(57)【要約】【課題】光学活性なイソキサゾリン化合物を製造できる新規な方法を提供する。【解決手段】式（１）で示される化合物と、ヒドロキシアミンとを、式（３）で示される化合物と炭酸塩との存在下、反応させることを特徴とする、光学活性な式（２）で示される化合物の製造方法2015007029.tif 000040（式中、Ａｒ1は置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、ｍは０〜２のいずれか１つの整数を表し、ｎは０または１を表し、Ｒ１０及びＲ１１は同一または相異なり、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基等を表し、Ｒ１２及びＲ１３は同一または相異なり、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基等を表し、Ｒ１４は、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基等を表し、Ｙは、硫黄原子等を表す）を表し、＊は、不斉炭素原子を表す。）。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で示される化合物と、ヒドロキシアミンとを、式（３）で示される化合物と炭酸塩との存在下、反応させることを特徴とする、光学活性な式（２）で示される化合物の製造方法
2015007029.tif 000034
（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいインダニル基又は置換基を有していてもよいインドリジニル基を表し、Ａｒ1は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、ｍは０〜２のいずれか１つの整数を表し、ｎは０または１を表し、Ｒ１０及びＲ１１は同一または相異なり、水素原子、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基または群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい複素環基を表すか（ただし、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも1つは、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基または群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい複素環基である）、Ｒ１０とＲ１１とが一緒になって−（ＣＨ２）ｗ−を形成してもよく（ｗは２〜６のいずれか１つの整数を表す）、Ｒ１２及びＲ１３は同一または相異なり、水素原子、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基を表すか、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２が結合している窒素原子、およびＲ１１が結合している炭素原子が一緒になって、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいキヌクリジニル基を形成してもよく、Ｒ１０とＲ１２とが一緒になって−（ＣＨ２）ｘ−を形成してもよく（ｘは２〜６のいずれか１つの整数を表す）、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２が結合している窒素原子が一緒になって、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいテトラヒドロ−２Ｈ−イミダゾ−２−イミニル基を形成してもよく、Ｒ１４は、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基、または群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい複素環基を表し、Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ１５（式中、Ｒ１５は、水素原子、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基、または群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい複素環基を示すか、あるいはＲ１４、Ｒ１４が結合する窒素原子、Ｒ１５、Ｒ１５が結合する窒素原子、ＮＲ１５が結合している炭素原子が一緒になって、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい含窒素複素環を形成してもよい。）を表し、＊は、不斉炭素原子を表す。群Ｄ：Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、複素環基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１４アリールオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、複素環オキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、トリ−Ｃ１−Ｃ６アルキルシロキサニル基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ���ルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルカルボニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルボニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルボニル基、複素環カルボニル基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルオキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールオキシカルボニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルカルボニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルボニルオキシ基、複素環カルボニルオキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルファニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルファニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルファニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルファニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルファニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルファニル基、複素環スルファニル基、スルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルフィニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルフィニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルフィニル基、複素環スルフィニル基、スルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルホニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルホニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルホニル基、複素環スルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルホニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルホニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルホニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルホニルオキシ基、複素環スルホニルオキシ基、アミノ基、モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールアミノ基、モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルアミノ基、モノまたはジ−複素環アミノ基、モノまたはビス−（トリ−Ｃ１−Ｃ６アルキルシラニル）ア���ノ基、カルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルバモイル基、モノまたはジ−複素環カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルチオカルバモイル基、モノまたはジ−複素環チオカルバモイル基、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲン原子からなる群。）。
【請求項２】
式（１）で示される化合物と、ヒドロキシアミンとを、グループ１中に記載された化合物及びその鏡像異性の化合物より選ばれるいずれか１つと炭酸塩との存在下、反応させることを特徴とする、光学活性な式（２）で示される化合物の製造方法
2015007029.tif 000035
グループ１
2015007029.tif 000036
（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいインダニル基または置換基を有していてもよいインドリジニル基を表し、Ａｒ1及びＡｒ２は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は同一または相異なり、置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、Ｒ１とＲ２とが一緒になって−（ＣＨ２）ｕ−を表し、ｕは２〜６のいずれか１つの整数を表し、Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、フェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、Ｒ３とＲ４とが一緒になって、−（ＣＨ２）v−を表し、ｖは２〜６のいずれか１つの整数を表し、Ｒ５及びＲ６は同一または相異なり、フェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ａｒ３は置換基を有していてもよいキノリル基を表し、グループ１中に記載された化合物の炭素原子に結合した水素原子は、置換されていてもよい）。
【請求項３】
式（３）で示される化合物において、ｍが０または１であり、Ｒ１０が１個以上のＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有していてもよいキノリル基であるか、Ｒ１０とＲ１１とが一緒になって−（ＣＨ２）３−を形成してもよく、Ｒ１２及びＲ１３が同一または相異なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるか、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２が結合している窒素原子、およびＲ１１が結合している炭素原子が一緒になって、１個以上のＣ２−Ｃ６アルケニル基を有していてもよいキヌクリジニル基を形成してもよく、Ｒ１４が、１個以上のトリフルオロメチル基を有していてもよいフェニル基である請求項１記載の製造方法
【請求項４】
式（３）で示される化合物がグループ２Ａに記載された化合物であることを特徴とする、請求項１記載の製造方法
グループ２Ａ
2015007029.tif 000037
（式中、Ｍｅはメチル基を表す）。
【請求項５】
式（３）で示される化合物がグループ２に記載された化合物であることを特徴とする、請求項２記載の製造方法
グループ２
2015007029.tif 000038
（式中、Ｍｅはメチル基を表す）。
【請求項６】
Ａｒが、群Ａより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基である、請求項１〜５いずれか１項記載の製造方法（群Ａ：ハロゲン原子及びグループ３中の基からなる群）
グループ３
2015007029.tif 000039
（式中、Ｒ７はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表し、Ｒ８及びＲ９は各々同一または相異なり、水素原子、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ１２アルキルカルボニル基またはＣ６−Ｃ１４アリール基を表し、Ｘ１及びＸ２は各々同一または相異なり、水素原子、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ１２アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基またはベンゼン環上に置換基を有していてもよいベンジル基を表し、＊は結合部位を表す）。
【請求項７】
Ｒ７がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であり、Ｒ８及びＲ９が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、Ｘ１及びＸ２が水素原子である請求項６記載の製造方法。
【請求項８】
Ａｒ１が、群Ｂより選ばれる原子又は基を有していてもよいフェニル基である、請求項１〜７いずれか１項記載の製造方法（群Ｂ：ハロゲン原子及びトリフルオロメチル基）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学活性なイソキサゾリン化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（２）で示される化合物（式中の各記号は後述の通りである。）は、
2015007029.tif 000002
例えば、特許文献１に示されるように、有害生物防除剤の有効成分及びその製造中間体として有用であることが知られている。
光学活性な式（２）で示される化合物の製造方法としては、特許文献１や非特許文献１に示されるように、式（１）で示される化合物とヒドロキシアミンとを、溶媒中、塩基及び水の存在下でキラル相間移動触媒を加えて反応させることによる方法が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１０−２０２６４３号
【特許文献２】国際公開第２００９／０６３９１０号
【０００４】
【非特許文献１】Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ, Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ （２０１０）, ４９(３３), ５７６２‐５７６６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、光学活性な式（２）で示される化合物を製造できる新規な方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題を解決するために、鋭意検討した結果、式（１）で示される化合物と、ヒドロキシアミンとを、式（３）で示される化合物と炭酸塩との存在下、反応させることにより光学活性な式（２）で示される化合物を製造することができることを見出した。
【０００７】
即ち、本発明は、以下の通りである。
［１］式（１）で示される化合物と、ヒドロキシアミンとを、式（３）で示される化合物と炭酸塩との存在下、反応させることを特徴とする、光学活性な式（２）で示される化合物の製造方法
2015007029.tif 000003
（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいインダニル基又は置換基を有していてもよいインドリジニル基を表し、Ａｒ1は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、ｍは０〜２のいずれか１つの整数を表し、ｎは０または１を表し、Ｒ１０及びＲ１１は同一または相異なり、水素原子、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基または群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい複素環基を表すか（ただし、Ｒ１０及びＲ１１の少なくとも1つは、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基または群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい複素環基である）、Ｒ１０とＲ１１とが一緒になって−（ＣＨ２）ｗ−を形成してもよく（ｗは２〜６のいずれか１つの整数を表す）、Ｒ１２及びＲ１３は同一または相異なり、水素原子、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基を表すか、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２が結合している窒素原子、およびＲ１１が結合している炭素原子が一緒になって、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいキヌクリジニル基を形成してもよく、Ｒ１０とＲ１２とが一緒になって−（ＣＨ２）ｘ−を形成してもよく（ｘは２〜６のいずれか１つの整数を表す）、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２が結合している窒素原子が一緒になって、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいテトラヒドロ−２Ｈ−イミダゾ−２−イミニル基を形成してもよく、Ｒ１４は、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基、または群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい複素環基を表し、Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ１５（式中、Ｒ１５は、水素原子、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基、または群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい複素環基を示すか、あるいはＲ１４、Ｒ１４が結合する窒素原子、Ｒ１５、Ｒ１５が結合する窒素原子、ＮＲ１５が結合している炭素原子が一緒になって、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい含窒素複素環を形成してもよい。）