(57)【要約】【課題】コントラストに優れたカラーフィルタを形成することができる着色硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】着色剤と、体質顔料と、分散剤とを溶剤に分散させてなる着色剤分散液であって、  着色剤が染料及び着色顔料を含み、  溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ  プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である着色剤分散液。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤と、体質顔料と、分散剤とを溶剤に分散させてなる着色剤分散液であって、
着色剤が染料及び着色顔料を含み、
溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である着色剤分散液。
【請求項２】
染料の総量と、着色顔料及び体質顔料の総量との質量比（染料：着色顔料＋体質顔料）が、１：９９〜９９：１である請求項１記載の着色剤分散液。
【請求項３】
染料がキサンテン骨格を有する染料である請求項１または２記載の着色剤分散液。
【請求項４】
溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤とを含む請求項１〜３のいずれか記載の着色剤分散液。
【請求項５】
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンまたはエチレングリコールモノブチルエーテルである請求項４記載の着色剤分散液。
【請求項６】
さらに樹脂を含む請求項１〜５のいずれか記載の着色剤分散液。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか記載の着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
【請求項８】
請求項７記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項８記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色剤分散液等に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、プラズマディスプレイなどの表示装置に使用されるカラーフィルタの製造には、着色硬化性組成物が用いられている。そして、このような着色硬化性組成物の製造には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに、キサンテン骨格を有する染料（キサンテン染料）と着色顔料とを分散させてなる分散液が用いられている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１１−３８０８５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の分散液を含む着色組成物から形成されたカラーフィルタは、そのコントラストが必ずしも十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  着色剤と、体質顔料と、分散剤とを溶剤に分散させてなる着色剤分散液であって、
着色剤が染料及び着色顔料を含み、
溶剤がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である着色剤分散液。
［２］  染料の総量と、着色顔料及び体質顔料の総量との質量比（染料：着色顔料＋体質顔料）が、１：９９〜９９：１である［１］記載の着色剤分散液。
［３］  染料がキサンテン骨格を有する染料である［１］または［２］記載の着色剤分散液。
［４］  溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤とを含む［１］〜［３］のいずれか記載の着色剤分散液。
［５］  プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンまたはエチレングリコールモノブチルエーテルである［４］記載の着色剤分散液。
［６］  さらに樹脂を含む［１］〜［５］のいずれか記載の着色剤分散液。
［７］  ［１］〜［６］のいずれか記載の着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
［８］  ［７］記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
［９］  ［８］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の着色剤組成物から製造される着色硬化性組成物は、コントラストに優れる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
１．着色剤分散液
本発明の着色剤分散液は、着色剤（Ａ）と、体質顔料と、分散剤（Ｄ）とを溶剤（Ｂ）に分散されてなり、着色剤（Ａ）が染料及び顔料を含み、溶剤（Ｂ）がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤（Ｂ）の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である着色剤分散液である。以下、着色剤分散液の各成分について説明する。なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００８】
１−１．着色剤（Ａ）
着色剤（Ａ）は、染料（Ａ１）及び着色顔料（Ａ２）を含む。
染料（Ａ１）としては、キサンテン骨格を有する染料（キサンテン染料）、クマリン骨格を有する染料（クマリン染料）、トリフェニルメタン骨格を有する染料（トリフェニルメタン染料）、アゾ骨格を有する染料（アゾ染料）、フタロシアニン骨格を有する染料（フタロシアニン染料）、アントラキノン骨格を有する染料（アントラキノン染料）、キノフタロン骨格を有する染料（キノフタロン染料）またはシアニン骨格を有する染料（シアニン染料）が挙げられ、キサンテン染料またはクマリン染料が好ましく、キサンテン染料がより好ましい。
【０００９】
１−１−１．キサンテン染料
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する染料である。キサンテン染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０（ローダミンＢ）、１１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。キサンテン染料は、有機溶剤に溶解するものが好ましい。
【００１０】
これらの中でも、キサンテン染料としては、式（１−１）で表される化合物〜式（１−６３）で表される化合物が好ましい。
なお、式中、Ｒ２６及びＲ40は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。
【００１１】
【化１】
2015098590.tif 000002
【００１２】
【化２】
2015098590.tif 000003
【００１３】
【化３】
2015098590.tif 000004
【００１４】
【化４】
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【００１５】
【化５】
2015098590.tif 000006
【００１６】
【化６】
2015098590.tif 000007
【００１７】
【化７】
2015098590.tif 000008
【００１８】
【化８】
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【００１９】
【化９】
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【００２０】
【化１０】
2015098590.tif 000011
【００２１】
【化１１】
2015098590.tif 000012
【００２２】
【化１２】
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【００２３】
【化１３】
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【００２４】
【化１４】
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【００２５】
【化１５】
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【００２６】
【化１６】
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【００２７】
【化１７】
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【００２８】
