(57)【要約】【課題】新規有機化合物を提供する。または、耐熱性の良好な新規有機化合物を提供する。【解決手段】ジベンゾキノキサリン骨格と４，４’−ビジベンゾフラン骨格又は４，４’−ビジベンゾチオフェン骨格が、アリーレン基を介して結合した有機化合物を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１】
2015078178.tif 000033
（但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ａは置換又は無置換のジベンゾキノキサリン骨格を表し、Ｂは置換又は無置換の４，４’−ビジベンゾフラン骨格又は４，４’−ビジベンゾチオフェン骨格を表す。またＡｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至２の整数である。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化２】
2015078178.tif 000034
（但し、上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至２の整数である。また、Ｒ１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
【請求項３】
下記一般式（ｇ１）及び（ｇ２）で表される有機化合物。
【化３】
2015078178.tif 000035
（但し、上記一般式（ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ３０乃至Ｒ３４は、一つが、上記一般式（ｇ２）で表される基を表し、＊の位置で結合する。その他はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化４】
2015078178.tif 000036
（但し、上記一般式（Ｇ３）において、Ｒ１乃至Ｒ２２、Ｒ３０乃至Ｒ３２及びＲ３４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化５】
2015078178.tif 000037
（但し、上記一般式（Ｇ４）において、Ｒ１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。）
【請求項６】
請求項２乃至請求項５のいずれか一項において、Ｒ１乃至Ｒ２２、Ｒ３０乃至Ｒ３４が全て水素である有機化合物。
【請求項７】
請求項２乃至請求項６のいずれか一項において、Ｘが硫黄である有機化合物。
【請求項８】
請求項２乃至請求項６のいずれか一項において、Ｘが酸素である有機化合物。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機化合物を含む発光素子。
【請求項１０】
請求項９に記載の発光素子を含むディスプレイモジュール。
【請求項１１】
請求項９に記載の発光素子を含む照明モジュール。
【請求項１２】
請求項９に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置。
【請求項１３】
請求項９に記載の発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置。
【請求項１４】
請求項９に記載の発光素子を照明部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた照明装置。
【請求項１５】
請求項９に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、蓄電装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、有機化合物及び当該有機化合物を用いた発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光素子（有機ＥＬ素子）の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるためディスプレイの画素として用いると、液晶に比べ視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適である。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
また、これらの発光素子は発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、大面積の光源を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
このように発光素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、その性能や、コスト的な競争力にはまだまだ改善の余地がある。そのため、より特性が良好で扱いやすい材料が日々求められている。
【０００６】
特許文献１では、りん光発光素子のホスト材料として非常に良好な特性を示す物質が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１３−０６０４５９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで、本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の他の一態様では、耐熱性の良好な新規有機化合物を提供することを課題とする。
【０００９】
または、本発明の他の一態様は、良好な特性の発光素子を製造することが可能な有機化合物を提供することを課題とする。特に、耐熱性に優れた発光素子を製造することが可能な有機化合物を提供することを課題とする。または、本発明の一態様は、良好な耐熱性を有しつつ、他の特性も良好な発光素子を製造することが可能な新規有機化合物を提供することを課題とする。または、さらにコスト的にも有利な発光素子を製造することが可能な有機化合物を提供することを課題とする。
【００１０】
また、本発明の他の一態様は、上述の有機化合物を用いることにより、耐熱性に優れた発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することを目的とする。
【００１１】
また、本発明の他の一態様は、上述の有機化合物を用いることにより、薄型軽量、消費電力の小ささなど、発光素子を用いた利点を損なわず、且つ耐熱性に優れた発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することを目的とする。
【００１２】
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の一態様では、ジベンゾキノキサリン骨格と４，４’−ビジベンゾフラン骨格又は４，４’−ビジベンゾチオフェン骨格が、アリーレン基を介して結合した有機化合物を提供する。
【００１４】
すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００１５】
【化１】
2015078178.tif 000002
【００１６】
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ａは置換又は無置換のジベンゾキノキサリン骨格を表し、Ｂは置換又は無置換の４，４’−ビジベンゾフラン骨格又は４，４’−ビジベンゾチオフェン骨格を表す。またＡｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至２の整数である。
【００１７】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００１８】
【化２】
2015078178.tif 000003
【００１９】
但し、上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至２の整数である。また、Ｒ１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。
【００２０】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（ｇ１）及び（ｇ２）で表される有機化合物である。
【００２１】
【化３】
2015078178.tif 000004
【００２２】
但し、上記一般式（ｇ１）及び（ｇ２）において、Ｒ１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ３０乃至Ｒ３４は、一つが、上記一般式（ｇ２）で表される基を表し、＊の位置で結合する。その他はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表す。
【００２３】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
【００２４】
【化４】
2015078178.tif 000005
【００２５】
但し、上記一般式（Ｇ３）において、Ｒ１乃至Ｒ２２、Ｒ３０乃至Ｒ３２及びＲ３４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。
【００２６】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
【００２７】
【化５】
2015078178.tif 000006
【００２８】
但し、上記一般式（Ｇ４）において、Ｒ１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。
【００２９】
また、本発明他の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｒ１乃至Ｒ２２、Ｒ３０乃至Ｒ３４が全て水素である有機化合物である。
【００３０】
また、本発明他の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｘが硫黄原子である有機化合物である。
【００３１】
また、本発明他の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、Ｘが酸素原子である有機化合物である。
【００３２】
また、本発明の一態様は、上記いずれかに記載の有機化合物を含む発光素子である。
【００３３】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有するディスプレイモジュールである。
【００３４】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する照明モジュールである。
【００３５】
また、本発明の一態様は、上記発光素子と、発光素子を制御する手段を備えた発光装置である。
【００３６】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を表示部に有し、発光素子を制御する手段を備えた表示装置である。
【００３７】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を照明部に有し、発光素子を制御する手段を備えた照明装置である。
【００３８】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する電子機器である。
【００３９】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【発明の効果】
【００４０】
本発明の一態様では良好な特性を有する発光素子を提供することが可能な有機化合物を提供することができる。
【００４１】
また、本発明の他の一態様では、良好な特性を有する発光素子を提供することができる。
【００４２】
また、本発明の他の一態様では良好な特性を有しつつ耐熱性が改善された発光素子を提供することができる。
【００４３】
また、本発明の他の一態様では、良好な特性を有しつつ安価な発光素子を提供することができる。
【００４４】
また、本発明の他の一態様は、上述の発光素子を用いることにより、耐熱性に優れたディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することができる。
【００４５】
また、本発明の他の一態様は、上述の発光素子を用いることにより、安価なディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することができる。
【００４６】
また、本発明の他の一態様は、上述の発光素子を用いることにより、薄型軽量、消費電力の小ささなど、発光素子を用いた利点を損なわず、且つ耐熱性に優れたディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することができる。
【００４７】
また、本発明の他の一態様は、上述の発光素子を用いることにより、薄型軽量、消費電力の小ささなど、発光素子を用いた利点を損なわず、且つ安価なディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各々提供することができる。なお、本発明の一態様はこれらの効果に限定されるものではない。例えば、本発明の一態様は、場合によっては、または、状況に応じて、これらの効果以外の効果を有する場合もある。または、例えば、本発明の一態様は、場合によっては、または、状況に応じて、これらの効果を有さない場合もある。
【図面の簡単な説明】
【００４８】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】照明装置を表す図。
【図７】電子機器を表す図。
【図８】光源装置を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】照明装置を表す図。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１２】電子機器を表す図。
【図１３】４，４’−ビジベンゾチオフェン−６−ボロン酸のＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１４】２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１５】２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１６】２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑのトルエン溶液および固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１７】２ＤＢｔＤＢｑ−０２の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１８】２ＤＢｔＤＢｑ−０２のＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１９】２ＤＢｔＤＢｑ−０２の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２０】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図２１】発光素子１及び比較発光素子１の電圧−輝度特性。
