(57)【要約】【課題】  歯面へのプラークの付着を抑制する能力に優れ、且つ耐久性を有する歯面接着性の歯面被覆材を提供することを課題とする。【解決手段】  （ａ）４００ｎｍ以上の可視光線で光活性を有する可視光線応答型酸化チタン粉末：０．５〜１０重量％、（ｂ）表面親水性の二酸化ケイ素：０．０１〜６重量％、（ｃ）リン酸基を含む（メタ）アクリレート：１〜１０重量％、（ｅ）酸基を含まない重合性（メタ）アクリレート：１０〜５０重量％、（ｆ）水：１０〜４０重量％、（ｇ）有機溶剤：２０〜７０重量％、（ｈ）光重合触媒：０．０１〜７重量％、から構成される歯面被覆材とする。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）４００ｎｍ以上の可視光線で光活性を有する可視光線応答型酸化チタン粉末：０．５〜１０重量％
（ｂ）表面親水性の二酸化ケイ素：０．０１〜６重量％
（ｃ）リン酸基を含む（メタ）アクリレート：１〜１０重量％
（ｅ）酸基を含まない（メタ）アクリレート：１０〜５０重量％
（ｆ）水：１０〜４０重量％
（ｇ）有機溶剤：２０〜７０重量％
（ｈ）光重合触媒：０．０１〜７重量％
から構成される歯面被覆材。
【請求項２】
更に、（ｄ）カルボキシル基を有する（メタ）アクリレート：１〜１５重量％を含む請求項１に記載の歯面被覆材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は歯面に適用することにより、歯面へのプラークの付着を抑制することが可能な歯面被覆材に関する。
【背景技術】
【０００２】
口腔内の歯牙の齲蝕（虫歯）は生活習慣病とも言え、口腔内細菌の存在，歯の抵抗力の低下，砂糖の摂取等が原因であり、ストレプトコッカスミュータンス（Ｓ．ｍｕｔａｎｓ）等の口腔内細菌が、砂糖等を代謝して酸を放出し、その酸が歯牙を溶解するメカニズムによることが知られている。口腔内細菌はプラーク（歯垢）という一種のバイオフィルムを形成して歯面（天然歯または歯科補綴物の表面）に付着する。また、この口腔内細菌は歯面に付着しない限り酸を放出しないことが知られていることから、プラークの歯面への付着を抑えることにより齲蝕の発生を防止ないし軽減することができる。一般的には歯面に付着したプラークの除去は歯磨きによって行われているが、歯ブラシの毛先が届きにくい歯牙の間や咬合面の深い溝等の部分はプラークを除去することが困難であるため、歯磨きのみで齲蝕の発生を抑えるのは困難という問題があった。
【０００３】
本出願人は以前に、口臭等の口腔疾患の原因となるタンパク質や口腔内細菌等のプラークが歯科補綴物表面へ付着することを抑制し、バイオフィルムの形成を未然に防ぐことを目的とした歯科補綴物用コーティング材組成物を開示した（例えば、特許文献１参照。）。この組成物は、溶媒中に２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンと（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体であって２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン成分が含まれていることを特徴とする歯科補綴物用コーティング材組成物である。しかしながらこの組成物は重合性成分を含んでいないため歯面に対する接着性及び耐久性が不十分であった。
【０００４】
更に本出願人は、（メタ）アクリレート単量体に、不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径１〜１００ｎｍの無機微粒子を単分散状態で１〜７０重量％含み、前記成分１００重量部に対して光重合触媒を０．０１〜１０重量部含み、更に粘度が２３℃に於いて５０００ｃＰ以下であることを特徴とする光重合型の歯面処理材も開示している（例えば、特許文献２参照。）。しかし、この歯面処理材は、歯面への親水性の付与力がないためにプラークの付着を抑制する効果がみられなかった。
【０００５】
また、酸化チタンの光触媒作用による親水性を利用することにより歯面へのプラークの付着を抑制する方法も考えられている。例えば、二酸化チタン等の光触媒物質を配合した歯科用被覆材を歯牙に塗布し、光照射することにより歯垢を分解させる方法が開示されている（例えば、特許文献３参照。）。しかし、この歯科用被覆材は重合性成分を含まないため歯面に対する接着性及び耐久性に乏しく、長期間にわたる効果を持続することは難しかった。
【０００６】
更に、二酸化チタン粉末及び重合性成分を配合した組成物も開示されている（例えば、特許文献４参照。）。しかし、この組成物中の二酸化チタンは漂白後の歯牙の白色を強調するために配合されているに過ぎず、光触媒作用を意識したものではない。また、配合される二酸化チタンは粉末であり、組成物中に水成分を含まないことから親水性が殆ど無く、プラークの歯面への付着を抑制する材料としては適さないものであった。
【０００７】
