(57)【要約】      （修正有）【課題】透明性等を有し、応力光学係数（ＣＲ）の小さい高分子シートの提供。【解決手段】式（１）と式（２）で表される構造単位を有する芳香族ポリエーテルを含む樹脂組成物で押出成形により製造され、ＣＲが２，５００×１０−１２Ｐａ−１以下、厚みが１０〜１，０００μｍの高分子シート又は導電性フィルムの基材。2015108047.tif 000024【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される構造単位及び下記式（２）で表される構造単位を有する芳香族ポリエーテルを含む樹脂組成物を用いた押出成形により製造され、応力光学係数（ＣＲ）が２，５００×１０−１２Ｐａ−１以下、厚みが１０μｍ以上１，０００μｍ以下である高分子シート。
【化１】
2015108047.tif 000020
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。ａ〜ｄは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。）
【化２】
2015108047.tif 000021
（式（２）中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。Ｚは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−又は炭素数１〜１２の２価の有機基である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。ｎは、０又は１である。）
【請求項２】
上記芳香族ポリエーテルのガラス転移点（Ｔｇ）が１５０℃以上２５０℃以下である請求項１に記載の高分子シート。
【請求項３】
上記芳香族ポリエーテルの重量平均分子量（Ｍｗ）が１０，０００以上１００，０００以下である請求項１又は請求項２に記載の高分子シート。
【請求項４】
全光線透過率が８５％以上である請求項１、請求項２又は請求項３に記載の高分子シート。
【請求項５】
光学弾性係数（Ｃd）が０×１０−１２Ｐａ−１以上６０×１０−１２Ｐａ−１以下である請求項１から請求項４のいずれか１項に記載の高分子シート。
【請求項６】
厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）が２０ｎｍ以下である請求項１から請求項５のいずれか１項に記載の高分子シート。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の高分子シートと、この高分子シートの少なくとも一方の面に形成される導電膜とを備える導電性フィルム。
【請求項８】
押出成形に用いられる樹脂であって、
下記式（１）で表される構造単位及び下記式（２）で表される構造単位を有し、応力光学係数（ＣＲ）が２，５００×１０−１２Ｐａ−１以下、ガラス転移点（Ｔｇ）が１５０℃以上２５０℃以下であることを特徴とする芳香族ポリエーテル。
【化３】
2015108047.tif 000022
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。ａ〜ｄは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。）
【化４】
2015108047.tif 000023
（式（２）中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。Ｚは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−又は炭素数１〜１２の２価の有機基である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。ｎは、０又は１である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子シート、導電性フィルム及び芳香族ポリエーテルに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、表示装置用の透明基板にはガラスが使用されているが、ガラス基板が厚く、表示素子の薄膜化、軽量化しにくいという不都合がある。また、ガラス基板は、可撓性、耐衝撃性の点で不都合がある。
【０００３】
このガラス基板の持つ不都合を改善する方法として、ポリエーテルスルホン樹脂を用いて耐熱性や透明性を確保した高分子シートを作製することが提案されている（特許第４４９１１２１号公報参照）。しかし、このような高分子シートは、応力光学係数（ＣＲ）が高く、位相差が大きくなることで表示ムラが発生する場合がある。
【０００４】
また、ポリエーテル樹脂としては、耐熱性、機械的強度、透明性、光学等方性等を改善するために、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンと２，６−ジハロゲン化ベンゾニトリルとを反応させて得られる芳香族ポリエーテルが提案されている（特開２００６−１９９７４６号公報及び特開平２−４５５２６号公報参照）。しかし、このような芳香族ポリエーテルは、ガラス転移点が高く押出成形性が悪い傾向がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特許第４４９１１２１号公報
【特許文献２】特開２００６−１９９７４６号公報
【特許文献３】特開平２−４５５２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、以上のような事情に基づいてなされたものであり、透明性等を確保しつつ、応力光学係数（ＣＲ）の小さい高分子シートを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するためになされた発明は、下記式（１）で表される構造単位（以下、「構造単位（ｉ）」ともいう）及び下記式（２）で表される構造単位（以下、「構造単位（ｉｉ）」ともいう）を有する芳香族ポリエーテル（ポリエーテルニトリル）を含む樹脂組成物を用いた押出成形により製造され、応力光学係数（ＣＲ）が２，５００×１０−１２Ｐａ−１以下、厚みが１０μｍ以上１，０００μｍ以下の高分子シートである。
【化１】
2015108047.tif 000002
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。ａ〜ｄは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。ａ〜ｄが２〜４の整数の場合、複数のＲ１〜Ｒ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【化２】
2015108047.tif 000003
（式（２）中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。Ｚは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−又は炭素数１〜１２の２価の有機基である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。ｎは、０又は１である。ｅ及びｆが２〜４の整数の場合、複数のＲ５及びＲ６はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
【０００８】
本発明の導電性フィルムは、当該高分子シートと、この高分子シートの少なくとも一方の面に形成される導電膜とを備える。
【０００９】
上記課題を解決するためになされた別の発明は、
押出成形に用いられる樹脂であって、
