(57)【要約】【課題】有害生物に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。【解決手段】式（１）2015117194.tif 000050［式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。］で示される化合物と、ネオニコチノイド、合成ピレスロイド、フェニルピラゾール、マクロライド、ジアミドおよびその他の化合物より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する。有害節足動物に対して優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015117194.tif 000048
［式中、
Ｒ1はＣ１−Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ6、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ4はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ7を表し、
Ｒ5はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ8、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ6及びＲ8は同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。
群（Ａ）：イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、下記式（２）で示される化合物
2015117194.tif 000049
［式中、Ｒaはメチル基又は臭素原子を表し、Ｒbは臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒcはメチル基、１−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、Ｒdは水素原子又はエチル基を表す。］、
ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロンからなる群。
【請求項２】
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項３】
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することによる、有害節足動物の防除方法。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物種子に処理することによる、有害節足動物の防除方法。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量が処理されてなる植物種子。
【請求項７】
植物種子１０ｋｇに対し、式（１）で示される化合物０．０１〜１０００ｇを処理する請求項５に記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項８】
植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である請求項５又は７に記載の有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  −  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物と、下記群（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物とを含有する組成物が、有害節足動物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
本発明は、以下のとおりである。
［１］  式（１）
2015117194.tif 000002
［式中、
Ｒ1はＣ１−Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ2はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ6、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ4はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ7を表し、
Ｒ5はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ8、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ6及びＲ8は同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。
群（Ａ）：イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、下記式（２）で示される化合物
2015117194.tif 000003
［式中、Ｒaはメチル基又は臭素原子を表し、Ｒbは臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒcはメチル基、１−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、Ｒdは水素原子又はエチル基を表す。］、
ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロンからなる群。
［２］  式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である［１］に記載の有害節足動物防除組成物。
［３］  式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である［１］に記載の有害節足動物防除組成物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することによる、有害節足動物の防除方法。
［５］  ［１］〜［３］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物種子に処理することによる、有害節足動物の防除方法。
［６］  ［１］〜［３］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量が処理されてなる植物種子。
［７］  植物種子１０ｋｇに対し、式（１）で示される化合物０．０１〜１０００ｇを処理する請求［５］に記載の有害節足動物の防除方法。
［８］  植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である［５］又は［７］に記載の有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の有害節足動物防除組成物は、式（１）
2015117194.tif 000004
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物（以下、本縮合複素環化合物と記す。）と、
（Ａ−１）イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド及びニテンピラムなどのネオニコチノイド；（Ａ−２）アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュートなどの合成ピレスロイド；（Ａ−３）エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールなどのフェニルピラゾール；（Ａ−４）アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン及びレピメクチンなどのマクロライド；（Ａ−５）フルベンジアミド及び下式（２）で示される化合物
2015117194.tif 000005
［式（２）において、Ｒaがメチル基又は臭素原子、Ｒbが塩素原子又はシアノ基、Ｒcがメチル基、１−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基、Ｒdが水素原子を示す。］などのジアミド；並びに、（Ａ−６）ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロン等の化合物、からなる群より選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物と記す。）とを含有する。
かかる有害節足動物防除組成物を以下、本発明組成物と記す。
【０００８】
本明細書の記載において用いられる置換基について、以下に説明する。
【０００９】
本明細書において「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、メチル、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した１個以上の水素原子がハロゲン原子によって置換された炭素原子数が１〜３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基が２個以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された炭素原子数が１〜３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、メチル、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
【００１０】
本縮合複素環化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ2が−ＯＲ8である化合物；
式（１）において、Ｒ2がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ2がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ2がプルポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ2がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ3がメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ4がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7である化合物；
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がペンタフルオロエチルスルファニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がペンタフルオロエチルスルフィニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ4がペンタフルオロエチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ5が−ＯＲ8である化合物；
式（１）において、Ｒ5がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がプルポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子である化合物；
式（１）において、ｎが０である化合物；
式（１）において、ｎが１である化合物；
式（１）において、ｎが２である化合物；
【００１１】
式（１−１）
2015117194.tif 000006
［式中、
Ｒ2aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ6a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ4aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）mＲ7aを表し、
Ｒ5aはＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ8a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ6a又はＲ8aは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ7aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物。
【００１２】
式（１−２）
2015117194.tif 000007
［式中、
Ｒ2aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ4aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）mＲ7aを表し、
Ｒ7aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物。
【００１３】
式（１−３）
2015117194.tif 000008
［式中、
Ｒ2aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3aはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ4aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）mＲ7aを表し、
Ｒ7aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物。
【００１４】
次に、本縮合複素環化合物の製造法について説明する。
【００１５】
本縮合複素環化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１０）により製造することができる。
【００１６】
（製造法１）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、下記のスキームに従って製造することができる。
2015117194.tif 000009
［式中、Ｖ1はハロゲン原子を表し、Ｖ2は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、中間体化合物（Ｍ１）が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要であれば塩基の存在下で行うこともできる。塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ３）と化合物（Ｍ４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ1としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００１７】
（製造法２）
本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ５）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
2015117194.tif 000010
［式中、Ｖ3は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ５）が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
