(57)【要約】【課題】芳香族炭化水素の含有割合が低く、不飽和炭化水素や硫黄分、窒素分等を含有する接触分解ガソリンを不均化反応またはトランスアルキル化反応等の転化反応の原料に用いつつも、簡便かつ高い得率でキシレンを製造する方法を提供する。【解決手段】キシレンを製造する方法であって、（ａ）流動接触分解ガソリンを蒸留処理して沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を分留する分留工程と、（ｂ）前記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を水素化脱硫／脱窒反応させることにより、硫黄含有量を０〜６質量ｐｐｍ、窒素含有量を０〜６質量ｐｐｍに調整する水素化処理工程と、（ｃ）上記（ｂ）水素化処理工程で得られた芳香族炭化水素を含む生成油に、不均化反応またはトランスアルキル化反応を施す不均化／トランスアルキル化工程とを含むことを特徴とするキシレンの製造方法である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
キシレンを製造する方法であって、
（ａ）流動接触分解ガソリンを蒸留処理して沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を分留する分留工程と、
（ｂ）前記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を水素化脱硫／脱窒反応させることにより、硫黄含有量を０〜６質量ｐｐｍ、窒素含有量を０〜６質量ｐｐｍに調整する水素化処理工程と、
（ｃ）上記（ｂ）水素化処理工程で得られた芳香族炭化水素を含む生成油に、不均化反応またはトランスアルキル化反応を施す不均化／トランスアルキル化工程とを含む
ことを特徴とするキシレンの製造方法。
【請求項２】
前記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分が、炭素数９の芳香族炭化水素を２５〜４５容量％、炭素数１０の芳香族炭化水素を１５〜２５容量％含む請求項１に記載のキシレンの製造方法。
【請求項３】
前記（ｂ）水素化処理工程が水素化脱硫／脱窒反応後にさらに非芳香族炭化水素を分離する工程である請求項１または請求項２に記載のキシレンの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キシレンの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
キシレンは、ポリエステルの原料となるフタル酸（テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸）等、種々の重要な工業用化学薬品を製造する出発原料として、重要な化合物である。
【０００３】
キシレンを製造する方法としては、通常、ナフサを接触改質装置で改質処理した後、抽出および分留する方法や、あるいはナフサの熱分解により副生する分解ガソリンを抽出および分留する方法が知られている。
また、従来より、芳香族炭化水素を原料として炭素数の異なる他の芳香族炭化水を生成する方法が試みられており（例えば、特許文献１（特開昭６０−２４６３３０号公報）参照）、キシレンを製造する方法としても、芳香族炭化水素同士を反応させて炭素数の異なる芳香族炭化水素に転化させる、トランスアルキル化反応や芳香族炭化水素の不均化反応による製造方法が考えられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭６０−２４６３３０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
トランスアルキル化反応は炭素数の異なる複数の芳香族炭化水素を反応させて目的とする芳香族炭化水素に転化する方法であり、また、芳香族炭化水素の不均化反応は２分子の同一の芳香族炭化水素が反応して、目的とする芳香族炭化水素に転化する方法である。
例えば、芳香族炭化水素の不均化反応を利用したキシレンの製造方法としては、トルエンの不均化反応によりベンゼンとキシレンを製造する方法を挙げることができ、さらに原料として炭素数９以上の芳香族炭化水素を加えて、トランスアルキル化反応も生じさせてキシレンの収率を高める方法が考えられる。
【０００６】
トランスアルキル化反応や不均化反応によりキシレンを工業的に製造しようとする場合も、通常、原料としては、原油を常圧蒸留することにより得られる重質ナフサをさらに接触改質装置で接触改質することにより得られる、芳香族成分に富む重質接触改質ガソリンを使用する。
【０００７】
一方、石油留分は連産品であるために、一定量の原油を精製して得られる重質ナフサ量にも限界がある。
重質ナフサは、キシレン以外の工業原料としても利用されることから、キシレンを工業的に生産するにあたっては、重質ナフサ以外の石油留分を有効活用して、原料を多様化し、製造コストの低減を図ることが求められる。
【０００８】
芳香族成分を含む石油留分としては、流動接触分解装置から得られる流動接触分解ガソリンも挙げられるが、流動接触分解ガソリンは、重質接触改質ガソリンに比較して、芳香族炭化水素の含有割合が低い上に反応性に富む不飽和炭化水素の含有割合が高く、さらに触媒を劣化させる硫黄分（硫黄化合物）、窒素分（窒素化合物）等を含むことから、キシレンの工業原料として適当でない。
【０００９】
このような状況下、本発明は、芳香族炭化水素の含有割合が低く、不飽和炭化水素や硫黄分、窒素分等を含有する接触分解ガソリンを不均化反応またはトランスアルキル化反応等の転化反応の原料に用いつつも、簡便かつ高い得率でキシレンを製造する方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記技術課題を解決するために、本発明者等が鋭意検討した結果、（ａ）流動接触分解ガソリンを蒸留処理して沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を分留する分留工程と、（ｂ）前記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を水素化脱硫／脱窒反応させることにより、硫黄含有量を０〜６質量ｐｐｍ、窒素含有量を０〜６質量ｐｐｍに調整する水素化処理工程と、（ｃ）上記（ｂ）水素化処理工程で得られた芳香族炭化水素を含む生成油に、不均化反応またはトランスアルキル化反応を施す不均化／トランスアルキル化工程とを含むキシレンの製造方法により、上記技術課題を解決し得ることを見出し、本知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【００１１】
すなわち、本発明は、
