(57)【要約】【課題】高抱水性を有する油性基剤ならびにそれを用いた化粧料および外用剤を提供する。【解決手段】以下に示す一般式（Ｉ）の構造を有する、ピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物を含有する油性基剤である。2015071545.tif 000021      （Ｉ）（ただし、式中Ｒはエステル化反応に用いた一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種の残基であり、ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、エステル化度によってはピログルタミン酸基およびＲＣＯ基の一部が水酸基となる。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下に示す一般式（Ｉ）の構造を有する、ピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物を含有することを特徴とする油性基剤。
【化１】
2015071545.tif 000020
（Ｉ）
（ただし、式中Ｒはエステル化反応に用いた一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種の残基であり、ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、エステル化度によってはピログルタミン酸基およびＲＣＯ基の一部が水酸基となる。）
【請求項２】
請求項１に記載の油性基剤であって、
抱水力が３００％以上であることを特徴とする油性基剤。
【請求項３】
請求項１または２に記載の油性基剤であって、
前記一価の脂肪酸が炭素数８〜２６の直鎖型の脂肪酸であることを特徴とする油性基剤。
【請求項４】
請求項１または２に記載の油性基剤であって、
前記一価の脂肪酸が炭素数４〜２２の分岐型の脂肪酸であることを特徴とする油性基剤。
【請求項５】
請求項１または２に記載の油性基剤であって、
Ｎ−アシル化アミノ酸のアミノ酸部分が、Ｎ−メチルグリシンまたはＮ−メチル−β−アラニンから選択されることを特徴とする油性基剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の油性基剤を含有することを特徴とする化粧料。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の油性基剤を含有することを特徴とする外用剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油性基剤ならびにそれを用いた化粧料および外用剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、種々のエステル化合物を含有する油性原料、すなわち油性基剤が化粧料および外用剤等に用いられている。中でもＮ−長鎖アシルアミノ酸やダイマー酸等のジカルボン酸とステロールを反応させた化合物が抱水性能を有し、化粧料および外用剤へ配合することで毛髪や肌への補修、保湿効果を付与することが知られている（特許文献１，２参照）。また、ダイマージオールと脂肪酸のエステル化合物が安全性、安定性、艶、使用感に優れることが知られており（特許文献３参照）、さらには、ダイマー酸とダイマージオールからなるオリゴマーエステルとステロールとのエステル化合物、ピログルタミン酸と高級アルコールや多価アルコールとのエステル化合物等が化粧料の抱水性油剤として用いられていた（特許文献４，５参照）。
【０００３】
しかし、これらのエステル化合物では、皮膚の保湿機能低下を補完する化粧料および外用剤の油性基剤として考えた場合に、抱水性能の面でまだまだ不十分であった。また、従来から、大きな抱水性能を得ようとすると構造中にステロール基を有することが必須となるが、ステロールについては、過酸化物価や色調管理等その取り扱い性に難を抱えていることから、ステロール骨格を有さない高抱水性能の油性基剤が望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平０３−２７５６９７号公報
【特許文献２】特開２００１−１９９９３７号公報
【特許文献３】特開２００１−０７２５３０号公報
【特許文献４】特開２００４−２５６５１５号公報
【特許文献５】特開２００７−０９９６５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、高抱水性を有する油性基剤ならびにそれを用いた化粧料および外用剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下に示す一般式（Ｉ）の構造を有する、ピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物を含有する油性基剤である。
【化１】
2015071545.tif 000002
（Ｉ）
（ただし、式中Ｒはエステル化反応に用いた一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種の残基であり、ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、エステル化度によってはピログルタミン酸基およびＲＣＯ基の一部が水酸基となる。）
【０００７】
また、前記油性基剤の抱水力が３００％以上であることが好ましい。
【０００８】
また、前記油性基剤において、前記一価の脂肪酸が炭素数８〜２６の直鎖型の脂肪酸であることが好ましい。
【０００９】
また、前記油性基剤において、前記一価の脂肪酸が炭素数４〜２２の分岐型の脂肪酸であることが好ましい。
【００１０】
また、前記油性基剤において、Ｎ−アシル化アミノ酸のアミノ酸部分が、Ｎ−メチルグリシンまたはＮ−メチル−β−アラニンから選択されることが好ましい。
【００１１】
また、本発明は、前記油性基剤を含有する化粧料である。
【００１２】
また、本発明は、前記油性基剤を含有する外用剤である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明では、高抱水性を有する油性基剤ならびにそれを用いた化粧料および外用剤を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】実施例１〜１２で得られたジエステル、および比較例１〜６で得られたエステルを用いて抱水力試験を行った結果を示す図である。
【図２】実施例１〜４で得られたジエステルを含む油性基剤の２５℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の実施の形態について以下説明する。本実施形態は本発明を実施する一例であって、本発明は本実施形態に限定されるものではない。
【００１６】
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、ピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物が、従来のステロールを骨格としたエステル化合物を大きく凌ぐ抱水性能を有することを見出した。また、この混合エステル化合物が、ピログルタミン酸との単一エステル化合物よりも低粘度であり、用途に合わせた基剤性状に調整しながら、安全性、安定性、艶、使用感に優れ、この油性基剤を配合した化粧料および外用剤も性能、官能面で優れたものとすることができることを見出した。
【００１７】
なお、抱水性とは、ラノリンに見られるような、油溶性物質が水を抱え込む性能を言い、保湿性能および乳化物の安定性の指標とすることができる。
【００１８】
本発明の実施形態に係る油性基剤は、ピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物を含有する。この混合エステル化合物は、以下に示す一般式（Ｉ）の構造を有する。
【００１９】
【化２】
2015071545.tif 000003
（Ｉ）
（ただし、式中Ｒはエステル化反応に用いた一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種の残基であり、ａ，ｂ，ｃ，ｄは１以上の整数でａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１２〜４０の範囲である。また、エステル化度によってはピログルタミン酸基およびＲＣＯ基の一部が水酸基となる。）
