(57)【要約】【課題】一対の基板間に挟持された状態で二軸性が発現する液晶材料、及び前記液晶材料を用いた光学素子の提供。【解決手段】一対の基板と、前記基板間に挟持され、前記基板の表面に対して略垂直に配向して配置された液晶材料を有し、前記基板の表面に対して略平行方向に電場を印加する光学素子であって、前記液晶材料が、１種以上の棒状液晶化合物を含有し、前記液晶材料が、電場を印加していない状態で、前記基板の表面に対して平行な面内に光学異方性を有する光学素子；かかる光学素子において、一対の基板間に挟持される前記液晶材料であって、前記基板の表面に対して略垂直に配向した状態で、二軸性が発現する液晶材料。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の基板と、前記基板間に挟持され、前記基板の表面に対して略垂直に配向して配置された液晶材料を有し、前記基板の表面に対して略平行方向に電場を印加する光学素子であって、
前記液晶材料が、１種以上の棒状液晶化合物を含有し、
前記液晶材料が、電場を印加していない状態で、前記基板の表面に対して平行な面内に光学異方性を有することを特徴とする光学素子。
【請求項２】
前記基板の表面に対して平行な面内の光学異方性が少なくとも一方向の配向性を有する請求項１に記載の光学素子。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の光学素子において、一対の基板間に挟持される前記液晶材料であって、
前記基板の表面に対して略垂直に配向した状態で、二軸性が発現することを特徴とする液晶材料。
【請求項４】
スメクチックＡ相、スメクチックＣ相又はネマチック相を発現する請求項３に記載の液晶材料。
【請求項５】
２種以上の液晶化合物を含有する請求項３又は４に記載の液晶材料。
【請求項６】
フッ素置換基（を有する液晶化合物を１種以上含有する請求項３〜５のいずれか一項に記載の液晶材料。
【請求項７】
ネマチック相からスメクチックＣ相に相転移する請求項３〜６のいずれか一項に記載の液晶材料。
【請求項８】
下記一般式（１Ｆ）
【化１】
2015141258.tif 000080
（式中、Ｒ１Ｆ及びＲ２Ｆはそれぞれ独立して炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、ただし、Ｒ１Ｆ及びＲ２Ｆの少なくとも一方は前記アルキル基又はアルケニル基を表し、前記アルキル基又はアルケニル基中の１つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子と硫黄原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基又はアルケニル基中の１つ以上の水素原子は、シアノ基又は水酸基で置換されていてもよく、前記−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−及び−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表し、前記炭素原子数１〜４のアルキル基中の１つ以上の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、前記炭素原子数１〜４のアルキル基中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
Ａ１Ｆ、Ａ２Ｆ、Ａ３Ｆ及びＡ４Ｆは、それぞれ独立して下記式
【化２】
2015141258.tif 000081
（式中、シクロヘキサン環の１つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子で置換されていてもよく、ベンゼン環の１つ以上の−ＣＨ＝は、窒素原子で置換されていてもよく、前記式中の１つ以上の水素原子は、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）のいずれかの基を表し、
Ｘ１Ｆ、Ｘ２Ｆ及びＸ３Ｆは、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒｂ）−、−Ｎ（Ｒｂ）−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、前記−ＣＯ−Ｎ（Ｒｂ）−及び−Ｎ（Ｒｂ）−ＣＯ−におけるＲｂは、水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表し、
ｎＦ及びｍＦはそれぞれ独立して０又は１を表し、
ただし、Ｒ１Ｆ、Ｒ２Ｆ、Ａ１Ｆ、Ａ２Ｆ、Ａ３Ｆ、Ａ４Ｆ、Ｘ１Ｆ、Ｘ２Ｆ及びＸ３Ｆのいずれか１つ以上は、フッ素原子を有する基を表す。）で表される液晶化合物を１種以上含有する請求項３〜７のいずれか一項に記載の液晶材料。
【請求項９】
２０℃で液晶相を発現する請求項３〜８のいずれか一項に記載の液晶材料。
【請求項１０】
−１０℃未満の温度で結晶化する請求項３〜９のいずれか一項に記載の液晶材料。
【請求項１１】
透明点が６０℃以上である請求項３〜１０のいずれか一項に記載の液晶材料。
【請求項１２】
誘電率異方性が負である請求項３〜１１のいずれか一項に記載の液晶材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、二軸性を発現する  液晶材料、及び前記液晶材料を用いた光学素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイや液晶メモリー素子等では、液晶材料の複屈折を利用している。現在主流の液晶材料はネマチック液晶材料であり、その初期配向を制御することによって、暗状態を得ている。例えば、ＶＡ（垂直配向型）方式の表示素子では、電場が印加されていない状態では液晶材料が一対の基板表面に対して略垂直に配向し、暗状態となる（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
一方、高速応答が可能な液晶表示モードとして、これまでに強誘電相（ＦＬＣ）、ブルー相（ＢＰ）等が知られているが、例えば、メジャーダイレクターとマイナーダイレクターを有する、所謂二軸性のネマチック液晶材料において、マイナーダイレクターによる応答が可能となれば、高速応答が可能な新たな液晶表示モードを実現できる。ここで、例えば板状分子を例に挙げると、「メジャーダイレクター」とは、長軸方向のダイレクターのことであり、「マイナーダイレクター」とは、短軸方向のダイレクターのことである。
このような観点から、二軸性の液晶材料が探索されているが、これまでに素子への利用が報告されているのは、屈曲型（バナナ型）分子の液晶材料等、限られたものである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００１−１７４８５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、一対の基板間に挟持された状態で二軸性が発現する液晶材料、及び前記液晶材料を用いた光学素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、一対の基板間で挟持されたある種の棒状の液晶化合物が、基板表面に対して略垂直に配向した状態で二軸性を発現し、これをＩＰＳ電極により駆動できることを初めて見出して、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、一対の基板と、前記基板間に挟持され、前記基板の表面に対して略垂直に配向して配置された液晶材料を有し、前記基板の表面に対して略平行方向に電場を印加する光学素子であって、前記液晶材料が、１種以上の棒状液晶化合物を含有し、前記液晶材料が、電場を印加していない状態で、前記基板の表面に対して平行な面内に光学異方性を有することを特徴とする光学素子を提供する。
また、本発明は、前記光学素子において、一対の基板間に挟持される前記液晶材料であって、前記基板の表面に対して略垂直に配向した状態で、二軸性が発現することを特徴とする液晶材料を提供する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、一対の基板間に挟持された状態で二軸性が発現する液晶材料、及び前記液晶材料を用いた光学素子が提供される。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の一実施形態に係る光学素子の要部である液晶セルを模式的に例示する斜視図である。
【図２】本発明の他の実施形態に係る光学素子の要部である液晶セルを模式的に例示する図であり、（ａ）は正面図、（ｂ）は一方の基板の平面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
＜＜液晶材料＞＞
本発明に係る液晶材料は、光学素子において、一対の基板間に挟持される液晶材料であって、前記基板の表面に対して略垂直に配向した状態で、二軸性が発現することを特徴とする。ここで「光学素子」とは、一対の基板を有し、前記基板の表面に対して略平行方向に電場（以下、「横電場」と略記することがある）を印加するものである。
そして、前記液晶材料は、一対の基板間で挟持し、前記基板の表面に対して略垂直方向の電場（以下、「縦電場」と略記することがある）を印加することにより複屈折を発現する従来の材料とは異なり、横電場を印加することにより複屈折を発現するものであり、１種以上の棒状液晶化合物を含有し、電場を印加していない状態で、前記基板の表面に対して平行な面内に光学異方性を有する。
【００１１】
前記液晶材料がこのような性質を有するのは、液晶材料がメジャーダイレクターとマイナーダイレクターを有する二軸性のものであり、横電場の印加によって、マイナーダイレクターによる応答が行われるためである。前記液晶材料がマイナーダイレクターを有するのは、液晶化合物が一分子単独でマイナーダイレクターを有する場合と、複数分子（二分子以上）の液晶化合物がその配向の形態によって全体としてマイナーダイレクターを有する場合とがあるが、後者の場合、液晶化合物が一分子単独でマイナーダイレクターを有していてもよいし、有していなくてもよく、液晶化合物が一分子単独でマイナーダイレクターを有している場合、すべての液晶化合物がマイナーダイレクターを有していてもよいし、一部の液晶化合物のみがマイナーダイレクターを有していてもよい。
前記液晶材料は、マイナーダイレクターによる応答によって、高速応答が可能な液晶表示モードの実現に好適なものである。
【００１２】
本発明において、「略垂直」とは、対象物に対して垂直であるか、又はほぼ垂直であるとみなし得る程度に垂直度が高いことを意味し、対象物表面に対する法線との為す角度が好ましくは４５°以下、より好ましくは２５°以下、さらに好ましくは１５°以下であることを意味する。また、前記角度は、所定の空間内ですべての対象（例えば、液晶材料）において一定であってもよいし、一定でなくてもよく、一定でない場合には、前記法線方向において角度が変化してもよいし、前記法線に対して垂直な方向において角度が変化してもよい。
【００１３】
本発明において、「略平行」とは、対象物に対して平行であるか、又はほぼ平行であるとみなし得る程度に平行度が高いことを意味し、対象物表面との為す角度が好ましくは２５°以下、より好ましくは２０°以下、さらに好ましくは１０°以下であることを意味する。また、前記角度は、所定の空間内ですべての対象において一定であってもよいし、一定でなくてもよく、一定でない場合には、前記対象物表面に対して平行な方向において角度が変化してもよいし、前記対象物表面に対して垂直な方向において角度が変化してもよい。
前記液晶材料が複屈折を発現するためには、電場の電気力線が占める主要な領域が上記のように略平行であればよく、一部の領域で電場が略平行でなくても構わない。
【００１４】
前記液晶材料が横電場の印加により複屈折を発現したことは、公知の方法で確認でき、例えば、基板の表面に対して略垂直方向から液晶材料を偏光顕微鏡（クロスニコル）で観察したときに、観察視野が暗状態から明状態に変化することで確認できる。
一方、前記液晶材料が二軸性のものであることも、公知の方法で確認でき、例えば、液晶材料のコノスコープ像を観察したときに、光軸を示すメラトープ（光軸方向に生じた暗点）が２個見られることで確認できる。
【００１５】
本発明に係る液晶材料は、１種以上の棒状液晶化合物を含有し、電場を印加していない状態で、前記基板の表面に対して平行な面内に光学異方性を有するものであり、この条件を満たせば、単一の化合物からなるものでもよいし、２種以上の化合物を含有してなる組成物であってもよい。液晶材料が前記組成物である場合、組成物中の化合物の組み合わせ及び比率は任意に選択できる。
例えば、前記液晶材料は、単独で液晶性を示す液晶化合物を、棒状液晶化合物も含めて１種以上含有するものでもよいし、棒状液晶化合物以外に、単独では液晶性を示さず、他の化合物との併用により液晶性を示す化合物を１種以上含有するものでもよい。前記液晶材料が液晶化合物を２種以上含有する場合、これら液晶化合物は、すべて棒状液晶化合物であってもよいし、一部が棒状以外の液晶化合物であってもよい。
【００１６】
なお、本明細書において、「液晶化合物」とは、単独で液晶性を示す化合物だけでなく、潜在的な液晶性を示す化合物も含まれる。潜在的な液晶性を示す化合物としては、過冷却時に液晶性を示す化合物、他の液晶相を示す又は液晶相を示さない物質との混合等の方法により、融点が低下したときに液晶性を示す化合物、他の液晶相を示す物質との混合により、この液晶相の安定性を著しく低下させない化合物等が挙げられる。
【００１７】
前記棒状液晶化合物は、分子の全体形状が棒状のものであり、例えば、スメクチック相を発現する液晶化合物（以下、「スメクチック液晶化合物」と略記する）、又はネマチック相を発現する液晶化合物（以下、「ネマチック液晶化合物」と略記する）として使用可能なものが挙げられる。
一方で、分子の全体形状が円盤状の液晶化合物（ディスコティック液晶化合物）、分子の全体形状が屈曲形状の液晶化合物（バナナ型液晶化合物）、及び側方結合二量体分子の液晶化合物等は、棒状液晶化合物に含まれない。
【００１８】
なお、本明細書において「屈曲形状の液晶化合物」とは、分子構造の中心部分に存在する芳香環、シクロアルキル環等の結合基に、両端の置換基が折れ曲がった配置となるよう置換したものであり（例えば、フェニル環の場合には１位及び３位の炭素原子に置換基が結合したものであり）、その結果、分子形状が全体として屈曲しているものである。屈曲形状の液晶化合物として、具体的には、文献「Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１９９９，１１，Ｎｏ．９，ｐ７０７−７２４」にバナナ型液晶（バナナ−シェイプト液晶）として記載されているもの、文献「Ｊａｐａｎｅｓｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，Ｖｏｌ.４５,  Ｎｏ.２Ａ,  ２００６,  ｐｐ.５９７−６２５」に屈曲コア液晶（ベント−コア液晶）として記載されているもの等が挙げられる。
【００１９】
また、本明細書において「側方結合二量体分子」とは、分子構造の中心部分に存在する芳香環、シクロアルキル環等の結合基に、両端の置換基が並んで配列するように置換したものであり（例えば、フェニル環の場合には１位及び２位の炭素原子に置換基が結合したものであり）、その結果、分子形状が全体として側方で結合した二量体分子となるものである。側方結合二量体分子として、具体的には、文献「Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，２００８，１８，２８７７−２８８９」の図５（ｂ）〜（ｅ）に示す分子形状のものであり、当該文献に具体例として記載されているものが挙げられる。
【００２０】
なお、分子の形状が棒状であるか否かは、分子構造の一部の局所的な構造が棒状か否かで判断されるのではなく、分子の全体形状が棒状か否かで判断されるものであり、例えば、前記結合基として、部分的には屈曲形状等を誘起するものであっても、その結合基が複数存在する等により、分子の全体形状が棒状であるとみなせる場合には、当該分子は棒状分子とみなす。
【００２１】
また、棒状分子の中でも、分子の両方の末端又は片方の末端にフレキシブルな側鎖を有する分子は、液晶相を発現する温度範囲が拡大し、室温（例えば、１５℃〜２５℃程度）に近い温度にまで結晶化点が低下して、低温側の液晶相の安定性が向上するために好ましいものである。フレキシブルな側鎖の例としてはアルキル基が挙げられ、より具体的には、炭素原子数１〜２４の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基が挙げられ、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子は、フッ素原子又はＣＮ基で置換されていてもよい。そして、該アルキル基は、炭素原子数が２〜１８のものが特に好ましい。
【００２２】
本発明に係る液晶材料が含有する、棒状以外の液晶化合物は、特に限定されず、例えば上述の、分子の全体形状が円盤状又は屈曲形状の液晶化合物、及び側方結合二量体分子の液晶化合物等が挙げられる。
【００２３】
