(57)【要約】【課題】耐熱性に優れた着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）を提供すること。【解決手段】一般式（１）で表される潜在性酸化防止剤、並びに、シアノスチレン化合物、トリアリールメタン化合物、及びシアニン化合物の群から選択される有機色素少なくとも一種、好ましくはシアノスチレン化合物として一般式（２）で表される化合物、トリアリールメタン化合物として、一般式（８）で表される化合物、シアニン化合物として一般式（９）〜（１２）の何れかで表される化合物を含有する着色感光性組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される潜在性酸化防止剤、並びに、シアノスチレン化合物、トリアリールメタン化合物、及びシアニン化合物の群から選択される有機色素少なくとも一種を含有する着色感光性組成物。
【化１】
2015132791.tif 000093
（式中、環Ａ1は、五員環又は六員環の炭化水素環又は複素環を表し、
Ｒ1は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ2は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数２〜２０のアルケニル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ'−、−Ｓ−Ｓ−又は−ＳＯ2−から選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換えていてもよく、
Ｒ’は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
複数のＲ1同士は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成していてもよく、
複数のＲ1及びＲ2はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、
ｎは、１〜１０の整数を表し、
ｄは、１〜４の整数を表し、
ｋは、１〜３の整数を表し、
Ｘは、直接結合、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、下記式（１−１）で表される基、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲ3、−ＯＲ3、−ＳＲ3、−ＮＲ3Ｒ4又はｎと同数の価数を有する置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ3及びＲ4は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ3及びＲ4で表される脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基及び複素環含有基中のメチレン基は、炭素一炭素二重結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ'−、−Ｓ−Ｓ−、−ＳＯ2−又は窒素原子から選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
上記芳香環又は複素環は、他の環と縮合されていてもよい。
但し、Ｘ1が窒素原子、リン原子又は下記式（１−１）で表される基の場合、ｎは３であり、Ｘが酸素原子又は硫黄原子の場合、ｎは２であり、Ｘが＞Ｃ＝Ｏ、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−又は＞ＮＲ3の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＯＲ3、−ＳＲ3又は−ＮＲ3Ｒ4の場合、ｎが１であり、Ｘは、Ａと一緒になって環を形成していてもよい。）
【化２】
2015132791.tif 000094
【請求項２】
上記シアノスチレン化合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の着色感光性組成物。
【化３】
2015132791.tif 000095
（式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基若しくは炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ5は、水素原子、フェニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Ｙは、シアノ基又は−ＣＯＯＲ8を表し、
Ｒ8は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ｒ8で表されるアルキル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わっていてもよく、
Ｘ'は、単結合、窒素原子、−ＮＲ9−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−ＰＲ10−又は下記＜１＞〜＜５＞の何れかの条件を満たす有機基であり、且つ、Ｙが−ＣＯＯＲ8で
表されるときのＲ8、Ａ、Ｒ6又はＲ7の何れか１つ以上と結合しており、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わっていてもよく、
ｍは、１〜６の整数である。）
＜１＞ｍ＝２であり、Ｘ'が下記一般式（３）で表される。
【化４】
2015132791.tif 000096
（式中、Ｘ1は、−ＮＲ13−、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基若しくは二価の炭素原子数２〜３５の複素環基又は下記（３−１）〜（３−３）の何れかで表される置換基を表し、
Ｘ1で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、  Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＮＲ13−、−ＰＲ14−を表し、
Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ13及びＲ14で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、
Ｒ13及びＲ14で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わっていてもよい。
但し、上記一般式（３）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
【化５】
2015132791.tif 000097
（式中、Ｒ21は水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基若しくは炭素原子数１〜１０のアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基又は炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を表し、
Ｒ22は炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ21及びＲ22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
ｄは０〜５の整数である。）
【化６】
2015132791.tif 000098
【化７】
2015132791.tif 000099
（式中、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、炭素原子数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ23及びＲ24で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキル基及び複素環含有基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ23及びＲ24で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、不飽和結合、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換わっていてもよく、
Ｒ23は、隣接するＲ23同士で環を形成していてもよく、
ｅは０〜４の数を表し、ｆは０〜８の数を表し、ｇは０〜４の数を表し、ｈは０〜４の数を表し、ｇとｈの数の合計は２〜４である。）
＜２＞ｍ＝３であり、Ｘ'が下記一般式（４）で表される。
【化８】
2015132791.tif 000100
（式中、Ｘ2は、Ｒ25で置換された炭素原子、三価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、三価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、三価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は三価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ25は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｘ2で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ1〜Ｚ3は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式（４）で表わされる基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
＜３＞ｍ＝４であり、Ｘ'が下記一般式（５）で表される。
【化９】
2015132791.tif 000101
（式中、Ｘ3は、炭素原子、四価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、四価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、四価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は四価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ3で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ1〜Ｚ4は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式（５）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
＜４＞ｍ＝５であり、Ｘが下記一般式（６）で表される。
【化１０】
2015132791.tif 000102
（式中、Ｘ4は、五価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、五価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、五価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は五価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ4で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、  Ｚ1〜Ｚ5は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じである。
但し上記一般式（６）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）
＜５＞ｍ＝６であり、Ｘ'が下記一般式（７）で表される。
【化１１】
2015132791.tif 000103
（式中、Ｘ5は、六価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、六価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、六価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は六価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ5で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ1〜Ｚ6は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じである。
但し上記一般式（７）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）
【請求項３】
上記トリアリールメタン化合物が、下記一般式（８）で表されることを特徴とする請求項１に記載の着色感光性組成物。
【化１２】
2015132791.tif 000104
（式中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41及びＲ42は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は−Ｘ11−Ｙ11を表し、
Ｘ11は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙ11は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ31〜Ｒ42及びＹ11で表されるアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ32とＲ43、Ｒ33とＲ44、Ｒ36とＲ45、Ｒ37とＲ46、Ｒ40とＲ47、Ｒ41とＲ48、Ｒ31とＲ32、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ37とＲ38、Ｒ39とＲ40及びＲ41とＲ42は、連結して６員環を形成していてもよく、
Ｒ31とＲ42、Ｒ34とＲ35及びＲ38とＲ39は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ49Ｒ50、ＣＯ、ＮＲ51、ＰＲ52又はＳＯ2を介して連結して環を形成していてもよ
く、
Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ43〜Ｒ48で表されるアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ43〜Ｒ48で表されるフェニル基及びベンジル基は、炭素原子数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はビニル基で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、及びＲ47とＲ48は、連結して３〜６員環を形成していてもよく、
Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
【請求項４】
上記シアニン化合物が、下記一般式（９）〜（１２）の何れかで表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の着色感光性組成物。
【化１３】
2015132791.tif 000105
（式中、Ｄは下記の群Ｉの（ａ）〜（ｍ）から選ばれる基を表し、Ｄ’は下記の群IIの（ａ’）〜（ｍ’）から選ばれる基を表し、
Ｑは炭素原子数１〜９のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−ＮＲ51Ｒ52、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、該−ＮＲ51Ｒ52、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は−ＮＲ51Ｒ52で置換されていてもよく、−ＮＲ51Ｒ52、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
Ｒ51及びＲ52は、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
【化１４】
2015132791.tif 000106
