(57)【要約】【課題】分析後の取扱いが容易で、環境負荷が少ない特定臭素系難燃剤の分析方法および特定臭素系難燃剤分析用化合物を提供する。【解決手段】本発明は、臭素化ビフェニル（ＰＢＢ）または臭素化ジフェニルエーテル（ＰＢＤＥ）を定量分析するための特定臭素系難燃剤の分析方法において、内標準物質として、ブロモアントラセンおよびジブロモアントラセンのいずれかを用いる。従来汎用的に用いていた１３Ｃ標識化化合物やポリクロロビフェニルに比べ、分析後の処理液等の取扱いが容易になり、環境負荷が少ない。【選択図】図３
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
特定臭素系難燃剤の分析方法において、
内標準物質として、ブロモアントラセンおよびジブロモアントラセンのいずれかを用いる
ことを特徴とする特定臭素系難燃剤の分析方法。
【請求項２】
内標準物質が、ブロモアントラセンおよびジブロモアントラセンのいずれかである
ことを特徴とする特定臭素系難燃剤分析用化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えばポリ臭素化ビフェニル（ＰＢＢ）およびポリ臭素化ジフェニルエーテル（ＰＢＤＥ）の特定臭素系難燃剤の分析方法および、その分析方法に用いる特定臭素系難燃剤分析用化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、ポリ臭素化ビフェニル（ＰＢＢ）およびポリ臭素化ジフェニルエーテル（ＰＢＤＥ）の特定臭素系難燃剤は、欧州有害物質使用制限（ＲｏＨＳ）指令により電気電子機器への使用が制限されている。これら臭素系難燃剤を分析する際には、機器の感度等のばらつきを補正する目的として、内標準物質を使用している。従来、この種の臭素系難燃剤の分析には、ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ／ＭＳ）を用いており、１３Ｃ標準化化合物や、分析対象と異なる特定臭素系難燃剤、ポリ塩化ビフェニル（ＰＣＢ）を内標準物質として使用している。ところが、これら内標準物質は、化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律、いわゆる化審法にて指定された特定化学物質であるため、臭素系難燃剤の分析に用いた後に、これら内標準物質を含む試験液や廃液等の廃棄が容易ではなく、取扱いに問題が生じる。
【０００３】
この種の内標準物質を用いた分析方法としては、例えば特許文献１に記載のように、臭素系難燃剤を含む樹脂を検体とするＩＡＭＳ（イオン付着質量分析）において、検体に添加される内標準物質として、１，６−ヘキサンジオールビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕等のヒンダートフェノール化合物を用いることが開示されている。しかしながら、この内標準物質のＧＣ／ＭＳへの適用例はなかった。
【０００４】
また、ポリ臭素化ビフェニルエーテルの一種であるデカブロモジフェニルエーテル（ＤＢＤＥ）を検出するための質量分析装置としては、例えば特許文献２に記載のように、ＤＢＤＥの検出に公的な分析標準物質の一例としてテトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢＢＰＡ）を用いることが開示されている。ところが、ＴＢＢＰＡは、検出ピーク幅が広いことから、臭素系難燃剤の分析に用いる内標準物質として適切でない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００９−２６４９５０号公報