下記式（１）で表される構造単位及び下記式（２）で表される構造単位を有し、応力光学係数（ＣＲ）が２，５００×１０−１２Ｐａ−１以下、ガラス転移点（Ｔｇ）が１５０℃以上２５０℃以下であることを特徴とする芳香族ポリエーテル。
【化３】
2015108047.tif 000004
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。ａ〜ｄは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。）
【化４】
2015108047.tif 000005
（式（２）中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。Ｚは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−又は炭素数１〜１２の２価の有機基である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。ｎは、０又は１である。）
【００１０】
ここで、上記式（１）及び（２）における「有機基」とは、少なくとも１個の炭素原子を含む基をいう。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の高分子シート及び芳香族ポリエーテルは、透明性等に優れると共に、応力光学係数（ＣＲ）が小さいため位相差を小さくできる。また、当該高分子シート及び当該芳香族ポリエーテルは、位相差が小さいことから表示装置の透明基板として使用したときに表示ムラの発生を抑制できる。従って、当該高分子シート及び当該芳香族ポリエーテルは、導電性フィルムの基材、特に表示装置用の導電フィルムの基材として好適に使用できる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明の高分子シート、芳香族ポリエーテル及び導電性フィルムを詳細に説明する。
【００１３】
［高分子シート］
本発明の高分子シートは、芳香族ポリエーテルを含む樹脂組成物を用いた押出成形により製造される。
【００１４】
〔樹脂組成物〕
樹脂組成物は、芳香族ポリエーテルを含有し、必要に応じて他の成分を含有していてもよい。
【００１５】
＜芳香族ポリエーテル＞
本発明の芳香族ポリエーテルは、構造単位（ｉ）及び構造単位（ｉｉ）を有するポリエーテルニトリルである。この芳香族ポリエーテルは、構造単位（ｉ）及び構造単位（ｉｉ）以外の他の構造単位を含んでいてもよく、末端構造が特定の構造であることが好ましい。
【００１６】
（構造単位（ｉ））
構造単位（ｉ）は、下記式（１）で表される。この構造単位（ｉ）は、フルオレンにベンゼン環が結合したカルド構造を有する。そのため、芳香族ポリエーテルは、カルド構造を有するため、耐熱性、機械的強度等に優れ、透明性等を阻害することなく低複屈折化が可能となる。また、芳香族ポリエーテルは、カルド構造により高分子鎖の回転が抑制され、応力光学係数（ＣＲ）が小さくなる。その結果、当該高分子シートの応力光学係数（ＣＲ）を小さくすることが可能となる。
【００１７】
【化５】
2015108047.tif 000006
【００１８】
上記式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。ａ〜ｄは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。Ｒ１〜Ｒ４がそれぞれ複数の場合、複数のＲ１〜Ｒ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
【００１９】
上記Ｒ１〜Ｒ４で表される炭素数１〜１２の１価の有機基としては、例えば炭素数１〜１２の１価の炭化水素基、並びに酸素原子及び窒素原子のうちの少なくとも一方の原子を含む炭素数１〜１２の１価の炭化水素基が挙げられる。
【００２０】
炭素数１〜１２の１価の炭化水素基としては、例えば炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐状の炭化水素基、炭素数３〜１２の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
【００２１】
炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐状の炭化水素基としては、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状の炭化水素基が好ましく、炭素数１〜５の直鎖状又は分岐状の炭化水素基がより好ましい。
【００２２】
直鎖状又は分岐状の炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基等が挙げられる。
【００２３】
炭素数３〜１２の脂環式炭化水素基としては、炭素数３〜８の脂環式炭化水素基が好ましく、炭素数３又は４の脂環式炭化水素基がより好ましい。
【００２４】
炭素数３〜１２の脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等のシクロアルキル基；シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
【００２５】
炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００２６】
酸素原子を含む炭素数１〜１２の炭化水素基としては、例えばエーテル結合、カルボニル基、エステル基等を有する炭素数１〜１２の炭化水素基などが挙げられる。
【００２７】
エーテル結合を有する炭素数１〜１２の炭化水素基としては、例えば炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニルオキシ基、炭素数２〜１２のアルキニルオキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数１〜１２のアルコキシアルキル基等が挙げられる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基、プロペニルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メトキシメチル基等が挙げられる。
【００２８】
また、カルボニル基を有する炭素数１〜１２の炭化水素基としては、例えば炭素数２〜１２のアシル基等が挙げられる。具体的には、アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
【００２９】
エステル基を有する炭素数１〜１２の炭化水素基としては、炭素数２〜１２のアシルオキシ基等が挙げられる。具体的には、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【００３０】
窒素原子を含む炭素数１〜１２の炭化水素基としては、例えばイミダゾール基、トリアゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンズトリアゾール基等が挙げられる。
【００３１】
酸素原子及び窒素原子を含む炭素数１〜１２の炭化水素基としては、例えばオキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズオキサジアゾール基等が挙げられる。
【００３２】
（構造単位（ｉｉ））
構造単位（ｉｉ）は、下記式（２）で表される。この構造単位（ｉｉ）は、ベンゼン環が鎖状に連続する構造を有する。芳香族ポリエーテルは、ベンゼン環が鎖状に連続する構造を有する構造単位（ｉｉ）を含むことで、ガラス転移点を低くすることができ、押出成形性が向上する。
【００３３】
【化６】
2015108047.tif 000007
【００３４】
