(57)【要約】【課題】本発明は、安全かつ簡便に、現場でもポリ塩化ビフェニルを分解処理できる方法を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係るポリ塩化ビフェニルの分解処理方法は、ポリ塩化ビフェニルを含む被処理物に、ポリエーテル化合物と、ポリ塩化ビフェニルが有する総塩素基に対して２倍モル以上のアルカリ金属水酸化物を加えて加熱する工程を含むことを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリ塩化ビフェニルを分解処理する方法であって、
ポリ塩化ビフェニルを含む被処理物に、ポリエーテル化合物と、ポリ塩化ビフェニルが有する総塩素基に対して２倍モル以上のアルカリ金属水酸化物を加えて加熱する工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項２】
ポリエーテル化合物の添加量をアルカリ金属水酸化物に対して０．２倍モル以上にする請求項１に記載の方法。
【請求項３】
５０℃以上で加熱する請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
３０分間以上加熱する請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
上記加熱工程後、さらに、被処理体へ水を添加した後、油相と水相とを分離する工程；および、
水相を中和する工程を含む請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリ塩化ビフェニルを安全かつ簡便に分解処理する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ポリ塩化ビフェニルは熱に対して安定であり、電気絶縁性が高く、不燃性であり、耐薬品性に優れている。よって、かつてはトランスやコンデンサなどの電気機器の絶縁油成分などとして非常に幅広く使われていた。
【０００３】
しかし、生体に対する毒性が確認されたことから、日本国内ではその製造や輸入が禁止され、ポリ塩化ビフェニルを含む電気絶縁油などの使用も実質的に禁止されている。ところが、過去に使用されたポリ塩化ビフェニル含有電気絶縁油などは処理過程において環境汚染を引き起こす懸念があったことから、電気機器の製造事業者もしくは使用事業者自身または廃棄物処理業者などにおいて、現在に至るまで長期間そのまま保管され続けている。加えて、ポリ塩化ビフェニルの使用が禁止された後に製造された電気絶縁油などからも、その製造工程において混入したとみられるポリ塩化ビフェニルが検出され、現在使用中のトランスなどの電気機器もポリ塩化ビフェニル特別措置法により規制対象となる可能性がある。
【０００４】
それに対して、ポリ塩化ビフェニルの安全な化学分解処理法が確立されたことから、日本ではいわゆるポリ塩化ビフェニル特別措置法が平成１３年に制定され、これによって平成２８年７月までの間にこれまで使用または保管されていたポリ塩化ビフェニル含有電気絶縁油をはじめとする全てのポリ塩化ビフェニル廃棄物の処理が義務付けられることになった。しかし、その後の処理の経過から処理期限の延長が行われ、平成３９年３月までとなった。
【０００５】
ポリ塩化ビフェニルの分解処理方法としては、従来からの高温焼却処理に加えて、脱塩素化分解法、水熱酸化分解法、還元熱化学分解法、光分解法、プラズマ分解法がある。しかしながら、上記の分解処理方法では、ポリ塩化ビフェニルの業務従事者への暴露を防ぐための安全服や周辺環境への汚染などを防ぐための設備など、高額な費用がかかることが多い。また、これら分解処理方法は一般に大型の施設を必要とするために現場での処理はできず、移動の困難な絶縁油やトランスの処理には適用できないといった問題があった。
【０００６】
