(57)【要約】【課題】、精製効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法、製造効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにそれを用いた電子機器を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、前記第一の溶液から前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を分取する工程と、を含み、前記第一の溶媒の溶解度パラメータσＳＯＬは、|σＳＯＬ−９．８８｜≦０．８、の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。    【化１】2015191941.tif 000036【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、
前記第一の溶液から前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を分取する工程と、を含み、
前記第一の溶媒の溶解度パラメータσＳＯＬは、
|σＳＯＬ−９．８８｜≦０．８
の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【化１】
2015191941.tif 000027
【請求項２】
下記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、
前記第一の溶液から前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を分取する工程と、を含み、
前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の溶解度パラメータσＥＬと、前記第一の溶媒の溶解度パラメータσＳＯＬとの差Δσは、
Δσ＝｜σＳＯＬ−σＥＬ｜≦１．６
の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【化２】
2015191941.tif 000028
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の溶解度パラメータσＥＬは、
１０．０≦σＥＬ≦１０．６
の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【請求項４】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒の溶解度パラメータσＳＯＬは、
σＳＯＬ≧９．２０
の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【請求項５】
下記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、
前記第一の溶液から前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を分取する工程と、を含み、
前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、トルエンに対する溶解度が１０ｍｇ／ｍｌ以下である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【化３】
2015191941.tif 000029
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の溶媒は、下記一般式（１０）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【化４】
2015191941.tif 000030
（前記一般式（１０）において、ＲＡは、環構造を表し、環構造ＲＡは、置換もしくは無置換の脂肪族環、置換もしくは無置換のヘテロ脂肪族環、置換もしくは無置換の芳香族環、および置換もしくは無置換の複素環からなる群から選択される環構造である。）
【請求項７】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記一般式（１）で表される部分構造は、下記一般式（１１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【化５】
2015191941.tif 000031
（前記一般式（１１）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１１およびＲ１２が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１１およびＲ１２が置換基である場合、置換基Ｒ１１および置換基Ｒ１２同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。）
【請求項８】
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記Ｒ１１、および前記Ｒ１２は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、およびネオペンチル基からなる群から選択される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【請求項９】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の溶媒は、下記一般式（１２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【化６】
2015191941.tif 000032
（前記一般式（１２）において、ＲＢは、環構造を表し、環構造ＲＢは、置換もしくは無置換のヘテロ脂肪族環、または置換もしくは無置換の複素環であり、
Ｒ１３は、水素原子または置換基であり、Ｒ１３が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。）
【請求項１０】
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記Ｒ１３は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、およびネオペンチル基からなる群から選択される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【請求項１１】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の溶媒は、下記一般式（１３）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【化７】
2015191941.tif 000033
