(57)【要約】      （修正有）【課題】外部量子収率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供する。【解決手段】発光スペクトルの最大ピーク波長が４００〜４８０ｎｍである燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｂ）と、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０〜６８０ｎｍの燐光発光性化合物（Ｇ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ）と、少なくとも１種の特定構造の架橋基を有する架橋構成単位（ＸＬ）とを含む高分子化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｂ）と、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ）と、
下記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位（ＸＬ）とを含む高分子化合物。
（架橋基Ａ群）
【化１】
2015174932.tif 000129
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記燐光発光性構成単位（Ｂ）が、式（１Ｂ）、（２Ｂ）、（３Ｂ）または（４Ｂ）で表される構成単位である、請求項１に記載の高分子化合物。
【化２】
2015174932.tif 000130
［式中、
Ｍ１Ｂは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎａ１は０以上の整数を表す。］
【化３】
2015174932.tif 000131
［式中、
Ｍ１Ｂは前記と同じ意味を表す。
Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡおよびＲＢは、前記と同じ意味を表す。Ｌ２およびＬ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｂ１およびｎｃ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎｂ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ｍは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化４】
2015174932.tif 000132
［式中、
Ｌ２およびｎｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ２Ｂは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
【化５】
2015174932.tif 000133
［式中、
Ｌ２およびｎｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ３Ｂは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
【請求項３】
前記燐光発光性化合物（Ｂ）が、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１または２に記載の高分子化合物。
【化６】
2015174932.tif 000134
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１Ｂは１以上の整数を表す。ｎ２Ｂは０以上の整数を表す。但し、ｎ１Ｂ＋ｎ２Ｂは２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１Ｂ＋ｎ２Ｂは３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１Ｂ＋ｎ２Ｂは２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｅ１およびＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１Ｂは、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ１Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２Ｂは、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
但し、環Ｒ１Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２Ｂは電子求引基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項４】
前記環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つの環がデンドロンを有する、請求項３に記載の高分子化合物。
【請求項５】
前記燐光発光性構成単位（Ｇ）が、式（１Ｇ）、（２Ｇ）、（３Ｇ）または（４Ｇ）で表される構成単位である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化７】
2015174932.tif 000135
［式中、
Ｍ１Ｇは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎａ１は０以上の整数を表す。］
【化８】
2015174932.tif 000136
［式中、
Ｍ１Ｇは前記と同じ意味を表す。
Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡおよびＲＢは、前記と同じ意味を表す。Ｌ２およびＬ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｂ１およびｎｃ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎｂ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ｍは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化９】
2015174932.tif 000137
［式中、
Ｌ２およびｎｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ２Ｇは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
【化１０】
2015174932.tif 000138
［式中、
Ｌ２およびｎｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ３Ｇは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
【請求項６】
前記燐光発光性化合物（Ｇ）が、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
2015174932.tif 000139
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１Ｇは１以上の整数を表す。ｎ２Ｇは０以上の整数を表す。但し、ｎ１Ｇ＋ｎ２Ｇは２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１Ｇ＋ｎ２Ｇは３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１Ｇ＋ｎ２Ｇは２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。Ｅ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１Ｇは、６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１Ｇが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２Ｇは、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２Ｇが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２Ｇが６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項７】
前記環Ｒ１Ｇおよび環Ｒ２Ｇからなる群から選ばれる少なくとも１つの環がデンドロンを有する、請求項６に記載の高分子化合物。
【請求項８】
前記デンドロンが、下記式（Ｄ−Ａ）または（Ｄ−Ｂ）で表される基である、請求項４〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化１１】
2015174932.tif 000140
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１２】
2015174932.tif 000141
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項９】
前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ２）、（Ｄ−Ａ３）または（Ｄ−Ａ４）で表される基である、請求項８に記載の高分子化合物。
【化１３】
2015174932.tif 000142
［式中、
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１０】
前記架橋構成単位（ＸＬ）が、式（１）または（２）で表される構成単位である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化１４】
2015174932.tif 000143
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化１５】
2015174932.tif 000144
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２およびＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項１１】
前記架橋基が、前記式（ＸＬ−１）または（ＸＬ−１７）で表される架橋基である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１２】
式（Ｙ）で表される構成単位をさらに含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化１６】
2015174932.tif 000145
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を含有する組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の高分子化合物を用いて得られる発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物およびそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。特許文献１には、青色燐光発光性化合物の構造を有する燐光発光性構成単位と、緑色燐光発光性化合物の構造を有する燐光発光性構成単位と、赤色燐光発光性化合物の構造を有する燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物が記載されており、該高分子化合物を発光層に用いた発光素子が白色発光を示すことが記載されている。なお、該発光素子は、燐光発光を示す発光層を１層のみ有する発光素子である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−３４２３２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記の高分子化合物を発光層に用いた発光素子は、その外部量子収率必ずしも十分ではなかった。
【０００５】
そこで、本発明は、外部量子収率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、該高分子化合物を用いて得られる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、燐光発光を示す発光層を２層以上有する発光素子（例えば、青色燐光発光および緑色燐光発光を示す第１の発光層と、赤色燐光発光を示す第２の発光層とを有する発光素子、青色燐光発光および赤色燐光発光を示す第１の発光層と、緑色燐光発光を示す第２の発光層とを有する発光素子）とすることで、発光素子の外部量子収率が向上することを見出すとともに、燐光発光を示す発光層を２層以上有する発光素子をスピンコート法、インクジェット印刷法等に代表される塗布法により製造することができる高分子化合物の構成を見出すことで、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
本発明は、第１に、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｂ）と、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満の燐光発光性化合物（Ｇ）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ）と、下記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位（ＸＬ）とを含む高分子化合物を提供する。
（架橋基Ａ群）
【０００８】
【化１】
2015174932.tif 000002
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
【０００９】
本発明は、第２に、上記の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物を提供する。
【００１０】
本発明は、第３に、上記の高分子化合物を用いた発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、外部量子収率に優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該高分子化合物を用いて得られる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１３】
＜共通する用語の説明＞
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１４】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００１５】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１６】
燐光発光性化合物を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
【００１７】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
【００１８】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００１９】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
【００２０】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００２１】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２２】
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシル-デシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００２３】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２４】
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２５】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは７〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２６】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２７】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００２８】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００２９】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３０】
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３１】
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキセシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００３２】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３３】
【化２】
2015174932.tif 000003
【００３４】
【化３】
2015174932.tif 000004
【００３５】
【化４】
2015174932.tif 000005
【００３６】
【化５】
2015174932.tif 000006
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００３７】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３８】
【化６】
2015174932.tif 000007
【００３９】
【化７】
2015174932.tif 000008
【００４０】
【化８】
2015174932.tif 000009
【００４１】
【化９】
2015174932.tif 000010
【００４２】
【化１０】
2015174932.tif 000011
【００４３】
【化１１】
2015174932.tif 000012
【００４４】
【化１２】
2015174932.tif 000013
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４５】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜(XL-17)で表される架橋基である。
【００４６】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基またはデンドロンであってもよい。
【００４７】
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造(即ち、デンドリマー構造)を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物(以下、「デンドリマー」と言う。)としては、例えば、国際公開第02/067343号、特開2003-231692号公報、国際公開第2003/079736号、国際公開第2006/097717号等の文献に記載の構造が挙げられる。
【００４８】
デンドロンとしては、好ましくは、式(D-A)または(D-B)で表される基である。
【００４９】
【化１３】
2015174932.tif 000014
［式中、
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００５０】
【化１４】
2015174932.tif 000015
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００５１】
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、通常10以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０または１である。ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6およびｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００５２】
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５３】
【化１５】
2015174932.tif 000016
