(57)【要約】【課題】発光効率が高く、色純度が高い新規の青色発光材料、及び該発光材料を用いた発光素子の提供。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物；前記化合物からなる発光材料；前記発光材料を用いた波長変換基板；前記発光材料を用いた発光素子又は波長変換発光素子；前記発光材料を用いた色素レーザ；前記発光素子若しくは波長変換発光素子を用いた表示装置又は照明装置；前記表示装置を用いた電子機器。［化１］2015117183.tif 000028【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2015117183.tif 000025
（式中、Ｍは周期表第８族〜第１２族の遷移金属原子であり；Ｌは前記Ｍに配位する配位子であり；Ａは下記一般式（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）又は（ａ４）で表される基であり；Ｘは単結合又は二価の基であり；Ｒ１は水素原子又は水素原子以外の置換基であり、複数個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、前記置換基が複数個である場合、これら複数個の置換基は互いに結合して環を形成していてもよく、「＋Ｎ−Ｒ１」は「Ｎ」であってもよく；ｎは１〜３の整数であり、ｍは０〜５の整数であり、ただし、ｎ及びｍはＭの酸化状態及び配位数に依存し、ｎが２又は３である場合、複数個のＸ及びＡは、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、ｍが２〜５である場合、複数個のＬは互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化２】
2015117183.tif 000026
（式中、Ｒ２は水素原子又は水素原子以外の置換基であり、複数個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、前記置換基が複数個である場合、これら複数個の置換基は互いに結合して環を形成していてもよく、置換基である１個以上のＲ２は、置換基である１個以上の前記Ｒ１と互いに結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は前記Ｍに対して形成され、符号＊＊を付した結合は前記Ｘに対して形成されている。）
【請求項２】
下記一般式（１）−１で表される請求項１に記載の化合物。
【化３】
2015117183.tif 000027
（式中、Ｍ、Ｌ、Ｘ、ｎ及びｍは前記と同じであり；Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であり、「＋Ｎ−Ｒ１１」は「Ｎ」であってもよく；Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であり；水素原子以外の基であるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３のいずれか二種以上は、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項３】
前記Ｒ１１がアルキル基であり、前記Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、前記Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルコキシ基である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｍがイリジウム原子又は白金原子である請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物からなる発光材料。
【請求項６】
請求項５に記載の発光材料を用いた波長変換基板。
【請求項７】
請求項５に記載の発光材料を用いた発光素子又は波長変換発光素子。
【請求項８】
請求項５に記載の発光材料を用いた色素レーザ。
【請求項９】
請求項７に記載の発光素子若しくは波長変換発光素子を用いた表示装置又は照明装置。
【請求項１０】
請求項９に記載の表示装置を用いた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の化合物、該化合物を用いた発光材料、該発光材料を用いた波長変換基板、発光素子、波長変換発光素子及び色素レーザ、該発光素子又は波長変換発光素子を用いた表示装置及び照明装置、並びに該表示装置を用いた電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子等の発光素子では、青色画素を高効率で発光させることが難しく、消費電力を低減できないことが課題となっている。これは、赤色画素及び緑色画素では、発光材料として内部量子収率が最大で１００％となる燐光材料が開発されているが、青色画素では、内部量子収率が最大でも２５％程度の蛍光材料が主に使用されているためである。
【０００３】
青色光は赤色光及び緑色光よりも高エネルギーであり、その発光をＴ１（励起三重項）準位から得ようとすると、赤色光及び緑色光よりも幅広いバンドギャップが必要となる。これに対して、従来の蛍光材料（青色発光材料）では、バンドギャップが狭いために、高効率で青色光を発光させることができない。
一方で、青色燐光材料としては、含窒素複素環骨格とベンゼン環骨格とが結合した構造の配位子を有するイリジウム錯体化合物が開示されている（特許文献１及び非特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１３−０１０７５２号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ．１３，２００５，４４４５−４４４７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１及び非特許文献１で開示されている化合物は、発光効率は比較的高いものの、所望の波長の（発光波長が十分に短い）青色光が得られず、色純度が低いという問題点があった。
【０００７】
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、発光効率が高く、色純度が高い新規の青色発光材料、及び該発光材料を用いた発光素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するため、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物を提供する。
【０００９】
【化１】
2015117183.tif 000002
（式中、Ｍは周期表第８族〜第１２族の遷移金属原子であり；Ｌは前記Ｍに配位する配位子であり；Ａは下記一般式（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）又は（ａ４）で表される基であり；Ｘは単結合又は二価の基であり；Ｒ１は水素原子又は水素原子以外の置換基であり、複数個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、前記置換基が複数個である場合、これら複数個の置換基は互いに結合して環を形成していてもよく、「＋Ｎ−Ｒ１」は「Ｎ」であってもよく；ｎは１〜３の整数であり、ｍは０〜５の整数であり、ただし、ｎ及びｍはＭの酸化状態及び配位数に依存し、ｎが２又は３である場合、複数個のＸ及びＡは、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、ｍが２〜５である場合、複数個のＬは互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００１０】
【化２】
2015117183.tif 000003
（式中、Ｒ２は水素原子又は水素原子以外の置換基であり、複数個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、前記置換基が複数個である場合、これら複数個の置換基は互いに結合して環を形成していてもよく、置換基である１個以上のＲ２は、置換基である１個以上の前記Ｒ１と互いに結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は前記Ｍに対して形成され、符号＊＊を付した結合は前記Ｘに対して形成されている。）
【００１１】
本発明の化合物は、下記一般式（１）−１で表されるものが好ましい。
【００１２】
【化３】
2015117183.tif 000004
（式中、Ｍ、Ｌ、Ｘ、ｎ及びｍは前記と同じであり；Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であり、「＋Ｎ−Ｒ１１」は「Ｎ」であってもよく；Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であり；水素原子以外の基であるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３のいずれか二種以上は、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００１３】
本発明の化合物は、前記Ｒ１１がアルキル基であり、前記Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、前記Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であるものが好ましい。
本発明の化合物は、前記Ｍがイリジウム原子又は白金原子であるものが好ましい。
【００１４】
また、本発明は前記化合物からなる発光材料を提供する。
また、本発明は前記発光材料を用いた波長変換基板を提供する。
また、本発明は前記発光材料を用いた発光素子又は波長変換発光素子を提供する。
また、本発明は前記発光材料を用いた色素レーザを提供する。
また、本発明は前記発光素子若しくは波長変換発光素子を用いた表示装置又は照明装置を提供する。
また、本発明は前記表示装置を用いた電子機器を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、発光効率が高く、色純度が高い新規の青色発光材料、及び該発光材料を用いた発光素子が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明に係る有機発光素子の第１実施形態を示す概略構成図である。
【図２】本発明に係る有機発光素子の第２実施形態を示す概略断面図である。
【図３】本発明に係る色変換発光素子の一実施形態を例示する概略断面図である。
【図４】図３に示す色変換発光素子の上面図である。
【図５】本発明に係る光変換発光素子の一実施形態を例示する概略模式図である。
【図６】本発明に係る有機レーザダイオード発光素子の一実施形態を例示する概略模式図である。
【図７】本発明に係る色素レーザの一実施形態を例示する概略模式図である。
【図８】本発明に係る表示装置の配線構造と駆動回路の接続構成とを例示する概略構成図である。
【図９】本発明に係る有機発光素子を用いた表示装置に配置されている、１つの画素を構成する回路を例示する画素回路図である。
【図１０】本発明に係る照明装置の第１実施形態を示す概略斜視図である。
【図１１】本発明に係る照明装置の第２実施形態を示す概略斜視図である。
【図１２】本発明に係る照明装置の第３実施形態を示す概略斜視図である。
【図１３】本発明に係る電子機器の第１実施形態を示す概略正面図である。
【図１４】本発明に係る電子機器の第２実施形態を示す概略正面図である。
【図１５】本発明に係る電子機器の第３実施形態を示す概略正面図である。
【図１６】本発明に係る電子機器の第４実施形態を示す概略斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
＜化合物＞
本発明に係る化合物は、下記一般式（１）で表される（以下、「化合物（１）」と略記することがある）ものであり、新規の金属錯体化合物である。化合物（１）は、通常、燐光性化合物であり、発光波長が十分に短く、青色光として適した発光波長を示すために色純度が高く、かつ発光効率が高い。
【００１８】
【化４】
2015117183.tif 000005
（式中、Ｍは周期表第８族〜第１２族の遷移金属原子であり；Ｌは前記Ｍに配位する配位子であり；Ａは下記一般式（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）又は（ａ４）で表される基であり；Ｘは単結合又は二価の基であり；Ｒ１は水素原子又は水素原子以外の置換基であり、複数個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、前記置換基が複数個である場合、これら複数個の置換基は互いに結合して環を形成していてもよく、「＋Ｎ−Ｒ１」は「Ｎ」であってもよく；ｎは１〜３の整数であり、ｍは０〜５の整数であり、ただし、ｎ及びｍはＭの酸化状態及び配位数に依存し、ｎが２又は３である場合、複数個のＸ及びＡは、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、ｍが２〜５である場合、複数個のＬは互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００１９】
【化５】
2015117183.tif 000006
（式中、Ｒ２は水素原子又は水素原子以外の置換基であり、複数個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、前記置換基が複数個である場合、これら複数個の置換基は互いに結合して環を形成していてもよく、置換基である１個以上のＲ２は、置換基である１個以上の前記Ｒ１と互いに結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した結合は前記Ｍに対して形成され、符号＊＊を付した結合は前記Ｘに対して形成されている。）
【００２０】
式中、Ｍは周期表第８族〜第１２族の遷移金属原子であり、鉄原子（Ｆｅ）、ルテニウム原子（Ｒｕ）、オスミウム原子（Ｏｓ）、コバルト原子（Ｃｏ）、ロジウム原子（Ｒｈ）、イリジウム原子（Ｉｒ）、ニッケル原子（Ｎｉ）、パラジウム原子（Ｐｄ）、白金原子（Ｐｔ）、銅原子（Ｃｕ）、銀原子（Ａｇ）、金原子（Ａｕ）、亜鉛原子（Ｚｎ）、カドミウム原子（Ｃｄ）、水銀原子（Ｈｇ）が例示でき、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましい。
化合物（１）において、Ｍの酸化状態はいずれでもよく、特に限定されない。
【００２１】
式中、Ｒ１は水素原子又は水素原子以外の置換基である。
Ｒ１における前記置換基としては、炭化水素基、炭化水素オキシ基が例示できる。
前記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基（アリール基）のいずれでもよく、１個以上の水素原子が芳香族炭化水素基で置換された脂肪族炭化水素基でもよい。ただし、トリアゾール環骨格中の窒素原子に結合しているＲ１は、１個以上の水素原子が芳香族炭化水素基（アリール基）で置換されていてもよい脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
【００２２】
Ｒ１における前記脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基（アルキル基）及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれでもよい。
【００２３】
Ｒ１における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましい。
【００２４】
直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基が例示できる。
【００２５】
環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜２０であることが好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示でき、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｒ１におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
【００２６】
Ｒ１における前記不飽和脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記不飽和脂肪族炭化水素基は、炭素数が２〜２０であることが好ましい。
Ｒ１における前記不飽和脂肪族炭化水素基としては、Ｒ１における前記アルキル基中の、炭素原子間の１個以上の単結合（Ｃ−Ｃ）が、不飽和結合である二重結合（Ｃ＝Ｃ）又は三重結合（Ｃ≡Ｃ）で置換されてなる基が例示できる。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の数は１個のみでもよいし、２個以上でもよく、２個以上である場合、これら不飽和結合は二重結合のみでもよいし、三重結合のみでもよく、二重結合及び三重結合が混在していてもよい。
前記不飽和脂肪族炭化水素基において、不飽和結合の位置は特に限定されない。
Ｒ１における前記不飽和脂肪族炭化水素基で好ましいものとしては、前記不飽和結合が１個のものに相当する、直鎖状又は分岐鎖状であるアルケニル基及びアルキニル基、並びに環状のものであるシクロアルケニル基及びシクロアルキニル基が例示できる。
【００２７】
