(57)【要約】【課題】優れた移動度を示すと共に、サンプル間での移動度のバラツキが小さい有機半導体膜が得られる、有機半導体膜の形成方法を提供する。【解決手段】特定の有機半導体（Ａ）と、有機溶媒（Ｂ）とを含有する、有機半導体膜形成用組成物を用いて有機半導体膜を基材上に形成する、有機半導体膜の形成方法であって、上記有機半導体膜形成用組成物を上記基材上に被着させる工程と、上記有機半導体膜形成用組成物が被着した上記基材をホットプレート上に配置して、上記ホットプレートを環境温度よりも高い温度に加熱する工程と、を備える有機半導体膜の形成方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
縮合多環芳香族基を有し、前記縮合多環芳香族基中の環数が４以上であり、前記縮合多環芳香族基中の少なくとも２つの環が、硫黄原子、窒素原子、セレン原子および酸素原子からなる群から選択される少なくとも１つの原子を含み、前記縮合多環芳香族基中の部分構造として、ベンゼン環、ナフタレン環、および、フェナントレン環からなる群から選択される少なくともいずれか１つを含む有機半導体（Ａ）（但し、前記部分構造としてアントラセン環は含まれない）と、有機溶媒（Ｂ）とを含有する、有機半導体膜形成用組成物を用いて有機半導体膜を基材上に形成する、有機半導体膜の形成方法であって、
前記有機半導体膜形成用組成物を前記基材上に被着させる工程と、
前記有機半導体膜形成用組成物が被着した前記基材をホットプレート上に配置して、前記ホットプレートを環境温度よりも高い温度に加熱する工程と、
を備える有機半導体膜の形成方法。
【請求項２】
前記ホットプレートの加熱温度が、３０℃以上の温度であって、かつ前記有機溶媒（Ｂ）の沸点の５０％以下の温度である、請求項１に記載の有機半導体膜の形成方法。
【請求項３】
前記有機溶媒（Ｂ）の沸点が１５０℃以上である、請求項１または２に記載の有機半導体膜の形成方法。
【請求項４】
前記ホットプレートの加熱温度と前記環境温度との差が、１０℃以上である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機半導体膜の形成方法。
【請求項５】
前記基材上の前記有機半導体膜形成用組成物の被着量が、１〜３０ｍｇ／ｃｍ2である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機半導体膜の形成方法。
【請求項６】
前記有機半導体（Ａ）中の前記環数が５〜６である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機半導体膜の形成方法。
【請求項７】
前記縮合多環芳香族基中に少なくとも２つの複素環が含まれ、前記複素環中に１個のヘテロ原子が含まれる、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機半導体膜の形成方法。
【請求項８】
前記縮合多環芳香族基が、硫黄原子、窒素原子、セレン原子および酸素原子からなる群から選択される少なくとも１つの原子を含む環と、ベンゼン環とが交互に縮合した基を有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機半導体膜の形成方法。
【請求項９】
前記縮合多環芳香族基が、３つのチオフェン環を含み、２つベンゼン環を含み、環数が５つである縮合多環芳香族基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機半導体膜の形成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機半導体膜の形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
軽量化、低コスト化、柔軟化が可能であることから、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイに用いられるＦＥＴ（電界効果トランジスタ）、ＲＦＩＤ（ＲＦタグ）等に、有機半導体膜（有機半導体層）を有する有機トランジスタ（有機ＴＦＴ）が使用されている。
有機半導体膜の作製方法としては、種々の方法が提案されている。例えば、特許文献１では、所定の有機溶媒を含む組成物を使用して有機層を製造する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特表２０１２−５１７６７３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
近年、有機トランジスタの性能向上の点では、有機半導体膜の移動度のより一層の向上が求められる。また、有機トランジスタの品質を向上する上では、ロット間における有機半導体膜の移動度のバラツキが少ないことが求められる。つまり、有機半導体膜においては、優れた移動度、および、移動度のバラツキが少ないことが求められる。
【０００５】
本発明は、以上の点を鑑みてなされたものであり、優れた移動度を示すと共に、サンプル間での移動度のバラツキが小さい有機半導体膜が得られる、有機半導体膜の形成方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、有機半導体膜形成用組成物を、特定の手法により加熱することで、得られる有機半導体膜は、優れた移動度を示すと共に、サンプル間での移動度のバラツキが小さくなることを見出し、本発明を完成させた。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［１１］を提供する。
［１］縮合多環芳香族基を有し、上記縮合多環芳香族基中の環数が４以上であり、上記縮合多環芳香族基中の少なくとも２つの環が、硫黄原子、窒素原子、セレン原子および酸素原子からなる群から選択される少なくとも１つの原子を含み、上記縮合多環芳香族基中の部分構造として、ベンゼン環、ナフタレン環、および、フェナントレン環からなる群から選択される少なくともいずれか１つを含む有機半導体（Ａ）（但し、上記部分構造としてアントラセン環は含まれない）と、有機溶媒（Ｂ）とを含有する、有機半導体膜形成用組成物を用いて有機半導体膜を基材上に形成する、有機半導体膜の形成方法であって、上記有機半導体膜形成用組成物を上記基材上に被着させる工程と、上記有機半導体膜形成用組成物が被着した上記基材をホットプレート上に配置して、上記ホットプレートを環境温度よりも高い温度に加熱する工程と、を備える有機半導体膜の形成方法。
［２］上記ホットプレートの加熱温度が、３０℃以上の温度であって、かつ上記有機溶媒（Ｂ）の沸点の５０％以下の温度である、上記［１］に記載の有機半導体膜の形成方法。
［３］上記有機溶媒（Ｂ）の沸点が１５０℃以上である、上記［１］または［２］に記載の有機半導体膜の形成方法。
［４］上記ホットプレートの加熱温度と上記環境温度との差が、１０℃以上である、上記［１］〜［３］のいずれかに記載の有機半導体膜の形成方法。
［５］上記基材上の上記有機半導体膜形成用組成物の被着量が、１〜３０ｍｇ／ｃｍ2である、上記［１］〜［４］のいずれかに記載の有機半導体膜の形成方法。
［６］上記有機半導体（Ａ）中の上記環数が５〜６である、上記［１］〜［５］のいずれかに記載の有機半導体膜の形成方法。
［７］上記縮合多環芳香族基中に少なくとも２つの複素環が含まれ、上記複素環中に１個のヘテロ原子が含まれる、上記［１］〜［６］のいずれかに記載の有機半導体膜の形成方法。
［８］上記縮合多環芳香族基が、硫黄原子、窒素原子、セレン原子および酸素原子からなる群から選択される少なくとも１つの原子を含む環と、ベンゼン環とが交互に縮合した基を有する、上記［１］〜［７］のいずれかに記載の有機半導体膜の形成方法。
［９］上記縮合多環芳香族基が、３つのチオフェン環を含み、２つベンゼン環を含み、環数が５つである縮合多環芳香族基である、上記［１］〜［７］のいずれかに記載の有機半導体膜の形成方法。
［１０］上記有機半導体（Ａ）が、一般式（１）〜（１６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、上記［１］〜［５］のいずれかに記載の有機半導体膜の形成方法。
【０００８】
【化１】
2015192119.tif 000002
【０００９】
一般式（１）中、Ａ1およびＡ2は、それぞれ独立に、Ｓ原子、Ｏ原子、またはＳｅ原子を表し、Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ6のうち少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（Ｗ）    −Ｌ−Ｒ
一般式（Ｗ）中、Ｌは下記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、または、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
【００１０】
【化２】
2015192119.tif 000003
【００１１】
一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）中、＊はＲとの結合位置を表し、波線部分はもう一方の結合位置を表す。なお、Ｌが一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が２つ以上結合した２価の連結基を表す場合、一方の連結基の＊が、他方の連結基の波線部分と結合する。一般式（Ｌ−１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ−１４）および（Ｌ−１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ−１６）〜（Ｌ−２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ−２２）におけるｍは６を表し、
一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−６）および（Ｌ−１３）〜（Ｌ−２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲNは水素原子または置換基を表し、Ｒsiはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
一般式（２）中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、ＮＲ13、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ａ1はＣＲ7またはＮ原子を表し、Ａ2はＣＲ8またはＮ原子を表し、Ｒ13は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアシル基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8のうち少なくとも１つが上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（３）中、Ｘはそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＮＲ7を表し、Ａはそれぞれ独立にＣＲ8またはＮ原子を表す。Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8のうち少なくとも１つが上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（４）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表し、ｐおよびｑはそれぞれ独立に０〜２の整数を表し、Ｒ1〜Ｒ10、ＲaおよびＲbはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または上記一般式（Ｗ）で表される置換基を表し、かつ、Ｒ1〜Ｒ10、ＲaおよびＲbのうち少なくとも１つは上記一般式（Ｗ）で表される置換基であり、ただし、Ｒ5とＲ6のうち少なくとも一方が上記一般式（Ｗ）で表される置換基である場合はＲ5とＲ6が表す上記一般式（Ｗ）においてＬは上記一般式（Ｌ−２）または（Ｌ−３）で表される２価の連結基である。
一般式（５）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＮＲ13、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ａ1はＣＲ7またはＮ原子を表し、Ａ2はＣＲ8またはＮ原子を表し、Ｒ13は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ただし、Ｒ1〜Ｒ8のうち少なくとも１つが上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（６）中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立にＮＲ7、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ6のうち少なくとも１つが上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（７）中、Ｘ1はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9を表し、Ｘ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ9のうち少なくとも１つが上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（８）中、Ｘ1はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9を表し、Ｘ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ9のうち少なくとも１つが上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（９）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ7〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または上記一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、およびＲ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
一般式（１０）中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8のうち少なくとも１つは上記一般式（Ｗ）で表される置換基を表し、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲｘを表し、Ｒｘはそれぞれ独立に水素原子または上記一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
一般式（１１）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表し、Ｒ1〜Ｒ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ13のうち少なくとも１つは上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（１２）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表し、Ｒ1〜Ｒ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ13のうち少なくとも１つは上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（１３）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表し、Ｒ1〜Ｒ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ13のうち少なくとも１つは上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（１４）中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9を表し、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ9のうち少なくとも１つは上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（１５）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表し、Ｒ1〜Ｒ6およびＲ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ6およびＲ13のうち少なくとも１つは上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
