(57)【要約】      （修正有）【課題】多様な液晶デバイスに適用することが可能な新規液晶組成物用材料を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物。2015044798.tif 000070（Ａｒ１１及びＡｒ１２はアリーレン基、シクロアルキレン基、又はシクロアルケニレン基；ｍは１〜２；ｎは０〜２；Ｒ１２はアルキレン基等；Ｒ１３はＨ等；Ｒ１０及びＲ１１のうちの一方はアリーレン基、シクロアルケニレン基等で置換された置換基で、他方は水素）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１０）で表される構造を有する一般式で表されるビナフチル化合物。
【化１】
2015044798.tif 000058
（但し、一般式（Ｇ１０）中、２つの置換基Ｘは、それぞれ下記一般式（Ｇ１１）で表される置換基を表すか、２つの置換基Ｘが一緒に下記一般式（Ｇ１２）で表される置換基を形成する。また、ａ１０１は単結合、カルボニル基、又はジフルオロメチレン基を表す。また、Ｒ１００及びＲ１０１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ１３）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。）
【化２】
2015044798.tif 000059
（但し、一般式（Ｇ１１）中、Ａｒ１０１、Ａｒ１０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは１乃至２を表し、ｎは０乃至２を表す。また、Ｒ１０２は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基、又は単結合を表す。また、Ｒ１０３は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。）
【化３】
2015044798.tif 000060
（但し、一般式（Ｇ１２）中、Ｒ１０５は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。）
【化４】
2015044798.tif 000061
（但し、一般式（Ｇ１３）中、Ａｒ１０３、Ａｒ１０４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２を表す。また、Ｒ４は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物。
【化５】
2015044798.tif 000062
（但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１１、Ａｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは１乃至２を表し、ｎは０乃至２を表す。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基、又は単結合を表す。また、Ｒ１３は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１０及びＲ１１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ２）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。）
【化６】
2015044798.tif 000063
（但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１３、Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２を表す。また、Ｒ１４は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。）
【請求項３】
前記Ａｒ１１、前記Ａｒ１２、前記Ａｒ１３、前記Ａｒ１４、前記Ｒ１２、前記Ｒ１３、又は前記Ｒ１４の少なくとも一は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）のいずれか少なくとも一つの置換基を有する、請求項２記載のビナフチル化合物。
【請求項４】
構造式（１００）で表されるビナフチル化合物。
【化７】
2015044798.tif 000064
【請求項５】
構造式（１０１）で表されるビナフチル化合物。
【化８】
2015044798.tif 000065
【請求項６】
一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物。
【化９】
2015044798.tif 000066
（但し、一般式（Ｇ３）中、Ｒ２５は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。また、ａ２１は単結合、カルボニル基、又はジフルオロメチレン基を表す。また、Ｒ２０及びＲ２１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ４）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。）
【化１０】
2015044798.tif 000067
（但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ２１、Ａｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２を表す。また、Ｒ２２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。）
【請求項７】
前記Ａｒ２１、前記Ａｒ２２、前記Ｒ２３、又は前記Ｒ２５の少なくとも一は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）のいずれか少なくとも一つの置換基を有する、請求項６記載のビナフチル化合物。
【請求項８】
構造式（２００）で表されるビナフチル化合物。
【化１１】
2015044798.tif 000068
【請求項９】
構造式（２０１）で表されるビナフチル化合物。
【化１２】
2015044798.tif 000069
【請求項１０】
請求項１乃至９のいずれか一に記載のビナフチル化合物、及びネマチック液晶を少なくとも含有する液晶組成物。
【請求項１１】
請求項１０に記載の液晶組成物を用いる液晶素子。
【請求項１２】
請求項１０に記載の液晶組成物を用いる液晶表示装置。
【請求項１３】
請求項１２において、前記液晶組成物は有機樹脂を含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、新規ビナフチル化合物及びそれを含有する液晶組成物、該液晶組成物を適用した液晶素子及び液晶表示装置、並びにそれらの作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶は多様なデバイスに利用されており、特に薄型、軽量の特徴を持つ液晶表示装置（液晶ディスプレイ）は幅広い分野のディスプレイにおいて用いられている。
【０００３】
液晶表示装置の応用分野の広がりに呼応して、表示性能の向上を目的として、種々の液晶モード、液晶組成物の開発が進められている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−３０５１８７号公報
【特許文献２】特開２００３−２３８９６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１及び特許文献２において報告されているように、液晶組成物の開発は活発に行われている。しかし、該液晶組成物を用いた液晶素子または液晶表示装置においては、視野角、コントラスト、応答速度、駆動電圧、または製造コストといった様々な面で改善の余地が残されており、より優れた液晶組成物の開発が望まれている。
【０００６】
上記問題に鑑み、本発明の一態様においては、多様な液晶デバイスに用いることができる新規なビナフチル化合物を提供することを目的の一とする。または、該ビナフチル化合物を用いた液晶組成物を提供することを目的の一とする。または、該液晶組成物を用いた液晶素子及び液晶表示装置を提供することを目的の一とする。または、新規な液晶組成物を提供することを目的の一とする。
【０００７】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
開示する発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１０）で表されるビナフチル化合物である。
【０００９】
【化１】
2015044798.tif 000002
【００１０】
但し、一般式（Ｇ１０）中、２つの置換基Ｘは、それぞれ下記一般式（Ｇ１１）で表される置換基を表すか、２つの置換基Ｘが一緒に下記一般式（Ｇ１２）で表される置換基を形成する。また、ａ１０１は単結合、カルボニル基、又はジフルオロメチレン基を表す。また、Ｒ１００及びＲ１０１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ１３）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。
【００１１】
【化２】
2015044798.tif 000003
但し、一般式（Ｇ１１）中、Ａｒ１０１、Ａｒ１０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは１乃至２を表し、ｎは０乃至２を表す。また、Ｒ１０２は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基、又は単結合を表す。また、Ｒ１０３は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００１２】
【化３】
2015044798.tif 000004
但し、一般式（Ｇ１２）中、Ｒ１０５は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。
【００１３】
【化４】
2015044798.tif 000005
但し、一般式（Ｇ１３）中、Ａｒ１０３、Ａｒ１０４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２を表す。また、Ｒ１０４は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００１４】
開示する発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物である。
【００１５】
【化５】
2015044798.tif 000006
【００１６】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１１、Ａｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは１乃至２を表し、ｎは０乃至２を表す。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基、又は単結合を表す。また、Ｒ１３は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１０及びＲ１１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ２）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。
【００１７】
【化６】
2015044798.tif 000007
【００１８】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１３、Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２を表す。また、Ｒ１４は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００１９】
なお、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）において、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基、炭素数１乃至１２のアルキレン基、炭素数１乃至１２のアルコキシ基、又は、炭素数１乃至１２のアルキル基が有する置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等が挙げられる。
【００２０】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１００）で表されるビナフチル化合物である。
【００２１】
【化７】
2015044798.tif 000008
【００２２】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１０１）で表されるビナフチル化合物である。
【００２３】
【化８】
2015044798.tif 000009
【００２４】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物である。
【００２５】
【化９】
2015044798.tif 000010
【００２６】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ｒ２５は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。また、ａ２１は単結合、カルボニル基、又はジフルオロメチレン基を表す。また、Ｒ２０及びＲ２１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ４）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。
【００２７】
【化１０】
2015044798.tif 000011
【００２８】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ２１、Ａｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２である。また、Ｒ２２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００２９】
なお、一般式（Ｇ３）及び（Ｇ４）において、炭素数１乃至１２のアルキレン基、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は、炭素数１乃至１２のアルコキシ基が有する置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等が挙げられる。
【００３０】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２００）で表されるビナフチル化合物である。
【００３１】
【化１１】
2015044798.tif 000012
【００３２】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２０１）で表されるビナフチル化合物である。
【００３３】
【化１２】
2015044798.tif 000013
【００３４】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０）、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ３）、構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（２００）または構造式（２０１）の中から選ばれるいずれか一つのビナフチル化合物と、ネマチック液晶とを含む液晶組成物である。
【００３５】
