(57)【要約】【課題】三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ７）表される構造を有する有機金属錯体を提供する。式中、Ｒ１は、炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。2015083560.tif 000089【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１】
2015083560.tif 000077
（式中、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化２】
2015083560.tif 000078
（式中、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体。
【化３】
2015083560.tif 000079
（式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。
【化４】
2015083560.tif 000080
（式中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項５】
請求項３乃至４のいずれか一において、
前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子である有機金属錯体。
【請求項６】
請求項３乃至４のいずれか一において、
前記モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一である有機金属錯体。
【化５】
2015083560.tif 000081
（式中、Ｒ７１〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、前記置換基Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。）
【請求項７】
一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体。
【化６】
2015083560.tif 000082
（式中、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項８】
一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体。
【化７】
2015083560.tif 000083
（式中、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【請求項９】
構造式（１００）で表される有機金属錯体。
【化８】
2015083560.tif 000084
【請求項１０】
構造式（１０１）で表される有機金属錯体。
【化９】
2015083560.tif 000085
【請求項１１】
構造式（１０２）で表される有機金属錯体。
【化１０】
2015083560.tif 000086
【請求項１２】
構造式（１１１）で表される有機金属錯体。
【化１１】
2015083560.tif 000087
【請求項１３】
構造式（１１２）で表される有機金属錯体。
【化１２】
2015083560.tif 000088
【請求項１４】
有機金属錯体を発光層に有する発光素子において、
前記有機金属錯体はピリミジン骨格の３位の窒素原子に第９族又は第１０族の中心金属との結合を有し、
前記有機金属錯体は前記ピリミジン骨格の４位の炭素原子にベンゼン環との結合を有し、
前記有機金属錯体は前記ベンゼン環に前記第９族又は第１０族の金属との結合を有し、
前記有機金属錯体は前記ピリミジン骨格の６位の炭素原子に第１の置換基との結合を有し、
前記第１の置換基は置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基である発光素子。  
【請求項１５】
有機金属錯体を発光層に有する発光素子において、
前記有機金属錯体はピリミジン骨格の３位の窒素原子に第９族又は第１０族の中心金属との結合を有し、
前記有機金属錯体は前記ピリミジン骨格の４位の炭素原子にベンゼン環との結合を有し、
前記有機金属錯体は前記ベンゼン環に前記第９族又は第１０族の金属との結合を有し、
前記有機金属錯体は前記ピリミジン骨格の６位の炭素原子に第１の置換基との結合を有し、
前記第１の置換基は置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基である発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、照明装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。また、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛んである。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化できる、入力信号に高速に応答できる、直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。さらに、これらの発光素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子及びホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００４】
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００５】
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されており、例えば、特許文献１および２には、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
【０００６】
高効率な発光素子を用いるメリットとしては、当該発光素子を用いた電子機器の消費電力を低減できることなどが挙げられる。エネルギー問題がとりざたされる昨今、消費電力は消費者の購買動向を左右する大きなファクターとなりつつあることから、非常に重要な要素である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第００／７０６５５号
【特許文献２】特開２０１３−５３１５８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様は、燐光を発光することが可能な新規物質を提供することを課題とする。または、発光効率の高い新規物質を提供することを目的の一とする。または、新規物質を提供することを目的の一とする。または、該新規物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
【０００９】
または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。または、新規な発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することを目的の一とする。
【００１０】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
開示する発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１２】
【化１】
2015083560.tif 000002
【００１３】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００１４】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１５】
【化２】
2015083560.tif 000003
【００１６】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００１７】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。
【００１８】
【化３】
2015083560.tif 000004
【００１９】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００２０】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
【００２１】
【化４】
2015083560.tif 000005
【００２２】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００２３】
また、一般式（Ｇ３）乃至（Ｇ４）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子が好ましい。
【００２４】
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。
【００２５】
【化５】
2015083560.tif 000006
【００２６】
但し、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、前記置換基Ｒは炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜６のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。
【００２７】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
【００２８】
【化６】
2015083560.tif 000007
【００２９】
但し、一般式（Ｇ５）中、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００３０】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
【００３１】
【化７】
2015083560.tif 000008
【００３２】
但し、一般式（Ｇ６）中、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表し、Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００３３】
また、本発明の他の一態様は、構造式（１００）で表される有機金属錯体である。
【００３４】
【化８】
2015083560.tif 000009
【００３５】
また、本発明の他の一態様は、構造式（１０１）で表される有機金属錯体である。
【００３６】
【化９】
2015083560.tif 000010
【００３７】
また、本発明の他の一態様は、構造式（１０２）で表される有機金属錯体である。
【００３８】
【化１０】
2015083560.tif 000011
【００３９】
また、本発明の他の一態様は、構造式（１１１）で表される有機金属錯体である。
【００４０】
【化１１】
2015083560.tif 000012
【００４１】
また、本発明の他の一態様は、構造式（１１２）で表される有機金属錯体である。
【００４２】
【化１２】
2015083560.tif 000013
【００４３】
また、本発明の他の一態様は、有機金属錯体を発光層に有する発光素子において、有機金属錯体はピリミジン骨格の３位の窒素原子にイリジウムとの結合を有し、ピリミジン骨格の４位の炭素原子にベンゼン環との結合を有し、ベンゼン環に前記イリジウムとの結合を有し、ピリミジン骨格の６位の炭素原子に第１の置換基との結合を有し、第１の置換基は置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基である発光素子である。
【００４４】
また、本発明の他の一態様は、有機金属錯体を発光層に有する発光素子において、有機金属錯体はピリミジン骨格の３位の窒素原子にイリジウムとの結合を有し、ピリミジン骨格の４位の炭素原子にベンゼン環との結合を有し、ベンゼン環に前記イリジウムとの結合を有し、ピリミジン骨格の６位の炭素原子に第１の置換基との結合を有し、第１の置換基は置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基である発光素子である。
【００４５】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記有機金属錯体を有する発光素子である。特に、上記有機金属錯体を発光層に含むことが好ましい。
【００４６】
上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の一態様の範疇に含めるものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス及び光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは、発光装置を含む場合がある。
【００４７】
本発明の一態様に係る有機金属錯体は、ピリミジン骨格の６位の炭素原子に結合した置換基に、炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、炭素数５〜１０のアルキル基を有する。本発明の一態様に係る有機金属錯体は、置換基の主鎖の炭素数が大きいため、π電子が共役していない部分が比較的大きくなる。その立体効果により、本発明の一態様に係る有機金属錯体を含む層はキャリアが適度に流れにくく抜けにくい傾向にある。ゆえに本発明の一態様に係る有機金属錯体を有する発光素子は、キャリアバランスが整うことで外部量子効率が高くなる。
【００４８】
例えば、ピリミジン骨格の６位の炭素原子に結合したアルキル基の炭素数が４である場合において、ｔｅｒｔ−ブチル基とイソブチル基を比較すると、ｔｅｒｔ−ブチル基は直鎖の炭素数が２であるのに対し、イソブチル基は直鎖の炭素数が３となる。すると、イソブチル基はπ電子が共役していない部分が比較的大きくなる。すると、有機金属錯体を含む層をキャリアが抜けにくくなるために、発光素子のキャリアバランスが整う。したがって、置換基をイソブチル基とした有機金属錯体を用いた発光素子は、置換基をｔｅｒｔ−ブチル基とした有機金属錯体を用いた発光素子より、外部量子効率が高くなる。
【００４９】
ピリミジン骨格にこのような置換基が結合している有機金属錯体を有する発光素子は、外部量子効率が１〜２割程度高くなる傾向にある。
【発明の効果】
【００５０】
本発明の一態様により、燐光を発光することが可能な新規物質を提供することができる。または、発光効率の高い新規物質を提供することができる。または、該新規物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。
【００５１】
または、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。または、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。または、新規な物質を提供することができる。または、新規な発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００５２】
【図１】本発明の一態様の発光素子について説明する図。
【図２】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図３】パッシブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図４】アクティブマトリクス型の発光装置を示す図。
【図５】電子機器について説明する図。
【図６】照明装置について説明する図。
【図７】照明装置について説明する図。
【図８】構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図９】構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１０】構造式（１００）に示す有機金属錯体のＬＣ／ＭＳスペクトル。
【図１１】構造式（１０１）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１２】構造式（１０１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】構造式（１０１）に示す有機金属錯体のＬＣ／ＭＳスペクトル。
【図１４】構造式（１０２）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１５】構造式（１０２）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１６】構造式（１１１）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１７】構造式（１１１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１８】構造式（１１２）に示す有機金属錯体の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１９】構造式（１１２）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２０】構造式（１１２）に示す有機金属錯体のＬＣ／ＭＳスペクトル。
【図２１】実施例の発光素子について説明する図。
【図２２】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図２３】発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図２４】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２５】発光素子１の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２６】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図２７】発光素子１の信頼性試験の結果を示す図。
【図２８】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２９】発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図３０】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３１】発光素子２の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図３２】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図３３】発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図３４】発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図３５】発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３６】発光素子３の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図３７】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図３８】発光素子４の電圧−電流特性を示す図。
