(57)【要約】      （修正有）【課題】長期間繰り返し使用してもポジゴーストが低減されている電子写真感光体を提供する。【解決手段】電子写真感光体の下引き層が、式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物を含有する。2015206991.tif 000030【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体、該支持体上に形成されている下引き層、及び該下引き層上に形成されている感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が下記式（１）
【化１】
2015206991.tif 000024
（式中、
Ｒ１は、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ７に置き換えて導かれる基を示し、該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。Ｒ７は、水素原子またはアルキル基を示す。
Ｒ２は、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ８に置き換えて導かれる基、または置換のアリール基である。Ｒ８は、水素原子またはアルキル基を示す。
該置換のアルキル基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、フェニル基を示す。
該置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基であり、該アリール基が有するすべての置換基を併せた水素原子以外の原子の原子数が４以上である。
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基示す。）
で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】
Ｒ１は、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜３のアルキル基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜３のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜３のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜３のアルキル基の主鎖中のの１つをＮＲ７に置き換えて導かれる基である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
Ｒ２は、下記式（２）
【化２】
2015206991.tif 000025
（式中、Ｌ１は、水素原子を示し、
Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ８に置き換えて導かれる基、または置換若しくは無置換のアリール基を示し、
該置換のアルキル基の置換基は、
炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、またはフェニル基である。）
で示される１価の基である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
Ｒ２は、下記式（３）
【化３】
2015206991.tif 000026
（式中、
Ｓ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメトキシ基、チオエトキシ基、アミノメトキシ基、またはアミノエトキシ基を示し、
Ｓ２〜Ｓ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基を示す。）
で示される１価の基である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記組成物は、さらに架橋剤を含有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記架橋剤は、
イソシアネート基もしくはブロックイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、または、
Ｎ−メチロール基もしくはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を有するアミン化合物
である請求項５に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記組成物は、さらに重合性官能基を有する樹脂を含有する請求項５または６に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記重合性官能基を有する樹脂の重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基またはメトキシ基である請求項７に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記組成物中における式（１）で示される化合物と架橋剤および／または重合性官能基を有する樹脂との質量比率が１００：５０〜１００：２５０である請求項７または８に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
【請求項１２】
下記式（１）
【化４】
2015206991.tif 000027
（式中、
Ｒ１は、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ７に置き換えて導かれる基を示し、該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。Ｒ７は、水素原子またはアルキル基を示す。
Ｒ２は、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ８に置き換えて導かれる基、または置換のアリール基である。Ｒ８は、水素原子またはアルキル基を示す。
該置換のアルキル基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、フェニル基を示す。
該置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基であり、該アリール基が有するすべての置換基を併せた水素原子以外の原子の原子数が４以上である。
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基示す。）
で示されるイミド化合物。
【請求項１３】
Ｒ２は、下記式（２）
【化５】
2015206991.tif 000028
（式中、Ｌ１は、水素原子を示し、
Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ８に置き換えて導かれる基、または置換若しくは無置換のアリール基を示し、
