(57)【要約】      （修正有）【課題】低い駆動電圧で、発光効率が高く、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供する。【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、を有し、前記有機層が、ビアントラセン系の第一ホスト材料およびアントラセン系の第二ホスト材料を含有し、混合ホストを形成することを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、
を有し、
前記有機層が、下記一般式（１）で表される第一材料および下記一般式（２）で表される第二材料を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2015018883.tif 000121
（前記一般式（１）において、
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１およびＡｒ２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１２１からＲ１２８まで、およびＲ１３１からＲ１３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１２１からＲ１２８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１３１からＲ１３８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ａは、０又は１の整数であり、ａが０の場合、Ｌ２とＡｒ２とが直接結合する。）
【化２】
2015018883.tif 000122
（前記一般式（２）において、
Ａｒ４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基ではない。
Ｒ１４１からＲ１４８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１４１からＲ１４８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ３は、下記一般式（３）又は下記一般式（４）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【化３】
2015018883.tif 000123
（前記一般式（３）において、
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（５）又は下記一般式（６）で表される環構造を示し、この環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３１、ＣＲ３２Ｒ３３、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３４を表す。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３１からＲ３４までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、隣接するＲ１同士が結合するか、或いは隣接するＲ２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１およびＲ２が複数ある場合、複数のＲ１、或いは複数のＲ２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｂは、０又は１の整数である。
ｃおよびｄは、４である。
ただし、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基ではない。）
【化４】
2015018883.tif 000124
（前記一般式（５）において、
Ｒ５は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｇは、２である。）
【化５】
2015018883.tif 000125
（前記一般式（６）において、
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３９、ＣＲ４０Ｒ４１、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ４２を表す。）
【化６】
2015018883.tif 000126
（前記一般式（４）において、
Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３５、ＣＲ３６Ｒ３７、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３８を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ３５からＲ３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ４は、隣接するＲ４同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ３は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ４は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｅは、２である。
ｆは、４である。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）は、下記一般式（３１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2015018883.tif 000127
（前記一般式（３１）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、ｃおよびｄは、前記一般式（３）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。）
【請求項３】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）は、下記一般式（３２Ａ）〜（３２Ｃ）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2015018883.tif 000128
（前記一般式（３２Ａ）〜（３２Ｃ）において、
Ｒ１、Ｘ１およびｃは、前記一般式（３）におけるＲ１、Ｘ１およびｃと同義である。
Ｒ６は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１およびＲ６は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｈは、６である。）
【請求項４】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）は、下記一般式（３３Ａ）〜（３３Ｃ）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2015018883.tif 000129
（前記一般式（３３Ａ）〜（３３Ｃ）において、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ７およびＲ８は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｉおよびｊは、６である。）
【請求項５】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３１）は、下記一般式（３４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2015018883.tif 000130
（前記一般式（３４）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｃおよびｄは、前記一般式（３１）におけるＲ１、Ｒ２、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ３２およびＲ３３は、前記一般式（３）におけるＲ３２およびＲ３３と同義である。）
【請求項６】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３１）は、下記一般式（３５）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2015018883.tif 000131
（前記一般式（３５）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｃおよびｄは、前記一般式（３１）におけるＲ１、Ｒ２、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｃは、環構造を示し、この環構造Ｃは置換基を有してもよい。さらに環構造に置換された置換基同士が結合して、更に環を構築してもよい。）
【請求項７】
請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３５）は、下記一般式（３６）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１２】
2015018883.tif 000132
（前記一般式（３６）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｃおよびｄは、前記一般式（３５）におけるＲ１、Ｒ２、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ９は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ９は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｋは、４である。）
【請求項８】
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３６）は、下記一般式（３７）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１３】
2015018883.tif 000133
（前記一般式（３７）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｃおよびｄは、前記一般式（３６）におけるＲ１、Ｒ２、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、およびＲ１１は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｌおよびｍは、４である。）
【請求項９】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）は、下記一般式（３８）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１４】
2015018883.tif 000134
（前記一般式（３８）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｘ１、ｃおよびｄは、前記一般式（３）におけるＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｘ１、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。）
【請求項１０】
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３８）は、下記一般式（３９）又は下記一般式（４０）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１５】
2015018883.tif 000135
（前記一般式（３９）又は前記一般式（４０）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、ｃおよびｄは、前記一般式（３８）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２、およびＲ１３は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｙ２およびＹ３は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ４３、ＣＲ４４Ｒ４５、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ４６を表す。
ｎおよびｏは、２である。）
【請求項１１】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４）は、下記一般式（４１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１６】
2015018883.tif 000136
（前記一般式（４１）において、
Ｒ３、Ｘ２およびｅは、前記一般式（４）におけるＲ３、Ｘ２およびｅと同義である。
ただし、Ｒ３は、複数のＲ３同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
Ｒ１４は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ３は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１４は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｐは、４である。
