(57)【要約】【課題】低温低湿環境下であっても、ゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供する。【解決手段】支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、および該電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有する電子写真感光体において、該電荷発生層がガリウムフタロシアニン結晶、含窒素複素環化合物、および、下記式（１）で示される化合物を含有し、含窒素複素環化合物の複素環中の窒素原子は置換基を有することを特徴とする。2015069090.tif 000029【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、および該電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有する電子写真感光体であって、
該電荷発生層が、
ガリウムフタロシアニン結晶、
含窒素複素環化合物、および
下記式（１）で示される構造単位を有する樹脂を含有し、
該含窒素複素環化合物の複素環中の窒素原子が置換基を有し、
該置換基が、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基であることを特徴とする電子写真感光体。
（ただし、置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアリール基である。）
【化１】
2015069090.tif 000023
（上記式（１）中、Ｘ１は、置換もしくは無置換のエチレン基、置換もしくは無置換のプロピレン基、または、置換もしくは無置換のブチレン基を示す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、飽和炭化水素基、または、メトキシ基を示す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、電子供与性置換基を１個以上有するフェニル基を示す。）
【請求項２】
前記含窒素複素環化合物が、ピロール、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、４―ピペリドン、インドール、フェノチアジン、フェノキサジン、またはカルバゾールである請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記含窒素複素環化合物の環を構成する窒素原子以外の原子が有する置換基が、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアルキルオキシカルボニル基である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
（ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはホルミル基である。）
【請求項４】
前記含窒素複素環化合物が、下記式（２）で示される化合物である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【化２】
2015069090.tif 000024
（上記式（２）中、Ｒ１３は、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ１１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ１１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。）
【請求項５】
前記含窒素複素環化合物が、下記式（３）で示される化合物である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【化３】
2015069090.tif 000025
（上記式（３）中、Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ２１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ２１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。）
【請求項６】
前記含窒素複素環化合物が、下記式（４）で示される化合物である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【化４】
2015069090.tif 000026
（上記式（４）中、Ｒ３３は、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ３１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ３１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。）
【請求項７】
前記含窒素複素環化合物が、下記式（５）で示される化合物である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【化５】
2015069090.tif 000027
（上記式（５）中、Ｒ４３は、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ４１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ４１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。）
【請求項８】
前記含窒素複素環化合物が、下記式（６）で示される化合物である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【化６】
2015069090.tif 000028
（上記式（６）中、Ｒ５３は、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ５１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ５１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。）
【請求項９】
前記式（２）〜（６）中、Ｒ１３、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３３、Ｒ４３、Ｒ５３が、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、または、フェニル基である請求項４から８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記電荷発生層における前記含窒素複素環化合物の含有量が、前記ガリウムフタロシアニン結晶に対して０．０１質量％以上２０質量％以下である請求項１から９のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
前記ガリウムフタロシアニン結晶が、前記含窒素複素環化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶である請求項１から１０のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１２】
前記式（１）中のＸ１が無置換のエチレン基である請求項１から１１のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記式（１）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８がすべて水素原子である請求項１から１２のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１４】
前記式（１）中の電子供与性置換基がアルキル基である、請求項１から１３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１５】
前記ガリウムフタロシアニン結晶が、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θの７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項１から１４のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１６】
請求項１から１５のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項１７】
請求項１から１５のいずれか１項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、像露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、電子写真分野における像露光手段としてよく用いられている半導体レーザーの発振波長は、６５０〜８２０ｎｍと長波長であるため、これらの長波長の光に高い感度を有する電子写真感光体の開発が進められている。また、最近は、高解像度化に向けて、発振波長が短波長である半導体レーザーの光に高い感度を有する電子写真感光体の開発も進められている。
【０００３】
電子写真感光体の材料として用いられるフタロシアニン顔料は、こうした長波長領域から短波長領域までの光に高い感度を有する電荷発生物質として知られている。特にオキシチタニウムフタロシアニンやガリウムフタロシアニンは、優れた感度特性を有しており、これまでに様々な結晶形が報告されている。
【０００４】
