(57)【要約】      （修正有）【課題】発光色の調整が可能であり、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供する。【解決手段】青色蛍光発光を示す高分子化合物と、緑色蛍光発光を示す高分子化合物と、下記式などから選ばれる１種以上の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体、並びに／または、下記式などから選ばれる１種以上の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物。2015035600.tif 000153［式中、ＧＤＡ1は、芳香族炭化水素基等を表す。ＡｒDA1〜ＡｒDA3は、アリーレン基等を表す。ＴDA2およびＴDA3は、アリール基等を表す。ｍＤＡ１〜ｍＤＡ３は、０以上の整数を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
青色蛍光発光を示す高分子化合物と、
緑色蛍光発光を示す高分子化合物と、
下記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および下記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体、並びに／または、下記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および下記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物。
【化１】
2015035600.tif 000134
［式（Ｄｅｎｄ−Ａ）中、
ＧＤＡ1は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDA2およびＴDA3は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２およびｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］
【化２】
2015035600.tif 000135
［式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）中、
ＧＤＡ1、ＧＤＡ2およびＧＤＡ3は、それぞれ独立に、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDA4、ＴDA5、ＴDA6およびＴDA7は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ3、ｍＤＡ4、ｍＤＡ5、ｍＤＡ6およびｍＤＡ7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］
【請求項２】
前記青色蛍光発光を示す高分子化合物および前記緑色蛍光発光を示す高分子化合物が、下記式（Ｙ）で表される構成単位を含む、請求項１に記載の組成物。
【化３】
2015035600.tif 000136
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項３】
前記赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物が、前記式（Ｙ）で表される構成単位を含む、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記式（Ｙ）で表される構成単位が、下記式（Ｙ−２）で表される構成単位である、請求項２または３に記載の組成物。
【化４】
2015035600.tif 000137
［式中、
ＲY1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【請求項５】
前記青色蛍光発光を示す高分子化合物および前記緑色蛍光発光を示す高分子化合物が、下記式（Ｘ）で表される構成単位を含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【化５】
2015035600.tif 000138
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項６】
前記赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物が、前記式（Ｘ）で表される構成単位を含む、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記青色蛍光発光を示す高分子化合物および前記緑色蛍光発光を示す高分子化合物が、下記式（Ｙ−５）または（Ｙ−６）で表される構成単位を含む、請求項２または３に記載の組成物。
【化６】
2015035600.tif 000139
［式中、
ＲY1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項８】
前記赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物が、前記式（Ｙ−５）または（Ｙ−６）で表される構成単位を含む、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
前記緑色蛍光発光を示す高分子化合物が、下記式（Ｇ）で表される構成単位を含む、請求項２、３、５および６のいずれか一項に記載の組成物。
【化７】
2015035600.tif 000140
［式中、ＡｒＧは、ベンゾチアジアゾールジイル基、キノキサリン構造を有する２価の基、少なくとも１つのチエニレン基と少なくとも１種のアリーレン基が直接結合した２価の基、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１つのビニレン基が直接結合した２価の基、ペリレン構造を有する２価の基、または、下記式（Ｘ−８）で表される２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化８】
2015035600.tif 000141
［式中、ＲX4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１０】
前記赤色燐光発光を示す金属錯体が、下記式（Ｚ−Ｒ３１）、（Ｚ−Ｒ３２）、（Ｚ−Ｒ３３）、（Ｚ−Ｒ３４）、（Ｚ−Ｒ３５）、（Ｚ−Ｒ３６）、（Ｚ−Ｒ３７）または（Ｚ−Ｒ３８）で表される金属錯体である、請求項１、２、４、５、７および９のいずれか一項に記載の組成物。
【化９】
2015035600.tif 000142
【化１０】
2015035600.tif 000143
【化１１】
2015035600.tif 000144
【化１２】
2015035600.tif 000145
［式中、
ＲD5およびＲD6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD5は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD5は前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。複数存在するＲD6は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD6は前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
ＲD12は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD12は、同一でも異なっていてもよい。
Ｄｅｎｄは、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基を表す。
ＺHは、窒素原子または＝Ｃ（−ＲＤ6）−を表す。
−ＡD9---ＡD10−および−ＡD11---ＡD12−は、それぞれ独立に、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD9、ＡD10、ＡD11およびＡD12は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
ｎＤ１は１、２または３であり、ｎＤ２は１、２または３を表す。］
【請求項１１】
前記赤色燐光発光を示す金属錯体が、下記式（Ｉｒ−１）、（Ｉｒ−２）または（Ｉｒ−３）で表される金属錯体である、請求項１、２、４、５、７および９のいずれか一項に記載の組成物。
【化１３】
2015035600.tif 000146
［式中、
ＲD5は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD5は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD5は、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
−ＡD9---ＡD10−は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD9およびＡD10は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
ｎＤ１は１、２または３を表す。］
【化１４】
2015035600.tif 000147
［式中、
ＲD6は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD6は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD6は、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
−Ａ11---ＡD12−は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD11およびＡD12は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
ｎＤ２は、１、２または３を表す。］
【化１５】
2015035600.tif 000148
[式中、
ＲD6は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD6は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD6は、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
ｎＤ３は、１または２を表す。]
【請求項１２】
前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基が、下記式（Ｄｅｎｄ−Ａ１）、（Ｄｅｎｄ−Ａ２）または（Ｄｅｎｄ−Ａ３）で表される基である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【化１６】
2015035600.tif 000149
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１３】
前記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基が、下記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ１）、（Ｄｅｎｄ−Ｂ２）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ３）で表される基である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【化１７】
2015035600.tif 000150
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１４】
前記赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位が、下記式（Ｒ）で表される構成単位である、請求項１〜９、１２および１３のいずれか一項に記載の組成物。
【化１８】
2015035600.tif 000151
［式中、ＡｒＲは、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および前記（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する２価の基を表す。］
【請求項１５】
前記赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位が、下記式（Ｒ２）で表される構成単位である、請求項１〜９、１２および１３のいずれか一項に記載の組成物。
【化１９】
2015035600.tif 000152
［式中、ＡｒＲ２は、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および前記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する１価の基を表す。］
【請求項１６】
更に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を含む、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物を含む発光素子。
【請求項１８】
請求項１７に記載の発光素子を含む照明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物およびそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
高分子化合物を用いた発光素子は、インクジェットプリント法をはじめとする塗布法を用いた大面積化が可能であることや、低電圧駆動が可能であることから、大型ディスプレイへの応用や、照明への応用が期待されている（特許文献１および２参照）。
【０００３】
特許文献３では、青色発光を示す高分子金属錯体、緑色発光を示す高分子金属錯体および赤色発光を示す高分子金属錯体（いずれの高分子金属錯体も、遷移金属錯体を有する高分子金属錯体である。）を含有する組成物が用いた白色発光素子が記載されている。また、また、特許文献４では、蛍光発光を示す高分子化合物を２種以上（これらの高分子化合物は、発光色が互いに異なる高分子化合物である。）含有する組成物を用いた白色発光素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平８−２０９１２０公報
【特許文献２】特開２００３−１５５４７６公報
【特許文献３】特開２００１−１８５３５７号公報
【特許文献４】国際公開第２０００／４６３２１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記の組成物を用いた発光素子は、その輝度寿命が必ずしも十分ではない。
【０００６】
そこで、本発明は、発光色の調整が可能であり、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物を含む発光素子、および、該発光素子を含む照明を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は第一に、
青色蛍光発光を示す高分子化合物と、
緑色蛍光発光を示す高分子化合物と、
下記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および下記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体、並びに／または、下記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および下記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物を提供する。
【０００８】
【化１】
2015035600.tif 000002
［式（Ｄｅｎｄ−Ａ）中、
ＧＤＡ1は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDA2およびＴDA3は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２およびｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］
【０００９】
【化２】
2015035600.tif 000003
［式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）中、
ＧＤＡ1、ＧＤＡ2およびＧＤＡ3は、それぞれ独立に、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDA4、ＴDA5、ＴDA6およびＴDA7は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ3、ｍＤＡ4、ｍＤＡ5、ｍＤＡ6およびｍＤＡ7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］
【００１０】
