(57)【要約】      （修正有）【課題】紫外線および熱に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、該化合物を含有する液晶組成物、該組成物を含有する液晶表示素子。【解決手段】式（１）で表される化合物、該化合物を含有する液晶組成物、該組成物を含有する液晶表示素子。2015180613.tif 000101（ＲａおよびＲｂはアルキルなど；Ａ1、Ａ2、およびＡ３は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンなど；Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基；2015180613.tif 000102Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は単結合、アルキレンなど；ａおよびｂは０、１、２、または３；ａおよびｂの和≦４）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
2015180613.tif 000081
式（１）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そして、Ｒｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1、Ａ2、およびＡ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000082
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下であり；
Ｒａが−Ｃ５Ｈ１１であり、Ｒｂが−ＯＣ２Ｈ５であり、Ａ３が２，３−ジフルオロフェニレンであり、Ｚ３が単結合であり、かつａおよびｂが０であるとき、Ｇは式（ｐｒ−１）で表される二価基である。
【請求項２】
式（１−１）〜（１−４）で表される、請求項１に記載の化合物。
2015180613.tif 000083
式（１−１）〜（１−４）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＲｂはフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000084
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2ＣＯ−、−ＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＳｉＨ2−、−ＳｉＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
Ｙ1、Ｙ2、およびＹ3は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆであり；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下であり；
式（１−２）において、Ｒａが炭素数１〜１０のアルキルであり、Ｒｂが炭素数１〜１０のアルコキシであり、Ｚ３が単結合であり、かつＹ1およびＹ２がフッ素であるとき、Ｇは式（ｐｒ−１）で表される二価基である。
【請求項３】
式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）のいずれか１つで表される、請求項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000085
式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして、Ｒｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
Ｙ2およびＹ3は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
【請求項４】
式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）において、
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり、Ｒｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ2）4−であり；
Ｙ2およびＹ3は独立して、水素またはフッ素である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２２ｂ）〜（１−２３ｂ）のいずれか１つで表される、請求項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000086
式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２２ｂ）〜（１−２３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素である。
【請求項６】
式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２２ｂ）〜（１−２３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ2）4−であり；
Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
式（１−３１ａ）〜（１−３３ａ）および式（１−３１ｂ）〜（１−３３ｂ）のいずれか１つで表される、請求項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000087
式（１−３１ａ）〜（１−３３ａ）および式（１−３１ｂ）〜（１−３３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
Ｙ１およびＹ3は独立して、水素、フッ素または塩素である。
【請求項８】
式（１−３１ａ）〜（１−３３ａ）および式（１−３１ｂ）〜（１−３３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ2）4−であり；
Ｙ１およびＹ3は独立して、水素またはフッ素である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
式（１−４１）〜（１−４６）のいずれか１つで表される、請求項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000088
式（１−４１）〜（１−４６）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000089
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−である。
【請求項１０】
式（１−１４）〜（１−１６）、式（１−２４）〜（１−２６）、および式（１−３４）〜（１−３６）のいずれか１つで表される、請求項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000090
式（１−１４）〜（１−１６）、式（１−２４）〜（１−２６）、および式（１−３４）〜（１−３６）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして、式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｒｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000091
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｙ2およびＹ3は独立して、水素、フッ素、または塩素であり、式（１−２４）〜（１−２６）において、Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり、そして、式（１−３４）〜（１−３６）において、Ｙ１およびＹ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
【請求項１１】
式（１−１４）〜（１−１６）、式（１−２４）〜（１−２６）、および式（１−３４）〜（１−３６）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり、そして式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｒｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ2）4−であり；
式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｙ2およびＹ3は独立して、水素、フッ素、または塩素であり、式（１−２４）〜（１−２６）において、Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり、そして、式（１−３４）〜（１−３６）において、Ｙ１およびＹ３は独立して、水素、フッ素、または塩素である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
式（１−１１１ａ）、式（１−１２１ａ）、式（１−１３１ａ）、式（１−１４１ａ）、式（１−１５１ａ）、式（１−１６１ａ）、式（１−１１１ｂ）式（１−１２１ｂ）、式（１−１３１ｂ）、式（１−１４１ｂ）、式（１−１５１ｂ）、および式（１−１６１ｂ）のいずれか１つで表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
2015180613.tif 000092
式（１−１１１ａ）、式（１−１２１ａ）、式（１−１３１ａ）、式（１−１４１ａ）、式（１−１５１ａ）、式（１−１６１ａ）、式（１−１１１ｂ）式（１−１２１ｂ）、式（１−１３１ｂ）、式（１−１４１ｂ）、式（１−１５１ｂ）、および式（１−１６１ｂ）において、Ｒｃは、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり、Ｒｄは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆあり；Ａ４は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｌは水素またはフッ素である。
【請求項１３】
式（１−２１１ａ）、式（１−２２１ａ）、式（１−２３１ａ）、式（１−２４１ａ）、式（１−２５１ａ）、式（１−２６１ａ）、式（１−２２１ｂ）、式（１−２３１ｂ）、式（１−２４１ｂ）、式（１−２５１ｂ）、および式（１−２６１ｂ）のいずれか１つで表される、請求項１、２、５、および６のいずれか１項に記載の化合物。
2015180613.tif 000093
式（１−２１１ａ）、式（１−２２１ａ）、式（１−２３１ａ）、式（１−２４１ａ）、式（１−２５１ａ）、式（１−２６１ａ）、式（１−２２１ｂ）、式（１−２３１ｂ）、式（１−２４１ｂ）、式（１−２５１ｂ）、および式（１−２６１ｂ）において、ＲｅおよびＲｇは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；Ａ５は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【請求項１４】
式（１−３１１ａ）、式（１−３１２ａ）、式（１−３３１ａ）、式（１−４１１ａ）、式（１−４３１ａ）、式（１−４６１ａ）、式（１−３１１ｂ）、式（１−３１２ｂ）、式（１−３３１ｂ）、式（１−４１１ｂ）、式（１−４３１ｂ）、および式（１−４６１ｂ）のいずれか１つで表される、請求項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000094
ここで、ＲｈおよびＲｋは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；Ａ６は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ７は、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
【請求項１６】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および第二成分として式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
2015180613.tif 000095
式（１）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そして、Ｒｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1、Ａ2、およびＡ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000096
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下であり；
2015180613.tif 000097
式（２）〜（４）において、
Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２およびＺ１３は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【請求項１７】
第三成分として式（５）〜（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１６に記載の重合性組成物。
2015180613.tif 000098
式（５）〜（７）において、
Ｒ１３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項１８】
第三成分として式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１６に記載の液晶組成物。
2015180613.tif 000099
式（８）において、
Ｒ１４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１７は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
【請求項１９】
第三成分として式（９）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１６に記載の液晶組成物。
2015180613.tif 000100
式（９）〜（１５）において、
Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
【請求項２０】
請求項１５〜１９のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ジヒドロピラン化合物、これを含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（Fringe Field Switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。
【０００３】
この素子には液晶組成物が封入される。この組成物に必要な物性は、これらのモードによって異なる。物性の例は、紫外線および熱に対する安定性、ネマチック相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、比抵抗、弾性定数などである。組成物は多くの液晶性化合物を混合して調製される。化合物に必要な物性は、水、空気、熱、光などの環境に対する高い安定性、液晶相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな（または、小さな）誘電率異方性、他の化合物との良好な相溶性などである。ネマチック相の高い上限温度を有する化合物は好ましい。ネマチック相、スメクチック相などの液晶相において低い下限温度を有する化合物は好ましい。小さな粘度を有する化合物は短い応答時間を有する素子に寄与する。光学異方性の適切な値は素子のモードによって異なる。低い電圧で素子を駆動するには正に大きな（または、負に大きな）誘電率異方性を有する化合物が好ましい。小さな誘電率異方性を有する化合物は粘度などを調整するのに適している。組成物を調製するには他の化合物との良好な相溶性を有する化合物が好ましい。素子を氷点下の温度で使うこともあるので、低い温度で良好な相溶性を有する化合物が好ましい。
【０００４】
これまでに、数多くの液晶性化合物が合成されてきた。新しい液晶性化合物の開発は今でも続けられている。従来の化合物にはない優れた特性が期待されるからである。液晶組成物を調製する際に必要な２つの特性の間の適切なバランスが、新規な化合物には期待されるからである。下記の二価基を有する化合物についての報告例は少ない。
2015180613.tif 000002
【０００５】
国際公開１９９８−０３２７２１号は、８９頁から９４頁にかけて化合物（１４１）から化合物（１６０）および化合物（１８１）から化合物（２００）を開示する。これらの化合物の例は、次のとおりである。
2015180613.tif 000003
2015180613.tif 000004
【０００６】
特開２００８−５４５６７１号公報は、段落００７４に下記の化合物を開示する。この化合物は合成中間体である。
2015180613.tif 000005
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開Ｏ１９９８−０３２７２１号
