(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な除草剤の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩、および該化合物を有効成分として含有する除草剤。2015013809.tif 000071〔式中、AはＯ、Ｓ、SO、SO2又はCR8R9；WはＯ又はＳ；ZはＯ、Ｓ又はCR10R11；m及びnは0、１又は2であり、0≦n+m≦3；qは0、１又は2；R1はハロC1―C6アルキル；R2はＨ又はC1―C12アルコキシカルボニル；R3はハロゲン原子、ハロ置換されてもよいC1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、アルキニル、C3―C6シクロアルキル、C1―C6アルキルスルホニル等である〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2015013809.tif 000070
〔式中、Aは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2又はCR8R9であり；Wは酸素原子又は硫黄原子であり；Zは酸素原子、硫黄原子又はCR10R11であり；mは0、１又は2であり；nは0、１又は2であり；但し、0≦n+m≦3であり；qは0、１又は2であり；R1はハロC1―C6アルキルであり；R2は水素原子又はC1―C12アルコキシカルボニルであり；R3はハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C1―C6アルキルスルホニル、ハロC1―C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニル又はシアノであり；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それぞれ同一又は異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C3―C6シクロアルキルC1―C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1―C6アルキル、C1―C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基又はシアノであり；R4とR5、R6とR7、R8とR9及びR10とR11は各々互いに結合して、任意に置換されてもよい3〜7員環を形成することができ、当該3〜7員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよい）から選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよく、或いは、オレフィン、カルボニル又はチオカルボニルを形成することができ；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、各々が結合する炭素原子とは別の炭素原子上の、任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、 R10又はR11と結合して、任意に置換されてもよい3〜8員環を形成することができ、当該3〜8員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよい）から選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよく；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11と結合することができ；Yは、ハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C1―C6アルコキシ、ハロC1―C6アルコキシ、C1―C6アルキルチオ、ハロC1―C6アルキルチオ、C1―C6アルキルスルフィニル、ハロC1―C6アルキルスルフィニル、C1―C6アルキルスルホニル、ハロC1―C6アルキルスルホニル、カルボキシル、C1―C6アルキルカルボニル、ハロC1―C6アルキルカルボニル、C1―C6アルコキシカルボニル、ハロC1―C6アルコキシカルボニル、アミノ、モノ（C1―C6アルキル）アミノ、モノ（ハロC1―C6アルキル）アミノ、ジ（C1―C6アルキル）アミノ、ジ（ハロC1―C6アルキル）アミノ、シアノ、ニトロ又は水酸基である〕
で表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩。
【請求項２】
請求項１に記載のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項３】
請求項１に記載のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、当該望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の有効成分として有用な新規のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記特許文献１、特許文献２、特許文献３及び特許文献４には、一定の構造を有するハロアルキルスルホンアニリド誘導体が開示されている。しかしながら、それらには後述する一般式（I）で表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物は具体的には開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】公開特許公報第２００６−２６５２４０号
【特許文献２】公開特許公報第２００８−１４３８９５号
【特許文献３】国際公開公報ＷＯ２０１０／０２６９８９号
【特許文献４】国際公開公報ＷＯ２０１０／１１９９０６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から、雑草を防除する作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上を図る為、雑草に対して優れた除草性能を有し、且つ栽培作物に対する安全性を有する除草剤が所望されている。これからの新しい除草剤の開発においては、その施用薬量を低く抑えつつも所望の除草効果を発揮することができる化合物の創出が希求されている。また、実用的な残効性を示しつつも必要以上に土壌中に残留したり、雨水などにより施用箇所以外の土壌へ有効成分が流出するなどして環境へ悪影響を及ぼしたりする恐れの少ない化合物の創出が希求されている。さらには、高い動物安全性を備えた化合物の創出が望まれている。しかし、そのような目的に適した新規化合物の探索は試行錯誤に頼っている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記課題を解決するような、より優れた除草剤を見出すべく種々検討した。その結果、新規なヘテロアリールスルホンアミド系化合物が、低薬量で多様な雑草に高い除草効果を示し、尚且つ各種有用作物に高い安全性を示すことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち本発明は、一般式（I）：
【０００７】
【化１】
2015013809.tif 000002
【０００８】
〔式中、Aは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2又はCR8R9であり；Wは酸素原子又は硫黄原子であり；Zは酸素原子、硫黄原子又はCR10R11であり；mは0、１又は2であり；nは0、１又は2であり；但し、0≦n+m≦3であり；qは0、１又は2であり；R1はハロC1―C6アルキルであり；R2は水素原子又はC1―C12アルコキシカルボニルであり；R3はハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C1―C6アルキルスルホニル、ハロC1―C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニル又はシアノであり；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それぞれ同一又は異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C3―C6シクロアルキルC1―C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1―C6アルキル、C1―C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基又はシアノであり；R4とR5、R6とR7、R8とR9及びR10とR11は各々互いに結合して、任意に置換されてもよい3〜7員環を形成することができ、当該3〜7員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよい）から選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよく、或いは、オレフィン、カルボニル又はチオカルボニルを形成することができ；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、各々が結合する炭素原子とは別の炭素原子上の、任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、 R10又はR11と結合して、任意に置換されてもよい3〜8員環を形成することができ、当該3〜8員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよい）から選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよく；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11と結合することができ；Yは、ハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C1―C6アルコキシ、ハロC1―C6アルコキシ、C1―C6アルキルチオ、ハロC1―C6アルキルチオ、C1―C6アルキルスルフィニル、ハロC1―C6アルキルスルフィニル、C1―C6アルキルスルホニル、ハロC1―C6アルキルスルホニル、カルボキシル、C1―C6アルキルカルボニル、ハロC1―C6アルキルカルボニル、C1―C6アルコキシカルボニル、ハロC1―C6アルコキシカルボニル、アミノ、モノ（C1―C6アルキル）アミノ、モノ（ハロC1―C6アルキル）アミノ、ジ（C1―C6アルキル）アミノ、ジ（ハロC1―C6アルキル）アミノ、シアノ、ニトロ又は水酸基である〕
で表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩に関する。
【０００９】
また本発明は、前記一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤、当該化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。
【発明の効果】
【００１０】
前記一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩は、類似する従来化合物に比して望ましくない植物（雑草）への著しい除草活性の向上を実現する。また、作物への高い安全性を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
前記一般式（I）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
【００１２】
一般式（I）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のC１−C６の基が挙げられる。
【００１３】
一般式（I）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２,３−ジメチル−２−ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC２−C６の基が挙げられる。
【００１４】
一般式（I）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC２−C６の基が挙げられる。
【００１５】
一般式（I）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなC３−C６の基が挙げられる。
【００１６】
一般式（I）中、R2に含まれるC１−C12のアルコキシ部分としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イソプロポキシ、ノルマルブトキシ、セカンダリーブトキシ、ターシャリーブトキシ、ノルマルペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ノルマルヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシのような直鎖又は分岐鎖状の基が挙げられる。
【００１７】
一般式（I）中の「Yで置換されてもよい」とは、Yで置換される場合は、Yが1以上であってもよいことを表す。
【００１８】
一般式（I）中、R4とR5、R6とR7、R8とR9及びR10とR11は各々互いに結合して、任意に置換されてもよい3〜7員環を形成することができ、当該3〜7員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよい）から選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよい。具体的には、例えば、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11の各々が結合する炭素とともに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エポキシ、テトラヒドロフラン、ピペリジンなどを形成することができる。