【図２２】発光素子１及び比較発光素子１の電圧−電流特性。
【図２３】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−パワー効率特性。
【図２４】発光素子１及び比較発光素子１の輝度−外部量子効率特性。
【図２５】発光素子１及び比較発光素子１の発光スペクトル。
【図２６】発光素子１及び比較発光素子１の規格化輝度−時間変化特性。
【図２７】発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図２８】発光素子２の電圧−輝度特性。
【図２９】発光素子２の電圧−電流特性。
【図３０】発光素子２の輝度−パワー効率特性。
【図３１】発光素子２の輝度−外部量子効率特性。
【図３２】発光素子２の発光スペクトル。
【図３３】発光素子３の輝度−電流効率特性。
【図３４】発光素子３の電圧−輝度特性。
【図３５】発光素子３の電圧−電流特性。
【図３６】発光素子３の輝度−パワー効率特性。
【図３７】発光素子３の輝度−外部量子効率特性。
【図３８】発光素子３の発光スペクトル。
【図３９】２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑの１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図４０】２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑのＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図４１】２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑのトルエン溶液および固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図４２】発光素子４及び発光素子５の輝度−電流効率特性。
【図４３】発光素子４及び発光素子５の電圧−輝度特性。
【図４４】発光素子４及び発光素子５の電圧−電流特性。
【図４５】発光素子４及び発光素子５の輝度−パワー効率特性。
【図４６】発光素子４及び発光素子５の輝度−外部量子効率特性。
【図４７】発光素子４及び発光素子５の発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００４９】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５０】
（実施の形態１）
本発明の一態様は、ジベンゾキノキサリン骨格と４，４’−ビジベンゾフラン骨格又は４，４’−ビジベンゾチオフェン骨格が、アリーレン基を介して結合した有機化合物である。
【００５１】
上記ジベンゾキノキサリン骨格、４，４’−ビジベンゾフラン骨格、４，４’−ビジベンゾチオフェン骨格及びアリーレン基は置換基を有していても良く、当該置換基としては、例えば炭素数１乃至６のアルキル基を挙げることができる。
【００５２】
このような構成を有する有機化合物は、キャリア輸送性が良好であり、また、三重項励起準位も高い。さらに、耐熱性も良好である。その上、合成の工程が短いこと、及び昇華精製がしやすいことから生産性が良好でもある。
【００５３】
上記有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）のように表すこともできる。
【００５４】
【化６】
2015078178.tif 000007
【００５５】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａは置換または無置換のジベンゾキノキサリン骨格を表し、Ｂは置換又は無置換の４，４’−ビジベンゾフラン骨格又は置換又は無置換の４，４’−ビジベンゾチオフェン骨格を表す。また、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至２の整数である。なお、Ａｒは炭素数に含まれない置換基を有していても良い。炭素数６乃至１３のアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基などが挙げられ、特にフェニレン基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基が三重項準位を高く保つうえで好ましい構成である。
【００５６】
Ａ，Ｂ及びＡｒが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基を挙げることができる。炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【００５７】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表すこともできる。
【００５８】
【化７】
2015078178.tif 000008
【００５９】
上記一般式（Ｇ２）において、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至２の整数である。なお、Ａｒは炭素数に含まれない置換基を有していても良い。炭素数６乃至１３のアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基などが挙げられ、特にフェニレン基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基が三重項準位を高く保つうえで好ましい構成である。
【００６０】
Ａｒが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基を挙げることができる。炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【００６１】
また、Ｒ１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【００６２】
なお、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物において、Ａｒはフェニル基、ｎが１である有機化合物は、キャリアの輸送性が向上し、発光効率の良好な発光素子を得ることが容易となるため好ましい。
【００６３】
すなわち、本発明の一態様の有機化合物は、下記一般式（ｇ１）及び（ｇ２）で表される有機化合物である。
【００６４】
【化８】
2015078178.tif 000009
【００６５】
上記一般式（ｇ１）及び（ｇ２）において、Ｒ１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【００６６】
また、Ｒ３０乃至Ｒ３４は、このうち一つが、上記一般式（ｇ２）で表される基であり、その他はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表す。（ｇ２）はＲ３０乃至Ｒ３４のいずれかに、＊の位置で結合する。炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【００６７】
上記一般式（ｇ１）及び（ｇ２）で表される有機化合物において、（ｇ２）で表される基は、（ｇ１）で表される骨格におけるフェニル基にメタ位となるように結合していることが、三重項励起準位を高く保つことが可能となるため好ましい構成である。
【００６８】
すなわち、本発明の一態様の有機化合物は下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物であることが好ましい。
【００６９】
【化９】
2015078178.tif 000010
【００７０】
上記一般式（Ｇ３）において、Ｒ１乃至Ｒ２２、Ｒ３０乃至Ｒ３２及びＲ３４はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【００７１】
また、本発明の一態様の有機化合物は、下記一般式（Ｇ４）で表すこともできる。
【００７２】
【化１０】
2015078178.tif 000011
【００７３】
上記一般式（Ｇ４）において、Ｒ１乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【００７４】
なお、上記有機化合物において、Ｒ１乃至Ｒ２２はすべて水素であることが、原材料の調達や、合成の簡便さ、キャリア輸送性の観点で好ましい形態である。
【００７５】
このような構成を有する有機化合物は、キャリア輸送性が良好であり、また、三重項励起準位も高い。さらに、耐熱性も良好である。その上、合成の工程が短いこと、及び昇華精製がしやすいことから生産性が良好でもある。
【００７６】
以上のような構成を有する有機化合物の具体例としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【００７７】
【化１１】
2015078178.tif 000012
【００７８】
【化１２】
2015078178.tif 000013
【００７９】
【化１３】
2015078178.tif 000014
【００８０】
【化１４】
2015078178.tif 000015
【００８１】
【化１５】
2015078178.tif 000016
【００８２】
上述に示したような、本発明の一態様の有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００８３】
＜ステップ１：４，４’−ビジベンゾフラン誘導体または４，４’−ビジベンゾチオフェン誘導体のボロン酸、又は有機ホウ素化合物の合成方法＞
まず、４，４’−ビジベンゾフラン誘導体または４，４’−ビジベンゾチオフェン誘導体のボロン酸、又は有機ホウ素化合物を合成する。４，４’−ビジベンゾフラン誘導体または４，４’−ビジベンゾチオフェン誘導体のボロン酸、又は有機ホウ素化合物（ａ２）は合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、４，４’−ビジベンゾフラン誘導体または４，４’−ビジベンゾチオフェン誘導体（ａ１）をアルキルリチウム試薬とホウ素試薬を用いてボロン酸化、又は、有機ホウ素化することにより、４，４’−ビジベンゾフラン誘導体又は４，４’−ビジベンゾチオフェン誘導体の、ボロン酸又は有機ホウ素化合物（ａ２）を得ることが出来る。
【００８４】
【化１６】
2015078178.tif 000017
【００８５】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ１０乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。また、化合物（ａ２）がボロン酸の場合、Ｒ２３及びＲ２４は水素を表す。また、化合物（ａ２）のボロン酸は、エチレングリコール等により保護されていても良く、この場合、化合物（ａ２）におけるＲ２３及びＲ２４は炭素数１から６のアルキル基を表す。また、化合物（ａ２）が有機ホウ素化合物の場合、Ｒ２３及びＲ２４は同じであっても異なっていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。
【００８６】
合成スキーム（Ａ−１）において、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。また、アルキルリチウム試薬は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等が挙げられる。また、これらのアルキルリチウム試薬に配位性の添加剤を加えることで、反応性を向上させることができる。用いることができる配位性添加剤としては、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）などが挙げられる。また、ホウ素試薬としてはホウ酸トリメチルや、ホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。なお、用いることが可能な溶媒、試薬などは、上述のものに限られない。
【００８７】
＜ステップ２：一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成方法＞
次に、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、合成スキーム（Ａ−２）のようにして合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体のハロゲン化合物もしくはトリフラート基を持つ化合物（ａ３）と、４，４’−ビジベンゾフラン誘導体または４，４’−ビジベンゾチオフェン誘導体のボロン酸、又は有機ホウ素化合物（ａ２）とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、本発明の一態様の有機化合物（Ｇ２）を得ることができる。
【００８８】
【化１７】
2015078178.tif 000018
【００８９】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ１乃至Ｒ９はそれぞれ独立に水素、又は炭素数１から６のアルキル基のいずれかを表す。また、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至２の整数である。また、Ａはハロゲン、又は、トリフラート基を表し、Ａがハロゲンの場合は特に塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。
【００９０】
合成スキーム（Ａ−２）の反応では、パラジウム触媒、塩基、溶媒などを用いる。パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。また、パラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、塩基としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。溶媒としては、トルエン、キシレン、エタノール等のアルコール、トルエンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールとの混合溶媒、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。また、このように４，４’−ビジベンゾチオフェン誘導体のボロン酸、又は有機ホウ素化合物（ａ２）を用いることで、容易に分子量を増すことが出来るため、耐熱性が高い有機化合物を簡便な合成で得ることが出来る。