ただし、Ｒ１４は、隣接するＲ１４同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。）
【請求項１２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４）は、下記一般式（４２Ａ）〜（４２Ｃ）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１７】
2015018883.tif 000137
（前記一般式（４２Ａ）〜（４２Ｃ）において、
Ｒ３、Ｘ２およびｅは、前記一般式（４）におけるＲ３、Ｘ２およびｅと同義である。
ただし、Ｒ３は、複数のＲ３同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
Ｒ１５からＲ１７までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ３は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１５からＲ１７までは、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｑ、ｒおよびｓは、４である。）
【請求項１３】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）における、Ａｒ１とＬ１は、環構造を形成せず、かつＡｒ２とＬ２は、環構造を形成しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）における、Ａｒ１−Ｌ１−からなる部分構造と、Ａｒ２−Ｌ２−からなる部分構造は、互いに異なることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）における、Ａｒ１およびＡｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）における、Ａｒ１およびＡｒ２のいずれか一方がナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）における、Ｌ１がフェニレン基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、
を有し、
前記有機層が、下記一般式（５１）で表される第一材料および下記一般式（５２）で表される第二材料を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１８】
2015018883.tif 000138
（前記一般式（５１）において、
Ａｒ５１は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ５２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ５１およびＡｒ５２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ５１およびＬ５２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１５１からＲ１５８まで、およびＲ１６１からＲ１６８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１５１からＲ１５８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１６１からＲ１６８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、０又は１の整数であり、ｔが０の場合、Ｌ５２とＡｒ５２とが直接結合する。）
【化１９】
2015018883.tif 000139
（前記一般式（５２）において、
Ａｒ５４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ５３およびＬ５４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ５３は、下記一般式（５３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【化２０】
2015018883.tif 000140
（前記一般式（５３）において、
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、隣接するＲ５１同士が結合するか、或いは隣接するＲ５２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ５１およびＲ５２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｕおよびｖは、４である。
Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【請求項１９】
請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（５１）における、Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１８または請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（５１）における、ｔが０のとき、Ａｒ５１が置換もしくは無置換の環形成炭素数１４〜３０の縮合環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、
を有し、
前記有機層が、下記一般式（６１）で表される第一材料および下記一般式（６２）で表される第二材料を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２１】
2015018883.tif 000141
（前記一般式（６１）において、
Ａｒ６１およびＡｒ６２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
Ｌ６１およびＬ６２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１８１からＲ１８８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１８１からＲ１８８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【化２２】
2015018883.tif 000142
（前記一般式（６２）において、
Ａｒ６４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ６３およびＬ６４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ６３は、下記一般式（６３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【化２３】
2015018883.tif 000143
（前記一般式（６３）において、
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、隣接するＲ６１同士が結合するか、或いは隣接するＲ６２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ６１およびＲ６２が複数ある場合、複数のＲ６１、或いは複数のＲ６２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６１およびＲ６２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｘおよびｙは、４である。
Ｒ９１およびＲ９２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【請求項２２】
請求項１から請求項２１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）で表される第一材料、前記一般式（２）で表される第二材料、前記一般式（５１）で表される第一材料、および前記一般式（５２）で表される第二材料のいずれかは、ターシャリーブチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、およびカルバゾリル基のうち、少なくともいずれかを有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項１から請求項２２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一材料及び前記第二材料を含有する有機層は、さらに下記一般式（１０１）で表されるピレン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２４】
2015018883.tif 000144
（前記一般式（１０１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（１０２）で表される。）
【化２５】
2015018883.tif 000145
（前記一般式（１０２）において、
Ｌ１０１、Ｌ１０２およびＬ１０３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
なお、Ａｒ１０１とＬ１０１とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
また、Ａｒ１０２とＬ１０２とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項２４】
請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ａｒ１０１および前記Ａｒ１０２のうち、少なくともいずれかは、下記一般式(１０３)で表される構造から誘導される基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２６】
2015018883.tif 000146
（前記一般式（１０３）において、Ｘ１００は、酸素原子または硫黄原子である。
前記一般式（１０３）において、Ｒ１１１からＲ１１８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、前記Ａｒ１０１が、前記一般式（１０３）の一価の残基であるときは、Ｒ１１１からＲ１１８までの内、一つは、Ｌ１０１に対して結合する単結合である。前記Ａｒ１０２が、前記一般式（１０３）の一価の残基であるときは、Ｒ１１１からＲ１１８までの内、一つは、Ｌ１０２に対して結合する単結合である。
Ｒ１１１からＲ１１８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【請求項２５】
下記一般式（１）で表される第一材料および下記一般式（２）で表される第二材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化２７】
2015018883.tif 000147
（前記一般式（１）において、
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１およびＡｒ２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１２１からＲ１２８まで、およびＲ１３１からＲ１３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１２１からＲ１２８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１３１からＲ１３８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ａは、０又は１の整数であり、ａが０の場合、Ｌ２とＡｒ２とが直接結合する。）
【化２８】
2015018883.tif 000148
（前記一般式（２）において、
Ａｒ４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基ではない。
Ｒ１４１からＲ１４８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１４１からＲ１４８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ３は、下記一般式（３）又は下記一般式（４）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【化２９】
2015018883.tif 000149
（前記一般式（３）において、
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（５）又は下記一般式（６）で表される環構造を示し、この環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３１、ＣＲ３２Ｒ３３、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３４を表す。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３１からＲ３４までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、隣接するＲ１同士が結合するか、或いは隣接するＲ２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１およびＲ２が複数ある場合、複数のＲ１、或いは複数のＲ２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｂは、０又は１の整数である。
