(57)【要約】      （修正有）【課題】相変化インク担体に可溶性があり、相変化担体中で安定な相変化インク又はホットメルトインクに使用する鮮やかなマゼンタ染料の提供。【解決手段】ボロン含有ポルフィン化合物からなるマゼンタ染料と、坦体として分岐鎖含有トリアミド化合物を含有する組成物により、鮮やかなマゼンタ色を呈する相変化インク。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
相変化インクであって、
（Ｉ）相変化インク担体と；
（ＩＩ）下式の着色剤化合物
【化１】
2015044991.tif 000042
とを含み、式中、
（ａ）Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ他と独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−であり；
（ｂ）Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ他と独立して、
（１）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキル中に存在してもよい、アルキル；
（２）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアリール中に存在してもよい、アリール；
（３）置換および非置換のアリールアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アリールアルキル；または
（４）置換および非置換のアルキルアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アルキルアリール；
であり、
（ｃ）Ｚは、
（１）ハロゲン；
（２）−ＯＲ４〔式中、Ｒ４は、
（Ａ）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキル中に存在してもよい、アルキル；
（Ｂ）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアリール中に存在してもよい、アリール；
（Ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アリールアルキル；または
（Ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アルキルアリール；
である〕；
【化２】
2015044991.tif 000043
〔式中、Ｒ５は、
（Ａ）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキル中に存在してもよい、アルキル；
（Ｂ）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアリール中に存在してもよい、アリール；
（Ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アリールアルキル；または
（Ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アルキルアリール；
である〕；または
【化３】
2015044991.tif 000044
〔式中、Ｒ６は、
（Ａ）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキル中に存在してもよい、アルキル；
（Ｂ）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアリール中に存在してもよい、アリール；
（Ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アリールアルキル；または
（Ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アルキルアリール；
である〕；
である、相変化インク。
【請求項２】
担体が、分枝鎖トリアミドを含む、請求項１に記載のインク。
【請求項３】
分枝鎖トリアミドは、下式
【化４】
2015044991.tif 000045
を有し、式中、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれ独立して、プロピレンオキシ繰り返し単位の数をあらわし、ｘ＋ｙ＋ｚは、約５〜約６であり、ｐ、ｑおよびｒは、繰り返し−（ＣＨ２）−単位の数をあらわす整数であり、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ他と独立して、約３４〜約４０である、請求項２に記載のインク。
【請求項４】
担体は、アモルファス要素と結晶性要素とを含む、請求項１に記載のインク。
【請求項５】
−Ｘ１−Ｒ１、−Ｘ２−Ｒ２および−Ｘ３−Ｒ３は、
【化５】
2015044991.tif 000046
〔式中、ｍは、繰り返しＣＨ２単位の数をあらわす整数である〕；
【化６】
2015044991.tif 000047
〔式中、ｑは、繰り返しＣＨ２単位の数をあらわす整数である〕；
【化７】
2015044991.tif 000048
〔式中、ｐは、繰り返しＣＨ２単位の数をあらわす整数である〕；
【化８】
2015044991.tif 000049
〔式中、ｎは、繰り返しＣＨ２単位の数をあらわす整数である〕；または
（ｅ）これらの組み合わせである、請求項１に記載のインク。
【請求項６】
−Ｘ１−Ｒ１、−Ｘ２−Ｒ２および−Ｘ３−Ｒ３は、それぞれ、
【化９】
2015044991.tif 000050
である、請求項１に記載のインク。
【請求項７】
−Ｘ１−Ｒ１、−Ｘ２−Ｒ２および−Ｘ３−Ｒ３は、それぞれ、
【化１０】
2015044991.tif 000051
であり、ｎは、約８〜約５０の整数である、請求項１に記載のインク。
【請求項８】
Ｚが、
−Ｃｌ；
−ＯＣＨ３；
【化１１−１】
2015044991.tif 000052
【化１１−２】
2015044991.tif 000053
