(57)【要約】      （修正有）【課題】雑草に対して優れた防除効力を有する化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示されるシクロヘキサノン化合物。2015205821.tif 000075［式中、ｎは１〜５いずれかの整数を表し、Ｒ1は水素またはメチル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素、Ｃ1-6アルキル基等を表し、Ｑは下記式を表し、2015205821.tif 000076Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表わし、Ｇは水素等を表し、Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｃ1-6アルキル基等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2015205821.tif 000065
［式中、  ｎは１〜５のいずれかの整数を表し、
Ｒ1は水素またはメチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2とＲ3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し、
Ｑは下記式
2015205821.tif 000066
｛式中、●は結合部位を表し、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基は１以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）｝、
Ｇは水素又は下記式
2015205821.tif 000067
｛式中、●は結合部位を表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、｛但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは同一であっても異なっていてもよい。｝。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
【請求項２】
ｎが１〜３いずれかの整数であり、
Ｒ1が水素であり、
Ｒ2及びＲ3が、互いに独立に、水素、Ｃ1-3アルキル基又はＲ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖であり、
Ｒ4がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基又は２−チアゾリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基及び２−チアゾリル基は、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、（Ｃ1-3アルキル）カルボニル基、（Ｃ1-3アルコキシ）カルボニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、ペンタフルオロチオ基、及びＣ1-3ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇが水素又は下記式
2015205821.tif 000068
｛式中、Ｒ5aがＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基であり、
Ｒ6aがＣ1-6アルキル基であり、
ＷaがＣ1-3アルコキシ基である。｝
で表されるいずれかの基であり、
Ｚがハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基又は５〜６員のヘテロアリールオキシ基（但し、該Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、フェニル基及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基は、１以上のハロゲンを有していてもよく。２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）である、請求項１記載のシクロヘキサノン化合物。
【請求項３】
Ｒ2及びＲ3が、互いに独立に、水素、メチル基又はＲ2とＲ3とが結合してエチレン鎖であり、
Ｒ4がフェニル基又は２−ピリジル基であり（但し、該フェニル基、及び２−ピリジル基は、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、メチル基、メトキシ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）
Ｇが水素、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Ｚがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、トリフルオロメチル基、５−トリフルオロメチル−２−クロロピリジルオキシ基又はエチニル基である、請求項２記載のシクロヘキサノン化合物。
【請求項４】
Ｇが水素である請求項１〜請求項３のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物。
【請求項５】
請求項１〜請求項４のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
【請求項６】
式（Ｉ）
2015205821.tif 000069
［式中、  ｎは１〜５のいずれかの整数を表し、
Ｒ1は水素またはメチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2とＲ3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し、
Ｑは下記式
2015205821.tif 000070
｛式中、●は結合部位を表すし、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基は１以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）｝、
Ｇは水素又は下記式
2015205821.tif 000071
｛式中、●は結合部位を表すし、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、｛但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは同一であっても異なっていてもよい。｝。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
【請求項７】
雑草を防除するための、
式（Ｉ）
2015205821.tif 000072
［式中、  ｎは１〜５のいずれかの整数を表し、
Ｒ1は水素またはメチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2とＲ3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し、
Ｑは下記式
2015205821.tif 000073
｛式中、●は結合部位を表すし、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基は１以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）｝、
Ｇは水素又は下記式
2015205821.tif 000074
｛式中、●は結合部位を表すし、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、｛但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは同一であっても異なっていてもよい。｝。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロヘキサノン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が広く進められ、雑草防除の効力を有する化合物が見出されている。
除草活性を有するシクロヘキサノン化合物（特許文献１〜８）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許第４２０９５３２号明細書
【特許文献２】米国特許第４３０３６６９号明細書
【特許文献３】米国特許第４３５１６６６号明細書
【特許文献４】米国特許第４４０９５１３号明細書
【特許文献５】米国特許第４６５９３７２号明細書
【特許文献６】国際公開第２００１／０１７９７２号
【特許文献７】国際公開第２００３／０５９０６５号
【特許文献８】国際公開第２００８／１１０３０８号
【特許文献９】国際公開第２０１０／０４６１９４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるシクロヘキサノン化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
［項１］  式（Ｉ）
2015205821.tif 000002
［式中、  ｎは１〜５のいずれかの整数を表し、
Ｒ1は水素またはメチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2とＲ3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し、
Ｑは下記式
2015205821.tif 000003
｛式中、●は結合部位を表し、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基は１以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）｝、
Ｇは水素又は下記式
2015205821.tif 000004
｛式中、●は結合部位を表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、｛但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは同一であっても異なっていてもよい。｝。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物（以下、本発明化合物と記す）。
［項２］  ｎが１〜３いずれかの整数であり、
Ｒ1が水素であり、
Ｒ2及びＲ3が、互いに独立に、水素、Ｃ1-3アルキル基又はＲ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖であり、
Ｒ4がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基又は２−チアゾリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基及び２−チアゾリル基は、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、（Ｃ1-3アルキル）カルボニル基、（Ｃ1-3アルコキシ）カルボニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、ペンタフルオロチオ基、及びＣ1-3ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇが水素又は下記式
2015205821.tif 000005
｛式中、Ｒ5aがＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基であり、
Ｒ6aがＣ1-6アルキル基であり、
ＷaがＣ1-3アルコキシ基である。｝
で表されるいずれかの基であり、
Ｚがハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基又は５〜６員のヘテロアリールオキシ基（但し、該Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、フェニル基及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基は、１以上のハロゲンを有していてもよく。２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）である、［項１］記載のシクロヘキサノン化合物。
［項３］
Ｒ2及びＲ3が、互いに独立に、水素、メチル基又はＲ2とＲ3とが結合してエチレン鎖であり、
Ｒ4がフェニル基又は２−ピリジル基であり（但し、該フェニル基、及び２−ピリジル基は、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、メチル基、メトキシ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）
Ｇが水素、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Ｚがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、トリフルオロメチル基、５−トリフルオロメチル−２−クロロピリジルオキシ基又はエチニル基である、［項２］記載のシクロヘキサノン化合物。
［項４］  Ｇが水素である［項１］〜［項３］のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物。
［項５］  ［項１］〜［項４］のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
［項６］  式（Ｉ）
2015205821.tif 000006
［式中、  ｎは１〜５のいずれかの整数を表し、
Ｒ1は水素またはメチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2とＲ3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し、
Ｑは下記式
2015205821.tif 000007
｛式中、●は結合部位を表すし、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基は１以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）｝、
Ｇは水素又は下記式
2015205821.tif 000008
｛式中、●は結合部位を表すし、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、｛但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは同一であっても異なっていてもよい。｝。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
［項７］  雑草を防除するための、
式（Ｉ）
2015205821.tif 000009
［式中、  ｎは１〜５のいずれかの整数を表し、
Ｒ1は水素またはメチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2とＲ3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し、
Ｑは下記式
2015205821.tif 000010
｛式中、●は結合部位を表すし、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基は１以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）｝、
Ｇは水素又は下記式
2015205821.tif 000011
｛式中、●は結合部位を表すし、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、又はＣ3-8シクロアルキル基を表し、｛但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは同一であっても異なっていてもよい。｝。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、雑草を防除する効力を有することから、除草剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明における置換基について説明する。
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ノルマルペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ3-8ハロシクロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピル基及び４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ2-5アルキレン鎖とは、炭素数２〜５のアルキレン鎖を意味し、例えばエチレン鎖、プロピレン鎖（トリメチレン鎖）、ブチレン鎖（テトラメチレン鎖）、ペンチレン鎖(ペンタメチレン鎖)が挙げられる。
Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖であるとき、Ｒ2とＲ3は、Ｒ2とＲ3とが結合する炭素と共に、炭素数３〜６のシクロアルキル基を表す。例えば、Ｒ2とＲ3とが結合してエチレンを示す時、Ｒ2とＲ3とが結合する炭素と共にシクロプロピルであることを意味する。
Ｃ1-3アルキリデン基とは、炭素数１〜３のアルキリデン基を意味し、例えばメチリデン、エチリデン、イソプロピリデンが挙げられる。
Ｃ6-10アリール基とは，炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
５〜６員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素、硫黄から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、２―ピリジル基、４−ピリジル基、３−フリル基、ピリミジニル基、３−チエニル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
【０００８】
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基、３−ブテン−１−イル基、１−ペンテニル基、及び１−ヘキセニル基が挙げられる。
Ｃ2-4アルケニル基とは、炭素数２〜４のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基及び２−ヘキシニル基が挙げられる。
Ｃ2-4アルキニル基とは、炭素数２〜４のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルチオ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、及びプロピルチオ基が挙げられる
Ｃ3-6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
(Ｃ1-6アルキル)(Ｃ1-6アルキル)アミノ基とは、同一又は異なる２つの炭素数１〜６のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基とは、同一又は異なる２つの炭素数３〜６のアルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ(３−ブテニル)アミノ基が挙げられる。
(Ｃ1―6アルキル)(Ｃ6―10アリール)アミノ基とは、炭素数１〜６のアルキル基及びＣ6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
５〜６員のヘテロアリールオキシ基とは、窒素、酸素、硫黄から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環オキシ基を意味し、例えば、２―ピリジロキシ基、３−ピリジルロキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基とは、炭素原子数１〜６のアルコキシ基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルコキシ）カルボニル基とは、炭素原子数１〜３のアルコキシ基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びプロピルオキシカルボニル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基とは、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基及びイソプロピルカルボニル基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルキル）カルボニル基とは、炭素原子数１〜３のアルキル基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基及びプロピルカルボニル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキル基とは、炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたＣ1-3アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたＣ1-3アルキルチオ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチルチオ基が挙げられる。
【０００９】
本発明化合物では、式（Ｉ）で示されるシクロヘキサノン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のシクロヘキサノン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
