(57)【要約】【課題】生分解性、水生生物毒性（魚毒性）に優れ、アミノ酸系農薬と相溶性に優れ、安定で、アミノ酸系農薬の効力、なかでも耐雨性を効果的に増強できるアミノ酸系農薬用効力増強剤を提供する。【解決手段】エステル基を有する３種の特定の第４級アンモニウム塩を、特定の質量比で含有するアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【化１】
2015205869.tif 000023
【化２】
2015205869.tif 000024
【化３】
2015205869.tif 000025
〔式中、
Ｒ1：炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上、４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルケニル基
Ｒ2：炭素数５以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
Ｘ-：対イオン
を示す。〕
【請求項２】
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ1が、炭素数１以上、２以下の直鎖アルキル基の化合物である、請求項１記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【請求項３】
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ2が、炭素数７以上、１１以下の直鎖アルキル基の化合物である、請求項１又は２記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【請求項４】
化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｘ-が、ハロゲン化物イオン又はアルキル硫酸エステルアニオンの化合物である、請求項１〜３の何れか１項記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）、及び水を含有する農薬組成物。
【請求項６】
アミノ酸系農薬原体（Ｄ）が、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩、及びアンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネートから選ばれる１種以上の化合物である、請求項５記載の農薬組成物。
【請求項７】
アミノ酸系農薬原体（Ｄ）が、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩である、請求項５又は６記載の農薬組成物
【請求項８】
請求項５〜７の何れか１項記載の農薬組成物から調製した農薬散布液を植物に散布する除草方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、農薬組成物、及び除草方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、農薬の効果を十分に引き出すために、農薬含有組成物に各種界面活性剤が利用されている。特に除草剤として最も多く使用されている原体の一つであるグリホサート塩の様なアミノ酸系農薬においては、他の農薬で良く用いられるノニオン界面活性剤やアニオン界面活性剤の適用が、相溶性から困難であり、代わりに四級化された、あるいはポリオキシエチレン化された長鎖アミンがこの目的のために有効であることが知られている。グリホサート塩の様なアミノ酸系農薬においては、特にポリオキシエチレン化されたタローアミンが、その優れたコストパフォーマンス性から幅広く利用されている。しかし、このポリオキシエチレン化されたタローアミンは生分解性が極めて低いこと、魚毒性が強いことなどから、近年、その環境への影響性が懸念され、代替品が望まれている。そこで、例えば、特許文献１には農薬効力増強剤としてポリオキシアルキレンで修飾された４級塩が提案されている。
【０００３】
特許文献２には、水溶性農薬原体、アルキレンオキサイド鎖を有する特定のアミン化合物又はその酸塩もしくは４級化物、特定のアミン化合物又は４級化合物を含有する液状農薬組成物が開示されており、水溶性農薬原体としてグリホセート塩が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表平１０−５０１８００号公報
【特許文献２】特開平９−２９５９０１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、これらの従来技術では、農薬の効力を効果的に増強する点では、十分ではなかった。
【０００６】
本発明は、生分解性、水生生物毒性（魚毒性）に優れ、アミノ酸系農薬と相溶性に優れ、安定で、アミノ酸系農薬の効力、なかでも耐雨性を効果的に増強できるアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有する農薬組成物、並びに該農薬組成物を用いた除草方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、グリホサート塩のようなアミノ酸系農薬を配合した農薬製剤において、生分解性と魚毒性に優れ、コストパフォーマンスに優れた安定な農薬製剤を提供でき、更に高い除草性能をも発現できる技術について鋭意研究を進めたところ、特定構造のカチオン化合物を特定割合で組み合わせることで、生分解性、魚毒性に優れ、アミノ酸系農薬の効力、なかでも耐雨性を効果的に増強でき、更に特定のノニオン界面活性剤と特定の化合物をある比率で配合すれば、より安定なアミノ酸系農薬用農薬効力増強剤組成物及び農薬組成物が得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明は、下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物に関する。
【０００９】
【化１】
2015205869.tif 000002
【００１０】
【化２】
2015205869.tif 000003
【００１１】
【化３】
2015205869.tif 000004
【００１２】
〔式中、
Ｒ1：炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上、４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルケニル基
Ｒ2：炭素数５以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
Ｘ-：対イオン
を示す。〕
【００１３】
また、本発明は、上記本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）、及び水を含有する農薬組成物に関する。
【００１４】
また、本発明は、上記本発明の農薬組成物から調製した農薬散布液を植物に散布する除草方法に関する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、生分解性、水生生物毒性（魚毒性）に優れ、アミノ酸系農薬と相溶性に優れ、安定で、アミノ酸系農薬の効力、なかでも耐雨性を効果的に増強できるアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有する農薬組成物が提供される。
また、本発明の農薬組成物を用いることで、除草効果に優れた除草方法を提供するができる。
本発明の農薬用効力増強剤組成物により、アミノ酸系農薬の耐雨性が増強される。すなわち、本発明の農薬用効力増強剤組成物をアミノ酸系農薬と共に用いると、植物に散布した後、短時間の内に降雨があってもアミノ酸系農薬の効果は低減しない。これは、本発明の農薬用効力増強剤組成物により、アミノ酸系農薬の植物内部への浸透及び植物内部での移動が促進されるためであると考えられる。
耐雨性の増強効果に優れた本発明の農薬用効力増強剤組成物は、アミノ酸系農薬の散布間隔を延長できる、アミノ酸系農薬の散布量を低減できる、アミノ酸系農薬散布後の降雨等による除草効果の消失を回避できる、といった効果をもたらす。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
＜アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物＞
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、前記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）を含有する。
【００１７】
一般式（１−１）において、Ｒ1は、炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上、４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルケニル基である。農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、Ｒ1は、好ましくは直鎖の基である。また、Ｒ1の炭素数は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは１以上、３以下であり、より好ましくは１以上、２以下であり、更に好ましくは１である。以上の観点を総合すると、Ｒ1は、好ましくは炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基であり、より好ましくは炭素数１以上、３以下の直鎖アルキル基であり、更に好ましくは炭素数１以上、２以下の直鎖アルキル基であり、更により好ましくは炭素数１の直鎖アルキル基である。
【００１８】
また、一般式（１−１）において、Ｒ2は、炭素数５以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基である。農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、Ｒ2は、好ましくは直鎖の基である。また、Ｒ2は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくはアルキル基である。また、Ｒ2の炭素数は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは７以上、１１以下であり、より好ましくは７以上、９以下であり、更に好ましくは９である。以上の観点を総合すると、Ｒ2は、好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、より好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖アルキル基であり、より好ましくは炭素数７以上、９以下の直鎖アルキル基であり、更に好ましくは炭素数９の直鎖アルキル基である。
【００１９】
一般式（１−１）において、Ｘ-は対イオンであり、例えばＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-等のハロゲン化物イオン、アルキル硫酸エステルアニオン、アルキルベンゼンスルホン酸アニオン、脂肪酸アニオンのアニオン等が挙げられる。Ｘ-は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくはハロゲン化物イオン又はアルキル硫酸エステルアニオンであり、より好ましくはアルキル硫酸エステルアニオンであり、更に好ましくはメチル硫酸エステルアニオン又はエチル硫酸エステルアニオンであり、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオンである。
【００２０】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、化合物（Ａ１）を好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは２７質量％以上、更により好ましくは３０質量％以上、更により好ましくは３３質量％以上含有し、そして、経済性の観点から、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、含有する。
【００２１】