【化１８】
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【００２９】
【化１９】
2015098590.tif 000020
【００３０】
これらの中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１−１）で表される化合物〜式（１−８）で表される化合物、式（１−１１）で表される化合物及び式（１−１２）で表される化合物等が挙げられる。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式（１−２４）で表される化合物〜式（１−３３）で表される化合物及び式（１−３７）で表される化合物〜式（１−６３）で表される化合物のいずれかで表される化合物も好ましい。
【００３１】
キサンテン染料は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００３２】
１−１−２．着色顔料
着色顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の着色顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている着色顔料が挙げられる。
着色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１９、２１、２６、３６、５８などのグリーン色顔料等が挙げられる。
【００３３】
着色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などのグリーン色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、５８がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７がさらに好ましい。
着色顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【００３４】
着色顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
【００３５】
１−２．体質顔料（Ａ’）
体質顔料としては、特に限定されず公知の体質顔料を使用することができ、硫酸バリウム（BaSO4）、炭酸バリウム（BaCO3）、炭酸石灰粉（CaCO3）、シリカ粉（SiO2）、塩基性炭酸マグネシウム（MgCO3）、水酸化アルミニウム、カオリンクレー、ネフェリンサイナイト等の体質顔料があげられる。
【００３６】
体質顔料としては、硫酸バリウム（BaSO4）、炭酸バリウム（BaCO3）、炭酸石灰粉（CaCO3）、シリカ粉（SiO2）、塩基性炭酸マグネシウム（MgCO3）が好ましく、硫酸バリウム（BaSO4）、炭酸石灰粉（CaCO3）、シリカ粉（SiO2）がさらに好ましい。また、これらの中でも、透明性が高いものほど好ましい。
【００３７】
染料（Ａ１）と着色顔料（Ａ２）及び体質顔料（Ａ’）との含有量の比（染料（Ａ１）：顔料（Ａ２）＋体質顔料（Ａ’））は質量基準で、１：９９〜９９：１であることが好ましく、２：９８〜５０：５０であることがより好ましく、３：９７〜２０：８０であることがさらに好ましい。このような比率とすることにより、本発明の着色剤分散液から製造される着色硬化性組成物のコントラストが一層良好となる。
【００３８】
１−３．分散剤（Ｄ）
分散剤（Ｄ）としては、着色剤の分散に用いられるものであれば特に限定されず、例えば、高分子分散剤、シナジスト型分散剤が挙げられる。
高分子分散剤としては、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤等が挙げられる。
アクリル系分散剤としては、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、該アクリル系ブロック共重合体としては、着色剤吸着基として塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に着色剤吸着基として酸基を含む着色剤吸着ブロックと、着色剤吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体が好ましい。
着色剤吸着基として、塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に酸基を含む着色剤吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体を用いることにより構成されるものが挙げられる。
【００３９】
アクリル系ブロック共重合体における塩基性基を有する単量体としては、１級アミノ基、２級アミノ基又は３級アミノ基を有する単量体が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、２−ビニルピリジン、アミノ基とカプロラクトン骨格を有する単量体、グリシジル（メタ）アクリレート等のグリシジル基を有する単量体と分子中に１個の２級アミノ基を有する化合物との反応物、（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネート化合物と４−（２−アミノメチル）−ピリジン、４−（２−アミノエチル）−ピリジン、４−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール、１−（２−ヒドロキシエチルイミダゾール）、Ｎ，Ｎ−ジアリルメラミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンとの反応物等が挙げられる。
【００４０】
アクリル系ブロック共重合体における酸性基を有する単量体としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基を有する単量体であって、具体的には、カルボキシ基を有する単量体として、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸化合物、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸化合物及びそのハーフエステル等、スルホン酸基を有する単量体として、２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸等、リン酸基を有する単量体として、アシッドホスホニル（メタ）アクリレート、アシッドホスホニルエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００４１】
アクリル系ブロック共重合体における着色剤吸着基を含まないブロックの構成成分としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、塩化ベンジル等の芳香族ビニル化合物、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アルキルエステル、ベンジル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アリールアルキルエステル、ポリカプロラクトン含有単量体、ポリアルキレングリコールモノエステル系単量体等が例示できる。
上記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等により得ることができ、従来公知の重合方法を用いることができる。
【００４２】
アクリル系ブロック共重合体のアミン価は、２〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。なお、アミン価は、固形分１ｇあたりのアミン価を意味し、０．１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法（例えば、ＣＯＭＴＩＴＥ（ＡＵＴＯ  ＴＩＴＲＡＴＯＲ  ＣＯＭ−９００、ＢＵＲＥＴ  Ｂ−９００、ＴＩＴＳＴＡＴＩＯＮＫ−９００）、平沼産業社製）によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。
【００４３】
アクリル系分散剤の市販品としては、ビックケミー・ジャパン社製の「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０００（アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１（アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ）」等が挙げられる。
【００４４】
ウレタン系分散剤としては、分子内に酸性基を有しないウレタン系樹脂が好ましい。分子内に酸性基を有しないウレタン系樹脂は、例えば、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物及び分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性化合物を反応させて得られる。また、特開昭６０−１６６３１８号公報に記載されている方法によっても得られる。