該置換のアルキル基の置換基は、
炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、またはフェニル基である。）
で示される１価の基である請求項１２に記載のイミド化合物。
【請求項１４】
Ｒ２は、下記式（３）
【化６】
2015206991.tif 000029
（式中、
Ｓ１は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメトキシ基、チオエトキシ基、アミノメトキシ基、またはアミノエトキシ基を示し、
Ｓ２〜Ｓ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基を示す。）
で示される１価の基である請求項１２に記載のイミド化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびにイミド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロセスカートリッジや電子写真装置に搭載される電子写真感光体として、有機光導電性物質（電荷発生物質）を含有する電子写真感光体が主として用いられている。上述の電子写真感光体は、成膜性が良く、塗工によって生産できるため、生産性が高いという利点を有している。
【０００３】
電子写真感光体は、一般的に、支持体および支持体上に形成された感光層を有する。また、支持体から感光層側への電荷注入を抑制し、黒点などの画像欠陥の発生を抑えることを目的として、支持体と感光層との間に下引き層が設けられることが多い。近年、電荷発生物質は、より高い感度を有するものが用いられている。しかしながら、電荷発生物質が高感度化するのに伴い、電荷の発生量が多くなることで電荷が感光層中に滞留しやすく、ポジゴーストが発生しやすい。ポジゴーストとは、１枚の画像を形成する中で、前回転時に光が照射された部分のみの濃度が濃くなる現象である。
【０００４】
このようなポジゴーストを抑制する技術として、特許文献１、２には、下引き層に電子輸送物質を含有させる技術が記載されている。また、特許文献１、２では、下引き層に電子輸送物質を含有させるときに、下引き層の上層（感光層）の形成時に、電子輸送物質が感光層用塗布液中の溶剤に溶出しないように、下引き層を硬化させる技術が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−１４８２９４号公報
【特許文献２】特開２００８−２５００８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年、電子写真の画像の品質に対する要求は高まる一方であり、上述のポジゴーストに対する許容範囲が格段に厳しくなってきている。
【０００７】
そして、本発明者らの検討の結果、特許文献１、２に記載された技術は、ポジゴーストの低減に関して、まだ改良の余地があるものであった。
【０００８】
本発明の目的は、ポジゴーストが抑制されている電子写真感光体、ならびに上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。また、本発明の別の目的は、ポジゴーストを抑制することが可能なイミド化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、支持体、該支持体上に形成されている下引き層、及び該下引き層上に形成されている感光層を有する電子写真感光体であり、
該下引き層が下記式（１）
【化１】
2015206991.tif 000002
（式中、
Ｒ１は、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ７に置き換えて導かれる基を示し、該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。Ｒ７は、水素原子またはアルキル基を示す。
Ｒ２は、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ８に置き換えて導かれる基、または置換のアリール基である。Ｒ８は、水素原子またはアルキル基を示す。
該置換のアルキル基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、フェニル基を示す。
該置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基であり、該アリール基が有するすべての置換基を併せた水素原子以外の原子の原子数が４以上である。
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基示す。）
で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する。
【００１０】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジに関する。
【００１１】
また、本発明は、上記電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置に関する。
【００１２】
また、本発明は、上記式（１）で示されるイミド化合物に関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、ポジゴーストが抑制されている電子写真感光体、ならびに、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することが可能である。また、本発明によれば、ポジゴーストを抑制することが可能なイミド化合物を提供することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図である。
【図２】ゴースト画像評価の際に用いるゴースト評価用印字を説明する図である。
【図３】１ドット桂馬パターン画像を説明する図である。
【図４】電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。
【図５】合成例１の化合物のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図６】合成例２の化合物のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は、電子写真感光体の下引き層が、下記式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする。
【化２】
2015206991.tif 000003
【００１６】
式中、Ｒ１は、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜６のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ７に置き換えて導かれる基を示し、該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。Ｒ７は、水素原子またはアルキル基を示す。