【特許文献２】特開２００８−５４５６７１号公報．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の第一の課題は、環境に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性（または、小さな誘電率異方性）、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、紫外線および熱に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含有し、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子に関する。
2015180613.tif 000006
式（１）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そして、Ｒｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1、Ａ2、およびＡ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000007
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下であり；
Ｒａが−Ｃ５Ｈ１１であり、Ｒｂが−ＯＣ２Ｈ５であり、Ａ３が２，３−ジフルオロフェニレンであり、Ｚ３が単結合であり、かつａおよびｂが０であるとき、Ｇは式（ｐｒ−１）で表される二価基である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の第一の長所は、環境に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性（または、小さな誘電率異方性）、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、紫外線および熱に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含有し、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有さないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。
【００１２】
式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（２）〜（１５）において、六角形で囲んだＢ１、Ｃ１などの記号はそれぞれ環Ｂ１、環Ｃ１などに対応する。複数のＲａを異なった式に記載した。これらの化合物において、任意の２つのＲａが表わす２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲａがエチルであり、化合物（１−２）のＲａがエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲａがエチルであり、化合物（１−２）のＲａがプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒｂ、Ａ１、Ｚ１などの記号にも適用される。式（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ１が存在する。この化合物において、２つの環Ｄ１が表す２つの基は、同じであってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｎが２より大きいとき、任意の２つの環Ｄ１にも適用される。このルールは、他の環、結合基などの記号にも適用される。
【００１３】
液晶性化合物は、１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。このような液晶性化合物を混合することによって液晶組成物が調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。ただし、重合開始剤および重合禁止剤は、重合性化合物の重量を基準にして表される。
【００１４】
「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”の数が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく自由に選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、少なくとも１つのＡがＢで置き換えられた場合、少なくとも１つのＡがＣで置き換えられた場合、および少なくとも１つのＡがＤで置き換えられた場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ２−（または−ＣＨ２ＣＨ２−）が−Ｏ−（または−ＣＨ＝ＣＨ−）で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ２−Ｈ）の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。
【００１５】
２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価の環を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から誘導された非対称な二価基にも適用される。
2015180613.tif 000008
【００１６】
本発明は、下記の項に記載された内容を包含する。
【００１７】
項１．  式（１）で表される化合物。
2015180613.tif 000009
式（１）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＲｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1、Ａ2、およびＡ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000010
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下であり；
Ｒａが−Ｃ５Ｈ１１であり、Ｒｂが−ＯＣ２Ｈ５であり、Ａ３が２，３−ジフルオロフェニレンであり、Ｚ３が単結合であり、ａおよびｂが０であるとき、Ｇは式（ｐｒ−１）で表される二価基である。
【００１８】
項２．  式（１−１）〜（１−４）で表される、項１に記載の化合物。
2015180613.tif 000011
式（１−１）〜（１−４）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＲｂはフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オン−３，６−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000012
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2ＣＯ−、−ＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＳｉＨ2−、−ＳｉＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
Ｙ1、Ｙ2、およびＹ3は独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆであり；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下であり；
式（１−２）において、Ｒａが炭素数１〜１０のアルキルであり、Ｒｂが炭素数１〜１０のアルコキシであり、Ｚ３が単結合であり、かつＹ1およびＹ２がフッ素であるとき、Ｇは式（ｐｒ−１）で表される二価基である。
【００１９】
項３．  式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）のいずれか１つで表される、項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000013
式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲｂはフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
Ｙ2およびＹ3は独立して、水素、フッ素または塩素である。
【００２０】
項４．  式（１−１１ａ）〜（１−１３ａ）および式（１−１１ｂ）〜（１−１３ｂ）において、
Ｒａは炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり、そしてＲｂはフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ2）4−であり；
Ｙ2およびＹ3は独立して、水素またはフッ素である、項３に記載の化合物。
【００２１】
項５．  式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２２ｂ）〜（１−２３ｂ）のいずれか１つで表される、項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000014
式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２２ｂ）〜（１−２３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素である。
【００２２】
項６．  式（１−２１ａ）〜（１−２３ａ）および式（１−２２ｂ）〜（１−２３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ2）4−であり；
Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素である、項５に記載の化合物。
【００２３】
項７．  式（１−３１ａ）〜（１−３３ａ）および式（１−３１ｂ）〜（１−３３ｂ）のいずれか１つで表される、項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000015
式（１−３１ａ）〜（１−３３ａ）および式（１−３１ｂ）〜（１−３３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
Ｙ１およびＹ3は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
【００２４】
項８．  式（１−３１ａ）〜（１−３３ａ）および式（１−３１ｂ）〜（１−３３ｂ）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ2）4−であり；
Ｙ１およびＹ3は独立して、水素またはフッ素である、項７に記載の化合物。
【００２５】
項９．  式（１−４１）〜（１−４６）のいずれか１つで表される、項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000016
式（１−４１）〜（１−４６）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−フルオロ−３−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000017
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−である。
【００２６】
項１０．  式（１−１４）〜（１−１６）、式（１−２４）〜（１−２６）、および式（１−３４）〜（１−３６）のいずれか１つで表される、項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000018
式（１−１４）〜（１−１６）、式（１−２４）〜（１−２６）、および式（１−３４）〜（１−３６）において、
ＲおよびＲｂは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つまたは２つの−ＣＨ2−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｒｂはフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000019
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；
式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｙ2およびＹ3は独立して、水素、フッ素または塩素であり、式（１−２４）〜（１−２６）において、Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり、そして式（１−３４）〜（１−３６）において、Ｙ１およびＹ３は独立して、水素、フッ素または塩素である。
【００２７】
項１１．  式（１−１４）〜（１−１６）、式（１−２４）〜（１−２６）および式（１−３４）〜（１−３６）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり、そして式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｒｂはフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
Ａ1およびＡ2は独立して、１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ2）4−であり；
式（１−１４）〜（１−１６）において、Ｙ2およびＹ3は独立して、水素またはッ素または塩素であり、式（１−２４）〜（１−２６）において、Ｙ１およびＹ２は独立して、フッ素または塩素であり、そして式（１−３４）〜（１−３６）において、Ｙ１およびＹ３は独立して、水素、フッ素または塩素である、項１０に記載の化合物。
【００２８】
項１２．  式（１−１１１ａ）、式（１−１２１ａ）、式（１−１３１ａ）、式（１−１４１ａ）、式（１−１５１ａ）、式（１−１６１ａ）、式（１−１１１ｂ）式（１−１２１ｂ）、式（１−１３１ｂ）、式（１−１４１ｂ）、式（１−１５１ｂ）、および式（１−１６１ｂ）のいずれか１つで表される、項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
2015180613.tif 000020
式（１−１１１ａ）、式（１−１２１ａ）、式（１−１３１ａ）、式（１−１４１ａ）、式（１−１５１ａ）、式（１−１６１ａ）、式（１−１１１ｂ）式（１−１２１ｂ）、式（１−１３１ｂ）、式（１−１４１ｂ）、式（１−１５１ｂ）、および式（１−１６１ｂ）において、Ｒｃは炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり、Ｒｄはフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆあり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｌは水素またはフッ素である。
【００２９】
項１３．  式（１−２１１ａ）、式（１−２２１ａ）、式（１−２３１ａ）、式（１−２４１ａ）、式（１−２５１ａ）、式（１−２６１ａ）、式（１−２２１ｂ）、式（１−２３１ｂ）、式（１−２４１ｂ）、式（１−２５１ｂ）、および式（１−２６１ｂ）のいずれか１つで表される、項１、２、５、および６のいずれか１項に記載の化合物。
2015180613.tif 000021
式（１−２１１ａ）、式（１−２２１ａ）、式（１−２３１ａ）、式（１−２４１ａ）、式（１−２５１ａ）、式（１−２６１ａ）、式（１−２２１ｂ）、式（１−２３１ｂ）、式（１−２４１ｂ）、式（１−２５１ｂ）、および式（１−２６１ｂ）において、ＲｅおよびＲｇは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜９のアルコキシであり；Ａ５は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００３０】
項１４.  式（１−３１１ａ）、式（１−３１２ａ）、式（１−３３１ａ）、式（１−４１１ａ）、式（１−４３１ａ）、式（１−４６１ａ）、式（１−３１１ｂ）、式（１−３１２ｂ）、式（１−３３１ｂ）、式（１−４１１ｂ）、式（１−４３１ｂ）、および式（１−４６１ｂ）のいずれか１つで表される、項１または２に記載の化合物。
2015180613.tif 000022
ここで、ＲｈおよびＲｋは独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；Ａ６は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ７は、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。
【００３１】
項１５．  項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物を含有する液晶組成物。
【００３２】
項１６．  第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および第二成分として式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
2015180613.tif 000023
式（１）において、
ＲａおよびＲｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そしてＲｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよく；
Ａ1、Ａ2、およびＡ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよく；
Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基であり；
2015180613.tif 000024
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下であり；
2015180613.tif 000025
式（２）〜（４）において、
Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【００３３】
項１７．  第三成分として式（５）〜（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１６に記載の重合性組成物。
2015180613.tif 000026
式（５）〜（７）において、
Ｒ１３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
【００３４】
項１８．  第三成分として式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１６に記載の液晶組成物。
2015180613.tif 000027
式（８）において、
Ｒ１４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１７は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
【００３５】
項１９.  第三成分として式（９）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１６に記載の液晶組成物。
2015180613.tif 000028
式（９）〜（１５）において、
Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
【００３６】
項２０．  項１５〜１９のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００３７】
本発明は、次の項も含む。（ａ）  第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、第三成分として式（５）〜（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物、および第四成分として式（９）〜（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する組成物。（ｂ）  項（ａ）において、組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％〜６０重量％の範囲であり、第二成分の割合が３０重量％以上であり、第三成分の割合が１０重量％〜９５重量％の範囲であり、第四成分の割合が０重量％〜３０重量％の範囲であり、そして誘電率異方性が正に大きい、項（ａ）に記載の組成物。（ｃ）  項（ａ）において、組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％〜６０重量％の範囲であり、第二成分の割合が３０重量％以上であり、第三成分の割合が５０重量％〜３０重量％の範囲であり、第四成分の割合が４０重量％以上であり、そして誘電率異方性が負に大きい、項（ａ）に記載の組成物。
【００３８】
本発明は、次の項も含む。（ｄ）  光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤および重合禁止剤の少なくとも１つをさらに含有する、上記の組成物。（ｅ）  ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、上記の組成物。（ｆ）  ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が−２以下である、上記の組成物。
【００３９】
本発明は、次の項も含む。（ｇ）  上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡ、またはＰＳＡのモードを有する素子。（ｈ）  上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｉ）  上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｊ）  上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｋ）  上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【００４０】
化合物（１）についてまず説明し、そのあとに、合成法、液晶組成物、液晶表示素子の順で説明をする。
【００４１】
１．化合物（１）
化合物（１）は、下記の二価基（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）を有することを特徴とする。
2015180613.tif 000029
この化合物（１）は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。
【００４２】
化合物（１）における末端基ＲａおよびＲｂ、環Ａ１、Ａ２、およびＡ３、結合基Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の好ましい例は、以下のとおりである。この例は化合物（１）の下位式にも適用される。
2015180613.tif 000030
【００４３】
式（１）において、ＲａおよびＲｂは独立して、水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの一価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そして、Ｒｂは、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよい。
【００４４】
好ましいＲａまたはＲｂは、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキル、またはジシラアルキルである。少なくとも１つの水素がフッ素および／または塩素で置き換えられたこれらの基も好ましい。少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたこれらの基はさらに好ましい。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。ＲａまたはＲｂが分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。さらに好ましいＲａまたはＲｂは、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、ポリフルオロアルキル、またはポリフルオロアルコキシである。Ｒｂはこれらの基に加えて、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであってもよい。
【００４５】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。
【００４６】
具体的なＲａまたはＲｂは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−プロピニル、または１−ペンテニルである。
【００４７】
具体的なＲａまたはＲｂは、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル，２−フルオロ−２−ビニル、３−フルオロ−１−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、４−フルオロ−１−プロペニル、または４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００４８】
具体的なＲａまたはＲｂは、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、フッ素、塩素、および−Ｃ≡Ｎである。
【００４９】
さらに好ましいＲａまたはＲｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、フッ素、塩素、および−Ｃ≡Ｎである。最も好ましいＲａまたはＲｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシメチル、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、フッ素、および−Ｃ≡Ｎである。
【００５０】
式（１）において、Ａ1、Ａ2、およびＡ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、またはフルオレン−２，７−ジイルであり、これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよい。
また、式（１）において、Ａ1またはＡ2が複数ある場合は、２つ以上のＡ1または２つ以上のＡ2は同じであっても異なっても良い。
【００５１】
これらの環での「これらの基において、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−で置き換えられてもよく」の好ましい例は、下記の式（１６−１）〜（１６−５０）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（１６−１）〜（１６−４）、式（１６−１５）、式（１６−２３）、式（１６−２７）〜（２６−２９）、式（１６−３６）、式（１６−３９）、および式（１６−４５）で表される二価基である。
【００５２】
2015180613.tif 000031
【００５３】
2015180613.tif 000032
【００５４】
これらの環での「これらの二価基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、または−ＯＣＨ2Ｆで置き換えられてもよい」の好ましい例は、下記の式（１７−１）〜（１７−７７）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（１７−１）〜（１７−４）、式（１７−６）、式（１７−１０）〜（１７−１５）、式（１７−５４）〜（１７−５９）および式（１７−７２）〜（１７−７７）で表される二価基である。
【００５５】
2015180613.tif 000033
【００５６】
2015180613.tif 000034
【００５７】
2015180613.tif 000035
【００５８】
さらに好ましい環Ａ１、Ａ２、またはＡ３は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００５９】
最も好ましい環Ａ１、Ａ２、またはＡ３は、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルである。
【００６０】
式（１）において、Ｇは式（ｐｒ−１）または（ｐｒ−２）で表される二価基である。
2015180613.tif 000036
式（ｐｒ−１）で表される二価基を有する化合物は、正に大きな誘電率異方性の観点から好ましい。式（ｐｒ−２）で表される二価基を有する化合物は、負に大きな誘電率異方性の観点から好ましい。
【００６１】
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合または炭素数１〜６のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、１つまたは２つの−ＣＨ2ＣＨ2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。
また、式（１）において、Ｚ1またはＺ2が複数ある場合は、２つ以上のＺ1または２つ以上のＺ2は同じであっても異なっても良い。
【００６２】
Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３の具体的な例は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2ＣＯ−、−ＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＳｉＨ2−、−ＳｉＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）2ＣＦ2Ｏ−、−（ＣＨ2）2ＯＣＦ2−、−ＯＣＦ2（ＣＨ2）2−、−ＣＦ2Ｏ（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−である。−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−、および−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００６３】
好ましいＺ１、Ｚ２またはＺ３は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、および−（ＣＨ２）４−である。さらに好ましいＺ１、Ｚ２、またはＺ３は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。最も好ましいＺ１、Ｚ２、またはＺ３は単結合である。
【００６４】
式（１）において、ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、ａおよびｂの和は４以下である。化合物（１）は、二環〜六環を有する。これらの環には通常の六員環に加えて縮合環や架橋された六員環も含まれる。化合物（１）が二環を有するときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。化合物（１）が二環または三環を有するときは、粘度が小さい。化合物（１）が三環または四環を有するときは、上限温度が高い。化合物（１）が四環を有するときは、液晶相の温度範囲が広い。
【００６５】
化合物（１）の末端基、環および結合基を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基ＲａおよびＲｂ、環Ａ１、Ａ２、およびＡ３、結合基Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。
【００６６】
化合物（１）は、誘電率異方性が正に大きい、負に大きい、そして小さい、の三つに分類される。大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げるための成分である。小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を下げる、または上限温度を上げるための成分である。「大きい」と「小さい」は相対的な表現である。「小さい」の一例は、誘電率異方性が約−１から約＋２の範囲である。式（１−１）において、Ｒａは、アルキル、アルコキシなどであり、そしてＲｂは、−ＯＣＦ３、フッ素、−Ｃ≡Ｎのような電子吸引性基である。この化合物は正に大きな誘電率異方性を有する。式（１−２）において、ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシなどであり、そしてＹ１およびＹ２は、フッ素、−ＣＦ３のような電子吸引性基である。この化合物は負に大きな誘電率異方性を有する。式（１−３）および（１−４）において、ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシなどである。これらの化合物は、小さな誘電率異方性を有する。
【００６７】
これらの化合物において、ＲａまたはＲｂが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。ＲａまたはＲｂが分岐鎖であるとき、他の液晶性化合物との相溶性がよい。ＲａまたはＲｂが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。ＲａまたはＲｂが光学活性基でない化合物は、組成物の成分として有用である。ＲａまたはＲｂがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
【００６８】
環Ａ１、Ａ２、またはＡ３が、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるとき、誘電率異方性が正に大きい。環が、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルであるとき、光学異方性が大きい。環が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるとき、光学異方性が小さい。
【００６９】
少なくとも２つの環が１，４−シクロヘキシレンであるとき、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも１つの環が１，４−フェニレンのとき、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。少なくとも２つの環が１，４−フェニレンであるとき、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして上限温度が高い。
【００７０】
結合基Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３が、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ2）４−であるとき、粘度が小さい。結合基が単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるとき、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ33／Ｋ11（Ｋ33：ベンド弾性定数、Ｋ11：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のとき、光学異方性が大きい。
