(57)【要約】      （修正有）【課題】医薬品の中間体その他に有用な新規なインドール化合物の提供。【解決手段】下記一般式で表される３−［（スルホンアミジル）（アリール）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール化合物。2015034144.tif 000052但し、インドール環は、その中のベンゼン環の２つの＜炭素＝炭素＞二重結合が水素で飽和されたテトラヒドロインドール環でも良く、Ｒは、有っても無くともよいが、インドール環に置換した一価の置換基を示し、Ｒ１は、アシル基、オキソカルボニル基又はスルホニル基を示し、Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよいが、スルホニル基を示し、Ａｒは、一部が置換されていてもよいアリール基を示す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式で表される３−［（スルホンアミジル）（アリール）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール化合物。
【化１】
2015034144.tif 000051
但し、
インドール環は、その中のベンゼン環の２つの＜炭素＝炭素＞二重結合が水素で飽和されたテトラヒドロインドール環でも良く、
Ｒは、有っても無くともよいが、インドール環に置換した一価の置換基を示し、
Ｒ１は、アシル基、オキソカルボニル基又はスルホニル基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよいが、スルホニル基を示し、
Ａｒは、一部が置換されていてもよいアリール基を示す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規物質である３−［（スルホンアミジル）（アリール）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール化合物に関する。この新規物質は、アミン複合型超原子価ヨウ素化合物の一種であり、医薬品の中間体として有用である。          
【背景技術】
【０００２】
医薬品（生理活性物質）として有用なフィゾスチグミン、エテラミン、エプタスチミン、チモナンチン、カリカンチンなどは、アミノインドール誘導体を経て合成される。そして、そのアミノインドール誘導体は、中間体から合成されている。その中間体の有力な候補の一つとして、超原子価ヨウ素化合物が注目を浴びている。
【０００３】
そのような超原子価ヨウ素化合物として最近、下記化学式でされるインドリルヨードニウムアジドが論文発表されている（下記非特許文献１参照）。
【化１】
2015034144.tif 000002
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｄｍｉｔｒｉｊｓ  Ｌｕｂｒｉｋｓ，Ｉｇｏｒｓ  Ｓｏｋｏｌｏｖｓ  ａｎｄ  Ｅｄｇａｒｓ  Ｓｕｎａ，Ｊ．Ａｍ，Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，１３４，１５４３６−１５４４２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、この上記インドリルヨードニウムアジドは、アジ基（−Ｎ３）を持っており以下の問題点を持つ。
（１）不安定であり、ゆっくりと分解してしまう。
（２）合成時に毒性の強いアジ化ナトリウムを必要とする。
（３）合成時に強い酸性条件を必要とする。
【０００６】
そこで、本発明の課題は、これらの問題点を有さない超原子価ヨウ素化合物特にアミン複合型超原子価ヨウ素化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決する本発明の一観点に係る化合物は、下記一般式で表される３−［（スルホンアミジル）（アリール）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール化合物である。
【化２】
2015034144.tif 000003
【０００８】
但し、上記式において、インドール環は、その中のベンゼン環の２つの＜炭素＝炭素＞二重結合が水素で飽和されたテトラヒドロインドール環でも良く、
Ｒは、有っても無くともよいが、インドール環に置換した一価の置換基を示し、
Ｒ１は、アシル基、オキソカルボニル基又はスルホニル基を示し、
Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよいが、スルホニル基を示し、
Ａｒは、一部が置換されていてもよいアリール基を示す。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の化合物は、従来の化合物（インドリルヨードニウムアジド）がもつ上記（１）〜（３）のような問題点を持たない利点を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本実施形態に係る化合物について、具体的に説明する。本実施形態に係る化合物は、上記式＜２＞で示される。
【００１１】
上記式において、まず、インドール環は、その中のベンゼン環の２つの＜炭素＝炭素＞二重結合が水素で飽和されたテトラヒドロインドール環でも良い。
【００１２】
Ｒは、有っても無くともよいが、インドール環に置換した一価の置換基（有機基）を示す。その例としては、（１）インドール環の２位、４位、５位、６位又は７位の位置に置換した低級炭化水素基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような低級アルキル基）、（２）ハロゲン基例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、（３）エステル基、エステル基を化学式「―Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ―アルキル基」で表した場合、そのアルキル基が例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のもの、（４）エーテル基（アルコキシ基）例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ヘキトキシ基、（５）ニトリル基、（６）ニトロ基、（７）アミド基（例えばフタルイミド基など）があげられる。
【００１３】
Ｒ１は、例えば（１）アシル基、アシル基を化学式「アルキル基−Ｃ（＝Ｏ）―」で表した場合、そのアルキル基が例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような低級アルキル基のもの、（２）オキソカルボニル基、オキソカルボニル基を化学式「−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル」で表した場合、そのアルキル基が例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような低級アルキル基のもの、（３）スルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基のような芳香族スルホニル基）などを表す。
【００１４】
Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていてもよいが、スルホニル基を示す。このスルホニル基とは、（１）一から三置換された又は置換されていない芳香族スルホニル基（化学式「芳香族基―Ｓ（＝Ｏ）２−」）又は（２）アルキルスルホニル基（化学式「アルキル基―Ｓ（＝Ｏ）２−」）であり、その芳香族基の例としては、フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、１−ナフチル基、２、４、６−トリメチルフェニル基、そのアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような低級アルキル基があげられる。
【００１５】
Ａｒは、一部が置換されていてもよいアリール基であり、その例としては、フェニル基、２、４、６−トリメチルフェニル基、２−（１−ブトキシ）フェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３、５−ジクロロフェニル基、４−シアノフェニル基、３、５−ビストリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基などがある。
【００１６】
本発明のインドール化合物は新規物質であり、例えば、既知化合物である下記一般式＜化３＞：  
【化３】
2015034144.tif 000004
で表されるインドール誘導体と同じく既知化合物である一般式＜化４＞：
【化４】
2015034144.tif 000005
で表されるビススルホニルイミドを同じく既知化合物である一般式＜化５＞：
【化５】
2015034144.tif 000006
で表されるヨードアレーンジアセテートの存在下で反応させると、酸化的カップリング反応が進み、得ることができる。
【００１７】
一般式＜化３＞で表されるインドール誘導体（既知化合物）としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００１８】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール（＜化６＞の場合）、１−（４−メチル−Ｎ−トシルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドール（＜化７＞の場合）、１−（１−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール（＜化８＞の場合）、１−（１−フェニル−１−オキソメチル）−１Ｈ−インドール（＜化９＞の場合）、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール（＜化１０＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−ブロモ−１Ｈ−インドール（＜化２９＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール（＜化３０＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−フルオロ−１Ｈ−インドール（＜化３１＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−メチル−１Ｈ−インドール（＜化３２＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−メトキシ−１Ｈ−インドール（＜化３３＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−メトキシカルボニル−１Ｈ−インドール（＜化３４＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−シアノ−１Ｈ−インドール（＜化３５＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール（＜化３６＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−６−クロロ−１Ｈ−インドール（＜化３７＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−７−メチル−１Ｈ−インドール（＜化３８＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−７−ブロモ−１Ｈ−インドール（＜、化３９＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−４−ブロモ−１Ｈ−インドール（＜化４０＞の場合）、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール（＜化４５＞の場合）など。
