(57)【要約】【課題】優れた印画濃度を有すると共に、耐光性、及び耐湿性等の画像堅牢性が優れた画像を形成することができる化合物及び着色組成物、並びに、この化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。【解決手段】例えば、下記化合物。2015160939.tif 000066【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2015160939.tif 000054
一般式（１）中、Ａは下記一般式（２）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基であり、Ｂは下記一般式（３）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基であり、Ｌは２価の連結基を表す。
【化２】
2015160939.tif 000055
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は各々独立に置換基を表し、ｎ１１及びｎ１２は各々独立に０〜３の数を表し、ｎ１３は０〜５の数を表す。ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ５、Ｒ６及びＲ７は同じであっても異なっていてもよい。
【化３】
2015160939.tif 000056
一般式（３）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ２６は置換基を表し、ｎ２１は０〜４の数を表す。ｎ２１が２以上の数を表す場合は、複数のＲ２６は同じであっても異なっていてもよい。
【請求項２】
前記一般式（２）が下記一般式（２−１）又は（２−２）で表される請求項１に記載の化合物。
【化４】
2015160939.tif 000057
一般式（２−１）中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は各々独立に置換基を表し、ｎ３１、ｎ３２及びｎ３３は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３１、ｎ３２及びｎ３３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３１、Ｒ３２及びＲ３３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【化５】
2015160939.tif 000058
一般式（２−２）中、Ｒ３４、Ｒ３５及びＲ３６は各々独立に置換基を表し、Ｒ３７及びＲ３８は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。ｎ３４、ｎ３５及びｎ３６は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３４、ｎ３５及びｎ３６がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３４、Ｒ３５及びＲ３６は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【請求項３】
前記一般式（１）中のＬが下記一般式（Ｌ）で表される構造である請求項１又は２に記載の化合物。
【化６】
2015160939.tif 000059
一般式（Ｌ）中、Ｌ１は２価の連結基を表し、Ｒ４１及びＲ４２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ｍは０又は１を表す。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）又は（５）で表される化合物である請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化７】
2015160939.tif 000060
一般式（４）中、Ｒ２０１〜Ｒ２１１、Ｒ２２１〜Ｒ２３９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍ２０１〜Ｍ２０３は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｌ２は２価の連結基を表す。
【化８】
2015160939.tif 000061
一般式（５）中、Ｒ３０１〜Ｒ３１１、Ｒ３２１〜Ｒ３２３、Ｒ３２５〜Ｒ３３８、Ｒ３４０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍ３０１〜Ｍ３０４は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｌ３は２価の連結基を表す。
【請求項５】
前記一般式（Ｌ）中のＬ１、一般式（４）中のＬ２、又は一般式（５）中のＬ３が、下記一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−３）、又は（Ｌ−４）で表される連結基である請求項３又は４に記載の化合物。
【化９】
2015160939.tif 000062
一般式（Ｌ−１）中、Ｒ５１は水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
【化１０】
2015160939.tif 000063
一般式（Ｌ−２）中、Ｒ５２は水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。Ｌ１２は置換基を有してもよいアルキレン基を表す。
【化１１】
2015160939.tif 000064
一般式（Ｌ−３）中、Ｒ５３は水素原子、ヒドロキシル基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。Ｌ１３は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。
【化１２】
2015160939.tif 000065
一般式（Ｌ−４）中、Ｌ１４及びＬ１５は各々独立にアルキレン基を表す。Ｌ１６は置換基を有してもよいアルキレン基を表す。ｎは０〜５の整数を表す。ｎが２以上である場合、複数のＬ１５は同じでも異なっていてもよい。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
【請求項８】
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項９】
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【請求項１０】
請求項７に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キサンテン骨格及びアントラピリドン骨格を有する化合物、化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
【０００３】
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
【０００４】
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に、色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。
【０００５】
特許文献１には、スルホ基が４つ置換したキサンテン骨格を有する化合物と、アントラピリドン骨格を有する化合物を含む着色組成物が記載されており、この着色組成物は画像堅牢性及び印画濃度が優れたものとなっている。
【０００６】
また、特許文献２には、アントラピリドン骨格と発色団を有する色素部分とを有する化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第２０１３／０９９６７７号
【特許文献２】特開２００４−３１５７３２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、染料の分野については更なる性能の向上が求められており、優れた印画濃度を有し、耐光性、耐湿性等の画像堅牢性をより向上させることができる化合物が要求されている。
【０００９】
本発明は、優れた印画濃度を有すると共に、耐光性及び耐湿性等の画像堅牢性が優れた画像を形成することができる化合物、及び着色組成物を提供することを目的とする。また、この化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
即ち、本発明は以下のとおりである。
【００１１】
〔１〕
下記一般式（１）で表される化合物。
【００１２】
【化１】
2015160939.tif 000002
【００１３】
