(57)【要約】      （修正有）【課題】生産性を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を提供すること。及び有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる低電圧化及び長寿命化。【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、同一の容器１０１に収容された、Ｎ原子に芳香族６員環が結合したカルバゾール誘導体で表される部分構造を有する第一の材料Ｍ１、およびＮ原子に６員環を含む連結基を介して芳香族６員環が結合したカルバゾール誘導体で表される部分構造を有する第二の材料Ｍ２を昇華させる工程と、第一の材料および第二の材料を基板２に同時に堆積させる工程と、を備え、第一の材料が一分子中に有する６員環の数と、第二の材料が一分子中に有する６員環の数とが等しい。【選択図】図２
2015141806.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
同一の容器に収容された下記一般式（１）で表される部分構造を有する第一の材料および下記一般式（２）で表される部分構造を有する第二の材料を昇華させる工程と、
前記第一の材料および前記第二の材料を基板に同時に堆積させる工程と、を備え、
前記第一の材料が一分子中に有する６員環の数と、前記第二の材料が一分子中に有する６員環の数とが等しい
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化１】
2015141806.tif 000084
（前記一般式（１）において、Ｚ１１〜Ｚ１５、Ｘ１１〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。）
【化２】
2015141806.tif 000085
（前記一般式（２）において、Ｚ２１〜Ｚ２５、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、Ｌ２１は、６員環を含む連結基である。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料および前記第二の材料を基板に同時に堆積させて発光層を形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項３】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料が第一ホスト材料であり、前記第二の材料が第二ホスト材料であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項４】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料のＺ１１〜Ｚ１５における窒素原子の数よりも、前記第二の材料のＺ２１〜Ｚ２５における窒素原子の数が多いことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料が一分子中に有する６員環の数および前記第二の材料が一分子中に有する６員環の数が、６環以上であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料のＺ１１〜Ｚ１５における窒素原子の数が２であり、前記第二の材料のＺ２１〜Ｚ２５における窒素原子の数が３であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項７】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料は、下記一般式（１１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化３】
2015141806.tif 000086
（前記一般式（１１）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、
−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１０〜Ｘ１１３のいずれかと結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１５〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１０〜Ｘ１１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１〜Ｘ１４のいずれかと結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１４〜Ｘ１１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【請求項８】
請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料は、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化４】
2015141806.tif 000087
（前記一般式（１２）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、
−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ１１，Ｘ１３〜Ｘ１８，Ｘ１１０〜Ｘ１１６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【請求項９】
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料は、下記一般式（１２Ａ）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化５】
2015141806.tif 000088
（前記一般式（１２Ａ）において、Ｚ１１〜Ｚ１５、Ｘ１１，Ｘ１３〜Ｘ１６，Ｘ１８，Ｘ１１０〜Ｘ１１６、Ａｒ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＺ１１〜Ｚ１５、Ｘ１１，Ｘ１３〜Ｘ１６，Ｘ１８，Ｘ１１０〜Ｘ１１６、Ａｒ１０と同義であり、
Ｒ１４〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１４〜Ｒ１８が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。）
【請求項１０】
請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料は、下記一般式（１３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化６】
2015141806.tif 000089
（前記一般式（１３）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、
−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ１１，Ｘ１２，Ｘ１４〜Ｘ１８，Ｘ１１０〜Ｘ１１６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【請求項１１】
請求項７から請求項１０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記Ａｒ１０は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、および置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択される基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項１２】
請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第一の材料は、下記一般式（１４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化７】
2015141806.tif 000090
（前記一般式（１４）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、
−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｒ１０と結合する炭素原子、またはＲ１２およびＲ１３を有するアミノ基の窒素原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ１５〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ｌ１４は、単結合、または連結基であり、Ｌ１４の連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
ｐ１は、１以上４以下の整数である。）
【請求項１３】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第二の材料は、下記一般式（２０）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化８】
2015141806.tif 000091
（前記一般式（２０）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、
−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１０〜Ｘ２１７のいずれかと結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２５〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１〜Ｘ２４のいずれかと結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２１４〜Ｘ２１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【請求項１４】
請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第二の材料は、下記一般式（２３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化９】
2015141806.tif 000092
（前記一般式（２３）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、
−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１，Ｘ２３〜Ｘ２８，Ｘ２１０〜Ｘ２１６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【請求項１５】
請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第二の材料は、下記一般式（２３Ａ）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化１０】
2015141806.tif 000093
（前記一般式（２３Ａ）において、Ｚ２１〜Ｚ２５、Ｌ２１、Ｘ２１，Ｘ２３〜Ｘ２８，Ｘ２１０〜Ｘ２１６、Ａｒ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（２３）におけるＺ２１〜Ｚ２５、Ｌ２１、Ｘ２１，Ｘ２３〜Ｘ２８，Ｘ２１０〜Ｘ２１６、Ａｒ２０と同義であり、
Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１〜Ｒ２５が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。）
【請求項１６】
