(57)【要約】      （修正有）【課題】有害節足動物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。2015131789.tif 000743〔Ａは３−７員飽和へテロ環；ｔは０等；Ｒ１及びＲ２は同一又は相異なり、ハロゲン原子を有しても良いＣ１−４のアルキル基、、又はＨ；ｎは０等；ＺはＮ又はＣ；Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、Ｎ、Ｄ、Ｓ、ＣＲ５又はＮＲ６、Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、Ｈ、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基等；ｍは０〜２；Ｑは各種官能基又は各種官能基より選ばれる１個の基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基；Ｙは単結合，Ｏ，又は−Ｓ（Ｏ）ｕ−、ｕは０〜２〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2015131789.tif 000734
〔式中、
Ａは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）ｔ−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｒ１及びＲ２は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１、または２を表し、
下式（ＩＩ）
2015131789.tif 000735
は、５員芳香環を表し、
Ｚは窒素原子または炭素原子を表し、
Ｚが窒素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、
Ｚが炭素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも２つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子またはＮＲ６であり、
Ｒ５は各々同一または相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ６はメチル基又は水素原子を表し、Ｒ７は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ８又は水素原子を表し、Ｒ８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、
Ｙが単結合の場合は、Ｑは群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または
Ｃ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑは群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、
または群Ａより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ１２及びＲ１３は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｅ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｆ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。
群Ｇ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。〕
で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｒ５が各々同一または相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基又は水素原子であり、Ｒ３及びＲ４が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、Ｙが、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−であり、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍが０、１、２、３または４であり、Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑが群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ａより選ばれる１個の基であり、
群Ｂが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群である請求項１記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ａが、下式（ＩＩＩ−ａ）または（ＩＩＩ−ｂ）
2015131789.tif 000736
〔式中、Ａ１は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ１は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｒは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕で示される基である請求項１または２記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ａが、下式（ＩＩＩ−ｄ）
2015131789.tif 000737
〔式中、Ｄ１は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｒは０または１を表す。〕で示される基である請求項１または２記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ａが、下式（ＩＩＩ−ｃ）
2015131789.tif 000738
〔式中、ｐは０、１、または２を表す。〕で示される基である請求項１または２記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項６】
式（Ｉ）において、ｎが１である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項７】
式（Ｉ）において、ｍが１である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ｙが酸素原子である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ｙが単結合である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、Ｑが群Ａより選ばれる基である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、ＱがＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１２】
式（Ｉ）において、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１３】
式（Ｉ）において、Ｑが群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１４】
式（Ｉ）において、Ｑが群Ｆより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である請求項１〜５いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１５】
式（Ｉ）において、Ｚが炭素原子であり、Ｘ１がＣＲ５であり、Ｘ２が窒素原子であり、Ｘ３が酸素原子である請求項１〜１４いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１６】
請求項１〜１５いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項１７】
式（Ｉ−ｓ）
2015131789.tif 000739
〔式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｙ、ｍ、ｎ、ｔ、ｕ、群Ａ、群Ｂ、群Ｄ、群Ｅ、群Ｆおよび群Ｇは請求項１における定義と同じ意味を表し、
Ｙが単結合の場合は、Ｑは群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子であり、ｍが０、２、３、４、５、６または７である場合、またはＹが−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑは群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ａより選ばれる１個の基を表し、
Ｙが酸素原子であり、ｍが１である場合は、Ｑは群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｈより選ばれる１個の基を表す。
群Ｈ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
〕で示されるアミド化合物。
【請求項１８】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｒ５が、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基又は水素原子であり、
Ｒ３及びＲ４が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍが０、１、２、３または４であり、Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑが群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であり、
群Ｂが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群である請求項１７記載のアミド化合物。
【請求項１９】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ａが、下式（ＩＩＩ−ａ）または（ＩＩＩ−ｂ）
2015131789.tif 000740
〔式中、Ａ１は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ１は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｒは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である請求項１７または１８記載のアミド化合物。
【請求項２０】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ａが、下式（ＩＩＩ−ｄ）
2015131789.tif 000741
〔式中、Ｄ１は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｒは０または１を表す。〕で示される基である請求項１７または１８記載のアミド化合物。
【請求項２１】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ａが、下式（ＩＩＩ−ｃ）
2015131789.tif 000742
〔式中、ｐは０、１、または２を表す。〕
で示される基である請求項１７または１８記載のアミド化合物。
【請求項２２】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、ｎが１である請求項１７〜２１いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２３】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、ｍが１である請求項１７〜２２いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２４】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｙが酸素原子である請求項１７〜２３いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２５】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｙが単結合である請求項１７〜２３いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２６】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ａより選ばれる基である請求項１７〜２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２７】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｈより選ばれる１個の基である請求項１７〜２４いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２８】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である請求項１７〜２４いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項２９】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｆより選ばれる１個以上原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である請求項１７〜２３および２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項３０】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｆより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である請求項１７〜２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項３１】
式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｆより選ばれる１個の基を有するメチル基である請求項１７〜２５いずれか一項記載のアミド化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、特許文献１には、ある種のアミド化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭５７−７５９６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記すことがある）が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
［１］式（Ｉ）
2015131789.tif 000002
〔式中、
Ａは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）ｔ−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｒ１及びＲ２は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１、または２を表し、
下式（ＩＩ）
2015131789.tif 000003
は、５員芳香環を表し、
Ｚは窒素原子または炭素原子を表し、
Ｚが窒素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、
Ｚが炭素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも２つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子またはＮＲ６であり、
Ｒ５は各々同一または相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ６はメチル基又は水素原子を表し、Ｒ７は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ８又は水素原子を表し、Ｒ８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、
Ｙが単結合の場合は、Ｑは群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または
Ｃ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑは群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、
または群Ａより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ１２及びＲ１３は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｅ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｆ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。
群Ｇ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。〕
で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２］式（Ｉ）において、Ｒ５が各々同一または相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基又は水素原子であり、Ｒ３及びＲ４が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
群Ｂが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群であり、
Ｙが、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−であり、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍが０、１、２、３または４であり、Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑが群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ａより選ばれる１個の基である［１］記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３］式（Ｉ）において
Ｒ５が各々同一または相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子を有していてもよいメチル基又は水素原子であり、
ｍが０〜２であり、
Ｑが、群Ａより選ばれる１個の基又は群Ａより選ばれる１個の基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であり、
Ｙが、−ＣＲ８Ｒ９−、−ＣＲ９＝ＣＲ９−、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−であり、
Ｒ８が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表すか、Ｒ３とＲ８とが一緒になって、−（ＣＲ１０Ｒ１１）ｖ−、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ９が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ１０及びＲ１１が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
ｖが１、２、３、または４であり、
群Ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、及びハロゲン原子からなる群である［１］記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４］Ａが、下式（ＩＩＩ−ａ）または（ＩＩＩ−ｂ）
2015131789.tif 000004
〔式中、Ａ１は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ１は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｒは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕で示される基である［１］〜［３］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［５］式（Ｉ）において、Ａが、下式（ＩＩＩ−ｄ）
2015131789.tif 000005
〔式中、Ｄ１は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｒは０または１を表す。〕で示される基である［１］〜［３］記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［６］Ａが、下式（ＩＩＩ−ｃ）
2015131789.tif 000006
〔式中、ｐは０、１、または２を表す。〕
で示される基である［１］〜［３］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［７］式（Ｉ−ａ）
2015131789.tif 000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１及びＸ２は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ１及びＸ２の１〜２個は窒素原子を表し、Ｘ３は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、Ｒ５及びＲ６は［１］における定義と同じ意味を表す。〕
で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［８］式（Ｉ−ｂ）
2015131789.tif 000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ１及びＸ３の１〜２個は窒素原子を表し、Ｘ２は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、Ｒ５及びＲ６は［１］における定義と同じ意味を表す。〕
で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［９］式（Ｉ−ｃ）
2015131789.tif 000009
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ２及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ２及びＸ３の１〜２個は窒素原子を表し、Ｘ１は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、Ｒ５及びＲ６は［１］における定義と同じ意味を表す。〕
で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１０］式（Ｉ−ｄ）
2015131789.tif 000010
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３の１〜３個は窒素原子を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１１］式（Ｉ−ｅ）
2015131789.tif 000011
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１及びＸ２は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ１及びＸ２の１〜２個は窒素原子を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１２］式（Ｉ−ｆ）
2015131789.tif 000012
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１及びＸ２は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ１及びＸ２の１〜２個は窒素原子を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１３］式（Ｉ−ｇ）
2015131789.tif 000013
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１及びＸ２は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ１及びＸ２の１〜２個は窒素原子を表し、Ｒ５及びＲ６は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１４］式（Ｉ−ｈ）
2015131789.tif 000014
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ１及びＸ３の１〜２個は窒素原子を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１５］式（Ｉ−ｉ）
2015131789.tif 000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ１及びＸ３の１〜２個は窒素原子を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１６］式（Ｉ−ｊ）
2015131789.tif 000016
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ１及びＸ３の１〜２個は窒素原子を表し、Ｒ５及びＲ６は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１７］式（Ｉ−ｋ）
2015131789.tif 000017
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ２及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ２及びＸ３の１〜２個は窒素原子を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１８］式（Ｉ−ｌ）
2015131789.tif 000018
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ２及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ２及びＸ３の１〜２個は窒素原子を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１９］式（Ｉ−ｋ）
2015131789.tif 000019
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ２及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ２及びＸ３の１〜２個は窒素原子を表し、Ｒ５及びＲ６は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２０］式（Ｉ−ｍ）
2015131789.tif 000020
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１は窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ３は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、Ｒ５及びＲ６は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２１］式（Ｉ−ｎ）
2015131789.tif 000021
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１は窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｘ２は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、Ｒ５及びＲ６は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２２］式（Ｉ−ｏ）
2015131789.tif 000022
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ２およびＸ３の一方は窒素原子であり、もう一方は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、Ｒ６は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２３］式（Ｉ−ｐ）
2015131789.tif 000023
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１は窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕
で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２４］式（Ｉ−ｑ）
2015131789.tif 000024
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ１は窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２５］式（Ｉ−ｒ）
2015131789.tif 000025
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表し、Ｘ３は窒素原子またはＣＲ５を表し、Ｒ５は［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２６］式（Ｉ−ｓ）
2015131789.tif 000026
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表す。〕
で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２７］式（Ｉ−ｔ）
2015131789.tif 000027
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表す。〕
で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２８］式（Ｉ−ｕ）
2015131789.tif 000028
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２９］式（Ｉ−ｖ）
2015131789.tif 000029
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｑ、Ｙ、ｍ及びｎは［１］における定義と同じ意味を表す。〕で示される［１］〜［６］いずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３０］式（Ｉ）において、ｎが１である［１］〜［２９］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３１］式（Ｉ）において、ｍが１である［１］〜［３０］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３２］式（Ｉ）においてＹが酸素原子である［１］〜［３１］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３３］式（Ｉ）においてＹが−ＣＲ８Ｒ９−である［３］〜［３１］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３４］式（Ｉ）においてＹが−ＣＲ８Ｒ９−であり、Ｒ８及びＲ９が水素原子である［３］〜［３１］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３５］式（Ｉ）においてＱが群Ａより選ばれる基である［１］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３６］式（Ｉ）においてＱがＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［２］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３７］式（Ｉ）においてＹが単結合である［１］、［２］および［４］〜［２９］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３８］式（Ｉ）においてＱが群Ａより選ばれる１個の基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［３］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［３９］式（Ｉ）においてＱが群Ａより選ばれる１個の基を有するメチル基である［３］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４０］式（Ｉ）においてＱがＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基である［１］、［２］および［４］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４１］式（Ｉ）においてＱが群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［２］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４２］式（Ｉ）においてＱが群Gより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［１］および［４］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４３］式（Ｉ）においてＱが群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［１］、［２］および［４］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４４］式（Ｉ）においてＱが群Ｆより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［１］、［２］および［４］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４５］式（Ｉ）においてＱが群Ｆより選ばれる１個の基を有するメチル基である［２］〜［３４］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４６］式（Ｉ）においてＲ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子である［２６］および［３０］〜［４５］いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［４７］［１］〜［４６］いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［４８］式（Ｉ−ｓ）
2015131789.tif 000030
〔式中、
Ａは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）ｔ−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｒ１及びＲ２は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１、または２を表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ７は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ８又は水素原子を表し、Ｒ８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、
Ｙが単結合の場合は、Ｑは群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子であり、ｍが０、２、３、４、５、６または７である場合、またはＹが−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑは群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ａより選ばれる１個の基を表し、
Ｙが酸素原子であり、ｍが１である場合は、Ｑは群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｈより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ１２及びＲ１３は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｅ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｆ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。
群Ｇ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。
群Ｈ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基からなる群。〕で示されるアミド化合物。
［４９］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｒ５が、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基又は水素原子であり、
Ｒ３及びＲ４が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
群Ｂが１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群であり、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍが０、１、２、３または４であり、Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑが群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［４８］記載のアミド化合物。
［５０］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ａが、下式（ＩＩＩ−ａ）または（ＩＩＩ−ｂ）
2015131789.tif 000031
〔式中、Ａ１は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ１は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｒは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である［４８］または［４９］記載のアミド化合物。
［５１］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ａが、下式（ＩＩＩ−ｄ）
2015131789.tif 000032
〔式中、Ｄ１は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｒは０または１を表す。〕で示される基である［４８］または［４９］記載のアミド化合物。
［５２］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ａが、下式（ＩＩＩ−ｃ）
2015131789.tif 000033
〔式中、ｐは０、１、または２を表す。〕
で示される基である［４８］または［４９］記載のアミド化合物。
［５３］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、ｎが１である［４８］〜［５２］いずれか一項記載のアミド化合物。
［５４］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、ｍが１である［４８］〜［５３］いずれか一項記載のアミド化合物。
［５５］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｙが酸素原子である［４８］〜［５４］いずれか一項記載のアミド化合物。
［５６］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｙが単結合である［４８］〜［５４］いずれか一項記載のアミド化合物。
［５７］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ａより選ばれる基である［４８］〜［５６］いずれか一項記載のアミド化合物。
［５８］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｈより選ばれる１個の基である［４８］〜［５５］いずれか一項記載のアミド化合物。
［５９］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［４８］〜［５５］いずれか一項記載のアミド化合物。
［６０］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｆより選ばれる１個以上原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［４８］〜［５４］および［５６］いずれか一項記載のアミド化合物。
［６１］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｆより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基である［４８］〜［５６］いずれか一項記載のアミド化合物。
［６２］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｑが群Ｆより選ばれる１個の基を有するメチル基である［４８］〜［５６］いずれか一項記載のアミド化合物。
［６３］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子である［４８］〜［６２］いずれか一項記載のアミド化合物。
［６４］式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物であって、
Ａが、下式（ＩＩＩ−ａ）、（ＩＩＩ−ｂ）又は（ＩＩＩ−ｄ）
2015131789.tif 000034
〔式中、Ａ１は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ１は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｒは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕で示される基であり、
Ｒ１及びＲ２が、水素原子であり、
ｎが、０、１、または２であり、
Ｒ５が、水素原子、ハロゲン原子、ホルミル基、またはヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、
Ｒ３及びＲ４が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、
群Ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群であり、
群Ｆが、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、ハロゲン原子からなる群であり、
群Ｇが、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群であり、
群Ｈが、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基からなる群であり、
Ｙが、単結合、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｙが単結合の場合は、ｍが０であり、
Ｙが酸素原子、または硫黄原子である場合は、ｍが１、２、３、４、５、６または７であり、
Ｙが単結合の場合は、Ｑが群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であり、
Ｙが酸素原子であり、ｍが２、３、４、５、６または７である場合、またはＹが硫黄原子である場合は、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であり、
Ｙが酸素原子であり、ｍが１である場合は、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ｈより選ばれる１個の基である［４８］記載のアミド化合物。
［６５］式（Ｉ−ｓ）において
Ａが、下式（ＩＩＩ−ａ）、（ＩＩＩ−ｂ）又は（ＩＩＩ−ｄ）
2015131789.tif 000035
〔式中、Ａ１は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ１は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、ｒは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕で示される基であり、
Ｒ１及びＲ２が、水素原子であり、
ｎが、０、１、または２であり、
Ｒ５が、水素原子、ハロゲン原子、ホルミル基、またはヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、
Ｒ３及びＲ４が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、
群Ａが、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基からなる群であり、
群Ｂが、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群であり、
群Ｆが、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、ハロゲン原子からなる群であり、
群Ｇが、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基からなる群であり、
Ｙが、単結合、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｙが単結合の場合は、ｍが０であり、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍが０、１、２、３、４、５、６または７であり、
Ｙが単結合の場合は、Ｑが群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、またはＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基であり、
Ｙが酸素原子、または硫黄原子である場合は、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または群Ａより選ばれる１個の基である［２６］記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［６６］［６５］記載の式（Ｉ−ｓ）で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害節足動物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
【０００８】
本発明において「酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）ｔ−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環（ここで、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えば、
オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、
テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−４−イル基、
テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、
１，３−ジオキサン−４−イル基、１，３−ジオキサン−５−イル基、１，４−ジオキサン−２−イル基、
オキセパン−２−イル基、オキセパン−３−イル基、オキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−２−イル基、１，４−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素原子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
チエタン−２−イル基、チエタン−３−イル基、
テトラヒドロチオフェン−２−イル基、テトラヒドロチオフェン−３−イル基、１，３−ジチオラン−４−イル基、
テトラヒドロチオピラン−２−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、
１，３−ジチアン−４−イル基、１，３−ジチアン−５−イル基、１，４−ジチアン−２−イル基、
チエパン−２−イル基、チエパン−３−イル基、チエパン−４−イル基、１，３−ジチエパン−４−イル基、１，３−ジチエパン−５−イル基、１，４−ジチエパン−２−イル基、１，４−ジチエパン−５−イル基、１，４−ジチエパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の硫黄原子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１−オキソ−チエタン−２−イル基、１−オキソ−チエタン−３−イル基、
１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、
１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、
１−オキソ−チエパン−２−イル基、１−オキソ−チエパン−３−イル基、１−オキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１，１−ジオキソ−チエタン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−３−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ２−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１，３−オキサチエタン−２−イル基、
１，３−オキサチオラン−２−イル基、１，３−オキサチオラン−４−イル基、１，３−オキサチオラン−５−イル基、
１，３−オキサチアン−２−イル基、１，３−オキサチオラン−４−イル基、１，３−オキサチオラン−５−イル基、
１，４−オキサチアン−２−イル基、１，４−オキサチアン−３−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素原子及び１個以上の−Ｓ（Ｏ）ｔ−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環が挙げられる。
【０００９】
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００１０】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【００１１】
本発明において、
下式（ＩＩ）
2015131789.tif 000036
における○は、環構造が芳香族性を有することを意味する。
下式（ＩＩ）で示される５員芳香環としては、例えば、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−トリアゾール、テトラゾールが挙げられる。該５員芳香環を有する本発明化合物として、例えば以下の式（Ｉ−ｓ）、（Ｉ−ｔ）、（Ｉ−ｖ）および(Ｉ−１)〜（Ｉ〜３１）で示される化合物が挙げられる（式中、Ｙ、A、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及びｎは［１］と同じ意味を表す。）。
【００１２】
2015131789.tif 000037
【００１３】
2015131789.tif 000038
【００１４】
2015131789.tif 000039
【００１５】
2015131789.tif 000040
【００１６】
2015131789.tif 000041
【００１７】
本発明において「ハロゲン原子を有していてもよいメチル基」としては、例えば、
メチル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基が挙げられる。
【００１８】
本発明において「−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、１−ブロモプロピル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）メチル基、１−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）エチル基、２−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）エチル基、１−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、２−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、３−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、１−（S-メチルジチオカルボニルオキシ）−１−メチルエチル基、１−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）メチル基、１−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）エチル基、２−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）エチル基、１−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、２−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、３−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、１−（S-エチルジチオカルボニルオキシ）−１−メチルエチル基、１−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）メチル基、１−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）エチル基、２−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）エチル基、１−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、２−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、３−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、１−（S-プロピルジチオカルボニルオキシ）−１−メチルエチル基、１−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）メチル基、１−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）エチル基、２−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）エチル基、１−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、２−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、３−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）プロピル基、１−（S-イソプロピルジチオカルボニルオキシ）−１−メチルエチル基、
が挙げられる。
【００１９】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、１−ブロモプロピル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【００２０】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、３−フルオロシクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、２−シアノシクロペンチル基、３−シアノシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジクロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４−シアノシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
が挙げられる。
【００２１】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基」としては、例えば、
１−インダニル基、
４−メチル−１−インダニル基、５−メチル−１−インダニル基、
４−シアノ−１−インダニル基、５−シアノ−１−インダニル基、
４−カルボキシル−１−インダニル基、５−カルボキシル−１−インダニル基、
４−ヒドロキシル−１−インダニル基、５−ヒドロキシル−１−インダニル基、
４−トリフルオロメチル−１−インダニル基、５−トリフルオロメチル−１−インダニル基、
４−トリフルオロメトキシ−１−インダニル基、５−トリフルオロメトキシ−１−インダニル基、
４−トリフルオロメチルチオ−１−インダニル基、５−トリフルオロメチルチオ−１−インダニル基、
４−トリフルオロメタンスルフィニル−１−インダニル基、５−トリフルオロメタンスルフィニル−１−インダニル基、
４−トリフルオロメタンスルホニル−１−インダニル基、５−トリフルオロメタンスルホニル−１−インダニル基、
４−フルオロ−１−インダニル基、５−フルオロ−１−インダニル基、
４−クロロ−１−インダニル基、５−クロロ−１−インダニル基、
４−ブロモ−１−インダニル基、５−ブロモ−１−インダニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−インダニル基」；
２−インダニル基、
４−メチル−２−インダニル基、５−メチル−２−インダニル基、６−メチル−２−インダニル基、７−メチル−２−インダニル基、
４−シアノ−２−インダニル基、５−シアノ−２−インダニル基、６−シアノ−２−インダニル基、７−シアノ−２−インダニル基、
４−カルボキシル−２−インダニル基、５−カルボキシル−２−インダニル基、６−カルボキシル−２−インダニル基、７−カルボキシル−２−インダニル基、
４−ヒドロキシル−２−インダニル基、５−ヒドロキシル−２−インダニル基、６−ヒドロキシル−２−インダニル基、７−ヒドロキシル−２−インダニル基、
４−トリフルオロメチル−２−インダニル基、５−トリフルオロメチル−２−インダニル基、６−トリフルオロメチル−２−インダニル基、７−トリフルオロメチル−２−インダニル基、
４−トリフルオロメトキシ−２−インダニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−インダニル基、６−トリフルオロメトキシ−２−インダニル基、７−トリフルオロメトキシ−２−インダニル基、
４−トリフルオロメチルチオ−２−インダニル基、５−トリフルオロメチルチオ−２−インダニル基、６−トリフルオロメチルチオ−２−インダニル基、７−トリフルオロメチルチオ−２−インダニル基、
４−トリフルオロメタンスルフィニル−２−インダニル基、５−トリフルオロメタンスルフィニル−２−インダニル基、６−トリフルオロメタンスルフィニル−２−インダニル基、７−トリフルオロメタンスルフィニル−２−インダニル基、
４−トリフルオロメタンスルホニル−２−インダニル基、５−トリフルオロメタンスルホニル−２−インダニル基、６−トリフルオロメタンスルホニル−２−インダニル基、７−トリフルオロメタンスルホニル−２−インダニル基、
４−フルオロ−２−インダニル基、５−フルオロ−２−インダニル基、６−フルオロ−２−インダニル基、７−フルオロ−２−インダニル基、
４−クロロ−２−インダニル基、５−クロロ−２−インダニル基、６−クロロ−２−インダニル基、７−クロロ−２−インダニル基、
４−ブロモ−２−インダニル基、５−ブロモ−２−インダニル基、６−ブロモ−２−インダニル基、７−ブロモ−２−インダニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−インダニル基」；
が挙げられる。
【００２２】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基」としては、例えば、
１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
１−（５−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（６−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（７−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、１−（８−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基」；
２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−カルボキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−ヒドロキシル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメチルチオ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメタンスルフィニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
２−（５−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（６−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（７−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、２−（８−トリフルオロメタンスルホニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフチル）基」；
が挙げられる。
【００２３】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−カルボキシルフェニル基、３−カルボキシルフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、２−ヒドロキシルフェニル基、３−ヒドロキシルフェニル基、４−ヒドロキシルフェニル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジトリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−メチルスルフィニルフェニル基、３−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、２−メチルスルホニルフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、２−トリフルオロメチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチルチオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、２−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、２−トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、４−ビニルフェニル基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル基、２−エチニルフェニル基、３−エチニルフェニル基、４−エチニルフェニル基、２−（２’−フルオロエチニル）フェニル基、３−（２’−フルオロエチニル）フェニル基、４−（２’−フルオロエチニル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
が挙げられる。
【００２４】
本発明において、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基としては、例えば、フェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、２−カルボキシルフェノキシ基、３−カルボキシルフェノキシ基、４−カルボキシルフェノキシ基、２−ヒドロキシルフェノキシ基、３−ヒドロキシルフェノキシ基、４−ヒドロキシルフェノキシ基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェノキシ基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェノキシ基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェノキシ基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェノキシ基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェノキシ基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、３−エチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、３，４−ジトリフルオロメチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−トリフルオロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシフェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ基、２−メチルチオフェノキシ基、３−メチルチオフェノキシ基、４−メチルチオフェノキシ基、２−メチルスルフィニルフェノキシ基、３−メチルスルフィニルフェノキシ基、４−メチルスルフィニルフェノキシ基、２−メチルスルホニルフェノキシ基、３−メチルスルホニルフェノキシ基、４−メチルスルホニルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、３−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、４−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、２−トリフルオロメチルスルフィニルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルスルフィニルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルスルフィニルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルスルホニルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルスルホニルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルスルホニルフェノキシ基、２−メトキシカルボニルフェノキシ基、３−メトキシカルボニルフェノキシ基、４−メトキシカルボニルフェノキシ基、２−ビニルフェノキシ基、３−ビニルフェノキシ基、４−ビニルフェノキシ基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェノキシ基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェノキシ基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェノキシ基、２−エチニルフェノキシ基、３−エチニルフェノキシ基、４−エチニルフェノキシ基、２−（２’−フルオロエチニル）フェノキシ基、３−（２’−フルオロエチニル）フェノキシ基、４−（２’−フルオロエチニル）フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基が挙げられる。
【００２５】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基」としては、例えば、１−ナフチル基、
２−シアノ−１−ナフチル基、３−シアノ−１−ナフチル基、４−シアノ−１−ナフチル基、
２−ニトロ−１−ナフチル基、３−ニトロ−１−ナフチル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、
２−カルボキシル−１−ナフチル基、３−カルボキシル−１−ナフチル基、４−カルボキシル−１−ナフチル基、
２−ヒドロキシル−１−ナフチル基、３−ヒドロキシル−１−ナフチル基、４−ヒドロキシル−１−ナフチル基、
２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、３−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、３−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、４−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチルチオ−１−ナフチル基、３−トリフルオロメチルチオ−１−ナフチル基、４−トリフルオロメチルチオ−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチルスルフィニル−１−ナフチル基、３−トリフルオロメチルスルフィニル−１−ナフチル基、４−トリフルオロメチルスルフィニル−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチルスルホニル−１−ナフチル基、３−トリフルオロメチルスルホニル−１−ナフチル基、４−トリフルオロメチルスルホニル−１−ナフチル基、
２−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、３−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、
２−ビニル−１−ナフチル基、３−ビニル−１−ナフチル基、４−ビニル−１−ナフチル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、
２−エチニル−１−ナフチル基、３−エチニル−１−ナフチル基、４−エチニル−１−ナフチル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、３−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、
２−フルオロ−１−ナフチル基、３−フルオロ−１−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、
２−クロロ−１−ナフチル基、３−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフチル基等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−ナフチル基」；
２−ナフチル基、
１−シアノ−２−ナフチル基、３−シアノ−２−ナフチル基、４−シアノ−２−ナフチル基、
１−ニトロ−２−ナフチル基、３−ニトロ−２−ナフチル基、４−ニトロ−２−ナフチル基、
１−カルボキシル−２−ナフチル基、３−カルボキシル−２−ナフチル基、４−カルボキシル−２−ナフチル基、
１−ヒドロキシル−２−ナフチル基、３−ヒドロキシル−２−ナフチル基、４−ヒドロキシル−２−ナフチル基、
１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、３−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、４−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、
１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、３−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメチルチオ−２−ナフチル基、３−トリフルオロメチルチオ−２−ナフチル基、４−トリフルオロメチルチオ−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメチルスルフィニル−２−ナフチル基、３−トリフルオロメチルスルフィニル−２−ナフチル基、４−トリフルオロメチルスルフィニル−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメチルスルホニル−２−ナフチル基、３−トリフルオロメチルスルホニル−２−ナフチル基、４−トリフルオロメチルスルホニル−２−ナフチル基、
１−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、３−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、
１−ビニル−２−ナフチル基、３−ビニル−２−ナフチル基、４−ビニル−２−ナフチル基、
１−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、
１−エチニル−２−ナフチル基、３−エチニル−２−ナフチル基、４−エチニル−２−ナフチル基、
１−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、３−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、
１−フルオロ−２−ナフチル基、３−フルオロ−２−ナフチル基、４−フルオロ−２−ナフチル基、
１−クロロ−２−ナフチル基、３−クロロ−２−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ナフチル基」；が挙げられる。
【００２６】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基」としては、例えば、２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、４−シアノ−２−ピリジル基、５−シアノ−２−ピリジル基、６−シアノ−２−ピリジル基、
３−ニトロ−２−ピリジル基、４−ニトロ−２−ピリジル基、５−ニトロ−２−ピリジル基、６−ニトロ−２−ピリジル基、
３−カルボキシル−２−ピリジル基、４−カルボキシル−２−ピリジル基、５−カルボキシル−２−ピリジル基、６−カルボキシル−２−ピリジル基、
３−ヒドロキシル−２−ピリジル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジル基、
３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、
３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、
３−メトキシ−２−ピリジル基、４−メトキシ−２−ピリジル基、５−メトキシ−２−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、
３−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、
３−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、
３−ビニル−２−ピリジル基、４−ビニル−２−ピリジル基、５−ビニル−２−ピリジル基、６−ビニル−２−ピリジル基、
３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、
３−エチニル−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、６−エチニル−２−ピリジル基、
３−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、
３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、
３−クロロ−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基等の、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ピリジル基」；
３−ピリジル基、２−シアノ−３−ピリジル基、４−シアノ−３−ピリジル基、５−シアノ−３−ピリジル基、６−シアノ−３−ピリジル基、
２−ニトロ−３−ピリジル基、４−ニトロ−３−ピリジル基、５−ニトロ−３−ピリジル基、６−ニトロ−３−ピリジル基、
２−カルボキシル−３−ピリジル基、４−カルボキシル−３−ピリジル基、５−カルボキシル−３−ピリジル基、６−カルボキシル−３−ピリジル基、
２−ヒドロキシル−３−ピリジル基、４−ヒドロキシル−３−ピリジル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジル基、
２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、
２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、
２−メトキシ−３−ピリジル基、４−メトキシ−３−ピリジル基、５−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、
２−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、４−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、
２−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、４−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、
２−ビニル−３−ピリジル基、４−ビニル−３−ピリジル基、５−ビニル−３−ピリジル基、６−ビニル−３−ピリジル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、
２−エチニル−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、６−エチニル−３−ピリジル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、
２−フルオロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、
２−クロロ−３−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリジル基等の、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−ピリジル基」；
４−ピリジル基、２−シアノ−４−ピリジル基、３−シアノ−４−ピリジル基
２−ニトロ−４−ピリジル基、３−ニトロ−４−ピリジル基、
２−カルボキシル−４−ピリジル基、３−カルボキシル−４−ピリジル基、
２−ヒドロキシル−４−ピリジル基、３−ヒドロキシル−４−ピリジル基、
２−メチル−４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、
２−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、
２−メトキシ−４−ピリジル基、３−メトキシ−４−ピリジル基、
２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、３−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、
２−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、３−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、
２−ビニル−４−ピリジル基、３−ビニル−４−ピリジル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、
２−エチニル−４−ピリジル基、３−エチニル−４−ピリジル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、３−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、
２−フルオロ−４−ピリジル基、３−フルオロ−４−ピリジル基、
２−クロロ−４−ピリジル基、３−クロロ−４−ピリジル基等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−ピリジル基」；
が挙げられる。
【００２７】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基」としては、例えば、２−キノリル基、
５−シアノ−２−キノリル基、６−シアノ−２−キノリル基、７−シアノ−２−キノリル基、８−シアノ−２−キノリル基、
５−ニトロ−２−キノリル基、６−ニトロ−２−キノリル基、７−ニトロ−２−キノリル基、７−ニトロ−２−キノリル基、
５−カルボキシル−２−キノリル基、６−カルボキシル−２−キノリル基、７−カルボキシル−２−キノリル基、８−カルボキシル−２−キノリル基、
５−ヒドロキシル−２−キノリル基、６−ヒドロキシル−２−キノリル基、７−ヒドロキシル−２−キノリル基、８−ヒドロキシル−２−キノリル基、
５−メチル−２−キノリル基、６−メチル−２−キノリル基、７−メチル−２−キノリル基、８−メチル−２−キノリル基、
５−トリフルオロメチル−２−キノリル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリル基、７−トリフルオロメチル−２−キノリル基、８−トリフルオロメチル−２−キノリル基、
５−メトキシ−２−キノリル基、６−メトキシ−２−キノリル基、７−メトキシ−２−キノリル基、８−メトキシ−２−キノリル基、
５−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、７−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、８−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、
５−メトキシカルボニル−２−キノリル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリル基、７−メトキシカルボニル−２−キノリル基、８−メトキシカルボニル−２−キノリル基、
５−ビニル−２−キノリル基、６−ビニル−２−キノリル基、７−ビニル−２−キノリル基、８−ビニル−２−キノリル基、
５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、８−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、
５−エチニル−２−キノリル基、６−エチニル−２−キノリル基、７−エチニル−２−キノリル基、８−エチニル−２−キノリル基、
５−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、７−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、８−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、
５−フルオロ−２−キノリル基、６−フルオロ−２−キノリル基、７−フルオロ−２−キノリル基、８−フルオロ−２−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−２−キノリル基、
５−クロロ−２−キノリル基、６−クロロ−２−キノリル基、７−クロロ−２−キノリル基、８−クロロ−２−キノリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−キノリル基」；
３−キノリル基、
５−シアノ−３−キノリル基、６−シアノ−３−キノリル基、７−シアノ−３−キノリル基、８−シアノ−３−キノリル基、
５−ニトロ−３−キノリル基、６−ニトロ−３−キノリル基、７−ニトロ−３−キノリル基、７−ニトロ−３−キノリル基、
５−カルボキシル−３−キノリル基、６−カルボキシル−３−キノリル基、７−カルボキシル−３−キノリル基、８−カルボキシル−３−キノリル基、
５−ヒドロキシル−３−キノリル基、６−ヒドロキシル−３−キノリル基、７−ヒドロキシル−３−キノリル基、８−ヒドロキシル−３−キノリル基、
５−メチル−３−キノリル基、６−メチル−３−キノリル基、７−メチル−３−キノリル基、８−メチル−３−キノリル基、
５−トリフルオロメチル−３−キノリル基、６−トリフルオロメチル−３−キノリル基、７−トリフルオロメチル−３−キノリル基、８−トリフルオロメチル−３−キノリル基、
５−メトキシ−３−キノリル基、６−メトキシ−３−キノリル基、７−メトキシ−３−キノリル基、８−メトキシ−３−キノリル基、
５−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、６−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、７−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、８−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、
５−メトキシカルボニル−３−キノリル基、６−メトキシカルボニル−３−キノリル基、７−メトキシカルボニル−３−キノリル基、８−メトキシカルボニル−３−キノリル基、
５−ビニル−３−キノリル基、６−ビニル−３−キノリル基、７−ビニル−３−キノリル基、８−ビニル−３−キノリル基、
５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、８−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、
５−エチニル−３−キノリル基、６−エチニル−３−キノリル基、７−エチニル−３−キノリル基、８−エチニル−３−キノリル基、
５−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、７−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、８−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、
５−フルオロ−３−キノリル基、６−フルオロ−３−キノリル基、７−フルオロ−３−キノリル基、８−フルオロ−３−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−３−キノリル基、
５−クロロ−３−キノリル基、６−クロロ−３−キノリル基、７−クロロ−３−キノリル基、８−クロロ−３−キノリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−キノリル基」；
４−キノリル基、２−シアノ−４−キノリル基、３−シアノ−４−キノリル基、
２−ニトロ−４−キノリル基、３−ニトロ−４−キノリル基、
２−カルボキシル−４−キノリル基、３−カルボキシル−４−キノリル基、
２−ヒドロキシル−４−キノリル基、３−ヒドロキシル−４−キノリル基、
２−メチル−４−キノリル基、３−メチル−４−キノリル基、
２−トリフルオロメチル−４−キノリル基、３−トリフルオロメチル−４−キノリル基、
２−メトキシ−４−キノリル基、３−メトキシ−４−キノリル基、
２−トリフルオロメトキシ−４−キノリル基、３−トリフルオロメトキシ−４−キノリル基、
２−メトキシカルボニル−４−キノリル基、３−メトキシカルボニル−４−キノリル基、
２−ビニル−４−キノリル基、３−ビニル−４−キノリル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリル基、
２−エチニル−４−キノリル基、３−エチニル−４−キノリル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリル基、３−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリル基、
２−フルオロ−４−キノリル基、３−フルオロ−４−キノリル基、
２−クロロ−４−キノリル基、３−クロロ−４−キノリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−キノリル基」；が挙げられる。
【００２８】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基」としては、例えば、２−フリル基、３−シアノ−２−フリル基、４−シアノ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、
３−ニトロ−２−フリル基、４−ニトロ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、
３−カルボキシル−２−フリル基、４−カルボキシル−２−フリル基、５−カルボキシル−２−フリル基、
３−ヒドロキシル−２−フリル基、４−ヒドロキシル−２−フリル基、５−ヒドロキシル−２−フリル基、
３−メチル−２−フリル基、４−メチル−２−フリル基、５−メチル−２−フリル基、
３−トリフルオロメチル−２−フリル基、４−トリフルオロメチル−２−フリル基、５−トリフルオロメチル−２−フリル基、
３−メトキシ−２−フリル基、４−メトキシ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、
３−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、５−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、
３−メトキシカルボニル−２−フリル基、４−メトキシカルボニル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、
３−ビニル−２−フリル基、４−ビニル−２−フリル基、５−ビニル−２−フリル基、
３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリル基、
３−エチニル−２−フリル基、４−エチニル−２−フリル基、５−エチニル−２−フリル基、
３−（２’−フルオロエチニル）−２−フリル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−フリル基、
３−フルオロ−２−フリル基、４−フルオロ−２−フリル基、５−フルオロ−２−フリル基、
３−クロロ−２−フリル基、４−クロロ−２−フリル基、５−クロロ−２−フリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−フリル基」；
３−フリル基、２−シアノ−３−フリル基、４−シアノ−３−フリル基、５−シアノ−３−フリル基、
２−ニトロ−３−フリル基、４−ニトロ−３−フリル基、５−ニトロ−３−フリル基、
２−カルボキシル−３−フリル基、４−カルボキシル−３−フリル基、５−カルボキシル−３−フリル基、
２−ヒドロキシル−３−フリル基、４−ヒドロキシル−３−フリル基、５−ヒドロキシル−３−フリル基、
２−メチル−３−フリル基、４−メチル−３−フリル基、５−メチル−３−フリル基、
２−トリフルオロメチル−３−フリル基、４−トリフルオロメチル−３−フリル基、５−トリフルオロメチル−３−フリル基、
２−メトキシ−３−フリル基、４−メトキシ−３−フリル基、５−メトキシ−３−フリル基、
２−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、５−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、
２−メトキシカルボニル−３−フリル基、４−メトキシカルボニル−３−フリル基、５−メトキシカルボニル−３−フリル基、
２−ビニル−３−フリル基、４−ビニル−３−フリル基、５−ビニル−３−フリル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリル基、
２−エチニル−３−フリル基、４−エチニル−３−フリル基、５−エチニル−３−フリル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−３−フリル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−フリル基、
２−フルオロ−３−フリル基、４−フルオロ−３−フリル基、５−フルオロ−３−フリル基、
２−クロロ−３−フリル基、４−クロロ−３−フリル基、５−クロロ−３−フリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−フリル基」；が挙げられる。
【００２９】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基」としては、例えば、２−チエニル基、３−シアノ−２−チエニル基、４−シアノ−２−チエニル基、５−シアノ−２−チエニル基、
３−ニトロ−２−チエニル基、４−ニトロ−２−チエニル基、５−ニトロ−２−チエニル基、
３−カルボキシル−２−チエニル基、４−カルボキシル−２−チエニル基、５−カルボキシル−２−チエニル基、
３−ヒドロキシル−２−チエニル基、４−ヒドロキシル−２−チエニル基、５−ヒドロキシル−２−チエニル基、
３−メチル−２−チエニル基、４−メチル−２−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、