本発明に係る液晶材料は、前記棒状液晶化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることが特に好ましい。棒状液晶化合物の前記含有量の上限値は特に限定されず、１００質量％であってもよい。棒状液晶化合物の前記含有量がこのような範囲であることで、液晶材料は、マイナーダイレクターによる応答により優れたものとなる。
【００２４】
本発明に係る液晶材料は、その融点を容易に降下させることが可能であることから、２種以上の液晶化合物を含有するものが好ましい。
【００２５】
本発明に係る液晶材料は、マイナーダイレクターによる応答に優れることから、誘電率異方性が負であるものが好ましく、誘電率異方性が負である、ネマチック相を発現するものがより好ましい。
【００２６】
そして、本発明に係る液晶材料は、分子構造中に大きな電子の偏りをもたらし、マイナーダイレクターを発生させ易くできることから、フッ素置換基を有する（置換基としてフッ素原子（−Ｆ）を有する）液晶化合物を１種以上含有するものが好ましい。
【００２７】
フッ素置換基を有する液晶化合物としては、分子の主骨格中にフッ素原子を有するものが好ましく、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換された環構造を有するものがより好ましい。そして、前記環構造は芳香環であることが好ましく、フェニル基（−Ｃ６Ｈ５）、フェニレン基（−Ｃ６Ｈ４−）、ナフチル基（−Ｃ１０Ｈ７）又はナフチレン基（−Ｃ１０Ｈ６−）であることがより好ましく、フェニレン基又はナフチレン基であることが特に好ましい。
【００２８】
前記液晶材料が、フッ素置換基を有する液晶化合物を２種以上含有する場合、これら液晶化合物の組み合わせ及び比率は、特に限定されない。
そして、液晶化合物一分子中のフッ素置換基の数は、１個でもよいし、２個以上でもよい。
【００２９】
本発明に係る液晶材料は、実用性に優れることから、常温で液晶相を発現するものが好ましく、より具体的には、２０℃で液晶相を発現するものが好ましい。ここで、「２０℃で液晶相を発現する」とは、「少なくとも２０℃で液晶相を発現する」と同義である。
【００３０】
また、本発明に係る液晶材料は、実用性に優れることから、−１０℃未満の温度で結晶化するものが好ましく、−２０℃未満の温度で結晶化するものがより好ましく、−３０℃未満の温度で結晶化するものがさらに好ましい。
また、本発明に係る液晶材料は、実用性に優れることから、透明点が６０℃以上であるものが好ましく、透明点が８０℃以上であるものがより好ましく、透明点が１００℃以上であるものがさらに好ましい。
【００３１】
本発明に係る液晶材料は、マイナーダイレクターによる応答に優れることから、スメクチック相又はネマチック相を発現するものが好ましく、スメクチック相はスメクチックＡ相及びスメクチックＣ相のいずれでもよい。すなわち、本発明に係る液晶材料は、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相又はネマチック相を発現するものが好ましく、スメクチックＡ相又はネマチック相を発現するものがより好ましく、ネマチック相を発現するものがさらに好ましい。
また、本発明に係る液晶材料は、ネマチック相からスメクチックＣ相に相転移するもの、より具体的には、ネマチック相からスメクチックＡ相に相転移することなく、スメクチックＣ相に相転移するものが好ましく、このような液晶材料は、例えば、等方相を示す温度から温度を低下させたときに、ネマチック相を発現し、ネマチック相の高温領域から低温領域を経てスメクチックＣ相に相転移する過程で、ネマチック相の低温領域において二軸性を発現する。
【００３２】
本発明において、スメクチックＡ相及びスメクチックＣ相は、いずれもキラルなスメクチック相及びアキラルなスメクチック相のいずれでもよい。
【００３３】
以下、本発明に係る液晶材料が含有する好ましい液晶化合物として、スメクチック液晶化合物、ネマチック液晶化合物について、より具体的に説明する。
【００３４】
＜スメクチック液晶化合物＞
スメクチック液晶化合物は、スメクチックＡ相を発現するものでもよいし、スメクチックＣ相を発現するものでもよく、キラルな液晶化合物でもよいし、アキラルな液晶化合物でもよい。
キラル又はアキラルなスメクチック液晶化合物としては、下記一般式
【００３５】
【化１】
2015141258.tif 000002
【００３６】
（式中、Ｒは各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚは各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａは各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｎは１、２、３、４又は５である。）で表される液晶化合物が好ましい。
【００３７】
また、下記一般式
【００３８】
【化２】
2015141258.tif 000003
【００３９】
（式中、Ｒは各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚは各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ｙは各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよく、
Ｘは各々独立にハロゲン原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、又は−ＯＣＦ３を表し、
ｎは各々独立に０〜４の整数を表し、
ｎ１、ｎ２、ｎ３及びｎ４は、各々独立に０又は１を表すが、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４＝１〜４であり、
Ｃｙｃｌｏは各々独立に炭素原子数３〜１０のシクロアルカンを表し、任意に二重結合を有していてもよい。）で表される液晶化合物（ＬＣ−Ｉ）〜（ＬＣ−ＩＩＩ）が好ましい。
【００４０】
ここで、Ｃｙｃｌｏはシクロヘキサン（シクロへキシレン基）であることが好ましく、例えば下記一般式
【００４１】
【化３】
2015141258.tif 000004
【００４２】
（式中、Ｒは各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｚは各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ｙは各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよく、
Ｘは各々独立にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基、ＣＦ３基、又はＯＣＦ３基を表し、
ｎは各々独立に０〜４の整数を表し、
ｎ１、ｎ２、ｎ３及びｎ４は、各々独立に０又は１を表すが、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４＝１〜４である。）で表される液晶化合物（ＬＣ−Ｉ′）〜（ＬＣ−ＩＩＩ′）が好ましい。
【００４３】
液晶性を発現するためには、環に対して１，４−置換であることが好ましい。すなわち該液晶化合物に含まれる環式２価基が１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２，５−ピリミジンジイル基などであることが好ましい。
例えば下記一般式
【００４４】
【化４】
2015141258.tif 000005
【００４５】
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、又はフッ素原子を表すが、Ｒ１１とＲ１２が同時にフッ素原子となることはなく、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｘ１１〜Ｘ２２は各々独立に水素原子、フッ素原子、ＣＦ３基、又はＯＣＦ３基を表し、
Ｌ１１〜Ｌ１４は各々独立に単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｙは各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよく、
ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１は各々独立に０又は１の整数を表すが、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｄ１は１、２又は３であり、ａ１が０の場合はｄ１は０であり、ａ１が１の場合はｃ１は０であり、ｃ１が１の場合はａ１は０であり、ｂ１＝ｃ１＝１の場合はａ１＝ｄ１＝０であり、
Ｃｙｃｌｏは各々独立に炭素原子数３〜１０のシクロアルカンを表し、任意に二重結合を有していてもよい。）で表される液晶化合物（ＬＣ−Ｉａ）〜（ＬＣ−ＩＩＩａ）が好ましい。
また、下記一般式
【００４６】
【化５】
2015141258.tif 000006
【００４７】
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、又はフッ素原子を表すが、Ｒ１１とＲ１２が同時にフッ素原子となることはなく、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
環Ａ１は各々１〜４つの水素原子がフッ素原子、ＣＦ３基、ＯＣＦ３基、又はＣＮ基、あるいはこれらの複数の基で置き換えられてもよい１，４−フェニレン基、又は、１，４−シクロヘキシレン基を表し、
環Ｂ１は１〜４つの水素原子がフッ素原子、ＣＦ３基、ＯＣＦ３基、又はＣＮ基、あるいはこれらの複数の基で置き換えられてもよい１，４−フェニレン基を表し、
環Ｃ１は１〜４つの水素原子がフッ素原子、ＣＦ３基、ＯＣＦ３基、又はＣＮ基、あるいはこれらの複数の基で置き換えられてもよい１，４−シクロヘキシレン基を表し、
Ｌは各々独立に単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｙは各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよく、
ａ１は０、１、又は２を表し、ｂ１、及びｃ１は０、１、又は２の整数を表し、ａ１、ｂ１及びｃ１の合計は１、２または３を表す。）で表される液晶化合物（ＬＣ−ＩＶ）、
【００４８】
【化６】
2015141258.tif 000007
【００４９】
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、又はフッ素原子を表すが、Ｒ２１とＲ２２が同時にフッ素原子となることはなく、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｘ２１〜Ｘ２７は各々独立に水素原子、フッ素原子、ＣＦ３基、又はＯＣＦ３基を表し、
Ｌ２１〜Ｌ２４は各々独立に単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｙは各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよく、
ａ２、ｂ２、ｃ２及びｄ２は各々独立に０又は１の整数を表すが、ａ２＋ｂ２＋ｃ２＋ｄ２は１、２又は３であり、ａ２が０の場合はｄ２は０であり、ａ２が１の場合はｃ２は０であり、ｂ２＝ｃ２＝１の場合はａ２＝ｄ２＝０である。）で表される液晶化合物（ＬＣ−Ｖ）が好ましい。
【００５０】
フェニルピリミジン系化合物のうち、傾いたスメクチック相を得るため、あるいは、分子の傾き角を大きくするため、もしくは融点を低下させるためには分子の環の部分に置換基として、少なくとも１つ以上のフッ素原子、ＣＦ３基、あるいはＯＣＦ３基が導入されることが好ましい。置換基としては形状の小さなフッ素を導入することが、液晶相を安定に保ち、また、高速応答性も保持する面で好ましい。置換基の数は１〜３が好ましい。
粘度が低く高速応答するため、環をつなぐ連結基（−Ｚ−Ｙ−Ｚ−、又は−Ｙ−Ｌ−Ｙ−）としては、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は、−Ｃ≡Ｃ−からなるより選択されることが好ましく、特に、単結合であることが好ましい。分子の局部的な分極を抑制しスイッチング挙動への悪影響を少なくする面でも単結合が好ましい。一方、層構造の安定性を保つための材料としては粘度が高い方が好ましく、その場合には、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−からなるより選択されることが好ましく用いられ、特に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−が好ましく用いられる。
一方、融点を低下させる効果を大きくするという点では、側鎖（Ｒ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、Ｒ２２）の一方または両方に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、イソプロピル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルオキシカルボニルオキシ基を用いることが好ましい。
【００５１】
Δｎを大きくするのに適していて、安定なスメクチック液晶相を示し、かつ、粘度が低く高速応答に適した化合物としては、下記一般式
【００５２】
【化７】
2015141258.tif 000008
【００５３】
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、水素原子、又はフッ素原子を表し、
該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、
Ｘ２１〜Ｘ２４は各々独立に水素原子、ハロゲン、シアノ基、メチル基、メトキシ基、ＣＦ３基、又はＯＣＦ３基を表し、
環Ａ１はフェニレン基またはシクロヘキシレン基を示し、
Ｌは各々独立に単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｙは各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子は各々独立にハロゲン原子又は炭素原子数１〜９のアルキル基で置換されていてもよく、
ａ１は０、１、又は２を表し、ｂ１、及びｃ１は０、１、又は２の整数を表し、ａ１＋ｂ１＋ｃ１の合計は１又は２を表し、ａ１＝１のときｃ１＝０であり、ｃ１＝１のときａ１＝０である）で表される液晶化合物（ＬＣ−ＶＩ）が好ましい。
【００５４】
上記一般式（ＬＣ−Ｉ）〜（ＬＣ−ＶＩ）におけるＹは、好ましくは、各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜７のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、
より好ましくは、各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、
より好ましくは、各々独立に、単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１つ又は２つ以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとして各々独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）である。
【００５５】
ＴＦＴ駆動に適していて、安定なスメクチック液晶相を示し、かつ、粘度が低く高速応答に適した化合物としては、下記一般式
【００５６】
【化８】
2015141258.tif 000009
【００５７】
（式中、ｅ１は０又は１を示し、
Ｘ２１〜Ｘ２６は各々独立に水素原子、又はフッ素原子基を表すが、ｅ１が０のときＸ２１〜Ｘ２４の少なくとも１つはフッ素原子で、ｅ１が１のときＸ２１〜Ｘ２６の少なくとも１つはフッ素原子であり、
Ｒ２１及びＲ２２は各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、該アルキル基中の、１つの−ＣＨ２−基が−Ｏ−で置き換えられてもよく、
Ｌ２５は単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ２Ｏ−、又は−ＯＣＨ２−を表し、
環Ａ１はフェニレン基またはシクロヘキシレン基を表す。）で表される液晶化合物（ＬＣ−ＶＩＩ）が特に好ましい。
【００５８】
スメクチック液晶化合物は、上記の（ＬＣ−０）、（ＬＣ−Ｉ）〜（ＬＣ−ＩＩＩ）、（ＬＣ−ＩＶ）、（ＬＣ−Ｖ）、（ＬＣ−ＶＩ）、（ＬＣ−ＶＩＩ）等のいずれか１つまたは２つ以上の組み合わせで用いてもよい。
【００５９】
（キラル化合物）
スメクチック液晶組成物に含まれるキラル化合物としては、不斉原子をもつ化合物、軸不斉をもつ化合物、面不斉をもつ化合物、アトロプ異性体のいずれでもよく、該キラル化合物は重合性基を有するものでも、重合性基を有しないものでもよい。
不斉原子をもつ化合物において、不斉原子は不斉炭素原子であると立体反転が起こりにくく好ましいが、ヘテロ原子が不斉原子となっていてもよい。不斉原子は鎖状構造の一部に導入されていても、環状構造の一部に導入されていてもよい。