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、または、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、または、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、または、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００５４】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５５】
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6およびＡｒDA7は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。
【００５６】
【化１６】
2015174932.tif 000017
［式中、
ＲDAは前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００５７】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
【００５８】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。
【００５９】
【化１７】
2015174932.tif 000018
［式中、ＲDAおよびＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【００６０】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A4)で表される基である。
【００６１】
【化１８】
2015174932.tif 000019
［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【００６２】
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜(D-B3)で表される基である。
【００６３】
【化１９】
2015174932.tif 000020
［式中、
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。ｎｐ１およびｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００６４】
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
【００６５】
Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
【００６６】
デンドロンとしては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜（Ｄ−Ａ−１８）および（Ｄ−Ｂ−１）〜（Ｄ−Ｂ−８）で表される基が挙げられる。
【００６７】
【表１】
2015174932.tif 000021
【００６８】
【表２】
2015174932.tif 000022
［式中、＊、＊＊および＊＊＊は、前記と同じ意味を表す。］
【００６９】
【化２０】
2015174932.tif 000023
【００７０】
【化２１】
2015174932.tif 000024
【００７１】
Ｒｐは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していもてよく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、式（Ｒｐ−１）で表される基または２−エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基または式（Ｒｐ−１）で表される基がより好ましい。
【００７２】
【化２２】
2015174932.tif 000025
【００７３】
＜燐光発光性化合物＞
「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子および配位子を有する。
【００７４】
中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子および白金原子が例示される。
【００７５】
配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、または、中性もしくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合および金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【００７６】
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｄｙｅ  Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【００７７】
燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３ｗｔ％程度）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００７８】
＜燐光発光性構成単位（Ｂ）＞
本発明の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位（Ｂ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する構成単位を意味する。
【００７９】
燐光発光性化合物（Ｂ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物であれば特に限定されないが、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【００８０】
【化２３】
2015174932.tif 000026
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
ｎ１Ｂは１以上の整数を表す。ｎ２Ｂは０以上の整数を表す。但し、ｎ１Ｂ＋ｎ２Ｂは２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１Ｂ＋ｎ２Ｂは３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１Ｂ＋ｎ２Ｂは２である。
Ｅ１およびＥ２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｅ１およびＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方は炭素原子である。
環Ｒ１Ｂは、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ１Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２Ｂは、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
但し、環Ｒ１Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２Ｂは電子求引基を有する。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１およびＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００８１】
Ｍは、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００８２】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ２Ｂは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【００８３】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合の場合、ｎ２Ｂは０であることが好ましい。
【００８４】
Ｅ１およびＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
【００８５】
環Ｒ１Ｂは、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環または６員環の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員環の芳香族複素環または１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピラゾール環またはトリアゾール環であることが更に好ましく、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００８６】
環Ｒ２Ｂは、６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環またはチオフェン環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが更に好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが特に好ましく、ベンゼン環であることがとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００８７】
環Ｒ１Ｂが６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２Ｂが有する電子求引基の個数は、通常１個以上１０個以下であり、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは２個以上５個以下であり、より好ましくは２個または３個である。
【００８８】
「電子求引基」としては、例えば、−Ｃ（＝Ｘ１１）−Ｒ１１で表される基、ハロゲン原子、ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有するシクロアルキル基、シアノ基およびニトロ基が挙げられ、好ましくは、フッ素原子、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子を置換基として有するシクロアルキル基またはシアノ基であり、より好ましくは、フッ素原子、フッ素原子を置換基として有するアルキル基またはフッ素原子を置換基として有するシクロアルキル基である。
【００８９】
Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９０】
Ｘ１１は、＝Ｎ−Ｒ１２で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。
【００９１】
Ｒ１２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９２】
Ｒ１１およびＲ１２が有していてもよい置換基の定義および例は、後述の環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂが有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
【００９３】
「ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基」とは、アルキル基が有する水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。また、「ハロゲン原子を置換基として有するシクロアルキル基」とは、シクロアルキル基が有する水素原子のうち、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。ハロゲン原子としては、フッ素原子であることが好ましい。
フッ素原子を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基およびパーフルオロオクチル基が挙げられ、トリフルオロメチル基であることが好ましい。
【００９４】
環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンがより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはデンドロンが更に好ましく、アルキル基、アリール基またはデンドロンが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成してもよい。
【００９５】
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
【００９６】
【化２４】
2015174932.tif 000027
【００９７】
【化２５】
2015174932.tif 000028
［式中、＊は、Ｍと結合する部位を示す。］
【００９８】
燐光発光性化合物（Ｂ）がデンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＢ）である場合、燐光発光性化合物（ＤＢ）としては、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物であって１つ以上のデンドロンを有する燐光発光性化合物であることが好ましく、式（ＢＭ）において、環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つの環がデンドロンを有する燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【００９９】
「少なくとも１つの環はデンドロンを有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部または全部がデンドロンで置換されていることを意味する。例えば、式（ＢＭ）において、環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂが複数存在する場合（即ち、ｎ１Ｂが２または３である場合）、複数存在する環Ｒ１Ｂおよび複数存在する環Ｒ２Ｂのうち、少なくとも１つの環がデンドロンを有していればよい。
【０１００】
環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数は、通常１個以上５個以下であり、燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上３個以下であり、より好ましくは１個または２個であり、更に好ましくは１個である。
【０１０１】
環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ１Ｂおよび／または環Ｒ２Ｂに結合するＡｒＤＡ１は、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることが好ましい。
【０１０２】
環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が０である場合、環Ｒ１Ｂおよび／または環Ｒ２Ｂに結合するＧＤＡは、式（ＧＤＡ−１１）または式（ＧＤＡ−１２）で表される基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）で表される基であることがより好ましい。
【０１０３】
環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンとしては、式(D-A1)、(D-A4)または(D-B1)で表される基であることが好ましく、式(D-A1)で表される基であることがより好ましい。
【０１０４】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数は、通常１個以上１５個以下であり、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上９個以下であり、より好ましくは２個以上６個以下である。
【０１０５】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物が有するデンドロンの個数は、通常１個以上９個以下であり、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の合成が容易であるため、好ましくは１個以上６個以下であり、より好ましくは２個以上４個以下である。
【０１０６】
式（ＢＭ）において、添え字ｎ１Ｂでその数を定義されている配位子（環Ｒ１Ｂ−環Ｒ２Ｂで表される配位子）の少なくとも１つは、式（ＢＭ−Ｌ１）〜（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子であることが好ましく、式（ＢＭ−Ｌ２）または（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子であることがより好ましく、式（ＢＭ−Ｌ２）で表される配位子であることが更に好ましい。
【０１０７】
【化２６】
2015174932.tif 000029
［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
ＸＢ１は、＝Ｃ（ＲＢ４）−または＝Ｎ−を表す。
ＲＢ１〜ＲＢ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、ＲＢ５〜ＲＢ８の少なくとも１つは電子求引基である。
ＲＢ１とＲＢ２、ＲＢ２とＲＢ３、ＲＢ３とＲＢ４、ＲＢ４とＲＢ５、ＲＢ５とＲＢ６、ＲＢ６とＲＢ７、および、ＲＢ７とＲＢ８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【０１０８】
ＸＢ１は、＝Ｃ（ＲＢ４）−であることが好ましい。
【０１０９】
ＲＢ１、ＲＢ４およびＲＢ８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１０】
ＲＢ２、ＲＢ３およびＲＢ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１１】
ＲＢ５は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、デンドロンまたは電子求引基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基または電子求引基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基または電子求引基であることが更に好ましく、水素原子または電子求引基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１２】
ＲＢ７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、デンドロンまたは電子求引基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、デンドロンまたは電子求引基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、デンドロンまたは電子求引基であることが更に好ましく、水素原子、デンドロンまたは電子求引基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１３】
式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、ＲＢ１〜ＲＢ８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、ＲＢ２、ＲＢ３、ＲＢ６およびＲＢ７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１４】
式（ＢＭ−Ｌ１）で表される配位子がデンドロンを有する場合、ＲＢ２、ＲＢ３、ＲＢ６およびＲＢ７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、ＲＢ６およびＲＢ７の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、ＲＢ６がデンドロンであることが更に好ましい。
【０１１５】
式（ＢＭ−Ｌ１）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、ＲＢ２、ＲＢ３、ＲＢ５およびＲＢ６の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、ＲＢ２およびＲＢ６の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１６】
ＲＢ５およびＲＢ７の少なくとも１つが電子求引基であることが好ましく、ＲＢ５およびＲＢ７が電子求引基であることがより好ましい。
【０１１７】
式（ＢＭ）において、式（ＢＭ−Ｌ１）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲＢ１〜ＲＢ８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１１８】
【化２７】
2015174932.tif 000030