請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第二の材料は、下記一般式（２４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化１１】
2015141806.tif 000094
（前記一般式（２４）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、
−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１，Ｘ２２，Ｘ２４〜Ｘ２８，Ｘ２１０〜Ｘ２１６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【請求項１７】
請求項１３から請求項１６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記Ａｒ２０は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、および置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択される基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項１８】
請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記第二の材料は、下記一般式（２５）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【化１２】
2015141806.tif 000095
（前記一般式（２５）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、
−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｒ２０と結合する炭素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｘ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組のうち１以上４以下の組が下記一般式（２５Ａ）で表される構造と結合する炭素原子であり、
Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。）
【化１３】
2015141806.tif 000096
（前記一般式（２５Ａ）において、Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２１０と結合する炭素原子であり、Ｒ２１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ｙ２は、硫黄原子、酸素原子、または窒素原子であり、
＊は、それぞれ、前記一般式（２５）のＸ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組から選ばれる組における炭素原子との結合部位を示し、Ｙ２が複数個ある場合には、それらは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１９】
請求項１から請求項１８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記Ｌ２１は、ｐ−フェニレン基又はｍ−フェニレン基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記容器に収容された前記第一の材料および前記第二の材料の合計量に対する前記第一の材料の割合は、５０質量％以上９０質量％以下であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項２１】
請求項１から請求項２０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
前記容器への通電によって前記容器を加熱することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項２２】
下記一般式（１１０）で表される第一の材料と、下記一般式（２１０）または下記一般式（２２０）で表される第二の材料とを含み、
前記第一の材料が一分子中に有する６員環の数と、前記第二の材料が一分子中に有する６員環の数とが等しいことを特徴とする組成物。
【化１４】
2015141806.tif 000097
（前記一般式（１１０）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１０〜Ｘ１１３と結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１５〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１０〜Ｘ１１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１〜Ｘ１４と結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１４〜Ｘ１１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【化１５】
2015141806.tif 000098
（前記一般式（２１０）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１０〜Ｘ２１７と結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２５〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１〜Ｘ２４と結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２１４〜Ｘ２１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【化１６】
2015141806.tif 000099
（前記一般式（２２０）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｒ２０と結合する炭素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ｘ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組のうち１以上４以下の組が下記一般式（２５Ａ）で表される構造と結合する炭素原子である。）
【化１７】
2015141806.tif 000100
（前記一般式（２２０Ａ）において、Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２１０と結合する炭素原子であり、Ｒ２１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ｙ２は、硫黄原子、酸素原子、または窒素原子であり、
＊は、それぞれ、前記一般式（２２０）のＸ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組から選ばれる組における炭素原子との結合部位を示し、Ｙ２が複数個ある場合には、それらは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２３】
陽極と、
発光層と、
陰極と、を有し、
前記発光層は、請求項２２に記載の組成物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項１から請求項２４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項２３から請求項２５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）の一対の電極間に設けられる有機層は、蒸着法によって形成することができる。有機層は、当該有機層を構成する第一の材料と第二の材料とを同時に基板に蒸着する、いわゆる共蒸着法によって形成することもできる。
【０００３】
例えば、特許文献１には、共蒸着法とは一つの処理装置内で複数の蒸着源から同時に蒸着を行うことである旨が記載されている。
特許文献２には、ホスト材料とドーパント材料とを互いに異なるセル（蒸着源）に導入し、このセルに電流を流してセル内の材料を蒸発させる共蒸着法が記載されている。
すなわち、従来、共蒸着法で成膜する際は、第一の材料と第二の材料とを異なる蒸着源に収容させている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１３／００４８９６４号明細書
【特許文献２】国際公開第２０１２／１２１５６１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来、共蒸着法で製膜する際は、特許文献２に記載されているように、蒸着源に電流を流して、蒸着源を所望の温度に制御している。複数の蒸着源にそれぞれ個別に材料が収容されているため、各蒸着源の温度を細やかに電流制御する必要がある。そのため、有機ＥＬ素子の生産性が低いという問題がある。
【０００６】
本発明の目的は、生産性を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。さらなる目的としては、当該有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧化及び長寿命化である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法は、同一の容器に収容された下記一般式（１）で表される部分構造を有する第一の材料および下記一般式（２）で表される部分構造を有する第二の材料を昇華させる工程と、前記第一の材料および前記第二の材料を基板に同時に堆積させる工程と、を備え、前記第一の材料が一分子中に有する６員環の数と、前記第二の材料が一分子中に有する６員環の数とが等しいことを特徴とする。
【０００８】
【化１】
2015141806.tif 000003
【０００９】
（前記一般式（１）において、Ｚ１１〜Ｚ１５、Ｘ１１〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。）
【００１０】
【化２】
2015141806.tif 000004
【００１１】
（前記一般式（２）において、Ｚ２１〜Ｚ２５、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、Ｌ２１は、６員環を含む連結基である。）
【００１２】
本発明の一態様に係る組成物は、下記一般式（１１０）で表される第一の材料と、下記一般式（２１０）または下記一般式（２２０）で表される第二の材料とを含み、
前記第一の材料が一分子中に有する６員環の数と、前記第二の材料が一分子中に有する６員環の数とが等しいことを特徴とする。
【００１３】
【化３】
2015141806.tif 000005
【００１４】
（前記一般式（１１０）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１０〜Ｘ１１３と結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１５〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１０〜Ｘ１１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１〜Ｘ１４と結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１４〜Ｘ１１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【００１５】
【化４】
2015141806.tif 000006
【００１６】