ところが、ガリウムフタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体は、フォトキャリア（正孔および電子）の発生量が多いため、正孔輸送物質によって移動した正孔の対としての電子が感光層（電荷発生層）中に滞留しやすい。このため、ガリウムフタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体には、ゴーストと呼ばれる現象が発生しやすいという課題がある。具体的には、出力画像中、前回転時に光が照射された部分のみ濃度が濃くなるポジゴーストや、前回転時に光が照射された部分のみ濃度が薄くなるネガゴーストが見られる。
【０００５】
また、ガリウムフタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体は、優れた感度特性を有している反面、顔料粒子の分散性が十分ではない場合があり、電子写真特性が低下しやすいという課題もある。
【０００６】
特許文献１では、電荷発生層に特定のアミン化合物を添加することによりゴーストが改善できることを報告している。
【０００７】
また、特許文献２では、電荷発生層用樹脂として特定のトリフェニルアミン骨格を有する樹脂を用いることにより分散性、および光感度を向上させられることを報告している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０１２−３２７８１号公報
【特許文献２】特開２００７-１８２５５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
現在、様々な環境下においてゴーストを抑制することが望まれている。様々な環境の中でも、ゴーストが特に発生しやすいのは低温低湿環境であるが、本発明者らの検討の結果、特許文献１および２に記載の技術では、低温低湿環境下におけるゴーストを抑制する効果が十分ではない場合があった。
【００１０】
本発明の目的は、低温低湿環境下であっても、ゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
【００１１】
また、本発明の他の目的は、上記電子写真感光体を有する電子写真装置、プロセスカートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、および該電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有する電子写真感光体であって、
該電荷発生層が、
ガリウムフタロシアニン結晶、
含窒素複素環化合物、および
下記式（１）で示される構造単位を有する樹脂を含有し、
該含窒素複素環化合物の複素環中の窒素原子が置換基を有し、
該置換基を有する窒素原子の置換基が、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基であることを特徴とする電子写真感光体である。
（ただし、置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアリール基である。）
【化１】
2015069090.tif 000002
（上記式（１）中、Ｘ１は、置換もしくは無置換のエチレン基、置換もしくは無置換のプロピレン基、または、置換もしくは無置換のブチレン基を示し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、飽和炭化水素基、または、メトキシ基を示す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、電子供与性置換基を１個以上有するフェニル基を示す。）
【００１３】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジである。
【００１４】
また、本発明は、上記電子写真感光体、ならびに、帯電手段、像露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、低温低湿環境下であっても、ゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
【図２】実施例１−１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図３】実施例１−２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図４】実施例１−５で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図５】ゴースト評価用画像を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の電子写真感光体は、上記のとおり、支持体、該支持体上に形成された電荷発生層、および該電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有する電子写真感光体であって、
該電荷発生層が、
ガリウムフタロシアニン結晶、
含窒素複素環化合物、および
下記式（１）で示される構造単位を有する樹脂を含有することを特徴とする。
含窒素複素環化合物の複素環中の窒素原子は置換基を有する。この置換基が、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基であることを特徴とする。
置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアリール基である。
【化２】
2015069090.tif 000003
（上記式（１）中、Ｘ１は、置換もしくは無置換のエチレン基、置換もしくは無置換のプロピレン基、または、置換もしくは無置換のブチレン基を示す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、飽和炭化水素基、または、メトキシ基を示す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、電子供与性置換基を１個以上有するフェニル基を示す。）
【００１８】
また、上記含窒素複素環化合物は、ピロール、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、４―ピペリドン、インドール、フェノチアジン、フェノキサジン、またはカルバゾールであることが好ましい。その中でも、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、４―ピペリドン、インドールがより好ましい。
【００１９】
また、上記含窒素複素環化合物の環を構成する窒素原子以外の原子（例えば、炭素原子）が有する置換基は、以下のものが挙げられる。すなわち、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアルキルオキシカルボニル基が好ましい。
【００２０】
このとき、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはホルミル基であることがより好ましい。
【００２１】
さらに、低温低湿環境下のゴーストを抑制する効果の点で特に好ましい含窒素複素環化合物は、下記式（２）〜（６）で示される化合物である。
【００２２】
【化３】
2015069090.tif 000004
Ｒ１３は、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ１１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ１１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
【００２３】
【化４】
2015069090.tif 000005
Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ２１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ２１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
【００２４】
【化５】
2015069090.tif 000006
Ｒ３３は、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ３１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ３１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
【００２５】
【化６】
2015069090.tif 000007
Ｒ４３は、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ４１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ４１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
【００２６】
【化７】
2015069090.tif 000008
Ｒ５３は、置換もしくは無置換のアシル基、―（Ｃ＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ５１、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。Ｒ５１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
【００２７】
また、上記式（２）〜（６）中、Ｒ１３、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３３、Ｒ４３、Ｒ５３は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、または、フェニル基であることが好ましい。
【００２８】
また、上記電荷発生層における上記含窒素複素環化合物の含有量は、上記ガリウムフタロシアニン結晶に対して０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましい。
【００２９】
さらに、上記ガリウムフタロシアニン結晶は、上記含窒素複素環化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶であることが好ましい。
【００３０】
以下に、本発明の電子写真感光体に含有される含窒素複素環化合物の好ましい具体例（例示化合物）を示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００３１】
【化８】
2015069090.tif 000009
【００３２】
【化９】
2015069090.tif 000010
【００３３】
【化１０】
2015069090.tif 000011
【００３４】
【化１１】
2015069090.tif 000012
【００３５】
【化１２】
2015069090.tif 000013
【００３６】
【化１３】
2015069090.tif 000014
【００３７】
【化１４】
2015069090.tif 000015
【００３８】
本発明の電子写真感光体に含有されるガリウムフタロシアニン結晶としては、例えば、ガリウムフタロシアニン分子のガリウム原子に軸配位子としてハロゲン原子、ヒドロキシ基、または、アルコキシ基を有するものが挙げられる。また、フタロシアニン環にハロゲン原子などの置換基を有していてもよい。
【００３９】
また、ガリウムフタロシアニン結晶は、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドを結晶内に含有しているガリウムフタロシアニン結晶であることが好ましい。
【００４０】
ガリウムフタロシアニン結晶の中でも、優れた感度を有するヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶、ブロモガリウムフタロシアニン結晶、ヨードガリウムフタロシアニン結晶が、本発明が有効に作用し、好ましく、中でもヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶がより好ましい。ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶は、ガリウム原子が軸配位子としてヒドロキシ基を有するものである。ブロモガリウムフタロシアニン結晶は、ガリウム原子が軸配位子として臭素原子を有するものである。ヨードガリウムフタロシアニン結晶は、ガリウム原子が軸配位子としてヨウ素原子を有するものである。
【００４１】
さらに、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の中でも、ＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θの７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が高画質の点で特に好ましい。
【００４２】
含窒素複素環化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶は、結晶内に含窒素複素環化合物を取込んでいることを意味する。
【００４３】
含窒素複素環化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶の製造方法について説明する。
本発明の含窒素複素環化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶は、アシッドペースティング法により得られたガリウムフタロシアニン、含窒素複素環化合物を溶剤と混合して、湿式ミリング処理により結晶変換する工程により得られる。
【００４４】
ここで行うミリング処理とは、例えば、ガラスビーズ、スチールビーズ、アルミナボールなどの分散剤とともにサンドミル、ボールミルなどのミリング装置を用いて行う処理である。ミリング時間は、１０〜６０時間程度が好ましい。特に好ましい方法は、５〜１０時間おきにサンプルをとり、結晶のブラッグ角を確認することである。ミリング処理で用いる分散剤の量は、質量基準でガリウムフタロシアニンの１０〜５０倍が好ましい。また、用いられる溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオアミドなどのアミド系溶剤、クロロホルムなどのハロゲン系溶剤、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶剤などが挙げられる。溶剤の使用量は、質量基準でガリウムフタロシアニンの５〜３０倍が好ましい。上記含窒素複素環化合物の使用量は、質量基準でガリウムフタロシアニンの０．１〜１０倍が好ましい。
【００４５】
本発明のガリウムフタロシアニン結晶が含窒素複素環化合物を結晶内に含有しているかどうかについて、得られたガリウムフタロシアニン結晶をＮＭＲ測定、および熱重量（ＴＧ）測定のデータを解析することにより決定される。
【００４６】
例えば、含窒素複素環化合物を溶解できる溶剤によるミリング処理、またはミリング後の洗浄工程を行った場合、得られたガリウムフタロシアニン結晶をＮＭＲ測定する。含窒素複素環化合物が検出された場合は、含窒素複素環化合物が結晶内に含有されていると判断することができる。
【００４７】
一方、含窒素複素環化合物がミリング処理に使用した溶剤に不溶、かつミリング後の洗浄溶剤にも不溶な場合、得られたガリウムフタロシアニン結晶をＮＭＲ測定し、上記含窒素複素環化合物が検出された場合は下記の方法で判断した。  
含窒素複素環化合物を加えて得られたガリウムフタロシアニン結晶、含窒素複素環化合物を加えない以外同様に調製して得られたガリウムフタロシアニン結晶、および含窒素複素環化合物単体を個別にＴＧ測定した。含有させたい含窒素複素環化合物を加えて得られたガリウムフタロシアニン結晶のＴＧ測定結果が、含窒素複素環化合物を加えずに得られたガリウムフタロシアニン結晶と含窒素複素環化合物との個別の測定結果を単に所定の比率で混合したものと解釈できる場合。この場合は、ガリウムフタロシアニン結晶と含窒素複素環化合物との混合物、または、ガリウムフタロシアニン結晶の表面に上記含窒素複素環化合物が単に付着しているものであると解釈できる。
【００４８】
一方、含有させたい含窒素複素環化合物を加えて得られたガリウムフタロシアニン結晶のＴＧ測定結果が、含有させたい含窒素複素環化合物単体のＴＧ測定の結果より高温で重量減少を示している場合。この場合は、含有させたい含窒素複素環化合物がガリウムフタロシアニン結晶内に含有されていると判断することができる。
【００４９】
本発明の電子写真感光体に含有されるガリウムフタロシアニン結晶のＴＧ測定、Ｘ線回折およびＮＭＲの測定は、次の条件で行ったものである。
［ＴＧ測定］
使用測定機：セイコー電子工業（株）製、ＴＧ／ＤＴＡ同時測定装置（商品名：ＴＧ／ＤＴＡ２２０Ｕ）
雰囲気：窒素気流化（３００ｍ２／ｍｉｎ）
測定範囲：３５℃から６００℃
昇温スピード：１０℃／ｍｉｎ
［粉末Ｘ線回折測定］
使用測定機：理学電気（株）製、Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ−ＴＴＲＩＩ
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：５０ＫＶ
管電流：３００ｍＡ
スキャン方法：２θ／θスキャン
スキャン速度：４．０°／ｍｉｎ
サンプリング間隔：０．０２°
スタート角度（２θ）：５．０°
ストップ角度（２θ）：４０．０°
アタッチメント：標準試料ホルダー
フィルター：不使用
インシデントモノクロ：使用
カウンターモノクロメーター：不使用
発散スリット：開放
発散縦制限スリット：１０．００ｍｍ
散乱スリット：開放
受光スリット：開放
平板モノクロメーター：使用
カウンター：シンチレーションカウンター
［ＮＭＲ測定］
使用測定器：ＢＲＵＫＥＲ製、ＡＶＡＮＣＥIII  ５００    
溶媒：重硫酸（Ｄ２ＳＯ４）
【００５０】
本発明に用いられる式（１）で示される構造単位を有する樹脂（以下、「本発明のポリビニルアセタール」とも称する。）は、通常のブチラール樹脂と同様な方法で合成することが可能である。すなわち、ポリビニルアルコールと電子供与性の置換トリアリールアミン骨格を有するアルデヒドとを、例えばエタノールとトルエンの混合溶剤中で塩酸や硫酸などの酸の存在下、２０〜７０℃で反応させることによって合成することができる。
【００５１】
式（１）で示される構造単位を有する樹脂の重量平均分子量は１０，０００〜５００，０００の範囲にあることが好ましく、３０，０００〜１００，０００の範囲にあることがより好ましい。この範囲の分子量であると、電荷発生物質の分散安定性や層の成膜性が良好となり、より好ましい。
【００５２】
また、本発明のポリビニルアセタール樹脂のアセタール化度は３０モル％以上であることが好ましく、５０〜８５モル％であることがより好ましい。アセタール化度がこの範囲内であると、溶剤に対する樹脂の溶解性が良好となる。
【００５３】
また、本発明においては、原料のポリビニルアルコールに由来する残存酢酸ビニル成分の含有率は低いほど好ましい。原料のポリビニルアルコールとしては、ケン化度が８５％以上のものを原料として使用することが好ましい。ケン化度が８５％より低いとアセタール化度が低くなりやすい。
【００５４】
電子供与性の置換基としては、メチル基、エチル基およびプロピル基などのアルキル基や、メトキシ基およびエトキシ基などのアルコキシ基や、フェニル基や、フェノキシ基や、ベンジル基などが挙げられる。
【００５５】
本発明のポリビニルアセタール樹脂を電子写真感光体の感光層（電荷発生層）に用いる際、本発明のポリビニルアセタール樹脂とともに他の樹脂を混合して用いてもよい。その混合割合は、樹脂全質量に対して、本発明のポリビニルアセタール樹脂が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。
【００５６】
以下に、式（１）で示される構造単位を有する樹脂の具体例（例示樹脂）を例示する。以下のＸ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記一般式（１）のＸ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａｒ１およびＡｒ２である。