（式中、Ｄは、下記の群Ｉの（ａ）〜（ｍ）から選ばれる基を表し、Ｄ’は、下記の群IIの（ａ’）〜（ｍ’）から選ばれる基を表す。）
【化１５】
2015132791.tif 000107
（式中、環Ｇ及び環Ｇ’は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環を表し、
Ｒ53及びＲ53’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ｒ53及びＲ53’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、
Ｒ53及びＲ53’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
Ｒ54〜Ｒ61及びＲ54’〜Ｒ61’は、Ｒ53及びＲ53’と同様の基又は水素原子を表し、
Ｘ12、Ｘ12’、Ｘ13及びＸ13’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−ＣＲ62Ｒ63−、炭素原子数３〜６のシクロアルカン−１，１−ジイル基、−ＮＨ−又は−ＮＹ13−を表し、
Ｒ62及びＲ63は、Ｒ53及びＲ53’と同様の基又は水素原子を表し、
Ｙ12、Ｙ12’及びＹ13は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｙ12、Ｙ12’及びＹ13で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、−ＳＯ3Ｈ若しくはニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
Ｙ12、Ｙ12’及びＹ13で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
ｒ及びｒ’は、０又は（ａ）〜（ｅ）、（ｇ）〜（ｊ）、（ｌ）、（ｍ）、（ａ’）〜（ｅ’）、（ｇ’）〜（ｊ’）、（ｌ’）及び（ｍ’）において置換可能な数を表す。）
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項に記載の着色感光性組成物の硬化物。
【請求項６】
請求項５に記載の硬化物を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス用カラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潜在性酸化防止剤及び有機色素を含有する、エネルギー線により重合可能な着色感光性組成物及び該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ、ＢＤ−Ｒ等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。
【０００３】
液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルタにおいては、３００〜１１００ｎｍの波長の光を吸収する各種化合物が、光吸収剤として用いられている。
これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλｍａｘの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
【０００４】
主として液晶表示装置（ＬＣＤ）に用いられる光学フィルタには、カラーフィルタがある。カラーフィルタには、一般的にＲＧＢの３原色が用いられてきたが、単独の色材では純粋なＲＧＢの色相を持たせることは困難であり、複数の色材を用いて純粋なＲＧＢの色相に近づける努力がなされてきた。そのため、ＲＧＢではなく、黄色、橙色、紫色等の色材も必要とされている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び／又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。
【０００５】
更に近年では、固体撮像素子に使用されるカラーフィルタにおいて、画質向上の観点から、着色パターンの薄膜化が要求されており、薄膜化するためには色濃度の点から染料濃度を高める必要がある。また、染料のモル吸収光係数が低い場合にも、多量の染料を添加する必要がある。
しかし、染料濃度を高めると、成膜後に加熱処理（ポストべーク）を施した場合に、隣接画素間や積層構造中の上下層間で混色が生じやすいため、耐熱性が要求されている。
【０００６】
特許文献１〜３には、特定構造の有機色素を含有するカラーフィルター用着色樹脂組成物が開示されている。
また、特許文献４及び５には、色素と酸化防止剤を含有するカラーフィルター用着色組成物が開示されている。
しかし、これらの文献に記載のカラーフィルター用着色組成物に用いられる化合物は、耐熱性の点で満足できるものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】ＷＯ２０１２／０３９２８６
【特許文献２】ＷＯ２０１２／１０１９４６
【特許文献３】ＷＯ２０１２／１１１４００
【特許文献４】特開２０１０−００８６５０号公報
【特許文献５】特開２０１１−１４１３５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明の目的は、耐熱性に優れた着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）を用いた光学フィルタ、特に輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置に好適なカラーフィルタを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、特定の潜在性酸化防止剤及び特定の有機色素を含有する組成が、耐熱性に優れることを知見し、また、上記着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）が、光学フィルタ（特にカラーフィルタ）の輝度を低下させず、液晶表示パネル等の画像表示装置用カラーフィルタに好適であることを知見し、本発明に到達した。
【００１０】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（１）で表される潜在性酸化防止剤、並びに、シアノスチレン化合物、トリアリールメタン化合物、及びシアニン化合物の群から選択される有機色素の少なくとも一種を含有する着色感光性組成物を提供するものである。
【００１１】
【化１】
2015132791.tif 000002
（式中、環Ａ1は、五員環又は六員環の炭化水素環又は複素環を表し、
Ｒ1は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ2は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数２〜２０のアルケニル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はトリアルキルシリル基を表し、
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、炭素−炭素二重結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ'−、−Ｓ−Ｓ−又は−ＳＯ2−から選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換えていてもよく、
Ｒ’は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
複数のＲ1同士は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成していてもよく、
複数のＲ1及びＲ2はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、
ｎは、１〜１０の整数を表し、
ｄは、１〜４の整数を表し、
ｋは、１〜３の整数を表し、
Ｘは、直接結合、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、下記式（１−１）で表される基、＞Ｃ＝Ｏ、＞ＮＲ3、−ＯＲ3、−ＳＲ3、−ＮＲ3Ｒ4又はｎと同数の価数を有する置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ3及びＲ4は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ3及びＲ4で表される脂肪族炭化水素基、芳香環含有炭化水素基及び複素環含有基中のメチレン基は、炭素一炭素二重結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ'−、−Ｓ−Ｓ−、−ＳＯ2−又は窒素原子から選ばれた基を酸素原子が隣り合わない条件で組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
上記芳香環又は複素環は、他の環と縮合されていてもよい。
但し、Ｘ1が窒素原子、リン原子又は下記式（１−１）で表される基の場合、ｎは３であり、Ｘが酸素原子又は硫黄原子の場合、ｎは２であり、Ｘが＞Ｃ＝Ｏ、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−又は＞ＮＲ3の場合、ｎは２であり、Ｘが−ＯＲ3、−ＳＲ3又は−ＮＲ3Ｒ4の場合、ｎが１であり、Ｘは、Ａと一緒になって環を形成していてもよい。）
【００１２】
【化２】
2015132791.tif 000003
【００１３】
また、本発明は、上記着色感光性組成物の硬化物及び該硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタを提供するものである。
【発明の効果】
【００１４】
特定の構造を有する化合物を含有する本発明の着色感光性組成物（着色アルカリ現像性感光性組成物）は耐熱性に優れるものである。また、その硬化物は、表示デバイス用カラーフィルタに好適なものである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の着色感光性組成物について、好ましい実施形態に基づき説明する。
【００１６】
先ず、本発明の着色感光性組成物で用いられる上記一般式（１）で表される潜在性酸化防止剤について説明する。潜在性酸化防止剤とは、常温或いは１５０℃以下のプリベーク工程では不活性であり、１００〜２５０℃で加熱するか、或いは酸／塩基触媒存在下で８０〜２００℃で加熱することにより保護基が脱離して活性となるものであり、上記一般式（１）で表されるものが、合成が容易なので好ましい。
【００１７】
上記一般式（１）で表される潜在性酸化防止剤は、Ｘで表されるｎ価の特定の原子又は基に、ｎ個の特定の基が結合した構造を有する。このｎ個の基は、互いに同じであっても異なっていてもよい。ｎの値は１〜１０であり、合成の容易さの点から、好ましくは２〜６である。
【００１８】
上記一般式（１）におけるＡで表される五員環の炭化水素環としては、シクロペンタン環、シクロペンテン環等の五員環の脂環や、シクロペンタジエン、フェロセン等の五員環の芳香環が挙げられ、五員環の複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、ピラゾリジン、ピラゾール、イミダゾール、イミダゾリジン、オキサゾール、イソキサゾール、イソオキサゾリジン、チアゾール、イソチアゾール、イソチアゾリジン等が挙げられ、六員環の炭化水素環としては、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環等の六員環の脂環や、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ペリレン、ピレン等の六員環の芳香環が挙げられ、六員環の複素環としては、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオモルフォリン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン等が挙げられ、これらの環は、他の環と縮合されていたり置換されていたりしていてもよく、例えば、キノリン、イソキノリン、インドール、ユロリジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、アズレン等が挙げられる。
Ｒ1で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
Ｒ1で表される置換基を有してもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、アミル、ｉｓｏ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、ｉｓｏ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、１−オクチル、ｉｓｏ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル、アダマンチル、１−アダマンチル、２−アダマンチル、２−メチル−１−アダマンチル、２−メチル−２−アダマンチル、２−エチル−１−アダマンチル、２−エチル−２−アダマンチル、２−ノルボルニル、２−ノルボルニルメチル等が挙げられ、
Ｒ1で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、（１，１’−ビフェニル）−４−イル、２，４，５−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
Ｒ1で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フルオレニル、インデニル、９−フルオレニルメチル基、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
Ｒ1で表される炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等が挙げられ、
Ｒ1で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基を置換する置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられる。
Ｒ2で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、上記アルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられ、
Ｒ2で表される炭素原子数２〜２０のアルケニル基としては、ビニル、１−メチルエテン−１−イル、プロペン−１−イル、プロペン−２−イル、プロペン−３−イル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、２−メチルプロペン−３−イル、１，１−ジメチルエテン−２−イル、１，１−ジメチルプロペン−３−イル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニ等が挙げられ、
Ｒ2で表される炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、Ｒ1の説明で例示したものが挙げられ、
Ｒ2で表されるトリアルキルシリル基としては、トリメチルシラン、トリエチルシラン、エチルジメチルシラン等が挙げられ、
Ｒ’ で表される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、上記アルキル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられ、
Ｒ1の中でも、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基が合成が容易なため好ましく、
Ｒ2の中でも、炭素原子数１〜８のアルキル基の酸素原子側の末端に−ＣＯ−Ｏ−が結合しているものが、潜在性添加剤として効率的に機能を発現するので好ましい。
【００１９】
上記一般式（１）におけるＸで表される、ｎと同等の価数を有する置換基を有してもよい炭素原子数１〜１２０の脂肪族炭化水素基としては、ｎが１価であれば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基又はこれらの基と下記置換基との組み合わせ等が挙げられ、
