(57)【要約】      （修正有）【課題】高い発光効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極、陰極、および陽極と陰極の間に発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層は、以下の式（Ａ）を満たす第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物とを少なくとも含み、第２有機化合物は遅延蛍光体であり、第３有機化合物が発光体である。式（Ａ）ＥS1（Ａ）＞ＥS1（Ｂ）＞ＥS1（Ｃ）（ＥS1（Ａ）、ＥS1（Ｂ）、ＥS1（Ｃ）は、それぞれ第１有機化合物、第２有機化合物、第３有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも１層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、以下の式（Ａ）を満たす第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物とを少なくとも含み、前記第２有機化合物は遅延蛍光体であり、前記第３有機化合物は発光体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
式（Ａ）  ＥS1（Ａ）＞ＥS1（Ｂ）＞ＥS1（Ｃ）
（上式において、ＥS1（Ａ）は前記第１有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥS1（Ｂ）は前記第２有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥS1（Ｃ）は前記第３有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表す。）
【請求項２】
前記第２有機化合物は、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥstが０．３ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記第２有機化合物は、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥstが０．０８ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記第１有機化合物と前記第２有機化合物が以下の式（Ｂ）を満たすことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式（Ｂ）  ＥT1（Ａ）＞ＥT1（Ｂ）
（上式において、ＥT1（Ａ）は第１有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、ＥT1（Ｂ）は第２有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。）
【請求項５】
前記第３有機化合物は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記発光層における前記第２有機化合物の含有量が前記第１有機化合物の含有量よりも小さいことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層は、前記第３有機化合物として２種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層は、前記第１有機化合物と前記第２有機化合物と前記第３有機化合物の他に、１種または２種以上の有機化合物を含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高い発光効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、発光層に用いる材料を工夫することにより、発光効率を高める研究が種々なされている。その中には、ホスト材料とゲスト材料（発光性ドーパント）を用い、ホスト材料で生じた励起エネルギーをゲスト材料へ移動させて発光させる有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究も見受けられる。
【０００３】
特許文献１、２には、ホスト材料と、発光性ドーパントと、アシストドーパントとを発光層の材料に用いた有機エレクトロルミネッセント素子が開示されている。この有機エレクトロルミネッセンス素子において、アシストドーパントは、発光層でのキャリアの移動を補完するものであり、例えば電子移動を補完する場合には、フェニルアミン誘導体のようなホール移動性材料が用いられ、ホール移動を補完する場合には電子移動性材料が用いられる。同文献には、このようなアシストドーパントを用いることにより、キャリアの再結合の確率が高くなり、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が高められることが記載されている。
【０００４】
特許文献３には、三重項励起エネルギーを発光に変換しうる材料からなりかつ第１のエネルギーギャップを有する第１のドーパントと、三重項励起エネルギーを発光に変換しうる材料からなりかつ第１のエネルギーギャップよりも大きい第２のエネルギーギャップを有する第２のドーパントと、第２のエネルギーギャップよりも大きい第３のエネルギーギャップを有するホスト材料とを発光層の材料に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されており、第１のドーパントと第２のドーパントの例としてイリジウムを中心金属とする有機金属錯体が記載されている。同文献には、このような２種類のドーパントとホスト材料とを組み合わせて用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上するとともに駆動電圧が低下しかつ発光寿命が向上することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１０８７２６号公報
【特許文献２】特開２００５−１０８７２７号公報
【特許文献３】特開２００６−４１３９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１，２の有機エレクトロルミネッセンス素子は、次のような理由から発光効率を十分に高めることができない。
すなわち、ホスト材料と発光性ドーパントを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光層にホールおよび電子が注入されると、主としてホスト材料の分子内でホールと電子が再結合して励起エネルギーが発生し、ホスト材料が励起一重項状態および励起三重項状態になる。この励起一重項状態の励起子（一重項励起子）と励起三重項状態の励起子（三重項励起子）との形成確率は、統計的に一重項励起子が２５％、三重項励起子が７５％である。
そして、発光性ドーパントが同文献に例示されているようなペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体である場合、一重項励起子のエネルギーは発光性ドーパントに移動して該発光性ドーパントを励起一重項状態に励起する。励起一重項状態に励起された発光性ドーパントは、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。これに対して、三重項励起子のエネルギーは発光性ドーパントに移動せず、三重項励起子は発光に寄与せずにそのまま基底状態に戻る。このため、この有機エレクトロルミネッセンス素子では、アシストドーパントによってキャリアの再結合の確率が高くなったとしても、励起子全体の７５％を占める三重項励起子のエネルギーが無駄になり、発光効率の向上に限界がある。
【０００７】
一方、特許文献３の有機エレクトロルミネッセンス素子は、イリジウム有機金属錯体のような三重項励起エネルギーを発光に変換しうる材料を第１のドーパントとして用いる。イリジウム有機金属錯体は、その重金属の効果によってホスト材料から励起三重項エネルギーを受け取ることが知られており、この系においても、第１のドーパントが励起三重項状態のホスト材料および第２のドーパントのエネルギーを受け取って発光に変換しうると考えられる。しかし、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般にリン光の量子収率が高くない。このため、三重項励起エネルギーからの発光（りん光）を主に利用する同文献の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率を十分に高めることが難しい。
【０００８】
そこで、本発明者らはこれらの従来技術の課題を考慮して、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、アシストドーパントとして遅延蛍光体を用いれば励起三重項状態の遅延蛍光体が励起一重項状態に逆項間交差するため、結果的に三重項励起エネルギーを蛍光に変換することができ、高い発光効率を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できることを見出した。本発明者らは、これらの知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。
【００１０】
［１］  陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも１層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、以下の式（Ａ）を満たす第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物とを少なくとも含み、前記第２有機化合物は遅延蛍光体であり、前記第３有機化合物は発光体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
式（Ａ）  ＥS1（Ａ）＞ＥS1（Ｂ）＞ＥS1（Ｃ）
（上式において、ＥS1（Ａ）は前記第１有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥS1（Ｂ）は前記第２有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥS1（Ｃ）は前記第３有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表す。）
［２］  前記第２有機化合物は、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥstが０．３ｅＶ以下であることを特徴とする［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［３］  前記第２有機化合物は、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥstが０．０８ｅＶ以下であることを特徴とする［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］  前記第１有機化合物と前記第２有機化合物が以下の式（Ｂ）を満たすことを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式（Ｂ）  ＥT1（Ａ）＞ＥT1（Ｂ）
（上式において、ＥT1（Ａ）は第１有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、ＥT1（Ｂ）は第２有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。）
［５］  前記第３有機化合物は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［６］  前記発光層における前記第２有機化合物の含有量が前記第１有機化合物の含有量よりも小さいことを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［７］  前記発光層は、前記第３有機化合物として２種以上の化合物を含むことを特徴とする［１］〜［６］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［８］  前記発光層は、前記第１有機化合物と前記第２有機化合物と前記第３有機化合物の他に、１種または２種以上の有機化合物を含むことを特徴とする［１］〜［７］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、特定の条件を満たす３種類の有機化合物を組み合わせて用いるため、発光効率が極めて高いという特徴を有する。特に、本発明は、第３有機化合物が最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射する化合物である場合に発光効率を大きく向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。
【図２】ＰＸＺ−ＴＲＺ薄膜の過渡減衰曲線である。
【図３】実施例１および比較例１，２で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図４】実施例１および比較例１，２で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図５】実施例１および比較例１で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の過渡減衰曲線である。
【図６】実施例１および比較例１，３で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の過渡減衰曲線である。
【図７】実施例３で用いた有機化合物の吸収発光スペクトルである。
【図８】実施例３で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図９】実施例３で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図１０】実施例３で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を示すグラフである。
【図１１】実施例４で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図１２】実施例４で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の遅延蛍光成分の発光スペクトルである。
【図１３】実施例４で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の過渡減衰曲線である。
【図１４】実施例４で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図１５】実施例５で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図１６】実施例５で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を示すグラフである。
【図１７】実施例５で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図１８】実施例６で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図１９】実施例７で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図２０】実施例８で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【図２１】実施例９で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて1Ｈであってもよいし、一部または全部が2Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。
【００１４】
［有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成］
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は発光層の構成に特徴がある。この構成については、後に詳述する。
有機層は、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。
【００１５】
[発光層]
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光層は、以下の式（Ａ）を満たす第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物とを少なくとも含み、第２有機化合物は遅延蛍光体であり、第３有機化合物は発光体である。
式（Ａ）  ＥS1（Ａ）＞ＥS1（Ｂ）＞ＥS1（Ｃ）
上式において、ＥS1（Ａ）は第１有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥS1（Ｂ）は第２有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥS1（Ｃ）は第３有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表す。
また、本発明における「遅延蛍光体」は、励起三重項状態に遷移した後、励起一重項状態に逆項間交差することができ、励起一重項状態から基底状態に戻るときに蛍光を放射する有機化合物のことを言う。なお、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により生じる光の寿命は、通常の蛍光（即時蛍光）やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。このため、このような蛍光を「遅延蛍光」と称する。
【００１６】
このような発光層は、第１有機化合物〜第３有機化合物の最低励起一重項エネルギーＥS1（Ａ），ＥS1（Ｂ），ＥS1（Ｃ）が上記式（Ａ）を満たし、かつ第２有機化合物が遅延蛍光体であることにより、該発光層に注入されたホールと電子との再結合によって生じた励起エネルギーが効率よく蛍光に変換され、高い発光効率を得ることができる。これは以下の理由によるものと考えられる。
すなわち、この発光層では、ホールおよび電子の再結合によって励起エネルギーが発生すると、発光層に含まれる各有機化合物が基底状態から励起一重項状態および励起三重項状態に遷移する。励起一重項状態の有機化合物（一重項励起子）と励起三重項状態の有機化合物（三重項励起子）との形成確率は、統計的に一重項励起子が２５％、三重項励起子が７５％である。そして、励起子のうち励起一重項状態の第１有機化合物および第２有機化合物のエネルギーが第３有機化合物に移動し、基底状態の第３有機化合物が励起一重項状態に遷移する。励起一重項状態になった第３有機化合物は、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。