Ｒ１における前記アリール基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、炭素数が６〜２０であることが好ましく、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が例示でき、これらアリール基の１個以上の水素原子が、さらにこれらアリール基や、Ｒ１における前記アルキル基で置換されたものも例示できる。これら置換基を有するアリール基は、置換基も含めて炭素数が６〜２０であることが好ましい。
これらのなかでも、前記アリール基は、炭素数が６〜１０であるものがより好ましい。
【００２８】
Ｒ１における前記脂肪族炭化水素基で１個以上の水素原子が置換される前記アリール基としては、Ｒ１として例示した前記アリール基と同様のものが挙げられる。
そして、１個以上の水素原子が前記アリール基で置換されている前記脂肪族炭化水素基は、前記アリール基も含めて炭素数が７〜２０であることが好ましい。
Ｒ１における前記脂肪族炭化水素基の２個以上の水素原子が前記アリール基で置換されている場合、これら２個以上のアリール基は、すべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
【００２９】
Ｒ１における前記炭化水素オキシ基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基等、Ｒ１における前記炭化水素基が酸素原子に結合してなる一価の基が例示できる。
【００３０】
式中、複数個（３個）のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｒ１はすべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部（２個）のみ同一であってもよい。
【００３１】
Ｒ１における前記置換基が複数個（２個又は３個）である場合、これら複数個の置換基は互いに結合して、これら置換基が結合している炭素原子又は窒素原子と共に、環を形成していてもよい。そして、このときの環は単環状及び多環状のいずれでもよい。
【００３２】
式中、Ａは前記一般式（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）又は（ａ４）で表される基である。
そして、これら一般式（ａ１）〜（ａ４）中の符号＊を付した結合は前記Ｍに対して形成され、符号＊＊を付した結合は後述するＸに対して形成されている。
【００３３】
式中、Ｒ２は水素原子又は水素原子以外の置換基であり、前記置換基としては、Ｒ１における前記置換基（水素原子以外の置換基）と同様のもの（炭化水素基、炭化水素オキシ基）が例示できる。
【００３４】
複数個（３個）のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｒ２はすべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部（２個）のみ同一であってもよい。
【００３５】
Ｒ２における前記置換基が複数個（２個又は３個）である場合、これら複数個の置換基は互いに結合して、これら置換基が結合している炭素原子と共に、環を形成していてもよい。そして、このときの環は単環状及び多環状のいずれでもよい。
【００３６】
前記置換基である１個以上のＲ２は、前記置換基である１個以上のＲ１と互いに結合して、これらＲ１及びＲ２が結合している炭素原子又は窒素原子と共に、環を形成していてもよい。
【００３７】
式中、Ｘは単結合又は二価の基である。
Ｘにおける前記二価の基は、特に限定されないが、一価の基であるＲ１における前記炭化水素基から１個の水素原子を除いてなる二価の炭化水素基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましく、メチレン基（−ＣＨ２−）又はエチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−）であることが特に好ましい。
Ｘは単結合であることが好ましい。
【００３８】
式中、Ｌは前記Ｍに配位する配位子であり、非イオン性分子及びアニオン（陰イオン）のいずれでもよい。
好ましいＬとしては、臭化物イオン（Ｂｒ−）、ヨウ化物イオン（Ｉ−）酢酸イオン（ＣＨ３ＣＯＯ−）、チオシアン酸イオン（ＳＣＮ−）等が例示できる。
また、好ましいＬとしては、下記一般式（ｌｇ１）〜（ｌｇ５）で表される分子も例示できる。
【００３９】
【化６】
2015117183.tif 000007
（式中、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４及びＲ８５は、それぞれ独立に水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基若しくはアリールオキシ基であり、複数個のＲ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４及びＲ８５は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子以外の複数個のＲ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４又はＲ８５は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよく；符号＊を付した配位結合は前記Ｍに対して形成されている。）
【００４０】
式中、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４及びＲ８５は、それぞれ独立に水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基若しくはアリールオキシ基である。
Ｒ８１〜Ｒ８５における前記アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基及びアリールオキシ基としては、Ｒ１における前記アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基及びアリールオキシ基と同様のものが例示できる。
【００４１】
Ｒ８１〜Ｒ８５における前記ヘテロアリール基としては、Ｒ１における前記アリール基のうち、芳香環骨格を構成する１個以上の炭素原子が、又は前記炭素原子がこれに結合している水素原子と共に、ヘテロ原子で置換され、且つ芳香族性を有する基、及びＲ１における環状の前記不飽和脂肪族炭化水素基において、環骨格を構成する１個以上の炭素原子が、又は前記炭素原子がこれに結合している水素原子と共に、ヘテロ原子で置換され、且つ芳香族性を有する基が例示できる。前記ヘテロ原子で好ましいものとしては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子等が例示できる。芳香環骨格を構成するヘテロ原子の数は、特に限定されないが、１〜２であることが好ましい。そして、芳香環骨格を構成するヘテロ原子の数が２以上である場合、これら複数個のヘテロ原子は、すべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
【００４２】
Ｒ８１〜Ｒ８５における前記アラルキル基としては、ベンジル基等、Ｒ１における前記アルキル基の１個の水素原子が、Ｒ１における前記アリール基で置換されてなる一価の基が例示できる。
【００４３】
Ｒ８１〜Ｒ８５における水素原子以外の前記基が置換基を有するとは、前記基の１個以上の水素原子が水素原子以外の基で置換されているか、又は前記基のうち、環状のアルキル基（シクロアルキル基）の環骨格を形成している１個以上の炭素原子がこれに結合している水素原子と共に、ヘテロ原子に置換されていることを意味する。
前記置換基としては、Ｒ１における前記アルキル基、アリール基、アルコキシ基及びアリールオキシ基、並びにハロゲン原子が例示できる。そして、前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が例示できる。
【００４４】
複数個のＲ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４及びＲ８５は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｒ８１〜Ｒ８５はそれぞれ、すべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
【００４５】
水素原子以外の複数個のＲ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４又はＲ８５は、それぞれ互いに結合して、これらが結合している炭素原子と共に、環を形成していてもよい。そして、このときの環は単環状及び多環状のいずれでもよい。
【００４６】
式中、符号＊を付した２個の配位結合は、いずれも前記Ｍに対して形成されている。
【００４７】
前記一般式（ｌｇ１）〜（ｌｇ５）で表される分子で好ましいものとしては、下記式（ｌｇ１−１）〜（ｌｇ５−１）で表されるものが例示できる。
【００４８】
【化７】
2015117183.tif 000008
（式中、符号＊を付した配位結合は前記Ｍに対して形成されている。）
【００４９】
式中、ｎは１〜３の整数であり、ｍは０〜５の整数である。ただし、ｎ及びｍは、いずれもＭの酸化状態及び配位数に依存して決定される。
そして、ｎが２又は３である場合、複数個（２又は３個）のＸは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数個（２又は３個）のＡは、互いに同一でも異なっていてもよい。
また、ｍが２〜５である場合、複数個（２〜５個）のＬは互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５０】
なお、化合物（１）は、下記のような共鳴構造をとり得るものであり、一般式（１α）で表される化合物（ここまで「化合物（１）」として説明したものであり、以下、別途「化合物（１α）」と略記することがある）と、一般式（１β）で表される化合物（以下、「化合物（１β）」と略記することがある）とは、実質的に同じ化合物であり、本明細書における「化合物（１）」は、これら化合物（１α）及び（１β）を包含する。
【００５１】
【化８】
2015117183.tif 000009
（式中、Ｍ、Ｌ、Ａ、Ｘ、Ｒ１、ｎ及びｍは、前記と同じである。）
【００５２】
また、化合物（１）においては、「＋Ｎ−Ｒ１」が「Ｎ」であってもよい。すなわち、化合物（１）は、トリアゾール環骨格中の、「＋」を付した窒素原子に結合しているＲ１が存在しなくてもよい。例えば、このような位置のＲ１が水素原子である場合、化合物（１）はその存在する環境の条件によっては、この水素原子（＝Ｒ１）が離脱して、上記のようなＲ１が２個のみ結合した構造の、下記一般式（１α０）又は（１β０）で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（１α０）」、「化合物（１β０）」と略記することがある）となるが、化合物（１）はこのような化合物（１０）（化合物（１α０）及び（１β０））も包含する。上記のような特定位置のＲ１が水素原子である化合物（１）と、化合物（１０）とは、実質的に同一である。
ただし、本発明において、化合物（１）は、前記化合物（１０）ではなく、「＋Ｎ−Ｒ１」で表される部位を有するものが好ましい。
【００５３】
【化９】
2015117183.tif 000010
（式中、Ｍ、Ｌ、Ａ、Ｘ、Ｒ１、ｎ及びｍは、前記と同じである。）
【００５４】
化合物（１）は、下記一般式（１）−１で表される（以下、「化合物（１）−１」と略記することがある）ものが好ましい。
【００５５】
【化１０】
2015117183.tif 000011
（式中、Ｍ、Ｌ、Ｘ、ｎ及びｍは前記と同じであり；Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であり、「＋Ｎ−Ｒ１１」は「Ｎ」であってもよく；Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であり；水素原子以外の基であるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３のいずれか二種以上は、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００５６】
式中、Ｍ、Ｌ、Ｘ、ｎ及びｍは、一般式（１）中のＭ、Ｌ、Ｘ、ｎ及びｍと同じである。
【００５７】
式中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基である。
Ｒ１１及びＲ１２における前記アルキル基としては、Ｒ１における前記アルキル基と同様のものが例示でき、炭素数が１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましく、１〜５であることがより好ましい。
Ｒ１１及びＲ１２における前記アリール基としては、Ｒ１における前記アリール基と同様のものが例示でき、炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１５であることがより好ましい。
Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基であることが好ましく、Ｒ１１はアルキル基であることがより好ましい。
【００５８】
式中、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である。
Ｒ１３及びＲ２１〜Ｒ２３における前記アルキル基としては、Ｒ１における前記アルキル基と同様のものが例示でき、炭素数が１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましく、１〜５であることがより好ましい。
Ｒ１３及びＲ２１〜Ｒ２３における前記アリール基としては、Ｒ１における前記アリール基と同様のものが例示でき、炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１５であることがより好ましい。
Ｒ１３及びＲ２１〜Ｒ２３における前記アルコキシ基としては、Ｒ１３及びＲ２１〜Ｒ２３における前記アルキル基が酸素原子に結合してなる一価の基が例示できる。
Ｒ１３及びＲ２１〜Ｒ２３における前記アリールオキシ基としては、Ｒ１３及びＲ２１〜Ｒ２３における前記アリール基が酸素原子に結合してなる一価の基が例示できる。
Ｒ１３は水素原子又はアルキル基であることが好ましく、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であることが好ましい。
【００５９】
水素原子以外の基であるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３のいずれか二種以上は互いに結合して、これらの基が結合している炭素原子又は窒素原子と共に、環を形成していてもよい。そして、このときの環は単環状及び多環状のいずれでもよい。
【００６０】
化合物（１）−１の共鳴構造は、以下のとおりであり、一般式（１α）−１で表される化合物（ここまで「化合物（１）−１」として説明したものであり、以下、別途「化合物（１α）−１」と略記することがある）と、一般式（１β）−１で表される化合物（以下、「化合物（１β）−１」と略記することがある）とは、実質的に同じ化合物であり、本明細書における「化合物（１）−１」は、これら化合物（１α）−１及び（１β）−１を包含する。
【００６１】
【化１１】
2015117183.tif 000012
（式中、Ｍ、Ｌ、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、前記と同じである。）
【００６２】
また、化合物（１）−１においては、「＋Ｎ−Ｒ１１」が「Ｎ」であってもよい。すなわち、化合物（１）−１は、トリアゾール環骨格中の、「＋」を付した窒素原子に結合しているＲ１１又はＲ１２が存在せず、下記一般式（１α０）−１又は（１β０）−１で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（１α０）−１」、「化合物（１β０）−１」と略記することがある）であってもよい。これは、上述のように、同様の位置にＲ１を有する化合物（１）の場合と同じ理由による。
ただし、本発明において、化合物（１）−１は、化合物（１α０）−１、化合物（１β０）−１等ではなく、「＋Ｎ−Ｒ１１」又は「＋Ｎ−Ｒ１２」で表される部位を有するものが好ましい。
【００６３】
【化１２】
2015117183.tif 000013
（式中、Ｍ、Ｌ、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、前記と同じである。）
【００６４】
化合物（１）−１で好ましいものを以下に例示する。
【００６５】
【化１３】
2015117183.tif 000014
【００６６】
化合物（１）は、例えば、先に挙げた「特開２０１３−０１０７５２号公報（特許文献１）」、「Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４４，Ｎｏ．１３，２００５，４４４７（非特許文献１）」に記載のイリジウム錯体化合物と同様の、含窒素複素環骨格と芳香環骨格とが結合した構造の配位子を有する錯体化合物である。しかし、化合物（１）は、含窒素複素環骨格又は芳香環骨格の構造の相違に起因して、これら従来の化合物とは異なり、青色光として適した発光波長を示し（青色光の色純度が高く）、かつ発光効率が高い。
例えば、化合物（１）としては、発光波長が好ましくは３５０〜５００ｎｍ、より好ましくは４００〜４７０ｎｍのものが得られる。
また、化合物（１）としては、内部量子収率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上のものが得られる。ここで、「化合物（１）の内部量子収率」とは、下記式により算出されるものであり、化合物（１）の発光効率の指標となるものである。
［化合物（１）の内部量子収率］