ウレタン系分散樹脂を構成するポリイソシアナート化合物としては、２つ以上のイソシアナート基を有するイソシアナート化合物を挙げることができ、例えば、２，４−トリレンジイソシアナート、２，４−トリレンジイソシアナートの２量体、２，６−トリレンジイソシアナート、ｐ−キシレンジイソシアナート、ｍ−キシレンジイソシアナート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアナート、１，５−ナフチレンジイソシアナート、３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイソシアナート等の芳香族ジイソシアナート化合物；ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、メチルシクロヘキサン−２，４（又は２，６）ジイソシアナート、１，３−（イソシアナートメチレン）シクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式ポリイソシアナート；上記ジイソシアナートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアナート（上記ジイソシアナートが３量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアナート等）、ポリオールにジイソアナートを反応させて得られるポリイソシアナート、ジイソシアナート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアナート等が挙げられる。上記ポリイソシアナート化合物のなかでも、例えば、トリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート等のジイソシアナートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアナートが好ましい。
【００４５】
ウレタン系分散樹脂を構成する分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物としては、例えば、ポリエーテル化合物、ポリエステル化合物等を挙げることができる。
ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類；エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類；メタノール、エタノール等の低分子モノオール類；エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。
【００４６】
ポリエステル化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物；アジピン酸やダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオール等のポリオールとのエステル化物である脂肪族ポリエステルポリオール；テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコール等のポリオールとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール等のポリエステルポリオール；ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）等の多価ヒドロキシ基化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸等のジカルボン酸とのエステル化物；グリセリン等の多価ヒドロキシ基含有化合物と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により得られるモノグリセリド等の多価ヒドロキシ基含有化合物、等が挙げられる。上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物のなかでも、アルコール類のε−カプロラクトン付加物が好ましい。
【００４７】
ウレタン系分散樹脂を構成する分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物の数平均分子量は、３００〜１０，０００が好ましく、より好ましくは３００〜６，０００である。なお、数平均分子量、重量平均分子量はカラムクロマトグラフィー法によって測定することができる。
【００４８】
ウレタン系分散樹脂を構成する分子内にイソシアナート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物としては特に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ基又は複素環窒素原子を有するポリオール、Ｎ−ジ置換アミノ基又は複素環窒素原子を有するポリチオール及びＮ−ジ置換アミノ基又は複素環窒素原子を有するアミン類からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。これらの化合物としては、分散剤の技術分野で公知慣用に用いられている化合物を使用することができる。これらの化合物は、ツェレビチノフの活性水素原子と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有するものである。そのような化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル１，４−ブタンジアミン、２−ジメチルアミノエタノール、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−（１−ピロリジル）−エチルアミン、４−アミノ−２−メトキシピリミジン、４−（２−アミノエチル）−ピリジン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルフォリン、２−メルカプトピリミジン、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジアリル−メラミン、３−アミノ−１，２、４−トリアゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾール、３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール、等が挙げられる。なかでも、複素環窒素原子を有するアミン類が好ましい。
【００４９】
ウレタン系分散樹脂の合成における反応としては特に限定されず、従来公知の方法により行うことができる。また、上記ウレタン系分散樹脂のアミン価は、好ましくは２〜９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは５〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【００５０】
また、ウレタン系樹脂であるウレタン系分散剤の市販品としては、ビックケミー・ジャパン社製の「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１（アミン価１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０ｍｇＫＯＨ／ｇ、）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」等を挙げることができる。
【００５１】
高分子分散剤としては、アクリル系分散剤が好ましい。
【００５２】
シナジスト型分散剤（着色剤誘導体型分散剤）としては、例えば、フタロシアニン誘導体が挙げられる。シナジスト型分散剤の市販品としては、ルーブリーズ社製の「ソルスパース（登録商標）  ５０００（銅フタロシアニン誘導体）」等が挙げられる。
【００５３】
シナジスト型分散剤を含む場合、その含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、５質量部以上が好ましく、より好ましくは１０質量部以上、さらに好ましくは１５質量部以上であり、６０質量部以下が好ましく、より好ましくは５０質量部以下、さらに好ましくは４５質量部以下である。
【００５４】
高分子分散剤とシナジスト型分散剤を併用する場合、これらの質量比率（高分子分散剤／シナジスト型分散剤）は、７０／３０〜９９／１が好ましく、より好ましくは８０／２０〜９７／３、さらに好ましくは８５／１５〜９５／５である。
【００５５】
１−４．溶剤（Ｂ）
溶剤（Ｂ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを４０質量％以上９９質量％以下含む。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量は、好ましくは７５質量％以上９５質量％以下であり、より好ましくは８０質量％以上９５質量％以下である。溶剤（Ｂ）の含有量が前記の範囲内であると、本発明の着色剤分散液から製造される着色硬化性組成物の保存安定性が良好である。