３−トリフルオロメチル−２−チエニル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニル基、５−トリフルオロメチル−２−チエニル基、
３−メトキシ−２−チエニル基、４−メトキシ−２−チエニル基、５−メトキシ−２−チエニル基、
３−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、
３−メトキシカルボニル−２−チエニル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニル基、５−メトキシカルボニル−２−チエニル基、
３−ビニル−２−チエニル基、４−ビニル−２−チエニル基、５−ビニル−２−チエニル基、
３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、
３−エチニル−２−チエニル基、４−エチニル−２−チエニル基、５−エチニル−２−チエニル基、
３−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニル基、
３−フルオロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、
３−クロロ−２−チエニル基、４−クロロ−２−チエニル基、５−クロロ−２−チエニル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−チエニル基」；
３−チエニル基、２−シアノ−３−チエニル基、４−シアノ−３−チエニル基、５−シアノ−３−チエニル基、
２−ニトロ−３−チエニル基、４−ニトロ−３−チエニル基、５−ニトロ−３−チエニル基、
２−カルボキシル−３−チエニル基、４−カルボキシル−３−チエニル基、５−カルボキシル−３−チエニル基、
２−ヒドロキシル−３−チエニル基、４−ヒドロキシル−３−チエニル基、５−ヒドロキシル−３−チエニル基、
２−メチル−３−チエニル基、４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−３−チエニル基、
２−トリフルオロメチル−３−チエニル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニル基、５−トリフルオロメチル−３−チエニル基、
２−メトキシ−３−チエニル基、４−メトキシ−３−チエニル基、５−メトキシ−３−チエニル基、
２−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、５−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、
２−メトキシカルボニル−３−チエニル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニル基、５−メトキシカルボニル−３−チエニル基、
２−ビニル−３−チエニル基、４−ビニル−３−チエニル基、５−ビニル−３−チエニル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、
２−エチニル−３−チエニル基、４−エチニル−３−チエニル基、５−エチニル−３−チエニル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニル基、
２−フルオロ−３−チエニル基、４−フルオロ−３−チエニル基、５−フルオロ−３−チエニル基、
２−クロロ−３−チエニル基、４−クロロ−３−チエニル基、５−クロロ−３−チエニル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−チエニル基」；が挙げられる。
【００３０】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基」としては、例えば、２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１−ベンゾフラニル）基」；
３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−（１−ベンゾフラニル）基」；が挙げられる。
【００３１】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基」としては、例えば、２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１−ベンゾチエニル）基」；
３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−（１−ベンゾチエニル）基」；
が挙げられる。
【００３２】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソラニル基」としては、例えば、
２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−シアノ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−シアノ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−ニトロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−ニトロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−カルボキシル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−カルボキシル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−ヒドロキシル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−ヒドロキシル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−メチル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−メチル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−トリフルオロメチル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−トリフルオロメチル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−メトキシ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−メトキシ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−メトキシカルボニル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−メトキシカルボニル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−ビニル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−ビニル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−エチニル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−エチニル−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−フルオロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−フルオロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−クロロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−クロロ−２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基」；
４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−シアノ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−シアノ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−シアノ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−ニトロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−ニトロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−ニトロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−カルボキシル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−カルボキシル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−カルボキシル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−ヒドロキシル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−ヒドロキシル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−ヒドロキシル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−メチル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−メチル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−メチル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−トリフルオロメチル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−トリフルオロメチル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−トリフルオロメチル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−メトキシ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−メトキシ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−メトキシ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−トリフルオロメトキシ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−トリフルオロメトキシ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−トリフルオロメトキシ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−メトキシカルボニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−メトキシカルボニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−メトキシカルボニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−ビニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−ビニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−ビニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−エチニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−エチニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−エチニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−フルオロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−フルオロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−フルオロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−クロロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−クロロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−クロロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−クロロ−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基」；
５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４−シアノ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−シアノ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−シアノ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−ニトロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−ニトロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−ニトロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−カルボキシル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−カルボキシル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−カルボキシル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−ヒドロキシル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−ヒドロキシル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−ヒドロキシル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−メチル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−メチル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−メチル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−トリフルオロメチル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−トリフルオロメチル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−トリフルオロメチル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−メトキシ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−メトキシ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−メトキシ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−トリフルオロメトキシ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−トリフルオロメトキシ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−メトキシカルボニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−メトキシカルボニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−メトキシカルボニル−４−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−ビニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−ビニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−ビニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−エチニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−エチニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−エチニル−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−フルオロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−フルオロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−フルオロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、
４−クロロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、６−クロロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、７−クロロ−５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）基、５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−（１，３−ベンゾジオキソリル）基」；
が挙げられる。
【００３３】
本発明において、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基」としては、例えば、２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−シアノ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−シアノ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−ニトロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−ニトロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−カルボキシル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−カルボキシル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−ヒドロキシル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−ヒドロキシル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−メチル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−メチル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−トリフルオロメチル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−トリフルオロメチル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−メトキシ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−メトキシ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−トリフルオロメトキシ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−トリフルオロメトキシ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−メトキシカルボニル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−メトキシカルボニル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−ビニル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−ビニル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−エチニル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−エチニル−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−フルオロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−フルオロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
５−クロロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−クロロ−２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１，４−ベンゾジオキサニル）基」；
５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４−シアノ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−シアノ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−シアノ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−ニトロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−ニトロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−ニトロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−カルボキシル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−カルボキシル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−カルボキシル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−ヒドロキシル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−ヒドロキシル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−ヒドロキシル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−メチル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−メチル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−メチル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−トリフルオロメチル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−トリフルオロメチル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−トリフルオロメチル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−メトキシ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−メトキシ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−メトキシ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−トリフルオロメトキシ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−トリフルオロメトキシ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−メトキシカルボニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−メトキシカルボニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−メトキシカルボニル−４−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−ビニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−ビニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−ビニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−エチニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−エチニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−エチニル−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−フルオロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−フルオロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−フルオロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、
４−クロロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、６−クロロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基、７−クロロ−５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい５−（１，４−ベンゾジオキサニル）基」；
が挙げられる。
【００３４】
本発明において、『群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』および『群Gより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』における「Ｃ１−Ｃ８鎖式炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、オクチル基
等の、「Ｃ１−Ｃ８アルキル基」；
【００３５】
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ペンテニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１，１−ジメチル−４−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−エチル−２−ペンテニル基、１−エチル−３−ペンテニル基、１−エチル−４−ペンテニル基、
１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−１−ヘキセニル基、１−メチル−２−ヘキセニル基、１−メチル−３−ヘキセニル基、１−メチル−４−ヘキセニル基、１−メチル−５−ヘキセニル基、２−メチル−１−ヘキセニル基、２−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキセニル基、１−エチル−１−ヘキセニル基、１−エチル−２−ヘキセニル基、１−エチル−３−ヘキセニル基、１−エチル−４−ヘキセニル基、１−エチル−５−ヘキセニル基、
１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−メチル−１−ヘプテニル基、１−メチル−２−ヘプテニル基、１−メチル−３−ヘプテニル基、１−メチル−４−ヘプテニル基、１−メチル−５−ヘプテニル基、１−メチル−６−ヘプテニル基、２−メチル−１−ヘプテニル基、２−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−６−ヘプテニル基、
１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、
等の、「Ｃ２−Ｃ８アルケニル基」；
【００３６】
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−４−ペンチニル基、１−エチル−２−ペンチニル基、１−エチル−３−ペンチニル基、１−エチル−４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ヘキシニル基、１−メチル−３−ヘキシニル基、１−メチル−４−ヘキシニル基、１−メチル−５−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ヘキシニル基、１−エチル−３−ヘキシニル基、１−エチル−４−ヘキシニル基、１−エチル−５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−メチル−２−ヘプチニル基、１−メチル−３−ヘプチニル基、１−メチル−４−ヘプチニル基、１−メチル−５−ヘプチニル基、１−メチル−６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基、７−オクチニル基、
等の、「Ｃ２−Ｃ８アルキニル基」；
が挙げられる。
【００３７】
本発明において、『Ｃ３−Ｃ８鎖式炭化水素基』における「Ｃ３−Ｃ８鎖式炭化水素基」としては、例えば、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、オクチル基
等の、「Ｃ３−Ｃ８アルキル基」；
【００３８】
１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ペンテニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１，１−ジメチル−４−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−エチル−２−ペンテニル基、１−エチル−３−ペンテニル基、１−エチル−４−ペンテニル基、
１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−１−ヘキセニル基、１−メチル−２−ヘキセニル基、１−メチル−３−ヘキセニル基、１−メチル−４−ヘキセニル基、１−メチル−５−ヘキセニル基、２−メチル−１−ヘキセニル基、２−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキセニル基、１−エチル−１−ヘキセニル基、１−エチル−２−ヘキセニル基、１−エチル−３−ヘキセニル基、１−エチル−４−ヘキセニル基、１−エチル−５−ヘキセニル基、
１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−メチル−１−ヘプテニル基、１−メチル−２−ヘプテニル基、１−メチル−３−ヘプテニル基、１−メチル−４−ヘプテニル基、１−メチル−５−ヘプテニル基、１−メチル−６−ヘプテニル基、２−メチル−１−ヘプテニル基、２−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−６−ヘプテニル基、
１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、
等の、「Ｃ３−Ｃ８アルケニル基」；
【００３９】
１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−４−ペンチニル基、１−エチル−２−ペンチニル基、１−エチル−３−ペンチニル基、１−エチル−４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ヘキシニル基、１−メチル−３−ヘキシニル基、１−メチル−４−ヘキシニル基、１−メチル−５−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ヘキシニル基、１−エチル−３−ヘキシニル基、１−エチル−４−ヘキシニル基、１−エチル−５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−メチル−２−ヘプチニル基、１−メチル−３−ヘプチニル基、１−メチル−４−ヘプチニル基、１−メチル−５−ヘプチニル基、１−メチル−６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基、７−オクチニル基、
等の、「Ｃ３−Ｃ８アルキニル基」；
が挙げられる。
【００４０】
本発明において、『群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』としては、例えば、
ベンジル基、フェニルジフルオロメチル基、１−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−１−フェニルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１，１−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、２，２−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１，１−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、２，２−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、３，３−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、４，４−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、２，２−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、３，３−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、４，４−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、５，５−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、６，６−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、２，２−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、３，３−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、４，４−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、５，５−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、６，６−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、７，７−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、１，１−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、２，２−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、３，３−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、４，４−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、５，５−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、６，６−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、７，７−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、８，８−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、
【００４１】
４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２’−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、
（４’−シアノフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−ニトロフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−カルボキシルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−ヒドロキシルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−トリフルオロメチルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メトキシフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−トリフルオロメトキシフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルチオフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルスルフィニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルスルホニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メトキシカルボニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−ビニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−エチニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（２’−フルオロエチニル）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−フルオロフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−クロロフェニル）ジフルオロメチル基、３，（４’−ジクロロフェニル）ジフルオロメチル基、
【００４２】
１−ナフチルメチル基、（１’−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（１’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−１−（１’−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（１’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（１’−ナフチル）エチル基、２−（１’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（１’−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（１’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（１’−ナフチル）エチル基、３−（１’−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、４−（１’−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（１’−ナフチル）ブチル基、５−（１’−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、２，２−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、３，３−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、４，４−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、５，５−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、６，６−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、２，２−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、３，３−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、４，４−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、５，５−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、６，６−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、７，７−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、８−（１’−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、２，２−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、３，３−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、４，４−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、５，５−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、６，６−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、７，７−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、８，８−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、
【００４３】
６−シアノ−１−ナフチルメチル基、６−ニトロ−１−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−１−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−メチル−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシ−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチルメチル基、６−ビニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチルメチル基、６−エチニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、
（６’−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ニトロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−カルボキシル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ヒドロキシル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメチル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルチオ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルフィニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルホニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシカルボニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ビニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−エチニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−フルオロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−クロロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【００４４】
２−ナフチルメチル基、（２’−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（２’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−１−（２’−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（２’−ナフチル）エチル基、２−（２’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（２’−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（２’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（２’−ナフチル）エチル基、３−（２’−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、４−（２’−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（２’−ナフチル）ブチル基、５−（２’−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、２，２−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、３，３−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、４，４−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、５，５−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、６，６−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、２，２−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、３，３−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、４，４−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、５，５−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、６，６−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、７，７−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、８−（２’−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、２，２−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、３，３−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、４，４−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、５，５−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、６，６−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、７，７−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、８，８−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、
【００４５】
６−シアノ−２−ナフチルメチル基、６−ニトロ−２−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−２−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−メチル−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシ−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチルメチル基、６−ビニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチルメチル基、６−エチニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、
（６’−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ニトロ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−カルボキシル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ヒドロキシル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメチル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルチオ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルフィニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルホニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシカルボニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ビニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−エチニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−フルオロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−クロロ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【００４６】
２−ピリジルメチル基、１−（２’−ピリジル）エチル基、２−（２’−ピリジル）エチル基、３−（２’−ピリジル）プロピル基、４−（２’−ピリジル）ブチル基、５−（２’−ピリジル）ペンチル基、６−（２’−ピリジル）ヘキシル基、７−（２’−ピリジル）ヘプチル基、８−（２’−ピリジル）オクチル基、
【００４７】
４−シアノ−２−ピリジルメチル基、４−ニトロ−２−ピリジルメチル基、４−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−メチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシ−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、４−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、４−ビニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、４−エチニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、４−クロロ−２−ピリジルメチル基、
【００４８】
５−シアノ−２−ピリジルメチル基、５−ニトロ−２−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−メチル−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシ−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、５−ビニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、５−エチニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、５−フルオロ−２−ピリジルメチル基、５−クロロ−２−ピリジルメチル基、
【００４９】
６−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−ニトロ−２−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−メチル−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシ−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、６−ビニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、６−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、６−フルオロ−２−ピリジルメチル基、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、６，６−ジクロロ−２−ピリジルメチル基、
【００５０】
３−ピリジルメチル基、１−（３’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、３−（３’−ピリジル）プロピル基、４−（３’−ピリジル）ブチル基、５−（３’−ピリジル）ペンチル基、６−（３’−ピリジル）ヘキシル基、７−（３’−ピリジル）ヘプチル基、８−（３’−ピリジル）オクチル基、
【００５１】
５−シアノ−３−ピリジルメチル基、５−ニトロ−３−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−メチル−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシ−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、５−ビニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、５−エチニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、５−フルオロ−３−ピリジルメチル基、５−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【００５２】
６−シアノ−３−ピリジルメチル基、６−ニトロ−３−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−メチル−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシ−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、６−ビニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、６−エチニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、６−フルオロ−３−ピリジルメチル基、６−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【００５３】
４−ピリジルメチル基、１−（４’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、３−（４’−ピリジル）プロピル基、４−（４’−ピリジル）ブチル基、５−（４’−ピリジル）ペンチル基、６−（４’−ピリジル）ヘキシル基、７−（４’−ピリジル）ヘプチル基、８−（４’−ピリジル）オクチル基、
【００５４】
２−シアノ−４−ピリジルメチル基、２−ニトロ−４−ピリジルメチル基、２−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−メチル−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシ−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、２−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、２−ビニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、２−エチニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、２−フルオロ−４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【００５５】
６−シアノ−４−ピリジルメチル基、６−ニトロ−４−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−メチル−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシ−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、６−ビニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、６−エチニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、６−フルオロ−４−ピリジルメチル基、６−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【００５６】
２−キノリルメチル基、１−（２’−キノリル）エチル基、２−（２’−キノリル）エチル基、３−（２’−キノリル）プロピル基、４−（２’−キノリル）ブチル基、５−（２’−キノリル）ペンチル基、６−（２’−キノリル）ヘキシル基、７−（２’−キノリル）ヘプチル基、８−（２’−キノリル）オクチル基、
【００５７】
６−シアノ−２−キノリルメチル基、６−ニトロ−２−キノリルメチル基、６−カルボキシル−２−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−メチル−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリルメチル基、６−メトキシ−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリルメチル基、６−メチルチオ−２−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−２−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリルメチル基、６−ビニル−２−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリルメチル基、６−エチニル−２−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリルメチル基、６−フルオロ−２−キノリルメチル基、６−クロロ−２−キノリルメチル基、
【００５８】
３−キノリルメチル基、１−（３’−キノリル）エチル基、２−（３’−キノリル）エチル基、３−（３’−キノリル）プロピル基、４−（３’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（３’−キノリル）ヘキシル基、７−（３’−キノリル）ヘプチル基、８−（３’−キノリル）オクチル基、
【００５９】
６−シアノ−３−キノリルメチル基、６−ニトロ−３−キノリルメチル基、６−カルボキシル−３−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−メチル−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−キノリルメチル基、６−メトキシ−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−キノリルメチル基、６−メチルチオ−３−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−３−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−キノリルメチル基、６−ビニル−３−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリルメチル基、６−エチニル−３−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリルメチル基、６−フルオロ−３−キノリルメチル基、６−クロロ−３−キノリルメチル基、
【００６０】
４−キノリルメチル基、１−（４’−キノリル）エチル基、２−（４’−キノリル）エチル基、３−（４’−キノリル）プロピル基、４−（４’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（４’−キノリル）ヘキシル基、７−（４’−キノリル）ヘプチル基、８−（４’−キノリル）オクチル基、
【００６１】
６−シアノ−４−キノリルメチル基、６−ニトロ−４−キノリルメチル基、６−カルボキシル−４−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−メチル−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−キノリルメチル基、６−メトキシ−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−キノリルメチル基、６−メチルチオ−４−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−４−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−キノリルメチル基、６−ビニル−４−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリルメチル基、６−エチニル−４−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリルメチル基、６−フルオロ−４−キノリルメチル基、６−クロロ−４−キノリルメチル基、
【００６２】
２−フリルメチル基、１−（２’−フリル）エチル基、２−（２’−フリル）エチル基、３−（２’−フリル）プロピル基、４−（２’−フリル）ブチル基、５−（２’−フリル）ペンチル基、６−（２’−フリル）ヘキシル基、７−（２’−フリル）ヘプチル基、８−（２’−フリル）オクチル基、
【００６３】
４−シアノ−２−フリルメチル基、４−ニトロ−２−フリルメチル基、４−カルボキシル−２−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−２−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−メチル−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−フリルメチル基、４−メトキシ−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリルメチル基、４−メチルチオ−２−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−２−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−フリルメチル基、４−ビニル−２−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリルメチル基、４−エチニル−２−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリルメチル基、４−フルオロ−２−フリルメチル基、４−クロロ−２−フリルメチル基、
【００６４】
３−フリルメチル基、１−（３’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、３−（３’−フリル）プロピル基、４−（３’−フリル）ブチル基、５−（３’−フリル）ペンチル基、６−（３’−フリル）ヘキシル基、７−（３’−フリル）ヘプチル基、８−（３’−フリル）オクチル基、
【００６５】
４−シアノ−３−フリルメチル基、４−ニトロ−３−フリルメチル基、４−カルボキシル−３−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−３−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−メチル−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−フリルメチル基、４−メトキシ−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリルメチル基、４−メチルチオ−３−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−３−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−フリルメチル基、４−ビニル−３−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリルメチル基、４−エチニル−３−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリルメチル基、４−フルオロ−３−フリルメチル基、４−クロロ−３−フリルメチル基、
【００６６】
２−チエニルメチル基、１−（２’−チエニル）エチル基、２−（２’−チエニル）エチル基、３−（２’−チエニル）プロピル基、４−（２’−チエニル）ブチル基、５−（２’−チエニル）ペンチル基、６−（２’−チエニル）ヘキシル基、７−（２’−チエニル）ヘプチル基、８−（２’−チエニル）オクチル基、
【００６７】
４−シアノ−２−チエニルメチル基、４−ニトロ−２−チエニルメチル基、４−カルボキシル−２−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−メチル−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル基、４−メトキシ−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニルメチル基、４−メチルチオ−２−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−２−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニルメチル基、４−ビニル−２−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニルメチル基、４−エチニル−２−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、
【００６８】
３−チエニルメチル基、１−（３’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、３−（３’−チエニル）プロピル基、４−（３’−チエニル）ブチル基、５−（３’−チエニル）ペンチル基、６−（３’−チエニル）ヘキシル基、７−（３’−チエニル）ヘプチル基、８−（３’−チエニル）オクチル基、
【００６９】
４−シアノ−３−チエニルメチル基、４−ニトロ−３−チエニルメチル基、４−カルボキシル−３−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−メチル−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル基、４−メトキシ−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニルメチル基、４−メチルチオ−３−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−３−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル基、４−ビニル−３−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニルメチル基、４−エチニル−３−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、
【００７０】
２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、
【００７１】
５−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、  
３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、
【００７２】
５−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、
【００７３】
２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、
【００７４】
５−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、
【００７５】
３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、
【００７６】
５−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基
【００７７】
フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、
【００７８】
クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、
【００７９】
ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、４−ブロモブチル基、５−ブロモペンチル基、６−ブロモヘキシル基、７−ブロモヘプチル基、８−ブロモオクチル基、
【００８０】
（メトキシカルボニル）メチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、６−（メトキシカルボニル）ヘキシル基、７−（メトキシカルボニル）ヘプチル基、８−（メトキシカルボニル）オクチル基、
【００８１】
シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、６−シアノヘキシル基、７−シアノヘプチル基、８−シアノオクチル基、
【００８２】
ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、３−ニトロプロピル基、４−ニトロブチル基、５−ニトロペンチル基、６−ニトロヘキシル基、７−ニトロヘプチル基、８−ニトロオクチル基、
【００８３】
（カルボキシ）メチル基、１−（カルボキシ）エチル基、２−（カルボキシ）エチル基、３−（カルボキシ）プロピル基、４−（カルボキシ）ブチル基、５−（カルボキシ）ペンチル基、６−（カルボキシ）ヘキシル基、７−（カルボキシ）ヘプチル基、８−（カルボキシ）オクチル基、
【００８４】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、
等が挙げられる。
【００８５】
本発明において、『群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』としては、例えば、
ベンジル基、フェニルジフルオロメチル基、１−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−１−フェニルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１，１−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、２，２−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１，１−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、２，２−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、３，３−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、４，４−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、２，２−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、３，３−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、４，４−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、５，５−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、６，６−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、２，２−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、３，３−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、４，４−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、５，５−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、６，６−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、７，７−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、１，１−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、２，２−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、３，３−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、４，４−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、５，５−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、６，６−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、７，７−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、８，８−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、
【００８６】
４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２’−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、
（４’−シアノフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−ニトロフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−カルボキシルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−ヒドロキシルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−トリフルオロメチルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メトキシフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−トリフルオロメトキシフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルチオフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルスルフィニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルスルホニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メトキシカルボニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−ビニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−エチニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（２’−フルオロエチニル）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−フルオロフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−クロロフェニル）ジフルオロメチル基、３，（４’−ジクロロフェニル）ジフルオロメチル基、
【００８７】
１−ナフチルメチル基、（１’−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（１’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−１−（１’−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（１’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（１’−ナフチル）エチル基、２−（１’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（１’−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（１’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（１’−ナフチル）エチル基、３−（１’−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、４−（１’−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（１’−ナフチル）ブチル基、５−（１’−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、２，２−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、３，３−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、４，４−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、５，５−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、６，６−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、２，２−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、３，３−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、４，４−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、５，５−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、６，６−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、７，７−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、８−（１’−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、２，２−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、３，３−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、４，４−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、５，５−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、６，６−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、７，７−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、８，８−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、
【００８８】
６−シアノ−１−ナフチルメチル基、６−ニトロ−１−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−１−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−メチル−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシ−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチルメチル基、６−ビニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチルメチル基、６−エチニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、
（６’−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ニトロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−カルボキシル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ヒドロキシル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメチル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルチオ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルフィニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルホニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシカルボニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ビニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−エチニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−フルオロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−クロロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【００８９】
２−ナフチルメチル基、（２’−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（２’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−１−（２’−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（２’−ナフチル）エチル基、２−（２’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（２’−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（２’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（２’−ナフチル）エチル基、３−（２’−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、４−（２’−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（２’−ナフチル）ブチル基、５−（２’−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、２，２−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、３，３−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、４，４−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、５，５−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、６，６−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、２，２−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、３，３−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、４，４−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、５，５−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、６，６−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、７，７−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、８−（２’−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、２，２−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、３，３−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、４，４−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、５，５−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、６，６−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、７，７−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、８，８−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、
【００９０】
６−シアノ−２−ナフチルメチル基、６−ニトロ−２−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−２−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−メチル−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシ−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチルメチル基、６−ビニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチルメチル基、６−エチニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、
（６’−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ニトロ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−カルボキシル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ヒドロキシル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメチル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルチオ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルフィニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルホニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシカルボニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ビニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−エチニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−フルオロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−クロロ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【００９１】
２−ピリジルメチル基、１−（２’−ピリジル）エチル基、２−（２’−ピリジル）エチル基、３−（２’−ピリジル）プロピル基、４−（２’−ピリジル）ブチル基、５−（２’−ピリジル）ペンチル基、６−（２’−ピリジル）ヘキシル基、７−（２’−ピリジル）ヘプチル基、８−（２’−ピリジル）オクチル基、
【００９２】
４−シアノ−２−ピリジルメチル基、４−ニトロ−２−ピリジルメチル基、４−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−メチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシ−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、４−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、４−ビニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、４−エチニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、４−クロロ−２−ピリジルメチル基、
【００９３】
５−シアノ−２−ピリジルメチル基、５−ニトロ−２−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−メチル−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシ−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、５−ビニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、５−エチニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、５−フルオロ−２−ピリジルメチル基、５−クロロ−２−ピリジルメチル基、
【００９４】
６−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−ニトロ−２−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−メチル−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシ−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、６−ビニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、６−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、６−フルオロ−２−ピリジルメチル基、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、６，６−ジクロロ−２−ピリジルメチル基、
【００９５】
３−ピリジルメチル基、１−（３’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、３−（３’−ピリジル）プロピル基、４−（３’−ピリジル）ブチル基、５−（３’−ピリジル）ペンチル基、６−（３’−ピリジル）ヘキシル基、７−（３’−ピリジル）ヘプチル基、８−（３’−ピリジル）オクチル基、
【００９６】
