(57)【要約】      （修正有）【課題】大気中でも安定な有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、前記陰極と前記発光層との間に設けられ前記陰極と接する有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層が、下記一般式［１］で示される化合物を有することを特徴とする。2015153984.tif 000029（式［１］において、＊は、ナフチレン骨格、フェナントリレン骨格、ピレニレン骨格の縮合位を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、
前記陰極と前記発光層との間に設けられ前記陰極と接する有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］で示される化合物を有することを特徴とする、有機発光素子。
【化１】
2015153984.tif 000024
（式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ6は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基又はアリール基を表す。尚、Ｒ1乃至Ｒ6のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ1乃至Ｒ6のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基は、さらにフッ素原子又はアルキル基を有していてもよい。＊は、下記一般式［２−１］乃至［２−３］のいずれかに示される骨格と結合するための結合手を表す。尚、式［１］に示されるアントラキノン骨格と、下記一般式［２−１］乃至［２−３］のいずれかに示される骨格との結合により５員環が形成される。
【化２】
2015153984.tif 000025
（式［２−１］乃至［２−３］において、Ｒ7乃至Ｒ28は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基又はアリール基を表す。尚、Ｒ7乃至Ｒ28のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ7乃至Ｒ28のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基は、さらにフッ素原子又はアルキル基を有していてもよい。＊は、一般式［１］に示されるアントラキノン骨格と結合するための結合手を表す。））
【請求項２】
前記有機化合物層は一般式［１］で示される化合物とは異なる化合物を有することを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記一般式［１］で示される化合物が電子受容化合物であり、前記一般式［１］とは異なる化合物が電子供与化合物であることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記電子受容化合物及び前記電子供与化合物が下記式［３］を満たすことを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
｜Ｖred−Ｖox｜≦１．０Ｖ                                        ［３］
（式［３］において、Ｖredは、電子受容化合物の第一還元電位値を表し、Ｖoxは、電子供与化合物の第一酸化電位値を表す。）
【請求項５】
下記式［４］を満たすことを特徴とする、請求項２乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
｜Ｖred−Ｖox｜≦０．５Ｖ                                        ［４］
（式［４］において、Ｖredは、電子受容化合物の第一還元電位値を表し、Ｖoxは、電子供与化合物の第一酸化電位値を表す。）
【請求項６】
前記電子受容性化合物Ｘが一般式［５］で表わされることを特徴とする、請求項２乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化３】
2015153984.tif 000026
（式［５］において、Ｒ31乃至Ｒ36は、それぞれ水素原子、フッ素原子及びアルキル基から選択される置換基である。尚、Ｒ31乃至Ｒ36のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。Ｒ37乃至Ｒ42は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基及びアリール基から選択される置換基である。尚、Ｒ37乃至Ｒ42のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ37乃至Ｒ42のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基はさらにフッ素原子又はアルキル基を有してもよい。）
【請求項７】
前記電子受容性化合物Ｘが一般式［６］で表わされることを特徴とする、請求項２乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化４】
2015153984.tif 000027
（式［６］において、Ｒ31乃至Ｒ36は、それぞれ水素原子、フッ素原子及びアルキル基から選択される置換基である。尚、Ｒ31乃至Ｒ36のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。Ｒ43乃至Ｒ50は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基及びアリール基から選択される置換基である。尚、Ｒ43乃至Ｒ50のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ43乃至Ｒ50のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基はさらにフッ素原子又はアルキル基を有してもよい。）
【請求項８】
前記電子受容性化合物Ｘが一般式［７］で表わされることを特徴とする、請求項２乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化５】
2015153984.tif 000028
（式［７］において、Ｒ31乃至Ｒ36は、それぞれ水素原子、フッ素原子及びアルキル基から選択される置換基である。尚、Ｒ31乃至Ｒ36のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。Ｒ51乃至Ｒ58は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基及びアリール基から選択される置換基である。尚、Ｒ51乃至Ｒ58のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ51乃至Ｒ58のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基はさらにフッ素原子又はアルキル基を有してもよい。）