中間体化合物（Ｍ１）に代えて中間体化合物（Ｍ５）を用い、製造法１の方法に準じて、本縮合複素環化合物（１）を製造することができる。
【００１８】
（製造法３）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、下記のスキームに従って製造することができる。
2015117194.tif 000011
［式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表し、Ｌ1は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｌ2はＢ（ＯＨ）2基、Ｂ（ＯＲf）2基（式中、２つのＲfは互いに結合して−Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）2−基を形成する。）又はトリオールボレート塩を表し、Ｖ4は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ5は臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｖ6はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００１９】
中間体化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ２）と化合物（Ｍ６）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ７）は、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２０】
中間体化合物（Ｍ８）は、中間体化合物（Ｍ７）とオキシ塩化りん又はオキシ臭化りんとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ７）１モルに対して、オキシ塩化りん又はオキシ臭化りんが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常６０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ８）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ８）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ１０）は、化合物（Ｍ９）と化合物（Ｍ４）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常０．８〜１．２モルの割合、塩基が通常０．８〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１０）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ6としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００２１】
Ｌ2がＢ（ＯＨ）2基、あるいは、Ｂ（ＯＲf）2基（式中、２つのＲfが結合して−Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）2−基を形成する。）である中間体化合物（Ｍ１１）は、中間体化合物（Ｍ１０）をアルキルリチウム化合物と反応させた後に生成する反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステルとを反応させるか、あるいは、生成する反応中間体とホウ酸トリアルキルとを反応させた後、加水分解することにより製造することができる。アルキルリチウム化合物としては、例えば、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルリチウムが挙げられる。ホウ酸トリアルキルとしては、例えばホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル及びホウ酸トリイソピロピルが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、イソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物（Ｍ１０）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−７８〜２０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１〜１２時間の範囲内である。
該反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−７８℃から４０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
Ｌ2がＢ（ＯＲf）2基（式中、２つのＲfは互いに結合して−Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）2−基を形成する。）である中間体化合物（Ｍ１１）は中間体化合物（Ｍ１０）とビス（ピナコレート）ジボロンとを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては、例えば、酢酸カリウムが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、ビス（ピナコレート）ジボロンが通常１〜２モルの割合、パラジウム触媒が０．０００１から０．１モルの割合、配位子が０．０００２から０．２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常５０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
Ｌ2がトリオールボレート塩である中間体化合物（Ｍ１１）は、中間体化合物（Ｍ１０）とアルキルリチウム化合物とを反応させた後に生成する反応中間体とホウ酸トリアルキルとを反応させて得られる有機トリアルコキシボレートにトリオールを反応させることにより製造することができる。反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、ｎ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルリチウムが挙げられる。反応に用いられるホウ酸トリアルキルとしては、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソピロピルが挙げられる。反応に用いられるトリオールとしては、例えば、トリス（ヒドロキシメチル）エタンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、ホウ酸トリアルキルが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、トリオールが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物（Ｍ１０）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−７８〜２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常０．１〜１２時間の範囲である。
該反応中間体とホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−７８℃から４０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
有機トリアルコキシボレートとトリオールとの反応における反応温度は、通常−２０℃から４０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。
【００２２】
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ８）と中間体化合物（Ｍ１１）とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。Ｌ2がＢ（ＯＨ）2基又はＢ（ＯＲf）2基（式中、２つのＲfが結合して−Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）2−基を形成する）である中間体化合物（Ｍ１１）を用いる場合は塩基を必要とする。触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類、及び酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、ＪｏｈｎＰｈｏｓ（（２−ビフェニル）ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）が挙げられる。
該反応は必要に応じて、ヨウ化銅（Ｉ）を加えることもできる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１１）が通常１〜３モルの割合、触媒が０．０００１から０．１モルの割合、配位子が０．０００２から０．２モルの割合、ヨウ化銅（Ｉ）が０．０１から０．４モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常５０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００２３】
（製造法４）
式（１）においてｎが１又は２である本縮合複素環化合物は、ｎが０である本縮合複素環化合物を酸化することにより製造することができる。
2015117194.tif 000012
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００２４】
式（１）においてｎが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２５】
式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ１）と酸化剤とを反応させることにより製造できる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水又はオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
また、式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（製造法５）
式（１）においてＲ3が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である本縮合複素環化合物（Ｐ１）は、式（１）においてＲ3が水素原子でありｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2015117194.tif 000013
［式中、Ｒ3’は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド及びハロニウム塩が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造例６）
式（１）においてＲ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）又は本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）を酸化することにより製造することができる。
2015117194.tif 000014
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００２９】
式（１）においてＲ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）は、Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）を酸化剤と反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
式（１）においてＲ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム又はタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
また、式（１）においてＲ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（製造法７）
式（１）においてＲ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）又は本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが０であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化することにより製造することができる。
2015117194.tif 000015
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００３３】
式（１）においてＲ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）は、Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが０であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化剤と反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水又はオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常３〜１０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が３〜５モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
式（１）においてＲ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが２であり、ｍが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）mＲ7であり、ｎが０であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化剤と反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常４〜１５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が４〜５モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（製造法８）
式（１）においてＲ2が−ＯＲ6である本縮合複素環化合物（Ｐ３）は、Ｒ2がハロゲン原子である本縮合複素環化合物（Ｐ２）と化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
2015117194.tif 000016
［式中、Ｒ2’はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ２）１モルに対して、化合物（Ｍ１２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、Ｒ2が−ＯＲ6である本縮合複素環化合物（Ｐ３）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＲ2’としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００３６】
