(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率に優れる有機ＥＬ素子を製造することができるインク組成物を提供する。【解決手段】下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含むインク組成物。（Ａ）置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基若しくはヘテロアリール基を持つアントラセン誘導体（Ｂ）アミンの置換基の一つが複素環基である縮合多環芳香族アミン誘導体（Ｃ）置換基を有するベンゼンであって、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含むインク組成物。
（Ａ）下記式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体
【化１２５】
2015174901.tif 000129
（式（Ａ１）中、
Ａ１〜Ａ３は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基であり、
ｌは、０〜９の整数であり、
ｍは、０〜８の整数であり、
ｌ及びｍが２以上の場合、それぞれ複数あるＡ１及びＡ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＡ１同士及びＡ２同士が互いに結合して環を形成してもよい。）
（Ｂ）下記式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体
【化１２６】
2015174901.tif 000130
（式（Ｂ１）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ただし、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは下記式（Ｂ１’）で表される複素環基である。
【化１２７】
2015174901.tif 000131
（式（Ｂ１’）中、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ１１〜Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。））
（Ｃ）下記式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒
【化１２８】
2015174901.tif 000132
（式（Ｃ１）中、Ｒは置換基であり、ｎは１以上６以下の整数である。ｎが２以上の場合、複数のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記アントラセン誘導体が下記式（Ａ２）で表される請求項１に記載のインク組成物。
【化１２９】
2015174901.tif 000133
（式（Ａ２）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、ｌ及びｍは前記式（Ａ１）と同じである。）
【請求項３】
前記アントラセン誘導体が下記式（Ａ３）で表される請求項２に記載のインク組成物。
【化１３０】
2015174901.tif 000134
（式（Ａ３）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びｍは前記式（Ａ１）と同じである。）
【請求項４】
前記アントラセン誘導体が下記式（Ａ４）で表される請求項３に記載のインク組成物。
【化１３１】
2015174901.tif 000135
（式（Ａ４）中、Ａ１、Ａ２及びｍは前記式（Ａ１）と同じであり、Ｒａは置換基であり、ｓは０〜５の整数である。ｓが２以上の場合、複数あるＲａは互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲａ同士が互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項５】
Ａ１及びＡ２が、それぞれ置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である請求項１〜４のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項６】
Ａ１及びＡ２がそれぞれ置換若しくは無置換のフェニル基又は置換若しくは無置換のナフチル基である請求項５に記載のインク組成物。
【請求項７】
Ｒａが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のアリールオキシ基、ハロゲン基、及びシアノ基からなる群から選択され、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい請求項４〜６のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項８】
前記芳香族アミン誘導体が下記式（Ｂ２）で表される請求項１〜７のいずれかに記載のインク組成物。
【化１３２】
2015174901.tif 000136
（式（Ｂ２）中、Ｒ１〜Ｒ８，Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（Ｂ１）と同じである。
Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｘ２及びＸ３は、それぞれ酸素原子又は硫黄原子である。）
【請求項９】
前記（Ｂ）成分におけるＲ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の置換基が、それぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基又は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基である請求項１〜８のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１０】
前記式（Ｂ２）において、Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項８又は９に記載のインク組成物。
【請求項１１】
前記式（Ｂ２）において、Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１０に記載のインク組成物。
【請求項１２】
前記式（Ｂ２）において、Ｒ２７及びＲ３７が、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ２１〜Ｒ２６及びＲ３１〜Ｒ３６が水素原子である請求項８〜１１のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１３】
前記式（Ｂ２）において、Ｒ１〜Ｒ８が水素原子である請求項８〜１１のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１４】
前記式（Ｂ２）において、Ｒ２がハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ８が水素原子である請求項８〜１１のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１５】
前記式（Ｂ２）において、Ｒ２、Ｒ６がそれぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８が水素原子である請求項８〜１１のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１６】
前記式（Ｂ１）におけるＸ１、又は前記式（Ｂ２）におけるＸ２及びＸ３が酸素原子である請求項１〜１５のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１７】