一般式（Ｇ１０）、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ３）、構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（２００）または構造式（２０１）で表される本発明の一態様のビナフチル化合物は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させることができる。すなわち、本発明の一態様のビナフチル化合物は、液晶組成物中において、カイラル剤として機能することができる。
【００３６】
なお、カイラル剤は、液晶組成物中に含まれる液晶分子に捩れを付与できる機能を有する。また、該液晶組成物の捩れ力の強さの指標としては、螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴＰ（Ｈｅｌｉｃａｌ  Ｔｗｉｓｔｉｎｇ  Ｐｏｗｅｒ）、回折波長が挙げられる。
【００３７】
なお、本明細書等において、液晶組成物は、一般式（Ｇ１０）、一般式（Ｇ１）、一般式（Ｇ３）、構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（２００）または構造式（２０１）で表されるビナフチル化合物に加えて、他の液晶性化合物、非液晶性化合物を含有してなるものである。とくに、該液晶性化合物としては、ネマチック液晶が好ましい。また、該非液晶性化合物としては、例えば、重合性モノマー及び／又は重合開始剤等を含んでもよい。
【００３８】
また、本発明の一態様は、上記の液晶組成物を適用した液晶素子、液晶表示装置又は電子機器を範疇に含めるものである。
【発明の効果】
【００３９】
本発明の一態様によって、新規なビナフチル化合物を提供することができる。または、該ビナフチル化合物を用いた液晶組成物を提供することができる。または、該液晶組成物を用いた液晶素子及び液晶表示装置を提供することができる。または、新規な液晶組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】液晶性化合物及び液晶組成物を説明する概念図。
【図２】液晶表示装置の一形態を説明する図。
【図３】液晶表示装置の電極構成の一形態を説明する図。
【図４】液晶表示モジュールを説明する図。
【図５】電子機器を説明する図。
【図６】Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図７】Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図８】Ｓ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図９】Ｓ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１０】ｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１１】ｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１２】ｃＳ−ＢＮ−Ｅ５−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１３】ｃＳ−ＢＮ−Ｅ５−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下では、本明細書に開示する発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。但し、本明細書に開示する発明は以下の説明に限定されず、その形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本明細書に開示する発明は以下に示す実施の形態又は実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様に係るビナフチル化合物について説明する。
【００４３】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１０）で表されるビナフチル化合物である。
【００４４】
【化１３】
2015044798.tif 000014
【００４５】
但し、一般式（Ｇ１０）中、２つの置換基Ｘは、それぞれ下記一般式（Ｇ１１）で表される置換基を表すか、２つの置換基Ｘが一緒に下記一般式（Ｇ１２）で表される置換基を形成する。また、ａ１０１は単結合、カルボニル基、又はジフルオロメチレン基を表す。また、Ｒ１００及びＲ１０１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ１３）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。
【００４６】
【化１４】
2015044798.tif 000015
但し、一般式（Ｇ１１）中、Ａｒ１０１、Ａｒ１０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは１乃至２を表し、ｎは０乃至２を表す。また、Ｒ１０２は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基、又は単結合を表す。また、Ｒ１０３は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００４７】
【化１５】
2015044798.tif 000016
但し、一般式（Ｇ１２）中、Ｒ１０５は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。
【００４８】
【化１６】
2015044798.tif 000017
但し、一般式（Ｇ１３）中、Ａｒ１０３、Ａｒ１０４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２を表す。また、Ｒ１０４は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００４９】
一般式（Ｇ１０）で表されるビナフチル化合物は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させ、カイラル剤として機能することができる。
【００５０】
例えば、一般式（Ｇ１０）で表されるビナフチル化合物をカイラル剤として含む液晶組成物は、ＴＮモードやコレステリック液晶モード、ＶＡモードなどの縦電界方式を採用した液晶表示装置等に適用することができる。また、ブルー相液晶モードなどの横電界方式を採用した液晶表示装置等に適用することができる。
【００５１】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法等は、他の実施の形態に示す、構成、方法等と適宜組み合わせて用いることができる。
【００５２】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様に係るビナフチル化合物について説明する。
【００５３】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物である。
【００５４】
【化１７】
2015044798.tif 000018
【００５５】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１１、Ａｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは１乃至２を表し、ｎは０乃至２を表す。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基、又は単結合を表す。また、Ｒ１３は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１０及びＲ１１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ２）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。
【００５６】
【化１８】
2015044798.tif 000019
【００５７】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１３、Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２を表す。また、Ｒ１４は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００５８】
なお、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）において、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基、炭素数１乃至１２のアルキレン基、炭素数１乃至１２のアルコキシ基、又は、炭素数１乃至１２のアルキル基が有する置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等が挙げられる。
【００５９】
上記一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物の具体例としては、構造式（１００）〜（１１３）で表されるビナフチル化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６０】
【化１９】
2015044798.tif 000020
【００６１】
【化２０】
2015044798.tif 000021
【００６２】
【化２１】
2015044798.tif 000022
【００６３】
【化２２】
2015044798.tif 000023
【００６４】
【化２３】
2015044798.tif 000024
【００６５】
本実施の形態に係るビナフチル化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。以下に、一般式（Ｇ１−１）で表されるビナフチル化合物の合成方法の一例を示す。
【００６６】
一般式（Ｇ１−１）で表されるビナフチル化合物は、下記の反応式（Ｋ１−１）及び（Ｋ１−２）に示す合成反応を行うことで合成することができる。
【００６７】
【化２４】
2015044798.tif 000025
【００６８】
【化２５】
2015044798.tif 000026
【００６９】
ビナフチル化合物（化合物１１）のハロゲン基（Ｘ）を、ホウ素化合物（化合物１２）と鈴木・宮浦カップリング反応等を行うことにより、ビナフチル化合物（化合物１３）を得ることができる（反応式（Ｋ１−１））。化合物１３のヒドロキシル基を、有機ハロゲン化物（化合物１４）とエステル化反応等を行うことにより、エステル基に置換して目的物である一般式（Ｇ１−１）で表されるビナフチル化合物を得ることができる（反応式（Ｋ１−２））。
【００７０】
反応式（Ｋ１−１）及び（Ｋ１−２）において、Ｘは、ヨウ素（Ｉ）、臭素（Ｂｒ）又は塩素（Ｃｌ）を表す。また、Ａｒ１３、Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは０乃至２を表し、ｌは１乃至２である。また、Ａｒ１１、Ａｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは１乃至２を表し、ｎは０乃至２である。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基、又は単結合を表す。また、Ｒ１３は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１０は下記一般式（Ｇ２）で表される置換基を表す。
【００７１】
【化２６】
2015044798.tif 000027
【００７２】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１３、Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは０乃至２を表し、ｌは１乃至２である。また、Ｒ１４は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００７３】
また、反応式（Ｋ１−１）及び（Ｋ１−２）では、化合物１１として、ビナフチル骨格の６，６’位に活性部位を有する化合物を用いたが、化合物１１に代えてビナフチル骨格の３，３’位に活性部位を有する化合物（下記、化合物１５）を用いて同様の反応を行うことで、一般式（Ｇ１−２）で表されるビナフチル化合物を合成することができる。この場合の合成反応を以下の反応式（Ｋ２−１）および（Ｋ２−２）に示す。
【００７４】
【化２７】
2015044798.tif 000028
【００７５】
【化２８】
2015044798.tif 000029
【００７６】
ビナフチル化合物（化合物１５）のハロゲン基（Ｘ）を、ホウ素化合物（化合物１６）と鈴木・宮浦カップリング反応等を行うことにより、ビナフチル化合物（化合物１７）を得ることができる（反応式（Ｋ２−１））。化合物１７のヒドロキシル基を、有機ハロゲン化物（化合物１８）とエステル化反応等を行うことにより、エステル基に置換して目的物である一般式（Ｇ１−２）で表されるビナフチル化合物を得ることができる（反応式（Ｋ２−２））。
【００７７】
反応式（Ｋ２−１）および（Ｋ２−２）において、Ｘは、ヨウ素（Ｉ）、臭素（Ｂｒ）又は塩素（Ｃｌ）を表す。また、Ａｒ１３、Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは０乃至２を表し、ｌは１乃至２である。また、Ｒ１４は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ａｒ１１、Ａｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは１乃至２を表し、ｎは０乃至２である。また、Ｒ１２は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基、又は単結合を表す。また、Ｒ１３は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ｒ１１は下記一般式（Ｇ２）で表される置換基を表す。
【００７８】
【化２９】
2015044798.tif 000030
【００７９】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１３、Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｋは０乃至２を表し、ｌは１乃至２である。また、Ｒ１４は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００８０】
なお、一般式（Ｇ１−２）及び（Ｇ２）において、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ｒ１２、Ｒ１３、又はＲ１４はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等が挙げられる。
【００８１】
以上によって、本発明の一態様のビナフチル化合物を合成することができる。
【００８２】
一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させ、カイラル剤として機能することができる。
【００８３】
例えば、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物をカイラル剤として含む液晶組成物は、ＴＮモードやコレステリック液晶モード、ＶＡモードなどの縦電界方式を採用した液晶表示装置等に適用することができる。また、ブルー相液晶モードなどの横電界方式を採用した液晶表示装置等に適用することができる。
【００８４】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法等は、他の実施の形態に示す、構成、方法等と適宜組み合わせて用いることができる。