［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
ＸＢ２は、＝Ｃ（ＲＢ１０）−または＝Ｎ−を表す。
ＲＢ９〜ＲＢ１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＢ９とＲＢ１０、ＲＢ１０とＲＢ１１、ＲＢ９とＲＢ１２、ＲＢ１２とＲＢ１３、ＲＢ１３とＲＢ１４、および、ＲＢ１４とＲＢ１５は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【０１１９】
ＸＢ２は、＝Ｎ−であることが好ましい。
【０１２０】
ＲＢ９は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが好ましく、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることがより好ましく、アルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、アルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２１】
ＲＢ１０およびＲＢ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２２】
ＲＢ１２およびＲＢ１５は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２３】
ＲＢ１３およびＲＢ１４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２４】
式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、ＲＢ９〜ＲＢ１５の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、ＲＢ９、ＲＢ１１、ＲＢ１３およびＲＢ１４の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２５】
式（ＢＭ−Ｌ２）で表される配位子がデンドロンを有する場合、ＲＢ９、ＲＢ１３およびＲＢ１４の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、ＲＢ９およびＲＢ１３の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、ＲＢ１３がデンドロンであることが更に好ましい。
【０１２６】
式（ＢＭ−Ｌ２）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、ＲＢ９、ＲＢ１１、ＲＢ１３およびＲＢ１４の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、ＲＢ９、ＲＢ１１およびＲＢ１３の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、ＲＢ９およびＲＢ１１の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１２７】
式（ＢＭ）において、式（ＢＭ−Ｌ２）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲＢ９〜ＲＢ１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１２８】
【化２８】
2015174932.tif 000031
［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
ＸＢ３は、＝Ｃ（ＲＢ１６）−または＝Ｎ−を表す。
ＲＢ１６〜ＲＢ２２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＢ１６とＲＢ１７、ＲＢ１７とＲＢ１８、ＲＢ１６とＲＢ１９、ＲＢ１９とＲＢ２０、ＲＢ２０とＲＢ２１、および、ＲＢ２１とＲＢ２２は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【０１２９】
ＸＢ３は、＝Ｎ−であることが好ましい。
【０１３０】
ＲＢ１７は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが好ましく、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることがより好ましく、アルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、アルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３１】
ＲＢ１６およびＲＢ１８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３２】
ＲＢ１９およびＲＢ２２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３３】
ＲＢ２０およびＲＢ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはデンドロンであることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３４】
式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、ＲＢ１６〜ＲＢ２２の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、ＲＢ１７、ＲＢ１８、ＲＢ２０およびＲＢ２１の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３５】
式（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子がデンドロンを有する場合、ＲＢ１７、ＲＢ２０およびＲＢ２１の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、ＲＢ１７およびＲＢ２０の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、ＲＢ２０がデンドロンであることが更に好ましい。
【０１３６】
式（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、ＲＢ１７、ＲＢ１８、ＲＢ２０およびＲＢ２１の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、ＲＢ１７、ＲＢ１８およびＲＢ２０の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、ＲＢ１７およびＲＢ１８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが更に好ましく、ＲＢ１７がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３７】
式（ＢＭ）において、式（ＢＭ−Ｌ３）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲＢ１６〜ＲＢ２２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１３８】
燐光発光性構成単位（Ｂ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する構成単位（すなわち、燐光発光性化合物（Ｂ）を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する構成単位）であるが、好ましくは、燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上３個以下の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（１Ｂ）、（２Ｂ）、（３Ｂ）または（４Ｂ）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（２Ｂ）または（３Ｂ）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（２Ｂ）で表される構成単位である。
【０１３９】
＜式（１Ｂ）で表される構成単位＞
【０１４０】
【化２９】
2015174932.tif 000032
［式中、
Ｍ１Ｂは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
Ｌ１は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＢは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎａ１は０以上の整数を表す。］
【０１４１】
ＲＡは、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４２】
ＲＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基がより好ましく、水素原子またはアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４３】
Ｌ１は、−Ｃ（ＲＢ）２−、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（ＲＢ）２−またはアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）または（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４４】
ＲＡ、ＲＢおよびＬ１が有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂが有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
【０１４５】
ｎａ１は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
【０１４６】
本発明の高分子化合物が式（１Ｂ）で表される構成単位を含む場合、式（１Ｂ）で表される構成単位は末端の構成単位である。
【０１４７】
「末端の構成単位」とは、高分子化合物の末端の構成単位を意味し、該末端の構成単位は、高分子化合物の製造において、末端封止剤から誘導される構成単位であることが好ましい。
【０１４８】
Ｍ１Ｂは、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＢＭ−１）で表される基であることがより好ましい。
【０１４９】
【化３０】
2015174932.tif 000033
［式中、
Ｍ、Ｅ１、Ｅ２、環Ｒ１Ｂ、環Ｒ２ＢおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ１Ｂ１は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ１Ｂ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２Ｂ１は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ２Ｂ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
但し、環Ｒ１Ｂ１が６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２Ｂ１は電子求引基を有する。
また、環Ｒ１Ｂ１および環Ｒ２Ｂ１の一方は、１つの結合手を有する。
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ１＋ｎ２は１または２である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は１である。］
【０１５０】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１が２であることがより好ましい。
【０１５１】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合の場合、ｎ１が１であることが好ましい。
【０１５２】
環Ｒ１Ｂ１が結合手を有さない場合、環Ｒ１Ｂ１の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｂの定義および例と同様である。
【０１５３】
環Ｒ１Ｂ１が結合手を有する場合、環Ｒ１Ｂ１の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｂの定義および例と同様である。
【０１５４】
環Ｒ２Ｂ１が結合手を有さない場合、環Ｒ２Ｂ１の定義および例は、前述の環Ｒ２Ｂの定義および例と同様である。
【０１５５】
環Ｒ２Ｂ１が結合手を有する場合、環Ｒ２Ｂ１の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ２Ｂの定義および例と同様である。
【０１５６】
環Ｒ１Ｂ１−環Ｒ２Ｂ１で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ１）である場合、ＲＢ２、ＲＢ３、ＲＢ６またはＲＢ７が結合手であることが好ましく、ＲＢ２、ＲＢ３またはＲＢ６が結合手であることがより好ましく、ＲＢ２またはＲＢ６が結合手であることが更に好ましく、ＲＢ６が結合手であることが特に好ましい。
【０１５７】
環Ｒ１Ｂ１−環Ｒ２Ｂ１で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ２）である場合、ＲＢ９、ＲＢ１３またはＲＢ１４が結合手であることが好ましく、ＲＢ９またはＲＢ１３が結合手であることがより好ましく、ＲＢ１３が結合手であることが更に好ましい。
【０１５８】
環Ｒ１Ｂ１−環Ｒ２Ｂ１で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ３）である場合、ＲＢ１７、ＲＢ２０またはＲＢ２１が結合手であることが好ましく、ＲＢ１７またはＲＢ２０が結合手であることがより好ましく、ＲＢ２０が結合手であることが更に好ましい。
【０１５９】
＜式（２Ｂ）で表される構成単位＞
【０１６０】
【化３１】
2015174932.tif 000034
［式中、
Ｍ１Ｂは前記と同じ意味を表す。
Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（ＲＡ）−、−Ｃ（ＲＢ）２−、−Ｃ（ＲＢ）＝Ｃ（ＲＢ）−、−Ｃ≡Ｃ−、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＡおよびＲＢは、前記と同じ意味を表す。Ｌ２およびＬ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｂ１およびｎｃ１は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｎｂ１は、同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ１Ｍは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１６１】
Ｌ２は、−Ｃ（ＲＢ）２−、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基または２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）または（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６２】
Ｌ３は、−Ｃ（ＲＢ）２−、アリーレン基または２価の複素環基であることが好ましく、−Ｃ（ＲＢ）２−またはアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）または（Ａ−２）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６３】
ｎｂ１およびｎｃ１は、通常、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
【０１６４】
Ａｒ１Ｍは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環またはフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環またはジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることがより好ましく、ベンゼン環またはフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６５】
Ｌ２、Ｌ３およびＡｒ１Ｍが有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂが有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
【０１６６】
＜式（３Ｂ）で表される構成単位＞
【０１６７】
【化３２】
2015174932.tif 000035
［式中、
Ｌ２およびｎｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ２Ｂは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
【０１６８】
Ｍ２Ｂは、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＢＭ−２）または（ＢＭ−３）で表される基であることがより好ましく、式（ＢＭ−２）で表される基であることが更に好ましい。
【０１６９】
【化３３】
2015174932.tif 000036
［式中、
Ｍ、Ｅ１、Ｅ２、環Ｒ１Ｂ、環Ｒ２Ｂ、環Ｒ１Ｂ１、環Ｒ２Ｂ１およびＡ１−Ｇ１−Ａ２は前記と同じ意味を表す。複数存在する環Ｒ１Ｂ１は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｒ２Ｂ１は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ３およびｎ４は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。但し、ｎ３＋ｎ４は０または１である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は１であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は０である。］
【０１７０】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ３が１であることが好ましい。
【０１７１】
【化３４】
2015174932.tif 000037
［式中、Ｍ、Ｅ１、Ｅ２、環Ｒ１Ｂ、環Ｒ２Ｂ、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ１およびｎ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ１Ｂ２は、５員環または６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ１Ｂ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ１は炭素原子である。
環Ｒ２Ｂ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ２Ｂ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子である。
但し、環Ｒ１Ｂ２が６員環の芳香族複素環である場合、環Ｒ２Ｂ２は電子求引基を有する。
また、環Ｒ１Ｂ２および環Ｒ２Ｂ２の一方は２つの結合手を有するか、または、環Ｒ１Ｂ２および環Ｒ２Ｂ２は、結合手を１つずつ有する。］
【０１７２】
環Ｒ１Ｂ２が結合手を有さない場合、環Ｒ１Ｂ２の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｂの定義および例と同様である。
【０１７３】
環Ｒ１Ｂ２が結合手を有する場合、環Ｒ１Ｂ２の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｂの定義および例と同様である。
【０１７４】
環Ｒ２Ｂ２が結合手を有さない場合、環Ｒ２Ｂ２の定義および例は、前述の環Ｒ２Ｂの定義および例と同様である。
【０１７５】
環Ｒ２Ｂ２が結合手を有する場合、環Ｒ２Ｂ２の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ２Ｂの定義および例と同様である。
【０１７６】
環Ｒ１Ｂ２および環Ｒ２Ｂ２は、それぞれ、結合手を１つずつ有することが好ましい。
【０１７７】
環Ｒ１Ｂ２−環Ｒ２Ｂ２で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ１）である場合、ＲＢ２、ＲＢ３、ＲＢ６およびＲＢ７のうち、２つが結合手であることが好ましく、ＲＢ２およびＲＢ６、ＲＢ２およびＲＢ７、ＲＢ３およびＲＢ６、または、ＲＢ３およびＲＢ７が結合手であることがより好ましい。