前記式（Ｃ１）において、Ｒが炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、エーテル結合含有基、カルボニル結合含有基、又はエステル結合含有基である請求項１〜１６のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１８】
前記溶媒がトルエン又はキシレンである請求項１７に記載のインク組成物。
【請求項１９】
前記（Ａ）成分の含有量が０．５ｗｔ％以上であり、前記（Ｂ）成分の含有量が０．００１ｗｔ％以上である請求項１〜１８のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項２０】
陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持され、前記発光層として請求項１〜１９のいずれかに記載のインク組成物を用いて作製された有機薄膜を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インク組成物、それを用いて作製された有機薄膜を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを搭載する電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
公知の発光性低分子材料は溶媒に溶け難いものが多く、通常、真空蒸着により成膜している。ところが、真空蒸着法はプロセスが複雑であり、大型の蒸着装置が必要になる等多くの欠点が存在する。そのため、発光材料を湿式製膜により、簡便に成膜することが要望されている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の発光層を形成するインク組成物の技術に関して、特許文献１には、有機材料と、塗布可能とするための特定の溶媒からなるインク組成物が開示されており、特許文献２にも、湿式プロセスに用いる発光性インク組成物が開示されている。
また、塗布膜形成用発光性インクに用いられる発光材料としては、例えば、特許文献３に開示されているアントラセン誘導体が知られている。
しかしながら、発光効率が十分ではなく、より高い発光効率が得られるインク組成物が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００３−３０８９６９号公報
【特許文献２】国際公開第２００６／０７０７１２号パンフレット
【特許文献３】特開２００４−２２４７６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、発光効率に優れる有機ＥＬ素子を製造することができるインク組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様によれば、以下のインク組成物等が提供される。
下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含むインク組成物。
（Ａ）下記式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体
【化１】
2015174901.tif 000002
（式（Ａ１）中、
Ａ１〜Ａ３は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基であり、
ｌは、０〜９の整数であり、
ｍは、０〜８の整数であり、
ｌ及びｍが２以上の場合、それぞれ複数あるＡ１及びＡ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＡ１同士及びＡ２同士が互いに結合して環を形成してもよい。）
（Ｂ）下記式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体
【化２】
2015174901.tif 000003
（式（Ｂ１）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ただし、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは下記式（Ｂ１’）で表される複素環基である。
【化３】
2015174901.tif 000004
（式（Ｂ１’）中、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ１１〜Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。））
（Ｃ）下記式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒
【化４】
2015174901.tif 000005
（式（Ｃ１）中、Ｒは置換基であり、ｎは１以上６以下の整数である。ｎが２以上の場合、複数のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持され、前記発光層として上記のインク組成物を用いて作製された有機薄膜を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、発光効率に優れる有機ＥＬ素子を製造することができるインク組成物が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の一実施形態を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の一態様に係るインク組成物は、下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含む。
（Ａ）式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体
（Ｂ）式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体
（Ｃ）式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒
【００１０】
上記成分を含有するインク組成物は、湿式プロセスによる薄膜形成が可能であり、これを用いて作製された有機薄膜を有する有機ＥＬ素子は、高い発光効率を実現することができる。
【００１１】
尚、本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１２】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１３】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００１６】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
以下、各成分について説明する。
【００１７】
［（Ａ）成分：アントラセン誘導体］
（Ａ）成分は、下記式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体である。
【化５】
2015174901.tif 000006
（式（Ａ１）中、
Ａ１〜Ａ３は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基であり、
ｌは、０〜９の整数であり、
ｍは、０〜８の整数であり、
ｌ及びｍが２以上の場合、それぞれ複数あるＡ１及びＡ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＡ１同士及びＡ２同士が互いに結合して環を形成してもよい。）
【００１８】
上記アントラセン誘導体は、好ましくは下記式（Ａ２）で表される。
【化６】
2015174901.tif 000007
（式（Ａ２）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、ｌ及びｍは前記式（Ａ１）と同じである。）
【００１９】
上記式（Ａ１）及び（Ａ２）において、ｌは、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
【００２０】
上記アントラセン誘導体は、より好ましくは下記式（Ａ３）で表される。