ｎと同等の価数を有する置換基を有してもよい炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、ｎが１価であれば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基又はこれらの基と下記置換基との組み合わせが挙げられ、
ｎと同等の価数を有する置換基を有してもよい炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、ｎが１価であれば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル、ベンゾトリアゾイル等又はこれらの基と下記置換基との組み合わせが挙げられる。
置換基としては、ビニル、アリル、アクリル、メタクリル等のエチレン性不飽和基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、ホスホン酸基、リン酸基又はカルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基、リン酸基の塩等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
上記一般式（１）におけるＲ3及びＲ4で表される置換基を有していてもよい炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記Ｘで表される脂肪族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基と上記置換基との組み合わせのうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられ、
上記一般式（１）におけるＲ3及びＲ4で表される置換基を有していてもよい炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記Ｘで表される炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は炭素原子数２〜３５の複素環含有基又はこれらの基と上記置換基とを組み合わせた基が挙げられる。
【００２０】
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の中でも、下記一般式（１Ａ）〜（１Ｅ）で表されるものが、合成が容易で耐熱性が高くなるので好ましい。
【００２１】
【化１Ａ】
2015132791.tif 000004
（式中、環Ａ2は、六員環の脂環、芳香環又は複素環であり、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又は−Ｏ−Ｒ2を表し、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15のうち少なくとも１つは水素原子でなく、Ｒ2は、上記一般式（１）と同じである。）
【００２２】
【化１Ｂ】
2015132791.tif 000005
（式中、Ｘ11は、下記一般式（３）で表される基であり、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19のうち少なくとも１つは水素原子でなく、環Ａ2及びＲ2は、上記一般式（１Ａ）と同じである。）
【００２３】
【化１Ｃ】
2015132791.tif 000006
（式中、ｍ＝２〜６であり、Ｘ3は、ｍ＝２のとき下記一般式（３）で表される基であり、ｍ＝３のとき下記一般式（４）で表される基であり、ｍ＝４のとき下記一般式（５）で表される基であり、ｍ＝５のとき下記一般式（６）であり、ｍ＝６のとき下記一般式（７）であり、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108のうち少なくとも１つは水素原子でなく、環Ａ2及びＲ2は、上記一般式（１Ａ）と同じである。）
【００２４】
【化１Ｄ】
2015132791.tif 000007
（式中、ｍ＝２〜６であり、Ｘ4は、ｍ＝２のとき下記一般式（３）で表される基であり、ｍ＝３のとき下記一般式（４）で表される基であり、ｍ＝４のとき下記一般式（５）で表される基であり、ｍ＝５のとき下記一般式（６）であり、ｍ＝６のとき上記一般式（７）であり、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208のうち少なくとも１つは水素原子でなく、環Ａ2及びＲ2は、上記一般式（１Ａ）と同じである。）
【００２５】
【化１Ｅ】
2015132791.tif 000008
（式中、ｍ＝３〜６であり、Ｘ5は、ｍ＝３のとき下記一般式（４）で表される基であり、ｍ＝４のとき下記一般式（５）で表される基であり、ｍ＝５のとき下記一般式（６）であり、ｍ＝６のとき下記一般式（７）であり、Ｒ305、Ｒ306、Ｒ307及びＲ308は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、Ｒ305、Ｒ306、Ｒ307及びＲ308のうち少なくとも１つは水素原子でなく、環Ａ2及びＲ2は、上記一般式（１Ａ）と同じである。）
【００２６】
上記一般式（１Ａ）における環Ａ2で表される六員環の脂環、芳香環又は複素環としては、上記一般式（１）におけるＡの説明で例示したものが挙げられ、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15で表されるハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、上記一般式（１）におけるＲ1の説明で例示したものが挙げられ、
上記一般式（１Ｂ）におけるＲ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19で表されるハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、上記一般式（１）におけるＲ1の説明で例示したものが挙げられ、
上記一般式（１Ｃ）におけるＲ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108で表されるハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、上記一般式（１）におけるＲ1の説明で例示したものが挙げられる。
上記一般式（１Ｄ）におけるＲ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208で表されるハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、上記一般式（１）におけるＲ1の説明で例示したものが挙げられる。
上記一般式（１Ｅ）におけるＲ305、Ｒ306、Ｒ307及びＲ308で表されるハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜４０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、上記一般式（１）におけるＲ1の説明で例示したものが挙げられる。
【００２７】
上記一般式（１）で表される化合物の具体例としては、下記[化２Ａ]〜[化２Ｖ]で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。
【００２８】
【化２Ａ】
2015132791.tif 000009
【００２９】
【化２Ｂ】
2015132791.tif 000010
【００３０】
【化２Ｃ】
2015132791.tif 000011
【００３１】
【化２Ｄ】
2015132791.tif 000012
【００３２】
【化２Ｅ】
2015132791.tif 000013
【００３３】
【化２Ｆ】
2015132791.tif 000014
【００３４】
【化２Ｇ】
2015132791.tif 000015
【００３５】
【化２Ｈ】
2015132791.tif 000016
【００３６】
【化２Ｉ】
2015132791.tif 000017
【００３７】
【化２Ｊ】
2015132791.tif 000018
【００３８】
【化２Ｋ】
2015132791.tif 000019
【００３９】
【化２Ｌ】
2015132791.tif 000020
【００４０】
【化２Ｍ】
2015132791.tif 000021
【００４１】
【化２Ｎ】
2015132791.tif 000022
【００４２】
【化２Ｏ】
2015132791.tif 000023
【００４３】
【化２Ｐ】
2015132791.tif 000024
【００４４】
【化２Ｑ】
2015132791.tif 000025
【００４５】
【化２Ｒ】
2015132791.tif 000026
【００４６】
【化２Ｓ】
2015132791.tif 000027
【００４７】
【化２Ｔ】
2015132791.tif 000028
【００４８】
【化２Ｕ】
2015132791.tif 000029
【００４９】
【化２Ｖ】
2015132791.tif 000030
【００５０】
上記一般式（１）で表される化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば、特開昭５７−１１１３７５、特開平３−１７３８４３、特開平６−１２８１９５、特開平７−２０６７７１、特開平７−２５２１９１、特表２００４−５０１１２８の各公報に記載された方法により製造されたフェノール系化合物と、酸無水物、酸塩化物、Ｂｏｃ化試薬、アルキルハライド化合物、シリルクロライド化合物、アリルエーテル化合物等を反応させて得ることができる。
【００５１】
本発明の着色感光性組成物において、上記一般式（１）で表される潜在性添加剤の含有量は、０．００１〜２０質量％が好ましく、０．００５〜５質量％がより好ましい。
【００５２】
次に、本発明の着色感光性組成物で用いられるシアノスチレン化合物、トリアリールメタン化合物、シアニン化合物の群から選択される有機色素について説明する。
【００５３】
上記シアノスチレン化合物の中でも、合成の容易さ及び分子設計の点から、下記一般式（２）で表されるものが好ましい。
【００５４】
【化３】
2015132791.tif 000031
（式中、Ａは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、これらの環は、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基若しくは炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ5は、水素原子、フェニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基を表し、
Ｙは、シアノ基又は−ＣＯＯＲ8を表し、
Ｒ8は、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ｒ8で表されるアルキル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わっていてもよく、
Ｘ'は、単結合、窒素原子、−ＮＲ9−、酸素原子、硫黄原子、リン原子、−ＰＲ10−又は下記＜１＞〜＜５＞の何れかの条件を満たす有機基であり、且つ、Ｙが−ＣＯＯＲ8で表されるときのＲ8、Ａ、Ｒ6又はＲ7の何れか１つ以上と結合しており、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わっていてもよく、
ｍは、１〜６の整数である。）
【００５５】
＜１＞ｍ＝２であり、Ｘ'が下記一般式（３）で表される。
【化４】
2015132791.tif 000032
（式中、Ｘ1は、−ＮＲ13−、二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基若しくは二価の炭素原子数２〜３５の複素環基又は下記（３−１）〜（３−３）の何れかで表される置換基を表し、
Ｘ1で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＮＲ13−、−ＰＲ14−を表し、
Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ13及びＲ14で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、
Ｒ13及びＲ14で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＣＯＮＨ−で置き換わっていてもよい。
但し、上記一般式（３）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
【００５６】
【化５】
2015132791.tif 000033
（式中、Ｒ21は水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基若しくは炭素原子数１〜１０のアルコキシ基により置換されてもよいフェニル基又は炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を表し、
Ｒ22は炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、炭素原子数２〜１０のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ21及びＲ22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
ｄは０〜５の整数である。）
【００５７】
【化６】
2015132791.tif 000034
【００５８】
【化７】
2015132791.tif 000035
（式中、Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、炭素原子数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基、炭素原子数２〜２０の複素環含有基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ23及びＲ24で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキル基及び複素環含有基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ23及びＲ24で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、不飽和結合、−Ｏ−又は−Ｓ−で置き換わっていてもよく、
Ｒ23は、隣接するＲ23同士で環を形成していてもよく、
ｅは０〜４の数を表し、ｆは０〜８の数を表し、ｇは０〜４の数を表し、ｈは０〜４の数を表し、ｇとｈの数の合計は２〜４である。）
【００５９】
＜２＞ｍ＝３であり、Ｘ'が下記一般式（４）で表される。
【化８】
2015132791.tif 000036
（式中、Ｘ2は、Ｒ25で置換された炭素原子、三価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、三価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、三価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は三価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｒ25は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｘ2で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ1〜Ｚ3は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式（４）で表わされる基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
【００６０】
＜３＞ｍ＝４であり、Ｘ'が下記一般式（５）で表される。
【化９】
2015132791.tif 000037
