(57)【要約】      （修正有）【課題】優秀な電気的特性及び熱的安定性を有する新規アミン系化合物及びそれを採用した向上した発光効率及び色純度特性を有する有機発光素子の提供。【解決手段】有機発光素子の１対の電極間に使用され得る化学式１で例示されるアミン系化合物：2015007042.tif 000092【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示されるアミン系化合物：
【化１】
2015007042.tif 000074
前記化学式１で、
Ａ１は、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；のうちから選択され、
Ｘ１は、Ｎ−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］、Ｓ及びＯのうちから選択され、
Ｘ２は、Ｎ−［（Ｌ２）ａ２−（Ｒ２）ｂ２］、Ｓ及びＯのうちから選択され、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基；のうちから選択され、
ａ１、ａ２、ａ１１、ａ１２、ａ２１、及びａ２２は、互いに独立して、０ないし５の整数から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちから選択され、
Ｒ３ないしＲ６は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；のうちから選択され、
前記Ｑ１１ないしＱ１５、及びＱ１ないしＱ７は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちから選択され、
ｂ３及びｂ５は、互いに独立して、１または２であり、
ｂ１、ｂ２、ｂ４及びｂ６は、互いに独立して、１、２または３である。
【請求項２】
Ａ１は、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【請求項３】
Ｘ１及びＸ２がいずれもＳであるか、あるいはＸ１及びＸ２がいずれもＯであることを特徴とする請求項１または２に記載のアミン系化合物。
【請求項４】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、化学式２−１ないし２−３０のうちから選択されたことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化２Ａ−１】
2015007042.tif 000075
【化２Ａ−２】
2015007042.tif 000076
【化２Ａ−３】
2015007042.tif 000077
【化２Ａ−４】
2015007042.tif 000078
前記化学式２−１ないし２−３０で、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１ないしＺ７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１ないし４の整数であり、
ｄ２は、１ないし３の整数であり、
ｄ３は、１ないし６の整数であり、
ｄ４は、１ないし８の整数であり、
ｄ５は、１または２であり、
ｄ６は、１ないし５の整数であり、
＊及び＊’は、隣接した原子との結合点である。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、下記化学式４−１ないし４−２９のうちから選択され、
Ｒ３ないしＲ６は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
下記化学式４−１ないし４−２９；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）
（ここで、Ｑ１ないしＱ５は、互いに独立して、
水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基；のうちから選択される）；
のうちから選択されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化４Ａ−１】
2015007042.tif 000079
【化４Ａ−２】
2015007042.tif 000080
【化４Ａ−３】
2015007042.tif 000081
化学式４−１ないし４−２９で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１ないしＺ３７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１ないし５の整数であり、
ｅ２は、１ないし７の整数であり、
ｅ３は、１ないし３の整数であり、
ｅ４は、１ないし４の整数であり、
ｅ５は、１または２であり、
ｅ６は、１ないし６の整数であり、
＊は、隣接した原子との結合点である。
【請求項７】
下記化学式１Ａ（１）ないし１Ａ（４）のうち一つで表示されることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化１Ａ（１）】
2015007042.tif 000082
【化１Ａ（２）】
2015007042.tif 000083
【化１Ａ（３）】
2015007042.tif 000084
【化１Ａ（４）】
2015007042.tif 000085
前記化学式１Ａ（１）ないし１Ａ（４）で、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、Ｌ２２、ａ１１、ａ１２、ａ２１、ａ２２、Ｒ１１及びＲ１２に関する説明は、前記の通りである、
Ｒ２１ないしＲ３４に関する説明は、それぞれ前記の通りであり、
ａ３１及びａ３２は、互いに独立して、１ないし４の整数であり、
ａ３３は、１ないし８の整数であり、
ａ３４及びａ３５は、互いに独立して、１ないし３の整数であり、
ａ３６及びａ３７は、互いに独立して、１ないし５の整数である。
【請求項８】
下記記化合物１ないし１０８のうち一つであることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【化ａ−１】
2015007042.tif 000086
【化ａ−２】
2015007042.tif 000087
【化ａ−３】
2015007042.tif 000088
【化ａ−４】
2015007042.tif 000089
【化ａ−５】
2015007042.tif 000090
【化ａ−６】
2015007042.tif 000091
【請求項９】
第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、発光層を含み、請求項１〜８のいずれか１項に記載のアミン系化合物を１種以上含む有機層；を含む有機発光素子。
【請求項１０】
前記アミン系化合物は、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミン系化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting diode）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれ、かつ多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及び前記アノードとカソードとの間に介在された発光層を含む。前記アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、前記発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。前記アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子を生成する。この励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００９−１６１４６６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、新規アミン系化合物及びそれを採用した有機発光素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
前記課題を解決するために、本発明において、下記化学式１で表示されるアミン系化合物が提供される：
【０００７】
【化１】
2015007042.tif 000002
【０００８】
前記化学式１で、
Ａ１は、ペンタレニレン（pentalenylene）基、インデニレン（indenylene）基、ナフチレン（naphthylene）基、アズレニレン（azulenylene）基、ヘプタレニレン（heptalenylene）基、インダセニレン（indacenylene）基、アセナフチレン（acenaphthylene）基、フルオレニレン（fluorenylene）基、スピロ−フルオレニレン（spiro-fluorenylene）基、フェナレニレン（phenalenylene）基、フェナントレニレン（phenanthrenylene）基、アントラセニレン（anthracenylene）基、フルオラントレニレン（fluoranthrenylene）基、トリフェニレニレン（triphenylenylene）基、ピレニレン（pyrenylene）基、クリセニレン（chrysenylene）基、ナフタセニレン（naphthacenylene）基、ピセニレン（picenylene）基、ペリレニレン（perylenylene）基、ペンタフェニレン（pentaphenylene）基、ヘキサセニレン（hexacenylene）基、及びベンゾフルオランテニレン（benzofluoranthenylene）基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクルロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；のうちから選択され、
Ｘ１は、Ｎ−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］、Ｓ及びＯのうちから選択され、
Ｘ２は、Ｎ−［（Ｌ２）ａ２−（Ｒ２）ｂ２］、Ｓ及びＯのうちから選択され、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２は、互いに独立して、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基；のうちから選択され、
ａ１、ａ２、ａ１１、ａ１２、ａ２１、及びａ２２は、互いに独立して、０ないし５の整数から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、及びＲ１２は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちから選択され、
Ｒ３ないしＲ６は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；のうちから選択され、
前記Ｑ１１ないしＱ１５、及びＱ１ないしＱ７は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちから選択され、
ｂ３及びｂ５は、互いに独立して、１または２であり、
ｂ１、ｂ２、ｂ４及びｂ６は、互いに独立して、１、２または３である。
【０００９】
前記課題を解決するために、本発明において、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、発光層を含み、前記化学式１で表示されるアミン系化合物を１種以上含む有機層；を含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によるアミン系化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、前記アミン系化合物を採用した有機発光素子は、向上した発光効率及び色純度特性を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】図１は、一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のアミン系化合物は、下記化学式１で表示される：