【００５７】
【化１５】
2015069090.tif 000016
【００５８】
【化１６】
2015069090.tif 000017
【００５９】
上記式（１）において、Ｘ１はエチレン基（無置換のエチレン基）であることが好ましい。また、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８はすべて水素原子であることが好ましい。また、Ａｒ１およびＡｒ２が有している上記電子供与性置換基はアルキル基であることが好ましく、その中でも、メチル基またはエチル基がより好ましい。
【００６０】
本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生層と、その上に電荷輸送層とを積層した積層型感光層である。電荷発生層は、上述の通りである。電荷輸送層は、電荷輸送物質を含有する。
【００６１】
本発明に用いられる支持体は、導電性を有するもの（導電性支持体）であればよい。その材料としては、アルミニウムやステンレスなどの金属や合金、あるいは導電層を設けた金属、合金、プラスチックおよび紙などが挙げられ、形状としては円筒状やフィルム状などが挙げられる。
【００６２】
本発明において、支持体と感光層の間には、バリア機能と接着機能を持つ下引き層（中間層とも呼ばれる。）を設けることもできる。  
下引き層の材料としては、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロース、カゼイン、ポリアミド、にかわおよびゼラチンなどが用いられる。これらは、適当な溶剤に溶解させて支持体上に塗布される。  
下引き層の膜厚は０．３〜５．０μｍであることが好ましい。
【００６３】
さらに、支持体と下引き層との間に、支持体のムラや欠陥の被覆、干渉縞防止を目的とした導電層を設けることが好適である。  
導電層は、カーボンブラック、金属粒子および金属酸化物などの導電性粒子を、結着樹脂中に分散して形成することができる。  
導電層の膜厚は５〜４０μｍであることが好ましく、特には１０〜３０μｍであることが好ましい。
【００６４】
電荷発生層は、ガリウムフタロシアニン結晶、および含窒素複素環化合物を式（１）で示される構造単位を有する樹脂とともに溶剤に分散させることによって電荷発生層用塗布液を調製する。この電荷発生層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
上記分散の際には、サンドミルやボールミルなどのメディア型分散機や、液衝突型分散機などの分散機を用いることができる。
電荷発生層中、ガリウムフタロシアニン結晶（Ａ）、含窒素複素環化合物（Ｂ）および式（１）で示される構造単位を有する樹脂（Ｃ）の割合は、［（Ａ）＋（Ｂ）］：（Ｃ）＝５：１〜１：２（質量比）の範囲であることが好ましい。
また、ガリウムフタロシアニン結晶および含窒素複素環化合物の割合は、（Ａ）：（Ｂ）＝９９．９９：０．０１〜８０：２０（質量比）の範囲であることが好ましい。
また、電荷発生層の膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、０．０５〜１μｍであることがより好ましい。
【００６５】
電荷輸送層は、主として電荷輸送物質と結着樹脂とを溶剤中に溶解させた電荷輸送層用塗布液を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を乾燥させて形成することができる。
電荷輸送層の膜厚は、５〜４０μｍであることが好ましく、特には１０〜２５μｍであることが好ましい。
電荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して２０〜８０質量％であることが好ましく、特には３０〜６０質量％であることが好ましい。
【００６６】
電荷輸送物質としては、各種のトリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物およびトリアリルメタン化合物などが挙げられる。これらの中でも電荷輸送物質としては、トリアリールアミン化合物が好ましい。
【００６７】
電荷輸送層に用いる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、塩化ビニリデン樹脂、およびアクリロニトリル共重合体などの樹脂が挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂が好ましい。
【００６８】
各層の塗布方法としては、浸漬塗布法（ディッピング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法およびビームコーティング法などの塗布方法を用いることができる。
【００６９】
感光層上には、感光層を保護することを目的として、保護層を設けてもよい。  
保護層は、樹脂を適当な有機溶剤によって溶解させて得られた保護層用塗布液を感光層の上に塗布して乾燥させることによって形成できる。保護層に用いられる樹脂としては、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂（ポリカーボネートＺ樹脂、変性ポリカーボネート樹脂など）、ナイロン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体およびスチレン−アクリロニトリル共重合体が挙げられる。また、保護層は、該保護層用塗布液を感光層の上に塗布して、加熱、電子線、紫外線などによって硬化させることによっても形成できる。保護層の膜厚は、０．０５〜２０μｍであることが好ましい。
【００７０】
また、保護層中に導電性粒子や紫外線吸収剤やフッ素原子含有樹脂微粒子などの潤滑性粒子などを含ませてもよい。導電性粒子としては、例えば酸化スズ粒子などの金属酸化物粒子が好ましい。
【００７１】
図１は、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
【００７２】
１は円筒状（ドラム状）の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度（プロセススピード）をもって回転駆動される。
【００７３】
電子写真感光体１の表面は、回転過程において、帯電手段３により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、帯電された電子写真感光体１の表面には、像露光手段（不図示）から像露光光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。像露光光４は、例えば、スリット露光やレーザービーム走査露光などの像露光手段から出力される、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された光である。
【００７４】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像（正規現像または反転現像）され、電子写真感光体１の表面にはトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写されていく。このとき、転写手段６には、バイアス電源（不図示）からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。また、転写材７が紙である場合、転写材７は給紙部（不図示）から取り出されて、電子写真感光体１と転写手段６との間に電子写真感光体１の回転と同期して給送される。
【００７５】
電子写真感光体１からトナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離された後、像定着手段８へ搬送されて、トナー像の定着処理を受けることにより、画像形成物（プリント、コピー）として電子写真装置の外へプリントアウトされる。
【００７６】
転写材７にトナー像を転写した後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９により、トナー（転写残りトナー）などの付着物の除去を受けて清浄される。近年開発されているクリーナレスシステムにより、転写残りトナーを直接、現像器などで除去することもできる。さらに、電子写真感光体１の表面は、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光手段は必ずしも必要ではない。
【００７７】
本発明においては、上述の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９などの構成要素のうち、複数の構成要素を容器に納めて一体に支持してプロセスカートリッジを形成する。このプロセスカートリッジを電子写真装置本体に対して着脱自在に構成することができる。例えば、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９から選択される少なくとも１つを電子写真感光体１とともに一体に支持してカートリッジ化する。電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１とすることができる。
【００７８】
像露光光４は、電子写真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過光であってもよい。または、センサーで原稿を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレーザービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動もしくは液晶シャッターアレイの駆動などにより放射される光であってもよい。
【００７９】
本発明の電子写真感光体１は、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、ＦＡＸ、液晶プリンターおよびレーザー製版などの電子写真応用分野にも幅広く適用することができる。
【実施例】
【００８０】
