(57)【要約】【課題】耐湿性の高く、長寿命である有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、前記陰極と前記発光層との間に配置され、かつ前記陰極に接する有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示される化合物を有することを特徴とする、有機発光素子。2015115449.tif 000024（式［１］において、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基を表し、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、
前記陰極と前記発光層との間に配置され、かつ前記陰極に接する有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示される化合物を有することを特徴とする、有機発光素子。
【化１】
2015115449.tif 000022
（式［１］において、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基を表し、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記Ａｒ1及び前記Ａｒ2が、それぞれフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基及びフェナンスリル基から選ばれる置換基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記一般式［１］に示される化合物が、下記一般式［２］で示される化合物であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機発光素子。
【化２】
2015115449.tif 000023
（式［２］において、Ｒ1乃至Ｒ10は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基及び置換あるいは無置換のアリール基から選ばれる置換基であり、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項４】
前記Ｒ1乃至Ｒ10が、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基及びナフチル基から選ばれる置換基であることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記有機化合物層が、ホストとゲストとからなり、
前記ゲストが、前記一般式［１］で示される化合物であることを特徴とする、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記ゲストの前記有機化合物層の全体に対する含有率が、５０重量％以下であることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
複数の画素を有し、
前記画素が、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項８】
前記能動素子はトランジスタであり、
前記トランジスタはチャネル部に酸化物半導体を有することを特徴とする請求項７に記載の表示装置。
【請求項９】
画像を表示するための表示部と、
画像情報を入力するための入力部と、を有し、
前記表示部が、請求項７または８に記載の表示装置であることを特徴とする、画像情報処理装置。
【請求項１０】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路と、を有することを特徴とする、照明装置。
【請求項１１】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
装置内の熱を外部へ放出する放熱部とを有することを特徴とする、照明装置。
【請求項１２】
感光体と、
前記感光体の表面を帯電させる帯電部と、
前記感光体を露光して静電潜像を形成する露光部と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像する現像器と、を有し、
前記露光部が、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。
【請求項１３】
感光体を露光する露光装置であって、
前記露光装置が、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、
前記有機発光素子が、所定の方向に列を形成して配置されていることを特徴とする、露光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、電極間に蛍光性又は燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持させてなる電子素子である。各電極から電子及びホール（正孔）を注入することにより、蛍光性又は燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
【０００３】
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴としては、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化の可能性があることが挙げられる。このことから、有機発光素子は広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００４】
ところで、有機発光素子の性能の向上に関する研究・開発は、従来から行われており、向上すべき性能の一つとして駆動電圧の低減がある。ここで駆動電圧を低減させる方法の一つとして、陰極と有機化合物層の間に仕事関数の小さいアルカリ金属を含む層を電子注入性の層（例えば、電子注入層）として挿入させる方法が知られている。しかし、アルカリ金属は水分に対して高い反応性を有することから、電子注入層がアルカリ金属を含む層である場合は、外部から素子内に浸入する水分によって電子注入層が変質することで、陰極からの電子注入が著しく低下することが問題となっていた。
【０００５】