【００１７】
Ｒ２は、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ８に置き換えて導かれる基、または置換のアリール基である。Ｒ８は、水素原子またはアルキル基を示す。
【００１８】
該置換のアルキル基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、フェニル基を示す。
【００１９】
該置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基であり、該アリール基が有するすべての置換基を併せた水素原子以外の原子の原子数が４以上である。
【００２０】
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基示す。
【００２１】
本発明者らは、下引き層が、上述の重合物を含有していることにより、ポジゴーストが低減される理由を以下のように推測している。
【００２２】
ポジゴーストの発生には、電子輸送物質同士の分子間距離が遠くなることによる電子トラップが、１つの要因として考えられる。下引き層中に電子トラップが形成されると、電子輸送性が低下しやすく、残留電荷が発生しやすくなる。これにより、長期間の繰り返し使用時に残留電荷が蓄積しやすくなることで、ポジゴーストの発生が起こると考えられる。
【００２３】
本発明では、上記式（１）で示される化合物（電子輸送物質）は、片側にヒドロキシ基やカルボキシル基などの水素結合性の重合性官能基が２つ以上存在しおり、反対側はこれらの水素結合性の重合性官能基がなく、比較的嵩高い構造を有している。これにより、片側の水素結合性の重合性官能基の相互作用により、電子輸送物質同士が比較的近接して存在することができると考えている。さらに、嵩高い構造により電子輸送物質同士の凝集による電子トラップも抑制できていると考えている。その結果、ポジゴーストが低減されていると推測している。
【００２４】
嵩高い構造とは、上記式（１）で示される化合物のＲ２に相当する構造である。
【００２５】
Ｒ２が、主鎖の炭素数が１〜６の炭素鎖を有する。主鎖の炭素数が１〜６の炭素鎖の自由度の高さから主鎖の炭素数が比較的小さい場合でも、電子輸送物質同士の凝集等が抑制できていると考えている。
【００２６】
Ｒ２が、置換のアリール基の場合は、アリール基が有するすべての置換基を併せた水素原子以外の原子の原子数が４以上である。水素原子以外の原子とは、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子である。アリール基が有するすべての置換基を併せた水素原子以外の原子の原子数とは、例えば、アリール基が置換基として、メチル基、エチル基を１つずつ有している場合、水素原子以外の原子の原子数は、３である。また、アリール基が置換基として、イソプロピル基を２つずつ有している場合、水素原子以外の原子の原子数は、６である。上記式（１）で示される化合物は立体的に平面性が強い構造をしている。そのため、分子同士のスタッキングが強く、水素原子以外の原子の原子数は、３以下の場合は電子輸送物質同士の凝集を抑制することができていないと考えている。また、アリール基の置換基として、嵩高い置換基、例えば、ｔ−Ｂｕ基、フェニル基といった置換基が結合している場合は、その立体障害により電子輸送性が低下しやすいと考えている。
【００２７】
電子輸送物質の両側に水素結合性の重合性官能基（置換基）が複数存在する場合は相互作用が強く働き、電子輸送物質同士が凝集しやすくなると推測される。
【００２８】
下引き層中の上記式（１）で示される化合物の重合物、または、上記式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物の含有量は、下引き層の全質量に対して５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましい。さらに、８０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましい。
【００２９】
〔電子輸送物質〕
本発明の下引き層には、式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物を含有する。
下引き層に式（１）で示される化合物を含む組成物の重合物を含有する場合、組成物には、さらに、架橋剤もしくは、架橋剤と樹脂を含有することが好ましい。
【００３０】
式（１）で示される化合物は、Ｒ１が２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜３のアルキル基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜３のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜３のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または、２つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が１〜３のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ７に置き換えて導かれる基であることが好ましい。
【００３１】
さらに、Ｒ２が、下記式（２）で示される１価の基、または下記式（３）で示される１価の基であることが好ましい。これらの１価の基を有すると、電子トラップが抑制され、ポジゴーストがより優れると考えられる。
【化３】
2015206991.tif 000004
式（２）中、Ｌ１は、水素原子を示す。
Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が１〜６の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ８に置き換えて導かれる基、または置換若しくは無置換のアリール基を示す。
該置換のアルキル基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、またはフェニル基である。
【００３２】
【化４】
2015206991.tif 000005
式中、Ｓ１がメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメトキシ基、チオエトキシ基、アミノメトキシ基、またはアミノエトキシ基を示す。
Ｓ２〜Ｓ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基を示す。）
【００３３】
また、本発明では、ポジゴーストを抑制することが可能なイミド化合物として、上記式（１）で示される化合物が挙げられる。
【００３４】
〔架橋剤〕
架橋剤としては、上記式（１）で示される化合物（電子輸送物質）と重合（硬化）または架橋する化合物を用いることができる。具体的には、山下晋三，金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）などに記載されている化合物等を用いることができる。