【００８５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様に係るビナフチル化合物について説明する。
【００８６】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物である。
【００８７】
【化３０】
2015044798.tif 000031
【００８８】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ｒ２５は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。また、ａ２１は単結合、カルボニル基、又はジフルオロメチレン基を表す。また、Ｒ２０及びＲ２１のうちの一方は、下記一般式（Ｇ４）で表される置換基を表し、他方は水素を表す。
【００８９】
【化３１】
2015044798.tif 000032
【００９０】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ２１、Ａｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２である。また、Ｒ２２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００９１】
なお、一般式（Ｇ３）及び（Ｇ４）において、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ｒ２２、又はＲ２５はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等が挙げられる。
【００９２】
上記一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物の具体例としては、構造式（２００）〜（２０９）で表されるビナフチル化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９３】
【化３２】
2015044798.tif 000033
【００９４】
【化３３】
2015044798.tif 000034
【００９５】
本実施の形態に係るビナフチル化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。以下に、一般式（Ｇ３−１）で表されるビナフチル化合物の合成方法の一例を示す。
【００９６】
一般式（Ｇ３−１）で表されるビナフチル化合物は、下記の反応式（Ｋ３−１）及び（Ｋ３−２）に示す合成反応を行うことで合成することができる。
【００９７】
【化３４】
2015044798.tif 000035
【００９８】
【化３５】
2015044798.tif 000036
【００９９】
ビナフチル化合物（化合物２１）のハロゲン基（Ｘ）を、ホウ素化合物（化合物２２）と鈴木・宮浦カップリング反応等を行うことにより、ビナフチル化合物（化合物２３）を得ることができる（反応式（Ｋ３−１）。化合物２３のヒドロキシル基を、有機ハロゲン化物（化合物２４）とエステル化反応等を行うことにより、エステル基に置換して目的物である一般式（Ｇ３−１）で表されるビナフチル化合物を得ることができる（反応式（Ｋ３−２））。
【０１００】
反応式（Ｋ３−１）及び（Ｋ３−２）において、Ｘは、ヨウ素（Ｉ）、臭素（Ｂｒ）又は塩素（Ｃｌ）を表す。また、Ａｒ２１、Ａｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２を表す。また、Ｒ２２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２５は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。また、Ｒ２０は下記一般式（Ｇ４）で表される置換基を表す。
【０１０１】
【化３６】
2015044798.tif 000037
【０１０２】
Ａｒ２１、Ａｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２である。また、Ｒ２２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【０１０３】
なお、一般式（Ｇ３−１）及び（Ｇ４）において、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ｒ２２、又はＲ２５はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等が挙げられる。
【０１０４】
また、反応式（Ｋ３−１）及び（Ｋ３−２）では、化合物２１として、ビナフチル骨格の６，６’位に活性部位を有する化合物を用いたが、化合物２１に代えてビナフチル骨格の３、３’位に活性部位を有する化合物（下記、化合物２５）を用いて同様の反応を行うことで、一般式（Ｇ３−２）で表されるビナフチル化合物を合成することができる。この場合の合成反応を以下の反応式（Ｋ４−１）及び（Ｋ４−２）に示す。
【０１０５】
【化３７】
2015044798.tif 000038
【化３８】
2015044798.tif 000039
【０１０６】
ビナフチル化合物（化合物２５）のハロゲン基（Ｘ）を、ホウ素化合物（化合物２６）と鈴木・宮浦カップリング反応等を行うことにより、ビナフチル化合物（化合物２７）を得ることができる（反応式（Ｋ４−１））。化合物２７のヒドロキシル基を、有機ハロゲン化物（化合物２８）とエステル化反応等を行うことにより、エステル基に置換して目的物である一般式（Ｇ３−２）で表されるビナフチル化合物を得ることができる（反応式（Ｋ４−２））。
【０１０７】
反応式（Ｋ４−１）及び（Ｋ４−２）において、Ｘは、ヨウ素（Ｉ）、臭素（Ｂｒ）又は塩素（Ｃｌ）を表す。また、Ａｒ２１、Ａｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２を表す。また、Ｒ２２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。また、Ｒ２５は、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。また、Ｒ２１は下記一般式（Ｇ４）で表される置換基を表す。
【０１０８】
【化３９】
2015044798.tif 000040
【０１０９】
但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ２１、Ａｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌは１乃至２を表し、ｋは０乃至２である。また、Ｒ２２は、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【０１１０】
なお、一般式（Ｇ３−２）及び（Ｇ４）において、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ｒ２２、又はＲ２５はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等が挙げられる。
【０１１１】
以上によって、本発明の一態様のビナフチル化合物を合成することができる。
【０１１２】
一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させ、カイラル剤として機能することができる。
【０１１３】
例えば、一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物をカイラル剤として含む液晶組成物は、ＴＮモードやコレステリック液晶モード、ＶＡモードなどの縦電界方式を採用した液晶表示装置等に適用することができる。また、ブルー相液晶モードなどの横電界方式を採用した液晶表示装置等に適用することができる。
【０１１４】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法等は、他の実施の形態に示す、構成、方法等と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１１５】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態１乃至３で示した本発明の一態様に係るビナフチル化合物を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶素子、又は液晶表示装置について図１を用いて説明する。
【０１１６】
本実施の形態に係る液晶組成物は、上記実施の形態１乃至３で示したビナフチル化合物と、ネマチック液晶と、を少なくとも含む。
【０１１７】
本発明の一態様に係る液晶組成物に含まれるネマチック液晶としては、特に限定されず、ビフェニル系化合物、ターフェニル系化合物、フェニルシクロヘキシル系化合物、ビフェニルシクロヘキシル系化合物、フェニルビシクロヘキシル系化合物、安息香酸フェニル系化合物、シクロヘキシル安息香酸フェニル系化合物、フェニル安息香酸フェニル系化合物、ビシクロヘキシルカルボン酸フェニル系化合物、アゾメチン系化合物、アゾ系化合物、アゾオキシ系化合物、スチルベン系化合物、ビシクロヘキシル系化合物、フェニルピリミジン系化合物、ビフェニルピリミジン系化合物、ピリミジン系化合物、又は、ビフェニルエチン系化合物等が挙げられる。
【０１１８】
本発明の一態様に係る液晶素子及び液晶表示装置の例を図１（Ａ）及び図１（Ｂ）に示す。
【０１１９】
なお、本明細書等において、液晶素子とは、液晶の光学的変調作用により光の透過又は非透過を制御する素子であり、一対の電極層及びその間に挟持された液晶組成物を少なくとも含んで構成される。本実施の形態において液晶素子は、少なくとも一対の電極層（電位の異なる画素電極層２３０及び共通電極層２３２）の間に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１０）で表されるビナフチル化合物及びネマチック液晶を含有する液晶組成物２０８を有する。なお、液晶組成物２０８には、有機樹脂が含まれていてもよい。
【０１２０】
図１（Ａ）及び図１（Ｂ）は、第１の基板２００と第２の基板２０１とが、一般式（Ｇ１０）、一般式（Ｇ１）、または一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物及びネマチック液晶を含有する液晶組成物２０８を間に挟持して対向するように配置された液晶素子及び液晶表示装置である。図１（Ａ）及び図１（Ｂ）の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物２０８に対する画素電極層２３０及び共通電極層２３２の配置が異なる例である。
【０１２１】
図１（Ａ）の液晶素子及び液晶表示装置は、第１の基板２００と液晶組成物２０８との間に画素電極層２３０と、共通電極層２３２が隣接して設けられている。図１（Ａ）の構成であると、基板に概略平行（即ち、水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子の配向を変化させて、階調を制御する方式を用いることができる。
【０１２２】
例えば、ブルー相液晶モードとして使用した場合では、高速応答が可能であるため、バックライト装置にＲＧＢの発光ダイオード（ＬＥＤ）等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法（フィールドシーケンシャル法）や、時分割により左目用の映像と右目用の映像を交互に見るシャッター眼鏡方式による３次元表示方式に好適に採用することができる。
【０１２３】
図１（Ｂ）の液晶素子および液晶表示装置は、液晶組成物２０８を挟持して第１の基板２００側に画素電極層２３０、第２の基板２０１側に共通電極層２３２が設けられている。図１（Ｂ）の構成であると、基板に概略垂直な電界を生じさせて、基板と垂直な面内で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。また、液晶組成物２０８と、画素電極層２３０及び共通電極層２３２との間に配向膜２０２ａ、配向膜２０２ｂを設けてもよい。本発明の一態様に係る、一般式（Ｇ１０）、一般式（Ｇ１）、又は、一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物及びネマチック液晶を含有する液晶組成物は、様々な構成の液晶素子及びＴＮモードやコレステリック液晶モードのような様々なモードの液晶表示装置に用いることができる。
【０１２４】
液晶組成物２０８を介して隣接する画素電極層２３０と、共通電極層２３２との距離は、画素電極層２３０及び共通電極層２３２にそれぞれ所定の電圧を印加した時、画素電極層２３０及び共通電極層２３２間に介在する液晶組成物２０８の液晶が応答する距離とする。該距離に応じて印加する電圧を適宜制御する。
【０１２５】
また、図１（Ａ）及び図１（Ｂ）では図示しないが、偏光板、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどは適宜設ける。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。また、光源としてバックライトなどを用いることができる。
【０１２６】
本明細書では、半導体素子（例えばトランジスタ）、又は画素電極層が形成されている基板を素子基板（第１の基板）といい、該素子基板と液晶組成物を介して対向する基板を対向基板（第２の基板）という。
【０１２７】
本発明の一態様に係る液晶表示装置として、光源の光を透過することによって表示を行う透過型の液晶表示装置、入射する光を反射することによって表示を行う反射型の液晶表示装置、又は透過型と反射型を両方有する半透過型の液晶表示装置を提供することができる。
【０１２８】
透過型の液晶表示装置の場合、光が透過する画素領域に存在する画素電極層、共通電極層、第１の基板、第２の基板、その他の絶縁膜、導電膜などは可視光の波長領域の光に対して透光性とする。図１（Ａ）の構成の液晶表示装置においては、画素電極層、共通電極層は透光性が好ましいが、開口パターンを有する場合は形状によっては金属膜などの非透光性材料を用いてもよい。
【０１２９】
一方反射型の液晶表示装置の場合、液晶組成物に対して視認側と反対側には液晶組成物を透過した光を反射する反射性の部材（反射性を有する膜や基板など）を設ければよい。よって、視認側より反射性の部材までに設けられた、光が透過する基板、絶縁膜、導電膜は可視光の波長領域の光に対して透光性とする。なお、本明細書で透光性とは少なくとも可視光の波長領域の光を透過する性質をいう。図１（Ｂ）の構成の液晶表示装置においては、視認側と反対側の画素電極層又は共通電極層を反射性とし、反射性の部材として用いることができる。
【０１３０】
画素電極層２３０、共通電極層２３２は、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、酸化インジウムに酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化シリコン（ＳｉＯ２）を混合した導電材料、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、グラフェン、又はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０１３１】
第１の基板２００、第２の基板２０１にはバリウムホウケイ酸ガラスやアルミノホウケイ酸ガラスなどのガラス基板、石英基板、プラスチック基板などを用いることができる。なお、反射型の液晶表示装置の場合、視認側と反対側の基板にはアルミニウム基板やステンレス基板などの金属基板を用いてもよい。
【０１３２】
以上、本実施の形態で示す、構成、方法等は、他の実施の形態に示す、構成、方法等と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１３３】
（実施の形態５）