【００１９】
一般式（I）中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、各々が結合する炭素原子とは別の炭素原子上の、任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、 R10又はR11と結合して、任意に置換されてもよい3〜8員環を形成することができ、当該3〜8員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよい）から選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよい。具体的には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エポキシ、テトラヒドロフラン、ピペリジンなどを形成することができる。
【００２０】
前述の「任意に置換されてもよい」とは、当該炭素が、C1―C6アルキル、C1―C6アルコキシ、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基などによって置換されてもよいことを表し、例えば次のような構造が挙げられる。
【００２１】
【化２】
2015013809.tif 000003
【００２２】
一般式（I）中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、 R10又はR11と結合することができるが、例えば、二重結合を形成することができる。
【００２３】
一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆる塩が含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００２４】
一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物には、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記異性体以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記一般式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
【００２５】
前記一般式（I）のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩（以下、本発明に係る化合物と略す）は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
【００２６】
・製造方法〔１〕
【００２７】
【化３】
2015013809.tif 000004
【００２８】
（式中、A、W、Z、m、n、ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前述の通りであり、Ｒ２-aはC1―C12アルコキシカルボニルである。Lはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド(DMA)、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００２９】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類；1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（DBU）；ピリジン；4-(ジメチルアミノ)ピリジン；2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物などが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００３０】
上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩；18-クラウン6-エーテル；などが挙げられる。
【００３１】
上記反応の反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲内、反応時間は、通常１分〜４８時間の範囲内で行うことができる。
【００３２】
・製造方法〔２〕
【００３３】
【化４】
2015013809.tif 000005
【００３４】
（式中、A、W、Z、m、n、ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前述の通りである。）
一般式（I‐a）で表される化合物は、後述の方法で合成できる中間体（II）と、市販されている、あるいは既知の方法に準じて合成できる中間体（III）との反応により合成することができる。
【００３５】
上記反応は、無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタンのような炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド(DMA)、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００３６】
上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、製造方法〔１〕に例示した触媒と同様の触媒が挙げられる。
【００３７】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよく、製造方法〔１〕に例示した塩基と同様の塩基が挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００３８】
上記反応は、必要に応じて酸触媒の存在下に行うことができる。酸触媒としては、例えば、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸；塩酸、硫酸、臭化水素のような無機酸類；塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化すず、塩化アルミ、塩化鉄、三フッ化ホウ素―エーテル錯体のようなルイス酸類などが挙げられる。
【００３９】
上記反応の反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲内、反応時間は、通常１分〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００４０】
・製造方法〔３〕
【００４１】
【化５】
2015013809.tif 000006
【００４２】
（式中、A、W、Z、m、n、ｑ、Ｒ１、Ｒ２-a、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前述の通りである。）
上記反応は、一般の有機合成化学で考えられる方法に準じて行えばよい。塩基を用いることができ、塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物などが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００４３】
また、上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。使用する溶媒は、反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド(DMA)、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；水などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００４４】
上記反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲内、反応時間は、通常１分〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００４５】
・製造方法〔４〕
【００４６】
【化６】
2015013809.tif 000007
【００４７】
（式中、A、Z、m、n、ｑ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は前述の通りである。）
上記反応で使用する硫化剤としては、例えば、P4S10やローソン試薬などが挙げられる。また、上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。使用する溶媒は、反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタンのような炭化水素類；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００４８】
上記反応の反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲内、反応時間は、通常１分〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００４９】
・中間体製造方法〔１〕
【００５０】
【化７】
2015013809.tif 000008
【００５１】
（式中、ｑ、Ｒ１、Ｒ３及びLは前述の通りである。Ｒ12はC1―C6アルキルを示す。）
中間体製造方法〔１〕の各工程について、以下に詳述する。
【００５２】
・中間体製造方法〔１−１〕
一般式（Ｖ）→  一般式（IＶ−a）又は一般式（IＶ−b）
上記反応は、無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、製造方法〔１〕に例示した溶媒と同様の溶媒が挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００５３】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよく、製造方法〔１〕に例示した塩基と同様の塩基が挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００５４】
上記反応の反応温度は、通常−７０℃〜１５０℃の範囲内、反応時間は、通常１分〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００５５】
上記反応は、必要に応じて不活性ガスの下に行うことができる。当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどが挙げられる。
・中間体製造方法〔１−２〕
一般式（IＶ−b）→  一般式（IＶ−a）
上記反応は、無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルアセトアミド(DMA)、ヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）、スルホランのような非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類；水などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００５６】
上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよい。有機塩基としては、アンモニア、ヒドロキシルアミンなどが挙げられる。無機塩基としては、製造方法〔１〕に例示した塩基と同様の塩基が挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００５７】
上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、製造方法〔１〕に例示した触媒と同様の触媒が挙げられる。
【００５８】
上記反応の反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲内、反応時間は、通常１分〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００５９】
・中間体製造方法〔１−３〕
一般式（IＶ−a）又は一般式（IＶ−b）→  一般式（IＶ−c）
上記反応は、一般の有機合成化学で考えられる方法に準じて行えばよい。例えば、塩基を用いることができ、無機塩基としては、製造方法〔１〕に例示した塩基と同様の塩基が挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
【００６０】
上記反応で、用いる溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、製造方法〔３〕に例示した溶媒と同様の溶媒が挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００６１】
上記反応の反応温度は、通常−７０℃〜１５０℃の範囲内、望ましくは０℃〜１００℃の範囲内、反応時間は、通常１分〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００６２】
・中間体製造方法〔１−４〕
一般式（IＶ−a）、一般式（IＶ−b）又は一般式（IＶ−c）→  一般式（II）
上記反応で使用する還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ボランTHF錯体などが挙げられる。
【００６３】
上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。使用する溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、1,2-ジメトキシエタンのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