その他のポリ塩化ビフェニルの分解処理方法として、特許文献１には、ポリ塩化ビフェニルを含む被処理物を溶媒およびアルカリ分散液と混合する方法が開示されている。また、特許文献２には、蛍光ランプの安定器のピッチに含まれるポリハロゲン化芳香族化合物を分解する方法であって、ピッチを溶解し、液相中のポリハロゲン化芳香族化合物を化学的に分解する方法が記載されており、かかる化学的方法に用いられる試薬としては、水酸化カリウムまたは水酸化カリウムとポリエチレングリコールとの混合物や、ｔ−ブトキシカリウムと溶媒との混合物が挙げられている。なお、水酸化カリウムとポリエチレングリコールとの組合せによるポリ塩化ビフェニルの分解処理方法は、特許文献１にも簡単に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００２−６５８８８号公報
【特許文献２】特開２００３−５５２６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
上述したように、ポリ塩化ビフェニルを水酸化ナトリウム等とポリエチレングリコールとの組合わせにより分解処理する方法は知られていた。しかし、特許文献１，２共に、かかる方法を実施するための詳しい条件は開示していない。
【０００９】
具体的には、特許文献１にはポリ塩化ビフェニルが有する総塩素基に対して１．５倍モルの金属ナトリウムのみを用いてポリ塩化ビフェニルを分解処理した実験例が開示されているが、水酸化ナトリウムやポリエチレングリコールの使用量に関する詳しい説明の記載はない。特許文献２でも同様である上に、ポリ塩化ビフェニルを分解するまでの実験例の開示さえも無い。
【００１０】
かかる状況下、本発明は、安全かつ簡便に、現場でもポリ塩化ビフェニルを分解処理できる方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。その結果、特定量のアルカリ金属水酸化物とポリエーテルを組合わせれば、ポリ塩化ビフェニルを非常に安全な条件で簡便に分解処理できることを見出して、本発明を完成させるに至った。
【００１２】
本発明に係るポリ塩化ビフェニルの分解処理方法は、ポリ塩化ビフェニルを含む被処理物に、ポリエーテル化合物と、ポリ塩化ビフェニルが有する総塩素基に対して２倍モル以上のアルカリ金属水酸化物を加えて加熱する工程を含むことを特徴とする。
【００１３】
上記本発明方法においては、ポリエーテル化合物の添加量をアルカリ金属水酸化物に対して０．２倍モル以上にすることが好ましい。ポリエーテル化合物を当該量用いれば、アルカリ金属水酸化物の作用効果を十分に補助することができ、ポリ塩化ビフェニルをより確実に分解処理することが可能になる。
【００１４】
上記加熱の温度としては、５０℃以上が好適である。本発明者による実験的知見によれば、当該温度が高いほど効率良くポリ塩化ビフェニルを分解処理でき、５０℃以上であれば、ポリ塩化ビフェニルをより確実に分解処理できる。
【００１５】
上記加熱の時間としては、３０分間以上が好適である。上記本発明方法は非常に効率が高く、３０分間以上かければポリ塩化ビフェニルをより確実に分解処理できる。
【００１６】
上記発明方法では、上記加熱工程後、さらに、被処理体へ水を添加した後、油相と水相とを分離する工程；および、水相を中和する工程を行うことが好ましい。これら工程を行うことで、ポリ塩化ビフェニルの分解処理により生じた水相を安全な廃液とすることができ、廃棄が可能になる。
【発明の効果】
【００１７】
本発明で用いるポリエーテル化合物とアルカリ金属水酸化物は安価であり、また、比較的少量でポリ塩化ビフェニルを分解することができる。また、本発明に係るポリ塩化ビフェニルの分解処理方法はバッチ式でも連続式でも行うことができ、その装置は比較的簡単で且つ容易に取り扱うことができる。さらに本発明方法によれば、ポリ塩化ビフェニルを含む絶縁油などの被処理物中のポリ塩化ビフェニルを分解処理でき、再利用または別用途での利用が可能になる。また本発明方法は、廃液量が少なく、しかも比較的簡単な操作で実施することができる。よって本発明は、有害なポリ塩化ビフェニルを安全かつ簡便に分解処理できる技術として、産業上非常に有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】図１は、本発明方法を実施するための反応装置の一例を示す模式図である。
【図２】図２は、本発明方法を実施するための油水分離装置などの一例を示す模式図である。
【図３】図３は、ポリ塩化ビフェニルを含む絶縁油を本発明方法にて２００℃で１時間、２時間、４時間または６時間処理した場合の各ポリ塩化ビフェニルの濃度を示すグラフである。