またはこれらの混合物である、請求項１に記載のインク。
【請求項９】
着色剤は、下式
【化１２−１】
2015044991.tif 000054
【化１２−２】
2015044991.tif 000055
【化１２−３】
2015044991.tif 000056
【化１２−４】
2015044991.tif 000057
【化１２−５】
2015044991.tif 000058
【化１２−６】
2015044991.tif 000059
【化１２−７】
2015044991.tif 000060
【化１２−８】
2015044991.tif 000061
を有するか、またはこれらの混合物である、請求項１に記載のインク。
【請求項１０】
着色剤は、インク担体への溶解度が、約２５℃〜約１３０℃の温度で少なくとも約０．１ｇ／１００ｇである、請求項１に記載のインク。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書には、相変化インク組成物が開示される。さらに具体的には、本明細書には、ホットメルトインクまたは相変化インクで使用するのに特に適した着色剤化合物を含有する相変化インクが開示される。
【背景技術】
【０００２】
真に「鮮やかな」マゼンタ染料を発見または製造するのは困難である。相変化インク担体に可溶性であり、相変化インク担体中で安定なこのような染料は、さらにまれである。相変化インク担体に可溶性であるマゼンタ染料は、時間経過に伴って、または熱を加えたとき、これらの担体から沈降せず、耐光性であり、現時点で知られている相変化マゼンタ染料よりも製造するのが安価であるため、非常に望ましい。それに加え、異なる特性を調節するいくつかの様式で変えることができるこのような染料は、非常に望ましいだろう。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本明細書には、相変化インクであって、相変化インク担体と、下式の着色剤化合物
【化１】
2015044991.tif 000002
とを含み、式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ他と独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−であり；Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ他と独立して、（１）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキル中に存在してもよい、アルキル；（２）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアリール中に存在してもよい、アリール；（３）置換および非置換のアリールアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アリールアルキル；または（４）置換および非置換のアルキルアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アルキルアリールであり；Ｚは、（１）ハロゲン；（２）−ＯＲ４〔式中、Ｒ４は、（Ａ）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキル中に存在してもよい、アルキル；（Ｂ）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアリール中に存在してもよい、アリール；（Ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アリールアルキル；または（Ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アルキルアリール；
である〕；  
【化２】
2015044991.tif 000003
〔式中、Ｒ５は、（Ａ）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキル中に存在してもよい、アルキル；（Ｂ）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアリール中に存在してもよい、アリール；（Ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アリールアルキル；または（Ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アルキルアリールである〕；または
【化３】
2015044991.tif 000004
〔式中、Ｒ６は、（Ａ）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキル中に存在してもよい、アルキル；（Ｂ）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアリール中に存在してもよい、アリール；（Ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含め、ヘテロ原子が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アリールアルキル；または（Ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含め、ヘテロ原子が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよい、アルキルアリールである〕である、相変化インクが開示される。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
本明細書に開示する相変化インクは、下式の着色剤
【化４】
2015044991.tif 000005
を含有し、式中、
（ａ）Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ他と独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−であり；