＝［化合物（１）からその外部へ放射された光子の数］／［化合物（１）が吸収した光子の数］
【００６７】
例えば、「特開２０１３−０１０７５２号公報（特許文献１）」には、下記式（９）−１０１で表される化合物（以下、「化合物（９）−１０１」と略記する）は、発光強度が最大となる波長（λｍａｘ）が４５０ｎｍであることが記載されている。また、「Ｊ．Ｋｏｒ．Ｐｈｙｓ．Ｓｏｃ．，５０，ｐｐ．１７２２（２００７）」には、下記式（９）−２０１で表される化合物（以下、「化合物（９）−２０１」と略記する）は、発光強度が最大となる波長（λｍａｘ）が４７５ｎｍであることが記載されている。
一方、これら波長（λｍａｘ）は、例えば、汎用の量子化学計算ソフトであるＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）を用い、ＴＤ−ＤＦＴ／ＵＢ３ＬＹＰ／ＬａｎＬ２ＤＺ等の条件で算出することができ、実測値との誤差の小さい、高精度な値が得られる。例えば、化合物（９）−２０１の場合、４７５ｎｍという実測値に対して４５３ｎｍという算出値が得られる。そこで、例えば、同様の計算を本発明に係る下記式（１）−１１３で表される化合物（以下、「化合物（１）−１１３」と略記する）について行うと、前記波長（λｍａｘ）は４１５ｎｍとなり、化合物（９）−１０１及び（９）−２０１よりも格段に短波長となる。
なお、上記のＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて量子化学計算を行うことにより、化合物（１）等の前記内部量子収率を算出することも可能である。
【００６８】
【化１４】
2015117183.tif 000015
【００６９】
化合物（１）は、特に、Ａとしてピリジン環骨格を有することで、他の芳香族複素環骨格や芳香族炭化水素環骨格を有する化合物よりも、発光波長の短波長化が実現され、発光効率を損なうことなく、青色光の色純度が顕著に高くなっている。これは、化合物（１）が、窒素原子の影響により僅かに電子の偏りが存在する前記ピリジン環骨格を有することにより、バンドギャップが十分に幅広くなっていることに起因すると推測される。
一方、従来の化合物では、高エネルギーで発光を得るために、その構造中にフッ素原子等の電子求引性の高い基が導入されているものが多いが、このような化合物では、たとえ発光の色純度が高くても、発光時に分子内の結合が切れて劣化し易いものが多い。これに対して化合物（１）は、上記のように、フッ素原子等の電子求引性の高い基を有していなくても発光効率が高く、安定である。したがって、化合物（１）は、高い色純度及び効率で青色光が得られ、しかも長寿命の青色発光材料として極めて有用である。
【００７０】
化合物（１）がＡとしてピリジン環骨格を有することで、発光効率を損なうことなく、発光波長の短波長化が達成されることを裏付ける実験結果について、以下、説明する。
下記式（９）−２０２及び（８）−１０１で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（９）−２０２」、「化合物（８）−１０１」と略記する）をモデル化合物として、上記のＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いた量子化学計算を行うことにより、これら化合物のλｍａｘ及び内部量子収率を算出した。
その結果、以下に示すように、ベンゼン環骨格をピリジン環骨格に置き換えることで、顕著にλｍａｘが小さくなり（発光波長が短波長化し）、さらに内部量子収率が向上した。このように、発光効率を損なうことなく、発光波長の短波長化を達成するためには、ピリジン環骨格の採用が有効であることが示唆された。
【００７１】
【化１５】
2015117183.tif 000016
【００７２】
さらに、下記式（８）−１０２〜（８）−１０５で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（８）−１０２」〜「化合物（８）−１０５」と略記する）について、上記と同様に量子化学計算を行うことにより、これら化合物のλｍａｘ及び内部量子収率を算出して、それぞれの環骨格における置換基の影響について考察した。
その結果、以下に示すように、従来有効と考えられている電子求引性置換基の導入を行っても、化合物（８）−１０１に対する「発光波長の短波長化」、「内部量子収率の向上」については、化合物（９）−２０２に対する化合物（８）−１０１の場合ほどの大きな効果は得られず、効果は限定的であった。このように、化合物の「発光波長の短波長化」、「内部量子収率の向上」は、その化合物の置換基の種類及び位置の選択よりも、その化合物の主たる環骨格の改変の方が大きな効果が得られることが示唆された。
【００７３】
【化１６】
2015117183.tif 000017
【００７４】
さらに、化合物（８）−１０１に加え、下記式（８）−２０１で表される化合物（以下、「化合物（８）−２０１」と略記する）について、上記と同様に量子化学計算を行うことにより、λｍａｘ及び内部量子収率を算出して、ピリジン環骨格の結合位置の影響について考察した。
その結果、以下に示すように、化合物（８）−１０１の方が化合物（８）−２０１よりも、「発光波長の短波長化」、「内部量子収率の向上」についての効果が大きく、ピリジン環骨格の結合位置によって、得られる効果の程度に差が生じることが示唆された。
【００７５】
【化１７】
2015117183.tif 000018
【００７６】
上記の実験結果は、ピリジン環骨格にさらにピリジン環骨格が結合した構造の化合物についてのものであるが、化合物（１）のようにピリジン環骨格にトリアゾール環骨格が結合した化合物についても、トリアゾール環骨格はピリジン環骨格と同様に含窒素芳香族複素環骨格であることから、同様の結果が得られる。
【００７７】
＜化合物の製造方法＞
化合物（１）は、例えば、以下に示すように、
・下記一般式（１ｄ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｄ）」と略記する）と下記一般式（１ｄａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｄａ）」と略記する）とを反応させて、下記一般式（１ｃ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｃ）」と略記する）を得る工程（以下、「化合物（１ｃ）製造工程」と略記する）、
・化合物（１ｃ）と下記一般式（１ｃａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｃａ）」と略記する）とを反応させて、下記一般式（１ｂ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）」と略記する）を得る工程（以下、「化合物（１ｂ）製造工程」と略記する）、
・化合物（１ｂ）と下記一般式（１ｂａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂａ）」と略記する）とを反応させて、下記一般式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」と略記する）を得る工程（以下、「化合物（１ａ）製造工程」と略記する）、及び
・化合物（１ａ）から化合物（１）を得る工程（以下、「化合物（１）製造工程」と略記する）、
を有する製造方法により製造できる。ただし、化合物（１）の製造方法はこれに限定されない。
【００７８】
【化１８】
2015117183.tif 000019
（式中、Ａ、Ｍ、Ｌ、Ｘ、Ｒ１、ｎ及びｍは前記と同じであり；Ｇは離脱基であり；ｐはＭの種類で決定される２以上の整数であり、複数個のＧは互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００７９】
式中、Ａ、Ｍ、Ｌ、Ｘ、Ｒ１、ｎ及びｍは、一般式（１）中のＡ、Ｍ、Ｌ、Ｘ、Ｒ１、ｎ及びｍと同じである。
式中、Ｇは離脱基であり、Ｍの種類に応じて任意のものが選択できるが、好ましいものとしては塩素原子等のハロゲン原子が例示できる。また、ｐはＭの種類で決定される２以上の整数であり、Ｍに対するＧの結合数に相当する。そして、複数個（２個以上）のＧは互いに同一でも異なっていてもよい。
【００８０】
化合物（１ｃ）製造工程では、例えば、好ましくは、化合物（１ｄ）に対して化合物（１ｄａ）を１〜５倍モル量用い、１００〜１４０℃で０．５〜１２時間反応させることで、化合物（１ｃ）が得られる。反応は無溶媒で行うことができるが、溶媒を用いて行ってもよい。
化合物（１ｃ）製造工程において、反応終了後は、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い、化合物（１ｃ）を取り出せばよい。すなわち、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（１ｃ）を取り出せばよい。また、取り出した化合物（１ｃ）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて一回以上行うことで、精製してもよい。
化合物（１ｃ）製造工程においては、反応終了後、必要に応じて後処理を行った後、化合物（１ｃ）を取り出すことなく、引き続き化合物（１ｂ）製造工程を行ってもよい。
【００８１】
化合物（１ｂ）製造工程では、例えば、好ましくは、１，４−ジオキサン等の溶媒を用い、化合物（１ｃ）に対して、化合物（１ｃａ）を１〜３倍モル量用い、７０〜１１０℃で０．５〜１２時間反応させることで、化合物（１ｂ）が得られる。反応は、化合物（１ｃ）に対して、例えば、１〜２倍モル量の塩基共存下で行うことが好ましく、前記塩基としては、水酸化ナトリウム等の強塩基を用いることが好ましい。
化合物（１ｂ）製造工程において、反応終了後は、化合物（１ｃ）製造工程における化合物（１ｃ）の場合と同様の方法で、化合物（１ｂ）を取り出せばよく、必要に応じて精製してもよく、又は化合物（１ｂ）を取り出すことなく、引き続き化合物（１ａ）製造工程を行ってもよい。
【００８２】
化合物（１ａ）製造工程では、例えば、好ましくは、水や２−エトキシエタノール等の極性溶媒を単独で又は混合して用い、化合物（１ｂ）に対して化合物（１ｂａ）を０．３〜３倍モル量用い、１１０〜１５０℃で０．５〜１２時間反応させることで、化合物（１ａ）が得られる。反応は、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
化合物（１ａ）製造工程において、反応終了後は、化合物（１ｃ）製造工程における化合物（１ｃ）の場合と同様の方法で、化合物（１ａ）を取り出せばよく、必要に応じて精製してもよく、又は化合物（１ａ）を取り出すことなく、引き続き化合物（１）製造工程を行ってもよい。
【００８３】
化合物（１）製造工程では、例えば、好ましくは、水や２−エトキシエタノール等の極性溶媒を単独で又は混合して用い、化合物（１ａ）に対して、前記Ｌ又はそのイオン等を含む化合物を１〜５倍モル量用い、１２０〜１６０℃で０．５〜１２時間反応させることで、化合物（１）が得られる。反応は、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
化合物（１）製造工程において、反応終了後は、化合物（１ｃ）製造工程における化合物（１ｃ）の場合と同様の方法で、化合物（１）を取り出せばよく、必要に応じて精製してもよい。
【００８４】
ここで説明した製造方法は、符号ｎを付した配位子（Ａ及びトリアゾール環骨格を有する配位子）と、配位子Ｌと、を段階的に配位させて化合物（１）を得ることにより、この化合物（１）から、さらに異なる種類の化合物（１）を容易に製造できるという利点を有する。以下、この点につて具体的に説明する。
【００８５】
化合物（１）は、例えば、以下に示すように、さらに化合物（１ｂ）と反応させることにより、配位子を交換して、異なる種類の化合物（１）（以下、この場合の配位子Ｌの交換前の化合物（１）を化合物（１Ｉ）、化合物（１Ｉ）中の配位子Ｌを配位子ＬＩとし、配位子Ｌ（ＬＩ）の交換後の化合物（１）を化合物（１ＩＩ）と記載することがある）とすることが可能である（以下、本工程を「配位子交換工程１」と略記する）。化合物（１ＩＩ）は、化合物（１）のうち、ｍが０の化合物に相当する。
【００８６】
また、化合物（１）は、例えば、以下に示すように、配位子Ｌの交換によって異なる種類の化合物（１）（以下、この場合の配位子Ｌの交換後の化合物（１）を化合物（１ＩＩＩ）、化合物（１ＩＩＩ）中の配位子Ｌを配位子ＬＩＩＩとする）とすることも可能である（以下、本工程を「配位子交換工程２」と略記する）。
【００８７】
【化１９】
2015117183.tif 000020
（式中、Ａ、Ｍ、Ｘ及びＲ１は前記と同じであり；ＬＩ及びＬＩＩＩは、それぞれ独立に前記Ｍに配位する配位子であり；ｎＩは１又は２であり、ｍＩは１又は２であり、ただし、ｎＩ＋ｍＩは２又は３であり；ｎＩＩは２又は３であり；ｎＩＩＩは１又は２であり、ｍＩＩＩは１又は２であり、ただし、ｎＩＩＩ＋ｍＩＩＩは２又は３である。）
【００８８】
配位子交換工程１では、例えば、好ましくは、グリセリン等のアルコールを溶媒として用い、化合物（１Ｉ）に対して、化合物（１ｂ）を１〜１０倍モル量用い、１３０〜１７０℃で１２〜３６時間反応させることで、化合物（１ＩＩ）が得られる。
配位子交換工程１において、反応終了後は、化合物（Ｉｃ）製造工程における化合物（Ｉｃ）の場合と同様の方法で、化合物（１ＩＩ）を取り出せばよく、必要に応じて精製してもよい。
【００８９】
配位子交換工程２では、例えば、好ましくは、メタノール、エタノール等のアルコール；ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素；アセトニトリル等のニトリル等の溶媒を単独で又は混合して用い、化合物（１Ｉ）に対して、前記ＬＩＩＩ又はそのイオン等を含む化合物を１〜５倍モル量用い、加熱還流下で１２〜３６時間反応させることで、化合物（１ＩＩＩ）が得られる。反応は、化合物（１Ｉ）に対して、トリフルオロメタンスルホン酸銀等のルイス酸を添加してから、前記ＬＩＩＩ又はそのイオン等を含む化合物を添加して行うことが好ましい。この場合、好ましくは、化合物（１Ｉ）に対してルイス酸を１〜５倍モル量用い、別途、１０〜３０℃で１２〜２４時間反応させてから、化合物（Ｉｃ）製造工程における化合物（Ｉｃ）の場合と同様の方法で、反応生成物を取り出し、必要に応じて精製し、又は反応生成物を取り出すことなく、次の前記ＬＩＩＩ又はそのイオン等を含む化合物との反応を行う。また、本工程での反応は、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
配位子交換工程２において、反応終了後は、化合物（Ｉｃ）製造工程における化合物（Ｉｃ）の場合と同様の方法で、化合物（１ＩＩＩ）を取り出せばよく、必要に応じて精製してもよい。
【００９０】
ここまでは、化合物（１）の製造方法として、上記のように、化合物（１ｂ）及び化合物（１ａ）を経由して化合物（１）を得る方法について説明したが、例えば、化合物（１ｂ）から直接化合物（１）を得ることも可能である。例えば、化合物（１ｂ）と反応させる原料化合物として、化合物（１ｂａ）だけでなく、化合物（１ｂａ）に該当しない前記Ｌ又はそのイオン等を含む化合物を用いることで、化合物（１ｂ）から直接化合物（１）が得られる。また、各原料化合物の使用比率、溶媒の種類、温度、加熱法（例えば、マイクロ波照射による加熱）等の反応条件を種々変更して反応を行うことでも、化合物（１ｂ）から直接化合物（１）が得られる。このように化合物（１）を直接得るときの工程条件は、例えば、上記の化合物（１ａ）製造工程、化合物（１）製造工程等での条件を参考にして、適宜調節すればよい。
【００９１】
なお、ここまでは、化合物（１）として、「＋Ｎ−Ｒ１」で表される部位を有するものを例に挙げて、その製造方法について説明したが、上述の化合物（１α０）、化合物（１β０）のような、「＋Ｎ−Ｒ１」で表される部位を有さず、Ｒ１が結合していないことによって「＋」に荷電していない窒素原子（保護されてない窒素原子）を２個有する化合物（１）も、同様の方法で製造できる。ただし、このような化合物（１）の場合には、化合物（１）製造工程や化合物（１ａ）製造工程等の錯体化、すなわち、Ｍへの配位を伴う工程において、本来目的としない、上述の保護されてない窒素原子がＭに配位する副反応が生じ得る。ただし、例えば、上述の精製方法を適宜追加して行うなど、目的物の純度を高める操作を追加することで、目的とする化合物（１）が得られる。
【００９２】
＜発光材料＞
本発明に係る発光材料は、前記化合物（１）からなるものであり、上述のように、化合物（１）は従来の化合物とは異なり、青色光として適した発光波長を示し（青色光の色純度が高く）、かつ発光効率が高いため、前記発光材料は長寿命の青色発光材料として優れた特性を有する。前記発光材料は、各種発光素子への利用に適したものである。
【００９３】
以下、前記化合物（１）を発光材料として用いた、本発明に係る発光素子、波長変換発光素子、色素レーザ、表示装置、照明装置及び電子機器について、図面を参照しながら詳細に説明する。
なお、以下に示す実施形態は、発明の趣旨をよりよく理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
また、以下の説明で用いる図面は、本発明の特徴を分かり易くするために、便宜上、要部となる部分を拡大して示している場合があり、各構成要素の寸法比率等が実際と同じであるとは限らない。
【００９４】
＜発光素子＞
［有機発光素子］
前記発光材料を用いた本発明に係る発光素子として、以下、有機発光素子について説明する。
本発明に係る有機発光素子（有機ＥＬ素子）は、発光層を含む少なくとも一層の有機層が、一対の電極間に狭持されて構成されている。
図１は、本発明に係る有機発光素子の第１実施形態を示す概略構成図である。図１に示す有機発光素子１０は、基板（図示略）上に、第１電極１２、有機ＥＬ層（有機層）１７及び第２電極１６がこの順に積層されて構成されている。図１に示す例では、第１電極１２及び第２電極１６により狭持された有機ＥＬ層１７は、正孔輸送層１３、有機発光層１４及び電子輸送層１５がこの順に積層されて構成されている。