本発明は第二に、
更に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を含む組成物を提供する。
【００１１】
本発明は第三に、上記組成物を含む発光素子を提供する。
【００１２】
本発明は第四に、上記発光素子を含む照明を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、発光色の調整が可能であり、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を含む発光素子、および、該発光素子を含む照明を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】発光素子Ｄ１の３００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルである。
【図２】発光素子Ｄ１〜Ｄ１０、ＢＤ１、ＧＤ１およびＲＤ１の３００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルのＣＩＥ１９３１色度座標である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
＜共通する用語の説明＞
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１６】
青色蛍光発光を示す高分子化合物とは、石英基板等に高分子化合物を単独で成膜した試料（膜厚５０ｎｍ〜１００ｎｍ程度）を作製し、この試料を光励起した場合、蛍光発光スペクトルの最大ピーク波長が、３８０ｎｍ以上４９０ｎｍ未満である高分子化合物を意味する。緑色蛍光発光を示す高分子化合物とは、石英基板等に高分子化合物を単独で成膜した試料（膜厚５０ｎｍ〜１００ｎｍ程度）を作製し、この試料を光励起した場合、蛍光発光スペクトルの最大ピーク波長が、４９０ｎｍ以上５７０ｎｍ未満である高分子化合物を意味する。赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物とは、石英基板等に金属錯体または高分子化合物を単独で成膜した試料（膜厚５０ｎｍ〜１００ｎｍ程度）を作製し、この試料を光励起した場合、燐光発光スペクトルの最大ピーク波長が、５７０ｎｍ以上７００ｎｍ未満である金属錯体および高分子化合物を意味する。
【００１７】
赤色燐光発光を示す金属錯体とは、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解（濃度１〜１００μＭ程度）させ、この試料を光励起した場合、燐光発光スペクトルの最大ピーク波長が、５７０ｎｍ以上７００ｎｍ未満である金属錯体を意味する。赤色燐光発光を示す金属錯体を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００１８】
Meはメチル基、Etはエチル基、i-Prはイソプロピル基、n-Buはn-ブチル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００１９】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×103〜１×108である重合体を意味する。高分子化合物に含まれる構成単位は、合計100モル％である。
【００２０】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２１】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２２】
「アルキル基」は、直鎖、分岐および環状のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐および環状のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-n-プロピルヘプチル基、n-デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-n-ヘキシルデシル基、n-ドデシル基等の非置換アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-n-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基等の置換アルキル基が挙げられる。
【００２３】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２４】
「アルコキシ基」は、直鎖、分岐および環状のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐および環状のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基
、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
【００２５】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは７〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２６】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２７】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜14である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００２８】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００２９】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル）アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル）アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００３０】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜１６である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含
む。
【００３１】
【化３】
2015035600.tif 000004
【００３２】
【化４】
2015035600.tif 000005
【００３３】
【化５】
2015035600.tif 000006
【００３４】
【化６】
2015035600.tif 000007
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよい。隣接するＲa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
【００３５】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(A-21)〜式(A-52)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３６】
【化７】
2015035600.tif 000008
【００３７】
【化８】
2015035600.tif 000009
【００３８】
【化９】
2015035600.tif 000010
【００３９】
【化１０】
2015035600.tif 000011
【００４０】
【化１１】
2015035600.tif 000012
【００４１】
【化１２】
2015035600.tif 000013
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４２】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-7)、(B-8)、(B-9)、(B-10)、(B-11)、(B-12)、(B-13)、(B-14)、(B-15)
、(B-16)または(B-17)で表される基である。
【００４３】
【化１３】
2015035600.tif 000014
［式中、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００４４】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基または置換アミノ基を表す。
【００４５】
［青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物］
青色蛍光発光を示す高分子化合物としては、青色蛍光発光を示す共役系高分子化合物が好ましい。また、青色蛍光発光を示す高分子化合物としては、室温で高い蛍光発光量子収率を示す高分子化合物が好ましい。
緑色蛍光発光を示す高分子化合物としては、緑色蛍光発光を示す共役系高分子化合物が好ましい。また、緑色蛍光発光を示す高分子化合物としては、室温で高い蛍光発光量子収率を示す高分子化合物が好ましい。
赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物としては、赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む共役系高分子化合物が好ましい。また、赤色燐光発光を示す金属錯体としては、室温で高い燐光発光量子収率を示す金属錯体が好ましい。
【００４６】
共役系高分子化合物とは、第２版標準化学用語辞典（丸善株式会社発行）に記載されているとおり、共役構造を高分子主鎖に有する高分子化合物であり、より詳細には、多重結合のπ電子、不対電子、非結合電子対が高分子主鎖全体に非局在化した高分子化合物である。共役系高分子化合物としては、例えば、アリーレン基、２価の複素環基、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基、および、２価の芳香族アミン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を構成単位として含む高分子化合物が挙げられ、該構成単位の合計含有量は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計含有量に対して、通常、８０モル％以上であり、９０モル％以上であることが好ましく、１００モル％であることが更に好ましい。アリーレン基、２価の複素環基、および、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、後述する式（Ｙ）で表される構成単位が挙げられる。２価の芳香族アミン残基としては、後述する式（Ｘ）で表される構成単位が挙げられる。
【００４７】
青色蛍光発光を示す高分子化合物および緑色蛍光発光を示す高分子化合物は、本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるため、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【００４８】
【化１４】
2015035600.tif 000015
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００４９】
赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるため、前記式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【００５０】
ＡｒY1で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)、式(A-10)、式(A-13)または式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５１】
ＡｒY1で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(A-24)、式(A-30)、式(A-33)、式(A-35)、式(A-38)または式(A-40)で表される基であり、更に好ましくは式(A-24)、式(A-30)、式(A-38)または式(A-40)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５２】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様であるが、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、１つのアリーレン基と、１つの２価の複素環基とが直接結合した２価の基が好ましい。
【００５３】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５４】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜(Y-7)で表される構成単位が挙げられる。
青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるため、式(Y-1)で表される構成単位、式(Y-2)で表される構成単位、式(Y-5)で表される構成単位、式(Y-6)で表される構成単位および式(Y-7)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含むことが好ましく、式(Y-2)で表される構成単位および式(Y-5)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含むことがより好ましい。
【００５５】
【化１５】
2015035600.tif 000016
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００５６】
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５７】
【化１６】
2015035600.tif 000017
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−または−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００５８】
ＲY2は、好ましくはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５９】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６０】
【化１７】
2015035600.tif 000018
【００６１】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６２】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６３】
【化１８】
2015035600.tif 000019
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【００６４】
【化１９】
2015035600.tif 000020
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００６５】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６６】
【化２０】
2015035600.tif 000021
［式中、
ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００６７】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６８】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)〜(Y-55)で表される構成単位が挙げられる。
【００６９】
【化２１】
2015035600.tif 000022
【００７０】
【化２２】
2015035600.tif 000023
【００７１】
【化２３】
2015035600.tif 000024
【００７２】
【化２４】
2015035600.tif 000025
【００７３】
【化２５】
2015035600.tif 000026
【００７４】
【化２６】
2015035600.tif 000027
【００７５】
【化２７】
2015035600.tif 000028
【００７６】
【化２８】
2015035600.tif 000029
【００７７】
【化２９】
2015035600.tif 000030
【００７８】
【化３０】
2015035600.tif 000031
【００７９】
【化３１】
2015035600.tif 000032
【００８０】
【化３２】
2015035600.tif 000033
【００８１】
【化３３】
2015035600.tif 000034
【００８２】
