(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率の低下を抑えつつ、駆動電圧を低下させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極３と、陰極４と、陽極および陰極の間に設けられている第一の有機層５と、陰極および第一の有機層の間に設けられ、第一の有機層と隣接している第二の有機層６と、を有し、第一の有機層は、第一の材料を含有し、第二の有機層は、熱活性遅延蛍光材料を１２質量％以上の濃度で含有し、第一の材料のイオン化ポテンシャルＩＰＢと熱活性遅延蛍光材料のイオン化ポテンシャルＩＰＴとが、数式（数１）の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子１。ＩＰＢ＞ＩＰＴ・・・（数１）【選択図】図１
2015053476.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられている第一の有機層と、
前記陰極および前記第一の有機層の間に設けられ、前記第一の有機層と隣接している第二の有機層と、を有し、
前記第一の有機層は、第一の材料を含有し、
前記第二の有機層は、第二の材料を１２質量％以上の濃度で含有し、
前記第二の材料は、熱活性遅延蛍光材料であり、
前記第一の材料のイオン化ポテンシャルＩＰＢと前記熱活性遅延蛍光材料のイオン化ポテンシャルＩＰＴとが、下記数式（数１）の関係を満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＩＰＢ＞ＩＰＴ        ・・・（数１）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記熱活性遅延蛍光材料は、一つの分子中に下記一般式（１）で表される部分構造および下記一般式（２）で表される部分構造を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2015053476.tif 000074
（前記一般式（１）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数である。
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、または前記熱活性遅延蛍光材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（１）で表される６員環構造は、任意の位置で環構造を構築してもよい。）
【化２】
2015053476.tif 000075
（前記一般式（２）において、ＦおよびＧは、それぞれ独立に環構造を表す。
ｍは、０あるいは１である。
ｍが１の場合には、Ｙ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表す。）
【請求項３】
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２）は、下記一般式（３）および下記一般式（４）の内、少なくともいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2015053476.tif 000076
【化４】
2015053476.tif 000077
（前記一般式（４）において、Ｅは、下記一般式（５）で表される環構造、または下記一般式（６）で表される環構造を示し、この環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
ｃは、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化５】
2015053476.tif 000078
【化６】
2015053476.tif 000079
（前記一般式（６）において、Ｚ７は、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を表す。）
【請求項４】
請求項２または請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記熱活性遅延蛍光材料は、下記一般式（２０）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2015053476.tif 000080
（前記一般式（２０）において、
Ａは、前記一般式（１）で表され、ただし、前記一般式（１）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数であり、
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、Ｒと結合する炭素原子、Ｌと結合する炭素原子、またはＤと結合する炭素原子であり、  Ｚ１〜Ｚ６の内、ＣＮと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、ＬまたはＤと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、
前記Ｒは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
Ｄは，前記一般式（２）で表され、ただし、前記一般式（２）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、
ｍは、０あるいは１であり、
ｍが１の場合には、Ｙ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１〜Ｒ２６は、前記Ｒと同義である。
Ｌは、
（ｉ）ＡとＤとの間に介在している場合
単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、ＣＲ８１Ｒ８２、ＮＲ８３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ８４Ｒ８５、ＣＲ８６Ｒ８７−ＣＲ８８Ｒ８９、ＣＲ９０＝ＣＲ９１、ＮＲ９２、Ｎ＝ＣＲ９３、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環基、または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基であり、前記Ｒ８１〜Ｒ９３は、それぞれ独立に、前記Ｒと同義であり、
（ｉｉ）前記熱活性遅延蛍光材料の分子中で末端に位置する場合、前記Ｒと同義であり、
ｆは、１以上の整数であり、
ｅおよびｇは、それぞれ独立に、０以上の整数であり、
Ａが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｄが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の材料の一重項エネルギーＳ（Ｍ２）と、前記第二の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）が下記数式（数３）を満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ（Ｍ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３［ｅＶ］  （数３）
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の材料のイオン化ポテンシャルが６．０ｅＶ以上であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の材料のイオン化ポテンシャルが５．９ｅＶ以下であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられている第一の有機層と、
前記陰極および前記第一の有機層の間に設けられ、前記第一の有機層と隣接している第二の有機層と、を有し、
前記第一の有機層は、第一の材料を含有し、
前記第二の有機層は、一つの分子中に下記一般式（１）で表される部分構造および下記一般式（２）で表される部分構造を有する発光材料を含有し、
前記発光材料の発光極大ピーク波長が５１０ｎｍ以上であり、
前記第一の材料のイオン化ポテンシャルＩＰＢと前記発光材料のイオン化ポテンシャルＩＰＥとが、下記数式（数２）の関係を満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＩＰＢ＞ＩＰＥ        ・・・（数２）
【化８】
2015053476.tif 000081
（前記一般式（１）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数である。
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、または前記発光材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（１）で表される６員環構造は、任意の位置で環構造を構築してもよい。）
【化９】
2015053476.tif 000082
（前記一般式（２）において、ＦおよびＧは、それぞれ独立に環構造を表す。
ｍは、０あるいは１である。
ｍが１の場合には、Ｙ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表す。）
【請求項９】
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（２）は、下記一般式（３）および下記一般式（４）の内、少なくともいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2015053476.tif 000083
【化１１】
2015053476.tif 000084
（前記一般式（４）において、Ｅは、下記一般式（５）で表される環構造、または下記一般式（６）で表される環構造を示し、この環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
ｃは、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【化１２】
2015053476.tif 000085
【化１３】
2015053476.tif 000086
（前記一般式（６）において、Ｚ７は、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を表す。）
【請求項１０】
請求項８または請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光材料は、下記一般式（２０）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１４】
2015053476.tif 000087
（前記一般式（２０）において、
Ａは、前記一般式（１）で表され、ただし、前記一般式（１）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数であり、
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、Ｒと結合する炭素原子、Ｌと結合する炭素原子、またはＤと結合する炭素原子であり、
Ｚ１〜Ｚ６の内、ＣＮと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、ＬまたはＤと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、
前記Ｒは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
Ｄは，前記一般式（２）で表され、ただし、前記一般式（２）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、
ｍは、０あるいは１であり、
ｍが１の場合には、Ｙ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１〜Ｒ２６は、前記Ｒと同義である。
Ｌは、
（ｉ）ＡとＤとの間に介在している場合
単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、ＣＲ８１Ｒ８２、ＮＲ８３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ８４Ｒ８５、ＣＲ８６Ｒ８７−ＣＲ８８Ｒ８９、ＣＲ９０＝ＣＲ９１、ＮＲ９２、Ｎ＝ＣＲ９３、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環基、または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基であり、前記Ｒ８１〜Ｒ９３は、それぞれ独立に、前記Ｒと同義であり、
（ｉｉ）前記発光材料の分子中で末端に位置する場合、前記Ｒと同義であり、
ｆは、１以上の整数であり、
ｅおよびｇは、それぞれ独立に、０以上の整数であり、
Ａが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｄが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌが複数個の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１１】
請求項８から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光材料の一重項エネルギーＳ（Ｍ２）と、前記発光材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）が下記数式（数４）を満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ（Ｍ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３［ｅＶ］  （数４）
【請求項１２】
請求項８から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の材料のイオン化ポテンシャルが６．０ｅＶ以上であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
請求項８から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光材料のイオン化ポテンシャルが５．９ｅＶ以下である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いるため、有機ＥＬ素子の内部量子効率は２５％が限界といわれている。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
蛍光型の有機ＥＬ素子は、近年、長寿命化技術が進展し、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるものの、高効率化が課題であった。
【０００３】
このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、開発がなされている。例えば、遅延蛍光のメカニズムの一つであるＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ−Ｔｒｉｐｌｅｔ  Ｆｕｓｉｏｎ）機構を利用した有機ＥＬ素子が提案されている。ＴＴＦ機構は、２つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用するものである。
このＴＴＦ機構による遅延蛍光を利用すると、蛍光型発光においても理論的に内部量子効率を４０％まで高めることができると考えられている。しかしながら、依然として燐光型発光に比べて高効率化の課題を有するものである。そこで、さらなる内部量子効率向上を図るべく、他の遅延蛍光のメカニズムを利用するものが検討されている。
【０００４】
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が挙げられる。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用するものである。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子としては、例えば、非特許文献１に開示されている。