【請求項９】
複数の画素を有し、
前記複数の画素のうち少なくとも１つが、請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項１０】
前記能動素子がトランジスタであり、
前記トランジスタが、活性層に酸化物半導体を有することを特徴とする、請求項９に記載の表示装置。
【請求項１１】
画像情報を入力する入力部と、画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部が、請求項９又は１０に記載の表示装置であることを特徴とする、情報処理装置。
【請求項１２】
請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのＡＣ／ＤＣコンバーター回路と、を有することを特徴とする、照明装置。
【請求項１３】
請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子と、装置内の熱を外部へ放出する放熱部と、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１４】
感光体と前記感光体の表面を帯電させる帯電部と、
前記感光体を露光する露光部と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像する現像器と、を有し、
前記露光部が、請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。
【請求項１５】
請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子が列を形成して配置され、前記有機発光素子が感光体を露光することを特徴とする、露光器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、有機ＥＬ素子）は、一対の電極と、これら電極の間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔が注入され、有機化合物層内にて電子と正孔とが再結合することで発光性有機化合物の励起子が生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
【０００３】
有機発光素子と構成する層の１つとして、電極（陰極）から注入された電荷（電子）を発光層等の有機化合物層へ注入する機能を有する電子注入層がある。この電子注入層の構成材料としては、電子輸送性の有機化合物の他、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の誘導体が挙げられる。このように、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の誘導体を電子注入層に含む有機発光素子として、例えば、特許文献１にて開示される有機発光素子がある。この特許文献１にて開示される有機発光素子において、素子を構成する電子注入層は、ホストであるフェナントロリン骨格に代表されるキレート構造を有する含窒素複素環化合物と、ドーパントであるアルカリ金属又はアルカリ土類金属誘導体とを含む層である。
【０００４】
ところで、アルカリ金属やアルカリ土類金属は、いずれも仕事関数の小さい元素であり、金属単体はもとよりその誘導体も良好な電子注入性を示す。しかし、複数の窒素原子を含みキレート構造を有する含窒素複素環化合物と、アルカリ金属又はアルカリ土類金属誘導体とからなる電子注入層は、大気中の水分に大いに影響を受ける。従って、現状では大気中の水分等によって電子注入層が劣化しないように有機発光素子を厳重に封止することが必要である。またこれとは別に、従来有していた電子注入層の大気中の水分等に対する不安定性を克服するための研究開発、即ち、大気中でも安定な有機発光素子に関する研究開発もなされている。
【０００５】
大気中の水分等に対する有機発光素子の安定性を向上させる方法の一つとして、例えば、特許文献２のように、電子供与性の化合物（ＢＴＱＢＴ）と電子受容性の化合物（ＰＴＣＤＡ）とを混合してなる層を電子注入層として利用する方法が挙げられる。これは、電子供与性化合物による電子受容性化合物への電子の供与による電荷（電子）の発生や、電子供与性化合物と電子受容性化合物との間で生じる強い相互作用による分極したＤＡ錯体の生成が、発光層等への電子注入に対して有効に作用するからである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００３−３３８３７７号公報
【特許文献２】米国特許出願公開第２００５／０１１０００５号明細書
【特許文献３】特開２００５−５３８０６号公報
【特許文献４】米国特許出願公開第２０１０／０６１９５２号明細書
【特許文献５】特開２０１２−３６０９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、特許文献２にて用いられている電子受容性化合物（ＰＴＣＤＡ）はＬＵＭＯが深い（ＬＵＭＯが真空準位からより遠くなる方向に位置する）ため、ＤＡ錯体のエネルギー準位も深い。従って、特許文献２の電子受容性化合物を、有機発光素子を構成する電子注入層の構成材料として用いると、電極から電子を注入することは可能であってもＬＵＭＯの浅い発光層への電子注入障壁が大きいため、良好な発光が得られなかった。
【０００８】
本発明は、上述した課題を解決するためになされるものであり、その目的は、大気中でも安定な有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、
前記陰極と前記発光層との間に設けられ前記陰極と接する有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］で示される化合物を有することを特徴とする。
【００１０】
【化１】
2015153984.tif 000002
【００１１】
（式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ6は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基又はアリール基を表す。尚、Ｒ1乃至Ｒ6のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ1乃至Ｒ6のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基は、さらにフッ素原子又はアルキル基を有していてもよい。＊は、下記一般式［２−１］乃至［２−３］のいずれかに示される骨格と結合するための結合手を表す。尚、式［１］に示されるアントラキノン骨格と下記一般式［２−１］乃至［２−３］のいずれかに示される骨格との結合により５員環が形成される。
【００１２】
【化２】