本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるため、本発明の組成物が、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体を含む場合、青色蛍光発光を示す高分子化合物および緑色蛍光発光を示す高分子化合物は、式(Ｙ)で表される共通の構成単位を含むことが好ましい。
【００８３】
本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるため、本発明の組成物が、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を含む場合、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、式(Ｙ)で表される共通の構成単位を含むことが好ましい。
【００８４】
青色蛍光発光を示す高分子化合物および緑色蛍光発光を示す高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(Ｙ)で表される構成単位および式(Ｘ)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
【００８５】
赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(Ｙ)で表される構成単位および式(Ｘ)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
【００８６】
【化３４】
2015035600.tif 000035
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００８７】
ａX1は、本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【００８８】
ａX2は、本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【００８９】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９０】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９１】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(A-21)〜式(A-26)、式(A-28)〜式(A-42)または式(A-44)〜式(A-46)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９２】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは、アリーレン基であり、より好ましくは、式(A-1)、または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは、式（A-1）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９３】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)、式(A-10)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９４】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のとしては、より好ましくは、式(A-21)〜式(A-26)、式(A-28)〜式(A-42)または式(A-44)〜式(A-46)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９５】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲は、式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)、式(A-10)および式(A-19)から選ばれる少なくとも1種のアリーレン基と、式(A-21)〜式(A-26)、式(A-28)〜式(A-42)および式(A-44)〜式(A-46)から選ばれる少なくとも1種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【００９６】
【化３５】
2015035600.tif 000036
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００９７】
ＲXXは、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９８】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは、アリーレン基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)、式(A-10)または式(A-19)で表される基であり、これら
の基は置換基を有していてもよい。
【００９９】
ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１００】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X-1)〜(X-7)で表される構成単位が挙げられる。
【０１０１】
【化３６】
2015035600.tif 000037
【０１０２】
【化３７】
2015035600.tif 000038
【０１０３】
【化３８】
2015035600.tif 000039
【０１０４】
【化３９】
2015035600.tif 000040
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１０５】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜(X1-17)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)〜(X1-14)で表される構成単位である。
【０１０６】
【化４０】
2015035600.tif 000041
【０１０７】
【化４１】
2015035600.tif 000042
【０１０８】
【化４２】
2015035600.tif 000043
【０１０９】
【化４３】
2015035600.tif 000044
【０１１０】
【化４４】
2015035600.tif 000045
【０１１１】
【化４５】
2015035600.tif 000046
【０１１２】
【化４６】
2015035600.tif 000047
【０１１３】
【化４７】
2015035600.tif 000048
【０１１４】
緑色蛍光発光を示す高分子化合物は、本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるため、式(Ｇ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０１１５】
【化４８】
2015035600.tif 000049
［式中、ＡｒＧは、ベンゾチアジアゾールジイル基、キノキサリン構造を有する２価の基、少なくとも１つのチエニレン基と少なくとも１種のアリーレン基が直接結合した２価の基、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１つのビニレン基が直接結合した２価の基、ペリレン構造を有する２価の基、または、下記式（Ｘ−８）で表される２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１１６】
【化４９】
2015035600.tif 000050
［式中、Ｒｘ４は前記と同じ意味を表す。］
【０１１７】
キノキサリン構造を有する２価の基としては、例えば、式（Ｇ−１）〜（Ｇ−６）で表される２価の基が挙げられる。
【０１１８】
【化５０】
2015035600.tif 000051
［式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。］
【０１１９】
少なくとも１つのチエニレン基と少なくとも１種のアリーレン基が直接結合した２価の基としては、例えば、式（Ｇ−１１）〜（Ｇ−１６）で表される２価の基が挙げられる。
【０１２０】
【化５１】
2015035600.tif 000052
［式中、ＲおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。］
【０１２１】
少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１つのビニレン基が直接結合した２価の基としては、例えば、式（Ｇ−２１）〜（Ｇ−２６）で表される２価の基が挙げられる。
【０１２２】
【化５２】
2015035600.tif 000053
［式中、ＲおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。］
【０１２３】
ペリレン構造を有する２価の基としては、式（Ｇ−４１）〜（Ｇ−４２）で表される２価の基が挙げられる。
【０１２４】
【化５３】
2015035600.tif 000054
［式中、ＲおよびＲａは、前記と同じ意味を表す。］
【０１２５】
［赤色燐光発光を示す金属錯体、および、赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位］
【０１２６】
本発明の組成物に含有される赤色燐光発光を示す金属錯体は、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する。
【０１２７】
また、本発明の組成物に含有される赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位は、式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する。
【０１２８】
【化５４】
2015035600.tif 000055
［式（Ｄｅｎｄ−Ａ）中、
ＧＤＡ1は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDA2およびＴDA3は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２およびｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］
【０１２９】
【化５５】
2015035600.tif 000056
［式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）中、
ＧＤＡ1、ＧＤＡ2およびＧＤＡ3は、それぞれ独立に、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDA4、ＴDA5、ＴDA6およびＴDA7は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ3、ｍＤＡ4、ｍＤＡ5、ｍＤＡ6およびｍＤＡ7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。］
【０１３０】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、通常10以下の整数であり、5以下の整数であることが好ましく、0または1であることがより好ましく、0または1であることがより好ましい。また、ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【０１３１】
ＧDA1は、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３２】
【化５６】
2015035600.tif 000057
［式中、＊１、＊２および＊３は、各々、ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3との結合を表す。ＲDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１３３】
ＧDA2は、好ましくは式(GDA-21)〜(GDA-25)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＧDA3は、好ましくは式(GDA-31)〜(GDA-35)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３４】
【化５７】
2015035600.tif 000058
［式中、＊２、＊４および＊５は、各々、ＡｒDA2、ＡｒDA4およびＡｒDA5との結合を表す。ＲDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１３５】
【化５８】
2015035600.tif 000059
［式中、＊３、＊６および＊７は、各々、ＡｒDA3、ＡｒDA6およびＡｒDA7との結合を表す。ＲDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１３６】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基またはアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子またはアルキル基であり、更に好ましくは水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３７】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１３８】
【化５９】
2015035600.tif 000060
［式中、ＲDAは前記と同じ意味を表す。ＲDBは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１３９】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
【０１４０】
ＴDA2、ＴDA3、ＴDA4、ＴDA5、ＴDA6およびＴDA7は、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。
【０１４１】
【化６０】
2015035600.tif 000061
［式中、ＲDAおよびＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【０１４２】
式(Dend-A)で表される基は、好ましくは式(Dend-A1)〜(Dend-A3)で表される基であり、より好ましくは式(Dend-A2)または(Dend-A3)で表される基であり、更に好ましくは式(Dend-A3)で表される基である。
【０１４３】
【化６１】
2015035600.tif 000062
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０１４４】
式(Dend-B)で表される基は、好ましくは式(Dend-B1)〜(Dend-B3)で表される基であり、より好ましくは式(Dend-B2)または(Dend-B3)で表される基であり、更に好ましくは式(Dend-B3)で表される基である。
【０１４５】
【化６２】
2015035600.tif 000063
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【０１４６】
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
【０１４７】
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、好ましくはアルキル基である。
【０１４８】
赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位は、本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるため、式（Ｒ）で表される構成単位が好ましい。
【０１４９】
【化６３】
2015035600.tif 000064
［式中、ＡｒＲは、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および前記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する２価の基を表す。］
【０１５０】
ＡｒＲは、式（Ｚ−Ｒ１）〜（Ｚ−Ｒ１４）で表される構成単位であることが好ましい。なお、式（Ｚ−Ｒ２）〜（Ｚ−Ｒ１４）で表される構成単位は、係数２でその数を定義されている配位子のそれぞれが、他の構成単位と結合する。
【０１５１】
【化６４】
2015035600.tif 000065
【０１５２】
【化６５】
2015035600.tif 000066
【０１５３】
【化６６】
2015035600.tif 000067
【０１５４】
【化６７】
2015035600.tif 000068
【０１５５】
【化６８】
2015035600.tif 000069
【０１５６】
【化６９】
2015035600.tif 000070
【０１５７】
【化７０】