一方、アルカリ金属に代わる電子注入材料として、ホウ素を中心金属とする錯体が知られている。例えば、特許文献１にて提案されているアセチルアセトンを配位子としたホウ素化合物や、非特許文献１にて提案されているジオクサボリン環を有する電子輸送材料が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特許第３９５１４６１号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂ  ２００４，１０８，８６４７−８６５１
【非特許文献２】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５３，（２０１２），４１３８−４１４１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、特許文献１や非特許文献１において、化合物の水分に対する反応性については、考慮されていない。
【０００９】
本発明は、上述した従来技術の問題点を解決するためになされたものであり、その目的は、耐湿性が高く、長寿命である有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の有機発光素子は、陽極と、陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、
前記陰極と前記発光層との間に配置され、かつ前記陰極に接する有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層が、下記一般式［１］に示される化合物を有することを特徴とする。
【００１１】
【化１】
2015115449.tif 000002
【００１２】
（式［１］において、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基を表し、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、耐湿性が高く、長寿命である有機発光素子を提供することができる。即ち、本発明の有機発光素子は、耐水性の高い化合物が用いられているため、より耐湿性の高い有機発光素子が実現できる。従って、本発明の有機発光素子は、長時間の使用による経時変化（経時劣化）を引き起こす原因の一つとされる湿気による劣化等に対して改善がなされている。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】有機発光素子と有機発光素子と接続するスイッチング素子とを示す断面模式図である。
【図２】本発明に係る有機発光素子を有する画像形成装置の例を示す模式図である。
【図３】（ａ）及び（ｂ）は、図２の画像形成装置を構成する露光光源の具体例を示す平面概略図であり、（ｃ）は、図２の画像形成装置を構成する感光体をの具体例を示す概略図である。
【図４】本発明に係る有機発光素子を有する照明装置の例を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明について詳細に説明する。本発明の有機発光素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている発光層と、前記陰極と前記発光層との間に配置され、かつ前記陰極に接する有機化合物層と、を少なくとも有する。本発明において、前記有機化合物層は、下記一般式［１］に示される化合物を有する。
【００１６】
【化２】
2015115449.tif 000003
【００１７】
尚、一般式［１］に示される化合物の詳細については、後述する。また本発明の有機発光素子に用いられる一般式［１］に示される化合物のうち、好ましくは、下記一般式［２］に示される化合物である。
【００１８】
【化３】
2015115449.tif 000004
【００１９】
尚、一般式［２］に示される化合物の詳細については、後述する。
【００２０】
［有機発光素子］
以下、本発明の有機発光素子について説明する。
【００２１】
本発明の有機発光素子は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に配置されている発光層と、有機化合物層と、を少なくとも有する。尚、本発明において、有機化合物層は、陰極と発光層との間に配置される層であって、かつ陰極に接する層である。
【００２２】
本発明の有機発光素子の基本構成としては、以下に列挙されるものが挙げられる。
（Ａ）（基板／）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（Ｂ）（基板／）陽極／正孔輸送層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｃ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ）（基板／）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｅ）（基板／）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔・エキシトンブロッキング層／電子輸送層／電子注入層／陰極
【００２３】
ただし以上に列挙した五種類の基本構成は、あくまでごく基本的なものであり、本発明においては以上に列挙した構成に限定されるものではない。
【００２４】
［有機化合物層及びその構成材料（電子注入材料）］
次に、本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層の構成材料について説明する。上述したように、有機化合物層は、陰極と発光層との間に配置される層であって、かつ陰極に接する層である。このため、本発明において、有機化合物層は、陰極から発光層へ向けて電子を注入する層、即ち、電子注入層又はこれに準じる層（電子注入性を有する層）である。
【００２５】
本発明においては、この有機化合物層は、下記一般式［１］に示される化合物を有している。
【００２６】
【化４】
2015115449.tif 000005
【００２７】
式［１］において、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基を表し、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