【００９５】
第１電極１２及び第２電極１６は、有機発光素子１０の陽極又は陰極として対で機能する。つまり、第１電極１２を陽極とした場合には、第２電極１６は陰極となり、第１電極１２を陰極とした場合には、第２電極１６は陽極となる。図１及び以下の説明においては、第１電極１２が陽極、第２電極１６が陰極である場合を例に説明する。なお、第１電極１２が陰極、第２電極１６が陽極の場合には、後述する有機ＥＬ層（有機層）１７の積層構成において、正孔注入層及び正孔輸送層を第２電極側１６とし、電子注入層及び電子輸送層を第１電極１２側とすればよい。
【００９６】
有機ＥＬ層（有機層）１７は、有機発光層１４の単層構造でもよいし、図１に示すような正孔輸送層１３、有機発光層１４及び電子輸送層１５の積層構造の如く多層構造でもよい。有機ＥＬ層（有機層）１７として、具体的には下記の構成が挙げられるが、本発明はこれらにより限定されない。なお、下記の構成において、正孔注入層及び正孔輸送層１３は陽極である第１電極１２側に配され、電子注入層及び電子輸送層１５は陰極である第２電極１６側に配される。
【００９７】
（１）有機発光層１４
（２）正孔輸送層１３／有機発光層１４
（３）有機発光層１４／電子輸送層１５
（４）正孔注入層／有機発光層１４
（５）正孔輸送層１３／有機発光層１４／電子輸送層１５
（６）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／電子輸送層１５
（７）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／電子輸送層１５／電子注入層
（８）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／正孔防止層／電子輸送層１５
（９）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／正孔防止層／電子輸送層１５／電子注入層
（１０）正孔注入層／正孔輸送層１３／電子防止層／有機発光層１４／正孔防止層／電子輸送層１５／電子注入層
ここで、有機発光層１４、正孔注入層、正孔輸送層１３、正孔防止層、電子防止層、電子輸送層１５及び電子注入層の各層は、単層構造でも多層構造でもよい。
【００９８】
なお、有機ＥＬ層１７が励起子ブロッキング層を含む場合、励起子ブロッキング層は正孔輸送層１３と有機発光層１４の間、かつ／又は、有機発光層１４と電子輸送層１５の間に挿入することが可能である。励起子ブロッキング層は、有機発光層１４中で生成された励起子が、正孔輸送層１３、電子輸送層１５にエネルギー移動して失活することを防止する機能を有し、より効果的に励起子のエネルギーを発光に利用することが可能となるため、効率のよい発光を実現することが可能となる。励起子ブロッキング層は、公知の励起子ブロッキング材料から構成できる。
【００９９】
有機発光層１４は、前記化合物（１）のみから構成されていてもよいし、前記化合物（１）をドーパント（発光材料）として、ホスト材料と組み合わせて構成されていてもよく、前記化合物（１）をホスト材料として、発光性のドーパントと組み合わせて構成されていてもよい。また、本発明において、有機発光層１４は、任意に正孔輸送材料、電子輸送材料、添加剤（ドナー、アクセプター等）等を含んでいてもよく、また、これらの材料が高分子材料（結着用樹脂）又は無機材料中に分散された構成であってもよい。有機発光層１４は、第１電極１２から注入された正孔と第２電極１６から注入された電子とを再結合させて、前記化合物（１）又は発光性のドーパントの燐光発光により、光を放出（発光）する。
【０１００】
有機発光層１４として、前記化合物（１）を発光性のドーパント（発光材料）とし、従来のホスト材料と組み合わせて用いる場合、ホスト材料としては、公知の有機ＥＬ用のホスト材料を用いることができる。このようなホスト材料としては、４，４’−ビス（カルバゾール）ビフェニル、９，９−ジ（４−ジカルバゾール−ベンジル）フルオレン（ＣＰＦ）、３，６−ビス（トリフェニルシリル）カルバゾール（ｍＣＰ）、ポリ（Ｎ−オクチル−２，７−カルバゾール−Ｏ−９，９−ジオクチル−２，７−フルオレン）（ＰＣＦ）、１，３，５−トリス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−フェニル］フルオレン（ＦＬ−２ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体；４−（ジフェニルフォスフォイル）−Ｎ，Ｎ-ジフェニルアニリン（ＨＭ−Ａ１）等のアニリン誘導体；１，３−ビス（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ベンゼン（ｍＤＰＦＢ）、１，４−ビス（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ベンゼン（ｐＤＰＦＢ）等のフルオレン誘導体；１，３，５−トリス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ＴＤＡＰＢ）；１，４−ビストリフェニルシリルベンゼン（ＵＧＨ−２）；１，３−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ−３）；９−（４−ターシャルブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール（ＣｚＳｉ）等が例示できる。
【０１０１】
有機発光層１４として、前記化合物（１）をホスト材料とし、従来の発光性のドーパントを組み合わせて用いる場合、発光性ドーパントとしては、公知の有機ＥＬ用の発光性のドーパント材料を用いることができる。このような発光性のドーパント材料としては、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、トリス［２−（ｐ−トリル）ピリジン］イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）、ビス［（４，６−ジフルオロフェニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］ピコリネート  イリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒＰｉｃ）、ビス（４’，６’−ジフルオロフェニルポリジナト）テトラキス（１−ピラゾイル）ボレートイリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒ６）、トリス（１−フェニル−３−メチルベンゾイミダゾリン−２−イリデン−Ｃ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（Ｐｍｂ）３）、ビス（２，４−ビフルオロフェニルピリジナト）（５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒＮ４）、ビス（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、トリス（１−フェニルイソキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、トリス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、ビス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｆｌｉｑ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｆｌｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（２−ｐｈｑ）３）、トリス（２−フェニルキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（２−ｐｈｑ）２（ａｃａｃ））等のイリジウム錯体；
ビス（３−トリフルオロメチル−５−（２−ピリジル）−ピラゾネート）（ジメチルフェニルフォスフィン）オスミウム（Ｏｓ（ｆｐｐｚ）２（ＰＰｈＭｅ２）２）、ビス（３−トリフルオロメチル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジル）−１，２，４−トリアゾネート）（ジフェニルメチルフォスフィン）オスミウム（Ｏｓ（ｂｐｆｔｚ）２（ＰＰｈ２Ｍｅ）２）等のオスミウム錯体；
５，１０，１５，２０−テトラフェニルテトラベンゾポリフィリン白金等の白金錯体；
等の燐光発光有機金属錯体等が例示できる。
【０１０２】
正孔注入層及び正孔輸送層１３は、陽極である第１電極１２からの正孔の注入と有機発光層１４への輸送（注入）をより効率よく行う目的で、第１電極１２と有機発光層１４との間に設けられる。電子注入層及び電子輸送層１５は、陰極である第２電極１６からの電子の注入と有機発光層１４への輸送（注入）をより効率よく行う目的で、第２電極１６と有機発光層１４との間に設けられる。
これら正孔注入層、正孔輸送層１３、電子注入層及び電子輸送層１５は、それぞれ公知の材料を用いて構成でき、以下に例示する材料のみから構成されていてもよく、任意に添加剤（ドナー、アクセプター等）等を含んでいてもよく、これらの材料が高分子材料（結着用樹脂）又は無機材料中に分散された構成であってもよい。
【０１０３】
正孔輸送層１３を構成する材料としては、酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ２）等の酸化物；無機ｐ型半導体材料；ポルフィリン化合物；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン（ＮＰＤ）等の芳香族第三級アミン化合物；ヒドラゾン化合物、キナクリドン化合物、スチリルアミン化合物等の低分子材料；ポリアニリン（ＰＡＮＩ）、ポリアニリン−樟脳スルホン酸（ポリアニリン−カンファースルホン酸；ＰＡＮＩ−ＣＳＡ）、３，４−ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンサルフォネイト（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリ（トリフェニルアミン）誘導体（Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（ｐ−ナフタレンビニレン）（ＰＮＶ）等の高分子材料等が例示できる。
【０１０４】
陽極である第１電極１２からの正孔の注入・輸送をより効率よく行う点で、正孔注入層を構成する材料としては、正孔輸送層１３に用いる材料よりも最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）のエネルギー準位が低い材料を用いることが好ましく、正孔輸送層１３を構成する材料としては、正孔注入層に用いる材料よりも正孔の移動度が高い材料を用いることが好ましい。
正孔注入層を構成する材料としては、銅フタロシアニン等のフタロシアニン誘導体；４，４’，４”−トリス(３−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス(１−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス(２−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス［ビフェニル−２−イル（フェニル)アミノ］トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス［ビフェニル−３−イル（フェニル)アミノ］トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス［ビフェニル−４−イル（３−メチルフェニル)アミノ］トリフェニルアミン、４，４’、４”−トリス［９，９−ジメチル−２−フルオレニル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン等のアミン化合物；酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ２）等の酸化物等が例示できるが、これらに限定されない。
【０１０５】
正孔の注入・輸送性をより向上させるため、前記正孔注入層及び正孔輸送層１３にはアクセプターをドープすることが好ましい。アクセプターとしては、有機ＥＬ用のアクセプター材料として公知のものを用いることができる。
前記アクセプター材料としては、Ａｕ、Ｐｔ、Ｗ、Ｉｒ、ＰＯＣｌ３、ＡｓＦ６、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ２）等の無機材料；ＴＣＮＱ（７，７，８，８，−テトラシアノキノジメタン）、ＴＣＮＱＦ４（テトラフルオロテトラシアノキノジメタン）、ＴＣＮＥ（テトラシアノエチレン）、ＨＣＮＢ（ヘキサシアノブタジエン）、ＤＤＱ（ジシクロジシアノベンゾキノン）等のシアノ基を有する化合物；ＴＮＦ（トリニトロフルオレノン）、ＤＮＦ（ジニトロフルオレノン）等のニトロ基を有する化合物；フルオラニル、クロラニル、ブロマニル等の有機材料等が例示できる。
これらの中でも、ＴＣＮＱ、ＴＣＮＱＦ４、ＴＣＮＥ、ＨＣＮＢ、ＤＤＱ等のシアノ基を有する化合物が、キャリア濃度を効果的に増加させることが可能であるためより好ましい。
【０１０６】
電子防止層を構成する材料としては、正孔輸送層１３及び正孔注入層を構成する材料として先に例示したものと同じものが挙げられる。
【０１０７】
電子輸送層１５を構成する材料としては、ｎ型半導体である無機材料；オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、チオピラジンジオキシド誘導体、ベンゾキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾジフラン誘導体等の低分子材料；ポリ（オキサジアゾール）（Ｐｏｌｙ−ＯＸＺ）、ポリスチレン誘導体（ＰＳＳ）等の高分子材料等が例示できる。なお、本明細書において「誘導体」とは、例えば、元の化合物の１個以上の水素原子が水素原子以外の基で置換された構造を有する化合物を意味する。
【０１０８】
電子注入層を構成する材料としては、特に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化バリウム（ＢａＦ２）等のフッ化物；酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）等の酸化物等が例示できる。
陰極である第２電極１６から電子の注入・輸送をより効率よく行う点で、電子注入層を構成する材料としては、電子輸送層１５に用いる材料よりも最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位が高い材料を用いることが好ましく、電子輸送層１５を構成する材料としては、電子注入層に用いる材料よりも電子の移動度が高い材料を用いることが好ましい。
【０１０９】
電子の注入・輸送性をより向上させるため、前記電子注入層及び電子輸送層１５にはドナーをドープすることが好ましい。ドナーとしては、有機ＥＬ用のドナー材料として公知のものを用いることができる。
前記ドナー材料としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｉｎ等の無機材料；アニリン類；フェニレンジアミン類；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）−ベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン等のベンジジン類；トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン等のトリフェニルアミン類；Ｎ，Ｎ’−ジ−（４−メチル−フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン等のトリフェニルジアミン類の芳香族３級アミンを骨格に有する化合物；フェナントレン、ピレン、ペリレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン等の縮合多環化合物（ただし、縮合多環化合物は置換基を有してもよい）；ＴＴＦ（テトラチアフルバレン）類、ジベンゾフラン、フェノチアジン、カルバゾール等の有機材料等が例示できる。
これらの中でも、キャリア濃度をより効果的に増加させることが可能であることから、芳香族３級アミンを骨格に有する化合物、縮合多環化合物、アルカリ金属がより好ましい。
【０１１０】
正孔防止層を構成する材料としては、電子輸送層１５及び電子注入層を構成する材料として先に例示したものと同じものが挙げられる。
【０１１１】
有機ＥＬ層１７を構成する有機発光層１４、正孔輸送層１３、電子輸送層１５、正孔注入層、電子注入層、正孔防止層、電子防止層、励起子ブロッキング層等の形成方法としては、上記の材料を溶媒に溶解又は分散させてなる有機ＥＬ層形成用組成物を用いて、スピンコーティング法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法等の塗布法や、インクジェット法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法等の印刷法等による公知のウエットプロセスにより形成する方法；上記の材料を抵抗加熱蒸着法、電子線（ＥＢ）蒸着法、分子線エピタキシー（ＭＢＥ）法、スパッタリング法、有機気相蒸着（ＯＶＰＤ）法等の公知のドライプロセスにより形成する方法；レーザ転写法等により形成する方法等が例示できる。なお、ウエットプロセスにより有機ＥＬ層１７を形成する場合には、有機ＥＬ層形成用組成物は、レベリング剤、粘度調整剤等の、組成物の物性を調整するための添加剤が配合されてなるものでもよい。
