(57)【要約】【課題】動物に寄生する外部寄生虫に対して優れた防除効力を有する動物外部寄生虫防除組成物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2015151363.tif 000006で示されるニトリル化合物と酢酸オクチルとを含有する動物外部寄生虫防除組成物は、動物外部寄生虫に対する優れた防除効力を有する。該組成物は、好ましくは式（Ｉ）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤を更に含有する液剤である。式（Ｉ）で示される化合物と酢酸オクチルとの重量比が１：０．５から１：１０の範囲であることが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2015151363.tif 000005
で示されるニトリル化合物と酢酸オクチルとを含有する外部寄生虫防除組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）で示されるニトリル化合物と酢酸オクチルとの重量比が、１：０．５から１：１０の範囲である請求項１記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）で示されるニトリル化合物と酢酸オクチルとの重量比が、１：１から１：５の範囲である請求項１記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項４】
外部寄生虫防除組成物に対する酢酸オクチルの含有量が、１０〜８０重量％である請求項１〜３いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項５】
外部寄生虫防除組成物に対する酢酸オクチルの含有量が、２０〜６０重量％である請求項１〜３いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項６】
外部寄生虫防除組成物が、液剤の形態である請求項１〜５いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項７】
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤を更に含有する請求項１〜６いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項８】
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤の外部寄生虫防除組成物に対する含有量が、５〜９０重量％である請求項７記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項９】
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤の外部寄生虫防除組成物に対する含有量が、１０〜６５重量％である請求項７記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項１０】
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、アセトフェノン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド及び炭酸プロピレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの溶剤である請求項１〜７いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項１１】
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アセト酢酸エチル及び炭酸プロピレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの溶剤である請求項１〜７いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項１２】
防除対象である外部寄生虫が、ノミ目、シラミ目またはダニ目の害虫である請求項１〜１１いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１２いずれか記載の外部寄生虫防除組成物の有効量を動物に投与することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、家畜やペットとして飼育されている恒温動物（例えば、イヌ、ネコ、ウシ、ヒツジ等）の体表に寄生する外部寄生虫を防除する防除組成物及びこれらの外部寄生虫の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記式（Ｉ）で示されるニトリル化合物が有害節足動物防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１）。また、下記式（Ｉ）で示されるニトリル化合物とアジピン酸エステルとを含有する動物外部寄生虫の防除組成物も知られている（特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００９−２５６３０２号公報
【特許文献２】特開２０１１−１５３１２９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、下記式（Ｉ）で示されるニトリル化合物を有効成分とする、優れた効力を有する動物外部寄生虫の防除組成物、および、当該組成物を用いる動物外部寄生虫の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるニトリル化合物と酢酸オクチルとを含有する組成物が、外部寄生虫に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］
式（Ｉ）
2015151363.tif 000002
で示されるニトリル化合物と酢酸オクチルとを含有する外部寄生虫防除組成物（以下、本発明組成物と記す）。
［発明２］
式（Ｉ）で示されるニトリル化合物と酢酸オクチルとの重量比が、１：０．５から１：１０の範囲である発明１記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明３］
式（Ｉ）で示されるニトリル化合物と酢酸オクチルとの重量比が、１：１から１：５の範囲である発明１記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明４］
外部寄生虫防除組成物に対する酢酸オクチルの含有量が、１０〜８０重量％である発明１〜３いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明５］
外部寄生虫防除組成物に対する酢酸オクチルの含有量が、２０〜６０重量％である発明１〜３いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明６］
外部寄生虫防除組成物が、液剤の形態である発明１〜５いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明７］
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤を更に含有する発明１〜６いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明８］
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤の外部寄生虫防除組成物に対する含有量が、５〜９０重量％である発明７記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明９］
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤の外部寄生虫防除組成物に対する含有量が、１０〜６５重量％である発明７記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明１０］
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、アセトフェノン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド及び炭酸プロピレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの溶剤である発明１〜７いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明１１］