【００２０】
上記一般式（Ｉ）に示される構造を有するピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物は、モノエステルおよびジエステルそれぞれの単一物、ならびにモノエステルおよびジエステルの混合物の少なくともいずれかを含む。混合物である場合の組成割合は、特に限定されない。
【００２１】
本実施形態において、油性基剤とは皮膚に対する柔軟作用、保護作用、水分の蒸発抑制作用等のエモリエント効果や、配合する界面活性剤の物性を調整できる両親媒性油剤として機能するほか、使用感触の向上やクレンジング作用等の機能を備えたクリーム、乳液等に広く用いられている脂溶性の成分である。また、ファンデーションや口紅等の製品に、色素分散や外観の向上、顔料に皮膚への展着性を与え化粧効果を上げる目的等により配合される。さらに、ヘアケア化粧品においては、髪への艶やセット性を与える等の役割を有し、各使用目的に合わせて化粧料用、外用剤用等の基剤として使用されるものである。
【００２２】
本実施形態に係るピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物は、グルタミン酸が分子内縮合反応を起こして得られるピログルタミン酸と一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸との混合物と、不飽和脂肪酸を二量化して得られるダイマー酸を水素添加して得られるダイマージオールとをエステル化反応させて得られる。
【００２３】
本実施形態において用いられるピログルタミン酸は、低い大気湿度においてさえも皮膚の角質層の含水量を増加させるという点から、水分調節機能を有することが知られている。そして、天然保湿因子の成分であることから、パーソナルケア用途に関して最も知られている保湿剤の一つである。
【００２４】
分子内にピログルタミン酸等のアミノ酸に由来するアミノ骨格を含んだエステル化合物は通常の脂肪酸エステルとは異なる物性を有するとされている。その物性の違いは、有するアミノ基により親水性が付与されたことに起因することが予測され、また、エステル化対象となる化合物の種類により大きく性能が異なる。本実施形態におけるピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物については、その最適なエステル化対象としてダイマージオールを選択し、構造的にも従来の化合物とは大きく差別化されながら、高抱水性能を付与した油性基剤である。
【００２５】
本実施形態において用いられる一価の脂肪酸としては、特に制限はないが、通常、化粧料等に使用されるものであればいずれのものも使用することができる。一価の脂肪酸としては、炭素数８〜２６の直鎖型の脂肪酸、または炭素数４〜２２の分岐型の脂肪酸が好ましく、炭素数１０〜２２の直鎖型の脂肪酸、または炭素数８〜２０の分岐型の脂肪酸がより好ましい。
【００２６】
具体的に示すと、炭素数８〜２６、より好ましくは炭素数１０〜２２の直鎖型の脂肪酸として、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ヤシ油脂肪酸等の直鎖飽和脂肪酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エライジン酸等の直鎖不飽和脂肪酸が挙げられ、また、炭素数４〜２２、より好ましくは８〜２０の分岐型の脂肪酸として、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、ラノリン脂肪酸等の分岐脂肪酸が挙げられる。
【００２７】
本実施形態において用いられるＮ−アシル化アミノ酸のアシル基としては、アルカノイル基であることが好ましく、その炭素数は４〜２６、好ましくは、８〜２２、より好ましくは、１０〜１８である。例えば、ヘキサン酸、カプロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ヤシ油脂肪酸等の直鎖飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エライジン酸等の直鎖不飽和脂肪酸、イソブタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、ラノリン脂肪酸等の分岐脂肪酸等に由来するものが挙げられる。
【００２８】
Ｎ−アシル化アミノ酸のアミノ酸部分のアミノ酸の種類としては、特に制限はないが、好適なものとして、特にグリシン、アラニン、スレオニン、β−アラニン、Ｎ−メチルグリシン（サルコシン）、Ｎ−メチル−β−アラニン、アミノ酪酸、グルタミン酸、アスパラギン酸等が挙げられ、一価のアミノ酸である等の点から、Ｎ−メチルグリシンまたはＮ−メチル−β−アラニンが好ましい。
【００２９】
これらの一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸のうちの一種または二種以上を使用することができる。
【００３０】
本実施形態において用いられるダイマージオールは、ダイマー酸のカルボキシル基部分を水酸基としたものである。例えば、ダイマー酸またはその低級アルコールエステルを、好適には、触媒存在下で水素添加して、ダイマー酸のカルボキシル基部分を水酸基としたものである。ダイマー酸とは、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られる二塩基酸である。一般に炭素数１１〜２２の不飽和脂肪酸を粘土触媒等にて二量化して得られる化合物が好ましい。二量化する不飽和脂肪酸としては、例えば、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸等が好ましいものとして例示され、ダイマー酸は水素添加還元により、ダイマー酸残基内に存在する二重結合が還元され飽和脂肪族二塩基酸となりうる。ダイマー酸の低級アルコールエステルとしては、例えば炭素数１〜６、好ましくは２〜４のアルコール由来のエステルが例示される。ダイマージオールは、通常、炭素数２２〜４４、好適には炭素数２４〜４０、より好適には炭素数３６程度のジオールを主成分とした物である。工業的に得られるダイマージオールは、原料として用いるダイマー酸およびその低級アルコールエステルの精製の度合いに応じ、例えばトリマートリオール、モノマーアルコールおよびエーテル化合物を含有する場合があり、一般的にはダイマージオールの含有量が７０〜１００重量％のもの、さらに精製を加えてダイマージオール含有量が９０〜１００重量％のもの等が流通しているのでこれを使用することができる。本実施形態ではその何れをも使用することができる。ダイマージオールについて動物油脂由来および植物油脂由来のものが流通しているが、植物油脂由来のものが望ましい。このようなダイマージオールとしては、例えばクローダジャパン社のＰＲＩＰＯＬ  ２０３３、コグニスジャパン社のＳｏｖｅｒｍｏｌ  ９０８等が市販品として入手することができる。
【００３１】
本実施形態に係るピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物は、例えば、ダイマージオールを、前述のピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種によるエステル化またはエステル交換することにより得られる。エステル化反応の条件は、特に限定されず、一般的に用いられる方法で行われる。例えば、触媒としてパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、フッ化水素等を用い、溶剤として、ベンゼン、トルエン、キシレン等を用いて、反応温度５０〜２００℃でエステル化を行うことができる。あるいは無触媒、無溶剤で、反応温度１００〜２００℃でエステル化を行うことができる。また、エステル交換では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等のアルカリ触媒、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキサイド等を触媒として用いることができる。
