(57)【要約】【課題】駆動電圧を低下させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにこの有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供すること。【解決手段】陽極と、陰極と、発光層とを備え、前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物と、下記一般式（２０）で表される第二の化合物とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。下記一般式（１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基である。2015122380.tif 000159【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、発光層とを備え、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物と、下記一般式（２０）で表される第二の化合物とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2015122380.tif 000152
（前記一般式（１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【化２】
2015122380.tif 000153
（前記一般式（２０）において、
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５およびＬ２６は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５およびＬ２６における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基であり、
Ａｒ２１およびＡｒ２３は、それぞれ独立に、下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であり、
Ａｒ２２およびＡｒ２４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基である。）
【化３】
2015122380.tif 000154
（前記一般式（２ｂ）において、
Ｘ２１は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ２１１からＲ２１８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、もしくはＬ２５に結合する単結合、または
置換基であり、
Ｒ２１１からＲ２１８までにおける置換基は、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義であり、
Ｒ２１１からＲ２１８までのうち、２つの炭素原子の置換基同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
ただし、Ａｒ２１におけるＲ２１１からＲ２１８までのうち１つは、前記一般式（２０）のＬ２１に結合する単結合であり、Ａｒ２３におけるＲ２１１からＲ２１８までのうち１つは、前記一般式（２０）のＬ２４に結合する単結合である。
また、前記一般式（２０）において、Ａｒ２２が、前記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であるときは、Ｒ２１１からＲ２１８までのうち１つは、Ｌ２２に対して結合する単結合であり、Ａｒ２４が、前記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であるときは、Ｒ２１１からＲ２１８までのうち１つは、Ｌ２５に対して結合する単結合である。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７のうち少なくともいずれかは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の化合物は、下記一般式（１０）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2015122380.tif 000155
（前記一般式（１０）において、Ｒ１０１，Ｒ１０２，Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子または、置換基であり、Ｒ１０１，Ｒ１０２，Ｒ１０７における置換基は、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義である。）
【請求項４】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の化合物は、下記一般式（１１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2015122380.tif 000156
（前記一般式（１１）において、Ｒ１０３〜Ｒ１０６は、それぞれ独立に、水素原子または、置換基であり、Ｒ１０３〜Ｒ１０６における置換基は、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義である。）
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、およびペリレニル基からなる群から選択される芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、およびフルオレニル基からなる群から選択される芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７は、水素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２ｂ）のＲ２１１からＲ２１８までのうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
請求項１から請求項１０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ａｒ２１におけるＲ２１１が、Ｌ２１に対して単結合で結合し、前記Ａｒ２３におけるＲ２１１が、Ｌ２４に対して単結合で結合することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ａｒ２１におけるＲ２１８および前記Ａｒ２３におけるＲ２１８が、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ａｒ２２および前記Ａｒ２４が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｌ２１、前記Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５および前記Ｌ２６がいずれも単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子において、
前記一般式（２０）は、下記一般式（２１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2015122380.tif 000157
（前記一般式（２１）において、Ａｒ２２およびＡｒ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＡｒ２２およびＡｒ２４と同義であり、Ｒ２１８およびＲ２３８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義である。）
【請求項１６】
請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２）は、下記一般式（２２）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2015122380.tif 000158