【００１７】
このとき、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、第２有機化合物が遅延蛍光体であるため、励起三重項状態の第２有機化合物が励起一重項状態に逆項間交差し、この逆項間交差による一重項励起エネルギーも第３有機化合物に移動する。このため、存在比率の大きい励起三重項状態の第２有機化合物のエネルギーも間接的に発光に寄与し、発光層が第２有機化合物を含まない構成に比べて有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を飛躍的に向上させることができる。
なお、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は主として第３有機化合物から生じるが、発光の一部あるいは部分的に第１有機化合物および第２有機化合物からの発光であってもかまわない。また、この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。
【００１８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記の式（Ａ）を満たし、かつ第２有機化合物が遅延蛍光体であり、第３有機化合物が発光体である限り、第１有機化合物、第２有機化合物、第２有機化合物の種類と組み合わせは特に制限されない。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、下記の式（Ｂ）も満たすことが一段と高い発光効率を実現できる点で好ましい。
式（Ｂ）  ＥT1（Ａ）＞ＥT1（Ｂ）
上式において、ＥT1（Ａ）は第１有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、ＥT1（Ｂ）は第２有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。第２有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位ＥT1（Ｂ）と、第３有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位ＥT1（Ｃ）の関係は特に制限されないが、例えばＥT1（Ｂ）＞ＥT1（Ｃ）となるように選択してもよい。
以下において、好ましい具体例を参照しながら本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は以下の具体例に基づく説明により限定的に解釈されるべきものではない。
【００１９】
（第２有機化合物）
第２有機化合物として用いる遅延蛍光体としては、特に限定されないが、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差する熱活性化型の遅延蛍光体であることが好ましい。熱活性化型の遅延蛍光体は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
【００２０】
また、遅延蛍光体は、最低励起一重項状態でのエネルギー準位Ｅs1と７７Ｋの最低励起三重項状態でのエネルギー準位ＥT1の差ΔＥstが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０８ｅＶ以下であることがさらにより好ましい。エネルギー差ΔＥstが前記範囲の遅延蛍光体は、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差が比較的容易に起こり、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
【００２１】
第２有機化合物として用いる遅延蛍光体は遅延蛍光を放射しうるものであれば特に制限されないが、例えば下記一般式（１）で表される化合物を好ましく用いることができる。
【化１】
2015179809.tif 000002
［一般式（１）において、Ａｒ1〜Ａｒ3は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表し、少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基で置換されたアリール基を表す。］
【化２】
2015179809.tif 000003
［一般式（２）において、Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。ＺはＯ、Ｓ、Ｏ＝ＣまたはＡｒ4−Ｎを表し、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【００２２】
一般式（１）のＡｒ1〜Ａｒ3が表すアリール基を構成する芳香環は、単環であっても融合環であってもよく、具体例としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環を挙げることができる。アリール基の炭素数は６〜４０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましく、６〜１４であることがさらに好ましい。Ａｒ1〜Ａｒ3のうちの少なくとも１つは、一般式（２）で表される基で置換されたアリール基である。Ａｒ1〜Ａｒ3のうちの２つが一般式（２）で表される基で置換されたアリール基であってもよいし、３つとも一般式（２）で表される基で置換されたアリール基であってもよい。また、１つのアリール基は２つ以上の一般式（２）で表される基で置換されていてもよい。Ａｒ1〜Ａｒ3が表すアリール基に置換しうる置換基の説明と好ましい範囲については、後述のＲ1〜Ｒ8がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００２３】
一般式（２）のＲ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1〜Ｒ8はすべてが水素原子であってもよい。また、２個以上が置換基である場合、それらの置換基は同じであっても異なっていてもよい。置換基としては、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数１２〜４０のアリール置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
【００２４】
本明細書でいうアルキル基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基を挙げることができる。アリール基は、単環でも融合環でもよく、具体例としてフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。アルコキシ基は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソプロピポキシ基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は、各々独立に直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよく、より好ましくは炭素数１〜６であり、具体例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基を挙げることができる。ジアルキルアミノ基の２つのアルキル基は互いに結合してアミノ基の窒素原子とともに環状構造を形成していてもよい。置換基として採用しうるアリール基は、単環でも融合環でもよく、具体例としてフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。ヘテロアリール基も、単環でも融合環でもよく、具体例としてピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、トリアジル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基を挙げることができる。これらのヘテロアリール基は、ヘテロ原子を介して結合する基であっても、ヘテロアリール環を構成する炭素原子を介して結合する基であってもよい。ジアリールアミノ基の２つのアリール基は、単環でも融合環でもよく、具体例としてフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。ジアリールアミノ基の２つのアリール基は互いに結合してアミノ基の窒素原子とともに環状構造を形成していてもよい。例えば、９−カルバゾリル基を挙げることができる。
【００２５】
一般式（２）におけるＲ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができる。
【００２６】
一般式（２）のＺはＯ、Ｓ、Ｏ＝ＣまたはＡｒ4−Ｎを表し、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ4が表すアリール基を構成する芳香環は、単環であっても融合環であってもよく、具体例としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環を挙げることができる。アリール基の炭素数は６〜４０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましい。Ａｒ4が表すアリール基に置換しうる置換基の説明と好ましい範囲については、上記のＲ1〜Ｒ8がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００２７】
一般式（２）で表される基は、下記一般式（３）で表される構造を有する基であるか、下記一般式（４）で表される構造を有する基であるか、または、下記一般式（５）で表される構造を有する基であることが好ましい。
【化３】
2015179809.tif 000004
【００２８】
一般式（３）〜（５）において、Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1〜Ｒ8の説明と好ましい範囲については、一般式（２）の対応する記載を参照することができる。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
【００２９】
一般式（２）のＺがＡｒ4−Ｎであるとき、一般式（１）で表される化合物は、特に下記一般式（６）で表される構造を包含する。
【化４】
2015179809.tif 000005
【００３０】
一般式（６）において、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ2’およびＡｒ3’は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ5およびＡｒ5’は各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
一般式（６）のＡｒ2、Ａｒ3、Ａｒ2’およびＡｒ3’の説明と好ましい範囲については、一般式（１）のＡｒ1〜Ａｒ3の説明と好ましい範囲を参照することができる。一般式（６）のＡｒ5およびＡｒ5’がとりうるアリーレン基を構成する芳香環は、単環であっても融合環であってもよく、具体例としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環を挙げることができる。アリーレン基の炭素数は６〜４０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましく、６〜１４であることがさらに好ましい。一般式（６）のＲ1〜Ｒ8の説明と好ましい範囲については、一般式（２）のＲ1〜Ｒ8の説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式（６）で表される化合物のうち、Ａｒ2とＡｒ2’が同一であり、Ａｒ3とＡｒ3’が同一であり、Ａｒ5とＡｒ5’が同一である化合物は合成が容易であるという利点がある。
【００３１】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（７）で表される構造を有するものであることが好ましい。
【化５】
2015179809.tif 000006
【００３２】
一般式（７）において、Ｒ11〜Ｒ25の少なくとも１つは上記一般式（２）で表される基を表し、その他は各々独立に水素原子または上記一般式（２）以外の置換基を表す。
【００３３】
一般式（７）のＲ11〜Ｒ25の少なくとも１つは一般式（２）で表される基であるが、一般式（２）で表される基の置換数はＲ11〜Ｒ25のうちの１〜９個であることが好ましく、１〜６個であることがより好ましい。例えば１〜３個の範囲内で選択したりすることができる。一般式（２）で表される基は、１，３，５−トリアジン環に結合している３つのベンゼン環のそれぞれに結合していてもよいし、いずれか１つまたは２つだけに結合していてもよい。好ましいのは、３つのベンゼン環のそれぞれが一般式（２）で表される基を０〜３個有する場合であり、より好ましいのは３つのベンゼン環のそれぞれが一般式（２）で表される基を０〜２個有する場合である。例えば、３つのベンゼン環のそれぞれが一般式（２）で表される基を０または１個有する場合を選択したりすることができる。
【００３４】
一般式（２）で表される基の置換位置はＲ11〜Ｒ25のいずれであってもよいが、置換位置はＲ12〜Ｒ14、Ｒ17〜Ｒ19およびＲ22〜Ｒ24の中から選択することが好ましい。例えば、Ｒ12〜Ｒ14のうちの０〜２個、Ｒ17〜Ｒ19のうちの０〜２個、Ｒ22〜Ｒ24のうちの０〜２個が一般式（２）で表される基である場合や、Ｒ12〜Ｒ14のうちの０または１個、Ｒ17〜Ｒ19のうちの０または１個、Ｒ22〜Ｒ24のうちの０または１個が一般式（２）で表される基である場合を例示することができる。
【００３５】
Ｒ11〜Ｒ25のうちの１個が一般式（２）で表される基で置換されているとき、その置換位置はＲ12またはＲ13であることが好ましい。Ｒ11〜Ｒ25のうちの２個が一般式（２）で表される基で置換されているとき、その置換位置はＲ12とＲ14であるか、あるいは、Ｒ12またはＲ13のいずれかとＲ17またはＲ18のいずれかであることが好ましい。Ｒ11〜Ｒ25のうちの３個が一般式（２）で表される基で置換されているとき、その置換位置はＲ12とＲ14とＲ17またはＲ18のいずれかであるか、あるいは、Ｒ12またはＲ13のいずれかとＲ17またはＲ18のいずれかとＲ22またはＲ23のいずれかであることが好ましい。
【００３６】
Ｒ11〜Ｒ25のうち、一般式（２）で表される基ではないものは、各々独立に水素原子または一般式（２）以外の置換基を表す。これらはすべてが水素原子であってもよい。また、２個以上が置換基である場合、それらの置換基は同じであっても異なっていてもよい。Ｒ11〜Ｒ25がとりうる置換基の説明と好ましい範囲については、上記のＲ1〜Ｒ8がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００３７】
なお、一般式（７）におけるＲ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の説明と好ましい範囲についは、一般式（２）の対応する記載を参照することができる。
【００３８】
一般式（７）に含まれる一般式（２）で表される基は、上記一般式（３）で表される構造を有する基であるか、上記一般式（４）で表される構造を有する基であるか、または、上記一般式（５）で表される構造を有する基であることが好ましい。
【００３９】
一般式（７）で表される化合物は、分子構造が対称形であることが好ましい。例えば、トリアジン環の中心を軸とする回転対称構造を有することが好ましい。このとき、一般式（７）のＲ11とＲ16とＲ21は同一であり、Ｒ12とＲ17とＲ22は同一であり、Ｒ13とＲ18とＲ23は同一であり、Ｒ14とＲ19とＲ24は同一であり、Ｒ15とＲ20とＲ25は同一である。例えば、Ｒ13とＲ18とＲ23が一般式（２）で表される基であって、その他が水素原子である化合物を挙げることができる。
【００４０】
一般式（２）のＺがＡｒ4−Ｎであるとき、一般式（７）で表される化合物は、特に下記一般式（８）で表される構造を包含する。
【化６】
2015179809.tif 000007
【００４１】
一般式（８）において、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ14〜Ｒ25、Ｒ11’、Ｒ12’およびＲ14’〜Ｒ 25’は各々独立に水素原子または置換基を表す。一般式（８）のＲ1〜Ｒ8の説明と好ましい範囲については、一般式（２）のＲ1〜Ｒ8の説明と好ましい範囲を参照することができる。一般式（８）のＲ11、Ｒ12、Ｒ14〜Ｒ25、Ｒ11’、Ｒ12’およびＲ14’〜Ｒ 25’の説明と好ましい範囲については、一般式（７）のＲ11〜Ｒ25の説明と好ましい範囲を参照することができる。一般式（８）におけるＲ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ11とＲ12、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ11’とＲ12’、Ｒ14’とＲ15’、Ｒ16’とＲ17’、Ｒ17’とＲ18’、Ｒ18’とＲ19’、Ｒ19’とＲ20’、Ｒ21’とＲ22’、Ｒ22’とＲ23’、Ｒ23’とＲ24’、Ｒ24’とＲ25’は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造の説明と好ましい範囲についは、一般式（２）の対応する記載を参照することができる。
【００４２】
以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
【００４３】
【化７】
2015179809.tif 000008
2015179809.tif 000009
2015179809.tif 000010
【００４４】
第２有機化合物として用いる遅延蛍光体として、例えば下記一般式（９）で表される化合物も好ましく用いることができる。
【化８】
2015179809.tif 000011
【００４５】
一般式（９）において、Ｘは酸素原子、硫黄原子、または窒素原子（窒素原子には水素原子または置換基が結合しており、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数６〜１４のアリール基が好ましい）を表し、Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基である。Ｘは酸素原子または硫黄原子のいずれでもよいが、酸素原子であることが好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8のうち下記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基は、１つのみであってもよいし、２つ以上であってもよいが、１〜４つであることが好ましく、１つまたは２つであることがより好ましい。一般式（９）中に複数の一般式（１０）〜（１４）で表される基が存在する場合、それらの基は同一であっても異なっていてもよい。