【００３２】
本実施形態に係るピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物は、その原料およびエステル化度を適切に選択することによって、粘度、状態（固形、軟ワックス、液体等）、ＩＯＢ値、他の成分との相性（相溶性等）等を任意に調整することができ、使用感、安定性等に優れた化粧料を提供することができる。この混合エステル化合物は、例えば次のようにして製造することができる。
【００３３】
ダイマージオールと、ピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種とを仕込み、好適には、触媒として、例えばパラトルエンスルホン酸を仕込み量の０．５重量％加入し、窒素を流入しながら温度を、例えば１５０℃まで上げて反応させる。反応時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了する。水冷し、７０℃〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水、精製後、プレコート濾過してエステル化合物を得る。
【００３４】
本実施形態に係る上記混合エステル化合物のＩＯＢ値は、１．０以下であることが望ましい。ＩＯＢ（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｂａｌａｎｃｅ）とは、有機概念図に基づいて求められる有機性値（ＯＶ）に対する無機性値（ＩＶ）の比であり、すなわち「無機性値（ＩＶ）／有機性値（ＯＶ）＝ＩＯＢ」となる。これは、「有機概念図−基礎と応用−」（甲田善生著、三共出版、１９８４）等で説明されている。
【００３５】
本実施形態に係る上記混合エステル化合物の粘度は、液体状である場合、１００００mＰａ・ｓ以下であることが好ましく、１００〜５０００mＰａ・ｓの範囲であることがより好ましい。粘度が１００００mＰａ・ｓを超えると、化粧料または外用剤に配合し難くなる。しかし、ペースト状〜固体状の化合物である場合には、この限りでない。
【００３６】
本実施形態に係る上記混合エステル化合物の抱水力は、天然の抱水性油として化粧料や外用剤に汎用されているラノリンの抱水力が２５０〜３００％であることから、３００％以上であることが好ましく、１０００％程度であることがより好ましい。抱水力が３００％未満であると、化粧料または外用剤に配合した場合に皮膚の保湿機能に劣る場合がある。
【００３７】
本実施形態に係る上記混合エステル化合物において一価の脂肪酸の配合比やＮ−アシル化アミノ酸の種類を選択、調整することにより、例えば−５℃環境下等の低温環境下に保存しても流動性および透明液体状を保持することが可能となる低温特性に優れた油性基剤となる。
【００３８】
本実施形態に係る上記混合エステル化合物は、化粧料用および外用剤用の油性基剤として使用される。すなわち、本実施形態に係る油性基剤は、クレンジングオイル、クレンジングリキッド、クレンジングフォーム、クレンジングクリーム、クレンジング乳液、クレンジングジェル、クレンジングシート、マッサージクリーム、マッサージ乳液、コールドクリーム、エモリエントクリーム、エモリエント乳液、モイスチャークリーム、モイスチャー乳液、ハンドクリーム、ハンド乳液、クリームファンデーション、リキッドファンデーション、ケーキファンデーション、プレスパウダー、モイスチャー化粧水、アストリンゼント化粧水、ピールオフパック、泥パック、口紅、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、ヘアポマード、ヘアクリーム、ヘアローション、へアムース、セットローション、ヘアシャンプー、リンスインシャンプー、ボディシャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、固形洗剤、液体洗剤、制汗剤、アフターシェイビングクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めローション、日焼け止めオイル、育毛剤、養毛剤、浴用剤、外用医薬組成物等の化粧料や外用剤の調製に際して油性基剤として用いることができる。化粧料および外用剤の剤形には特に制限はなく、乳化系、溶液系、可溶化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等のどのような剤形であっても構わない。
【００３９】
化粧料および外用剤への上記混合エステル化合物の配合量は特に制限はないが、化粧料または外用剤の全量に対して、例えば、０．０１〜６０重量％が好ましく、０．１〜２０重量％がさらに好ましい。
【００４０】
本発明の実施形態に係る化粧料および外用剤には、本実施形態に係る油性基剤に加えて、他の油性基剤を配合してもよく、このような油性基剤としては、例えば、流動パラフィン、固形パラフィン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、セレシン、ポリイソブテン等の石油および鉱物由来の原料、木ロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、鯨ロウ、蜜ロウ等の合成ロウおよび動植物ロウ、ホホバ油、オリーブ油、ヒマシ油、マカデミアナッツ油、ゴマ油、カカオ油、ミンク油、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリン、トリ（カプリル酸、カプリン酸）グリセリン等の合成および動植物油脂、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、ヘキサデシルアルコール、イソステアリルアルコール、オクチルドデシルアルコール等の合成および動植物由来の高級アルコール、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベへニン酸、オレイン酸、リノール酸、リシノール酸、ヒドロキシステアリン酸、イソステアリン酸、イソパルミチン酸等の合成および動植物由来の高級脂肪酸、ピロリドンカルボン酸オクチルドデシル、ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ラウロイルグルタミン酸ジセチル、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸へキシルデシル、ラウロイルサルコシンイソプロピル等の合成および動植物由来のアミノ酸油相原料、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリシロキサン、ポリ（ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン）メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサン等のシリコーンポリマー等のシリコーン類、樹脂酸、エステル、ケトン等の油性成分として通常用いられているものが挙げられる。
【００４１】
これらの他の油性基剤は、本実施形態に係る油性基剤の効果を損なわない範囲において任意に併用することができる。本実施形態に係る化粧料および外用剤において、上記他の油性基剤は、全油性基剤に対して、例えば、０．１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％配合される。
【００４２】