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。以下に記載の「部」は、「質量部」を意味する。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。なお、実施例および比較例の電子写真感光体の各層の膜厚は、渦電流式膜厚計（Ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ、フィッシャーインスツルメント社製）を用いる方法、または、単位面積当たりの質量から比重換算する方法で求めた。
【００８１】
〔合成例１〕
窒素フローの雰囲気下、フタロニトリル５．４６部およびα―クロロナフタレン４５部を反応釜に投入した後、加熱し、温度３０℃まで昇温させ、この温度を維持した。次に、この温度（３０℃）で三塩化ガリウム３．７５部を投入した。投入時の混合液の水分濃度値は１５０ｐｐｍであった。その後、温度２００℃まで昇温させた。次に、窒素フローの雰囲気下、温度２００℃で４．５時間反応させた後、冷却し、温度１５０℃に達したときに生成物を濾過した。得られた濾過物をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドを用いて温度１４０℃で２時間分散洗浄した後、濾過した。得られた濾過物をメタノールで洗浄した後、乾燥させ、クロロガリウムフタロシアニン顔料を４．６５部（収率７１％）得た。
【００８２】
次に、得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料４．６５部を、温度１０℃で濃硫酸１３９．５部に溶解させ、攪拌下、氷水６２０部中に滴下して再析出させて、フィルタープレスを用いて濾過した。得られたウエットケーキ（濾過物）を２％アンモニア水で分散洗浄した後、フィルタープレスを用いて濾過した。次いで、得られたウエットケーキ（濾過物）をイオン交換水で分散洗浄した後、フィルタープレスを用いた濾過を３回繰り返し、その後、固形分２３％のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料（含水ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料）を得た。
【００８３】
〔合成例２〕
窒素フローの雰囲気下、フタロニトリル５．４６部およびα―クロロナフタレン４５部を反応釜に投入した後、加熱し、温度３０℃まで昇温させ、この温度を維持した。次に、この温度（３０℃）で三塩化ガリウム３．７５部を投入した。投入時の混合液の水分濃度値は１５０ｐｐｍであった。その後、温度２００℃まで昇温させた。次に、窒素フローの雰囲気下、温度２００℃で４．５時間反応させた後、冷却し、温度１５０℃に達したときに生成物を濾過した。得られた濾過物をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドを用いて温度１４０℃で２時間分散洗浄した後、濾過した。得られた濾過物をメタノールで洗浄した後、乾燥させ、クロロガリウムフタロシアニン顔料を４．６５部（収率７１％）得た。
【００８４】
〔実施例１―１〕
合成例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料（含水ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料）６．６ｋｇをハイパー・ドライ乾燥機（商品名：ＨＤ―０６Ｒ、周波数（発振周波数）：２４５５ＭＨｚ±１５ＭＨｚ、日本バイオコン（株）製）を用いて以下のように乾燥させた。
【００８５】
合成例１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を、専用円形プラスチックトレイにフィルタープレスから取り出したままの固まりの状態（含水ケーキ厚４ｃｍ以下）で載せ、遠赤外線はオフ、乾燥機の内壁の温度は５０℃になるように設定した。そして、マイクロ波照射時は真空ポンプとリークバルブを調整し、真空度を４．０〜１０．０ｋＰａに調整した。
【００８６】
まず、第１工程として、４．８ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に５０分間照射し、次に、マイクロ波を一旦オフにしてリークバルブを一旦閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この時点でのヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料の固形分は８８％であった。
【００８７】
第２工程として、リークバルブを調整し、真空度（乾燥機内の圧力）を前記設定値内（４．０〜１０．０ｋＰａ）に調整した後、１．２ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に５分間照射し、また、マイクロ波を一旦オフにしてリークバルブを一旦閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この第２工程をさらに１回繰り返した（計２回）。この時点でのヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料の固形分は９８％であった。
【００８８】
さらに第３工程として、第２工程でのマイクロ波の出力を１．２ｋＷから０．８ｋＷに代えた以外は第２工程と同様にしてマイクロ波照射を行った。この第３工程をさらに１回繰り返した（計２回）。
【００８９】
さらに第４工程として、リークバルブを調整し、真空度（乾燥機内の圧力）を前記設定値内（４．０〜１０．０ｋＰａ）に復圧した後、０．４ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に３分間照射し、また、マイクロ波を一旦オフにしてリークバルブを一旦閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この第４工程をさらに７回繰り返した（計８回）。
【００９０】
以上、合計３時間で、含水率１％以下のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（顔料）を１．５２ｋｇ得た。
【００９１】
次に、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶０．５部、例示化合物（７）（製品コード：Ｐ０１９６、東京化成工業（株）製）２．０部、および、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともに、室温（２３℃）下で４５時間、ボールミルを用いてミリング処理した。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図２に示す。  
【００９２】
また、ＮＭＲ測定により、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶内に、プロトン比率から換算し、例示化合物（７）が０．５４質量％、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドが２．１３質量％含有されていることが確認された。例示化合物（７）はＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミドに溶解することから、例示化合物（７）は結晶内に含有することが分かる。
【００９３】
〔実施例１―２〕
実施例１―１において用いた例示化合物（７）２．０部を使用しなかったこと以外は、実施例１―１と同様にして、実施例１―２のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
【００９４】
〔実施例１―３〕
実施例１―１において用いた例示化合物（７）２．０部を１．０部に代え、また、ボールミルで４５時間のミリング処理を、ペイントシェーカー（東洋精機社製）で２１時間のミリング処理に代えた。それ以外は、実施例１―１と同様にして、実施例１―３のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図２と同様であった。
また、実施例１―１と同様にして、ＮＭＲ測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物（７）が０．１９質量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが２．２８質量％含有されていることが確認された。
【００９５】
〔実施例１―４〕
実施例１―１において用いた例示化合物（７）２．０部を例示化合物（１６）（製品コード：Ｔ２２１５、東京化成工業（株）製）１．０部に代えたこと以外は、実施例１―１と同様にして、実施例１―４のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図２と同様であった。
また、実施例１―１と同様にして、ＮＭＲ測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物（１６）が０．７０質量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが２．０４質量％含有されていることが確認された。
【００９６】
〔実施例１―５〕
実施例１―１において用いた例示化合物（７）２．０部を例示化合物（９）（製品コード：Ｐ１６４６、東京化成工業（株）製）１．０部に代えたこと以外は、実施例１―１と同様にして、実施例１―５のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図４に示す。
また、実施例１―１と同様にして、ＮＭＲ測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物（９）が１．６７質量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが１．７９質量％含有されていることが確認された。
【００９７】
〔実施例１―６〕