【００６０】
スメクチック液晶組成物において、不斉原子をもつ化合物としては、一般式（ＩＶ）
【００６１】
【化９】
2015141258.tif 000010
【００６２】
（式（ＩＶ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはＣＮ基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよく、前記アルキル基が縮合又はスピロ環式系を含むものでもよく、前記アルキル基が１つ又は２つ以上のヘテロ原子を含むことができる１つ又は２つ以上の芳香族又は脂肪族の環を含むものでもよく、またこれらの環はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンで任意に置換されていてもよく、
Ｒ１及びＲ２のうちいずれか一方又は両方が不斉原子をもつ基であり、
Ｚは各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、
Ａ１及びＡ２は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｍは１、２、３、４又は５である。）で表される光学活性化合物が好ましい。
【００６３】
上記一般式（ＩＶ）においてＲ１及びＲ２の両方がキラルな基である、ジキラル化合物の具体例として、下記一般式（ＩＶ−ａ１）から（ＩＶ−ａ１１）で表される化合物が挙げられる。
【００６４】
【化１０】
2015141258.tif 000011
【００６５】
【化１１】
2015141258.tif 000012
【００６６】
【化１２】
2015141258.tif 000013
【００６７】
一般式（ＩＶ−ａ１）から（ＩＶ−ａ１１）において、Ｒ３は、各々独立に炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはＣＮ基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよい。重合性基としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
また、Ｘ３及びＸ４は、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基、フェニル基（該フェニル基の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよい。）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、又は−ＯＣＦ３であることが好ましい。ただし、一般式（ＩＶ−ａ３）及び（ＩＶ−ａ８）において、＊を付した位置が不斉原子となるためには、Ｘ４はＸ３と異なる基が選択される。
また、Ｚの定義は式（ＩＶ）におけるのと同じである。
また、ｎ３は０〜２０の整数である。
一般式（ＩＶ−ａ４）及び（ＩＶ−ａ９）におけるＲ５は、水素原子又はメチル基が好ましい。
一般式（ＩＶ−ａ５）及び（ＩＶ−ａ１０）におけるＱは、メチレン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基などの二価の炭化水素基が挙げられる。
一般式（ＩＶ−ａ１１）におけるｋは、０〜５の整数である。
【００６８】
より好ましい例示として、Ｒ３＝Ｃ４Ｈ９，Ｃ６Ｈ１３，Ｃ８Ｈ１７などの炭素原子数４〜８の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基が挙げられる。また、Ｘ３としてはＣＨ３が好ましい。
【００６９】
一般式（ＩＶ）及び（ＩＶ−ａ１）〜（ＩＶ−ａ１１）における部分構造式、−Ａ１−（Ｚ−Ａ２）ｍ−は、より好ましくは、
【００７０】
【化１３】
2015141258.tif 000014
【００７１】
（式中、環Ａ、Ｂ、Ｃは、各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基又はナフタレンジイル基であり、これらの基においてベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよく、ベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の炭素原子は、窒素原子に置換されていてもよい。Ｚの定義は式（ＩＶ）におけるのと同じである。）であり、さらに好ましくは、
【００７２】
【化１４】
2015141258.tif 000015
【００７３】
（ただし、これらの式においてベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよく、ベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の炭素原子は、窒素原子に置換されていてもよい。Ｚの定義は式（ＩＶ）におけるのと同じである。）が挙げられる。信頼性の面では、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環よりもベンゼン環やシクロヘキサン環の方が好ましい。誘電率異方性を大きくするという面では、ピリジン環、ピリミジン環等の複素環を有する化合物を使うことがよいが、その場合には化合物の持つ分極性が比較的大きく、ベンゼン環やシクロヘキサン環等の炭化水素環である場合には、化合物の持つ分極性が低い。このため、キラル化合物の分極性に応じて、適切な含有量を選択することが好ましい。
【００７４】
スメクチック液晶組成物において、不斉原子をもつ化合物としては、一般式（V）
【００７５】
【化１５】
2015141258.tif 000016
【００７６】
（式中、Ｒ５１及びＲ５２は、各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、Ａ５、Ｂ５及びＣ５は各々独立に、１，４−フェニレン基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，３−ジチアン−２，５−ジイル基、１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１，３−チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，４−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基、ピペラジン−１，４−ジイル基、ピペラジン−２，５−ジイル基又はナフタレン−２，６−ジイル基を表し、ただし、該１，４−フェニレン基及びナフタレン−２，５−ジイル基中の水素原子はフッ素原子、ＣＦ３基、ＯＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＨ３基、又はＯＣＨ３基に置換されていてもよく、該トランス−１，４−シクロへキシレン基中の水素原子はＣＮ基又はＣＨ３基で置換されていてもよく、ａ５、ｂ５、及びｃ５は各々独立に０又は１を表し、L５１及びL５２は、各々独立に単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、L５３は、一般式（V−1）、一般式（V−２）、又は一般式（V−３）
【００７７】
【化１６】
2015141258.tif 000017
【００７８】
（式中、ｄ５、ｅ５、及びｆ５は、各々独立に０以上７以下の整数を表す。）のいずれかで表される構造を有し、Z５１は、一般式（V−４）又は一般式（V−５）
【００７９】
【化１７】
2015141258.tif 000018
【００８０】
（ただし、Z５２はフッ素原子、メチル基又はＣＦ３基を表し、Ｒ５３及びＲ５４は、各々独立に水素原子あるいは炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、＊は不斉炭素を表す。）のいずれかで表される構造を有する。）で表される化合物も好ましい。
【００８１】
一般式（V）で表される化合物の中でも特に、Z５１が一般式（V−４）の構造を持ち、かつZ５２がフッ素原子の化合物、又は、Z５１が一般式（V−５）の構造を持ち、かつＲ５３及びＲ５４が水素原子である化合物がさらに好ましい。
一般式（V）で表される化合物の中で、Z５１が一般式（V−４）の構造を持ち、かつZ５２がフッ素原子の化合物としては、下記一般式（V−ｂ）
【００８２】
【化１８】
2015141258.tif 000019
【００８３】
（式中、Ｒ５７及びＲ５８は、各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、L５４は、一般式（V−ｂ−１）、又は一般式（V−ｂ−２）
【００８４】
【化１９】
2015141258.tif 000020
（式中、ｇ５、及びｈ５は、各々独立に０以上７以下の整数を表す。）のいずれかで表される構造を有する。）で表される化合物、又は、下記一般式（V−ｃ）
【００８５】
【化２０】
2015141258.tif 000021
【００８６】
（式中、Ｒ５９及びＲ５１０は各々独立に炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、ただし、該アルキル基中の少なくともどちらかひとつは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の、１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、該アルキル基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子あるいはＣＮ基で置き換えられていてもよく、X５１及びX５２は各々独立に水素原子あるいはフッ素原子を表し、ｄ５は０又は１の整数を表し、L５５は、一般式（V−ｃ−１）、一般式（V−ｃ−２）、又は一般式（V−ｃ−３）、
【００８７】
【化２１】
2015141258.tif 000022
（式中、ｊ５、ｋ５、及びｍ５は、各々独立に０以上７以下の整数を表す。）のいずれかで表される構造を有する。）の構造を有することが好ましい。
【００８８】
これら化合物の中でも、一般式（V−ｂ）で表される化合物の場合はＲ５７及びＲ５８は直鎖状又は分岐状のアルキル基がさらに好ましく、特に直鎖状アルキル基が好ましい。一方、一般式（V−ｃ）で表される化合物の場合は、Ｒ５９は直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基がさらに好ましく、Ｒ５１０は直鎖状又は分岐状のアルキル基が好ましく、特に直鎖状アルキル基が好ましい。
一般式（V）で表される化合物の中で、不斉炭素の構造としてZ５１が一般式（V−５）の構造を持ち、かつＲ５３及びＲ５４が水素原子である化合物の例を以下に挙げる。
【００８９】
【化２２】
2015141258.tif 000023
【００９０】
【化２３】
2015141258.tif 000024
【００９１】
（式中、Ｒ５３１は炭素数４〜１４のアルキル基あるいはアルコキシ基、Ｒ５３２は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ５３３は炭素数４〜１４のアルキル基、L５３１、及びL５３２は各々独立にカルボニル基又はメチレン基を表す。）
一般式（V）で表される化合物の中で、不斉炭素の構造としてZ５１が一般式（V−４）の構造を持つ化合物の例を以下に挙げる。
【００９２】
【化２４】
2015141258.tif 000025
【００９３】
【化２５】
2015141258.tif 000026
【００９４】
【化２６】
2015141258.tif 000027
【００９５】
（式中、Ｒａａは炭素数１〜１８の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基又はアルコキシ基、Ｒｂｂは炭素数１〜１８の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基、Ｍａａは炭素数１〜３のメチレン基、Ｍｂｂは炭素数１〜２のメチレン基を表す。）
【００９６】
また、スメクチック液晶組成物に用いられるキラル化合物としては、軸不斉を有する化合物又はアトロプ異性体を用いることもできる。
軸不斉とは、下記に示すアレン誘導体や、
【００９７】
【化２７】
2015141258.tif 000028
【００９８】
下記に示すビフェニル誘導体など、
【００９９】
【化２８】
2015141258.tif 000029
【０１００】
結合軸の回転が妨げられている化合物中、軸の一端側で置換基Ｘａ及びＹａが互いに異なり、軸のもう一端側でも置換基Ｘｂ及びＹｂが互いに異なることで発現する。なお、ビフェニル誘導体など、結合軸の回転が立体障害などの影響によって妨げられる場合をアトロプ異性という。
【０１０１】
スメクチック液晶組成物に用いられる軸不斉をもつ化合物としては、例えば、
【０１０２】
【化２９】
2015141258.tif 000030
【０１０３】
式（ＩＶ−ｃ１）及び（ＩＶ−ｃ２）中、Ｘ６１とＹ６１、Ｘ６２とＹ６２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、Ｙ６２は、各々独立にＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。また、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合されていてもよい。
Ｅ６１及びＥ６２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
【０１０４】
また、式（ＩＶ−ｃ１）において、Ｒ６１及びＲ６２は、各々独立に、アルキル基、アルコキシル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、又はジアルキルアミノ基を示し、
Ｒ６３、Ｒ６４及びＲ６５のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖又は置換基を有していてもよい、モノ又はポリメチレンジオキシ基を形成していてもよく、
Ｒ６６、Ｒ６７及びＲ６８のうちの２つが、置換基を有していてもよいメチレン鎖又は置換基を有していてもよい、モノ又はポリメチレンジオキシ基を形成していてもよい。
ただし、Ｒ６５とＲ６６が共に水素原子の場合は除く。
【０１０５】
また、スメクチック液晶組成物に用いられるキラル化合物としては、面不斉を有する化合物を用いることもできる。
面不斉を有する化合物としては、例えば下記に示すヘリセン（Helicene）誘導体
【０１０６】
【化３０】
2015141258.tif 000031
【０１０７】
（式中、Ｘ６１とＹ６１、Ｘ６２とＹ６２は、それぞれ、いずれか少なくとも一方が存在し、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｙ６１、Ｙ６２は、各々独立にＣＨ２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉのいずれかを表す。また、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉである場合は、所要の原子価を満足するように、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等の置換基と結合されていてもよい。
Ｅ６１及びＥ６２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。）
【０１０８】
が挙げられる。このようなヘリセン誘導体においては、前後に重なり合う環の前後関係が自由に変換することができないため、環が右向きの螺旋構造をとる場合と左向きの螺旋構造をとる場合とが区別され、キラリティーを発現する。
【０１０９】
スメクチック液晶組成物に含まれるキラル化合物としては、螺旋構造のピッチが小さくなるように、ねじり力（Helical Twisting Power）が大きい化合物が好ましい。特に４００ｎｍ以下となる螺旋ピッチの短いＤＨＦＬＣを調整する際は、ねじり力が大きい化合物を使用することが好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、原料コストの高いキラル化合物を最小限に抑えることができ、コスト削減の観点から好ましい。この観点から、好ましいキラル化合物として、不斉原子を有する化合物である、
【０１１０】
【化３１】
2015141258.tif 000032
【０１１１】
や、軸不斉を有する化合物である、
【０１１２】
【化３２】
2015141258.tif 000033
【０１１３】
が挙げられる。式（ＩＶ−ｄ１）〜（ＩＶ−ｄ５）中、Ｒ７１及びＲ７２は各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ（ＣＮ）基、イソシアネート（ＮＣＯ）基、イソチオシナネート（ＮＣＳ）基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表すが、このアルキル基中の任意の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、