本実施形態に係る化粧料および外用剤には、本実施形態に係る油性基剤の効果を阻害しない範囲で、界面活性剤を併用配合してもよい。界面活性剤としては、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル中性アミノ酸塩等のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェートおよびアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩および弱塩基、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸等のアニオン界面活性剤、高級アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物等のエーテル型非イオン界面活性剤、グリセリンエステル、ソルビタンエステル、そのアルキレンオキシド付加物等のエーテルエステル型非イオン界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、Ｎ−長鎖アシルペプチドポリグリセリン、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステル等のエステル型界面活性剤、アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油イソステアリン酸ピログルタミン酸ジエステルおよびそのエチレンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノールアミド等の含窒素型の非イオン界面活性剤、アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライド等の脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム等の芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル等のカチオン界面活性剤、ならびにカルボキシベタイン等のベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型両性界面活性剤等の各種の界面活性剤が挙げられる。
【００４３】
界面活性剤の配合量は、化粧料および外用剤の全量に対して、例えば、０．１〜６０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％である。
【００４４】
本実施形態に係る化粧料および外用剤には、水相成分の保湿剤を配合してもよい。保湿剤としては、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリン等のアミノ酸類、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、キシリトール等の多価アルコール類、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸およびその塩、ポリエチレングリコール、アラビヤゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体、四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物およびその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリンエステル等の水溶性高分子、マンニトール等の糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加体、ならびに、エタノール、プロパノール等の低級アルコール等が挙げられる。
【００４５】
保湿剤の配合量は、化粧料および外用剤の全量に対して、例えば、０．１〜６０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％である。
【００４６】
本実施形態に係る化粧料および外用剤には、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、美白剤等を配合してもよい。
【００４７】
防腐剤としては、フェノール類、安息香酸およびその塩、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類、四級アンモニウム塩類等が挙げられる。
【００４８】
殺菌剤としては、トリクロロカルバニル、ジンクピリジオン、塩化ベンザルコニウム、クロルヘキシジン、ハロカルバン、ヒノキチオール、フェノール、イソプロピルフェノール、感光素類等が挙げられる。
【００４９】
キレート剤としては、エデト酸塩、シュウ酸ナトリウム等が挙げられる。
【００５０】
ｐＨ調整剤としては、クエン酸、コハク酸、塩酸、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アンモニア水、水酸化ナトリウム、塩化ナトリウム等が挙げられる。
【００５１】
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘導体、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸オクチル、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、アントラニル酸メチル、ルチンおよびその誘導体等が挙げられる。
【００５２】
美白剤として、コウジ酸、アルブチン、アスコルビン酸、アスコルビン酸グルコシド、グルタチオン、エラグ酸、プラセンタエキス、オリザノール、ルシノール等が挙げられる。
【００５３】
さらに、本実施形態に係る化粧料および外用剤には、目的とする化粧料、外用剤に応じた成分を配合してもよい。このような成分としては、例えば香料、色素、パール化剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、育毛剤、発汗防止剤、ビタミン剤、ホルモン剤、粘度調整剤、生薬等が挙げられる。
【実施例】
【００５４】
以下、実施例および比較例を挙げ、本発明をより具体的に詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例中において特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を表す。
【００５５】
＜実施例１：ジピログルタミン酸［２モル］ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール（化合物名：ダイマージリノレイルアルコール「Ｐｒｉｐｏｌ  ２０３３」クローダジャパン社製、なお実施例１〜１２および比較例１〜３では、この製品をダイマージオールとして合成に使用した。）１１３６部、ピログルタミン酸４６４部を仕込み、撹拌し、窒素を流入しながら温度を１９０℃まで上げて反応させる。反応時間７時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１４７３．２部（収率９２．１％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が３２１６０ｍＰａ・ｓである微黄色粘稠液体であった。
【００５６】
この生成物を分析の結果、酸価＝３．９７、ケン化価＝１４４．６３（理論値＝１４７．９）、ＩＯＢ値＝０．６０の化合物であった。酸価およびケン化価は、医薬部外品原料規格２００６一般試験法にて測定した。
【００５７】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定装置（島津製作所製、ＩＲＰｒｅｓｔｉｇｅ−２１）を用いて赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２３２．８３ｃｍ−１（水酸基）、１７４１．８０ｃｍ−１（エステル）および１７０９．００ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００５８】
＜実施例２：ジ（ピログルタミン酸［１．５モル］／イソステアリン酸［０．５モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール９２２．５部、ピログルタミン酸３３３部、イソステアリン酸２４４．５部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸７．５部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間８時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１３０１．９部（収率８６．８％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が８１３０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００５９】
