(57)【要約】      （修正有）【課題】低薬量で各種雑草に対して効果を示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高い除草剤の提供。【解決手段】例えば下記一般式で表されるハロアルキルスルホンアミド誘導体及び/又はその塩を有効成分としてを含有する除草剤。2015172030.tif 000018［式中、Ｒ２はＨ原子、アルコキシカルボニル基等を示し、Ｒ５はＨ原子、アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、又はテトラヒドロピラニル基等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2015172030.tif 000016
［式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−又は硫黄原子を表し、
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、シアノ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ、ニトロ又は−Ｓ（Ｏ）ｑ７Ｒ４９を表し、ｍが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＸのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｎは、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐは、０又は１の整数を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２を表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシを表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３０又はＤ−１〜Ｄ−９を表し、
Ｒ６及びＲ７は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｒ４０）ｑ５によって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、シアノ、−ＯＲ４２又は−Ｓ（Ｏ）ｑ６Ｒ４３を表すか、或いは、同一炭素上のＲ６とＲ７は一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、或いは同一炭素上のＲ６とＲ７はお互い結合して、＝ＣＨ２又はカルボニルを形成してもよいことを表し、さらにｎ＝２乃至４の時、Ｒ６及びＲ７は異なった炭素上のＲ６又はＲ７と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、又、Ｒ６及びＲ７は異なった炭素上のＲ６又はＲ７と同一でも異なっていてもよく、Ｒ６及びＲ７は隣り合った炭素上のＲ６又はＲ７と一緒になって結合を表すことができ、
Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｒ４０）ｑ５によって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、シアノ、−ＯＲ４２又は−Ｓ（Ｏ）ｑ６Ｒ４３を表すか、或いは、同一炭素上のＲ８とＲ９は一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、或いは同一炭素上のＲ８とＲ９はお互い結合して、＝ＣＨ２又はカルボニルを形成してもよいことを表し、
Ｄ−１〜Ｄ−９は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化２】
2015172030.tif 000017
Ｒ１０は、ハロゲン原子、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＯＲ１５又は−Ｓ（Ｏ）ｑ２Ｒ１９を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル、−ＯＲ２１、−Ｎ（Ｒ２２）Ｒ２３又は−ＳＲ２４を表し、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル又は−Ｎ（Ｒ２５）Ｒ２６を表し、
Ｒ１３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ又はニトロを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ１３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ１３が隣接する場合には、隣接する２つのＲ１３は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ１３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル又は（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又は−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ又はフェノキシを表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２２及びＲ２３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ２２はＲ２３と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ２５はＲ２６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＯＲ３２、−Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３４、−Ｓ（Ｏ）ｑ４Ｒ３５、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル又はＤ−１〜Ｄ−９を表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３７又は−ＳＲ３８を表し、
Ｒ２９は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ又はニトロを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２９は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ２９が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２９は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ２９のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ２９）ｑ３によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシを表し、
Ｒ３２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ２９）ｑ３によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ３３及びＲ３４は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ３３はＲ３４と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ２９）ｑ３によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ３６及びＲ３７は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ３６はＲ３７と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３９は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシを表し、
Ｒ４０は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ又はニトロを表し、ｑ５が２以上の整数を表すとき、各々のＲ４０は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ４０が隣接する場合には、隣接する２つのＲ４０は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ４０のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ又は−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４５を表し、
Ｒ４２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ４０）ｑ５によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ４３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ４０）ｑ５によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ４４及びＲ４５は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ４４はＲ４５と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ４６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又は−Ｎ（Ｒ４７）Ｒ４８を表し、
Ｒ４７及びＲ４８は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ４７はＲ４８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ４９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ３は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑ４は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ５は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑ６及びｑ７は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｔ１は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ２は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ３は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表されるハロアルキルスルホンアミド誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２を表し、
Ｒ３及びＲ４は、水素原子を表し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８又はＤ−７を表し、
Ｒ６及びＲ７は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、シアノ、−ＯＲ４２又は−Ｓ（Ｏ）ｑ６Ｒ４３を表すか、或いは、同一炭素上のＲ６とＲ７は一緒になってＣ２アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３員環を形成してもよいことを表し、或いは同一炭素上のＲ６とＲ７はお互い結合して、＝ＣＨ２又はカルボニルを形成してもよいことを表し、さらにｎ＝２乃至４の時、Ｒ６及びＲ７は異なった炭素上のＲ６又はＲ７と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、又、Ｒ６及びＲ７は異なった炭素上のＲ６又はＲ７と同一でも異なっていてもよく、Ｒ６及びＲ７は隣り合った炭素上のＲ６又はＲ７と一緒になって結合を表すことができ、
Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、シアノ、−ＯＲ４２又は−Ｓ（Ｏ）ｑ６Ｒ４３を表すか、或いは、同一炭素上のＲ８とＲ９は一緒になってＣ２アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３員環を形成してもよいことを表し、或いは同一炭素上のＲ８とＲ９はお互い結合して、＝ＣＨ２又はカルボニルを形成してもよいことを表し、
Ｒ１０は、フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＯＲ１５又は−Ｓ（Ｏ）ｑ２Ｒ１９を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、−ＯＲ２１又は−ＳＲ２４を表し、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子又はフェノキシを表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＯＲ３２、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル又はＤ−１を表し、
Ｒ２８及びＲ３１は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３９は、ハロゲン原子、フェニル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ４１は、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ４２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ４３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表す請求項１記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８又はＤ−７を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、水素原子を表す請求項２記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ２は、水素原子又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１を表し、
Ｒ１１は、−ＯＲ２１を表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルを表す請求項３記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体又はその塩。
【請求項５】
請求項１〜請求項４記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項６】
請求項１〜請求項４記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なハロアルキルスルホンアミド誘導体及びその塩、並びに該ハロアルキルスルホンアミド誘導体及びその塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１乃至１０には、ある種のハロアルキルスルホンアミド誘導体が開示されているが、本発明に係るハロアルキルスルホンアミド誘導体に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００４／０１１４２９号
【特許文献２】国際公開第２００６／０９０７９２号
【特許文献３】国際公開第２００８／０５９９４８号
【特許文献４】国際公開第２００８／１０２９０８号
【特許文献５】国際公開第２０１０／０２６９８９号
【特許文献６】国際公開第２０１０／１１９９０６号
【特許文献７】国際公開第２０１３／０６１９７３号
【特許文献８】特開２００８−０７４８４０号公報
【特許文献９】特開２００８−０７４８４１号公報
【特許文献１０】特開２０１０−２８０６３８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なハロアルキルスルホンアミド誘導体が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔６〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
式（１）：
【０００８】
【化１】
2015172030.tif 000002
【０００９】
［式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−又は硫黄原子を表し、