本発明の一態様に係る液晶表示装置として、パッシブマトリクス型の液晶表示装置、アクティブマトリクス型の液晶表示装置を提供することができる。本実施の形態は、本発明の一態様に係るアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図２及び図３を用いて説明する。
【０１３４】
図２（Ａ）は液晶表示装置の平面図であり１画素分の画素を示している。図２（Ｂ）は図２（Ａ）の線Ｘ１−Ｘ２における断面図である。
【０１３５】
図２（Ａ）において、複数のソース配線層（配線層４０５ａを含む）が互いに平行（図中上下方向に延伸）かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層（ゲート電極層４０１を含む）は、ソース配線層に略直交する方向（図中左右方向）に延伸し、かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層４０８は、複数のゲート配線層それぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソース配線層に概略直交する方向（図中左右方向）に延伸している。ソース配線層と、共通配線層４０８及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素電極層を駆動するトランジスタ４２０は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マトリクス状に複数配置されている。
【０１３６】
図２の液晶表示装置において、トランジスタ４２０に電気的に接続する第１の電極層４４７が画素電極層として機能し、共通配線層４０８と電気的に接続する第２の電極層４４６が共通電極層として機能する。なお、第１の電極層と共通配線層によって容量が形成されている。共通電極層はフローティング状態（電気的に孤立した状態）として動作させることも可能だが、固定電位、好ましくはコモン電位（データとして送られる画像信号の中間電位）近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。
【０１３７】
基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分子の配向を変化させて、階調を制御する方式を用いることができる。このような方式として、図２及び図３に示すようなＩＰＳモードで用いる電極構成が適用できる。
【０１３８】
ＩＰＳモードなどに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及び第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。よって、少なくとも第１の電極層及び第２の電極層の一方が絶縁膜上に形成されている。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、様々な形状を有し、例えば、開口部、屈曲部、枝分かれした部分、あるいは櫛歯状を含む。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の間に基板に概略平行な電界を発生させるため、同形状で、かつ完全に重なる配置は避ける。
【０１３９】
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６としてＦＦＳモードで用いる電極構成を適用してもよい。ＦＦＳモードに示される横電界モードは、液晶組成物の下方に開口パターンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及びさらにその開口パターンの下方に平板状の第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。この場合、画素電極層と共通電極層とは絶縁膜（又は層間絶縁層）を介して積層するように配置される。画素電極層及び共通電極層のいずれか一方は、絶縁膜（又は層間絶縁層）の下方に形成され、かつ平板状であり、他方は絶縁膜（又は層間絶縁層）の上方に形成され、かつ様々な形状を有し、例えば、開口部、屈曲部、枝分かれした部分、あるいは櫛歯状を含む。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に電界を発生させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
【０１４０】
液晶組成物４４４に、実施の形態１乃至３で示した一般式（Ｇ１０）、一般式（Ｇ１）、又は一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。また、液晶組成物４４４には、有機樹脂が含まれてもよい。
【０１４１】
画素電極層である第１の電極層４４７と共通電極層である第２の電極層４４６との間に電界を形成することで、液晶組成物４４４の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。
【０１４２】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の他の例を図３に示す。図３（Ａ）乃至図３（Ｄ）の上面図に示すように、第１の電極層４４７ａ乃至４４７ｄ及び第２の電極層４４６ａ乃至４４６ｄが互い違いとなるように形成されており、図３（Ａ）では第１の電極層４４７ａ及び第２の電極層４４６ａはうねりを有する波状形状であり、図３（Ｂ）では第１の電極層４４７ｂ及び第２の電極層４４６ｂは同心円状の開口部を有する形状であり、図３（Ｃ）では第１の電極層４４７ｃ及び第２の電極層４４６ｃは櫛歯状であり一部重なっている形状であり、図３（Ｄ）では第１の電極層４４７ｄ及び第２の電極層４４６ｄは櫛歯状であり電極同士がかみ合うような形状である。なお、図３（Ａ）乃至図３（Ｃ）のように、第１の電極層４４７ａ、４４７ｂ、４４７ｃ、と第２の電極層４４６ａ、４４６ｂ、４４６ｃとが重なる場合は、第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間には絶縁膜を形成し、異なる膜上に第１の電極層４４７と第２の電極層４４６とをそれぞれ形成する。
【０１４３】
なお、第１の電極層４４７、第２の電極層４４６は、開口パターンを有する形状であるために、図２（Ｂ）の断面図においては分断された複数の電極層として示されている。これは本明細書の他の図面においても同様である。
【０１４４】
トランジスタ４２０は逆スタガ型の薄膜トランジスタであり、絶縁表面を有する基板である第１の基板４４１上に形成され、ゲート電極層４０１、ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを含む。
【０１４５】
本明細書に開示する液晶表示装置に適用できるトランジスタの構造は特に限定されず、例えばトップゲート構造、又はボトムゲート構造のスタガ型及びプレーナ型などを用いることができる。また、トランジスタはチャネル形成領域が一つ形成されるシングルゲート構造でも、２つ形成されるダブルゲート構造もしくは３つ形成されるトリプルゲート構造であっても良い。また、チャネル領域の上下にゲート絶縁層を介して配置された２つのゲート電極層を有する、デュアルゲート型でもよい。
【０１４６】
トランジスタ４２０を覆い、半導体層４０３に接する絶縁膜４０７、絶縁膜４０９が設けられ、絶縁膜４０９上に層間膜４１３が積層されている。
【０１４７】
第１の基板４４１と対向基板である第２の基板４４２とを、液晶組成物４４４を間に挟持させてシール材で固着する。液晶組成物４４４を形成する方法として、ディスペンス法（滴下法）や、第１の基板４４１と第２の基板４４２とを貼り合わせてから毛細管現象等を用いて液晶を注入する注入法を用いることができる。
【０１４８】
シール材としては、代表的には可視光硬化性、紫外線硬化性又は熱硬化性の樹脂を用いるのが好ましい。代表的には、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、アミン樹脂などを用いることができる。また、フィラー、カップリング剤を含んでもよい。
【０１４９】
本実施の形態では、第１の基板４４１の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ａを、第２の基板４４２の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ｂを設ける。また、偏光板の他、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどを設けてもよい。例えば、偏光板及び位相差板による円偏光を用いてもよい。以上の工程で、液晶表示装置を完成させることができる。
【０１５０】
図示しないが、光源としてはバックライト、サイドライトなどを用いればよい。光源は素子基板である第１の基板４４１側から、視認側である第２の基板４４２へと透過するように照射される。
【０１５１】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、ＩＴＯ、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【０１５２】
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０１５３】
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６として、導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いて形成することができる。導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリン又はその誘導体、ポリピロール又はその誘導体、ポリチオフェン又はその誘導体、若しくはアニリン、ピロール及びチオフェンの２種以上からなる共重合体又はその誘導体などがあげられる。
【０１５４】
下地膜となる絶縁膜を第１の基板４４１とゲート電極層４０１の間に設けてもよい。ゲート電極層４０１は、モリブデン、チタン、クロム、タンタル、タングステン、アルミニウム、銅、ネオジム、スカンジウム等の金属材料又はこれらを主成分とする合金材料を用いて、単層で又は積層して形成することができる。また、ゲート電極層４０１としてリン等の不純物元素をドーピングした多結晶シリコン膜に代表される半導体膜、ニッケルシリサイドなどのシリサイド膜を用いてもよい。ゲート電極層４０１に遮光性を有する導電膜を用いると、バックライトからの光（第１の基板４４１から入射する光）が、半導体層４０３へ入射することを防止することができる。
【０１５５】
ゲート絶縁層４０２は、酸化シリコン膜、酸化ガリウム膜、酸化アルミニウム膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化シリコン膜等を用いて形成することができる。又は、ゲート絶縁層４０２の材料として酸化ハフニウム、酸化イットリウム、酸化ランタン、ハフニウムシリケート、ハフニウムアルミネート、窒素が添加されたハフニウムシリケート、窒素が添加されたハフニウムアルミネートなどのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いてもよい。これらのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いることでゲートリーク電流を低減できる。
【０１５６】
また、ゲート絶縁層４０２として、有機シランガスを用いたＣＶＤ法により酸化シリコン層を形成することも可能である。有機シランガスとしては、テトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ：化学式Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）４）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ：化学式Ｓｉ（ＣＨ３）４）、テトラメチルシクロテトラシロキサン（ＴＭＣＴＳ）、オクタメチルシクロテトラシロキサン（ＯＭＣＴＳ）、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、トリエトキシシラン（ＳｉＨ（ＯＣ２Ｈ５）３）、トリスジメチルアミノシラン（ＳｉＨ（Ｎ（ＣＨ３）２）３）等のシリコン含有化合物を用いることができる。なお、ゲート絶縁層４０２は、単層構造としてもよいし、積層構造としてもよい。
【０１５７】
半導体層４０３に用いる材料は特に限定されず、トランジスタ４２０に要求される特性に応じて適宜設定すればよい。半導体層４０３に用いることのできる材料の例を説明する。
【０１５８】
半導体層４０３を形成する材料としては、シランやゲルマンに代表される半導体材料ガスを用いた化学気相成長法やスパッタリング法等の物理気相成長法で作製される非晶質（アモルファスともいう）半導体、該非晶質半導体を光エネルギーや熱エネルギーを利用して結晶化させた多結晶半導体、或いは微細な結晶相とアモルファス相が混在した微結晶半導体などを用いることができる。半導体層はスパッタリング法、ＬＰＣＶＤ法、又はプラズマＣＶＤ法等により成膜することができる。
【０１５９】
アモルファス半導体としては、代表的には水素化アモルファスシリコン、結晶性半導体としては代表的にはポリシリコンなどがあげられる。ポリシリコン（多結晶シリコン）には、８００℃以上のプロセス温度を経て形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂高温ポリシリコンや、６００℃以下のプロセス温度で形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂低温ポリシリコン、また結晶化を促進する元素などを用いて、非晶質シリコンを結晶化させたポリシリコンなどを含んでいる。もちろん、前述したように、微結晶半導体又は半導体層の一部に結晶相を含む半導体を用いることもできる。
【０１６０】
また、酸化物半導体を用いてもよく、酸化物半導体としては、例えば、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、Ｉｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｚｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｓｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｇａ系酸化物、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物（ＩＧＺＯとも表記する）、Ｉｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｃｅ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｐｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｎｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｕ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｇｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｄｙ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｏ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｙｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌｕ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物を用いることができる。また、上記酸化物半導体にＩｎとＧａとＳｎとＺｎ以外の元素、例えばＳｉＯ２を含ませてもよい。