【特許文献２】特開２００８−１６４３８３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上記ＲｏＨＳ指令の規制対象である有害６物質（鉛、水銀、カドミウム、六価クロム、ＰＢＢ、ＰＢＤＥ）の分析試験法については、国際規格ＩＥＣ６２３２１にて定められている。これら有害６物質のうちのＰＢＢおよびＰＢＤＥの精密分析は、溶媒抽出−ガスクロマトグラフ質量分析（溶媒抽出法−ＧＣ／ＭＳ）法を用いると規定されている。これらＰＢＢおよびＰＢＤＥを分析する際に、上記のように、内標準物質として汎用的に用いられる１３Ｃ標識化化合物やポリクロロビフェニル（ポリ塩化ビフェニルの一種）は、高価であり、化審法で特定化学物質に指定されていることから、分析後の廃棄等が容易ではなく、その取扱いに問題があり、人体への影響や環境負荷が大きい。
【０００７】
本発明は、上述した従来技術における実状からなされたもので、その目的は、分析後の取扱いが容易で、環境負荷が少ない特定臭素系難燃剤の分析方法および特定臭素系難燃剤分析用化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
この目的を達成するために、本発明に係る特定臭素系難燃剤の分析方法は、内標準物質として、ブロモアントラセンおよびジブロモアントラセンのいずれかを用いることを特徴としている。
【０００９】
このように構成した本発明は、特定臭素系難燃剤を分析する際に、その内標準物質として、ブロモアントラセンおよびジブロモアントラセンのいずれかを用いることにより、例えば従来汎用的に用いていた１３Ｃ標識化化合物やポリクロロビフェニルに比べ、分析後の処理液等の取扱いが容易になり、環境負荷が少ない。
【００１０】
また、本発明に係る特定臭素系難燃剤分析用化合物は、内標準物質が、ブロモアントラセンおよびジブロモアントラセンのいずれかであることを特徴としている。
【００１１】
このように構成した本発明は、特定臭素系難燃剤を分析する際に、その内標準物質が、ブロモアントラセンおよびジブロモアントラセンのいずれかであることにより、例えば従来汎用的に用いていた１３Ｃ標識化化合物やポリクロロビフェニルに比べ、分析後の処理液等の取扱いが容易になり、環境負荷が少ない。
【発明の効果】
【００１２】
本発明は、特定臭素系難燃剤を分析する際に、ブロモアントラセンおよびジブロモアントラセンのいずれかを内標準物質として用いることにより、例えば従来汎用的に用いていた１３Ｃ標識化化合物やポリクロロビフェニルに比べ、分析後の取扱いを容易にでき、環境負荷を少なくできる。なお、前述した以外の課題、構成および効果は、以下の実施形態の説明より明らかにされる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の一実施形態に係る特定臭素系難燃剤の分析方法の分析対象であるポリ臭素化ビフェニル（ＰＢＢ）を示す化学式である。
【図２】上記特定臭素系難燃剤の分析方法の分析対象である臭素化ジフェニルエーテル（ＰＢＤＥ）を示す化学式である。
【図３】上記特定臭素系難燃剤の分析方法に用いる内標準物質である９，１０−ジブロモアントラセンを示す化学式である。
【図４】上記特定臭素系難燃剤の分析方法に用いる内標準物質である９−ブロモアントラセンを示す化学式である。
【図５】２個以上４個以下のベンゼン環を含む有機化合物を示す化学式で、（ａ）はナフタレン、（ｂ）はフェナントレン、（ｃ）はナフタセン、（ｄ）はピレンである。
【図６】上記特定臭素系難燃剤の分析方法を示す工程図である。
【図７】本発明の実施例に係る特定臭素系難燃剤の分析方法に用いる内標準物質を示す表である。
【図８】上記実施例に使用した検量線用標準液を示す表である。
【図９】上記実施例での試験結果を示すクロマトグラムである。
【図１０】上記実施例での繰り返し測定の結果を示す表である。
【図１１】上記実施例での使用確認結果を示す表ある。
【図１２】上記実施例における検量線の決定係数を示す表である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
（内標準物質）