2015153984.tif 000003
【００１３】
（式［２−１］乃至［２−３］において、Ｒ7乃至Ｒ28は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基又はアリール基を表す。尚、Ｒ7乃至Ｒ28のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ7乃至Ｒ28のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基は、さらにフッ素原子又はアルキル基を有していてもよい。＊は、一般式［１］に示されるアントラキノン骨格と結合するための結合手を表す。））
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、大気中でも安定な有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明の有機発光素子と、この有機発光素子に接続されている能動素子とを有する表示装置の一例を示す断面模式図である。
【図２】本発明に係る有機発光素子を有する画像形成装置の例を示す模式図である。
【図３】（ａ）及び（ｂ）は、図２の画像形成装置を構成する露光光源の具体例を示す平面概略図であり、（ｃ）は、図２の画像形成装置を構成する感光体の具体例を示す概略図である。
【図４】本発明に係る有機発光素子を有する照明装置の例を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される発光層と、前記陰極と前記有機発光層との間に設けられ前記陰極と接する有機化合物層と、を有する。本発明において、有機化合物層は、下記一般式［１］で示される化合物を有している。
【００１７】
【化３】
2015153984.tif 000004
【００１８】
尚、一般式［１］で示される化合物の詳細については、後述する。
【００１９】
［有機発光素子］
まず本発明の有機発光素子について説明する。本発明の有機発光素子は、陽極と陰極との間に、少なくとも発光層と、陰極に接する有機化合物層とを有する。このように、本発明において、有機化合物層は、陰極に接する層なので、陰極から注入される電子を発光層へ注入する機能を有する層（例えば、電子注入層）である。
【００２０】
本発明の有機発光素子の構成として、例えば、下記（ａ）乃至（ｋ）が挙げられる。
（ａ）（基板／）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（ｂ）（基板／）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（ｃ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（ｄ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｅ）（基板／）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｆ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｇ）（基板／）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｈ）（基板／）陽極／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｉ）（基板／）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｊ）（基板／）陽極／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｋ）（基板／）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子ブロック層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
【００２１】
ただし、本発明の有機発光素子の構成は、上述した（ａ）乃至（ｋ）の構成に限定されるものではない。例えば、電極（陰極）と有機化合物層（電子注入層）との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層をイオン化ポテンシャルの異なる複数の層からなる積層体とする等の多様な層構成をとることができる。
【００２２】
本発明において、有機発光素子の光取り出し構成は、基板とは反対の側の電極から光を取り出すトップエミッション方式でもよいし、基板側から光を取り出すボトムエミッション方式でもよい。また両側（基板側及び基板とは反対側）からそれぞれ取り出す構成であってもよい。
【００２３】
［有機化合物層の構成材料（アントラキノン誘導体）］
次に、陰極に接する有機化合物層の構成材料について説明する。陰極に接する有機化合物層には、下記一般式［１］に示される化合物が含まれている。
【００２４】
【化４】
2015153984.tif 000005
【００２５】
式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ6は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【００２６】
Ｒ1乃至Ｒ6で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００２７】
ところでアルキル基は、良質なアモルファス膜を形成するために効果がある。またアルキル基は電子供与効果を有しているため、より還元電位の値を小さくすることができる。ただし、炭素数が増すと分子量が大きくなり昇華精製が困難となるため、Ｒ1乃至Ｒ6で表されるアルキル基として、好ましくは、炭素数１乃至１２のアルキル基である。
【００２８】
尚、Ｒ1乃至Ｒ6のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。このようにアルキル基に含まれる水素原子の一部がフッ素原子に置換された場合、フッ素原子が有する疎水性効果及び疎油性効果により、大気中の水分や酸素との反応による有機化合物層の劣化を防ぐと共に、化合物自体の昇華性を向上させることができる。
【００２９】
Ｒ1乃至Ｒ6で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基が挙げられる。
【００３０】
Ｒ1乃至Ｒ6で表されるアリール基として、好ましくは、炭素数６乃至１８のアリール茎である。これは、分子量が大きくなると昇華精製が困難となるためである。
【００３１】
またＲ1乃至Ｒ6のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基は、さらにフッ素原子又はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基を有していてもよい。
【００３２】