【００９１】
また、このカップリング反応においては、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン誘導体（ａ３）のＡが有機ホウ素化合物又はボロン酸である化合物と、４，４’−ビジベンゾフラン誘導体又は４，４’−ビジベンゾチオフェン誘導体のホウ素が結合している炭素がハロゲン化されたハロゲン化合物、又はトリフラート基を有する化合物とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせてもよい。
【００９２】
以上のように本発明の一態様の有機化合物を合成することができる。
【００９３】
（実施の形態２）
本実施の形態では実施の形態１で説明した有機化合物を用いた発光素子の詳細な構造の例について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【００９４】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層からなるＥＬ層を有し、当該複数の層のいずれかに実施の形態１で説明した有機化合物を含む。本実施の形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。
【００９５】
第１の電極１０１は陽極として機能するため、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５乃至５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１乃至１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後述する複合材料をＥＬ層１０３における第１の電極１０１と接する層に用いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択することができるようになる。
【００９６】
ＥＬ層１０３の積層構造については、当該積層構造のいずれかに実施の形態１で説明した有機化合物が含まれていれば他は特に限定されない。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、キャリアブロック層、中間層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有する構成について説明する。このうち、発光層のホスト材料として、実施の形態１で説明した有機化合物を用いる構成とするが、これに限られることはない。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【００９７】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【００９８】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【００９９】
複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下では、複合材料における正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１００】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１０１】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１０２】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１０３】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４から４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１０４】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１０５】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１０６】
正孔注入層を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発光素子を得ることが可能となる。
【０１０７】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の物質を含む層である。正孔輸送性の物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、正孔輸送性が高く、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の複合材料における正孔輸送性の物質として挙げた有機化合物も正孔輸送層１１２に用いることができる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。なお、正孔輸送性の物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１０８】
発光層１１３は、蛍光発光物質を含み蛍光発光を呈する層であっても、りん光発光物質を含み蛍光発光を呈する層、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す物質を含みＴＡＤＦを呈する層であってもいずれでも構わない。また、単層であっても、異なる発光物質が含まれる複数の層からなっていても良い。
【０１０９】
発光層１１３において、蛍光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。
【０１１０】
５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。
【０１１１】
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
【０１１２】
トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［（１−２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
【０１１３】
また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ乃至６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０１１４】
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ］）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０１１５】
また、以上で述べたりん光性化合物の他、様々なりん光性発光材料を選択し、用いてもよい。
【０１１６】
ＴＡＤＦ材料としては以下のようなものを用いることができる。
【０１１７】
フラーレン及びその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリン。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
【０１１８】
【化１８】
2015078178.tif 000019
【０１１９】
また、以下の構造式に示される２−（ビフェニルー４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（ＰＩＣ−ＴＲＺ）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【０１２０】
【化１９】
2015078178.tif 000020
【０１２１】
続いて、発光層のホスト材料として、本実施の形態の発光素子では実施の形態１で示した本発明の一態様のジベンゾキノキサリン骨格と４，４’−ビジベンゾフラン骨格又は４，４’−ビジベンゾチオフェン骨格が、アリーレン基を介して結合した有機化合物を用いることが好ましい。実施の形態１で示した本発明の一態様の有機化合物は例えば下記一般式（Ｇ１）で表すことができる。
【０１２２】
【化２０】
2015078178.tif 000021
【０１２３】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａは置換または無置換のジベンゾキノキサリン骨格を表し、Ｂは置換又は無置換の４，４’−ビジベンゾフラン骨格又は置換又は無置換の４，４’−ビジベンゾチオフェン骨格を表す。また、Ａｒは炭素数６乃至１３のアリーレン基を表し、ｎは０乃至２の整数である。なお、Ａｒは炭素数に含まれない置換基を有していても良い。炭素数６乃至１３のアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基などが挙げられ、特にフェニレン基、ビフェニルジイル基及びフルオレンジイル基が三重項準位を高く保つうえで好ましい構成である。
【０１２４】
Ａ，Ｂ及びＡｒが置換基を有する場合、当該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基を挙げることができる。炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びシクロヘキシル基等を挙げることができる。
【０１２５】
このような構成を有する実施の形態１に記載の有機化合物は、キャリア輸送性が良好であるため、駆動電圧が低い発光素子を得ることが容易である。
【０１２６】
また、当該有機化合物は三重項励起準位も高いことから、特に、発光物質としてりん光発光物質やＴＡＤＦ材料を用いた発光素子に用いると、三重項エネルギーを有効に発光に変換することが可能となるため、より好適である。当該有機化合物は特に赤色から緑色のりん光発光素子に用いることが好ましい。
【０１２７】
さらに、当該有機化合物は耐熱性も良好であることから、耐熱性の良好な発光素子を得ることができる。
【０１２８】
その上、当該有機化合物は合成の工程が短いこと、及び昇華精製がしやすいことから生産性が良好でもあり、発光素子のコストダウンにも貢献する。
【０１２９】
なお、発光層には、発光材料と実施の形態１に記載の有機化合物の他に、他の有機化合物が含まれていても良い。
【０１３０】
他の有機化合物としては、特に制限はないが、正孔輸送性を有する物質を用いると発光層の輸送性を調整することが容易となるため好ましい構成である。正孔輸送性を有する物質としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９−Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【０１３１】
また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な物質の中から正孔輸送材料を用いても良い。なお、ホスト材料は上述のように複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。また、これら混合された材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体はりん光発光物質又はＴＡＤＦ材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるため好ましい。また、駆動電圧も低下するため好ましい。
【０１３２】
なお、発光層に実施の形態１に記載の有機化合物を用いない場合は、その代わりに、様々なキャリア輸送材料を用いることができる。当該キャリア輸送材料としては、上述の正孔輸送性を有する材料の他、電子輸送性を有する材料も用いることができる。
【０１３３】
電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）−フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
【０１３４】
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１３５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する物質として挙げたものを用いることができる。
【０１３６】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１３７】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物（１２ＣａＯ・７Ａｌ２Ｏ３  （Ｃ１２Ａ７））に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１３８】
第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１３９】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１４０】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１４１】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１４２】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、両方から取り出される。
【０１４３】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。
【０１４４】
また、発光層１１３に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１４５】