下記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基がＲ1〜Ｒ8のうちの１つのみであるときは、Ｒ2またはＲ3が下記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基であることが好ましく、Ｒ3が下記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
一方、Ｒ1〜Ｒ8のうちの２つ以上が下記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基であるときは、下記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基は、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１つと、Ｒ5〜Ｒ8の少なくとも１つであることが好ましい。このとき、下記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基は、Ｒ1〜Ｒ4のうちの１〜３つ、Ｒ5〜Ｒ8のうちの１〜３つであることが好ましく、Ｒ1〜Ｒ4のうちの１または２つ、Ｒ5〜Ｒ8のうちの１または２つであることがより好ましい。Ｒ1〜Ｒ4のうち一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基の数と、Ｒ5〜Ｒ8のうち一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基の数は同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。Ｒ1〜Ｒ4のうちでは、Ｒ2〜Ｒ4の少なくとも１つが一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基であることが好ましく、少なくともＲ3が一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基であることがより好ましい。また、Ｒ5〜Ｒ8のうちでは、Ｒ5〜Ｒ7の少なくとも１つが一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基であることが好ましく、少なくともＲ6が一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基であることがより好ましい。好ましい化合物は、一般式（９）のＲ3とＲ6が一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基である化合物、一般式（９）のＲ2とＲ7が一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基である化合物、一般式（９）のＲ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7が一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基である化合物であり、さらに好ましい化合物はＲ3とＲ6が一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基である化合物である。一般式（９）中に存在する複数の一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基は、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、一般式（９）で表される基は対称構造をとっていることも好ましい。すなわち、Ｒ1とＲ8、Ｒ2とＲ7、Ｒ3とＲ6、Ｒ4とＲ5は、それぞれ同一であることが好ましい。
一般式（９）の化合物は、Ｒ3とＲ6の両方が下記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基であることがより好ましい。好ましい化合物は、一般式（９）のＲ3またはＲ6の少なくとも１つが下記一般式（１０）または（１１）で表される基である化合物である。
【００４６】
【化９】
2015179809.tif 000012
2015179809.tif 000013
【００４７】
一般式（１０）〜（１４）において、Ｌ20，Ｌ30，Ｌ40、Ｌ50，Ｌ60は各々独立に単結合または二価の連結基を表し、Ｒ21〜Ｒ28、Ｒ31〜Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41〜Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51〜Ｒ58、Ｒ61〜Ｒ68は、各々独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ20，Ｌ30，Ｌ40、Ｌ50，Ｌ60は、単結合であっても二価の連結基であってもよいが、単結合であることが好ましい。一般式（９）のＲ1〜Ｒ8の少なくとも１つが、Ｌ20，Ｌ30，Ｌ40、Ｌ50，Ｌ60が連結基である一般式（１０）〜（１４）で表される基であるとき、一般式（９）に存在する連結基の数は、１つのみであってもよいし、２つ以上であってもよい。一般式（９）中に複数の連結基が存在する場合、それらの連結基は同一であっても異なっていてもよい。Ｌ20，Ｌ30，Ｌ40、Ｌ50，Ｌ60がとりうるニ価の連結基としては、例えば、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、チオフェンジイル基、これらの組み合わせからなる連結基を挙げることができる。アルキレン基やアルケニレン基の炭素数は２〜１０であることが好ましく、２〜６であることがより好ましく、２〜４であることがさらに好ましい。また、アリーレン基の炭素数は６〜１０であることが好ましく、６であることがより好ましく、パラフェニレン基がさらにより好ましい。チオフェンジイル基として、３，４−チオフェンジイル基、２，５−チオフェンジイル基を挙げることができる。好ましい連結基の一般式として−（ＣＲa＝ＣＲb）ｎ−で表される連結基を挙げることができる。ここでＲaおよびＲbは、各々独立に水素原子またはアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は１〜６であることが好ましく、１〜３であることがより好ましい。ｎは１〜５であることが好ましく、１〜３であることがより好ましく、１または２であることがさらに好ましい。例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−や−（ＣＨ＝ＣＨ）2−を挙げることができる。
【００４８】
一般式（１０）〜（１４）における置換基の数は特に制限されない。一般式（１０）〜（１４）のそれぞれにおいて、Ｒ21〜Ｒ28、Ｒ31〜Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41〜Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51〜Ｒ58、Ｒ61〜Ｒ68のすべてが無置換（すなわち水素原子）であってもよいが、Ｒ21〜Ｒ28、Ｒ31〜Ｒ38、Ｒ41〜Ｒ48、Ｒ51〜Ｒ58、Ｒ61〜Ｒ68の少なくとも１つが置換基であることが好ましく、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ33、Ｒ36、Ｒ43、Ｒ46、Ｒ53、Ｒ56、Ｒ63、Ｒ66の少なくとも１つが置換基であることがより好ましい。また、一般式（１０）〜（１４）に複数の置換基が存在する場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ21〜Ｒ28、Ｒ31〜Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41〜Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51〜Ｒ58、Ｒ61〜Ｒ68がとりうる置換基と、Ｒ1〜Ｒ8とりうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のジアルキル置換アミノ基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
また、Ｒ23、Ｒ26、Ｒ33、Ｒ36、Ｒ43、Ｒ46、Ｒ53、Ｒ56、Ｒ63、Ｒ66の少なくとも１つは、各々独立に上記一般式（１０）〜（１４）のいずれかで表される基であることが好ましい。
【００４９】
Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26、Ｒ26とＲ27、Ｒ27とＲ28、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ3aとＲ3b、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ65とＲ66、Ｒ66とＲ67、Ｒ67とＲ68は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができる。
【００５０】
以下において、一般式（９）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（９）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
【００５１】
【化１０】
2015179809.tif 000014
【００５２】
【化１１】
2015179809.tif 000015
【００５３】
【化１２】
2015179809.tif 000016
【００５４】
【化１３】
2015179809.tif 000017
【００５５】
第２有機化合物として、遅延蛍光を放射しうる以下に示す発光材料も好ましく用いることができる。
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることができる。また、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８〜００４８および００９５〜０１３３の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
【化１４】
2015179809.tif 000018
［一般式（１０１）において、Ｒ1〜Ｒ5の少なくとも１つはシアノ基を表し、Ｒ1〜Ｒ5の少なくとも１つは下記一般式（１１１）で表される基を表し、残りのＲ1〜Ｒ5は水素原子または置換基を表す。］
【化１５】
2015179809.tif 000019
［一般式（１１１）において、Ｒ21〜Ｒ28は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、下記＜Ａ＞か＜Ｂ＞の少なくとも一方を満たす。
＜Ａ＞  Ｒ25およびＲ26は一緒になって単結合を形成する。
＜Ｂ＞  Ｒ27およびＲ28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。］
【００５６】
ここで、Ｒ1〜Ｒ5の少なくとも１つは下記一般式（１１２）〜（１１５）のいずれかで表される基であることが好ましい。
【化１６】
2015179809.tif 000020
［一般式（１１２）において、Ｒ31〜Ｒ38は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
【化１７】
2015179809.tif 000021
［一般式（１１３）において、Ｒ41〜Ｒ46は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
【化１８】
2015179809.tif 000022
［一般式（１１４）において、Ｒ51〜Ｒ62は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
【化１９】
2015179809.tif 000023
［一般式（１１５）において、Ｒ71〜Ｒ80は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
【００５７】
例えば以下の表に示す化合物を挙げることができる。なお、以下の例示化合物において、一般式（１１２）〜（１１５）のいずれかで表される基が分子内に２つ以上存在している場合、それらの基はすべて同一の構造を有する。また、表中の式（１２１）〜（１２４）は以下の式を表し、ｎは繰り返し単位数を表す。
【化２０】
2015179809.tif 000024
【００５８】
【表１】
2015179809.tif 000025
2015179809.tif 000026
2015179809.tif 000027
2015179809.tif 000028
2015179809.tif 000029
【００５９】
【表２】
2015179809.tif 000030
2015179809.tif 000031
2015179809.tif 000032
2015179809.tif 000033
2015179809.tif 000034
【００６０】
【表３】
2015179809.tif 000035
2015179809.tif 000036
2015179809.tif 000037
【００６１】
【表４】
2015179809.tif 000038
2015179809.tif 000039
【００６２】
【表５】
2015179809.tif 000040
2015179809.tif 000041
【００６３】
【表６】
2015179809.tif 000042
2015179809.tif 000043
【００６４】
好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］  下記一般式（１３１）で表される化合物。
【化２１】
2015179809.tif 000044
［一般式（１３１）において、Ｒ1〜Ｒ5の０〜１つはシアノ基であり、Ｒ1〜Ｒ5の１〜５つは下記一般式（１３２）で表される基であり、残りのＲ1〜Ｒ5は水素原子または上記以外の置換基である。］
【化２２】
2015179809.tif 000045
［一般式（１３２）において、Ｒ11〜Ｒ20は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｌ12は置換もしくは無置換のアリーレン基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。］
［２］  前記一般式（１３２）で表される基が、下記一般式（１３３）〜（１３８）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
【化２３】
2015179809.tif 000046
2015179809.tif 000047
［一般式（１３３）〜（１３８）において、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒ27〜Ｒ38、Ｒ41〜Ｒ48、Ｒ51〜Ｒ58、Ｒ61〜Ｒ65、Ｒ71〜Ｒ79、Ｒ81〜Ｒ90は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ27とＲ28、Ｒ28とＲ29、Ｒ29とＲ30、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ64とＲ65、Ｒ54とＲ61、Ｒ55とＲ65、Ｒ71とＲ72、Ｒ72とＲ73、Ｒ73とＲ74、Ｒ74とＲ75、Ｒ76とＲ77、Ｒ77とＲ78、Ｒ78とＲ79、Ｒ81とＲ82、Ｒ82とＲ83、Ｒ83とＲ84、Ｒ85とＲ86、Ｒ86とＲ87、Ｒ87とＲ88、Ｒ89とＲ90は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｌ13〜Ｌ18は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。］
［３］  一般式（１３１）のＲ3が、シアノ基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。
［４］  一般式（１３１）のＲ1とＲ4が前記一般式（１３２）で表される基であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］  前記一般式（１３２）のＬ12が、フェニレン基であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］  前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３３）で表される基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］  前記一般式（１３３）のＬ13が、１，３−フェニレン基であることを特徴とする［６］に記載の化合物。
［８］  前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３４）で表される基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］  前記一般式（１３４）のＬ14が、１，４−フェニレン基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
［１０］  前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３８）で表される基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］  前記一般式（１３２）のＬ18が、１，４−フェニレン基である［１０］に記載の化合物。
【００６５】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化２４】
2015179809.tif 000048
2015179809.tif 000049
2015179809.tif 000050
2015179809.tif 000051
2015179809.tif 000052
2015179809.tif 000053
【００６６】
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７〜００４７および００７３〜００８５の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
【化２５】
2015179809.tif 000054
［一般式（１４１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ17は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、各々独立に水素原子またはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。Ｚは、単結合または＞Ｃ＝Ｙを表し、Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（ＣＮ）2またはＣ（ＣＯＯＨ）2を表す。ただし、Ｚが単結合であるとき、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16の少なくとも１つはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。］