【００１９】
一般式＜化４＞で表されるビススルホニルイミド（既知化合物）としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００２０】
ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミン（＜化６＞の場合、）、ビス（ベンゼンスルホン）アミン（＜化１１＞の場合）、ビス（４−フルオロベンゼンスルホン）アミン（＜化１２＞の場合）、（メタンスルホン）（４−メチルベンゼンスルホン）アミン（＜化１３＞の場合）、ビス（メタンスルホン）アミン（＜化１４＞の場合）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゼンスルホン）アミン（＜化１５＞の場合）、（ビス（１−ナフチルスルホン）アミン（＜化１６＞の場合）、（ビス（１−プロピルスルホン）アミン（＜化１７＞の場合）など。
【００２１】
一般式＜化５＞で表されるヨードアレーンジアセテート（既知化合物）としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００２２】
ヨードベンゼンジアセテート（＜化６＞の場合）、２，４，６−トリメチルベンゼンジアセテート（＜化１８＞の場合）、１−ブチルベンゼンジアセテート（＜化１９＞の場合）、３−トリフルオロメチルベンゼンジアセテート（＜化２０＞の場合）、３，５−ジクロロベンゼンジアセテート（＜化２１＞の場合）、４−シアノベンゼンジアセテート（＜化２２＞の場合）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）  ベンゼンジアセテート（＜化２３＞の場合）、４−メトキシフェニルベンゼンジアセテート（＜化２４＞の場合）、４−ニトロフェニルベンゼンジアセテート（＜化２５＞の場合）など。
【００２３】
本発明のインドール化合物＜化２＞は新規物質であり、具体的には、例えば、以下に示す各化学式のものがあげられる。
【００２４】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化６】
2015034144.tif 000007
【００２５】
１−（４−メチル−Ｎ−トシルベンゼンスルホニル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化７】
2015034144.tif 000008
【００２６】
１−（１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化８】
2015034144.tif 000009
【００２７】
１−（１−フェニル−１−オキソメチル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化９】
2015034144.tif 000010
【００２８】
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１０】
2015034144.tif 000011
【００２９】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビスベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１１】
2015034144.tif 000012
【００３０】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−フルオロベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１２】
2015034144.tif 000013
【００３１】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（（メタンスルホン）（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１３】
2015034144.tif 000014
【００３２】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（メタンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１４】
2015034144.tif 000015
【００３３】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（２，４，６−トリメチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１５】
2015034144.tif 000016
【００３４】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（１−ナフチルスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１６】
2015034144.tif 000017
【００３５】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（１−プロピルスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１７】
2015034144.tif 000018
【００３６】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（２，４，６−トリメチルフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１８】
2015034144.tif 000019
【００３７】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（２−（１−ブチル）フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化１９】
2015034144.tif 000020
【００３８】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３−トリフルオロメチルフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化２０】
2015034144.tif 000021
【００３９】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３，５−ジクロロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化２１】
2015034144.tif 000022
【００４０】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−シアノフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化２２】
2015034144.tif 000023
【００４１】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化２３】
2015034144.tif 000024
【００４２】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−メトキシフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化２４】
2015034144.tif 000025
【００４３】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−ニトロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化２５】
2015034144.tif 000026
【００４４】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（（メタンスルホン）（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３，５−ジクロロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化２６】
2015034144.tif 000027
【００４５】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（（メタンスルホン）（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−シアノフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化２７】
2015034144.tif 000028
【００４６】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−２−メチル−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
【化２８】
2015034144.tif 000029
【００４７】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−ブロモ−１Ｈ−インドール
【化２９】
2015034144.tif 000030
【００４８】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール
【化３０】
2015034144.tif 000031
【００４９】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール
【化３１】
2015034144.tif 000032
【００５０】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メチル−１Ｈ−インドール
【化３２】
2015034144.tif 000033
【００５１】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール
【化３３】
2015034144.tif 000034
【００５２】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシカルボニル−１Ｈ−インドール
【化３４】
2015034144.tif 000035
【００５３】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−シアノ−１Ｈ−インドール
【化３５】
2015034144.tif 000036
【００５４】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−ニトロ−１Ｈ−インドール
【化３６】
2015034144.tif 000037
【００５５】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−６−クロロ−１Ｈ−インドール
