(57)【要約】      （修正有）【課題】長寿命化を実現する燐光発光層の有機電界発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子の提供。【解決手段】下記式１及び１０を代表例とするビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体、及びその使用。2015020953.tif 000027【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体。
【化１】
2015020953.tif 000021
［前記一般式（１）中、［ｌｄｃ］は以下の一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）で示されるインドロカルバゾールから誘導される１価基であり、
【化２】
2015020953.tif 000022
［Ｌ］は単結合または炭素数６乃至３０で構成されるアリーレン基であり、［Ｅ］は以下の一般式（Ｂ１）乃至（Ｂ６）で示されるビピリジンから誘導される１価基であり、
【化３】
2015020953.tif 000023
ａは１、ｂは0以上3以下、ｃは１以上３以下の整数であり、前記一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）及び前記（Ｂ１）乃至（Ｂ６）において、ＲＡはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、ニトリル基、水素原子またはハロゲン原子であり、ＲＢはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基である。］
【請求項２】
下記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を含む有機電界発光素子。
【化４】
2015020953.tif 000024
［前記一般式（１）中、［ｌｄｃ］は以下の一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）で示されるインドロカルバゾールから誘導される１価基であり、
【化５】
2015020953.tif 000025
［Ｌ］は単結合または炭素数６乃至３０で構成されるアリーレン基であり、［Ｅ］は以下の一般式（Ｂ１）乃至（Ｂ６）で示されるビピリジンから誘導される１価基であり、
【化６】
2015020953.tif 000026
ａは１、ｂは0以上3以下、ｃは１以上３以下の整数であり、前記一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）及び前記（Ｂ１）乃至（Ｂ６）において、ＲＡはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、ニトリル基、水素原子またはハロゲン原子であり、ＲＢはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基である。］
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、分子量が９００以下であることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、発光層のホスト材料に含まれることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、発光層に隣接する陽極側の積層膜に含まれることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子に関する。特に、有機電界発光素子の燐光発光層のホスト材料として使用したときに、有機電界発光素子の長寿命化を実現するビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
【０００３】
有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機ＥＬ素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機電界発光素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機電界発光素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
【０００４】
有機電界発光素子を表示装置に応用するにあたり、有機電界発光素子の高効率化や長寿命化が求められており、これを実現可能な材料が検討されている。
【０００５】
有機電界発光素子の発光層に用いる材料として、三重項励起状態からの発光が可能な燐光発光材料が知られている。燐光発光材料としては、イリジウムをはじめ、白金、ロジウム、ルテニウムなどの重原子を含む金属錯体化合物が主に用いられており、中心金属と配位子との多様な組み合わせにより数多くの材料が挙げられる。有機電化発光素子の発光層におけるこれらの燐光発光材料とともに含有されるホスト材料として、インドロカルバゾール化合物が知られている（特許文献１〜３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国公開特許第２０１１−００１１５７８号公報
【特許文献２】韓国公開特許第２０１０−０１３１９３９号公報
【特許文献３】国際公開第２０１１／０９９３７４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
有機電界発光素子のさらなる長寿命化を実現するためにさまざまな有機電界発光素子用材料が検討されている。本発明は、有機電界発光素子の長寿命化を実現する燐光発光層のホスト材料及びそれを用いた有機電界発光素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一実施形態によると、下記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体が提供される。
【化１】
2015020953.tif 000002