（１）キシレンを製造する方法であって、
（ａ）流動接触分解ガソリンを蒸留処理して沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を分留する分留工程と、
（ｂ）前記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を水素化脱硫／脱窒反応させることにより、硫黄含有量を０〜６質量ｐｐｍ、窒素含有量を０〜６質量ｐｐｍに調整する水素化処理工程と、
（ｃ）上記（ｂ）水素化処理工程で得られた芳香族炭化水素を含む生成油に、不均化反応またはトランスアルキル化反応を施す不均化／トランスアルキル化工程とを含む
ことを特徴とするキシレンの製造方法、
（２）前記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分が、炭素数９の芳香族炭化水素を２５〜４５容量％、炭素数１０の芳香族炭化水素を１５〜２５容量％含む上記（１）に記載のキシレンの製造方法、
（３）前記（ｂ）水素化処理工程が水素化脱硫／脱窒反応後にさらに非芳香族炭化水素を分離処理する工程である上記（１）または（２）に記載のキシレンの製造方法
を提供するものである。 
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、芳香族炭化水素の含有割合が低く、不飽和炭化水素や硫黄分、窒素分等を含有する接触分解ガソリンを不均化反応またはトランスアルキル化反応等の転化反応の原料に用いつつも、簡便かつ高い得率でキシレンを製造する方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明に係るキシレンの製造方法は、
（ａ）流動接触分解ガソリンを蒸留処理して沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を分留する分留工程と、
（ｂ）前記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を水素化脱硫／脱窒反応させることにより、硫黄含有量を０〜６質量ｐｐｍ、窒素含有量を０〜６質量ｐｐｍに調整する水素化処理工程と、
（ｃ）上記（ｂ）水素化処理工程で得られた芳香族炭化水素を含む生成油に、不均化反応またはトランスアルキル化反応を施す不均化／トランスアルキル化工程とを含む
ことを特徴とするものである。
【００１４】
＜（ａ）分留工程＞
本発明に係るキシレンの製造方法においては、原料油として流動接触分解装置（ＦＣＣ（Ｆｌｕｉｄ  Ｃａｔａｌｙｔｉｃ  Ｃｒａｃｋｉｎｇ）装置）から留出する流動接触分解ガソリン（ＦＣＣガソリン）を使用する。
【００１５】
流動接触分解装置は、流動接触分解プロセス（ＦＣＣプロセス）により重質な炭化水素から流動接触分解ガソリンを製造するものであり、ここで流動接触分解プロセスとは、流動している触媒と炭化水素油とを高温で接触させて、ガソリンや中間留分等を得るプロセスである。
【００１６】
流動接触分解プロセスとしては、例えば、ＨＹＤＲＯＣＡＲＢＯＮ  ＰＲＯＣＥＳＳＩＮＧ／ＮＯＶＥＭＢＥＲ  ２０００の１０７〜１１０頁において、ＡＢＢ  Ｌｕｍｍｕｓ  Ｇｌｏｂａｌ  Ｉｎｃ．ｙａ，Ｋｅｌｌｏｇｇ  Ｂｒｏｗｎ＆Ｒｏｏｔｓ，Ｉｎｃ．や、Ｓｈｅｌｌ  Ｇｌｏｂａｌ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｂ．Ｖ．や、また、Ｓｔｏｎｅ＆Ｗｅｂｓｔｅｒ  Ｉｎｃ．，Ａ  Ｓｈａｗ  Ｇｒｏｕｐ  Ｃｏ．／Ｉｎｓｔｉｔｕｔ  Ｆｒａｎｃａｉｓ  ｄｕ  Ｐｅｔｏｒｏｌｅ．や、ＵＯＰ  ＬＬＣ．等の様々なプロセスメーカーが提案するプロセスを挙げることができる。
【００１７】
上記流動接触分解ガソリンを得るためには、流動接触分解プロセスにより、ガソリンの沸点以上で沸騰する比較的重質な炭化水素油（炭化水素混合物）を、ゼオライトやシリカアルミナ、アルミナなどいわゆる固体酸性を示す触媒と高温で接触させればよい。
【００１８】
商業的規模での流動接触分解プロセスは、通常、垂直に据え付けられたクラッキング反応器と触媒再生器との２種の容器からなる流動接触分解装置に、固体酸性を有する流動接触分解触媒を連続的に循環させることで行うことができる。
【００１９】
すなわち、クラッキング反応器中で炭化水素油（炭化水素混合物）の処理に供された結果、表面に析出したコークによって失活した流動接触分解触媒を、分解生成物（各種生成油）と分離し、ストリッピングした後、触媒再生器に移し、触媒再生器で再生された熱い再生触媒を、再度分解すべき炭化水素油と混合し、クラッキング反応器内を上向の方向に導いて循環することにより、連続的に反応を行うことができ、得られた分解生成物は、ドライガス、ＬＰＧ、ガソリン留分、ＬＣＯ及びＨＣＯまたはスラリー油のような１種以上の留分に蒸留分離される。また、上記分解生成物の一部あるいは全部をクラッキング反応器内に再循環させて分解反応をさらに進めてもよい。
本発明に係るキシレンの製造方法においては、上記分解生成物から分離された留分の内、ガソリン留分を流動接触分解ガソリンとして使用する。
【００２０】
流動接触分解プロセスにおいて接触分解反応に供される炭化水素油（炭化水素混合物）としては、ガソリンの沸点範囲以上で沸騰する比較的重質な炭化水素混合物、具体的には、原油の常圧蒸留あるいは減圧蒸留で得られる軽油留分や常圧蒸留残渣油及び減圧蒸留残渣油等を挙げることができ、コーカー軽油、溶剤脱瀝油、溶剤脱瀝アスファルト、タールサンド油、シェールオイル油、石炭液化油等であってもよい。
また、流動接触分解プロセスに供される炭化水素油（炭化水素混合物）としては、当業者に周知の水素化処理、即ちＮｉ−Ｍｏ系触媒、Ｃｏ−Ｍｏ系触媒、Ｎｉ−Ｃｏ−Ｍｏ系触媒、Ｎｉ−Ｗ系触媒等の水素化処理触媒の存在下、高温・高圧下で水素化脱硫した水素化処理油も挙げられる。
【００２１】
本発明で使用する流動接触分解ガソリンを得るための上記クラッキング反応器の運転条件は、反応温度が好ましくは４００〜６００℃、より好ましくは４５０〜５５０℃であり、反応圧力が好ましくは常圧〜５ｋｇ／ｃｍ３、より好ましくは常圧〜３ｋｇ／ｃｍ３であり、「流動接触分解触媒／原料となる炭化水素油」で表される質量比が好ましくは２〜２０、より好ましくは４〜１５である。
【００２２】
反応温度が上記範囲内にあることにより、所定量の芳香族炭化水素を含む流動接触分解ガソリンを効率的に得ることができる。上記反応温度が４００℃未満である場合には、炭化水素油の分解反応の進行が遅くなり、分解生成物量が低下することから経済的な運転を行い難くなる。また、また、上記反応温度が６００℃超である場合には、オレフィン分が多量に生成し易くなり、得られる流動接触分解ガソリン中の芳香族炭化水素の含有割合が低下し易くなる。