を表し、＊は、不斉炭素原子を表す。群Ｄ：Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、複素環基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１４アリールオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、複素環オキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、トリ−Ｃ１−Ｃ６アルキルシロキサニル基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ���ルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルカルボニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルボニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルボニル基、複素環カルボニル基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルオキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールオキシカルボニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルカルボニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルボニルオキシ基、複素環カルボニルオキシ基、スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルファニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルファニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルファニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルファニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルファニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルファニル基、複素環スルファニル基、スルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルフィニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルフィニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルフィニル基、複素環スルフィニル基、スルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルホニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルホニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルホニル基、複素環スルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルホニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルホニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルホニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルホニルオキシ基、複素環スルホニルオキシ基、アミノ基、モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールアミノ基、モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルアミノ基、モノまたはジ−複素環アミノ基、モノまたはビス−（トリ−Ｃ１−Ｃ６アルキルシラニル）ア���ノ基、カルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルバモイル基、モノまたはジ−複素環カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルチオカルバモイル基、モノまたはジ−複素環チオカルバモイル基、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲン原子からなる群。）。
［２］式（１）で示される化合物と、ヒドロキシアミンとを、グループ１中に記載された化合物及びその鏡像異性の化合物より選ばれるいずれか１つと炭酸塩との存在下、反応させることを特徴とする、光学活性な式（２）で示される化合物の製造方法
2015007029.tif 000004
グループ１
2015007029.tif 000005
（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいインダニル基または置換基を有していてもよいインドリジニル基を表し、Ａｒ1及びＡｒ２は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ１及びＲ２は同一または相異なり、置換基を有していてもよいフェニル基を表すか、Ｒ１とＲ２とが一緒になって−（ＣＨ２）ｕ−を表し、ｕは２〜６のいずれか１つの整数を表し、Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、フェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、Ｒ３とＲ４とが一緒になって、−（ＣＨ２）v−を表し、ｖは２〜６のいずれか１つの整数を表し、Ｒ５及びＲ６は同一または相異なり、フェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ａｒ３は置換基を有していてもよいキノリル基を表し、グループ１中に記載された化合物の炭素原子に結合した水素原子は、置換されていてもよい）。
［３］式（３）で示される化合物において、ｍが０または１であり、Ｒ１０が１個以上のＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有していてもよいキノリル基であるか、Ｒ１０とＲ１１とが一緒になって−（ＣＨ２）３−を形成してもよく、Ｒ１２及びＲ１３が同一または相異なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であるか、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２が結合している窒素原子、およびＲ１１が結合している炭素原子が一緒になって、１個以上のＣ２−Ｃ６アルケニル基を有していてもよいキヌクリジニル基を形成してもよく、Ｒ１４が、１個以上のトリフルオロメチル基を有していてもよいフェニル基である［１］記載の製造方法。
［４］式（３）で示される化合物がグループ２Ａに記載された化合物であることを特徴とする、［１］記載の製造方法
グループ２Ａ
2015007029.tif 000006
（式中、Ｍｅはメチル基を表す）。
［５］式（３）で示される化合物がグループ２に記載された化合物であることを特徴とする、［２］記載の製造方法
グループ２
2015007029.tif 000007
（式中、Ｍｅはメチル基を表す）。
［６］Ａｒが、群Ａより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基である、請求項１〜５いずれか１項記載の製造方法（群Ａ：ハロゲン原子及びグループ３中の基からなる群）
グループ３
2015007029.tif 000008
（式中、Ｒ７はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表し、Ｒ８及びＲ９は各々同一または相異なり、水素原子、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ１２アルキルカルボニル基またはＣ６−Ｃ１４アリール基を表し、Ｘ１及びＸ２は各々同一または相異なり、水素原子、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ１２アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基またはベンゼン環上に置換基を有していてもよいベンジル基を表し、＊は結合部位を表す）。
［７］Ｒ７がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であり、Ｒ８及びＲ９が、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、Ｘ１及びＸ２が水素原子である［６］記載の製造方法。
［８］Ａｒ１が、群Ｂより選ばれる原子又は基を有していてもよいフェニル基である、［１］〜［７］いずれか１項記載の製造方法（群Ｂ：ハロゲン原子及びトリフルオロメチル基）。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の製造方法によれば、光学活性な式（２）で示される化合物を製造できる新たな方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１０】
本明細書中、「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１１】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ１２アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。なかでも、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が好ましく、Ｃ１−Ｃ４アルキル基がより好ましい。
【００１２】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基等が挙げられる。なかでも、Ｃ１−Ｃ４アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。
【００１３】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００１４】
本明細書中、「フェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、３−フェニルプロピル基等が挙げられる。なかでも、３−フェニルプロピル基が好ましい。
【００１５】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。なかでも、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が好ましい。
【００１６】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１７】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。中でも、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基が好ましい。
【００１８】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００１９】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ１２アルキルカルボニル基」としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基等が挙げられる。中でも、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基が好ましい。
【００２０】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基等が挙げられる。
【００２１】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１４アリール基」としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、アセナフチレニル基、ビフェニリル基等が挙げられる。中でも、Ｃ６−Ｃ１０アリール基が好ましい。
【００２２】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
【００２３】
本明細書中、「ベンゼン環上に置換基を有していてもよいベンジル基」としては、例えば、ベンジル基、４−メトキシベンジル基等が挙げられる。中でも、ベンジル基が好ましい。
【００２４】
本明細書中、「群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい炭化水素基」としては、メチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、３−フェニルプロピル基、イソプロピル基、アリル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、トルイル基、キシリル基等が挙げられる。
【００２５】
本明細書中、「群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい複素環基」としては、クロロピリジル基、ジクロロピリジル基、フルオロピリジル基、ジフルオロピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、メトキシピリジル基、ジメトキシピリジル基、クロロフルオロピリジル基、クロロキノリル基、フルオロイソキノリル基、メトキシキノリル基等が挙げられる。
【００２６】
本明細書中、「群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいキヌクリジニル基」としては、（メトキシ）エチルキヌクリジニル基、クロロエチルキヌクリジニル基、ブロモエチルキヌクリジニル基、ジクロロエチルキヌクリジニル基、ジブロモエチルキヌクリジニル基、５−エチル−２−キヌクリジニル基、５−ビニル−２−キヌクリジニル基等が挙げられる。
【００２７】
本明細書中、「群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいテトラヒドロ−２Ｈ−イミダゾ−２−イミニル基」としては、群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいテトラヒドロ−２Ｈ−イミダゾ−２−イミニル基等が挙げられる。
【００２８】
本明細書中、「群Dより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよい含窒素複素環」としては、キナゾリンー４（３Ｈ）−オン、５−ニトロキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、６−ニトロキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、７−ニトロキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、８−ニトロキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、５−フルオロキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、６−フルオロキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、７−フルオロキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、８−フルオロキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、５−メチルキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、６−メチルキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、７−メチルキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、８−メチルキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、５−メトキシキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、６−メトキシキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、７−メトキシキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、８−メトキシキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、５−トリフルオロメチルキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、６−トリフルオロメチルキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、７−トリフルオロメチルキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、８−トリフルオロメチルキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、５−シアノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、６−シアノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、７−シアノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、８−シアノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、５−メタンスルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、６−メタンスルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、７−メタンスルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、