【００１１】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
ｎが３である化合物；
Ｒ2が水素である化合物；
Ｒ3が水素である化合物；
Ｒ3がメチル基である化合物；
Ｒ2がメチル基である化合物；
Ｑが下記式
2015205821.tif 000012
Ｒ4がフェニル基である化合物；
Ｚが、ハロゲンを有していてもよいＣ1-6アルキル基、
ハロゲン、ビニル基、又はエチニル基である化合物；
【００１２】
ｎが３であり、
Ｒ2が水素もしくはメチル基であり、
Ｒ3が水素もしくはメチル基であり、
Ｑが下記式
2015205821.tif 000013
Ｒ4がフェニル基であり、
Ｚが、ハロゲンを有していてもよいＣ1-6アルキル基、
ハロゲン、ビニル基又はエチニル基、
である化合物；
【００１３】
ｎが３であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｒ2及びＲ3が、互いに独立に、水素又はＣ1-6アルキル基であり、
Ｑが下記式
2015205821.tif 000014
Ｒ4がフェニル基又は２−ピリジル基であり、
Ｚが、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、又はＣ1-6アルコキシ基である化合物；
【００１４】
本発明の除草剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明の除草剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の除草剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜８０％含有される。
【００１５】
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００１６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００１７】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００１８】
本発明の雑草の防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明の化合物を含有する除草剤が用いられる。本発明の除草剤の施用方法としては、例えば本発明の除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明の除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ2あたり本発明化合物が、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１０〜１０００ｇ用いられる。
【００１９】
本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【００２０】
上記「植物」には、遺伝子組換え植物も含まれる。
【００２１】
本発明化合物は他の除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。
【００２２】
かかる除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等；
（２）安息香酸系除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等；
（３）尿素系除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等；
（４）トリアジン系除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等；
（５）ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等；
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等；
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等；
（８）有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等；
（９）カーバメート系除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等；
（１０）酸アミド系除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等；
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等；
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等；
（１３）環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等；
（１４）ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等；
（１５）トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等；
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等；
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等；
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）等；
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等；
（２０）スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等；
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）等；
（２２）その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）。
【００２３】
かかる薬剤軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセトメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＡＤ−６７。
【００２４】
かかる植物成長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）。
【００２５】
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：  ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：  ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ，  エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：  ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：  ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：  ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：  ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：  ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：  ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：  ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：  ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
【００２６】
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：  ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：  ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
【００２７】
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。
【００２８】
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
【００２９】
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
【００３０】
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。
【００３１】
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
【００３２】
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
【００３３】
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
【００３４】
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
【００３５】
（１１）その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ  ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（Ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、
【００３６】
式（Ａ）
2015205821.tif 000015
（式中、Ｘa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Ｘa2はフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルケニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルキニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ5シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Ｘa5は水素又はメチル基を表し、Ｘa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｘa7は水素、フッ素又は塩素を表す。）
で示される化合物、
【００３７】
式（Ｂ）