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、シアノ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ、ニトロ又は−Ｓ（Ｏ）ｑ７Ｒ４９を表し、ｍが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＸのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｎは、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐは、０又は１の整数を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２を表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシを表すか、或いは、Ｒ３はＲ４と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ３及びＲ４が結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３０又はＤ−１〜Ｄ−９を表し、
Ｒ６及びＲ７は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｒ４０）ｑ５によって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、シアノ、−ＯＲ４２又は−Ｓ（Ｏ）ｑ６Ｒ４３を表すか、或いは、同一炭素上のＲ６とＲ７は一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、或いは同一炭素上のＲ６とＲ７はお互い結合して、＝ＣＨ２又はカルボニルを形成してもよいことを表し、さらにｎ＝２乃至４の時、Ｒ６及びＲ７は異なった炭素上のＲ６又はＲ７と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、又、Ｒ６及びＲ７は異なった炭素上のＲ６又はＲ７と同一でも異なっていてもよく、Ｒ６及びＲ７は隣り合った炭素上のＲ６又はＲ７と一緒になって結合を表すことができ、
Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｒ４０）ｑ５によって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、シアノ、−ＯＲ４２又は−Ｓ（Ｏ）ｑ６Ｒ４３を表すか、或いは、同一炭素上のＲ８とＲ９は一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、或いは同一炭素上のＲ８とＲ９はお互い結合して、＝ＣＨ２又はカルボニルを形成してもよいことを表し、
Ｄ−１〜Ｄ−９は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【００１０】
【化２】
2015172030.tif 000003
【００１１】
Ｒ１０は、ハロゲン原子、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＯＲ１５又は−Ｓ（Ｏ）ｑ２Ｒ１９を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル、−ＯＲ２１、−Ｎ（Ｒ２２）Ｒ２３又は−ＳＲ２４を表し、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル又は−Ｎ（Ｒ２５）Ｒ２６を表し、
Ｒ１３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ又はニトロを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ１３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ１３が隣接する場合には、隣接する２つのＲ１３は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ１３のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニル又は（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又は−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ又はフェノキシを表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル又は（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２２及びＲ２３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ２２はＲ２３と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ２５はＲ２６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＯＲ３２、−Ｎ（Ｒ３３）Ｒ３４、−Ｓ（Ｏ）ｑ４Ｒ３５、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル又はＤ−１〜Ｄ−９を表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３７又は−ＳＲ３８を表し、
Ｒ２９は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ又はニトロを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２９は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ２９が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２９は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ２９のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ２９）ｑ３によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシを表し、
Ｒ３２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ２９）ｑ３によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ３３及びＲ３４は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ３３はＲ３４と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ２９）ｑ３によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ３６及びＲ３７は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ３６はＲ３７と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３９は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシを表し、
Ｒ４０は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、アミノ又はニトロを表し、ｑ５が２以上の整数を表すとき、各々のＲ４０は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ４０が隣接する場合には、隣接する２つのＲ４０は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ４０のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
Ｒ４１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ又は−Ｎ（Ｒ４４）Ｒ４５を表し、
Ｒ４２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ４０）ｑ５によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ４３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ４０）ｑ５によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ４４及びＲ４５は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ４４はＲ４５と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ４６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又は−Ｎ（Ｒ４７）Ｒ４８を表し、
Ｒ４７及びＲ４８は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ４７はＲ４８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ４９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ３は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑ４は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ５は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑ６及びｑ７は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｔ１は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ２は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ３は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表されるハロアルキルスルホンアミド誘導体又はその塩。
【００１２】
〔２〕
Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２を表し、
Ｒ３及びＲ４は、水素原子を表し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８又はＤ−７を表し、
Ｒ６及びＲ７は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、シアノ、−ＯＲ４２又は−Ｓ（Ｏ）ｑ６Ｒ４３を表すか、或いは、同一炭素上のＲ６とＲ７は一緒になってＣ２アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３員環を形成してもよいことを表し、或いは同一炭素上のＲ６とＲ７はお互い結合して、＝ＣＨ２又はカルボニルを形成してもよいことを表し、さらにｎ＝２乃至４の時、Ｒ６及びＲ７は異なった炭素上のＲ６又はＲ７と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、又、Ｒ６及びＲ７は異なった炭素上のＲ６又はＲ７と同一でも異なっていてもよく、Ｒ６及びＲ７は隣り合った炭素上のＲ６又はＲ７と一緒になって結合を表すことができ、
Ｒ８及びＲ９は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、シアノ、−ＯＲ４２又は−Ｓ（Ｏ）ｑ６Ｒ４３を表すか、或いは、同一炭素上のＲ８とＲ９は一緒になってＣ２アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３員環を形成してもよいことを表し、或いは同一炭素上のＲ８とＲ９はお互い結合して、＝ＣＨ２又はカルボニルを形成してもよいことを表し、
Ｒ１０は、フェニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、−ＯＲ１５又は−Ｓ（Ｏ）ｑ２Ｒ１９を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、−ＯＲ２１又は−ＳＲ２４を表し、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｒ１３）ｑ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子又はフェノキシを表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−ＯＲ３２、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル又はＤ−１を表し、
Ｒ２８及びＲ３１は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３９は、ハロゲン原子、フェニル、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ４１は、ヒドロキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ４２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ４３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表す上記〔１〕記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体又はその塩。
【００１３】
〔３〕
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８又はＤ−７を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、水素原子を表す上記〔２〕記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体又はその塩。
【００１４】
〔４〕
Ｒ２は、水素原子又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１を表し、
Ｒ１１は、−ＯＲ２１を表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔３〕記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体又はその塩。
【００１５】
〔５〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００１６】
〔６〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のハロアルキルスルホンアミド誘導体及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の効果】
【００１７】
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００１８】