（製造法９）
式（１）においてＲ2が−ＯＲ6であり、ｎが２である本縮合複素環化合物（Ｐ４）は、下記スキームに従って製造することができる。
2015117194.tif 000017
［式中、Ｖ7及びＶ8は同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００３７】
中間体（Ｍ１３）は、Ｖ8がハロゲン原子である中間体化合物（Ｍ３’）と化合物（Ｍ４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３’）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常２〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体（Ｍ１３）を単離することができる。単離された中間体（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ7及びＶ8は同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
【００３８】
中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ１３）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１３）１モルに対して、酸化剤が通常４〜２０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、中間体化合物１モルに対して、酸化剤が４〜６モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
式（１）においてＲ2が−ＯＲ6であり、ｎが２である本縮合複素環化合物（Ｐ４）は、中間体化合物（Ｍ１４）と化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Ｒ2がハロゲン原子である本縮合複素環化合物（Ｐ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１４）を用い、製造法８の方法に準じて、本縮合複素環化合物（Ｐ４）を製造することができる。
【００４０】
（製造法１０）
中間体化合物（Ｍ１）及び中間体化合物（Ｍ５）は下記スキームに従って製造することができる。
2015117194.tif 000018
［式中、Ｙはシアノ基又はＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル基を表し、Ｖ1はハロゲン原子を表し、Ｖ2は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ3は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｌ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｚ1はメチル基、エチル基又はイソプロピル基を表し、Ｚ2はメチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００４１】
中間体化合物（Ｍ１７）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ１６）とを反応させることにより製造することができる。
中間体化合物（Ｍ２０）は、化合物（Ｍ１９）と化合物（Ｍ１６）とを反応させることにより製造することができる。
これらの反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）又は化合物（Ｍ１９）１モルに対して、化合物（Ｍ１６）が通常０．９〜１．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４２】
中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）は、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）と塩素化剤又は臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。塩素化剤としては、例えば塩素及びＮ−クロロスクシンイミドが挙げられ、臭素化剤としては、例えば臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、ピリジニウムブロミドペルブロミド及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、アセトニトリル等のニトリル類、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩化アルミニウムや臭化水素を加えることもできる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）１モルに対して、塩素化剤又は臭素化剤が通常０．９〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）を単離することができる。
該反応は、中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを単離することもできる。
【００４３】
中間体化合物（Ｍ１８）又は中間体化合物（Ｍ２１）は、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）とシリル化剤とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。シリル化剤としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン等が挙げられ、塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒量のヨウ化ナトリウムを加えることもできる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）１モルに対して、シリル化剤が通常０．９〜１．２モルの割合、塩基が１〜２モルの割合、ヨウ化ナトリウムが０．１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１８）又は中間体化合物（Ｍ２１）を単離することができる。
【００４４】
中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）に代えて中間体化合物（Ｍ１８）又は中間体化合物（Ｍ２１）を用い、製造法１０の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）を製造することができる。
【００４５】
次に、本縮合複素環化合物の具体例を以下に示す。
式（１Ａ）
2015117194.tif 000019
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
〔表Ａ〕
2015117194.tif 000020
〔表Ｂ〕
2015117194.tif 000021
式（１Ａ）において、Ｒ4がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルフィニルであり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ａ）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
【００４６】
式（１Ｂ）
2015117194.tif 000022
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
【００４７】
式（１Ｃ）
2015117194.tif 000023
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
において、Ｒ4がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ｃ）において、Ｒ4がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ｃ）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ｃ）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルフィニルであり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ｃ）において、Ｒ4がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
【００４８】
本発明に用いられるイミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）及びニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）は、ネオニコチノイドとして知られる公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の６４５ページ、２２９ページ、１１１２ページ、３９１ページ、９ページ、１１１１ページ及び８１７ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
【００４９】
本発明に用いられる、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）およびプロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）は、合成ピレスロイドとして公知の化合物であり、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリンおよびトラロメトリンは、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  １９０１３９６１８８」の１７ページ、１０４ページ、２５６ページ、２６３ページ、２６５ページ、２６９ページ、２７２ページ、２７０ページ、２７７ページ、２７９ページ、２８１ページ、２８３ページ、２８４ページ、３１３ページ、４５４ページ、４８４ページ、４９４ページ、４３３ページ、５１９ページ、１２３６ページ５６２ページ、５９８ページ、８７９ページ、１０２９ページ、１０８３ページ、１１４２ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、プロトリフェンビュートは、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ（Ｉｎｄｅｘ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ２００８（ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ  ＲＥＳＥＡＲＣＨ  ＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ  ９７８４８８１３７１４３５」の２８ページに記載されている。プロトリフェンビュートは市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
【００５０】
本発明に用いられる、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）は、フェニルピラゾールとして公知の化合物であり、エチプロール、フィプロニルは、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  １９０１３９６１８８」の４４３ページ、５００ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールは、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ（Ｉｎｄｅｘ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈ
Ｅｄｉｔｉｏｎ  ２００８（ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ  ＲＥＳＥＡＲＣＨ  ＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ  ９７８４８８１３７１４３５」の５９ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
【００５１】
本発明に用いられる、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）及びレピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）は、マクロライドとして公知の化合物であり、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩およびミルベメクチンは、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  １９０１３９６１８８」の３ページ、４１９ページ、４１９ページ、７９３ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。また、ドラメクチン及びレピメクチンは、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ（Ｉｎｄｅｘ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  ２００８（ＳＨＩＢＵＹＡ  ＩＮＤＥＸ  ＲＥＳＥＡＲＣＨ  ＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ  ９７８４８８１３７１４３５」の６６ページ、６７ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
【００５２】
本発明に用いられる、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）は公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  １９０１３９６１８８」の５１４ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
【００５３】
式（２）において、Ｒaが臭素原子であり、Ｒbが塩素原子であり、Ｒcが１−シクロプロピルエチル基であり、Ｒdが水素原子である化合物（以下、本ジアミド化合物（２ａ）と記す。）は、公知の化合物であり、例えば、国際公開第０８／２８０３２７号に記載された方法によって合成することができる。
式（２）において、Ｒbが塩素原子であり、Ｒa及びＲcがメチル基であり、Ｒdが水素原子である化合物はクロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）として公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  １９０１３９６１８８」の１７５ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
