(57)【要約】      （修正有）【課題】動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有する動物外部寄生虫防除組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物と、トリエステル化合物（例えば、クエン酸トリエチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリブチル等）とを含有する動物外部寄生虫防除組成物。2015028002.tif 000158〔Ｃｙはアルキル基等で置換されてもよいフェニル基、ヘテロアリール基等；Ｒ１、Ｒ２は其々独立して、ハロゲンで置換されてもよいアルキル基、Ｈ等；Ｒ３は、少なくとも１つのＦを含むアルキル基又はＦ；ｍは０又は１、ｎは０〜２〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2015028002.tif 000156
〔式中、Ｃｙは群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基、群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基を表し、
Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3は少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、
Ｇは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
ｍは０又は１を表し、ｎは０、１又は２を表し、
群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＲ5、-ＳＲ5、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ5、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ5、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基及びハロゲン原子からなる一価基の群を表し、
群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-及び-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、
群Ｅ３は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｒ5、=Ｃ=ＣＨ2及び=Ｃ(Ｒ8)Ｒ9からなる二価基の群を表し、
Ｔはメチレン基又はエチレン基を表し、
Ｒ5は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基又は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示される有機硫黄化合物と、下記式（Ａ）
2015028002.tif 000157
〔式中、Ｑは水素原子またはアセチル基を表し、Ｑ１、Ｑ２およびＱ３は同一または相異なり、Ｃ２〜Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示されるトリエステル化合物とを含有する動物外部寄生虫防除組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物と、式（Ａ）で示されるトリエステル化合物との重量比が１：０．２から１：５００の範囲である請求項１記載の動物外部寄生虫防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物と、式（Ａ）で示されるトリエステル化合物との重量比が１：０．２から１：５０の範囲である請求項１記載の動物外部寄生虫防除組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物と、式（Ａ）で示されるトリエステル化合物との重量比が１：０．２から１：２０の範囲である請求項１記載の動物外部寄生虫防除組成物。
【請求項５】
式（Ａ）で示されるトリエステル化合物がクエン酸トリエチルである請求項１〜請求項４のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物。
【請求項６】
更に(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルを含有する請求項１〜請求項５のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物。
【請求項７】
更にジプロピレングリコールモノメチルエーテルを含有する請求項１〜請求項５のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物。
【請求項８】
防除対象である動物外部寄生虫がノミ目、シラミ目またはダニ目の害虫である請求項１〜請求項７のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物。
【請求項９】
請求項１〜請求項７のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物の有効量を、動物に投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、動物外部寄生虫防除組成物及び動物外部寄生虫の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物が有害節足動物防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１）。
また、動物に寄生する外部寄生虫を防除する方法として、殺虫成分を動物に投与する方法が知られている（特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００９−２５６３０２号公報
【特許文献２】特開２００３−３１３１０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、下記式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物を有効成分とする、優れた効力を有する動物外部寄生虫の防除組成物、および、当該組成物を用いる動物外部寄生虫の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物と、下記式（Ａ）で示されるトリエステル化合物とを含有する組成物が、動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］
式（Ｉ）
2015028002.tif 000002
〔式中、Ｃｙは群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基、群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基を表し、
Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ3は少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、
Ｇは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
ｍは０又は１を表し、ｎは０、１又は２を表し、
群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＲ5、-ＳＲ5、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ5、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ5、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基及びハロゲン原子からなる一価基の群を表し、
群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-及び-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、
群Ｅ３は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｒ5、=Ｃ=ＣＨ2及び=Ｃ(Ｒ8)Ｒ9からなる二価基の群を表し、
Ｔはメチレン基又はエチレン基を表し、
Ｒ5は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基又は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示される有機硫黄化合物と、下記式（Ａ）
2015028002.tif 000003
〔式中、Ｑは水素原子またはアセチル基を表し、Ｑ１、Ｑ２およびＱ３は同一または相異なり、Ｃ２〜Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示されるトリエステル化合物とを含有する動物外部寄生虫防除組成物（以下、本発明組成物と記す）。
［発明２］
式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物と、式（Ａ）で示されるトリエステル化合物との重量比が１：０．２から１：５００の範囲である発明１記載の動物外部寄生虫防除組成物。
［発明３］
式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物と、式（Ａ）で示されるトリエステル化合物との重量比が１：０．２から１：５０の範囲である発明１記載の動物外部寄生虫防除組成物。
［発明４］
式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物と、式（Ａ）で示されるトリエステル化合物との重量比が１：０．２から１：２０の範囲である発明１記載の動物外部寄生虫防除組成物。
［発明５］
式（Ａ）で示されるトリエステル化合物がクエン酸トリエチルである発明１〜発明４のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物。
［発明６］
更に(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルを含有する発明１〜発明５のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物。
［発明７］
更にジプロピレングリコールモノメチルエーテルを含有する発明１〜発明５のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物。
［発明８]
防除対象である動物外部寄生虫がノミ目、シラミ目またはダニ目の害虫である発明１〜発明７のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物。
［発明９］
発明１〜発明７のいずれか記載の動物外部寄生虫防除組成物の有効量を、動物に投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明組成物は、動物外部寄生虫の防除において優れた効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明組成物は、式（Ｉ）で示される有機硫黄化合物（以下、本化合物と記す。）と、式（Ａ）で示されるトリエステル化合物（以下、本エステル化合物と記す。）とを含有する。
【０００９】
本発明の有害生物防除組成物において、本化合物と、本エステル化合物との重量比は、通常１：０．１〜１：１０００、好ましくは１：０．２〜１：５００、より好ましくは１：０．２〜１：５０、１：０．２〜１：１５、１：０．２〜１：８、１：０．２〜１：２、１：１〜１：２の範囲内である。
【００１０】
本明細書において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を意味する。
「群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−ブロモ−３−フルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）フェニル基、４−エチニルフェニル基、４−エチニル−３−フルオロフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられる。
