(57)【要約】      （修正有）【課題】望ましくない有害生物を防除するための有害生物防除剤組成物の提供。【解決手段】下記式で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体及びその農業上許容される塩からなる化合物群Ａから選択される〔成分Ａ〕と、下記の化合物群Ｂから選択される〔成分Ｂ〕からなる有害生物防除剤組成物。〔化合物群Ａ〕2015160813.tif 000034（式中、ｎは０〜２の整数を示し、Ｒ１、Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ３は置換されてもよいフェニル基あるいはハロアルキルチオ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、置換されてもよいピリジル基等を示す。）〔化合物群Ｂ〕フェノチオカルブ、クロルフェナピル、ピリダベン、テブフェンピラド等【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式［Ｉ］で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体及びその農業上許容される塩からなる化合物群Ａから選択される〔成分Ａ〕と、下記の化合物群Ｂから選択される〔成分Ｂ〕とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物。
〔化合物群Ａ〕
【化１】
2015160813.tif 000026
［Ｉ］    
（式中、
ｎは０〜２の整数を示し、
Ｒ１はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＲ４によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリミジニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、フェニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。）
で表されることを特徴とするアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
〔化合物群Ｂ〕
アクリナトリン(acrinathrin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン（afidopyropen）、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)［d-cis-trans-体、d-trans-体を含む］、イサゾホス(isazophos)、イサミドホス(isamidofos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オメトエート(omethoate)、カズサホス(cadusafos)、カランジン(karanjin)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ−ＢＨＣ(gamma-ＢＨＣ)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クマホス(coumaphos)、クリオライト(cryolite)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、１，３‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロトリン(cyhalothrin)［gamma-体,lambda-体を含む］、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、シフルトリン(cyfluthrin)［beta-体を含む］、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)［alpha-体,beta-体,theta-体,zeta-体を含む］、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、ジメトエート(dimethoate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホテップ(sulfotep)、ダイアジノン(diazinon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン（tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオナジン(thionazin)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド（pyflubumide）、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルバリネート(fluvalinate) ［tau-体を含む］、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト（protrifenbute）、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス・テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ヘプタフルスリン（heptafluthrin）、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ボーベリア・テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソプレン（methoprene）、メソミル(methomyl)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン（momfluorothrin）、リトルアＡ(litlure-A)、リトルアＢ(litlure-B)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、りん化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure）、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、バシルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）、バシルス・ズブチリス（Bacillus subtillis）、バシルス・スフェリカス（Bacillus sphaericus）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis）、Ｂｔタンパク質 (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＤＣＩＰ（DCIP）（ビス‐（２−クロロ‐１−メチルエチル）エーテル）、ＤＤＴ（DDT）（１，１，１−トリクロロ‐２，２−ビス（４−クロロフェニル）エタン）、ＤＥＰ(DEP)（ジメチル−２，２，２−トリクロロ‐１−ヒドロキシエチルホスホネート）、ＤＮＯＣ(DNOC)（４
，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール）、ＤＳＰ(DSP)（Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−［４−（ジメチルスルファモイル）フェニル］−ホスホロチオネート）、ＥＰＮ（EPN）（エチル−Ｐ−ニトロフェニルチオノベンゼンホスホネート）、ＮＡ−８５（コード番号）、ＮＡ−８９（コード番号）、ＮＣ−５１５（コード番号）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＺＤＩ−２５０１（コード番号）、ＸＭＣ(XMC)、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、ＭＥ５３８２（コード番号）、ＺＸＩ８９０１（コード番号）及びこれらのいずれかの塩からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。
【請求項２】
前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［Ｉ−１］で表される化合物である請求項１に記載の有害生物防除剤組成物。
【化２】
2015160813.tif 000027
［Ｉ−１］
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は前記と同じ意味を示し、Ｒ３１はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。）
【請求項３】
前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［ＩＩ］で表される化合物である請求項２に記載の有害生物防除剤組成物。
【化３】
2015160813.tif 000028
［ＩＩ］
【請求項４】
前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［ＩＩＩ］で表される化合物である請求項２に記載の有害生物防除剤組成物。
【化４】
2015160813.tif 000029
［ＩＩＩ］
【請求項５】
前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［ＩＶ］で表される化合物である請求項２に記載の有害生物防除剤組成物。
【化５】
2015160813.tif 000030
［ＩＶ］
【請求項６】
前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［Ｉ−２］で表される化合物である請求項１に記載の有害生物防除剤組成物。
【化６】
2015160813.tif 000031
［Ｉ−２］
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は前記と同じ意味を示し、Ｒ３２はフェニル基又はピリジル基を示す。）
【請求項７】
前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［Ｖ］で表される化合物である請求項６に記載の有害生物防除剤組成物。
【化７】
2015160813.tif 000032
［Ｖ］
【請求項８】
前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［ＶＩ］で表される化合物である請求項６に記載の有害生物防除剤組成物。
【化８】
2015160813.tif 000033
［ＶＩ］
【請求項９】
〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕の総量の含有割合が、有害生物防除剤組成物全量に対して、０．１〜８０質量％である、請求項１〜８のいずれかに記載の有害生物防除剤組成物。
【請求項１０】
〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕を、〔成分Ａ〕：〔成分Ｂ〕の質量比で１：０．００１〜１：１０００で含有する、請求項１〜９のいずれかに記載の有害生物防除剤組成物。
【請求項１１】
更に、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体を含む請求項１〜１０のいずれかに記載の有害生物防除剤組成物。
【請求項１２】
更に、少なくとも１種類の界面活性剤を含む請求項１１に記載の有害生物防除剤組成物。
【請求項１３】
有害生物防除剤組成物を製造する方法であって、少なくとも、有害生物防除活性を示す量の〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕と、必要に応じて、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と、更に、少なくとも１種類の界面活性剤とを混合する請求項１１又は１２に記載の有害生物防除剤組成物の製造方法。
【請求項１４】
請求項１１又は１２に記載の有害生物防除剤組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して施用させることにより、有用植物に対して望ましくない有害生物を制御する方法。
【請求項１５】
請求項１１又は１２に記載の有害生物防除剤組成物を、有用植物に対して望ましくない有害生物を制御するために使用する方法。
【請求項１６】
有害生物防除剤組成物の使用量が、〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕の総量として、０．１〜５０，０００ｐｐｍである、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
有害生物防除剤組成物の使用量が、１ｈａ当たりの〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕の総量として、０．１〜５，０００ｇである、請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
前記有用植物が、水田作物、畑作物、園芸作物、芝、及び果樹からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１５〜１７のいずれかに記載の方法。
【請求項１９】
非農耕地に有害生物防除剤組成物を使用する、請求項１５〜１８のいずれかに記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有用植物に対する有害生物の選択的防除に適した、農園芸上有用な有害生物防除活性成分を含んで成る新規の有害生物防除剤組成物に関する。又、本発明は、有用植物に対する有害生物の防除方法及びその為の新規有害生物防除剤組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明の有害生物防除剤組成物に含有される〔成分Ａ〕である、後記式［Ｉ］で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体は、特許文献１、２に記載されている。又、本発明の有害生物防除剤組成物に含有される後記〔成分Ｂ〕の化合物は、非特許文献１〜７に記載されている。
【０００３】
一方、長年にわたる研究開発の中から多種多様な有害生物防除剤が実用化されており、これらの有害生物防除剤は、農園芸用作物の生産性向上に寄与してきた。しかし、今日においても、より安全で優れた有害生物防除活性を有する有害生物防除剤の開発が要望されている。
【０００４】
更に、従来から、有害生物に対して使用される有害生物防除剤は、有害生物、有用植物若しくは有用作物、又は、有用植物、有用作物等が植生する土壌若しくは近傍等に施用することにより、低薬量で、広範囲な有害生物に十分な防除効果を示し、更に一定期間その効果を持続できる薬剤であることが望まれる。
【０００５】
又、従来の有害生物防除剤の使用において、温度、風や光等の気象条件、土性や土壌有機物含量等の土壌条件、有害生物防除剤の不均一散布や過量散布等の薬剤施用条件等種々の要因により、作物に薬害が発生する場合があることが知られているが、このような条件下でも作物に薬害を発生させる心配のない高い安全性を有する有害生物防除剤も望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２０１３／１１１８６４号明細書
【特許文献２】ＷＯ２０１３／１５７２２９号明細書
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Pesticide Manual 13th Edition (2003 BCPC)
【非特許文献２】シブヤインデックス 第１０版、第１１版（SHIBUYA INDEX 10th Edition、11th Edition、発行者：SHIBUYA INDEX研究会）
【非特許文献３】Ag Chem New Compound Review 2006
【非特許文献４】Ag Chem New Compound Review 2009
【非特許文献５】Ag Chem New Compound Review 2010
【非特許文献６】Pesticide Manual 15th Edition (2010 BCPC)
【非特許文献７】Ag Chem New Compound Review 2013
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は上記のような問題点に鑑みてなされたものであって、その主たる目的は、有用作物又は有用植物に対する高い安全性を有し、栽培における望ましくない有害生物を防除するための、持続した防除効果を有し、低薬量で、しかも広範な防除効果を有する有害生物防除剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
即ち、本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記の式［Ｉ］〜［ＶＩ］のいずれかで表される特定のアルキルフェニルスルフィド誘導体及びその塩からなる群から選択される成分と、公知の有害生物防除剤から選択される成分とを混用することにより、各単剤による有害生物防除効果に比べ、有害生物防除スペクトラムが拡大されると同時に、有害生物防除効果が早期に達成され、防除効果も持続し、更にそれぞれの単独での使用薬量より低薬量で十分な効果を発揮し、しかも高い安全性を有することを見出した。