上記式（２）中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２の１価の有機基である。Ｚは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−又は炭素数１〜１２の２価の有機基である。ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０〜４の整数である。ｎは、０又は１である。Ｒ５及びＲ６がそれぞれ複数の場合、複数のＲ５及びＲ６はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
【００３５】
Ｒ５及びＲ６で表される炭素数１〜１２の１価の有機基としては、上記Ｒ１〜Ｒ４で表される炭素数１〜１２の１価の有機基と同様なものが挙げられる。
【００３６】
Ｚで表される炭素数１〜１２の２価の有機基としては、例えば炭素数１〜１２の２価の炭化水素基、炭素数１〜１２の２価のハロゲン化炭化水素基、酸素原子及び窒素原子のうちの少なくとも一方の原子を含む炭素数１〜１２の２価の炭化水素基、酸素原子及び窒素原子のうちの少なくとも一方の原子を含む炭素数１〜１２の２価のハロゲン化炭化水素基等が挙げられる。
【００３７】
炭素数１〜１２の２価の炭化水素基としては、例えば炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐状の２価の炭化水素基、炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基、炭素数６〜１２の２価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
【００３８】
炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐状の２価の炭化水素基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、イソプロピリデン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基等が挙げられる。
【００３９】
炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基等のシクロアルキレン基；シクロブテニレン基、シクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基等のシクロアルケニレン基などが挙げられる。
【００４０】
炭素数６〜１２の２価の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。
【００４１】
炭素数１〜１２の２価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐状の２価のハロゲン化炭化水素基、炭素数３〜１２の２価のハロゲン化脂環式炭化水素基、炭素数６〜１２の２価のハロゲン化芳香族炭化水素基等が挙げられる。
【００４２】
炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐状の２価のハロゲン化炭化水素基としては、例えばジフルオロメチレン基、ジクロロメチレン基、テトラフルオロエチレン基、テトラクロロエチレン基、ヘキサフルオロトリメチレン基、ヘキサクロロトリメチレン基、ヘキサフルオロイソプロピリデン基、ヘキサクロロイソプロピリデン基等が挙げられる。
【００４３】
炭素数３〜１２の２価のハロゲン化脂環式炭化水素基としては、例えば炭素数３〜１２の２価の脂環式炭化水素基において例示した基の少なくとも一部の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換された基などが挙げられる。
【００４４】
炭素数６〜１２の２価のハロゲン化芳香族炭化水素基としては、例えば炭素数６〜１２の２価の芳香族炭化水素基において例示した基の少なくとも一部の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換された基などが挙げられる。
【００４５】
酸素原子及び窒素原子のうちの少なくとも一方の原子を含む炭素数１〜１２の炭化水素基としては、例えばエーテル結合、カルボニル基、エステル基、アミド基等を有する炭素数１〜１２の２価の炭化水素基などが挙げられる。
【００４６】
酸素原子及び窒素原子のうちの少なくとも一方の原子を含む炭素数１〜１２の２価のハロゲン化炭化水素基としては、酸素原子及び窒素原子のうちの少なくとも一方の原子を含む炭素数１〜１２の２価の炭化水素基において例示した基の少なくとも一部の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換された基などが挙げられる。
【００４７】
芳香族ポリエーテルにおける構造単位（ｉ）及び構造単位（ｉｉ）の含有割合としては、これらのモル比（構造単位（ｉ）／構造単位（ｉｉ））で、通常２０／８０以上８０／２０以下であり、２５／７５以上７５／２５以下が好ましい。構造単位（ｉ）と構造単位（ｉｉ）とのモル比を上記範囲とすることで、芳香族ポリエーテルが構造単位（ｉ）の特性と構造単位（ｉｉ）の特性とを有効に享受できる。そのため、押出成形性に優れる芳香族ポリエーテルを好適に提供できると共に、透明性に優れ、応力光学係数（ＣＲ）の低い高分子シートを好適に提供できる。
【００４８】
（他の構造単位）
芳香族ポリエーテルは、構造単位（ｉ）及び構造単位（ｉｉ）以外の他の構造単位を含んでいてもよい。他の構造単位としては、例えば下記式（３）で表される構造単位（ｉｉｉ）が挙げられる。芳香族ポリエーテルは、構造単位（ｉｉｉ）を含むことで柔軟性が付与され、その結果当該高分子シートに柔軟性が付与される。構造単位（ｉｉｉ）により芳香族ポリエーテルに柔軟性が付与される理由は明確ではないが、構造単位（ｉｉｉ）が有するポリシロキサン鎖の存在により、分子鎖に柔軟性が付与されるためであると考えられる。
【００４９】
【化７】
2015108047.tif 000008
【００５０】
上記式（３）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１５のアリール基である。ｍは、５〜１００の整数である。複数のＲ７及びＲ８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、単結合又は炭素数１〜１２の２価の有機基である。Ｘは、下記式（３ａ）又は（３ｂ）で表される２価の基である。
【００５１】
【化８】
2015108047.tif 000009
【００５２】
上記式（３ａ）中、Ｒ１１は、炭素数１〜１２の１価の有機基である。ｇは、０〜３の整数である。Ｒ１１が複数の場合、複数のＲ１１は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ１２は、シアノ基、ニトロ基又はホルミル基である。
【００５３】
上記式（３）のＲ９及びＲ１０としては、芳香族ポリエーテルの耐熱性がより高く維持できるという観点から、単結合、鎖状炭化水素基、芳香族炭化水素基が好ましく、鎖状炭化水素基がより好ましく、炭素数１〜５の鎖状炭化水素基がさらに好ましく、プロパンジイル基が特に好ましい。
【００５４】
芳香族ポリエーテルにおける構造単位（ｉｉｉ）の含有割合としては、全構造単位に対して、通常２５モル％以下であり、１０モル％以下が好ましい。
【００５５】
（末端構造）
芳香族ポリエーテルの末端構造としては、下記式（４）で表される構造又は下記式（５）で表される構造を含むことが好ましい。
【００５６】
【化９】
2015108047.tif 000010
【００５７】