（ｂ）Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ他と独立して、
（１）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアルキル中に存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アルキル；
（２）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアリール中に存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アリール；
（３）置換および非置換のアリールアルキルを含め、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アリールアルキル；または
（４）置換および非置換のアルキルアリールを含め、アルキルアリールのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アルキルアリール；
であり、
（ｃ）Ｚは、
（１）フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む、ハロゲン；
（２）−ＯＲ４〔式中、Ｒ４は、
（Ａ）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアルキル中に存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約１個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アルキル；
（Ｂ）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアリール中に存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アリール；
（Ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含め、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アリールアルキル；または
（Ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含め、アルキルアリールのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アルキルアリール；
である〕；
【化５】
2015044991.tif 000006
〔式中、Ｒ５は、
（Ａ）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアルキル中に存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約１個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アルキル；
（Ｂ）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアリール中に存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アリール；
（Ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含め、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アリールアルキル；または
（Ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含め、アルキルアリールのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アルキルアリール；
である〕；または
【化６】
2015044991.tif 000007
〔式中、Ｒ６は、
（Ａ）置換および非置換のアルキルを含め、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアルキル中に存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約１個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アルキル；
（Ｂ）置換および非置換のアリールを含め、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアリール中に存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アリール；
（Ｃ）置換および非置換のアリールアルキルを含め、アリールアルキルのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアリールアルキルのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アリールアルキル；または
（Ｄ）置換および非置換のアルキルアリールを含め、アルキルアリールのアルキル部分は、直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和、環状または非環状、置換または非置換であってもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など）が場合によりアルキルアリールのアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在してもよく、一実施形態では、少なくとも約８個の炭素、少なくとも約１２個の炭素、少なくとも約１８個の炭素、約１００個以下の炭素、約５０個以下の炭素、約２０個以下の炭素を含む、アルキルアリール；
である〕
であり、