【００３５】
架橋剤は、例えば、以下に示すイソシアネート化合物、アミン化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるわけではない。また、架橋剤は複数組み合わせて使用してもよい。
【００３６】
イソシアネート化合物は、イソシアネート基またはブロックイソシアネート基を複数個（２個以上）有しているイソシアネート化合物が好ましい。例えば、トリイソシアネートベンゼン、トリイソシアネートメチルベンゼン、トリフェニルメタントリイソシアネート、リジントリイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、ノルボルナンジイソシアネート等のジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、トリメチロールプロパンやペンタエリストールとのアダクト変性体が挙げられる。これらの中でもイソシアヌレート変性体とアダクト変性体がより好ましい。
【００３７】
購入可能なイソシアネート化合物（架橋剤）として、例えば、旭化成社製デュラネートＭＦＫ−６０Ｂ、ＳＢＡ−７０Ｂ、住化バイエルウレタン社製デスモジュールＢＬ３１７５、ＢＬ３４７５、ＢＬ３５７５といったイソシアネート系架橋剤、三井化学社製ユーバン２０ＳＥ６０、２２０、ＤＩＣ社製、スーパーベッカミンＬ−１２５−６０、Ｇ−８２１−６０といったアミノ系架橋剤、日立化成社製ファンクリルＦＡ−１２９ＡＳ  ＦＡ−７３１Ａといったアクリル系架橋剤等が挙げられる。
【００３８】
アミン化合物は、例えば、Ｎ−メチロール基またはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を複数個（２個以上）有しているアミン化合物が好ましい。例えば、メチロール化されたメラミン、メチロール化されたグアナミン、メチロール化された尿素誘導体、メチロール化されたエチレン尿素誘導体、メチロール化されたグリコールウリルおよび、メチロール部位がアルキルエーテル化されたこれら化合物および、これらの誘導体が挙げられる。
【００３９】
購入可能なアミン化合物（架橋剤）としては、例えば、スーパーメラミＮｏ．９０（日本油脂社製）、スーパーベッカミン（Ｒ）ＴＤ−１３９−６０、Ｌ−１０５−６０、Ｌ１２７−６０、Ｌ１１０−６０、Ｊ−８２０−６０、Ｊ８２１−６０、Ｇ−８２１−６０、Ｐ１３８（ＤＩＣ社製）、ユーバン２０２０（三井化学）、スミテックスレジンＭ−３（住友化学工業）、ニカラックＭＷ−３０、ＭＷ−３９０、ＭＸ−７５０ＬＭ（日本カーバイド社製）、”スーパーベッカミン（Ｒ）Ｌ−１４８−５５、１３−５３５、Ｌ−１４５−６０、ＴＤ−１２６（ＤＩＣ社製）、ニカラックＢＬ−６０、ＢＸ−４０００（日本カーバイド社製）、ニカラックＭＸ−２８０、ニカラックＭＸ−２７０、ニカラックＭＸ−２９０（日本カーバイド社製）、が挙げられる。
【００４０】
〔樹脂〕
樹脂としては、式（１）で示される化合物と重合（硬化）することが可能な重合性官能基を有する樹脂を用いることができる。重合性官能基として好ましくは、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基またはメトキシ基が挙げられる。
【００４１】
重合性官能基を有する樹脂としては、例えば、ポリエーテルポリオール樹脂、ポリエステルポリオール樹脂、ポリアクリルポリオール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、カルボキシル基含有樹脂、ポリアミン樹脂、ポリチオール樹脂が挙げられる。本発明はこれらに限定されるわけではない。また、樹脂は複数組み合わせて使用してもよい。
【００４２】
購入可能な重合性官能基を有する樹脂としては、例えば、日本ポリウレタン工業（株）製ＡＱＤ−４５７、ＡＱＤ−４７３、三洋化成工業（株）製サンニックスＧＰ−４００、ＧＰ−７００などのポリエーテルポリオール系樹脂、日立化成工業（株）製フタルキッドＷ２３４３、ＤＩＣ（株）製ウォーターゾールＳ−１１８、ＣＤ−５２０、ハリマ化成（株）製ハリディップＷＨ−１１８８などのポリエステルポリオール系樹脂、ＤＩＣ（株）製、バーノックＷＥ−３００、ＷＥ−３０４などのポリアクリルポリオール系樹脂、（株）クラレ製クラレポバールＰＶＡ−２０３などのようなポリビニルアルコール系樹脂、積水化学工業（株）製ＢＸ−１、ＢＭ−１、ＫＳ−１、ＫＳ−５などのポリビニルアセタール系樹脂、ナガセケムテックス（株）製トレジンＦＳ−３５０などのポリアミド系樹脂、日本触媒（株）製アクアリック、鉛市株式会社製ファインレックスＳＧ２０００などのカルボキシル基含有樹脂、ＤＩＣ社製  ラッカマイドなどのポリアミン樹脂、東レ（株）製ＱＥ−３４０Ｍなどのポリチオール樹脂が挙げられる。
【００４３】
重合性官能基を有する樹脂の重量平均分子量は、５，０００〜４００，０００の範囲であることがより好ましい。より好ましくは、重合性官能基を有する樹脂の重量平均分子量は、５，０００〜３００，０００である。
【００４４】
ポジゴーストの抑制の観点から、組成物中における式（１）で示される化合物と架橋剤および／または重合性官能基を有する樹脂の質量比率が１００：５０〜１００：２５０であることが好ましい。
【００４５】
下引き層は、上述した重合物以外にも、成膜性や電気的特性を高めるために、他の樹脂（重合性官能基を有さない樹脂）、有機粒子、無機粒子、レベリング剤などを含有してもよい。ただし、下引き層におけるそれらの含有量は、下引き層の全質量に対して５０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。
【００４６】
下引き層は、上記式（１）で示される化合物を含む組成物を含有する下引き層用塗布液の塗膜を形成し、塗膜を乾燥させることによって形成することができる。下引き層用塗布液の塗膜乾燥時に、上記式（１）で示される化合物が重合するが、その際に熱や光のエネルギーを印加することで重合反応（硬化反応）が促進される。
【００４７】
下引き層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。
【００４８】
以下、電子輸送物質の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。また、電子輸送物質は複数組み合わせて使用してもよい。
【００４９】
【表１】
2015206991.tif 000006
【００５０】
【表２】
2015206991.tif 000007
【００５１】
【表３】
2015206991.tif 000008
【００５２】
【表４】
2015206991.tif 000009
【００５３】
【表５】
2015206991.tif 000010
【００５４】
表１〜５では式（１）で示される化合物においてＲ２が、式（２）で示される１価の基である場合を示す。
【００５５】
【表６】
2015206991.tif 000011
【００５６】
【表７】