【図３９】発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。
【図４０】発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４１】発光素子４の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図４２】発光素子４の発光スペクトルを示す図。
【図４３】発光素子４の信頼性試験の結果を示す図。
【図４４】発光素子５の電圧−電流特性を示す図。
【図４５】発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。
【図４６】発光素子５の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４７】発光素子５の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図４８】発光素子５の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５３】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００５４】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
【００５５】
本発明の一態様は、６位にアルキル基を有する４−フェニルピリミジン誘導体（置換基の種類によっては、４位にアルキル基を有する６−フェニルピリミジン誘導体と命名される場合もある）を配位子とし、第９族元素、あるいは第１０族元素を中心金属とする有機金属錯体である。
【００５６】
具体的な、本発明の一態様は、一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００５７】
【化１３】
2015083560.tif 000014
【００５８】
一般式（Ｇ７）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。
【００５９】
Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基となるが、そのようなアルキル基は、立体障害により分子間相互作用を抑制する。そのため、本発明の一態様である有機金属錯体の合成反応における副反応が抑制され、収率が向上する。
【００６０】
これを考慮すると、Ｒ１におけるアルキル基としては、イソブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、分枝を有するまたは有さないペンチル基、分枝を有するまたは有さないヘキシル基、分枝を有するまたは有さないヘプチル基、分枝を有するまたは有さないオクチル基、分枝を有するまたは有さないノニル基、分枝を有するまたは有さないデシル基が挙げられる。
【００６１】
また、Ｒ２〜Ｒ３における炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル基、３‐メチルブチル基、１‐エチルプロピル基、１，１‐ジメチルプロピル基、１，２‐ジメチルプロピル基、２，２‐ジメチルプロピル基、分枝を有するまたは有さないヘキシル基等があげられる。
【００６２】
また、Ｒ４〜Ｒ７の具体例としては、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、フルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル基、フェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキルチオ基で１以上置換されたフェニル基、炭素数６〜１０のアリール基で１以上置換されたフェニル基、ハロゲン基で１以上置換されたフェニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基で１以上置換されたフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン−イル基等が挙げられる。
【００６３】
また、Ｍの具体例としては、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金が挙げられる。
【００６４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体中、Ｒ１を、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基とし、Ｍをイリジウム（Ｉｒ）としたものである。したがって、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体でもある。
【００６５】
【化１４】
2015083560.tif 000015
【００６６】
一般式（Ｇ１）中、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００６７】
Ｒ１１におけるアルキル基としては、イソブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、分枝を有するペンチル基、分枝を有するヘキシル基、分枝を有するヘプチル基、分枝を有するオクチル基、分枝を有するノニル基、分枝を有するデシル基が挙げられる。
【００６８】
なお、Ｒ２〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ７）と同様である。
【００６９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体中、Ｒ１を、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基とし、Ｍをイリジウム（Ｉｒ）としたものである。したがって、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体でもある。
【００７０】
【化１５】
2015083560.tif 000016
【００７１】
一般式（Ｇ２）中、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００７２】
Ｒ１２におけるアルキル基としては、分枝を有するまたは有さないペンチル基、分枝を有するまたは有さないヘキシル基、分枝を有するまたは有さないヘプチル基、分枝を有するまたは有さないオクチル基、分枝を有するまたは有さないノニル基、分枝を有するまたは有さないデシル基が挙げられる。
【００７３】
なお、Ｒ２〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ７）と同様である。
【００７４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００７５】
【化１６】
2015083560.tif 000017
【００７６】
一般式（Ｇ８）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表し、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。
【００７７】
なお、Ｒ１〜Ｒ７、Ｍの具体例は、一般式（Ｇ７）と同様である。
【００７８】
一般式（Ｇ８）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。ベータジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
【００７９】
また、一般式（Ｇ８）に示す有機金属錯体において、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。
【００８０】
【化１７】
2015083560.tif 000018
【００８１】
一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
【００８２】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体中、Ｒ１を、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基とし、Ｍをイリジウム（Ｉｒ）としたものである。したがって、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ８）でも表される。
【００８３】
【化１８】
2015083560.tif 000019
【００８４】
一般式（Ｇ３）中、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。
【００８５】
なお、Ｒ１１の具体例は、一般式（Ｇ１）と同様である。Ｒ２〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ７）と同様である。Ｌの具体例は一般式（Ｇ８）と同様である。
【００８６】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体中、Ｒ１を、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基とし、Ｍをイリジウム（Ｉｒ）としたものである。したがって、一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ８）でも表される。
【００８７】
【化１９】
2015083560.tif 000020
【００８８】
一般式（Ｇ４）中、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。
【００８９】
なお、Ｒ１２の具体例は、一般式（Ｇ２）と同様である。Ｒ２〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ７）と同様である。Ｌの具体例は一般式（Ｇ８）と同様である。
【００９０】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００９１】
【化２０】
2015083560.tif 000021
【００９２】
一般式（Ｇ９）中、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。
【００９３】
なお、Ｒ１〜Ｒ７、Ｍの具体例は、一般式（Ｇ７）と同様である。
【００９４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体中、Ｒ１を、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基とし、Ｍをイリジウム（Ｉｒ）としたものである。したがって、一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ９）でも表される。
【００９５】
【化２１】
2015083560.tif 000022
【００９６】
一般式（Ｇ５）中、Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【００９７】
なお、Ｒ１１の具体例は、一般式（Ｇ１）と同様である。Ｒ２〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ７）と同様である。
【００９８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体中、Ｒ１を、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基とし、Ｍをイリジウム（Ｉｒ）としたものである。したがって、一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体は、一般式（Ｇ９）でも表される。
【００９９】
【化２２】
2015083560.tif 000023
【０１００】
一般式（Ｇ６）中、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０１０１】
なお、Ｒ１２の具体例は、一般式（Ｇ２）と同様である。Ｒ２〜Ｒ７の具体例は、一般式（Ｇ７）と同様である。
【０１０２】
≪一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体の合成方法≫
下記一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体の合成法の一例について説明する。下記一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体は、例えば以下のような簡便な合成スキーム（ａ）または（ｂ）により合成できる。
【０１０３】
【化２３】
2015083560.tif 000024
【０１０４】
一般式（Ｇ０）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
を表す。
【０１０５】
例えば、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体は、合成スキーム（ａ）に示すように、１，３−ジケトン（Ａ１）とアミジン（Ａ２）を反応させることにより得られる。
【０１０６】
【化２４】
2015083560.tif 000025
【０１０７】
なお、一般式（Ｇ０）において、Ｒ３が水素の場合は、非特許文献（Ｈ．  Ｂｒｅｎｅｒｅｃｋ，  Ｒ．  Ｇｏｍｐｐｅｒ，  Ｇ．  Ｍｏｒｌｏｃｋ，  「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ」，  ９０，  ９４２  （１９５７））に示されるように、１，３−ジケトン（Ａ１）とホルムアミドを酸触媒下で加熱し、反応させることにより得られる。
【０１０８】
合成スキーム（ａ）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０１０９】
また、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体は、合成スキーム（ｂ）に示すように、ハロゲン化ピリミジン化合物（Ａ１’）とグリニヤール反応剤（Ａ２’）をクロスカップリングさせることにより得られる。
【０１１０】
【化２５】
2015083560.tif 000026
【０１１１】
合成スキーム（ｂ）において、Ｘ１およびＸ２はハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０１１２】
上述の（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
【０１１３】
≪一般式（Ｇ３）、（Ｇ４）（Ｇ５）または（Ｇ６）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表される４−アリールピリミジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の一態様の有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ３）、（Ｇ４）（Ｇ５）または（Ｇ６）で表される有機金属錯体の合成方法について説明する。
【０１１４】
【化２６】
2015083560.tif 000027
【０１１５】
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表す。Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。
【０１１６】
＜一般式（Ｇ３）または（Ｇ４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
まず、下記合成スキーム（ｃ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなどで、好ましくは３塩化イリジウム水和物）とを無溶媒、アルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、又はアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【０１１７】
【化２７】
2015083560.tif 000028
【０１１８】
合成スキーム（ｃ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０１１９】
さらに、下記合成スキーム（ｄ）に示すように、上述の合成スキーム（ｃ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｉｒに配位し、有機金属錯体（Ｃ）が得られる。ここで、有機金属錯体（Ｃ）において、Ｒ１が、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表すとすると、一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体となり、Ｒ１が、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表すとすると、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体となる。したがって、有機金属錯体（Ｃ）の合成方法を示したが、一般式（Ｇ３）または（Ｇ４）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法も同様である。なお、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【０１２０】
【化２８】
2015083560.tif 000029
【０１２１】
合成スキーム（ｄ）において、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０１２２】
本発明の一態様においては、上述したようにピリミジン誘導体を配位子とするオルトメタル錯体を得るために、ピリミジンの６位（すなわちＲ１）に置換基を導入している。特にＲ１として、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を用いている。このため、合成スキーム（ｃ）において生成したハロゲンで架橋された複核金属錯体が合成スキーム（ｄ）で表される反応中に分解してしまうことを抑制し、飛躍的に高い収率を得ることができる。
【０１２３】
なお、有機金属錯体（Ｃ）中における、すなわち一般式（Ｇ３）または（Ｇ４）中におけるモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子であると、ベータジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
【０１２４】
また、モノアニオン性の配位子は、一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）のいずれか一であることが好ましい。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができるため有効である。
