(57)【要約】      （修正有）【課題】電気的特性及び熱的安定性に優れた新規の縮合環化合物、及びそれを使用した有機発光素子の提供。【解決手段】下記式で表される縮合環化合物、及び該化合物を使用した有機発光素子。第1電極11、有機層15、第1電極19からなる有機発光素子10。2015131806.tif 000495［Ｘ１１及びＸ１３はＳ、Ｏ、Ｎ、Ｎ等；Ｘ２１〜Ｘ２６はメチン等；Ｌ１はピリミジン、トリアジン等］【選択図】図１
2015131806.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表されることを特徴とする縮合環化合物。
【化１】
2015131806.tif 000280
前記化学式１で、
Ｘ１１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｅ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］又はＳｉ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｅ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｅ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］又はＳｉ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｅ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｅ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］又はＳｉ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｅ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｅ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２２）ａ２２−（Ｅ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２３）ａ２３−（Ｅ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、Ｘ２４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２４）ａ２４−（Ｅ２４）ｂ２４−（Ｒ２４）ｃ２４］であり、Ｘ２５は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２５）ａ２５−（Ｅ２５）ｂ２５−（Ｒ２５）ｃ２５］であり、Ｘ２６は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２６）ａ２６−（Ｅ２６）ｂ２６−（Ｒ２６）ｃ２６］であり、
Ｌ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択され、
ａ１、ａ１１乃至ａ１３、及びａ２１乃至ａ２６は、互いに独立して、０乃至５の整数の内から選択され、
Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティであり、
ｂ１、ｂ１１乃至ｂ１３、及びｂ２１乃至ｂ２６は、互いに独立して、０乃至５の整数の内から選択され、前記Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６の内の少なくとも一つは、前記化学式１に存在し、
Ｒ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）の内から選択され、
ｃ１、ｃ１１乃至ｃ１３、及びｃ２１乃至ｃ２６は、互いに独立して、１乃至５の整数の内から選択され、
前記置換された含窒素電子輸送性モイエティ、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
及び、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）の内から選択され、
前記Ｑ１乃至Ｑ７、Ｑ１１乃至Ｑ１７、Ｑ２１乃至Ｑ２７、及びＱ３１乃至Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【請求項２】
前記化学式１で、
前記Ｘ１１は、Ｓ又はＯであり、前記Ｘ１３は、Ｎであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記化学式１で、
前記Ｘ１１は、Ｓ又はＯであり、前記Ｘ１３は、Ｃ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｅ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
前記Ｌ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６は、互いに独立して、
フェニレン基（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、インデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、アズレニレン基（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ヘプタレニレン基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、インダセニレン基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、アセナフチレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、フェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、アントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、フルオラントレニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、トリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）、クリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ペンタフェニレン基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリダジニレン基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、イソインドリレン基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、インドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、インダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、プリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、イソキノリニレン基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾキノリニレン基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、フタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、キノキサリニレン基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌｅｎｅ）、キナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、シンノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、アクリジニレン基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、フェナントロリニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、フェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾオキサゾリレン基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フラニレン基（ｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、チオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、チアゾリレン基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ベンゾチアゾリレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イソオキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、オキサゾリレン基（ｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、トリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ジベンゾフラニレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、ジベンゾチオフェニレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）及びイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、
及び、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基及びイミダゾピリジニレン基の内から選択され、
Ｑ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
前記Ｌ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６は、互いに独立して、下記の化学式２−１乃至化学式２−３３の内の１つであることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化２−１】
2015131806.tif 000281
【化２−２】
2015131806.tif 000282
【化２−３】
2015131806.tif 000283
【化２−４】
2015131806.tif 000284
【化２−５】
2015131806.tif 000285
【化２−６】
2015131806.tif 000286
【化２−７】
2015131806.tif 000287
【化２−８】
2015131806.tif 000288
【化２−９】
2015131806.tif 000289
【化２−１０】
2015131806.tif 000290
【化２−１１】
2015131806.tif 000291
【化２−１２】
2015131806.tif 000292
【化２−１３】
2015131806.tif 000293
【化２−１４】
2015131806.tif 000294
【化２−１５】
2015131806.tif 000295
【化２−１６】
2015131806.tif 000296
【化２−１７】
2015131806.tif 000297
【化２−１８】
2015131806.tif 000298
【化２−１９】
2015131806.tif 000299
【化２−２０】
2015131806.tif 000300
【化２−２１】
2015131806.tif 000301
【化２−２２】
2015131806.tif 000302
【化２−２３】
2015131806.tif 000303
【化２−２４】
2015131806.tif 000304
【化２−２５】
2015131806.tif 000305
【化２−２６】
2015131806.tif 000306
【化２−２７】
2015131806.tif 000307
【化２−２８】
2015131806.tif 000308
【化２−２９】
2015131806.tif 000309
【化２−３０】
2015131806.tif 000310
【化２−３１】
2015131806.tif 000311
【化２−３２】
2015131806.tif 000312
【化２−３３】
2015131806.tif 000313
【化２−３４】
2015131806.tif 000314
前記化学式２−１乃至化学式２−３４で、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）又はＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１乃至Ｚ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
前記Ｑ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択され、
ｄ１は、１乃至４の整数であり、ｄ２は、１乃至３の整数であり、ｄ３は、１乃至６の整数であり、ｄ４は、１乃至８の整数であり、ｄ５は、１又は２であり、ｄ６は、１乃至５の整数であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項６】
前記Ｌ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６は、互いに独立して、下記の化学式３−１乃至化学式３−２１の内の１つであることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化３−１】
2015131806.tif 000315
【化３−２】
2015131806.tif 000316
【化３−３】
2015131806.tif 000317
【化３−４】
2015131806.tif 000318
【化３−５】
2015131806.tif 000319
【化３−６】
2015131806.tif 000320
【化３−７】
2015131806.tif 000321
【化３−８】
2015131806.tif 000322
【化３−９】
2015131806.tif 000323
【化３−１０】
2015131806.tif 000324
【化３−１１】
2015131806.tif 000325
【化３−１２】
2015131806.tif 000326
【化３−１３】
2015131806.tif 000327
【化３−１４】
2015131806.tif 000328
【化３−１５】
2015131806.tif 000329
【化３−１６】
2015131806.tif 000330
【化３−１７】
2015131806.tif 000331
【化３−１８】
2015131806.tif 000332
【化３−１９】
2015131806.tif 000333
【化３−２０】
2015131806.tif 000334
【化３−２１】
2015131806.tif 000335
前記化学式３−１乃至化学式３−２１で、＊は、化学式１で、コアとの結合サイト、又は隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６それぞれとの結合サイトであり、＊’は、隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６それぞれとの結合サイト、隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイト、又はＲ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６それぞれとの結合サイトである。
【請求項７】
前記ａ１、ａ１１乃至ａ１３、及びａ２１乃至ａ２６は、互いに独立して、０、１又は２であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項８】
前記Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のチアゾリレン基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のオキサゾリレン基（ｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソキサゾリレン基（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピリダジニレン基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソインドリレン基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のインドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のインダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のキノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のアクリジニレン基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のフェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリレン基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリレン基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基の内から選択され、
前記置換されたピロリレン基、置換されたイミダゾリレン基、置換されたピラゾリレン基、置換されたチアゾリレン基、置換されたイソチアゾリレン基、置換されたオキサゾリレン基、置換されたイソキサゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピラジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたピリダジニレン基、置換されたイソインドリレン基、置換されたインドリレン基、置換されたインダゾリレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたベンゾキノリニレン基、置換されたキノキサリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントリジニレン基、置換されたアクリジニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたフェナジニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたイソベンゾチアゾリレン基、置換されたベンゾオキサゾリレン基、置換されたイソベンゾオキサゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
前記Ｑ２３乃至Ｑ２５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項９】
前記Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基の内から選択され、
前記置換されたイミダゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
前記Ｑ２３乃至Ｑ２５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項１乃至８のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１０】
前記Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、下記の化学式１０−１乃至化学式１０−２７の内の１つであることを特徴とする請求項１乃至９のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化１０−１】
2015131806.tif 000336
【化１０−２】
2015131806.tif 000337
【化１０−３】
2015131806.tif 000338
【化１０−４】
2015131806.tif 000339
【化１０−５】
2015131806.tif 000340
【化１０−６】
2015131806.tif 000341
【化１０−７】
2015131806.tif 000342
【化１０−８】
2015131806.tif 000343
【化１０−９】