（前記一般式（２２）において、Ｒ２２０，Ｒ２２１は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、Ｒ２２０，Ｒ２２１における置換基は、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義であり
Ｒ２１８およびＲ２３８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義であり、
ｓおよびｔは、５であり、
Ｒ２２０は、それぞれ６員環を構築している炭素原子に結合し、２つの炭素原子の置換基Ｒ２２０同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよく、Ｒ２２１は、それぞれ６員環を構築している炭素原子に結合し、２つの炭素原子の置換基Ｒ２２１同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。）
【請求項１７】
請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ｒ２１８が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基からなる群から選択される置換基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１から請求項１８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極を備えている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
【０００３】
近年では、発光層にホスト材料とドーパント材料を含有させ、励起はホスト材料、発光はドーパント材料と、それぞれ機能を分離させる技術が検討されている。
特許文献３には、ホスト材料としてアントラセン化合物を用い、ドーパント材料としてアミノピレン化合物を用いた有機ＥＬ素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特表２００９−５１８８３１号公報
【特許文献２】特開２０１１−２２５５４６号公報
【特許文献３】国際公開第２０１０／１２２８１０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化のためには、駆動電圧の更なる低下が求められている。
【０００６】
本発明の目的は、駆動電圧を低下させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにこの有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、発光層とを備え、前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物と、下記一般式（２０）で表される第二の化合物とを含むことを特徴とする。
【０００８】
【化１】
2015122380.tif 000002
【０００９】
（前記一般式（１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【００１０】
【化２】
2015122380.tif 000003
【００１１】
（前記一般式（２０）において、
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５およびＬ２６は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５およびＬ２６における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基であり、
Ａｒ２１およびＡｒ２３は、それぞれ独立に、下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であり、
Ａｒ２２およびＡｒ２４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基である。）
【００１２】
【化３】
2015122380.tif 000004
【００１３】
（前記一般式（２ｂ）において、
Ｘ２１は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ２１１からＲ２１８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、もしくはＬ２５に結合する単結合、または
置換基であり、
Ｒ２１１からＲ２１８までにおける置換基は、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義であり、
Ｒ２１１からＲ２１８までのうち、２つの炭素原子の置換基同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
ただし、Ａｒ２１におけるＲ２１１からＲ２１８までのうち１つは、前記一般式（２０）のＬ２１に結合する単結合であり、Ａｒ２３におけるＲ２１１からＲ２１８までのうち１つは、前記一般式（２０）のＬ２４に結合する単結合である。
また、前記一般式（２０）において、Ａｒ２２が、前記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であるときは、Ｒ２１１からＲ２１８までのうち１つは、Ｌ２２に対して結合する単結合であり、Ａｒ２４が、前記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であるときは、Ｒ２１１からＲ２１８までのうち１つは、Ｌ２５に対して結合する単結合である。）
【００１４】
本発明の一態様に係る電子機器は、上述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、駆動電圧を低下させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
［有機ＥＬ素子］
本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、一層又は複数層で構成される。
また、本発明の第一実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
【００１８】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明の実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。
【００１９】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
図１に示す有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
そして、有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入・輸送層６、発光層５、および電子注入・輸送層７が積層されて構成される。
【００２０】
（発光層）
本実施形態に係る発光層５は、第一の化合物および第二の化合物を含む。
【００２１】
・第一の化合物
第一の化合物は、下記一般式（１）で表される。
【００２２】
【化４】
2015122380.tif 000005
【００２３】
（前記一般式（１）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
−Ｓｉ（Ｒ１００）３で表されるシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、
Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１００における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である。）
【００２４】
本実施形態において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７は、水素原子であることが好ましい。
【００２５】
本実施形態において、前記第一の化合物の化合物は、下記一般式（１０）で表されることも好ましい。
【００２６】
【化５】
2015122380.tif 000006