【００７１】
化合物（１）が二環または三環を有するときは粘度が小さい。化合物（１）が四環または五環を有するときは上限温度が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。
【００７２】
誘電率異方性が正に大きい化合物において、Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３の好ましい例は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。さらに好ましい例は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である。最も好ましい例は、単結合である。
【００７３】
誘電率異方性が負に大きい化合物において、Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３の好ましい例は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。さらに好ましい例は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である。最も好ましい例は、単結合である。
【００７４】
誘電率異方性が小さい化合物において、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３の好ましい例は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。さらに好ましい例は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−である、最も好ましい例は単結合である。
【００７５】
式（１−１）においてＹ２およびＹ３が水素であるとき、この化合物は好ましい。Ｙ２が水素であり、Ｙ３がフッ素であるとき、この化合物はさらに好ましい。Ｙ２およびＹ３がフッ素あるとき、この化合物は大きな誘電率異方性の観点から最も好ましい。式（１−２）において、Ｙ１およびＹ２がフッ素、塩素、−ＣＦ３、または−ＣＨＦ2であるとき、この化合物は好ましい。Ｙ１およびＹ２がフッ素または塩素であるとき、この化合物はさらに好ましい。Ｙ１およびＹ２がフッ素であるとき、この化合物は最も好ましい。式（１−３）においてＹ１およびＹ３が水素であるとき、この化合物は好ましい。Ｙ１が水素でありＹ３がフッ素であるとき、この化合物も好ましい。Ｙ１がフッ素でありＹ３が水素フッ素であるとき、この化合物も好ましい。Ｙ１およびＹ３がフッ素であるとき、この化合物も好ましい。
【００７６】
化合物（１）の好ましい例は、項２に記載した化合物（１−１）〜（１−４）である。さらに好ましい例は、項２よりあとに記載した下位式で示したとおりである。化合物（１−１）において、Ｒｂが、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であるとき、この化合物はＦＦＳ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に適している。化合物（１−１）において、Ｒｂが−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであるとき、この化合物はＴＮ、ＳＴＮなどのモードを有する素子に適している。化合物（１−２）は、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に適している。化合物（１−３）または（１−４）は、誘電率異方性が小さいので、すべてのモードに用いることができる。なお、化合物（１−３）または（１−４）が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのような二価基を有するとき、この化合物の誘電率異方性は負に大きいので、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に用いることができる。
【００７７】
２．合成法
化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。
【００７８】
結合基Ｚ１〜Ｚ３を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に項（１）〜項（１１）でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。
【００７９】
2015180613.tif 000037
【００８０】
2015180613.tif 000038
【００８１】
2015180613.tif 000039
【００８２】
2015180613.tif 000040
【００８３】
2015180613.tif 000041
【００８４】
（１）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。
【００８５】
（２）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成できる。
【００８６】
（３）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成できる。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
【００８７】
（４）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００８８】
（５）−ＣＨ2ＣＨ2−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００８９】
（６）−（ＣＨ２）４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
【００９０】
（７）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【００９１】
（８）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
【００９２】
（９）−ＣＨ２Ｏ−と−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
【００９３】
（１０）−（ＣＨ2）3Ｏ−と−Ｏ（ＣＨ2）3−の生成
化合物（３２）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（９）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。
【００９４】
（１１）−（ＣＦ2）2−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ2）2−を有する化合物を得る。
【００９５】
次に、環Ａ１〜Ａ３に関する合成法を説明する。１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物（６４）、（６７）および（７１）について説明する。
【００９６】
2015180613.tif 000042
【００９７】
デカヒドロナフタレン−２，６−ジオン（６４）はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルを有する化合物の出発物である。この化合物（６４）は、特開２０００−２３９５６４号公報に記載された方法に従って、ジオール（６３）を酸化ルテニウム存在下で接触水素還元し、さらに酸化クロムで酸化することによって合成する。
【００９８】
2015180613.tif 000043
【００９９】
２，３−（ビストリフルオロメチル）フェニレンの構造単位は、Org. Lett., 2000, 2 (21), 3345 に記載された方法で合成する。フラン（６５）と１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブチンとを高温でディールズ・アルダー型の反応をさせることによってアニリン（６６）を合成する。この化合物に、Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355 に記載された方法にしたがい、サンド・マイヤー型反応を行ってヨウ化物（６７）を得る。この化合物は一般的な有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。
【０１００】
2015180613.tif 000044
【０１０１】
２−ジフルオロメチル−３−フルオロフェニレンの構造単位は、次のような方法で合成する。化合物（６８）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（６９）を得る。Ｐは保護基を意味する。化合物（６９）にsec−ブチルリチウムを作用させ、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させてアルデヒド（７０）を得る。この化合物をジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化し、続いて脱保護してフェノール（７１）を得る。この化合物は一般的な有機合成化学の手法によって化合物（１）に変換する。
【０１０２】
ジヒドロピラン環を生成する方法は、次のとおりである。Ｇが式（ｐｒ−１）で表される二価基である化合物（１）、例えば化合物（１ａ）について説明する。化合物（ｓ−８）は、特開２０００−８０４０に記載の方法に従って化合物（ｓ−１）から合成する。化合物（ｓ−８）を、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物または五酸化二リンの存在下、トルエン中で加熱還流することによって脱水し、目的とする化合物（１−ａ）を得る。Ｇが式（ｐｒ−２）で表される二価基である化合物も、この方法によって合成することができる。
【０１０３】
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【０１０４】
３．液晶組成物
本発明の組成物は、主として液晶表示素子に使用される。この組成物は、第一成分として化合物（１）の少なくとも１つを含有する。この組成物は、先に記載した化合物（２）〜（１５）を含有してよい。この組成物は、化合物（２）〜（１５）とは異なる、その他の液晶性化合物を含有してもよい。好ましい組成物は、第一成分として化合物（１）の少なくとも１つ、および第二成分として化合物（２）〜（４）の少なくとも１つを含有する。第三成分は、化合物（５）〜（１５）のなかから素子のモードに基づいて選択される（表１を参照）。ＦＦＳ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に使用する場合、第三成分には化合物（５）〜（７）が適している。ＴＮ、ＳＴＮなどのモードを有する素子に使用する場合、第三成分には化合物（８）が適している。ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に使用する場合、第三成分には化合物（９）〜（１５）が適している。この組成物は、化合物（１）〜（１５）とは異なる液晶性化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物を必要に応じて含有してもよい。
【０１０５】
2015180613.tif 000046
【０１０６】
この組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１重量％〜９９重量％の範囲で含有することが、優良な特性を発現させるために好ましい。さらに好ましい割合は、３重量％〜９０重量％の範囲である。最も好ましい割合は、５重量％〜６０重量％の範囲である。
【０１０７】
化合物（２）〜（４）は、２つの末端基がアルキルなどであり、誘電率異方性は小さい。これらの化合物の好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１１）、化合物（３−１）〜（３−１９）、および化合物（４−１）〜（４−７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【０１０８】
2015180613.tif 000047
【０１０９】
化合物（２）は、主として粘度の減少または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性を調整する効果がある。
【０１１０】
化合物（２）〜（４）は誘電率異方性が小さい。化合物（２）〜（４）の含有量が増加するにつれて組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、化合物（２）〜（４）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。
【０１１１】
化合物（５）〜（７）は、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する。これらの化合物の好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−１６）、化合物（６−１）〜（６−１１３）、化合物（７−１）〜（７−５７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3である。
【０１１２】
2015180613.tif 000048
【０１１３】
2015180613.tif 000049
【０１１４】
2015180613.tif 000050
【０１１５】
2015180613.tif 000051
【０１１６】
2015180613.tif 000052
【０１１７】
2015180613.tif 000053
【０１１８】
化合物（５）〜（７）は、誘電率異方性が正に大きく、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。化合物（５）〜（７）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。これらの化合物を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、これらの化合物の含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。化合物（５）〜（７）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。
【０１１９】
化合物（８）は、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。この化合物の好ましい例として、化合物（８−１）〜（８−６４）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。
【０１２０】
2015180613.tif 000054
【０１２１】
2015180613.tif 000055
【０１２２】
化合物（８）は、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮ、ＳＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。化合物（８）を添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。化合物（８）は、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。この化合物は、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。
【０１２３】
ＴＮ、ＳＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、化合物（８）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％〜９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％〜９５重量％の範囲である。化合物（８）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、この化合物の含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。化合物（８）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。
【０１２４】
化合物（９）〜（１５）は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。これらの化合物の好ましい例として、化合物（９−１）〜（９−８）、化合物（１０−１）〜（１０−１７）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）〜（１２−３）、化合物（１３−１）〜（１３−１１）、化合物（１４−１）〜（１４−３）、および化合物（１５−１）〜（１５−３）を挙げることができる。これらの化合物おいて、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【０１２５】
2015180613.tif 000056
【０１２６】
2015180613.tif 000057
【０１２７】