【化７】
2015174901.tif 000008
（式（Ａ３）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びｍは前記式（Ａ１）と同じである。）
【００２１】
上記式（Ａ１）〜（Ａ３）において、Ａ３は、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。
【００２２】
上記アントラセン誘導体は、さらに好ましくは下記式（Ａ４）で表される。
【化８】
2015174901.tif 000009
（式（Ａ４）中、Ａ１、Ａ２及びｍは前記式（Ａ１）と同じであり、Ｒａは置換基であり、ｓは０〜５の整数である。ｓが２以上の場合、複数あるＲａは互いに同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲａ同士が互いに結合して環を形成してもよい。）
【００２３】
上記式（Ａ１）〜（Ａ４）において、ｍは、好ましくは０又は１である。
上記式（Ａ４）において、ｓは、好ましくは０又は１である。
【００２４】
Ｒａの置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
【００２５】
上記式（Ａ１）〜（Ａ４）において、Ａ１及びＡ２は、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００２６】
式（Ａ１）〜（Ａ４）中の「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ヘテロアリール基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
これらの置換基には、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【００２７】
上記式（Ａ１）〜（Ａ４）における各基の具体例を以下に挙げる。
環形成炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ターフェニリル、３，５−ジフェニルフェニル、３，５−ジ（１−ナフチル）フェニル、３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル、３，４−ジフェニルフェニル、ペンタフェニルフェニル、４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル、フルオレニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−（１−ナフチル）フェニル、４−（２−ナフチル）フェニル、３−（１−ナフチル）フェニル、３−（２−ナフチル）フェニル、９−アントリル、２−アントリル、９−フェナントリル、１−ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、コロニル等が挙げられる。
環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては上記のアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
【００２８】
環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
環形成原子数６〜５０のヘテロアリーレン基としては、上記のヘテロアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
【００２９】
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００３０】
置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹ１で表される基であり、Ｙ１の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３１】
置換又は無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３２】
置換又は無置換のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３３】
置換又は無置換のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００３４】
置換又は無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３５】
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００３６】
以下に、アントラセン誘導体の具体例を示す。
【化９】
2015174901.tif 000010
【００３７】
［（Ｂ）成分：芳香族アミン誘導体］
（Ｂ）成分は、下記式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体である。
【化１０】
2015174901.tif 000011
式（Ｂ１）中、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基である。
ただし、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち少なくとも１つは下記式（Ｂ１’）で表される複素環基である。
【化１１】
2015174901.tif 000012
式（Ｂ１’）中、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ１１〜Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
【００３８】
式（Ｂ１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４のうち２つが式（Ｂ１’）で表される複素環基であると好ましい。また、Ｘ１は、酸素原子であると好ましい。
【００３９】
芳香族アミン誘導体は、好ましくは下記式（Ｂ２）で表される。
【化１２】
2015174901.tif 000013
式（Ｂ２）中、Ｒ１〜Ｒ８，Ａｒ２及びＡｒ４は、式（Ｂ１）と同じである。
Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
Ｘ２及びＸ３は、それぞれ酸素原子又は硫黄原子である。
【００４０】
Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７の置換基としては、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基又は置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
【００４１】
上記式（Ｂ２）において、Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であると好ましく、それぞれ置換もしくは無置換のフェニル基であるとより好ましい。
【００４２】
Ｒ１〜Ｒ８は水素原子であってもよいし、Ｒ２がハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ８が水素原子であってもよいし、Ｒ２及びＲ６がそれぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８が水素原子であってもよい。
Ｘ２及びＸ３は酸素原子であると好ましい。
【００４３】
式（Ｂ１）、（Ｂ２）中の「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、アルキル基、置換又は無置換のシリル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、シクロアルキル基、複素環基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基等が挙げられる。