【０１７８】
環Ｒ１Ｂ２−環Ｒ２Ｂ２で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ２）である場合、ＲＢ９、ＲＢ１３およびＲＢ１４のうち、２つが結合手であることが好ましく、ＲＢ９およびＲＢ１３、または、ＲＢ９およびＲＢ１４が結合手であることがより好ましい。
【０１７９】
環Ｒ１Ｂ２−環Ｒ２Ｂ２で表される配位子が式（ＢＭ−Ｌ３）である場合、ＲＢ１７、ＲＢ２０およびＲＢ２１のうち、２つが結合手であることが好ましく、ＲＢ１７およびＲＢ２０、または、ＲＢ１７およびＲＢ２１が結合手であることがより好ましい。
【０１８０】
＜式（４Ｂ）で表される構成単位＞
【０１８１】
【化３５】
2015174932.tif 000038
［式中、
Ｌ２およびｎｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ３Ｂは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
【０１８２】
Ｍ３Ｂは、式（ＢＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＢＭ−４）で表される基であることが好ましい。
【０１８３】
【化３６】
2015174932.tif 000039
［式中、
Ｍ、Ｅ１、Ｅ２、環Ｒ１Ｂ、環Ｒ２Ｂ、環Ｒ１Ｂ１、環Ｒ２Ｂ１、環Ｒ１Ｂ２および環Ｒ２Ｂ２は前記と同じ意味を表す。
ｎ５は０または１を表す。ｎ６は１または３を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ５は０であり、且つ、ｎ６は３である。Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ５は１であり、且つ、ｎ６は１である。］
【０１８４】
燐光発光性構成単位（Ｂ）としては、例えば、式（Ｂ−１）〜（Ｂ−２２）で表される構成単位が挙げられる。
【０１８５】
【化３７】
2015174932.tif 000040
【０１８６】
【化３８】
2015174932.tif 000041
【０１８７】
【化３９】
2015174932.tif 000042
【０１８８】
【化４０】
2015174932.tif 000043
【０１８９】
【化４１】
2015174932.tif 000044
【０１９０】
【化４２】
2015174932.tif 000045
［式中、Ｄｅはデンドロンを表す。Ｄｅが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１９１】
＜燐光発光性構成単位（Ｇ）＞
本発明の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位（Ｇ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）の構造を有する構成単位を意味する。
【０１９２】
燐光発光性化合物（Ｇ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物であれば特に限定されないが、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０１９３】
【化４３】
2015174932.tif 000046
［式中、
ＭおよびＡ１−Ｇ１−Ａ２は前記と同じ意味を表す。
ｎ１Ｇは１以上の整数を表す。ｎ２Ｇは０以上の整数を表す。但し、ｎ１Ｇ＋ｎ２Ｇは２または３である。Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ１Ｇ＋ｎ２Ｇは３であり、Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合、ｎ１Ｇ＋ｎ２Ｇは２である。
Ｅ４は、炭素原子または窒素原子を表す。Ｅ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ１Ｇは、６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ１Ｇが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ２Ｇは、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２Ｇが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環Ｒ２Ｇが６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。］
【０１９４】
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、ｎ２Ｇは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【０１９５】
Ｍがパラジウム原子または白金原子の場合の場合、ｎ２Ｇは０であることが好ましい。
【０１９６】
環Ｒ１Ｇは、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員環の芳香族複素環であることがより好ましく、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環またはイソキノリン環であることが更に好ましく、ピリジン環、キノリン環またはイソキノリン環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１９７】
環Ｒ２Ｇは、６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環またはチオフェン環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環またはフルオレン環であることが更に好ましく、ベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１９８】
環Ｒ１Ｇおよび環Ｒ２Ｇが有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂが有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
【０１９９】
燐光発光性化合物（Ｇ）がデンドロンを有する燐光発光性化合物（ＤＧ）である場合、燐光発光性化合物（ＤＧ）としては、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物であって１つ以上のデンドロンを有する燐光発光性化合物であることが好ましく、式（ＧＭ）において、環Ｒ１Ｇおよび環Ｒ２Ｇからなる群から選ばれる少なくとも１つの環がデンドロンを有する燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０２００】
環Ｒ１Ｇおよび環Ｒ２Ｇのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数の好ましい範囲は、前述の環Ｒ１Ｂおよび環Ｒ２Ｂのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンの個数の好ましい範囲と同様である。
【０２０１】
環Ｒ１Ｇおよび環Ｒ２Ｇのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が１以上の整数である場合、環Ｒ１Gおよび／または環Ｒ２Gに結合するＡｒＤＡ１は、式（ＡｒＤＡ−１）で表される基であることが好ましい。
【０２０２】
環Ｒ１Ｇおよび環Ｒ２Ｇのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンが、式(D-A)または(D-B)で表される基であり、且つ、ｍＤＡ１が０である場合、環Ｒ１Gおよび／または環Ｒ２Gに結合するＧＤＡは、式（ＧＤＡ−１１）、（ＧＤＡ−１２）、（ＧＤＡ−１４）または（ＧＤＡ−１５）で表される基であることが好ましく、式（ＧＤＡ−１１）または（ＧＤＡ−１５）で表される基であることがより好ましい。
【０２０３】
環Ｒ１Gおよび環Ｒ２Gのうち、少なくとも１つの環が有するデンドロンとしては、式(D-A1)、(D-A3)、(D-B1)または(D-B3)で表される基であることが好ましく、式(D-A1)または(D-A3)で表される基であることがより好ましい。
【０２０４】
式（ＧＭ）において、添え字ｎ１Ｇでその数を定義されている配位子（環Ｒ１Ｇ−環Ｒ２Ｇで表される配位子）の少なくとも１つは、式（ＧＭ−Ｌ１）〜（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子であることが好ましく、式（ＧＭ−Ｌ１）または（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子であることがより好ましい。
【０２０５】
【化４４】
2015174932.tif 000047
［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
ＲＧ１〜ＲＧ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＧ１とＲＧ２、ＲＧ２とＲＧ３、ＲＧ３とＲＧ４、ＲＧ４とＲＧ５、ＲＧ５とＲＧ６、ＲＧ６とＲＧ７、および、ＲＧ７とＲＧ８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２０６】
ＲＧ１、ＲＧ４、ＲＧ５およびＲＧ８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０７】
ＲＧ２、ＲＧ３、ＲＧ６およびＲＧ７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが更に好ましく、水素原子またはデンドロンであることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０８】
式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、ＲＧ１〜ＲＧ８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、ＲＧ２、ＲＧ３、ＲＧ６およびＲＧ７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２０９】
式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子がデンドロンを有する場合、ＲＧ２、ＲＧ３、ＲＧ６およびＲＧ７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、ＲＧ２およびＲＧ６の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましい。
【０２１０】
式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、ＲＧ２、ＲＧ３、ＲＧ５およびＲＧ６の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、ＲＧ２およびＲＧ６の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１１】
式（ＧＭ）において、式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲＧ１〜ＲＧ８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２１２】
【化４５】
2015174932.tif 000048
［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
ＲＧ９〜ＲＧ１８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＧ９とＲＧ１０、ＲＧ１０とＲＧ１１、ＲＧ１１とＲＧ１２、ＲＧ１２とＲＧ１３、ＲＧ１３とＲＧ１４、ＲＧ１４とＲＧ１５、ＲＧ１５とＲＧ１６、ＲＧ１６とＲＧ１７、および、ＲＧ１７とＲＧ１８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２１３】
ＲＧ９、ＲＧ１１〜ＲＧ１５およびＲＧ１８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１４】
ＲＧ１０、ＲＧ１６およびＲＧ１７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが更に好ましく、水素原子またはデンドロンであることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１５】
式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、ＲＧ９〜ＲＧ１８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、ＲＧ１０、ＲＧ１６およびＲＧ１７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２１６】
式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子がデンドロンを有する場合、ＲＧ１０、ＲＧ１６およびＲＧ１７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、ＲＧ１６およびＲＧ１７の少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、ＲＧ１６がデンドロンであることが更に好ましい。
【０２１７】
式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、ＲＧ１０、ＲＧ１６およびＲＧ１７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、ＲＧ１６およびＲＧ１７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましい。
【０２１８】
式（ＧＭ）において、式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲＧ９〜ＲＧ１８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２１９】
【化４６】
2015174932.tif 000049
［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
ＲＧ１９〜ＲＧ２８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＧ１９とＲＧ２０、ＲＧ２０とＲＧ２１、ＲＧ２１とＲＧ２２、ＲＧ２２とＲＧ２３、ＲＧ２３とＲＧ２４、ＲＧ２４とＲＧ２５、ＲＧ２５とＲＧ２６、ＲＧ２６とＲＧ２７、および、ＲＧ２７とＲＧ２８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２２０】
ＲＧ１９〜ＲＧ２５およびＲＧ２８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２１】
ＲＧ２６およびＲＧ２７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが更に好ましく、水素原子またはデンドロンであることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２２】
式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、ＲＧ１９〜ＲＧ２８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、ＲＧ２６およびＲＧ２７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２３】
式（ＧＭ−Ｌ３）で表される配位子がデンドロンを有する場合、ＲＧ２６およびＲＧ２７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、ＲＧ２６がデンドロンであることがより好ましい。
【０２２４】
式（ＧＭ−Ｌ３）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、ＲＧ２６およびＲＧ２７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２５】
式（ＧＭ）において、式（ＧＭ−Ｌ３）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲＧ１９〜ＲＧ２８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２２６】
【化４７】
2015174932.tif 000050
［式中、
＊は前記と同じ意味を表す。
ＲＧ２９〜ＲＧ３８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＧ２９とＲＧ３０、ＲＧ３０とＲＧ３１、ＲＧ３１とＲＧ３２、ＲＧ３２とＲＧ３３、ＲＧ３３とＲＧ３４、ＲＧ３４とＲＧ３５、ＲＧ３５とＲＧ３６、ＲＧ３６とＲＧ３７、および、ＲＧ３７とＲＧ３８は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２２７】
ＲＧ２９〜ＲＧ３５およびＲＧ３８は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２８】
ＲＧ３６およびＲＧ３７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはデンドロンであることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはデンドロンであることが更に好ましく、水素原子またはデンドロンであることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２９】
式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物の有機溶媒に対する溶解性が優れるので、ＲＧ２９〜ＲＧ３８の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることが好ましく、ＲＧ３３、ＲＧ３６およびＲＧ３７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンであることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３０】
式（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子がデンドロンを有する場合、ＲＧ３６およびＲＧ３７の少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、ＲＧ３６がデンドロンであることが更に好ましい。
【０２３１】
式（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合、ＲＧ３３、ＲＧ３６およびＲＧ３７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、ＲＧ３６およびＲＧ３７の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることがより好ましく、ＲＧ３６がアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基であることが更に好ましい。
【０２３２】
式（ＧＭ）において、式（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子が複数存在する場合、複数存在するＲＧ２９〜ＲＧ３８は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２３３】
燐光発光性構成単位（Ｇ）は、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）の構造を有する構成単位（すなわち、燐光発光性化合物（Ｇ）を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上の水素原子を除いてなる基を有する構成単位）であるが、好ましくは、燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個以上３個以下の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（１Ｇ）、（２Ｇ）、（３Ｇ）または（４Ｇ）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（１Ｇ）、（２Ｇ）または（３Ｇ）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（２Ｇ）または（３Ｇ）で表される構成単位である。