（式中、Ｘ3は、炭素原子、四価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基、四価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、四価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は四価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ3で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ1〜Ｚ4は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じである。
但し、上記一般式（５）で表される基は炭素原子数１〜３５の範囲内である。）
【００６１】
＜４＞ｍ＝５であり、Ｘが下記一般式（６）で表される。
【化１０】
2015132791.tif 000038
（式中、Ｘ4は、五価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、五価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、五価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は五価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ4で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ1〜Ｚ5は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じである。
但し上記一般式（６）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）
【００６２】
＜５＞ｍ＝６であり、Ｘ'が下記一般式（７）で表される。
【化１１】
2015132791.tif 000039
（式中、Ｘ5は、六価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基、六価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基、六価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基又は六価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基を表し、
Ｘ5で表される脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
Ｚ1〜Ｚ6は、それぞれ独立に、上記一般式（３）におけるＺ1及びＺ2で表される基と同じである。
但し上記一般式（７）で表される基は炭素原子数２〜３５の範囲内である。）
【００６３】
上記一般式（２）におけるＡで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよいハロゲン原子、Ｒ5で表されるハロゲン原子、並びにＲ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基を置換していてもよいハロゲン原子としては、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられ、
Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、及びＲ5〜Ｒ10で表される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換してもよい炭素原子数１〜８のアルコキシ基及びＲ5で表される炭素原子数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソアミルオキシ、ｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ等が挙げられ、
Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよい炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基及びＲ5で表される炭素原子数１〜８のハロゲン化アルキル基としては、上述した炭素原子数１〜８のアルキル基の少なくとも１つの水素原子が上述したハロゲン原子により置換されたもの、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、ノナフルオロブチル等が挙げられ、
Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換していてもよい炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基及びＲ5で表される炭素原子数１〜８のハロゲン化アルコキシ基としては、上述した炭素原子数１〜８のアルコキシ基の少なくとも１つの水素原子が上述したハロゲン原子により置換されたもの、例えば、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ノナフルオロブチルオキシ等が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基が挙げられ、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基として例示した基が挙げられる。
【００６４】
上記一般式（３）におけるＸ1で表される二価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、メタン、エタン、プロパン、ｉｓｏ−プロパン、ブタン、ｓｅｃ−ブタン、ｔｅｒｔ−ブタン、ｉｓｏ−ブタン、ヘキサン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、ヘプタン、２−メチルヘプタン、３−メチルヘプタン、ｉｓｏ−ヘプタン、ｔｅｒｔ−ヘプタン、１−メチルオクタン、ｉｓｏ−オクタン、ｔｅｒｔ−オクタン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、２，４−ジメチルシクロブタン、４−メチルシクロヘキサン等の基が、Ｚ1及びＺ2で置換された二価の基が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、
Ｘ1で表される二価の炭素原子数３〜３５の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデカニル、１−アダマンチル、２−アダマンチル、ノルアダマンチル、２−メチルアダマンチル、ノルボルニル、イソノルボルニル、パーヒドロナフチル、パーヒドロアントラセニル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．０］ヘキシル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［５．１．０］オクチル、ビシクロ［４．２．０］オクチル、ビシクロ［４．１．１］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、スピロ〔４，４〕ノナニル、スピロ〔４，５〕デカニル、デカリン、トリシクロデカニル、テトラシクロドデカニル、セドロール、シクロドデカニル等の基が、Ｚ1及びＺ2で置換された二価の基等が挙げられ、
Ｘ1で表される二価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、フェニル
、ナフチル、ビフェニル等の基が、Ｚ1及びＺ2で置換された二価の基等が挙げられ、
Ｘ1で表される二価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基が、Ｚ1及びＺ2で置換された二価の基が挙げられる。
これらの基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基でさらに置換されていてもよい。
Ｒ13及びＲ14で表される炭素原子数１〜８のアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基が挙げられ、
Ｒ13及びＲ14で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基が挙げられ、
Ｒ13及びＲ14で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基として例示した基が挙げられ、
Ｒ13及びＲ14で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基を置換していてもよいハロゲン原子としては、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
【００６５】
上記（３−１）で表される置換基において、Ｒ21で表されるフェニル基及び炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を置換してもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基並びにＲ22で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、  Ｒ21で表されるフェニル基及び炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基を置換してもよい炭素原子数１〜１０のアルコキシ基並びにＲ22で表される炭素原子数１〜１０のアルコキシ基としては、Ａで表されるベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセンを置換してもよい炭素原子数１〜８のアルコキシ基及びＲ5で表される炭素原子数１〜８のアルコキシ基として例示した基等が挙げられ、
Ｒ21で表される炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへブチル、シクロオクチル等及びこれらの基が上記炭素原子数１〜１０のアルキル基若しくは炭素原子数１〜１０のアルコキシ基で置換された基等が挙げられ、
Ｒ22で表される炭素原子数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル、２−オクテニル等が挙げられ、
Ｒ22で表されるハロゲン原子、並びにＲ21及びＲ22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基を置換してもよいハロゲン原子としては、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
尚、Ｒ22で表されるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基を置換してもよいハロゲン原子の置換位置は制限されない。
【００６６】
上記（３−３）で表される置換基において、Ｒ23及びＲ24で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ｒ23及びＲ24で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4
で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基等が挙げられ、
Ｒ23及びＲ24で表される炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、２−メチルフェニルオキシ、３−メチルフェニルオキシ、４−メチルフェニルオキシ、４−ビニルフェニル二オキシ、３−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ｉｓｏ−プロピルフェニルオキシ、４−ブチルフェニルオキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、４−へキシルフェニルオキシ、４−シクロヘキシルフェニルオキシ、４−オクチルフェニルオキシ、４−（２−エチルヘキシル）フェニルオキシ、２，３−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジメチルフェニルオキシ、２，５−ジメチルフェニルオキシ、２．６−ジメチルフェニルオキシ、３．４−ジメチルフェニルオキシ、３．５−ジメチルフェニルオキシ、２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２，６−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ、２．４−ジーｔｅｒｔ−ペンチルフェニルオキシ、２，５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルオキシ、４−シクロへキシルフェニルオキシ、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が奉げられ、
Ｒ23及びＲ24で表される炭素原子数６〜２０のアリールチオ基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が奉げられ、
Ｒ23及びＲ24で表される炭素原子数８〜２０のアリールアルケニル基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数６−２０のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、２−ペンテニル、２−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
Ｒ23及びＲ24で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基として例示した基等が挙げられる。
Ｒ23及びＲ24で表される炭素原子数２〜２０の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオフラン等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
Ｒ13及びＲ14で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキル基及び複素環含有基を置換していてもよいハロゲン原子としては、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
【００６７】
上記一般式（４）におけるＸ2で表される三価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ1の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された三価の基等が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わってもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、
Ｘ2で表される三価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般
式（３）におけるＸ1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された三価の基等が挙げられ、
Ｘ2で表される三価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（３）におけるＸ1の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3で置換された三価の基等が挙げられる。
また、Ｒ25で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、Ｒ13及びＲ14で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基と同様の基等が挙げられる。
【００６８】
上記一般式（５）におけるＸ3で表される四価の炭素原子数１〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ1の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された四価の基等が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、
Ｘ3で表される四価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された四価の基等が挙げられ、