【００６４】
上記反応の反応温度は、通常−７０℃〜１５０℃の範囲内、反応時間は、通常１分〜７２時間の範囲内で行うことができる。
【００６５】
上記反応は、必要に応じて不活性ガスの下に行うことができる。当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどが挙げられる。
【００６６】
・中間体製造方法〔２〕
【００６７】
【化８】
2015013809.tif 000009
【００６８】
（式中、ｑ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ12は前述の通りである。）
上記反応は、前記中間体製造方法〔１〕に記載の方法に準じて行うことができる。
【００６９】
本発明に係る化合物は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理等を適宜選択できる。
【００７０】
本発明に係る化合物は、一年生雑草や多年生雑草などの広範囲の望ましくない植物を防除することができる。具体的には、例えばイヌビエ又はタイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.、Digitaria ischaemum Muhl. 、Digitaria adscendens Henr. 、Digitaria microbachne Henr. 、Digitaria horizontalis Willd.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.))、キンエノコロ (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.))、オヒシバ(goosegrass (Eleusine indica L.))、カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))、セイバンモロコシ(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、シバムギ(quackgrass (Agropyron repens L.))、ビロードキビ(alexandergrass (Brachiaria plantaginea))、ギネアキビ（guineagrass(Panicummaximum Jacq.)）、パラグラス(paragrass (Panicum purpurascens))、アゼガヤ(sprangletop (Leptochloa chinensis))、イトアゼガヤ(red sprangletop (Leptochloa panicea))、スズメノカタビラ(annual bluegrass (Poa annua L.))、スズメノテッポウ(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.))、カモジグサ(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi))、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass (Brachiaria platyphylla Nash))、シンクリノイガ(southern sandbur (Cenchrus echinatus L.))、ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.))、ギョウギシバ(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))のようなイネ科雑草(gramineae)；コゴメガヤツリ(rice flatsedge (Cyperus iria L.))、ハマスゲ(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.))、キハマスゲ(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.))、ホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))、ミズガヤツリ(flatsedge (Cyperus serotinus))、タマガヤツリ(small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis))、マツバイ(slender spikerush (Eleocharis acicularis))、クログワイ(water chestnut (Eleocharis kuroguwai))のようなカヤツリグサ科雑草(cyperaceae)；ウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))、オモダカ(arrow-head (Sagittaria trifolia))、ヘラオモダカ(narrowleaf waterplantain (Alisma canaliculatum))のようなオモダカ科雑草(alismataceae)；コナギ(monochoria (Monochoria vaginalis))、ミズアオイ(monochoria species (Monochoria korsakowii))のようなミズアオイ科雑草(pontederiaceae)；アゼナ(false pimpernel (Lindernia pyxidaria))のようなアゼトウガラシ科雑草、アブノメ(abunome (Dopatrium junceum))のようなオオバコ科雑草(plantaginaceae)；キカシグサ(toothcup (Rotala india))、ヒメミソハギ(red stem (Ammanniamultiflora))のようなミソハギ科雑草(lythraceae)；ミゾハコベ(long stem waterwort(Elatine triandra SCHK.))のようなミゾハコベ科雑草(elatinaceae)；イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosaL.))のようなアオイ科雑草(malvaceae)；オナモミ(common cocklebur (Xanthium strumarium L.))、ブタクサ(common ragweed (Ambrosia elatior L.))、エゾノキツネアザミ(thistle (Breea setosa (BIEB.) KITAM.))、ハキダメギク(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake)) 、カミツレ(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))、ホトケノザ(henbit (Lamium amplexicaule L.))のようなキク科雑草(compositae)；イヌホウズキ(black nightshade (Solanumnigrum L.))、シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed (Daturastramonium))のようなナス科雑草(solanaceae)；アオビユ(slender amaranth (Amaranthus viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))のようなヒユ科雑草(amaranthaceae)；サナエタデ(pale smartweed (Polygonumlapathifolium L.))、ハルタデ（ladysthumb(Polygonumpersicaria L.)）、ソバカズラ(wild buckwheat(Polygonumconvolvulus L.)) 、ミチヤナギ(knotweed(Polygonumaviculare L.))のようなタデ科雑草（polygonaceeae）；タネツケバナ(flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.))、ナズナ（shepherd’s-purse(Capsella bursa-pastoris Medik.)）、セイヨウカラシナ(indian mustard(Brassica juncea Czern.))のようなアブラナ科雑草（cruciferae）；マルバアサガオ(tall morningglory (Ipomoeapurpurea L.))、セイヨウヒルガオ(field bindweed (Convolvulusarvensis L.))、アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory (Ipomoeahederacea Jacq.)）のようなヒルガオ科雑草(convolvulaceae)；シロザ(common lambsquarters (Chenopodium album L.)) 、ホウキギ(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))のようなヒユ科雑草（Amaran thaceae）；スベリヒユ(common purslane (Portulacaoleracea L.))のようなスベリヒユ科雑草（Portulacaceae）；エビスグサ(sicklepod (Cassia obtusifolia L.))のようなマメ科雑草（fabaceae）；ハコベ(common chickweed (Stellariamedia L.))のようなナデシコ科雑草（caryophyllaceae）；ヤエムグラ(catchweed (Galium spurium L.))のようなアカネ科雑草（rubiaceae）；エノキグサ(threeseeded copperleaf (Acalyphaaustralis L.))のようなトウダイグサ科雑草（euphorbiaceae）；ツユクサ（common dayflower (Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（Commelinaceae）などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物、例えばトウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))、ワタ (cotton (Gossypiumspp.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))、イネ(rice (Oryza sativa L.))、オオムギ(barley (Hordeum Vulgare L.))、ライムギ(rye(Secalecereale L.))、エンバク(oat (Avena sativaL.))、ソルガム(sorgo (Sorghum bicolor Moench))、アブラナ(rape (Brassica napus L.))、ヒマワリ(sunflower (Helianthus annuus L.))、テンサイ(suger beet (Beta Vulgaris L.))、サトウキビ(suger cane (Saccharum officinarum L.))、芝(japanese lawngrass (Zoysia japonica stend))、ピーナッツ(peanut (Arachis hypogaea L.))、アマ(flax (Linum usitatissimum L.))、タバコ(tobacco (Nicotiana tabacum L.))、コーヒー(coffee (Coffea spp.))などの栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合或いは非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。
【００７１】
本発明に係る化合物は、通常各種農業上の補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
【００７２】
製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を適宜選択して使用することができ、また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など、通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明に係る化合物と各種補助剤との配合割合は、0.1：99.9〜95：5、望ましくは0.2：99.8〜85：15である。
【００７３】
本発明に係る化合物を含有する除草剤の施用量（除草有効量）は、気象条件、土壌条件、製剤形態、対象となる望ましくない植物の種類、施用時期などの相違により一概に規定できないが、一般に１ヘクタール当り本発明に係る化合物が0.1〜5,000ｇ、望ましくは0.5〜3,000ｇ、更に望ましくは1〜1,000ｇとなるように施用する。本発明には、このような除草剤の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
【００７４】
また、本発明に係る化合物を含有する除草剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或いは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。特に、本発明に係る化合物と、他の除草剤の有効成分である化合物の１種又は２種以上とを混用或いは併用した混合除草性組成物は、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明に係る化合物と他の除草剤の有効成分である化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、上記した混合除草性組成物も含まれる。
【００７５】