式（２）において、Ｒa及びＲcがメチル基であり、Ｒbがシアノ基であり、Ｒdが水素原子である化合物は、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）として公知の化合物であり、例えば、「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １６ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８１９０１３９６８６７」の２４７ページに記載されている。該化合物は、例えば国際公開第０６／０６８６６９号パンフレットに記載された方法によって合成することができる。
式（２）において、Ｒa及びＲbが臭素原子であり、Ｒcがメトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒdがエチル基である化合物（以下、本ジアミド化合物（２ｃ）と記す。）は公知の化合物であり、例えば、国際公開第０８／１２６９３３号に記載された方法によって合成することができる。
【００５４】
本発明に用いられる、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）及びフルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）は公知の化合物であり、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン及びスピロテトラマトは、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  １９０１３９６１８８」の９６８ページ、９８８ページ、９９７ページ、１０４７ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、スルホキサフロルは式（３）で示される化合物であり、たとえば国際公開第２００７／０９５２２９号に記載された方法で製造することができる。
2015117194.tif 000024
また、フルピラジフロンは式（４）で示される化合物であり、たとえば国際公開第２００７／１１５６４４号に記載された方法で製造することができる。
2015117194.tif 000025
【００５５】
本発明組成物は、本縮合複素環化合物と本化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は、本縮合複素環化合物と本化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものが用いられる。
また、前記の製剤化された有害節足動物防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して使用することができる。
本発明組成物における、本縮合複素環化合物と本化合物の合計量は、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％の範囲である。
【００５６】
製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。かかる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
【００５７】
かかる液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００５８】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００５９】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００６０】
本発明組成物における、本縮合複素環化合物と本化合物との含有割合は、通常、重量比で１００：１〜１：１００であり、好ましくは１０：１〜１：１０である。
【００６１】
本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害節足動物を防除することができる。
具体的には、茎葉散布などの植物の茎葉への処理、土壌処理、水耕液処理などの植物の栽培地への処理等が挙げられ、通常１回または複数回施用する。
かかる植物の茎葉への処理としては、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注（薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ）が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。
かかる水耕液処理としては、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入が挙げられる。
【００６２】
本発明組成物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００６３】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類。
【００６４】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ
ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）。
【００６５】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
【００６６】
双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ
ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類。
【００６７】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
【００６８】
本発明組成物を用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本縮合複素環化合物量で通常１〜１００００ｇ、本化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本縮合複素環化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍ、本化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００６９】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物から保護すべき作物等の植物又は有害節足動物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００７０】
本発明組成物は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
【００７１】
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【００７２】
本発明組成物で処理されてなる植物種子は、植物種子の内部もしくは表面、または、植物種子の周囲に形成された被覆部に、本発明組成物の有効量を保持している。植物種子に本発明組成物を処理する方法としては、例えば、種子表面に吹きつける吹きつけ処理、種子に塗布する塗沫処理、浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。なお、本発明において、植物種子とは、土壌もしくは栽培する培地に播種または植付けする前の状態の植物の種子、種芋、球根および植付けに用いる植物茎断片を意味する。
【００７３】
かかる植物種子に対する本発明組成物の使用量は、植物の種類、防除対象である有害節足動物の種類や発生程度、製剤形態、播種時期、気象条件等によって変わり得るが、植物種子１０ｋｇあたりの本縮合複素環化合物量で通常０．０１〜１０００ｇ、本化合物量で通常０．０１〜１０００ｇである。植物種子１００粒に対しては、本縮合複素環化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇ、本化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇである。
【実施例】
【００７４】
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００７５】
まず、本縮合複素環化合物の製造について、製造例を示す。
【００７６】
以下、本縮合複素環化合物の製造例を示すが、本縮合複素環化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００７７】
製造例１（１）
１−（３−クロロピリジン−２−イル）エタノン１．２１ｇ、２５％臭化水素−酢酸溶液３ｍｌ、酢酸５ｍｌ及び水２．５ｍｌの混合物に臭素０．４８ｍｌを８５℃で滴下し、８５℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、析出した固体をろ過した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄後、乾燥して２−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−エタノン臭化水素酸塩１．４０ｇを得た。
２−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩
2015117194.tif 000026
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），４．９６（２Ｈ，ｓ）．
製造例１（２）
２−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩７００ｍｇ、２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン３６０ｍｇ、炭酸水素ナトリウム１８７ｍｇ及びエタノール４ｍｌの混合物を３時間還流した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム１８７ｍｇを加え、１時間還流した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン４２６ｍｇを得た。
２−（３−クロロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
2015117194.tif 000027
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（１Ｈ，ｄｄ），８．５９−８．５６（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．２９−７．２４（１Ｈ，ｍ）．
製造例１（３）
水素化ナトリウム（６０％油性）４０ｍｇ及びＤＭＦ１ｍｌの混合物に、氷冷下でエタンチオール６３μｌを加えた後、ＤＭＦ１．５ｍｌに溶解させた２−（３−クロロピリジン２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２１３ｍｇを加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌後、水に加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝２：１の溶液で洗浄後、乾燥して２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１と記す）１５５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１
2015117194.tif 000028
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５７−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ），７．２７−７．２２（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
【００７８】
製造例２
本縮合複素環化合物１（１５５ｍｇ）及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２６５ｍｇを添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝２：１の溶液で洗浄後、乾燥して２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２と記す）１３１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２
2015117194.tif 000029
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（１Ｈ，ｄｄ），８．５９−８．５２（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
【００７９】
製造例３
本縮合複素環化合物２（１８０ｍｇ）、Ｎ−クロロスクシンイミド６８ｍｇ、ＤＭＦ２ｍｌ及びアセトニトリル０．５ｍｌの混合物を５０℃にて３０分間撹拌した後、７０℃にて１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝２：１の溶液で洗浄後、乾燥して３−クロロ−２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３と記す）１９６ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３
2015117194.tif 000030
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５５−８．５０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
【００８０】
製造例４
２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン４ｇ、アジ化ナトリウム１．２２ｇ及びＮＭＰ１０ｍｌの混合物を５０℃にて３時間撹拌し、８０℃にて３時間撹拌した後、９０℃にて３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−アジド−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン８９４ｍｇを得た。
２−アジド−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン
2015117194.tif 000031
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２０−９．１７（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ）．
製造例４（２）
２−アジド−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン８９４ｍｇ、トリフェニルホスフィン１．１２ｇ、ＴＨＦ６ｍｌ及び水０．６ｍｌの混合物を室温にて１時間撹拌した後、５０℃にて２時間撹拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸５ｍｌ加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、トルエンで洗浄した後、水層に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して２−アミノ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン５６７ｍｇを得た。