（前記一般式（１３）において、ＲＣは、環構造を表し、環構造ＲＣは、置換もしくは無置換の脂肪族環、置換もしくは無置換のヘテロ脂肪族環、置換もしくは無置換の芳香族環、および置換もしくは無置換の複素環からなる群から選択される環構造である。）
【請求項１２】
請求項６、請求項９、請求項１０、または請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記環構造ＲＡ、前記環構造ＲＢ、または環構造ＲＣは、それぞれ独立に、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、およびシクロヘキサンからなる群から選択される環構造である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【請求項１３】
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の溶媒は、シクロヘキサノン誘導体、シクロペンタノン誘導体、シクロヘプタノン誘導体、およびシクロオクタノン誘導体からなる群から選択される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の溶液から前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を再結晶により分取する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【請求項１５】
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の溶液から前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を吸着法により分取する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【請求項１６】
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（２１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【化８】
2015191941.tif 000034
（前記一般式（２１）において、ＲＤ、ＲＥおよびＲＦは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の６員環構造を表し、６員環構造ＲＤ、６員環構造ＲＥ、および６員環構造ＲＦの少なくともいずれかには、さらに環構造が縮合しており、
ｎは、１以上３以下の整数であり、複数の６員環構造ＲＥは、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１７】
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（２２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【化９】
2015191941.tif 000035
（前記一般式（２２）において、Ｘ１は、窒素原子、芳香族環、または複素環であり、
Ｘ２〜Ｘ４は、それぞれ独立に、炭素原子、または窒素原子であり、
ＲＧ、ＲＨおよびＲＪは、それぞれ独立に、環構造を表し、環構造ＲＧは、環構造ＲＨおよび環構造ＲＪは、置換もしくは無置換の芳香族環、または置換もしくは無置換の複素環からなる群から選択される環構造であり、
Ｘ２を含む環構造ＲＧとＸ３を含む環構造ＲＨとが同一の構造であり、
ｍは、０以上６以下の整数であり、複数のＸ４は、同一でも異なっていてもよく、複数の環構造ＲＪは、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項１８】
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法において、
前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、３環以上が縮合してなる縮合環構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法。
【請求項１９】
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法によって精製された有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【請求項２０】
陽極、有機層、および陰極を有し、
前記有機層は、請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法によって精製された有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
陽極、有機層、および陰極を有し、
前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法によって精製された有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項２１または請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項２０から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）に用いられる材料（以下、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、または有機ＥＬ素子用材料と略記する場合がある。）に不純物が含まれていると、発光効率が低かったり、寿命が短くなったりするなど、有機ＥＬ素子の性能を低下させるおそれがあった。
そのため、有機ＥＬ素子を製造する際は、精製された有機ＥＬ素子用材料が用いられる。有機ＥＬ素子用材料の精製方法としては、有機材料の精製方法が適用され、例えば、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈精製、昇華精製などの精製方法が用いられてきた。
【０００３】
例えば、有機ＥＬ素子用材料を再結晶で精製する場合、溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが用いられている。
【０００４】