８−メタンスルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、５−トリフルオロメタンスルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、６−トリフルオロメタンスルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、７−トリフルオロメタンスルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、８−トリフルオロメタンスルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、５−（ｐ−トルエン）スルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、６−（ｐ−トルエン）スルホニルアミノキナゾリンー４（３Ｈ）−オン、７−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）キナゾリンー４（３Ｈ）−オン、８−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、５−フルオロー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、６−フルオロー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、７−フルオロー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、８−フルオロー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、５−ニトロー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、６−ニトロー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、７−ニトロー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、８−ニトロー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、５−トリフルオロメチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、６−トリフルオロメチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、７−トリフルオロメチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、８−トリフルオロメチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、５−シアノー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、６−シアノー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、７−シアノー２Ｈ−１，２，４��ベンゾチアジアジン、８−シアノー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、５−メチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、６−メチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、７−メチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、８−メチルー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、５−トリフルオロメチタンスルホニルアミンー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、６−トリフルオロメタンスルホニルアミノー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、７−トリフルオロメタンスルホニルアミノー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、８−トリフルオロメタンスルホニルアミンー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、５−メタンスルホニルアミノー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、６−メタンスルホニルアミノー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、７−メタンスルホニルアミノー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、８−メタンスルホニルアミノー２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、５−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、６−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、７−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、８−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン、ベンゾイミダゾール、４−フルオロベンゾイミダゾール、５−フルオロベンゾイミダゾール、６−フルオロベンゾイミダゾール、７−フルオロベンゾイミダゾール、４−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール、５−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール、６−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール、７−トリフルオロメチルベンゾイミダゾール、４−ニトロベンゾイミダゾール、５−ニトロベンゾイミダゾール、６−ニトロベンゾイミダゾール、７−ニトロベンゾイミダゾール、４−シアノベンゾイミダゾール、５−シアノベンゾイミダゾール、６−シアノベンゾイミダゾール、７−シアノベンゾイミダゾール、４−メチルベンゾイミダゾール、５−メチルベンゾイミダゾール、６−メチルベンゾイミダゾール、７−メチルベンゾイミダゾール、４−メタンスルホニルアミノベンゾイミダゾール、５−メタンスルホニルアミノベンゾイミダゾール、６−メタンスルホニルアミノベンゾイミダゾール、７−メタンスルホニルアミノベンゾイミダゾール、４−（トリフルオロ）メタンスルホニルアミノベンゾイミダゾール、５−（トリフルオロ）メタンスルホニルアミノニトロベンゾイミダゾール、６−（トリフルオロ）メタンスルホニルアミノベンゾイミダゾール、７−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンゾイミダゾール、４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）ベンゾイミダゾール、５−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）ベンゾイミダゾール、６−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）ベンゾイミダゾール、７−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）ベンゾイミダゾール等が挙げられる。
【００２９】
本明細書中、「群Aより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基」としては、４−クロロ−３―（２−（シクロプロピルカルボニル）ヒドラジノ）フェニル基、４−クロロ−３−（２−イソプロピリデンヒドラジノ）フェニル基、４−クロロ−３−（２−（１−エトキシカルボニル）プロピリデンヒドラジノ）フェニル基、４−クロロ−３−（２−ビス（１−エトキシカルボニル）メチリデンヒドラジノ）フェニル基、４−クロロ−３−（２−（シクロプロピルカルボニル）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジノ）フェニル基、が挙げられる。
【００３０】
本明細書中、「群Bより選ばれる原子または基を有していてもよいフェニル基」としては、３，５−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロー４−フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、ビストリフルオロメチルフェニル基、クロロ−フルオロフェニル基、クロロ−トリフルオロメチルフェニル基、フルオロ−トリフルオロメチルフェニル基、トリクロロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロジフルオロフェニル基、テトラクロロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、トリクロロ−フルオロフェニル基、ジクロロ−ジフルオロフェニル基、クロロ−トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。
【００３１】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
【００３２】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等が挙げられる。
【００３３】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル基」としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。
【００３４】
本明細書中、「Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニル基」としては、例えば、１，３−シクロヘキサジエニル基、２，４−シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【００３５】
本明細書中、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基」としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、１―フェニルブチル基、２−フェニルブチル基、１―ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、（１−ナフチル）エチル基、（２−ナフチル）エチル基、９−アントラセニルメチル基等が挙げられる。
【００３６】
本明細書中、「複素環基」としては、例えば、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリダジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサニル基、フラニル基、チオフェニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基等が挙げられる。
【００３７】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００３８】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
【００３９】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えば、エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
【００４０】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基」としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシ基」としては、例えば、シクロペンテニルオキシ基、シクロヘキセニルオキシ基、メチルシクロヘキセニルオキシ基、シクロヘプテニルオキシ基、シクロオクテニルオキシ基等が挙げられる。
【００４２】
本明細書中、「Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルオキシ基」としては、例えば、１，３−シクロヘキサジエニルオキシ基、２，４−シクロヘキサジエニルオキシ基等が挙げられる。
【００４３】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１４アリールオキシ基」としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、アセナフチレニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基等が挙げられる。
【００４４】
本明細書中、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基」としては、例えば、ベンジルオキシ基、１−フェニルエトキシ基、２―フェニルエトキシ基、１−フェニルプロポキシ基、２−フェニルプロポキシ基、１―フェニルブトキシ基、２−フェニルブトキシ基、１―ナフチルメトキシ基、２−ナフチルメトキシ基、（１−ナフチル）エトキシ基、（２−ナフチル）エトキシ基、９−アントラセニルメトキシ基等が挙げられる。
【００４５】
本明細書中、「複素環オキシ基」としては、例えば、ピリジルオキシ基、キノリルオキシ基、イソキノリルオキシ基、ピリダジルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピラジニルオキシ基、シンノリニルオキシ基、フタラジニルオキシ基、キナゾリニルオキシ基、キノキサニルオキシ基、フラニルオキシ基、チオフェニルオキシ基、インドリルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基、ベンゾチオフェノキシ基、ピラゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリルオキシ基、ベンゾピラゾリルオキシ基、ベンズイソキサゾリルオキシ基、ベンズイソチアゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、ベンズイミダゾリルオキシ基、ベンズオキサゾリルオキシ基、ベンズチアゾリルオキシ基等が挙げられる。
【００４６】
本明細書中、「（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシメチルオキシ基、１−エトキシエチルオキシ基等が挙げられる。
【００４７】
本明細書中、「トリ−Ｃ１−Ｃ６アルキルシロキサニル基」としては、例えば、トリメチルシロキサニル基、トリエチルシロキサニル基、ｔ−ブチルジメチルシロキサニル基等が挙げられる。
【００４８】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ピバロイル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。
【００４９】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル基」としては、例えば、アクロイル基、メタアクロイル基、クロトニル基、チグロイル基、ペンテンカルボニル基、ヘキセンカルボニル基等が挙げられる。
【００５０】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニル基」としては、例えば、アセチレンカルボニル基、プロピンカルボニル基、ブチンカルボニル基、ペンチンカルボニル基、ヘキシンカルボニル基等が挙げられる。
【００５１】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニル基」としては、例えば、シクロプロパンカルボニル基、シクロブタンカルボニル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基、メチルシクロヘキサンカルボニル基等が挙げられる。
【００５２】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルボニル基」としては、例えば、シクロペンテニルカルボニル基、シクロヘキセニルカルボニル基、メチルシクロヘキセニルカルボニル基、シクロヘプテニルカルボニル基、シクロオクテニルカルボニル基等が挙げられる。
【００５３】
本明細書中、「Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルカルボニル基」としては、例えば、１，３−シクロヘキサジエニルカルボニル基、２，４−シクロヘキサジエニルカルボニル基等が挙げられる。
【００５４】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１４アリールカルボニル基」としては、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、キシロイル基、ナフトイル基、アントリオイル基、フェナントリオイル基等が挙げられる。
【００５５】
本明細書中、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルボニル基」としては、例えば、フェナシル基、フェニルプロパノイル基、フェニルブタノイル基、１―ナフチルプロパノイル基、２−ナフチルプロパノイル基等が挙げられる。
【００５６】
本明細書中、「複素環カルボニル基」としては、例えば、ピリジルカルボニル基、キノリルカルボニル基、イソキノリルカルボニル基、ピリダジルカルボニル基、ピリミジニルカルボニル基、ピラジニルカルボニル基、シンノリニルカルボニル基、フタラジニルカルボニル基、キナゾリニルカルボニル基、キノキサニルカルボニル基、フラニルカルボニル基、チオフェニルカルボニル基、インドリカルボニル基、ベンゾフラニルカルボニル基、ベンゾチオフェニルカルボニル基、ピラゾリルカルボニル基、イソオキサゾリルカルボニル基、イソチアゾリルカルボニル基、ベンゾピラゾリルカルボニル基、ベンズイソキサゾリルカルボニル基、ベンズイソチアゾリルカルボニル基、イミダゾリル基、オキサゾリルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、ベンズイミダゾリルカルボニル基、ベンズオキサゾリルカルボニル基、ベンズチアゾリルカルボニル基等が挙げられる。