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２０】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２１】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００２２】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００２３】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００２４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば１−クロロエテニル基、２−クロロエテニル基、２−フルオロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−３−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばクロロエチニル基、フルオロエチニル基、ブロモエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、３−メチルブチルオキシ基、１，１−ジメチルプロピルオキシ基、１，２−ジメチルプロピルオキシ基、２，２−ジメチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブチルオキシ基、１，２−ジメチルブチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、２，２−ジメチルブチルオキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、１−エチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ基、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ基、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１−フルオロプロピルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−ブロモプロピルオキシ基、１−フルオロブチルオキシ基、２−フルオロブチルオキシ基、３−フルオロブチルオキシ基、４−フルオロブチルオキシ基、４−クロロブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばＣＨ３Ｃ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）３ＣＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）４Ｃ（Ｏ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）５Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばＣＨ３ＯＣ(Ｏ)−基、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ(Ｏ)−基、 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ(Ｏ)−基、(ＣＨ３)２ＣＨＯＣ(Ｏ)−基、ＣＨ３(ＣＨ２)３ＯＣ(Ｏ)−基、(ＣＨ３)２ＣＨＣＨ２ＯＣ(Ｏ)−基、(ＣＨ３)３ＣＯＣ(Ｏ)−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるトリ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）シリルの表記は、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書における「Ｒ３とＲ４はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、」の表記の具体例としては、例えばシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書における「Ｒ６はＲ７と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、モルホリン、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、チオモルホリン、テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン−２−オン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるＲ１０によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ１０によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ１０が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１０は互いに同一でも異なってもよい。
【００３９】
本明細書におけるＲ１０によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ１０によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ１０が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１０は互いに同一でも異なってもよい。
【００４０】
本明細書におけるＲ１０によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル等の表記は、任意のＲ１０によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ１０が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１０は互いに同一でも異なってもよい。
【００４１】
本明細書におけるＲ１０によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル等の表記は、任意のＲ１０によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ１０が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１０は互いに同一でも異なってもよい。
【００４２】
次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
【００４３】
製造法Ａ
式（１）で表されるハロアルキルスルホンアミド誘導体は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００４４】
【化３】
2015172030.tif 000004
【００４５】
式（２）[式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３）[式中、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用し、必要であれば添加剤を添加して反応させることによって式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。
【００４６】
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００４７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００４８】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００４９】
添加剤を用いる場合、用いられる添加剤としては、１，４，７，１０，１３，１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン等のエーテル類、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００５０】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００５１】
式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００５２】
製造法Ｂ
式（１）で表されるハロアルキルスルホンアミド誘導体は、例えば、式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
【００５３】
【化４】
2015172030.tif 000005
【００５４】
製造法Ａに記載の方法に準じて製造できる式（４）[式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（５）[式中、Ｒ５は前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子等の脱離基をを表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用し、必要であれば添加剤を添加して反応させることによって式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。
【００５５】
本反応では式（４）で表される化合物１当量に対して、式（５）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００５６】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００５７】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（４）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００５８】
添加剤を用いる場合、用いられる添加剤としては、１，４，７，１０，１３，１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン等のエーテル類、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を使用することができ、式（４）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００５９】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６０】
式（５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００６１】
製造法Ａ〜製造法Ｂにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【００６２】
式（２）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式１によって合成することができる。
【００６３】
反応式１
【００６４】
【化５】
2015172030.tif 000006
【００６５】
（製造工程１）
式（６）[式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、臭素化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用し、必要であれば添加剤を添加して反応させることによって式（７）[式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【００６６】
本反応では式（６）で表される化合物１当量に対して、臭素化剤は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００６７】
用いられる臭素化剤としては、例えば、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド等の４級アンモニウム塩等が挙げられる。
【００６８】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００６９】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（６）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００７０】
添加剤を用いる場合、用いられる添加剤としては、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート等のシリル化剤等を使用することができ、式（６）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００７１】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７２】
反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（７）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【００７３】
また、この方法により製造された式（７）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
【００７４】
式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、公知の方法に従って製造することが出来る。例えば、国際公開第２０１０／０２６９８９号、国際公開第２０１３／０６１９７３号等に記載された方法に準じて製造することができる。
（製造工程２）
式（７）で表される化合物又はその塩と、式（８）[式中、Ｍはナトリウム、カリウム等の金属原子を表し、ＶはＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば添加剤を添加して反応させることによって式（９）[式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【００７５】
本反応では式（７）で表される化合物１当量に対して、式（８）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００７６】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００７７】
添加剤を用いる場合、用いられる添加剤としては、１，４，７，１０，１３，１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン等のエーテル類、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を使用することができ、式（７）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００７８】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７９】
反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（９）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【００８０】
また、この方法により製造された式（９）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
【００８１】
式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
（製造工程３）
式（９）で表される化合物又はその塩と、塩基を溶媒中、又は無溶媒で、反応させることによって式（１０）[式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【００８２】
本反応では式（９）で表される化合物１当量に対して、塩基は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００８３】
用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【００８４】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８５】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８６】
反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、式（１０）で表される化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【００８７】
また、この方法により製造された式（１０）で表される化合物は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
（製造工程４）
式（１０）で表される化合物又はその塩と、酸化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば添加剤を添加して反応させることによって式（２）で表される化合物を製造することができる。
【００８８】
本反応では式（１０）で表される化合物１当量に対して、酸化剤は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
【００８９】
用いられる酸化剤としては、例えば、クロロクロム酸ピリジウム、二クロム酸ピリジウム等のクロム酸塩、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン等のマンガン化合物、１，１，１−トリアセトキシー１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ  Ｐｅｒｉｏｄｉｎａｎｅ）等の超原子価沃素化合物、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシラジカル等のラジカル化合物、等が挙げられる。
【００９０】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９１】
添加剤を用いる場合、用いられる添加剤としては、１，４，７，１０，１３，１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン等のエーテル類、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を使用することができ、式（１０）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