本発明の一実施形態に係る特定臭素系難燃剤分析用化合物は、分析対象物質である、図１に示すポリ臭素化ビフェニル（ＰＢＢ：Ｃ１２Ｈ（１０−ｎ）Ｂｒｎ（１≦ｎ≦１０））または、図２に示すポリ臭素化ジフェニルエーテル（ＰＢＤＥ：Ｃ１２Ｈ（１０−ｎ）ＢｒｎＯ（１≦ｎ≦１０））を分析する際に、内標準物質として用いる化合物である。内標準物質としては、アントラセン骨格を有するハロゲン化合物を使用することができる。本実施形態においては、分析対象物が臭素化合物であることから、アントラセン骨格を有する臭素化合物を採用している。例えば、図３に示す９，１０−ジブロモアントラセンや、図４に示す９−ブロモアントラセンを用いる。また、内標準物質としては、２個以上４個以下のベンゼン環を含んだ有機化合物であり、かつ分子量が１０００以下であるハロゲン化合物を使用することができる。
【００１５】
内標準物質として使用可能な条件としては、次の条件がある。
第１条件：ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ／ＭＳ）測定において、鋭敏なピークを検出でき、かつ分析対象物質（ＰＢＢおよびＰＢＤＥ）とピークを分離できる。
第２条件：分析対象物質と質量数（分子量）が近い。
第３条件：分析対象物質と構造が類似する。
【００１６】
第１条件として、ＧＣ／ＭＳ測定において鋭敏なピークを検出でき、かつ分析対象物質とピークが分離できることが求められる。ここで、ＧＣ／ＭＳ測定とは、試料に含まれる特定の成分の量を検出するための方法の一つであり、試料中の各成分を分離し、その試料中の含有物質および含有量を調べる。具体的には、ＧＣにて試料中の混合物を分離し、その分離した後の質量スペクトルを測定することにより成分の定性分析を行ない、質量にて検出したピーク強度に基づいて定量分析を行なう。すなわち、成分性質の相違により、試料を注入してから検出するまでの保持時間が異なり、これが山型のピークとして現れ、この差異を利用して成分を見分ける。このため、ＧＣ／ＭＳ測定においては、各成分のピークが十分に分離していることが重要である。
【００１７】
第２条件として、分析対象物質と内標準物質との質量数（分子量）が近いことが求められる。質量分析は、成分の質量数（分子量）を測定するため、内標準物質と分析対象物質との質量数が大きく異なると、これら内標準物質および分析対象物質の検出ピークが離れすぎてしまい、定量比較が困難になる。分析対象物質であるＰＢＢおよびＰＢＤＥの分子量は、最大で９６０程度（臭素数１０）であることから、内標準物質の分子量は、分析対象物質の分子量以下、または分析対象物質の分子量に近いことが求められる。これらのことから、内標準物質の分子量は、１０００以下が好ましい。
【００１８】
第３条件として、分析対象物質と内標準物質との構造が類似することが求められる。構造が類似することによって、物質の化学的挙動も類似する。長時間に亘る使用や、添加量の微妙な変化によって分析機器の感度にばらつきが生じ、内標準法にて分析対象物質の含有量を検出（定量分析）しており、分析対象物質と内標準物質との検出量の比にて、これら分析対象物質および内標準物質含の含有量を調べるためである。よって、構造が類似、すなわち化学的挙動が類似する物質を使用することにより、分析の精度の向上を期待できる。
【００１９】
以上により、本発明に係る特定臭素系難燃剤分析用化合物としては、分析対象物質（ＰＢＢ，ＰＢＤＥ）と構造が類似し、内標準物質として使用可能なものとして、２個以上４個以下のベンゼン環を含むハロゲン化合物を類似の範囲とした。２個以上４個以下のベンゼン環を含むハロゲン化合物としては、上記のアントラセンの他、図５（ａ）〜図５（ｄ）に示す構造、すなわちナフタレン、フェナントレン、ナフタセン、ピレンを含むものが想定される。さらに、実験の結果、内標準物質として使用可能なものは、ジブロモアントラセンまたはブロモアントラセンであった。また、構造が類似している点からジフェニルエタンも内標準物質として使用できると考えられる。ジブロモアントラセンまたはブロモアントラセンを内標準物質として用いることにより、例えば、従来から汎用的に用いていた１３Ｃ標識化化合物やポリクロロビフェニル等に比べ、分析後の廃液処理を容易にでき、その廃液等の取扱いを容易にできるから、処理中における環境負荷を少なくできる。
【００２０】
（分析方法）
次に、上記一実施形態に係る特定臭素系難燃剤分析用化合物を内標準物質として用いる特定臭素系難燃剤の分析方法について、図６を参照してより詳細に説明する。