化合物（９）〜（１５）は、誘電率異方性が負に大きい。これらの化合物は、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。これらの化合物の含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。したがって、誘電率異方性が−５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
【０１２８】
これらの化合物のうち、化合物（９）は二環化合物であるので、主として、粘度の減少、光学異方性の調整、または誘電率異方性の増加に効果がある。化合物（１０）および（１１）は三環化合物であるので、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（１２）〜（１５）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。
【０１２９】
ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、化合物（９）〜（１５）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％〜９５重量％の範囲である。化合物（９）〜（１５）を誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、これらの化合物の含有量が液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。これらの化合物を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。
【０１３０】
液晶組成物の調製は、必要な成分を室温よりも高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
【０１３１】
光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ２８は炭素数１〜１０のアルキルである。
【０１３２】
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【０１３３】
酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）；ＩＲＧＡＮＯＸ  ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ  ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ  １０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ  １０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ  ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ  １０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）；ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ  Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ  ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ  ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ  ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ  ９９−２（商品名：ＢＡＳＦ社）；および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。
【０１３４】
立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−６）；ＴＩＮＵＶＩＮ  １４４、ＴＩＮＵＶＩＮ  ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ  ７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ  １６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。
【０１３５】
2015180613.tif 000059
【０１３６】
化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ４０は炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ４１または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ４１であり、Ｒ４１は炭素数１〜２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）において、Ｒ４２は炭素数１〜２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ４２は炭素数１〜２０のアルキルであり；Ｒ４３は水素、メチルまたはＯ・（酸素ラジカル）であり；環Ｇは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；ｚは、１、２、または３である。
【０１３７】
重合性化合物は、立体的に制御しながら重合させることによって、素子の応答時間を短縮し、画像の焼き付きを改善することができる。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
【０１３８】
その他の重合性化合物の追加例は、化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１７）である。化合物（Ｍ−１）〜（Ｍ−１７）において、
Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、およびＲ３１は独立して、水素またはメチルであり；ｓ、ｖおよびｘは独立して、０または１であり；ｔおよびｕは独立して、１〜１０の整数である。Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４、Ｌ２５、およびＬ２６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ２７、およびＬ２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。
【０１３９】
2015180613.tif 000060
【０１４０】
重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。
【０１４１】
光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。
【０１４２】
重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−tert−ブチルカテコール、４−メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。
【０１４３】
４．液晶表示素子
誘電率異方性が正に大きい液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作を有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作を有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
【０１４４】
誘電率異方性が負に大きい液晶組成物は、負の誘電率異方性を有するので、ＶＡ、ＩＰＳ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、ＡＭ方式で駆動する液晶表示素子に好適に用いることができる。この組成物は、ＶＡモードを有し、ＡＭ方式で駆動する液晶表示素子に、特に好適に用いることができる。
【０１４５】
このような組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。重合性化合物の添加量が液晶組成物の重量に基づいて０.１重量％〜２重量％の範囲であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。ＰＳＡモードの素子は、ＡＭ（active matrix）、ＰＭ（passive matrix）のような駆動方式で駆動させることができる。重合性化合物の添加量を増やすことによって、高分子分散（polymer dispersed）モードの素子も作製することができる。
【実施例】
【０１４６】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。
【０１４７】
１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、実施例１などに示した方法により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の特性は、下記に記載した方法により測定した。
【０１４８】
ＮＭＲ分析：
測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【０１４９】
ＨＰＬＣ分析：
測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。
【０１５０】
紫外可視分光分析：
測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ  ＵＶ−１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。
【０１５１】
測定試料：
相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの特性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。
【０１５２】
化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次の方法で測定を行った。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表わされる外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉
【０１５３】
化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。
【０１５４】
化合物の誘電率異方性が正のときは、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶の成分の割合を重量％で示す。
母液晶（ｉ）：
2015180613.tif 000061
【０１５５】
化合物の誘電率異方性が負のときは、下記の母液晶（ｉｉ）を用いた。
母液晶（ｉｉ）：
2015180613.tif 000062
【０１５６】
測定方法：
特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
【０１５７】
（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
【０１５８】
（２）転移温度（℃）
測定にはパーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温した。試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
【０１５９】
結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ１、Ｃ２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
【０１６０】
（３）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と化合物（２）〜（１５）のような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。
【０１６１】
（４）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１６２】
（５）化合物の相溶性
類似の構造を有する幾つかの化合物を混合してネマチック相を有する母液晶を調製した。この母液晶に測定する化合物を添加した。混合する割合の一例は、１５％の化合物と８５％の母液晶である。この組成物を−２０℃、−３０℃のような低い温度で３０日間保管した。この組成物の一部が結晶（またはスメクチック相）に変化したか否かを観察した。必要に応じて混合する割合と保管温度とを変更した。このようにして測定した結果から、結晶（またはスメクチック相）が析出する条件および結晶（またはスメクチック相）が析出しない条件を求めた。これらの条件が相溶性の尺度である。
【０１６３】
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
粘度は、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いて測定した。
【０１６４】
（７）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１６５】
（８）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
【０１６６】
（９）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
【０１６７】
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。結果をＶＨＲ−２の記号で示した。
【０１６８】
誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、物性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、項（１１ａ）〜（１５ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、項（１１ｂ）〜（１５ｂ）に記載した。
【０１６９】
（１１ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
正の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【０１７０】
（１１ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
負の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルト〜５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
【０１７１】
（１２ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
正の誘電率異方性：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１７２】
（１２ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
負の誘電率異方性：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
【０１７３】
（１３ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
正の誘電率異方性：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２およびＫ３３の平均値で表した。
【０１７４】
（１３ｂ）弾性定数（Ｋ１１およびＫ３３；２５℃で測定；ｐＮ）
負の誘電率異方性：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
【０１７５】
（１４ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
【０１７６】
（１４ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
【０１７７】
（１５ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
【０１７８】
（１５ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。
【実施例１】
【０１７９】
５−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−２−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．１２１）の合成
2015180613.tif 000063
【０１８０】
公知の方法で合成した３−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−６−プロピルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（ｔ−１）（６．０ｇ，１９．９８ｍｍｏｌ）とｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム一水和物（０．０６ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）とをトルエン中、２時間加熱還流した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製することにより、化合物（Ｎｏ．１２１）（２．７ｇ，９．５４ｍｍｏｌ）を得た（収率４８％）。