また、一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）は、例えば、トリエタノールアミンに、Ｒ2の炭素数の条件を満たす脂肪酸を反応させてエステル化し、更に４級化することにより、得ることができる。また、例えば脂肪酸部分の炭素数がＲ2の炭素数の条件を満たす適当な油脂とトリエタノールアミンとを任意の比率で混合し、エステル交換反応を行った後、更に４級化することにより、化合物（Ａ１）を得ることができる。通常、これらの方法では、反応生成物は、化合物（Ａ１）以外に、下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）、及び下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）を含有する混合物として、更には、下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）を含有する混合物として得られる。かかる混合物中の化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）の割合は、トリエタノールアミンと脂肪酸のモル比、油脂とトリエタノールアミンのモル比、反応温度、反応時間などで調整することができる。一般に、トリエタノールアミンに対する脂肪酸ないし油脂のモル比が小さくなると、かかる混合物中の化合物（Ａ１）の割合は高くなる傾向にある。かかる混合物中の化合物（Ａ１）の割合を高める方法として、例えば、脂肪酸／トリエタノールアミンのモル比を、好ましくは０．３／１以上、１．１／１以下、より好ましくは０．４／１以上、１／１以下、更に好ましくは０．４／１以上、０．８／１以下、更により好ましくは０．５／１以上、０．７／１以下とする方法が挙げられる。油脂を用いる場合は、脂肪酸部分が前記のモル比になるよう調整すればよい。効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ１）を含有し、更に化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）から選ばれる１種以上の化合物を含有する混合物を、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の調製に用いることができる。従って、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、前記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）を含有し、更に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）、下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）及び下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）から選ばれる１種以上の化合物を含有することができる。ただし、［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］の質量比と［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］の質量比は、本発明の所定の範囲にある必要がある。
以下、（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）をまとめて化合物（Ａ）という場合もある。
化合物（Ａ）は、少なくとも化合物（Ａ１）を含む。本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を、それぞれ、１種以上含有することができる。
【００２２】
【化４】
2015205869.tif 000005
【００２３】
【化５】
2015205869.tif 000006
【００２４】
【化６】
2015205869.tif 000007
【００２５】
〔一般式（１−２）、一般式（１−３）、一般式（１−４）中、
Ｒ1：炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上、４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルケニル基
Ｒ2：炭素数５以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
Ｘ-：対イオン
を示す。〕
【００２６】
一般式（１−２）、一般式（１−３）及び一般式（１−４）において、Ｒ1の好ましい態様は、一般式（１−１）のＲ1と同様である。
【００２７】
また、一般式（１−２）、及び一般式（１−３）において、Ｒ2の好ましい態様は、一般式（１−１）のＲ2と同様である。なお、一般式（１−２）、及び一般式（１−３）において、それぞれの式中にあるＲ2は、同一でも異なっていても良い。
【００２８】
また、一般式（１−２）、一般式（１−３）及び一般式（１−４）において、Ｘ-は対イオンであり、Ｘ-の好ましい態様は、一般式（１−１）のＸ-と同様である。
【００２９】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物では、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点、経済性の観点から、化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上、１０／９０以下である。［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］の質量比は、経済性の観点から、好ましくは１／９９以上、より好ましくは２／９８以上、更に好ましくは３／９７以上、更により好ましくは４／９６以上であり、そして、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは９／９１以下、より好ましくは７／９３以下、更に好ましくは６／９４以下、更により好ましくは５／９５以下である。
【００３０】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物では、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点、経済性の観点から、化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上、５０／５０以下である。［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］の質量比は、経済性の観点から、好ましくは５／９５以上、より好ましくは１５／８５以上、更に好ましくは２０／８０以上、更により好ましくは２５／７５以上、更により好ましくは２８／７２以上であり、そして、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは４６／５４以下、より好ましくは４４／５４以下、更に好ましくは４０／６０以下、更により好ましくは、３７／６３以下、更により好ましくは、３０／７０以下である。
【００３１】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ２）を含有することができる。本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ２）を好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上含有し、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２３質量％以下、更に好ましくは１９質量％以下、更により好ましくは１５質量％以下、含有する。
【００３２】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ３）を含有することができる。本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ３）を好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、更に好ましくは１．３質量％以上含有し、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは６質量％以下、より好ましくは５．３質量％以下、更に好ましくは４質量％以下、更により好ましくは３．３質量％以下、更により好ましくは２．２質量％以下、更により好ましくは２．０質量％以下、含有する。
【００３３】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ４）を含有することができる。本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ４）を好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上、更により好ましくは１５質量％以上含有し、そして、好ましくは２５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１８質量％以下、含有する。
【００３４】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物では、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点、及び経済性の観点から、化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が、０／１００以上、５０／５０以下であることが好ましい。［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］の質量比は、経済性の観点から、好ましくは１０／９０以上、より好ましくは１２／８８以上、更に好ましくは１５／８５以上、更により好ましくは２０／８０以上であり、更により好ましくは２４／７６以上であり、そして、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは４０／６０以下、より好ましくは３５／６５以下、更に好ましくは３０／７０以下である。
【００３５】
本発明では、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、及び化合物（Ａ４）の含有量の合計中、化合物（Ａ１）の割合が、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４２質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、更により好ましくは４８質量％以上、更により好ましくは５０質量％以上であり、経済性の観点から、１００質量％以下、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下である。
【００３６】
本発明の態様として、化合物（Ａ１）と、任意に化合物（Ａ２）と、任意に化合物（Ａ３）と、任意に化合物（Ａ４）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上、５０／５０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。
【００３７】
また、本発明の態様として、化合物（Ａ１）を含有し、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、及び化合物（Ａ４）から選ばれる１種以上の化合物を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］で０／１００以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。
【００３８】
また、本発明の態様として、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、及び化合物（Ａ４）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。
【００３９】
また、本発明の態様として、化合物（Ａ１）と、化合物（Ａ２）と、化合物（Ａ３）と、化合物（Ａ４）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上、５０／５０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１０／９０以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。
【００４０】