（前記一般式（２１０）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１０〜Ｘ２１７と結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２５〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１〜Ｘ２４と結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２１４〜Ｘ２１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【００１７】
【化５】
2015141806.tif 000007
【００１８】
（前記一般式（２２０）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｒ２０と結合する炭素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ｘ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組のうち１以上４以下の組が下記一般式（２５Ａ）で表される構造と結合する炭素原子である。）
【００１９】
【化６】
2015141806.tif 000008
【００２０】
（前記一般式（２２０Ａ）において、Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２１０と結合する炭素原子であり、Ｒ２１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ｙ２は、硫黄原子、酸素原子、または窒素原子であり、
＊は、それぞれ、前記一般式（２２０）のＸ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組から選ばれる組における炭素原子との結合部位を示し、Ｙ２が複数個ある場合には、それらは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００２１】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、上記本発明の一態様に係る組成物を含むことを特徴とする。
【００２２】
本発明の一態様に係る電子機器は、上記本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、生産性を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧化及び長寿命化ができる。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す図。
【図２】第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を説明する図。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明の一態様に係る第一実施形態を図面に基づいて説明する。
【００２６】
［第一実施形態］
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を一つ以上有する。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
【００２７】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
本実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう場合がある。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、発光層と電子輸送層との間には、構成（ｆ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で、必ずしも電子移動度の高くない障壁層が設けられることがある。そのため、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【００２８】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、有機層１０と、を有する。有機層１０は、陽極３と陰極４との間に配置されている。
有機層１０は、発光層５を有する。有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔注入・輸送層６、を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子注入・輸送層７を有する。
発光層５には、第一の材料および第二の材料が含有されている。本実施形態において、第一の材料が一分子中に有する６員環の数と、前記第二の材料が一分子中に有する６員環の数とが等しい。第一の材料は、第二の材料とは異なる構造を有する化合物である。
【００２９】
（有機ＥＬ素子の製造方法）
次に本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の製造方法について説明する。
図２には、真空蒸着装置１００の概略図が示されている。
まず、基板２上に陽極３を成膜し、陽極３の上に正孔注入・輸送層６を成膜する。
次に、発光層５を正孔注入・輸送層６の上に成膜する。
真空蒸着装置１００は、第一の材料Ｍ１および第二の材料Ｍ２が収容される蒸着源としての容器１０１と、容器１０１に対向して配置された基板保持部１０２と、を備える。
【００３０】
図２において、基板保持部１０２には、正孔注入・輸送層６まで成膜された基板２が保持されている。基板２側が、基板保持部１０２に着脱可能に取り付けられ、正孔注入・輸送層６が、容器１０１と向かい合っている。基板保持部１０２には、基板２を水平姿勢に保持した状態で、基板２の所定位置を回転中心として所定の速度で回転させる回転装置が備え付けられていてもよい。成膜処理中に基板２を回転装置により回転させることで、形成される膜の膜厚分布の均一化を図ることができる。
真空蒸着装置１００は、その他にも例えば、蒸着材料の蒸散を遮蔽するシャッタや、成膜された膜の膜厚を計測する膜厚計などを備えていてもよい。
【００３１】
容器１０１には、第一の材料および第二の材料が混合されて収容されている。容器１０１に供給される第一の材料および第二の材料の形状は、特に限定されないが、例えば、粉体や圧縮成形体であってもよい。容器１０１に収容された第一の材料および第二の材料の合計量に対する第一の材料の割合は、１０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましい。
【００３２】
本実施形態の有機ＥＬ素子の製造方法では、第一の材料および第二の材料を同一の容器１０１から昇華させて成膜する工程を実施する。本実施形態では、図示しない加熱装置により容器１０１を加熱して第一の材料および第二の材料を昇華させる。容器１０１の加熱は、容器への通電によって行うことが好ましい。昇華させた第一の材料および第二の材料を、対向して配置された基板２の正孔注入・輸送層６上に同時に堆積させる。このようにして正孔注入・輸送層６の上に発光層５が形成される。
本実施形態では、発光層５を形成する際に、さらに第三の材料を同時に堆積させることが好ましい。第三の材料は、発光材料であることが好ましい。この場合、第一の材料を第一のホスト材料として用い、第二の材料を第二ホスト材料として用い、第三の材料をドーパント材料として用いて、いわゆるドーピングシステムを採用することが好ましい。ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
【００３３】
発光層５の成膜後、発光層５の上に電子注入・輸送層７を成膜し、さらに電子注入・輸送層７の上に陰極４を成膜する。
【００３４】
有機ＥＬ素子１において、発光層５の形成以外の各層の形成方法としては、上記で特に言及しない限り制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。発光層５以外の層についても同じ真空蒸着装置を使用して成膜すれば、有機ＥＬ素子製造工程の簡略化を図ることができる。
【００３５】
（第一の材料）
本実施形態において、第一の材料は、下記一般式（１）で表される部分構造を有する。
【００３６】
【化７】
2015141806.tif 000009
【００３７】
（前記一般式（１）において、Ｚ１１〜Ｚ１５、Ｘ１１〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。）
【００３８】
前記一般式（１）におけるＸ１１〜Ｘ１８は、第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
前記一般式（１）におけるＺ１１〜Ｚ１５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が２個であることがより好ましい。前記一般式（１）において、Ｚ１１およびＺ１５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２〜Ｚ１４は、第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【００３９】
本実施形態において、前記第一の材料は、下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
【００４０】
【化８】
2015141806.tif 000010
【００４１】
前記一般式（１１）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。前記一般式（１１）におけるＺ１１〜Ｚ１５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が２個であることがより好ましい。前記一般式（１１）において、Ｚ１１およびＺ１５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２〜Ｚ１４は、Ｒ１と結合する炭素原子であることが好ましく、Ｒ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００４２】
前記一般式（１１）において、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
前記Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
【００４３】
前記一般式（１１）において、Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１０〜Ｘ１１３のいずれかと結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子である。
前記一般式（１１）において、Ｘ１５〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子である。
前記一般式（１１）において、Ｘ１１０〜Ｘ１１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１〜Ｘ１４のいずれかと結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子である。
前記一般式（１１）において、Ｘ１１４〜Ｘ１１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子である。
前記Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
前記一般式（１１）において、Ａｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
【００４４】
本実施形態において、第一の材料は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。