【００５７】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５８】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基」としては、例えば、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、イソプロペニルオキシカルボニル基、ブテニルオキシカルボニル基、ペンテニルオキシカルボニル基、ヘキセニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００５９】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基」としては、例えば、エチニルオキシカルボニル基、プロピニルオキシカルボニル基、ブチニルオキシカルボニル基、ペンチニルオキシカルボニル基、ヘキシニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６０】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基」としては、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基、シクロオクチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６１】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシカルボニル基」としては、例えば、シクロペンテニルオキシカルボニル基、シクロヘキセニルオキシカルボニル基、メチルシクロヘキセニルオキシカルボニル基、シクロヘプテニルオキシカルボニル基、シクロオクテニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６２】
本明細書中、「Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルオキシカルボニル基」としては、例えば、１，３−シクロヘキサジエニルオキシカルボニル基、２，４−シクロヘキサジエニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６３】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１４アリールオキシカルボニル基」としては、例えば、フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニル基、メシチルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、アントリルオキシカルボニル基、フェナントリルオキシカルボニル基、アセナフチレニルオキシ基、ビフェニリルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６４】
本明細書中、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシカルボニル基」としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、１−フェニルエトキシカルボニル基、２―フェニルエトキシカルボニル基、１−フェニルプロポキシカルボニル基、２−フェニルプロポキシカルボニル基、１―フェニルブトキシカルボニル基、２−フェニルブトキシカルボニル基、１―ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基、（１−ナフチル）エトキシ基、（２−ナフチル）エトキシ基、９−アントラセニルメトキシ基等が挙げられる。
【００６５】
本明細書中、「複素環オキシカルボニル基」としては、例えば、ピリジルオキシカルボニル基、キノリルオキシカルボニル基、イソキノリルオキシカルボニル基、ピリダジルオキシカルボニル基、ピリミジニルオキシカルボニル基、ピラジニルオキシカルボニル基、シンノリニルオキシカルボニル基、フタラジニルオキシカルボニル基、キナゾリニルオキシカルボニル基、キノキサニルオキシカルボニル基、フラニルオキシカルボニル基、チオフェニルオキシカルボニル基、インドリルオキシカルボニル基、ベンゾフラニルオキシカルボニル基、ベンゾチオフェノキシカルボニル基、ピラゾリルオキシカルボニル基、イソオキサゾリルオキシカルボニル基、イソチアゾリルオキシカルボニル基、ベンゾピラゾリルオキシカルボニル基、ベンズイソキサゾリルオキシカルボニル基、ベンズイソチアゾリルオキシカルボニル基、イミダゾリルオキシカルボニル基、オキサゾリルオキシカルボニル基、チアゾリルオキシカルボニル基、ベンズイミダゾリルオキシカルボニル基、ベンズオキサゾリルオキシカルボニル基、ベンズチアゾリルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６６】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」としては、例えば、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基等が挙げられる。
【００６７】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基」としては、例えば、アクロイルオキシ基、メタアクロイルオキシ基、クロトニルオキシ基、チグロイルオキシ基、ペンテンカルボニルオキシ基、ヘキセンカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００６８】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基」としては、例えば、アセチレンカルボニルオキシ基、プロピンカルボニルオキシ基、ブチンカルボニルオキシ基、ペンチンカルボニルオキシ基、ヘキシンカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００６９】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ基」としては、例えば、シクロプロパンカルボニルオキシ基、シクロブタンカルボニルオキシ基、シクロペンタンカルボニルオキシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ基、メチルシクロヘキサンカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００７０】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルボニルオキシ基」としては、例えば、シクロペンテニルカルボニルオキシ基、シクロヘキセニルカルボニルオキシ基、メチルシクロヘキセニルカルボニルオキシ基、シクロヘプテニルカルボニルオキシ基、シクロオクテニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００７１】
本明細書中、「Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルカルボニルオキシ基」としては、例えば、１，３−シクロヘキサジエニルカルボニルオキシ基、２，４−シクロヘキサジエニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００７２】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１４アリールカルボニルオキシ基」としては、例えば、ベンゾイルオキシ基、トルオイルオキシ基、キシロイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、アントリオイルオキシ基、フェナントリオイルオキシ基等が挙げられる。
【００７３】
本明細書中、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルボニルオキシ基」としては、例えば、フェナシルオキシ基、フェニルプロパノイルオキシ基、フェニルブタノイルオキシ基、１―ナフチルプロパノイルオキシ基、２−ナフチルプロパノイルオキシ基等が挙げられる。
【００７４】
本明細書中、「複素環カルボニルオキシ基」としては、例えば、ピリジルカルボニルオキシ基、キノリルカルボニルオキシ基、イソキノリルカルボニルオキシ基、ピリダジルカルボニルオキシ基、ピリミジニルカルボニルオキシ基、ピラジニルカルボニルオキシ基、シンノリニルカルボニルオキシ基、フタラジニルカルボニルオキシ基、キナゾリニルカルボニルオキシ基、キノキサニルカルボニルオキシ基、フラニルカルボニルオキシ基、チオフェニルカルボニルオキシ基、インドリカルボニルオキシ基、ベンゾフラニルカルボニルオキシ基、ベンゾチオフェニルカルボニルオキシ基、ピラゾリルカルボニルオキシ基、イソオキサゾリルカルボニルオキシ基、イソチアゾリルカルボニルオキシ基、ベンゾピラゾリルカルボニルオキシ基、ベンズイソキサゾリルカルボニルオキシ基、ベンズイソチアゾリルカルボニルオキシ基、イミダゾリルオキシ、オキサゾリルカルボニルオキシ基、チアゾリルカルボニルオキシ基、ベンズイミダゾリルカルボニルオキシ基、ベンズオキサゾリルカルボニルオキシ基、ベンズチアゾリルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００７５】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基」としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、イソブチルスルファニル基、ｓｅｃ−ブチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、イソペンチルスルファニル基、ネオペンチルスルファニル基、１−エチルプロピルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、イソヘキシルスルファニル基、１，１−ジメチルブチルスルファニル基、２，２−ジメチルブチルスルファニル基、３，３−ジメチルブチルスルファニル基、２−エチルブチルスルファニル基、等が挙げられる。
【００７６】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルファニル基」としては、例えば、ビニルスルファニル基、アリルスルファニル基、イソプロペニルスルファニル基、ブテニルスルファニル基、ペンテニルスルファニル基、ヘキセニルスルファニル基等が挙げられる。
【００７７】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルファニル基」としては、例えば、エチニルスルファニル基、プロピニルスルファニル基、ブチニルスルファニル基、ペンチニルスルファニル基、ヘキシニルスルファニル基等が挙げられる。
【００７８】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルファニル基」としては、例えば、シクロプロピルスルファニル基、シクロブチルスルファニル基、シクロペンチルスルファニル基、シクロヘキシルスルファニル基、メチルシクロヘキシルスルファニル基、シクロヘプチルスルファニル基、シクロオクチルスルファニル基等が挙げられる。
【００７９】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルファニル基」としては、例えば、シクロペンテニルスルファニル基、シクロヘキセニルスルファニル基、メチルシクロヘキセニルスルファニル基、シクロヘプテニルスルファニル基、シクロオクテニルスルファニル基等が挙げられる。
【００８０】
本明細書中、「Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルファニル基」としては、例えば、１，３−シクロヘキサジエニルスルファニル基、２，４−シクロヘキサジエニルスルファニル基等が挙げられる。
【００８１】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１４アリールスルファニル基」としては、例えば、フェニルスルファニル基、トリルスルファニル基、キシリルスルファニル基、メシチルスルファニル基、ナフチルスルファニル基、アントリルスルファニル基、フェナントリルスルファニル基、アセナフチレニルスルファニル基、ビフェニリルスルファニル基等が挙げられる。
【００８２】
本明細書中、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルファニル基」としては、例えば、ベンジルスルファニル基、１−フェニルエチルスルファニル基、２−フェニルエチルスルファニル基、１−フェニルプロピルスルファニル基、２−フェニルプロピルスルファニル基、１―フェニルブチルスルファニル基、２−フェニルブチルスルファニル基、１―ナフチルメチルスルファニル基、２−ナフチルメチルスルファニル基、（１−ナフチル）エチルスルファニル基、（２−ナフチル）エチルスルファニル基、９−アントラセニルメチルスルファニル基等が挙げられる。
【００８３】
本明細書中、「複素環スルファニル基」としては、例えば、ピリジルスルファニル基、キノリルスルファニル基、イソキノリルスルファニル基、ピリダジルスルファニル基、ピリミジニルスルファニル基、ピラジニルスルファニル基、シンノリニルスルファニル基、フタラジニルスルファニル基、キナゾリニルスルファニル基、キノキサニルスルファニル基、フラニルスルファニル基、チオフェニルスルファニル基、インドリルスルファニル基、ベンゾフラニルスルファニル基、ベンゾチオフェニルスルファニル基、ピラゾリルスルファニル基、イソオキサゾリルスルファニル基、イソチアゾリルスルファニル基、ベンゾピラゾリルスルファニル基、ベンズイソキサゾリルスルファニル基、ベンズイソチアゾリルスルファニル基、イミダゾリルスルファニル基、オキサゾリルスルファニル基、チアゾリルスルファニル基、ベンズイミダゾリルスルファニル基、ベンズオキサゾリルスルファニル基、ベンズチアゾリルスルファニル基等が挙げられる。
【００８４】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、１−エチルプロピルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１−ジメチルブチルスルフィニル基、２，２−ジメチルブチルスルフィニル基、３，３−ジメチルブチルスルフィニル基、２−エチルブチルスルフィニル基等が挙げられる。
【００８５】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、ビニルスルフィニル基、アリルスルフィニル基、イソプロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００８６】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、エチニルスルフィニル基、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００８７】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基」としては、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、メチルシクロヘキシルスルフィニル基、シクロヘプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基等が挙げられる。
【００８８】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルフィニル基」としては、例えば、シクロペンテニルスルフィニル基、シクロヘキセニルスルフィニル基、メチルシクロヘキセニルスルフィニル基、シクロヘプテニルスルフィニル基、シクロオクテニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００８９】
本明細書中、「Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルフィニル基」としては、例えば、１，３−シクロヘキサジエニルスルフィニル基、２，４−シクロヘキサジエニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００９０】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１４アリールスルフィニル基」としては、例えば、フェニルスルフィニル基、トリルスルフィニル基、キシリルスルフィニル基、メシチルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、アントリルスルフィニル基、フェナントリルスルフィニル基、アセナフチレニルスルフィニル基、ビフェニリルスルフィニル基等が挙げられる。
【００９１】
本明細書中、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルフィニル基」としては、例えば、ベンジルスルフィニル基、１−フェニルエチルスルフィニル基、２−フェニルエチルスルフィニル基、１−フェニルプロピルスルフィニル基、２−フェニルプロピルスルフィニル基、１―フェニルブチルスルフィニル基、２−フェニルブチルスルフィニル基、１―ナフチルメチルスルフィニル基、２−ナフチルメチルスルフィニル基、（１−ナフチル）エチルスルフィニル基、（２−ナフチル）エチルスルフィニル基、９−アントラセニルメチルスルフィニル基等が挙げられる。
【００９２】
本明細書中、「複素環スルフィニル基」としては、例えば、ピリジルスルフィニル基、キノリルスルフィニル基、イソキノリルスルフィニル基、ピリダジルスルフィニル基、ピリミジニルスルフィニル基、ピラジニルスルフィニル基、シンノリニルスルフィニル基、フタラジニルスルフィニル基、キナゾリニルスルフィニル基、キノキサニルスルフィニル基、フラニルスルフィニル基、チオフェニルスルフィニル基、インドリルスルフィニル基、ベンゾフラニルスルフィニル基、ベンゾチオフェニルスルフィニル基、ピラゾリルスルフィニル基、イソオキサゾリルスルフィニル基、イソチアゾリルスルフィニル基、ベンゾピラゾリルスルフィニル基、ベンズイソキサゾリルスルフィニル基、ベンズイソチアゾリルスルフィニル基、イミダゾリルスルフィニル基、オキサゾリルスルフィニル基、チアゾリルスルフィニル基、ベンズイミダゾリルスルフィニル基、ベンズオキサゾリルスルフィニル基、ベンズチアゾリルスルフィニル基等が挙げられる。
【００９３】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１−ジメチルブチルスルホニル基、２，２−ジメチルブチルスルホニル基、３，３−ジメチルブチルスルホニル基、２−エチルブチルスルホニル基等が挙げられる。
【００９４】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基」としては、例えば、ビニルスルホニル基、アリルスルホニル基、イソプロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基等が挙げられる。