これらの置換基には、上記の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【００４４】
上記式（Ｂ１）、（Ｂ２）における各基の具体例を以下に挙げる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられ、アルキレン基とアリール基等を組み合わせた置換基（例えば、フェニルメチル基、２−フェニルイソプロピル基等）でもよい。
上記炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が好ましい。
【００４５】
置換のシリル基としては、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数８〜３０のアリールシリル基等が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００４６】
アルコキシ基は、−ＯＹと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基である。
【００４７】
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３７、Ｒ４１〜４８として記載のアルケニル基は好ましくはビニル基であり、アルキニル基は好ましくはエチニル基である。
【００４８】
アリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［g］クリセニル基、トリフェニレニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
【００４９】
Ｒ１〜Ｒ８として記載のアリール基は、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であり、上述したアリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、１−ナフチル基が特に好ましい。
【００５０】
アリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例として上記のアリール基又は、後述する単環基及び縮合環基の例が挙げられる。アリールオキシ基は、例えばフェノキシ基である。
【００５１】
アラルキル基は、−Ｙ−Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７〜５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６〜４９（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２０、特に好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜４４（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜２０、さらに好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２−フェニルプロパン−２−イル基である。
【００５２】
シクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。環形成炭素数は、３〜１０が好ましく、５〜８がさらに好ましい環形成炭素数３〜８がより好ましくは、環形成炭素数３〜６が特に好ましい。
【００５３】
複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等が挙げられる。
【００５４】
上記複素環基の環形成原子数は、５〜２０が好ましく、５〜１４がさらに好ましい。
好ましくは、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基である。
【００５５】
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
ハロゲン化アルキル基として、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
【００５６】
以下に、芳香族アミン誘導体の具体例を示す。
【化１３】
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【化１４】
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【化１５】
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【化１７】
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【化３０】
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【化３１】
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【化４０】
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【化５０】
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【化５４】
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【化５７】
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【化５８】
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【化５９】
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【化６０】
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【化６１】
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【化６４】
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【化７０】
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【化８０】
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【化８１】
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【化８４】
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【化８５】
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【化８６】
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【化８７】
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【化８８】
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【化８９】
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【化９０】
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【化９１】
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【化９２】
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【化９３】
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【化９７】