式［１］において、＊は、下記一般式［２−１］乃至［２−３］のいずれかに示される骨格と結合するための結合手を表す。尚、式［１］に示されるアントラキノン骨格と下記一般式［２−１］乃至［２−３］のいずれかに示される骨格との結合により５員環が形成される。
【００３３】
【化５】
2015153984.tif 000006
【００３４】
式［２−１］乃至［２−３］において、Ｒ7乃至Ｒ28は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ7乃至Ｒ28で表されるアルキル基の具体例は、式［１］中のＲ1乃至Ｒ6で表されるアルキル基の具体例と同様である。またＲ7乃至Ｒ28で表されるアリール基の具体例は、式［１］中のＲ1乃至Ｒ6で表されるアルキル基の具体例と同様である。
【００３５】
尚、Ｒ7乃至Ｒ28のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ7乃至Ｒ28のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基は、さらにフッ素原子又はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基アルキル基を有していてもよい。
【００３６】
式［２−１］乃至［２−３］において、＊は、一般式［１］に示されるアントラキノン骨格と結合するための結合手を表す。
【００３７】
以上より、一般式［１］に示される化合物は、具体的には、下記式［１Ａ］乃至［１Ｆ］に示される化合物のいずれかである。
【００３８】
【化６】
2015153984.tif 000007
【００３９】
尚、分子の対称性より、式［１Ａ］の化合物は式［１Ｂ］の化合物と同一であり、式［１Ｃ］の化合物は式［１Ｄ］の化合物と同一であり、式［１Ｅ］の化合物は式［１Ｆ］の化合物と同一である。
【００４０】
本発明において、式［１Ａ］の化合物は、好ましくは、下記一般式［５］に示される化合物である。
【００４１】
【化７】
2015153984.tif 000008
【００４２】
式［５］において、Ｒ31乃至Ｒ36は、それぞれ水素原子、フッ素原子及びアルキル基から選択される置換基である。Ｒ31乃至Ｒ36で表されるアルキル基の具体例は、式［１］中のＲ1乃至Ｒ6で表されるアルキル基の具体例と同様である。
【００４３】
尚、Ｒ31乃至Ｒ36のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。
【００４４】
式［５］において、Ｒ37乃至Ｒ42は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基及びアリール基から選択される置換基である。Ｒ37乃至Ｒ42で表されるアルキル基の具体例は、式［１］中のＲ1乃至Ｒ6で表されるアルキル基の具体例と同様である。Ｒ37乃至Ｒ42で表されるアリール基の具体例は、式［１］中のＲ1乃至Ｒ6で表されるアリール基の具体例と同様である。
【００４５】
尚、Ｒ37乃至Ｒ42のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ37乃至Ｒ42のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基はさらにフッ素原子又はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基アルキル基を有してもよい。
【００４６】
本発明において、式［１Ｃ］の化合物は、好ましくは、下記一般式［６］に示される化合物である。
【００４７】
【化８】
2015153984.tif 000009
【００４８】
式［６］において、Ｒ31乃至Ｒ36は、それぞれ水素原子、フッ素原子及びアルキル基から選択される置換基である。Ｒ31乃至Ｒ36で表されるアルキル基の具体例は、式［１］中のＲ1乃至Ｒ6で表されるアルキル基の具体例と同様である。
【００４９】
尚、Ｒ31乃至Ｒ36のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。
【００５０】
式［６］において、Ｒ43乃至Ｒ50は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基及びアリール基から選択される置換基である。Ｒ43乃至Ｒ50で表されるアルキル基の具体例は、式［１］中のＲ1乃至Ｒ6で表されるアルキル基の具体例と同様である。Ｒ43乃至Ｒ50で表されるアリール基の具体例は、式［１］中のＲ1乃至Ｒ6で表されるアリール基の具体例と同様である。
【００５１】
尚、Ｒ43乃至Ｒ50のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ43乃至Ｒ50のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基はさらにフッ素原子又はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基を有してもよい。
【００５２】
本発明において、式［１Ｅ］の化合物は、好ましくは、下記一般式［７］に示される化合物である。
【００５３】
【化９】
2015153984.tif 000010
【００５４】
式［７］において、Ｒ31乃至Ｒ36は、それぞれ水素原子、フッ素原子及びアルキル基から選択される置換基である。Ｒ31乃至Ｒ36で表されるアルキル基の具体例は、式［１］中のＲ1乃至Ｒ6で表されるアルキル基の具体例と同様である。
【００５５】
尚、Ｒ31乃至Ｒ36のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。
【００５６】
式［７］において、Ｒ51乃至Ｒ58は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基及びアリール基から選択される置換基である。
【００５７】
尚、Ｒ51乃至Ｒ58のいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基に含まれる水素原子のうち少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよい。またＲ51乃至Ｒ58のいずれかがアリール基である場合、当該アリール基はさらにフッ素原子又はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基を有してもよい。
【００５８】
ところで、一般式［１］に示される化合物は、基本骨格が有する置換基（Ｒ1乃至Ｒ28）を適宜変更することで、化合物自体の物性、具体的には、還元電位、膜性、熱安定性、昇華性等を適宜微調整することができる。
【００５９】