【００１１】
「群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基」における５〜６員のヘテロアリール基としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基および４−ピリジル基のピリジル基；３−ピリダジニル基および４−ピリダジニル基のピリダジニル基；２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基および５−ピリミジニル基のピリミジニル基；２−ピラジニル基のピラジニル基；１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基および１，２，４−トリアジン−６−イル基の１，２，４−トリアジニル基；１，３，５−トリアジン−２−イル基の１，２，４−トリアジニル基；１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基のピロリル基；２−フラニル基、３−フラニル基のフラニル基；２−チエニル基、３−チエニル基のチエニル基；１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基のピラゾリル基；３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基のイソオキサゾリル基；３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基のイソチアゾリル基；１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基のイミダゾリル基；２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基のオキサゾリル基；２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基のチアゾリル基；１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基の１，２，４−トリアゾリル基；１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基のオキサジアゾリル基；１，３，４−チアジアゾール−２−イル基の１，３，４−チアジアゾリル基；１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基の１，２，４−オキサジアゾリル基；１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基の１，２，４−チアジアゾリル基が挙げられる。
「群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基」の具体例としては、例えば３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリジル基、６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル基、２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル基、
５−ピリミジル基、２−クロロ−５−ピリミジル基、２−メトキシ−５−ピリミジル基、２−（トリフルオロメチル）−５−ピリミジル基、２−ピラジニル基、
２−ピロリル基、２−フラニル基、２−チエニル基、５−クロロ−２−チエニル基、１−ピラゾリル基、３−イソオキサゾリル基、５−tert−ブチル−３−イソオキサゾリル基、４−チアゾリル基、１−イミダゾリル基、４−（トリフルオロメチル）−１−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−tert−ブチル−４−イミダゾリル基が挙げられる。
【００１２】
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基」における３〜７員のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基である。
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基」の具体例としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル基、４−シアノシクロヘキシル基、４−ホルミルシクロヘキシル基、４−（２，２−ジブロモエテニル）シクロヘキシル基、４−エチニルシクロヘキシル基、４−（４−メトキシカルボニル−１−ブチニル）シクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、４−エチニル−４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−エチニル−４−フルオロシクロヘキシル基、４，４−（１，１−ジクロロエチレン）シクロヘキシル基、４，４−（１，１−ジブロモエチレン）シクロヘキシル基、４，４−エチレンジオキシシクロヘキシル基、４，４−エチレンジチオシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基、４−オキソシクロヘキシル基、４−メチレンシクロヘキシル基、４−（ヒドロキシイミノ）シクロヘキシル基、４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル基、４−（エトキシイミノ）シクロヘキシル基、４−（tert−ブトキシイミノ）シクロヘキシル基、４−（アリルオキシイミノ）シクロヘキシル基、４−（ベンジルオキシイミノ）シクロヘキシル基が挙げられる。
【００１３】
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基」における５〜７員のシクロアルケニル基としては、１−シクロペンチル、２−シクロペンチル基、３−シクロペンチル基のシクロペンチル基；１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基のシクロヘキセニル基；１−シクロヘプチル基、２−シクロヘプチル基のシクロヘプチル基が挙げられる。
「群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基」の具体例としては、例えば１−シクロペンチル基、１−シクロヘキシル基、４−シクロヘキセニル基、１−フルオロ−４−シクロヘキセニル基及び１−エチニル−４−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００１４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基（イソプロピル基と記載する場合もある。）、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１−ジメチルエチル基（以下、ｔ−ブチル基と記載する場合もある。）等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基；ビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、1−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基が挙げられる。
【００１５】
「-Ｃ(=Ｇ)Ｒ4」で示される基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基である基；アリルオキシカルボニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルケニルオキシ基である基；プロパルギルオキシカルボニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキニルオキシ基である基；Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基である基；Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基である基；カルボキシル基；カルバモイル基；ピペリジノカルボニル基等のＧが酸素原子で、Ｒ4がＣ２〜Ｃ５環状アミノ基である基；ホルミル基等が挙げられる。
【００１６】
「少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２，２―ジフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，５−ウンデカフルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基及び２，２−ジフルオロペンチル基等のフッ素原子のみで置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基；クロロジフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル基等のフッ素原子と塩素原子とで置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基；２，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、１−ブロモ−１，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，３−ジブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３−ジブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基等のフッ素原子と臭素原子とで置換されたＣ１〜Ｃ５アルキル基が挙げられる。
【００１７】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えばアリルオキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
【００１８】
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１−ジメチルエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル、（１−プロペニルオキシ）メチル基、（２−プロペニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）メチル基、１−（１−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基、（２−プロピニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−プロピニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）メチル基、（２−ブチニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−ブチニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）メチル基、（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）メチル基、１−（２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）エチル基、２−（２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（２−ブチニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基；