また、本発明の態様として、トリエタノールアミンと炭素数６以上、１２以下の脂肪酸との反応生成物の４級化物を含有する、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。
【００４１】
また、本発明の態様として、トリエタノールアミンと炭素数６以上、１２以下の脂肪酸との反応生成物の４級化物を含有するアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物であって、前記４級化物が化合物（Ａ１）を含有する、アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。
【００４２】
また、本発明の態様として、トリエタノールアミンと炭素数６以上、１２以下の脂肪酸との反応生成物の４級化物を含有するアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物であって、
前記４級化物が化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、及び化合物（Ａ４）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が挙げられる。
【００４３】
これらの態様においても、前記した好ましい事項を適用でき、また、後述の化合物（Ｂ）や化合物（Ｃ）などを含有することができる。
【００４４】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、更に、下記一般式（Ｂ１）で表される化合物から選ばれる１種以上の化合物（Ｂ）を含有することが好ましい。
Ｒ1bＯ−（ＥＯ）l−Ｒ2b                （Ｂ１）
〔一般式（Ｂ１）中、
Ｒ1b：炭素数１０以上、１６以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
ＥＯ：エチレンオキシ基
ｌ：エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、３以上、４０以下の数
Ｒ2b：水素原子又はメチル基
を示す。〕
【００４５】
一般式（Ｂ１）において、Ｒ1bは、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、炭素数１０以上、１６以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、好ましくは炭素数１０以上、１４以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、より好ましくは炭素数１０以上、１２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、更に好ましくは炭素数１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、更により好ましくは炭素数１２の直鎖アルキル基である。また、ｌは、エチレンオキシ基（ＥＯ）の平均付加モル数であり、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、３以上、好ましくは４以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは６であり、そして、４０以下、好ましくは３０以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１０以下、更により好ましくは８以下である。また、Ｒ2bは、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び入手性の観点から、水素原子又はメチル基であり、好ましくは水素原子である。
【００４６】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、化合物（Ｂ）を好ましくは２質量％以上、より好ましくは４質量％以上、更に好ましくは５質量％以上、更により好ましくは８質量％以上、更により好ましくは１０質量％以上含有し、そして、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１２質量％以下、含有する。
【００４７】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、更に、下記一般式（Ｃ１）で表される化合物（Ｃ１）及び下記一般式（Ｃ２）で表される化合物（Ｃ２）から選ばれる１種以上の化合物（Ｃ）を含有することが好ましい。化合物（Ｃ）として、化合物（Ｃ１）から選ばれる１種以上の化合物を含有することがより好ましい。
Ｒ1c−Ｏ−［（ＰＯ）m／（ＥＯ）n］−Ｒ2c      （Ｃ１）
〔一般式（Ｃ１）中、
Ｒ1c：炭素数６以上、１２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
ＰＯ：プロピレンオキシ基
ＥＯ：エチレンオキシ基
ｍ：プロピレンオキシ基の平均付加モル数であり、１以上、２５以下の数
ｎ：エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、０以上、４以下の数
Ｒ2c：水素原子又はメチル基
を示す。“／”はＰＯとＥＯとが、ランダム型に結合している、あるいはブロック型に結合していることを意味する。〕
Ｒ3c−ＯＨ              （Ｃ２）
〔一般式（Ｃ２）中、
Ｒ3c：炭素数８以上、１４以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
を示す。〕
【００４８】
一般式（Ｃ１）において、Ｒ1cは、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、炭素数６以上、１２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、好ましくは炭素数８以上、１２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、より好ましくは炭素数８以上、１０以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、更に好ましくは炭素数８以上、１０以下の直鎖アルキル基であり、更により好ましくは炭素数８の直鎖アルキル基である。また、ｍは、プロピレンオキシ基（ＰＯ）の平均付加モル数であり、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、１以上、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、そして、２５以下、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは４以下であり、更により好ましくは３である。また、ｎは、エチレンオキシ基（ＥＯ）の平均付加モル数であり、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、０以上、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、より好ましくは１以下、より好ましくは０である。また、化合物（Ｃ）は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、一般式（Ｃ１）中のｍ及びｎの合計に対するｍの比ｍ／（ｍ＋ｎ）が、好ましくは０．５以上、より好ましくは０．６以上、より好ましくは０．７以上、より好ましくは０．８以上、より好ましくは０．９以上であり、そして、好ましくは１．０以下であり、好ましくは１．０である。また、Ｒ2cは、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び入手性の観点から、水素原子又はメチル基であり、好ましくは水素原子である。また、化合物（Ｃ１）において、ＰＯとＥＯが共存する場合、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、ＰＯとＥＯとが、ブロック型に結合していることが好ましく、Ｒ1cＯ−に（ＰＯ）m、（ＥＯ）nの順にブロック型に結合していることが更に好ましい。
【００４９】
一般式（Ｃ２）において、Ｒ3cは、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、好ましくは炭素数８以上、１２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、好ましくは炭素数８以上、１０以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくは炭素数８以上、１０以下の直鎖アルキル基であり、更に好ましくは炭素数１０の直鎖アルキル基である。
【００５０】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、化合物（Ｃ）を好ましくは２質量％以上、より好ましくは４質量％以上、更に好ましくは５質量％以上、更により好ましくは８質量％以上、更により好ましくは１０質量％以上含有し、そして、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１２質量％以下、含有する。
【００５１】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が化合物（Ｂ）を含有する場合、化合物（Ｂ）の含有量に対する化合物（Ａ１）の含有量の質量比［化合物（Ａ１）の含有量］／［化合物（Ｂ）の含有量］は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは１．５／１以上、より好ましくは２／１以上、更に好ましくは２．５／１以上であり、そして、好ましくは１０／１以下、より好ましくは７／１以下、更に好ましくは５．５／１以下、更により好ましくは４／１以下、更により好ましくは３／１以下である。
【００５２】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が化合物（Ｃ）を含有する場合、化合物（Ｃ）の含有量に対する化合物（Ａ１）の含有量の質量比［化合物（Ａ１）の含有量］／［化合物（Ｃ）の含有量］は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、好ましくは１．５／１以上、より好ましくは２／１以上、更に好ましくは２．５／１以上であり、そして、好ましくは１０／１以下、より好ましくは７／１以下、より好ましくは５．５／１以下、更により好ましくは４／１以下、更により好ましくは３／１以下である。
【００５３】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が化合物（Ｂ）及び化合物（Ｃ）を含有する場合、化合物（Ｂ）の含有量と化合物（Ｃ）の含有量の和に対する化合物（Ａ１）の含有量の質量比［化合物（Ａ１）の含有量］／［化合物（Ｂ）の含有量と化合物（Ｃ）の含有量の和］は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは１．５／１以上、より好ましくは２／１以上、更に好ましくは２．５／１以上、そして、好ましくは７／１以下、より好ましくは５．５／１以下、更に好ましくは４／１以下、更により好ましくは３／１以下である。
【００５４】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物が化合物（Ｂ）及び化合物（Ｃ）を含有する場合、化合物（Ｃ）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ｃ）の含有量］は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは０．５／１以上、より好ましくは０．８／１以上、そして、好ましくは２／１以下、より好ましくは１．２／１以下である。
【００５５】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、取扱い易さの観点から、水を含有することが好ましい。また、液体組成物であることが好ましい。また、水を含有する液体組成物であることが好ましい。
水としては、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物の効果を阻害しない範囲で、水道水、蒸留水、イオン交換水などを使用することができ、安定性の観点から、好ましくはイオン交換水である。