置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基、置換アルキルアリール基に存在してもよい置換基の例としては、ヒドロキシ、ハロゲン、アミン、イミン、アンモニウム、シアノ、ピリジン、ピリジニウム、エーテル、アルデヒド、ケトン、エステル、アミド、カルボニル、チオカルボニル、サルフェート、スルホネート、スルホン酸、スルフィド、スルホキシド、ホスフィン、ホスホニウム、ホスフェート、ホスホネート、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ニトロソ、スルホン、アシル、酸無水物、アジド、アゾ、シアナト、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、カルボキシレート、カルボン酸、ウレタン（カルバメート）、尿素（カルバミド）、シリル、シロキシル、シラン、これらの混合物などが挙げられ、２個以上の置換基が合わさって環を生成してもよい。
【０００５】
−Ｘ１−Ｒ１、−Ｘ２−Ｒ２および−Ｘ３−Ｒ３の具体例としては、
【化７】
2015044991.tif 000008
〔式中、ｍは、繰り返しＣＨ２単位の数をあらわす整数であり、一実施形態では、少なくとも約８、少なくとも約１０、少なくとも約１５、約５０以下、約４０以下、約２５以下である〕、例えば、
【化８】
2015044991.tif 000009
その不飽和改変物、例えば、
【化９】
2015044991.tif 000010
〔式中、ｑは、繰り返しＣＨ２単位の数をあらわす整数であり、一実施形態では、少なくとも約８、少なくとも約１０、少なくとも約１５、約５０以下、約４０以下、約２５以下である〕、例えば、
【化１０】
2015044991.tif 000011
〔式中、ｐは、繰り返しＣＨ２単位の数をあらわす整数であり、一実施形態では、少なくとも約８、少なくとも約１０、少なくとも約１５、約５０以下、約４０以下、約２５以下である〕、例えば、
【化１１】
2015044991.tif 000012
〔式中、ｎは、繰り返しＣＨ２単位の数をあらわす整数であり、一実施形態では、少なくとも約８、少なくとも約１０、少なくとも約１５、約５０以下、約４０以下、約２５以下である〕、例えば、
【化１２】
2015044991.tif 000013
など、およびこれらの組み合わせが挙げられる。
【０００６】
−Ｚの具体例としては、
−Ｃｌ；
−ＯＣＨ３；
【化１３】
2015044991.tif 000014
など、およびこれらの組み合わせが挙げられる。
【０００７】
具体的な実施形態では、−Ｚは、安定化剤部分、例えば、トリアジンＵＶ安定化剤：
【化１４】
2015044991.tif 000015
またはアントラセン一重項または消光剤：
【化１５】
2015044991.tif 000016
またはこれらの組み合わせ、またはこれらと別の−Ｚ基との１つ以上の組み合わせである。
【０００８】
適切な着色剤の具体例としては、
【化１６−１】
2015044991.tif 000017
【化１６−２】
2015044991.tif 000018
〔式中、Ｒは、メチルまたはイソプロピルである〕；
【化１７】
2015044991.tif 000019
〔式中、Ｒはメチルである〕；
【化１８−１】
2015044991.tif 000020
【化１８−２】
2015044991.tif 000021
【化１８−３】
2015044991.tif 000022
など、およびこれらの混合物が挙げられる。
【０００９】
望ましいフタロニトリル前駆体を、ある場合には、三ハロゲン化ホウ素存在下、約１３０℃までの温度で環流させ、以下のように、Ｚ＝ハロゲン化物の化合物を得てもよい。
【化１９】
2015044991.tif 000023
【００１０】
反応生成物を、非プロトン性溶媒（例えば、アルコールまたは含有する化合物、例えば、アルコールまたはアミンまたは硫黄を含有する官能基）で急冷し、数日間攪拌することによって、ハロゲン化物Ｚ基をエーテル基に変換することができる。
【化２０】
2015044991.tif 000024
【００１１】
反応生成物を溶媒（この場合、非プロトン性溶媒（例えば、酸官能基を含有する化合物存在下、アルコール）が望ましい）で急冷し、ハロゲン化物Ｚ基をエステルに変換する。
【化２１】
2015044991.tif 000025
【００１２】
反応生成物を溶媒（この場合、非プロトン性溶媒（例えば、酸官能基を含有する化合物存在下、アルコール）が望ましい）で急冷し、ハロゲン化物Ｚ基をスルホネートに変換する。
【化２２】
2015044991.tif 000026
【００１３】
Ｌ＊ａ＊ｂ＊色空間は、明度についてＬ＊を用い、反対色座標についてａ＊およびｂ＊を用いて色を規定するよく知られた色系である。それに加え、ｃ＊は、色度の測定値である。以下に報告する値は、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ  Ｓｐｅｃｔｒｏｌｉｎｏ  Ｓｐｅｃ−ｃｈａｒｔで測定する。
【００１４】
着色剤は、Ｌ＊値が、一実施形態では、少なくとも約４０、少なくとも約４３、少なくとも約４５、約６０以下、約５７以下、約５５以下である。
【００１５】
着色剤は、ａ＊値が、一実施形態では、少なくとも約３５、別の実施形態では、少なくとも約３８、少なくとも約４０、約５３以下、約５０以下、約４８以下である。
【００１６】
着色剤は、ｂ＊値が、一実施形態では、少なくとも約−２４、少なくとも約−２６、少なくとも約−２８、約−４０以下、約−３８以下、約−３６以下である。
【００１７】
着色剤は、ｃ＊値が、一実施形態では、少なくとも約４９、少なくとも約５１、少なくとも約５３、約６０以下、約５８以下、約５６以下である。
【００１８】
着色剤は、インク担体への溶解度が、約２５℃〜約１３０℃の温度で測定すると、一実施形態では、少なくとも約０．１ｇ／１００ｇ、少なくとも約１ｇ／１００ｇ、少なくとも約５ｇ／１００ｇ、約５０ｇ／１００ｇ以下、約２５ｇ／１００ｇ以下、約１０ｇ／１００ｇ以下である。インクへの染料の溶解度は、約１３０℃で溶融したインクに容易に可溶性であるような溶解度であり、インクを室温まで冷却し、固化させると、本質的に分子状態で溶融／分散したままである。インクが冷却し始めても、染料は、凝集および／または析出（再び加熱したときには、固体または液体インクにもはや可溶性ではないだろう）を起こし始めない。インクを繰り返し加熱し、冷却／固化させても、溶解度は変わらないままである。