【００２８】
Ａｒ1及びＡｒ2で表されるアリール基として、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナンスリル等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基及びフェナンスリル基から選ばれる置換基である。
【００２９】
上記アリール基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、フッ素等のハロゲン原子等が挙げられるが、本発明においてはこれら置換基に限定されるものではない。
【００３０】
本発明においては、有機化合物層に含まれる一般式［１］の化合物のうち、好ましくは、下記一般式［２］に示される化合物である。
【００３１】
【化５】
2015115449.tif 000006
【００３２】
式［２］において、Ｒ1乃至Ｒ10は、それぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基及び置換あるいは無置換のアリール基から選択される置換基であって、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
【００３３】
Ｒ1乃至Ｒ10で表されるアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３４】
Ｒ1乃至Ｒ10で表されるアルキル基として、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３５】
Ｒ1乃至Ｒ10で表されるアリール基として、例えば、ナフチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３６】
上記アリール基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基等のアルキル基が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３７】
本発明において、Ｒ1乃至Ｒ10は、好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基及びナフチル基から選ばれる置換基である。
【００３８】
以下に、本発明に係る電子注入材料について、さらに詳細に説明する。
【００３９】
有機発光素子は、概略的には、ガラス（基板）／陽極／有機発光層／陰極で構成されている。ここで有機発光素子を構成する陰極としては、一般的に、Ａｌ−Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ、Ｃａ等の仕事関数の低い金属材料からなる膜が使用されている。また、より電子注入性を高める狙いで、ＫＦ、ＬｉＦ、ＣｓＣＯ3等のアルカリ金属化合物からなる薄膜を厚さ数ｎｍで形成し、さらにその上に金属材料からなる膜を形成してなる二層構成の陰極も使用されている。また、陰極から有機発光層へ電子を効率よく注入するために、有機発光層と陰極との界面には、電子注入層が設けられることがある。従来、電子注入層としてＬｉやＣｓ等の非常に反応性（還元性）の高いアルカリ金属やアルカリ土類金属と他の有機材料とを共蒸着してなる層が用いられていた。ここでアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む電子注入層は、層内にドーピングされているアルカリ金属又はアルカリ土類金属が電子と反応することでラジカルアニオンが形成される。このラジカルアニオンは、有機発光層と陰極との電子注入障壁を低くする効果をもたらすため、有機発光素子の駆動電圧を下げる効果をもたらす。
【００４０】
しかし、これらアルカリ金属、アルカリ土類金属等は、酸素や水分に対する反応性が高い。さらには酸素による酸化で生じたアルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物も、水分に対して反応性が高い。そのため、有機発光素子を連続駆動した場合に一番問題となってくるのが、湿気（水分）との反応が原因で電子注入性を著しく損なうことによって発生するダークスポットあるいはシュリンケージと呼ばれる非発光エリアの発生である。この対策として、広く一般的に行われているのが、吸湿剤等による封止である。即ち、外部から浸入する水分に対しては、当該水分の侵入を抑制する方法が採用されていた。しかし、その封止性も完璧ではなく、外部からの水分の侵入の殆どがこの封止剤から引き起こされるものであって、当該封止剤に因むごく僅かな水分の侵入によりダークスポットは成長してしまう。
【００４１】
以上のように、電子注入層や陰極による劣化は、素子の信頼性低下の一因となっている。従って、長時間の使用による経時変化を引き起こす原因の一つとされる湿気による劣化を改善する必要がある。そのために、特に耐湿性が高い有機発光素子を実現できる電子注入材料が求められていた。
【００４２】
ところで本発明の発明者等は、これまで高い蛍光量子収率故に、発光ドーパントとして利用されてきたホウ素錯体に着目した。ホウ素元素の原子価は３価であるため、分子中で他の原子と結合することで６個の電子を共有することができる。しかし、この電子の共有の形式では、安定な電子配置であるオクテット則に対して電子が２個不足していることになる。このためホウ素原子は分子内に電子を求めることになるため、分子全体が電子受容性を有する。この強い電子受容性が、陰極からの電子注入特性に最適な特徴であると考えられ、これまで検討されていなかった電子注入層の構成材料として検討されるに至った。
【００４３】
また上述したように、今回電子注入層の構成材料として重要な設計要素として、水分に対する安定性（耐水性）を有することが挙げられる。
【００４４】
電子注入層の構成材料に耐水性を付与させるための第一の設計要素は、ホウ素原子に直接的に導入されているフッ素原子である。これにより、ホウ素原子の周辺に撥水性を持たせることができる。従って、一般式［１］の化合物は水に対して反応性が抑えられている。一方、特許文献１に記載のホウ素錯体は、ホウ素原子を三つのアセチルセトネート配位子が囲んでいる。しかし、アセチルセトネート配位子を導入したとしても、フッ素原子を導入した際にホウ素原子の周辺に生じる撥水性が生じないため、錯体自体が水分に対して非常に弱い構造となっている。