５−シアノ−３−ピリジルメチル基、５−ニトロ−３−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−メチル−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシ−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、５−ビニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、５−エチニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、５−フルオロ−３−ピリジルメチル基、５−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【００９７】
６−シアノ−３−ピリジルメチル基、６−ニトロ−３−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−メチル−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシ−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、６−ビニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、６−エチニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、６−フルオロ−３−ピリジルメチル基、６−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【００９８】
４−ピリジルメチル基、１−（４’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、３−（４’−ピリジル）プロピル基、４−（４’−ピリジル）ブチル基、５−（４’−ピリジル）ペンチル基、６−（４’−ピリジル）ヘキシル基、７−（４’−ピリジル）ヘプチル基、８−（４’−ピリジル）オクチル基、
【００９９】
２−シアノ−４−ピリジルメチル基、２−ニトロ−４−ピリジルメチル基、２−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−メチル−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシ−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、２−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、２−ビニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、２−エチニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、２−フルオロ−４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【０１００】
６−シアノ−４−ピリジルメチル基、６−ニトロ−４−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−メチル−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシ−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、６−ビニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、６−エチニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、６−フルオロ−４−ピリジルメチル基、６−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【０１０１】
２−キノリルメチル基、１−（２’−キノリル）エチル基、２−（２’−キノリル）エチル基、３−（２’−キノリル）プロピル基、４−（２’−キノリル）ブチル基、５−（２’−キノリル）ペンチル基、６−（２’−キノリル）ヘキシル基、７−（２’−キノリル）ヘプチル基、８−（２’−キノリル）オクチル基、
【０１０２】
６−シアノ−２−キノリルメチル基、６−ニトロ−２−キノリルメチル基、６−カルボキシル−２−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−メチル−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリルメチル基、６−メトキシ−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリルメチル基、６−メチルチオ−２−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−２−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリルメチル基、６−ビニル−２−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリルメチル基、６−エチニル−２−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリルメチル基、６−フルオロ−２−キノリルメチル基、６−クロロ−２−キノリルメチル基、
【０１０３】
３−キノリルメチル基、１−（３’−キノリル）エチル基、２−（３’−キノリル）エチル基、３−（３’−キノリル）プロピル基、４−（３’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（３’−キノリル）ヘキシル基、７−（３’−キノリル）ヘプチル基、８−（３’−キノリル）オクチル基、
【０１０４】
６−シアノ−３−キノリルメチル基、６−ニトロ−３−キノリルメチル基、６−カルボキシル−３−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−メチル−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−キノリルメチル基、６−メトキシ−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−キノリルメチル基、６−メチルチオ−３−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−３−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−キノリルメチル基、６−ビニル−３−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリルメチル基、６−エチニル−３−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリルメチル基、６−フルオロ−３−キノリルメチル基、６−クロロ−３−キノリルメチル基、
【０１０５】
４−キノリルメチル基、１−（４’−キノリル）エチル基、２−（４’−キノリル）エチル基、３−（４’−キノリル）プロピル基、４−（４’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（４’−キノリル）ヘキシル基、７−（４’−キノリル）ヘプチル基、８−（４’−キノリル）オクチル基、
【０１０６】
６−シアノ−４−キノリルメチル基、６−ニトロ−４−キノリルメチル基、６−カルボキシル−４−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−メチル−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−キノリルメチル基、６−メトキシ−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−キノリルメチル基、６−メチルチオ−４−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−４−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−キノリルメチル基、６−ビニル−４−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリルメチル基、６−エチニル−４−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリルメチル基、６−フルオロ−４−キノリルメチル基、６−クロロ−４−キノリルメチル基、
【０１０７】
２−フリルメチル基、１−（２’−フリル）エチル基、２−（２’−フリル）エチル基、３−（２’−フリル）プロピル基、４−（２’−フリル）ブチル基、５−（２’−フリル）ペンチル基、６−（２’−フリル）ヘキシル基、７−（２’−フリル）ヘプチル基、８−（２’−フリル）オクチル基、
【０１０８】
４−シアノ−２−フリルメチル基、４−ニトロ−２−フリルメチル基、４−カルボキシル−２−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−２−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−メチル−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−フリルメチル基、４−メトキシ−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリルメチル基、４−メチルチオ−２−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−２−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−フリルメチル基、４−ビニル−２−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリルメチル基、４−エチニル−２−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリルメチル基、４−フルオロ−２−フリルメチル基、４−クロロ−２−フリルメチル基、
【０１０９】
３−フリルメチル基、１−（３’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、３−（３’−フリル）プロピル基、４−（３’−フリル）ブチル基、５−（３’−フリル）ペンチル基、６−（３’−フリル）ヘキシル基、７−（３’−フリル）ヘプチル基、８−（３’−フリル）オクチル基、
【０１１０】
４−シアノ−３−フリルメチル基、４−ニトロ−３−フリルメチル基、４−カルボキシル−３−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−３−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−メチル−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−フリルメチル基、４−メトキシ−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリルメチル基、４−メチルチオ−３−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−３−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−フリルメチル基、４−ビニル−３−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリルメチル基、４−エチニル−３−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリルメチル基、４−フルオロ−３−フリルメチル基、４−クロロ−３−フリルメチル基、
【０１１１】
２−チエニルメチル基、１−（２’−チエニル）エチル基、２−（２’−チエニル）エチル基、３−（２’−チエニル）プロピル基、４−（２’−チエニル）ブチル基、５−（２’−チエニル）ペンチル基、６−（２’−チエニル）ヘキシル基、７−（２’−チエニル）ヘプチル基、８−（２’−チエニル）オクチル基、
【０１１２】
４−シアノ−２−チエニルメチル基、４−ニトロ−２−チエニルメチル基、４−カルボキシル−２−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−メチル−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル基、４−メトキシ−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニルメチル基、４−メチルチオ−２−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−２−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニルメチル基、４−ビニル−２−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニルメチル基、４−エチニル−２−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、
【０１１３】
３−チエニルメチル基、１−（３’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、３−（３’−チエニル）プロピル基、４−（３’−チエニル）ブチル基、５−（３’−チエニル）ペンチル基、６−（３’−チエニル）ヘキシル基、７−（３’−チエニル）ヘプチル基、８−（３’−チエニル）オクチル基、
【０１１４】
４−シアノ−３−チエニルメチル基、４−ニトロ−３−チエニルメチル基、４−カルボキシル−３−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−メチル−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル基、４−メトキシ−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニルメチル基、４−メチルチオ−３−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−３−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル基、４−ビニル−３−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニルメチル基、４−エチニル−３−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、
【０１１５】
２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、
【０１１６】
５−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、  
３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、
【０１１７】
５−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、
【０１１８】
２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、
【０１１９】
５−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、
【０１２０】
３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、
【０１２１】
５−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基
【０１２２】
フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、
【０１２３】
クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、
【０１２４】
ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、４−ブロモブチル基、５−ブロモペンチル基、６−ブロモヘキシル基、７−ブロモヘプチル基、８−ブロモオクチル基、
【０１２５】
（メトキシカルボニル）メチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、６−（メトキシカルボニル）ヘキシル基、７−（メトキシカルボニル）ヘプチル基、８−（メトキシカルボニル）オクチル基、
【０１２６】
シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、６−シアノヘキシル基、７−シアノヘプチル基、８−シアノオクチル基、
【０１２７】
ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、３−ニトロプロピル基、４−ニトロブチル基、５−ニトロペンチル基、６−ニトロヘキシル基、７−ニトロヘプチル基、８−ニトロオクチル基、
【０１２８】
（カルボキシ）メチル基、１−（カルボキシ）エチル基、２−（カルボキシ）エチル基、３−（カルボキシ）プロピル基、４−（カルボキシ）ブチル基、５−（カルボキシ）ペンチル基、６−（カルボキシ）ヘキシル基、７−（カルボキシ）ヘプチル基、８−（カルボキシ）オクチル基、
【０１２９】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、
等が挙げられる。
【０１３０】
本発明において、『群Gより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』としては、例えば、
ベンジル基、フェニルジフルオロメチル基、１−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−１−フェニルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１，１−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、２，２−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１，１−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、２，２−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、３，３−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、４，４−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、２，２−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、３，３−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、４，４−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、５，５−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、６，６−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、２，２−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、３，３−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、４，４−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、５，５−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、６，６−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、７，７−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、１，１−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、２，２−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、３，３−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、４，４−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、５，５−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、６，６−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、７，７−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、８，８−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、
【０１３１】
４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２’−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、
（４’−シアノフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−ニトロフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−カルボキシルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−ヒドロキシルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−トリフルオロメチルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メトキシフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−トリフルオロメトキシフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルチオフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルスルフィニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メチルスルホニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−メトキシカルボニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−ビニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−エチニルフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−（２’−フルオロエチニル）フェニル）ジフルオロメチル基、（４’−フルオロフェニル）ジフルオロメチル基、（４’−クロロフェニル）ジフルオロメチル基、３，（４’−ジクロロフェニル）ジフルオロメチル基、
【０１３２】
１−ナフチルメチル基、（１’−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（１’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−１−（１’−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（１’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（１’−ナフチル）エチル基、２−（１’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（１’−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（１’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（１’−ナフチル）エチル基、３−（１’−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（１’−ナフチル）プロピル基、４−（１’−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（１’−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（１’−ナフチル）ブチル基、５−（１’−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（１’−ナフチル）ペンチル基、６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、２，２−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、３，３−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、４，４−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、５，５−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、６，６−ジフルオロ−６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、２，２−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、３，３−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、４，４−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、５，５−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、６，６−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、７，７−ジフルオロ−７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、８−（１’−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、２，２−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、３，３−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、４，４−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、５，５−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、６，６−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、７，７−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、８，８−ジフルオロ−８−（１’−ナフチル）オクチル基、
【０１３３】
６−シアノ−１−ナフチルメチル基、６−ニトロ−１−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−１−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−メチル−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシ−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチルメチル基、６−ビニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチルメチル基、６−エチニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、
（６’−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ニトロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−カルボキシル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ヒドロキシル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメチル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルチオ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルフィニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルホニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシカルボニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ビニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−エチニル−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−フルオロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−クロロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【０１３４】
２−ナフチルメチル基、（２’−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（２’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−１−（２’−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−１−（２’−ナフチル）エチル基、２−（２’−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（２’−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（２’−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（２’−ナフチル）エチル基、３−（２’−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（２’−ナフチル）プロピル基、４−（２’−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（２’−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（２’−ナフチル）ブチル基、５−（２’−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（２’−ナフチル）ペンチル基、６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、２，２−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、３，３−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、４，４−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、５，５−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、６，６−ジフルオロ−６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、２，２−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、３，３−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、４，４−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、５，５−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、６，６−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、７，７−ジフルオロ−７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、８−（２’−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、２，２−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、３，３−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、４，４−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、５，５−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、６，６−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、７，７−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、８，８−ジフルオロ−８−（２’−ナフチル）オクチル基、
【０１３５】
６−シアノ−２−ナフチルメチル基、６−ニトロ−２−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−２−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−メチル−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシ−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチルメチル基、６−ビニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチルメチル基、６−エチニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、
（６’−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ニトロ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−カルボキシル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ヒドロキシル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメチル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルチオ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルフィニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メチルスルホニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−メトキシカルボニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−ビニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−エチニル−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−フルオロ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、（６’−クロロ−２−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
【０１３６】
２−ピリジルメチル基、１−（２’−ピリジル）エチル基、２−（２’−ピリジル）エチル基、３−（２’−ピリジル）プロピル基、４−（２’−ピリジル）ブチル基、５−（２’−ピリジル）ペンチル基、６−（２’−ピリジル）ヘキシル基、７−（２’−ピリジル）ヘプチル基、８−（２’−ピリジル）オクチル基、
【０１３７】
４−シアノ−２−ピリジルメチル基、４−ニトロ−２−ピリジルメチル基、４−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−メチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシ−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、４−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、４−ビニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、４−エチニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、４−クロロ−２−ピリジルメチル基、
【０１３８】
５−シアノ−２−ピリジルメチル基、５−ニトロ−２−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−メチル−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシ−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、５−ビニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、５−エチニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、５−フルオロ−２−ピリジルメチル基、５−クロロ−２−ピリジルメチル基、
【０１３９】
６−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−ニトロ−２−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−メチル−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシ−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、６−ビニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、６−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、６−フルオロ−２−ピリジルメチル基、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、６，６−ジクロロ−２−ピリジルメチル基、
【０１４０】
３−ピリジルメチル基、１−（３’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、３−（３’−ピリジル）プロピル基、４−（３’−ピリジル）ブチル基、５−（３’−ピリジル）ペンチル基、６−（３’−ピリジル）ヘキシル基、７−（３’−ピリジル）ヘプチル基、８−（３’−ピリジル）オクチル基、
【０１４１】
５−シアノ−３−ピリジルメチル基、５−ニトロ−３−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−メチル−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシ−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、５−ビニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、５−エチニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、５−フルオロ−３−ピリジルメチル基、５−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【０１４２】
６−シアノ−３−ピリジルメチル基、６−ニトロ−３−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−メチル−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシ−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、６−ビニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、６−エチニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、６−フルオロ−３−ピリジルメチル基、６−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【０１４３】
４−ピリジルメチル基、１−（４’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、３−（４’−ピリジル）プロピル基、４−（４’−ピリジル）ブチル基、５−（４’−ピリジル）ペンチル基、６−（４’−ピリジル）ヘキシル基、７−（４’−ピリジル）ヘプチル基、８−（４’−ピリジル）オクチル基、
【０１４４】
２−シアノ−４−ピリジルメチル基、２−ニトロ−４−ピリジルメチル基、２−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−メチル−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシ−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、２−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、２−ビニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、２−エチニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、２−フルオロ−４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【０１４５】
６−シアノ−４−ピリジルメチル基、６−ニトロ−４−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−メチル−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシ−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、６−ビニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、６−エチニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、６−フルオロ−４−ピリジルメチル基、６−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【０１４６】
２−キノリルメチル基、１−（２’−キノリル）エチル基、２−（２’−キノリル）エチル基、３−（２’−キノリル）プロピル基、４−（２’−キノリル）ブチル基、５−（２’−キノリル）ペンチル基、６−（２’−キノリル）ヘキシル基、７−（２’−キノリル）ヘプチル基、８−（２’−キノリル）オクチル基、
【０１４７】
６−シアノ−２−キノリルメチル基、６−ニトロ−２−キノリルメチル基、６−カルボキシル−２−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−メチル−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリルメチル基、６−メトキシ−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリルメチル基、６−メチルチオ−２−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−２−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリルメチル基、６−ビニル−２−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリルメチル基、６−エチニル−２−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリルメチル基、６−フルオロ−２−キノリルメチル基、６−クロロ−２−キノリルメチル基、
【０１４８】
３−キノリルメチル基、１−（３’−キノリル）エチル基、２−（３’−キノリル）エチル基、３−（３’−キノリル）プロピル基、４−（３’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（３’−キノリル）ヘキシル基、７−（３’−キノリル）ヘプチル基、８−（３’−キノリル）オクチル基、
【０１４９】
６−シアノ−３−キノリルメチル基、６−ニトロ−３−キノリルメチル基、６−カルボキシル−３−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−メチル−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−キノリルメチル基、６−メトキシ−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−キノリルメチル基、６−メチルチオ−３−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−３−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−キノリルメチル基、６−ビニル−３−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリルメチル基、６−エチニル−３−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリルメチル基、６−フルオロ−３−キノリルメチル基、６−クロロ−３−キノリルメチル基、
【０１５０】
４−キノリルメチル基、１−（４’−キノリル）エチル基、２−（４’−キノリル）エチル基、３−（４’−キノリル）プロピル基、４−（４’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（４’−キノリル）ヘキシル基、７−（４’−キノリル）ヘプチル基、８−（４’−キノリル）オクチル基、
【０１５１】
６−シアノ−４−キノリルメチル基、６−ニトロ−４−キノリルメチル基、６−カルボキシル−４−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−メチル−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−キノリルメチル基、６−メトキシ−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−キノリルメチル基、６−メチルチオ−４−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−４−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−キノリルメチル基、６−ビニル−４−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリルメチル基、６−エチニル−４−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリルメチル基、６−フルオロ−４−キノリルメチル基、６−クロロ−４−キノリルメチル基、
【０１５２】
２−フリルメチル基、１−（２’−フリル）エチル基、２−（２’−フリル）エチル基、３−（２’−フリル）プロピル基、４−（２’−フリル）ブチル基、５−（２’−フリル）ペンチル基、６−（２’−フリル）ヘキシル基、７−（２’−フリル）ヘプチル基、８−（２’−フリル）オクチル基、
【０１５３】
４−シアノ−２−フリルメチル基、４−ニトロ−２−フリルメチル基、４−カルボキシル−２−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−２−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−メチル−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−フリルメチル基、４−メトキシ−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリルメチル基、４−メチルチオ−２−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−２−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−フリルメチル基、４−ビニル−２−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリルメチル基、４−エチニル−２−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリルメチル基、４−フルオロ−２−フリルメチル基、４−クロロ−２−フリルメチル基、
【０１５４】
３−フリルメチル基、１−（３’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、３−（３’−フリル）プロピル基、４−（３’−フリル）ブチル基、５−（３’−フリル）ペンチル基、６−（３’−フリル）ヘキシル基、７−（３’−フリル）ヘプチル基、８−（３’−フリル）オクチル基、
【０１５５】
４−シアノ−３−フリルメチル基、４−ニトロ−３−フリルメチル基、４−カルボキシル−３−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−３−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−メチル−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−フリルメチル基、４−メトキシ−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリルメチル基、４−メチルチオ−３−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−３−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−フリルメチル基、４−ビニル−３−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリルメチル基、４−エチニル−３−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリルメチル基、４−フルオロ−３−フリルメチル基、４−クロロ−３−フリルメチル基、
【０１５６】
２−チエニルメチル基、１−（２’−チエニル）エチル基、２−（２’−チエニル）エチル基、３−（２’−チエニル）プロピル基、４−（２’−チエニル）ブチル基、５−（２’−チエニル）ペンチル基、６−（２’−チエニル）ヘキシル基、７−（２’−チエニル）ヘプチル基、８−（２’−チエニル）オクチル基、
【０１５７】
４−シアノ−２−チエニルメチル基、４−ニトロ−２−チエニルメチル基、４−カルボキシル−２−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−メチル−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル基、４−メトキシ−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニルメチル基、４−メチルチオ−２−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−２−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニルメチル基、４−ビニル−２−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニルメチル基、４−エチニル−２−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、
【０１５８】
３−チエニルメチル基、１−（３’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、３−（３’−チエニル）プロピル基、４−（３’−チエニル）ブチル基、５−（３’−チエニル）ペンチル基、６−（３’−チエニル）ヘキシル基、７−（３’−チエニル）ヘプチル基、８−（３’−チエニル）オクチル基、
【０１５９】
４−シアノ−３−チエニルメチル基、４−ニトロ−３−チエニルメチル基、４−カルボキシル−３−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−メチル−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル基、４−メトキシ−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニルメチル基、４−メチルチオ−３−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−３−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル基、４−ビニル−３−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニルメチル基、４−エチニル−３−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、
【０１６０】
２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、
【０１６１】
５−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、  
３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、
【０１６２】
５−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、
【０１６３】
２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、
【０１６４】
５−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、
【０１６５】
３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、
【０１６６】
５−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基
【０１６７】
フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、
【０１６８】
クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、
【０１６９】
ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、４−ブロモブチル基、５−ブロモペンチル基、６−ブロモヘキシル基、７−ブロモヘプチル基、８−ブロモオクチル基、
【０１７０】
（メトキシカルボニル）メチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、６−（メトキシカルボニル）ヘキシル基、７−（メトキシカルボニル）ヘプチル基、８−（メトキシカルボニル）オクチル基、
【０１７１】
シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、６−シアノヘキシル基、７−シアノヘプチル基、８−シアノオクチル基、
【０１７２】
ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、３−ニトロプロピル基、４−ニトロブチル基、５−ニトロペンチル基、６−ニトロヘキシル基、７−ニトロヘプチル基、８−ニトロオクチル基、
【０１７３】
（カルボキシ）メチル基、１−（カルボキシ）エチル基、２−（カルボキシ）エチル基、３−（カルボキシ）プロピル基、４−（カルボキシ）ブチル基、５−（カルボキシ）ペンチル基、６−（カルボキシ）ヘキシル基、７−（カルボキシ）ヘプチル基、８−（カルボキシ）オクチル基、
【０１７４】
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、
等が挙げられる。
【０１７５】
本発明において「１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、
ベンジルオキシメチル基、１−ベンジルオキシエチル基、2−ベンジルオキシエチル基、１−ベンジルオキシプロピル基、２−ベンジルオキシプロピル基、３−ベンジルオキシプロピル基、１−ベンジルオキシー１−メチルエチル基、１−ベンジルオキシブチル基、２−ベンジルオキシブチル基、３−ベンジルオキシブチル基、４−ベンジルオキシブチル基、１−ベンジルオキシー１−メチルプロピル基、２−ベンジルオキシー１−メチルプロピル基、１−ベンジルオキシー２−メチルプロピル基、２−ベンジルオキシー２−メチルプロピル基、
等が挙げられる；
【０１７６】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
【０１７７】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えば、
メチルチオ基、エチルチオ基、１−プロピルチオ基、２−プロピルチオ基、イソブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
【０１７８】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えば、
メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、１−プロパンスルフィニル基、２−プロパンスルフィニル基、イソブタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリクロロメタンスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルフィニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエタンスルフィニル基が挙げられる。
【０１７９】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えば、
メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、１−プロパンスルホニル基、２−プロパンスルホニル基、イソブタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トリクロロメタンスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエタンスルホニル基が挙げられる。
【０１８０】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、１，１，２，２−テロラフルオロエトキシカルボニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
【０１８１】
本発明において「群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基」としては、例えば、ビニル基、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基が挙げられる。
【０１８２】
本発明において「群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基」としては、例えば、エチニル基、２−フルオロエチニル基が挙げられる。
【０１８３】
本発明において「ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有するＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、
ヒドロキシメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トルフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−１−エチル基、１−フルオロ−１−エチル基、２−ヒドロキシル−１−エチル基、１，１−ジフルオロ−１−エチル基、１−クロロ−１−エチル基、２−クロロ−１−エチル基、１−ブロモ−１−エチル基、１−ヒドロキシ−１−プロピル基、ジフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−エチル基、１−ヒドロキシ−２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−プロピル基及び１−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル基が挙げられる。
【０１８４】
本発明において「ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−１−エチル基、１−フルオロ−１−エチル基、２−ヒドロキシル−１−エチル基、１，１−ジフルオロ−１−エチル基、１−クロロ−１−エチル基、２−クロロ−１−エチル基、１−ブロモ−１−エチル基、１−ヒドロキシ−１−プロピル基、ジフルオロメチル基、１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−エチル基、１−ヒドロキシ−２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−プロピル基及び１−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル基が挙げられる。
【０１８５】
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
【０１８６】
本発明において、群Ｆより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２’−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−（１’−ナフチル）エチル基、２−（１’−ナフチル）エチル基、３−（１’−ナフチル）プロピル基、４−（１’−ナフチル）ブチル基、５−（１’−ナフチル）ペンチル基、６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、８−（１’−ナフチル）オクチル基、６−シアノ−１−ナフチルメチル基、６−ニトロ−１−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−１−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−メチル−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシ−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチルメチル基、６−ビニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチルメチル基、６−エチニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、１−（２’−ナフチル）エチル基、３−（２’−ナフチル）プロピル基、４−（２’−ナフチル）ブチル基、５−（２’−ナフチル）ペンチル基、６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、８−（２’−ナフチル）オクチル基、６−シアノ−２−ナフチルメチル基、６−ニトロ−２−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−２−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−メチル−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシ−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチルメチル基、６−ビニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチルメチル基、６−エチニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、２−ピリジルメチル基、１−（２’−ピリジル）エチル基、２−（２’−ピリジル）エチル基、３−（２’−ピリジル）プロピル基、４−（２’−ピリジル）ブチル基、５−（２’−ピリジル）ペンチル基、６−（２’−ピリジル）ヘキシル基、７−（２’−ピリジル）ヘプチル基、８−（２’−ピリジル）オクチル基、４−シアノ−２−ピリジルメチル基、４−ニトロ−２−ピリジルメチル基、４−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−メチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシ−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、４−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、４−ビニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、４−エチニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、４−クロロ−２−ピリジルメチル基、５−シアノ−２−ピリジルメチル基、５−ニトロ−２−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−メチル−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシ−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、５−ビニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、５−エチニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、５−フルオロ−２−ピリジルメチル基、５−クロロ−２−ピリジルメチル基、６−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−ニトロ−２−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−メチル−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシ−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、６−ビニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、６−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、６−フルオロ−２−ピリジルメチル基、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、６，６−ジクロロ−２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、１−（３’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、３−（３’−ピリジル）プロピル基、４−（３’−ピリジル）ブチル基、５−（３’−ピリジル）ペンチル基、６−（３’−ピリジル）ヘキシル基、７−（３’−ピリジル）ヘプチル基、８−（３’−ピリジル）オクチル基、５−シアノ−３−ピリジルメチル基、５−ニトロ−３−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−メチル−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシ−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、５−ビニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、５−エチニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、５−フルオロ−３−ピリジルメチル基、５−クロロ−３−ピリジルメチル基、６−シアノ−３−ピリジルメチル基、６−ニトロ−３−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−メチル−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシ−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、６−ビニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、６−エチニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、６−フルオロ−３−ピリジルメチル基、６−クロロ−３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、１−（４’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、３−（４’−ピリジル）プロピル基、４−（４’−ピリジル）ブチル基、５−（４’−ピリジル）ペンチル基、６−（４’−ピリジル）ヘキシル基、７−（４’−ピリジル）ヘプチル基、８−（４’−ピリジル）オクチル基、２−シアノ−４−ピリジルメチル基、２−ニトロ−４−ピリジルメチル基、２−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−メチル−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシ−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、２−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、２−ビニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、２−エチニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、２−フルオロ−４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、６−シアノ−４−ピリジルメチル基、６−ニトロ−４−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−メチル−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシ−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、６−ビニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、６−エチニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、６−フルオロ−４−ピリジルメチル基、６−クロロ−４−ピリジルメチル基、２−キノリルメチル基、１−（２’−キノリル）エチル基、２−（２’−キノリル）エチル基、３−（２’−キノリル）プロピル基、４−（２’−キノリル）ブチル基、５−（２’−キノリル）ペンチル基、６−（２’−キ
ノリル）ヘキシル基、７−（２’−キノリル）ヘプチル基、８−（２’−キノリル）オクチル基、６−シアノ−２−キノリルメチル基、６−ニトロ−２−キノリルメチル基、６−カルボキシル−２−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−メチル−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリルメチル基、６−メトキシ−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリルメチル基、６−メチルチオ−２−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−２−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリルメチル基、６−ビニル−２−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリルメチル基、６−エチニル−２−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリルメチル基、６−フルオロ−２−キノリルメチル基、６−クロロ−２−キノリルメチル基、３−キノリルメチル基、１−（３’−キノリル）エチル基、２−（３’−キノリル）エチル基、３−（３’−キノリル）プロピル基、４−（３’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（３’−キノリル）ヘキシル基、７−（３’−キノリル）ヘプチル基、８−（３’−キノリル）オクチル基、６−シアノ−３−キノリルメチル基、６−ニトロ−３−キノリルメチル基、６−カルボキシル−３−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−メチル−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−キノリルメチル基、６−メトキシ−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−キノリルメチル基、６−メチルチオ−３−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−３−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−キノリルメチル基、６−ビニル−３−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリルメチル基、６−エチニル−３−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリルメチル基、６−フルオロ−３−キノリルメチル基、６−クロロ−３−キノリルメチル基、４−キノリルメチル基、１−（４’−キノリル）エチル基、２−（４’−キノリル）エチル基、３−（４’−キノリル）プロピル基、４−（４’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（４’−キノリル）ヘキシル基、７−（４’−キノリル）ヘプチル基、８−（４’−キノリル）オクチル基、６−シアノ−４−キノリルメチル基、６−ニトロ−４−キノリルメチル基、６−カルボキシル−４−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−メチル−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−キノリルメチル基、６−メトキシ−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−キノリルメチル基、６−メチルチオ−４−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−４−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−キノリルメチル基、６−ビニル−４−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリルメチル基、６−エチニル−４−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリルメチル基、６−フルオロ−４−キノリルメチル基、６−クロロ−４−キノリルメチル基、２−フリルメチル基、１−（２’−フリル）エチル基、２−（２’−フリル）エチル基、３−（２’−フリル）プロピル基、４−（２’−フリル）ブチル基、５−（２’−フリル）ペンチル基、６−（２’−フリル）ヘキシル基、７−（２’−フリル）ヘプチル基、８−（２’−フリル）オクチル基、４−シアノ−２−フリルメチル基、４−ニトロ−２−フリルメチル基、４−カルボキシル−２−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−２−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−メチル−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−フリルメチル基、４−メトキシ−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリルメチル基、４−メチルチオ−２−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−２−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−フリルメチル基、４−ビニル−２−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリルメチル基、４−エチニル−２−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリルメチル基、４−フルオロ−２−フリルメチル基、４−クロロ−２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、１−（３’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、３−（３’−フリル）プロピル基、４−（３’−フリル）ブチル基、５−（３’−フリル）ペンチル基、６−（３’−フリル）ヘキシル基、７−（３’−フリル）ヘプチル基、８−（３’−フリル）オクチル基、４−シアノ−３−フリルメチル基、４−ニトロ−３−フリルメチル基、４−カルボキシル−３−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−３−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−メチル−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−フリルメチル基、４−メトキシ−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリルメチル基、４−メチルチオ−３−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−３−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−フリルメチル基、４−ビニル−３−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリルメチル基、４−エチニル−３−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリルメチル基、４−フルオロ−３−フリルメチル基、４−クロロ−３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、１−（２’−チエニル）エチル基、２−（２’−チエニル）エチル基、３−（２’−チエニル）プロピル基、４−（２’−チエニル）ブチル基、５−（２’−チエニル）ペンチル基、６−（２’−チエニル）ヘキシル基、７−（２’−チエニル）ヘプチル基、８−（２’−チエニル）オクチル基、４−シアノ−２−チエニルメチル基、４−ニトロ−２−チエニルメチル基、４−カルボキシル−２−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−メチル−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル基、４−メトキシ−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニルメチル基、４−メチルチオ−２−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−２−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニルメチル基、４−ビニル−２−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニルメチル基、４−エチニル−２−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、１−（３’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、３−（３’−チエニル）プロピル基、４−（３’−チエニル）ブチル基、５−（３’−チエニル）ペンチル基、６−（３’−チエニル）ヘキシル基、７−（３’−チエニル）ヘプチル基、８−（３’−チエニル）オクチル基、４−シアノ−３−チエニルメチル基、４−ニトロ−３−チエニルメチル基、４−カルボキシル−３−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−メチル−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル基、４−メトキシ−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニルメチル基、４−メチルチオ−３−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−３−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル基、４−ビニル−３−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニルメチル基、４−エチニル−３−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、５−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、５−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−
メチルチオ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、５−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、５−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、（メトキシカルボニル）メチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、６−（メトキシカルボニル）ヘキシル基、７−（メトキシカルボニル）ヘプチル基、８−（メトキシカルボニル）オクチル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基、６−シアノヘキシル基、７−シアノヘプチル基、８−シアノオクチル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、３−ニトロプロピル基、４−ニトロブチル基、５−ニトロペンチル基、６−ニトロヘキシル基、７−ニトロヘプチル基、８−ニトロオクチル基、（カルボキシ）メチル基、１−（カルボキシ）エチル基、２−（カルボキシ）エチル基、３−（カルボキシ）プロピル基、４−（カルボキシ）ブチル基、５−（カルボキシ）ペンチル基、６−（カルボキシ）ヘキシル基、７−（カルボキシ）ヘプチル基、８−（カルボキシ）オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル基及び８−ヒドロキシオクチル基が挙げられる。
【０１８７】
本発明において、群Ｆより選ばれる１個の基を有するメチル基としては、例えば、ベンジル基、４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２’−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、６−シアノ−１−ナフチルメチル基、６−ニトロ−１−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−１−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−メチル−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシ−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチルメチル基、６−ビニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチルメチル基、６−エチニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、６−シアノ−２−ナフチルメチル基、６−ニトロ−２−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−２−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−メチル−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシ−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチルメチル基、６−ビニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチルメチル基、６−エチニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、２−ピリジルメチル基、４−シアノ−２−ピリジルメチル基、４−ニトロ−２−ピリジルメチル基、４−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−メチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシ−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、４−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、４−ビニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、４−エチニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、４−クロロ−２−ピリジルメチル基、５−シアノ−２−ピリジルメチル基、５−ニトロ−２−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−メチル−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシ−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、５−ビニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、５−エチニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、５−フルオロ−２−ピリジルメチル基、５−クロロ−２−ピリジルメチル基、６−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−ニトロ−２−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−メチル−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシ−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、６−ビニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、６−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、６−フルオロ−２−ピリジルメチル基、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、６，６−ジクロロ−２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、５−シアノ−３−ピリジルメチル基、５−ニトロ−３−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−メチル−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシ−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、５−ビニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、５−エチニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、５−フルオロ−３−ピリジルメチル基、５−クロロ−３−ピリジルメチル基、６−シアノ−３−ピリジルメチル基、６−ニトロ−３−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−メチル−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシ−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、６−ビニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、６−エチニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、６−フルオロ−３−ピリジルメチル基、６−クロロ−３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−シアノ−４−ピリジルメチル基、２−ニトロ−４−ピリジルメチル基、２−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−メチル−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシ−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、２−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、２−ビニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、２−エチニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、２−フルオロ−４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、６−シアノ−４−ピリジルメチル基、６−ニトロ−４−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−メチル−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシ−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、６−ビニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、６−エチニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、６−フルオロ−４−ピリジルメチル基、６−クロロ−４−ピリジルメチル基、２−キノリルメチル基、６−シアノ−２−キノリルメチル基、６−ニトロ−２−キノリルメチル基、６−カルボキシル−２−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−メチル−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリルメチル基、６−メトキシ−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリルメチル基、６−メチルチオ−２−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−２−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリルメチル基、６−ビニル−２−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリルメチル基、６−エチニル−２−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリルメチル基、６−フルオロ−２−キノリルメチル基、６−クロロ−２−キノリルメチル基、３−キノリルメチル基、６−シアノ−３−キノリルメチル基、６−ニトロ−３−キノリルメチル基、６−カルボキシル−３−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−メチル−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−キノリルメチル基、６−メトキシ−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−キノリルメチル基、６−メチルチオ−３−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−３−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−キノリルメチル基、６−ビニル−３−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリルメチル基、６−エチニル−３−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリルメチル
基、６−フルオロ−３−キノリルメチル基、６−クロロ−３−キノリルメチル基、４−キノリルメチル基、６−シアノ−４−キノリルメチル基、６−ニトロ−４−キノリルメチル基、６−カルボキシル−４−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−メチル−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−キノリルメチル基、６−メトキシ−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−キノリルメチル基、６−メチルチオ−４−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−４−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−キノリルメチル基、６−ビニル−４−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリルメチル基、６−エチニル−４−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリルメチル基、６−フルオロ−４−キノリルメチル基、６−クロロ−４−キノリルメチル基、２−フリルメチル基、４−シアノ−２−フリルメチル基、４−ニトロ−２−フリルメチル基、４−カルボキシル−２−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−２−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−メチル−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−フリルメチル基、４−メトキシ−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリルメチル基、４−メチルチオ−２−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−２−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−フリルメチル基、４−ビニル−２−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリルメチル基、４−エチニル−２−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリルメチル基、４−フルオロ−２−フリルメチル基、４−クロロ−２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、４−シアノ−３−フリルメチル基、４−ニトロ−３−フリルメチル基、４−カルボキシル−３−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−３−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−メチル−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−フリルメチル基、４−メトキシ−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリルメチル基、４−メチルチオ−３−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−３−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−フリルメチル基、４−ビニル−３−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリルメチル基、４−エチニル−３−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリルメチル基、４−フルオロ−３−フリルメチル基、４−クロロ−３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、４−シアノ−２−チエニルメチル基、４−ニトロ−２−チエニルメチル基、４−カルボキシル−２−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−メチル−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル基、４−メトキシ−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニルメチル基、４−メチルチオ−２−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−２−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニルメチル基、４−ビニル−２−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニルメチル基、４−エチニル−２−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、４−シアノ−３−チエニルメチル基、４−ニトロ−３−チエニルメチル基、４−カルボキシル−３−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−メチル−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル基、４−メトキシ−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニルメチル基、４−メチルチオ−３−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−３−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル基、４−ビニル−３−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニルメチル基、４−エチニル−３−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、（メトキシカルボニル）メチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、（カルボキシ）メチル基、及びヒドロキシメチル基が挙げられる。
【０１８８】
本発明において、ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基としては、例えば、メチル基、ヒドロキシルメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、エチル基、１−ヒドロキシル−１−エチル基、２−ヒドロキシル−１−エチル基、１−フルオロ−１−エチル基、１，１−ジフルオロ−１−エチル基、１−クロロ−１−エチル基、２−クロロ−１−エチル基、及び１−ブロモ−１−エチル基が挙げられる。
【０１８９】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のアミド化合物が挙げられる。
式（Ｉ−ｓ）において、Ａが式（ＩＩＩ−ａ）
2015131789.tif 000042
で示される基であり、Ａ１が酸素原子または硫黄原子であり、ｒが０または１であり、ｐが０、１または２である化合物、即ち、式（Ｉ−Ｓ）
2015131789.tif 000043
で示されるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｎが１であり、Ｒ１およびＲ２が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｎが１であり、Ｒ１およびＲ２が水素原子であり、Ｒ５が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｎが１であり、Ｒ１およびＲ２が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｎが１であり、Ｒ１およびＲ２が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｎが１であり、Ｒ１およびＲ２が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｎが１であり、Ｒ１およびＲ２が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｎが１であり、Ｒ１およびＲ２が水素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５が水素原子であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５が−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がヒドロキシメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ−Ｓ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｙが酸素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子であり、Ｒ５がフルオロメチル基であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
【０１９０】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１３）にしたがって製造することができる。
【０１９１】
（製造法１）
本発明化合物は、式（１）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2015131789.tif 000044
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、A、Ｚ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート及びヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等が挙げられる。
該反応は、さらに必要に応じて式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モル〜１モルまで任意の割合で、好ましくは０．０５モル〜０．２モルの割合で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等を加えて行うこともできる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１）で示される化合物と、式（２）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１）で示される化合物１モルに対して式（２）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
該反応に用いられる縮合剤の量は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１９２】
（製造法２）
本発明化合物は、式（３）で示される化合物と、式（２）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2015131789.tif 000045
［式中、Ｇ１は脱離基（例えば塩素原子、臭素原子等）を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、A、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（３）で示される化合物と、式（２）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（５）で示される化合物１モルに対して、式（２）で示される化合物が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１９３】
（製造法３）
式（Ｉ−ｗ）で示される化合物は、式（４）で示される化合物と、式（５）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2015131789.tif 000046
［式中、Ｇ２は脱離基（例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又は４−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｙ１は酸素原子、または硫黄原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｑ、A、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（４）で示される化合物と、式（５）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（４）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（製造法４）
式（Ｉ−ｓ）で示される化合物は、例えば，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000047
［式中、Ｙ、A、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法５）
式（Ｉ−ｔ）で示される化合物は、例えば，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000048
［式中、Ｙ、A、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法６）
式（Ｉ−ｘ）で示される化合物は、例えば，  例えば、Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ａｎｄ  Ｓｕｌｆｕｒ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ，１５（２），１３７−４２（１９８３）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000049
［式中、Ｙ、A、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【０１９４】
（製造法７）
式（Ｉ−ｗ）で示される化合物は、式（１２）で示される化合物をカップリング反応に付すことにより製造することができる。
2015131789.tif 000050
［式中、Ｇ２は脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はトルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｑ、Ｙ、A、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該カップリング反応としては例えば、
（１）Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング反応
（２）Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応
（３）Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応
（４）グリニャール試薬（Ｇｒｉｇｎａｒｄ  Ｒｅａｇｅｎｔ）、有機銅試薬、有機リチウム試薬等の有機金属試薬を用いる方法
等が挙げられる。
一例として（１）Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング反応による方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、通常遷移金属触媒、無機亜鉛塩類及び有機金属試薬の存在下、必要に応じてリガンドの存在下、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、パラジウムジクロリド、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。
該反応に用いられるリガンドとしては、トリメチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド等のイミダゾリウム塩類、アセチルアセトン、オクタフルオロアセチルアセトンなどのジケトン類、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。
該反応に用いられる無機亜鉛塩類としては、塩化亜鉛等が挙げられる。
該反応に用いられる有機金属試薬としては、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムクロリド、ペンチルマグネシウムブロミド、へキシルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物、メチルリチウム、エチルリチウム等の有機リチウム化合物等が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類等が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる遷移金属触媒の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
該反応に用いられるリガンドの量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合である。
該反応に用いられる無機亜鉛塩類の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
該反応に用いられる有機金属試薬の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１９５】
（製造法８）
式（Ｉ−ｙ）で示される化合物は、式（１−ｘ）で示される化合物を塩基と反応させた後、求電子剤と反応させることにより製造することができる。
2015131789.tif 000051
［式中、Ｒｘはハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、またはヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、A、Ｚ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド等の金属アミド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム等の有機リチウム化合物、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムクロリド、ペンチルマグネシウムブロミド、へキシルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド・リチウムクロリド錯体が挙げられる。
該反応に用いられる求電子剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ヨードメタン、ヨードエタン、１，２−ジブロモエタン、１−ブロモ−２−クロロエタン、１−クロロプロパン、１−ブロモプロパン、１−ヨードプロパン、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、メチルトシラート、臭素、ヨウ素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、二酸化炭素、Ｎ−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムトリフラート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、Ｎ−フルオロ−Ｎ’−（クロロメチル）トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボラート）、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド等の求電子的フッ素化剤が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−１００℃〜４０℃（但し、使用する溶媒の沸点が４０℃未満の場合には、−１００℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｙ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは２モル〜３モルである。
該反応に用いられる求電子剤の量は、式（Ｉ−ｙ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１９６】
（製造法９）
式（Ｉ−ｕ）で示される化合物は、式（１−ｔ）で示される化合物とハロゲン化剤とを反応させた後、求核剤と反応させることにより製造することができる。
2015131789.tif 000052
［式中、Ｒｙは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基またはカルバモイル基を表し、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、A、Ｚ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、ハロゲン化剤の存在下、必要に応じてＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミドの存在下、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応に用いられる求核剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等のＣ１−Ｃ４アルコール、アンモニア、水酸化アンモニウムが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（１−ｔ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
必要に応じて用いられるＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミドは、式（１−ｔ）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは０．０１〜０．１モルの割合で使用される。
該反応に用いられる求核剤の量は、式（Ｉ−ｔ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１９７】
（製造法１０）
式（Ｉ−ｍ）で示される化合物は、式（１−ｌ）で示される化合物と求核剤とを反応させることにより製造することができる。
2015131789.tif 000053
［式中、Ｒｚはヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有するＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、A、Ｚ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる求核剤としては、例えば、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム等の有機リチウム化合物、
水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛試薬、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド等の求核的フッ素化剤が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メチルアルコール、エチルアルコール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−４０〜６０℃（但し、使用する溶媒の沸点が６０℃未満の場合には、−４０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる求核剤の量は、式（１−ｌ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１９８】
（製造法１１）
式（Ｉ−ｏ）示される化合物は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物とフッ素化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015131789.tif 000054
［式中、Ｒｉは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基または水素原子を表し、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、A、Ｚ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、フッ素化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられるフッ素化剤としては、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルサルファートリフルオリド（Ｆｌｕｏｌｅａｄ）、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ）、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）、（ジエチルアミノ）ジフルオロスルホニウムテトラフルオロボラート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ−Ｅ）、ジフルオロ（モルホリノ）スルホニウムテトラフルオロボラート（ＸｔａｌＦｌｕｏｒ−Ｍ）が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−７８〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−７８℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる還元剤の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を希塩酸または水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１９９】
（製造法１２）
式（Ｉ−ｐ）及び式（Ｉ−ｑ）示される化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６３，４０１１−４０１７（１９９８）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000055
［式中、Ｒｉは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２炭化水素基または水素原子を表し、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、A、Ｚ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
該反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、塩基及び二硫化炭素の存在下、溶媒中で行われ、さらにメチル化剤による後処理が行われる。
該反応に用いられる塩基としては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、２，４，６−トリメチルフェニルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、水素化ナトリウム等が挙げられる。
該反応に用いられるメチル化剤としては、ヨウ化メチル、ジメチル硫酸、メチルトシラート等が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類等が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−７８℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−７８℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
該反応に用いられる二硫化炭素の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
該反応に用いられるメチル化剤の量は、式（Ｉ−ｎ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは１〜５モルの割合で使用される。
反応終了後は、反応混合物を希塩酸または水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（Ｉ−ｐ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（工程２）
該反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、トリブチルスズヒドリド及びラジカル開始剤の存在下、溶媒中で行われる。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（ＡＢＣＮ）等のアゾ化合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）等の有機過酸化物、トリエチルボラン及びジエチル亜鉛等が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類等が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、１分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
該反応に用いられるトリブチルスズヒドリドの量は、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
該反応に用いられるラジカル開始剤の量は、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．１モル〜１モルである。
反応終了後は、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（Ｉ−ｐ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（Ｉ−ｐ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０２００】
（製造法１３）
式（Ｉ−ｆ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物とハロゲン化アリールとをＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応に付すことにより製造することができる。
2015131789.tif 000056
［式中、Ｊは群Ｉより選ばれる１個の基、Ｇｂは脱離基（例えば塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等）表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、A、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。
群Ｉ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。］
該反応は、通常窒素等の不活性気体雰囲気下、通常遷移金属触媒、無機銅塩類、アルキン及び塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、パラジウムジクロリド、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。
該反応に用いられる無機銅塩類としては、臭化銅（Ｉ）、沃化銅（Ｉ）等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる遷移金属触媒の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
該反応に用いられる無機銅塩類の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
該反応に用いられるアルキンの量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（Ｉ−ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（Ｉ−ｆ）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（Ｉ−ｆ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０２０１】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【０２０２】
（参考製造法１）
式（１）で示される化合物は、式（１３）で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
2015131789.tif 000057
［式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等ののハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒洗浄後、水層を酸性水（塩酸等）により中和し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（１）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要によりクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【０２０３】
（参考製造法２）
式（３）で示される化合物は、例えば式（１）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015131789.tif 000058
［式中、Ｇは塩素原子、臭素原子を表し、Ｙ２は−ＣＲ８Ｒ９−、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）２−を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｑ、Ｚ、Ｒ３、Ｒ４、及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【０２０４】
（参考製造法３）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ａ）は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．，１４，１７１６，（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000059
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【０２０５】
（参考製造法４）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ｂ）は、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．，１４，１７１６，（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000060
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【０２０６】
（参考製造法５）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ａ）は、例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000061
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【０２０７】
（参考製造法６）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ｃ）は、例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造できる。
2015131789.tif 000062
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【０２０８】
（参考製造法７）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ｅ）は、例えば、Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ａｎｄ  Ｓｕｌｆｕｒ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ，１５（２），１３７−４２（１９８３）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000063
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【０２０９】
（参考製造法８）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ｆ）は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３９，９６２−９６４，（１９７４）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000064
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
（参考製造法９）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ｆ）は、例えば、Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ａｎｄ  Ｓｕｌｆｕｒ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ，１５（２），１３７−４２（１９８３）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造することができる。
2015131789.tif 000065
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
（参考製造法１０）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ｈ）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６９，８５６４−８５７１（２０１３）に記載の方法に準じて製造することができる。
2015131789.tif 000066
〔式中、Ｇ３は、メトキシ基、エトキシ基等を表し、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｇ２、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【０２１０】
（参考製造法１１）
化合物（１）のうち、化合物（１−ａ）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えば化合物（２７）をＷＯ２００５０６８４３２に記載の方法に準じて製造後、Ａｄｖａｎｃｅｄ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｆｏｕｒｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，ｐａｒｔ  Ｂ，７４７−８０９（２００１，Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ／  Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）に記載の方法に準じた酸化工程を経て製造することができる。
2015131789.tif 000067
〔式中、Ｅは保護基（例えばテトラヒドロピラン−２−イル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等）を表し、Xａは酸素原子、窒素原子またはＮＲ６を表し、Ｒａ、Ｘ２、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【０２１１】
（参考製造法１２）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ｉ）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２３，２７３−２８０（２０１３）に記載の方法に準じて製造することができる。
2015131789.tif 000068
〔式中、Xｂは酸素原子、またはＮＲ６を表し、Ｒａ、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【０２１２】
（参考製造法１３）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ｊ）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えばＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２３，１７５９，（１９８５）記載の方法に準じて製造することができる。
2015131789.tif 000069
〔式中、Ｇ１、Ｒａ、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
【０２１３】
（参考製造法１４）
化合物（１３）のうち、化合物（１３−ｋ）は、例えば下記スキームで示されるルートに従って、例えば特開２００１−５８９７９号記載の方法に準じて製造することができる。
2015131789.tif 000070
〔式中、Ｇ１、Ｒａ、Xａ、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びｍは前記と同じ意味を表す。〕      
【０２１４】
（参考製造法１５）
式（１３）で示される化合物は、式（３５）で示される化合物と、式（５）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2015131789.tif 000071
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１、Ｚ、Ｇ２、Ｑ、Ｒａ、Ｒ３、Ｒａ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（３５）で示される化合物と、式（５）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（３５）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０２１５】
（参考製造法１６）
化合物（３５）のうち、化合物（３５−ａ）は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐａｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ１，２０６−２１５（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造できる。
2015131789.tif 000072
［式中、Ｇａは脱離基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基または４−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｚ、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びｍは前記と同じ意味を表す。］
【０２１６】
（参考製造法１７）
化合物（３５）のうち、化合物（３５−ｂ）は、例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ，９９３−１００５（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造できる。
2015131789.tif 000073
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｚ、Ｇｂ、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びｍは前記と同じ意味を表す。］
【０２１７】
（参考製造法１８）
化合物（３６）は、例えば、Ｓｔｒａｔｅｇｉｃ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｎａｍｅｄ  ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２９４−２９５（２００５，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）記載の方法に準じて下記スキームで示されるＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応に付すことにより製造できる。
2015131789.tif 000074
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｚ、Ｊ、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びｍは前記と同じ意味を表す。］
【０２１８】
（参考製造法１９）
式（１）で示される化合物は、式（３５）で示される化合物を、参考製造法１５記載の方法に準じて（１３）に変換後、これを精製することなく、参考製造法１記載の方法に準じて加水分解反応に付すことにより製造することができる。
2015131789.tif 000075
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１、Ｚ、Ｇ２、Ｑ、Ｒａ、Ｒ３、Ｒａ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
【０２１９】
本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【０２２０】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
【０２２１】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【０２２２】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
【０２２３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
【０２２４】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
【０２２５】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
【０２２６】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）  、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
【０２２７】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等；
【０２２８】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明において、不活性担体とは、防疫および農業用分野において用いられている増量剤、希釈剤等を表す。本発明の有害節足動物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【０２２９】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【０２３０】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０２３１】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０２３２】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０２３３】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０２３４】
本発明の有害節足動物防除剤を、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所に施用することにより有害節足動物を防除することができる。
【０２３５】
有害節足動物防除方法は、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害節足動物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【０２３６】
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本発明化合物を有害節足動物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
【０２３７】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０２３８】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０２３９】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０２４０】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０２４１】
本発明化合物は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０２４２】
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０２４３】
本発明の節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０２４４】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【０２４５】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０２４６】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０２４７】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０２４８】
植物成長調節剤の有効成分
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸メチル、及び５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸。
【０２４９】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０２５０】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０２５１】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０２５２】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【０２５３】
製造例１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ペント−１−イニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）及びパラジウム−炭素（１００ｍｇ）をエタノール（２０ｍＬ）に加えた。水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した後、セライトを用いて不溶物を濾去した。得られた濾液を減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000076
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）３３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．３２−１．４５（ｍ，４Ｈ）、１．６６−１．７４（ｍ，１Ｈ）、１．７８−１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．０４−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．５４−２．６６（ｍ，１Ｈ）、３．１４（ｔ，２Ｈ）、３．５０（ｔ，２Ｈ）、３．６０（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９６（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【０２５４】
製造例２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ペント−１−イニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）、パラジウム−炭素（１００ｍｇ）及び１−ヘキセン（１ｍＬ）をエタノール（２０ｍＬ）に加えた。水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した後、セライトを用いて不溶物を濾去した。得られた濾液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000077
で示される  Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（Ｚ−ペント−１−エニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）３００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９８−１．０３（ｍ，３Ｈ）、１．５７−１．７５（ｍ，４Ｈ）、２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．６６（ｍ，１Ｈ）、３．４７−３．５４（ｍ，２Ｈ）、３．５８−３．６３（ｍ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９６（ｍ，２Ｈ）、６．２８（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）、７．４６（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０２５５】
製造例３
１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．６８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000078
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）２．０２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９６（３Ｈ，ｔ），１．６４−１．６８（３Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．５８（３Ｈ，ｍ），３．４１−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１１（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ）
【０２５６】
製造例４
１−メチル−３−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000079
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−メチル−３−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）２．３１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９３（３Ｈ，ｔ），１．３５−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．７２（３Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（３Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔ），３．６１−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１０（３Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ）
【０２５７】
製造例５
１−メチル−３−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000080
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−メチル−３−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）２．６１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．３９（３Ｈ，ｍ），１．５９−１．７２（５Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔ），３．６１−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１１（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ）  
【０２５８】
製造例６
１−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１．８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000081
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）２．１１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９７（３Ｈ，ｔ），１．３３−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５６−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８６−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．９６  （１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２５９】
製造例７
１−メチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（１．８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000082
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−メチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）１．６２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０３（３Ｈ，ｔ），１．６６−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８６−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ），６．０４（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２６０】
製造例８
１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（０．８２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６６ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０７ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000083
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．８６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９３（３Ｈ，ｔ），１．３１−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｔ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｔ），６．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ），７．４６（１Ｈ，ｄ）
【０２６１】
製造例９
１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．９６ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．７１ｇ，５．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．００ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000084
で示される１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．８６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｑ），３．９３−３．８４（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ）
【０２６２】
製造例１０
５−プロピルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000085
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−プロピルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．１０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０１（３Ｈ，ｔ），１．６５−１．８２（３Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６４（１Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ），３．４１−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．９６（３Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２６３】
製造例１１
５−ブチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．５０ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３６ｇ，３．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000086
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．２８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９２（３Ｈ，ｔ），１．３４−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７３（３Ｈ，ｍ），２．０８−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．７９（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．８６−３．９７（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【０２６４】
製造例１２
５−ペンチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１８ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000087
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ペンチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．１０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９６−０．８９（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．３１（４Ｈ，ｍ）１．７７−１．６５（３Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｔｔ），２．６１（１Ｈ，ｔｄ），２．８４−２．７６（２Ｈ，ｔ），３．４７（２Ｈ，ｄｔ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．９７−３．８６（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２６５】
製造例１３
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５９ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３９ｇ，２．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２８ｇ，２．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000088
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．３５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，  ｓ），４．６５  （２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ），６．９５（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２６６】
製造例１４
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−２−イルメチルアミン（０．２１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000089
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．３６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３０−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．８４−１．８６（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．００（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ）
【０２６７】
製造例１５
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000090
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．３６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．３６−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９２（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．９８−４．００（２Ｈ，ｍ），４．６２  （２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３４−７．３８（５Ｈ，ｍ）
【０２６８】
製造例１６
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、１，３−ジオキソラニル−２−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000091
で示されるＮ−（１，３−ジオキソラニル−２−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．４４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ３．６９−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．００−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｔｄ），６．７３（１Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．３８（５Ｈ，ｍ）
【０２６９】
製造例１７
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチルアミン（０．２１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000092
で示されるＮ−［２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル］−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．３４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５０−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．７８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９４（３Ｈ，ｍ），２．００−２．０８（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．７９（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２７０】
製造例１８
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチルアミン（０．２３ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000093
で示されるＮ−[２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチル]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．４３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３１−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６４（５Ｈ，ｍ），３．３６−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｄｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ）
【０２７１】
製造例１９
５−シクロペンチルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000094
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−シクロペンチルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．１０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．５４−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７２（７Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２７２】
製造例２０
５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000095
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．３７ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６７−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８７（４Ｈ，ｍ）
【０２７３】
製造例２１
５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５３ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２８ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000096
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．７４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３５−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．８８（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｄｄ），４．６９（２Ｈ，ｄ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８７（４Ｈ，ｍ）
【０２７４】
製造例２２
５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000097
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．４９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１３（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），  ２．６９（２Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．４４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１８−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３２（２Ｈ，ｍ）
【０２７５】
製造例２３
５−フェニルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３１ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３３ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000098
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−フェニルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．１５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９４−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．００−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（２Ｈ，ｍ）
【０２７６】
製造例２４
５−（２−フェニルエチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４３ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000099
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェニルエチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．１５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９０−３．９２（１Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１８−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ）
【０２７７】
製造例２５
５−（２−フェニルエチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、一晩攪拌し、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000100
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェニルエチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．３６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ），３．４７（２Ｈ，ｄｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７７（３Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｄ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２１−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ）
【０２７８】
製造例２６
５−ベンジルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２７ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２２ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３１ｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000101
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２４−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０２７９】
製造例２７
５−（１−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000102
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．３１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４３−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．８４−７．８９（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ）
【０２８０】
製造例２８
５−［１−（２−ナフチル）エチル］オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５９ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000103
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[１−（２−ナフチル）エチル]オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．４２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．５７（３Ｈ，ｄ），１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｄｄ），４．７０（１Ｈ，ｑ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４８−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．８９（３Ｈ，ｍ）
【０２８１】
製造例２９
５−（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２０ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７ｇ，０．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１３ｇ，０．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000104
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９）と記す。）０．１２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｔ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．８３−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｔ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｔ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２８２】
製造例３０
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）エチルアミン塩酸塩（０．２７ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000105
で示されるＮ−[２−（テトラヒドロフラン−３−イル）エチル]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３０）と記す。）０．３４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５３−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．３２（１Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｔ），３．４３−３．５４  （２Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｑ），３．８６−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｔ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２  （１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０２８３】
製造例３１
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、（１，４−ジオキサン−２−イル）メチルアミン（０．２１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000106
で示されるＮ−[（１，４−ジオキサン−２−イル）メチル]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１）と記す。）０．３４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．３１−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８３（５Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｔ），７．１４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２８４】
製造例３２
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−２−イルメチルアミン（０．１６ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．０１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000107
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２）と記す。）０．３３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．０１（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ）
【０２８５】
製造例３３
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000108
で示されるＮ−［（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルメチル］−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３）と記す。）０．２６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２８６】
製造例３４
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000109
で示されるＮ−［（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルメチル］−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３４）と記す。）０．２３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２８７】
製造例３５
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１，３−ジオキソラン−４−イルメチルアミン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000110
で示されるＮ−[４−（１，３−ジオキソリル）メチル]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３５）と記す。）０．２２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ４．００（４Ｈ，ｓ），４．１３−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．８０（１Ｈ，ｄ），５．０２（１Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２８８】
製造例３６
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（３−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミン（０．１４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000111
で示されるＮ−（３−メチルテトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３６）と記す。）０．３１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．１７（３Ｈ，ｓ），１．６７−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．９３（１Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄ），３．４６−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄ），３．８５−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２８９】
製造例３７
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．１５ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−３−イルメチルアミン（０．０９ｇ，０．７８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．００８ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１５ｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000112
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．１９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．２８−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９８（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｔ），３．４１−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２９０】
製造例３８
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、５ーエチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチルアミン（０．４５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000113
で示されるＮ−[５−エチル−５−（１，３−ジオキサニルメチル）]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３８）と記す。）０．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９１（３Ｈ，ｔ），１．２９（２Ｈ，ｑ），３．５５（２Ｈ，ｄ），３．７０（２Ｈ，ｄ），３．８４（２Ｈ，ｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ），５．０１（１Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２９１】
製造例３９
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノメチルチオラン−１，１−ジオン（０．１８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000114
で示されるＮ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．９６−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ），７．１４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２９２】
製造例４０
チエタン−３−イルアミン臭化水素塩（０．２１ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000115
で示されるＮ−（チエタン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４０）と記す。）０．２２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ３．３９−３．４９（４Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），５．３６−５．４７（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２９３】
製造例４１
Ｎ−（チエタン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．１３ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５ｍＬ）に溶解し、氷冷下で７０％ｍ−クロロ過安息香酸（０．１６ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）を加え２時間撹拌した。混合物に５％亜硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、１５分間撹拌し、分取した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000116
で示されるＮ−（１−オキソチエタン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４１）と記す。）０．０６ｇ及び下式
2015131789.tif 000117
で示されるＮ−（１，１−ジオキソチエタン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４２）と記す。）０．０３ｇを得た。
本発明化合物（４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ３．３０−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．１３−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．６３（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４０（６Ｈ，ｍ）