一般式（１）中、［ｌｄｃ］は以下の一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）で示されるインドロカルバゾールから誘導される１価基であり、
【化２】
2015020953.tif 000003
［Ｌ］は単結合または炭素数６乃至３０で構成されるアリーレン基であり、［Ｅ］は以下の一般式（Ｂ１）乃至（Ｂ６）で示されるビピリジンから誘導される１価基であり、
【化３】
2015020953.tif 000004
ａは１、ｂは0以上3以下、ｃは１以上３以下の整数である。また、一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）及び（Ｂ１）乃至（Ｂ６）において、ＲＡはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、ニトリル基、水素原子またはハロゲン原子であり、ＲＢはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基である。
【０００９】
本発明の一実施形態に係るビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、有機電界発光素子の長寿命化を実現可能な有機電界発光素子用材料を提供することができる。
【００１０】
本発明の一実施形態によると、下記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を含む有機電界発光素子が提供される。
【化４】
2015020953.tif 000005
一般式（１）中、［ｌｄｃ］は以下の一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）で示されるインドロカルバゾールから誘導される１価基であり、
【化５】
2015020953.tif 000006
［Ｌ］は単結合または炭素数６乃至３０で構成されるアリーレン基であり、［Ｅ］は以下の一般式（Ｂ１）乃至（Ｂ６）で示されるビピリジンから誘導される１価基であり、
【化６】
2015020953.tif 000007
ａは１、ｂは0以上3以下、ｃは１以上３以下の整数である。また、一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）及び（Ｂ１）乃至（Ｂ６）において、ＲＡはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、ニトリル基、水素原子またはハロゲン原子であり、ＲＢはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基である。
【００１１】
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を含むことにより、長寿命化が実現される。
【００１２】
前記前記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、分子量が９００以下であってもよい。
【００１３】
本発明の一実施形態に係るビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、分子量が９００以下であることにより、有機電界発光素子の作製工程において、蒸着時の熱分解を抑制することができる。
【００１４】
前記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、有機電界発光素子の発光層のホスト材料に含まれてもよい。
【００１５】
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体が有機電界発光素子の発光層のホスト材料として含まれることにより、長寿命化が実現される。
【００１６】
前記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、有機電界発光素子の発光層に隣接する陽極側の積層膜に含まれてもよい。
【００１７】
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表されるビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体が有機電界発光素子の発光層に隣接する陽極側の積層膜に含まれることにより、長寿命化が実現される。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によると、長寿命化を実現することができる有機電界発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の構造を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
上述の課題を検討した結果、本発明者は、ビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を有機発光素子用材料として用いることにより、有機電界発光素子の長寿命化が実現できることを見出した。以下、本願発明者が想到したビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子について説明する。但し、本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子は、多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下の実施に形態に限定して解釈されるものではない。
【００２１】
本発明に係るビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、以下の一般式（１）で表される構造を有する。
【化７】
2015020953.tif 000008
【００２２】
一般式（１）において、［ｌｄｃ］は以下の一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）で示されるインドロカルバゾールから誘導される１価基である。
【化８】
2015020953.tif 000009
【００２３】
また、一般式（１）において、［Ｌ］は単結合または炭素数６乃至３０で構成されるアリーレン基であり、［Ｅ］は以下の一般式（Ｂ１）乃至（Ｂ６）で示されるビピリジンから誘導される１価基である。