本発明に係る化合物と他の除草剤の有効成分である化合物との混合比は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法などの相違により一概に規定できないが、本発明に係る化合物１重量部に対し、他の除草剤は有効成分である化合物を１種あたり0.001〜10,000重量部、望ましくは0.01〜1,000重量部配合する。また、施用適量は１ヘクタール当りの有効成分の総化合物量として0.1〜10,000ｇ、望ましくは0.2〜5,000ｇ、更に望ましくは10〜3,000ｇである。本発明には、このような混合除草組成物の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。
【００７６】
他の除草剤の有効成分である化合物としては、下記化合物（一般名；一部ＩＳＯ申請中を含む）を例示することができるが、特に記載がない場合であっても、これら化合物に塩、アルキルエステル等が存在する場合は、当然それらも含まれる。
【００７７】
（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４−Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４−Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４−Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４−Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４−Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４−Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４−Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４−Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４−Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４−ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４−ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４−ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ−Ｐカリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ−Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ−Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）のようなフェノキシ系化合物；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロ���ラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）のような芳香族カルボン酸系化合物；その他、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルオキシピル（fluroxypyr）、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルオキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。
【００７８】
（２）クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン（diuron）、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン(tebuthiuron)、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）のような尿素系化合物；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル(terbacil)のようなウラシル系化合物；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系化合物；スエップ（swep）、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系化合物；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；その他、ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００７９】
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系化合物。
【００８０】
（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl、ＨＣ−２５２）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系化合物；その他、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。
【００８１】
（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン(topramezone, BAS-670H)、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系化合物；その他、アミトロール(amitrole)、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione, AVH-301）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ビシクロピロン（bicyclopyron）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。
【００８２】
（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ−Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ−Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（pinoxaden）のようなフェニルピラゾリン系化合物;などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。
【００８３】
（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron、ＴＨ−５４７）、ＮＣ−６２０、国際公開公報WO2005092104号に記載されている化合物のようなスルホニルウレア系化合物；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan, ＫＵＨ−０２１）、トリアファモン（triafamone,ＢＣＨ−１００）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバ���ン（flucarbazone）、フルカーバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカーバゾン（propoxycarbazone）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；その他、グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート-Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート-Ｐアンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート-Ｐナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００８４】
（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、プロピザミド（propyzamide、プロナミド（pronamide））のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系化合物；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系化合物；その他、アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）、フラムプロップ−Ｍ−メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ−Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００８５】
（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド(pethoxamid)、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド−Ｐ（dimethenamid−Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系化合物；その他、エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、メチオゾリン（methiozolin）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００８６】
（１０）ジクロベニル（dichlobenil）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、フルポキサム（flupoxam）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
【００８７】
（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ(Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム)（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid、ノナン酸（nonanoic acid））、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone、ＨＯＫ−２０１）、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、イソキサベン（isoxaben）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）などのその他の除草剤。
【００８８】
（１２）ザントモナス  キャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルス  ネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルス  ネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラム  モノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラ  モノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされている化合物。
【実施例】
【００８９】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明に係る化合物の合成例を記載する。
【００９０】
・合成例１
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.1-1）の合成
（１）窒素雰囲気下、3-アミノ-2-チオフェンカルボン酸メチル（7.86 g）、トリエチルアミン（6.93 ml）及びクロロホルム（200 ml）の溶液を0℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（8.20 ml）とクロロホルム（20 ml）との混合溶液を１５分かけて滴下した。室温まで昇温しながら、さらに２０時間攪拌した。反応溶液を水で洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を1つにまとめ、飽和食塩水で洗浄後、2 N水酸化ナトリウム水溶液（100 ml）で2回洗浄した。分離したアルカリ性水溶液を濃塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、黄色固体（8.70 g）を得た。得られた黄色固体は、1H-NMRより、メチル 3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボキシレートと3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボン酸との混合物（約１：３）であることがわかった。
【００９１】
メチル 3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボキシレートの1H-NMRスペクトルデータを以下に示す。
1H-NMR  (500 MHz, acetone-d6, δppm): 3.92 (s, 3H), 7.35 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.94 (d, J=5.5 Hz, 1H).
