(57)【要約】【課題】優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好な汎用性の高い高度多価不飽和脂肪酸含有油脂及びそれを利用した食品を提供すること。【解決手段】特定量の水溶性茶ポリフェノールを含有し、規定の香気成分分析値を有する、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
構成脂肪酸組成中、ニ重結合が５つ以上の脂肪酸が1重量％〜５０重量％の高度多価不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ）含有油脂において、下記（Ａ）及び（Ｂ）を満たし、下記（Ｃ）〜（Ｅ）を特徴とする液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
（Ａ）水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００〜１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が２００００重量ppm以下であり、乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の２倍以下である
（Ｂ）６０℃、３日保存後の油脂の香気成分分析によって得られる、下記（α）で示した、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の風味に影響を与える９種の香気成分のピークの平均面積を、下記（β）で示した２種の香気成分のピークの平均面積で割った値が７以下である９種の香気成分（α）；２−Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２，４−Ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ、２，４−Ｈｅｐｔａｄｉｅｎａｌ、３，５−Ｏｃｔａｄｉｅｎ−２−ｏｎｅ、２−Ｂｕｔｅｎａｌ、３，４−Ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｌ,  ２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ、１−Ｐｅｎｔｅｎ−３−ｏｎｅ、２，４−Ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ、２（５Ｈ）−Ｆｕｒａｎｏｎｅ，  ５−ｅｔｈｙｌ
２種の香気成分（β）；ＰｈｅｎｏｌおよびＴｏｌｕｅｎｅ
（Ｃ）油脂が連続相をなす
（Ｄ）水分含有量が５重量％以下
（Ｅ）下記方法で得られるＡ／Ｓが０．８以上
Ａ：水溶性茶ポリフェノールを５００〜１００００重量ｐｐｍ含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
【請求項２】
構成脂肪酸組成中、ニ重結合が５つ以上の脂肪酸が５重量％〜５０重量％である、請求項１に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
【請求項３】
水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００〜１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が４００〜６０００重量ppmであり、乳化剤含有量が茶ポリフェノール含有量の２倍以下である、請求項１又は請求項２に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
【請求項４】
請求項１に記載の（Ｂ）がＧＣ−ＴＯＦＭＳを使用して得られる、請求項１に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
【請求項５】
水分含量が２重量％以下である、請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
【請求項６】
請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品。
【請求項７】
液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ドレッシングである、請求項６に記載の食品。
【請求項８】
液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、チョコレートである、請求項６に記載の食品。
【請求項９】
液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ショートニングである、請求項６に記載の食品。
【請求項１０】
液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マヨネーズに配合した請求項６に記載の食品。
【請求項１１】
液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マーガリンに配合した請求項６に記載の食品。
【請求項１２】
請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用することを特徴とする食品の香気成分の発生を抑制する方法。
【請求項１３】
水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂に関する。より詳しくは、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を含む食品に求められる、酸化安定性の向上を実現した高度多価不飽和脂肪酸含有油脂およびそれを含有する食品並びにその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、多価不飽和脂肪酸を含有する油脂類に生理的作用があることが知られるようになり、健康志向からこれらの油脂類は健康食品や飼料への添加用途としても広く利用されている。特にエイコサペンタエン酸（EPA）およびドコサヘキサエン酸（DHA）などの５または６個の二重結合を含むn-3高度多価不飽和脂肪酸は、血中の中性脂肪およびコレステロールの低下、血栓生成の予防、抗アレルギー作用、抗ガン作用等、数多くの作用が多数報告されており、多くの消費者に機能性食品として認識されるものになってきている。本明細書において、かかる高度多価不飽和脂肪酸を含有する油脂を、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂と表記する。
【０００３】
一方、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、大豆油や菜種油等の食用油と比較して酸化安定性が非常に悪く、酸素・光・熱等により容易に酸化を受け、酸化されると魚のような異味異臭や、健康への悪影響も懸念される過酸化物質を生成させる。かかる酸化安定性が著しく劣る高度多価不飽和酸含有油脂を利用する為、空気中の酸素との接触を遮断することを目的とする種々の方法が開示されている。乳化物とする方法として引用文献１〜引用文献８、粉末化やカプセル化する方法として引用文献９〜引用文献１０が、開示されている。乳化物にすると濁ったり、水分を含有したりする為、用途が限定される。また、粉末化やカプセル化しても乳化物同様に用途が限定される問題がある。かかる技術的背景から、従来の高度多価不飽和酸含有油脂の利用はカプセルなどで覆われた健康食品や、缶詰等のみに応用範囲が限られている。しかし、製造作業が煩雑で生産性が悪く、カプセル品は工程で既に劣化が進行し、カプセル内部の油は劣化臭を有する物が大半である。また保存中のカプセルの破壊を防止するため、食品・飼料等として使用可能なカプセルの種類が限定されるなどの問題がある。