【０１２５】
【化２９】
2015083560.tif 000030
【０１２６】
一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ７）中、Ｒ７１〜Ｒ１０９はそれぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基Ｒと結合するｓｐ２炭素を表し、置換基Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。
【０１２７】
＜一般式（Ｇ５）または（Ｇ６）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法＞
一般式（Ｇ５）または（Ｇ６）で表される本発明の一態様である有機金属錯体は、下記合成スキーム（ｅ）により合成することができる。すなわち、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなどで、好ましくは３塩化イリジウム水和物）、又はイリジウム有機金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、有機金属錯体（Ｄ）を得ることができる。ここで、有機金属錯体（Ｄ）において、Ｒ１が、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基を表すとすると、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体となり、Ｒ１が、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表すとすると、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体となる。したがって、有機金属錯体（Ｄ）の合成方法を示したが、一般式（Ｇ５）または（Ｇ６）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法も同様である。また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表されるピリミジン誘導体と、ハロゲン化イリジウム化合物、又はイリジウム有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【０１２８】
【化３０】
2015083560.tif 000031
【０１２９】
合成スキーム（ｅ）において、Ｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を表す。Ｒ２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ｒ３は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表す。
【０１３０】
本発明の一態様においては、上述したようにピリミジン誘導体を配位子とするオルトメタル錯体を得るために、ピリミジンの６位（すなわちＲ１）に置換基を導入している。特にＲ１として、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を用いているため、合成スキーム（ｅ）における収率を高めることができる。Ｒ１として、置換もしくは無置換の炭素数４以上であり直鎖の炭素数が３以上である分枝鎖状アルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のアルキル基を用いることで、メリジオナル異性体の生成が抑制できる。一般的にメリジオナル異性体はフェイシャル体に比べて発光効率が低く、光励起により反応しやすいことが知られている。本発明の一態様の構成ではＲ１として長鎖のアルキル基を有するため、メリジオナル異性体の生成が抑えられている。したがって、本発明の一態様に係る有機金属錯体を用いることでメリジオナル異性体の生成を抑えることができ、ＥＬ素子に本発明の一態様に係る有機金属錯体を用いたとき、効率や信頼性の向上に寄与する。また、Ｒ１にｔｅｒｔ−ブチル基を用いた場合と比較して、有機溶媒への溶解性が高いという特徴がある。
【０１３１】
以上、合成方法の一例について説明したが、開示する本発明の一態様である有機金属錯体は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【０１３２】
下記構造式（１００）〜（１１７）に、本発明の一態様の有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する。ただし、本発明の一態様はこれらに限定されることはない。
【０１３３】
【化３１】
2015083560.tif 000032
【０１３４】
【化３２】
2015083560.tif 000033
【０１３５】
【化３３】
2015083560.tif 000034
【０１３６】
なお、上記構造式（１００）〜（１１７）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【０１３７】
上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であり、赤色から緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有するため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【０１３８】
本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、又は照明装置を実現することができる。または、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、もしくは照明装置を実現することができる。
【０１３９】
また、本発明の一態様の有機金属錯体を用いることで、信頼性の高い発光素子、発光装置、電子機器、又は照明装置を実現することができる。
【０１４０】
本実施の形態においては、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１４１】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明した有機金属錯体を発光層に用いた発光素子について図１（Ａ）を用いて説明する。
【０１４２】
図１（Ａ）は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間にＥＬ層１０２を有する発光素子を示した図である。ＥＬ層１０２は、発光層１１３を含む。発光層１１３は、実施の形態１で説明した本発明の一態様の有機金属錯体を含む。
【０１４３】
このような発光素子に対して、電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において、再結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子における発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１４４】
陽極として機能する、第１の電極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン等を用いることができる。
【０１４５】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０１４６】
第１の電極１０１は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【０１４７】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には様々な物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみからなるものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１４８】
ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１（Ａ）に示すように正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層１１１、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層１１２、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層１１４、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１４９】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１５０】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１５１】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１５２】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【０１５３】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１５４】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１５５】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１５６】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１５７】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５８】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１５９】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６０】
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。
【０１６１】
また、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１６２】
発光層１１３は、実施の形態１で示したような本発明の一態様である有機金属錯体を含む層である。本発明の一態様の有機金属錯体からなる薄膜で発光層１１３が形成されていてもよいし、本発明の一態様である有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の一態様である有機金属錯体がゲストとして分散された薄膜で発光層１１３を形成しても良い。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１６３】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１６４】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６５】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１６６】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１６７】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１６８】
陰極として機能する、第２の電極１０３は、仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
【０１６９】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１７０】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１７１】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１７２】
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、トランジスタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１７３】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるトランジスタの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適宜用いることができる。また、基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のトランジスタからなるものでもよいし、Ｎ型のトランジスタのみ、又はＰ型のトランジスタのみからなるものであってもよい。さらに、トランジスタに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜等を用いることができる。また、半導体膜の材料としてはシリコンなどの単体のほか、酸化物半導体などを用いることができる。
【０１７４】
なお、本実施の形態において、発光層１１３で用いた本発明の一態様である有機金属錯体は、赤色から緑色の波長域に幅広い発光スペクトルを有する。従って、演色性の高い発光素子を実現することができる。
【０１７５】
また、本実施の形態の発光素子は、本発明の一態様の有機金属錯体を含むため、発光効率の高い発光素子を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子を実現することができる。また、信頼性の高い発光素子を実現することができる。
【０１７６】
本実施の形態においては、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７７】
（実施の形態３）
本発明の一態様の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図１（Ｂ）を用いて説明する。
【０１７８】
図１（Ｂ）は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間にＥＬ層１０２を有する発光素子を示した図である。ＥＬ層１０２は、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５を含むため、図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１７９】
本実施の形態では、第１の発光層２１３に青色の発光を示す有機化合物を含み、第２の発光層２１５に本発明の一態様の有機金属錯体を含む発光素子を説明するが、本発明の一態様はこれに限らない。
【０１８０】
第１の発光層２１３に本発明の一態様である有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
【０１８１】
ＥＬ層１０２は、発光層を３層以上有していても良い。
【０１８２】
第１の電極１０１の電位が第２の電極１０３の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に電流が流れ、第１の発光層２１３、第２の発光層２１５、又は分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。
【０１８３】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、ＤＰＶＢｉ、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ＢＡｌｑ、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［ＦＩｒ（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。
【０１８４】
また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１８５】
第２の発光層２１５は、本発明の一態様である有機金属錯体を含んでおり、赤色〜緑色の発光が得られる。第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で説明した発光層１１３と同様の構成とすればよい。
【０１８６】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。
【０１８７】
また、ＥＬ層１０２は、発光層の他に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１８８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１８９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてＥＬ層を複数有する構造（以下、積層型素子という）について、図１（Ｃ）を用いて説明する。この発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に、複数のＥＬ層（図１（Ｃ）では、第１のＥＬ層７００、第２のＥＬ層７０１）を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層の場合について示すが、３層以上としても良い。
【０１９０】
本実施の形態において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３は実施の形態２に示した構成を適用すれば良い。
【０１９１】
本実施の形態において、複数のＥＬ層のうち、全てが実施の形態２で示したＥＬ層と同様の構成であっても良いし、一部が同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層７００と第２のＥＬ層７０１は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成には実施の形態２と同様なものも適用することができる。
【０１９２】
また、図１（Ｃ）において、第１のＥＬ層７００と第２のＥＬ層７０１との間には、電荷発生層３０５が設けられている。電荷発生層３０５は、第１の電極１０１と第２の電極１０３に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極１０１に第２の電極１０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３０５から第１のＥＬ層７００に電子が注入され、第２のＥＬ層７０１に正孔が注入される。
【０１９３】
なお、電荷発生層３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３０５は、第１の電極１０１や第２の電極１０３よりも低い導電率であっても機能する。
【０１９４】
電荷発生層３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１９５】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１９６】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１９７】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１９８】