Ａ７１及びＡ７２は各々独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の３ないし８員環、又は、炭素原子数９以上の縮合環を表すが、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素原子数１〜３のアルキル基又はハロアルキル基で置き換えられてもよく、環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、又は−ＮＨ−で置き換えられてもよく、環の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｚ７１及びＺ７２は各々独立に、単結合、−Ｎ＝Ｎ−又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表すが、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＳＯ−、−ＯＣＳ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、又は−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｘ７１及びＸ７２は各々独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し、
ｍ７１及びｍ７２は各々独立に１〜４の整数を表す。ただし、式（ＩＶ−ｄ５）におけるｍ７１及びｍ７２のいずれか一方は０でもよい。
式（ＩＶ−ｄ２）中、Ａｒ７１及びＡｒ７２は各々独立にフェニル基又はナフチル基を表し、これらの基においてベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよい。
【０１１４】
スメクチック液晶組成物においては、メソゲンを有するキラル化合物を用いることもできる。このようなキラル化合物として、例えば
【０１１５】
【化３３】
2015141258.tif 000034
【０１１６】
が挙げられる。式（ＩＶ−ｅ１）〜（ＩＶ−ｅ３）中、
Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３及びＹ８１は、各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはＣＮ基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよく、前記アルキル基が縮合又はスピロ環式系を含むものでもよく、前記アルキル基が１つ又は２つ以上のヘテロ原子を含むことができる１つ又は２つ以上の芳香族又は脂肪族の環を含むものでもよく、またこれらの環はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンで任意に置換されていてもよく、
Ｚ８１、Ｚ８２、Ｚ８３、Ｚ８４及びＺ８５は各々独立に炭素原子数が１〜４０個であるアルキレン基を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上のＣＨ２基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、Ｚ８１、Ｚ８２及びＺ８３は、−Ｎ＝Ｎ−を表してもよく
Ｘ８１、Ｘ８２及びＸ８３は、各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、又は単結合を表し、
Ａ８１、Ａ８２及びＡ８３は各々独立にフェニレン基、シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、ナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基から選択される環式基を表し、前記フェニレン基、ナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝基が窒素原子で置き換えられてもよく、前記シクロヘキシレン基、ジオキソランジイル基、シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、テトラヒドロナフタレンジイル基、又はインダンジイル基は環内の１つ又は２つの隣接していない−ＣＨ２−基が、−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換えられてもよく、前記環式基の１つ又はそれ以上の水素原子が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＮ基、ＮＯ２基、あるいは、１つ又は２つ以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子で置き換えられてもよい、炭素原子数１〜７の有するアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基又はアルコキシカルボニル基で置き換えられていてもよく、
ｍ８１、ｍ８２、ｍ８３はそれぞれ０又は１であり、ｍ８１＋ｍ８２＋ｍ８３は１、２又は３である。
ＣＨ＊８１及びＣＨ＊８２は各々独立にキラルな２価の基を表し、
ＣＨ＊８３はキラルな３価の基を表す。
【０１１７】
ここで、ＣＨ＊８１及びＣＨ＊８２に用いられるキラルな２価の基としては、不斉原子を有する次の２価基
【０１１８】
【化３４】
2015141258.tif 000035
【０１１９】
【化３５】
2015141258.tif 000036
【０１２０】
や、軸不斉を有する次の２価基
【０１２１】
【化３６】
2015141258.tif 000037
【０１２２】
が好ましい。ただし、ＣＨ＊８１及びＣＨ＊８２に用いられるこれらの２価基において、ベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、メチル基、メトキシ基、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３で置換されていてもよく、ベンゼン環の任意の１つ又は２つ以上の炭素原子は、窒素原子に置換されていてもよい。
ＣＨ＊８３に用いられるキラルな３価の基としては、ＣＨ＊８１及びＣＨ＊８２に用いられるキラルな２価基の任意の位置に、−Ｘ８３（Ｚ８３Ａ８３）ｍ８３Ｒ８３が結合できることにより３価の基となればよい。
【０１２３】
さらに好ましくは、キラルな２価基としてイソソルビド骨格を有する、次の化合物が挙げられる。
【０１２４】
【化３７】
2015141258.tif 000038
【０１２５】
式中、Ｒ９１及びＲ９２は各々独立に炭素原子数１〜３０の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、水素原子又はフッ素原子を表し、該アルキル基の１つ又は２つ以上の隣接していない−ＣＨ２−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロピレン基又は−Ｓｉ（ＣＨ３）２−で置き換えられてもよく、さらにアルキル基の１つ又はそれ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はＣＮ基で置き換えられていてもよく、重合性基をもっていてもよく、前記アルキル基が縮合又はスピロ環式系を含むものでもよく、前記アルキル基が１つ又は２つ以上のヘテロ原子を含むことができる１つ又は２つ以上の芳香族又は脂肪族の環を含むものでもよく、またこれらの環はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンで任意に置換されていてもよく、
Ｚ９１及びＺ９２は各々独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−、−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表す。
【０１２６】
前記液晶材料において、キラル化合物の含有量は、０〜５０質量％であることが好ましく、０〜３０質量％であることがより好ましい。
【０１２７】
（重合性化合物）
スメクチック液晶組成物は、重合性化合物を添加して、高分子安定化液晶組成物とすることもできる。
【０１２８】
（重合性化合物（Ｉ））
スメクチック液晶組成物に用いられる重合性化合物（Ｉ）は、一般式（Ｉ−ａ）
【０１２９】
【化３８】
2015141258.tif 000039
【０１３０】
（式（Ｉ−ａ）中、
Ａ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ａ２は単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ａ３及びＡ６はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１８のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数１から１７のアルキル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ａ４及びＡ７はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数１から９のアルキル基で置換されていてもよい。）を表し、
ｋは１から４０を表し、
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１から１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個もしくは２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい）、又は一般式（Ｉ−ｂ）
【０１３１】
【化３９】
2015141258.tif 000040
【０１３２】
（式（Ｉ−ｂ）中、Ａ９は水素原子又はメチル基を表し、
Ａ８は単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。）で表される基を表す。ただし、２k＋１個あるＢ１、Ｂ２及びＢ３のうち前記一般式（Ｉ−ｂ）で表される基となるものの個数は０〜３個である。）で表される重合性化合物が好ましい。また、該重合性化合物の重合物のガラス転移温度が−１００℃から２５℃であることが好ましい。
【０１３３】
なお、本願発明において、「アルキレン基」とは、特に断りのない場合、脂肪族直鎖炭化水素の両端の炭素原子から水素原子各１個を除いた二価の基「−（ＣＨ２）ｎ−」（ただしｎは１以上の整数）を意味するものとし、その水素原子からハロゲン原子もしくはアルキル基への置換、又はメチレン基から酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−もしくは−ＯＣＯ−への置換がある場合は、その旨を特に断るものとする。また、「アルキレン鎖長」とは、「アルキレン基」の一般式「−（ＣＨ２）ｎ−」におけるｎをいうものとする。
【０１３４】
非液晶性モノマー（Ｉ）は、一般式（Ｉ−ａ）で表されるものの中で複数、主鎖長やアルキル側鎖長の異なるものを含有させてもよい。
【０１３５】
一般式（Ｉ−ａ）で表される重合性化合物（Ｉ）の好ましい構造として、下記一般式（Ｉ−ｃ）
【０１３６】
【化４０】
2015141258.tif 000041
【０１３７】
（式（Ｉ−ｃ）中、Ａ１１及びＡ１９はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、
Ａ１２及びＡ１８はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ａ１３及びＡ１６はそれぞれ独立して炭素原子数２から２０の直鎖アルキル基（該直鎖アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）を表し、
Ａ１４及びＡ１７はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数１から９のアルキル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ａ１５は炭素原子数９から１６のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する少なくとも１個以上５個以下のメチレン基において、該メチレン基中の水素原子の一つはそれぞれ独立に炭素原子数１から１０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されている。該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）を表す。）で表される化合物、一般式（Ｉ−ｄ）
【０１３８】
【化４１】
2015141258.tif 000042
【０１３９】
（式（Ｉ−ｄ）中、Ａ２１及びＡ２２はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ａは、６〜２２の整数を表す。）で表される化合物、一般式（Ｉ−ｅ）
【０１４０】
【化４２】
2015141258.tif 000043
【０１４１】
（式（Ｉ−ｅ）中、Ａ３１及びＡ３２はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ｂ及びｃはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表し、ｄは１〜１０の整数を表し、ｅは０〜６の整数を表す。）で表される化合物、及び一般式（Ｉ−ｆ）
【０１４２】
【化４３】
2015141258.tif 000044
【０１４３】
（式（Ｉ−ｆ）中、Ａ４１及びＡ４２はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ｍ，ｎ，ｐ及びｑはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表す。）で表される化合物からなる群から選ばれる１種以上が挙げられる。これらの中でも、式（Ｉ−ｃ）で表される化合物を含むことが好ましい。
【０１４４】
一般式（Ｉ−ｃ）で表される重合性化合物の好ましい構造として、Ａ１１及びＡ１９はいずれも水素原子であることが好ましい。これらの置換基Ａ１１，Ａ１９がメチル基である化合物においても本願発明の効果は発現するが、水素原子である化合物は重合速度がより速くなる点で有利である。
【０１４５】
Ａ１２及びＡ１８はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基であることが好ましい。二つの重合性官能基間距離は、Ａ１２及びＡ１８とＡ１５とで独立的にそれぞれ炭素数の長さを変えて調整することができる。一般式（Ｉ−ｃ）で表される化合物の特徴は、重合性官能基間の距離（架橋点間の距離）が長いことであるが、この距離があまりに長いと重合速度が極端に遅くなって相分離に悪い影響が出てくるため、重合性官能基間距離には上限がある。一方、Ａ１３及びＡ１６の二つの側鎖間距離も主鎖の運動性に影響がある。すなわちＡ１３及びＡ１６の間の距離が短いと側鎖Ａ１３及びＡ１６がお互いに干渉するようになり、運動性の低下をきたす。従って、一般式（Ｉ−ｃ）で表される化合物において重合性官能基間距離はＡ１２、Ａ１８、及びＡ１５の和で決まるが、このうちＡ１２とＡ１８を長くするよりはＡ１５を長くした方が好ましい。
【０１４６】
一方、側鎖であるＡ１３，Ａ１４，Ａ１６，Ａ１７においては、これらの側鎖の長さが次のような態様を有することが好ましい。
【０１４７】
一般式（Ｉ−ｃ）において、Ａ１３とＡ１４は主鎖の同じ炭素原子に結合しているが、これらの長さが異なるとき、長いほうの側鎖をＡ１３と呼ぶものとする（Ａ１３の長さとＡ１４の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ１３とする）。同様に、Ａ１６の長さとＡ１７の長さが異なるとき、長いほうの側鎖をＡ１６と呼ぶものとする（Ａ１６の長さとＡ１７の長さが等しい場合は、いずれが一方をＡ１６とする）。
【０１４８】
このようなＡ１３及びＡ１６は、本願においてはそれぞれ独立して炭素原子数２から２０の直鎖アルキル基（該直鎖アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）とされているが、
好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数２から１８の直鎖アルキル基（該直鎖アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、
より好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数３から１５の直鎖アルキル基（該直鎖アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）である。
【０１４９】
側鎖は主鎖に比べて運動性が高いので、これが存在することは低温での高分子鎖の運動性向上に寄与するが、前述したように二つの側鎖間で空間的な干渉が起こる状況では逆に運動性が低下する。このような側鎖間での空間的な干渉を防ぐためには側鎖間距離を長くすること、及び、側鎖長を必要な範囲内で短くすることが有効である。
