(57)【要約】【課題】エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、保存後においても加熱調理時の劣化臭・異臭が抑制された油脂組成物の提供。【解決手段】油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜１５質量％であり、３−ＭＣＰＤＥの含有量が０．７ｐｐｍ以下、且つ塩素の含有量が３０ｐｐｍ以下である油脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜１５質量％であり、３−ＭＣＰＤＥの含有量が０．７ｐｐｍ以下、且つ塩素の含有量が３０ｐｐｍ以下である油脂組成物。
【請求項２】
油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の油脂組成物中の合計含有量に対する、３−ＭＣＰＤＥの油脂組成物中の含有量の比（含有質量比）［３−ＭＣＰＤＥ／（Ｃ２０：５＋Ｃ２２：６）］が０．３×１０-4以下である請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
油脂が魚油及び藻油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂と、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を実質的に含有しない油脂とを混合して得られるものである請求項１又は２記載の油脂組成物。
【請求項４】
魚油及び藻油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂中、３−ＭＣＰＤＥの含有量が４ｐｐｍ以下、且つ塩素の含有量が９０ｐｐｍ以下である請求項３記載の油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、加熱調理に有用な油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、健康の維持増進、疾病の予防治療に対する関心が高まり、魚油やその構成成分であるエイコサペンタエン酸（Ｃ２０：５、ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６、ＤＨＡ）の生理機能に関する研究が数多く行われている。具体的には、抗動脈硬化作用、脳機能改善作用、視覚機能改善作用、抗腫瘍作用、抗炎症作用等が報告されている（非特許文献１）。２００５年には、厚生労働省よりＥＰＡとＤＨＡを合計で１ｇ／日という摂取目標量（成人）が定められ、ＥＰＡとＤＨＡを高濃度に含む油脂の利用が望まれている。
しかし一方でこれらの高度不飽和脂肪酸を高濃度に含有する油脂は、非常に酸化安定性が低く、劣化臭・異臭が発生し易いため、実用化が著しく制限されている。
このため、ＥＰＡとＤＨＡを豊富に含む油脂を、ＥＰＡとＤＨＡを含有しない油脂で希釈し、酸化安定性を高めた製品が販売されている。
【０００３】
一般に、油脂を食用油として使用する際は、風味を向上させるため、高温減圧下で水蒸気と接触させる、いわゆる脱臭操作が行われている。ＥＰＡとＤＨＡを豊富に含む油脂の脱臭操作としては、例えば、食用海産動植物油を調製及び安定化する方法であって、カーボンの存在下又は不在下にシリカで食用海産動植物油を処理し、ローズマリー又はセージ抽出物０．１〜０．４％の存在下に約１４０℃〜約２１０℃の温度で真空蒸気脱臭する方法（特許文献１）が知られている。
また、水産動物油脂に、酸素含有の気体を通気し、その後、減圧水蒸気蒸留することからなる水産動物油脂の脱臭方法（特許文献２）が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−１４４１６８号公報
【特許文献２】特開平８−６０１７７号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】「日本油化学会誌」、１９９９年、第４８巻、ｐ．１０１７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、従来の脱臭操作や希釈によって初期の風味がよい油脂組成物を製造できても、保存中に風味が劣化し易く、特に保存後に油脂組成物を加熱調理に使用すると、劣化臭・異臭がひどく感じられる場合があった。
したがって、本発明の課題は、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、保存後においても加熱調理時の劣化臭・異臭が抑制された油脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸を含有する油脂組成物の風味の変化の原因について種々検討を行ったところ、３−ＭＣＰＤＥ及び塩素の含有量が多いことが油脂組成物の風味劣化の原因であることを見出した。そして、油脂組成物中に含有される３−ＭＣＰＤＥ及び塩素の濃度を特定濃度にすれば、保存後においても加熱調理時の風味劣化を抑制できることを見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜１５質量％であり、３−ＭＣＰＤＥの含有量が０．７ｐｐｍ以下、且つ塩素の含有量が３０ｐｐｍ以下である油脂組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸を多く含みながらも保存後の加熱調理における風味劣化が抑制されて、風味に優れた加熱調理品とすることができる油脂組成物が得られる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の油脂組成物は、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が０．０５〜１５質量％（以下、単に「％」とする）であり、３−ＭＣＰＤＥの含有量が０．７ｐｐｍ以下、且つ塩素の含有量が３０ｐｐｍ以下である。