【００４５】
電子注入層の構成材料に耐水性を付与させるための第二の設計要素は、上記一般式［１］中のＡｒ1やＡｒ2である。これら置換位置に、アルキル基ではなくアリール基を導入することで、より親水性を抑えている。一方、特許文献１や非特許文献１に記載のホウ素錯体では、Ａｒ1やＡｒ2の両方あるいはどちらか一方が、アルキル基となっているため水分に対して弱い構造となっている。
【００４６】
電子注入層の構成材料に耐水性を付与させるための第三の設計要素は、配位子に導入されているアリール基である。アリール基を導入することにより、錯体自体の分子量が大きくなるので、錯体の融点を上昇させることができる。電子注入層の構成材料として使用する場合に、当該構成材料の融点が低くいと、形成された膜は不安定なものになり電子注入層としての機能が発現しなくなると考えられる。ここで、本発明のように、アルキル基よりもアリール基を導入する方が、分子としての融点を高くすることができるので優位である。
【００４７】
本発明の発明者等は、鋭意検討した結果、陰極から電子の注入性を有し、水分に対する反応性が極めて低い電子注入材料を発見するに至った。その電子注入材料は、具体的には、一般式［１］（好ましくは、一般式［２］）で示される、ジオクサボリン構造を有する化合物である。
【００４８】
一般式［１］の具体例として、下記に列挙される化合物があげられるが、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【００４９】
【化６】
2015115449.tif 000007
【００５０】
【化７】
2015115449.tif 000008
【００５１】
また一般式［２］の具体例として、下記に列挙される化合物があげられるが、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【００５２】
【化８】
2015115449.tif 000009
【００５３】
陰極からの電子注入を効率よく行うため、本発明の有機発光素子は、一般式［１］、好ましくは、一般式［２］で示されるジオクサボリン化合物を含む有機化合物層と陰極とが接している（直接隣り合って配置される）。このとき、有機化合物層は、一般式［１］、好ましくは、一般式［２］で示されるジオクサボリン化合物のみからなる層であってもよいし、当該ジオクサボリン化合物と他の材料とが混合してなる層であってもよい。例えば、有機化合物層がホストとゲストとからなる層である場合、好ましくは、ゲストは一般式［１］（好ましくは、一般式［２］）で示されるジオクサボリン化合物である。尚、ここでいうゲストとは、有機化合物層の全体に対する含有率が５０重量％以下である材料をいうものである。一方、ホストとは、有機化合物層の全体に対する含有率が５０重量％以下であり、当該有機化合物層のマトリックスとなる材料である。
【００５４】
本発明の有機発光素子において、素子に含まれる構成材料として、当該ジオクサボリン化合物の他に、公知の化合物を使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００５５】
正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように正孔移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子阻止層にも好適に使用される。
【００５６】
以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００５７】
【化９】
2015115449.tif 000010
【００５８】
発光層の構成材料のうち、主に発光機能を有する発光材料としては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
【００５９】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６０】
【化１０】
2015115449.tif 000011
【００６１】
発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料（発光アシスト材料）としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。尚、ホストに対する発光材料（ゲスト材料）の濃度は０．１質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
【００６２】
以下に、発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６３】
【化１１】
2015115449.tif 000012
【００６４】
電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して適宜選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、正孔阻止層の構成材料としても好適に使用される。
【００６５】
以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００６６】
【化１２】
2015115449.tif 000013
【００６７】
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【００６８】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【００６９】
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【００７０】
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
【００７１】
発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いて形成することができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