【００１９】
着色剤は、望ましい色または色相を得るのに任意の望ましい量または有効な量で、インクの少なくとも約０．１重量％、少なくとも約０．５重量％、少なくとも約１重量％、少なくとも約２重量％、少なくとも約３重量％、約２０重量％以下、約１３重量％以下、約１０重量％以下の量で存在する。
【００２０】
本明細書に開示するインクは、着色剤に加え、相変化インク担体を含有する。任意の望ましい担体組成物または有効な担体組成物を使用することができる。適切なインク担体材料の例としては、脂肪族アミド、例えば、モノアミド、トリアミド、テトラアミド、これらの混合物などが挙げられる。適切な脂肪族アミドインク担体材料の具体例としては、ステアリルステアリン酸アミド、ダイマー酸、エチレンジアミンおよびステアリン酸の反応生成物であるダイマー酸に由来するテトラアミド、ダイマー酸、エチレンジアミンおよび少なくとも約３６個の炭素原子を含むカルボン酸の反応生成物であるダイマー酸に由来するテトラアミド、およびこれらの混合物が挙げられる。脂肪族アミドインク担体が、ダイマー酸、エチレンジアミンおよび少なくとも約３６個の炭素原子を含むカルボン酸の反応生成物であるダイマー酸に由来するテトラアミドである場合、カルボン酸は、一般式
【化２３】
2015044991.tif 000027
を有し、式中、Ｒは、直鎖、分枝鎖、飽和、不飽和および環状のアルキル基を含むアルキル基であり、前記アルキル基は、一実施形態では、少なくとも約３６個の炭素原子、少なくとも約４０個の炭素原子、約２００個以下の炭素原子、約１５０個以下の炭素原子、約１００個以下の炭素原子を含む。ある具体的な実施形態では、分枝鎖トリアミドは、下式
【化２４】
2015044991.tif 000028
を有し、式中、ｘ、ｙおよびｚは、それぞれ独立して、プロピレンオキシ繰り返し単位の数をあらわし、ｘ＋ｙ＋ｚは、約５〜約６であり、ｐ、ｑおよびｒは、繰り返し−（ＣＨ２）−単位の数をあらわす整数であり、ｐ、ｑおよびｒは、それぞれ他と独立して、約３４〜約４０である。
【００２１】
相変化インク担体材料として、イソシアネートから誘導される樹脂およびワックス、例えば、ウレタンイソシアネートから誘導される材料、尿素イソシアネートから誘導される材料、ウレタン／尿素イソシアネートから誘導される材料、これらの混合物も適している。さらなる適切な相変化インク担体材料としては、パラフィン、微結晶性ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、アミドワックス、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪族アミドおよび他のワックス状材料、スルホンアミド材料、異なる天然源（例えば、トール油ロジンおよびロジンエステル）および多くの合成樹脂から作られる樹脂状材料、オリゴマー、ポリマーおよびコポリマー、例えば、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、エチレン／アクリル酸コポリマー、エチレン／酢酸ビニル／アクリル酸コポリマー、アクリル酸とポリアミドのコポリマーが挙げられる。適切なワックスの具体例としては、ポリエチレンワックス、例えば、ＰＥ  ５００およびＰＥ  ６５５（Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ、タルサ、ＯＫから入手可能）、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈワックス（Ｓａｓｏｌ  Ｗａｘ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．、シェルトン、ＣＴから入手可能）が挙げられる。
【００２２】
結晶性−アモルファス混合物を含むインク担体も適している。適切なアモルファス材料の例としては、オキサゾリンおよびオキサゾリン誘導体、クエン酸エステル、イソソルビドオリゴマー、ポリテルペン樹脂、アモルファスロジンおよびロジンエステルなど、およびこれらの混合物が挙げられる。適切な結晶性材料の例としては、結晶性芳香族モノエステル、結晶性ジエステル、酒石酸の結晶性エステル、結晶性芳香族アミド、結晶性オキサゾリン、ｔｒａｎｓ−桂皮酸ジエステルなど、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００２３】
インク担体（着色剤以外のすべてのインク要素であると定義される）は、インクの少なくとも約０．１重量％、少なくとも約５０重量％、少なくとも約９０重量％、約９９重量％以下、約９８重量％以下、約９５重量％以下の量で存在する。
【００２４】
適切な酸化防止剤の具体例としては、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）５２４、ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）７６およびＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）５１２（Ｕｎｉｒｏｙａｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ、オックスフォード、ＣＴから市販）、ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）１０１０（Ｃｉｂａ  Ｇｅｉｇｙから市販）などが挙げられる。存在する場合、任意要素の酸化防止剤は、インク中に、インクの少なくとも約０．０１重量％、少なくとも約０．１重量％、少なくとも約１重量％、約２０重量％以下、約５重量％以下、約３重量％以下の量で存在する。
【００２５】