２−アミノ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン
2015117194.tif 000032
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），６．５１（１Ｈ，ｄ），４．７７（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例４（３）
２−アミノ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン５６７ｍｇ、２−ブロモ−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩１．０５ｇ、炭酸水素ナトリウム２９４ｍｇ及びエタノール４ｍｌの混合物を２時間還流した。反応混合物に２−ブロモ−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩１７８ｍｇ及び炭酸水素ナトリウム４９ｍｇを加え、８０分間還流した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン６６５ｍｇを得た。
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
2015117194.tif 000033
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２５（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（１Ｈ，ｍ）．
製造例４（４）
エタンチオール０．１９ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１１８ｍｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合物に、氷冷下にて２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン６５７ｍｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物を加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、析出した固体をろ過した。得られた固体を水及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥して２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１１と記す）６１６ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１１
2015117194.tif 000034
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５４−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
【００８１】
製造例５
本縮合複素環化合物１１（６１６ｍｇ）及び酢酸エチル２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）７９７ｍｇを加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１２と記す）６４２ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１２
2015117194.tif 000035
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９１（１Ｈ，ｄｄ），８．５７−８．５３（２Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
【００８２】
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。
【００８３】
式（１Ａ）で表される化合物。
2015117194.tif 000036
式中のＲ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは〔表Ｃ〕に記載の組み合わせを表す。
〔表Ｃ〕
2015117194.tif 000037
【００８４】
式（１Ｂ）で表される化合物。
2015117194.tif 000038
式中のＲ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは〔表Ｄ〕に記載の組み合わせを表す。
〔表Ｄ〕
2015117194.tif 000039
【００８５】
式（１Ｃ）で表される化合物。
2015117194.tif 000040
式中のＲ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは〔表Ｅ〕に記載の組み合わせを表す。
〔表Ｅ〕
2015117194.tif 000041
【００８６】
上記本縮合複素環化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本縮合複素環化合物４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５９−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１２（１Ｈ，ｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５６−８．５４（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８４（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５６（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），６．８８（１Ｈ，ｄ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
【００８７】
次に、本発明組成物の態様を示す。
【００８８】
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とイミダクロプリドとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とクロチアニジンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とチアメトキサムとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とジノテフランとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアセタミプリドとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とチアクロプリドとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とニテンピラムとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
【００８９】
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアクリナトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とビフェントリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシクロプロトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシフルトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とベータ−シフルトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシハロトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とラムダシハロトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とガンマシハロトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアルファシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とベータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とゼータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とデルタメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエトフェンプロックスとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフェンプロパトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフェンバレレートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエスフェンバレレートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフルシトリネートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフルバリネートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とタウフルバリネートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とハルフェンプロックスとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシラフルオフェンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とテフルトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とトラロメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とプロトリフェンビュートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
【００９０】
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエチプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフィプロニルとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアセトプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とバニリプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピリプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピラフルプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
【００９１】
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアバメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエマメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエマメクチン安息香酸塩との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とミルベメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とドラメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とレピメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
【００９２】
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフルベンジアミドとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物と本ジアミド化合物（２ａ）との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とクロラントラニリプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシアントラニリプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物と本ジアミド化合物（２ｃ）との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
【００９３】
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピメトロジンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピリダリルとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピリプロキシフェンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とスピロテトラマトとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とスルホキサフロルとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフルピラジフロンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
【００９４】
次に製剤例を示す。
【００９５】
製剤例１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、イミダクロプリド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００９６】
製剤例２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、クロチアニジン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００９７】
製剤例３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、チアメトキサム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００９８】
製剤例４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、チアクロプリド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００９９】
製剤例５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、アセタミプリド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１００】