2015205821.tif 000016
（式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基を表し、Ｘb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。）で示される化合物、
【００３８】
式（Ｃ）
2015205821.tif 000017
（式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基又はハロゲンを表す。）
で示される化合物。
【００３９】
かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：  ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：  ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００４０】
かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００４１】
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ化合物
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等、
（２）有機リン化合物
ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等。
（３）べンズイミダゾール化合物、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等、
（４）カルボキシアミド化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等、
（５）ジカルボキシイミド化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等、
（６）アシルアラニン化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等、
（７）アゾール化合物
トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等、
（８）モルフォリン化合物
ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等。
（９）ストロビルリン化合物
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等。
（１０）抗生物質
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等。
（１１）ジチオカーバメート化合物
マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等。
（１２）その他の殺菌有効成分
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ  Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等。
【００４２】
かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【００４３】
本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ  ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ  ｖａｒ．  ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅ���ｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｐｅｒｆｏｒａｔａ  ｏｒ  ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ  ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ  ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ  ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ  ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ  ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤ���ラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ  ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ  ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ  ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ  ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ  ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ  ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。
【００４４】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
本発明化合物のうち式（１ａ）で示される化合物は、式（２）で示される化合物と式(３)で示される化合物とを、硫酸銅およびアスコルビン酸ナトリウムの存在下、反応させることにより製造することができる。
2015205821.tif 000018
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｎ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。本反応で用いられる式（３）で示される化合物の使用量は、式（２）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量であり、好ましくは１〜３モル当量である。本反応で用いられる硫酸銅の使用量は、式（２）で示される化合物に対して、通常０．０２〜０．２モル当量である。本反応で用いられるアスコルビン酸ナトリウムの使用量は、式（２）で示される化合物に対して、通常０．０５〜０．５モル当量である。
該反応の反応温度は通常、２０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ａ）で示される化合物を得ることができる。
【００４５】
製造法２
本発明化合物のうち式（１ｂ）で示される化合物は式（４）で示される化合物とトリメチルシリルヨージド（ＴＭＳＩと記すこともある）を反応させることにより製造することができる。
2015205821.tif 000019
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常不活性ガス雰囲気下、溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
不活性ガスとしては例えば、窒素、アルゴン等が挙げられる。
本反応に用いられるトリメチルシリルヨージドの使用量は、式（４）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応の反応温度は通常、−８０〜１８０℃、好ましくは−８０〜５０℃である。より好ましくは−２０〜４０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｂ）で示される化合物を得ることができる。
【００４６】
製造法３
本発明化合物のうちＧがＧ1である、式（１ｄ）で示される化合物は、式（１ｃ）で示される化合物と式Ｇ1−Ｘ1で示される化合物から製造することができる。
2015205821.tif 000020
〔式中、Ｇ1は式
2015205821.tif 000021
（式中、Ｌ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＷは前記と同じ意味を表す。）
で表されるいずれかの基を表し、
Ｘ1はハロゲン（例えば、塩素、臭素、ヨウ素等）又はハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等）を表すか、式ＯＧ1で表される基を表し（ただし、Ｇ1が式
2015205821.tif 000022
で表される基である場合、Ｘ1はハロゲン又はハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルスルホニルオキシ基である。）、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ、ｎ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる式（５）で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物；塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物；クロロメチル  メチル  エーテル、エチル  クロロメチル  エーテル等のアルキル  ハロゲノアルキル  エーテル等が挙げられる。本反応に用いられる式（５）で示される化合物の使用量は、式（１ａ）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応は通常、塩基の存在下に行われる。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（１a）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｃ）で示される化合物を得ることができる。
式（５）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００４７】
上記の製造法１〜３により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。
【００４８】
参考製造法１
式（２）で示される化合物は、式（６）で示される化合物とアジ化ナトリウムとを１５−クラウン５−エーテルの存在下で反応させることにより製造することができる。
2015205821.tif 000023
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、Ｚは前記と同じ意味を表す。また、Ｒ8はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基(但し、Ｃ1-6アルキル基、及びＣ6-10アリール基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。で表される基を表し、