【化９】
2015020953.tif 000010
【００２４】
一般式（１）において、ａは１、ｂは０以上３以下、ｃは１以上３以下の整数である。
【００２５】
ここで、一般式（Ａ１）乃至（Ａ６）及び（Ｂ１）乃至（Ｂ６）において、ＲＡはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、ニトリル基、水素原子またはハロゲン原子であり、ＲＢはそれぞれ独立的に前記Ｌと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基である。
【００２６】
一般式（１）で表される本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、一般式（Ｂ１）乃至（Ｂ６）で表されるビピリジン部位の窒素原子（Ｎ）のα位がＬと結合されるか、若しくは炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜３０のアリール基に置換される。ビピリジン部位の窒素原子（Ｎ）のα位がＬと結合されるか、置換基によりブロックされることにより、材料の劣化や材料の凝集が抑制される。その結果、ビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を含む安定的な有機薄膜を得ることができ、有機電界発光素子の長寿命化を実現することが可能になる。
【００２７】
また、一般式（１）で表される本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、ビピリジン部位及びインドロカルバゾール部位を有しており、有機電界発光素子内の電荷のバランスを整え、高効率化させることもできる。
【００２８】
本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、分子量が９００以下であることが好ましい。分子量が９００以下であることにより、有機電界発光素子の作製工程において、本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を含む有機薄膜を蒸着により形成する際に、材料の熱分解を抑制し、安定的な有機薄膜を形成することが可能となる。
【００２９】
本発明に係るビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体の具体例として、以下の化合物１乃至化合物２０を示す。但し、本発明に係るビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、以下に挙げる化合物に限定されるわけではない。
【００３０】
【化１０】
2015020953.tif 000011
【００３１】
【化１１】
2015020953.tif 000012
【００３２】
【化１２】
2015020953.tif 000013
【００３３】
【化１３】
2015020953.tif 000014
【００３４】
本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、ビピリジン部位に近接するインドロカルバゾールの窒素原子（Ｎ）と連結基［Ｌ］を挟んでインドロカルバゾールの当該窒素原子（Ｎ）から遠隔しているビピリジン部位の窒素原子（Ｎ）との間に８以上の原子が存在していることが好ましい。窒素原子（Ｎ）といったヘテロ原子を含む化合物において、ヘテロ原子が密集していると、化合物の安定性が低下するといった問題がある。そのため、本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体において、ビピリジン部位に近接するインドロカルバゾールの窒素原子（Ｎ）とインドロカルバゾールの当該窒素原子（Ｎ）から遠隔しているビピリジン部位の窒素原子（Ｎ）との間に８以上の原子を配置して、ピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体におけるヘテロ原子の密集を避け、分子内に分散させることにより、材料の安定性を良好に保つことが可能となり、有機電界発光素子の長寿命化に寄与することができる。
【００３５】
例えば、以下に示すように、上述した本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体の一例である化合物１では、ビピリジン部位に近接するインドロカルバゾールの窒素原子（Ｎ）とインドロカルバゾールの当該窒素原子（Ｎ）から遠隔しているビピリジン部位の窒素原子（Ｎ）との間に１０個の原子が存在しており、化合物１０では、ビピリジン部位に近接するインドロカルバゾールの窒素原子（Ｎ）とインドロカルバゾールの当該窒素原子（Ｎ）から遠隔しているビピリジン部位の窒素原子（Ｎ）との間に９個の原子が存在しており、化合物１５では、ビピリジン部位に近接するインドロカルバゾールの窒素原子（Ｎ）とインドロカルバゾールの当該窒素原子（Ｎ）から遠隔しているビピリジン部位の窒素原子（Ｎ）との間に８個の原子が存在している。尚、ビピリジン部位に近接するインドロカルバゾールの窒素原子（Ｎ）とインドロカルバゾールの当該窒素原子（Ｎ）から遠隔しているビピリジン部位の窒素原子（Ｎ）とは、以下に示す化合物１、化合物１０、及び化合物１５において、円形の破線で囲んで示している。
【化１４】
2015020953.tif 000015
【００３６】
本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、有機電界発光素子の燐光発光層のホスト材料として好適に用いることができる。本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いることにより、Ｔ１レベルを上げることが可能となり、有機電界発光素子の長寿命化を実現することが可能となる。
【００３７】