【００５６】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物中の水の含有量は、取扱い易さの観点から、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、更に好ましくは２５質量％以上、更により好ましくは２８質量％以上、そして、輸送コスト等の経済性の観点から、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３５質量％以下である。
【００５７】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、任意に、これらの成分以外の化合物、例えば、油や界面活性剤として使用される化合物を含有することができる。
【００５８】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、例えば、化合物（Ａ）、必要により、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）及び水を混合し、撹拌することによって作製することができる。また、各成分の混合は、各成分を一括に添加して行う、或いは、各成分を別々に添加して行う、の何れでもよく、別々に添加する場合、各成分を添加する順序は問わない。
【００５９】
＜農薬組成物＞
本発明の農薬組成物は、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）、及び水を含有する。
また、化合物（Ａ）、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）、及び水を含有する農薬組成物も本発明の農薬組成物である。
また、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）、及び水を含有する農薬組成物も本発明の農薬組成物である。
また、化合物（Ａ）、化合物（Ｃ）、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）、及び水を含有する農薬組成物も本発明の農薬組成物である。
また、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）、及び水を含有する農薬組成物も本発明の農薬組成物である。
【００６０】
アミノ酸系農薬原体（Ｄ）は、アミノ酸系除草剤の農薬原体（有効成分）が挙げられる。アミノ酸系除草剤の農薬原体（有効成分）としては、グリホサート〔Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩〕、ビアラホス［ソディウム・ソルト・オブＬ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン］、及びグルホシネート〔アンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネート〕から選ばれる１種以上の化合物が挙げられ、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、好ましくは、グリホサート〔Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩〕、及びグルホシネート〔アンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネート〕から選ばれる１種以上の化合物であり、より好ましくは、グリホサート〔Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩〕である。これらは農業的に許容できる塩であってもよい。また、農薬組成物に配合するにあたり、これらを含有する水溶液、液剤、水和剤等として使用することもできる。
【００６１】
本発明の農薬組成物は、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）を、輸送コスト等の経済性の観点から、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、更により好ましくは３５質量％以上含有し、そして、農薬組成物の配合安定性の観点から、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下、更により好ましくは４５質量％以下含有する。
【００６２】
本発明の農薬組成物における化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、化合物（Ａ４）、化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）の好ましい構造やこれらの含有量の質量比などは、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物で述べた事項から選択できる。
【００６３】
本発明の農薬組成物は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、化合物（Ａ１）を好ましくは２質量％以上、より好ましくは３質量％以上、更に好ましくは３．４質量％以上、更により好ましくは３．６質量％以上、更により好ましくは３．８質量％以上含有し、そして、経済性の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは８質量％以下、更に好ましくは６質量％以下、更により好ましくは５．２質量％以下、更により好ましくは４．５質量％以下、含有する。
【００６４】
本発明の農薬組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ２）を含有することができる。本発明の農薬組成物は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ２）を好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、更に好ましくは１．２質量％以上、更により好ましくは１．５質量％以上含有し、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、更に好ましくは２．８質量％以下、更により好ましくは２．６質量％以下、更により好ましくは２．０質量％以下、含有する。
【００６５】
本発明の農薬組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ３）を含有することができる。本発明の農薬組成物は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ３）を好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．２質量％以上含有し、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは２．０質量％以下、より好ましくは１．０質量％以下、更に好ましくは０．８質量％以下、更により好ましくは０．６質量％以下、更により好ましくは０．３質量％以下、含有する。
【００６６】
本発明の農薬組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、化合物（Ａ４）を含有することができる。本発明の農薬組成物は、効果と経済性の兼ね合いの観点から、化合物（Ａ４）を好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、更に好ましくは１．２質量％以上、更により好ましくは１．５質量％以上、更により好ましくは１．８質量％以上含有し、そして、本発明の効果を阻害しない観点から、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、更に好ましくは２．４質量％以下、更により好ましくは２．０質量％以下、含有する。
【００６７】
本発明の農薬組成物では、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点及び農薬組成物の配合安定性に優れる観点から、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）に対する化合物（Ａ１）の質量比［化合物（Ａ１）の含有量］／［アミノ酸系農薬原体（Ｄ）の含有量］は、好ましくは１／３５以上、より好ましくは１／２０以上、更に好ましくは１／１５以上、更により好ましくは１／１２以上であり、好ましくは１／１以下、より好ましくは２／５以下、更に好ましくは１／５以下、更により好ましくは１／７以下である。
【００６８】
本発明の農薬組成物は、化合物（Ｂ）を、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、更に好ましくは０．５質量％以上、更により好ましくは０．７質量％以上、更により好ましくは０．８質量％以上、更により好ましくは１．０質量％以上、更により好ましくは１．２質量％以上含有し、そして、経済性の観点から、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、更に好ましくは２．０質量％以下、更により好ましくは１．８質量％以下、更により好ましくは１．５質量％以下含有する。
【００６９】
本発明の農薬組成物は、化合物（Ｃ）を、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．３質量％以上、更に好ましくは０．５質量％以上、更により好ましくは０．７質量％以上、更により好ましくは０．８質量％以上、更により好ましくは１．０質量％以上、更により好ましくは１．２質量％以上含有し、そして、経済性の観点から、好ましくは５．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、更に好ましくは２．０質量％以下、更により好ましくは１．８質量％以下、更により好ましくは１．５質量％以下含有する。
【００７０】
本発明の農薬組成物は、取扱い易さの観点から、水を含有する。水を含有する液体組成物であることが好ましい。本発明の農薬組成物は、水を、取扱い易さの観点から、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、更により好ましくは４５質量％以上含有し、そして、輸送コスト等の経済性の観点から、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは５５質量％以下含有する。
【００７１】
本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物は、任意に、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、農薬原体（Ｄ）、及び水以外の化合物、例えば、溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、キレート剤、ｐＨ調節剤、無機塩類、及び増粘剤等を含有することができる。
【００７２】
本発明により、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物と、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）と、水とを混合する、農薬組成物の製造方法が提供される。この製造方法には、本発明の本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物と農薬組成物で述べた事項を適宜適用することができる。例えば、農薬組成物における各成分の含有量を、配合原料中の割合である配合量に置き換えて適用することができる。
【００７３】
＜除草方法＞
本発明の除草方法は、本発明の農薬組成物から調製した農薬散布液を植物に散布する。本発明の除草方法では、前記農薬散布液中の化合物（Ａ１）の濃度は、農薬の効力、なかでも耐雨性を増強させる観点から、３０ｐｐｍ以上、また１００ｐｐｍ以上、また１２０ｐｐｍ以上、また１５０ｐｐｍ以上、また１７０ｐｐｍ以上、また２００ｐｐｍ以上から選択でき、そして、経済性の観点から、５００００ｐｐｍ以下、また５０００ｐｐｍ以下、また２０００ｐｐｍ以下、また１０００ｐｐｍ以下、また６００ｐｐｍ以下、また５００ｐｐｍ以下、また４００ｐｐｍ以下から選択できる。また、本発明の除草方法では、前記農薬散布液を、好ましくは５０Ｌ／ｈａ以上、より好ましくは２００Ｌ／ｈａ以上、更に好ましくは４００Ｌ／ｈａ以上、更により好ましくは５００Ｌ／ｈａ以上の割合で散布し、そして、好ましくは１０００Ｌ／ｈａ以下、より好ましくは８００Ｌ／ｈａ以下、より好ましくは６００Ｌ／ｈａ以下の割合で散布する。