上記式（４）中、Ｗは、ニトロ基又はニトリル基である。Ｒ１３は、炭素数１〜１２の１価の有機基である。ｈは、０〜４の整数である。ｈが２〜４の整数の場合、複数のＲ１３は、同一であっても異なっていてもよい。＊は、結合手である。
【００５８】
上記Ｒ１３で表される炭素数１〜１２の１価の有機基としては、上記Ｒ１〜Ｒ４で表される炭素数１〜１２の１価の有機基と同様なものが挙げられる。
【００５９】
【化１０】
2015108047.tif 000011
【００６０】
上記式（５）中、Ｙは、単結合、−ＳＯ２−又は−ＣＯ−である。Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、ニトロ基又は炭素数１〜１２の１価の有機基である。ｉは、０〜４の整数である。ｉが２〜４の整数の場合、複数のＲ１４は、同一であっても異なっていてもよい。ｊは、０〜５の整数である。ｊが２〜５の整数の場合、複数のＲ１５は、同一であっても異なっていてもよい。ｐは、０又１である。＊は、結合手である。
【００６１】
上記Ｒ１４及びＲ１５で表される炭素数１〜１２の１価の有機基としては、上記Ｒ１〜Ｒ４で表される炭素数１〜１２の１価の有機基と同様なものが挙げられる。
【００６２】
＜芳香族ポリエーテルの合成方法＞
芳香族ポリエーテルは、公知の方法、例えばビスヒドロキシフェニルフルオレン化合物、芳香族ジヒドロキシ化合物、及びジハロゲン化ベンゾニトリルを所定の反応条件で反応させることで合成できる。芳香族ポリエーテルは、必要に応じて、シリコーン化合物、ハロゲン化アリール化合物、アルカリ金属化合物、その他の化合物をさらに配合して合成してもよい。
【００６３】
芳香族ポリエーテルは、例えば上記化合物を有機溶媒中、アルカリ金属化合物の存在下で反応させることで合成することができる。なお、配合される全ての化合物は、同時に反応させてもよく、芳香族ジヒドロキシ化合物とアルカリ金属化合物とを反応させてアルカリ金属塩を得た後、このアルカリ金属塩とジハロゲン化ベンゾニトリル等の残りの化合物とを反応させることもできる。
【００６４】
（ビスヒドロキシフェニルフルオレン化合物）
ビスヒドロキシフェニルフルオレン化合物は、ジハロゲン化ベンゾニトリル化合物と結合して芳香族ポリエーテルの構造単位（ｉ）を与える。このビスヒドロキシフェニルフルオレン化合物は、下記式（６）で表される。
【００６５】
【化１１】
2015108047.tif 000012
【００６６】
上記式（６）中、Ｒ１〜Ｒ４及びａ〜ｄは、上記式（１）と同義である。
【００６７】
上記式（６）で表されるビスヒドロキシフェニルフルオレン化合物としては、例えば９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３，５−ジフェニル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，７−ジブロモフルオレン、これらの反応性誘導体等が挙げられる。これらの中でも、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレンが好ましい。
【００６８】
（芳香族ジヒドロキシ化合物）
芳香族ジヒドロキシ化合物は、ジハロゲン化ベンゾニトリル化合物と結合して芳香族ポリエーテルの構造単位（ｉｉ）を与える。この芳香族ジヒドロキシ化合物は、下記式（７）で表される。この芳香族ジヒドロキシ化合物は、ビスフェノール化合物及びジヒドロキシベンゼン化合物を含む。
【００６９】
【化１２】
2015108047.tif 000013
【００７０】
上記式（７）中、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ、ｎ、ｅ及びｆは、上記式（２）と同義である。
【００７１】
上記式（７）で表されるビスフェノール化合物としては、例えば４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロピリデン）ビスフェノール、４，４’−ビフェノール、３，３’−ビフェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン（ビスフェノールＡＰ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン（ビスフェノールＡＦ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン（ビスフェノールＢ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン（ビスフェノールＢＰ）、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＣ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，２−ジクロロエチレン（ビスフェノールＣ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（ビスフェノールＥ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン（ビスフェノールＦ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−イソプロピルフェニル）プロパン（ビスフェノールＧ）、１，３−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン（ビスフェノールＭ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノールＳ）、１，４−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン（ビスフェノールＰ）、５，５’−（１−メチルエチリデン）−ビス[１，１’−（ビスフェニル）−２−オール]プロパン（ビスフェノールＰＨ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン（ビスフェノールＴＭＣ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン（ビスフェノールＺ）等が挙げられる。これらの中でも、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロピリデン）ビスフェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）が好ましい。
【００７２】
上記式（７）で表されるジヒドロキシベンゼン化合物としては、例えばヒドロキノン、レゾルシノール、２−フェニルヒドロキノン等が挙げられる。これらの中でも、ヒドロキノンが好ましい。
【００７３】
（ジハロゲン化ベンゾニトリル化合物）
ジハロゲン化ベンゾニトリル化合物は、ビスヒドロキシフェニルフルオレン化合物又は芳香族ジヒドロキシ化合物と結合して芳香族ポリエーテルにおける構造単位（ｉ）又は構造単位（ｉｉ）を与える。このジハロゲン化ベンゾニトリル化合物は、下記式（８）で表される。
【００７４】
【化１３】
2015108047.tif 000014
【００７５】
上記式（８）中、Ｕは、ハロゲン原子である。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００７６】
上記式（８）で表されるジハロゲン化ベンゾニトリルとしては、例えば２，６−ジフルオロベンゾニトリル、２，５−ジフルオロベンゾニトリル、２，４−ジフルオロベンゾニトリル、２，６−ジクロロベンゾニトリル、２，５−ジクロロベンゾニトリル、２，４−ジクロロベンゾニトリル、これらの誘導体等が挙げられる。これらの中で、反応性及び経済性、並びに得られる芳香族ポリエーテルの耐熱性の向上の観点から、２，６−ジフルオロベンゾニトリル、２，６−ジクロロベンゾニトリルが好ましく、２，６−ジフルオロベンゾニトリルがさらに好ましい。