【００１３】
【化１】
2015007042.tif 000003
【００１４】
前記化学式１で、Ａ１は、
ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；のうちから選択され得る。ここで、Ｑ１１ないしＱ１５それぞれに関する説明は、後述のところを参照する。
【００１５】
例えば、前記化学式１で、Ａ１は、
ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基及びベンゾフルオランテニレン基；のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００１６】
一具現例によれば、前記化学式１で、Ａ１は、ナフチレン基、ジメチルフルオレニレン基、ジフェニルフルオレニル基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００１７】
前記化学式１で、Ｘ１は、Ｎ−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］、Ｓ及びＯのうちから選択され、Ｘ２は、Ｎ−［（Ｌ２）ａ２−（Ｒ２）ｂ２］、Ｓ及びＯのうちから選択される。ここで、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ１、ａ２、ｂ１、及びｂ２に関する説明は、後述のところを参照する。
【００１８】
前記化学式１で、Ｘ１とＸ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。一具現例によれば、前記化学式１で、Ｘ１とＸ２は、互いに同一である。
【００１９】
例えば、前記化学式１で、Ｘ１及びＸ２がいずれもＳでもあり、またはＸ１及びＸ２がいずれもＯであってよいが、それらに限定されるものではない。
【００２０】
前記化学式１で、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２は、互いに独立して、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基；のうちから選択され得る。
【００２１】
一具現例によれば、前記化学式１で、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、及びジベンゾカルバゾリレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、及びジベンゾカルバゾリレン基；のうちから選択され得る。
【００２２】
他の具現例によれば、前記化学式１で、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２は、互いに独立して、化学式２−１ないし２−３０のうちから選択され得る。
【００２３】
【化２Ａ−１】
2015007042.tif 000004
【００２４】
【化２Ａ−２】
2015007042.tif 000005
【００２５】
【化２Ａ−３】
2015007042.tif 000006
【００２６】
【化２Ａ−４】
2015007042.tif 000007
【００２７】
前記化学式２−１ないし２−３０で、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１ないしＺ７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）（Ｑ１１ないしＱ１５に関する説明は、本明細書の記載を参照する）のうちから選択され、
ｄ１は、１ないし４の整数であり、
ｄ２は、１ないし３の整数であり、
ｄ３は、１ないし６の整数であり、
ｄ４は、１ないし８の整数であり、
ｄ５は、１または２であり、
ｄ６は、１ないし５の整数であり、
＊及び＊’は、隣接した原子との結合点である。
【００２８】
例えば、化学式２−１ないし２−３０で＊は、化学式１で、Ａ１との結合点、または隣接したＬ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１及びＬ２２それぞれとの結合点であり、化学式２−１ないし２−３０で＊’は、隣接したＬ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２それぞれとの結合点、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、及びＲ２２それぞれとの結合点である。
【００２９】
例えば、前記化学式２−１ないし２−３０で、Ｚ１ないしＺ７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００３０】
他の具現例によれば、前記化学式１で、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２は、互いに独立して、化学式３−１ないし３−１９のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００３１】
【化３Ａ−１】
2015007042.tif 000008
【００３２】
【化３Ａ−２】
2015007042.tif 000009
【００３３】
【化３Ａ−３】
2015007042.tif 000010
【００３４】
前記化学式１で、ａ１は、Ｌ１の個数を示したものであり、０、１、２、３、４または５、例えば、０、１または２、他の例としては、０または１であってよい。ａ１が０である場合、Ｒ１は、Ｎと直接（directly）結合される。ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３５】
前記化学式１で、ａ２は、Ｌ２の個数を示したものであり、０、１、２、３、４または５、例えば、０、１または２、他の例としては、０または１であってよい。ａ２が０である場合、Ｒ２は、Ｎと直接結合される。ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３６】
前記化学式１で、ａ１１は、Ｌ１１の個数を示したものであり、０、１、２、３、４または５、例えば、０、１または２、他の例としては、０または１であってよい。ａ１１が０である場合、Ｒ１１は、Ｎと直接結合される。ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３７】
前記化学式１で、ａ１２は、Ｌ１２の個数を示したものであり、０、１、２、３、４または５、例えば、０、１または２、他の例としては、０または１であってよい。ａ１２が０である場合、Ｒ１２は、Ｎと直接結合される。ａ１２が２以上である場合、２以上のＬ１２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３８】
前記化学式１で、ａ２１は、Ｌ２１の個数を示したものであり、０、１、２、３、４または５、例えば、０、１または２、他の例としては、０または１であってよい。ａ２１が０である場合、化学式１で、Ｎは、Ａ１と直接結合される。ａ２１が２以上である場合、２以上のＬ２１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３９】
前記化学式１で、ａ２２は、Ｌ２２の個数を示したものであり、０、１、２、３、４または５、例えば、０、１または２、他の例としては、０または１であってよい。ａ２２が０である場合、Ｒ２２は、化学式１で、Ｎと直接結合される。ａ２２が２以上である場合、２以上のＬ２２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４０】
前記化学式１で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、及びＲ１２は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちから選択され得る。
【００４１】
また、化学式１で、Ｒ３ないしＲ６は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）；のうちから選択され得る。
【００４２】
前記Ｑ１１ないしＱ１５、及びＱ１ないしＱ７は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちから選択され得る。
【００４３】
一具現例によれば、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、及びＲ１２は、互いに独立して、
フェニル（phenyl）基、ペンタレニル（pentalenyl）基、インデニル（indenyl）基、ナフチル（naphthyl）基、アズレニル（azulenyl）基、ヘプタレニル（heptalenyl）基、インダセニル（indacenyl）基、アセナフチル（acenaphthyl）基、フルオレニル（fluorenyl）基、スピロ−フルオレニル基（spiro-fluorenyl）、フェナレニル（phenalenyl）基、フェナントレニル（phenanthrenyl）基、アントラセニル（anthracenyl）基、フルオラントレニル（fluoranthrenyl）基、トリフェニレニル（triphenylenyl）基、ピレニル（pyrenyl）基、クリセニル（chrysenyl）基、ナフタセニル（naphthacenyl）基、ピセニル（picenyl）基、ペリレニル（perylenyl）基、ペンタフェニル（pentaphenyl）基、ヘキサセニル（hexacenyl）基、ピロリル（pyrrolyl）基、イミダゾリル（imidazolyl）基、ピラゾリル（pyrazolyl）基、ピリジニル（pyridinyl）基、ピラジニル（pyrazinyl）基、ピリミジニル（pyrimidinyl）基、ピリダジニル（pyridazinyl）基、イソインドリル（isoindolyl）基、インドリル（indolyl）基、インダゾリル（indazolyl）基、プリニル（purinyl）基、キノリニル（quinolinyl）基、イソキノリニル（isoquinolinyl）基、ベンゾキノリニル（benzoquinolinyl）基、フタラジニル（phthalazinyl）基、ナフチリジニル（naphthyridinyl）基、キノキサリニル（quinoxalinyl）基、キナゾリニル（quinazolinyl）基、シンノリニル（cinnolinyl）基、カルバゾリル（carbazolyl）基、フェナントリジニル（phenanthridinyl）基、アクリジニル（acridinyl）基、フェナントロリニル（phenanthrolinyl）基、フェナジニル（phenazinyl）基、ベンゾオキサゾリル（benzooxazolyl）基、ベンゾイミダゾリル（benzoimidazolyl）基、フラニル（furanyl）基、ベンゾフラニル（benzofuranyl）基、チオフェニル（thiophenyl）基、ベンゾチオフェニル（benzothiophenyl）基、チアゾリル（thiazolyl）基、イソチアゾリル（isothiazolyl）基、ベンゾチアゾリル（benzothiazolyl）基、イソキサゾリル（isoxazolyl）基、オキサゾリル（oxazolyl）基、トリアゾリル（triazolyl）基、テトラゾリル（tetrazolyl）基、オキサジアゾリル（oxadiazolyl）基、トリアジニル（triazinyl）基、ジベンゾフラニル（dibenzofuranyl）基、ジベンゾチオフェニル（dibenzothiophenyl）基、ベンゾカルバゾリル（benzocarbazolyl）基、及びジベンゾカルバゾリル（dibenzocarbazolyl）基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００４４】
他の具現例によれば、前記Ｒ３ないしＲ６は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ここで、Ｑ１ないしＱ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基；のうちから選択される）；のうちから選択され得る。
【００４５】
他の具現例によれば、前記Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、及びＲ１２は、互いに独立して、下記化学式４−１ないし４−２９のうちから選択され、Ｒ３ないしＲ６は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