一般式（１６）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表す。Ｒ1〜Ｒ6およびＲ13は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ6およびＲ13のうち少なくとも１つは上記一般式（Ｗ）で表される置換基である。
［１１］上記有機半導体（Ａ）が、上記一般式（１）〜（９）、一般式（１４）、および、一般式（１５）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、上記［１０］に記載の有機半導体膜の形成方法。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、優れた移動度を示すと共に、サンプル間での移動度のバラツキが小さい有機半導体膜が得られる、有機半導体膜の形成方法を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図である。
【図２】有機薄膜トランジスタの別の一態様の断面模式図である。
【図３】実施例で使用したメタルマスクの平面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下では、まず、本発明に用いる有機半導体膜形成用組成物の好適態様について説明した後、本発明の有機半導体膜の形成方法の好適態様について説明する。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１５】
〔有機半導体膜形成用組成物〕
本発明に用いる有機半導体膜形成用組成物（以下、便宜的に「本発明の組成物」と称したり、または、単に「組成物」と称したりする場合がある）は、少なくとも、有機半導体（Ａ）および有機溶媒（Ｂ）を含有する。
以下では、まず、組成物に含まれる成分について詳述する。
【００１６】
＜有機半導体（Ａ）＞
有機半導体（Ａ）は、縮合多環芳香族基を有し、上記縮合多環芳香族基中の環数が４以上であり、上記縮合多環芳香族基中の少なくとも２つの環が、硫黄原子、窒素原子、セレン原子および酸素原子からなる群から選択される少なくとも１つの原子を含み、上記縮合多環芳香族基中の部分構造として、ベンゼン環、ナフタレン環、および、フェナントレン環からなる群から選択されるいずれか少なくとも１つを含む化合物である。なお、この化合物には、部分構造としてアントラセン環は含まれない。つまり、アントラセン環を部分構造として含む化合物は、有機半導体（Ａ）には含まれない。
なお、縮合多環芳香族基とは、芳香族環が複数縮合して得られる基である。芳香族環としては、芳香族炭化水素環（例えば、ベンゼン環）および芳香族複素環（例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、セレノフェン環、イミダゾール環）が挙げられる。
【００１７】
有機半導体（Ａ）中には、縮合多環芳香族基（縮合多環芳香族構造）が含まれるが、この基が主成分として含まれることが好ましい。ここで主成分とは、縮合多環芳香族基の分子量の含有量が、有機半導体（Ａ）の全分子量に対して、３０％以上であることを意図し、４０％以上であることが好ましい。上限は特に制限されないが、溶解性の点から、８０％以下の場合が多い。
縮合多環芳香族基は、複数の環が縮合して形成される環構造であり、芳香性を示す。
縮合多環芳香族基中の環数は４つ以上であり、有機半導体の移動度がより優れる、サンプル間での移動度のバラツキがより小さい、または、組成物の保存安定性がより優れる点（以後、単に「本発明の効果がより優れる点」とも称する）で、４〜９つが好ましく、４〜７つがより好ましく、５〜６つがさらに好ましい。
縮合多環芳香族基中、少なくとも２つの環が、硫黄原子、窒素原子、セレン原子および酸素原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子を含み、本発明の効果がより優れる点で、２〜６つの環が上記原子を含むことが好ましく、２〜４つの環が上記原子を含むことがより好ましい。
また、本発明の効果がより優れる点で、縮合多環芳香族基中に少なくとも２つの複素環が含まれ、その複素環中に１個のヘテロ原子が含まれることが好ましい。ヘテロ原子の種類は特に制限されず、Ｏ原子（酸素原子）、Ｓ原子（硫黄原子）、Ｎ原子（窒素原子）、Ｓｅ原子（セレン原子）などが挙げられる。
縮合多環芳香族基中には、部分構造としてベンゼン環、ナフタレン環、および、フェナントレン環からなる群から選択される少なくともいずれか１つが含まれる。なお、部分構造としては、アントラセン環は含まれない。
【００１８】
縮合多環芳香族基の好適態様としては、本発明の効果がより優れる点で、部分構造として、ベンゼン環、ナフタレン環、および、フェナントレン環からなる群から選択されるいずれか少なくとも１つを含み、２つ以上のチオフェン環を含み、環数が４つ以上の縮合多環芳香族基が好ましい。なかでも、部分構造としてベンゼン環を含み、２つ以上のチオフェン環とを含み、環数が４つ以上の縮合多環芳香族基がより好ましい。
上記好適態様においては、本発明の効果がより優れる点で、チオフェン環の数は３つ以上が好ましく、３〜５つがより好ましく、３〜４つがさらに好ましく、３つが特に好ましい。
また、本発明の効果がより優れる点で、縮合多環芳香族基中の環数は４〜６つが好ましく、５〜６つがより好ましく、５つがさらに好ましい。
縮合多環芳香族基の最好適態様としては、２つのベンゼン環と、３つのチオフェン環とを含み、かつ、環数が５つである縮合多環芳香族基が挙げられる。
【００１９】
さらに、縮合多環芳香族基の好適態様としては、硫黄原子、窒素原子、セレン原子および酸素原子からなる群から選択される少なくとも１種の原子を含む環（複素環。好ましくは、チオフェン環）と、ベンゼン環とが交互に縮合（縮環）した基（縮合してなる基）も挙げられる。
【００２０】
本発明の効果がより優れる点で、有機半導体（Ａ）としては、一般式（１）〜（１６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種が含まれることが好ましい。
組成物中には、１種のみの有機半導体が含まれていても、２種以上の有機半導体が含まれていてもよい。
【００２１】
（一般式（１）で表される化合物）
【００２２】
【化３】
2015192119.tif 000004
【００２３】
一般式（１）において、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立にＳ原子（硫黄原子）、Ｏ原子（酸素原子）、またはＳｅ原子（セレン原子）を表す。Ａ1およびＡ2はＳ原子またはＯ原子が好ましい。また、Ａ1およびＡ2は互いに同一であっても異なっていてもよいが、互いに同一であることが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ6のうち少なくとも１つが後述する一般式（Ｗ）で表される置換基である。
【００２４】
一般式（１）で表される化合物は、後述する一般式（Ｗ）で表される置換基以外のその他の置換基を有していてもよい。
一般式（１）のＲ1〜Ｒ6が採りうる置換基の種類は特に制限されないが、以下に説明する置換基Ｘが挙げられる。置換基Ｘとしては、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、複素環基（ヘテロ環基といってもよい）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールおよびヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（−Ｂ（ＯＨ）2）、ホスファト基（−ＯＰＯ（ＯＨ）2）、スルファト基(−ＯＳＯ3Ｈ)、その他の公知の置換基が挙げられる。なお、本明細書においては、「置換基」としては、上記置換基Ｘが好ましく挙げられる。
これらの中でもハロゲン原子、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基が好ましく、フッ素原子、炭素数１〜３の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数１〜２の置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のメチルチオ基、フェニル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数１〜３の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルケニル基、炭素数１〜２の置換または無置換のアルコキシ基、あるいは置換または無置換のメチルチオ基であることが特に好ましい。
【００２５】
一般式（１）で表される化合物中において、Ｒ1〜Ｒ6のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外のその他の置換基の個数は０〜４であることが好ましく、０〜２であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。
また、これら置換基は、さらに上記置換基Ｘを有していてもよい。
なかでも、Ｒ3〜Ｒ6は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜３の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルケニル基、炭素数１〜２の置換または無置換のアルコキシ基、あるいは置換または無置換のメチルチオ基であることが好ましい。
【００２６】
次に、一般式（Ｗ）で表される置換基について説明する。
一般式（Ｗ）      −Ｌ−Ｒ
一般式（Ｗ）中、Ｌは下記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の下記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、
【００２７】
【化４】
2015192119.tif 000005
【００２８】
一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）中、＊はＲとの結合位置を表し、波線部分はもう一方の結合位置を表す。より具体的には、一般式（１）で表される化合物においては、波線部分は一般式（１）で表される骨格を形成する環と結合する。なお、後述するように、一般式（Ｗ）が他の化合物に含まれる場合、波線部分は各化合物の骨格を形成する環と結合する。
なお、Ｌが一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が２つ以上結合した２価の連結基を表す場合、一方の連結基の＊が、他方の連結基の波線部分と結合する。
一般式（Ｌ−１３）におけるｍは４を表し、一般式（Ｌ−１４）および（Ｌ−１５）におけるｍは３を表し、一般式（Ｌ−１６）〜（Ｌ−２０）におけるｍは２を表し、（Ｌ−２２）におけるｍは６を表す。
一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−６）および（Ｌ−１３）〜（Ｌ−２４）におけるＲ’はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＲNは水素原子または置換基を表す。Ｒsiはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。
一般式（Ｌ−１）および（Ｌ−２）中のＲ’はそれぞれＬに隣接するＲと結合して縮合環を形成してもよい。
【００２９】
この中でも、一般式（Ｌ−１７）〜（Ｌ−２１）、（Ｌ−２３）および（Ｌ−２４）で表される２価の連結基は、下記一般式（Ｌ−１７Ａ）〜（Ｌ−２１Ａ）、（Ｌ−２３Ａ）および（Ｌ−２４Ａ）で表される２価の連結基であることがより好ましい。
【００３０】
【化５】
2015192119.tif 000006
【００３１】
ここで、置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基が置換基の末端に存在する場合は、一般式（Ｗ）における−Ｒ単独と解釈することもでき、一般式（Ｗ）における−Ｌ−Ｒと解釈することもできる。
本発明では、主鎖が炭素数Ｎ個の置換または無置換のアルキル基が置換基の末端に存在する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めた上で一般式（Ｗ）における−Ｌ−Ｒと解釈することとし、具体的には「一般式（Ｗ）におけるＬに相当する（Ｌ−１）１個」と「一般式（Ｗ）におけるＲに相当する主鎖が炭素数Ｎ−１個の置換または無置換のアルキル基」とが結合した置換基として解釈する。例えば、炭素数８のアルキル基であるｎ−オクチル基が置換基の末端に存在する場合、２個のＲ’が水素原子である（Ｌ−１）１個と、炭素数７のｎ−ヘプチル基とが結合した置換基として解釈する。
一方、本発明では、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基が置換基の末端に存在する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めた上で、一般式（Ｗ）におけるＲ単独と解釈する。例えば、−（ＯＣＨ2ＣＨ2）−（ＯＣＨ2ＣＨ2）−（ＯＣＨ2ＣＨ2）−ＯＣＨ3基が置換基の末端に存在する場合、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが３のオリゴオキシエチレン基単独の置換基として解釈する。
【００３２】
Ｌが一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した連結基を形成する場合、一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基の結合数は２〜４であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。
【００３３】
一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−６）および（Ｌ−１３）〜（Ｌ−２４）中の置換基Ｒ’としては、上記の一般式（１）のＲ1〜Ｒ8が採りうる置換基として例示したものを挙げることができる。その中でも一般式（Ｌ−６）中の置換基Ｒ’はアルキル基であることが好ましく、（Ｌ−６）中のＲ’がアルキル基である場合は、アルキル基の炭素数は１〜９であることが好ましく、４〜９であることが化学的安定性、キャリア輸送性の観点からより好ましく、５〜９であることがさらに好ましい。（Ｌ−６）中のＲ’がアルキル基である場合は、アルキル基は直鎖アルキル基であることが、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
ＲNは水素原子または置換基を表し、ＲNとしては、上記の一般式（１）のＲ1〜Ｒ8が採りうる置換基として例示したものを挙げることができる。その中でもＲNとしては水素原子またはメチル基が好ましい。
Ｒsiはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基を表し、アルキル基であることが好ましい。Ｒsiがとり得るアルキル基としては特に制限はないが、Ｒsiがとり得るアルキル基の好ましい範囲は、Ｒがトリアルキルシリル基である場合にトリアルキルシリル基がとり得るアルキル基の好ましい範囲と同様である。Ｒsiがとり得るアルケニル基としては特に制限はないが、置換または無置換のアルケニル基が好ましく、分枝アルケニル基であることがより好ましく、アルケニル基の炭素数は２〜３であることが好ましい。Ｒsiがとり得るアルキニル基としては特に制限はないが、置換または無置換のアルキニル基が好ましく、分枝アルキニル基であることがより好ましく、アルキニル基の炭素数は２〜３であることが好ましい。