【００７７】
（シリコーン化合物）
シリコーン化合物は、芳香族ポリエーテルの構造単位（ｉｉｉ）を与える。このシリコーン化合物としては、下記式（９）で表される化合物が好ましい。
【００７８】
【化１４】
2015108047.tif 000015
【００７９】
上記式（９）中、Ｒ７〜Ｒ１０及びｍは、上記式（３）と同義である。Ｘ′は、下記式（１０ａ）又は（１０ｂ）で表される１価の基である。
【００８０】
【化１５】
2015108047.tif 000016
【００８１】
上記式（１０ａ）中、Ｒ１１、Ｒ１２及びｇは、上記式（３ａ）と同義である。
【００８２】
（ハロゲン化アリール化合物）
ハロゲン化アリール化合物は、芳香族ジヒドロキシ化合物の末端構造となる構造単位を与える。このハロゲン化アリール化合物としては、下記式（１１）又は式（１２）で表される化合物が好ましく、これらの化合物を単独で使用しても２種を併用してもよい。
【００８３】
【化１６】
2015108047.tif 000017
【００８４】
上記式（１１）中、Ｒ１３、Ｗ及びｈは、上記式（４）と同義である。Ｓは、ハロゲン原子である。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００８５】
【化１７】
2015108047.tif 000018
【００８６】
上記式（１２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｙ及びｐは、上記式（５）と同義である。Ｓは、ハロゲン原子である。
【００８７】
（アルカリ金属化合物）
アルカリ金属化合物は、上述のように芳香族ポリエーテルの合成の過程で、芳香族ジヒドロキシ化合物等と反応してアルカリ金属塩を形成する。このようなアルカリ金属化合物としては、例えば
リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属；
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属；
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属；
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；
炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩などが挙げられる。これらの中で、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、炭酸カリウムがより好ましい。
【００８８】
上記アルカリ金属化合物の使用量としては、芳香族ポリエーテルの合成に用いる全化合物のフェノール性水酸基に対し、アルカリ金属化合物中の金属原子の量が、通常１〜３倍当量、好ましくは１．１倍当量〜２倍当量、より好ましくは１．２倍当量〜１．５倍当量となる量である。
【００８９】
（有機溶媒）
有機溶媒は、芳香族ジヒドロキシ化合物を合成する際の反応溶媒である。この有機溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、γ−ブチロラクトン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジイソプロピルスルホン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、塩化メチレン、ジアルコキシベンゼン（アルコキシ基の炭素数１〜４）、トリアルコキシベンゼン（アルコキシ基の炭素数１〜４）等が挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で使用しても２種以上を併用してもよい。また、例示した有機溶媒の中でも、誘電率の高い極性溶媒であることから、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、スルホラン、ジフェニルスルホン、ジメチルスルホキシドが好ましい。
【００９０】
さらに、芳香族ジヒドロキシ化合物を合成する際には、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、クロロベンゼン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、フェネトール等の水と共沸する溶媒をさらに用いることもできる。
【００９１】
（反応条件）
芳香族ジヒドロキシ化合物の合成時の反応温度としては、６０℃〜２５０℃が好ましく、８０℃〜２００℃がより好ましい。上記合成時の反応時間としては、１５分〜１００時間が好ましく、１時間〜２４時間がより好ましい。
【００９２】
＜樹脂組成物の任意成分＞
樹脂組成物は、芳香族ポリエーテル以外の他の成分を含有していてもよい。このような他の成分としては、酸化防止剤、芳香族ポリエーテル以外の他の樹脂が挙げられる。
【００９３】
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系化合物、リン系化合物、硫黄系化合物、金属系化合物、ヒンダードアミン系化合物が挙げられる。この酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系化合物が好ましい。
【００９４】
ヒンダードフェノール系化合物としては、分子量５００以上のものが好ましい。分子量５００以上のヒンダードフェノール系化合物としては、例えばトリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリノ）−３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，１，３−トリス［２−メチル−４−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］ブタン、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレイト、および、３，９−ビス［２−〔３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ〕−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン等が挙げられる。
【００９５】
樹脂組成物における酸化防止剤の含有量としては、例えば芳香族ポリエーテル１００質量部に対して０．０１質量部以上１０質量部以下である。
【００９６】
＜樹脂組成物の調製＞
樹脂組成物は、芳香族ポリエーテル、必要に応じて酸化防止剤、他の樹脂等の他の成分を均一に混合することによって調製される。樹脂組成物は、粉末、ペレット状、チップ状等の固体状に調製され、また樹脂成分を適当な溶媒で溶解してペースト状に調製される。
【００９７】
溶媒としては、含有成分を均一に溶解し、含有成分と反応しないものが用いられる。このような溶媒としては、例えば芳香族ポリエーテルの合成時の使用した有機溶媒として例示したものと同様な溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
【００９８】
樹脂組成物を固体状に調製する場合、この樹脂組成物の３２０℃、１０ｋｇ荷重でのメルトフローレート（以下「ＭＦＲ」ともいう）としては、０．１ｇ／１０分以上１００ｇ／１０分以下が好ましい。ＭＦＲが上記下限未満であると、押出成形時に十分な流動性を確保できず、成形性が悪化するおそれがある。一方、ＭＦＲが上記上限を超えると、押出成形後の樹脂が冷却するまでに時間を要し、成形性が悪化するおそれがある。
【００９９】