【０１５０】
さらにＡ１４及びＡ１７については、本願においてはそれぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素原子数１から９のアルキル基で置換されていてもよい。）とされているが、
好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１から７のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、
より好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１から５のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であり、
さらに好ましくは、それぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１から３のアルキル基（該アルキル基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとしてそれぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）である。
【０１５１】
このＡ１４及びＡ１７についても、その長さが長すぎることは側鎖間の空間的な干渉を誘起するため好ましくない。この一方でＡ１４及びＡ１７が短い長さを持ったアルキル鎖である場合、高い運動性を持った側鎖になり得ること、及び隣接する主鎖同士の接近を阻害する働きを有することが考えられ、高分子主鎖間の干渉を防ぐ作用があり主鎖の運動性を高めているものと考えられ、アンカリングエネルギーが低温で増加して行くことを抑制することができ、高分子安定化液晶光学素子の低温域における特性を改善する上で有効である。
【０１５２】
二つの側鎖間に位置するＡ１５は、側鎖間距離を変える意味からも、架橋点間距離を広げてガラス転移温度を下げる意味からも、長い方が好ましい。しかしながらＡ１５が長すぎる場合は一般式（Ｉ−ｃ）で表される化合物の分子量が大きくなりすぎ液晶組成物との相溶性が低下してくること、及び重合速度が遅くなりすぎて相分離に悪影響が出ること等の理由から自ずとその長さには上限が設定される。
【０１５３】
よって、本願発明においてＡ１５は、炭素原子数９から１６のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する少なくとも１個以上５個以下のメチレン基において、該メチレン基中の水素原子の一つはそれぞれ独立に炭素原子数１から１０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されている。該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよい。）であることが好ましい。
【０１５４】
すなわち、本願発明においてＡ１５のアルキレン鎖長は炭素原子数９から１６であることが好ましい。Ａ１５は構造上の特徴として、アルキレン基中の水素原子が炭素原子数１から１０のアルキル基で置換された構造を有する。アルキル基の置換数は１個以上５個以下であるが、１個から３個が好ましく、２個又は３個置換されていることがより好ましい。置換するアルキル基の炭素原子数は、１個から５個が好ましく、１個から３個がより好ましい。
【０１５５】
一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３０，ｐｐ４９８５、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．２３，Ｎｏ６，ｐｐ６８１−６８４、及び、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ：ＰａｒｔＡ：Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，ｐｐ２１７−２２５等の公知の方法で合成することができる。
【０１５６】
例えば、一般式（Ｉ−ｃ）において、Ａ１４及びＡ１７が水素である化合物は、エポキシ基を複数有する化合物と、エポキシ基と反応し得る活性水素を有するアクリル酸やメタクリル酸等の重合性化合物とを反応させ、水酸基を有する重合性化合物を合成し、次に、飽和脂肪酸と反応させることにより得ることができる。
更に、複数のエポキシ基を有する化合物と飽和脂肪酸とを反応させ、水酸基を有する化合物を合成し、次に水酸基と反応し得る基を有するアクリル酸塩化物等の重合性化合物とを反応させることにより得ることができる。
【０１５７】
またラジカル重合性化合物が、例えば、一般式（Ｉ−ｃ）のＡ１４及びＡ１７がアルキル基であり、Ａ１２及びＡ１８が炭素原子数１であるメチレン基である場合は、オキセタン基を複数有する化合物と、オキセタン基と反応し得る脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、更に、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法や、オキセタン基を一つ有する化合物と、オキセタン基と反応し得る多価の脂肪酸塩化物や脂肪酸とを反応させ、更に、アクリル酸などの活性水素を有する重合性化合物とを反応させる方法等により得ることができる。
【０１５８】
また、一般式（Ｉ−ｃ）のＡ１２及びＡ１８が炭素原子数３であるアルキレン基（プロピレン基；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）の場合は、オキセタン基の代わりにフラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。更に、一般式（Ｉ−ｃ）のＡ１２及びＡ１８が炭素原子数４であるアルキレン基（ブチレン基；−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）の場合は、オキセタン基の代わりにピラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。
【０１５９】
（重合性液晶化合物（ＩＩ））
高分子安定化液晶組成物に用いられる重合性液晶化合物（ＩＩ）は、下記一般式（ＩＩ−ａ）
【０１６０】
【化４４】
2015141258.tif 000045
【０１６１】
（式（ＩＩ−ａ）中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、
Ｃ４及びＣ５はそれぞれ独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロへキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、シクロヘキセン−１，４−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基又はインダン−２，５−ジイル基（これらの基のうち１，４−フェニレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基及びインダン−２，５−ジイル基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を１個若しくは２個以上有することができる。）を表し、
Ｚ３及びＺ５はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｚ４は、単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ｎ２は、０、１又は２を表す。ただし、ｎ２が２を表す場合、複数あるＣ４及びＺ４は同じであっても異なっていてもよい。）、
【０１６２】
一般式（ＩＩ−ｂ）
【０１６３】
【化４５】
2015141258.tif 000046
【０１６４】
（式（ＩＩ−ｂ）中、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、
Ｃ６は１，４−フェニレン基、１，４−シクロへキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、シクロヘキセン−１，４−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基又はインダン−２，５−ジイル基（これらの基のうち１，４−フェニレン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、２，６−ナフチレン基及びインダン−２，５−ジイル基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を１個若しくは２個以上有することができる。）を表し、
Ｃ７はベンゼン−１，２，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，５−トリイル基、シクロヘキサン−１，２，４−トリイル基、シクロヘキサン−１，３，４−トリイル基又はシクロヘキサン−１，３，５−トリイル基を表し、
Ｚ６及びＺ８はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立に酸素原子、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。）を表し、
Ｚ７は、単結合、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ｎ３は、０、１又は２を表す。ただし、ｎ３が２を表す場合、複数あるＣ６及びＺ７は同じであっても異なっていてもよい。）、
【０１６５】
及び一般式（ＩＩ−ｃ）
【０１６６】
【化４６】
2015141258.tif 000047
【０１６７】
（式（ＩＩ−ｃ）中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、６員環Ｔ１、Ｔ２及びＴ３はそれぞれ独立的に、
【０１６８】
【化４７】
2015141258.tif 000048
【０１６９】
のいずれか（ただしｍは１から４の整数を表す。）を表し、
ｎ４は０又は１の整数を表し、
Ｙ０、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｙ１及びＹ２は、−Ｎ＝Ｎ−を表してもよく、
Ｙ３は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１から２０のアルキル基、炭素原子数１から２０のアルケニル基、炭素原子数１から２０のアルコキシ基、又は炭素原子数１から２０の炭化水素基を表す。）からなる群より選ばれる少なくとも１種の重合性化合物（ＩＩ）である。
【０１７０】
より具体的には、一般式（ＩＩ−ｄ）及び（ＩＩ−ｅ）
【０１７１】
【化４８】
2015141258.tif 000049
【０１７２】
（式（ＩＩ−ｄ）及び（ＩＩ−ｅ）中、ｍ１は、０又は１を表し、
Ｙ１１及びＹ１２はそれぞれ独立して単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
Ｙ１３及びＹ１４はそれぞれ独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、Ｙ１３は、−Ｎ＝Ｎ−を表してもよく、
Ｙ１５及びＹ１６はそれぞれ独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
r及びsはそれぞれ独立して２〜１４の整数を表す。式中に存在する１，４−フェニレン基は、非置換であるか又は置換基としてフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基を１個若しくは２個以上有することができる。）のいずれかで表される化合物を用いると、機械的強度や耐熱性に優れた光学異方体が得られるので好ましい。
【０１７３】
一般式（ＩＩ−ａ）で表される化合物の具体例を以下の（ＩＩ−１）から（ＩＩ−１０）に挙げることができる。
【０１７４】
【化４９】
2015141258.tif 000050
【０１７５】
（式中、j及びkはそれぞれ独立的に２〜１４の整数を表す。）
【０１７６】
また、一般式（ＩＩ−ｄ）及び（ＩＩ−ｅ）のいずれかで表される化合物の具体例を以下の（ＩＩ−１１）から（ＩＩ−２０）に挙げることができる。
【０１７７】
【化５０】
2015141258.tif 000051
【０１７８】
（式中、ｊ及びｋはそれぞれ独立的に２〜１４の整数を表す。）
【０１７９】
（キラル性を示す光重合性モノマー）
重合性化合物（光重合性モノマー）としては、上述のようなアキラルな物質に限らず、キラルな物質を用いてもよい。キラル性を示す光重合性モノマーとしては、例えば、下記の一般式（ＩＩ−ｘ）、又は（ＩＩ−ｙ）で表される重合性化合物を用いることができる。
【０１８０】
【化５１】
2015141258.tif 000052
【０１８１】
上記式（ＩＩ−ｘ）、及び式（ＩＩ−ｙ）において、Ｘは水素原子又はメチル基を表す。また、ｎ４は０又は１の整数を表し、ｎ５は、０、１又は２の整数を表す。ただし、ｎ５が２を表す場合、複数あるＴ４及びＹ４は同じであっても異なっていてもよい。
また、６員環Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４は、１，４−フェニレン基、trans−１，４−シクロヘキシレン基等の６員環構造を有する置換基を表す。ただし、６員環Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３は、これらの置換基にのみ限定されるものではなく、下記構造
【０１８２】
【化５２】
2015141258.tif 000053
【０１８３】
を有する置換基のうち、何れか一種の置換基を有していればよく、互いに同じであっても異なっていても構わない。なお、上記置換基において、ｍは１〜４の整数を示す。
また、式（ＩＩ−ｙ）におけるＴ５は、ベンゼン−１，２，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，４−トリイル基、ベンゼン−１，３，５−トリイル基、シクロヘキサン−１，２，４−トリイル基、シクロヘキサン−１，３，４−トリイル基又はシクロヘキサン−１，３，５−トリイル基などの環式３価基を表す。
【０１８４】
また、式（ＩＩ−ｘ）及び式（ＩＩ−ｙ）におけるＹ１、Ｙ２、及びＹ４は、それぞれ独立的に、炭素原子数が１〜１０である直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基、又は−Ｎ＝Ｎ−であり、この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個のＣＨ２基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−により置き換えられていてもよく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−を含んでいてもよい。また、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくてもよい。すなわち、Ｙ１及びＹ２は、上記したいずれかの構造を有していれば、同じものであってもよく、異なるものであってもよい。
また、Ｙ０及びＹ３は、単結合、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−を表す。
Ｚ１は、不斉炭素原子を持ちかつ分枝鎖構造を含む炭素原子数３〜２０のアルキレン基を表す。
Ｚ２は、炭素原子数１〜２０のアルキレン基を表し、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくてもよい。
【０１８５】
スメクチック液晶組成物に用いられる重合性化合物は、上記の（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ−ｘ）、（ＩＩ−ｙ）のいずれか１つまたは２つ以上の組み合わせで用いてもよい。
【０１８６】
スメクチック液晶組成物が重合性化合物を含有する場合の重合方法としては、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等を用いることが可能であるが、ラジカル重合により重合することが好ましい。
【０１８７】
ラジカル重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には以下の化合物が好ましい。
ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；
【０１８８】
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；
ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４′−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；
２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；
