(57)【要約】【課題】本発明の目的は、明度に優れたカラーフィルタを形成することができる着色硬化性樹脂組成物を提供することにある。【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、着色剤が、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種と、青色染料と、緑色顔料とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。  該着色硬化性樹脂組成物において、青色染料の含有率が、着色剤の合計含有量に対して、０．１質量％以上２０質量％以下である事が好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種と、青色染料と、緑色顔料とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
青色染料の含有率が、着色剤の合計含有量に対して、０．１質量％以上２０質量％以下である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
重合開始剤が、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である請求項１又は２記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一つ記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項５】
請求項４記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。表示装置の消費電力を低くすることを目的に、透過率が高く高明度なカラーフィルタが求められている。このようなカラーフィルタを製造するための着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤としてハロゲン化フタロシアニン顔料及びクマリン染料を含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１３−２３１１６５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物は、得られる着色パターン、すなわちカラーフィルタの明度が、十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
着色剤が、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種と、青色染料と、緑色顔料とを含む着色剤である着色硬化性樹脂組成物。
［２］  青色染料の含有率が、着色剤の合計含有量に対して、０．１質量％以上２０質量％以下である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］  重合開始剤が、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である［１］又は［２］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれか一つ記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］  ［４］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、明度に優れたカラーフィルタを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、着色剤（Ａ）は、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種と、青色染料と、緑色顔料とを含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（Ｅ）及び／又はレベリング剤（Ｆ）を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）及び／又はチオール化合物（Ｔ）を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００８】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、青色染料（Ａ１）と、緑色顔料（Ａ２）と、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種（以下「黄色着色剤（Ａ３）」という場合がある）を含む。
【０００９】
本発明において、青色染料（Ａ１）は、極大吸収波長を５８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下の範囲、好ましくは６００ｎｍ以上６４５ｎｍ以下の範囲に有し、溶剤に可溶な色素を意味する。
青色染料（Ａ１）としては、例えば、フタロシアニン染料、式（Ａｂ１）で表される化合物、ジアリールメタン染料、アントラキノン染料、メチン染料、アゾメチン染料等が挙げられる。中でも、フタロシアニン染料、式（Ａｂ１）で表される化合物、ポリメチン染料、アゾメチン染料が好ましく、式（Ａｂ１）で表される化合物、メチン染料、アゾメチン染料がより好ましい。
【００１０】
フタロシアニン染料（Ａａ）は、分子内にフタロシアニン骨格を有する化合物を含む染料である。フタロシアニン染料（Ａａ）としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）に記載されているＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ６７、７０；Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｂｌｕｅ  ８６、８７、１８９、１９９；Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  ２４９；Ｃ．Ｉ．Ｍｏｒｄａｎｔ  Ｂｌｕｅ  ７７；特開平５−３３３２０７号公報、特開平６−５１１１５号公報、特開平６−１９４８２８号公報に記載の染料等が挙げられる。
【００１１】
式（Ａｂ１）で表される化合物（以下、「化合物（Ａｂ１）」という場合がある。）は、としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）に記載されているＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  ２、４、５、４３、１２４；Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ  Ｂｌｕｅ  １、５、７、２６；Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  １、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、２２、２４、２６、３４、４８、７５、８３、８６、８８、９０、９１、９９、１００、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１９、１２３、１４７、２１３、２６９及び特許第４４９２７６０号公報に記載の染料等も含まれる。
【００１２】
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式（Ａｂ１）中、Ｒ１Ａ〜Ｒ８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）を表す。Ｒ４ＡとＲ５Ａとは互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、または−ＳＯ２−を形成していてもよい。
Ｒ９Ａ〜Ｒ１２Ａは、それぞれ独立に、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されてもよい）、置換されていてもよいアラルキル基、または置換されていてもよいアリール基、又は水素原子を表し、好ましくは、水素原子、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されてもよい）、または置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ９ＡとＲ１０Ａとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ１１AとＲ１２Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ａは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい芳香族複素環基を表す。
Ｇｇ−は、対アニオンを表す。
ｇは、０又は任意の自然数を表す。ｇが０の場合、対アニオンを有しないことを表す。
【００１３】
式（Ａｂ１）で表される化合物には、その互変異性体も含まれる。
Ｒ１Ａ〜Ｒ８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、及び炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。Ｒ１Ａ〜Ｒ８Ａにおいて、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
Ｒ９Ａ〜Ｒ１２Ａにおいて、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。置換されていてもよいアリール基としては、ハロゲン原子、ニトロ基やヒドロキシ基で置換されていてもよいフェニル基が挙げられる。Ｒ９Ａ〜Ｒ１２Ａにおいて、アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。置換されていてもよいアラルキル基としては、−ＳＯ３−や−ＳＯ３Ｊ（Ｊはカチオンを表す）を置換基として有してもよいアラルキル基が挙げられる。
Ｒ９Ａ〜Ｒ１２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、及び置換されていてもよいベンジル基が好ましい。
Ａにおいて、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、トルイル基、キシリル基等の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が挙げられる。芳香族複素環基としては、ピロリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、インドリル基など、酸素、窒素や硫黄を含む５員環の複素環を含む芳香族複素環基が挙げられる。
【００１４】
Ａにおいて、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｊ（Ｊはカチオンを表す）等が挙げられる。
上記アミノ基における置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基；炭素数１〜４のアルコキシ基を置換基として有してもよいアリール基；−ＳＯ３−や−ＳＯ３Ｊを置換基として有してもよいベンジル基；などが挙げられる。