【００２１】
ＲｏＨＳ指令の対象物質は、国際規格ＩＥＣ６２３２１  Edition 1.0  Annex A（以下、単にＩＥＣ６２３２１）にその分析試験方法（定量分析方法）が定められており、その対象物質であるＰＢＢおよびＰＢＤＥの分析方法は、ガスクロマトグラフ質量分析（溶媒抽出法−ＧＣ／ＭＳ）法を用いると規定されている。本発明に係る分析方法としては、図６に示す溶媒抽出法−ＧＣ／ＭＳ法を用いている。
【００２２】
まず、分析対象である特定臭素系難燃剤を含む試料を秤量し、予め定めた所定量の試料とする（ステップ１、以下単に「Ｓ１」等と示す）。基本的に、試料としては、高分子材料や、電子部品材料等がその対象となる。
【００２３】
次いで、ガスクロマトグラフ質量分析の前処理として、溶媒抽出を行う（Ｓ２）。本Ｓ２では、例えばジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエン等を溶媒として用い、溶媒を試料に加えた試料溶液に対し、例えば５分から３０分間に亘って超音波照射を行い、試料中の分析対象物質を機械的に粉状とする。なお、溶媒抽出の代わりに、ソックスレー抽出を行い、例えばトルエン、ヘキサン、アルコール等を試料に加えてから、例えば２時間〜２０時間ほど加熱還流し、試料中の分析対象物質を十分に溶媒に抽出してもよい。
【００２４】
上記Ｓ２の後、必要に応じ、例えばシリカゲルを充填剤としたカラムクロマトグラフィを行い、抽出溶液である試料溶液中の分析対象物質の精製および濃縮を行う（Ｓ３）。また、本Ｓ３の後、精製および濃縮後の試料溶液の濃度に応じ、例えば１ｍｌ〜１００ｍｌに希釈する（Ｓ４）。
【００２５】
この後、試料溶液および、分析対象物質を含有する標準液のそれぞれを、例えば１ｍｌ採取し、これら採取した試料溶液および標準液中に、例えば１ｐｐｍ〜１０ｐｐｍの内標準溶液を、例えば１０μｌ〜１００μｌほど添加してから、これら試料溶液および標準液のそれぞれを１ｍｌに希釈する（Ｓ５）。本Ｓ５においては、試料溶液中の分析対象物質の濃度に合わせる目的から、内標準溶液中の内標準物質の濃度を、例えば０．０１ｐｐｍ〜１ｐｐｍとしている。
【００２６】
上記Ｓ５の後、ガスクロマトグラフ質量分析（溶媒抽出法−ＧＣ／ＭＳ）法を用いて、試料溶液中の各物質のピークを検出する（Ｓ６）。本Ｓ６においては、ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ／ＭＳ）装置として、例えばＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０（株式会社島津製作所製）を用い、カラムとして、ＵＡ−ＰＢＤＥ（内径０．２５ｍｍ、膜厚０．０５μｍ、長さ１５ｍ：フロンティア・ラボ株式会社製）を用いている。また、ガスクロマトグラフ質量分析装置の条件としては、注入口の温度を、例えば２５０℃〜３００℃とし、最大加熱温度を、例えば３５０℃とし、キャリアガスを、例えばＨｅとし、キャリアガスの供給速度を、例えば１ｍｌ／ｍｉｎ〜３ｍｌ／ｍｉｎとする。
【実施例】
【００２７】
ＩＥＣ６２３２１において、ＧＣ／ＭＳによるＰＢＢおよびＰＢＤＥの定量分析は、内標準物質を用いた内標準法にて測定することが要求されている。ところが、ＩＥＣ６２３２１に例示されている内標準物質は、非常に高価な物質や、ポリクロロビフェニル（ＰＣＢ）等であるため、汎用的に用いることが容易ではない。そこで、比較的安価で、汎用的に用いることが可能な内標準物質の候補として、次の各化合物を選定し、使用の可否を検討した。
【００２８】
（候補物質）
・９−ブロモアントラセン（Ｃ１４Ｈ９Ｂｒ  分子量２５７．１３  アクロスオーガニック製）
・９，１０−ジブロモアントラセン（Ｃ１４Ｈ８Ｂｒ２  分子量３３５．０２  アクロスオーガニック製）
【００２９】
これら各候補物質について、ＩＥＣ６２３２１に基づく、ＧＣ／ＭＳによるＰＢＢおよびＰＢＤＥの定量分析を行い、次の項目を満たすか検討した。