【００９２】
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９３】
反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、製造法Ａの原料化合物となる製造中間体を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【００９４】
また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
【００９５】
次に、本発明に含まれる化合物の例を、第１表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを各々意味する。
【００９６】
式中、Ｕは、Ｕ−１［式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表す。］又はＵ−２［式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表す。］で示される構造を表す。
【００９７】
【化６】
2015172030.tif 000007
【００９８】
2015172030.tif 000008
【００９９】
また、表中Ｄ−７ａで表される置換基は、下記の構造を表す。
【０１００】
【化７】
2015172030.tif 000009
【０１０１】
【化８】
2015172030.tif 000010
【０１０２】
〔第１表〕
――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――
U          R2           R5              U          R2          R5
――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――
U-1        H            H              U-2        H           H
U-1        H            Me             U-2        H           Me
U-1        H            Et             U-2        H           Et
U-1        H            n-Pr           U-2        H           n-Pr
U-1        H            i-Pr           U-2        H           i-Pr
U-1        H            n-Bu           U-2        H           n-Bu
U-1        H            i-Bu           U-2        H           i-Bu
U-1        H            CH2Ph          U-2        H           CH2Ph
U-1        H            CH2C(O)OEt     U-2        H           CH2C(O)OEt
U-1        H            CH2CH2OMe       U-2        H           CH2CH2OMe
U-1        H            CH2CH2Cl        U-2        H           CH2CH2Cl
U-1        H            D-7a           U-2        H           D-7a
U-1        H            CH2CH2Si(Me)3   U-2        H           CH2CH2Si(Me)3
U-1        H            CF2H           U-2        H           CF2H
U-1        H            C(O)OEt        U-2        H           C(O)OEt
U-1        C(O)OEt      H              U-2        C(O)OEt     H
U-1        C(O)OEt      Me             U-2        C(O)OEt     Me
U-1        C(O)OEt      Et             U-2        C(O)OEt     Et
U-1        C(O)OEt      n-Pr           U-2        C(O)OEt     n-Pr
U-1        C(O)OEt      i-Pr           U-2        C(O)OEt     i-Pr
U-1        C(O)OEt      n-Bu           U-2        C(O)OEt     n-Bu
U-1        C(O)OEt      i-Bu           U-2        C(O)OEt     i-Bu
U-1        C(O)OEt      CH2Ph          U-2        C(O)OEt     CH2Ph
U-1        C(O)OEt      CH2C(O)OEt     U-2        C(O)OEt     CH2C(O)OEt
U-1        C(O)OEt      CH2CH2OMe       U-2        C(O)OEt     CH2CH2OMe
U-1        C(O)OEt      CH2CH2Cl        U-2        C(O)OEt     CH2CH2Cl
U-1        C(O)OEt      D-7a           U-2        C(O)OEt     D-7a
U-1        C(O)OEt      CH2CH2Si(Me)3   U-2        C(O)OEt     CH2CH2Si(Me)3
U-1        C(O)OEt      CF2H           U-2        C(O)OEt     CF2H
U-1        C(O)OEt      C(O)OEt        U-2        C(O)OEt     C(O)OEt
――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ  ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ  ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ  ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
【０１０３】
また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ  ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ  ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ  ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ  ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ��Ｒｕｂｉａ  ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ  ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ  ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ  ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ  ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
【０１０４】
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ  ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。
【０１０５】
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
【０１０６】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１０７】
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）���ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ��ｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ／一般名）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ））、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉ
ｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ  ｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ＫＵＨ-１１０(試験名)、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌ  ａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ  ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐ���ｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ  ａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐ���ｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ−０６５／試験名)、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾ��メチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡの塩およびエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ（一般名）、２，４−ＤＢの塩およびエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓ  ａｎｄ  ｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１０８】
薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１０９】
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１１０】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１１１】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
【０１１２】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１３】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１１４】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５から２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１５】
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
【０１１６】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１１７】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
【０１１８】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳  剤
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液  剤
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒  剤
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉  剤
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１１９】
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
【０１２０】
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−０１              ２０部
パイロフィライト                        ７６部
ソルポール５０３９                        ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−０１                ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−０１              ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                      ０．０２部
水                                ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−０１              ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株式）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−０１                １部
ベントナイト                            ５５部
タルク                                  ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【実施例】
【０１２１】
以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるハロアルキルスルホンアミド誘導体の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１２２】
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クインテット、ｍ：マルチプレット
合成例
〔合成例１〕
１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−２−オン（本発明化合物Ｎｏ．１−０２）の合成
１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］ピペリジン−２，３−ジオン（０．１３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及びエタノール３ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドロキシルアミン塩酸塩（２６ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応液を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１：９（体積比、以下同じである）］にて精製し、目的物６７ｍｇを淡黄色固体として得た。
【０１２３】
融点：７２−７５℃
〔合成例２〕
１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−（メトキシイミノ）ピペリジン−２−オン（本発明化合物Ｎｏ．１−０４）の合成