有機ＥＬ素子用材料の中にはベンゼン、トルエン、キシレンなどに溶け難い化合物がある。そのため、キシレンやクロロベンゼンなどのように沸点の高い溶媒を用い、高温で加熱して難溶性の有機ＥＬ素子用材料を溶解させている。しかしながら、高温で加熱すると有機ＥＬ素子用材料に含まれる化合物が分解するおそれがある。また、クロロベンゼンのようにハロゲンを含む溶媒を用いると、有機ＥＬ素子用材料にハロゲンが残留するおそれがある。ハロゲンを含んだままの有機ＥＬ素子用材料を用いて製造した有機ＥＬ素子は、性能が低下するおそれがある。また、ハロゲンを除去するために、別の溶媒で有機ＥＬ素子用材料を洗浄する処理が必要になって、精製効率が低下してしまう。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１３２７３２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、精製効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法、製造効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにそれを用いた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、前記第一の溶液から前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を分取する工程と、を含み、前記第一の溶媒の溶解度パラメータσＳＯＬは、
|σＳＯＬ−９．８８｜≦０．８
の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法が提供される。
【０００８】
【化１】
2015191941.tif 000002
【０００９】
また、本発明の別の一態様によれば、前記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、前記第一の溶液から前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を分取する工程と、を含み、前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の溶解度パラメータσＥＬと、前記第一の溶媒の溶解度パラメータσＳＯＬとの差Δσは、
Δσ＝｜σＳＯＬ−σＥＬ｜≦１．６
の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法が提供される。
【００１０】
また、本発明の別の一態様によれば、前記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、前記第一の溶液から前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を分取する工程と、を含み、前記第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、トルエンに対する溶解度が１０ｍｇ／ｍｌ以下である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法が提供される。
【００１１】
また、本発明の別の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法によって精製された有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて、有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法が提供される。
【００１２】
また、本発明の別の一態様によれば、陽極、有機層、および陰極を有し、前記有機層は、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法によって精製された有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１３】
また、本発明の別の一態様によれば、陽極、有機層、および陰極を有し、前記有機層は、発光層を含み、前記発光層は、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法によって精製された有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１４】
また、本発明の別の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、精製効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の精製方法、製造効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにそれを用いた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
〔第一実施形態〕
本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法は、下記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、第一の溶液から第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を分取する工程と、を含み、第一の溶媒の溶解度パラメータσＳＯＬは、|σＳＯＬ−９．８８｜≦０．８の関係を満たす。
【００１８】
【化２】
2015191941.tif 000003
【００１９】
（第一の溶媒）
第一の溶媒に含まれる化合物は、前記一般式（１）で表される部分構造を有する。本実施形態において、前記一般式（１）などで波線にて表される部分は、第一の溶媒に含まれる化合物の分子中における原子との結合部位を示す。
本実施形態において、溶解度パラメータは、Ｆｅｄｏｒｏｓの推算法によって算出される。Ｆｅｄｏｒｏｓの推算法は、文献「R.F.Fedors, Polym.Eng.Sci.,14[2],147-157(1974)」に記載されている。
【００２０】
前記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒の溶解度パラメータσＳＯＬは、σＳＯＬ≧９．２０、の関係を満たすことが好ましい。
【００２１】
本実施形態において、第一の溶媒は、単独の化合物からなる溶媒であっても、複数の化合物を混合された混合溶媒であってもよい。
また、本実施形態において、第一の溶媒に含まれる化合物は、ハロゲン原子を含まない化合物であることが好ましい。
【００２２】
本実施形態において、第一の溶媒は、下記一般式（１０）で表される化合物を含むことが好ましい。
【００２３】
【化３】
2015191941.tif 000004
【００２４】
（前記一般式（１０）において、ＲＡは、環構造を表し、環構造ＲＡは、置換もしくは無置換の脂肪族環、置換もしくは無置換のヘテロ脂肪族環、置換もしくは無置換の芳香族環、および置換もしくは無置換の複素環からなる群から選択される環構造である。）
【００２５】
本実施形態において、前記一般式（１）で表される部分構造は、下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
【００２６】
【化４】
2015191941.tif 000005
【００２７】