【０１１２】
有機ＥＬ層１７を構成する各層の膜厚は、１〜１０００ｎｍであることが好ましく、１０〜２００ｎｍであることがより好ましい。有機ＥＬ層１７を構成する各層の膜厚が１０ｎｍ以上であると、本来必要とされる物性（電荷（電子、正孔）の注入特性、輸送特性、閉じ込め特性）がさらに高精度で得られ、異物による画素欠陥の抑制効果が高くなる。また、有機ＥＬ層１７を構成する各層の膜厚が２００ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇による消費電力の上昇を抑制する効果が高くなる。
【０１１３】
第１電極１２は基板（図示略）上に形成されており、第２電極１６は有機ＥＬ層（有機層）１７上に形成されている。
第１電極１２及び第２電極１６を形成する電極材料としては公知の電極材料を用いることができる。陽極である第１電極１２を形成する材料としては、有機ＥＬ層１７への正孔の注入をより効率よく行う観点から、仕事関数が４．５ｅＶ以上である金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）等の金属；インジウム（Ｉｎ）及び錫（Ｓｎ）からなる酸化物（ＩＴＯ）、錫（Ｓｎ）の酸化物（ＳｎＯ２）インジウム（Ｉｎ）及び亜鉛（Ｚｎ）からなる酸化物（ＩＺＯ）等が例示できる。また、陰極である第２電極１６を形成する電極材料としては、有機ＥＬ層１７への電子の注入をより効率よく行う観点から、仕事関数が４．５ｅＶ以下であるリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、セリウム（Ｃｅ）、バリウム（Ｂａ）、アルミニウム（Ａｌ）等の金属；これらの金属を含有するＭｇ：Ａｇ合金、Ｌｉ：Ａｌ合金等の合金が例示できる。
【０１１４】
第１電極１２及び第２電極１６は、上記の材料を用いてＥＢ（電子ビーム）蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、抵抗加熱蒸着法等の公知の方法により基板上に形成できるが、形成方法はこれらに限定されない。また、必要に応じて、フォトリソグラフフィー法、レーザ剥離法により、形成した電極をパターニングすることもでき、シャドーマスクと組み合わせることで直接パターニングした電極を形成することもできる。
第１電極１２及び第２電極１６の膜厚は、５０ｎｍ以上であることが好ましい。第１電極１２及び第２電極１６の膜厚が５０ｎｍ以上であることにより、配線抵抗の上昇に伴う駆動電圧の上昇を抑制する効果が高くなる。
【０１１５】
図１に示す有機発光素子１０は、前記化合物（１）を用いて構成された有機発光層１４を含む有機ＥＬ層（有機層）１７を備えた構成であるため、第１電極１２から注入された正孔と第２電極１６から注入された電子とを再結合させて、有機層１７（有機発光層１４）に発光材料として含まれる前記化合物（１）の燐光発光により、高効率で発光可能である。また、前記化合物（１）をホスト材料として用い、これを従来の燐光ドーパントと組み合わせて有機層１７（有機発光層１４）に含む有機発光素子１０も、従来の燐光材料を用いて高効率で発光可能である。さらに、前記化合物（１）を励起子ブロッキング材料として有機ＥＬ層１７の励起子ブロッキング層に用いた場合には、励起子のエネルギーを発光層に閉じ込めることができ、より効果的に励起子のエネルギーを発光に利用できるので、効率よく発光可能となる。
【０１１６】
なお、本発明に係る有機発光素子は、発光した光を基板側に放射するボトムエミッションタイプのデバイスで構成されていてもよいし、基板とは反対側に放射するトップエミッションタイプのデバイスで構成されていてもよい。
また、本発明に係る有機発光素子の駆動方式は特に限定されず、アクティブ駆動方式及びパッシブ駆動方式のいずれでもよいが、アクティブ駆動方式であることが好ましい。アクティブ駆動方式を採用することにより、パッシブ駆動方式よりも有機発光素子の発光時間を長くすることができ、所望の輝度を得る駆動電圧を低減し、低消費電力化が可能となる。
【０１１７】
図２は、本発明に係る有機発光素子の第２実施形態を示す概略断面図である。図２に示す有機発光素子２０は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）回路２を備えた基板１上に一対の電極１２及び１６間に有機ＥＬ層（有機層）１７が狭持された有機発光素子１０（以下、「有機ＥＬ素子１０」と記載することがある）が形成されており、アクティブ駆動方式で駆動されるトップエミッションタイプの有機発光素子である。なお、図２において、図１に示す有機発光素子１０と同一の構成要素には、同一の符号を付し、その説明は省略する。
【０１１８】
図２に示す有機発光素子２０は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）回路２を備えた基板１と、基板１上に層間絶縁膜３及び平坦化膜４を介して設けられた有機ＥＬ素子１０と、有機ＥＬ素子１０を覆う無機封止膜５と、無機封止膜５上に設けられた封止基板９と、基板１と封止基板９との間に充填された封止材６とで概略構成されている。有機ＥＬ素子１０は、前記第１実施形態と同様に、正孔輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５が積層された有機ＥＬ層（有機層）１７が、第１電極１２と第２電極１６により狭持されており、第１電極１２の下面には反射電極１１が設けられている。反射電極１１及び第１電極１２は、層間絶縁膜３及び平坦化膜４を貫通して設けられた配線２ｂにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。第２電極１６は、層間絶縁膜３、平坦化膜４及びエッジカバー１９を貫通して設けられた配線２ａにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。
【０１１９】
基板１上には、ＴＦＴ回路２及び各種配線（図示略）が形成され、さらに、基板１の上面及びＴＦＴ回路２を覆うように、層間絶縁膜３及び平坦化膜４が順次積層されている。
基板１としては、ガラス、石英等からなる無機材料基板；ポリエチレンテレフタレート、ポリカルバゾール、ポリイミド等からなるプラスティック基板；アルミナ等からなるセラミックス基板等の絶縁性基板や、アルミニウム（Ａｌ）、鉄（Ｆｅ）等からなる金属基板；前記基板表面に酸化シリコン（ＳｉＯ２）等の有機絶縁材料等からなる絶縁物をコーティングした基板；Ａｌ等からなる金属基板の表面を陽極酸化等の方法で絶縁化処理を施した基板等が例示できるが、これらに限定されない。
【０１２０】
ＴＦＴ回路２は、有機発光素子２０を形成する前に、予め基板１上に形成され、スイッチング用及び駆動用として機能する。ＴＦＴ回路２としては、従来公知のＴＦＴ回路２を用いることができる。また、本発明においては、スイッチング用及び駆動用としてＴＦＴの代わりに金属−絶縁体−金属（ＭＩＭ）ダイオードを用いることもできる。
【０１２１】
ＴＦＴ回路２は、公知のものでよい。ＴＦＴ回路２の活性層の材料としては、非晶質シリコン（アモルファスシリコン）、多結晶シリコン（ポリシリコン）、微結晶シリコン、セレン化カドミウム等の無機半導体材料；酸化亜鉛、酸化インジウム−酸化ガリウム−酸化亜鉛等の酸化物半導体材料；ポリチオフェン誘導体、チオフエンオリゴマー、ポリ（ｐ−フェリレンビニレン）誘導体、ナフタセン、ペンタセン等の有機半導体材料等が例示できる。また、ＴＦＴ回路２の構造としては、例えば、スタガ型、逆スタガ型、トップゲート型、コプレーナ型等が例示できる。
【０１２２】
ＴＦＴ回路２のゲート絶縁膜は、公知の材料を用いて形成できる。前記ゲート絶縁膜としては、プラズマ誘起化学気相成長（ＰＥＣＶＤ）法若しくは減圧化学気相成長（ＬＰＣＶＤ）法等により形成されたＳｉＯ２又はポリシリコン膜を熱酸化して得られたＳｉＯ２等が例示できる。
また、ＴＦＴ回路２の信号電極線、走査電極線、共通電極線、第１駆動電極及び第２駆動電極は、例えば、タンタル（Ｔａ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）等の公知の材料を用いて形成できる。
【０１２３】
層間絶縁膜３は、例えば、酸化シリコン（ＳｉＯ２）、窒化シリコン（ＳｉＮ、Ｓｉ２Ｎ４）、酸化タンタル（ＴａＯ、Ｔａ２Ｏ５）等の無機材料；アクリル樹脂、レジスト材料等の有機材料等、公知の材料を用いて形成できる。
層間絶縁膜３の形成方法としては、化学気相成長（ＣＶＤ）法、真空蒸着法等のドライプロセスや、スピンコート法等のウエットプロセスが例示でき、必要に応じてフォトリソグラフィー法等によりパターニングすることもできる。
【０１２４】
有機発光素子２０においては、有機ＥＬ素子１０からの発光を封止基板９側から取り出すため、外光が基板１上に形成されたＴＦＴ回路２に入射して、ＴＦＴ特性に変化が生じることを防ぐ目的で、遮光性を兼ね備えた層間絶縁膜３（遮光性絶縁膜）を用いることが好ましい。また、有機発光素子２０においては、層間絶縁膜３と遮光性絶縁膜とを組み合わせて用いることもできる。遮光性絶縁膜としては、フタロシアニン、キナクロドン等の顔料又は染料をポリイミド等の高分子樹脂に分散させたものや、カラーレジスト、ブラックマトリクス材料、ＮｉｘＺｎｙＦｅ２Ｏ４等の無機絶縁材料等が例示できる。
【０１２５】
平坦化膜４は、ＴＦＴ回路２の表面の凸凹により、有機ＥＬ素子１０の欠陥（例えば、画素電極の欠損、有機ＥＬ層の欠損、対向電極の断線、画素電極と対向電極との短絡、耐圧の低下等）等の発生を防止するために設けられるものである。なお、平坦化膜４は省略することも可能である。
【０１２６】
平坦化膜４は、例えば、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化タンタル等の無機材料や、ポリイミド、アクリル樹脂、レジスト材料等の有機材料等の公知の材料を用いて形成できるが、材料はこれらに限定されない。
平坦化膜４の形成方法としては、ＣＶＤ法、真空蒸着法等のドライプロセスや、スピンコート法等のウエットプロセスが例示できるが、これらに限定されない。
平坦化膜４は、単層構造及び多層構造のいずれでもでもよい。
【０１２７】
有機発光素子２０においては、光源である有機ＥＬ素子１０の有機発光層１４からの発光を、封止基板９側である第２電極１６側から取り出すため、第２電極１６として半透明電極を用いることが好ましい。前記半透明電極としては、金属からなる半透明電極の単体、金属からなる半透明電極とその他の材料からなる透明電極との組み合わせを用いることができるが、光の反射率及び透過率の観点から、銀又は銀合金からなるものが好ましい。
【０１２８】
有機発光素子２０において、有機発光層１４からの発光を取り出す側とは反対側に位置する第１電極１２としては、有機発光層１４からの発光の取り出し効率を向上させるために、光の反射率が高い電極（反射電極）を用いることが好ましい。このような電極としては、アルミニウム、銀、金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−ネオジウム合金、アルミニウム−シリコン合金等の光反射性金属電極や、透明電極と前記光反射性金属電極（反射電極）とを組み合わせた電極等が例示できる。なお、図２においては、平坦化膜４上に、反射電極１１を介して透明電極である第１電極１２を形成した例を示している。
【０１２９】
有機発光素子２０においては、基板１側（有機発光層１４からの発光を取り出す側とは反対側）に位置する第１電極１２が、各画素に対応して複数個並列配置されており、隣接する第１電極１２の各エッジ部（端部）を覆うように絶縁材料からなるエッジカバー１９が設けられている。このエッジカバー１９は、第１電極１２と第２電極１６との間でリークが起こることを防止するものである。エッジカバー１９は、絶縁材料を用いてＥＢ蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、抵抗加熱蒸着法等の公知の方法により形成でき、公知のドライ及びウエット法のフォトリソグラフィー法によりパターニングできるが、エッジカバー１９の形成方法はこれらに限定されない。
エッジカバー１９を構成する絶縁材料としては、ＳｉＯ、ＳｉＯＮ、ＳｉＮ、ＳｉＯＣ、ＳｉＣ、ＨｆＳｉＯＮ、ＺｒＯ、ＨｆＯ、ＬａＯ等、光透過性を有する公知の材料が例示できる。
【０１３０】
エッジカバー１９の膜厚は、１００〜２０００ｎｍであることが好ましい。エッジカバー１９の膜厚が１００ｎｍ以上であることにより、十分な絶縁性を保ち、第１電極１２と第２電極１６との間でのリークに伴う消費電力の上昇や非発光の発生を効果的に抑制できる。また、エッジカバー１９の膜厚が２０００ｎｍ以下であることにより、成膜プロセスでの生産性の低下や、エッジカバー１９における第２電極１６の断線を効果的に抑制できる。
【０１３１】
反射電極１１及び第１電極１２は、層間絶縁膜３及び平坦化膜４を貫通して設けられた配線２ｂにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。また、第２電極１６は、層間絶縁膜３、平坦化膜４及びエッジカバー１９を貫通して設けられた配線２ａによりＴＦＴ回路２の１つに接続されている。配線２ａ及び２ｂは、導電性材料で構成されていればよく、前記導電性材料は特に限定されないが、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ａｌ合金、Ｃｕ、Ｃｕ合金等が例示できる。配線２ａ及び２ｂは、スパッタ法、ＣＶＤ法、マスクを用いるフォトリソグラフィー法等の公知の方法で形成できる。
【０１３２】
有機発光素子２０においては、平坦化膜４上に形成された有機ＥＬ素子１０の上面及び側面を覆うように、ＳｉＯ、ＳｉＯＮ、ＳｉＮ等からなる無機封止膜５が設けられている。無機封止膜５は、プラズマＣＶＤ法、イオンプレーティング法、イオンビーム法、スパッタ法等により、ＳｉＯ、ＳｉＯＮ、ＳｉＮ等の無機膜を成膜することにより形成できる。なお、無機封止膜５は、光を取り出すために光透過性を有することが必要である。
【０１３３】
無機封止膜５上には、封止基板９が設けられており、基板１と封止基板９との間に形成された有機発光素子１０は、封止材６に囲まれた封止領域に封入されている。無機封止膜５及び封止材６を設けることにより、外部から有機ＥＬ層１７内への酸素、水分等の混入が防止され、有機発光素子２０を長寿命化させることができる。
【０１３４】
封止基板９としては、基板１と同様のものを用いることができるが、封止基板９側より発光を取り出す（観察者は封止基板９の外側より発光による表示を観察する）ため、光透過性を有することが必要である。また、封止基板９には、色純度を高めるために、カラーフィルタが設けられていてもよい。
【０１３５】
封止材６は、公知の封止材料を用い、公知の方法で形成できる。
封止材６としては、樹脂（硬化性樹脂）からなるものが例示できる。この場合には、例えば、有機ＥＬ素子１０及び無機封止膜５が形成された基材１の無機封止膜５の上面及び／又は側面、あるいは封止基板９上に、硬化性樹脂組成物（光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物）をスピンコート法、ラミネート法等により塗工し、基板１と封止基板９とをこの塗工層を介して貼り合わせて、硬化性樹脂組成物を光硬化又は熱硬化させることにより、封止材６を形成できる。なお、封止材６は光透過性を有することが必要である。
【０１３６】
また、封止材６として窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスを用いてもよく、この場合、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスをガラス等の封止基板９で封止する方法が挙げられる。
さらにこの場合には、水分による有機ＥＬ部の劣化を効果的に抑制するために、不活性ガスと共に酸化バリウム等の吸湿剤を封入することが好ましい。
【０１３７】
有機発光素子２０は、上記の有機発光素子１０と同様に、前記化合物（１）を用いて構成された有機発光層１４を含む有機ＥＬ層（有機層）１７を備えた構成であるため、第１電極１２から注入された正孔と第２電極１６から注入された電子とを再結合させて、有機層１７（有機発光層１４）に発光材料として含まれる前記化合物（１）の燐光発光により、高効率で発光可能である。また、前記化合物（１）をホスト材料として用い、これを従来の燐光ドーパントと組み合わせて有機層１７（有機発光層１４）に含む有機発光素子１０も、従来の燐光材料を用いて高効率で発光可能である。さらに、前記化合物（１）を励起子ブロッキング材料として有機ＥＬ層１７の励起子ブロッキング層に用いた場合には、励起子のエネルギーを発光層に閉じ込めることができ、より効果的に励起子のエネルギーを発光に利用できるので、効率よく発光可能となる。また、化合物（１）として、フッ素原子等の電子求引性の高い基が導入されておらず、長寿命のものを用いることにより、有機発光素子２０は、長寿命で耐候性に優れるものとなる。
【０１３８】
＜波長変換発光素子、波長変換基板＞
本発明に係る波長変換発光素子は、例えば、発光素子と、この発光素子の光を取り出す面側に配され、前記発光素子からの発光を吸収して、吸収光とは異なる波長で発光を行う蛍光体層（発光体層）と、を備えて構成される。かかる波長変換発光素子は、前記蛍光体層（発光体層）を基板上に備えてなる波長変換基板を含んで構成され、例えば、色変換発光素子、光変換発光素子として用いることが可能である。以下、これら素子について説明する。
【０１３９】
［色変換発光素子］
図３は、本発明に係る色変換発光素子の一実施形態を例示する概略断面図であり、図４は図３に示す色変換発光素子の上面図である。
【０１４０】
図３に示す色変換発光素子３０は、上記の有機発光素子１０からの青色発光を吸収して、赤色に変換する赤色蛍光体層１８Ｒと、前記青色発光を吸収して緑色に変換する緑色蛍光体層１８Ｇとを備えている。以下、これら赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇをまとめて「蛍光体層」と記載することがある。