【００１０】
更に、本発明者らは、二種以上の成分の併用により、それぞれの有害生物防除効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的効果が発現することを見出し、特に農園芸有害生物であるナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等に代表されるハダニ類害虫に防除効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
【００１１】
以上のようにして完成された本発明は、以下の要旨を有するものである。
【００１２】
（１）下記式［Ｉ］で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体及びその農業上許容される塩からなる化合物群Ａから選択される〔成分Ａ〕と、下記の化合物群Ｂから選択される〔成分Ｂ〕とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物。
〔化合物群Ａ〕
【化１】
2015160813.tif 000002
［Ｉ］    
（式中、
ｎは０〜２の整数を示し、
Ｒ１はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＲ４によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリミジニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、フェニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。）
で表されることを特徴とするアルキルフェニルスルフィド誘導体又はその農業上許容される塩。
【００１３】
〔化合物群Ｂ〕
アクリナトリン(acrinathrin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン（afidopyropen）、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)［d-cis-trans-体、d-trans-体を含む］、イサゾホス(isazophos)、イサミドホス(isamidofos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オメトエート(omethoate)、カズサホス(cadusafos)、カランジン(karanjin)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ−ＢＨＣ(gamma-ＢＨＣ)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クマホス(coumaphos)、クリオライト(cryolite)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、１，３‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロトリン(cyhalothrin)［gamma-体,lambda-体を含む］、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、シフルトリン(cyfluthrin)［beta-体を含む］、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)［alpha-体,beta-体,theta-体,zeta-体を含む］、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、ジメトエート(dimethoate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホテップ(sulfotep)、ダイアジノン(diazinon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン（tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオナジン(thionazin)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド（pyflubumide）、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルバリネート(fluvalinate) ［tau-体を含む］、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト（protrifenbute）、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス・テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ヘプタフルスリン（heptafluthrin）、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ボーベリア・テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソプレン（methoprene）、メソミル(methomyl)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン（momfluorothrin）、リトルアＡ(litlure-A)、リトルアＢ(litlure-B)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、りん化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure）、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、バシルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）、バシルス・ズブチリス（Bacillus subtillis）、バシルス・スフェリカス（Bacillus sphaericus）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis）、Ｂｔタンパク質 (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＤＣＩＰ（DCIP）（ビス‐（２−クロロ‐１−メチルエチル）エーテル）、ＤＤＴ（DDT）（１，１，１−トリクロロ‐２，２−ビス（４−クロロフェニル）エタン）、ＤＥＰ(DEP)（ジメチル−２，２，２−トリクロロ‐１−ヒドロキシエチルホスホネート）、ＤＮＯＣ(DNOC)（４
，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール）、ＤＳＰ(DSP)（Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−［４−（ジメチルスルファモイル）フェニル］−ホスホロチオネート）、ＥＰＮ（EPN）（エチル−Ｐ−ニトロフェニルチオノベンゼンホスホネート）、ＮＡ−８５（コード番号）、ＮＡ−８９（コード番号）、ＮＣ−５１５（コード番号）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＺＤＩ−２５０１（コード番号）、ＸＭＣ(XMC)、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、ＭＥ５３８２（コード番号）、ＺＸＩ８９０１（コード番号）及びこれらのいずれかの塩からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。
【００１４】
（２）前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［Ｉ−１］で表される化合物である（１）に記載の有害生物防除剤組成物。
【化２】
2015160813.tif 000003
［Ｉ−１］
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は前記と同じ意味を示し、Ｒ３１はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。）
【００１５】
（３）前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［ＩＩ］で表される化合物である（１）に記載の有害生物防除剤組成物。
【化３】
2015160813.tif 000004
［ＩＩ］
【００１６】
（４）前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［ＩＩＩ］で表される化合物である（２）に記載の有害生物防除剤組成物。
【化４】
2015160813.tif 000005
［ＩＩＩ］
【００１７】
（５）前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［ＩＶ］で表される化合物である（２）に記載の有害生物防除剤組成物。
【化５】
2015160813.tif 000006
［ＩＶ］
【００１８】
（６）前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［Ｉ−２］で表される化合物である（１）に記載の有害生物防除剤組成物。
【化６】
2015160813.tif 000007
［Ｉ−２］
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は前記と同じ意味を示し、Ｒ３２はフェニル基又はピリジル基を示す。）
【００１９】
（７）前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［Ｖ］で表される化合物である（６）に記載の有害生物防除剤組成物。
【化７】
2015160813.tif 000008
［Ｖ］
【００２０】
（８）前記アルキルフェニルスルフィド誘導体が、下記式［ＶＩ］で表される化合物である（６）に記載の有害生物防除剤組成物。
【化８】
2015160813.tif 000009
［ＶＩ］
【００２１】
（９）〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕の総量の含有割合が、有害生物防除剤組成物全量に対して、０．１〜８０質量％である、（１）〜（８）のいずれかに記載の有害生物防除剤組成物。
【００２２】
（１０）〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕を、〔成分Ａ〕：〔成分Ｂ〕の質量比で１：０．００１〜１：１０００で含有する、（１）〜（９）のいずれかに記載の有害生物防除剤組成物。
【００２３】
（１１）更に、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体を含む（１）〜（１０）のいずれかに記載の有害生物防除剤組成物。
【００２４】
（１２）更に、少なくとも１種類の界面活性剤を含む（１１）に記載の有害生物防除剤組成物。
【００２５】
（１３）有害生物防除剤組成物を製造する方法であって、少なくとも、有害生物防除活性を示す量の〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕と、必要に応じて、少なくとも１種類の不活性な液体担体及び／又は固体担体と、更に、少なくとも１種類の界面活性剤とを混合する（１１）又は（１２）に記載の有害生物防除剤組成物の製造方法。
【００２６】
（１４）（１１）又は（１２）に記載の有害生物防除剤組成物を、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して施用させることにより、有用植物に対して望ましくない有害生物を制御する方法。
【００２７】
（１５）（１１）又は（１２）に記載の有害生物防除剤組成物を、有用植物に対して望ましくない有害生物を制御するために使用する方法。
【００２８】
（１６）有害生物防除剤組成物の使用量が、〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕の総量として、０．１〜５０，０００ｐｐｍである、（１５）に記載の方法。
【００２９】
（１７）有害生物防除剤組成物の使用量が、１ｈａ当たりの〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕の総量として、０．１〜５，０００ｇである、（１５）に記載の方法。
【００３０】
（１８）前記有用植物が、水田作物、畑作物、園芸作物、芝、及び果樹からなる群から選ばれる少なくとも１種である（１５）〜（１７）のいずれかに記載の方法。
【００３１】
（１９）非農耕地に有害生物防除剤組成物を使用する、（１５）〜（１８）のいずれかに記載の方法。
【発明の効果】
【００３２】
本発明の有害生物防除剤組成物は、特に半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、抵抗性を帯びた有害生物も防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００３４】
本発明は、下記式［Ｉ］で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体及びその農業上許容される塩からなる化合物群Ａから選択される〔成分Ａ〕と、上記の化合物群Ｂから選択される〔成分Ｂ〕とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物である。
【００３５】
〔化合物群Ａ〕
【化９】
2015160813.tif 000010
［Ｉ］    
【００３６】
上記式中、ｎは０〜２の整数を示し、
Ｒ１はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基（該基はＲ４によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリミジニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、フェニル基（該基はＲ５によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。
【００３７】
本明細書における上記記号及び用語について説明する。
【００３８】
本発明において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。
【００３９】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数を示しており、この場合では炭素数が１〜６であることを示している。
【００４０】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等を挙げることができる。
【００４１】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１３のハロゲン原子で置換されている、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のハロアルキル基を意味し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル等を挙げることができる。
【００４２】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ等を挙げることができる。
【００４３】
従って、上記式［Ｉ］で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体としては、例えば、下記式［Ｉ−１］
【化１０】
2015160813.tif 000011
［Ｉ−１］
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は前記と同じ意味を示し、Ｒ３１はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。）、
又は、下記式［Ｉ−２］
【化１１】
2015160813.tif 000012
［Ｉ−２］
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は前記と同じ意味を示し、Ｒ３２はフェニル基又はピリジル基を示す。）
で表される化合物を挙げることができる。
【００４４】
更に上記式［Ｉ］で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体の具体例としては、下記式［ＩＩ］、式［ＩＩＩ］、式［ＩＶ］、式［Ｖ］及び式［ＶＩ］で表される以下の化合物を挙げることができる。
【００４５】
【化１２】
2015160813.tif 000013
［ＩＩ］
【００４６】
【化１３】
2015160813.tif 000014
［ＩＩＩ］
【００４７】
【化１４】
2015160813.tif 000015
［ＩＶ］
【００４８】
【化１５】
2015160813.tif 000016
［Ｖ］
【００４９】
【化１６】
2015160813.tif 000017
［ＶＩ］
【００５０】
尚、本発明の有害生物防除剤組成物の残る成分である〔成分Ｂ〕は、上記の化合物群Ｂから選択されるものである。
【００５１】
一方、本発明の有害生物防除剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。
