(57)【要約】      （修正有）【課題】電荷輸送能を有し、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップが大きいカルバゾール化合物の提供。【解決手段】下記化学式で表されるカルバゾール化合物。2015127313.tif 000013式中、Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｒ２は任意の官能基、Ａは電荷輸送性基を含む置換基群。【選択図】図１
2015127313.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されるカルバゾール化合物。
【化１】
2015127313.tif 000011
・・化学式１
前記化学式１において、
Ｒ１は、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基であり、
Ｒ２は、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
Ａは、電荷輸送性基を含む置換基群である。
【請求項２】
前記Ａは、−（Ａｒ）ｎ−Ｅで表され、
ｎは、０〜５の整数であり、
ｎ個のＡｒは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、
Ｅは、電荷輸送性基である、請求項１に記載のカルバゾール化合物。
【請求項３】
前記ｎ個のＡｒは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基である、請求項２に記載のカルバゾール化合物。
【請求項４】
前記ｎは、１または２であり、
前記ｎ個のＡｒは、互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基である、請求項３に記載のカルバゾール化合物。
【請求項５】
前記Ｅは、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のトリアジル基である、請求項２〜４のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
【請求項６】
前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のメチル基、または置換もしくは非置換のエチル基である、請求項６に記載のカルバゾール化合物。
【請求項８】
前記Ｒ２は、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
【請求項９】
前記カルバゾール化合物は、以下の化合物のうちのいずれか１つである、請求項１〜８のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
【化２】
2015127313.tif 000012
【請求項１０】
前記カルバゾール化合物は、置換基として、フッ素、およびアルコキシ基のうち少なくとも１つ以上有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載されたカルバゾール化合物を発光層に含む、有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルバゾール化合物、および有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自発光型の発光素子である有機発光素子（ＯＬＥＤ：ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）の開発が盛んに行われている。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、例えば、基板上部にアノード（ａｎｏｄｅ）が形成され、アノード上部に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層およびカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）が順次形成された構造を有する。
【０００４】
このような有機発光素子では、アノードおよびカソード間に電圧が印加された場合、アノードから注入された正孔が正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子が電子輸送層を経由して発光層に移動する。そして、移動した正孔および電子が、発光層中で再結合し、生成された励起子が基底状態へ遷移することによって発光が生じる。
【０００５】
ここで、発光効率を向上させるために、発光層には、ホスト（ｈｏｓｔ）材料が含まれる。
【０００６】
このようなホスト材料としては、例えば、正孔輸送能を備え、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ  ｂａｎｄ  ｇａｐ）が大きいカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）化合物が用いられる。具体的には、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）や１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）などのカルバゾール化合物が有機発光素子のホスト材料として知られている。
【０００７】
また、特許文献１には、このようなカルバゾール化合物のＮ位、２位、および３位に置換基を導入することで電子輸送能を付与した化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００３−３３５７５３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかし、特許文献１に開示されているＮ位、２位、および３位のいずれかに電荷輸送性基を導入したカルバゾール化合物では、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップが小さくなってしまうという問題があった。
【００１０】
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、電荷輸送能を有し、かつ、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップが大きい新規なカルバゾール化合物、および該カルバゾール化合物を含む有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記化学式１で表されるカルバゾール化合物が提供される。
【化１】
2015127313.tif 000003
・・化学式１
前記化学式１において、
Ｒ１は、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）、ヒドロキシル（ｈｙｄｒｏｘｙｌ）基、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、アミノ（ａｍｉｎｏ）基、アミジノ（ａｍｉｄｉｎｏ）基、ヒドラジン（ｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、ヒドラゾン（ｈｙｄｒａｚｏｎｅ）、カルボン酸（ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）基やその塩、スルホン酸基（ｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）やその塩、リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃ  ａｃｉｄ）基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基であり、
Ｒ２は、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール（ａｒｙｌ）基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基であり、
Ａは、電荷輸送性基を含む置換基群である。