図３に示す色変換発光素子３０において、図１及び２に示す有機発光素子１０及び２０と同一の構成要素には同一の符号を付し、その説明は省略する。
【０１４１】
図３に示す色変換発光素子３０は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）回路２を備えた基板１と、基板１上に層間絶縁膜３及び平坦化膜４を介して設けられた有機発光素子（光源）１０と、封止基板９と、封止基板９の一方の面上にブラックマトリックス７に仕切られて並列配置された赤色カラーフィルタ８Ｒ、緑色カラーフィルタ８Ｇ及び青色カラーフィルタ８Ｂと、封止基板９の一方の面上の赤色カラーフィルタ８Ｒ上に位置を合わせて形成された赤色蛍光体層１８Ｒと、封止基板９上の一方の面上の緑色カラーフィルタ８Ｇ上に位置を合わせて形成された緑色蛍光体層１８Ｇと、封止基板９上の青色カラーフィルタ８Ｂ上に位置を合わせて形成された散乱層３１と、を備えて概略構成されており、基板１と封止基板９とは、有機発光素子１０と各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１とが封止材を介して対向するように配置されている。各蛍光体層１８Ｒ、１８Ｇ及び散乱層３１は、ブラックマトリクス７により仕切られている。
【０１４２】
有機発光素子１０は、無機封止膜５に覆われている。有機発光素子１０は、正孔輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５が積層された有機ＥＬ層（有機層）１７が、第１電極１２と第２電極１６により狭持されており、第１電極１２の下面には反射電極１１が設けられている。反射電極１１及び第１電極１２は、層間絶縁膜３及び平坦化膜４を貫通して設けられた配線２ｂにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。第２電極１６は、層間絶縁膜３、平坦化膜４及びエッジカバー１９を貫通して設けられた配線２ａにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。
【０１４３】
色変換発光素子３０は、光源である有機発光素子１０から発光された光が、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１へと入射し、この入射光が散乱層３１ではそのまま透過し、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおいては波長変換されて、結果的に赤色、緑色及び青色の三色の光として封止基板９側（観察者側）へと射出されるようになっている。
【０１４４】
色変換発光素子３０は、図３においては図面を見やすくするために、赤色蛍光体層１８Ｒ及び赤色カラーフィルタ８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ及び緑色カラーフィルタ８Ｇ、並びに散乱層３１及び青色カラーフィルタ８Ｂが１つずつ並置された例を示している。しかし、図４に示すように、破線で囲まれた各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂは、ｙ軸に沿ってストライプ状に延長され、ｘ軸に沿って各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂがこの順に配置された、２次元的なストライプ配列とされている。
なお、図４では、各ＲＧＢ画素（各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂ）がストライプ配列された例を示しているが、本発明はこれに限定されず、各ＲＧＢ画素の配列はモザイク配列、デルタ配列等、公知のＲＧＢ画素配列とすることもできる。
【０１４５】
赤色蛍光体層１８Ｒは、光源である有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して、赤色領域の光に変換して封止基材９側に赤色領域の光を射出する。
緑色蛍光体層１８Ｇは、光源である有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して、緑色領域の光に変換して封止基材９側に緑色領域の光を放出する。
散乱層３１は、光源である有機発光素子１０から発光された青色領域の光の視野角特性、取り出し効率を高める目的で設けられるものであり、封止基材９側に青色領域の光を放出する。なお、散乱層３１は省略することが可能である。
【０１４６】
このように、赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ（および散乱層３１）が設けられていることにより、有機発光素子１０から放出された光を変換して、赤色、緑色、青色の三色の光を封止基板９側から射出し、フルカラー化することができる。
光取り出し側（観察者側）の封止基板９と、蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１との間に配されたカラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂは、色変換発光素子３０から出射される赤色、緑色、青色の色純度を高め、色変換発光素子３０の色再現範囲を拡大する目的で設けられている。また、赤色蛍光体層１８Ｒ上に形成された赤色カラーフィルタ８Ｒ、及び緑色蛍光体層１８Ｇ上に形成された緑色カラーフィルタ８Ｇは、外光の青色成分及び紫外成分を吸収するため、外光による各蛍光体層８Ｒ及び８Ｇの発光を低減又は防止することが可能であり、コントラストの低下を低減又は防止できる。
【０１４７】
カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂとしては、特に限定されず、公知のカラーフィルタを用いることできる。また、カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂは、公知の方法で形成でき、その膜厚も適宜調整できる。
【０１４８】
散乱層３１は、バインダー樹脂に透明粒子が分散されて構成されている。散乱層３１の膜厚は１０〜１００μｍであることが好ましく、２０〜５０μｍであることがより好ましい。
散乱層３１を構成するバインダー樹脂としては、公知のものを用いることができ、特に限定されないが、光透過性を有するものが好ましい。前記透明粒子としては、有機発光素子１０からの光を散乱又は透過させることができるものであれば特に限定されず、平均粒径が２５μｍ、粒度分布の標準偏差が１μｍのポリスチレン粒子等が例示できる。また、散乱層３１中の透明粒子の含有量は、適宜調節可能であり、特に限定されない。
【０１４９】
散乱層３１は、公知の方法で形成でき、例えば、バインダー樹脂及び透明粒子を溶媒に溶解又は分散させてなる散乱層形成用組成物を用いて、スピンコーティング法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法等の塗布法や、インクジェット法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法等の印刷法等による公知のウエットプロセス等により形成できる。
【０１５０】
赤色蛍光体層１８Ｒは、有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して励起し、赤色領域の蛍光を発光することのできる蛍光体材料を含んでなる。
緑色蛍光体層１８Ｇは、有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して励起し、緑色領域の蛍光を発光することのできる蛍光体材料を含んでなる。
赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、以下に例示する蛍光体材料のみから構成されていてもよいし、任意に添加剤等を含んで構成されていてもよく、これらの材料が高分子材料（結着用樹脂）又は無機材料中に分散して構成されてもよい。
赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇを形成する蛍光体材料としては、公知のものを用いることができる。このような蛍光体材料は、例えば、有機系蛍光体材料と無機系蛍光体材料とに分類される。これらの蛍光体材料について、具体的な化合物を以下に例示するが、本発明における蛍光体材料は、これらに限定されない。
【０１５１】
まず、有機系蛍光体材料について例示する。
赤色蛍光体層１８Ｒを構成する蛍光体材料としては、紫外、青色の励起光を、赤色の発光に変換する蛍光色素である、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチルリル）−４Ｈ−ピラン等のシアニン系色素；１−エチル−２−［４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル］−ピリジニウム−パークロレート等のピリジン系色素；ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、ベーシックバイオレット１１、スルホローダミン１０１等のローダミン系色素等が例示できる。
緑色蛍光体層１８Ｇを構成する蛍光体材料としては、紫外、青色の励起光を、緑色発光に変換する蛍光色素である、２，３，５，６−１Ｈ、４Ｈ−テトラヒドロ−８−トリフロメチルキノリジン（９，９ａ、１−ｇｈ）クマリン（クマリン１５３）、３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン６）、３−（２’−ベンゾイミダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（クマリン７）等のクマリン系色素；ベーシックイエロー５１、ソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー１１６等のナフタルイミド系色素等が例示できる。
【０１５２】
次に、無機系蛍光体材料について例示する。
赤色蛍光体層１８Ｒを構成する蛍光体材料としては、紫外、青色の励起光を、緑色の発光に変換する蛍光体である、（ＢａＭｇ）Ａｌ１６Ｏ２７：Ｅｕ２＋、Ｍｎ２＋、Ｓｒ４Ａｌ１４Ｏ２５：Ｅｕ２＋、（ＳｒＢａ）Ａｌ１２Ｓｉ２Ｏ８：Ｅｕ２＋、（ＢａＭｇ）２ＳｉＯ４：Ｅｕ２＋、Ｙ２ＳｉＯ５：Ｃｅ３＋，Ｔｂ３＋、Ｓｒ２Ｐ２Ｏ７−Ｓｒ２Ｂ２Ｏ５：Ｅｕ２＋、（ＢａＣａＭｇ）５（ＰＯ４）３Ｃｌ：Ｅｕ２＋、Ｓｒ２Ｓｉ３Ｏ８−２ＳｒＣｌ２：Ｅｕ２＋、Ｚｒ２ＳｉＯ４、ＭｇＡｌ１１Ｏ１９：Ｃｅ３＋，Ｔｂ３＋、Ｂａ２ＳｉＯ４：Ｅｕ２＋、Ｓｒ２ＳｉＯ４：Ｅｕ２＋、（ＢａＳｒ）ＳｉＯ４：Ｅｕ２＋等が例示できる。
緑色蛍光体層１８Ｇを構成する蛍光体材料としては、紫外、青色の励起光を、赤色の発光に変換する蛍光体である、Ｙ２Ｏ２Ｓ：Ｅｕ３＋、ＹＡｌＯ３：Ｅｕ３＋、Ｃａ２Ｙ２（ＳｉＯ４）６：Ｅｕ３＋、ＬｉＹ９（ＳｉＯ４）６Ｏ２：Ｅｕ３＋、ＹＶＯ４：Ｅｕ３＋、ＣａＳ：Ｅｕ３＋、Ｇｄ２Ｏ３：Ｅｕ３＋、Ｇｄ２Ｏ２Ｓ：Ｅｕ３＋、Ｙ（Ｐ，Ｖ）Ｏ４：Ｅｕ３＋、Ｍｇ４ＧｅＯ５．５Ｆ：Ｍｎ４＋、Ｍｇ４ＧｅＯ６：Ｍｎ４＋、Ｋ５Ｅｕ２．５（ＷＯ４）６．２５、Ｎａ５Ｅｕ２．５（ＷＯ４）６．２５、Ｋ５Ｅｕ２．５（ＭｏＯ４）６．２５、Ｎａ５Ｅｕ２．５（ＭｏＯ４）６．２５等が例示できる。
【０１５３】
色変換発光素子３０においては、散乱層３１に代えて、光源である有機発光素子１０から発光された光のうち、紫外領域の光を吸収して、青色領域の光に変換して封止基材９側に青色領域の光を放出する青色蛍光体層を設けてもよい。
この場合、青色蛍光体層に用いる有機系蛍光体材料としては、紫外の励起光を、青色発光に変換する蛍光色素である、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、トランス−４，４’−ジフェニルスチルベンゼン等のスチルベンゼン系色素；７−ヒドロキシ−４−メチルクマリン等のクマリン系色素等が例示できる。
また、無機系蛍光体材料としては、紫外の励起光を青色の発光に変換する蛍光体である、Ｓｒ２Ｐ２Ｏ７：Ｓｎ４＋、Ｓｒ４Ａｌ１４Ｏ２５：Ｅｕ２＋、ＢａＭｇＡｌ１０Ｏ１７：Ｅｕ２＋、ＳｒＧａ２Ｓ４：Ｃｅ３＋、ＣａＧａ２Ｓ４：Ｃｅ３＋、（Ｂａ、Ｓｒ）（Ｍｇ、Ｍｎ）Ａｌ１０Ｏ１７：Ｅｕ２＋、（Ｓｒ、Ｃａ、Ｂａ２、Ｍｇ）１０（ＰＯ４）６Ｃｌ２：Ｅｕ２＋、ＢａＡｌ２ＳｉＯ８：Ｅｕ２＋、Ｓｒ２Ｐ２Ｏ７：Ｅｕ２＋、Ｓｒ５（ＰＯ４）３Ｃｌ：Ｅｕ２＋、（Ｓｒ、Ｃａ、Ｂａ）５（ＰＯ４）３Ｃｌ：Ｅｕ２＋、ＢａＭｇ２Ａｌ１６Ｏ２７：Ｅｕ２＋、（Ｂａ、Ｃａ）５（ＰＯ４）３Ｃｌ：Ｅｕ２＋、Ｂａ３ＭｇＳｉ２Ｏ８：Ｅｕ２＋、Ｓｒ３ＭｇＳｉ２Ｏ８：Ｅｕ２＋等が例示できる。
励起光による劣化や発光による劣化等を考慮すると、その安定性のために無機系蛍光体材料を用いることが好ましい。
【０１５４】
前記無機系蛍光体材料には、必要に応じて表面改質処理を施すことが好ましく、その方法としては、シランカップリング剤等の化学的処理によるもの、サブミクロンオーダーの微粒子等の添加による物理的処理によるもの、これらの併用によるもの等が例示できる。
前記無機系蛍光体材料は、その平均粒径（ｄ５０）が、０．５〜５０μｍであることが好ましい。
【０１５５】
赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、前記蛍光体材料が高分子材料（結着用樹脂）に分散して構成されているものである場合、前記高分子材料として感光性樹脂を用いることで、フォトリソグラフィー法により、パターニングできる。前記感光性樹脂としては、アクリル酸系樹脂、メタクリル酸系樹脂、ポリ桂皮酸ビニル系樹脂、硬ゴム系樹脂等の反応性ビニル基を有する感光性樹脂（光硬化型レジスト材料）等が例示できる。前記感光性樹脂は一種を単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
【０１５６】
また、赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、前記蛍光体材料（顔料）及び樹脂材料を溶媒に溶解又は分散させてなる蛍光体層形成用組成物を用いて、公知のウエットプロセス、ドライプロセス、又はレーザ転写法等により形成することができる。ここで、公知のウエットプロセスとしては、スピンコーティング法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法等の塗布法や、インクジェット法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法等の印刷法等が例示できる。また、公知のドライプロセスとしては、抵抗加熱蒸着法、電子線（ＥＢ）蒸着法、分子線エピタキシー（ＭＢＥ）法、スパッタリング法、有機気相蒸着（ＯＶＰＤ）法等が例示できる。
【０１５７】
赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇの膜厚は、１００ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１〜１００μｍであることがより好ましい。赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、膜厚が１００ｎｍ以上であることで、有機発光素子１０から発光する青色光を十分に吸収でき、色変換発光素子３０における発光効率が向上し、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇで変換された変換光への青色の透過光の混入が抑制されて、色純度が向上する。また、有機発光素子１０から発光する青色光の吸収を高め、色純度の悪影響を及ぼさない程度に青色の透過光を低減するためには、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇの膜厚は１μｍ以上であることが好ましい。赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、膜厚が１００μｍを超えても、有機発光素子１０から発光する青色光は既に十分吸収されているため、色変換発光素子３０における発光効率の上昇には繋がらない。そこで、材料コストを低減できる点から、赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇの膜厚は１００μｍ以下であることが好ましい。
【０１５８】
色変換発光素子３０においては、有機発光素子１０の上面及び側面を覆うように、無機封止膜５が設けられている。さらに、無機封止膜５上には、一方の面上にブラックマトリックス７に仕切られて並列配置された赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ及び散乱層３１、並びに各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂが形成された封止基板９が、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１と有機発光素子１０とが対向するように配置されており、無機封止膜５と封止基板９との間には封止材６が封入されている。すなわち、有機発光素子１０に対向配置された各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１は、それぞれ周囲をブラックマトリックス７に囲まれて区画され、かつ、封止材６に囲まれた封止領域に封入されている。
【０１５９】