【００３４】
Ｌは一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）もしくは（Ｌ−１８）のいずれかで表される２価の連結基または一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）もしくは（Ｌ−１８）のいずれかで表される２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であることが好ましく、一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）もしくは（Ｌ−１８）のいずれかで表される２価の連結基または一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）もしくは（Ｌ−１８）で表される２価の連結基が２以上結合した２価の連結基であることがより好ましく、（Ｌ−１）、（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）もしくは（Ｌ−１８）で表される２価の連結基または一般式（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）もしくは（Ｌ−１８）のいずれか１つで表される２価の連結基と一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であることが特に好ましい。一般式（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）または（Ｌ−１８）のいずれか１つで表される２価の連結基と一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基は、一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基がＲ側に結合することが好ましい。化学的安定性、キャリア輸送性の観点から一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基を含む２価の連結基であることが特に好ましく、一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基であることがより特に好ましく、Ｌが一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基であり、Ｒが置換または無置換のアルキル基であることが最も好ましい。
【００３５】
一般式（Ｗ）において、Ｒは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
一般式（Ｗ）において、Ｒに隣接するＬが一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基である場合は、Ｒは置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基であることが好ましく、置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
一般式（Ｗ）において、Ｒに隣接するＬが一般式（Ｌ−２）および（Ｌ−４）〜（Ｌ−２５）で表される２価の連結基である場合は、Ｒは置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
一般式（Ｗ）において、Ｒに隣接するＬが一般式（Ｌ−３）で表される２価の連結基である場合は、Ｒは置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のトリアルキルシリル基であることが好ましい。
【００３６】
Ｒが置換または無置換のアルキル基の場合、炭素数は４〜１７であることが好ましく、６〜１４であることが化学的安定性、キャリア輸送性の観点からより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。Ｒが上記の範囲の長鎖アルキル基であること、特に長鎖の直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
Ｒがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
これらの中でも、一般式（Ｗ）におけるＲとＬの組み合わせとしては、一般式（１）中、Ｌが一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基であり、かつ、Ｒが直鎖の炭素数７〜１７のアルキル基であるか、あるいは、Ｌが一般式（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）または（Ｌ−１８）のいずれか１つで表される２価の連結基と一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であり、かつ、Ｒが直鎖のアルキル基であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。
Ｌが一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基であり、かつ、Ｒが直鎖の炭素数７〜１７のアルキル基である場合、Ｒが直鎖の炭素数７〜１４のアルキル基であることがキャリア移動度を高める観点からより好ましく、直鎖の炭素数７〜１２のアルキル基であることが特に好ましい。
Ｌが一般式（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）または（Ｌ−１８）のいずれか１つで表される２価の連結基と一般式（Ｌ−１）で表される２価の連結基が結合した２価の連結基であり、かつ、Ｒが直鎖のアルキル基である場合、Ｒが直鎖の炭素数４〜１７のアルキル基であることがより好ましく、直鎖の炭素数６〜１４のアルキル基であることが化学的安定性、キャリア輸送性の観点からより好ましく、直鎖の炭素数６〜１２のアルキル基であることがキャリア移動度を高める観点から特に好ましい。
一方、有機溶媒への溶解度を高める観点からは、Ｒが分枝アルキル基であることが好ましい。
Ｒが置換基を有するアルキル基である場合の置換基としては、ハロゲン原子などを挙げることができ、フッ素原子が好ましい。なお、Ｒがフッ素原子を有するアルキル基である場合はアルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換されてパーフルオロアルキル基を形成してもよい。ただし、Ｒは無置換のアルキル基であることが好ましい。
【００３７】
Ｒがオキシエチレン基の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基の場合、Ｒが表す「オリゴオキシエチレン基」とは本明細書中、−（ＯＣＨ2ＣＨ2）vＯＹで表される基のことを言う（オキシエチレン単位の繰り返し数ｖは２以上の整数を表し、末端のＹは水素原子または置換基を表す）。なお、オリゴオキシエチレン基の末端のＹが水素原子である場合はヒドロキシ基となる。オキシエチレン単位の繰り返し数ｖは２〜４であることが好ましく、２〜３であることがより好ましい。オリゴオキシエチレン基の末端のヒドロキシ基は封止されていること、すなわちＹが置換基を表すことが好ましい。この場合、ヒドロキシ基は、炭素数が１〜３のアルキル基で封止されること、すなわちＹが炭素数１〜３のアルキル基であることが好ましく、Ｙがメチル基やエチル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
【００３８】
Ｒが、シロキサン基、または、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基の場合、シロキサン単位の繰り返し数は２〜４であることが好ましく、２〜３であることがさらに好ましい。また、ケイ素原子（Ｓｉ原子）には、水素原子やアルキル基が結合することが好ましい。ケイ素原子にアルキル基が結合する場合、アルキル基の炭素数は１〜３であることが好ましく、例えば、メチル基やエチル基が結合することが好ましい。ケイ素原子には、同一のアルキル基が結合してもよく、異なるアルキル基または水素原子が結合してもよい。また、オリゴシロキサン基を構成するシロキサン単位はすべて同一であっても異なっていてもよいが、すべて同一であることが好ましい。
【００３９】
Ｒに隣接するＬが一般式（Ｌ−３）で表される２価の連結基である場合、Ｒが置換または無置換のトリアルキルシリル基であることも好ましい。Ｒが置換または無置換のトリアルキルシリル基である場合はその中でも、シリル基の置換基としては置換または無置換のアルキル基であれば特に制限はないが、分枝アルキル基であることがより好ましい。Ｓｉ原子に結合するアルキル基の炭素数は１〜３であることが好ましく、例えば、メチル基やエチル基やイソプロピル基が結合することが好ましい。ケイ素原子には、同一のアルキル基が結合してもよく、異なるアルキル基が結合してもよい。Ｒがアルキル基上にさらに置換基を有するトリアルキルシリル基である場合の置換基としては、特に制限はない。
【００４０】
一般式（Ｗ）において、ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計は５〜１８であることが好ましい。ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計が上記範囲の下限値以上であると、キャリア移動度が高くなり、駆動電圧を低くなる。ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計が上記範囲の上限値以下であると、有機溶媒に対する溶解性が高くなる。
ＬおよびＲに含まれる炭素数の合計は５〜１４であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることが特に好ましく、８〜１２であることが最も好ましい。
【００４１】
一般式（１）で表される化合物中において、Ｒ1〜Ｒ6のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の個数は１〜４個であることが好ましく、１〜２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
【００４２】
本発明では、一般式（１）において、Ｒ1およびＲ2のうち少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。
一般式（１）における置換位置として、これらの位置が好ましいのは、化合物の化学的安定性に優れ、ＨＯＭＯ準位、分子の膜中でのパッキングの観点からも好適であるためであると考えられる。特に、一般式（１）において、Ｒ1およびＲ2の２箇所を置換基とすることにより、高いキャリア濃度を得ることができる。
また、一般式（１）において、Ｒ3〜Ｒ6がそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜３の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２〜３の置換または無置換のアルケニル基、炭素数１〜２の置換または無置換のアルコキシ基、あるいは置換または無置換のメチルチオ基であることが好ましい。
【００４３】
本発明では、有機半導体膜の移動度が優れる、および／または、移動度のバラツキがより小さい点（以下、単に「本発明の効果がより優れる点」とも称する）で、一般式（１）で表される化合物が、一般式（１Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【００４４】
【化６】
2015192119.tif 000007
【００４５】
一般式（１Ａ）において、Ａ1、Ａ2、およびＲ2〜Ｒ6の定義は、上述した一般式（１）中における定義と同義である。
Ｌaの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｌと同義であり、Ｒaの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｒと同じである。
【００４６】
一般式（１）で表される化合物は、本発明の効果がより優れる点で、一般式（１Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
【００４７】
【化７】
2015192119.tif 000008
【００４８】
一般式（１Ｂ）において、Ａ1、Ａ2、およびＲ3〜Ｒ6の定義は、上述した一般式（１）中における定義と同義である。
ＬaおよびＬbの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｌと同義であり、ＲaおよびＲbの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｒと同じである。
【００４９】
一般式（１）で表される化合物は、本発明の効果がより優れる点で、一般式（１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。
【００５０】
【化８】
2015192119.tif 000009
【００５１】
一般式（１Ｃ）において、Ａ１、Ａ２、およびＲ４〜Ｒ６の定義は、上述した一般式（１）中における定義と同義である。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子またはアリール基を表す。
Ｌｄの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｌと同義であり、Ｒｄの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｒと同じである。
【００５２】
一般式（１）で表される化合物は、本発明の効果がより優れる点で、一般式（１Ｄ）で表される化合物であることが好ましい。
【００５３】
【化９】
2015192119.tif 000010
【００５４】
一般式（１Ｄ）において、Ａ１、Ａ２、およびＲ４〜Ｒ５の定義は、上述した一般式（１）中における定義と同義である。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子またはアリール基を表す。
ＬｅおよびＬｆの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｌと同義であり、ＲｅおよびＲｆの定義は、一般式（Ｗ）中の上記Ｒと同じである。
【００５５】
（一般式（２）で表される化合物）
【００５６】
【化１０】
2015192119.tif 000011
【００５７】
一般式（２）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＮＲ13（＞Ｎ−Ｒ13）、Ｏ原子またはＳ原子を表す。Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ1およびＸ2のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1およびＸ2は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1およびＸ2はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒ13は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアシル基を表し、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜１４のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることが特に好ましい。
Ｒ13がアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
【００５８】
