(57)【要約】【課題】  優れた殺虫効果を有し、殺虫剤の有効成分として有用な化合物を提供すること。【解決手段】一般式（１）【化１】2015000848.tif 000104（式中、Ｒａ、Ｘ及びｎは、明細書中に記載の定義を表す。）で示されるオキシム誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2015000848.tif 000096
［式中、Ｒａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。Ｘは、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル基又はシアノ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基で置換されていてもよいビニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ７−Ｃ８アラルキルオキシ基；フェニル基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）オキシカルボニル基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基；フェニルスルファニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基；ニトロ基；トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基を表す。又、２個の隣り合ったＸが一体となってジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上の時、複数個のＸは同一又は相異なっていてもよい。］で示されるオキシム誘導体。
【請求項２】
前記一般式（１）中、ＲａがＣ１−Ｃ４アルキル基又はＣ３−Ｃ４アルケニル基であり、Ｘが、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ２アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ２アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基；又はトリ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）シリル基；である請求項１に記載のオキシム誘導体。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ｒａがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はアリル基であり、Ｘが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、エチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基又はトリメチルシリル基である請求項１に記載のオキシム誘導体。
【請求項４】
一般式（２）
【化２】
2015000848.tif 000097
［式中、Ｘは、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル基又はシアノ基置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基で置換されていてもよいビニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ７−Ｃ８アラルキルオキシ基；フェニル基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）オキシカルボニル基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基；フェニルスルファニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基；ニトロ基；トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基を表す。又、２個の隣り合ったＸが一体となってジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上の時、複数個のＸは同一又は相異なっていてもよい。］で示される１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体と、一般式（３）
【化３】
2015000848.tif 000098
［式中、Ｒａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。］で示されるヒドロキシルアミン又はＯ−置換ヒドロキシルアミン及びこれらの化学的に許容される塩を、場合によっては塩基の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（１）
【化４】
2015000848.tif 000099
［式中、Ｒａ、Ｘ及びｎは、前記と同じ意味を表す。］で示されるオキシム誘導体の製造方法。
【請求項５】
一般式（１ａ）
【化５】
2015000848.tif 000100
［式中、Ｘは、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル基又はシアノ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基で置換されていてもよいビニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ７−Ｃ８アラルキルオキシ基；フェニル基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）オキシカルボニル基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基；フェニルスルファニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基；ニトロ基；トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基を表す。又、２個の隣り合ったＸが一体となってジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上の時、複数個のＸは同一又は相異なっていてもよい。］で示されるオキシム誘導体と、一般式（４）
【化６】
2015000848.tif 000101
［式中、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。Ｌは、脱離基を表す。］で示される化合物を、塩基の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（１ｂ）
【化７】
2015000848.tif 000102
［式中、Ｒｂ、Ｘ及びｎは、前記と同じ意味を表す。］で示されるオキシム誘導体の製造方法。
【請求項６】
一般式（１）
【化８】
2015000848.tif 000103
［式中、Ｒａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。Ｘは、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル基又はシアノ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基で置換されていてもよいビニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ７−Ｃ８アラルキルオキシ基；フェニル基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）オキシカルボニル基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基；フェニルスルファニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基；ニトロ基；トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基を表す。又、２個の隣り合ったＸが一体となってジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上の時、複数個のＸは同一又は相異なっていてもよい。］で示されるオキシム誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なオキシム誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、本発明の化合物と類似のオキシム誘導体として、一般式（Ｉ）
【０００３】
【化１】
2015000848.tif 000002
【０００４】
［式中、Ｒ１は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−４アルケニル基、Ｃ３−３アルキニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、１個又は複数個のハロゲン原子又はトリフルオロメチル基で置換されていてもよいアラルキル基、又はヘテロアリールアルキル基を表し、Ｒ２は、水素原子又はハロゲン原子を表し、ｎは、１、２又は３の整数を表す。］で示されるオキシム誘導体が開示されている。
【０００５】
また、特許文献２には、本発明の化合物と類似のオキシム誘導体として、一般式（Ａ）
【０００６】
【化２】
2015000848.tif 000003
【０００７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ５直鎖及び分枝鎖アルキル基、Ｃ１−Ｃ５直鎖及び分岐鎖アルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、又はアリール基を表し、Ｒ５は水素原子；Ｃ１−Ｃ５直鎖及び分枝鎖アルキル基；アリル基；プロパルギル基；シクロアルキル基；フタルイミドメチル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はアルキル基で置換されていてもよい置換フェニルアミノカルボニルメチル基；を表し、Ｈｅｔは、１〜３個のＮ、Ｏ又はＳから選択されるヘテロ原子を含有するヘテロアリール基を表す。］で示されるオキシム誘導体が開示されている。
【０００８】
しかしながら、いずれのオキシム誘導体においても、イミノ基の隣のメチレン基上にフッ素原子が無い点で本発明の化合物とは異なる。さらに、いずれの特許文献においても、該オキシム誘導体が殺菌活性を有する記載はあるものの、殺虫活性に関する記載は一切ない。
【０００９】
また、特許文献３、４及び５に、本発明化合物と類似のオキシム誘導体が開示されているが、特許文献１及び２記載のオキシム誘導体と同様に、イミノ基の隣のメチレン基上はフッ素原子で置換されておらず、さらに、該オキシム誘導体が殺菌活性を有する記載はあるものの、殺虫活性に関する記載は一切ない。
【００１０】
また、特許文献６、７及び８に記載されている本発明化合物と類似のオキシム誘導体は、イミノ基の隣のメチレン基上にアルキル基などの置換基を有しているが、フッ素原子を有していない。さらに、該オキシム誘導体が殺菌活性を有する記載はあるものの、殺虫活性に関する記載は一切ない。
【００１１】
さらに、特許文献９には、本発明化合物と類似のオキシム誘導体が開示されているが、イミノ基の隣のメチレン基上の置換基は、アルキル基、アラルキル基、置換されていてもよいアリル基又はプロパルギル基であり、フッ素原子を有していない。さらに、該オキシム誘導体が除草活性を有する記載はあるものの、殺虫活性に関する記載は一切ない。  一方、特許文献１０には、殺虫活性等を有する本発明化合物と類似のオキシム誘導体が開示されているが、イミノ基の隣のメチレン基上は無置換であるか、アルキル基もしくはポリメチレン基であり、フッ素原子を有していない点で本発明化合物と異なる。さらに、オキシム酸素原子上の置換基は置換されていてもよいカルバモイル基に限定されており、該置換基を含まない本発明化合物とは全く構造が異なる。
【００１２】
また、特許文献１１には、殺虫活性等を有する本発明化合物と類似のオキシム誘導体が開示されているが、イミノ基の隣のメチレン基上にフッ素原子が無い点で本発明の化合物とは異なる。さらに、オキシム酸素原子上の置換基は２，３，５，６−テトラフルオロベンゾイル基に限定されており、該置換基を含まない本発明化合物とは全く構造が異なる。
【００１３】
また、特許文献１２には、殺虫活性等を有する本発明化合物と類似のオキシム誘導体が開示されているが、イミノ基の隣のメチレン基上は無置換であり、フッ素原子を有していない点で本発明化合物と異なる。さらに、オキシム酸素原子上の置換基は、特定の置換基を有するベンジル基に限定されているが、ベンジル基（アラルキル基）を含まない本発明化合物とは全く構造が異なる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
特許文献１：独国特許公開ＤＥ３１３９３７０Ａ１号公報
特許文献２：中国特許公開ＣＮ１４６５５６２号公報
特許文献３：米国特許公開ＵＳ４３６４９５５Ａ号公報
特許文献４：独国特許公開ＤＥ３３１０８３０Ａ１号公報
特許文献５：独国特許公開ＤＥ３５４５０８５Ａ１号公報
特許文献６：独国特許公開ＤＥ２６１００２２Ａ１号公報
特許文献７：独国特許公開ＤＥ３２３３１４５Ａ１号公報
特許文献８：独国特許公開ＤＥ３２４４９８５Ａ１号公報
特許文献９：独国特許公開ＤＥ３３４３４１５Ａ１号公報
特許文献１０：独国特許公開ＤＥ２６１３１６７Ａ１号公報
特許文献１１：独国特許公開ＤＥ４３４０１８０Ａ１号公報
特許文献１２：欧州特許公開ＥＰ０３７０６２９Ａ１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の目的は優れた殺虫効果に加え、その効果の持続性や安全性等、殺虫剤として望ましい性能を兼ね備えた、殺虫剤の有効成分として有用な化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、公知特許文献記載のオキシム誘導体において、イミノ基の隣のメチレン基上にフッ素原子を導入することにより殺虫活性が発現し、さらに、殺虫剤の有効成分として望ましい優れたプロファイルを有しているものがあることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１７】
すなわち本発明は、
（ｉ）一般式（１）
【００１８】
【化３】
2015000848.tif 000004
【００１９】
［式中、Ｒａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。Ｘは、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル基又はシアノ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基で置換されていてもよいビニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ７−Ｃ８アラルキルオキシ基；フェニル基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）オキシカルボニル基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基；フェニルスルファニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基；ニトロ基；トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基を表す。又、２個の隣り合ったＸが一体となってジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上の時、複数個のＸは同一又は相異なっていてもよい。］で示されるオキシム誘導体；
（ｉｉ）一般式（１）中、ＲａがＣ１−Ｃ４アルキル基又はＣ３−Ｃ４アルケニル基であり、Ｘが、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ２アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ２アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基；又はトリ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）シリル基；である前記（ｉ）に記載のオキシム誘導体；
（ｉｉｉ）一般式（１）中、Ｒａがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はアリル基であり、Ｘが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、エチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基又はトリメチルシリル基である前記（ｉ）に記載のオキシム誘導体；
（ｉｖ）一般式（２）
【００２０】
【化４】
2015000848.tif 000005
【００２１】
［式中、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で示される１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体と、一般式（３）
【００２２】
【化５】
2015000848.tif 000006
【００２３】
［式中、Ｒａは前記と同じ意味を表す。］で示されるヒドロキシルアミン又はＯ−置換ヒドロキシルアミン及びこれらの化学的に許容される塩を、場合によっては塩基の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（１）
【００２４】
【化６】
2015000848.tif 000007
【００２５】
［式中、Ｒａ、Ｘ及びｎは、前記と同じ意味を表す。］で示されるオキシム誘導体の製造方法；
（ｖ）一般式（１ａ）
【００２６】
【化７】
2015000848.tif 000008
【００２７】
［式中、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で示されるオキシム誘導体と、一般式（４）
【００２８】
【化８】
2015000848.tif 000009
【００２９】
［式中、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。Ｌは、脱離基を表す。］で示される化合物を、塩基の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（１ｂ）
【００３０】
【化９】
2015000848.tif 000010
【００３１】
［式中、Ｒｂ、Ｘ及びｎは、前記と同じ意味を表す。］で示されるオキシム誘導体の製造方法；
（ｖｉ）前記（ｉ）〜（ｉｉｉ）のいずれかに記載のオキシム誘導体を有効成分として含有する殺虫剤；に関する。
【発明の効果】
【００３２】
本発明の新規なオキシム誘導体は、害虫に対して優れた殺虫効果を示し、その効果の持続性や選択性等、殺虫剤として望ましい優れたプロファイルを有している。このため殺虫剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００３４】
まず、前記一般式（１）及び後述する他の一般式において用いられるＲａ、Ｒｂ、Ｘ、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、ｎ及びＬについて説明する。
【００３５】
Ｒａ及びＲｂで表されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基等を例示することができる。殺虫活性が高い点でＣ１−Ｃ４アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００３６】
Ｒａ及びＲｂで表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基等を例示することができる。
【００３７】
Ｒａ及びＲｂで表されるＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、ビニル基、イソプロペニル基、アリル基、１−メチル−１−プロペニル基、クロチル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、メタリル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、プレニル基、２−ヘキセニル基等を例示することができる。これらのアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、２−クロロアリル基、２−ブロモアリル基、３−クロロアリル基、３−ブロモアリル基、２，３−ジクロロアリル基、３，３−ジクロロアリル基、３，３−ジフルオロアリル基等を例示することができる。殺虫活性が高い点でＣ３−Ｃ４アルケニル基が好ましく、アリル基がさらに好ましい。
【００３８】
Ｒａ及びＲｂで表されるＣ２−Ｃ６アルキニル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、エチニル基、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基等を例示することができる。
【００３９】
Ｘ、Ｘａ、Ｘｂ及びＸｃで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を例示することができる。殺虫活性が高い点でフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００４０】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基等を例示することができる。これらのアルキル基はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよく、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル基、１−（メチルオキシ）エチル基、１−（エチルオキシ）エチル基、１−（プロピルオキシ）エチル基、１−（イソプロピルオキシ）エチル基、１−（ブチルオキシ）エチル基、１−（イソブチルオキシ）エチル基、１−（ｓｅｃ−ブチルオキシ）エチル基、１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）エチル基、２−（メチルオキシ）エチル基、２−（エチルオキシ）エチル基、２−（プロピルオキシ）エチル基、２−（イソプロピルオキシ）エチル基、２−（ブチルオキシ）エチル基、２−（イソブチルオキシ）エチル基、２−（ｓｅｃ−ブチルオキシ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）エチル基、１−メチル−１−（メチルオキシ）エチル基、１−エチルオキシ−１−メチルエチル基等のアルキルオキシ基置換アルキル基や、メチルスルファニルメチル基、エチルスルファニルメチル基、プロピルスルファニルメチル基、イソプロピルスルファニルメチル基、ブチルスルファニルメチル基、イソブチルスルファニルメチル基、ｓｅｃ−ブチルスルファニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニルメチル基等のアルキルスルファニル基置換アルキル基を例示することができる。殺虫活性が高い点で、Ｃ１−Ｃ２アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ２アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基が好ましく、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルオキシメチル基、メチルスルファニルメチル基、ネオペンチル基が好ましく、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００４１】
Ｘ、Ｘａ、Ｘｂ及びＸｃで表されるＣ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロブチル基等を例示することができる。殺虫活性が高い点でＣ１−Ｃ３ハロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
【００４２】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、１−メチルブチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、３−メチルブチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、１，１−ジメチルプロピルオキシ基、１，２−ジメチルプロピルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を例示することができる。これらのアルキルオキシ基はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル基又はシアノ基で置換されていてもよく、メチルオキシメチルオキシ基、エチルオキシメチルオキシ基、１−（メチルオキシ）エチルオキシ基、１−（エチルオキシ）エチルオキシ基、２−（メチルオキシ）エチルオキシ基、２−（エチルオキシ）エチルオキシ基等のアルコキシ基置換アルコキシ基；メチルスルファニルメチルオキシ基、２−（メチルスルファニル）エチルオキシ基、２−（エチルスルファニル）エチルオキシ基等のアルキルスルファニル基置換アルコキシ基；シアノメチルオキシ基、１−シアノエチルオキシ基等のシアノ基置換アルコキシ基等を例示することができる。殺虫活性が高い点でＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基が好ましく、エチルオキシ基、イソプロピルオキシ基がさらに好ましい。
【００４３】
Ｘａで表されるＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基としては、Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基として上述した置換基を例示することができる。これらのアルキルオキシ基は、Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はシアノ基で置換されていてもよく、Ｘで表されるアルキルオキシ基で置換されたアルキルオキシ基及びシアノ基で置換されたアルキルオキシ基として上述した置換基を例示することができる。
【００４４】
Ｘｂで表されるＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基としては、Ｘで表されるＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基として上述した置換基を例示することができる。これらのアルキルオキシ基は、Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよく、Ｘで表されるアルキルオキシ基で置換されたアルキルオキシ基及びアルキルスルファニル基で置換されたアルキルオキシ基として上述した置換基を例示することができる。
【００４５】
Ｘ、Ｘａ、Ｘｂ及びＸｃで表されるＣ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、フルオロメチルオキシ基、クロロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、ブロモジフルオロメチルオキシ基、２−フルオロエチルオキシ基、２−クロロエチルオキシ基、１，１−ジフルオロエチルオキシ基、２，２−ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロプロピルオキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基等を例示することができる。殺虫活性が高い点でＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基が好ましく、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ基がさらに好ましい。
【００４６】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表されるＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロブチルメチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロペンチルメチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を例示することができる。
【００４７】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表されるハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基で置換されていてもよいビニル基としては、ビニル基、１−メチルビニル基、２−メチルビニル基、１−エチルビニル基、２−エチルビニル基、１，２−ジメチルビニル基、１−プロピルビニル基、２−プロピルビニル基、２−ブチルビニル基、１−フルオロビニル基、２−フルオロビニル基、１−クロロビニル基、２−クロロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１，２，２−トリクロロビニル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルビニル基、１−（トリフルオロメチル）ビニル基、２−（トリフルオロメチル）ビニル基等を例示することができる。
【００４８】
Ｘ及びＸａで表されるＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、クロチルオキシ基、メタリルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、プレニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基等を例示することができる。これらのアルケニルオキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、２−クロロアリルオキシ基、２−ブロモアリルオキシ基、３−クロロアリルオキシ基、３−ブロモアリルオキシ基、２，３−ジクロロアリルオキシ基、３，３−ジクロロアリルオキシ基、１，１−ジフルオロアリルオキシ基等を例示することができる。
【００４９】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表されるＣ７−Ｃ８アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、α−フェネチルオキシ基、β−フェネチルオキシ基等を例示することができる。
【００５０】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表されるハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルオキシ基としては、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、２−ブロモフェニルオキシ基、３−ブロモフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、２，３−ジフルオロフェニルオキシ基、２，４−ジフルオロフェニルオキシ基、２，５−ジフルオロフェニルオキシ基、２，６−ジフルオロフェニルオキシ基、３，４−ジフルオロフェニルオキシ基、３，５−ジフルオロフェニルオキシ基、２，３−ジクロロフェニルオキシ基、２，４−ジクロロフェニルオキシ基、２，５−ジクロロフェニルオキシ基、２，６−ジクロロフェニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、３，５−ジクロロフェニルオキシ基等を例示することができる。
【００５１】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表されるＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいフェニルオキシ基としては、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、３−エチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、２−イソプロピルフェニルオキシ基、３−イソプロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、４−ブチルフェニルオキシ基、２−イソブチルフェニルオキシ基、３−イソブチルフェニルオキシ基、４−イソブチルフェニルオキシ基、４−（ｓｅｃ−ブチル）フェニルオキシ基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルオキシ基、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルオキシ基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルオキシ基等を例示することができる。
【００５２】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表されるＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基としては、２−（メチルオキシ）フェニルオキシ基、３−（メチルオキシ）フェニルオキシ基、４−（メチルオキシ）フェニルオキシ基、２−（エチルオキシ）フェニルオキシ基、３−（エチルオキシ）フェニルオキシ基、４−（エチルオキシ）フェニルオキシ基、４−（プロピルオキシ）フェニルオキシ基、２−（イソプロピルオキシ）フェニルオキシ基、４−（イソプロピルオキシ）フェニルオキシ基、４−（イソブチルオキシ）フェニルオキシ基、４−（ｓｅｃ−ブチルオキシ）フェニルオキシ基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）フェニルオキシ基、４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）フェニルオキシ基等を例示することができる。
【００５３】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表される（Ｃ１−Ｃ４アルキル）オキシカルボニル基としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基等を例示することができる。
【００５４】
Ｘで表される（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、２−メチルプロピオニルオキシ基、１−メチルプロピオニルオキシ基、ピバロイルオキシ基等を例示することができる。
【００５５】
Ｘ及びＸｂで表されるＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、イソブチルスルファニル基、ｓｅｃ−ブチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、１−メチルブチルスルファニル基、２−メチルブチルスルファニル基、３−メチルブチルスルファニル基、１−エチルプロピルスルファニル基、１，１−ジメチルプロピルスルファニル基、ネオペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基等を例示することができる。これらのアルキルスルファニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、フルオロメチルスルファニル基、クロロメチルスルファニル基、ジフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリクロロメチルスルファニル基、クロロジフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基等を例示することができる。殺虫活性が高い点で、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基が好ましく、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基がさらに好ましい。
【００５６】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等を例示することができる。これらのアルキルスルフィニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、フルオロメチルスルフィニル基、クロロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基等を例示することができる。
【００５７】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等を例示することができる。これらのアルキルスルホニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、フルオロメチルスルホニル基、クロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基等を例示することができる。
【００５８】
Ｘで表されるＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基、ブチルスルホニルオキシ基、イソブチルスルホニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルスルホニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ基等を例示することができる。
【００５９】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表されるトリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基としては、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、ジエチルプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ（イソプロピル）シリル基、トリブチルシリル基、トリ（イソブチル）シリル基等を例示することができる。殺虫活性が高い点でトリ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）シリル基が好ましく、トリメチルシリル基がさらに好ましい。
【００６０】
Ｘ、Ｘａ及びＸｂで表されるトリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基としては、トリメチルシリルオキシ基、エチルジメチルシリルオキシ基、ジメチルプロピルシリルオキシ基、イソプロピルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ジエチルプロピルシリルオキシ基、ジエチルイソプロピルシリルオキシ基、トリプロピルシリルオキシ基、トリ（イソプロピル）シリルオキシ基、トリブチルシリルオキシ基、トリ（イソブチル）シリルオキシ基等を例示することができる。
【００６１】
Ｌで表される脱離基としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等を例示することができる。
【００６２】
本発明のオキシム誘導体には、ｓｙｎ体（Ｚ体）とａｎｔｉ体（Ｅ体）の２種類の立体異性体が存在するが、本発明はその個々の立体異性体及びその混合物を包含するものである。
【００６３】
次に、本発明のオキシム誘導体（以下、「本発明化合物」とも言う。）の代表的な製造方法について説明するが、本発明はこれらの製造方法に限定されるものではない。
【００６４】
本発明化合物の下記一般式（１）で示されるオキシム誘導体は、例えば以下の製造方法−１により製造することができる。
製造方法−１
【００６５】
【化１０】
2015000848.tif 000011
【００６６】
［式中、Ｒａ、Ｘ及びｎは、前記と同じ意味を表す。］
製造方法−１（工程−１）は、１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２）と一般式（３）で示されるヒドロキシルアミン又はＯ−置換ヒドロキシルアミン及びこれらの化学的に許容される塩とを、場合によっては塩基の存在下に反応させて、本発明化合物のオキシム誘導体（１）を製造する工程である。
【００６７】
工程−１は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような芳香族アミン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのようなアルカリ金属カルボン酸塩；等を挙げることができる。中でも目的物の収率が良い点で、脂肪族及び芳香族アミン類が好ましく、さらにピリジンが好ましい。塩基の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜１０当量、好ましくは１〜５当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００６８】
工程−１は、必要に応じ、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム等の脱水剤存在下で行うことができる。脱水剤の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜３当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００６９】
工程−１は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと称す。）、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（以下、ＤＭＥと称す。）のようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯと称す。）、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（以下、ＤＭＡｃと称す。）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと称す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと称す。）のような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；水；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。また、これに加えて、本工程−１で使用できる上記塩基の中で、脂肪族及び芳香族アミン類を溶媒として使用することもできる。中でも目的物の収率が良い点で、ニトリル類及びアルコール類が好ましく、さらにアセトニトリル及びメタノールが好ましい。