【化３７】
2015034144.tif 000038
【００５６】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−７−メチル−１Ｈ−インドール
【化３８】
2015034144.tif 000039
【００５７】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−７−ブロモ−１Ｈ−インドール
【化３９】
2015034144.tif 000040
【００５８】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−４−ブロモ−１Ｈ−インドール
【化４０】
2015034144.tif 000041
【００５９】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−メトキシフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール
【化４１】
2015034144.tif 000042
【００６０】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−ニトロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール
【化４２】
2015034144.tif 000043
【００６１】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−メトキシフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−ブロモ−１Ｈ−インドール
【化４３】
2015034144.tif 000044
【００６２】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−ニトロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−ブロモ−１Ｈ−インドール
【化４４】
2015034144.tif 000045
【００６３】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール
【化４５】
2015034144.tif 000046
【００６４】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−（２，２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）−１Ｈ−インドール
【化４６】
2015034144.tif 000047
【００６５】
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−フタルイミド−１Ｈ−インドール
【化４７】
2015034144.tif 000048
【００６６】
以上の＜化６＞〜＜化４７＞の化学式で示される化合物について、＜式１＞の化学式の置換基（Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ）との関係を下記＜表１＞、＜表２＞に示す。
【表１】
2015034144.tif 000049
【００６７】
【表２】
2015034144.tif 000050
【００６８】
上記＜化６＞〜＜化４７＞の化学式で示される化合物のうち、以下の実施例に挙げなかったものの化合物名を以下に示す。
【００６９】
＜化８＞：
１−（１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
＜化１４＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（メタンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
＜化１５＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（２，４，６−トリメチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
＜化１６＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（１−ナフチルスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
＜化１８＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（２，４，６−トリメチルフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
＜化２２＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−シアノフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
＜化２６＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（（メタンスルホン）（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３，５−ジクロロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
＜化２７＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（（メタンスルホン）（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−シアノフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール
＜化３６＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−ニトロ−１Ｈ−インドール
＜化３９＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−７−ブロモ−１Ｈ−インドール
＜化４０＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−４−ブロモ−１Ｈ−インドール
＜化４１＞：
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−メトキシフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール
＜化４２＞
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−ニトロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール
＜化４３＞
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−メトキシフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−ブロモ−１Ｈ−インドール
＜化４４＞
１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−ニトロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−ブロモ−１Ｈ−インドール
【００７０】
以下、実施例により、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されることはない。
【実施例１】
【００７１】
［化学式＜化６＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−ｌ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００７２】
ヨードベンゼンジアセテート（７７３．０ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（７８１．０ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（４０２．５ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（１．５３ｇ，９５％）を得た。
【００７３】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４４（ｓ，９Ｈ），  ２．２０（ｓ，６Ｈ），  ６．８７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ７．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ７．３９−７．４８（ｍ，７Ｈ），  ８．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），  ８．８５（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．４（３Ｃ），  ４１．７，  ８６．０，  １１５．４，  １１７．６，  １１９．４，  １２５．１，  １２６．７６（４Ｃ），  １２６．８１，  １２７．７，  １２８．５（４Ｃ），  １３１．６（３Ｃ），  １３４．９（２Ｃ），  １３５．５，  １３６．３，  １４０．８（２Ｃ），  １４１．０（２Ｃ），  １７７．１
【実施例２】
【００７４】
［化学式＜化７＞で表される；１−（４−メチル−ベンゼンスルホニル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００７５】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−トシルインドール（４０７．０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（４−メチル−ベンゼンスルホニル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（８９８．６ｍｇ，７５％）を得た。
【００７６】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
２．２９（ｓ，９Ｈ），  ７．１２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），  ７．４３−７．４９（ｍ，４Ｈ），  ７．５２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．５８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），  ７．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），  ７．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），  ８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），  ８．２６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ９．０３（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