本発明化合物（４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ４．１３−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．５７−４．６５（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．８２−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２９４】
製造例４２
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、０．１Ｍ  テトラヒドロピラン−４−イルアミン  テトラヒドロフラン溶液（１２ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000118
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４３）と記す。）０．１８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．５６−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０１（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０２９５】
製造例４３
５−フェノキシメチルチアゾール−２−カルボン酸（０．２８ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２７ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000119
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−フェノキシメチルチアゾール−２−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４７）と記す。）０．２２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．６５（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ），３．８６−３．９５（２Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ）
【０２９６】
製造例４４
５−ベンジルオキシメチルチアゾール−２−カルボン酸（０．１１ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．０７ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０５ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１０ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000120
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルチアゾール−２−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４８）と記す。）０．１１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８５−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ）
【０２９７】
製造例４５
３−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−５−カルボン酸（０．４６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000121
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−５−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（４９）と記す。）０．４２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５７−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｄｄ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３６（５Ｈ，ｍ）
【０２９８】
製造例４６
５−ベンジルオキシメチル−１H-ピラゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000122
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチル−１H-ピラゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．３８（５Ｈ，ｍ）
【０２９９】
製造例４７
１−ブチル−１H-ピラゾール−４−カルボン酸（０．３４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３５ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４８ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000123
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ブチル−１H-ピラゾール−４−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５１）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９４（３Ｈ，ｔ），１．２７−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｔｔ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｔ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（１Ｈ，ｔｄ），４．１３（２Ｈ，ｔ），５．９３（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ）
【０３００】
製造例４８
参考製造例３３で得た３−ベンジルオキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−５−カルボン酸および５−ベンジルオキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−３−カルボン酸の５６：４４混合物（１．４７ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．９６ｇ，７．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７１ｇ，７．０ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１ｇ，０．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．３４ｇ，７．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、減圧下濃縮した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000124
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−ベンジルオキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５２）と記す。）０．７１g及び下式
2015131789.tif 000125
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５３）と記す。）０．６１gを得た。
本発明化合物（５２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔｚ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．９０−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．１５（３Ｈ，ｓ），４．５４（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３８（５Ｈ，ｍ）
本発明化合物（５３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８５−３．９３（５Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０３０１】
製造例４９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．５４ｇ，３．９６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４０ｇ，３．９６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．５６ｇ，３．３０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７６ｇ，３．９６ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000126
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５４）と記す。）０．６３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９６（３Ｈ，  ｔ），１．３０−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（１Ｈ，ｍ），  １．９２−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，  ｔ），６．８５（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ）
【０３０２】
製造例５０
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で２−ブチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．１７ｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000127
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ブチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５５）と記す。）０．１１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９７（３Ｈ，  ｔ），１．３１−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（１Ｈ，ｍ），  １．８７−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８６−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，  ｔ），７．２８（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ）
【０３０３】
製造例５１
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３８ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２８ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で２−ブチル−２Ｈ−テトラゾール−５−カルボン酸（０．３９ｇ，２．２９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５３ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000128
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ブチル−２Ｈ−テトラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５６）と記す。）０．５１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９７（３Ｈ，  ｔ），１．３２−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７５（１Ｈ，ｍ），  ２．０１−２．１３（３Ｈ，ｍ），２．５８−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，  ｔ），７．３１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０３０４】
製造例５２
５−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボン酸（１．３６ｇ，８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．６５ｇ，１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．２１ｇ，１２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１ｇ，０．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１６ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．８３ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、水を加え、クロロホルムで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000129
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５７）と記す。）０．７６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９６（３Ｈ，ｔ），１．３８−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（１Ｈ，ｔｄ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０５】
製造例５３
３−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボン酸エチル（０．４０ｇ，２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２．７５ｇ，２０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（２．５８ｇ，２０ｍｍｏｌ）をエタノール（４０ｍＬ）に加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000130
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５８）と記す。）０．４３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９６（３Ｈ，ｔ），１．３６−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７９（３Ｈ，ｍ），２．０７−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３０６】
製造例５４
２−ブチルオキサゾール−５−カルボン酸（０．１０ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１２ｇ，０．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０９ｇ，０．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１．２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１４ｇ，０．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000131
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ブチルオキサゾール−５−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（５９）と記す。）０．１３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９５（３Ｈ，ｔ），１．３６−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．８０（３Ｈ，ｍ），２．０３−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ），３．３７−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ）
【０３０７】
製造例５５
５−ブチルオキサゾール−２−カルボン酸エチル（０．３９ｇ，２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２．７５ｇ，２０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（２．５８ｇ，２０ｍｍｏｌ）をエタノール（４０ｍＬ）に加え、加熱還流下で１０時間攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000132
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブチルオキサゾール−２−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６０）と記す。）０．３９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９４（３Ｈ，ｔ），１．３３−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７３（３Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｔ），３．４０−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ）
【０３０８】
製造例５６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１３ｇ，０．９３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）１ｍＬに溶解し、トリエチルアミン（０．１３ｍＬ，０．９３ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。混合物に、室温で５−ベンジルイソチアゾール−３−カルボン酸（０．１７ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加品）溶液２．０ｍｌ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，０.９３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を加え、一晩撹拌した後、１Ｎ塩酸を２ｍｌ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式、
2015131789.tif 000133
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルイソチアゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６１）と記す。）０．１２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５７（１Ｈ，ｔ),７．３９−７．２１（６Ｈ，ｍ)，４．２４（２Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，ｔｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．４４(２Ｈ，ｔｄ)，２．６０−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．６０（１Ｈ，ｍ）
【０３０９】
製造例５７
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．０７ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）０．８ｍＬに溶解し、トリエチルアミン（０．０７ｍＬ，０．４８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。混合物に、室温で５−ブチルイソチアゾール−３−カルボン酸（０．０８ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加品）溶液１．２ｍｌ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．０９ｇ，０.４８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．００５ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した後、１Ｎ塩酸を２ｍｌ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式、
2015131789.tif 000134
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブチルイソチアゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６２）と記す。）０．０３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５８−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．９６−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．４５（２Ｈ，ｔｄ)，２．９３（２Ｈ，ｔ），２．６４−２．５３（１Ｈ，ｍ)，２．１３−２．０４(１Ｈ，ｍ)，１．７０（３Ｈ，ｔｔ），１．４１（２Ｈ，ｔｄ），０．９５（３Ｈ，ｔ）
【０３１０】
製造例５８
５−［（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）５ｍＬに加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000135
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６３）と記す。）０．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｄｄ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ），７．６３（２Ｈ，ｄ）
【０３１１】
製造例５９
５−［（３−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000136
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６４）と記す。）０．２０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．５８（４Ｈ，ｍ）
【０３１２】
製造例６０
５−［（３−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．１４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000137
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６５）と記す。）０．２１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３５−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．８８（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｄｄ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．５８（４Ｈ，ｍ）
【０３１３】
製造例６１
５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２０８ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加えた。混合物を０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した後、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000138
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６６）と記す。）３０５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６２（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．７２（４Ｈ，ｄ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９４（ＮＨ，ｓ），７．３０−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ）
【０３１４】
製造例６２
５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（２３７ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加えた。混合物を０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した後、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000139
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６７）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｄ），１．８９−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，Ｍ），３．９９（２Ｈ，ｄ），４．７２（４Ｈ，ｄ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．８９（ＮＨ，ｓ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ）
【０３１５】
製造例６３
５−［（３−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２０８ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加えた。混合物を０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した後、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000140
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６８）と記す。）３５０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６１−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｓ）
【０３１６】
製造例６４
５−［（３−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（２３７ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加えた。混合物を０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した後、水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000141
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（６９）と記す。）４００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４７−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｓ），３．４０−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｄ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．２９（３Ｈ，ｄ）
【０３１７】
製造例６５
５−［（４−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．３９ml，２．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000142
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７０）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．６８（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｑ），３．８０（１Ｈ，ｑ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ），７．３４（２Ｈ，ｄ）
【０３１８】
製造例６６
５−［（４−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．３９ml，２．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000143
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７１）と記す。）０．２３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．３６（２Ｈ，ｑ），１．６６（２Ｈ，ｄ），１．８４（１Ｈ，ｍ），３．３７（４Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｄ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，Ｂｒｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ），７．３６（２Ｈ，ｄ）
【０３１９】
製造例６７
５−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．３８ml，２．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２７ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１８ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000144
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７２）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９３−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ）
【０３２０】
製造例６８
５−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．３４ml，２．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000145
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７３）と記す。）０．３４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．４３−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｄ），１．８９−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ）
【０３２１】
製造例６９
５−［（３−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000146
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７４）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１１−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３０（１Ｈ，ｍ）
【０３２２】
製造例７０
５−［（３−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000147
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７５）と記す。）０．３５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．８２（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１１−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３０（１Ｈ，ｍ）
【０３２３】
製造例７１
５−［（３−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３３ml，２．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000148
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７６）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｔ），３．７７（１Ｈ，ｑ），３．８５（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ）
【０３２４】
製造例７２
５−［（３−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000149
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７７）と記す。）０．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．４０（２Ｈ，ｑ），１．６７（２Ｈ，ｄ），１．８５（１Ｈ，ｍ），３．３８（４Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．５１（１Ｈ，ｓ）
【０３２５】
製造例７３
５−［（３−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．６１ml，４．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３６ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000150
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７８）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．７５（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ）
【０３２６】
製造例７４
５−［（３−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４４ml，３．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000151
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（７９）と記す。）０．３５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３９（ｑ，２Ｈ），１．６６（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．３４−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｄｄ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ）
【０３２７】
製造例７５
５−［（３−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．１８ml，１．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000152
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８０）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ）
【０３２８】
製造例７６
５−［（３−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．１８ml，１．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．１１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000153
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８１）と記す。）０．２３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ）
【０３２９】
製造例７７
５−［（３−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000154
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８２）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６３（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．６０−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９３−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ）
【０３３０】
製造例７８
５−［（３−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000155
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８３）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．８３（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ）
【０３３１】
製造例７９
５−［（３−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000156
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８４）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６３（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．７３（６Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９４−６．８５（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ）
【０３３２】
製造例８０
５−［（３−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000157
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８５）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｄ），１．８８−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．８５（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ）
【０３３３】
製造例８１
５−［（３−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000158
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８６）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６７（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５７（ｍ，３Ｈ）
【０３３４】
製造例８２
５−［（３−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000159
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８７）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３４（ｍ，４Ｈ），４．０１−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５７（ｍ，３Ｈ）
【０３３５】
製造例８３
５−［（３−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．２６ml，１．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２５ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１４ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000160
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８８）と記す。）０．０５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｑ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．６１−２．５４（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ）
【０３３６】
製造例８４
５−［（４−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５０ml，３．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３６ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000161
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（８９）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．６０−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．３１（ｍ，２Ｈ）
【０３３７】
製造例８５
５−［（４−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５０ml，３．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３０ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000162
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９０）と記す。）０．３９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．８２（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，２Ｈ）
【０３３８】
製造例８６
５−［（４−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５４ml，３．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000163
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９１）と記す。）０．５０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５４（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４５（ｔ，２Ｈ），３．６０−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４８（ｄ，２Ｈ）
【０３３９】
製造例８７
５−［（４−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５４ml，３．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000164
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９２）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．８３（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３４（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９６（ｄｄ，２Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２３−７．２１（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４８（ｄ，２Ｈ）
【０３４０】
製造例８８
５−［（４−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．２０ml，１．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２７ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１１ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000165
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９３）と記す。）０．１７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．６０−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ）
【０３４１】
製造例８９
５−［（４−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．２０ml，１．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２７ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．１２ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000166
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９４）と記す。）０．１９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ）
【０３４２】
製造例９０
５−［（４−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000167
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９５）と記す。）０．１１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６０−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ）
【０３４３】
製造例９１
５−［（４−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000168
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９６）と記す。）０．１２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ）
【０３４４】
製造例９２
５−［（４−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．７９ml，５．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６５ｇ，３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000169
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９７）と記す。）０．４４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｍ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ）
【０３４５】
製造例９３
５−［（４−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．７９ml，５．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６５ｇ，３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．４９ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000170
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９８）と記す。）０．４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｑ，２Ｈ），１．６６（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｑ，４Ｈ），３．９８（ｄｄ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ）
【０３４６】
製造例９４
５−［（４−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000171
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（９９）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７５−１．６（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０（ｍ，１Ｈ），２．６（ｔ，１Ｈ），３．４５（ｔ，２Ｈ），３．４（ｄｄ，１Ｈ），４．０−３．７（ｍ，６Ｈ），４．５（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），６．９（ｄ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ）
【０３４７】
製造例９５
５−［（４−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．４９ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000172
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１００）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５−１．３（ｑ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．９５−１．８（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．３０（ｔ，４Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），４．０（ｄｄ，２Ｈ），４．５（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），６．９（ｄ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ）
【０３４８】
製造例９６
５−［（４−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000173
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０１）と記す。）０．３５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７２−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｔ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｄ，４Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ）
【０３４９】
製造例９７
５−［（４−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２９ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000174
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０２）と記す。）０．４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３３（ｄｄ，２Ｈ），１．６６（ｄｄ，２Ｈ），１．８８−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３４（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｄｄ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．７（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ）
【０３５０】
製造例９８
５−［（４−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５０ml，２．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３６ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000175
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０３）と記す。）０．１１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８９（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．４６（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｔ，２Ｈ），３．４６−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．５９（ｍ，３Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，４Ｈ），８．９０（ｔ，１Ｈ）
【０３５１】
製造例９９
５−［（４−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５０ml，２．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３６ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．４９ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000176
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０４）と記す。）０．１７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２３−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｔ，２Ｈ），３．３１−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．８０（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，４Ｈ），８．８９（ｔ，１Ｈ）
【０３５２】
製造例１００
５−［（３，４−メチレンジオキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．７０ml，５．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２８ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000177
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３，４−メチレンジオキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０５）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０３５３】
製造例１０１
５−［（３，４−メチレンジオキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．７０ml，５．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３２ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000178
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３，４−メチレンジオキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０６）と記す。）０．４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｄ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），６．８７−６．８４（ｍ，２Ｈ）
【０３５４】
製造例１０２
５−［（チオフェン−３−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４２ml，３．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000179
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（チオフェン−３−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０７）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．５６（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５３−４．５１（４Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３２（１Ｈ，ｍ）
【０３５５】
製造例１０３
５−［（チオフェン−３−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４２ml，３．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000180
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（チオフェン−３−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０８）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｄ），１．９０−１．８１（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．６３−４．６１（４Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３２（１Ｈ，ｍ）
【０３５６】
製造例１０４
５−［（２−クロロチオフェン−５−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５６ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４０ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000181
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−クロロチオフェン−５−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１０９）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，３Ｈ），４．６５−４．６３（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ）
【０３５７】
製造例１０５
５−［（２−クロロチオフェン−５−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５６ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４０ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000182
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（２−クロロチオフェン−５−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１０）と記す。）０．１４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．８９（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．９６−３．５８４．０１（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｓ,２Ｈ）,４．６５（ｓ,２Ｈ）,６．７１（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）
【０３５８】
製造例１０６
５−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．２７ml，１．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１４ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000183
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１１）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．５４（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．６−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．７２（ｄ，４Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ）
【０３５９】
製造例１０７
５−［（ベンゾチオフェン−２−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５２ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３８ml，２．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４１ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000184
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（ベンゾチオフェン−２−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１２）と記す。）０．２３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．１９（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６０（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．６−３．５４（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８４（ｍ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．８４−７．８１（ｍ，１Ｈ）
【０３６０】
製造例１０８
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，０．８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000185
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１３）と記す。）０．２１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，  ｓ），４．６９  （２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（４Ｈ，ｍ）
【０３６１】
製造例１０９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２３ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１７ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−フェノキシベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３２ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000186
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェノキシベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１４）と記す。）０．５４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，  ｓ），４．６５  （２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．９４−７．０３（５Ｈ，ｍ），７．０７−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（３Ｈ，ｍ）
【０３６２】
製造例１１０
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１８ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（４−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３４ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000187
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１５）と記す。）０．４２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，  ｓ），４．６９  （２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（４Ｈ，ｍ）
【０３６３】
製造例１１１
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１８ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（２−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３４ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000188
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１６）と記す。）０．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，  ｓ），４．５６  （２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４４（８Ｈ，ｍ），７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ）
【０３６４】
製造例１１２
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２３ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１７ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（４−フェノキシベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３２ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000189
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェノキシベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１７）と記す。）０．２９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，  ｓ），４．６６  （２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），６．９９−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（４Ｈ，ｍ）
【０３６５】
製造例１１３
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２９ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２１ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000190
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１８）と記す。）０．５０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．４１−１．５１（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．９７−２．０５（１Ｈ，ｍ），  ２．０７−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．０７−７．１１（４Ｈ，ｍ）
【０３６６】
製造例１１４
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．５５ｇ，３．９７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４０ｇ，３．９７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．７６ｇ，２．６５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７６ｇ，３．９７ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000191
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１１９）と記す。）０．８０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．８１（４Ｈ，  ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ２．７６（４Ｈ，  ｂｒ  ｓ），３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，  ｓ），４．６２  （２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｓ）
【０３６７】
製造例１１５
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．０７ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０５ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．１２ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１０ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000192
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２０）と記す。）０．０８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．９４（５Ｈ，ｍ），４．０７−４．１１（１Ｈ，  ｍ），４．２７−４．３０（１Ｈ，  ｍ），４．３４−４．３９（１Ｈ，  ｍ），４．７３  （２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．９０（４Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【０３６８】
製造例１１６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１９ｇ，１．１３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１４ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−ベンジルオキシメチルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000193
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−ベンジルオキシメチルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２１）と記す。）０．４３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６２−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６２（１Ｈ，ｍ），  ３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９３（２Ｈ，  ｍ），４．５６（２Ｈ，  ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，  ｓ），４．６４（２Ｈ，  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２６−７．３７（９Ｈ，ｍ）
【０３６９】
製造例１１７
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．０６ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０４ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（１，３−ベンゾジオキソラン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．１０ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．０８ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000194
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，３−ベンゾジオキソラン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２２）と記す。）０．１０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４４−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（４Ｈ，ｍ），４．１０−４．１５（１Ｈ，  ｍ），４．７８  （２Ｈ，ｓ），６．２３−６．２５（１Ｈ，ｔ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８２（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【０３７０】
製造例１１８
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（２−メチル−３−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000195
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−メチル−３−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２３）と記す。）０．３８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），４．７１  （２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．２１−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ）
【０３７１】
製造例１１９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２２ｇ，１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１６ｇ，１．６０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（５−フェニルフルフリル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３１ｇ，１．６０ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000196
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−フェニルフルフリル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２４）と記す。）０．３５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６４−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ），  ３．４３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，  ｓ），４．６９  （２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ），６．６２（１Ｈ，ｄ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６８（２Ｈ，ｍ）
【０３７２】
製造例１２０
５−[（１−フェニルエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000197
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[（１−フェニルエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２５）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４９（３Ｈ，ｄ），１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（１Ｈ，ｔｄ），４．４８（３Ｈ，ｄｄｄ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０３７３】
製造例１２１
５−ジフェニルメトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６２ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000198
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ジフェニルメトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２６）と記す。）０．３７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．４９（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３７（１０Ｈ，ｍ）
【０３７４】
製造例１２２
５−[（１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000199
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[（１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２７）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．６２−４．７６（３Ｈ，ｍ），６．７０−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１−７．４９（５Ｈ，ｍ）
【０３７５】
製造例１２３
５−[（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２２ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３１ｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000200
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２８）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９６（４Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｓ）
【０３７６】
製造例１２４
５−[１−（ベンジルオキシ）エチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000201
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[１−（ベンジルオキシ）エチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１２９）と記す。）０．５８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９（３Ｈ，ｄ），１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｄ），４．６０（１Ｈ，ｄ），４．７０−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３８（５Ｈ，ｍ）
【０３７７】
製造例１２５
５−（１−ベンジルオキシ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４４ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２３ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３２ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000202
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−ベンジルオキシ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３０）と記す。）０．４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．８９−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｄｄ），５．５７（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（１０Ｈ，ｍ）
【０３７８】
製造例１２６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−シクロペンチルメトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２７ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）を加え、５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000203
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−シクロペンチルメトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３１）と記す。）０．３３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．１８−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６０（４Ｈ，  ｍ），１．６４−１．７８（３Ｈ，  ｍ），２．０５−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．３９（２Ｈ，ｄ），３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【０３７９】
製造例１２７
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４５ｇ，３．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３３ｇ，３．２６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（２−シクロペンチルエチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６５ｇ，２．７２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６３ｇ，３．２６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000204
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−シクロペンチルエチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３２）と記す。）０．８５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．０５−１．１３（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．９０（１０Ｈ，  ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，  ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【０３８０】
製造例１２８
５−（３−フェニルプロピルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４７ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000205
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３２）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８９（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５２（ｔ，２Ｈ），３．５９−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，２Ｈ）
【０３８１】
製造例１２９
５−（３−フェニルプロピルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４７ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２９ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000206
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３４）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．８３（ｍ，３Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），３．４０−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｔ，２Ｈ），４．００−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，２Ｈ）
【０３８２】
製造例１３０
５−（４−フェニルブチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５１ml，３．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000207
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェニルブチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３５）と記す。）０．５０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８（ｍ，５Ｈ），２．０８（ｑ，１Ｈ），２．６４−２．５３（ｍ，３Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５４（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｑ，１Ｈ），３．９３−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，３Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ）
【０３８３】
製造例１３１
５−（４−フェニルブチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５１ml，３．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２３ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000208
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（４−フェニルブチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３６）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｑ，２Ｈ），１．６６（ｍ，６Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｔ，２Ｈ），４．００（ｄ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，３Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），
【０３８４】
製造例１３２