例えば、式［１Ａ］の化合物において還元電位の変化に大きく寄与するのは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9及びＲ10（式［５］におけるＲ33、Ｒ34、Ｒ39及びＲ40）である。式［１Ｃ］の化合物において還元電位の変化に大きく寄与するのは、Ｒ3、Ｒ4及びＲ17（式［６］におけるＲ33、Ｒ34及びＲ47）である。式［１Ｅ］の化合物において還元電位の変化に大きく寄与するのは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ24及びＲ27（式［７］におけるＲ33、Ｒ34、Ｒ54及びＲ57）である。これら置換基に電子供与性の置換基が置換されると、化合物自体の還元電位の値は小さくなる。一方、これら置換基に電子吸引性の置換基が置換されると、化合物自体の還元電位の値は大きくなる。
【００６０】
［アントラキノン誘導体の具体例］
本発明の有機発光素子の構成材料として含まれるアントラキノン誘導体（一般式［１］の化合物）の具体例を以下に示す。但し、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。
【００６１】
【化１０】
2015153984.tif 000011
【００６２】
【化１１】
2015153984.tif 000012
【００６３】
【化１２】
2015153984.tif 000013
【００６４】
［有機化合物層の構成材料（電子供与性化合物）］
本発明において、陰極に接する有機化合物層は、少なくとも一般式［１］の化合物を含む層であるが、好ましくは、一般式［１］の化合物とは異なる化合物をさらに有する。ここで、有機化合物層に、一般式［１］の化合物と、一般式［１］の化合物とは異なる化合物とが含まれる場合、好ましくは、一般式［１］の化合物は電子受容性化合物であり、一般式［１］の化合物とは異なる化合物は電子供与性化合物である。ここで一般式［１］の化合物が電子受容性化合物である場合、電子供与性化合物となる化合物は、有機化合物又は遷移金属を含む有機金属化合物である。
【００６５】
ここで電子供与性化合物が有機化合物である場合、該当する化合物としては、電子が引き抜かれやすい性質を有する有機化合物である。電子受容化合物（一般式［１］に示される化合物）に対して電子を供与することが可能な有機化合物としては、電荷移動錯体系を形成するものとして知られている有機化合物を用いることができる。一般式［１］に示される化合物との相互作用によって電荷移動錯体を形成し得る有機化合物として、具体的には、アニリン誘導体、フェナジン誘導体、ビオロゲン誘導体、チオフェン誘導体、チオピラン誘導体等が挙げられる。より具体的には、以下に示される化合物が挙げられるが、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
【００６６】
【化１３】
2015153984.tif 000014
【００６７】
［構成材料の酸化還元電位］
このように、有機化合物層に、電子受容性化合物と、電子供与性化合物とが含まれる場合、両化合物の酸化還元電位について、下記式［３］の関係が満たされるのが好ましい。
｜Ｖred−Ｖox｜≦１．０Ｖ                                        ［３］
式［３］において、Ｖredは、電子受容化合物の第一還元電位値を表し、Ｖoxは、電子供与化合物の第一酸化電位値を表す。尚、Ｖred及びＶoxは、サイクリックボルタメトリー（ＣＶ）において同条件で測定した場合の酸化還元電位である。ここで、同条件とは、ＣＶ測定の際の条件、具体的には、溶媒、電解質、作用電極、参照電極、カウンター電極、温度及び濃度が同じということである。また酸化還元電位は、一般的に用いられている酸化還元波の半波電位値（Ｅ1/2）を用いている。
【００６８】
また両化合物の酸化還元電位について、下記式［４］の関係が満たされるのがより好ましい。
｜Ｖred−Ｖox｜≦０．５Ｖ                                        ［４］
【００６９】
式［４］において、Ｖredは、電子受容化合物の第一還元電位値を表し、Ｖoxは、電子供与化合物の第一酸化電位値を表す。尚、式［４］中のＶred及びＶoxは、ぞれぞれ、式［３］中のＶred、Ｖoxと同意である。
【００７０】
以上説明のように、有機化合物層に、電子受容性化合物（一般式［１］のアントラキノン誘導体）と、電子供与性化合物とが含まれ、式［３］（好ましくは、式［４］）の関係が満たされるとする。係る場合、有機化合物層に含まれる電子受容性化合物として、好ましくは、一般式［５］乃至［７］のいずれかで示されるアントラキノン誘導体である。
【００７１】
［一般式［１］の化合物（アントラキノン誘導体）の機能］
本発明の有機発光素子は、５員環構造と縮環したアントラキノン誘導体（一般式［１］の化合物）が、電子受容性化合物として陰極に接する有機化合物層（電子注入層等の電子注入性能を有する層）に含まれている。特に、本発明においては、この有機化合物層を上記電子受容性化合物と電子供与性化合物との混合膜として、また有機発光素子を構成する電子注入層（もしくは電子注入層として機能する層）として用いたときに有効な効果が得られる。
【００７２】
ここで、有機発光素子を構成する電子注入層には、下記（１）乃至（３）に挙げられる３つの性能が求められる。
（１）電極から電子を受け取る能力
（２）有機発光素子を構成する層のうち陰極とは反対側にある層（例えば、電子輸送層、正孔ブロック層及び発光層）へ電子を注入する能力
（３）電荷を輸送する能力
【００７３】
これらを満たさないと、有機発光素子を構成する発光層から良好な発光が得られない。
【００７４】
一般的に、陰極と、陽極と陰極との間に設けられる層（例えば、電子輸送層、正孔ブロック層及び発光層）との間には大きいエネルギー障壁がある。ここで、特許文献２に開示されている電子供与性化合物（ＢＴＱＢＴ）のＨＯＭＯ及び電子受容性分子ＰＴＣＤＡのＬＵＭＯは−４．５ｅＶであり、一般的に陰極の構成材料として用いられているアルミニウムの仕事関数（４．３ｅＶ）とほぼ同等である。従って、例えば、有機発光素子に標準的に用いられているＡｌｑ3のＬＵＭＯ（−３．３ｅＶ）とのエネルギー障壁は大きいものとなる。これにより、特許文献２に記載のＤＡ錯体を有機発光素子の電子輸送層に用いても、電圧が高くなり発光層からの良好な発光は得られない。
【００７５】
一方、一般式［１］のアントラキノン誘導体のＬＵＭＯは−３．６ｅＶ前後であり、例えば、先程示したＡｌｑ3のＬＵＭＯ（−３．３ｅＶ）とのエネルギー障壁は小さいものとなり、有機発光素子を構成する層（電子輸送層等）への電子注入性が向上する。
【００７６】
また一般式［１］のアントラキノン誘導体は、例えば電子供与性の高い化合物（電子供与性化合物）と組み合わせることにより、陰極からの電子を受け取ることができる。
【００７７】
一般式［１］のアントラキノン誘導体（電子受容性化合物）と電子供与性化合物との組み合わせによる陰極からの電子受取機構としては、下記（ｉ）から（ｉｉ）へとつながる一連のプロセスが想定される。
（ｉ）電子供与性化合物から電子受容性化合物（アントラキノン誘導体）への電荷移動
（ｉｉ）電子供与性化合物と電子受容性化合物との相互作用による分極したＤＡ錯体の生成
【００７８】