また、本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、有機電界発光素子の燐光発光層に隣接する陽極側の積層膜の材料として用いることができる。例えば、本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、有機電界発光素子の燐光発光層に隣接する正孔輸送層または正孔注入層に含まれていてもよい。特に、発光層と正孔輸送層または正孔注入層との境界に含まれていることが好ましい。発光層と正孔輸送層または正孔注入層との境界に本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体が含まれていることにより、発光層において正孔と電子とが再結合することにより生成するエネルギーが正孔輸送層または正孔注入層に侵入することをブロックすることが可能になる。発光層において正孔と電子とが再結合することにより生成したエネルギーが正孔輸送層または正孔注入層に侵入すること防ぎ、生成したエネルギーを発光層内に閉じ込めることにより、有機電界発光素子の長寿命化を実現することが可能となる。
【００３８】
本発明に係るビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、以下に示す一般的合成経路１〜８のいずれかの方法で合成することができる。尚、以下に示す合成経路においては、ｌｄｃは一般式（１）における［ｌｄｃ］を示し、Ｅは一般式（１）における［Ｅ］を示し、Ｌは一般式（１）における［Ｌ］を示すものとする。
【化１５】
2015020953.tif 000016
【００３９】
以上に示した合成経路において、Ｘはハロゲン原子とし、ＩｎｔＡ、ＩｎｔＤ、ＩｎｔＧ、ＩｎｔＪは、市販の材料であってもよく、他の公知な合成方法で合成することも可能である。例えば、本発明の化合物１は、ＩｎｔＪを他の公知な合成方法で合成した上で、経路１を適用して合成することができる。また、例えば、化合物５は、既知のフェニルビキノリンをＥとして、経路２の方法で合成することができる。
【００４０】
先に説明した本発明の化合物１の合成方法について、さらに詳細に記述する。また、本開示の方法は一例であって、これに限定されるわけではなく、他の方法によって合成することも可能である。
【００４１】
【化１６】
2015020953.tif 000017
【００４２】
化合物１の合成
（合成例）
インドロカルバゾールA（2.00g, 6.20mmol)、1,4-ジブロモベンゼン(14.6g, 62.0mmol)、銅粉(3.15g, 49.6mmol)、18-crown-6(860mg, 3.72mmol)をo-ジクロロベンゼン(20mL)に溶解させて190℃で14時間撹拌した。反応混合物を冷却後、ヘキサンに投入し、沈殿物をろ取した。固形物を、クロロホルムで洗浄し、洗液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ブロモ体B(2.12g, 4.34mmol)を収率70％で得た。
【００４３】
ブロモ体B(1.54g, 3.17mmol)、ビスピナコラートジボラン(1.61g, 6.33mmol)、[1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン錯体 (130mg, 0.160mmol)、酢酸カリウム(930mg, 9.50mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)に溶解させ、90℃で8時間撹拌した。反応混合物を、水に投入し、クロロホルムで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ボロン酸ピナコールエステルC(1.10g, 2.06mmol)を収率65％で得た。
【００４４】
ピリジニウム塩D(377mg, 1.61mmol)、アセトフェノンE(161mg, 1.34mmol)、ブロモピリジンF(250mg, 1.34mmol)、酢酸アンモニウム(4.14g, 53.8mmol)を酢酸3mLに溶解させ、マイクロ波照射(130W, 100℃, 5分)した。反応混合物を水に投入し、クロロホルムで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ブロモビピリジンG(167mg, 0.430 mol)を収率32％で得た。
【００４５】
ボロン酸ピナコールエステルC(1.58g, 2.96mmol)、ブロモビピリジンG(1.15g, 2.96mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0) (171mg, 0.148mmol)を、トルエン(80mL)、エタノール(80mL)、2M-炭酸ナトリウム(80mL)の混合液に溶解させ、12時間撹拌した。反応液をトルエンで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物１(1.10g, 1.54mmol)を収率52%で得た。
【００４６】
その他の本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体についても、合成経路１〜８に示したような既知の化学反応を組み合わせることにより合成することができる。
【００４７】
有機電界発光素子
本発明に係るビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を有機電界発光素子の発光層のホスト材料として用いた有機電界発光素子について図１を参照して説明する。
【００４８】
図１は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１００の構成を示す概略図である。有機電界発光素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。
【００４９】