１−エチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基及び２−（メトキシカルボニル）エチニル基、１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−メトキシ−１−プロピニル基、３−（メトキシカルボニル）−１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、１，１−ジフルオロ−２−プロピニル基、1−ブチニル基、４−フルオロ−１−ブチニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−（ジメチルアミノ）−１−ブチニル基、４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基、２−ブチニル基、４−フルオロ−２−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、４−（ジメチルアミノ）−２−ブチニル基、４−（メトキシカルボニル）−２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジフルオロ−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、５−フルオロ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、５−（ジメチルアミノ）−１−ペンチニル基、５−（メトキシカルボニル）−１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、５−フルオロ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−（ジメチルアミノ）−２−ペンチニル基、５−（メトキシカルボニル）−２−ペンチニル基等の群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５アルケニル基が挙げられる。
【００１９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基等が挙げられる。「-ＯＲ5」で示される基としては、例えばメトキシ基、アリルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。「-ＳＲ5」で示される基としては、例えばメチルチオ基、アリルチオ基等が挙げられる。「-Ｓ(=Ｏ)Ｒ5」で示される基としては、例えばメチルスルフェニル基等が挙げられる。「-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ5」で示される基としては、例えばメチルスルホニル基等が挙げられる。「-Ｃ(=Ｏ)Ｒ6」で示される基としては、例えばホルミル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基等が挙げられる。「-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ7」で示される基としては、例えばアセチルオキシ基等が挙げられる。
【００２０】
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基」としては、例えばエタン−１，２−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基等が挙げられる。「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基」としては、例えば１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−クロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２，３−ジクロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基等が挙げられる。「-Ｇ-Ｔ-Ｇ-」で示される基としては、例えばメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基等が挙げられる。「-Ｔ-Ｇ-Ｔ-」で示される基としては、例えば-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2-等が挙げられる。「=ＮＯ-Ｒ5」で示される基としては、例えばメトキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基等が挙げられる。「=Ｃ(Ｒ8)Ｒ9」で示される基としては、例えばビニリデン基等が挙げられる。
【００２１】
本化合物としては、例えば
式（I）において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である有機硫黄化合物；
式（I）において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基又は群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリミジル基である有機硫黄化合物；
式（I）において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいイミダゾリル基又は群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピラゾリル基である有機硫黄化合物；
式（I）において、Ｃｙが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいシクロヘキセニル基である有機硫黄化合物
等が挙げられる。
【００２２】
本化合物は、特開２００９−２５６３０２号公報に記載された化合物であり、例えば該公報に記載された方法で製造することができる。
本化合物には、Ｒ1及びＲ2が相異なる場合にはＲ1及びＲ2が結合する不斉炭素に基く、立体異性体が存在するが、本発明には活性な立体異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
本発明組成物においては、本化合物を１種以上含有していてもよい。
【００２３】
本化合物の具体例としては、例えば以下の本化合物(１）〜（７８）及び（１０１）〜（１６７）が挙げられる。
本化合物(１)：
４−クロロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000004
本化合物(２)：
３−クロロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000005
本化合物(３)：
４−フルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000006
本化合物(４)：
４−ブロモベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000007
本化合物(５)：
４−ヨードベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000008
本化合物(６)：
４−シアノベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000009
本化合物(７)：
４−ニトロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000010
本化合物(８)：
（４−トリフルオロメチル）ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000011
本化合物(９)：
（３−トリフルオロメチル）ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000012
本化合物(１０)：
４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000013
本化合物(１１)：
４−エチニルベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000014
本化合物(１２)：
４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000015
本化合物(１３)：
４−（メチルチオ）ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000016
本化合物(１４)：
４−（トリフルオロメチルチオ）ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000017
本化合物(１５)：
４−（メチルスルホニル）ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000018
本化合物(１６)：
４−クロロ−３−フルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000019
本化合物(１７)：
４−クロロ−２−フルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000020
本化合物(１８)：
４−クロロ−３，５−ジフルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000021
本化合物(１９)：
３，４−ジクロロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000022
本化合物(２０)：
４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000023
本化合物(２１)：
３，４−ジフルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000024
本化合物(２２)：
３−クロロ−４−フルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000025
本化合物(２３)：
３，４，５−トリフルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000026
本化合物(２４)：
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000027
本化合物(２５)：
４−ブロモ−３−フルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000028
本化合物(２６)：
４−シアノ−３−フルオロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000029
本化合物(２７)：
４−クロロベンジル＝３−フルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000030
本化合物(２８)：
４−クロロベンジル＝３，３−ジフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000031
本化合物(２９)：
４−クロロベンジル＝４，４，４−トリフルオロブチル＝スルフィド
2015028002.tif 000032
本化合物(３０)：
４−クロロベンジル＝３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル＝スルフィド
2015028002.tif 000033
本化合物(３１)：
１−（４−クロロフェニル）エチル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000034
本化合物(３２)：
１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000035
本化合物(３３)：
１−（４−クロロフェニル）プロピル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000036
本化合物(３４)：
１−（４−クロロフェニル）ブチル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000037
本化合物(３５)：
（１−（４−クロロフェニル）−２−メチル）プロピル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000038
本化合物(３６)：
２−（４−クロロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリル
2015028002.tif 000039
本化合物(３７)：