また、反応圧力が上記範囲内にあることにより、モル数が増加する分解反応を効果的に進行させることができ、反応圧力が５ｋｇ／ｃｍ３超である場合には、分解反応を進行させ難くなる。
さらに、「流動接触分解触媒／原料となる炭化水素油」で表される質量比が上記範囲内にあることにより、流動接触分解ガソリンを効率的に得ることができる。上記質量比が２未満である場合には、クラッキング反応器内の触媒濃度が低くなりすぎ、原料となる炭化水素油の分解が進行し難くなる。また、上記質量比が２０超である場合には、触媒濃度の上昇による分解効果が飽和してしまい、不経済となる。
【００２３】
本発明のキシレンの製造方法において、流動接触分解ガソリンとしては、沸点範囲が１４５〜２０５℃にある留分を含むものであれば特に制限されず、沸点範囲が、３０〜２４０℃であるものが好ましく、３３〜２３５℃であるものがより好ましく、沸点範囲が３５〜２２０℃であるものがさらに好ましい。
【００２４】
本発明のキシレンの製造方法においては、（ａ）分留工程において、流動接触分解ガソリンを蒸留処理して沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を分留する。
（ａ）分留工程で分留される留分は、沸点範囲が、１４５〜２０５℃であるものであり、１４７〜２０２℃であるものが好ましく、１５０〜２００℃であるものがより好ましい。
本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程で得られる留分の沸点範囲が上記範囲内にあることにより、キシレンの原料となる芳香族炭化水素を所定量含むとともに、後述する水素化処理反応や、不均化反応またはトランスアルキル化反応時に、コーク生成による反応触媒の劣化を抑制することができる。
【００２５】
本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分は、炭素数９の芳香族炭化水素を、２５〜４５容量％含むものであることが好ましく、２８〜４２容量％含むものであることがより好ましく、３０〜４０容量％含むものであることがさらに好ましい。
また、本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分は、炭素数１０の芳香族炭化水素を、１５〜２５容量％含むものであることが好ましく、１７〜２３容量％含むものであることがより好ましく、１９〜２１容量％含むものであることがさらに好ましい。
【００２６】
本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分が、炭素数９の芳香族炭化水素および炭素数１０の芳香族炭化水素を上記割合で含有するものであることにより、後述する不均化反応またはトランスアルキル化反応によるキシレンの製造を効率的に行うことができる。
【００２７】
本出願書類において、炭素数が９の芳香族炭化水素としてはトリメチルベンゼンやメチルエチルベンゼン等を挙げることができ、炭素数が１０の芳香族炭化水素としてはジメチルエチルベンゼンやテトラメチルベンゼン等を挙げることができる。
なお、本出願書類において、炭素数が９の芳香族炭化水素の含有割合および炭素数が１０の芳香族炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００２８】
本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分は、芳香族炭化水素を、総量で、４８〜５７容量％含むものであることが好ましく、５０〜５７容量％含むものであることがより好ましく、５２〜５７容量％含むものであることがさらに好ましい。
なお、本出願書類において、芳香族炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００２９】
本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分は、飽和炭化水素の含有割合が、０〜４０容量％であるものが好ましく、０〜３５容量％であるものがより好ましく、０〜３０容量％であるものがさらに好ましい。
飽和炭化水素の含有割合が上記範囲内にあることにより、キシレンの原料となる芳香族炭化水素の含有割合を所定範囲に容易に制御することができる。
なお、本出願書類において、飽和炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００３０】
本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分は、不飽和炭化水素（オレフィン）の含有割合が、０〜１５容量％であるものが好ましく、０〜１３容量％であるものがより好ましく、０〜１１容量％であるものがさらに好ましい。
不飽和炭化水素の含有割合が上記範囲内にあることにより、後述する水素化脱硫／脱窒反応において、反応のシビリティを下げることができ、芳香族炭化水素の過度の水素化を抑制することができる。
なお、本出願書類において、不飽和炭化水素（オレフィン）の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００３１】
本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分は、硫黄含有量が、３０質量ｐｐｍ以下であるものが好ましく、２０質量ｐｐｍ以下であるものがより好ましく、１０質量ｐｐｍ以下であるものがさらに好ましい。なお、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分において、硫黄含有量は、通常、２質量ｐｐｍ以上である。
硫黄含有量が上記数値以下であることにより、後述する水素化脱硫／脱窒工程において、反応のシビアリティを下げることができ、芳香族炭化水素の過度の水素化を抑制することができる。
なお、本出願書類において、硫黄含有量は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５４１に準じて測定した値を意味する。
【００３２】
本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分は、窒素含有量が、１０質量ｐｐｍ以下であるものが好ましく、５質量ｐｐｍ以下であるものがより好ましく、３質量ｐｐｍ以下であるものがさらに好ましい。なお、（ａ）分留工程で得られる沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分において、窒素含有量は、通常、２質量ｐｐｍ以上である。