本発明の油脂組成物において、油脂の種類に特に制限はなく、食用油脂として使用できるものであれば何れでもよい。また、油脂組成物中の油脂の含有量は、９０〜９９．９５質量％（以下、単に「％」とする）、更に９５〜９９．５％であることが使用上の点から好ましい。
【００１１】
本発明において、油脂組成物中の油脂を構成する全脂肪酸のうち、エイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量は０．０５〜１５％であるが、更に０．１％以上、更に０．３％以上、更に１％以上、更に１．５％以上であるのが生理効果の点から好ましい。また、１２％以下、更に９％以下、更に５％以下であるのが、酸化安定性の点から好ましい。エイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の、油脂を構成する全脂肪酸に対する合計含有量は、生理効果と酸化安定性の両方の点から、０．１〜１５％、更に０．３〜１２％、更に１〜９％、更に１．５〜５％であるのが好ましい。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。
【００１２】
油脂組成物中の油脂を構成するエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸以外の構成脂肪酸としては、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、油脂を構成するエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸以外の構成脂肪酸のうち６０〜１００％が不飽和脂肪酸であることが好ましく、より好ましくは７０〜１００％、更に７５〜１００％、更に８０〜９８％が不飽和脂肪酸であるのが外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は１４〜２４、更に１６〜２２であるのが生理効果の点から好ましい。
【００１３】
また、油脂組成物中の油脂を構成する全脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は４０％以下であることが好ましく、３０％以下、更に２５％以下、更に２０％以下であるのがより好ましい。また、油脂の工業的生産性の点で、０．５％以上であることが好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４〜２４、更に１６〜２２のものが好ましい。
【００１４】
本発明において、油脂組成物中の油脂を構成する物質にはトリアシルグリセロールのみならずモノアシルグリセロールやジアシルグリセロールも含まれる。すなわち本発明において油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものである。
油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、１５％以上が好ましく、更に５０％以上、更に７５％以上、更に７８％以上、更に８８％以上、更に９０％以上、更に９２％以上が好ましく、また、１００％以下が好ましく、更に９９．５％以下、更に９９％以下が油脂の工業的生産性の点から好ましい。
また、油脂中、ジアシルグリセロールの含有量は、０％でもよいが、０．１％以上が好ましく、更に０．２％以上が好ましく、また、８５％以下が好ましく、更に５０％以下、更に２５％以下、更に１９％以下、更に９％以下、更に７％以下、更に５％以下であるのが風味を良好とする点から好ましい。
また、油脂中、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、３％以下が好ましく、更に０〜２％が好ましい。
【００１５】
また、本発明の油脂組成物中に含まれる遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、５％以下が好ましく、更に０〜２％、更に０〜１％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１６】
本発明の油脂組成物は、３−ＭＣＰＤＥの含有量が０．７ｐｐｍ以下である。かかる濃度にすることにより、保存後に油脂組成物を加熱調理に用いても風味劣化を抑制することができる。
３−ＭＣＰＤＥは、３−モノクロロプロパンジオールに１個乃至２個の脂肪酸がエステル結合したエステルであり、油脂中に微量含有されるものである。