3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボン酸の1H-NMRスペクトルデータを以下に示す。
1H-NMR  (500 MHz, CDCl3, δppm): 7.39 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.60 (d, J=5.5 Hz, 1H), 9.94(br s, 1H).
（２）上記（１）で合成した混合物（8.70 g）をTHF（100 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、予め氷冷した水素化リチウムアルミニウム（3.86 g）とTHF（150 ml）の懸濁液に35分かけて滴下した。還流下で2時間攪拌し、冷却後氷冷下で水を加え反応を停止した。酢酸エチルと2 N塩酸水溶液を加え、しばらく攪拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（8.13 g）を得た。
（３）上記（２）で合成した粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（1.36 g）をトルエン（58 ml）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（665 mg）と2−ピペリドン（723 mg）とを加えた。反応溶液を加熱し、Dean-Stark装置を用いて共沸脱水しながら3時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝９：１〜１：１）で精製し、目的物（1.05 g、化合物No.1-1）を薄い褐色固体として得た。
【００９２】
・合成例２
イソブチル (2-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カーバメート（化合物No.1-7）の合成
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（210 mg）をトルエン（6 ml）に溶解させ、ピリジン（0.10 ml）とクロロギ酸イソブチル（0.16 ml）とを加えて、室温で17時間攪拌した。2 N塩酸水溶液を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝９：１〜１：１）で精製し、目的物（218 mg、化合物No.1-7）を薄い褐色油状物質として得た。
【００９３】
・合成例３
1,1,1-トリフルオロ-N-(4-メチル-2-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.13-1）の合成
（１）窒素雰囲気下、3-アミノ-4-メチルチオフェン-2-カルボン酸メチル（5.41 g）、トリエチルアミン（5.26 ml）及びクロロホルム（200 ml）の溶液を-4℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（10.7 g）とクロロホルム（20 ml）との混合溶液を２５分かけて滴下した。氷冷しながら、さらに１時間攪拌した後、水を加えて反応を停止した。水層をクロロホルムで抽出した。有機層を1つにまとめ、2 N水酸化ナトリウム水溶液（100 ml）で2回洗浄した。アルカリ水溶液を分離し、還流下で２０分攪拌した。室温まで冷却した後、濃塩酸を加え酸性にした。懸濁液を氷冷しながら攪拌し、生じた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧下で乾燥することで、4-メチル-3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボン酸を淡いピンク色固体（3.09 g）として得た。（融点164−166℃）
1H-NMR  (500 MHz, CDCl3, δppm): 2.34 (s, 3H), 7.29 (s, 1H), 8.45(br s, 1H).
（２）上記（１）で得られた4-メチル-3-(トリフルオロメチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボン酸（2.82 g）をTHF（50 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、予め氷冷した水素化リチウムアルミニウム（1.15 g）とTHF（50 ml）の懸濁液に２０分かけて滴下した。還流下で１時間攪拌し、冷却後氷冷下で水を加え反応を停止した。酢酸エチルと2 N塩酸水溶液を加え、しばらく攪拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて2 N塩酸水溶液と飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去することで、粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)-4-メチルチオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（2.89 g）を得た。
（３）上記（２）で合成した粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)-4-メチルチオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（1.45 g）をトルエン（40 ml）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（760 mg）と2−ピペリドン（793 mg）とを加えた。反応溶液を加熱し、Dean-Stark蒸留装置を用いて共沸脱水しながら２時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝９：１〜１：１）で精製し、粗製の目的物（785 mg、化合物No.13-1）を薄い黄色固体として得た。
【００９４】
・合成例４
エチル (4-メチル-2-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カーバメート（化合物No.13-3）の合成
1,1,1-トリフルオロ-N-(4-メチル-2-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（785 mg）をトルエン（10 ml）に溶解させ、ピリジン（0.36 ml）とクロロギ酸エチル（0.42 ml）とを加えて、室温で２時間攪拌した。2 N塩酸水溶液を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝９：１〜１：１）で精製し、目的物（760 mg、化合物No.13-3）を薄い褐色油状物質として得た。
【００９５】
・合成例５
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((2-チオキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.1-46）の合成
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((2-オキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（321 mg）をトルエン（10 ml）に溶解させ、そこにローソン試薬（469 mg）を加えて、還流下で5時間攪拌した。室温まで冷却し、カラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝９：１〜０：１０）で精製し、目的物（243 mg、化合物No.1-46）を淡黄色固体として得た。
【００９６】
・合成例６
エチル (2-((2-チオキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カーバメート（化合物No.1-48）の合成
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((2-チオキソピペリジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（163 mg）をトルエン（3 ml）に溶解させ、ピリジン（0.10 ml）とクロロギ酸エチル（0.10 ml）とを加えて、室温で２時間攪拌した。2 N塩酸水溶液を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝９：１〜６：４）で精製し、目的物（191 mg、化合物No.1-48）を淡黄色固体として得た。
【００９７】
・合成例７
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((3-オキソモルホリノ)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（化合物No.6-1）の合成
（１）窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（60 wt%、1.2 g）及びジオキサン（25 ml）の溶液を0℃に冷却し、エタノールアミン（1.5 ml）を加え室温で30分攪拌した。反応液を0℃に冷却し、クロロ酢酸エチル（2.7 ml）を加え室温で30分攪拌した後、加熱還流下でさらに40分攪拌した。反応液を冷却した後、ろ過して固体を除去した。ろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝19：1）で精製し、モルホリン-3-オン（500 mg）を無色固体として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 3.43-3.45 (m, 2H), 3.84 (t, J=5.0 Hz, 2H), 4.18 (s, 2H).