２０．８（２Ｃ），  ２１．１，  ９０．３，  １１３．７，  １１７．３，  １２０．８，  １２５．２，  １２６．１（４Ｃ），  １２６．９，  １２７．１（２Ｃ），  １２８．２（４Ｃ），  １２８．６，  １３０．６（２Ｃ），  １３１．７（２Ｃ），  １３２．０，  １３３．１，  １３３．４，  １３４．７（２Ｃ），  １３５．０，  １３９．５（２Ｃ），  １４３．８（２Ｃ），  １４６．６
【実施例３】
【００７７】
［化学式＜化９＞で表される；１−（１−フェニル−１−オキソメチル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００７８】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ベンゼンカルボニルインドール（３３１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、（Ｎ−ベンゼンカルボニル）  １−（１−フェニル−１−オキソメチル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（７０７．５ｍｇ，６３％）を得た。
【００７９】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２．２１（ｓ，６Ｈ），  ６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），  ７．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３４−７．５５（ｍ，６Ｈ），  ７．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ７．６９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），  ８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），  ８．２３（ｓ，１Ｈ），  ８．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ８６．７，  １１５．６，  １１６．７，  １１９．９，  １２５．５，  １２６．７（５Ｃ），  １２８．４（４Ｃ），  １２８．９，  １２９．２（２Ｃ），  １２９．９（２Ｃ），  １３１．５（３Ｃ），  １３２．０，  １３３．２，  １３４．７（２Ｃ），  １３５．７，  １３６．８，  １４０．７（２Ｃ），  １４１．１（２Ｃ），  １６７．９
【実施例４】
【００８０】
［化学式＜化１０＞で表される；１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００８１】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルインドール（３２５．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（８３７．７ｍｇ，７５％）を得た。
【００８２】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．６７（ｓ，９Ｈ），  ２．２６（ｓ，６Ｈ），  ６．９４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３０−７．３９（ｍ，３Ｈ），  ７．４０−７．５５（ｍ，７Ｈ），  ８．０７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），  ８．４２（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．３（２Ｃ），  ２８．０（３Ｃ），  ８４．７，  ８６．２，  １１５．８，  １１６．１，  １１９．８，  １２４．７，  １２６．５，  １２６．８（４Ｃ），  １２８．５（４Ｃ），  １２８．６，  １３１．６，  １３１．７（２Ｃ），  １３４．５（２Ｃ），  １３５．１，  １３５．３，  １４１．０（４Ｃ），  １４７．８
【実施例５】
【００８３】
［化学式＜化１１＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［ビス（ベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００８４】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（ベンゼンスルホニル）イミド（５３５．２３ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［ビス（ベンゼンスルホン）アミジル］（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（８９３．２８ｍｇ，８５％）を得た。
【００８５】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４３（ｓ，９Ｈ），  ７．１０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），  ７．２８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），  ７．３５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），  ７．４０−７．４９（ｍ，３Ｈ），  ７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ８．０７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），  ８．８４（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２８．３（３Ｃ），  ４１．７，  ８５．９，  １１５．３，  １１７．７，  １１９．３，  １２５．２，  １２６．６（４Ｃ），  １２６．９，  １２７．７，  １２７．９（４Ｃ），  １３０．６（２Ｃ），  １３１．６（２Ｃ），  １３１．７，  １３４．９（２Ｃ），  １３５．４，  １３６．３，  １４３．９（２Ｃ），  １７７．１
【実施例６】
【００８６】
［化学式＜化１２＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−フルオロベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００８７】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−フルオロベンゼンスルホン）イミド（６００．０ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテル、ヘキサンを加え、ろ過し、エーテルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−フルオロベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（８５１．１ｍｇ，７７％）を得た。
【００８８】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４３（ｓ，９Ｈ），  ６．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．２Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），  ７．３６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），  ７．４０−７．５３（ｍ，７Ｈ），  ８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），  ８．７８（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２８．３（３Ｃ），  ４１．７，  ８５．７，  １１４．９（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２２．７Ｈｚ，４Ｃ），  １１５．０，  １１７．７，  １１９．２，  １２５．３，  １２７．１，  １２７．６，  １２９．２（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝９．５Ｈｚ，４Ｃ），  １３１．７（２Ｃ），  １３１．８，  １３４．８（２Ｃ），  １３５．３，  １３６．３，  １４０．０（２Ｃ），  １６３．９（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２５０．４Ｈｚ，２Ｃ），  １７６．９
【実施例７】
【００８９】
［化学式＜化１３＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（（メタンスルホン）（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００９０】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）と（Ｎ−メタンスルホン）−Ｎ−（４−メチルベンゼン）スルホンイミド（４４８．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテル、ヘキサンを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（（メタンスルホン）（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（７４３．９ｍｇ，７６％）を得た。
【００９１】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４８（ｓ，９Ｈ），  ２．２３（ｓ，３Ｈ），  ２．８０（ｓ，３Ｈ），  ６．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ７．３０−７．３８（ｍ，３Ｈ），  ７．４０−７．５２（ｍ，３Ｈ），  ７．５６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ８．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），  ８．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．３，  ２８．４（３Ｃ），  ４１．７，  ４２．７，  ８６．２，  １１５．７，  １１７．７，  １１９．３，  １２５．２，  １２６．７（２Ｃ），  １２７．０，  １２７．６，  １２８．７（２Ｃ），  １３１．６７（２Ｃ），  １３１．７３，  １３４．７（２Ｃ），  １３５．１，  １３６．３，  １４１．２，  １４１．６，  １７７．０
【実施例８】
【００９２】
［化学式＜化１７＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（１−プロピルスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００９３】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（プロピルスルホニル）イミド（４１２．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバロイルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（１−プロピルスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（８５４．０ｍｇ，９０％）を得た。