このように従来技術においては、酸化チタンの光触媒作用による親水性を利用した歯面接着性の歯面被覆材であって、歯面へのプラークの付着を抑制する能力に優れ、且つ耐久性を有する歯面被覆材は開示されていなかった。
【０００８】
【特許文献１】特開２００４−１９４８７４号公報
【特許文献２】特開２０１１−１７８７６７号公報
【特許文献３】特開平０９−１７５９２３号公報
【特許文献４】特開２００２−００３３２７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は歯面へのプラークの付着を抑制する能力に優れ、且つ耐久性を有する歯面接着性の歯面被覆材を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者等は鋭意検討を重ねた結果、特定の酸化チタン、表面親水性の二酸化ケイ素、重合性物質、水及び有機溶剤とを組み合わせることによって、歯面へのプラークの付着を抑制する能力に優れ、且つ耐久性を有する歯面接着性の歯面被覆材を完成させた。
【００１１】
すなわち本発明は、（ａ）４００ｎｍ以上の可視光線で光活性を有する可視光線応答型酸化チタン粉末：０．５〜１０重量％、（ｂ）表面親水性の二酸化ケイ素：０．０１〜６重量％、（ｃ）リン酸基を含む（メタ）アクリレート：１〜１０重量％、（ｅ）酸基を含まない重合性（メタ）アクリレート：１０〜５０重量％、（ｆ）水：１０〜４０重量％、（ｇ）有機溶剤：２０〜７０重量％、（ｈ）光重合触媒：０．０１〜７重量％、から構成される歯面被覆材である。更に、接着力を向上させるために（ｄ）カルボキシル基を有する（メタ）アクリレート：１〜１５重量％を含んでいても良い。
【発明の効果】
【００１２】
本発明に係る歯面被覆材は、プラークの歯面への付着を抑制する能力に優れ、且つ耐久性を有する歯面接着性の歯面被覆材である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明に係る歯面被覆材に配合される（ａ）可視光線応答型酸化チタン粉末は、４００ｎｍ以上の可視光に応答し触媒作用を発揮する酸化チタンの粉末である。この可視光線応答型酸化チタン粉末を重合性成分と共に接着することにより歯面が酸化チタンの層で覆われる。この酸化チタンに可視光線が照射されると光触媒作用により超親水性となるため、歯面へのプラークの付着が抑制される。可視光線応答型酸化チタン粉末の配合量は歯面被覆材中に０．５〜１０重量％である。０．５重量％未満では効果が得られず、また１０重量％を超えると光の透過量が減少してしまうため効果が低下する。審美性の観点から歯面の十分な半透明性を維持するためには０．５〜３重量％の範囲が特に好ましい。
【００１４】
本発明に係る歯面被覆材に配合される（ｂ）表面親水性の二酸化ケイ素は、（ａ）成分の可視光線応答型酸化チタンと併存させることで親水性の向上に効果がある。代表的なものは親水性シリカゲル、溶融シリカ、ケイ酸、親水性シリカ微粉等であり、含水性物質であれば更に好ましい。これらの表面親水性の二酸化ケイ素の配合量は歯面被覆材中に０．０１〜６重量％である。０．０１重量％より少ないまたは６重量％を超えると親水性を向上させる効果が小さくなる。
【００１５】
本発明に係る歯面被覆材に配合される（ｃ）リン酸基を含む（メタ）アクリレートは、歯面被覆材を歯面に接着させ、留まらせる効果を奏する。リン酸基を含む（メタ）アクリレートの配合量は歯面被覆材中に１〜１０重量％である。１重量％未満では歯面に対する十分な接着性能を与えることができず、１０重量％を超えると重合硬化性が落ちてしまい実用的ではない。なお本発明で使用する「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートまたはメタクリレートの表記であり、アクリレート化合物またはメタクリレート化合物を意味している。生体安全性を考慮すると歯面被覆材に使用する重合性（メタ）アクリレートは、メタクリレートであることが好ましい。
【００１６】
リン酸基を含む（メタ）アクリレートとしては、ホスホリック酸及びホスホニック酸基を含む（メタ）アクリレートが好適であり、ビス（２−（メタ）アクリロキシエチル）ホスホリック酸、２−（メタ）アクリロキシエチルホスホリック酸、２−（メタ）アクリロキシエチルフェニルホスホリック酸、６−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンフォスフェート、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート、グリセロールジ（メタ）アクリレートジハイドロジェンフォスフェート、ビニルホスホニック酸及びパラ−ビニルベンジルホスホニック酸等が例示される。その他、チオリン酸基を含む（メタ）アクリレートも好適であり、従来から歯科用の接着剤で広く使用されている１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート、あるいは、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェートがジ（メタ）アクリレートの２官能となった分子が例示される。