（１−（４−クロロフェニル）−１−メチル）エチル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルフィド
2015028002.tif 000040
本化合物(３８)：
４−クロロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルホキシド
2015028002.tif 000041
本化合物(３９)：
４−クロロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルホン
2015028002.tif 000042
本化合物(４０)：
４−（トリフルオロメチル）ベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルホン
2015028002.tif 000043
本化合物(４１)：
２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）アセトアミド
2015028002.tif 000044
本化合物(４２)：
２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパンアミド
2015028002.tif 000045
本化合物(４３)：
２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド
2015028002.tif 000046
本化合物(４４)：
２−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド
2015028002.tif 000047
本化合物(４５)：
２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセトアミド
2015028002.tif 000048
本化合物(４６)：
２−（４−クロロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）アセトアミド
2015028002.tif 000049
本化合物(４７)：
２−（４−クロロフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド
2015028002.tif 000050
本化合物(４８)：
２−クロロ−３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパンアミド
2015028002.tif 000051
本化合物(４９)：
２−クロロ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパンアミド
2015028002.tif 000052
本化合物(５０)：
２−クロロ−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロパンアミド
2015028002.tif 000053
本化合物(５１)：
２−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリジン
2015028002.tif 000054
本化合物(５２)：
２−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニルメチル）ピリジン
2015028002.tif 000055
本化合物(５３)：
２−トリフルオロメチル−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）エチル］ピリジン
2015028002.tif 000056
本化合物(５４)：
２−トリフルオロメチル−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニル）エチル］ピリジン
2015028002.tif 000057
本化合物(５５)：
５−クロロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリジン
2015028002.tif 000058
本化合物(５６)：
５−クロロ−２−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）エチル］ピリジン
2015028002.tif 000059
本化合物(５７)：
５−トリフルオロメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリジン
2015028002.tif 000060
本化合物(５８)：
５−トリフルオロメチル−２−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）エチル］ピリジン
2015028002.tif 000061
本化合物(５９)：
５−トリフルオロメチル−２−［１−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニル）エチル］ピリジン
2015028002.tif 000062
本化合物(６０)：
２−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリミジン
2015028002.tif 000063
本化合物(６１)：
２−クロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリミジン
2015028002.tif 000064
本化合物(６２)：
２−メトキシ−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリミジン
2015028002.tif 000065
本化合物(６３)：
２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル
2015028002.tif 000066
本化合物(６４)：
２−クロロ−２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル
2015028002.tif 000067
本化合物(６５)：
２−［クロロ−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニル）メチル］−５−トリフルオロメチルピリジン
2015028002.tif 000068
本化合物(６６)：
２−クロロ−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）エチル］チオフェン
2015028002.tif 000069
本化合物(６７)：
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）メチル］イソオキサゾール
2015028002.tif 000070
本化合物(６８)：
４−トリフルオロメチル−１−［（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール
2015028002.tif 000071
本化合物(６９)：
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−[（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）メチル]−１Ｈ−ピラゾール
2015028002.tif 000072
本化合物(７０)：
１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール
2015028002.tif 000073
本化合物(７１)：
２−（４‐ブロモフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）酢酸メチル
2015028002.tif 000074
本化合物(７２)：
２−（４‐ブロモフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル
2015028002.tif 000075
本化合物(７３)：
２−クロロ−２−（４‐ブロモフェニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル
2015028002.tif 000076
本化合物(７４)：
４−ブロモ−α−クロロベンジル＝３，３，３−トリフルオロプロピル＝スルホン
2015028002.tif 000077
本化合物(７５)：
２−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000078
本化合物(７６)：
２−フルオロ−２−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000079
本化合物(７７)：
２−（５−クロロピリジン−２−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000080
本化合物(７８)：
２−（５−クロロピリジン−２−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル
2015028002.tif 000081
【００２４】
本化合物(１０１)：
８−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン
2015028002.tif 000082
本化合物(１０２)：
８−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン
2015028002.tif 000083
本化合物(１０３)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサノン
2015028002.tif 000084
本化合物(１０４)：
１，１−ジフルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン
2015028002.tif 000085
本化合物(１０５)：
１−フルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）メチル〕シクロヘキセン
2015028002.tif 000086
本化合物(１０６)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサノール
2015028002.tif 000087
本化合物(１０７)：
１−エチニル−１−フルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン
2015028002.tif 000088
本化合物(１０８)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル
2015028002.tif 000089
本化合物(１０９)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル
2015028002.tif 000090
本化合物(１１０)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル
2015028002.tif 000091
本化合物(１１１)：
２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル
2015028002.tif 000092
本化合物(１１２)：
２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル
2015028002.tif 000093
本化合物(１１３)：
２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−フルオロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド
2015028002.tif 000094
本化合物(１１４)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサンメタノール
2015028002.tif 000095
本化合物(１１５)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサンメタノール
2015028002.tif 000096
本化合物(１１６)：