Ｘ3で表される四価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（３）におけるＸ1の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4で置換された四価の基等が挙げられる。
【００６９】
上記一般式（６）におけるＸ4で表される五価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ1の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された五価の基等が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、
Ｘ4で表される五価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された五価の基等が挙げられ、
Ｘ4で表される五価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（１２）におけるＸ1で説明で例示した複素環含有基が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5で置換された五価の基等が挙げられる。
【００７０】
上記一般式（７）におけるＸ5で表される六価の炭素原子数２〜３５の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ1の説明で例示した脂肪族炭化水素基が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された六価の基等が挙げられ、脂肪族炭化水素基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−又はこれらを組み合わせた基で置き換わっていてもよく、これらを組み合わせた基とは、例えば、−ＣＯＯ−Ｏ−、−ＣＯＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＯＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−等を表し、中でも、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−Ｏ−で置き換わっているものが好ましく、
Ｘ5で表される六価の炭素原子数６〜３５の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式（３）におけるＸ1で説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された六価の基等が挙げられ、
Ｘ5で表される六価の炭素原子数２〜３５の複素環含有基としては、上記一般式（３）におけるＸ1の説明で例示した複素環含有基が、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5及びＺ6で置換された六価の基等が挙げられる。
【００７１】
上記一般式（２）で表される化合物の中でも、Ａがベンゼン環であるもの；Ｒ5が水素原子であるもの；Ｒ6、Ｒ7又はＲ8が上記一般式（１）で表される置換基を有するもの；ｍが２のとき、Ｘ'が上記一般式（３）で表され、且つ式（３）中のＸ1が下記群１から選ばれる基であるもの；ｍが３のとき、Ｘ'が上記一般式（４）で表され、且つ式（４）中のＸ2が下記群２から選ばれる基であるもの；ｍが４のとき、Ｘ'が上記一般式（５）で表され、且つ式（５）中のＸ3が群３から選ばれる基であるもの；ｍが５のとき、Ｘ'が上記一般式（６）で表され、且つ式（６）中のＸ4が下記群４から選ばれる基であるもの；ｍが６のとき、Ｘ'が上記一般式（７）で表され、且つ式（７）中のＸ5が下記群５から選ばれる基であるものは、原料の入手や製造が容易であり、耐熱性が高いため好ましい。
【００７２】
【化１２】
2015132791.tif 000040
（式中、Ｒ5は、上記一般式（１）におけるＲ5と同じ基であり、基中に二つ以上ある場合、同じであっても異なっていてもよく、ｐは１〜３の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表し、ｒは０〜１９の整数を表す。）
【００７３】
【化１３】
2015132791.tif 000041
【００７４】
【化１４】
2015132791.tif 000042
【００７５】
【化１５】
2015132791.tif 000043
【００７６】
【化１６】
2015132791.tif 000044
【００７７】
上記一般式（２）で表される化合物の具体例としては、下記[化１７]〜[化２１Ｂ]で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。
【００７８】
【化１７】
2015132791.tif 000045
【００７９】
【化１８】
2015132791.tif 000046
【００８０】
【化１９】
2015132791.tif 000047
【００８１】
【化２０】
2015132791.tif 000048
【００８２】
【化２１】
2015132791.tif 000049
【００８３】
【化２１Ａ】
2015132791.tif 000050
【００８４】
【化２１Ｂ】
2015132791.tif 000051
【００８５】
上記トリアリールメタン化合物の中でも、合成の容易さ及び分子設計の点から、下記一般式（８）で表されるものが好ましい。
【００８６】
【化２２】
2015132791.tif 000052
（式中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41及びＲ42は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は−Ｘ11−Ｙ11を表し、
Ｘ11は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙ11は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ31〜Ｒ42及びＹ11で表されるアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ32とＲ43、Ｒ33とＲ44、Ｒ36とＲ45、Ｒ37とＲ46、Ｒ40とＲ47、Ｒ41とＲ48、Ｒ31とＲ32、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ37とＲ38、Ｒ39とＲ40及びＲ41とＲ42は、連結して６員環を形成していてもよく、
Ｒ31とＲ42、Ｒ34とＲ35及びＲ38とＲ39は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ49Ｒ50、ＣＯ、ＮＲ51、ＰＲ52又はＳＯ2を介して連結して環を形成していてもよく、
Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47及びＲ48は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ43〜Ｒ48で表されるアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ43〜Ｒ48で表されるフェニル基及びベンジル基は、炭素原子数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はビニル基で置換されているか又は無置換であり、
Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、及びＲ47とＲ48は、連結して３〜６員環を形成していてもよく、
Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
【００８７】
上記一般式（８）において、Ｒ31〜Ｒ42で表されるハロゲン原子、Ｒ31〜Ｒ42及びＹ11で表されるアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を置換してもよいハロゲン原子、Ｒ43〜Ｒ48で表されるアルキル基、フェニル基及びベンジル基を置換してもよいハロゲン原子としては、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
Ｒ31〜Ｒ48及びＹ11で表される炭素原子数１〜８のアルキル基並びにＲ43〜Ｒ48で表されるフェニル基及びベンジル基を置換してもよい炭素原子数１〜４のアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ｒ31〜Ｒ42及びＹ11で表される炭素原子数６〜１２のアリール基としては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ｒ31〜Ｒ42及びＹ11で表される炭素原子数６〜１２のアリールアルキル基としては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基として例示した基の
うち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
Ｒ32とＲ43、Ｒ33とＲ44、Ｒ36とＲ45、Ｒ37とＲ46、Ｒ40とＲ47、Ｒ41とＲ48、Ｒ31とＲ32、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ37とＲ38、Ｒ39とＲ40及びＲ41とＲ42が連結して形成し得る６員環としては、ピペリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ジュロリジン環等が挙げられ、
Ｒ31とＲ42、Ｒ34とＲ35及びＲ38とＲ39は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ49Ｒ50、ＣＯ、ＮＲ51、ＰＲ52又はＳＯ2を介して連結して形成し得る環としては、ジヒドロアントラセン環、アクリジン環、キサンテン環、チオキサンテン環等が挙げられ、
Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、及びＲ47とＲ48が連結して形成し得る３〜６員環の複素環としては、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしていてもよい。
【００８８】
上記一般式（８）中、Ｒ31〜Ｒ42の少なくとも一つが、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基であるものが好ましく、
Ｒ31〜Ｒ42のうち、Ｒ31、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ42の少なくとも一つが、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基であるものがより好ましい。
【００８９】
上記一般式（８）において、Ａｎq-で表される陰イオンとしては、例えば、一価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン；過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン；メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸イオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸イオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、重合性置換基を有するスルホン酸イオン、特開平１０−２３５９９９、特開平１０−３３７９５９、特開平１１−１０２０８８、特開２０００−１０８５１０、特開２０００−１６８２２３、特開２００１−２０９９６９、特開２００１−３２２３５４、特開２００６−２４８１８０、特開２００６−２９７９０７、特開平８−２５３７０５号公報、特表２００４−５０３３７９号公報、特開２００５−３３６１５０号公報、国際公開２００６／２８００６号公報等に記載されたスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン；オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等も、必要に応じて用いることができる。また、ｐは、分子全体で電荷が中性となるように選択される。
【００９０】
上記のクエンチャー陰イオンとしては、例えば、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平５−３０５７７０号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平９−３２３４７８号公報、特開平１０−４５７６７号公報、特開平１１−２０８１１８号公報、特開２０００−１６８２３７号公報、特開２００２−２０１３７３号公報、特開２００２−２０６０６１号公報、特開２００５−２９７４０７号公報、特公平７−９６３３４号公報、国際公開９８／２９２５７号公報等に記載されたような陰イオンが挙げられる。
【００９１】
上記一般式（８）中のＡｎq-で表される陰イオンとしては、一価の有機スルホン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオンが耐熱性の点から好ましく、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオンがさらに好ましい。
【００９２】
上記一般式（８）で表される化合物の具体例としては、下記[化２３]で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。
【００９３】
【化２３】
2015132791.tif 000053
【００９４】
上記シアニン化合物の中でも、合成の容易さ及び分子設計の点から、下記一般式（９）〜（１２）の何れかで表されるものが好ましい。
【００９５】
【化２４】
2015132791.tif 000054
（式中、Ｄは下記の群Ｉの（ａ）〜（ｍ）から選ばれる基を表し、Ｄ’は下記の群IIの（ａ’）〜（ｍ’）から選ばれる基を表し、
Ｑは炭素原子数１〜９のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−ＮＲ51Ｒ52、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基で置換されていてもよく、該−ＮＲ51Ｒ52、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は−ＮＲ51Ｒ52で置換されていてもよく、−ＮＲ51Ｒ52、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
Ｒ51及びＲ52は、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
【００９６】
【化２５】
2015132791.tif 000055
（式中、Ｄは、下記の群Ｉの（ａ）〜（ｍ）から選ばれる基を表し、Ｄ’は、下記の群IIの（ａ’）〜（ｍ’）から選ばれる基を表す。）
【００９７】
【化２６】
2015132791.tif 000056
（式中、環Ｇ及び環Ｇ’は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環を表し、
Ｒ53及びＲ53’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、
Ｒ53及びＲ53’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、
Ｒ53及びＲ53’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
Ｒ54〜Ｒ61及びＲ54’〜Ｒ61’は、Ｒ53及びＲ53’と同様の基又は水素原子を表し、
Ｘ12、Ｘ12’、Ｘ13及びＸ13’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−ＣＲ62Ｒ63−、炭素原子数３〜６のシクロアルカン−１，１−ジイル基、−ＮＨ−又は−ＮＹ13−を表し、
Ｒ62及びＲ63は、Ｒ53及びＲ53’と同様の基又は水素原子を表し、
