(57)【要約】      （修正有）【課題】高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる芳香族アミン誘導体、当該芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供すること。【解決手段】芳香族アミン誘導体は、下記化合物４で代表されることを特徴とする。2015007010.tif 000048【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化１】
2015007010.tif 000035
（前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
下記一般式（２）で表される置換基、又は
下記一般式（３）で表される置換基である。
ただし、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも１つは、下記一般式（３）で表される置換基である。Ｒ１〜Ｒ１０のうち２つ以上が下記一般式（３）で表される置換基の場合、その置換基同士は、同一であるか又は異なる。）
【化２】
2015007010.tif 000036
（前記一般式（２）において、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
Ａｒ１およびＡｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。）
【化３】
2015007010.tif 000037
（前記一般式（３）において、
Ｒ’は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の２価のアルキル基から選ばれる。
ｎは、３以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＲ’は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【請求項２】
請求項１に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１Ａ）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化４】
2015007010.tif 000038
（前記一般式（１Ａ）において、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。）
【請求項３】
請求項１に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１Ｂ）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化５】
2015007010.tif 000039
（前記一般式（１Ｂ）において、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。）
【請求項４】
請求項３に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１Ｃ）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化６】
2015007010.tif 000040
（前記一般式（１Ｃ）において、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ３〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。
Ｒ、Ｒ’、ｎは、前記一般式（３）のＲ、Ｒ’、ｎと同義である。）
【請求項５】
請求項２に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１Ｄ）または下記一般式（１Ｅ）のいずれかで表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化７】
2015007010.tif 000041
（前記一般式（１Ｄ）において、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ３〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。
Ｒ、Ｒ’、ｎは、前記一般式（３）のＲ、Ｒ’、ｎと同義である。）
【化８】
2015007010.tif 000042
（前記一般式（１Ｅ）において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。
Ｒ、Ｒ’、ｎは、前記一般式（３）のＲ、Ｒ’、ｎと同義である。）
【請求項６】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（２）は、下記一般式（２１）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化９】
2015007010.tif 000043
（前記一般式（２１）において、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ２と同義である。
Ｒ２１が前記一般式（３）で表される置換基であるか、Ｒ２２が前記一般式（３）で表される置換基であるか、または、Ｒ２１とＲ２４が前記一般式（３）で表される置換基である。Ｒ２１〜Ｒ２５のうち前記一般式（３）で表される置換基以外は、前記一般式（３）のＲと同義である。）
【請求項７】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３）は、下記一般式（３１）または下記一般式（３２）のいずれかで表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化１０】
2015007010.tif 000044
（前記一般式（３１）において、Ｒは、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の２価のアルキル基から選ばれる。
ｐは、−Ｒ１１−Ｒ１２−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。）
【化１１】
2015007010.tif 000045
（前記一般式（３２）において、Ｒは、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ｒ１３〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の２価のアルキル基から選ばれる。
ｑは、−Ｒ１３−Ｒ１４−Ｒ１５−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。）
【請求項８】
請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５の２価の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（３）で表される基を有しないことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項９】
請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ｌ１およびＬ２は単結合であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１０】
請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、前記一般式（２）で表される同一の構造を有することを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１１】
請求項１から請求項１０までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、前記一般式（３）で表される置換基であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１２】
請求項１１に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ｒ２およびＲ７が、前記一般式（３）で表される置換基であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１３】