上記（ｉ）から（ｉｉ）へのプロセスは、電子供与性化合物と電子受容性化合物との相互作用によって生じるものであるが、この相互作用は、電子供与性化合物のＨＯＭＯと電子受容性化合物のＬＵＭＯとの間で起こる。また上記（ｉ）から（ｉｉ）へのプロセスにより、電極（陰極）に接する有機化合物層はこの電極から電子を受け取ることができる。またＤＡ錯体にはキャリアが発生するため、この有機化合物層の電荷移動度は高い。このため、本発明において、電極（陰極）に接する有機化合物層は電子輸送能力も有している。
【００７９】
ところで、電子注入層の構成材料として従来から使用されている、フェナントロリン骨格に代表されるキレート構造を有する含窒素複素環化合物は、複数（例えば、二つ）の窒素原子を有するが、この窒素原子が水分子の水素結合を形成する可能性が強い。このため、キレート構造を有する含窒素複素環化合物は、水分子と作用しやすいので大気中の水分の影響を受けやすい。一方で、本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層を構成するアントラキノン誘導体（一般式［１］の化合物）は、上記キレート構造を含む含窒素複素環基を有していない。従って、上記アントラキノン誘導体は、水分子との相互作用が低減されるので、有機発光素子を構成する陰極に接する有機化合物層は、大気中での安定な層となる。
【００８０】
以上より、本発明の有機発光素子は、陰極からの電子注入性が良好であると共に、大気中で安定である。
【００８１】
本発明の有機発光素子において、素子に含まれる構成材料として、上述した電子供与性化合物や電子受容性化合物（一般式［１］の化合物）の他に、公知の化合物を使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００８２】
正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように正孔移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子阻止層にも好適に使用される。
【００８３】
以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００８４】
【化１４】
2015153984.tif 000015
【００８５】
発光層の構成材料のうち、主に発光機能に関わる発光材料としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【００８６】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００８７】
【化１５】
2015153984.tif 000016
【００８８】
発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料（発光アシスト材料）としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
【００８９】
以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００９０】
【化１６】
2015153984.tif 000017
【００９１】
尚、ここで列挙した化合物（ホストあるいはアシスト材料として用いられる化合物）は、正孔阻止層の構成材料としても好適に使用される。
【００９２】
電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して適宜選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、正孔阻止層（正孔・エキシトンブロッキング層）にも好適に使用される。
【００９３】
以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００９４】
【化１７】
2015153984.tif 000018
【００９５】
本発明においては、一般式［１］の化合物（アントラキノン誘導体）以外の電子注入性材料を用いてもよい。一般式［１］の化合物（アントラキノン誘導体）以外の電子注入性材料としては、陰極からの電子注入が容易に可能なものから任意に選ぶことができ、正孔注入性とのバランス等を考慮して選択される。具体的には、一般式［１］の電子受容性アントラキノン誘導体と混合して用いる電子供与性の有機化合物であるｎ型ドーパント、還元性ドーパントが挙げられる。
【００９６】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【００９７】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【００９８】
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００９９】
本発明の有機発光素子を構成する層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
【０１００】
本発明の有機発光素子を構成する層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
【０１０１】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１０２】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１０３】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１０４】
［有機発光素子の用途］
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０１０５】
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。
【０１０６】
そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子）又は増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。
【０１０７】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する情報処理装置でもよい。
【０１０８】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０１０９】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１１０】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。
【０１１１】
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続し、この有機発光素子に駆動電圧を供給するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。
【０１１２】
本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【０１１３】