ｃおよびｄは、４である。
ただし、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基ではない。）
【化３０】
2015018883.tif 000150
（前記一般式（５）において、
Ｒ５は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｇは、２である。）
【化３１】
2015018883.tif 000151
（前記一般式（６）において、
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３９、ＣＲ４０Ｒ４１、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ４２を表す。）
【化３２】
2015018883.tif 000152
（前記一般式（４）において、
Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３５、ＣＲ３６Ｒ３７、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３８を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ３５からＲ３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ４は、隣接するＲ４同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがある。
Ｒ３は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ４は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｅは、２である。
ｆは、４である。）
【請求項２６】
下記一般式（５１）で表される第一材料および下記一般式（５２）で表される第二材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化３３】
2015018883.tif 000153
（前記一般式（５１）において、
Ａｒ５１は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ５２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ５１およびＡｒ５２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ５１およびＬ５２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１５１からＲ１５８まで、およびＲ１６１からＲ１６８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１５１からＲ１５８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１６１からＲ１６８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、０又は１の整数であり、ｔが０の場合、Ｌ５２とＡｒ５２とが直接結合する。）
【化３４】
2015018883.tif 000154
（前記一般式（５２）において、
Ａｒ５４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ５３およびＬ５４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ５３は、下記一般式（５３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【化３５】
2015018883.tif 000155
（前記一般式（５３）において、
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、隣接するＲ５１同士が結合するか、或いは隣接するＲ５２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ５１およびＲ５２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｕおよびｖは、４である。
Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【請求項２７】
下記一般式（６１）で表される第一材料および下記一般式（６２）で表される第二材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化３６】
2015018883.tif 000156
（前記一般式（６１）において、
Ａｒ６１およびＡｒ６２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
Ｌ６１およびＬ６２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１８１からＲ１８８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１８１からＲ１８８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【化３７】
2015018883.tif 000157
（前記一般式（６２）において、
Ａｒ６４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ６３およびＬ６４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ６３は、下記一般式（６３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【化３８】
2015018883.tif 000158
（前記一般式（６３）において、
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、隣接するＲ６１同士が結合するか、或いは隣接するＲ６２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ６１およびＲ６２が複数ある場合、複数のＲ６１、或いは複数のＲ６２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６１およびＲ６２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｘおよびｙは、４である。
Ｒ９１およびＲ９２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【請求項２８】
請求項２５から請求項２７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
該材料は、さらに溶媒を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２９】
請求項１から請求項２４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率化並びに長寿命化が要求されている。
【０００４】
近年では、発光層にホスト材料とドーパント材料を含有させ、励起はホスト材料、発光はドーパント材料と、それぞれ機能を分離させることで、寿命特性を改善する技術が開発されている。
上記ホスト−ドーパントシステムの寿命特性をより向上させる方策として、発光層にナフチルアントラセン系化合物とビアントラセン系化合物からなる混合ホストを含む有機ＥＬ素子が提案されている（特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００６−２８７２１８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化のためには、低い駆動電圧又は、発光効率が高い有機ＥＬ素子のさらなる長寿命化が求められる。
【０００７】
そこで、本発明の目的は、低い駆動電圧で、発光効率が高く、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層において、特定の第一ホスト材料に特定の第二ホスト材料を組合せて含有させることにより、キャリア耐性とホール輸送性の両方を満たし、低い駆動電圧で、発光効率が高く、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００９】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、を有し、前記有機層が、下記一般式（１）で表される第一材料および下記一般式（２）で表される第二材料を含有することを特徴とする。
【００１０】
【化１】
2015018883.tif 000002
【００１１】
（前記一般式（１）において、
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１およびＡｒ２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１２１からＲ１２８まで、およびＲ１３１からＲ１３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１２１からＲ１２８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１３１からＲ１３８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ａは、０又は１の整数であり、ａが０の場合、Ｌ２とＡｒ２とが直接結合する。）
【００１２】
【化２】
2015018883.tif 000003
【００１３】
（前記一般式（２）において、
Ａｒ４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基ではない。
Ｒ１４１からＲ１４８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１４１からＲ１４８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ３は、下記一般式（３）又は下記一般式（４）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【００１４】
【化３】
2015018883.tif 000004
【００１５】
（前記一般式（３）において、
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（５）又は下記一般式（６）で表される環構造を示し、この環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３１、ＣＲ３２Ｒ３３、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３４を表す。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３１からＲ３４までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、隣接するＲ１同士が結合するか、或いは隣接するＲ２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１およびＲ２が複数ある場合、複数のＲ１、或いは複数のＲ２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｂは、０又は１の整数である。
ｃおよびｄは、４である。
ただし、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基ではない。）
【００１６】
【化４】
2015018883.tif 000005
【００１７】
（前記一般式（５）において、
Ｒ５は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｇは、２である。）
【００１８】
【化５】
2015018883.tif 000006
【００１９】
（前記一般式（６）において、
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３９、ＣＲ４０Ｒ４１、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ４２を表す。）
【００２０】
【化６】
2015018883.tif 000007
【００２１】
（前記一般式（４）において、
Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３５、ＣＲ３６Ｒ３７、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３８を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ３５からＲ３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ４は、隣接するＲ４同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ３は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ４は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｅは、２である。