インクに対する他の任意要素の添加剤としては、インクの少なくとも約０．０１重量％、少なくとも約０．１重量％、少なくとも約５重量％、約９８重量％以下、約５０重量％以下、約１０重量％以下の量の清澄剤、例えば、ＵＮＩＯＮ  ＣＡＭＰ（登録商標）Ｘ３７−５２３−２３５（Ｕｎｉｏｎ  Ｃａｍｐから市販）、接着剤が挙げられる。
【００２６】
本明細書に開示するインクは、相変化インクである。相変化インクは、約２５℃の温度で固体であり、少なくとも約４０℃以上の温度で溶融すると液体であることを意味する。
【００２７】
インク組成物は、ピーク融点が約５０℃以上、約６０℃以上、約７０℃以上であり、ピーク融点が約１６０℃以下、約１４０℃以下、約１００℃以下である。
【００２８】
インク組成物は、一実施形態では、融解開始温度が約５０℃以上、約５２℃以上、約５５℃以上であり、融解開始温度が約１５０℃以下、約１００℃以下、約６９℃以下である。
【００２９】
インク組成物は、一般的に、吐出温度（約７５℃以上、約８５℃以上、約９５℃以上、約１５０℃以下、約１２０℃以下）での溶融粘度が、約３０センチポイズ（ｃｐ）以下、約２０ｃｐ以下、約１５ｃｐ以下、約２ｃｐ以上、約５ｃｐ以上、約７ｃｐ以上である。別の具体的な実施形態では、インクは、約１１０℃、１１５℃および／または１２０℃の温度での粘度が約７〜約１５ｃｐである。
【実施例】
【００３０】
（実施例Ｉ）
パートＡ：塩化物
【化２５】
2015044991.tif 000029
【００３１】
５００ｍＬの３ッ口丸底フラスコにディーンスタークトラップ、凝縮器を取り付け、ＴＥＦＬＯＮ（登録商標）コーティングされた攪拌磁石を入れ、これに５０．０ｇの４−（３−ペンタデシルフェノキシ）−フタロニトリル化合物（米国特許第６，４７２，５２３号の実施例Ｉに記載されるように調製、その開示は、全体的に本明細書に組み込まれる）および３００ｍＬのキシレンを入れた。このフラスコを、磁気攪拌し、凝縮器、ディーンスターク装置を用い、軽く窒素で覆いつつ、１６０℃の油浴に入れた。２０時間環流させ、すべての水を除去した後、４２ｍＬの１．０Ｍ三塩化ホウ素のキシレン溶液（実際のＢＣｌ３は約４．５ｇ）をシリンジとセプタムを用いて乾燥条件で加えた。溶液は紫色に変化した。この生成物は、上に示す式を有すると考えられた。
【００３２】
パートＢ：メチルエーテル
【化２６】
2015044991.tif 000030
【００３３】
パートＡに記載した添加反応から１時間後、溶液を１Ｌのメタノールで急冷し、冷却し、一晩かけて沈殿させた。次いで、メタノール溶液をデカンテーションし、油分の多い固体が残り、これをトルエンで集めた。トルエン溶液中、強いマゼンタ色が明らかであった。注：固体生成物を一晩乾燥させると、色は消えた。乾燥させる前に固体をトルエンまたはヘキサンに溶解すると、きれいなマゼンタ色が永久的に続いた。この構造は、上に示すものであると考えられた。
【００３４】
（実施例ＩＩ）
パートＡ：塩化物
５００ｍＬの３ッ口丸底フラスコにディーンスタークトラップ、凝縮器を取り付け、ＴＥＦＬＯＮ（登録商標）コーティングされた攪拌磁石を入れ、これに８．７５ｇの４−（３−ペンタデシルフェノキシ）−フタロニトリル化合物（米国特許第６，４７２，５２３号の実施例Ｉに記載されるように調製）および２００ｍＬのキシレンを入れた。このフラスコを、磁気攪拌し、凝縮器、ディーンスターク装置を用い、軽く窒素で覆いつつ、１６０℃の油浴に入れた。２０時間環流させ、すべての水を除去した後、２０ｍＬの１．０Ｍ三塩化ホウ素のキシレン溶液をシリンジとセプタムを用いて乾燥条件で加えた。溶液は紫色に変化した。
【００３５】
パートＢ：イソプロピルエーテル
パートＡの添加反応から１時間後、溶液を７００ｍＬのイソプロパノールで急冷し、冷却し、一晩かけて沈殿させた。次いで、イソプロパノール溶液をデカンテーションし、油分の多い固体が残った。この構造は、以下に示すものであると考えられる。
【化２７】
2015044991.tif 000031
【００３６】
（実施例ＩＩＩ）
トリフルオロアセテートエステル
実施例ＩのパートＡを繰り返した。パートＡに記載した添加反応から１時間後、溶液を５ｇのトリフルオロ酢酸を含む１Ｌのメタノールで急冷し、２０分間攪拌し、攪拌を止め、冷却し、一晩かけて沈殿させた。次いで、メタノール溶液をデカンテーションし、油分の多い固体が残り、これをトルエンで集めた。トルエン溶液中、強いマゼンタ色が明らかであった。この構造は、以下のものであると考えられた。
【化２８】
2015044991.tif 000032
【００３７】
（実施例ＩＶ）
実施例ＩのパートＡを繰り返した。環流を続け、パートＡに記載した添加反応から１時間後、溶液を
（Ａ）１．９ｇのトリフルオロメタンスルホン酸を含む５００ｍＬのメタノール、
（Ｂ）１．２ｇのメタンスルホン酸を含む５００ｍＬのメタノール、
（Ｃ）４．１ｇのドデシルベンゼンスルホン酸を含む５００ｍＬのメタノール
が入った３つの１Ｌビーカーで等しく急冷し（すなわち、３つのビーカーに３分の１ずつ）、それぞれ２０分間攪拌し、攪拌を止め、冷却し、一晩かけて沈殿させた。次いで、メタノール溶液をデカンテーションし、油分の多い固体が残った。その後、油分の多い固体を３００ｍＬのメタノールで洗浄し、デカンテーションし、深赤色固体が残り、これを塩化メチレンで集め、瓶に移し、塩化メチレンを蒸発させた。この固体をトルエン溶液に入れたとき、強いマゼンタ色が明らかであった。この固体は、色を失うことなく、空気中で永久的に安定であった。この構造は、以下に示すものであると考えられた。
【化２９−１】
2015044991.tif 000033
【化２９−２】
2015044991.tif 000034
【００３８】
（実施例Ｖ）
トリフルオロアセテートエステル