この生成物を分析の結果、酸価＝５．３８、ケン化価＝１６２．４５（理論値＝１３４．１）、ＩＯＢ値＝０．４３の化合物であった。
【００６０】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２２４．１５ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）および１７０９．００ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００６１】
＜実施例３：ジ（ピログルタミン酸［１モル］／イソステアリン酸［１モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール８４９部、ピログルタミン酸４５０部、イソステアリン酸２０１部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸７．５部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間８時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１３１１．７部（収率８７．４％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が１９９０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００６２】
この生成物を分析の結果、酸価＝３．４２、ケン化価＝１２５．４３（理論値＝１２２．７）、ＩＯＢ値＝０．２９の化合物であった。
【００６３】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２１８．３７ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）および１７１０．９３ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００６４】
＜実施例４：ジ（ピログルタミン酸［０．５モル］／イソステアリン酸［１．５モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール７８３部、ピログルタミン酸６２２．５部、イソステアリン酸９４．５部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸７．５部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間８時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１３２１．４部（収率８８．１％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が７４０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００６５】
この生成物を分析の結果、酸価＝２．２、ケン化価＝１１５．１６（理論値＝１１３．１）、ＩＯＢ値＝０．１８の化合物であった。
【００６６】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２１９．３３ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）および１７１２．８６ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００６７】
＜実施例５：ジ（ピログルタミン酸［１モル］／Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン［１モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール８３７部、ピログルタミン酸４７２．５部、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン１９０．５部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸７．５部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間８時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１３０３．１部（収率８６．９％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が３１７０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００６８】
この生成物を分析の結果、酸価＝９．７１、ケン化価＝１１８．８４（理論値＝１１９）、ＩＯＢ値＝０．４６の化合物であった。
【００６９】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２５１．１６ｃｍ−１（水酸基）、１７３６．９７ｃｍ−１（エステル）および１６５２．１０ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００７０】
＜実施例６：ジ（ピログルタミン酸［１モル］／Ｎ−ラウロイルサルコシン［１モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール５７３部、ピログルタミン酸２８９部、Ｎ−ラウロイルサルコシン１３８部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸５部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間８時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物７９６部（収率７９．６％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が４４４０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００７１】
この生成物を分析の結果、酸価＝６．１５、ケン化価＝１１４．９４（理論値＝１２５）、ＩＯＢ値＝０．４８の化合物であった。
【００７２】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２５９．８４ｃｍ−１（水酸基）、１７４６．６２ｃｍ−１（エステル）および１６６１．７５ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００７３】
＜実施例７：ジ（ピログルタミン酸［１モル］／イソステアリン酸［０．５モル］／ラウロイルサルコシン［０．５モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール８５３．５部、ピログルタミン酸２０５．５部、イソステアリン酸２２６．５部、ラウロイルサルコシン２１４．５部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸７．５部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間８時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１１８８部（収率７９．２％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が２９１０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００７４】
この生成物を分析の結果、酸価＝１２．７１、ケン化価＝１２８．６３（理論値＝１１３．６）、ＩＯＢ値＝０．３８の化合物であった。
【００７５】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２４７．３０ｃｍ−１（水酸基）、１７４０．８３ｃｍ−１（エステル）および１７０９．９７ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００７６】