式（１）で示されるニトリル化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アセト酢酸エチル及び炭酸プロピレンからなる群より選ばれる少なくとも一つの溶剤である発明１〜７いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明１２］
防除対象である外部寄生虫が、ノミ目、シラミ目またはダニ目の害虫である発明１〜１１いずれか記載の外部寄生虫防除組成物。
［発明１３］
発明１〜１２いずれか記載の外部寄生虫防除組成物の有効量を動物に投与することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明組成物は、家畜やペットとして飼育されている恒温動物の体表に寄生する外部寄生虫の防除において優れた効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明組成物は、式（Ｉ）で示されるニトリル化合物（以下、本化合物と記す。）と酢酸オクチルとを含有する。
【０００９】
本化合物は、特開２００９−２５６３０２号公報に記載された化合物であり、例えば該公報の製造例３２に記載された方法で製造することができる。
【００１０】
本発明の有害生物防除組成物において、本化合物と酢酸オクチルとの重量比は、通常１：０．１〜１：１０００、好ましくは１：０．２〜１：５０、より好ましくは１：０．５〜１：１０、更に好ましくは１：１〜１：５の範囲内である。
【００１１】
酢酸オクチルは常温（２５℃）で液体（融点：−９３℃）である化合物である。酢酸オクチルは市販品を使用してもよく、公知の方法により製造することもできる。尚、酢酸オクチルは本化合物の２５℃において溶解度が約１９重量％である液体である。
酢酸オクチルの含有量は、本発明組成物に対して通常１〜９０重量％、好ましくは１０〜８０重量％、より好ましくは２０〜６０重量％である。
【００１２】
本発明組成物は、液剤の形態であることが好ましい。更に、本発明組成物は本化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上である溶剤（以下、補助溶剤と記す）を更に含有していることがより好ましい。即ち、本発明組成物は、本化合物と、酢酸オクチルと、補助溶剤とを含有する外部寄生虫防除組成物であることが好ましい。
本発明において、液剤とは常温（２５℃）において、固体の析出がなく、流動性の高い（粘度の低い）液体状態の製剤形態を意味する。
本化合物と酢酸オクチルと補助溶剤とを含有する液剤は、スポットオンやポアオンと呼ばれる投与方法において良好に使用することができ、低温条件の保管においても本化合物の固体析出が抑制されている。本発明において、補助溶剤は酢酸オクチルと分離することなく混和し、常温から低温（例えば、−５℃）の範囲にて層分離を生じない有機溶剤である。
【００１３】
本化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上であるとは、溶剤の本化合物の飽和溶液における濃度（ｗ/ｗ）が２５℃において４０重量％以上であることを意味する。
補助溶剤は本化合物の２５℃における溶解度が４０重量％以上であれば、一種類の液状化合物であっても、複数種の液状化合物の組合わせであってもよい。
本発明において使用可能な補助溶剤としては、例えばアセトフェノン（融点：２１℃、溶解度：４１％）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（融点：−９７℃、溶解度：４０％）、アセト酢酸メチル（融点：−８０℃、溶解度：４２％）、アセト酢酸エチル（融点：−４３℃、溶解度：４１％）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（融点：−２３℃、溶解度：６４％）、Ｎ−エチル−２−ピロリドン（融点：−７７℃）、γ−ブチロラクトン（融点：−４４℃、溶解度：５５％）、、炭酸プロピレン（融点：−４９℃、溶解度：４６％）およびジメチルスルホキシド（融点：１８℃、溶解度：７２％）、並びに該溶剤の２種類以上の混合溶剤が挙げられる。本発明において補助溶剤は好ましくは、アセト酢酸エチル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び炭酸プロピレンからなる群より選ばれる少なくとも１つの溶剤である。補助溶剤は、好ましくは融点が−２０℃以下である。
補助溶剤の含有量は、本発明組成物に対して通常５〜９９重量％、好ましくは１０〜７５重量％、より好ましくは１０〜６５重量％である。
本発明組成物において、好ましくは本化合物が０．１〜３０重量％、酢酸オクチルが１０〜８０重量％、補助溶剤が１０〜８９．９重量％であり、より好ましくは本化合物が１０〜３０重量％、酢酸オクチルが２０〜６０重量％、補助溶剤が１０〜７０重量％である。
【００１４】
本化合物の２５℃での溶解度は、具体的には例えば以下の方法で測定される。
溶解度測定方法例：エッペンドルフチューブに本化合物を１００ｍｇ量り取り、溶剤を１００μＬ量り入れた。２５℃で保温しながらボルテックスミキサーで１時間毎に５分攪拌し、保温と攪拌との作業を５回繰り返した（作業１）。本化合物が完全に溶解した場合は、本化合物を更に１００ｍｇ追加し、保温と攪拌との作業を５回繰り返した（作業２）。本化合物の一部が不溶になるまで作業２を繰り返し、本化合物の不溶が認められた段階で、エッペンドルフチューブを遠心分離器（１２０００ｒｐｍ、１０分回）に付し、上澄を採取した。採取した上澄（飽和溶液）に含まれる本化合物の量をHPLCで定量分析し、溶解度（重量％）を求めた。
【００１５】
本発明組成物が効力を示す外部寄生虫としては、ノミ目害虫としての、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)等；
シラミ目害虫としてのコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）,ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）、ヒツジ脚部寄生ホソジラミ（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）、ウマジラミ（Haematopinus asini）、イヌジラミ（Linognathus setosus）等が挙げられ、ハジラミ目害虫としてはカクアゴハジラミ（Goniodes sissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒツジハジラミ（Damalinia ovis）、ヤギハジラミ（Damalinia caprae）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、ウマハジラミ（Damalinia equi）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）等；
ダニ目害虫としてのローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma類、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントル・レティキュラータス（Dermacentor reticulatus）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、イキソデス・リシナス（Ixodes ricinus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類。
異翅亜目害虫としてのトコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュヴァイアス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメspp.(Triatoma spp.)、ロドニウスspp.(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルスspp.(Panstrongylus ssp.)、アリラス・クリタツス(Arilus critatus)等が挙げられる。