一般式（１）中、Ａは下記一般式（２）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基であり、Ｂは下記一般式（３）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基であり、Ｌは２価の連結基を表す。
【００１４】
【化２】
2015160939.tif 000003
【００１５】
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は各々独立に置換基を表し、ｎ１１及びｎ１２は各々独立に０〜３の数を表し、ｎ１３は０〜５の数を表す。ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ５、Ｒ６及びＲ７は同じであっても異なっていてもよい。
【００１６】
【化３】
2015160939.tif 000004
【００１７】
一般式（３）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ２６は置換基を表し、ｎ２１は０〜４の数を表す。ｎ２１が２以上の数を表す場合は、複数のＲ２６は同じであっても異なっていてもよい。
〔２〕
上記一般式（２）が下記一般式（２−１）又は（２−２）で表される〔１〕に記載の化合物。
【００１８】
【化４】
2015160939.tif 000005
【００１９】
一般式（２−１）中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は各々独立に置換基を表し、ｎ３１、ｎ３２及びｎ３３は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３１、ｎ３２及びｎ３３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３１、Ｒ３２及びＲ３３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００２０】
【化５】
2015160939.tif 000006
【００２１】
一般式（２−２）中、Ｒ３４、Ｒ３５及びＲ３６は各々独立に置換基を表し、Ｒ３７及びＲ３８は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。ｎ３４、ｎ３５及びｎ３６は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３４、ｎ３５及びｎ３６がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３４、Ｒ３５及びＲ３６は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
〔３〕
上記一般式（１）中のＬが下記一般式（Ｌ）で表される構造である〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
【００２２】
【化６】
2015160939.tif 000007
【００２３】
一般式（Ｌ）中、Ｌ１は２価の連結基を表し、Ｒ４１及びＲ４２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ｍは０又は１を表す。
〔４〕
上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）又は（５）で表される化合物である〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の着色組成物。
【００２４】
【化７】
2015160939.tif 000008
【００２５】
一般式（４）中、Ｒ２０１〜Ｒ２１１、Ｒ２２１〜Ｒ２３９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍ２０１〜Ｍ２０３は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｌ２は２価の連結基を表す。
【００２６】
【化８】
2015160939.tif 000009
【００２７】
一般式（５）中、Ｒ３０１〜Ｒ３１１、Ｒ３２１〜Ｒ３２３、Ｒ３２５〜Ｒ３３８、Ｒ３４０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍ３０１〜Ｍ３０４は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｌ３は２価の連結基を表す。
〔５〕
上記一般式（Ｌ）中のＬ１、一般式（４）中のＬ２、又は一般式（５）中のＬ３が、下記一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−３）、又は（Ｌ−４）で表される連結基である〔３〕又は〔４〕に記載の化合物。
【００２８】
【化９】
2015160939.tif 000010
【００２９】
一般式（Ｌ−１）中、Ｒ５１は水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
【００３０】
【化１０】
2015160939.tif 000011
【００３１】
一般式（Ｌ−２）中、Ｒ５２は水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。Ｌ１２は置換基を有してもよいアルキレン基を表す。
【００３２】
【化１１】
2015160939.tif 000012
【００３３】
一般式（Ｌ−３）中、Ｒ５３は水素原子、ヒドロキシル基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。Ｌ１３は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。
【００３４】
【化１２】
2015160939.tif 000013
【００３５】
一般式（Ｌ−４）中、Ｌ１４及びＬ１５は各々独立にアルキレン基を表す。Ｌ１６は置換基を有してもよいアルキレン基を表す。ｎは０〜５の整数を表す。ｎが２以上である場合、複数のＬ１５は同じでも異なっていてもよい。
〔６〕
〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の化合物を含有する着色組成物。
〔７〕
〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
〔８〕
〔７〕に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
〔９〕
〔７〕に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
〔１０〕
〔７〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
【発明の効果】
【００３６】
本発明の化合物は着色組成物及びインクジェット記録用インクに好適に用いることができる。本発明の化合物を含む着色組成物及びインクジェット記録用インクは、優れた印画濃度を有すると共に、特に耐光性及び耐湿性が優れた画像を形成することができる。また、本発明によればこの化合物及び着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明において、置換基群Ａについて定義する。
【００３８】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００３９】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００４０】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００４１】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００４２】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００４３】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００４４】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００４５】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００４６】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００４７】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００４８】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００４９】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００５０】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