【０１６１】
ここで、例えば、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系酸化物半導体とは、インジウム（Ｉｎ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）を有する酸化物半導体、という意味であり、その組成は問わない。
【０１６２】
また、酸化物半導体層は、化学式ＩｎＭＯ３（ＺｎＯ）ｍ（ｍ＞０）で表記される薄膜を用いることができる。ここで、Ｍは、Ｇａ、Ａｌ、ＭｎおよびＣｏから選ばれた一又は複数の金属元素を示す。例えばＭとして、Ｇａ、Ｇａ及びＡｌ、Ｇａ及びＭｎ、又はＧａ及びＣｏなどがある。
【０１６３】
酸化物半導体層として、例えば、ＣＡＡＣ−ＯＳ（Ｃ  Ａｘｉｓ  Ａｌｉｇｎｅｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）膜を用いることができる。
【０１６４】
ＣＡＡＣ−ＯＳ膜は、ｃ軸配向した複数の結晶部を有する酸化物半導体膜の一つである。
【０１６５】
ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂの材料としては、Ａｌ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗから選ばれた元素、又は上述した元素を成分とする合金等が挙げられる。また、熱処理を行う場合には、この熱処理に耐える耐熱性を導電膜に持たせることが好ましい。
【０１６６】
ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを大気に触れさせることなく連続的に形成してもよい。大気に触れさせることなく連続成膜することで、大気成分や大気中に浮遊する汚染不純物元素に汚染されることなく各積層界面を形成することができるので、トランジスタ特性のばらつきを低減することができる。
【０１６７】
なお、半導体層４０３は一部のみがエッチングされ、溝部（凹部）を有する半導体層である。
【０１６８】
トランジスタ４２０を覆う絶縁膜４０７、絶縁膜４０９は、乾式法や湿式法で形成される無機絶縁膜、有機絶縁膜を用いることができる。例えば、ＣＶＤ法やスパッタリング法などを用いて得られる窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化タンタル膜などを用いることができる。また、ポリイミド、アクリル、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ等の有機材料を用いることができる。また上記有機材料の他に、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンガラス）、ＢＰＳＧ（リンボロンガラス）等を用いることができる。また、絶縁膜４０７として酸化ガリウム膜を用いてもよい。
【０１６９】
なおシロキサン系樹脂とは、シロキサン系材料を出発材料として形成されたＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を含む樹脂に相当する。シロキサン系樹脂は置換基としては有機基（例えばアルキル基やアリール基）やフルオロ基を用いても良い。また、有機基はフルオロ基を有していても良い。シロキサン系樹脂は塗布法により成膜し、焼成することによって絶縁膜４０７として用いることができる。
【０１７０】
なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁膜４０７、絶縁膜４０９を形成してもよい。例えば、無機絶縁膜上に有機樹脂膜を積層する構造としてもよい。
【０１７１】
以上のように、一般式（Ｇ１０）、一般式（Ｇ１）、又は一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を、液晶素子又は液晶表示装置に適用することができる。
【０１７２】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７３】
（実施の形態６）
トランジスタを作製し、該トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製することができる。また、トランジスタを用いて駆動回路の一部又は全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し、システムオンパネルを形成することができる。
【０１７４】
液晶表示装置は表示素子として液晶素子（液晶表示素子ともいう）を含む。
【０１７５】
また、液晶表示モジュールは、表示素子が封止された状態にあるパネル（液晶表示装置）と、該パネルにコントローラを含むＩＣ等を実装した部品とを含む。さらに、該液晶表示装置を作製する過程における、表示素子が完成する前の一形態に相当する素子基板に関し、該素子基板は、電流を表示素子に供給するための手段を複数の各画素に備える。素子基板は、具体的には、表示素子の画素電極のみが形成された状態であっても良いし、画素電極となる導電膜を成膜した後であって、エッチングして画素電極を形成する前の状態であっても良いし、あらゆる形態があてはまる。
【０１７６】
なお、本明細書中における液晶表示装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、コネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が液晶表示装置に取り付けられた表示モジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられた表示モジュール、又は液晶表示装置にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装された表示モジュールも全て液晶表示装置に含む場合がある。
【０１７７】
なお、表示モジュールは、液晶表示装置の上に設けられたタッチセンサパネルを有している場合がある。ただし、タッチセンサ用のパネルを別途設けるのではなく、液晶表示装置の対向基板に、タッチセンサ用の電極が設けられているなどのような、インセル型、オンセル型の場合もある。また、表示モジュールは、バックライト、光学フィルム（偏光板、位相差板、輝度向上フィルム）などを有している場合がある。
【０１７８】
液晶表示装置の一形態に相当する液晶表示パネル（表示モジュール）の外観及び断面について、図４を用いて説明する。図４（Ａ１）（Ａ２）は、第１の基板４００１上に形成されたトランジスタ４０１０、４０１１、及び液晶素子４０１３を、第２の基板４００６との間にシール材４００５によって封止した、パネルの上面図であり、図４（Ｂ）は、図４（Ａ１）（Ａ２）のＭ−Ｎにおける断面図に相当する。
【０１７９】
第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とを囲むようにして、シール材４００５が設けられている。また画素部４００２と、走査線駆動回路４００４の上に第２の基板４００６が設けられている。よって画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とは、第１の基板４００１とシール材４００５と第２の基板４００６とによって、液晶組成物４００８と共に封止されている。
【０１８０】
また、図４（Ａ１）は第１の基板４００１上のシール材４００５によって囲まれている領域とは異なる領域に、別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３が実装されている。なお、図４（Ａ２）は信号線駆動回路の一部を第１の基板４００１上に設けられたトランジスタで形成する例であり、第１の基板４００１上に信号線駆動回路４００３ｂが形成され、かつ別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３ａが実装されている。
【０１８１】
なお、別途形成した駆動回路の接続方法は、特に限定されるものではなく、ＣＯＧ方法、ワイヤボンディング方法、或いはＴＡＢ方法などを用いることができる。図４（Ａ１）は、ＣＯＧ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例であり、図４（Ａ２）は、ＴＡＢ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例である。
【０１８２】
また第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４は、トランジスタを複数有しており、図４（Ｂ）では、画素部４００２に含まれるトランジスタ４０１０と、走査線駆動回路４００４に含まれるトランジスタ４０１１とを例示している。トランジスタ４０１０、４０１１上には絶縁層４０２０、層間膜４０２１が設けられている。
【０１８３】
トランジスタ４０１０、４０１１は、実施の形態３に示すトランジスタを適用することができる。
【０１８４】
また、層間膜４０２１、又は絶縁層４０２０上において、駆動回路用のトランジスタ４０１１の半導体層のチャネル形成領域と重なる位置に導電層を設けてもよい。導電層は、電位がトランジスタ４０１１のゲート電極層と同じでもよいし、異なっていても良く、第２のゲート電極層として機能させることもできる。また、導電層の電位がＧＮＤ、或いは導電層はフローティング状態であってもよい。
【０１８５】
また、層間膜４０２１上に画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が形成され、画素電極層４０３０はトランジスタ４０１０と電気的に接続されている。液晶素子４０１３は、画素電極層４０３０、共通電極層４０３１及び液晶組成物４００８を含む。なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６の外側にはそれぞれ偏光板４０３２ａ、４０３２ｂが設けられている。
【０１８６】
液晶組成物４００８に、実施の形態１で示した一般式（Ｇ１０）、一般式（Ｇ１）、又は一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１には、上記実施の形態で示したような画素電極層及び共通電極層の構成を適用することができる。
【０１８７】
画素電極層４０３０と共通電極層４０３１との間に電界を形成することで、液晶組成物４００８の液晶を制御する。液晶には水平方向の電界が形成されるため、その電界を用いて液晶分子を制御できる。
【０１８８】
なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６としては、透光性を有するガラス、プラスチックなどを用いることができる。プラスチックとしては、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）板、ＰＶＦ（ポリビニルフルオライド）フィルム、ポリエステルフィルム又はアクリル樹脂フィルムを用いることができる。また、アルミニウムホイルをＰＶＦフィルムやポリエステルフィルムで挟んだ構造のシートを用いることもできる。
【０１８９】
またスペーサ４０３５は絶縁膜を選択的にエッチングすることで得られる柱状のスペーサであり、液晶組成物４００８の膜厚（セルギャップ）を制御するために設けられている。なお球状のスペーサを用いていても良い。液晶組成物４００８を用いる液晶表示装置において液晶組成物の厚さであるセルギャップは１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好ましい。なお、本明細書においてセルギャップの厚さとは、液晶組成物の厚さ（膜厚）の最大値とする。
【０１９０】
なお図４は透過型液晶表示装置の例であるが、本発明の一態様は半透過型液晶表示装置でも、反射型液晶表示装置でも適用できる。
【０１９１】
また、図４の液晶表示装置では、基板の外側（視認側）に偏光板を設ける例を示すが、偏光板は基板の内側に設けてもよい。偏光板の材料や作製工程条件によって適宜設定すればよい。また、ブラックマトリクスとして機能する遮光層を設けてもよい。
【０１９２】
層間膜４０２１の一部としてカラーフィルタ層や遮光層を形成してもよい。図４においては、トランジスタ４０１０、４０１１上方を覆うように遮光層４０３４が第２の基板４００６側に設けられている例である。遮光層４０３４を設けることにより、さらにコントラスト向上やトランジスタの安定化の効果を高めることができる。
【０１９３】
図４（Ｂ）においては、トランジスタ４０１０、４０１１を保護膜として機能する絶縁層４０２０で覆う構成としてもよいが、特に限定されない。なお、保護膜は、大気中に浮遊する有機物や金属物、水蒸気などの汚染不純物の侵入を防ぐためのものであり、緻密な膜を適用することが好ましい。例えば、スパッタリング法を用いて、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニウム膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化アルミニウム膜の単層、又は積層を形成すればよい。
【０１９４】
また、平坦化絶縁膜として透光性の絶縁層をさらに形成してもよい。
【０１９５】
画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１は、透光性を有する導電性材料を用いることができる。
【０１９６】
また別途形成された信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４又は画素部４００２に与えられる各種信号及び電位は、ＦＰＣ４０１８から供給されている。
【０１９７】
また、トランジスタは静電気などにより破壊されやすいため、ゲート線又はソース線に対して、駆動回路保護用の保護回路を同一基板上に設けることが好ましい。保護回路は、非線形素子を用いて構成することが好ましい。
【０１９８】
図４では、接続端子電極４０１５が、画素電極層４０３０と同じ導電膜から形成され、端子電極４０１６は、トランジスタ４０１０、４０１１のソース電極層及びドレイン電極層と同じ導電膜で形成されている。
【０１９９】
接続端子電極４０１５は、ＦＰＣ４０１８が有する端子と、異方性導電膜４０１９を介して電気的に接続されている。
【０２００】
また図４においては、信号線駆動回路４００３を別途形成し、第１の基板４００１に実装している例を示しているが、この構成に限定されない。走査線駆動回路を別途形成して実装しても良いし、信号線駆動回路の一部又は走査線駆動回路の一部のみを別途形成して実装しても良い。
【０２０１】
以上のように、一般式（Ｇ１０）、一般式（Ｇ１）、又は一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を、液晶素子又は液晶表示装置に適用することができる。
【０２０２】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと適宜組み合わせて用いることができる。
【０２０３】
（実施の形態７）
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器（遊技機も含む）に適用することができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０２０４】
図５（Ａ）は、ノート型のパーソナルコンピュータであり、本体３００１、筐体３００２、表示部３００３、キーボード３００４などによって構成されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３００３に適用することにより、低消費電力なノート型のパーソナルコンピュータとすることができる。
【０２０５】