【０００４】
引用文献１１には、酸化安定性の劣るDHAを30％以上含有する油脂と他の油を混合し、加熱調理用の食用油組成物として利用する方法が開示されている。しかし、かかる方法ではDHA配合量が０．０１〜０．５％と極めて量が少なく、健康に有効とされる量を摂取するには遠く及ばない。
【０００５】
精製した高度多価不飽和脂肪酸含有油脂には魚のような臭気および過酸化物質はないが、酸化が起きるとその反応は連鎖的に進行し、急速に劣化臭や過酸化物質の生成が起こることが知られている。たとえば、工場で精製魚油を使用した後で窒素ガスを封入してからそれが入った缶を密閉する必要がある等、油脂の取り扱いには様々な配慮が必要であり、その利用はおのずと制限がある。様々な酸化防止剤またはその混合物の添加により高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の酸化安定性を向上させる試みが多くなされてきているが、それらは現在まで十分な成果を上げるまでに至っておらず、市場からの要望に反し、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を含む食品の展開は十分進んでいるとはいえない。
【０００６】
従来から、食用油脂の酸化安定性を向上させるため、抗酸化剤の添加が一般的に行われている。具体的には、脂溶性抗酸化剤のトコフェロールの利用や、アスコルビン酸パルミテートなどが検討されている。例えば、アスコルビン酸水溶液を乳化して添加する方法として引用文献２、トコフェロール・アスコルビン酸および茶抽出物を添加する方法として引用文献１２、アスコルビン酸またはその塩と他の有機酸またはその塩を添加する方法として引用文献１３が開示されているが、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の酸化安定性を向上させる方法としては満足できるものではなく、さらに優れた酸化防止法が望まれている。
【０００７】
一方、添加物メーカーは大量の乳化剤を使用することで、水溶性抗酸化物質の油への溶解性を向上させることを検討し、製品もある。しかし、乳化剤が大量に配合されると風味に悪影響もあり好ましくなく、いまだに酸化劣化による異味異臭の発生、過酸化脂質の生成という問題は解決できていない。
【０００８】
高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の酸化安定性を向上させる製法として、引用文献１４ではシリカゲルで魚油を処理し、ローズマリーやセージ抽出物存在下で真空水蒸気脱臭をし、パルミチン酸アスコルビン酸エステルや混合トコフェロールを添加することを特徴とする方法が開示されている。これにより、ローズマリーやセージ特有の香気の問題を除外し、酸化安定性の高い油脂の提案を行っている。しかし、かかる方法で得られた高度多価不飽和脂肪酸の酸化安定性は、最良のものでも抗酸化物３０００ｐｐｍ配合で、１００℃での酸敗安定性が３倍程度高まるにすぎず、酸化安定性は依然として低い。引用文献１５にはカテキンを精製前に添加する方法が開示されているが、かかる方法においても、過酸化物価の上昇抑制度合いで示される酸化安定性の改善は十分とはいえない。
【０００９】
また、臭気を軽減させる方法としては、乳系フレーバーを添加する方法として引用文献１６、ジンジャーフレーバーを添加する魚臭のマスキング方法として引用文献１７が提案されているが、油脂の酸化は人体に有害な過酸化物を生成するため、酸化の抑制を行わないマスキング処理では抜本的な問題解決には至っていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２０１１−２５５３７３号公報
【特許文献２】特開平７−１０７９３８号公報
【特許文献３】特表２００５−５２９７２８号公報
【特許文献４】特開平７−３１３０５５号公報
【特許文献５】特開平８−１５４５７６号公報
【特許文献６】特開平８−２０５７７１号公報
【特許文献７】特開平８−１５４５７７号公報
【特許文献８】特開平６−４９４７９号公報
【特許文献９】特開平７−３０５０８８号公報
【特許文献１０】特開平９−８７６５６号公報
【特許文献１１】特開２０１３−８１４７７号公報
【特許文献１２】特開平９-１１１２３７号公報
【特許文献１３】特開平９−２３５５８４号公報
【特許文献１４】特開２０００−１４４１６８号公報
【特許文献１５】特開２００５−１２４４３９号公報
【特許文献１６】特開平６−６８号公報
【特許文献１７】特開平６−１８９７１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
前記のとおり、人体への高度多価不飽和脂肪酸の有効性から、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は注目される素材ではあるが、通常の食用油脂と比べ酸化安定性が劣るため、従来技術では酸素と遮断する目的で、カプセルや乳化物などに加工して利用されている製品が圧倒的に多く、利用用途が限定されるという問題がある。
【００１２】
本発明の目的は、上記要望に応じるために、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の酸化を十分に抑制し、風味良好で、大豆油や菜種油等通常の食用油のように液状で流通可能な高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を提供することであり、食品分野へ広く用途を拡大することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を重ねた結果、特定量の水溶性茶ポリフェノールを含有させ、規定の香気成分分析値とすることで、優れた酸化安定性を有し、かつ風味良好で液状流通可能な高度多価不飽和脂肪酸含有油脂が得られることを見出し、本発明を完成させた。
【００１４】
すなわち、本発明は、
（１）    構成脂肪酸組成中、ニ重結合が５つ以上の脂肪酸が1重量％〜５０重量％の高度多価不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ）含有油脂において、下記（Ａ）および（Ｂ）を満たし、下記（Ｃ）〜（Ｅ）を特徴とする液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（Ａ）水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００〜１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が２００００重量ppm以下であり、乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の２倍以下である
