(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する組成物を提供すること。【解決手段】式（１）2015034158.tif 000064〔式中、Ｘ1及びＸ２はハロゲン原子を表し、Ｒ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２は群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ３基、Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基又は水素原子を表す。〕で示されるヒドラジド化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015034158.tif 000063
〔式中、Ｘ１及びＸ２はハロゲン原子を表し、Ｒ１は水素原子又は、メチル基を表し、
Ｒ２は群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ３基、Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基又は水素原子を表し、
Ｒ３は群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ４は群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ５は群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ４とＲ５が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で表されるヒドラジド化合物。
【請求項２】
Ｒ２がＣ２−Ｃ１２アルキル基、群Ｅ１より選ばれる基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基または群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２がＣ３−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３いずれか一項に記載のヒドラジド化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１〜３いずれか一項に記載のヒドラジド化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。
またある種のヒドラジド化合物が有害生物防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献２】国際公開第２０１０／０３２４３７号
【特許文献３】国際公開第２０１０／０９０３４４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規なヒドラジド化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるヒドラジド化合物（以下、本発明化合物と記す）が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下の通りである。
［１］式（１）
2015034158.tif 000002
〔式中、Ｘ１及びＸ２はハロゲン原子を表し、Ｒ１は水素原子又は、メチル基を表し、
Ｒ２は群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ３基、Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基又は水素原子を表し、
Ｒ３は群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ４は群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ５は群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ４とＲ５が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で表されるヒドラジド化合物。
［２］Ｒ２がＣ２−Ｃ１２アルキル基、群Ｅ１より選ばれる基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基または群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基である［１］に記載の化合物。
［３］Ｒ２がＣ３−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である［１］に記載の化合物。
［４］［１］〜［３］いずれか一項に記載のヒドラジド化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
［５］［１］〜［３］いずれか一項に記載のヒドラジド化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【０００７】
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
また、本明細書において、例えば「Ｃ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基」で示される「Ｃ１−Ｃ１２」の部分の記載は鎖式炭化水素基の全体を構成する炭素原子数が１〜１２の範囲であることを意味する。
【０００９】
本発明において、各置換基の例を以下に示す。
【００１０】
本明細書中において、
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１２アルキル基」としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデシル基等のＣ１−Ｃ１２アルキル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ６アルキル基」としては、例えばプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ６ハロアルキル基」としては、例えば２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基が挙げられる。
「（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（１−メチルプロポキシ）エチル基及び２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、１−ブロモシクロプロピル基、１−ヨードシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２−ブロモシクロプロピル基、２−ヨードシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジヨードシクロプロピル基、２−フルオロ−２−クロロシクロプロピル基、２−クロロ−２−ブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル基、３−フルオロシクロプロピル基、３−クロロシクロプロピル基、３−ブロモシクロプロピル基、３−ヨードシクロプロピル基、３，３−ジフルオロシクロプロピル基、３，３−ジクロロシクロプロピル基、３，３−ジブロモシクロプロピル基、３，３−ジヨードシクロプロピル基、パーフルオロシクロプロピル基、パークロロシクロプロピル基、シクロブチル基、２−フルオロシクロブチル基、２−クロロシクロブチル基、２−ブロモシクロブチル基、２−ヨードシクロブチル基、３−フルオロシクロブチル基、３−クロロシクロブチル基、３−ブロモシクロブチル基、３−ヨードシクロブチル基、シクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ブロモシクロペンチル基、２−ヨードシクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ブロモシクロヘキシル基、２−ヨードシクロヘキシル基が挙げられる。
「群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基としては、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基及びＣ２−Ｃ１２アルキニル基が挙げられ、
「群Ｅ１より選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基等のＣ１−Ｃ１２アルキル基；
ビニル基、１−メチルビニル基、１−フェニルビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基等のＣ２−Ｃ１２アルケニル基；
２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基及び２−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ１２アルキニル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジフルオロヨードメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１−ブロモ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基及び１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基等のＣ１−Ｃ１２ハロアルキル基；
２，２−フルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基及び３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基等のＣ２−Ｃ１２ハロアルケニル基；
３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基及び３−ヨード−２−プロピニル基等のＣ２−Ｃ１２ハロアルキニル基；
シアノメチル基等の（シアノ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
ニトロメチル基等の（ニトロ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等の（Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ）Ｃ1
−Ｃ１２アルキル基；
Ｎ−エチルアミノメチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（１−メチルプロポキシ）エチル基及び２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基及びtert−ブトキシカルボニルメチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
アセチルメチル基、２−アセチルエチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
フェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、フェノキシエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいフェノキシ基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；
フェニルアミノメチル基、４−クロロフェニルアミノメチル基、フェニルアミノエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいフェニルアミノ基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；
下記式
2015034158.tif 000003
〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、３つすべてがメチレン基を示す組み合わせを表すか、いずれか１つが窒素原子かつ他の２つがメチレン基を示す組み合わせを表し、Ｘ４は酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基を表し、ｒは１〜１２の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表し、J１はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基又はハロゲン原子を表す。〕
等で示される基等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、４−メチルベンジル基、４−クロロベンジル基、２−（シクロプロピル）エチル基及びシクロプロピルメチル等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基が挙げられる。
「群Ｅ１より選ばれる基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジフルオロヨードメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１−ブロモ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基および１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基等のＣ１−Ｃ１２ハロアルキル基；
シアノメチル基等の（シアノ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
ニトロメチル基等の（ニトロ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等の（Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ）Ｃ1
−Ｃ１２アルキル基；
Ｎ−エチルアミノメチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（１−メチルプロポキシ）エチル基および２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基およびtert−ブトキシカルボニルメチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
アセチルメチル基、２−アセチルエチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
フェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、フェノキシエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいフェノキシ基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；
フェニルアミノメチル基、４−クロロフェニルアミノメチル基、フェニルアミノエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいフェニルアミノ基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基；
下記式
2015034158.tif 000004
〔式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、３つすべてがメチレン基を示す組み合わせを表すか、いずれか１つが窒素原子かつ他の２つがメチレン基を示す組み合わせを表し、Ｘ４は酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、ｒは１〜１２の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表し、J１はハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基またはハロゲン原子を表す。〕
等で示される基等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、４−メチルベンジル基、４−クロロベンジル基、２−（シクロプロピル）エチル基およびシクロプロピルメチル等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を有するＣ１−Ｃ１２アルキル基が挙げられる。
【００１１】
「群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基」におけるＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基及びＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基が挙げられ、
「群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基」としては、例えばフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、２，３，５−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２−メタンスルホニルフェニル基、３−メタンスルホニルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基及び４−ベンゾイルフェニル基等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいフェニル基；
シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等の群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基が挙げられる。
【００１２】
「群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基」における５〜６員ヘテロ環基としては、テトラヒドロフラニル基、フラニル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基等の酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子がヘテロ原子である５員ヘテロ環基；
ピペリジノ基、モルフォリノ基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基等の酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子がヘテロ原子である６員ヘテロ環基が挙げられ、
「群Ｅ２より選ばれる基を有していてもよい５〜６員ヘテロ環基」としては、
１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−フラニル基、３−フラニル基、
２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基のイソオキサゾリル等、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル等、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル等、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル等基のオキサジアゾリル基；
１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、１−ピペリジノ基、１−モルフォリノ基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基及び１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基」としては、１，２−エチレン基、１，４−テトラメチレン基及び１，５−ペンタメチレン基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、イソブチロイル基及びピバロイル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基及びペンチルオキシカルボニル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基及びＮ−ペンチルアミノ基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ基が挙げられる。
【００１３】
次に本発明化合物の製造について、以下に説明する。
【００１４】
（製造法１）
本発明化合物は、式（２）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000005
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１及びＲ２は［１］と同じ意味を表し、Ｌは水酸基又は塩素原子を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
Ｌが塩素原子である場合、反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
Ｌが水酸基である場合、反応は縮合剤の存在下で行われる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２）で示される化合物１モルに対して、式（３）で示される化合物が通常１〜１０モルの割合であり、塩基又は縮合剤が通常１〜１０モルの割合である。
Ｌが水酸基である場合、反応は、さらに必要に応じて、式（２）で示される化合物１モルに対して、通常は０．１モル〜１モルまで任意の割合で、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等を加えて行うこともできる。
反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することもできる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１５】
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｒ１が水素原子である式（１−１）で示される化合物は、式（４）で示される化合物と酸（５）とを反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000006
〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＲ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸（５）としては、例えば塩酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、酸（５）が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１６】
（製造法３）
本発明化合物は、式（６）で示される化合物と式（７）で示される化合物とを反応させることにより製造することもできる。
2015034158.tif 000007
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１及びＲ２は［１］と同じ意味を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応は必要に応じて、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、式（７）で示される化合物が通常１〜５モルの割合であり、塩基が通常１〜５モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、該反応は文献記載の一般的な遷移金属触媒を用いたカップリング反応、例えばOrg. Lett., 3, 3803-3805 (2001)に記載の反応条件に準じて行うこともできる。
【００１７】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。
【００１８】
（参考製造法１）
式（４）で示される化合物は、式（８）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000008
〔式中、Ｘ１、Ｘ２及びＲ２は［１］と同じ意味を表し、Ｌは製造法１と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
Ｌが塩素原子である場合、反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
Ｌが水酸基である場合、該反応は縮合剤の存在下で行われる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、式（３）で示される化合物が通常１〜１０モルの割合であり、塩基又は縮合剤が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（４）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１９】
（参考製造法２）
式（８）で示される化合物は、式（９）で示される化合物と亜硝酸化合物（１０）と反応させた後、次いで還元剤（１１）と反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000009
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる亜硝酸化合物（１０）としては、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸エチル等の亜硝酸エステル類が挙げられる。
反応に用いられる還元剤（１１）としては、例えば亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩、亜鉛等の金属、塩化スズ（ＩＩ）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（９）で示される化合物１モルに対して、亜硝酸化合物（１０）が通常１〜１０モルの割合であり、還元剤（１１）が通常１〜１０モルの割合である。
反応の式（９）で示される化合物と亜硝酸化合物（１０）を反応させる工程における反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
式（９）で示される化合物と亜硝酸化合物（１０）を反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま還元剤（１１）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（８）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（８）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２０】
（参考製造法３）
式（８）で示される化合物は、式（９）で示される化合物とアミノ化剤（１２）とを反応させることにより製造することもできる。
2015034158.tif 000010
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム等の金属水酸化物及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤（１２）としては、例えばクロラミン等のクロラミン類、Ｏ-メシトイルヒドロキシルアミン等のＯ-アシルヒドロキシルアミン類、Ｏ-スルホニルヒドロキシルアミン類、ヒドロキシルアミン−Ｏ-スルホン酸が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（９）で示される化合物１モルに対して、アミノ化剤（１２）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（８）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（８）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２１】
（参考製造法４）
式（９）で示される化合物は、式（１３）で示される化合物のうち、Ｒ１が水素原子である式（１３−１）で示される化合物と二炭酸ジ−tert−ブチルとを反応させることにより製造することもできる。
2015034158.tif 000011
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１３−１）で示される化合物１モルに対して、二炭酸ジ−tert−ブチルが通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応は、さらに必要に応じて、式（１３−１）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０５モル〜０．１０モルまで任意の割合で、テトラブチルアンモニウムブロミド等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（９）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（９）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
（参考製造法５）
式（１３）で示される化合物のうち、Ｒ１が水素原子である式（１３−１）で示される化合物は、式（１４）で示される化合物を以下の（ｉ）〜（iii）に示すいずれかの方法で還元することにより製造することができる。
2015034158.tif 000012
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
【００２３】
（ｉ） 遷移金属触媒の存在下、水素ガスと反応させる方法。
反応は溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル類、エタノール、メタノール等のアルコール類、水、酢酸、塩酸及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば、ラネーニッケル、パラジウム−炭素及び二酸化白金などが挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒の量は、式（１４）で示される化合物１モルに対して、通常０．０１〜０．５モルの割合である。
反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１３−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１３−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
（ii） 塩基存在下、ヒドラジンと反応させる方法。
反応は溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン水和物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１４）で示される化合物１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合であり、ヒドラジンが通常１〜１０モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１３−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１３−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２５】
（iii） 酸の存在下、金属と反応させる方法。
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属としては、例えば、鉄、スズ及び塩化スズ（ＩＩ）が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸及び硫酸が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１４）で示される化合物１モルに対して、金属が通常２〜２０モルの割合であり、酸が通常０．１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１３−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１３−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（参考製造法６）
式（２）で示される化合物のうち、Ｒ１がメチル基である式（２−２）で示される化合物は、式（１３）で示される化合物のうち、Ｒ１がメチル基である式（１３−２）で示される化合物と亜硝酸化合物（１０）と反応させた後、次いで還元剤（１１）と反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000013
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる亜硝酸化合物（１０）としては、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸エチル等の亜硝酸エステル類が挙げられる。
反応に用いられる還元剤（１１）としては、例えば亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩、亜鉛等の金属、塩化スズ（ＩＩ）等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１３−２）で示される化合物１モルに対して、亜硝酸化合物（１０）が通常１〜１０モルの割合であり、還元剤（１１）が通常１〜１０モルの割合である。
反応の式（１３−２）で示される化合物と亜硝酸化合物（１０）を反応させる工程における反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
式（１３−２）で示される化合物と亜硝酸化合物（１０）を反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま還元剤（１１）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−２）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（２−２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（参考製造法７）
式（２）で示される化合物のうち、Ｒ１がメチル基である式（２−２）で示される化合物は、式（１３）で示される化合物のうち、Ｒ１がメチル基である式（１３−２）で示される化合物とアミノ化剤（１２）と反応させることにより製造することもできる。
2015034158.tif 000014