2015206991.tif 000012
【００５７】
【表８】
2015206991.tif 000013
【００５８】
【表９】
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【００５９】
【表１０】
2015206991.tif 000015
【００６０】
表６〜１０では式（１）で示される化合物において、Ｒ２が式（３）で示される１価の基である場合を示す。
【００６１】
式（１）の構造を有する誘導体（電子輸送物質の誘導体）は、例えば、米国特許第４４４２１９３号公報、米国特許第４９９２３４９号公報、米国特許第５４６８５８３号公報、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｖｏｌ．１９，Ｎｏ．１１，２７０３−２７０５（２００７）に記載の公知の合成方法を用いて合成することが可能である。また、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）およびジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なナフタレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成することが可能である。
【００６２】
式（１）で示される化合物には、架橋剤と反応することが可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基）を有する。式（１）の構造を有する誘導体にこれらの重合性官能基を導入する方法としては、式（１）の構造を有する誘導体に直接重合性官能基を導入する方法、前記重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、ナフチルイミド誘導体のハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法がある。また、ナフチルイミド誘導体のハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法がある。また、ナフチルイミド誘導体のハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。ナフチルイミド誘導体を合成する際の原料として、重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有するナフタレンテトラカルボン酸二無水物誘導体又はモノアミン誘導体を用いる方法がある。
【００６３】
本発明の電子写真感光体は、支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体である。この感光層は、電荷発生物質を含有する電荷発生層と電荷輸送物質(正孔輸送物質)を含有する電荷輸送層(正孔輸送層)とに分離した積層型（機能分離型）感光層であることが好ましい。さらに、電子写真特性の観点から、積層型感光層は、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した順層型感光層であることが好ましい。
【００６４】
図４の（ａ）および（ｂ）は、電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図４の（ａ）において、支持体１０１、支持体１０１以上に下引き層１０２、下引き層１０２上に感光層１０３が形成される。また、図４の（ｂ）において、下引き層上に電荷発生層１０４、電荷発生層上に電荷輸送層１０５が形成される。
【００６５】
一般的な電子写真感光体として、円筒状支持体上に感光層（電荷発生層、電荷輸送層）を形成してなる円筒状の電子写真感光体が広く用いられるが、ベルト状、シート状などの形状とすることも可能である。
【００６６】
〔支持体〕
支持体は、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましい。例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄の金属または合金製の支持体を用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスといった絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金といった金属の薄膜を形成した支持体が挙げられる。または、酸化インジウム、酸化スズの如き導電性材料の薄膜を形成した支持体が挙げられる。
【００６７】
支持体の表面には、電気的特性の改善や干渉縞の抑制のため、陽極酸化のような電気化学的な処理や、湿式ホーニング処理、ブラスト処理、切削処理を施してもよい。
【００６８】
支持体と、後述の下引き層との間には、導電層を設けてもよい。導電層は、導電性粒子を樹脂に分散させた導電層用塗布液の塗膜を支持体上に形成し、乾燥させることで得られる。
【００６９】
導電性粒子としては、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀のような金属粉、導電性酸化スズ、ＩＴＯのような金属酸化物粉体が挙げられる。
【００７０】
また、樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂およびアルキッド樹脂が挙げられる。
【００７１】
導電層用塗布液の溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤および芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。導電層の膜厚は、０．２μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、１μｍ以上３５μｍ以下であることがより好ましく、さらには５μｍ以上３０μｍ以下であることがより好ましい。
【００７２】
〔感光層〕
下引き層上には、感光層（電荷発生層、電荷輸送層）が設けられる。電荷発生層や電荷輸送層は、それぞれ複数設けてもよい。
【００７３】
電荷発生物質としては、例えば、アゾ顔料、ペリレン顔料、アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、キノン顔料、インジゴイド顔料やフタロシアニン顔料、ペリノン顔料が挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、フタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。
【００７４】
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンといったビニル化合物の重合体および共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。これらの中でも、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタールが好ましい。