製剤例６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ジノテフラン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１０１】
製剤例７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ニテンピラム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１０２】
製剤例８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、イミダクロプリド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１０３】
製剤例９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、クロチアニジン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１０４】
製剤例１０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、チアメトキサム２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１０５】
製剤例１１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、チアクロプリド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１０６】
製剤例１２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アセタミプリド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１０７】
製剤例１３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ジノテフラン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１０８】
製剤例１４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ニテンピラム２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１０９】
製剤例１５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、イミダクロプリド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１１０】
製剤例１６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、クロチアニジン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１１１】
製剤例１７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、チアメトキサム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１１２】
製剤例１８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、チアクロプリド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１１３】
製剤例１９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アセタミプリド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１１４】
製剤例２０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ジノテフラン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１１５】
製剤例２１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ニテンピラム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１１６】
製剤例２２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、イミダクロプリド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１１７】
製剤例２３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、クロチアニジン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１１８】
製剤例２４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、チアメトキサム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１１９】
製剤例２５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、チアクロプリド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１２０】
製剤例２６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、アセタミプリド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１２１】
製剤例２７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ジノテフラン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１２２】
製剤例２８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ニテンピラム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１２３】
製剤例２９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、アクリナトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１２４】
製剤例３０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ビフェントリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１２５】
製剤例３１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、シハロトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１２６】
製剤例３２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ラムダシハロトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１２７】
製剤例３３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、シペルメトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１２８】
製剤例３４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、デルタメトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１２９】
製剤例３５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、エトフェンプロクス１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３０】
製剤例３６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フェンプロパトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３１】
製剤例３７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フェンバレレート１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３２】
製剤例３８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、エスフェンバレレート１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３３】
製剤例３９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ペルメトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３４】
製剤例４０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、シラフルオフェン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３５】
製剤例４１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、テフルトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３６】
製剤例４２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アクリナトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１３７】
製剤例４３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ビフェントリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１３８】
製剤例４４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シハロトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１３９】
製剤例４５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ラムダシハロトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４０】
製剤例４６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シペルメトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４１】
製剤例４７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、デルタメトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４２】
製剤例４８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エトフェンプロクス２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４３】
製剤例４９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フェンプロパトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４４】
製剤例５０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フェンバレレート２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４５】
製剤例５１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エスフェンバレレート２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４６】
製剤例５２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ペルメトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４７】
製剤例５３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シラフルオフェン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４８】
製剤例５４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、テフルトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１４９】
製剤例５５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アクリナトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５０】
製剤例５６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ビフェントリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５１】
製剤例５７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シハロトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５２】
製剤例５８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ラムダシハロトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５３】
製剤例５９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シペルメトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５４】
製剤例６０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、デルタメトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５５】
製剤例６１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エトフェンプロクス１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５６】
製剤例６２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フェンプロパトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５７】