請求項１１に記載の芳香族アミン誘導体において、
Ｒ３およびＲ８が、前記一般式（３）で表される置換基であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３）で表されるＲ’は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、または３−メチルペンチル基のいずれかであることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１５】
請求項１４に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３）で表されるＲ’は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ブチルペンチル基、または３−メチルペンチル基のいずれかであることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１６】
請求項１５に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３）で表されるＲ’は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、またはネオペンチル基のいずれかであることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１７】
請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３）で表されるＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の２価のアルキル基であり、ｎは、３から２０の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であり、Ｒは、水素原子であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１８】
請求項１７に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（３）で表されるＲ’は、２価のメチレン基であり、ｎは、４から１１の整数であり、Ｒは、水素原子であることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【請求項１９】
請求項１から請求項１８までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体において、
前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表されることを特徴とする芳香族アミン誘導体。
【化１２】
2015007010.tif 000046
（前記一般式（１１）において、Ｒ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７およびＲ８の少なくともいずれかは、前記一般式（３）で表される置換基である。Ｒ３１〜Ｒ３５のうち前記一般式（３）で表される置換基以外は、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ａｒ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（３）で表される基を有しない。）
【請求項２０】
請求項１から請求項１９までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２１】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層以上の有機層と、を有し、
前記有機層のうち少なくともいずれかの有機層は、請求項１から請求項１９までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層のうち少なくとも１層は、前記芳香族アミン誘導体を含む発光層である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、下記一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１３】
2015007010.tif 000047
（前記一般式（１００）において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は、
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基である。
なお、前記連鎖基を構成する前記単環基および前記縮合環基は、互いに同一または異なり、前記連鎖基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（１００）において、Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基、のいずれかから選ばれる。
隣接するＲ１０１〜Ｒ１０８は、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。また、Ｒ１０１〜Ｒ１０８と、アントラセン環を構成する炭素原子とは、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
Ａｒ１０１と隣接するＲ１０１又はＲ１０８は、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。Ａｒ１０２と隣接するＲ１０４又はＲ１０５は、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。また、Ａｒ１０１又はＡｒ１０２と、アントラセン環を構成する炭素原子とは、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。）
【請求項２４】
請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、
Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合環基であり、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０の単環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ１０２が前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３１】
請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３２】
請求項２１から請求項３１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率化が要求されている。
【０００４】
特許文献１には、ピレン環に２つまたは４つのアリール基が置換されているピレン誘導体が開示されている。また、このピレン誘導体を、発光材料として用いた有機電界発光素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１２−２３１１３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化のためには、さらなる高効率化が求められる。
【０００７】
そこで、本発明の目的は、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる芳香族アミン誘導体、当該芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様に係る芳香族アミン誘導体は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
【０００９】
【化１】
2015007010.tif 000002
【００１０】
（前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
下記一般式（２）で表される置換基、又は
下記一般式（３）で表される置換基である。
ただし、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも１つは、下記一般式（３）で表される置換基である。Ｒ１〜Ｒ１０のうち２つ以上が下記一般式（３）で表される置換基の場合、その置換基同士は、同一であるか又は異なる。）