窒素含有量が上記数値以下であることにより、後述する水素化脱硫／脱窒工程において、反応のシビアリティを下げることができ、芳香族炭化水素の過度の水素化を抑制することができる。
なお、本出願書類において、窒素含有量は、ＪＩＳ  Ｋ  ２６０９に準じて測定した値を意味する。
【００３３】
本発明のキシレンの製造方法において、（ａ）分留工程の実施形態としては、沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を得ることができる方法であれば特に制限されず、公知の分留方法を施すことにより行うことができる。
【００３４】
＜（ｂ）水素化処理工程＞
本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程において、上記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を水素化脱硫／脱窒反応させることにより、硫黄含有量を０〜６質量ｐｐｍ、窒素含有量を０〜６質量ｐｐｍに調整する。
【００３５】
本発明のキシレンの製造方法において、水素化脱硫／脱窒処理は、公知の技術を用いて行うことができ、例えば、石油精製に一般に用いられる水素化脱硫用触媒を用いて、上記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を高温、高圧の反応条件下で反応させて、脱硫、脱窒素処理する方法が挙げられる。
【００３６】
上記水素化脱硫触媒としては、無機酸化物担体上に水素化機能を有する活性金属を担持した触媒を挙げることができる。
上記無機酸化物担体としては、アルミナ、シリカ、チタニア、マグネシア、シリカ−アルミナ等の種々の多孔質無機酸化物から選ばれる一種以上を挙げることができ、シリカ又はシリカ−アルミナが好ましい。
上記活性金属としては、モリブデンやタングステンなどの第VI族金属、ニッケルやコバルトなどの第VIII族金属から選ばれる一種以上を挙げることができ、例えばＮｉ−Ｍｏ又はＣｏ−Ｍｏなどの金属の組み合わせが好ましい。
【００３７】
水素化処理の条件は、上記（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分に含まれる硫黄分、窒素分、不飽和炭化水素（オレフィン分）の含有割合に応じて適宜最適な条件を選択すればよく、通常は、反応温度が２００〜５００℃、水素分圧が０．５〜１０ＭＰａ、液空間速度（ＬＨＳＶ）が１．０〜２０ｈｒ−１、水素油比が１００〜１０００ＮＬ／Ｌ の範囲内で設定される。
本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程における水素化脱硫／脱窒反応において、水素化反応条件をシビアにすると、脱硫効率ないし脱窒効率は向上するものの、芳香族炭化水素も水素化されて環状飽和炭化水素に転化されるため、比較的マイルドな条件で水素化反応を行うことが好ましい。
【００３８】
本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程において水素化脱硫／脱窒反応させることにより、得られる水素化処理油中の硫黄の含有割合、窒素分の含有割合を低減することができ、同時に、キシレン製造に不要な不飽和炭化水素（オレフィン）の含有割合を低減することができる。
【００３９】
本発明のキシレンの製造方法は、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより、水素化処理油中の硫黄含有量を、０〜６質量ｐｐｍに調整するものであり、０〜４質量ｐｐｍに調整することが好ましく、０〜２質量ｐｐｍに調整することがさらに好ましい。
また、本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより、水素化処理油中の窒素含有量を、０〜６質量ｐｐｍに調整するものであり、０〜４質量ｐｐｍになるように調整することが好ましく、０〜２質量ｐｐｍになるように調整することがより好ましい。
さらに、本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより、水素化処理油中の不飽和炭化水素（オレフィン）の含有割合を、０〜５容量％になるように調整することが好ましく、０〜３容量％になるように調整することが好ましく、０〜１容量％になるように調整することがさらに好ましい。
本発明のキシレンの製造方法においては、（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分の硫黄含有量や窒素含有量が各々６質量ｐｐｍ超である場合であっても、（ｂ）水素化処理工程によって各含有量を所定量に低減することができ、（ａ）分留工程で得られた沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分中の硫黄含有量が各々６質量ｐｐｍ以下である場合においては、（ｂ）水素化処理工程によって各含有量をさらに低減することができる。
【００４０】
本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油中の硫黄含有量はＪＩＳ  Ｋ  ２５４１に準じて測定した値を意味し、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油中の窒素含有量はＪＩＳ  Ｋ  ２６０９に準じて測定した値を意味し、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油中の不飽和炭化水素（オレフィン）の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００４１】
水素化処理油中の硫黄化合物や窒素化合物は、後述する不均化反応またはトランスアルキル化反応時に反応触媒を構成する活性金属の性能を低下させる被毒物質となる場合があり、また、不飽和炭化水素（オレフィン）は、重合してコークを析出する場合があるために、いずれも不均化反応またはトランスアルキル化反応時に反応触媒の寿命を低下させる原因物質となる。
水素化脱硫／脱窒反応によって得られる水素化処理油中の硫黄含有量、窒素含有量および不飽和炭化水素（オレフィン）の含有割合が上記範囲内にあることにより、不均化反応またはトランスアルキル化反応時に反応触媒の寿命の低下を抑制しつつ、効率的にキシレンを製造することができる。
【００４２】
本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油は、飽和炭化水素の含有割合が、３９〜５１容量％であることが好ましく、４１〜４９容量％であることがより好ましく、４３〜４７容量％であることがさらに好ましい。