Ｙ12、Ｙ12’及びＹ13は、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｙ12、Ｙ12’及びＹ13で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、−ＳＯ3Ｈ若しくはニトロ基で置換されているか又は無置換であり、
Ｙ12、Ｙ12’及びＹ13で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換わっていてもよく、
ｒ及びｒ’は、０又は（ａ）〜（ｅ）、（ｇ）〜（ｊ）、（ｌ）、（ｍ）、（ａ’）〜（ｅ’）、（ｇ’）〜（ｊ’）、（ｌ’）及び（ｍ’）において置換可能な数を表す。）
【００９８】
上記一般式（９）において、Ｑは炭素原子数１〜９のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基としては、下記（Ｑ−１）〜（Ｑ−１１）の何れかで表される基が、製造が容易であるため好ましい。炭素原子数１〜９のメチン鎖における炭素原子数には、メチン鎖及び鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該連結基をさらに置換する基（例えば下記Ｒ62〜Ｒ67、Ｚ’）の炭素原子（例えば、連結基（Ｑ−１）における両末端の炭素原子）を含まない。
【００９９】
【化２６Ａ】
2015132791.tif 000057
（式中、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ65、Ｒ66、Ｒ67及びＺ’は、各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、−ＮＲＲ’、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキルを表し、
Ｒ62〜Ｒ67及びＺ’で表される−ＮＲＲ’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は−ＮＲＲ’で置換されていてもよく、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ
−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で中断されていてもよく、
Ｒ及びＲ’は、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキルを表す。）
【０１００】
上記のＲ62〜Ｒ67及びＺ’で表わされるハロゲン原子としては、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及びＲ05で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
上記のＲ62〜Ｒ67、Ｚ’、Ｒ及びＲ’で表される炭素原子数６〜１２のアリール基としては、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及びＲ05並びにＲ1で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられ、
上記のＲ62〜Ｒ67、Ｚ’、Ｒ及びＲ’で表される炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基としては、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及びＲ05並びにＲ1で表される炭素原子数６〜２０のアリール基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられる。
上記一般式（９）において、Ａｎq-で表される陰イオンとしては、上記一般式（８）におけるＡｎq-で表される陰イオンとして例示した基等が挙げられる。
【０１０１】
上記一般式（１０）における２つのＤ並びに上記一般式（１１）、（１２）におけるＤ及びＤ’としては、化合物として電荷が中性となるように、ノニオン性基一つとカチオン性基を一つ選択する。
上記一般式（１０）〜（１２）におけるＲ53〜Ｒ63及びＲ53’〜Ｒ61’で表されるハロゲン原子、Ｒ53及びＲ53’で表されるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基を置換してもよいハロゲン原子、並びにＹ12、Ｙ12’及びＹ13で表されるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基を置換してもよいハロゲン原子としては、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及びＲ05で表されるハロゲン原子として例示した基が挙げられる。
Ｒ53〜Ｒ63及びＲ53’〜Ｒ61’ 並びにＹ12、Ｙ12’及びＹ13で表される炭素原子数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ｉｓｏ−ブチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル、２，４−ジクミルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、（１，１’−ビフェニル）−４−イル、２，４，５−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
Ｒ53〜Ｒ63及びＲ53’〜Ｒ61’ 並びにＹ12、Ｙ12’及びＹ13で表される炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられ、
Ｒ53〜Ｒ63及びＲ53’〜Ｒ61’で表される炭素原子数１〜８のアルキル基、並びにＹ12、Ｙ12’及びＹ13で表される炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及びＲ05並びにＲ1で表される炭素原子数１〜４０のアルキル基として例示した基のうち、所定の炭素数を満たす基等が挙げられる。
【０１０２】
上記一般式（１０）〜（１２）において、Ｘ12、Ｘ12’、Ｘ13及びＸ13’で表される炭素原子数３〜６のシクロアルカン−１，１−ジイル基としては、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，４−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３，３−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル等が挙げられる。
【０１０３】
上記（９）〜（１２）で表わされる化合物の中でも、上記一般式（９）で表わされる化合物は、溶解性に優れるため好ましく、更に下記（ｉ）〜（vi）の何れかの条件を少なくとも一つ満たす化合物は、それぞれ下記の点から特に好ましい。
下記（ｉ）の条件を満たす化合物：着色組成物の波長特性が優れる。
下記（ii）の条件を満たす化合物：着色組成物の、可視光吸収帯における半値幅が小さい又は耐熱性が高い。
下記（iii）又は（vi）の条件を満たす化合物：溶解性に優れるため、着色組成物及び硬化物の製造が容易であり、また着色組成物の安定性が高い。
下記(iv)又は（ｖ）の条件を満たす化合物：着色組成物の耐熱性が高いため好ましい。
また、上記（１０）〜（１２）の何れかで表わされる化合物は、着色組成物の所望の可視光波長領域を十分に吸収し、且つ吸収の無い波長領域における透過率が高いため好ましい。
（ｉ）上記一般式（１）におけるＱを構成するメチン鎖の炭素原子数が５〜９である。
（ii）上記一般式（１）における環Ａ又は環Ｂ中に、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルキル基から選ばれる基を少なくとも一つ有する。
但し、上記炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基及び炭素原子数１〜８のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、又はフェロセニル基で置換されていてもよく、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で中断されてもよい（但し、無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基は除く）。
（iii）上記一般式（９）で表される化合物が左右非対称である。
（iv）上記一般式（９）における環Ａが、（ｂ）〜（ｍ）から選ばれる基であるか、又は環Ｂが、（ｂ’）〜（ｍ’）から選ばれる基である。
（ｖ）上記一般式（１）における環Ａが（ａ）であるか、又は環Ｂが（ａ’）であり、（ａ）中の環Ｃ又は（ａ’）中の環Ｃ’が、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環である。
（vi）上記一般式（１）におけるＡｎq-で表わされるアニオンが、有機スルホン酸アニオンである。
【０１０４】
上記一般式（９）〜（１２）で表される化合物の具体例としては、下記[化２７]〜[化３２]で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらの化合物に制限されない。
【０１０５】
【化２７】
2015132791.tif 000058
【０１０６】
【化２８】
2015132791.tif 000059
【０１０７】
【化２９】
2015132791.tif 000060
【０１０８】
【化２９Ａ】
2015132791.tif 000061
【０１０９】
【化３０】
2015132791.tif 000062
【０１１０】
【化３１】
2015132791.tif 000063
【０１１１】
【化３２】
2015132791.tif 000064
【０１１２】
本発明の着色感光性組成物において、シアノスチレン化合物、トリアリールメタン化合物、シアニン化合物の群から選択される上記有機色素の含有量は、０．０１〜５０質量％が好ましく、０．１〜３０質量％がより好ましい。
【０１１３】
続いて、本発明の着色感光性組成物について更に説明する。
本発明の着色感光性組成物は、光照射によって硬化するものであり、光カチオン硬化性、光アニオン硬化性或いは光ラジカル硬化性の何れでもよいが、光ラジカル硬化性であるのが好ましい。
上記着色感光性組成物が、光ラジカル硬化性である場合、本発明の上記一般式（１）で表される潜在性添加剤及び有機色素の他、酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤を含有する。
【０１１４】
上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、 (メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と２個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；フェノール及び／又はクレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ樹脂、下記一般式（１３）で表されるエポキシ化合物等のエポキシ樹脂のエポキシ基に不飽和一塩基酸を作用させ、更に多塩基酸無水物を作用させて得られた樹脂、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレート等の重合体が挙げられる。
【０１１５】
【化３３】
2015132791.tif 000065
（式中、Ｘ41は直接結合、メチレン基、炭素原子数１〜４のアルキリデン基、炭素原子数３〜２０の脂環式炭化水素基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＳＳ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は上記（３−１）〜（３−３）で表される置換基を表し、該アルキリデン基はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒ68、Ｒ69、Ｒ70及びＲ71は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又はハロゲン原子を表し、上記アルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、ｓは０〜１０の整数である。）
【０１１６】
これらの重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができ、また、酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と組み合わせて使用することができる。２種以上を混合して使用する場合には、それらを予め共重合して共重合体として使用してもよい。
【０１１７】
上記酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．Ａ１〜Ｎｏ．Ａ４、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス−（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−メトキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、４−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１−メチルインデン等のインデン類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；（メタ）アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、及びポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマー等のマクロモノマー類、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、メタクリロイルオキシメチル−３−エチルオキセタン等と、（メタ）アクリル酸との共重合体及びこれらに昭和電工（株）社製カレンズＭＯＩ、ＡＯＩのような不飽和結合を有するイソシアネート化合物を反応させた（メタ）アクリル酸の共重合体や、ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物等が挙げられる。
【０１１８】
【化３４】
2015132791.tif 000066
【０１１９】
【化３５】
2015132791.tif 000067
【０１２０】
【化３６】
2015132791.tif 000068
【０１２１】
【化３７】
2015132791.tif 000069
【０１２２】
酸価調整して上記感光性組成物の現像性を改良するため、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と共に、更に単官能又は多官能エポキシ化合物を用いることができる。上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物は、固形分の酸価が５〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であることが好ましく、単官能又は多官能エポキシ化合物の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。
【０１２３】
上記単官能エポキシ化合物としては、グリシジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテル、p−メトキシエチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−メトキシグリシジルエーテル、ｐ−ブチルフェノールグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、２−メチルクレジルグリシジルエーテル、４−ノニルフェニルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル、ｐ−クミルフェニルグリシジルエーテル、トリチルグリシジルエーテル、２，３−エポキシプロピルメタクリレート、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、グリシジルブチレート、ビニルシクロヘキサンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、スチレンオキシド、ピネンオキシド、メチルスチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、プロピレンオキシド、等が挙げられる。