１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］ピペリジン−２，３−ジオン（１０１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）及びエタノール３ｍｌの混合溶液に、室温にてメトキシアミン塩酸塩（２４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（４９ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて一晩撹拌した。攪拌終了後、飽和硫酸水素カリウム水溶液３０ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液を酢酸エチル（３０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１：９）にて精製し、目的物８０ｍｇを白色固体として得た。
【０１２４】
融点：７２−７５℃
〔合成例３〕
１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−［（エトキシカルボニルオキシ）イミノ］ピペリジン−２−オン（本発明化合物Ｎｏ．１−２７）の合成
１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−２−オン（０．０４ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（０．０５ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル５ｍｌの混合溶液に、室温にてクロロギ酸エチル（０．０６ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて６時間撹拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液をトルエン（１０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜３：７）にて精製し、目的物７ｍｇを樹脂状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ７．４９−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．１８（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．６３（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．４４−４．３１（ｍ，４Ｈ），３．３８−３．２９（ｍ，２Ｈ），２．９７−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．２９（ｍ，６Ｈ）．
〔参考例１〕
１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］ピペリジン−２，３−ジオン
工程１；１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−ブロモピペリジン−２−オンの合成
１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］ピペリジン−２−オン（１４．５ｇ、３５．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン(５．３７ｇ、５３．２ｍｍｏｌ)及びジクロロメタン５０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(９．４７ｇ、４２．６ｍｍｏｌ)を添加した。添加終了後、該反応混合液を氷冷下にて１時間晩攪拌した。攪拌終了後、該反応混合液に氷冷下にてフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド（２０．０ｇ、５３．２ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、１Ｎ塩酸水溶液１００ｍｌを添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和重曹水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した個体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することで目的物１５．９ｇを淡黄色固体として得た。
【０１２５】
融点：９７−９９℃
工程２；１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−アセトキシピペリジン−２−オンの合成
１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−ブロモピペリジン−２−オン（１０．０ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル５０ｍｌの混合溶液に、室温にて１，４，７，１０，１３，１６−ヘキサオキサシクロオクタデカン（１６４ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（８．０５ｇ、８２．０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下３時間撹拌した。反応終了後、該反応液を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１：９）にて精製し、目的物８．７６ｇを白色固体として得た。
【０１２６】
融点：１０６−１０８℃
工程３；１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−ヒドロキシピペリジン−２−オンの合成
１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−アセトキシピペリジン−２−オン（８．５５ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）及びメタノール２０ｍｌの混合溶液に、室温にて炭酸カリウム（１．５０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて４時間撹拌した。攪拌終了後、飽和硫酸水素カリウム水溶液３０ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液を酢酸エチル（１００ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１：９）にて精製し、目的物７．０４ｇを無色液体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ１１．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５−７．１５（ｍ，２Ｈ），４．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），４．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），４．２０−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，２Ｈ）．
工程４；１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−ヒドロキシピペリジン−２−オンの合成
１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−ヒドロキシピペリジン−２−オン（７．６８ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（２．７５ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル２０ｍｌの混合溶液に、室温にてクロロギ酸エチル（３．５５ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を加熱還流下にて３時間撹拌した。攪拌終了後、水１００ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液を酢酸エチル（１００ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１：９）にて精製し、目的物５．５４ｇを無色液体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；δ７．５５−７．１５（ｍ，４Ｈ），５．００−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．２５（ｍ，３Ｈ），４．２０−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．２５−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．６５（ｍ，３Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
工程５；１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］ピペリジン−２，３−ジオンの合成
１−［２−（Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３−ヒドロキシピペリジン−２−オン（０．２６ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１，１，１−トリアセトキシー１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン（０．３１ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合液を室温にて３時間撹拌した。攪拌終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜１：９）にて精製し、目的物０．２７ｇを白色固体として得た。
【０１２７】
融点：９５−９７℃
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物の例を第２表乃至第５表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｎ−はノルマル及びｉ−はイソを各々表す。
【０１２８】
また表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「＊１」の記載は「樹脂状」をそれぞれ意味する。
【０１２９】
また、表中Ｄ−７ａで表される置換基は、下記の構造を表す。
【０１３０】
【化９】
2015172030.tif 000011
【０１３１】
〔第２表〕
【０１３２】
【化１０】
2015172030.tif 000012
【０１３３】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          R2          R5               m.p. (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-01         H           H               124-128
1-02         C(O)OEt     H               72-75
1-03         H           Me              137-138
1-04         C(O)OEt     Me              72-75
1-05         H           Et              131-133
1-06         C(O)OEt     Et              *1
1-07         H           n-Pr            122-130
1-08         C(O)OEt     n-Pr            *1
1-09         H           i-Pr            124-134
1-10         C(O)OEt     i-Pr            *1
1-11         H           n-Bu            116-124
1-12         C(O)OEt     n-Bu            *1
1-13         H           i-Bu            116-120
1-14         C(O)OEt     i-Bu            *1
1-15         C(O)OEt     CH2C(O)OEt      *1
1-16         H           CH2Ph           129-133
1-17         C(O)OEt     CH2Ph           *1
1-18         H           CH2CH2OMe        *1
1-19         C(O)OEt     CH2CH2OMe        *1
1-20         H           CH2CH2Cl         149-150
1-21         C(O)OEt     CH2CH2Cl         *1
1-22         H           D-7a            141-142
1-23         C(O)OEt     D-7a            124-126
1-24         H           CH2CH2Si(Me)3    *1
1-25         C(O)OEt     CH2CH2Si(Me)3    *1
1-26         H           CF2H            *1
1-27         C(O)OEt     C(O)OEt         *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０１３４】
【化１１】
2015172030.tif 000013
【０１３５】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          R2          R5               m.p. (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-01         C(O)OEt     Me              *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕
【０１３６】
【化１２】
2015172030.tif 000014
【０１３７】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          R2          R5               m.p. (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-01         H           Me              *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕
【０１３８】
【化１３】
2015172030.tif 000015
【０１３９】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          R2          R5               m.p. (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-01         C(O)OEt     Me              *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第６表に示す。
【０１４０】
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第６表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クインテット、ｍ：マルチプレット。
〔第６表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.                       1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-06    δ7.45-7.30 (m, 3H), 7.20 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.98 (d, J=15.9Hz, 1H), 4.60
(d, J=15.9Hz, 1H), 4.45-4.25 (m, 2H), 3.29 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.85-2.65
(m, 2H), 1.95-1.80 (m, 2H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.31 (t, J=7.2Hz,
3H).