ｆは、４である。）
【００２２】
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、を有し、前記有機層が、下記一般式（５１）で表される第一材料および下記一般式（５２）で表される第二材料を含有することを特徴とする。
【００２３】
【化７】
2015018883.tif 000008
【００２４】
（前記一般式（５１）において、
Ａｒ５１は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ５２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ５１およびＡｒ５２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ５１およびＬ５２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１５１からＲ１５８まで、およびＲ１６１からＲ１６８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１５１からＲ１５８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１６１からＲ１６８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、０又は１の整数であり、ｔが０の場合、Ｌ５２とＡｒ５２とが直接結合する。）
【００２５】
【化８】
2015018883.tif 000009
【００２６】
（前記一般式（５２）において、
Ａｒ５４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ５３およびＬ５４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ５３は、下記一般式（５３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【００２７】
【化９】
2015018883.tif 000010
【００２８】
（前記一般式（５３）において、
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、隣接するＲ５１同士が結合するか、或いは隣接するＲ５２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ５１およびＲ５２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｕおよびｖは、４である。
Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【００２９】
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも１層以上の有機層と、を有し、前記有機層が、下記一般式（６１）で表される第一材料および下記一般式（６２）で表される第二材料を含有することを特徴とする。
【００３０】
【化１０】
2015018883.tif 000011
【００３１】
（前記一般式（６１）において、
Ａｒ６１およびＡｒ６２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
Ｌ６１およびＬ６２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１８１からＲ１８８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１８１からＲ１８８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【００３２】
【化１１】
2015018883.tif 000012
【００３３】
（前記一般式（６２）において、
Ａｒ６４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ６３およびＬ６４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ６３は、下記一般式（６３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【００３４】
【化１２】
2015018883.tif 000013
【００３５】
（前記一般式（６３）において、
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、隣接するＲ６１同士が結合するか、或いは隣接するＲ６２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ６１およびＲ６２が複数ある場合、複数のＲ６１、或いは複数のＲ６２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６１およびＲ６２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｘおよびｙは、４である。
Ｒ９１およびＲ９２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【００３６】
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（１）で表される第一材料および下記一般式（２）で表される第二材料を含有することを特徴とする。
【００３７】
【化１３】
2015018883.tif 000014
【００３８】
（前記一般式（１）において、
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１およびＡｒ２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１２１からＲ１２８まで、およびＲ１３１からＲ１３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１２１からＲ１２８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１３１からＲ１３８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ａは、０又は１の整数であり、ａが０の場合、Ｌ２とＡｒ２とが直接結合する。）
【００３９】
【化１４】
2015018883.tif 000015
【００４０】
（前記一般式（２）において、
Ａｒ４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基ではない。
Ｒ１４１からＲ１４８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１４１からＲ１４８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ３は、下記一般式（３）又は下記一般式（４）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【００４１】
【化１５】
2015018883.tif 000016
【００４２】
（前記一般式（３）において、
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（５）又は下記一般式（６）で表される環構造を示し、この環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３１、ＣＲ３２Ｒ３３、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３４を表す。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３１からＲ３４までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、隣接するＲ１同士が結合するか、或いは隣接するＲ２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１およびＲ２が複数ある場合、複数のＲ１、或いは複数のＲ２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｂは、０又は１の整数である。
ｃおよびｄは、４である。
ただし、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基ではない。）
【００４３】
【化１６】
2015018883.tif 000017
【００４４】
（前記一般式（５）において、
Ｒ５は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｇは、２である。）
【００４５】
【化１７】
2015018883.tif 000018
【００４６】
（前記一般式（６）において、
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３９、ＣＲ４０Ｒ４１、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ４２を表す。）
【００４７】
【化１８】
2015018883.tif 000019
【００４８】
（前記一般式（４）において、
Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３５、ＣＲ３６Ｒ３７、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３８を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ３５からＲ３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ４は、隣接するＲ４同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがある。
Ｒ３は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ４は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｅは、２である。
ｆは、４である。）
【００４９】
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（５１）で表される第一材料および下記一般式（５２）で表される第二材料を含有することを特徴とする。
【００５０】
【化１９】
2015018883.tif 000020
【００５１】
（前記一般式（５１）において、
Ａｒ５１は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ５２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ５１およびＡｒ５２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ５１およびＬ５２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１５１からＲ１５８まで、およびＲ１６１からＲ１６８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１５１からＲ１５８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１６１からＲ１６８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、０又は１の整数であり、ｔが０の場合、Ｌ５２とＡｒ５２とが直接結合する。）
【００５２】
【化２０】
2015018883.tif 000021
【００５３】
（前記一般式（５２）において、
Ａｒ５４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ５３およびＬ５４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ５３は、下記一般式（５３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【００５４】
【化２１】
2015018883.tif 000022
【００５５】
（前記一般式（５３）において、
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、隣接するＲ５１同士が結合するか、或いは隣接するＲ５２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ５１およびＲ５２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｕおよびｖは、４である。
Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【００５６】
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（６１）で表される第一材料および下記一般式（６２）で表される第二材料を含有することを特徴とする。