＜実施例８：ジ（ピログルタミン酸［１モル］／カプリル酸［１モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール６６３部、ピログルタミン酸１７８部、カプリル酸１５９部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸５部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間８時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物７９０部（収率７９．０％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が１７００ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００７７】
この生成物を分析の結果、酸価＝２．８６、ケン化価＝１４７．９４（理論値＝１４５）、ＩＯＢ値＝０．３５の化合物であった。
【００７８】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２３１．８７ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）および１７０９．００ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００７９】
＜実施例９：ジ（ピログルタミン酸［１モル］／ベヘン酸［１モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール３２０．４部、ピログルタミン酸７６．８部、ベヘン酸２０２．８部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸３部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間８時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物４６３部（収率７７．２％）を得た。得られたジエステル化合物は、淡黄色固体状であった。
【００８０】
この生成物を分析の結果、酸価＝３．４２、ケン化価＝１１７．９９（理論値＝１１５．７）、ＩＯＢ値＝０．２７の化合物であった。
【００８１】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２１８．３７ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）および１７１２．８６ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００８２】
＜実施例１０：ジ（ピログルタミン酸［１モル］／オレイン酸［１モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール８４９部、ピログルタミン酸２０４部、オレイン酸４４７部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸７．５部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間７時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１１７７．５部（収率７８．５％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が１４００ｍＰａ・ｓである微黄色液体状であった。
【００８３】
この生成物を分析の結果、酸価＝５．５７、ケン化価＝１３３．４１（理論値＝１２３）、ＩＯＢ値＝０．２９の化合物であった。
【００８４】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２１８．３７ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）および１７１２．８５ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００８５】
＜実施例１１：セスキ［ピログルタミン酸［０．７５モル］／イソステアリン酸［０．７５モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール９５１部、ピログルタミン酸３７８部、イソステアリン酸１７１部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸７．５部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間６時間３０分経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１３２４部（収率８８．３％）を得た。得られたセスキエステル化合物は、２５℃の粘度が１９２０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００８６】
この生成物を分析の結果、酸価＝０．６５、ケン化価＝１０７．４７（理論値＝９９．４）、水酸基価＝４３（理論値＝３３．１）、ＩＯＢ値＝０．２９の化合物であった。
【００８７】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２３２．８３ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）および１７０９．００ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００８８】
＜実施例１２：モノ（ピログルタミン酸［０．５モル］／イソステアリン酸［０．５モル］）ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール１２９９．６部、ピログルタミン酸１５６．６部、イソステアリン酸３４３．８部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸９部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間５時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１４６７部（収率８１．５％）を得た。得られたモノエステル化合物は、２５℃の粘度が１７１０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００８９】
この生成物を分析の結果、酸価＝０．４４、ケン化価＝８１．７１（理論値＝７７．３）、ＩＯＢ値＝０．２９の化合物であった。
【００９０】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３３６４．００ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）および１７０３．２３ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【００９１】
実施例の化合物との比較に用いた比較例の化合物についての合成例を以下に示す。
【００９２】
＜比較例１：ジイソステアリン酸［２モル］ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール４３３．８部、イソステアリン酸４６６．２部を仕込み、撹拌し、窒素を流入しながら温度を２５０℃まで上げて反応させる。反応時間７時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物８３５部（収率９２．８％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が３７０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００９３】
この生成物を分析の結果、酸価＝４．３３、ケン化価＝１０４．２８（理論値＝１０４．９）、ＩＯＢ値＝０．０９の化合物であった。