【０２３４】
＜式（１Ｇ）で表される構成単位＞
【０２３５】
【化４８】
2015174932.tif 000051
［式中、
Ｌ１およびｎａ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ１Ｇは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
【０２３６】
本発明の高分子化合物が式（１Ｇ）で表される構成単位を含む場合、式（１Ｇ）で表される構成単位は末端の構成単位である。「末端の構成単位」は、前記と同じ意味を表す。
【０２３７】
Ｍ１Ｇは、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する１個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＭ−１）で表される基であることがより好ましい。
【０２３８】
【化４９】
2015174932.tif 000052
［式中、Ｍ、Ｅ４、環Ｒ１Ｇ、環Ｒ２Ｇ、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ１およびｎ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ１Ｇ１は、６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ２Ｇ１は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ２Ｇ１が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
また、環Ｒ１Ｇ１および環Ｒ２Ｇ１の一方は、１つの結合手を有する。］
【０２３９】
環Ｒ１Ｇ１が結合手を有さない場合、環Ｒ１Ｇ１の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｇの定義および例と同様である。
【０２４０】
環Ｒ１Ｇ１が結合手を有する場合、環Ｒ１Ｇ１の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｇの定義および例と同様である。
【０２４１】
環Ｒ２Ｇ１が結合手を有さない場合、環Ｒ２Ｇ１の定義および例は、前述の環Ｒ２Ｇの定義および例と同様である。
【０２４２】
環Ｒ２Ｇ１が結合手を有する場合、環Ｒ２Ｇ１の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ２Ｇの定義および例と同様である。
【０２４３】
環Ｒ１Ｇ１−環Ｒ２Ｇ１で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ１）である場合、ＲＧ２、ＲＧ３、ＲＧ６またはＲＧ７が結合手であることが好ましく、ＲＧ２、ＲＧ６またはＲＧ７が結合手であることがより好ましく、ＲＧ２またはＲＧ６が結合手であることが更に好ましく、ＲＧ６が結合手であることが特に好ましい。
【０２４４】
環Ｒ１Ｇ１−環Ｒ２Ｇ１で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ２）である場合、ＲＧ１０、ＲＧ１６またはＲＧ１７が結合手であることが好ましく、ＲＧ１６が結合手であることがより好ましい。
【０２４５】
環Ｒ１G１−環Ｒ２G１で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ３）である場合、ＲＧ２６またはＲＧ２７が結合手であることが好ましく、ＲＧ２６が結合手であることがより好ましい。
【０２４６】
環Ｒ１G１−環Ｒ２G１で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ４）である場合、ＲＧ３６またはＲＧ３７が結合手であることが好ましく、ＲＧ３６が結合手であることがより好ましい。
【０２４７】
＜式（２Ｇ）で表される構成単位＞
【０２４８】
【化５０】
2015174932.tif 000053
［式中、Ｍ１Ｇ、Ｌ２、Ｌ３、ｎｂ１、ｎｃ１およびＡｒ１Ｍは、前記と同じ意味を表す。］
【０２４９】
＜式（３Ｇ）で表される構成単位＞
【０２５０】
【化５１】
2015174932.tif 000054
［式中、
Ｌ２およびｎｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ２Ｇは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
【０２５１】
Ｍ２Ｇは、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する２個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＭ−２）または（ＧＭ−３）で表される基であることがより好ましく、式（ＧＭ−２）で表される基であることが更に好ましい。
【０２５２】
【化５２】
2015174932.tif 000055
［式中、Ｍ、Ｅ４、環Ｒ１Ｇ、環Ｒ２Ｇ、環Ｒ１Ｇ１、環Ｒ２Ｇ１、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ３およびｎ４は前記と同じ意味を表す。複数存在する環Ｒ１Ｇ１は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環Ｒ２Ｇ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２５３】
【化５３】
2015174932.tif 000056
［式中、
Ｍ、Ｅ４、環Ｒ１Ｇ、環Ｒ２Ｇ、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ１およびｎ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ１Ｇ２は、６員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ２Ｇ２は、５員環もしくは６員環の芳香族炭化水素環、または、５員環もしくは６員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環Ｒ２Ｇ２が６員環の芳香族複素環である場合、Ｅ４は炭素原子である。
また、環Ｒ１Ｇ２および環Ｒ２Ｇ２の一方は２つの結合手を有するか、または、環Ｒ１Ｇ２および環Ｒ２Ｇ２は、結合手を１つずつ有する。］
【０２５４】
環Ｒ１Ｇ２が結合手を有さない場合、環Ｒ１Ｇ２の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｇの定義および例と同様である。
【０２５５】
環Ｒ１Ｇ２が結合手を有する場合、環Ｒ１Ｇ２の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ１Ｇの定義および例と同様である。
【０２５６】
環Ｒ２Ｇ２が結合手を有さない場合、環Ｒ２Ｇ２の定義および例は、前述の環Ｒ２Ｇの定義および例と同様である。
【０２５７】
環Ｒ２Ｇ２が結合手を有する場合、環Ｒ２Ｇ２の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環Ｒ２Ｇの定義および例と同様である。
【０２５８】
環Ｒ１Ｇ２および環Ｒ２Ｇ２は、それぞれ、結合手を１つずつ有することが好ましい。
【０２５９】
環Ｒ１Ｇ２−環Ｒ２Ｇ２で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ１）である場合、ＲＧ２、ＲＧ３、ＲＧ６およびＲＧ７のうち、２つが結合手であることが好ましく、ＲＧ２およびＲＧ６、ＲＧ２およびＲＧ７、ＲＧ３およびＲＧ６、または、ＲＧ３およびＲＧ７が結合手であることがより好ましい。
【０２６０】
環Ｒ１Ｇ２−環Ｒ２Ｇ２で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ２）である場合、ＲＧ１０、ＲＧ１６およびＲＧ１７のうち、２つが結合手であることが好ましく、ＲＧ１０およびＲＧ１６、または、ＲＧ１０およびＲＧ１７が結合手であることがより好ましい。
【０２６１】
環Ｒ１Ｇ２−環Ｒ２Ｇ２で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ３）である場合、ＲＧ２０〜ＲＧ２３、ＲＧ２６およびＲＧ２７のうち、２つが結合手であることが好ましく、ＲＧ２６と、ＲＧ２０、ＲＧ２１、ＲＧ２２およびＲＧ２３からなる群から選ばれる１つとが結合手であること、または、ＲＧ２７と、ＲＧ２０、ＲＧ２１、ＲＧ２２およびＲＧ２３からなる群から選ばれる１つとが結合手であることがより好ましい。
【０２６２】
環Ｒ１Ｇ２−環Ｒ２Ｇ２で表される配位子が式（ＧＭ−Ｌ４）である場合、ＲＧ３６、ＲＧ３７およびＲＧ３３のうち、２つが結合手であることが好ましく、ＲＧ３６およびＲＧ３３、または、ＲＧ３７およびＲＧ３３が結合手であることがより好ましい。
【０２６３】
＜式（４Ｇ）で表される構成単位＞
【０２６４】
【化５４】
2015174932.tif 000057
［式中、
Ｌ２およびｎｂ１は、前記と同じ意味を表す。
Ｍ３Ｇは、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ）から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基を表す。］
【０２６５】
Ｍ３Ｇは、式（ＧＭ）で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する３個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましく、式（ＧＭ−４）で表される基であることが好ましい。
【０２６６】
【化５５】
2015174932.tif 000058
［式中、Ｍ、Ｅ４、環Ｒ１Ｇ１、環Ｒ２Ｇ１、環Ｒ１Ｇ２、環Ｒ２Ｇ２、Ａ１−Ｇ１−Ａ２、ｎ５およびｎ６は前記と同じ意味を表す。］
【０２６７】
燐光発光性構成単位（Ｇ）としては、、例えば、式（１Ｇ−１）〜（１Ｇ−１３）、式（２Ｇ−１）〜（２Ｇ−１６）、式（３Ｇ−１）〜（３Ｇ−２４）および式（４Ｇ−１）〜（４Ｇ−８）で表される構成単位が挙げられる。
【０２６８】
【化５６】
2015174932.tif 000059
【０２６９】
【化５７】
2015174932.tif 000060
【０２７０】
【化５８】
2015174932.tif 000061
【０２７１】
【化５９】
2015174932.tif 000062
【０２７２】
【化６０】
2015174932.tif 000063
【０２７３】
【化６１】
2015174932.tif 000064
【０２７４】
【化６２】
2015174932.tif 000065
【０２７５】
【化６３】
2015174932.tif 000066
【０２７６】
【化６４】
2015174932.tif 000067
【０２７７】
【化６５】
2015174932.tif 000068
【０２７８】
【化６６】
2015174932.tif 000069
【０２７９】
【化６７】
2015174932.tif 000070
【０２８０】
【化６８】
2015174932.tif 000071
【０２８１】
【化６９】
2015174932.tif 000072
［式中、ＤｅおよびＲｐは、前記と同じ意味を表す。］
【０２８２】
＜架橋構成単位（ＸＬ）＞
本発明の高分子化合物に含まれる架橋構成単位（ＸＬ）は、架橋基A群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を意味する。
【０２８３】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)または(XL-17)で表される架橋基が好ましく、式(XL-1)または式(XL-17)で表される架橋基が好ましい。架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する架橋構成単位（ＸＬ）は、後述する式（１）で表される構成単位または式（２）で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
【０２８４】
【化７０】
2015174932.tif 000073
【０２８５】
架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する架橋構成単位（ＸＬ）は、式（１）で表される構成単位または式（２）で表される構成単位であることが好ましく、式（１）で表される構成単位であることがより好ましい。
【０２８６】
［式（１）で表される構成単位］
【０２８７】
【化７１】
2015174932.tif 000074
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１または２を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２８８】
ｎＡは、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。
【０２８９】
ｎは、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、好ましくは２である。
【０２９０】
Ａｒ１は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０２９１】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９２】
Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
【０２９３】
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０２９４】
ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜１０である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０２９５】
ＬＡで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基およびシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
【０２９６】
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレンが挙げられる。アリール基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基および架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
【０２９７】
ＬＡは、本発明の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくはフェニレン基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９８】
Ｘで表される架橋基としては、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)または(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは式(XL-1)または式(XL-17)で表される架橋基である。
【０２９９】
［式(２)で表される構成単位］
【０３００】
【化７２】
2015174932.tif 000075
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０または１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２およびＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【０３０１】
ｍＡは、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率が優れるので、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。
【０３０２】
ｍは、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率が優れるので、好ましくは２である。
【０３０３】
ｃは、本発明の高分子化合物の製造が容易になり、かつ、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率が優れるので、好ましくは０である。
【０３０４】
Ａｒ３は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０３０５】
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３０６】
Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
【０３０７】
Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
【０３０８】
Ａｒ２およびＡｒ４は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３０９】
Ａｒ２およびＡｒ４で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
【０３１０】
Ａｒ２およびＡｒ４で表される２価の複素環基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３１１】
Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
【０３１２】
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
【０３１３】
ＫＡは、本発明の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基またはメチレン基であることが好ましい。
【０３１４】
Ｘ'で表される架橋基としては、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)または(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは式(XL-1)または式(XL-17)で表される架橋基である。
【０３１５】
［式（１）または(２)で表される構成単位の好ましい態様］
式(１)で表される構成単位としては、例えば、式(１−１)〜式(１−３０)で表される構成単位が挙げられ、式(２)で表される構成単位としては、例えば、式(２−１)〜式(２−９)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(１−１)〜式(１−３０)で表される構成単位であり、より好ましくは式(１−１)〜式(１−１５)、式(１−１９)、式(１−２０)、式(１−２３)、式(１−２５)または式(１−３０)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(１−１)〜式(１−９)または式(１−３０)で表される構成単位である。
【０３１６】
【化７３】
2015174932.tif 000076
【０３１７】
【化７４】
2015174932.tif 000077
【０３１８】
【化７５】
2015174932.tif 000078
【０３１９】
＜式（Ｙ）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位を更に含んでいることが好ましい。
【０３２０】
【化７６】
2015174932.tif 000079
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３２１】
ＡｒY1で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３２２】
ＡｒY1で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(AA-1)〜式(AA-4)、式(AA-10)〜式(AA-15)、式(AA-18)〜式(AA-21)、式(A-33)または式(A-34)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３２３】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０３２４】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０３２５】
【化７７】
2015174932.tif 000080
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３２６】