【００１２】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、電荷輸送能を備え、かつ、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップを大きくすることができる。
【００１３】
前記Ａは、−（Ａｒ）ｎ−Ｅで表され、
ｎは、０〜５の整数であり、ｎ個のＡｒは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、Ｅは、電荷輸送性基であってもよい。
【００１４】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、良好な電荷輸送能を備えることができる。
【００１５】
前記ｎ個のＡｒは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であってもよい。
【００１６】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、良好な電荷輸送能を備えることができる。
【００１７】
前記ｎは、１または２であり、前記ｎ個のＡｒは、互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基であってもよい。
【００１８】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、良好な電荷輸送能を備えることができる。
【００１９】
前記Ｅは、置換もしくは非置換のピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、置換もしくは非置換のピリミジル（ｐｙｒｉｍｉｄｙｌ）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）基、または置換もしくは非置換のトリアジル（ｔｒｉａｚｙｌ）基であってもよい。
【００２０】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、良好な電荷輸送能を備えることができる。
【００２１】
前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基であってもよい。
【００２２】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップを大きくすることができる。
【００２３】
前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のメチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、または置換もしくは非置換のエチル（ｅｔｈｙｌ）基であってもよい。
【００２４】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップを大きくすることができる。
【００２５】
前記Ｒ２は、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であってもよい。
【００２６】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップを大きくすることができる。
【００２７】
前記カルバゾール化合物は、以下の化合物のうちのいずれか１つであってもよい。
【化２】
2015127313.tif 000004
【００２８】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、電荷輸送能を備え、かつ、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップを大きくすることができる。
【００２９】
前記カルバゾール化合物は、置換基として、フッ素、およびアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上有してもよい。
【００３０】
この観点によれば、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、電荷輸送能を備え、かつ、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップを大きくすることができる。
【００３１】
また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、上記のカルバゾール化合物を発光層に含む、有機発光素子が提供される。
【００３２】
この観点によれば、有機発光素子の発光効率および寿命を向上させることができる。
【発明の効果】
【００３３】
以上説明したように本発明によれば、電荷輸送能を有し、かつ、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップが大きい新規なカルバゾール化合物、および該カルバゾール化合物を含んだ有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機発光素子の構造の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００３６】
＜１．本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物＞
まず、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物について説明を行う。
【００３７】
一般的に、カルバゾール化合物は、正孔輸送能を備え、かつ三重項状態におけるエネルギーバンドギャップが大きいため、有機発光素子のホスト材料となることが知られている。具体的には、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、および１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）などのカルバゾール化合物が、ホスト材料として知られている。
【００３８】
しかしながら、上記のカルバゾール化合物は、正孔輸送能は高いものの、電子輸送能は低い。そのため、上記のカルバゾール化合物をホスト材料として用いた場合、有機発光素子における正孔と電子とのキャリアバランス（ｃａｒｒｉｅｒ  ｂａｌａｎｃｅ）が良好ではなく、十分な発光効率および寿命を実現することができなかった。
【００３９】
そのため、カルバゾール化合物に電子輸送性基を導入し、発光効率および寿命を向上させることが検討されている。例えば、特許文献１には、Ｎ位、２位、３位のいずれかに電子輸送性基を導入したカルバゾール化合物が開示されている。
【００４０】
しかし、Ｎ位、２位、３位のいずれかに置換基を導入したカルバゾール化合物は、置換基を導入していないカルバゾール化合物に対して三重項状態におけるエネルギーバンドギャップが小さくなってしまうという問題があった。また、カルバゾール基のＮ位、２位、３位は他の位置よりも反応性が高いため、カルバゾール基のＮ位、２位、３位以外の位置（例えば、１位など）に選択的に置換基を導入することは困難であった。
【００４１】
本発明者は、上記の問題点等を鋭意検討した結果、本発明を想到するに至った。本発明は、カルバゾール基の１位に電荷輸送性基を含む置換基群を有し、下記化学式１で表されるカルバゾール化合物である。
【００４２】
【化１】
2015127313.tif 000005
・・・化学式１
【００４３】
上記の化学式１において、Ｒ１は、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基である。
【００４４】
また、上記の化学式１において、Ｒ２は、水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
【００４５】
さらに、上記の化学式１において、Ａは、電荷輸送性基を含む置換基群である。
【００４６】
具体的には、Ａは、−（Ａｒ）ｎ−Ｅで表される置換基群であってもよい。ただし、ｎは、０〜５の整数であり、ｎ個のＡｒは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、Ｅは、電荷輸送性基である。
【００４７】