【００９４】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２３１．７６ｃｍ−１（水酸基）、１７３９．８７ｃｍ−１（エステル）に特性吸収を認めた。
【００９５】
＜比較例２：モノイソステアリン酸［１モル］ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール５８５．９部、イソステアリン酸３１４．１部を仕込み、撹拌し、窒素を流入しながら温度を２３０℃まで上げて反応させる。反応時間５時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物８３９．２部（収率９３．２％）を得た。得られたモノエステル化合物は、２５℃の粘度が６３０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００９６】
この生成物を分析の結果、酸価＝２．４８、ケン化価＝６９．８９（理論値＝６９．８）、ＩＯＢ値＝０．１６の化合物であった。
【００９７】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３３５０．５０ｃｍ−１（水酸基）、１７３８．９０ｃｍ−１（エステル）に特性吸収を認めた。
【００９８】
＜比較例３：ジラウロイルサルコシン［２モル］ダイマージオール［１モル］エステルの合成＞
ダイマージオール８６４部、ラウロイルサルコシン７３６部を仕込み、撹拌し、５０％硫酸水溶液８部を加入し、窒素を流入しながら温度を１３０℃まで上げて反応させる。反応時間５時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１４８８部（収率９３％）を得た。得られたジエステル化合物は、２５℃の粘度が１７４０ｍＰａ・ｓである淡黄色液体状であった。
【００９９】
この生成物を分析の結果、酸価＝４．００、ケン化価＝１０３．５（理論値＝１０７．０）、ＩＯＢ値＝０．４０の化合物であった。
【０１００】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、１７５０ｃｍ−１、（エステル）および１６５８ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【０１０１】
＜比較例４：ピログルタミン酸［１モル］ヘキシルデカノール［１モル］エステルの合成＞
ヘキシルデカノール１３１６部、ピログルタミン酸６８４部を仕込み、撹拌し、パラトルエンスルホン酸１０部を加入し、窒素を流入しながら温度を１５０℃まで上げて反応させる。反応時間８時間経過後サンプリングし、所定の酸価にてエステル反応を終了した。水冷し、７０〜８０℃にて２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和、脱水後、プレコート濾過して生成物１６９８部（収率８４．９％）を得た。得られたエステル化合物は、２５℃の粘度が３１０ｍＰａ・ｓである透明液体状であった。
【０１０２】
この生成物を分析の結果、酸価＝０．４７、ケン化価＝１６３．５３（理論値＝１５９）、ＩＯＢ値＝０．６６の化合物であった。
【０１０３】
本エステル化合物につき、赤外吸収スペクトル測定を行った結果、波長３２２６．０８ｃｍ−１（水酸基）、１７４２．７６ｃｍ−１（エステル）および１７０９．００ｃｍ−１（アミド）に特性吸収を認めた。
【０１０４】
以下、配合例により、実施例および比較例で得られたエステル化合物を一種以上配合した油性基剤の効果を評価した。
【０１０５】
実施例１〜１２に記載のジエステル化合物、ならびに比較例１〜６に示したエステル化合物を用い、抱水力試験を行った。その結果を図１に示す。測定方法は、室温（２０℃〜２５℃）で各油性基剤１０ｇをパドルで撹拌しながら水を添加し、これを水が入らなくなるまで繰り返し実施する。その後、２５℃で１２時間放置し、離水した水を除去した値を抱水力として百分率で表した。
比較例１：ジイソステアリン酸ダイマージオールエステル
比較例２：モノイソステアリン酸ダイマージオールエステル
比較例３：ジラウロイルサルコシンダイマージオールエステル
比較例４：ピログルタミン酸ヘキシルデカノールエステル
比較例５：ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステロール／オクチルドデカノール）エステル［味の素社製］
比較例６：ラノリン［クローダジャパン社製］
【０１０６】
その結果、比較例１〜４のダイマージオール基およびピログルタミン酸基のどちらか一方しか有さないエステル化合物においては、ほとんどの場合で抱水性能を示さず、抱水性能を発揮するためには、その構造中にダイマージオール基およびピログルタミン酸基の両基が必須となることが証明された。また、従来から抱水性油剤として用いられている比較例５のアシルアミノ酸とステロールおよび高級アルコールの混合エステルからなる化合物はおよそ４００％の抱水力を示したが、実施例１〜７および１２のエステル化合物は平均で１０００％を超える抱水力を示し、比較例５の化合物を大きく上回る抱水性能を示した。
【０１０７】
化粧料または外用剤用の油性基剤には、その用途により、液体〜固体状の間で任意の形態とできることが望ましい。さらに、液体状の場合においては低粘性のものから高粘性のものまで、固体状の場合においては柔らかいペースト状から固形状まで幅広く対応することで基剤の特徴を化粧料または外用剤へ付与することが可能となる。次に、ピログルタミン酸と、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種と、ダイマージオールとの混合エステル化合物において、一価の脂肪酸およびＮ−アシル化アミノ酸から選択される少なくとも一種がイソステアリン酸である場合の仕込み比による基剤粘度について比較した。粘度は、ＢＭ型粘度計（東機産業社製、ＴＶＢ−１０）にて２５℃の状態を測定した。結果を図２に示す。
【０１０８】
その結果、ペースト状に近い高粘度であった実施例１の化合物よりもピログルタミン酸とイソステアリン酸の仕込み比を調整した実施例２〜４では、化粧料または外用剤に配合し易い１００００mＰａ・ｓ以下である低粘度の液体状化合物を得られた。これにより、機能性を保持しながら用途に合わせた基剤粘度を任意に調整可能であることを示した。
【０１０９】
さらに、当該油性基剤には、化粧料または外用剤の保存安定性に寄与する性能についても求められる場合がある。特に、温度試験において安定であることが求められ、例えば−５℃で流動性を損なう油剤であると、配合した化粧料や外用剤の低温安定性に影響を与えることがある。そこで次に、２５℃で液体状となる化合物に求められる低温時での性状（透明性および流動性）を確認した。結果を表１に示す。試験方法は、実施例のエステル化合物と比較例に示したエステル化合物とを−５℃環境下で３０日間保存した後の状態を目視にて判定した。
【０１１０】
【表１】
2015071545.tif 000004
【０１１１】
その結果、２５℃で液体状となる実施例の化合物においても、その一価の脂肪酸の配合比やＮ−アシル化アミノ酸の種類により、比較例４および５と同様に−５℃環境下に保存しても、流動性および透明液体状を保持することが可能となる低温特性に優れた油性基剤であることが確認された。
【０１１２】
＜実施例１３（エモリエントクリーム）＞
下記表３に示す組成のエモリエントクリームを次のように調製した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を７０℃まで加温し、略均一になるように溶解する。次に、成分２を撹拌しながら成分１を徐々に加入した。
【０１１３】
これらのエモリエントクリームを次に示す方法により官能評価および乳化安定性の評価を行った。この製品の官能評価はパネリスト５名により行い、また、４５℃環境下に保存した場合の製品性状については、目視にて判定し、クリーム状を保持できていれば○、流動性のある乳液状になってしまう場合は×で表記する。
【０１１４】
官能評価基準を表２に示す。
【０１１５】
【表２】
2015071545.tif 000005
【０１１６】
評価結果の算出：上記評価基準による各パネラーの評価値が１．０〜２．０の場合を非常に良好（◎）、０．５〜１．０の場合を良好（○）、−０．５〜０．５の場合をやや不良（△）と判定する。
【０１１７】
【表３】