（前記一般式（１１）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１１およびＲ１２が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１１およびＲ１２が置換基である場合、置換基Ｒ１１および置換基Ｒ１２同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。）
例えば、前記一般式（１１）において、Ｒ１１およびＲ１２としてメチル基が選択され、波線部分である結合位置において、水素原子と結合している場合、第一の溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
【００２８】
前記Ｒ１１、および前記Ｒ１２は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、およびネオペンチル基からなる群から選択されることが好ましい。
【００２９】
本実施形態において、第一の溶媒は、下記一般式（１２）で表される化合物を含むことも好ましい。
【００３０】
【化５】
2015191941.tif 000006
【００３１】
（前記一般式（１２）において、ＲＢは、環構造を表し、環構造ＲＢは、置換もしくは無置換のヘテロ脂肪族環、または置換もしくは無置換の複素環であり、
Ｒ１３は、水素原子または置換基であり、Ｒ１３が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。）
【００３２】
前記Ｒ１３は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、およびネオペンチル基からなる群から選択されることが好ましい。
【００３３】
本実施形態において、第一の溶媒は、下記一般式（１３）で表される化合物を含むことも好ましい。
【００３４】
【化６】
2015191941.tif 000007
【００３５】
（前記一般式（１３）において、ＲＣは、環構造を表し、環構造ＲＣは、置換もしくは無置換の脂肪族環、置換もしくは無置換のヘテロ脂肪族環、置換もしくは無置換の芳香族環、および置換もしくは無置換の複素環からなる群から選択される環構造である。）
【００３６】
本実施形態において、脂肪族環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどが挙げられる。例えば、前記一般式（１３）において、環構造Ｒｃが無置換の脂肪族環としてシクロヘキサンが選択された場合、第一の溶媒は、シクロヘキサノンである。
【００３７】
本実施形態において、ヘテロ脂肪族環としては、脂肪族環骨格にヘテロ原子を含む環構造が挙げられる。例えば、前記一般式（１２）において、環構造ＲＢが無置換のヘテロ脂肪族環として含窒素５員環が選択され、Ｒ１３としてメチル基が選択された場合、第一の溶媒は、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）である。
【００３８】
本実施形態において、芳香族環としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン、ベンゾ［ｇ］クリセン、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニンなどが挙げられる。
【００３９】
本実施形態において、複素環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどが挙げられる。
【００４０】
本実施形態において、ヘテロ脂肪族環および複素環に含まれるヘテロ原子としては、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
【００４１】
前記環構造ＲＡ、前記環構造ＲＢ、および前記環構造ＲＣは、それぞれ独立に、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、およびシクロヘキサンからなる群から選択される環構造であることが好ましい。
【００４２】
次に、本実施形態に係る第一の溶媒の具体例を示すが、本発明は、これらの具体例に限定されない。
第一の溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン誘導体、シクロペンタノン誘導体、シクロヘプタノン誘導体、シクロオクタノン誘導体などの環状アルキルケトン類が挙げられる。これらの環状ケトンは、単独で溶媒として用いてもよく、複数混合して用いてもよい。
第一の溶媒は、環状ケトンとしてシクロヘキサノン誘導体を含むことが好ましい。好ましいシクロヘキサノン誘導体としては、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ジメチルシクロヘキサノン、トリメチルシクロヘキサノン、エチルシクロヘキサノン、ｎ-プロピルシクロヘキサノン、イソプロピルシクロヘキサノン、ｎ-ブチルシクロヘキサノン、イソブチルシクロヘキサノン、シクロヘキシルシクロヘキサノン、２-アセチルシクロヘキサノン、２-メチルシクロヘキサノン、３-メチルシクロヘキサノン、４-メチルシクロヘキサノン、２-シクロヘキシルシクロヘキサノン、２-（１-シクロヘキセニル）シクロヘキサノン、２,５-ジメチルシクロヘキサノン、３,４-ジメチルシクロヘキサノン、３、５-ジメチルシクロヘキサノン、２,６-ジメチルシクロヘキサノン、３,３-ジメチルシクロヘキサノン、４,４-ジメチルシクロヘキサノン、４-エチルシクロヘキサノン、プレゴン、メントン、４-ペンチルシクロヘキサノン、２-プロピルシクロヘキサノン、３,３,５-トリメチルシクロヘキサノン、ツジョンである。シクロヘキサノン誘導体としては、シクロヘキサノンが好ましい。
シクロペンタノン誘導体としては、シクロペンタノン、メチルシクロペンタノン、ジメチルシクロペンタノン、トリメチルシクロペンタノン、エチルシクロペンタノン、ｎ-プロピルシクロペンタノン、イソプロピルシクロペンタノン、ｎ-ブチルシクロペンタノン、イソブチルシクロペンタノン、シクロヘキシルシクロペンタノンなどがあげられる。シクロペンタノン誘導体としては、シクロペンタノンが好ましい。
シクロヘプタノン誘導体としては、シクロヘプタノン、メチルシクロヘプタノン、ジメチルシクロヘプタノン、トリメチルシクロヘプタノン、エチルシクロヘプタノン、ｎ-プロピルシクロヘプタノン、イソプロピルシクロヘプタノン、ｎ-ブチルシクロヘプタノン、イソブチルシクロヘプタノン、シクロヘキシルシクロヘプタノンなどがあげられる。シクロヘプタノン誘導体としては、シクロヘプタノンが好ましい。
【００４３】
さらに、環状ケトンとしては、環構造を構築する元素としてヘテロ原子を含むヘテロ脂肪族環も好ましく、この場合のヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、および硫黄原子の少なくともいずれかであることが好ましく、窒素原子であることがより好ましい。ヘテロ脂肪族環としては、例えば、カプロラクタム、Ｎ-メチルカプロラクタム、１,３-ジメチル-２-イミダゾリジン、２-ピロリドン、１-アセチル-２-ピロリドン、１-ブチル-２-ピロリドン、２-ピペリドン、１,５-ジメチル-２-ピペリドンなどが挙げられる。