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム等の金属水酸化物及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤（１２）としては、例えばクロラミン等のクロラミン類、Ｏ-メシトイルヒドロキシルアミン等のＯ-アシルヒドロキシルアミン類、Ｏ-スルホニルヒドロキシルアミン類、ヒドロキシルアミン−Ｏ-スルホン酸が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１３−２）で示される化合物１モルに対して、アミノ化剤（１２）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−２）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（２−２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（参考製造法８）
式（１３）で示される化合物のうち、Ｒ１がメチル基である式（１３−２）で示される化合物は、式（１５）で示される化合物と塩基とを反応させることにより製造することもできる。
2015034158.tif 000015
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、エタノール等のアルコール類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１５）で示される化合物１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１３−２）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（１３−２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
（参考製造法９）
式（１５）で示される化合物は、式（１６）で示される化合物と式（１７）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000016
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表し、Ｚは製造法１と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１６）で示される化合物１モルに対して、式（１７）で示される化合物が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１５）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（１５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（参考製造法１０）
式（１６）で示される化合物は、式（１３−１）で示される化合物とトリフルオロ酢酸無水物とを反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000017
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１３−１）で示される化合物１モルに対して、トリフルオロ酢酸無水物が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１６）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（１６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
（参考製造法１１）
式（９）で示される化合物は、式（１８）で示される化合物をヒドロキシルアミンと塩基とを反応させることにより製造することもできる。
2015034158.tif 000018
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びヒドロキシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミンと鉱酸との塩の形態であって、反応系内でヒドロキシルアミンを生成し得るものが挙げられるが、かかる場合には、該反応は塩基の存在下で行われる。かかる場合に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１８）で示される化合物１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合であり、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩が用いられる場合に用いられる塩基の量は、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応は、さらに必要に応じて、式（１８）で示される化合物１モルに対して、通常は０．１モル〜１．０モルまで任意の割合で、テトラブチルアンモニウムブロミド等の相関移動触媒を加えて行うこともできる。
反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（９）で示される化合物を単離することができる。単離された式（９）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（参考製造法１２）
式（１８）で示される化合物は、式（１９）で示される化合物及び式（２０）で示される化合物を塩基と反応させ加熱することにより製造することもできる。
2015034158.tif 000019
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１９）で示される化合物１モルに対して、式（２０）で示される化合物が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１８）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１８）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
（参考製造法１３）
式（１８）で示される化合物は、式（２１）で示される化合物を脱水剤（２２）及び塩基と反応させることにより製造することもできる。
2015034158.tif 000020
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水剤（２２）としては、例えば塩化チオニル等の酸塩化物類、無水酢酸等のカルボン酸無水物類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２１）で示される化合物１モルに対して、脱水剤（２２）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１８）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１８）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
（参考製造法１４）
式（２１）で示される化合物は、式（１９）で示される化合物及び式（２０）で示される化合物を塩基と反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000021
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１９）で示される化合物１モルに対して、式（２０）で示される化合物が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（参考製造法１５）
式（２０）で示される化合物は、式（２３）で示される化合物をトリフルオロメチル化試薬（２４）及び塩基と反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000022
〔式中、Ｘ２は［１］と同じ意味を表し、Ｒ６はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるトリフルオロメチル化剤（２４）としては、例えばトリフルオロメチルトリメチルシリル等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２３）で示される化合物１モルに対して、トリフルオロメチル化剤（２４）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２０）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２０）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３６】
（参考製造法１６）
式（２０）で示される化合物は、式（２５）で示される化合物をグリニャール試薬（２６）と反応さた後、トリフルオロメチル試薬（２７）と反応させることにより製造することができる
2015034158.tif 000023
〔式中、Ｘ２は［１］と同じ意味を表し、Ｙはハロゲン原子を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン等の炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるグリニャール試薬（２６）としては、例えばイソプロピルマグネシウムブロマイド等が挙げられる。
反応に用いられるトリフルオロメチル化試薬（２７）としては、例えばトリフルオロ酢酸エチル等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２５）で示される化合物１モルに対して、グリニヤール試薬（２６）が通常１〜１０モルの割合であり、トリフルオロメチル試薬（２７）が通常１〜１０モルの割合である。
反応の式（２５）で示される化合物とグリニャール試薬（２６）を反応させる工程における反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
式（２５）で示される化合物とグリニャール試薬（２６）を反応させる工程で得られる反応混合物は、そのままトリフルオロメチル化試薬（２７）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２０）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（２０）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
（参考製造法１７）
式（２５）で示される化合物は、式（２８）で示される化合物をジアゾ化試薬（２９）と反応させた後に、無機ハロゲン試薬（３０）と反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000024
〔式中、Ｘ２は［１］と同じ意味を表し、Ｙはハロゲン原子を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、塩酸や硫酸等の酸性水溶液及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるジアゾ化試薬（２９）としては、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン試薬（３０）としては、例えばヨウ化カリウム等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２８）で示される化合物１モルに対して、ジアゾ化試薬（２９）が通常１〜１０モルの割合であり、無機ハロゲン試薬（３０）が通常１〜１０モルの割合である。
反応の式（２８）で示される化合物とジアゾ化試薬（２９）を反応させる工程における反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
式（２８）で示される化合物とジアゾ化試薬（２９）を反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま無機ハロゲン試薬（３０）と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２５）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（２５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
（参考製造法１８）
式（２０）で示される化合物は、式（３１）で示される化合物をオゾンと反応させた後、次いで還元剤と反応させることにより製造することもできる。
2015034158.tif 000025
〔式中、Ｘ２は［１］と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばジメチルスルフィド、トリフェニルホスフィン、亜鉛、チオウレア等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（３１）で示される化合物１モルに対して、オゾンが通常１〜１０モルの割合であり、還元剤が通常１〜１０モルの割合である。
反応の式（３１）で示される化合物とオゾンを反応させる工程における反応温度は、通常−１００〜０℃の範囲であり、反応時間は通常２４時間までの範囲である。
式（３１）で示される化合物とオゾンを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま還元剤と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常−７８〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２０）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（２０）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（参考製造法１９）
式（３１）で示される化合物は、Ｗｉｔｔｉｇ試薬（３３）と塩基とを反応させた後、次いで式（２０）で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000026
〔式中、Ｘ２は［１］と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるＷｉｔｔｉｇ試薬（３３）としては、例えばメチルトリフェニルホスホニウムブロミド等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、ブチルリチウム等の有機リチウム類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（２０）で示される化合物１モルに対して、Ｗｉｔｔｉｇ試薬（３３）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応のＷｉｔｔｉｇ試薬（３３）と塩基を反応させる工程における反応温度は、通常−１００〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応のＷｉｔｔｉｇ試薬（３３）と塩基を反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま式（２０）で示される化合物と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常−１００〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３１）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（３１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（参考製造法２０）
式（３１）で示される化合物は、例えば国際公報第２０１１／１２４９９８号記載の方法に準じて製造することができる。
2015034158.tif 000027
〔式中、Ｘ２は［１］と同じ意味を表す。〕
【００４１】
（参考製造法２１）
式（６）で示される化合物は、式（３４）で示される化合物と塩基とを反応させた後、次いで式（３１）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000028
〔式中、Ｘ１及びＸ２は［１］と同じ意味を表し、Ｚは製造法３と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（３４）で示される化合物１モルに対して、式（３１）で示される化合物が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
反応の式（３４）で示される化合物と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
式（３４）で示される化合物と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま式（３１）で示される化合物と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４２】
（参考製造法２２）
式（３４）で示される化合物は、式（３５）で示される化合物を塩素化剤（３６）と反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000029