また、電子供与体としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又は希土類金属又は元素周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１９９】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２００】
本実施の形態では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に、電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２０１】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
【０２０２】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２０３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２０４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を用いた、パッシブマトリクス型の発光装置、及びアクティブマトリクス型の発光装置について説明する。
【０２０５】
図２、図３にパッシブマトリクス型の発光装置の例を示す。
【０２０６】
パッシブマトリクス型（単純マトリクス型ともいう）の発光装置は、ストライプ状（帯状）に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交するように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択された（電圧が印加された）陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯することになる。
【０２０７】
図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）は、封止前における画素部の上面図を示す図であり、図２（Ａ）乃至図２（Ｃ）中の鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図が図２（Ｄ）である。
【０２０８】
基板４０１上には、下地絶縁層として絶縁層４０２を形成する。なお、下地絶縁層が必要でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層４０２上には、ストライプ状に複数の第１の電極４０３が等間隔で配置されている（図２（Ａ））。
【０２０９】
また、第１の電極４０３上には、各画素に対応する開口部を有する隔壁４０４が設けられ、開口部を有する隔壁４０４は絶縁材料（感光性もしくは非感光性の有機材料（ポリイミド、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジスト又はベンゾシクロブテン）、又はＳＯＧ膜（例えば、アルキル基を含むＳｉＯｘ膜））で構成されている。なお、各画素に対応する開口部４０５が発光領域となる（図２（Ｂ））。
【０２１０】
開口部を有する隔壁４０４上に、第１の電極４０３と交差する互いに平行な複数の逆テーパ状の隔壁４０６が設けられる（図２（Ｃ））。逆テーパ状の隔壁４０６はフォトリソグラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの下部がより多くエッチングされるように露光量又は現像時間を調節することによって形成する。
【０２１１】
図２（Ｃ）に示すように逆テーパ状の隔壁４０６を形成した後、図２（Ｄ）に示すようにＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を順次形成する。開口部を有する隔壁４０４及び逆テーパ状の隔壁４０６を合わせた高さは、ＥＬ層４０７及び第２の電極４０８の膜厚より大きくなるように設定されているため、図２（Ｄ）に示すように複数の領域に分離されたＥＬ層４０７と、第２の電極４０８とが形成される。なお、複数に分離された領域は、それぞれ電気的に独立している。
【０２１２】
第２の電極４０８は、第１の電極４０３と交差する方向に伸長する互いに平行なストライプ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁４０６上にもＥＬ層４０７及び第２の電極４０８を形成する導電層の一部が形成されるが、ＥＬ層４０７、及び第２の電極４０８とは分断されている。
【０２１３】
なお、本実施の形態における第１の電極４０３及び第２の電極４０８は、一方が陽極であり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、ＥＬ層４０７を構成する積層構造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
【０２１４】
また、必要であれば、基板４０１に封止缶やガラス基板などの封止材をシール材などの接着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウムなどのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
【０２１５】
次に、図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）に示したパッシブマトリクス型の発光装置にＦＰＣなどを実装した場合の上面図を図３に示す。
【０２１６】
図３において、画像表示を構成する画素部は、走査線群とデータ線群が互いに直交するように交差している。
【０２１７】
ここで、図２における第１の電極４０３が、図３の走査線５０３に相当し、図２における第２の電極４０８が、図３のデータ線５０８に相当し、逆テーパ状の隔壁４０６が隔壁５０６に相当する。データ線５０８と走査線５０３の間には、図２のＥＬ層４０７が挟まれており、領域５０５で示される交差部が画素１つ分となる。
【０２１８】
なお、走査線５０３は配線端で接続配線５０９と電気的に接続され、接続配線５０９が入力端子５１０を介してＦＰＣ５１１ｂに接続される。また、データ線は入力端子５１２を介してＦＰＣ５１１ａに接続される。
【０２１９】
また、必要であれば、射出面に偏光板、円偏光板（楕円偏光板を含む）、位相差板（λ／４板、λ／２板）、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
【０２２０】
なお、図３では、駆動回路を基板５０１上に設けない例を示したが、基板５０１上に駆動回路を有するＩＣチップを実装させてもよい。
【０２２１】
また、ＩＣチップを実装させる場合には、画素部の周辺（外側）の領域に、画素部へ各信号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側ＩＣ、走査線側ＩＣをＣＯＧ方式によりそれぞれ実装する。ＣＯＧ方式以外の実装技術としてＴＣＰやワイヤボンディング方式を用いて実装してもよい。ＴＣＰはＴＡＢテープにＩＣを実装したものであり、ＴＡＢテープを素子形成基板上の配線に接続してＩＣを実装する。データ線側ＩＣ、及び走査線側ＩＣは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラスチック基板上にＦＥＴで駆動回路を形成したものであってもよい。
【０２２２】
次に、アクティブマトリクス型の発光装置の例について、図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図４（Ｂ）は図４（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板６０１上に設けられた画素部６０２と、駆動回路部（ソース側駆動回路）６０３と、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０４と、を有する。画素部６０２、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４は、シール材６０５によって、素子基板６０１と封止基板６０６との間に封止されている。
【０２２３】
また、素子基板６０１上には、駆動回路部６０３、及び駆動回路部６０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線６０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２２４】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部６０３と、画素部６０２が示されている。
【０２２５】
駆動回路部６０３はｎチャネル型ＦＥＴ６０９とｐチャネル型ＦＥＴ６１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０２２６】
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２と電流制御用ＦＥＴ６１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された陽極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０２２７】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０２２８】
陽極６１３上には、ＥＬ層６１５及び陰極６１６が積層形成されている。なお、陽極６１３をＩＴＯ膜とし、陽極６１３と接続する電流制御用ＦＥＴ６１２の配線として窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、ＩＴＯ膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極６１６は外部入力端子であるＦＰＣ６０８に電気的に接続されている。
【０２２９】
なお、ＥＬ層６１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極６１３、ＥＬ層６１５及び陰極６１６との積層構造で、発光素子６１７が形成されている。
【０２３０】
また、図４（Ｂ）に示す断面図では発光素子６１７を１つのみ図示しているが、画素部６０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部６０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０２３１】
さらにシール材６０５で封止基板６０６を素子基板６０１と貼り合わせることにより、素子基板６０１、封止基板６０６、及びシール材６０５で囲まれた空間６１８に発光素子６１７が備えられた構造になっている。なお、空間６１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される構成も含むものとする。
【０２３２】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２３３】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２３４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２３５】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器及び照明器具の一例について、図５〜図７を用いて説明する。
【０２３６】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０２３７】
本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０２３８】
また、本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子が備える一対の電極を可視光に対する透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０２３９】
また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、ダッシュボードや、フロントガラス上、天井等に照明を設置することもできる。
【０２４０】
これらの電子機器及び照明器具の具体例を図５〜図７に示す。
【０２４１】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２４２】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２４３】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２４４】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２４５】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４及び表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２４６】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２４７】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２４８】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２４９】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２５０】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２５１】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２５２】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２５３】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２５４】
以上のように、本発明の一態様の発光装置を適用することで、電子機器の表示部は高い発光効率を実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い電子機器を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低い電子機器を作製することができる。
【０２５５】
また、図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２５６】
図６（Ａ）は、発光装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８０２として用いることもできる。なお、図６（Ａ）に示すように、室内の照明装置８０１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８０３を併用してもよい。
【０２５７】
図６（Ｂ）に別の照明装置の例を示す。図６（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部９５０１、支柱９５０３、支持台９５０５等を含む。照明部９５０１は、本発明の一態様の有機金属錯体を含む。このように、可撓性を有する基板上に、本発明の一態様の発光素子を作製することで、曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置とすることができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０２５８】
図７に別の照明装置の例を示す。上述のように、本発明の一態様を適用し、曲面を有する照明装置を作製することができる。また、本発明の一態様の有機金属錯体は、黄色〜橙色の発光を呈するため、黄色照明装置や橙色照明装置を提供することができる。例えば、図７に示すトンネル内の照明装置９９００に本発明の一態様を適用することができる。本発明の一態様を適用することで、発光効率、及びエネルギー効率の高い照明装置を実現することができるうえ、黄色〜橙色の発光は視感度が高いことから、事故を抑制することができる。また、本発明の一態様を適用した照明装置は面光源であるため、指向性が過度に強くなることを抑制することができ、事故の要因を減らすことができる。
【０２５９】
また、上述の黄色照明装置を、イエロールーム等に適用することも可能である。本発明の一態様を適用した照明装置をイエロールームの照明に用いることで、影が生じにくく、良好な作業環境を提供することができる。
【０２６０】
以上のように、本発明の一態様の発光装置を適用することで、照明装置は高い発光効率を実現することができる。また、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い照明装置を提供することができる。また、本発明の一態様を適用することで消費電力の低い照明装置を作製することができる。
【０２６１】
上述のように、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２６２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２６３】
≪合成例１≫
本実施例１では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属イリジウム錯体、トリス｛２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０２６４】
【化３４】
2015083560.tif 000035
【０２６５】
＜ステップ１：５−メチル−１−フェニルヘキサン−１，３−ジオンの合成＞
まず、Ｎ，Ｎ´−ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）５５ｍＬ、カリウム‐ｔ−ブトキシド（略称：ｔＢｕＯＫ）９．０ｇを、２００ｍＬ三口フラスコに入れ、容器内を窒素置換し、５０℃に加熱した。その後、４−メチル−２−ペンタノン４．０ｇ、５ｍＬのＤＭＦ（略称）に溶かした安息香酸エチル９．０ｇを加え、５０℃で２時間加熱した。得られた混合物に２０％硫酸、水を加え、吸引ろ過した。ろ液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出し、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：２を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を６．８ｇ（収率：８３％、黄色の油状物）得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０２６６】
【化３５】
2015083560.tif 000036
【０２６７】