Ｇ2は水素、ベンジル基もしくは下記式
2015205821.tif 000024
（式中、Ｌ、Ｒ5は前記と同じ意味を表す。）
で表される基を表す。）〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応で用いられるアジ化ナトリウムの使用量は、式（６）で示される化合物に対して、通常１〜２０モル当量であり、好ましくは２〜１０モル当量である。本反応で用いられる１５−クラウン５−エーテルの使用量は、式（６）で示される化合物に対して、通常０．０２〜０．２モル当量である。
該反応の反応温度は通常−１０〜１２０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を濃縮することにより式（２）で示される化合物を得ることができる。
【００４９】
参考製造例２
式（６）で示される化合物は、式（７ａ）で示される化合物と式（８）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015205821.tif 000025
〔式中、Ｒ8、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、Ｇ2、Ｘ1、及びＺは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式（８）で示される化合物としては、例えば、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物が挙げられる。該反応に用いられる式（８）で示される化合物の使用量は、式（７a）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。本反応で用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（７a）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を得ることができる。
式（８）で示される化合物は市販の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
式（７a）で示される化合物は、式（７）で示される化合物におけるｍ＝１の化合物であり、参考製造例４に記載の方法に従って、製造することができる。
【００５０】
参考製造例４
式（７）で示される化合物は、例えば以下の方法で製造することができる。
2015205821.tif 000026
2015205821.tif 000027
〔式中、Ｇ3はベンジル基もしくはパラメトキシベンジル基を示し、Ｒ9はＣ1-3アルキル基を示し、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２）で示される化合物は、例えば特開昭６３−１４６８５６に記載の方法に準じて製造することができる。
【００５１】
工程１
式（１０）で示される化合物は、式（１２）で示される化合物と式（１１）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（１２）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは２〜５モル当量である。本反応で用いられる式（１１）で示される化合物の使用量は、式（１２）で示される化合物に対して、通常１〜３モル当量である。
該反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１０）で示される化合物を得ることができる。
【００５２】
工程２
式（９）で示される化合物は、式（１０）で示される化合物とＧ2−Ｘ1とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるＧ2−Ｘ1としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物が挙げられる。
該反応に用いられるＧ2−Ｘ1の使用量は、式（１０）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該塩基の使用量は、式（１０）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（９）で示される化合物を得ることができる。
Ｇ2−Ｘ1は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
【００５３】
工程３
式（７）で示される化合物は、式（９）で示される化合物と化合物（Ｂ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノールのアルコール類；酢酸エチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ｂ）としては、例えば、パラジウム、白金、硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウム等が挙げられる。該反応に用いられる化合物（Ｂ）の使用量は、式（９）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜５モル当量である。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物をセライト（登録商標）ろ過し、得られた液を減圧濃縮する等の操作を行うことにより、式（７）で示される化合物を得ることができる。
【００５４】
参考製造例５
式（４）で示される化合物は、式（１７）で示される化合物と式（１８）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015205821.tif 000028
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ４、ｎ、及びＺは前記と同じ意味を表す。また、Ｘはハロゲン（例えば、塩素、臭素、ヨウ素等）を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類とこれらの混合物が挙げられる。本反応で用いられる式（１８）で示される化合物の使用量は、式（１７）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量であり、好ましくは２〜５モル当量である。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を得ることができる。
また、式（１８）で示される化合物はＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７，  ５０，  ６２１２に記載の方法に準じて製造することができる。
【００５５】
参考製造法６
式（１７）で示される化合物は、例えば式（１９）で示される化合物と化合物（Ａ）とを反応させることにより製造することができる。
2015205821.tif 000029
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、ｎ、及びＺは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合溶媒が挙げられる。好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ａ）としては、例えば、塩化チオニル、三臭化リン、三ヨウ化リン、１−クロロー２−メチルー１−プロペニルジメチルアミン等が挙げられる。好ましくは１−クロロー２−メチルー１−プロペニルジメチルアミンが挙げられる。
該反応に用いられる化合物（Ａ）の使用量は、式（１９）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜２モル当量である。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１５０℃である。好ましくは−１０〜３０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングし、減圧濃縮し、得られた有機物を核磁気共鳴装置等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、反応液を減圧濃縮する等の操作を行うことにより、式（１７）で示される化合物を得ることができる。
【００５６】
参考製造法７
式（１９）で示される化合物は、例えば式（２０）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
2015205821.tif 000030
式（１９）で示される化合物は、例えば、Ｊ．  Ａｍｅ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  １３０，  １３１１０−１３１１９（２００８）に記載の方法に準じて製造することができる。
【００５７】
参考製造法８
式（２０）で示される化合物は、例えば式（７ｂ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
2015205821.tif 000031
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化飽和炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、ヨードベンゼンジアセタートと２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシルとを組み合わせた酸化剤、酸化マンガン、ＰＣＣ（クロロクロム酸ピリジニウム）、ＰＤＣ（二クロム酸ピリジニウム）、デスマーチンペルヨージナンおよびＮ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンイミドイルクロリドが挙げられる。該反応に用いられる酸化剤の使用量は、式（７ｂ）で示される化合物に対して通常１〜１０モル当量である。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃である。該反応の反応時間は通常５分〜１００時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２０）で示される化合物を単離することができる。
式（７ｂ）で示される化合物は、式（７）で示される化合物におけるｍ＝２の化合物であり、参考製造例４に記載の方法に従って製造することができる。
【００５８】
参考製造法９
式（１１）で示される化合物は、例えば、Ｍａｒｉｅ−Ｌｕｉｓｅ  Ｈｕｂｅｒ  ａｎｄ  Ｊｏｈｎ  Ｔ．  Ｐｉｎｈｅｙ，  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓｉｏｎ  １（１９９０）  ７２１に記載の方法に従って、式（２１）で示される化合物と四酢酸鉛とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
2015205821.tif 000032