【００２７】
（前記一般式（１０）において、Ｒ１０１，Ｒ１０２，Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子または、置換基であり、Ｒ１０１，Ｒ１０２，Ｒ１０７における置換基は、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義である。）
【００２８】
本実施形態において、前記第一の化合物の化合物は、下記一般式（１１）で表されることも好ましい。
【００２９】
【化６】
2015122380.tif 000007
【００３０】
（前記一般式（１１）において、Ｒ１０３〜Ｒ１０６は、それぞれ独立に、水素原子または、置換基であり、Ｒ１０３〜Ｒ１０６における置換基は、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義である。）
【００３１】
または、本実施形態において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７のうち少なくともいずれかは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
【００３２】
本実施形態において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００３３】
本実施形態において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、およびペリレニル基からなる群から選択される芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【００３４】
本実施形態において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、およびフルオレニル基からなる群から選択される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
【００３５】
以下に第１の化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【００３６】
【化７】
2015122380.tif 000008
【００３７】
【化８】
2015122380.tif 000009
【００３８】
【化９】
2015122380.tif 000010
【００３９】
【化１０】
2015122380.tif 000011
【００４０】
【化１１】
2015122380.tif 000012
【００４１】
【化１２】
2015122380.tif 000013
【００４２】
【化１３】
2015122380.tif 000014
【００４３】
【化１４】
2015122380.tif 000015
【００４４】
【化１５】
2015122380.tif 000016
【００４５】
【化１６】
2015122380.tif 000017
【００４６】
【化１７】
2015122380.tif 000018
【００４７】
【化１８】
2015122380.tif 000019
【００４８】
【化１９】
2015122380.tif 000020
【００４９】
【化２０】
2015122380.tif 000021
【００５０】
【化２１】
2015122380.tif 000022
【００５１】
【化２２】
2015122380.tif 000023
【００５２】
【化２３】
2015122380.tif 000024
【００５３】
【化２４】
2015122380.tif 000025
【００５４】
・第二の化合物
本実施形態に係る第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される。
【００５５】
【化２５】
2015122380.tif 000026
【００５６】
（前記一般式（２０）において、
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５およびＬ２６は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５およびＬ２６における連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から３個の基が結合してなる多重連結基であり、
Ａｒ２１およびＡｒ２３は、それぞれ独立に、下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であり、
Ａｒ２２およびＡｒ２４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、又は
下記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基である。）
【００５７】
【化２６】
2015122380.tif 000027
【００５８】
（前記一般式（２ｂ）において、
Ｘ２１は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ２１１からＲ２１８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、もしくはＬ２５に結合する単結合、または
置換基であり、
Ｒ２１１からＲ２１８までにおける置換基は、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義であり、
Ｒ２１１からＲ２１８までのうち、２つの炭素原子の置換基同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
ただし、Ａｒ２１におけるＲ２１１からＲ２１８までのうち１つは、前記一般式（２０）のＬ２１に結合する単結合であり、Ａｒ２３におけるＲ２１１からＲ２１８までのうち１つは、前記一般式（２０）のＬ２４に結合する単結合である。
また、前記一般式（２０）において、Ａｒ２２が、前記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であるときは、Ｒ２１１からＲ２１８までのうち１つは、Ｌ２２に対して結合する単結合であり、Ａｒ２４が、前記一般式（２ｂ）で表される環構造から誘導される一価の基であるときは、Ｒ２１１からＲ２１８までのうち１つは、Ｌ２５に対して結合する単結合である。）
【００５９】
前記一般式（２０）で表されるように、本実施形態に係る第二の化合物は、置換アミノ基がピレン環の１位および６位に結合し、ピレン環のその他の２位〜５位，７位〜１０位には、置換基が置換されていない。
【００６０】
前記一般式（２ｂ）において、Ｒ２１１からＲ２１８までのうち、１つがＬ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、およびＬ２５等に結合する単結合である場合の前記一般式（２ｂ）の構造は、下記一般式（２ｂ−１）から一般式（２ｂ−４）までの通りである。ここで、下記一般式（２ｂ−１）は、前記一般式（２ｂ）におけるＲ２１１が、単結合であることを示すものであり、メチル基であること示すものではない。この点は、他の一般式（２ｂ−２）から一般式（２ｂ−４）についても同様である。
【００６１】
【化２７】
2015122380.tif 000028
【００６２】
［前記一般式（２ｂ−１）〜（２ｂ−４）において、Ｘ２１およびＲ２１１〜Ｒ２１８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｂ）におけるＸ２１および前記一般式（２ｂ）におけるＲ２１１〜Ｒ２１８と同義である。］
【００６３】
また、前記一般式（２ｂ）において、Ｒ２１１からＲ２１８までのうち、隣接する炭素原子の置換基同士が結合して環構造が構築されている場合の例としては、下記一般式（２ｂ−５）〜（２ｂ−７）が挙げられる。
【００６４】
【化２８】
2015122380.tif 000029
【００６５】
（前記一般式（２ｂ−５）〜（２ｂ−７）において、Ｘ２１およびＲ２１１〜Ｒ２１８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｂ）におけるＸ２１および前記一般式（２ｂ）におけるＲ２１１〜Ｒ２１８と同義である。