油脂組成物中の３−ＭＣＰＤＥは、ドイツ脂質科学会（以下、「ＤＧＦ」ともいう）標準法Ｃ−ＶＩ  １８（１０）（ＤＧＦ  Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ２０１０（１６．Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ），Ｃ−ＶＩ  １８（１０），“Ｆａｔｔｙ−ａｃｉｄ−ｂｏｕｎｄ    ３−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ−１，２−ｄｉｏｌ（３−ＭＣＰＤ）ａｎｄ  ２，３−ｅｐｏｘｉ−ｐｒｏｐａｎｅ−１−ｏｌ  （ｇｌｙｃｉｄｏｌ）”）記載の方法にて測定することができる。本発明においては、当該標準法ａｓｓａｙ  Ｂの方法にて得られた値をもって３−ＭＣＰＤＥの含有量とする。測定方法の詳細は実施例に記載した。
【００１７】
本発明の油脂組成物中、３−ＭＣＰＤＥの含有量は０．７ｐｐｍ以下であるが、保存後の加熱調理時の風味劣化を抑制する点より、０．６ｐｐｍ以下が好ましく、０．５５ｐｐｍ以下がより好ましく、０．４ｐｐｍ以下がより好ましく、０．３ｐｐｍ以下が更に好ましい。３−ＭＣＰＤＥの含有量は低いほど好ましいため下限は０ｐｐｍが好ましいが、精製の労力を考慮し、保存後の加熱調理時の風味劣化への影響が小さい範囲として、０．０１ｐｐｍ以上が好ましく、０．１ｐｐｍ以上がより好ましい。
【００１８】
また、本発明の油脂組成物は、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の油脂組成物中の合計含有量に対する、３−ＭＣＰＤＥの油脂組成物中の含有量の質量比［３−ＭＣＰＤＥ／（Ｃ２０：５＋Ｃ２２：６）］が、保存後の加熱調理時の風味劣化を抑制する点から、０．３×１０-4以下であることが好ましく、０．２５×１０-4以下であることがより好ましく、０．２×１０-4以下であることが更に好ましい。
【００１９】
また、本発明の油脂組成物は、塩素の含有量が３０ｐｐｍ以下である。かかる塩素の濃度にすることにより、保存後に油脂組成物を加熱調理に用いても風味の劣化を抑制することができる。油脂組成物中の塩素の測定方法の詳細は実施例に記載した。
本発明の油脂組成物中、塩素の含有量は、保存後の加熱調理時の風味劣化を抑制する点より、２０ｐｐｍ以下が好ましく、１５ｐｐｍ以下がより好ましく、１０ｐｐｍ以下がより好ましく、７ｐｐｍ以下がより好ましく、５ｐｐｍ以下がより好ましい。塩素の含有量は低いほど好ましいため下限は０ｐｐｍが好ましい。
【００２０】
本発明の油脂組成物は、例えば、３−ＭＣＰＤＥ及び塩素の濃度を指標に、精製処理、好ましくは低熱履歴（マイルド）となるような条件で脱臭処理を行うことによって得ることができる。また、油脂組成物中の３−ＭＣＰＤＥ及び塩素の含有量を効率的に前記範囲にするため、油脂の起源として1種又は２種以上の３−ＭＣＰＤＥ及び塩素の含有量が少ない油脂を用いて調製することができる。
【００２１】
本発明の油脂組成物において、油脂の起源として使用できる食用油脂としては、特に制限はないが、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸の含有量が高い油脂が好ましく、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸の合計の含有量が油脂を構成する脂肪酸中に５％以上の油脂が好ましく、更に１０％以上、更に１５％以上、更に２０％以上の油脂が好ましい。かかる油脂としては、魚油及び藻油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂が好ましい。
油脂の構成脂肪酸としてエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸を豊富に含むと３−ＭＣＰＤＥ及び塩素の濃度が高くなる傾向が見出されたことから、魚油及び藻油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂は、３−ＭＣＰＤＥ及び塩素の含有量が少ないものが好ましく、更に魚油及び藻油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂中の３−ＭＣＰＤＥ含有量は、４ｐｐｍ以下、更に３ｐｐｍ以下、更に２ｐｐｍ以下、更に１ｐｐｍ以下であるのが好ましい。
また、魚油及び藻油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂中の塩素の含有量は、９０ｐｐｍ以下、更に７０ｐｐｍ以下、更に６０ｐｐｍ以下、更に５０ｐｐｍ以下、更に３０ｐｐｍ以下、更に２０ｐｐｍ以下、更に１０ｐｐｍ以下であるのが好ましい。
【００２２】
また、油脂中のエイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸の濃度調整のために、エイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸の含有量の低い食用油脂を油脂の起源として用いるのが好ましい。更にエイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸を実質的に含有しない油脂が好ましく、具体的にはエイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸の合計の含有量が油脂を構成する脂肪酸中に１％以下の油脂が好ましい。かかる食用油脂としては、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂等の植物性油脂；ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂；あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更に３−ＭＣＰＤＥの含有量が低いことから植物種子油がより好ましく、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油が更に好ましく、大豆油又はナタネ油が更に好ましい。
なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法２．３．８−２７による冷却試験を実施した場合、２０℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。
本発明において、魚油及び藻油からなる群より選ばれる１種又は２種以上の油脂と、もう一方のエイコサペンタエン酸及びドコサヘキサエン酸の含有量の低い食用油脂との混合割合は、油脂の種類により適宜設定できるが、魚油及び藻油からなる群より選ばれる油脂の割合が、前者と後者の合計の１％以上、更に２％以上、更に３％以上が好ましく、また、７５％以下、更に５０％以下、更に２０％以下、更に１０％以下であることが好ましい。
【００２３】
更に、本発明の油脂組成物は、酸化安定性の点から、ローズマリー抽出物を含有してもよい。ローズマリー抽出物とは、シソ科マンネンロウ属のローズマリー（和名：マンネンロウ）（Ｒｏｓｍａｒｉｎｕｓ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ  Ｌ．）の抽出物である。
【００２４】
ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中０．００１〜０．１８％が好ましく、０．００２％以上、更に０．００４％以上、更に０．００８％以上、更に０．０１６％以上、更に０．０４％以上であるのが、酸化安定性の点から好ましい。また、０．１６％以下、更に０．１４％以下、更に０．１％以下であるのが、風味の点から好ましい。ローズマリー抽出物の含有量は、酸化安定性、風味の両方の点から、油脂組成物中０．００２〜０．１８％、更に０．００４〜０．１６％、更に０．００８〜０．１４％、更に０．０１６〜０．１％、更に０．０４〜０．１％であるのが好ましい。
【００２５】
また、本発明の油脂組成物は、バジル抽出物、タチジャコウソウ抽出物及びディル抽出物から選ばれる１種又は２種以上を含有してもよい。バジル抽出物は、シソ属（Ｐｅｒｉｌｌａ）に属するバジル（Ｏｃｉｍｕｍ  ｂａｓｉｌｉｃｕｍ  Ｌ．）の抽出物であり、タチジャコウソウ抽出物は、シソ属（Ｐｅｒｉｌｌａ）に属するタチジャコウソウ（別名：タイム）（Ｔｈｙｍｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ  Ｌ．）の抽出物であり、ディル抽出物は、イノンド属（Ａｎｅｔｈｕｍ）に属するディル（Ａｎｅｔｈｕｍ  ｇｒａｖｅｏｌｅｎｓ  Ｌ．）の抽出物である。
【００２６】
バジル抽出物の含有量は、油脂組成物中０．００００１〜０．００２５％が好ましく、更に０．００００２％以上、更に０．００００５％以上、更に０．０００１％以上であるのが、酸化劣化臭や魚臭を抑制する点から好ましい。また、０．００２％以下、更に０．００１８％以下、更に０．００１５％以下、更に０．００１２％以下、更に０．０００９％以下、更に０．０００８％以下、更に０．０００７％以下であるのが、風味の点から好ましい。
【００２７】
また、タチジャコウソウ抽出物の含有量は、油脂組成物中０．００００１〜０．００２５％が好ましく、更に０．００００２％以上、更に０．００００５％以上、更に０．０００１％以上であるのが、酸化劣化臭や魚臭を抑制する点から好ましい。また、０．００２％以下、更に０．００１８％以下、更に０．００１５％以下、更に０．００１２％以下、更に０．０００９％以下、更に０．０００８％以下、更に０．０００７％以下であるのが、風味の点から好ましい。
【００２８】
また、ディル抽出物の含有量は、油脂組成物中０．００００２％以上、更に０．００００４％以上、更に０．０００１％以上、更に０．０００２％以上、更に０．０００４％以上、更に０．０００５％以上、更に０．００１％以上であるのが、酸化劣化臭や魚臭を抑制する点から好ましい。また、０．０５％以下、更に０．０２％以下、更に０．０１％以下であるのが風味の点から好ましい。
なお、本発明におけるローズマリー抽出物、バジル抽出物、タチジャコウソウ抽出物及びディル抽出物は、純分約１００％の形態もあるが、溶媒で抽出・希釈されている形態もある。かかる抽出物の含有量は、溶媒を含まない純分の質量を基準とするものである。
【００２９】
更に、本発明の油脂組成物は、保存時及び調理時の酸化安定性の点より、ローズマリー抽出物、バジル抽出物、タチジャコウソウ抽出物及びディル抽出物以外の抗酸化剤を油脂組成物中０．０１〜０．２％、更に０．０２〜０．１％含有するのが好ましい。
このような抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビン酸エステル、レシチン等が挙げられる。なかでも、天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸パルミテート、レシチンからなる群より選ばれる１種又は２種以上の抗酸化剤が好ましく、更にアスコルビン酸パルミテートとレシチンの併用が好ましい。
【００３０】