【００５７】
【化２２】
2015018883.tif 000023
【００５８】
（前記一般式（６１）において、
Ａｒ６１およびＡｒ６２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
Ｌ６１およびＬ６２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１８１からＲ１８８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１８１からＲ１８８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【００５９】
【化２３】
2015018883.tif 000024
【００６０】
（前記一般式（６２）において、
Ａｒ６４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ６３およびＬ６４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ６３は、下記一般式（６３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
【００６１】
【化２４】
2015018883.tif 000025
【００６２】
（前記一般式（６３）において、
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、隣接するＲ６１同士が結合するか、或いは隣接するＲ６２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ６１およびＲ６２が複数ある場合、複数のＲ６１、或いは複数のＲ６２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６１およびＲ６２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｘおよびｙは、４である。
Ｒ９１およびＲ９２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【００６３】
また、本発明の一態様に係る電子機器は、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００６４】
本発明によれば、低い駆動電圧で、発光効率が高く、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００６５】
【図１】本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００６６】
［第一実施形態］
［有機ＥＬ素子］
本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、一層又は複数層で構成される。
また、本発明の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
【００６７】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【００６８】
上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
【００６９】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
図１に示す有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
そして、有機薄膜層１０は、陽極３側から順に、正孔輸送層６、発光層５、および電子輸送層７が積層されて構成される。
【００７０】
〔発光層〕
発光層５は、第一材料および第二材料を含有する。第一材料および第二材料は、ホスト材料であることが好ましい。
また、発光層５は、第一材料および第二材料の他に、発光材料を含有していることが好ましい。また発光材料が蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。
発光層５における第一材料と第二材料の含有割合は特に限定されず、適宜調整可能であり、好ましくは質量比で第一材料：第二材料＝１：９９〜９９：１の範囲内であり、より好ましくは１０：９０〜９０：１０の範囲内である。
【００７１】
本実施形態の有機ＥＬ素子は、下記一般式（１）で表される第一材料と、下記一般式（２）で表される第二材料とを組み合わせて発光層に用いることにより、有機ＥＬ素子の低電圧化又は高効率化及び長寿命化を図ることができる。これは、第二材料に対して、第二材料よりもアフィニティが大きい第一材料を混合することで、キャリアバランスが最適化されることにより、さらなる長寿命化の効果を奏すると考えられる。
【００７２】
（第一材料）
第一実施形態に係る有機ＥＬ素子に用いられる第一材料としては、下記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【００７３】
【化２５】
2015018883.tif 000026
【００７４】
（前記一般式（１）において、
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１およびＡｒ２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１２１からＲ１２８まで、およびＲ１３１からＲ１３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１２１からＲ１２８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１３１からＲ１３８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ａは、０又は１の整数であり、ａが０の場合、Ｌ２とＡｒ２とが直接結合する。）
前記Ｒ１２１からＲ１２８まで、およびＲ１３１からＲ１３８までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記Ｒ１２１からＲ１２８まで、およびＲ１３１からＲ１３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００７５】
前記一般式（１）における、Ａｒ１とＬ１は、環構造を形成せず、かつＡｒ２とＬ２は、環構造を形成しないことが好ましい。
また、前記一般式（１）における、Ａｒ１−Ｌ１−からなる部分構造と、Ａｒ２−Ｌ２−からなる部分構造は、互いに異なることが好ましい。
また、前記一般式（１）における、Ａｒ１およびＡｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記一般式（１）における、Ａｒ１およびＡｒ２のいずれか一方がナフチル基であることが好ましい。
また、Ｌ１およびＬ２における、環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、６員環だけで構築されていることが好ましい。
また、前記一般式（１）における、Ｌ１がフェニレン基であることが好ましい。
【００７６】
またＬ１およびＬ２は、６員環だけで構築されていることが好ましい。
また、ａ＝０のとき、Ｌ１およびＬ２がアントラセンではないことが好ましい。
【００７７】
以下に本実施形態に係る第一材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【００７８】
【化２６】
2015018883.tif 000027
【００７９】
【化２７】
2015018883.tif 000028
【００８０】
【化２８】
2015018883.tif 000029
【００８１】
【化２９】
2015018883.tif 000030
【００８２】
【化３０】
2015018883.tif 000031
【００８３】
【化３１】
2015018883.tif 000032
【００８４】
【化３２】
2015018883.tif 000033
【００８５】
【化３３】
2015018883.tif 000034
【００８６】
【化３４】
2015018883.tif 000035
【００８７】
【化３５】
2015018883.tif 000036
【００８８】
【化３６】
2015018883.tif 000037
【００８９】
【化３７】
2015018883.tif 000038
【００９０】
【化３８】
2015018883.tif 000039
【００９１】
【化３９】
2015018883.tif 000040
【００９２】
（第二材料）
第一実施形態に係る有機ＥＬ素子に用いられる第二材料としては、下記一般式（２）で表される化合物を用いることができる。
【００９３】
【化４０】
2015018883.tif 000041
【００９４】
（前記一般式（２）において、
Ａｒ４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１４１からＲ１４８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１４１からＲ１４８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ３は、下記一般式（３）又は下記一般式（４）で表される構造から誘導される一価の基である。）
前記Ｒ１４１からＲ１４８までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記Ｒ１４１からＲ１４８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００９５】
【化４１】
2015018883.tif 000042
【００９６】
（前記一般式（３）において、
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（５）又は下記一般式（６）で表される環構造を示し、この環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３１、ＣＲ３２Ｒ３３、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３４を表す。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３１からＲ３４までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、隣接するＲ１同士が結合するか、或いは隣接するＲ２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ１およびＲ２が複数ある場合、複数のＲ１、或いは複数のＲ２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｂは、０又は１の整数である。
ｃおよびｄは、４である。
ただし、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の９，９−ジアルキルフルオレニル基ではない。）
【００９７】
【化４２】
2015018883.tif 000043
【００９８】
（前記一般式（５）において、
Ｒ５は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｇは、２である。）
前記Ｒ５は、６員環を形成する炭素原子にそれぞれ結合している。
【００９９】
【化４３】
2015018883.tif 000044
【０１００】
（前記一般式（６）において、
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３９、ＣＲ４０Ｒ４１、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ４２を表す。）
【０１０１】
【化４４】
2015018883.tif 000045
【０１０２】
（前記一般式（４）において、
Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ３５、ＣＲ３６Ｒ３７、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ３８を表す。
Ｒ３、Ｒ４およびＲ３５からＲ３８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ４は、隣接するＲ４同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ３は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ４は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｅは、２である。
ｆは、４である。）
【０１０３】
前記一般式（３）は、下記一般式（３１）で表されることが好ましい。下記一般式（３１）は、前記一般式（３）において、ｂ＝０の構造である。
【０１０４】
【化４５】
2015018883.tif 000046
【０１０５】
（前記一般式（３１）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、ｃおよびｄは、前記一般式（３）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。）
【０１０６】