Ｒ２２１〜Ｒ２２４は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｂ）におけるＲ２１１〜Ｒ２１８と同義である。）
【００６６】
前記一般式（２ｂ），（２ｂ−１）〜（２ｂ−７）において、Ｒ２１１からＲ２１８までのうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましい。
【００６７】
本実施形態において、前記Ｒ２１１から前記Ｒ２１８までのうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましい。
【００６８】
前記一般式（２０）のＡｒ２１におけるＲ２１１またはＲ２１３が、Ｌ２１に対して単結合で結合することが好ましい。中でも、Ａｒ２１が前記一般式（２ｂ−１）または（２ｂ−３）で表されることが好ましく、Ａｒ２１が前記一般式（２ｂ−１）で表されることがさらに好ましい。
本実施形態において、前記Ａｒ２１におけるＲ２１１が、Ｌ２１に対して単結合で結合することが好ましい。この場合、例えば、下記一般式（２ａ−１）で表される。また、前記Ａｒ２３におけるＲ２１１が、Ｌ２４に対して単結合で結合することが好ましい。また、前記Ａｒ２１におけるＲ２１１が、Ｌ２１に対して単結合で結合し、前記Ａｒ２３におけるＲ２１１が、Ｌ２４に対して単結合で結合することが更に好ましい。
【００６９】
【化２９】
2015122380.tif 000030
【００７０】
前記一般式（２ａ−１）において、Ｒ２１２〜Ｒ２１８、Ｘ２１、Ａｒ２２、Ｌ２１、Ｌ２２およびＬ２３は、前記一般式（２０）におけるＲ２１２〜Ｒ２１８、Ｘ２１、Ａｒ２２、Ｌ２１、Ｌ２２およびＬ２３と同義である。
前記一般式（２ａ−１）において、波線部分は、前記一般式（２０）で表されるピレン環との結合箇所を表す。
【００７１】
本実施形態において、前記Ａｒ２１におけるＲ２１８、および前記Ａｒ２３におけるＲ２１８のうち少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましく、置換もくしは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であることがより好ましい。
さらに、前記一般式（２０）のＡｒ２１およびＡｒ２３におけるＲ２１８、すなわち、前記一般式（２ｂ−１）のＲ２１８が、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましく、置換もくしは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であることがより好ましい。
【００７２】
本実施形態において、前記Ａｒ２２および前記Ａｒ２４のうち少なくともいずれかが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
【００７３】
本実施形態において、前記Ｌ２１、前記Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５および前記Ｌ２６がいずれも単結合であることが好ましい。
この場合、例えば、前記一般式（２０）は、下記一般式（２０ａ）で表される。
【００７４】
【化３０】
2015122380.tif 000031
【００７５】
前記一般式（２０ａ）において、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ２３およびＡｒ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＡｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ２３およびＡｒ２４と同義である。
【００７６】
前記一般式（２０ａ）において、前記Ａｒ２１におけるＲ２１１が、Ｌ２１に対して単結合で結合し、前記Ａｒ２３におけるＲ２１１が、Ｌ２４に対して単結合で結合し、Ｌ２１〜Ｌ２６が単結合である場合、前記一般式（２０ａ）は、例えば、下記一般式（２０ｂ）で表される。
【００７７】
【化３１】
2015122380.tif 000032
【００７８】
前記一般式（２０ｂ）において、Ｒ２１２〜Ｒ２１８、Ｒ２３２〜Ｒ２３８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｂ）におけるＲ２１２〜Ｒ２１８と同義である。
前記一般式（２０ｂ）において、Ｘ２１、およびＸ２２は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｂ）におけるＸ２１と同義である。
前記一般式（２０ｂ）において、Ａｒ２２およびＡｒ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＡｒ２２およびＡｒ２４と同義である。
【００７９】
本実施形態において、前記Ｘ２１は、酸素原子であることが好ましい。また、前記一般式（２０ｂ）において、Ｘ２１、およびＸ２２は、酸素原子であることが好ましい。
【００８０】
本実施形態において、前記一般式（２０）は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
【００８１】
【化３２】
2015122380.tif 000033
【００８２】
前記一般式（２１）において、Ａｒ２２およびＡｒ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＡｒ２２およびＡｒ２４と同義であり、Ｒ２１８およびＲ２３８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義である。
【００８３】
本実施形態において、前記Ａｒ２２およびＡｒ２４が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【００８４】
本実施形態において、前記一般式（２０）は、下記一般式（２２）で表されることが好ましい。
【００８５】
【化３３】
2015122380.tif 000034
【００８６】
（前記一般式（２２）において、Ｒ２２０，Ｒ２２１は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、Ｒ２２０，Ｒ２２１における置換基は、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義であり
Ｒ２１８およびＲ２３８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０７における置換基として挙げられた置換基と同義であり、
ｓおよびｔは、５であり、
Ｒ２２０は、それぞれ６員環を構築している炭素原子に結合し、２つの炭素原子の置換基Ｒ２２０同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよく、Ｒ２２１は、それぞれ６員環を構築している炭素原子に結合し、２つの炭素原子の置換基Ｒ２２１同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。）
【００８７】
本実施形態において、前記Ｒ２１８およびＲ２３８は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であることが好ましく、置換もくしは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であることがより好ましい。Ｒ２１８およびＲ２３８が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
【００８８】
以下に、本実施形態に係る第二の化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【００８９】
【化３４】
2015122380.tif 000035
【００９０】
【化３５】
2015122380.tif 000036
【００９１】
【化３６】
2015122380.tif 000037
【００９２】
【化３７】
2015122380.tif 000038