【図４】図４は、ポリ塩化ビフェニルを含む絶縁油を本発明方法にて５０℃、１００℃、１５０℃または２００℃で１時間処理した場合の各ポリ塩化ビフェニルの濃度を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明方法を実施の順番に従って説明する。
【００２０】
（１）  ポリ塩化ビフェニルの分析工程
本工程の実施は任意であるが、先ず、被処理物に含まれるポリ塩化ビフェニルの種類や量を分析することが好ましい。
【００２１】
本発明方法で処理すべき被処理物は、ポリ塩化ビフェニルを含むものであれば特に制限されないが、例えば、トランスやコンデンサなどの電気機器の絶縁油、熱交換器の熱媒体、可塑剤、塗料、感圧複写紙の溶剤などを挙げることができる。また、ポリ塩化ビフェニルの測定においては、ヘキサン、トルエン、アセトン、デカン、アセトニトリルなどの有機溶媒が用いられるが、測定後、これら有機溶媒にはポリ塩化ビフェニルが混入する。かかるポリ塩化ビフェニル含有有機溶媒も、本発明で被処理物とすることができる。
【００２２】
また、被処理物によっては、有機溶媒を用いて希釈したり、ポリ塩化ビフェニルを抽出してもよい。ここで用い得る有機溶媒は適宜選択すればよいが、例えば、絶縁油；灯油、ヘキサン、ノナン、デカンなどの直鎖状炭化水素溶媒；石油エーテルなどを用いることができる。或いは、絶縁油を処理する場合には、ポリ塩化ビフェニルを含まない絶縁油で希釈してもよい。なお、絶縁油は、鉱油、アルキルベンゼン、ポリブテン、アルキルナフタレン、アルキルジフェニルアルカン、シリコーン油などからなる。
【００２３】
ポリ塩化ビフェニルは、２〜１０個の塩素基に置換されたビフェニル化合物をいい、塩素基の数やその置換位置により様々な異性体が存在し、異性体により毒性の強さが異なり、塩素基数４〜７のテトラクロロビフェニルからヘプタクロロビフェニルの毒性が特に強いといわれている。本発明方法においては、ポリエーテル化合物とアルカリ金属水酸化物の使用量に関係するため、被処理物に含まれる各ポリ塩化ビフェニルの１分子当たりの塩素基数と、各ポリ塩化ビフェニルの濃度を測定することが好ましい。一方、各異性体中の塩素基の置換位置は比較的重要ではない。
【００２４】
被処理物に含まれる各ポリ塩化ビフェニルの１分子当たりの塩素基数と、各ポリ塩化ビフェニルの濃度の測定方法は特に制限されず、常法を用いればよい。例えば、高速液体クロマトグラフィやガスクロマトグラフィなどのクロマトグラフィ、マススペクトル、これらの組合せなどを用いればよい。
【００２５】
（２）  ポリ塩化ビフェニルの分解工程
次に、ポリ塩化ビフェニルを含む被処理物に、ポリエーテル化合物と、ポリ塩化ビフェニルが有する総塩素基に対して２倍モル以上のアルカリ金属水酸化物を加えて加熱することにより、ポリ塩化ビフェニルを分解する。
【００２６】
かかる工程によりポリ塩化ビフェニルが効率的に分解される理由は必ずしも明らかではないが、ポリエーテル化合物がアルカリ金属水酸化物を構成するアルカリ金属イオンに溶媒和し、溶媒和されたアルカリ金属イオンがポリ塩化ビフェニル中の塩素と反応して脱塩素が起こる一方で、ポリエーテル化合物とアルカリ金属水酸化物の水酸化物イオンが反応して水素イオンが発生し、脱塩素された位置に付加することが考えられる。脱離した塩化物イオンはアルカリ金属イオンと反応し、塩化ナトリウムなどの塩となる。この反応は、高塩素化ポリ塩化ビフェニルから進行して順次脱塩素化され、次第に低塩素化ポリ塩化ビフェニルとなる。
【００２７】
ポリエーテル化合物とは、主鎖にエーテル結合を有する重合体をいう。例えば、ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールなどのグリコール重縮合物を用いることができる。
【００２８】