４−(３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニルメチル)シクロヘキサンカルバルデヒド
2015028002.tif 000097
本化合物(１１７)：
１−（２，２−ジブロモビニル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン
2015028002.tif 000098
本化合物(１１８)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン
2015028002.tif 000099
本化合物(１１９)：
５−〔４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキシル〕−４−ペンチン酸メチルエステル
2015028002.tif 000100
本化合物(１２０)：
１−シアノ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）シクロヘキサン
2015028002.tif 000101
本化合物(１２１)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−シクロヘキサノン＝Ｏ−メチルオキシム
2015028002.tif 000102
本化合物(１２２)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル−１−スルホニルメチル）シクロヘキセン
2015028002.tif 000103
本化合物(１２３)：
４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサンカルバルデヒド
2015028002.tif 000104
本化合物(１２４)：
１−（２，２−ジブロモビニル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオメチル）シクロヘキサン
2015028002.tif 000105
本化合物(１２５)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル−１−スルホニルメチル）シクロヘキサン
2015028002.tif 000106
本化合物(１２６)：
１−エチニル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニルメチル）シクロヘキサン
2015028002.tif 000107
本化合物(１２７)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000108
本化合物(１２８)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000109
本化合物(１２９)：
２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000110
本化合物(１３０)：
２−（４−エチニル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000111
本化合物(１３１)：
２−（４−エチニル−４−フルオロシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000112
本化合物(１３２)：
２−（４−エチニル−シクロヘキセン−３−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000113
本化合物(１３３)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000114
本化合物(１３４)：
２−〔４−（ヒドロキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000115
本化合物(１３５)：
２−〔４−（エトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000116
本化合物(１３６)：
２−〔４−（ｔ−ブトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000117
本化合物(１３７)：
２−〔４−（Ｏ−アリルオキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000118
本化合物(１３８)：
２−〔４−（Ｏ−ベンジルオキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000119
本化合物(１３９)：
２−〔４−（Ｏ−カルボキシメチルオキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000120
本化合物(１４０)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピオニトリル
2015028002.tif 000121
本化合物(１４１)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ブチロニトリル
2015028002.tif 000122
本化合物(１４２)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）ペンタンニトリル
2015028002.tif 000123
本化合物(１４３)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ペンテンニトリル
2015028002.tif 000124
本化合物(１４４)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−４−ペンチンニトリル
2015028002.tif 000125
本化合物(１４５)：
２−クロロ−２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000126
本化合物(１４６)：
２−シクロペンチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000127
本化合物(１４７)：
２−シクロヘキシル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000128
本化合物(１４８)：
２−シクロヘキシル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000129
本化合物(１４９)：
２−（４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000130
本化合物(１５０)：
２−（４,４−ジメチルシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000131
本化合物(１５１)：
２−（４−シアノシクロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000132
本化合物(１５２)：
２−（１，４−ジチアスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000133
本化合物(１５３)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000134
本化合物(１５４)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000135
本化合物(１５５)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000136
本化合物(１５６)：
１−メチレン−４−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−シクロヘキサン
2015028002.tif 000137
本化合物(１５７)：
１，１−ジブロモ−６−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−スピロ〔２．５〕オクタン
2015028002.tif 000138
本化合物(１５８)：
１，１−ジクロロ−６−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルメチル）−スピロ〔２．５〕オクタン
2015028002.tif 000139
本化合物(１５９)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000140
本化合物(１６０)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000141
本化合物(１６１)：
２−（４−メトキシイミノシクロヘキシル）−２−（３−（トリフルオロメチル）−３，４，４，４−ペンタフルオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000142
本化合物(１６２)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000143
本化合物(１６３)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000144
本化合物(１６４)：
２−（１，４−ジオキサスピロ〔４，５〕デカ−８−イル）−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000145
本化合物(１６５)：
２−（４−オキソシクロヘキシル）−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000146
本化合物(１６６)：
２−〔４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000147
本化合物(１６７)：
２−〔４−（エトキシイミノ）シクロヘキシル〕−２−（４，４，４−トリオロブチルスルホニル）アセトニトリル
2015028002.tif 000148
【００２５】
本エステル化合物は常温において液体であり、通常は溶剤として使用される。本エステル化合物は市販品を使用してもよく、公知の方法により製造することもできる。本エステル化合物としては、例えばクエン酸トリエチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、クエン酸トリイソブチル、クエン酸トリｔｅｒｔ−ブチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸アセチルトリブチル、クエン酸アセチルトリイソプロピルが挙げられ、好ましくはクエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリエチルであり、より好ましくはクエン酸トリエチルである。
本発明組成物においては、本エステル化合物を１種以上含有していてもよい。
【００２６】
本発明組成物が効力を示す動物外部寄生虫としては、ノミ目害虫としての、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)等；
シラミ目害虫としてのコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）、ヒツジ脚部寄生ホソジラミ（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）、ウマジラミ（Haematopinus asini）、イヌジラミ（Linognathus setosus）等が挙げられ、ハジラミ目害虫としてはカクアゴハジラミ（Goniodes sissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒツジハジラミ（Damalinia ovis）、ヤギハジラミ（Damalinia caprae）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、ウマハジラミ（Damalinia equi）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）等；