樹脂組成物における溶媒の含有量としては、樹脂組成物の調製形態に応じて決定すればよく、押出成形により高分子シートを好適に製造する観点から、０質量％〜２０質量％が好ましい。
【０１００】
〔押出成形〕
押出成形としては、例えば溶融押出法、半溶融押出法等が挙げられるが、溶融押出法が好ましい。溶融押出法としては、各種形状のダイを用いて方法が挙げられるが、中でも、Ｔダイ、コートハンガーダイを用いる方法が好ましい。
【０１０１】
このような溶融押出では、熱溶融された樹脂組成物をダイから押出た後、金属ベルト、冷却ロール等に密着させてシート化し、このシートの冷却後に巻き取ることでロール状の高分子シートが得られる。
【０１０２】
高分子シートは、ロール状に巻き取る前に、あるいはロール状に巻き取った後に延伸処理を施してもよく、また所定寸法に裁断してもよい。ダイスから溶融押出された高分子シートは、金属ベルトに密着させるために、金属ベルトと同様の温度に制御されたエアを吹き付けたり、帯電固定により密着させたりしてもよい。また、延伸処理は、一軸延伸であっても、二軸延伸であってもよい。
【０１０３】
［芳香族ポリエーテル及び高分子シートの物性］
＜芳香族ポリエーテルのガラス転移点（Ｔｇ）＞
芳香族ポリエーテルのガラス転移点（Ｔｇ）の下限としては、１５０℃が好ましく、１７５℃がより好ましい。ガラス転移点（Ｔｇ）の上限としては、２５０℃が好ましく、２２５℃がより好ましい。芳香族ポリエーテルのガラス転移点（Ｔｇ）が１５０℃未満であると、高分子シートの加工時の耐熱性を十分に確保できないおそれがある。一方、芳香族ポリエーテルのガラス転移点（Ｔｇ）が２５０℃を超えると、押出成形時の流動性が大きくなり過ぎ、成形性が悪化するおそれがある。
【０１０４】
芳香族ポリエーテルのガラス転移点（Ｔｇ）の上限が２５０℃以下、特に２２５℃以下であることで、このような芳香族ポリエーテルを含有する高分子シートは、溶融押出等の押出成形時の成形性に優れる。ここで、ガラス転移点（Ｔｇ）は、例えばＲｉｇａｋｕ社の８２３０型ＤＳＣ測定装置（昇温速度２０℃／分）により測定することができる。
【０１０５】
＜芳香族ポリエーテルの重量平均分子量（Ｍｗ）＞
芳香族ポリエーテルの重量平均分子量（Ｍｗ）の下限としては、１０，０００が好ましく、２０，０００がより好ましく、３０，０００がさらに好ましい。芳香族ポリエーテルの重量平均分子量（Ｍｗ）の上限としては、７５，０００以下が好ましく、６０，０００以下がさらに好ましい。なお、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定したポリスチレン換算分子量である。
【０１０６】
＜高分子シートの厚み＞
高分子シートの厚みとしては、用途等に応じて適宜選択されるが、１０μｍ以上１，０００μｍ以下であり、１０μｍ以上５００μｍ以下がさらに好ましい。高分子シートの厚みが１０μｍ未満であると、シート強度を十分に確保できないおそれがある。一方。高分子シートの厚みが１，０００μｍを超えると、シートの透明性を確保できなくなるおそれがある。
【０１０７】
＜高分子シートの応力光学係数（ＣＲ）＞
当該高分子シートの応力光学係数（ＣＲ）の上限としては、２，５００×１０−１２Ｐａ−１以下であり、２，３００×１０−１２Ｐａ−１以下がより好ましい。当該高分子シートの応力光学係数（ＣＲ）を上記上限以下とすることで、当該高分子シートの厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）を小さくすることが可能となる。そのため、当該高分子シートを表示装置の透明基板として適用した場合、表示ムラの発生を抑制することができる。一方、応力光学係数（ＣＲ）の下限としては、特に制限はなく、１×１０−１２Ｐａ−１が好ましく、３００×１０−１２Ｐａ−１がより好ましく、５００×１０−１２Ｐａ−１がさらに好ましい。
【０１０８】
＜高分子シートの全光線透過率＞
高分子シートの全光線透過率としては、８５％以上が好ましく、９０％以上がより好ましい。ここで、全光線透過率は、厚み５０μｍの高分子シートにおける透明度試験法（ＪＩＳ−Ｋ−７１０５：１９８１）の値である。当該高分子シートの全光線透過率が８５％以上であることで、当該高分子シートの透明性を確保することができる。そのため、当該高分子シートは、表示装置の透明基板として好適に使用することができる。なお、高分子シートの全光線透過率が８５％未満であると、透明性の低下が顕著となるために好ましくない。なお、全光線透過率は、厚さ５０μｍにおける高分子シートをＪＩＳ−Ｋ−７１０５（透明度試験法）に準じて測定した値である。
【０１０９】
＜高分子シートの光学弾性係数（Ｃｄ）＞
高分子シートの光学弾性係数（Ｃｄ）の下限としては、０×１０−１２Ｐａ−１が好ましく、２０×１０−１２Ｐａ−１が好ましく、３５×１０−１２Ｐａ−１がより好ましい。高分子シートの光学弾性係数（Ｃｄ）の上限としては、８０×１０−１２Ｐａ−１が好ましく、６０×１０−１２Ｐａ−１がより好ましく、５８×１０−１２Ｐａ−１がさらに好ましい。高分子シートの光学弾性係数（Ｃｄ）は、その値が小さいほど表示ムラの発生を抑制できるために好ましい。一方、高分子シートの光学弾性係数（Ｃｄ）が８０×１０−１２Ｐａ−１を超えると、表示ムラの発生が顕著となるために好ましくない。
【０１１０】
＜高分子シートの厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）＞
高分子シートの厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）の上限としては、２０ｎｍが好ましく、１５ｎｍがより好ましく、１０ｎｍがさらに好ましい。当該高分子シートの厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）が上記上限以下であることで、当該高分子シートを表示装置の透明基板として適用した場合、表示ムラの発生を抑制することができる。一方、上記位相差（Ｒｔｈ）の下限としては、特に限定はないが、より０に近いことが好ましい。ここで、厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）は、厚み３０μｍの高分子シートにおける波長５５０ｎｍで測定したシート厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）である。高分子シートの厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）は、その値が小さいほど表示ムラの発生を抑制できるために好ましい。一方、高分子シートの厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）が２０ｎｍを超えると、表示ムラが発生しやすくなるおそれがある。
【０１１１】
［導電フィルム］
本発明の導電フィルムは、当該高分子シートと、この高分子シートの少なくとも一方の面に形成される導電膜とを備える。
【０１１２】
導電膜は、透明であっても不透明であってもよいが、透明であることが好ましい。この導電膜は、これを透明に形成する場合、酸化スズ、酸化インジウム、酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸化カドミウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）等の金属酸化物膜、これらの金属酸化物を主体とする複合膜、金、銀、銅、錫、ニッケル、アルミニウム、パラジウム等の金属膜などが挙げられる。
【０１１３】