本実施の形態における発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、第１の電極１０１側から順に積層しても、第２の電極１０２側から順に積層しても良い。発光装置は一基板上に一つの発光素子を形成したものでも良いが、複数の発光素子を形成しても良い。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、素子分割された照明装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えトランジスタ（ＦＥＴ）を形成し、ＦＥＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＦＥＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＦＥＴの構造は、特に限定されない。また、ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＦＥＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＦＥＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＦＥＴまたはＰ型のＦＥＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１４６】
ＦＥＴに用いる半導体としては、例えば、ＩＶ族（シリコン等）半導体、ＩＩＩ族（ガリウム等）半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
【０１４７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１４８】
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１４９】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１５０】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、図１（Ａ）で示した正孔注入層１１１に用いることができる複合材料を用いることができる。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層に接している場合は、電荷発生層が発光ユニットの正孔輸送層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔輸送層を設けなくとも良い。
【０１５１】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１５２】
また、電荷発生層５１３と当該電荷発生層の陽極側の発光ユニットとの間には、電子注入バッファ層を設けても良い。電子注入バッファ層は、アルカリ金属の極薄い膜と、電子輸送性の物質を含む電子リレー層との積層からなっている。アルカリ金属の極薄い膜は、電子注入層１１５に相当し、電子の注入障壁を低減させる機能を有する。電子リレー層はアルカリ金属の膜と電荷発生層との相互作用を防ぎ、電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子リレー層に含まれる電子輸送性の物質のＬＵＭＯ準位は、電荷発生層５１３におけるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、上記陽極側の発光ユニットにおける電子注入バッファ層と接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間となるようにする。具体的なエネルギー準位の数値としては、電子リレー領域における電子輸送性の物質のＬＵＭＯ準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子注入バッファ領域における電子輸送性の物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。この場合、電子注入バッファ層のアルカリ金属の膜が陽極側の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには重ねて電子注入層を形成する必要はない。
【０１５３】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１５４】
図１（Ｂ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１５５】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットで赤と緑の発光色、第２の発光ユニットで青の発光色を得ることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。
【０１５６】
なお、上記構成は、他の実施の形態や本実施の形態中の他の構成と適宜組み合わせることが可能である。
【０１５７】
以上のような構成を有する本実施の形態における発光素子は、耐熱性の良好な発光素子とすることができる。また、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、コストパフォーマンスに優れた発光素子とすることができる。
【０１５８】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０１５９】
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１６０】
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１６１】
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１６２】
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１６３】
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されているが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
【０１６４】
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０１６５】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０１６６】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１６７】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態２で説明したような構成を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０１６８】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物（ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１６９】
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０１７０】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材６２５を設けると水分の影響による劣化を抑制することができ、好ましい構成である。
【０１７１】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１７２】
以上のようにして、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１７３】
図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０１７４】
また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０１７５】
図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
【０１７６】
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
【０１７７】
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態２においてＥＬ層１０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
【０１７８】
図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
【０１７９】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０１８０】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は耐熱性の良好な発光素子であるため、耐熱性の良好な発光装置とすることができる。また、量産しやすい発光素子であり、安価な発光装置を提供することができる。
【０１８１】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いており、耐熱性の良好な発光装置とすることができる。
【０１８２】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
【０１８３】
また、本実施の形態は他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１８４】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を照明装置として用いる例を図６を参照しながら説明する。図６（Ｂ）は照明装置の上面図、図６（Ａ）は図６（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
【０１８５】
本実施の形態における照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は実施の形態１における第１の電極１０１に相当する。第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。
【０１８６】
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
【０１８７】
第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は実施の形態１におけるＥＬ層１０３の構成、又は発光ユニット５１１、５１２及び電荷発生層５１３を合わせた構成などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
【０１８８】
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は実施の形態１における第２の電極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極４０４は反射率の高い材料によって形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給される。
【０１８９】
以上、第１の電極４０１、ＥＬ層４０３、及び第２の電極４０４を有する発光素子を本実施の形態で示す照明装置は有している。当該発光素子は発光効率の高い発光素子であるため、本実施の形態における照明装置は消費電力の小さい照明装置とすることができる。
【０１９０】
以上の構成を有する発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６（図６（Ｂ）では図示せず）には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
【０１９１】
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーターなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
【０１９２】
以上、本実施の形態に記載の照明装置は、ＥＬ素子に実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いており、耐熱性の良好な照明装置とすることができる
【０１９３】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をその一部に含む電子機器の例について説明する。実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は、耐熱性の良好な発光素子である。その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、信頼性の良好な発光部を有する電子機器とすることが可能である。
【０１９４】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０１９５】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
【０１９６】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１９７】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１９８】
図７（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態２で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図７（Ｂ１）のコンピュータは、図７（Ｂ２）のような形態であっても良い。図７（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。
【０１９９】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２００】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
【０２０１】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２０２】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２０３】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２０４】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２０５】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２０６】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２０７】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２０８】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２０９】