ポリエーテル化合物の平均分子量は特に制限されず、ポリ塩化ビフェニルが良好に分解処理される範囲で適宜選択すればよいが、例えば、２００以上、２０，０００以下程度とすることができる。当該平均分子量が２００以上であれば、おそらくアルカリ金属イオンに十分溶媒和でき、ポリ塩化ビフェニルを良好に分解処理できる。一方、当該平均分子量が大き過ぎると被処理物に溶解できなくなるおそれがあり得ることから、当該平均分子量としては２０，０００以下が好適である。なお、平均分子量としては、ゲルパーミエーションクロマトグラフィなどの常法により測定してもよいが、使用するポリエーテル化合物のカタログ値があればそれを利用すればよい。
【００２９】
ポリエーテル化合物の添加量は、アルカリ金属水酸化物に対して０．２倍モル以上にすることが好ましい。上述したように、ポリエーテル化合物はアルカリ金属イオンに溶媒和し、アルカリ金属イオンによる脱塩素作用を促進すると考えられ、また、ポリエーテル化合物は高分子であることから、１分子で２以上のアルカリ金属イオンに溶媒和できると考えられる。よって、上記割合を０．２倍モル以上とすることが好ましい。当該割合としては０．５倍モル以上がより好ましく、１倍モル以上がさらに好ましい。一方、当該割合が大き過ぎるとアルカリ金属イオンの働きがかえって阻害される可能性もあり得るので、当該割合としては１０倍モル以下が好ましく、５倍モル以下がより好ましく、２倍モル以下が特に好ましい。なお、ポリエーテル化合物の量は、上記の平均分子量情報から計算すればよい。
【００３０】
アルカリ金属水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウムおよび水酸化セシウムを挙げることができ、入手し易さの点から水酸化リチウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが好ましく、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムがより好ましい。
【００３１】
アルカリ金属水酸化物の添加量は、ポリ塩化ビフェニルが有する総塩素基に対して２倍モル以上とすることが好ましい。当該割合が２倍モル以上であれば、ポリ塩化ビフェニルを良好に分解処理することができる。当該割合としては３倍モル以上がより好ましく、４倍モル以上がさらに好ましく、５倍モル以上が特に好ましい。一方、当該割合が大き過ぎると後処理に過剰な負荷が生じるおそれがあり得るので、当該割合としては２０倍モル以下が好ましく、１５倍モル以下がより好ましく、１０倍モル以下が特に好ましい。
【００３２】
被処理物へポリエーテル化合物とアルカリ金属水酸化物を添加した後は、加熱することによりポリ塩化ビフェニルを分解処理する。なお、ポリエーテル化合物とアルカリ金属水酸化物は、別々に被処理物へ添加してもよいし、事前に混合した上で混合物として被処理物へ添加してもよい。
【００３３】
加熱温度は適宜調整すればよいが、高温ほど脱塩素化反応が促進される傾向があり、例えば、５０℃以上とすることができる。一方、安全性や装置の設計を考慮すると、加熱温度は３００℃以下とすることが好ましい。当該加熱温度としては１００℃以上がより好ましく、１５０℃以上がさらに好ましく、また、２５０℃以下がより好ましい。
【００３４】
加熱時間も適宜調整すればよく、例えば、反応液から適時採取した試料中のポリ塩化ビフェニルが十分に分解され低塩素化ポリ塩化ビフェニルになるまでとしたり、予備実験などで決定してもよい。より具体的には、３０分間以上とすることが好ましく、１時間以上とすることがより好ましく、１．５時間以上とすることがさらに好ましく、２時間以上とすることが特に好ましい。上限は特に制限されないが、例えば、１０時間以下とすることができる。
【００３５】
（３）  分離工程
次に、被処理体へ水を添加し、油相と水相とを分離する。ポリエーテル化合物とアルカリ金属水酸化物の作用によりポリ塩化ビフェニルから脱離した塩化物イオンはアルカリ金属イオンと塩を形成する。当該塩は水溶性を示すことから、水の添加により低塩素化ポリ塩化ビフェニルやビフェニルを含む油相から分離することができる。また、ポリエーテル化合物の一部も水相へ分離することができる。
【００３６】
水の添加量は、二相分離する範囲で適宜調整すればよいが、例えば、上記反応液に対して０．５容量倍以上、２容量倍以下程度とすることができる。
【００３７】