【００７４】
本発明の除草方法は、駆除対象となる植物である雑草に所定の散布液を施すものである。雑草は、農業分野では農耕地やその周辺に生育して作物生産に害を与える草本として認識される。また、農業以外の分野では、例えば、農耕地に限らず道路、線路敷、堤防、工場敷地、造成地、芝生地、庭園などの非農耕地に自然に生育し、その土地の機能を妨害したり、防災上、景観上の問題を発生させたりする草本として認識される。本発明では、これらいずれの草本をも雑草として包含する。雑草には、広葉雑草、イネ科雑草などがある。広葉雑草は、イネ科雑草のように線形葉をもつ雑草や葉脈が平行になっている雑草とは異なり、葉脈が網目状になっている。
【００７５】
本発明の除草方法の対象となる雑草としては、広葉雑草が挙げられる。広葉雑草としては、たとえばアサガオ、ベルベットリーフ、ヒルガオ、シロツメクサ、タンポポ、ヤブカラシ、セイタカアワダチソウ、アレチノギク、アメリカセンダングサ、イオドリ、イヌガラシ、イヌタデ、イヌビユ、オオイヌノフグリ、オオバコ、オナモミ、カキドオシ、カタバミ、カナムグラ、カヤツリグサ、カラスノエンドウ、ギシギシ、コニシキソウ、ジシバリ、シロザ、スカシタゴボウ、スギナ、スベリヒユ、セイヨウタンポポ、タケニグサ、ツユクサ、ドクダミ、ナズナ、ノゲシ、ノボロギク、ノミノフスマ、ハコベ、ハハコグサ、ハマスゲ、ハルジオン、ヒメジョオン、ヒメムカシヨモギ、ブタクサ、ホトケノザ、ヤエムグラ、ヨモギ、ワルナスビ等であり、農薬の効力、なかでも耐雨性の観点から、好ましくは、アサガオ、ベルベットリーフである。
【００７６】
本発明の除草方法の対象となる雑草としては、イネ科雑草が挙げられる。イネ科雑草としては、イヌビエ、エノコログサ、キンエノコロ、ムラサキエノコロ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、ニワホコリ、アキメヒシバ、メヒシバ、カゼクサ、カモガヤ（オーチャードグラス）、ススキ、スズメノヒエ、チガヤ、チカラシバ、ヨシ、ササ類が挙げられ、農薬の効力、なかでも耐雨性の観点から、好ましくはイヌビエである。
【００７７】
本発明の除草方法は、広葉雑草及びイネ科雑草から選ばれる雑草を対象とすることができる。更に、本発明の除草方法は、イヌビエ、アサガオ及びベルベットリーフから選ばれる雑草を対象とすることができる。更に、本発明の除草方法はイヌビエを対象とすることができる。
【００７８】
本発明の態様を以下に示す。これらの態様には、本発明のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、農薬組成物、及び除草方法で述べた事項を適用することができる。
【００７９】
＜１＞
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）とを含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【００８０】
【化７】
2015205869.tif 000008
【００８１】
【化８】
2015205869.tif 000009
【００８２】
【化９】
2015205869.tif 000010
【００８３】
〔式中、
Ｒ1：炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上、４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルケニル基、好ましくは炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数１以上、２以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数１の直鎖アルキル基
Ｒ2：炭素数５以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、より好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、更により好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖アルキル基、更により好ましくは炭素数７以上、９以下の直鎖アルキル基、更により好ましくは炭素数９の直鎖アルキル基
Ｘ-：対イオン、好ましくはハロゲン化物イオン又はアルキル硫酸エステルアニオン、更に好ましくはアルキル硫酸エステルアニオン、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオン又はエチル硫酸エステルアニオン、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオン
を示す。〕
【００８４】
＜２＞
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）と、任意に下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、任意に下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）と、任意に下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が０／１００以上、５０／５０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が０／１００以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【００８５】
【化１０】
2015205869.tif 000011
【００８６】
【化１１】
2015205869.tif 000012
【００８７】
【化１２】
2015205869.tif 000013
【００８８】
【化１３】
2015205869.tif 000014
【００８９】
〔式中、
Ｒ1：炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上、４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルケニル基、好ましくは炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数１以上、２以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数１の直鎖アルキル基
Ｒ2：炭素数５以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、より好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、更により好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖アルキル基、更により好ましくは炭素数７以上、９以下の直鎖アルキル基、更により好ましくは炭素数９の直鎖アルキル基
Ｘ-：対イオン、好ましくはハロゲン化物イオン又はアルキル硫酸エステルアニオン、更に好ましくはアルキル硫酸エステルアニオン、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオン又はエチル硫酸エステルアニオン、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオン
を示す。〕
【００９０】
＜３＞
下記一般式（１−１）で表される化合物（Ａ１）と、下記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）と、下記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）と、下記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）を含有し、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１／９９以上、１０／９０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が５／９５以上、５０／５０以下であり、
化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が１０／９０以上、５０／５０以下である、
アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【００９１】
【化１４】
2015205869.tif 000015
【００９２】
【化１５】
2015205869.tif 000016
【００９３】
【化１６】
2015205869.tif 000017
【００９４】
【化１７】
2015205869.tif 000018
【００９５】
〔式中、
Ｒ1：炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、炭素数２以上、４以下の直鎖アルケニル基、炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルキル基、又は炭素数３以上、４以下の分岐鎖アルケニル基、好ましくは炭素数１以上、４以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数１以上、２以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数１の直鎖アルキル基
Ｒ2：炭素数５以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、より好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、更により好ましくは炭素数７以上、１１以下の直鎖アルキル基、更により好ましくは炭素数７以上、９以下の直鎖アルキル基、更により好ましくは炭素数９の直鎖アルキル基
Ｘ-：対イオン、好ましくはハロゲン化物イオン又はアルキル硫酸エステルアニオン、更に好ましくはアルキル硫酸エステルアニオン、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオン又はエチル硫酸エステルアニオン、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオン
を示す。〕
【００９６】
＜４＞  化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ1が、炭素数１以上、３以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数１以上、２以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数１の直鎖アルキル基の化合物である、前記＜１＞〜＜３＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【００９７】
＜５＞  化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｒ2が、炭素数７以上、１１以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数７以上、９以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数９の直鎖アルキル基の化合物である、前記＜１＞〜＜４＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【００９８】
＜６＞  化合物（Ａ１）が、一般式（１−１）において、Ｘ-が、ハロゲン化物イオン又はアルキル硫酸エステルアニオン、好ましくはアルキル硫酸エステルアニオン、より好ましくはメチル硫酸エステルアニオン又はエチル硫酸エステルアニオン、更により好ましくはメチル硫酸エステルアニオンの化合物である、前記＜１＞〜＜５＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【００９９】
＜７＞  化合物（Ａ１）を２５質量％以上、好ましくは２７質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは３３質量％以上含有し、そして、６０質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、含有する、前記＜１＞〜＜６＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１００】