５−（５−フェニルペンチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４９ml，３．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000209
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−フェニルペンチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３７）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５４（ｍ，５Ｈ），２．１２−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．５４（ｍ，３Ｈ），３．５２−３．４４（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７３（ｍ，１Ｈ），４．００−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，２Ｈ）
【０３８５】
製造例１３３
５−（５−フェニルペンチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４９ml，３．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２２ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000210
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（５−フェニルペンチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３８）と記す。）０．４２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，６Ｈ），１．８８−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．５９（ｔ，２Ｈ），３．４０−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．４９（ｍ，２Ｈ），４．００−３．５２（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，２Ｈ）
【０３８６】
製造例１３４
５−（３−ベンジルオキシプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６５ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４３ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000211
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−ベンジルオキシプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１３９）と記す。）０．４４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ），３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｔ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０３８７】
製造例１３５
５−[４−ベンジルオキシブチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４２ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000212
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[４−ベンジルオキシブチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４０）と記す。）０．６２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．８７（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｄｔ），３．４８−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４１（５Ｈ，ｍ）
【０３８８】
製造例１３６
５−（５−ベンジルオキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボン酸と５−（５−ヒドロキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボン酸との混合物（１．３３ｇ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．１０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８１ｇ，８．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１ｇ，０．８０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５４ｇ，８．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000213
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−ベンジルオキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４１）と記す。）０．５９ｇ及び下式
2015131789.tif 000214
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−ヒドロキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４２）と記す。）０．４３ｇを得た。
本発明化合物（１４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３９−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），３．４５−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｔ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３５（５Ｈ，ｍ）
本発明化合物（１４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８−１．４１（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ）
【０３８９】
製造例１３７
５−（６−ベンジルオキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボン酸と５−（６−ヒドロキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボン酸の混合物（１．２３ｇ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．１０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８１ｇ，８．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１ｇ，０．８０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５４ｇ，８．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000215
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（６−ベンジルオキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４３）と記す。）０．３２ｇ及び下式
2015131789.tif 000216
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（６−ヒドロキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４４）と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（１４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．５６−１．６５（３Ｈ，ｍ），１．６６−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），３．４５−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９０−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３７（５Ｈ，ｍ）
本発明化合物（１４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（４Ｈ，ｔｄ），１．５７−１．６８（３Ｈ，ｍ），１．７１−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），４．０５（２Ｈ，ｔ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ）
【０３９０】
製造例１３８
５−（３−フェノキシプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000217
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェノキシプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４５）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ），３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８３−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９４−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３０（２Ｈ，ｍ）
【０３９１】
製造例１３９
５−（４−フェノキシブチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５２ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000218
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェノキシブチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４６）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．８３−１．９８（４Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ），３．４４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ），６．４８（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄｄｄ），６．９５（２Ｈ，ｄｑ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ）
【０３９２】
製造例１４０
５−（５−フェノキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４２ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000219
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−フェノキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４７）と記す。）０．８１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５５−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｄｄ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．９６（２Ｈ，ｔ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９６（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ）
【０３９３】
製造例１４１
５−（６−フェノキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７２ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４２ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000220
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（６−フェノキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４８）と記す。）０．７７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４０−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｄｔ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ），６．４５（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９５（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ）
【０３９４】
製造例１４２
５−（２−フェノキシエチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．４０ｇ，５．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８８ｇ，６．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６５ｇ，６．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．２３ｇ，６．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000221
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェノキシエチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１４９）と記す。）１．６０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５６−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（３Ｈ，ｍ），４．１５−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．３２（２Ｈ，ｍ）
【０３９５】
製造例１４３
５−[７−（２−キノリルオキシ）ヘプチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000222
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[７−（２−キノリルオキシ）ヘプチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５０）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４０−１．４４（４Ｈ，ｍ），１．４７−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ），３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｔ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ）
【０３９６】
製造例１４４
５−（１−フルオロブチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１２０ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１１４ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ，１．６５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000223
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−フルオロブチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５１）と記す。）１６６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．００（ｔ，３Ｈ），１．４３−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．８７−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．５４−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｄｄｄ，１Ｈ），６．７５−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０３９７】
製造例１４５
５−（ヒドロキシフェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２．５６ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．７７ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．３１ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１８ｇ，１．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．４２ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000224
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ヒドロキシフェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５２）と記す。）２．７８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．６７（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．８９−３．９１（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．４５（５Ｈ，ｍ）
【０３９８】
製造例１４６
５−（１−フルオロ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２５０ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２０２ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４１ｍＬ，２．９４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２８２ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000225
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−フルオロ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５４）と記す。）２００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７７（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８２−３．９５（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．６４−６．６７（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４２−７．４５（ｍ，５Ｈ）
【０３９９】
製造例１４７
５−（１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸クロリド（＜０．６０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２００ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を氷水冷却下で同時に加えた。氷水冷却下で１時間激しく撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000226
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５５）と記す。）１９０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８２−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．９４（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４６−７．６１（ｍ，５Ｈ）
【０４００】
製造例１４８
５−（１−フェニルシクロプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸クロリド（＜１．８３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２５０ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を氷水冷却下で同時に加えた。氷水冷却下で３０分間激しく撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000227
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−フェニル−シクロプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５６）と記す。）５０４ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４１−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，３Ｈ），２．０１−２．１１（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．５９（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７１−３．７８（ｍ，1Ｈ），３．８０−３．９２（ｍ，２Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．４２（ｍ，５Ｈ）
【０４０１】
製造例１４９
５−（２−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（３８０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２３９ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｍＬ，３．２８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２９５ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）を加え、５．５時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に水を加え、酢酸エチルで１回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000228
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５７）と記す。）１３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０１−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ、１Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，１Ｈ）．
【０４０２】
製造例１５０
５−（３−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２４２ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１５５ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２０ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000229
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５８）と記す。）１３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．６，６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４３−７．５９（ｍ，４Ｈ）
【０４０３】
製造例１５１
５−（ナフタレン−２−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２０４ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２０４ｍｇ，１．４８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３８ｍＬ，２．７５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１４ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６４ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000230
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ナフタレン−２−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１５９）と記す。）１６６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９３（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ、２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８６（ｍ，３Ｈ）
【０４０４】
製造例１５２
５−（ナフタレン−１−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１２３ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１２３ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ，１．６６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５９ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000231
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ナフタレン−１−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６０）と記す。）９５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５７−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．６０（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．９３（ｍ，３Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３７−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ、１Ｈ），７．８６−７．９２（ｍ，２Ｈ）
【０４０５】
製造例１５３
５−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸クロリド（＜０．３８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１５０ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（８ｍＬ）を氷水冷却下で同時に加えた。氷水冷却下で３０分間激しく撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで１回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000232
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６１）と記す。）１０４ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．８１（ｍ，１Ｈ）
【０４０６】
製造例１５４
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（４−フェノキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３６ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000233
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェノキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６２）と記す。）０．３４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６２−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ），  ３．４３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９２（２Ｈ，  ｍ），４．０９（２Ｈ，  ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．０２（５Ｈ，ｍ），７．０９−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ）７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ）
【０４０７】
製造例１５５
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１７ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−フェノキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，１．０２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000234
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェノキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６３）と記す。）０．３１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６２−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ），  ３．４３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９４（２Ｈ，  ｍ），４．０８（２Ｈ，  ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．０２（６Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（３Ｈ，ｍ）
【０４０８】
製造例１５６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（３．１６ｇ，９．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−５０℃以下で１．６４ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１５．２ｍＬ，２５．０ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で１時間撹拌した後、反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液を加え、−６０℃から１０℃の範囲内で１．５時間撹拌した後、氷冷下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（約２０ｍＬ）を注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000235
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ホルミル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６５）と記す。）２．４６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６８（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．８２（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．４３（ｍ，６Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
【０４０９】
製造例１５７
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．５０ｇ，７．９０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−５０℃以下で１．５８ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１２．５ｍＬ，１９．８ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で３０分間撹拌した後、反応混合物に二酸化炭素を導入し、さらに−６０℃から１０℃で２時間撹拌した。次いで、氷冷下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（約２０ｍＬ）を注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルに懸濁させ、濾取し、下式
2015131789.tif 000236
で示される５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾール−４−カルボン酸（以下、本発明化合物（１６６）と記す。）２．００ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７７（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．７０（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．９９（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．５６（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０４１０】
製造例１５８
５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾール−４−カルボン酸（＜１．００ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び塩化オキサリル（０．１７ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、メタノール（５ｍＬ）を加え、さらに１０分間撹拌し、減圧下で濃縮した。濃縮物を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000237
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−メトキシカルボニル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６７）と記す。）２２３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６６（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．９５（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０４１１】
製造例１５９
５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾール−４−カルボン酸（＜１．００ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び塩化オキサリル（０．１７ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、２８％アンモニア水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１０分間撹拌し、酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000238
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−カルバモイル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６８）と記す。）２６５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１７（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６６（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９７（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），５．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．４３（ｍ，６Ｈ），９．８１（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０４１２】
製造例１６０
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（６８０ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（５４４ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（５１ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃で３０分間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000239
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−メチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１６９）と記す。）４００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，５Ｈ）
【０４１３】
製造例１６１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）溶液に、氷水冷却下、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（０．２８ｍＬ，１．５０ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で３０分間撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000240
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−フルオロメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７０）と記す。）１２４ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．８８−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｄ，２Ｈ），５．６２（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．４１（ｍ，５Ｈ）
【０４１４】
製造例１６２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ホルミル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（０．６４ｍＬ，３．４９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000241
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ジフルオロメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７１）と記す。）３４０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．８１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，５Ｈ）
【０４１５】
製造例１６３
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−［５−ベンジルオキシメチル−４−（１−ヒドロキシエチル）］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（５５０ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（０．４２ｍＬ，２．２９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間３０分間撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000242
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−［５−ベンジルオキシメチル−４−（１−フルオロエチル）］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７２）と記す。）４６０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｄ，１Ｈ），４．７９（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ）
【０４１６】
製造例１６４
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（７８０ｍｇ，２．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、氷水冷却下、６０％水素化ナトリウム（１０８ｍｇ，２．７０ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下、１５分間撹拌した後、二硫化炭素（０．８ｍＬ）を加え、さらに１０分間撹拌後、ヨウ化メチル（０．８ｍＬ）を加えた。氷水冷却下、１０分間撹拌後、水を加え、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶液で１回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000243
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本発明化合物（１７３）と記す。）８４０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），５．８０（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．３９（ｍ，５Ｈ）
【０４１７】
製造例１６５
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ホルミル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（８００ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）のメタノール（１６ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（４００ｍｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で３０分間撹拌した後、反応混合物をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。濃縮物に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000244
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７４）と記す。）６４０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９６（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６６（ｍ，７Ｈ），７．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０−７．４１（ｍ，５Ｈ）
【０４１８】
製造例１６６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ホルミル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（９００ｍｇ，２．６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に氷水冷却下、０．９８ｍｏｌ／Ｌ−メチルマグネシウムブロミドテトラヒドロフラン溶液（８．０ｍＬ，７．８４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間撹拌した反応混合物を氷及び希塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000245
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−［５−ベンジルオキシメチル−４−（１−ヒドロキシエチル）］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７５）と記す。）７５１ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．６４−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９７（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．６７（ｍ，４Ｈ），４．８５−４．９３（ｍ，１Ｈ），５．２３−５．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０−７．４２（ｍ，５Ｈ）
【０４１９】
製造例１６７
５−（２−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（１．１０ml，７．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５０ｇ，７．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０７ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．４４ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000246
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７６）と記す。）０．２７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５６（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ），３．４５（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．６５（３Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），８．９７（１Ｈ，ｔ）
【０４２０】
製造例１６８
５−（２−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．２ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（１．３３ml，９．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０８ｇ，５．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．７７ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．６０ｇ，５．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000247
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（２−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７７）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１８（２Ｈ，ｍ），１．５４（２Ｈ，ｄ），１．７７（１Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｔ），３．２４（２Ｈ，ｔ），３．８４（２Ｈ，ｄ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｔ）
【０４２１】
製造例１６９
５−（３−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（１．１０ml，７．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５０ｇ，７．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０７ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．４４ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000248
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７８）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４（１Ｈ．ｍ），２．０９（１Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８（１Ｈ，ｑ），３．９５−３．７２（３Ｈ，ｍ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ）
【０４２２】
製造例１７０
５−（３−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（１．１０ml，７．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５０ｇ，７．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０７ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．５０ｇ，４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000249
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１７９）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４４−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｄ），１．８３（１Ｈ，ｍ），３．３７（４Ｈ，ｍ），４．０（２Ｈ，ｄ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｔ），７．２２（１Ｈ，ｄ）
【０４２３】
製造例１７１
５−［（４−クロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２０８ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000250
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−クロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８０）と記す。）３０５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７０（１Ｈ．ｍ），２．０６−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．９５（３Ｈ，ｍ），５．２６（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ）
【０４２４】
製造例１７２
５−［（４−クロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（２３７ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000251
で示されるＮ−（テトラヒドロフピラン−４−イルメチル）−５−［（４−クロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８１）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．６（２Ｈ，ｄ），１．８５（１Ｈ，ｍ），３．３７（４Ｈ，ｍ），４．０（２Ｈ，ｄ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ）
【０４２５】
製造例１７３
５−［（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２１１ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．３５ｇ，２．６１ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000252
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８２）と記す。）４００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６０（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．０（１Ｈ，ｍ），２．６（１Ｈ，ｔ），３．４５（１Ｈ，ｔ），３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｑ），３．９５−３．８０（２Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．９８−６．８８（１Ｈ，Ｂｒｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ）
【０４２６】
製造例１７４
５−［（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（４００ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（１９３ｍｇ，１．６７ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．００ｇ，２．００ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000253
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８３）と記す。）３００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３５−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．６８（２Ｈ，ｄ），１．８５−８６（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｄｄ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ,ｂｒ．ｓ）,７．０６（１Ｈ,ｄ）
【０４２７】
製造例１７５
５−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２１１ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．３５ｇ，２．６１ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000254
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８４）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７８−１．６０（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．０（１Ｈ，ｍ），２．６（１Ｈ，ｔ），３．４８（２Ｈ，ｔ），３．６６−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．７０（３Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．６０−６．６０（５Ｈ，ｍ）
【０４２８】
製造例１７６
５−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（６６０ｍｇ，６．６０ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．８０ｇ，３．５０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000255
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８５）と記す。）２５０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｄ），１．９５−１．８（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．３０（４Ｈ，ｍ），４．０（２Ｈ，ｄｄ），５．３（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．９６−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．０６−６．９８（２Ｈ，ｍ）
【０４２９】
製造例１７７
５−（４−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４８ｇ，２．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３４ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000256
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８６）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５８（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ），３．６８（３Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ），７．４９（２Ｈ，ｄ），８．９２（１Ｈ，ｔ）
【０４３０】
製造例１７８
2015131789.tif 000257
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（４−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８７）と記す。）０．２９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１８（２Ｈ，ｍ），１．５３（２Ｈ，ｄ），１．７８（１Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｔ），３．２０（２Ｈ，ｔ），３．８４（２Ｈ，ｄ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ），７．４９（２Ｈ，ｄ），８．８２（１Ｈ，ｔ）
【０４３１】
製造例１７９
５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４３ml，３．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000258
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８８）と記す。）０．１６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８３（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ）
【０４３２】
製造例１８０
５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．４３ml，３．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000259
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１８９）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．８３（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９６（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ）
【０４３３】
製造例１８１
５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000260
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９０）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２５−１．１（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０（ｍ，１Ｈ），２．６−２．５（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｔ，２Ｈ），３．６（ｑ，１Ｈ），３．８−３．６（ｍ，１Ｈ），４．０−３．８（ｍ，２Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），７．０−６．８６（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ）
【０４３４】
製造例１８２
５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．１０ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．０６９ml，０．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７６ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５３ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．０４２ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000261
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９１）と記す。）０．０６６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｄ），１．８５（１Ｈ，ｍ），３．３７（４Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｄ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｔ），６．９３（２Ｈ，ｄ），７．１７（２Ｈ，ｄ）
【０４３５】
製造例１８３
５−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000262
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９２）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６１（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６１−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，Ｂｒｓ），７．００−６．９７（２Ｈ，ｄ），７．６１（２Ｈ，ｄ）
【０４３６】
製造例１８４
５−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000263
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９１）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｄ），１．８９−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ），７．６１（２Ｈ，ｄ）
【０４３７】
製造例１８５
５−（３−フルオロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．８２ml，５．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３３ｇ，３．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000264
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９４）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），３．５９（ｑ，１Ｈ），３．７７（ｑ，１Ｈ），３．８８（ｍ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．７３（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ）
【０４３８】
製造例１８６
５−（３−フルオロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．８２ml，５．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３７ｇ，３．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000265
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−フルオロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９５）と記す。）０．５３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｑ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｄｄ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．７２（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ）
【０４３９】
製造例１８７
５−（３−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５３ml，３．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000266
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９６）と記す。）０．４４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６４（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．５５（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．４４（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．７２（ｍ，３Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．１１（ｍ，３Ｈ）
【０４４０】
製造例１８８
５−（３−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５３ml，３．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000267
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９７）と記す。）０．５２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｑ，２Ｈ），１．６８−１．６４（ｄｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３２（ｍ，４Ｈ），４．０１−３．９６（ｄｄ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８９−６．８７（ｄ，２Ｈ），７．１７−７．１１（ｍ，３Ｈ）
【０４４１】
製造例１８９
５−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３６ml，２．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000268
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９８）と記す。）０．３４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．７−１．６（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０（ｍ，１Ｈ），２．６（ｑ，１Ｈ），３．４５（ｔ，２Ｈ），３．６（ｄｄ，１Ｈ），３．７５（ｑ，１Ｈ）．４．０−３．８（ｍ，２Ｈ），５．３（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ）
【０４４２】
製造例１９０
５−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３６ml，２．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２２ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000269
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（１９９）と記す。）０．３４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５−１．３（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．９−１．８（ｍ，１Ｈ），３．４−３．３（ｍ，４Ｈ）．４．０（ｄｄ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ）
【０４４３】
製造例１９１
５−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５６ml，４．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000270
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２００）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｍ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，３Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ）
【０４４４】
製造例１９２
５−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５６ml，４．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３４ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000271
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０１）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），４．０（ｄ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ,１Ｈ）,６．８２−６．９１（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ）
【０４４５】
製造例１９３
５−（３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000272
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０２）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７（１Ｈ，ｑ），２．０９（ｑ，１Ｈ），２．５７（ｔ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．７９（ｍ，２Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０９−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ）
【０４４６】
製造例１９４
５−（３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000273
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０３）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５−１．３（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．８（ｍ，１Ｈ），３．５−３．３（ｍ，４Ｈ），４．０（ｄｄ，２Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），６．９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．４−７．３０（ｍ，２Ｈ）
【０４４７】
製造例１９５
５−[５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２５ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000274
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０４）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９−１．６４（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），６．３８−６．３５（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ），６．７０（１Ｈ，ｄ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ）
【０４４８】
製造例１９６
５−[５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２８ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000275
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−[５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０５）と記す。）０．３８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｄ），１．８７−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），６．３８−６．３５（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ），６．７０（１Ｈ，ｄ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ）
【０４４９】
製造例１９７
５−（３，４−ジメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４５ml，３．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４９ｇ，２．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３５ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000276
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０６）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７（ｑ，１Ｈ），２．０８（ｑ，１Ｈ），２．５７（ｔ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｑ，１Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，８Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．４５−６．４３（ｄｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７８−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ）
【０４５０】
製造例１９８
５−（３，４−ジメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４５ml，３．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４９ｇ，２．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３５ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２７ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000277
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０７）と記す。）０．４２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｑｄ，２Ｈ），１．６８−１．６５（ｄｄ，２Ｈ），１．８８−１．８３（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．００−３．９７（ｄｄ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），６．４５−６．４３ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．７８−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０４５１】
製造例１９９
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．００ｇ，５．４６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６０℃以下で１．６４ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（８．３ｍＬ，１３．７ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で３０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加え、−６０℃から２０℃で２時間撹拌した後、氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000278
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０８）と記す。）１．８１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８８（ｍ，４Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
【０４５２】
製造例２００
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．５１ｇ，３．８３ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（５８０ｍｇ，１５．３ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で１５分間撹拌し、さらに室温で１時間１５分撹拌した後、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。氷水冷却下、濃縮物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000279
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２０９）と記す。）１．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９６（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６４（ｍ，３Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ）
【０４５３】
製造例２０１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（３００ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に氷水冷却下、０．９８ｍｏｌ／Ｌ−メチルマグネシウムブロミドテトラヒドロフラン溶液（２．８ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000280
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ヒドロキシエチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１０）と記す。）２６０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．6 Hz，３Ｈ），１．６３−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．９７（ｍ，３Ｈ），４．６３−５．０１（ｍ，５Ｈ），５．２６（ｄ，Ｊ  ＝  １１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８９（ｍ，３Ｈ）
【０４５４】
製造例２０２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液にビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（０．２４ｍＬ，１．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌した後、氷水冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000281
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−フルオロメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１１）と記す。）１８０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｄ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），５．６４（ｄ，２Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８８（ｍ，４Ｈ）
【０４５５】
製造例２０３
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（８００ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に５５％水素化ナトリウム（１０６ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。氷水冷却下、反応混合物に二硫化炭素（０．８ｍＬ）を加え、１０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（０．８ｍＬ）を加え、さらに１０分間撹拌した。反応混合物をトルエンで希釈し減圧下で濃縮した。濃縮物を氷水冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000282
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(２−ナフチルメトキシメチル）−３−［（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本発明化合物（２１２）と記す。）８８４ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｓ，４Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．８６（ｍ，３Ｈ）
【０４５６】
製造例２０４
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(２−ナフチルメトキシメチル）−３−［（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（８８０ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（６３２ｍｇ，２．１７ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（５９ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から９５℃で３０分間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000283
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１３）と記す。）４００ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ）
【０４５７】
製造例２０５
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．３８ｇ，７．１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）溶液を−６５℃以下で、窒素雰囲気下、１．５８ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（９．７ｍＬ，１５．３ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で３０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加え、−６５℃から−６０℃で３０分間撹拌した後、冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000284
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ホルミルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１４）と記す。）２．３０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１７（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．６６（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｄｄ，１Ｈ），３．７５−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９８（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
【０４５８】
製造例２０６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ホルミルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．３０ｇ，６．３８ｍｍｏｌ）のメタノール（２３ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（５００ｍｇ，１３．２ｍｍｏｌ）を加え、氷水冷却下で３０分間撹拌した後、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。濃縮物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000285
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヒドロキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１５）と記す。）１．４６ｇを得た。  
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
【０４５９】
製造例２０７
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヒドロキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．４６ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液に、水冷却下、５５％水素化ナトリウム（２１１ｍｇ，４．８３ｍｍｏｌ）を加え、２５分間撹拌した。氷水冷却下で二硫化炭素（１．２ｍＬ）を加え、２０分間撹拌し、さらにヨウ化メチル（１．２ｍＬ）を加えた。氷水冷却下で３０分間撹拌後、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで１回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000286
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本発明化合物（２１６）と記す。）１．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）
【０４６０】
製造例２０８