【００１１】
【化２】
2015007010.tif 000003
【００１２】
（前記一般式（２）において、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
Ａｒ１およびＡｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。）
【００１３】
【化３】
2015007010.tif 000004
【００１４】
（前記一般式（３）において、
Ｒ’は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の２価のアルキル基から選ばれる。
ｎは、３以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＲ’は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【００１５】
一方、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする。
【００１６】
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層以上の有機層と、を有し、前記有機層のうち少なくともいずれかの有機層は、上記芳香族アミン誘導体を含むことを特徴とする。
また、本発明の一態様に係る電子機器は、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる芳香族アミン誘導体、当該芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
［芳香族アミン誘導体］
本実施形態に係る芳香族アミン誘導体は、下記一般式（１）で表される。
【００２０】
【化４】
2015007010.tif 000005
【００２１】
（前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
下記一般式（２）で表される置換基、又は
下記一般式（３）で表される置換基である。
ただし、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される置換基であり、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも１つは、下記一般式（３）で表される置換基である。Ｒ１〜Ｒ１０のうち２つ以上が下記一般式（３）で表される置換基の場合、その置換基同士は、同一であるか又は異なる。）
【００２２】
【化５】
2015007010.tif 000006
【００２３】
（前記一般式（２）において、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の２価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の２価の複素環基である。
Ａｒ１およびＡｒ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基である。）
【００２４】
【化６】
2015007010.tif 000007
【００２５】
（前記一般式（３）において、
Ｒ’は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の２価のアルキル基から選ばれる。
ｎは、３以上２０以下の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一または異なる。
また、隣接するＲ’は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１５の複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。）
【００２６】
また、前記一般式（３）は、すなわち、下記一般式（４−１）で表される。
【００２７】
【化７】
2015007010.tif 000008
【００２８】
（前記一般式（４−１）において、ｎ、Ｒ１０１ａ、Ｒ１０２ａ、Ｒは、それぞれ前記一般式（３）におけるｎ、Ｒ’、Ｒと同義である。）
【００２９】
前記一般式（１）は、下記一般式（１Ａ）で表されることが好ましい。
下記一般式（１Ａ）は、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体におけるＲ１およびＲ６が、前記一般式（２）で表される置換基で置換された構造である。
【００３０】
【化８】
2015007010.tif 000009
（前記一般式（１Ａ）において、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。）
【００３１】
また、前記一般式（１）は、下記一般式（１Ｂ）で表されることが好ましい。
下記一般式（１Ｂ）は、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体におけるＲ２およびＲ７が、前記一般式（２）で表される置換基で置換された構造である。
【００３２】
【化９】
2015007010.tif 000010
【００３３】
（前記一般式（１Ｂ）において、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。）
【００３４】
前記一般式（１）は、下記一般式（１Ｃ）で表されることが好ましい。
下記一般式（１Ｃ）は、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体におけるＲ２およびＲ７が、前記一般式（２）で表される置換基で置換され、Ｒ１が、前記一般式（３）で表される置換基で置換された構造である。
【００３５】
【化１０】
2015007010.tif 000011
【００３６】
（前記一般式（１Ｃ）において、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ３〜Ｒ６、Ｒ８〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。
Ｒ、Ｒ’、ｎは、前記一般式（３）のＲ、Ｒ’、ｎと同義である。）
【００３７】
また、前記一般式（１）は、下記一般式（１Ｄ）または下記一般式（１Ｅ）のいずれかで表されることが好ましい。
下記一般式（１Ｄ）は、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体におけるＲ１およびＲ６が、前記一般式（２）で表される置換基で置換され、Ｒ２が、前記一般式（３）で表される置換基で置換された構造である。
下記一般式（１Ｅ）は、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体におけるＲ１およびＲ６が、前記一般式（２）で表される置換基で置換され、Ｒ３が、前記一般式（３）で表される置換基で置換された構造である。
【００３８】
【化１１】
2015007010.tif 000012
【００３９】
（前記一般式（１Ｄ）において、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ３〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。
Ｒ、Ｒ’、ｎは、前記一般式（３）のＲ、Ｒ’、ｎと同義である。）
【００４０】
【化１２】
2015007010.tif 000013
【００４１】
（前記一般式（１Ｅ）において、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０は、前記一般式（１）のＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２と同義である。
Ｒ、Ｒ’、ｎは、前記一般式（３）のＲ、Ｒ’、ｎと同義である。）
【００４２】
前記一般式（２）は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
【００４３】
【化１３】
2015007010.tif 000014
【００４４】
（前記一般式（２１）において、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ２は、前記一般式（２）のＬ１〜Ｌ３、Ａｒ２と同義である。
Ｒ２１が前記一般式（３）で表される置換基であるか、Ｒ２２が前記一般式（３）で表される置換基であるか、または、Ｒ２１とＲ２４が前記一般式（３）で表される置換基である。Ｒ２１〜Ｒ２５のうち前記一般式（３）で表される置換基以外は、前記一般式（３）のＲと同義である。）