【００９３】
【化３８】
2015122380.tif 000039
【００９４】
【化３９】
2015122380.tif 000040
【００９５】
【化４０】
2015122380.tif 000041
【００９６】
【化４１】
2015122380.tif 000042
【００９７】
【化４２】
2015122380.tif 000043
【００９８】
【化４３】
2015122380.tif 000044
【００９９】
【化４４】
2015122380.tif 000045
【０１００】
【化４５】
2015122380.tif 000046
【０１０１】
【化４６】
2015122380.tif 000047
【０１０２】
【化４７】
2015122380.tif 000048
【０１０３】
【化４８】
2015122380.tif 000049
【０１０４】
【化４９】
2015122380.tif 000050
【０１０５】
【化５０】
2015122380.tif 000051
【０１０６】
【化５１】
2015122380.tif 000052
【０１０７】
【化５２】
2015122380.tif 000053
【０１０８】
【化５３】
2015122380.tif 000054
【０１０９】
【化５４】
2015122380.tif 000055
【０１１０】
【化５５】
2015122380.tif 000056
【０１１１】
【化５６】
2015122380.tif 000057
【０１１２】
【化５７】
2015122380.tif 000058
【０１１３】
【化５８】
2015122380.tif 000059
【０１１４】
【化５９】
2015122380.tif 000060
【０１１５】
【化６０】
2015122380.tif 000061
【０１１６】
【化６１】
2015122380.tif 000062
【０１１７】
【化６２】
2015122380.tif 000063
【０１１８】
【化６３】
2015122380.tif 000064
【０１１９】
【化６４】
2015122380.tif 000065
【０１２０】
【化６５】
2015122380.tif 000066
【０１２１】
【化６６】
2015122380.tif 000067
【０１２２】
【化６７】
2015122380.tif 000068
【０１２３】
【化６８】
2015122380.tif 000069
【０１２４】
【化６９】
2015122380.tif 000070
【０１２５】
【化７０】
2015122380.tif 000071
【０１２６】
【化７１】
2015122380.tif 000072
【０１２７】
【化７２】
2015122380.tif 000073
【０１２８】
【化７３】
2015122380.tif 000074
【０１２９】
【化７４】
2015122380.tif 000075
【０１３０】
【化７５】
2015122380.tif 000076
【０１３１】
【化７６】
2015122380.tif 000077
【０１３２】
【化７７】
2015122380.tif 000078
【０１３３】
【化７８】
2015122380.tif 000079
【０１３４】
【化７９】
2015122380.tif 000080
【０１３５】
【化８０】
2015122380.tif 000081
【０１３６】
【化８１】
2015122380.tif 000082
【０１３７】
【化８２】
2015122380.tif 000083
【０１３８】
【化８３】
2015122380.tif 000084
【０１３９】
【化８４】
2015122380.tif 000085
【０１４０】
【化８５】
2015122380.tif 000086
【０１４１】
【化８６】
2015122380.tif 000087
【０１４２】
【化８７】
2015122380.tif 000088
【０１４３】
【化８８】
2015122380.tif 000089
【０１４４】
【化８９】
2015122380.tif 000090
【０１４５】
【化９０】
2015122380.tif 000091
【０１４６】
【化９１】
2015122380.tif 000092
【０１４７】
【化９２】
2015122380.tif 000093
【０１４８】
【化９３】
2015122380.tif 000094
【０１４９】
【化９４】
2015122380.tif 000095
【０１５０】
【化９５】
2015122380.tif 000096
【０１５１】
【化９６】
2015122380.tif 000097
【０１５２】
【化９７】
2015122380.tif 000098
【０１５３】
【化９８】
2015122380.tif 000099
【０１５４】
【化９９】
2015122380.tif 000100
【０１５５】
【化１００】
2015122380.tif 000101
【０１５６】
【化１０１】
2015122380.tif 000102
【０１５７】
【化１０２】
2015122380.tif 000103
【０１５８】
【化１０３】
2015122380.tif 000104
【０１５９】
【化１０４】
2015122380.tif 000105
【０１６０】
【化１０５】
2015122380.tif 000106
【０１６１】
【化１０６】
2015122380.tif 000107
【０１６２】
【化１０７】
2015122380.tif 000108
【０１６３】
【化１０８】
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【０１６４】
【化１０９】
2015122380.tif 000110
【０１６５】
【化１１０】
2015122380.tif 000111
【０１６６】
【化１１１】
2015122380.tif 000112
【０１６７】
【化１１２】
2015122380.tif 000113
【０１６８】
【化１１３】
2015122380.tif 000114
【０１６９】
【化１１４】
2015122380.tif 000115
【０１７０】
【化１１５】
2015122380.tif 000116
【０１７１】
【化１１６】
2015122380.tif 000117
【０１７２】
【化１１７】
2015122380.tif 000118
【０１７３】
【化１１８】
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【０１７４】
【化１１９】
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【０１７５】
【化１２０】
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【０１７６】
【化１２１】
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【０１７７】
【化１２２】
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【化１２３】
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【０１７９】
【化１２４】
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【０１８０】
【化１２５】
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【０１８１】
【化１２６】
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【０１８２】
【化１２７】
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【化１２８】
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【化１２９】
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【０１８５】