００５１】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００５２】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００５３】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００５４】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００５５】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００５６】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００５７】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００５８】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００５９】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００６０】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００６１】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００６２】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００６３】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ‘−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００６４】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００６５】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００６６】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００６７】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６８】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００６９】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００７０】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ等が挙げられる。
【００７１】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００７２】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００７３】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００７４】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００７５】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００７６】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００７７】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００７８】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００７９】
〔一般式（１）で表される化合物〕
下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００８０】
【化１３】
2015160939.tif 000014
【００８１】
一般式（１）中、Ａは下記一般式（２）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基であり、Ｂは下記一般式（３）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基であり、Ｌは２価の連結基を表す。
【００８２】
【化１４】
2015160939.tif 000015
【００８３】
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は各々独立に置換基を表し、ｎ１１及びｎ１２は各々独立に０〜３の数を表し、ｎ１３は０〜５の数を表す。ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ５、Ｒ６及びＲ７は同じであっても異なっていてもよい。
【００８４】
【化１５】
2015160939.tif 000016
【００８５】
一般式（３）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ２６は置換基を表し、ｎ２１は０〜４の数を表す。ｎ２１が２以上の数を表す場合は、複数のＲ２６は同じであっても異なっていてもよい。
【００８６】
一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基Ａと、一般式（３）で表される化合物から水素原子を１個取り除いた残基Ｂとが、２価の連結基（Ｌ）を介して連結したものである。詳細は不明であるが、Ａが有するキサンテン骨格と、Ｂが有するアントラピリドン骨格とが分子内で連結されることにより、光褪色しやすいキサンテンの励起エネルギーが、光褪色しにくいアントラピリドンに移行するため、光褪色が向上し、印画濃度、耐光性、耐湿性に優れる染料となるものと推定される。
【００８７】
〔一般式（２）で表される化合物〕
【００８８】
【化１６】
2015160939.tif 000017
【００８９】
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は各々独立に置換基を表し、ｎ１１及びｎ１２は各々独立に０〜３の数を表し、ｎ１３は０〜５の数を表す。ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ５、Ｒ６及びＲ７は同じであっても異なっていてもよい。
【００９０】
一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が置換基を表す場合、この置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００９１】
Ｒ１及びＲ４はアリール基であることが好ましく、フェニル基又はナフチル基であることがより好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
Ｒ１及びＲ４がアリール基を表す場合、アリール基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、原材料の入手性、合成の容易性の観点から、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルキル基、アシルアミノ基が好ましく、アルキル基、アシルアミノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
【００９２】
Ｒ２及びＲ３は、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は無置換のアルキル基であることがより好ましく、吸収特性及び耐オゾン性の観点から水素原子であることが更に好ましい。
【００９３】
一般式（２）中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は各々独立に置換基を表す。置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００９４】
Ｒ５及びＲ６は−ＳＯ３−又は−ＳＯ３Ｍであることが好ましい。ここでＭは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍが水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍがカウンターカチオンの場合は塩の形態である。塩を形成するカウンターカチオンとしては、一価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。原材料の入手性、染料の水溶性、インクジェットインクとして用いた場合の他の染料との二次色作成時の光沢発生抑制の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価であることから好ましい。