＜８＞  化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ３）の含有量の質量比［化合物（Ａ３）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が、１／９９以上、好ましくは２／９８以上、より好ましくは３／９７以上、更に好ましくは４／９６以上であり、そして、９／９１以下、好ましくは７／９３以下、より好ましくは６／９４以下、更に好ましくは５／９５以下である、前記＜１＞〜＜７＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１０１】
＜９＞  化合物（Ａ１）の含有量に対する化合物（Ａ２）の含有量の質量比［化合物（Ａ２）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量］が、５／９５以上、好ましくは１５／８５以上、より好ましくは２０／８０以上、より好ましくは２５／７５以上、更に好ましくは２８／７２以上であり、そして、４６／５４以下、好ましくは４４／５４以下、より好ましくは４０／６０以下、更に好ましくは、３７／６３以下、更により好ましくは、３０／７０以下である、前記＜１＞〜＜８＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１０２】
＜１０＞  前記一般式（１−２）で表される化合物（Ａ２）、前記一般式（１−３）で表される化合物（Ａ３）及び前記一般式（１−４）で表される化合物（Ａ４）から選ばれる１種以上の化合物を含有する、前記＜２＞〜＜９＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１０３】
＜１１＞  化合物（Ａ２）を、１質量％以上、好ましくは５質量％以上、好ましくは１０質量％以上含有し、そして、２５質量％以下、好ましくは２３質量％以下、より好ましくは１９質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下、含有する、前記＜１＞〜＜１０＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１０４】
＜１２＞  化合物（Ａ３）を、０．５質量％以上、好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは１．３質量％以上含有し、そして、６質量％以下、好ましくは５．３質量％以下、より好ましくは４質量％以下、更に好ましくは３．３質量％以下、更により好ましくは２．２質量％以下、更により好ましくは２．０質量％以下、含有する、前記＜１＞〜＜１１＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１０５】
＜１３＞  化合物（Ａ４）を、１質量％以上、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上含有し、そして、２５質量％以下、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１８質量％以下、含有する、前記＜２＞〜＜１２＞のうち、化合物（Ａ４）を含有する何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１０６】
＜１４＞  化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和に対する化合物（Ａ４）の含有量の質量比［化合物（Ａ４）の含有量］／［化合物（Ａ１）の含有量と化合物（Ａ２）の含有量の和］が、１０／９０以上、好ましくは１２／８８以上、より好ましくは１５／８５以上、更に好ましくは２０／８０以上であり、更により好ましくは２４／７６以上であり、そして、４０／６０以下、好ましくは３５／６５以下、より好ましくは３０／７０以下である、前記＜１＞〜＜１３＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１０７】
＜１５＞  化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）、及び化合物（Ａ４）の含有量の合計中、化合物（Ａ１）の割合が、４０質量％以上、好ましくは４２質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは４８質量％以上、更により好ましくは５０質量％以上であり、１００質量％以下、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下である、前記＜２＞〜＜１４＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１０８】
＜１６＞  更に、下記一般式（Ｂ１）で表される化合物から選ばれる１種以上の化合物（Ｂ）を含有する、前記＜１＞〜＜１５＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
Ｒ1bＯ−（ＥＯ）l−Ｒ2b                （Ｂ１）
〔一般式（Ｂ１）中、
Ｒ1b：炭素数１０以上、１６以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
ＥＯ：エチレンオキシ基
ｌ：エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、３以上、４０以下の数
Ｒ2b：水素原子又はメチル基
を示す。〕
【０１０９】
＜１７＞  化合物（Ｂ）が、一般式（Ｂ１）において、Ｒ1bが、炭素数１０以上、１４以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは炭素数１０以上、１２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、より好ましくは炭素数１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、更に好ましくは炭素数１２の直鎖アルキル基の化合物である、前記＜１６＞記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１１０】
＜１８＞  化合物（Ｂ）が、一般式（Ｂ１）において、ｌが、４以上、好ましくは５以上、より好ましくは６以上、そして、３０以下、好ましくは２０以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは８以下の化合物である、前記＜１６＞又は＜１７＞記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１１１】
＜１９＞  化合物（Ｂ）が、一般式（Ｂ１）において、Ｒ2bが、水素原子の化合物である、前記＜１６＞〜＜１８＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１１２】
＜２０＞  化合物（Ｂ）を、２質量％以上、好ましくは４質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは８質量％以上、更により好ましくは１０質量％以上含有し、そして、２０質量％以下、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１２質量％以下、含有する、前記＜１６＞〜＜１９＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１１３】
＜２１＞  更に、下記一般式（Ｃ１）で表される化合物（Ｃ１）及び下記一般式（Ｃ２）で表される化合物（Ｃ２）から選ばれる１種以上の化合物（Ｃ）を含有する、前記＜１＞〜＜２０＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
Ｒ1c−Ｏ−［（ＰＯ）m／（ＥＯ）n］−Ｒ2c      （Ｃ１）
〔一般式（Ｃ１）中、
Ｒ1c：炭素数６以上、１２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
ＰＯ：プロピレンオキシ基
ＥＯ：エチレンオキシ基
ｍ：プロピレンオキシ基の平均付加モル数であり、１以上、２５以下の数
ｎ：エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、０以上、４以下の数
Ｒ2c：水素原子又はメチル基
を示す。“／”はＰＯとＥＯとが、ランダム型に結合している、あるいはブロック型に結合していることを意味する。〕
Ｒ3c−ＯＨ              （Ｃ２）
〔一般式（Ｃ２）中、
Ｒ3c：炭素数８以上、１４以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
を示す。〕
【０１１４】
＜２２＞  化合物（Ｃ）が、一般式（Ｃ１）において、Ｒ1cが、炭素数８以上、１２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、好ましくは炭素数８以上、１０以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、より好ましくは炭素数８以上、１０以下の直鎖アルキル基、更に好ましくは炭素数８の直鎖アルキル基の化合物（Ｃ１）である、前記＜２１＞記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１１５】
＜２３＞  化合物（Ｃ）が、一般式（Ｃ１）において、ｍが、２以上、好ましくは３以上、そして、１０以下、好ましくは５以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは３の化合物（Ｃ１）である、前記＜２１＞又は＜２２＞記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１１６】
＜２４＞  化合物（Ｃ）が、一般式（Ｃ１）において、ｎが、３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下、更に好ましくは０の化合物（Ｃ１）である、前記＜２１＞〜＜２３＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１１７】
＜２５＞  化合物（Ｃ）が、一般式（Ｃ１）中のｍ及びｎの合計に対するｍの比ｍ／（ｍ＋ｎ）が、０．５以上、好ましくは０．６以上、より好ましくは０．７以上、更に好ましくは０．８以上、更により好ましくは０．９以上、そして、１．０以下の化合物（Ｃ１）である、前記＜２１＞〜＜２４＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１１８】
＜２６＞  化合物（Ｃ）が、一般式（Ｃ１）において、Ｒ2cが、水素原子の化合物である、前記＜２１＞〜＜２５＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１１９】
＜２７＞  化合物（Ｃ）が、一般式（Ｃ２）において、Ｒ3cが、炭素数８以上、１２以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、好ましくは炭素数８以上、１０以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、より好ましくは炭素数８以上、１０以下の直鎖アルキル基、更に好ましくは炭素数１０の直鎖アルキル基の化合物（Ｃ２）である、前記＜２１＞〜＜２６＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１２０】
＜２８＞  化合物（Ｃ）として、化合物（Ｃ１）から選ばれる１種以上の化合物を含有する、前記＜２１＞〜＜２７＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１２１】
＜２９＞  化合物（Ｃ）を、２質量％以上、好ましくは４質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは８質量％以上、更により好ましくは１０質量％以上含有し、そして、２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１２質量％以下、含有する、前記＜２１＞〜＜２８＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１２２】