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３２７】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０３２８】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)、(Y-2)または(Y-3)で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)〜(Y-7)で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)〜(Y-10)で表される構成単位である。
【０３２９】
【化７８】
2015174932.tif 000081
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０３３０】
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３３１】
式(Y-1)で表される構成単位は、式(Y-1')で表される構成単位であることが好ましい。
【０３３２】
【化７９】
2015174932.tif 000082
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０３３３】
ＲY11は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３３４】
【化８０】
2015174932.tif 000083
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−またはＣ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０３３５】
ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３３６】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３３７】
【化８１】
2015174932.tif 000084
【０３３８】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３３９】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４０】
【化８２】
2015174932.tif 000085
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０３４１】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０３４２】
【化８３】
2015174932.tif 000086
［式中、ＲY1およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０３４３】
【化８４】
2015174932.tif 000087
［式中、ＲY1およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０３４４】
式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
【０３４５】
【化８５】
2015174932.tif 000088
［式中、ＲY11およびＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０３４６】
【化８６】
2015174932.tif 000089
【０３４７】
【化８７】
2015174932.tif 000090
［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３４８】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３４９】
式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
【０３５０】
【化８８】
2015174932.tif 000091
［式中、ＲY1およびＲY3は前記と同じ意味を表す。］
【０３５１】
【化８９】
2015174932.tif 000092
［式中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３５２】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３５３】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)〜(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)〜(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)〜(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【０３５４】
【化９０】
2015174932.tif 000093
【０３５５】
【化９１】
2015174932.tif 000094
【０３５６】
【化９２】
2015174932.tif 000095
【０３５７】
【化９３】
2015174932.tif 000096
【０３５８】
【化９４】
2015174932.tif 000097
【０３５９】
【化９５】
2015174932.tif 000098
【０３６０】
【化９６】
2015174932.tif 000099
【０３６１】
【化９７】
2015174932.tif 000100
【０３６２】
【化９８】
2015174932.tif 000101
【０３６３】
＜式（Ｘ）で表される構成単位＞
本発明の高分子化合物は、下記式(Ｘ)で表される構成単位を更に含んでいてもよい。
【０３６４】
【化９９】
2015174932.tif 000102
［式中、ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３６５】
ａX1は、本発明の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０３６６】
ａX2は、本発明の高分子化合物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０３６７】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３６８】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３６９】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３７０】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３７１】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３７２】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０３７３】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０３７４】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０３７５】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０３７６】
ＡｒX1〜ＡｒX4およびＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０３７７】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)〜(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜(X-6)で表される構成単位である。
【０３７８】
【化１００】
2015174932.tif 000103
【０３７９】
【化１０１】
2015174932.tif 000104
【０３８０】
【化１０２】
2015174932.tif 000105
【０３８１】
【化１０３】
2015174932.tif 000106
［式中、ＲX4およびＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０３８２】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)〜(X1-10)で表される構成単位である。
【０３８３】
【化１０４】
2015174932.tif 000107
【０３８４】
【化１０５】
2015174932.tif 000108
【０３８５】
【化１０６】
2015174932.tif 000109
【０３８６】
【化１０７】
2015174932.tif 000110
【０３８７】
【化１０８】
2015174932.tif 000111
【０３８８】
＜高分子化合物＞
本発明の高分子化合物は、燐光発光性構成単位（Ｂ）と、燐光発光性構成単位（Ｇ）と、架橋構成単位（ＸＬ）とを含む。
【０３８９】
本発明の高分子化合物において、燐光発光性構成単位（Ｂ）は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０３９０】
燐光発光性構成単位（Ｂ）は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、デンドロンを有することが好ましい。なお、本発明の高分子化合物が２種以上の燐光発光性構成単位（Ｂ）を含む場合、１種の燐光発光性構成単位（Ｂ）がデンドロンを有していても、２種以上の燐光発光性構成単位（Ｂ）がデンドロンを有していてもよい。
【０３９１】
燐光発光性構成単位（Ｂ）の含有量は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０１〜９９モル％であり、より好ましくは０．１〜７０モル％であり、更に好ましくは１〜５０モル％であり、特に好ましくは５〜３０モル％である。
【０３９２】
本発明の高分子化合物において、燐光発光性構成単位（Ｇ）は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０３９３】
燐光発光性構成単位（Ｇ）は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、デンドロンを有することが好ましい。なお、本発明の高分子化合物が２種以上の燐光発光性構成単位（Ｇ）を含む場合、１種の燐光発光性構成単位（Ｇ）がデンドロンを有していても、２種以上の燐光発光性構成単位（Ｇ）がデンドロンを有していてもよい。
【０３９４】
燐光発光性構成単位（Ｇ）の含有量は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０００１〜９９モル％であり、より好ましくは０．００１〜５０モル％であり、更に好ましくは０．０１〜２０モル％であり、特に好ましくは０．０５〜５モル％である。
【０３９５】
本発明の高分子化合物において、架橋構成単位（ＸＬ）は、１種単独で含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０３９６】
架橋構成単位（ＸＬ）は、本発明の高分子化合物の安定性および架橋性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、０．５〜７０モル％であることが好ましく、３〜５０モル％であることがより好ましく、３〜３０モル％であることがさらに好ましい。
【０３９７】
本発明の高分子化合物は、上述のとおり、更に、式（Ｙ）で表される構成単位および／または式（Ｘ）で表される構成単位を含んでいてもよく、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０３９８】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９５モル％であり、より好ましくは２０〜９０モル％であり、更に好ましくは４０〜８０モル％である。
【０３９９】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは１０〜３０モル％である。
【０４００】
式(Ｙ)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０４０１】
式(Ｘ)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、本発明の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．０１〜５０モル％であり、より好ましくは０．１〜２０モル％であり、更に好ましくは０．１〜５モル％である。
【０４０２】
式(Ｘ)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物に、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０４０３】
本発明の高分子化合物としては、例えば、下記表３の高分子化合物Ｐ−Ａ〜Ｐ−Ｄが挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、燐光発光性構成単位（Ｂ）、燐光発光性構成単位（Ｇ）、架橋構成単位（XL）、式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０４０４】
【表３】
2015174932.tif 000112
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔおよびｕは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕ≧７０である。その他の構成単位とは、燐光発光性構成単位（Ｂ）、燐光発光性構成単位（Ｇ）、架橋構成単位（XL）および式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
【０４０５】
本発明の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、上記観点から、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０４０６】
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
【０４０７】
本発明の高分子化合物は、例えば、
式(M-Y1)で表される化合物と、
式(M-Y2)で表される化合物および式(M-X)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式(Ｍ−１Ｂ)で表される化合物、式(Ｍ−２Ｂ)で表される化合物、式(Ｍ−３Ｂ)で表される化合物および式(Ｍ−４Ｂ)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式(Ｍ−１Ｇ)で表される化合物、式(Ｍ−２Ｇ)で表される化合物、式(Ｍ−３Ｇ)で表される化合物および式(Ｍ−４Ｇ)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
式(M-１)で表される化合物および式(M-２)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式(Ｍ−１Ｂ)で表される化合物および式(Ｍ−１Ｇ)で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。
【０４０８】
本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
【０４０９】
【化１０９】
2015174932.tif 000113
【０４１０】
【化１１０】
2015174932.tif 000114
【０４１１】
【化１１１】
2015174932.tif 000115
［式中、
ＡｒY1、ＡｒX1〜ＡｒX4、ＲX1〜ＲX３、ａX1、ａX2、Ｌ１〜Ｌ３、Ｍ１Ｂ〜Ｍ３Ｂ、Ｍ１Ｇ〜Ｍ３Ｇ、Ａｒ１M、ｎａ１、ｎｂ１、ｎｃ１、Ａｒ1、ＬＡ、Ｘ、ｎＡ、ｎ、Ａｒ２〜Ａｒ4、ＫＡ、Ｘ’、ｍＡ、ｍおよびｃは、前記と同じ意味を表す。
ＺＣ１〜ＺＣ２6は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
【０４１２】
例えば、ＺC1およびＺC2が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺC3〜ＺC２6は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、ＺC1およびＺC2が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺC3〜ＺC２6は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
【０４１３】
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ(＝Ｏ)2ＲC1で表される基。
（式中、ＲC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ(ＯＲC2)2（式中、ＲC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ3Ｑ'（式中、Ｑ'は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ'（式中、Ｙ'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ''（式中、Ｙ''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）で表される基；、および、
−Ｓｎ(ＲC3)3（式中、ＲC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【０４１４】
−Ｂ(ＯＲC2)2で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
【０４１５】
【化１１２】
2015174932.tif 000116
【０４１６】
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基および置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を１個以上有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を１個以上有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
【０４１７】
縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
【０４１８】
触媒としては、例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、[ビス(1,4-シクロオクタジエン)]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ(tert-ブチルホスフィン)、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４１９】
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001〜３モル当量である。
【０４２０】
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４２１】
相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４２２】
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
【０４２３】
相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
【０４２４】
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４２５】
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100重量部に対して、10〜100000重量部である。
【０４２６】
縮合重合の反応温度は、通常-100〜200℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
【０４２７】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０４２８】
＜組成物＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（本発明の高分子化合物とは異なる。）、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する。
【０４２９】
本発明の組成物において、本発明の高分子化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０４３０】