【００７２】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することができる。
【００７３】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７４】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【００７５】
［有機発光素子の用途］
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【００７６】
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。
【００７７】
そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子）又は増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。またこのＴＦＴ素子は、透明酸化物半導体からなる電極を有するのが好ましい。
【００７８】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
【００７９】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【００８０】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【００８１】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってもよい。
【００８２】
本発明の照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続し有機発光素子に駆動電圧を供給するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。
【００８３】
本発明の画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電部と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光部と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光手段、例えば、露光器は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【００８４】
また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光器の構成部材（発光部材）として使用することができる。本発明の有機発光素子を有する露光器は、例えば、本発明の有機発光素子と本発明の有機発光素子に接続される能動素子とを有する発光点を少なくとも１つ、好ましくは、複数有している。そして、この発光点が所定の直線方向（例えば、感光体の長軸方向）に沿って配置されている。
【００８５】
次に、図面を参照しながら本発明の表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるスイッチング素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。尚、図１の表示装置１を構成する有機発光素子として、本発明の有機発光素子が用いられている。
【００８６】
図１の表示装置１は、ガラス等の基板１１とその上部にスイッチング素子となるＴＦＴ素子１８又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜であり、符号１５は半導体層である。
【００８７】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【００８８】
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極又はドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
【００８９】
図１の表示装置１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【００９０】
図１の表示装置１が白色を発する表示装置の場合、本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに別法として、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。
【００９１】
図１の表示装置１ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【００９２】
また図１の表示装置１に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコン等の非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【００９３】
図１の表示装置１に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【００９４】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。
【００９５】
以上の説明の通り、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間安定な表示が可能になる。
【００９６】
本発明に係る有機発光装置は、有機発光素子の発光の制御のためのスイッチング素子を有してもよい。スイッチング素子として、例えば、トランジスタが挙げられる。有機発光素子に接続されるスイッチング素子において、このスイッチング素子を構成するチャネル部の構成材料として酸化物半導体が含まれていてもよい。ここでチャネル部の構成材料として用いられる酸化物半導体は、アモルファスであってもよいし、結晶であってもよい。またアモルファスの部分と結晶の部分とを混在させたものであってもよい。
【００９７】
用いられる酸化物半導体が結晶である場合、この結晶の具体的態様としては、単結晶、微結晶あるいはＣ軸等の特定軸が配向している結晶が挙げられる。尚、結晶の態様は一種類に限定されることなく、上述した態様のうち二種類を混合させたものであってもよい。
【００９８】