水を添加した後はよく撹拌することが好ましい。次いで、水相と油相の二相に分離させる。この際、水にも有機溶媒にも混和可能なポリエーテル化合物が両相存在するので、二相に分離し難い場合があり得る。そのような場合には、二相に分離するまで混合液を静置したり、遠心分離することが好ましい。
【００３８】
混合液が二相に分離した後は、油相と水相とを分離する。例えば、容器の下部から水相を抜出せばよい。
【００３９】
（４）  中和工程
次に、分離した水相はアルカリ金属水酸化物によりアルカリ性を呈しており、そのまま廃棄することができないため、中和する。
【００４０】
中和に用いる酸は特に制限されず、一般的なもの、例えば塩酸を用いればよい。酸は水相が中和されるまで添加すればよく、例えば、ｐＨメーターでｐＨを測定しつつ酸を添加していけばよい。
【００４１】
一方、油相には、高塩素化ポリ塩化ビフェニルが脱塩素化された低塩素化ポリ塩化ビフェニルやビフェニルの他、ポリエーテル化合物や有機溶媒などが含まれている。よって、これらをさらに分離して再利用してもよいし、不要成分は廃棄してもよい。
【００４２】
以下、本発明方法を実施するための装置の一例を示す。
【００４３】
図１は、ポリ塩化ビフェニルを含む被処理物と本発明に係る分解剤（ポリエーテル化合物とアルカリ金属水酸化物）の混合と加熱を行う反応装置Ａである。
【００４４】
反応装置Ａには、被処理物の移送用定量ポンプ１と本発明に係る分解剤の定量添加装置２が備えられ、また、分解反応のための加熱ヒーター３と撹拌装置４が備えられている。なお、ここに示された反応装置はバッチ方式の例であり、被処理物と分解剤の混合が十分にでき、しかも５０℃以上の加熱が３０分以上維持できる装置であれば、連続装置であってもよい。
【００４５】
図２は、油水分離装置Ｂ、処理済み油相容器Ｃおよび処理済み水相容器Ｄである。
【００４６】
反応装置Ａでの反応が終了後、反応溶液が油水分離装置Ｂに移され、常温まで冷却後、水を適量添加し十分混合したのち油相と水相の分離を行う。油水分離装置Ｂには水の添加口５と撹拌装置６が備えられている。次いで、油相と水相を別々の容器（ＣとＤ）に移し、分離した油相は再利用またはその他の用途に利用するか、或いは廃棄する。一方、水相は廃液処理のための撹拌装置７と薬品添加口８を備える水相容器Ｄに移送し、酸による中和処理を行った後、廃液として処分する。
【実施例】
【００４７】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
【００４８】
実施例１：絶縁油中のポリ塩化ビフェニルの分解実験
遠沈管に１０ｍＬの未使用絶縁油（ＪＩＳ  １種）を採取し、ジクロロビフェニルからノナクロロビフェニルを含むポリ塩化ビフェニルを添加して混合した。当該混合物の総塩素基は約５×１０-7モルであった。当該混合物を撹拌しつつ、本発明に係る分解剤として、水酸化カリウム（０．２ｇ，約５×１０-6モル）とポリエチレングリコール４００（０．３ｍＬ，約７×１０-6モル）を加えた。当該遠沈管をマントルヒータにて２００℃で２時間撹拌した。温度の上昇と共に水酸化カリウムはポリエチレングリコールに溶媒和されて溶解し、透明溶液となった。その後、室温まで冷却し、絶縁油中のＰＣＢ濃度をＧＣ／ＭＳによって測定した。その結果を表１に示す。
【００４９】
【表１】
2015023972.tif 000002
【００５０】
表１の結果から、全ポリ塩化ビフェニルの９９．３％が分解したことが分かる。また、低塩化ビフェニルの分解率が低く且つ高塩素のものほど分解率が高いことから、この分解過程が高塩素のポリ塩化ビフェニルの脱塩素に始まり低塩素化したことを示す。特にジクロロビフェニルの分解率がマイナス（０未満）となっているが、これは、高塩化ビフェニルが分解してその一部がジクロロビフェニルになった結果であると考えられる。
【００５１】
実施例２：絶縁油中のポリ塩化ビフェニルの分解と反応時間との関係
絶縁油中のポリ塩化ビフェニルの分解と反応時間との関係を確認するために、以下の実験を行った。上記実施例１と同様に、ジクロロビフェニルからノナクロロビフェニルを含むポリ塩化ビフェニルを用いて、ポリ塩化ビフェニルを含む絶縁油混合物を調製した。当該混合物の総塩素基は約５×１０-7モルであった。当該混合物を撹拌しつつ、本発明に係る分解剤として、水酸化カリウム（０．２ｇ，約５×１０-6モル）とポリエチレングリコール４００（０．３ｍＬ，約７×１０-6モル）を加えた。当該遠沈管をマントルヒータにて２００℃で、１時間、２時間、４時間または６時間撹拌した．その後、室温まで冷却し、絶縁油中のＰＣＢ濃度をＧＣ／ＭＳによって測定した。その結果を図３に示す。