本実施形態では、第一の溶媒は、シクロヘキサノンまたはその誘導体、シクロペンタノンまたはその誘導体、シクロヘプタノンまたはその誘導体、ジメチルホルムアミドまたはその誘導体、並びにＮ−メチルピロリドンまたはその誘導体からなる群から選択される化合物を含むことが好ましい。
【００４４】
（第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
本実施形態において、第一の有機ＥＬ素子用材料の溶解度パラメータσＥＬは、
１０．０≦σＥＬ≦１０．６
の関係を満たすことが好ましい。
本実施形態において、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、分子中にヘテロ原子を含まない芳香族炭化水素化合物であってもよいし、ヘテロ原子を含む芳香族複素環化合物であってもよい。また、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、芳香族環基同士が結合して構築される化合物であってもよいし、芳香族環基と複素環基とが結合して構築される化合物であってもよい。
特に、平面性、直線性又は対称性を有する化合物は、トルエン等の炭化水素系の溶媒には溶解しにくく、一方でシクロヘキサノン等のケトン系の溶媒には溶解しやすい。
【００４５】
本実施形態において、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としては、下記一般式（２１）で表される化合物が挙げられる。
【００４６】
【化７】
2015191941.tif 000008
【００４７】
（前記一般式（２１）において、ＲＤ、ＲＥおよびＲＦは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の６員環構造を表し、６員環構造ＲＤ、６員環構造ＲＥ、および６員環構造ＲＦの少なくともいずれかには、さらに環構造が縮合しており、
ｎは、１以上３以下の整数であり、複数の６員環構造ＲＥは、同一でも異なっていてもよい。）
【００４８】
６員環構造ＲＤ、６員環構造ＲＥ、および６員環構造ＲＦに縮合する環構造としては、芳香族環または複素環が挙げられる。
６員環構造ＲＤ、６員環構造ＲＥ、および６員環構造ＲＦに環構造が縮合して構築される縮合環構造は、縮合芳香族環であってもよいし、縮合複素環であってもよい。
【００４９】
例えば、前記一般式（２１）において、ｎが１であり、６員環構造ＲＥに２つの環構造ＲＫおよび環構造ＲＬが縮合している場合、第一の有機ＥＬ素子用材料としての化合物は、下記一般式（２１ａ）で表される。
【００５０】
【化８】
2015191941.tif 000009
【００５１】
前記環構造ＲＫおよび環構造ＲＬがベンゼン環である場合、第一の有機ＥＬ素子用材料としての化合物は、下記一般式（２１ｂ）で表される。
【００５２】
【化９】
2015191941.tif 000010
【００５３】
前記一般式（２１ａ）や前記一般式（２１ｂ）における６員環構造ＲＤ、および６員環構造ＲＦの少なくともいずれかには、さらに環構造が縮合していてもよい。
前記一般式（２１ｂ）における６員環構造ＲＦに環構造ＲＭが縮合している場合、第一の有機ＥＬ素子用材料としての化合物は、一例として、下記一般式（２１ｃ）で表される。
【００５４】
【化１０】
2015191941.tif 000011
【００５５】
前記一般式（２１ｃ）において、環構造ＲＭとしては、芳香族環または複素環が挙げられ、例えば、環構造ＲＭがナフトフラン環であれば、第一の有機ＥＬ素子用材料としての化合物は、一例として、下記一般式（２１ｄ）で表される。
【００５６】
【化１１】
2015191941.tif 000012
【００５７】
前記一般式（２１），（２１ａ）〜（２１ｄ）のように、分子中に、６員環構造がパラ位同士で３つ以上結合した化合物が、本実施形態における第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の一例として挙げられる。これらの化合物は分子全体の平面性や直線性が高い。
【００５８】
また、本実施形態において、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としては、下記一般式（２２）で表される化合物が挙げられる。
【００５９】
【化１２】
2015191941.tif 000013
【００６０】
（前記一般式（２２）において、Ｘ１は、窒素原子、芳香族環、または複素環であり、
Ｘ２〜Ｘ４は、それぞれ独立に、炭素原子、または窒素原子であり、
ＲＧ、ＲＨおよびＲＪは、それぞれ独立に、環構造を表し、環構造ＲＧは、環構造ＲＨおよび環構造ＲＪは、置換もしくは無置換の芳香族環、または置換もしくは無置換の複素環からなる群から選択される環構造であり、
Ｘ２を含む環構造ＲＧとＸ３を含む環構造ＲＨとが同一の構造であり、
ｍは、０以上６以下の整数であり、複数のＸ４は、同一でも異なっていてもよく、複数の環構造ＲＪは、同一でも異なっていてもよい。）
【００６１】
前記一般式（２２）において、Ｘ２を含む環構造ＲＧとＸ３を含む環構造ＲＨとが同一の構造である場合とは、少なくともＸ１に直接結合するＸ２を含む環構造ＲＧとＸ３を含む環構造ＲＨとが同一であればよい。これら環構造同士が同一であれば、化合物の対称性が高い。
さらに、Ｘ２を含む環構造ＲＧが置換基を有し、Ｘ３を含む環構造ＲＨが置換基を有する場合、当該置換基同士が同一でも異なっていてもよく、当該置換基同士が同一であれば、化合物の対称性が高い。
また、Ｘ１に対する環構造ＲＧの結合位置と、Ｘ１に対する環構造ＲＨの結合位置とが同一であっても異なっていてもよく、当該結合位置が同一であれば、化合物の対称性が高い。
【００６２】
前記一般式（２２）において、ｍが１以上６以下の場合、Ｘ２を含む環構造ＲＧと、Ｘ３を含む環構造ＲＨと、Ｘ４を含む環構造ＲＪとが同一の構造でも異なっていてもよい。
【００６３】
例えば、前記一般式（２２）において、環構造ＲＧ、環構造ＲＨおよび環構造ＲＪは、置換もしくは無置換のベンゼン環である場合、下記一般式（２２ａ）で表される。
【００６４】
【化１３】
2015191941.tif 000014
【００６５】
前記一般式（２２ａ）において、
Ｘ１は、窒素原子、芳香族環、または複素環であり、
Ｒ２１〜Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１〜Ｒ２３が置換基である場合の置換基としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
シリル基、シアノ基、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ２１のうち少なくとも２つが６員環の炭素原子に結合する置換基である場合、置換基Ｒ２１同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよく、