【００９４】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），  １．５６（ｓ，９Ｈ），  １．６０−１．７０（ｍ，４Ｈ），  ２．９５−３．００（ｍ，４Ｈ），  ７．３６−７．４３（ｍ，３Ｈ），  ７．４４−７．５０（ｍ，２Ｈ），  ７．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ８．１１（ｄ，Ｊ＝７．５，２Ｈ），  ８．４９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），  ８．６５（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１３．０（２Ｃ），  １７．５（２Ｃ），  ２８．５（３Ｃ），  ４１．８，  ５６．１（２Ｃ），  ８６．８，  １１６．６，  １１７．８，  １１９．３，  １２５．４，  １２７．３，  １２７．５，  １３１．９（２Ｃ），  １３２．０，  １３４．４６（２Ｃ），  １３４．５３，  １３６．４，  １７６．７
【実施例９】
【００９５】
［化学式＜化１９＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（２−（１−ブトキシ）フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００９６】
（２−（１−ブトキシ）−１−ヨード）ベンゼンジアセテート（６６０．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（２−（１−ブトキシ）フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（９９７．０ｍｇ，８３％）を得た。
【００９７】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），  １．４４（ｓ，９Ｈ），  １．５３（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  １．８７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ２．２６（ｓ，６Ｈ），  ４．１４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ６．８２−６．８８（ｍ，１Ｈ），  ６．８９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ６．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ７．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ７．４０−７．５２（ｍ，４Ｈ），  ７．４４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ８．５２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），  ８．８８（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１３．８，  １９．１，  ２１．３（２Ｃ），  ２８．４（３Ｃ），  ３０．８，  ４１．８，  ７０．１，  ８２．４，  １０３．９，  １１３．０，  １１７．７，  １１９．５，  １２４．０，  １２５．２，  １２６．６（４Ｃ），  １２７．０，  １２７．６，  １２８．３（４Ｃ），  １３３．６（３Ｃ），  １３６．３，  １３６．４（２Ｃ），  １４０．６，  １４１．４，  １５５．８，  １７７．１
【実施例１０】
【００９８】
［下記化学式＜化２０＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３−トリフルオロメチルフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【００９９】
（（３−トリフルオロメチル）−１−ヨード）ベンゼンジアセテート（７０２．２ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分室温で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後、エーテル及びヘキサンを加え、ろ過し、エーテルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３−トリフルオロメチルフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（９５５．９ｍｇ，８０％）を得た。
【０１００】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４１（ｓ，９Ｈ），  ２．１９（ｓ，６Ｈ），  ６．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３４−７．４０（ｍ，２Ｈ），  ７．４２−７．４８（ｍ，２Ｈ），  ７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），  ８．３５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），  ８．３７（ｓ，１Ｈ），  ８．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），  ８．８８（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．３（３Ｃ），  ４１．７，  ８７．１，  １１５．９，  １１７．７，  １１９．３，  １２０．３（ｑ，ＪＣ−Ｆ＝２７１．８Ｈｚ），  １２５．２，  １２６．６（４Ｃ），  １２６．９，  １２７．７，  １２８．２（２Ｃ），  １２８．５（４Ｃ），  １３１．７，  １３２．９（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝３３．４Ｈｚ），  １３５．７，  １３６．２，  １３８．６，  １４０．９（２Ｃ），  １４１．０（２Ｃ），  １７７．１
【実施例１１】
【０１０１】
［化学式＜化２１＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３，５−ジクロロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【０１０２】
３，５−ジクロロ−ヨードベンゼンジアセテート（７０３．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３，５−ジクロロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（９２１．２ｍｇ，７７％）を得た。
【０１０３】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４４（ｓ，９Ｈ），  ２．２３（ｓ，６Ｈ），  ６．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３５−７．４５（ｍ，３Ｈ），  ７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４７（ｔｄ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），  ７．９５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），  ８．８７（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．３（２Ｃ），  ２８．４（３Ｃ），  ４１．８，  ８７．１，  １１５．４，  １１７．７，  １１９．３，  １２５．３，  １２６．７（４Ｃ），  １２７．０，  １２７．７，  １２８．６（４Ｃ），  １３２．０，  １３２．７（２Ｃ），  １３５．９，  １３６．３，  １３６．６（２Ｃ），  １４０．８（２Ｃ），  １４１．２（２Ｃ），  １７７．１
【実施例１２】
【０１０４】
［化学式＜化２３＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【０１０５】
３，５−ビス（トリフルオロメチル）−ヨードベンゼンジアセテート（８２４．６ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（１１４１．２ｍｇ，７７％）を得た。
【０１０６】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４２（ｓ，９Ｈ），  ２．２０（ｓ，６Ｈ），  ６．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），  ７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ），  ７．８６（ｓ，１Ｈ），  ８．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），  ８．５９（ｓ，１Ｈ），  ８．９０（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．３（３Ｃ），  ４１．７，  ８７．９，  １１７．０，  １１７．７，  １１９．２，  １２１．８（ｑ，ＪＣ−Ｆ＝２７１．９Ｈｚ，２Ｃ），  １２５．１，  １２５．３，  １２６．５（４Ｃ），  １２７．０，  １２７．６，  １２８．５（４Ｃ），  １３３．５（ｑ，ＪＣ−Ｆ＝３４．６Ｈｚ，２Ｃ），  １３５．２（２Ｃ），  １３６．０，  １３６．２，  １４０．３（２Ｃ），  １４１．２（２Ｃ），  １７７．１
【実施例１３】
【０１０７】
［化学式＜化２４＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−メトキシフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【０１０８】
４−メトキシ−ヨードベンゼンジアセテート（６３３．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−メトキシフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（９８４．４ｍｇ，８７％）を得た。