ダニ目害虫としてのフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、ウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、イキソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、キュウセンヒゼンダニspp.(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニspp.(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニspp.(Otodectes spp.)、ヒゼンダニspp.(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニspp.(Notoedres spp.)、トリヒゼンダニspp.(Knemidocoptes spp.)、ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）、ニキビダニspp.(Demodex spp.)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ツツガムシspp.(Trombicula spp.)、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、イキソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、アカラピスspp.(Acarapis spp.)、チェイレティエラspp.(Cheyletiella spp.)、オルニトチェイレティラspp.(Ornithocheyletia spp.)、ミオビアspp.(Myobia spp.) ソレルガテスspp.(Psorergates spp.)、ニキビダニspp.(Demodex spp.)、ツツガムシspp.(Trombicula spp.)、リストロホラスspp.(Listrophorus spp.)、コナダニspp.(Acarus spp.)、ケナガコナダニspp.(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニspp.(Caloglyphus spp.)、ハイポデクテスspp.(Hypodectes spp.)、プテロリクスspp.(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニspp.(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニspp.(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニspp.(Otodectes spp.)、ヒゼンダニspp.(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニspp.(Notoedres spp.)、トリヒゼンダニspp.(Knemidocoptes spp.)、サイトジテスspp.(Cytodites spp.)、ラミノシオプテスspp.(Laminosioptes spp.)等；
異翅亜目害虫としてのトコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュヴァイアス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメspp.(Triatoma spp.)、ロドニウスspp.(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルスspp.(Panstrongylus ssp.)、アリラス・クリタツス(Arilus critatus)等が挙げられる。
本発明においては、上記の動物外部寄生虫としては、好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。
【００２７】
本発明組成物の投与対象となる動物としては、前記動物外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、ヒトに加えて、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてヒト、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ウサギ、イヌ、ネコ、フェレット、スイギュウ、ロバ、ファロージカ、トナカイ、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル、ミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられる。好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウサギ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ等の哺乳動物であり、さらに好ましくはイヌ、ネコである。
【００２８】
本発明組成物の有効量を、動物に投与することにより、治療的、抑制的、予防的および保護的に動物外部寄生虫を防除することができる。本発明組成物は、動物外部寄生虫の全身的抑制または非全身的抑制を行うことができ、動物外部寄生虫の発生段階の全てまたは一部に対して用いることができる。
【００２９】
本発明組成物は、本化合物と本エステル化合物との混合物をそのまま動物外部寄生虫防除剤として用いてもよいが、通常は他の添加剤と混合した製剤として使用することができる。本発明組成物は好ましくは経口製剤、皮膚外用剤または注射製剤等の製剤として使用する。本発明組成物において、本化合物と本エステル化合物との合計量は通常０．１〜１００重量％の割合で含有し、好ましくは０．１〜８０、より好ましくは５〜８０重量％の割合で含有する。
【００３０】
動物に経口製剤として投与する場合は、本発明組成物は、例えば動物用飼料、動物用飼料予混合物、動物用飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、サスペンジョン剤、水剤、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤、およびカプセル剤の形態で用いることができる。
動物に皮膚外用剤として投与する場合は、本発明組成物は、例えばディップ剤、ダスト剤、粉末剤、スプレー剤、シャンプー、ならびに液剤、軟膏剤または水中油型もしくは油中水型のエマルジョン剤の形態で用いることができ、スポットオン処理、ポアオン処理、浸漬、噴霧、入浴、洗浄、摩り込み、散布により投与することができる。
動物に注射製剤として投与する場合は、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射により投与することができる。
好ましい投与方法としては、液剤のスポットオン処理、ポアオン処理である。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部や肩胛骨背部等の皮膚に液状の製剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物体の背中線に沿って液状の製剤を注ぐ方法である。
【００３１】
本発明組成物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、通常本化合物と本エステル化合物との合計量で１〜５０００ｍｇ、好ましくは１０〜１０００ｍｇであり、より好ましくは５０〜５００ｍｇである。
【００３２】
本発明組成物が本化合物および本エステル化合物以外の成分を必要に応じて含有する場合があるが、含有される成分としては、溶剤、界面活性剤、シリコーンオイル、固体担体、酸化防止剤、着色剤、光安定剤、粘着剤等の助剤を挙げることができる。
【００３３】
本発明組成物に含有し得る溶剤としては、エタノール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等のアルコール；
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル；
エチレングリコールジメチルエーテル等のアルキレングリコールジアルキルエーテル；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド；
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン等のアルキルピロリドン；ミリスチン酸イソプロピル等の脂肪酸エステル；
γ-ブチロラクトン、炭酸プロピレン等のヘテロ環化合物；
パラフィン油、トリグリセリド；更にはこれらの混合物が挙げられる。
本発明組成物においては、好ましくは(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル、炭酸プロピレンが挙げあれ、より好ましくはジプロピレングリコールモノメチルエーテル、炭酸プロピレンが挙げられる。
本発明組成物は、好ましくは本化合物と、本エステル化合物と、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルとを含有する。さらに好ましくは本化合物と、本エステル化合物と、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルと、炭酸プロピレンを含有する。
本発明組成物において、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルの含有量は通常５〜９０重量％の範囲、好ましくは５〜８５重量％、更に好ましくは２０〜８５重量％の範囲である。炭酸プロピレンの含有量は通常５〜６０重量％の範囲、好ましくは５〜５０重量％、更に好ましくは５〜４０重量％の範囲である。
【００３４】
非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステルとしてステアリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン等が挙げられ、グリセリン脂肪酸エステルとしてステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、オレイン酸ポリグリセリル等が挙げられ、ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしてポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリポキシエチレンスチリルフェニルエーテル等が挙げられ、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとしてヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン等が挙げられ、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルとしてはテトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等が挙げられ、その他としてポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等が挙げられる。両性界面活性剤としては、ベタインとしてラウリルベタイン、ステアリルベタイン等が挙げられ、イミダゾリン誘導体としてはジ-ナトリウムＮ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート等が挙げられ、その他としてレシチン等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸塩としてラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等が挙げられ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩としてポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等が挙げられ、アルキルベンゼンスルホン酸塩としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムが挙げられ、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩としてはジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等が挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、アルキルアンモニウム塩としてセチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