【０１２４】
上記多官能エポキシ化合物としては、ビスフェノール型エポキシ化合物及びグリシジルエーテル類からなる群から選択される一種以上を用いると、特性の一層良好な着色アルカリ現像性感光性組成物を得ることができるので好ましい。該ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。該グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）プロパン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）エタン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）メタン、１，１，１，１−テトラ（グリシジルオキシメチル）メタンが挙げられる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
【０１２５】
本発明の着色感光性組成物において、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の含有量は、本発明の着色感光性組成物中、１〜８０質量％、特に５〜７０質量％が好ましい。
上記酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物と併用してモノマーとして用いる場合、その好ましい含有量は、本発明の着色感光性組成物中、１質量％〜８０質量％、特に５質量％〜７０質量％が好ましい。
【０１２６】
上記光ラジカル重合開始剤は、光照射を受けることによってラジカル重合を開始させることが可能となる化合物であればよく、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物等のケトン系化合物、オキシム系化合物等を好ましいものとして例示することができる。
【０１２７】
上記アセトフェノン系化合物としては例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、４'−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシメチル−２−メチルプロピオフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルジクロロアセトフェノン、ｐ−ターシャリブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−アジドベンザルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパノン−１、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等が挙げられる。
【０１２８】
上記ベンジル系化合物としては、ベンジル、アニシル等が挙げられる。
【０１２９】
上記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、４，４'−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４'−ジクロロベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。
【０１３０】
上記オキシム系化合物としては、１．２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、メタノン，（２−メチルフェニル）［６−ニトロ−９−[３−（トリメチルシリル）プロピル]−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−Ｏ−アセチルオキシム）、メタノン，（９−エチル−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）（２−メチルフェニル），Ｏ−アセチルオキシム、メタノン，（９−エチル−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）[２−メチル−４−（４−モルホリニル）フェニル），Ｏ−アセチルオキシム、メタノン，（３，５−ジニトロフェニル）（９−エチル−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）（２−メチルフェニル），Ｏ−アセチルオキシム、メタノン，（９−エチル−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）（３−ニトロフェニル），Ｏ−アセチルオキシム、１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、１，３，５−トリス[２−（アセチルオキシ）−３−[３−[（１Ｅ）−１−[（アセチルオキシ）イミノエチル]−６−ニトロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル]プロピル]−、１，２−ブタンジオン、１−[４−（フェニルチオ）フェニル]−、２−（Ｏ−アセチルオキシム）、１，２−ブタンジオン、１−[４−[[４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル]チオ]フェニル]−、２−（Ｏ−アセチルオキシム）、１，２−ブタンジオン、１，１’−（チオジ−４，１−フェニレン）ビス−、２，２−ビス（Ｏ−アセチルオキシム）、１，２−オクタンジオン、１−[４−（フェニルチオ）フェニル]−、２−[Ｏ−（４−メチルベンゾイル）オキシム]等が挙げられる。
【０１３１】
上記チオキサントン系化合物としては、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
【０１３２】
その他の光ラジカル重合開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフェインオキサイド、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス［２，６−ジフルオロ−３−（ピル−１−イル）］チタニウム等が挙げられる。
【０１３３】
これらの光ラジカル重合開始剤は１種或いは２種以上のものを所望の性能に応じて配合して使用することができる。
【０１３４】
以上のような光ラジカル重合開始剤は、ラジカル重合性有機物質に対して化学量論的必要量を使用すればよいが、好ましくはラジカル重合性有機物質に対して０．０５〜１０質量部、更に好ましくは０．１〜１０質量部配合するのがよい。この範囲を上回ると十分な強度を有する硬化物が得られない場合があり、下回ると樹脂が十分硬化しない場合がある。
【０１３５】
本発明の着色感光性組成物において、上記光ラジカル重合開始剤の含有量は、本発明の着色感光性組成物中、０．１〜３０質量％、特に０．５〜１０質量％が好ましい。上記光重合開始剤の含有量が０．１質量％より小さいと、露光による硬化が不十分になる場合があり、３０質量％より大きいと、着色感光性組成物中に開始剤が析出する場合がある。
【０１３６】
上記着色感光性組成物は、必要に応じて有機溶媒に溶解又は分散させ、得られた塗液をスピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等の支持基体上に塗布し、光照射して硬化させることができる。
【０１３７】
上記有機溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ−又はｎ−プロパノール、イソ−又はｎ−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（コスモ松山石油（株））、ソルベッソ＃１００（エクソン化学（株））等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香環含有炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセテート、シクロヘキサノン等が、感光性組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
【０１３８】
本発明の着色感光性組成物には、さらに本発明の有機色素以外の着色剤を加えることができ、該着色剤としては、染料或いは顔料が挙げられる。
上記染料としては、３８０〜１２００ｎｍに吸収を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、アゾ化合物、アントラキノン化合物、インジゴイド化合物、キサンテン化合物、アリザリン化合物、アクリジン化合物、スチルベン化合物、チアゾール化合物、ナフトール化合物、キノリン化合物、ニトロ化合物、インダミン化合物、オキサジン化合物、フタロシアニン化合物、ジインモニウム化合物、ローダミン化合物、ペリレン化合物、ポリエンナフトラクタム化合物、クマリン化合物、クロコニウム化合物、スピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、メロシアニン化合物、オキソノール化合物、スチリル化合物、ピリリウム化合物、ローダニン化合物、オキサゾロン化合物、フタルイミド化合物、シンノリン化合物、ナフトキノン化合物、アザアントラキノン化合物、ポルフィリン化合物、アザポルフィリン化合物、ピロメテン化合物、キナクリドン化合物、ジケトピロロピロール化合物、インジゴ化合物、アクリジン化合物、アジン化合物、アゾメチン化合物、アニリン化合物、キナクリドン化合物、キノフタロン化合物、キノンイミン化合物、イリジウム錯体化合物、ユーロピウム錯体化合物等の染料等が挙げられ、これらは複数を混合して用いてもよい。
【０１３９】
上記顔料としては、無機顔料或いは有機顔料を用いることができ、例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸；アゾ染料、シアニン染料の金属錯体化合物；レーキ顔料；ファーネス法、チャンネル法、サーマル法によって得られるカーボンブラック、或いはアセチレンブラック、ケッチェンブラック又はランプブラック等のカーボンブラック；上記カーボンブラックをエポキシ樹脂で調整、被覆したもの、上記カーボンブラックを予め溶媒中で樹脂で分散処理し、２０〜２００ｍｇ／ｇの樹脂を吸着させたもの、上記カーボンブラックを酸性又はアルカリ性表面処理したもの、平均粒径が８ｎｍ以上でＤＢＰ吸油量が９０ｍｌ／１００ｇ以下のもの、９５０℃における揮発分中のＣＯ、ＣＯ2から算出した全酸素量が、カーボンブラックの表面積１００ｍ2当たり９ｍｇ以上であるもの；黒鉛、黒鉛化カーボンブラック、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン；アニリンブラック、ピグメントブラック７、チタンブラック；疎水性樹脂、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、合成鉄黒、アンバー等の無機含量又は有機顔料を用いることができる。これらの顔料は単独で、或いは複数を混合して用いることができる。
【０１４０】
上記無機顔料又は有機顔料としては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリ−ン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。
【０１４１】
上記着色感光性組成物には、更に無機化合物を含有させることができる。該無機化合物としては、例えば、酸化ニッケル、酸化鉄、酸化イリジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化カリウム、シリカ、アルミナ等の金属酸化物；層状粘土鉱物、ミロリブルー、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、コバルト系、マンガン系、ガラス粉末、マイカ、タルク、カオリン、フェロシアン化物、各種金属硫酸塩、硫化物、セレン化物、アルミニウムシリケート、カルシウムシリケート、水酸化アルミニウム、白金、金、銀、銅等が挙げられる。
【０１４２】
上記着色感光性組成物において、顔料及び／又は無機化合物を用いる場合、分散剤を加えることができる。該分散剤としては色材、無機化合物を分散、安定化できるものであれば何でも良く、市販の分散剤、例えばビックケミー社製、ＢＹＫシリーズ等を用いることができ、塩基性官能基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタンからなる高分子分散剤、塩基性官能基として窒素原子を有し、窒素原子を有する官能基がアミン、及び／又はその四級塩であり、アミン価が1〜１００ｍｇＫＯＨ/ｇのものが好適に用いられる。
【０１４３】
また、上記着色感光性組成物には、必要に応じて、ｐ−アニソール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等の熱重合抑制剤；可塑剤；接着促進剤；充填剤；消泡剤；レベリング剤；表面調整剤；フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤等の酸化防止剤；紫外線吸収剤；分散助剤；凝集防止剤；触媒；効果促進剤；架橋剤；増粘剤等の慣用の添加物を加えることができる。
【０１４４】
また、上記酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物とともに、他の有機重合体を用いることによって、本発明の着色感光性組成物の硬化物の特性を改善することもできる。上記有機重合体としては、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、メチルメタクリレート−エチルアクリレート共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸、スチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン１２、ウレタン樹脂、ポリカーボネートポリビニルブチラール、セルロースエステル、ポリアクリルアミド、飽和ポリエステル、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ、これらの中でも、ポリスチレン、（メタ）アクリル酸−メチルメタクリレート共重合体、エポキシ樹脂が好ましい。
【０１４５】
上記着色感光性組成物には、更に、熱ラジカル重合開始剤、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカップリング剤、メラミン化合物等を併用することができる。
【０１４６】
上記熱ラジカル重合開始剤としては、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（メチルイソブチレ−ト）、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、１，１’−アゾビス（１−アセトキシ−１−フェニルエタン）等のアゾ系開始剤；ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート等の過酸化物系開始剤、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩等が挙げられる。これらは一種又は二種以上を混合して用いることができる。
【０１４７】
上記連鎖移動剤、増感剤としては、一般的に硫黄原子含有化合物が用いられる。例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル］プロピオン酸、３−［Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ］プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メルカプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、ドデシル（４−メチルチオ）フェニルエーテル、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、２−メルカプトベンゾチアゾール、メルカプト酢酸、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のメルカプト化合物、該メルカプト化合物を酸化して得られるジスルフィド化合物、ヨード酢酸、ヨードプロピオン酸、２−ヨードエタノール、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸等のヨード化アルキル化合物、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトイソブチレート）、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、ブタンジオールビスチオプロピオネート、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ブタンジオールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、下記化合物Ｎｏ．Ｃ１、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート等の脂肪族多官能チオール化合物、昭和電工社製カレンズＭＴ  ＢＤ１、ＰＥ１、ＮＲ１等が挙げられる。