Ｊとしては、無機カチオン又は有機カチオンが挙げられる。無機カチオンとしては、アルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンが挙げられる。有機カチオンとしては、例えば、有機アンモニウムカチオン、下記式のカチオン等のイミダゾリウムカチオンが挙げられる。
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【００１５】
Ｇｇ−としては、例えば、式（ｙ１）、式（ｙ２）又は式（ｙ３）で表されるアニオンが挙げられる。
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式中、ＲＢ１は、１価の有機基を表す。該有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基；フェニル基、ナフチル基、トルイル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられ、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
ＲＢ２及びＲＢ３は、ハロゲン原子又はハロゲン化炭化水素基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３は、互いに結合して−ＳＯ２−Ｎ−−ＳＯ２−を含む環を形成してもよい。前記ハロゲン化炭化水素基は、好ましくはフッ化炭化水素基、より好ましくは炭素数１〜４のフッ化アルキル基、更に好ましくはペルフルオロアルキル基である。
ＲＢ４及びＲＢ５は、２価の有機基を表す。該有機基は、好ましくは２価の芳香族基である。該芳香族基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基等の２価の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が挙げられ、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基等で置換されていてもよい。
Ｍは、アルミニウム原子又はホウ素原子を表す。
【００１６】
式（ｙ１）で表されるアニオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペルフルオロブタンスルホン酸アニオン等が挙げられる。
【００１７】
式（ｙ２）で表されるアニオンとしては、例えば、下記式のアニオン等が挙げられる。
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【００１８】
式（ｙ３）で表されるアニオンとしては、例えば、下記式のアニオン等が挙げられる。
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【００１９】
さらにＧｇ−としては、ハロゲン化物イオン、ケイ素タングステン酸アニオン、スルホン酸アニオンを有する樹脂、トリスペルフルオロアルキルスルホニルメチド酸アニオン等が挙げられる。
Ｇｇ−は、好ましくは、ハロゲン化物イオン、または式（ｙ２）若しくは式（ｙ３）で表されるアニオンであり、より好ましくは、ハロゲン化物イオン及び式（ｙ２）で表されるアニオンである。
【００２０】
化合物（Ａｂ１）としては、例えば、下記式の化合物が挙げられる。下記式においてＪは上記と同義である。
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【００２１】
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【００２２】
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【００２３】
化合物（Ａｂ１）は、式（Ａｂ２）で表される化合物（以下、「化合物（Ａｂ２）」という場合がある。）であることが好ましい。式（Ａｂ２）で表される化合物には、その互変異性体も含まれる。
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式（Ａｂ２）中、ｍは任意の自然数を表す。
Ｘは、酸素原子、−ＮＲ５６−または硫黄原子を示す。
［Ｙ］ｍ−は、ｍ価のアニオンを表す。
Ｒ５６は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ４１〜Ｒ４６は、それぞれ独立して、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいアリール基、又は水素原子を表し、好ましくは、アミノ基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）、置換されていてもよいアリール基、又は水素原子を表す。Ｒ４１とＲ４２とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ４３とＲ４４とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ４５とＲ４６とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ４７〜Ｒ５４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜８のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）を表す。Ｒ４８とＲ５２とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−または−ＳＯ２−を形成していてもよい。
Ｒ５５は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表す。
なお、１分子中に複数の
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が含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
【００２４】
Ｒ４１〜Ｒ４６は、それぞれ独立に、置換されていてもよいベンジル基、炭素数１〜２０のアルキル基若しくは置換されていてもよいアリール基であるか、または上述の窒素原子とともに形成する環であることが好ましく、炭素数１〜２０のアルキル基若しくは置換されていてもよいアリール基であるか、または上述の窒素原子とともに形成する環であることがより好ましい。
Ｒ４１Ａ〜Ｒ４６Ａにおいて、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
Ｒ４１Ａ〜Ｒ４６Ａにおいて、アリール基としては、フェニル基、トルイル基等の炭素数６〜１０のアリール基が好ましい。
Ｒ４１Ａ〜Ｒ４６Ａにおいて、置換されていてもよいベンジル基としては、−ＳＯ３−や−ＳＯ３Ｊ（Ｊはカチオンを表す）を置換基として有してもよいベンジル基が挙げられる。
Ｒ４７〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素原子、及び炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
Ｒ５５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、または置換されていてもよいフェニル基であることが好ましい。該フェニル基における置換基としては、ハロゲン原子、メチル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
【００２５】
式（Ａｂ２）のカチオン部分としては、下記表１に示す、式（Ａｂ２−０）で表されるカチオン１〜カチオン１５等が挙げられる。表中、＊は結合手を表す。
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【００２６】
【表１】
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【００２７】
中でも、式（Ａｂ２）のカチオン部分としては、カチオン１〜カチオン６、カチオン８、カチオン１１、またはカチオン１２が好ましく、カチオン１、カチオン２、カチオン８またはカチオン１２が特に好ましい。
【００２８】
［Ｙ］ｍ−としては公知のアニオンが挙げられるが、耐熱性の点から、好ましいアニオンは、含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン、含フッ素アニオン、並びに、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンである。
【００２９】
化合物（Ａｂ２）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
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【００３０】
2015172189.tif 000015
【００３１】
2015172189.tif 000016
【００３２】
2015172189.tif 000017
【００３３】
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【００３４】
化合物（Ａｂ２）は、式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物と、式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物とを、反応させることにより製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。
2015172189.tif 000019
［式（Ｂ−Ｉ）及び式（Ｃ−Ｉ）中、各符号は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
【００３５】
化合物（Ａｂ２）は、式（Ｂ−ＩＩ）で表される化合物と、式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物と式（Ｃ−ＩＩ’）で表される化合物とを、反応させることによっても製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。
2015172189.tif 000020
［式（Ｂ−ＩＩ）、式（Ｃ−ＩＩ）及び式（Ｃ−ＩＩ’）中、各符号は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００３６】
化合物（Ｂ−Ｉ）および（Ｂ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、西ドイツ国特許出願Ｐ３９２８２４３．０号に記載されている手法が挙げられる。
【００３７】
化合物（Ｃ−Ｉ）および（Ｃ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、特許文献１に記載されている手法が挙げられる。
【００３８】
上記の方法において製造された化合物（Ａｂ２）を、さらにアニオン交換することで、所望する化合物（Ａｂ２）を製造することができる。アニオン交換は、上記の方法において製造された化合物（Ａｂ２）と、所望する[Ｙ]ｍ−のアルカリ金属塩とを、溶媒中で混合することで製造することができる。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム及びカリウムが挙げられる。