【００５２】
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００５３】
その他必要に応じて、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよく、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの添加成分について以下に説明する。
【００５４】
固体担体としては、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。
【００５５】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類；、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。
【００５６】
界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化したもの、又は膨潤性を示すものである。例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。
【００５７】
又、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６，０００〜２０，０００のポリエチレングリコール、平均分子量１００，０００〜５，０００，０００のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質等が挙げられる。
【００５８】
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。
【００５９】
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
【００６０】
拡展剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。
【００６１】
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの界面活性剤；パラフィン；テルペン；ポリアミド樹脂；ポリアクリル酸塩；ポリオキシエチレン；ワックス；ポリビニルアルキルエーテル；アルキルフェノールホルマリン縮合物；合成樹脂エマルション等が挙げられる。
【００６２】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
【００６３】
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。
【００６４】
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
【００６５】
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウム等の乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００６６】
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。
【００６７】
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
【００６８】
上記の成分及び必要に応じ使用される添加成分よりなる本発明の有害生物防除剤組成物は、少なくとも、有害生物防除活性を示す量の〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕と、必要に応じて、少なくとも１種類の上記添加成分、例えば、不活性な液体担体及び／又は固体担体と、更に、少なくとも１種類の界面活性剤とを混合する有害生物防除剤組成物の製造方法により製造することができる。
【００６９】
そして、上記のように製造された本発明の有害生物防除剤組成物は、液剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、油剤、フロアブル剤、粒剤、錠剤、ジャンボ剤、サスポエマルジョン、マイクロカプセル、ペースト、種子用被覆剤、燻蒸剤、燻煙剤、豆つぶ（商標名）剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
【００７０】
本発明の有害生物防除剤組成物における〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕との総量の含有割合は、有害生物防除剤組成物全量に対して、通常約０．１〜８０質量％である。具体的には、例えば、液剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤等で用いる場合は、通常約１〜８０質量％程度、好ましくは約１〜５０質量％程度が適当であり、例えば、油剤、粉剤等で用いる場合は、通常約０．１〜５０質量％程度、好ましくは約０．１〜２０質量％程度が適当である。又、例えば、粒剤、錠剤、ジャンボ剤等で用いる場合は、通常約０．５〜５０質量％程度、好ましくは約０．５〜２０質量％程度が適当である。
【００７１】
本発明の有害生物防除剤組成物において〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕とは、質量比１：０．００１〜１：１０００の割合で含有し、質量比１：０．１〜１：２０の割合で含有するのが好ましく、質量比１：０．２〜１：１０で含有するのが更に好ましい。
【００７２】
本発明の有害生物防除剤組成物において、上記〔成分Ａ〕及び〔成分Ｂ〕以外の添加剤を使用する場合、その含量は、〔成分Ａ〕及び〔成分Ｂ〕の種類、含量、製剤の剤型等によって異なるが、通常、有害生物防除剤組成物全量に対して０．００１〜９９．９質量％、好ましくは１〜９９質量％程度である。
【００７３】
より具体的には、有害生物防除剤組成物全量に対して、担体では、通常５〜９５質量％、好ましくは２０〜９０質量％、界面活性剤では、通常０．１〜３０質量％、好ましくは０．５〜１０質量％、その他の添加剤は、通常０．１〜３０質量％、好ましくは０．５〜１０質量％の範囲である。
【００７４】
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【００７５】
又、本発明の有害生物防除剤組成物においては、〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕以外に、少なくとも１種以上の他の農薬、例えば他の殺菌活性成分、除草活性成分、除草用微生物（ドレクスレア・モノセレス（Drechslera monoceras）、キサントモナス・カンペストリス・病原型・ポアエ（Xanthomonas campestris pv.poae）等）、植物成長調節活性成分、薬害軽減成分等と、肥料等とを配合し、適宜使用することも可能である。
【００７６】
このような配合可能な殺菌活性成分、除草活性成分、植物成長調節活性成分及び薬害軽減成分の例を以下に記載する。
【００７７】
殺菌活性成分：
アザコナゾール(azaconazole)、アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom）、アメトクトラジン(ametoctradin)、アルジモルフ(aldimorph)、イソチアニル(isotianil)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド（isofetamid）、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オーガニックオイル(organic oils)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボネ(carvone）、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、クロジラコン(clozylacon)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・Ｍ(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフェンゾコート(difenzoquat-methyl sulfate)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジニル(tiadinil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チウラム(thiram)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テルビナフィン(terbinafine)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)、トルニファニド(tolnifanide)、トルプロカルブ（tolprocarb）、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ナフティフィン(naftifine)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)(strain：QST 713)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ビテルタノール(bitertanol)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol）、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール（pyrisoxazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン-Ｓ(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、フルアジナム(fluazinam）、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole-cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ブロノポール(bronopol）、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・Ｍ(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)(alminium, calcium, sodium)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン（mandestrobin）、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミネラルオイル(mineral oils)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、ヨードカルブ(iodocarb)、ラミナリン（laminarin）、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、酸化第一銅(cuprous oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、硫黄(sulfur)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メチル  ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４−２３−５）、３−（（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メトキシ）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−１，１−ジオキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：９５７１４４−７７−３）、ＢＡＦ−０４５（コード番号)、ＢＡＧ−０１０（コード番号）、ＤＢＥＤＣ(DBEDC)（ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］）、ＭＩＦ−１００２（コード番号）、ＴＰＴＡ(TPTA)（ 酢酸トリフェニルスズ）、ＴＰＴＣ(TPTC) （トリフェニルチンクロライド）、ＴＰＴＨ(TPTH)（水酸化トリフェニルスズ）
【００７８】
除草活性成分、植物成長調節成分：
アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen）、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin）、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium）、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam）、アセトクロ−ル(acetochlor）、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos）、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole）、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl）、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor）、アロキシジム(alloxydim)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole）、イソキサフルトール(isoxaflutole）、イソキサベン(isoxaben）、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone）、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)（アミン等との塩を含む）、イマザピル(imazapyr)（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan）、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin）、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate）、エトベンザニド(etobenzanid)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon）、オキサジアルギル(oxadiargyl）、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen）、オリザリン(oryzalin）、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole）、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl）、カルブチレート(karbutilate）、カルベタミド(carbetamide）、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス（clacyfos）、グリホサート(glyphosate）（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート(glufosinate）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone）、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen）、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド(chlorthiamid）、クロルフタリム(chlorphthalim）、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham）、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、サフルフェナシル(saflufenacil）、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル(diethatyl-ethyl）、ジカンバ(dicamba)（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、ジクロベニル(dichlobenil）、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr）、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine）、シニドン・エチル(cinidon-ethyl）、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノテルブ(dinoterb）、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid）、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican）、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor）、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid）、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P）、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep）、スルコトリオン(sulcotrione）、スルフェントラゾン(sulfentrazone）、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr）、チアフェナシル（tiafenacil）、チエンカルバゾン(thiencarbazone)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin）、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テニルクロール(thenylchlor）、テブタム(tebutam）、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione）、テムボトリオン(tembotrione）、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、トプラメゾン(topramezone）、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド(naproanilide）、ナプロパミド(napropamide）、ナプロパミド−Ｍ（napropamide−M）、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon）、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat dichloride）、ハルキシフェン−メチル（halauxifen-methyl）、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・Ｐ(haloxyfop-P)、ハロキシホップ-エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen）、ビシクロピロン(bicyclopyrone）、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox）、ピペロホス(piperophos）、ピラクロニル(pyraclonil）、ピラスルホトール(pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen）、ピラゾリネート(pyrazolynate）、ビラナホス(bilanafos）、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl）、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim）、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone）、ピロクススラム(pyroxsulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide）、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor）、ブタフェナシル(butafenacil）、ブタミホス(butamifos）、ブチレート(butylate)、ブテナクロール(butenachlor）、ブトラリン(butralin）、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl）、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin）、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl）、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet）、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl）、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame）、フルミオキサジン(flumioxazin）、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl）、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone）、フルルタモン(flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone）、プレチラクロール(pretilachlor）、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、プロジアミン(prodiamine）、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor）、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide）、プロピソクロール(propisochlor）、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham）、プロフルアゾール(profluazol）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide）、フロラスラム(florasulam)、ペトキサミド(pethoxamid）、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ヘプタマロキシログルカン（heptamaloxyloglucan）、ベフルブタミド(beflubutamid）、ペブレート(pebulate)、ベンカルバゾン(bencarbazone）、ペンジメタリン(pendimethalin）、ベンズフェンジゾン(benzfendizone）、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン（benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap）、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone）、ベンフルラリン(benfluralin）、ベンフレセート(benfuresate）、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen）、メコプロップ(mecoprop)（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione）、メタザクロール(metazachlor）、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メチオゾリン（methiozolin）、メチルダイムロン(methyldymuron)、メトキスロン(metoxuron）、メトスラム(metosulam)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor）、メトリブジン(metribuzin)、メフェナセット(mefenacet）、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン（iofensulfuron）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen）、リニュロン(linuron)、レナシル(lenacil)、２，３，６−ＴＢＡ（2,3,6-TBA）（２，３，６−トリクロロ安息香酸）、２，４，５‐Ｔ（2,
4,5-T）（２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸）、２，４−Ｄ（2,4-D）（２，４−ジクロロフェノキシ酢酸）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、２，４−ＤＢ（2,4-DB）（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸）、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＤＮＯＣ（DNOC）（４，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、ＥＰＴＣ（EPTC）（Ｓ−メチルジプロピルチオカーバメート）、ＭＣＰＡ（MCPA）（２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸）、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ（MCPB）（２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸）（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、ＳＬ−５７３（コード番号）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor）、ＴＣＡ（TCA）（２，２，２−トリクロロ酢酸）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）
植物生長調節剤：
１−ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、１−メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、２，６−ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、４−ＣＰＡ(4-CPA)（４−クロロフェノキシ酢酸）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３−５５−２）、アビグリシン(aviglycine)、アンシミドール(ancymidol)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−Ｐ(uniconazole-Ｐ)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、エポコレオン（epocholeone）、カルボネ(carvone)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、クロプロップ(cloprop)、クロルメコート(chlormequat)、サイトカイニン(cytokinins)、シクラニリド(cyclanilide)、ジケグラック(dikegulac)、ジベレリン(gibberellin acid)、ジメチピン(dimethipin)、シントフェン(sintofen)、ダミノジット(daminozide)、チジアズロン(thidiazuron)、デシルアルコール(n-decanol)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルレノール(flurenol)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフルイジド(mefluidide)
【００７９】
薬害軽減成分：
ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド)、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２９５３１−１２−０）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、ＴＩ−３５（コード番号）、イソキサジフェン（isoxadifen)、イソキサジフェン−エチル（isoxadifen−ethyl)、オキサベトリニル（oxabetrinil）、クロキントセット−メキシル（cloquintcet-mexyl)、シオメトリニル（cyometrinil)、ジクロルミド（dichlormid)、ジシクロノン（dicyclonone)、シプロスルファミド（cyprosulfamide)、ナフタル酸無水物（1,8-Naphthalic Anhydride)、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム（fenclorim)、フリラゾール（furilazole)、フルキソフェニム（fluxofenim)、フルラゾール（flurazole)、ベノキサコル（benoxacor)、メフェンピル（mefenpyr)、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl)、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl)、低級アルキル置換安息香酸（benzoic acid substituted with lower alkyl group(s))
【００８０】
本発明の有害生物防除剤組成物を含有する種々の製剤又はその希釈物は、通常一般に行なわれている方法で、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して施用して、有用植物に対して望ましくない有害生物を制御する、或いは、そのために使用することができる。又、〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕とのそれぞれを施用時に混合して用いることもでき、更に、〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕とのそれぞれを別個に、例えば１日から３０日、好ましくは１日から１０日の間隔をおいて施用処理してもよい。
【００８１】
尚、上記有用植物としては、水田作物、畑作物、園芸作物、芝、及び果樹からなる群から選ばれる少なくとも１種を挙げることができ、又、非農耕地であっても差し支えない。
【００８２】
このような施用例として、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば土壌灌注、土壌混和、床土混和、育苗箱処理、苗床処理、株元処理、植溝処理、作条処理、側条施用等）、種子表面施用（例えば種子粉衣、種子粉衣、種子浸漬、種子被覆等）、浸漬、樹幹灌注、樹幹塗布、毒餌、肥料混和、灌水用水混和等を例示することができるが、これらに限られるものではない。
【００８３】
本発明の有害生物防除剤組成物又は単独成分の製剤同士の混合による施用時期は、種子、種芋又は球根等に処理する場合は、それらを植え付ける前の任意の時期でよい。例えば、土壌に処理する場合は、播種時、育苗期間中又は苗の植え付け時が効率的であるが、植え付け後の生育期間でも処理することができる。又、茎葉散布する場合は、育苗期間でも本圃での生育期間でもよい。
【００８４】
又、家畜に対して本発明の有害生物防除剤組成物を飼料に混合して与え、その排泄物で有害虫、特に有害昆虫の発生又は成育を防除することも可能である。
【００８５】
本発明の有害生物防除剤組成物又は単独成分の製剤混合物は、混和した育苗用の培土に播種すること、その培土を用いて仮植すること、又は播種時を含む育苗期間中に土壌へ溶液灌注や粒剤の散布処理することによって、育苗期間中に発生する害虫も防除することができる。
【００８６】
ここで、本発明の有害生物防除剤組成物により処理できる植物は、従来型の植物栽培方法、遺伝子組み換え方法等のバイオテクノロジー方法、これらの方法の組み合わせ等により得られる植物も包含する。
【００８７】
本発明の有害生物防除剤組成物の施用は、一般に有効成分濃度（〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕の総量の濃度）が、０．１〜５０，０００ｐｐｍ、望ましくは１〜１０，０００ｐｐｍで行なう。
【００８８】
有効成分濃度は、製剤の形態、施用する方法、目的、時期、場所、有害生物の発生状況等によって適宜変更できる。例えば、水生有害生物の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度範囲は、上記濃度範囲以下にすることができる。
【００８９】
単位面積あたりの施用量は１ｈａ当り、有効成分（〔成分Ａ〕と〔成分Ｂ〕との総量）として０．１〜５，０００ｇ、好ましくは１〜１，０００ｇが使用されるが、これらに限定されるものではない。
【００９０】
本発明の有害生物防除剤組成物は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、及び不快動物、衛生害虫、寄生虫等のその他有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。
【００９１】
バッタ目害虫としては、例えばキリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）等、ケラ科のケラ（Gryllotalpa orientalis）、バッタ科のコバネイナゴ（Oxya hyla intricate）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、マイグラトリーグラスホッパー（Melanoplus sanguinipes）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Atractomorpha lata）、マツムシ科のカヤコオロギ（Euscyrtus japonicus）、ノミバッタ科のノミバッタ（Xya japonicus）等を挙げることができる。