【００９５】
Ｒ７は−ＳＯ２ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳＯ３−又は−ＳＯ３Ｍであることが好ましい。ここで、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、水素原子又は置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロ環基が好ましく、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアリール基がより好ましく、水素原子、又は、置換若しくは無置換のアルキル基が更に好ましい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表し、好ましい範囲はＲ５及びＲ６における記載と同様である。
【００９６】
一般式（２）中、ｎ１１及びｎ１２は各々独立に０〜３の数を表す。ｎ１１及びｎ１２は１〜３の数が好ましく、１〜２の数がより好ましく、１が特に好ましい。
ｎ１１及びｎ１２がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ５及びＲ６は同じであっても異なっていてもよい。
【００９７】
一般式（２）中、ｎ１３は０〜５の数を表す。原材料の入手性の観点から、ｎ１３は０〜３の数が好ましく、０〜２の数がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。
ｎ１３が２以上の数を表す場合は、複数のＲ７は同じであっても異なっていてもよい。
【００９８】
水溶性の観点から、一般式（２）で表される化合物は、分子中に−ＳＯ３−又は−ＳＯ３Ｍを２個以上有することが好ましく、３個以上有することがより好ましく、４個以上有することが更に好ましい。
【００９９】
一般式（２）は、下記一般式（２−１）で表されることが好ましい。
【０１００】
【化１７】
2015160939.tif 000018
【０１０１】
一般式（２−１）中、Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３は各々独立に置換基を表し、ｎ３１、ｎ３２及びｎ３３は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３１、ｎ３２及びｎ３３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３１、Ｒ３２及びＲ３３は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【０１０２】
Ｒ３１、Ｒ３２及びＲ３３が表す置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、原材料の入手性、合成の容易性の観点から、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アルキル基、アシルアミノ基が好ましく、アルキル基、アシルアミノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
【０１０３】
Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３がアルキル基を表す場合、原材料の入手性の観点から、炭素数１〜６のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基であることがより好ましい。また、直鎖又は分岐構造のアルキル基であることが好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、又はｉ−プロピル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル基などが挙げられる。
アルキル基は無置換のアルキル基であることが好ましい。
【０１０４】
Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３がアシルアミノ基を表す場合、原材料の入手性、印画濃度の観点から、アシルアミノ基におけるアシル基は、脂肪族アシル基であることが好ましく、炭素数２〜６の脂肪族アシル基であることがより好ましい。具体的には、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基などが挙げられ、アセチルアミノ基が特に好ましい。
アシルアミノ基は、モノアシルアミノ基であることが好ましい。
【０１０５】
Ｒ３１及びＲ３２は、窒素原子に対してオルト位及び／又はパラ位に置換することが好ましく、Ｒ４及びＲ５を有するフェニル基における−ＳＯ３Ｍは窒素原子に対してメタ位に置換することが好ましい。
【０１０６】
ｎ３３は０〜４の数を表す。原材料の入手性の観点から、ｎ３３は０〜３の数が好ましく、０〜２の数がより好ましく、０又は１が更に好ましく、０が特に好ましい。
ｎ３１及びｎ３２は各々独立に０〜４の数を表す。原材料の入手性、合成の容易さの観点から、ｎ３１及びｎ３２は１〜４の数が好ましく、２〜４の数がより好ましく、２または３が更に好ましく、３が特に好ましい。
ｎ３１、ｎ３２及びｎ３３がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は同じであっても異なっていてもよい。
【０１０７】
一般式（２−１）中、Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
一般式（２−１）中、Ｍが水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍがカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、一価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。
原材料の入手性、染料の水溶性、インクジェットインクとして用いた場合の他の染料との二次色作成時の光沢発生抑制の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価であることから好ましい。
【０１０８】
以下に一般式（２−１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記具体例中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基、Ａｃはアセチル基をそれぞれ表す。
【０１０９】
【化１８】
2015160939.tif 000019
【０１１０】
【化１９】
2015160939.tif 000020
【０１１１】
【化２０】
2015160939.tif 000021
【０１１２】
【化２１】
2015160939.tif 000022
【０１１３】
一般式（２−１）で表される化合物は、国際公開第２０１３／０９９６７７号に記載された方法で合成することができる。
【０１１４】
一般式（２）は、下記一般式（２−２）で表されることも好ましい。
【０１１５】
【化２２】
2015160939.tif 000023
【０１１６】
一般式（２−２）中、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３６は各々独立に置換基を表し、Ｒ３７及びＲ３８は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。ｎ３４、ｎ３５及びｎ３６は各々独立に０〜４の数を表す。ｎ３４、ｎ３５及びｎ３６がそれぞれ２以上の数を表す場合は、複数のＲ３４、Ｒ３５、及びＲ３６は同じであっても異なっていてもよい。Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。Ｍはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【０１１７】
Ｒ３７及びＲ３８は各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましく、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
【０１１８】
一般式（２−２）中のＲ３４、Ｒ３５及びＲ３６が表す置換基の具体例及び好ましい範囲は、一般式（２−１）中のＲ３１、Ｒ３２及びＲ３３と同様である。
一般式（２−２）中のＭの具体例及び好ましい範囲は、一般式（２−１）中のＭと同様である。
一般式（２−２）中のｎ３４、ｎ３５、及びｎ３６の好ましい範囲は、一般式（２−１）中のｎ３１、ｎ３２及びｎ３３と同様である。
【０１１９】