非特許文献１には、ＴＡＤＦ発光材料として、(4s,6s)-2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (４ＣｚＩＰＮ)が記載されている。また、非特許文献１には、４ＣｚＩＰＮおよびｍＣＢＰを含有する発光層と、この発光層の陽極側に隣接し、9,9′,9″-triphenyl-9H,9′H,9″H-3,3′:6′,3″-tercarbazole （ＴｒｉｓＰＣｚ）を含有する正孔輸送層とを備えた有機ＥＬ素子が記載されている。非特許文献１に記載の有機ＥＬ素子では、三重項励起子を発光層に閉じ込めるため、発光層の陽極側に隣接している正孔輸送層に三重項エネルギーが大きいＴｒｉｓＰＣｚを用いている。また、非特許文献１では、発光層のドープ濃度、すなわち４ＣｚＩＰＮの濃度を３重量％から１５重量％まで変化させて、有機ＥＬ素子の長寿命化を試みている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】中野谷一ら（Ｈａｊｉｍｅ  Ｎａｋａｎｏｔａｎｉ  ｅｔ  ａｌ.），Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ３,  ｄｏｉ:１０．１０３８/ｓｒｅｐ０２１２７，２０１３年７月３日
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、有機ＥＬ素子には、駆動電圧の低下が求められている。
【０００７】
本発明の目的は、発光効率の低下を抑えつつ、駆動電圧を低下させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられている第一の有機層と、
前記陰極および前記第一の有機層の間に設けられ、前記第一の有機層と隣接している第二の有機層と、を有し、
前記第一の有機層は、第一の材料を含有し、
前記第二の有機層は、第二の材料を１２質量％以上の濃度で含有し、
前記第二の材料は、熱活性遅延蛍光材料であり、
前記第一の材料のイオン化ポテンシャルＩＰＢと前記熱活性遅延蛍光材料のイオン化ポテンシャルＩＰＴとが、下記数式（数１）の関係を満たす。
【０００９】
ＩＰＢ＞ＩＰＴ        ・・・（数１）
【００１０】
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられている第一の有機層と、
前記陰極および前記第一の有機層の間に設けられ、前記第一の有機層と隣接している第二の有機層と、を有し、
前記第一の有機層は、第一の材料を含有し、
前記第二の有機層は、一つの分子中に下記一般式（１）で表される部分構造および下記一般式（２）で表される部分構造を有する発光材料を含有し、
前記発光材料の発光極大ピーク波長が５１０ｎｍ以上であり、
前記第一の材料のイオン化ポテンシャルＩＰＢと前記発光材料のイオン化ポテンシャルＩＰＥとが、下記数式（数２）の関係を満たす。
【００１１】
ＩＰＢ＞ＩＰＥ        ・・・（数２）
【００１２】
【化１】
2015053476.tif 000003
【００１３】
（前記一般式（１）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数である。
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、または前記発光材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（１）で表される６員環構造は、任意の位置で環構造を構築してもよい。）
【００１４】
【化２】
2015053476.tif 000004
【００１５】
（前記一般式（２）において、ＦおよびＧは、それぞれ独立に環構造を表す。
ｍは、０あるいは１である。
ｍが１の場合には、Ｙ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表す。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、発光効率の低下を抑えつつ、駆動電圧を低下させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】発光層に含有されている材料のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】本発明の一実施形態の変形例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本発明の有機ＥＬ素子に関して、実施形態を挙げて説明する。
【００１９】
［第一実施形態］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を一つ以上有する。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機層として少なくとも第一の有機層および第二の有機層を備える。第二の有機層は、第一の有機層と陰極との間に設けられて、第一の有機層と隣接している。第一の有機層は、第二の有機層と陽極との間に設けられて、第二の有機層と隣接している。本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の有機層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、第一の有機層（障壁層）と、第二の有機層（発光層）とで構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子で採用される層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等を有していてもよい。
【００２０】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、第一の有機層５と、第一の有機層５と隣接している第二の有機層６と、第一の有機層５および陽極３の間に設けられた正孔注入・輸送層７と、第二の有機層６および陰極４の間に設けられた電子注入・輸送層８とで構成されている。
正孔注入・輸送層７は、正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つを意味する。電子注入・輸送層８は、電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つを意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極３側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極４側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
本実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、発光層と電子輸送層との間には、発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で、必ずしも電子移動度の高くない電子障壁層が設けられることがある。そのため、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【００２１】
（発光層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の第二の有機層６は、第二の材料を含有している。第二の有機層６は、第二の材料を１２質量％以上の濃度で含有している。さらに、第二の有機層６中における第二の材料の濃度は、１６質量％以上であることが好ましく、２４質量％以上であることがより好ましい。本実施形態に係る第二の材料は、熱活性遅延蛍光材料である。
また、第二の有機層６は、熱活性遅延蛍光材料の他に、第三の材料を含有してもよい。第三の材料は、熱活性遅延蛍光材料とは異なる構造を有する化合物である。本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料は、後述する通り濃度消光を起こしにくい化合物である。第二の有機層６は、エキサイプレックス形成による波長の変化等を阻害する目的で、マトリックス材料を含有しても良い。
【００２２】
・熱活性遅延蛍光材料
本実施形態において、第二の有機層６に含有される熱活性遅延蛍光材料としては、ＴＡＤＦ機構により発光し得る化合物であれば、特に限定されない。
本実施形態において、第二の有機層６に含有される熱活性遅延蛍光材料は、一つの分子中に下記一般式（１）で表される部分構造および下記一般式（２）で表される部分構造を有することが好ましい。
【００２３】
【化３】
2015053476.tif 000005
【００２４】
前記一般式（１）において、ＣＮは、シアノ基である。
ｎは、１以上の整数である。ｎは、１以上５以下の整数であることが好ましく、２以上４以下の整数であることがより好ましい。
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、または前記熱活性遅延蛍光材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。例えば、Ｚ１〜Ｚ６の内、Ｚ１がＣＮと結合する炭素原子である場合、残りの５つ（Ｚ２〜Ｚ６）の内、少なくとも一つが、前記熱活性遅延蛍光材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子となる。当該他の原子は、下記一般式（２）で表される部分構造を構成する原子でもよいし、当該部分構造との間に介在する連結基や置換基を構成する原子でもよい。
Ｚ１〜Ｚ６は、ＣＮと結合する炭素原子または前記熱活性遅延蛍光材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であることが好ましい。本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料は、Ｚ１〜Ｚ６で構成される６員環を部分構造として有していてもよいし、当該６員環にさらに環が縮合して構成される縮合環を部分構造として有していてもよい。
前記一般式（１）で表される６員環構造は、任意の位置で環構造を構築してもよい。
【００２５】
【化４】
2015053476.tif 000006
【００２６】
前記一般式（２）において、ＦおよびＧは、それぞれ独立に環構造を表す。
ｍは、０あるいは１である。
ｍが１の場合には、Ｙ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表す。
【００２７】
前記一般式（２）においてｍが０の場合、前記一般式（２）は、下記一般式（７０）で表される。
【００２８】
【化５】
2015053476.tif 000007
【００２９】
前記一般式（７０）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（２）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
【００３０】
また、前記一般式（２）において、ｍが１の場合、前記一般式（２）は、下記一般式（７１）〜（７７）のいずれかで表される。
【００３１】
【化６】
2015053476.tif 000008
【００３２】
前記一般式（７１）〜（７７）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（２）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
【００３３】
本実施形態において、前記環構造Ｆおよび前記環構造Ｇは、５員環または６員環であることが好ましく、この５員環または６員環は不飽和環であることが好ましく、不飽和６員環であることがより好ましい。
【００３４】
本実施形態において、前記一般式（２）は、下記一般式（３）および下記一般式（４）の内、少なくともいずれかで表されることが好ましい。
【００３５】
【化７】
2015053476.tif 000009
【００３６】
【化８】
2015053476.tif 000010
【００３７】
前記一般式（４）において、Ｅは、下記一般式（５）で表される環構造、または下記一般式（６）で表される環構造を示し、この環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
ｃは、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｃが２のとき、環構造Ｅは、下記一般式（５）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（６）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（５）で表される環構造を１つと、下記一般式（６）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【００３８】
【化９】
2015053476.tif 000011
【００３９】
【化１０】
2015053476.tif 000012
【００４０】
前記一般式（６）において、Ｚ７は、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を表す。
前記一般式（１）と前記一般式（２）の化合物を一分子に同時に保有する事で、ΔＳＴを効果的に小さく設計することが可能である。
【００４１】
本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料は、その分子中に、下記一般式(３ａ)で表される構造を有していることが好ましい。
【００４２】
【化１１】
2015053476.tif 000013
【００４３】
前記一般式（３ａ）において、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、または前記熱活性遅延蛍光材料の分子中における他の部分構造と結合する単結合である。
ただし、Ｒ１〜Ｒ９の内、少なくともいずれかは当該単結合である。
前記一般式（３ａ）において、Ｒ１〜Ｒ９から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。この環構造を構築する場合とは、すなわち、前記一般式（３ａ）において、Ｒ１〜Ｒ９がそれぞれ結合する６員環の炭素原子または５員環の窒素原子の内、隣り合う炭素原子にそれぞれ結合するＲ１〜Ｒ８および５員環の窒素原子に結合するＲ９から選ばれる置換基同士が環構造を構築し得る。具体的には、前記一般式（３ａ）において、Ｒ１とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ４とＲ５，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７，Ｒ７とＲ８，Ｒ８とＲ９，Ｒ１とＲ９からなる置換基の組み合わせのうち、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築し得る。
本実施形態において、置換基同士が結合して構築する環構造は、縮合環であることが好ましい。例えば、前記一般式（３ａ）において当該環構造を構築する場合には、縮合６員環構造が構築されていることが好ましい。
本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料は、その分子中に、下記一般式(４ａ)で表される構造を有していることも好ましい。
【００４４】
【化１２】
2015053476.tif 000014
【００４５】
前記一般式（４ａ）において、Ｒ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（３ａ）におけるＲ１〜Ｒ９と同義である。
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１９の内、少なくともいずれかは、前記熱活性遅延蛍光材料の分子中における他の部分構造と結合する単結合である。
前記一般式（４ａ）において、Ｒ１１〜Ｒ１９から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（４ａ）において、Ｅは、下記一般式（５ａ）で表される環構造、または下記一般式（６ａ）で表される環構造を示し、この環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。
ｃは、環構造Ｅの数であり、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｃが２のとき、環構造Ｅは、下記一般式（５ａ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（６ａ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（５ａ）で表される環構造を１つと、下記一般式（６ａ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【００４６】