【００７０】
工程−１で用いる一般式（３）で示されるヒドロキシルアミン又はＯ−置換ヒドロキシルアミン及びこれらの化学的に許容される塩は、反応基質に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜３当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００７１】
工程−１の反応は、通常０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲から適宜選ばれた反応温度で実施することができる。反応時間は特に制限はなく、通常０．５〜９６時間程度、好ましくは１〜４８時間程度である。
【００７２】
反応終了後は、通常の操作により本発明化合物のオキシム誘導体（１）を得ることができ、必要な場合は、再結晶やカラムクロマトグラフィー等により精製することもできる。
【００７３】
本発明化合物の一部である下記一般式（１ｂ）で示されるオキシム誘導体は、例えば以下の製造方法−２により製造することができる。
【００７４】
製造方法−２
【００７５】
【化１１】
2015000848.tif 000012
【００７６】
［式中、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表す。Ｌは、脱離基を表す。Ｘは、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル基又はシアノ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基で置換されていてもよいビニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ７−Ｃ８アラルキルオキシ基；フェニル基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）オキシカルボニル基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基；フェニルスルファニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基；ニトロ基；トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基を表す。又、２個の隣り合ったＸが一体となってジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上の時、複数個のＸは同一又は相異なっていてもよい。Ｌは、脱離基を表す。］
【００７７】
製造方法−２（工程−２）は、製造方法−１に示した方法で製造することができる本発明化合物の一部であるオキシム誘導体（１ａ）と一般式（４）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させて、本発明化合物の一部であるオキシム誘導体（１ｂ）を製造する工程である。
【００７８】
工程−２は、塩基の存在下で実施する。塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような芳香族アミン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのようなアルカリ金属カルボン酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；等を挙げることができる。中でも目的物の収率が良い点で、アルカリ金属水素化物が好ましく、さらに水素化ナトリウムが好ましい。塩基の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜３当量、好ましくは１〜２当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００７９】
工程−２は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＥのようなエーテル類；ＤＭＳＯ、スルホラン、ＤＭＡｃ、ＤＭＦ、ＮＭＰのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、極性非プロトン性溶媒が好ましく、さらにＤＭＦが好ましい。
【００８０】
工程−２で用いる一般式（４）で示される化合物は、反応基質に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜３当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００８１】
工程−２の反応は、通常−２０℃〜８０℃、好ましくは０〜５０℃の範囲から適宜選ばれた反応温度で実施することができる。反応時間は特に制限はなく、通常０．１〜４８時間程度、好ましくは０．５〜２４時間程度である。
【００８２】
反応終了後は、通常の操作により本発明化合物の一部であるオキシム誘導体（１ｂ）を得ることができ、必要な場合は、再結晶やカラムクロマトグラフィー等により精製することもできる。
【００８３】
製造方法−１に示した方法において、出発物質となる１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２）の内、エタノン誘導体（２ａ）は下記の製造方法−３に示した方法により製造することができる。
製造方法−３
【００８４】
【化１２】
2015000848.tif 000013
【００８５】
［式中、Ｘａは、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はシアノ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基で置換されていてもよいビニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基；Ｃ７−Ｃ８アラルキルオキシ基；フェニル基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）オキシカルボニル基；シアノ基；ニトロ基；トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基を表す。又、２個の隣り合ったＸａが一体となってジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上の時、複数個のＸａは同一又は相異なっていてもよい。］
製造方法−３は、フェナシルブロミド類（５ａ）と１，２，４−トリアゾールを塩基の存在下に反応させて、１−置換フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（６）を製造する工程−３と、１−置換フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（６）のカルボニル基のα位を、フッ素化剤を用いてフッ素化し、１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ａ）を製造する工程−４からなる。
【００８６】
工程−３は、フェナシルブロミド類（５ａ）と１，２，４−トリアゾールを塩基の存在下に反応させて、１−置換フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（６）を製造する工程である。１−置換フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（６）の一部の化合物は、上記の特許文献１及び２に記載の方法によって製造することができる。
【００８７】
工程−３は、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような芳香族アミン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのようなアルカリ金属カルボン酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；等を挙げることができる。中でも目的物の収率が良い点で、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、さらに炭酸カリウムが好ましい。塩基の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜３当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００８８】
工程−３は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＥのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ＤＭＳＯ、スルホラン、ＤＭＡｃ、ＤＭＦ、ＮＭＰのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、ニトリル類が好ましく、さらにアセトニトリルが好ましい。
【００８９】
工程−３の反応は、通常０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲から適宜選ばれた反応温度で実施することができる。反応時間は特に制限はなく、通常０．１〜９６時間程度、好ましくは０．５〜４８時間程度である。
【００９０】
反応終了後は、通常の操作により１−置換フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（６）を得ることができ、必要な場合は、再結晶やカラムクロマトグラフィー等により精製することもできる。また、得られた目的生成物を精製することなく、そのまま次の工程の原料として用いることができる場合もある。
【００９１】
工程−３の原料であるフェナシルブロミド類（５ａ）としては、例えば、フェナシルブロミド、４−ブロモフェナシルブロミド、４−ニトロフェナシルブロミド、４−フェニルフェナシルブロミド、４−（トリフルオロメチル）フェナシルブロミド、４−フルオロフェナシルブロミド、４−クロロフェナシルブロミド、４−メチルフェナシルブロミド、４−（メチルオキシ）フェナシルブロミド、４−ヒドロキシフェナシルブロミド、４−シアノフェナシルブロミド、４−（メチルスルファニル）フェナシルブロミド、４−（メチルスルホニル）フェナシルブロミド、４−イソプロピルフェナシルブロミド、４−エトキシフェナシルブロミド、４−フェニルフェナシルブロミド、４−ヘプチルフェナシルブロミド、４−（トリフルオロメチルオキシ）フェナシルブロミド、４−（ジフルオロメチルオキシ）フェナシルブロミド、３−ニトロフェナシルブロミド、３−（メチルオキシ）フェナシルブロミド、３−ブロモフェナシルブロミド、３−クロロフェナシルブロミド、３−フルオロフェナシルブロミド、３−シアノフェナシルブロミド等を例示することができる。
【００９２】
これらのフェナシルブロミド類は、容易に入手できるものか市販の原料から当業者における一般的な化学的方法によって簡便に製造できるものである。製造方法としては、対応するアセトフェノン類の臭素化による方法が一般的であり、臭素化の方法としては、臭化銅を用いて臭素化する方法（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６４，Ｖｏｌ．２９，３４５９参照）、アルコール溶媒中で臭素を用いて臭素化する方法（ＷＯ２００８−０２０６１７公報参照）、ジエチルエーテル溶媒中で塩化アルミニウム存在下に臭素を用いて臭素化する方法（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．２，４８０，１９４３参照）、ピリジニウムトリブロミド、テトラメチルアンモニウムトリブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド等のトリブロミド化合物を用いて臭素化する方法（特開２０１２−５１８６６号公報参照）等を挙げることができる。
【００９３】
また、ベンゼン環上に水酸基が置換したフェナシルブロミドを、塩基の存在下に種々の親電子剤と反応させて、酸素原子上にアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アルキルスルホニル基、トリアルキルシリル基等の所望の置換基を導入することにより調製できるフェナシルブロミド類も工程−３の原料として用いることができる。
【００９４】
工程−４は、１−置換フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（６）のカルボニル基のα位を、フッ素化剤を用いてフッ素化し、本発明の製造方法の原料となる１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ａ）を製造する工程である。
【００９５】
工程−４は、フッ素化剤の存在下で実施する。フッ素化剤としては、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド、１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン＝ビス（テトラフルオロボラート）、１−フルオロピリジニウムテトラフルオロボラートのような市販されている求電子的フッ素化剤から適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン＝ビス（テトラフルオロボラート）が好ましい。フッ素化剤の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜３当量、好ましくは１〜２当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００９６】
工程−４は、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；等を挙げることができる。中でも目的物の収率が良い点で、アルカリ金属水素化物が好ましく、さらに水素化ナトリウムが好ましい。塩基の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜３当量、好ましくは１〜２当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００９７】
工程−４は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＥのようなエーテル類；ＤＭＳＯ、スルホラン、ＤＭＡｃ、ＤＭＦ、ＮＭＰのような極性非プロトン性溶媒；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、極性非プロトン性溶媒が好ましく、さらにＤＭＦが好ましい。
【００９８】
工程−４の反応は、通常−２０〜８０℃、好ましくは０〜４０℃の範囲から適宜選ばれた反応温度で実施することができる反応時間は特に制限はなく、通常０．１〜４８時間程度、好ましくは０．５〜２４時間程度である。
【００９９】
反応終了後は、通常の操作により１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ａ）を得ることができ、必要な場合は、再結晶やカラムクロマトグラフィー等により精製することもできる。また、得られた目的生成物を精製することなく、そのまま次の工程の原料として用いることができる場合もある。
【０１００】
また、製造方法−１に示した方法において、出発物質となる１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２）の内、エタノン誘導体（２ｂ）は下記の製造方法−４に示した方法により製造することができる。
製造方法−４
【０１０１】
【化１３】
2015000848.tif 000014
【０１０２】
［式中、Ｘｂは、水素原子；ハロゲン原子；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基；Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルファニル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基；Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基で置換されていてもよいビニル基；Ｃ７−Ｃ８アラルキルオキシ基；フェニル基；ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基で置換されていてもよいフェニルオキシ基；（Ｃ１−Ｃ４アルキル）オキシカルボニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基；フェニルスルファニル基；トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基；又は、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基を表す。又、２個の隣り合ったＸｂが一体となってジフルオロメチレンジオキシ基を形成してもよい。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上の時、複数個のＸｂは同一又は相異なっていてもよい。］
【０１０３】
製造方法−４は、２−ブロモ−２−フルオロ酢酸エチルから２−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシアセトアミドを製造する工程−５、２−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシアセトアミドと１，２，４−トリアゾールを塩基の存在下に反応させて、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミドを製造する工程−６、及び２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミドと置換フェニルマグネシムクロリド（７ａ）を反応させ、１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ｂ）を製造する工程−７からなる。
【０１０４】
工程−５は、２−ブロモ−２−フルオロ酢酸エチルから２−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシアセトアミドを製造する工程である。
【０１０５】
工程−５は、トリアルキルアルミニウムの存在下に実施する。トリアルキルアルミニウムとしては、例えば、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリブチルアルミニウム等から適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、トリメチルアルミニウムが好ましい。トリアルキルアルミニウムの使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜４当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１０６】
工程−５は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＥのようなエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロベンゼンのようなハロゲン系溶媒；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、ハロゲン系溶媒が好ましく、さらにジクロロメタンが好ましい。
【０１０７】
工程−５の反応は、通常０〜１００℃、好ましくは２０〜６０℃の範囲から適宜選ばれた反応温度で実施することができる。反応時間は特に制限はなく、通常０．１〜４８時間程度、好ましくは１〜２４時間程度である。
【０１０８】
反応終了後は、通常の操作により２−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシアセトアミドを得ることができ、必要な場合は、再結晶やカラムクロマトグラフィー等により精製することもできる。また、得られた目的生成物を精製することなく、そのまま次の工程の原料として用いることができる場合もある。
【０１０９】
工程−６は、２−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシアセトアミドと１，２，４−トリアゾールを塩基の存在下に反応させて、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミドを製造する工程である。
【０１１０】
工程−６は、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような芳香族アミン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのようなアルカリ金属カルボン酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；等を挙げることができる。中でも目的物の収率が良い点で、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、さらに炭酸カリウムが好ましい。塩基の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜３当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１１１】
工程−６は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＥのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ＤＭＳＯ、スルホラン、ＤＭＡｃ、ＤＭＦ、ＮＭＰのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、ニトリル類が好ましく、さらにアセトニトリルが好ましい。
【０１１２】
工程−６の反応は、通常０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲から適宜選ばれた反応温度で実施することができる。反応時間は特に制限はなく、通常０．１〜９６時間程度、好ましくは０．５〜４８時間程度である。
【０１１３】
反応終了後は、通常の操作により２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミドを得ることができ、必要な場合は、再結晶やカラムクロマトグラフィー等により精製することもできる。また、得られた目的生成物を精製することなく、そのまま次の工程の原料として用いることができる場合もある。
【０１１４】
工程−７は、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミドと置換フェニルマグネシムクロリド（７ａ）を反応させて、本発明の製造方法の原料となる１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ｂ）を製造する工程である。
【０１１５】
工程−７で使用する置換フェニルマグネシムクロリド（７ａ）は、対応する置換フェニルハライドから、一般的なグリニヤール試薬の調製方法に準じて調製することができ、例えば、金属マグネシウムに有機溶媒を加え、次いで置換フェニルハライドを加えて撹拌することにより、容易に調製することできる。有機溶媒としては、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができ、収率が良い点でＴＨＦが好ましい。反応温度に特に制限はなく、室温で充分に反応は進行するが、必要に応じて加熱してもよい。また、触媒量のヨウ素を添加することにより、反応を促進することができる。
【０１１６】
また、工程−７で使用する置換フェニルマグネシムクロリド（７ａ）は、一般的な化学的手法であるグリニヤール交換反応よっても調製することができ、対応する置換フェニルハライドとイソプロピルマグネシウムクロリドとの反応によって調製することができる。イソプロピルマグネシウムクロリドの使用量は特に制限はないが、置換フェニルハライドに対して０．５〜２当量、好ましくは１〜１．５当量用いることにより、収率よく置換フェニルマグネシムクロリド（７ａ）を得ることができる。また、必要に応じ、塩化リチウムの存在下で行うことができる。塩化リチウムの使用量は特に制限はないが、イソプロピルマグネシウムクロリドに対して０．５〜２当量、好ましくは１〜１．５当量用いることにより、収率よく置換フェニルマグネシムクロリド（７ａ）を得ることができる。反応は、通常−３０〜５０℃、好ましくは−１０〜３０℃の範囲から適宜選ばれた反応温度で実施すればよい。反応時間は特に制限はなく、通常０．１〜７２時間程度、好ましくは０．５〜１２時間程度である。
【０１１７】
置換フェニルマグネシムクロリド（７ａ）調製の原料となる置換フェニルハライドとしては、置換フェニルクロリド、置換フェニルブロミド又は置換フェニルヨージドを用いることができるが、効率よくグリニヤール試薬が調製できる点で、置換フェニルヨージドが好ましい。金属マグネシウムと置換フェニルブロミド又は置換フェニルヨージドとからグリニヤール試薬を調製した場合には、置換フェニルマグネシムブロミドや置換フェニルマグネシムヨージド等のグリニヤール試薬が生成するが、これらのグリニヤール試薬も工程−７のグリニヤール試薬として使用することができる。
【０１１８】
工程−７で使用する置換フェニルマグネシムクロリド（７ａ）の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜３当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１１９】
工程−７は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＥのようなエーテル類；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、エーテル類が好ましく、さらにＴＨＦが好ましい。
【０１２０】
工程−７の反応は、通常−５０〜５０℃、好ましくは−１０〜２０℃の範囲から適宜選ばれた反応温度で実施することができる。反応時間は特に制限はなく、通常０．０１〜２４時間程度、好ましくは０．１〜１２時間程度である。
【０１２１】
反応終了後は、通常の操作により１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ｂ）を得ることができ、必要な場合は、再結晶やカラムクロマトグラフィー等により精製することもできる。また、得られた目的生成物を精製することなく、そのまま次の工程の原料として用いることができる場合もある。
【０１２２】
さらに、製造方法−１に示した方法において、出発物質となる１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２）の内、エタノン誘導体（２ｃ）は下記の製造方法−５に示した方法により製造することができる。
製造方法−５
【０１２３】
【化１４】
2015000848.tif 000015
【０１２４】
［式中、Ｘｃは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ基を表す。ｎは１から５の整数を表す。ｎが２以上の時、複数個のＸｃは同一又は相異なっていてもよい。］
製造方法−５は、２−ブロモ−２−フルオロ酢酸エチルと置換フェニルマグネシムクロリド（７ｂ）を反応させて、フェナシルブロミド類（５ｂ）を製造する工程−８とフェナシルブロミド類（５ｂ）と１，２，４−トリアゾールを塩基の存在下に反応させて、１−置換フェナシル−２−フルオロ−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ｃ）を製造する工程−９からなる。
【０１２５】
工程−８は、２−ブロモ−２−フルオロ酢酸エチルと置換フェニルマグネシムクロリド（７ｂ）を反応させて、フェナシルブロミド類（５ｂ）を製造する工程である。
【０１２６】
工程−８で使用する置換フェニルマグネシムクロリド（７ｂ）の調製は、前述の製造方法−４の工程−７と同様の反応であり、その詳細は工程−７の説明で記載した通りである。ただし、工程−７の説明において、置換フェニルマグネシムクロリド（７ａ）を置換フェニルマグネシムクロリド（７ｂ）に読み替える。
【０１２７】
工程−８で使用する置換フェニルマグネシムクロリド（７ｂ）のベンゼン環上の置換基としては、収率よく目的物が得られる点で、ハロゲン原子やハロアルキル基、ハロアルキルオキシ基のような電子吸引性置換基が好ましい。
【０１２８】
工程−８で使用する置換フェニルマグネシムクロリド（７ｂ）の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜３当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１２９】
工程−８は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＥのようなエーテル類；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、エーテル類が好ましく、さらにＴＨＦが好ましい。
【０１３０】
工程−８の反応は、通常−９０〜５０℃、好ましくは−７８〜０℃の範囲で適宜選ばれた反応温度で実施することができる。反応時間は特に制限はなく、通常０．０１〜２４時間程度、好ましくは０．１〜１２時間程度である。
【０１３１】
反応終了後は、通常の操作によりフェナシルブロミド類（５ｂ）を得ることができ、必要な場合は、再結晶やカラムクロマトグラフィー等により精製することもできる。また、得られた目的生成物を精製することなく、そのまま次の工程の原料として用いることができる場合もある。
【０１３２】
工程−９は、フェナシルブロミド類（５ｂ）と１，２，４−トリアゾールを塩基の存在下に反応させて、本発明の製造方法の原料となる１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ｃ）を製造する工程である。
【０１３３】
工程−９は、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪族アミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような芳香族アミン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムのようなアルカリ金属カルボン酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；等を挙げることができる。中でも目的物の収率が良い点で、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、さらに炭酸カリウムが好ましい。塩基の使用量は特に制限はないが、反応基質に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜３当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【０１３４】
工程−９は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＥのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ＤＭＳＯ、スルホラン、ＤＭＡｃ、ＤＭＦ、ＮＭＰのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；等から１種又は２種以上を適宜選択できる。中でも目的物の収率が良い点で、ニトリル類が好ましく、さらにアセトニトリルが好ましい。
【０１３５】
工程−９の反応は、通常０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲から適宜選ばれた反応温度で実施することができる。反応時間は特に制限はなく、通常０．１〜９６時間程度、好ましくは０．５〜４８時間程度である。
【０１３６】
反応終了後は、通常の操作により１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ｃ）を得ることができ、必要な場合は、再結晶やカラムクロマトグラフィー等により精製することもできる。また、得られた目的生成物を精製することなく、そのまま次の工程の原料として用いることができる場合もある。
【０１３７】
さらに、製造方法−３から５に例示した方法により製造することができる、本発明の製造方法の原料となる１−置換フェニル−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン誘導体（２ａ，２ｂ，２ｃ）において、例えば、ベンゼン環上のメチルオキシ基やメチルオキシメチルオキシ基を水酸基に変換し、次いで酸素原子上にアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アルキルスルホニル基、トリアルキルシリル基等の所望の置換基を導入したエタノン誘導体や、ベンゼン環上のアルキルスルファニル基を酸化して、アルキルスルフィニル基やアルキルスルホニル基に変換したエタノン誘導体、ベンゼン環上の臭素原子を遷移金属触媒の存在下にベンゼンチオール類とカップリングさせ、置換フェニルスルファニル基を導入したエタノン誘導体、さらにはベンゼン環上のフッ素原子を置換フェニルオキシ基で置換したエタノン誘導体等も、本発明の製造方法の原料として用いることができる。
【０１３８】
次に、本発明のオキシム誘導体を有効成分とする殺虫剤及びその使用方法について説明する。
【０１３９】
本発明化合物は、広範囲の昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類に対して、優れた防除活性を発揮する。対象となる害虫等の具体例としては以下のものが挙げられる。
【０１４０】
例えば、昆虫類としては、シミ目のヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｖｉｌｌｏｓａ）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）等；
ゴキブリ目のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ヒメチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｌｉｔｕｒｉｃｏｌｌｉｓ）等；
シロアリ目のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等；
バッタ目のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ  ｌｉｎｅｏｓａ）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）等；
チャタテムシ目のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ  ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌａ）、ウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等；
ハジラミ目のニワトリナガハジラミ（Ｌｉｐｅｕｒｕｓ  ｃａｐｏｎｉｓ）、ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｂｏｖｉｓ）、ウマハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｃａｐｒａｅ）等；
シラミ目のウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）等；
アザミウマ目のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ダイズアザミウマ（Ｍｙｃｔｅｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等；
カメムシ目のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、アオバハゴロモ（Ｇｅｉｓｈａ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｉｓｓｉｍａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、アカホシカメムシ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｃｏｌｏｒｉｐｅｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏ��ｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ  ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ  ｓｔａｌｉ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等；が挙げられる。
【０１４１】
また、コウチュウ目のアオドウガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ａｌｂｏｐｉｌｏｓａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ  ｐｉｌｉｆｅｒａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、カバイロコメツキ（Ｅｃｔｉｎｕｓ  ｓｅｒｉｃｅｕｓ  ｓｅｒｉｃｅｕｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ  ｅｎｄａｉ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｎｅｂｕｌｏｓａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ  ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等；
ノミ目のニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等；
ハエ目のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｎｅｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等；
チョウ目のチャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ  ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｈｅｃｔｏｒ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌｕｍ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、アゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ  ｇｕｔｔａｔａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、チャドクガ（Ａｒｎａ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）等；
ハチ目のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、キイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｓｉｍｉｌｌｉｍａ  ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）等；が挙げられる。
【０１４２】
さらに、ダニ類としては、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）、オオヤマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）、シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｋｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄ���ｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等が挙げられる。
【０１４３】
また、甲殻類としては、オビヤスデ目のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）等；
等脚目として、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等；
十脚目として、アメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ  ｃｌａｒｋｉｉ）等；
トビムシ目として、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）
等；が挙げられる。
【０１４４】
さらに、軟体動物としては、原始紐舌目のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等；
有肺目のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉｎａ  ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）等；が挙げられる。
【０１４５】
さらに、線虫類としては、ティレンクス目のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｙａｍａｇｕｔｉｉ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等が挙げられる。
【０１４６】
その他、動物内部寄生生物として、回虫類等、ぎょう虫類等、フィラリア類等、肝臓ジストマ、肺臓ジストマ、横川吸虫、日本住血吸虫、有鉤条虫、無鉤条虫、エキノコックス、広節裂頭条虫等が挙げられる。
【実施例】
【０１４７】
以下、実施例、参考例、製剤例及び試験例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４８】
参考例−１
【０１４９】
【化１５】
2015000848.tif 000016
【０１５０】
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（３．２６ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（６７ｍＬ）溶液に、酢酸ナトリウム（４．９０ｇ，６０．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．９０ｇ，６．００ｍｍｏｌ）及び２−ブロモプロパン（９．４ｍＬ，１００ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１９時間攪拌した。反応終了後、反応液へ水を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、Ｎ−（イソプロピルオキシ）フタルイミドの白色固体（４．０８ｇ，１９．９ｍｏｌ，収率：９９％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８８−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．７１（２Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．