５００ｍＬの１ッ口丸底フラスコに凝縮器を取り付け、ＴＥＦＬＯＮ（登録商標）コーティングされた攪拌磁石を入れ、これに４０．０ｇの４−（３−ペンタデシルフェノキシ）−フタロニトリル化合物（米国特許第６，４７２，５２３号の実施例Ｉに記載されるように調製）および２３０ｍＬのキシレンを入れた。すべてが溶解するまで、フラスコの内容物を室温で攪拌した。次いで、氷浴を使用して反応混合物を０℃まで冷却した。その後、凝縮器の上部から、３３．３ｍＬのＢＣｌ３のキシレン水溶液を３０分かけて加えた。次いで、反応混合物を２５℃で１０分間攪拌し、６０℃の油浴に入れた。油浴の温度を１６０℃まで上げ、深赤色／紫色が発色し始めた。反応混合物を６時間加熱／攪拌／環流した。次いで、紫色／マゼンタ反応混合物を、５ｇのトリフルオロ酢酸を含む１Ｌのアセトンで急冷し、１時間攪拌し、時計皿で覆い、冷却し、２日間かけて沈殿させた。その後、１Ｌのメタノールを加え、混合物を２時間かけて沈殿させ、その後、溶媒をデカンテーションして除いた。深いマゼンタ色の油状物が残った。３００ｍＬのメタノールを用いて２回磨砕およびデカンテーションを行い、深マゼンタ色のワックス状固体を得て、これを塩化メチレンで集めた。トルエン溶液中、強いマゼンタ色が明らかであった。この固体は、色を失うことなく、空気中で永久的に安定であった。
【００３９】
（実施例ＶＩ）
オクタデシルスルホン置換メチルエーテル
パートＡ：フタロニトリル中間体の酸化
【化３０】
2015044991.tif 000035
２４／４０の２Ｌ  ３ッ口フラスコにＴＥＦＬＯＮ（登録商標）コーティングされた攪拌磁石を入れ、凝縮器、ガラスストッパーおよび定圧滴下漏斗を取り付け、シリコーン油浴中、２５ｇの４−オクタデシルスルフィド−フタロニトリル、１３７ｇのメチルイソブチルケトンおよび１２７ｇの氷酢酸を加え、攪拌を開始した。浴の温度を２５℃から９０℃まで上げ、固体を溶解させた。１２５ｍＬの３５％Ｈ２Ｏ２を滴下漏斗に加え、反応混合物を９０℃で攪拌しつつ２時間かけてゆっくりと加え、その後、９０℃で１時間かけて後加熱した。次いで、攪拌を止め、混合物を２５℃にし、１６時間かけて沈殿させた。白色固体ケーキが、フラスコ内容物の上部に生成した。液体をデカンテーションして除き、ブフナー漏斗で固体を集め、臭気が検出されなくなるまでメタノールで洗浄した。固体を乾燥させ、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）を使用し、出発物質のＳ反応剤が消失し、最終的なＳＯ２生成物が現れたことを示した。この生成物について、赤外スペクトル測定を行った。この構造は、上に示したものであると考えられた。
【００４０】
パートＢ：サブフタロシアニンの作成
【化３１】
2015044991.tif 000036
【００４１】
５００ｍＬの３ッ口丸底フラスコにディーンスタークトラップ、凝縮器を取り付け、ＴＥＦＬＯＮ（登録商標）コーティングされた攪拌磁石を入れ、これに、８．７５ｇのパートＡからの中間体と、２００ｍＬのキシレンとを入れた。このフラスコを、磁気攪拌し、凝縮器、ディーンスターク装置を用い、軽く窒素で覆いつつ、１６０℃の油浴に入れた。５時間環流させ、すべての水を除去した後、２０ｍＬの１．０Ｍ三塩化ホウ素のキシレン溶液をシリンジとセプタムを用いて乾燥条件で加えた。溶液は紫色に変化し、環流を続けた。この構造は、上に示すものであると考えられた。
【００４２】
パートＣ：メチルエーテルの作成
パートＢのＢＣｌ３の添加から１時間後、溶液を、７００ｍＬのメタノールが入った１Ｌ瓶で急冷した。サンプルを２日間かけて沈殿させ、その後、溶媒をデカンテーションによって除いた。深マゼンタ色の油状物が残った。トルエン溶液中、強いマゼンタ色が明らかであった。この構造は、
【化３２】
2015044991.tif 000037
であると考えられた。
【００４３】
（実施例ＶＩＩ）
ラジカル消光するエーテル
実施例ＩのパートＡを繰り返した。パートＡに記載した添加反応から１時間後、２５％のこの溶液を同じ比率で、それぞれ以下を含む１Ｌ瓶で急冷した。
（Ａ）２５０ｍＬのアセトニトリル中の５ｇのトリアセトンアミノアルコール（Ｃｒｅａｎｏｖａ）
（Ｂ）２５０ｍＬのアセトニトリル中の５ｇの２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（Ａｌｄｒｉｃｈ）
（Ｃ）２５０ｍＬのアセトニトリルおよび１０ｍＬトルエンの中の５ｇのＮＯＲＢＬＯＣ  ６０００（Ｎｏｒａｍｃｏ）
（Ｄ）２５０ｍＬのアセトニトリル中の５ｇの３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルアルコール（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）。
この４種類の反応生成物を３日間かけて沈殿させ、その後、アセトニトリルをデカンテーションし、望ましい生成物が残り、この構造は、
【化３３−１】
2015044991.tif 000038
【化３３−２】
2015044991.tif 000039
であると考えられた。
【００４４】
（実施例ＶＩＩＩ）
一重項酸素を消光する安定化剤エーテル
実施例ＩＩのパートＡを繰り返した。パートＡの添加反応から１時間後、溶液を５００ｍＬのアセトニトリルおよび１．２５ｇの９−アントラセンメタノールで急冷し、冷却し、数日間で沈殿させた。次いで、溶媒をデカンテーションし、油分の多い固体が残った。この構造は、以下に示すものであると考えられる。
【化３４】
2015044991.tif 000040
【００４５】
（実施例ＩＸ）
一重項酸素を消光する安定化剤エーテル
実施例ＶＩのパートＡおよびパートＢを繰り返した。パートＢでＢＣｌ３を添加して１時間後、溶液を、５００ｍＬのアセトニトリルおよび１．２５ｇの９−アントラセンメタノールが入った１Ｌ瓶で急冷した。サンプルを２日かけて沈殿させた。次いで、溶媒をデカンテーションし、深マゼンタ色の油状物が残った。トルエン溶液中、強いマゼンタ色が明らかであった。この構造は、以下のものであると考えられる。
【化３５】
2015044991.tif 000041
【００４６】
（インク実施例１）
パートＡ：インク担体の調製
以下の成分を溶融し、混合し、濾過することによって、インク担体を調製した。
ポリエチレンワックス（ＰＥ６５５、Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ、タルサ、ＯＫ、ＣＨ３（ＣＨ２）５０ＣＨ３）４３．５９重量部；