[Ｙ]ｍ−のアルカリ金属塩としては、特許第４０９７７０４号や特許第４３４１２５１号及びＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｔｈｅ  Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，第１４８巻第１期、２００１年．、国際公開２００８／０７５６７２号や特開２０１０−２８０５８６号公報記載のものが挙げられる。  
【００３９】
チン染料は、二つの基が奇数個のメチン鎖でつながれた構造を有する化合物を含む染料であり、該二つの基の少なくとも一つは複素環又は芳香環である（該メチン染料を、「ポリメチン染料」と称することもある）。
上記化合物として、具体的に、Ｘa−ＣＨ（＝ＣＨ−ＣＨ）ｘ＝Ｘb（Ｘa及びＸbは、それぞれ任意の基を表す。ｘは０以上の整数）で示される構造を有する化合物が挙げられる。
アゾメチン染料は、前記メチン鎖のうち１個又は２個以上のメチン基が窒素原子に置換されたものをいう。
メチン染料及びアゾメチン染料（以下、総称して「メチン染料（Ａｃ）」という場合がある）は、上記二つの基が１つのメチン基又は１つのイミノ基でつながれた構造を有する化合物が好ましく、式（Ａｃ１）で表される化合物であることがより好ましい。
【００４０】
2015172189.tif 000021
［式（Ａｃ１）中、Ｘ６１は、窒素原子またはＣＨを表す。
Ｒ６１は、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｒ６２は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ基または炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基を表す。
Ｒ６３は、酸素原子、Ｃ（ＣＮ）2、Ｃ（ＣＮ）ＣＯ2Ｌ１またはＣ（ＣＯ2Ｌ１）2を表す。Ｌ１は、炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン単位の１つまたは２つが酸素原子で置き換わっていてもよい。
Ｒ６４〜Ｒ６６は、それぞれ独立に、アミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基、水素原子、またはヒドロキシ基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間には酸素原子が挿入されていてもよい。］
【００４１】
Ｘ６１は、好ましくは窒素原子である。
Ｒ６１は、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
Ｒ６２は、好ましくはシアノ基である。
Ｒ６３は、好ましくは酸素原子である。
Ｒ６４は、好ましくはメチル基、エチル基又は−ＣＨ（Ｌ２）（Ｌ３）である。−ＣＨ（Ｌ２）（Ｌ３）において、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立にアルキル基を表し、Ｌ２及びＬ３の合計炭素数は２〜１９、より好ましくは２〜９である。また、Ｌ２及びＬ３は、直鎖状アルキル基であることが好ましい。
Ｒ６５は、好ましくは２個の炭素数１〜１０のアルキル基（より好ましくは炭素数３〜６のアルキル基）で置換されているアミノ基であり、より好ましくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基である。
Ｒ６6は、好ましくは水素原子、直鎖状または分岐鎖状の炭素数１〜８のアルキル基、ナフチル基、フェニル基又は１つ以上のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子）を有するフェニル基であり、より好ましくは水素原子、炭素数３〜５の分岐鎖状アルキル基（好ましくはイソプロピル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）、フェニル基又はクロロフェニル基である。
【００４２】
式（Ａｃ１）で表される化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。式（Ａｃ１）で表される化合物は、例えば、特開平３−１６６２６８号公報記載の方法で製造することができる。
2015172189.tif 000022
【００４３】
2015172189.tif 000023
【００４４】
本発明において、緑色顔料（Ａ２）は、極大吸収波長を６５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下の範囲に有し、水や有機溶剤等の溶剤に不溶又は難溶な色素を意味する。例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７、３６、５８、特開２００４−７０３４２号公報、特開２００８−１９３８３号公報、特開２００７−３２０９８６号公報記載の緑色顔料等のハロゲン化フタロシアニン顔料が挙げられる。好ましくは、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７、３６、５８である。
【００４５】
黄色着色剤（Ａ３）は、黄色染料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種である。本発明において、黄色着色剤（Ａ３）は、極大吸収波長を４００ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の範囲、好ましくは４３０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の範囲に有する色素を意味する。
黄色染料としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩染料、メチン染料、クマリン染料、スチレン染料が挙げられる。中でも、クマリン染料が好ましい。
【００４６】
クマリン染料は、分子内にクマリン骨格を有する化合物を含む染料である。クマリン染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）に記載されているＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｙｅｌｌｏｗ  ２２７、２５０、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ８２、１８４、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  １１２、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １６０、１７２、特許第１２９９９４８号公報に記載のクマリン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。
【００４７】
これらの中でも、クマリン染料としては、例えば、式（Ａｄ１）又は式（Ａｄ２）で表される化合物（以下それぞれ「化合物（Ａｄ１）」、「化合物（Ａｄ２）」という場合がある）が好ましい。
2015172189.tif 000024
［式（Ａｄ１）中、Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂは、それぞれ独立して、水素原子又は−ＣＯ２Ｍ１Ｂを表すが、ただし、Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂのいずれかは−ＣＯ２Ｍ１Ｂを表す。
Ｒ１Ｂ〜Ｒ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ１Ｂ及びＲ３Ｂが一緒になって隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、Ｒ２Ｂ及びＲ４Ｂが一緒になって隣接するベンゼン環上の炭素原子および隣接する窒素原子とともに環を形成し、または、Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが結合して隣接する窒素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ５Ｂ）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３Ｍ１Ｂ、−ＣＯ２Ｍ１Ｂ、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ５Ｂは、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ５Ｂが複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。
Ｍ１Ｂは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【００４８】
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂは、それぞれ独立に、好ましくは炭素数１〜１０の１価の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくはエチル基、ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はオクチル基であり、さらに好ましくはエチル基、ブチル基、ヘキシル基及び２−エチルヘキシル基である。
Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは、好ましくは水素原子である。
【００４９】
Ｒ１Ｂ及びＲ３Ｂ又はＲ２Ｂ及びＲ４Ｂが一緒になって、それらが結合する窒素原子及び炭素原子を含む環を形成する場合の−Ｒ１Ｂ−Ｒ３Ｂ−及び−Ｒ２Ｂ−Ｒ４Ｂ−としては、それぞれ独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−又は−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−等が挙げられ、好ましくは−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−であり、より好ましくは−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−である。
Ｒ１Ｂ及びＲ２Ｂが結合して隣接する窒素原子とともに環を形成する場合の−Ｒ１Ｂ−Ｒ２Ｂ−としては、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−（ＣＨ２）７−、−（ＣＦ２）２−、−（ＣＦ２）３−、−（ＣＦ２）４−、−（ＣＦ２）５−、−（ＣＦ２）６−、−（ＣＦ２）７−等が挙げられ、好ましくは−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−（ＣＦ２）４−、−（ＣＦ２）５−又は−（ＣＦ２）６−であり、より好ましくは−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−又は−（ＣＨ２）６−であり、さらに好ましくは−（ＣＨ２）４−又は−（ＣＨ２）５−である。