下記化学式４−１ないし４−２９；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ここで、Ｑ１ないしＱ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基；のうちから選択される）；のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００４６】
【化４Ａ−１】
2015007042.tif 000011
【００４７】
【化４Ａ−２】
2015007042.tif 000012
【００４８】
【化４Ａ−３】
2015007042.tif 000013
【００４９】
化学式４−１ないし４−２９で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１ないしＺ３７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｅ１は、１ないし５の整数であり、
ｅ２は、１ないし７の整数であり、
ｅ３は、１ないし３の整数であり、
ｅ４は、１ないし４の整数であり、
ｅ５は、１または２であり、
ｅ６は、１ないし６の整数であり、
＊は、隣接した原子との結合点である。
【００５０】
例えば、前記化学式４−１ないし４−２９で、Ｚ３１ないしＺ３７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００５１】
例えば、前記化学式４−１ないし４−２９で、ｅ１、ｅ２、ｅ３、ｅ４、ｅ５、及びｅ６は、互いに独立して、１または２であってよい。
【００５２】
他の具現例によれば、前記化学式１で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、下記化学式５−１ないし５−３６のうちから選択され、
Ｒ３ないしＲ６は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
下記化学式５−１ないし５−３６；並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ここで、Ｑ１ないしＱ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基；のうちから選択される）；のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００５３】
【化５Ａ−１】
2015007042.tif 000014
【００５４】
【化５Ａ−２】
2015007042.tif 000015
【００５５】
【化５Ａ−３】
2015007042.tif 000016
【００５６】
【化５Ａ−４】
2015007042.tif 000017
【００５７】
【化５Ａ−５】
2015007042.tif 000018
【００５８】
前記化学式１で、ｂ１は、Ｒ１の個数を示したものであり、１ないし３の整数のうちから選択され得る。前記ｂ１は、１または２であるか、あるいは１であってよい。ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５９】
前記化学式１で、ｂ２は、Ｒ２の個数を示したものであり、１ないし３の整数のうちから選択され得る。前記ｂ２は、１または２であるか、あるいは１であってよい。ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００６０】
前記化学式１で、ｂ３は、Ｒ３の個数を示したものであり、１または２である。ｂ３が２である場合、２個のＲ３は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００６１】
前記化学式１で、ｂ４は、Ｒ４の個数を示したものであり、１、２または３である。ｂ４が２以上である場合、２以上のＲ４は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００６２】
前記化学式１で、ｂ５は、Ｒ５の個数を示したものであり、１または２である。ｂ５が２である場合、２個のＲ５は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００６３】
前記化学式１で、ｂ６は、Ｒ６の個数を示したものであり、１、２または３である。ｂ６が２以上である場合、２以上のＲ６は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００６４】
前記化学式１で、Ｒ４及びＲ６は、いずれも水素であってよい。
【００６５】
前記アミン系化合物は、下記化学式１Ａで表示され得る。
【００６６】
【化１Ａ】
2015007042.tif 000019
【００６７】
前記化学式１Ａで、Ａ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、Ｌ２２、ａ１１、ａ１２、ａ２１、ａ２２、Ｒ１１、及びＲ１２に関する説明は、本明細書に記載したところを参照する。
【００６８】
前記化学式１Ａで、Ｒ２１ないしＲ３０に関する説明は、前記Ｒ３に関する説明を参照する。
【００６９】
例えば、前記化学式１Ａで、
Ａ１は、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；のうちから選択され、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２は、互いに独立して、前記化学式２−１ないし２−３０のうちから選択され、
ａ１、ａ２、ａ１１、ａ１２、ａ２１、及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、及びＲ１２は、互いに独立して、前記化学式４−１ないし４−２９のうちから選択され、
Ｒ２１ないしＲ３０は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；並びに
前記化学式４−１ないし４−２９；のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１または２であってよいが、それらに限定されるものではない。
【００７０】
他の具現例によれば、前記化学式１Ａで、
Ａ１は、ナフチレン基、ジメチルフルオレニレン基、ジフェニルフルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基のうちから選択され、
Ｘ１及びＸ２がいずれもＳでもあり、Ｘ１及びＸ２がいずれもＯであり、
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２は、互いに独立して、前記化学式３−１ないし３−１９のうちから選択され、
ａ１１、ａ１２、ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、前記化学式５−１ないし５−３６のうちから選択され、
Ｒ２１ないしＲ３０は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；並びに
前記化学式５−１ないし５−３６；のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１または２であってよいが、それらに限定されるものではない。
【００７１】
前記化学式１Ａで、Ｒ２３ないしＲ２５、及びＲ２８ないしＲ３０は、いずれも水素であってよい。
【００７２】
一方、前記アミン系化合物は、下記化学式１Ａ（１）ないし１Ａ（４）のうち一つで表示され得る。
【００７３】
【化１Ａ（１）】
2015007042.tif 000020
【００７４】
【化１Ａ（２）】
2015007042.tif 000021
【００７５】
【化１Ａ（３）】
2015007042.tif 000022
【００７６】
【化１Ａ（４）】
2015007042.tif 000023
【００７７】
前記化学式１Ａ（１）ないし１Ａ（４）で、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、Ｌ２２、ａ１１、ａ１２、ａ２１、ａ２２、Ｒ１１、及びＲ１２に関する説明は、本明細書の記載を参照し、Ｒ２１ないしＲ３４に関する説明は、それぞれ特許請求の範囲請求項１内でのＲ３に関する説明を参照する。
【００７８】
一方、前記化学式１Ａ（１）ないし１Ａ（４）で、ａ３１及びａ３２は、互いに独立して、１ないし４の整数であり、ａ３３は、１ないし８の整数であり、ａ３４及びａ３５は、互いに独立して、１ないし３の整数であり、ａ３６及びａ３７は、互いに独立して、１ないし５の整数である。
【００７９】
一具現例によれば、前記化学式１Ａ（１）ないし１Ａ（４）で、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２は、互いに独立して、前記化学式２−１ないし２−３０のうちから選択され、
ａ１、ａ２、ａ１１、ａ１２、ａ２１、及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、及びＲ１２は、互いに独立して、前記化学式４−１ないし４−２９のうちから選択され、
Ｒ２１ないしＲ３４は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；並びに
前記化学式４−１ないし４−２９；のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１または２であってよいが、それらに限定されるものではない。
【００８０】
他の具現例によれば、前記化学式１Ａ（１）ないし１Ａ（４）で、
Ｘ１及びＸ２がいずれもＳでもあり、Ｘ１及びＸ２がいずれもＯであり、
Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ２１、及びＬ２２は、互いに独立して、前記化学式３−１ないし３−１９のうちから選択され、
ａ１１、ａ１２、ａ２１、及びａ２２は、互いに独立して、０または１であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、前記化学式５−１ないし５−３６のうちから選択され、
Ｒ２１ないしＲ３４は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；及び
前記化学式５−１ないし５−３６；のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１または２であってよいが、それらに限定されるものではない。
【００８１】
前記化学式１Ａ（１）ないし１Ａ（４）で、Ｒ２３ないしＲ２５、及びＲ２８ないしＲ３０は、いずれも水素であってよい。
【００８２】
前記化学式１Ａ（３）で、Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基のうちから選択され得る。
【００８３】
前記化学式１Ａ（２）で、ａ２１及びａ２２は、いずれも１であってよい。
【００８４】
前記化学式１Ａ（１）、１Ａ（２）及び１Ａ（４）で、Ｒ３１及びＲ３２は、いずれも水素であってよい。
【００８５】
前記化学式１Ａ（３）で、Ｒ３３及びＲ３４は、いずれも水素であってよい。
【００８６】
前記アミン系化合物は、下記化合物１ないし１０８のうち一つであってよいが、それらに限定されるものではない。
【００８７】
【化ａ−１】
2015007042.tif 000024
【００８８】
【化ａ−２】
2015007042.tif 000025
【００８９】
【化ａ−３】
2015007042.tif 000026
【００９０】
【化ａ−４】
2015007042.tif 000027
【００９１】
【化ａ−５】
2015007042.tif 000028
【００９２】
【化ａ−６】
2015007042.tif 000029
【００９３】