2015035600.tif 000071
［式中、
ＲD1およびＲD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD1は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD1は前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。複数存在するＲD2は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD2は前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
ＲD11は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD11は、同一でも異なっていてもよい。
Ｄｅｎｄは、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基を表す。
ＺＤは、窒素原子または＝Ｃ（−ＲＤ２）−を表す。
−ＡD1---ＡD2−および−ＡD3---ＡD4−は、それぞれ独立に、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD1、ＡD2、ＡD3およびＡD4は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
ＭＣＸは、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および前記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する１価の基を表す。
ＡｒＲ１は、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎｐ４は、０または１を表す。］
【０１５８】
ＲD11は、好ましくは水素原子、アルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５９】
−ＡD1---ＡD2−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される２座配位子が挙げられる。
【０１６０】
【化７１】
2015035600.tif 000072
【０１６１】
【化７２】
2015035600.tif 000073
［式中、ＲD11およびＤｅｎｄは、前記と同じ意味を表す。ＺＫは、窒素原子または＝Ｃ（−ＲD11）−を表す。＊は、イリジウム原子との結合部位を表す。］
【０１６２】
−ＡD3---ＡD4−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される２座配位子が挙げられる。
【０１６３】
【化７３】
2015035600.tif 000074
【０１６４】
【化７４】
2015035600.tif 000075
【０１６５】
【化７５】
2015035600.tif 000076
【０１６６】
【化７６】
2015035600.tif 000077
［式中、ＲおよびＲD11は、前記と同じ意味である。ＺＬは、窒素原子または＝Ｃ（−ＲD11）−を表す。Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。＊は、イリジウム原子との結合部位を表す。］
【０１６７】
ＭＣＸは、式（Ｚ−Ｒ２１）〜（ＺＲ−３０）で表される金属錯体から、水素原子１個を除いた１価の基であることが好ましい。
【０１６８】
【化７７】
2015035600.tif 000078
【０１６９】
【化７８】
2015035600.tif 000079
【０１７０】
【化７９】
2015035600.tif 000080
【０１７１】
【化８０】
2015035600.tif 000081
【０１７２】
【化８１】
2015035600.tif 000082
［式中、
ＲD3およびＲD4、は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD3は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD3は前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。複数存在するＲD4は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD4は前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
ＲD1１は前記と同じ意味を表す。
Ｄｅｎｄは、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基を表す。
ＺＦは、窒素原子または＝Ｃ（ＲＤ４）−を表す。
−ＡD5---ＡD6−および−ＡD7---ＡD8−は、それぞれ独立に、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD5、ＡD6、ＡD7およびＡD8は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
ｋｐは０、１または２を表し、ｋｑは０、１または２を表す。］
【０１７３】
−ＡD5---ＡD6−で表されるアニオン性の２座配位子としては、下記で表される２座配位子が挙げられる。
【０１７４】
【化８２】
2015035600.tif 000083
【０１７５】
【化８３】
2015035600.tif 000084
［式中、ＲD11は、前記と同じ意味を表す。ＺＭは、窒素原子または＝Ｃ（−ＲD11）−を表す。＊は、イリジウム原子との結合部位を表す。］
【０１７６】
−ＡD7---ＡD8−で表されるアニオン性の２座配位子としては、下記で表される２座配位子が挙げられる。
【０１７７】
【化８４】
2015035600.tif 000085
【０１７８】
【化８５】
2015035600.tif 000086
【０１７９】
【化８６】
2015035600.tif 000087
【０１８０】
【化８７】
2015035600.tif 000088
［式中、ＲおよびＲD11は、前記と同じ意味を表す。ＺＮは、窒素原子または＝Ｃ（−ＲD11）−を表す。＊は、イリジウム原子との結合部位を表す。Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］
【０１８１】
本発明の組成物に含有される赤燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、上記式（Ｚ−Ｒ２）または（Ｚ−Ｒ３）で表される構成単位を含むことが好ましく、下記式（Ｉｒ−４）で表される構成単位を含むことがより好ましい。なお、式（Ｉｒ−４）で表される構成単位は、係数２でその数を定義されている配位子のそれぞれが、他の構成単位と結合する。
【０１８２】
【化８８】
2015035600.tif 000089
［式中、Ｒ、ＤｅｎｄおよびＲD2は、前記と同じ意味を表す。］
【０１８３】
赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位は、本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命がより優れるため、式（Ｒ２）で表される構成単位であることが好ましい。式（Ｒ２）で表される構成単位は、赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物において、末端の構成単位の末端の構成単位となる。
【０１８４】
【化８９】
2015035600.tif 000090
［式中、ＡｒＲ２は、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）で表される基および前記式（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する１価の基を表す。］
【０１８５】
ＡｒＲ２は、式（Ｚ−Ｒ４２）〜（Ｚ−Ｒ５４）で表される構成単位であることが好ましい。
【０１８６】
【化９０】
2015035600.tif 000091
【０１８７】
【化９１】
2015035600.tif 000092
【０１８８】
【化９２】
2015035600.tif 000093
【０１８９】
【化９３】
2015035600.tif 000094
【０１９０】
【化９４】
2015035600.tif 000095
【０１９１】
【化９５】
2015035600.tif 000096
【０１９２】
【化９６】
2015035600.tif 000097
［式中、
ＲD1、ＲD2、ＲD1１、ＡｒＲ１、−ＡD1---ＡD2−、−ＡD3---ＡD4−、ＺＤ、Ｄｅｎｄおよびｎｐ４は、前記と同じ意味を表す。］
【０１９３】
本発明の組成物に含有される赤燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、上記式（Ｚ−Ｒ４２）、（Ｚ−Ｒ４３）または（Ｚ−Ｒ４８）で表される構成単位を含むことが好ましく、下記式（Ｉｒ−４１）で表される構成単位を含むことがより好ましい。
【０１９４】
【化９７】
2015035600.tif 000098
［式中、ＲD2は前記と同じ意味を表す。］
【０１９５】
赤色燐光発光を示す金属錯体としては、例えば、式（Ｚ−Ｒ３１）〜（Ｚ−Ｒ３８）で表される金属錯体が挙げられる。
【０１９６】
【化９８】
2015035600.tif 000099
【０１９７】
【化９９】
2015035600.tif 000100
【０１９８】
【化１００】
2015035600.tif 000101
【０１９９】
【化１０１】
2015035600.tif 000102
［式中、
ＲD5およびＲD6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD5は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD5は前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。複数存在するＲD6は、同一でも異なっていてもよいが、少なくとも１つのＲD6は前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基である。
ＲD12は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲD12は、同一でも異なっていてもよい。
Ｄｅｎｄは、前記式（Ｄｅｎｄ−Ａ）または（Ｄｅｎｄ−Ｂ）で表される基を表す。
ＺHは、窒素原子または＝Ｃ（−ＲＤ6）−を表す。
−ＡD9---ＡD10−および−ＡD11---ＡD12−は、それぞれ独立に、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD9、ＡD10、ＡD11およびＡD12は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。
ｎＤ１は１、２または３であり、ｎＤ２は１、２または３を表す。］
【０２００】
ＲD12は、好ましくは水素原子、アルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０１】
−ＡD9---ＡD10−で表されるアニオン性のる２座配位子としては、例えば、下記で表される２座配位子が挙げられる。
【０２０２】
【化１０２】
2015035600.tif 000103
【０２０３】
【化１０３】
2015035600.tif 000104
［式中、ＲD11およびＤｅｎｄは、前記と同じ意味を表す。ＺＯは、窒素原子または＝Ｃ（−ＲD11）−を表す。＊は、イリジウム原子との結合部位を表す。］
【０２０４】
−Ａ11---ＡD12−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される２座配位子が挙げられる。
【０２０５】
【化１０４】
2015035600.tif 000105
【０２０６】
【化１０５】
2015035600.tif 000106
【０２０７】
【化１０６】
2015035600.tif 000107
【０２０８】
【化１０７】
2015035600.tif 000108
［式中、ＲおよびＲD11は、前記と同じ意味を表す。ＺＰは、窒素原子または＝Ｃ（−ＲD11）−を表す。＊は、イリジウム原子との結合部位を表す。Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］
【０２０９】
本発明の組成物に含有される赤燐光発光を示す金属錯体は、下記式（Ｉｒ−１）、（Ｉｒ−２）または（Ｉｒ−３）で表される金属錯体であることが好ましく、下記式（Ｉｒ−３）で表される金属錯体であることがより好ましい。
【０２１０】
【化１０８】
2015035600.tif 000109
［式中、ＲD5、−ＡD9---ＡD10−およびｎＤ１は、前記と同じ意味を表す。］
【０２１１】
【化１０９】
2015035600.tif 000110
［式中、ＲD6、−Ａ11---ＡD12−およびｎＤ２は、前記と同じ意味を表す。］
【０２１２】
【化１１０】
2015035600.tif 000111
[式中、ＲD6は、前記と同じ意味を表す。ｎＤ３は１または２を表す。]
【０２１３】
式Ir-1で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-12およびIr-13で表される金属錯体である。式Ir-2で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-21で表される金属錯体である。式Ir-3で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-31〜Ir-33で表される金属錯体である。
【０２１４】
【化１１１】
2015035600.tif 000112
【０２１５】
【化１１２】
2015035600.tif 000113
【０２１６】
【化１１３】
2015035600.tif 000114
［式中、Dendは、式(Dend-A)で表される基を表す。ｎD3は１または２を表す。］
【０２１７】
赤色燐光発光を示す金属錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０２１８】
【化１１４】
2015035600.tif 000115
【０２１９】
【化１１５】
2015035600.tif 000116
【０２２０】
青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、式(Ｙ)で表される構成単位を１種のみ含んでいても、２種以上含んでいてもよい。
【０２２１】
青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、式(Ｘ)で表される構成単位を１種のみ含んでいても、２種以上含んでいてもよい。
【０２２２】
青色蛍光発光を示す高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位を含んでいることがこの好ましい。式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位の合計は、高分子化合物に含まれる全構成単位に対して、７０モル％以上であることが好ましく、９０モル％以上であることがより好ましく、１００モル％であることがさらに好ましい。また、式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる全構成単位に対して、５０モル％以上１００モル％以下であることが好ましく、７０モル％以上９８モル％以下であることがより好ましい。式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる全構成単位に対して、０モル％以上５０モル％以下であることが好ましく、２モル％以上３０モル％以下であることがより好ましい。
【０２２３】
緑色蛍光発光を示す高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｇ）で表される構成単位を含んでいることが好ましく、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｇ）で表される構成単位を含んでいることがより好ましい。式（Ｇ）で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる全構成単位に対して、０．１モル％以上１０モル％以下であることが好ましく、０．１モル％以上５モル％以下であることがより好ましい。式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位の合計は、高分子化合物に含まれる全構成単位に対して、９０モル％以上９９．９モル％以下であることが好ましく、９５モル％以上９９．９モル％以下であることがより好ましい。
【０２２４】
赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位、並びに、式（Ｒ）で表される構成単位および式（Ｒ２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含んでいることが好ましく、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位、並びに、式（Ｒ）で表される構成単位および式（Ｒ２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含んでいることがより好ましく、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位および式（Ｒ）で表される構成単位を含んでいることが更に好ましい。式（Ｒ）で表される構成単位および式（Ｒ２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位は、高分子化合物に含まれる全構成単位に対して、０．０１モル％以上２０モル％以下であることが好ましく、０．０１モル％以上５モル％以下であることがより好ましく、０．０１モル％以上２．５モル％以下であることが更に好ましい。式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位の合計は、高分子化合物に含まれる全構成単位に対して、８０モル％以上９９．９９モル％以下であることが好ましく、９５モル％以上９９．９９モル％以下であることがより好ましく、９７．５モル％以上９９．９９モル％以下であることがさらに好ましい。
【０２２５】
本発明の組成物が、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体を含有する場合、相溶性がより優れるため、青色蛍光発光を示す高分子化合物および緑色蛍光発光を示す高分子化合物は、式（Ｙ）で表される共通の構成単位および式（Ｘ）で表される共通の構成単位を含むことが好ましい。青色蛍光発光を示す高分子化合物および緑色蛍光発光を示す高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される共通の構成単位および式（Ｘ）で表される共通の構成単位の合計は、それぞれの高分子化合物に含まれる全構成単位に対して、７０モル％以上であることが好ましく、８０モル％以上であることがより好ましく、９４モル％以上であることがさらに好ましい。
【０２２６】
本発明の組成物が、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を含有する場合、相溶性がより優れるため、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、式（Ｙ）で表される共通の構成単位および式（Ｘ）で表される共通の構成単位を含むことが好ましい。青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および前記赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物に含まれる式（Ｙ）で表される共通の構成単位および式（Ｘ）で表される共通の構成単位の合計は、それぞれの高分子化合物に含まれる全構成単位に対して、７０モル％以上であることが好ましく、８０モル％以上であることがより好ましく、９４モル％以上であることがさらに好ましい。
【０２２７】
本発明の組成物が、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体を含有する場合、通常、青色蛍光発光を示す高分子化合物は０．１０００〜９９．９８９９重量％、緑色蛍光発光を示す高分子化合物は０．０１００〜９９．８９９９重量％、赤色燐光発光を示す金属錯体は０．０００１〜９９．８９００重量％であり、本発明の組成物を含む発光素子の発光効率が優れるため、青色蛍光発光を示す高分子化合物は０．５０００〜９９．９４９５重量％、緑色蛍光発光を示す高分子化合物は０．０５００〜９９．４９９５重量％、赤色燐光発光を示す金属錯体は０．０００５〜１０．０００重量％であることが好ましく、青色蛍光発光を示す高分子化合物は０．５０〜９９．９４重量％、緑色蛍光発光を示す高分子化合物は０．０５〜９９．４９重量％、赤色燐光発光を示す金属錯体は０．０１〜１０．０重量％であることがより好ましく、青色蛍光発光を示す高分子化合物は０．５０〜９９．９０重量％、緑色蛍光発光を示す高分子化合物は０．０５〜９９．４５重量％、赤色燐光発光を示す金属錯体は０．０５〜１０．０重量％であることが更に好ましい。
【０２２８】
本発明の組成物が、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体を含有する場合、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の重量比を調整することで、発光色の調整することが可能である。
【０２２９】
本発明の組成物が、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を含有する場合、通常、青色蛍光発光を示す高分子化合物は０．０１０〜９９．９８９重量％、緑色蛍光発光を示す高分子化合物は０．０１０〜９９．９８９重量％、赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は０．００１〜９９．９８０重量％であり、本発明の組成物を含む発光素子の発光効率が優れるため、青色蛍光発光を示す高分子化合物は０．１０〜９９．８９重量％、緑色蛍光発光を示す高分子化合物は０．１０〜９９．８９重量％、赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は０．０１〜９９．８０重量％であることが好ましく、青色蛍光発光を示す高分子化合物は０．１〜９９．８重量％、緑色蛍光発光を示す高分子化合物は０．１〜９９．８重量％、赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は０．１〜９９．８重量％であることがより好ましい。
【０２３０】
本発明の組成物が、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を含有する場合、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物の重量比を調整することで、発光色の調整をすることが可能である。
【０２３１】
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の組成物に含有される青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物の製造方法について説明する。
【０２３２】
本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。本発明の高分子化合物は、公知の縮合重合反応により製造することができる。
【０２３３】
青色蛍光発光を示す高分子化合物は、例えば、式(M-Y1)で表される化合物、式(M-Y2)で表される化合物および式(M-X1)で表される化合物から選ばれる少なくとも１種類以上の化合物を縮合重合させることにより製造することができる。
緑色蛍光発光を示す高分子化合物は、例えば、式(M-G1)表される化合物、式(M-Y1)で表される化合物、式(M-Y2)で表される化合物および式(M-X1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種類以上の化合物を縮合重合させることにより製造することができる。
赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物は、例えば、式(M-R1)表される化合物、式(M-R2)表される化合物、式(M-Y1)で表される化合物、式(M-Y2)で表される化合物および式(M-X1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種類以上の化合物を縮合重合させることにより製造することができる。
【０２３４】
【化１１６】
2015035600.tif 000117
【０２３５】
【化１１７】
2015035600.tif 000118
【０２３６】
【化１１８】
2015035600.tif 000119
【０２３７】
【化１１９】
2015035600.tif 000120
【０２３８】
【化１２０】
2015035600.tif 000121
［式中、ArY1、ArX1、ArX2、ArX3、ArX4、ArX5、RX1、RX2、RX3、aX1、aX2、ArG、ArR、ArR2は前記と同じ意味である。ＺC1〜ＺC9は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
【０２３９】
例えば、ＺC1およびＺC2が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺC3、ＺC4、ＺC5、ＺC6、ＺC7、ＺC8およびＺC9は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。例えば、ＺC1およびＺC2が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺC3、ＺC4、ＺC5、ＺC6、ＺC7、ＺC8およびＺC9は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。また、例えば、ＺC1、ＺC3、ＺC5、ＺC7およびＺC9が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺC2、ＺC4、ＺC6およびＺC8は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
【０２４０】
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ(＝Ｏ)2ＲC1で表される基。
（式中、ＲC1は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ(ＯＲC2)2（式中、ＲC2は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ3Ｑ'（式中、Ｑ'は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを示す。）で表される基；
−ＭｇＹ'（式中、Ｙ'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で表される基；
−ＺｎＹ''（式中、Ｙ''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で表される基；および、
−Ｓｎ(ＲC3)3（式中、ＲC3は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【０２４１】
−Ｂ(ＯＲC2)2で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
【０２４２】
【化１２１】
2015035600.tif 000122
【０２４３】
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基および置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
【０２４４】
縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
【０２４５】
触媒としては、例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、[ビス(1,4-シクロオクタジエン)]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ(tert-ブチルホスフィン)、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４６】
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001〜３モル当量である。
【０２４７】
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４８】
相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２４９】
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
【０２５０】
相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
【０２５１】
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２５２】
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100重量部に対して、10〜100000重量部である。
【０２５３】
縮合重合の反応温度は、通常-100〜200℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
【０２５４】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独、または、組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０２５５】
赤色燐光発光を示す金属錯体の合成方法は、公知の方法、例えば、国際公開第２００２／０６６５５２号等に記載の方法に従って合成することができる。
【０２５６】
また、赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位の合成方法は、公知の方法、例えば、特開２０１１―１０５７０１号等に記載の方法に従って合成することができる。
【０２５７】
本発明の組成物は、更に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を含有していてもよい。
【０２５８】
溶媒を含有する本発明の組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【０２５９】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０２６０】
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６１】
インクにおいて、溶媒の配合量は、青蛍光発光を示す高分子化合物と、緑蛍光発光を示す高分子化合物と、赤色燐光発光を示す金属錯体または赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物との合計100重量部に対して、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０２６２】
インクの製造方法としては、
［１］青蛍光発光を示す高分子化合物、緑蛍光発光を示す高分子化合物、および、赤色燐光発光を示す金属錯体若しくは赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を固形状態で混合後、１種以上の溶媒に溶解させる方法、
［２］青蛍光発光を示す高分子化合物を１種以上の溶媒に溶解させたインク（Ｂ）、緑蛍光発光を示す高分子化合物を１種以上の溶媒に溶解させたインク（Ｇ）および赤色燐光発光を示す金属錯体若しくは赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を１種以上の溶媒に溶解させたインク（Ｒ）を混合する方法、
［３］青蛍光発光を示す高分子化合物および緑蛍光発光を示す高分子化合物を固形状態で混合後、１種以上の溶媒に溶解させたインク（ＢＧ）および赤色燐光発光を示す金属錯体若しくは赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を１種以上の溶媒に溶解させたインク（Ｒ）を混合する方法、
［４］青蛍光発光を示す高分子化合物を１種以上の溶媒の溶媒に溶解させたインク（Ｂ）、並びに、緑蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体若しくは赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を固形状態で混合後、１種以上の溶媒に溶解させたインク（ＧＲ）を混合する方法、
［５］青蛍光発光を示す高分子化合物および赤色燐光発光を示す金属錯体若しくは赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を固形状態で混合後、１種類以上の溶媒に溶解させたインク（ＢＲ）、並びに、緑蛍光発光を示す高分子化合物を１種以上の溶媒に溶解させたインク（Ｇ）を混合する方法、