2015071545.tif 000006
【０１１８】
その結果、本発明の実施例１のエステル化合物は、比較例４〜６のエステル化合物を配合した場合よりも、塗布時ののびの良さや皮膜形成感に優れ、塗布後に十分なしっとり感を付与する官能を示した。
【０１１９】
＜実施例１４（透明ヘアシャンプー）＞
下記表４に示す組成の透明ヘアシャンプーを次のようにして調製した。すなわち、成分１を７０℃、成分２を７５℃に加温し、略均一になるように溶解する。次に、成分２を撹拌しながら成分１を徐々に加入した。その後、成分３を添加して３０℃まで冷却した。この透明ヘアシャンプーは、毛髪にしっとり感、艶感を付与し、なめらかな指どおりの付与に優れた官能を示した。
【０１２０】
【表４】
2015071545.tif 000007
【０１２１】
＜実施例１５（パールヘアシャンプー）＞
下記表５に示す組成のパールヘアシャンプーを次のようにして調製した。すなわち、成分１を７０℃、成分２を７５℃に加温し、略均一になるように溶解する。次に、成分２を撹拌しながら成分１を徐々に加入した後、４０℃で１時間撹拌し、パール結晶を析出させた。このパールヘアシャンプーは、パール外観に優れる上、毛髪にしっとり感、艶感を付与し、なめらかな指どおりの付与に優れた官能を示した。
【０１２２】
【表５】
2015071545.tif 000008
【０１２３】
＜実施例１６（ヘアコンディショナー）＞
下記表６に示す組成のヘアコンディショナーを次のように調製した。すなわち、成分１を７５℃、成分２を８０℃に加温し、略均一になるように溶解する。次に成分２を撹拌しながら成分１を徐々に加入した。その後、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このヘアコンディショナーは、べたつかず、毛髪の水分を保ち、艶感およびしっとり感を付与し、なめらかな指どおりの付与に優れた官能を示した。
【０１２４】
【表６】
2015071545.tif 000009
【０１２５】
＜実施例１７（ヘアスタイリングワックス）＞
下記表７に示す組成のヘアスタイリングワックスを次のように調製した。すなわち、成分１を８５℃、成分２を７０℃まで加温し、略均一になるように溶解する。次に、成分２を撹拌しながら成分１を徐々に加入した。その後、４０℃まで冷却し、成分３を添加した。このヘアスタイリングワックスは、セット力に優れ、また、毛髪ダメージをケアし、しっとり感に優れた官能を示した。
【０１２６】
【表７】
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【０１２７】
＜実施例１８（エモリエントスキンローション）＞
下記表８に示す組成のエモリエントスキンローションを次のように調製した。すなわち、成分１、成分２をそれぞれ７０℃まで加温し、略均一になるように溶解する。次に、成分２を撹拌しながら成分１を徐々に加入した。次に、冷却し、４０℃で成分３を加入した。このエモリエントスキンローションは、のびの良さ、馴染みの良さおよびエモリエント性に優れた官能を示した。
【０１２８】
【表８】
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【０１２９】
＜実施例１９（Ｗ／Ｏエモリエントエッセンス）＞
下記表９に示す組成のＷ／Ｏエモリエントエッセンスを次のように調製した。すなわち、成分１、成分２を８０℃まで加温し、略均一になるように溶解する。次に、成分１を撹拌しながら成分２を徐々に加入した。その後、成分３を添加して３０℃まで冷却した。このＷ／Ｏエモリエントエッセンスは、透明感があり、皮膜感に優れ、肌をみずみずしく、滑らかな感触を付与する官能を示した。
【０１３０】
【表９】
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【０１３１】
＜実施例２０（Ｗ／Ｏファンデーションクリーム）＞
下記表１０に示す組成のＷ／Ｏファンデーションクリームを次のように調製した。すなわち、成分１、を７０℃、成分２を７５℃まで加温し、略均一になるように溶解する。次に、成分１を撹拌しながら成分２を徐々に加入した。このＷ／Ｏファンデーションクリームは、なめらかな感触で、艶のある仕上がり感を付与する官能を示した。
【０１３２】
【表１０】
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【０１３３】
＜実施例２１（サンスクリーンローション）＞
下記表１１に示す組成のサンスクリーンローションを次のように調製した。すなわち、成分１〜３を室温にて略均一になるように溶解した後、成分１を撹拌しながら成分２および成分３を加入した。このサンスクリーンローションは、速乾性に優れ、汗等によるくずれを抑えて馴染みの良い官能を示した。
【０１３４】
【表１１】
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【０１３５】
＜実施例２２（口紅）＞
下記表１２に示す組成の口紅を次のようにして調製した。すなわち、成分１を加熱溶解し、そこに成分２を加えてロールミルで練り、略均一になるように分散させる。その後、脱泡して型に流し込んだら、急冷し、スティック状とした。この口紅は、唇との馴染みや密着性に優れ、また、のびが良く、高い艶感の得られる官能を示した。
【０１３６】
【表１２】
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【０１３７】
＜実施例２３（クレンジングオイル）＞
下記表１３に示す組成のクレンジングオイルを次のようにして調製した。すなわち、成分１および成分２を室温で溶解し、成分１を撹拌しながら成分２を徐々に加入しながら透明略均一になるようにする。このクレンジングオイルは、低温安定性に優れ、ファンデーションやマスカラ等のメイク汚れとの馴染みが良いだけでなく、洗い流した後のしっとり感に優れ、また、濡れた手でも使用できる操作性能に優れた官能を示した。
【０１３８】
【表１３】
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【０１３９】
＜実施例２４（クレンジングジェル）＞
下記表１４に示す組成のクレンジングジェルを次のようにして調製した。すなわち、成分１、成分２を７０℃まで加温し、略均一になるように溶解した後、成分２を撹拌しながら成分１を徐々に加入した。このクレンジングジェルは、分散性に優れることから、ファンデーションや口紅等のメイク汚れとの馴染みが良く、優れたクレンジング性能を示し、洗い流し時は素早く乳化する上、洗い流し後にしっとりとした仕上がりを付与する官能を示した。
【０１４０】
【表１４】
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【０１４１】
＜実施例２５（クレンジングクリーム）＞
下記表１５に示す組成のクレンジングクリームを次のようにして調製した。すなわち、成分１、成分２を７０℃まで加温し、略均一になるように溶解した後、成分１を撹拌しながら成分２を徐々に加入した。このクレンジングクリームは、ファンデーションや口紅等のメイク汚れとの馴染みが良く、優れたクレンジング性能を示し、洗い流し後にしっとりとした仕上がりと肌への弾力性を付与する官能を示した。
【０１４２】
【表１５】
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【０１４３】
＜実施例２６（バスオイル）＞
下記表１６に示す組成のバスオイルを次のようにして調製した。すなわち、成分１、成分２を室温にて略均一になるように溶解した後、成分１を撹拌しながら成分２を加入した。このバスオイルは、水中での分散性に優れ、乳白性の強い浴槽環境を提供する。また、入浴後の肌にしっとりとした感触を付与する官能を示した。
【０１４４】
【表１６】
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【産業上の利用可能性】
【０１４５】
本発明の活用例として化粧料、外用剤の適用がある。
【図１】
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【図２】
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