【００５６】
溶剤（Ｂ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶剤を少なくとも一種含み、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶剤としては限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。かかるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート以外の溶剤としては、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシドが挙げられる。
【００５７】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【００５８】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【００５９】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【００６０】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
【００６１】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【００６２】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
【００６３】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【００６４】
上記の溶剤のうち、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びエチレングリコールモノブチルエーテルがより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンがさらに好ましい。
【００６５】
１−５．樹脂（Ｃ）
本発明の着色剤分散液は、さらに樹脂（Ｃ）を含んでもよい。
樹脂（Ｃ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｃ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
【００６６】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００６７】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００６８】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）等が挙げられる。
【００６９】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。
【００７０】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル類；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【００７１】
樹脂（Ｃ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2.6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／スチレン系モノマー共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｃ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。
【００７２】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【００７３】
樹脂（Ｃ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｃ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【００７４】
樹脂（Ｃ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００７５】
１−６．着色剤分散液の製造方法
本発明の着色剤分散液は、着色剤（Ａ）及び体質顔料（Ａ’）及び溶剤（Ｂ）並びに必要に応じて樹脂（Ｃ）、顔料分散剤（Ｄ）を含む混合物を分散処理することにより製造される。
分散処理とは、着色剤（Ａ）の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、着色剤（Ａ）の粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、混合液に含まれる着色剤（Ａ）の粒子が微粒子の状態で溶剤（Ｂ）中に浮かんだ状態のことをいう。
【００７６】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、５質量％以上が好ましく、より好ましくは１０質量％以上であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
分散剤（Ｄ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは１０質量％以下である。顔料分散剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
樹脂（Ｃ）を含む着色剤分散液を製造する場合、樹脂（Ｃ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、１５質量％以下が好ましく、より好ましくは７質量％以下である。樹脂（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
【００７７】
着色剤分散液を製造する際の温度は、１２０℃以下が好ましく、より好ましくは７０℃以下である。分散させる際の温度の下限は特に限定されないが、通常２０℃である。
分散時間は、０．５時間以上が好ましく、より好ましくは２時間以上であり、４８時間以下が好ましく、より好ましくは２０時間以下である。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色剤分散液は、孔径１．０〜５．０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【００７８】
２．着色硬化性組成物
本発明の着色硬化性組成物は、上述した着色剤分散液に加えて、重合性化合物（Ｅ）及び重合開始剤（Ｆ）を含む。
【００７９】
２−１．重合性化合物（Ｅ）
重合性化合物（Ｅ）は、後述する重合開始剤（Ｆ）から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合し得る化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
【００８０】
中でも、重合性化合物（Ｅ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上（好ましくは４〜１０、さらに好ましくは５〜８）有する重合性化合物が好ましく、さらには３つ以上（好ましくは４〜１０、さらに好ましくは５〜８）のＯＨ基を有するアルコール（例えば、ペンタエリスリトール、その縮合物、又はそれらの変性物）と（メタ）アクリル酸とのエステルが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、好ましくは、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｅ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【００８１】
重合性化合物（Ｅ）の含有量は、着色硬化性組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の重合性化合物（Ｅ）の含有量が、前記の範囲内にあると、硬化が十分におこり、現像での残膜率が向上し、着色パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。ここで、固形分とは、本発明の着色硬化性組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００８２】
２−２．重合開始剤（Ｆ）
重合開始剤（Ｆ）としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｆ）としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましい。
【００８３】
アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７及び３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