［６］青蛍光発光を示す高分子化合物を１種以上の溶媒に溶解させたインク（Ｂ）、緑蛍光発光を示す高分子化合物を１種以上の溶媒に溶解させたインク（Ｇ）および赤色燐光発光を示す金属錯体若しくは赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物を１種以上の溶媒に溶解させたインク（Ｒ）をそれぞれ準備し、公知の塗布装置を用いて塗布しながら混合する方法、が挙げられる。
【０２６３】
インクの製造方法としては、インクの製造が容易であるため、［１］の製造方法が好ましい。
【０２６４】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
【０２６５】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２６６】
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、青蛍光発光を示す高分子化合物と、緑蛍光発光を示す高分子化合物と、赤色燐光発光を示す金属錯体または赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物との合計100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０２６７】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２６８】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２６９】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、および、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２７０】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２７１】
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、青蛍光発光を示す高分子化合物と、緑蛍光発光を示す高分子化合物と、赤色燐光発光を示す金属錯体または赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物との合計100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０２７２】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７３】
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２７４】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２７５】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、および、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；式(X)で表される基を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２７６】
本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、青蛍光発光を示す高分子化合物と、緑蛍光発光を示す高分子化合物と、赤色燐光発光を示す金属錯体または赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物との合計100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０２７７】
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７８】
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２７９】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０２８０】
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
【０２８１】
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２８２】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０２８３】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２８４】
発光材料は、低分子化合物および高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体および高分子化合物を含む。
【０２８５】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０２８６】
【化１２２】
2015035600.tif 000123
【０２８７】
【化１２３】
2015035600.tif 000124
【０２８８】
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、青蛍光発光を示す高分子化合物と、緑蛍光発光を示す高分子化合物と、赤色燐光発光を示す金属錯体または赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物との合計100重量部に対して、通常、0.1〜400重量部である。
【０２８９】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、青色蛍光発光を示す高分子化合物、緑色蛍光発光を示す高分子化合物、および、赤色燐光発光を示す金属錯体または赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２９０】
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、青蛍光発光を示す高分子化合物と、緑蛍光発光を示す高分子化合物と、赤色燐光発光を示す金属錯体または赤色燐光発光を示す金属錯体の構造を有する構成単位を含む高分子化合物との合計100重量部に対して、通常、0.001〜10重量部である。
【０２９１】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９２】
＜膜＞
膜は、本発明の組成物を含有する。
【０２９３】
膜には、本発明の組成物に含有される高分子化合物を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本発明の組成物に含有される高分子化合物を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるため、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【０２９４】
膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、発光効率が良好になるので、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
【０２９５】
膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【０２９６】
膜は、発光素子における発光層として好適である。
【０２９７】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
【０２９８】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０２９９】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含む発光素子であり、当該発光素子には、例えば、本発明の組成物を含む発光素子、本発明の組成物に含有される高分子化合物が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した発光素子がある。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含む層とを有する。
【０３００】
［層構成］
本発明の組成物を含む層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０３０１】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０３０２】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、および、電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料、および、電子注入材料が挙げられる。
【０３０３】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料、および、発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層、および、発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０３０４】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０３０５】
積層する層の順番、数、および、厚さは、発光効率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３０６】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０３０７】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０３０８】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０３０９】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる組成物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、および、表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０３１０】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３１１】
［分子量の測定方法］
本実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、GPC(島津製作所製、商品名：LC-10Avp)により求めた。測定する高分子化合物は、約0.5重量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに30μL注入した。GPCの移動相にはテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM-H(東ソー製)２本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名：RID-10A)を用いた。
【０３１２】
［発光スペクトルピークの測定方法］
本実施例において、蛍光発光スペクトルの最大ピーク波長および燐光発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（ＦＰ６５００：日本分光）により測定した。高分子化合物の最大ピーク波長を測定する場合、石英基板上に該高分子化合物を単独で約６５ｎｍの膜厚に成膜したものを試料として用いた。金属錯体の最大ピーク波長を測定する場合、約４０μＭのキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
【０３１３】
［原料モノマーの入手法］
化合物１ａは、WO２０１１−０９３４２８号に記載の方法に従って得た。
化合物１ｂは、WO２０１２−０８６６７１号に記載の方法に従って得た。
化合物１ｃは、WO２０１２−０８６６７１号に記載の方法に従って得た。
化合物２ｂは、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って得た。
化合物２ｃは、WO２０１２−１０４５７９号に記載の方法に従って得た。
化合物２ｄは、特開２０１０−１０４３８号公報に記載の方法に従って得た。
化合物３は、特開２０１２−１４４７２１号公報に記載の方法に従って得た。
化合物４は、ＷＯ２００５−０４９５４６号に記載の方法に従って得た。
化合物５は、ＷＯ２００４−０９９３４０号に記載の方法に従って得た。
化合物６は、ＷＯ２０１２−０８６６７０号に記載の方法に従って得た。
化合物７は、特開２０１０−３１２５９号公報に記載の方法に従って得た。
化合物８は、特開２０１２−１２２０６２号公報に記載の方法に従って得た。なお、化合物８は、化合物８ａと化合物８ｂの混合物である。
化合物９は、特開２０１２−１３１９９３号公報に記載の方法に従って得た。
化合物１１は、ＷＯ２００８−１４３２７２号に記載の方法に従って得た。
化合物１２は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って得た。
化合物１ｄ、１ｅ、２ａおよび１０は、公知の方法に従って得た。
化合物１３は、後述の方法に従って得た。
【０３１４】
【化１２４】
2015035600.tif 000125
【０３１５】
【化１２５】
2015035600.tif 000126
【０３１６】
【化１２６】
2015035600.tif 000127
【０３１７】
【化１２７】
2015035600.tif 000128
【０３１８】
＜合成例１：高分子化合物１の合成＞
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ａ（２．９６ｍｍｏｌ）、化合物２ａ（０．７５ｍｍｏｌ）、化合物４（１．８０ｍｍｏｌ）、化合物２ｂ（０．４５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ、０．００３０ｍｍｏｌ）およびトルエン（６２ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ、０．００３０ｍｍｏｌ）を加え、１６．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。
得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１を３．１２ｇ得た。高分子化合物１のＭｎは７．８×１０４であり、Ｍｗは２．６×１０５であった。
高分子化合物１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ａから誘導される構成単位と、化合物２ａから誘導される構成単位と、化合物４から誘導される構成単位と、化合物２ｂから誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０３１９】
＜合成例２：高分子化合物２の合成＞
高分子化合物１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｂ（１．９８ｍｍｏｌ）、化合物３（１．００ｍｍｏｌ）、化合物２ｃ（０．７８ｍｍｏｌ）、化合物６（０．１２ｍｍｏｌ）、化合物５（０．０４ｍｍｏｌ）、化合物７（０．０６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ、０．００２０ｍｍｏｌ）およびトルエン（４７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物１の合成における（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．５ｍｌ）を滴下し、３時間還流させた。」、
高分子化合物１の合成における（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（２６．２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．５ｍｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ、０．００２０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物２を１．２３ｇ得た。高分子化合物２のＭｎは８．９×１０４であり、Ｍｗは２．４×１０５であった。
高分子化合物２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｂから誘導される構成単位と、化合物３から誘導される構成単位と、化合物２ｃから誘導される構成単位と、化合物６から誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物７から誘導される構成単位とが、５０：２５：１９．５：３：１：１．５のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物２の発光スペクトルピークは、４５６ｎｍであった。