2015131806.tif 000344
【化１０−１０】
2015131806.tif 000345
【化１０−１１】
2015131806.tif 000346
【化１０−１２】
2015131806.tif 000347
【化１０−１３】
2015131806.tif 000348
【化１０−１４】
2015131806.tif 000349
【化１０−１５】
2015131806.tif 000350
【化１０−１６】
2015131806.tif 000351
【化１０−１７】
2015131806.tif 000352
【化１０−１８】
2015131806.tif 000353
【化１０−１９】
2015131806.tif 000354
【化１０−２０】
2015131806.tif 000355
【化１０−２１】
2015131806.tif 000356
【化１０−２２】
2015131806.tif 000357
【化１０−２３】
2015131806.tif 000358
【化１０−２４】
2015131806.tif 000359
【化１０−２５】
2015131806.tif 000360
【化１０−２６】
2015131806.tif 000361
【化１０−２７】
2015131806.tif 000362
前記化学式１０−１乃至化学式１０−２７で、
Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
前記Ｑ２３乃至Ｑ２５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択され、
ｆ１は、１乃至３の整数の内から選択され、ｆ２は、１又は２であり、ｆ３は、１乃至４の整数の内から選択され、ｆ４は、１乃至５の整数の内から選択され、＊は、化学式１で、コアとの結合サイト、隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６それぞれとの結合サイト、又は隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイトであり、＊’は、隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイト、又はＲ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６それぞれとの結合サイトである。
【請求項１１】
前記化学式１で、
前記ｂ１が１又は２であることを特徴とする請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１２】
前記Ｒ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ただし、前記Ｒ１１乃至Ｒ１３は、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）ではない）の内から選択され、
前記Ｑ３乃至Ｑ５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項１乃至１１のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１３】
前記Ｒ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、下記の化学式４−１乃至化学式４−３１、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）の内から選択され、
前記Ｑ３乃至Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項１乃至１２のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化４−１】
2015131806.tif 000363
【化４−２】
2015131806.tif 000364
【化４−３】
2015131806.tif 000365
【化４−４】
2015131806.tif 000366
【化４−５】
2015131806.tif 000367
【化４−６】
2015131806.tif 000368
【化４−７】
2015131806.tif 000369
【化４−８】
2015131806.tif 000370
【化４−９】
2015131806.tif 000371
【化４−１０】
2015131806.tif 000372
【化４−１１】
2015131806.tif 000373
【化４−１２】
2015131806.tif 000374
【化４−１３】
2015131806.tif 000375
【化４−１４】
2015131806.tif 000376
【化４−１５】
2015131806.tif 000377
【化４−１６】
2015131806.tif 000378
【化４−１７】
2015131806.tif 000379
【化４−１８】
2015131806.tif 000380
【化４−１９】
2015131806.tif 000381
【化４−２０】
2015131806.tif 000382
【化４−２１】
2015131806.tif 000383
【化４−２２】
2015131806.tif 000384
【化４−２３】
2015131806.tif 000385
【化４−２４】
2015131806.tif 000386
【化４−２５】
2015131806.tif 000387
【化４−２６】
2015131806.tif 000388
【化４−２７】
2015131806.tif 000389
【化４−２８】
2015131806.tif 000390
【化４−２９】
2015131806.tif 000391
【化４−３０】
2015131806.tif 000392
【化４−３１】
2015131806.tif 000393
前記化学式４−１乃至化学式４−３１で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）又はＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１乃至Ｚ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
前記Ｑ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基及びキノキサリニル基の内から選択され、
ｅ１は、１乃至５の整数であり、ｅ２は、１乃至７の整数であり、ｅ３は、１乃至３の整数であり、ｅ４は、１乃至４の整数であり、ｅ５は、１又は２であり、ｅ６は、１乃至６の整数であり、＊は、化学式１で、コアとの結合サイト、隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６、又は隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイトである。
【請求項１４】
前記Ｒ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、下記の化学式５−１乃至化学式５−２７、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）の内から選択され、
前記Ｑ３乃至Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基の内から選択されることを特徴とする請求項１乃至１３のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化５−１】
2015131806.tif 000394
【化５−２】
2015131806.tif 000395
【化５−３】
2015131806.tif 000396
【化５−４】
2015131806.tif 000397
【化５−５】
2015131806.tif 000398
【化５−６】
2015131806.tif 000399
【化５−７】
2015131806.tif 000400
【化５−８】
2015131806.tif 000401
【化５−９】
2015131806.tif 000402
【化５−１０】
2015131806.tif 000403
【化５−１１】
2015131806.tif 000404
【化５−１２】
2015131806.tif 000405
【化５−１３】
2015131806.tif 000406
【化５−１４】
2015131806.tif 000407
【化５−１５】
2015131806.tif 000408
【化５−１６】
2015131806.tif 000409
【化５−１７】
2015131806.tif 000410
【化５−１８】
2015131806.tif 000411
【化５−１９】
2015131806.tif 000412
【化５−２０】
2015131806.tif 000413
【化５−２１】
2015131806.tif 000414
【化５−２２】
2015131806.tif 000415
【化５−２３】
2015131806.tif 000416
【化５−２４】
2015131806.tif 000417
【化５−２５】
2015131806.tif 000418
【化５−２６】
2015131806.tif 000419
【化５−２７】
2015131806.tif 000420
前記化学式５−１乃至化学式５−２７で、＊は、化学式１で、コアとの結合サイト、隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６、又は隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイトである。
【請求項１５】
前記Ｘ２１は、Ｃ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｅ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｃ−［（Ｌ２２）ａ２２−（Ｅ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｃ−［（Ｌ２３）ａ２３−（Ｅ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、Ｘ２４は、Ｃ−［（Ｌ２４）ａ２４−（Ｅ２４）ｂ２４−（Ｒ２４）ｃ２４］であり、Ｘ２５は、Ｃ−［（Ｌ２５）ａ２５−（Ｅ２５）ｂ２５−（Ｒ２５）ｃ２５］であり、Ｘ２６は、Ｃ−［（Ｌ２６）ａ２６−（Ｅ２６）ｂ２６−（Ｒ２６）ｃ２６］であり、
ａ２１乃至ａ２６、及びｂ２１乃至ｂ２６は、０であり、
Ｒ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）の内から選択され、
ｃ２１乃至ｃ２６は、１であり、
前記Ｑ３乃至Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基の内から選択されることを特徴とする請求項１乃至１４のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１６】
前記ｂ１は、１であり、
ｃ１個のＲ１の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されることを特徴とする請求項１乃至１５のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【請求項１７】
下記の化学式１Ａ乃至化学式１Ｄの内の一つで表されることを特徴とする請求項１乃至１６のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
【化１Ａ】
2015131806.tif 000421
【化１Ｂ】
2015131806.tif 000422
【化１Ｃ】
2015131806.tif 000423
【化１Ｄ】
2015131806.tif 000424
前記化学式１Ａ乃至化学式１Ｄで、Ｌ１、ａ１、Ｅ１、Ｒ１、Ｒ２１乃至Ｒ２６及びｃ１については、請求項１の記載と同一であり、ｂ１は、１又は２である。
【請求項１８】
下記の化合物１乃至５０４の内の１つであることを特徴とする請求項１乃至１７のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
2015131806.tif 000425
2015131806.tif 000426
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2015131806.tif 000430
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【請求項１９】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在して、発光層を含み、請求項１乃至１８のいずれか１項に記載の化学式１で表される縮合環化合物を１種以上含んだ有機層とを有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項２０】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層の内の少なくとも１層を含んだ正孔輸送領域と、
及び、前記発光層と前記第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも１層を含んだ電子輸送領域とを含むことを特徴とする請求項１９に記載の有機発光素子。
【請求項２１】
前記化学式１で表される縮合環化合物は、前記発光層に含まれており、
前記発光層は、リン光ドーパントをさらに含むことを特徴とする請求項１９又は２０に記載の有機発光素子。
【請求項２２】
前記発光層は、第１ホスト、第２ホスト及びドーパントを含み、
前記第１ホストと前記第２ホストは、互いに異なっており、
前記化学式１で表される縮合環化合物は、前記発光層に存在し、
前記第１ホストは、前記化学式１で表される縮合環化合物を含み、
前記第２ホストは、下記の化学式４１で表される第１化合物、下記の化学式６１で表される第２化合物、及び下記の化学式３１で表される第３化合物の内の少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１９乃至２１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化４１】
2015131806.tif 000457
【化６１】
2015131806.tif 000458
【化６１Ａ】
2015131806.tif 000459
【化６１Ｂ】
2015131806.tif 000460
【化３１】
2015131806.tif 000461
前記化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂ、及び３１で、
Ｘ４１は、Ｎ−［（Ｌ４２）ａ４２−（Ｒ４２）ｂ４２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｓｉ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｐ（Ｒ４３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４３）又はＣ＝Ｎ（Ｒ４３）であり、
前記化学式６１で、環Ａ６１は、前記化学式６１Ａで表され、
前記化学式６１で、環Ａ６２は、前記化学式６１Ｂで表され、
Ｘ６１は、Ｎ−［（Ｌ６２）ａ６２−（Ｒ６２）ｂ６２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｓｉ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｐ（Ｒ６３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６３）又はＣ＝Ｎ（Ｒ６３）であり、
Ｘ７１は、Ｃ（Ｒ７１）又はＮであり、Ｘ７２は、Ｃ（Ｒ７２）又はＮであり、Ｘ７３は、Ｃ（Ｒ７３）又はＮであり、Ｘ７４は、Ｃ（Ｒ７４）又はＮであり、Ｘ７５は、Ｃ（Ｒ７５）又はＮであり、Ｘ７６は、Ｃ（Ｒ７６）又はＮであり、Ｘ７７は、Ｃ（Ｒ７７）又はＮであり、Ｘ７８は、Ｃ（Ｒ７８）又はＮであり、
Ｘ３１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ３１）ａ３１−（Ｒ３１）ｂ３１］又はＳｉ−［（Ｌ３１）ａ３１−（Ｒ３１）ｂ３１］であり、Ｘ３２は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ３２）ａ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］又はＳｉ−［（Ｌ３２）ａ３２−（Ｒ３２）ｂ３２］であり、Ｘ３３は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ３３）ａ３３−（Ｒ３３）ｂ３３］又はＳｉ−［（Ｌ４３）ａ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、
Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１及びＬ６２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択され、
Ｌ３１乃至Ｌ３４は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基の内から選択され、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０乃至３の整数の内から選択され、
ａ４１、ａ４２、ａ６１、ａ６２、及びａ３１乃至ａ３４は、互いに独立して、０乃至３の整数の内から選択され、
Ｒ４１乃至Ｒ４３、Ｒ５１乃至Ｒ５４、Ｒ６１乃至Ｒ６４、及びＲ７１乃至Ｒ７９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）の内から選択され、
Ｒ３１乃至Ｒ３６は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基；
及び、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内から選択され、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ５１乃至ｂ５４、ｂ６１、ｂ６２、ｂ７９、及びｂ３１乃至ｂ３４は、互いに独立して、１乃至３の整数の内から選択され、
ｂ３５は、１乃至３の整数の内から選択され、
ｂ３６は、１又は２であり、
前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
及び、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）の内から選択され、
前記Ｑ１乃至Ｑ７、Ｑ１１乃至Ｑ１７、Ｑ２１乃至Ｑ２７、及びＱ３１乃至Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【請求項２３】
前記第１化合物が、下記の化学式４１−１乃至化学式４１−１２の内の一つで表され、前記第２化合物が、下記の化学式６１−１乃至化学式６１−６の内の一つで表されることを特徴とする請求項２２に記載の有機発光素子。
【化４１−１】
2015131806.tif 000462
【化４１−２】
2015131806.tif 000463
【化４１−３】
2015131806.tif 000464
【化４１−４】
2015131806.tif 000465
【化４１−５】
2015131806.tif 000466
【化４１−６】
2015131806.tif 000467
【化４１−７】
2015131806.tif 000468
【化４１−８】
2015131806.tif 000469
【化４１−９】
2015131806.tif 000470
【化４１−１０】
2015131806.tif 000471
【化４１−１１】
2015131806.tif 000472
【化４１−１２】
2015131806.tif 000473
【化６１−１】
2015131806.tif 000474
【化６１−２】
2015131806.tif 000475
【化６１−３】
2015131806.tif 000476
【化６１−４】
2015131806.tif 000477
【化６１−５】
2015131806.tif 000478
【化６１−６】
2015131806.tif 000479
前記化学式４１−１乃至化学式４１−１２、及び化学式６１−１乃至化学式６１−６で、Ｘ４１、Ｘ６１、Ｌ４１、Ｌ４２、ａ４１、ａ４２、Ｌ６１、Ｌ６２、ａ６１、ａ６２、Ｒ４１乃至Ｒ４４、ｂ４１、ｂ４２、Ｒ６１乃至Ｒ６４、ｂ６１、ｂ６２、Ｒ７１乃至Ｒ７９及びｂ７９は、請求項２２の記載と同一である。
【請求項２４】
前記化学式４１で表される第１化合物が、下記の化合物Ａ１乃至Ａ８３の内の一つを含み、
前記化学式６１で表される第２化合物が、下記の化合物Ｂ１乃至Ｂ２０の内の一つを含み、