1-08    δ7.50-7.30 (m, 3H), 7.21 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.98 (d, J=15.6Hz, 1H), 4.60
(d, J=15.6Hz, 1H), 4.45-4.25 (m, 4H), 3.29 (t, J=5.1Hz, 2H), 2.85-2.65
(m, 2H), 1.95-1.80 (m, 2H), 1.75 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.31(t, J=7.2Hz,
3H), 0.96 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-10    δ7.50-7.30 (m, 3H), 7.21 (d, J=7.5Hz, 1H),4.99 (d, J=15.6Hz, 1H), 4.70-
4.60 (m, 1H), 4.59 (d, J=15.6Hz, 1H), 4.45-4.25 (m, 2H), 3.28 (t, J=
5.1Hz, 2H), 2.85-2.65 (m, 2H), 1.90-1.80 (m, 2H), 1.31 (d, J=6.6Hz,
6H), 1.31 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-12    δ7.50-7.30 (m, 3H), 7.21 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.99 (d, J=15.6Hz, 1H), 4.58
(d, J=15.6Hz, 1H), 4.45-4.25 (m, 4H), 3.29 (t, J=5.1Hz, 2H), 2.85-2.65
(m, 2H), 1.90-1.80 (m, 2H), 1.75-1.65 (m, 2H), 1.50-1.35 (m, 2H),1.32
(d, J=7.2Hz, 3H), 0.94 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-14    δ7.50-7.30 (m, 3H), 7.21 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.98 (d, J=15.6Hz, 1H), 4.59
(d, J=15.6Hz, 1H), 4.45-4.25 (m, 2H), 4.10 (d, J=6.9Hz, 2H), 3.29 (t,
J=5.4Hz, 2H), 2.85-2.65 (m, 2H), 2.20-2.00 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 2H),
1.31 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.94 (d, J=6.9Hz, 6H).
1-15    δ7.50-7.35 (m, 3H), 7.22 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.95 (d, J=15.6Hz, 1H),4.88
(s, 2H), 4.63 (d, J=15.6Hz, 1H), 4.45-4.25 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.31
(t, J=5.1Hz, 2H), 2.95-2.75 (m, 2H), 1.95-1.80 (m, 2H), 1.31 (t, J=
7.2Hz, 3H).
1-17    δ7.48-7.18 (m, 9H), 5.36 (s, 2H), 4.98 (d, J=15.5Hz, 2H), 4.60 (d, J=
15.5Hz, 2H), 4.41-4.27 (m, 2H), 3.33-3.22 (m, 2H), 2.85-2.70 (m, 2H),
1.96-1.83 (m, 2H), 1.34-1.27 (m, 3H).
1-18    δ11.1 (brs, 1H), 7.62 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 1H), 7.24-7.11
(m, 2H), 4.59 (s, 2H), 4.49-4.41 (m, 2H), 3.74-3.66 (m, 2H), 3.54-3.47
(m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.78-2.69 (m, 2H), 1.95-1.87 (m, 2H).
1-19    δ7.49-7.33 (m, 3H), 7.23-7.18 (m, 1H), 4.97 (d, J=15.4Hz, 1H), 4.61 (d,
J=15.4Hz, 1H), 4.50-4.29 (m, 4H), 3.73-3.68 (m, 2H), 3.40 (s, 3H), 3.30-
3.26 (m, 2H), 2.87-2.77 (m, 2H), 1.93-1.82 (m, 2H), 1.35-1.29 (m, 3H).
1-21    δ7.49-7.33 (m, 3H), 7.24-7.18 (m, 1H), 4.95 (d, J=15.4Hz, 1H), 4.63 (d,
J=15.4Hz, 1H), 4.57-4.51 (m, 2H), 4.44-4.29 (m, 2H), 3.82-3.76 (m, 2H),
3.33-3.26 (m, 2H), 2.86-2.77 (m, 2H), 1.94-1.82 (m, 2H), 1.39-1.27 (m,
3H).
1-24    δ11.0 (brs, 1H), 7.56 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.40-7.35 (m, 1H), 7.30-7.10
(m, 2H), 4.55 (s, 2H), 4.42-4.32 (m, 2H), 3.75-3.54 (m, 2H), 2.70-2.64
(m, 2H), 1.96-1.85 (m, 2H), 1.08-0.99 (m, 2H), -0.03 (s, 9H).
1-25    δ7.42-7.14 (m, 4H), 4.58-4.23 (m, 4H), 4.60-4.53 (m, 2H), 3.28-3.20 (m,
2H), 2.77-2.65 (m, 2H), 1.96-1.79 (m, 2H), 1.33-1.26 (m, 3H), 1.09-
0.99 (m, 2H), -0.04 (s, 9H).
1-26    δ10.9 (brs, 1H), 7.59 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.45-7.39 (m, 1H), 7.37-7.27
(m, 2H), 6.85 (t, J=72.1Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.72-3.66 (m, 2H), 2.89
-2.82 (m, 2H), 2.08-1.95 (m, 2H).
1-27    δ7.49-7.35 (m, 3H), 7.23-7.18 (m, 1H), 4.99 (d, J=15.5Hz, 2H), 4.63 (d,
J=15.5Hz, 2H), 4.44-4.31 (m, 4H), 3.38-3.29 (m, 2H), 2.97-2.85 (m, 2H),
2.01-1.89 (m, 2H), 1.45-1.29 (m, 6H).