【０１０９】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４３（ｓ，９Ｈ），  ２．２０（ｓ，６Ｈ），  ３．７４（ｓ，３Ｈ），  ６．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），  ６．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），  ７．３８−７．４８（ｍ，２Ｈ），  ７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ８．０２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），  ８．８３（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．４（３Ｃ），  ４１．７，  ５５．５，  ８６．６，  １０３．９，  １１７．２（２Ｃ），  １１７．７，  １１９．４，  １２５．０，  １２６．６７，  １２６．７１（４Ｃ），  １２７．７，  １２８．４（４Ｃ），  １３５．０，  １３６．２，  １３７．１（２Ｃ），  １４０．８（２Ｃ），  １４１．４（２Ｃ），  １６２．２，  １７７．１
【実施例１４】
【０１１０】
［化学式＜化２５＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−ニトロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドールの合成］
【０１１１】
４−ニトロ−ヨードベンゼンジアセテート（６６０．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール（３０１．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−ニトロフェニル）−λ３−ヨーダニル］−１Ｈ−インドール（１０６６．８ｍｇ，９２％）を得た。
【０１１２】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．３７（ｓ，９Ｈ），  ２．２０（ｓ，６Ｈ），  ６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ７．４２−７．４９（ｍ，２Ｈ），  ７．９５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），  ８．２８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ８．９２（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．３（３Ｃ），  ４１．７，  ８６．５，  １１７．８，  １１９．２，  １２１．６，  １２５．３，  １２５．８（２Ｃ），  １２６．６（４Ｃ），  １２７．０，  １２７．６，  １２８．５（４Ｃ），  １３６．０８，  １３６．１４（２Ｃ），  １３６．３，  １４０．７（２Ｃ），  １４１．４（２Ｃ），  １４９．３，  １７７．１
【実施例１５】
【０１１３】
［化学式＜化２８＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−２−メチル−１Ｈ−インドールの合成］
【０１１４】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（トシル）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後２−メチル−Ｎ−ピバロイルインドール（３５３．５７ｍｇ，  １．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテル、ヘキサンを加え、ろ過し、エーテルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール（９９１．５ｍｇ，８９％）を得た。
【０１１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．３２（ｓ，９Ｈ），  ２．２５（ｓ，６Ｈ），  ２．６８（ｓ，３Ｈ），  ６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），  ７．２７−７．３４（ｍ，４Ｈ），  ７．４２−７．４８（ｍ，１Ｈ），  ７．４５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），  ７．５１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），  ７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１４．４，  ２１．３（２Ｃ），  ２７．９（３Ｃ），  ４４．８，  ８２．０，  １１２．２，  １１５．９，  １１９．４，  １２３．５，  １２４．５，  １２６．７（４Ｃ），  １２７．６，  １２８．４（４Ｃ），  １３１．４，  １３１．７（２Ｃ），  １３３．５（２Ｃ），  １３５．８，  １４０．５（２Ｃ），  １４１．２（２Ｃ），  １４３．１，  １８５．２
【実施例１６】
【０１１６】
［化学式＜化２９＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−ブロモ−１Ｈ−インドールの合成］
【０１１７】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後５−ブロモ−Ｎ−ピバルインドール（４２０．２ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え４０℃で２４時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−ブロモ−１Ｈ−インドール（９０８．５ｍｇ，７５％）を得た。
【０１１８】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４３（ｓ，９Ｈ），  ２．２２（ｓ，６Ｈ），  ６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４６−７．６２（ｍ，３Ｈ），  ８．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ８．３０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），  ８．８９（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．３（３Ｃ），  ４１．８，  ８５．１，  １１５．７，  １１８．４，  １１９．１，  １２１．９，  １２６．７（４Ｃ），  １２８．５（４Ｃ），  １２９．５，  １２９．６，  １３１．６（２Ｃ），  １３１．７，  １３５．１（３Ｃ），  １３６．６，  １４０．８７（２Ｃ），  １４０．９３（２Ｃ），  １７７．０
【実施例１７】
【０１１９】
［化学式＜化３０＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−  λ３−ヨーダニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドールの合成］
【０１２０】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後５−クロロ−Ｎ−ピバルインドール（３５３．５７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え４０℃で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール（８４７．１ｍｇ，７４％）を得た。
【０１２１】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４２（ｓ，９Ｈ），  ２．２１（ｓ，６Ｈ），  ６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ７．３２−７．３８（ｍ，３Ｈ），  ７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），  ８．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ８．３７（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），  ８．９１（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．３（３Ｃ），  ４１．７，  ８５．４，  １１５．８，  １１８．８，  １１８．９，  １２６．７（４Ｃ），  １２６．９，  １２８．５（４Ｃ），  １２９．２，  １３０．７，  １３１．５（２Ｃ），  １３１．６，  １３４．６，  １３５．１（２Ｃ），  １３６．７，  １４１．０（２Ｃ），  １４１．１（２Ｃ），  １７７．０
【実施例１８】
【０１２２】
［化学式＜化３１＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドールの合成］
【０１２３】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後４−フルオロ−Ｎ−ピバルインドール（３２８．９ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え４０℃で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール（９８４．５ｍｇ，８８％）を得た。
【０１２４】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４２（ｓ，９Ｈ），  ２．２２（ｓ，６Ｈ），  ６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），  ７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），  ７．１３（ｔｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），  ７．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ７．４３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ８．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４２（ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），  ８．９１（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．４（３Ｃ），  ４１．７，  ８５．７，  １０５．２（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２５．０Ｈｚ），  １１４．７（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２５．０Ｈｚ），  １１５．６，  １１９．２（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝９．５Ｈｚ），  １２６．７（４Ｃ），  １２８．５（４Ｃ），  １２９．１（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝１０．７Ｈｚ），  １３１．５６（２Ｃ），  １３１．６３，  １３２．６  １３５．１（２Ｃ），  １３６．９，  １４１．０６（２Ｃ），  １４１．１３（２Ｃ），  １６０．２（ｄ，ＪＣ−Ｆ＝２４３．２Ｈｚ），  １７７．０