【００７５】
電荷発生層において、電荷発生物質と結着樹脂との比率（電荷発生物質／結着樹脂）は、１０／１〜１／１０の範囲であることが好ましく、５／１〜１／５の範囲であることがより好ましい。電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
【００７６】
電荷輸送物質としては、例えば、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、ブタジエン化合物、エナミン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミンが挙げられる。また、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーも挙げられる。
【００７７】
電荷輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸エステル、ポリアリレート、ポリサルホン、ポリスチレンが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート、ポリアリレートが好ましい。また、これらの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０，０００〜３００，０００の範囲であることが好ましい。
【００７８】
電荷輸送層において、電荷輸送物質と結着樹脂との比率（電荷輸送物質／結着樹脂）は、１０／５〜５／１０の範囲であることが好ましく、１０／８〜６／１０の範囲であることがより好ましい。電荷輸送層の膜厚は、５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましい。電荷輸送層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。
【００７９】
なお、支持体と上記下引き層との間や上記下引き層と感光層との間に、本発明の重合体を含有しない第２の下引き層といった別の層を設けてもよい。
【００８０】
また、感光層（電荷輸送層）上には、導電性粒子または電荷輸送物質と結着樹脂とを含有する保護層を設けてもよい。保護層には、潤滑剤の如き添加剤をさらに含有させてもよい。また、保護層の結着樹脂自体に導電性や正孔輸送性を有させてもよく、その場合、保護層には、当該結着樹脂以外の導電性粒子や正孔輸送物質を含有させなくてもよい。また、保護層の結着樹脂は、熱可塑性樹脂でもよいし、熱、光、放射線（電子線など）により硬化させてなる硬化性樹脂であってもよい。
【００８１】
下引き層、電荷発生層、電荷輸送層などの電子写真感光体を構成する各層を形成する方法としては、以下の方法が好ましい。すなわち、各層を構成する材料を溶剤に溶解および／または分散させて得られた塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成する方法である。塗布液を塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、カーテンコーティング法、スピンコーティング法が挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布法が好ましい。
【００８２】
〔プロセスカートリッジおよび電子写真装置〕
図１に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
【００８３】
図１において、円筒状の電子写真感光体１は、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。回転駆動される電子写真感光体１の表面（周面）は、帯電手段３（例えば、接触系一次帯電器、非接触系一次帯電器など）により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）からの露光光（画像露光光）４で露光する。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【００８４】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、次いで現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（転写ローラーなど）６からの転写バイアスによって、転写材（紙など）Ｐに順次転写されていく。なお、転写材Ｐは、転写材供給手段（不図示）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して給送される。
【００８５】
トナー像を転写した後の転写材Ｐは、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
【００８６】
トナー像を転写した後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（クリーニングブレードなど）７によって転写残りの現像剤（転写残トナー）の除去を受けて清浄面化される。次いで、前露光手段（不図示）からの前露光光（不図示）により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図１に示すように、帯電手段３が帯電ローラーを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【００８７】
電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段７のうち、複数を選択して容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図１では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段７とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１０を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ９としている。
【実施例】
【００８８】
以下、実施例により、本発明をより詳細に説明する。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。まず、上記式（１）で示されるイミド化合物（電子輸送物質）の合成例を示す。ＮＭＲスペクトルの測定は、次の条件でおこなった。
使用測定器：（ＪＭＮ−ＥＸ４００ＪＥＯＬ社）
溶媒：重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）
【００８９】
（合成例１）