【００５０】
Ｍ１Ｂは、好ましくは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子であり、より好ましくは水素原子である。
【００５１】
化合物（Ａｄ１）としては、例えば、下記式の化合物及び特開２０１３−２３１１６５号公報記載の化合物が挙げられる。
2015172189.tif 000025
【００５２】
2015172189.tif 000026
【００５３】
式（Ａｄ２）中、ＬＣは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ＸＣは、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ１Ｃ及びＲ２Ｃは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ７Ｃ〜Ｒ１３Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３ＭＣ、−ＣＯ２ＭＣ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ１４Ｃ）−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３ＭＣ、−ＣＯ２ＭＣ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒ１４Ｃは、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ１４Ｃが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ＭＣは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。
【００５４】
Ｒ１Ｃ及びＲ２Ｃのフェニル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ３ＭＣ、−ＣＯ２ＭＣ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基等が挙げられる。
【００５５】
ＬＣは、好ましくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１〜５の２価の炭化水素基又はスルホニル基であり、より好ましくは、プロパン−２，２−ジイル基、ヘキサフルオロプロパン−２，２−ジイル基又はスルホニル基である。
ＸＣは、好ましくは、酸素原子である。
【００５６】
化合物（Ａｄ２）としては、例えば、下式で表される化合物が挙げられる。
2015172189.tif 000027
【００５７】
2015172189.tif 000028
【００５８】
2015172189.tif 000029
【００５９】
黄色顔料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）に記載されているＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８０、１８５、１９４、２１４等が挙げられる。中でも、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２９、１３８、１３９、１５０が好ましい。
【００６０】
黄色着色剤（Ａ３）は、黄色染料であることが好ましい。黄色着色剤（Ａ３）が黄色染料であると、黄色着色剤（Ａ３）の含有量を少なくできる傾向があるため、着色硬化性樹脂組成物中の樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）の含有量を多くすることができ、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の耐久性を向上させることができる。
【００６１】
着色剤（Ａ）は、本願着色硬化性樹脂組成物の性能を損なわない程度に、その他の染料及び／又は顔料をさらに含有してもよい。その他の染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料のうち、上記青色染料（Ａ１）及び黄色着色剤（Ａ３）以外の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。
【００６２】
その他の顔料としては、緑色顔料（Ａ２）、黄色着色剤（Ａ３）の黄色顔料以外のものであれば特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ  １３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  １、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料等が挙げられる。
【００６３】
着色剤（Ａ）中、青色染料（Ａ１）、緑色顔料（Ａ２）及び黄色着色剤（Ａ３）の含有率は、それぞれ以下の範囲内であることが好ましい。
青色染料（Ａ１）；０．１質量％以上２０質量％以下（より好ましくは０．５質量％以上１５質量％以下、さらに好ましくは１質量％以上１０質量％以下）
緑色顔料（Ａ２）；３０質量％以上８５質量％以下（より好ましくは４５質量％以上７５質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以上７０質量％以下）
黄色着色剤（Ａ３）；５質量％以上６０質量％以下（より好ましくは１０質量％以上５０質量％以下、さらに好ましくは１５質量％以上４５質量％以下）  
【００６４】
また、青色染料（Ａ１）の含有量は、緑色顔料（Ａ２）の含有量１００質量部に対して、好ましくは０．２質量部以上１００質量部以下、より好ましくは０．４質量部以上５０質量部以下、さらに好ましくは０．６質量部以上２０質量部以下である。
黄色着色剤（Ａ３）の含有量は、緑色顔料（Ａ２）の含有量１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上２００質量部以下、より好ましくは２０質量部以上１５０質量部以下、さらに好ましくは３０質量部以上１２０質量部以下である。
特に、青色染料（Ａ１）の含有率が前記の範囲内であると、得られるカラーフィルタの明度がさらに高くなる傾向があるため好ましい。
【００６５】
着色剤（Ａ）中、青色染料（Ａ１）、緑色顔料（Ａ２）及び黄色着色剤（Ａ３）の組み合わせは、好ましくは、フタロシアニン染料（Ａａ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／クマリン染料、フタロシアニン染料（Ａａ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／クマリン染料、フタロシアニン染料（Ａａ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／アゾ染料、フタロシアニン染料（Ａａ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／アゾ染料、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／クマリン染料、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ３６／クマリン染料、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／クマリン染料、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／アゾ染料、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２９、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３８、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２９、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３８、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／アゾ染料、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／クマリン染料、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ３６／クマリン染料、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／クマリン染料、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／アゾ染料、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／アゾ染料、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２９、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３８、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２９、ポリメチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３８であり、さらに好ましくは、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／クマリン染料、式（Ａｂ１）で表される化合物／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／クマリン染料、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７／クマリン染料、メチン染料（Ａｃ）／Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８／クマリン染料である。
【００６６】
緑色顔料（Ａ２）等の顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【００６７】
前記の顔料分散剤としては、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【００６８】
着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５〜６５質量％であり、より好ましくは８〜６０質量％であり、さらに好ましくは１０〜５５質量％である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００６９】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【００７０】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００７１】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する単量体である。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００７２】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【００７３】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【００７４】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【００７５】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【００７６】