また、前記一般式（３）は、下記一般式（３２Ａ）〜（３２Ｃ）のいずれかで表されることが好ましい。下記一般式（３２Ａ）〜（３２Ｃ）は、前記一般式（３）において、ｂ＝０であり、かつ隣接するＲ２同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した構造である。
【０１０７】
【化４６】
2015018883.tif 000047
【０１０８】
（前記一般式（３２Ａ）〜（３２Ｃ）において、
Ｒ１、Ｘ１およびｃは、前記一般式（３）におけるＲ１、Ｘ１およびｃと同義である。
Ｒ６は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１およびＲ６は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｈは、６である。）
【０１０９】
また、前記一般式（３）は、下記一般式（３３Ａ）〜（３３Ｃ）のいずれかで表されることが好ましい。下記一般式（３３Ａ）〜（３３Ｃ）は、前記一般式（３）において、ｂ＝０であり、隣接するＲ１同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成し、かつ隣接するＲ２同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した構造である。
【０１１０】
【化４７】
2015018883.tif 000048
【０１１１】
（前記一般式（３３Ａ）〜（３３Ｃ）において、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ７およびＲ８は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｉおよびｊは、６である。）
【０１１２】
前記一般式（３１）は、下記一般式（３４）で表されることが好ましい。
【０１１３】
【化４８】
2015018883.tif 000049
【０１１４】
（前記一般式（３４）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｃおよびｄは、前記一般式（３１）におけるＲ１、Ｒ２、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ３２およびＲ３３は、前記一般式（３）におけるＲ３２およびＲ３３と同義である。）
【０１１５】
また、前記一般式（３１）は、下記一般式（３５）で表されることが好ましい。下記一般式（３５）は、前記一般式（３１）において、Ｒ３２とＲ３３とが結合して、環構造Ｃを構築した構造である。
【０１１６】
【化４９】
2015018883.tif 000050
【０１１７】
（前記一般式（３５）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｃおよびｄは、前記一般式（３１）におけるＲ１、Ｒ２、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｃは、環構造を示し、この環構造Ｃは置換基を有してもよい。さらに環構造に置換された置換基同士が結合して、更に環を構築してもよい。）
【０１１８】
前記一般式（３５）は、下記一般式（３６）で表されることが好ましい。下記一般式（３６）は、前記一般式（３５）において、環構造Ｃが五員環の構造である。
【０１１９】
【化５０】
2015018883.tif 000051
【０１２０】
（前記一般式（３６）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｃおよびｄは、前記一般式（３５）におけるＲ１、Ｒ２、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ９は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ９は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｋは、４である。）
【０１２１】
前記一般式（３６）は、下記一般式（３７）で表されることが好ましい。下記一般式（３７）は、前記一般式（３６）において、環構造Ｃの五員環に置換された置換基が更に環を形成した構造である。
【０１２２】
【化５１】
2015018883.tif 000052
【０１２３】
（前記一般式（３７）において、
Ｒ１、Ｒ２、ｃおよびｄは、前記一般式（３６）におけるＲ１、Ｒ２、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、およびＲ１１は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｌおよびｍは、４である。）
【０１２４】
また、前記一般式（３）は、下記一般式（３８）で表されることが好ましい。下記一般式（３８）は、前記一般式（３）において、ｂ＝１の構造である。
【０１２５】
【化５２】
2015018883.tif 000053
【０１２６】
（前記一般式（３８）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｘ１、ｃおよびｄは、前記一般式（３）におけるＲ１、Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｘ１、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１およびＲ２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。）
【０１２７】
前記一般式（３８）は、下記一般式（３９）又は下記一般式（４０）で表されることが好ましい。下記一般式（３９）又は下記一般式（４０）は、前記一般式（３８）において、環構造Ａが六員環、環構造Ｂが五員環の構造である。下記一般式（３９）と、下記一般式（４０）とは、環構造Ｂにおける五員環のＹ２、並びにＹ３の位置が異なる。
【０１２８】
【化５３】
2015018883.tif 000054
【０１２９】
（前記一般式（３９）又は前記一般式（４０）において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、ｃおよびｄは、前記一般式（３８）におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ１、ｃおよびｄと同義である。
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２、およびＲ１３は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｙ２およびＹ３は、酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ４３、ＣＲ４４Ｒ４５、Ｌ３に対して単結合で結合する窒素原子、または、Ｌ３に対して単結合で結合するＣ−Ｒ４６を表す。
ｎおよびｏは、２である。）
【０１３０】
前記一般式（４）は、下記一般式（４１）で表されることが好ましい。下記一般式（４１）は、前記一般式（４）において、隣接するＲ４同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しないＲ１４からなる構造である。
【０１３１】
【化５４】
2015018883.tif 000055
【０１３２】
（前記一般式（４１）において、
Ｒ３、Ｘ２およびｅは、前記一般式（４）におけるＲ３、Ｘ２およびｅと同義である。
ただし、Ｒ３は、複数のＲ３同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
Ｒ１４は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ３は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１４は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｐは、４である。）
ただし、Ｒ１４は、隣接するＲ１４同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
前記Ｒ３は、５員環を形成する炭素原子にそれぞれ結合している。
【０１３３】
前記一般式（４）は、下記一般式（４２Ａ）〜（４２Ｃ）のいずれかで表されることが好ましい。下記一般式（４２Ａ）〜（４２Ｃ）は、前記一般式（４）において、隣接するＲ４同士が結合して環を形成した構造である。下記一般式（４２Ａ）〜（４２Ｃ）は、環の形成位置がそれぞれ異なる。
【０１３４】
【化５５】
2015018883.tif 000056
【０１３５】
（前記一般式（４２Ａ）〜（４２Ｃ）において、
Ｒ３、Ｘ２およびｅは、前記一般式（４）におけるＲ３、Ｘ２およびｅと同義である。
ただし、Ｒ３は、複数のＲ３同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
Ｒ１５からＲ１７までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ３は、５員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Ｒ１５からＲ１７までは、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｑ、ｒおよびｓは、４である。）
【０１３６】
以下に本実施形態に係る第二材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０１３７】
【化５６】
2015018883.tif 000057
【０１３８】
【化５７】
2015018883.tif 000058
【０１３９】
【化５８】
2015018883.tif 000059
【０１４０】
【化５９】
2015018883.tif 000060
【０１４１】
【化６０】
2015018883.tif 000061
【０１４２】
【化６１】
2015018883.tif 000062
【０１４３】
【化６２】
2015018883.tif 000063
【０１４４】
【化６３】
2015018883.tif 000064
【０１４５】
【化６４】
2015018883.tif 000065
【０１４６】
【化６５】
2015018883.tif 000066
【０１４７】
【化６６】
2015018883.tif 000067
【０１４８】
【化６７】
2015018883.tif 000068
【０１４９】
【化６８】
2015018883.tif 000069
【０１５０】
【化６９】
2015018883.tif 000070
【０１５１】
【化７０】
2015018883.tif 000071
【０１５２】
【化７１】
2015018883.tif 000072
【０１５３】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。
環形成原子数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の未結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０１５４】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましく、無置換のメチル基が置換されていることが特に好ましい。
【０１５５】
本実施形態における環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数が６〜１８の基を挙げることができる。すなわち、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基が挙げられる。
なお、上記芳香族炭化水素基として、フルオレニル基が選択される場合、９位に２つのメチル基を置換基として有する９、９−ジメチルフルオレニル基であることが好ましい。
【０１５６】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０１５７】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１５８】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１５９】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０１６０】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。
【０１６１】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０１６２】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０１６３】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【０１６４】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【０１６５】
本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０１６６】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１６７】