【００５２】
図３に示す結果のとおり、全ポリ塩化ビフェニルは反応開始から１時間後に十分に分解され、２時間後にはほぼ分解していることが分かる。その分解は、高塩素から脱塩素が進行するものであり、また、一時的にジクロロビフェニル量が増加するが、反応時間の経過とともに分解・消失した。
【００５３】
実施例３：絶縁油中のポリ塩化ビフェニルの分解と反応温度との関係
絶縁油中のポリ塩化ビフェニルの分解と反応温度との関係を確認するために、以下の実験を行った。上記実施例１と同様に、ジクロロビフェニルからノナクロロビフェニルを含むポリ塩化ビフェニルを用いて、ポリ塩化ビフェニルを含む絶縁油混合物を調製した。当該混合物の総塩素基は約５×１０-7モルであった。当該混合物を撹拌しつつ、本発明に係る分解剤として、水酸化カリウム（０．２ｇ，約５×１０-6モル）とポリエチレングリコール４００（０．３ｍＬ，約７×１０-6モル）を加えた。当該遠沈管をマントルヒータにて、５０℃、１００℃、１５０℃または２００℃で１時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、絶縁油中のＰＣＢ濃度をＧＣ／ＭＳによって測定した。その結果を図４に示す。
【００５４】
図４に示す結果のとおり、反応温度の上昇と共にポリ塩化ビフェニルの分解が促進されることが分かる。また、５０℃でも反応は進行しており、上記実施例２の結果をあわせて考慮すれば、反応時間を長くすれば５０℃でもポリ塩化ビフェニルを十分に分解できると考えられる。
【００５５】
実施例４：ポリ塩化ビフェニルの分解状況の確認実験
ポリ塩化ビフェニルの分解状況を確認するために、以下の実験を行った。
【００５６】
（１）
ポリ塩化ビフェニルを含む使用済み絶縁油（１０ｍＬ）を遠沈管に加え、さらに水酸化カリウム（０．３ｇ，約７．５×１０-6モル）とポリエチレングリコール４００（４００μＬ，約９×１０-6モル）を添加し、２００℃で１時間加熱した後に２０分間放冷し、さらに２００℃で１時間加熱した。加熱前、１時間加熱後、計２時間加熱後にサンプルを取り、公定法に準じてポリ塩化ビフェニル測定のため前処理を行い、ジクロロビフェニル（塩素数２）からノナクロロビフェニル（塩素数９）の各濃度と合計濃度をＧＣ／ＭＳ/ＳＩＭで分析した。なお、加熱前における使用済み絶縁油中のポリ塩化ビフェニルの合計濃度は１４０ｍｇ／ｋｇであった。
【００５７】
（２）
上記（１）において、使用済み絶縁油を２００℃で２時間連続して加熱した以外は同様にして実験を行った。
【００５８】
（３）
上記（１）において、使用済み絶縁油を未使用絶縁油で希釈してポリ塩化ビフェニルの合計濃度を３．４ｍｇ／ｋｇとして加熱した以外は同様にして実験を行った。
【００５９】
以上の実験におけるジクロロビフェニル（塩素数２）からノナクロロビフェニル（塩素数９）の各濃度と合計濃度（単位：ｍｇ／ｋｇ）を表２に示す。
【００６０】
【表２】
2015023972.tif 000003
【００６１】
上記表２に示す結果のとおり、使用済み絶縁油（ポリ塩化ビフェニルの合計濃度１４０ｍｇ／ｋｇ）とその希釈液（ポリ塩化ビフェニルの合計濃度３．４ｍｇ／ｋｇ）ともに、水酸化カリウムとポリエチレングリコールの存在下２００℃で処理することにより、ポリ塩化ビフェニルを９７％以上分解することができた。また、未希釈液の各同属体の濃度変化によれば、塩素基を３以上有するトリクロロビフェニル以上の濃度は時間経過に伴って低下しているのに対して、ジクロロビフェニルの濃度は若干増加する傾向が見られた。よって、ポリ塩化ビフェニルの分解処理が進行するに従って高塩素化体が脱塩素され、低塩素化体へ移行していくことが考えられた。
【図１】
2015023972.tif 000004
【図２】
2015023972.tif 000005
【図３】
2015023972.tif 000006
【図４】
2015023972.tif 000007