2015172189.tif 000030
【００７７】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘａ及びＸｂは、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−又は＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【００７８】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【００７９】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘａ及びＸｂとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−及び＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【００８０】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【００８１】
2015172189.tif 000031
【００８２】
2015172189.tif 000032
【００８３】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【００８４】
2015172189.tif 000033
【００８５】
2015172189.tif 000034
【００８６】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００８７】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【００８８】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【００８９】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【００９０】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【００９１】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【００９２】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【００９３】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【００９４】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【００９５】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【００９６】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【００９７】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【００９８】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
【００９９】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１００】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１０１】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０１０２】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１０３】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］が好ましく、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］がより好ましい。
【０１０４】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１０５】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１０６】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１０７】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１０８】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１０９】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【０１１０】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１１１】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０１１２】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
2015172189.tif 000035
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０１１３】
前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
2015172189.tif 000036
【０１１４】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）  式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
【０１１５】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１１６】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１１７】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
【０１１８】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１１９】
酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０１２０】
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
【０１２１】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０１２２】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１２３】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１２４】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１２５】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１２６】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１２７】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１２８】
＜チオール化合物（Ｔ）＞
チオール化合物（Ｔ）は、分子内にスルファニル基（−ＳＨ）を有する化合物である。
分子内にスルファニル基を１つ有する化合物としては、例えば、２−スルファニルオキサゾール、２−スルファニルチアゾール、２−スルファニルベンズイミダゾール、２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルベンゾオキサゾール、２−スルファニルニコチン酸、２−スルファニルピリジン、２−スルファニルピリジン−３−オール、２−スルファニルピリジン−Ｎ−オキサイド、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−２−スルファニルピリミジン、６−アミノ−５−ニトロソ−２−チオウラシル、４，５−ジアミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジアミノ−２−スルファニルピリミジン、２，４−ジアミノ−６−スルファニルピリミジン、４，６−ジヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジメチル−２−スルファニルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−メチルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−プロピルピリミジン、２−スルファニル−４−メチルピリミジン、２−スルファニルピリミジン、２−チオウラシル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−チオール、４，５−ジフェニルイミダゾール−２−チオール、２−スルファニルイミダゾール、２−スルファニル−１−メチルイミダゾール、４−アミノ−３−ヒドラジノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、２−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、３−スルファニル１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、２−アミノ−５−スルファニル−１，３，４−チアジアゾール、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、２，５−ジスルファニル−１，３，４−チアジアゾール、(フラン-2-イル)メタンチオール、２−スルファニル−５−チアゾリドン、２−スルファニルチアゾリン、２−スルファニル−４（３Ｈ）−キナゾリノン、１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−チオール、２−キノリンチオール、２−スルファニル−５−メチルベンズイミダゾール、２−スルファニル−５−ニトロベンズイミダゾール、６−アミノ−２−スルファニルベンゾチアゾール、５−クロロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−エトキシ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−ニトロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルナフトイミダゾール、２−スルファニルナフトオキサゾール、３−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、４−アミノ−６−スルファニルピラゾロ［２，４−ｄ］ピリジン、２−アミノ−６−プリンチオール、６−スルファニルプリン、４−スルファニル−１Ｈ−ピラゾロ［２，４−ｄ］ピリミジン等が挙げられる。