シリコーンオイルとしては、例えばジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等が挙げられる。
【００３５】
本発明組成物に含有し得る固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアクリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、ポリビニルピロリドン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、糖類、セルロース類、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。
【００３６】
本発明組成物に含有し得る酸化防止剤としては、アスコルビン酸及びその塩、クエン酸及びその塩、トコフェロール、大豆レシチン、塩酸システイン、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、クルクミン、還元型グルタチオン、コエンザイムQ10、エトキシキン等、着色剤としては、赤色２号（アマランス）、赤色３号（エリスロシン）、黄色４号（タートラジン）、緑色３号（ファストグリーンＦＣＦ）、青色１号（ブリリアントブルーＦＣＦ）等の食用タール色素等が挙げられる。
本発明組成物に含有し得る光安定剤としては、ベンゾフェノン系化合物等、粘着剤としては、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、アルギン酸塩、ゼラチン等が挙げられる。
【００３７】
また、本発明組成物は、必要に応じて、本化合物以外の害虫防除活性成分、害虫忌避活性成分、共力剤等を混用または併用してもよい。
【００３８】
本発明組成物に混用または併用することのできる本化合物以外の害虫防除活性成分としては、ピレスロイド系化合物、ネオニコチノイド系化合物、昆虫成長制御活性化合物、有機リン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、カーバメート系化合物、ベンゾイル尿素系化合物等が挙げられ、例えば以下のものが挙げられる。
ピレスロイド系化合物として、例えばメトフルトリン、フェンプロパスリン、ペルメトリン、アレスリン、ｄ−アレスリン、プラレトリン、サイフェノトリン、フェノトリン、レスメトリン、エムペントリン、フェンバレレ−ト、シハロトリン、サイフルトリン、エトフェンプロクス、トラロメトリン、エスビオスリン、トランスフルスリン、テラレスリン、プロフルトリン等が挙げられる。ネオニコチノイド系化合物としては、例えばアセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、イミダクロプリド、ジノテフラン、クロチアニジン等が挙げられる。
昆虫成長制御活性化合物としては、例えばピリプロキシフェン、メソプレン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、ジフルベンズロン、クロロフルアズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、シロマジン、ルフェヌロン等が挙げられる。
有機リン系化合物としては、例えばフェニトロチオン、ナレド、フェンチオン、シアホス、クロルピリホス、ダイアジノン、カルクロホス、サリチオン、テトラクロルビンフォス、ジクロルボス等が挙げられる。
フェニルピラゾール系化合物としては、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール等が挙げられる。カーバメート系化合物としては、例えばアラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ＢＰＭＣ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトルカルブ、  メソミル、メチオカルブ、ＮＡＣ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、ＸＭＣ、チオジカルブ、  キシリルカルブ、アルジカルブ等が挙げられる。
ベンゾイル尿素系化合物としては、例えばビストリフルロン、ジアフェンチウロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリアズロン等が挙げられる。
【００３９】
本発明組成物に混用または併用することのできる害虫忌避活性成分としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（ディート）、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４及びＢＡＹ−ＫＢＲ−３０２３が挙げられる。
【００４０】
本発明組成物に混用または併用することのできる共力剤の有効成分としては、例えば、５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドが挙げられる。好ましくは、５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドが挙げられる。
【実施例】
【００４１】
次に、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明組成物の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は重量部を意味する。
【００４２】
製剤例１
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇに、クエン酸トリエチル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇに、クエン酸トリプロピル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例３
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇに、クエン酸トリイソプロピル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例４
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇに、クエン酸トリブチル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例５
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇに、クエン酸トリイソブチル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例６
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇに、クエン酸アセチルトリエチル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例７
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇに、クエン酸アセチルトリブチル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例８
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇに、クエン酸アセチルトリイソプロピル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例９
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇに、クエン酸トリエチル８０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１０
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリプロピル７９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１１
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリイソプロピル７９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１２
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリブチル７９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１３
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリイソブチル７９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１４
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸アセチルトリエチル７９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１５
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸アセチルトリブチル７９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１６
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸アセチルトリイソプロピル７９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１７
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸酸トリエチル５ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７４ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１８
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリプロピル５ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７４ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例１９
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリイソプロピル５ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７４ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２０
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリブチル５ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７４ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２１
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリイソブチル５ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７４ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２２
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸アセチルトリエチル５ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７４ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２３