（１）ＧＣ／ＭＳ測定のクロマトグラムにおいて、鋭敏なピークを検出でき、ＰＢＢおよびＰＢＤＥ類とピークを分離できること。
（２）繰り返し測定精度が良好であること。
【００３０】
上記（１）の項目について検討した結果、９，１０−ジブロモアントラセンがＰＢＢおよびＰＢＤＥ類に対し最も良い分離を得ることができた。そこで、内標準物質としての候補物質、９，１０−ジブロモアントラセンについて繰り返し測定を行ったところ、上記（２）の項目の基準を満たすことができ、９，１０−ジブロモアントラセンを内標準物質として使用可能であることが分かった。
【００３１】
また、９，１０−ジブロモアントラセンにつき、実際に内標準物質として検量線の作成を行ったところ、臭素数１〜８のＰＢＢおよびＰＢＤＥ類で、決定係数（Ｒ２）が、Ｒ２＞０．９９となり、良好な直線性を得ることができた。以上の結果、９，１０−ジブロモアントラセンを内標準物質として使用できることが分かった。
【００３２】
（試験方法）
図７に示す化合物を、内標準物質の候補物質として検討対象とした。９−ブロモアントラセン、および９，１０−ジブロモアントラセンは、ＰＢＢおよびＰＢＤＥと同様に、芳香環を有する臭素含有化合物であり、農薬分析の内標準物質としての使用例もある点から選定した。
【００３３】
（使用設備・器具）
次の装置、器具および標準液を用いた。
・ガスクロマトグラフ質量分析装置：ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０（株式会社島津製作所製）
・マイクロピペット
・全量フラスコ１ｍｌ
・全量フラスコ５ｍｌ
・電子天秤
【００３４】
（標準液）
検量線用として、次の標準液を用いた。
・サロゲート標準液（ジブロモオクタフルオロビフェニル（DBOFB）東京化成工業株式会社製：５０μｇ／ｍｌ）
・ＰＢＢ標準液各種（Wellington Laboratory社製：５０μｌ）
・ＰＢＤＥ標準液各種（AccuStandard社製：５０μｇ／ｍｌ)
・Ｄｏｗ  ＦＲ−２５０（Octabromobiphenyl）（AccuStandard社製：１００μ／ｍｌ）
【００３５】
上記サロゲート標準液および同族体毎に１種の異性体を混合し、０．０５、０．１５、０．２５、０．３５および０．４５μｇ／ｍｌの標準液をそれぞれ調製した。ここで、「同族体」はＰＢＢまたはＰＢＤＥの各２０９種を、付加している臭素数毎に分類した呼称であり、例えばＭｏｎｏＢＤＥの同族体は、2-Bromodiphenyl ether、3-Bromodiphenyl ether、4-Bromodiphenyl etherの３種となる。このため、同族体に含まれる各化合物は、（位置）異性体である。
【００３６】
（使用した検量線用標準液）
本試験においては、図８に示す検量線用標準液を使用した。
【００３７】
（試験結果）
ＩＥＣ６２３２１においては、試料の注入誤差を補正する目的で、ＰＢＢおよびＰＢＤＥの定量分析を内標準法にて行うこととしている。具体的には、試料の検出ピーク面積Ａと内標準物質の検出強度ＡＩＳとの比を用い、濃度ｃについて次式にて検量線を作成し定量分析を行う。（Ａ／ＡＩＳ）＝ａ×（ｃ／ｃＩＳ）＋ｂ、ここで、ａは検量線の傾き、ｃＩＳは内標準物質の濃度、ｂは定数項である。
【００３８】
前述のとおり、内標準物質には、分析対象となる化合物と構造が類似しており、検出感度が高く、またピークの重なりがない化合物を用いるのが好ましい。特にＩＥＣ６２３２１においては、汎用的に用いる内標準物質としてデカクロロビフェニル（ＣＢ２０９）を推奨しているものの、ＣＢ２０９は、ポリ塩化ビフェニル（ＰＣＢ）の一種であり、生体に対する毒性があり、環境負荷が大きいことから、その使用は望ましくない。
【００３９】
また従来は、臭素数が９〜１０の高質量数の同族体として、１３Ｃ標識化ＰＢＢまたはＰＢＤＥが内標準物質として推奨されている。ところが、これら１３Ｃ標識化化合物は高価であり、汎用的に使用することは難しい。代替的な方法として、デカブロモビフェニル（ＤｅｃａＢＢ）を測定対象とせずに内標準物質として用い、さらにノナブロモビフェニル（ＮｏｎａＢＢ）を内標準物質として用いることも考えられるが、この方法では全同族体を同時に分析できず、また低質量数の同族体には適切な内標準物質でない。