Ｎ−（イソプロピルオキシ）フタルイミド（４．００ｇ，１９．５ｍｍｏｌ）の１０％メタノールのクロロホルム溶液（１００ｍＬ）に、ヒドラジン一水和物（２．８０ｍＬ，５８．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で４７時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物にジエチルエーテルを加え、塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（４ｍｏｌ／Ｌ）をｐＨ３になるまで加えた。析出した固体をろ取し、Ｏ−イソプロピルヒドロキシルアミン塩酸塩の白色固体（０．７７ｇ，収率：３５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ４．３３（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
【０１５１】
参考例−２
【０１５２】
【化１６】
2015000848.tif 000017
【０１５３】
アルゴン雰囲気下、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（６．１０ｇ，６２．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）懸濁液に、トリメチルアルミニウムのトルエン溶液（２Ｍ，３１．３ｍＬ，６２．６ｍｍｏｌ）を室温で加え、３０分間攪拌した。反応液にブロモフルオロ酢酸エチル（２．９６ｍＬ，２５．０ｍｍｏｌ）を室温で加え、４０℃に昇温後、１１時間攪拌した。反応液を０℃に冷却し、２Ｎ塩酸を加え、有機層を分液した。水層をクロロホルムで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：２）により精製し、２−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシアセトアミドの黄褐色油状物（２．８１ｇ，収率：５６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．２６（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１５２．４（１Ｆ，ｓ）．
２−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシアセトアミド（２．１２ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５３．０ｍＬ）溶液に、１，２，４−トリアゾール（９５１ｍｇ，１３．７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３．６６ｇ，２６．５ｍｍｏｌ）を室温で加え、１９時間攪拌した。反応液を減圧下でセライトろ過し、ろ物を酢酸エチルにより洗浄した。合一したろ液を減圧濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１０）により精製し、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミドの白色個体（１．２２ｇ，収率：６１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．５８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．６Ｈｚ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４４．１（１Ｆ，ｓ）．
【０１５４】
参考例−３
【０１５５】
【化１７】
2015000848.tif 000018
【０１５６】
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ヨード−４−（トリフルオロメチルオキシ）ベンゼン（０．４２５ｍＬ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を０℃で加え、その温度で１０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンの白色個体（２１８ｍｇ，収率：７１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４８．９Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．５（３Ｆ，ｓ），−１４１．９（１Ｆ，ｓ）．
【０１５７】
参考例−４
【０１５８】
【化１８】
2015000848.tif 000019
【０１５９】
１−フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（３．２２ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）溶液に、１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン＝ビス（テトラフルオロボラート）（６．５０ｇ，２０．６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４．７０ｇ，３４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水を加え、さらに蒸留水を加えて酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、２−フルオロ−１−フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（６２７ｍｇ，収率：１８％）を得た。
【０１６０】
参考例−５
【０１６１】
【化１９】
2015000848.tif 000020
【０１６２】
２−ブロモ−１−（４−フルオロフェニル）エタノン（５．８２ｇ，２６．８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２００ｍＬ）溶液に、１，２，４−トリアゾール（２．７８ｇ，４０．２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．７０ｇ，２６．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を酢酸エチルにより洗浄し、１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの淡黄色固体（２．９２ｇ，収率：５３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２５（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．３Ｈｚ），５．６５（２Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１０１．９（１Ｆ，ｓ）．
【０１６３】
参考例−６
【０１６４】
【化２０】
2015000848.tif 000021
【０１６５】
１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１．５０ｇ，７．３１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液に、１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン＝ビス（テトラフルオロボラート）（３．１１ｇ，８．７７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．０２ｇ，１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液及び水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、２−フルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄土色固体（７２０ｍｇ，収率：４４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４６（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０７（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．３Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１００．３（１Ｆ，ｓ），−１４２．１（１Ｆ，ｓ）．
【０１６６】
参考例−７
【０１６７】
【化２１】
2015000848.tif 000022
【０１６８】
アルゴン雰囲気下、イソプロピルマグネシウムクロリド（２Ｍ−ＴＨＦ溶液，１２．７ｍＬ，２５．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３３．８ｍＬ）溶液に、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（７．６５ｇ，２７．０ｍｍｏｌ）を室温で加え、３時間攪拌した。反応液にブロモフルオロ酢酸エチル（２．００ｍＬ，１６．９ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、その温度で３時間攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：０〜１０：１）により精製し、黄褐色油状物の２−ブロモ−１−（４−ブロモフェニル）−２−フルオロエタノンを得た。
２−ブロモ−１−（４−ブロモフェニル）−２−フルオロエタノンのアセトニトリル（３４ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（３．５３ｇ，２５．５ｍｍｏｌ）と１，２，４−トリアゾール（８４７ｍｇ，１２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を減圧下でセライトろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄した。合一したろ液を減圧濃縮して得られた粗生成物を混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により洗浄することにより、１−（４−ブロモフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの淡褐色固体（１．６１ｇ，収率：３３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．３（１Ｆ，ｓ）．
【０１６９】
参考例−８
【０１７０】
【化２２】
2015000848.tif 000023
【０１７１】
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヨードベンゼン（０．４８９ｍＬ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を０℃で加え、その温度で１０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄色油状物（２２６ｍｇ，収率：８１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ），１．３４（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４３．３（１Ｆ，ｓ）．
【０１７２】
参考例−９
【０１７３】
【化２３】
2015000848.tif 000024
【０１７４】
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８．８ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ヨード−４−イソプロピルベンゼン（０．４４７ｍＬ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、その温度で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、２−フルオロ−１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄褐色固体（８３．９ｍｇ，収率：３１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ），２．９８（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４３．３（１Ｆ，ｓ）．
【０１７５】
参考例−１０
【０１７６】
【化２４】
2015000848.tif 000025
【０１７７】
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と４−ヨードベンゾトリフルオリド（０．４０６ｍＬ，２．７６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、その温度で３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を加え、０℃で１０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンの白色固体（２４０ｍｇ，収率：８３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．７Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−６３．５（３Ｆ，ｓ），−１４２．１（１Ｆ，ｓ）．
【０１７８】
参考例−１１
【０１７９】
【化２５】
2015000848.tif 000026
【０１８０】
４−ヨードフェノール（２．００ｇ，９．０９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（３．１４ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）及びクロロメチルメチルエーテル（１．０３ｍＬ，１３．６ｍｍｏｌ）を室温で加え、２時間攪拌した。反応液を減圧下でセライトろ過し、ろ物は酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１〜１０：１）により精製し、１−ヨード−４−（メチルオキシメチルオキシ）ベンゼンの無色油状物（２．４０ｇ，収率：定量的）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ヨード−４−（メチルオキシメチルオキシ）ベンゼン（７２９ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液を室温で加え、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を０℃で加え、その温度で１０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜２：１）により精製し、２−フルオロ−１−［４−（メチルオキシメチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄褐色固体（２３６ｍｇ，収率：８３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．８（１Ｆ，ｓ）．
【０１８１】
参考例−１２
【０１８２】
【化２６】
2015000848.tif 000027
【０１８３】
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８．８ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−エチルオキシ−４−ヨードベンゼン（６８５ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、その温度で３０分間攪拌した。反応混合物へ飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、１−［４−（エチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの褐色油状物（１８５ｍｇ，収率：７０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．７（１Ｆ，ｓ）．
【０１８４】
参考例−１３
【０１８５】
【化２７】
2015000848.tif 000028
【０１８６】
アルゴン雰囲気下、４−ヨードフェノール（２．００ｇ，９．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（５１５ｍｇ，１１．８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた後、１５分間攪拌した。反応液に２−ブロモプロパン（１．２８ｍＬ，１３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：０〜１０：１）により精製し、１−ヨード−４−（イソプロピルオキシ）ベンゼンの無色油状物（２．０６ｇ，収率：８６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．８ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ヨード−４−（イソプロピルオキシ）ベンゼン（７２４ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液を室温で加え、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、その温度で１時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、２−フルオロ−１−［４−（イソプロピルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの褐色油状物（１１２ｍｇ，収率：４０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．８（１Ｆ，ｓ）．
【０１８７】
参考例−１４
【０１８８】
【化２８】
2015000848.tif 000029
【０１８９】
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（９．２５ｇ，４８．６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６５ｍＬ）懸濁液に、４−（ジフルオロメチルオキシ）アニリン（２．００ｍＬ，１６．２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応液に亜硝酸ナトリウム（２．２４ｇ，３２．４ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（６．７２ｇ，４０．５ｍｍｏｌ）の水（１１ｍＬ）溶液を１０℃で滴下して加えた後、室温で３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製し、１−ジフルオロメチルオキシ−４−ヨードベンゼンの淡桃色油状物（３．９８ｇ，収率：９１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３．４Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−８１．２（２Ｆ，ｓ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．８ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ジフルオロメチルオキシ−４−ヨードベンゼン（７４６ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液を０℃で加え、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、１−［４−（ジフルオロメチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄褐色油状物（２６２ｍｇ，収率：９１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４９（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．５Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−８２．４（２Ｆ，ｓ），−１４２．３（１Ｆ，ｓ）．
【０１９０】
参考例−１５
【０１９１】
【化２９】
2015000848.tif 000030
【０１９２】
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ヨード−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）ベンゼン（８８４ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液を０℃で加え、その温度で３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を加え、０℃で１５分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、２−フルオロ−１−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄色固体（２９１ｍｇ，収率：８５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５２．９，２．７Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−８８．３（２Ｆ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），−１３６．８（２Ｆ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），−１４２．１（１Ｆ，ｓ）．
【０１９３】
参考例−１６
【０１９４】
【化３０】
2015000848.tif 000031
【０１９５】
アルゴン雰囲気下、４−ヨードフェノール（２．００ｇ，９．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（５１５ｍｇ，１１．８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた後、１５分間攪拌した。反応液にブロモシクロペンタン（１．４６ｍＬ，１３．６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１９時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：０〜１０：１）により精製し、１−シクロペンチルオキシ−４−ヨードベンゼンの無色油状物（２．１２ｇ，収率：８１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．９４（６Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｍ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．８ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−シクロペンチルオキシ−４−ヨードベンゼン（７９６ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、その温度で１時間攪拌した。反応混合物へ飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、１−［４−（シクロペンチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの淡黄色固体（１１５ｍｇ，収率：３７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．９９（６Ｈ，ｍ），１．６４（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．９（１Ｆ，ｓ）．
【０１９６】
参考例−１７
【０１９７】
【化３１】
2015000848.tif 000032
【０１９８】
アルゴン雰囲気下、４−ヨードフェノール（２．００ｇ，９．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（５１５ｍｇ，１１．８ｍｍｏｌ）を０℃で加え、１５分間攪拌した。反応液に３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロペン（１．３８ｍＬ，１３．６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で６時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製し、１−（１，１−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）−４−ヨードベンゼンの無色油状物（１．７１ｇ，収率：６３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｍ），６．０３（１Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−６９．０（２Ｆ，ｓ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．８ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−（１，１−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）−４−ヨードベンゼン（８１８ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、１時間攪拌した。反応混合物へ飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、１−［４−（１，１−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの褐色固体（１７０ｍｇ，収率：５３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｍ），５．６６（１Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−６９．３（２Ｆ，ｓ）-，−１４２．４（１Ｆ，ｓ）．
【０１９９】
参考例−１８
【０２００】
【化３２】
2015000848.tif 000033
【０２０１】
２−フルオロ−１−［４−（メチルオキシメチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１９３ｍｇ，０．７２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．４ｍＬ）溶液に、２Ｎ塩酸（１．４ｍＬ）を室温で加えた後、５０℃で３時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、２−フルオロ−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの粗生成物を得た。
【０２０２】
粗２−フルオロ−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンのＤＭＦ（３．６ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（２０１ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）とベンジルブロミド（０．１３０ｍＬ，１．０９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、１−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄色固体（１９８ｍｇ，収率：８７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．１６（２Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．７（１Ｆ，ｓ）．
【０２０３】
参考例−１９
【０２０４】
【化３３】
2015000848.tif 000034
【０２０５】
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ヨードビフェニル（７７４ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を０℃で加え、その温度で１０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜１：１）により精製し、１−（４−ビフェニリル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの白色固体（１９４ｍｇ，収率：６５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４３．０（１Ｆ，ｓ）．
【０２０６】
参考例−２０
【０２０７】
【化３４】
2015000848.tif 000035
【０２０８】
アルゴン雰囲気下、イソプロピルマグネシウムクロリド（２Ｍ−ＴＨＦ溶液，１２．７ｍＬ，２５．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３３．８ｍＬ）溶液に、１−フルオロ−４−ヨードベンゼン（３．１２ｍＬ，２７．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液にブロモフルオロ酢酸エチル（２．００ｍＬ，１６．９ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、その温度で３時間攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：０〜２０：１）により精製し、淡黄色油状物の２−ブロモ−２−フルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノンを得た。
２−ブロモ−２−フルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノン（６．３４ｇ，２６．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４１ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（４．３２ｇ，３１．２ｍｍｏｌ）と１，２，４−トリアゾール（１．０４ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液を減圧下でセライトろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄した。合一したろ液を減圧濃縮して得られた粗生成物を混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜１：２）により洗浄し、２−フルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの白色固体（１．９０ｇ，収率：５０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０７（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１００．３（１Ｆ，ｓ），−１４２．１（１Ｆ，ｓ）．
【０２０９】
参考例−２１
【０２１０】
【化３５】
2015000848.tif 000036
【０２１１】
アルゴン雰囲気下、イソプロピルマグネシウムクロリド（２Ｍ−ＴＨＦ溶液，４．１５ｍＬ，８．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７．７ｍＬ）溶液に、４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼン（１．００ｍＬ，８．８６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液にブロモフルオロ酢酸エチル（０．６５４ｍＬ，５．５３ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、その温度で３時間攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：０〜２０：１）により精製し、２−ブロモ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロエタノンの無色油状物（５８２ｍｇ，収率：４１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９４（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．０Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１２５．９（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ），−１３４．６（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２１．７Ｈｚ），−１５１．３（１Ｆ，ｓ）．
２−ブロモ−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロエタノン（５８２ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７．６ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（７９５ｍｇ，５．７５ｍｍｏｌ）と１，２，４−トリアゾール（１９１ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５日間攪拌した。反応液を減圧下でセライトろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄した。合一したろ液を減圧濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜１：１）により精製し、１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの白色固体（２８０ｍｇ，収率：５０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１２５．０（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２０．９Ｈｚ），−１３４．１（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２０．９Ｈｚ），−１４１．４（１Ｆ，ｓ）．
【０２１２】
参考例−２２
【０２１３】
【化３６】
2015000848.tif 000037
【０２１４】
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２３８ｍｇ，０．９８７ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２．０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（２７３ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）とフェノール（１２１ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で４時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を室温で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜１：１）により精製し、２−フルオロ−１−［３−フルオロ−４−（フェニルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄褐色油状物（２２４ｍｇ，収率：７２％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，８．０Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１２９．９（１Ｆ，ｓ），−１４１．９（１Ｆ，ｓ）．
【０２１５】
参考例−２３
【０２１６】
【化３７】
2015000848.tif 000038
【０２１７】
４−ヨード安息香酸（２．００ｇ，８．０６ｍｍｏｌ）のトルエン（１６ｍＬ）懸濁液に、塩化チオニル（４ｍＬ）を室温で加え、加熱還流下で２時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、減圧濃縮することにより、４−ヨード安息香酸クロリドの粗生成物を得た。
粗４−ヨード安息香酸クロリドのピリジン（１６ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（７．７１ｍＬ，８０．６ｍｍｏｌ）及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン（９９ｍｇ，０．８０６ｍｍｏｌ）を室温で加え、９０℃で２８時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）により精製し、４−ヨード安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルの無色油状物（２．４５ｇ，収率：定量的）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１．５８（９Ｈ，ｓ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）を室温で加え、次いで４−ヨード安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（８４０ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液を−１５℃で加え、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を加え、−１５℃で１０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、４−［２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルの黄褐色ガム状物（３２４ｍｇ，収率：定量的）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），１．６０（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４３．０（１Ｆ，ｓ）．
【０２１８】
参考例−２４
【０２１９】
【化３８】
2015000848.tif 000039
【０２２０】
２−フルオロ−１−［４−（メチルオキシメチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２２８ｍｇ，０．８６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．６ｍＬ）溶液に、２Ｎ塩酸（１．６ｍＬ）を室温で加えた後、５０℃で２時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、２−フルオロ−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの粗生成物を得た。
粗２−フルオロ−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンのピリジン（２．９ｍＬ）溶液に、ピバル酸クロリド（０．１５７ｍＬ，１．２９ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、１５時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、ピバル酸４−［２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］フェニルの黄色固体（２４４ｍｇ，収率：９３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１．３７（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．５（１Ｆ，ｓ）．
【０２２１】
参考例−２５
【０２２２】
【化３９】
2015000848.tif 000040
【０２２３】
４−クロロフェナシルブロミド（１０．０ｇ，４２．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４５ｍＬ）溶液に、１，２，４−トリアゾール（３．３ｇ，４７．１ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（２．１ｇ，５１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液に水（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２００ｍＬ×２）で抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、１−（４−クロロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄褐色固体（３．５ｇ，収率：３４．８％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２５（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．６４（２Ｈｓ）．
１−（４−クロロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（３．３ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）溶液に、１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン＝ビス（テトラフルオロボラート）（５．８ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３．７ｇ，２７．４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２４時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水を加えて中和し、さらに水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製することにより、１−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１．６ｇ，収率：４４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４６（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．３（１Ｆ，ｓ）．