より具体的には、ｎ個のＡｒは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であってもよい。また、より好ましくは、ｎは、１または２であり、ｎ個のＡｒは、互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基であってもよい。
【００４８】
さらに、電荷輸送性基であるＥは、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のトリアジル基であってもよい。
【００４９】
Ｒ１は、具体的には、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基であってもよい。また、より好ましくは、Ｒ１は、置換もしくは非置換のメチル基、または置換もしくは非置換のエチル基であってもよい。
【００５０】
Ｒ２は、具体的には、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であってもよい。
【００５１】
ここで、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物としては、例えば、以下に例示する化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下においてＲは、ブチル（ｂｕｔｈｙｌ）基（Ｂｕ）である。
【化２】
2015127313.tif 000006
【００５２】
さらに、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、置換基として、フッ素、およびアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上有してもよい。例えば、上記で例示した化合物において、いずれかの水素がフッ素またはアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００５３】
以上で説明した本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、カルバゾール基の１位に導入された電荷輸送性基を含む置換基群によって電荷輸送能を備える。また、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、電荷輸送性基を含む置換基群が導入されている位置がカルバゾール基のＮ位、２位、３位ではなく、１位であるため、三重項状態におけるエネルギーバンドギャップを大きくすることができる。
【００５４】
また、上記の正孔輸送能および電子輸送能を備えたカルバゾール化合物を含む有機発光素子は、正孔と電子とのキャリアバランスを良好にすることができる。したがって、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物によれば、有機発光素子の発光効率および寿命を向上させることができる。
【００５５】
なお、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能であり、具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。
【００５６】
ここで、本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基の具体的な例としては、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、シクロプロピル（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）基、ブチル（ｂｕｔｙｌ）基、イソブチル（ｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、ｔｅｒｔ−ブチル（ｂｕｔｙｌ）基、シクロブチル（ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）基、ペンチル（ｐｅｎｔｙｌ）基、イソペンチル（ｉｓｏｐｅｎｔｙｌ）基、ネオペンチル（ｎｅｏｐｅｎｔｙｌ）基、シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）基、ヘキシル（ｈｅｘｙｌ）基、シクロヘキシル（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）基、ヘプチル（ｈｅｐｔｙｌ）基、オクチル（ｏｃｔｙｌ）基、ノニル（ｎｏｎｙｌ）基、デシル（ｄｅｃｙｌ）基のようなＣ１−Ｃ６０の鎖状または環状アルキル基を挙げることができる。また、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基とは、上述した非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基のうち一つ以上の水素原子が、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、またはＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基等で置換されたものを表す。
【００５７】
また、本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基とは、−ＯＡ（ただし、Ａは、前述のような非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基）の化学式を有する官能基である。Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基の具体的な例としては、メトキシ（ｍｅｔｈｏｘｙ）基、エトキシ（ｅｔｈｏｘｙ）基、プロポキシ（ｐｒｏｐｏｘｙ）基などが挙げられる。また、これらアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【００５８】
また、本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基とは、非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間や最末端に、少なくとも一つ以上の炭素−炭素二重結合を含んでいるものを表す。Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基の具体的な例としては、エテニル（ｅｔｈｅｎｙｌ）基、プロペニル（ｐｒｏｐｅｎｙｌ）基、ブテニル（ｂｕｔｅｎｙｌ）基などが挙げられる。また、これら非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【００５９】
また、本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基（または、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基）とは、非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間や最末端に、少なくとも一つ以上の炭素−炭素三重結合を含んでいるものを表す。Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基の例としては、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）基、プロピニル（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）基などが挙げられる。また、これらアルキニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【００６０】
また、本明細書において、非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基とは、一つ以上の芳香族環を含むＣ６−Ｃ６０炭素環を有する一価基を表す。非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基とは、一つ以上の芳香族環を含むＣ６−Ｃ６０炭素環を有する二価基を表す。前述のアリール基およびアリーレン基が、２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい。また、これらアリール基およびアリーレン基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【００６１】
