(57)【要約】      （修正有）【課題】不純物含有量の少ない標題化合物を製造する方法を提供する。【解決手段】１ＭＰａ以上の加圧下で、炭酸ジアルキルと第３級アミンを反応させることを特徴とする化合物（３）で表わされる４級アンモニウムアルキル炭酸塩の製造方法。2015083545.tif 000012（Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を示す）前記第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）を、カルボン酸と反応させることを特徴とする化合物（５）で表わされる第４級カルボン酸塩の製造方法。2015083545.tif 000013（Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよいアルキル基、特にアルコキシアルキル基）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１ＭＰａ以上の加圧下で、式（１）：
【化１】
2015083545.tif 000007
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜６のアルキル基を示す。）で表される炭酸ジアルキルと、式（２）：
【化２】
2015083545.tif 000008
（式中、Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表される第３級アミンを反応させることを特徴とする式（３）：
【化３】
2015083545.tif 000009
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は前記に同じ。）で表される第４級アンモニウムアルキル炭酸塩の製造方法。
【請求項２】
Ｒ３〜Ｒ５の少なくとも１つがアルコキシアルキル基である請求項１に記載の第４級アンモニウムアルキル炭酸塩の製造方法。
【請求項３】
Ｒ２がメチル基である請求項１または２に記載の第４級アンモニウムアルキル炭酸塩の製造方法。
【請求項４】
前記第４級アンモニウムアルキル炭酸塩を、さらに式（４）：
【化４】
2015083545.tif 000010
（式中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよいアルキル基を示す。）で表されるカルボン酸と反応させることを特徴とする式（５）：
【化５】
2015083545.tif 000011
（式中、Ｒ２〜Ｒ６は前記に同じ。）で表される第４級アンモニウムカルボン酸塩の製造方法。
【請求項５】
Ｒ６がアルコキシアルキル基である請求項４に記載の第４級アンモニウムカルボン酸塩の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩および第４級アンモニウムカルボン酸塩の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
第４級アンモニウムカルボン酸塩は、電解液、帯電防止剤や溶媒等、様々な用途で用いられている。第４級アンモニウムカルボン酸塩の製造方法としては、炭酸ジアルキルと第３級アミンを反応させて第４級アンモニウムアルキル炭酸塩とし、この第４級アンモニウムアルキル炭酸塩にカルボン酸を反応させて第４級アンモニウムカルボン酸塩とする方法が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６３−２８００４５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明者らは特許文献１を参考に、０．３〜０．４ＭＰａの圧力下、炭酸ジメチルとＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミンからＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネートを得、さらにＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネートをメトキシ酢酸でアニオン交換してＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテートを製造した。得られたＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテートを１Ｈ−ＮＭＲで分析したところ、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテートとアンモニウムカチオン部が異なる副生成物との５９：４１（モル比）の混合物であることが判明した。このように、特許文献１の方法では、副生成物由来の不純物含有量の少ないＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテートを得ることができなかった（後述の比較例参照）。
【０００５】
本発明は、前記従来法の問題点を解決し得る方法、すなわち、不純物含有量の少ない第４級アンモニウムアルキル炭酸塩および第４級アンモニウムカルボン酸塩を製造する方法を提供することを課題とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、１ＭＰａ以上の加圧下で炭酸ジアルキルと第３級アミンを反応させることにより、不純物含有量の少ない第４級アンモニウムアルキル炭酸塩が得られること、得られた第４級アンモニウムアルキル炭酸塩をカルボン酸と反応させることで、不純物含有量の少ない第４級アンモニウムカルボン酸塩が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち本発明は、１ＭＰａ以上の加圧下で、式（１）：
【０００８】
【化１】
2015083545.tif 000002
（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜６のアルキル基を示す。）で表される炭酸ジアルキル（以下、炭酸ジアルキル（１）という。）と、式（２）：
【０００９】
【化２】
2015083545.tif 000003
（式中、Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を示す。）で表される第３級アミン（以下、第３級アミン（２）という。）を反応させることを特徴とする式（３）：
【００１０】
【化３】
2015083545.tif 000004
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は前記に同じ。）で表される第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（以下、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）という。）の製造方法、および
【００１１】
第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）を、さらに式（４）：
【００１２】
【化４】
2015083545.tif 000005