水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油は、飽和炭化水素の含有割合が上記範囲内にあることにより、後述する不均化反応またはトランスアルキル化反応においてキシレンを効率的に得ることができる。
なお、本出願書類において、上記飽和炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００４３】
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油は、芳香族炭化水素を、総量で、４５〜６０容量％含むものであることが好ましく、４８〜５８容量％含むものであることがより好ましく、５１〜５６容量％含むものであることがさらに好ましい。
なお、本出願書類において、芳香族炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００４４】
本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油は、炭素数９の芳香族炭化水素の含有割合が、２６〜４０容量％であることが好ましく、２８〜３９容量％であることがより好ましく、３０〜３８容量％であることがさらに好ましい。
また、本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油は、炭素数１０の芳香族炭化水素の含有割合が１５〜２６容量％であることが好ましく、１６〜２４容量％であることがより好ましく、１７〜２２容量％であることがさらに好ましい。
本発明のキシレンの製造方法において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油中の炭素数９の芳香族炭化水素の含有割合および炭素数１０の芳香族炭化水素の含有割合が上記範囲内にあることにより、後述する不均化反応またはトランスアルキル化反応を効率的に行うことができる。
なお、本出願書類において、上記炭素数９の芳香族炭化水素の含有割合および炭素数１０の芳香族炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００４５】
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油は、炭素数９の芳香族炭化水素であるノルマルプロピルベンゼンの含有割合が、０〜５容量％であることが好ましく、０〜４容量％であることがより好ましく、０〜３容量％であることがさらに好ましい。
また、本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油は、炭素数９の芳香族炭化水素であるトリメチルベンゼンの含有割合が、１２〜２０容量％であることが好ましく、１３〜１９容量％であることがより好ましく、１４〜１８容量％であることがさらに好ましい。
【００４６】
水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油において、炭素数９の芳香族炭化水素であるノルマルプロピルベンゼンの含有割合が上記範囲内にあることにより、脱アルキル反応による飽和炭化水素の生成を抑えることができる。
また、水素化脱硫／脱窒反応させることにより得られる水素化処理油において、炭素数９の芳香族炭化水素であるトリメチルベンゼンの含有割合が、上記範囲内にあることにより、後述する不均化反応またはトランスアルキル化反応においてキシレンを効率的に得ることができる。
なお、本出願書類において、上記ノルマルプロピルベンゼンおよびトリメチルベンゼンの含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００４７】
本発明のキシレンの製造方法においては、上記（ａ）分留工程を施す前に、別途前処理として、脱硫／脱窒反応をさらに施してもよい。
この場合、流動接触分解装置から留出する流動接触分解ガソリン全留分を直接脱硫／脱窒反応処理した後、（ａ）蒸留処理して沸点範囲が１４５〜２０５℃の留分を分留する態様を挙げることができる。
【００４８】
本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程で水素化脱硫／脱窒反応して得られた水素化処理油をそのまま芳香族炭化水素を含む生成油として（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程に供することができる。
【００４９】
本発明のキシレンの製造方法においては、上記（ｂ）水素化処理工程が、水素化脱硫／脱窒反応後にさらに非芳香族炭化水素（芳香族炭化水素以外の炭化水素類）を分離処理するものであってもよい。
【００５０】
非芳香族炭化水素の分離処理は、上記水素化脱硫／脱窒反応により得られた水素化処理油を蒸留あるいは抽出することにより行うことが好ましい。
上記水素化処理油から芳香族炭化水素を分離する方法として、具体的には、液−液抽出法及び抽出蒸留法を挙げることができる。液−液抽出法において用いられる選択溶媒としては、グリセロールやスルホラン誘導体等から選ばれる一種以上を挙げることができる。
【００５１】
上記液−液抽出法は、例えば米国特許第４，０５８，４５４号明細書に記載されているように、極性炭化水素と非極性炭化水素を含む炭化水素混合物から極性炭化水素を分離及び回収するための方法（溶剤抽出方法）として知られており、本発明のキシレンの製造方法においては、上記水素化脱硫／脱窒反応により得られた水素化処理油中に含まれる全ての芳香族炭化水素が極性であるという特性を利用して実施することができる。
すなわち、スルホラン（ｓｕｌｆｏｌａｎｅ）のように、極性物質を溶解し得る溶剤を上記水素化脱硫／脱窒反応により得られた水素化処理油に添加した場合、極性の芳香族炭化水素が選択的に溶解され、非極性の非芳香族炭化水素を分離できることから、上記水素化脱硫／脱窒反応により得られた水素化処理油から非芳香族炭化水素を分離除去して、高純度の芳香族炭化水素を含む生成油を得ることができる。
【００５２】
本発明のキシレンの製造方法の製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離する場合、得られる芳香族炭化水素を含む生成油は、硫黄含有量が、０〜６質量ｐｐｍであるものが好ましく、０〜４質量ｐｐｍであるものがより好ましく、０〜２質量ｐｐｍであるものがさらに好ましい。
また、本発明のキシレンの製造方法においては、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離する場合、得られる芳香族炭化水素を含む生成油は、窒素含有量が、０〜６質量ｐｐｍであることが好ましく、０〜４質量ｐｐｍであることがより好ましく、０〜２質量ｐｐｍであることがさらに好ましい。