（Ｂ）６０℃、３日保存後の油脂の香気成分分析によって得られる、下記（α）で示した、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の風味に影響を与える９種の香気成分のピークの平均面積を、下記（β）で示した２種の香気成分のピークの平均面積で割った値が７以下である９種の香気成分（α）；２−Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２，４−Ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ、２，４−Ｈｅｐｔａｄｉｅｎａｌ、３，５−Ｏｃｔａｄｉｅｎ−２−ｏｎｅ、２−Ｂｕｔｅｎａｌ、３，４−Ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｌ,  ２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ、１−Ｐｅｎｔｅｎ−３−ｏｎｅ、２，４−Ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ、２（５Ｈ）−Ｆｕｒａｎｏｎｅ，  ５−ｅｔｈｙｌ
２種の香気成分（β）；ＰｈｅｎｏｌおよびＴｏｌｕｅｎｅ
（Ｃ）油脂が連続相をなす
（Ｄ）水分含有量が５重量％以下
（Ｅ）下記方法で得られるＡ／Ｓが０．８以上
Ａ：水溶性茶ポリフェノールを５００〜１００００重量ｐｐｍ含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
（２）    構成脂肪酸組成中、ニ重結合が５つ以上の脂肪酸が５重量％〜５０重量％である、（１）の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（３）    水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００〜１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が４００〜６０００重量ppmであり、乳化剤含有量が茶ポリフェノール含有量の２倍以下である、（１）または（２）の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（４）    （１）の（Ｂ）がＧＣ−ＴＯＦＭＳを使用して得られる、（１）の液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（５）    水分含量が２重量％以下である、（１）〜（４）のいずれかの液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂、
（６）    （１）〜（５）のいずれかの液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品、
（７）    液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ドレッシングである、（６）の食品、
（８）    液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、チョコレートである、（６）の食品、
（９）    液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ショートニングである、（６）の食品、
（１０）    液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マヨネーズに配合した（６）の食品、
（１１）    液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マーガリンに配合した（６）の食品、
（１２）    （１）〜（５）のいずれかの液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用することを特徴とする食品の香気成分の発生を抑制する方法、
（１３）    水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする（１）〜（５）のいずれかの液状流通用高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法、である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、酸化安定性が向上し風味良好で、液状流通が可能な高度多価不飽和脂肪酸含有油脂が得られる。なお本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は大豆油と同等な酸化安定性を有することを特徴とし、本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を利用することで、長期間にわたり、戻り臭や健康に有害な働きをする過酸化物質を発生させることなく、健康優位性の高い多価不飽和脂肪酸を食品に使用することができる。また本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は液状での利用範囲に限定することなく使用することができる。具体的には、本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を用いて、乳化物を得る、粉末状およびカプセル状に加工する等も可能であり、従来の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の利用範囲を包含する、より広い用途に利用することができる。なお本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、日本では食品添加物として認められていないが、酸化安定性向上効果が高いＴＢＨＱ (ｔｅｒｔｉａｒｙ ｂｕｔｙｌｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｎｅ)を米国で許容が認可されている最大量（２００ｐｐｍ）添加することよりも、優れた酸化安定性向上効果が得られる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明で使用することができる油脂は、食用であればその種類に特に限定はなく、魚油、動物油脂、植物油脂、微生物産生油脂等あらゆる油脂があげられ、少なくとも1種以上用いることができ、構成脂肪酸組成中に二重結合が５つ以上の脂肪酸が1重量％〜５０重量％であれば良い。二重結合が5つ以上の脂肪酸は特に限定はないが、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ；C22:6））、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ；C20:5）、ドコサペンタエン酸（ＤＰＡ；C22:5）などがあげられる。
【００１７】