【実施例１９】
【０１２５】
［化学式＜化３２＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メチル−１Ｈ−インドールの合成］
【０１２６】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後５−メチル−Ｎ−ピバルインドール（３５３．５７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メチル−１Ｈ−インドール（９８０．４ｍｇ，８８％）を得た。
【０１２７】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４４（ｓ，９Ｈ），  ２．２３（ｓ，６Ｈ），  ２．４３（ｓ，３Ｈ），  ６．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．１９（ｓ，１Ｈ），  ７．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），  ７．２９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ７．４２−７．４８（ｍ，１Ｈ），  ７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ８．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ８．３２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），  ８．７８（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２６（２Ｃ），  ２１．３３，  ２８．４（３Ｃ），  ４１．７，  ８５．４，  １１５．４，  １１７．４，  １１９．０，  １２６．８（４Ｃ），  １２７．８，  １２８．４，  １２８．５（４Ｃ），  １３１．６，  １３１．７（２Ｃ），  １３４．５，  １３４．６（２Ｃ），  １３５．２，  １３５．４，  １４０．７（２Ｃ），  １４０．９（２Ｃ），  １７６．９
【実施例２０】
【０１２８】
［化学式＜化３３＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドールの合成］
【０１２９】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後５−メトキシ−Ｎ−ピバルインドール（３４７．０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール（１０４７．０ｍｇ，９２％）を得た。
【０１３０】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４３（ｓ，９Ｈ），  ２．２０（ｓ，６Ｈ），  ３．８０（ｓ，３Ｈ），  ６．８６（ｓ，１Ｈ），  ６．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），  ６．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），  ７．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），  ７．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３６−７．４８（ｍ，１Ｈ），  ８．０９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），  ８．３３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），  ８．７９（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．４（３Ｃ），  ４１．６，  ５５．９，  ８５．７，  １０１．６，  １１５．４，  １１５．８，  １１８．６，  １２６．７（４Ｃ），  １２８．４（４Ｃ），  １２８．８，  １３０．７，  １３１．５０（２Ｃ），  １３１．５４，  １３４．９（２Ｃ），  １３５．６，  １４０．８（２Ｃ），  １４１．２（２Ｃ），  １５７．５，  １７６．８
【実施例２１】
【０１３１】
［化学式＜化３４＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシカルボニル−１Ｈ−インドールの合成］
【０１３２】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバルインドール−５−カルボン酸メチル（３８９．０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え４０℃で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシカルボニル−１Ｈ−インドール（７７１．８ｍｇ，６５％）を得た。
【０１３３】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４５（ｓ，９Ｈ），  ２．２３（ｓ，６Ｈ），  ３．９５（ｓ，３Ｈ），  ６．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ７．４４−７．５０（ｍ，１Ｈ），  ７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ８．０６−８．１４（ｍ，４Ｈ），  ８．５０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ８．９７（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．３（２Ｃ），  ２８．３（３Ｃ），  ４１．９，  ５２．４，  ８６．５，  １１５．６，  １１７．６，  １２１．２，  １２６．８（４Ｃ），  １２７．０，  １２７．７，  １２７．８，  １２８．６（４Ｃ），  １３１．７（２Ｃ），  １３１．８，  １３５．０（２Ｃ），  １３７．０，  １３８．９，  １４０．７（２Ｃ），  １４１．３（２Ｃ），  １６６．４，  １７７．１
【実施例２２】
【０１３４】
［化学式＜化３５＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−シアノ−１Ｈ−インドールの合成］
【０１３５】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後５−シアノピバル−Ｎ−ピバロイルインドール（３３９．４ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え４０℃で３０時間撹拌した。溶媒を除去した後酢酸エチルを加え、ろ過し、酢酸エチル：クロロホルム１：１の混合溶媒で洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−シアノ−１Ｈ−インドール（８０２．７ｍｇ，７１％）を得た。
【０１３６】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４３（ｓ，９Ｈ），  ２．２３（ｓ，６Ｈ），  ６．８７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ７．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），  ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，  １．４Ｈｚ，１Ｈ），  ７．７２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），  ８．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ８．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），  ９．０２（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．３（２Ｃ），  ２８．２（３Ｃ），  ４１．９，  ８６．３，  １０８．５，  １１５．８，  １１８．５８，  １１８．６２，  １２４．１，  １２６．６（４Ｃ），  １２８．２，  １２８．５（４Ｃ），  １２９．４，  １３１．７（２Ｃ），  １３１．９，  １３５．３（２Ｃ），  １３７．６，  １３８．１，  １４０．８（２Ｃ），  １４１．０（２Ｃ），  １７７．１
【実施例２３】
【０１３７】
［化学式＜化３７＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−６−クロロ−１Ｈ−インドールの合成］
【０１３８】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後６−クロロ−Ｎ−ピバルインドール（３５３．５７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え４０℃で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−６−クロロ−１Ｈ−インドール（９２０．３ｍｇ，８０％）を得た。
【０１３９】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４２（ｓ，９Ｈ），  ２．２１（ｓ，６Ｈ），  ６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２４−７．３０（ｍ，３Ｈ），  ７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），  ７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），  ８．１０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），  ８．８３（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．３（３Ｃ），  ４１．７，  ８６．３，  １１５．７，  １１７．８，  １２０．２，  １２５．６，  １２６．４，  １２６．６（４Ｃ），  １２８．４（４Ｃ），  １３１．５（２Ｃ），  １３１．６，  １３３．０，  １３５．２（２Ｃ），  １３５．９，  １３６．４，  １４１．０（２Ｃ），  １４１．２（２Ｃ），  １７７．０
【実施例２４】
【０１４０】
［化学式＜化３８＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−７−メチル−１Ｈ−インドールの合成＞］
【０１４１】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後７−メチル−Ｎ−ピバルインドール（３５３．５７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−７−メチル−１Ｈ−インドール（９８０．４ｍｇ，８８％）を得た。