【０２２４】
参考例−２６
【０２２５】
【化４０】
2015000848.tif 000041
【０２２６】
４−（ブロモアセチル）ベンゾニトリル（３．００ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）溶液に、１，２，４−トリアゾール（１．８０ｇ，２６．８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４．６６ｍＬ，２６．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をクロロホルムに懸濁させ、減圧ろ過することにより、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イルアセチル）ベンゾニトリルの黄色固体（１．８４ｇ，収率：６５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２５（１Ｈ，ｓ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．６８（２Ｈ，ｓ）．
４−（１，２，４−トリアゾール−１−イルアセチル）ベンゾニトリル（１．５０ｇ，７．０７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２１ｍＬ）溶液に、１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン＝ビス（テトラフルオロボラート）（３．００ｇ，８．４８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．９５ｇ，１４．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で２２時間攪拌した。反応終了後、反応液へ水を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１０）で精製し、４−［２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］ベンゾニトリルの黄色固体（６１０ｍｇ，収率：３７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４９（１Ｈ，ｓ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．９Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４１．５（１Ｆ，ｓ）．
【０２２７】
参考例−２７
【０２２８】
【化４１】
2015000848.tif 000042
【０２２９】
塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−４−（メチルスルファニル）ベンゼン（５６１ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を０℃で加え、その温度で１０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：２）により精製し、２−フルオロ−１−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄色固体（８４．９ｍｇ，収率：３１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．８（１Ｆ，ｓ）．
【０２３０】
参考例−２８
【０２３１】
【化４２】
2015000848.tif 000043
【０２３２】
（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゼン（３．００ｍＬ，２１．０ｍｍｏｌ）とメタンスルホン酸（６．８２ｍＬ，１０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２１．０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（４．７３ｇ，２１．０ｍｍｏｌ）を室温で加え、１５時間攪拌した。反応液に１５％水酸化ナトリウム水溶液を０℃で加えて反応液のｐＨを９に調整した後、クロロホルムで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製し、１−ヨード−４−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゼンの無色油状物（５．７８ｇ，収率：９０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−４２．６（３Ｆ，ｓ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．８ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ヨード−４−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンゼン（８４０ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液を０℃で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］エタノンの黄色固体（２９６ｍｇ，収率：９１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−４１．１（３Ｆ，ｓ），−１４２．１（１Ｆ，ｓ）．
【０２３３】
参考例−２９
【０２３４】
【化４３】
2015000848.tif 000044
【０２３５】
４−ニトロベンゼンチオール（３．３０ｇ，１９．３ｍｍｏｌ）とｔｅｒｔ−ブチルクロリド（７．８０ｍＬ，７１．５ｍｍｏｌ）の混合物に塩化アルミニウム（１２９ｍｇ，０．９６６ｍｍｏｌ）を室温で加えて、２．５時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）により精製し、１−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル−４−ニトロベンゼンの淡黄色固体（３．８４ｇ，収率：９４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１．３５（９Ｈ，ｓ）．
１−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル−４−ニトロベンゼン（３．８４ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）のメタノール（３６．４ｍＬ）溶液に、塩化スズ（ＩＩ）（１７．２ｇ，９０．９ｍｍｏｌ）を室温で加え、加熱還流下で２．５時間攪拌した。反応終了後、反応液から溶媒を留去し、得られた残査に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、生じた懸濁液を減圧下でセライトろ過した。得られたろ液から有機層を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜３：１）により精製し、４−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）アニリンの黄白色固体（２．６７ｇ，収率：８１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），１．２４（９Ｈ，ｓ）．
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（６．３０ｇ，３３．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４４ｍＬ）懸濁液に、４−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）アニリン（２．００ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を室温で加え、次いで亜硝酸ナトリウム（１．５２ｇ，２２．１ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（４．５８ｇ，２７．６ｍｍｏｌ）の水（７．４ｍＬ）溶液を１０℃で滴下して加えた後、室温で３時間攪拌した。反応混合物へ水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１）により精製し、１−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル−４−ヨードベンゼンの淡黄色固体（２．６０ｇ，収率：８０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１．２８（９Ｈ，ｓ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８．８ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル−４−ヨードベンゼン（８０７ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、その温度で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄色固体（３０７ｍｇ，収率：９８％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９３（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），１．３５（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．６（１Ｆ，ｓ）．
【０２３６】
参考例−３０
【０２３７】
【化４４】
2015000848.tif 000045
【０２３８】
アルゴン雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２００ｍｇ，０．７０４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２．３ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．２４１ｍＬ，１．４０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１６．１ｍｇ，０．１７．６ｍｍｏｌ）、キサントホス（２０．４ｍｇ，０．３５２ｍｍｏｌ）及びベンゼンチオール（０．０７９ｍＬ，０．７７４ｍｍｏｌ）を室温で加え、加熱還流下で６時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、２−フルオロ−１−［４−（フェニルスルファニル）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの褐色固体（１９２ｍｇ，収率：８７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｍ），７．４５（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．９（１Ｆ，ｓ）．
【０２３９】
参考例−３１
【０２４０】
【化４５】
2015000848.tif 000046
【０２４１】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］エタノン（２２８ｍｇ，０．７４７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（６７０ｍｇ，２．９９ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１２時間攪拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を０℃で加え、有機層を分液し、水層をクロロホルムで抽出した。合一した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：２）により精製し、２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル］エタノンの無色ガム状物（１４８ｍｇ，収率：６１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．８Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．２（３Ｆ，ｓ），−１４１．４（１Ｆ，ｓ）．
【０２４２】
参考例−３２
【０２４３】
【化４６】
2015000848.tif 000047
【０２４４】
オルト過ヨウ素酸（４１５ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２ｍＬ）懸濁液に、無水クロム酸（８．７ｍｇ，０．０８６８ｍｍｏｌ）を室温で加え、５分間攪拌した。反応液に２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］エタノン（２６５ｍｇ，０．８６８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）溶液を０℃で加え、室温で１９時間撹拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム水溶液を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：２）により精製し、２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル］エタノンの無色ガム状物（２０７ｍｇ，収率：７０％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０．２Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７７．６（３Ｆ，ｓ），−１４０．７（１Ｆ，ｓ）．
【０２４５】
参考例−３３
【０２４６】
【化４７】
2015000848.tif 000048
【０２４７】
２−フルオロ−１−［４−（メチルオキシメチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２１７ｍｇ，０．８１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．６ｍＬ）溶液に、２Ｎ塩酸（１．６ｍＬ）を室温で加え、５０℃で３時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、２−フルオロ−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの粗生成物を得た。
粗２−フルオロ−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンのピリジン（２．７ｍＬ）溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．０９５ｍＬ，１．２２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜１：４）により精製し、メタンスルホン酸４−［２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］フェニルの黄色固体（２３３ｍｇ，収率：９５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ），３．２３（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４１．９（１Ｆ，ｓ）．
【０２４８】
参考例−３４
【０２４９】
【化４８】
2015000848.tif 000049
【０２５０】
４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニルエタノン（３．００ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４１．０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（３．４３ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）と２−ブロモプロパン（２．３３ｍＬ，２４．８ｍｍｏｌ）を室温で加え、８０℃で２時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、４−イソプロピルオキシ−３−ニトロアセトフェノンの黄色油状物（２．４５ｇ，収率：６６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
４−イソプロピルオキシ−３−ニトロアセトフェノン（５００ｍｇ，２．２４ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（２．２ｍＬ）溶液に、塩化アルミニウム（２９．９ｍｇ，０．２２４ｍｍｏｌ）と臭素（０．１１５ｍＬ，２．２４ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で５分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、１−（４−イソプロピルオキシ−３−ニトロフェニル）−２−ブロモエタノンの粗生成物を得た。
粗１−（４−イソプロピルオキシ−３−ニトロフェニル）−２−ブロモエタノンのアセトニトリル（７．５ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（６１９ｍｇ，４．４８ｍｍｏｌ）と１，２，４−トリアゾール（１５５ｍｇ，２．２４ｍｍｏｌ）を室温で加え、１８時間攪拌した。反応液を減圧下でセライトろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄した。合一したろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製し、１−（４−イソプロピルオキシ−３−ニトロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの褐色油状物（４２９ｍｇ，収率：６５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．６３（２Ｈ，ｓ），１．４６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
アルゴン雰囲気下、１−（４−イソプロピルオキシ−３−ニトロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（４２９ｍｇ，１．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．４ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（７７．４ｍｇ，１．７７ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で３０分間攪拌した。反応液に１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン＝ビス（テトラフルオロボラート）（７８５ｍｇ，２．２１ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、２−フルオロ−１−（４−イソプロピルオキシ−３−ニトロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの黄褐色油状物（２８３ｍｇ，収率：６２％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．７Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４１．０（１Ｆ，ｓ）．
【０２５１】
参考例−３５
【０２５２】
【化４９】
2015000848.tif 000050
【０２５３】
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−ブロモ−４−（トリメチルシリル）ベンゼン（０．５４０ｍＬ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加え、２４時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を０℃で加え、その温度で１０分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリメチルシリル）フェニル］エタノンの淡黄色油状物（２５８ｍｇ，収率：８７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ），０．３０（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４３．５（１Ｆ，ｓ）．
【０２５４】
参考例−３６
【０２５５】
【化５０】
2015000848.tif 000051
【０２５６】
４−ヨードフェノール（２．００ｇ，９．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液に、イミダゾール（１．２４ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）とｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（２．０５ｇ，１３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製し、１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨードベンゼンの無色油状物（３．０３ｇ，収率：９９％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），０．９７（９Ｈ，ｓ），０．１８（６Ｈ，ｓ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．３ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−ヨードベンゼン（９２３ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液を室温で加え、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）溶液を０℃で加え、その温度で１５分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１〜２：１）により精製し、１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの無色油状物（１４１ｍｇ，収率：３９％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．４Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），０．９８（９Ｈ，ｓ），０．２５（６Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．７（１Ｆ，ｓ）．
【０２５７】
参考例−３７
【０２５８】
【化５１】
2015000848.tif 000052
【０２５９】
２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール（１．５０ｍＬ，１２．４ｍｍｏｌ）とメタンスルホン酸（４．０２ｍＬ，６２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２．４ｍＬ）溶液に、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（２．７９ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）を室温で加え、１２時間攪拌した。反応液に１５％水酸化ナトリウム水溶液を０℃加えて反応液のｐＨを９に調整した後、クロロホルムで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）により精製し、２，２−ジフルオロ−５−ヨード−１，３−ベンゾジオキソールの無色油状物（３．２３ｇ，収率：９１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−４９．９（２Ｆ，ｓ）．
アルゴン雰囲気下、塩化リチウム（１１３ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８．８ｍＬ）懸濁液に、イソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（２Ｍ，１．３３ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）と２，２−ジフルオロ−５−ヨード−１，３−ベンゾジオキソール（７８４ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）を室温で加え、３時間攪拌した。反応液に２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルオキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド（２００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、その温度で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、１−［３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンの淡黄色油状物（２７０ｍｇ，収率：８９％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．６Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−４９．６（２Ｆ，ｓ），−１４１．２（１Ｆ，ｓ）．
【０２６０】
実施例−１
【０２６１】
【化５２】
2015000848.tif 000053
【０２６２】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−フェニルエタノン（１５１ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（９２ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１５ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら２４時間還流した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水を加えて中和し、次いで水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別し、ろ液を減圧濃縮して得られた粗生物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製することにより、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−メチルオキシムの黄色固体（９２．８ｍｇ，収率：５４％，主異性体：副異性体＝３：２）を得た。主異性体：１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５３．３Ｈｚ），７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．５（１Ｆ，ｓ）．副異性体：１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４７．０Ｈｚ），３．９８（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．２（１Ｆ，ｓ）．
【０２６３】
実施例−２
【０２６４】
【化５３】
2015000848.tif 000054
【０２６５】
１−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（３００ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２０５ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．２６ｍＬ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら２４時間還流した。反応終了後、反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製することにより、（Ｚ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−メチルオキシムの黄色油状物（１９５ｍｇ，収率：５３％）を得た。主異性体：１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝４７．２，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．９（ｓ，１Ｆ）．
【０２６６】
実施例−３
【０２６７】
【化５４】
2015000848.tif 000055
【０２６８】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノン（２００ｍｇ，０．６９２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２２４ｍＬ，２．７６ｍｍｏｌ）のメタノール（１．７ｍＬ）溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１１６ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１９６ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１２時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンＯ−メチルオキシムの淡黄色油状物（２１１ｍｇ，収率：９５％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．５Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．７（３Ｆ，ｓ），−１４５．７（１Ｆ，ｓ）．
【０２６９】
実施例−４
【０２７０】
【化５５】
2015000848.tif 000056
【０２７１】
アルゴン雰囲気下、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンオキシム（２００ｍｇ，０．６５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．２ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（３４．４ｍｇ，０．７８９ｍｍｏｌ）を０℃で加え、１５分間攪拌した。反応液にブロモエタン（０．０７４ｍＬ，０．９８６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１８時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンＯ−エチルオキシムの黄色油状物（９３．９ｍｇ，収率：４３％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．７（３Ｆ，ｓ），−１４６．２（１Ｆ，ｓ）．
【０２７２】
実施例−５
【０２７３】
【化５６】
2015000848.tif 000057
【０２７４】
アルゴン雰囲気下、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンオキシム（２００ｍｇ，０．６５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．２ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（３７．３ｍｇ，０．８５５ｍｍｏｌ）を０℃で加え、１５分間攪拌した。反応液に１−ヨードプロパン（０．０９６ｍＬ，０．９８６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜３：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンＯ−プロピルオキシムの淡黄色油状物（１０１ｍｇ，収率：４４％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５８（２Ｈ，ｍ），０．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．７（３Ｆ，ｓ），−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０２７５】
実施例−６
【０２７６】
【化５７】
2015000848.tif 000058
【０２７７】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノン（１５０ｍｇ，０．５１９ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１６８ｍＬ，２．０７ｍｍｏｌ）のメタノール（１．７ｍＬ）溶液に、Ｏ−イソプロピルヒドロキシルアミン塩酸塩（１１６ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１４７ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１２時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンＯ−イソプロピルオキシムの黄褐色油状物（１０９ｍｇ，収率：６０％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．７（３Ｆ，ｓ），−１４６．８（１Ｆ，ｓ）．
【０２７８】
実施例−７
【０２７９】
【化５８】
2015000848.tif 000059
【０２８０】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノン（２００ｍｇ，０．６９２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２２４ｍＬ，２．７６ｍｍｏｌ）のメタノール（２．３ｍＬ）溶液に、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１７４ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１９６ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で５時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンＯ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムの淡黄色油状物（２２８ｍｇ，収率：９１％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．５Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｍ），１．２１（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．７（３Ｆ，ｓ），−１４７．１（１Ｆ，ｓ）．
【０２８１】
実施例−８
【０２８２】
【化５９】
2015000848.tif 000060
【０２８３】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノン（２．４０ｇ，８．３０ｍｍｏｌ）とピリジン（２．６９ｍＬ，３３．２ｍｍｏｌ）のメタノール（２８ｍＬ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．１５ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２．３６ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１６時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンオキシムの黄白色固体（２．３２ｇ，収率：９１％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．７（３Ｆ，ｓ），−１４７．６（１Ｆ，ｓ）．
【０２８４】
実施例−９
【０２８５】
【化６０】
2015000848.tif 000061
【０２８６】
アルゴン雰囲気下、１−（４−クロロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンオキシム（３００ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．９ｍＬ）溶液に、０℃で水素化ナトリウム（６７ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。反応液に１−ブロモ−２−ブチン（０．１５０ｍＬ，１．７７ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を０℃で加え、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）により精製し、（ＥＺ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−（２−ブチニル）オキシムの黄色油状物（８０．０ｍｇ，収率：２２％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４１（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．５Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｍ），１．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０２８７】
実施例−１０
【０２８８】
【化６１】
2015000848.tif 000062
【０２８９】
アルゴン雰囲気下、２−フルオロ−１−フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（３００ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（２３９ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．３００ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を加えて、撹拌しながら２４時間還流した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水と水を加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−フェニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄色油状物（２２１ｍｇ，収率：６０％）を得た。主異性体：１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３６（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），７．４７−７．４２（３Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．７，５．８Ｈｚ），５．２２−５．１８（２Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．６（１Ｆ，ｓ）．副異性体：１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４７．２Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．４，５．８Ｈｚ），５．２９−５．２２（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４１．３（１Ｆ，ｓ）．
【０２９０】
実施例−１１
【０２９１】
【化６２】
2015000848.tif 000063
【０２９２】
２−フルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（３００ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）のメタノール（２．６４ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２９ｇ，２．６８ｍｍｏｌ）、無水硫酸ナトリウム（３８０ｍｇ，２．６８ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．４９０ｍＬ，６．０３ｍｍｏｌ）を加えて室温で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液へ水を加えて、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄色油状物（０．３２ｇ，収率：８５％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，５．３，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．７Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１１０．２（１Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０２９３】
実施例−１２
【０２９４】
【化６３】
2015000848.tif 000064
【０２９５】