前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、化学式１で、Ｘ１は、Ｎ−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］、Ｓ、及びＯのうちから選択され、Ｘ２は、Ｎ−［（Ｌ２）ａ２−（Ｒ２）ｂ２］、Ｓ、及びＯのうちから選択されるが、Ｘ１及びＸ２は、炭素ではない。それにより、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、電子注入バランスを最適化させることができるので、前記化学式１で表示されるアミン系化合物を採用した有機発光素子は、向上した効率特性を有することができる。
【００９４】
また、前記化学式１で表示されるアミン系化合物において「Ｎ」は「インドール系モイエティ」の「ベンゾ基」と結合されているが（下記化学式１’参照）、すぐれた電気的安定性を有することができ、電子の絶え間ない移動にもかかわらず、化合物の変性及び／または分解が起こらない。それにより、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、電子注入バランスを最適化させることができるので、前記化学式１で表示されるアミン系化合物を採用した有機発光素子は、向上した効率特性を有することができる。
【００９５】
【化ｂ】
2015007042.tif 000030
【００９６】
前記化学式１で表示されるアミン系化合物の合成方法は、後述する合成例１ないし８を参照し、当業者が容易に認識することができる。
【００９７】
従って、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、前記有機層において、発光層のドーパントとして使用するのに適するが、他の側面によれば、第１電極；第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、発光層を含み、前記化学式１で表示されるアミン系化合物を少なくとも１種以上含む有機層；を含む有機発光素子が提供される。
【００９８】
前記有機発光素子は、前述のような化学式１で表示されるアミン系化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命はもとより、すぐれた色純度を有することができる。
【００９９】
例えば、前記化学式１で表示されるアミン系化合物を含む有機発光素子の色純度において、Ｘ座標は、０．１４ないし０．１６の範囲内に属し、Ｙ座標は、０．１８以下、例えば、０．１０ないし０．１５、具体的には、０．１２ないし０．１４の範囲に属するが、前記化学式１で表示されるアミン系化合物を含む有機発光素子は、青色光（例えば、蛍光青色光）を放出することができる。
【０１００】
前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用され得る。例えば、前記アミン系化合物は、発光層、第１電極と発光層との間の正孔輸送領域（例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうち少なくとも１層を含む）、及び発光層と第２電極との間の電子輸送領域（例えば、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層を含む）のうち少なくとも一つに含まれる。例えば、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、前記正孔輸送領域、電子輸送領域及び前記発光層のうち少なくとも一つに含まれ得る。
【０１０１】
一具現例によれば、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、前記有機発光素子の発光層に含まれる。このとき、前記アミン系化合物は、蛍光ドーパント、例えば、蛍光メカニズムによって青色光を放出するドーパントであってよい。
【０１０２】
一方、前記有機発光素子は、前記化学式１で表示されるアミン系化合物以外に、下記化学式１０００で表示される化合物をさらに含んでもよい。
【０１０３】
［化１０００］
Ｙ１−Ａ２−Ｙ２
前記化学式１０００で、Ａ２は、
ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、及びベンゾフルオランテニレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基及びベンゾフルオランテニレン基；のうちから選択され得る。
【０１０４】
前記化学式１０００で、Ａ２に関する詳細な説明は、本明細書において、化学式１のＡ１に関する説明を参照する。
【０１０５】
前記化学式１０００で、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；及び
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＮ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちから選択され、
前記Ｑ１０１及びＱ１０２は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；のうちから選択され得る。
【０１０６】
一具現例によれば、前記化学式１０００で、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基及びＮ（Ｑ１０１）（Ｑ１０２）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；のうちから選択され、
前記Ｑ１０１及びＱ１０２は、互いに独立して、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【０１０７】
前記化学式１で表示されるアミン系化合物、及び前記化学式１０００で表示される化合物は、いずれも前記有機発光素子の発光層に含まれるが、前記発光層において、アミン系化合物の含量が、前記化学式１０００で表示される化合物の含量より少なくてもよい。すなわち、前記アミン系化合物は、ドーパントの役割を行い、前記化学式１０００で表示される化合物は、ホストの役割を行うことができる。
【０１０８】
本明細書において、「（有機層が）アミン系化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）前記化学式１の範疇に属する１種のアミン系化合物、または前記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上のアミン系化合物を含んでもよい」と解釈されるものである。
【０１０９】
例えば、前記有機層は、前記アミン系化合物として、前記化合物１のみを含んでもよい。このとき、前記化合物１は、前記有機発光素子の発光層に存在することができる。または、前記有機層は、前記アミン系化合物として、前記化合物１と化合物と２を含んでもよい。このとき、前記化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、前記化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在することができる）するか、あるいは互いに異なる層に存在することができる。
【０１１０】
前記第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、前記第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは前記第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、前記第２電極は、正孔注入電極であるカソードである。
【０１１１】
例えば、前記第１電極は、アノードであり、前記第２電極は、カソードであり、前記有機層は、ｉ）前記第１電極と前記発光層との間に介在され、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうち少なくとも１層を含む正孔輸送領域；及びｉｉ）前記発光層と前記第２電極との間に介在され、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層を含む電子輸送領域；を含んでもよい。
【０１１２】
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の層を示す用語である。前記「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含んでもよい。
【０１１３】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１３、有機層１５、及び第２電極１７が順に積層された構造を有する。
【０１１４】
前記基板１１としては、一般的な有機発光素子として使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
【０１１５】
前記第１電極１３は、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。前記第１電極１３は、アノードである。前記第１電極１３の材料は、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、大きい仕事関数を有する物質のうちから選択される。前記第１電極１３は、反射型電極または透過型電極であってよい。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用することができる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを使用すれば、前記第１電極１３を反射型電極として形成することもできる。
【０１１６】
前記第１電極１３は、単一層または２以上の多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１３は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【０１１７】
前記第１電極１３の上部には、有機層１５が具備されている。
【０１１８】
前記有機層１５は、正孔注入層及び正孔輸送層を順に含む正孔輸送領域；発光層；及び電子輸送層及び電子注入層を順に含む電子輸送領域；を含んでもよい。
【０１１９】
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１電極１３の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１２０】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物や、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度は約１００ないし約５００℃の範囲、真空度は約１０−８ないし約１０−３ｔｏｒｒの範囲、蒸着速度は約０．０１ないし約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２１】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物や、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、コーティング速度は約２，０００ｒｐｍないし約５，０００ｒｐｍの範囲、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし約２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２２】
前記正孔注入層材料として、既知の正孔注入物質を使用することができる。例えば、正孔注入層材料として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、４，４’、４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ；下記化学式参照）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ；下記化学式参照）、４，４'，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ；下記化学式参照）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１２３】
【化ｃ】
2015007042.tif 000031
【０１２４】