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（１．３８ｇ，３．０４ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（１．３３ｇ，４．５５ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（５０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。９５℃から１００℃の範囲内で２時間３０分間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000287
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−メチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１７）と記す。）５００ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．９２−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）
【０４６１】
製造例２０９
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．０２ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−４５℃以下で１．５８ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（４．４ｍＬ，７．００ｍｍｏｌ）を滴下した。−４５℃から−６０℃で３０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）を加え、さらに−６０℃から室温で１１．５時間撹拌した後、冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000288
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１８）と記す。）１．００ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．７４（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９７（ｍ
，２Ｈ），７．１５−７．３４（ｍ，６Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）
【０４６２】
製造例２１０
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．００ｇ，２．５５ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液に水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（２５０ｍｇ，６．６１ｍｍｏｌ）を加えた。水冷却下で１．５時間撹拌し、トルエンで希釈した後、減圧下で濃縮した。濃縮物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000289
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２１９）と記す。）８９０ｍｇを得た。  
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
【０４６３】
製造例２１１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（８９０ｍｇ，２．２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、水冷却下、５５％水素化ナトリウム（１１７ｍｇ，２．６９ｍｍｏｌ）を加え、２５分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．８ｍＬ）を加え、１５分間撹拌し、ヨウ化メチル（０．８ｍＬ）を加え、氷水冷却下さらに１５分間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで１回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000290
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−（３−フェニルプロピル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本発明化合物（２２０）と記す。）８６９ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０１−２．１４（ｍ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．８４−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），５．７２（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ）
【０４６４】
製造例２１２
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−（３−フェニルプロピル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（８６９ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（９３８ｍｇ，２．６９ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（２９ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。９５℃から１００℃で２時間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000291
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２１）と記す。）２９０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１２（ｍ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．５２−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ）
【０４６５】
製造例２１３
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．００ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−４５℃以下で１．５８ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（４．２ｍＬ，６．５７ｍｍｏｌ）を滴下した。−５０℃から−６０℃で４０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加え、さらに−６０℃から室温で１時間撹拌した後、冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、下式
2015131789.tif 000292
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２２）と記す。）１．３３ｇを粗生成物として得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９１（ｍ，１Ｈ），３．３４−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．９５−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．８８（ｍ，４Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
【０４６６】
製造例２１４
製造例２１３で得た未精製のＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．３３ｇ，＜３．２６ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（５８０ｍｇ，１５．３ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した後、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。冷却下、濃縮物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000293
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２３）と記す。）９５０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｓ，１Ｈ），１．６３−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．９４（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．９７−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，４Ｈ）
【０４６７】
製造例２１５
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（９５０ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に５５％水素化ナトリウム（１２１ｍｇ，２．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分間撹拌した後、氷水冷却下、二硫化炭素（１ｍＬ）を加え、さらに１５分間撹拌した。反応混合物にヨウ化メチル（１ｍＬ）を加え、３０分間撹拌した後、氷水冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000294
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(２−ナフチルメトキシメチル）−３−［（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本発明化合物（２２４）と記す。）１．０６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３０−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９３（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．９５−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｓ，４Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８８（ｍ，４Ｈ）
【０４６８】
製造例２１６
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(２−ナフチルメトキシメチル）−３−［（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（１．０６ｇ，２．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（７４０ｍｇ，２．５４ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（７０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から１００℃で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000295
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−メチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２５）と記す。）３８０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９１（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．９６−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，４Ｈ）
製造例２１７
５−［（２−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（１．１５ｇ，４．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５７ml，５．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．７７ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000296
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２６）と記す。）０．９６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．３１（１Ｈ，ｍ）
【０４６９】
製造例２１８
５−［（２−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（１．１３ｇ，４．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５７ml，５．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．７７ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000297
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−メトキシベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２７）と記す。）１．０２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（４Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ），６．９６−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（２Ｈ，ｍ）
【０４７０】
製造例２１９
５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000298
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２８）と記す。）０．４９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１９（３Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８３−２．８７（４Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），７．４２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．８３（３Ｈ，ｍ）
【０４７１】
製造例２２０
５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、１，３−ジオキソラン−４−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000299
で示されるＮ−（１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２２９）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．１３−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．９９−４．００（４Ｈ，ｍ），４．１１−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄ），５．０２（１Ｈ，ｄ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ），７．４２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８３（３Ｈ，ｍ）
【０４７２】
製造例２２１
５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン−２−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000300
で示されるＮ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３０）と記す。）０．５７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．１２−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．８５（４Ｈ，ｑ），３．３３−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８０（５Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．８３（３Ｈ，ｍ）．
【０４７３】
製造例２２２
５−｛３−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]プロピル｝イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000301
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３１）と記す。）０．５７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．１３（３Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｑ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．９９（４Ｈ，ｍ）
【０４７４】
製造例２２３
５−｛３−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]プロピル｝イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５２ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン−２−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000302
で示されるＮ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−［３−（５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル））プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３２）と記す。）０．５０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．９９−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．３０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８３（５Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｄ），６．８７（２Ｈ，ｔｄ），６．９７（１Ｈ，ｄ），７．１０（１Ｈ，ｓ）
【０４７５】
製造例２２４
５−（２−ナフチルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン−２−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000303
で示されるＮ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−（２−ナフチルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３３）と記す。）０．５１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．３１−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８３（５Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｄ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．８２−７．８４（４Ｈ，ｍ）
【０４７６】
製造例２２５
５−［３−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５５ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000304
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［３−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３４）と記す。）０．５７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（３Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），３．４４−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９３（２Ｈ，ｍ），５．９２（２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．６１−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ）
【０４７７】
製造例２２６
５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２９ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000305
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３５）と記す。）
０．４９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３４−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．３４−３．３９（４Ｈ，ｍ），３．９７−４．００（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ）
【０４７８】
製造例２２７
５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３６ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000306
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３６）と記す。）０．７４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．１０（３Ｈ，ｍ）
【０４７９】
製造例２２８
５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３１ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000307
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３７）と記す。）０．６４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．８９（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｄｄ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．１０（３Ｈ，ｍ）
【０４８０】
製造例２２９
５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、３−メチルオキセタン−３−イルメチルアミン（０．３１ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000308
で示されるＮ−（３−メチルオキセタン−３−イルメチル）−５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３８）と記す。）０．６４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｄ），４．４３（２Ｈ，ｄ），４．５４（２Ｈ，ｄ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．０７（４Ｈ，ｔ）
【０４８１】
製造例２３０
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１８ｇ，１．７５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３４ｇ，１．７５ｍｍｏｌ）を加え、５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000309
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２３９）と記す。）０．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６１−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．７９（４Ｈ，  ｂｒ  ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），  ２．７０−２．７３（４Ｈ，  ｂｒ  ｍ），３．４４−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（２Ｈ，ｍ），５．１５  （２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ），６．７７（１Ｈ，  ｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ）
【０４８２】
製造例２３１
ヨードベンゼン（０．６６ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１１ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温でヨウ化銅（０．０６ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン（０．３９ｇ，３．８６ｍｍｏｌ）及びＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−プロパルギルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．８５ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）を加え、５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000310
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニル−２−プロピニル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４０）と記す。）０．７６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），  ３．４４−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，  ｓ），４．８１  （２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３２−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．４７（２Ｈ，ｍ）
【０４８３】
製造例２３２
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１３ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１０ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（５−フェニル−２−チエニルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，０．７９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１８ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000311
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−フェニル−２−チエニルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４１）と記す。）０．２５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，  ｓ），４．７６  （２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ），６．０１（１Ｈ，ｄ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（２Ｈ，ｍ）
【０４８４】
製造例２３３
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１６ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−フェニル−（Ｅ）−２−プロペニル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２２ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000312
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニル−（Ｅ）−２−プロペニル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４２）と記す。）０．２５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，  ｄ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．２４−６．３１（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４１（２Ｈ，ｍ）
【０４８５】
製造例２３４
５−（３−キノリル）ペンタン−２−オン（３．６０ｇ，１６．９ｍｍｏｌ）及びシュウ酸ジエチル（２．７１ｇ，１８．６ｍｍｏｌ））をエタノール（３７ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、０℃に冷却した。混合物にナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液、６．３７ｇ，１８．６ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000313
で示される７−（３−キノリル）−２，４−ジオキソへプタン酸エチル１．０５ｇを得た。
７−（３−キノリル）−２，４−ジオキソへプタン酸エチル（１．０５ｇ，３．３ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４７ｇ，６．７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水１０ｍｌ及び水酸化カリウム０．９４ｇ，１６．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。１規定塩酸水溶液２０ｍｌを加えた後、減圧下で濃縮した。得られた固体にクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．６８ｇ，６．７ｍｍｏｌ）を加え、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルム溶液にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．５１ｇ，３．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７１ｇ，３．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000314
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［３−（３−キノリル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４３）と記す。）０．１６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｄｄ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．５４−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ）
【０４８６】
製造例２３５
４−クロロ−３−（２−ナフチルメトキシメチル）−１−メチル−１H-ピラゾール−５−カルボン酸（０．７２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３６ｇ，２．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｇ，２．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５．４ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５０ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000315
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−クロロ−３−（２−ナフチルメチル）オキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４４）と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，q），３．８３−３．９４（５Ｈ，ｄｄ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８５（４Ｈ，ｍ）
【０４８７】
製造例２３６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３２ｇ，９．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．３４ｍＬ，９．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。混合物に、室温で５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（２．０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１ｇ，０．８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．８ｇ，９．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000316
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４５）と記す。）１．９４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．８４（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ）
【０４８８】
製造例２３７
５−[３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000317
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４６）と記す。）０．３３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ）
【０４８９】
製造例２３８
５−[３−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６２ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000318
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４７）と記す。）０．４８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１７（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．８２（４Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１０−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．７１（２Ｈ，ｍ）
【０４９０】
製造例２３９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６５ｇ，４．７０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４８ｇ，４．７０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−ブロモプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．００ｇ，４．２７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９８ｇ，５．１３ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000319
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−ブロモプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４８）と記す。）０．９１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，  ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．３０（２Ｈ，ｍ），  ２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ２．９９−３．０３（２Ｈ，ｔ），  ３．４５−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，  ｓ），６．９３  （１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０４９１】
製造例２４０
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−トリメチルシラニルエチニルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．２９ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（０．２ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、これを吸引濾過により取得することで、下式
2015131789.tif 000320
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−エチニルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２４９）と記す。）０．２０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，１Ｈ），３．４２−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，１Ｈ）
【０４９２】
製造例２４１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ナフタレン−２−イルメトキシメチル）−４−トリメチルシラニルエチニルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．３５ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（０．２２ｇ，１．５９ｍｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、これを吸引濾過により取得することで、下式
2015131789.tif 000321
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−エチニルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５０）と記す。）０．２０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｓ，１Ｈ），３．４１−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，４Ｈ）
【０４９３】
製造例２４２
５−[３−（３−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000322
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（３−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５１）と記す。）０．２２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１３（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．９８（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ）
【０４９４】
製造例２４３
５−[３−（４−クロロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６０ｇ，４．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４４ｇ，４．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合溶媒に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６７ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000323
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−（４−クロロフェニル）プロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５２）と記す。）０．７８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．１５（３Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ），７．２７（２Ｈ，ｄ）
【０４９５】
製造例２４４
参考製造例１９７で得た５−［（２−ナフチルメチル）チオメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸クロリド（＜３．６７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（３０ｍＬ）に、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．００ｇ，７．２６ｍｍｏｌ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１６ｍＬ）とを室温で同時に加えた。室温で１時間激しく撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。分取した有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000324
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−ナフチルメチル）チオメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５３）と記す。）４８０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．６３−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６７（３Ｈ，ｍ），３．７３−３．９８（５Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４５−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７９−７．８８（３Ｈ，ｍ）
【０４９６】
製造例２４５
５−ベンジルチオメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（５１０ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。これに、トリエチルアミン（０．８６ｍＬ，６．１４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４５１ｍｇ，２．３６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２８ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（３６６ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000325
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルチオメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５４）と記す。）３６０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．６４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｓ），３．７６−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９６（２Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ）７．２７−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０４９７】
製造例２４６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．５ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．９ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で１時間撹拌した後、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（１．２９ｇ，４．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液を加え、徐々に室温に戻しながら一晩撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000326
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−フルオロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５５）と記す。）０．０８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８６（ｍ，４Ｈ）
【０４９８】
製造例２４７
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．５ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．９ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で１時間撹拌した後、ブロモトリクロロメタン（０．４０ｍＬ，４．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を加え、−６５℃から−６０℃で３時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000327
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−ブロモイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５６）と記す。）０．３６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．８６（ｍ，４Ｈ）
【０４９９】
製造例２４８
５−（３−フルオロ−２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４８ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８３ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６１ｇ，６．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合溶媒に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000328
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロ−２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５７）と記す。）０．０６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．７６（２Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４３−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７６−７．９０（３Ｈ，ｍ）
【０５００】
製造例２４９
５−（１−フルオロ−２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８３ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６１ｇ，６．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合溶媒に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000329
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−フルオロ−２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５８）と記す。）０．０７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．１４（１Ｈ，ｍ）
【０５０１】
製造例２５０
５−（２，５−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000330
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，５−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２５９）と記す。）０．１７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９５−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１７（１Ｈ，ｍ）
【０５０２】
製造例２５１
５−（４−クロロ−２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．３０ｇ，４．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．９４ｇ，６．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９５ｍＬ，６．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０５ｇ，５．５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000331
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−クロロ−２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６０）と記す。）０．８５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｔ）
【０５０３】
製造例２５２
５−（３−クロロ−４−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２．５５ｇ，８．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．８４ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．８７ｍＬ，１３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１２ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．０５ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000332
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−クロロ−４−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６１）と記す。）０．２９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１３（１Ｈ，ｔ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ）
【０５０４】
製造例２５３
５−（３，５−ジブロモベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（３．２５ｇ，８．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３７ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．７４ｍＬ，１２．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１ｇ，０．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９１ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000333
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジブロモベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６２）と記す。）０．４６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７２−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４２（２Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ）
【０５０５】
製造例２５４
５−（３，４−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000334
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６３）と記す。）０．３６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０３−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２２（２Ｈ，ｍ）
【０５０６】
製造例２５５
５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７５ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６２ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｇ，４．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000335
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６４）と記す。）０．４４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０３−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（１Ｈ，ｍ）
【０５０７】
製造例２５６
５−（２−ブロモベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．９４ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６２ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｇ，４．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000336
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ブロモベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６５）と記す。）０．２３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｔ），７．３４（１Ｈ，ｄｔ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ）
【０５０８】
製造例２５７
５−（３，５−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．３５ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．０３ｇ，７．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７６ｇ，７．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０７ｇ，０．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．１５ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000337
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６６）と記す。）０．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７４（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０５０９】
製造例２５８
５−（３，４，５−トリフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．８６ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６２ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｇ，４．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000338
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４，５−トリフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６７）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９３−７．０２（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０５１０】
製造例２５９
５−（３−クロロ−５−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０４ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．７５ｇ，５．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７６ｍＬ，５．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．８４ｇ，４．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000339
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−クロロ−５−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６８）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｄｔ），７．１３（１Ｈ，ｓ）
【０５１１】
製造例２６０
５−（２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．１８ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000340
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２６９）と記す。）０．０６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄｔ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０４−７．１６（１Ｈ，ｍ）
【０５１２】
製造例２６１
５−（２，３，４−トリフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000341
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，３，４−トリフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７０）と記す。）０．２４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９５−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１８（１Ｈ，ｍ）
【０５１３】
製造例２６２
５−（３，５−ジメチルベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０６ｇ，４．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８４ｇ，６．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８５ｍＬ，６．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９３ｇ，４．９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000342
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジメチルベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７１）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９６（３Ｈ，ｓ）
【０５１４】
製造例２６３
５−（４−ブロモ−３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．４２ｇ，４．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８９ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９０ｍＬ，６．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９９ｇ，５．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000343
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−ブロモ−３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７２）と記す。）０．５９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ），７．１３（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｔ）
【０５１５】
製造例２６４
５−（４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２９ｇ，０．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000344
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７３）と記す。）０．０６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７４（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．６５（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０５１６】
製造例２６５
５−（２，３−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000345
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，３−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７４）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０７−７．２２（３Ｈ，ｍ）
【０５１７】
製造例２６６
５−（２，６−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000346
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７５）と記す。）０．３４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９３（２Ｈ，ｔ），７．２８−７．３７（１Ｈ，ｍ）
【０５１８】
製造例２６７
５−（４−クロロ−３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000347
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−クロロ−３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７６）と記す。）０．１８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７４（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０４−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ），７．３８（１Ｈ，ｔ）
【０５１９】
製造例２６８
５−（３−フルオロ−４−メトキシベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．１０ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８１ｇ，５．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８２ｍＬ，５．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９０ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000348
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロ−４−メトキシベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７７）と記す。）０．３８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９４（１Ｈ，ｔ），７．０４（１Ｈ，ｄ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ）
【０５２０】
製造例２６９
５−（２，４−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．２０ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．９２ｇ，６．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９３ｍＬ，６．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０３ｇ，５．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000349
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，４−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７８）と記す。）０．７８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｔ），６．８９（１Ｈ，ｄｔ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３５−７．４２（１Ｈ，ｍ）
【０５２１】
製造例２７０
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．７５ｇ，５．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２６ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−４５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（７．２ｍＬ，１１．５５ｍｍｏｌ）を滴下し、−４５℃から−６０℃で１時間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍＬ）を加え、さらに−６０℃から室温で１１．５時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000350
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２７９）と記す。）０．８２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８１−３．９６（ｍ，２Ｈ），６．９９−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．２２（ｍ、２Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
【０５２２】
製造例２７１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．７８ｇ，２．１８ｍｍｏｌ）のメタノール（４．５ｍＬ）溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．２５ｇ，６．５５ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で１．５時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000351
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２８０）と記す。）０．６８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．００−２．１３（ｍ，３Ｈ），２．５７−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．８２（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．４９−４．５０（ｍ，２Ｈ），４．５８−４．６２（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ、３Ｈ）
【０５２３】
製造例２７２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．６７ｇ，１．８７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．０８ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）を加え、約３０分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．２８ｍＬ）を加え、続いてヨウ化メチル（０．３５ｍＬ）を加え、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した後、残渣を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000352
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]−３−［（３−テトラヒドロフリルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本発明化合物（２８１）と記す。）０．６７ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０１−２．１３（ｍ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．４３−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，２Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０２−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，２Ｈ）
【０５２４】
製造例２７３
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]−３−［（３−テトラヒドロフリルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（０．５９ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）溶液に、水素化トリブチルすず（０．５２ｍＬ，１．９５ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（０．０４ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を加えた。９５℃から１００℃で３時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000353
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２８２）と記す。）０．３０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１２（ｍ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，２Ｈ）
【０５２５】
製造例２７４
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．２ｇ，３．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（４．９ｍＬ，７．８９ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で３０分間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８４ｍＬ）を加え、さらに−６５℃から−６０℃で５時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000354
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ホルミルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２８３）と記す。）０．５３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８５−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．４４（ｍ，３Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
【０５２６】
製造例２７５
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ホルミルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．５ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（０．１６ｇ，４．１４ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で３時間撹拌した後、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000355
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヒドロキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２８４）と記す。）０．４５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９６（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．６５（ｍ，５Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１５（ｍ、１Ｈ），７．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，１Ｈ）
【０５２７】
製造例２７６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヒドロキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．４５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、水冷却下、６０％水素化ナトリウム（０．０５ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）を加え、２５分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．１８ｍＬ）を加え、続いてヨウ化メチル（０．２３ｍＬ）を加えた。氷水冷却下、２時間撹拌後、反応混合物をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。残渣を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000356
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本発明化合物（２８５）と記す。）０．３９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０３−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ）
【０５２８】
製造例２７７
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（０．３７ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）溶液に、水素化トリブチルすず（０．３２ｍＬ，１．２２ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（０．０３ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。９５℃から１００℃で２時間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000357
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−メチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２８６）と記す。）０．２２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，４Ｈ），７．００（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ）
【０５２９】
製造例２７８
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．２２ｇ，６．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６０℃以下で２．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（５．２ｍＬ，１３．４ｍｍｏｌ）を滴下し、−３０℃から−６０℃で３０分間撹拌した後、０℃から−３０℃でさらに３０分間撹拌した。反応混合物に−６０℃以下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．４ｍＬ）を加え、−６０℃から室温で２時間撹拌し、−４０℃に冷却して、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を３０ｍＬ注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000358
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２８７）と記す。）１．８８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１０．３５（１Ｈ，ｓ），７．７８（３Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄｄｄ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），７．２０−７．１０（１Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（１Ｈ，  ｄｄ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．２１（２Ｈ，ｔ），２．８８（２Ｈ，ｔ），２．６２−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．２１（２Ｈ，ｄｔ），２．１５−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．６１（１Ｈ，ｍ）
【０５３０】
製造例２７９
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．８８ｇ，４．７９ｍｍｏｌ）のメタノール（１１ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（６４８ｍｇ，１７．１ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で３０分間撹拌した後、室温で３０分間撹拌した。氷水冷却下、反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮して、下式
2015131789.tif 000359
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２８８）と記す。）の粗生成物１．８１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．８４−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄｔｄ），７．３３−７．３０（１Ｈ，  ｍ），７．１６−７．０６（１Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｔ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．４７（２Ｈ，ｄｄ），２．８５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．６３−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．０７（３Ｈ，ｍ），１．７５−１．６２（１Ｈ，ｍ）
【０５３１】
製造例２８０
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．８１ｇ，４．５９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、氷水冷却下、５５％水素化ナトリウム（２２０ｍｇ，５．０５ｍｍｏｌ）を加え、氷水冷却下で３０分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．７ｍＬ）を加え、４０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（０．８６ｍＬ）を加えた。氷水冷却下、４０分間撹拌し、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。濃縮物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000360
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−［３−（２−ナフチル）プロピル］−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本発明化合物（２８９）と記す。）１．８４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．８２−７．７７（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），６．９４−６．８３（１Ｈ，ｍ），５．７３（２Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｔｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．４６−３．４３（２Ｈ，ｍ），２．８８（４Ｈ，ｔｄ），２．５７（１Ｈ，ｄｔ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１９−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｔｔ）
【０５３２】
製造例２８１
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−［３−（２−ナフチル）プロピル］−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（１．８４ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（１３ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（１．５ｍＬ，６．０５ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（１３２ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から１００℃で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000361
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９０）と記す。）１．００ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．８４−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄｔｄ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），６．９６−６．８５（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．８０−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．４３（２Ｈ，ｄｑ），２．８２（２Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｔ），２．６２−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．０６（３Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｄｔ）
【０５３３】
製造例２８２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．２２ｇ，４．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６０℃以下で１．６４ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（５．５ｍＬ，８．８ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、−６０℃以下で３０分間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）を加え、さらに−６０℃から２０℃で２時間撹拌した。氷冷下、反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を１６ｍＬ注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000362
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９１）と記す。）１５４ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １０．４７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔｄ），７．１２（２Ｈ，ｄｔ）７．０５（１Ｈ，ｄｔ），６．９７（１Ｈ，ｔｄｄ），４．４８（２Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｔｄ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．４８（２Ｈ，ｔ），２．６４−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．６３（１Ｈ，ｍ）
【０５３４】
製造例２８３
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２３０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１．４ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（８０ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下から室温で１時間撹拌した。氷水冷却下、反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、下式
2015131789.tif 000363
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９２）と記す。）の粗生成物２４５ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２９（２Ｈ，ｄｄ），７．１８−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．００−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ），６．９３−６．９０（１Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．４８（２Ｈ，ｄｄ），２．６２−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．１１（１Ｈ，ｔｔ），１．７３−１．６３（１Ｈ，ｍ）.