＜ステップ２：４−（２−メチルプロピル）−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｉＢｕｐｐｍ）の合成＞
次に上記ステップ１で合成した５−メチル−１−フェニルヘキサン−１，３−ジオン６．８ｇ、ホルムアミド１５ｇを反応容器に入れ、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、４００Ｗ）を４時間照射した。得られた溶液を０．１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２００ｍＬに入れ、３０分攪拌し、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的物２．７ｇ（収率：３８％、淡い黄色の油状物）を得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＭＩＬＥＳＴＯＮＥ製  ＭｉｃｒｏＳＹＮＴＨ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（Ａ−２）に示す。
【０２６８】
【化３６】
2015083560.tif 000037
【０２６９】
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
上記ステップ２で合成したＨｉＢｕｐｐｍ（略称）１．５ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．１ｇ、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬを、還流管を付けた１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換して、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１００Ｗ）を２時間照射した。得られた反応液の溶媒を留去し、メタノールにて吸引ろ過し、目的物を１．３ｇ（収率：７１％、暗い茶色の粉末個体）得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ３の合成スキームを下記（Ａ−３）に示す。
【０２７０】
【化３７】
2015083560.tif 000038
【０２７１】
＜ステップ４：トリス｛２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］）の合成＞
上記ステップ３で合成した［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）１．２ｇ、ＨｉＢｕｐｐｍ（略称）０．９４ｇ、炭酸カリウム１．２ｇ、フェノール１１ｇを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換し、１８５℃で９時間加熱した。得られた反応物をメタノールにて超音波洗浄し、吸引ろ過した。ろ物をジクロロメタンにて溶かし、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液の溶媒を留去し、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒を用いて再結晶をすることにより、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）を得た（収率：６８％、橙色粉末固体）。得られた橙色粉末固体０．７３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．５Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２５０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収率６６％（ＵＰＬＣ純度９９．９ａｒｅａ％以上）で得た。ステップ４の合成スキームを下記（Ａ−４）に示す。
【０２７２】
【化３８】
2015083560.tif 000039
【０２７３】
なお、上記ステップ４で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。本結果から、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）が得られたことが確認された。
【０２７４】
有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９６２−０．９７６（ｄ，１８Ｈ），２．０９−２．１７（ｍ，３Ｈ），２．６５−２．６６（ｄｄ，６Ｈ），６．８０−６．８２（ｄｄ，３Ｈ），６．８９−６．９２（ｄｔ，３Ｈ），６．９４−６．９７（ｄｔ，３Ｈ），７．５８（ｓ，３Ｈ），７．７３−７．７５（ｄ，３Ｈ），８．１８（ｓ，３Ｈ）。
【０２７５】
次に、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図９において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図９に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。  
【０２７６】
図９に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）は、５３４ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０２７７】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））により質量（ＭＳ）分析を行った。
【０２７８】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０２７９】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝８２７．３４の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図１０に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。
【０２８０】
図１０の結果から、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝６１１、４０１、２１３、１７０付近  にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１０に示す結果は、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０２８１】
なお、ｍ／ｚ＝６１１付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）におけるＨｉＢｕｐｐｍ（略称）が離脱した状態のカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝４０１付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）におけるＨＮｐｐｐｍ（略称）が２つ離脱した状態のカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝２１３付近のプロダクトイオンは、ＨｉＢｕｐｐｍ（略称）のカチオンと推定され、ＨｉＢｕｐｐｍ（略称）が［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）に含まれていることを示唆するものである。さらにｍ／ｚ＝１７０付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝２１３付近のプロダクトイオンからプロピル基が脱離した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）にアルキル鎖が含まれていることを示唆するものである。
【実施例２】
【０２８２】
≪合成例２≫
本合成例２では、実施形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス｛２−［６−（２，２´−ジメチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０２８３】
【化３９】
2015083560.tif 000040
【０２８４】
＜ステップ１：５，５´−ジメチル−１−フェニルヘキサン−１，３−ジオンの合成＞
まず、カリウム‐ｔ−ブトキシド（略称：ＫＯｔＢｕ）１４ｇを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、Ｎ，Ｎ´−ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）８３ｍＬを加え、５０℃に加熱した。その後、安息香酸エチル１３．５ｇ、７．５ｍＬのＤＭＦ（略称）に溶かした４，４´−ジメチル−２−ペンタノン６．８５ｇを加え、１．５時間加熱した。得られた溶液に２０％硫酸水溶液、水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、ヘキサンを展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を１１ｇ（収率：８４％、淡い黄色の油状物）得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０２８５】
【化４０】
2015083560.tif 000041
【０２８６】
＜ステップ２：４−（２，２´−ジメチルプロピル）−６−フェニルピリミジン（略称：ＨＮｐｐｐｍ）の合成＞
次に上記ステップ１で合成した５，５´−ジメチル−１−フェニルヘキサン−１，３−ジオン１１ｇ、ホルムアミド２３ｇを反応容器に入れ、密閉系にてマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、４００Ｗ）を２時間照射した。得られた混合物に水酸化ナトリウム２００ｍＬを加え３０分間攪拌し、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物３．２ｇ（収率：２９％、淡い黄色の油状物）を得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＭＩＬＥＳＴＯＮＥ製  ＭｉｃｒｏＳＹＮＴＨ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（Ｂ−２）に示す。
【０２８７】
【化４１】
2015083560.tif 000042
【０２８８】
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［６−（２，２´−ジメチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
上記ステップ２で合成したＨＮｐｐｐｍ（略称）２．１ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．５ｇ、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬを、還流管を付けた１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換し、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３．５時間照射した。得られた混合物の溶媒を留去し、メタノールにて吸引ろ過することにより、目的物２．６ｇ（収率：７４％、暗い緑色の固体）を得た。ステップ３の合成スキームを下記（Ｂ−３）に示す。
【０２８９】
【化４２】
2015083560.tif 000043
【０２９０】
＜ステップ４：トリス｛２−［６−（２，２´−ジメチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］）の合成＞
上記ステップ３で合成した［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）２．６ｇ、ＨＮｐｐｐｍ（略称）１．９ｇ、炭酸ナトリウム１．９ｇ、フェノール１０ｇを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、１８０℃で７時間加熱した。得られた混合物をメタノールにて超音波洗浄し、吸引ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、ジクロロメタンにて有機層を抽出し、飽和食塩水にて洗浄、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液の溶媒を留去し、メタノールとジクロロメタンにて再結晶をすることにより、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）を得た（収率：４８％、橙色粉末固体）で得た。得られた橙色粉末固体１．３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．４Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２５０℃から２６０℃の間で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収率８５％（ＵＰＬＣ純度９６．９ａｒｅａ％）で得た。ステップ４の合成スキームを下記（Ｂ−４）に示す。
【０２９１】
【化４３】
2015083560.tif 000044
【０２９２】
なお、上記ステップ４で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１に示す。本結果から、本合成例２において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）が得られたことが確認された。
【０２９３】
有機金属錯体［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．００（ｓ，１８Ｈ），２．６６（ｓ，６Ｈ），６．７９−６．８０（ｄｄ，３Ｈ），６．８８−６．９６（ｄｍ，６Ｈ），７．５６（ｄｓ，３Ｈ），７．７２−７．７４（ｄｄ，３Ｈ），８．１９（ｄｓ，３Ｈ）。
【０２９４】
次に、［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１２において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。  
【０２９５】
図１２に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）は、５３５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０２９６】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））により質量（ＭＳ）分析を行った。
【０２９７】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０２９８】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝８６９．３９の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図１３に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。
【０２９９】
図１３の結果から、［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝６４３、４１５、４０１付近  にプロダクトイオンが検出されることが確認された。なお、図１３に示す結果は、［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３００】
なお、ｍ／ｚ＝６４３付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）におけるＨＮｐｐｐｍ（略称）が離脱した状態のカチオンと推定され、ｍ／ｚ＝４１５付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）におけるＨＮｐｐｐｍ（略称）が２つ離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）に、ＨＮｐｐｐｍ（略称）が含まれていることを示唆するものである。さらにｍ／ｚ＝４０１付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝４１５付近のプロダクトイオンからメチル基が脱離した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］（略称）に、アルキル鎖が含まれていることを示唆するものである。
【実施例３】
【０３０１】
≪合成例３≫
本合成例３では、実施形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様の有機金属錯体、トリス｛５−メトキシ−２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０３０２】
【化４４】
2015083560.tif 000045
【０３０３】
＜ステップ１；４−クロロ−６−（２−メチルプロピル）ピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン１．０２ｇ、トリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）（略称：Ｆｅ（ａｃａｃ）３）０．１４ｇ、ｄｒｙＴＨＦ６７ｍＬ、１−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）５．６ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。フラスコを氷冷後、イソブチルマグネシウムブロミド（１Ｍ  ＴＨＦ溶液）６．７ｍＬを加え、室温で２０時間半撹拌した。その後、１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた抽出液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た（黄色オイル、収率６５％）。ステップ１の合成スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０３０４】
【化４５】
2015083560.tif 000046
【０３０５】
＜ステップ２；４−（４−メトキシフェニル）６−（２−メチルプロピル）ピリミジン（略称：ＨｉＢｕｍｏｐｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−（２−メチルプロピル）ピリミジン２．０６ｇと４−メトキシフェニルボロン酸２．７４ｇ、炭酸ナトリウム１．８５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０９８ｇ、水２０ｍＬ、ＤＭＦ２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２時間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、トルエン：酢酸エチル＝９：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピリミジン誘導体ＨｉＢｕｍｏｐｐｍ（略称）を得た（黄色オイル、収率９４％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（Ｃ−２）に示す。