置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の具体的な例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ペンタレニル（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントラセニル（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）基、アズレニル（ａｚｕｌｅｎｙｌ）基、ヘプタレニル（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）基、アセナフチレニル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｙｌ）基、フェナレニル（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、アントラキノリル（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、フェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、クリセニル（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）基、ピセニル（ｐｉｃｅｎｙｌ）基、ペリレニル（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）基、ペンタフェニル（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）基、ペンタセニル（ｐｅｎｔａｃｅｎｙｌ）基、テトラフェニレニル（ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基、ヘキサセニル（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）基、ルビセニル（ｒｕｂｉｃｅｎｙｌ）基、トリナフチレニル（ｔｒｉｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｙｌ）基、ピラントレニル（ｐｙｒａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基などを挙げることができる。なお、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基の具体的な例は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の具体的な例を参照すれば理解可能であるため、ここでの例示は省略する。
【００６２】
また、本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基とは、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ（ｈｅｔｅｒｏ）原子を含み、残りの環原子がＣである１以上の芳香族環を含む環を有する一価基を表す。また、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基とは、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１以上の芳香族環を含む環を有する二価基を表す。ここで、前述のヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されていてもよい。これらヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換されていてもよい。
【００６３】
非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体的な例としては、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、トリアゾリル（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）基、テトラゾリル（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）基、オキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、ピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）基、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、イソキノリニル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、イミダゾピリジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、イミダゾピリミジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基などを挙げることができる。なお、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の具体的な例は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体的な例を参照すれば理解可能であるため、ここでの例示は省略する。
【００６４】
さらに、本明細書において、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基とは、−ＯＡ２（ここで、Ａ２は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基）を表し、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基とは、−ＳＡ３（ここで、Ａ３は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基）を表す。
【００６５】
＜２．本発明の一実施形態に係る有機発光素子＞
次に、図１を参照して、本発明の一実施形態に係る有機発光素子について説明を行う。図１は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子の構造の一例を示す概略図である。
【００６６】
図１に示すように、本発明の一実施形態に係る有機発光素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０と、を備える。
【００６７】
本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、有機発光素子の第１電極１２０および第２電極１８０との間のいずれかの層に含まれる。好ましくは、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、発光層１５０にてホスト材料として含まれる。
【００６８】
基板１１０は、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【００６９】
第１電極１２０は、例えば、アノードであり、蒸着法またはスパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）法などを用いて基板１１０上に形成される。具体的には、第１電極１２０は、仕事関数が大きい金属、合金、導電性化合物等によって透過型電極として形成される。第１電極１２０は、例えば、透明であり、導電性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などで形成されてもよい。また、第１電極１２０は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを用いて反射型電極として形成されてもよい。