ジメチルアセトアミド２００部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物５．４部および４−ヘプチルアミン４部、２−アミノ−１，３−プロパンジオール３部を加え、室温で１時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、８時間還流を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒酢酸エチル／トルエン）で分離した後、目的物を含有するフラクションを濃縮した。その濃縮物を酢酸エチル／トルエン混合溶液で再結晶を行い、目的の化合物を２．０部得た。得られた化合物を核磁気共鳴装置を用いてＮＭＲスペクトルの測定を行ったところ、例示化合物１０１であり、そのＮＭＲスペクトルを図５に示す。
【００９０】
（合成例２）
ジメチルアセトアミド２００部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物５．４部および２，６−ジイソプロピルアニリン４部、２−アミノ−１，３−プロパンジオール３部を加え、室温で１時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、１０時間還流を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒酢酸エチル／トルエン）で分離した後、目的物を含有するフラクションを濃縮した。その濃縮物を酢酸エチル／トルエン混合溶液で再結晶を行い、目的の化合物を１．５部得た。得られた化合物を核磁気共鳴装置を用いてＮＭＲスペクトルの測定を行ったところ、例示化合物２０２であり、そのＮＭＲスペクトルを図６に示す。
【００９１】
次に、電子写真感光体の製造および評価について示す。
【００９２】
（実施例１）
長さ２６０．５ｍｍおよび直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
【００９３】
次に、金属酸化物粒子としての酸素欠損型酸化スズ（ＳｎＯ２）が被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子２１４部、フェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５、ＤＩＣ（株）製、樹脂固形分：６０質量％）１３２部、および、１−メトキシ−２−プロパノール９８部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れ、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を調製した。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。
ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して１０質量％になるように、シリコーン樹脂粒子を分散液に添加した。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して０．０１質量％になるように、シリコーンオイルを分散液に添加して撹拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。シリコーン樹脂粒子は、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ（株）製のトスパール１２０（平均粒径２μｍ）を用いた。シリコーンオイルは、東レ・ダウコーニング（株）製のＳＨ２８ＰＡを用いた。
【００９４】
次に、例示化合物（１０１）４部、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：ＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１．５部、触媒としてのオクチル酸亜鉛（ＩＩ）０．０００５部を、ジメチルアセトアミド１００部とテトラヒドロフラン１００部の混合溶媒に溶解した。この溶液に、固形分６部相当のブロックイソシアネート（商品名：ＢＬ３１７５、住化バイエル製）を加え、下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱硬化させることによって、膜厚が１．５μｍの下引き層を形成した。
【００９５】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）を用意した。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶１０部、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部およびシクロヘキサノン２５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、２時間分散処理した。次に、これに酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を、下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を１０分間温度９５℃で乾燥することによって、膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。
【００９６】
次に、下記式（４）で示されるアミン化合物（正孔輸送物質）８部と、下記式（５）で示される構造単位を有するポリアリレート樹脂１０部とを、ジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に溶解させて、正孔輸送層用塗布液を調製した。このポリアリレート樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０００００であった。この正孔輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間温度１２０℃で乾燥することによって、膜厚が１５μｍの正孔輸送層を形成した。
【化５】
2015206991.tif 000016
【化６】
2015206991.tif 000017
【００９７】
このようにして、支持体上に導電層、下引き層、電荷発生層および正孔輸送層を有する電子写真感光体を製造した。
【００９８】
製造した電子写真感光体を、温度２３℃、湿度５０％ＲＨの環境下にて、キヤノン（株）製のレーザービームプリンター（商品名：ＬＢＰ−２５１０）の改造機に装着して、表面電位の測定および出力画像の評価を行った。改造点は、一次帯電をローラー接触ＤＣ帯電、プロセススピードを１２０ｍｍ／秒、レーザー露光をおこなう点である。詳しくは以下のとおりである。
【００９９】
（表面電位の測定）
上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ（ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８：トレック・ジャパン（株）製）を装着した。そして、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計（ｍｏｄｅｌ３４４：トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。電子写真感光体の表面電位は、初期暗部電位（Ｖｄ）が−６００Ｖ、初期明部電位（Ｖｌ）が−１５０Ｖになるよう、画像露光の光量を設定した。