（２）窒素雰囲気下、3-アミノ-2-チオフェンカルボン酸メチル（3.0 g）、N,N-ジイソプロピルエチルアミン（10.0 ml）及びアセトニトリル（95 ml）の溶液を−30℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（9.6 ml）を15分かけて滴下した。温度を−30℃〜20℃の間で維持しながら、さらに75分攪拌した。水を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝3：1）で精製し、メチル 3-(1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボキシレート（7.0 g）を黄色固体として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 3.95 (s, 3H), 7.13 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.60 (d, J=6.0 Hz, 1H).
（３）上記（２）で合成した メチル 3-(1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メチルスルホンアミド)チオフェン-2-カルボキシレート（4.0 g）をTHF（47 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、0℃にて、水素化ジイソブチルアルミニウム（1 Mトルエン溶液、23.7 ml）を15分かけて滴下した。室温に昇温してから14.5時間攪拌した後、0℃で反応液に、2 N塩酸を加え室温で３０分間攪拌した。反応液に水を加えて水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝7：1〜2：1）で精製し、1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド（2.2 g）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 4.82 (d,J=5.0 Hz, 2H), 6.96 (d,J=5.5 Hz, 1H), 7.38 (d,J=5.5 Hz, 1H).
（４）上記（３）で合成した1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド（800 mg）をエタノール（16 ml）に溶解し、0℃で、水酸化ナトリウム（244 mg）の水溶液（4 ml）を加え0℃で1時間攪拌した。反応溶液に水と2 N塩酸を加え反応液を酸性とした後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（530 mg）を薄い褐色油状物質として得た。
（５）上記（４）で合成した粗製の1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（530 mg）をトルエン（10 ml）に溶解させ、p-トルエンスルホン酸一水和物（40 mg）と上記（１）で合成したモルホリン-3-オン（410 mg）とを加えて、加熱還流下で1時間攪拌した。水を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝1：2）で精製し、目的物（260 mg、化合物No.6-1）を無色固体として得た。
【００９８】
・合成例８
エチル (2-((3-オキソモルホリノ)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カーバメート（化合物No.6-3）の合成
1,1,1-トリフルオロ-N-(2-((3-オキソモルホリノ)メチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（150 mg）をトルエン（4.4 ml）に溶解させ、ピリジン（0.06 ml）とクロロギ酸エチル（0.07 ml）とを加えて、室温で15時間攪拌した。水を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的物（120 mg、化合物No.6-3）を薄い褐色油状物質として得た。
【００９９】
・合成例９
N-(2-((6,6-ジメチル-2-オキソ-1,3-オキサジナン-3-イル)メチル)チオフェン-3-イル)-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物No.2-33）の合成
（１）3-ヒドロキシ-3-メチルブチロニトリル（10 ml）をTHF（50 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、予め氷冷した水素化リチウムアルミニウム（8.0 g）とTHF（150 ml）の懸濁液に２０分かけて滴下した。還流下で４時間攪拌し、冷却後氷冷下で硫酸ナトリウム10水和物とフッ化カリウムとを加えた。室温下で３０分攪拌した後、セライトを用いてろ過を行った。ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去することで、粗製の3-アミノ-1,1-ジメチル-1-プロパノール（12.7 g）を薄い褐色油状物質として得た。
（２）上記（１）で得られた3-アミノ-1,1-ジメチル-1-プロパノール（6.0 g）をメタノール（60 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、4-メトキシベンズアルデヒド（12.2 ml）と触媒量の酢酸とを加えた。還流下で１時間攪拌し、冷却後氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（4.38 g）を加え、室温で２時間攪拌した。3 N塩酸水溶液を加え１０分間攪拌した後、酢酸エチルを加え抽出し、さらに水層を酢酸エチルで洗浄した。水層に6 N水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去することで、3-(4-メトキシベンジルアミノ)-1,1-ジメチル-1-プロパノール（6.67 g）を褐色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 1.19 (s, 6H), 1.60 (t, J=5.5 Hz, 2H), 2.90 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.70 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 6.84 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.20 (d, J=8.5 Hz, 2H).
（３）上記（２）で得られた3-(4-メトキシベンジルアミノ)-1,1-ジメチル-1-プロパノール（6.67 g）をトルエン（100 ml）に溶解させ、窒素雰囲気下、予め氷冷した水素化ナトリウム（60 wt%、1.55 g）とトルエン（200 ml）の懸濁液に１０分かけて滴下した。室温で３０分攪拌した後、炭酸ジエチル（5.44 ml）を滴下し、還流下で１２時間攪拌した。室温で飽和塩化アンモニア水を加えて反応を停止させ、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝3：7〜0：10）で精製し、3-(4-メトキシベンジル)-6,6-ジメチル-1,3-オキサジナン-2-オン（4.21 g）を薄い褐色固体として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 1.36 (s, 6H), 1.82 (t, J=6.5 Hz, 2H), 3.17 (t, J=6.5 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.51 (s, 2H), 6.86 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.23 (d, J=9.0 Hz, 2H).
（４）上記（３）で得られた3-(4-メトキシベンジル)-6,6-ジメチル-1,3-オキサジナン-2-オン（4.21 g）をアセトニトリル（168 ml）に溶解させ、室温で硝酸アンモニウムセリウム（IV）（27.77 g）と水（84 ml）とを加えて１２時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去後、ろ過を行い、固形物を除いた。得られたろ液を硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（エタノール：酢酸エチル＝0：10〜1：9）で精製し、6,6-ジメチル-1,3-オキサジナン-2-オン（2.10 g）を薄い褐色油状物質として得た。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 1.44 (s, 6H), 1.94 (br s, 2H), 3.56 (br s, 2H).