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：６．８３（ｔｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｔｄ，１Ｈ）、４．０９（ｑ，２Ｈ）、３．９０−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．５８−２．５０（ｍ，１Ｈ）、２．３３−２．２９（ｍ，１Ｈ）、１．９９−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．７５−１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．５６−１．４１（ｍ，５Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）．
【０１８２】
相転移温度：Ｃ  ４２．４  Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝−７．４℃；誘電率異方性（Δε）＝−７．７；光学的異方性（Δｎ）＝０．１１４；粘度（η）＝３４．８ｍＰａ・ｓ．
【実施例２】
【０１８３】
５−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．２０３）の合成
2015180613.tif 000064
【０１８４】
公知の方法で合成した３−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−６−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（ｔ−２）（３．０ｇ，７．８４ｍｍｏｌ）とｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム一水和物（０．０３ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）とをトルエン中、２時間加熱還流した。室温まで放冷した反応液を飽和重曹水に注ぎ、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製することにより、化合物（Ｎｏ．２０３）（０．８２ｇ，２．２５ｍｍｏｌ）を得た（収率２９％）。
【０１８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．８３（ｔｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｔｄ，１Ｈ）、４．０９（ｑ，２Ｈ）、３．６４−３．６１（ｍ，１Ｈ）、２．４８−２．３８（ｍ，１Ｈ）、２．３５−２．２７（ｍ，１Ｈ）、１．９８−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．８１−１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．５２−１．４５（ｔ，３Ｈ）、１．３４−１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．２１−１．０６（ｍ，６Ｈ）、０．９５−０．８６（ｍ，５Ｈ）．
【０１８６】
相転移温度：Ｃ  ９６．９  Ｎ  １４０．２  Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝１２９．３℃；誘電率異方性（Δε）＝−７．０；光学的異方性（Δｎ）＝０．１４１；粘度（η）＝５４．３ｍＰａ・ｓ．
【実施例３】
【０１８７】
２−（４’−ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル−２’，３’，５’−トリフルオロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−５−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．１１３）の合成
2015180613.tif 000065
【０１８８】
〈第１工程〉
公知の方法で合成した６−（３−フルオロフェニル）−３−プロピルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（ｔ−３）（０．７ｇ，２．９４ｍｍｏｌ）と五酸化二リン（８３ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）とをトルエン中、２時間加熱還流した。室温まで放冷した反応液を飽和重曹水に注ぎ、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、２−（３−フルオロフェニル）−５−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（ｔ−４）（０．５８ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）を得た（収率８９．６％）。
【０１８９】
〈第２工程〉
窒素雰囲気下、反応器へ第１工程にて得られた２−（３−フルオロフェニル）−５−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（ｔ−４）（０．５８ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（７．５ｍｌ）を入れて、−７０℃以下に冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウム（１．６０Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；１．８ｍｌ，２．９ｍｍｏｌ）を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに１時間攪拌した。ヨウ素（０．７３ｇ，２．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．５ｍｌ）溶液を−７３℃から−７０℃の温度範囲で滴下したのち、同じ温度にて３時間撹拌した。反応混合物を１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）に注ぎ込んだのち３０分間攪拌し、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することによって、（２−フルオロ−４−（５−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ヨードベンゼン（ｔ−５）（０．１６ｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を得た（収率１８％）。
【０１９０】
〈第３工程〉
反応器へ第２工程にて得られた（２−フルオロ−４−（５−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）ヨードベンゼン（ｔ−５）（０．１６ｇ，０．４６ｍｍｏｌ）、公知の合成方法によって得られる化合物（ｔ−６）（０．１９６ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２６．７ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１２８ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）、トルエン（２ｍｌ）、エタノール（２ｍｌ）、および水（２ｍｌ）を入れた。この混合物を加熱還流下４時間半攪拌した。室温まで冷却後、この反応混合物をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、化合物（Ｎｏ．１１３）（２５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ（収率１０．２％）。
【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４４（ｔｄ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、７．２２−７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１．０Ｈｚ）、７．０５−６．９８（ｍ，３Ｈ）、６．２９（ｓ，１Ｈ）、４．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，２．３Ｈｚ）、２．０５−１．８３（ｍ，６Ｈ）、１．４０−１．３６（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ）．
【０１９２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦＣｌ３）δ  −６２．３（ｔ，ＣＦ２Ｏ，Ｊ＝２６．８Ｈｚ）、−１１１．２２（ｔｄ）、−１１４．８（ｄｄ）、−１３２．８（ｄｄ）、−１６３．４（ｔｔ）．
【実施例４】
【０１９３】
５−（４−（４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）−２−（４−プロピルシクロヘキシル）３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．２９９）の合成
2015180613.tif 000066
【０１９４】
公知の方法で合成した３−（４−（４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）−６−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（ｔ−７）（２．０ｇ，３．６４ｍｍｏｌ）とｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム一水和物（２０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）とをトルエン中、３時間加熱還流した。室温まで放冷した反応液を飽和重曹水に注ぎ、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製することにより、化合物（Ｎｏ．２９９）（０．５０ｇ，０．９９５ｍｍｏｌ）を得た（収率２７％）。
【０１９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．８３（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｔ，１Ｈ）、６．２１（ｓ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、３．４３（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．７３（ｔ，１Ｈ）、２．０２−１．０２（ｍ，３８Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ）．
【実施例５】
【０１９６】
５−ペンチル−２−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（Ｎｏ．３２０）の合成
2015180613.tif 000067
【０１９７】
公知の方法で合成した３−ペンチル−６−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−オール（ｔ−８）（３．５ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）と五酸化二リン（３３．５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）とをトルエン中、２時間加熱還流した。室温まで放冷した反応液を飽和重曹水に注ぎ、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製することにより、化合物（Ｎｏ．３２０）（２．０９ｇ，７．５ｍｍｏｌ）を得た（収率６３．５％）。
【０１９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．２０（ｓ，１Ｈ）、３．４２（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．０５−０．９８（ｍ，２４Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ）．
【０１９９】
相転移温度：Ｃ  （転移温度不明）  Ｓ  ２．２  Ｉ．
上限温度（ＮＩ）＝−２７℃；誘電率異方性（Δε）＝−１．９；光学的異方性（Δｎ）＝−０．００３；粘度（η）＝３．０ｍＰａ・ｓ．
【０２００】
実施例１〜５に記載された方法や、「２．合成法」の記載を参考にしながら、以下に示す化合物を合成することが可能である。
【０２０１】
2015180613.tif 000068
【０２０２】
2015180613.tif 000069
【０２０３】
2015180613.tif 000070
【０２０４】
2015180613.tif 000071
【０２０５】
2015180613.tif 000072
【０２０６】
2015180613.tif 000073
【０２０７】
2015180613.tif 000074
【０２０８】
2015180613.tif 000075
【０２０９】
2015180613.tif 000076
【０２１０】
2015180613.tif 000077
【０２１１】
2015180613.tif 000078
【０２１２】
2015180613.tif 000079
【０２１３】
２．液晶組成物の実施例
実施例における化合物は、下記の表２の定義に基づいて記号により表した。表２において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。
【０２１４】
2015180613.tif 000080
【実施例６】
【０２１５】
３−ＤＰＲＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （Ｎｏ．１２１）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  （２−５）          １５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ６％
ＮＩ＝８３．１℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝−３．８；η＝３７．３ｍＰａ・ｓ．
【実施例７】
【０２１６】
３−ＨＤＰＲＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （Ｎｏ．２０３）      ５％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ３％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−４）          ２２％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−４）          ２２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ６％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−１）            ６％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              （４−６）            ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                              （４−６）            ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                              （４−６）            ３％
ＮＩ＝９８．６℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝−４．４；η＝３２．６ｍＰａ・ｓ．
【実施例８】
【０２１７】
３−ｄＰＲ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．１８６）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  （２−５）          １５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−６）            ６％
【実施例９】
【０２１８】
３−ＤＰＲ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （Ｎｏ．１３０）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）          １７％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ５％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−４）          １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−４）          １９％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ３％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−１）            ３％