【００９５】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基」としては、例えば、エチニルスルホニル基、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基等が挙げられる。
【００９６】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルホニル基」としては、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、メチルシクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基等が挙げられる。
【００９７】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルホニル基」としては、例えば、シクロペンテニルスルホニル基、シクロヘキセニルスルホニル基、メチルシクロヘキセニルスルホニル基、シクロヘプテニルスルホニル基、シクロオクテニルスルホニル基等が挙げられる。
【００９８】
本明細書中、「Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルホニル基」としては、例えば、１，３−シクロヘキサジエニルスルホニル基、２，４−シクロヘキサジエニルスルホニル基等が挙げられる。
【００９９】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１４アリールスルホニル基」としては、例えば、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基、キシリルスルホニル基、メシチルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、アントリルスルホニル基、フェナントリルスルホニル基、アセナフチレニルスルホニル基、ビフェニリルスルホニル基等が挙げられる。
【０１００】
本明細書中、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルホニル基」としては、例えば、ベンジルスルホニル基、１−フェニルエチルスルホニル基、２−フェニルエチルスルホニル基、１−フェニルプロピルスルホニル基、２−フェニルプロピルスルホニル基、１―フェニルブチルスルホニル基、２−フェニルブチルスルホニル基、１―ナフチルメチルスルホニル基、２−ナフチルメチルスルホニル基、（１−ナフチル）エチルスルホニル基、（２−ナフチル）エチルスルホニル基、９−アントラセニルメチルスルホニル基等が挙げられる。
【０１０１】
本明細書中、「複素環スルホニル基」としては、例えば、ピリジルスルホニル基、キノリルスルホニル基、イソキノリルスルホニル基、ピリダジルスルホニル基、ピリミジニルスルホニル基、ピラジニルスルホニル基、シンノリニルスルホニル基、フタラジニルスルホニル基、キナゾリニルスルホニル基、キノキサニルスルホニル基、フラニルスルホニルスルホニル基、チオフェニルスルホニル基、インドリルスルホニル基、ベンゾフラニルスルホニル基、ベンゾチオフェニルスルホニル基、ピラゾリルスルホニル基、イソオキサゾリルスルホニル基、イソチアゾリルスルホニル基、ベンゾピラゾリルスルホニル基、ベンズイソキサゾリルスルホニル基、ベンズイソチアゾリルスルホニル基、イミダゾリルスルホニル基、オキサゾリルスルホニル基、チアゾリルスルホニル基、ベンズイミダゾリルスルホニル基、ベンズオキサゾリルスルホニル基、ベンズチアゾリルスルホニル基等が挙げられる。
【０１０２】
本明細書中、「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」としては、例えば、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基、ブチルスルホニルオキシ基、イソブチルスルホニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルスルホニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ基、ペンチルスルホニルオキシ基、イソペンチルスルホニルオキシ基、ネオペンチルスルホニルオキシ基、１−エチルプロピルスルホニルオキシ基、ヘキシルスルホニルオキシ基、イソヘキシルスルホニルオキシ基、１，１−ジメチルブチルスルホニルオキシ基、２，２−ジメチルブチルスルホニルオキシ基、３，３−ジメチルブチルスルホニルオキシ基、２−エチルブチルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１０３】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニルオキシ基」としては、例えば、ビニルスルホニルオキシ基、アリルスルホニルオキシ基、イソプロペニルスルホニルオキシ基、ブテニルスルホニルオキシ基、ペンテニルスルホニルオキシ基、ヘキセニルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１０４】
本明細書中、「Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニルオキシ基」としては、例えば、エチニルスルホニルオキシ基、プロピニルスルホニルオキシ基、ブチニルスルホニルオキシ基、ペンチニルスルホニルオキシ基、ヘキシニルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１０５】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルホニルオキシ基」としては、例えば、シクロプロピルスルホニルオキシ基、シクロブチルスルホニルオキシ基、シクロペンチルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基、メチルシクロヘキシルスルホニルオキシ基、シクロヘプチルスルホニルオキシ基、シクロオクチルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１０６】
本明細書中、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルホニルオキシ基」としては、例えば、シクロペンテニルスルホニルオキシ基、シクロヘキセニルスルホニルオキシ基、メチルシクロヘキセニルスルホニルオキシ基、シクロヘプテニルスルホニルオキシ基、シクロオクテニルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１０７】
本明細書中、「Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルホニルオキシ基」としては、例えば、１，３−シクロヘキサジエニルスルホニルオキシ基、２，４−シクロヘキサジエニルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１０８】
本明細書中、「Ｃ６−Ｃ１４アリールスルホニルオキシ基」としては、例えば、フェニルスルホニルオキシ基、トリルスルホニルオキシ基、キシリルスルホニルオキシ基、メシチルスルホニルオキシ基、ナフチルスルホニルオキシ基、アントリルスルホニルオキシ基、フェナントリルスルホニルオキシ基、アセナフチレニルスルホニルオキシ基、ビフェニリルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１０９】
本明細書中、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルホニルオキシ基」としては、例えば、ベンジルスルホニルオキシ基、１−フェニルエチルスルホニルオキシ基、２−フェニルエチルスルホニルオキシ基、１−フェニルプロピルスルホニルオキシ基、２−フェニルプロピルスルホニルオキシ基、１―フェニルブチルスルホニルオキシ基、２−フェニルブチルスルホニルオキシ基、１―ナフチルメチルスルホニルオキシ基、２−ナフチルメチルスルホニルオキシ基、（１−ナフチル）エチルスルホニルオキシ基、（２−ナフチル）エチルスルホニルオキシ基、９−アントラセニルメチルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１１０】
本明細書中、「複素環スルホニルオキシ基」としては、例えば、ピリジルスルホニルオキシ基、キノリルスルホニルオキシ基、イソキノリルスルホニルオキシ基、ピリダジルスルホニルオキシ基、ピリミジニルスルホニルオキシ基、ピラジニルスルホニルオキシ基、シンノリニルスルホニルオキシ基、フタラジニルスルホニルオキシ基、キナゾリニルスルホニルオキシ基、キノキサニルスルホニルオキシ基、フラニルスルホニルスルホニルオキシ基、チオフェニルスルホニルオキシ基、インドリルスルホニルオキシ基、ベンゾフラニルスルホニルオキシ基、ベンゾチオフェニルスルホニルオキシ基、ピラゾリルスルホニルオキシ基、イソオキサゾリルスルホニルオキシ基、イソチアゾリルスルホニルオキシ基、ベンゾピラゾリルスルホニルオキシ基、ベンズイソキサゾリルスルホニルオキシ基、ベンズイソチアゾリルスルホニルオキシ基、イミダゾリルスルホニルオキシ基、オキサゾリルスルホニルオキシ基、チアゾリルスルホニルオキシ基、ベンズイミダゾリルスルホニルオキシ基、ベンズオキサゾリルスルホニルオキシ基、ベンズチアゾリルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【０１１１】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、１−エチルプロピルアミノ基、ヘキシルアミノ基、イソヘキシルアミノ基、１，１−ジメチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ基、３，３−ジメチルブチルアミノ基、２−エチルブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ビス（１−エチルプロピル）アミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジイソヘキシルアミノ基、ビス（１，１−ジメチルブチル）アミノ基、（２，２−ジメチルブチル）アミノ基、ビス（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、ビス（２−エチルブチル）アミノ基等が挙げられる。
【０１１２】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基」としては、例えば、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、イソプロペニルアミノ基、ブテニルアミノ基、ペンテニルアミノ基、ヘキセニルアミノ基、ジビニルアミノ基、ジアリルアミノ基、ジイソプロペニルアミノ基、ジブテニルアミノ基、ジペンテニルアミノ基、ジヘキセニルアミノ基等が挙げられる。
【０１１３】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基」としては、例えば、エチニルアミノ基、プロピニルアミノ基、ブチニルアミノ基、ペンチニルアミノ基、ヘキシニルアミノ基、ジエチニルアミノ基、ジプロピニルアミノ基、メチルプロピニルアミノ基、ジブチニルアミノ基、ジペンチニルアミノ基、ジヘキシニルアミノ基等が挙げられる。
【０１１４】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルアミノ基」としては、例えば、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、メチルシクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、ジシクロプロピルアミノ基、ジシクロブチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基等が挙げられる。
【０１１５】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルアミノ基」としては、例えば、シクロペンテニルアミノ基、シクロヘキセニルアミノ基、メチルシクロヘキセニルアミノ基、シクロヘプテニルアミノ基、シクロオクテニルアミノ基等が挙げられる。
【０１１６】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールアミノ基」としては、例えば、アニリノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、ナフチルアミノ基、アントリルアミノ基、フェナントリルアミノ基、アセナフチレニルアミノ基、ビフェニリルアミノ基等が挙げられる。
【０１１７】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルアミノ基」としては、例えば、ベンジルアミノ基、１−フェニルエチルアミノ基、２−フェニルエチルアミノ基、１−フェニルプロピルアミノ基、２−フェニルプロピルアミノ基、１―フェニルブチルアミノ基、２−フェニルブチルアミノ基、１―ナフチルメチルアミノ基、２−ナフチルメチルアミノ基、（１−ナフチル）エチルアミノ基、（２−ナフチル）エチルアミノ基、９−アントラセニルメチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等が挙げられる。
【０１１８】
本明細書中、「モノまたはジ−複素環アミノ基」としては、例えば、ピリジルアミノ基、キノリルアミノ基、イソキノリルアミノ基、ピリダジルアミノ基、ピリミジニルアミノ基、ピラジニルアミノ基、シンノリニルアミノ基、フタラジニルアミノ基、キナゾリニルアミノ基、キノキサニルアミノ基、フラニルアミノ基、チオフェニルアミノ基、インドリルアミノ基、ベンゾフラニルアミノ基、ベンゾチオフェニルアミノ基、ピラゾリルアミノ基、イソオキサゾリルアミノ基、イソチアゾリルアミノ基、ベンゾピラゾリルアミノ基、ベンズイソキサゾリルアミノ基、ベンズイソチアゾリルアミノ基、イミダゾリルアミノ基、オキサゾリルアミノ基、チアゾリルアミノ基、ベンズイミダゾリルアミノ基、ベンズオキサゾリルアミノ基、ベンズチアゾリルアミノ基、ジピリジルアミノ基等が挙げられる。
【０１１９】
本明細書中、「モノまたはビス−（トリ−Ｃ１−Ｃ６アルキルシラニル）アミノ基」としては、例えば、トリメチルシラニルアミノ基、ビス（トリメチル）シラニルアミノ基等が挙げられる。
【０１２０】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル基」としては、例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基、イソペンチルカルバモイル基、ネオペンチルカルバモイル基、１−エチルプロピルカルバモイル基、ヘキシルカルバモイル基、イソヘキシルカルバモイル基、１，１−ジメチルブチルカルバモイル基、２，２−ジメチルブチルカルバモイル基、３，３−ジメチルブチルカルバモイル基、２−エチルブチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルエチルカルバモイル基、ジプロピルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、ジイソブチルカルバモイル基、ジｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、ジｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、ジペンチルカルバモイル基、ジイソペンチルカルバモイル基、ビス（１−エチルプロピル）カルバモイル基、ジヘキシルカルバモイル基、ジイソヘキシルカルバモイル基、ビス（１，１−ジメチルブチル）カルバモイル基、ビス（２，２−ジメチルブチル）カルバモイル基、ビス（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、ビス（２−エチルブチル）カルバモイル基等が挙げられる。
【０１２１】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルバモイル基」としては、例えば、ビニルカルバモイル基、アリルカルバモイル基、イソプロペニルカルバモイル基、ブテニルカルバモイル基、ペンテニルカルバモイル基、ヘキセニルカルバモイル基、ジビニルカルバモイル基、ジアリルカルバモイル基、ジイソプロペニルカルバモイル基、ジブテニルカルバモイル基、ジペンテニルカルバモイル基、ジヘキセニルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１２２】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルバモイル基」としては、例えば、エチニルカルバモイル基、プロピニルカルバモイル基、ブチニルカルバモイル基、ペンチニルカルバモイル基、ヘキシニルカルバモイル基、ジエチニルカルバモイル基、ジプロピニルカルバモイル基、ジブチニルカルバモイル基、ジペンチニルカルバモイル基、ジヘキシニルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１２３】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルバモイル基」としては、例えば、シクロプロピルカルバモイル基、シクロブチルカルバモイル基、シクロペンチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基、メチルシクロヘキシルカルバモイル基、シクロヘプチルカルバモイル基、シクロオクチルカルバモイル基、ジシクロプロピルカルバモイル基、ジシクロブチルカルバモイル基、ジシクロペンチルカルバモイル基、ジシクロヘキシルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１２４】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルバモイル基」としては、例えば、シクロペンテニルカルバモイル基、シクロヘキセニルカルバモイル基、メチルシクロヘキセニルカルバモイル基、シクロヘプテニルカルバモイル基、シクロオクテニルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１２５】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバモイル基」としては、例えば、フェニルカルバモイル基、トルイルカルバモイル基、キシリルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、アントリルカルバモイル基、フェナントリルカルバモイル基、アセナフチレニルカルバモイル基、ビフェニリルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１２６】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルバモイル基」としては、例えば、ベンジルカルバモイル基、１−フェニルエチルカルバモイル基、２−フェニルエチルカルバモイル基、１−フェニルプロピルカルバモイル基、２−フェニルプロピルカルバモイル基、１―フェニルブチルカルバモイル基、２−フェニルブチルカルバモイル基、１―ナフチルメチルカルバモイル基、２−ナフチルメチルカルバモイル基、（１−ナフチル）エチルカルバモイル基、（２−ナフチル）エチルカルバモイル基、９−アントラセニルメチルカルバモイル基、ジベンジルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１２７】