【００４５】
前記一般式（３）は、下記一般式（３１）または下記一般式（３２）のいずれかで表されることが好ましい。
【００４６】
【化１４】
2015007010.tif 000015
【００４７】
（前記一般式（３１）において、Ｒは、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の２価のアルキル基から選ばれる。
ｐは、−Ｒ１１−Ｒ１２−の繰り返しを表す２以上１０以下の整数である。）
【００４８】
【化１５】
2015007010.tif 000016
【００４９】
（前記一般式（３２）において、Ｒは、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ｒ１３〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の２価のアルキル基から選ばれる。
ｑは、−Ｒ１３−Ｒ１４−Ｒ１５−の繰り返しを表す２以上６以下の整数である。）
【００５０】
なお、前記一般式（３１）において、−Ｒ１１−Ｒ１２−の繰り返しを表す部分構造は、互いに同じであるか、互いに異なる。
また、前記一般式（３２）において、−Ｒ１３−Ｒ１４−Ｒ１５−の繰り返しを表す部分構造は、互いに同じであるか、互いに異なる。
【００５１】
ここで、前記一般式（３）、（３１）および（３２）のＲとしては、前記一般式（３）で説明した置換基のうち、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基から選ばれる基であることが好ましい。
【００５２】
前記一般式（２）におけるＡｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５の２価の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（３）で表される基を有しないことが好ましい。
【００５３】
さらに、前記一般式（２）におけるＬ１およびＬ２は、単結合であることが好ましい。
また、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、前記一般式（２）で表される同一の構造を有することが好ましい。
【００５４】
前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１０のうちいずれか２つは、前記一般式（３）で表される置換基であることが好ましい。
また、Ｒ２およびＲ７が、前記一般式（３）で表される置換基であることが好ましい。
また、Ｒ３およびＲ８が、前記一般式（３）で表される置換基であることが好ましい。
【００５５】
前記一般式（３）で表されるＲ’は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、または３−メチルペンチル基のいずれかであることが好ましい。
このうち、前記一般式（３）で表されるＲ’は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ブチルペンチル基、または３−メチルペンチル基のいずれかであることがより好ましい。さらに、前記一般式（３）で表されるＲ’は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、またはネオペンチル基のいずれかであることが特に好ましい。
【００５６】
前記一般式（３）で表されるＲ’は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の２価のアルキル基であり、ｎは、３から２０の整数であり、複数のＲ’は、互いに同一であり、Ｒは、水素原子であることが好ましい。
このうち、前記一般式（３）で表されるＲ’は、２価のメチレン基であり、ｎは、４から１１の整数であり、Ｒは、水素原子であることが特に好ましい。
【００５７】
前記一般式（１）は、下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
【００５８】
【化１６】
2015007010.tif 000017
【００５９】
（前記一般式（１１）において、Ｒ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）のＲ２〜Ｒ５およびＲ７〜Ｒ１０と同義である。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７およびＲ８の少なくともいずれかは、前記一般式（３）で表される置換基である。Ｒ３１〜Ｒ３５のうち前記一般式（３）で表される置換基以外は、前記一般式（３）のＲと同義である。
Ａｒ２１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１５の芳香族炭化水素基であり、置換基として前記一般式（３）で表される基を有しない。）
【００６０】
次に前記一般式（１）〜（３），（１１），（２１），（３１）〜（３２）（以下、これらの一般式をまとめて、一般式（１）等という）に記載の各置換基について説明する。
【００６１】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基が置換されていることが好ましく、無置換のメチル基が置換されていることが特に好ましい。
【００６２】
本実施形態における環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、上記Ｒ１〜Ｒ１０における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数が６〜１８の基を挙げることができる。すなわち、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基が挙げられる。
なお、上記芳香族炭化水素基として、フルオレニル基が選択される場合、９位に２つのメチル基を置換基として有する９、９−ジメチルフルオレニル基であることが好ましい。
【００６３】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【００６４】
本実施形態における環形成原子数５〜１５の複素環基としては、上記一般式（１）のＲ１〜Ｒ１０における環形成原子数５〜３０の複素環基のうち、環形成原子数が５〜１５の基を挙げることができる。すなわち、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基が挙げられる。
【００６５】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【００６６】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００６７】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【００６８】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。
【００６９】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【００７０】
本実施形態における炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【００７１】
本実施形態における環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００７２】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００７３】
本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００７４】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００７５】
また、本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基がより好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【００７６】
以下に本実施形態に係る芳香族アミン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
【００７７】
【化１７】