Ｒ２２のうち少なくとも２つが６員環の炭素原子に結合する置換基である場合、置換基Ｒ２２同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよく、
Ｒ２３のうち少なくとも２つが６員環の炭素原子に結合する置換基である場合、置換基Ｒ２３同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよく、
ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ５であり、複数のＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２３は、互いに同一でも異なっていてもよく、
ｍは、０以上６以下の整数であり、ｍが２以上の場合もカッコ内の構造（Ｘ１に結合したベンゼン環）は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６６】
前記一般式（２２ａ）において、Ｘ１が、窒素原子、芳香族環としてのベンゼン環、複素環としてのアジン環、または複素環としてのカルバゾール環である場合、それぞれ、下記一般式（２２ｂ），（２２ｃ），（２２ｄ），（２２ｅ）で表される。
【００６７】
【化１４】
2015191941.tif 000015
【００６８】
【化１５】
2015191941.tif 000016
【００６９】
【化１６】
2015191941.tif 000017
【００７０】
前記一般式（２２ｂ），（２２ｃ），（２２ｄ），（２２ｅ）において、ｐ、ｑ、ｒ、ｍ、およびＲ２１〜Ｒ２３は、それぞれ、前記一般式（２２ａ）におけるｐ、ｑ、ｒ、ｍ、およびＲ２１〜Ｒ２３と同義である。
前記一般式（２２ｄ）におけるＸ５〜Ｘ７は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２４と結合する炭素原子であり、Ｘ５〜Ｘ７のうち少なくともいずれかは窒素原子であり、Ｒ２４は、前記Ｒ２１〜Ｒ２３と同義であり、複数のＲ２４は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００７１】
前記一般式（２２），（２２ａ）〜（２２ｅ）のように、Ｘ１を中心として、当該Ｘ１に同一の構造が結合することで、分子中に対称構造を有する化合物が、本実施形態における第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の一例として挙げられる。
【００７２】
また、本実施形態において、第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としては、３環以上が縮合してなる縮合環構造を有する化合物が一例として挙げられる。この場合の縮合環構造としては、縮合芳香族環または縮合複素環が挙げられる。
【００７３】
本実施形態における第一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としての化合物を次に例示するが、本発明は、これらの化合物に何ら限定されない。
【００７４】
【化１７】
2015191941.tif 000018
【００７５】
【化１８】
2015191941.tif 000019
【００７６】
【化１９】
2015191941.tif 000020
【００７７】
（分取方法）
本実施形態において有機ＥＬ素子用材料を分取する際の方法としては、例えば、再結晶法、再沈殿法、カラムクロマトグラフィー法、分液法、洗浄法、リスラリー法、ろ過法、ろ別法、イオン交換樹脂クロマトグラフィー法、吸着法などが挙げられるが、これらの方法の中でも再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、吸着法などが好ましい。
カラムクロマトグラフィー法では、充填剤として、例えば、シリカゲル、中性シリカゲル、アルミナなどを用いることができるが、シリカゲルを用いることが好ましい。展開溶媒としては、例えば、本実施形態に係る第一の溶媒に限らず、トルエン、キシレンなども用いることができる。カラムクロマトグラフィーで分取する際に用いる展開溶媒の溶解度パラメータσＣＬは、
σＣＬ≦８．９
の関係を満たすことが好ましい。
吸着法において、不純物を吸着させる媒体としては、例えば、活性炭、珪藻土、イオン交換樹脂などが挙げられる。
【００７８】
（純度）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法によって精製された第一の有機ＥＬ素子用材料の純度は、９９％以上であることが好ましく、９９．９％以上であることがより好ましく、９９．９９％以上であることが更に好ましく、さらに高純度であることが更に好ましい。
【００７９】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法によれば、第一の溶媒が特定構造を有するため、第一の有機ＥＬ素子用材料を溶解させ易く、第一の溶液を生成し易い。従来のように、溶液を高温で加熱する工程や、溶媒の置換を行う工程を省くことができる。ゆえに、本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法によれば、精製効率が向上する。
【００８０】
（有機ＥＬ素子の製造方法）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の製造方法は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法によって精製された有機ＥＬ素子用材料を用いて製造する。効率的に精製された有機ＥＬ素子用材料を用いて有機ＥＬ素子を製造すれば、有機ＥＬ素子の製造効率も向上させることができる。
【００８１】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極側との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。
【００８２】
図１に、第一実施形態における有機ＥＬ素子１の一例の概略構成を示す。
図１に示す有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
そして、有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
有機層１０は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法によって精製された有機ＥＬ素子用材料を含むことが好ましい。また、発光層５が、本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法によって精製された有機ＥＬ素子用材料を含むことが好ましい。