前記正孔注入層の厚みは、約１００Åないし約１０，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åであってよい。前記正孔注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔注入特性を得ることができる。
【０１２５】
次に、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲のうち選択される。
【０１２６】
前記正孔輸送層材料として、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ；下記化学式参照）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）などを使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１２７】
【化ｄ】
2015007042.tif 000032
【０１２８】
前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし約２，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，５００Åほどであってよい。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１２９】
一方、前記正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層は、下記化学式３００で表示される化合物及び下記化学式３０１で表示される化合物のうち一つ以上を含んでもよい。
【０１３０】
【化３００】
2015007042.tif 000033
【０１３１】
【化３０１】
2015007042.tif 000034
【０１３２】
前記化学式３００で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択され得る。
【０１３３】
前記化学式３００で、前記ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０ないし５の整数、または０、１または２であってよい。例えば、前記ｘａが１であり、ｘｂが０であってよいが、それらに限定されるものではない。
【０１３４】
前記化学式３００及び３０１で、前記Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩のうち一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうち一つであってよいが、それらに限定されるものではない。
【０１３５】
前記化学式３００で、Ｒ１０９は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基及びピリジル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、及びピリジル基；のうち一つであってよい。
【０１３６】
一具現例によれば、前記化学式３００で表示される化合物は、下記化学式３００Ａで表示され得るが、それに限定されるものではない。
【０１３７】
【化３００Ａ】
2015007042.tif 000035
【０１３８】
前記化学式３００Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１０９Ｒ１１１及びＲ１１２及びに関する詳細な説明は、前述のところを参照する。
【０１３９】
例えば、前記正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層は、下記化合物３０１ないし３２０のうち一つ以上を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４０】
【化ｅ】
2015007042.tif 000036
【０１４１】
【化ｆ】
2015007042.tif 000037
【０１４２】
前記正孔輸送領域には、前述のような既知の正孔注入物質及び／または既知の正孔輸送物質以外に、膜の導電性などを向上させるための電荷生成物質をさらに含んでもよい。
【０１４３】
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってよい。前記ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってよいが、それらに限定されるものではない。例えば、前記ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ；下記化学式参照）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；並びに下記化合物２００のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１４４】
【化ｇ】
2015007042.tif 000038
【０１４５】
前記正孔輸送領域が電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域に均一に分散されたり、または不均一に分布したりするなど、多様な変形が可能である。
【０１４６】
前記正孔輸送領域は、正孔輸送層と発光層との間にバッファ層をさらに含んでもよい。
【０１４７】
前記バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。前記バッファ層は、既知の正孔注入材料、正孔輸送材料を含んでもよい。または、前記バッファ層は、バッファ層の下部に形成された正孔輸送層に含まれた物質のうち一つと同一の物質を含んでもよい。
【０１４８】
次に、前記正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲のうちから選択される。
【０１４９】
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。
【０１５０】
前記ホストは、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ；下記化学式参照）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＤＮＡ；下記化学式参照）、ＴＣＴＡ（前述の化学式参照）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ；下記化学式参照）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ；下記化学式参照）、Ｅ３（下記化学式参照）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（ｄｍＣＢＰ；下記化学式参照）、並びに下記化合物５０１ないし５０９のうち少なくとも一つをさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１５１】
【化ｈ−１】
2015007042.tif 000039
【０１５２】
【化ｈ−２】
2015007042.tif 000040
【０１５３】
または、前記ホストは、下記化学式４００で表示されるアントラセン系化合物を含んでもよい。
【０１５４】
【化４００】
2015007042.tif 000041
【０１５５】
前記化学式４００で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；並びにフェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基のうち一つ以上で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、フルオレニル基、及びピレニレン基；のうちから選択され得る。
【０１５６】
前記化学式４００で、前記Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；並びにフェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうち一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択され得る。
【０１５７】
前記化学式４００で、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０ないし４の整数、例えば、０、１または２であってよい。
【０１５８】
前記化学式４００で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうち一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；
重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；並びに
【０１５９】
【化ｉ】
2015007042.tif 000042
【０１６０】
のうちから選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【０１６１】
例えば、前記化学式４００で表示されたアントラセン系化合物は、下記化合物のうち一つであってよいが、それらに限定されるものではない。
【０１６２】
【化ｊ】
2015007042.tif 000043
【０１６３】
【化ｋ】
2015007042.tif 000044
【０１６４】
または、前記ホストとして、下記化学式４０１で表示されるアントラセン系化合物を使用することができる。
【０１６５】
【化４０１】
2015007042.tif 000045
【０１６６】
前記化学式４０１で、Ａｒ１２２ないしＡｒ１２５に関する詳細な説明は、前記化学式４００のＡｒ１１３に関する説明を参照する。
【０１６７】
前記化学式４０１で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基またはプロピル基）であってよい。
【０１６８】
前記化学式４０１で、ｋ及びｌは、互いに独立して、０ないし４の整数であってよい。例えば、前記ｋ及びｌは、０、１または２であってよい。
【０１６９】
例えば、前記化学式４０１で表示されたアントラセン系化合物は、下記化合物のうち一つであってよいが、それらに限定されるものではない。
【０１７０】
【化ｌ】
2015007042.tif 000046
【０１７１】
前記有機発光素子が、フルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層としてパターニングされ得る。または、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／または青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
【０１７２】
前記発光層においてドーパントは、蛍光放出メカニズムによって光を放出する蛍光ドーパントでもあり、リン光放出メカニズムによって光を放出するリン光ドーパントを含んでもよい。前記発光層が蛍光ドーパントを含む場合、前記蛍光ドーパントは、前記化学式１で表示されるアミン系化合物を含んでもよい。
【０１７３】
一方、前記有機発光素子は、フルカラー発光のために、ドーパントとして、前記化学式１で表示されるアミン系化合物以外に、既知のドーパントをさらに含んでもよい。例えば、前記有機発光素子の青色発光層は、前記化学式１で表示されるアミン系化合物をドーパントとして含み、緑色発光層及び赤色発光層は、下記のような既知のリン光ドーパントを含んでもよいなど、多様な変形例が可能である。
【０１７４】
前記既知のリン光ドーパントは、遷移金属（例えば、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、ロジウム（Ｒｈ）など）を含む有機金属錯体を含んでもよい。
【０１７５】
例えば、赤色ドーパントとしては、下記化合物を使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１７６】
【化ｍ】
2015007042.tif 000047
【０１７７】
