
2015111717.tif 000165
【０２８２】
次いで、電子伝達層６としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）−ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）；Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚に蒸着した。次に、電子注入層７にリチウムキノレート（ｌｉｔｈｉｕｍ  ｑｕｉｎｏｌａｔｅ；Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚に蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを制作した。
【０２８３】
【化１１７】
2015111717.tif 000166
【０２８４】
［比較例１］既存の燐光ホストを利用した素子の製作
実施例１と同様な方法により、正孔注入層、正孔伝達層を形成した後、その上に発光層を次のように蒸着した。前記真空蒸着装備内の他のセルに、発光ホスト材料である４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を入れて、また他のセルには、本発明による赤色燐光化合物Ｄ−４を入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚の発光層５を蒸着した。この時のドーピング濃度は、ＣＢＰ基準に４〜１０重量％が好ましい。
【０２８５】
【化１１８】
2015111717.tif 000167
【０２８６】
次いで、ＮＰＢと同様な方法により、前記発光層上に正孔遮断層としてＢｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍ厚に蒸着して、次いで、電子伝達層６としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）−ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）；Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚に蒸着した。次に、電子注入層７としてリチウムキノレート（ｌｉｔｈｉｕｍ  ｑｕｉｎｏｌａｔｅ；Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚に蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚に蒸着してＯＬＥＤを制作した。
【０２８７】
【化１１９】
2015111717.tif 000168
【０２８８】
［実験例１］製造されたＯＬＥＤ素子の特性確認
本発明によるエレクトロルミネセント化合物を含有する実施例１のＯＬＥＤ素子と、比較例１で製造された従来の発光化合物（エレクトロルミネセント化合物）を含有するＯＬＥＤ素子の性能を確認するために、１０ｍＡ／ｃｍ２でＯＬＥＤの発光効率を測定して、下記表５に多様な特性を示した。
【０２８９】
【表４９】
2015111717.tif 000169
【０２９０】
本発明によるホストとドーパントを使用して素子を製作した時、最高１２．６ｃｄ／Ａの高効率を有する赤色燐光発光素子を製作することができて、正孔遮断層を使わず、本発明のホストを使用する場合、既存の燐光発光ホストであるＣＢＰの発光効率と同等以上の効率を示して、０．９〜１．７Ｖの駆動電圧の低減により、ＯＬＥＤ素子の消費電力を著しく節減できる効果があって、且つ、ＯＬＥＤ素子の量産に適用すると、量産時間も画期的に減らすことができ、商業化に大きく役に立つと期待される。
【符号の説明】
【０２９１】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔伝達層
５  発光層
６  電子伝達層
７  電子注入層
８  Ａｌ陰極
【図１】
2015111717.tif 000180
【外国語明細書】
2015111717000001.pdf
2015111717000002.pdf
2015111717000003.pdf
2015111717000004.pdf