図５（Ｂ）は、携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体３０２１には表示部３０２３と、外部インターフェイス３０２５と、操作ボタン３０２４等が設けられている。また操作用の付属品としてスタイラス３０２２がある。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３０２３に適用することにより、低消費電力な携帯情報端末とすることができる。
【０２０６】
図５（Ｃ）は、電子書籍であり、筐体２７０１および筐体２７０３の２つの筐体で構成されている。筐体２７０１および筐体２７０３は、軸部２７１１により一体とされており、該軸部２７１１を軸として開閉動作を行うことができる。このような構成により、紙の書籍のような動作を行うことが可能となる。
【０２０７】
筐体２７０１には表示部２７０５が組み込まれ、筐体２７０３には表示部２７０７が組み込まれている。表示部２７０５および表示部２７０７は、続き画面を表示する構成としてもよいし、異なる画面を表示する構成としてもよい。異なる画面を表示する構成とすることで、例えば右側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０５）に文章を表示し、左側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０７）に画像を表示することができる。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部２７０５、表示部２７０７に適用することにより、低消費電力な電子書籍とすることができる。表示部２７０５として半透過型、又は反射型の液晶表示装置を用いる場合、比較的明るい状況下での使用も予想されるため、太陽電池を設け、太陽電池による発電、及びバッテリーでの充電を行えるようにしてもよい。なおバッテリーとしては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０２０８】
また、図５（Ｃ）では、筐体２７０１に操作部などを備えた例を示している。例えば、筐体２７０１において、電源２７２１、操作キー２７２３、スピーカー２７２５などを備えている。操作キー２７２３により、頁を送ることができる。なお、筐体の表示部と同一面にキーボードやポインティングデバイスなどを備える構成としてもよい。また、筐体の裏面や側面に、外部接続用端子（イヤホン端子、ＵＳＢ端子など）、記録媒体挿入部などを備える構成としてもよい。さらに、電子書籍は、電子辞書としての機能を持たせた構成としてもよい。
【０２０９】
また、電子書籍は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。無線により、電子書籍サーバから、所望の書籍データなどを購入し、ダウンロードする構成とすることも可能である。
【０２１０】
図５（Ｄ）は、携帯電話であり、筐体２８００及び筐体２８０１の二つの筐体で構成されている。筐体２８０１には、表示パネル２８０２、スピーカー２８０３、マイクロフォン２８０４、ポインティングデバイス２８０６、カメラ用レンズ２８０７、外部接続端子２８０８などを備えている。また、筐体２８００には、携帯電話の充電を行う太陽電池セル２８１０、外部メモリスロット２８１１などを備えている。また、アンテナは筐体２８０１内部に内蔵されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示パネル２８０２に適用することにより、低消費電力な携帯電話とすることができる。
【０２１１】
また、表示パネル２８０２はタッチパネルを備えており、図５（Ｄ）には映像表示されている複数の操作キー２８０５を点線で示している。なお、太陽電池セル２８１０で出力される電圧を各回路に必要な電圧に昇圧するための昇圧回路も実装している。
【０２１２】
表示パネル２８０２は、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。また、表示パネル２８０２と同一面上にカメラ用レンズ２８０７を備えているため、テレビ電話が可能である。スピーカー２８０３及びマイクロフォン２８０４は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生などが可能である。さらに、筐体２８００と筐体２８０１は、スライドし、図５（Ｄ）のように展開している状態から重なり合った状態とすることができ、携帯に適した小型化が可能である。
【０２１３】
外部接続端子２８０８はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブルなどの各種ケーブルと接続可能であり、充電及びパーソナルコンピュータなどとのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット２８１１に記録媒体を挿入し、より大量のデータ保存及び移動に対応できる。
【０２１４】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能などを備えたものであってもよい。
【０２１５】
図５（Ｅ）は、デジタルビデオカメラであり、本体３０５１、表示部３０５７、接眼部３０５３、操作スイッチ３０５４、表示部３０５５、バッテリー３０５６などによって構成されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３０５７、表示部３０５５に適用することにより、低消費電力なデジタルビデオカメラとすることができる。
【０２１６】
図５（Ｆ）は、テレビジョン装置であり、筐体９６０１や表示部９６０３などによって構成されている。表示部９６０３により、映像を表示することが可能である。また、ここでは、スタンド９６０５により筐体９６０１を支持した構成を示している。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部９６０３に適用することにより、低消費電力なテレビジョン装置とすることができる。
【０２１７】
テレビジョン装置の操作は、筐体９６０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機により行うことができる。また、リモコン操作機に、当該リモコン操作機から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０２１８】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２１９】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２２０】
本実施例では、実施の形態２の構造式（１００）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［２−フルオロ−４−（４−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］ベンゾエート（略称：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３））を合成する例を示す。
【０２２１】
【化４０】
2015044798.tif 000041
【０２２２】
［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの合成法］
３．２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ジブロモ−１，１’−ビ−２−ナフトールと、５．４ｇ（２２ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸と、３３５ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に７．３ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、３．７ｍＬのトルエンと、３．７ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２２３】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。この混合物を濃縮し、黄色油状物を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの白色固体を収量２．４ｇ、収率４８％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ１−１）に示す。
【０２２４】
【化４１】
2015044798.tif 000042
【０２２５】
［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（４−ブロモ−２−フルオロ）ベンゾエートの合成法］
１．２ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．９４ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸と、６６ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、１．８ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．８２ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。
【０２２６】
得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。
【０２２７】
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（４−ブロモ−２−フルオロ）ベンゾエートの白色固体を収量１．９ｇ、収率９６％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ１−２）に示す。
【０２２８】
【化４２】
2015044798.tif 000043
【０２２９】
［ステップ３：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［２−フルオロ−４−（４−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］ベンゾエートの合成法］
１．９ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（４−ブロモ−２−フルオロ）ベンゾエートと、６１ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを５０ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１．７ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、４．０ｍＬのトルエンと、４．０ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に８．８ｍｇ（３９μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で６．５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。
【０２３０】
得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して淡褐色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して淡黄色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。
【０２３１】
この固体にヘキサンとメタノールを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取し真空乾燥して、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［２−フルオロ−４−（４−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］ベンゾエートの白色固体を収量１．２ｇ、収率５６％で得た。上記ステップ３の反応スキームを下記（Ｅ１−３）に示す。
【０２３２】
【化４３】
2015044798.tif 000044
【０２３３】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［２−フルオロ−４−（４−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］ベンゾエート（略称：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３））であることを確認した。
【０２３４】
得られた物質Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０６−１．６０（ｍ、３０Ｈ）、１．７７−１．９６（ｍ、１２Ｈ）、２．４８−２．５６（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、４Ｈ）、６．９２（ｄ、４Ｈ）、７．１３−７．１８（ｍ、４Ｈ）、７．３０（ｄ、４Ｈ）、７．３８−７．５０（ｍ、８Ｈ）、７．６１−７．６５（ｍ、８Ｈ）、８．０６（ｄ、２Ｈ）、８．１１（ｓ，２Ｈ）。
【０２３５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６（Ａ）、（Ｂ）、及び、図７に示す。なお、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における０ｐｐｍから５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図７は、図６（Ａ）における５ｐｐｍから１０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３）が得られたことを確認した。
【０２３６】
また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０２３７】
測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ１５μｍ−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３）は液晶組成物中でカイラル剤として機能することが確認された。
【０２３８】
液晶組成物のＨＴＰを２０μｍ−１以下とするカイラル剤は、ＴＮモードのような螺旋ピッチの長い液晶組成物の調合に適している。ＨＴＰ（μｍ−１）とカイラル剤添加量（ｗｔ％）と螺旋ピッチ（μｍ）の関係は、数式（１）で与えられる。ここで数式（１）より、ある目的の螺旋ピッチを設定してカイラル剤の添加量を決定する場合、ＨＴＰを高くするカイラル剤を用いることにより、カイラル剤の添加量を少量とすることができる。その反面、目的の液晶組成物が少量である場合、カイラル剤の添加量も少量となるため、そのカイラル剤の添加量の誤差による影響が大きくなってしまう。
【０２３９】
【数１】
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【０２４０】
一般的にＴＮ材料の螺旋ピッチは５０μｍ〜２００μｍ程度である。例えば螺旋ピッチを１００μｍ±１０μｍに設定した場合、ＨＴＰを５μｍ−１とするカイラル剤を使用した場合では、カイラル剤の添加量は０．１８２ｗｔ％〜０．２２２ｗｔ％となる。一方、ＨＴＰを１００μｍ−１とするカイラル剤を使用した場合では、カイラル剤の添加量は０．００９ｗｔ％〜０．０１１ｗｔ％とごくわずかであり、添加量の調整が難しくなる。よって、液晶組成物のＨＴＰを２０μｍ−１以下とするカイラル剤はＴＮモード用のカイラル剤に適していることがわかる。
【０２４１】
よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３）は、液晶組成物のカイラル剤として、特にＴＮモードの液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。