【化１３】
2015053476.tif 000015
【００４７】
【化１４】
2015053476.tif 000016
【００４８】
前記一般式（５ａ）において、Ｒ２０およびＲ２１は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ９と同義であり、Ｒ２０およびＲ２１が互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式（６ａ）において、Ｚ８は、ＣＲ２２Ｒ２３、ＮＲ２４、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ２２〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ９と同義である。
前記一般式（４ａ）中、Ｒ１１〜Ｒ２４から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
【００４９】
本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
【００５０】
【化１５】
2015053476.tif 000017
【００５１】
前記一般式（２０）において、Ａは、前記一般式（１）で表され、ただし、前記一般式（１）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数であり、Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、Ｒと結合する炭素原子、Ｌと結合する炭素原子、またはＤと結合する炭素原子であり、Ｚ１〜Ｚ６の内、ＣＮと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、ＬまたはＤと結合する炭素原子が少なくとも一つある。
前記Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基である。
【００５２】
前記一般式（２０）において、Ｄは、前記一般式（２）で表され、ただし、前記一般式（２）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１〜Ｒ２６は、前記Ｒと同義である。また、前記一般式（２）において、ｍが１の場合、前記一般式（２）は、前記一般式（７１）〜（７４）並びに下記一般式（７８）〜（８１）のいずれかで表される。
【００５３】
【化１６】
2015053476.tif 000018
【００５４】
前記一般式（２０）において、
（ｉ）Ｌが、ＡとＤとの間に介在している場合
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の複素環基、ＣＲ８１Ｒ８２、ＮＲ８３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ８４Ｒ８５、ＣＲ８６Ｒ８７−ＣＲ８８Ｒ８９、ＣＲ９０＝ＣＲ９１、ＮＲ９２、Ｎ＝ＣＲ９３、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環基、または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基であり、
前記Ｒ８１〜Ｒ９３は、それぞれ独立に、前記Ｒと同義である。
前記一般式（２０）において、
（ｉｉ）Ｌが、前記熱活性遅延蛍光材料の分子中で末端に位置する場合、
Ｌは、前記Ｒと同義である。
【００５５】
前記一般式（２０）において、
ｆは、１以上の整数であり、
ｅおよびｇは、それぞれ独立に、０以上の整数である。
Ａが複数個ある場合、複数個のＡは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｄが複数個ある場合、複数個のＤは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｌが複数個ある場合、複数個のＬは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５６】
前記一般式（２０）は、例えば、下記一般式（２０１）〜（２２０）で表される。
【００５７】
【表１】
2015053476.tif 000019
【００５８】
【表２】
2015053476.tif 000020
【００５９】
【表３】
2015053476.tif 000021
【００６０】
【表４】
2015053476.tif 000022
【００６１】
また、前記一般式（２０）中、繰り返し数ｆを有するカッコで括られている繰り返し単位において、Ａに対してＬを介してＤが結合していてもよいし、Ｄに対してＬを介してＡが結合していてもよい。例えば、下記一般式（２２１）〜（２２８）のように分岐していてもよい。
【００６２】
【化１７】
2015053476.tif 000023
【００６３】
本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料は、前記一般式（２０１）〜（２２８）で表される化合物に限定されない。
一分子のΔＳＴを小さく保持する目的において、前記Ｌは分子設計上、縮合芳香族環ではないことが好ましいが、熱活性遅延蛍光発光を得ることが可能な範囲において縮合芳香族環も採用することができる。また、一分子中にＡとＤを正確に配置する分子設計が必要となる事から、本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料は低分子材料であることが好ましい。従って、分子量が５０００以下であることが好ましく、３０００以下であることがより好ましい。本実施形態に係る第二の材料は、前記一般式（１）と前記一般式（２）の部分構造を含み、この結果、第二の材料を含む有機ＥＬ素子は熱活性遅延蛍光発光する事ができる。
【００６４】
本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料は、下記一般式（２Ａ）で表されることが好ましい。
【００６５】
【化１８】
2015053476.tif 000024
【００６６】
前記一般式（２Ａ）において、ｋは、０以上の整数であり、ｍは、１以上の整数であり、ｎは、１以上の整数である。
ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環である。
ＣＮは、シアノ基である。
Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）で表され、ただし、前記一般式（２）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１〜Ｒ２６は、前記Ｒと同義である。また、ｍが１である場合、前記一般式（２）において、ｍが１の場合、前記一般式（２）は、前記一般式（７１）〜（７４）並びに前記一般式（７８）〜（８１）のいずれかで表される。
Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良い。ｍが２以上の場合、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋが２以上の場合、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６７】
本実施形態において、前記ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環であることが好ましい。環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレンなどが挙げられる。さらに好ましくは、環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環である。
【００６８】
本実施形態では、前記一般式（２Ａ）において、ＬＡで表される芳香族炭化水素環を構築している第１の炭素原子に前記Ｄ１または前記Ｄ２が結合し、前記第１の炭素原子の隣の第２の炭素原子に前記ＣＮが結合していることが好ましい。例えば、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１ａ）で表される部分構造のように、第１の炭素原子Ｃ１に前記Ｄが結合し、第１の炭素原子Ｃ１の隣の第２の炭素原子Ｃ２にシアノ基が結合していることが好ましい。下記一般式（１ａ）におけるＤは、前記Ｄ１または前記Ｄ２と同義である。下記一般式（１ａ）において、波線部分は他の構造または原子との結合箇所を表す。
【００６９】
【化１９】
2015053476.tif 000025
【００７０】
前記一般式（３）や前記一般式（４）のような骨格を有するＤ１またはＤ２と、シアノ基とが隣り合って前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
【００７１】
本実施形態において、前記ｍは、２以上の整数であることが好ましい。前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に２以上の前記Ｄ１が結合している場合、複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。
【００７２】
・第三の材料
本実施形態に係る第三の材料は、本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料よりも大きな三重項準位を持つことが好ましい。第三の材料として好適な化合物としては、芳香族炭化水素誘導体、複素環誘導体、アリールアミン誘導体、ポルフィリン系化合物、各種金属錯体、リン化合物、高分子化合物などが挙げられる。第三の材料として好適な具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
芳香族炭化水素誘導体としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン等の三重項準位の高い化合物が挙げられる。
複素環誘導体としては、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、インドリジン誘導体などが挙げられる。
ポルフィリン系化合物としては、フタロシアニン誘導体などの化合物が挙げられる。
各種金属錯体としては、キノリノール誘導体の金属錯体や、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体などが挙げられる。
リン化合物としては、ホスフィンオキサイドなどの化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などが挙げられる。
【００７３】
また、本実施形態に係る第三の材料として、上記材料の他に、例えば、以下のような蛍光発光材料を用いることもできる。この場合、本実施形態に係る第三の材料は、本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料よりも小さな一重項準位を持つことが好ましい。
緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【００７４】
第三の材料は、第一の材料と同じ化合物であってもよい。
【００７５】
第三の材料としては、各種化合物を単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
【００７６】
（第一の有機層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の第一の有機層５は、第一の材料を含有している。第一の有機層５に含有される第一の材料としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第一の材料としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
【００７７】
本実施形態において、第一の材料は、一つの分子中に下記一般式（２１）で表される部分構造および下記一般式（２２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることが好ましい。
【００７８】
【化２０】
2015053476.tif 000026
【００７９】
前記一般式（２１）において、
Ｙ２１〜Ｙ２６は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ２１〜Ｙ２６のうち少なくともいずれかは、前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（２２）において、
Ｙ３１〜Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３８のうち少なくともいずれかは、前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ２は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。
【００８０】
前記一般式（２２）において、Ｙ３１〜Ｙ３８のうち少なくとも２つが前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（２２）で表される部分構造が、下記一般式（２２１），（２２２），（２２３），（２２４），（２２５）および（２２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかであることが好ましい。
【００８１】
【化２１】
2015053476.tif 000027
【００８２】
【化２２】
2015053476.tif 000028
【００８３】
【化２３】
2015053476.tif 000029
【００８４】
前記一般式（２２１）〜（２２６）において、
Ｘ２は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｙ３１〜Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ７は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または炭素原子であり、
Ｙ７１〜Ｙ７４は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第一の材料は、前記一般式（２２１）〜（２２６）のうち前記一般式（２２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
【００８５】
本実施形態において、前記一般式（２１）で表される部分構造は、下記一般式（２３）で表される基および下記一般式（２４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第一の材料に含まれることが好ましい。
下記一般式（２３）および下記一般式（２４）で表されるように、結合箇所が互いにメタ位に位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）を高く保つことができるため、前記第一の材料として好ましい。
【００８６】
【化２４】
2015053476.tif 000030
【００８７】
前記一般式（２３）および前記一般式（２４）において、
Ｙ２１，Ｙ２２，Ｙ２４およびＹ２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
Ｒ３１は、水素原子または置換基であり、Ｒ３１が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（２３）および前記一般式（２４）において、波線部分は、前記第一の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【００８８】
本実施形態では、前記一般式（２３）において、前記Ｙ２１，前記Ｙ２２，前記Ｙ２４および前記Ｙ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、同一でも異なっていてもよい。
また、本実施形態では、前記一般式（２４）において、前記Ｙ２２，前記Ｙ２４および前記Ｙ２６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、同一でも異なっていてもよい。
【００８９】