【００６７】
具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることもできる。表中において、Ｄ１〜Ｄ３は下記の電子供与基で置換されたアリール基を表し、Ａ１〜Ａ５は下記の電子吸引基を表し、Ｈは水素原子を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
【化２６】
2015179809.tif 000055
【００６８】
【表７】
2015179809.tif 000056
【００６９】
【表８】
2015179809.tif 000057
【００７０】
【表９】
2015179809.tif 000058
【００７１】
【表１０】
2015179809.tif 000059
【００７２】
【表１１】
2015179809.tif 000060
【００７３】
【表１２】
2015179809.tif 000061
【００７４】
【表１３】
2015179809.tif 000062
【００７５】
【表１４】
2015179809.tif 000063
【００７６】
【表１５】
2015179809.tif 000064
【００７７】
【表１６】
2015179809.tif 000065
【００７８】
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７〜００３３および００５９〜００６６の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
【化２７】
2015179809.tif 000066
［一般式（１５１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、各々独立に水素原子または電子吸引基であって、少なくとも１つは電子吸引基を表す。］
【００７９】
具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。表中において、Ｄ１〜Ｄ１０は下記の骨格を有する無置換の電子供与基を表す。
【化２８】
2015179809.tif 000067
【００８０】
【表１７】
2015179809.tif 000068
【００８１】
【表１８】
2015179809.tif 000069
【００８２】
【表１９】
2015179809.tif 000070
【００８３】
【表２０】
2015179809.tif 000071
【００８４】
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８〜００７１および０１１８〜０１３３の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
【化２９】
2015179809.tif 000072
一般式（１６１）
［一般式（１６１）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3のすべてが窒素原子を表す。Ｚ1およびＺ2は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1〜Ｒ8は、各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。また、一般式（１６１）で表される化合物は分子中にカルバゾール構造を少なくとも２つ含む。］
【００８５】
具体例として、下記の化合物を挙げることができる。
【化３０】
2015179809.tif 000073
【００８６】
【化３１】
2015179809.tif 000074
【００８７】
【化３２】
2015179809.tif 000075
【００８８】
【化３３】
2015179809.tif 000076
【００８９】
【化３４】
2015179809.tif 000077
【００９０】
【化３５】
2015179809.tif 000078
【００９１】
【化３６】
2015179809.tif 000079
【００９２】
【化３７】
2015179809.tif 000080
【００９３】
【化３８】
2015179809.tif 000081
【００９４】
【化３９】
2015179809.tif 000082
【００９５】
【化４０】
2015179809.tif 000083
【００９６】
【化４１】
2015179809.tif 000084
【００９７】
【化４２】
2015179809.tif 000085
【００９８】
【化４３】
2015179809.tif 000086
【００９９】
【化４４】
2015179809.tif 000087
【０１００】
【化４５】
2015179809.tif 000088
【０１０１】
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１３−１１６９７５号公報の段落０００８〜００２０および００３８〜００４０の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
【化４６】
2015179809.tif 000089
［一般式（１８１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12およびＲ14〜Ｒ18は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
【０１０２】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化４７】
2015179809.tif 000090
【０１０３】
好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］  下記一般式（１９１）で表される化合物。
【化４８】
2015179809.tif 000091
［一般式（１９１）において、Ａｒ1は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ2およびＡｒ3は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］  一般式（１９１）のＲ1〜Ｒ4の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、Ｒ5〜Ｒ8の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
［３］  一般式（１９１）のＲ3およびＲ6が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［２］に記載の化合物。
［４］  一般式（１９１）のＲ1〜Ｒ8の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジフェニルアミノ基であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］  一般式（１９１）のＡｒ2およびＡｒ3が各々独立に置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］  一般式（１９１）のＡｒ1が各々独立に置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、または置換もしくは無置換のアントラセニレン基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］  下記一般式（１９２）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。
【化４９】
2015179809.tif 000092
［一般式（１９２）において、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ24は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［８］  一般式（１９２）のＲ1〜Ｒ4の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、Ｒ5〜Ｒ8の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［７］に記載の化合物。
［９］  一般式（１９２）のＲ3およびＲ6が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
【０１０４】
具体例として、下記の化合物を挙げることができる。Ｐｈはフェニル基を表す。
【０１０５】
【化５０】
2015179809.tif 000093
【０１０６】
【化５１】
2015179809.tif 000094
【０１０７】
【化５２】
2015179809.tif 000095
【０１０８】
【化５３】
2015179809.tif 000096
【０１０９】
好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］下記一般式（２０１）で表される化合物。
【化５４】
2015179809.tif 000097
（上式において、Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。Ａｒ1〜Ａｒ3は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環または複素芳香環を表す。）
［２］前記一般式（２０１）のＲ3およびＲ6の少なくとも一つが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である［１］の化合物。
［３］前記カルバゾリル基が、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基または４−カルバゾリル基である［１］または［２］に記載の化合物。
［４］前記カルバゾリル基が、カルバゾール環構造中の窒素原子に置換基を有する［１］〜［３］のいずれか一つの化合物。。
［５］前記一般式（２０１）のＡｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3の少なくとも一つが、ベンゼン環またはナフタレン環である［１］〜［４］のいずれか一つの化合物。
【０１１０】
［６］前記一般式（２０１）のＡｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3が同一の芳香環または複素芳香環である［１］〜［５］のいずれか一つの化合物。
［７］前記一般式（２０１）のＡｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3がベンゼン環である［１］〜［６］のいずれか一つの化合物。
【０１１１】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化５５】
2015179809.tif 000098
【０１１２】
【化５６】
2015179809.tif 000099
【０１１３】
【化５７】
2015179809.tif 000100
【０１１４】
【化５８】
2015179809.tif 000101
【０１１５】
【化５９】
2015179809.tif 000102
【０１１６】
【化６０】
2015179809.tif 000103
【０１１７】
【化６１】
2015179809.tif 000104
【０１１８】
【化６２】
2015179809.tif 000105
【０１１９】
【化６３】
2015179809.tif 000106
【０１２０】
【化６４】
2015179809.tif 000107
【０１２１】
【化６５】
2015179809.tif 000108
【０１２２】
【化６６】
2015179809.tif 000109
【０１２３】
【化６７】
2015179809.tif 000110
【０１２４】
【化６８】
2015179809.tif 000111
【０１２５】
【化６９】
2015179809.tif 000112
【０１２６】
【化７０】
2015179809.tif 000113
【０１２７】
【化７１】
2015179809.tif 000114
【０１２８】
【化７２】
2015179809.tif 000115
【０１２９】
【化７３】
2015179809.tif 000116
【０１３０】
【化７４】
2015179809.tif 000117
【０１３１】
【化７５】
2015179809.tif 000118
【０１３２】
【化７６】
2015179809.tif 000119
【０１３３】
【化７７】
2015179809.tif 000120
【０１３４】
【化７８】
2015179809.tif 000121
【０１３５】
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７〜００３２および００７９〜００８４の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
【化７９】
2015179809.tif 000122
［一般式（２１１）において、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、各々独立に置換基を表す。］
【化８０】
2015179809.tif 000123
［一般式（２１２）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5およびＡｒ6は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
【０１３６】
一般式（２１２）で表される化合物の具体例として、以下の構造式で表される化合物を挙げることができる。
【化８１】
2015179809.tif 000124
【０１３７】
一般式（２１２）で表される化合物の具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。ここでは、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5およびＡｒ6はすべて同一であり、これらをまとめてＡｒと表記している。
【０１３８】
【表２１】
2015179809.tif 000125
【０１３９】
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８〜００５４および０１０１〜０１２１の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
【化８２】
2015179809.tif 000126
［一般式（２２１）において、Ｒ1〜Ｒ10は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1〜Ｒ10のうちの少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
【０１４０】
具体例として、以下の化合物を挙げることができる。
【化８３】
2015179809.tif 000127
2015179809.tif 000128
2015179809.tif 000129
【０１４１】
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１４−９３５２号公報の段落０００７〜００４１および００６０〜００６９の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
【化８４】
2015179809.tif 000130
［一般式（２３１）において、Ｒ1〜Ｒ4は各々独立に水素原子または置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基を表し、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１つは置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基を表す。前記（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基のジアリールアミノ部分を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。Ｗ1、Ｗ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1，Ｙ2、Ｚ1およびＺ2は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表す。ｍ1〜ｍ4は各々独立に０、１または２を表す。］
【０１４２】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化８５】
2015179809.tif 000131
【０１４３】
【化８６】
2015179809.tif 000132
【０１４４】
【化８７】
2015179809.tif 000133
【０１４５】
【化８８】
2015179809.tif 000134
【０１４６】
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１４−９２２４号公報の段落０００８〜００４８および００６７〜００７６の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
【化８９】
2015179809.tif 000135
［一般式（２４１）において、Ｒ1〜Ｒ6は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１つは置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基を表す。前記（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基のジアリールアミノ部分を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。Ｘ1〜Ｘ6およびＹ1〜Ｙ6は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表す。ｎ1、ｎ2、ｐ1、ｐ2、ｑ1およびｑ2は各々独立に０、１または２を表す。］
【０１４７】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化９０】
2015179809.tif 000136
【０１４８】
【化９１】
2015179809.tif 000137
【０１４９】
【化９２】
2015179809.tif 000138
【０１５０】
【化９３】
2015179809.tif 000139