例えば、緑色ドーパントとしては、下記化合物を使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１７８】
【化ｎ】
2015007042.tif 000048
【０１７９】
一方、前記発光層に含まれる既知のドーパントは、下記のような有機金属錯体であってよいが、それらに限定されるものではない。
【０１８０】
【化ｏ】
2015007042.tif 000049
【０１８１】
【化ｐ】
2015007042.tif 000050
【０１８２】
【化ｑ】
2015007042.tif 000051
【０１８３】
【化ｒ】
2015007042.tif 000052
【０１８４】
【化ｓ】
2015007042.tif 000053
【０１８５】
また、前記発光層に含まれるドーパントは、下記のような有機金属錯体であってよいが、それらに限定されるものではない。
【０１８６】
【化ｔ】
2015007042.tif 000054
【０１８７】
前記発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト１００重量部を基準にして、約０．０１ないし約１５重量部の範囲で選択され得るが、それに限定されるものではない。
【０１８８】
前記発光層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約２００Åないし約６００Åであってよい。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた発光特性を示すことができる。
【０１８９】
次に、発光層の上部に、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲のうちから選択され得る。
【０１９０】
前記電子輸送層材料としては、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものであり、既知の電子輸送物質を利用することができる。既知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特にＡｌｑ３、そしてアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリン）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ；下記化学式参照）、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オレート）（Ｂｅｂｑ２）、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ；下記化学式参照）、ＤＮＡ（前述の化学式参照）、化合物２０１、化合物２０２のような材料を使用することもできるが、それらに限定されるものではない。
【０１９１】
【化ｕ】
2015007042.tif 000055
【０１９２】
前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約１５０Åないし約５００Åであってよい。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１９３】
前記電子輸送層は、前述のような電子輸送性有機化合物以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１９４】
前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。前記Ｌｉ錯体の非制限的な例としては、リチウムキノルレート（ＬｉＱ）または下記化合物２０３を挙げることができる。
【０１９５】
【化ｖ】
2015007042.tif 000056
【０１９６】
また、電子輸送層の上部に、第２電極１７（カソード）から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層され得る。
【０１９７】
前記電子注入層形成の材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような既知の電子注入層材料を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲のうちから選択され得る。
【０１９８】
前記電子注入層の厚みは、約１Åないし約１００Å、例えば、約３Åないし約９０Åであってよい。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１９９】
前記有機層１５の上部には、第２電極１７が具備されている。前記第２電極１７は、カソードである。前記第２電極１７の形成用物質としては、相対的に小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１７の形成用物質として使用することができる。または、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して、透過型第２電極１７を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
【０２００】
以上、前記有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０２０１】
例えば、図１において、第１電極１３がカソードであり、第２電極１７がアノードであり、第１電極１３と発光層との間に電子輸送領域が介在されており、発光層と第２電極１７との間に正孔輸送領域が介在されることがあるなど、多様な変形例が可能である。
【０２０２】
一方、前記発光層と電子輸送層との間には、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、正孔阻止層（ＨＢＬ）が形成されてもよい。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲内であってよい。既知の正孔阻止材料も使用することができるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体あるいはフェナントロリン誘導体などを挙げることができる。例えば、下記のような２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）を正孔阻止層材料として使用することができる。
【０２０３】
【化ｗ】
2015007042.tif 000057
【０２０４】
前記正孔阻止層の厚みは、約２０Åないし約１，０００Å、例えば、約３０Åないし約３００Åほどであってよい。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた正孔阻止特性を得ることができる。
【０２０５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基のようなＣ１−Ｃ６０線形または分枝型のアルキル基が含まれる。Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、前記Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０２０６】
本明細書においてＣ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ（ただし、Ａは、前記Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）で表示されるモイエティを意味する。前記Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０２０７】
本明細書においてＣ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素二重結合を含んでいるモイエティを意味する。Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基の例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、前記Ｃ１−Ｃ６０アルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０２０８】
本明細書においてＣ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素三重結合を含んでいるモイエティを意味する。Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基の例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、前記Ｃ１−Ｃ６０アルキニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０２０９】
本明細書においてＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０環状アルキル基を意味する。Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘブチル基などが含まれる。Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、前記Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０２１０】
本明細書においてＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｓ、ＯまたはＰのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ３−Ｃ１０環状アルキル基を意味する。Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基の例としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、前記Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０２１１】
本明細書においてＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０環状アルケニル基を意味する。Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基の例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルケニレン基は、前記Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０２１２】
本明細書においてＣ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｓ、ＯまたはＰのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ３−Ｃ１０環状アルケニル基を意味する。Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の例としては、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、前記Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
【０２１３】
本明細書においてＣ６−Ｃ６０アリール基は、一つ以上の芳香族環を含むＣ６−Ｃ６０炭素環系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基と同一の構造を有する二価基を意味する。前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合し得る。
【０２１４】
本明細書において「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」及び「重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、及び−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基」の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチル基、フェナレニル基、フルオレニル基、メチルアントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが含まれる。