以下に一般式（２−２）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記具体例中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１２０】
【化２３】
2015160939.tif 000024
【０１２１】
次に、一般式（２−２）で表される化合物の合成方法を説明する。一般式（２−２）で表される化合物は、例えば下記の合成経路で合成することができる。一般式（２−２−ａ）で表される化合物と一般式（２−２−ｂ）で表される化合物をルイス酸共存下（例えば塩化アルミニウムなど）で反応させることによって一般式（２−２−ｃ）で表される化合物を得たのちに、得られた一般式（２−２−ｃ）で表される化合物と一般式（２−２−ｄ）で表される化合物をルイス酸共存下（例えば酸化マグネシウムや塩化亜鉛など）で反応させることによって一般式（２−２−ｅ）で表される化合物を得ることができる。さらに得られた一般式（２−２−ｅ）を塩素化剤（例えばオキシ塩化リンや塩化チオニルなど）と反応させ、一般式（２−２−ｆ）で表される化合物を合成し、これに一般式（２−２−ｇ）で表される化合物を反応させて一般式（２−２−ｈ）を合成する。最後に、得られた一般式（２−２−ｈ）はスルホン化剤（例えば発煙硫酸やクロロスルホン酸）を用いてスルホン化することによって一般式（２−２）で表される化合物を得ることができる。なお一般式（２−２−ａ）〜一般式（２−２−ｈ）におけるＲ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｍ、ｎ３４、ｎ３５、ｎ３６は、一般式（２−２）におけるＲ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｍ、ｎ３４、ｎ３５、ｎ３６と同じであり、好ましい例も同じである。また一般式（２−２−ｆ）におけるＸは塩素原子を表す。合成方法の具体例は後述の実施例にて例示する。
【０１２２】
【化２４】
2015160939.tif 000025
【０１２３】
〔一般式（３）で表される化合物〕
【０１２４】
【化２５】
2015160939.tif 000026
【０１２５】
一般式（３）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２５は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ２６は置換基を表し、ｎ２１は０〜４の数を表す。ｎ２１が２以上の数を表す場合は、複数のＲ２６は同じであっても異なっていてもよい。
【０１２６】
一般式（３）中、Ｒ２１は水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ２１は原材料の入手性の観点から、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基が好ましく、水素原子又は無置換のアルキル基がより好ましく、水素原子又はメチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
【０１２７】
一般式（３）中、Ｒ２２及びＲ２３は水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
吸収特性及び耐オゾン性の観点から、Ｒ２２及びＲ２３は水素原子であることが好ましい。
【０１２８】
一般式（３）中、Ｒ２６は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、メチル基が好ましい。
【０１２９】
一般式（３）中、ｎ２１は０〜４の数を表し、原材料の入手性、合成の容易さの観点から、ｎ２１は０〜３の数が好ましく、０〜２の数がより好ましく、０〜１の数が更に好ましく、０が特に好ましい。
【０１３０】
一般式（３）中、Ｒ２４は水素原子又は置換基を表し、置換基を表すことが好ましい。
Ｒ２４が表す置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシル基が好ましく、置換又は無置換のアミノ基がより好ましく、置換又は無置換のアリールアミノ基が更に好ましく、置換又は無置換のフェニルアミノ基が特に好ましい。アミノ基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換基としてイオン性親水性基を有することが好ましく、スルホ基を有することがより好ましい。
【０１３１】
一般式（３）中、Ｒ２５は水素原子又は置換基を表し、置換基を表すことが好ましい。
Ｒ２５が表す置換基としては、上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換又は無置換のアシル基、置換又は無置換のスルホニル基が好ましく、置換又は無置換のアシル基がより好ましく、置換又は無置換の芳香族アシル基が更に好ましく、置換又は無置換のベンゾイル基が特に好ましい。アシル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換基としてイオン性親水性基を有することが好ましく、スルホ基を有することがより好ましい。
一般式（３）で表される化合物の具体例を挙げるが以下に限定されない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１３２】
【化２６】
2015160939.tif 000027
【０１３３】
一般式（３）で表される化合物は、特開２００９−１９１１４７、特開２００９−７９０２２、特開２０１０−５９２１７、及び特開２００２−９９２４１８に記載の方法、若しくはこれらに準じた方法で合成することができる。
【０１３４】
〔連結基Ｌ〕
一般式（１）中、Ｌは２価の連結基を表す。２価の連結基としては、下記一般式（Ｌ）で表される構造が好ましい。
【０１３５】
【化２７】
2015160939.tif 000028
【０１３６】
一般式（Ｌ）中、Ｌ１は２価の連結基を表し、Ｒ４１及びＲ４２は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ｍは０又は１を表す。
【０１３７】
一般式（１）において、Ａと一般式（Ｌ）の＊＊の結合が連結することが好ましく、Ｂと一般式（Ｌ）の＊の結合が連結することが好ましい。
【０１３８】
Ｒ４１及びＲ４２は各々独立に水素原子又は置換基を表し、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｌ１としては、合成上の観点から下記一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−３）、又は（Ｌ−４）で表される連結基が好ましい。
【０１３９】
【化２８】
2015160939.tif 000029
【０１４０】
一般式（Ｌ−１）中、Ｒ５１は水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。
Ｒ５１がアルコキシ基又はアリールオキシ基を表す場合、アルコキシ基又はアリールオキシ基は置換基としてヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基を有していてもよい。
Ｒ５１がアミノ基を表す場合、アミノ基は置換基としてアルキル基又はアリール基を有してもよく、これらのアルキル基、アリール基は更にヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基により置換されていてもよい。また、Ｒ５１がジアルキルアミノ基である場合、互いのアルキル基が直接若しくは酸素原子を介して５〜６員環を形成していてもよい。
【０１４１】
一般式（Ｌ−１）で表される連結基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１４２】
【化２９】
2015160939.tif 000030
【０１４３】
【化３０】
2015160939.tif 000031
【０１４４】
一般式（Ｌ−２）中、Ｒ５２は水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。Ｌ１２は置換基を有してもよいアルキレン基を表す。
Ｒ５２がアミノ基を表す場合、アミノ基は置換基としてアルキル基又はアリール基を有してもよく、これらのアルキル基、アリール基は更にヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基により置換されていてもよい。また、Ｒ５２がジアルキルアミノ基である場合、互いのアルキル基が直接若しくは酸素原子を介して５〜６員環を形成していてもよい。