【００８３】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、特に制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
【００８４】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホールなどの欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００８５】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
【００８６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【００８７】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールが置換されていることが好ましい。
【００８８】
本実施形態において、芳香族環としては、前述のように例示した芳香族炭化水素基の由来となる芳香族環も例示される。
【００８９】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【００９０】
また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【００９１】
【化２０】
2015191941.tif 000021
【００９２】
【化２１】
2015191941.tif 000022
【００９３】
【化２２】
2015191941.tif 000023
【００９４】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【００９５】
また、本実施形態において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【００９６】
【化２３】
2015191941.tif 000024
【００９７】
本実施形態において、複素環としては、前述のように例示した複素環基の由来となる複素環も例示される。
【００９８】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基（脂肪族環基と称する場合がある。）としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基などが挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基などが挙げられる。
【００９９】
本実施形態において、脂肪族環としては、前述のように例示した脂肪族環基の由来となる脂肪族環も例示される。
【０１００】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基などが挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１０１】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０１０２】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【０１０３】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０１０４】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０１０５】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１０６】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１０７】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１０８】
本発明において、置換基、および「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０１０９】
アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基などが挙げられる。
【０１１０】
アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニルなどが挙げられる。
【０１１１】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０１１２】
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０１１３】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０１１４】
本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、または芳香環である。
【０１１５】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の製造方法で製造された有機ＥＬ素子は、表示装置や発光装置などの電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュールなどの表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータなどが挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具などが挙げられる。
【０１１６】
〔第二実施形態〕
次に第二実施形態を説明する。なお、以下の説明では、既に説明したものと、同一の部材、材料、構成、手段、方法などについては、同一の名称を付すなどして説明を簡略または省略するか、または本実施形態において特に言及されなければ前記実施形態と同様に適用され得るものとする。
【０１１７】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法は、前記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、有機ＥＬ素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、第一の溶液から有機ＥＬ素子用材料を分取する工程と、を含み、第一の有機ＥＬ素子用材料は、トルエンに対する溶解度が１０ｍｇ／ｍｌ以下である。
【０１１８】
本実施形態に係る第一の有機ＥＬ素子用材料は、トルエンに対する溶解度が１０ｍｇ／ｍｌ以下であるため、トルエンに対して難溶性である。本実施形態に係る精製方法においては、トルエンに対する溶解度が１０ｍｇ／ｍｌ以下である限りにおいて、第一実施形態で説明した第一の有機ＥＬ素子用材料と同様の材料を精製できる。前記一般式（１）で表される部分構造を有する第一の溶媒を用いて精製するので、トルエンに対する溶解度が１０ｍｇ／ｍｌ以下である第一の有機ＥＬ素子用材料が精製対象であっても、精製効率を向上させることができる。