【０３２０】
＜合成例３：高分子化合物３の合成＞
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｂ（２６．７６ｍｍｏｌ）、化合物２ｃ（２４．２８ｍｍｏｌ）、化合物５（２．７６ｍｍｏｌ）、化合物８（０．５５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（４．９ｍｇ、０．００５５ｍｍｏｌ）およびトルエン（５４０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（９４ｍｌ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．３４ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（４．９ｍｇ、０．００５５ｍｍｏｌ）を加え、１５．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、４０℃で４時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で１回、１０重量％塩酸水溶液で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物３を２０．２ｇ得た。高分子化合物３のＭｎは１．０×１０５であり、Ｍｗは２．４×１０５であった。
高分子化合物３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｂから誘導される構成単位と、化合物２ｃから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物８から誘導される構成単位とが、５０：４４：５：１のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物３の発光スペクトルピークは、５１１ｎｍであった。
【０３２１】
＜合成例４：高分子化合物４の合成＞
高分子化合物１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（２．０９ｍｍｏｌ）、化合物１ｅ（０．８２ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（１．９１ｍｍｏｌ）、化合物５（０．４４ｍｍｏｌ）、化合物９（０．５９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ、０．００２９ｍｍｏｌ）およびトルエン（６４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物１の合成における（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。」、
高分子化合物１の合成における（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（３５．８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｍｇ、０．００１５ｍｍｏｌ）を加え、１８時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物４を２．１１ｇ得た。高分子化合物４のＭｎは１．０×１０５であり、Ｍｗは２．８×１０５であった。
高分子化合物４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｅから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物９から誘導される構成単位とが、３６：１４：３２．５：７．５：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物４の発光スペクトルピークは、４８４ｎｍであった。
【０３２２】
＜合成例５：高分子化合物５の合成＞
高分子化合物１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（３．３２ｍｍｏｌ）、化合物１ｄ（１．２５ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（４．０６ｍｍｏｌ）、化合物５（０．５５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６．５ｍｇ、０．００９２ｍｍｏｌ）およびトルエン（１０１ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物１の合成における（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６ｍｌ）を滴下し、９時間還流させた。」、
高分子化合物１の合成における（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（５６．２ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．３ｍｇ、０．００４６ｍｍｏｌ）を加え、１６時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物５を４．２８ｇ得た。高分子化合物５のＭｎは７．９×１０４であり、Ｍｗは２．０×１０５であった。
高分子化合物５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｄから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位とが、３６：１４：４４：６のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物６の発光スペクトルピークは、４５３ｎｍであった。
【０３２３】
＜合成例６：高分子化合物６の合成＞
高分子化合物１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（１５．００ｍｍｏｌ）、化合物１ｅ（５．９２ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（１９．０２ｍｍｏｌ）、化合物５（１．６９ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．４２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２９．７ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）およびトルエン（４６０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物１の合成における（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７２ｍｌ）を滴下し、５時間還流させた。」、
高分子化合物１の合成における（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（２５７．６ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１４．８ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）を加え、１５時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物６を１４．１５ｇ得た。高分子化合物６のＭｎは９．８×１０４であり、Ｍｗは３．１×１０５であった。
高分子化合物６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｅから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物１０から誘導される構成単位とが、３６：１４：４５：４：１のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物６の発光スペクトルピークは、４６８ｎｍであった。
【０３２４】
＜合成例７：高分子化合物７の合成＞
高分子化合物１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（２．１２ｍｍｏｌ）、化合物１ｅ（０．８４ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（２．５１ｍｍｏｌ）、化合物５（０．３０ｍｍｏｌ）、化合物８（０．１８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）およびトルエン（６４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物１の合成における（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し、５時間還流させた。」、
高分子化合物１の合成における（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（３６．８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を加え、１８時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物７を２．４０ｇ得た。高分子化合物７のＭｎは１．１×１０５であり、Ｍｗは２．９×１０５であった。
高分子化合物７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｅから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物８から誘導される構成単位とが、３６：１４：４２：５：３のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物７の発光スペクトルピークは、５１７ｎｍであった。
【０３２５】
＜合成例８：高分子化合物８の合成＞
高分子化合物１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（２．５６ｍｍｏｌ）、化合物１ｄ（１．０１ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（３．１０ｍｍｏｌ）、化合物５（０．３６ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．０７ｍｍｏｌ）、化合物８（０．０７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．５ｍｇ、０．００３６ｍｍｏｌ）およびトルエン（７０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物１の合成における（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１２ｍｌ）を滴下し、５時間還流させた。」、
高分子化合物１の合成における（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（４４．０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３ｍｇ、０．００１８ｍｍｏｌ）を加え、１４時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物８を２．８８ｇ得た。高分子化合物６のＭｎは１．０×１０５であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
高分子化合物８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｄから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物１０から誘導される構成単位と、化合物８から誘導される構成単位とが、３６：１４：４３：５：１：１のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物８の発光スペクトルピークは、５１２ｎｍであった。
【０３２６】
＜合成例９：高分子化合物９の合成＞
高分子化合物１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（１０．２５ｍｍｏｌ）、化合物１ｄ（４．０３ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（１１．８２ｍｍｏｌ）、化合物５（１．４４ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．２９ｍｍｏｌ）、化合物１１（０．８６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．１ｍｇ、０．００７２ｍｍｏｌ）およびトルエン（３１６ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物１の合成における（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（４９ｍｌ）を滴下し、６時間還流させた。」、
高分子化合物１の合成における（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（１７５．７ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．１ｍｇ、０．００７２ｍｍｏｌ）を加え、１４時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物１の合成と同様にすることで、高分子化合物９を１１．２２ｇ得た。高分子化合物９のＭｎは９．１×１０４であり、Ｍｗは２．３×１０５であった。
高分子化合物９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｄから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物１０から誘導される構成単位と、化合物１１から誘導される構成単位とが、３６：１４：４１：５：１：３のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物９の発光スペクトルピークは、５２５ｎｍであった。
【０３２７】
＜合成例１０：高分子化合物１０の合成＞
高分子化合物３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（８．１９ｍｍｏｌ）、化合物１ｅ（３．３２ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（９．６１ｍｍｏｌ）、化合物５（１．７３ｍｍｏｌ）、化合物１２（０．５２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１０．５ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびトルエン（２７８ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物３の合成における（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（４０ｍｌ）を滴下し、７時間還流させた。」、
高分子化合物３の合成における（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．１４ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１０．５ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）を加え、１５時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物３の合成と同様にすることで、高分子化合物１０を９．５９ｇ得た。高分子化合物１０のＭｎは９．４×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
高分子化合物１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｅから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物１２から誘導される構成単位とが、３６：１４：４０．５：７．３：２．２のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物１０の発光スペクトルピークは、６１４ｎｍであった。
【０３２８】
＜合成例１１：高分子化合物１１の合成＞