一般式（２）中、Ａ1はＣＲ7またはＮ原子を表し、Ａ2はＣＲ8またはＮ原子を表し、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1がＣＲ7であるか、Ａ2がＣＲ8であることが好ましく、Ａ1がＣＲ7かつＡ2がＣＲ8であることがより好ましい。Ａ1およびＡ2は、同じであっても互いに異なっていてもよいが、同じあることが好ましい。
一般式（２）において、Ｒ5とＲ7は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
一般式（２）において、Ｒ6とＲ8は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
【００５９】
一般式（２）中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
Ｒ1〜Ｒ8がそれぞれ独立にとりうる置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
Ｒ1〜Ｒ8がそれぞれ独立にとりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数１〜１１のアルコキシ基、炭素数５〜１２の複素環基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基がより好ましく、後述の連結基鎖長が３．７Å以下の基および一般式（Ｗ）で表される置換基が特に好ましく、一般式（Ｗ）で表される置換基がより特に好ましい。
【００６０】
一般式（２）で表される化合物中、Ｒ1〜Ｒ8のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ5またはＲ6であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。
【００６１】
Ｒ1〜Ｒ8のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
【００６２】
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。
ここで、連結基鎖長とはＣ（炭素原子）−Ｒ結合におけるＣ原子から置換基Ｒの末端までの長さのことを指す。構造最適化計算は、密度汎関数法（Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）／基底関数：６−３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺ）を用いて行うことができる。なお、代表的な置換基の分子長としては、プロピル基は４．６Å、ピロール基は４．６Å、プロピニル基は４．５Å、プロペニル基は４．６Å、エトキシ基は４．５Å、メチルチオ基は３．７Å、エテニル基は３．４Å、エチル基は３．５Å、エチニル基は３．６Å、メトキシ基は３．３Å、メチル基は２．１Å、水素原子は１．０Åである。
【００６３】
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
【００６４】
一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（２Ａ）または（２Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（２Ａ）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００６５】
【化１１】
2015192119.tif 000012
【００６６】
一般式（２Ａ）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、Ａ1はＣＲ7またはＮ原子を表し、Ａ2はＣＲ8またはＮ原子を表し、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ5は−Ｌa−Ｒaで表される基ではなく、Ｌaは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒaは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ7およびＲ8で表される置換基としては、上記置換基Ｘが挙げられる。
【００６７】
一般式（２Ｂ）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、Ａ1はＣＲ7またはＮ原子を表し、Ａ2はＣＲ8またはＮ原子を表し、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＬbおよびＬcはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、ＲbおよびＲcはそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7およびＲ8で表される置換基としては、上記置換基Ｘが挙げられる。
【００６８】
（一般式（３）で表される化合物）
【００６９】
【化１２】
2015192119.tif 000013
【００７０】
一般式（３）において、Ｒ1〜Ｒ6並びに後述するＲ7〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ8のうち少なくとも１つは、一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
Ｒ1〜Ｒ8で表される置換基としては、上記置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
Ｒ1〜Ｒ6がそれぞれ独立にとりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数１〜１１のアルコキシ基、炭素数５〜１２の複素環基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基がより好ましい。
【００７１】
一般式（３）において、Ｘはそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、またはＮＲ7（＞Ｎ‐Ｒ7）を表し、Ｒ7は水素原子または置換基を表す。Ｘは、Ｓ原子、Ｏ原子が好ましい。一般式（３）において、２つ含まれるＸは、同じであることが好ましい。
Ｒ7は、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、炭素数１〜１４のアルキル基であることがより好ましく、炭素数４〜１２のアルキル基であることが特に好ましい。Ｒ7が上記の範囲の長鎖アルキル基であること、特に長鎖の直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
Ｒ7がアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
【００７２】
一般式（３）において、Ａはそれぞれ独立にＣＲ8またはＮ原子を表し、ＣＲ8を表すことが好ましい。一般式（１）において、２つ含まれるＡは、同じであっても互いに異なっていてもよいが、同じあることが好ましい。
Ｒ8は連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ8は水素原子、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、水素原子、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
Ｒ8が炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。Ｒ8が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ8が炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。Ｒ8が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ8が炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。Ｒ8が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ8が炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。Ｒ8が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
【００７３】
一般式（３）で表される化合物が、一般式（３Ａ）、（３Ｂ）または（３Ｃ）で表される化合物であることが好ましく、一般式（３Ａ）または（３Ｂ）で表される化合物であることがより好ましく、高溶解性の観点からは一般式（３Ａ）で表される化合物であることが特に好ましく、一方で高移動度の観点からは一般式（３Ｂ）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００７４】
【化１３】
2015192119.tif 000014
【００７５】
一般式（３Ａ）において、Ｘはそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＮＲ7を表し、Ａはそれぞれ独立にＣＲ8またはＮ原子を表す。Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ5は−Ｌa−Ｒaで表される基ではない。
Ｌaはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒaはそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
【００７６】
一般式（３Ｂ）において、Ｘはそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＮＲ7を表し、Ａはそれぞれ独立にＣＲ8またはＮ原子を表す。Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＬbおよびＬcはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、ＲbおよびＲcはそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
【００７７】
一般式（３Ｃ）において、Ａはそれぞれ独立にＣＲ8またはＮ原子を表す。Ｒ1〜Ｒ6、Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＬdおよびＬeはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、ＲdおよびＲeはそれぞれ独立に水素原子、置換または無置換のアルキル基、オキシエチレン単位の繰り返し数が２以上のオリゴオキシエチレン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
【００７８】
（一般式（４）で表される化合物）
【００７９】
【化１４】
2015192119.tif 000015
【００８０】
一般式（４）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表す。Ｘはそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが好ましく、Ｘのうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点からより好ましい。Ｘは、同じ連結基であることが好ましい。ＸはいずれもＳ原子であることが特に好ましい。
【００８１】
一般式（４）中、ｐおよびｑはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。ｐおよびｑがそれぞれ独立に０または１であることが移動度と溶解性を両立する観点から好ましく、ｐ＝ｑ＝０またはｐ＝ｑ＝１であることがより好ましい。
【００８２】
一般式（４）中、Ｒ1〜Ｒ10、ＲaおよびＲbはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基を表し、かつ、Ｒ1〜Ｒ10、ＲaおよびＲbのうち少なくとも一つは一般式（Ｗ）で表される置換基であり、ただし、Ｒ5とＲ6のうち少なくとも一方が一般式（Ｗ）で表される置換基である場合はＲ5とＲ6が表す一般式（Ｗ）においてＬは上記一般式（Ｌ−２）または（Ｌ−３）で表される２価の連結基である。
なお、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
【００８３】
Ｒ5とＲ6のうち少なくとも一方が一般式（Ｗ）で表される置換基である場合は、すなわちＲ5とＲ6のうちいずれか一方でも水素原子でもなくハロゲン原子でもない場合に相当する。
Ｒ5とＲ6のうち少なくとも一方が一般式（Ｗ）で表される置換基である場合、Ｒ5とＲ6が表す一般式（Ｗ）においてＬは上記一般式（Ｌ−３）で表される２価の連結基であることが好ましい。
Ｒ5とＲ6のうち少なくとも一方が一般式（Ｗ）で表される置換基である場合、Ｒ5とＲ6はいずれも一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。
なお、Ｒ5とＲ6がともに水素原子またはハロゲン原子の場合、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ10、ＲaおよびＲbはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつ、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ10、ＲaおよびＲbのうち少なくとも１つ以上は一般式（Ｗ）で表される置換基となる。
【００８４】
一般式（４）中、Ｒ1〜Ｒ10、ＲaおよびＲbが表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を挙げることができ、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であることが好ましく、フッ素原子または塩素原子であることがより好ましく、フッ素原子であることが特に好ましい。
【００８５】
一般式（４）で表される化合物中、Ｒ1〜Ｒ10、ＲaおよびＲbのうち、ハロゲン原子は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
【００８６】
一般式（４）で表される化合物中、Ｒ1〜Ｒ10、ＲaおよびＲbのうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ10、ＲaおよびＲbのうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はない。その中でも、本発明では、一般式（４）中、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ10、ＲaおよびＲbがそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8およびＲ9のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。
本発明では、Ｒ1、Ｒ3〜Ｒ8およびＲ10がそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ2およびＲ9がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつ、少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基であることがより好ましい。
本発明では、Ｒ2とＲ9がともに一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつＲ3とＲ8がともに水素原子またはハロゲン原子であるか、Ｒ3とＲ8がともに一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつＲ2とＲ9がともに水素原子またはハロゲン原子であることが特に好ましい。