本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、水分含有量が５重量％以下、好ましくは２重量％以下であって、乳化物でなくとも、大豆油や菜種油等通常の食用油のように液状で、常温流通可能な高度多価不飽和脂肪酸含有油脂であることを特徴とする。
【００１８】
本発明では、水溶性茶ポリフェノールを使用するが、トコフェロールなどの油溶性抗酸化剤、ヤマモモ抽出物、ローズマリー抽出物、ブドウ果汁等のポリフェノール類、およびアスコルビン酸やその塩などの水溶性の抗酸化物質と組み合わせて使用しても、水溶性茶ポリフェノールの機能が損なわれることなく使用することができる。水溶性茶ポリフェノールはその種類に特に限定はないが、緑茶、ウーロン茶、紅茶等の茶葉またはその加工品の抽出物が好ましく、それらは水、熱水、アルコールなどの水性媒体を用いて、茶葉より抽出して得られる水溶性ポリフェノール類が例示できる。茶抽出物の油溶性画分には、苦み・渋味の成分が含まれているため好ましくない。有機溶媒を用いることなく、水溶液を用いて抽出することで、苦み・渋みの少ない水溶性茶ポリフェノールを得ることができる。特に限定しないが、たとえば太陽化学（株）製のサンフェノンや三井農林（株）製のポリフェノン、三菱化学フーズ株式会社のサンフード等があげられる。効率的に高濃度で油脂中に分散させることが可能なため、水溶性茶ポリフェノール含有組成物中のポリフェノール含有量としては高いほど良く、水溶性茶ポリフェノール含有組成物中に水溶性茶ポリフェノールを５０％以上含有することが好ましい。
【００１９】
本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、油脂全量に水溶性茶ポリフェノールを５００重量ｐｐｍ〜１００００重量ｐｐｍ含有する。好ましくは５００重量ｐｐｍ〜８０００重量ｐｐｍ、食品に適した風味が得られる点で、より好ましくは５００重量ｐｐｍ〜７０００重量ｐｐｍ、さらに好ましくは６００重量ｐｐｍ〜６０００重量ｐｐｍ、最も好ましい含有量は、６００重量ｐｐｍ〜５０００重量ｐｐｍである。５００重量ｐｐｍ未満では十分な酸化安定性向上効果が得られない。一方、１００００重量ｐｐｍを超えると茶ポリフェノールの味や色調が強くなり、食品に使用するのに好ましくない。
【００２０】
ＣＤＭ（Ｃｏｎｄｕｃｔｍｅｔｒｉｃ  Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄ）安定性とは、油脂の酸化安定性を示す値である。ＣＤＭ安定性試験により得られた値を、本明細書では「ＣＤＭ安定性時間」として、酸化安定性の評価と指標する。ＣＤＭ安定時間が長いほど酸化安定性が優れている。本明細書において、ＣＤＭ安定性試験の方法は、基準油脂分析試験法２．５．１．２−１９９６を一部改良した。詳しくは、油脂を反応容器中で１００℃に加熱しながら清浄空気を送り込み、酸化により生成した揮発成分化物を水中に捕集し、水の誘導率を継続して測定する。その値が急激に変化する折曲点までの時間が前記「ＣＤＭ安定性時間」を示す。
【００２１】
本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、下記方法で得られるＡ／Ｓが０．８以上、好ましくは１．０以上、より好ましくは１．２以上である。
Ａ：高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
【００２２】
本発明に使用する乳化剤の含有量は２００００重量ｐｐｍ以下、水溶性茶ポリフェノール含量の２倍以下、好ましくは１．５倍以下、より好ましくは１．０倍以下である。また好ましい乳化剤の含有量は、２５０〜２００００重量ｐｐｍ、より好ましくは、２５０〜１６０００重量ｐｐｍ、さらに好ましくは、４００〜６０００重量ｐｐｍである。乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有料の２倍を超えると、乳化剤由来の好ましくない風味が感じられるようになり、食品本来の良好な風味が得られなくなる。本発明に使用する乳化剤の種類は、水溶性茶ポリフェノールを油中に分散させるためのものであり特に限定しないが、例えば、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン等を使用することができる。好ましい乳化剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが使用できる。例えば、市販されている理研ビタミン株式会社製  ポエムＰＲ−１００、ポエム  ＰＲ−３００、阪本薬品工業株式会社製  ＳＹグリスターＣＲＳ−７５、ＳＹグリスターＣＲ−ＥＤ、太陽化学株式会社製サンソフト８１８Ｈ等が例示できる。
【００２３】
本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を得る方法は、油脂に水溶性の茶ポリフェノールを分散させることができれば特に限定はされないが、水溶性茶ポリフェノールを含有してなる高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を得ようとすれば、水溶性茶ポリフェノール含有組成物を溶解した水溶液を作製し、油脂中に規定量加えた後、撹拌する方法が例示できる。  
【００２４】
劣化の問題となる有機化合物の同定および定量を行い、通常の食用油脂と同様に使用可能で劣化臭の少ない高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の作製方法を検討した。本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、６０℃、３日保存後の油脂の香気成分分析によって得られる、多価不飽和脂肪酸含有油脂の風味に影響を与える９種の香気成分（２−Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２，４−Ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ、２，４−Ｈｅｐｔａｄｉｅｎａｌ、３，５−Ｏｃｔａｄｉｅｎ−２−ｏｎｅ、２−Ｂｕｔｅｎａｌ、３，４−Ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｌ,  ２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ、１−Ｐｅｎｔｅｎ−３−ｏｎｅ、２，４−Ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ、２（５Ｈ）−Ｆｕｒａｎｏｎｅ，  ５−ｅｔｈｙｌ） の平均量を２種の香気成分
（Ｐｈｅｎｏｌ、Ｔｏｌｕｅｎｅ）の平均量で割った値を７以下とすることで得られるが、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、さらに好ましくは２以下、最も好ましくは１．５以下である。７を超えると異風味が強くなり食用に用いることが困難になる。得られた高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、通常の食用油脂と同様な保存安定性を有し、劣化臭の少ない高度多価不飽和脂肪酸含有油脂が得られる。前記所定の有機化合物を同定及び定量することができればいずれの分析法でも構わないが、精密質量の測定によって、検出成分の組成の推定が比較的簡便に可能である点や、におい嗅ぎ装置と接続させ、質量分析と同時測定ができる点で、好ましい香気成分の分析法はＧＣ−ＴＯＦＭＳ法においてピーク面積を使用することである。ＧＣ−ＴＯＦＭＳとは飛行時間型（Ｔｉｍｅ  ｏｆ  Ｆｌｉｇｈｔ  ）の質量分析計を意味し、高真空下、電子衝撃イオン化（ＥＩ）法を用いてイオン化し、電場によって加速したイオンの質量によって一定距離の飛行時間が異なることを利用して、化合物の質量スペクトルを得る分析装置である。