基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）を用いて形成されてもよい。また、陽極１０４はインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成されてもよい。正孔注入層１０６は、陽極１０４上に配置され、2-TNATA（4,4',4''-Ttris(N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamine）等を含んでもよい。正孔輸送層１０８は、正孔注入層１０６上に配置され、例えば、HMTPD（4,4’-Bis[N,N’-(3-tolyl)amino]-3,3’-dimethylbiphenyl）等を用いて形成される。発光層１１０は、正孔輸送層１０８上に配置され、本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を含むホスト材料にIr錯体であるIr(ppy)3（Tris(2-phenylpyridinato) iridium(III)）等をドープして形成することができる。電子輸送層１１２は、Alq3（(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium)）等を用いて形成されてもよく、発光層１１０上に配置される。電子注入層１１４は、電子輸送層１１２上に配置され、例えば、フッ化リチウム（LiF）を含む材料により形成される。陰極１１６は、電子注入層１１４上に配置され、Al等の金属により形成される。また、陰極１１６は、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の透明材料により形成されてもよい。以上の各層および電極は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
【００５０】
本実施形態に係る有機電界発光素子１００においては、上述した本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を有機電界発光素子の発光層のホスト材料に用いることにより、有機電界発光素子１００の長寿命化を実現することができる。
【００５１】
また、本発明に係るビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、発光層に隣接する正孔輸送層１０８の材料として用いてもよい。本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を有機電界発光素子の発光層に隣接する積層膜の材料として用いても、有機電界発光素子１００の長寿命化を実現することができる。尚、有機電界発光素子１００において正孔輸送層１０８が省略される場合は、本発明に係るビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、発光層に隣接する正孔注入層１０６の材料として用いてもよい。
【００５２】
実施例
本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体である上述の化合物１及び化合物１０を発光層のホスト材料としてそれぞれ用いて、有機電界発光素子を作製した。本実施例においては、基板１０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のITOで陽極１０４を形成し、2-TNATAを用いて６０ｎｍの膜厚の正孔注入層１０６を形成し、HMTPDを用いて３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層１０８を形成し、化合物１または化合物１０にIr(ppy)3を２０％ドープして２５ｎｍの膜厚の発光層１１０を形成し、Alq3を用いて２５ｎｍの膜厚の電子輸送層１１２を形成し、LiFを用いて１ｎｍの膜厚の電子注入層１１４を形成し、Alで１００ｎｍの膜厚の陰極１１６を形成した。発光層１１０のホスト材料として化合物１を使用した有機電界発光素子を実施例１とし、化合物１０を使用した有電界発光素子を実施例２とした。
【化１７】
2015020953.tif 000018
【００５３】
また、比較例として、以下に示す比較例化合物１及び比較例化合物２を発光層１１０のホスト材料としてそれぞれ用いた有機電界発光素子を作製した。発光層１１０のホスト材料として比較例化合物１を使用した有機電界発光素子を比較例１とし、比較例化合物２を使用した有電界発光素子を比較例２とした。比較例１及び比較例２において、発光層１１０のホスト材料として使用した化合物を除いて、各層の構成は実施例１及び実施例２と同様である。
【化１８】
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【００５４】
作製した実施例１、実施例２、比較例１及び比較例２の有機電界発光素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２、半減寿命１０００ｃｄ／ｍ２で発光効率及び素子の寿命を測定した。その結果を以下の表に示す。
【００５５】
【表１】
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【００５６】
表１に示したように、本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体である化合物１及び化合物１０を発光層１１０のホスト材料としてそれぞれ用いた実施例１及び実施例２の有機電界発光素子の寿命は、比較例１及び比較例２に比べて長寿命化が実現されたことが明らかとなった。
【００５７】
以上の実施例においては、本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体をパッシブ型の有機電界発光素子の材料として使用した例を説明したが、本発明はこれに限定されない。本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体は、アクティブ型の有機電界発光素子の材料として使用することも可能であり、アクティブ型の有機電界発光素子の長寿命化を実現することができる。
【００５８】
本発明のビピリジン部位を有するインドロカルバゾール誘導体を材料として用いた有機電界発光素子は、有機ＥＬ表示装置や照明装置などに使用することができる。
【符号の説明】
【００５９】
１００  有機電界発光素子
１０２  ガラス基板
１０４  陽極
１０６  正孔注入層
１０８  正孔輸送層
１１０  発光層
１１２  電子輸送層
１１４  電子注入層
１１６  陰極
【図１】
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