【００９２】
アザミウマ目害虫としては、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等を挙げることができる。
【００９３】
カメムシ目害虫としては、例えばセミ科のイワサキクサゼミ（Mogannia minuta）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Aphrophora intermedia）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Machaerotypus sibiricus）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Pentastiridius apicalis）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等、シマウンカ科のシマウンカ（Nisia nervosa）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Kamendaka saccharivora）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Achilus flammeus）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Orosanga japonicus）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Mimophantia maritima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Calophya mangiferae）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Adelges tsugae）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzuspersicae）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Dysmicoccus brevipes）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Aclerda takahashii）等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等、カスミカメムシ科のライガスバック（Lygus hesperus）、アカヒゲホソミドリカスミガメ（Trigonotylus caelestialium）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、イネカメムシ（Lagynotomus elongatus）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Megacopta cribraria）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Malcus japonicus）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Anacanthocoris striicornis）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Rhopalus maculatus）等、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularis）等を挙げることができる。
【００９４】
コウチュウ目害虫としては、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイ（Anomara cuprea）、ヒメコガネ（Anomara rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、サイカブトムシ（Oryctes rhinoceros）等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ（Agriotes ogurae）、オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Heterobostrychus hamatipennis）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Pitinus clavipes）等、コクヌスト科のコクヌスト（Tenebroides manritanicus）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ahasverus advena）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhami）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、ウェスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Echinocnemus bipunctatus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophrus venatus）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Crossotarsus niponicus）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等を挙げることができる。
【００９５】
ハエ目としては、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ケバエ科のラブバッグ（Plecia nearctica）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Exechia shiitakevora）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Pnyxiascabiei）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）等、カ科のネッタイシマカ（Aedes aegypti）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）等、ブユ科のウシブユ（Simulium takahashii）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Chironomus oryzae）等、アブ科のキンメアブ（Chrysops suavis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Eumerus strigatus）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、オウトウハマダラミバエ（Euphranta japonica）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Meromyza nigriventris）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Hydrellia griseola）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Hippobosca equina）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Parallelpmma sasakawae）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma lineatum）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等を挙げることができる。
【００９６】
チョウ目としては、例えばコウモリガ科のコウモリガ（Endoclita excrescens）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Antispila ampelopsia）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Zeuzera leuconotum）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、ナシヒメヒンクイ（Grapholita molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、コドリンガ（Cydia pomonella）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）等、ミノガ科のミノガ（Bambalina sp.）、チャミノガ（Eumeta minuscula）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）、イガ（Tinea translucens）等、チビガ科のナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、ホソガ科のチャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スガ科のコナガ（Plutella xylostella）、リンゴスガ（Yponomeuta orientalis）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Nokona regalis）等、キバガ科のジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Carposina sasakii）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）等、イラガ科のイラガ（Monema flavescens）等、ツトガ科のツトガ（Ancylolomia japonica）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）等、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）等、トリバガ科のブドウトリバ（Nippoptilia vitis）等、アゲハチョウ科のアゲハ（Papilio xuthus）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Pieris rapae）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等、カレハガ科のマツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、オビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、ドクガ科のチャドクガ（Arna pseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等、ヤガ科のタマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、コーンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバドワーム（Heliothis virescens）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）等を挙げることができる。
【００９７】
ハチ目害虫としては、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Arge pagana）等、ハバチ科のクリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae ruficornis）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のヒアリ（Solenopsis invicta）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica）等を挙げることができる。
【００９８】
トビムシ目害虫としては、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Bourletiellahortensis）等を挙げることができる。
【００９９】
シミ目害虫としては、例えばシミ科のセイヨウシミ（Lepisma saccharina）、ヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）等を挙げることができる。
【０１００】
ゴキブリ目害虫としては、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Blattella germanica）等を挙げることができる。
【０１０１】
シロアリ目害虫としては、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Coptotermes formosanus）等、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等を挙げることができる。
【０１０２】
チャタテムシ目害虫としては、例えばコチャタテ科のコチャタテ（Trogium pulsatorium）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Liposcelis corrodens）等を挙げることができる。
【０１０３】
ハジラミ目害虫としては、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis)等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Damalinia bovis）等を挙げることができる。
【０１０４】
シラミ目害虫としては、例えばケモノジラミ科のブタジラミ（Haematopinus suis）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Pediculus humanus）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Linognathus setosus）等、ケジラミ科のケジラミ（Pthirus pubis)等を挙げることができる。
【０１０５】
植物寄生性ダニ類としては、例えばハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Siteroptes sp.）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Eotetranychusboreus）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Trisetacus pini）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、シトラスラストマイト（Phyllocoptruta oleivora）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Diptacus crenatae）等、コナダニ科のムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）等を挙げることができる。
【０１０６】
植物寄生性線虫類としては、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Xiphinema index）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）等、ラブディティス科の一種（Rhabditella sp.）等、ティレンクス科の一種（Aglenchussp.）等、ティロドルス科の一種（Cephalenchus sp.）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）、ナミラセンセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Paratylenchus curvitatus）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Psilenchus sp.）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Criconemoides sp.）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Sphaeronema camelliae）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Sphaeronema camelliae）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、ニセネコブセンチュウ（Nacobbus aberrans）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Iotonchium ungulatum）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoides fragariae）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等を挙げることができる。