また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光装置の構成部材として使用することができる。本発明の有機発光素子を有する露光装置は、例えば、本発明の有機発光素子を所定の方向に沿って列を形成して配置されている露光装置がある。
【０１１４】
次に、図面を参照しながら本発明の表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。尚、図１の表示装置１を構成する有機発光素子として、本発明の有機発光素子が用いられている。
【０１１５】
図１の表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０１１６】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０１１７】
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【０１１８】
図１の表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０１１９】
図１の表示装置１が白色を発する表示装置の場合、図１中の有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに別法として、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。
【０１２０】
図１の表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０１２１】
また図１の表示装置１に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１２２】
本実施形態に係るスイッチング素子は、そのチャネル部に酸化物半導体を有していてもよい。このスイッチング素子は酸化物半導体部がアモルファスでも結晶でもあるいは両者の混在でもよい。結晶は単結晶、微結晶、あるいはＣ軸等の特定軸が配向している結晶のいずれか、あるいは少なくともいずれか２種の混合でもよい。
【０１２３】
このようなスイッチング素子を有する有機発光素子は、それぞれの有機発光素子が画素として設けられる画像表示装置に用いられてもよい。あるいは照明装置、レーザービームプリンタ、複写機等の電子写真方式の画像形成装置の感光体を露光する露光部として用いられてもよい。
【０１２４】
図１の表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【０１２５】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。
【０１２６】
以上の説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間安定な表示が可能になる。
【０１２７】
次に、本発明の有機発光素子の他の用途について説明する。図２は、本発明に係る有機発光素子を有する画像形成装置の例を示す模式図である。図２の画像形成装置２６は、感光体２７と、露光光源２８と、現像器３０と、帯電部３１と、転写器３２と、搬送ローラー３３と、定着器３３と、を有している。
【０１２８】
図２の画像形成装置２６は、露光光源２８から感光体２７へ向けて光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。図２の画像形成装置２６において、露光光源２８は、本発明に係る有機発光素子を有している。また図２の画像形成装置２６において、現像器３０は、トナー等を有している。図２の画像形成装置２６において、帯電部３１は、感光体２７を帯電させるために設けられている。図２の画像形成装置２６において、転写器３２は、現像された画像を紙等の記録媒体３４に転写するために設けられている。尚、記録媒体３４は、搬送ローラー３３によって転借３２へ搬送される。図２の画像形成装置２６において、定着器３５は、記録媒体３４に形成された画像を定着させるために設けられている。
【０１２９】
図３（ａ）及び図３（ｂ）は、図２の画像形成装置２６を構成する露光光源（露光器）の具体例を示す平面概略図であり、図３（ｃ）は、図２の画像形成装置２６を構成する感光体の具体例を示す概略図である。尚、図３（ａ）及び図３（ｂ）は、露光光源２８に有機発光素子を含む発光部３６が長尺状の基板２８ａに複数配置されている点で共通している。また符合３７の矢印は、発光部３６が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。
【０１３０】
ところで図３（ａ）では、発光部３６は、感光体２７の軸方向に沿って配置した形態である。一方、図３（ｂ）では、第一の列αと第二の列βとのそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。図３（ｂ）において、第一の列α及び第二の列βは、それぞれ行方向に異なる位置に配置されている。
【０１３１】
また図３（ｂ）において、第一の列αは、複数の発光部３６αが一定の間隔を空けて配置される一方で、第二の列βは、第一の列αに含まれる発光部３６α同士の間隔に対応する位置に発光部３６βを有する。即ち、図３（ｂ）の露光光源は、行方向にも、複数の発光部が一定の間隔を空けつつ配置されている。
【０１３２】
尚、図３（ｂ）の露光光源は、露光光源を構成する発光部（３６α、３６β）を、例えば、格子状、千鳥格子、あるいは市松模様に配置されている状態と言い換えることもできる。
【０１３３】
図４は、本発明に係る有機発光素子を有する照明装置の例を示す模式図である。図４の照明装置は、基板（不図示）の上に設けられる有機発光素子３８と、ＡＣ／ＤＣコンバーター回路３９と、を有している。また図４の照明装置は、装置内の熱を外部へ放出する放熱部に相当する放熱板（不図示）を、例えば、有機発光素子３８が載置されている側とは反対側の基板面に有していてもよい。
【実施例】
【０１３４】
本発明の有機発光素子の構成材料であるアントラキノン誘導体は、既存の方法で合成することができる。具体的には、特許文献３乃至５に記載されている方法で合成することができる。尚、本発明の有機発光素子の構成材料であるアントラキノン誘導体は、アントラセン骨格を有する化合物を合成する際に用いられる中間体化合物である。
【０１３５】
合成したアントラキノン誘導体を、以下に示す。
（ｉ）一般式［５］で表される化合物：例示化合物Ａ１、Ａ４、Ａ６
（ｉｉ）一般式［６］で表される化合物：例示化合物Ｂ１、Ｂ４、Ｂ６
（ｉｉｉ）一般式［７］で表される化合物：例示化合物Ｃ１、Ｃ３、Ｃ４
【０１３６】
また上述したアントラキノン誘導体についてＣＶ測定を行った。ＣＶ測定の測定条件を以下に示す。
測定環境（ガス雰囲気）：窒素ガス雰囲気
使用した溶液：０．１Ｍテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のＤＭＦ溶液
参照電極：Ａｇ／Ａｇ+
対極：Ｐｔ
作用電極：グラッシーカーボン
挿引速度：０．１Ｖ／ｓ