本発明においては、上記の外部寄生虫としては、好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。
【００１６】
本発明組成物の投与対象となる動物としては、前記外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてヒト、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ウサギ、イヌ、ネコ、フェレット、スイギュウ、ロバ、ファロージカ、トナカイ、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。好ましくはマウス、ラット、ハムスター、イヌ、ネコ、ウサギ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ等の哺乳動物であり、さらに好ましくはマウス、イヌ、ネコである。
【００１７】
本発明組成物の有効量を、動物に投与することにより、治療的、抑制的、予防的および保護的に外部寄生虫を防除することができる。本発明組成物は、外部寄生虫の全身的抑制または非全身的抑制を行うことができ、外部寄生虫の発生段階の全てまたは一部に対して用いることができる。
【００１８】
本発明において、本化合物と酢酸オクチルとを単に混合した組成物を、動物の外部寄生虫防除に使用してもよいが、本化合物と酢酸オクチルと補助溶剤とを混合して得られる液剤を外部寄生虫防除に使用する方法が好ましい。本発明組成物は好ましくは経口製剤、皮膚外用剤または注射製剤等の製剤として使用する。本発明組成物において、本化合物と酢酸オクチルと補助溶剤との合計量は通常２０〜１００重量％の割合で含有し、好ましくは５０〜１００、より好ましくは７０〜１００重量％の割合で含有する。
【００１９】
動物に皮膚外用剤として投与する際、本発明組成物は、例えばディップ剤、スプレー剤、シャンプー、ならびに液剤、軟膏剤または水中油型もしくは油中水型のエマルジョン剤の形態で用いることができ、スポットオン処理、ポアオン処理、噴霧、入浴、洗浄、摩り込み、散布等の投与方法にて動物に処理することができる。本発明組成物の好ましい投与方法は、スポットオン処理またはポアオン処理である。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部や肩胛骨背部等の皮膚に１〜数か所に液状の製剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物体の背中線に沿って液状の製剤を注ぐ方法である。
スポットオン処理やポアオン処理は、家畜やペットとして飼育されている恒温動物に対して動物外部寄生虫防除に好ましく使用されている投与方法である。当該方法にて使用される製剤は、局所的な薬液の投与により効力が発揮できるが、保管上の観点から低温条件での有効成分が析出したりしない等の性質が要求される。
液剤の形態である本発明組成物は、スポットオン処理やポアオン処理に用いられる製剤としての好ましい性質を有している。
【００２０】
本発明組成物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、通常本化合物と酢酸オクチルと補助溶剤との合計量で１〜５０００ｍｇ、好ましくは１０〜１０００ｍｇ、さらに好ましくは５０〜２００ｍｇである。
【００２１】
本発明組成物は好ましくは家畜やペットとして飼養されている恒温動物用の皮膚外用剤として使用する。
本発明組成物が本化合物、酢酸オクチル及び補助溶剤以外の成分を含有する場合があるが、含有される成分としては、界面活性剤、シリコーンオイル、固体担体、酸化防止剤、着色剤、光安定剤、粘着剤等の助剤を挙げることができる。
【００２２】
非イオン性界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤が挙げられる。非イオン性界面活性剤としては、ステアリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、ステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、オレイン酸ポリグリセリル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリポキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等が挙げられる。両性界面活性剤としては、ラウリルベタイン、ステアリルベタイン、ジ-ナトリウムN-ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート、レシチン等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等が挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
シリコーンオイルとしては、例えばジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等が挙げられる。
【００２３】
本発明組成物に含有し得る固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアクリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、ポリビニルピロリドン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、糖類、セルロース類、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。
【００２４】
本発明組成物に含有し得る酸化防止剤としては、アスコルビン酸及びその塩、クエン酸及びその塩、リンゴ酸及びその塩、トコフェロール、大豆レシチン、塩酸システイン、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、クルクミン、還元型グルタチオン、コエンザイムQ10、エトキシキン等、着色剤としては、赤色２号（アマランス）、赤色３号（エリスロシン）、黄色４号（タートラジン）、緑色３号（ファストグリーンＦＣＦ）、青色１号（ブリリアントブルーＦＣＦ）等の食用タール色素等が挙げられる。
本発明組成物に含有し得る光安定剤としては、ベンゾフェノン系化合物等、粘着剤としては、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、アルギン酸塩、ゼラチン等が挙げられる。
【００２５】
また、本発明組成物は、必要に応じて、本化合物以外の害虫防除活性成分、害虫忌避活性成分、共力剤等を混用または併用してもよい。
【００２６】
本発明組成物に混用または併用することのできる本化合物以外の害虫防除活性成分としては、ピレスロイド系化合物、ネオニコチノイド系化合物、昆虫成長制御活性化合物、有機リン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、カーバメート系化合物、大環状ラクトン系化合物、イソキサゾリン系化合物、オキサジアジン系化合物、ホルムアミジン系化合物、ベンゾイル尿素系化合物等が挙げられ、例えば以下のものが挙げられる。
ピレスロイド系化合物として、例えばメトフルトリン、フェンプロパスリン、ペルメトリン、アレスリン、ｄ−アレスリン、プラレトリン、サイフェノトリン、フェノトリン、レスメトリン、エムペントリン、フェンバレレ−ト、シハロトリン、サイフルトリン、エトフェンプロクス、トラロメトリン、エスビオスリン、トランスフルスリン、テラレスリン、プロフルトリン等が挙げられる。ネオニコチノイド系化合物としては、例えばアセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、イミダクロプリド、ジノテフラン、クロチアニジン等が挙げられる。
昆虫成長制御活性化合物としては、例えばピリプロキシフェン、メソプレン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、ジフルベンズロン、クロロフルアズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、シロマジン、ルフェヌロン等が挙げられる。
有機リン系化合物としては、例えばフェニトロチオン、ナレド、フェンチオン、シアホス、クロルピリホス、ダイアジノン、カルクロホス、サリチオン、テトラクロルビンフォス、ジクロルボス等が挙げられる。