また、本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基がより好ましい。このうち、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が特に好ましい。さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０１６８】
また、前記一般式（１）で表される第一材料、および前記一般式（２）で表される第二材料のいずれかは、ターシャリーブチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、およびカルバゾリル基のうち、少なくともいずれかを有することが好ましい。
特に、アントラセン環の２位、９位又は１０位に、前記ターシャリーブチル基、前記ビフェニル基、前記ターフェニル基、および前記カルバゾリル基のうち、少なくともいずれかを有することが好ましい。
【０１６９】
（ドーパント材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
【０１７０】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１７１】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【０１７２】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１７３】
このうち、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子に用いられるドーパント材料としては、下記一般式（１０１）で表されるピレン誘導体を用いることが好ましい。
【０１７４】
【化７２】
2015018883.tif 000073
【０１７５】
（前記一般式（１０１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
ただし、Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（１０２）で表される。）
【０１７６】
【化７３】
2015018883.tif 000074
【０１７７】
（前記一般式（１０２）において、
Ｌ１０１、Ｌ１０２およびＬ１０３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
なお、Ａｒ１０１とＬ１０１とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
また、Ａｒ１０２とＬ１０２とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【０１７８】
前記Ａｒ１０１および前記Ａｒ１０２のうち、少なくともいずれかは、下記一般式(１０３)で表される構造から誘導される基であることが好ましい。
【０１７９】
【化７４】
2015018883.tif 000075
【０１８０】
（前記一般式（１０３）において、Ｘ１００は、酸素原子または硫黄原子である。
前記一般式（１０３）において、Ｒ１１１からＲ１１８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、前記Ａｒ１０１が、前記一般式（１０３）の一価の残基であるときは、Ｒ１１１からＲ１１８までの内、一つは、Ｌ１０１に対して結合する単結合である。前記Ａｒ１０２が、前記一般式（１０３）の一価の残基であるときは、Ｒ１１１からＲ１１８までの内、一つは、Ｌ１０２に対して結合する単結合である。
Ｒ１１１からＲ１１８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
【０１８１】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１８２】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１８３】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１８４】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１８５】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
【０１８６】
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１８７】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８８】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８９】
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１９０】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
【０１９１】
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１９２】
なお、有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、有機ＥＬ素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
【０１９３】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１９４】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１９５】
本実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、前記一般式（１）で表される第一材料および前記一般式（２）で表される第二材料を含有する。
該材料には、さらに溶媒を含むことが好ましい。溶媒を含んだ構成とすることで、本実施形態の発光層を、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
【０１９６】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機ＥＬ素子に用いる有機層は、有機ＥＬ素子用材料を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０１９７】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
【０１９８】
［電子機器］
本実施形態の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
【０１９９】
［第二実施形態］
本発明の第二実施形態における有機ＥＬ素子は、有機層に含まれる第一材料および第二材料の種類が上記第一実施形態とは相違する。それ以外の構成は同じであるので説明を省略する。
【０２００】
（第一材料）
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子に用いられる第一材料としては、下記一般式（５１）で表される化合物を用いることができる。
【０２０１】
【化７５】
2015018883.tif 000076
【０２０２】
（前記一般式（５１）において、
Ａｒ５１は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数１２〜３０の芳香族炭化水素基である。
Ａｒ５２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ａｒ５１およびＡｒ５２における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、環構造が６員環で構築されている。
Ｌ５１およびＬ５２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１５１からＲ１５８まで、およびＲ１６１からＲ１６８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１５１からＲ１５８までの隣接する置換基同士、或いはＲ１６１からＲ１６８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ｔは、０又は１の整数であり、ｔが０の場合、Ｌ５２とＡｒ５２とが直接結合する。）
前記Ｒ１５１からＲ１５８まで、およびＲ１６１からＲ１６８までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記Ｒ１５１からＲ１５８まで、およびＲ１６１からＲ１６８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０２０３】
前記一般式（５１）における、Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記一般式（５１）における、ｔが０のとき、Ａｒ５１が置換もしくは無置換の環形成炭素数１４〜３０の縮合環基であることが好ましい。
【０２０４】
またＬ５１およびＬ５２は、６員環だけで構築されていることが好ましい。
また、ｔ＝０のとき、Ｌ５１およびＬ５２がアントラセンではないことが好ましい。
【０２０５】
以下に本実施形態に係る第一材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０２０６】
【化７６】
2015018883.tif 000077
【０２０７】
【化７７】
2015018883.tif 000078
【０２０８】
【化７８】
2015018883.tif 000079
【０２０９】
【化７９】
2015018883.tif 000080
【０２１０】
【化８０】
2015018883.tif 000081
【０２１１】
【化８１】
2015018883.tif 000082
【０２１２】
【化８２】
2015018883.tif 000083
【０２１３】
【化８３】
2015018883.tif 000084
【０２１４】
【化８４】
2015018883.tif 000085
【０２１５】
【化８５】
2015018883.tif 000086
【０２１６】
【化８６】
2015018883.tif 000087
【０２１７】
（第二材料）
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子に用いられる第二材料としては、下記一般式（５２）で表される化合物を用いることができる。
【０２１８】
【化８７】
2015018883.tif 000088
【０２１９】
（前記一般式（５２）において、
Ａｒ５４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ５３およびＬ５４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１７１からＲ１７８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ５３は、下記一般式（５３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
前記Ｒ１７１からＲ１７８までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記Ｒ１７１からＲ１７８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０２２０】
【化８８】
2015018883.tif 000089
【０２２１】
（前記一般式（５３）において、
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、隣接するＲ５１同士が結合するか、或いは隣接するＲ５２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ５１およびＲ５２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｕおよびｖは、４である。
Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【０２２２】
以下に本実施形態に係る第二材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０２２３】
【化８９】
2015018883.tif 000090
【０２２４】
【化９０】
2015018883.tif 000091
【０２２５】
【化９１】
2015018883.tif 000092
【０２２６】
【化９２】
2015018883.tif 000093
【０２２７】
【化９３】
2015018883.tif 000094
【０２２８】
【化９４】
2015018883.tif 000095
【０２２９】
【化９５】
2015018883.tif 000096
【０２３０】
本実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、前記一般式（５１）で表される第一材料および前記一般式（５２）で表される第二材料を含有する。
該材料には、さらに溶媒を含むことが好ましい。溶媒を含んだ構成とすることで、本実施形態の発光層を、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
【０２３１】
［第三実施形態］
本発明の第三実施形態における有機ＥＬ素子は、有機層に含まれる第一材料および第二材料の種類が上記第一実施形態とは相違する。それ以外の構成は同じであるので説明を省略する。
【０２３２】
（第一材料）