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【化９８】
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【化９９】
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【化１００】
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【化１０１】
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【化１０２】
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【化１０３】
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【化１０４】
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【化１０５】
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【化１０８】
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【化１０９】
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【化１１０】
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【化１１１】
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【化１１２】
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【化１１３】
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【化１１６】
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【化１１７】
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【化１１８】
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【化１１９】
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【化１２０】
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【化１２１】
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【００５７】
［（Ｃ）成分：溶媒］
（Ｃ）成分である溶媒は、下記式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である。
【化１２２】
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式（Ｃ１）中、Ｒは置換基であり、ｎは１以上６以下の整数である。ｎが２以上の場合、複数のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００５８】
式（Ｃ１）において、Ｒ（置換基）としては、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、エーテル結合含有基、カルボニル結合含有基、エステル結合含有基等が挙げられる。
ｎは好ましくは１以上３以下の整数である。
【００５９】
これらの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基等によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【００６０】
上記式（Ｃ１）における各基の具体例を以下に挙げる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。
エーテル結合含有基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシル基、フェノキシ基が挙げられる。
カルボニル結合含有基としては、ベンゾイル基等が挙げられる。
エステル結合含有基としては、メチルエステル基、エチルエステル基、プロピルエステル基が挙げられる。
【００６１】
溶媒の沸点は１１０℃以上であり、好ましくは１２０℃以上である。
沸点が１１０℃以上であると水分を除去できるため好ましい。
【００６２】
また、溶媒の水への溶解度は１ｗｔ％以下であり、好ましくは０．５ｗｔ％以下である。
有機ＥＬ素子は、水分により著しく性能が劣化するおそれがあるため、水への溶解性が低い溶媒が望ましい。
【００６３】
沸点及び水への溶解度は、安全衛生情報センターホームページ又はアメリカ合衆国保険福祉省ホームページ（ＨＳＤＳ（Ｈａｚａｒｄ  Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ  Ｄａｔａ  Ｂａｓｅ））に記載のものである。
【００６４】
（Ｃ）成分である溶媒としては、具体的にはトルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチシレン、プロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジメトキシベンゼン、アニソール、エトキシトルエン、フェノキシトルエン、イソプロピルビフェニル、ジメチルアニソール、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル等が挙げられる。
【００６５】
（Ｃ）成分の溶媒は、１種又は２種以上を用いることができる。さらに、インク組成物は（Ｃ）成分以外の溶媒を含有してもよい。
【００６６】
本発明の一態様に係るインク組成物は、（Ａ）成分であるアントラセン誘導体の含有量が０．５ｗｔ％以上であることが好ましく、１ｗｔ％以上であることがより好ましい。
通常、有機ＥＬ素子の発光層膜厚は１０〜１００ｎｍであるが、一般的には５０ｎｍの場合が多い。５０ｎｍ以上であれば発光性能や色調を安定化することができる。
上記のインク組成物を有機ＥＬ素子に用いる場合、５０ｎｍ以上の膜厚を容易に形成するには０．５ｗｔ％以上の溶液濃度であることが好ましい。０．５ｗｔ％以上であれば問題なく成膜することができる。
【００６７】
また、（Ｂ）成分である芳香族アミン誘導体の含有量が０．００１ｗｔ％以上であることが好ましく、特に０．０１ｗｔ％であることが好ましい。
【００６８】
また、本発明の一態様に係るインク組成物は、上述した（Ａ）〜（Ｃ）成分の他に、必要に応じて公知の添加剤を添加してもよい。添加材は、製膜性の向上や膜のピンホール防止などのために、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により、適切な樹脂や各種添加剤などを配合することができる。使用可能な樹脂としては、例えばポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロースなどの絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシランなどの光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロールなどの導電性樹脂等が挙げられる。また、各種添加剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などが挙げられる。
【００６９】
本発明の一態様に係るインク組成物は、例えば、９０ｗｔ％以上、９５ｗｔ％以上、９８ｗｔ％以上、１００ｗｔ％が、（Ａ）〜（Ｃ）成分からなってもよい。
【００７０】
本発明の一態様に係るインク組成物は、公知の湿式法、例えば、塗布法、インジェクト法、スプレー法、スピンナ法、湿漬塗布法、スクリーン印刷法、ロールコーター法、ＬＢ法等により成膜できる。