【０１１９】
〔第三実施形態〕
次に第三実施形態を説明する。なお、以下の説明では、既に説明したものと、同一の部材、材料、構成、手段、方法などについては、同一の名称を付すなどして説明を簡略または省略するか、または本実施形態において特に言及されなければ前記実施形態と同様に適用され得るものとする。
【０１２０】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法は、前記一般式（１）で表される部分構造を有する化合物を含む第一の溶媒に、第一の有機ＥＬ素子用材料を溶解させて第一の溶液を生成する工程と、第一の溶液から第一の有機ＥＬ素子用材料を分取する工程と、を含み、第一の有機ＥＬ素子用材料の溶解度パラメータσＥＬと、第一の溶媒の溶解度パラメータσＳＯＬとの差Δσは、
Δσ＝｜σＳＯＬ−σＥＬ｜≦１．６
の関係を満たす。また、Δσは、Δσ＝｜σＳＯＬ−σＥＬ｜≦０．７、の関係を満たすことが好ましい。
本実施形態において、第一の溶媒および第一の有機ＥＬ素子用材料は、第一実施形態で説明した第一の溶媒および第一の有機ＥＬ素子用材料と同様の材料を用いることができる。
本実施形態によれば、前記一般式（１）で表される部分構造を有する第一の溶媒を用い、前記Δσの関係を満たすように第一の溶媒および第一の有機ＥＬ素子用材料を選択して精製するので、難溶性の第一の有機ＥＬ素子用材料が精製対象であっても、精製効率を向上させることができる。
【０１２１】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０１２２】
第一の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子に用いられる材料であって特に限定されず、例えば、正孔輸送層に用いられる正孔輸送性材料、発光層に用いられるホスト材料、ドーパント材料、電子輸送層に用いられる電子輸送性材料、障壁層に用いられる障壁層材料などが挙げられる。また、有機ＥＬ素子用材料は、第一の有機ＥＬ素子用材料だけでなく、種類の異なる第二の有機ＥＬ素子用材料など複数種類の有機ＥＬ素子用材料が混合されてなる材料であってもよい。
【０１２３】
前記実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料の精製方法によって精製された有機ＥＬ素子用材料は、発光層以外の有機層に含まれていてもよいし、複数の層に含まれていてもよい。
発光層は、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０１２４】
また、例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０１２５】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０１２６】
以下、実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
次に示す化合物１、化合物２、および化合物３を、それぞれ、シクロヘキサノン、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、トルエン、キシレン、またはクロロベンゼンに溶解させた。表１に本実施例における溶解度を示す。本実施例における溶解度は、各化合物１ｇを１００℃にて溶解させるのに必要な溶媒量（単位は、ｍｌ）として規定した。
【０１２７】
【化２４】
2015191941.tif 000025
【０１２８】
【表１】
2015191941.tif 000026
【０１２９】
化合物１に対する溶解度は、トルエンまたはキシレンに比べて、シクロヘキサノン、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、またはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が優れていた。トルエンやキシレンは、化合物１を溶解させるのに２００ｍｌ以上要した。また、シクロヘキサノン、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、またはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）は、クロロベンゼンと同等以上の化合物１に対する溶解度を示した。
化合物２に対する溶解度は、トルエンまたはキシレンに比べて、シクロヘキサノン、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、またはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が優れていた。トルエンは、化合物２を溶解させるのに２００ｍｌ以上要した。また、シクロヘキサノン、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、またはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）は、クロロベンゼンと同等以上の化合物２に対する溶解度を示した。
化合物３に対する溶解度は、トルエンまたはキシレンに比べて、シクロヘキサノン、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、またはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が優れていた。また、シクロヘキサノンは、クロロベンゼンと同等の化合物３に対する溶解度を示した。
シクロヘキサノン、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、またはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）は、化合物１〜３に対する溶解度が優れていたので、有機ＥＬ素子用材料の精製効率を向上させることができる。また、シクロヘキサノン、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、またはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）は、ハロゲン原子を含有しないが、クロロベンゼンと同等以上の溶解度を示した。それゆえ、シクロヘキサノン、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、またはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用いて精製した有機ＥＬ素子用材料を有機ＥＬ素子に用いれば、有機ＥＬ素子の性能低下が抑制される。
【符号の説明】
【０１３０】
１…有機エレクトロルミネッセンス素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層。
【図１】
2015191941.tif 000037