本実施形態において、置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ１０１）３で表されることが好ましい。Ｒ１０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ１０１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。複数のＲ１０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００９０】
本実施形態において、前記一般式（２２）で表される部分構造は、下記一般式（２５）で表される基，下記一般式（２６）で表される基，下記一般式（２７）で表される基，下記一般式（２８）で表される基，下記一般式（２９）で表される基，および下記一般式（２０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第一の材料に含まれることが好ましい。
【００９１】
【化２５】
2015053476.tif 000031
【００９２】
【化２６】
2015053476.tif 000032
【００９３】
前記一般式（２５）〜（２９），（２０ａ）において、
Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３３，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３６，Ｙ３７，およびＹ３８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２であり、
Ｒ３２は、水素原子または置換基であり、Ｒ３２が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
前記一般式（２５），（２６）において、Ｘ２は、窒素原子であり、
前記一般式（２７）〜（２９），（２０ａ）において、Ｘ２は、ＮＲ３３、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（２５）〜（２９），（２０ａ）において、波線部分は、前記第一の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【００９４】
本実施形態では、前記一般式（２５）において、Ｙ３１〜Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（２６）および前記一般式（２７）において、Ｙ３１〜Ｙ３５，Ｙ３７およびＹ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（２８）において、Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７およびＹ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（２９）において、Ｙ３２〜Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（２０ａ）において、Ｙ３２〜Ｙ３７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、同一でも異なっていてもよい。
【００９５】
本実施形態において、第一の材料は、下記一般式（２０Ａ）で表される基を含むことも好ましい。
下記一般式（２０Ａ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第一の材料として好ましい。
【００９６】
【化２７】
2015053476.tif 000033
【００９７】
前記一般式（２０Ａ）において、
Ｙ２１，Ｙ２２，Ｙ２４およびＹ２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
Ｙ３１，Ｙ３２およびＹ３４〜Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３２、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ３１およびＲ３２が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１および前記Ｒ３２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
Ｘ２は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
Ｙ２２とＹ３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋されていてもよく、
Ｙ２４とＹ３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５３Ｒ５４を介して架橋されていてもよく、
Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ３３が置換基である場合の置換基と同義である。
前記一般式（２０Ａ）において、波線部分は、前記第一の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【００９８】
例えば、前記一般式（２０Ａ）において、Ｙ２２とＹ３４とが、酸素原子、硫黄原子またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ａ−１）で表される。
【００９９】
【化２８】
2015053476.tif 000034
【０１００】
ただし、前記一般式（２０Ａ−１）において、Ｚ２１は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２である。前記一般式（２０Ａ−１）において、Ｘ２，Ｙ２１，Ｙ２４，Ｙ２６，Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３５〜Ｙ３８は、それぞれ、前記一般式（２０Ａ）におけるＸ２，Ｙ２１，Ｙ２４，Ｙ２６，Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３５〜Ｙ３８と同義である。
【０１０１】
本実施形態において、前記一般式（２２３）で表される部分構造は、下記一般式（２２３Ａ）で表される基として前記第一の材料に含まれることが好ましい。
【０１０２】
【化２９】
2015053476.tif 000035
【０１０３】
前記一般式（２２３Ａ）において、Ｙ３３，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８，Ｙ７１，Ｙ７２，およびＹ７４は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ２２１であり、Ｒ２２１は、前記一般式（２５）におけるＲ３２と同義である。
Ｘ２は、ＮＲ２２２、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｘ７は、ＮＲ２２３、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ２２４Ｒ２２５であり、Ｒ２２２〜Ｒ２２５は、それぞれ独立に、前記一般式（２７）におけるＲ３３と同義である。
Ｘ２およびＸ７は、酸素原子であることが好ましい。Ｙ３３，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８，Ｙ７１，Ｙ７２，およびＹ７４は、ＣＲ２２１であることが好ましい。
【０１０４】
本実施形態において、前記第一の材料は、下記一般式（２０Ｂ）で表される基を含むことも好ましい。
下記一般式（２０Ｂ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第一の材料として好ましい。
【０１０５】
【化３０】
2015053476.tif 000036
【０１０６】
前記一般式（２０Ｂ）において、
Ｙ２１，Ｙ２２，Ｙ２４およびＹ２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７およびＹ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３２であり、
Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３４、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ３１，Ｒ３２，Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ３１，Ｒ３２およびＲ３４が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１，前記Ｒ３２，前記Ｒ３４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
Ｘ２は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｘ３は、ＮＲ３５、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３およびＲ３５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３および前記Ｒ３５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
Ｙ２２とＹ３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋されていてもよく、
Ｙ２４とＹ３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５３Ｒ５４を介して架橋されていてもよく、
Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ３３および前記Ｒ３５が置換基である場合の置換基と同義である。
前記一般式（２０Ｂ）において、波線部分は、前記第一の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０１０７】
例えば、前記一般式（２０Ｂ）において、Ｙ２２とＹ３４とが、酸素原子、硫黄原子またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ｂ−１）で表される。
【０１０８】
【化３１】
2015053476.tif 000037
【０１０９】
ただし、前記一般式（２０Ｂ−１）において、Ｚ２２は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２である。前記一般式（２０Ｂ−１）において、Ｘ２，Ｘ３，Ｙ２１，Ｙ２４，Ｙ２６，Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８，Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８は、それぞれ、前記一般式（２０Ｂ）におけるＸ２，Ｘ３，Ｙ２１，Ｙ２４，Ｙ２６，Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８，Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８と同義である。
【０１１０】
本実施形態において、前記第一の材料は、下記一般式（２０Ｃ）で表される基を含むことも好ましい。
下記一般式（２０Ｃ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第一の材料として好ましい。
【０１１１】
【化３２】
2015053476.tif 000038
【０１１２】
前記一般式（２０Ｃ）において、
Ｙ２１，Ｙ２２，Ｙ２４およびＹ２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
Ｙ５１，Ｙ５３，Ｙ５４およびＹ５５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３６であり、
Ｒ３１およびＲ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ３１およびＲ３６が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１および前記Ｒ３６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
Ｙ２２とＹ５１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋されていてもよく、
Ｙ２４とＹ５５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５７Ｒ５８を介して架橋されていてもよく、
Ｒ５５〜Ｒ５８は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒ５５〜Ｒ５８における置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ５５〜Ｒ５８における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（２０Ｃ）において、波線部分は、前記第一の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０１１３】
例えば、前記一般式（２０Ｃ）において、Ｙ２２とＹ５１とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ｃ−１）で表される。
【０１１４】
【化３３】
2015053476.tif 000039
【０１１５】
ただし、前記一般式（２０Ｃ−１）において、Ｚ２３は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６である。前記一般式（２０Ｃ−１）において、Ｙ２１，Ｙ２４，Ｙ２６およびＹ５３〜Ｙ５５は、それぞれ、前記一般式（２０Ｃ）におけるＹ２１，Ｙ２４，Ｙ２６およびＹ５３〜Ｙ５５と同義である。
【０１１６】
本実施形態において、前記第一の材料は、下記一般式（２０Ｄ）で表される基を含むことも好ましい。
下記一般式（２０Ｄ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第一の材料として好ましい。
【０１１７】
【化３４】
2015053476.tif 000040
【０１１８】
前記一般式（２０Ｄ）において、
Ｙ２１，Ｙ２２，Ｙ２４およびＹ２６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
Ｙ５１，Ｙ５３，Ｙ５４およびＹ５５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３６であり、
Ｙ３１〜Ｙ３５，Ｙ３７およびＹ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３２、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ３１，Ｒ３２およびＲ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ３１，Ｒ３２およびＲ３６が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１，前記Ｒ３２および前記Ｒ３６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
Ｘ２は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
Ｙ２２とＹ５１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋されていてもよく、
Ｙ２４とＹ５５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５７Ｒ５８を介して架橋されていてもよく、
Ｙ５１とＹ３７とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５９Ｒ６０を介して架橋されていてもよく、
Ｙ５３とＹ３５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ６１Ｒ６２を介して架橋されていてもよく、
Ｒ５５〜Ｒ６２は、それぞれ独立に、前記Ｒ３３が置換基である場合の置換基と同義である。
前記一般式（２０Ｄ）において、波線部分は、前記第一の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０１１９】
例えば、前記一般式（２０Ｄ）において、Ｙ２２とＹ５１とが、酸素原子、硫黄原子またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ｄ−１）で表される。