実施例１―１において用いた例示化合物（７）２．０部を例示化合物（６６）１．０部に代え、また、ボールミルでのミリング処理時間を４５時間から５０時間に代えた。それ以外は、実施例１―１と同様にして、実施例１―６のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図２と同様であった。
また、実施例１―１と同様にして、ＮＭＲ測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物（６６）が０．０６質量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが１．９３質量％含有されていることが確認された。
【００９８】
〔実施例１―７〕
実施例１―１において用いた例示化合物（７）２．０部を例示化合物（１０）（製品コード：Ｆ０１５７、東京化成工業（株）製）１．０部に代えたこと以外は、実施例１―１と同様にして、実施例１―７のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図２と同様であった。
また、実施例１―１と同様にして、ＮＭＲ測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物（１０）が０．２２質量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが２．３４質量％含有されていることが確認された。
【００９９】
〔実施例１―８〕
実施例１―１において用いた例示化合物（７）２．０部を例示化合物（１）（製品コード：Ｍ０３７０、東京化成工業（株）製）０．５部に代えたこと以外は、実施例１―１と同様にして、実施例１―８のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図２と同様であった。
また、実施例１―１と同様にして、ＮＭＲ測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物（１）が０．３８質量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが２．０４質量％含有されていることが確認された。
【０１００】
〔実施例１―９〕
実施例１―８において用いた例示化合物（１）０．５部を２．０部に代え、また、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドをジメチルスルホキシドに代えたこと以外は、実施例１―８と同様にして、実施例１―９のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図２と同様であった。
また、実施例１―１と同様にして、ＮＭＲ測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物（１）が１．２９質量％、ジメチルスルホキシドが２．３０質量％含有されていることが確認された。
【０１０１】
〔実施例１―１０〕
実施例１―１において用いた例示化合物（７）２．０部を例示化合物（２）（製品コード：Ｅ０１４５、東京化成工業（株）製）１．０部に代えたこと以外は、実施例１―１と同様にして、実施例１―１０のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図２と同様であった。
また、実施例１―１と同様にして、ＮＭＲ測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物（２）が０．６３質量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが２．１３質量％含有されていることが確認された。
【０１０２】
〔比較例１―１〕
実施例１―１において用いた例示化合物（７）２．０部を下記式（７）で示される含窒素複素環化合物（製品コード：Ｍ０４６５、東京化成工業（株）製）１．０部
【化１７】
2015069090.tif 000018
に変更した。それ以外は、実施例１―１と同様にして、比較例１―１のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
また、実施例１―１と同様にして、ＮＭＲ測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に上記式（７）で示される含窒素複素環化合物が０．５５質量％、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが２．０３質量％含有されていることが確認された。
【０１０３】
〔実施例２―１〕
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
【０１０４】
次に、酸化スズで被覆されている硫酸バリウム粒子（商品名：パストランＰＣ１、三井金属鉱業（株）製）６０部、酸化チタン粒子（商品名：ＴＩＴＡＮＩＸ  ＪＲ、テイカ（株）製）１５部、レゾール型フェノール樹脂（商品名：フェノライト  Ｊ―３２５、大日本インキ化学工業（株）製、固形分７０質量％）４３部、シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レシリコーン（株）製）０．０１５部、シリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、東芝シリコーン（株）製）３．６部、２―メトキシ―１―プロパノール５０部、および、メタノール５０部をボールミルに入れ、２０時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を１４０℃で１時間加熱し、塗膜を硬化させることによって、膜厚が２０μｍの導電層を形成した。
【０１０５】
次に、Ｎ―メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ―３０Ｔ、ナガセケムテックス（株）製）２５部をメタノール／ｎ―ブタノール＝２／１混合溶液４８０部に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ―０２２、孔径：０．２２μｍ、住友電気工業（株）製）で濾過して、下引き層用塗布液を調製した。このようにして調製した下引き層用塗布液を上述の導電層上に浸漬法によって塗布し、得られた塗膜を温度１００℃のオーブンで１０分間加熱乾燥することにより、膜厚が０．４５μｍの下引き層を形成した。
【０１０６】
次に、実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、例示樹脂（１）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
【０１０７】
次に、下記式（８）で示されるトリアリールアミン化合物（正孔輸送物質）７０部、
【化１８】
2015069090.tif 000019
下記式（９）で示されるトリアリールアミン化合物（正孔輸送物質）１０部、
【化１９】
2015069090.tif 000020
および、ポリカーボネート（商品名：ユーピロンＺ―２００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）１００部を、モノクロロベンゼン６３０部に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を１２０℃で１時間乾燥させることによって、膜厚が１９μｍの電荷輸送層（正孔輸送層）を形成した。
【０１０８】
導電層、下引き層、電荷発生層および電荷輸送層の塗膜の加熱処理は、各温度に設定されたオーブンを用いて行った。以下同様である。
以上のようにして、円筒状（ドラム状）の実施例２―１の電子写真感光体を製造した。
【０１０９】
〔実施例２―２〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―２の電子写真感光体を製造した。
実施例１―２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、例示化合物（７）０．００１部、例示樹脂（１）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
【０１１０】
〔実施例２―３〕
実施例２―２において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（７）０．００１部を０．００４部に変更したこと以外は、実施例２―２と同様にして、実施例２―３の電子写真感光体を製造した。
【０１１１】
〔実施例２―４〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。それ以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―４の電子写真感光体を製造した。
【０１１２】
〔実施例２―５〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―５の電子写真感光体を製造した。
実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、例示化合物（７）０．８９部、例示樹脂（１）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
【０１１３】
〔実施例２―６〕
実施例２―５において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（７）０．８９部を１．８９部に代えたこと以外は、実施例２―５と同様にして、実施例２―６の電子写真感光体を製造した。
【０１１４】
〔実施例２―７〕
実施例２―５において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（７）０．８９部を５．８９部に代えたこと以外は、実施例２―５と同様にして、実施例２―７の電子写真感光体を製造した。
【０１１５】