前記化学式３１で表される第３化合物が、下記の化合物６０１乃至６５６の内の一つを含むことを特徴とする請求項２２に記載の有機発光素子。
2015131806.tif 000480
2015131806.tif 000481
2015131806.tif 000482
2015131806.tif 000483
2015131806.tif 000484
2015131806.tif 000485
2015131806.tif 000486
2015131806.tif 000487
2015131806.tif 000488
2015131806.tif 000489
2015131806.tif 000490
2015131806.tif 000491
2015131806.tif 000492
2015131806.tif 000493
【請求項２５】
前記発光層は、ドーパントを含み、前記ドーパントは、下記の化学式８１で表される有機金属化合物であることを特徴とする請求項１９に記載の有機発光素子。
【化８１】
2015131806.tif 000494
前記化学式８１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）又はツリウム（Ｔｍ）であり、
Ｙ１乃至Ｙ４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ１とＹ２は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Ｙ３とＹ４は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンであり、
ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に、単一結合又は有機連結基を介して互いに結合され、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）の内から選択され、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１乃至５の整数の内から選択され、
ｎ８１は、０乃至４の整数の内から選択され、
ｎ８２は、１、２又は３であり、
Ｌ８１は、一価有機配位子、二価有機配位子又は三価有機配位子である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関し、特に電気的特性及び熱的安定性に優れた縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一例として、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この励起子励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【０００４】
しかしながら、有機層に含まれる縮合環化合物においては、電気的特性及び熱的安定性に課題を有している。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上記従来の有機発光素子における課題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、電気的特性及び熱的安定性に優れた新規の縮合環化合物、及びそれを採用した有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明による縮合環化合物は、下記の化学式１で表されることを特徴とする。
【化１】
2015131806.tif 000003
前記化学式１で、
Ｘ１１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｅ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］又はＳｉ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｅ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｅ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］又はＳｉ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｅ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｅ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］又はＳｉ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｅ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｅ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２２）ａ２２−（Ｅ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２３）ａ２３−（Ｅ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、Ｘ２４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２４）ａ２４−（Ｅ２４）ｂ２４−（Ｒ２４）ｃ２４］であり、Ｘ２５は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２５）ａ２５−（Ｅ２５）ｂ２５−（Ｒ２５）ｃ２５］であり、Ｘ２６は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２６）ａ２６−（Ｅ２６）ｂ２６−（Ｒ２６）ｃ２６］であり、
Ｌ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）の内から選択され、
ａ１、ａ１１乃至ａ１３、及びａ２１乃至ａ２６は、互いに独立して、０乃至５の整数の内から選択され、
Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換の含窒素（ｎｉｔｒｏｇｅｎ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）電子輸送性モイエティであり、
ｂ１、ｂ１１乃至ｂ１３、及びｂ２１乃至ｂ２６は、互いに独立して、０乃至５の整数の内から選択され、前記Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６の内の少なくとも一つは、前記化学式１に存在し、
Ｒ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）の内から選択され、
ｃ１、ｃ１１乃至ｃ１３、及びｃ２１乃至ｃ２６は、互いに独立して、１乃至５の整数の内から選択され、
前記置換された含窒素電子輸送性モイエティ、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
及び、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）の内から選択され、
前記Ｑ１乃至Ｑ７、Ｑ１１乃至Ｑ１７、Ｑ２１乃至Ｑ２７、及びＱ３１乃至Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在して、発光層を含み、本願発明の化学式１で表される縮合環化合物を１種以上含んだ有機層とを有することを特徴とする。
【０００８】
前記縮合環化合物は、前記発光層に含まれており、前記発光層は、ドーパントをさらに含み、前記発光層に含まれた前記縮合環化合物は、ホストの役割を行うことが好ましい。
前記有機発光素子において、前記発光層は、第１ホスト、第２ホスト及びドーパントを含み、前記第１ホストと前記第２ホストは、互いに異なっており、前記化学式１で表される縮合環化合物は、前記発光層に存在し、前記第１ホストは、前記化学式１で表される縮合環化合物を含み、前記第２ホストは、下記の化学式４１で表される第１化合物、下記の化学式６１で表される第２化合物、及び下記の化学式３１で表される第３化合物の内の少なくとも一つを含むことが好ましい。
【化４１】
2015131806.tif 000004
【化６１】
2015131806.tif 000005
【化６１Ａ】
2015131806.tif 000006
【化６１Ｂ】
2015131806.tif 000007
【化３１】
2015131806.tif 000008
前記化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂ及び３１で、
Ｘ４１は、Ｎ−［（Ｌ４２）ａ４２−（Ｒ４２）ｂ４２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｓｉ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｐ（Ｒ４３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４３）又はＣ＝Ｎ（Ｒ４３）であり、
前記化学式６１で、環Ａ６１は、前記化学式６１Ａで表され、
前記化学式６１で、環Ａ６２は、前記化学式６１Ｂで表され、
Ｘ６１は、Ｎ−［（Ｌ６２）ａ６２−（Ｒ６２）ｂ６２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｓｉ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｐ（Ｒ６３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６３）又はＣ＝Ｎ（Ｒ６３）であり、
Ｘ７１は、Ｃ（Ｒ７１）又はＮであり、Ｘ７２は、Ｃ（Ｒ７２）又はＮであり、Ｘ７３は、Ｃ（Ｒ７３）又はＮであり、Ｘ７４は、Ｃ（Ｒ７４）又はＮであり、Ｘ７５は、Ｃ（Ｒ７５）又はＮであり、Ｘ７６は、Ｃ（Ｒ７６）又はＮであり、Ｘ７７は、Ｃ（Ｒ７７）又はＮであり、Ｘ７８は、Ｃ（Ｒ７８）又はＮであり、
Ｘ３１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ３１）ａ３１−（Ｒ３１）ｂ３１］又はＳｉ−［（Ｌ３１）ａ３１−（Ｒ３１）ｂ３１］であり、Ｘ３２は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ３２）ａ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］又はＳｉ−［（Ｌ３２）ａ３２−（Ｒ３２）ｂ３２］であり、Ｘ３３は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ３３）ａ３３−（Ｒ３３）ｂ３３］又はＳｉ−［（Ｌ４３）ａ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、
Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１及びＬ６２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択され、
Ｌ３１乃至Ｌ３４は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基の内から選択され、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０乃至３の整数の内から選択され、
ａ４１、ａ４２、ａ６１、ａ６２、及びａ３１乃至ａ３４は、互いに独立して、０乃至３の整数の内から選択され、
Ｒ４１乃至Ｒ４３、Ｒ５１乃至Ｒ５４、Ｒ６１乃至Ｒ６４、及びＲ７１乃至Ｒ７９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）の内から選択され、
Ｒ３１乃至Ｒ３６は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基；
及び、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内から選択され、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ５１乃至ｂ５４、ｂ６１、ｂ６２、ｂ７９、及びｂ３１乃至ｂ３４は、互いに独立して、１乃至３の整数の内から選択され、
ｂ３５は、１乃至３の整数の内から選択され、
ｂ３６は、１又は２であり、
前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
及び、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）の内から選択され、
前記Ｑ１乃至Ｑ７、Ｑ１１乃至Ｑ１７、Ｑ２１乃至Ｑ２７、及びＱ３１乃至Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【発明の効果】
【０００９】
本発明に係る縮合環化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、従って、この縮合環化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命の特性を有するという効果がある。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の縮合環化合物は、下記の化学式１で表される。
【化１】
2015131806.tif 000009
化学式１で、Ｘ１１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｅ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］又はＳｉ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｅ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｅ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］又はＳｉ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｅ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｅ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］又はＳｉ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｅ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、Ｘ２１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｅ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２２）ａ２２−（Ｅ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２３）ａ２３−（Ｅ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、Ｘ２４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２４）ａ２４−（Ｅ２４）ｂ２４−（Ｒ２４）ｃ２４］であり、Ｘ２５は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２５）ａ２５−（Ｅ２５）ｂ２５−（Ｒ２５）ｃ２５］であり、Ｘ２６は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２６）ａ２６−（Ｅ２６）ｂ２６−（Ｒ２６）ｃ２６］である。
【００１２】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で、Ｘ１１は、Ｓ又はＯであり、Ｘ１３は、Ｎでもある。
本発明の他の実施形態によれば、化学式１で、Ｘ１１は、Ｓ又はＯであり、Ｘ１３は、Ｃ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｅ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］でもある。
【００１３】
化学式１で、Ｌ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）の内から選択されてもよい。
【００１４】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で、Ｌ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６は、互いに独立して、
フェニレン基（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、インデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、アズレニレン基（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ヘプタレニレン基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、インダセニレン基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、アセナフチレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、フェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、アントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、フルオラントレニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、トリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）、クリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ペンタフェニレン基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリダジニレン基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、イソインドリレン基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、インドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、インダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、プリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、イソキノリニレン基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾキノリニレン基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、フタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、キノキサリニレン基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌｅｎｅ）、キナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、シンノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、アクリジニレン基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、フェナントロリニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、フェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾオキサゾリレン基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フラニレン基（ｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、チオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、チアゾリレン基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ベンゾチアゾリレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イソオキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、オキサゾリレン基（ｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、トリアゾリレン基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、テトラゾリレン基（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、オキサジアゾリレン基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、トリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ジベンゾフラニレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、ジベンゾチオフェニレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾカルバゾリレン基（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ジベンゾカルバゾリレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）及びイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）；