【０１２９】
分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３−スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルブチレート）、１，４−ビス（３−スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。
【０１３０】
チオール化合物（Ｔ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５〜２０質量部、より好ましくは１〜１５質量部である。チオール化合物（Ｔ）の含有量がこの範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。
【０１３１】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１３２】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１３３】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
【０１３４】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１３５】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
【０１３６】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【０１３７】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【０１３８】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０１３９】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンがより好ましい。
【０１４０】
溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１４１】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１４２】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１４３】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１４４】
レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１４５】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１４６】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）、チオール化合物（Ｔ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
緑色顔料（Ａ２）等の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
青色染料（Ａ１）等の染料は、溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて予め溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１４７】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１４８】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１４９】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０１５０】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１５１】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０１５２】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１５３】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に明度に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。中でも、液晶表示装置用カラーフィルタとして有用であり、特に、ＬＥＤをバックライトとする液晶表示装置用のカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１５４】
以下、実施例によって本発明の着色硬化性樹脂組成物について、より詳細に説明する。
例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
以下の合成例において、化合物は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）又は元素分析（VARIO-EL；（エレメンタール(株)製））で同定した。
【０１５５】
〔合成例１〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３６．３部およびアセトン１６０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４５．７部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３５．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を１規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物を５２部得た。収率５０％
2015172189.tif 000037
【０１５６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物９．３部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して水分が除去されたされた有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物を１９．８部得た。収率１００％
2015172189.tif 000038
【０１５７】
式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６０１．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６３６．３
【０１５８】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物１０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．５部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａｂ２−１）で表される化合物を１１．３部得た。収率８２％
2015172189.tif 000039
式（Ａｂ２−１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、極大吸収波長λｍａｘ＝６２８ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。
【０１５９】
〔合成例２〕      
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム１１部およびアセトン３９．４部及を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド１３部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応溶液を氷冷した後、ジ（２−エチルヘキシル）アミン２３部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応溶液を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸９．２部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応溶液を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１３部の中に注いだ後、酢酸エチル２６部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を１規定塩酸１３部で洗浄し、次いで水道水１３部で洗浄し、最後に飽和食塩水１３部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。さらに淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物を１４部得た。収率４８％
2015172189.tif 000040
【０１６０】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、ノルマルペンタノール１０００部、３−アミノクロトニトリル１３３部およびＮ−シアノアセチル−Ｎ’−（2−エチルヘキサノイル）ヒドラジン２５０部を投入した後、加熱還流下で２時間攪拌した。次いで、塩化亜鉛１６６．４部を加えた後、さらに加熱還流下で４時間攪拌した。次いで、濃塩酸２２５部を滴下した。滴下終了後、ノルマルペンタノールを水蒸気とともに留去した。残留した懸濁液を吸引ろ過し、残分を水で洗浄し、淡黄色固体を得た。さらに淡黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−ＩＩ−１）で表される化合物を２１５部得た。収率７１％
2015172189.tif 000041
【０１６１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｃ−ＩＩ−１）で表される化合物１２０部、氷酢酸１２００部および濃塩酸１２００部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、反応溶液を氷冷した後、２３％亜硝酸ナトリウム水溶液２８．５部を加えて３時間攪拌すると、赤褐色懸濁液が得られた。得られた赤褐色懸濁液を吸引ろ過した後。残分を水で洗浄し、赤褐色固体を得た。さらに赤褐色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｃ−Ｉ−１）で表される化合物を１２０部得た。収率９０％