本発明では、Ｒ2とＲ9がともに一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつＲ3とＲ8がともに水素原子またはハロゲン原子であるか、Ｒ3とＲ8がともに一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつＲ2とＲ9がともに水素原子またはハロゲン原子であることがより特に好ましい。
一般式（４）において、２以上のＲ1〜Ｒ10、ＲaおよびＲbは互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
【００８７】
一般式（４）で表される化合物は、下記一般式（４Ａ）または（４Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高キャリア移動度と高溶解性を両立する観点からは一般式（４Ａ）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００８８】
【化１５】
2015192119.tif 000016
【００８９】
一般式（４Ａ）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ1、Ｒ3〜Ｒ8およびＲ10がそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ2およびＲ9がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基であり、かつ、少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基であり、ただし、一般式（Ｗ）で表される置換基がアルキル基である場合は一般式（Ｗ）で表される置換基は炭素数４以上１８以下の直鎖アルキル基または炭素数４以上の分岐のアルキル基に限る。
一般式（４Ｂ）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ7、Ｒ10、ＲaおよびＲbがそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または一般式（Ｗ）で表される置換基を表し、かつ、少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
【００９０】
（一般式（５）で表される化合物）
【００９１】
【化１６】
2015192119.tif 000017
【００９２】
一般式（５）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＮＲ13、Ｏ原子またはＳ原子を表す。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ1およびＸ2のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1およびＸ2は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1およびＸ2はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒ13は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアシル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜１４のアルキル基であることが特に好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることが最も好ましい。
Ｒ13がアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
【００９３】
一般式（５）中、Ａ1はＣＲ7またはＮ原子を表し、Ａ2はＣＲ8またはＮ原子を表し、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ａ1がＣＲ7であるか、Ａ2がＣＲ8であることが好ましく、Ａ1がＣＲ7かつＡ2がＣＲ8であることがより好ましい。Ａ1およびＡ2は、同じであっても互いに異なっていてもよいが、同じあることが好ましい。
【００９４】
一般式（５）において、Ｒ5とＲ7は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
一般式（５）において、Ｒ5とＲ13は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
一般式（５）において、Ｒ6とＲ8は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
一般式（５）において、Ｒ6とＲ13は互いに結合して環を形成してもよく、互いに結合して環を形成しなくてもよいが、互いに結合して環を形成しない方が好ましい。
【００９５】
一般式（５）中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8のうち少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基である。
なお、Ｒ1〜Ｒ8で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。また、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
【００９６】
一般式（５）で表される化合物中、Ｒ1〜Ｒ8のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ5またはＲ6であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
【００９７】
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。
一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
【００９８】
一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（５Ａ）または（５Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（５Ａ）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００９９】
【化１７】
2015192119.tif 000018
【０１００】
一般式（５Ａ）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表す。Ａ1はＣＲ7またはＮ原子を表し、Ａ2はＣＲ8またはＮ原子を表す。一般式（５Ａ）中のＡ1、Ａ2、Ｒ7およびＲ8は、一般式（５）中のＡ1、Ａ2、Ｒ7およびＲ8とそれぞれ同義である。
一般式（５Ａ）中、Ｒ1〜Ｒ5、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ5は−Ｌa−Ｒaで表される基ではない。
一般式（５Ａ）中のＲ1〜Ｒ5、Ｒ7およびＲ8が置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、一般式（５）中のＲ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
一般式（５Ａ）中、Ｌaは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒaは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
【０１０１】
一般式（５Ｂ）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表す。Ａ1はＣＲ7またはＮ原子を表し、Ａ2はＣＲ8またはＮ原子を表す。一般式（５Ｂ）中のＡ1、Ａ2、Ｒ7およびＲ8は、一般式（５）中のＡ1、Ａ2、Ｒ7およびＲ8とそれぞれ同義である。
一般式（５Ｂ）中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。一般式（５Ｂ）中のＲ1〜Ｒ4、Ｒ7およびＲ8が置換基を表す場合、この置換基の好ましい範囲は、一般式（５）中のＲ1〜Ｒ8が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の好ましい範囲と同様である。
一般式（５Ｂ）中、ＬbおよびＬcはそれぞれ独立に一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、ＲbおよびＲcはそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
【０１０２】
（一般式（６）で表される化合物）
【０１０３】
【化１８】
2015192119.tif 000019
【０１０４】
一般式（６）中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立にＮＲ7、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ1〜Ｘ4のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1〜Ｘ4は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1〜Ｘ4はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒ7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアシル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、炭素数１〜１４のアルキル基であることが特に好ましく、炭素数１〜４のアルキル基であることがより特に好ましい。
Ｒ7がアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
【０１０５】
一般式（６）中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
なお、Ｒ1〜Ｒ6で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。また、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
これらの中でも、Ｒ1〜Ｒ6がそれぞれ独立にとりうる置換基として、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数１〜１１のアルコキシ基、炭素数５〜１２の複素環基、炭素数１〜１２のアルキルチオ基、一般式（Ｗ）で表される置換基がより好ましく、後述の連結基鎖長が３．７Å以下の基および一般式（Ｗ）で表される置換基が特に好ましく、一般式（Ｗ）で表される置換基がより特に好ましい。
【０１０６】
一般式（６）で表される化合物中、Ｒ1〜Ｒ6のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ6のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ3〜Ｒ6であることが好ましく、Ｒ5またはＲ6であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点からより好ましい。
【０１０７】
Ｒ1〜Ｒ6のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ6が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ1〜Ｒ6が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基はそれぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ1〜Ｒ6が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ6が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ6が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ6が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
【０１０８】
一般式（６）で表される化合物は、下記一般式（６Ａ）または（６Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（６Ａ）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０１０９】
【化１９】
2015192119.tif 000020
【０１１０】
一般式（６Ａ）中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4AおよびＲ5はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ4AおよびＲ5は、−Ｌa−Ｒaで表される基ではなく、Ｒaは炭素数５〜１９のアルキル基を表し、Ｌaは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。
一般式（６Ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3CおよびＲ4Bはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲbおよびＲcはそれぞれ独立に炭素数５〜１９のアルキル基を表し、ＬbおよびＬcはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表す。
なお、上記置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。
【０１１１】
（一般式（７）で表される化合物）
【０１１２】
【化２０】
2015192119.tif 000021
【０１１３】
一般式（７）中、Ｘ1はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9（＞Ｎ‐Ｒ9）を表し、Ｘ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表す。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ1およびＸ2のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1およびＸ2は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1およびＸ2はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
【０１１４】
一般式（７）中、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ9のうち少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基である。
なお、Ｒ1〜Ｒ9で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。また、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
なお、Ｒ9は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、炭素数５〜１２のアルキル基であることがより好ましく、炭素数８〜１０のアルキル基であることが特に好ましい。
Ｒ9がアルキル基を表す場合、直鎖のアルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖のアルキル基であることが、ＨＯＭＯ軌道の重なりの観点から好ましい。
【０１１５】
一般式（７）で表される化合物中、Ｒ1〜Ｒ9のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ4またはＲ8であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、Ｒ4およびＲ8がより好ましい。