導電膜として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）からなる膜を用いる場合には、機械強度を高める、得られる薄膜を結晶化させる、薄膜を低抵抗にする等ために、透明導電膜形成用材料として、好ましくは酸化インジウム及び２質量％〜１８質量％の酸化スズを含む材料、より好ましくは８２質量％〜９８質量％酸化インジウム及び２〜１８質量％の酸化スズを含む材料、さらに好ましくは８５質量％〜９６質量％酸化インジウム及び４質量％〜１５質量％の酸化スズを含む材料を用いることが望ましい。ただし、透明導電膜形成用材料全体を１００質量％とする。
【０１１４】
導電膜の形成方法としては、特に制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理蒸着法、化学蒸着（ＣＶＤ）法などの公知の方法が挙げられるが、膜の均一性や基材への薄膜の密着性の観点から、スパッタリング法が好ましい。
【０１１５】
また、導電膜を形成する際には、本発明の効果を損なわない限り、予め高分子シートの表面に周知の種々の添加剤や安定剤、例えば帯電防止剤、紫外線防止剤、可塑剤、滑剤、易接着剤などを塗布しておいてもよい。また、高分子シートと導電膜との密着性を向上させるため、本発明の効果を損なわない限り、高分子シートの表面を予めコロナ処理、プラズマ処理、イオンボンバード処理、薬品処理等を施してもよい。
【０１１６】
さらに、本発明の導電性フィルムは、高分子シートの少なくとも一方の面に形成した電膜を、アニール処理してもよい。アニール処理の温度は、芳香族ポリエーテルのガラス転移点（Ｔｇ）以下、例えばガラス転移点（Ｔｇ）の３０℃以下が好ましい。このようなアニール処理により、低抵抗の導電膜を有する導電性フィルムを得ることができる。
【０１１７】
導電膜の厚さとしては、２０ｎｍ〜５０ｎｍが好ましく、２０ｎｍ〜４０ｎｍがより好ましい。導電膜の厚みを上記範囲とすることで、低抵抗と高い透明性とのバランス等に優れる導電性フィルムを得ることができる。
【０１１８】
導電膜は、ポリチオフェン系やポリアニリン系の導電性ポリマーを高分子シート上に塗布し、成膜することで形成しても良い。導電膜は、１層でもよいし、多層からなっていてもよい。導電膜を多層とする場合、合計膜厚が上記範囲となるように調整することが好ましい。導電膜を多層とする場合、同一の材料からなる多層膜であってもよいし、異なる材料からなる多層膜であってもよい。
【０１１９】
当該導電性フィルムの比抵抗値（体積抵抗値）としては、２×１０−３Ω・ｃｍ以下が好ましく、５×１０−４Ω・ｃｍ以下がさらに好ましい。当該導電性フィルムの比抵抗値を２×１０−３Ω・ｃｍ以下とすることで、導電性フィルムを使用した回路等の駆動電圧を小さくすることができると共に駆動時の発熱を抑制することが可能となる。また、同様な理由から、当該導電性フィルムの表面抵抗値としては、３００Ω/□以下が好ましく、１５０Ω/□以下がより好ましく、１００Ω/□以下がさらに好ましい。
【実施例】
【０１２０】
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
【０１２１】
［評価方法］
＜芳香族ポリエーテルの評価＞
下記実施例及び比較例で合成した芳香族ポリエーテルついて、以下の方法により構造分析及び物性評価を行った。評価結果は表１に示した。なお、表１において「−」は評価を行っていないことを示す。
【０１２２】
（１）構造分析
芳香族ポリエーテルの構造分析は、赤外分光法（ＩＲ法）及び核磁気共鳴法（ＮＭＲ法）により行った。赤外分光法により構造分析は、ＮＩＣＯＬＥＴ社の「ＦＴ−ＩＲ  ６７００」（ＡＴＲ法））を用いて行い、核磁気共鳴法による構造分析は、ＢＲＵＫＥＲ社の「ＡＤＶＡＮＣＥ５００型」を用いて行った。
（２）重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
芳香族ポリエーテルの重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー社のＨＬＣ−８２２０型ＧＰＣ装置（カラム：ＴＳＫｇｅｌα−Ｍ、展開溶剤：テトラヒドロフランを用いてポリスチレン換算で測定した。分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定値から算出した。
（３）ガラス転移点（Ｔｇ）
芳香族ポリエーテルのガラス転移点は、セイコーインスツルメンツ社の示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて、窒素雰囲気、昇温速度：２０℃／分の条件で測定した。
【０１２３】
＜高分子シートの評価＞
下記実施例及び比較例で製造した高分子シートついて、以下の方法により物性評価を行った。
【０１２４】
（１）厚み
高分子シートの厚みは、接触式のダイヤルゲージで高分子シートの幅方向に２０ｍｍ間隔で測定し、これらの測定値の平均値とした。
（２）光線透過率
高分子シートの光線透過率は、ＪＩＳ−Ｋ−７１５０「透明度試験法」に準拠し、日本分光社の分光光度計を用いて測定した。
（３）位相差
高分子シートの厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）は、評価膜厚を３０μｍとし、大塚電子社の「ＲＥＴＳ分光器」を用いて波長５５０ｎｍで測定した。
（４）光弾性係数（Ｃｄ）
光弾性係数（Ｃｄ）は、公知の方法（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｊｏｕｒｎａｌ、Ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．９、Ｐ．９４３〜９５０（１９９５））により求めた。具体的には、光弾性係数（Ｃｄ）は、高分子シートサンプルに室温（２５℃）で数種類の一定荷重を加え、発生する位相差を測定し、そのときサンプルが受けた応力と位相差から計算した。位相差の測定は、王子計測機器社の「ＫＯＢＲＡ」を用い、測定波長を５９０ｎｍとして行った。
（５）応力光学係数（ＣＲ）
応力光学係数（ＣＲ）は、公知の方法（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｊｏｕｒｎａｌ、Ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．９、Ｐ．９４３〜９５０（１９９５））により求めた。具体的には、短冊状の高分子シートを、この高分子シートの芳香族ポリエーテルのガラス転移点（Ｔｇ）以上にて数種類の一定荷重をかけて数パーセント伸びた状態でゆっくりと冷やして室温まで戻した後に発生した位相差を測定し、加えた応力と位相差から計算した。位相差の測定は、大塚電子社の「ＲＥＴＳ分光器」を用い、測定波長を５５０ｎｍとして行った。
【０１２５】
＜導電性フィルムの評価＞
（１）比抵抗値（体積抵抗値）
比抵抗値の測定は、低抵抗率計（三菱化学社の「ロレスタ−ＧＰ」）を用いて行った。
【０１２６】
［実施例１］
＜芳香族ポリエーテルの合成＞
２Ｌの４つ口フラスコに２，６−ジフルオロベンゾニトリル６３．８９ｇ（０．４５９５ｍｏｌ）、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン７９．２９ｇ（０．２２６３ｍｏｌ）、レゾルシノール２４．９２ｇ（０．２２６３ｍｏｌ）、２−フェニルフェノール２．０８０ｇ（０．０１２２２ｍｏｌ）、炭酸カリウム６８．８３ｇ（０．４９７８ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）５３２ｇ及びトルエン８５ｇを添加した。続いて、４つ口フラスコに温度計、撹拌機、窒素導入管付き三方コック、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管および冷却管を取り付けた。