＜３０＞  化合物（Ｂ）の含有量に対する化合物（Ａ１）の含有量の質量比［化合物（Ａ１）の含有量］／［化合物（Ｂ）の含有量］が、１．５／１以上、好ましくは２／１以上、より好ましくは２．５／１以上、そして、１０／１以下、好ましくは７／１以下、より好ましくは５．５／１以下、更に好ましくは４／１以下、更により好ましくは３／１以下である、前記＜１６＞〜＜２９＞のうち、化合物（Ｂ）を含有する何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１２３】
＜３１＞  化合物（Ｃ）の含有量に対する化合物（Ａ１）の含有量の質量比［化合物（Ａ１）の含有量］／［化合物（Ｃ）の含有量］が、１．５／１以上、好ましくは２／１以上、より好ましくは２．５／１以上、そして、１０／１以下、好ましくは７／１以下、より好ましくは５．５／１以下、更に好ましくは４／１以下、更により好ましくは３／１以下である、前記＜２１＞〜＜３０＞のうち、化合物（Ｃ）を含有する何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１２４】
＜３２＞  化合物（Ｂ）の含有量と化合物（Ｃ）の含有量の和に対する化合物（Ａ１）の含有量の質量比［化合物（Ａ１）の含有量］／［化合物（Ｂ）の含有量と化合物（Ｃ）の含有量の和］が、１．５／１以上、好ましくは２／１以上、より好ましくは２．５／１以上、そして、７／１以下、好ましくは５．５／１以下、より好ましくは４／１以下、更に好ましくは３／１以下である、前記＜２１＞〜＜３１＞のうち、化合物（Ｂ）及び化合物（Ｃ）を含有する何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１２５】
＜３３＞  化合物（Ｃ）の含有量に対する化合物（Ｂ）の含有量の質量比［化合物（Ｂ）の含有量］／［化合物（Ｃ）の含有量］が、０．５／１以上、好ましくは０．８／１以上、そして、２／１以下、好ましくは１．２／１以下である、前記＜２１＞〜＜３２＞のうち、化合物（Ｂ）及び化合物（Ｃ）を含有する何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１２６】
＜３４＞  水を含有する、液体組成物である、前記＜１＞〜＜３３＞の何れか記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１２７】
＜３５＞  水の含有量が、５質量％以上、好ましくは１５質量％以上、より好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは２８質量％以上、そして、５０質量％以下、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３５質量％以下である、前記＜３４＞記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物。
【０１２８】
＜３６＞  前記＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）、及び水を含有する農薬組成物。
【０１２９】
＜３７＞  アミノ酸系農薬原体（Ｄ）が、グリホサート又はグルホシネートである、好ましくは、グリホサートである、或いは、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシンもしくはその塩又はアンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネートである、好ましくは、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩である、前記＜３６＞記載の農薬組成物。
【０１３０】
＜３８＞  アミノ酸系農薬原体（Ｄ）が、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩、ソディウム・ソルト・オブＬ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフィノイル〕ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン、及びアンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネートから選ばれる１種以上の化合物である、好ましくは、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩、及びアンモニウム−ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチル）ホスフィネートから選ばれる１種以上の化合物である、より好ましくは、Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩である、前記＜３６＞又は＜３７＞記載の農薬組成物。
【０１３１】
＜３９＞  アミノ酸系農薬原体（Ｄ）を、１０質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは３５質量％以上含有し、そして、７０質量％以下、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは４５質量％以下含有する、前記＜３６＞〜＜３８＞の何れか１項記載の農薬組成物。
【０１３２】
＜４０＞  化合物（Ａ１）を、２質量％以上、好ましくは３質量％以上、より好ましくは３．４質量％以上、更に好ましくは３．６質量％以上、更により好ましくは３．８質量％以上含有し、そして、１０質量％以下、好ましくは８質量％以下、より好ましくは６質量％以下、更に好ましくは５．２質量％以下、更により好ましくは４．５質量％以下、含有する、前記＜３６＞〜＜３８＞の何れか１項記載の農薬組成物。
【０１３３】
＜４１＞  化合物（Ａ２）を、０．５質量％以上、好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは１．２質量％以上、更により好ましくは１．５質量％以上含有し、そして、５．０質量％以下、好ましくは３．０質量％以下、より好ましくは２．８質量％以下、更に好ましくは２．６質量％以下、更により好ましくは２．０質量％以下、含有する、前記＜３６＞〜＜４０＞の何れか１項記載の農薬組成物。
【０１３４】
＜４２＞  化合物（Ａ３）を、０．０５質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．２質量％以上含有し、そして、２．０質量％以下、好ましくは１．０質量％以下、より好ましくは０．８質量％以下、更に好ましくは０．６質量％以下、更により好ましくは０．３質量％以下、含有する、前記＜３６＞〜＜４１＞の何れか１項記載の農薬組成物。
【０１３５】
＜４３＞  化合物（Ａ４）を、０．５質量％以上、好ましくは１．０質量％以上、より好ましくは１．２質量％以上、更により好ましくは１．５質量％以上、更により好ましくは１．８質量％以上含有し、そして、５．０質量％以下、好ましくは３．０質量％以下、より好ましくは２．４質量％以下、更に好ましくは２．０質量％以下、含有する、前記＜３６＞〜＜４２＞のうち、化合物（Ａ４）を含有する何れか１項記載の農薬組成物。
【０１３６】
＜４４＞  化合物（Ｂ）を、０．１質量％以上、好ましくは０．３質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは０．７質量％以上、更により好ましくは０．８質量％以上、更により好ましくは１．０質量％以上、更により好ましくは１．２質量％以上含有し、そして、５．０質量％以下、好ましくは３．０質量％以下、より好ましくは２．０質量％以下、更に好ましくは１．８質量％以下、更により好ましくは１．５質量％以下含有する、前記＜３６＞〜＜４３＞のうち、化合物（Ｂ）を含有する何れか１項記載の農薬組成物。
【０１３７】
＜４５＞  化合物（Ｃ）を、０．１質量％以上、好ましくは０．３質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは０．７質量％以上、更により好ましくは０．８質量％以上、更により好ましくは１．０質量％以上、更により好ましくは１．２質量％以上含有し、そして、５．０質量％以下、好ましくは３．０質量％以下、より好ましくは２．０質量％以下、更に好ましくは１．８質量％以下、更に好ましくは１．５質量％以下含有する、前記＜３６＞〜＜４４＞のうち、化合物（Ｃ）を含有する何れか１項記載の農薬組成物。
【０１３８】
＜４６＞  水を含有する液体組成物である、前記＜３６＞〜＜４５＞の何れか１項記載の農薬組成物。
【０１３９】
＜４７＞  水を、２０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上含有し、そして、７０質量％以下、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下含有する、前記＜３６＞〜＜４６＞の何れか１項記載の農薬組成物。
【０１４０】
＜４８＞  前記＜３６＞〜＜４７＞の何れか１項記載の農薬組成物から調製した農薬散布液を植物に散布する除草方法。
【０１４１】
＜４９＞  前記農薬散布液中の化合物（Ａ１）の濃度が、３０ｐｐｍ以上、また１００ｐｐｍ以上、また１２０ｐｐｍ以上、また１５０ｐｐｍ以上、また１７０ｐｐｍ以上、また２００ｐｐｍ以上であり、そして、５００００ｐｐｍ以下、また５０００ｐｐｍ以下、また２０００ｐｐｍ以下、また１０００ｐｐｍ以下、また６００ｐｐｍ以下、また５００ｐｐｍ以下、また４００ｐｐｍ以下である、前記＜４８＞記載の除草方法。
【０１４２】
＜５０＞  前記農薬散布液を、５０Ｌ／ｈａ以上、好ましくは２００Ｌ／ｈａ以上、より好ましくは４００Ｌ／ｈａ以上、更に好ましくは５００Ｌ／ｈａ以上、そして、１０００Ｌ／ｈａ以下、好ましくは８００Ｌ／ｈａ以下、より好ましくは６００Ｌ／ｈａ以下の割合で散布する、前記＜４８＞又は＜４９＞記載の除草方法。
【０１４３】
＜５１＞  前記植物が、広葉雑草及びイネ科雑草から選ばれる雑草である、好ましくはイヌビエ、アサガオ及びベルベットリーフから選ばれる雑草である、より好ましくはイヌビエである、前記＜４８＞〜＜５０＞の何れか１項記載の除草方法。
【０１４４】
＜５２＞  前記＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載の組成物の、アミノ酸系農薬の効力増強剤としての使用。
【０１４５】
＜５３＞  前記＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載の組成物の、アミノ酸系農薬の効力を増強させるための使用。
【０１４６】
＜５４＞  前記＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載の組成物を、アミノ酸系農薬の効力を増強させるために使用する方法。
【０１４７】
＜５５＞  前記＜１＞〜＜３５＞の何れか１項記載のアミノ酸系農薬用効力増強剤組成物と、アミノ酸系農薬原体（Ｄ）と、水とを混合する、農薬組成物の製造方法。
【実施例】
【０１４８】
＜合成例＞
合成例−１：反応生成物ａ−１の合成
容量１Ｌの４つ口フラスコにカプリン酸２５４．６ｇとトリエタノールアミン３７１．２ｇ（カプリン酸／トリエタノールアミンのモル比は０．６／１）を仕込み、常圧１４０℃の条件で１時間反応した後、更に２２０ｈＰａの減圧下１８０℃で２時間脱水縮合反応を行い、エステルアミンを得た。得られたエステルアミン１９９．９ｇとジメチル硫酸１００．１ｇとを用いて６０℃で２時間反応させて４級化を行い、反応生成物ａ−１を得た。反応生成物ａ−１は、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を表１の割合で含む混合物であった。また、反応生成物ａ−１が含む化合物（Ａ）の構造は表１の通りであった。
【０１４９】
合成例−２：反応生成物ａ−２の合成
ジメチル硫酸の代わりにジエチル硫酸を用いる以外は合成例−１と同様の方法で反応生成物ａ−２を得た。反応生成物ａ−２は、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を表１の割合で含む混合物であった。また、反応生成物ａ−２が含む化合物（Ａ）の構造は表１の通りであった。
【０１５０】
合成例−３：反応生成物ａ−３の合成
カプリン酸の代わりにカプリル酸を用いる以外は合成例−１と同様の方法で反応生成物ａ−３を得た。反応生成物ａ−３は、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を表１の割合で含む混合物であった。また、反応生成物ａ−３が含む化合物（Ａ）の構造は表１の通りであった。
【０１５１】