以上の様に実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いることにより、耐熱性の良い電子機器を得ることができる。
【０２１０】
図８は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライトユニット９０３には、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２１１】
実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態２に記載の発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態２に記載の発光素子を適用した発光装置は従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０２１２】
図９は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、実施の形態４に記載の照明装置が用いられている。
【０２１３】
図１０は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１として用いた例である。実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は耐熱性の高い発光素子であるため、耐熱性の良い照明装置とすることができる。また、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
【０２１４】
実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図１１に実施の形態２に記載の発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域５００５は実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を用いて設けられた表示である。
【０２１５】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２１６】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２１７】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
【０２１８】
実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は耐熱性の高い発光素子とすることができる。このことから、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子は真夏など、非常に高温の環境におかれる可能性の高い車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０２１９】
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、実施の形態１に記載の有機化合物を含む発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０２２０】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０２２１】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０２２２】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０２２３】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０２２４】
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０２２５】
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０２２６】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２２７】
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０２２８】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
【０２２９】
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２３０】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２３１】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０２３２】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状のタブレット型端末に限定されない。
【実施例１】
【０２３３】
本実施例では、実施の形態１で説明した本発明の一態様の有機化合物である２−｛３−［６−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑ）の合成方法について詳細に説明する。
【０２３４】
＜ステップ１：４，４’−ビジベンゾチオフェンの合成＞
５００ｍＬ三口フラスコに４．７ｇ（１５ｍｍｏｌ）の４−ヨードジベンゾチオフェンと、３．６ｇ（１６ｍｍｏｌ）のジベンゾチオフェン−４−ボロン酸と、９１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、５０ｍＬのトルエンと、２５ｍＬのエタノールと、１５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引濾過により回収した。得られたろ液の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体と、吸引濾過により回収した固体を約１００ｍＬのトルエンに溶解し、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５、以下同じ）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５、以下同じ）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色固体を４．９ｇ、収率９０％で得た。ステップ１の合成スキーム（ａ−１）を以下に示す。
【０２３５】
【化２１】
2015078178.tif 000022
【０２３６】
＜ステップ２：４，４’−ビジベンゾチオフェン−６−ボロン酸の合成方法＞
５００ｍＬの三口フラスコに５．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）の４，４’−ビジベンゾチオフェンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに１００ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えて、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に８．７ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この溶液を室温に戻しながら２時間攪拌した。攪拌後、この溶液を再び−８０℃に冷却した。この溶液へ１．９ｍＬ（１７ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら１８時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約５０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、白色固体を得た。この固体を１００ｍＬの熱したトルエンで洗浄したところ、目的物の白色粉末を２．６ｇ、収率５０％で得た。ステップ２の合成スキーム（ａ−２）を以下に示す。
【０２３７】
【化２２】
2015078178.tif 000023
【０２３８】
また、得られた化合物を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２３９】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は６．０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２００とした。
【０２４０】
測定結果を図１３に示す。図１３の結果から、４，４’−ビジベンゾチオフェン−６−ボロン酸は、主としてｍ／ｚ＝４１０付近、ｍ／ｚ＝３６７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、ｍ／ｚ＝３６７付近はビジベンゾチオフェン環のカチオンのプロダクトイオンと推察できる。
【０２４１】
＜ステップ３：２−｛３−［６−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑ）の合成方法＞
２００ｍＬ三口フラスコに２．３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、２．７ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の４，４’−ビジベンゾチオフェン−６−ボロン酸と、０．１８ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、２２ｍＬのトルエンと、８．０ｍＬのエタノールと、６．０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に６７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引濾過により回収した。回収した固体を約１．５Ｌの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をＨＰＬＣにより精製して、白色固体を得た。得られた固体を熱したトルエンで洗浄したところ、目的物の白色粉末を１．４ｇ、収率３５％で得た。ステップ３の合成スキーム（ａ−３）を以下に示す。
【０２４２】
【化２３】
2015078178.tif 000024
【０２４３】
得られた白色粉末１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３３０℃で２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑを加熱した。昇華精製後、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑの淡黄色ガラス状固体を１．２ｇ、回収率８１％で得た。
【０２４４】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３９−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，５Ｈ），７．７１−７．８１（ｍ，６Ｈ），８．１０−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．２９−８．３３（ｍ，３Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．３０（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ）
【０２４５】
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における７．００ｐｐｍ乃至９．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これにより、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑが得られたことがわかった。
【０２４６】
また、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑを上記と同様にＬＣ／ＭＳ分析した。本分析ではアルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。
【０２４７】
分析結果を図１５に示す。図１５の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑは、主としてｍ／ｚ＝６７１付近、ｍ／ｚ＝４４２付近、ｍ／ｚ＝２２９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。
【０２４８】
なお、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとフェニレン基のＣ−Ｃ結合が切れ、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン側に電荷が残るため、ｍ／ｚ＝２２９付近は、構造式（１００）の化合物のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとフェニレン基のＣ−Ｃ結合が切れた状態の情報が得られていると推測されるため、有用である。また、ｍ／ｚ＝４４２付近はビジベンゾチオフェン環とベンゼン環を一つ含んだプロダクトイオンと推察でき、本発明の一態様である有機化合物、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑが、ビジベンゾチオフェン環とベンゼン環を含んでいることを示唆するものである。
【０２４９】
また、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑの５％重量減少温度は５００℃以上であった。このことから、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑの耐熱性が良好であることが示された。
【０２５０】
次に、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑのトルエン溶液および固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１６（Ａ）および（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２５１】
図１６（Ａ）より、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑのトルエン溶液は２８１ｎｍ、３６２ｎｍ、及び３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８６ｎｍ、及び４０６ｎｍである。