（式中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよいアルキル基を示す。）で表されるカルボン酸（以下、カルボン酸（４）という）と反応させることを特徴とする式（５）：
【００１３】
【化５】
2015083545.tif 000006
（式中、Ｒ２〜Ｒ６は前記に同じ。）で表される第４級アンモニウムカルボン酸塩（以下、第４級アンモニウムカルボン酸塩（５）という。）の製造方法に関する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、炭酸ジアルキル（１）と第３級アミン（２）から不純物含有量の少ない第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）および第４級アンモニウムカルボン酸塩（５）を製造することができる。よって、本発明は工業的に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を具体的に説明する。まず、炭酸ジアルキル（１）と第３級アミン（２）から第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）を製造する反応（以下、四級化反応という）について説明する。
【００１６】
式（１）中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜６のアルキル基を示し、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数１〜２のアルキル基である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基であり、特に好ましくはメチル基およびエチル基である。炭酸ジアルキル（１）の具体例としては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、炭酸ジブチル、炭酸ジペンチル、炭酸ジヘキシル等が挙げられ、好ましくは炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピルおよび炭酸ジブチルであり、特に好ましくは炭酸ジメチルおよび炭酸ジエチルである。
【００１７】
式（２）中、Ｒ３〜Ｒ５はそれぞれヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を示し、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基およびエトキシエチル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基およびメトキシエチル基である。
【００１８】
第３級アミン（２）の具体例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、エチルジメチルアミン、ジエチルメチルアミン、
【００１９】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（メトキシメチル）アミン、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシメチル）アミン、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルアミン、
【００２０】
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ−（２−エトキシエチル）Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（メトキシメチル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−エチルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−エチルアミン、
【００２１】
Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ−（メトキシメチル）Ｎ，Ｎ−ジブチルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−プロピルアミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−プロピルアミン、
【００２２】
Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（メトキシメチル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（エトキシメチル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）アミン等が挙げられ、好ましくはＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミンである。
【００２３】
式（３）中、Ｒ１〜Ｒ５は前記に同じである。第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）の具体例としては、テトラメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、トリエチルメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、メチルトリプロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、トリブチルメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、メチルトリペンチルアンモニウム＝メチルカーボネート、トリヘキシルメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、トリヘプチルメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、トリオクチルメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、メチルトリノニルアンモニウム＝メチルカーボネート、トリデシルメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、エチルトリメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、ジエチルジメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、
【００２４】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（メトキシメチル）アンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（エトキシメチル）Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（２−エトキシエチル）Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルＮ−（メトキシメチル）アンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メチルカーボネート、