2-01    δ7.50-7.35 (m, 3H), 7.22 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.83 (d, J=15.3Hz, 1H), 4.57
(d, J=15.3Hz, 1H), 4.45-4.30 (m, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.40-3.25 (m, 2H),
2.80 (t, J=6.3Hz, 2H), 1.40-1.30 (m, 3H).
3-01    δ10.8 (brs, 1H), 7.68-7.55 (m, 1H), 7.42-7.33 (m, 1H), 7.31-7.18 (m,
2H), 4.52 (s, 2H), 3.98 (s, 3H), 3.54-3.44 (m, 2H), 2.52-2.46 (m, 2H),
1.78-1.60 (m, 4H).
4-01    δ7.50-7.17 (m, 4H), 4.82-4.66 (m, 2H), 4.45-4.29 (m, 2H), 3.85 (s, 3H),
3.52-3.24 (m, 4H), 2.71-2.51 (m, 2H), 1.39-1.22 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１４１】
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／３００００アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第７表に示す。
【０１４２】
判定基準
５  …  殺草率  ９０％以上  （ほとんど完全枯死）
４  …  殺草率  ７０％以上９０％未満
３  …  殺草率  ４０％以上７０％未満
２  …  殺草率  ２０％以上４０％未満
１  …  殺草率    ５％以上２０％未満
０  …  殺草率    ５％未満  （ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／３００００アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第８表に示す。
【０１４３】
〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験
縦２１ｃｍ、横１３ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、スズメノテッポウ、イタリアンライグラス、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５ｃｍ覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第９表に示す。
【０１４４】
〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１ｃｍ、横１３ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、スズメノテッポウ、イタリアンライグラス、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５ｃｍ覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１０表に示す。
【０１４５】
尚、第７表乃至第１０表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：メヒシバ、Ｅ：エノコログサ、Ｆ：カラスムギ、Ｇ：スズメノテッポウ、Ｈ：イタリアンライグラス、Ｉ：イチビ、Ｊ：アオゲイトウ、Ｋ：シロザ、Ｌ：ハコベ、Ｍ：ヤエムグラ、Ｎ：ブラックグラス、Ｏ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、ｂ：トウモロコシ、ｃ：ダイズ、ｄ：直播イネ、ｅ：コムギ、ｆ：ビート
また処理薬量（ｇ／ａ）とは、１アール（１ａ）当たりに換算したときに、記載した数値のｇ数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第７表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.     処理薬量     A     B     C     a
(g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1-01       2.52      4     5     5     1
1-02       2.52      5     5     5     0
1-03       2.52      5     5     5     0
1-04       2.52      5     5     5     0
1-05       2.52      5     5     5     2
1-06       2.52      5     5     5     0
1-07       2.52      5     5     5     0
1-08       2.52      5     5     5     0
1-09       2.52      5     5     5     0
1-10       2.52      5     5     5     0
1-11       2.52      5     5     5     0
1-12       2.52      5     5     5     0
1-13       2.52      5     5     5     1
1-14       2.52      5     5     5     0
1-15       2.52      5     4     4     0
1-16       2.52      5     5     5     1
1-17       2.52      5     5     5     0
1-18       2.52      4     5     5     1
1-19       2.52      5     5     5     0
1-20       2.52      5     5     5     0
1-21       2.52      5     5     5     0
1-22       2.52      5     5     5     0
1-23       2.52      5     5     5     1
1-24       2.52      5     5     5     0
1-25       2.52      5     5     5     0
1-26       2.52      5     5     5     0
1-27       1.62      5     5     5     2
2-01       2.52      5     5     5     0
3-01       2.52      5     5     5     0
4-01       2.00      5     5     5     3
―――――――――――――――――――――――――
〔第８表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.     処理薬量     A     B     C
(g/a)
―――――――――――――――――――――――――
1-01       2.52      4     5     4
1-02       2.52      4     5     5
1-03       2.52      5     5     5
1-04       2.52      5     5     5
1-05       2.52      5     5     5
1-06       2.52      5     5     5
1-07       2.52      5     5     5
1-08       2.52      5     5     5
1-09       2.52      5     5     5
1-10       2.52      5     5     5
1-11       2.52      4     5     5
1-12       2.52      4     5     5
1-13       2.52      3     5     5
1-14       2.52      3     5     5
1-15       2.52      1     4     3
1-16       2.52      4     5     5
1-17       2.52      4     5     5
1-18       2.52      4     5     5
1-19       2.52      5     5     5
1-20       2.52      5     5     5
1-21       2.52      5     5     5
1-22       2.52      5     5     5
1-23       2.52      5     5     5
1-24       2.52      4     5     5
1-25       2.52      5     5     5
1-26       2.52      5     5     5
1-27       1.62      4     5     5
2-01       2.52      3     5     5
3-01       2.52      5     5     5
4-01       2.00      5     5     5
―――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   処理薬量  A  D  E  F  G  H  I  J  K  L  M  N  O  b  c  d  e  f