【００２５】
本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、官能評価による風味評価が良好な評価が得られ、従来の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂では使用が困難であった種々の食品に使用することができる。好ましい用途は、ドレッシング、ショートニング、マーガリン、チョコレート、冷菓、フライ油、スプレー油、マヨネーズ、マーガリン、クッキー、カプセル、粉末、その他の油脂加工食品などがあげられる。
【実施例】
【００２６】
以下に本発明の実施例を示し本発明をより詳細に説明する。例中、％および部はいずれも重量基準を意味する。
【００２７】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の作製＞
茶ポリフェノールを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の作製おいて、太陽化学株式会社製サンフェノン９０Sを、茶ポリフェノール含有組成物として使用する。かかる茶ポリフェノール含有組成物中のポリフェノール含有量が８０重量％以上であることより、茶ポリフェノール含有組成物中の茶ポリフェノール含有量は８０重量％として算出した。
【００２８】
＜使用油脂の脂肪酸組成および調整方法＞
イワシ油（横関油脂製）、マグロ油（横関油脂製）、抗酸化物質無添加の精製大豆油（不二製油製）を用いた。それぞれ、５つ以上の二重結合をもつ脂肪酸は１５．４％、２９．０％、０．０％だった。各油は精製工程を経た後、速やかにもちいた。
【００２９】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Aの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９９３ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Aを得た。
【００３０】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Bの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｂを得た。
【００３１】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｃの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を１０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール４０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｃを得た。
【００３２】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｄの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を２０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール８０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｄを得た。
【００３３】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｅの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を１０．０ｇ加えた後、TBHQ（和光純薬工業製：試薬）を米国で添加が許容されている上限値２００ｐｐｍに相当する０．２ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール４０００重量ｐｐｍ、ＴＢＨＱ２００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｅを得た。
【００３４】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｆの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。アスコルビン酸（和光純薬：試薬）を水に加え、２０重量％のアスコルビン酸が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、さらに２０重量％のアスコルビン酸が溶解した水溶液を１０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍ、アスコルビン酸２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｆを得た。
【００３５】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｇの作製方法＞
イワシ油５００ｇに大豆油４８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を１．５ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール６００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｇを得た。
【００３６】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｈの作製方法＞
イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解した後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｈを得た。
【００３７】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Iの作製方法＞
イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに１．５ｇのトコフェロール（エーザイ株式会社製：商品名イーミックスD）を加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、トコフェロール１５００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｉを得た。
【００３８】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｊの作製方法＞
イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、TBHQ（和光純薬工業製：試薬）を０．２ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、ＴＢＨＱ２００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Jを得た。
【００３９】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｋの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９６０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Kを得た。
【００４０】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｌの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社性：商品名サンフェノン９０S）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、乳化剤は含まないが、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｌを得た。
【００４１】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｍの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社性：商品名サンフェノン９０S）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、イワシ油９８０ｇに乳化剤（阪本薬品工業株式会社性：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を７．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｍを得た。
【００４２】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｎの作製方法＞
イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに２．０ｇの茶ポリフェノール製剤（太陽化学株式会社製：商品名サンカトール）を加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール製剤２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｎを得た。
【００４３】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｏの作製方法＞
イワシ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに１０．０ｇの茶ポリフェノール製剤（太陽化学株式会社製：商品名サンカトール）を加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール製剤１００００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｏを得た。
【００４４】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｐの作製方法＞
イワシ油５００ｇに大豆油４８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｐを得た。
【００４５】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｑの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解しし、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を１０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー
（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール４０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸油脂Ｑを得た。
【００４６】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｒの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を２０．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール８０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｒを得た。
【００４７】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｓの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油４００ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｓを得た。
【００４８】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｔの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油400ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、アスコルビン酸パルミテート製剤（三菱化学フーズ製：商品名エアコートＣ）を１．５ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍとアスコルビン酸パルミテート製剤１５００ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｔを得た。
【００４９】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｕの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油４００ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、ＴＢＨＱを０．２ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍとＴＢＨＱ２００ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｕを得た。