2015007010.tif 000018
【００７８】
【化１８】
2015007010.tif 000019
【００７９】
【化１９】
2015007010.tif 000020
【００８０】
【化２０】
2015007010.tif 000021
【００８１】
［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様に係る上記芳香族アミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。この場合、本実施形態の芳香族アミン誘導体を単独で有機ＥＬ素子用材料としてもよいし、本実施形態の芳香族アミン誘導体を他の材料とともに用いて有機ＥＬ素子用材料としてもよい。
【００８２】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
【００８３】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
【００８４】
なお、電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【００８５】
図１に、本発明の一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。
【００８６】
（発光層）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ドーパント材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
本実施形態においては、ドーパント材料をホスト材料に分散させた構成とする。
【００８７】
・ドーパント材料
本実施形態においては、上述した前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体をドーパント材料として用いることが好ましい。
前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体は、前記一般式（３）で表される構造を有する。一般式（３）においてＲ’は、ＣＲ１０１ａＲ１０２ａであり、これらがｎ個連結されることにより、アルキル鎖が長く延びた構造を有する。ここでｎは３以上２０以下の整数である。従来から化合物のアルキル鎖が延伸された化合物は知られているが、前記一般式（３）で表される構造のアルキル鎖は、従来の化合物に比べて長く、このように長いアルキル鎖を有する化合物をドーパント材料として用いることは検討されていない。前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体は、一般式（３）が長く延びたアルキル鎖であることにより、配向性が高くなっている。この芳香族アミン誘導体をドーパント材料に用いると、高い配向性が寄与して、有機ＥＬ素子の発光効率が向上すると考えられる。
【００８８】
なお、発光層が前記芳香族アミン誘導体をドーパント材料として含むとき、発光層における前記芳香族アミン誘導体の含有量は、０．１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
【００８９】
・ホスト材料
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ドーパント材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。また、発光性の高い物質（ドーパント材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
【００９０】
本実施形態においては、下記一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用いることが好ましい。
【００９１】
【化２１】
2015007010.tif 000022
【００９２】
（前記一般式（１００）において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基である。
なお、前記連鎖基を構成する前記単環基および前記縮合環基は、互いに同一または異なり、前記連鎖基を構成する基は、互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（１００）において、Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、又は
前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基である。
隣接するＲ１０１〜Ｒ１０８は、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。また、Ｒ１０１〜Ｒ１０８と、アントラセン環を構成する炭素原子とは、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
Ａｒ１０１と隣接するＲ１０１又はＲ１０８は、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。Ａｒ１０２と隣接するＲ１０４又はＲ１０５は、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。また、Ａｒ１０１又はＡｒ１０２と、アントラセン環を構成する炭素原子とは、互いに結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。）
【００９３】
前記一般式（１００）において、縮合環基とは、２環以上の環構造が縮環した基であり、例えば、前記一般式（１）における、Ｒ１〜Ｒ１０において説明した芳香族炭化水素基および複素環基のうち、２環以上の環構造が縮環した基を用いることができる。
また、前記一般式（１００）において、単環基とは、２環以上の環構造が縮環したものを含まない単環の基であり、例えば、前記一般式（１）における、Ｒ１〜Ｒ１０において説明した芳香族炭化水素基および複素環基のうち、単環の基を用いることができる。
【００９４】
前記単環基の環形成原子数は、５〜３０であり、好ましくは５〜２０である。前記単環基として、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族炭化水素基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
【００９５】
前記縮合環基の環形成原子数は、１０〜３０であり、好ましくは１０〜２０である。前記縮合環基として、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が挙げられる。これらの中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
【００９６】
前記一般式（１００）における、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される連鎖基としては、例えば、アントラセン環側から順にフェニル基、ナフチル基、フェニル基が結合して組み合わされた基が挙げられる。
【００９７】
前記一般式（１００）におけるＲ１０１からＲ１０８までのアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子の具体例は、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０にて説明したものと同様であり、シクロアルキル基は、上記例示と同様である。
前記一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２、並びにＲ１０１からＲ１０８までの「置換若しくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が挙げられる。特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上述の一般式（１００）の各基および上述の一般式（１）における各基と同様である。
また、一般式（１００）において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００９８】
一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。
【００９９】
・アントラセン誘導体（Ａ）