【０１２０】
【化３５】
2015053476.tif 000041
【０１２１】
ただし、前記一般式（２０Ｄ−１）において、Ｚ２４は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６である。前記一般式（２０Ｄ−１）において、Ｘ２，Ｙ２１，Ｙ２４，Ｙ２６，Ｙ３１〜Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８およびＹ５３〜Ｙ５５は、それぞれ、前記一般式（２０Ｄ）におけるＸ２，Ｙ２１，Ｙ２４，Ｙ２６，Ｙ３１〜Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８およびＹ５３〜Ｙ５５と同義である。
【０１２２】
例えば、前記一般式（２０Ｄ）において、Ｙ５１とＹ３７とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５９Ｒ６０を介して架橋される場合は、下記一般式（２０Ｄ−２）で表される。
【０１２３】
【化３６】
2015053476.tif 000042
【０１２４】
ただし、前記一般式（２０Ｄ−２）において、Ｚ２５は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５９Ｒ６０である。前記一般式（２０Ｄ−２）において、Ｘ２，Ｙ２１，Ｙ２２，Ｙ２４，Ｙ２６，Ｙ３１〜Ｙ３５，Ｙ３８およびＹ５３〜Ｙ５５は、それぞれ、前記一般式（２０Ｄ）におけるＸ２，Ｙ２１，Ｙ２２，Ｙ２４，Ｙ２６，Ｙ３１〜Ｙ３５，Ｙ３８およびＹ５３〜Ｙ５５と同義である。
【０１２５】
本実施形態において、前記第一の材料は、下記一般式（２０Ｅ）で表される基を含むことも好ましい。
下記一般式（２０Ｅ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第三の材料として好ましい。
【０１２６】
【化３７】
2015053476.tif 000043
【０１２７】
前記一般式（２０Ｅ）において、Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７およびＹ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３２であり、
Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３４、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ３２およびＲ３４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ３２およびＲ３４が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３２および前記Ｒ３４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
Ｘ２は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｘ３は、ＮＲ３５、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３およびＲ３５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３および前記Ｒ３５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（２０Ｅ）において、波線部分は、前記第一の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０１２８】
本実施形態において、前記第一の材料は、下記一般式（２０Ｆ）で表される基、下記一般式（２０Ｇ）で表される基、および下記一般式（２０Ｈ）で表される基のうち少なくともいずれかの基を含んでいてもよい。
【０１２９】
【化３８】
2015053476.tif 000044
【０１３０】
【化３９】
2015053476.tif 000045
【０１３１】
【化４０】
2015053476.tif 000046
【０１３２】
前記一般式（２０Ｆ），前記一般式（２０Ｇ）および前記一般式（２０Ｈ）において、Ｙ２１，Ｙ２２，Ｙ２４，Ｙ２６，Ｙ３１〜Ｙ３８，Ｙ４１〜Ｙ４８，Ｙ６１〜Ｙ６５，Ｙ６７およびＹ６８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３７、または前記第一の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ３７が置換基である場合の置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３７における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
Ｘ２およびＸ４は、それぞれ独立に、ＮＲ３８、酸素原子、または硫黄原子であり、Ｒ３８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換シリル基、置換ゲルマニウム基、置換ホスフィンオキシド基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３８における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましく、
前記一般式（２０Ｆ），前記一般式（２０Ｇ）および前記一般式（２０Ｈ）において、波線部分は、前記第一の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０１３３】
本実施形態において、前記Ｘ２は、酸素原子もしくは硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
前記Ｘ３は、酸素原子もしくは硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
前記Ｘ４は、酸素原子もしくは硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
また、前記Ｘ２および前記Ｘ３が酸素原子であることが好ましい。
また、前記Ｘ２および前記Ｘ４が酸素原子であることが好ましい。
【０１３４】
本実施形態において、前記Ｒ３１，前記Ｒ３２，前記Ｒ３４，前記Ｒ３６，前記Ｒ３７，およびＲ２２１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、前記Ｒ３１，前記Ｒ３２，前記Ｒ３４，前記Ｒ３６，前記Ｒ３７，およびＲ２２１における置換基は、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。前記Ｒ３１，前記Ｒ３２，前記Ｒ３４，前記Ｒ３６，前記Ｒ３７，およびＲ２２１は、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基であることがより好ましい。ただし、前記Ｒ３１，前記Ｒ３２，前記Ｒ３４，前記Ｒ３６，前記Ｒ３７，およびＲ２２１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
【０１３５】
本実施形態において、前記Ｒ３３，前記Ｒ３５，前記Ｒ３８，およびＲ２２２〜Ｒ２２５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の複素環基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。ただし、前記Ｒ３３，前記Ｒ３５，前記Ｒ３８，およびＲ２２２〜Ｒ２２５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
【０１３６】
本実施形態において、前記Ｒ５１〜Ｒ６２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の複素環基からなる群から選択される置換基であることがより好ましい。ただし、前記Ｒ５１〜Ｒ６２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であることが好ましい。
【０１３７】
本実施形態において、第一の材料は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。
また、本実施形態において、第一の材料は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
【０１３８】
・第一の材料の製造方法
前記第一の材料は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号（ＷＯ２０１２／１５３７８０Ａ１）および国際公開第２０１３／０３８６５０号（ＷＯ２０１３−０３８６５０Ａ１）等に記載の方法により製造することができる。
【０１３９】
本実施形態に係る第一の材料における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
【０１４０】
芳香族炭化水素基（アリ−ル基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有する芳香族炭化水素基としては、トリル基、キシリル基、９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基及び非縮合アリール基の両方を含む。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基が好ましい。
【０１４１】
芳香族複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基等を挙げることができる。
芳香族複素環基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基がさらに好ましい。
【０１４２】
本実施形態の第一の材料において、置換シリル基は、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、または置換もしくは無置換のトリアリールシリル基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換若しくは無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、トリトリルシリル基等を挙げることができる。
【０１４３】
本実施形態の第一の材料において、置換ホスフィンオキシド基は、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
【０１４４】
本実施形態に係る第一の材料の例を以下に示す。なお、本発明における第一の材料は、これらの例に限定されない。
【０１４５】
【化４１】
2015053476.tif 000047
【０１４６】
【化４２】
2015053476.tif 000048
【０１４７】
【化４３】
2015053476.tif 000049
【０１４８】
【化４４】
2015053476.tif 000050
【０１４９】
（第一の材料と第二の材料との関係）
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の有機層５に含まれている第一の材料のイオン化ポテンシャルＩＰＢと、第二の有機層６に含まれている第二の材料（熱活性遅延蛍光材料）のイオン化ポテンシャルＩＰＴとが、下記数式（数１）の関係を満たす。
【０１５０】
ＩＰＢ＞ＩＰＴ        ・・・（数１）
【０１５１】
本実施形態において、第一の材料のイオン化ポテンシャルが６．０ｅＶ以上であることが好ましい。第二の材料（熱活性遅延蛍光材料）のイオン化ポテンシャルが５．９ｅＶ以下であることが好ましい。さらに、第一の材料のイオン化ポテンシャルが６．０ｅＶ以上であり、かつ、第二の材料（熱活性遅延蛍光材料）のイオン化ポテンシャルが５．９ｅＶ以下であることが好ましい。
【０１５２】
本実施形態では、上述の条件を満たす第一の材料および第二の材料（熱活性遅延蛍光材料）を用いる。このような組み合せが好ましい理由は過渡ＰＬの測定によって説明することができる。
【０１５３】
図２には、過渡ＰＬを測定するための装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収納する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して励起させる。励起光の９０度の方向から発光を取り出し、分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線を得ることができる。
【０１５４】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。化合物Ｄ１は、本実施形態に係る第二の材料（熱活性遅延蛍光材料）に相当する。
【０１５５】
【化４５】
2015053476.tif 000051
【０１５６】
薄膜試料Ａの参考化合物Ｈ１と化合物Ｄ１とを含む共蒸着膜の発光スペクトルは、もともとの有機分子（化合物Ｄ１）の発光スペクトルのピーク波長よりも長波長側において発光強度が大きくなった。このような長波長側における発光強度の増大は、マトリックス材料とドーピング材料の有機分子同士が物理的に接合してエキサイプレックスが形成されたことに起因すると推測される。一般的に、異種の有機分子同士が物理的に接合することでエキサイプレックスが形成され、エキサイプレックスは、ドーピング材料の有機分子よりも長波長側に発光準位が形成されるからである。
また、参考化合物Ｈ１の三重項エネルギーは、化合物Ｄ１の三重項エネルギーより高い。このことから過渡ＰＬにおいて観測される発光スペクトルは、参考化合物Ｈ１よりも低い三重項エネルギーを有する化合物Ｄ１由来、または新たに形成されたエキサイプレックス由来と考えられる。また、化合物Ｄ１のようにＣＮ基を有するアクセプター性の高い化合物は、三重項エネルギーが高いという理由でのみマトリックス材料を選択したとしても励起子は保持できないことが分かった。
【０１５７】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬとは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【０１５８】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料を作製した。
【０１５９】
【化４６】
2015053476.tif 000052
【０１６０】
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
薄膜試料ＡおよびＢともに、ドーピング材料として遅延蛍光発光性の化合物である化合物Ｄ１を用い、化合物Ｄ１がマトリックス材料中に分散した薄膜を有している。そのため、これら薄膜試料の共蒸着膜の過渡ＰＬは、単一指数関数として観測されると考えられた。
しかしながら、薄膜試料Ａの共蒸着膜の過渡ＰＬについては、図３に示すように、減衰曲線の遅延蛍光由来の曲線部分が、非単一指数関数による発光成分として観測されている。これは、エキサイプレックスの発光準位と化合物Ｄ１の発光準位との間におけるエネルギー移動のやり取りが行われたため、非単一指数関数として観測されたと考えられる。
一方で、薄膜試料Ｂの共蒸着膜の過渡ＰＬについては、図３に示すように、減衰曲線の遅延蛍光由来の曲線部分が、単一指数関数による発光成分として観測されている。そのため、参考化合物Ｈ２と化合物Ｄ１とは、エキサイプレックスを形成しにくい組み合わせであることが推測される。
【０１６１】
以上の検討より、共蒸着膜の過渡ＰＬ発光スペクトルを観察し、マトリックス材料とドーピング材料とを適切な組合せで選択することで、ドーピング材料の三重項エネルギーをマトリックス材料が閉じ込めていることが確認された。一方、適切でない組合せを選択すると、マトリックス材料の三重項エネルギーが大きい場合であっても、マトリックス材料とドーピング材料のエキサイプレックスの形成によって、励起子の三重項エネルギーが効果的に閉じ込められなくなる事が確認できた。三重項エネルギーの閉じ込めが弱いと、減衰曲線において非単一指数関数として観測され、エキサイプレックスの形成による熱失活モードが増え、発光効率の低下につながると考えられる。上述のとおり、エキサイプレックスは、過渡ＰＬ発光スペクトルの長波長側に現れるため、エキサイプレックスは、元の分子よりも低い三重項エネルギーを有していると考えられる。つまり、三重項エネルギーの低いエキサイプレックス状態にエネルギーが移動し、非発光モードによる発光効率の低下を招来することが予測できる。