製剤例６３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フェンバレレート１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５８】
製剤例６４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エスフェンバレレート１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１５９】
製剤例６５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ペルメトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１６０】
製剤例６６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シラフルオフェン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１６１】
製剤例６７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、テフルトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１６２】
製剤例６８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、アクリナトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１６３】
製剤例６９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ビフェントリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１６４】
製剤例７０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、シハロトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１６５】
製剤例７１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ラムダシハロトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１６６】
製剤例７２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、シペルメトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１６７】
製剤例７３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、デルタメトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１６８】
製剤例７４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、エトフェンプロックス０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１６９】
製剤例７５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フェンプロパトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１７０】
製剤例７６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フェンバレレート０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１７１】
製剤例７７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、エスフェンバレレート０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１７２】
製剤例７８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ペルメトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１７３】
製剤例７９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、シラフルオフェン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１７４】
製剤例８０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、テフルトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１７５】
製剤例８１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、エチプロール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１７６】
製剤例８２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フィプロニル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１７７】
製剤例８３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エチプロール２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１７８】
製剤例８４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フィプロニル２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１７９】
製剤例８５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エチプロール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１８０】
製剤例８６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フィプロニル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１８１】
製剤例８７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、エチプロール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１８２】
製剤例８８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フィプロニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１８３】
製剤例８９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、アバメクチン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１８４】
製剤例９０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、エマメクチン安息香酸塩１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１８５】
製剤例９１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ミルベメクチン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１８６】
製剤例９２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、レピメクチン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１８７】
製剤例９３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アバメクチン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１８８】
製剤例９４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エマメクチン安息香酸塩２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１８９】
製剤例９５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ミルベメクチン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１９０】
製剤例９６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、レピメクチン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０１９１】
製剤例９７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アバメクチン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１９２】
製剤例９８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エマメクチン安息香酸塩１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１９３】
製剤例９９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ミルベメクチン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１９４】
製剤例１００
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、レピメクチン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０１９５】
製剤例１０１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、アバメクチン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１９６】
製剤例１０２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、エマメクチン安息香酸塩０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１９７】
製剤例１０３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ミルベメクチン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１９８】
製剤例１０４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、レピメクチン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０１９９】
製剤例１０５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、本ジアミド化合物（２ａ）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２００】
製剤例１０６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、クロラントラニリプロール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２０１】
製剤例１０７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、シアントラニリプロール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２０２】
製剤例１０８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、本ジアミド化合物（２ｃ）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２０３】
製剤例１０９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フルベンジアミド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２０４】
製剤例１１０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、本ジアミド化合物（２ａ）２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２０５】
製剤例１１１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、クロラントラニリプロール２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２０６】
製剤例１１２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シアントラニリプロール２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２０７】
製剤例１１３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、本ジアミド化合物（２ｃ）２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２０８】
製剤例１１４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フルベンジアミド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２０９】
製剤例１１５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、本ジアミド化合物（２ａ）１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２１０】
製剤例１１６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、クロラントラニリプロール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２１１】
製剤例１１７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シアントラニリプロール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２１２】
製剤例１１８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、本ジアミド化合物（２ｃ）１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２１３】