2015172189.tif 000042
【０１６２】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、濃塩酸２部、酢酸７部および式（Ｃ−Ｉ−１）で表される化合物１．５部を加えて室温で３０分攪拌した。次いで、反応溶液に式（Ｂ−Ｉ−２）で表される化合物１．６部および水０．５部を加えた後、室温で３０分攪拌した。次いで、反応溶液にアミドスルホン酸０．０５部を加えた後、室温で２０分撹拌した。次いで、反応溶液に３０％水酸化ナトリウム水溶液７部を加えた後、６０℃で４時間撹拌した。次いで、反応溶液を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１５部の中に注いだ後、酢酸エチル１５部を加えて３０分攪拌した。
ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青緑色固体を得た。さらに青緑色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、式（Ａｃ１−７）で表される化合物を１．２部得た。収率３６％
2015172189.tif 000043
【０１６３】
式（Ａｃ１−７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２１ｎｍで吸光度２．６（任意単位）を示した。
【０１６４】
式（Ａｃ１−７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６８４．４[Ｍ＋Ｈ]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６８３．４
【０１６５】
〔合成例３〕  
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、２−ブロモ−３’−ニトロアセトフェノン（東京化成（株）社製）５部および５０％イソプロパノール水溶液５０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム３部を１０分かけて添加した。滴下終了後、さらに室温下で３時間攪拌した。次いで、水道水５０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色個体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−ＩＩ−２１）で表される化合物を４．２部得た。収率９２％
2015172189.tif 000044
【０１６６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−ＩＩ−１３）で表される化合物５部およびエタノール５０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、ピペリジン（東京化成（株）社製）２．９部および氷酢酸１．４部をそれぞれ１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに加熱還流下で２時間攪拌した。反応用液を室温まで放冷した後、水道水７０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色個体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−２１）で表される化合物を４．２部得た。収率６４％
2015172189.tif 000045
【０１６７】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１３）で表される化合物１０．４部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。
ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−２１）で表される化合物を１０．２部得た。収率５２％
2015172189.tif 000046
【０１６８】
式（Ａ−ＩＩ−２１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ５９６．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６３１．３
【０１６９】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１３）で表される化合物１０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．９部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａｂ２−２１）で表される化合物を１１．５部得た。収率８３％
2015172189.tif 000047
【０１７０】
式（Ａｂ２−２１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３４ｎｍで吸光度３．０（任意単位）を示した。
【０１７１】
〔合成例４〕    
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３３部およびアセトン１６０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−メチル安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４１．６部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３２．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を１規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。
有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−９）で表される化合物を４０．５部得た。収率４１％
2015172189.tif 000048
【０１７２】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−９）で表される化合物９．７部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０部およびトルエン２０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物を１５．１部得た。収率７５％
2015172189.tif 000049
【０１７３】
式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６１５．４[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６５０．３
【０１７４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物１０部、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．７部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａｂ２−９）で表される化合物を１３．２部得た。収率９６％
2015172189.tif 000050
【０１７５】
式（Ａｂ２−９）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２７ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。
【０１７６】
〔合成例５〕  
４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸（東京化成工業（株）製）１０部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１２．８部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．７３部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１５７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．４３部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。シアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）７．４６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．７９部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）４９．８部及び４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１２．７部を加え、１２０℃で１４時間攪拌した。シアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）３．７６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．４１部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）５２．５部及び４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）６．３５部を加え、１２０℃で８時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン１４０部を加え、７０℃で１時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にテトラヒドロフラン１２０部を加え、７０℃で１時間撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３４０部を加え、９０℃に加熱して溶解させた後、０℃〜５℃で静置した。析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣を、６０℃で減圧乾燥して、式（Ａｄ１−１）で表される化合物５．６９部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2015172189.tif 000051
【０１７７】
＜式（Ａｄ１−１）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１４（６Ｈ，ｔ），３．４７（４Ｈ，ｑ），６．５７（１Ｈ，ｄ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），８．８０（１Ｈ，ｓ），１３．１１（１Ｈ，ｓ）．
【０１７８】
〔合成例６〕    