及び、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合環基、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基、及びイミダゾピリジニレン基の内から選択され、
Ｑ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリデ−ニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００１５】
本発明の他の実施形態によれば、化学式１で、Ｌ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６は、互いに独立して、化学式２−１乃至化学式２−３４の内の一つでもある。
【化２−１】
2015131806.tif 000010
【化２−２】
2015131806.tif 000011
【化２−３】
2015131806.tif 000012
【化２−４】
2015131806.tif 000013
【化２−５】
2015131806.tif 000014
【化２−６】
2015131806.tif 000015
【化２−７】
2015131806.tif 000016
【化２−８】
2015131806.tif 000017
【化２−９】
2015131806.tif 000018
【化２−１０】
2015131806.tif 000019
【化２−１１】
2015131806.tif 000020
【化２−１２】
2015131806.tif 000021
【化２−１３】
2015131806.tif 000022
【化２−１４】
2015131806.tif 000023
【化２−１５】
2015131806.tif 000024
【化２−１６】
2015131806.tif 000025
【化２−１７】
2015131806.tif 000026
【化２−１８】
2015131806.tif 000027
【化２−１９】
2015131806.tif 000028
【化２−２０】
2015131806.tif 000029
【化２−２１】
2015131806.tif 000030
【化２−２２】
2015131806.tif 000031
【化２−２３】
2015131806.tif 000032
【化２−２４】
2015131806.tif 000033
【化２−２５】
2015131806.tif 000034
【化２−２６】
2015131806.tif 000035
【化２−２７】
2015131806.tif 000036
【化２−２８】
2015131806.tif 000037
【化２−２９】
2015131806.tif 000038
【化２−３０】
2015131806.tif 000039
【化２−３１】
2015131806.tif 000040
【化２−３２】
2015131806.tif 000041
【化２−３３】
2015131806.tif 000042
【化２−３４】
2015131806.tif 000043
化学式２−１乃至化学式２−３４で、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）又はＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１乃至Ｚ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
Ｑ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択され、
ｄ１は、１乃至４の整数であり、ｄ２は、１乃至３の整数であり、ｄ３は、１乃至６の整数であり、ｄ４は、１乃至８の整数であり、ｄ５は、１又は２であり、ｄ６は、１乃至５の整数であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００１６】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ｌ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６は、互いに独立して、化学式３−１乃至化学式３−２１の内から選択されてもよいが、それらに限定されるのではない。
【化３−１】
2015131806.tif 000044
【化３−２】
2015131806.tif 000045
【化３−３】
2015131806.tif 000046
【化３−４】
2015131806.tif 000047
【化３−５】
2015131806.tif 000048
【化３−６】
2015131806.tif 000049
【化３−７】
2015131806.tif 000050
【化３−８】
2015131806.tif 000051
【化３−９】
2015131806.tif 000052
【化３−１０】
2015131806.tif 000053
【化３−１１】
2015131806.tif 000054
【化３−１２】
2015131806.tif 000055
【化３−１３】
2015131806.tif 000056
【化３−１４】
2015131806.tif 000057
【化３−１５】
2015131806.tif 000058
【化３−１６】
2015131806.tif 000059
【化３−１７】
2015131806.tif 000060
【化３−１８】
2015131806.tif 000061
【化３−１９】
2015131806.tif 000062
【化３−２０】
2015131806.tif 000063
【化３−２１】
2015131806.tif 000064
化学式３−１乃至化学式３−２１で、＊は、化学式１で、コアとの結合サイト、又は隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６それぞれとの結合サイトであり、＊’は、隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６それぞれとの結合サイト、隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイト、又はＲ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６それぞれとの結合サイトである。
【００１７】
化学式１で、ａ１は、Ｌ１の個数を示したものであり、０、１、２、３、４又は５、例えば、０、１又は２、他の例としては、０又は１である。ａ１が０である場合、Ｌ１は、単一結合になる。
ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６についての説明は、Ｌ１についての説明、及び化学式１の構造を参照して理解可能であろう。
【００１８】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で、ａ１、ａ１１乃至ａ１３、及びａ２１乃至ａ２６は、互いに独立して、０、１又は２である。
化学式１で、Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換の含窒素（ｎｉｔｒｏｇｅｎ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）電子輸送性モイエティである。置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティは、環状モイエティでもあり、窒素は、環状モイエティの環構成原子でもある。例えば、前記置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティは、環構成原子として、窒素は、１、２又は３個含んでもよい。
【００１９】
例えば、化学式１で、Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換の含窒素Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の含窒素Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の含窒素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、及び置換もしくは非置換の含窒素二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されるが、Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６の内から、置換もしくは非置換のカルバゾリレン基は除かれる。
【００２０】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で、Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のチアゾリレン基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のオキサゾリレン基（ｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソキサゾリレン基（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のピリダジニレン基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソインドリレン基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のインドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のインダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のキノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のアクリジニレン基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のフェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリレン基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリレン基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のトリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）の内から選択され、
置換されたピロリレン基、置換されたイミダゾリレン基、置換されたピラゾリレン基、置換されたチアゾリレン基、置換されたイソチアゾリレン基、置換されたオキサゾリレン基、置換されたイソキサゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピラジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたピリダジニレン基、置換されたイソインドリレン基、置換されたインドリレン基、置換されたインダゾリレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたベンゾキノリニレン基、置換されたキノキサリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントリジニレン基、置換されたアクリジニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたフェナジニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたイソベンゾチアゾリレン基、置換されたベンゾオキサゾリレン基、置換されたイソベンゾオキサゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
Ｑ２３乃至Ｑ２５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００２１】
本発明の他の実施形態によれば、化学式１で、Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基の内から選択され、
置換されたイミダゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
Ｑ２３乃至Ｑ２５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００２２】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６は、互いに独立して、下記の化学式１０−１乃至化学式１０−２７の内の一つでもある。
【化１０−１】
2015131806.tif 000065
【化１０−２】
2015131806.tif 000066
【化１０−３】
2015131806.tif 000067
【化１０−４】
2015131806.tif 000068
【化１０−５】
2015131806.tif 000069
【化１０−６】
2015131806.tif 000070
【化１０−７】
2015131806.tif 000071
【化１０−８】
2015131806.tif 000072
【化１０−９】
2015131806.tif 000073
【化１０−１０】
2015131806.tif 000074
【化１０−１１】
2015131806.tif 000075
【化１０−１２】
2015131806.tif 000076
【化１０−１３】
2015131806.tif 000077
【化１０−１４】
2015131806.tif 000078
【化１０−１５】
2015131806.tif 000079
【化１０−１６】
2015131806.tif 000080
【化１０−１７】
2015131806.tif 000081
【化１０−１８】
2015131806.tif 000082
【化１０−１９】
2015131806.tif 000083
【化１０−２０】
2015131806.tif 000084
【化１０−２１】
2015131806.tif 000085
【化１０−２２】
2015131806.tif 000086
【化１０−２３】
2015131806.tif 000087
【化１０−２４】
2015131806.tif 000088
【化１０−２５】
2015131806.tif 000089
【化１０−２６】
2015131806.tif 000090
【化１０−２７】
2015131806.tif 000091
化学式１０−１乃至化学式１０−２７で、
Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
Ｑ２３乃至Ｑ２５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択され、
ｆ１は、１乃至３の整数の内から選択され、ｆ２は、１又は２であり、ｆ３は、１乃至４の整数の内から選択され、ｆ４は、１乃至５の整数の内から選択され、＊は、化学式１で、コアとの結合サイト、隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６それぞれとの結合サイト、又は隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイトであり、＊’は、隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイト、又はＲ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６それぞれとの結合サイトである。
【００２３】
化学式１で、ｂ１は、Ｅ１の個数を示したものであり、０、１、２、３、４又は５、例えば、１又は２である。
ｂ１が２以上である場合、２以上のＥ１は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式１で、ｂ１１は、Ｅ１１の個数を示したものであり、０、１、２、３、４又は５、例えば、０、１又は２、他の例としては、０又は１である。ｂ１１が０である場合、Ｅ１１は、単一結合になる。ｂ１１が２以上である場合、２以上のＥ１１は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。ｂ１２、ｂ１３、及びｂ２１乃至ｂ２６についての説明は、ｂ１１についての説明、及び化学式１の構造を参照して理解可能であろう。
化学式１で、ｂ１、ｂ１１乃至ｂ１３、及びｂ２１乃至ｂ２６は、互いに独立して、０乃至５の整数の内から選択される。Ｅ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６の内の少なくとも一つは、化学式１に必ず存在する。
【００２４】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で、ｂ１は、１乃至５の整数の内から選択されてもよい。
すなわち、化学式１で、ｂ１は、０ではなく、化学式１でＥ１は、必ず存在することができるが、それに限定されるものではない。
他の例として、化学式１で、Ｘ２２は、Ｃ−［（Ｌ２２）ａ２２−（Ｅ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、ｂ２２は、１乃至５の整数の内から選択（例えば、１）になることができる。
さらに他の例として、化学式１で、Ｘ２３は、Ｃ−［（Ｌ２３）ａ２３−（Ｅ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、ｂ２３は、１乃至５の整数の内から選択される（例えば、１）。
【００２５】
化学式１で、Ｒ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）の内から選択されてもよい。
【００２６】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で、Ｒ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ただし、前記Ｒ１１乃至Ｒ１３は、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）ではない）；の内から選択され、
Ｑ３乃至Ｑ５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００２７】
本発明の他の実施形態によれば、化学式１で、Ｒ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、下記の化学式４−１乃至化学式４−３１及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）の内から選択され、
Ｑ３乃至Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるのではない。
【化４−１】
2015131806.tif 000092
【化４−２】
2015131806.tif 000093
【化４−３】
2015131806.tif 000094
【化４−４】
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【化４−５】
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【化４−６】
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【化４−７】
2015131806.tif 000098
【化４−８】