〔実施例２―８〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―４で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。それ以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―８の電子写真感光体を製造した。
【０１１６】
〔実施例２―９〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―５で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。それ以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―９の電子写真感光体を製造した。
【０１１７】
〔実施例２―１０〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―１０の電子写真感光体を製造した。
実施例１―２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、例示化合物（２６）（製品コード：Ｍ１６２４、東京化成工業（株）製）０．２部、例示樹脂（１）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
【０１１８】
〔実施例２―１１〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（１２）１０部に代えたこと以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―１１の電子写真感光体を製造した。
【０１１９】
〔実施例２―１２〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（１１）１０部に代えたこと以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―１２の電子写真感光体を製造した。
【０１２０】
〔実施例２―１３〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（６）１０部に代えたこと以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―１３の電子写真感光体を製造した。
【０１２１】
〔実施例２―１４〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（７）１０部に代えたこと以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―１４の電子写真感光体を製造した。
【０１２２】
〔実施例２―１５〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（３８）（製品コード：Ｂ３９３０、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―１５の電子写真感光体を製造した。
【０１２３】
〔実施例２―１６〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―６で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。それ以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―１６の電子写真感光体を製造した。
【０１２４】
〔実施例２―１７〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（７５）（製品コード：Ｍ０５６１、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―１７の電子写真感光体を製造した。
【０１２５】
〔実施例２―１８〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．００１部を例示化合物（４）（製品コード：Ａ０７５６、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―１８の電子写真感光体を製造した。
【０１２６】
〔実施例２―１９〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（２４）（製品コード：Ｄ２６３５、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―１９の電子写真感光体を製造した。
【０１２７】
〔実施例２―２０〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（５１）（製品コード：Ｈ０３６０、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―２０の電子写真感光体を製造した。
【０１２８】
〔実施例２―２１〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（６９）（製品コード：Ａ１３９８、東京化成工業（株）製）０．２部に代え、また、例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（９）１０部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―２１の電子写真感光体を製造した。
【０１２９】
〔実施例２―２２〕
実施例２―２１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（６９）０．２部を例示化合物（７６）（製品コード：Ｄ１３９１、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―２１と同様にして、実施例２―２２の電子写真感光体を製造した。
【０１３０】
〔実施例２―２３〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。それ以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―２３の電子写真感光体を製造した。
【０１３１】
〔実施例２―２４〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―８で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（９）１０部に代えたこと以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―２４の電子写真感光体を製造した。
【０１３２】
〔実施例２―２５〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―９で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。また、例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（２）１０部に代えたこと以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―２５の電子写真感光体を製造した。
【０１３３】
〔実施例２―２６〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―１０で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。また、例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（８）１０部に代えたこと以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―２６の電子写真感光体を製造した。
【０１３４】
〔実施例２―２７〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（５４）（製品コード：Ｂ２２５２、東京化成工業（株）製）０．２部に代え、また、例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（１３）１０部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―２７の電子写真感光体を製造した。
【０１３５】
〔実施例２―２８〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例２―１と同様にして、実施例２―２８の電子写真感光体を製造した。
合成例２で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料（電荷発生物質）２０部、例示化合物（５７）（製品コード：Ｅ０７３２、東京化成工業（株）製）０．２部、例示樹脂（１）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．２７μｍの電荷発生層を形成した。
【０１３６】
〔実施例２―２９〕
実施例２―２８において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（５７）０．２部を例示化合物（７）０．２部に代え、また、例示樹脂（１）１０部を例示樹脂（６）１０部に代えた。それ以外は、実施例２―２８と同様にして、実施例２―２９の電子写真感光体を製造した。
【０１３７】
〔実施例２―３０〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（８５）（製品コード：Ｃ１２３１、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―３０の電子写真感光体を製造した。
【０１３８】
〔実施例２―３１〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（１６３）（製品コード：Ｂ２８０５、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―３１の電子写真感光体を製造した。