一般式（７）のＲ1〜Ｒ9のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
【０１１６】
一般式（７）で表される化合物は、下記一般式（７Ａ）または（７Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（７Ｂ）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０１１７】
【化２１】
2015192119.tif 000022
【０１１８】
一般式（７Ａ）中、Ｘ1はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9を表し、Ｘ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ1〜Ｒ7およびＲ9はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ただし、Ｒ4は−Ｌa−Ｒaで表される基ではなく、Ｌaは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒaは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
一般式（７Ｂ）中、Ｘ1はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9を表し、Ｘ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ7およびＲ9はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＬbおよびＬcはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、ＲbおよびＲcはそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
【０１１９】
（一般式（８）で表される化合物）
【０１２０】
【化２２】
2015192119.tif 000023
【０１２１】
一般式（８）中、Ｘ1はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9を表し、Ｘ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表す。Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＯ原子またはＳ原子であることが合成容易性の観点から好ましい。一方、Ｘ1およびＸ2のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1およびＸ2は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1およびＸ2はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
【０１２２】
一般式（８）中、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ9のうち少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基である。
なお、Ｒ1〜Ｒ9で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。また、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
なお、Ｒ9は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、炭素数５〜１２のアルキル基であることがより好ましく、炭素数８〜１０のアルキル基であることが特に好ましい。
Ｒ9がアルキル基を表す場合、直鎖のアルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖のアルキル基であることが、ＨＯＭＯ軌道の重なりの観点から好ましい。
【０１２３】
一般式（８）で表される化合物中、Ｒ1〜Ｒ9のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ3またはＲ7であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、Ｒ3およびＲ7がより好ましい。
また、一般式（８）のＲ1〜Ｒ9のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
【０１２４】
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、連結基鎖長が３．７Å以下の基であることが好ましく、連結基鎖長が１．０〜３．７Åの基であることがより好ましく、連結基鎖長が１．０〜２．１Åの基であることがさらに好ましい。連結基鎖長の定義は、上述の通りである。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２以下の置換または無置換のアシル基であることが好ましく、炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキル基を表す場合、アルキル基がとり得る置換基としては、シアノ基、フッ素原子、重水素原子などを挙げることができ、シアノ基が好ましい。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、シアノ基置換のメチル基が好ましく、メチル基またはシアノ基置換のメチル基がより好ましく、シアノ基置換のメチル基が特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルキニル基を表す場合、アルキニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルキニル基としては、エチニル基、重水素原子置換のアセチレン基を挙げることができ、エチニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アルケニル基を表す場合、アルケニル基がとり得る置換基としては、重水素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアルケニル基としては、エテニル基、重水素原子置換のエテニル基を挙げることができ、エテニル基が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ9が一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基がそれぞれ独立に炭素数２以下の置換アシル基を表す場合、アシル基がとり得る置換基としては、フッ素原子などを挙げることができる。一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基である場合の置換基が表す炭素数２以下の置換または無置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、フッ素置換のアセチル基を挙げることができ、ホルミル基が好ましい。
【０１２５】
一般式（８）で表される化合物は、下記一般式（８Ａ）または（８Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、高移動度の観点からは一般式（８Ｂ）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０１２６】
【化２３】
2015192119.tif 000024
【０１２７】
一般式（８Ａ）中、Ｘ1はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9を表し、Ｘ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ10〜Ｒ15およびＲ17はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ただし、Ｒ12は−Ｌa−Ｒaで表される基ではなく、Ｌaは上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、Ｒaは置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
一般式（８Ｂ）中、Ｘ1はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9を表し、Ｘ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子またはＳｅ原子を表し、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ15およびＲ17はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＬbおよびＬcはそれぞれ独立に上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基または２以上の上記一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−２５）のいずれかで表される２価の連結基が結合した２価の連結基を表し、ＲbおよびＲcはそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数ｖが２以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が２以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換または無置換のトリアルキルシリル基を表す。
【０１２８】
（一般式（９）で表される化合物）
【０１２９】
【化２４】
2015192119.tif 000025
【０１３０】
一般式（９）中、Ｘはそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子またはＳｅ原子を表す。なかでも、Ｓ原子が好ましい。
Ｒ3、Ｒ4、およびＲ7〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、または一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、およびＲ6で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。
なお、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ7〜Ｒ10はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、または一般式（Ｗ）で表される置換基（但し、Ｌは（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−７）〜（Ｌ−９）、（Ｌ−１２）〜（Ｌ−２４）のいずれか）を表すことが好ましい。なかでも、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ7〜Ｒ10は、水素原子がより好ましい。
なお、Ｌとしては、（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）、または（Ｌ−１８）が好ましい。
Ｒ1〜Ｒ10のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表すことが好ましい。
【０１３１】
一般式（９）で表される化合物中、Ｒ1〜Ｒ10のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基は１〜４個であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、１または２個であることがより好ましく、２個であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ10のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基の位置に特に制限はないが、Ｒ2またはＲ6であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましく、Ｒ2およびＲ6がより好ましい。
また、一般式（９）のＲ1〜Ｒ10のうち、一般式（Ｗ）で表される置換基以外の置換基は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
【０１３２】
（一般式（１０）で表される化合物）
【０１３３】
【化２５】
2015192119.tif 000026
【０１３４】
Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子、または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。なお、Ｒ1〜Ｒ8で表される置換基としては、置換基Ｘが挙げられる。また、一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
なかでも、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。
一般式（１０）のＲ1〜Ｒ8は、Ｒ2およびＲ6のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。より好ましくは、置換もしくは無置換のアリールチオ基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基である。更に好ましくは、Ｒ2およびＲ6のいずれもが、置換もしくは無置換のアリールチオ基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基である。特に好ましくは置換もしくは無置換のフェニルチオ基または下記群（Ａ）から選ばれるヘテロアリールチオ基である。より特に好ましくは置換もしくは無置換のフェニルチオ基または下記一般式（Ａ−１７）、（Ａ−１８）、（Ａ−２０）で表されるヘテロアリールチオ基である。
【０１３５】
アリールチオ基としては、炭素数６〜２０のアリール基に硫黄原子が連結した基が好ましく、ナフチルチオ基、フェニルチオ基がより好ましく、フェニルチオ基が特に好ましい。
ヘテロアリールチオ基としては、３〜１０員環のヘテロアリール基に硫黄原子が連結した基が好ましく、５または６員環のヘテロアリール基に硫黄原子が連結した基がより好ましく、下記群（Ａ）が特に好ましい。
【０１３６】
【化２６】
2015192119.tif 000027
【０１３７】
一般式（Ａ−１４）および（Ａ−１５）におけるｍは４を表し、一般式（Ａ−１６）〜（Ａ−１８）および（Ａ−２０）におけるｍは３を表し、一般式（Ａ−２１）、（Ａ−２３）、（Ａ−２４）、（Ａ−２６）および（Ａ−２７）におけるｍは２を表し、
群（Ａ）中、Ｒ’およびＲNはそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
群（Ａ）中、Ｒ’は水素原子または一般式（Ｗ）で表される置換基を表すことが好ましい。
群（Ａ）中、ＲNは置換基を表すことが好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がより好ましく、アルキル基、アルキル基で置換されたアリール基、アルキル基で置換されたヘテロアリール基が特に好ましく、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換された５員のヘテロアリール基がより特に好ましい。
【０１３８】
アルキルオキシカルボニル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基にカルボニル基が連結した基が好ましい。アルキル基の炭素数は２〜１５がより好ましく、５〜１０が特に好ましい。
【０１３９】
アリールオキシカルボニル基としては、炭素数６〜２０のアリール基にカルボニル基が連結した基が好ましい。アリール基の炭素数は、６〜１５がより好ましく、８〜１２が特に好ましい。