【００７０】
正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）法、インクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）法などを用いて第１電極１２０上に形成される。また、正孔注入層１３０は、具体的には、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、より具体的には、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍの厚さにて形成されてもよい。なお、正孔注入層１３０は、公知の材料を用いて形成することができるが、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを用いて形成することができる。
【００７１】
正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料を含む層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて正孔注入層１３０上に形成される。また、正孔輸送層１４０は、具体的には、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、より具体的には、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。なお、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料を用いて形成することができるが、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ  ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ  ｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）を用いて形成することができる。
【００７２】
発光層１５０は、りん光、蛍光等により光を発する層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて正孔輸送層１４０上に形成される。また、発光層１５０は、ホスト材料およびドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料を含み、特に、ホスト材料として本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物を含む。なお、発光層１５０は、具体的には、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、より具体的には、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さで形成されてもよい。
【００７３】
また、発光層１５０は、他のホスト材料を含んでもよく、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（ｄｍＣＢＰ）を含んでもよい。
【００７４】
また、発光層１５０は、特定の色の光を発する発光層として形成されてもよい。例えば、発光層１５０は、赤色発光層、緑色発光層、および青色発光層として形成されてもよい。なお、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、赤色発光層および緑色発光層のホスト材料として特に好適に用いることができる。
【００７５】
発光層１５０が青色発光層である場合、青色ドーパントとしては公知の材料が使用可能であるが、例えば、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒｐｉｃ）などのイリジウム（Ｉｒ）錯体等を使用することができる。
【００７６】
また、発光層１５０が赤色発光層である場合、赤色ドーパントとしては公知の材料が使用可能であるが、例えば、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス（１‐フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））などのイリジウム錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体等を使用することができる。
【００７７】
また、発光層１５０が緑色発光層である場合、緑色ドーパントとしては公知の材料が使用可能であるが、例えば、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）などのイリジウム錯体等を使用することができる。
【００７８】
電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を有する電子輸送材料を含む層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて発光層１５０上に形成される。また、電子輸送層１６０は、具体的には、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、より具体的には、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。なお、電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料を用いて形成することができるが、例えば、リチウムキノレート（ＬｉＱ）などのＬｉ錯体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）などのキノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）誘導体、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラート）（ＢｅＢｑ２）などを用いて形成することができる。
【００７９】
電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法などを用いて電子輸送層１６０上に形成される。また、電子注入層１７０は、具体的には、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、より具体的には、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成されてもよい。なお、電子注入層１７０は、公知の材料を用いて形成することができるが、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化バリウム（ＢａＯ）などを用いて形成することができる。
【００８０】
第２電極１８０は、例えば、カソードであり、蒸着法またはスパッタリング法などを用いて電子注入層１７０上に形成される。具体的には、第２電極１８０は、仕事関数が小さい金属、合金、導電性化合物等で反射型電極として形成される。第２電極１８０は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などで形成されてもよい。また、第２電極１８０は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などを用いて透過型電極として形成されてもよい。
【００８１】
以上にて、本発明の一実施形態に係る有機発光素子１００の構造の一例について説明したが、本発明の一実施形態に係る有機発光素子１００の構造は、上記例示に限定されない。本発明の一実施形態に係る有機発光素子１００は、公知の他の様々な有機発光素子の構造を用いて形成されてもよい。例えば、有機発光素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０、および電子注入層１７０のうち１層以上を備えていなくともよい。また、有機発光素子１００の各層は、単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