【実施例１０】
【０２１９】
５−ＨＤＰＲＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （Ｎｏ．２０４）      ５％
１−ＢＢ−３                                    （２−８）          １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ７％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ５％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−３）          １０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−３）            ７％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１０−５）        １４％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１０−５）        ２２％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ８％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−１）            ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２                            （３−８）            ２％
【実施例１１】
【０２２０】
３−ｄＰＲＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （Ｎｏ．３８）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）        １０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （５−２）        １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）        ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                              （５−１５）        ９％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                              （５−１５）        ９％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                  （６−８０）        ９％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                  （６−８０）        ９％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                  （６−８０）        ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （４−５）        １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                            （４−５）        １０％
【実施例１２】
【０２２１】
３−ｄＰＲＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          （Ｎｏ．９５）      ５％
２−ＨＢ−Ｃ                                      （８−１）          ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                      （８−１）        １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）        １２％
２−ＢＴＢ−１                                    （２−１０）        ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                    （６−１）          ４％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）          ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （３−１）          ５％
３−ＨＨＢ−３                                    （３−１）        １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  （６−１０）        ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  （６−１０）        ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）          ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）          ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）          ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−３）          ５％
【実施例１３】
【０２２２】
３−ｄＰＲＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （Ｎｏ．１１３）      ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              （５−４）            ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      （２−５）            ７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２）            ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２）            ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２）          １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２３）          ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２３）          ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２３）        １３％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                      （６−２２）          ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                      （６−２２）          ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                      （６−２２）          ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （６−２４）          ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （６−２４）        １０％
【実施例１４】
【０２２３】
５−ｄＰＲＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （Ｎｏ．１１９）      ２％
５−ＨＢ−ＣＬ                                      （５−２）          ２１％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                      （６−１）            ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                    （６−１）            ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                    （６−１）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２）          １５％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２）          １１％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２）          １１％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２）            ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                （６−２３）          ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                （４−１）            ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （７−６）            ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （７−６）            ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （７−６）            ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−１５）          ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−１５）          ３％
【実施例１５】
【０２２４】
３−ｄＰＲＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （Ｎｏ．９６）      ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−３）          ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１５）        ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１５）        ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１５）        ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）      １８％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）      １８％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−２７）      １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−６）          ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                                （７−１７）        ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１５）        ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                              （４−１）          ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                              （４−１）          ４％
【実施例１６】
【０２２５】
５−ＤＰＲＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （Ｎｏ．８４）    ４％
３−ＨＢ−ＣＬ                                            （５−２）        ６％
５−ＨＢ−ＣＬ                                            （５−２）        ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                      （６−１）        ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                                    （６−１３）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                                    （６−１９）    １３％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （６−２）        ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （６−２）        ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      （６−２）        ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                            （６−２１）      ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                            （６−２１）      ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （６−１５）      ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （６−２１）      ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （６−２６）      ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    （６−２６）    １０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                （６−３９）      ５％
【実施例１７】
【０２２６】
５−ＤＰＲＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    （Ｎｏ．２０８）      ５％
７−ＨＢ−１                                        （２−５）          １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      （２−５）            ５％
５−ＨＢ−Ｏ２                                      （２−５）          １３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        （９−１）          １８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        （９−１）          １６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                    （１０−１２）        ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                    （１０−１２）        ３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                    （１０−１２）        ２％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５                （１３−６）          ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                              （４−５）          １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                              （４−５）          １０％