また、図１６（Ｂ）より２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑの薄膜は２５２ｎｍ、２６２ｎｍ、２９５ｎｍ、３４０ｎｍ、３６９ｎｍ、及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２３ｎｍ（励起波長３６８ｎｍ）であった。
【０２５２】
また、薄膜状態の２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位は−６．３７ｅＶであった。図１６（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑの吸収端は３．０９ｅＶであった。従って、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑの固体状態の光学的エネルギーギャップは３．０９ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑのＬＵＭＯ準位が−３．２８ｅＶと見積もることができる。このように、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑは固体状態において３．０９ｅＶの広いエネルギーギャップを有していることがわかった。
【０２５３】
以上のように、本発明の一態様の有機化合物である２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑは、高い耐熱性を有し、また、広いエネルギーギャップを有する有機化合物であることが分かった。また、上記のように３ステップで合成することができ、簡便に合成することができる有機化合物であることもわかる。
【実施例２】
【０２５４】
本実施例では、実施の形態１で説明した本発明の一態様の有機化合物である２−［６−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＤＢｑ−０２）の合成方法について詳細に説明する。
【０２５５】
＜ステップ１：４，４’−ビジベンゾチオフェンの合成＞
実施例１のステップ１と同様に合成した。
【０２５６】
＜ステップ２：４，４’−ビジベンゾチオフェン−６−ボロン酸の合成方法＞
実施例１のステップ２と同様に合成した。
【０２５７】
＜ステップ３：２−［６−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＤＢｑ−０２）の合成方法＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．６ｇ（６．１ｍｍｏｌ）の２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、２．５ｇ（６．１ｍｍｏｌ）の４，４’−ビジベンゾチオフェン−６−ボロン酸と、０．１９ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、２０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬのエタノールと、６．０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に７０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で６時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引濾過により回収した。回収した固体を約６．０Ｌの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をＨＰＬＣにより精製して、白色固体を得た。得られた固体を熱したトルエンで洗浄したところ、目的物の白色粉末を１．５ｇ、収率４１％で得た。ステップ３の合成スキーム（ｂ−３）を以下に示す。
【０２５８】
【化２４】
2015078178.tif 000025
【０２５９】
得られた白色粉末１．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３４０℃で２ＤＢｔＤＢｑ−０２を加熱した。昇華精製後、２ＤＢｔＤＢｑ−０２の黄色固体を１．３ｇ、回収率８７％で得た。
【０２６０】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１１（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．８７（ｍ，６Ｈ），７．９０−７．９３（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ１＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７３−８．７８（ｍ，３Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）
【０２６１】
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１７に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．００ｐｐｍ乃至１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これにより、上述の構造式（１１８）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ＤＢｔＤＢｑ−０２が得られたことがわかった。
【０２６２】
また、２ＤＢｔＤＢｑ−０２を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２６３】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２００とした。
【０２６４】
測定結果を図１８に示す。図１８の結果から、構造式（１１８）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ＤＢｔＤＢｑ−０２は、主としてｍ／ｚ＝５９５付近、ｍ／ｚ＝３６６付近、ｍ／ｚ＝２２９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１８に示す結果は、２ＤＢｔＤＢｑ−０２に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ＤＢｔＤＢｑ−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと４，４’−ビジベンゾチオフェンのＣ−Ｃ結合が切れ、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン側に電荷が残るため、ｍ／ｚ＝２２９付近は、構造式（１１８）の化合物のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとビジベンゾチオフェンのＣ−Ｃ結合が切れた状態の情報が得られていると推測されるため、有用である。また、ｍ／ｚ＝３６６付近はビジベンゾチオフェン環のプロダクトイオンと推察でき、本発明の一態様である複素環化合物、２ＤＢｔＤＢｑ−０２が、ビジベンゾチオフェン環を含んでいることを示唆するものである。
【０２６５】
また、２ＤＢｔＤＢｑ−０２の熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、２ＤＢｔＤＢｑ−０２の５％重量減少温度は４８８℃、融点は３８０℃であった。このことから、２ＤＢｔＤＢｑ−０２の耐熱性が良好であることが示された。
【０２６６】
次に、２ＤＢｔＤＢｑ−０２のトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液および固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１９（Ａ）および（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２６７】
図１９（Ａ）より、２ＤＢｔＤＢｑ−０２のトルエン溶液は２８０ｎｍ、３０７ｎｍ、３７６ｎｍ、及び３９３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２４ｎｍである。
また、図１９（Ｂ）より２ＤＢｔＤＢｑ−０２の薄膜は２１４ｎｍ、２４３ｎｍ、２５８ｎｍ、３１５ｎｍ、３３６ｎｍ、３８６ｎｍ、及び４０３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５８ｎｍ（励起波長３５８ｎｍ）であった。
【０２６８】
また、薄膜状態の２ＤＢｔＤＢｑ−０２のイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、２ＤＢｔＤＢｑ−０２のＨＯＭＯ準位は−６．０５ｅＶであった。図１９（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた２ＤＢｔＤＢｑ−０２の吸収端は２．９４ｅＶであった。従って、２ＤＢｔＤＢｑ−０２の固体状態の光学的エネルギーギャップは２．９４ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、２ＤＢｔＤＢｑ−０２のＬＵＭＯ準位が−３．１１ｅＶと見積もることができる。このように、２ＤＢｔＤＢｑ−０２は固体状態において２．９４ｅＶの広いエネルギーギャップを有していることがわかった。
【０２６９】
以上のように、本発明の一態様の有機化合物である２ＤＢｔＤＢｑ−０２は、高い耐熱性を有し、また、広いエネルギーギャップを有する有機化合物であることが分かった。また、上記のように３ステップで合成することができ、簡便に合成することができる有機化合物であることもわかる。
【実施例３】
【０２７０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１）及び比較発光素子（比較発光素子１）について説明する。発光素子１及び比較発光素子１において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０２７１】
【化２５】
2015078178.tif 000026
【０２７２】
以下に、本実施例の発光素子１及び比較例発光素子１の作製方法を示す。
【０２７３】
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２７４】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２７５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２７６】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２７７】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２７８】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表される２−｛３−［６−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）と、上記構造式（ｖ）で表される（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）とを、重量比０．７：０．３：０．０５（＝２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２０ｎｍ共蒸着した後、重量比０．８：０．２：０．０５（＝２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０２７９】
その後、発光層１１３上に２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、さらに、上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍとなるように成膜して電子輸送層１１４を形成した。
【０２８０】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２８１】
（比較発光素子１の作製方法）
比較発光素子１は発光素子１で用いた２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑを上記構造式（ｘ）で表される２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）に換えた他は発光素子１と同様に作製した。
【０２８２】
発光素子１及び比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（具体的に、素子の周囲へのシール材塗布、ＵＶ処理、及び８０℃にて１時間の熱処理）を行った後、これら発光素子の信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８３】
発光素子１及び比較発光素子１の輝度−電流効率特性を図２０に、電圧−輝度特性を図２１に、電圧−電流特性を図２２に、輝度−パワー効率特性を図２３に、輝度−外部量子効率特性を図２４に、発光スペクトルを図２５に示す。
【０２８４】
また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図２６に示す。
【０２８５】
以上の結果より、発光素子１及び比較発光素子１は共に非常に良好な特性を示すことが分かった。また、発光素子１は、特にキャリア輸送性に優れるため駆動電圧が小さく、結果として非常に良好なパワー効率を示すことが分かった。すなわち本発明の一態様である発光素子１は、従来に比べて、電流効率（外部量子効率）や信頼性を保ちつつ、駆動電圧をさらに低減できる素子であると言える。
【０２８６】
また、発光素子１は実施の形態１に示した有機化合物である２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑを用いていることから、耐熱性の良好な発光素子である。
【０２８７】
また、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑは合成ステップが少なく、容易に合成することが可能であることから、発光素子１は比較的安価に製造可能で、生産性に優れることも特徴である。
【０２８８】