【００４５】
【化９】
2015141806.tif 000011
【００４６】
前記一般式（１２）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。前記一般式（１２）におけるＺ１１〜Ｚ１５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が２個であることがより好ましい。前記一般式（１２）において、Ｚ１１およびＺ１５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２〜Ｚ１４は、Ｒ１と結合する炭素原子であることが好ましく、Ｒ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００４７】
前記一般式（１２）において、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
前記一般式（１２）において、Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（１２）において、Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（１２）において、Ｘ１１，Ｘ１３〜Ｘ１８，Ｘ１１０〜Ｘ１１６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
前記一般式（１２）において、Ａｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
【００４８】
前記一般式（１２）で表される第一の材料は、下記一般式（１２Ａ）で表されることが好ましい。
【００４９】
【化１０】
2015141806.tif 000012
【００５０】
（前記一般式（１２Ａ）において、Ｚ１１〜Ｚ１５、Ｘ１１，Ｘ１３〜Ｘ１６，Ｘ１８，Ｘ１１０〜Ｘ１１６、Ａｒ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＺ１１〜Ｚ１５、Ｘ１１，Ｘ１３〜Ｘ１６，Ｘ１８，Ｘ１１０〜Ｘ１１６、Ａｒ１０と同義であり、
Ｒ１４〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１４〜Ｒ１８が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。）
【００５１】
本実施形態において、第一の材料は、下記一般式（１３）で表されることも好ましい。
【００５２】
【化１１】
2015141806.tif 000013
【００５３】
前記一般式（１３）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。前記一般式（１３）におけるＺ１１〜Ｚ１５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が２個であることがより好ましい。前記一般式（１３）において、Ｚ１１およびＺ１５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２〜Ｚ１４は、Ｒ１と結合する炭素原子であることが好ましく、Ｒ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５４】
前記一般式（１３）において、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
前記一般式（１３）において、Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（１３）において、Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（１３）において、Ｘ１１，Ｘ１２，Ｘ１４〜Ｘ１８，Ｘ１１０〜Ｘ１１６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
前記一般式（１３）において、Ａｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
【００５５】
本実施形態において、前記Ａｒ１０は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、および置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【００５６】
前記一般式（１２）で表される第一の材料は、前記一般式（１３）で表される第一の材料よりも、正孔輸送性が強くなる傾向にある。
前記一般式（１３）で表される第一の材料は、前記一般式（１２）で表される第一の材料よりも、電子輸送性が強くなる傾向にある。
【００５７】
本実施形態において、第一の材料は、下記一般式（１４）で表されることも好ましい。
アミンにより第一の材料は、前記一般式（１１）で表される場合に比べ正孔輸送性が強くなる傾向にある。
【００５８】
【化１２】
2015141806.tif 000014
【００５９】
前記一般式（１４）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。前記一般式（１４）におけるＺ１１〜Ｚ１５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が２個であることがより好ましい。前記一般式（１４）において、Ｚ１１およびＺ１５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２〜Ｚ１４は、Ｒ１と結合する炭素原子であることが好ましく、Ｒ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６０】
前記一般式（１４）において、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
前記一般式（１４）において、Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（１４）において、Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（１４）において、Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｒ１０と結合する炭素原子、またはＲ１２およびＲ１３を有するアミノ基の窒素原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（１４）において、Ｘ１５〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子である。
前記一般式（１４）において、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
前記一般式（１４）において、Ｌ１４は、単結合、または連結基であり、Ｌ１４の連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
前記一般式（１４）において、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（１４）において、ｐ１は、１以上４以下の整数である。
【００６１】
本実施形態に係る第一の材料の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの具体例に何ら限定されない。
【００６２】
【化１３】
2015141806.tif 000015
【００６３】
【化１４】
2015141806.tif 000016
【００６４】
【化１５】
2015141806.tif 000017
【００６５】
【化１６】
2015141806.tif 000018
【００６６】
【化１７】
2015141806.tif 000019
【００６７】
【化１８】
2015141806.tif 000020
【００６８】
【化１９】
2015141806.tif 000021
【００６９】
【化２０】
2015141806.tif 000022
【００７０】
【化２１】
2015141806.tif 000023
【００７１】
【化２２】
2015141806.tif 000024
【００７２】
【化２３】
2015141806.tif 000025
【００７３】
【化２４】
2015141806.tif 000026
【００７４】
【化２５】
2015141806.tif 000027
【００７５】
【化２６】
2015141806.tif 000028
【００７６】
【化２７】
2015141806.tif 000029
【００７７】
【化２８】
2015141806.tif 000030
【００７８】
【化２９】
2015141806.tif 000031
【００７９】
（第二の材料）
本実施形態において、第二の材料は、下記一般式（２）で表される部分構造を有する。
【００８０】
【化３０】
2015141806.tif 000032
【００８１】
（前記一般式（２）において、Ｚ２１〜Ｚ２５、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、Ｌ２１は、６員環を含む連結基である。）
【００８２】
前記一般式（２）におけるＸ２１〜Ｘ２８は、第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
前記一般式（２）におけるＺ２１〜Ｚ２５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が３個であることがより好ましい。前記一般式（２）において、Ｚ２１、Ｚ２３およびＺ２５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２およびＺ１４は、第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【００８３】
本実施形態において、前記第二の材料は、下記一般式（２０）で表されることが好ましい。
【００８４】
【化３１】
2015141806.tif 000033
【００８５】
前記一般式（２０）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。前記一般式（２０）におけるＺ２１〜Ｚ２５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が３個であることがより好ましい。前記一般式（２０）において、Ｚ２１、Ｚ２３およびＺ２５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２およびＺ１４は、Ｒ２と結合する炭素原子であることが好ましく、Ｒ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（２０）において、Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
前記一般式（２０）において、Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２０）において、Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２０）において、Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２０）において、Ｘ２１〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１０〜Ｘ２１７のいずれかと結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子である。
前記一般式（２０）において、Ｘ２５〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子である。