１−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（３００ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１５６ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．２６ｍＬ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら２４時間還流した。反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製することにより、（ＥＺ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄色油状物（２４２ｍｇ，収率：７２％，主異性体：副異性体＝３：２）を得た。主異性体：１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．０，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２２−５．１３（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．５（１Ｆ，ｓ）．副異性体：１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．１８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．４０（４Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４７．２Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．９Ｈｚ），５．２９−５．２３（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４２．１（１Ｆ，ｓ）．
【０２９６】
実施例−１３
【０２９７】
【化６４】
2015000848.tif 000065
【０２９８】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（３００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）のメタノール（２．１８ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（２４０ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）、無水硫酸ナトリウム（３１０ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．３９０ｍＬ，４．９０ｍｍｏｌ）を加えて室温で４８時間攪拌した。反応終了後、反応液へ水を加えて、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、（ＥＺ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄色油状物（０．２５ｇ，収率：６９％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０．４Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．７Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０２９９】
実施例−１４
【０３００】
【化６５】
2015000848.tif 000066
【０３０１】
１−（４−ブロモフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（３００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）のメタノール（２．２１ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（２３０ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）、無水硫酸ナトリウム（３００ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．３９０ｍＬ，４．７７ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を室温で加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、（ＥＺ）−１−（４−ブロモフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄色油状物（２８０ｍｇ，収率：７９％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｍ），５．３８（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４１．６（１Ｆ，ｓ）．
【０３０２】
実施例−１５
【０３０３】
【化６６】
2015000848.tif 000067
【０３０４】
２−フルオロ−１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（８３．９ｍｇ，０．３３９ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１１０ｍＬ，１．３５ｍｍｏｌ）のメタノール（１．１ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（７４．４ｍｇ，０．６７９ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（９６．５ｍｇ，０．６７９ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で８時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄褐色固体（７７．４ｍｇ，収率：７５％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０３０５】
実施例−１６
【０３０６】
【化６７】
2015000848.tif 000068
【０３０７】
１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２０４ｍｇ，０．７８２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２５２ｍＬ，３．１２ｍｍｏｌ）のメタノール（１．６ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１７１ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２２２ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で２４時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（２１６ｍｇ，収率：８７％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），１．３４（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０３０８】
実施例−１７
【０３０９】
【化６８】
2015000848.tif 000069
【０３１０】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（２００ｍｇ，０．７３２ｍｍｏｌ）のメタノール（１．５ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１６１ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．２３７ｍＬ，２．９３ｍｍｏｌ）及び無水硫酸ナトリウム（２０８ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で２３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（２６０ｍｇ，収率：９５％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．４Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−６２．９（３Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３１１】
実施例−１８
【０３１２】
【化６９】
2015000848.tif 000070
【０３１３】
２−フルオロ−１−［４−（メチルオキシメチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２２９ｍｇ，０．８６４ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２７９ｍＬ，３．４５ｍｍｏｌ）のメタノール（１．７ｍＬ）溶液にＯ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１８９ｍｇ，１．７２ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２４５ｍｇ，１．７２ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で２０時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（メチルオキシメチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄色油状物（２６０ｍｇ，収率：９４％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．１Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０３１４】
実施例−１９
【０３１５】
【化７０】
2015000848.tif 000071
【０３１６】
１−［４−（エチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１６０ｍｇ，０．６４２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２０８ｍＬ，２．５７ｍｍｏｌ）のメタノール（１．６ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１４１ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１８３ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で８時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−１−［４−（エチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄褐色固体（１６９ｍｇ，収率：８６％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３１７】
実施例−２０
【０３１８】
【化７１】
2015000848.tif 000072
【０３１９】
２−フルオロ−１−［４−（イソプロピルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１０７ｍｇ，０．４０６ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１３２ｍＬ，１．６２ｍｍｏｌ）のメタノール（１．３ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（８９．１ｍｇ，０．８１３ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１１６ｍｇ，０．８１３ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１２時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（イソプロピルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄褐色油状物（１０４ｍｇ，収率：８０％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６１（３Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０３２０】
実施例−２１
【０３２１】
【化７２】
2015000848.tif 000073
【０３２２】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノン（２１７ｍｇ，０．７５１ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２４２ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）のメタノール（１．５ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１６４ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２１３ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で２１時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（２４６ｍｇ，収率：９５％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．５Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．７（３Ｆ，ｓ），−１４５．８（１Ｆ，ｓ）．
【０３２３】
実施例−２２
【０３２４】
【化７３】
2015000848.tif 000074
【０３２５】
１−［４−（ジフルオロメチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２４５ｍｇ，０．９０４ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２９２ｍＬ，３．６１ｍｍｏｌ）のメタノール（１．８ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１９８ｍｇ，１．８０ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２５７ｍｇ，１．８０ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１５時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−１−［４−（ジフルオロメチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄色油状物（２４７ｍｇ，収率：８３％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３．５Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−８１．２（２Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３２６】
実施例−２３
【０３２７】
【化７４】
2015000848.tif 000075
【０３２８】
２−フルオロ−１−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２６８ｍｇ，０．８３４ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２７０ｍＬ，３．３４ｍｍｏｌ）のメタノール（２．１ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１８３ｍｇ，１．６７ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２３７ｍｇ，１．６７ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１１時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄色油状物（２６９ｍｇ，収率：８５％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．０，２．８Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−８８．２（２Ｆ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），−１３６．８（２Ｆ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３２９】
実施例−２４
【０３３０】
【化７５】
2015000848.tif 000076
【０３３１】
１−［４−（シクロペンチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（９７．２ｍｇ，０．３３６ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１０９ｍＬ，１．３４ｍｍｏｌ）のメタノール（１．７ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（７３．２ｍｇ，０．６７２ｍｍｏｌ）、無水硫酸ナトリウム（９５．５ｍｇ，０．６７２ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で７時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−１−［４−（シクロペンチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの黄褐色油状物（１０４ｍｇ，収率：８９％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．３Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．９８（６Ｈ，ｍ），１．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３３２】
実施例−２５
【０３３３】
【化７６】
2015000848.tif 000077
【０３３４】
１−［４−（１，１−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１６３ｍｇ，０．５４８ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１７７ｍＬ，２．１９ｍｍｏｌ）のメタノール（１．８ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１２０ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１５６ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で７時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−１−［４−（１，１−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの褐色油状物（１１８ｍｇ，収率：６１％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−６８．８（２Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３３５】
実施例−２６
【０３３６】
【化７７】
2015000848.tif 000078
【０３３７】
１−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１８３ｍｇ，０．５８８ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１９０ｍＬ，２．３５ｍｍｏｌ）のメタノール（２．０ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１２９ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１６９ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で７時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−１−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色固体（２１５ｍｇ，収率：９９％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．１Ｈｚ），７．３１−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），５．１２（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３３８】
実施例−２７
【０３３９】
【化７８】
2015000848.tif 000079
【０３４０】
１−（４−ビフェニリル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１８８ｍｇ，０．６６９ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２１６ｍＬ，２．６７ｍｍｏｌ）のメタノール（１．４ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１４６ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１９０ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で２３時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−１−（４−ビフェニリル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（２２１ｍｇ，収率：９８％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３４１】
実施例−２８
【０３４２】
【化７９】
2015000848.tif 000080
【０３４３】
２−フルオロ−１−［３−フルオロ−４−（フェニルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１９７ｍｇ，０．６２５ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２０２ｍＬ，２．５０ｍｍｏｌ）のメタノール（２．１ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１３７ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１７７ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１２時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［３−フルオロ−４−（フェニルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（２１４ｍｇ，収率：９２％）を得た主異性体：。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．０２（３Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１３０．６（１Ｆ，ｓ），−１４５．８（１Ｆ，ｓ）．
【０３４４】
実施例−２９
【０３４５】
【化８０】
2015000848.tif 000081
【０３４６】
アルゴン雰囲気下、４−［２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（３０７ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）とピリジン（０．３２５ｍＬ，４．０２ｍｍｏｌ）のメタノール（２．０ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（２２０ｍｇ，２．０１ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２８５ｍｇ，２．０１ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で６時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、４−［（ＥＺ）−１−アリルオキシイミノ−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルの淡黄色油状物（３５１ｍｇ，収率：９７％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．５Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｍ），１．６０（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．１（１Ｆ，ｓ）．
【０３４７】
実施例−３０
【０３４８】
【化８１】
2015000848.tif 000082
【０３４９】
ピバル酸４−［２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］フェニル（２２７ｍｇ，０．７４４ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２４１ｍＬ，２．９７ｍｍｏｌ）のメタノール（１．５ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１６３ｍｇ，１．４４ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２１１ｍｇ，１．４４ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１６時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜４：１）により精製し、ピバル酸４−［（ＥＺ）−１−アリルオキシイミノ−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］フェニルの淡黄色固体（２３２ｍｇ，収率：８６％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３５０】
実施例−３１
【０３５１】
【化８２】
2015000848.tif 000083
【０３５２】
４−［２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］ベンゾニトリル（３００ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）のメタノール（２．６０ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（２８０ｍｇ，２．６０ｍｍｏｌ）、無水硫酸ナトリウム（３７０ｍｇ，２．６０ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．４７ｍＬ，５．８５ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で１９時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を室温で加え、酢酸エチルで抽出した。合一した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−［（ＥＺ）−１−アリルオキシイミノ−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］ベンゾニトリルの黄色固体（２６０ｍｇ，収率：７０％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４３（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．２Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．９Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１５４．８（１Ｆ，ｓ）．
【０３５３】
実施例−３２
【０３５４】
【化８３】
2015000848.tif 000084
【０３５５】
２−フルオロ−１−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（８１．９ｍｇ，０．３２６ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１０５ｍＬ，１．３０ｍｍｏｌ）のメタノール（１．６ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（７１．５ｍｇ，０．６５２ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（９２．６ｍｇ，０．６５２ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で２４時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（８２．６ｍｇ，収率：８２％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．１（１Ｆ，ｓ）．
【０３５６】
実施例−３３
【０３５７】
【化８４】
2015000848.tif 000085
【０３５８】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］エタノン（２７９ｍｇ，０．９１４ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２９６ｍＬ，３．６６ｍｍｏｌ）のメタノール（１．８ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（２００ｍｇ，１．８３ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２６０ｍｇ，１．８３ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１０時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシムの黄色油状物（２６７ｍｇ，収率：８１％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４３（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．４Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．９Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−４２．１（３Ｆ，ｓ），−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０３５９】
実施例−３４
【０３６０】
【化８５】
2015000848.tif 000086
【０３６１】
１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２７７ｍｇ，０．９４４ｍｍｏｌ）とピリジン（０．３０５ｍＬ，３．７７ｍｍｏｌ）のメタノール（１．９ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（２０７ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２６８ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１３時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（２９２ｍｇ，収率：８８％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．７Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ），１．３２（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（３Ｆ，ｓ）．
【０３６２】
実施例−３５
【０３６３】
【化８６】
2015000848.tif 000087
【０３６４】
２−フルオロ−１−［４−（フェニルスルファニル）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１５６ｍｇ，０．４９８ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１６１ｍＬ，１．９９ｍｍｏｌ）のメタノール（１．７ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１０９ｍｇ，０．９９６ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１４１ｍｇ，０．９９６ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で７時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（フェニルスルファニル）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡褐色油状物（１７７ｍｇ，収率：９６％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｍ），７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０３６５】
実施例−３６
【０３６６】
【化８７】
2015000848.tif 000088
【０３６７】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル］エタノン（１４２ｍｇ，０．４４２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１４３ｍＬ，１．７７ｍｍｏｌ）のメタノール（１．５ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（９６．９ｍｇ，０．８８４ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１２６ｍｇ，０．８８４ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で６時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄褐色油状物（１５５ｍｇ，収率：９３％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｓ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．３Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７４．０（３Ｆ，ｓ），−１４５．７（１Ｆ，ｓ）．
【０３６８】
実施例−３７
【０３６９】
【化８８】
2015000848.tif 000089
【０３７０】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル］エタノン（２０３ｍｇ，０．６０２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１９５ｍＬ，２．４１ｍｍｏｌ）のメタノール（１．５ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１３２ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１７１ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で６時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシムの淡褐色油状物（２０３ｍｇ，収率：８６％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．０Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．４，５．８Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７８．１（３Ｆ，ｓ），−１４５．５（１Ｆ，ｓ）．
【０３７１】
実施例−３８
【０３７２】
【化８９】
2015000848.tif 000090
【０３７３】
メタンスルホン酸４−［２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセチル］フェニル（１９２ｍｇ，０．６４２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２０８ｍＬ，２．５６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２．１ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１４１ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１８２ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１２時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：２）により精製し、メタンスルホン酸４−［（ＥＺ）−１−アリルオキシイミノ−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］フェニルの黄色固体（２２４ｍｇ，収率：９８％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．５Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．８（１Ｆ，ｓ）．
【０３７４】
実施例−３９
【０３７５】
【化９０】
2015000848.tif 000091
【０３７６】
２−フルオロ−１−（４−イソプロピルオキシ−３−ニトロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１８９ｍｇ，０．６１３ｍｍｏｌ）ピリジン（０．１９８ｍＬ，２．４５ｍｍｏｌ）のメタノール（２．０ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１３４ｍｇ，１．２２ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１７４ｍｇ，１．２２ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１４時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−１−（４−イソプロピルオキシ−３−ニトロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡褐色油状物（２０１ｍｇ，収率：９０％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．７（１Ｆ，ｓ）．
【０３７７】
実施例−４０
【０３７８】
【化９１】
2015000848.tif 000092
【０３７９】
２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリメチルシリル）フェニル］エタノン（２２７ｍｇ，０．８１８ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２６５ｍＬ，３．２７ｍｍｏｌ）のメタノール（１．６ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１７９ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２３２ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１８時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１〜１：１）により精製し、（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（トリメチルシリル）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（２３６ｍｇ，収率：８６％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．８Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），０．２８（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．１（１Ｆ，ｓ）．
【０３８０】
実施例−４１
【０３８１】
【化９２】
2015000848.tif 000093
【０３８２】
１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（１２５ｍｇ，０．３７２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１２１ｍＬ，１．４９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１．８ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（８１．６ｍｇ，０．７４５ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（１０６ｍｇ，０．７４５ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で１０時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜３：１）により精製し、（ＥＺ）−１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（１３５ｍｇ，収率：９２％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），０．９９（９Ｈ，ｓ），０．２２（６Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３８３】
実施例−４２
【０３８４】
【化９３】
2015000848.tif 000094
【０３８５】
１−［３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（２５４ｍｇ，０．８９１ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２８８ｍＬ，３．５６ｍｍｏｌ）のメタノール（１．８ｍＬ）溶液に、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（１９５ｍｇ，１．７８ｍｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（２５３ｍｇ，１．７８ｍｍｏｌ）を室温で加え、６０℃で８時間攪拌した。反応液に水を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製し、（ＥＺ）−１−［３，４−（ジフルオロメチレンジオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシムの淡黄色油状物（２６０ｍｇ，収率：８５％）を得た。主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．３Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−４９．９（２Ｆ），−１４５．７（１Ｆ）．