ステアリルステアリン酸アミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、グリニッジ、ＣＴ）１９．０８重量部；
１当量のＣ−３６ダイマー酸（Ｕｎｉｑｅｍａ、ニューキャッスル、ＤＥ）と、２当量のエチレンジアミンおよびＵＮＩＣＩＤ（登録商標）７００（Ｂａｋｅｒ  Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ、タルサ、ＯＫ、末端にカルボン酸基を有する長鎖炭化水素）との反応から得られるテトラアミド樹脂（米国特許第６，１７４，９３７号の実施例１に記載されるように調製）１８．９４重量部；
２当量のＡＢＩＴＯＬ  Ｅヒドロアビエチルアルコール（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ  Ｉｎｃ．、ウィルミントン、ＤＥ）と、１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から得られるウレタン樹脂（米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載されるように調製）１１．７１重量部；
３当量のステアリルイソシアネートとグリセロール系アルコールの付加物であるウレタン樹脂（米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されるように調製）６．４８重量部；
ＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５酸化防止剤（Ｕｎｉｒｏｙａｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．、ミドルベリ、ＣＴ）０．２０重量部。
６００ｇのインク担体要素を１Ｌビーカーに加え、オーブン中、１３５℃で溶融するまで加熱した。その後、このビーカーを、１３５℃に設定した加熱マントルに入れ、ビーカーの内容物を４５分間攪拌した。次いで、得られたインクを、Ｗｈａｔｍａｎ  ＃３および０．２μｍ  ＮＡＥフィルタの組み合わせで濾過し、Ｍｏｔｔフィルタアセンブリに入れた。１重量％のＦＩＬＴＥＲ  ＡＩＤ（Ｆｌｕｋａ  Ｃｈｅｍｉｋａ、スイス）を加えることによって濾過を助け、６時間後に完結するまで１３５℃で進めた。インク担体を、３１ｇの担体の入った型に注ぎ、冷却した。
【００４７】
パートＢ：インクの調製
３０．７ｇのインク担体を、磁気攪拌棒を入れた１００ｍＬビーカーに入れ、その後、１３５℃の油浴に溶融するまで入れた。次いで、０．４５ｇの実施例ＩＶ（Ａ）に記載されるように調製したｍ−ペンタデシルフェノール置換サブフタロシアニントリフルオロメタンスルホン酸エステルを加え、３時間攪拌した。次いで、マゼンタ着色インクをアルミニウムの型に注いだ。
【００４８】
（インク実施例２）
３０．９ｇのインク実施例１に記載されるように調製したインク担体を、磁気攪拌棒を入れた１００ｍＬビーカーに入れ、その後、１３５℃の油浴に溶融するまで入れた。次いで、０．５７ｇの実施例ＩＶ（Ｂ）に記載されるように調製したｍ−ペンタデシルフェノール置換サブフタロシアニンメタンスルホン酸エステルを加え、３時間攪拌した。次いで、マゼンタ着色インクをアルミニウムの型に注いだ。
【００４９】
（インク実施例３）
３０．４ｇのインク実施例１に記載されるように調製したインク担体を、磁気攪拌棒を入れた１００ｍＬビーカーに入れ、その後、１３５℃の油浴に溶融するまで入れた。次いで、約０．５１ｇの実施例ＩＶ（Ｃ）に記載されるように調製したｍ−ペンタデシルフェノール置換サブフタロシアニンドデシルベンゼンスルホン酸エステルを加え、３時間攪拌した。次いで、マゼンタ着色インクをアルミニウムの型に注いだ。
【００５０】
（インク実施例４）
３０．６ｇのインク実施例１に記載されるように調製したインク担体を、磁気攪拌棒を入れた１００ｍＬビーカーに入れ、その後、１３５℃の油浴に溶融するまで入れた。次いで、０．５１ｇの実施例ＩＩＩに記載されるように調製したｍ−ペンタデシルフェノール置換サブフタロシアニントリフルオロ酢酸エステルを加え、３時間攪拌した。次いで、マゼンタ着色インクをアルミニウムの型に注いだ。
【００５１】
（インク実施例５）
インク実施例１に記載したように調製したインク担体３０．７ｇを、磁気攪拌棒の入った１００ｍＬビーカーに入れ、その後、溶融するまで１３５℃の油浴に入れた。０．４５ｇの実施例ＶＩＩ（Ａ）に記載したように調製したｍ−ペンタデシルフェノール置換サブフタロシアニンラジカルを消光するエーテルを加え、３時間攪拌した。次いで、マゼンタ着色インクをアルミニウム型に注いだ。
【００５２】
（指紋およびテープ拡散測定）
実施例ＩＩに記載されるように調製したｍ−ペンタデシルフェノール置換サブフタロシアニンイソプロピルエーテル着色剤と、インク実施例１のパートＡに記載されるように調製したインク担体とを含む試験インクを調製した。Ｋ−プルーファー印刷サンプルをＸＥＲＯＸ（登録商標）４２００紙上のインクから調製した。これらのプルーフは、それぞれのインクについて、紙の上を覆うインクの３種類の異なる強度を示し、この３種類の強度は、Ｋ−プルーファーで使用されるグラビア型プレートのグラビア凹部の３種類の異なる深さに対応していた。印刷物を調製してすぐ後に、試験者は、指に少量のハンドローションを広げ、明るい状態で指の先端と印刷物表面とを接触させた。次いで、露出したサンプルを室温で５日間貯蔵し、その後、観察した。特に、インクで多く覆われている領域について、印刷表面の露出した部分の中程度から弱い増大を記した。
【００５３】
２つのさらなるＫ−プルーファー印刷サンプルを調製した。印刷物を調製してすぐ後に、ページの印刷した領域と印刷していない領域との間の縁の一部に透明接着剤テープを貼り付けた。次いで、１サンプルを６０℃にし、他の残りを周囲温度に置いた。５日後、印刷した領域と印刷していない領域との間の縁の拡散の進行について、両サンプルを観察した。高い方の温度にさらされたサンプルは、中程度の縁の拡散を示し、一方、室温のサンプルは、鋭い縁を保持していることがわかり、このことは、テープ接着剤によって誘発される染料の移動に十分な耐性があることを示していた。