前記一般式（２０）において、Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１〜Ｘ２４のいずれかと結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子である。
前記一般式（２０）において、Ｘ２１４〜Ｘ２１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子である。
前記一般式（２０）において、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
前記一般式（２０）において、Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
【００８６】
本実施形態において、前記第二の材料は、下記一般式（２３）で表されることも好ましい。
【００８７】
【化３２】
2015141806.tif 000034
【００８８】
前記一般式（２３）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。
前記一般式（２３）において、Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
前記一般式（２３）において、Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２３）において、Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２３）において、Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２３）において、Ｘ２１，Ｘ２３〜Ｘ２８，Ｘ２１０〜Ｘ２１６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子である。
前記一般式（２３）において、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
前記一般式（２３）において、Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
【００８９】
本実施形態において、前記一般式（２３）で表される第二の材料は、下記一般式（２３Ａ）で表されることが好ましい。
【００９０】
【化３３】
2015141806.tif 000035
【００９１】
（前記一般式（２３Ａ）において、Ｚ２１〜Ｚ２５、Ｌ２１、Ｘ２１，Ｘ２３〜Ｘ２８，Ｘ２１０〜Ｘ２１６、Ａｒ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（２３）におけるＺ２１〜Ｚ２５、Ｌ２１、Ｘ２１，Ｘ２３〜Ｘ２８，Ｘ２１０〜Ｘ２１６、Ａｒ２０と同義であり、
Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１〜Ｒ２５が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。）
【００９２】
前記一般式（２３Ａ）で表される第二の材料において、Ｘ２７は、置換基としてベンゼン環が置換された炭素原子である。前記一般式（２３Ａ）で表される第二の材料は、前記一般式（２３）においてＸ２７が水素原子と結合する炭素原子である場合と比べて、共役が拡がり、エネルギーギャップが狭いため、励起エネルギーが小さくなる。それゆえ、前記一般式（２３Ａ）で表される第二の材料を用いれば、有機ＥＬ素子は長寿命化する。
【００９３】
本実施形態において、第二の材料は、下記一般式（２４）で表されることも好ましい。
【００９４】
【化３４】
2015141806.tif 000036
【００９５】
前記一般式（２４）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。
前記一般式（２４）において、Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
前記一般式（２４）において、Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２４）において、Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２４）において、Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２４）において、Ｘ２１，Ｘ２２，Ｘ２４〜Ｘ２８，Ｘ２１０〜Ｘ２１６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子である。
前記一般式（２４）において、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
前記一般式（２４）において、Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
【００９６】
本実施形態において、前記Ａｒ２０は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、および置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【００９７】
前記一般式（２３）で表される第二の材料は、前記一般式（２４）で表される第二の材料よりも正孔輸送性が強くなる傾向にある。
前記一般式（２４）で表される第二の材料は、前記一般式（２３）で表される第二の材料よりも電子輸送性が強くなる傾向にある。
【００９８】
本実施形態において、第二の材料は、下記一般式（２５）で表されることも好ましい。
【００９９】
【化３５】
2015141806.tif 000037
【０１００】
前記一般式（２５）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。
前記一般式（２５）において、Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
前記一般式（２５）において、Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２５）において、Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２５）において、Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（２５）において、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｒ２０と結合する炭素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。Ｘ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組のうち１以上４以下の組が下記一般式（２５Ａ）で表される構造と結合する炭素原子である。
前記一般式（２５）において、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
【０１０１】
【化３６】
2015141806.tif 000038
【０１０２】
前記一般式（２５Ａ）において、Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２１０と結合する炭素原子であり、Ｒ２１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
前記一般式（２５Ａ）において、Ｙ２は、硫黄原子、酸素原子、または窒素原子である。
前記一般式（２５Ａ）において、＊は、それぞれ、前記一般式（２５）のＸ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組から選ばれる組における炭素原子との結合部位を示し、Ｙ２が複数個ある場合には、それらは、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１０３】
例えば、前記一般式（２５）において、Ｘ２１とＸ２２の組が下記一般式（２５Ａ）で表される構造と結合する炭素原子である場合、下記一般式（２５Ｂ）または下記一般式（２５Ｃ）で表される。
【０１０４】
【化３７】
2015141806.tif 000039
【０１０５】
また、例えば、前記一般式（２５）において、Ｘ２２とＸ２３の組が下記一般式（２５Ａ）で表される構造と結合する炭素原子である場合、下記一般式（２５Ｄ）または下記一般式（２５Ｅ）で表される。
【０１０６】
【化３８】
2015141806.tif 000040
【０１０７】
また、例えば、前記一般式（２５）において、Ｘ２３とＸ２４の組が下記一般式（２５Ａ）で表される構造と結合する炭素原子である場合、下記一般式（２５Ｆ）または下記一般式（２５Ｇ）で表される。
【０１０８】
【化３９】
2015141806.tif 000041
【０１０９】
前記一般式（２５Ｂ）〜（２５Ｇ）において、Ｚ２１〜Ｚ２５，Ｒ２，Ｌ２１，Ｘ２１〜Ｘ２８，Ｒ２０，Ｘ２１０〜Ｘ２１３，Ｙ２は、それぞれ、前記一般式（２５），（２５Ａ）におけるＺ２１〜Ｚ２５，Ｒ２，Ｌ２１，Ｘ２１〜Ｘ２８，Ｒ２０，Ｘ２１０〜Ｘ２１３，Ｙ２と同義である。
【０１１０】
前記一般式（２５）で表される第二の材料は、前記一般式（２３）および前記一般式（２４）で表される第二の材料よりも、電子輸送性が強くなる傾向にある。
【０１１１】
前記一般式（２３），（２３Ａ），（２４），（２５），（２５Ｂ）〜（２５Ｇ）におけるＺ２１〜Ｚ２５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が３個であることがより好ましい。前記一般式（２３），（２３Ａ），（２４），（２５）において、Ｚ２１、Ｚ２３およびＺ２５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２およびＺ１４は、Ｒ２と結合する炭素原子であることが好ましく、Ｒ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１１２】
本実施形態において、前記Ｌ２１は、ｐ−フェニレン基であることが好ましい。
この場合、前記一般式（２）で表される部分構造は、例えば、下記一般式（２Ａ）で表される。
【０１１３】
【化４０】
2015141806.tif 000042
【０１１４】
前記一般式（２Ａ）において、Ｚ２１〜Ｚ２５、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。前記Ｌ２１がｐ−フェニレン基である場合、当該ｐ−フェニレン基は、置換基を有していてもよく、この置換基は、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。前記Ｌ２１がｐ−フェニレン基である場合は、ｍ−フェニレン基である場合と比較して第二の材料の電子輸送性が強い。
【０１１５】
また、本実施形態において、前記Ｌ２１は、ｍ−フェニレン基であることも好ましい。
この場合、前記一般式（２）で表される部分構造は、例えば、下記一般式（２Ｂ）で表される。
【０１１６】
【化４１】
2015141806.tif 000043
【０１１７】
前記一般式（２Ｂ）において、Ｚ２１〜Ｚ２５、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。前記Ｌ２１がｍ−フェニレン基である場合、当該ｍ−フェニレン基は、置換基を有していてもよく、この置換基は、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義である。
【０１１８】
前記一般式（２Ａ）および前記一般式（２Ｂ）におけるＺ２１〜Ｚ２５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が３個であることがより好ましい。前記一般式（２Ａ）および前記一般式（２Ｂ）において、Ｚ２１、Ｚ２３およびＺ２５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２およびＺ１４は、第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０１１９】