〔式中、Ｘ１は［１］と同じ意味を表し、Ｚは製造法３と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤（３６）としては、例えば塩素ガス及びＮ−クロロスクシンイミドが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（３５）で示される化合物１モルに対して、塩素化剤（３６）が通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲であり。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３４）で示される化合物を単離することもできる。単離された式（３６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
（参考製造法２３）
式（３５）で示される化合物は、式（３７）で示される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
2015034158.tif 000030
〔式中、Ｘ１は［１］と同じ意味を表し、Ｚは製造法３と同じ意味を表す。〕
反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン等の炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、エタノール、メタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びヒドロキシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミンと鉱酸との塩の形態で反応系内でヒドロキシルアミンを生成し得るものが挙げられるが、かかる場合には、反応は塩基の存在下で行われる。かかる場合に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（３７）で示される化合物１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１〜１０モルの割合であり、反応にヒドロキシルアミンと鉱酸との塩が用いられる場合に用いられる塩基の量は、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応の反応温度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４４】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類などの有害節足動物、および線虫類の線形動物が挙げられ、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【００４５】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００４６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【００４７】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【００４８】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【００４９】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【００５０】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【００５１】
隠翅目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、スナノミ（Tunga penetrans）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等。
【００５２】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【００５３】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。
【００５４】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【００５５】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、アカリンダニ（Acarapis woodi）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントル・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のマダニ類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のヒメダニ類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウセンゼンダニ類、ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，ウサギズツキダニ(Listrophorus gibbus)等のズツキダニ類、イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のトゲダニ類、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等、カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【００５６】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、シャンプー、クリーム剤、軟膏剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤、チュアブル錠、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、シート製剤、フィルム状製剤、樹脂製剤、注射剤、埋め込み剤、坐剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【００５７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等があげられる。
【００５８】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール、トリアセチン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸オクチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、クエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリブチル、エチルアセトアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、ピロリドン類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００５９】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスがあげられる。
【００６０】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００６１】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００６２】
本発明の有害生物防除方法は、通常、本発明の有害生物防除剤を有害生物に直接または有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。
【００６３】
また、本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために、土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【００６４】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００６５】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００６６】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００６７】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００６８】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる作物等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００６９】
上記作物には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された作物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤に耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のSTSダイズ等がある。遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサートやグルホシーネートに耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）およびLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００７０】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００７１】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００７２】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００７３】
本発明化合物を動物の外部寄生虫防除に用いる場合の、投与対象となる動物としては、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、魚類としてはマス、コイ、およびウナギのような淡水魚および鹹水魚等が挙げられる。
【００７４】
本発明化合物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知な経口的または非経口的な投与方法にて、動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤（丸剤、糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、チュアブル錠、カプセル剤、粒剤（顆粒剤、細粒剤、散剤など）、液剤（乳剤、サスペンジョンなど）、フィルム状製剤等の経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤、徐放性注射剤）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）、埋め込み剤（埋め込み錠、生体内分解性ポリマーを基材として成形されたもの、チタン等の生体適合性金属のカプセルに封入され、一定速度で有効成分を放出するものを含む）等の非経口剤等が挙げられる。なお、経口投与の際には、上記の製剤を飼料に混入して用いることができる。
また、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、クリーム剤、軟膏剤などの外用剤をぬる、液剤をポアオン処理若しくはスポットオン処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪やイヤータッグにして動物に付ける等の方法により用いられる。
【００７５】
上記の獣医学的な投与方法にて用いられる製剤剤形には、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、矯味剤、コーティング剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、微結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、コーンスターチ、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。 懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジル���ルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号などの食用色素、水不溶性レーキ色素（例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩など）、天然色素（例、β−カロチン、クロロフィル、ベンガラなど）などが挙げられる。
矯味剤の好適な例としては、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムカリウム、還元麦芽糖水アメ等の糖類、グリチルリチン酸二カリウム、グリシルリチン塩、リシルリチン酸モノアンモニウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、サッカリンカルシウム、スクラロース、ステビア、ソーマチン、ネオテーム、アスパラギン酸ナトリウム、アラニン、アルギニン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸アルギニン、グルタミン酸塩酸塩、グルタミン酸ナトリウムなどのアミノ酸及びその塩、アジピン酸、アスコルビン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸などの有機酸、カンゾウ、クエン酸トリエチル、タウリン、タンニン酸、ミートパウダー（例えば、ビーフミートパウダー、チキンミートパウダー、ポークミートパウダー、ビーフレバーパウダー、チキンレバーパウダー、ポークレバーパウダー）、脱脂粉乳、動物飼料、パン酵母、ビール酵母等の酵母、香料及びまたはフレーバー（例えば、オレンジエッセンス、オレンジ油、カラメル、カンフル、ケイヒ油、スペアミント油、ストロベリーエッセンス、チョコレートエッセンス、チェリーフレーバー、トウヒ油、パインオイル、ハッカ油、バニラフレーバー、ミルクフレーバー、チーズフレーバー、ツナフレーバー、ビターエッセンス、フルーツフレーバー、ペパーミントエッセンス、ミックスフレーバー、ビーフフレーバー、チキンフレーバー、ポークフレーバー、レバーフレーバー、ミントフレーバー、メントール、レモンパウダー、レモン油、ローズ油が挙げられる。）、並びに及びこれらの混合物などが挙げられる。
アクリル酸エチル・メタクリル酸メチルコポリマー、メタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸−メチルメタクリレート)、ポリ(メタクリル酸−エチルメタクリレート)、アンモニオメタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸エチル−メチルメタクリレート−トリメチルアンモニオエチルメタクリレートクロリド)、ポリ(メタクリル酸エチル−メタクリル酸メチル)、アミノアルキルメタクリレートコポリマー、アラビアゴム末、オパドライ、カルナウバロウ、カルボキシビニルポリマー、乾燥メタクリル酸コポリマー、ステアリルアルコール、セタノール、セラック、ゼラチン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルエチルセルロース、エチルセルロース、セルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒプロメロースフタル酸エステル、セルロースアセテートフタレート、プルラン、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルアルコールコポリマー、ジメチルアミノエチルメタアクリレート・メチルメタアクリレートコポリマー、フマル酸・ステアリン酸・ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート・ヒドロキシプロピルメチルセルロース混合物、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、メタクリル酸コポリマー、２−メチル−５−ビニルピリジンメチルアクリレート・メタクリル酸コポリマー、ポリエチレングリコール等、及びこれらの混合物などが挙げられる。
また、注射剤は、有効成分を分散剤（例、ポリソルベート８０，ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０など，ポリエチレングリコール，カルボキシメチルセルロース，アルギン酸ナトリウムなど）、保存剤（例、メチルパラベン，プロピルパラベン，ベンジルアルコール，クロロブタノール，フェノールなど）、等張化剤（例、塩化ナトリウム，グリセリン，Ｄ−マンニトール，Ｄ−ソルビトール，ブドウ糖など）などと共に水性溶剤（例、蒸留水，生理的食塩水，リンゲル液等）あるいは油性溶剤（例、オリーブ油，ゴマ油，綿実油，トウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等）などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により溶解補助剤（例、サリチル酸ナトリウム，酢酸ナトリウム等）、安定剤（例、ヒト血清アルブミン等）、無痛化剤（例、ベンジルアルコール等）等の添加物を用いてもよい。注射液は、通常、適当なアンプルに充填される。
本発明化合物は徐放性製剤として用いることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法（ｏ／ｗ法、ｗ／ｏ／ｗ法等）、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル（例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等）、生体適合性ポリマーで成形されたもの等がある。