【０３０６】
【化４６】
2015083560.tif 000047
【０３０７】
＜ステップ３；  ジ−μ−クロロ−テトラキス｛５−メトキシ−２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｉＢｕｍｏｐｐｍ（略称）０．９１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．５４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）２Ｃｌ］２  （略称）を得た（赤褐色粉末、収率７７％）。また、ステップ３の合成スキームを下記（Ｃ−３）に示す。
【０３０８】
【化４７】
2015083560.tif 000048
【０３０９】
＜ステップ４；  トリス｛５−メトキシ−２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］の合成＞
さらに、フェノール１０ｇ、上記ステップ４で得た複核錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）２Ｃｌ］２  ０．９８ｇ、ＨｉＢｕｍｏｐｐｍ（略称）０．８５ｇ、炭酸カリウム０．９５ｇを、還流管を付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。その後、１８５℃で８時間加熱し、反応させた。得られた残差をジクロロメタンに溶解させ、水、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。フラクションを濃縮し、得られた固体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］（略称）を黄色粉末として得た（収率７２％）。得られた黄色粉末固体０．８６ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２２５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収率９０％で得た（ＵＰＬＣ純度９９．７ａｒｅａ％）。ステップ４の合成スキームを下記（Ｃ−４）に示す。
【０３１０】
【化４８】
2015083560.tif 000049
【０３１１】
なお、上記ステップ４で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。本結果から、本合成例３において、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］（略称）が得られたことが確認された。
【０３１２】
有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］（略称）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９６（ｄ，９Ｈ），０．９８（ｄ，９Ｈ），２．０９−２．１４（ｍ，３Ｈ），２．５７−２．６５（ｍ，６Ｈ），３．５７（ｓ，９Ｈ），６．３９（ｄ，３Ｈ），６．５１（ｄｄ，３Ｈ），７．４２（ｓ，３Ｈ），７．６６（ｄ，３Ｈ），８．０９（ｓ，３Ｈ）。
【０３１３】
次に、［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０７６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１５に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１５において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１５に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０７６ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。  
【０３１４】
図１５に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］（略称）は、５１２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
【実施例４】
【０３１５】
≪合成例４≫
本合成例４では、実施形態１の構造式（１１１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、トリス［２−（６−ペンチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０３１６】
【化４９】
2015083560.tif 000050
【０３１７】
＜ステップ１：４−クロロ−６−ペンチルピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン３．０ｇ、トリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）０．４２ｇ、テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）２００ｍＬ、１−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）１７ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、氷冷した。さらに、ペンチルマグネシウムブロミド（１Ｍ  ＴＨＦ（略称）溶液）２０ｍＬを加え、室温で２５時間攪拌した。得られた混合物に１Ｍ塩酸を入れ、酢酸エチルにて有機層を抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を１．１ｇ（収率：３０％、淡い黄色の油状物）得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０３１８】
【化５０】
2015083560.tif 000051
【０３１９】
＜ステップ２：４−ペンチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｎＰｅｐｐｍ）＞
次に上記ステップ１で合成した４−クロロ−６−ペンチルピリミジン１．１ｇ、フェニルボロン酸１．１ｇ、炭酸ナトリウム０．９５ｇ、ＤＭＦ２０ｍＬ、水２０ｍＬを、還流管を付けた１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス（フェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ）２Ｃｌ２）５０ｍｇを入れ、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、２００Ｗ）を３時間照射した。得られた混合物からジクロロメタンにて有機層を抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、酢酸エチル：ジクロロメタン＝１：１０を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的物を１．１ｇ（収率：８１％、橙色油状物）得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（Ｄ−２）に示す。
【０３２０】
【化５１】
2015083560.tif 000052
【０３２１】
＜ステップ３：ジ−μ−クロロ−テトラキス［２−（６−ペンチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）２Ｃｌ］２）＞
上記ステップ２で合成したＨｎＰｅｐｐｍ（略称）０．５２ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物０．３５ｇ、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、水５ｍＬを、還流管を付けた１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換し、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１２０Ｗ）を１時間照射した。得られた混合物の溶媒を留去し、メタノールで洗浄することにより、目的物０．４８ｇを得た（６０％、暗い緑色粉末固体）。ステップ２の合成スキームを下記（Ｄ−３）に示す。
【０３２２】
【化５２】
2015083560.tif 000053
【０３２３】
＜ステップ４：トリス［２−（６−ペンチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３）＞
上記ステップ３で合成した［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）０．４８ｇ、ＨｎＰｅｐｐｍ（略称）０．３４ｇ、炭酸カリウム０．４８ｇ、フェノール１０ｇを、還流管を付けた１００ｍＬ三口フラスコに入れ、１８０℃で６．５時間加熱した。得られた混合物をメタノールにて超音波洗浄し、ろ過した。ろ物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出し、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液の溶媒を留去し、ジクロロメタンとメタノールの混合溶液にて再結晶することにより、目的物を得た。本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］を得た（収率：５３％（ＵＰＬＣ純度９３．７ａｒｅａ％）、橙色粉末固体）。ステップ４の合成スキームを下記（Ｄ−４）に示す。
【０３２４】
【化５３】
2015083560.tif 000054
【０３２５】
なお、上記ステップ４で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１６に示す。当該結果から、本合成例４において、上述の構造式（１１１）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］（略称）が得られたことが確認された。
【０３２６】
有機金属錯体［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］（略称）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．９０−０．９２（ｔ，９Ｈ），１．３６−１．３９（ｍ，１２Ｈ），１．７０−１．７５（ｍ，６Ｈ），２．７７−２．８０（ｔ，６Ｈ），６．８１−６．８３（ｄ，３Ｈ），６．８９−６．９６（ｄｍ，６Ｈ），７．６０（ｓ，３Ｈ），７．７３−７．７４（ｄ，３Ｈ），８．１７（ｓ，３Ｈ）。
【０３２７】
次に、［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１７に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１７において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１７に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。  
【０３２８】
図１７に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］（略称）は、５４２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【実施例５】
【０３２９】
≪合成例５≫
本合成例５では、実施形態１の構造式（１１２）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、ビス｛２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κＯ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。なお、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０３３０】
【化５４】
2015083560.tif 000055
【０３３１】
＜ステップ１：ビス｛２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κＯ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
まず［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）２．５ｇ、アセチルアセトン（略称：Ｈａｃａｃ）０．５７ｇ、炭酸ナトリウム２．０ｇ、２−エトキシエタノール２０ｍＬを、還流管を付けた１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ、１２０Ｗ）を１．５時間照射した。得られた混合物をメタノールにて吸引ろ過し、ろ物をジクロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層したろ過補助剤に通してろ過した。ろ液の溶媒を留去し、メタノールとジクロロメタンの混合溶媒にて再結晶をすることにより、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を得た（収率：５６％、橙色粉末固体）。得られた橙色粉末固体１．５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．４Ｐａ、アルゴンガスを流量１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２３０℃から２４０℃の間で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収率４８％（ＵＰＬＣ純度９９．９ａｒｅａ％以上）で得た。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０３３２】
【化５５】
2015083560.tif 000056
【０３３３】
なお、上記ステップ１で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。このことから、本合成例５において、上述の構造式（１１２）で表される本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことが確認された。
【０３３４】
有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．０５−１．０６（ｄ，１２Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），２．２５−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．８７（ｄ，４Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），６．３４−６．３６（ｄ，２Ｈ），６．７６−７．７９（ｔ，２Ｈ），６．８３−６．８６（ｔ，２Ｈ），７．５６（ｓ，２Ｈ），７．６２−７．６４（ｄ，２Ｈ），９．０１（ｓ，２Ｈ）。
【０３３５】
次に、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１９において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１９に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。  
【０３３６】
図１９に示す通り、本発明の一態様の有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、５４０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０３３７】
次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））により質量（ＭＳ）分析を行った。
【０３３８】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ８  （２．１×１００ｍｍ  １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意の濃度の［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）をクロロホルムに溶解し、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
【０３３９】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝７１５．２６の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。図２０に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を示す。
【０３４０】
図２０の結果から、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝６１５、５７２付近  にプロダクトイオンが検出されることが確認された。なお、図２０に示す結果は、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【０３４１】
なお、ｍ／ｚ＝６１５付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）におけるＨａｃａｃ（略称）が離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）に、Ｈａｃａｃ（略称）が含まれていることを示唆するものである。さらにｍ／ｚ＝５７２付近のプロダクトイオンは、ｍ／ｚ＝６１５付近のプロダクトイオンからプロピル基が脱離した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］（略称）に、アルキル鎖が含まれていることを示唆するものである。
【実施例６】
【０３４２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０３４３】
【化５６】
2015083560.tif 000057
【０３４４】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０３４５】