【０３８６】
実施例−４２に記載した方法と同様の方法により、下記実施例−４３〜９９に記載したオキシム誘導体を製造した。以下にそれぞれの化合物の名称とＮＭＲスペクトルデータを示す。
【０３８７】
実施例−４３
（ＥＺ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−イソプロピルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４８．７Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
【０３８８】
実施例−４４
（ＥＺ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．４（１Ｆ，ｓ）．
【０３８９】
実施例−４５
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−（４−ヨードフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．１Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．９Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０３９０】
実施例−４６
（ＥＺ）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．５Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．９Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．８（１Ｆ，ｓ）．
【０３９１】
実施例−４７
（ＥＺ）−１−（３，５−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．６（１Ｆ，ｓ）．
【０３９２】
実施例−４８
（ＥＺ）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４１（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．５Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１１８．１（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ），−１１８．８（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝１７．７，１３．９Ｈｚ），−１４６．８（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ）．
【０３９３】
実施例−４９
（ＥＺ）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１１０．５（２Ｆ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），−１４６．９（１Ｆ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０３９４】
実施例−５０
（ＥＺ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１３４．８（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２１．１Ｈｚ），−１３６．９（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２０．７Ｈｚ），−１４５．８（１Ｆ，ｓ）．
【０３９５】
実施例−５１
（ＥＺ）−１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１１２．６（１Ｆ，ｓ），−１４５．７（１Ｆ，ｓ）．
【０３９６】
実施例−５２
（ＥＺ）−１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．６Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．９Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１１４．５（１Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０３９７】
実施例−５３
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（メチルオキシメチル）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０３９８】
実施例−５４
（ＥＺ）−１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．２（１Ｆ，ｓ）．
【０３９９】
実施例−５５
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（１−メチルオキシ−１−メチルエチル）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ），３．１０（３Ｈ，ｓ），１．５４（６Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４００】
実施例−５６
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（メチルスルファニルメチル）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｓ），２．００（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４０１】
実施例−５７
（ＥＺ）−１−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｓ），０．７０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４０２】
実施例−５８
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−（４−ネオペンチルフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４０３】
実施例−５９
（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．９Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．３Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−６２．７（３Ｆ，ｓ），−１４５．８（１Ｆ，ｓ）．
【０４０４】
実施例−６０
（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−６５．６（３Ｆ，ｓ），−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４０５】
実施例−６１
（ＥＺ）−１−［４−（クロロメチル）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４０６】
実施例−６２
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（メチルスルファニルメチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．１Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４０７】
実施例−６３
（ＥＺ）−１−［４−（シアノメチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．８Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４０８】
実施例−６４
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（メチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．２Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４０９】
実施例−６５
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［３−（メチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３６（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９），７．３１−６．９５（４Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４１０】
実施例−６６
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（プロピルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８３（２Ｈ，ｍ），１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４１１】
実施例−６７
（ＥＺ）−１−［４−（ブチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．５０（２Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４１２】
実施例−６８
（ＥＺ）−１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．１Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），１．３９（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４１３】
実施例−６９
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（イソブチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１０（１Ｈ，ｍ），１．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４１４】
実施例−７０
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（ネオペンチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．３Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｓ），１．０４（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４１５】
実施例−７１
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−（４−イソプロピルオキシ−２−メチルフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０．６Ｈｚ），６．７７（２Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．３（１Ｆ，ｓ）．
【０４１６】
実施例−７２
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［２−フルオロ−４−（イソプロピルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３９（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，８．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，２．４Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｓｅｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１１０．３（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），−１４７．０（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）．
【０４１７】
実施例−７３
（ＥＺ）−１−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（メチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４１（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１２１．５（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），−１４６．７（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ）．
【０４１８】
実施例−７４
（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．８（３Ｆ，ｓ），−１４６．１（１Ｆ，ｓ）．
【０４１９】
実施例−７５
（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［２−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４６（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．０Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５６．８（３Ｆ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），−１４６．８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
【０４２０】
実施例−７６
（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルオキシ）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．８（３Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４２１】
実施例−７７
（ＥＺ）−１−［４−（１，１−ジフルオロプロピルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７２．９（２Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４２２】
実施例−７８
（ＥＺ）−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［４−（３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ）フェニル］エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−６４．８（３Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４２３】
実施例−７９
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５３．１，４．８Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１１．８，１．４Ｈｚ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１２４．９（２Ｆ，ｔ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），−１３９．２（２Ｆ，ｔ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４２４】
実施例−８０
（ＥＺ）−１−［４−（２，２−ジフルオロプロピルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），１．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．８）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−９８．０（２Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４２５】
実施例−８１
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４１（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５８．７（３Ｆ，ｍ），−１２６．９（１Ｆ，ｍ），−１４５．８（１Ｆ，ｍ）．
【０４２６】
実施例−８２
（ＥＺ）−１−［３−クロロ−４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．３Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．７（３Ｆ，ｓ），−１４５．８（１Ｆ，ｓ）．
【０４２７】
実施例−８３
（ＥＺ）−１−［３−ブロモ−４−（トリフルオロメチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，１．２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．９Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−５７．４（３Ｆ，ｓ），−１４５．７（１Ｆ，ｓ）．
【０４２８】
実施例−８４
（ＥＺ）−１−［４−（シクロプロピルメチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２９（１Ｈ，ｍ），０．６６（２Ｈ，ｍ），０．３７（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４２９】
実施例−８５
（ＥＺ）−１−［４−（シクロブチルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．２Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４３０】
実施例−８６
（ＥＺ）−１−［４−（２，２−ジクロロ−１−メチルビニル）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．８Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４６．０（１Ｆ，ｓ）．
【０４３１】
実施例−８７
（ＥＺ）−１−［４−（アリルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．１Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．３Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４３２】
実施例−８８
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（フェニルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｍ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４３３】
実施例−８９
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（２−フルオロフェニルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），７．２３−７．１１（４Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１３０．１（１Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４３４】
実施例−９０
（ＥＺ）−１−［４−（３−クロロフェニルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４３５】
実施例−９１
（ＥＺ）−１−［４−（４−クロロフェニルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４３６】
実施例−９２
（ＥＺ）−１−［４−（２，４−ジクロロフェニルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４３７】
実施例−９３
（ＥＺ）−１−［４−（３，５−ジクロロフェニルオキシ）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．６，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．８（１Ｆ，ｓ）．
【０４３８】
実施例−９４
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−［４−（２−メチルフェニルオキシ）フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４３９】
実施例−９５
（ＥＺ）−２−フルオロ−１−｛４−［２−（メチルオキシ）フェニルオキシ］フェニル｝−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．６，５．８Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．
【０４４０】
実施例−９６
４−［（ＥＺ）−１−アリルオキシイミノ−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］−２−フルオロベンゾニトリル：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．０Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．４，５．９Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｍ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１０５．７（１Ｆ，ｓ），−１４５．７（１Ｆ，ｓ）．
【０４４１】
実施例−９７
（ＥＺ）−１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９７（２Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．４Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｍ），１．１９（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．７（１Ｆ，ｓ）．
【０４４２】
実施例−９８
（ＥＺ）−１−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．３Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．１，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｍ），１．３６（９Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−１４５．６（１Ｆ，ｓ）．
【０４４３】
実施例−９９
（ＥＺ）−１−［４−［１，１，ジフルオロ−２−（メチルオキシ）エチルオキシ］フェニル］−２−フルオロ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノンＯ−アリルオキシム：主異性体：１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５１．８Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１７．２，１０．５，５．８Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｓ）；１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７７．７（２Ｆ，ｓ），−１４５．９（１Ｆ，ｓ）．  
【０４４４】
以上の実施例及び参考例に示した方法に準じた方法より製造できる本発明のオキシム誘導体（１）の具体例を表−１に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０４４５】
表−１．オキシム誘導体（１）
【０４４６】
【化９４】
2015000848.tif 000095
【０４４７】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
化合物  実施例  Ｒａ                （Ｘ）ｎ
番号    番号    
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
１            Ｈ                    Ｈ
２            Ｈ                    ２−Ｆ
３            Ｈ                    ３−Ｆ
４            Ｈ                    ４−Ｆ
５            Ｈ                    ２−Ｃｌ
６            Ｈ                    ３−Ｃｌ
７            Ｈ                    ４−Ｃｌ
８            Ｈ                    ２−Ｂｒ
９            Ｈ                    ３−Ｂｒ
１０            Ｈ                    ４−Ｂｒ
１１            Ｈ                    ２−（ＣＨ３）２ＣＨ
１２            Ｈ                    ３−（ＣＨ３）２ＣＨ
１３            Ｈ                    ４−（ＣＨ３）２ＣＨ
１４            Ｈ                    ２−（ＣＨ３）３Ｃ
１５            Ｈ                    ３−（ＣＨ３）３Ｃ
１６            Ｈ                    ４−（ＣＨ３）３Ｃ
１７            Ｈ                    ２−ＣＦ３
１８            Ｈ                    ３−ＣＦ３
１９            Ｈ                    ４−ＣＦ３
２０            Ｈ                    ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
２１            Ｈ                    ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
２２            Ｈ                    ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
２３            Ｈ                    ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
２４            Ｈ                    ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
２５            Ｈ                    ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
２６            Ｈ                    ２−ＣＨＦ２Ｏ
２７            Ｈ                    ３−ＣＨＦ２Ｏ
２８            Ｈ                    ４−ＣＨＦ２Ｏ
２９            Ｈ                    ２−ＣＦ３Ｏ
３０            Ｈ                    ３−ＣＦ３Ｏ
３１    ８      Ｈ                    ４−ＣＦ３Ｏ
３２            Ｈ                    ２−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
３３            Ｈ                    ３−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
３４            Ｈ                    ４−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
３５            Ｈ                    ２−ＣＨ３Ｓ
３６            Ｈ                    ３−ＣＨ３Ｓ
３７            Ｈ                    ４−ＣＨ３Ｓ
３８            Ｈ                    ２−（ＣＨ３）３ＣＳ
３９            Ｈ                    ３−（ＣＨ３）３ＣＳ
４０            Ｈ                    ４−（ＣＨ３）３ＣＳ
４１            Ｈ                    ２−ＣＦ３Ｓ
４２            Ｈ                    ３−ＣＦ３Ｓ
４３            Ｈ                    ４−ＣＦ３Ｓ
４４            Ｈ                    ２−（ＣＨ３）３Ｓｉ
４５            Ｈ                    ３−（ＣＨ３）３Ｓｉ
４６            Ｈ                    ４−（ＣＨ３）３Ｓｉ
４７    １      ＣＨ３                Ｈ
４８            ＣＨ３                ２−Ｆ
４９            ＣＨ３                ３−Ｆ
５０            ＣＨ３                ４−Ｆ
５１            ＣＨ３                ２−Ｃｌ
５２            ＣＨ３                ３−Ｃｌ
５３    ２      ＣＨ３                ４−Ｃｌ
５４            ＣＨ３                ２−Ｂｒ
５５            ＣＨ３                ３−Ｂｒ
５６            ＣＨ３                ４−Ｂｒ
５７            ＣＨ３                ２−（ＣＨ３）２ＣＨ
５８            ＣＨ３                ３−（ＣＨ３）２ＣＨ
５９            ＣＨ３                ４−（ＣＨ３）２ＣＨ
６０            ＣＨ３                ２−（ＣＨ３）３Ｃ
６１            ＣＨ３                ３−（ＣＨ３）３Ｃ
６２            ＣＨ３                ４−（ＣＨ３）３Ｃ
６３            ＣＨ３                ２−ＣＦ３
６４            ＣＨ３                ３−ＣＦ３
６５            ＣＨ３                ４−ＣＦ３
６６            ＣＨ３                ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
６７            ＣＨ３                ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
６８            ＣＨ３                ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
６９            ＣＨ３                ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
７０            ＣＨ３                ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
７１            ＣＨ３                ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
７２            ＣＨ３                ２−ＣＨＦ２Ｏ
７３            ＣＨ３                ３−ＣＨＦ２Ｏ
７４            ＣＨ３                ４−ＣＨＦ２Ｏ
７５            ＣＨ３                ２−ＣＦ３Ｏ
７６            ＣＨ３                ３−ＣＦ３Ｏ
７７    ３      ＣＨ３                ４−ＣＦ３Ｏ
７８            ＣＨ３                ２−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
７９            ＣＨ３                ３−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
８０            ＣＨ３                ４−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
８１            ＣＨ３                ２−ＣＨ３Ｓ
８２            ＣＨ３                ３−ＣＨ３Ｓ
８３            ＣＨ３                ４−ＣＨ３Ｓ
８４            ＣＨ３                ２−（ＣＨ３）３ＣＳ
８５            ＣＨ３                ３−（ＣＨ３）３ＣＳ
８６            ＣＨ３                ４−（ＣＨ３）３ＣＳ
８７            ＣＨ３                ２−ＣＦ３Ｓ
８８            ＣＨ３                ３−ＣＦ３Ｓ
８９            ＣＨ３                ４−ＣＦ３Ｓ
９０            ＣＨ３                ２−（ＣＨ３）３Ｓｉ
９１            ＣＨ３                ３−（ＣＨ３）３Ｓｉ
９２            ＣＨ３                ４−（ＣＨ３）３Ｓｉ
９３            ＣＨ３ＣＨ２          Ｈ
９４            ＣＨ３ＣＨ２          ２−Ｆ
９５            ＣＨ３ＣＨ２          ３−Ｆ
９６            ＣＨ３ＣＨ２          ４−Ｆ
９７            ＣＨ３ＣＨ２          ２−Ｃｌ
９８            ＣＨ３ＣＨ２          ３−Ｃｌ
９９            ＣＨ３ＣＨ２          ４−Ｃｌ
１００          ＣＨ３ＣＨ２          ２−Ｂｒ
１０１          ＣＨ３ＣＨ２          ３−Ｂｒ
１０２          ＣＨ３ＣＨ２          ４−Ｂｒ
１０３          ＣＨ３ＣＨ２          ２−（ＣＨ３）２ＣＨ
１０４          ＣＨ３ＣＨ２          ３−（ＣＨ３）２ＣＨ
１０５          ＣＨ３ＣＨ２          ４−（ＣＨ３）２ＣＨ
１０６          ＣＨ３ＣＨ２          ２−（ＣＨ３）３Ｃ
１０７          ＣＨ３ＣＨ２          ３−（ＣＨ３）３Ｃ
１０８          ＣＨ３ＣＨ２          ４−（ＣＨ３）３Ｃ
１０９          ＣＨ３ＣＨ２          ２−ＣＦ３
１１０          ＣＨ３ＣＨ２          ３−ＣＦ３
１１１          ＣＨ３ＣＨ２          ４−ＣＦ３
１１２          ＣＨ３ＣＨ２          ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
１１３          ＣＨ３ＣＨ２          ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
１１４          ＣＨ３ＣＨ２          ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
１１５          ＣＨ３ＣＨ２          ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
１１６          ＣＨ３ＣＨ２          ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
１１７          ＣＨ３ＣＨ２          ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
１１８          ＣＨ３ＣＨ２          ２−ＣＨＦ２Ｏ
１１９          ＣＨ３ＣＨ２          ３−ＣＨＦ２Ｏ
１２０          ＣＨ３ＣＨ２          ４−ＣＨＦ２Ｏ
１２１          ＣＨ３ＣＨ２          ２−ＣＦ３Ｏ
１２２          ＣＨ３ＣＨ２          ３−ＣＦ３Ｏ
１２３    ４    ＣＨ３ＣＨ２          ４−ＣＦ３Ｏ
１２４          ＣＨ３ＣＨ２          ２−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
１２５          ＣＨ３ＣＨ２          ３−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
１２６          ＣＨ３ＣＨ２          ４−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
１２７          ＣＨ３ＣＨ２          ２−ＣＨ３Ｓ
１２８          ＣＨ３ＣＨ２          ３−ＣＨ３Ｓ
１２９          ＣＨ３ＣＨ２          ４−ＣＨ３Ｓ
１３０          ＣＨ３ＣＨ２          ２−（ＣＨ３）３ＣＳ
１３１          ＣＨ３ＣＨ２          ３−（ＣＨ３）３ＣＳ
１３２          ＣＨ３ＣＨ２          ４−（ＣＨ３）３ＣＳ
１３３          ＣＨ３ＣＨ２          ２−ＣＦ３Ｓ
１３４          ＣＨ３ＣＨ２          ３−ＣＦ３Ｓ
１３５          ＣＨ３ＣＨ２          ４−ＣＦ３Ｓ
１３６          ＣＨ３ＣＨ２          ２−（ＣＨ３）３Ｓｉ
１３７          ＣＨ３ＣＨ２          ３−（ＣＨ３）３Ｓｉ
１３８          ＣＨ３ＣＨ２          ４−（ＣＨ３）３Ｓｉ
１３９          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    Ｈ
１４０          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−Ｆ
１４１          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−Ｆ
１４２          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−Ｆ
１４３          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−Ｃｌ
１４４          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−Ｃｌ
１４５          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−Ｃｌ
１４６          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−Ｂｒ
１４７          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−Ｂｒ
１４８          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−Ｂｒ
１４９          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨ
１５０          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨ
１５１          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨ
１５２          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３Ｃ
１５３          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３Ｃ
１５４          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３Ｃ