感度の点で、前記アルキルフェノン化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン及び２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オンが好ましい。
【００８４】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００８５】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【００８６】
オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンが好ましい。これらのオキシム化合物であると、本発明の着色硬化性組成物を青色着色硬化性組成物として調製する場合に、得られるカラーフィルタの明度が高くなる傾向がある。
【００８７】
ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【００８８】
さらに重合開始剤（Ｆ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｆ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【００８９】
光により酸を発生する酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
【００９０】
重合開始剤（Ｆ）の含有量は、本発明の着色硬化性組成物中の樹脂（Ｃ）及び重合性化合物（Ｅ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上する。
【００９１】
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤（Ｆ１）及びレベリング剤（Ｇ）からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含んでもよい。
【００９２】
２−３．重合開始助剤（Ｆ１）
本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤（Ｆ１）を含んでいてもよい。重合開始助剤（Ｆ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤であり、通常、重合開始剤（Ｆ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｆ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【００９３】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【００９４】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【００９５】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【００９６】
重合開始助剤（Ｆ１）を用いる場合、その使用量は、本発明の着色硬化性組成物中の樹脂及び重合性化合物（Ｅ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｆ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度でパターンを形成することができ、パターンの生産性が向上する傾向にある。
【００９７】
２−４．レベリング剤（Ｇ）
レベリング剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーン（商品名）ＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【００９８】
フッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【００９９】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１００】
レベリング剤（Ｇ）の含有量は、本発明の着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｇ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１０１】
本発明の着色硬化性組成物は、溶剤（Ｂ’）及び樹脂（Ｃ’）からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含むことが好ましい。
【０１０２】
２−５．溶剤（Ｂ’）
着色硬化性組成物を調製するときに用いる溶剤（「溶剤（Ｂ’）」）としては、溶剤（Ｂ）と同様のものが挙げられる。
好ましくは、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下の有機溶剤であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチルである。
【０１０３】
着色硬化性組成物における溶剤の含有量（溶剤（Ｂ）と溶剤（Ｂ’）の合計量）は、着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１０４】
２−６．樹脂（Ｃ’）
着色硬化性組成物を調製するときに用いる樹脂（「樹脂（Ｃ’）」）としては、樹脂（Ｃ）と同様のものが挙げられる。樹脂（Ｃ’）は樹脂（Ｃ）と同じでもよいが、異なる種類のものでもよい。
樹脂の含有量（樹脂（Ｃ）と樹脂（Ｃ’）の合計量）は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンの解像度及び着色パターンの残膜率が向上する傾向がある。
【０１０５】
２−７．着色剤（Ａ”）
着色硬化性組成物は、さらに他の染料及び顔料から選ばれる少なくとも１種を含む着色剤（Ａ”）を含んでいてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる着色剤（「着色剤（Ａ”）」）としては、着色剤（Ａ）と同様のものが挙げられる。
着色剤の含有量（着色剤（Ａ）と着色剤（Ａ”）の合計量）は、着色硬化性組成物の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
【０１０６】
２−８．その他の成分
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の種々の添加剤（以下「その他の成分」という場合がある。）を含んでもよい。
【０１０７】
２−９．着色硬化性組成物の製造方法
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、本発明の着色剤分散液、重合性化合物（Ｅ）及び重合開始剤（Ｆ）、並びに、必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｆ１）、レベリング剤（Ｇ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂（Ｃ’）を加えることが好ましい。着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含む場合、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂（Ｃ’）を加えてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに、着色剤（Ａ”）及び／又は溶剤（Ｂ’）をさらに加えてもよい。
上記のとおり混合して調製された着色硬化性組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１０８】
３．カラーフィルタの製造方法
本発明の着色硬化性組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
カラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１０９】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１１０】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０１１１】
次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１１２】
露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０１１３】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１１４】
かくして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１１５】