次いで、フラスコ内を窒素置換した後、得られた溶液を１４０℃で３時間反応させ、生成する水をＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管から随時取り除いた。水の生成が認められなくなったところで、徐々に温度を１６０℃まで上昇し、そのままの温度で５時間反応させた。
室温（２５℃）まで冷却後、精製した塩をろ紙で除去し、ろ液をメタノールに投じて再沈殿させ、ろ別により芳香族ポリエーテルを単離した。この芳香族ポリエーテルを６０℃で一晩真空乾燥し、白色粉末を得た（収量１４５ｇ、収率９７％）。
【０１２７】
＜芳香族ポリエーテルの構造分析＞
構造分析の結果、赤外吸収スペクトルの特性吸収は、３０３５ｃｍ−１（芳香族Ｃ−Ｈ伸縮）、２９３５ｃｍ−１（脂肪族Ｃ−Ｈ伸縮）２２２９ｃｍ−１（ＣＮ）、１５７４ｃｍ−１、１４９９ｃｍ−１（芳香環骨格吸収）、１２４０ｃｍ−１（−Ｏ−）であった。
【０１２８】
＜芳香族ポリエーテルの物性評価＞
得られた芳香族ポリエーテルについて、重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）及びガラス転移点を測定した。測定結果は表１に示した。なお、表１には、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）の算出結果を同時に示した。
【０１２９】
＜高分子シートの製造＞
得られた芳香族ポリエーテル１００質量部に対し、リン系酸化防止剤である３，９-ビス（２，６−ジ−ｔｅｒt−ブチル−４−メチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカンを３質量部配合して調製した樹脂組成物のペレットを、３００℃で加熱溶融させ,エアギャップを２０μmに設定し、Ｔダイで溶融押出して高分子シートを製造した。
【０１３０】
＜高分子シートの物性評価＞
得られた高分子シートについて、厚み、応力光学係数（ＣＲ）、光弾性係数（Ｃｄ）及び厚み方向の位相差（Ｒｔｈ）を測定した。測定結果は表１に示した。
【０１３１】
＜導電性フィルムの製造＞
得られた高分子シートの片面に、スパッタリング装置を用いてアルゴン雰囲気下２３０℃、５分間の成膜条件下で透明導電膜を形成した。なお、ターゲット材料としてはＩＴＯを用いた。
【０１３２】
＜透明導電性フィルムの物性評価＞
得られた透明導電性フィルムについて、比抵抗値（体積抵抗値）を測定した。測定結果は表１に示した。
【０１３３】
［実施例２］
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンに代えて、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレンを８５．６５ｇ（０．２２６３ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１と同様に行い、芳香族ポリエーテル、高分子シート及び導電性フィルムを製造すると共に、これらの物性評価を行った。物性評価の結果は、表１に示した。
【０１３４】
［実施例３］
レゾルシノールに代えて、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン５６．６４ｇ（０．２２６３ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１と同様に行い、芳香族ポリエーテル、高分子シート及び導電性フィルムを製造すると共に、これらの物性評価を行った。物性評価の結果は、表１に示した。但し、樹脂の流動性が低く、押出成形には好ましいものではなかった。
【０１３５】
［実施例４］
レゾルシノールに代えて、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを５１．６６ｇ（０．２２６３ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１と同様に行い、芳香族ポリエーテル、高分子シート及び導電性フィルムを製造すると共に、これらの物性評価を行った。物性評価の結果は、表１に示した。
【０１３６】
［実施例５］
レゾルシノールに代えて、４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロピリデン）ビスフェノールを７８．４１ｇ（０．２２６３ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１と同様に行い、芳香族ポリエーテル、高分子シート及び導電性フィルムを製造すると共に、これらの物性評価を行った。物性評価の結果は、表１に示した。
【０１３７】
［実施例６］
レゾルシノールに代えて、４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロピリデン）ビスフェノールを４７．０５ｇ（０．１３５８ｍｏｌ）使用した以外は実施例１と同様に行い、芳香族ポリエーテル、高分子シート及び導電性フィルムを製造すると共に、これらの物性評価を行った。物性評価の結果は、表１に示した。
【０１３８】
［実施例７］
実施例１で得られた芳香族ポリエーテル１００質量部に対し、リン系酸化防止剤である３，９−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒt−ブチル−４−メチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカンを３質量部配合して調製した樹脂組成物のペレットを、３００℃で加熱溶融させ,エアギャップを１０μmに設定し、Ｔダイで溶融押出して高分子シートを製造すると共に、これらの物性評価を行った。物性評価の結果は、表１に示した。
［実施例８］
実施例１で得られた芳香族ポリエーテル１００質量部に対し、リン系酸化防止剤である３，９−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒt−ブチル−４−メチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカンを３質量部配合して調製した樹脂組成物のペレットを、３００℃で加熱溶融させ、エアギャップを１００μmに設定し、Ｔダイで溶融押出して高分子シートを製造すると共に、これらの物性評価を行った。物性評価の結果は、表１に示した。
［比較例１］
２，６−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、４，４’−ジフルオロジフェニルスルホンを１１６．８３ｇ（０．４５９５ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１と同様に行い、芳香族ポリエーテル、高分子シート及び導電性フィルムを製造すると共に、これらの物性評価を行った。物性評価の結果は、表１に示した。
【０１３９】
【表１】
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【０１４０】
表１から明らかなように、実施例１〜６の高分子シートは、比較例１の高分子シートに比べて応力光学係数（ＣＲ）及び位相差（Ｒｔｈ）が小さく、全光線透過率が十分に高く優れた透明性が確保されていた。また、実施例１〜６の導電性フィルムは、比抵抗値が低く、この比抵抗値は表示装置用の導電フィルムとして好適に使用できる範囲のものであった。
【産業上の利用可能性】
【０１４１】
本発明の高分子シート及び芳香族ポリエーテルは、透明性等に優れると共に、応力光学係数（ＣＲ）が小さいため位相差を小さくできる。また、当該高分子シート及び当該芳香族ポリエーテルは、位相差が小さいことから表示装置の透明基板として使用したときに表示ムラの発生を抑制できる。従って、当該高分子シート及び当該芳香族ポリエーテルは、導電性フィルムの基材、特に表示装置用の導電フィルムの基材として好適に使用できる。