以上説明したスイッチング素子を有する有機発光装置は、複数の有機発光素子がそれぞれ画素として設けられる画像表示装置として用いてもよいし、照明装置として用いてもよい。またレーザービームプリンタ、複写機等の電子写真方式の画像形成装置の感光体を露光するための露光光源として用いてもよい。
【００９９】
図２は、本発明に係る有機発光素子を有する画像形成装置の例を示す模式図である。図２の画像形成装置２６は、感光体２７と、露光光源２８と、現像器３０と、帯電部３１と、転写器３２と、搬送ローラー３３と、定着器３３と、を有している。
【０１００】
図２の画像形成装置２６は、露光光源２８から感光体２７へ向けて光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。図２の画像形成装置２６において、露光光源２８は、本発明に係る有機発光素子を有している。また図２の画像形成装置２６において、現像器３０は、トナー等を有している。図２の画像形成装置２６において、帯電部３１は、感光体２７を帯電させるために設けられている。図２の画像形成装置２６において、転写器３２は、現像された画像を紙等の記録媒体３４に転写するために設けられている。尚、記録媒体３４は、搬送ローラー３３によって転借３２へ搬送される。図２の画像形成装置２６において、定着器３５は、記録媒体３４に形成された画像を定着させるために設けられている。
【０１０１】
図３（ａ）及び図３（ｂ）は、図２の画像形成装置２６を構成する露光光源の具体例を示す平面概略図であり、図３（ｃ）は、図２の画像形成装置２６を構成する感光体をの具体例を示す概略図である。尚、図３（ａ）及び図３（ｂ）は、露光光源２８に有機発光素子を含む発光部３６が長尺状の基板２８ａに複数配置されている点で共通している。また符合３７の矢印は、発光部３６が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。
【０１０２】
ところで図３（ａ）では、発光部３６は、感光体２７の軸方向に沿って配置した形態である。一方、図３（ｂ）では、第一の列αと第二の列βとのそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。図３（ｂ）において、第一の列α及び第二の列βは、それぞれ行方向に異なる位置に配置されている。
【０１０３】
また図３（ｂ）において、第一の列αは、複数の発光部３６αが一定の間隔を空けて配置される一方で、第二の列βは、第一の列αに含まれる発光部３６α同士の間隔に対応する位置に発光部３６βを有する。即ち、図３（ｂ）の露光光源は、行方向にも、複数の発光部が一定の間隔を空けつつ配置されている。
【０１０４】
尚、図３（ｂ）の露光光源は、露光光源を構成する発光部（３６α、３６β）を、例えば、格子状、千鳥格子、あるいは市松模様に配置されている状態と言い換えることもできる。
【０１０５】
図４は、本発明に係る有機発光素子を有する照明装置の例を示す模式図である。図４の照明装置は、基板（不図示）の上に設けられる有機発光素子３８と、ＡＣ／ＤＣコンバーター回路３９と、を有している。また図４の照明装置は、装置内の熱を外部へ放出する放熱部に相当する放熱板（不図示）を、例えば、有機発光素子３８が載置されている側とは反対側の基板面に有していてもよい。
【実施例】
【０１０６】
以下、実施例にて本発明を詳細に説明する。ただし、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【０１０７】
［耐水性試験］
以下に説明する方法により、電子注入材料の耐水性の試験を行った。
【０１０８】
＜試験に使用した化合物＞
試験に使用した化合物は、以下に説明する方法により合成あるいは用意した。
【０１０９】
（１）例示化合物Ａ−１
例示化合物Ａ−１は、非特許文献２に記載されている方法により合成することで得られた。尚、例示化合物Ａ−１は、融点１９１℃の薄黄色固体である。
【０１１０】
（２）例示化合物Ｂ−３
例示化合物Ｂ−３は、例示化合物Ａ−１と同様に、非特許文献２に記載されている方法により合成することができる。ただし、原料としてｄｉｂｅｎｚｏｙｌｍｅｔｈａｎｅに換えて、１，３−Ｄｉ（４‐ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ−１，３−ｄｉｏｎｅを使用する必要がある。また例示化合物Ｂ−３は、融点２３５℃の黄色固体である。
【０１１１】
（３）比較化合物１
下記に示す比較化合物１を用意した。尚、比較化合物１は、融点４３℃の白色固体である。
【０１１２】
【化１３】
2015115449.tif 000014
【０１１３】
（４）比較化合物２
下記に示す比較化合物２を用意した。尚、比較化合物２は、融点１５６℃の白色固体である。
【０１１４】
【化１４】
2015115449.tif 000015
【０１１５】
＜実験例１＞例示化合物Ａ−１の耐水試験
石英基板（６５ｍｍ×３０ｍｍ）を真空蒸着装置（株式会社アルバック製）にセットし、抵抗加熱による真空蒸着によって、例示化合物Ａ−１からなる薄膜を成膜した。このとき真空チャンバー内の圧力条件を１×１０-5Ｐａとし、当該薄膜の膜厚を１５０ｎｍとした。
【０１１６】
次に、例示化合物Ａ−１を成膜した石英基板（薄膜付基板）を、６０分間、純水を入れたシャーレの中に浸漬し放置した。次に、純水に浸漬した薄膜付基板を、光学顕微鏡（オリンパス社製、ＭＸ−８０）を用いて観察した結果、浸漬の前後において膜の状態が特に変化していないことを確認した。
【０１１７】
次に、純水に浸漬した薄膜付基板について、吸光光度計（日立分光光度計Ｕ−２８１０）を用いて、吸収波長４２７ｎｍにおける吸光度を測定し、予め測定しておいた浸漬前の薄膜付基板での測定値と比較した結果、変化率は３％であった。また膜厚測定器（ＫＬＡ  Ｔｅｎｃｏｒ社製、Ｐ−１６）を用いて、浸漬前後の薄膜の膜厚を測定したところ、膜厚が変化していないことが確認された。
【０１１８】
＜実験例２＞例示化合物Ｂ−３の耐水試験
実施例１と同様の方法により薄膜付基板を作製し、この薄膜付基板を用いて耐水試験を行った。光学顕微鏡による観察の結果、純水に浸漬する前後において膜の状態が特に変化していないことが確認された。また、吸光光度計による膜の吸光度（吸収波長３３１ｎｍ）の変化率は４％であった。さらに、膜厚測定器による膜厚測定の結果、純水に浸漬する前後において膜厚が変化していないことが確認された。