アントラセン誘導体（Ａ）は、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。アントラセン誘導体（Ａ）としては、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が同一の置換若しくは無置換の縮合環基である場合と、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基である場合とに分けることができる。Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が異なる場合には、置換位置が異なる場合も含まれる。
【０１００】
アントラセン誘導体（Ａ）としては、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましい。
アントラセン誘導体（Ａ）の場合、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２における縮合環基の好ましい具体例は、上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
【０１０１】
・アントラセン誘導体（Ｂ）
アントラセン誘導体（Ｂ）は、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２の一方が、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族炭化水素基であり、他方が、置換若しくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
アントラセン誘導体（Ｂ）の好ましい形態としては、Ａｒ１０２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体（Ｂ）の場合、好ましい単環基および縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
【０１０２】
アントラセン誘導体（Ｂ）の別の好ましい形態としては、Ａｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基であり、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基である場合が挙げられる。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
【０１０３】
・アントラセン誘導体（Ｃ）
アントラセン誘導体（Ｃ）は、一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基となっている。
アントラセン誘導体（Ｃ）の好ましい形態として、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である場合が挙げられる。
アントラセン誘導体（Ｃ）のさらに好ましい形態として、Ａｒ１０１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ１０２が、前記単環基である場合と、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合とが挙げられる。
【０１０４】
一般式（１００）におけるＡｒ１０１およびＡｒ１０２が有する前記置換基としての好ましい単環基および縮合環基の具体例は、上述した通りである。置換基としての芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基がさらに好ましく、置換基としての縮合環基は、ナフチル基、フェナントリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基がさらに好ましい。
【０１０５】
一般式（１００）で表されるアントラセン誘導体の構造としては、例えば、次のようなものが挙げられる。但し、本発明においては、これらの構造のアントラセン誘導体に限定されない。
【０１０６】
【化２２】
2015007010.tif 000023
【０１０７】
上記一般式（１００Ａ）において、Ｒ１０１およびＲ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基から選ばれる２〜３個の基が結合して形成される連鎖基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、または置換もしくは無置換のシリル基である。
【０１０８】
上記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ１２１およびＡｒ１１１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ１２２およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ａ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１０９】
【化２３】
2015007010.tif 000024
【０１１０】
上記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ１２１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ１２２およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｂ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１１１】
【化２４】
2015007010.tif 000025
【０１１２】
上記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ１２２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ１１２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｃ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１１３】
【化２５】
2015007010.tif 000026
【０１１４】
上記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ１２２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ１１２は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｄ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１１５】
【化２６】
2015007010.tif 000027
【０１１６】
上記一般式（１００Ｅ）において、Ａｒ１２２およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環２価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環２価残基である。
上記一般式（１００Ｅ）において、Ａｒ１２３およびＡｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０〜３０の縮合環基である。
【０１１７】
前記一般式（１００Ａ）〜（１００Ｅ）において、Ａｒ１１１からＡｒ１１３までおよびＡｒ１２１からＡｒ１２３までの「置換若しくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が挙げられる。特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上述の一般式（１００）の各基および上述の一般式（１）等における各基と同様である。
また、一般式（１００Ａ）〜（１００Ｅ）においても、水素原子は、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１１８】