【００２５】
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（２−エトキシエチル）Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−エチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、
【００２６】
Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジブチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メチルカーボネート、
【００２７】
Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート等が挙げられ、好ましくはＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネートである。
【００２８】
炭酸ジアルキル（３）の使用量は、第３級アミン（２）１モルに対して通常０．５モル以上、好ましくは１．０〜６．０モルである。
【００２９】
四級化反応では、溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒を使用する場合、使用する溶媒は反応に影響を与えないものであれば特に制限されない。溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール等が挙げられ、好ましくは、好ましくはメタノール、エタノール、プロパノールおよびブタノールであり、特に好ましくはメタノールおよびエタノールである。溶媒の使用量は、第３級アミン（２）１重量部に対して、通常５０重量部以下、好ましくは１０重量部以下である。
【００３０】
反応温度は、使用する原料、溶媒等によって最適な温度が異なるが、通常、室温以上であり、好ましくは２０〜２００℃である。
【００３１】
反応圧力は、通常１ＭＰａ以上であり、好ましくは１〜５ＭＰａ、より好ましくは１〜２ＭＰａである。反応圧力が１ＭＰａ未満では、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）のアンモニウムカチオン部分の構造が異なる副生成物が多量に生成し、不純物として第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）中に残存するため、好ましくない。
【００３２】
四級化反応は、必要に応じて、窒素、アルゴン、ヘリウム等の反応に影響を与えない不活性ガス雰囲気下で反応させてもよい。
【００３３】
四級化反応後は、反応液を濃縮して、溶媒、炭酸ジアルキル（１）、第３級アミン（２）等を留去して、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）を単離することができる。また、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）を単離せずに、四級化の反応液をそのまま第４級アンモニウムカルボン酸塩（５）の製造に用いることもできる。
【００３４】
次に、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）から第４級アンモニウムカルボン酸塩（５）を製造する反応（以下、アニオン交換反応という）について説明する。アニオン交換反応では、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）のアルキル炭酸アニオンとカルボン酸（４）との交換が起こり、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）のアンモニウムカチオン部分はアニオン交換反応による影響を受けない。
【００３５】
式（４）中、Ｒ６はヘテロ原子を含んでいてもよいアルキル基を示し、好ましくはアルコキシアルキル基である。カルボン酸（４）の具体例としては、メトキシ酢酸、エトキシ酢酸、プロポキシ酢酸、２−（２−メトキシエトキシ）酢酸、２−（２−エトキシエトキシ）酢酸、２−（２−プロポキシエトキシ）酢酸、３−メトキシプロパン酸、３−エトキシプロパン酸、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、３−（２−プロポキシエトキシ）プロパン酸、３−（３−メトキシプロポキシ）プロパン酸、３−（３−エトキシプロポキシ）プロパン酸、３−（３−プロポキシプロポキシ）プロパン酸等が挙げられ、好ましくはメトキシ酢酸、エトキシ酢酸、３−（２−メトキシエトキシ）プロパン酸、３−（２−エトキシエトキシ）プロパン酸、３−（３−メトキシプロポキシ）プロパン酸および３−（３−エトキシプロポキシ）プロパン酸であり、特に好ましくはメトキシ酢酸である。カルボン酸（４）の使用量は、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９〜１．３モル、より好ましくは１．０〜１．１モルである。
【００３６】
式（５）中、Ｒ２〜Ｒ６は前記に同じである。第４級アンモニウムカルボン酸塩（５）の具体例としては、テトラメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、トリエチルメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、メチルトリプロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、トリブチルメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、メチルトリペンチルアンモニウム＝メトキシアセテート、トリヘキシルメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、トリヘプチルメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、トリオクチルメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、メチルトリノニルアンモニウム＝メトキシアセテート、トリデシルメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、エチルトリメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、ジエチルジメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、
【００３７】