【００１７】
更に、本発明に係る歯面被覆材には、（ｄ）カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートを配合することも接着性能を向上させるために有効である。カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートの配合量は歯面被覆材中に１〜１５重量％である。１重量％未満では効果が得られず、１５重量％を超えると組成物の硬化性が低下する傾向がある。
【００１８】
カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸、１，４−ジ（メタ）アクリロキシエチルピロメリット酸、６−（メタ）アクリロキシエチルナフタレン１，２，６−トリカルボン酸、Ｎ，Ｏ−ジ（メタ）アクリロキシチロシン、Ｏ−（メタ）アクリロキシチロシン、Ｎ−（メタ）アクリロキシチロシン、Ｎ−（メタ）アクリロキシフェニルアラニン、Ｎ−（メタ）アクリロイル−ｐ−アミノ安息香酸、Ｎ−（メタ）アクリロイル−ｏ−アミノ安息香酸、Ｎ−（メタ）アクリロイル−５−アミノサリチル酸、Ｎ−（メタ）アクリロイル−４−アミノサリチル酸、４−（メタ）アクリロキシエチルトリメリット酸、４−（メタ）アクリロキシブチルトリメリット酸、４−（メタ）アクリロキシヘキシルトリメリット酸、４−（メタ）アクリロキシデシルトリメリット酸、４−（メタ）アクリロキシブチルトリメリット酸、２−（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、３−（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、４−（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートと無水マレイン酸の付加生成物、Ｐ−ビニル安息香酸、Ｏ−（メタ）アクリロキシチロシンアミド、Ｎ−フェニルグリシン−グリシジル（メタ）アクリレート、Ｎ−（Ｐ−メチルフェニル）グリシン−グリシジル（メタ）アクリレート、11−（メタ）アクリロキシ−１，１−ウンデカンジカルボン酸、４−[（２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アミノ]フタル酸、５−[（２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アミノ]イソフタル酸、３−[Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アミノ]フタル酸、４−[Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アミノ]フタル酸、及びこれらのマレイン酸等が例示される。また、カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートはカルボン酸前駆体としての無水マレイン酸等の酸無水物を有する（メタ）アクリレートも含む。
【００１９】
本発明に係る歯面被覆材に配合される（ｅ）酸基を含まない（メタ）アクリレートは、組成物を硬化させるための成分である。酸基を含まない（メタ）アクリレートは、従来から歯科用の組成物で使用されている物質が使用可能であり、その配合量は歯面被覆材中に１０〜５０重量％である。１０重量％未満では歯面における硬化速度や強度が低下し、５０重量％を超えると塗布した後に重合する際の表面の硬化性が低下する。
【００２０】
酸基を含まない（メタ）アクリレート化合物としては、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらのモノマーあるいはオリゴマーあるいはプレポリマーが好適に使用できる。また、ウレタン結合を持つ（メタ）アクリレートとして、ジ−２−（メタ）アクリロキシエチル−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、１，３，５−トリス［１，３−ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ｝−２−プロポキシカルボニルアミノヘキサン］−１，３，５−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン−２，４，６−トリオン、２，２−ビス−４−（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）−フェニルプロパン等があり、その他２，２’−ジ（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンと２−オキシパノンとヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとから成るウレタンオリゴマーの（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールとヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとから成るウレタンオリゴマーの（メタ）アクリレート等を例示することができる。これらは単独または２種以上を混合して使用することができる。