【００７６】
本発明化合物を動物外部寄生虫の防除に使用する場合は、本発明化合物の有効量を、動物に投与することにより行われる。
動物に投与する方法は、本発明化合物を宿主動物に経口又は非経口による投与を行うことができる。経口投与方法としては、例えば、本発明化合物を経口製剤として、動物に投与する方法が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば、皮膚外用剤、注射製剤、坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として、本発明化合物を動物に投与する方法が挙げられる。
（１）経口投与方法
本発明化合物を経口製剤として動物に投与する場合は、例えば、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等の液剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、錠剤、チュアブル錠、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤の形態で用いることができる。
（２）非経口投与方法
（ａ）皮膚外用投与方法
本発明化合物を皮膚外用剤として動物に投与する場合は、例えばエマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール製剤、シート製剤の形態で用いることができ、スポットオン処理、ポアオン処理、浸漬、噴霧、塗布、入浴、洗浄、摩り込み、散布等により投与することができる。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部から尾部までの皮膚に液剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物の背中線に沿って液剤を注ぐ方法である。
（ｂ）注射による投与方法
本発明化合物を注射製剤として動物に投与する場合は、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射により投与することができる。
（ｃ）その他の投与方法
本発明化合物を動物に坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として投与することができる。
【００７７】
本発明化合物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、通常本発明化合物１〜５０００ｍｇ／ｋｇである。経口投与方法および注射による投与方法の場合は好ましくは１〜１００ｍｇ／ｋｇであり、皮膚外用投与方法の場合は好ましくは１０〜１０００ｍｇ／ｋｇである。
【００７８】
本発明の有害生物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【００７９】
また、本発明化合物と、例えば、他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）あるいは、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜混合製剤を作製して、散布処理、土壌処理および水耕液処理に使用することも可能である。
【００８０】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤および／または殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００８１】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等、
【００８２】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等、
【００８３】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、フェノトリン（Phenothrin）、d・d-T-シフェノトリン（d.d-T-Cyphenothrin）等、
【００８４】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、
【００８５】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
【００８６】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
【００８７】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
【００８８】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、
【００８９】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、
【００９０】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等、
【００９１】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等、
【００９２】
（１２）その他の殺虫剤
アバメクチン（abamectin）、アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジマデクチン（dimadectin）、ドラメクチン（doramectin）、エマメクチン（emamectin）、エマメクチン安息香酸塩、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エプリノメクチン（eprinomectin）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イベルメクチン（ivermectin）、ラチデクチン（latidectin）、レピメクチン（lepimectin）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モキシデクチン（moxidectin）、ネマデクチン（nemadectin）ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、セラメクチン（selamectin）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等、
【００９３】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等、
【００９４】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【００９５】
次に本発明化合物の具体例を下記に例示する。但し、下記の例示において、Ａ１〜Ａ４２の記号は各々、下記の基を表す。
2015034158.tif 000031
【００９６】
式（Ｍ−1）で示される化合物（但し、式中のＲ１及びＲ２は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2015034158.tif 000032
；式（Ｍ−2）で示される化合物（但し、式中のＲ１及びＲ２は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2015034158.tif 000033
；式（Ｍ−3）で示される化合物（但し、式中のＲ１及びＲ２は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2015034158.tif 000034
；式（Ｍ−4）で示される化合物（但し、式中のＲ１及びＲ２は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2015034158.tif 000035
；式（Ｍ−5）で示される化合物（但し、式中のＲ１及びＲ２は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2015034158.tif 000036
；式（Ｍ−6）で示される化合物（但し、式中のＲ１及びＲ２は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2015034158.tif 000037
；式（Ｍ−7）で示される化合物（但し、式中のＲ１及びＲ２は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2015034158.tif 000038
；式（Ｍ−8）で示される化合物（但し、式中のＲ１及びＲ２は下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
2015034158.tif 000039
【００９７】
式（Ｍ-1）〜式（Ｍ-8）で示される化合物におけるＲ１及びＲ２の例を以下に示す。以下においては、[]内に枝番号、Ｒ１で示される基、および、Ｒ２で示される基を順に記載している。
【００９８】
[枝番号、Ｒ１、Ｒ２]＝[1、H、H]、[2、H、CH3]、[3、H、CH2CH3]、[4、H、CH2CH2CH3]、[5、H、CH2CH2CH2CH3]、[6、H、CH2CH（CH3）2]、[7、H、C（CH3）3]、[8、H、CH2(CH2)3CH3]、[9、H、CH(CH3)CH2CH2CH3]、[10、H、CH2CH(CH3)CH2CH3]、[11、H、CH2CH2CH(CH3)CH3]、[12、H、CH(CH2CH3)CH2CH3]、[13、H、C（CH3）2CH2CH3]、[14、H、CH（CH3）CH（CH3）CH3]、[15、H、CH2C（CH3）3]、[16、H、CH2(CH2)4CH3]、[17、H、CH(CH3)CH2CH2CH2CH3]、[18、H、CH2CH(CH3)CH2CH2CH3]、[19、H、C（CH3）2CH2CH2CH3]、[20、H、CH（CH3）CH2CH（CH3）CH3]、[21、H、CH2(CH2)5CH3]、[22、H、CH2(CH2)6CH3]、[23、H、CH2(CH2)7CH3]、[24、H、CH2(CH2)8CH3]、[25、H、CH2(CH2)9CH3]、[26、H、CH2(CH2)10CH3]、[27、H、CH2F]、[28、H、CH2Cl]、[29、H、CH2Br]、[30、H、CHF2]、[31、H、CHClF]、[32、H、CHCl2]、[33、H、CHBrF]、[34、H、CF3]、[35、H、CCl2F]、[36、H、CClF2]、[37、H、CCl3]、[38、H、CBr2F]、[39、H、CBrF2]、[40、H、CBrCl2]、[41、H、CBrClF]、[42、H、CBr2Cl]、[43、H、CH2CH2F]、[44、H、CH2CH2Cl]、[45、H、CH2CH2Br]、[46、H、CH2CH2I]、[47、H、CH2CHF2]、[48、H、CH2CHClF]、[49、H、CH2CHCl2]、[50、H、CH2CHBrF]、[51、H、CH2CF3]、[52、H、CH2CClF2]、[53、H、CH2CCl2F]、[54、H、CH2CCl3]、[55、H、CH2CBrF2]、[56、H、CF2CHF2]、[57、H、CF2CF3]、[58、H、CCl2CCl3]、[59、H、CH2CHFCH3]、[60、H、CH2CHClCH3]、[61、H、CH2CH2CF3]、[62、H、CF2CF2CF3]、[63、H、CH2CH2CH2CF3]、[64、H、CF2CF2CF2CF3]、[65、H、CH2CH2CF2CF2CF3]、[66、H、CH2OCH3]、[67、H、CH2SCH3]、[68、H、CH2CN]、[69、H、CH2CH2OCH3]、[70、H、CH2CH2SCH3]、[71、H、CH2CH2CN]、[72、H、CH2OCH2CH3]、[73、H、CH2CH2OCH2CH2CH3]、[74、H、CH2CH2OCH(CH3)2]、[75、H、CH2CH2OC(CH3)3]、[76、H、C(CH3)2OCH2CH3]、[77、H、A1]、[78、H、A2]、[79、H、A3]、[89、H、A4]、[81、H、A5]、[82、H、A6]、[83、H、A7]、[84、H、A8]、[85、H、A9]、[86、H、A10]、[87、H、A11]、[88、H、A12]、[89、H、A13]、[90、H、A14]、[91、H、A15]、[92、H、A16]、[93、H、A17]、[94、H、A18]、[95、H、A19]、[96、H、A20]、[97、H、A21]、[98、H、A22]、[99、H、A23]、[100、H、A24]、
【００９９】
[101、H、A25]、[102、H、A26]、[103、H、A27]、[104、H、A28]、[105、H、A29]、[106、H、A30]、[107、H、A31]、[108、H、A32]、[109、H、A33]、[110、H、A34]、[111、H、A35]、[112、H、A36]、[113、H、A37]、[114、H、A38]、[115、H、A39]、[116、H、A40]、1175、H、A41]、[118、H、A42]、[119、CH3、H]、[120、CH3、CH3]、[121、CH3、CH2CH3]、[122、CH3、CH2CH2CH3]、[123、CH3、CH2CH2CH2CH3]、[124、CH3、CH2CH（CH3）2]、[125、CH3、C（CH3）3]、[126、CH3、CH2(CH2)3CH3]、[127、CH3、CH(CH3)CH2CH2CH3]、[128、CH3、CH2CH(CH3)CH2CH3]、[129、CH3、CH2CH2CH(CH3)CH3]、[130、CH3、CH(CH2CH3)CH2CH3]、[131、CH3、C（CH3）2CH2CH3]、[132、CH3、CH（CH3）CH（CH3）CH3]、[133、CH3、CH2C（CH3）3]、[134、CH3、CH2(CH2)4CH3]、[135、CH3、CH(CH3)CH2CH2CH2CH3]、[136、CH3、CH2CH(CH3)CH2CH2CH3]、[137、CH3、C（CH3）2CH2CH2CH3]、[138、CH3、CH（CH3）CH2CH（CH3）CH3]、[139、CH3、CH2(CH2)5CH3]、[140、CH3、CH2(CH2)6CH3]、[141、CH3、CH2(CH2)7CH3]、[142、CH3、CH2(CH2)8CH3]、[143、CH3、CH2(CH2)9CH3]、[144、CH3、CH2(CH2)10CH3]、[145、CH3、CH2F]、[146、CH3、CH2Cl]、[147、CH3、CH2Br]、[148、CH3、CHF2]、[149、CH3、CHClF]、[150、CH3、CHCl2]、[151、CH3、CHBrF]、[152、CH3、CF3]、[153、CH3、CCl2F]、[154、CH3、CClF2]、[155、CH3、CCl3]、[156、CH3、CBr2F]、[157、CH3、CBrF2]、[158、CH3、CBrCl2]、[159、CH3、CBrClF]、[160、CH3、CBr2Cl]、[161、CH3、CH2CH2F]、[162、CH3、CH2CH2Cl]、[163、CH3、CH2CH2Br]、[164、CH3、CH2CH2I]、[165、CH3、CH2CHF2]、[166、CH3、CH2CHClF]、[167、CH3、CH2CHCl2]、[168、CH3、CH2CHBrF]、[169、CH3、CH2CF3]、[170、CH3、CH2CClF2]、[171、CH3、CH2CCl2F]、[172、CH3、CH2CCl3]、[173、CH3、CH2CBrF2]、[174、CH3、CF2CHF2]、[175、CH3、CF2CF3]、[176、CH3、CCl2CCl3]、[177、CH3、CH2CHFCH3]、[178、CH3、CH2CHClCH3]、[179、CH3、CH2CH2CF3]、[180、CH3、CF2CF2CF3]、[181、CH3、CH2CH2CH2CF3]、[182、CH3、CF2CF2CF2CF3]、[183、CH3、CH2CH2CF2CF2CF3]、[184、CH3、CH2OCH3]、[185、CH3、CH2SCH3]、[186、CH3、CH2CN]、[187、CH3、CH2CH2OCH3]、[188、CH3、CH2CH2SCH3]、[189、CH3、CH2CH2CN]、[190、CH3、CH2OCH2CH3]、[191、CH3、CH2CH2OCH2CH2CH3]、[192、CH3、CH2CH2OCH(CH3)2]、[193、CH3、CH2CH2OC(CH3)3]、[194、CH3、C(CH3)2OCH2CH3]、[195、CH3、A1]、[196、CH3、A2]、[197、CH3、A3]、[198、CH3、A4]、[199、CH3、A5]、[200、CH3、A6]、
【０１００】
[201、CH3、A7]、[202、CH3、A8]、[203、CH3、A9]、[204、CH3、A10]、[205、CH3、A11]、[206、CH3、A12]、[207、CH3、A13]、[208、CH3、A14]、[209、CH3、A15]、[210、CH3、A16]、[211、CH3、A17]、[212、CH3、A18]、[213、CH3、A19]、[214、CH3、A20]、[215、CH3、A21]、[216、CH3、A22]、[217、CH3、A23]、[218、CH3、A24]、[219、CH3、A25]、[220、CH3、A26]、[221、CH3、A27]、[222、CH3、A28]、[223、CH3、A29]、[224、CH3、A３0]、[225、CH3、A３1]、[226、CH3、A32]、[227、CH3、A33]、[228、CH3、A34]、[229、CH3、A35]、[230、CH3、A36]、[231、CH3、A37]、[232、CH3、A38]、[233、CH3、A39]、[234、CH3、A40]、[235、CH3、A41]、[236、CH3、A42]、[237、H、CH(CH3)2]、[238、CH3、CH(CH3)2]。