【０１６２】
そして、上述の過渡ＰＬ測定の検討から、障壁層と発光層との界面において第一の材料と第二の材料とが接するので、エキサイプレックスを形成し難くなるように第一の材料と第二の材料との組み合わせが重要であることが分かった。
本実施形態に係る第二の材料および第一の材料は、エキサイプレックスを形成し難くなるように化合物を選択して組み合わせることが重要である。エキサイプレックスの形成は、上述のような共蒸着膜の過渡ＰＬ測定によって確認できる。
【０１６３】
・イオン化ポテンシャルの関係性
一般的に、イオン化ポテンシャルが大きな材料をアクセプター分子と呼び、イオン化ポテンシャルの小さい材料をドナー分子と呼ぶ。アクセプター分子とドナー分子が隣接すると、エキサイプレックスを起こしやすいと考えられている。特に、本実施形態に係る熱活性遅延蛍光材料は、強いアクセプター性であるＣＮ基を有している。そのため、熱活性遅延蛍光材料と、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として一般的なアミン系材料とは、エキサイプレックスを形成しやすいと考えられる。
参考化合物Ｈ１と、熱活性遅延蛍光材料である化合物Ｄ１との組み合わせの場合は、マトリックス材料としての参考化合物Ｈ１のイオン化ポテンシャルよりも、ドーピング材料としての化合物Ｄ１のイオン化ポテンシャルの方が大きい。この場合、高い確率でエキサイプレックスを形成する。一方、参考化合物Ｈ２と化合物Ｄ１との組み合わせの場合は、化合物Ｄ１のイオン化ポテンシャルよりも、参考化合物Ｈ２のイオン化ポテンシャルの方が大きくなるため、エキサイプレックスの形成を効率よく阻止することができる。参考化合物Ｈ１と参考化合物Ｈ２は共にジカルバゾール骨格を有する化合物であるが、一般的にカルバゾール骨格の結合の仕方により、ドナー性能が変わることが知られている。本参考例の場合、参考化合物Ｈ１は、参考化合物Ｈ２に比べてイオン化ポテンシャルが小さく、ドナー性能が強い事が知られている。
【０１６４】
したがって、本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の有機層５に含まれる第一の材料のイオン化ポテンシャルＩＰＢよりも、第二の有機層６に含まれている第二の材料のイオン化ポテンシャルＩＰＴの方が小さくなるように組み合わせることで、エキサイプレックスの形成を抑制できる。
【０１６５】
本実施形態において、シアノ基を有する第二の材料を第二の有機層６に用いる場合、第一の有機層５に含有される第一の材料がアミン系化合物であると、エキサイプレックスを形成し易い。シアノ基を有する第二の材料は、イオン化ポテンシャルが大きく、アミン系化合物は、イオン化ポテンシャルが小さいため、第二の有機層６と第一の有機層５との界面においてエキサイプレックスが形成されやすいと考えられる。
したがって、例えば、一つの分子中に前記一般式（１）で表される部分構造、および前記一般式（２）で表される部分構造を有する第二の材料を第二の有機層６に用いる場合には、第一の有機層５に含有される第一の材料として、非アミン系化合物を用いることが好ましい。
【０１６６】
なお、イオン化ポテンシャルの測定は、大気下で光電子分光装置を用いて測定することができる。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。測定装置としては、例えば、理研計器株式会社製の光電子分光装置（装置名：ＡＣ−３）などが挙げられる。
【０１６７】
本実施形態の有機ＥＬ素子１は、第一の有機層５に含まれる第一の材料と、第二の有機層６に含まれる第二の材料とが、前記数式（数１）の関係を満たしている。さらに、第二の有機層６における第二の材料の濃度は、１２質量％以上に高濃度化されている。
その結果、第二の有機層６と第一の有機層５との界面において第二の材料と第一の材料とがエキサイプレックスを形成し難く、第二の材料が高濃度化されても発光効率が低下し難くなる。
さらに、第二の有機層６における第二の材料の濃度が高濃度化されたことで、素子の駆動電圧が低下する。これは、第二の材料のΔＳＴは小さく、ΔＳＴの小さい化合物は、キャリア輸送性に優れるため、第二の有機層６中のキャリア輸送機能の担い手になるためと考えられる。
よって、有機ＥＬ素子１は、従来の蛍光発光型の有機ＥＬ素子と比べて、駆動電圧が低下し、発光効率が向上する。
なお、非特許文献１に記載された有機ＥＬ素子では、三重項励起子を発光層に閉じ込めるため、発光層の陽極側に隣接している正孔輸送層に三重項エネルギーが大きいＴｒｉｓＰＣｚを用いている。しかしながら、熱活性遅延蛍光材料（４ＣｚＩＰＮ）よりもＴｒｉｓＰＣｚのイオン化ポテンシャルが小さいため、発光層と正孔輸送層との界面においてエキサイプレックスが形成され易い。
【０１６８】
従来の蛍光発光型の有機ＥＬ素子は、一般的に濃度消光の課題を有している。そのため、蛍光発光型の有機ＥＬ素子には、ドーピングシステムが採用されている。すなわち、発光層を主に形成するホスト材料に、ドーパント材料をドーピングして分散させる。このようなドーピングシステムにより、ドーパント材料同士のエキサイプレックス形成を阻止して、発光効率の低下を防いでいる。
【０１６９】
・ΔＳＴ
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第二の材料としての熱活性遅延蛍光材料の一重項エネルギーＳ（Ｍ２）と、熱活性遅延蛍光材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）が下記数式（数３）を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ（Ｍ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３［ｅＶ］  （数３）
また、ΔＳＴ（Ｍ２）は、０．２［ｅＶ］未満であることが好ましい。
【０１７０】
ここで、ΔＳＴについて説明する。一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴとのエネルギー差（ΔＳＴ）が小さい化合物を用いると、高電流密度領域で有機ＥＬ素子が高効率で発光する。上記ΔＳＴ（Ｍ２）は、熱活性遅延蛍光材料のΔＳＴについて示すものである。
一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴの差に値するΔＳＴを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔＳＴと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献１や参考文献２に記載されている。
参考文献１：安達千波矢ら、有機ＥＬ討論会  第１０回例会予稿集、Ｓ２−５，ｐ１１〜１２
参考文献２：徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、（１９７３）
このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、ＬＵＭＯ、及びＨＯＭＯの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
本実施形態の熱活性遅延蛍光材料に用いるΔＳＴの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とを結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性（酸化還元安定性）を考慮し、ΔＳＴが０ｅＶ以上０．３ｅＶ未満の化合物が挙げられる。
また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子（ダイポール）が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子（ダイポール）の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔＳＴが小さくなり得る。このような場合、ΔＳＴは、０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下と極めて小さくなり得る。
【０１７１】
・ＴＡＤＦ機構
前述したとおり、熱活性遅延蛍光材料のΔＳＴ（Ｍ２）が小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、熱活性遅延蛍光材料の三重項準位から熱活性遅延蛍光材料の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
本実施形態の有機ＥＬ素子では、熱活性遅延蛍光材料としてΔＳＴ（Ｍ２）が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、熱活性遅延蛍光材料の三重項準位から熱活性遅延蛍光材料の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。
図４は、発光層における第二の材料としての熱活性遅延蛍光材料と第三の材料とのエネルギー準位の関係の一例を示すものである。図４において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１Ｈは、第三の材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｈは、第三の材料の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１Ｄは、熱活性遅延蛍光材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｄは、熱活性遅延蛍光材料の最低励起三重項状態を表し、破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。図４に示すように、熱活性遅延蛍光材料としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな材料を用いることにより、第三の材料の最低励起三重項状態Ｔ１Ｈからのデクスター移動により熱活性遅延蛍光材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄまたは最低励起三重項状態Ｔ１Ｄにエネルギー移動する。さらに熱活性遅延蛍光材料の最低励起三重項状態Ｔ１Ｄは熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１Ｄに逆項間交差することが可能であり、この結果、熱活性遅延蛍光材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄからの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
なお、本発明は、図４に示したような熱活性遅延蛍光材料と第三の材料のエネルギー準位の関係に限定されない。例えば、ΔＳＴ（Ｍ２）の小さな熱活性遅延蛍光材料を用いることで、熱エネルギーにより最低励起三重項状態Ｔ１Ｄから最低励起一重項状態Ｓ１Ｄに逆項間交差を起こり易くさせ、熱活性遅延蛍光材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄから、第三の材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｈへエネルギー移動させるように発光層を構成してもよい。
【０１７２】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を石英基板上に蒸着して試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に用いる化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んだものとなり、いずれの状態から発光したものかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量をエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式１：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０１７３】
・一重項エネルギーＳ
一重項エネルギーＳは、次のようにして測定される。
測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次に示す換算式２から算出される。
換算式２：Ｓ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトルは、分光光度計で測定する。例えば、日立製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）等を用いることができる。
【０１７４】
発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。発光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
【０１７５】
本実施形態では、一重項エネルギーＳとエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差をΔＳＴとして定義する。
【０１７６】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１７７】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１７８】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１７９】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１８０】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８１】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１８２】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１８３】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
【０１８４】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１８５】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の未結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０１８６】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、より好ましくは６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【０１８７】
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
【０１８８】
また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０１８９】
【化４７】
2015053476.tif 000053
【０１９０】
【化４８】
2015053476.tif 000054
【０１９１】
【化４９】
2015053476.tif 000055
【０１９２】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０１９３】
また、本実施形態において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０１９４】
【化５０】
2015053476.tif 000056
【０１９５】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１９６】
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１９７】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０１９８】
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【０１９９】
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２００】
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