【０１４０】
アルキルアミノ基としては、炭素数１〜２０のアルキル基にアミノ基が連結した基が好ましい。アルキル基の炭素数は、２〜１５がより好ましく、５〜１０が特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ8のうち、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基以外の置換基（以下、他の置換基ともいう）は、０〜４個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
【０１４１】
Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲｘ（＞Ｎ−Ｒｘ）を表す。Ｘ1およびＸ2のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1およびＸ2は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1およびＸ2はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒｘはそれぞれ独立に水素原子または一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は上述の通りである。
【０１４２】
（一般式（１１）で表される化合物）
【０１４３】
【化２７】
2015192119.tif 000028
【０１４４】
一般式（１１）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表し、Ｒ1〜Ｒ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ13のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
【０１４５】
一般式（１１）中、Ｘ1およびＸ2のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1およびＸ2は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1およびＸ2はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１１）のＲ1〜Ｒ12は、Ｒ3およびＲ9のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。更に好ましくは、Ｒ3およびＲ9のいずれもが、置換もしくは無置換のアルキル基である。
【０１４６】
（一般式（１２）で表される化合物）
【０１４７】
【化２８】
2015192119.tif 000029
【０１４８】
一般式（１２）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表し、Ｒ1〜Ｒ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ13のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
【０１４９】
一般式（１２）中、Ｘ1およびＸ2のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1およびＸ2は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1およびＸ2はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１２）のＲ1〜Ｒ12は、Ｒ3およびＲ9のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。更に好ましくは、Ｒ3およびＲ9のいずれもが、置換もしくは無置換のアルキル基である。
【０１５０】
（一般式（１３）で表される化合物）
【０１５１】
【化２９】
2015192119.tif 000030
【０１５２】
一般式（１３）中、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表し、Ｒ1〜Ｒ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ13のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
【０１５３】
一般式（１３）中、Ｘ1およびＸ2のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1およびＸ2は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1およびＸ2はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１３）のＲ1〜Ｒ12は、Ｒ3およびＲ9のうち少なくとも１つが、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基または置換もしくは無置換のアルキルアミノ基であることが好ましい。より好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基である。更に好ましくは、Ｒ3およびＲ9のいずれもが、置換もしくは無置換のアルキル基である。
【０１５４】
（一般式（１４）で表される化合物）
【０１５５】
【化３０】
2015192119.tif 000031
【０１５６】
一般式（１４）中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ9を表し、Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ9のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
なお、Ｒ1〜Ｒ8の少なくとも１つが一般式（Ｗ）で表される置換基であり、Ｒがアルキル基である場合には、Ｌは（Ｌ−２）〜（Ｌ−２５）であることが好ましい。
【０１５７】
一般式（１４）中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
Ｒがアルキル基である場合のＬとしては、（Ｌ−２）〜（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）、（Ｌ−１８）が好ましく、（Ｌ−３）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１８）がより好ましい。
一般式（１４）のＲ1〜Ｒ8は、Ｒ2およびＲ7のうち少なくとも１つが、一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ2およびＲ7のいずれもが、一般式（Ｗ）で表される置換基である。
【０１５８】
（一般式（１５）で表される化合物）
【０１５９】
【化３１】
2015192119.tif 000032
【０１６０】
一般式（１５）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表し、Ｒ1〜Ｒ6およびＲ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ6およびＲ13のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
【０１６１】
一般式（１５）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１５）のＲ1〜Ｒ6は、Ｒ2およびＲ5のうち少なくとも１つが、一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ2およびＲ5のいずれもが、一般式（Ｗ）で表される置換基である。
【０１６２】
（一般式（１６）で表される化合物）
【０１６３】
【化３２】
2015192119.tif 000033
【０１６４】
一般式（１６）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4はそれぞれ独立にＳ原子、Ｏ原子、Ｓｅ原子またはＮＲ13を表す。Ｒ1〜Ｒ6およびＲ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ6およびＲ13のうち少なくとも１つは一般式（Ｗ）で表される置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基Ｘが挙げられる。一般式（Ｗ）で表される置換基の定義は、上述の通りである。
なお、Ｒ3およびＲ6は水素原子、ハロゲン原子、または一般式（Ｗ）で表される置換基（但し、Ｌは（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−７）〜（Ｌ−９）、（Ｌ−１２）〜（Ｌ−２４）のいずれか）であることが好ましい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ13はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表すことが好ましい。
なお、Ｌは（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−７）〜（Ｌ−９）、（Ｌ−１２）〜（Ｌ−２４）のいずれかであり、Ｒ3およびＲ6が一般式（Ｗ）で表される置換基の場合、（Ｌ−３）、（Ｌ−５）、（Ｌ−１３）、（Ｌ−１７）、（Ｌ−１８）が好ましい。
【０１６５】
一般式（１６）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4のうち少なくとも１つがＳ原子であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4は、同じ連結基であることが好ましい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、およびＸ4はいずれもＳ原子であることがより好ましい。
一般式（１６）のＲ1〜Ｒ6は、Ｒ1およびＲ4のうち少なくとも１つが、一般式（Ｗ）で表される置換基であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ1およびＲ4のいずれもが、一般式（Ｗ）で表される置換基である。
また、Ｒ3およびＲ6は水素原子であることが好ましい。
【０１６６】
上述した有機半導体（Ａ）（一般式（１）〜（１６）で表される化合物）の分子量は特に制限されないが、分子量が３０００以下であることが好ましく、２０００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８５０以下であることが特に好ましい。分子量を上記上限値以下とすることにより、溶媒への溶解性を高めることができるため好ましい。
一方で、薄膜の膜質安定性の観点からは、分子量は３００以上であることが好ましく、３５０以上であることがより好ましく、４００以上であることがさらに好ましい。
【０１６７】
上述した有機半導体（Ａ）（一般式（１）〜（１６）で表される化合物）の合成方法は特に制限されず、公知の方法を参照して合成できる。例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  １１６，  ９２５（１９９４）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  ２２１（１９５１）、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，３４７１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，４３，６２６４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２，５８，１０１９７、特表２０１２−５１３４５９号公報、特開２０１１−４６６８７号公報、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ．ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ，３，６０１−６３５（１９９１）、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，６４，３６８２−３６８６（１９９１）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４５，２８０１−２８０３（２００４）、ＥＰ２２５１３４２Ａ１号公報、ＥＰ２３０１９２６Ａ１号公報、ＥＰ２３０１９２１Ａ１号公報、ＫＲ１０−２０１２−０１２０８８６号公報、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，６９６、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，３４７１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１０，４３，６２６４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，７８，７７４１、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３，１９，３７２１、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９８７，６０，４１８７、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１１，１３３，５０２４、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３，１９，３７２１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，４３，６２６４−６２６７、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，１３４，１６５４８−１６５５０などが挙げられる。
【０１６８】
なお、本発明の効果がより優れる点で、上述した有機半導体（Ａ）は、一般式（１）〜（９）、一般式（１４）、および、一般式（１５）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を少なくとも含むことが好ましい。
【０１６９】
＜有機溶媒（Ｂ）＞
有機溶媒（Ｂ）としては、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、デカリン、１−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノンなどのケトン系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒；メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒；ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１−メチル−２−イミダゾリジノンなどのアミド・イミド系溶媒；ジメチルスルフォキサイドなどのスルホキシド系溶媒；アセトニトリルなどのニトリル系溶媒；等が挙げられ、これらを１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
これらのうち、有機半導体（Ａ）の溶解性および基材への塗布性が良好という理由から、炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒が好ましい。
【０１７０】
また、有機溶媒（Ｂ）の沸点は、１００℃以上が好ましく、本発明の効果がより優れるという理由から、１５０℃以上がより好ましい。
有機溶媒（Ｂ）の沸点の上限値は特に限定されないが、例えば、２５０℃以下が挙げられる。
なお、本明細書において、特に記載が無い限り、沸点は大気圧下での値を意図する。また、２種以上の有機溶媒（Ｂ）を併用して用いる場合の沸点は、各溶媒の沸点および各溶媒の混合比から計算される。
【０１７１】
＜その他成分＞