【００７１】
本発明の一態様に係るインク組成物は、有機ＥＬ素子の有機薄膜形成に好適である。
【００７２】
続いて、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持され、発光層が上記のインク組成物を使用して成膜したものである。
【００７３】
図１は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の一実施形態を示す断面図である。
上記の有機ＥＬ素子は、陰極３０と陽極１０間に、正孔注入層２２、発光層２４、電子注入層２６が挟持されている。発光層２４が上記のインク組成物を使用して形成したものである。
【００７４】
尚、有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極（図１）
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極
（７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極
等の構造を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
これらの中で通常（５）の構成が好ましく用いられる。
【００７５】
尚、上記の素子において、陽極と陰極に挟持される１又は複数の層が有機薄膜に相当するが、これらの層の全てが有機化合物から構成されていなくてもよく、無機化合物からなる層又は無機化合物を含む層が含まれていてもよい。
上記のインク組成物を使用して成膜した有機薄膜は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域もしくは正孔輸送帯域に含有されていることが好ましい。
【００７６】
発光層は以下の機能を併せ持つものである。
（ｉ）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（ｉｉ）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、（ｉｉｉ）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
【００７７】
この発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【００７８】
本発明の一実施形態において、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に上記のインク組成物に、他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、上記の組成物から成膜された発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。尚、この場合、発光層を真空蒸着法等の乾式法で形成してもよい。
【００７９】
［基板］
基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
【００８０】
［陽極］
陽極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
陽極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよい。
【００８１】
［陰極］
陰極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
陰極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
【００８２】
発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【００８３】
［正孔注入層及び正孔輸送層］
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい層である。
正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
【００８４】
正孔注入・輸送層の材料としては、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【００８５】
正孔注入・輸送層の材料には架橋型材料を用いることができ、架橋型の正孔注入輸送層としては、公知の架橋材を、熱、光等により不溶化した層が挙げられる。
【００８６】
発光層と接する正孔注入・輸送層を湿式プロセスで形成する場合には、これらの間にインターレイヤー層を設けてもよい。
【００８７】
インターレイヤー層は、電子ブロッキング層とも呼ばれる。インターレイヤー層を設けることにより、電子ブロッキング能力を高めることができ、また、正孔注入層に用いた材料による発光層への経時的なダメージを緩和することができる。また、インターレイヤーは正孔輸送層としての機能を有することが好ましい。インターレイヤーによって、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の向上及び耐久性改善が図れる。インターレイヤーは、通常、正孔注入層と発光層の間に発光層と隣接するように形成される。また、インターレイヤーは、好ましくは、正孔注入層とも隣接する。
【００８８】
インターレイヤーを構成する材料としては、ＬＵＭＯが小さい低分子〜高分子材料を用いることができ、例えば、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）や、ポリピリジン、ポリアニリン等の側鎖や主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマー等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。インターレイヤーの厚みは、１０〜３０ｎｍ程度にすることができるが、これに限定されるものではない。尚、この厚みは、インターレイヤーの材料のみで構成する層の厚みのことであり、発光層の材料が含まれない領域の厚みのことである。
【００８９】
［電子注入層及び電子輸送層］
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
有機ＥＬ素子は発光した光が電極（例えば陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数ｎｍ〜数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
【００９０】
電子注入・輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
【００９１】
［層間絶縁膜］
本発明の有機ＥＬ多色発光装置における層間絶縁膜は、主に、各発光素子（発光層）を分離することを目的に用いられるが、その他、高精細な電極のエッジの平坦化、有機ＥＬ素子の下部電極と上部電極との間の電気絶縁（短絡防止）に用いられる。
層間絶縁膜に用いられる構成材料としては、通常、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂等の有機材料、酸化ケイ素（ＳｉＯ２又はＳｉＯｘ）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３又はＡｌＯｘ）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、窒化シリコン（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化シリコン酸化物（ＳｉＯｘＮｙ）等の無機酸化物が挙げられる。
層間絶縁膜は、上記構成材料に感光性基を導入してフォトリソグラフィー法で所望のパターンに加工するか、印刷手法にて所望のパターンに形成することが好ましい。
【００９２】
［有機ＥＬ多色発光装置の製造方法］