(g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-01     3.2    5  5  5  0  5  0  0  3  0  2  3  4  3  0  0     0  0
1-02     3.2    4  4  4  0  5  2  0  4  0  3  4  4  2  1  0     0  0
1-03     3.2    5  5  5  3  5  5  5  5  5  5  4  5  4  5  4  5  1  4
1-04     3.2    5  5  5  3  5  5  5  5  5  5     5  5  3  4  5  2  4
1-05     3.2    5  5  5  3  5  5  5  5  5  5  5  5  5  4  4  5  4  5
1-06     3.2    5  5  5  2  5  5  5  5  4  5  4  5  4  4  0  4  5  5
1-07     3.2    5  5  5  3  5  5  5  5  5  5     5  4  0  4  4  1  5
1-08     3.2    5  5  5  2  5  5  4  5  5  5     5  3  3  0  4  2  3
1-09     3.2    5  5  5  0  5  5  2  5  4  4  4  5  4  4  0  4  0  4
1-10     3.2    5  5  5  0  5  4  1  5  3  5     5  3  3  0  4  0  4
1-11     3.2    5  5  5  3  5  5  3  5  4  4     5  3  2  0  4  0  1
1-12     3.2    4  5  4  1  5  3  1  5  4  3  0  2  3  1  0  3  1  0
1-13     3.2    5  5  5  4  5  5  5  5  5  4     5  5  0  0  5     4
1-14     3.2    4  5  5  2  5  5  0  5  3  4     4  4  0  0  2  3  2
1-15     3.2    5  5  4  0  3  3  0  2  0  3  0        1  0     0  0
1-16     3.2    5  4  4  1  5  5  3  5  3  4     5  3  3  0  3  0  2
1-17     3.2    4  3  3  2  5  5  0  4  3  4     4  4  0  0  1  2  1
1-18     3.2    5  5  5  4  5  5  5  5  5  4     5  4  4  1  5  5  5
1-19     3.2    3  5  5  4  3  5  5  5  5  5     5  4  4  3  5  4  5
1-20     3.2    5  5  5  4  5  5  5  5  5  5     5  4  4  0  5  4  4
1-21     3.2    3  5  5  3  3  5  5  5  5  4     5  4  3  0  5  3  4
1-22     3.2    5  5  5  3  5  4  4  5  5  5     5  4  3  4  5  0  5
1-23     3.2    0  5  5  3  0  4  5  5  5  4     5  3  2  2  5  1  5
1-24     3.2    0  2  0  0  0  3  1  4  3  4        1  0  0  0  0  2
1-25     3.2    0  2  0  0  0  1  1  4  3  4  0  3  0  0  0  0  0  1
1-26     3.2    5  5  5  0  5  3  5  5  5  5     3  5  0  3  3  0  3
1-27     2.0    3  4  3  0  4  2  2  0  3  3     3  2  0  0  0  0  2
2-01     3.2    5  5  5  5  5  5  5  5  4  3     5  4  3  0  5     4
3-01     3.2    5  5  5  2  5  5  4  5  4  4     5  3  4  0  4  3  0
4-01     2.5    5  5  4  0  5  3  3  4  3  3     5  2  0  0  4  0  4
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   処理薬量  A  D  E  F  G  H  I  J  K  L  M  N  O  b  c  d  e  f
(g/a)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-01     3.2    4  5  4  0  5  1  4  4  3  4  3  4  1  4  5  3  3  4
1-02     3.2    5  4  3  0  3  0  4  3  4  4  4  4  3  2  4  3  0  4
1-03     3.2    5  5  5  1  5  4  5  5  4  5  4  4  3  4  5  4  2  2
1-04     3.2    5  5  5  2  5  4  4  5  4  4  4  5  4  1  4  4  3  4
1-05     3.2    4  5  5  3  4  4  5  5  4  4  5  4  4  4  4  4  0  4
1-06     3.2    5  5  5  1  5  4  5  5  4  4  4  4  3  4  4  4  1  0
1-07     3.2    4  4  4  0  4  2  4  5  5  4  5  4  3  4  5  3  0  4
1-08     3.2    4  4  4  0  5  3  4  5  4  4  5  3  4  4  3  3  0  4
1-09     3.2    4  4  4  0  3  3  3  4  4  4  5  4  3  4  4  4  0  3
1-10     3.2    4  4  4  0  4  3  4  4  4  5  5  3  3  3  4  3  0  2
1-11     3.2    4  4  4  0  5  1  4  4  4  4  4  4  3  4  4  3  1  2
1-12     3.2    4  3  4  0  4  1  3  4  3  4  5  2  1  4  3  3  2  0
1-13     3.2    4  4  4  2  4  3  3  4  4  4  4  3  3  4  3  4  3  0
1-14     3.2    3  4  4  3  4  0  4  5  4  4  5  3  2  3  3  3  4  0
1-15     3.2    4  3  3  0  5  0  1  3  0  4  3  2  2  2  3  0  0  0
1-16     3.2    4  4  3  0  3  2  3  4  4  4  4  5  3  4  0  3  0  3
1-17     3.2    4  3  3  0  4  4  4  4  4  4  4  4  3  3  3  3  0  1
1-18     3.2    4  5  4  3  5  2  3  0  3  3  4  5  2  3  3  3  3  3
1-19     3.2    0  2  3  3  3  4  5  4  4  4  4  4  3  3  3  3  3  3
1-20     3.2    0  3  3  2  3  3  3  5  4  4  4  4  2  4  3  4  0  3
1-21     3.2    0  4  3  1  3  3  3  4  3  4  4  4  3  3  3  3  1  3
1-22     3.2    3  4  4  3  5  3  4  5  5  4  4  4  3  3  4  4  2  3
1-23     3.2    0  4  5  4  0  2  4  5  4  3  4  5  3  5  5  3  3  3
1-24     3.2    0  4  4  0  0  2  0  5  4  4  5  3  2  0  3  3  3  3
1-25     3.2    0  3  3  3  0  3  3  5  4  4  4  3  2  1  3  2  2  3
1-26     3.2    5  5  4  0  5  3  4  4  5  5  5  3  3  1  4  4  0  3
1-27     2.0    3  3  4  0  3  1  3  3  3  4  4  3  3  0  4  1  0  3
2-01     3.2    4  4  4  4  5  4  3  3  3  3  4  4  3  0  3  4  2  2
3-01     3.2    3  4  3  0  5  3  4  4  3  3  4  5  3  4  4  3  1  0
4-01     2.5    3  4  3  0  5  3  3  3  2  3  4  5  3  2  0  3  0  0
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【産業上の利用可能性】
【０１４６】
本発明のハロアルキルスルホンアミド誘導体は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。