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３４６】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３４７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３４８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３４９】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３５０】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び実施例１で合成したトリス｛２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］）を２回共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に、第１の発光層と第２の発光層とを有する発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ及び［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］の重量比は、第１の発光層は０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］）となるように調節し、第２の発光層は０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は、各２０ｎｍ、計４０ｎｍとした。
【０３５１】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３５２】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３５３】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３５４】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３５５】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３５６】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０３５７】
【表１】
2015083560.tif 000058
【０３５８】
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子１が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５９】
発光素子１の電圧−電流特性を図２２に示す。図２２において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、電圧−輝度特性を図２３に示す。図２３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２４に示す。図２４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度―外部量子効率特性を図２５に示す。図２５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子１における輝度１０１７ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０３６０】
【表２】
2015083560.tif 000059
【０３６１】
また、発光素子１に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図２６に示す。図２６において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図２６に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、５３２ｎｍにピークを有していた。また、表２に示す通り、１０１７ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３７，０．６１）であった。この結果から、発光素子１は、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］に由来する緑色発光が得られたことがわかった。
【０３６２】
表２及び図２２〜図２６からわかるように、発光素子１は、発光効率が良好であった。
【０３６３】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
【０３６４】
次に、発光素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２７に示す。図２７において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３６５】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動した。
【０３６６】
３３０時間後の輝度について、発光素子１は、初期輝度の８５％を保っていた。
【０３６７】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
【実施例７】
【０３６８】
（比較例１）
本実施例では、有機金属錯体、トリス｛２−［６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）を発光材料として用いた発光素子について、図２１を用いて説明する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］は、本発明の一態様に係る［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］のイソブチル基を、直鎖の炭素数が２のｔｅｒｔ−ブチル基に置き換えたものである。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に実施例６にて示した材料については省略する。
【０３６９】
【化５７】
2015083560.tif 000060
【０３７０】
本実施例の比較例発光素子１の作製方法を示す。
【０３７１】
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３７２】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３７３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３７４】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３７５】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３７６】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及びトリス｛２−［６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）を２回共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に、第１の発光層と第２の発光層とを有する発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］の重量比は、第１の発光層は０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）となるように調節し、第２の発光層は０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は、各２０ｎｍ、計４０ｎｍとした。
【０３７７】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３７８】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３７９】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３８０】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の比較例発光素子１を作製した。
【０３８１】
すなわち、比較例発光素子１は、発光素子１に用いられた本発明の一態様に係る有機金属錯体［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）３］に代えて、有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］が用いられて、発光素子１と同様の方法にて作製された。
【０３８２】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３８３】
以上により得られた比較例発光素子１の素子構造を表３に示す。
【０３８４】
【表３】
2015083560.tif 000061
【０３８５】
比較例発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、比較例発光素子１が大気に曝されないように封止する作業を行った後、比較例発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３８６】
比較例発光素子１における輝度１２１５ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０３８７】
【表４】
2015083560.tif 000062
【０３８８】
外部量子効率について、本発明の一態様の発光素子である実施例６の発光素子１と、本実施例の比較例発光素子１とを比較すると、発光素子１においては２５．１％であるのに対し、比較例発光素子１においては２２．１％であった。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］と比較して、発光素子の外部量子効率を大幅に向上する。
【実施例８】
【０３８９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に実施例６にて示した材料については省略する。
【０３９０】
【化５８】
2015083560.tif 000063
【０３９１】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
【０３９２】
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３９３】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３９４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３９５】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３９６】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３９７】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び実施例２で合成したトリス｛２−［６−（２，２´−ジメチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］）を２回共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に、第１の発光層と第２の発光層を有する発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ及び［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］の重量比は、第１の発光層は０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］）となるように調節し、第２の発光層は０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は各２０ｎｍ、計４０ｎｍとした。
【０３９８】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３９９】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４００】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４０１】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
【０４０２】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４０３】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表５に示す。
【０４０４】
【表５】
2015083560.tif 000064
【０４０５】
発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子２が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４０６】
発光素子２の電圧−電流特性を図２８に示す。図２８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、電圧−輝度特性を図２９に示す。図２９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３０に示す。図３０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度―外部量子効率特性を図３１に示す。図３１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子２における輝度１０１７ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表６に示す。
【０４０７】
【表６】
2015083560.tif 000065
【０４０８】
また、発光素子２に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３２に示す。図３２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図３２に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは、５３２ｎｍにピークを有していた。また、表４に示す通り、６９４ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３６，０．６２）であった。この結果から、発光素子２は、［Ｉｒ（Ｎｐｐｐｍ）３］に由来する緑色発光が得られたことがわかった。
【０４０９】
表６及び図２８〜図３２からわかるように、発光素子２は、発光効率が良好であった。
【０４１０】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
【実施例９】
【０４１１】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、実施例６にて既に示した材料については省略する。
【０４１２】
【化５９】
2015083560.tif 000066
【０４１３】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０４１４】
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４１５】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４１６】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０４１７】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４１８】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４１９】
さらに、４，６−ビス〔３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び実施例３で合成したトリス｛５−メトキシ−２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に、第１の発光層と第２の発光層を有する発光層１１１３を形成した。ここで、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ、ＰＣＢＢｉＦ及び［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４２０】
次に、発光層１１１３上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを膜厚２０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４２１】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４２２】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４２３】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
【０４２４】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４２５】
以上により得られた発光素子３の素子構造を表７に示す。
【０４２６】
【表７】
2015083560.tif 000067
【０４２７】
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子３が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４２８】
発光素子３の電圧−電流特性を図３３に示す。図３３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、電圧−輝度特性を図３４に示す。図３４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３５に示す。図３５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度―外部量子効率特性を図３６に示す。図３６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子３における輝度１０１７ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表８に示す。
【０４２９】
【表８】
2015083560.tif 000068
【０４３０】