【０１５１】
好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］  下記一般式（２５１）で表される化合物。
【化９４】
2015179809.tif 000140
［一般式（２５１）において、Ａ1〜Ａ7のうちの１〜４つはＮを表し、残りは各々独立にＣ−Ｒを表す。Ｒは非芳香族基を表す。Ａｒ1〜Ａｒ3は各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｚは単結合または連結基を表す。］
［２］  前記一般式（２５１）で表される化合物が下記一般式（２５２）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。
【化９５】
2015179809.tif 000141
［一般式（２５２）において、Ａ1〜Ａ7のうちの１〜４つはＮを表し、残りは各々独立にＣ−Ｒを表す。Ｒは非芳香族基を表す。Ａｒ1は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｒ11〜Ｒ14およびＲ17〜Ｒ20は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｚ1は単結合または連結鎖長原子数が１または２の連結基を表す。］
［３］  前記一般式（２５１）で表される化合物が下記一般式（２５３）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。
【化９６】
2015179809.tif 000142
［一般式（２５３）において、Ａ1〜Ａ7のうちの２〜４つはＮを表し、残りはＣ−Ｒを表す。Ｒは非芳香族基を表す。Ａｒ1は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｙは置換もしくは無置換のカルバゾール−９−イル基、置換もしくは無置換の１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル基、置換もしくは無置換の１０Ｈ−フェノチアジン−１０−イル基、または置換もしくは無置換の１０Ｈ−フェナジン−５−イル基を表す。］
［４］  前記一般式（２５３）のＹが下記一般式（２５４）〜（２５７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［３］に記載の化合物。
【化９７】
2015179809.tif 000143
［一般式（２５４）〜（２５７）において、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒ27〜Ｒ38、Ｒ41〜Ｒ48、Ｒ51〜Ｒ58、Ｒ61〜Ｒ65は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ27とＲ28、Ｒ28とＲ29、Ｒ29とＲ30、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ64とＲ65、Ｒ54とＲ61、Ｒ55とＲ65は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［５］  前記一般式（２５３）のＹが下記一般式（２５８）で表される基であることを特徴とする［３］に記載の化合物。
【化９８】
2015179809.tif 000144
［一般式（２５８）において、Ｒ21'〜Ｒ24'およびＲ27'〜Ｒ30は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ23'とＲ28'の少なくとも一方は置換基である。Ｒ21'とＲ22'、Ｒ22'とＲ23'、Ｒ23'とＲ24'、Ｒ27'とＲ28'、Ｒ28'とＲ29'、Ｒ29'とＲ30'は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［６］  一般式（２５８）において、Ｒ23'とＲ28'の少なくとも一方は置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾール−９−イル基であることを特徴とする［５］に記載の化合物。
［７］  前記一般式（２５３）のＹが前記一般式（２５５）で表される基であることを特徴とする［４］に記載の化合物。
【０１５２】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化９９】
2015179809.tif 000145
2015179809.tif 000146
2015179809.tif 000147
【０１５３】
【化１００】
2015179809.tif 000148
2015179809.tif 000149
【０１５４】
好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］  下記一般式（２７１）で表される化合物。
【化１０１】
2015179809.tif 000150
［一般式（２７１）において、Ｒ1〜Ｒ10は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ10の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２７２）で表される基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
【化１０２】
2015179809.tif 000151
［一般式（２７２）において、Ｒ11〜Ｒ20は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｐｈは置換または無置換のフェニレン基を表す。ｎ１は０または１を表す。］
【０１５５】
［２］  前記一般式（２７２）で表される基が、下記一般式（２７３）〜（２７８）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
【化１０３】
2015179809.tif 000152
2015179809.tif 000153
［一般式（２７３）〜（２７８）において、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒ27〜Ｒ38、Ｒ41〜Ｒ48、Ｒ51〜Ｒ58、Ｒ61〜Ｒ65、Ｒ71〜Ｒ79、Ｒ81〜Ｒ90は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ27とＲ28、Ｒ28とＲ29、Ｒ29とＲ30、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ64とＲ65、Ｒ54とＲ61、Ｒ55とＲ65、Ｒ71とＲ72、Ｒ72とＲ73、Ｒ73とＲ74、Ｒ74とＲ75、Ｒ76とＲ77、Ｒ77とＲ78、Ｒ78とＲ79、Ｒ81とＲ82、Ｒ82とＲ83、Ｒ83とＲ84、Ｒ85とＲ86、Ｒ86とＲ87、Ｒ87とＲ88、Ｒ89とＲ90は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｐｈは置換または無置換のフェニレン基を表す。ｎ１は０または１を表す。］
［３］  一般式（２７１）のＲ1〜Ｒ5のうちの少なくとも１つと、Ｒ6〜Ｒ10のうちの少なくとも１つが、前記一般式（２７２）で表される基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。
［４］  一般式（２７１）のＲ3とＲ8が、前記一般式（２７２）で表される基であることを特徴とする［３］に記載の化合物。
［５］  前記一般式（２７２）で表される基が、前記一般式（２７４）で表される基であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］  前記一般式（２７２）で表される基が、前記一般式（２７３）で表される基であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］  前記一般式（２７３）のＲ21〜Ｒ24、Ｒ27〜Ｒ30の少なくとも１つが置換基であることを特徴とする［６］に記載の化合物。
［８］  前記置換基が、前記一般式（２７３）〜（２７８）のいずれかで表される基であることを特徴とする［７］に記載の化合物。
［９］  前記一般式（２７３）のＲ23およびＲ28の少なくとも１つが前記置換基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
【０１５６】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化１０４】
2015179809.tif 000154
【０１５７】
【化１０５】
2015179809.tif 000155
【０１５８】
【化１０６】
2015179809.tif 000156
【０１５９】
【化１０７】
2015179809.tif 000157
【０１６０】
【化１０８】
2015179809.tif 000158
【０１６１】
【化１０９】
2015179809.tif 000159
【０１６２】
【化１１０】
2015179809.tif 000160
【０１６３】
【化１１１】
2015179809.tif 000161
【０１６４】
【化１１２】
2015179809.tif 000162
【０１６５】
【化１１３】
2015179809.tif 000163
【０１６６】
【化１１４】
2015179809.tif 000164
【０１６７】
【化１１５】
2015179809.tif 000165
【０１６８】
【化１１６】
2015179809.tif 000166
【０１６９】
【化１１７】
2015179809.tif 000167
【０１７０】
【化１１８】
2015179809.tif 000168
【０１７１】
【化１１９】
2015179809.tif 000169
【０１７２】
【化１２０】
2015179809.tif 000170
【０１７３】
【化１２１】
2015179809.tif 000171
【０１７４】
【化１２２】
2015179809.tif 000172
【０１７５】
【化１２３】
2015179809.tif 000173
【０１７６】
【化１２４】
2015179809.tif 000174
【０１７７】
【化１２５】
2015179809.tif 000175
【０１７８】
【化１２６】
2015179809.tif 000176
【０１７９】
【化１２７】
2015179809.tif 000177
【０１８０】
好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］  下記一般式（２８１）で表される化合物からなる化合物。
【化１２８】
2015179809.tif 000178
[一般式（２８１）において、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２８２）〜（２８７）のいずれかで表される基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ1は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｒ9は置換基を表す。Ｒ9がホウ素原子と単結合を形成していない孤立電子対を有する原子を含むとき、該原子はホウ素原子と配位結合して環状構造を形成していてもよい。]
【化１２９】
2015179809.tif 000179
2015179809.tif 000180
［一般式（２８２）〜（２８７）において、Ｌ12〜Ｌ17は各々独立に単結合または二価の連結基を表し、＊は一般式（２８１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。Ｒ11〜Ｒ20、Ｒ21〜Ｒ28、Ｒ31〜Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41〜Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51〜Ｒ58、Ｒ61〜Ｒ68は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26、Ｒ26とＲ27、Ｒ27とＲ28、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ3aとＲ3b、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ65とＲ66、Ｒ66とＲ67、Ｒ67とＲ68はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］  一般式（２８１）のＲ1〜Ｒ8の少なくとも１つが前記一般式（２８３）〜（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
［３］  一般式（２８１）のＲ1〜Ｒ8の少なくとも１つが前記一般式（２８３）で表される基である場合に、前記一般式（２８３）のＲ21〜Ｒ28のうち少なくとも１つは置換基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。
［４］  一般式（２８１）のＲ2、Ｒ3、Ｒ6、およびＲ7の少なくとも１つが前記一般式（２８２）〜（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］  一般式（２８１）のＲ3およびＲ6の少なくとも１つが前記一般式（２８２）〜（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［４］に記載の化合物。
［６］  一般式（２８１）のＲ3とＲ6が、各々独立に前記一般式（２８２）〜（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［５］に記載の化合物。
［７］  前記一般式（２８２）のＲ11〜Ｒ20の少なくとも１つ、前記一般式（２８３）のＲ21〜Ｒ28の少なくとも１つ、前記一般式（２８４）のＲ31〜Ｒ38の少なくとも１つと、Ｒ3aおよびＲ3bの少なくとも１つ、前記一般式（２８５）のＲ41〜Ｒ48の少なくとも１つ、前記一般式（２８６）のＲ51〜Ｒ58の少なくとも１つ、および前記一般式（２８７）のＲ61〜Ｒ68の少なくとも１つが置換基であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物。
［８］  前記一般式（２８２）のＲ13およびＲ18の少なくとも一方、前記一般式（２８３）のＲ23およびＲ26の少なくとも一方、前記一般式（２８４）のＲ33およびＲ36の少なくとも一方と、Ｒ3aおよびＲ3bの少なくとも一方、前記一般式（２８５）のＲ43およびＲ46の少なくとも一方、前記一般式（２８６）のＲ53およびＲ56の少なくとも一方、並びに前記一般式（２８７）のＲ63およびＲ66の少なくとも一方が置換基であることを特徴とする［７］に記載の化合物。
［９］  前記一般式（２８２）のＲ13およびＲ18の少なくとも一方、前記一般式（２８３）のＲ23およびＲ26の少なくとも一方、前記一般式（２８４）のＲ33およびＲ36の少なくとも一方と、Ｒ3aおよびＲ3bの少なくとも一方、前記一般式（２８５）のＲ43およびＲ46の少なくとも一方、前記一般式（２８６）のＲ53およびＲ56の少なくとも一方、並びに前記一般式（２８７）のＲ63およびＲ66の少なくとも一方が、前記一般式（２８２）〜（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
［１０］  前記一般式（２８２）〜（２８７）のＬ12〜Ｌ17が、単結合であることを特徴とする［１］〜［９］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］  一般式（２８１）のＸが、酸素原子であることを特徴とする［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の化合物。
［１２］  一般式（２８１）のＲ9が、下記一般式（ａ）で表される基であることを特徴とする［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の化合物。
【化１３０】
2015179809.tif 000181
[式（ａ）において、＊は前記一般式（２８１）におけるホウ素原子への結合部位を表す。Ｒ9a、Ｒ9b、Ｒ9c、Ｒ9d、Ｒ9eは、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ9aとＲ9b、Ｒ9bとＲ9c、Ｒ9cとＲ9d、Ｒ9dとＲ9eはそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。]
［１３］  前記一般式（ａ）のＲ9aとＲ9eが置換基であることを特徴とする［１２］に記載の化合物。
［１４］  一般式（２８１）のＲ1〜Ｒ8の少なくとも１つが前記一般式（２８４）で表される基であることを特徴とする［１］〜［１３］のいずれか１項に記載の化合物。
［１５］  一般式（２８１）のＲ3とＲ6、またはＲ2とＲ7が、前記一般式（２８４）で表される基であることを特徴とする［１］〜［４］、［７］〜［１４］のいずれか１項に記載の化合物。
［１６］  前記一般式（２８４）のＲ3aとＲ3bが、置換基であることを特徴とする［１４］または［１５］に記載の化合物。
［１７］  前記置換基が、炭素数１〜１５のアルキル基またはフェニル基であることを特徴とする［１４］〜［１６］のいずれか１項に記載の化合物。
［１８］  前記一般式（２８４）のＲ3aとＲ3bが互いに結合して環状構造を形成していることを特徴とする［１４］〜［１６］のいずれか１項に記載の化合物。
【０１８１】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化１３１】
2015179809.tif 000182
【０１８２】
【化１３２】
2015179809.tif 000183
【０１８３】
【化１３３】
2015179809.tif 000184
【０１８４】
【化１３４】
2015179809.tif 000185
【０１８５】
【化１３５】
2015179809.tif 000186
【０１８６】
【化１３６】
2015179809.tif 000187
【０１８７】
【化１３７】
2015179809.tif 000188
【０１８８】
【化１３８】
2015179809.tif 000189
【０１８９】
【化１３９】
2015179809.tif 000190
【０１９０】
【化１４０】
2015179809.tif 000191
【０１９１】
【化１４１】
2015179809.tif 000192
【０１９２】
【化１４２】
2015179809.tif 000193
【０１９３】
【化１４３】
2015179809.tif 000194
【０１９４】
好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］  下記一般式（２９１）で表される化合物。
【化１４４】
2015179809.tif 000195