Ｌ１２が表すアルキレン基としては、鎖状構造、環状構造、又は鎖状と環状の両方の構造を有するアルキレン基が好ましい。炭素数１〜１０の直鎖アルキレン基、炭素数４〜１０のシクロアルキレン基、及びこれらを組合わせてなる基が好ましく、炭素数１〜６の直鎖アルキレン基、炭素数５〜６のシクロアルキレン基、及びこれらを組合わせてなる基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロへキシレン基、又は下記式（ＬＬ）で表される基が更に好ましい。下記式中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１４５】
【化３１】
2015160939.tif 000032
【０１４６】
一般式（Ｌ−２）で表される連結基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１４７】
【化３２】
2015160939.tif 000033
【０１４８】
【化３３】
2015160939.tif 000034
【０１４９】
【化３４】
2015160939.tif 000035
【０１５０】
一般式（Ｌ−３）中、Ｒ５３は水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換のアミノ基を表す。Ｌ１３は置換基を有してもよいアルキレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。
Ｒ５３がアルコキシ基又はアリールオキシ基を表す場合、アルコキシ基又はアリールオキシ基は置換基としてヒドロキシル基、スルホ基又はカルボキシル基を有していてもよい。
Ｒ５３がアミノ基を表す場合、アミノ基は置換基としてアルキル基又はアリール基を有してもよく、これらのアルキル基、アリール基は更にヒドロキシル基、スルホ基、又はカルボキシル基により置換されていてもよい。また、Ｒ５３がジアルキルアミノ基である場合、互いのアルキル基が直接若しくは酸素原子を介して５〜６員環を形成していてもよい。
Ｌ１３がアルキレン基を表す場合、直鎖状構造、分岐状構造、又は環状構造のアルキレンが好ましい。好ましくは、炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐アルキレン基、炭素数４〜１０のシクロアルキレン基であり、より好ましくは炭素数２〜６の直鎖状もしくは分岐アルキレン基、炭素数５〜６のシクロアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数２〜４の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。
Ｌ１３がアリーレン基を表す場合、炭素数６〜１４のアリーレン基が好ましく、フェニレン基又はナフチレン基がより好ましく、フェニレン基が更に好ましい。
【０１５１】
一般式（Ｌ−３）で表される連結基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１５２】
【化３５】
2015160939.tif 000036
【０１５３】
【化３６】
2015160939.tif 000037
【０１５４】
【化３７】
2015160939.tif 000038
【０１５５】
一般式（Ｌ−４）中、Ｌ１４及びＬ１５は各々独立にアルキレン基を表す。Ｌ１６は置換基を有してもよいアルキレン基を表す。ｎは０〜５の整数を表す。ｎが２以上である場合、複数のＬ１５は同じでも異なっていてもよい。
Ｌ１４及びＬ１５は各々独立に炭素数１〜６のアルキレン基を表すことが好ましく、炭素数１〜３のアルキレン基を表すことがより好ましく、メチレン基、エチレン基を表すことが更に好ましい。
Ｌ１６がアルキレン基を表す場合の好ましい範囲は、一般式（Ｌ−２）中のＬ１２と同様である。
ｎは０〜４の整数が好ましく、０〜２の整数がより好ましく、０又は１が更に好ましい。
【０１５６】
一般式（Ｌ−４）で表される連結基の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１５７】
【化３８】
2015160939.tif 000039
【０１５８】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
【０１５９】
〔一般式（４）で表される化合物〕
【０１６０】
【化３９】
2015160939.tif 000040
【０１６１】
一般式（４）中、Ｒ２０１〜Ｒ２１１、Ｒ２２１〜Ｒ２３９は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍ２０１〜Ｍ２０３は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｌ２は２価の連結基を表す。
【０１６２】
一般式（４）におけるＲ２０１の具体例及び好ましい範囲は、一般式（３）におけるＲ２１の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（４）におけるＲ２０２及びＲ２０３の具体例及び好ましい範囲は、一般式（３）におけるＲ２２及びＲ２３の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（４）におけるＲ２０４〜Ｒ２０７が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式（３）中のＲ２６の具体例及び好ましい範囲と同様である。Ｒ２０４〜Ｒ２０７は水素原子を表すことが好ましい。
一般式（４）におけるＲ２０８の具体例及び好ましい範囲は、一般式（３）におけるＲ２５の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（４）におけるＲ２０９〜Ｒ２１１は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
【０１６３】
一般式（４）におけるＲ２２１〜Ｒ２３０、Ｒ２３５〜Ｒ２３８が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式（２−２）中のＲ３４、Ｒ３５、及びＲ３６の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（４）におけるＲ２３１〜Ｒ２３４が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式（２）中のＲ５及びＲ６の具体例及び好ましい範囲と同様である。Ｒ２３１〜Ｒ２３４は水素原子であることが好ましい。
一般式（４）におけるＲ２３９の具体例及び好ましい範囲は一般式（２−２）中のＲ３７の具体例及び好ましい範囲と同様である。
【０１６４】
一般式（４）中、Ｍ２０１〜Ｍ２０３は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表す。
一般式（４）中、Ｍ２０１〜Ｍ２０３が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、Ｍ２０１〜Ｍ２０３がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、一価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。
原材料の入手性、染料の水溶性、インクジェットインクとして用いた場合の他の染料との二次色作成時の光沢発生抑制の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価であることから好ましい。
本発明においては、合成の容易さ（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点から、一般式（４）で表される化合物が塩の形態であることが好ましく、リチウム塩、ナトリウム塩、又はカリウム塩であることがより好ましく、ナトリウム塩であることが更に好ましい。
一般式（４）中、Ｍ２０１〜Ｍ２０３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、一般式（４）で表される化合物は塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
本発明においては、合成の容易さ（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点から、一般式（４）で表される化合物は塩の形態であることが好ましく、全てのスルホ基が塩となっている場合がより好ましい。
【０１６５】
一般式（４）におけるＬ２の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｌ）中のＬ１の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（４）におけるＬ２として、更に好ましくは、一般式（Ｌ−２）又は一般式（Ｌ−４）で表される連結基であり、特に好ましくは一般式（Ｌ−２）で表される連結基であるである。
【０１６６】