【００４０】
（ピークの分離と強度）
上記課題を解決するために選択した図７に示す候補物質について、臭素数が１〜８の低質量〜中質量数の同族体分析に汎用的に用いることができる内標準物質かの検討を行った。具体的には、各化合物をトルエンに溶解し、１０μｇ／ｍｌの内標準物質のストック溶液を調製した。この後、各ストック溶液２０μｌをバイアルに入れた１ｍｌの標準液に添加し測定溶液とした（約０．２μｇ／ｍｌ）。そして、これら測定溶液をＧＣ／ＭＳ測定にて分析を行い、クロマトグラムの確認を行った。
【００４１】
この結果、図９に示すように、９−ブロモアントラセン（保持時間：７．７分、質量電荷比［ｍ／ｚ］：２５６．０，２５８．０）、および９，１０−ジブロモアントラセン（保持時間：９．１分、質量電荷比［ｍ／ｚ］：３３４．０，３３６．０）に俊敏なピークが観測できた。９−ブロモアントラセンについては、そのピークの近傍にトリブロモビフェニル（ＴｒｉＢＢ）のピークが観測されるものの、一応の分離が可能であった。また、９，１０−ジブロモアントラセンは、今回使用した標準物質とは良好な分離を確認できた。
【００４２】
（繰り返し性）
次に、繰り返し性を検討した。内標準物質の添加濃度である０．２μｇ／ｍｌの９−ブロモアントラセンおよび９，１０−ジブロモアントラセンを含む標準液について、１０回繰り返し測定した。各測定結果の平均値を計算し、その結果を図１０に示す。図１０に示すように、いずれの化合物についても、すべての測定値が平均値±１０％以内となった。したがって、９−ブロモアントラセンおよび９，１０−ジブロモアントラセンは、繰り返し測定精度（繰り返し性）が良好であることが分かった。
【００４３】
（使用確認）
次に、実際に内標準物質として使用可能かどうか検討した。具体的には、０．２μｇ／ｍｌの９，１０−ジブロモアントラセンを含む０．１５μｇ／ｍｌのＤＢＯＦＢおよびＤｅｃａＢＤＥの各標準液について、１０回連続測定し、内標準物質としての適用前後の強度を比較した。ここで、ＤＢＯＦＢを低〜中質量側の指標とし、ＤｅｃａＢＤＥを高質量側の指標とした。
【００４４】
この結果、図１１に示すように、低質量側では、内標準物質としての適用前のＤＢＯＦＢ強度の相対標準偏差（ＲＳＤ）が１７．０％であるのに対し、ジブロモアントラセンの強度で除算した強度比のＲＳＤは１３．６％であった。これらのことから、これら内標準物質の注入時のばらつきが低減され、分析値のドリフト傾向が補正され、ジブロモアントラセンは、内標準物質として使用可能であることが分かった。
【００４５】
一方、高質量側のＰＢＢおよびＰＢＤＥの測定については、大きなドリフト傾向がみられ内標準物質を適用前のＲＳＤは４１．４％であった。一方、ジブロモアントラセンを内標準物質として適用後のＲＳＤは３８．７％であり、若干の補正効果がみられた。熱分解や装置変動によるドリフトなどといった高質量数の難燃剤に特有のばらつきに対応できず、ジブロモアントラセンは、これらの化合物の測定用内標準物質として好適とはいえない。しかし、注入誤差の補正の点では、臭素数９〜１０のＰＢＢおよびＰＢＤＥに対しても内標準物質として使用できる可能性があるともいえる。以上の結果、９−ブロモアントラセンおよび９，１０−ジブロモアントラセンは、臭素数１〜８程度の低質量〜中質量の同族体の分析に適合した内標準物質であることが分かった。
【００４６】
実際に、臭素数１〜８のＰＢＢおよびＰＢＤＥの分析に、ジブロモアントラセンを内標準物質として適用したところ、図１２に示すように、すべての場合において、検量線の決定係数（Ｒ２）が０．９９以上となった。この結果から、ジブロモアントラセンを内標準物質とするＰＢＢおよびＰＢＤＥの分析方法が有効であることが確認できた。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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