レゾルシノール（東京化成工業（株）製）２７５部とｎ−ヘキシルアミン（東京化成工業（株）製）１０１部を混合し、生成する水を除去しながら１５０〜１５５℃で２０時間撹拌した。放冷後、反応混合物をトルエン４３３部に溶解し、このトルエン溶液を４０℃の温水１０００部で３回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム５０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン２３４部に溶解し、０℃以下で撹拌し、晶析物をろ集した。この晶析物を５０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ１）で表される化合物９５．７部を得た。
2015172189.tif 000052
【０１７９】
＜式（ｐｔ１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  １９４．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  １９３．２
【０１８０】
式（ｐｔ１）で表される化合物９５．３部と水４８.０部を混合し、８０℃で撹拌した。続いて、１−ブロモ−２−エチルヘキサン（東京化成工業（株）製）１０７部を加えながら、８０℃で３時間撹拌した後、４８％水酸化ナトリウム水溶液２２．４部を加えた。
この混合物を１１０℃で１８時間撹拌した。放冷後、反応混合物を１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５に調整し、トルエン１３０部を加えて撹拌し、トルエン層を抽出した。トルエン抽出液を温水５００部で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム２５部を加えて撹拌し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式（ｐｔ２）で表される化合物を主成分として含む残渣１５４部を得た。
2015172189.tif 000053
【０１８１】
＜式（ｐｔ２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３０６．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３０５．３
【０１８２】
得られた（ｐｔ２）で表される化合物を主成分として含む残渣１５４部とＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド５９７部を混合し、−６℃〜３℃で撹拌した。これに、液温を−６℃〜３℃に保ちながら、塩化ホスホリル（和光純薬工業（株）製）２５８部を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した後、６０℃で４時間撹拌した。放冷後、反応混合物を氷１５００部に加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。これにトルエン８６７部を加え、トルエン層を抽出した。このトルエン抽出液を１５％塩化ナトリウム水溶液１２００部で２回洗浄した。このトルエン抽出液に無水硫酸マグネシウム６０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３）で表される化合物９４．４部を得た。
2015172189.tif 000054
【０１８３】
＜式（ｐｔ３）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋  ３３４．３
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ３３３．３
【０１８４】
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１０．６部、式（ｐｔ３）で表される化合物２５．３部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．２部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１８４部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．５９部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に式（ｐｔ３）で表される化合物２５．４部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．２１部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）９０部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．５９部を混合し、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、メタノール１８００部に加え、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ａｄ２−１０）で表される化合物２０．６部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
2015172189.tif 000055
【０１８５】
＜式（Ａｄ２−１０）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８５（６Ｈ，ｔ），０．８７（６Ｈ，ｔ），０．８７（６Ｈ，ｔ），１．２０〜１．４０（２８Ｈ），１．５６（４Ｈ，ｔｔ），１．７５（２Ｈ，ｔｔｔ），３．３４（４Ｈ，ｄ），３．４３（４Ｈ，ｔ），６．５５（２Ｈ，ｄ），６．７９（２Ｈ，ｄｄ），７．６４（２Ｈ，ｄ），７．９１（２Ｈ，ｄ），８．０１（２Ｈ，ｄｄ），８．３６（２Ｈ，ｄ），８．７３（２Ｈ，ｓ）
【０１８６】
〔合成例７〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）２２５部、ビニルトルエン(異性体混合物)８１部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部に溶解させて調製した混合溶液を４時間かけてフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解させた溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体（樹脂Ｂａ）溶液を得た。樹脂Ｂａ溶液の固形分は３７％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度は２４６ｍＰａ・ｓであった。樹脂Ｂａの重量平均分子量は１．０６×１０４、固形分換算の酸価は１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、分子量分布は２．０１であった。
樹脂Ｂａは、以下の構造単位を有する。
2015172189.tif 000056
【０１８７】
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０１８８】
実施例１〜８及び比較例１〜２
＜顔料分散液の調製＞
調製例１
着色剤（Ａ）：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７（顔料；λmax＝６６０ｎｍ）２７部、
アクリル系顔料分散剤                                            １２部、
樹脂（Ｂ）：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（共重合比（質量比）；３０／７０、Ｍｗ；１．２×１０４）（固形分換算）                ９．５部、及び
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １８０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液１を調製した。
【０１８９】
調製例２
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ７（顔料）をＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ  ５８（顔料；λmax＝６７５ｎｍ）に代える以外は調製例１と同様の操作を行い、顔料分散液２を調製した。
【０１９０】
＜着色硬化性樹脂組成物の調製＞
表２の各成分を混合して緑色着色硬化性樹脂組成物を得た。表２中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。
【０１９１】
【表２】
2015172189.tif 000057
【０１９２】
青色染料（Ａ１）；Ａａ；式（Ａｂ２−１）で表される化合物（λmax＝６２８ｎｍ）  青色染料（Ａ１）；Ａｂ；式（Ａｃ１−７）で表される化合物（λmax＝６２１ｎｍ）  青色染料（Ａ１）；Ａｃ；式（Ａｂ２−１３）で表される化合物（λmax＝６３４ｎｍ）
青色染料（Ａ１）；Ａｄ；式（Ａｂ２−９）で表される化合物（λmax＝６２７ｎｍ）  青色染料（Ａ１）；Ａｅ；Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｂｌｕｅ  １（λmax＝６３９ｎｍ）
黄色着色剤（Ａ３）；Ａｆ；式（Ａｄ１−１）で表される化合物（λmax＝４５３ｎｍ）
黄色着色剤（Ａ３）；Ａｇ；式（Ａｄ２−１０）で表される化合物（λmax＝４５５ｎｍ）
樹脂（Ｂ）；Ｂａ；樹脂Ｂａ
重合性化合物（Ｃ）；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ）；Ｄａ；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）
溶剤（Ｅ）；Ｅａ；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ）；Ｅｂ；乳酸エチル
溶剤（Ｅ）；Ｅｃ；４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン
レベリング剤（Ｆ）；ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
【０１９３】
＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２１０℃で３０分間ポストベークを行った。
実施例１〜８及び比較例１の着色硬化性樹脂組成物からは、着色パターンが得られた。
比較例２の着色硬化性樹脂組成物では、現像による着色組成物層未露光部の除去が十分に行われず、着色パターンが得られなかった。表３パターン形成欄には、着色パターンが得られたものを○、得られなかったものを×として記載した。
【０１９４】
＜膜厚測定＞
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。
【０１９５】
＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表３に示す。
【０１９６】
【表３】
2015172189.tif 000058
【産業上の利用可能性】
【０１９７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、優れた明度のカラーフィルタを製造することができる。