以下に一般式（４）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記具体例中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１６７】
【化４０】
2015160939.tif 000041
【０１６８】
【化４１】
2015160939.tif 000042
【０１６９】
〔一般式（５）で表される化合物〕
【０１７０】
【化４２】
2015160939.tif 000043
【０１７１】
一般式（５）中、Ｒ３０１〜Ｒ３１１、Ｒ３２１〜Ｒ３２３、Ｒ３２５〜Ｒ３３８、Ｒ３４０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｍ３０１〜Ｍ３０４は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、Ｌ３は２価の連結基を表す。
【０１７２】
一般式（５）におけるＲ３０１の具体例及び好ましい範囲は、一般式（３）におけるＲ２１の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（５）におけるＲ３０２及びＲ３０３の具体例及び好ましい範囲は、一般式（３）におけるＲ２２及びＲ２３の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（５）におけるＲ３０４〜Ｒ３０７が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式（３）中のＲ２６の具体例及び好ましい範囲と同様である。Ｒ３０４〜Ｒ３０７は水素原子を表すことが好ましい。
一般式（５）におけるＲ３０８の具体例及び好ましい範囲は、一般式（３）におけるＲ２５の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（５）におけるＲ３０９〜Ｒ３１１は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
【０１７３】
一般式（５）におけるＲ３２１〜Ｒ３２３、Ｒ３３５〜Ｒ３３８が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式（２−２）中のＲ３４、Ｒ３５、及びＲ３６の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（５）におけるＲ３３１〜Ｒ３３４が置換基を表す場合の具体例及び好ましい範囲は一般式（２）中のＲ５及びＲ６の具体例及び好ましい範囲と同様である。Ｒ３３１〜Ｒ３３４は水素原子であることが好ましい。
一般式（５）におけるＲ３４０は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
【０１７４】
一般式（５）中、Ｍ３０１〜Ｍ３０４は各々独立に水素原子又はカウンターカチオンを表し、具体例及び好ましい範囲は一般式（４）中のＭ２０１〜Ｍ２０３と同様である。
【０１７５】
一般式（５）におけるＬ３の具体例及び好ましい範囲は一般式（Ｌ）中のＬ１の具体例及び好ましい範囲と同様である。
一般式（５）におけるＬ３として、更に好ましくは、一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−３）であり、特に好ましくは一般式（Ｌ−３）である。
【０１７６】
以下に一般式（５）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記具体例中、Ｍｅはメチル基を表す。
【０１７７】
【化４３】
2015160939.tif 000044
【０１７８】
〔合成方法〕
次に、一般式（１）で表される化合物の合成方法を、好ましい形態である一般式（４）のＬ２が一般式（Ｌ−２）で表される化合物の場合を例として説明する。
【０１７９】
〔一般式（４）で表される化合物（Ｌ２が一般式（Ｌ−２）の場合）の合成方法〕
一般式（４−ａ）で表される化合物を出発原料に、一般式（４−ｂ）で表される化合物と反応させ、一般式（４−ｃ）で表される化合物を得る。これと一般式（４−ｄ）で表される化合物を反応させ、一般式（４−ｅ）で表される化合物を得、例えば塩化チオニルのような塩素化剤を用いて、酸塩化物体である一般式（４−ｆ）で表される化合物を得る。その後に一般式（４−ｇ）で表される化合物と反応させ、一般式（４−ｈ）で表される化合物を合成し、これをスルホン化することによって一般式（４−ｉ）で表される化合物を得る。
一方で、文献既知の方法で得られる一般式（４−ｊ）で表される化合物と塩化シアヌル（４−ｋ）を反応させることで一般式（４−ｌ）で表される化合物を合成し、これと上記の方法で合成した一般式（４−ｉ）で表される化合物とを反応させて、一般式（４−ｍ）で表される化合物を合成し、最後に一般式（４−ｎ）で表される化合物と反応させることで、一般式（４）で表される化合物（Ｌ２が一般式（Ｌ−２）の場合）を合成することができる。
なお具体的な合成方法は実施例にて例示する。
【０１８０】
【化４４】
2015160939.tif 000045
【０１８１】
【化４５】
2015160939.tif 000046
【０１８２】
【化４６】
2015160939.tif 000047
【０１８３】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、本発明の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。詳細は不明であるが、上記一般式（１）で表される化合物は、キサンテン骨格とアントラピリドン骨格とが分子内で連結されることにより、光褪色しやすいキサンテンの励起エネルギーが、光褪色しにくいアントラピリドンに移行するため、光褪色が向上し、印画濃度、耐光性、耐湿性に優れる着色組成物を得ることができるものと推定される。
【０１８４】
本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
【０１８５】
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して１〜２０質量％含まれることが好ましく、１〜１０質量％含まれることがより好ましく、２〜６質量％含まれることが更に好ましい。
【０１８６】
着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を１０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【０１８７】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【０１８８】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明は、本発明の着色組成物を含有するインクジェット記録用インクにも関する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に本発明の化合物（混合物）を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【０１８９】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中は、本発明の化合物を０．２質量部以上１０質量部以下含有するのが好ましく、１質量部以上６質量部以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクには、本発明の化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が上記範囲となっているのが好ましい。
【０１９０】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０１９１】
本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。特にマゼンタ色調のインクジェット記録用インクとして好ましく利用される。
【０１９２】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０１９３】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
【０１９４】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
【０１９５】
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
【０１９６】
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
【０１９７】
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【実施例】
【０１９８】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１９９】