［一般式（２９１）において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ11、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ12）（Ｒ13）またはＳｉ（Ｒ14）（Ｒ15）を表し、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ16を表す。Ａｒ1は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ2は芳香環または複素芳香環を表す。Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ16は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］  前記一般式（２９１）で表される化合物が、下記一般式（２９２）で表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
【化１４５】
2015179809.tif 000196
［一般式（２９２）において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ11、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ12）（Ｒ13）またはＳｉ（Ｒ14）（Ｒ15）を表し、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ16を表す。Ａｒ2は芳香環または複素芳香環を表す。Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11〜Ｒ16およびＲ21〜Ｒ24は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［３］  前記一般式（２９１）で表される化合物が、下記一般式（２９３）で表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
【化１４６】
2015179809.tif 000197
［一般式（２９３）において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ11、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ12）（Ｒ13）またはＳｉ（Ｒ14）（Ｒ15）を表し、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ16を表す。Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11〜Ｒ16、Ｒ21〜Ｒ24およびＲ31〜Ｒ34は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［４］  ＸがＯまたはＳであることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］  ＹがＯ、ＳまたはＮ−Ｒ16であって、Ｒ16が置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］  Ｒ1〜Ｒ8が、各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
【０１９５】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化１４７】
2015179809.tif 000198
【０１９６】
好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］  下記一般式（３０１）で表される化合物。
一般式（３０１）
（Ｄ）ｎ−Ａ
［一般式（３０１）において、Ｄは下記一般式（３０２）で表される基であり、Ａは下記一般式（３０３）で表される構造を含むｎ価の基を表す。ｎは１〜８のいずれかの整数を表す。］
【化１４８】
2015179809.tif 000199
［一般式（３０２）において、Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ21）（Ｒ22）、Ｓｉ（Ｒ23）（Ｒ24）、Ｎ−Ａｒ3または単結合を表し、Ｒ21〜Ｒ24は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ａｒ3は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ1が単結合であるとき、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
【化１４９】
2015179809.tif 000200
［一般式（３０３）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ4を表し、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
【０１９７】
［２］  一般式（３０２）のＺ1が、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ21）（Ｒ22）、Ｓｉ（Ｒ23）（Ｒ24）または単結合を表す［１］に記載の化合物。
［３］  一般式（３０２）のＺ1が、Ｎ−Ａｒ3を表す［１］に記載の化合物。
【０１９８】
［４］  一般式（３０１）のＡが下記一般式（３０４）で表される構造を有することを特徴とする［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
【化１５０】
2015179809.tif 000201
［一般式（３０４）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ4を表し、Ａｒ1およびＡｒ2は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。］
［５］  一般式（３０１）のｎが１〜４のいずれかの整数であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか一項に記載の化合物。
【０１９９】
［６］  一般式（３０５）で表されることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
【化１５１】
2015179809.tif 000202
［一般式（３０５）において、Ｚ1およびＺ2は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ21）（Ｒ22）、Ｓｉ（Ｒ23）（Ｒ24）、Ｎ−Ａｒ3または単結合を表し、Ｒ21〜Ｒ24は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ａｒ3は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ4を表し、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ18は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ1が単結合であるとき、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ2が単結合であるとき、Ｒ11〜Ｒ18の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。ｎ１およびｎ２は、各々独立に０〜８のいずれかの整数を表し、ｎ１とｎ２の和は１〜８である。］
［７］  一般式（３０５）のＺ1およびＺ2が各々独立にＯ、Ｓ、Ｎ−Ａｒ3または単結合であることを特徴とする［６］に記載の化合物。
［８］  一般式（３０５）のＹがＯまたはＮ−Ａｒ4であることを特徴とする［６］または［７］に記載の化合物。
【０２００】
［９］  一般式（３０６）で表されることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
【化１５２】
2015179809.tif 000203
［一般式（３０６）において、Ｚ1はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ21）（Ｒ22）、Ｓｉ（Ｒ23）（Ｒ24）、Ｎ−Ａｒ3または単結合を表し、Ｒ21〜Ｒ24は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ａｒ3は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ1'は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ2'は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ4を表し、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ1が単結合であるとき、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
【０２０１】
［１０］  下記一般式（３０７）で表されることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
【化１５３】
2015179809.tif 000204
［一般式（３０７）において、Ｚ1およびＺ2は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ21）（Ｒ22）、Ｓｉ（Ｒ23）（Ｒ24）、Ｎ−Ａｒ3または単結合を表し、Ｒ21〜Ｒ24は各々独立に炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ａｒ3は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ1"およびＡｒ2"は各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ4を表し、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ18は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ1が単結合であるとき、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ2が単結合であるとき、Ｒ11〜Ｒ18の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
［１１］  一般式（３０７）のＺ1とＺ2が同一であり、Ａｒ1"とＡｒ2"が同一であり、Ｒ1とＲ14が同一であり、Ｒ2とＲ13が同一であり、Ｒ3とＲ12が同一であり、Ｒ4とＲ11が同一であり、Ｒ5とＲ18が同一であり、Ｒ6とＲ17が同一であり、Ｒ7とＲ16が同一であり、Ｒ8とＲ15が同一であることを特徴とする［１０］に記載の化合物。
［１２］  一般式（３０７）のＺ1とＺ2が各々独立にＯ、ＳまたはＮ−Ａｒ3であることを特徴とする［１０］または［１１］に記載の化合物。
【０２０２】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化１５４】
2015179809.tif 000205
【０２０３】
【化１５５】
2015179809.tif 000206
【０２０４】
【化１５６】
2015179809.tif 000207
【０２０５】
【化１５７】
2015179809.tif 000208
【０２０６】
好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］  下記一般式（３１１）で表される化合物。
一般式（３１１）
Ａ−Ｄ−Ａ
［一般式（３１１）において、Ｄは下記式：
【化１５８】
2015179809.tif 000209
で表される構造（ただし構造中の水素原子は置換基で置換されていてもよい）を含む２価の基であり、２つのＡは各々独立に下記の群：
【化１５９】
2015179809.tif 000210
から選択される構造（ただし構造中の水素原子は置換基で置換されていてもよい）の基を表す。］
【０２０７】
［２］  一般式（３１１）のＤが下記一般式（３１２）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。
【化１６０】
2015179809.tif 000211
［一般式（３１２）において、Ｒ1〜Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［３］  一般式（３１１）の２つのＡが同一の構造を有することを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。
【０２０８】
［４］  下記一般式（３１３）で表されることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
【化１６１】
2015179809.tif 000212
［一般式（３１３）において、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ20は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、一般式（３１３）は、以下の＜１＞および＜２＞の条件を満たす。
＜１＞ Ｒ12がシアノ基または下記構造の基（ただし水素原子は置換基で置換されていてもよい）であるか、
【化１６２】
2015179809.tif 000213
Ｒ13がシアノ基または下記の群のいずれかの構造の基（ただし水素原子は置換基で置換されていてもよい）であるか、あるいは
【化１６３】
2015179809.tif 000214
Ｒ12とＲ13が互いに結合して、Ｒ12とＲ13が結合しているベンゼン環とともに下記のいずれかの構造を形成している基（ただし水素原子は置換基で置換されていてもよい）である。
【化１６４】
2015179809.tif 000215
＜２＞ Ｒ17がシアノ基または下記構造の基（ただし水素原子は置換基で置換されていてもよい）であるか、
【化１６５】
2015179809.tif 000216
Ｒ18がシアノ基または下記の群のいずれかの構造の基（ただし水素原子は置換基で置換されていてもよい）であるか、あるいは
【化１６６】
2015179809.tif 000217
Ｒ17とＲ18が互いに結合して、Ｒ17とＲ18が結合しているベンゼン環とともに下記のいずれかの構造を形成している基（ただし水素原子は置換基で置換されていてもよい）である。
【化１６７】
2015179809.tif 000218
］
［５］  一般式（３１３）のＲ1〜Ｒ8が、各々独立に水素原子、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする［４］に記載の化合物。
［６］  一般式（３１３）のＲ12、Ｒ13、Ｒ17、Ｒ18のうちの少なくとも２つが上記＜１＞および＜２＞の条件を満たすように置換基を有しており、それ以外のＲ11〜Ｒ20が各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする［４］または［５］に記載の化合物。
［７］  一般式（３１３）の上記＜１＞および＜２＞中に記載される構造の水素原子が置換されていてもよい置換基が、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、および炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基からなる群より選択されることを特徴とする［４］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物。
【０２０９】
例えば以下の化合物を挙げることができる。
【化１６８】
2015179809.tif 000219
【０２１０】
【化１６９】
2015179809.tif 000220
【０２１１】
第２有機化合物の分子量は、例えば第２有機化合物を含む発光層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、例えば一般式（１）または（９）で表される化合物であれば、これらの一般式で表される最小化合物の分子量である。
また、発光層を塗布法で成膜する場合には、比較的大きな分子量のものであっても分子量を問わずに好ましく用いることができる。
【０２１２】
なお、本発明において第２有機化合物として使用することができる遅延蛍光体は一般式（１）で表される化合物に限定されるものではなく、式（Ａ）を満たす限り、一般式（１）で表される化合物以外の遅延蛍光体も用いることができる。この他の遅延蛍光体として、一般式（１）のトリアジン骨格をピリジン骨格とした化合物、ベンゾフェノン骨格やキサントン骨格に各種複素環構造が置換した化合物等を挙げることができる。
【０２１３】
（第１有機化合物）
第１有機化合物は、第２有機化合物および第３有機化合物よりも最低励起一重項エネルギーが大きい有機化合物であり、キャリアの輸送を担うホスト材料としての機能や第３有機化合物のエネルギーを該化合物中に閉じ込める機能を有する。これにより、第３有機化合物は、分子内でホールと電子とが再結合することによって生じたエネルギー、および、第１有機化合物および第２有機化合物から受け取ったエネルギーを効率よく発光に変換することができ、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。
第１有機化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。以下に、第１有機化合物として用いることができる好ましい化合物を挙げる。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ1〜Ｒ10は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ｎは３〜５の整数を表す。
【０２１４】
【化１７０】
2015179809.tif 000221
【０２１５】
【化１７１】
2015179809.tif 000222
【０２１６】
【化１７２】
2015179809.tif 000223
【０２１７】
【化１７３】
2015179809.tif 000224
【０２１８】
【化１７４】
2015179809.tif 000225
【０２１９】
（第３有機化合物）