【化１３０】
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【０１８６】
【化１３１】
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【０１８７】
【化１３２】
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【０１８８】
【化１３３】
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【０１８９】
【化１３４】
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【０１９０】
【化１３５】
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【０１９１】
【化１３６】
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【０１９２】
【化１３７】
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【０１９３】
【化１３８】
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【０１９４】
【化１３９】
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【０１９５】
【化１４０】
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【０１９６】
【化１４１】
2015122380.tif 000142
【０１９７】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
【０１９８】
・発光層における材料の含有率
発光層における第二の化合物の含有率は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。第二の化合物の含有率が、０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
【０１９９】
・第一の化合物と第二の化合物との組み合わせ
本実施形態においては、発光層５が、前記一般式（１）で表される第一の化合物および前記一般式（２）で表される第二の化合物を含有する。この第一の化合物と第二の化合物との組み合わせにより、発光層へのキャリア注入性が向上し、有機ＥＬ素子の駆動電圧が低くなると考えられる。発光層５において、前記第一の化合物をホスト材料として用い、前記第二の化合物をドーパント材料として用いるドーピングシステムを採用することが好ましい。ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。ドーパント材料である前記第二の化合物の具体例示化合物に対して、ホスト材料である前記第一の化合物の前記具体例示化合物の組合せは好適な組み合わせといえる。
【０２００】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２０１】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０２０２】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２０３】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２０４】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ−２が挙げられる。
【０２０５】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０２０６】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２０７】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
【０２０８】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２０９】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。  本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０２１０】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
【０２１１】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０２１２】
また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０２１３】
【化１４２】
2015122380.tif 000143
【０２１４】
【化１４３】
2015122380.tif 000144
【０２１５】
【化１４４】
2015122380.tif 000145
【０２１６】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０２１７】
また、本実施形態において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０２１８】
【化１４５】
2015122380.tif 000146
【０２１９】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０２２０】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２２１】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０２２２】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【０２２３】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２２４】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０２２５】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０２２６】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０２２７】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０２２８】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、環構造Ａ，環構造Ｂ，環構造Ｅ，環構造Ｆ，環構造Ｇにおける置換基等、本実施形態における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基には、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０２２９】
アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０２３０】
アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０２３１】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０２３２】
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０２３３】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０２３４】