【０１３９】
〔実施例２―３２〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（１００）（製品コード：Ｎ０５８４、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―３２の電子写真感光体を製造した。
【０１４０】
〔実施例２―３３〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（５）（製品コード：Ｃ１０４０、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―３３の電子写真感光体を製造した。
【０１４１】
〔実施例２―３４〕
実施例２―２１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（６９）０．２部を例示化合物（５３）（製品コード：Ｐ１５１３、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―２１と同様にして、実施例２―３４の電子写真感光体を製造した。
【０１４２】
〔実施例２―３５〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（１１７）（製品コード：Ｐ２０３０、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―３５の電子写真感光体を製造した。
【０１４３】
〔実施例２―３６〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（１３１）（製品コード：Ｃ１６４６、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―３６の電子写真感光体を製造した。
【０１４４】
〔実施例２―３７〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（１４１）（製品コード：Ｍ０６８６、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―３７の電子写真感光体を製造した。
【０１４５】
〔実施例２―３８〕
実施例２―１０において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物（２６）０．２部を例示化合物（１３８）（製品コード：Ｂ１３３９、東京化成工業（株）製）０．２部に代えた。それ以外は、実施例２―１０と同様にして、実施例２―３８の電子写真感光体を製造した。
【０１４６】
〔比較例２―１〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更し、また、例示樹脂（１）１０部をポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ―１、積水化学工業（株）製）１０部に代えた。それ以外は、実施例２―１と同様にして、比較例２―１の電子写真感光体を製造した。
【０１４７】
〔比較例２―２〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を実施例１―２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。それ以外は、実施例２―１と同様にして、比較例２―２の電子写真感光体を製造した。
【０１４８】
〔比較例２―３〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた例示樹脂（１）１０部をポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ―１、積水化学工業（株）製）１０部に代えた。それ以外は、実施例２―１と同様にして、比較例２―３の電子写真感光体を製造した。
【０１４９】
〔比較例２―４〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部を比較例１―１で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部に変更した。それ以外は、実施例２―１と同様にして、比較例２―４の電子写真感光体を製造した。
【０１５０】
〔比較例２―５〕
実施例２―１において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例２―１と同様にして、比較例２―５の電子写真感光体を製造した。
【０１５１】
下記式（１０）で示されるビスアゾ顔料２０部、例示化合物（７）０．２部、例示樹脂（１）８部、および、シクロヘキサノン３８０部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、２０時間分散処理した。その後、酢酸エチル６４０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を８０℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．２８μｍの電荷発生層を形成した。
【化２０】
2015069090.tif 000021
【０１５２】
〔実施例２―１〜２―３８および比較例２―１〜２―５の評価〕
実施例２―１〜２―３８および比較例２―１〜２―５で作製した電子写真感光体について、２３℃／５０％ＲＨの常温常湿環境下および１５℃／１０％ＲＨの低温低湿環境下でゴーストの評価を行った。
【０１５３】
評価用の電子写真装置として、ヒューレットパッカード社製のレーザービームプリンター（商品名：Ｃｏｌｏｒ  Ｌａｓｅｒ  Ｊｅｔ  ＣＰ３５２５ｄｎ）の改造機を用いた。改造点としては、前露光を点灯せず、帯電条件とレーザー露光量は可変で作動するようにした。また、製造した電子写真感光体をシアン色用のプロセスカートリッジに装着して、シアンのプロセスカートリッジのステーションに取り付け、他の色用のプロセスカートリッジをレーザービームプリンター本体に装着しなくても作動するようにした。
【０１５４】
画像の出力に際しては、シアン色用のプロセスカートリッジのみをレーザービームプリンター本体または複写機本体に取り付け、シアントナーのみによる単色画像を出力した。
【０１５５】
電子写真感光体の表面電位は、初期暗部電位が−５００Ｖ、明部電位が−１５０Ｖとなるように設定した。電位設定の際の電子写真感光体の表面電位の測定には、プロセスカートリッジの現像位置に電位プローブ（商品名：ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８、トレック・ジャパン（株）製）を装着した。装着したこの電位プローブを用い、電子写真感光体の長手方向中央部の電位を表面電位計（商品名：ｍｏｄｅｌ３４４、トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。
【０１５６】
まず、２３℃／５０％ＲＨの常温常湿環境下で、ゴーストの評価を行った。その後、同環境下で１，０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後でのゴーストの評価を行った。常温常湿環境下における評価結果を表１に示す。
【０１５７】
次に、電子写真感光体を評価用の電子写真装置とともに１５℃／１０％ＲＨの低温低湿環境下で３日間放置した後、ゴーストの評価を行った。そして、同環境下で１，０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後でのゴーストの評価を行った。低温低湿環境下における評価結果を表１に示す。
【０１５８】
通紙耐久試験時は、印字率１％のＥ文字画像を、Ａ４サイズの普通紙にシアン単色で形成した。
【０１５９】
評価の基準は、以下のとおりである。
ゴースト評価用画像は、図５に示すように、画像の先頭部にベタ黒５０１で四角の画像を出した後、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像５０４を出力することによって形成した。図５において、符号５０２は白部分（白画像）であり、符号５０３はゴーストが観測される部分を表す。まず、１枚目にベタ白画像を出力し、その後、ゴースト評価用画像を連続して５枚出力し、次に、ベタ黒画像を１枚出力した後、再度、ゴースト評価用画像を５枚出力する、という順番で画像出力を行い、合計１０枚のゴースト評価用画像で評価した。
【０１６０】
ゴーストの評価は、１ドット桂馬パターン画像濃度とゴースト部（ゴーストが生じうる部分）の画像濃度との濃度差を、分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ（株）製）を用いて測定することで行った。１枚のゴースト評価用画像で１０点測定し、それら１０点の平均をとって１枚の結果とした。そして、１０枚のゴースト評価用画像すべてを同様に測定した後、それらの平均値を求め、各例の濃度差とした。この濃度差は、値が小さいほど、ゴーストの程度が小さく、良好であることを意味する。表１中、「初期」とは、常温常湿環境下または低温低湿環境下での１，０００枚の通紙耐久試験を行う前における濃度差を意味し、「耐久後」とは、常温常湿環境下または低温低湿環境下での１，０００枚の通紙耐久試験を行った後における濃度差を意味する。
【０１６１】
【表１】
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【符号の説明】
【０１６２】
１  電子写真感光体
２  軸
３  帯電手段
４  像露光光
５  現像手段
６  転写手段
７  転写材
８  像定着手段
９  クリーニング手段
１０  前露光光
１１  プロセスカートリッジ
１２  案内手段
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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