本明細書中、「モノまたはジ−複素環カルバモイル基」としては、例えば、ピリジルカルバモイル基、キノリルカルバモイル基、イソキノリルカルバモイル基、ピリダジルカルバモイル基、ピリミジニルカルバモイル基、ピラジニルカルバモイル基、シンノリニルカルバモイル基、フタラジニルカルバモイル基、キナゾリニルカルバモイル基、キノキサニルカルバモイル基、フラニルカルバモイル基、チオフェニルカルバモイル基、インドリルカルバモイル基、ベンゾフラニルカルバモイル基、ベンゾチオフェニルカルバモイル基、ピラゾリルカルバモイル基、イソオキサゾリルカルバモイル基、イソチアゾリルカルバモイル基、ベンゾピラゾリルカルバモイル基、ベンズイソキサゾリルカルバモイル基、ベンズイソチアゾリルカルバモイル基、イミダゾリルカルバモイル基、オキサゾリルカルバモイル基、チアゾリルカルバモイル基、ベンズイミダゾリルカルバモイル基、ベンズオキサゾリルカルバモイル基、ベンズチアゾリルカルバモイル基、ジピリジルカルバモイル基等が挙げられる。
【０１２８】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルバモイル基」としては、例えば、メチルチオカルバモイル基、エチルチオカルバモイル基、プロピルチオカルバモイル基、イソプロピルチオカルバモイル基、ブチルチオカルバモイル基、イソブチルチオカルバモイル基、ｓｅｃ−ブチルチオカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオカルバモイル基、ペンチルチオカルバモイル基、イソペンチルチオカルバモイル基、ネオペンチルチオカルバモイル基、１−エチルプロピルチオカルバモイル基、ヘキシルチオカルバモイル基、イソヘキシルチオカルバモイル基、１，１−ジメチルブチルチオカルバモイル基、２，２−ジメチルブチルチオカルバモイル基、３，３−ジメチルブチルチオカルバモイル基、２−エチルブチルチオカルバモイル基、ジメチルチオカルバモイル基、ジエチルチオカルバモイル基、メチルエチルチオカルバモイル基、ジプロピルカルバモイルチオ基、ジイソプロピルカルバモイル基、ジブチルチオカルバモイル基、ジイソブチルチオカルバモイル基、ジｓｅｃ−ブチルチオカルバモイル基、ジｔｅｒｔ−ブチルチオカルバモイル基、ジペンチルチオカルバモイル基、ジイソペンチルチオカルバモイル基、ビス（１−エチルプロピル）チオカルバモイル基、ジヘキシルチオカルバモイル基、ジイソヘキシルチオカルバモイル基、ビス（１，１−ジメチルブチル）チオカルバモイル基、ビス（２，２−ジメチルブチル）チオカルバモイル基、ビス（３，３−ジメチルブチル）チオカルバモイル基、ビス（２−エチルブチル）チオカルバモイル基等が挙げられる。
【０１２９】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオカルバモイル基」としては、例えば、ビニルチオカルバモイル基、アリルチオカルバモイル基、イソプロペニルチオカルバモイル基、ブテニルチオカルバモイル基、ペンテニルチオカルバモイル基、ヘキセニルチオカルバモイル基、ジビニルチオカルバモイル基、ジアリルチオカルバモイル基、ジイソプロペニルチオカルバモイル基、ジブテニルチオカルバモイル基、ジペンテニルチオカルバモイル基、ジヘキセニルチオカルバモイル基等が挙げられる。
【０１３０】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオカルバモイル基」としては、例えば、エチニルチオカルバモイル基、プロピニルチオカルバモイル基、ブチニルチオカルバモイル基、ペンチニルチオカルバモイル基、ヘキシニルチオカルバモイル基、ジエチニルチオカルバモイル基、ジプロピニルチオカルバモイル基、ジブチニルチオカルバモイル基、ジペンチニルチオカルバモイル基、ジヘキシニルチオカルバモイル基等が挙げられる。
【０１３１】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオカルバモイル基」としては、例えば、シクロプロピルチオカルバモイル基、シクロブチルチオカルバモイル基、シクロペンチルチオカルバモイル基、シクロヘキシルチオカルバモイル基、メチルシクロヘキシルチオカルバモイル基、シクロヘプチルチオカルバモイル基、シクロオクチルチオカルバモイル基、ジシクロプロピルチオカルバモイル基、ジシクロブチルチオカルバモイル基、ジシクロペンチルチオカルバモイル基、ジシクロヘキシルチオカルバモイル基等が挙げられる。
【０１３２】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルチオカルバモイル基」としては、例えば、シクロペンテニルチオカルバモイル基、シクロヘキセニルチオカルバモイル基、メチルシクロヘキセニルチオカルバモイル基、シクロヘプテニルチオカルバモイル基、シクロオクテニルチオカルバモイル基等が挙げられる。
【０１３３】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールチオカルバモイル基」としては、例えば、フェニルチオカルバモイル基、トルイルチオカルバモイル基、キシリルチオカルバモイル基、ナフチルチオカルバモイル基、アントリルチオカルバモイル基、フェナントリルチオカルバモイル基、アセナフチレニルチオカルバモイル基、ビフェニリルチオカルバモイル基等が挙げられる。
【０１３４】
本明細書中、「モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルチオカルバモイル基」としては、例えば、ベンジルチオカルバモイル基、１−フェニルエチルチオカルバモイル基、２−フェニルエチルチオカルバモイル基、１−フェニルプロピルチオカルバモイル基、２−フェニルプロピルチオカルバモイル基、１―フェニルブチルチオカルバモイル基、２−フェニルブチルチオカルバモイル基、１―ナフチルメチルチオカルバモイル基、２−ナフチルメチルチオカルバモイル基、（１−ナフチル）エチルチオカルバモイル基、（２−ナフチル）エチルチオカルバモイル基、９−アントラセニルメチルチオカルバモイル基、ジベンジルチオカルバモイル基等が挙げられる。
【０１３５】
本明細書中、「モノまたはジ−複素環チオカルバモイル基」としては、例えば、ピリジルチオカルバモイル基、キノリルチオカルバモイル基、イソキノリルチオカルバモイル基、ピリダジルチオカルバモイル基、ピリミジニルチオカルバモイル基、ピラジニルチオカルバモイル基、シンノリニルチオカルバモイル基、フタラジニルチオカルバモイル基、キナゾリニルチオカルバモイル基、キノキサニルチオカルバモイル基、フラニルチオカルバモイル基、チオフェニルチオカルバモイル基、インドリルチオカルバモイル基、ベンゾフラニルチオカルバモイル基、ベンゾチオフェニルチオカルバモイル基、ピラゾリルチオカルバモイル基、イソオキサゾリルチオカルバモイル基、イソチアゾリルチオカルバモイル基、ベンゾピラゾリルチオカルバモイル基、ベンズイソキサゾリルチオカルバモイル基、ベンズイソチアゾリルチオカルバモイル基、イミダゾリルチオカルバモイル基、オキサゾリルチオカルバモイル基、チアゾリルチオカルバモイル基、ベンズイミダゾリルチオカルバモイル基、ベンズオキサゾリルチオカルバモイル基、ベンズチアゾリルチオカルバモイル基、ジピリジルチオカルバモイル基等が挙げられる。
【０１３６】
本明細書中、「C1−C6アルコキシカルボニルアミノ基」としては、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【０１３７】
本明細書中、「１個以上のＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有していてもよいキノリル基」としては、例えば、４−キノリル基、６−メトキシー４−キノリル基、６−エトキシ−４−キノリル基、６−イソプロポキシ−４−キノリル基、６−アリルオキシ−４−キノリル基、６−（ｔ−ブトキシ）−４−キノリル基等が挙げられる。
【０１３８】
本明細書中、「１個以上のＣ２−Ｃ６アルケニル基を有していてもよいキヌクリジニル基」としては、例えば、２−キヌクリジニル基、５−ビニル−２−キヌクリジニル基等が挙げられる。
【０１３９】
本明細書中、「１個以上のトリフルオロメチル基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。
【０１４０】
本明細書中、「置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、インダニル基またはインドリジニル基」、「置換基を有していてもよいフェニル基」及び「置換基を有していてもよいキノリル基」、「グループ１中に記載された化合物の炭素原子に結合した水素原子は、置換されていてもよい」の「置換基」としては、以下の置換基Ｂが挙げられる。
［置換基Ｂ］
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、複素環基；
ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１４アリールオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、複素環オキシ基；
ホルミル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルカルボニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルボニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルボニル基、複素環カルボニル基；
カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルオキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールオキシカルボニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基；
Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルボニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルカルボニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルボニルオキシ基、複素環カルボニルオキシ基；
スルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルファニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルファニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルファニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルファニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルファニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルファニル基、複素環スルファニル基；
スルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルフィニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルフィニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルフィニル基、複素環スルフィニル基；
スルホニル基（スルホ基）、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルホニル基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルホニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルホニル基、複素環スルホニル基；
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルスルホニルオキシ基、Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルスルホニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１４アリールスルホニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルスルホニルオキシ基、複素環スルホニルオキシ基；
アミノ基、モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルアミノ基、モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールアミノ基、モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルアミノ基、モノまたはジ−複素環アミノ基；
カルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルカルバモイル基、モノまたはジ−複素環カルバモイル基；
チオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ４−Ｃ８シクロアルカジエニルチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ６−Ｃ１４アリールチオカルバモイル基、モノまたはジ−Ｃ７−Ｃ１６アラルキルチオカルバモイル基、モノまたはジ−複素環チオカルバモイル基；
ハロゲン原子；
シアノ基；
ニトロ基；
オキソ基；
チオキソ基；
等が挙げられる。置換基の数は、置換可能な数であれば特に限定されないが、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜３個である。複数の置換基が存在する場合、各置換基は、同一でも異なっていてもよい。上記の置換基は、置換基Ａをさらに有していてもよい。
【０１４１】
Ａｒは、好ましくは、群Ａより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基である（群Ａ：ハロゲン原子及びグループ４中の基からなる群）
グループ４
2015007029.tif 000009
（式中、Ｒ７はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表し、Ｒ８及びＲ９は各々同一または相異なり、水素原子、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ１２アルキルカルボニル基またはＣ６−Ｃ１４アリール基を表し、Ｘ１及びＸ２は各々同一または相異なり、水素原子、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ１２アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基またはベンゼン環上に置換基を有していてもよいベンジル基を表し、＊は結合部位を表す）。
【０１４２】
Ａｒのより好ましい具体例としては、Ｒ７がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基であり、Ｒ８及びＲ９が水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基又はＣ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基であり、Ｘ１及びＸ２が水素原子であるものが挙げられる。
【０１４３】
Ａｒは、さらに好ましくは、４−クロロフェニル基、または３−（２−シクロプロパンカルボヒドラジノ）−４−クロロフェニル基である。
【０１４４】
Ａｒ１は、好ましくは群Ｂより選ばれる原子又は基を有していてもよいフェニル基である（群Ｂ：ハロゲン原子及びトリフルオロメチル基）。
Ａｒ１は、特に好ましくは３，５−ジクロロフェニル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル基または３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル基である。
【０１４５】
Ａｒ２は、好ましくは、群Ｃより選ばれる１個以上の基を有していてもよいフェニル基である（群Ｃ：ニトロ基及びトリフルオロメチル基からなる群）。
Ａｒ２は、さらに好ましくは、１個以上のトリフルオロメチル基を有していてもよいフェニル基である。
Ａｒ２は、特に好ましくは、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基である。
【０１４６】
本発明の製造方法では、式（１）で示される化合物と、ヒドロキシアミンとを、式（３）で示される化合物と炭酸塩との存在下、反応させることにより、光学活性な式（２）で示される化合物を合成する（イソキサゾリン化反応）。
【０１４７】
本明細書中、「光学活性」とは、不斉炭素を有する化合物において一方の鏡像異性体が他方の鏡像異性体に対して過剰に含まれている状態、または一方の鏡像異性体のみが含まれている状態を表す。
【０１４８】
「式（３）で示される化合物」の具体例としては、
2015007029.tif 000010
2015007029.tif 000011
等が挙げられる。なかでも、光学純度の点から、
2015007029.tif 000012
が好ましい。
【０１４９】
式（３）で示される化合物は、市販品を使用してもよく、あるいは公知の方法に準じて製造してもよい。例えば、特許第４３８４６３５号公報、及びＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ １４（２０１２）３２９６−３２９９に記載の方法に準じて製造できる。
【０１５０】
イソキサゾリン化反応において、式（３）で示される化合物の使用量は、収率及び経済性の点から、式（１）で示される化合物に対して、通常０．１〜５０モル％、好ましくは０．５〜２０モル％である。
【０１５１】
原料として使用される式（１）で示される化合物の一部は、公知の方法、例えば、特開２０１３−１０７４０に記載の方法により製造できる。
【０１５２】
イソキサゾリン化反応において、使用されるヒドロキシルアミンは、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩と、炭酸塩とを反応させることにより、系中で発生させることもできる。使用されるヒドロキシルアミンと鉱酸との塩としては、ヒドロキシアミン塩酸塩等が挙げられる。