【０１０１】
次に光学活性な本発明化合物の具体例を下記に例示する。
【０１０２】
Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ，２Ｒ）−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ，２Ｒ）−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ，２Ｒ）−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ，２Ｒ）−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ）−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、��’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ）−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ）−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ）−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ）−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ）−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ）−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ）−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝メトキシアセトヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝メトキシアセトヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフ��ニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝イソバレロヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝イソバレロヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２−クロロ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ，２Ｓ）−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ，２Ｒ）−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ，２Ｓ）−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ，２Ｓ）−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ，２Ｒ）−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｒ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｓ，２Ｒ）−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［（Ｓ）−５−（３,４,５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−（１Ｒ，２Ｓ）−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド。
【実施例】
【０１０３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１０４】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
製造例１  
参考製造例１により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３５０ｍｇ及びトリエチルアミン０．１１ｍｌをテトラヒドロフラン１.３ｍｌに溶かし、ここにシクロプロパンカルボニルクロライド０．０７ｍｌを滴下して、室温で５分撹拌した。反応混合物に水を加えてtert−ブチルメチルエーテルおよび酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮後、Ｎ’−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物３４０ｍｇを得た。得られたＮ’−シクロプロピルカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物３４０ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸０．６５ｍLを加え、５０度で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド（以下、本発明化合物（１）と記す。）、２９０ｍｇを得た。
本発明化合物（１）
2015034158.tif 000040
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.36 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.33 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 6.54 (1H, d, J = 2.1 Hz), 4.04 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.64 (1H, d, J = 17.2 Hz), 1.52 (1H, td, J = 8.1, 4.1 Hz), 1.09-1.05 (2H, m), 0.92 (2H, td, J = 7.4, 4.2 Hz).
【０１０５】
製造例２  
参考製造例１により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３００ｍｇ及び１−エチル−３−(３−ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド１５９ｍｇと１−ヒドキシベンゾトリアゾール７５ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．５５ｍｌに溶かし、ここに室温で２−フルオロシクロプロパンカルボン酸８６ｍｇを加えて、５０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加えて沈殿物をろ過し、Ｎ’−２−フルオロシクロプロピルカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物５１８ｍｇを得た。得られたＮ’−２−フルオロシクロプロピルカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物５１８ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸０．５５ｍｌを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド（以下、本発明化合物（２）と記す。）２６６ｍｇを得た。
本発明化合物（２）
2015034158.tif 000041
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (2H, d, J = 5.7 Hz), 7.47 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.35 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.33 (1H, s), 6.96 (1H, dd, J = 8.1, 1.9 Hz), 6.52 (1H, d, J = 2.3 Hz), 4.84 (1H, dd, J = 68.5, 3.4 Hz), 4.04 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.64 (1H, d, J = 16.5 Hz), 2.06-1.97 (1H, m), 1.36-1.48 (2H, m).
【０１０６】
製造例３
参考製造例１により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル５００ｍｇ及び１−エチル−３−(３−ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド２６３ｍｇと１−ヒドキシベンゾトリアゾール１２４ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．９２ｍｌに溶かし、ここに室温で２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボン酸１６９ｍｇを加えて、５０℃で１．５時間撹拌した後、７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、減圧下濃縮後、Ｎ’−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物１．１４ｇを得た。得られたＮ’−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物５１８ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸０．９２ｍｌを加え、同温で２時間撹拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド（以下、本発明化合物（３）と記す。）２５２ｍｇを得た。
本発明化合物（３）
2015034158.tif 000042
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57-7.52 (2H, m), 7.47-7.41 (1H, m), 7.36 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.23-7.17 (1H, m), 7.05-6.99 (1H, m), 6.55-6.50 (1H, m), 4.01 (1H, dd, J = 17.3, 8.6 Hz), 3.61 (1H, dd, J = 16.8, 8.8 Hz), 2.44 (1H, dd, J = 18.9, 11.6 Hz), 2.31-2.14 (1H, m), 1.90-1.78 (1H, m)
【０１０７】
製造例４
参考製造例１により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３５０ｍｇ及びトリエチルアミン０．１１ｍｌをテトラヒドロフラン１.３ｍｌに溶かし、ここに室温で４，４，４−トリフルオロブチリルクロライド０．０９ｍｌを滴下して、室温で５分撹拌した。反応混合物に水を加えてtert−ブチルメチルエーテルと酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧下濃縮し、Ｎ’−４，４，４−トリフルオロブチリル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物３８７ｍｇを得た。得られたＮ’−４，４，４−トリフルオロブチリル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物３８７ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸０．６５ｍLを加え、同温で１.５時間撹拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド（以下、本発明化合物（４）と記す。）３０５ｍｇを得た。
本発明化合物（４）
2015034158.tif 000043
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.25 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.21-7.17 (1H, m), 7.01 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 6.51 (1H, d, J = 2.8 Hz), 4.02 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.62 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.75-2.46 (4H, m).
【０１０８】
製造例５
参考製造例１により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３５０ｍｇ及びトリエチルアミン０．１１ｍｌをテトラヒドロフラン１.３ｍｌに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド０．０７ｍｌを滴下して、５分撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧下濃縮し、Ｎ’−メトキシアセチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物３０７ｍｇを得た。得られたＮ’−メトキシアセチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物３０７ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸０．６５ｍLを加え、同温で１時間撹拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝メトキシアセトヒドラジド（以下、本発明化合物（５）と記す。）２３０ｍｇを得た。
本発明化合物（５）
2015034158.tif 000044
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.57 (2H, d, J = 6.0 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.32 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 6.43 (1H, d, J = 3.2 Hz), 4.11 (2H, s), 4.04 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.64 (1H, d, J = 17.4 Hz), 3.52 (3H, s).
【０１０９】
製造例６
参考製造例１により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル３５０ｍｇ及び１−エチル−３−(３−ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド１８６ｍｇと１−ヒドキシベンゾトリアゾール１３０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．６５ｍｌに溶かし、ここに室温でイソ吉草酸０．１０ｍｌを滴下して、５０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に飽和重曹水を加えてtert−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を減圧下濃縮し、Ｎ’−イソバレリル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物３４８ｍｇを得た。得られたＮ’−イソバレリル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物３４８ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸０．６５ｍｌを加え、同温で１時間撹拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝イソバレロヒドラジド（以下、本発明化合物（６）と記す。）１８２ｍｇを得た。
本発明化合物（６）
2015034158.tif 000045
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (2H, d, J = 6.2 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.30 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.22-7.18 (1H, m), 6.97 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 6.56-6.50 (1H, m), 4.01 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.61 (1H, d, J = 17.4 Hz), 2.23-2.17 (3H, m), 1.04 (3H, s), 1.02 (3H, s).