【００２１】
本発明に係る歯面被覆材には（ｆ）水が配合される。水の存在により親水性が向上し、塗布時に弾かれることが抑制されるため歯面被覆材を歯面に塗布しやすくなる。更に、水の存在により（ｄ）カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートが解離するため、歯面被覆材の歯面への接着性が向上する。水の配合量は歯面被覆材中に１０〜４０重量％である。１０重量％未満では歯面被覆材に親水性を適切に付与することはできない。一方、４０重量％を超えると歯面被覆材の硬化が阻害される。より好ましくは、１５〜３５重量％であり、さらに好ましくは２０〜３０重量％である。
【００２２】
本発明に係る歯面被覆材は、１液性であり歯面に塗布した後に直ちに硬化させることが好ましく、湿度の高い口腔内での速乾性を得るために揮発性の高い（ｇ）有機溶剤が配合される。例えばアセトン、エチルアルコール等が一般的である。これらの配合量は歯面被覆材中に２０〜７０重量％である。２０％未満では歯面被覆材に十分な即乾性を付与することができない。また７０重量％を超えると他の重合性物質の配合量が相対的に少なくなるため歯面被覆材を適切に重合硬化させることができない。
【００２３】
本発明に係る歯面被覆材は１液性である。そのため硬化の触媒は（ｈ）光硬化触媒を用いる。光重合触媒の配合量は歯面被覆材中に０．０１〜７重量％であることが好ましい。０．０１重量％未満では十分な重合反応を得ることができず、７重量％を超えると硬化のコントロールが難しくなり、使用前の歯面被覆材の保存安定性も低下する。
【００２４】
光重合触媒は公知の光重合触媒系が使用できる。光重合触媒としては増感剤と還元剤の組み合わせが一般に用いられ、増感剤としては、カンファーキノン、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルジ（２−メトキシエチル）ケタール、４，４’−ジメチルベンジル−ジメチルケタール、アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、１−ヒドロキシアントラキノン、１−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１−ブロモアントラキノン、チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−ニトロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−クロロ−７−トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン−１０，１０−ジオキシド、チオキサントン−１０−オキサイド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ジフェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド、アジド基を含む化合物等が例示される。これらは単独または２種以上を混合して使用することができる。
【００２５】
還元剤としては３級アミン等が一般に使用される。３級アミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルが例示される。また他の還元剤として、ベンゾイルパーオキサイド、スルフィン酸ソーダ誘導体、有機金属化合物等が例示される。
【００２６】
以下に具体的に例を挙げて本発明に係る歯面被覆材を説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【００２７】
＜実施例１＞
Ｍ１０Ｐ：１０重量％、４−ＭＥＴＡ：３重量％、アセトン：３６重量％、ＴＥＧＤＭＡ：２０重量％、水：２５重量％、カンファーキノン：２重量％、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル：１重量％を十分混合した液体を準備する。この溶液に、可視光線応答型酸化チタン粉末：２重量％、シリカゲル：１重量％を懸濁させ、歯面被覆材を完成させた。
一方、５ｍｍ×５ｍｍ×１ｍｍ（厚み）のエナメル薄片を１５００番のＳｉＣ研磨紙で研磨した後、十分均一にした歯面被覆材を１滴滴下し、筆を用いて薄片表面に一層塗布した。これに光照射を３０秒間行い歯面被覆材を重合させて試験薄片とした。
【００２８】
＜実施例２＞