（合成例）例示化合物（１−１）の合成
例示化合物（１−１）は下記合成ルートに従い合成することができる。
【０２００】
【化４７】
2015160939.tif 000048
【０２０１】
【化４８】
2015160939.tif 000049
【０２０２】
【化４９】
2015160939.tif 000050
【０２０３】
（中間体（１−１−ｃ）の合成）
ジクロロスルホフタレイン（１−１−ａ、含量７０％）７４．１ｇ、２，４，６−トリメチルアニリン８０．０ｇ、塩化亜鉛２８．６ｇをスルホラン３２０ｇに加え、２００℃で３時間反応させる。反応液を室温に戻し、希塩酸２Ｌに注ぎ入れ、固体を析出させる。析出した固体をろ別し、希塩酸で洗浄した後に、アセトニトリル１Ｌに分散させ、４５℃で３０分撹拌を実施し、結晶をろ過し、中間体（１−１−ｃ）８０．４ｇを得る。ＭＳ：ｍ／ｚ＝６０３（Ｍ＋、１００％）。
【０２０４】
（中間体（１−１−ｄ）、及び中間体（１−１−ｆ）の合成）
オキシ塩化リン１００ｇに、中間体（１−１−ｃ）１０ｇを添加して６０℃で２時間反応させる。反応液を氷水７５０ｇに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、水で洗浄する（中間体１−１−ｄのウエットケーキ）。
別途クロロホルム３００ｍＬに、化合物（１−１−ｅ）を１００ｇ加え、内温を５℃に冷却する。ここへ先ほどろ別した中間体（１−１−ｄ）のウエットケーキを内温１０℃以下に保ちながら、ゆっくりと加え、全量を添加終了後、室温で６時間反応させる。反応液を濃縮し、残渣にｎ−ヘキサン５００ｍＬを加え、未反応の化合物（１−１−ｅ）を除いた後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒クロロホルム／メタノール＝７／３）で精製して中間体（１−１−ｆ）１０．２ｇを得る。ＭＳ：ｍ／ｚ＝８２４（Ｍ＋、１００％）。
【０２０５】
（中間体（１−１−ｇ）の合成）
クロロスルホン酸１００ｇに中間体（１−１−ｆ）１０ｇを加え、内温５０℃で２時間反応させる。反応液を室温に戻し、５００ｇの氷水に注ぎ入れ、結晶を析出させる。得られた結晶をろ別し、飽和食塩水で洗浄した後に、得られた結晶を水３００ｍＬに分散させ、ここへ希水酸化ナトリウム水溶液をｐＨが９．０になるように滴下し、ｐＨの変動がなくなるまで反応させる。得られた反応液のｐＨを希塩酸を用いて７．０に調整し、得られる水溶液を透析チューブを用いて脱塩したのちに、カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール：水＝９：１）で精製して中間体（１−１−ｇ）９．６ｇを得る。ＭＳ：ｍ／ｚ＝１１４１（［Ｍ−Ｈ］−、１００％）。  
【０２０６】
（中間体（１−１−ｊ）の合成）
文献既知の方法（例えば、特許文献ＥＰ２０９６１４４Ａ１の段落番号００７６）に従い、中間体（１−１−ｊ）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ＝８５７（［Ｍ−Ｈ］−、１００％）。
【０２０７】
（例示化合物（１−１）の合成）
中間体（１−１−ｊ）８.６ｇ、中間体（１−１−ｇ）１１．４ｇを水３００ｍＬに溶解させ、希水酸化ナトリウムを用いてｐＨを６．５〜７．０に保ちながら３時間反応させる。その後反応液に、濃アンモニア水３０ｍＬをゆっくりと滴下して５０℃で３時間反応させる。得られた反応液のｐＨを濃塩酸を用いて７．０に調整したのちに、透析チューブを用いて脱塩し、その後カラムクロマトグラフィ（充填剤：セファデックスＬＨ２０（ファルマシア製）、展開溶媒：メタノール：水＝９：１）で精製した後に、陽イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２０Ｎａ、オルガノ社製）を用いてイオン交換を実施し、濃縮乾固することで例示化合物（１−１）のナトリウム塩を１６ｇ得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝１９６３（［Ｍ−１］−）。例示化合物（１−１）の希薄水溶液の吸収スペクトルの吸収極大波長は５３１ｎｍであった。
【０２０８】
その他の例示化合物に関しても、上記方法に準じて合成することができる。
【０２０９】
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ  １０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタインクジェット記録用インクを調製した。
【０２１０】
インクジェット記録用インク１の組成：
染料（下記化合物（１−１））                  ３．５０ｇ
ジエチレングリコール                        １０．６５ｇ
グリセリン                                  １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル      １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                          ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）    ０．９ｇ
【０２１１】
〔比較例１〜３〕
染料を、下記表１に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク１の調製と同様にして、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物１〜３を用いたインク液を調整した。
【０２１２】
（画像記録及び評価）
以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表１に示した。
なお、表１において耐光性及び耐湿性は、各インクジェット記録用インクを用いてインクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ−７００Ｃ）でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製ＰＭ写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ））に画像を記録して評価したものである。印画濃度は各インクジェット記録用インクを用いてインクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ−７００Ｃ）で普通紙（Ｃａｎｏｎ社製普通紙（ＧＦ５００、Ｃａｎｏｎ）にベタ塗り画像を記録して評価したものである。
【０２１３】
＜印画濃度＞
作成したベタ塗り画像（１００％印画画像）の印画濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、印画濃度が２．２以上の場合をＡ、２．０以上２．２未満の場合をＢ、２．０未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
【０２１４】
＜耐光性＞
インクジェット記録の際、記録した直後の反射濃度が１．０、１．５及び２．０となる画像を含む画像を作成した。記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１０万ルクス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定した。
色素残存率は、反射濃度が１．０、１．５及び２．０の３点で測定した。いずれの濃度においても色素残存率が８０％以上の場合をＡ、１又は２点が８０％未満の場合をＢ、すべての濃度で８０％未満の場合をＣとして三段階で評価した。
【０２１５】
＜耐湿性＞
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの環境下で７日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、にじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。
【０２１６】
【表１】
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【０２１７】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、印画濃度、耐光性及び耐湿性が非常に優れていた。
【０２１８】
【化５０】
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【０２１９】
【化５１】
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