本実施形態において、前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基の例としては、前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる２価の基が挙げられる。前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基としては、複素環基−芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基、複素環基−芳香族炭化水素基−複素環基−芳香族炭化水素基等が挙げられる。好ましくは、前記芳香族炭化水素基と前記複素環基が１つずつ結合してなる２価の基、つまり複素環基−芳香族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基−複素環基である。なお、これらの多重連結基における芳香族炭化水素基および複素環基の具体例としては、芳香族炭化水素基および複素環基について説明した前述の基が挙げられる。
【０２３５】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０２３６】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記第一の化合物、および第二の化合物を含んでいればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２３７】
また、例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０２３８】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、および照明、もしくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【０２３９】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０２４０】
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
【０２４１】
本実施例で用いた化合物は、次の通りである。
【０２４２】
【化１４６】
2015122380.tif 000147
【０２４３】
【化１４７】
2015122380.tif 000148
【０２４４】
【化１４８】
2015122380.tif 000149
【０２４５】
［合成例］
化合物ＢＨ１の合成スキームを以下に示す。
【０２４６】
【化１４９】
2015122380.tif 000150
【０２４７】
中間体１（１７ｍｍｏｌ）および中間体２（１７ｍｍｏｌ）に１，２−ジメトキシエタンおよびトルエンを加え、さらに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８４ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を加え、７時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、水を加えて得られた固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物ＢＨ１を固体として得た。化合物ＢＨ１の同定は、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により行った。
上記反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、請求項の範囲内である化合物を合成することができる。
【０２４８】
［有機ＥＬ素子の製造例］
・実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−１を蒸着して、膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、このＨＩ−１膜上に、正孔輸送材料として化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚１１０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
ついで、このＨＴ−１膜上に、第二正孔輸送材料として化合物ＨＴ−２を蒸着して、膜厚５５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第二正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ−２膜上に、第一の化合物としての化合物ＢＨ−１と、第二の化合物として化合物ＢＤ１とを共蒸着した。これにより、厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。なお、発光層における第二の化合物の濃度は５質量％とした。
そして、この発光層の上に、化合物ＥＴ−１を蒸着して膜厚２５ｎｍのＥＴ−１膜を成膜し、正孔阻止層を形成した。
ついで、このＥＴ−１膜上に、化合物ＥＴ−２とＬｉｑ（8-hydroxy-quinolinato-lithium）を共蒸着し、膜厚１５ｎｍの電子輸送層を形成した。Ｌｉｑの濃度は、５０質量％とした。
次に、この電子輸送層上に、Ｌｉｑを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI-1（5） / HT-1（110） / HT-2（55） / BH-1 : BD1（25, 95% : 5%） / ET-1（25） / ET-2 : Liq（15, 50% : 50%） / Liq（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各材料の割合（質量％）を示す。
【０２４９】
・比較例１
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＨ−１の代わりに、化合物ＢＨ−Ｃを用いたこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI-1（5） / HT-1（110） / HT-2（55） / BH-C : BD1（25, 95% : 5%） / ET-1（25） / ET-2 : Liq（15, 50% : 50%） / Liq（1） / Al（80）
【０２５０】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１〜３、および比較例１において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０２５１】
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０２５２】
・ＣＩＥ１９３１色度
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
【０２５３】
・主ピーク波長λｐ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐを求めた。
【０２５４】
・電流効率Ｌ／Ｊ、及び電力効率η
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）、及び電力効率η（単位：ｌｍ／Ｗ）を算出した。
【０２５５】
【表１】
2015122380.tif 000151
【０２５６】
表１に示されているように、本発明に係る第一の化合物および第二の化合物を組み合わせて発光層を構成した実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子と比べて駆動電圧を低下させることができた。実施例１の有機ＥＬ素子は、表１に示すように青色発光しており、駆動電圧の低い青色発光型有機ＥＬ素子を提供することができた。比較例１の有機ＥＬ素子は、第一の化合物とは異なる構造の化合物と、第二の化合物とを組み合わせて発光層を構成したが、駆動電圧は高かった。更に、実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１と比べて高い電力効率および電流効率を発揮しつつ、低い駆動電圧を実現している。
【符号の説明】
【０２５７】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔注入・輸送層
７…電子注入・輸送層
１０…有機層
【図１】
2015122380.tif 000160