【０１１０】
製造例７  
Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルに換えて参考製造例８により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルを用いて、製造例1と同様の方法により、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド（以下、本発明化合物（７）と記す。）を得た。
本発明化合物（７）
2015034158.tif 000046
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65-7.36 (4H, m), 7.33 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 6.54 (1H, br s), 4.04 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.64 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.53 (1H, m), 1.07 (2H, m), 0.91 (2H, m). 
【０１１１】
製造例８
Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルに換えて参考製造例８により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルを用いて、製造例３と同様の方法により、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２,２−ジフルオロシクロプロパンカルボヒドラジド（以下、本発明化合物（８）と記す。）を得た。
本発明化合物（８）
2015034158.tif 000047
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (2H, d, J = 3.9 Hz), 7.60-7.56 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.26-7.12 (1H, m), 7.06-7.01 (1H, m), 6.58-6.53 (1H, m), 4.03 (1H, dd, J = 17.2, 8.4 Hz), 3.63 (1H, dd, J = 17.4, 8.4 Hz), 2.46 (1H, dt, J = 17.8, 5.7 Hz), 2.23 (1H, tt, J = 21.3, 6.9 Hz), 1.89-1.80 (1H, m).
【０１１２】
製造例９  
参考製造例８により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル２６９ｍｇ及び１−エチル−３−(３−ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド１３８ｍｇと１−ヒドキシベンゾトリアゾール６５ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．４８ｍｌに溶かし、ここに室温で２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボン酸１００ｍｇを加えて、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加えてろ過することにより、Ｎ’−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物５３８ｍｇを得た。得られたＮ’−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物５３８ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸０．４８ｍｌを加え、同温で１時間撹拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−２−クロロ−２−フルオロシクロプロパンカルボヒドラジド（以下、本発明化合物（９）と記す。）２５５ｍｇを得た。
本発明化合物（９）
2015034158.tif 000048
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68-7.61 (2H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 5.4, 2.0 Hz), 7.11-6.99 (1H, m), 6.59-6.53 (1H, m), 4.10-3.97 (1H, m), 3.72-3.58 (1H, m), 2.54 (1H, ddd, J = 17.1, 9.1, 6.5 Hz), 2.41 (1H, dt, J = 10.4, 3.8 Hz), 2.10-1.77 (1H, m).
【０１１３】
製造例１０
Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルに換えて参考製造例８により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルを用いて、製造例４と同様の方法により、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）を得た。
本発明化合物（１０）
2015034158.tif 000049
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.96-7.75 (5H, m), 6.53 (1H, br s), 4.02 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.63 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.57 (1H br s), 2.45-2.76 (4H, m).
【０１１４】
製造例１１
参考製造例８により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル５００ｍｇ及びトリエチルアミン０．１５ｍｌをテトラヒドロフラン１.８ｍｌに溶かし、ここに氷冷下でアセチルクロライド０．０８ｍｌを滴下した。同温で５分撹拌し、室温で３０分撹拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。減圧下濃縮後、Ｎ’−アセチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物４８０ｍｇを得た。得られたＮ’−アセチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物４８０ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸０．８８ｍLを加え、室温で２時間撹拌し、減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセチルヒドラジド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）、２００ｍｇを得た。
本発明化合物（１１）
2015034158.tif 000050
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64-7.61 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.22-7.19 (1H, m), 6.95 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz), 6.52-6.50 (1H, m), 4.04 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.63 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.14 (3H, s).
【０１１５】
製造例１２
参考製造例８により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル４９１ｍｇ及びトリエチルアミン０．１５ｍｌをテトラヒドロフラン１.８ｍｌに溶かし、ここに氷冷下でイソブチルクロライド０．１１ｍｌを滴下した。同温で５分撹拌し、室温で３０分撹拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。減圧下濃縮後、Ｎ’−イソブチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物４８０ｍｇを得た。得られたＮ’−イソブチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルの粗生成物４８０ｍｇに室温でトリフルオロ酢酸０．８８ｍLを加え、室温で３０分撹拌し、減圧下濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝イソブチルヒドラジド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）、３５１ｍｇを得た。
本発明化合物（１２）
2015034158.tif 000051
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (2H, s), 7.34 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.30 (2H, dd, J = 10.8, 2.4 Hz), 6.93 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 6.51 (1H, d, J = 2.7 Hz), 4.02 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.62 (1H, d, J = 17.2 Hz), 2.57-2.50 (1H, m), 1.27 (3H, s), 1.26 (3H, s).
【０１１６】
次に、製造中間体の製造について参考製造例に示す。
【０１１７】
参考製造例１
参考製造例２により得られた｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル１７．３ｇをテトラヒドロフラン９６ｍＬに溶かし、２８％水酸化ナトリウム水溶液９６ｍＬ、アンモニア水３１ｍＬ、塩化アンモニウム１０．５ｇ、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド１．７ｇを加えた。この混合液に室温にて５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液９６ｍＬを２５分間かけて滴下した。同温で１５分撹拌後、反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え有機層を分離し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え再度抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル９．００ｇ得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015034158.tif 000052
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.58 (2H, d, J = 6.2 Hz), 7.56-7.52 (1H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.56-4.52 (2H, m), 4.07 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.71-3.61 (1H, m), 1.57 (9H, s).
【０１１８】
参考製造例２
参考製造例３により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［３−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル１７．０ｇ及びテトラブチルアンモニウムブロミド３．６ｇをtert−ブチルメチルエーテル６６ｍＬに溶かし、ここに氷冷下でヒドロキシルアミン塩酸塩４．６ｇ及び水酸化ナトリウム５．６ｇを水２７ｍＬに溶かした溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応混合物に３Ｎ塩酸を加え中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、再結晶により、Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル１７．３ｇを得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル
2015034158.tif 000053
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.59 (2H, d, J = 6.2 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.4, 1.7 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.13-7.07 (1H, m), 4.12 (1H, d, J = 17.2 Hz), 3.71 (1H, d, J = 17.4 Hz), 1.55 (9H, s).
【０１１９】
参考製造例３
参考製造例４により得られたＮ−｛２−クロロ−５−［３−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル２７．０ｇ、トリエチルアミン１４．０ｍＬ、及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン６１０ｍｇをトルエン５０ｍＬに溶かし、ここに室温で無水酢酸４．７ｍＬを滴下し、５０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加えてtert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル１７．１ｇを得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル
2015034158.tif 000054
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70 (1H, s), 7.44-7.41 (1H, m), 7.34-7.31 (1H, m), 7.29-7.28 (1H, m), 7.07-7.03 (1H, m), 1.57 (9H, s). 
【０１２０】
参考製造例４
参考製造例７により得られたＮ−（５−アセチル−２−クロロフェニル）カルバミン酸tert−ブチル１３．５ｇと参考製造例５により得られた３’，５’−ジクロロ−４’−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン１５．５ｇ及びトリエチルアミン１４．０ｍＬをテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かし、６０℃で１時間、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却し、反応混合物を減圧下濃縮し、Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルの粗生成物２７．０ｇを得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３,５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル
2015034158.tif 000055
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.81 (1H, s), 7.60 (2H, d, J = 6.2 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.47-7.38 (1H, m), 7.15 (1H, s), 5.75 (1H, s), 3.95 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.68 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.56 (9H, s)  
【０１２１】
参考製造例５
参考製造例６で製造された１，３−ジクロロ−２−フルオロ−５−ヨードベンゼン２９．６ｇを脱気したテトラヒドロフラン５５ｍＬに溶かし、氷冷下イソプロピルマグネシウムクロライド６０ｍＬを２０分間で滴下した。同温で１時間撹拌後、トリフルオロ酢酸エチル１５．８ｍＬを２０分間で滴下した。同温で１．５時間撹拌後、反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ＴＨＦ及び酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣を減圧蒸留によって、３’，５’−ジクロロ−４’−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン１５．５ｇを得た。
３’，５’−ジクロロ−４’−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
2015034158.tif 000056
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (2H, dd, J = 6.1, 0.8 Hz).