2015131806.tif 000099
【化４−９】
2015131806.tif 000100
【化４−１０】
2015131806.tif 000101
【化４−１１】
2015131806.tif 000102
【化４−１２】
2015131806.tif 000103
【化４−１３】
2015131806.tif 000104
【化４−１４】
2015131806.tif 000105
【化４−１５】
2015131806.tif 000106
【化４−１６】
2015131806.tif 000107
【化４−１７】
2015131806.tif 000108
【化４−１８】
2015131806.tif 000109
【化４−１９】
2015131806.tif 000110
【化４−２０】
2015131806.tif 000111
【化４−２１】
2015131806.tif 000112
【化４−２２】
2015131806.tif 000113
【化４−２３】
2015131806.tif 000114
【化４−２４】
2015131806.tif 000115
【化４−２５】
2015131806.tif 000116
【化４−２６】
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【化４−２７】
2015131806.tif 000118
【化４−２８】
2015131806.tif 000119
【化４−２９】
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【化４−３０】
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【化４−３１】
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化学式４−１乃至化学式４−３１で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）又はＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１乃至Ｚ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
Ｑ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択され、
ｅ１は、１乃至５の整数であり、ｅ２は、１乃至７の整数であり、ｅ３は、１乃至３の整数であり、ｅ４は、１乃至４の整数であり、ｅ５は、１又は２であり、ｅ６は、１乃至６の整数であり、＊は、化学式１で、コアとの結合サイト、隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６、又は隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイトである。
【００２８】
本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ｒ１、Ｒ１１乃至Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、下記の化学式５−１乃至化学式５−２７、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）の内から選択され、
Ｑ３乃至Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるのではない。
【化５−１】
2015131806.tif 000123
【化５−２】
2015131806.tif 000124
【化５−３】
2015131806.tif 000125
【化５−４】
2015131806.tif 000126
【化５−５】
2015131806.tif 000127
【化５−６】
2015131806.tif 000128
【化５−７】
2015131806.tif 000129
【化５−８】
2015131806.tif 000130
【化５−９】
2015131806.tif 000131
【化５−１０】
2015131806.tif 000132
【化５−１１】
2015131806.tif 000133
【化５−１２】
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【化５−１３】
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【化５−１４】
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【化５−１５】
2015131806.tif 000137
【化５−１６】
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【化５−１７】
2015131806.tif 000139
【化５−１８】
2015131806.tif 000140
【化５−１９】
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【化５−２０】
2015131806.tif 000142
【化５−２１】
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【化５−２２】
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【化５−２３】
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【化５−２４】
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【化５−２５】
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【化５−２６】
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【化５−２７】
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化学式５−１乃至化学式５−２７で、＊は、化学式１で、コアとの結合サイト、隣接するＬ１、Ｌ１１乃至Ｌ１３、及びＬ２１乃至Ｌ２６、又は隣接するＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６それぞれとの結合サイトである。
【００２９】
本発明の他の実施形態によれば、化学式１で、Ｘ２１は、Ｃ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｅ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｃ−［（Ｌ２２）ａ２２−（Ｅ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｃ−［（Ｌ２３）ａ２３−（Ｅ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、Ｘ２４は、Ｃ−［（Ｌ２４）ａ２４−（Ｅ２４）ｂ２４−（Ｒ２４）ｃ２４］であり、Ｘ２５は、Ｃ−［（Ｌ２５）ａ２５−（Ｅ２５）ｂ２５−（Ｒ２５）ｃ２５］であり、Ｘ２６は、Ｃ−［（Ｌ２６）ａ２６−（Ｅ２６）ｂ２６−（Ｒ２６）ｃ２６］であり、
ａ２１乃至ａ２６、及びｂ２１乃至ｂ２６は、０であり、
Ｒ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）の内から選択され、
ｃ２１乃至ｃ２６は、１であり、
Ｑ３乃至Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基の内から選択されてもよい。
【００３０】
本発明の他の実施形態によれば、化学式１で、ｂ１は、１であり、ｃ１個のＲ１の内の少なくとも一つ（例えば、ｃ１個のＲ１の内の少なくとも２個）は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３１】
例えば、化学式１で、ｂ１は、１であり、ｃ１個のＲ１の内の少なくとも一つ（例えば、ｃ１個のＲ１の内の少なくとも２個）は、化学式４−１乃至化学式４−３１、例えば、化学式５−１乃至化学式５−２７の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３２】
化学式１で、ｃ１は、Ｒ１の個数を示したものであり、１乃至５の整数、例えば、１乃至３の内から選択されてもよい。
ｃ１は、１又は２であるか、１である。ｃ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
ｃ１１乃至ｃ１３、及びｃ２１乃至ｃ２６についての説明は、ｃ１についての説明、及び化学式１の構造を参照して理解可能であろう。
【００３３】
一方、縮合環化合物は、下記の化学式１Ａ乃至化学式１Ｄの内の一つで表されてもよい。
【化１Ａ】
2015131806.tif 000150
【化１Ｂ】
2015131806.tif 000151
【化１Ｃ】
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【化１Ｄ】
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化学式１Ａ乃至化学式１Ｄで，Ｌ１、ａ１、Ｅ１、Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１乃至Ｒ２６及びｃ１についての説明は、本明細書に記載されたところと同一であり、ｂ１は、１乃至５の整数の内から選択される。すなわち、化学式１Ａ乃至１Ｄで、本明細書で定義されたようなＥ１は、必ず存在する。
【００３４】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、化学式１Ｃ又は１Ｄで表されてもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式１で表される縮合環化合物は、化学式１Ａ乃至１Ｄの内の一つで表されるが、
Ｌ１は、化学式２−１乃至化学式２−３３の内から選択され、
ａ１は、０、１又は２であり、
Ｅ１は、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基の内から選択され、
置換されたイミダゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択され、
Ｑ２３乃至Ｑ２５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択され、
ｂ１は、１又は２であり、
Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、化学式４−１乃至化学式４−３１及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）の内から選択され、
Ｑ３乃至Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択され、
ｃ１は、１又は２である。
【００３５】
本発明の一実施形態によれば、化学式１で表される縮合環化合物は、化学式１Ａ乃至１Ｄの内の一つで表されるが、
Ｌ１は、化学式３−１乃至化学式３−２１の内の一つであり、
ａ１は、０、１又は２であり、
Ｅ１は、化学式１０−１乃至化学式１０−２７の内から選択され、
Ｒ１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ２１乃至Ｒ２６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、化学式５−１乃至化学式５−２７、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）の内から選択されるが、ｃ１個のＲ１の内の少なくとも一つは、化学式５−１乃至化学式５−２７の内の一つで表され、
Ｑ３乃至Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基の内から選択され、
ｃ１は、１又は２である。
【００３６】
化学式１で表される縮合環化合物は、下記の化合物１乃至５０４の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
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【００３７】
化学式１で表される縮合環化合物は、カルバゾール系環に五員環が融合されている（ｆｕｓｅｄ）コアを有する（下記化学式１−２参照）。
また、化学式１で表される縮合環化合物は、置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティであるＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６の内の少なくとも一つを必ず含む。
従って、化学式１で表される縮合環化合物は、優秀なバイポーラ特性を有し、ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）及びＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が効果的に制御され、縮合環化合物を含んだ有機発光素子の効率が向上する。
【化１−２】
2015131806.tif 000186
【００３８】
例えば、下記の化合物Ａ及びＢに対するＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及びＴ１エネルギーレベルについて、ガルシアンを利用してシミュレーション評価した結果は、下記の表１の通りである。
【表１】
2015131806.tif 000187
＜化合物Ａ＞
2015131806.tif 000188
＜化合物Ｂ＞
2015131806.tif 000189
【００３９】
表１によれば、化合物Ｂは、電子輸送性モイエティの不在により、−０．６４２ｅＶという高いＬＵＭＯエネルギーレベルを有する。
それは、電子注入妨害の原因になるが、例えば、発光層において、ホスト材料として、化合物Ｂを単独で使用する場合、発光層での正孔と電子との不均衡が発生し、有機発光素子の発光効率低下の原因にもなる。
一方、化合物Ａは、表１から確認することができるように、２．１２４ｅＶという非常に低いＴ１エネルギーレベルを有するが、有機発光素子用材料、例えば、緑色ホスト又は赤色ホストに使用し難い。
【００４０】
しかし、化学式１で表される縮合環化合物は、前述のように、カルバゾール系環に五員環が融合されているコアと、置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティであるＥ１、Ｅ１１乃至Ｅ１３、及びＥ２１乃至Ｅ２６の内の少なくとも一つとを必ず含むが、有機発光素子用材料として適するＬＵＭＯエネルギーレベル値と、Ｔ１エネルギーレベル値とを同時に有することができる。それは、下記の表３から確認可能である。
【００４１】
化学式１で表される縮合環化合物の合成方法は、後述する合成例１乃至３を参照し、当業者が容易に認識することができる。
従って、化学式１で表される縮合環化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層のホストに使用するのに適し、本発明の他の実施形態によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と前記第２電極との間に介在し、発光層を含み、化学式１で表される縮合環化合物を少なくとも１種以上含んだ有機層とを有する有機発光素子が提供される。
【００４２】
有機発光素子は、前述のような化学式１で表される縮合環化合物を含んだ有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命を有することができる。
化学式１で表される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、縮合環化合物は、発光層、第１電極と発光層との間の正孔輸送領域（例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層の内の少なくとも１層を含む）、及び発光層と第２電極との間の電子輸送領域（例えば、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の内の少なくとも１層を含む）の内の少なくとも一つに含まれる。
【００４３】
例えば、化学式１で表される縮合環化合物は、発光層に含まれている。
このとき、発光層は、ドーパントをさらに含み、発光層に含まれた縮合環化合物は、ホストの役割を行う。発光層は、緑色光を放出する緑色発光層でもあり、ドーパントは、リン光ドーパントでもある。
【００４４】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、又は化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含んでもよい」と解釈し得る。
例えば、有機層は、縮合環化合物であり、化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。又は、有機層は、縮合環化合物であり、化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、あるいは互いに異なる層に存在することができる。
【００４５】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、
ｉ）第１電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層の内の少なくとも１層を含んだ正孔輸送領域、及び
ｉｉ）発光層と第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の内の少なくとも１層を含んだ電子輸送領域を含んでもよい。
【００４６】
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体なども含んでもよい。
【００４７】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【００４８】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置されてもよい。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれる、ガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【００４９】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することよって形成される。
第１電極１１は、アノードでもある。第１電極用物質は、正孔注入が容易なように、高い仕事関数を有する物質の内から選択される。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極でもある。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などのような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層、又は２以上の層を含んだ多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【００５０】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層及びバッファ層の内の少なくとも１層を含む。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【００５１】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などのような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって、正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００乃至約５００℃、真空度約１０−８乃至約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１乃至約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５２】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とするする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ乃至約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃乃至２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５３】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミノ（２−ＴＮＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）、β−ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化ＮＰＢ、１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−（３−メチルフェニル）−３，３’−ジメチルベンジジン（ＨＭＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記の化学式２０１で表される化合物、及び下記の化学式２０２で表される化合物の内の少なくとも一つを含んでもよい。