【０１００】
続いて、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジに、製造した電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、画像を出力した。まず、ベタ白画像１枚、ゴースト評価用画像５枚、ベタ黒画像１枚、ゴースト評価用画像５枚の順に連続して画像出力をおこなった。
【０１０１】
ゴースト評価用画像は図２に示すように、画像の先頭部の「白画像」中に四角の「ベタ画像」を出した後、図３に示す「１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像」を作成したものである。なお、図２中、「ゴースト」部は、「ベタ画像」に起因するゴーストが出現し得る部分である。
【０１０２】
ポジゴーストの評価は、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像の画像濃度と、ゴースト部の画像濃度との濃度差を測定することで行った。分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ（株）製）で、１枚のゴースト評価用画像中で濃度差を１０点測定した。この操作をゴースト評価用画像１０枚すべてでおこない、合計１００点の平均を算出した。結果を表１１に示す。上記濃度差（マクベス濃度差）が大きいほど、ポジゴーストが強く生じていることになる。上記濃度差（マクベス濃度差）が小さいほど、ポジゴーストが抑制されたことを意味する。
【０１０３】
（実施例２〜７７）
式（１）で示される化合物、架橋剤、重合性官能基を有する樹脂の種類および含有量を表１１，１２に示すように変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１１，１２に示す。
【０１０４】
（比較例１）
以下の下引き層用塗布液を用いた以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１３に示す。
下記式（６）で示される化合物３部、ポリアミド樹脂（アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）７部をブタノール１２０部、メタノ−ル１００部、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）３０部の混合溶媒に溶解し下引き層用塗布液を調製した。
【化７】
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【０１０５】
（比較例２）
以下の下引き層用塗布液を用いた以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１３に示す。
下記式（７）で示される化合物５部、ポリアミド樹脂（アミランＣＭ８０００）５部をブタノール１２０部、メタノ−ル１００部、ＤＭＦ３０部の混合溶媒に溶解し下引き層用塗布液を調製した）。
【化８】
2015206991.tif 000019
【０１０６】
（比較例３）
以下の下引き層用塗布液を用いた以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表１３に示す。
下記式（８）で示される化合物１０部、フェノール樹脂（ＰＬ−４８０４、群栄化学（株）製）５部をジメチルホルムアミド２００部、ベンジルアルコール１５０部の混合溶媒に溶解し下引き層用塗布液を調製した。
【化９】
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【０１０７】
＜溶出試験＞
実施例１〜７７において調製した下引き層用塗布液０．５ｇを、アルミニウムシート上にワイヤーバー法により均一に塗布し、得られた塗膜を温度１６０℃３０分間で加熱し、重合（硬化）させてサンプルを得た。このサンプルの中央部を１００ｍｍ×５０ｍｍの領域だけ切り取り、それぞれ温度２０度のアノンおよび酢酸エチルの混合液（重量比＝１：１）中に１０分間浸漬し、浸漬前の初期重量と浸漬後の重量を測定した。さらに、サンプル上に形成された塗膜を削り取り、アルミニウムシートの重量を測定した。下記式により浸漬後重量減少率（溶出量、％）を求めた。
浸漬後重量減少率（％）＝（（初期重量−浸漬後重量）／初期重量−アルミニウムシート重量））×１００
浸漬後重量減少率（％）が５％以下の場合、下引き層は溶出しにくい膜であると判断した。この結果、実施例１〜７７で形成した下引き層は、浸漬後重量減少率（％）が５％以下であり、溶出しにくい層であった。
【０１０８】
【表１１】
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【０１０９】
【表１２】
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【０１１０】
【表１３】
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【０１１１】
表１１、１２中、架橋剤１は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３１７５、住化バイエルウレタン社製（固形分６０％））である。架橋剤２は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３５７５、住化バイエルウレタン社製（固形分６０％））である。架橋剤３は、ブチル化メラミン系架橋剤（商品名：スーパーベッカミンＪ８２１−６０、ＤＩＣ社製（固形分６０％））である。架橋剤４は、ブチル化尿素系架橋剤（商品名：ベッカミンＰ１３８、ＤＩＣ社製（固形分６０％）である。
【０１１２】
表１１、１２中、樹脂１（重合性官能基を有する樹脂）は、１ｇ当たりのヒドロキシ基のｍｏｌ数が３．３ｍｍｏｌ、分子量１×１０５のポリビニルアセタール樹脂である。樹脂２は、１ｇ当たりのヒドロキシ基のｍｏｌ数が３．３ｍｍｏｌ、分子量２×１０４のポリビニルアセタール樹脂である。樹脂３は、１ｇ当たりのヒドロキシ基のｍｏｌ数が２．５ｍｍｏｌ、分子量３．４×１０５のポリビニルアセタール樹脂である。
【符号の説明】
【０１１３】
１  電子写真感光体
２  軸
３  帯電手段
４  露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  クリーニング手段
８  定着手段
９  プロセスカートリッジ
１０  案内手段
Ｐ  転写材
１０１  支持体
１０２  下引き層
１０３  感光層
１０４  電荷発生層
１０５  正孔輸送層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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