ミヒラーケトン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；
１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が好ましい。この中でも、ベンジルジメチルケタールが最も好ましい。
【０１８９】
前記液晶材料において、重合性化合物の含有量は、０〜３０質量％であることが好ましく、０〜１０質量％であることがより好ましい。
【０１９０】
本発明においては、重合性液晶化合物（ＩＩ）のほかに多官能液晶性モノマーを添加することもできる。この多官能液晶性モノマーとしては、重合性官能基として、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、エポキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、エチニル基、メルカプト基、マレイミド基、ＣｌＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＣｌ−、ＣＨＣｌ＝ＣＨ−、ＲＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−（ここでＲは塩素、フッ素、又は炭素原子数１〜１８の炭化水素基を表す）が挙げられるが、これらの中でもアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、エポキシ基、メルカプト基、ビニルオキシ基が好ましく、メタクリロイルオキシ基又はアクリロイルオキシ基が特に好ましく、アクリロイルオキシ基が最も好ましい。
【０１９１】
多官能液晶性モノマーの分子構造としては、２つ以上の環構造を有することを特徴とする液晶骨格、重合性官能基、さらに液晶骨格と重合性官能基を連結する柔軟性基を少なくとも２つ有するものが好ましく、３つの柔軟性基を有するものがさらに好ましい。柔軟性基としては、−（ＣＨ２）ｎ−（ここでｎは整数を表す）で表されるようなアルキレンスペーサー基や−（Ｓｉ（ＣＨ３）２−Ｏ）ｎ−（ここでｎは整数を表す）で表されるようなシロキサンスペーサー基を挙げることができ、この中ではアルキレンスペーサー基が好ましい。これらの柔軟性基と液晶骨格、もしくは重合性官能基との結合部分には、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−のような結合が介在していてもよい。
【０１９２】
液晶組成物の応答速度の向上、配向安定性の向上、閾値電圧の低下、低温での応答速度低下の改善、レイヤー構造の安定化等の目的として、有機粒子、無機粒子、有機無機ハイブリッド粒子等のナノ粒子を添加することもできる。有機粒子としては、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリヒドロキシアクリレート、ジビニルベンゼン等のポリマー粒子が挙げられる。無機粒子としては、チタン酸バリウム（ＢａＴｉＯ３）、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３等の酸化物や、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｐｄ等の金属が挙げられる。有機粒子や無機粒子は、表面を他の材料でコーティングしたハイブリッド粒子であってもよく、無機粒子の表面を有機材料でコーティングした有機無機ハイブリッド粒子であってもよい。無機粒子の表面に付与する有機物が液晶性を示すと、周囲の液晶分子が配向しやすくなり、好ましい。
【０１９３】
その他、必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤、非反応性のオリゴマーや無機充填剤、有機充填剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、シランカップリング剤等を適宜添加してもよい。また、イオン及び極性化合物のトラップ材料等を含有するものとすることもできる。
【０１９４】
スメクチック液晶組成物は不純物等を除去したり、又は比抵抗値を更に高くしたりする目的で、シリカ、アルミナ等による精製処理を施してもよい。液晶組成物の比抵抗値としては、ＴＨＴで駆動するためには、１０１１Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１３Ω・ｃｍ以上がより好ましい。また、液晶組成物中に不純物として存在するカチオンの影響を防止する方法として、クラウンエーテル、ポダンド、コロナンド、又はクリプタンド等のカチオン包接化合物を添加することもできる。
【０１９５】
＜ネマチック液晶化合物＞
ネマチック液晶化合物は、キラルな液晶化合物でもよいし、アキラルな液晶化合物でもよい。
ネマチック液晶化合物は、下記一般式（ＬＣ）
【０１９６】
【化５３】
2015141258.tif 000054
（一般式（ＬＣ）中、ＲＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていてもよく、
ＡＬＣ１及びＡＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−３，７−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、フッ素原子、塩素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよく、
ＺＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ＹＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子で置換されていてもよく、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、ＡＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡＬＣ１は、同一であっても異なっていてもよく、ＺＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺＬＣは、同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物であることが好ましい。
【０１９７】
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１）及び一般式（ＬＣ２）
【０１９８】
【化５４】
2015141258.tif 000055
（式中、ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていてもよく、ＡＬＣ１１、及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【０１９９】
【化５５】
2015141258.tif 000056
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子はフッ素原子、塩素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、
ＸＬＣ１１、ＸＬＣ１２、ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子、フッ素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、
ＹＬＣ１１及びＹＬＣ２１はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子、フッ素原子、シアノ基、ＣＦ３、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２又はＯＣＦ３を表し、
ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ｍＬＣ１１及びｍＬＣ２１はそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ＡＬＣ１１、ＡＬＣ２１、ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【０２００】
ＲＬＣ１１及びＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることがより好ましく、直鎖状であることが更に好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すものが最も好ましい。
【０２０１】
【化５６】
2015141258.tif 000057
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
【０２０２】
ＡＬＣ１１及びＡＬＣ２１はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
【０２０３】
【化５７】
2015141258.tif 000058
【０２０４】
ＹＬＣ１１及びＹＬＣ２１はそれぞれ独立してフッ素原子、シアノ基、ＣＦ３又はＯＣＦ３であることが好ましく、フッ素原子又はＯＣＦ３であることが好ましく、フッ素原子であることが特に好ましい。
【０２０５】
ＺＬＣ１１及びＺＬＣ２１はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−であることが好ましく、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−であることがより好ましく、単結合、−ＯＣＨ２−又は−ＣＦ２Ｏ−であることが特に好ましい。
【０２０６】
ｍＬＣ１１及びｍＬＣ２１はそれぞれ独立して１、２又は３であることが好ましく、低温での保存安定性、応答速度を重視する場合には１又は２であることが好ましく、ネマチック相上限温度の上限値を改善するためには２又は３であることが好ましい。
【０２０７】
一般式（ＬＣ１）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１−ａ）〜一般式（ＬＣ１−ｃ）
【０２０８】
【化５８】
2015141258.tif 000059
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２と同じ意味を表し、
ＡＬＣ１ａ１、ＡＬＣ１ａ２及びＡＬＣ１ｂ１は、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、
ＸＬＣ１ｂ１、ＸＬＣ１ｂ２、ＸＬＣ１ｃ１〜ＸＬＣ１ｃ４はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子、フッ素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【０２０９】
ＲＬＣ１１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることがより好ましい。
【０２１０】
ＸＬＣ１１〜ＸＬＣ１ｃ４は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であることが好ましい。
ＹＬＣ１１はそれぞれ独立してフッ素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３であることが好ましい。
【０２１１】
一般式（ＬＣ１）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１−ｄ）〜一般式（ＬＣ１−ｍ）
【０２１２】
【化５９】
2015141258.tif 000060
（式中、ＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２はそれぞれ独立して前記一般式（ＬＣ１）におけるＲＬＣ１１、ＹＬＣ１１、ＸＬＣ１１及びＸＬＣ１２と同じ意味を表し、
ＡＬＣ１ｄ１、ＡＬＣ１ｆ１、ＡＬＣ１ｇ１、ＡＬＣ１ｊ１、ＡＬＣ１ｋ１、ＡＬＣ１ｋ２、ＡＬＣ１ｍ１〜ＡＬＣ１ｍ３は、それぞれ独立して１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、
ＸＬＣ１ｄ１、ＸＬＣ１ｄ２、ＸＬＣ１ｆ１、ＸＬＣ１ｆ２、ＸＬＣ１ｇ１、ＸＬＣ１ｇ２、ＸＬＣ１ｈ１、ＸＬＣ１ｈ２、ＸＬＣ１ｉ１、ＸＬＣ１ｉ２、ＸＬＣ１ｊ１〜ＸＬＣ１ｊ４、ＸＬＣ１ｋ１、ＸＬＣ１ｋ２、ＸＬＣ１ｍ１及びＸＬＣ１ｍ２は、それぞれ独立して水素原子、塩素原子、フッ素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、
ＺＬＣ１ｄ１、ＺＬＣ１ｅ１、ＺＬＣ１ｊ１、ＺＬＣ１ｋ１、及びＺＬＣ１ｍ１は、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【０２１３】
ＲＬＣ１１は炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることがより好ましい。
【０２１４】
ＸＬＣ１１〜ＸＬＣ１ｍ２は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であることが好ましい。
ＹＬＣ１１はフッ素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３であることが好ましい。
ＺＬＣ１ｄ１〜ＺＬＣ１ｍ１は、それぞれ独立して−ＣＦ２Ｏ−、又は−ＯＣＨ２−であることが好ましい。
【０２１５】
一般式（ＬＣ２）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ２−ａ）〜一般式（ＬＣ２−ｇ）
【０２１６】
【化６０】
2015141258.tif 000061
（式中、ＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１及びＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３は、それぞれ独立して前記一般式（ＬＣ２）におけるＲＬＣ２１、ＹＬＣ２１及びＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２３と同じ意味を表し、
ＸＬＣ２ｄ１〜ＸＬＣ２ｄ４、ＸＬＣ２ｅ１〜ＸＬＣ２ｅ４、ＸＬＣ２ｆ１〜ＸＬＣ２ｆ４及びＸＬＣ２ｇ１〜ＸＬＣ２ｇ４は、それぞれ独立して水素原子、塩素原子、フッ素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、
ＺＬＣ２ａ１、ＺＬＣ２ｂ１、ＺＬＣ２ｃ１、ＺＬＣ２ｄ１、ＺＬＣ２ｅ１、ＺＬＣ２ｆ１及びＺＬＣ２ｇ１は、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【０２１７】
ＲＬＣ２１はそれぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることがより好ましい。
【０２１８】
ＸＬＣ２１〜ＸＬＣ２ｇ４は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であることが好ましい。
ＹＬＣ２１はフッ素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３であることが好ましい。
ＺＬＣ２ａ１〜ＺＬＣ２ｇ４は、それぞれ独立して−ＣＦ２Ｏ−、又は−ＯＣＨ２−であることが好ましい。
【０２１９】
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３）、一般式（ＬＣ４）、一般式（ＬＣ４’）及び一般式（ＬＣ５）
【０２２０】
【化６１】
2015141258.tif 000062
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子で置換されていてもよく、
ＡＬＣ３１、ＡＬＣ３２、ＡＬＣ４１、ＡＬＣ４２、ＡＬＣ５１及びＡＬＣ５２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
【０２２１】
【化６２】
2015141258.tif 000063
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は酸素原子で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよく、また、該構造中の１つ又は２つ以上の水素原子は塩素原子、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよい。）のいずれかを表し、
ＺＬＣ３１、ＺＬＣ３２、ＺＬＣ４１、ＺＬＣ４２、ＺＬＣ５１及びＺＬＣ５２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、
Ｚ５はＣＨ２基又は酸素原子を表し、