本発明の高分子化合物および溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【０４３１】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０４３２】
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４３３】
インクにおいて、溶媒の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０４３４】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
【０４３５】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０４３６】
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０４３７】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４３８】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０４３９】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０４４０】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０４４１】
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０４４２】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４４３】
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０４４４】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０４４５】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有する重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０４４６】
本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０４４７】
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４４８】
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０４４９】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０４５０】
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
【０４５１】
［発光材料］
発光材料（本発明の高分子化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０４５２】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０４５３】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０４５４】
発光材料は、低分子化合物および高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体および高分子化合物を含む。
【０４５５】
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.1〜400重量部である。
【０４５６】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０４５７】
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.001〜10重量部である。
【０４５８】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０４５９】
＜膜＞
膜は、本発明の高分子化合物を含有する。
【０４６０】
膜には、本発明の高分子化合物を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本発明の高分子化合物を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるため、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【０４６１】
膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、本発明の膜を含む発光素子の外部量子収率が良好になるので、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
【０４６２】
膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【０４６３】
膜は、発光素子における発光層、正孔輸送層または正孔注入層として好適である。
【０４６４】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
【０４６５】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０４６６】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の高分子化合物を用いて得られる層とを有する。本発明の高分子化合物を用いて得られる層は、本発明の高分子化合物が分子内または分子間で架橋されたものを含有する層であることが好ましい。
【０４６７】
［層構成］
本発明の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層である。本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光層（以下、第１の発光層ともいう。）以外の発光層（以下、第２の発光層ともいう。）を有していることが好ましく、第１の発光層と第２の発光層とが隣接していることがより好ましい。本発明の高分子化合物が分子内または分子間で架橋されたものを含有する層は、溶媒に実質的に不溶であるため、第２の発光層をスピンコート法、インクジェット印刷法等に代表される塗布法により形成することが可能である。
【０４６８】
第２の発光層は、燐光発光を示す発光層であることが好ましい。第２の発光層は、緑色燐光発光を示す発光層、または、赤色燐光発光を示す発光層であることが好ましく、赤色燐光発光を示す発光層であることがより好ましい。第１の発光層と第２の発光層の発光色を調整することで、発光素子の発光色を白色に調整することが可能である。
【０４６９】
発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、例えば、色度座標のＸが０．２５〜０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．５５の範囲内であり、色度座標のＸが０．２５〜０．４５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．４５の範囲内であることが好ましい。
【０４７０】
第１の発光層が、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する燐光発光性構成単位と、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ’）と、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位（ＸＬ）とを含む高分子化合物を用いて得られる層である場合（すなわち、青色燐光発光および緑色燐光発光を示す層である場合）、
第２の発光層は、
発光スペクトルの最大ピーク波長が５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’’）を用いて得られる層（すなわち、赤色燐光発光を示す層）、または、発光スペクトルの最大ピーク波長が５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’’）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ’’）を含む高分子化合物を用いて得られる層（すなわち、赤色燐光発光を示す層）であることが好ましい。
【０４７１】
発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’）は、式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子を有する燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０４７２】
発光スペクトルの最大ピーク波長が５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’’）は、式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子、式（ＧＭ−Ｌ３）で表される配位子および式（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子からなる群から選ばれる少なくとも１種の配位子を有する燐光発光性化合物であることが好ましく、式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子を有する燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０４７３】
第２の発光層が、発光スペクトルの最大ピーク波長が５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’’）を用いて得られる層である場合、第２の発光層は、燐光発光性化合物（Ｇ’’）と、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物を用いて得られる層であることが好ましい。
第２の発光層が、発光スペクトルの最大ピーク波長が５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’’）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ’’）を含む高分子化合物を用いて得られる層である場合、該高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位をさらに含んでいることが好ましい。
【０４７４】
また、第１発光層が、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４００ｎｍ以上４８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｂ）の構造を有する燐光発光性構成単位と、発光スペクトルの最大ピーク波長が５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’’）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ’’）と、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位（ＸＬ）とを含む高分子化合物を用いて得られる層である場合（すなわち、青色燐光発光および赤燐光発光を示す層である場合）、
第２の発光層は、
発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’）を用いて得られる層（すなわち、緑色燐光発光を示す層）、または、発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ’）を含む高分子化合物を用いて得られる層（すなわち、緑色燐光発光を示す層）であることが好ましい。
【０４７５】
発光スペクトルの最大ピーク波長が５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’’）は、式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子、式（ＧＭ−Ｌ３）で表される配位子および式（ＧＭ−Ｌ４）で表される配位子からなる群から選ばれる少なくとも１種の配位子を有する燐光発光性化合物であることが好ましく、式（ＧＭ−Ｌ２）で表される配位子を有する燐光発光性化合物であることがより好ましい。
【０４７６】
発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’）は、式（ＧＭ−Ｌ１）で表される配位子を有する燐光発光性化合物であることが好ましい。
【０４７７】
第２の発光層が発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’）を用いて得られる層である場合、第２の発光層は、燐光発光性化合物（Ｇ’）と、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有する組成物を用いて得られる層であることが好ましい。
【０４７８】
第２の発光層が発光スペクトルの最大ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ未満である燐光発光性化合物（Ｇ’）の構造を有する燐光発光性構成単位（Ｇ’）を含む高分子化合物を用いて得られる層である場合、該高分子化合物は、式（Ｙ）で表される構成単位をさらに含んでいることが好ましい。
【０４７９】
本発明の発光素子は、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層をさらに有していてもよい。これらの層は、各々、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０４８０】
本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０４８１】
正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層および電子注入層の材料としては、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料および電子注入材料等が挙げられる。
【０４８２】
正孔輸送層の材料および電子輸送層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層および電子輸送層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０４８３】
本発明の発光素子において、発光層の形成方法としては、例えば、溶液からの成膜による方法が挙げられる。本発明の発光素子が、第２の発光層を有する場合、第２の発光層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０４８４】
また、本発明の発光素子において、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０４８５】
積層する層の順番、数および厚さは、発光色、駆動電圧、外部量子収率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０４８６】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０４８７】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０４８８】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０４８９】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０４９０】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０４９１】
本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）およびポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、以下のとおりである。
【０４９２】
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０４９３】
ＬＣ−ＭＳの測定は、下記の方法で行った。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（アジレント  テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０４９４】
ＮＭＲの測定は、下記の方法で行った。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン（ＴＨＦ−ｄ８）または重塩化メチレン（ＣＤ２Ｃｌ２）に溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名  ＭＥＲＣＵＲＹ  ３００）を用いて測定した。
【０４９５】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）での２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、ＨＰＬＣに、濃度に応じて１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランを用い、１ｍＬ／分の流速で、アセトニトリル／テトラヒドロフラン＝１００／０〜０／１００（容積比）のグラジエント分析で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ  ＬＣ  ＯＤＳ  ２０００（東京化成工業製）または同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０４９６】
本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０−４重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
【０４９７】
化合物ＢＭ１、ＢＭ２、ＧＭ１、ＧＭ２、ＧＭ３およびＲＭ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は、それぞれ、４７２ｎｍ、４５０ｎｍ、５１１ｎｍ、５１１ｎｍ、５３４ｎｍ、および６１６ｎｍであった。
【０４９８】
＜合成例１＞  化合物ＢＭ１の合成
【０４９９】
【化１１３】
2015174932.tif 000117
【０５００】
＜ｓｔａｇｅ１＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、塩化イリジウム水和物（６７．０ｇ）、「ケミストリー  マテリアル（Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．）、第１８巻、５１１９−５１２９頁（２００６年）」に記載の方法に従って合成した化合物Ｌ１（１２８ｇ）、２−エトキシエタノール（５７０ｍＬ）および水（１９０ｍＬ）を加え、１００℃で１８時間撹拌した。
その後、反応混合物を１５℃まで冷却し、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、へキサンで順次洗浄した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ａ（１４２ｇ、収率９５％、黄色粉末）を得た。
【０５０１】
＜ｓｔａｇｅ２＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＢＭ１ａ（１４２ｇ）、化合物Ｌ１（２５２）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（４６．３ｇ）およびジグライム（３６０ｍＬ）を加え、１５０℃で２１時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温まで冷却し、ろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、そこへ、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノールで順次洗浄した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ｂの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン／酢酸エチル)、再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ｂ（１５８ｇ、収率８５％、黄色粉末）を得た。化合物ＢＭ１ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