第３有機化合物は、第１有機化合物および第２有機化合物よりも最低励起一重項エネルギーが小さい発光体である。第３有機化合物は、励起一重項状態の第１有機化合物および第２有機化合物と、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった第２有機化合物からエネルギーを受け取って一重項励起状態に遷移し、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。第３有機化合物として用いる発光体としては、このように第１有機化合物および第２有機化合物からエネルギーを受け取って発光し得るものであれば特に限定されず、発光は蛍光であっても、遅延蛍光であっても、りん光であっても構わない。中でも、第３有機化合物として用いる発光体は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることが好ましい。第３有機化合物は、式（Ａ）の関係を満たすものであれば２種以上を用いてもよい。例えば、発光色が異なる２種以上の第３有機化合物を併用することにより、所望の色を発光させることが可能になる。
以下に、第３有機化合物として用いることができる好ましい化合物を発光色毎に挙げる。なお、以下の例示化合物の構造式において、Ｅｔはエチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表す。
【０２２０】
【化１７５】
2015179809.tif 000226
【０２２１】
【化１７６】
2015179809.tif 000227
【０２２２】
【化１７７】
2015179809.tif 000228
【０２２３】
【化１７８】
2015179809.tif 000229
【０２２４】
（２）赤色発光化合物
【化１７９】
2015179809.tif 000230
【０２２５】
【化１８０】
2015179809.tif 000231
【０２２６】
【化１８１】
2015179809.tif 000232
【０２２７】
【化１８２】
2015179809.tif 000233
【０２２８】
【化１８３】
2015179809.tif 000234
【０２２９】
（３）青色発光化合物
【化１８４】
2015179809.tif 000235
【０２３０】
【化１８５】
2015179809.tif 000236
【０２３１】
【化１８６】
2015179809.tif 000237
【０２３２】
【化１８７】
2015179809.tif 000238
【０２３３】
【化１８８】
2015179809.tif 000239
【０２３４】
【化１８９】
2015179809.tif 000240
【０２３５】
【化１９０】
2015179809.tif 000241
【０２３６】
【化１９１】
2015179809.tif 000242
【０２３７】
【化１９２】
2015179809.tif 000243
【０２３８】
（４）黄色発光化合物
【化１９３】
2015179809.tif 000244
【０２３９】
以上の各発光色の化合物の他、下記の化合物も第３有機化合物として用いることができる。
【化１９４】
2015179809.tif 000245
【０２４０】
（第１有機化合物、第２有機化合物、第３有機化合物の含有量）
発光層に含まれる各有機化合物の含有量は、特に限定されないが、第２有機化合物の含有量は第１有機化合物の含有量よりも小さいことが好ましい。これにより、より高い発光効率を得ることができる。具体的には、第１有機化合物の含有量Ｗ１と第２有機化合物の含有量Ｗ２と第３有機化合物の含有量Ｗ３の合計重量を１００重量％としたとき、第１有機化合物の含有量Ｗ１は１５重量％以上、９９.９重量％以下であることが好ましく、第２有機化合物の含有量Ｗ２は５．０重量％以上、５０重量％以下であることが好ましく、第３有機化合物の含有量Ｗ３は０．５重量％以上、５．０重量％以下であることが好ましい。
【０２４１】
（この他の有機化合物）
発光層は、第１有機化合物〜第３有機化合物のみから構成されていてもよいし、第１有機化合物〜第３有機化合物以外の有機化合物を含んでいてもよい。第１有機化合物〜第３有機化合物以外の有機化合物としては、例えば正孔輸送能を有する有機化合物、電子輸送能を有する有機化合物等を挙げることができる。正孔輸送能を有する有機化合物、電子輸送能を有する有機化合物としては、下記の正孔輸送材料、電子輸送材料をそれぞれ参照することができる。
【０２４２】
［基板］
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
【０２４３】
［陽極］
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【０２４４】
［陰極］
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
【０２４５】
［注入層］
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
【０２４６】
［阻止層］
阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
【０２４７】
［正孔阻止層］
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
【０２４８】
［電子阻止層］
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
【０２４９】
［励起子阻止層］
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
【０２５０】
［正孔輸送層］
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
【０２５１】
［電子輸送層］
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０２５２】
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式（１）で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式（１）で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
【０２５３】
以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ2〜Ｒ7は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ｎは３〜５の整数を表す。
【０２５４】
まず、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０２５５】
【化１９５】
2015179809.tif 000246
【０２５６】
次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０２５７】
【化１９６】
2015179809.tif 000247
【０２５８】
【化１９７】
2015179809.tif 000248
【０２５９】
【化１９８】
2015179809.tif 000249
【０２６０】
【化１９９】
2015179809.tif 000250
【０２６１】
【化２００】
2015179809.tif 000251
【０２６２】
【化２０１】
2015179809.tif 000252
【０２６３】
次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０２６４】
【化２０２】
2015179809.tif 000253
【０２６５】
次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０２６６】
【化２０３】
2015179809.tif 000254
【０２６７】
次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０２６８】
【化２０４】
2015179809.tif 000255
【０２６９】
【化２０５】
2015179809.tif 000256
【０２７０】
【化２０６】
2015179809.tif 000257
【０２７１】
次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
【０２７２】
【化２０７】
2015179809.tif 000258
【０２７３】
さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
【０２７４】
【化２０８】
2015179809.tif 000259
【０２７５】
上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
【０２７６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
【実施例】
【０２７７】
以下に実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ハイパフォーマンス紫外可視近赤外分光光度計（パーキンエルマー社製：Ｌａｍｂｄａ９５０）、蛍光分光光度計（堀場製作所社製：ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４）、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス社製：Ｃ１１３４７）、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ−３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。
【０２７８】
実施例および比較例で用いた化合物の最低励起一重項エネルギー準位ＥS1と、最低励起三重項エネルギー準位ＥT1は、以下の手順により求めた。また、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥstは、ＥS1とＥT1の差を計算することにより求めた。
（１）最低励起一重項エネルギー準位ＥS1
測定対象化合物をＳｉ基板上に蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とした。この発光スペクトルの短波側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥS1とした。
換算式：ＥS1［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
発光スペクトルの測定には、励起光源に窒素レーザー（Lasertechnik Berlin社製、ＭＮＬ２００）を検出器には、ストリークカメラ（浜松ホトニクス社製、Ｃ４３３４）を用いた。
【０２７９】
（２）最低励起三重項エネルギー準位ＥT1
一重項エネルギーＥS1と同じ試料を７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３３７ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、ストリークカメラを用いて、燐光強度を測定した。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥT1とした。
換算式：ＥT1［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
【０２８０】
（実施例１）  ｍＣＢＰ（第１有機化合物）、ＰＸＺ−ＴＲＺ（第２有機化合物）、ＴＢＲｂ（第３有機化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
発光層の材料として下記の有機化合物を準備した。
【化２０９】
2015179809.tif 000260
【０２８１】
ｍＣＢＰは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．７ｅＶで最低励起三重項エネルギー準位ＥT1が２．９０ｅＶであり、ＰＸＺ−ＴＲＺは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．３ｅＶで最低励起三重項エネルギー準位ＥT1が２．２３ｅＶであり、ＴＢＲｂは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．１８ｅＶである。また、ＰＸＺ−ＴＲＺ薄膜の過渡減衰曲線を図２に示す。図２から、ＰＸＺ−ＴＲＺは遅延蛍光を示す有機化合物であることが確認できた。ＰＸＺ−ＴＲＺの最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥstは０．０７０ｅＶであった。
【０２８２】
次に、ｍＣＢＰ、ＰＸＺ−ＴＲＺ、ＴＢＲｂを発光層の材料として有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
膜厚１１０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-5Ｐａ以下で積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴｒｉｓＰＣｚを３０ｎｍの厚さに形成した。次に、ｍＣＢＰとＰＸＺ−ＴＲＺとＴＢＲｂとを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ＰＸＺ−ＴＲＺの濃度は１０〜５０重量％の範囲で選択し、ＴＢＲｂの濃度は１重量％とした。次に、Ｔ２Ｔを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＢＰｙＴＰ２を５５ｎｍの厚さに形成した。さらに、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、発光層の組成比が異なる各種有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図３に示し、輝度−外部量子効率特性を図４に示し、過渡減衰曲線を図５、図６に示した。
【０２８３】
（比較例１）  ｍＣＢＰ、ＴＢＲｂを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
発光層を形成する際、ＰＸＺ−ＴＲＺの蒸着源を使用せず、ｍＣＢＰと１重量％ＴＢＲｂからなる蒸着膜を形成したこと以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトル、輝度−外部量子効率特性、過渡減衰曲線を、上記の図３、図４、図５、図６に実施例１の測定結果と併せて示した。
【０２８４】
（比較例２）  ＰＸＺ−ＴＲＺ、ＴＢＲｂを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
発光層を形成する際、ｍＣＢＰの蒸着源を使用せず、ＰＸＺ−ＴＲＺと１重量％ＴＢＲｂからなる蒸着膜を形成したこと以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトル、輝度−外部量子効率特性を、上記の図３、図４に実施例１の測定結果と併せて示した。
【０２８５】
（比較例３）ｍＣＢＰ、ＰＸＺ−ＴＲＺを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
発光層を形成する際、ＴＢＲｂの蒸着源を使用せず、ｍＣＢＰと２５重量％ＰＸＺ−ＴＲＺからなる蒸着膜を形成したこと以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の過渡減衰曲線を、実施例１、比較例１の測定結果と併せて図６に示した。
また、各特性図から求めた各有機エレクトロルミネッセンス素子の特性値を表２２に示し、図６の過渡減衰曲線を測定する際の初期輝度および図６から求めた輝度半減時間を表２３に示す。
【０２８６】
【表２２】
2015179809.tif 000261
【０２８７】
【表２３】
2015179809.tif 000262
【０２８８】
表２２に示すように、発光層がｍＣＢＰとＰＸＺ−ＴＲＺとＴＢＲｂを含む実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ＰＸＺ−ＴＲＺを用いていない比較例１またはｍＣＢＰを用いていない比較例２の有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて外部量子効率および電流効率が格段に高く、優れた特性を有していた。
また、表２３に示すように、実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ＰＸＺ−ＴＲＺを用いていない比較例１またはＴＢＲｂを用いていない比較例３の有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて輝度半減時間が遥かに長いものであった。
さらに、図５から、初期輝度（1,000cd/cm2）負担時において、輝度が９０％まで減衰するまでの時間ＬＴ９０は、ＰＸＺ−ＴＲＺが０％で１時間、１０重量％で３．５時間、２５重量％で９．７時間、５０重量％で１２．５時間であり、発光層にＰＸＺ−ＴＲＺを添加することで有機エレクトロルミネッセンス素子の素子耐久性が大幅に延長することがわかった。ただし、ＰＸＺ−ＴＲＺの濃度が２５％と５０％とで素子耐久性にほとんど差がないことから、ＰＸＺ−ＴＲＺの濃度は５０％未満、すなわちｍＣＢＰの濃度より小さいことが好ましいことがわかった。
【０２８９】
（実施例２）  ＡＤＮ（第１有機化合物）、ＰＸＺ−ＴＲＺ（第２有機化合物）、ＴＢＲｂ（第３有機化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
本実施例では、実施例１のｍＣＢＰのかわりにＡＤＮを第１有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し評価した。ＡＤＮは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．８３ｅＶで最低励起三重項エネルギー準位ＥT1が１．６９ｅＶである。実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子からは波長約５６０ｎｍの発光が認められた。
実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子よりも、実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子は有意に高い外部量子効率を達成しており、一段と優れた特性を示すことが確認された。
【化２１０】
2015179809.tif 000263
【０２９０】
（実施例３）  ｍＣＢＰ（第１有機化合物）、ＰＸＺ−ＴＲＺ（第２有機化合物）、ＴＢＲｂ（第３有機化合物Ａ）、ＤＢＰ（第３有機化合物Ｂ）を用いた４元系の有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
実施例１では第３有機化合物としてＴＢＲｂのみを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製したが、本実施例ではさらに下記のＤＢＰも第３有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。ＤＢＰは、最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．０ｅＶである。
【化２１１】