ＸＬＣ４１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ｍＬＣ３１、ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１、ｍＬＣ４２、ｍＬＣ５１及びｍＬＣ５２はそれぞれ独立して０〜３を表し、ただし、ｍＬＣ３１＋ｍＬＣ３２、ｍＬＣ４１＋ｍＬＣ４２及びｍＬＣ５１＋ｍＬＣ５２は１、２又は３であり、ＡＬＣ３１〜ＡＬＣ５２、及びＺＬＣ３１〜ＺＬＣ５２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【０２２２】
ＲＬＣ３１〜ＲＬＣ５２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基であることが好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すものが最も好ましく、
【０２２３】
【化６３】
2015141258.tif 000064
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ３１〜ＡＬＣ５２は、それぞれ独立して下記の構造が好ましく、
【０２２４】
【化６４】
2015141258.tif 000065
ＺＬＣ３１〜ＺＬＣ５１は、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＯＣＨ２−であることが好ましい。
【０２２５】
一般式（ＬＣ３）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３−ａ）及び一般式（ＬＣ３−ｂ）
【０２２６】
【化６５】
2015141258.tif 000066
（式中、ＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１は、それぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１、ＲＬＣ３２、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１と同じ意味を表し、
ＸＬＣ３ｂ１〜ＸＬＣ３ｂ６はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１及びＸＬＣ３ｂ２又はＸＬＣ３ｂ３及びＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、
ｍＬＣ３ａ１は１、２又は３を表し、ｍＬＣ３ｂ１は０又は１を表し、ＡＬＣ３１及びＺＬＣ３１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【０２２７】
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
【０２２８】
ＡＬＣ３１は、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基であることが好ましく、１，４−フェニレン基、又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることがより好ましい。
【０２２９】
ＺＬＣ３１は単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。
【０２３０】
一般式（ＬＣ３−ａ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ａ１）〜一般式（ＬＣ３−ａ４）を表すことが好ましい。
【０２３１】
【化６６】
2015141258.tif 000067
（式中、ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２は、それぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
【０２３２】
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基であることが好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数１〜７のアルキル基であり、ＲＬＣ３２が炭素原子数１〜７のアルコキシ基であることがより好ましい。
【０２３３】
一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１２）を表すことが好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）、一般式（ＬＣ３−ｂ６）、一般式（ＬＣ３−ｂ８）、又は一般式（ＬＣ３−ｂ１１）を表すことがより好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）又は一般式（ＬＣ３−ｂ６）を表すことがさらに好ましく、一般式（ＬＣ３−ｂ１）を表すことが最も好ましい。
【０２３４】
【化６７】
2015141258.tif 000068
（式中、ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２は、それぞれ独立して前記一般式（ＬＣ３）におけるＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２と同じ意味を表す。）
【０２３５】
ＲＬＣ３１及びＲＬＣ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基であることが好ましく、ＲＬＣ３１が炭素原子数２又は３のアルキル基であり、ＲＬＣ３２が炭素原子数２のアルキル基であることがより好ましい。
【０２３６】
一般式（ＬＣ４）及び一般式（ＬＣ４’）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ４−ａ）〜一般式（ＬＣ４−ｃ）及び一般式（ＬＣ４’−ｄ）、一般式（ＬＣ５）で表される化合物は下記一般式（ＬＣ５−ａ）〜一般式（ＬＣ５−ｃ）
【０２３７】
【化６８】
2015141258.tif 000069
（式中、ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２及びＸＬＣ４１は、それぞれ独立して前記一般式（ＬＣ４）及び一般式（ＬＣ４’）におけるＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２及びＸＬＣ４１と同じ意味を表し、
ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２は、それぞれ独立して前記一般式（ＬＣ５）におけるＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２と同じ意味を表し、
ＺＬＣ４ａ１、ＺＬＣ４ｂ１、ＺＬＣ４ｃ１、ＺＬＣ４ｄ１、ＺＬＣ５ａ１、ＺＬＣ５ｂ１及びＺＬＣ５ｃ１は、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であることがより好ましい。
【０２３８】
ＲＬＣ４１、ＲＬＣ４２、ＲＬＣ５１及びＲＬＣ５２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
【０２３９】
ＺＬＣ４ａ１〜ＺＬＣ５ｃ１は、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＣＨ２ＣＨ２−であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。
【０２４０】
前記一般式（ＬＣ）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ６）
【０２４１】
【化６９】
2015141258.tif 000070
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子で置換されていてもよく、
ＡＬＣ６１〜ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記のいずれかの構造
【０２４２】
【化７０】
2015141258.tif 000071
（該構造中、シクロヘキシレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２ＣＨ２基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、又は−ＯＣＦ２−で置換されていてもよく、１，４−フェニレン基中の１つ又は２つ以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）
を表し、
ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２は、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−を表し、
ｍＬＣ６１は０〜３を表す。ただし、前記一般式（ＬＣ１）〜一般式（ＬＣ５）で表される化合物を除く。）
で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物であることが好ましい。
【０２４３】
ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基であることが好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すものが最も好ましい。
【０２４４】
【化７１】
2015141258.tif 000072
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
ＡＬＣ６１〜ＡＬＣ６３はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
【０２４５】
【化７２】
2015141258.tif 000073
ＺＬＣ６１及びＺＬＣ６２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−が好ましい。
一般式（ＬＣ６）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ６−ａ）〜一般式（ＬＣ６−ｍ）
【０２４６】
【化７３】
2015141258.tif 000074
（式中、ＲＬＣ６１及びＲＬＣ６２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシ基、炭素原子数２〜７のアルケニル基又は炭素原子数２〜７のアルケニルオキシ基を表す。）
で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物であるのがより好ましい。
【０２４７】
上記のように、本発明においては、前記液晶化合物として種々のものを用いることができるが、これらの中でも、フッ素原子を有する液晶化合物が好ましく、前記液晶材料は、フッ素原子を有する液晶化合物を少なくとも１種含有することが好ましい。このような特定の液晶化合物を用いることで、前記液晶材料は、マイナーダイレクターによる応答に、より優れたものとなる。
【０２４８】
前記液晶材料がフッ素原子を有する液晶化合物を含有する場合、液晶化合物の総含有量に対する、フッ素原子を有する液晶化合物の含有量の比率は、１０質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることがより好ましく、３０質量％以上であることが特に好ましい。また、前記比率の上限値は特に限定されず、１００質量％であってもよいが、８０質量％であることが好ましく、７０質量％であることがより好ましい。
【０２４９】
前記一般式（ＬＣ）で表される液晶化合物のうち、フッ素原子を有する液晶化合物としては、下記一般式（１Ｆ）
【０２５０】
【化７４】
2015141258.tif 000075
（式中、Ｒ１Ｆ及びＲ２Ｆはそれぞれ独立して炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数２〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基、フッ素原子、塩素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、ただし、Ｒ１Ｆ及びＲ２Ｆの少なくとも一方は前記アルキル基又はアルケニル基を表し、前記アルキル基又はアルケニル基中の１つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子と硫黄原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＳＯ２−、−ＳＯ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−又は−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−で置換されていてもよく、前記アルキル基又はアルケニル基中の１つ以上の水素原子は、シアノ基又は水酸基で置換されていてもよく、前記−ＣＯ−Ｎ（Ｒａ）−及び−Ｎ（Ｒａ）−ＣＯ−におけるＲａは水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表し、前記炭素原子数１〜４のアルキル基中の１つ以上の−ＣＨ２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、前記炭素原子数１〜４のアルキル基中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
Ａ１Ｆ、Ａ２Ｆ、Ａ３Ｆ及びＡ４Ｆは、それぞれ独立して下記式
【０２５１】
【化７５】
2015141258.tif 000076
（式中、シクロヘキサン環の１つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子で置換されていてもよく、ベンゼン環の１つ以上の−ＣＨ＝は、窒素原子で置換されていてもよく、前記式中の１つ以上の水素原子は、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。）のいずれかの基を表し、
Ｘ１Ｆ、Ｘ２Ｆ及びＸ３Ｆは、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒｂ）−、−Ｎ（Ｒｂ）−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、前記−ＣＯ−Ｎ（Ｒｂ）−及び−Ｎ（Ｒｂ）−ＣＯ−におけるＲｂは、水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表し、
ｎＦ及びｍＦはそれぞれ独立して０又は１を表し、
ただし、Ｒ１Ｆ、Ｒ２Ｆ、Ａ１Ｆ、Ａ２Ｆ、Ａ３Ｆ、Ａ４Ｆ、Ｘ１Ｆ、Ｘ２Ｆ及びＸ３のいずれか１つ以上は、フッ素原子を有する基を表す。）
で表される化合物が例示できる。
一般式（１Ｆ）で表される化合物は、本発明で用いる液晶化合物として、特に好ましいものである。
【０２５２】
＜＜光学素子＞＞
本発明に係る光学素子は、一対の基板と、前記基板間に挟持され、前記基板の表面に対して略垂直に配向して配置された液晶材料を有し、前記基板の表面に対して略平行方向に電場を印加する光学素子であって、前記液晶材料が、１種以上の棒状液晶化合物を含有し、前記液晶材料が、電場を印加していない状態で、前記基板の表面に対して平行な面内に光学異方性を有することを特徴とする。かかる光学素子における液晶材料としては、上記の本発明に係る液晶材料を用いることができる。
【０２５３】
本発明に係る光学素子としては、基板の表面に対して略平行方向に電場を印加する光学素子として、インプレーンスイッチング（Ｉｎ  Ｐｌａｎｅ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：ＩＰＳ）モードの光学素子や、ＩＰＳモードの素子の一種である、フリンジフィールドスイッチング（Ｆｒｉｎｇｅ  Ｆｉｅｌｄ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：ＦＦＳ）モードの光学素子が好適である。ＦＦＳモードは、開口率及び透過率を高める際に有用なモードである。
【０２５４】
図１は、本発明の一実施形態に係る光学素子の要部である液晶セルを模式的に例示する斜視図である。
ここに示す液晶セル１は、本発明に係る光学素子において、最も単純な構成のものであり、一対の基板として第一基板１１及び第二基板１２が対向配置され、これら基板間に液晶材料１５が挟持されてなり、これら基板間の同一平面内に、一対のインプレーンスイッチング用電極である第一電極１３及び第二電極１４を互いに離間した状態で備える。第一電極１３及び第二電極１４はいずれも細長い板状の形状であり、これらの長手方向が一致するように配置されている。
【０２５５】
第一基板１１及び第二基板１２としては、例えば、ガラス又はプラスチックからなるものの表面が、この表面に対して略垂直に液晶材料１５が配向するように、垂直配向処理されたものが挙げられる。
前記プラスチックとしては、例えば、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、環状オレフィン樹脂等の樹脂が挙げられる。
前記垂直配向処理は、配向剤を用いて行うことができる。
【０２５６】