【０１４２】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４６（ｓ，９Ｈ），  ２．１９（ｓ，６Ｈ），  ２．２９（ｓ，３Ｈ），  ６．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），  ７．２１−７．３１（ｍ，４Ｈ），  ７．４０−７．４８（ｍ，１Ｈ），  ７．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ８．０４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），  ８．６３（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．０，  ２１．２（２Ｃ），  ２８．８（３Ｃ），  ４２．７，  ８４．０，  １１５．８，  １１７．４，  １２４．８，  １２５．７，  １２６．８（４Ｃ），  １２８．４（４Ｃ），  １２８．７，  １２８．９，  １３１．４，  １３１．５（２Ｃ），  １３４．６（２Ｃ），  １３５．３，  １３５．６，  １４０．７（２Ｃ），  １４１．３（２Ｃ），  １７８．８
【実施例２５】
【０１４３】
［化学式＜化４１＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−メトキシフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドールの合成＞］
【０１４４】
４−メトキシ−ヨードベンゼンジアセテート（６３３．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分室温で撹拌した。その後５−メトキシＮ−ピバルインドール（３４７．０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（４−メトキシフェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−メトキシ−１Ｈ−インドール（１００５．６ｍｇ，８５％）を得た。
【０１４５】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４２（ｓ，９Ｈ），  ２．２２（ｓ，６Ｈ），  ３．７３（ｓ，３Ｈ），  ３．８２（ｓ，３Ｈ），  ６．７５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），  ６．８４−６．９４（ｍ，１Ｈ），  ６．８８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ６．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．５Ｈｚ，１Ｈ），  ７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ８．０２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），  ８．３３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），  ８．７８（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．４（３Ｃ），  ４１．６，  ５５．５，  ５５．９，  ８６．２，  １０１．６，  １０３．８，  １１５．６，  １１７．２（２Ｃ），  １１８．６，  １２６．７（４Ｃ），  １２８．４（４Ｃ），  １２８．８，  １３０．７，  １３５．３，  １３７．０（２Ｃ），  １４０．８（２Ｃ），  １４１．１（２Ｃ），  １５７．５，  １６２．２，  １７６．８
【実施例２６】
【０１４６】
［化学式＜化４５＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドールの合成］
【０１４７】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（４−メチルベンゼンスルホン）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後Ｎ−ピバル−４，５，６，７−テトラヒドロインドール（３０８．０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え室温で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテル、ヘキサンを加え、ろ過し、エーテルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール（８１３．３ｍｇ，７４％）を得た。
【０１４８】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．３８（ｓ，９Ｈ），  １．６３−１．７３（ｍ，４Ｈ），  ２．２４−２．２９（ｍ，４Ｈ），  ２．２８（ｓ，６Ｈ），  ２．７８−２．８３（ｍ，２Ｈ），  ６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ），  ７．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），  ７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ８．１７（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．３（２Ｃ），  ２２．０，  ２２．６，  ２２．９，  ２５．４，  ２８．４（３Ｃ），  ４１．８，  ８９．３，  １１４．９，  １２２．４，  １２６．８（４Ｃ），  １２８．２，  １２８．４（４Ｃ），  １３１．５，  １３１．６（２Ｃ），  １３４．３，  １３４．４（２Ｃ），  １４０．６（２Ｃ），  １４１．６（２Ｃ），  １７７．１
【実施例２７】
【０１４９】
［化学式＜化４６＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−（２，２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）−１Ｈ−インドールの合成］
【０１５０】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（トシル）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後５−ヒドロキシピバル−Ｎ−ピバルインドール（４５２．１ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え４０℃で７時間撹拌した。溶媒を除去した後エーテルを加え、ろ過し、酢酸エチルで洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−（２，２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）−１Ｈ−インドール（８８２．７ｍｇ，７１％）を得た。
【０１５１】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．３７（ｓ，９Ｈ），  １．４５（ｓ，９Ｈ），  ２．２１（ｓ，６Ｈ），  ６．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），  ７．１６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），  ７．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），  ８．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ８．４５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），  ８．８３（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２７．２（３Ｃ），  ２８．３（３Ｃ），  ３９．１，  ４１．７，  ８５．８，  １１１．９，  １１５．８，  １１８．５，  １２０．９，  １２６．７（４Ｃ），  １２８．５（４Ｃ），  １２８．７，  １２９．７，  １３１．５（２Ｃ），  １３３．７，  １３５．１（２Ｃ），  １３６．５，  １４０．８（２Ｃ），  １４１．３（２Ｃ），  １４８．４，  １７６．９７，  １７７．０
【実施例２８】
【０１５２】
［化学式＜化４７＞で表される；１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−フタルイミド−１Ｈ−インドールの合成］
【０１５３】
ヨードベンゼンジアセテート（５７９．８ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）とビス（トシル）イミド（５８５．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル中、３０分４０℃で撹拌した。その後２−（Ｎ−ピバルインドリル）イソインドリン１，３−ジオン（５１９．６ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え４０℃で２４時間撹拌した。溶媒を除去した後、酢酸エチルを加え、ろ過し、酢酸エチル：クロロホルム１：２の混合溶媒で洗浄し、１−（２，２−ジメチル−１−オキソプロピル）−３−［（ビス（４−メチルベンゼンスルホン）アミジル）（フェニル）−λ３−ヨーダニル］−５−フタルイミド−１Ｈ−インドール（８１２．６ｍｇ，６２％）を得た。
【０１５４】
得られた化合物の物性値を測定したので、以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
１．４３（ｓ，９Ｈ），  ２．１９（ｓ，６Ｈ），  ６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．２９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ７．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），  ７．４１−７．５０（ｍ，２Ｈ），  ７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），  ７．７６−７．８２（ｍ，２Ｈ），  ７．８６−７．９４（ｍ，２Ｈ），  ８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），  ８．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），  ８．９１（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
２１．２（２Ｃ），  ２８．３（３Ｃ），  ４１．７，  ８６．６，  １１６．０，  １１７．７，  １１８．３，  １２３．７（２Ｃ），  １２５．０，  １２６．６（４Ｃ），  １２８．３，  １２８．４（４Ｃ），  １２８．６，  １２９．８，  １３１．６（４Ｃ），  １３４．５（２Ｃ），  １３５．２，  １３５．４（２Ｃ），  １３６．３，  １４０．８（２Ｃ），  １４１．３（２Ｃ），  １６７．１（２Ｃ），  １７７．０
【産業上の利用可能性】
【０１５５】
本発明の新規な化合物は、インドール環を有しており、医薬品の中間体として利用可能である。