【０１０７】
植物寄生性軟体動物としては、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Leavicaulis alte）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Meghimatium bilineatum）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Succinea lauta）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Discus pauper）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Zonitoides yessoensis）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Limax flavus）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Parakaliella harimensis）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、オナジマイマイ（Bradybaena similaris）等を挙げることができる。
【０１０８】
不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等その他の有害生物としては、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、マダニ科のオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalussanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Procambarus clarkii）等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシ（Armadillidium vulgare）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Theridiidae hasseltii）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Androctonus crassicauda）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ascaris lumbricoides）等、ぎょう虫類（Syphacia sp.）等、フィラリア類（Wuchereria bancrofti）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Distomum sp.）、肺臓ジストマ（Paragonimus westermanii）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taeniarhynchus saginatus）、エキノコックス（Echinococcus sp.）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）等を挙げることができる。
【０１０９】
本発明の有害生物防除剤組成物は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した前記の有害生物等にも防除効果を示す。特に、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
【０１１０】
本発明で使用する一般式［Ｉ］で示されるアルキルフェニルスルフィド誘導体及びその農業上許容される塩は、上記の通り、特許文献１，２に記載の化合物であり、種々の方法で製造することができる。その代表的な製造方法を以下に例示する。
【０１１１】
＜製造方法１＞
一般式［Ｉ］で示されるアルキルフェニルスルフィド誘導体を製造するための化合物のうち、一般式［ＶＩＩ］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
【化１７】
2015160813.tif 000018
（式中、Ｒ１１はトリフルオロエチル基であり、Ｌ１はハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同じ意味を示す。）
【０１１２】
即ち、一般式［ＶＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物と一般式［ＩＸ］で表される化合物とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１１３】
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類の他、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、アルコール類、ニトリル類、エステル類、脂肪族炭化水素類、ピリジン類、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。
【０１１４】
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物の他、アルカリ土類金属の水酸化物アルカリ金属の炭酸塩類、重炭酸塩類等の無機塩基類、金属水素化物類、アルコールの金属塩類又は機塩基類等を挙げることができる。
【０１１５】
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば亜硫酸等の亜硫酸付加物等を挙げることができる。
【０１１６】
＜製造方法２＞
一般式［Ｉ’］で表されるアルキルフェニルスルフィド誘導体は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化１８】
2015160813.tif 000019
（式中、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１及びｎは前記と同じ意味を示す。）
【０１１７】
即ち、本発明化合物は、化合物［Ｘ］と化合物［ＸＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１１８】
本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、上記製造方法１におけるそれらと同様のものを挙げることができる。
【０１１９】
＜製造方法３＞
一般式［Ｉ’］で表される化合物のうち、一般式［Ｉ’−２］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ’−１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化１９】
2015160813.tif 000020
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１１は前記と同じ意味を示し、ｍは１又は２の整数を示す。）
【０１２０】
即ち、一般式［Ｉ’−２］で表される化合物は、化合物［Ｉ’−１］と酸化剤とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１２１】
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウムその他を挙げることができ、又、本反応で使用できる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。
【０１２２】
本反応で使用できる溶媒としては、上記製造方法１におけるそれらと同様のものを挙げることができる。
【０１２３】
＜製造方法４＞
一般式［Ｘ］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＩＩ］で表される化合物を用いて、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化２０】
2015160813.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１及びｎは前記と同じ意味を示す。）
【０１２４】
即ち、一般式［Ｘ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＩ］を、溶媒中、酸と亜硝酸誘導体を反応させた後、必要に応じ金属塩と反応させることにより製造することができる。
【０１２５】
本反応で使用できる酸としては、硫酸、硝酸等の鉱酸又はトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸を挙げることができ、本反応で使用できる亜硝酸誘導体としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸塩類又は亜硝酸ｎ−ブチル、亜硝酸イソペンチル、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等の亜硝酸アルキルエステル類を挙げることができる。
【０１２６】
＜製造方法５＞
一般式［Ｘ］で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
【化２１】
2015160813.tif 000022
（式中、Ｒ１２はボロン酸（基−Ｂ(ＯＨ)２）又はピナコラートボラン−２−イル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びｎは前記と同じ意味を示す。）
【０１２７】
即ち、一般式［Ｘ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＩＩ］と酸化剤とを、溶媒中反応させることにより製造することができる。
【０１２８】
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過酸化水素、４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド等を挙げることができ、本反応で使用できる溶媒としては、上記製造方法１におけるそれらと同様のものを挙げることができる。
【０１２９】
＜製造方法６＞
一般式［Ｉ’］で表される化合物のうち、一般式［Ｉ−４］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−３］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化２２】
2015160813.tif 000023
（式中、Ｌ４はハロゲン原子等の脱離基を示し、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、ｐは１〜６の整数を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びｎは前記と同じ意味を示す。）
【０１３０】
即ち、一般式［Ｉ−４］で表される化合物は、化合物［Ｉ−３］と硫化物とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
【０１３１】
本反応で使用できる硫化物としては、例えば水硫化ナトリウム、水硫化カリウム等のアルカリ金属の水硫化物の他、アルカリ金属のチオシアン酸塩、アルキルメルカプタン類、ハロアルキルメルカプタン類、シクロアルキルアルキルメルカプタン類を挙げることができ、本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、上記製造方法１におけるそれらと同様のものを挙げることができる。
【０１３２】
＜中間体の製造方法＞
上記化合物中、一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、下記工程１から工程４に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
【化２３】
2015160813.tif 000024
（式中、Ｚ１はメチル基又はトリフルオロメチル基を示し、Ｙ１は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は前記と同じ意味を示す。）
【０１３３】
［工程１］
一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＩＩ］を適当な酸化剤で酸化し、対応するスルホキシド体とした後、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸と反応させることにより化合物［ＸＶＩ］を製造し、続いて化合物［ＸＶＩ］をChem. Ber., Vol.43, p.1407(1910)に記載の方法に準じて加水分解することにより、製造することができる。又、化合物［ＸＶＩ］は、単離及び精製することなく次反応（製造方法１）に使用することもできる。
【０１３４】
［工程２］
一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＶ］を溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、硫黄を反応させることにより製造することもできる。
【０１３５】
［工程３］
一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＶ］を、前記製造方法４と同様にジアゾニウム塩とした後、キサントゲン酸塩又はチオシアン酸塩と反応させ、アルカリ加水分解することにより製造することもできる。
【０１３６】
［工程４］
一般式［ＶＩＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩＩ］をクロロスルホン酸と反応させ、化合物［ＸＶＩＩＩ］とした後、還元剤と反応させることにより製造することもできる。
【０１３７】
次に、本発明の有害生物防除剤組成物で使用する一般式［Ｉ］で示されるアルキルフェニルスルフィド誘導体の合成例、及び、本発明の有害生物防除剤組成物に関する代表的な実施例及び試験例を挙げて、本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではなく、〔成分Ａ〕、〔成分Ｂ〕及び補助剤の種類、並びにこれらの配合比率は、広い範囲で変更可能である。尚、以下の説明において、部は質量％を示す。
【０１３８】
［合成例１］
４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノールの製造
４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルボロン酸３３ｇ（１１４ｍｍｏｌ）とＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド１６ｇ（１３７ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに加え、１時間加熱還流した。反応終了確認後、室温にて放冷した。減圧下にて溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を２４．５ｇ（収率８２％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.43(2H, q), 5.31(1H, d), 7.16(1H, d), 7.31(1H, d)
【０１３９】
［合成例２］
５−ブロモペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール３．０ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、１，５−ジブロモペンタン１３．２ｇ（５７．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）及び臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム０．３７ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル６０ｍｌに加え、１．５時間加熱還流した。自然冷却後不溶物をろ過で除き、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を４．２ｇ（収率８９％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.59-1.69(2H, m), 1.82-1.99(4H, m), 3.36-3.47(4H, m), 4.03(2H, t), 7.20(1H, d), 7.23(1H, d)