封止材６としては、樹脂（硬化性樹脂）からなるものが例示できる。この場合には、例えば、有機発光素子１０及び無機封止膜５が形成された基材１の無機封止膜５上、または、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１と、各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂとが形成された封止基板９の各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１上に、硬化性樹脂組成物（光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物）をスピンコート法、ラミネート法等により塗工し、基板１と封止基板９とをこの塗工層を介して貼り合わせて、硬化性樹脂組成物を光硬化又は熱硬化させることにより、封止材６を形成できる。
【０１６０】
また、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１の封止基板９とは反対側の面は、平坦化膜等（図示略）により平坦化されていることが好ましい。これにより、有機発光素子１０と各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１とを、封止材６を介して対向させて密着させる際に、有機発光素子１０と各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１との間に空乏が生じることを防止でき、かつ、有機発光素子１０が形成された基板１と、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１、並びに各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂが形成された封止基板９と、の密着性を向上させることができる。
この場合の平坦化膜としては、上述の有機発光素子２０における平坦化膜４と同様のものを用いることができる。
【０１６１】
ブラックマトリックス７は、公知の材料を用いて、公知の方法で形成できる。なかでも、ブラックマトリックス７は、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇに入射して散乱した光を、さらに各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇに反射するようなもの、例えば、光反射性を有する金属等からなるものが好ましい。
【０１６２】
有機発光素子１０は、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１に多く光が到達するように、トップエミッション構造であることが好ましい。その際、第１電極１２と第２電極１６を反射性電極とし、これらの電極１２及び１６間の光学距離Ｌが、微小共振器構造（マイクロキャビティ構造）を構成するように調整されていることが好ましい。この場合、第１電極１２として反射電極を用い、第２電極１６として半透明電極を用いることが好ましい。
【０１６３】
前記半透明電極としては、金属からなる半透明電極の単体、金属からなる半透明電極とその他の材料からなる透明電極との組み合わせを用いることができるが、光の反射率及び透過率の観点から、銀又は銀合金からなるものが好ましい。
半透明電極である第２電極１６の膜厚は、５〜３０ｎｍであることが好ましい。半透明電極の膜厚が５ｎｍ以上であることにより、光を十分に反射でき、干渉効果を十分に得られる。また、半透明電極の膜厚が３０ｎｍ以下であることにより、光の透過率の急激な低下を抑制でき、輝度及び発光効率の低下を抑制できる。
【０１６４】
また、反射電極である第１電極１２としては、光の反射率が高い電極を用いることが好ましい。このような電極としては、アルミニウム、銀、金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−ネオジウム合金、アルミニウム−シリコン合金等の光反射性金属電極や、透明電極と前記光反射性金属電極とを組み合わせた電極等が例示できる。なお、図３においては、平坦化膜４上に、反射電極１１を介して透明電極である第１電極１２を形成した例を示している。この場合の反射電極１１は、上記の反射電極である第１電極１２と同様の材質からなる。
【０１６５】
第１電極１２及び第２電極１６により微小共振器構造（マイクロキャビティ構造）が構成されると、第１電極１２及び第２電極１６の干渉効果により、有機ＥＬ層１７の発光を正面方向（光取り出し方向；封止基板９側）に集光することができる。すなわち、有機ＥＬ層１７の発光に指向性を持たせることができるため、周囲に逃げる発光ロスを低減でき、発光効率を向上させることができる。これにより、有機発光素子１０で生じる発光エネルギーをより効率よく各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂへ伝搬させることができ、色変換発光素子３０の正面輝度を向上させることができる。
【０１６６】
また、前記微小共振器構造によれば、有機ＥＬ層１７の発光スペクトルも調整でき、所望の発光ピーク波長及び半値幅に調整できる。このため、有機ＥＬ層１７の発光スペクトルを、蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂ中の蛍光体を効果的に励起することが可能なスペクトルに制御できる。
なお、第２電極１６として半透明電極を用いることによって、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂ並びに散乱層３１の光取り出し方向とは反対方向に放出される光を再利用することもできる。
【０１６７】
各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおいて、変換光の発光位置から光取り出し面までの光学距離は、発光素子の色毎に異なるように設定される。色変換発光素子３０においては、前記「発光位置」が、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおいて、有機発光素子１０側に対向する面とされる。
ここで、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおける変換光の発光位置から光取り出し面までの光学距離は、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇの膜厚により調整される。そして、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇの膜厚は、スクリーン印刷法の印刷条件（スキージ印圧、スキージアタック角度、スキージ速度、若しくはクリアランス巾）、スクリーン版の仕様（スクリーン紗の選定、乳剤の厚み、テンション、若しくは枠の強度）、あるいは蛍光体層形成用組成物の性状又は組成（粘度、流動性、若しくは樹脂、顔料及び溶媒の配合比率）を変えることによって調節できる。
【０１６８】
色変換発光素子３０は、有機発光素子１０から発光する光を微小共振器構造（マイクロキャビティ構造）により増強し、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂにより変換された光の光取り出し効率を、前記光学距離の調整（各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂの膜厚調整）により向上させることができる。これにより、色変換発光素子３０の発光効率をより向上させることができる。
【０１６９】
色変換発光素子３０は、前記化合物（１）を用いた有機発光素子１０からの光を蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂで変換する構成であるため、発光効率に優れる。また、化合物（１）として、フッ素原子等の電子求引性の高い基が導入されておらず、長寿命のものを用いることにより、色変換発光素子３０は、長寿命で耐候性に優れるものとなる。
【０１７０】
以上、本発明に係る色変換発光素子について説明したが、本発明に係る色変換発光素子は上述の実施形態に限定されない。例えば、上述の色変換発光素子３０において、光取り出し側（封止基板９の上）に偏光板が設けられていてもよい。偏光板としては、例えば、公知の直線偏光板とλ／４板とを組み合わせたものを用いることができる。ここで、偏光板が設けられていることにより、第１電極１２及び第２電極１６からの外光反射や、基板１又は封止基板９の表面での外光反射を防止でき、色変換発光素子３０のコントラストを向上させることができる。
【０１７１】
また、上述の色変換発光素子３０では、前記化合物（１）を用いてなる有機発光素子１０を光源（発光素子）として用いたが、本発明においてはこれに限定されない。例えば、発光素子として、他の発光材料を用いた有機ＥＬ、無機ＥＬ、ＬＥＤ（発光ダイオード）等の光源を利用し、この発光素子（光源）からの光を吸収して青色光を放出する発光体層として、前記化合物（１）を含む層を設けることもできる。このとき、光源である発光素子は、青色よりも短波長の光（紫外光）を発光するものであることが好ましい。このような、前記化合物（１）を含む発光体層を基板（封止基板９）上に備えた波長変換基板としては、例えば上述のような、封止基板９上に赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇを備え、散乱層３１に代えて前記発光体層を備えたものが例示できる。
【０１７２】
また、上述の色変換発光素子３０では、赤色、緑色及び青色の三色を発光する例を示したが、本発明に係る色変換発光素子は、色変換発光素子が、蛍光体層を一種のみ備えた単色発光素子でもよいし、赤色、緑色及び青色の発光素子以外に、白色、黄色、マジェンダ及びシアン等の多原色素子を備えたものでもよく、この場合には、各色に対応した蛍光体層を用いてもよい。これにより、低消費電力化を図ったり、色再現範囲を拡大したりすることができる。また、多原色の蛍光体層は、マスク塗り分け法等を採用するよりも、フォトレジストを用いるフォトリソグラフィー法、印刷法、ウエット形成法等を採用することで、容易に形成できる。
【０１７３】
［光変換発光素子］
本発明に係る光変換発光素子は、前記化合物（１）を含む発光層を有する少なくとも一層の有機層と、電流を増幅させる層とを、一対の電極間に狭持させてなる。
図５は、本発明に係る光変換発光素子の一実施形態を例示する概略模式図である。図５に示す光変換発光素子４０は、光電流増倍効果による光電変換を利用し、得られた電子を、ＥＬ発光の原理を用いて再び光に変換するものである。
【０１７４】
図５に示す光変換発光素子４０は、透明なガラス基板からなる素子基板４１の一方の面上に形成されたＩＴＯ電極等の下部電極４２と、この下部電極４２上に、有機ＥＬ層１７と、有機光電材料層４３と、Ａｕ電極４４とがこの順に積層されてなり、下部電極４２には駆動電源の＋極が接続され、Ａｕ電極４４には駆動電源の−極が接続されて、概略構成されている。
【０１７５】
有機ＥＬ層１７は、上述の有機発光素子における有機ＥＬ層１７と同様の構成のものである。
【０１７６】
有機光電材料層４３は、電流を増幅させる光電効果を示し、例えば、ナフタレンテトラカルボン酸（ＮＴＣＤＡ）からなる層１層のみの構成としてもよいし、感度波長域が選択可能な複数層で構成してもよく、この場合、Ｍｅ−ＰＴＣ（ペリレン顔料）層とＮＴＣＤＡ層との２層で構成することもできる。
有機光電材料層４３の厚さは特に限定されず、例えば、１０〜１００ｎｍとすることができる。
有機光電材料層４３は、真空蒸着法等の公知の手法で形成できる。
【０１７７】
光変換発光素子４０は、下部電極４２及びＡｕ電極４４間に所定の電圧を印加し、Ａｕ電極４４の外側から光を照射することにより、この光の照射によって発生した正孔は、−極であるＡｕ電極４４の近傍にトラップされて蓄積される。その結果、有機光電材料層４３とＡｕ電極４４との界面に電界が集中し、Ａｕ電極４４からの電子注入が生じて電流の倍増現象が発現する。このように増幅された電流が、有機ＥＬ層１７での発光に利用されるため、光変換発光素子４０は、良好な発光特性を示す。
光変換発光素子４０は、前記化合物（１）を含む有機ＥＬ層１７を備えるため、発光効率に優れる。また、化合物（１）として、フッ素原子等の電子求引性の高い基が導入されておらず、長寿命のものを用いることにより、光変換発光素子４０は、長寿命で耐候性に優れるものとなる。
【０１７８】
［有機レーザダイオード発光素子］
本発明に係る発光素子としては、有機レーザダイオード発光素子も挙げることができる。
本発明に係る有機レーザダイオード発光素子は、連続波励起光源と、この連続波励起光源からのレーザ光が照射される共振器構造とを備えて概略構成され、前記共振器構造は、レーザ活性層を有する少なくとも一層の有機層を一対の電極間に狭持してなる。
【０１７９】
図６は、本発明に係る有機レーザダイオード発光素子の一実施形態を例示する概略模式図である。
図６に示す有機レーザダイオード発光素子５０は、レーザ光を発光する連続波励起光源５０ａと、ＩＴＯ基板５１上に正孔輸送層５２、レーザ活性層５３、正孔ブロック層５４、電子輸送層５５、電子注入層５６及び電極５７がこの順に積層されてなる共振器構造５０ｂと、を備える。そして、ＩＴＯ基板５１に形成されたＩＴＯ電極は、駆動電源の＋極に接続され、電極５７は駆動電源の−極に接続されている。
【０１８０】
正孔輸送層５２、正孔ブロック層５４、電子輸送層５５及び電子注入層５６は、それぞれ、上述の有機発光素子における正孔輸送層１３、正孔防止層、電子輸送層１５及び電子注入層と同様の構成のものである。
レーザ活性層５３は、上述の有機発光素子における有機発光層１４と同様の構成のものであり、従来のホスト材料に前記化合物（１）が発光材料としてドープされてなるもの、又は、従来の発光性のドーパント材料がホスト材料である前記化合物（１）にドープされてなるものが好ましい。なお、図６においては、正孔輸送層５２、レーザ活性層５３、正孔ブロック層５４、電子輸送層５５及び電子注入層５６が順次積層された有機ＥＬ層５８を例示しているが、有機レーザダイオード発光素子５０における有機ＥＬ層はこれに限定されず、上述の有機発光素子における有機発光層１４と同様の構成とすることができる。
【０１８１】
有機レーザダイオード発光素子５０は、陽極であるＩＴＯ基板５１側から連続波励起光源５０ａよりレーザ光を照射することにより、共振器構造５０ｂの側面側から、レーザ光の励起強度に応じてピーク輝度が増大するＡＳＥ発振発光（エッジ発光）が可能である。
【０１８２】
本発明に係る有機レーザダイオード発光素子は、前記化合物（１）を用いていることにより、特に発光効率に優れる。また、化合物（１）として、フッ素原子等の電子求引性の高い基が導入されておらず、長寿命のものを用いることにより、本発明に係る有機レーザダイオード発光素子は、長寿命で耐候性に優れるものとなる。
【０１８３】
＜色素レーザ＞
本発明に係る色素レーザは、上述の本発明に係る発光材料を用いたものである。
図７は、本発明に係る色素レーザの一実施形態を例示する概略模式図である。
図７に示す色素レーザ６０は、ポンプ光６７を発光する励起用光源６１と、前記ポンプ光６７を色素セル６２に集光するレンズ６６と、色素セル６２を挟んで対向配置された部分反射鏡６５及び回折格子６３と、回折格子６３と色素セル６２との間に配置され、回折格子６３からの光を集光するビームエキスパンダー６４とを備え、概略構成されている。
色素セル６２は、石英ガラス等で形成されており、その内部には、前記化合物（１）を含む溶液であるレーザ媒質が充填されている。
【０１８４】
色素レーザ６０において、励起用光源６１からポンプ光６７を発光すると、このポンプ光６７はレンズ６６により色素セル６２に集光され、色素セル６２のレーザ媒質中の前記化合物（１）を励起し、発光させる。この発光された光は、色素セル６２の外部に射出され、部分反射鏡６５と回折格子６３との間で反射及び増幅される。そして、増幅された光は、部分反射鏡６５を通過して外部へと射出される。このように、前記化合物（１）は、色素レーザにも応用できる。
【０１８５】
本発明に係る色素レーザは、前記化合物（１）を用いていることにより、特に発光効率に優れる。また、化合物（１）として、フッ素原子等の電子求引性の高い基が導入されておらず、長寿命のものを用いることにより、本発明に係る色素レーザは、長寿命で耐候性に優れるものとなる。
【０１８６】
上述の本発明に係る発光素子及び波長変換発光素子は、表示装置及び照明装置等への適用に好適である。以下、これらについて説明する。
【０１８７】
＜表示装置＞
本発明に係る表示装置は、上述の本発明に係る発光素子又は波長変換発光素子を用いたものであり、例えば、画像信号を発生する画像信号出力部と、この画像信号出力部からの信号に基づいて電流又は電圧を発生する駆動部と、この駆動部からの電流又は電圧により発光する発光部と、を備えて構成される。
前記発光部は、上述の本発明に係る発光素子又は波長変換発光素子、例えば、有機発光素子、色変換発光素子及び光変換発光素子のいずれかにより構成される。以下、発光部が前記有機発光素子である場合の表示装置について説明するが、本発明はこれに限定されない。
【０１８８】
図８は、発光部として第２実施形態の有機発光素子２０と、駆動部と、を備えてなる表示装置の配線構造と駆動回路の接続構成とを例示する概略構成図であり、図９は、本発明に係る有機発光素子を用いた表示装置に配置されている、１つの画素を構成する回路を例示する画素回路図である。
【０１８９】
図８に示すように、本発明に係る表示装置は、有機発光素子２０の基板１に対して、平面視でマトリクス状に走査線１０１と信号線１０２とが配線され、各走査線１０１は基板１の一側縁部に設けられた走査回路１０３に接続され、各信号線１０２は基板１の他側縁部に設けられた映像信号駆動回路１０４に接続されている。より具体的には、走査線１０１と信号線１０２との交差部分のそれぞれに、図２に示す有機発光素子２０の薄膜トランジスタ等の駆動素子（ＴＦＴ回路２）が組み込まれ、各駆動素子毎に画素電極が接続され、これらの画素電極が図２に示す構造の有機発光素子２０の反射電極１１に対応し、これらの反射電極１１が第１電極１２に対応している。
【０１９０】