（５）1,1,1-トリフルオロ-N-(2-(ヒドロキシメチル)チオフェン-3-イル)メタンスルホンアミド（0.79 g）をトルエン（55 ml）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（0.63 g）と上記（４）で得られた6,6-ジメチル-1,3-オキサジナン-2-オン（0.43 g）とを加えた。反応溶液を加熱し、Dean-Stark蒸留装置を用いて共沸脱水しながら２時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝3：7〜0：10）で精製し、粗製の目的物（0.14 g、化合物No.2-33）を薄い褐色油状物質として得た。
【０１００】
・合成例１０
エチル(2-((6,6-ジメチル-2-オキソ-1,3-オキサジナン-3-イル)メチル)チオフェン-3-イル)((トリフルオロメチル)スルホニル)カーバメート（化合物No.2-35）の合成
N-(2-((6,6-ジメチル-2-オキソ-1,3-オキサジナン-3-イル)メチル)チオフェン-3-イル)-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド（0.14 g）をトルエン（5.0 ml）に溶解させ、ピリジン（59.3 mg）とクロロギ酸エチル（81.4 mg）とを加えて、室温で２時間攪拌した。2 N塩酸水溶液を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝7：3〜3：7）で精製し、目的物（79 mg、化合物No.2-35）を薄い褐色固体として得た。
【０１０１】
次に、本発明に係る化合物の代表例を第１表から第１３表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表から第１３表中、物性欄に記載の数値は融点（℃）を表し、NMRと記載されている化合物についてはそれらの1H-NMRスペクトルデータを第１４表に挙げる。尚、第１表から第１４表中、No.は化合物No.を示す。また、表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、c-Prはシクロプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、s-Buはセカンダリーブチル基を、i-Buはイソブチル基を、t-Buはターシャリーブチル基を、Phはフェニル基を、C=Oはカルボニル基を各々示す。また、3-CF3Phは3位にCF3が置換したフェニル基を表し、他の同様の記載もこれに準じる。
【０１０２】
【表１】
2015013809.tif 000010
【０１０３】
【表２】
2015013809.tif 000011
【０１０４】
【表３】
2015013809.tif 000012
【０１０５】
【表４】
2015013809.tif 000013
【０１０６】
【表５】
2015013809.tif 000014
【０１０７】
【表６】
2015013809.tif 000015
【０１０８】
【表７】
2015013809.tif 000016
【０１０９】
【表８】
2015013809.tif 000017
【０１１０】
【表９】
2015013809.tif 000018
【０１１１】
【表１０】
2015013809.tif 000019
【０１１２】
【表１１】
2015013809.tif 000020
【０１１３】
【表１２】
2015013809.tif 000021
【０１１４】
【表１３】
2015013809.tif 000022
【０１１５】
【表１４】
2015013809.tif 000023
【０１１６】
【表１５】
2015013809.tif 000024
【０１１７】
【表１６】
2015013809.tif 000025
【０１１８】
【表１７】
2015013809.tif 000026
【０１１９】
【表１８】
2015013809.tif 000027
【０１２０】
【表１９】
2015013809.tif 000028
【０１２１】
【表２０】
2015013809.tif 000029
【０１２２】
【表２１】
2015013809.tif 000030
【０１２３】
【表２２】
2015013809.tif 000031
【０１２４】
【表２３】
2015013809.tif 000032
【０１２５】
【表２４】
2015013809.tif 000033
【０１２６】
【表２５】
2015013809.tif 000034
【０１２７】
【表２６】
2015013809.tif 000035
【０１２８】
【表２７】
2015013809.tif 000036
【０１２９】
【表２８】
2015013809.tif 000037
【０１３０】
【表２９】
2015013809.tif 000038
【０１３１】
【表３０】
2015013809.tif 000039
【０１３２】
【表３１】
2015013809.tif 000040
【０１３３】
【表３２】
2015013809.tif 000041
【０１３４】
【表３３】
2015013809.tif 000042
【０１３５】
【表３４】
2015013809.tif 000043
【０１３６】
【表３５】
2015013809.tif 000044
【０１３７】
【表３６】
2015013809.tif 000045
【０１３８】
【表３７】
2015013809.tif 000046
【０１３９】
【表３８】
2015013809.tif 000047
【０１４０】
【表３９】
2015013809.tif 000048
【０１４１】
【表４０】
2015013809.tif 000049
【０１４２】
【表４１】
2015013809.tif 000050
【０１４３】
【表４２】
2015013809.tif 000051
【０１４４】
【表４３】
2015013809.tif 000052
【０１４５】
【表４４】
2015013809.tif 000053
【０１４６】
【表４５】
2015013809.tif 000054
【０１４７】
【表４６】
2015013809.tif 000055
【０１４８】
【表４７】
2015013809.tif 000056
【０１４９】
【表４８】
2015013809.tif 000057
【０１５０】
【表４９】
2015013809.tif 000058
【０１５１】
【表５０】
2015013809.tif 000059
【０１５２】
【表５１】
2015013809.tif 000060
【０１５３】
【表５２】
2015013809.tif 000061
【０１５４】
【表５３】
2015013809.tif 000062
【０１５５】
【表５４】
2015013809.tif 000063
【０１５６】
【表５５】
2015013809.tif 000064
【０１５７】
【表５６】
2015013809.tif 000065
【０１５８】
・試験例1
1／170,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令（（１）イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.))；1.0〜3.0葉期、（２）メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))；1.0〜3.0葉期、（３）エノコログサ(green foxtail (Setariaviridis L.))；1.5〜3.0葉期、（４）アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))；0.2〜2.0葉期、（５）アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))；子葉〜2.0葉期、（６）イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrastiMEDIC.))；0.2〜2.0葉期、（７）イネ(rice (Oryza sativa L.))；1.2〜2.5葉期、（８）トウモロコシ(corn (Zea maysL.))；2.5〜3.5葉期、（９）コムギ(wheat (Triticum spp.))；2.5〜4.0葉期、（10）ワタ(cotton (Gossypium spp.))；初生葉〜0.5葉期、（11）ダイズ(soybean (Glycine maxMerr.))；初生葉〜0.5葉期）に達したとき、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、1ヘクタール当り500リットル相当の水（農業用展着剤（クサリノー：日本農薬株式会社製）を0.1容量％含有）に希釈した。調製した散布液を小型スプレーで茎葉処理した。