フェニルピラゾール系化合物としては、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール等が挙げられる。カーバメート系化合物としては、例えばアラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ＢＰＭＣ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトルカルブ、メソミル、メチオカルブ、ＮＡＣ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、ＸＭＣ、チオジカルブ、キシリルカルブ、アルジカルブ等が挙げられる。
大環状ラクトン（マクロライド）系化合物としては、例えばアベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、イベルメクチン（ivermectin）、ドラメクチン（doramectin）、モクシデクチン（moxidectin）、セラメクチン（selamectin）、エマメクチン（emamectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、アバメクチン（abamectin）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin）、 スピノサッド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）等が挙げられる。
イソキサゾリン系化合物としては、アホクソラナー（afoxolaner）、フルララナー（fluralaner）等が挙げられる。
オキサジアジン系化合物としては、インドキサカルブ等が挙げられる。
ホルムアミジン系化合物としては、アミトラズ等が挙げられる。
ベンゾイル尿素系化合物としては、例えばビストリフルロン、ジアフェンチウロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリアズロン等が挙げられる。
【００２７】
本発明組成物に混用または併用することのできる害虫忌避活性成分としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、カラン−３，４−ジオール、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４及びＢＡＹ−ＫＢＲ−３０２３が挙げられる。
【００２８】
本発明組成物に混用または併用することのできる共力剤の有効成分としては、例えば、５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドが挙げられる。
【実施例】
【００２９】
次に、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明組成物の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は重量部を意味する。以下、ジブチルヒドロキシトルエンをＢＨＴ、ブチルヒドロキシアニソールをＢＨＡと記す。
【００３０】
製剤例１
本化合物１５ｇおよび酢酸オクチル８５ｇを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例２
本化合物１５ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように酢酸オクチルを加えて、均一に混合し、液剤を得た。
【００３１】
製剤例３
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン２８gを均一に混合し、液剤を得た。
製剤例４
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加えて、均一に混合し、液剤を得た。
【００３２】
製剤例５
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよび炭酸プロピレン２８gを均一に混合し、液剤を得た。
製剤例６
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように炭酸プロピレンを加えて、均一に混合し、液剤を得た。
【００３３】
製剤例７
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン２７．９g均一に混合し、液剤を得る。
製剤例８
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇおよび酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００３４】
製剤例９
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよび炭酸プロピレン２７．９g均一に混合し、液剤を得る。
製剤例１０
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇおよび酢酸オクチル３０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように炭酸プロピレンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００３５】
製剤例１１
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン２７．８５gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例１２
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００３６】
製剤例１３
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよび炭酸プロピレン２７．８５gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例１４
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように炭酸プロピレンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００３７】
製剤例１５
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、アスコルビン酸０．２ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン２７．８gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例１６
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、アスコルビン酸０．２ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００３８】
製剤例１７
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、アスコルビン酸０．２ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよび炭酸プロピレン２７．８gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例１８
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、アスコルビン酸０．２ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように炭酸プロピレンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００３９】
製剤例１９
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、無水クエン酸１ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン２７gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例２０
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、無水クエン酸１ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４０】