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例によって限定されるものではなく、前・後記の趣旨に適合しうる範囲で適宜変更して実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。実施例及び比較例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。以下の合成例において、化合物は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で同定した。
【０１１６】
〔合成例１〕
式（１ｘ）で表される化合物２０部とＮ−エチル−ｏ−トルイジン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下で混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（１−２４）で表される化合物２４部を得た。収率は８０％であった。
【０１１７】
【化２０】
2015098590.tif 000021
【０１１８】
式（１−２４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６０３．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６０２．２
【０１１９】
〔合成例２〕
Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンに代えて、Ｎ−プロピル−２，６−ジメチルアニリンを用いる以外は合成例１と同様にして、式（１−３２）で表される化合物を得た。
【０１２０】
【化２１】
2015098590.tif 000022
【０１２１】
式（１−３２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]＋６５９．９
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６５８．９
【０１２２】
〔合成例３〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル３００重量部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸５４重量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８又は/及び９−イルアクリレートの混合物３０６重量部、及び２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２４重量部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル３１６重量部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）８８ｍＰａｓ、固形分３７．０重量％、溶液酸価３４ｍｇＫＯＨ／ｇの共重合体溶液（以下、樹脂（Ｃ１）溶液という場合がある。）を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは７５００、分子量分布１．９３であった。
2015098590.tif 000023
【０１２３】
〔合成例４〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル２２０部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸７５部、ビニルトルエン１１０部及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８又は/及び９−イルアクリレートの混合物３１５部を、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル１４０部に溶解して溶液を調製し、この溶液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をジエチレングリコールメチルエチルエーテル９５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗが１０．７×１０３、分子量分布が２．０４、固形分が３７．７％、溶液酸価が４３ｍｇＫＯＨ／ｇ（固形分換算の酸価は１１５ｍｇＫＯＨ／ｇ）の樹脂Ｃ２溶液を得た。
【０１２４】
合成例３及び４で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０１２５】
実施例１
〔着色剤分散液１の調製〕
染料（Ａ１）；式（１−３２）で表される化合物                      ０．４８部
着色顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                ９．１２部
体質顔料（Ａ’）；硫酸バリウム                                    ２．８８部
アクリル系分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                                    ３．８４部
樹脂Ｃ２                                                        ２．８８部
溶剤（Ｅ−１）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５５．０４部
溶剤（Ｅ−２）；ダイアセトンアルコール                            ５．７６部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液１を得た。
【０１２６】
実施例２
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
以下の成分を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
着色剤分散液１                                                    １９６．６部  樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１                                                ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）                                                          ５部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                  １０部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物）                  ２部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ４９８部
【０１２７】
比較例１    
〔着色剤分散液２の調製〕
染料（Ａ１）；式（１−３２）で表される化合物                      ０．４８部
着色顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）        ９．１２部
アクリル系分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                                      ３．８４部
樹脂Ｃ２                                                          ２．８８部
溶剤（Ｅ−１）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９．２８部
溶剤（Ｅ−２）；ダイアセトンアルコール                          １４．４０部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液２を得た。
【０１２８】
比較例２
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
以下の成分を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