【００５０】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｖの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油４００ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を５．０ｇ加えた後、ＴＢＨＱを０．２ｇ、アスコルビン酸パルミテート製剤（三菱化学フーズ製：商品名エアコートＣ）を１．５ｇ、ローズマリー抽出物製剤（三菱化学製、商品名：ＲＭ２１Ｂベース）を１．０ｇ加え、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール２０００重量ｐｐｍとＴＢＨＱ２００ｐｐｍ、アスコルビン酸パルミテート製剤１５００ｐｐｍ、ローズマリー抽出物製剤１０００ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｖを得た。
【００５１】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｗの作製方法＞
マグロ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解した後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｗを得た。
【００５２】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｘの作製方法＞
茶ポリフェノール含有組成物（太陽化学株式会社製：商品名サンフェノン９０Ｓ）を水に加え、５０重量％茶ポリフェノール含有組成物が溶解した水溶液を作成する。次いで、マグロ油９８０ｇに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、さらに５０重量％の茶ポリフェノール含有物が溶解した水溶液を２．５ｇ加えた後、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機帰化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、茶ポリフェノール１０００重量ｐｐｍを含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｘを得た。
【００５３】
＜高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｙの作製方法＞
マグロ油４００ｇに大豆油５８０ｇを加えたものに、乳化剤（阪本薬品工業株式会社製：商品名ＳYグリスターＣＲＳ−７５）を２．０ｇ加えて溶解し、総量が１０００ｇになるように水を加え、ホモミキサー（ＴＫ  ＲＯＢＯ  ＭＩＸ：特殊機化工業株式会社製）にて１００００ｒｐｍ×５分の撹拌を行い、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ｙを得た。
【００５４】
＜評価方法＞
（１）調製直後の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の官能評価方法
パネラー１０名により、嗅覚と味覚により風味が優れている順に「５ 」、「４ 」、「３ 」、「２ 」、「１ 」の五段階にて評価を行い、平均化した評価点数において４点以上を合格とした。
（２）保存試験を実施した油脂の官能評価方法
６０℃、開放系にて１００ｒｐｍで振とう撹拌させた各油を継時的にサンプリングを行い、パネラー１０名により、嗅覚により風味が優れている順に「５ 」、「４ 」、「３ 」、「２ 」、「１ 」のご段階にて評価を行い、平均化した評価点数を評価結果とした。４点以上を合格とした。
（３）ＣＤＭ安定性時間
メトローム社製ＣＤＭ試験機ランシマットを使用して油脂の酸化安定性を評価する。各油脂の酸化安定性の判定は、食用油脂の酸化安定性の増加に相関してCDM安定性時間が延びることによる時間差の比較により行った。測定条件:測定温度１００℃、空気吹き込み量２０Ｌ/ｈ、油脂検体３ｇ仕込み。
大豆油との酸化安定性を対比するため、下記方法で得られるＡ／Ｓの値を用いて評価した。
Ａ：高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
（４）香気分析方法
ＬＥＣＯ社製ＧＣ−ＴＯＦＭＳ（商品名：ｐｅｇａｓｕｓ ４Ｄ）を使用し、以下の方法にて分析を行い、ＮＩＳＴライブラリーと合致した所定の香気成分αの検出ピーク平均面積を所定の香気成分βの検出ピーク平均面積で割った値を基準として評価を行った。
香気成分の分析法； 3gの油脂において、60℃・15分保温し、Ｄｉｖｉｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ／Ｐｏｌｙｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｏｘａｎｅ／Ｃａｒｂｏｘｅｎのファイバーに吸着（６０℃・１５分）させた後、２４０℃で香気成分を脱着させ、２６０℃で２０分焼き出し、ＧＣ−ＴＯＦＭＳにて香気成分を分析した。ＧＣ部のカラムはＳｔａｂｉｌ−ＷＡＸ（長さ３０ｍ・内径０．３２ｍｍ・液相膜厚０．５μｍ）を使用した。
所定の香気気成分（α）；
２−Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２，４−Ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ、２，４−Ｈｅｐｔａｄｉｅｎａｌ、３，５−Ｏｃｔａｄｉｅｎ−２−ｏｎｅ、２−Ｂｕｔｅｎａｌ、３，４−Ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｌ,  ２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ、１−Ｐｅｎｔｅｎ−３−ｏｎｅ、２，４−Ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ、２（５Ｈ）−Ｆｕｒａｎｏｎｅ，  ５−ｅｔｈｙｌ、
所定の香気気成分（β）；
Ｐｈｅｎｏｌ、Ｔｏｌｕｅｎｅ―
【００５５】
実施例、比較例に用いた高度多価不飽和脂肪酸含有油脂Ａ〜Ｙを表１に示す。
【００５６】
【表１】
2015116189.tif 000002
【００５７】
実施例、比較例に用いた添加物と配合量を表２に示す。
【００５８】
【表２】
2015116189.tif 000003
【００５９】
調整直後の風味とＣＤＭ安定性時間による評価結果を表３に示す。抗酸化物質無添加の精製大豆油のＣＤＭ安定性時間も表３に示す。
【００６０】
【表３】
2015116189.tif 000004
【００６１】
（表３の考察）
・実施例１〜１３は、調整直後の風味が良好で、Ａ／Ｓの値は何れも０．８以上であり大豆油と同等に使用可能な油脂であった。
・比較例４は、白濁が強い上に酸化安定性も低く、使用不可であった。
・比較例５は、実施例１、２と同等な水溶性茶ポリフェノールを添加しているが、水溶性茶ポリフェノールの分散性が悪く、水溶性茶ポリフェノール添加量に応じた十分な効果が得られていない。
・比較例６はＡ／Ｓが０．８以上あったが、調製直後に乳化剤特有の臭気があり、食用として使用不可であった。
・比較例８のＡ／Ｓは０．８であったが、茶ポリフェノール製剤特融の刺激味や臭気が調整直後から存在し、使用不可であった。
・比較例１１は、二重結合が５つ以上の脂肪酸の量に対して、水溶性茶ポリフェノール含量が十分でなく、Ａ／Ｓは０．８未満の０．４１であった。
【００６２】
ＧＣ−ＴＯＧＭＳ分析によるα／β値と、６０℃で撹拌３日後の官能評価結果を表４に示す。