〔式中、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
式（２１）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、特開２００８−１３３２５２に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
【００５９】
上記製造法で製造できる本発明化合物のいくつかを以下に示す。
【００６０】
2015205821.tif 000033
2015205821.tif 000034
2015205821.tif 000035
2015205821.tif 000036
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2015205821.tif 000038
2015205821.tif 000039
2015205821.tif 000040
2015205821.tif 000041
2015205821.tif 000042
【実施例】
【００６１】
以下に製造例、参考例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例及び参考例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ  ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例及び参考例中で用いられている記号は次のような意味を有するものである。
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ＯＭｅ：メトキシ基、ＯＡｃ：アセトキシ基、Ｂｎ：ベンジル基、、Ｍｓ：メシル基、ＰＭＰ：ｐ−メトキシフェニル基。
【００６２】
製造例１−１：式（１−１）で示される化合物の製造
【００６３】
＜式１５−１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000043
室温にて、式（１６−１）で示される化合物２１ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン４６．５ｇをクロロホルム４００ｍｌに溶解した。得られた溶液を８０℃で、１７時間攪拌した。その後、反応液を室温まで降温した後、減圧下、クロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３００ｍｌおよびヘキサン１００ｍｌを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１５−１）で示される化合物２０．１ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：７．４１−７．２５（５Ｈ，ｍ），６．７４−６．６６（１Ｈ，ｍ），６．２５−６．１８（１Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｄｄｄ），４．１７−４．０９（１Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｔ），１．３５（３Ｈ，ｔ）
【００６４】
＜式１３−１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000044
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２０ｍｌおよび式（１４−１）で示される化合物１３．２ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（１５−１）で示される化合物２０．１ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（１３−１）で示される化合物３０．９ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）
δ  ｐｐｍ：７．２５−７．１７（５Ｈ，ｍ），４．９１（１Ｈ，ｄ），４．４４−４．１９（２Ｈ，ｍ），３．５６−１．９２（８Ｈ，ｍ），１．０４−０．９７（３Ｈ，ｍ）
【００６５】
＜式１２−１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000045
室温にて、式（１３−１）で示される化合物３０．９ｇを水５００ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム３０．２ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで洗浄して不純物を除去した後、水層に２Ｎ塩酸を加えて酸性にして、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた白色結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（１２−１）で示される化合物１７．９ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ  ｐｐｍ：７．３５−７．２１（５Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｓ），４．６２−４．２７（２Ｈ，ｍ），３．６３−２．１７（６Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ）
【００６６】
＜式１１−１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000046
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛６．２ｇ、酢酸水銀１９４ｍｇおよび式（２１−１）で示される化合物２ｇをクロロホルム２５ｍｌに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を４０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、減圧濃縮して黄色固体を得た。窒素雰囲気下、室温にて、得られた固体をクロロホルム５０ｍｌに溶解、炭酸カリウム２０ｇを加え、１０分間攪拌した。その後、反応液をセライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式（１１−１）で示される化合物４ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：６．９９（２Ｈ，ｓ），２．５７（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．０６（９Ｈ，ｓ）
【００６７】
＜式１０−１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000047
窒素雰囲気下、室温にて、式（１２−１）で示される化合物１５．４ｇおよびジメチルアミノピリジン３８．２ｇをクロロホルム１７５ｍｌとトルエン４５ｍｌとの混合液に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（１１−１）で示される化合物３３．７ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、７％塩酸水２００ｍｌでｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１０−１）で示される化合物１７．８ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：７．３７−７．３０（５Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｄｄ），４．４４（１Ｈ，ｄｄ），３．５７−３．４８（１Ｈ，ｍ），２．８３−２．２７（８Ｈ，ｍ），２．０５（６Ｈ，ｔ），１．２９−１．２４（３Ｈ，ｍ）
【００６８】
＜式９−１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000048
式（１０−１）で示される化合物１８．８ｇおよびジイソプロピルエチルアミン２２ｍｌを無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解させた。得られた混合物に氷冷下、ピバロイルクロライド７．６ｍｌを滴下し、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水５００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、式（９−１）で示される化合物１８．０ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：７．３６−７．２８（５Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｓ），４．６６（１Ｈ，ｄ）、４．４５（１Ｈ，ｄ）、３．５８−３．５２（１Ｈ，ｍ），２．８３−２．３８（５Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．０４−１．９８（６Ｈ，ｍ），１．２９−１．２４（３Ｈ，ｍ），０．８８（９Ｈ，ｓ）
【００６９】
＜式７−１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000049
式（９−１）で示される化合物１８．０ｇを酢酸エチル３００ｍｌに溶解した。得られた混合液に１０％パラジウム炭素９．０ｇを加え、水素雰囲気下、３５℃で１８時間攪拌した。反応混合液をセライト（登録商標）ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、式（７−１）で示される化合物１６．１ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：６．８１（２Ｈ，ｓ），３．８６（１Ｈ，ｄｄｄ），２．７９（２Ｈ，ｄｄｔ），２．５８（２Ｈ、ｄｔｔ）、２．４０−１．９９（１０Ｈ，ｍ）、１．２９（３Ｈ，ｄｄ）、０．８９（９Ｈ，ｓ）
【００７０】
＜式１−１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000050
2015205821.tif 000051
式（７−１）で示される化合物３００ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン０．３６ｍｌをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させた。得られた混合物に氷冷下、メタンスルホニルクロライド１１５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温下１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、式（６−１）で示される化合物の粗生成物を得た。