なお、本出願書類において、上記硫黄含有量は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５４１に準じて測定した値を意味し、窒素含有量は、ＪＩＳ  Ｋ  ２６０９に準じて測定した値を意味する。
【００５３】
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離する場合、得られる芳香族炭化水素を含む生成油は、芳香族炭化水素を、総量で、９０〜１００容量％含むものであることが好ましく、９２〜１００容量％含むものであることがより好ましく、９４〜１００容量％含むものであることがさらに好ましい。
なお、本出願書類において、芳香族炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００５４】
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離する場合、得られる芳香族炭化水素を含む生成油は、炭素数９の芳香族炭化水素の含有割合が、５０〜７０容量％であるものが好ましく、５５〜６７容量％であるものがより好ましく、６０〜６５容量％であるものがさらに好ましい。
また、本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離する場合、得られる生成油は、炭素数１０の芳香族炭化水素の含有割合が３０〜４２容量％であるものが好ましく、３２〜４０容量％であるものがより好ましく、３５〜３８容量％であるものがさらに好ましい。
本発明のキシレンの製造方法において、非芳香族炭化水素を分離除去して得られる芳香族炭化水を含む生成油において、炭素数９の芳香族炭化水素の含有割合および炭素数１０の芳香族炭化水素の含有割合が上記範囲内にあることにより、不均化反応またはトランスアルキル化反応を効率的に行うことができる。
なお、本出願書類において、上記炭素数９の芳香族炭化水素の含有割合および炭素数１０の芳香族炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００５５】
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離する場合、得られる芳香族炭化水素を含む生成油は、炭素数９の芳香族炭化水素であるノルマルプロピルベンゼンの含有割合が、０〜９容量％であることが好ましく、０〜７容量％であることがより好ましく、０〜５容量％であることがさらに好ましい。
また、本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離する場合、得られる芳香族炭化水を含む生成油は、炭素数９の芳香族炭化水素であるトリメチルベンゼンの含有割合が、２５〜３６容量％であることが好ましく、２６〜３４容量％であることがより好ましく、２７〜３２容量％であることがさらに好ましい。
【００５６】
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離処理して得られる芳香族炭化水素を含む生成油は、ノルマルプロピルベンゼンの含有割合が上記範囲内にあることにより、脱アルキル反応による飽和炭化水素の生成を抑えることができる。
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離処理して得られる生成油は、トリメチルベンゼンの含有割合が、上記範囲内にあることにより、後述する不均化反応またはトランスアルキル化反応においてキシレンを効率的に得ることができる。
なお、本出願書類において、上記ノルマルプロピルベンゼンおよびトリメチルベンゼンの含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００５７】
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離処理して得られる芳香族炭化水素を含む生成油は、飽和炭化水素の含有割合が０〜７容量％であるものが好ましく、０〜５容量％であるものがより好ましく、０〜４容量％であるものがさらに好ましい。
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離処理して得られる生成油は、飽和炭化水素の含有割合が上記範囲内にあることにより、後述する不均化反応またはトランスアルキル化反応においてキシレンを効率的に得ることができる。
なお、本出願書類において、上記飽和炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００５８】
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離処理して得られる芳香族炭化水素を含む生成油は、不飽和炭化水素の含有割合が０〜２容量％であるものが好ましく、０〜１容量％であるものがより好ましく、０〜０．５容量％であるものがさらに好ましい。  
本発明のキシレンの製造方法において、（ｂ）水素化処理工程で非芳香族炭化水素を分離処理して得られる生成油は、不飽和炭化水素（オレフィン）の含有割合が、上記範囲内にあることにより、水素消費量を抑制し後述する不均化反応またはトランスアルキル化反応においてキシレンを効率的に得ることができる。
なお、本出願書類において、上記不飽和炭化水素の含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００５９】
本発明のキシレンの製造方法が、上記（ｂ）水素化処理工程において、水素化脱硫／脱窒反応後にさらに非芳香族炭化水素を分離処理することにより、（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程を効率的に施すことができる。
【００６０】
＜不均化／トランスアルキル化工程＞
本発明のキシレンの製造方法においては、（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程において、上記（ｂ）水素化処理工程で得られた芳香族炭化水素を含む生成油に、不均化反応またはトランスアルキル化反応を施す。
【００６１】
上記不均化反応またはアルキル化反応の反応条件は、キシレンが得られるものであれば、特に限定されない。
上記不均化反応またはトランスアルキル化反応は、（ｂ）水素化処理工程で得られた芳香族炭化水素を含む生成油を、液空間速度（ＬＨＳＶ）が、好ましくは０．０１ｈ−１以上、より好ましくは０．１ｈ−１以上であり、好ましくは１０ｈ−１以下、より好ましくは５ｈ−１以下で供給して、触媒と接触させることにより行うことが望ましい。
【００６２】