【０２１５】
本明細書においてＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣであり、一つ以上の芳香族環を含む一価基を意味し、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、前記Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基と同一の構造を有する二価基を意味する。前記Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合し得る。
【０２１６】
前記Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基などを挙げることができる。
【０２１７】
本明細書においてＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ２（ここで、Ａ２は、前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ３（ここで、Ａ３は、前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０２１８】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明が下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用する」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量レベルで同一である。
【実施例】
【０２１９】
合成例１：化合物１の合成
【０２２０】
【数１】
2015007042.tif 000058
【０２２１】
中間体Ｉ−２の合成
Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １６０．５ｍｇ（０．１７５ｍｍｏｌ）とｔ−Ｂｕ３Ｐ ７０．９ｍｇ（０．３５０ｍｍｏｌ）とを、ｏ−キシレン５０ｍｌに溶解させた後、１０分の間常温で撹拌した。２，３−ジフェニルベンゾフラン−６−アミン（中間体Ｉ−１）５ｇ（１７．５２ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン３．９ｇ（１９．２８ｍｍｏｌ）及びｔ−ＢｕＯＮａ １．０１ｇ（１０．５１ｍｍｏｌ）を添加し、１６０℃で４８時間還流させながら撹拌した。反応終了後、冷却された蒸溜水２０ｍｌを添加し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過して溶媒を除去した。その後、カラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｉ−２（Ｎ，２，３−トリフェニルベンゾフラン−６−アミン）４．８２ｇ（収率７６％）を得た。
化合物１の合成
Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ７６．３ｍｇ（０．０８３ｍｍｏｌ）及びｔ−Ｂｕ３Ｐ ３３．７ｍｇ（０．１６７ｍｍｏｌ）を、ｏ−キシレン３０ｍｌに溶解させた後、１０分間常温で撹拌した。１，６−ジブロモピレン３ｇ（８．３３ｍｍｏｌ）、中間体Ｉ−２ ３．３ｇ（９．１７ｍｍｏｌ）及びｔ−ＢｕＯＮａ ４８０ｍｇ（５．００ｍｍｏｌ）を添加し、１６０℃で４８時間還流させながら撹拌した。反応終了後、冷却された蒸溜水２０ｍｌを添加し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過して溶媒を除去した。その後、カラムクロマトグラフィで精製し、化合物１（Ｎ１，Ｎ６−ビス（２，３−ジフェニルベンゾフラン−６−イル）−Ｎ１，Ｎ６−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン）５．６４ｇ（収率７３％）を得た。
【０２２２】
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、ｄ（ｐｐｍ）：８．９９−８．８７（４Ｈ，ｍ）、８．３２−８．２６（２Ｈ，ｄ）、８．２６−８．２０（２Ｈ，ｍ）、８．０３−７．９７（２Ｈ，ｄ）、７．９５−７．８５（６Ｈ，ｍ）、７．７５−７．６８（２Ｈ，ｍ）、７．６３−７．４８（１０Ｈ，ｍ）、７．４７−７．３６（６Ｈ，ｍ）、７．３１−７．２３（４Ｈ，ｔ）、７．１９−７．１０（４Ｈ，ｍ）、７．０１−６．９３（２Ｈ，ｍ）
ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｅ；Ｃ６８Ｈ４４Ｎ２Ｏ２に対する計算値９２０．３４、同実測値９２０．３８
【０２２３】
合成例２：化合物２の合成
【数２】
2015007042.tif 000059
【０２２４】
中間体Ｉ−３の合成
ヨードベンゼンの代わりに、４−ヨード−１，１’−ビフェニル５．４ｇ（１９．２８ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｉ−２の合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｉ−３（Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２，３−ジフェニルベンゾフラン−６−アミン）５．６８ｇ（収率７４％）を得た。
化合物２の合成
中間体Ｉ−２の代わりに、中間体Ｉ−３ ４．０ｇ（９．１７ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物２（Ｎ１，Ｎ６−ｄｉ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ１，Ｎ６−ビス（２，３−ジフェニルベンゾフラン−６−イル）ピレン−１，６−ジアミン）６．４８ｇ（収率７２％）を得た。
【０２２５】
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、ｄ（ｐｐｍ）：９．００−８．９０（４Ｈ，ｍ）、８．６９−８．５９（４Ｈ，ｍ）、８．４４−８．３７（２Ｈ，ｄ）、８．２６−８．２０（２Ｈ，ｍ）、８．１４−８．０７（２Ｈ，ｍ）、８．００−７．９４（４Ｈ，ｄ）、７．９３−７．８６（４Ｈ，ｍ）、７．６５−７．５５（１０Ｈ，ｍ）、７．５５−７．４８（４Ｈ，ｔ）、７．４８−７．３４（１０Ｈ，ｍ）、７．３２−７．２５（２Ｈ，ｍ）、７．２２−７．１２（４Ｈ，ｍ）
ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｅ；Ｃ８０Ｈ５２Ｎ２Ｏ２に対する計算値１０７２．４０、同実測値１０７２．４６
【０２２６】
合成例３：化合物３の合成
【数３】
2015007042.tif 000060
【０２２７】
中間体Ｉ−４の合成
ヨードベンゼンの代わりに、４−（４−ヨードフェニル）ピリジン５．４ｇ（１９．２８ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、前記合成例１の中間体Ｉ−２の合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｉ−４（２，３−ジフェニル−Ｎ−（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）ベンゾフラン−６−アミン）５．２６ｇ（収率６８％）を得た。
化合物３の合成
中間体Ｉ−２の代わりに、中間体Ｉ−４ ４．０ｇ（９．１７ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物３（Ｎ１，Ｎ６−ビス（２，３−ジフェニルベンゾフラン−６−イル）−Ｎ１，Ｎ６−ビス（４−（ピリジン−４−イル）フェニル）ピレン−１，６−ジアミン）６．８２ｇ（収率７６％）を得た。
【０２２８】
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、ｄ（ｐｐｍ）：９．００−８．９２（４Ｈ，ｍ）、８．８９−８．８２（４Ｈ，ｄ）、８．５３−８．４７（４Ｈ，ｄ）、８．４３−８．３７（２Ｈ，ｄ）、８．２２−８．１７（２Ｈ，ｍ）、８．１２−８．０６（２Ｈ，ｍ）、７．９６−７．８７（８Ｈ，ｍ）、７．６４−７．５５（６Ｈ，ｍ）、７．５４−７．４８（４Ｈ，ｔ）、７．４８−７．３８（４Ｈ，ｍ）、７．３８−７．３３（４Ｈ，ｄ）、７．３１−７．２６（２Ｈ，ｍ）、７．２２−７．１３（４Ｈ，ｍ）
ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｅ；Ｃ７８Ｈ５０Ｎ４Ｏ２に対する計算値１０７４．３９、同同実測値１０７４．４３
【０２２９】
合成例４：化合物１６の合成
【数４】
2015007042.tif 000061
【０２３０】
中間体Ｉ−６の合成
２，３−ジフェニルベンゾフラン−６−アミン及びヨードベンゼンの代わりに、２，３−ジフェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−アミン（中間体Ｉ−５）５ｇ（１６．５９ｍｍｏｌ）及び２−ヨードナフタレン４．６ｇ（１８．２５ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用したという点を除いては、前記合成例１の中間体Ｉ−２の合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｉ−６（Ｎ−（ナフタレン−２−イル）−２，３−ジフェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−アミン）４．８６ｇ（収率６９％）を得た。
化合物１６の合成
中間体Ｉ−２の代わりに、中間体Ｉ−６ ３．９ｇ（９．１７ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１６（Ｎ１，Ｎ６−ビス（２，３−ジフェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−Ｎ１，Ｎ６−ジ（ナフタレン−２−イル）ピレン−１，６−ジアミン）６．９７ｇ（収率７９％）を得た。
【０２３１】
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、ｄ（ｐｐｍ）：９．０８−９．０１（２Ｈ，ｍ）、８．７０−８．６４（２Ｈ，ｄ）、８．３３−８．２４（２Ｈ，ｍ）、８．１９−８．０９（６Ｈ，ｍ）、８．０４−７．９５（６Ｈ，ｍ）、７．９２−７．８５（２Ｈ，ｍ）、７．８１−７．７２（６Ｈ，ｍ）、７．６５−７．６０（２Ｈ，ｄ）、７．６０−７．４７（１０Ｈ，ｍ）、７．４４−７．３４（４Ｈ，ｍ）、７．３３−７．２９（２Ｈ，ｍ）、７．２９−７．２３（２Ｈ，ｄ）、７．２２−７．１５（２Ｈ，ｍ）
ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｅ；Ｃ７６Ｈ４８Ｎ２Ｓ２に対する計算値１０５２．３３、同実測値１０５２．３６
【０２３２】
合成例５：化合物３７の合成
【数５】
2015007042.tif 000062
【０２３３】
中間体Ｉ−７の合成
２−ヨードナフタレンの代わりに、ヨードベンゼン３．７ｇ（１８．２５ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、前記合成例４の中間体Ｉ−６の合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｉ−７（Ｎ，２，３−トリフェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−アミン）４．７４ｇ（収率７６％）を得た。
化合物３７の合成