【実施例２】
【０２４２】
本実施例では、実施の形態２の構造式（１０１）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス｛１２−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ］ドデカナート｝（略称：Ｓ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３））を合成する例を示す。
【０２４３】
【化４４】
2015044798.tif 000046
【０２４４】
［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの合成法］
３．２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ジブロモ−１，１’−ビ−２−ナフトールと、５．４ｇ（２２ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸と、３３５ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に７．３ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、３．７ｍＬのトルエンと、３．７ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２４５】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。この混合物を濃縮し、黄色油状物を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの白色固体を収量２．４ｇ、収率４８％で得た。上記ステップ１の反応スキームを、下記（Ｅ２−１）に示す。
【０２４６】
【化４５】
2015044798.tif 000047
【０２４７】
［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（１２−ブロモドデカナート）の合成法］
１．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、１．２ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の１２−ブロモドデカン酸と、６１ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、４．３ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．８２ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２４８】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（１２−ブロモドデカナート）の黄色油状物を、収量１．２ｇ、収率６２％で得た。上記ステップ２の反応スキームを、下記（Ｅ２−２）に示す。
【０２４９】
【化４６】
2015044798.tif 000048
【０２５０】
［ステップ３：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス｛１２−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ］ドデカナート｝（略称：Ｓ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３））の合成法］
１．２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス（１２−ブロモドデカナート）と、０．５５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェノールと、０．３５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、１００ｍＬのシクロヘキサノンを３００ｍＬのナスフラスコに加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２５１】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して黄色油状物を得た。この油状物を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して黄色固体を得た。
【０２５２】
この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス｛１２−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ］ドデカナート｝の白色固体を収量４０ｍｇ、収率２．６％で得た。上記ステップ３の反応スキームを、下記（Ｅ２−３）に示す。
【０２５３】
【化４７】
2015044798.tif 000049
【０２５４】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス｛１２−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ］ドデカナート｝（略称：Ｓ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３））であることを確認した。
【０２５５】
得られた物質Ｓ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ、１２Ｈ）、１．０１−１．５６（ｍ、９２Ｈ）、１．９１（ｔ、１２Ｈ）、２．３３（ｔ、４Ｈ）、２．４５−２．５５（ｍ、２Ｈ）、３．９９−４．０２（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、２Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、８Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．９４（ｄ、４Ｈ）、８．０５（ｄ、２Ｈ）、８．０８（ｓ、２Ｈ）。
【０２５６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図８（Ａ）、（Ｂ）、及び、図９に示す。なお、図８（Ｂ）は、図８（Ａ）における０ｐｐｍから５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図９は、図８（Ａ）における６ｐｐｍから９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＳ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３）が得られたことを確認した。
【０２５７】
また、本実施例において合成したＳ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＳ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３）の混合比は９５．０ｗｔ％：５．０ｗｔ％（＝ネマチック液晶：Ｓ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０２５８】
測定の結果、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ４．４μｍ−１であり、本実施例で合成したＳ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３）は液晶組成物中でカイラル剤として機能することが確認された。
【０２５９】
液晶組成物のＨＴＰを２０μｍ−１以下とするカイラル剤は、ＴＮモードのような螺旋ピッチの長い液晶組成物に適している。ＨＴＰ（μｍ−１）とカイラル剤添加量（ｗｔ％）と螺旋ピッチ（μｍ）の関係は、数式（１）で与えられる。ここで数式（１）より、ある目的の螺旋ピッチを設定してカイラル剤の添加量を決定する場合、ＨＴＰを高くするカイラル剤を用いることにより、カイラル剤の添加量を少量とすることができる。その反面、目的の液晶組成物の調合が少量である場合、カイラル剤の添加量も少量となるため、そのカイラル剤の添加量の誤差による影響が大きくなってしまう。
【０２６０】
【数２】
2015044798.tif 000050
【０２６１】
一般的にＴＮ材料の螺旋ピッチは５０μｍ〜２００μｍ程度である。例えば螺旋ピッチを１００μｍ±１０μｍに設定した場合、ＨＴＰを５μｍ−１とするカイラル剤を使用した場合では、カイラル剤の添加量は０．１８２ｗｔ％〜０．２２２ｗｔ％となる。一方、ＨＴＰを１００μｍ−１とするカイラル剤を使用した場合では、カイラル剤の添加量は０．００９ｗｔ％〜０．０１１ｗｔ％とごくわずかであり、添加量の調整が難しくなる。よって、液晶組成物のＨＴＰを２０μｍ−１以下とするカイラル剤はＴＮモード用のカイラル剤に適していることがわかる。
【０２６２】
よって、本実施例で作製したＳ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３）は、液晶組成物のカイラル剤として、特にＴＮモードの液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。
【実施例３】
【０２６３】
本実施例では、本発明の一態様の液晶組成物、及び該液晶組成物を用いたＴＮモードの液晶素子を２種類作製し、特性の評価を行った。
【０２６４】
本実施例で作製した２種類の液晶組成物は、ネマチック液晶として、共通して混合液晶ＺＬＩ−４７９２（メルク株式会社製）、カイラル剤として、それぞれ、実施例１で合成方法を示した（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス［２−フルオロ−４−（４−ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］ベンゾエート（略称：Ｓ−ＢＮ−ＥＰＦＰＯ６−６（ＰＣ３））、実施例２で合成方法を示した（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジイルビス｛１２−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）フェノキシ］ドデカナート｝（略称：Ｓ−ＢＮ−Ｅ１１ＯＰＣ３−６（ＰＣ３））を用いた。液晶組成物において、ネマチック液晶ＺＬＩ−４７９２に対するカイラル剤の割合は、それぞれ、０．０２ｗｔ％、０．３８ｗｔ％である。
【０２６５】
本実施例で作製した２種類の液晶組成物について室温下にてグランジャン−カノーくさび法を用いて螺旋ピッチを測定したところ、それぞれ、５０．３μｍ、１７４．７μｍであった。
【０２６６】
続いて透過型のＴＮセルを用いて電圧印加前後の配向観察を行った。使用したＴＮセルは、セル厚４μｍの縦電界印加用のセルである。画素電極層は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を用いて２枚のガラス基板上にそれぞれスパッタリング法にて形成した。その膜厚は１１０ｎｍである。このガラス基板２枚に水平配向膜であるＳＥ−６４１４（日産化学工業株式会社製）をスピンコーターにて塗布し、２３０℃にて焼成を行った。続いてラビング装置にてラビング処理を行い、一方の基板に直径４μｍのスペーサを散布した。そして、スペーサを散布した基板に熱硬化型のシールを塗布し、両方の基板のラビング方向が９０°となるように貼り合わせを行った。そして、貼り合わせた基板を０．３ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力で押しながら、１６０℃の温度で４時間の加熱処理を行った。
【０２６７】
このようにして作製した基板を分断し、毛細管現象を利用した注入法を用いて２種類の液晶組成物をそれぞれ注入し、２種類の液晶素子を作製した。この２種類の液晶素子を偏光顕微鏡（ＭＸ−６１Ｌ  オリンパス株式会社製）にてクロスニコル観察を行ったところ、液晶素子すべてについてリバースツイストによる線欠陥は全く発生しておらず、良好な配向が得られていた。
【０２６８】
続いて、この２種類の液晶素子の電圧−透過率特性をＲＥＴＳ＋ＶＴ測定システム（大塚電子社製）にて測定した。印加した電圧は０Ｖから１０Ｖで０．２Ｖ刻みである。測定後に偏光顕微鏡にて再度クロスニコル観察を行ったところ、液晶素子すべてについてリバースツイストによる線欠陥は全く発生しておらず、電圧印加後でも良好な配向が得られていた。
【０２６９】
以上の結果より本発明の一形態である液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるビナフチル化合物をカイラル剤として含有することで、ＴＮモードの素子として使用することができることが示された。
【実施例４】
【０２７０】
本実施例では、実施の形態３の構造式（２００）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオキシヘプタン（略称：ｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３））を合成する例を示す。
【０２７１】
【化４８】
2015044798.tif 000051
【０２７２】
［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの合成法］
３．２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ジブロモ−１，１’−ビ−２−ナフトールと、５．４ｇ（２２ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸と、３３５ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に７．３ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、３．７ｍＬのトルエンと、３．７ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２７３】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。この混合物を濃縮し、黄色油状物を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの白色固体を収量２．４ｇ、収率４８％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ３−１）に示す。
【０２７４】
【化４９】
2015044798.tif 000052
【０２７５】
［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオキシヘプタン（略称：ｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）の合成法］
０．９０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．３４ｇ（１．３ｍｍｏｌ）の１，７−ジブロモヘプタンと、０．２０ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）のヨウ化ナトリウムと、５２ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムと、１００ｍＬの２−ブタノンを２００ｍＬのナスフラスコに加え、大気下、８０度で１０時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２７６】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して淡黄色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して黄色油状物を得た。この油状物を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。