【０１１９】
＜実験例３＞比較化合物１の耐水試験
まず比較化合物１とＣＨＣｌ3とを混合し、１重量％のＣＨＣｌ3溶液を調製した。次に、このＣＨＣｌ3溶液を石英基板（６５ｍｍ×３０ｍｍ）に滴下した後、スピンコートし、室温乾燥させることで比較化合物１からなる膜を成膜して薄膜付基板を作製した。このとき比較化合物１からなる膜の膜厚は１５０ｎｍであった。
【０１２０】
次に、この薄膜付基板を、６０分間、純水を入れたシャーレの中に浸漬し放置した。放置後、光学顕微鏡による観察を行ったところ、膜が確認されなかった。確認のため、膜厚測定器による膜厚測定を行ったが、水に対して溶解していたため測定不能であった。
【０１２１】
＜実験例４＞比較化合物２の耐水試験
石英基板（６５ｍｍ×３０ｍｍ）を真空蒸着装置（株式会社アルバック製）にセットし、抵抗加熱による真空蒸着によって、比較化合物２からなる薄膜を成膜した。このとき真空チャンバー内の圧力条件を１×１０-5Ｐａとし、当該薄膜の膜厚を１５０ｎｍとした。
【０１２２】
次に、この薄膜付基板を、６０分間、純水を入れたシャーレの中に浸漬し放置した。放置後、光学顕微鏡による観察を行ったところ、膜が確認されなかった。確認のため、膜厚測定器による膜厚測定を行ったが、水に対して溶解していたため測定不能であった。
【０１２３】
［実施例１］例示化合物Ａ−１を有する有機発光素子の作製
本実施例では、基板上に、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。
【０１２４】
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
【０１２５】
上記ＩＴＯ基板上に、下記表１に示される有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【０１２６】
【表１】
2015115449.tif 000016
【０１２７】
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、ヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで電流電圧特性を測定し、トプコン社製ＢＭ７で発光輝度を測定した。
【０１２８】
本実施例の有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．８Ｖをかけたところ、発光効率が８．５ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が観測された。発光素子の最大発光波長は４６０ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１６、０．２４）であった。また、得られた素子の安定性を評価するために、初期輝度を１００００ｃｄ／ｍ2に設定して駆動させた時の半減寿命（輝度が５０％減少するまでにかかる時間）を測定したところ、７００時間を越えることがわかった。
【０１２９】
本実施例の有機発光素子は、吸湿剤による封止を行わなくても、駆動の際に青色発光が確認され、さらに長時間駆動させた後でも変わらず青色発光することも確認された。
【０１３０】
［実施例２乃至１５］
実施例１において、発光層の構成材料（ホスト、ゲスト）及び電子注入層の構成材料を、適宜変更することを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。各実施例（実施例２乃至１５）にて得られた素子について、それぞれ実施例１と同様の方法で素子の特性を測定・評価したところ、半減寿命は全て５００時間を越えることがわかった。また各実施例の有機発光素子の特性の測定・評価結果の一部を表２に示す。ここで、実施例１０乃至１５で得られた有機発光素子は、赤色発光素子である。
【０１３１】
【表２】
2015115449.tif 000017
【０１３２】
［実施例１６］例示化合物Ａ−１を有する有機発光素子の作製
実施例１において、電子注入層を形成する際に、ＥＴ２（ホスト）と例示化合物Ａ−１（ゲスト）とが重量比で７０：３０（＝ホスト：ゲスト）で混合されるように、かつ層の膜厚が１０ｎｍとなるように成膜した。これらを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。
【０１３３】
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．８Ｖをかけたところ、発光効率が８．８ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が観測された。発光素子の最大発光波長は４６０ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１６、０．２４）であった。また、得られた素子の安定性を評価するために、初期輝度を１００００ｃｄ／ｍ2に設定して駆動させた時の半減寿命（輝度が５０％減少するまでにかかる時間）を測定したところ、７００時間を越えることがわかった。
【０１３４】
本実施例の有機発光素子は、吸湿剤による封止を行わなくても、駆動の際に青色発光が確認され、さらに長時間駆動させた後でも変わらず青色発光することも確認された。
【０１３５】
［実施例１７乃至２１］
実施例１６において、電子注入層を形成する際に、ホストとゲストとの組合せを適宜変更したことを除いては、実施例１６と同様の方法により有機発光素子を作製した。各実施例（実施例１７乃至２１）にて得られた素子について、それぞれ実施例１と同様の方法で素子の特性を測定・評価したところ、半減寿命は全て５００時間を越えることがわかった。また各実施例の有機発光素子の特性の測定・評価結果の一部を表３に示す。
【０１３６】
【表３】
2015115449.tif 000018
【０１３７】
［実施例２２］例示化合物Ａ−１を有する有機発光素子の作製
実施例１において、陰極を、ＬｉＦ／Ａｌの二層構成としたことを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。
【０１３８】