１５５          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−ＣＦ３
１５６          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−ＣＦ３
１５７          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−ＣＦ３
１５８          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
１５９          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
１６０          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
１６１          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
１６２          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
１６３          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
１６４          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−ＣＨＦ２Ｏ
１６５          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−ＣＨＦ２Ｏ
１６６          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−ＣＨＦ２Ｏ
１６７          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−ＣＦ３Ｏ
１６８          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−ＣＦ３Ｏ
１６９    ５    ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−ＣＦ３Ｏ
１７０          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
１７１          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
１７２          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
１７３          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−ＣＨ３Ｓ
１７４          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−ＣＨ３Ｓ
１７５          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−ＣＨ３Ｓ
１７６          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＳ
１７７          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＳ
１７８          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＳ
１７９          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−ＣＦ３Ｓ
１８０          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−ＣＦ３Ｓ
１８１          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−ＣＦ３Ｓ
１８２          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３Ｓｉ
１８３          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３Ｓｉ
１８４          ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３Ｓｉ
１８５          （ＣＨ３）２ＣＨ      Ｈ
１８６          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−Ｆ
１８７          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−Ｆ
１８８          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−Ｆ
１８９          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−Ｃｌ
１９０          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−Ｃｌ
１９１    ４３  （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−Ｃｌ
１９２          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−Ｂｒ
１９３          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−Ｂｒ
１９４          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−Ｂｒ
１９５          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−（ＣＨ３）２ＣＨ
１９６          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−（ＣＨ３）２ＣＨ
１９７          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−（ＣＨ３）２ＣＨ
１９８          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−（ＣＨ３）３Ｃ
１９９          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−（ＣＨ３）３Ｃ
２００          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−（ＣＨ３）３Ｃ
２０１          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−ＣＦ３
２０２          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−ＣＦ３
２０３          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−ＣＦ３
２０４          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
２０５          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
２０６          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
２０７          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
２０８          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
２０９          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
２１０          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−ＣＨＦ２Ｏ
２１１          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−ＣＨＦ２Ｏ
２１２          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−ＣＨＦ２Ｏ
２１３          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−ＣＦ３Ｏ
２１４          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−ＣＦ３Ｏ
２１５    ６    （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−ＣＦ３Ｏ
２１６          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
２１７          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
２１８          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
２１９          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−ＣＨ３Ｓ
２２０          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−ＣＨ３Ｓ
２２１          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−ＣＨ３Ｓ
２２２          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−（ＣＨ３）３ＣＳ
２２３          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−（ＣＨ３）３ＣＳ
２２４          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−（ＣＨ３）３ＣＳ
２２５          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−ＣＦ３Ｓ
２２６          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−ＣＦ３Ｓ
２２７          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−ＣＦ３Ｓ
２２８          （ＣＨ３）２ＣＨ      ２−（ＣＨ３）３Ｓｉ
２２９          （ＣＨ３）２ＣＨ      ３−（ＣＨ３）３Ｓｉ
２３０          （ＣＨ３）２ＣＨ      ４−（ＣＨ３）３Ｓｉ
２３１          （ＣＨ３）３Ｃ        Ｈ
２３２          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−Ｆ
２３３          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−Ｆ
２３４          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−Ｆ
２３５          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−Ｃｌ
２３６          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−Ｃｌ
２３７          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−Ｃｌ
２３８          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−Ｂｒ
２３９          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−Ｂｒ
２４０          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−Ｂｒ
２４１          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−（ＣＨ３）２ＣＨ
２４２          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−（ＣＨ３）２ＣＨ
２４３          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−（ＣＨ３）２ＣＨ
２４４          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−（ＣＨ３）３Ｃ
２４５          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−（ＣＨ３）３Ｃ
２４６          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−（ＣＨ３）３Ｃ
２４７          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−ＣＦ３
２４８          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−ＣＦ３
２４９          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−ＣＦ３
２５０          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
２５１          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
２５２          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
２５３          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
２５４          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
２５５          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
２５６          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−ＣＨＦ２Ｏ
２５７          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−ＣＨＦ２Ｏ
２５８          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−ＣＨＦ２Ｏ
２５９          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−ＣＦ３Ｏ
２６０          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−ＣＦ３Ｏ
２６１    ７    （ＣＨ３）３Ｃ        ４−ＣＦ３Ｏ
２６２          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
２６３          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
２６４          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
２６５          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−ＣＨ３Ｓ
２６６          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−ＣＨ３Ｓ
２６７          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−ＣＨ３Ｓ
２６８          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−（ＣＨ３）３ＣＳ
２６９          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−（ＣＨ３）３ＣＳ
２７０          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−（ＣＨ３）３ＣＳ
２７１          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−ＣＦ３Ｓ
２７２          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−ＣＦ３Ｓ
２７３          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−ＣＦ３Ｓ
２７４          （ＣＨ３）３Ｃ        ２−（ＣＨ３）３Ｓｉ
２７５          （ＣＨ３）３Ｃ        ３−（ＣＨ３）３Ｓｉ
２７６          （ＣＨ３）３Ｃ        ４−（ＣＨ３）３Ｓｉ
２７７          ＣＦ３ＣＨ２          ４−ＣＦ３Ｏ
２７８          ＣＦ３ＣＨ２          ４−ＣＦ３Ｓ
２７９          ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨ２  ４−ＣＦ３Ｏ
２８０          ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨ２  ４−ＣＦ３Ｓ
２８１          ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２  ４−ＣＦ３Ｏ
２８２          ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２  ４−ＣＦ３Ｓ
２８３  １０    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    Ｈ
２８４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ
２８５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ
２８６  １１    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｆ
２８７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ
２８８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ
２８９  １２    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｃｌ
２９０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｂｒ
２９１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｂｒ
２９２  １４    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｂｒ
２９３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｉ
２９４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｉ
２９５  ４５    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｉ
２９６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２，３−Ｃｌ２
２９７  １３    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２，４−Ｃｌ２
２９８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２，５−Ｃｌ２
２９９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２，６−Ｃｌ２
３００  ４６    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３，４−Ｃｌ２
３０１  ４７    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３，５−Ｃｌ２
３０２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２，３−Ｆ２
３０３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２，４−Ｆ２
３０４  ４８    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２，５−Ｆ２
３０５  ４９    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２，６−Ｆ２
３０６  ５０    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３，４−Ｆ２
３０７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３，５−Ｆ２
３０８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ−３−Ｆ
３０９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ−４−Ｆ
３１０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ−５−Ｆ
３１１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ−６−Ｆ
３１２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ−２−Ｆ
３１３  ５１    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ−４−Ｆ
３１４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ−５−Ｆ
３１５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ−６−Ｆ
３１６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｃｌ−２−Ｆ
３１７  ５２    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｃｌ−３−Ｆ
３１８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＯＣＨ２
３１９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＯＣＨ２
３２０  ５３    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＯＣＨ２
３２１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＯＣＨ２
３２２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＯＣＨ２
３２３  ５４    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＯＣＨ２
３２４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＯＣ（ＣＨ３）２
３２５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＯＣ（ＣＨ３）２
３２６  ５５    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＯＣ（ＣＨ３）２
３２７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＳＣＨ２
３２８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＳＣＨ２
３２９  ５６    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＳＣＨ２
３３０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨ
３３１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨ
３３２  １５    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨ
３３３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３Ｃ
３３４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３Ｃ
３３５  １６    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３Ｃ
３３６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＣＨ２
３３７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＣＨ２
３３８  ５８    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＣＨ２
３３９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２
３４０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２
３４１  ５７    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２
３４２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ２Ｃｌ
３４３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ２Ｃｌ
３４４  ６１    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ２Ｃｌ
３４５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ２Ｆ
３４６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ２Ｆ
３４７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ２Ｆ
３４８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨＦ２
３４９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨＦ２
３５０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨＦ２
３５１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＦ３
３５２  ５９    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＦ３
３５３  １７    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＦ３
３５４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＦ２
３５５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＦ２
３５６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＦ２
３５７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＦ３ＣＨ２
３５８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＦ３ＣＨ２
３５９  ６０    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＦ３ＣＨ２
３６０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ
３６１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ
３６２  １８    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ
３６３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３Ｏ
３６４  ６５    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３Ｏ
３６５  ６４    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３Ｏ
３６６  ７３    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｃｌ−２−Ｆ−５−ＣＨ３Ｏ
３６７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
３６８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
３６９  １９    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
３７０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
３７１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
３７２  ６６    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
３７３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３７４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３７５  ２０    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３７６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
３７７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
３７８  ６７    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
３７９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２Ｏ
３８０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２Ｏ
３８１  ６９    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２Ｏ
３８２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＯ
３８３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＯ
３８４  ６８    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＯ
３８５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｏ
３８６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｏ
３８７  ７０    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＣＨ２Ｏ
３８８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｍｅ−３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３８９  ７１    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｍｅ−４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｍｅ−５−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｍｅ−６−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｍｅ−２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｍｅ−４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｍｅ−５−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｍｅ−６−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９７  ７２    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−５−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
３９９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−６−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
４００          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ−２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
４０１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ−４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
４０２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ−５−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
４０３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ−６−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
４０４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＳＣＨ２Ｏ
４０５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＳＣＨ２Ｏ
４０６  ６２    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＳＣＨ２Ｏ
４０７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｎ≡ＣＣＨ２Ｏ
４０８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｎ≡ＣＣＨ２Ｏ
４０９  ６３    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｎ≡ＣＣＨ２Ｏ
４１０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ２ＦＯ
４１１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ２ＦＯ
４１２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ２ＦＯ
４１３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨＦ２Ｏ
４１４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨＦ２Ｏ
４１５  ２２    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨＦ２Ｏ
４１６  ７５    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＦ３Ｏ
４１７  ７４    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＦ３Ｏ
４１８  ２１    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＦ３Ｏ
４１９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＦ３ＣＨ２Ｏ
４２０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＦ３ＣＨ２Ｏ
４２１  ７６    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＦ３ＣＨ２Ｏ
４２２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
４２３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
４２４  ２３    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
４２５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ２Ｏ
４２６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ２Ｏ
４２７  ７７    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ２Ｏ
４２８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２Ｏ
４２９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２Ｏ
４３０  ８０    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２Ｏ
４３１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
４３２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
４３３  ７８    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏ
４３４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ
４３５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ
４３６  ７９    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ
４３７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−３−ＣＦ３Ｏ
４３８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−４−ＣＦ３Ｏ
４３９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−５−ＣＦ３Ｏ
４４０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−６−ＣＦ３Ｏ
４４１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ−２−ＣＦ３Ｏ
４４２  ８１    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ−４−ＣＦ３Ｏ
４４３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ−５−ＣＦ３Ｏ
４４４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ−６−ＣＦ３Ｏ
４４５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ−３−ＣＦ３Ｏ
４４６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ
４４７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ−５−ＣＦ３Ｏ
４４８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ−６−ＣＦ３Ｏ
４４９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ−２−ＣＦ３Ｏ
４５０  ８２    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ−４−ＣＦ３Ｏ
４５１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ−５−ＣＦ３Ｏ
４５２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ−６−ＣＦ３Ｏ