着色剤分散液２                                                    １８５．４部  樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１                                                  ５０部  重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）                                                          ５部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                  １０部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物）                  ２部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ４５５部
【０１２９】
比較例３
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
以下の成分を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
着色剤分散液２                                                    ２１２．５部  体質顔料分散液                                                      ２３．９部  樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１                                                  ５０部  重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）                                                          ５部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                  １０部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物）                  ２部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ４９０部
【０１３０】
比較例４
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
以下の成分を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
着色剤分散液２                                                    ２１２．５部  体質顔料分散液                                                      ４７．８部  樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ１                                                  ５０部  重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）      ５０部
重合開始剤（Ｆ）；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）                                                          ５部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物）                                                  １０部
重合開始助剤（Ｆ１）；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）  ＤＥＴＸ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物）                  ２部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                                    ０．２部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ４８１部
【０１３１】
ただし、体質顔料分散液は、以下のように調整した。
（体質顔料分散液の調整）
体質顔料（Ａ’）；硫酸バリウム                                    １２．８部
アクリル系分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                                      ４．４８部
樹脂Ｃ２                                                          ３．５８部
溶剤（Ｅ−１）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４７．１４部
溶剤（Ｅ−２）；ダイアセトンアルコール                            １２．０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、体質顔料分散液を得た。
【０１３２】
比較例５    
〔着色剤分散液３の調製〕
染料（Ａ１）；式（１−３２）で表される化合物                      ０．４８部
着色顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）        ９．１２部
アクリル系分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製）                                                                      ３．８４部
樹脂Ｃ２                                                          ２．８８部
溶剤（Ｅ−１）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６３．６８部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液３を得た。
【０１３３】
得られた着色剤分散液３は、流動性が悪く粘度安定性が確報されないため着色感光性樹脂組成物の調製は不可だった。
【０１３４】
〔着色パターンの作製〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして組成物層を形成した。放冷後、基板上の組成物層とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたマスクを使用した。
光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と炭酸ナトリウム２％を含む水系現像液に２５℃で７０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０１３５】
〔膜厚測定〕
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。結果を表1に示す。
【０１３６】
〔色度評価〕
得られたガラス基板上の着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及び三刺激値Ｙを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表1に示す。
【０１３７】
〔コントラスト評価〕
フォトマスクを使用せずに露光し、現像を行わない以外は着色パターンの形成と同様の操作を行い、ガラス基板上の着色塗膜を作製した。該得られたガラス基板上の着色塗膜について、コントラスト測色機（ＣＴ−１；壺坂電機社製、検出器；ＢＭ−５Ａ、光源；Ｆ−１０）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。ガラス基板上の着色塗膜を、偏光フィルム（ＰＯＬＡＸ−３８Ｓ；ルケオ社製）ではさんだものを測定サンプルとした。結果を表1に示す。表１中の括弧内には、少数第３桁までを記す。
【０１３８】
【表１】
2015098590.tif 000024
【０１３９】
上記の結果から、本発明の着色剤分散液を含む着色硬化性組成物より形成した塗膜は、明度及びコントラストに優れることが確認された。体質顔料を含まない着色硬化性組成物より形成した塗膜（比較例２）はコントラストが低く、体質顔料を含有しても、本発明の着色剤分散液を含まない着色硬化性組成物より形成した塗膜（比較例３及び４）はコントラスト、明度ともに低かった。
【産業上の利用可能性】
【０１４０】
本発明の着色剤分散液を含む着色硬化性組成物から、高コントラストなカラーフィルタを製造することができる。