本実施形態に係る第二の材料の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの具体例に何ら限定されない。
【０１２０】
【化４２】
2015141806.tif 000044
【０１２１】
【化４３】
2015141806.tif 000045
【０１２２】
【化４４】
2015141806.tif 000046
【０１２３】
【化４５】
2015141806.tif 000047
【０１２４】
【化４６】
2015141806.tif 000048
【０１２５】
【化４７】
2015141806.tif 000049
【０１２６】
【化４８】
2015141806.tif 000050
【０１２７】
【化４９】
2015141806.tif 000051
【０１２８】
【化５０】
2015141806.tif 000052
【０１２９】
【化５１】
2015141806.tif 000053
【０１３０】
【化５２】
2015141806.tif 000054
【０１３１】
【化５３】
2015141806.tif 000055
【０１３２】
【化５４】
2015141806.tif 000056
【０１３３】
【化５５】
2015141806.tif 000057
【０１３４】
【化５６】
2015141806.tif 000058
【０１３５】
【化５７】
2015141806.tif 000059
【０１３６】
【化５８】
2015141806.tif 000060
【０１３７】
【化５９】
2015141806.tif 000061
【０１３８】
【化６０】
2015141806.tif 000062
【０１３９】
（第一の材料と第二の材料との関係性）
本実施形態において、第一の材料の前記Ｚ１１〜前記Ｚ１５における窒素原子の数よりも、第二の材料の前記Ｚ２１〜前記Ｚ２５における窒素原子の数が多いことが好ましい。例えば、第一の材料の前記Ｚ１１〜前記Ｚ１５における窒素原子の数が２であり、第二の材料の前記Ｚ２１〜前記Ｚ２５における窒素原子の数が３であることが好ましい。また、第一の材料の前記Ｚ１１および前記Ｚ１５が窒素原子であり、第二の材料の前記Ｚ２１、前記Ｚ２３および前記Ｚ２５が窒素原子であることが更に好ましい。
【０１４０】
本実施形態において、第一の材料が一分子中に有する６員環の数および第二の材料が一分子中に有する６員環の数が、どちらも６環以上であることが好ましく、どちらも７環以上であることがより好ましく、どちらも８環以上であることが更に好ましい。また、第一の材料が一分子中に有する６員環の数および第二の材料が一分子中に有する６員環の数が、どちらも９環以下であることが好ましい。
６員環の数の数え方について説明する。第一の材料の一例として下記化合物（Ｍ１−１）は、一分子中に９個の６員環を有する。第二の材料の一例として下記化合物（Ｍ２−１）は、一分子中に９個の６員環を有する。
【０１４１】
【化６１】
2015141806.tif 000063
【０１４２】
（第三の材料）
本実施形態において、発光層は、ドーパント材料としての第三の材料を含んでいる。発光層に含まれるドーパント材料は、発光性の高い物質である。種々の材料がドーパント材料として用いられる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
【０１４３】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１４４】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【０１４５】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１４６】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１４７】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１４８】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１４９】
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１５０】
本実施形態では、第三の材料として、燐光発光材料を用いることが好ましく、燐光発光性のイリジウム錯体または燐光発光性の白金錯体を用いることがより好ましく、燐光発光性のイリジウム錯体を用いることが更に好ましい。
【０１５１】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
【０１５２】
（組成物）
本実施形態に係る組成物は、下記一般式（１１０）で表される第一の材料と、下記一般式（２１０）または下記一般式（２２０）で表される第二の材料とを含む。
さらに、本実施形態に係る組成物においては、第一の材料が一分子中に有する６員環の数と、第二の材料が一分子中に有する６員環の数とが等しい。
【０１５３】
【化６２】
2015141806.tif 000064
【０１５４】
（前記一般式（１１０）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ１０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ１０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ１１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１０〜Ｘ１１３と結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１５〜Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１０〜Ｘ１１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ１１〜Ｘ１４と結合する炭素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、
Ｘ１１４〜Ｘ１１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ１０と結合する炭素原子であり、Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ１が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【０１５５】
【化６３】
2015141806.tif 000065
【０１５６】
（前記一般式（２１０）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１０〜Ｘ２１７と結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２５〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｘ２１〜Ｘ２４と結合する炭素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、
Ｘ２１４〜Ｘ２１７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２０と結合する炭素原子であり、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ａｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【０１５７】
【化６４】
2015141806.tif 000066
【０１５８】
（前記一般式（２２０）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２が置換基である場合の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、−Ｓｉ（Ｒ２００）３で表されるシリル基、−Ｎ（Ｒ２０１）２で表されるアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２００が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ２０１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０１が置換基である場合の置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、
Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｒ２０と結合する炭素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ｘ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組のうち１以上４以下の組が下記一般式（２５Ａ）で表される構造と結合する炭素原子である。）
【０１５９】
【化６５】
2015141806.tif 000067
【０１６０】
（前記一般式（２２０Ａ）において、Ｘ２１０〜Ｘ２１３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２１０と結合する炭素原子であり、Ｒ２１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１０が置換基である場合の置換基としては、前記Ｒ２が置換基である場合に挙げた置換基と同義であり、
Ｙ２は、硫黄原子、酸素原子、または窒素原子であり、
＊は、それぞれ、前記一般式（２２０）のＸ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組から選ばれる組における炭素原子との結合部位を示し、Ｙ２が複数個ある場合には、それらは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【０１６１】
前記一般式（１１０）で表される第一の材料は、前記一般式（１１）で表される第一の材料と対応関係にある。前記一般式（１１０）で表される第一の材料の好ましい態様や具体例は、前記一般式（１１）で表される第一の材料と同様である。
前記一般式（２１０）で表される第二の材料は、前記一般式（２０）で表される第二の材料と対応関係にあり、前記一般式（２２０）で表される第二の材料は、前記一般式（２５）で表される第二の材料と対応関係にある。前記一般式（２１０）や前記一般式（２２０）で表される第二の材料の好ましい態様や具体例は、前記一般式（２０）や前記一般式（２５）で表される第二の材料と同様である。
【０１６２】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に本実施形態に係る組成物を含んだ態様でもよい。
【０１６３】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１６４】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１６５】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１６６】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１６７】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ−２が挙げられる。