【０１２２】
参考製造例６
濃硫酸２８０ｍＬに亜硝酸ナトリウム１９．２ｇを溶かし、氷冷下３，５−ジクロロ−４−フルオロアニリン２５．０ｇを酢酸２８０ｍＬに溶かした溶液を加えた。同温で３時間撹拌後、室温で１時間撹拌した。氷冷下でヨウカカリウム９６．９ｇを水５００ｍＬに溶かした溶液を加え、７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却し、反応混合物をジクロロメタン及びクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をtert−ブチルメチルエーテルに溶かし、チオ硫酸ナトリウム水溶液で分液し、有機層に重曹水を加えて再び分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１，３−ジクロロ−２−フルオロ−５−ヨードベンゼン２９．７ｇを得た。
１，３−ジクロロ−２−フルオロ−５−ヨードベンゼン
2015034158.tif 000057
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (2H, dd, J = 6.2, 0.7 Hz).
【０１２３】
参考製造例７
５−アセチル−２−クロロアニリン５０．０ｇにテトラブチルアンモニウムブロミド４．７５ｇと二炭酸ジ−tert−ブチル９６．５ｇを加え、９０度に加熱した。同温で５．５時間撹拌後、反応混合物を減圧濃縮した。得られた残渣にメタノール１００ｍLと炭酸カリウム６１．０ｇ加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣を再結晶によって、Ｎ−（５−アセチル−２−クロロフェニル）カルバミン酸tert−ブチル５４．９ｇを得た。
Ｎ−（５−アセチル−２−クロロフェニル）カルバミン酸tert−ブチル
2015034158.tif 000058
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.12-7.02 (1H, br), 2.62 (3H, s), 1.56 (9H, s).
【０１２４】
参考製造例８
｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルに換えてＮ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルを用いて、参考製造例1と同様の方法により、Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチルを得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015034158.tif 000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63-4.47 (5H, m), 4.54 (2H, s), 4.08 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.68 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.40 (9H, s).
【０１２５】
参考製造例９
Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルに換えてＮ−｛２−クロロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルを用いて、参考製造例２と同様の方法により、Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３,４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルを得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル
2015034158.tif 000060
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.65 (2H, s), 7.47 (1H, dd, J = 8.6, 2.0 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.10 (1H br s), 4.12 (1H, d, J = 17.6 Hz), 3.70 (1H, d, J = 17.6 Hz), 1.55 (9H, s).
【０１２６】
参考製造例１０
Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルに換えてＮ−｛２−クロロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルを用いて、参考製造例３と同様の方法により、Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルを得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル
2015034158.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, s), 7.44-7.33 (5H, m), 7.05 (1H, s), 1.56 (9H, s).
【０１２７】
参考製造例１１
３’，５’−ジクロロ−４’−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンに換えて３’，４’，５’−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンを用いて、参考製造例４と同様の方法により、Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチルを得た。
Ｎ−｛２−クロロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタノイル］フェニル｝カルバミン酸tert−ブチル
2015034158.tif 000062
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.66 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.59 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.41 (1H, s), 7.31 (2H, s), 2.67 (3H, s), 1.37 (9H, s).
【０１２８】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１２９】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
【０１３０】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０１３１】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０１３２】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
【０１３３】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０１３４】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０１３５】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０１３６】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０１３７】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１３８】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０１３９】
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１４０】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物１００ｍｇ、アバメクチン０．２５ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、並びにステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを完全に混合し、混合物を圧縮して適切な大きさの錠剤を得る。
【０１４１】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物２００ｍｇラクトース１４８ｍｇ、並びにステアリン酸マグネシウム２ｍｇを完全に混合し、ハードシェルゼラチンカプセル、または、ヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填しカプセル剤を得る。
【０１４２】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物５部をポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、プロピレングリコール３０部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてｐＨ６．０〜６．５に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。
【０１４３】
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物７．２部にホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８部を１００℃下で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して坐剤を得る。
【０１４４】
製剤例１６
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物４．９部およびアバメクチン０．１部の混合物をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１４５】
製剤例１７
本発明化合物（１）〜（１２）からなる群より選ばれる１種の化合物９９．７５ｍｇ、アバメクチン０．２５ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、並びにステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを完全に混合し、混合物を圧縮して適切な大きさの錠剤を得る。
【０１４６】
製剤例１８
製剤例１６において、アバメクチン０．１部に代えて、フェノトリン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例１９
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ｄ．ｄ−Ｔ−シフェノトリン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２０
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ペルメトリン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２１
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、デルタメトリン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２２
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、シフルトリン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２３
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、メトフルトリン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２４
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、トランスフルトリン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２５
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、プロフルトリン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２６
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、エトフェンプロックス０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２７
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、クロチアニジン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２８
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、チアクロプリド０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２９
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、アセタミプリド０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３０
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ニテンピラム０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３１
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、チアメトキサム０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３２
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、イミダクロプリド０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３３
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ピリプロール０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３４
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、エチプロール０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３５
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ピリプロキシフェン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３６
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、イベルメクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３７
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、モキシデクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３８
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ミルベマイシンオキシム０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
【０１４７】
製剤例３９
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、クロチアニジン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４０
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、チアクロプリド０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４１
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、アセタミプリド０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４２
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに変えて、ニテンピラム０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４３
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、チアメトキサム０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４４
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、アセタミプリド０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４５
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ニテンピラム０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４６
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、チアメトキサム０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４７
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、イミダクロプリド０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４８
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ピリプロール０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例４９
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、エチプロール０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例５０
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ピリプロキシフェン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例５１
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、イベルメクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例５２
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、モキシデクシン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
製剤例５３
製剤例１７において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ミルダベマイシンオキシム０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて適切な大きさの錠剤を得る。
【０１４８】
次に、本発明化合物が有害生物防除組成物の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０１４９】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）〜（１２）の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（１２）の処理において死虫率１００％を示した。
【０１５０】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（１）〜（１２）の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物式（１）〜（１２）の処理において死虫率９０％以上を示した。
【０１５１】
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物（１）〜（１２）の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。３〜４葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に上記試験用薬液２０mLを散布した。該試験用薬液が乾いた後、地上部を切り取り、コナガ（Plutella  xylostella）2令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍL）に収容し２５℃で保管し、５日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（１２）の処理において死虫率１００％を示した。
【０１５２】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物（１）〜（１２）の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切った人工飼料：インセクタＬＦ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用薬液２ｍＬを灌注した。該試験用希釈液を風乾させた後、ハスモンヨトウ（Spodoptela litura）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（１２）の処理において死虫率１００％を示した。
【０１５３】
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物（１）〜（６）および（８）〜（１０）の各々の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスした人工飼料：シルクメイト２Ｓ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用薬液（５００ｐｐｍ）１ｍＬを灌注した。該試験用希釈液を風乾させた後、当該人工飼料の上に直径５．５ｃｍのろ紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Adox ophyes orana）初齢幼虫３０頭を放ち、蓋をした。７日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（６）および（８）〜（１０）の処理において死虫率１００％を示した。
【０１５４】
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物（１）〜（６）および（８）〜（１０）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（６）および（８）〜（１０）の処理において死虫率９０％以上を示した。
【０１５５】
試験例７
本発明化合物（１）及び（４）の所定濃度0.125％(w/v)のアセトン溶液を調製した。該アセトン溶液1μlをチャバネゴキブリ雌成虫（Blattella germanica）の胸部腹面側に滴下処理した後、供試虫を直径約９cm、高さ約４．５cmのプラスチックカップへ移し、餌及び水と共に２５℃で放置した。７日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）及び（４）の処理において死虫率１００％を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１５６】
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。