【０２０１】
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０２０２】
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０２０３】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０２０４】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、環構造Ａ，環構造Ｂにおける置換基等、本実施形態における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０２０５】
アルケニル基としては、炭素数２〜３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０２０６】
アルキニル基としては、炭素数２〜３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０２０７】
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
【０２０８】
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０２０９】
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、上記置換基によってさらに置換されていてもよい。また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、複数が互いに結合して環を形成してもよい。
また、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
また、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
本実施形態において、連結基におけるアリール基およびヘテロアリール基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
また、本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
【０２１０】
［第二実施形態］
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、基本的には、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子１と同様の構成を備え、第二の有機層（発光層）６に含有される材料が、前記一般式(１)で表される部分構造および前記一般式（２）で表される部分構造を有する発光材料であり、当該発光材料の発光極大ピーク波長が５１０ｎｍ以上であり、第一の有機層（障壁層）５に含有される第一の材料のイオン化ポテンシャルＩＰＢと前記発光材料のイオン化ポテンシャルＩＰＥとが、下記数式（数２）の関係を満たす点で相違している。
【０２１１】
ＩＰＢ＞ＩＰＥ        ・・・（数２）
【０２１２】
なお、第二実施形態では、特に言及しない限り、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
【０２１３】
第二実施形態の有機ＥＬ素子は、第一の有機層５に含まれる第一の材料と、第二の有機層６に含まれる発光材料とが、前記数式（数２）の関係を満たしている。さらに、第二の有機層６における発光材料は、前記一般式(１)で表される部分構造および前記一般式（２）で表される部分構造を有し、発光材料の発光極大ピーク波長が５１０ｎｍ以上である。発光極大ピーク波長は、フォトルミネッセンススペクトル測定によって得られる。
このような第二実施形態の有機ＥＬ素子では、発光材料が熱活性遅延蛍光性を示し、ＣＮ基を有するためにイオン化ポテンシャルが大きくなる。そのため、第二の有機層６と隣接する第一の有機層５にイオン化ポテンシャルの小さいアミン系化合物を用いるとエキサイプレックスが形成されやすくなる。しかしながら、本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光材料および第一の材料のイオン化ポテンシャルが、数式（数２）の関係を満たすので、第二の有機層６と第一の有機層５との界面において、エキサイプレックスが形成され難くなる。
さらに、本実施形態の発光材料は、前記一般式(１)で表される部分構造および前記一般式（２）で表される部分構造を有するので、ΔＳＴが小さい。そのため、当該発光材料は、キャリア輸送性に優れるため、第二の有機層６中のキャリア輸送機能の担い手になると考えられる。
【０２１４】
有機ＥＬ素子を赤色、緑色および青色の３原色で発光する発光素子として用いる場合、赤色、緑色および青色のそれぞれの発光色に合わせて素子構成を最適化することが望まれる。青色燐光発光型の有機ＥＬ素子では、高い励起エネルギーを発光層中に閉じ込めておくことが必要である。従って高効率な青色燐光発光型の有機ＥＬ素子を実現するためには、励起子障壁層を発光層に隣接させて設けることが必要である。これは、有機ＥＬ素子構成の複雑化や多層積層化を招き、同時に赤色素子や緑色素子と比較して高い駆動電圧が必要とされる原因となる。
一方、赤色や緑色で発光する有機ＥＬ素子に関しては、発光の励起エネルギーが低いため、発光層と隣接する正孔輸送層に一般的なアミン化合物を幅広く適用できる。しかしながら、本実施形態の発光材料は前記一般式(１)で表される部分構造および前記一般式（２）で表される部分構造を含んでおり、従来の赤色や緑色で発光する有機ＥＬ素子の場合と同様に、第一の有機層５を隣接させることなく設計してしまうと、正孔輸送層中のイオン化ポテンシャルの小さいアミン化合物と、発光層中の熱活性遅延蛍光性の発光材料とでエキサイプレックスが形成されやすく、発光効率の低下を招く。
【０２１５】
そこで、本実施形態では、高い励起エネルギーを閉じ込めるためではなく、エキサイプレックスの形成を抑制する観点で、第一の有機層５の第一の材料と、第二の有機層６の発光材料とを上述の条件を満たすように組み合わせて有機ＥＬ素子を構成している。その結果、本実施形態の有機ＥＬ素子によって、発光効率の向上と駆動電圧の低下とを実現することができる。
【０２１６】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０２１７】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層と、この発光層の陽極側で隣接する障壁層とが、上記実施形態で説明した条件を満たしていればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
発光層が複数層積層されている場合としては、例えば図５に示される有機ＥＬ素子１Ａが挙げられる。有機ＥＬ素子１Ａは、有機層１０Ａを有し、この有機層１０Ａは、正孔注入・輸送層７と電子注入・輸送層８との間に、第一の有機層（障壁層）５、第二の有機層（第１発光層）６１、及び第２発光層６２を、陽極３側からこの順番で有する点で、図１に示された有機ＥＬ素子１と異なる。第一の有機層５と第１発光層６１とは互いに隣接して設けられており、第一の有機層５に含まれる第一の材料および第二の有機層６１に含まれる熱活性遅延蛍光材料または発光材料が、上記実施形態で説明した条件を満たしている。その他の点においては、有機ＥＬ素子１Ａは、有機ＥＬ素子１と同様に構成される。
【０２１８】
［電子機器］
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
【０２１９】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０２２０】
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
【０２２１】
本実施例で用いた化合物を示す。
【０２２２】
【化５１】
2015053476.tif 000057
【０２２３】
【化５２】
2015053476.tif 000058
【０２２４】
【化５３】
2015053476.tif 000059
【０２２５】
【化５４】
2015053476.tif 000060
【０２２６】
＜化合物の評価＞
次に、本実施例で使用した化合物の物性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示すとともに、測定結果および算出結果を表５に示す。
【０２２７】
・イオン化ポテンシャル
大気下で光電子分光装置（理研計器株式会社製:ＡＣ−３）を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
【０２２８】
・発光極大ピーク波長
発光極大ピーク波長とは、有機材料の発光波長において強度が最大となるピークのピーク波長をいう。まず、発光極大ピーク波長測定用試料を作製した。測定対象の化合物を、真空蒸着法により石英基板上に蒸着して膜厚１００ｎｍの膜を形成し、これを発光極大ピーク波長測定用試料とした。この発光極大ピーク波長用試料に室温（３００［Ｋ］）で励起光を照射し、蛍光強度を測定した。蛍光スペクトルは、縦軸を蛍光強度、横軸を波長とした。
蛍光スペクトルの測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計を用いた。
得られた蛍光スペクトルから蛍光強度が最大となる波長λＦを発光極大ピーク波長と定義した。
【０２２９】
【表５】
2015053476.tif 000061
【０２３０】
＜有機ＥＬ素子の作製、および評価＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０２３１】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＮＰＤを蒸着し、膜厚３０ｎｍのＮＰＤ膜を形成した。
このＮＰＤ膜の成膜に続けて、化合物ＣＢＰを蒸着し、ＮＰＤ膜上に膜厚５ｎｍのＣＢＰ膜を成膜した。このＣＢＰ膜は、第一の有機層（障壁層）に相当する。
次に、このＣＢＰ膜上に、第三の材料としてのＣＢＰおよび第二の材料（熱活性遅延蛍光材料）としての化合物ＥＭ−１を共蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二の有機層（発光層）を成膜した。発光層中の熱活性遅延蛍光材料の濃度（発光材料濃度）は、６質量％とした。
この発光層上に、化合物ＴＰＢｉを蒸着し、膜厚６５ｎｍのＴＰＢｉ膜を成膜した。
さらにＴＰＢｉ膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / NPD（30） / CBP（5） / CBP : EM-1（15, 6%） / TPBi（65） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における発光材料等のように、添加される成分の割合（質量％）を示す。
【０２３２】
（実施例２〜４）
実施例２〜４の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子における熱活性遅延蛍光材料濃度をそれぞれ変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
各実施例における発光材料濃度は、実施例２では１２質量％とし、実施例３では２４質量％とし、実施例４では、５０質量％とした。
【０２３３】
（実施例５）
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１のＮＰＤ膜上に蒸着した化合物をｍＣＰに変更して、ＮＰＤ膜上にｍＣＰ膜を形成したこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / NPD（30） / mCP（5） / CBP : EM-1（15, 6%） / TPBi（65） / LiF（1） / Al（80）
【０２３４】
（実施例６〜８）
実施例６〜８の有機ＥＬ素子は、実施例５の有機ＥＬ素子における熱活性遅延蛍光材料濃度をそれぞれ変更した以外は、実施例５と同様にして作製した。
各実施例における熱活性遅延蛍光材料濃度は、実施例６では１２質量％とし、実施例７では２４質量％とし、実施例８では、５０質量％とした。
【０２３５】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１のＮＰＤ膜上に、ＣＢＰ膜を形成せずに、ＮＰＤ膜上に直接発光層を形成したこと以外は、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / NPD（30） / CBP : EM-1（15, 6%） / TPBi（65） / LiF（1） / Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における発光材料等のように、添加される成分の割合（質量％）を示す。
【０２３６】
（比較例２〜４）
比較例２〜４の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子における熱活性遅延蛍光材料濃度をそれぞれ変更した以外は、比較例１と同様にして作製した。
各実施例における熱活性遅延蛍光材料濃度は、比較例２では１２質量％とし、比較例３では２４質量％とし、比較例４では、５０質量％とした。
【０２３７】
（比較例５）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ２を蒸着し、膜厚６０ｎｍの化合物ＨＩ２膜を形成した。このＨＩ２膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＩ２膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ３を蒸着し、ＨＩ２膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ３膜を成膜した。このＨＴ３膜は、正孔輸送層として機能する。
さらにＨＴ３膜上に、化合物Ｈ２および発光材料としての化合物Ｄ２を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。発光材料濃度は、０．５質量％とした。
この発光層上に化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚３０ｎｍの化合物ＥＴ１膜を成膜した。この化合物ＥＴ１膜は、電子輸送層として機能する。
この電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を成膜した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚１５０ｎｍの金属陰極を成膜した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI2（60） / HT3（10） / H2:D2 （40, 0.5%） / ET1（30） / LiF（1） / Al（150）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における発光材料等のように、添加される成分の割合（質量％）を示す。
【０２３８】
（比較例６〜８）
比較例６〜８の有機ＥＬ素子は、比較例５の有機ＥＬ素子における発光材料濃度をそれぞれ変更した以外は、比較例５と同様にして作製した。
各比較例における発光材料濃度は、比較例６では１質量％とし、比較例７では２質量％とし、比較例８では、３質量％とした。
【０２３９】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例１〜８並びに比較例１〜８において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表６に示す。
【０２４０】
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯとＡｌとの間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０２４１】
・輝度およびＣＩＥ１９３１色度
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の輝度（単位：ｃｄ／ｍ２）、およびＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
【０２４２】
・電流効率Ｌ／Ｊおよび電力効率η
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率Ｌ／Ｊ（単位：ｃｄ／Ａ）、および電力効率η（単位：ｌｍ／Ｗ）を算出した。