ヒドロキシルアミンの使用量は、収率及び経済性の点から、式（１）で示される化合物に対して、通常１〜２０モル倍、好ましくは１〜１０モル倍である。
【０１５３】
イソキサゾリン化反応において使用される炭酸塩としては、アルカリ金属炭酸塩（例、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム）、アルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム）等が挙げられる。なかでも、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、炭酸セシウムが特に好ましい。
上記炭酸塩の使用量は、式（１）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル倍、好ましくは１〜５モル倍である。
【０１５４】
イソキサゾリン化反応は、無機酸化物を加えて反応を行ってもよい。無機酸化物としては、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化マグネシウム、酸化カルシウム等が挙げられる。なかでも、酸化アルミニウム、酸化マグネシウムが好ましく、酸化アルミニウムが特に好ましい。
上記無機酸化物の使用量は、式（１）で示される化合物に対して、通常０．１〜１０重量倍、好ましくは０．１〜２重量倍である。
【０１５５】
イソキサゾリン化反応は、通常は溶媒の存在下で行われる。上記反応で使用される溶媒としては、脂肪族炭化水素溶媒（例、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン）；芳香族炭化水素溶媒（例、トルエン、キシレン、メシチレン）；脂肪族ハロゲン化炭化水素溶媒（例、クロロホルム、ジクロロメタン、塩化ブタン）；芳香族ハロゲン化炭化水素溶媒（例、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン）；エーテル溶媒（例、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル）；ニトリル溶媒（例、アセトニトリル）；アミド溶媒（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。なかでも、反応性・選択性の点から、脂肪族ハロゲン化炭化水素溶媒、芳香族ハロゲン化炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒が好ましく、特にクロロホルム、クロロベンゼン、トルエンが好ましい。
上記溶媒の使用量は、式（１）で示される化合物に対して、通常１〜１００重量倍、好ましくは１〜３０重量倍である。
【０１５６】
イソキサゾリン化反応は、好ましくは−３０〜６０℃の範囲内、より好ましくは−１０〜３０℃の範囲内で行われる。
また、イソキサゾリン化反応の反応時間は、好ましくは０．５〜１００時間、より好ましくは１〜４８時間である。
【０１５７】
イソキサゾリン化反応の進行度合いは、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。
【０１５８】
イソキサゾリン化反応の後処理は、反応混合物を常法（例えば、中和、抽出、水洗、蒸留、結晶化等）に付すことにより行うことができる。またその精製は光学活性な式（２）で示される化合物を再結晶処理、抽出精製処理、蒸留処理、活性炭、シリカゲル、アルミナ等の吸着処理、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−等のクロマトグラフィー処理に付すことにより行うことができる。
【実施例】
【０１５９】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
【０１６０】
実施例１〜４ 
化合物２ａ（３−(４−クロロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチルイソキサゾリン)の合成
2015007029.tif 000013
化合物１ａ（１-(４-クロロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オン)  （９９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、化合物(Ｓ,Ｓ)−Ｃ−１（２１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１６３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、及び表１に記載の溶媒（１ｍＬ）を混合し、混合物の温度を−１０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（５０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を滴下し、同じ温度で２２時間攪拌した。２２時間攪拌後、ＨＰＬＣ分析により化合物２ａの生成率と光学純度を分析した。結果は表１に示す。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
生成率分析条件：
カラム  Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ−２  ＯＤＳ（２５０ｍｍ＊４．６ｍｍ、５μｍ）
カラム温度  ４０℃
移動相  アセトニトリル：イオン交換水  ７０：３０（ｖ／ｖ）
流速  １．５ｍＬ／ｍｉｎ
検出波長  ２２０ｎｍ。      
保持時間（ＲＴ）  化合物１ａ  １５．４ｍｉｎ                        
化合物２ａ  １９．０ｍｉｎ
光学純度分析条件：
カラム  ＣＨＩＲＡＰＡＫ  ＯＪ−Ｈ（２５０ｍｍ＊４．６ｍｍ、５μｍ）、
カラム温度  ３０℃
移動層  ｎ−ヘキサン：イソプロパノール  ９８：２（ｖ／ｖ）、
流速  １．２ｍＬ／ｍｉｎ
検出波長  ２５４ｎｍ。
保持時間（ＲＴ）  化合物２ａ  鏡像体１  ９．７ｍｉｎ、鏡像体２  １４．６ｍｉｎ。
【０１６１】
【表１】
2015007029.tif 000014
【０１６２】
実施例５
化合物２ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）-３-イソキサゾイル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）の合成
2015007029.tif 000015
化合物１ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）（４９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、化合物(Ｓ)-Ｃ−５（８ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及びクロロベンゼン（２ｍＬ）を混合し、混合物の温度を２０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（２７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を滴下し、同じ温度で３０時間攪拌した。３０時間攪拌後、ＨＰＬＣ分析により化合物２ｂの生成率と光学純度を分析した。化合物２ｂの生成率は３８．８％、化合物２ｂの光学純度は５９％ｅｅ（R体）であった。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
生成率分析条件：
実施例１〜４に記載されているＨＰＬＣ条件に従い、測定した。
保持時間（ＲＴ）  化合物１ｂ  ６．７ｍｉｎ；化合物２ｂ  ７．１ｍｉｎ。
光学純度分析条件：
カラム  ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＬ ＡＤ−Ｈ（２５０ｍｍ＊４．６ｍｍ、５μｍ）
カラム温度  ３０℃
移動層  ｎ−ヘキサン：イソプロパノール  ８５：１５（ｖ／ｖ）、
流速  １．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出波長  ２５４ｎｍ
保持時間（ＲＴ）  化合物２ｂ、（Ｓ体）  １３．２ｍｉｎ、（R体）  １６．９ｍｉｎ
【０１６３】
実施例６
化合物２ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）-３-イソキサゾイル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）の合成
2015007029.tif 000016
化合物１ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）（２４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、化合物(Ｓ)-Ｃ−５（４ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びクロロベンゼン（１ｍＬ）を混合し、混合物の温度を２５℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（２０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同じ温度で２０時間攪拌した。２０時間攪拌後、実施例５に記載された条件に従ったＨＰＬＣ分析により化合物２ｂの生成率と光学純度を分析した。化合物２ｂの生成率は５２．３％、化合物２ｂの光学純度は５７％ｅｅ（R体）であった。
【０１６４】
実施例７及び８
化合物２ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）-３-イソキサゾイル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）の合成
2015007029.tif 000017
化合物１ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）（２４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、化合物(Ｓ)-Ｃ−５（７ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、表２に記載の添加剤（２５ｍｇ）、及びクロロベンゼン（１ｍＬ）を混合し、混合物の温度を２０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（２０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同じ温度で表２に記載の時間攪拌した。表２に記載の時間攪拌後、実施例５に記載された条件に従ったＨＰＬＣ分析により化合物２ｂの生成率と光学純度を分析した。結果は表２に示す。
【０１６５】
【表２】
2015007029.tif 000018
【０１６６】
実施例９
化合物２ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）-３-イソキサゾイル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）の合成
2015007029.tif 000019
化合物１ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）（４８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、化合物(Ｓ)-Ｃ−５（８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及びクロロベンゼン（２ｍＬ）を混合し、混合物の温度を２０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（２７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を滴下し、同じ温度で２９時間攪拌した。２９時間攪拌後、実施例５に記載された条件に従ったＨＰＬＣ分析により化合物２ｂの生成率と光学純度を分析した。化合物２ｂの生成率は５１．４％、化合物２ｂの光学純度は５８％ｅｅ（R体）であった。
【０１６７】
実施例１０
化合物２ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）-３-イソキサゾイル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）の合成
2015007029.tif 000020
化合物１ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）（４９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、化合物(Ｓ)−Ｃ−５（８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及びクロロベンゼン（２ｍＬ）を混合し、混合物の温度を２０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液(４０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ)を滴下し、同じ温度で６７時間攪拌した。６７時間攪拌後、実施例５に記載された条件に従ったＨＰＬＣ分析により化合物２ｂの生成率と光学純度を分析した。化合物２ｂの生成率は９５．２％、化合物２ｂの光学純度は５０％ｅｅ（R体）であった。
【０１６８】
実施例１１
化合物２ｂ（２−｛２−クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）-３-イソキサゾイル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）の合成
2015007029.tif 000021
化合物１ｂ（２-｛２-クロロ−５−[３-（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル]フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド）（２．８７ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、化合物(Ｓ)-Ｃ−５（０．４６ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、アルミナ(Ｍｅｒｃｋ社、クロマトグラフィー用、２．０ｇ)、及びクロロベンゼン(８６ｍＬ)を混合し、混合物の温度を１３〜１５℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（２．３８ｇ、３６ｍｍｏｌ)及び炭酸セシウム（５．８６ｇ、１８ｍｍｏｌ)を添加し、同温度で７８時間攪拌した。７８時間攪拌後、無水硫酸マグネシウム(約１０ｇ)を添加し、乾燥した。この混合物をろ過して、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、黄色のフォーム状固体の化合物２ｂ（２．７１ｇ）を得た。また、実施例５に記載された条件に従ったＨＰＬＣ分析により化合物２ｂの光学純度を分析した。光学純度は５４％ｅｅ（R体）であった。
【０１６９】
実施例１２
化合物Ａ（２−（｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソキサゾリル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル）の合成
2015007029.tif 000022
化合物ａ（２−（｛２−クロロ−５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル）（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、（８Ｒ，９Ｒ）−ＣＩＮＮ−ＴＣ（１１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）及びクロロベンゼン（１ｍＬ）を混合し、混合物の温度を０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（３９ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で撹拌した。２０時間撹拌後、ＨＰＬＣ分析により、化合物Ａの生成率と光学純度を分析した。化合物Ａの生成率は９７．７％、化合物Ａの光学純度は７５％ｅｅ（S体）であった。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
カラム  ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＺ−ＲＨ（４．６＊２５０ｍｍ、１０μｍ）
カラム温度  ３０℃
移動相  Ａ：水、Ｂ：アセトニトリル
０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝５０／５０、２０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０、３５ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０
流速  １ｍＬ／ｍｉｎ．
検出波長  ２５４ｎｍ
保持時間
化合物ａ  ２０．８ｍｉｎ、化合物Ａ  （Ｒ体）  ２２．１ｍｉｎ、（S体）  ２２．９ｍｉｎ．
【０１７０】
実施例１３
化合物Ｂ（２−（｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソキサゾリル］フェニル｝ヒドラゾノ）マロン酸ジエチル）の合成
2015007029.tif 000023
化合物ｂ（２−（｛２−クロロ−５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］フェニル｝ヒドラゾノ）マロン酸ジエチル）（５１ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）、（８Ｒ，９Ｒ）−ＣＩＮＮ−ＴＣ（１０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）及びクロロベンゼン（１ｍＬ）を混合し、混合物の温度を０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（３６ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で撹拌した。２９時間撹拌後、ＨＰＬＣ分析により、化合物Ｂの生成率と光学純度を分析した。化合物Ｂの生成率は９２．６％、化合物Ｂの光学純度は７４％ｅｅ（S体）であった。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