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【化２０１】
2015131806.tif 000191
【化２０２】
2015131806.tif 000192
化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；
及び、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基の内から選択されてもよい。
【００５４】
化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０乃至５の整数、又は０、１又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０でもあるが、それらに限定されるものではない。
化学式２０１及び化学式２０２で、Ｒ１０１乃至Ｒ１０８、Ｒ１１１乃至Ｒ１１９、及びＲ１２１乃至Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基；
及び、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基；
及び、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；の内から選択されてもよい。
【００５５】
本発明の一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記の化学式２０１Ａで表されてもよいが、それに限定されるのではない。
【化２０１Ａ】
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化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２及びＲ１０９に係わる詳細な説明は、前述で説明した箇所を参照するものとする。
例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記の化合物ＨＴ１乃至ＨＴ２０を含んでもよいが、それらに限定されるのではない。
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【００５６】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å乃至約１０，０００Å、例えば、約１００Å乃至約１，０００Åでもある。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å乃至約１０，０００Å、例えば、約１００Å乃至約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å乃至約２，０００Å、例えば、約１００Å乃至約１，５００Åでもある。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００５７】
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に又は不均一に分散している。
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、及び下記の化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
＜化合物ＨＴ−Ｄ１＞
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＜Ｆ４−ＴＣＮＱ＞
2015131806.tif 000199
【００５８】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を向上させる役割を行うことができる。
【００５９】
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲の内から選択される。
【００６０】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
発光層は、化学式１で表される縮合環化合物を含む。発光層は、ドーパントをさらに含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントの内の少なくとも一つを含んでもよい。
発光層は、ホスト及びドーパントを含むが、ホストは、化学式１で表される縮合環化合物の内の１種以上を含んでもよい。
【００６１】
又は、発光層は、第１ホスト、第２ホスト、及びドーパントを含み、第１ホストと第２ホストは、互いに異なっており、第１ホストは、化学式１で表される縮合環化合物を含み、第２ホストは、下記の化学式４１で表される第１化合物、下記の化学式６１で表される第２化合物、及び下記の化学式３１で表される第３化合物の内の少なくとも一つを含んでもよい。
【化４１】
2015131806.tif 000200
【化６１】
2015131806.tif 000201
【化６１Ａ】
2015131806.tif 000202
【化６１Ｂ】
2015131806.tif 000203
【化３１】
2015131806.tif 000204
前記化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂ、及び３１で、
Ｘ４１は、Ｎ−［（Ｌ４２）ａ４２−（Ｒ４２）ｂ４２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｓｉ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｐ（Ｒ４３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４３）又はＣ＝Ｎ（Ｒ４３）であり、
化学式６１で、環Ａ６１は、前記化学式６１Ａで表され、
化学式６１で、環Ａ６２は、前記化学式６１Ｂで表され、
Ｘ６１は、Ｎ−［（Ｌ６２）ａ６２−（Ｒ６２）ｂ６２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｓｉ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｐ（Ｒ６３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６３）又はＣ＝Ｎ（Ｒ６３）であり、
Ｘ７１は、Ｃ（Ｒ７１）又はＮであり、Ｘ７２は、Ｃ（Ｒ７２）又はＮであり、Ｘ７３は、Ｃ（Ｒ７３）又はＮであり、Ｘ７４は、Ｃ（Ｒ７４）又はＮであり、Ｘ７５は、Ｃ（Ｒ７５）又はＮであり、Ｘ７６は、Ｃ（Ｒ７６）又はＮであり、Ｘ７７は、Ｃ（Ｒ７７）又はＮであり、Ｘ７８は、Ｃ（Ｒ７８）又はＮであり、
Ｘ３１は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ３１）ａ３１−（Ｒ３１）ｂ３１］又はＳｉ−［（Ｌ３１）ａ３１−（Ｒ３１）ｂ３１］であり、Ｘ３２は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ３２）ａ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］又はＳｉ−［（Ｌ３２）ａ３２−（Ｒ３２）ｂ３２］であり、Ｘ３３は、Ｓ、Ｏ、Ｎ、Ｃ−［（Ｌ３３）ａ３３−（Ｒ３３）ｂ３３］又はＳｉ−［（Ｌ４３）ａ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、
Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１及びＬ６２についての説明は、本明細書において、Ｌ１についての説明を参照し、
Ｌ３１乃至Ｌ３４は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基の内から選択され、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０乃至３の整数の内から選択され、
ａ４１、ａ４２、ａ６１、ａ６２、及びａ３１乃至ａ３４は、互いに独立して、０乃至３の整数の内から選択され、
Ｒ４１乃至Ｒ４３、Ｒ５１乃至Ｒ５４、Ｒ６１乃至Ｒ６４、及びＲ７１乃至Ｒ７９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）の内から選択され、
Ｒ３１乃至Ｒ３６は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；
及び、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内から選択され、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ５１乃至ｂ５４、ｂ６１、ｂ６２、ｂ７９、及びｂ３１乃至ｂ３４は、互いに独立して、１乃至３の整数の内から選択され、
ｂ３５は、１乃至３の整数の内から選択され、
ｂ３６は、１又は２である。
【００６２】
本発明の一実施形態によれば、Ｒ４１乃至Ｒ４３、Ｒ５１乃至Ｒ５４、Ｒ６１乃至Ｒ６４、及びＲ７１乃至Ｒ７９は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及びビフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
及び、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）の内から選択され、
Ｑ３乃至Ｑ５、及びＱ３３乃至Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００６３】
例えば、第１化合物は、下記の化学式４１−１乃至化学式４１−１２の内の一つで表され、第２化合物は、下記の化学式６１−１乃至化学式６１−６の内の一つで表されてもよい。
【化４１−１】
2015131806.tif 000205
【化４１−２】
2015131806.tif 000206
【化４１−３】
2015131806.tif 000207
【化４１−４】
2015131806.tif 000208
【化４１−５】
2015131806.tif 000209
【化４１−６】
2015131806.tif 000210
【化４１−７】
2015131806.tif 000211
【化４１−８】
2015131806.tif 000212
【化４１−９】
2015131806.tif 000213
【化４１−１０】
2015131806.tif 000214
【化４１−１１】
2015131806.tif 000215
【化４１−１２】
2015131806.tif 000216
【化６１−１】
2015131806.tif 000217
【化６１−２】
2015131806.tif 000218
【化６１−３】
2015131806.tif 000219
【化６１−４】
2015131806.tif 000220
【化６１−５】
2015131806.tif 000221
【化６１−６】
2015131806.tif 000222
化学式４１−１乃至化学式４１−１２、及び化学式６１−１乃至化学式６１−６で、Ｘ４１、Ｘ６１、Ｌ４１、Ｌ４２、ａ４１、ａ４２、Ｌ６１、Ｌ６２、ａ６１、ａ６２、Ｒ４１乃至Ｒ４４、ｂ４１、ｂ４２、Ｒ６１乃至Ｒ６４、ｂ６１、ｂ６２、Ｒ７１乃至Ｒ７９及びｂ７９についての説明は、本明細書に記載されたところを参照するものとする。
【００６４】
化学式３１で、Ｒ３５及びＲ３６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びトリフェニレニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００６５】
本発明の一実施形態によれば、化学式４１で表される第１化合物が、下記の化合物Ａ１乃至Ａ８３の内の一つを含み、化学式６１で表される第２化合物が、下記の化合物Ｂ１乃至Ｂ２０の内の一つを含み、化学式３１で表される第３化合物が、下記の化合物６０１乃至６５６の内の一つを含んでもよいが、それらに限定されるのではない。
2015131806.tif 000223
2015131806.tif 000224
2015131806.tif 000225
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2015131806.tif 000230
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2015131806.tif 000235
2015131806.tif 000236
【００６６】
第２ホスト（化学式４１で表される第１化合物、化学式６１で表される第２化合物、及び化学式３１で表される第３化合物の内の少なくとも一つを含む）は、発光層のにおいて、第１ホスト（化学式１で表される縮合環化合物を含む）と共に使用され、発光層での正孔及び電子の注入均衡を調節する役割が行うことができ、発光効率及び寿命が向上した有機発光素子の具現に寄与することができる。
【００６７】
第１ホストと第２ホストとの重量比は、１：９９乃至９９：１の範囲、例えば１０：９０乃至９０：１０の範囲内で選択されてもよい。
第１ホストと第２ホストとの重量比範囲が前述のところを満足する場合、発光層での正孔及び電子の注入均衡が効果的に制御される。
発光層においてドーパントは、蛍光放出メカニズムによって光を放出する蛍光ドーパントであるか、あるいはリン光放出メカニズムによって光を放出するリン光ドーパントである。
【００６８】
本発明の一実施形態によれば、発光層においてドーパントは、リン光ドーパントでもあり、リン光ドーパントは、下記の化学式８１で表される有機金属化合物を含んでもよい。
【化８１】
2015131806.tif 000237
化学式８１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）又はツリウム（Ｔｍ）であり、
Ｙ１乃至Ｙ４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ１とＹ２は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Ｙ３とＹ４は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン（ｆｕｒａｎ）、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ベンゾチオペン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）又はジベンゾチオフェンであり、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合であるか、あるいは有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して互いに結合され、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）の内から選択され、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１乃至５の整数の内から選択され、
ｎ８１は、０乃至４の整数の内から選択され、
ｎ８２は、１、２又は３であり、
Ｌ８１は、一価有機配位子、二価有機配位子又は三価有機配位子である。
Ｒ８１及びＲ８２についての説明は、本明細書において、Ｒ４１についての説明を参照するものとする。
【００６９】
リン光ドーパントは、下記の化合物ＰＤ１乃至ＰＤ７８の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるのではない。
2015131806.tif 000238
2015131806.tif 000239
2015131806.tif 000240
2015131806.tif 000241
2015131806.tif 000242
2015131806.tif 000243
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2015131806.tif 000249
2015131806.tif 000250
2015131806.tif 000251
又は、リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰ又は化合物ＰｈＧＤを含んでもよい。
2015131806.tif 000252
【００７０】
蛍光ドーパントは、下記の４，４’−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、４，４’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）スチリル］ビフェニル（ＢＤＡＶＢｉ）、テトラブロムフェノールフタレインエチルエステルカリウム塩（ＴＢＰｅ）、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素（ＤＣＭ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（ジシアノメチレン）−６−［２−（１，１，７，７テトラメチルジュロリジン−９−イル）ビニル］−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）、Ｃｏｕｍａｒｉｎ６、及び２−フェニル−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）−アントラセン（Ｃ５４５Ｔ）の内の少なくとも一つを含んでもよい。
2015131806.tif 000253
2015131806.tif 000254
【００７１】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１乃至約２０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１００Å乃至約１，０００Å、例えば、約２００Å乃至約６００Åでもある。発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【００７２】
次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の内の少なくとも１層を含む。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００７３】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記のブロモクレゾールパープルナトリウム（ＢＣＰ）及びバトフェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2015131806.tif 000255
【００７４】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å乃至約１，０００Å、例えば、約３０Å乃至約３００Åでもある。正孔阻止層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ及び下記のトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ビス（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノラト）アルミニウム（Ｂａｌｑ）、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、及び４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＮＴＡＺ）の内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。
2015131806.tif 000256
又は、電子輸送層は、下記の化合物ＥＴ１及びＥＴ２の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
2015131806.tif 000257
【００７５】
電子輸送層の厚みは、約１００Å乃至約１，０００Å、例えば、約１５０Å乃至約５００Åでもある。電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【００７６】