第一基板１１及び第二基板１２は、液晶材料１５のマイナーダイレクターの方向を均一に揃える高い効果が得られる点から、液晶材料１５との対向面がラビング処理を施されたものや、液晶材料１５との対向面に光配向膜が形成され、光照射によって配向能を発現する処理が施されたものなど、液晶材料１５を配向させる処理を施されたものが好ましく、面内の特異的な一方向へ液晶材料１５を配向させる処理を施されたものがより好ましい。
【０２５７】
光配向膜としては、光に応答してその化学構造が変化する光応答性高分子を含むものが好ましい。一般的に光配向膜には種々の形式のものがあり、例えば、アゾ基を有する化合物（例えば、アゾベンゼン化合物）、シッフ塩基、炭素原子間の二重結合等の不飽和結合を有する化合物等の、光異性化を利用するもの；桂皮酸誘導体等の光二量化を利用するもの；クマリン、カルコン又はポリマー（例えば、光分解性ポリイミド等）自体のσ結合の光開裂（光分解）を利用するもの等が挙げられる。
【０２５８】
前記光応答性高分子としては、光応答性異性化型高分子、光応答性二量化型高分子、光応答性分解型高分子が挙げられ、光応答性高分子は１種のみでもよいし、２種以上でもよい。これらの中でも、光応答性高分子としては、光応答性分解型高分子が特に好ましい。
【０２５９】
前記光応答性分解型高分子としては、ポリマー自体のσ結合の光開裂（光分解）を利用するもの等が好ましい。このような高分子としては、主鎖としてポリシロキサン、ポリイミド、又はポリアミック酸誘導体の構造を有するものが好ましく、ポリイミド、又はポリアミック酸誘導体の構造を有するものがより好ましい。ポリアミック酸誘導体としては、炭素原子数１〜５のアルキルエステルや、炭素原子数１〜１８のアルキルアンモニウム塩が好ましい。
前記光応答性分解型高分子は、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミン化合物とを反応させて得られるポリアミック酸、及びポリイミドからなる群より選択される少なくとも一種の重合体を含有するものが好ましい。
【０２６０】
光配向膜に対する光照射のための光源としては、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザー等を使用できる。このとき照射する光は、偏光であることが好ましい。
【０２６１】
電場を印加していない状態での液晶材料１５の配向方向と、第一電極１３及び第二電極１４の長手方向（印加される電場の方向に直交する方向）との為す角度は、３０〜６０°であることが好ましく、４０〜５０°であることがより好ましく、４４〜４６°であることがさらに好ましく、４５°であることが最も好ましい、
【０２６２】
第一電極１３及び第二電極１４としては、例えば、金属、合金、酸化物又は酸化物半導体からなるものが挙げられる。
これらのうち、光透過性（透明性を有する）電極としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ガリウム添加酸化亜鉛（ＧＺＯ）、インジウムガリウム添加酸化亜鉛（ＩＧＺＯ）、グラフェン又はカーボンナノチューブ等の材料からなるものが例示できる。
また、光不透過性電極としては、モリブデン、アルミニウム；アルミニウム−ネオジム、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム等の合金；銅、クロム、タングステン、チタン又はこれらの合金等の不透明な導電性物質等の材料からなる単層又は二層以上のものが例示できる。
【０２６３】
第一基板１１及び第二基板１２は、厚さが０．０１〜１．０ｍｍであることが好ましく、０．０５〜０．７ｍｍであることがより好ましい。また、第一基板１１及び第二基板１２の表面間距離（すなわちセルギャップ、セル厚）Ｌ１１は、１〜６０μｍであることが好ましく、１．５〜３０μｍであることがより好ましく、２〜１５μｍであることがさらに好ましい。
【０２６４】
第一電極１３の幅Ｗ１１、及び第二電極１４の幅Ｗ１２は、それぞれ、開口率を上げるために小さい方が好ましい。また、第一電極１３及び第二電極１４の表面間距離Ｌ１２は、実効的な駆動電界を大きくするために小さい方がが好ましい。
【０２６５】
液晶材料１５は、液晶セル１に横電場（第一基板１１及び第二基板１２の表面に対して略平行方向の電場）を印加していない状態で、前記基板の表面に対して平行な面内（第一基板１１及び第二基板１２の表面に対して平行な面内）に光学異方性を有するものであり、前記基板の表面に対して平行な面内の光学異方性が少なくとも一方向の配向性を有するものが好ましい。
【０２６６】
また、液晶材料１５は、液晶セル１に横電場（第一基板１１及び第二基板１２の表面に対して略平行方向の電場）を印加する前は、第一基板１１及び第二基板１２間の全領域において等方相を示すが、横電場を印加することにより、第一基板１１及び第二基板１２間の領域に複屈折が発現する。
【０２６７】
液晶セル１を備えた、本発明に係る光学素子は、例えば、以下の方法で製造できる。
まず、一対の基板（第一基板１１及び第二基板１２）を対向配置し、これらの間に液晶材料１５を挟持する。これら一対の基板は、垂直配向処理を行った表面が互いに向き合うように配置する。
より具体的には、第一基板１１及び第二基板１２のいずれか一方における、これらの対向面に対して、セルギャップを確保するためのスペーサ、例えば、プラスチックビーズ等を散布する、又は、ギャップを確保するためのカラムスペーサを立てると共に、例えば、エポキシ接着剤等を用いてスクリーン印刷法により、シール部を印刷（形成）する。
そして、第一基板１１及び第二基板１２を対向配置する。このとき、第一電極１３及び第二電極１４は、第一基板１１及び第二基板１２のいずれか一方の前記対向面に配置されるように調節する。第一電極１３及び第二電極１４は、例えば、スパッタリング法等、公知の方法でパターニングして形成できる。
【０２６８】
上記のように配置した第一基板１１及び第二基板１２を、前記スペーサ及びシール部を介して貼り合わせた後、形成されたスペース（セルギャップ）に液晶材料１５又は液晶材料１５とするための原料（以下、これらをまとめて「液晶材料１５等」と略記する）を注入する。液晶材料１５等は、粘度が小さい等方相の状態において、容易に注入できる。または、ＯＤＦ法によって液晶材料１５等を液晶セル内に含有させることもできる。なお、ここで前記原料とは、例えば、高分子化合物を含有する液晶材料１５を調製するための、前記重合性化合物を含有する組成物である。そして、前記原料を注入した場合には、液晶材料１５とするための処理を行う。例えば、液晶材料１５として、前記高分子化合物を含有するものを用いる場合には、封入後の前記原料（前記重合性化合物を含有する組成物）に光を照射して、前記重合性化合物を光重合させればよい。
【０２６９】
次いで、得られた液晶セル１について、第一基板１１及び第二基板１２の液晶材料１５との対向面とは反対側の面うち、一方には第一偏光板を、他方には第二偏光板を、これらの吸収軸が直交する（９０°の角度を為す）ように設けることで、光学素子とすることができる。
【０２７０】
液晶材料１５は、電場を印加していない状態で、第一基板１１及び第二基板１２の表面に対して平行な面内に光学異方性を有するので、第一偏光板及び第二偏光板のいずれか一方の偏光方向を、第一電極１３及び第二電極１４の長手方向（印加される電場の方向に直交する方向）に揃えた場合、液晶セル１を備えた光学素子は、電場を印加していない状態では明状態で、電場を印加した状態では暗状態となる。一方、第一偏光板及び第二偏光板のいずれか一方の偏光方向を、電場を印加していない状態での液晶材料１５の配向方向に揃えた場合、光学素子は、電場を印加していない状態では暗状態で、電場を印加した状態では明状態となる。
【０２７１】
図２は、本発明の他の実施形態に係る光学素子の要部である液晶セルを模式的に例示する図であり、（ａ）は正面図、（ｂ）は一方の基板の平面図である。なお、図２に示す構成要素のうち図１に示すものと同じものには、図１におけるものと同じ符号を付し、その詳細な説明は省略する。
【０２７２】
ここに示す液晶セル２は、一対の基板として第一基板２１及び第二基板２２が対向配置され、これら基板間に液晶材料１５が挟持されてなるものであり、第一基板２１の、第二基板２２側の表面には、一対のインプレーンスイッチング用電極である第一電極２３及び第二電極２４を互いに離間した状態で備える。第一電極２３及び第二電極２４はいずれも櫛形構造を有し、櫛歯に相当する突出部２３ａ及び２４ａが、これらの長手方向が一致し、交互に整列するようにして、互いに離間して組み合わされて配置されている。前記突出部２３ａ及び２４ａの表面（第二基板２２側の表面）は、同一平面内にあることが好ましい。
液晶セル２は、第一電極及び第二電極が上述の櫛形構造を有するものである点以外は、上述の液晶セル１と同様のものである。
【０２７３】
第一基板２１及び第二基板２２としては、図１に示す第一基板１１及び第二基板１２と同様の材質、厚さのものが例示できる。
また、第一基板２１及び第二基板２２の表面間距離（すなわちセルギャップ、セル厚）Ｌ２１も、図１に示す第一基板１１及び第二基板１２の表面間距離Ｌ１１と同様であることが好ましい。
【０２７４】
第一電極２３及び第二電極２４としては、形状が異なる点以外は、図１に示す第一電極１３及び第二電極１４と同様のものが例示できる。
【０２７５】
第一電極２３の突出部２３ａの幅Ｗ２１、及び第二電極２４の突出部２４ａの幅Ｗ２２は、それぞれ、開口率を上げるために小さい方が好ましい。また、前記突出部２３ａ及び２４ａの表面間距離Ｌ２２は、実効的な駆動電界を大きくするために小さい方が好ましい。
【０２７６】
液晶材料１５は、液晶セル２に横電場（第一基板２１及び第二基板２２の表面に対して略平行方向の電場）を印加する前は、第一基板２１及び第二基板２２間の全領域において等方相を示すが、横電場を印加することにより、第一基板２１及び第二基板２２間の領域に複屈折が発現する。このとき、第一電極２３上（図２では第一電極２３の突出部２３ａ上）及び第二電極２４上（図２では第二電極２４の突出部２４ａ上）の領域では、実効的な電場が液晶材料に印加されないため、液晶の配向は大きく変化しない。
【０２７７】
液晶材料１５は、電場を印加していない状態で、第一基板２１及び第二基板２２の表面に対して平行な面内に光学異方性を有するので、液晶セル２が液晶セル１の場合と同様の第一偏光板及び第二偏光板を備えた光学素子は、これら偏光板のいずれか一方の偏光方向を、第一電極２３の突出部２３ａ及び第二電極２４の突出部２４ａの長手方向（印加される電場の方向に直交する方向）に揃えた場合、電場を印加していない状態では明状態で、電場を印加した状態では暗状態となる。一方、第一偏光板及び第二偏光板のいずれか一方の偏光方向を、電場を印加していない状態での液晶材料１５の配向方向に揃えた場合、光学素子は、電場を印加していない状態では暗状態で、電場を印加した状態では明状態となる。
【０２７８】
液晶セル２を備えた、本発明に係る光学素子は、第一電極及び第二電極として上述の櫛形構造を有するものを用いる点以外は、液晶セル１を備えた上述の光学素子の場合と同様の方法で製造できる。
【実施例】
【０２７９】
以下、実施例により、本発明についてさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【０２８０】
［実施例１］
図１に示す構成の液晶セル１に下記式（１）で表される液晶化合物（以下、「液晶化合物（１）」という）を封入して、光学素子を得た。
液晶セルとしては、第一基板１１及び第二基板１２がガラス基板であり、第一電極１３及び第二電極１４がいずれもアルミニウムからなり、Ｗ１１及びＷ１２が１２０μｍであり、第一電極１３及び第二電極１４の厚さ、すなわちＬ１１が１２μｍであり、Ｌ１２が１４０μｍであるものを用いた。配向剤としては、垂直配向ポリイミド（日産化学社製「ＲＮ−１２１１」）を用い、電場を印加していない状態での液晶化合物（１）の配向方向と、第一電極１３及び第二電極１４の長手方向との為す角度が４５°となるように、ラビング方向を一方向（第一基板１１でのラビング処理の方向と、第二基板１２でのラビング処理の方向との為す角度を０°）としてパラレルラビング処理を行った。
【０２８１】
【化７６】
2015141258.tif 000077
【０２８２】
偏光顕微鏡（クロスニコル）下に、ラビング方向が偏光顕微鏡の偏光子と４５°の角度を為すように、得られた光学素子を設置し、液晶化合物（１）が等方相示す温度から温度を下げながら光学素子を観察した。その結果、ネマチック相の高温領域である８７℃では、観察視野全面が暗状態であったが、温度がネマチック相の低温領域に到達すると、観察視野が徐々に明るくなり、複屈折の発現が確認された。
【０２８３】
また、得られた光学素子に対して、ネマチック相を示す９０℃、８６℃、７６℃において、コノスコープ像を観察したところ、ネマチック相の高温領域である９０℃では一軸性を示したが、ネマチック相の低温領域である８６℃、７６℃では、光軸を示すメラトープが２個確認され、光学二軸性を示した。
【０２８４】
また、偏光顕微鏡（クロスニコル）下に、ラビング方向が偏光顕微鏡の偏光子のいずれか一つと０°の角度を為すように、得られた光学素子を７６℃で設置したところ、暗状態となり、暗表示を行えることが確認された。この状態で、第一電極及び第二電極間に＋５０Ｖ又は−５０Ｖので横電場を印加したところ、明状態となって光が透過し、スイッチングが観察された。
以上により、本実施例の光学素子は、目的とする機能を有することが確認された。
【０２８５】
［実施例２］
下記化合物を混合して液晶組成物（２）を得た。
【０２８６】
【化７７】
2015141258.tif 000078
【０２８７】
液晶組成物（２）の相転移温度を偏光顕微鏡観察により測定したところ、８１℃で等方相からネマチック相への転移が確認できた。また、−３０℃まで冷却したがネマチック相を保っていた。
【０２８８】
次いで、図２に示す構成の液晶セル２に液晶組成物（２）を封入して、光学素子を得た。液晶セルとしては、第一基板２１及び第二基板２２がいずれも厚さ０．６ｍｍのガラス基板で、その表面を配向剤によって垂直配向処理を行った後、ラビング処理を行い、これら処理を行った表面同士が向かい合うように配置し、Ｌ２１が５μｍであり、第一電極２３及び第二電極２４がいずれもＩＴＯ（酸化インジウムスズ）からなり、Ｗ２１及びＷ２２が１０μｍであり、Ｌ２２が１０μｍであるものを用いた。配向剤としては、垂直配向ポリイミド（日産化学社製「ＲＮ−１２１１」）を用い、電場を印加していない状態での液晶組成物（２）の配向方向と、第一電極２３の突出部２３ａ及び第二電極２４の突出部２４ａの長手方向との為す角度が４５°となるように、ラビング方向を一方向（第一基板２１でのラビング処理の方向と、第二基板２２でのラビング処理の方向との為す角度を０°）としてパラレルラビング処理を行った。
【０２８９】
得られた光学素子に対して、２５℃でコノスコープ像を観察したところ、光軸を示すメラトープが２個確認され、光学二軸性を示した。
【０２９０】
また、偏光顕微鏡（クロスニコル）下に、ラビング方向が偏光顕微鏡の偏光子のいずれか一つと０°の角度を為すように、得られた光学素子を２５℃で設置したところ、暗状態となり、暗表示を行えることが確認された。この状態で、第一電極２３及び第二電極２４間に＋５０Ｖ又は−５０Ｖので横電場を印加したところ、明状態となって光が透過し、スイッチングが観察された。
以上により、本実施例の光学素子は、目的とする機能を有することが確認された。
【０２９１】
［実施例３］
下記化合物を混合して液晶組成物（３）を得た。
【０２９２】
【化７８】
2015141258.tif 000079
【０２９３】
液晶組成物（３）の相転移温度を偏光顕微鏡観察により測定したところ、１１０℃で等方相からネマチック相への転移、１５℃でネマチック相からスメクチックＣ相への転移が確認できた。
【０２９４】
次いで、液晶組成物（２）に代えてこの液晶組成物（３）を用いた点以外は、実施例２と同様に光学素子を得た。
【０２９５】
得られた光学素子に対して、２５℃でコノスコープ像を観察したところ、光軸を示すメラトープが２個確認され、光学二軸性を示した。
【０２９６】
また、偏光顕微鏡（クロスニコル）下に、ラビング方向が偏光顕微鏡の偏光子のいずれか一つと０°の角度を為すように、得られた光学素子を２５℃で設置したところ、暗状態となり、暗表示を行えることが確認された。この状態で、第一電極２３及び第二電極２４間に＋５０Ｖ又は−５０Ｖので横電場を印加したところ、明状態となって光が透過し、スイッチングが観察された。
以上により、本実施例の光学素子は、目的とする機能を有することが確認された。
【符号の説明】
【０２９７】
１，２・・・液晶セル、１１，２１・・・第一基板、１２，２２・・・第二基板、１３，２３・・・第一電極、２３ａ・・・第一電極の突出部、１４，２４・・・第二電極、２４ａ・・・第二電極の突出部、１５・・・液晶材料、Ｌ１１，Ｌ２１・・・第一基板及び第二基板の表面間距離、Ｌ１２・・・第一電極及び第二電極の表面間距離、Ｌ２２・・・第一電極の突出部及び第二電極の突出部の表面間距離、Ｗ１１・・・第一電極の幅、Ｗ２１・・・第一電極の突出部の幅、Ｗ１２・・・第二電極の幅、Ｗ２２・・・第二電極の突出部の幅
【図１】
2015141258.tif 000082
【図２】
2015141258.tif 000083