本発明の有機ＥＬ多色発光装置の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の公知の乾式成膜法やスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等の公知の湿式成膜法を適用することができ、パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
【００９３】
例えば正孔注入・輸送層を形成する方法としては、芳香族アミン誘導体を含む溶液を用いた成膜が挙げられる。成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられ、パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができる。
成膜後、真空、加熱乾燥して、溶媒を除去すればよく、光、高温（２００℃以上）加熱による重合反応は不要である。従って、光、高温加熱による性能劣化は抑制される。
【００９４】
正孔注入・輸送層成膜用溶液は、少なくとも１種類の芳香族アミン誘導体を含有していればよく、芳香族アミン誘導体以外に他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
成膜用溶液中の芳香族アミン誘導体の含有量は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して好ましくは２０〜１００重量％であり、より好ましくは５１〜１００重量％であり、溶媒を除いた組成物の主成分であるとよい。溶媒の割合は、成膜用溶液の１〜９９．９重量％が好ましく、８０〜９９重量％がより好ましい。
尚、「主成分」とは、芳香族アミン誘導体の含有量が５０質量％以上であることを意味する。
【００９５】
上記成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物、芳香族アミン誘導体の貧溶媒等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
【００９６】
成膜用溶液の溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。
これらのうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５−ブチルベンゼン、ｎ−へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロへキサン、ｎ−へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２−プロピルシクロへキサノン、２−へプタノン、３−へプタノン、４−へプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンが好ましい。
【００９７】
発光層や正孔注入・輸送層等をパターニングして形成する際の塗分け工程として、上述の塗布方法を用いて形成するのも望ましいが、これらに限定されるものではなく、公知の方法により塗分けできる。塗布法の他にもメタルマスクを使用してパターン形成してもよい。公知のレーザー転写法によってパターン形成してもよい。
【００９８】
上記の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
【実施例】
【００９９】
以下、本発明を実施例により説明する。
尚、実施例１〜１２で使用した化合物の構造を以下に示す。
【化１２３】
2015174901.tif 000124
【０１００】
［有機ＥＬ素子用発光性インク組成物］
実施例１
（Ａ）成分として０．０１ｇのＨ−１、（Ｂ）成分として０．００１ｇのＤ−２、及び（Ｃ）成分として１ｇのトルエンを、ガラス瓶にとり撹拌した。
目視で溶液中に不溶物が無いことを確認した。
【０１０１】
実施例２〜１２
（Ａ）〜（Ｃ）成分として表１に記載のものを用いた以外は実施例１と同様にして組成物を調製した。いずれも目視で溶液中に不溶物が無いことを確認した。
【０１０２】
【表１】
2015174901.tif 000125
【０１０３】
［有機ＥＬ素子］
下記の実施例１３〜１５、比較例１，２で用いた化合物を以下に示す。
【化１２４】
2015174901.tif 000126
【０１０４】
ＨＴ２：ＷＯ２０１２／１５７２１１の化合物ＨＴ２
ＥＴ１：ＷＯ２０１２／１５７２１１の化合物ＥＴ１
ＢＤａ：ＷＯ２００６−０７０７１２の化合物Ｉ
ＢＨａ：ＷＯ２００６−０７０７１２の化合物Ａ
【０１０５】
実施例１３
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で、５分間の超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
その基板の上に、スピンコート法でポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）を４０ｎｍの膜厚で成膜し、正孔注入層とした。
【０１０６】
次いで、ＨＴ２のキシレン溶液（１ｗｔ％）を、スピンコート法で２０ｎｍの膜厚で成膜し、２３０℃加熱乾燥して、正孔輸送層を形成した。次に、ホスト化合物Ｈ−１とドーパント化合物Ｄ−２の９０：１０の重量比のトルエン溶液（１．０ｗｔ％）を調製し、スピンコート法で５０ｎｍの膜厚に成膜し、１２０℃で乾燥して発光層を形成した。
【０１０７】
次いで、発光層の上に膜厚２０ｎｍのＥＴ１を、蒸着により成膜した。この層は、電子注入層として機能する。
この後、電子供与性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。
このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
【０１０８】
この発光素子に、電流（１０ｍＡ／ｃｍ２）を流して性能を評価したところ、電圧４．１Ｖ、発光色度（０．１２８，０．１４４）、外部量子収率（ＥＱＥ；％）が５．９％であった。結果を表２に示す。
【０１０９】
発光色度（ＣＩＥｘ，ｙ）は、分光放射輝度計（ＣＳ−１０００、ミノルタ製）により測定した。
【０１１０】
外部量子収率の測定方法は以下の通りである。
得られた有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を通電し、分光放射輝度計（ＣＳ１０００：ミノルタ製）で発光スペクトルを測定し、下記数式（１）により外部量子収率を算出した。
【数１】
2015174901.tif 000127
ＮＰ：光子数
ＮＥ：電子数
π：円周率＝３．１４１６
λ：波長（ｎｍ）
φ：発光強度（Ｗ／ｓｒ・ｍ２・ｎｍ）
ｈ：プランク定数＝６．６３ｘ１０−３４（Ｊ・ｓ）
ｃ：光速度＝３ｘ１０８（ｍ／ｓ）
Ｊ：電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）
ｅ：電荷＝１．６ｘ１０−１９（Ｃ）
【０１１１】
実施例１４，１５及び比較例１，２
実施例１３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０１１２】
【表２】
2015174901.tif 000128
【０１１３】
比較例１では、ＣＩＥｙが大きくなっており、色度が悪化している。これに対し実施例１３〜１５では、色度が悪化すること無く、高い外部量子収率が得られている。これはＷＯ２０１０／１２２８１０に記載されているように、式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体が有するジベンゾフラニル基の短波長発光効果に加え、ジジベンゾフラン誘導体が有機溶媒との相溶性に優れ、ドーパント（成分（Ｂ））の分散性が向上し、自己吸収を抑制した効果のためと推察される。
また、ドーパントとしてＤ−２を用いても、ホスト材料（成分（Ａ））として、式（Ａ１）で表される構造を有していないＢＨａを用いた比較例２では、発光効率が低下している。
【符号の説明】
【０１１４】
１０  陽極
２２  正孔注入層
２４  発光層（有機薄膜）
２６  電子注入層
３０  陰極
【図１】
2015174901.tif 000137