高分子化合物３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（８．２３ｍｍｏｌ）、化合物１ｅ（３．３４ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（９．６６ｍｍｏｌ）、化合物５（１．５０ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．２４ｍｍｏｌ）、化合物１２（０．５２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１０．５ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびトルエン（２７８ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物３の合成における（工程１）（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（４１ｍｌ）を滴下し、８時間還流させた。」、
高分子化合物３の合成における（工程１）（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．１５ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１０．５ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）を加え、１４時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物３の合成と同様にすることで、高分子化合物１１を９．５５ｇ得た。高分子化合物１１のＭｎは１．０×１０５であり、Ｍｗは２．６×１０５であった。
高分子化合物１１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｅから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物１０から誘導される構成単位と、化合物１２から誘導される構成単位とが、３６：１４：４０．５：６．３：１：２．２のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物１１の発光スペクトルピークは、６１４ｎｍであった。
【０３２９】
＜合成例１２：高分子化合物１２の合成＞
高分子化合物３の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（８．３２ｍｍｏｌ）、化合物１ｅ（３．３３ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（７．３０ｍｍｏｌ）、化合物５（１．７４ｍｍｏｌ）、化合物９（２．３３ｍｍｏｌ）、化合物１２（０．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１０．５ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびトルエン（２７９ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。」、
高分子化合物３の合成における（工程２）を、「反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（４０ｍｌ）を滴下し、９時間還流させた。」、
高分子化合物３の合成における（工程３）を、「反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．１５ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１０．５ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）を加え、１４時間還流させた。」、
とする以外は、高分子化合物３の合成と同様にすることで、高分子化合物１２を１０．８８ｇ得た。高分子化合物１２のＭｎは１．２×１０５であり、Ｍｗは３．５×１０５であった。
高分子化合物１２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｅから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物９から誘導される構成単位と、化合物１２から誘導される構成単位とが、３６：１４：３０．７：７．３：９．８：２．２のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物１２の発光スペクトルピークは、６１４ｎｍであった。
【０３３０】
＜合成例１３：金属錯体Ｒ１の合成＞
赤色燐光発光を示す金属錯体Ｒ１（上記式ＣＯＭ−８で表される金属錯体である。）は、特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って得た。金属錯体Ｒ１のキシレン溶液中における発光スペクトルピークは、６１０ｎｍであった。
【０３３１】
下記式で表される金属錯体ＣＲ１のキシレン溶液中における発光スペクトルピークは、６１９ｎｍであった。
【０３３２】
【化１２８】
2015035600.tif 000129
【０３３３】
＜合成例１４：化合物１３の合成＞
【０３３４】
【化１２９】
2015035600.tif 000130
【０３３５】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した化合物１３ａ（１９８ｇ）、特開２００８−２３１０４２号公報に記載の方法に準じて合成した化合物１３ｂ（４２．４ｇ）およびジグライム（６００ｇ）を加え、１００℃に加熱した。その後、そこへ、トリフルオロメタンスルホン酸銀（３９．４ｇ）およびエタノール（脱水品）（１９７ｇ）の混合液を滴下した後、１００℃で２４時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、イオン交換水（６Ｌ）を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、トルエンに溶解させ、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサンおよびトルエンの混合溶媒）で精製した後、ヘキサンで洗浄し、室温で減圧乾燥させることにより、化合物１３（９．４ｇ）を得た。化合物１３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
【０３３６】
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ,ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５６４．５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３３７】
＜合成例１５：高分子化合物１３の合成＞
（高分子化合物１３の合成）
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（０．８７５ｍｍｏｌ）、化合物１ｅ（０．３５０ｍｍｏｌ）、化合物２ｄ（１．０１３ｍｍｏｌ）、化合物５（０．１５８ｍｍｏｌ）、化合物１０（０．０２５ｍｍｏｌ）、化合物１３（０．０５５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｍｇ）およびトルエン（４３ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．３ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（６１．３ｍｇ）およびジクロロビス（トリス−ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．１ｍｇ）を加え、１４．５間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物１３を０．９０ｇ得た。高分子化合物１３のＭｎは５．２×１０4であり、Ｍｗは１．６×１０5であった。
高分子化合物１３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１ｃから誘導される構成単位と、化合物１ｅから誘導される構成単位と、化合物２ｄから誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位と、化合物１０から誘導される構成単位と、化合物１３から誘導される構成単位とが、３６：１４：４０．５：６．３：１：２．２のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物１３の発光スペクトルピークは、６２２ｎｍであった。
【０３３８】
＜調製例１：インクＩＬの調製＞
高分子化合物１を、アニソールおよびシクロへキシルベンゼンの混合溶媒（重量比が、アニソール／シクロへキシルベンゼン＝１／１）に溶解させ、０．５重量％のインクＩＬを調製した。
【０３３９】
＜調製例２：インクＢ１の調製＞
高分子化合物２を、アニソールおよびシクロへキシルベンゼンの混合溶媒（重量比が、アニソール／シクロへキシルベンゼン＝１／１）に溶解させ、１．２重量％のインクＢ１を調製した。
【０３４０】
＜調製例３：インクＢ２の調製＞
高分子化合物６を、キシレンに溶解させ、１．２重量％のインクＢ２を調製した。
【０３４１】
＜調製例４：インクＢ３の調製＞
高分子化合物５を、キシレンに溶解させ、１．２重量％のインクＢ３を調製した。
【０３４２】
＜調製例５：インクＧ１の調製＞
高分子化合物３を、アニソールおよびシクロへキシルベンゼンの混合溶媒（重量比が、アニソール／シクロへキシルベンゼン＝１／１）に溶解させ、１．２重量％のインクＧ１を調製した。
【０３４３】
＜調製例６：インクＧ２の調製＞
高分子化合物８を、キシレンに溶解させ、１．２重量％のインクＧ２を調製した。
【０３４４】
＜調製例７：インクＧ３の調製＞
高分子化合物７を、キシレンに溶解させ、１．２重量％のインクＧ３を調製した。
【０３４５】
＜調製例８：インクＧ４の調製＞
高分子化合物９を、キシレンに溶解させ、１．２重量％のインクＧ４を調製した。
【０３４６】
＜調製例９：インクＲ１の調製＞
高分子化合物４および金属錯体Ｒ１の混合物（重量比が、高分子化合物４／金属錯体Ｒ１＝９２．５／７．５）を、アニソールおよびシクロへキシルベンゼンの混合溶媒（重量比が、アニソール／シクロへキシルベンゼン＝１／１）に溶解させ、１．２重量％のインクＲ１を調製した。
【０３４７】
＜調製例１０：インクＲ２の調製＞
高分子化合物６および金属錯体Ｒ１の混合物（重量比が、高分子化合物６／金属錯体Ｒ１＝９２．５／７．５）を、キシレンに溶解させ、１．２重量％のインクＲ２を調製した。
【０３４８】
＜調製例１１：インクＲ３の調製＞
金属錯体Ｒ１を、キシレンに溶解させ、０．０６重量％のインクＲ３を調製した。
【０３４９】
＜調製例１２：インクＲ４の調製＞
高分子化合物１０を、キシレンに溶解させ、１．２重量％のインクＲ４を調製した。
【０３５０】
＜調製例１３：インクＲ５の調製＞
高分子化合物１１を、キシレンに溶解させ、１．２重量％のインクＲ５を調製した。
【０３５１】
＜調製例１４：インクＲ６の調製＞
高分子化合物１２を、アニソールおよびシクロへキシルベンゼンの混合溶媒（重量比が、アニソール／シクロへキシルベンゼン＝１／１）に溶解させ、１．２重量％のインクＲ６を調製した。
【０３５２】
＜調製例１５：インクＣＲ１の調製＞
高分子化合物４および金属錯体ＣＲ１の混合物（重量比が、高分子化合物４／金属錯体ＣＲ１＝９２．５／７．５）を、アニソールおよびシクロへキシルベンゼンの混合溶媒（重量比が、アニソール／シクロへキシルベンゼン＝１／１）に溶解させ、１．２重量％のインクＣＲ１を調製した。
【０３５３】
＜調製例１６：インクＲ７の調製＞
高分子化合物１３を、キシレンに溶解させ、１．２重量％のインクＲ７を調製した。
【０３５４】
＜実施例Ｄ１：発光素子Ｄ１の作製と評価＞
スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料として、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（Ｈｅｒａｅｕｓ社製のＡＩ４０８１）を用いてスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、これを大気雰囲気中において、ホットプレート上で２００℃、６０分間加熱した。
次に、正孔輸送材料として、インクＩＬを用いてスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、これを窒素ガス雰囲気中において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱した。
次に、インクＢ１、インクＧ１およびインクＲ１からなるインク組成物１（重量比が、インクＢ１／インクＧ１／インクＲ１＝８６．５／７．０／６．５）を調製した。発光層材料として、インク組成物１を用いてスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、これを窒素ガス雰囲気中において、ホットプレート上で１３０℃、１０分間加熱した。
その後、陰極としてフッ化ナトリウムを約７ｎｍ、次いでアルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着して、発光素子Ｄ１を作製した。なお、真空度が、１×１０−４Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
発光素子Ｄ１に電圧を印加したところ、３００ｃｄ／ｍ２の発光状態（５．２Ｖ印加時）において、高分子化合物２に由来する発光スペクトルピーク、高分子化合物３に由来する発光スペクトルピーク、および、金属錯体Ｒ１に由来する発光スペクトルピークが観測された。３００ｃｄ／ｍ２の発光状態における発光効率は６．５ｃｄ／Ａであり、ＣＩＥ１９３１色度座標は（０．３２，０．３６）であった。
初期輝度が２０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。結果を表１に示す。輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（以下、ＬＴ９０ともいう。）は、１０．３時間であった。
【０３５５】
＜実施例Ｄ２〜Ｄ１３：発光素子Ｄ２〜Ｄ１３の作製と評価＞
実施例Ｄ１におけるインク組成物１に代えて、表１に示すインク組成物２〜１３をそれぞれ調整して使用した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２〜Ｄ１３を作製した。発光素子Ｄ２〜Ｄ１３の評価結果についても表１に示す。
【０３５６】
＜比較例ＣＤ１：発光素子ＣＤ１の作製と評価＞
実施例Ｄ１におけるインク組成物１に代えて、表１に示すインク組成物Ｃ１を調整して使用した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１をそれぞれ作製した。発光素子ＣＤ１の評価結果についても表１に示す。ＬＴ９０は、８．６時間であった。
【０３５７】
＜参考例ＢＤ１、ＧＤ１およびＲＤ１：発光素子ＢＤ１、ＧＤ１およびＲＤ１の作製と評価＞
実施例Ｄ２におけるインク組成物２に代えて、表１に示すインクＢ１、Ｇ１およびＲ１をそれぞれ調整して使用した以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＢＤ１、ＧＤ１およびＲＤ１を作製した。発光素子ＢＤ１、ＧＤ１およびＲＤ１の評価結果についても表１に示す。
【０３５８】
【表１】
2015035600.tif 000131
【０３５９】
＜実施例Ｄ１４〜Ｄ２３：発光素子Ｄ１４〜Ｄ２３の作製と評価＞
実施例Ｄ１におけるインク組成物１に代えて、表２に示すインク組成物１４〜２３をそれぞれ調整して使用した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４〜Ｄ２３を作製した。発光素子Ｄ１４〜Ｄ２３の評価結果についても表２に示す。
【０３６０】
【表２】
2015035600.tif 000132
【０３６１】
＜実施例Ｄ２４〜Ｄ２８：発光素子Ｄ２４〜Ｄ２８の作製と評価＞
実施例Ｄ１におけるインク組成物１に代えて、表３に示すインク組成物２４〜２８をそれぞれ調整して使用した以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２４〜Ｄ２８を作製した。発光素子Ｄ２４〜Ｄ２８の評価結果についても表３に示す。
【０３６２】
【表３】
2015035600.tif 000133
【０３６３】
発光素子Ｄ１〜Ｄ２８から、本発明の組成物を用いることで、発光素子の発光色の調整が可能であることがわかる。また、発光素子Ｄ１および発光素子Ｄ１１と、発光素子ＣＤ１との比較（発光素子Ｄ１、発光素子Ｄ１１および発光素子ＣＤ１の発光層形成に用いたインク組成物に含まれる各インクの重量比は同じである。）から、本発明の組成物を含む発光素子の輝度寿命が優れていることがわかる。
【図１】
2015035600.tif 000154
【図２】
2015035600.tif 000155