【０１４０】
［合成例３］
５−チオシアナトペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
５−ブロモペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル４．２ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）及びチオシアン酸カリウム５．０ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）をエタノール６０ｍｌに加え４時間加熱還流した。室温まで放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、水および酢酸エチルを加え抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物を３．９ｇ（収率９８％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.59-1.69(2H, m), 1.82-1.99(4H, m), 2.99(2H, t), 3.42(2H, q), 4.04(2H, t), 7.20(1H, d), 7.23(1H, d)
【０１４１】
［合成例４］
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
５−チオシアナトペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル３．９ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）とトリフルオロメチルトリメチルシラン４．５ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに加え、０℃にてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド  テトラヒドロフラン溶液（１ｍｏｌ／ｌ）を１．０ｍｌ（１．０４ｍｍｏｌ）加え反応させた後、室温にて一晩攪拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を２．６０ｇ（収率６０％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.58-1.66(2H, m), 1.73-1.89(4H, m), 2.92(2H, t), 3.41(2H, q), 4.03(2H, t), 7.21(1H, d), 7.23(1H, d)
【０１４２】
［合成例５］
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（化合物番号［ＩＩ］）の製造
５−トリフルオロメチルチオペンチル−［２−フルオロ−４−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル２．６０ｇ（６．０３ｍｍｏｌ）のクロロホルム５０ｍｌ溶液に、０℃にて３−クロロ過安息香酸１．３９ｇ（純度：約７５％、６．０４ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温にて一晩撹拌した。減圧下に溶媒を除き、残渣にトリエチルアミン１ｍｌを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を２．０６ｇ（収率７６％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.57-1.66(2H, m), 1.74-1.93(4H, m), 2.92(2H, t), 3.30-3.43(1H, m), 3.66-3.78(1H, m), 4.13(2H, t), 7.21(1H, d), 7.54(1H, d)
【０１４３】
［合成例６］
２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノールの製造
国際公開特許公報ＷＯ２０１２／１７６８５６号の化合物番号５５−４７に記載の化合物である［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２０．２４ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）とＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド８．２２ｇ（７０．１６ｍｍｏｌ）を２００ｍｌのトルエンに加え、２時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応液を水洗し無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を１０．５４ｇ（収率７６％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.20(3H, s), 2.36(3H, s), 3.32(2H, q),4.78(1H, s), 6.93(1H, s), 6.98(1H, s)
【０１４４】
［合成例７］
６−ブロモヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール１．１４ｇ（４．８３ｍｍｏｌ）、１，６−ジブロモヘキサン４．７１ｇ（１９．３１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム０．７３ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）と触媒量のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミドを６０ｍｌのアセトニトリルに加え、３時間加熱還流した。室温にて放冷後、不溶物を濾別し、減圧下にて濾液の溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１〜２０：１）にて精製し、目的物を１．８７ｇ（収率９７％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.53(4H, m), 1.70-2.03(4H, m), 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 3.26-3.43(4H, m), 3.94(2H, t), 6.96(1H, s), 6.99(1H, s)
【０１４５】
［合成例８］
６−チオシアナトヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
６−ブロモヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル１．８７ｇ（４．６８ｍｍｏｌ）とチオシアン酸カリウム２．２８ｇ（２３．４６ｍｍｏｌ）を６０ｍｌのエタノールに加え、８時間加熱還流した。室温にて放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水にて抽出した。得られた有機相を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を１．３７ｇ（収率７７％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.53-1.54(4H, m), 1.82-1.87(4H, m), 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 2.96(2H, t), 3.31(2H, q), 3.94(2H, t), 6.96(1H, s), 6.70(1H, s)
【０１４６】
［合成例９］
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
６−チオシアナトヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル１．３７ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）とトリフルオロメチルトリメチルシラン１．２９ｇ（９．０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに加え、０℃にてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド  テトラヒドロフラン１ｍｏｌ／ｌを０．４ｍｌ（０．４ｍｍｏｌ）加え、更に０℃にて４時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を１．３６ｇ（収率８９％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.49-1.53(4H, m), 1.71-1.82(4H, m), 2.17(3H, s), 2.38(3H, s), 2.90(2H, t), 3.30(2H, q), 3.94(2H, t),  6.96(1H, s), 6.70(1H, s) 
【０１４７】
［合成例１０］
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（化合物番号［ＩＩＩ］）の製造
６−トリフルオロメチルチオヘキシル−［２，４−ジメチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル１．３６ｇ（３．２３ｍｍｏｌ）を４０ｍｌのクロロホルムに溶解させた。氷冷下、３−クロロ過安息香酸０．６７ｇ（純度：約７０％、２．７２ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温にて３０分間撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水にて抽出した。得られた有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．８７ｇ（収率６２％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.50-1.52(4H, m), 1.72-1.85(4H, m), 2.23(3H, s), 2.28(3H, s), 2.90(2H, t), 3.28-3.47(2H, m), 4.04(2H, t), 7.01(1H, s), 7.36(1H, s)
【０１４８】
［合成例１１］
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノールの製造
Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド２９．０ｇ（５０％水溶液、１２４ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのトルエンに加え、１時間加熱還流し水分を除去した。この反応液に、２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルボロン酸３１．５ｇ（１０３ｍｍｏｌ）を溶かした酢酸エチル溶液を滴下し、さらに３時間加熱還流した。室温にて放冷後、１０％塩酸水を加え酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１０）にて精製し、目的物を２７．２ｇ（収率９５％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.48(2H, q), 5.70(1H, s), 7.20(1H, s), 7.41(1H,s)
【０１４９】
［合成例１２］
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノールの製造
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール１０．０ｇ（３６．０８ｍｍｏｌ）のクロロホルム８０ｍｌ溶液に、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸９．８０ｇ（純度：７０％、３９．７５ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温にて３０分間撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下にて留去し、目的物を９．３０ｇ（収率８８％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.30-3.44(1H, m), 3.66-3.80(1H, m), 7.40(1H, s), 7.61(1H, s) 
【０１５０】
［合成例１３］
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル−［２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル（化合物番号［ＩＶ］）の製造
２，４−ジクロロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノール０．５ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エタノール０．３３ｇ（１．７４ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン０．４９ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に、室温にてアゾジカルボン酸ジイソプロピル０．３８ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）を加え１６時間撹拌した。減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．４１ｇ（収率５２％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.21-3.40(3H, m), 3.64-3.79(1H, m), 4.31-4.36(2H, m), 7.44-7.46(4H, m),7.58(2H, d)
【０１５１】
［合成例１４］
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノールの製造
国際公開特許公報ＷＯ２００７／０３４７５５号記載の方法により製造した２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニルボロン酸３２．０ｇ（１１９ｍｍｏｌ）と、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド１５．４ｇ（１３１ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに加え、１時間加熱還流した。室温にて放冷後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルにて抽出した。得られた有機相を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物を２５．５ｇ（収率８９％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.38(3H, s), 3.32(2H, q), 5.28(1H, brs), 6.95(1H, d), 7.22(1H, d)
【０１５２】
［合成例１５］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−５−トリフルオロメチルピリジンの製造
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール０．７２ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−トリフルオロピリジン０．５４ｇ（２．９７ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム０．４６ｇ(３．３２ｍｍｏｌ)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下にて留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物を０．６０ｇ（収率５２％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.49(3H, ｓ), 3.35(2H, q), 7.10(1H, d), 7.41(1H, d), 7.91-7.95(2H, m), 8.36(1H, s)
【０１５３】
［合成例１６］
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］−５−トリフルオロメチルピリジン（化合物番号［Ｖ］）の製造