上記不均化反応またはトランスアルキル化反応は、反応温度が、好ましくは２００℃以上、より好ましくは２３０℃以上、さらに好ましくは２６０℃以上であり、好ましくは５５０℃以下、より好ましくは５３０℃以下、特に好ましくは５１０℃以下である。
反応温度が２００℃未満であると、芳香族炭化水素の活性化が不充分であり、また、反応によって生成する水により活性点が被毒されることから、芳香族炭化水素の転化率が低くなり易い。一方、反応温度が５５０℃超であると、エネルギーを多く消費してしまうことに加え、触媒寿命が短くなり易い。
【００６３】
上記不均化反応またはトランスアルキル化反応は、反応圧力が、好ましくは大気圧以上、より好ましくは０．１ＭＰａＧ以上、さらに好ましくは０．５ＭＰａＧ以上、好ましくは１０ＭＰａＧ以下、より好ましくは５ＭＰａＧ以下である。
【００６４】
また、上記不均化反応またはトランスアルキル化反応を施す際は、窒素ガスやヘリウムガスのような不活性ガスやコーキングを抑制するための水素ガスを反応系に流通し、または加圧してもよい。
【００６５】
上記不均化反応またはトランスアルキル化反応に使用する反応触媒としては、芳香族の転化用触媒であり、不均化反応またはトランスアルキル化を生じるものであれば特に制限されない。
上記反応触媒としては、メチル基は保持したまま、エチル基、プロピル基を選択的に脱アルキル化し、同時にトランスアルキル化能を持つものが好ましい。  
具体的には、形状選択性メタロシリケート触媒が好ましく、結晶性アルミノシリケートがより好ましく、ゼオライトがさらに好ましい。
ゼオライトとしては、モルデナイト、Ｙ型ゼオライト、Ｘ型ゼオライト、ベータ型ゼオライト、ＺＳＭ−５等から選ばれるいずれのゼオライトも使用可能であるが、モルデナイトが好適である。
【００６６】
本発明のキシレンの製造方法は、（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程において、不均化反応により、同一の芳香族炭化水素２分子を転化して、より低分子量の芳香族炭化水素１分子と、より高分子量の芳香族炭化水素（キシレン）１分子を得ることができ、具体的には、トルエン２分子を転化してベンゼン１分子とキシレン１分子を得ることができる。
また、本発明のキシレンの製造方法は、（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程において、トランスアルキル化反応により、炭素数の異なる芳香族炭化水素２分子を転化してキシレン２分子を得ることができ、具体的には、トルエン１分子とトリメチルベンゼン１分子を転化してキシレン２分子を得ることができる。
【００６７】
本発明のキシレンの製造方法は、（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程において、芳香族炭化水素同士の不均化反応あるいはトランスアルキル化反応を施すことにより、キシレンを選択的に製造することができる。
本発明のキシレンの製造方法の製造方法においては、（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程で得られる生成油は、キシレンの含有割合が、２８〜３２容量％であるものが好ましく、２９〜３２容量％であるものがより好ましく、３０〜３２容量％であるものがさらに好ましい。
なお、本出願書類において、キシレンの含有割合は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６−２に準じて測定した値を意味する。
【００６８】
本発明によれば、芳香族炭化水素の含有割合が低く、不飽和炭化水素や硫黄分、窒素分等を含有する接触分解ガソリンを不均化反応またはトランスアルキル化反応等の転化反応の原料に用いつつも、簡便かつ高い得率でキシレンを製造する方法を提供することができる。
【実施例】
【００６９】
以下、本発明を実施例により説明するが、これらは例示であって、本発明はこれら実施例によりなんら制限されるものではない。
【００７０】
（実施例１）
（ａ）分留工程
表１に示す組成および蒸留特性を有する流動接触分解ガソリン１を沸点範囲１５０〜２００℃で分留して原料分解ガソリン１を得た。得られた原料分解ガソリン１の組成および蒸留性状を表２に示す。
（ｂ）水素化処理工程
得られた原料分解ガソリン１を、Ｃｏ−Ｍｏ系触媒を用いて、反応温度３００℃、反応圧力３．０ＭＰａ、液空間速度（ＬＨＳＶ）２．０ｈ−１、水素油比３００ＮＬ／Ｌ、反応時間２．０時間の条件で脱硫、脱窒処理を行うことにより、硫黄含有量が１質量ｐｐｍ、窒素含有量が１質量ｐｐｍ、芳香族炭化水素含有量が５３．６容量％、不飽和炭化水素（オレフィン）含有量が０．５容量％である脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン１を得た。得られた脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン１の組成を表３に示す。
さらに、この脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン１をスルホラン処理して芳香族炭化水素を抽出することにより、炭素数９の芳香族炭化水素を５８．５容量％、炭素数１０の芳香族炭化水素を３６．４容量％含む不均化／トランスアルキル化原料油１を得た。得られた不均化／トランスアルキル化原料油１の組成を表４に示す。
（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程
上記不均化／トランスアルキル化原料油１を、反応触媒としてＭｏ触媒を用い、反応温度３４５℃、液空間速度３ｈ−１、反応圧力２．０ＭＰａ、反応時間１．０時間の条件で不均化／トランスアルキル化反応を施すことにより、キシレンを３０．９容量％含む目的とする生成油１を得た。得られた生成油１の組成を表４に示す。
【００７１】
（実施例２）
（ａ）分留工程
表１に示す組成および蒸留特性を有する流動接触分解ガソリン２を沸点範囲１５０〜２００℃で分留して原料分解ガソリン２を得た。得られた原料分解ガソリン２の組成および蒸留性状を表２に示す。
（ｂ）水素化処理工程
得られた原料分解ガソリン２を、Ｃｏ−Ｍｏ系触媒を用いて反応温度３００℃、反応圧力３．０ＭＰａ、液空間速度（ＬＨＳＶ）２．０ｈ−１、水素油比３００ＮＬ／Ｌ、反応時間２．０ｈの条件で脱硫、脱窒処理を行うことにより、硫黄含有量が１質量ｐｐｍ、窒素含有量が１質量ｐｐｍ、芳香族炭化水素の含有量が５２．７容量％、不飽和炭化水素（オレフィン）の含有量が０．６容量％である脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン２を得た。