１，６−ジブロモピレン及び中間体Ｉ−６の代わりり、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）アントラセン（９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）アントラセン）３ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）及び中間体Ｉ−７ ２．６ｇ（６．７６ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用したという点を除いては、前記合成例４の化合物１６の合成方法と同一の方法を利用して、化合物３７（Ｎ，Ｎ’−（アントラセン−９，１０−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（Ｎ，２，３−トリフェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−アミン））５．６８ｇ（収率８５％）を得た。
【０２３４】
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、ｄ（ｐｐｍ）：９．９１−９．７９（４Ｈ，ｍ）、８．１１−８．０２（２Ｈ，ｄ）、７．９９−７．９２（４Ｈ，ｍ）、７．９２−７．８６（２Ｈ，ｄ）、７．８６−７．７９（４Ｈ，ｍ）、７．５８−７．５３（４Ｈ，ｔ）、７．５２−７．４８（４Ｈ，ｄ）、７．４７−７．３７（１４Ｈ，ｍ）、７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ）、７．１４−７．０７（４Ｈ，ｔ）、７．０６−６．９９（４Ｈ，ｍ）、６．８７−６．７９（２Ｈ，ｍ）
ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｅ；Ｃ７８Ｈ５２Ｎ２Ｓ２に対する計算値１０８０．３６、同実測値１０８０．４２
【０２３５】
合成例６：化合物６４の合成
【数６】
2015007042.tif 000063
【０２３６】
１，６−ジブロモピレンの代わりに、２，７−ジブロモ−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン３ｇ（６．２９ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、前記合成例５の化合物３７の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６４（Ｎ２，Ｎ７−ビス（２，３−ジフェニルベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−Ｎ２，Ｎ７，９，９−テトラフェニル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジアミン）５．８２ｇ（収率８６％）を得た。
【０２３７】
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、ｄ（ｐｐｍ）：９．８９−９．８１（２Ｈ，ｄ）、８．１４−８．０９（２Ｈ，ｍ）、７．８２−７．７２（８Ｈ，ｍ）、７．７１−７．６６（２Ｈ，ｍ）、７．５９−７．５５（２Ｈ，ｍ）、７．５０−７．４２（１０Ｈ，ｍ）、７．４０−７．２０（１８，ｍ）、７．１８−７．１２（４Ｈ，ｍ）、７．１２−７．０７（２Ｈ，ｍ）、６．９９−６．９３（２Ｈ，ｍ）
ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｅ；Ｃ７７Ｈ５２Ｎ２Ｓ２に対する計算値１０６８．３６、同実測値１０６８．４１
【０２３８】
合成例７：化合物８２の合成
【数７】
2015007042.tif 000064
【０２３９】
１，６−ジブロモピレンの代わりに、６，１２−ジブロモクリセン３ｇ（７．７７ｍｍｏｌ）を使用し、中間体Ｉ−２の使用量を３．１ｇ（８．５５ｍｍｏｌ）に変更したという点を除いては、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物８２（Ｎ６，Ｎ１２−ビス（２，３−ジフェニルベンゾフラン−６−イル）−Ｎ６，Ｎ１２−ジフェニルクリセン−６，１２−ジアミン）５．４２ｇ（収率７４％）を得た。
【０２４０】
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、ｄ（ｐｐｍ）：８．７７−８．７０（２Ｈ，ｍ）、８．５３−８．４４（４Ｈ，ｍ）、８．０６−７．９９（４Ｈ，ｍ）、７．８３−７．７８（２Ｈ，ｍ）、７．７７−７．５９（１４Ｈ，ｍ）、７．５７−７．５０（４Ｈ，ｍ）、７．４９−７．４１（２Ｈ，ｍ）、７．２８−７．１９（４Ｈ，ｔ）、７．１５−７．０６（４Ｈ，ｍ）、６．９９−６．８９（４Ｈ，ｍ）、６．４２−６．３４（２Ｈ，ｍ）
ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｅ；Ｃ７０Ｈ４６Ｎ２Ｏ２に対する計算値９４６．３６、同実測値９４６．３６
【０２４１】
合成例８：化合物９１の合成
【数８】
2015007042.tif 000065
【０２４２】
１，６−ジブロモピレンの代わりに、６，１２−ジブロモクリセン３ｇ（７．７７ｍｍｏｌ）を使用し、中間体Ｉ−７の使用量を３．２ｇ（８．５４ｍｍｏｌ）に変更したという点を除いては、前記合成例５の化合物３７の合成方法と同一の方法を利用して、化合物９１（Ｎ６，Ｎ１２−ビス（２，３−ジフェニルベンゾフラン−６−イル）−Ｎ６，Ｎ１２−ジフェニルクリセン−６，１２−ジアミン）５．８４ｇ（収率７６％）を得た。
【０２４３】
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）、ｄ（ｐｐｍ）：８．８５−８．７６（２Ｈ，ｍ）、８．１９−８．１１（４Ｈ，ｍ）、８．００−７．９３（４Ｈ，ｍ）、７．８４−７．７５（６Ｈ，ｍ）、７．７５−７．６６（４Ｈ，ｍ）、７．５２−７．４２（１０Ｈ，ｍ）、７．４２−７．３１（６Ｈ，ｍ）、７．２９−７．２１（４Ｈ，ｍ）、７．１７−７．１０（４Ｈ，ｍ）、６．９９−６．９０（２Ｈ，ｍ）
ＥＩ−ＭＳ，ｍ／ｅ；Ｃ７０Ｈ４６Ｎ２Ｓ２に対する計算値９７８．３１、同実測値９７８．３８
【０２４４】
実施例１
アノードは、コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
ＩＴＯアノード上に、４，４'，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、前記正孔輸送層上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ−］ビフェニル（ＮＰＢ）を真空蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２４５】
【化ｘ】
2015007042.tif 000066
【０２４６】
前記正孔輸送層上に、ＡＤＮ（ホスト）及び化合物１（ドーパント）を、重量比９８：２で共蒸着して３００Å厚の発光層を形成し、前記発光層上に、Ａｌｑ３を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上に、ＬｉＦを真空蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層上に、Ａｌを蒸着し、３，０００Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を製作した。
実施例２
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、化合物２を使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例３
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、化合物３を使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例４
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、化合物１６を使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例５
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、化合物３７を使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例６
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、化合物６４を使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例７
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、化合物８２を使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例８
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、化合物９１を使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
比較例１
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、４，４’‐ビス（２，２‐ジフェニルエテニル）‐１，１’‐ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２４７】
【化ｙ】
2015007042.tif 000067
【０２４８】
比較例２
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、下記化合物Ａを使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２４９】
【化ｚ】
2015007042.tif 000068
【０２５０】
比較例３
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、下記化合物Ｂを使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５１】
【化ａａ】
2015007042.tif 000069
【０２５２】
比較例４
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、下記化合物Ｃを使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５３】
【化ｂｂ】
2015007042.tif 000070
【０２５４】
比較例５
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、下記化合物Ｄを使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５５】
【化ｃｃ】
2015007042.tif 000071
【０２５６】
比較例６
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、下記化合物Ｅを使用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０２５７】
【化ｄｄ】
2015007042.tif 000072
【０２５８】
評価例１：有機発光素子の特性評価
実施例１ないし８及び比較例１ないし６の有機発光素子の効率及び色純度を、電流電圧計（Kethley ＳＭＵ ２３６）で電源を供給し、輝度なのＰＲ６５０ Spectroscan Source Measurement Unit．（PhotoResearch社製）を使用して評価し、その結果を表１に示した。
【０２５９】
【表１】
2015007042.tif 000073
【０２６０】
前記表１によれば、実施例１ないし８の有機発光素子は、比較例１ないし６の有機発光素子に比べ、すぐれた発光効率及び色純度を有するということを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【０２６１】
本発明のアミン系化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば、ディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２６２】
１０    有機発光素子
１１    基板
１３    第１電極
１５    有機層
１７    第２電極
【図１】
2015007042.tif 000093