【０５３５】
製造例２８４
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２４５ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）溶液に、氷水冷却下、５５％水素化ナトリウム（３４ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を加え、氷水冷却下で40分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．１ｍＬ）を加え、同温で３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（０．１３ｍＬ）を加え、さらに３０分間撹拌した。反応混合物をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。濃縮物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000364
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(３−フルオロベンジル)−３−［（３−テトラヒドロフリルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本発明化合物（２９３）と記す。）２２０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．０８−６．８９（４Ｈ，ｍ），５．７７（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｔｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．５８（１Ｈ，ｔｔ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．１３−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．６２（１Ｈ，ｍ）
【０５３６】
製造例２８５
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(３−フルオロベンジル)−３−［（３−テトラヒドロフリルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（２２０ｍｇ，０．５１８ｍｍｏｌ）のトルエン（１．７ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（０．２ｍＬ，０．７７７ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（１７ｍｇ，０．１０４ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から９５℃で２時間撹拌した後、トリブチルスズヒドリド（０．２ｍＬ，０．７７７ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（３４ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から９５℃で１時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000365
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９４）と記す。）９２ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０１−６．８７（４Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．４９−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１４−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｔｔ）
【０５３７】
製造例２８６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．５ｇ，４．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（５．６ｍＬ，９．００ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で１時間撹拌した後、反応混合物にヨウ素（３．１１ｇ，１２．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を加え、徐々に室温に戻しながら一晩撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000366
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−ヨードイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９５）と記す。）０．７８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，４Ｈ）
【０５３８】
製造例２８７
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．４ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍＬ，２．６３ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で１時間撹拌した後、ブロモトリクロロメタン（０．３５ｍＬ，３．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を加え、−６５℃から−６０℃で３時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000367
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ブロモイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９６）と記す。）０．２５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，１Ｈ）
【０５３９】
製造例２８８
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．４ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍＬ，２．６３ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で１時間撹拌した後、ヨウ素（０．９１ｇ，３．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を加え、−６５℃から−６０℃で３時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000368
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヨードイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９７）と記す。）０．１９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４６（ｍ，１Ｈ）
【０５４０】
製造例２８９
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．４ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍＬ，２．６３ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で１時間撹拌した後、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（１．１３ｇ，３．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を加え、−６５℃から−６０℃で３時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000369
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−フルオロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９８）と記す。）０．０６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０５−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４２（ｍ，１Ｈ）
【０５４１】
製造例２９０
５−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２７０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３９３ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５５６ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000370
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（２９９）と記す。）５３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．６８−６．７３（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０５４２】
製造例２９１
５−（３，５−ジフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．５１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２７９ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４０７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５７７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000371
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３０５）と記す。）４６０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．７１−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０５４３】
製造例２９２
５−（３，４−ジフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．５１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２７９ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４０７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５７７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000372
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４−ジフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３０６）と記す。）５１０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８０−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９４−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．１８（２Ｈ，ｍ）
【０５４４】
製造例２９３
５−（３，５−ジクロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）、３−テトラヒドロフリルメチルアミン（２４５ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３５７ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５０６ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000373
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジクロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３０７）と記す。）５０５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１４（２Ｈ，ｄ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ）
【０５４５】
製造例２９４
５−（２−チエニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２３２ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３３９ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４８０ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000374
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−チエニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３０８）と記す。）３５０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８５−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９２−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ）
【０５４６】
製造例２９６
５−（３−チエニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．８７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（３１９ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４６５ｍｇ，３．４４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６５７ｍｇ，３．４４ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000375
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−チエニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３０９）と記す。）５２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３６（１Ｈ，ｍ）
【０５４７】
製造例２９７
５−（２−フリルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．５９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２８８ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４２０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６０１ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000376
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フリルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１０）と記す。）３３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２２（１Ｈ，ｍ）
【０５４８】
製造例２９８
５−（３−フリルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．５９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２８８ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４２０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６０１ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000377
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フリルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１１）と記す。）３１０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（１Ｈ，ｍ）
【０５４９】
製造例２９９
５−（３−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２７９ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ，０．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。その後、室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000378
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１２）と記す。）６０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７１−３．９４（３Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．８５（３Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２１−７．３０（１Ｈ，ｍ）
【０５５０】
製造例３００
５−（３−トリフルオロメトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（３９ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000379
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１３）と記す。）７８ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７４（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７０−３．９５（３Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．４２（１Ｈ，ｍ）
【０５５１】
製造例３０１
５−（４−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．５７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２８６ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４１６ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５８８ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000380
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１４）と記す。）４８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７１−３．９３（３Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．１９（２Ｈ，ｍ）
【０５５２】
製造例３０２
５−（４−トリフルオロメトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（１９４ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２８２ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３９９ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000381
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１５）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８０−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３２（２Ｈ，ｍ）
【０５５３】
製造例３０３
５−（４−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２４５ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５０５ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５７７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000382
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１６）と記す。）５１０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６４（２Ｈ，ｍ）
【０５５４】
製造例３０４
５−（２−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．５７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２８６ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４１６ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５８８ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000383
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１７）と記す。）５３６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｄｄ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７０−３．９５（３Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ）
【０５５５】
製造例３０５
５−（３−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７３ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ，０．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000384
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１８）と記す。）６２ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９２−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３６（１Ｈ，ｍ）
【０５５６】
製造例３０６
５−（４−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７３ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ，０．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000385
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３１９）と記す。）８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．００−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（２Ｈ，ｍ）
【０５５７】
製造例３０７
５−（２−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４３８ｍｇ，３．２５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６２１ｍｇ，３．２５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５７ｍＬ，４．０７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（３０１ｍｇ，２．９８ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000386
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２０）と記す。）４５０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０４−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３５（２Ｈ，ｍ）
【０５５８】
製造例３０８
５−（３−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ，０．６４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（４８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000387
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２１）と記す。）４７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１０−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（３Ｈ，ｍ）
【０５５９】
製造例３０９
５−（４−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000388
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２２）と記す。）７０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５８−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１８（２Ｈ，ｄ），７．３１（２Ｈ，ｄ）
【０５６０】
製造例３１０
５−（２−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000389
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２３）と記す。）６７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２１−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（１Ｈ，ｍ）
【０５６１】
製造例３１１
５−（２，３，４−トリフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（４５０ｍｇ，１．７５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（１９５ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２８４ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４０１ｍｇ，２．１０ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000390
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，３，４−トリフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２４）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９１−７．０２（２Ｈ，ｍ）
【０５６２】
製造例３１２
５−（３，４−ジクロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２４５ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３５７ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５０５ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000391
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４−ジクロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２５）と記す。）５２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｄ）
【０５６３】
製造例３１３
５−（２−フェニルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２９０ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４１０ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３７ｍＬ，２．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（１９９ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000392
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェニルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２６）と記す。）３００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｄｄ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２０−７．４６（９Ｈ，ｍ）
【０５６４】
製造例３１４
５−（３−フェニルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２９０ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４１０ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３７ｍＬ，２．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（１９９ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000393
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２７）と記す。）３００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５８−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９８−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．９５（３Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２０−７．６０（９Ｈ，ｍ）
【０５６５】
製造例３１５
５−（３−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ，１．０５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000394
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２８）と記す。）５３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．００−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（１Ｈ，ｍ）
【０５６６】
製造例３１６
５−（４−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ，１．０５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000395
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３２９）と記す。）４９ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１０−７．１８（４Ｈ，ｍ）
【０５６７】
製造例３１７
５−（２−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ，１．０５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000396
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３０）と記す。）４５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１４−７．２２（４Ｈ，ｍ）
【０５６８】
製造例３１８
５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４２ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルアミン（０．１８ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５．０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３４ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000397
で示されるＮ−（３−メチルオキセタン−３−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３２）と記す。）０．４９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３６（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｄ），４．４１（２Ｈ，ｄ），４．５４（２Ｈ，ｄ），６．４９（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．８２（３Ｈ，ｍ）
【０５６９】
製造例３１９
５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６．０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000398
で示されるＮ−（３−メチルオキセタン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３３）と記す。）０．６７ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３６（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｄ），４．４２（２Ｈ，ｄ），４．５４（２Ｈ，ｄ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ）
【０５７０】
製造例３２０
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルアミン（０．１２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000399
で示されるＮ−（３−メチルオキセタン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３４）と記す。）０．２９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．３７（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｄ），４．４２（２Ｈ，ｄ），４．５４（２Ｈ，ｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０５７１】
製造例３２１
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２，２−ジメチルテトラヒドロピラン（０．１８ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000400
で示されるＮ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン-４-イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３５）と記す。）０．２９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．２６（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３３−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．４１−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．８９−２．００（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０５７２】
製造例３２２
５−［（５−ベンゾチオフェニル）メトキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加品）溶液２．０ｍｌに、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１４ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、３０分撹拌した。さらに、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１９ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩撹拌した後、１Ｎ塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式、
2015131789.tif 000401
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（５−ベンゾチオフェニル）メトキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３６）と記す。）０．１３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：  ７．８８（１Ｈ，ｄ）,７．８０（１Ｈ，ｓ）,７．４８（１Ｈ，ｄ）,７．３４（２Ｈ，ｄｔ）,６．９７−６．９０（１Ｈ，ｍ）,６．７４（１Ｈ，ｓ）,４．７３（２Ｈ，ｓ）,４．６７（２Ｈ，ｓ）,３．９２（１Ｈ，ｔｄ）,３．８６（１Ｈ，ｄｄ）,３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３.５９（１Ｈ，ｄｄ）,３．４７（２Ｈ，ｔ）,２．６３−２．５３（１Ｈ，ｍ）,２．１０（１Ｈ，ｔｔ）,１．６８（１Ｈ，ｔｔ）
【０５７３】
製造例３２３
３−アミノメチルオキセタン塩酸塩（０．１５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、室温で３０分間攪拌した。混合物に、室温で５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000402
で示されるＮ−（オキセタン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３７）と記す。）０．１９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．２３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｔ），４．４７（２Ｈ，ｔ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．８１−４．８４（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０５７４】
製造例３２４
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．５ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．９ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で１時間撹拌した後、ヨードエタン（０．１４ｍＬ，１．７７ｍｍｏｌ）を加え、徐々に室温に戻しながら一晩撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015131789.tif 000403
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−エチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本発明化合物（３３８）と記す。）０．０１６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１９（ｔ，３Ｈ），１．６５−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｑ，２Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７５−７．８７（ｍ，４Ｈ）
製造例３２５
５−プロパルギルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（２．８８ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２．７２ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．９４ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２２ｇ，１．５９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．８０ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌し、減圧下濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
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で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−プロパルギルオキシメチルイソキサ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꊂ菣覃볯ꖻ룤膀鳦몙飦隌郥ꦉ볯鎼볯馼볯ꢁ꣨馁胣覼볯躼볯閼銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣뒼볯뎼胣캁袼뷯邽뷯覼볯骼볯躼볯銼裢醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢銼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢鎼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鎼볯颼볯袼뷯貼ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯銼볯覼볯钼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯ઉ䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ곦ꮁ胣궸雩鎽賥袐觧꺁ꏨꂀ뻤銂迥莀ꏨꂀ뻤ꢁ臣ꚁꓧ馁胣鎁臣ꞁ胣ꖼ뷯꾁苣膃菣몟苣ꢡ臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖芏胨붣胩设볯㲑牢ਾ†볯銈菣뎃菣銈볯銈苣讃菣銈볯貼볯貼볯銈菣ꊂ苣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ볯馼볯邼뷯螽볯钼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯趽볯覼뫦늶臣膀菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯醼볯隼뷯겼볯誏臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꦡ藩ꦡ볯醼볯醼볯螽볯颼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣薶鿩ꊳ藧蒰룤膀볯邼蓢ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣膀蛥뒍臣龁뻥膀藩뢅苣膃菣ꞁ룥袇臣膀볯薼ꇥ뢅胣붣鋥龣ꇥ뒰臣蚠곦鞴뗦貾胣覜ꧦ꒱苣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣芀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣膀룤込戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄵㄳ㠷⸹楴≦㈾㄰ㄵㄳ㠷⸹楴쉦゠〰〴㰵愯㰾䐯噉ਾ臣몤臣貂苣꺼裢袼菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼裢閼裢袼菣뎃菣銈볯銈苣讃菣覼裢醼볯鎼볯钼裢膃苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂苣龃菣颼볯邼뷯螽苣鞲铧邈觧ꢁ臣ꚁ뻥龁胣늩닧龔裦ꦉ臣鶁臣뺁臣ꆬ臣趏뿥ꮁ뻤鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 芏胨붣胩设볯㲒牢ਾ†볯銈苣궃菣銈볯貼볯貼볯銈菣ꊂ苣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯醼볯邼볯螽볯閼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣醼裢骃菣膃菣袼볯鎼볯趽뷯貼볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯銼볯馼뷯겼볯銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣ꢃ苣隌諩袼볯邼뷯螽볯邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁苣꾂菣궃菣릂볯袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣銪듧낛鯥鞰룤膀껥ꦸ臣鞼駦鎖볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣ꊂ菣ꊃ菣ꊂ냦膀볯躼볯薼ꇥ뢅胣붣鋥龣ꇥ뒰臣蚠곦鞴뗦貾胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣膀룤込戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄵㄳ㠷⸹楴≦㈾㄰ㄵㄳ㠷⸹楴쉦゠〰〴㰶愯㰾䐯噉ਾ臣몤臣貂苣閼裢骃菣袃裢醼裢ꒂ菣ꮃ裢醼볯鎼볯钼裢膃苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣邼볯馼볯螽苣鞾臣芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯궼볯覼듎볯邽뷯趽볯骼볯躼볯鞼볯钽볯鎼볯覼胣醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼胣銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯醽볯銼볯覼㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖芏胨붣胩设볯㲓牢ਾ†볯銈苣궃菣銈볯銈볯銃菣궃苣랂苣龃菣覼藩뢅苣膃菣袼볯躼볯钼뷯貼볯邼뷯趽뷯貽볯膀볯銈菣뎃菣뎃볯醼볯鞼볯螽볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ諥袁胣閁苣ꮁ껥ꦸ臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯鎼뷯貼볯邼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣貾胣꒮룦ꞁ룤ꦙ铦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣貸ꇥ뢅苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣貾胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣膀룤込戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄵㄳ㠷⸹楴≦㈾㄰ㄵㄳ㠷⸹楴쉦゠〰〴㰷愯㰾䐯噉ਾ臣몤臣貂苣閼裢鞃菣钃菣銈苣붂苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ볯躼볯隼뷯銂뻥龁胣₂㰠牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣뒼볯뎼胣캁袼뷯邽뷯覼볯骼볯躼볯邼볯鎼볯貼뷯覼볯醼볯钼볯袼볯ꢼ볯钽볯貼볯躼볯隼볯銼볯貼뷯钽볯貼볯躼볯颼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯钼볯袼볯ꢼ볯醽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯覼㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖芏胨붣胩设볯㲔牢ਾ†볯銈菣궃菣ꮃ苣붂苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ볯邼볯隼볯螽볯鎼볯隼뷯趽뷯貽볯銂苣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ諥袁胣閁苣ꮁ냦뢅賥ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯邼뷯貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁냦袼볯邼뷯겼볯銂諥袁胣꒮룦ꞁ룤ꦙ铦貋臣龁뻥膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣莿룧ꦉ臣貸ꇥ뢅苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣貾胣鮸鳥许臣莿룧鞁胣许볥㲏牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㌱㜱㤸琮晩㸢〲㔱㌱㜱㤸琮晩ꃂ〰㐰㠰⼼㹡⼼䥄㹖ꞁꓧ閁苣讂볯銈菣궃菣ꮃ苣붂苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩邼볯銼볯螽苣鞾臣芀뻥覂苣龁苣ꮃ菣뎃藩꾁닧붣臣讂臣ꢁ臣辁곦꺁迥鲿臣鮾臣龁胣ં䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ迥莀ꏨꂀ뻤閼戼㹲 銼裢꾂菣궃裢銼裢袼菣覃菣궂苣ꒂ菣躃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯钼볯閼볯螽볯鎼볯趽뷯辽뷯覼胣醼裢颃苣랂菣袼볯躼볯閼뷯貼볯閼뷯趽뷯貽볯銂볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯閼볯趽볯覼臣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ臣膀껥ꦸ臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯鎼뷯貼볯邼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣肸駦ꪔ详鞁臣貾胣貸ꇥ뢅苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣貾胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣膀룤込戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄵㄳ㠷⸹楴≦㈾㄰ㄵㄳ㠷⸹楴쉦゠〰〴㰹愯㰾䐯噉ਾ臣몤臣貂苣閼裢隃菣ꮃ苣붂苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ볯躼볯醼뷯銂뻥龁胣₂㰠牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣뒼볯뎼胣캁袼뷯邽뷯覼볯骼†볯躼볯閼볯鎼볯貼뷯覼볯醼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼裢醼볯隼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯钼볯袼볯ꢼ볯醽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼†㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖芏胨붣胩设볯㲖牢ਾ†볯銈菣膃菣ꒂ苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣袼볯躼볯醼뷯貼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꢂ苣躃菣ꮃ볯銼볯趽볯覼臣ꂊ臣膀臣覂臣뒰藩隌苣ꪃ苣ꂃ볯邼볯钼볯螽볯鞼볯銼뷯趽뷯貽볯誏臣뒰볯醼볯趽볯覼苣ꂊ臣膀껥ꦸ臣肸駦ꪔ详鞁臣貾胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀뿦꺸觧ꮁ룥ꦡ藩銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣銼鯥붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁뻥膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀룤込戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄵㄳ㠷⸹楴≦㈾㄰ㄵㄳ㠷⸹楴쉦゠〰ㄴ㰰愯㰾䐯噉ਾ臣몤臣貂苣閼裢隃菣ꮃ苣붂苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩邼볯閼볯螽苣鞾臣芀뻥覂苣龁苣ꮃ菣뎃藩꾁닧붣臣讂臣ꢁ臣辁곦꺁迥鲿臣鮾臣龁胣ં䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ迥莀ꏨꂀ뻤鞼戼㹲 銼裢꾂菣궃裢銼裢袼菣覃菣궂苣ꒂ菣躃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯钼볯閼볯螽볯鎼볯趽뷯辽뷯覼胣醼裢颃菣膃菣袼볯躼볯邼뷯貼볯閼뷯趽뷯貽볯銂볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯閼볯趽볯覼臣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ臣膀껥ꦸ臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯鎼뷯貼볯邼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣肸駦ꪔ详鞁臣貾胣貸ꇥ뢅苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣貾胣鮸鳥许臣莿룧鞁胣许볥㲏牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㌱㜱㤸琮晩㸢〲㔱㌱㜱㤸琮晩ꃂ〰㐰ㄱ⼼㹡⼼䥄㹖ꞁꓧ閁苣讂볯銈菣뎃菣ꮃ苣붂苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꢂ菣ꮃ臣鞲铧邈觧銂뻥龁胣늩닧龔裦ꦉ苣ꢂ苣躃菣ꮃ볯颼볯趽볯覼臣ꂊ臣膀냦뢅賥ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯颼뷯貼볯邼뷯趽뷯貽볯誏臣뒰볯钼볯趽볯覼苣ꂊ臣龁뻥膀껥ꦸ臣肸駦ꪔ详鞁臣芀臣꺁뻥膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣莿룧ꦉ臣貸ꇥ뢅苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ볯麛諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣貾胣鮸鳥许臣莿룧鞁胣许볥㲏牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㔱㌱㜱㤸琮晩㸢〲㔱㌱㜱㤸琮晩ꃂ〰㐰㈱⼼㹡⼼䥄㹖ꞁꓧ閁苣讂볯銈菣뎃菣ꮃ苣붂苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩邼볯銼볯螽苣鞾臣芀뻥覂苣龁苣ꮃ菣뎃藩꾁닧붣臣讂臣ꢁ臣辁곦꺁迥鲿臣鮾臣龁胣ં䐼噉邀볯閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ迥莀ꏨꂀ뻤颼戼㹲 讃菣궃藩뢅苣膃菣袼볯躼볯邼뷯貼볯邼뷯趽뷯貽볯膀菣뎃苣ꮃ菣궃菣ꮃ苣ꮃ苣벃菣ꮃ볯鎼볯閼볯螽볯銼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯貼볯銈苣ꊂ苣鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼苣꾂苣뎃볯邼볯隼볯螽볯閼볯钼뷯趽뷯貽볯銂苣궃菣鮃菣ꂃ볯ꊂ菣것菣뮷諥膓볯袼볯邼뷯겼볯ꮁ諥袁臣芀럦袐觧銂볯颼駦鎖諥놆苩膵臣龁뻥膀껥ꦸ臣ꞁ蛥뒍臣膀룥ꦡ藩銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣銼鯥붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁뻥膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ믤鞁胣许볥㲏牢ਾ䐼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