続いて、室温下、前記式（６−１）で示される化合物の粗成生物３６６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、アジ化ナトリウム５４６ｍｇと１５クラウン５エーテル０．０２ｍｌを加えた。得られた混合液を１００℃まで加熱して約４時間攪拌した。その後、得られた反応混合液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（２−１）で示される化合物１１０ｍｇを得た。
続いて、室温下、式（２−１）で示される化合物１１０ｍｇと１−エチニル−４−フルオロベンゼン８８ｍｇをアセトニトリル５ｍｌとジメチルスルホキシド１ｍｌとの混合液に溶解し、得られた混合液にアスコルビン酸ナトリウム７ｍｇと硫酸銅３ｍｇとを加え、約５時間加熱還流を行った。その後、得られた反応混合液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）に付し、式（１−１）で示される化合物９２ｍｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：７．８２−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄｐ），６．９１（２Ｈ，ｓ），６．２５−６．０７（１Ｈ，ｍ）、４．７３（１Ｈ，ｄｑ）、２．８０−１．９９（１４Ｈ，ｍ），１．７４（３Ｈ，ｄｄ）
【００７１】
製造例１−２：式（１−２）で示される化合物の製造
【００７２】
＜式２２―１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000052
窒素雰囲気下、式（２３−１）で示される化合物２０．０ｇ、式（２４−１）で示される化合物３０．３ｇおよびトリフェニルフォスフィン６９．９ｇをトルエン４５０ｍｌとテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合液に溶解させた。その後、氷冷下アゾジカルボン酸ジエチル１２１ｍｌを滴下した。得られた反応液を室温まで昇温した後、約２時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：3→1：1）に付し、式（２２−１）で示される化合物２７．０ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：６．８６−６．８０（４Ｈ，ｍ）、３．９０（２Ｈ，ｄｄｄ）、３．７０（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｄ），２．１８（１Ｈ，ｔｄｄ），２．０５（１Ｈ，ｓ），１．０２（３Ｈ，ｔ）
【００７３】
＜式１６―２で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000053
窒素雰囲気下、室温にて式（２２−１）で示される化合物２７ｇを脱水ジクロロメタン３００ｍｌに溶解した。その後、同温にてＮ−クロロコハク酸イミド２０．２ｇ、炭酸カリウム１９０ｇおよびモレキュラーシーブ４Ａ１３７．４ｇを加えた。続いて氷冷下、得られた反応混合液へＮ−ｔｅｒｔブチルベンゼンスルフェンアミド１．０ｇを滴下し、同温度で約６時間攪拌を行った。その後、得られた反応液をセライト（登録商標）濾過し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、式（１６−２）で示される化合物２２．６ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：９．８０（１Ｈ，ｓ）、６．８４（４Ｈ，ｔ）、４．１７−４．０７（２Ｈ，ｍ）、３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｔ），１．２５（３Ｈ，ｄ）
【００７４】
＜式１５―２で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000054
室温にて、式（１６−２）で示される化合物２２．６ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン４０．７ｇをクロロホルム２３０ｍｌに溶解した。得られた溶液を８０℃で、１時間攪拌した。その後、反応液を室温まで降温した後、減圧下、クロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３００ｍｌを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、式（１５−２）で示される化合物２１．７ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：６．８３（４Ｈ，ｄｄ），６．７８（１Ｈ，ｔ），６．１６（１Ｈ，ｄｄ），３．８７（２Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ）、１．２０（３Ｈ，ｓ）
【００７５】
＜式１３―２で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000055
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１９．７ｇおよび式（１４−１）で示される化合物１３．５ｇをテトラヒドロフラン２２０ｍｌに混合した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（１５−２）で示される化合物２１．７ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（１３−２）で示される化合物２１．５ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ  ｐｐｍ：６．８４（４Ｈ，ｔ），４．４４（１Ｈ，ｓ），３．９０−０．８５（１６Ｈ，ｍ）
【００７６】
＜式１２―２で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000056
室温にて、式（１３−２）で示される化合物２１．５ｇを水２００ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム１９．２ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、濃塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた白色結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（１２−２）で示される化合物１６．３ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：６．８２（４Ｈ，ｔｔ），５．４８（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄｑ），３．７７（３Ｈ，ｔ），２．７６−１．９５（６Ｈ，ｍ），１．０６（３Ｈ，ｄ）
【００７７】
＜式１０―２で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000057
窒素雰囲気下、室温にて、式（１２−２）で示される化合物１４．０ｇおよびジメチルアミノピリジン３１．０ｇをクロロホルム１２０ｍｌとトルエン３０ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（１１−１）で示される化合物２８．１ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸水３００ｍｌでｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（１０−２）で示される化合物２８．０ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：６．９３（２Ｈ，ｓ），６．８４（４Ｈ，ｄｄ），５．６６（１Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｄｄｔ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．６８−２．０１（１５Ｈ，ｍ），１．１２（３Ｈ，ｄｄ）
【００７８】
＜式９―２で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000058
室温下、式（１０−２）で示される化合物１７．８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに溶解し、得られた混合液に炭酸セシウム１６．２ｇおよびベンジルブロマイド８．１ｇ）を加え、加熱還流下、約３時間攪拌した。その後、室温まで降温し、得られた反応混合物に水３００ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して式（９−２）で示される化合物２６．３ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：７．３１−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｄｄｔ），６．８８（２Ｈ，ｓ），６．８６−６．７９（４Ｈ，ｍ）、４．８１（２Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔｔ），３．７８（３Ｈ，ｓ）２．９５−１．９７（１５Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｄｄ）
【００７９】
＜式７―２で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000059
室温下、式（９−２）で示される化合物２１．９ｇをアセトニトリル１２０ｍｌと水３０ｍｌとの混合液に溶解した。得られた混合液へ氷冷下、硝酸セリウムアンモニウム５９．４ｇを加えた。同温度にて得られた反応液を約３時間攪拌した後、水３００ｍｌを加え、有機層を１０％亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。続いて、得られた有機層を減圧下濃縮し、溶媒を留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１→２：１）に付し、式（７−２）で示される化合物１１．２ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：７．３２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）、４．８２（２Ｈ，ｄｑ）、３．６３−３．５２（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．０１（１４Ｈ，ｍ），０．９７−０．９１（３Ｈ，ｍ）
【００８０】