【実施例１８】
【０２２７】
３−ＤＰＲＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２          （Ｎｏ．２１４）      ５％
１−ＢＢ−３                                    （２−８）          １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ５％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ５％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−３）          １８％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１０−５）        ２０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１０−５）        １４％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ８％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２                            （３−８）            ６％
【実施例１９】
【０２２８】
３−ＤＰＲＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．２１３）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  （２−５）          １５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ６％
【実施例２０】
【０２２９】
５−ＤＰＲＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （Ｎｏ．２８９）      ５％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ３％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−４）          ２２％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−４）          ２２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ６％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−１）            ６％
３−ＨＨＥＢＨ−３                              （４−６）            ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                              （４−６）            ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５                              （４−６）            ３％
【実施例２１】
【０２３０】
３−ＢＤＰＲ−３                                （Ｎｏ．３２３）      ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）          １０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （５−２）          １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−２４）          ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            （５−１５）        １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                            （５−１５）        １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （６−８０）          ９％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （６−８０）          ９％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                （６−８０）          ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                          （４−５）          １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                          （４−５）          １０％
【実施例２２】
【０２３１】
３−ＢＤＰＲ−３                                （Ｎｏ．３２３）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  （２−５）          １５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−６）            ６％
【実施例２３】
【０２３２】
３−ＨＤＰＲ−５                                （Ｎｏ．３２０）      ５％
２−ＨＢ−Ｃ                                    （８−１）            ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                    （８−１）          １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）          １２％
２−ＢＴＢ−１                                  （２−１０）          ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  （６−１）            ４％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−１）            ５％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−１）          １４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （６−１０）          ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                （６−１０）          ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）            ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）            ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）            ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−３）            ５％
【実施例２４】
【０２３３】
３−ＨＤＰＲ−５                                （Ｎｏ．３２０）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）          １７％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ５％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−４）          １８％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−４）          １９％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                （１０−１２）        ５％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ３％
３−ＨＨＢ−３                                  （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−１）            ３％
【実施例２５】
【０２３４】
２−ＤＰＲＨＨ−３                              （Ｎｏ．３２５）      ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （５−４）            ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）            ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）            ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）          １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２３）          ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２３）          ９％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２３）        １３％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                  （６−２２）          ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                  （６−２２）          ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                  （６−２２）          ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−２４）          ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−２４）        １０％
【実施例２６】
【０２３５】
２−ＤＰＲＨＨ−３                              （Ｎｏ．３２５）      ５％
１−ＢＢ−３                                    （２−８）          １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ７％
５−ＨＢ−Ｏ２                                  （２−５）            ５％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−３）          １０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−３）            ７％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１０−５）        １４％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              （１０−５）        ２１％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−７）          ９％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                （３−１）            ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２                            （３−８）            ２％
【実施例２７】
【０２３６】
２−ＤＰＲＨＢ−３                              （Ｎｏ．３２９）      ５％
５−ＨＢ−ＣＬ                                  （５−２）          ２０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  （６−１）            ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                （６−１）            ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                （６−１）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）          １５％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）          １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）          １０％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２）            ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２３）          ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                            （４−１）            ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−６）            ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−６）            ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−６）            ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （７−１５）          ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （７−１５）          ３％
【実施例２８】
【０２３７】
２−ＤＰＲＨＢ−３                              （Ｎｏ．３２９）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  （２−５）          １５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−１）          １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    （１０−１）        １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−１）        １３％
３−ＨＨＢ−１                                  （３−１）            ６％
【産業上の利用可能性】
【０２３８】
本発明の液晶性化合物を含有する液晶組成物は、紫外線および熱に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する、または少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。従って、この組成物を含有する液晶表示素子は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。