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。ＩＴＯ電極を正極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．８Ｖをかけたところ、発光効率が８．９ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が観測された。また発光素子の最大発光波長は４６０ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１６、０．２４）であった。さらに、得られた素子の安定性を評価するために、初期輝度を１００００ｃｄ／ｍ2に設定して駆動させた時の半減寿命（輝度が５０％減少するまでにかかる時間）を測定したところ、７００時間を越えることがわかった。
【０１３９】
［実施例２３乃至２５］
実施例２２において、発光層の構成材料（ホスト、ゲスト）、電子注入層の構成材料及び陰極の構成材料のいずれかを適宜変更することを除いては、実施例２２と同様の方法により有機発光素子を作製した。各実施例（実施例２３乃至２５）にて得られた素子について、それぞれ実施例２２と同様の方法で素子の特性を測定・評価したところ、半減寿命は全て５００時間を越えることがわかった。また各実施例の有機発光素子の特性の測定・評価結果の一部を表４に示す。ここで、実施例２４及び２５で得られた有機発光素子は、赤色発光素子である。
【０１４０】
【表４】
2015115449.tif 000019
【０１４１】
［実施例２６］例示化合物Ａ−１を有する有機発光素子の作製
実施例１６において、陰極を、ＬｉＦ／Ａｌの二層構成としたことを除いては、実施例１６と同様の方法により有機発光素子を作製した。
【０１４２】
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。ＩＴＯ電極を正極、ＬｉＦ／Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．８Ｖをかけたところ、発光効率が８．９ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が観測された。発光素子の最大発光波長は４６０ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１６、０．２４）であった。また、得られた素子の安定性を評価するために、初期輝度を１００００ｃｄ／ｍ2に設定して駆動させた時の半減寿命（輝度が５０％減少するまでにかかる時間）を測定したところ、７００時間を越えることがわかった。
【０１４３】
［実施例２７乃至３１］
実施例２６において、発光層の構成材料（ホスト、ゲスト）、電子注入層の構成材料及び陰極の構成材料のいずれかを適宜変更することを除いては、実施例２６と同様の方法により有機発光素子を作製した。各実施例（実施例２７乃至３１）にて得られた素子について、それぞれ実施例２６と同様の方法で素子の特性を測定・評価したところ、半減寿命は全て５００時間を越えることがわかった。また各実施例の有機発光素子の特性の測定・評価結果の一部を表５に示す。ここで、実施例２９乃至３１で得られた有機発光素子は、赤色発光素子である。
【０１４４】
【表５】
2015115449.tif 000020
【０１４５】
［実施例３２］例示化合物Ａ−１を有する有機発光素子の作製
実施例１において、電子注入層を形成する際に、ＥＴ２（ホスト）と、例示化合物Ａ−１（ゲスト１）と、ＬｉＦ（ゲスト２）と、が重量比で７０：２５：５（＝ホスト：ゲスト１：ゲスト２）で混合され、かつ層の膜厚が１０ｎｍとなるように成膜した。これらを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。
【０１４６】
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．８Ｖをかけたところ、発光効率が８．８ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ2の青色発光が観測された。また発光素子の最大発光波長は４６０ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１６、０．２４）であった。さらに、得られた素子の安定性を評価するために、初期輝度を１００００ｃｄ／ｍ2に設定して駆動させた時の半減寿命（輝度が５０％減少するまでにかかる時間）を測定したところ、７００時間を越えることがわかった。
【０１４７】
［実施例３３乃至３７］
実施例３２において、発光層の構成材料（ホスト、ゲスト）及び電子注入層の構成材料のいずれかを、適宜変更することを除いては、実施例３２と同様の方法により有機発光素子を作製した。各実施例（実施例３３乃至３７）にて得られた素子について、それぞれ実施例３２と同様の方法で素子の特性を測定・評価したところ、半減寿命は全て５００時間を越えることがわかった。また各実施例の有機発光素子の特性の測定・評価結果の一部を表６に示す。ここで、実施例３５乃至３７で得られた有機発光素子は、赤色発光素子である。
【０１４８】
【表６】
2015115449.tif 000021
【０１４９】
［結果と考察］
実験例１乃至４より、本発明の有機発光素子に含まれるジオクサボリン構造を有する錯体は、耐水性があることが確認された。また、実施例（実施例１乃至３７）より、特定のジオクサボリン構造を有する錯体を有する有機発光素子は、長時間駆動が可能であることも確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１５０】
本発明の有機発光素子に含まれるジオクサボリン構造を有する錯体は、安定性という観点で優れた化合物である。特に、この錯体を、有機発光素子を構成する電子注入層に含ませることで、良好な発光特性を有する有機発光素子を得ることができる。従って、本発明の有機発光素子は、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置及び露光装置に含まれる構成部材（デバイス）として利用することができる。
【符号の説明】
【０１５１】
１８：ＴＦＴ素子、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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