また、発光素子３に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３７に示す。図３７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図３７に示す通り、発光素子３の発光スペクトルは、５０４ｎｍにピークを有していた。また、表４に示す通り、８４６ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．２８，０．６２）であった。この結果から、発光素子３は、［Ｉｒ（ｉＢｕｍｏｐｐｍ）３］に由来する緑色発光が得られたことがわかった。
【０４３１】
表８及び図３３〜図３７からわかるように、発光素子３は、発光効率が良好であった。
【０４３２】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
【実施例１０】
【０４３３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、実施例６にて既に示した材料については省略する。
【０４３４】
【化６０】
2015083560.tif 000069
【０４３５】
以下に、本実施例の発光素子４の作製方法を示す。
【０４３６】
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４３７】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４３８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０４３９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４４０】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４４１】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び実施例５で合成したビス｛２−［６−（２−メチルプロピル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κＯ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を２回共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に、第１の発光層と第２の発光層とを有する発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ及び［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の重量比は、第１の発光層は０．７：０．３：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節し、第２の発光層は０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は、各２０ｎｍ、計４０ｎｍとした。
【０４４２】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４４３】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４４４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４４５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０４４６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４４７】
以上により得られた発光素子４の素子構造を表９に示す。
【０４４８】
【表９】
2015083560.tif 000070
【０４４９】
発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子４が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子４の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４５０】
発光素子４の電圧−電流特性を図３８に示す。図３８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、電圧−輝度特性を図３９に示す。図３９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図４０に示す。図４０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度―外部量子効率特性を図４１に示す。図４１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子４における輝度８１６ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１０に示す。
【０４５１】
【表１０】
2015083560.tif 000071
【０４５２】
また、発光素子４に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図４２に示す。図４２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４２に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは、５４５ｎｍにピークを有していた。また、表８に示す通り、８１６ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４２，０．５７）であった。この結果から、発光素子４は、［Ｉｒ（ｉＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する黄緑色発光が得られたことがわかった。
【０４５３】
表１０及び図３８〜図４２からわかるように、発光素子４は、発光効率が良好であった。
【０４５４】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
【０４５５】
次に、発光素子４の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４３に示す。図４３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０４５６】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４を駆動した。
【０４５７】
９８０時間後の輝度について、発光素子４は、初期輝度の８５％を保っていた。
【０４５８】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
【実施例１１】
【０４５９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２１を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。なお、既に実施例６にて示した材料については省略する。
【０４６０】
【化６１】
2015083560.tif 000072
【０４６１】
以下に、本実施例の発光素子５の作製方法を示す。
【０４６２】
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４６３】
基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４６４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０４６５】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０４６６】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４６７】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及び実施例４で合成したトリス［２−（６−ペンチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に、発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ及び［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４６８】
次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚２０ｎｍとなるよう成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４６９】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４７０】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４７１】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子５を作製した。
【０４７２】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４７３】
以上により得られた発光素子５の素子構造を表５に示す。
【０４７４】
【表１１】
2015083560.tif 000073
【０４７５】
発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子５が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子５の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４７６】
発光素子５の電圧−電流特性を図４４に示す。図４４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、電圧−輝度特性を図４５に示す。図４５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図４６に示す。図４６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、輝度―外部量子効率特性を図４７に示す。図４７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子５における輝度１０４８ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１２に示す。
【０４７７】
【表１２】
2015083560.tif 000074
【０４７８】
また、発光素子５に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図４８に示す。図４８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。図４８に示す通り、発光素子５の発光スペクトルは、５４５ｎｍにピークを有していた。また、表１２に示す通り、６９４ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４０，０．５９）であった。この結果から、発光素子５は、［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］に由来する緑色発光が得られたことがわかった。
【０４７９】
表１２及び図４４〜図４８からわかるように、発光素子５は、発光効率が良好であった。
【０４８０】
以上の結果から、本発明の一態様の有機金属錯体を発光材料として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。
【実施例１２】
【０４８１】
（比較例２）
本実施例では、比較例１と同様に、トリス｛２−［６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）を発光材料として用いた図２１に示される構造を有する比較例発光素子２について説明する。比較例発光素子２は、発光材料以外は発光素子５と同様の構成の発光素子であり、発光材料は［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］の代わりに［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］を用いた。比較例発光素子２の作成方法は、発光層の作成工程以外は発光素子５の作成方法と同様である。
【０４８２】
本実施例の比較例発光素子２の発光層の作製方法を示す。
【０４８３】
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、及びトリス｛２−［６−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に、発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４８４】
すなわち、比較例発光素子２は、発光素子５に用いられた本発明の一態様に係る有機金属錯体［Ｉｒ（ｎＰｅｐｐｍ）３］に代えて、有機金属錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］が用いられて、発光素子５と同様の方法にて作製された。
【０４８５】
以上により得られた比較例発光素子２の素子構造を表１３に示す。
【０４８６】
【表１３】
2015083560.tif 000075
【０４８７】
比較例発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、比較例発光素子２が大気に曝されないように封止する作業を行った後、比較例発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４８８】
比較例発光素子１における輝度１０９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表１４に示す。
【０４８９】
【表１４】
2015083560.tif 000076
【０４９０】
外部量子効率について、本発明の一態様の発光素子である実施例１１の発光素子５と、本実施例の比較例発光素子２とを比較すると、発光素子５においては２２．５％であるのに対し、比較例発光素子１においては２１．６％であった。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］と比較して、発光素子の外部量子効率が向上していることが確認された。
【符号の説明】
【０４９１】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２１３    第１の発光層
２１４    分離層
２１５    第２の発光層
３０５    電荷発生層
４０１    基板
４０２    絶縁層
４０３    第１の電極
４０４    隔壁
４０５    開口部
４０６    隔壁
４０７    ＥＬ層
４０８    第２の電極
５０１    基板
５０３    走査線
５０５    領域
５０６    隔壁
５０８    データ線
５０９    接続配線
５１０    入力端子
５１２    入力端子
６０１    素子基板
６０２    画素部
６０３    駆動回路部
６０４    駆動回路部
６０５    シール材
６０６    封止基板
６０７    配線
６０８    ＦＰＣ
６０９    ｎチャネル型ＦＥＴ
６１０    ｐチャネル型ＦＥＴ
６１１    スイッチング用ＦＥＴ
６１２    電流制御用ＦＥＴ
６１３    陽極
６１４    絶縁物
６１５    ＥＬ層
６１６    陰極
６１７    発光素子
６１８    空間
７００    第１のＥＬ層
７０１    第２のＥＬ層
８０１    照明装置
８０２    照明装置
８０３    卓上照明器具
５１１ａ    ＦＰＣ
５１１ｂ    ＦＰＣ
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４ａ    第１の電子輸送層
１１１４ｂ    第２の電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
９５０１    照明部
９５０３    支柱
９５０５    支持台
９９００    照明装置
【図１】
2015083560.tif 000090
【図２】
2015083560.tif 000091
【図３】
2015083560.tif 000092
【図４】
2015083560.tif 000093
【図５】
2015083560.tif 000094
【図６】
2015083560.tif 000095
【図７】
2015083560.tif 000096
【図８】
2015083560.tif 000097
【図９】
2015083560.tif 000098
【図１０】
2015083560.tif 000099
【図１１】
2015083560.tif 000100
【図１２】
2015083560.tif 000101
【図１３】
2015083560.tif 000102
【図１４】
2015083560.tif 000103
【図１５】
2015083560.tif 000104
【図１６】
2015083560.tif 000105
【図１７】
2015083560.tif 000106
【図１８】
2015083560.tif 000107
【図１９】
2015083560.tif 000108
【図２０】
2015083560.tif 000109
【図２１】
2015083560.tif 000110
【図２２】
2015083560.tif 000111
【図２３】
2015083560.tif 000112
【図２４】
2015083560.tif 000113
【図２５】
2015083560.tif 000114
【図２６】
2015083560.tif 000115
【図２７】
2015083560.tif 000116
【図２８】
2015083560.tif 000117
【図２９】
2015083560.tif 000118
【図３０】
2015083560.tif 000119
【図３１】
2015083560.tif 000120
【図３２】
2015083560.tif 000121
【図３３】
2015083560.tif 000122
【図３４】
2015083560.tif 000123
【図３５】
2015083560.tif 000124
【図３６】
2015083560.tif 000125
【図３７】
2015083560.tif 000126
【図３８】
2015083560.tif 000127
【図３９】
2015083560.tif 000128
【図４０】
2015083560.tif 000129
【図４１】
2015083560.tif 000130
【図４２】
2015083560.tif 000131
【図４３】
2015083560.tif 000132
【図４４】
2015083560.tif 000133
【図４５】
2015083560.tif 000134
【図４６】
2015083560.tif 000135
【図４７】
2015083560.tif 000136
【図４８】
2015083560.tif 000137