製剤例２１
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、無水クエン酸１ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよび炭酸プロピレン２７gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例２２
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、無水クエン酸１ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように炭酸プロピレンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４１】
製剤例２３
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、リンゴ酸１ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン２７gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例２４
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、リンゴ酸１ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４２】
製剤例２５
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、リンゴ酸１ｇ、酢酸オクチル５０ｇおよび炭酸プロピレン２７gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例２６
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、リンゴ酸１ｇ、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように炭酸プロピレンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４３】
製剤例２７
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、アスコルビン酸０．２g、酢酸オクチル５０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン２７．６５gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例２８
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、アスコルビン酸０．２g、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４４】
製剤例２９
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、アスコルビン酸０．２g、酢酸オクチル５０ｇおよび炭酸プロピレン２７．６５gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例３０
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、アスコルビン酸０．２g、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように炭酸プロピレンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４５】
製剤例３１
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、無水クエン酸１g、酢酸オクチル５０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン２６．８５gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例３２
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、無水クエン酸１g、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４６】
製剤例３３
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、無水クエン酸１g、酢酸オクチル５０ｇおよび炭酸プロピレン２６．８５gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例３４
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、無水クエン酸１g０．２g、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように炭酸プロピレンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４７】
製剤例３５
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、リンゴ酸１g、酢酸オクチル５０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリドン２６．８５gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例３６
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、リンゴ酸１g、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４８】
製剤例３７
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、リンゴ酸１g、酢酸オクチル５０ｇおよび炭酸プロピレン２６．８５gを均一に混合し、液剤を得る。
製剤例３８
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ＢＨＡ０．０５ｇ、リンゴ酸１g０．２g、酢酸オクチル５０ｇに、２５℃で１００ｍＬとなるように炭酸プロピレンを加えて、均一に混合し、液剤を得る。
【００４９】
次に、本発明組成物が外部寄生虫に対して優れた防除効力を有することを試験例として示す。
尚、以下の試験例にて、酢酸オクチルをＯＡｃ、アセト酢酸エチルをＥＡＡ、Ｎ−メチル−２−ピロリドンをＮＭＰ、炭酸プロピレンをＰＣ、ベンジルアルコールをＢＡと略記する。
【００５０】
試験例１：マウス寄生ネコノミ(Ctenocephalides felis)に対する滴下投与試験
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ及び無水クエン酸１ｇの混合物に、表１で示した重量比の混合溶剤を２５℃条件下に加え、１００ｍＬに定容して本発明組成物を調製した。
調製した本発明組成物をマウスに、マウス体重（ｋｇ）あたり０．１ｍｌの用量で、頚背部、背部中央、尾根部の３か所の被毛をかき分け皮膚上に直接滴下投与した。滴下投与の翌日に、マウスにノミ（ネコノミ成虫）２０頭ずつ放虫した。
ノミを放虫させた後１日目に、マウスに寄生している生存ノミ数を観察した。
【００５１】
駆除率は以下の計算式で算出し、駆除率が７０％以上の場合はＡ、５０〜６９％の場合はＢ、４９％以下の場合はＣと判定した。結果を表１に示した。
駆除率（%）=（１−生存ノミ寄生数／ノミ放虫数）×１００
【００５２】
【表１】
2015151363.tif 000003
【００５３】
試験例２：低温条件での安定性試験
本化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン２ｇ及び無水クエン酸１ｇの混合物に、表２で示した重量比の混合溶剤を２５℃条件下に加え、１００ｍＬに定容して本発明組成物を調製した。
調製した本発明組成物を−５℃条件下で２週間保管して、固体の析出の有無を評価した。析出の有無を表２に示した。
【００５４】
【表２】
2015151363.tif 000004
【産業上の利用可能性】
【００５５】
本発明組成物は、家畜やペットとして飼育されている恒温動物に寄生する外部寄生虫を防除する皮膚外用剤としての優れた性能を有しており、有用である。