【０２７７】
この固体にメタノールを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオキシヘプタン（略称：ｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）を収量４０ｍｇ、収率４．０％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ３−２）に示す。
【０２７８】
【化５０】
2015044798.tif 000053
【０２７９】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオキシヘプタン（略称：ｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３））であることを確認した。
【０２８０】
得られた物質ｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０（ｔ、６Ｈ）、１．００−１．９５（ｍ、３６Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ、２Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、４．２９（ｔ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、４Ｈ）、７．４３（ｄ、４Ｈ）、７．５８（ｄ、４Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、８．０３（ｓ，２Ｈ）。
【０２８１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）、及び、図１１に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における０ｐｐｍから５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図１１は、図１０（Ａ）における５ｐｐｍから１０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）が得られたことを確認した。
【０２８２】
また、本実施例において合成したｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）とネマチック液晶とを混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：ｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０２８３】
測定の結果、本実施例で作製したｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ１２μｍ−１であり、本実施例で合成したｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）は、液晶組成物中でカイラル剤として機能することが確認された。
【０２８４】
液晶組成物のＨＴＰを２０μｍ−１以下とするカイラル剤は、ＴＮモードのような螺旋ピッチの長い液晶組成物の調合に適している。ＨＴＰ（μｍ−１）とカイラル剤添加量（ｗｔ％）と螺旋ピッチ（μｍ）の関係は、数式（１）で与えられる。ここで数式（１）より、ある目的の螺旋ピッチを設定してカイラル剤の添加量を決定する場合、液晶組成物のＨＴＰを高くするカイラル剤を用いることにより、カイラル剤の添加量を少量とすることができる。その反面、目的の液晶組成物が少量である場合、カイラル剤の添加量も少量となるため、そのカイラル剤の添加量の誤差による影響が大きくなってしまう。
【０２８５】
【数３】
2015044798.tif 000054
【０２８６】
一般的にＴＮ材料の螺旋ピッチは５０μｍ〜２００μｍ程度である。例えば螺旋ピッチを１００μｍ±１０μｍに設定した場合、ＨＴＰを５μｍ−１とするカイラル剤を使用した場合では、カイラル剤の添加量は０．１８２ｗｔ％〜０．２２２ｗｔ％となる。一方、ＨＴＰを１００μｍ−１とするカイラル剤を使用した場合では、カイラル剤の添加量は０．００９ｗｔ％〜０．０１１ｗｔ％とごくわずかであり、添加量の調整が難しくなる。よって、液晶組成物のＨＴＰを２０μｍ−１以下とするカイラル剤はＴＮモード用のカイラル剤に適していることがわかる。
【０２８７】
よって、本実施例で作製したｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３）は、液晶組成物のカイラル剤として、特にＴＮモードの液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが示された。
【実施例５】
【０２８８】
本実施例では、実施の形態１の構造式（２０１）で表されるビナフチル化合物である、（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオキシ−１，７−ヘプタンジオン（略称：ｃＳ−ＢＮ−Ｅ５−６（ＰＣ３））を合成する例を示す。
【０２８９】
【化５１】
2015044798.tif 000055
【０２９０】
［ステップ１：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの合成法］
３．２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ジブロモ−１，１’−ビ−２−ナフトールと、５．４ｇ（２２ｍｍｏｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸と、３３５ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に７．３ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液と、３．７ｍＬのトルエンと、３．７ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、９０℃で５時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２９１】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。この混合物を濃縮し、黄色油状物を得た。この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールの白色固体を収量２．４ｇ、収率４８％で得た。上記ステップ１の反応スキームを、下記（Ｅ４−１）に示す。
【０２９２】
【化５２】
2015044798.tif 000056
【０２９３】
［ステップ２：（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオキシ−１，７−ヘプタンジオンの合成法］
１．７ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビ−２−ナフトールと、０．４０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のピメリン酸と、４６ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、２．５ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．５４ｇ（２．８ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２９４】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して白色固体を得た。
【０２９５】
この固体にヘキサンを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオキシ−１，７−ヘプタンジオン（略称：ｃＳ−ＢＮ−Ｅ５−６（ＰＣ３））の白色固体を収量０．１０ｇ、収率５．０％で得た。上記ステップ２の反応スキームを、下記（Ｅ４−２）に示す。
【０２９６】
【化５３】
2015044798.tif 000057
【０２９７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオキシ−１，７−ヘプタンジオン（略称：ｃＳ−ＢＮ−Ｅ５−６（ＰＣ３））であることを確認した。
【０２９８】
得られた物質ｃＳ−ＢＮ−Ｅ５−６（ＰＣ３）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９１（ｔ、６Ｈ）、１．０６−１．３５（ｍ、２８Ｈ）、１．８３−１．９６（ｍ、８Ｈ）、２．４２−２．５７（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．２１−７．３７（ｍ、８Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）。
【０２９９】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）、及び図１３に示す。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における０ｐｐｍから５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートであり、図１３は、図１２（Ａ）における５ｐｐｍから１０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるｃＳ−ＢＮ−Ｅ５−６（ＰＣ３）が得られたことを確認した。
【０３００】
本実施例で作製したｃＳ−ＢＮ−Ｅ５−６（ＰＣ３）は、分子構造の特徴を考慮すれば液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能であることが理解される。
【実施例６】
【０３０１】
本実施例では、本発明の一態様の液晶組成物、及び該液晶組成物を用いたＴＮモードの液晶素子を作製し、特性の評価を行った。
【０３０２】
本実施例で作製した液晶組成物は、ネマチック液晶として、混合液晶ＺＬＩ−４７９２（メルク株式会社製）、カイラル剤として、実施例４で合成方法を示した（Ｓ）−６，６’−ビス［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−１，１’−ビナフチル−２，２’−ジオキシヘプタン（略称：ｃＳ−ＢＮ−Ｏ７−６（ＰＣ３））を用いた。液晶組成物において、ネマチック液晶ＺＬＩ−４７９２に対するカイラル剤の割合は、０．０７ｗｔ％である。
【０３０３】
本実施例で作製した液晶組成物について室温下にてグランジャン−カノーくさび法を用いて螺旋ピッチを測定したところ、７０．２μｍであった。
【０３０４】
続いて透過型のＴＮセルを用いて電圧印加前後の配向観察を行った。使用したＴＮセルは、セル厚４μｍの縦電界印加用のセルである。画素電極層は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を用いてガラス基板上にスパッタリング法にて形成した。その膜厚は１１０ｎｍである。このガラス基板２枚に水平配向膜であるＳＥ−６４１４（日産化学工業株式会社製）をスピンコーターにて塗布し、２３０℃にて焼成を行った。続いてラビング装置にてラビング処理を行い、一方の基板に直径４μｍのスペーサを散布した。そして、スペーサを散布した基板に熱硬化型のシールを塗布し、両方の基板のラビング方向が９０°捩れるように貼り合わせを行った。そして、貼り合わせた基板を０．３ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力で押しながら、１６０℃の温度で４時間の加熱処理を行った。
【０３０５】
このようにして作製した基板を分断し、毛細管現象を利用した注入法を用いて液晶組成物を注入し、液晶素子を作製した。この液晶素子を偏光顕微鏡（ＭＸ−６１Ｌ  オリンパス株式会社製）にてクロスニコル観察を行ったところ、リバースツイストによる線欠陥は全く発生しておらず、良好な配向が得られていた。
【０３０６】
続いて、液晶素子の電圧−透過率特性をＲＥＴＳ＋ＶＴ測定システム（大塚電子社製）にて測定した。印加した電圧は０Ｖから１０Ｖで０．２Ｖ刻みである。測定後に偏光顕微鏡にて再度クロスニコル観察を行ったところ、リバースツイストによる線欠陥は全く発生しておらず、電圧印加後でも良好な配向が得られていた。
【０３０７】
以上の結果より本発明の一形態である液晶組成物は、一般式（Ｇ３）で表されるビナフチル化合物をカイラル剤として含有することで、ＴＮモードの素子として使用することができることが示された。
【符号の説明】
【０３０８】
２００    基板
２０１    基板
２０２ａ    配向膜
２０２ｂ    配向膜
２０８    液晶組成物
２３０    画素電極層
２３２    共通電極層
４０１    ゲート電極層
４０２    ゲート絶縁層
４０３    半導体層
４０５ａ    配線層
４０５ｂ    配線層
４０７    絶縁膜
４０８    共通配線層
４０９    絶縁膜
４１３    層間膜
４２０    トランジスタ
４４１    基板
４４２    基板
４４３ａ    偏光板
４４３ｂ    偏光板
４４４    液晶組成物
４４６    電極層
４４６ａ    電極層
４４６ｂ    電極層
４４６ｃ    電極層
４４６ｄ    電極層
４４７    電極層
４４７ａ    電極層
４４７ｂ    電極層
４４７ｃ    電極層
４４７ｄ    電極層
２７０１    筐体
２７０３    筐体
２７０５    表示部
２７０７    表示部
２７１１    軸部
２７２１    電源
２７２３    操作キー
２７２５    スピーカー
２８００    筐体
２８０１    筐体
２８０２    表示パネル
２８０３    スピーカー
２８０４    マイクロフォン
２８０５    操作キー
２８０６    ポインティングデバイス
２８０７    カメラ用レンズ
２８０８    外部接続端子
２８１０    太陽電池セル
２８１１    外部メモリスロット
３００１    本体
３００２    筐体
３００３    表示部
３００４    キーボード
３０２１    本体
３０２２    スタイラス
３０２３    表示部
３０２４    操作ボタン
３０２５    外部インターフェイス
３０５１    本体
３０５３    接眼部
３０５４    操作スイッチ
３０５５    表示部
３０５６    バッテリー
３０５７    表示部
４００１    基板
４００２    画素部
４００３    信号線駆動回路
４００３ａ    信号線駆動回路
４００３ｂ    信号線駆動回路
４００４    走査線駆動回路
４００５    シール材
４００６    基板
４００８    液晶組成物
４０１０    トランジスタ
４０１１    トランジスタ
４０１３    液晶素子
４０１５    接続端子電極
４０１６    端子電極
４０１８    ＦＰＣ
４０１９    異方性導電膜
４０２０    絶縁層
４０２１    層間膜
４０３０    画素電極層
４０３１    共通電極層
４０３２ａ    偏光板
４０３２ｂ    偏光板
４０３４    遮光層
４０３５    スペーサ
９６０１    筐体
９６０３    表示部
９６０５    スタンド
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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