【０１６８】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１６９】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１７０】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
【０１７１】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１７２】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。  本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０１７３】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
【０１７４】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０１７５】
また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０１７６】
【化６６】
2015141806.tif 000068
【０１７７】
【化６７】
2015141806.tif 000069
【０１７８】
【化６８】
2015141806.tif 000070
【０１７９】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０１８０】
また、本実施形態において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０１８１】
【化６９】
2015141806.tif 000071
【０１８２】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１８３】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１８４】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０１８５】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【０１８６】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０１８７】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０１８８】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１８９】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１９０】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１９１】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、本実施形態における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基には、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０１９２】
アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０１９３】
アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０１９４】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０１９５】
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０１９６】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０１９７】
本実施形態において、前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基の例としては、前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる２価の基が挙げられる。前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基としては、複素環基−芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基等が挙げられる。好ましくは、前記芳香族炭化水素基と前記複素環基が１つずつ結合してなる２価の基、つまり複素環基−芳香族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基−複素環基である。なお、これらの多重連結基における芳香族炭化水素基および複素環基の具体例としては、芳香族炭化水素基および複素環基について説明した前述の基が挙げられる。
【０１９８】
本実施形態によれば、有機ＥＬ素子の生産性を向上させることができる。
第一の材料においては、Ｚ１１〜Ｚ１５を含む含窒素６員環と、Ｘ１１〜Ｘ１８および窒素原子を含む縮合環とが直接結合している。一方、第二の材料においては、Ｚ２１〜Ｚ２５を含む含窒素６員環と、Ｘ２１〜Ｘ２８および窒素原子を含む縮合環とが、芳香族炭化水素基であるＬ２１を介在させて、結合している。
これら第一の材料と第二の材料とを比べると、第一の材料の方が強い正孔輸送性を示し、第二の材料の方が強い電子輸送性を示す。
ある有機層中に正孔輸送性の材料と電子輸送性の材料とを共存させる際には、両者を共蒸着させる方法が採用される。正孔輸送性の材料と電子輸送性の材料との分子量差が大きいと、互いの昇華温度が異なり、各材料を別々の容器（蒸着源）に収容し、昇華させる際の温度を精密に制御する必要がある。
本実施形態では、第一の材料および第二の材料は、それぞれ上述したような特定の部分構造を有するとともに、第一の材料および第二の材料が有する６員環の数が等しい。そのため、第一の材料の正孔輸送性および第二の材料の電子輸送性を損なうことなく、分子量差を小さくし、昇華温度を近づけている。その結果、同一の容器に収容されている第一の材料および第二の材料を昇華させ、基板上に同時に堆積させることができると考えられる。このように、本実施形態によれば、一つの容器の温度制御を行うことで第一の材料および第二の材料の昇華および堆積を行うことができるので、材料ごとに容器を設けて温度制御を行う従来の製造方法に比べて、生産性が向上する。
【０１９９】
［第二実施形態］
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の製造方法について説明する。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の製造方法は、同一の容器に収容された第一の材料および第二の材料を昇華させる工程と、前記第一の材料および前記第二の材料を基板に同時に堆積させる工程と、を備る。
前記第一の材料の正孔移動度は、前記第二の材料の正孔移動度より大きい。
前記第二の材料の電子移動度は、前記第一の材料の電子移動度より大きい。
前記第一の材料が一分子中に有する６員環の数と、前記第二の材料が一分子中に有する６員環の数とが等しい。
【０２００】
本実施形態において、第二の材料は、下記一般式（２００）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０２０１】
【化７０】
2015141806.tif 000072
【０２０２】
（前記一般式（２００）において、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｘ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組のうち１以上４以下の組が下記一般式（２００Ａ）で表される構造と結合する炭素原子であり、
Ｌ２１は、６員環を含む連結基であり、
前記一般式（２００）における波線は、前記第二の材料の分子中における他の原子との結合部位である。）
【０２０３】
【化７１】
2015141806.tif 000073
【０２０４】
（前記一般式（２００Ａ）において、Ｘ２１０〜Ｘ２１２は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ２は、硫黄原子、酸素原子、または窒素原子であり、
＊は、それぞれ、前記一般式（２００）のＸ２１とＸ２２、Ｘ２２とＸ２３、Ｘ２３とＸ２４、Ｘ２５とＸ２６、Ｘ２６とＸ２７、並びにＸ２７とＸ２８の組から選ばれる組における炭素原子との結合部位を示し、Ｙ２が複数個ある場合には、それらは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【０２０５】
本実施形態において、第一の材料は、下記一般式（１００Ａ）で表される部分構造を有することが好ましい。第二の材料は、下記一般式（２００Ｂ）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０２０６】
【化７２】
2015141806.tif 000074
【０２０７】
前記一般式（１００Ａ）において、Ｚ１１〜Ｚ１５は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ１１〜Ｚ１５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。
前記一般式（２００Ｂ）において、Ｚ２１〜Ｚ２５は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｚ２１〜Ｚ２５のうち少なくともいずれかは、窒素原子である。
前記一般式（１００Ａ）におけるＺ１１〜Ｚ１５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が２個であることがより好ましい。前記一般式（１００Ａ）において、Ｚ１１およびＺ１５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２、Ｚ１３およびＺ１４は、第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
前記一般式（２００Ｂ）におけるＺ２１〜Ｚ２５のうち、窒素原子が１個以上３個以下であることが好ましく、窒素原子が３個であることがより好ましい。前記一般式（２００Ｂ）において、Ｚ２１、Ｚ２３およびＺ２５が窒素原子であることが好ましく、Ｚ１２およびＺ１４は、第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
【０２０８】
本実施形態において、第二の材料が一分子中に有する窒素原子の数は、第一の材料が一分子中に有する窒素原子の数よりも多いことが好ましい。
【０２０９】
本実施形態において、第二の材料が一分子中に有する窒素原子の数と、第一の材料が一分子中に有する窒素原子の数との差が５以上であることが好ましい。
【０２１０】
本実施形態に係る第一の材料および第二の材料は、上述の正孔移動度および電子移動度の関係を満たす限りにおいて、第一実施形態で説明した第一の材料および第二の材料の中から適宜選択して用いることもできる。
【０２１１】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０２１２】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記第一の化合物、および第二の化合物を含んでいればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２１３】
また、例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０２１４】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、および照明、もしくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【０２１５】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０２１６】