2015179809.tif 000264
【０２９１】
膜厚１１０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-5Ｐａ以下で積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴｒｉｓＰＣｚを３０ｎｍの厚さに形成した。次に、ｍＣＢＰとＰＸＺ−ＴＲＺとＴＢＲｂとＤＢＰとを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ＰＸＺ−ＴＲＺの濃度は１０重量％とし、ＴＢＲｂの濃度は３.０重量％とし、ＤＢＰの濃度は１.０重量％とした。次に、Ｔ２Ｔを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＢＰｙＴＰ２を５５ｎｍの厚さに形成した。さらに、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
ＰＸＺ−ＴＲＺ（第２有機化合物）とＴＢＲｂ（第３有機化合物Ａ）とＤＢＰ（第３有機化合物Ｂ）の吸収発光スペクトルを図７に示し、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図８に示す。ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）は（０．６５，０．３５）であった。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図９に示し、電圧−電流密度特性を図１０に示した。製造した有機エレクトロルミネッセンス素子は７．６％もの高い外部量子効率を達成したことが確認された。
【０２９２】
（実施例４）  ＣＢＰ（第１有機化合物）、ｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺ（第２有機化合物）、ＤＢＰ（第３有機化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
本実施例では下記のＣＢＰを第１有機化合物として用い、下記のｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺを第２有機化合物として用い、ＤＢＰを第３有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。ＣＢＰは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が３．２６ｅＶで最低励起三重項エネルギー準位ＥT1が２．５５ｅＶであり、ｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．３０ｅＶで最低励起三重項エネルギー準位ＥT1が２．１６ｅＶでありである。
【化２１２】
2015179809.tif 000265
【０２９３】
膜厚１１０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、実施例１と同様の製膜方法により各薄膜を形成した。
まず、ＩＴＯ上にα−ＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＣＢＰとｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺとＤＢＰとを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺの濃度は１５重量％とし、ＤＢＰの濃度は１重量％とした。次に、ＴＰＢｉを６５ｎｍの厚さに形成し、その上にフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子について、輝度を１０ｃｄ／ｍ2、１００ｃｄ／ｍ2、５００ｃｄ／ｍ2、または１０００ｃｄ／ｍ2に設定して発光スペクトルを測定した。その結果を図１１に示す。ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）は（０．６４，０．３６）であった。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の遅延蛍光成分の発光スペクトルを図１２に示し、過渡減衰曲線を図１３に示した。内部量子効率ηintは５９％であり、一重項励起子生成効率ηγSは７４％であった。さらに、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図１４に示した。なお、図１４には、比較としてｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺを用いずに発光層を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子（ＣＢＰ；１ｗｔ％−ＤＢＰ）の輝度―外部量子効率特性も併せて示した。本実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子は、１２％もの高い外部量子効率を達成したことが確認された。また、電力効率は１８．０ｌｍ／Ｗ、電流効率は１６．５ｃｄ／Ａであった。
【０２９４】
（実施例５）  ＤＰＥＰＯ（第１有機化合物）、ＡＳＡＱ（第２有機化合物）、ＴＢＰｅ（第３有機化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
本実施例では下記のＤＰＥＰＯを第１有機化合物として用い、下記のＡＳＡＱを第２有機化合物として用い、下記のＴＢＰｅを第３有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。ＤＰＥＰＯは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が３．２０ｅＶで最低励起三重項エネルギー準位ＥT1が３，００ｅＶであり、ＡＳＡＱは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．７５ｅＶで最低励起三重項エネルギー準位ＥT1が２．５２ｅＶであり、ＴＢＰｅは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．７０ｅＶである。
【化２１３】
2015179809.tif 000266
【０２９５】
膜厚１１０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、実施例１と同様の製膜方法により各薄膜を形成した。
まず、ＩＴＯ上にα−ＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、その上にｍＣＰを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、ＤＰＥＰＯとＡＳＡＱとＴＢＰｅとを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ＡＳＡＱの濃度は１５重量％とし、ＴＢＰｅの濃度は１重量％とした。次に、ＤＰＥＰＯを８ｎｍの厚さに形成し、その上にＴＰＢｉを３７ｎｍの厚さに形成した。その上にフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図１５に示す。ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）は（０．１７，０．３０）であった。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を図１６に示し、電流密度−外部量子効率特性を図１７に示した。製造した有機エレクトロルミネッセンスルミネッセンス素子は１３．４％もの高い外部量子効率を達成したことが確認された。
【０２９６】
（実施例６）  ＤＰＥＰＯ（第１有機化合物）、ＡＳＡＱ（第２有機化合物）、ＴＢＰｅ（第３有機化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
ＴＰＢｉの厚さを５７ｎｍに変更したこと以外は、実施例５と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
形成した発光層の、最低励起一重項状態と最低励起三重項状態とのエネルギー差ΔＥstと、フォトルミネッセンス量子効率φPLを表２４に示す。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図１８に示し、特性値を表２５に示す。
【０２９７】
（実施例７）  ｍＣＰ（第１有機化合物）、ＭＮ０４（第２有機化合物）、ＴＴＰＡ（第３有機化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
本実施例では下記のｍＣＰを第１有機化合物として用い、下記のＭＮ０４を第２有機化合物として用い、下記のＴＴＰＡを第３有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。ｍＣＰは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が３．３０ｅＶで最低励起三重項エネルギー準位ＥT1が２．９０ｅＶであり、ＭＮ０４は最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．６０ｅＶで最低励起三重項エネルギー準位ＥT1が２．４７ｅＶであり、ＴＴＰＡは最低励起一重項エネルギー準位ＥS1が２．３４ｅＶである。
【化２１４】
2015179809.tif 000267
【０２９８】
膜厚１１０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、実施例１と同様の製膜方法により各薄膜を形成した。
まず、ＩＴＯ上にＴＡＰＣを３５ｎｍの厚さに形成し、その上に、ｍＣＰとＭＮ０４とＴＴＰＡとを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ＭＮ０４の濃度は５０重量％とし、ＴＴＰＡの濃度は１重量％とした。次に、ＴＰＢｉを６５ｎｍの厚さに形成し、その上にフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
形成した発光層の、最低励起一重項状態と最低励起三重項状態とのエネルギー差ΔＥstと、フォトルミネッセンス量子効率φPLを表２４に示す。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図１９に示し、特性値を表２５に示す。
【０２９９】
（実施例８）  ｍＣＢＰ（第１有機化合物）、ＰＸＺ−ＴＲＺ（第２有機化合物）、ＴＢＲｂ（第３有機化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
本実施例ではｍＣＢＰを第１有機化合物として用い、ＰＸＺ−ＴＲＺを第２有機化合物として用い、ＴＢＲｂを第３有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
膜厚１１０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、実施例１と同様の製膜方法により各薄膜を形成した。
まず、ＩＴＯ上にＴＡＰＣを３５ｎｍの厚さに形成し、その上に、ｍＣＢＰとＰＸＺ−ＴＲＺとＴＢＲｂとを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ＰＸＺ−ＴＲＺの濃度は２５重量％とし、ＴＢＲｂの濃度は１重量％とした。次に、Ｔ２Ｔを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＡｌｑ３を５５ｎｍの厚さに形成した。その上にフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
形成した発光層の、最低励起一重項状態と最低励起三重項状態とのエネルギー差ΔＥｓｔとフォトルミネッセンス量子効率φPLを表２４に示す。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図２０に示し、特性値を表２５に示す。
【０３００】
（実施例９）  ＣＢＰ（第１有機化合物）、ｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺ（第２有機化合物）、ＤＢＰ（第３有機化合物）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
本実施例ではＣＢＰを第１有機化合物として用い、ｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺを第２有機化合物として用い、ＤＢＰを第３有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
膜厚１１０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、実施例１と同様の製膜方法により各薄膜を形成した。
まず、ＩＴＯ上にＴＡＰＣを３５ｎｍの厚さに形成し、その上に、ＣＢＰとｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺとＤＢＰとを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ｐｔｒｉｓ−ＰＸＺ−ＴＲＺの濃度は１５重量％とし、ＤＢＰの濃度は１重量％とした。次に、ＴＰＢｉを６５ｎｍの厚さに形成し、その上にフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
形成した発光層の、最低起一重項状態と最低励起三重項状態とのエネルギー差ΔＥstと、フォトルミネッセンス量子効率φPLを表２４に示す。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図２１に示し、特性値を表２５に示す。
【０３０１】
【表２４】
2015179809.tif 000268
【０３０２】
【表２５】
2015179809.tif 000269
【０３０３】
表２５に示すように、実施例６〜実施例９の有機エレクトロルミネッセンス素子は、いずれも電流効率および電力効率が高く、１１％以上の高い外部量子効率を達成することができた。
【化２１５】
2015179809.tif 000270
【産業上の利用可能性】
【０３０４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は高い発光効率が得られるため、画像表示装置として様々な機器に適用することが可能である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
【符号の説明】
【０３０５】
１  基板
２  陽極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  発光層
６  電子輸送層
７  陰極
【図１】
2015179809.tif 000271
【図２】
2015179809.tif 000272
【図３】
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【図４】
2015179809.tif 000274
【図５】
2015179809.tif 000275
【図６】
2015179809.tif 000276
【図７】
2015179809.tif 000277
【図８】
2015179809.tif 000278
【図９】
2015179809.tif 000279
【図１０】
2015179809.tif 000280
【図１１】
2015179809.tif 000281
【図１２】
2015179809.tif 000282
【図１３】
2015179809.tif 000283
【図１４】
2015179809.tif 000284
【図１５】
2015179809.tif 000285
【図１６】
2015179809.tif 000286
【図１７】
2015179809.tif 000287
【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【手続補正書】
【提出日】平成26年11月14日(2014.11.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも１層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、以下の式（Ａ）および式（Ｂ）を満たす第１有機化合物と第２有機化合物と第３有機化合物とを少なくとも含み、前記第２有機化合物は最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥstが０．３ｅＶ以下である遅延蛍光体であり、前記第３有機化合物は発光体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子（ただし、前記素子に含まれる複数の有機化合物から発光する場合であって、そのうちの最も短波長な発光が遅延蛍光体からの発光を含む場合、その発光強度が全発光の２０％以上であることはない）。
式（Ａ）  ＥS1（Ａ）＞ＥS1（Ｂ）＞ＥS1（Ｃ）
（上式において、ＥS1（Ａ）は前記第１有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥS1（Ｂ）は前記第２有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥS1（Ｃ）は前記第３有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表す。）
式（Ｂ）  ＥT1（Ａ）＞ＥT1（Ｂ）
（上式において、ＥT1（Ａ）は前記第１有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、ＥT1（Ｂ）は前記第２有機化合物の７７Ｋにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。）
【請求項２】
前記第２有機化合物は、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥstが０．０８ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記第３有機化合物は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記発光層における前記第２有機化合物の含有量が前記第１有機化合物の含有量よりも小さいことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記発光層は、前記第３有機化合物として２種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記発光層は、前記第１有機化合物と前記第２有機化合物と前記第３有機化合物の他に、１種または２種以上の有機化合物を含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。