製剤例１１９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フルベンジアミド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２１４】
製剤例１２０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、本ジアミド化合物（２ａ）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２１５】
製剤例１２１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、クロラントラニリプロール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２１６】
製剤例１２２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、シアントラニリプロール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２１７】
製剤例１２３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、本ジアミド化合物（２ｃ）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２１８】
製剤例１２４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フルベンジアミド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２１９】
製剤例１２５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ピメトロジン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２２０】
製剤例１２６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ピリダリル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２２１】
製剤例１２７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ピリプロキシフェン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２２２】
製剤例１２８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、スピロテトラマト１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２２３】
製剤例１２９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、スルホキサフロル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２２４】
製剤例１３０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フルピラジフロン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０２２５】
製剤例１３１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピメトロジン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２２６】
製剤例１３２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピリダリル２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２２７】
製剤例１３３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピリプロキシフェン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２２８】
製剤例１３４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、スピロテトラマト２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２２９】
製剤例１３５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、スルホキサフロル２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２３０】
製剤例１３６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フルピラジフロン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
【０２３１】
製剤例１３７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピメトロジン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２３２】
製剤例１３８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピリダリル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２３３】
製剤例１３９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピリプロキシフェン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２３４】
製剤例１４０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、スピロテトラマト１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２３５】
製剤例１４１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、スルホキサフロル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２３６】
製剤例１４２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フルトラジフロン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素 ７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。
【０２３７】
製剤例１４３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ピメトロジン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２３８】
製剤例１４４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ピリダリル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２３９】
製剤例１４５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ピリプロキシフェン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２４０】
製剤例１４６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、スピロテトラマト０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２４１】
製剤例１４７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、スルホキサフロル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２４２】
製剤例１４８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フルピラジフロン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
【０２４３】
次に、本発明組成物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
【０２４４】
試験例１
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
クロチアニジン（商品名：ダントツ（登録商標）水溶剤、住友化学製）、チアメトキサム（商品名：アクタラ（登録商標）顆粒水溶剤、シンジェンタジャパン製）、イミダクロプリド（商品名：アドマイヤー（登録商標）顆粒水和剤、バイエルクロップサイエンス製）、ニテンピラム（商品名：ベストガード（登録商標）水溶剤、住友化学製）、ジノテフラン（商品名：スタークル（登録商標）顆粒水溶剤、北興化学工業製）及びチアクロプリド（商品名：バリアード（登録商標）顆粒水和剤、バイエルクロップサイエンス製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロチアニジン、チアメトキサム、イミダクロプリド、ニテンピラム又はジノテフランの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。その結果を表１に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）  防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数
【０２４５】
【表１】
2015117194.tif 000042
【０２４６】
試験例２
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
エスフェンバレレート（商品名：ＳUMIＡLPHA（登録商標）５ ＥＣ、住友化学製）及びフェンプロパトリン（商品名：ロディー（登録商標）乳剤、住友化学製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ラムダシハロトリン（関東化学製）を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン又はラムダシハロトリンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ（登録商標）， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
その結果を表２に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）  防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数
【０２４７】
【表２】
2015117194.tif 000043
【０２４８】
試験例３
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フィプロニル（商品名：プリンス（登録商標）フロアブル、ＢＡＳＦアグロ製）及びエチプロール（商品名：キラップ（登録商標）フロアブル、北興化学工業製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、フィプロニル又はエチプロールの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
その結果を表３に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）  防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数
【０２４９】
【表３】
2015117194.tif 000044
【０２５０】
試験例４
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
アバメクチン（商品名：Ａｇｒｉ−Ｍｅｋ（登録商標）  ０．１５ＥＣ  Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、アバメクチンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
その結果を表４に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）  防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数
【０２５１】
【表４】
2015117194.tif 000045
【０２５２】
試験例５
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
クロラントラニリプロール（商品名：プレバソン（登録商標）フロアブル５、デュポン製）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
シアントラニリプロール及び本ジアミド化合物２ｃをそれぞれ１ｍｇ、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール又は本ジアミド化合物２ｃの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
その結果を表５に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）  防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数
【０２５３】
【表５】
2015117194.tif 000046
【０２５４】
試験例６
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ピメトロジン（商品名：チェス（登録商標）顆粒水和剤、シンジェンタジャパン製）、ピリダリル（商品名：プレオ（登録商標）フロアブル、住友化学製）及びピリプロキシフェン（商品名：ラノー（登録商標）乳剤、住友化学製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
スルホキサフロル、フルピラジフロン及びスピロテトラマト（関東化学製）をそれぞれ１ｍｇ、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スルホキサフロル、フルピラジフロン又はスピロテトラマトの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ， Ｅｘｃｅｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｉｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
その結果を表６に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
式１）  防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数
【０２５５】
【表６】
2015117194.tif 000047
【産業上の利用可能性】
【０２５６】
本発明の有害節足動物防除組成物によれば、有害節足動物を防除することが可能となる。