このように、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑを用いた本発明の一態様である発光素子１は、良好な特性（特に低駆動電圧、高いパワー効率）を有しつつ、耐熱性や生産性に有利な、非常に優れた発光素子であることがわかった。
【実施例４】
【０２８９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子２）について説明する。本実施例において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０２９０】
【化２６】
2015078178.tif 000027
【０２９１】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
【０２９２】
（発光素子２の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２９３】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２９４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２９５】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９６】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０２９７】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表される２−｛３−［６−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）と、上記構造式（ｖｉｉ）で表される（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）とを、重量比０．７：０．３：０．０５（＝２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２０ｎｍ共蒸着した後、重量比０．８：０．２：０．０５（＝２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０２９８】
その後、発光層１１３上に２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、さらに、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される２，９−ジ（２−ナフチル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）を１０ｎｍとなるように成膜して電子輸送層１１４を形成した。
【０２９９】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子２を作製した。
【０３００】
発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（具体的に、素子の周囲へのシール材塗布、ＵＶ処理、及び８０℃にて１時間の熱処理）を行った後、これら発光素子の信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０１】
発光素子２の輝度−電流効率特性を図２７に、電圧−輝度特性を図２８に、電圧−電流特性を図２９に、輝度−パワー効率特性を図３０に、輝度−外部量子効率特性を図３１に、発光スペクトルを図３２に示す。
【０３０２】
以上の結果より、発光素子２は非常に良好な特性を示すことが分かった。
【０３０３】
また、発光素子２は実施の形態１に示した有機化合物である２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑを用いていることから、耐熱性の良好な発光素子である。
【０３０４】
また、合成ステップが少なく、容易に合成することが可能であることから、比較的安価に製造可能であることも特徴である。
【０３０５】
このように、２ｍ（ＤＢｔ２）ＰＤＢｑを用いた本発明の一態様である発光素子２は、良好な特性（特に低駆動電圧、高いパワー効率）を有しつつ、耐熱性や生産性に有利な、非常に優れた発光素子であることがわかった。
【実施例５】
【０３０６】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子３）について説明する。本実施例において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３０７】
【化２７】
2015078178.tif 000028
【０３０８】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０３０９】
（発光素子３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３１０】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３１１】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３１２】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３１３】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０３１４】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｘ）で表される２−［６−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＤＢｑ−０２）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）と、上記構造式（ｖ）で表される（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）とを、重量比０．７：０．３：０．０５（＝２ＤＢｔＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２０ｎｍ共蒸着した後、重量比０．８：０．２：０．０５（＝２ＤＢｔＤＢｑ−０２：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０３１５】
その後、発光層１１３上に２ＤＢｔＤＢｑ−０２を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、さらに、上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍとなるように成膜して電子輸送層１１４を形成した。
【０３１６】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子３を作製した。
【０３１７】
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（具体的に、素子の周囲へのシール材塗布、ＵＶ処理、及び８０℃にて１時間の熱処理）を行った後、これら発光素子の信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１８】
発光素子３の輝度−電流効率特性を図３３に、電圧−輝度特性を図３４に、電圧−電流特性を図３５に、輝度−パワー効率特性を図３６に、輝度−外部量子効率特性を図３７に、発光スペクトルを図３８に示す。
【０３１９】
以上の結果より、発光素子３は非常に良好な特性を示すことが分かった。
【０３２０】
また、発光素子３は実施の形態１に示した有機化合物である２ＤＢｔＤＢｑ−０２を用いていることから、耐熱性の良好な発光素子である。
【０３２１】
また、合成ステップが少なく、容易に合成することが可能であることから、比較的安価に製造可能であることも特徴である。
【０３２２】
このように、２ＤＢｔＤＢｑ−０２を用いた本発明の一態様である発光素子３は、良好な特性（特に低駆動電圧、高いパワー効率）を有しつつ、耐熱性や生産性に有利な、非常に優れた発光素子であることがわかった。
【実施例６】
【０３２３】
本実施例では、実施の形態１で説明した本発明の一態様の有機化合物である２−｛３−［６−（ジベンゾフラン−４−イル）ジベンゾフラン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑ）の合成方法について詳細に説明する。
【０３２４】
＜ステップ１：４，４’−ビジベンゾフランの合成＞
５００ｍＬ三口フラスコに６．０ｇ（３５ｍｍｏｌ）のジベンゾフランを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに１００ｍＬのテトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）を加えて、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に２２ｍＬ（３５ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、溶液を室温まで昇温しながら２時間攪拌した。攪拌後、この溶液を再び−８０℃に冷却し、４．８ｇ（３６ｍｍｏｌ）の塩化銅（ＩＩ）を加え、室温に戻しながら１５時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約５００ｍＬの水を加えて、１時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引濾過により回収した。回収した固体を約２００ｍＬの熱したトルエンに加えて攪拌し、この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５  以下、本実施例中同じ）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５  以下、本実施例中同じ）を通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を３．５ｇ、収率６０％で得た。ステップ１の合成スキームを（ｃ−１）に示す。
【０３２５】
【化２８】
2015078178.tif 000029
【０３２６】
＜ステップ２：４−ヨード−６，６’−ビジベンゾフランの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに３．０ｇ（９．０ｍｍｏｌ）の４，４’−ビジベンゾフランを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに４５ｍＬのＴＨＦを加えて、４，４’−ビジベンゾフランを溶解し、−８０℃に冷却した。この溶液に５．６ｍＬ（９．０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、溶液を室温まで昇温しながら２時間攪拌した。攪拌後、この溶液を再び−８０℃に冷却し、この溶液へ２０ｍＬのＴＨＦに溶解した２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）のヨウ素を、滴下ロートを用いて滴下しながら加え、室温に戻しながら１８時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約１０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、２時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色固体を得た。得られた固体をＨＰＬＣにより精製し、トルエンで洗浄したところ、目的物の白色粉末を２．２ｇ、収率５３％で得た。ステップ２の合成スキームを（ｃ−２）に示す。
【０３２７】
【化２９】
2015078178.tif 000030
【０３２８】
＜ステップ３：２−｛３−［６−（ジベンゾフラン−４−イル）ジベンゾフラン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の２−［３−（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン−２−イル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと、２．２ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の４−ヨード−６，６’−ビジベンゾフランと、３．０ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、１６ｍＬのエチレングリコールジメチルエーテル（略称：ＤＭＥ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３７ｍｇ（０．０３２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で４２時間攪拌したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引濾過により回収した。回収した固体を約７００ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物を約１０ｍＬのトルエンに溶解し、５０ｍＬのメタノールを加えて超音波を照射したところ、固体が析出した。得られた固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の白色粉末を１．２ｇ、収率６１％で得た。ステップ３の合成スキームを（ｃ−３）に示す。
【０３２９】
【化３０】
2015078178.tif 000031
【０３３０】
得られた白色粉末１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３３０℃で２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑを加熱した。昇華精製後、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑの淡黄色ガラス状固体を０．４６ｇ、回収率３７％で得た。
【０３３１】
得られた物質の１Ｈ  ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１２（ｔ，Ｊ１＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝８．０Ｈｚ，Ｊ３＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６７（ｍ，５Ｈ），７．７８−７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７−８．１３（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｓｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），９．２５−９．２７（ｍ，２Ｈ）