２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−５−トリフルオロメチルピリジン０．３０ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのクロロホルムに溶解させた。氷冷下、３−クロロ過安息香酸０．２１ｇ（純度：約７０％、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温にて３０分間撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水にて抽出した。得られた有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物を０．２５ｇ（収率８１％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.42(3H, ｓ), 3.46(2H, q), 7.12-7.17(2H, m), 7.87(1H, d), 7.94-7.98(2H, m), 8.36(1H, s)
【０１５４】
［合成例１７］
３−クロロ−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−５−トリフルオロメチルピリジンの製造
２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノール０．５０ｇ（２．０８ｍｍｏｌ）、２、３−ジクロロ−５−トリフルオロピリジン０．５０ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム０．３２ｇ(２．３１ｍｍｏｌ)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ中、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機相を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下にて留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１）にて精製し、目的物を０．８１ｇ（収率９７％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.51(3H, ｓ), 3.36(2H, q), 7.11(1H, d), 7.42(1H, d), 8.00(1H, s), 8.24(1H, s)
【０１５５】
［合成例１８］
３−クロロ−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］−５−トリフルオロメチルピリジン（化合物番号［ＶＩ］）の製造
３−クロロ−２−［２−フルオロ−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］−５−トリフルオロメチルピリジン０．５０ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を２０ｍｌのクロロホルムに溶解させた。氷冷下、３−クロロ過安息香酸０．２９ｇ（純度：約７０％、１．１７ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温にて３０分間撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、過剰な過酸化物を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、酢酸エチルと水にて抽出した。得られた有機相を炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水にて順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をヘキサンにて洗浄し、目的物を０．３９ｇ（収率７５％）得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.43(3H, ｓ), 3.46(2H, q), 7.16(1H, d), 7.90(1H, d), 8.02(1H, s), 8.23(1H, s)
【０１５６】
［製剤例１］  乳剤
成分Ａ  化合物番号  ［ＩＩ］                                ５部
成分Ｂ  メチダチオン                                      ３０部
シクロヘキサノン                                          ２０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム                        ４部
メチルナフタリン                                          ３０部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
【０１５７】
［製剤例２］  乳剤
成分Ａ  化合物番号  ［ＩＩＩ］                              ４部
成分Ｂ  ピリダベン                                        ２０部
シクロヘキサノン                                          ２０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム                        ４部
メチルナフタリン                                          ４１部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
【０１５８】
［製剤例３］  水和剤
成分Ａ  化合物番号  ［ＩＩ］                                １部
成分Ｂ  ピリダベン                                        １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩        ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル              ０．５部
珪藻土                                                    ２４部
クレー                                                    ６４部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０１５９】
［製剤例４］  水和剤
成分Ａ  化合物番号  ［ＩＩ］                            ０．４部
成分Ｂ  スピノサド                                        ２０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩        ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル              ０．５部
珪藻土                                                    ２４部
クレー                                                ５４．６部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【０１６０】
［製剤例５］  粉剤
成分Ａ  化合物番号  ［ＩＩ］                            ０．１部
成分Ｂ  ピリフルキナゾン                                ０．４部
珪藻土                                                      ５部
クレー                                                ９４．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【０１６１】
［製剤例６］  粒剤
成分Ａ  化合物番号  ［ＩＩ］                            ０．５部
成分Ｂ  クロラントラニリプロール                        ２．５部
ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム塩                  ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                ５部
カルボキシメチルセルロース                                  ２部
クレー                                                    ８８部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物１００質量部に水２０質量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【０１６２】
［製剤例７］  フロアブル剤
成分Ａ  化合物番号  ［ＩＩ］                              １０部
成分Ｂ  クロルフェナピル                                  ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩          ４部
エチレングリコール                                          ７部
シリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）      ０．０２部
水                                                  ５８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
【０１６３】
次に本発明の有害生物防除剤組成物の奏する効果について試験例をもって説明する。
【０１６４】
［試験例１］ナミハダニ防除効果試験
〔成分Ａ〕として化合物［ＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に、及び、〔成分Ｂ〕としてフェノチオカルブを使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を１００ｐｐｍの濃度に、それぞれ水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗を２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数１の計算式により防除価を求めた。又、比較例として化合物［ＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に水で希釈した後、この試験例と同様にして防除価を求めた。
【０１６５】
【数１】
2015160813.tif 000025
【０１６６】
試験例１では比較例に比べ、明らかに高い防除効果を示した。
【０１６７】
［試験例２］ナミハダニ防除効果試験
〔成分Ａ〕として化合物［ＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に、及び、〔成分Ｂ〕としてクロルフェナピルを使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を１００ｐｐｍの濃度に、それぞれ水で希釈し、試験例１と同様に試験を行い、防除価を求めた。又、比較例として化合物［ＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて水和剤を４ｐｐｍの濃度に水で希釈した後、試験例１と同様にして防除価を求めた。
【０１６８】
試験例２では比較例に比べ、明らかに高い防除効果を示した。
【０１６９】
［試験例３］ナミハダニ防除効果試験
〔成分Ａ〕として化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に、及び、〔成分Ｂ〕としてピリダベンを使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を１００ｐｐｍの濃度に、それぞれ水で希釈し、試験例１と同様に試験を行い、防除価を求めた。又、比較例として化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて水和剤を４ｐｐｍの濃度に水で希釈した後、試験例１と同様にして防除価を求めた。
【０１７０】
試験例３では比較例に比べ、明らかに高い防除効果を示した。
【０１７１】
［試験例４］ナミハダニ防除効果試験
〔成分Ａ〕として化合物［ＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に、及び、〔成分Ｂ〕としてテブフェンピラドを使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を１００ｐｐｍの濃度に、それぞれ水で希釈し、試験例１と同様に試験を行い、防除価を求めた。又、比較例として化合物［ＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて水和剤を４ｐｐｍの濃度に水で希釈した後、試験例１と同様にして防除価を求めた。
【０１７２】
試験例４では比較例に比べ、明らかに高い防除効果を示した。
【０１７３】
［試験例５］ナミハダニ防除効果試験
〔成分Ａ〕として化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に、及び、〔成分Ｂ〕としてメチダチオンを使用し、製剤例２に準じて調整した水和剤を１００ｐｐｍの濃度に、それぞれ水で希釈し、試験例１と同様に試験を行い、防除価を求めた。又、比較例として化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて水和剤を４ｐｐｍの濃度に水で希釈した後、試験例１と同様にして防除価を求めた。
【０１７４】
試験例５では比較例に比べ、明らかに高い防除効果を示した。
【０１７５】
［試験例６］ナミハダニ防除効果試験
〔成分Ａ〕として化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に、及び、〔成分Ｂ〕としてピリフルキナゾンを使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を１００ｐｐｍの濃度に、それぞれ水で希釈し、試験例１と同様に試験を行い、防除価を求めた。又、化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて水和剤を４ｐｐｍの濃度に水で希釈した後、試験例１と同様にして防除価を求めた。
【０１７６】
試験例６では比較例に比べ、明らかに高い防除効果を示した。
【０１７７】
［試験例７］ナミハダニ防除効果試験
〔成分Ａ〕として化合物［ＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に、及び、〔成分Ｂ〕としてスピノサドを使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を１００ｐｐｍの濃度に、それぞれ水で希釈し、試験例１と同様に試験を行い、防除価を求めた。又、比較例として化合物［ＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて水和剤を４ｐｐｍの濃度に水で希釈した後、試験例１と同様にして防除価を求めた。
【０１７８】
試験例７では比較例に比べ、明らかに高い防除効果を示した。
【０１７９】
［試験例８］ナミハダニ防除効果試験
〔成分Ａ〕として化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に、及び、〔成分Ｂ〕としてクロラントラニリプロールを使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を１００ｐｐｍの濃度に、それぞれ水で希釈し、試験例１と同様に試験を行い、防除価を求めた。又、比較例として化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて水和剤を４ｐｐｍの濃度に水で希釈した後、試験例１と同様にして防除価を求めた。
【０１８０】
試験例８では比較例に比べ、明らかに高い防除効果を示した。
【０１８１】
［試験例９］ナミハダニ防除効果試験
〔成分Ａ〕として化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を４ｐｐｍの濃度に、及び、〔成分Ｂ〕としてシアントラニリプロールを使用し、製剤例３に準じて調整した水和剤を１００ｐｐｍの濃度に、それぞれ水で希釈し、試験例１と同様に試験を行い、防除価を求めた。又、比較例として化合物［ＩＩＩ］を使用し、製剤例３に準じて水和剤を４ｐｐｍの濃度に水で希釈した後、試験例１と同様にして防除価を求めた。
【０１８２】
試験例９では比較例に比べ、明らかに高い防除効果を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１８３】
本発明の有害生物防除剤組成物は、低薬量でも十分な防除効果を発揮し、防除効果が早期に達成され、防除効果も持続し、種々の有害生物、特に農園芸有害生物であるハダニ類、鱗翅目害虫、半翅目害虫及び鞘翅目害虫に対し優れた防除効果を示し、農園芸上有用である。