走査回路１０３及び映像信号駆動回路１０４は、制御線１０６、１０７、１０８を介してコントローラ１０５に電気的に接続され、コントローラ１０５は中央演算装置（ＣＰＵ）１０９により作動制御されている。また、走査回路１０３及び映像信号駆動回路１０４には、別途、電源配線１１０、１１１を介して有機ＥＬ電源回路１１２が接続されている。画像信号出力部はＣＰＵ１０９及びコントローラ１０５より構成されている。
【０１９１】
有機発光素子２０の有機ＥＬ素子１０（有機ＥＬ発光部）を駆動させる駆動部は、走査回路１０３、映像信号駆動回路１０４及び有機ＥＬ電源回路１１２より構成されており、走査線１０１及び信号線１０２により区画された各領域内に、図２に示す有機発光素子２０のＴＦＴ回路２が組み込まれている。
【０１９２】
図９は、走査線１０１及び信号線１０２により区画された各領域内に配置されている、有機発光素子２０の１つの画素を構成する画素回路図である。図９に示す画素回路においては、走査線１０１に走査信号が印加されると、この信号は薄膜トランジスタから成るスイッチングＴＦＴ１２４のゲート電極に印加されて、スイッチングＴＦＴ１２４をオンにする。次いで、信号線１０２に画素信号が印加されると、この信号はスイッチングＴＦＴ１２４のソース電極に印加され、オンであるスイッチングＴＦＴ１２４を経てそのドレイン電極に接続された保持容量１２５を充電する。保持容量１２５は、駆動用ＴＦＴ１２６のソース電極とゲート電極との間に接続されている。従って、駆動用ＴＦＴ１２６のゲート電圧は、スイッチングＴＦＴ１２４が次に走査選択されるまで、保持容量１２５の電圧により決まる値に保持される。電源線１２３は有機ＥＬ電源回路１１２（図８）に接続されており、これから供給される電流は、駆動用ＴＦＴ１２６を経て有機発光素子（有機ＥＬ素子）１２７に流れて、この素子１２７を連続発光させる。
【０１９３】
このような構成の画像信号出力部及び駆動部を備えることにより、所望の画素の第１電極１２及び第２電極１６間に挟持された有機ＥＬ層（有機層）１７に電圧を印加することで、当該画素に該当する有機発光素子２０を発光させて、対応する画素から可視領域光を射出させることができ、所望の色や画像を表示できる。
【０１９４】
ここでは、発光部として前記有機発光素子２０を備えた場合について説明したが、上述のように本発明においては、本発明に係る発光素子及び波長変換発光素子であれば、いずれも発光部として好適に用いることができる。そして、前記化合物（１）を用いていることにより、本発明に係る表示装置は、特に発光効率に優れる。また、化合物（１）として、フッ素原子等の電子求引性の高い基が導入されておらず、長寿命のものを用いることにより、本発明に係る表示装置は、長寿命で耐候性に優れるものとなる。
【０１９５】
＜照明装置＞
本発明に係る照明装置は、上述の本発明に係る発光素子又は波長変換発光素子を用いたものである。
図１０は、本発明に係る照明装置の第１実施形態を示す概略斜視図である。
図１０に示す照明装置７０は、電流又は電圧を発生する駆動部７１と、この駆動部７１からの電流又は電圧により発光する発光部７２と、を備えて概略構成されている。
発光部７２は、上述の本発明に係る発光素子又は波長変換発光素子、例えば、有機発光素子、色変換発光素子及び光変換発光素子のいずれかにより構成される。以下、発光部が有機発光素子１０である場合の照明装置について説明するが、本発明はこれに限定されない。
【０１９６】
図１０に示す照明装置７０は、駆動部７１によって、第１電極１２及び第２電極１６間に挟持された有機ＥＬ層（有機層）１７に電圧を印加することにより、当該画素に該当する有機発光素子１０を発光させて、光を射出させることができる。
なお、表示装置７０の発光部７２として本発明に係る有機発光素子を用いる場合、この有機発光素子の有機発光層には、前記化合物（１）に加えて、公知の有機ＥＬ発光材料が含まれていてもよい。
【０１９７】
ここで、発光部として前記有機発光素子１０を備えた場合について説明したが、上述のように本発明においては、本発明に係る発光素子及び波長変換発光素子であれば、いずれも発光部として好適に用いることができる。
【０１９８】
図１１は、本発明に係る照明装置の第２実施形態を示す概略斜視図である。ここに示す照明装置は、シーリングライトである。
図１１に示すシーリングライト２５０は、発光部２５１、吊下線２５２、及び電源コード２５３等を備えて、概略構成されている。そして、発光部２５１として、本発明に係る発光素子及び波長変換発光素子であれば、いずれも好適に用いることができる。
【０１９９】
図１２は、本発明に係る照明装置の第３実施形態を示す概略斜視図である。ここに示す照明装置は、照明スタンドである。
図１２に示す照明スタンド２６０は、発光部２６１、スタンド２６２、メインスイッチ２６３、及び電源コード２６４等を備えて、概略構成されている。そして、発光部２６１として、本発明に係る発光素子及び波長変換発光素子であれば、いずれも好適に用いることができる。
【０２００】
上述の本発明に係る照明装置は、いずれも前記化合物（１）を用いていることにより、特に発光効率に優れる。また、化合物（１）として、フッ素原子等の電子求引性の高い基が導入されておらず、長寿命のものを用いることにより、本発明に係る照明装置は、長寿命で耐候性に優れるものとなる。
【０２０１】
上述の本発明に係る表示装置は、各種電子機器への適用に好適である。以下、このような電子機器について説明する。
【０２０２】
＜電子機器＞
本発明に係る電子機器は、上述の本発明に係る表示装置を用いたものである。
図１３は、本発明に係る電子機器の第１実施形態を示す概略正面図である。ここに示す電子機器は、携帯電話である。
図１３に示す携帯電話２１０は、音声入力部２１１、音声出力部２１２、アンテナ２１３、操作スイッチ２１４、表示部２１５及び筐体２１６等を備えて、概略構成されている。そして、表示部２１５として、上述の本発明に係る表示装置を備える。
【０２０３】
図１４は、本発明に係る電子機器の第２実施形態を示す概略正面図である。ここに示す電子機器は、薄型テレビである。
図１４に示す薄型テレビ２２０は、表示部２２１、スピーカ２２２、キャビネット２２３及びスタンド２２４等を備えて、概略構成されている。そして、表示部２２１として、上述の本発明に係る表示装置を備える。
【０２０４】
図１５は、本発明に係る電子機器の第３実施形態を示す概略正面図である。ここに示す電子機器は、携帯型ゲーム機である。
図１５に示す携帯型ゲーム機２３０は、操作ボタン２３１及び２３２、外部接続端子２３３、表示部２３４並びに筐体２３５等を備えて、概略構成されている。そして、表示部２３４として、上述の本発明に係る表示装置を備える。
【０２０５】
図１６は、本発明に係る電子機器の第４実施形態を示す概略斜視図である。ここに示す電子機器は、ノートパソコンである。
図１６に示すノートパソコン２４０は、表示部２４１、キーボード２４２、タッチパッド２４３、メインスイッチ２４４、カメラ２４５、記録媒体スロット２４６及び筐体２４７等を備えて、概略構成されている。そして、表示部２４１として、上述の本発明に係る表示装置を備える。
【０２０６】
以上、本発明に係る好適な実施形態について説明したが、本発明はこれらに限定されないことは言うまでもない。上述した例において示した各構成部材の諸形状や組み合わせ等は一例であって、本発明の主旨から逸脱しない範囲内において、設計要求等に基づき種々変更可能である。
【０２０７】
例えば、上述の実施形態で説明した表示装置には、光取り出し側に偏光板が設けられていてもよい。偏光板としては、例えば、公知の直線偏光板とλ／４板とを組み合わせたものを用いることができる。ここで、偏光板が設けられていることにより、表示装置の電極からの外光反射や、基板又は封止基板の表面での外光反射を防止でき、表示装置のコントラストを向上させることができる。
また、その他、蛍光体基板、表示装置、照明装置の各構成要素の形状、数、配置、材料、形成方法等に関する具体的な記載は、上記実施形態に限ることなく、適宜、変更可能である。
【０２０８】
上述の本発明に係る電子機器は、いずれも前記化合物（１）を用いていることにより、特に優れた発光効率で映像を表示できる。また、化合物（１）として、フッ素原子等の電子求引性の高い基が導入されておらず、長寿命のものを用いることにより、本発明に係る電子機器は、長寿命で耐候性に優れるものとなる。
【実施例】
【０２０９】
以下、具体的実施例により、本発明についてより詳細に説明する。ただし、本発明は以下に示す実施例に何ら限定されるものではない。
【０２１０】
＜化合物（１）の製造＞
［実施例１］
（化合物（１ｃ）製造工程）
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（下記式（１ｄａ）−１０１で表される化合物、１２．５ｍＬ）に、２−メチル−３−ピリジンカルボキサミド（下記式（１ｄ）−１０１で表される化合物、４．６９ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）を加えた溶液を、メタノールが留去装置のナスフラスコに溜まる間、１２０℃で１．５時間攪拌する。次いで、得られた溶液を冷却し、ろ過して、無色結晶として２−メチル−３−Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）メチリデン］ピリジンカルボキサミド（下記式（１ｃ）−１０１で表される化合物）を得る（収量２．８７ｇ、収率９２％）。 
【０２１１】
（化合物（１ｂ）製造工程）
メチルヒドラジン塩酸塩（下記式（１ｃａ）−１０１で表される化合物、０．３８ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．９３ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）、７０％酢酸水溶液（９．１ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（４．５ｍＬ）の溶液に、下記式（１ｃ）−１０１で表される化合物（０．７４ｇ、３．８５ｍｍｏｌ）を加える。次いで、反応液を９０℃で１．５時間攪拌した後，水（１２０ｍＬ）を加える。次いで、ろ過して、黄色の粗結晶を得る（６６２ｍｇ）。次いで、この粗結晶をエタノールからの再結晶に供し、無色結晶として２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ピリジン（下記式（１ｂ）−１０１で表される化合物）を得る（収量６０７ｍｇ、収率９０％）。
【０２１２】
（化合物（１ａ）製造工程）
窒素雰囲気下、ＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ（下記式（１ｂａ）−１０１で表される化合物、１．９２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、下記式（１ｂ）−１０１で表される化合物（２．１０ｇ、１２ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール（７０ｍＬ）及びイオン交換水（２３ｍＬ）の混合溶媒中、油浴温度１３０℃で８時間撹拌する。次いで、得られた反応溶液にイオン交換水１００ｍＬを加え、ろ過して固形分を取り出し、これをイオン交換水で洗浄後、乾燥させることで、下記式（１ａ）−１０１で表される化合物を得る（収量２．２２ｇ、収率７０％）。
【０２１３】
（化合物（１）製造工程）
窒素雰囲気下、下記式（１ａ）−１０１で表される化合物（１．８４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン（配位子Ｌ、４０６μＬ、４．００ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノール（７４ｍＬ）に加え、油浴温度１４０℃で８時間撹拌する。次いで、得られた反応溶液を室温まで冷却後、イオン交換水（６１．５ｍＬ）を加え、固形分をろ過し、イオン交換水で洗浄することにより、下記式（１）−１０１で表される化合物の粗結晶を得る。次いで、この粗結晶をクロロホルム（１２０ｍＬ）に溶解させ、不溶物をろ過後、ヘキサンを加えて再沈殿を行うことにより、下記式（１）−１０１で表される化合物を得る（収量１．８４ｇ、収率９０％）。
【０２１４】
（配位子交換工程１）
５００ｍＬ三つ口フラスコに、下記式（１）−１０１で表される化合物（１．６０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、前記式（１ｂ）−１０１で表される化合物（１．１０ｇ、６．２５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）、グリセリン（１２５ｍＬ）を加え、外温１５０℃で２日間加熱撹拌する。次いで、生じた黄色粉末をろ過して取り出し、これをエタノール及び水で洗浄後、残渣をジクロロメタンに溶解させ、ヘキサンによって再沈殿を行った。次いで、得られた沈殿をろ過して取り出し、乾燥させ、黄色粉末として下記式（１）−１０２で表される化合物を得る（収量８９２ｍｇ、収率５０％）。さらに、これを昇華精製に供し、下記式（１）−１０２で表される化合物の黄色単結晶とする。
【０２１５】
（配位子交換工程２）
５０ｍＬ三つ口フラスコに、メタノール（７．５ｍＬ）及びジクロロメタン（７．５ｍＬ）の混合溶媒に溶解させた下記式（１）−１０１で表される化合物（６３９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と、トリフルオロメタンスルホン酸銀（５３９ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）とを加え、室温で一晩撹拌し、三つ口フラスコの底に黒色スラリーが沈んだ溶液を得る。次いで、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により、下記式（１）−１０１で表される化合物の消失を確認後、スラリーを遠心して塩化銀の沈殿と分離した透明な上澄みの溶媒とを留去し、油状の残渣を得る。次いで、この残渣をメタノールに溶解させ、不溶のスラリーをろ過し、残渣をメタノールで洗浄し、得られた溶液を集めた後、溶媒を留去する。次いで、得られた残渣をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解させ、ここにテトラキスピラゾリルボレートカリウム塩（４７７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下で１８時間加熱還流させた後、室温まで冷却する。次いで、生じた沈殿をろ過して取り出し、これをジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解させ、ろ過する。次いで、得られたろ液から溶媒を留去した後、乾燥させ、下記式（１）−１０３で表される化合物の粗結晶を得る。次いで、この粗結晶に対して、メタノール及びジクロロメタンの混合溶媒で再結晶を行い、さらに昇華精製に供し、下記式（１）−１０３で表される化合物の黄色単結晶を得る（収量４９２ｍｇ、収率６０％）。
【０２１６】
【化２０】
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【０２１７】
［実施例２］
以下に示すように、前記式（１ｄａ）−１０１で表される化合物に代えて下記式（１ｄａ）−１０２で表される化合物を用いる点以外は、実施例１と同様の方法で、下記式（１）−１０４〜（１）−１０６で表される化合物を得る。
【０２１８】
【化２１】
2015117183.tif 000022
【０２１９】
［実施例３］
以下に示すように、前記式（１ｄ）−１０１で表される化合物に代えて下記式（１ｄ）−１０２で表される化合物を用いる点以外は、実施例１と同様の方法で、下記式（１）−１０７〜（１）−１０９で表される化合物を得る。
【０２２０】
【化２２】
2015117183.tif 000023
【０２２１】
［実施例４］
以下に示すように、前記式（１ｄ）−１０１で表される化合物に代えて下記式（１ｄ）−１０２で表される化合物を、前記式（１ｄａ）−１０１で表される化合物に代えて下記式（１ｄａ）−１０２で表される化合物を、それぞれ用いる点以外は、実施例１と同様の方法で、下記式（１）−１１０〜（１）−１１２で表される化合物を得る。
【０２２２】
【化２３】
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【産業上の利用可能性】
【０２２３】
本発明は、発光材料を用いた発光素子、色素レーザ、表示装置、照明装置及び電子機器に利用可能である。
【符号の説明】
【０２２４】
１・・・基板、２・・・ＴＦＴ回路、２ａ，２ｂ・・・配線、３・・・層間絶縁膜、４・・・平坦化膜、５・・・無機封止膜、６・・・封止材、７・・・ブラックマトリックス、８Ｒ・・・赤色カラーフィルタ、８Ｇ・・・緑色カラーフィルタ、８Ｂ・・・青色カラーフィルタ、９・・・封止基板、１０，２０…有機発光素子（有機ＥＬ素子、光源）、１１・・・反射電極、１２・・・第１電極（反射性電極）、１３・・・正孔輸送層、１４・・・有機発光層、１５・・・電子輸送層、１６・・・第２電極（反射性電極）、１７・・・有機ＥＬ層（有機層）、１８Ｒ・・・赤色蛍光体層、１８Ｇ・・・緑色蛍光体層、１９・・・エッジカバー、３０・・・色変換発光素子、３１・・・散乱層、４０・・・光変換発光素子、５０・・・有機レーザダイオード発光素子、６０・・・色素レーザ、７０・・・照明装置、２１０・・・携帯電話（電子機器）、２２０・・・薄型テレビ（電子機器）、２３０・・・携帯型ゲーム機（電子機器）、２４０・・・ノートパソコン（電子機器）２５０・・・シーリングライト（照明装置）、２６０・・・照明スタンド（照明装置）
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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