【００８２】
さらに、有機発光素子１００は、三重項励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散する現象を防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層を備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、またはフェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体などによって形成することができる。
【実施例】
【００８３】
以下では、本発明の一実施形態に係る実施例について説明する。
【００８４】
（カルバゾール化合物の合成）
下記の反応式によって、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物である化合物１を合成した。
【００８５】
【化３】
2015127313.tif 000007
【００８６】
まず、反応溶液中に、化合物Ａ（５００ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボラン（（Ｂｐｉｎ）２）（３２６ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（２５２ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、塩化パラジウムジフェニルホスフィノフェロセンジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２ＣＨ２Ｃｌ２）（１０５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、１，４−ジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）（１０ｍＬ）中で、９０℃にて加熱撹拌を行った。反応溶液を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で抽出を行い、カラムクロマトグラム（ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ）を用いて精製を行い、目的の化合物Ｂ（４８６ｍｇ）を得た。
【００８７】
【化４】
2015127313.tif 000008
【００８８】
反応容器中に化合物Ｃ（１００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を加え、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（５ｍＬ）に溶解させた。水素化ナトリウム（ＮａＨ）（２４ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で撹拌し、臭化エチル（ＥｔＢｒ）（０．０５ｍＬ、０．６６ｍｍｍｏｌ）を加え、室温で撹拌した。クロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）で抽出を行い、カラムクロマトグラムを用いて精製を行うことにより、化合物Ｄ（８０ｍｇ）を得た。
【００８９】
反応容器中に化合物Ｄ（７５ｍｇ）を加え，塩酸水溶液（５ｍＬ）に溶解させた。５℃以下で亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ２）水溶液（０．５ｍｏｌ／Ｌ、１ｍＬ）を滴下した。また、滴下してから１時間後にヨウ化カリウム（ＫＩ）（１００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を作用させることで、化合物Ｅ（１００ｍｇ）を得た。次に、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（３ｍＬ）中に、化合物Ｅ（８５ｍｇ）、ジフェニルトリアジン（ｄｉｐｈｅｎｙｌ  ｔｒｉａｚｉｎｅ）誘導体（化合物Ｂ）（１１２ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２８ｍｇ、２４μｍｏｌ）、水酸化テトラエチルアンモニウム（Ｅｔ４ＮＯＨ）水溶液（４０質量％、０．４０ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて加熱撹拌を行った。以上の合成により、目的の化合物１（９０ｍｇ）を得た。化合物１は、クロロホルムにて抽出し、カラムクロマトグラムを用いて精製した後、ＮＭＲスペクトル（ｎｕｃｌｅａｒ  ｍａｇｎｅｔｉｃ  ｒｅｓｏｎａｎｃｅ  ｓｐｅｃｔｒｕｍ）を用いて構造を同定した。
【００９０】
（物性評価結果）
上記で合成した化合物１のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）を、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）を用いて、基底関数Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊にて構造最適化を行い、物性を評価した。また、ｔｒｉｐｌｅｔ  ｅｎｅｒｇｙ  ｌｅｖｅｌ（三重項状態におけるエネルギー準位：Ｔ１）については、さらに基底関数Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊＊を用いてＴＤ−ＤＦＴ計算を行い、物性を評価した。
【００９１】
また、同様の方法にて、以下に構造式を示すＮ位、２位、および３位のいずれかに電荷輸送性基が導入されたカルバゾール化合物（比較化合物１、２、３）、および４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）のＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、Ｔ１についても、物性を評価した。なお、比較化合物１はＮ位に、比較化合物２は２位に、比較化合物３は３位に電荷輸送性基が導入されている。
【００９２】
【化５】
2015127313.tif 000009
【００９３】
以上の物性評価結果を表１に示す。なお、表１において、Ｔ１は、三重項状態におけるエネルギー準位を表す。また、表１のエネルギー準位は、すべて真空準位に対するエネルギーレベルで示した。
【００９４】
【表１】
2015127313.tif 000010
【００９５】
表１を参照すると、本発明の一実施形態に係る化合物１は、比較化合物１〜３およびＣＢＰに対して、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのエネルギー準位が同様な値となっており、有機発光素子のホスト材料として利用可能であることがわかる。また、本発明の一実施形態に係る化合物１は、比較化合物１〜３およびＣＢＰに対して、三重項状態におけるエネルギー準位（Ｔ１）が高くなっている。したがって、本発明の一実施形態によれば、Ｎ位、２位、および３位のいずれかに電荷輸送性基が導入されたカルバゾール化合物に対して三重項状態におけるエネルギーバンドギャップを大きくすることができることがわかる。
【００９６】
以上で説明したように、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物は、カルバゾール基の１位に導入された電荷輸送性基を含む置換基群により電荷輸送能を備え、かつ三重項状態におけるエネルギーバンドギャップを大きくすることができる。
【００９７】
したがって、本発明の一実施形態に係るカルバゾール化合物を含む有機発光素子は、キャリアバランスが良好になるため、発光効率および寿命を向上させることができる。
【００９８】
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【符号の説明】
【００９９】
１００    有機発光素子
１１０    基板
１２０    第１電極
１３０    正孔注入層
１４０    正孔輸送層
１５０    発光層
１６０    電子輸送層
１７０    電子注入層
１８０    第２電極
【図１】
2015127313.tif 000014