【０１４８】
【化３８】
2015132791.tif 000070
【０１４９】
上記界面活性剤としては、パーフルオロアルキルリン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等のフッ素界面活性剤、高級脂肪酸アルカリ塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等のアニオン系界面活性剤、高級アミンハロゲン酸塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド等の非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤を用いることができ、これらは組み合わせて用いてもよい。
【０１５０】
上記シランカップリング剤としては、例えば信越化学社製シランカップリング剤を用いることができ、その中でもＫＢＥ−９００７、ＫＢＭ−５０２、ＫＢＥ−４０３等、イソシアネート基、メタクリロイル基、エポキシ基を有するシランカップリング剤が好適に用いられる。
【０１５１】
上記メラミン化合物としては、（ポリ）メチロールメラミン、（ポリ）メチロールグリコールウリル、（ポリ）メチロールベンゾグアナミン、（ポリ）メチロールウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基（ＣＨ2ＯＨ基）の全部又は一部（少なくとも２つ）がアルキルエーテル化された化合物を挙げることができる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。これらのなかでも、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。
【０１５２】
また、上記着色感光性組成物を硬化させる際に用いられる活性光の光源としては、波長３００〜４５０ｎｍの光を発光するものを用いることができ、例えば、超高圧水銀、水銀蒸気アーク、カーボンアーク、キセノンアーク等を用いることができる。
【０１５３】
更に、露光光源にレーザー光を用いることにより、マスクを用いずに、コンピューター等のデジタル情報から直接画像を形成するレーザー直接描画法が、生産性のみならず、解像性や位置精度等の向上も図れることから有用であり、そのレーザー光としては、３４０〜４３０ｎｍの波長の光が好適に使用されるが、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いられる。これらのレーザーを使用する場合には、可視から赤外の当該領域を吸収する増感色素が加えられる。
【０１５４】
本発明の感光性樹脂組成物の具体的な用途としては、光学フィルタ、塗料、コーティング剤、ライニング剤、接着剤、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基盤、半導体装置用・ＬＥＤパッケージ用・液晶注入口用・有機ＥＬ用・光素子用・電気絶縁用・電子部品用・分離膜用等の封止剤、成形材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用・太陽電池用等のパッシベーション膜、表面保護膜、プリント基板、或いはカラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、表示パネル用スペーサー、プラズマ表示パネル用の電極材料、印刷インク、歯科用組成物、光造形用樹脂、液状及び乾燥膜の双方、微小機械部品、ガラス繊維ケーブルコーティング、ホログラフィ記録用材料、磁気記録材料、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、スクリーン印刷用ステンシル、透明導電膜等のタッチパネル、ＭＥＭＳ素子、ナノインプリント材料、半導体パッケージの二次元及び三次元高密度実装等のフォトファブリケーション、加飾シート、人口爪、ガラス代替光学フィルム、電子ペーパー、光ディスク、プロジェクター・光通信用レーザー等に用いられるマイクロレンズアレイ、液晶表示装置のバックライトに使用されるプリズムレンズシート、プロジェクションテレビ等のスクリーンに使用されるフレネルレンズシート、レンチキュラーレンズシート等のレンズシートのレンズ部、またはこのようなシートを用いたバックライト等、マイクロレンズ・撮像用レンズ等の光学レンズ、光学素子、光コネクター、光導波路、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、液状及び乾燥膜の双方、はんだレジスト、種々の表示用途用のカラーフィルタを製造するための或いはプラズマ表示パネル、電気発光表示装置、及びＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト、ソルダーレジスト、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料、絶縁用パッキング、熱収縮ゴムチューブ、Ｏ−リング、表示デバイス用シール剤、保護材、光ファイバー保護材、粘着剤、ダイボンディング剤、高放熱性材料、高耐熱シール材、太陽電池・燃料電池・二次電池用部材、電池用固体電解質、絶縁被覆材、複写機用感光ドラム、ガス分離膜、コンクリート保護材・ライニング・土壌注入剤・シーリング剤・蓄冷熱材・ガラスコーティング・発泡体等の土木・建築材料、チューブ・シール材・コーティング材料・滅菌処理装置用シール材・コンタクトレンズ・酸素富化膜、バイオチップ等の医療用材料、自動車部品、各種機械部品等の各種の用途に使用することができ、その用途に特に制限はない。
【０１５５】
上記着色感光性組成物は、カラーフィルタの画素を形成する目的で使用され、特に液晶表示パネル等の画像表示装置用の表示デバイス用カラーフィルタを形成するための感光性組成物として有用である。
【０１５６】
上記表示デバイス用カラーフィルタは、（１）上記着色感光性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、（２）該塗膜に所定のパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射する工程、（３）露光後の被膜を現像液にて現像する工程、（４）現像後の該被膜を加熱する工程により好ましく形成される。また、本発明の着色感光性組成物は、現像工程の無いインクジェット方式の着色感光性組成物としても有用である。
【実施例】
【０１５７】
以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。
【０１５８】
［製造例１−１］化合物α−１の合成
フェノール化合物（β−１）０．０１ｍｏｌ、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル０．０５ｍｏｌ及びピリジン３０ｇを混合し、窒素雰囲気下、室温で４−ジメチルアミノピリジン０．０２５ｍｏｌを加え、６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液をイオン交換水１５０ｇに注ぎ、クロロホルム２００ｇを加えて油水分離を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残渣にメタノール１００ｇを加えて晶析を行った。得られた白色粉状結晶を６０℃で３時間減圧乾燥させ、目的物である化合物α−１を得た。得られた白色粉状結晶が目的物であることは１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲにて確認した。併せて、化合物の融点についても測定した。結果を[表１Ａ]〜[表１Ｃ]に示す。
【化３９】
2015132791.tif 000071
【０１５９】
[製造例１−２〜１−７]化合物α−２〜α−７の合成
製造例１−１と同様にして、化合物α−２〜α−７を合成した。
【０１６０】
【化３９Ａ】
2015132791.tif 000072
【０１６１】
【表１Ａ】
2015132791.tif 000073
【０１６２】
【表１Ｂ】
2015132791.tif 000074
【０１６３】
【表１Ｃ】
2015132791.tif 000075
【０１６４】
［実施例１〜１９及び比較例１〜１９］着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９及び比較着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９の調製
＜ステップ１＞感光性組成物の調製
潜在性酸化防止剤として、下記[表１]〜[表６]記載の添加剤０．１６ｇ、酸価を有するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物成分としてＳＰＣ−１０００（昭和電工社製、固形分２９％ＰＧＭＥＡ溶液）を５０．９ｇ、酸価を有しないエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物成分としてアロニックスＭ−４５０（東亜合成社製）を１１．０４ｇ、光ラジカル重合開始剤成分としてＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦ社製）を１．０１ｇ、溶媒としてＰＧＭＥＡを３６．６０ｇ、及び、その他成分としてＦＺ２１２２（東レ・ダウコーニング社製、１％ＰＧＥＭＡ溶液）を２．８８ｇ混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、感光性組成物を得た。
【０１６５】
＜ステップ２＞染料液の調製
[表１]〜[表６]記載の有機色素０．１０ｇに、ジメチルアセトアミド１．９０ｇを加え、撹拌して溶解させ、染料液を得た。
【０１６６】
＜ステップ３＞着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９及び比較着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９の調製
添加剤と有機色素の組み合わせが、下記[表１]〜[表６]記載の組み合わせとなるように、ステップ１で得られた感光性組成物の５．０ｇとステップ２で得られた染料液の１．０ｇとを混合して均一になるまで撹拌し、着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９及び比較着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９を得た。
【０１６７】
尚、以下の実施例、比較例、評価例及び比較評価例においては、本発明に係る潜在性酸化防止剤として、製造例１−１〜１−７で製造した化合物α―１〜α―７を用い、比較の潜在性酸化防止剤として、以下の化合物β−１〜β−７を用い、また、有機色素としては、シアノスチレン化合物として、以下の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８を用い、トリアリールメタン化合物として、以下の化合物Ｎｏ．９〜Ｎｏ．１６を用い、シアニン化合物として、以下の化合物Ｎｏ．１７〜Ｎｏ．１９を用いた。
【０１６８】
【化４０】
2015132791.tif 000076
【０１６９】
【化４１】
2015132791.tif 000077
【０１７０】
【化４２】
2015132791.tif 000078
【０１７１】
【化４２Ａ】
2015132791.tif 000079
【０１７２】
【化４３】
2015132791.tif 000080
【０１７３】
［評価例１−１〜１−１９及び比較評価例１−１〜１−１９］焼成による耐熱性評価
上記で得られた着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９及び比較着色感光性組成物Ｎｏ．１−１〜Ｎｏ．１−１９をガラス基板に４１０ｒｐｍ×７ｓｅｃの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０ｓｅｃ）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（１５０ｍＪ／ｃｍ2）した。露光後の塗膜を、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成し
、焼成前後の色差（ΔＥab*）を調べた。結果を下記［表１］〜[表６]に示す。
【０１７４】
【表１】
2015132791.tif 000081
【０１７５】
【表２】
2015132791.tif 000082
【０１７６】
【表３】
2015132791.tif 000083
【０１７７】
【表４】
2015132791.tif 000084
【０１７８】
【表５】
2015132791.tif 000085
【０１７９】
【表６】
2015132791.tif 000086
【０１８０】
上記結果より、本発明の着色感光性組成物は耐熱性が高いことは明らかである。
【０１８１】
［評価例２−１〜２−１９及び比較評価例２−１〜２−１９］線幅感度の測定
評価例２−１〜２−１９では実施例１−１〜１−１９で得られた着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９を、また比較評価例２−１〜２−１９では、上記実施例の手順にて、添加剤と有機色素とが下記［表９］〜[表１２]記載の組み合わせとなるようにして調製した比較着色感光性組成物を、それぞれガラス基板に４１０ｒｐｍ×７ｓｅｃの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０ｓｅｃ）させた。得られた塗膜に２０μｍのギャップをおいたマスクを介し超高圧水銀ランプで露光（５０ｍＪ／ｃｍ2〜２７０ｍＪ／ｃｍ2まで３０ｍＪ／ｃｍ2おき８分割）した。露光後の塗膜を、アルカリ現像液で現像を行った後、２３０℃×３０ｍｉｎの条件で焼成した。マスク開口２０μｍにおいて各露光量での線幅をプロットし、線幅が２０μｍになる露光量を線幅感度として測定した。続いて、線幅感度を測定した上記着色感光性組成物それぞれに対して、潜在性添加剤を除いて調製した着色感光性組成物を用いて線幅感度を測定し、先に測定した線幅感度に比べて、線幅感度が低下した場合を「×」、変わらない場合を「○」とした。結果を下記［表７］〜[表１２]に示す。
【０１８２】
【表７】
2015132791.tif 000087
【０１８３】
【表８】
2015132791.tif 000088
【０１８４】
【表９】
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【０１８５】
【表１０】
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【０１８６】
【表１１】
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【０１８７】
【表１２】
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【０１８８】
上記結果より、本発明に係る一般式（１）で表される潜在性酸化防止剤を用いた着色感光性組成物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１９は線幅感度が低下しないことが明らかである。
【０１８９】
以上の結果より、本発明に係る一般式（１）で表される潜在性酸化防止剤を用いた上記着色感光性組成物及びその硬化物における感度及び耐熱性が高いことは明白である。よって、本発明の着色感光性組成物は表示デバイス用カラーフィルタ及びそれを用いてなる液晶表示パネルに有用である。