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸アセチルトリブチル５ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７４ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２４
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸アセチルトリイソプロピル５ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル７４ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２５
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸酸トリエチル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２６
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリプロピル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２７
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリイソプロピル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２８
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリブチル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例２９
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリイソブチル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例３０
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸アセチルトリエチル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例３１
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸アセチルトリブチル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例３２
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸アセチルトリイソプロピル４０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３９ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例３３
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリエチル２０ｇ、炭酸プロピレン１０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
製剤例３４
本化合物(１)〜(７８)・(１０１)〜(１６７)のいずれか１種の化合物２０ｇ、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド２０ｇ、ピリプロキシフェン１ｇに、クエン酸トリエチル２０ｇ、炭酸プロピレン１０ｇ、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル３０ｇを加えて混合し、液剤を得る。
【００４３】
次に、本発明組成物が動物外部寄生虫に対して優れた除効力を有することを試験例として示す。
【００４４】
本発明の有害生物防除組成物の有害生物防除効力は例えば、以下の試験法により確認することができる。
【００４５】
試験例１
フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)に対する試験
本化合物(１３３)について、濃度が６３．６ｍｇ／ｍｌとなるように各溶剤（クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、クエン酸アセチルトリブチル、アジピン酸ジイソプロピルまたは炭酸プロピレン）に混合し、薬液を調製した。
直径９ｃｍのプラスチックシャーレの底面にろ紙を置き、該薬液０．２ｍｌを処理した（面積あたりの処理量は２０００ｍｇ／ｍ２）。フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）２０頭をろ紙上に放し、当該シャーレの上蓋を閉め、２５℃条件下で静置した。３時間後に供試虫の状況（苦悶・致死）を観察した。結果を表１に示した。
尚、本化合物(１３３)を含有しない溶剤のみを処理した系では、クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、クエン酸アセチルトリブチル及び炭酸プロピレンでは０％、アジピン酸ジイソプロピルでは１０％であった。
【００４６】
【表１】
2015028002.tif 000149
【００４７】
試験例２
フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)に対する試験
本化合物を、表２で示した重量比（％）にて、クエン酸トリエチル（表中、ＴＥＣと記す）及び/又はジエチレングリコールモノエチルエーテル（表中、ＥＤＧと記す）と混合し、本発明組成物を調製した。
直径９ｃｍのプラスチックシャーレの底面にろ紙を置き、該薬液0.2ｍｌを処理した。該シャーレを一晩静置した後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）２０頭をろ紙上に放し、当該シャーレの上蓋を閉め、２５℃条件下で静置した。３時間後に供試虫の状況（苦悶・致死）を観察した。結果を表２に示した。
【００４８】
【表２】
2015028002.tif 000150
【００４９】
試験例３
イヌ寄生クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus ）に対する滴下投与試験
滴下投与前日、イヌ（ビーグル）に供試ダニ（クリイロコイタマダニ、成ダニ）５０頭ずつ接種した。滴下投与前に、寄生マダニを数えた。
本化合物とピリプロキシフェン（表中、Ｐｙｘと記す）とを、表３で示した重量比（％）にてジプロピレングリコール（表中、ＤＰＭと記す）及び/又はクエン酸トリエチル（表中、ＴＥＣと記す）に溶解し、本発明組成物を調製した。
調製した本発明組成物をイヌ体重（ｋｇ）あたり０．１ｍｌの用量で、頚背部の被毛をかき分け皮膚上に直接滴下した。これを、試験群とした。一方、プラセボ群は、無処理とした。
投与後２日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。１群あたり３反復実施した。以下の計算式を用い、寄生率及び駆除率を求した。結果を表３に示した。
【００５０】
寄生率・駆除率計算法：
・吸血率（％）＝吸血マダニ数／マダニ接種数×１００
・駆除率（％）＝（１−試験区平均吸血率／プラセボ区平均吸血率）×100
【００５１】
【表３】
2015028002.tif 000151
【００５２】
試験例４
ネコ寄生ネコノミ(Ctenocephalides felis)に対する滴下投与試験
滴下投与前日、ネコに供試ノミ（ネコノミ成虫）１００頭ずつ接種した。
本化合物およびピリプロキシフェン（表中、Ｐｙｘと記す）を表３で示した重量比（％）にてジプロピレングリコールモノメチルエーテル（表中、ＤＰＭと記す）又はクエン酸トリエチル（表中、ＴＥＣと記す）に溶解し、本発明組成物を調製した。
調製した本発明組成物をネコ体重（ｋｇ）あたり０．１ｍｌの用量で、頚背部の被毛をかき分け皮膚上に直接滴下した。これを、試験群とした。一方、プラセボ群は無処理とした。投与後２日目にネコに寄生している生存ノミ数を観察した。結果を表４に示した。
【００５３】
寄生率・駆除率計算法：
・吸血率（％）＝吸血ノミ数／ノミ接種数×１００
・駆除率（％）＝（１−試験区平均吸血率／プラセボ区平均吸血率）×100
なお、試験群の寄生率がプラセボ群よりも高値である場合は０％とした。
【００５４】
【表４】
2015028002.tif 000152
【００５５】
試験例５
イヌ寄生クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus ）に対する滴下投与試験
滴下投与前日、イヌ（ビーグル）に供試ダニ（クリイロコイタマダニ、成ダニ）５０頭ずつ接種した。滴下投与前に、寄生マダニを数えた。
本化合物とピリプロキシフェン（表中、Ｐｙｘと記す）とを、表５で示した重量比（％）にてジプロピレングリコール（表中、ＤＰＭと記す）、炭酸プロピレン（表中、ＰＣと記す）及び/又はクエン酸トリエチル（表中、ＴＥＣと記す）に溶解し、本発明組成物を調製した。
調製した本発明組成物をイヌ体重（ｋｇ）あたり０．１ｍｌの用量で、頚背部の被毛をかき分け皮膚上に直接滴下した。これを、試験群とした。一方、プラセボ群は、無処理とした。
投与後２日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。１群あたり３反復実施した。以下の計算式を用い、寄生率及び駆除率を求した。結果を表５に示した。
【００５６】
寄生率・駆除率計算法：
・駆除率（％）＝（１−試験区平均寄生数／プラセボ区平均寄生数）×100
【００５７】
【表５】
2015028002.tif 000153
試験例６
イヌ寄生ダニアミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）に対する滴下投与試験
滴下投与前日、イヌ（ビーグル）にアミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus、成ダニ）５０頭ずつ接種した。滴下投与前に、寄生マダニを数えた。
本化合物、ピリプロキシフェン（表中、Ｐｙｘと記す）と、５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール（表中、ＰＢＯと記す）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（表中、ＭＧＫ２６４と記す）とを、表６で示した重量部にてジプロピレングリコール（表中、ＤＰＭと記す）、炭酸プロピレン（表中、ＰＣと記す）及び/又はクエン酸トリエチル（表中、ＴＥＣと記す）に溶解し、本発明組成物を調製した。
調製した本発明組成物をイヌ体重（ｋｇ）あたり０．１ｍｌの用量で、頚背部の被毛をかき分け皮膚上に直接滴下した。これを、試験群とした。一方、プラセボ群は、無処理とした。
投与後２日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。１群あたり３反復実施した。以下の計算式を用い、寄生率及び駆除率を求した。結果を表６に示した。
【００５８】
寄生率・駆除率計算法：
・駆除率（％）＝（１−試験区平均寄生数／プラセボ区平均寄生数）×100
【００５９】
【表６】
2015028002.tif 000154
【００６０】
試験例７
フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)に対する試験
本化合物を、表７で示した重量比（％）にて、クエン酸トリエチル（表中、ＴＥＣと記す）、クエン酸アセチルトリブチル（表中、ＡＴＢＣと記す）、アジピン酸ジイソブチル（表中、ＤＩＢＡと記す）及び/又はジエチレングリコールモノエチルエーテル（表中、ＥＤＧと記す）と混合し、本発明組成物を調製した。
直径９ｃｍのプラスチックシャーレの底面にろ紙を置き、該薬液０．２ｍｌを処理した。該シャーレを一晩静置した後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）２０頭をろ紙上に放し、当該シャーレの上蓋を閉め、２５℃条件下で静置した。３時間後に供試虫の状況（苦悶・致死）を観察した。結果を表７に示した。
【００６１】
【表７】
2015028002.tif 000155
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明組成物は、動物外部寄生虫に対し優れた防除効力を有しており、有用である。