得られた脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン２の組成を表３に示す。さらに、この脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン２をスルホラン処理して芳香族炭化水素を抽出することにより、炭素数９の芳香族炭化水素を５８．１容量％、炭素数１０の芳香族炭化水素を３６．９容量％含む不均化／トランスアルキル化原料油２を得た。
（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程
上記不均化／トランスアルキル化原料油２を、反応触媒としてＭｏ触媒を用い、反応温度３４５℃、液空間速度３ｈ−１、反応圧力２．０ＭＰａ、反応時間１．０時間の条件で不均化／トランスアルキル化反応を施すことにより、キシレンを３１．０容量％含む生成油２を得た。得られた生成油１の組成を表４に示す。
【００７２】
（実施例３）
（ａ）分留工程
表１に示す組成および蒸留特性を有する流動接触分解ガソリン３を沸点範囲１５０〜２００℃で分留して原料分解ガソリン３を得た。得られた原料分解ガソリン３の組成および蒸留性状を表２に示す。
（ｂ）水素化処理工程
得られた原料分解ガソリン３を、Ｃｏ−Ｍｏ系触媒を用いて、反応温度３００℃、反応圧力３．０ＭＰａ、液空間速度（ＬＨＳＶ）２．０ｈ−１、水素油比３００ＮＬ／Ｌ、反応時間２．０時間の条件で脱硫、脱窒処理を行うことにより、硫黄含有量が１質量ｐｐｍ、窒素含有量が１質量ｐｐｍ、芳香族炭化水素の含有量が５５．１容量％、不飽和炭化水素（オレフィン）の含有量が０．６容量％である脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン３を得た。得られた脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン３の組成を表３に示す。さらに、この脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン３をスルホラン処理して芳香族炭化水素を抽出することにより、炭素数９の芳香族炭化水素を６２．９容量％、炭素数１０の芳香族炭化水素を３２．２容量％含む不均化／トランスアルキル化原料油３を得た。得られた不均化／トランスアルキル化原料油３の組成を表４に示す。
（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程
上記不均化／トランスアルキル化原料油３を、反応触媒としてＭｏ触媒を用い、反応温度３４５℃、液空間速度３ｈ−１、反応圧力２．０ＭＰａ、反応時間１．０時間の条件で不均化／トランスアルキル化反応を施すことにより、キシレンを３１．２容量％含む目的とする生成油３を得た。得られた生成油３の組成を表４に示す。
【００７３】
（比較例１）
流動接触分解ガソリン１に対し、（ａ）分留工程を施すことなく、生成油を得た。
すなわち、表１に示す組成および蒸留特性を有する流動接触分解ガソリン１を、Ｃｏ−Ｍｏ系触媒を用いて反応温度３００℃、反応圧力３．０ＭＰａ、液空間速度（ＬＨＳＶ）２．０ｈ−１、水素油比３００ＮＬ／Ｌ、反応時間２．０時間の条件で脱硫、脱窒処理を行うことにより、硫黄含有量が１質量ｐｐｍ、窒素含有量が１質量ｐｐｍ、芳香族炭化水素の含有量が２３．４容量％、不飽和炭化水素（オレフィン）の含有量が０．６容量％である脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン４を得た。得られた脱硫／脱窒流動接触分解ガソリン４の組成を表３に示す。
さらに、この脱硫流動接触分解ガソリン４をスルホラン処理して芳香族留分を抽出することにより、炭素数９の芳香族炭化水素を２５．８容量％、炭素数１０の芳香族炭化水素を２１．４容量％含む不均化／トランスアルキル化原料油４を得た。得られた不均化／トランスアルキル化原料油４の組成を表５に示す。
上記不均化／トランスアルキル化原料油４を、反応触媒としてＭｏ触媒を用い、反応温度３４５℃、液空間速度３ｈ−１、反応圧力２．０ＭＰａ、反応時間１．０時間の条件で不均化／トランスアルキル化を行うことにより、目的とする生成油４を得た。得られた生成油４の組成を表５に示す。
【００７４】
（比較例２）
流動接触分解ガソリン１に対し、（ｂ）水素化処理工程で水素化脱硫／脱窒反応を施すことなく、生成油を得た。
すなわち、表１に示す組成および蒸留特性を有する流動接触分解ガソリン１を沸点範囲１５０〜２００℃で分留して、原料分解ガソリン１を得た。得られた原料分解ガソリン１の組成および蒸留性状を表２に示す。
得られた原料分解ガソリン１をスルホラン処理して芳香族炭化水素を抽出することにより、炭素数９の芳香族炭化水素を５８．１容量％、炭素数１０の芳香族炭化水素を３６．１容量％含む不均化／トランスアルキル化原料油５を得た。得られた不均化／トランスアルキル化原料油５の組成を表５に示す。
この不均化／トランスアルキル化原料油５を、反応触媒としてＭｏ触媒を用い、反応温度３４５℃、液空間速度３ｈ−１、反応圧力２．０ＭＰａ、反応時間１．０時間の条件で不均化／トランスアルキル化を行うことを試みたが、反応途中で触媒が失活してしまった。
【００７５】
【表１】
2015182999.tif 000002
【００７６】
【表２】
2015182999.tif 000003
【００７７】
【表３】
2015182999.tif 000004
【００７８】
【表４】
2015182999.tif 000005
【００７９】
【表５】
2015182999.tif 000006
【００８０】
表１〜表４より、実施例１〜実施例３においては、（ａ）分留工程、（ｂ）水素化処理工程および（ｃ）不均化／トランスアルキル化工程による処理を順次施すことにより、芳香族炭化水素の含有割合が低く、不飽和炭化水素や硫黄分、窒素分等を含有する接触分解ガソリンを不均化反応またはトランスアルキル化反応等の転化反応の原料に用いつつも、簡便かつ高い得率でキシレンを製造できることが分かる。
【００８１】
一方、表１〜表３および表５より、比較例１においては、（ａ）分留工程を施していないことから、キシレンの収率が低いことが分かり、比較例２においては、（ｂ）水素化処理工程における水素化脱硫／脱窒反応を施していないことから、反応途中で反応触媒が失活してしまい、実用に供し得ないことが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００８２】
本発明によれば、芳香族炭化水素の含有割合が低く、不飽和炭化水素や硫黄分、窒素分等を含有する接触分解ガソリンを不均化反応またはトランスアルキル化反応等の転化反応の原料に用いつつも、簡便かつ高い得率でキシレンを製造する方法を提供することができる。