Ｍ１０Ｐ：５重量％、ＤＭ１０Ｐ：５重量％、４−ＭＥＴＡ：３重量％、アセトン：２０重量％、エチルアルコール：１２重量％、ＭＭＡ：２０重量％、水：２２重量％、カンファーキノン：２重量％、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル：１重量％を十分混合した液体を準備する。この溶液に、可視光線応答型酸化チタン：粉末１０重量％、シリカゲル：０．０５重量％を懸濁させ、歯面被覆材塗布剤を完成させた。その他については実施例１と同様の操作を行った。
【００２９】
＜実施例３＞
実施例１と同様な操作を行ったが、エナメル薄片の換わりに同様の大きさの歯科用コンポジット（商品名：ＭＩフィル，株式会社ジーシー社製）薄片を使用した。
【００３０】
＜実施例４＞
実施例１と同様な操作を行ったが、エナメル薄片の換わりに同様の大きさの歯科用グラスアイオノマーセメント（商品名：フジIX，株式会社ジーシー社製）薄片に塗布した。
【００３１】
＜実施例５＞
Ｍ１０Ｐ：５重量％、ＤＭ１０Ｐ：２重量％、アセトン：２０重量％、エチルアルコール：１５．５重量％、ＭＭＡ：１５重量％、ＨＥＤＭＡ：１０重量％、水：２４重量％、カンファーキノン：２重量％、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル：１重量％を十分混合した液体を準備する。この溶液に、可視光線応答型酸化チタン粉末：５重量％、溶融シリカ：０．５重量％を懸濁させ、歯面被覆材塗布剤を完成させた。その他については実施例１と同様の操作を行った。
【００３２】
＜実施例６＞
Ｍ１０Ｐ：７重量％、ＤＭ１０Ｐ：１重量％、４−ＭＥＴＡ：２重量％、アセトン：３０重量％、エチルアルコール：５重量％、ＴＥＧＤＭＡ：８重量％、ＭＭＡ：１０重量％、ＨＥＤＭＡ：４重量％、水：２６重量％、カンファーキノン：２重量％、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル：１重量％を十分混合した液体を準備する。この溶液に、可視光線応答型酸化チタン粉末：３重量％、溶融シリカ：１重量％を懸濁させ、歯面被覆材を完成させた。その他については実施例１と同様の操作を行った。
【００３３】
＜比較例１＞
実施例１と同様な操作を行ったが、（ａ）可視光線応答型酸化チタン粉末及び（ｂ）表面親水性の二酸化ケイ素を含まない歯面被覆材を用いた。
【００３４】
＜比較例２＞
実施例２と同様な操作を行ったが、（ａ）可視光線応答型酸化チタン粉末及び（ｂ）表面親水性の二酸化ケイ素を含まない歯面被覆材を用いた。
【００３５】
＜比較例３＞
実施例１と同様な操作を行ったが、（ｃ）リン酸基を含む（メタ）アクリレート、（ｄ）カルボキシル基を有する（メタ）アクリレート及び（ｅ）酸基を含まない重合性（メタ）アクリレートを含まない歯面被覆材を用いた。
【００３６】
＜細菌付着性の評価＞
Ｓ．ｍｕｔａｎｓの入った濁度１に合わせたＴＳ液体培地を３００ｍＬ準備し、これに各実施例及び比較例で作製した試験薄片を浸す。培養を４８時間行った後、ＴＳ培地を等量のＰＢＳ溶液置き換える。その後、振動ミキサーで撹拌することにより試験薄片に付着しなかったＳ．ｍｕｔａｎｓを除去した後、試験薄片に付着したＳ．ｍｕｔａｎｓをフェノール硫酸法にて滴定した。
【００３７】
＜耐久性の評価＞
（１）牛歯を歯科用樹脂で包埋し、耐水研磨紙により鏡面研磨することにより牛歯エナメル質を露出させる。
（２）表１に示す組成で配合した歯面被覆材を、鏡面研磨した牛歯エナメル質の表面全体に塗布後、光照射を３０秒間行い歯面被覆材を重合させた。
（３）気温３７℃，湿度１００％の環境に１時間静置し、更にブラシ摩耗試験機で８０００回の摩耗試験を行った後の歯面被覆材の残存具合を目視により評価を行った。
○：歯面被覆材は残存していた
×：歯面被覆材は殆ど残存していなかった
【００３８】
各実施例及び比較例について歯面被覆材の配合（単位：重量％）及び各試験薄片に付着していたＳ．ｍｕｔａｎｓ量の測定結果を表１に纏めて示す。
【００３９】
【表１】
2015044761.tif 000002
【００４０】
実施例及び表１中の略語はそれぞれ以下の通りである。
Ｍ１０Ｐ：１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート
ＤＭ１０Ｐ：１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェートがジメタクリレートの２官能となった分子
４−ＭＥＴＡ：メタクリロキシエチルトリメリット酸
ＴＥＧＤＭＡ：トリエチレングリコールジメタクリレート
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ＨＥＤＭＡ：ヒドロキシエチルジメタクリレート
【００４１】
表１に示した結果より、本発明に係る歯面被覆材は、プラークの歯面への付着を抑制する能力に優れ、且つ耐久性を有する歯面被覆材であることが実証される。