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記の化合物ＥＴ−Ｄ１（ＬｉＱ）又はＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
2015131806.tif 000258
【００７７】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ及びＢａＯの内から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約１Å乃至約１００Å、約３Å乃至約９０Åでもある。電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【００７８】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。
第２電極１９は、カソードでもある。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを第２電極１９形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ）を利用して、透過型第２電極１９を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【００７９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０線形又は分枝型脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、前記Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一の構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
【００８０】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【００８１】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
【００８２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【００８３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい。
【００８４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい。
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００８５】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、Ｃ８−Ｃ６０である）、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素（例えば、Ｃ１−Ｃ６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【００８６】
本明細書において、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキレン基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニレン基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
及び、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；の内から選択されてもよい。
【００８７】
また、本明細書において、Ｑ１乃至Ｑ７、Ｑ１１乃至Ｑ１７、及びＱ３１乃至Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されてもよい。
【００８８】
例えば、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキレン基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニレン基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘプセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘプセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基；
及び、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）の内から選択され、
Ｑ１乃至Ｑ７、Ｑ１１乃至Ｑ１７、及びＱ３１乃至Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。
【００８９】
以下において、本発明の縮合環化合物の合成例及び有機発光素子の実施例を挙げ、本発明の一実施形態による縮合環化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」というのは、表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【００９０】
〔縮合環化合物の合成例〕
＜合成例１：化合物２９０の合成＞
2015131806.tif 000259
【００９１】
＜中間体（１−１）の合成＞
３４．４ｇ（２０４．２２ｍｍｏｌ）の７−クロロベンゾチオフェンを６８０ｍＬのジクロロメタンに入れて溶かした後、８１．６ｇ（５１０．５６ｍｍｏｌ）の臭素を徐々に滴加した後、２０時間撹拌した。
そこから得た反応物を、チオ硫酸ナトリウム水溶液に注いで反応を終結させた後で有機層を分離させ、溶媒を減圧蒸溜した後、カラム分離させ、中間体（１−１）４５ｇ（６８％）を得た。
【００９２】
＜中間体（１−２）の合成＞
４２．４ｇ（１２９．８７ｍｍｏｌ）の２，３−ジブロモ−７−クロロベンゾチオフェン（中間体（１−１））、３９．６ｇ（３２４．６７ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸、５３．８ｇ（３８９．６０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、７．５ｇ（６．４９ｍｍｏｌ）のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、５００ｍＬのテトラヒドロフラン、及び２００ｍＬの蒸溜水を反応容器に入れ、８０℃で１０時間加熱した。
反応終了後、有機層を分離させた後で溶媒を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体（１−２）３０ｇ（７２％）を得た。
【００９３】
＜中間体（１−３）の合成＞
２５．９ｇ（８０．８４ｍｍｏｌ）の２，３−ジフェニル−７−クロロベンゾチオフェン（中間体（１−２））、２８．７４ｇ（１１３．１７ｍｍｏｌ）のビスピナコラトジボロン、１５．８７ｇ（１６１．６７ｍｍｏｌ）の酢酸カリウム、１．９８ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）のパラジウムジフェニルホスフィノフェロセンジクロリド、及び３２０ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、１００℃で１２時間加熱した。
そこから得た反応物を濾過して得た溶液を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体（１−３）２６．４ｇ（７９％）を得た。
【００９４】
＜中間体（１−４）の合成＞
１０１．２ｇ（２４５．４１ｍｍｏｌ）の中間体（１−３）、５９．５ｇ（２９４．４９ｍｍｏｌ）の２−ブロモニトロベンゼン、６７．８ｇ（４９０．８２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、１４．２ｇ（１２．２７ｍｍｏｌ）のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、２４５ｍＬの蒸溜水、及び１Ｌのトルエンを反応容器に入れ、１００℃で８時間加熱した。
そこから得た有機層を分離させた後、溶媒を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体（１−４）７８．４ｇ（７８％）を得た。
【００９５】
＜中間体（１−５）の合成＞
７２．３ｇ（１７７．５５ｍｍｏｌ）の中間体（１−４）、１３９．７ｇ（５３２．６５ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィン、及び７１０ｍＬのジクロロベンゼンを１８０℃で１２時間加熱した。
そこから得た反応物の溶媒を減圧蒸溜した後でカラム分離させ、中間体（１−５）４６．７ｇ（７０％）を得た。
【００９６】
＜化合物２９０の合成＞
１３．３ｇ（３５．３８ｍｍｏｌ）の中間体（１−５）、２．８３ｇ（７０．７５ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを、１００ｍＬのジメチルホルムアミドに入れて３０分間撹拌した後、１１．３ｇ（４２．４５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを、１５０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶かして滴加した後、８時間撹拌した。
そこから得た反応物を水に注ぎ、生じた固形物を濾過した後、クロロベンゼンを利用して再結晶させ、化合物２９０、１５．８ｇ（７４％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ４２Ｈ２７Ｎ３Ｓ：Ｃ、８３．２８；Ｈ、４．４９；Ｎ、６．９４；Ｓ、５．２９；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８３．５４；Ｈ、４．５２；Ｎ、６．９０
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）（ｐｐｍ）δ＝７．２５〜７．３０（３Ｈ、ｍ）、７．４２〜７．４７（７Ｈ、ｍ）、７．５９〜７．６７（８Ｈ、ｍ）、７．７２〜７．７５（１Ｈ、ｄ）、８．８８（１Ｈ、ｓ）、８．２９〜８．３２（５Ｈ、ｍ）、９．０１〜９．０７（２Ｈ、ｍ）
【００９７】
＜合成例２：化合物２９２の合成＞
2015131806.tif 000260
１３．２６ｇ（３５．３２ｍｍｏｌ）の中間体（１−５）、２．８２５（７０．６４ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを、１００ｍＬのジメチルホルムアミドに入れて３０分間撹拌した後、１１．３５ｇ（４２．３８ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジンを１５０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶かして滴加した後、８時間撹拌した。
そこから得た反応物を水に注ぎ、生じた固形物を濾過した後、クロロベンゼンを利用して再結晶させ、化合物２９２、１７．４ｇ（８１％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ４１Ｈ２６Ｎ４Ｓ：Ｃ、８１．１６；Ｈ、４．３２；Ｎ、９．２３；Ｓ、５．２８；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８１．３２；Ｈ、４．２５；Ｎ、９．３３
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）（ｐｐｍ）δ＝７．２９〜７．３３（３Ｈ、ｍ）、７．４３〜７．６４（１５Ｈ、ｍ）、７．７２〜７．７５（１Ｈ、ｄ）、８．２０〜８．２３（１Ｈ、ｄ）、８．６８〜８．７１（４Ｈ、ｄ）、９．１３〜９．１８（２Ｈ、ｍ）
【００９８】
＜合成例３：化合物４３４の合成＞
2015131806.tif 000261
【００９９】
＜中間体（２−１）の合成＞
５６．９ｇ（２０７．５７ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−５−フェニルベンゾオキサゾール、７３．８ｇ（２９０．６０ｍｍｏｌ）のビスピナコラトジボロン、４０．７５ｇ（４１５．１４ｍｍｏｌ）の酢酸カリウム、５．０８５ｇ（６．２３ｍｍｏｌ）のパラジウムジフェニルホスフィノフェロセンジクロリド、及び３２０ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、１００℃で１２時間加熱した。
そこから得た反応物を濾過して得た溶液を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体（２−１）４５．２ｇ（６８％）を得た。
【０１００】
＜中間体（２−２）の合成＞
４２．３ｇ（１３１．７３ｍｍｏｌ）の中間体（２−１）、３１．９ｇ（１５８．０７ｍｍｏｌ）の２−ブロモニトロベンゼン、３６．４ｇ（２６３．４５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、７．６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、１３０ｍＬの蒸溜水、及び５３０ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、１００℃で８時間加熱した。
そこから得た有機層を分離させた後、溶媒を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体（２−２）２８．９ｇ（６９％）を得た。
【０１０１】
＜中間体（２−３）の合成＞
２５．８７ｇ（８１．８ｍｍｏｌ）の中間体（２−２）、６４．３７ｇ（２４５．４１ｍｍｏｌ）のトリフェニルホスフィン、及び３３０ｍＬのジクロロベンゼンを、１８０℃で１２時間加熱した。
そこから得た反応物の溶媒を減圧蒸溜した後でカラム分離させ、中間体（２−３）２８．２ｇ（８５％）を得た。
【０１０２】
＜化合物４３４の合成＞
１１．８４ｇ（４１．６４ｍｍｏｌ）の中間体（２−３）、２．５ｇ（６２．４６ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを１００ｍＬのジメチルホルムアミドに入れて３０分間撹拌した後、１３．３ｇ（４９．９７ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジンを１５０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶かして滴加した後、８時間撹拌した。
そこから得た反応物を水に注ぎ、生じた固形物を濾過した後、クロロベンゼンを利用して再結晶させ、化合物４３４、１６．４ｇ（７７％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ３５Ｈ２２Ｎ４Ｏ：Ｃ、８１．６９；Ｈ、４．３１；Ｎ、１０．８９；Ｏ、３．１１；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８１．８２；Ｈ、４．２９；Ｎ、１０．７６
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）（ｐｐｍ）δ＝７．５４〜７．５６（１０Ｈ、ｍ）、７．８４〜７．８７（１Ｈ、ｄ）、７．９４（１Ｈ、ｓ）、８．２４〜８．２８（４Ｈ、ｍ）、８．３６〜８．４２（３Ｈ、ｍ）、８．９３〜８．９９（２Ｈ、ｍ）
【０１０３】
＜合成例４：化合物４３６の合成＞
2015131806.tif 000262
１１．８２ｇ（４１．５６ｍｍｏｌ）の中間体（２−３）、２．４９ｇ（６２．３５ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムを、１００ｍＬのジメチルホルムアミドに入れて３０分間撹拌した後、１３．３５ｇ（４９．８８ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４，６−ジフェニルトリアジンを、１５０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶かして滴加した後、８時間撹拌した。
そこから得た反応物を水に注ぎ、生じた固形物を濾過した後、クロロベンゼンを利用して再結晶させ、化合物４３６、１８．３ｇ（８５％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ３４Ｈ２１Ｎ５Ｏ：Ｃ、７９．２１；Ｈ、４．１１；Ｎ、１３．５８；Ｏ、３．１０；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、７９．３４；Ｈ、４．１３；Ｎ、１３．４５
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）（ｐｐｍ）δ＝７．５６〜７．７３（１０Ｈ、ｍ）、７．９６〜７．９９（１Ｈ、ｄ）、８．４１〜８．４６（３Ｈ、ｍ）、８．７７〜８．８０（４Ｈ、ｍ）、９．１８〜９．２６（２Ｈ、ｍ）
【０１０４】
＜合成例５：化合物４３８の合成＞
2015131806.tif 000263
１２．０３ｇ（４２．３２ｍｍｏｌ）の中間体（２−３）、１９．６７ｇ（５０．７９ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルピリミジン、１．２１７ｇ（２．１２ｍｍｏｌ）のビスジベンジリデンアセトンパラジウム、６．１０２ｇ（６３．４９ｍｍｏｌ）のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、４．１０７ｇ（８．４６ｍｍｏｌ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（５０％−トルエン）、及びトルエン１７０ｍＬを反応容器に入れ、窒素気流下で、１１０℃で１２時間撹拌した。
反応終結後、反応溶液を濾過した後、クロロベンゼンで再結晶させ、化合物４３８、１７．４ｇ（７０％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ４１Ｈ２６Ｎ４Ｏ：Ｃ、８３．３７；Ｈ、４．４４；Ｎ、９．４９；Ｏ、２．７１；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８３．４１；Ｈ、４．３２；Ｎ、９．４２
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）（ｐｐｍ）δ＝７．４５〜７．６５（１３Ｈ、ｍ）、７．７４〜７．７７（１Ｈ、ｍ）、７．８１〜７．８６（２Ｈ、ｍ）、８．１０（１Ｈ、ｓ）、８．２７〜８．３１（４Ｈ、ｍ）、８．４１〜８．４５（２Ｈ、ｍ）、８．５１〜８．５４（１Ｈ、ｍ）、８．８９〜８．９３（１Ｈ、ｍ）、８．９７〜８．９８（１Ｈ、ｍ）
【０１０５】
＜合成例６：化合物４４０の合成＞
2015131806.tif 000264
１６．０２ｇ（５６．４３ｍｍｏｌ）の中間体（２−３）、２６．２５ｇ（６７．３４ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルトリアジン、１．６２０ｇ（２．８２ｍｍｏｌ）のビスジベンジリデンアセトンパラジウム、８．１２２ｇ（８４．５１ｍｍｏｌ）のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、５．４７ｇ（１１．２７ｍｍｏｌ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（５０％−トルエン）、及びトルエン２２５ｍＬを反応容器に入れ、窒素気流下で、１１０℃で１２時間撹拌した。
反応終結後、反応溶液を濾過した後、クロロベンゼンで再結晶させ、化合物４４０、２２．８ｇ（６８％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ４０Ｈ２５Ｎ５Ｏ：Ｃ、８１．２０；Ｈ、４．２６；Ｎ、１１．８４；Ｏ、２．７０；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８１．１４；Ｈ、４．２８；Ｎ、１１．８１
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）（ｐｐｍ）δ＝７．４２〜７．６３（１３Ｈ、ｍ）、７．８０〜７．８８（３Ｈ、ｍ）、８．３８〜８．４２（２Ｈ、ｍ）、８．４９〜８．５２（１Ｈ、ｍ）、８．７３〜８．７７（４Ｈ、ｍ）、８．９１〜８．９７（１Ｈ、ｍ）、９．００（１Ｈ、ｓ）
【０１０６】
《評価例１：ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ及び三重項（Ｔ１）のエネルギーレベル評価》
下記の表２の方法によって、化合物２９０、２９２、４３４、４３６、４３８、及び４４０のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ及びＴ１のエネルギーレベルを評価し、その結果を下記の表３に示した。
【表２】
2015131806.tif 000265
【表３】
2015131806.tif 000266
上記表３から、上記化合物は、有機発光素子用材料で使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。