本実施形態の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式（１００）以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物およびそれらの誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１９】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１２０】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１２１】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１２２】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１２３】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
【０１２４】
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１２５】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１２６】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１２７】
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１２８】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
【０１２９】
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１３０】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１３１】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１３２】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機ＥＬ素子に用いる有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。特に、本実施形態の発光層は、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
【０１３３】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
【０１３４】
［電子機器］
本実施形態の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
【０１３５】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０１３６】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０１３７】
本発明の一実施形態では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０１３８】
電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０１３９】
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０１４０】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【０１４１】
さらに、上記実施形態においては、本発明の一態様である芳香族アミン誘導体を発光層においてドーパント材料として用いたが、本発明の一態様である芳香族アミン誘導体は、発光層の他、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等のその他の有機層にも用いることもできる。
【実施例】
【０１４２】
次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
【０１４３】
＜実施例１＞
・化合物１の合成
【０１４４】
【化２７】
2015007010.tif 000028
【０１４５】
５００ｍｌ枝付きフラスコに滴下漏斗、温度計、冷却管をつけて減圧下で乾燥した後、フラスコ内部のアルゴン置換を行った。窒素置換したフラスコ内部に１，６−ジブロモピレン（１８ｇ）、乾燥ＴＨＦ（２００ｍｌ）を入れ、ドライアイス−アセトンバス中、−７０℃で攪拌した。２．６Ｍブチルリチウムのヘキサン溶液（４０ｍｌ）を１時間かけて滴下し、−７０℃で１時間攪拌した。続いてヨウ化ペンチル（２１．８ｇ）を滴下した後、−７０℃で１時間攪拌し、さらに室温で１時間攪拌した。
反応液をエバポレーターで濃縮し、残渣にクロロホルム、純水を入れて分液し、水層をクロロホルムで抽出した。また、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。回収残渣にヘキサンを加えて沈殿を吸引ろ過で回収し、１，６−ジ−ｎ−ペンチルピレン（１０ｇ）を得た。
続いて、３００ｍｌ枝付きフラスコに１，６−ジ−ｎ−ペンチルピレン（１０ｇ）を入れてアルゴン置換をしたのち、フラスコ内部にジメチルフラン（ＤＭＦ）（５０ｍｌ）を入れ、オイルバス中、７０℃で加熱攪拌した。Ｎ‐ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１１．５ｇ）をＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶解させ、この溶解液を滴下漏斗から３０分かけて滴下し、内温７０℃で８時間攪拌した。放冷後、生成した沈殿を吸引ろ過で回収し、メタノールで洗浄、減圧乾燥して１，６−ジブロモ−３，８−ジ−ｎ−ペンチルピレン（５ｇ）の固体を得た。
【０１４６】
【化２８】
2015007010.tif 000029
【０１４７】
アルゴン気流下、１，６−ジブロモ−３，８−ジ−ｎ−ペンチルピレン（２．５ｇ）、アミン化合物１（１．８ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１４０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−Ｂｕ３Ｐ（２．７４６Ｍトルエン溶液）（１９０μｌ）、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ（１．５ｇ）を脱水トルエン溶液（１００ｍｌ）に入れ、１２０℃で５時間半攪拌した。放冷後、生成した沈殿をろ取し、トルエン、メタノール、水、アセトン、酢酸エチルで沈殿を洗浄し粗製物を得た。粗製物はシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）、再沈殿（トルエン−メタノール）で精製を行い、２ｇの化合物１を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により化合物１と同定した。
ＦＤＭＳ，ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５０Ｈ４８Ｎ２＝６７６，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝６７６（Ｍ＋）
【０１４８】
＜実施例２＞
・化合物２の合成
上記実施例１において、化合物１の合成で使用したアミン化合物１（１．８ｇ）の代わりに、下記に示すアミン化合物２（２．１ｇ）を用いた以外は実施例１と同様に合成を行い、下記に示す化合物２を得た。
【０１４９】
【化２９】
2015007010.tif 000030
【０１５０】
【化３０】
2015007010.tif 000031
【０１５１】
＜実施例３＞
・化合物３の合成
上記実施例１において、化合物１の合成で使用したアミン化合物１（１．８ｇ）の代わりに、下記に示すアミン化合物３（２．８ｇ）を用いた以外は実施例１と同様に合成を行い、下記に示す化合物３を得た。
【０１５２】
【化３１】
2015007010.tif 000032
【０１５３】
【化３２】
2015007010.tif 000033
【０１５４】
＜実施例４＞
・化合物４の合成
上記実施例１において、化合物１の合成で使用したヨウ化ペンチル（２１．８ｇ）の代わりに、ヨウ化ヘキシル（２３．３ｇ）を用いた以外は実施例１と同様に合成を行い、下記に示す化合物４を得た。
【０１５５】
【化３３】
2015007010.tif 000034
【符号の説明】
【０１５６】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…発光層
６…正孔輸送層
７…電子輸送層
１０…有機層
【図１】
2015007010.tif 000049