【０５０２】
【化１１４】
2015174932.tif 000118
【０５０３】
＜ｓｔａｇｅ３＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＢＭ１ｂ（１１３ｇ）、化合物Ｌ２（１０３ｇ）、トルエン（１１００ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、２６４ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６．３６ｇ）を加え、７０℃で７時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温まで冷却し、水層を除去した後、得られた有機層を食塩水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、化合物ＢＭ１ｃの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン）、再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ｃ（６１．８ｇ、収率３６％、黄色粉末）を得た。化合物ＢＭ１ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は８６．５％であった。
【０５０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８１−７．７２（ｍ，８Ｈ），７．６２（ｄｄ，９Ｈ），７．４９（ｄｄ，８Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，２Ｈ）,６．６３（ｄ,１Ｈ），４．２６（ｓ，６Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．１７（ｍ，３Ｈ），１．９７−１．８７（ｍ，３Ｈ），１．４４−１．１７（ｍ，４２Ｈ），０．７２（ｔ，９Ｈ）．
【０５０５】
【化１１５】
2015174932.tif 000119
【０５０６】
＜ｓｔａｇｅ４＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＢＭ１ｃ（６１．８ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３０．２ｇ）、酢酸カリウム（１１．７ｇ）、１，４−ジオキサン（脱水品、３９８ｍＬ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、０．６５ｇ）を加え、１００℃で５．５時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温まで冷却し、ろ過を行い、得られたろ液を濃縮し、化合物ＢＭ１ｄの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１ｄ（４７．９ｇ、収率７５％、黄色粉末）を得た。
【０５０７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．７２（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｄ，８Ｈ），７．４９（ｄ，８Ｈ），７．１５（ｔ，２Ｈ），６．９０−６．７６（ｍ，３Ｈ），４．２８（ｓ,３Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．１５（ｍ，３Ｈ），１．９８−１．８６（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．１７（ｍ，５４Ｈ），０．７２（ｔ，９Ｈ）．  
【０５０８】
【化１１６】
2015174932.tif 000120
【０５０９】
＜ｓｔａｇｅ５＞
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＢＭ１ｄ（４５．７ｇ）、１，３，５-トリブロモベンゼン（４５．０ｇ）、トルエン（５７１ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、８６ｍＬ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．３５ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６５ｇ）を加え、１１０℃で３時間撹拌した。
その後、反応混合物を冷却し、水層を除去した後、得られた有機層を食塩水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、化合物ＢＭ１の粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）、再結晶（トルエン／メタノール）、再結晶（酢酸エチル／メタノール）により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物ＢＭ１（３１．６ｇ、収率６５％、黄色粉末）を得た。化合物ＢＭ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０５１０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．８２（ｓ，２Ｈ），７．７４（ｄ，６Ｈ），７．６４−７．５６（ｍ，１２Ｈ），７．４９（ｄ，８Ｈ），７．２１−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ,２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，６Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，３Ｈ），２．０５−１．８８（ｍ，３Ｈ），１．４０−１．１６（ｍ，４２Ｈ），０．７０（ｔ，９Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＵＶ２５４ｎｍ−ＡＰＣＩ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７０５．６［Ｍ＋Ｈ］＋
【０５１１】
＜合成例２＞  化合物ＢＭ２の合成
【０５１２】
【化１１７】
2015174932.tif 000121
【０５１３】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、特開２０１３−１４７４５０号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＢＭ２ａ（４５．７ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９０ｍｌ）を加え、氷浴にて冷却した。そこへ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９０ｍｌ）に溶解させたＮ−ブロモスクシンイミド（１．５８ｇ）を４．５時間かけて滴下した後、０℃で３０分攪拌した。そこへ、０．１重量％亜硫酸ナトリウム水溶液（１８０ｇ）を加え、室温で１５分撹拌した後、酢酸エチルおよびトルエンを加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン／酢酸エチル)で精製した後、酢酸エチルおよびメタノールの混合溶媒を用いて再結晶し、更に、酢酸エチルおよびヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した後、減圧乾燥させることにより、化合物ＢＭ２（２．８０ｇ、収率６５％、黄色固体）を得た。化合物ＢＭ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０５１４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．６７（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．００−６．８１(ｍ，４Ｈ)，６．６１（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｓ，９Ｈ），２．２７−２．１６（ｍ，３Ｈ），１．９４−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．２５（ｍ，６Ｈ），０．７４（ｔ，９Ｈ）．
【０５１５】
＜合成例３＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
後述の高分子化合物Ｐ−１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ１（０．９９５ｇ）、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ２（０．１０６ｇ）、特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ３（０．０９２４ｇ）、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ４（０．７３６）およびトルエン（５０ｍｌ）を加え、８０℃に加熱した。」とする以外は、後述の高分子化合物Ｐ−１の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．９１ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは５．２×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
【０５１６】
【化１１８】
2015174932.tif 000122
【０５１７】
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：５：５：４０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５１８】
＜合成例４＞  高分子化合物Ｐ−１１の合成
後述の高分子化合物Ｐ−１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．５６２ｇ）、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ５（０．７９５ｇ）、国際公開第２００６/００３０００号に記載の方法に準じて合成した化合物ＲＭ１（０．００３９１ｇ）およびトルエン（３０ｍｌ）を加え、８０℃に加熱した。」とする以外は、後述の高分子化合物Ｐ−１の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物Ｐ−１１を０．８７ｇ得た。高分子化合物Ｐ−１１のMnは１．３×１０４であり、Mwは２．９×１０４であった。
【０５１９】
【化１１９】
2015174932.tif 000123
【０５２０】
高分子化合物Ｐ−１１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ５から誘導される構成単位と、化合物ＲＭ１から誘導される構成単位と、５０：４９．８５：０．１５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５２１】
＜実施例Ｐ１＞  高分子化合物Ｐ−１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．６２４ｇ）、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ７（０．１３８ｇ）、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ８（０．１２６ｇ）、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ９（０．４３５ｇ）、化合物ＢＭ１（０．６１６ｇ）、国際公開第２０１３/０２１１８０号に記載の方法に準じて合成した化合物ＧＭ１（０．００３９７ｇ）およびトルエン（４５ｍｌ）を加え、８０℃に加熱した。
【０５２２】
【化１２０】
2015174932.tif 000124
【０５２３】
【化１２１】
2015174932.tif 000125
【０５２４】
（工程２）その後、そこへ、ビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウムジクロリド（１．１ｍｇ）および２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．７ｇ）を加え、オイルバスの温度を１００℃にして、１２時間攪拌した。
【０５２５】
（工程３）得られた反応液に、フェニルボロン酸（３０．８ｍｇ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．７ｇ）およびジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．１ｍｇ）を加え、オイルバスの温度を１００℃にして１２時間攪拌した。
【０５２６】
（工程４）反応液に、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水層を除去した後、3.6重量%塩酸で２回、2.5重量％アンモニア水溶液で２回、イオン交換水で４回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラムおよびシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ−１（１．２ｇ）を得た。高分子化合物Ｐ−１のＭｎは６．０×１０４であり、Ｍｗは１．４×１０５であった。
【０５２７】
高分子化合物Ｐ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＢＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＧＭ１から誘導される構成単位とが、５０：７．５：７．５：２０．６：１４．３：０．１のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５２８】
＜実施例Ｐ２＞  高分子化合物Ｐ−２の合成
高分子化合物Ｐ−１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．４００ｇ）、化合物ＣＭ７（０．１１１ｇ）、化合物ＣＭ８（０．１０１ｇ）、化合物ＣＭ９（０．２４８ｇ）、化合物ＢＭ２（０．２７２ｇ）、国際公開第２００２/０６８４３５号に記載の方法に準じて合成した化合物ＧＭ２（０．００１７８ｇ）およびトルエン（３０ｍｌ）を加え、８０℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物Ｐ−１の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物Ｐ−２を０．６９ｇ得た。高分子化合物Ｐ−２のMnは２．０×１０４であり、Mwは４．８×１０４であった。
【０５２９】
【化１２２】
2015174932.tif 000126
【０５３０】
高分子化合物Ｐ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＢＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＧＭ２から誘導される構成単位とが、５０：７．５：７．５：２０．６：１４．３：０．１のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５３１】
＜比較例ＣＰ１＞  高分子化合物ＣＰ−１の合成
高分子化合物Ｐ−１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ＣＭ１（０．５６２ｇ）、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ１０（０．３２０ｇ）、化合物ＣＭ９（０．４３３ｇ）、化合物ＢＭ２（０．３４０ｇ）、特開２００５−２５１６０９号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＧＭ３（０．００２４５ｇ）、化合物ＲＭ１（０．００２６０ｇ）およびトルエン（４５ｍｌ）を加え、８０℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物Ｐ−１の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物ＣＰ−１を０．７８ｇ得た。高分子化合物ＣＰ−１のMnは１．８×１０４であり、Mwは４．０×１０４であった。
【０５３２】
【化１２３】
2015174932.tif 000127
【０５３３】
高分子化合物ＣＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ１から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１０から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ９から誘導される構成単位と、化合物ＢＭ２から誘導される構成単位と、化合物ＧＭ３から誘導される構成単位と、化合物ＲＭ１から誘導される構成単位とが、５０：１５：２０．５：１４．３：０．１：０．１のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０５３４】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製および評価
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０５３５】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０５３６】
（発光層１の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ−１を１．1重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により４０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、２００℃、６０分間加熱させることにより発光層１を形成した。
【０５３７】
（発光層２の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ−１１を１．５重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、発光層１の上にスピンコート法により４０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層２を形成した。
【０５３８】
（陰極の形成）
発光層２の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層２の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０５３９】
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１の１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率ＥＱＥ［％］およびＣＩＥ色度座標ＣＩＥ（Ｘ，Ｙ）を表４にそれぞれを示す。
【０５４０】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製および評価
実施例Ｄ２における高分子化合物Ｐ−１に代えて、高分子化合物Ｐ−２を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
【０５４１】
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ２の１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率ＥＱＥ［％］およびＣＩＥ色度座標ＣＩＥ（Ｘ，Ｙ）を表４にそれぞれを示す。
【０５４２】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製および評価
実施例Ｄ１と同様にして、陽極、正孔注入層および正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物ＣＰ−１を２．８重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０５４３】
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０５４４】
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率ＥＱＥ［％］およびＣＩＥ色度座標ＣＩＥ（Ｘ，Ｙ）を表４にそれぞれを示す。
【０５４５】
【表４】
2015174932.tif 000128