【００６３】
【表４】
2015116189.tif 000005
【００６４】
（表４の考察）
・６０℃３日後のＧＣ−ＴＯＦＭＳ分析によるα／β値が７以下であった実施例１〜実施例１２の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂は、６０℃３日後の風味評価も良好な結果が得られた。
・実施例４、実施例６、実施例１３は調整直後の風味が実施例１よりも若干劣ったが、ＧＣ−ＴＯＦＭＳ分析によるα／β値が７以下で良好で、６０℃３日後の風味評価も良好であった。
・比較例４は、白濁が強かったことから使用は困難と考え、保存テストは実施しなかった。
・比較例５は、実施例１、２と同等な水溶性茶ポリフェノールを添加しているが、水溶性茶ポリフェノールの分散性が悪く、水溶性茶ポリフェノール添加量に応じた効果が得られていないので、保存テストは実施しなかった。
・比較例６〜比較例８は、初期の風味評価が著しく悪く、保存テストは実施しなかった。・実施例１１は、ＣＤＭ安定性時間は実施例２と同等であるが、６０℃３日後の風味評価およびＧＣ−ＴＯＦＭＳのα／β値は実施例２よりも好ましい結果が得られた。
・６０℃３日後のＧＣ−ＴＯＧＭＳ分析によるα／β値が７．８９であった、比較例１１の６０℃３日後の風味評価結果は、不合格であった。
【産業上の利用可能性】
【００６５】
本発明により、平易な方法で酸化安定性を向上し、かつ風味良好な高度多価不飽和脂肪酸含有油脂が得られ、本発明の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を用いることで、長期間にわたり、戻り臭や健康に有害な働きをする過酸化物質の発生を抑制し、健康優位性の高い高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を食品、医薬品、化粧品、ペットフード、医薬部外品などに利用することができる。
【手続補正書】
【提出日】平成27年3月27日(2015.3.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
水溶液に溶解した状態で添加された水溶性茶ポリフェノールを含有し、構成脂肪酸組成中、ニ重結合が５つ以上の脂肪酸が1重量％〜５０重量％の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂において、下記（Ａ）及び（Ｂ）を満たし、下記（Ｃ）〜（Ｅ）を特徴とする高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
（Ａ）水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００〜１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が２００００重量ppm以下であり、乳化剤含有量が水溶性茶ポリフェノール含有量の２倍以下である。
（Ｂ）６０℃、３日保存後の油脂の香気成分分析によって得られる、下記（α）で示した、高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の風味に影響を与える９種の香気成分のピークの平均面積を、下記（β）で示した２種の香気成分のピークの平均面積で割った値が７以下である。
９種の香気成分（α）；２−Ｈｅｐｔｅｎａｌ、２，４−Ｎｏｎａｄｉｅｎａｌ、２，４−Ｈｅｐｔａｄｉｅｎａｌ、３，５−Ｏｃｔａｄｉｅｎ−２−ｏｎｅ、２−Ｂｕｔｅｎａｌ、３，４−Ｐｅｎｔａｄｉｅｎａｌ,  ２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ、１−Ｐｅｎｔｅｎ−３−ｏｎｅ、２，４−Ｈｅｘａｄｉｅｎａｌ、２（５Ｈ）−Ｆｕｒａｎｏｎｅ，  ５−ｅｔｈｙｌ
２種の香気成分（β）；ＰｈｅｎｏｌおよびＴｏｌｕｅｎｅ
（Ｃ）油脂が連続相をなす。
（Ｄ）水分含有量が５重量％以下である。
（Ｅ）下記方法で得られるＡ／Ｓが０．８以上である。
Ａ：水溶性茶ポリフェノールを５００〜１００００重量ｐｐｍ含有する高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
Ｓ：抗酸化物質無添加の精製大豆油の１００℃でのＣＤＭ安定性時間
【請求項２】
液状流通用である、請求項１に記載の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
【請求項３】
構成脂肪酸組成中、ニ重結合が５つ以上の脂肪酸が５重量％〜５０重量％である、請求項２に記載の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
【請求項４】
水溶性茶ポリフェノールの含有量が５００〜１００００重量ppm 、乳化剤の含有量が４００〜６０００重量ppmであり、乳化剤含有量が茶ポリフェノール含有量の２倍以下である、請求項２又は請求項３に記載の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
【請求項５】
請求項１に記載の（Ｂ）がＧＣ−ＴＯＦＭＳを使用して得られる、請求項１に記載の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
【請求項６】
水分含量が２重量％以下である、請求項２〜請求項５のいずれか１項に記載の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂。
【請求項７】
請求項２〜請求項６のいずれか１項に記載の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品。
【請求項８】
高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ドレッシングである、請求項７に記載の食品。
【請求項９】
高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、チョコレートである、請求項７に記載の食品。
【請求項１０】
高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品が、ショートニングである、請求項７に記載の食品。
【請求項１１】
高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マヨネーズに配合した請求項７に記載の食品。
【請求項１２】
高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用した食品を、マーガリンに配合した請求項７に記載の食品。
【請求項１３】
請求項２〜請求項６のいずれか１項に記載の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂を使用することを特徴とする食品の香気成分の発生を抑制する方法。
【請求項１４】
水溶性茶ポリフェノールを水性媒体に加えて、溶液状態で油脂に添加することを特徴とする請求項２〜請求項６のいずれか１項に記載の高度多価不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法。