＜式２０―１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000060
窒素雰囲気下、式（７−２）で示される化合物１．２３ｇにクロロホルム４０ｍｌを加えた。氷冷下、得られた混合液に、炭酸水素ナトリウム６８３ｍｇとデスマーチンペルヨージナン１．６６ｇを加えた。その後、室温まで昇温し、約３０分間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と亜硫酸水素ナトリウムを加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し式（２０−１）で示される化合物１．０２ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：９．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．３３−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７，０８（１Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｄ），２．８５−２．３０（６Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｄ），２．０１（３Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄｄ）．
【００８１】
＜式１９―１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000061
式（２０−１）で示される化合物１．１４ｇにｔ―ブチルアルコール３２ｍｌと水２４ｍｌとを加えた。室温下、得られた混合液に、２−メチル−２−ブテン３．２ｍｌ、リン酸水素ナトリウム・２水和物２．３６ｇ及び亜塩素酸ナトリウム８１８ｍｇを順次加え、約２０分間攪拌した。その後、得られた反応液へ飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、溶媒を減圧濃縮して、式（１９−１）で示される化合物１．１２ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：７．３４−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．１３−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｓ），４．８０（２Ｈ，ｄｄ），２．８６−２．３０（６Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｄ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｄｄ）．
【００８２】
＜式１７―１で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000062
氷冷下にて、式（１９−１）で示される化合物２ｇを脱水クロロホルム４０ｍｌに溶解し、得られた溶液に１−クロロ−２−メチル−１−プロペニルジメチルアミン０．７５ｍｌを加え、その後室温まで昇温し、約３時間攪拌を行った。その後、得られた反応液を減圧濃縮し、式（７−２）で示される化合物の粗生成物を得た。式（１７−１）で示される化合物はさらなる精製なしに次の反応に使用した。
【００８３】
＜式１―２で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000063
窒素雰囲気下、式（１７−１）で示される化合物にテトラヒドロフラン１０ｍｌを加えた後、式（１８−１）で示される化合物１５５ｍｇを氷冷下で加えた。室温まで昇温し、２０分間攪拌した後、６０℃に昇温してさらに1時間攪拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、溶媒を減圧濃縮した。
続いて、得られた粗生成物にクロロホルム５ｍｌを加え、得られた混合液にヨウ化トリメチルシリル９６μｌを０℃にて滴下し、室温にて４０分間攪拌した。反応液にメタノールを加え、溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（１−２）で示される化合物９１．６ｍｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：７．９５（２Ｈ，ｔ），７．５４−７．４６（３Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｓ），３．５９−３．４７（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．５７（４Ｈ，ｍ），２．４５−２．３１（１Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｄ），２．０２（３Ｈ，ｄ），１．５７（３Ｈ，ｄｄ）．
また、式（１８−１）で示される化合物はＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７，  ５０，  ６２１２に記載の方法に準じて製造することができる。
【００８４】
製造例１−３：式（１−３）で示される化合物の製造
＜式１―３で示される化合物の製造＞
2015205821.tif 000064
窒素雰囲気下、式（１７−１）で示される化合物にテトラヒドロフラン１０  ｍｌを加えた後、式（１８−２）で示される化合物１７３ｍｇを氷冷下で加えた。室温にて２０分間攪拌した後、６０℃に昇温してさらに１時間攪拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムによって乾燥し、減圧濾過した後、溶媒を減圧下留去した。
続いて、得られた粗生成物にクロロホルム５ｍｌを加え、得られた混合液にヨウ化トリメチルシリル９６μｌを０℃にて滴下した。その後、室温にて４０分間攪拌した。反応液にメタノールを加え、溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）によって精製して、式（１−３）で示される化合物１３２ｍｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ  ｐｐｍ：７．９６（２Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｔ），６．９３（２Ｈ，ｓ），５．６３（１Ｈ，ｓ），３．５６−３．４５（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．５４（４Ｈ，ｍ），２．４５−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｄ），２．０２（３Ｈ，ｄ），１．５７（３Ｈ，ｄｄ）．
また、式（１８−２）で示される化合物はＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７，  ５０，  ６２１２に記載の方法に準じて製造することができる。
【００８５】
次に製剤例を示す。以下、例えば式（ａ−ｂ）で示される本発明化合物を、化合物（ａ−ｂ）と表記する。
【００８６】
製剤例１
水和剤
化合物（１−１）                      ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。
化合物（１−１）を化合物（１−２）〜化合物（１−２０）に代えて、各製剤を得る。
【００８７】
製剤例２
粒剤
化合物（１−１）                    １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ２重量％
タルク                                ４０重量％
ベントナイト                      ５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒・乾燥して粒剤を得る。
化合物（１−１）を化合物（１−２）〜化合物（１−２０）に代えて、各製剤を得る。
【００８８】
製剤例３
フロアブル剤
化合物（１−１）                      １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含む
ホワイトカーボン                        ３５重量％
水                                    ５５重量％
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
化合物（１−１）を化合物（１−２）〜化合物（１−２０）に代えて、各製剤を得る。
【００８９】
次に試験例を示す。
尚、本発明化合物の雑草防除効力は目視で観察し、０〜１０の１１段階で評価した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９で評価した）。
【００９０】
試験例１−１  畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は化合物（１−１）の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。散布後の植物を温室内で栽培し、処理２０日後にイヌビエ防除の効力を観察し、防除効果を評価した。
同様に、本発明化合物（１−２）〜（１−３）も供試した。
その結果、化合物（１−１）〜（１−３）は１，０００ｇ／１００００ｍ2の処理薬量でいずれも効力９以上を示した。
【００９１】
試験例１−２  畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにアメリカアサガオの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。散布後の植物を温室内で栽培し、処理２０日後にアメリカアサガオ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物（１−２）〜（１−３）も供試した。
その結果、化合物（１−１）〜（１−３）は１，０００ｇ／１００００ｍ2の処理薬量でいずれも効力８以上を示した。
【００９２】
試験例２−１  畑地出芽前処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、蒸気滅菌した畑地土壌を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物を温室内で栽培し、散布３週間後にイヌビエ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物(１−２）〜（１−３）も供試した。
その結果、化合物（１−１）〜（１−３）は１，０００ｇ／１００００ｍ2の処理薬量でいずれも効力８以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【００９３】
本発明は、雑草防除効力を有する。