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子に用いられる第一材料としては、下記一般式（６１）で表される化合物を用いることができる。
【０２３３】
【化９６】
2015018883.tif 000097
【０２３４】
（前記一般式（６１）において、
Ａｒ６１およびＡｒ６２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
Ｌ６１およびＬ６２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１８１からＲ１８８まで、およびＲ１９１からＲ１９８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１８１からＲ１８８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。）
このうち、前記Ｒ１８１からＲ１８８まで、およびＲ１９１からＲ１９８までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記Ｒ１８１からＲ１８８まで、およびＲ１９１からＲ１９８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０２３５】
以下に本実施形態に係る第一材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０２３６】
【化９７】
2015018883.tif 000098
【０２３７】
【化９８】
2015018883.tif 000099
【０２３８】
【化９９】
2015018883.tif 000100
【０２３９】
【化１００】
2015018883.tif 000101
【０２４０】
【化１０１】
2015018883.tif 000102
【０２４１】
【化１０２】
2015018883.tif 000103
【０２４２】
（第二材料）
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子に用いられる第二材料としては、下記一般式（６２）で表される化合物を用いることができる。
【０２４３】
【化１０３】
2015018883.tif 000104
【０２４４】
（前記一般式（６２）において、
Ａｒ６４は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｌ６３およびＬ６４は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ１９１からＲ１９８までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ａｒ６３は、下記一般式（６３）で表される構造から誘導される一価の基である。）
このうち、前記Ｒ１９１からＲ１９８までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記Ｒ１９１からＲ１９８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０２４５】
【化１０４】
2015018883.tif 000105
【０２４６】
（前記一般式（６３）において、
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立に、隣接するＲ６１同士が結合するか、或いは隣接するＲ６２同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ｒ６１およびＲ６２が複数ある場合、複数のＲ６１、或いは複数のＲ６２は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６１およびＲ６２は、６員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
ｘおよびｙは、４である。
Ｒ９１およびＲ９２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。）
【０２４７】
以下に本実施形態に係る第二材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【０２４８】
【化１０５】
2015018883.tif 000106
【０２４９】
【化１０６】
2015018883.tif 000107
【０２５０】
【化１０７】
2015018883.tif 000108
【０２５１】
【化１０８】
2015018883.tif 000109
【０２５２】
【化１０９】
2015018883.tif 000110
【０２５３】
【化１１０】
2015018883.tif 000111
【０２５４】
【化１１１】
2015018883.tif 000112
【０２５５】
本実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、前記一般式（６１）で表される第一材料および前記一般式（６２）で表される第二材料を含有する。
該材料には、さらに溶媒を含むことが好ましい。溶媒を含んだ構成とすることで、本実施形態の発光層を、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
【０２５６】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０２５７】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２５８】
本発明の一実施形態では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０２５９】
電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０２６０】
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０２６１】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【実施例】
【０２６２】
次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０２６３】
【化１１２】
2015018883.tif 000113
【０２６４】
【化１１３】
2015018883.tif 000114
【０２６５】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡＴを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＡＴ膜を形成した。このＨＡＴ膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＡＴ膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＡＴ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、さらに化合物ＨＴ−２を蒸着し、ＨＴ−１膜上に膜厚１５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。これらのＨＴ−１膜、及びＨＴ−２膜は、正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ−２膜上に、ホスト材料ＢＨ−１として化合物ＢＨ−ａ、およびホスト材料ＢＨ−２として化合物ＢＨ−ｂを、ドーパント材料として化合物ＢＤを、共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。この発光層において、ホスト材料全体に占めるホスト材料ＢＨ−１とホスト材料ＢＨ−２の割合は、質量比で５０：５０とした。また、ホスト材料濃度は、９５質量％とし、ドーパント材料濃度は、５質量％とした。すなわち、発光層におけるホスト材料ＢＨ−１、ホスト材料ＢＨ−２、およびドーパント材料である化合物ＢＤの質量比は、４７．５：４７．５：５とした。
この発光層上に、化合物ＥＥＬを蒸着して、膜厚２０ｎｍのＥＥＬ膜を形成した。このＥＥＬ膜は、障壁層として機能する。
このＥＥＬ膜上に電子輸送性化合物である化合物ＥＴを蒸着し、膜厚２５ｎｍのＥＴ膜を形成した。このＥＴ膜は、電子輸送層として機能する。
このＥＴ膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
【０２６６】
（実施例２、および比較例１，２）
実施例２、および比較例１，２の有機ＥＬ素子は、以下の表１に示すように、発光層における材料を変更し、それ以外については実施例１と同様にして作製した。すなわち、実施例２についても、発光層におけるホスト材料ＢＨ−１、ホスト材料ＢＨ−２、およびドーパント材料である化合物ＢＤの質量比は、４７．５：４７．５：５とした。
【０２６７】
【表１】
2015018883.tif 000115
【０２６８】
（実施例３，４、および比較例３〜６）
有機ＥＬ素子の構成について、発光層に使用される各材料の割合を以下の表２に示すように変更し、発光層の各材料を、以下の表３に示すように変更した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、表２中のカッコ（  ）内の数字のうち単位の記載されていないものは、各層の厚さ（単位：ｎｍ）を示す。表２中のカッコ（  ）内に示された比率は、ホスト材料ＢＨ−１、ホスト材料ＢＨ−２、およびドーパント材料の質量比である。すなわち、実施例３，４については、発光層におけるホスト材料ＢＨ−１、ホスト材料ＢＨ−２、およびドーパント材料である化合物ＢＤの質量比は、９０：５：５とした。
【０２６９】
【表２】
2015018883.tif 000116
【０２７０】
【表３】
2015018883.tif 000117
【０２７１】
実施例１〜４および比較例１〜６で用いたホスト材料の物性値を、表４に示す。
なお、各物性値の測定方法は、以下のとおりである。
（１）イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）
大気下で光電子分光装置(理研計器（株）社製:ＡＣ−３)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
（２）電子親和力（electron Affinity）（Ａｆ）
イオン化ポテンシャルＩｐとエネルギーギャップＥｇの測定値から算出した。算出式は、次のとおりである。
Ａｆ＝Ｉｐ−Ｅｇ
エネルギーギャップＥｇは、ベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
【０２７２】
（３）一重項エネルギー（Ｓ１）
光学エネルギーギャップＳ１（一重項エネルギーともいう）は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値をエネルギーに換算して求めた。
なお、測定には、測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いた。
【０２７３】
【表４】
2015018883.tif 000118
【０２７４】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、駆動電圧、及び外部量子効率ＥＱＥの評価を行った。また、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、寿命ＬＴ９０の評価を行った。結果を表５，６に示す。なお、表６中の「≦０．０３」は比較例３の結果を１としたときの相対評価が０．０３以下であることを示す。
【０２７５】
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０２７６】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０２７７】
・寿命ＬＴ９０
電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間（単位：ｈ）を測定した。なお、表５中の寿命ＬＴ９０については、比較例１の値に対する実施例１，２および比較例１，２の値の比を算出して得た値とした。また、表６中の寿命ＬＴ９０については、比較例３の値に対する実施例３、４および比較例３〜６の値の比を算出して得た値とした。
【０２７８】
【表５】
2015018883.tif 000119
【０２７９】
【表６】
2015018883.tif 000120
【０２８０】
表５に示すように、実施例１，２の有機ＥＬ素子は、比較例１，２の有機ＥＬ素子に比べて、発光効率が高く、長寿命な有機ＥＬ素子であることが判った。
また、表６に示すように、実施例３，４の有機ＥＬ素子は、単一のホスト材料を用いた比較例３〜５の有機ＥＬ素子と比較すると、低い駆動電圧か、或いは同程度の駆動電圧で、、寿命ＬＴ９０も比較例３の１．５７倍と、長寿命な有機ＥＬ素子であることが確認された。また、実施例３，４の有機ＥＬ素子と、２種類のホスト材料を使用した比較例６の有機ＥＬ素子とを比較しても、実施例３，４の有機ＥＬ素子は、長寿命であり、２種類のホスト材料を組み合わせるにあたって、より適切な組み合わせが存在することが確認された。
【符号の説明】
【０２８１】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔輸送層
７…電子輸送層
１０…有機層
【図１】
2015018883.tif 000159