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（メトキシメチル）アンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（エトキシメチル）Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（２−エトキシエチル）Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルＮ−（メトキシメチル）アンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝メトキシアセテート、
【００３８】
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（２−エトキシエチル）Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−エチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、
【００３９】
Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジブチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝メトキシアセテート、
【００４０】
Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（エトキシメチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート、Ｎ，Ｎ−ジブチル−Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート等が挙げられ、好ましくはＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテートである。
【００４１】
アニオン交換反応では、溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒を使用する場合、使用する溶媒は反応に影響を与えないものであれば特に制限されない。溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、アセトニトリル等が挙げられ、好ましくはメタノールおよびエタノールである。これらは、２種以上を混合して使用してもよい。溶媒の使用量は、第４級アンモニウムアルキル炭酸塩（３）１重量部に対して、通常５０重量部以下、好ましくは１０重量部以下である。
【００４２】
反応温度は、特に制限されないが、通常１０℃以上、好ましくは１０〜６０℃、特に好ましくは１０〜４０℃である。
【００４３】
アニオン交換反応後は、反応液を濃縮して副生するアルコールおよび溶媒を留去することにより、第４級アンモニウムカルボン酸塩（５）を得ることができる。また、得られた第４級アンモニウムカルボン酸塩（５）は、再結晶等の方法により精製することができる。
【実施例】
【００４４】
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。実施例中、１Ｈ−ＮＭＲはブルカー・バイオスピン株式会社製の「ＡＶ４００」を使用し、重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ６）を用いて４００ＭＨｚで測定した。
【００４５】
実施例１
１００ｍＬオートクレーブに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン１０．２ｇ（０．０８ｍｏｌ）、炭酸ジメチル２０．８ｇ（０．２３ｍｏｌ）およびメタノール５．０ｇを入れ、１３０℃まで昇温するとオートクレーブ内の圧力が１．０ＭＰａとなった。昇温終了後、１３０℃、１．０〜１．２ＭＰａで２０時間反応させ、得られた反応液を室温まで冷却してＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メチルカーボネート（以下、ＤＥＭＥ＝ＭＣと略記する）のメタノール溶液２９．７ｇを得た。得られたＤＥＭＥ＝ＭＣを１Ｈ−ＮＭＲ分析したところ、ＤＥＭＥ＝ＭＣの他にアンモニウムカチオン部分の異なる副生成物が観測された。以下にＤＥＭＥ＝ＭＣの１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
【００４６】
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ｐｐｍ）：３．７３（ｂｒ，２Ｈ）、３．５０（ｔ，２Ｈ）、３．３８（ｑ，４Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，６Ｈ）
【００４７】
実施例２
実施例１で得たＤＥＭＥ＝ＭＣのメタノール溶液２９．７ｇにメトキシ酢酸６．９ｇ（０．０８ｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間反応させた。この反応液を濃縮乾燥し、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム＝メトキシアセテート（以下、ＤＥＭＥ＝ＭＡと略記する）を１５．４ｇ得た（Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミンからの収率８５％）。得られたＤＥＭＥ＝ＭＡを１Ｈ−ＮＭＲで分析した結果、ＤＥＭＥ＝ＭＡとアンモニウムカチオン部の構造が異なる副生成物のモル比率は、８８：１２であった。以下にＤＥＭＥ＝ＭＡのＨ−ＮＭＲ分析データを示す。
【００４８】
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ｐｐｍ）：３．７２（ｂｒ，２Ｈ）、３．５３（ｔ，２Ｈ）、３．３８（ｓ，２Ｈ）、３．３５（ｑ，４Ｈ）、３．２８（ｓ，３Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｔ，６Ｈ）
【００４９】
比較例１
５００ｍＬオートクレーブに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン４９．８ｇ（０．３８ｍｏｌ）、炭酸ジメチル１０２．８ｇ（１．１４ｍｏｌ）およびメタノール２４．２ｇを入れ、１３０℃でオートクレーブ内の圧力が０．３〜０．４ＭＰａとなるようにオートクレーブ内のガスを抜くことにより圧力を調整しながら、３０時間反応させた。この反応液を室温まで冷却し、ＤＥＭＥ＝ＭＣのメタノール溶液１１８．６ｇを得た。得られたＤＥＭＥ＝ＭＣを１Ｈ−ＮＭＲ分析したところ、ＤＥＭＥ＝ＭＣの他にアンモニウムカチオン部分の異なる副生成物が観測された。
【００５０】
比較例２
比較例１で得たＤＥＭＥ＝ＭＣのメタノール溶液１１８．６ｇにメトキシ酢酸３４．０ｇ（０．３８ｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間反応させた。この反応液を濃縮乾燥し、ＤＥＭＥ＝ＭＡ８９．０ｇを得た（Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミンからの収率９９％）。得られたＤＥＭＥ＝ＭＡを１Ｈ−ＮＭＲで分析した結果、ＤＥＭＥ＝ＭＡとアンモニウムカチオン部の構造が異なる副生成物のモル比率は、５９：４１であった。