測定装置：電気化学アナライザー（モデル６６０、ＡＬＳ社製）
ＣＶ測定より得られた各化合物の酸化電位及び還元電位を、表２に示す。
【０１３７】
［実施例１］
本実施例では、基板の上に、陽極、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層及び陰極がこの順で形成されている有機発光素子を、以下に説明する方法により作製した。
【０１３８】
スパッタ法により、ガラス基板の上に、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）を成膜して陽極を形成した。このとき陽極の膜厚を１２０ｎｍとした。次に、陽極が形成されている基板を、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄した。以上の方法で処理した基板を、透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として、次の工程で使用した。
【０１３９】
次に、このＩＴＯ基板上に、以下の表１に示す有機化合物層及び電極層を、１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に成膜した。このとき対向する電極面積が３ｍｍ2になるように作製した。
【０１４０】
【表１】
2015153984.tif 000019
【０１４１】
得られた有機発光素子を輝度が１００ｃｄ／ｍ2となるように駆動させたところ、発光効率が３．０ｃｄ／Ａであり、赤色発光が観測された。
【０１４２】
［実施例２］
実施例１において、電子注入層まで形成した後、金属電極層を形成するまでの間に以下の工程を行った。
【０１４３】
［暴露工程］
電子注入層まで形成した後、真空状態を解除し成膜装置内に大気を送り込み、電子注入層まで形成した基板を１０分間大気下に暴露した。次に、再び、成膜装置内を１０-5Ｐａの真空状態に戻した。成膜装置内が真空状態（１０-5Ｐａ）になった後、金属電極を形成した。
【０１４４】
これを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の方法によりその性能を評価した。結果を表２に示す。
【０１４５】
［実施例３乃至実施例１２］
実施例２において、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の各構成材料を、後述する表３に示される通りに適宜変更した。これを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の方法によりその性能を評価した。結果を表２に示す。
【０１４６】
［比較例１］
実施例２において、電子受容性化合物（化合物Ｘ）として、例示化合物Ａ１の代わりに下記に示される化合物Ｒ１を、電子供与性化合物（化合物Ｙ）として、化合物Ｄ３の代わりに下記に示されるＬｉｑをそれぞれ用いた。
【０１４７】
【化１８】
2015153984.tif 000020
【０１４８】
これらを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の方法によりその性能を評価した。結果を表２に示す。
【０１４９】
［比較例２］
実施例２において、電子受容性化合物（化合物Ｘ）として、例示化合物Ａ１の代わりに化合物Ｒ１を用いたことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の方法によりその性能を評価した。結果を表２に示す。
【０１５０】
［比較例３］
実施例７において、電子受容性化合物（化合物Ｘ）として、例示化合物Ｂ４の代わりに下記に示される化合物Ｒ２を用いたことを除いては、実施例７と同様の方法により有機発光素子を作製した。
【０１５１】
【化１９】
2015153984.tif 000021
【０１５２】
得られた有機発光素子について、実施例１と同様の方法によりその性能を評価した。結果を表２に示す。
【０１５３】
【表２】
2015153984.tif 000022
【０１５４】
［実施例１３乃至実施例１６］
実施例２において、発光層の構成材料を、下記表３に示される通りに変更したことを除いては、実施例２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、実施例１と同様の方法によりその性能を評価した。結果を表３に示す。
【０１５５】
【表３】
2015153984.tif 000023
【０１５６】
［結果と考察］
実施例より、電子受容性の化合物である一般式［１］のアントラキノン誘導体と電子供与性化合物とを含む膜（混合膜）を電子注入層として用いることで、電極（陰極）から電子輸送層・発光層への電子注入が可能となり、発光層からの発光を得ることができる。また実施例１及び２の結果から、構成が同様な素子を作製するにあたって、金属電極（陰極）を形成する前に真空を一度解除し、電子注入層を大気に暴露させた場合であっても真空一貫で作製した素子と同等の性能を示した。このため、本発明の有機発光素子を構成する電子注入層は大気に対して安定な薄膜であることが分かった。
【０１５７】
一方、比較例１より、電子注入輸送性材料として一般的に用いられるアルカリ金属錯体（Ｌｉｑ）と、キレート構造を有する含窒素複素環化合物（化合物Ｒ１）とを用いて電子注入層を形成した場合、得られた有機発光素子の発光強度は微弱であった。この結果から、アルカリ金属錯体とキレート構造を有する含窒素複素環化合物とを含む電子注入層は、大気に暴露されたときに膜自体が有する性能（電子注入性能）が悪くなったといえる。
【０１５８】
また比較例２より、一般式［１］のアントラキノン誘導体以外の化合物である化合物Ｒ１を電子受容性の化合物として電子注入層に含ませた場合、作製した有機発光素子は発光しなかった。これは、電子供与性化合物（化合物Ｄ３）がアルカリ金属を含まない化合物であり、また化合物Ｒ１の還元電位の値が小さいために、電子供与性化合物から電子受容性化合物へ電荷（電子）の移動が起こらなかったためである。
【０１５９】
またアントラキノン骨格を含む化合物であっても、一般式［１］のアントラキノン誘導体に該当しない化合物Ｒ２を電子受容性化合物として用いた比較例３の有機発光素子は発光しなかった。これは化合物Ｒ２が、アントラキノン骨格と縮合環骨格との縮合によって形成される５員環構造が存在しないため、一般式［１］のアントラキノン誘導体よりも還元電位の値が小さく、電子供与性化合物との電荷移動を起こすには充分でないからである。
【０１６０】
以上のように、一般式［１］のアントラキノン誘導体は、アルカリ金属やアルカリ土類金属誘導体と異なり大気中に晒されたとしても安定であり、また陰極と接する層（電子注入層等）の構成材料として有用であることがわかった。
【符号の説明】
【０１６１】
１８：ＴＦＴ素子、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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