合成例−４：反応生成物ａ−４の合成
容量１Ｌの４つ口フラスコにカプリン酸２５４．６ｇとトリエタノールアミン３７１．２ｇ（カプリン酸／トリエタノールアミンのモル比は０．６／１）を仕込み、常圧１４０℃の条件で１時間反応した後、更に２２０ｈＰａの減圧下１８０℃で２時間脱水縮合反応を行い、エステルアミンを得た。得られたエステルアミン１９９．９ｇとメチルクロライド４０．１ｇとを用いて、オートクレーブ内で、６０℃で３時間撹拌して反応させた後、６０℃、２５ｋＰａで窒素６Ｌ／ｈｒ・ｋｇを導入しながら１時間撹拌し、未反応のメチルクロライドを留去して反応生成物ａ−４を得た。反応生成物ａ−４は、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を表１の割合で含む混合物であった。また、反応生成物ａ−４が含む化合物（Ａ）の構造は表１の通りであった。
【０１５２】
合成例−５：反応生成物ａ−５の合成
カプリン酸とトリエタノールアミンのモル比を、カプリン酸／トリエタノールアミンで０．８／１とした以外は合成例−１と同様の方法で反応生成物ａ−５を得た。反応生成物ａ−５は、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を表１の割合で含む混合物であった。また、反応生成物ａ−５が含む化合物（Ａ）の構造は表１の通りであった。
【０１５３】
合成例−６：反応生成物ａ−６の合成
カプリン酸とトリエタノールアミンのモル比を、カプリン酸／トリエタノールアミンで１／１とした以外は合成例−１と同様の方法で反応生成物ａ−６を得た。反応生成物ａ−６は、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を表１の割合で含む混合物であった。また、反応生成物ａ−６が含む化合物（Ａ）の構造は表１の通りであった。
【０１５４】
合成例−７：反応生成物ａ−７の合成
カプリン酸の代わりにラウリン酸を用いる以外は合成例−１と同様の方法で反応生成物ａ−７を得た。反応生成物ａ−７は、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を表１の割合で含む混合物であった。また、反応生成物ａ−７が含む化合物（Ａ）の構造は表１の通りであった。
【０１５５】
比較合成例−１：比較反応生成物−１の合成
カプリン酸とトリエタノールアミンとをモル比１．２／１で用いる以外は合成例−１と同様の方法で比較反応生成物−１を得た。比較反応生成物−１は、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）、化合物（Ａ３）及び化合物（Ａ４）を表１の割合で含む混合物であった。また、比較反応生成物−１が含む化合物（Ａ）の構造は表１の通りであった。
【０１５６】
比較合成例−２：比較反応生成物−２の合成
オートクレーブに、トリエタノールアミン１００ｇ、ラウリン酸９９ｇ及び４８％水酸化カリウム水溶液０．７ｋｇを仕込んだ。オートクレーブの内部条件を１００℃、４．０ｋＰａ（３０ｔｏｒｒ）とし、その条件下、１時間脱水反応を行った。次いで、温度を１５０℃まで上げ、同温で、酸化エチレン２５９ｇをオートクレーブに導入し、付加反応を行った。反応終了後、得られた反応混合物を処理槽に移した。アルカリの吸着剤（キョーワード６００ｓ）７ｇを反応混合物に添加し、得られた混合物を８０℃、４．０ｋＰａ（３０ｔｏｒｒ）で１時間撹拌した。得られた反応混合物をろ過し、ろ液を生成物として得た。この生成物１８３．７ｇとメチルクロライド４０．１ｇとを用いて、オートクレーブ内で、６０℃で３時間撹拌して反応させた後、６０℃、２５ｋＰａで窒素６Ｌ／ｈｒ・ｋｇを導入しながら１時間撹拌し、未反応のメチルクロライドを留去して４級化して比較反応生成物−２を得た。
【０１５７】
比較反応生成物−２は、
（Ｉ）下記式（１’）において、Ｒ1がメチル基、Ｙ1が−ＣＯ−Ｒ2（Ｒ2は、炭素数１１の直鎖アルキル基）、Ｙ2、Ｙ3がそれぞれ水素原子、ｐ＋ｑ＋ｒが１５、Ｘ-が塩化物イオンである化合物（モノエステル型化合物、便宜的にこれを化合物（Ａ１’）とする。）、
（II）下記式（１’）において、Ｒ1がメチル基、Ｙ1、Ｙ2がそれぞれ−ＣＯ−Ｒ2（Ｒ2は、炭素数１１の直鎖アルキル基）、Ｙ3が水素原子、ｐ＋ｑ＋ｒが１５、Ｘ-が塩化物イオンである化合物（ジエステル型化合物、便宜的にこれを化合物（Ａ２’）とする。）、
（III）下記式（１’）において、Ｒ1がメチル基、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3がそれぞれ−ＣＯ−Ｒ2（Ｒ2は、炭素数１１の直鎖アルキル基）、ｐ＋ｑ＋ｒが１５、Ｘ-が塩化物イオンである化合物（トリエステル型化合物、便宜的にこれを化合物（Ａ３’）とする。）、及び
（IV）下記式（１’）において、Ｒ1がメチル基、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3がそれぞれ水素原子、ｐ＋ｑ＋ｒが１５、Ｘ-が塩化物イオンである化合物（トリエタノールアミン４級化物、便宜的にこれを化合物（Ａ４’）とする。）
の混合物であり、その割合は表１に示す通りであった。
【０１５８】
【化１８】
2015205869.tif 000019
【０１５９】
比較合成例−３：比較反応生成物−３の合成
トリエタノールアミン６８．６ｇとジメチル硫酸５４．９ｇを用いて４級化を行い、比較反応生成物−３を得た。脱水縮合反応で得たエステルアミンの代わりにトリエタノールアミンを直接用いる以外は、合成例−１の４級化（実験後半）と同様の方法で合成した。得られた比較反応生成物−３は、化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）および化合物（Ａ３）を含まないものであり、表１に示すように実質的に化合物（Ａ４）そのものであった。
【０１６０】
＜農薬用効力増強剤組成物の調製＞
農薬用効力増強剤組成物の総質量が５０ｇとなるように表２に示す組成で化合物（Ａ）、化合物（Ａ’）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）及び水を計量し、攪拌機で１０分間撹拌混合して農薬用効力増強剤組成物を得た。
【０１６１】
＜農薬組成物の調製＞
農薬組成物の総質量が１００ｇとなるように表２に示す組成で農薬用効力増強剤組成物、農薬原体（Ｄ）、水及び溶剤を計量し、攪拌機で１０分間撹拌混合して農薬組成物を得た。
【０１６２】
実施例、比較例で用いた成分を以下に示す。
＜化合物（Ａ）：表２中、（Ａ）として示す＞
・化合物ａ−１：合成例−１で得られた反応生成物ａ−１
・化合物ａ−２：合成例−２で得られた反応生成物ａ−２
・化合物ａ−３：合成例−３で得られた反応生成物ａ−３
・化合物ａ−４：合成例−４で得られた反応生成物ａ−４
・化合物ａ−５：合成例−５で得られた反応生成物ａ−５
・化合物ａ−６：合成例−６で得られた反応生成物ａ−６
・化合物ａ−７：合成例−７で得られた反応生成物ａ−７
【０１６３】
＜化合物（Ａ）の比較化合物：表２中、（Ａ’）として示す＞
・比較化合物−１：比較合成例−１で得られた比較反応生成物−１
・比較化合物−２：比較合成例−２で得られた比較反応生成物−２
・比較化合物−３：比較合成例−３で得られた比較反応生成物−３
・比較化合物−４：ポリオキシエチレンステアリルアミン（エチレンオキサイド平均付加モル数＝２０）（花王株式会社製：アミート３２０）
【０１６４】
＜化合物（Ｂ）：表２中、（Ｂ）として示す＞
・ｂ−１：ポリオキシエチレンラウリルエーテル（エチレンオキサイド平均付加モル数＝６）（花王株式会社製：エマルゲン１０８）
【０１６５】
＜化合物（Ｃ）：表２中、（Ｃ）として示す＞
・ｃ−１：ポリオキシプロピレンオクチルエーテル（プロピレンオキサイド平均付加モル数＝３）
・ｃ−２：デシルアルコール（花王株式会社製：カルコール１０９８）
【０１６６】
＜アミノ酸系農薬原体（Ｄ）：表２中、（Ｄ）として示す＞
・ｄ−１：グリホサートイソプロピルアミン塩
・ｄ−２：グリホサートカリウム塩
・ｄ−３：グルホシネートアンモニウム塩
【０１６７】
＜評価＞
［化合物（Ａ）又は化合物（Ａ）の比較化合物の生分解性］
ＯＥＣＤ（Ｏｒｇａｎｉｓａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｃｏ−ｏｐｅｒａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）テストガイドライン３０１Ｃ法と同様の方法で、化合物（Ａ）又は化合物（Ａ）の比較化合物〔化合物（Ａ’）〕の生分解性の試験を実施した。ＢＯＤが６０％以上のものを○、３０％以上６０％未満のものを△、３０％未満のものを×とした。
【０１６８】
［化合物（Ａ）又は化合物（Ａ）の比較化合物の魚毒性］
ＯＥＣＤ（Ｏｒｇａｎｉｓａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｅｃｏｎｏｍｉｃ  Ｃｏ−ｏｐｅｒａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）テストガイドラインＴＧ２０３法と同様の方法で、化合物（Ａ）又は化合物（Ａ）の比較化合物〔化合物（Ａ’）〕の魚毒性の試験を実施した。ＬＣ５０が１ｍｇ以上を○とし、ＬＣ５０が１ｍｇ未満のものを×とした。ＬＣ５０が１ｍｍｇ未満の製品についてはＧＨＳラベル表示へのシンボルマークの記載が定められている。
【０１６９】
［農薬組成物の配合安定性］
調製直後の農薬組成物４０ｇをガラス製透明容器（容量５０ｍｌ）中に入れ、６０℃で保存した際に透明均一な外観を保持可能な日数を評価した。
５：１０日以上透明均一を保持
４：８から９日間透明均一を保持
３：３から７日間透明均一を保持
２：１から２日間透明均一を保持
１：１日未満に分離あるいは沈殿を生じる
【０１７０】
［殺草性試験］
１２ｃｍポットにイヌビエを生育させ、草丈が３０ｃｍ程度の植物体を試験に供した。表に示す組成の農薬組成物を調製し、これを水で１８５倍に希釈して農薬散布液とした。この農薬散布液を、散布量５００Ｌ／ｈａで前記植物体全体にかかるように葉面散布し、殺草効力を評価した。殺草効力の評価は散布後１４日目に地上部質量を量り、無処理区の地上部生質量を基準とした殺草率を下記式に基づき算出した。殺草率の数値が高いほど、農薬効力（殺草効果）が高いことを示す。ここで無処理区とは農薬及び農薬効力増強剤組成物との希釈混合物（農薬散布液）を散布していない区のことである（他の試験でも同様）。
殺草率（％）＝（無処理区の地上部質量−処理区の地上部質量）／無処理区の地上部質量×１００
殺草率８０％未満のものは除草剤としての効果が期待できないレベルである。
また、配合安定性試験で評価１のものは殺草試験を行わなかった。
【０１７１】
［耐雨性試験］
１２ｃｍポットにイヌビエを生育させ、草丈が３０ｃｍ程度の植物体の葉のうち葉長が２０±１ｃｍの葉１枚を、植物体から分離せずに水平な台に乗せ、葉面の表が現れるように葉の先端と葉の根元を固定した。この固定した葉の葉面に、表に示す組成の農薬組成物を水で１６．８倍に希釈した液をシリンジで５μＬずつ５カ所に等間隔で滴下した。滴下後１．５時間静置した後、降雨強度３０ｍｍ／ｈに相当する水量で１０分間、前記葉面に散布し、その後、植物体の地上部２０ｍｍのところで葉茎をカットして上部を取り除いた。カット後２１日後に再成長した植物体の草丈を、再成長草丈として下記式により算出した。再生草丈長が小さいものほど耐雨性が高いことを示す。
本試験による耐雨性が高いものは、農薬の散布間隔の延長（散布頻度の低減）及び農薬散布後の降雨等による除草効果の消失を回避することが可能となる。
再成長草丈（ｍｍ）＝カット後２１日後の植物体の草丈（ｍｍ）−２０
【０１７２】
【表１】
2015205869.tif 000020
【０１７３】
＊１  比較化合物−２の化合物（Ａ１’）の割合
＊２  比較化合物−２の化合物（Ａ２’）の割合
＊３  比較化合物−２の化合物（Ａ３’）の割合
＊４  比較化合物−２の化合物（Ａ４’）の割合
【０１７４】
【表２】
2015205869.tif 000021
【０１７５】
表２では、便宜的に（Ａ’）を（Ａ）とみなして、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）の合計と（Ａ）／［（Ｂ）＋（Ｃ）］を示した。
表２中、殺草率及び再成長草丈の「−」は、農薬組成物が分離したため、評価を行わなかったことを意味する。
【０１７６】
なお、表３に、実施例の農薬用効力増強剤組成物の詳細な組成を示した。表３では、「その他」の化合物を便宜的に化合物（Ａ）に算入して示している。
【０１７７】
【表３】
2015205869.tif 000022