【０１０７】
《評価例２：熱的特性評価》
上記合成例にて提示された化合物に対して、ＴＧＡ（ｔｈｅｒｍｏ  ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ  ａｎａｌｙｓｉｓ）及びＤＳＣ（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  ｓｃａｎｎｉｎｇ  ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）を利用して、熱分析（Ｎ２雰囲気、温度区間：常温〜８００℃（１０℃／ｍｉｎ）；ＴＧＡ：常温から４００℃まで；ＤＳＣ：ｐａｎ  ｔｙｐｅ：一回使用Ａｌ  ｐａｎ内のＰｔ  ｐａｎ（ＴＧＡ）、一回使用Ａｌ  ｐａｎ（ＤＳＣ））を行い、その結果を下記の表４に整理した。
表４によれば、上記化合物は、優秀な熱安定性を有するということを確認することができる。
【表４】
2015131806.tif 000267
【０１０８】
〔有機発光素子の実施例〕
＜実施例１＞
１，５００Å厚のＩＴＯ電極（第１電極、アノード）が形成されたガラス基板を、蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄終了後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを利用して、ガラス基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器にガラス基板を移送した。
ガラス基板のＩＴＯ電極上に、化合物ＨＴ５を真空蒸着し、１，２００Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
正孔輸送領域上に、化合物４３４（ホスト）及びＰｈＧＤ（ドーパント（本明細書において化合物ＰＤ７５である）、１０ｗｔ％）を共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
発光層上に、ＢＡｌｑを真空蒸着し、５０Å厚の第１電子輸送層を形成し、第１電子輸送層上に、Ａｌｑ３を真空蒸着し、２５０Å厚の第２電子輸送層を形成した後、第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１，０００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を製作した。
2015131806.tif 000268
2015131806.tif 000269
2015131806.tif 000270
【０１０９】
＜実施例２＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４３６を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１１０】
＜実施例３＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４３８を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１１１】
＜実施例４＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４４０を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１１２】
＜比較例１＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、Ｎ−［（２Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−２−カルボキシ−３，３−ジメチル−７−オキソ−４−チア−１−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６−イル］−２−フェニルマロンアミド酸（ＣＢＰ）を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
2015131806.tif 000271
【０１１３】
《評価例３：有機発光素子の特性評価》
実施例１乃至４、及び比較例１で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、電圧による電流密度変化、輝度変化及び発光効率を測定した。
具体的な測定方法は、下記の通りであり、その結果は、下記の表５の通りである。
【０１１４】
（１）電圧変化による電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）を利用して、単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化による輝度変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して、そのときの輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率測定
（１）及び（２）から測定された輝度、電流密度及び電圧を利用して、同一電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
【表５】
2015131806.tif 000272
上記表５から、実施例１乃至４の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、低駆動電圧及び高効率を有するということを確認することができる。
【０１１５】
＜合成例７：化合物Ａ１の合成＞
2015131806.tif 000273
窒素雰囲気下で、撹拌器が付着された５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−フェニルカルバゾール１６．６２ｇ（５１．５９ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸１７．７７ｇ（６１．９１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）２００ｍＬ、及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．９８ｇ（２．５８ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で、１２時間加熱還流した。
反応終結後、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得た固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。
そこから得た結果物を、１Ｌのクロロベンゼンに加熱して溶かした後、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、５００ｍＬのトルエンに加熱して溶かした後で再結晶させ、化合物Ａ１、１６．０５ｇ（収率６４％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ３６Ｈ２４Ｎ２：Ｃ、８９．２３；Ｈ、４．９９；Ｎ、５．７８；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８９．４５；Ｈ、４．８９；Ｎ、５．６５
【０１１６】
＜合成例８：化合物Ａ２の合成＞
2015131806.tif 000274
窒素雰囲気下で、撹拌器が付着された５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−ビフェニルカルバゾール２０．００ｇ（５０．２１ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸エステル１８．５４ｇ（５０．２１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）１７５ｍＬ、及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液７５ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．９０ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で１２時間加熱還流した。
反応終結後、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得た固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。
そこから得た結果物を、７００ｍＬのクロロベンゼンに加熱して溶かした後、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、４００ｍＬのクロロベンゼンに加熱して溶かした後で再結晶させ、化合物Ａ２、１９．１５ｇ（収率６８％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ４２Ｈ２８Ｎ２：Ｃ、８９．９７；Ｈ、５．０３；Ｎ、５．００；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８９．５３；Ｈ、４．９２；Ｎ、４．８９
【０１１７】
＜合成例９：化合物Ａ５の合成＞
2015131806.tif 000275
５００ｍＬ丸底フラスコに、Ｎ−フェニル−３，３−ビカルバゾール１２．８１ｇ（３１．３６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−ジ−４，６−フェニルピリジン８．３３ｇ（３１．３６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド６．０３ｇ（６２．７２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１．８０ｇ（３．１４ｍｍｏｌ）、及びトリｔ−ブチルホスフィン２．６ｍＬ（トルエン内で５０％）を、キシレン２００ｍＬに入れ、窒素気流下で１５時間加熱して還流した。
そこから得た混合物をメタノール６００ｍＬに加え、結晶化された固形分を濾過した後、ジクロロベンゼンに溶かし、シリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適量除去した後、メタノールで再結晶させ、化合物Ａ５（１３．５ｇ、６８％の収率）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ４７Ｈ３１Ｎ３：Ｃ、８８．５１；Ｈ、４．９０；Ｎ、６．５９；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８８．３９；Ｈ、４．６４；Ｎ、６．４３
【０１１８】
＜合成例１０：化合物Ａ１５の合成＞
2015131806.tif 000276
窒素雰囲気下、撹拌器が付着された５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−フェニルカルバゾール１０．００ｇ（３１．０４ｍｍｏｌ）、２−トリフェニレンボロン酸エステル１０．９９ｇ（３１．０４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）１５０ｍＬ、及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液７５ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．７９ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で１２時間加熱還流した。
反応終結後、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、そこから得た固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。
そこから得た結果物を、４００ｍＬのクロロベンゼンに加熱して溶かした後、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、３００ｍＬのトルエンに加熱して溶かした後で再結晶させ、化合物Ａ１５、８．７４ｇ（収率６０％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ３６Ｈ２３Ｎ：Ｃ、９２．０８；Ｈ、４．９４；Ｎ、２．９８；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、９２．４３；Ｈ、４．６３；Ｎ、２．８４
【０１１９】
＜合成例１１：化合物Ａ１７の合成＞
2015131806.tif 000277
窒素雰囲気下、撹拌器が付着された５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−メタビフェニルカルバゾール１５．００ｇ（３７．６６ｍｍｏｌ）、３−ボロン酸エステル−Ｎ−ビフェニルカルバゾール１６．７７ｇ（３７．６６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）２００ｍＬ、及び２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．１８ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で１２時間加熱還流した。
反応終結後、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、そこから得た固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。
そこから得た結果物を、５００ｍＬのクロロベンゼンに固形物を溶かした後、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去し、４００ｍＬのトルエンに加熱して溶かした後で再結晶させ、化合物Ａ１７、１６．０７ｇ（収率６７％）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ４８Ｈ３２Ｎ２：Ｃ、９０．５４；Ｈ、５．０７；Ｎ、４．４０；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、９０．７１；Ｈ、５．０１；Ｎ、４．２７
【０１２０】
＜合成例１２：化合物Ｂ２の合成＞
2015131806.tif 000278
【０１２１】
＜中間体Ｂ２の合成＞
１，０００ｍＬ丸底フラスコで、インドロカルバゾール３９．９９ｇ（１５６．０１ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン２６．９４ｇ（１７１．６１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド２２．４９ｇ（２３４．０１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４．２８ｇ（４．６８ｍｍｏｌ）、及びトリｔ−ブチルホスフィン２．９ｍＬ（５０％ｉｎトルエン）を、キシレン５００ｍＬと混合し、窒素気流下で、１５時間加熱して還流した。
そこから得た混合物を、メタノール１，０００ｍＬに加え、結晶化された固形分を濾過した後、ジクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適量除去した後、メタノールで再結晶させ、中間体Ｂ２（２３．０１ｇ、４４％の収率）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ２４Ｈ１６Ｎ２：Ｃ、８６．７２；Ｈ、４．８５；Ｎ、８．４３；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８６．７２；Ｈ、４．８５；Ｎ、８．４３
【０１２２】
＜化合物Ｂ２の合成＞
次の反応は、５００ｍＬ丸底フラスコに、中間体Ｂ２、２２．９３ｇ（６９．０３ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン１１．３８ｇ（７２．４９ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム４．２６ｇ（７５．９４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅１３．１４ｇ（６９．０３ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン６．２２ｇ（３４．５２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２３０ｍＬに入れ、窒素気流下で、１５時間加熱して還流した。
そこから得た混合物を、メタノール１，０００ｍＬに加え、結晶化された固形分を濾過した後、ジクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適量除去した後、メタノールで再結晶させ、化合物Ｂ２（１２．０４ｇ、４３％の収率）を得た。
ｃａｌｃｄ．Ｃ３０Ｈ２０Ｎ２：Ｃ、８８．２１；Ｈ、４．９３；Ｎ、６．８６；ｆｏｕｎｄ：Ｃ、８８．２１；Ｈ、４．９３；Ｎ、６．８６
【０１２３】
〔有機発光素子の実施例〕
＜実施例５＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４３４と化合物Ａ１（５０：５０の重量比）とを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１２４】
＜実施例６＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４３６と化合物Ａ１（５０：５０の重量比）とを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１２５】
＜実施例７＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４３８と化合物Ａ１（５０：５０の重量比）とを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１２６】
＜実施例８＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４４０と化合物Ａ１（５０：５０の重量比）とを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１２７】
＜実施例９＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４４０と化合物Ａ１５（５０：５０の重量比）とを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１２８】
＜実施例１０＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４３６と化合物Ａ５（５０：５０の重量比）とを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１２９】
＜実施例１１＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４３６と化合物Ａ２（５０：５０の重量比）とを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１３０】
＜実施例１２＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４３６と化合物Ａ１７（５０：５０の重量比）とを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１３１】
＜実施例１３＞
発光層の形成時、ホストとして化合物４３４の代わりに、化合物４３６と化合物Ｂ２（５０：５０の重量比）とを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０１３２】
《評価例４：有機発光素子の特性評価》
実施例５乃至１３で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して電圧による電流密度変化、輝度変化及び発光効率を評価例３と同一の方法を利用して測定して、その結果を下記の表６に整理した。
【表６】
2015131806.tif 000279
上記表６から、実施例５乃至１３の有機発光素子は、低駆動電圧及び高効率を有するということを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【０１３３】
本発明に係る縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば、ディスプレイを有する電子機器全般に好適に使用され得る。
【符号の説明】
【０１３４】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
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