４５３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｂｒ−３−ＣＦ３Ｏ
４５４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｂｒ−４−ＣＦ３Ｏ
４５５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｂｒ−５−ＣＦ３Ｏ
４５６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｂｒ−６−ＣＦ３Ｏ
４５７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｂｒ−２−ＣＦ３Ｏ
４５８  ８３    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｂｒ−４−ＣＦ３Ｏ
４５９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｂｒ−５−ＣＦ３Ｏ
４６０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｂｒ−６−ＣＦ３Ｏ
４６１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌｏｘｙ
４６２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌｏｘｙ
４６３  ８５    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌｏｘｙ
４６４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌｏｘｙ
４６５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌｏｘｙ
４６６  ２４    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌｏｘｙ
４６７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２  ２−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌｏｘｙ
４６８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２  ３−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌｏｘｙ
４６９  ８４    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２  ４−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌｏｘｙ
４７０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃｌ２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）
４７１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃｌ２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）
４７２  ８６    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｃｌ２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）
４７３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ
４７４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ
４７５  ８７    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ
４７６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２Ｏ
４７７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２Ｏ
４７８  ２５    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２Ｏ
４７９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ
４８０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ
４８１  ２６    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ
４８２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃ６Ｈ５
４８３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃ６Ｈ５
４８４  ２７    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｃ６Ｈ５
４８５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃ６Ｈ５Ｏ
４８６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃ６Ｈ５Ｏ
４８７  ８８    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｃ６Ｈ５Ｏ
４８８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−４−Ｃ６Ｈ５Ｏ
４８９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｆ−６−Ｃ６Ｈ５Ｏ
４９０  ２８    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｆ−４−Ｃ６Ｈ５Ｏ
４９１  ８９    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
４９２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（３−Ｆ−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
４９３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
４９４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（２−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
４９５  ９０    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（３−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
４９６  ９１    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（４−Ｃｌ−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
４９７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（２，３−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
４９８  ９２    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（２，４−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
４９９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（２，５−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
５００          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（２，６−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
５０１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（３，４−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ３Ｏ）
５０２  ９３    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（３，５−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ３Ｏ）
５０３  ９４    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（２−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
５０４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（３−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
５０５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
５０６  ９５    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（２−ＣＨ３Ｏ−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
５０７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（３−ＣＨ３Ｏ−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
５０８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（４−ＣＨ３Ｏ−Ｃ６Ｈ４Ｏ）
５０９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＯＣＯ
５１０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＯＣＯ
５１１  ２９    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＯＣＯ
５１２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＣＯＯ
５１３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＣＯＯ
５１４  ３０    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＣＯＯ
５１５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＮ
５１６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＮ
５１７  ３１    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＮ
５１８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＮ−３−Ｆ
５１９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＮ−４−Ｆ
５２０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＮ−５−Ｆ
５２１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＮ−６−Ｆ
５２２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＮ−２−Ｆ
５２３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＮ−４−Ｆ
５２４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＮ−５−Ｆ
５２５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＮ−６−Ｆ
５２６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＮ−２−Ｆ
５２７  ９６    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＮ−３−Ｆ
５２８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３Ｓ
５２９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３Ｓ
５３０  ３２    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３Ｓ
５３１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｓ
５３２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｓ
５３３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｓ
５３４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨＳ
５３５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨＳ
５３６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨＳ
５３７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＳ
５３８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＳ
５３９  ３４    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＳ
５４０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＦ３Ｓ
５４１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＦ３Ｓ
５４２  ３３    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＦ３Ｓ
５４３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−Ｃ６Ｈ５Ｓ
５４４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−Ｃ６Ｈ５Ｓ
５４５  ３５    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−Ｃ６Ｈ５Ｓ
５４６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＳＯ
５４７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＳＯ
５４８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＳＯ
５４９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＳＯ
５５０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＳＯ
５５１  ９７    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＳＯ
５５２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＦ３ＳＯ
５５３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＦ３ＳＯ
５５４  ３６    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＦ３ＳＯ
５５５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＳＯ２
５５６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＳＯ２
５５７  ９８    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＳＯ２
５５８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＦ３ＳＯ２
５５９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＦ３ＳＯ２
５６０  ３７    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＦ３ＳＯ２
５６１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＳＯ２Ｏ
５６２          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＳＯ２Ｏ
５６３  ３８    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＳＯ２Ｏ
５６４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ−３−ＮＯ２
５６５          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ−４−ＮＯ２
５６６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ−２−ＮＯ２
５６７          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ−４−ＮＯ２
５６８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ−２−ＮＯ２
５６９  ３９    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ−３−ＮＯ２
５７０          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３Ｓｉ
５７１          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３Ｓｉ
５７２  ４０    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３Ｓｉ
５７３          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−［（ＣＨ３）３Ｃ］（ＣＨ３）２ＳｉＯ
５７４          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−［（ＣＨ３）３Ｃ］（ＣＨ３）２ＳｉＯ
５７５  ４１    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−［（ＣＨ３）３Ｃ］（ＣＨ３）２ＳｉＯ
５７６          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２，３−ＯＣＦ２Ｏ−
５７７  ４２    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３，４−ＯＣＦ２Ｏ−
５７８          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ２−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ
５７９          ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ３−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ
５８０  ９９    ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２    ４−ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ
５８１          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  Ｈ
５８２          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−Ｆ
５８３          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−Ｆ
５８４          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−Ｆ
５８５          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−Ｃｌ
５８６          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−Ｃｌ
５８７  ４４    Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−Ｃｌ
５８８          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−Ｂｒ
５８９          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−Ｂｒ
５９０          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−Ｂｒ
５９１          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−（ＣＨ３）２ＣＨ
５９２          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−（ＣＨ３）２ＣＨ
５９３          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−（ＣＨ３）２ＣＨ
５９４          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−（ＣＨ３）３Ｃ
５９５          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−（ＣＨ３）３Ｃ
５９６          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−（ＣＨ３）３Ｃ
５９７          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−ＣＦ３
５９８          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−ＣＦ３
５９９          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−ＣＦ３
６００          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
６０１          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
６０２          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
６０３          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
６０４          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
６０５          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
６０６          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−ＣＨＦ２Ｏ
６０７          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−ＣＨＦ２Ｏ
６０８          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−ＣＨＦ２Ｏ
６０９          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−ＣＦ３Ｏ
６１０          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−ＣＦ３Ｏ
６１１          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−ＣＦ３Ｏ
６１２          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
６１３          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
６１４          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
６１５          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−ＣＨ３Ｓ
６１６          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−ＣＨ３Ｓ
６１７          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−ＣＨ３Ｓ
６１８          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−（ＣＨ３）３ＣＳ
６１９          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−（ＣＨ３）３ＣＳ
６２０          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−（ＣＨ３）３ＣＳ
６２１          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−ＣＦ３Ｓ
６２２          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−ＣＦ３Ｓ
６２３          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−ＣＦ３Ｓ
６２４          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ２−（ＣＨ３）３Ｓｉ
６２５          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ３−（ＣＨ３）３Ｓｉ
６２６          Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２  ４−（ＣＨ３）３Ｓｉ
６２７          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    Ｈ
６２８          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−Ｆ
６２９          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−Ｆ
６３０          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−Ｆ
６３１          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−Ｃｌ
６３２          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−Ｃｌ
６３３  ９      ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−Ｃｌ
６３４          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−Ｂｒ
６３５          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−Ｂｒ
６３６          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−Ｂｒ
６３７          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨ
６３８          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨ
６３９          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨ
６４０          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３Ｃ
６４１          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３Ｃ
６４２          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３Ｃ
６４３          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−ＣＦ３
６４４          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−ＣＦ３
６４５          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−ＣＦ３
６４６          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
６４７          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
６４８          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−ＣＨ３ＣＨ２Ｏ
６４９          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
６５０          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
６５１          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−（ＣＨ３）２ＣＨＯ
６５２          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−ＣＨＦ２Ｏ
６５３          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−ＣＨＦ２Ｏ
６５４          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−ＣＨＦ２Ｏ
６５５          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−ＣＦ３Ｏ
６５６          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−ＣＦ３Ｏ
６５７          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−ＣＦ３Ｏ
６５８          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
６５９          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
６６０          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏ
６６１          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−ＣＨ３Ｓ
６６２          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−ＣＨ３Ｓ
６６３          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−ＣＨ３Ｓ
６６４          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３ＣＳ
６６５          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３ＣＳ
６６６          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３ＣＳ
６６７          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−ＣＦ３Ｓ
６６８          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−ＣＦ３Ｓ
６６９          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−ＣＦ３Ｓ
６７０          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ２−（ＣＨ３）３Ｓｉ
６７１          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ３−（ＣＨ３）３Ｓｉ
６７２          ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２    ４−（ＣＨ３）３Ｓｉ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０４４８】
本発明化合物は農園芸用殺虫剤の有効成分として用いることができる。本発明化合物の製剤化においては、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会）に記載されている担体、補助剤、界面活性剤、結合剤及び安定剤等を適宜配合してもよい。
【０４４９】
本発明化合物を含む農園芸用殺虫剤は、農園芸用殺虫剤の剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができる。例えば、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、乳剤及び油剤等、通常用いられる剤型に製剤化することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０４５０】
本発明化合物の含有量は、製剤の剤型及び使用方法により、適宜選択することができる。一般に好ましい含有量は、製剤全体量に対して０．０００１〜９０重量％の範囲である。
【０４５１】
次に、本発明化合物を農園芸用殺虫剤として製剤化する方法の具体例を調製例−１〜５に示す。
【０４５２】
調製例−１（粉剤）
化合物番号５３の化合物（２重量部）、ＰＡＰ（イソプロピルリン酸エステル）（物理性改良剤）（１重量部）及びクレー（９７重量部）の混合物を、均一に粉砕混合して、活性成分を２重量％含有する粉剤を得ることができる。さらに、化合物番号５３の化合物に替えて、表−１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粉剤を得ることができる。
【０４５３】
調製例−２（水和剤）
化合物番号２８９の化合物（２０重量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（３重量部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（５重量部）及び白土（７２重量部）の混合物を均一に粉砕混合することにより、活性成分を２０重量％含有する水和剤を得ることができる。さらに、化合物番号２８９の化合物に替えて、表−１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
【０４５４】
調製例−３（乳剤）
化合物番号４１８の化合物（３０重量部）、メチルナフタレン（４０重量部）及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（３０重量部）を混合して溶解することにより、活性成分を３０重量％含有する乳剤を得ることができる。さらに、化合物番号４１８の化合物に替えて、表−１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
【０４５５】
調製例−４（フロアブル剤）
化合物番号５７２の化合物（２５重量部）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（１重量部）、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム（１重量部）、キサンタンガム（０．５重量部）及び水（７２重量部）の混合物を均一に混合することにより、活性成分を２５重量％含有するゾル剤を得ることができる。さらに、化合物番号５７２の化合物に替えて、表−１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれのフロアブル剤を得ることができる。
【０４５６】
調製例−５（粒剤）
化合物番号２８３の化合物（５重量部）、ラウリル硫酸ナトリウム（１重量部）、リグニンスルホン酸カルシウム（５重量部）、ベントナイト（３０重量部）及びクレー（５９重量部）の混合物に、さらに水（１５重量部）を加えて混練機で混練し、造粒機で造粒後、更に、流動乾燥機で乾燥して、活性成分を５重量％含有する粒剤を得ることができる。さらに、化合物番号２８３の化合物に替えて、表−１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粒剤を得ることができる。
【０４５７】
次に、本発明化合物を用いた試験例を挙げて、本発明化合物が、殺虫剤の有効成分として有用であることを示す。
【０４５８】
試験例−１（ハスモンヨトウに対する殺虫試験）
キャベツ葉片（直径８ｃｍ）を調製例−４に準じて調製した水和剤の希釈液（５００ｐｐｍ）に浸漬した後に風乾した。ろ紙を敷いたプラスティック製シャーレにその葉片を入れ、ハスモンヨトウの２齢幼虫１０個体を放虫し、小穴を開けた蓋をして、２５℃の恒温室内に静置した。放虫６日後に生虫数を調べ、下記計算式（ａ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。その結果、化合物番号２９５のオキシム誘導体が、８０％以上の死虫率を示した。  死虫率（％）＝［（処理前生存虫数−調査日生存虫数）／処理前生存虫数］×１００（式ａ）
【０４５９】
試験例−２（トビイロウンカに対する殺虫試験）
プラスティック製カップで栽培したイネ芽出し苗をターンテーブル上に乗せ、調製例−４に準じて調製した水和剤の希釈液（５００ｐｐｍ）をスプレーガンにより均一に散布した。風乾後、蓋にナイロンゴースを張ったポリカーボネート製プラスティック容器に入れ、トビイロウンカ４齢幼虫１０頭を放虫し、２５℃の恒温室内に静置した。放虫７日後に生虫数を調べ、前記計算式（ａ）により死虫率（％）を算出した。試験は２連制で実施した。その結果、化合物番号４７、５３、７７、１２３、１６９、１９１、２１５、２６１、２８３、２８６、２８９、３００、３０４、３０５、３０６、３１３、３１７、３２０、３２６、３２９、３３２、３３５、３３８、３４１、３５２、３５３、３５９、３６２、３６９、３７５、４１５、４１６、４１７、４１８、４２４、４２７、４３３、４４２、４５８、４７２、４７５、４７８、４８４、４８７、４９０、４９１、５２７、５３０、５３９、５４２、５７２及び５７７のオキシム誘導体が、９０％以上の死虫率を示した。
【０４６０】
試験例−３（マメアブラムシに対する殺虫試験）
プラスティック製カップで栽培したそらまめ苗に対し、マメアブラムシ無翅成虫３頭を放虫した。放虫１日後にこのそらまめ苗をターンテーブル上に乗せ、調製例−４に準じて調製した水和剤の希釈液（５００ｐｐｍ）をスプレーガンにより均一に散布した。処理後、２５℃の恒温室内（１６時間照明）に置き、処理４日後に寄生している成虫と幼虫数を調べ、下記計算式（ｂ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。その結果、化合物番号５３、１２３、１６９、１９１、２１５、２８３、２８９、２９２、２９７、３１３、３１７、３２０、３２３、３２６、３２９、３３２、３３５、３５３、３５９、３６５、３６９、３７５、３８１、３８４、４１５、４１７、４１８、４２４、４３０、４４２、４５０、４５８、４８４、４８７、５１７、５２７、５３０、５３９、５４２、５５１、５５４、５６０、５６３、５７７及び６３３のオキシム誘導体が、９０％以上の防除価を示した。  防除価（％）＝［１−（散布区の調査日生存虫数／無散布区の調査日生存虫数）］×１００（式ｂ）
【０４６１】
試験例−４（ナミハダニに対する殺ダニ試験）
プラスティック製カップで栽培したいんげん苗に対し、ナミハダニ雌成体１０頭を放虫した。放虫１日後にこのいんげん苗をターンテーブル上に乗せ、調製例−４に準じて調製した水和剤の希釈液（５００ｐｐｍ）をスプレーガンにより均一に散布した。処理後、２５℃恒温室内（１６時間照明）に置き、処理８日後に寄生している雌成体数を調べ、前記計算式（ｂ）により防除価（％）を算出した。試験は２連制で実施した。その結果、化合物番号３０１、４１５及び４２４のオキシム誘導体が、９０％以上の防除価を示した。
【産業上の利用可能性】
【０４６２】
本発明のオキシム誘導体の有効量を、水田又は畑等に処理することにより、作物等の栽培において有害な害虫を効果的に防除することができる。