【０３３２】
また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３９に示す。なお、図３９（Ｂ）は、図３９（Ａ）における７．００ｐｐｍ乃至９．５０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。これにより、上述の構造式（１２０）で表される本発明の一態様の複素環化合物である２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑが得られたことがわかった。
【０３３３】
また、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０３３４】
ＭＳ分析におけるイオン化は、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）により行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００乃至１２００とした。
【０３３５】
測定結果を図４０に示す。図４０の結果から、構造式（１２０）で表される本発明の一態様である複素環化合物、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑは、主としてｍ／ｚ＝６３９付近、ｍ／ｚ＝４１０付近、ｍ／ｚ＝２２９付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図４０に示す結果は、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとフェニレン基のＣ−Ｃ結合が切れ、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン側に電荷が残るため、ｍ／ｚ＝２２９付近は、構造式（１２０）の化合物のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとフェニレン基のＣ−Ｃ結合が切れた状態の情報が得られていると推測されるため、有用である。また、ｍ／ｚ＝４１０付近はビジベンゾフラン環とベンゼン環を一つ含んだプロダクトイオンと推察でき、本発明の一態様である複素環化合物、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑが、ビジベンゾフラン環とベンゼン環を含んでいることを示唆するものである。
【０３３６】
また、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑの５％重量減少温度は４８０℃であった。このことから、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑの耐熱性が良好であることが示された。
【０３３７】
次に、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液および固体薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４１（Ａ）および（Ｂ）に示す。
【０３３８】
図４１（Ａ）より、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑのトルエン溶液は２８２ｎｍ、３６２ｎｍ、及び３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８６ｎｍ、及び４０５ｎｍである。
また、図４１（Ｂ）より２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑの薄膜は２０８ｎｍ、２５３ｎｍ、２７３ｎｍ、３０３ｎｍ、３３０ｎｍ、３６８ｎｍ、及び３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３８６ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）であった。
【０３３９】
また、薄膜状態の２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位は−６．３０ｅＶであった。図４１（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めた２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑの吸収端は３．１１ｅＶであった。従って、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑの固体状態の光学的エネルギーギャップは３．１１ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑのＬＵＭＯ準位が−３．１９ｅＶと見積もることができる。このように、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑは固体状態において３．０９ｅＶの広いエネルギーギャップを有していることがわかった。
【実施例７】
【０３４０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子４及び発光素子５）について説明する。発光素子４及び発光素子５において用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３４１】
【化３１】
2015078178.tif 000032
【０３４２】
以下に、本実施例の発光素子４及び発光素子５の作製方法を示す。
【０３４３】
（発光素子４の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３４４】
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３４５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３４６】
次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３４７】
次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｉｉ）で表される、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１２を形成した。
【０３４８】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｘｉ）で表される２−｛３−［６−（ジベンゾフラン−４−イル）ジベンゾフラン−４−イル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑ）と上記構造式（ｉｖ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）と、上記構造式（ｖ）で表される（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）とを、重量比０．７：０．３：０．０５（＝２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２０ｎｍ共蒸着した後、重量比０．８：０．２：０．０５（＝２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように２０ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
【０３４９】
その後、発光層１１３上に２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、さらに、上記構造式（ｖｉ）で表されるバソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍとなるように成膜して電子輸送層１１４を形成した。
【０３５０】
電子輸送層１１４を形成したら、その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚となるように蒸着し、電子注入層１１５を形成し、最後に、陰極として機能する第２の電極１０２として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０３５１】
（発光素子５の作製方法）
発光素子５は発光素子４で用いた［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を上記構造式（ｖｉｉ）で表される（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）に替えた他は発光素子４と同様に作製した。
【０３５２】
発光素子４及び発光素子５が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（具体的には、素子の周囲へのシール材塗布、ＵＶ処理、及び８０℃にて１時間の熱処理）を、窒素雰囲気のグローブボックス内において行った後、これら発光素子の信頼性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５３】
発光素子４及び発光素子５の輝度−電流効率特性を図４２に、電圧−輝度特性を図４３に、電圧−電流特性を図４４に、輝度−パワー効率特性を図４５に、輝度−外部量子効率特性を図４６に、発光スペクトルを図４７に示す。
【０３５４】
以上の結果より、発光素子４及び発光素子５は共に非常に良好な特性を示すことが分かった。すなわち本発明の一態様である発光素子４及び発光素子５は、従来に比べて、効率（電流効率や外部量子効率）、信頼性を保ちつつ、駆動電圧をさらに低減できる素子であると言える。
【０３５５】
また、発光素子４及び発光素子５は実施の形態１に示した有機化合物である２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑを用いていることから、耐熱性の良好な発光素子である。
【０３５６】
また、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑは合成ステップが少なく、容易に合成することが可能であることから、発光素子４及び発光素子５は比較的安価に製造可能で、生産性に優れることも特徴である。
【０３５７】
このように、２ｍ（ＤＢｆ２）ＰＤＢｑを用いた本発明の一態様である発光素子４及び発光素子５は、良好な特性（特に低駆動電圧、高いパワー効率）を有しつつ、耐熱性や生産性に有利な、非常に優れた発光素子であることがわかった。
【符号の説明】
【０３５８】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
４００    基板
４０１    第１の電極
４０３    ＥＬ層
４０４    第２の電極
４０５    シール材
４０６    シール材
４０７    封止基板
４１２    パッド
４２０    ＩＣチップ
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＦＥＴ
６１２    電流制御用ＦＥＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＦＥＴ
６２４    ｐチャネル型ＦＥＴ
６２５    乾燥材
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライトユニット
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２４Ｗ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ  発光素子の第１の電極
１０２５  隔壁
１０２８  ＥＬ層
１０２９  発光素子の第２の電極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３５  黒色層（ブラックマトリックス）
１０３６  オーバーコート層
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７２１０    第２の表示部
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７４００    携帯電話機
９０３３    留め具
９０３４    スイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    スイッチ
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
2015078178.tif 000038
【図２】
2015078178.tif 000039
【図３】
2015078178.tif 000040
【図４】
2015078178.tif 000041
【図５】
2015078178.tif 000042
【図６】
2015078178.tif 000043
【図７】
2015078178.tif 000044
【図８】
2015078178.tif 000045
【図９】
2015078178.tif 000046
【図１０】
2015078178.tif 000047
【図１１】
2015078178.tif 000048
【図１２】
2015078178.tif 000049
【図１３】
2015078178.tif 000050
【図１４】
2015078178.tif 000051
【図１５】
2015078178.tif 000052
【図１６】
2015078178.tif 000053
【図１７】
2015078178.tif 000054
【図１８】
2015078178.tif 000055
【図１９】
2015078178.tif 000056
【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
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【図４５】
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【図４６】
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【図４７】
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