本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、特に、フライや天ぷら等の揚げ物、炒め物、焼き物の調理用油脂として好適である。
【実施例】
【００３１】
〔分析方法〕
（１）油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
（条件）
装置：アジレント６８９０シリーズ（アジレントテクノジー社製）
インテグレーター：ケミステーションＢ  ０２．０１  ＳＲ２（アジレントテクノジー社製）
カラム：ＤＢ−１ｈｔ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｊ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ  Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３２０℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
オーブン温度：８０℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１５分間保持
【００３２】
（２）油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．−１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｃｅ  １ｆ−９６（ＧＬＣ法）により測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
カラム：ＣＰ−ＳＩＬ８８  ５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ  （ＶＡＲＩＡＮ）
キャリアガス：１．０ｍＬ  Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：４０）、Ｔ＝３００℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３００℃
オーブン温度：１５０℃で５分保持後、１℃／分で１７０℃まで昇温、１℃／分で２００℃まで昇温、２０℃／分で２２０℃まで昇温、５分保持
【００３３】
（３）３−ＭＣＰＤＥの測定（ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ−ＶＩ  １８（１０）ａｓｓａｙ  Ｂ準拠）
フタ付試験管に油脂サンプル約１００ｍｇを計量し、内標（３−ＭＣＰＤ−ｄ５−ｄｉｐａｌｍｉｔａｔｅ／ｔ−ブチルメチルエーテル）１００μＬ、ｔ−ブチルメチルエーテル１００μＬ、及び０．５Ｎナトリウムメトキシド２００μＬを添加して攪拌した後、５分間静置した。イソヘキサン６００μＬ、０．８５％硫酸／６０％臭化ナトリウム水溶液６００μＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。さらにイソヘキサン６００μＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。下層からジエチルエーテル／酢酸エチル混合溶液（体積比３：２）６００μＬで３回抽出した抽出液に、飽和フェニルボロン酸／ジエチルエーテル溶液を１００μＬ添加して攪拌した。窒素気流下で有機溶媒を留去した後、これにイソオクタン５００μＬを加え攪拌した後、ガスクロマトグラフ−質量分析計（ＧＣ−ＭＳ）に供して、３−ＭＣＰＤＥの定量を行った。
【００３４】
（４）塩素の測定
試料を石英製試料ボードに秤量し、Ａｒ／Ｏ2気流中、９００℃（燃焼炉設定温度）で燃焼分解した。発生ガスを吸収液に吸収させ、目的元素をイオン化後、純粋で定容した。本検液中のＣｌイオンをイオンクロマトグラフ法にて定量した。試料中のＣｌ濃度は、Ｃｌイオン濃度と同等とみなした。
＜測定装置・条件＞
測定装置：ＩＣＳ−１６００（Ｄｉｏｎｅｘ）
カラム：ＩｏｎＰａｃ  ＡＳ１２Ａ（Ｄｉｏｎｅｘ）
【００３５】
〔原料〕
魚油又は藻油として表１の組成を持つ油脂ａ〜ｇを、菜種油として表１の組成を持つ油脂１、油脂２を、パーム油として表１の組成を持つ油脂３をそれぞれ用いた。
【００３６】
【表１】
2015034259.tif 000002
【００３７】
実施例１〜１５および比較例１〜７
〔油脂組成物の調製〕
表２に示した比率で原料油脂を配合し、窒素雰囲気下で０．５時間攪拌を行い、油脂組成物を調製した。
【００３８】
〔加熱時風味評価〕
５０ｍＬスクリューバイヤルに、実施例と比較例で調製した油脂組成物２０ｇを入れて密閉して、遮光下、６０℃で３日間保存し、保存品を得た。得られた保存品を４０℃に加熱し、風味評価した。風味評価は、パネル９名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表２に示す。
（保存品加熱時の風味）
５：魚臭・異臭が全く感じられず、非常に風味が良好である
４：魚臭・異臭がほとんど感じられず、風味が良好である
３：魚臭・異臭がわずかに感じられる
２：魚臭・異臭がはっきり感じられ、風味が悪い
１：魚臭・異臭が強く感じられ、非常に風味が悪い
【００３９】
【表２】
2015034259.tif 000003
【００４０】
表２に示すように、本発明の油脂組成物は、保存後の加熱において風味の劣化が抑制された。