【０１５９】
薬剤処理後、13〜15日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0（無処理区と同等）〜100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第１５表の結果を得た。
【０１６０】
【表５７】
2015013809.tif 000066
【０１６１】
・試験例2
1／170,000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物（イヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))、イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))、イネ(rice (oryza sativa L.))、トウモロコシ(corn (Zea mays L.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))、ワタ(cotton (Gossypium spp.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))）の種子を播種した。播種翌日、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、１ヘクタール当り500リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。
【０１６２】
薬剤処理後、14〜21日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0（無処理区と同等）〜100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で除草効果を評価し、第１６表の結果を得た。
【０１６３】
【表５８】
2015013809.tif 000067
【０１６４】
・試験例3
1／1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa oryzicola vasing.))及びホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))の種子を播種し、その上に軽く覆土した。その後、湛水深0.5〜1ｃｍの状態で温室内に静置し、翌日にウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))の塊茎を植え込んだ。その後、湛水深を3〜4ｃｍに保ち、タイヌビエ及びホタルイが0.5葉期、ウリカワが初生葉期に達した時点で、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤の水希釈液を、所定の有効成分量になるようにピペットで均一に滴下処理した。また、1／1,000,000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、代かきを行い、湛水深を3〜4ｃｍとし、翌日に2葉期のイネ(rice (Oryza sativa L.))（品種：日本晴）を移植深3ｃｍに移植した。移植翌日に本発明に係る化合物を前述と同様に処理した。
【０１６５】
薬剤処理後、11〜14日目にタイヌビエ、ホタルイ及びウリカワの生育状態を、また薬剤処理後、14〜16日目にイネの生育状態を各々肉眼観察し、0（無処理区と同等）〜100（完全枯殺）の生育抑制率（％）で評価し、第１７表の結果を得た。
【０１６６】
【表５９】
2015013809.tif 000068
【０１６７】
【表６０】
2015013809.tif 000069
【０１６８】
次に、本発明の製剤例を記載する。
【０１６９】
・製剤例１
（１）本発明に係る化合物                                ７５      重量部
（２）ゲロポンＴ−７７（商品名；ローヌ・プーラン社製）  １４．５  重量部
（３）ＮａＣｌ                                          １０      重量部
（４）デキストリン                                        ０．５  重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥することにより顆粒水和剤が得られる。
【０１７０】
・製剤例２
（１）カオリン                                          ７８  重量部
（２）ラベリンＦＡＮ（商品名；第一工業製薬（株）製）      ２  重量部
（３）ソルポール５０３９（商品名；東邦化学工業（株）製）  ５  重量部
（４）カープレックス（商品名；ＤＳＬジャパン（株）製）  １５  重量部
以上の（１）〜（４）の成分の混合物と本発明に係る化合物とを９：１の重量割合で混合することにより水和剤が得られる。
【０１７１】
・製剤例３
（１）ハイフィラーＮｏ．１０（商品名；松村産業（株）製）  ３３  重量部
（２）ソルポール５０５０（商品名；東邦化学工業（株）製）    ３  重量部
（３）ソルポール５０７３（商品名；東邦化学工業（株）製）    ４  重量部
（４）本発明に係る化合物                                  ６０  重量部
以上の（１）〜（４）の各成分を混合することにより水和剤が得られる。
【０１７２】
・製剤例４
（１）本発明に係る化合物                                      ４      重量部
（２）ベントナイト                                          ３０      重量部
（３）炭酸カルシウム                                        ６１．５  重量部
（４）トキサノンＧＲ−３１Ａ（商品名；三洋化成工業（株）製）  ３      重量部
（５）リグニンスルホン酸カルシウム塩                          １．５  重量部
予め粉砕した（１）と、（２）及び（３）とを混合し、そこへ（４）、（５）及び水を加えて混合し、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより粒剤が得られる。
【０１７３】
・製剤例５
（１）本発明に係る化合物                                  ３０  重量部
（２）ジークライト（商品名；ジークライト（株）製）        ６０  重量部
（３）ニューカルゲン  ＷＧ−１（商品名；竹本油脂（株）製）  ５  重量部
（４）ニューカルゲン  ＦＳ−７（商品名；竹本油脂（株）製）  ５  重量部
上記（１）、（２）及び（３）を混合し、粉砕機を通した後、（４）を加えて混練後、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより顆粒水和剤が得られる。
【０１７４】
・製剤例６
（１）本発明に係る化合物                                      ２８  重量部
（２）ソプロポールＦＬ（商品名；ローヌ・プーラン社製）          ２  重量部
（３）ソルポール３５５（商品名；東邦化学工業（株）製）          １  重量部
（４）ＩＰソルベント１６２０（商品名；出光石油化学（株）製）  ３２  重量部
（５）エチレングリコール                                        ６  重量部
（６）水                                                      ３１  重量部
以上の（１）〜（６）の各成分を混合し、湿式粉砕機（ダイノーミル）を用いて粉砕することにより水性懸濁剤が得られる。
【産業上の利用可能性】
【０１７５】
本発明に係るヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩は、類似する従来化合物に比して望ましくない植物への著しい除草活性の向上を実現する。また、作物への高い安全性を有する。それゆえ、本発明に係るヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理等を適宜選択できる。