【０２４３】
・主ピーク波長λｐ
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
【０２４４】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０２４５】
【表６】
2015053476.tif 000062
【０２４６】
実施例１〜４や実施例５〜８の有機ＥＬ素子の結果が示すように、熱活性遅延蛍光材料の濃度が高くなるにしたがって、駆動電圧が低下することが分かった。
また実施例１〜４や実施例５〜８の有機ＥＬ素子の発光効率は、比較例１〜４や、比較例５〜８の有機ＥＬ素子と比べて、熱活性遅延蛍光材料の濃度が高くなっても、高効率であることが分かった。
比較例１〜４の有機ＥＬ素子は、発光材料濃度が高くなることでエキサイプレックスを形成する効果が顕著に表れ、発光効率が低下した。
比較例５〜８の有機ＥＬ素子では、発光材料濃度が０．５質量％から３質量％までの狭い範囲にもかかわらず、発光効率の低下が大きいことがわかった。
比較例５〜８の有機ＥＬ素子では低濃度領域で発光効率の低下が見られており、比較例１〜４の有機ＥＬ素子のようにエキサイプレックスを形成する影響よりも、発光材料における濃度消光による結果と考えられる。比較例５〜８は典型的な蛍光材料を使った有機ＥＬ素子であり、濃度消光による影響が極めて大きいこと示すものである。
なお、比較例５〜８の有機ＥＬ素子で発光材料として用いた化合物Ｄ２は、遅延蛍光発光性ではなく、蛍光発光性の化合物である。化合物Ｄ２は、特表２０１１−５０８３６８号公報や米国特許出願公開第２００５／０２４９９７２号明細書において、蛍光発光性ドーパント材料であることが記載されている。
【０２４７】
（実施例９〜実施例３１）
実施例９〜実施例３１では、前記化合物の他に、以下に示す化合物を用いた。
【０２４８】
【化５５】
2015053476.tif 000063
【０２４９】
【化５６】
2015053476.tif 000064
【０２５０】
【化５７】
2015053476.tif 000065
【０２５１】
【化５８】
2015053476.tif 000066
【０２５２】
【化５９】
2015053476.tif 000067
【０２５３】
【化６０】
2015053476.tif 000068
【０２５４】
【化６１】
2015053476.tif 000069
【０２５５】
【化６２】
2015053476.tif 000070
【０２５６】
前述と同様にしてイオン化ポテンシャルの測定を行った。測定結果を以下に示す。
【０２５７】
【表７】
2015053476.tif 000071
【０２５８】
（実施例９）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。まず、ＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上にＩＴＯ透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＩ１膜を形成した。
このＨＩ１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ１膜上に膜厚２０ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。
このＨＴ１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＩ１膜上に膜厚５ｎｍのＨＴ２膜を成膜した。
このＨＴ２膜の成膜に続けて、化合物ＥＢ１を蒸着し、ＨＴ２膜上に膜厚５ｎｍのＥＢ１膜を成膜した。このＥＢ１膜は、第一の有機層（障壁層）に相当する。
次に、このＥＢ１膜上に、第三の材料としての化合物Ｈ３および第二の材料（熱活性遅延蛍光材料）としての化合物ＥＭ−１を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第二の有機層（発光層）を成膜した。発光層中の熱活性遅延蛍光材料の濃度（発光材料濃度）は、５０質量％とした。
この発光層上に、化合物ＨＢ１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＢ１膜を成膜した。
さらにＨＢ１膜上に化合物ＥＴ２を蒸着して、膜厚５０ｎｍのＥＴ２膜を成膜した。
このＥＴ２膜上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜した。
このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜した。
実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB1（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２５９】
（実施例１０）
実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ２を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB2（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６０】
（実施例１１）
実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ３を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB3（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６１】
（実施例１２）
実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ４を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB4（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６２】
（実施例１３）
実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ５を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB5（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６３】
（実施例１４）
実施例１４の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ６を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB6（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６４】
（実施例１５）
実施例１５の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ７を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB7（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６５】
（実施例１６）
実施例１６の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ８を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB8（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６６】
（実施例１７）
実施例１７の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ９を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB9（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６７】
（実施例１８）
実施例１８の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ１０を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB10（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６８】
（実施例１９）
実施例１９の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ１１を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例１９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB11（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２６９】
（実施例２０）
実施例２０の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ１２を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例２０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB12（5） / H3 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７０】
（実施例２１）
実施例２１の有機ＥＬ素子は、実施例９における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ３を用いたこと、並びに化合物３に替えて化合物Ｈ４を用いたこと以外は、実施例９と同様にして作製した。
実施例２１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB3（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７１】
（実施例２２）
実施例２２の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ４を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例２２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB4（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７２】
（実施例２３）
実施例２３の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ１３を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例２３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB13（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７３】
（実施例２４）
実施例２４の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ５を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例２４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB5（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７４】
（実施例２５）
実施例２５の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ６を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例２５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB6（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７５】
（実施例２６）
実施例２６の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ７を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例２６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB7（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７６】
（実施例２７）
実施例２７の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ８を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例２７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB8（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７７】
（実施例２８）
実施例２８の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ９を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例２８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB9（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７８】
（実施例２９）
実施例２９の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ１０を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例２９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB10（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２７９】
（実施例３０）
実施例３０の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ１１を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例３０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB11（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２８０】
（実施例３１）
実施例３１の有機ＥＬ素子は、実施例２１における化合物ＥＢ１に替えて化合物ＥＢ１２を用いたこと以外は、実施例２１と同様にして作製した。
実施例３１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130） / HI1（5） / HT1（20） / HT2（5） / EB12（5） / H4 : EM-1（25, 50%） / HB1（5） / ET2（50） / LiF（1） / Al（80）
【０２８１】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
実施例９〜３１において作製した有機ＥＬ素子について、前述した評価と同様の評価を行った。評価結果を表８および９に示す。
【０２８２】
【表８】
2015053476.tif 000072
【０２８３】
【表９】
2015053476.tif 000073
【０２８４】
実施例９〜３１の有機ＥＬ素子によれば、発光効率が高く、駆動電圧は低下することが分かった。
【符号の説明】
【０２８５】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…障壁層（第一の有機層）、６…発光層（第二の有機層）、７…正孔注入・輸送層、８…電子注入・輸送層、１０…有機層。
【図１】
2015053476.tif 000088
【図２】
2015053476.tif 000089
【図３】
2015053476.tif 000090
【図４】
2015053476.tif 000091
【図５】
2015053476.tif 000092