カラム  ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＺ−ＲＨ（４．６＊２５０ｍｍ、１０μｍ）
カラム温度  ３０℃
移動相  Ａ：水、Ｂ：アセトニトリル
０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝５０／５０、２０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０、３５ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０
流速  １ｍＬ／ｍｉｎ．
検出波長  ２５４ｎｍ
保持時間
化合物ｂ  ２４．５ｍｉｎ、化合物Ｂ  （Ｒ体）  ２６．２ｍｉｎ、（S体）  ２７．１ｍｉｎ．
【０１７１】
実施例１４
化合物Ｃ（２−（｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソキサゾリル］フェニル｝ヒドラゾノ）−３−フェニルプロピオン酸エチル）の合成
2015007029.tif 000024
化合物ｃ（２−（｛２−クロロ−５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］フェニル｝ヒドラゾノ）−３−フェニルプロピオン酸エチル）（４８ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、（８Ｒ，９Ｒ）−ＣＩＮＮ−ＴＣ（９ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及びクロロベンゼン（１ｍＬ）を混合し、混合物の温度を０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（３４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で撹拌した。４８．５時間撹拌後、ＨＰＬＣ分析により、化合物Ｃの生成率と光学純度を分析した。化合物Ｃの生成率は９８．５％、化合物Ｃの光学純度は７０％ｅｅ（S体）であった。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
カラム  ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＺ−ＲＨ（４．６＊２５０ｍｍ、１０μｍ）
カラム温度  ３０℃
移動相  Ａ：水、Ｂ：アセトニトリル
０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝５０／５０、２０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０、３５ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０
流速  １ｍＬ／ｍｉｎ．
検出波長  ２５４ｎｍ
保持時間
化合物ｃ  ２６．５ｍｉｎ、化合物Ｃ  （Ｒ体）  ２８．４ｍｉｎ、（S体）  ２９．７ｍｉｎ．
【０１７２】
実施例１５
化合物Ｄ（２−（｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソキサゾリル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル）の合成
2015007029.tif 000025
化合物ｄ（２−（｛２−クロロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル）（１３７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、（８Ｒ，９Ｒ）−ＣＩＮＮ−ＴＣ（２９ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１６３ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及びクロロベンゼン（１．７６ｇ）を混合し、混合物の温度を２０〜２５℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（５０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で撹拌した。４時間撹拌後、ＨＰＬＣ分析により、化合物Ｄの生成率と光学純度を分析した。化合物Ｄの生成率は９９．９％、化合物Ｄの光学純度は６２％ｅｅ（鏡像体２）であった。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
生成率分析条件：
カラム  Ｓｕｍｉｐａｘ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（４．６＊１５０ｍｍ、５μｍ）
カラム温度  ４０℃
移動相  Ａ：０．１％リン酸水溶液、Ｂ：アセトニトリル
０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝７０／３０、１５ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝１０／９０、３０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝１０／９０
流速  １ｍＬ／ｍｉｎ．
検出波長  ２５４ｎｍ
保持時間
化合物ｄ  ２１．０ｍｉｎ、化合物Ｄ  ２１．４ｍｉｎ．
光学純度分析条件：
カラム  ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＺ−ＲＨ（４．６＊１５０ｍｍ、５μｍ）
カラム温度  ４０℃
移動相  Ａ：０．１％リン酸水溶液、Ｂ：アセトニトリル
０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝５０／５０、２０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０、３５ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０
流速  ０．８ｍＬ／ｍｉｎ．
検出波長  ２５４ｎｍ
保持時間
化合物Ｄ  鏡像体１  ２４．７ｍｉｎ、鏡像体２  ２５．５ｍｉｎ．
【０１７３】
実施例１６
化合物Ｄ（２−（｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソキサゾリル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル）の合成
2015007029.tif 000026
（８Ｒ，９Ｒ）−ＣＩＮＮ−ＴＣ（０．５４ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、トルエン（２７．７ｇ）、炭酸セシウム（６．０１ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）、５０％ヒドロキシアミン水溶液（１．７ｍＬ、２８ｍｍｏｌ）を混合し、混合物の温度を２０〜２５℃に調整した。ここへトルエン（１０３．５ｇ）に溶解した２−（｛２−クロロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル（５．００ｇ、９．２ｍｍｏｌ）を２０〜２５℃で２．５時間かけて滴下した。滴下後、同じ温度で２．５時間撹拌後、実施例１５に記載された条件に従ったＨＰＬＣ分析により、化合物Ｄの生成率と光学純度を分析した。化合物Ｄの生成率は９９．３％、化合物Ｄの光学純度は６２％ｅｅであった。
【０１７４】
実施例１７
化合物Ｅ（２−（｛２−クロロ−５−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソキサゾリル］フェニル｝ヒドラゾノ）マロン酸ジエチル）の合成
2015007029.tif 000027
化合物ｅ（２−（｛２−クロロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］フェニル｝ヒドラゾノ）マロン酸ジエチル）（１５１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、（８Ｒ，９Ｒ）−ＣＩＮＮ−ＴＣ（１４ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１８７ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）及びクロロベンゼン（１．８０ｇ）を混合し、混合物の温度を２０〜２５℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（５０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で撹拌した。４時間撹拌後、ＨＰＬＣ分析により、化合物Ｅの生成率と光学純度を分析した。化合物Ｅの生成率は９９．７％であった。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
生成率分析条件：
カラム  Ｓｕｍｉｐａｘ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（４．６＊１５０ｍｍ、５μｍ）
カラム温度  ４０℃
移動相  Ａ：０．１％リン酸水溶液、Ｂ：アセトニトリル
０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝７０／３０、１５ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝１０／９０、３０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝１０／９０
流速  １ｍＬ／ｍｉｎ．
検出波長  ２５４ｎｍ
保持時間
化合物ｅ  ２２．４ｍｉｎ、化合物Ｅ  ２３．４ｍｉｎ．
【０１７５】
実施例１８
化合物Ｆ（２−（｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソキサゾリル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル）の合成
2015007029.tif 000028
化合物ｆ（２−（｛２−クロロ−５−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル）（１３１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、（８Ｒ，９Ｒ）−ＣＩＮＮ−ＴＣ（１４ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１６８ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．６５ｇ）を混合し、混合物の温度を２０〜２５℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（５０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で撹拌した。６時間撹拌後、ＨＰＬＣ分析により、化合物Ｆの生成率と光学純度を分析した。化合物Ｆの生成率は１００％、化合物Ｆの光学純度は５１％ｅｅであった。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
生成率分析条件：
カラム  Ｓｕｍｉｐａｘ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（４．６＊１５０ｍｍ、５μｍ）
カラム温度  ４０℃
移動相  Ａ：０．１％リン酸水溶液、Ｂ：アセトニトリル
０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝７０／３０、１５ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝１０／９０、３０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝１０／９０
流速  １ｍＬ／ｍｉｎ．
検出波長  ２５４ｎｍ
保持時間
化合物ｆ  ２０．０ｍｉｎ、化合物Ｆ  ２０．４ｍｉｎ．
光学純度分析条件：
カラム  ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＺ−ＲＨ（４．６＊１５０ｍｍ、５μｍ）
カラム温度  ４０℃
移動相  Ａ：０．１％リン酸水溶液、Ｂ：アセトニトリル
０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝５０／５０、２０ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０、３５ｍｉｎ．Ａ／Ｂ＝３０／７０
流速  ０．８ｍＬ／ｍｉｎ．
検出波長  ２５４ｎｍ
保持時間
化合物Ｆ  鏡像体１  ２２．０ｍｉｎ、鏡像体２  ２３．０ｍｉｎ．
【０１７６】
実施例１９及び２０
化合物Ｇ  （３−｛−４−クロロー３−[２−（プロパー２−イリデン）ヒドラジニル]フェニル｝−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロー１，２−オキサゾール）の合成
2015007029.tif 000029
化合物ｇ（（２Ｚ）−１−{４−クロロ―３-[（２Z）−１―{４―クロロ-−３−[２−(プロパンー2―イリデン)ヒドラジニル]フェニル}―３−（３，５−ジクロロフェニル）―４，４，４−トリフルオロブトー２―エン−１―オン）（４５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、表３に記載された触媒化合物、アルミナ(Ｍｅｒｃｋ社、クロマトグラフィー用、４５ｍｇ)、炭酸セシウム（９８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ)及びクロロベンゼン(１ｍＬ)を混合し、混合物の温度を１０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（４０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ)を添加し、同温度で表３に記載された時間で攪拌した。その後、ＨＰＬＣ分析により、化合物Ｇの生成率と光学純度を分析した。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
生成率分析条件：
カラム  Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ＯＤＳ（１５０ｍｍ＊４．６ｍｍ、５μｍ）
カラム温度  ４０℃
移動相  アセトニトリルー０．１ｗ％リン酸水  
アセトニトリル濃度：１５％→９０％／０ｍｉｎ→１５ｍｉｎ；９０％／１０ｍｉｎ(保持)
流速  １．５ｍＬ／ｍｉｎ
検出波長  ２３０ｎｍ。      
保持時間（ＲＴ）  化合物ｇ  １７．３ｍｉｎ、化合物Ｇ  １７．６ｍｉｎ                        
光学純度分析条件
カラム  ＣＨＩＲＡＬＣＥＬＬ ＯＺ-ＲＨ（１５０ｍｍ＊４．６ｍｍ、５μｍ）、
カラム温度  ３０℃
移動層  アセトニトリルーイオン交換水  
アセトニトリル濃度：５０％→７０％／０ｍｉｎ→２０ｍｉｎ；７０％／５ｍｉｎ(保持)
流速  １．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出波長  ２５４ｎｍ。
保持時間（ＲＴ）：  化合物Ｇ    鏡像体１  ２０．１ｍｉｎ、鏡像体２  ２０．８ｍｉｎ。
【０１７７】
【表３】
2015007029.tif 000030
【０１７８】
実施例２１〜２３
化合物Ａ（２−（｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−トリフルオロメチル−３−イソキサゾリル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル）の合成
2015007029.tif 000031
化合物ａ（２−（｛２−クロロ−５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−２−ブテン−１−イル］フェニル｝ヒドラゾノ）プロピオン酸エチル）（５１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、表４に記載された触媒化合物、アルミナ(Ｍｅｒｃｋ社、クロマトグラフィー用、４５ｍｇ)、炭酸セシウム（９８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ)及びクロロベンゼン(１ｍＬ)を混合し、混合物の温度を１０℃に調整後、５０％ヒドロキシアミン水溶液（40ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ)を添加し、同温度で表４に記載された時間で攪拌した。その後、実施例１２に記載された条件に従ったＨＰＬＣ分析により、化合物Ａの生成率と光学純度を分析した。
【０１７９】
【表４】
2015007029.tif 000032
【０１８０】
参考製造例１
（Ｓ）−Ｃ−５  １−[（３Ｓ）−１−アザビシクロ[２，２，２]オクト−３−イル]−３−[３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル]チオウレアの合成
2015007029.tif 000033
（Ｓ）−(−)−３−アミノキヌクリジン二塩酸塩（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４．０ｇ、３９ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（５ｍＬ）を混合し、混合物の温度を２０〜３０℃に調整後、３，５−ジトリフルオロメチルフェニルイソチオシアン酸（１．３４ｇ、５ｍｍｏｌ）を滴下し、同じ温度で５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、類白色固体の化合物（Ｓ）−Ｃ−５（１．５２ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４０(１Ｈ,ｂｒ．ｓ)，１．５７〜１．６３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）、１．６３〜１．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、１．９８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６、３Ｈｚ），２．５８（１Ｈ、ｍ）、２．６０〜２．８０（４Ｈ，ｍ）、３．１７〜３．３０（１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、７．７２（１Ｈ，ｓ）、８．２６（２Ｈ，ｓ）、８．４１（１Ｈ，ｂｒ，ｓ）、９．９１（１Ｈ，ｂｒ，ｓ）．
【産業上の利用可能性】
【０１８１】
本発明の製造方法によれば、光学活性なイソキサゾリン化合物を製造することができる。