次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０２１７】
【化７３】
2015141806.tif 000075
【０２１８】
【化７４】
2015141806.tif 000076
【０２１９】
【化７５】
2015141806.tif 000077
【０２２０】
【化７６】
2015141806.tif 000078
【０２２１】
【化７７】
2015141806.tif 000079
【０２２２】
【化７８】
2015141806.tif 000080
【０２２３】
用いた化合物の６員環の数および分子量を次の表１に示す。
【０２２４】
【表１】
2015141806.tif 000081
【０２２５】
（有機ＥＬ素子の製造）
【０２２６】
・実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１００ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着して、膜厚１０ｎｍのＨＩ膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、このＨＩ膜上に、正孔輸送材料として化合物ＨＴを蒸着して膜厚４０ｎｍのＨＴ膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
次に、このＨＴ膜上に、第二正孔輸送材料として化合物ＨＴ２を蒸着して、膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を成膜し、第二正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ２膜上に、第一の材料としての化合物Ｍ１−Ａと、第二の材料として化合物Ｍ２−Ｙと、第三の材料としての化合物Ｉｒ（ｂｚｑ）３とを共蒸着した。第一の材料および第二の材料を第一容器の内部に収容し、第一容器を真空蒸着装置の内部に配置し、第三の材料を第二容器の内部に収容して、第二容器を真空蒸着装置の内部に配置し、第一容器から第一の材料および第二の材料を昇華させ、第二容器から第三の材料を昇華させた。これにより、厚さ２０ｎｍの発光層を形成した。第一の容器に収容した蒸着物（第一の材料および第二の材料）と第二の容器に収容した蒸着物（第三の材料）との質量比は８８％：１２％とした。第一の容器に収容した第一の材料と第二の材料との質量比は５０％：５０％とした。
そして、この発光層の上に、化合物ＥＴを蒸着して膜厚４５ｎｍのＥＴ膜を成膜し、電子輸送層を形成した。
ついで、このＥＴ膜上に、化合物ＬｉＦを蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（100） / HI（10） / HT（40） / HT2（10） / M1-A : M2-Y : Ir(bzq)3（20, 88%: 12%） / ET（45） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、第一の容器に収容した蒸着物と第二の容器に収容した蒸着物との質量比を示す。
【０２２７】
・実施例２
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｍ１−Ａの代わりに、化合物Ｍ１−Ｂを用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（100） / HI（10） / HT（40） / HT2（10） / M1-B : M2-Y : Ir(bzq)3（20, 88%: 12%） / ET（45） / LiF（1） / Al（80）
【０２２８】
・実施例３
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｍ１−Ａの代わりに、化合物Ｍ１−Ｄを用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（100） / HI（10） / HT（40） / HT2（10） / M1-D : M2-Y : Ir(bzq)3（20, 88%: 12%） / ET（45） / LiF（1） / Al（80）
【０２２９】
・実施例４
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｍ１−Ａの代わりに、化合物Ｍ１−Ｆを用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（100） / HI（10） / HT（40） / HT2（10） / M1-F : M2-Y : Ir(bzq)3（20, 88%: 12%） / ET（45） / LiF（1） / Al（80）
【０２３０】
・比較例１
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｍ１−Ａの代わりに、化合物Ｍ１−Ｘを用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（100） / HI（10） / HT（40） / HT2（10） / M1-X : M2-Y : Ir(bzq)3（20, 88%: 12%） / ET（45） / LiF（1） / Al（80）
【０２３１】
（有機ＥＬ素子の評価１）
実施例１〜４、並びに比較例１において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２に示す。
【０２３２】
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０２３３】
・寿命ＬＴ８０
寿命ＬＴ８０は、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が８０％となるまでの時間（単位：ｈｒｓ）を測定した。
【０２３４】
【表２】
2015141806.tif 000082
【０２３５】
実施例１〜４に係る有機ＥＬ素子の製造にあたり、第一の材料が有する６員環の数と、第二の材料が有する６員環の数とを同数とした。さらに、第一の材料および第二の材料を、同一の第一容器に収容し、第一の容器から第一の材料および第二の材料を昇華させて、第三の材料と共に基板上に成膜されたＨＴ２膜上に堆積させた。そのため、実施例１〜４の有機ＥＬ素子の生産性が向上した。
一方で、比較例１に係る有機ＥＬ素子の製造においては、第二の材料が有する６員環の数の方を多くした。その結果、第一の材料および第二の材料の昇華温度の差が大きく、ＨＴ２膜上に同時に蒸着させることが困難であった。また、作製された有機ＥＬ素子の評価結果より、実施例１〜４の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、駆動電圧が低く、さらに長寿命であることが分かった。
【０２３６】
・実施例５
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは７７ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着して、膜厚５ｎｍのＨＩ膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、このＨＩ膜上に、正孔輸送材料として化合物ＨＴを蒸着して膜厚６５ｎｍのＨＴ膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
次に、このＨＴ膜上に、第二正孔輸送材料として化合物ＨＴ３を蒸着して、膜厚１０ｎｍのＨＴ３膜を成膜し、第二正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ３膜上に、第一の材料としての化合物Ｍ１−Ｅと、第二の材料として化合物Ｍ２−Ｙと、第三の材料としての化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着した。第一の材料および第二の材料を第一容器の内部に収容し、第一容器を真空蒸着装置の内部に配置し、第三の材料を第二容器の内部に収容して、第二容器を真空蒸着装置の内部に配置し、第一容器から第一の材料および第二の材料を昇華させ、第二容器から第三の材料を昇華させた。これにより、厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。第一の容器に収容した蒸着物（第一の材料および第二の材料）と第二の容器に収容した蒸着物（第三の材料）の質量比は、９０％：１０％である。第一の容器に収容した第一の材料と第二の材料との質量比は５０％：５０％とした。
そして、この発光層の上に、化合物ＥＴを蒸着して膜厚３５ｎｍのＥＴ膜を成膜し、電子輸送層を形成した。
ついで、このＥＴ膜上に、化合物ＬｉＦを蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（77） / HI（5） / HT（65） / HT3（10） / M1-E : M2-Y : Ir(ppy)3（25, 90% : 10%） / ET（35） / LiF（1） / Al（80）
【０２３７】
・実施例６
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例５の発光層における化合物Ｍ１−Ｅの代わりに、化合物Ｍ１−Ｇを用い、化合物Ｍ２−Ｙの代わりに化合物Ｍ２−Ｗを用いたこと以外は、実施例５と同様にして作製した。
実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（77） / HI（5） / HT（65） / HT3（10） / M1-G : M2-W : Ir(ppy)3（25, 90%: 10%） / ET（35） / LiF（1） / Al（80）
【０２３８】
・比較例２
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例５の発光層における化合物Ｍ１−Ｅの代わりに、化合物Ｍ１−Ｘを用いたこと以外は、実施例５と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（77） / HI（5） / HT（65） / HT3（10） / M1-X : M2-Y : Ir(ppy)3（25, 90%: 10%） / ET（35） / LiF（1） / Al（80）
【０２３９】
（有機ＥＬ素子の評価２）
実施例５〜６、並びに比較例２において作製した有機ＥＬ素子について、上記評価１と同様に、駆動電圧と寿命ＬＴ８０の評価を行った。評価結果を表３に示す。
【０２４０】
【表３】
2015141806.tif 000083
【０２４１】
実施例５〜６に係る有機ＥＬ素子の製造にあたり、第一の材料が有する６員環の数と、第二の材料が有する６員環の数とを同数とした。さらに、第一の材料および第二の材料を、同一の第一容器に収容し、第一の容器から第一の材料および第二の材料を昇華させて、第三の材料と共に基板上に成膜されたＨＴ３膜上に堆積させた。そのため、実施例５〜６の有機ＥＬ素子の生産性が向上した。
一方で、比較例２に係る有機ＥＬ素子の製造においては、第二の材料が有する６員環の数の方を多くした。その結果、第一の材料および第二の材料の昇華温度の差が大きく、ＨＴ３膜上に同時に蒸着させることが困難であった。また、作製された有機ＥＬ素子の評価結果より、実施例５〜６の有機ＥＬ素子は、比較例２の有機ＥＬ素子に比べて、駆動電圧が低く、さらに長寿命であることが分かった。
【符号の説明】
【０２４２】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔注入・輸送層
７…電子注入・輸送層
１０…有機層
１０１…容器
Ｍ１…第一の材料
Ｍ２…第二の材料
【図１】
2015141806.tif 000101
【図２】
2015141806.tif 000102