本発明の組成物には、上記有機半導体（Ａ）および有機溶媒（Ｂ）以外の他の成分が含まれていてもよい。
例えば、高分子化合物が含まれていてもよい。高分子化合物の種類は特に制限されず、公知の高分子化合物が挙げられる。高分子化合物の好適態様としては、ベンゼン環を有する高分子化合物（ベンゼン環基を有する繰り返し単位を有する高分子）が好ましい。ベンゼン環基を有する繰り返し単位の含有量は特に制限されないが、全繰り返し単位中、５０モル％以上が好ましく、７０モル％以上がより好ましく、９０モル％以上がさらに好ましい。上限は特に制限されないが、１００モル％が挙げられる。
上記高分子化合物としては、例えば、ポリスチレン、ポリ（α‐メチルスチレン）、ポリビニルシンナメート、ポリ（４−ビニルフェニル）またはポリ（４−メチルスチレン）などが挙げられる。
高分子化合物の重量平均分子量は特に制限されないが、１万〜２００万が好ましく、２万〜６０万がより好ましい。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ法（ＧＰＣ）による標準ポリスチレン換算値である。
【０１７２】
＜各成分の含有量＞
組成物中における有機半導体（Ａ）の含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、組成物全質量に対して、０．０５〜１０質量％が好ましく、０．１〜５質量％がより好ましい。
組成物中における有機溶媒（Ｂ）の含有量は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、組成物全質量に対して、９０〜９９．９５質量％が好ましく、９５〜９９．９質量％がより好ましい。
組成物中に高分子化合物が含まれる場合、本発明の効果がより優れる点で、その含有量は組成物全質量に対して、０．４〜８．０質量％が好ましく、０．７〜５．０質量％がより好ましく、１．０〜４．０質量％がさらに好ましく、１．５〜３．０質量％が特に好ましい。
【０１７３】
＜組成物の粘度＞
組成物の粘度は特に制限されないが、本発明の効果がより優れると共に、塗布性がより優れる点で、３〜１００ｍＰａ・ｓが好ましく、５〜５０ｍＰａ・ｓがより好ましく、９〜４０ｍＰａ・ｓがさらに好ましい。
なお、粘度は２５℃での粘度を意図する。
【０１７４】
＜組成物の製造方法＞
組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、有機溶媒（Ｂ）中に所定量の有機半導体（Ａ）を添加して、適宜撹拌処理を施すことにより、所望の組成物を得ることができる。
【０１７５】
〔有機半導体膜の形成方法〕
次に、本発明の有機半導体膜の形成方法（以下、単に「本発明の形成方法」ともいう）について詳述する。
本発明の形成方法は、上述した本発明の組成物を用いて有機半導体膜を後述する基材上に形成する、有機半導体膜の形成方法であって、本発明の組成物を基材上に被着させる工程（以下、「被着工程」ともいう）と、本発明の組成物が被着した基材をホットプレート上に配置して、上記ホットプレートを環境温度よりも高い温度に加熱する工程（以下、「加熱工程」ともいう）とを備える。
【０１７６】
本発明者は、所定の基材上に有機半導体膜形成用組成物（組成物）を被着させたもの（以下、便宜的に「組成物付き基材」ともいう）をオーブン内で加熱した場合よりも、ホットプレートを用いて加熱した場合の方が、基材上に形成される有機半導体膜が優れた移動度を示し、かつ、サンプル間での移動度のバラツキが小さくなることを見出した。
この理由は、明らかではないが、次のように推測される。
まず、組成物付き基材をオーブン内で加熱した場合、基材上の組成物の温度が上がり、組成物中の有機半導体の溶解度も上昇する。有機半導体の溶解度が高ければ、均一な結晶膜が得られやすい。しかし、オーブンでは、基材上の組成物（特に上層部分）が直接的に加熱されるため、組成物中の溶媒が揮発しやすく、その結果、有機半導体の濃度が上がり、組成物中の有機半導体の析出度も上昇する。有機半導体の析出度も上昇すると、小さな結晶核が多数形成されるため、形成される有機半導体膜は、均一な結晶膜になりにくいと考えられる。
これに対して、組成物付き基材をホットプレートに配置して加熱した場合には、基材上の組成物は、基材を介して間接的に加熱され、組成物の上層部分は環境温度下にあることから、溶媒の揮発が徐々に進むため、有機半導体の濃度上昇による析出度の上昇を抑えつつ、温度上昇により有機半導体の溶解度を上げることができるため、形成される有機半導体膜は、均一な結晶膜になりやすいためと考えられる。
【０１７７】
なお、本発明に用いる基材としては、特に限定されないが、本発明の形成方法により得られる有機半導体膜は、有機トランジスタ（有機薄膜トランジスタ）に好適に使用できることから、ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極などを支持する基板であることが好ましい。このような基板およびゲート電極等については、後に詳述する。
【０１７８】
以下、本発明の形成工程が備える各工程について説明する。
【０１７９】
＜被着工程＞
被着工程において、本発明の組成物を基材上に被着させる方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法などが挙げられ、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法が好ましい。
なお、フレキソ印刷法としては、フレキソ印刷版として感光性樹脂版を用いる態様が好適に挙げられる。態様によって、本発明の組成物を基板上に印刷して、パターンを容易に形成できる。
【０１８０】
本発明の組成物を基材上に被着させるに際して、基材上における本発明の組成物の被着量は、特に限定されないが、例えば、０．１〜５０ｍｇ／ｃｍ2が挙げられ、本発明の効果がより優れるという理由から、１〜３０ｍｇ／ｃｍ2が好ましい。
【０１８１】
＜加熱工程＞
加熱工程では、まず、被着工程で得られた、本発明の組成物が被着した基材（組成物付き基材）を、例えば組成物が被着した被着面を上に向けた状態で、ホットプレート上に配置する。これにより、基材の被着面側とは反対側の面とホットプレートとが接する。
ここで、ホットプレートとしては、特に限定されず、従来公知の市販品を使用でき、例えば、一般的な電熱式のホットプレートを使用できる。
【０１８２】
次に、加熱工程では、ホットプレートを、環境温度よりも高い温度に加熱する。これにより、基材上の組成物を、環境温度下にさらしながら基材を介して間接的に加熱でき、この加熱によって、基材上に有機半導体膜が形成される。
なお、環境温度は、その環境に応じて決定される温度であり、特に限定されないが、例えば、１０〜４０℃の温度が挙げられる。
【０１８３】
ホットプレートを加熱する温度（ホットプレートの加熱温度）は、環境温度よりも高い温度であれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れるという理由からは、３０℃以上の温度であって、かつ、上述した有機溶媒（Ｂ）の沸点の５０％以下の温度であるのが好ましく、４０℃以上の温度であって、かつ、上述した有機溶媒（Ｂ）の沸点の４０％以下の温度であるのが好ましい。
【０１８４】
また、ホットプレートの加熱温度と環境温度との差は、本発明の効果がより優れるという理由から、５℃以上が好ましく、１０℃以上がより好ましく、１５℃以上がさらに好ましい。
【０１８５】
なお、加熱時間は、特に限定されないが、１０〜３００分が好ましく、３０〜１８０分がより好ましい。
【０１８６】
形成される有機半導体膜の膜厚は特に制限されないが、１０〜５００ｎｍが好ましく、３０〜２００ｎｍがより好ましい。
【０１８７】
上述した組成物より製造される有機半導体膜は、優れた移動度を示すと共に、サンプル間での移動度のバラツキが小さい（つまり、ロット間での移動度のバラツキが小さい）。
上記有機半導体膜は、有機トランジスタ（有機薄膜トランジスタ）に好適に使用することができる。
【０１８８】
〔有機薄膜トランジスタ〕
次に、有機薄膜トランジスタの一態様について図面を参照して説明する。
図１は、本発明の有機薄膜トランジスタの一態様の断面模式図である。
図１において、有機薄膜トランジスタ１００は、基板１０と、基板１０上に配置されたゲート電極２０と、ゲート電極２０を覆うゲート絶縁膜３０と、ゲート絶縁膜３０のゲート電極２０側とは反対側の表面に接するソース電極４０およびドレイン電極４２と、ソース電極４０とドレイン電極４２との間のゲート絶縁膜３０の表面を覆う有機半導体膜５０と、各部材を覆う封止層６０とを備える。有機薄膜トランジスタ１００は、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
なお、図１においては、基板１０、ゲート電極２０、ゲート絶縁膜３０、ソース電極４０およびドレイン電極４２が、上述した基材に相当し、有機半導体膜５０が、上述した組成物を用いて形成される有機半導体膜に相当する。
【０１８９】
以下、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜および封止層ならびにそれぞれの形成方法について詳述する。
【０１９０】
＜基板＞
基板は、後述するゲート電極、ソース電極、ドレイン電極などを支持する役割を果たす。
基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、セラミック基板などが挙げられる。なかでも、各デバイスへの適用性およびコストの観点から、ガラス基板またはプラスチック基板であることが好ましい。
プラスチック基板の材料としては、熱硬化性樹脂（例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂（例えばＰＥＴ、ＰＥＮ）など）または熱可塑性樹脂（例えば、フェノキシ樹脂、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンスルフォンなど）が挙げられる。
セラミック基板の材料としては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、ジルコニア、シリコン、窒化シリコン、シリコンカーバイドなどが挙げられる。
ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダガラス、カリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、アルミケイ酸ガラス、鉛ガラスなどが挙げられる。
【０１９１】
＜ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極＞
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の材料としては、例えば、金（Ａｕ）、銀、アルミニウム（Ａｌ）、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、タンタル、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウムなどの金属；ＩｎＯ2、ＳｎＯ2、ＩＴＯなどの導電性の酸化物；ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリジアセチレンなどの導電性高分子；シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素などの半導体；フラーレン、カーボンナノチューブ、グラファイトなどの炭素材料；等が挙げられ、なかでも、金属が好ましく、銀、アルミニウムがより好ましい。
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の厚さは特に制限されないが、２０〜２００ｎｍが好ましい。
【０１９２】
ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極を形成する方法は特に制限されないが、例えば、基板上に、電極材料を真空蒸着またはスパッタする方法、電極形成用組成物を塗布または印刷する方法などが挙げられる。電極をパターニングする場合、パターニングする方法としては、例えば、フォトリソグラフィー法；インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷などの印刷法；マスク蒸着法；等が挙げられる。
【０１９３】
＜ゲート絶縁膜＞
ゲート絶縁膜の材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などのポリマー；二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタンなどの酸化物；窒化珪素などの窒化物；等が挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体膜との相性から、ポリマーであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の材料としてポリマーを用いる場合、架橋剤（例えば、メラミン）を併用することが好ましい。架橋剤を併用することで、ポリマーが架橋されて、形成されるゲート絶縁膜の耐久性が向上する。
ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、１００〜１０００ｎｍが好ましい。
【０１９４】
ゲート絶縁膜を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極が形成された基板上に、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法、ゲート絶縁膜材料を蒸着またはスパッタする方法などが挙げられる。ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法は特に制限されず、公知の方法（バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法）を使用できる。
ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布してゲート絶縁膜を形成する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。
【０１９５】
＜有機半導体膜＞
有機半導体膜は、上述した組成物より形成される膜であり、上述した本発明の形成方法により形成される。
【０１９６】
＜封止層＞
有機薄膜トランジスタは、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えることが好ましい。封止層には公知の封止剤を用いることができる。
封止層の厚さは特に制限されないが、０．２〜１０μｍが好ましい。
【０１９７】
封止層を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とソース電極とドレイン電極と有機半導体膜とが形成された基板上に、封止層形成用組成物を塗布する方法などが挙げられる。封止層形成用組成物を塗布する方法の具体例は、ゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法と同じである。封止層形成用組成物を塗布する場合、溶媒除去、架橋などを目的として、塗布後に加熱（ベーク）してもよい。
【０１９８】
図２は、有機薄膜トランジスタの別の一態様の断面模式図である。
図２において、有機薄膜トランジスタ２００は、基板１０と、基板１０上に配置されたゲート電極２０と、ゲート電極２０を覆うゲート絶縁膜３０と、ゲート絶縁膜３０上に配置された有機半導体膜５０と、有機半導体膜５０上に配置されたソース電極４０およびドレイン電極４２と、各部材を覆う封止層６０を備える。有機薄膜トランジスタ２００は、トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタである。
なお、図２においては、基板１０、ゲート電極２０、および、ゲート絶縁膜３０が、上述した基材に相当し、有機半導体膜５０が、上述した組成物を用いて形成される有機半導体膜に相当する。
基板１０、ゲート電極２０、ゲート絶縁膜３０、ソース電極４０、ドレイン電極４２、有機半導体膜５０および封止層６０については、上述したとおりである。
【０１９９】
上記では、図１および図２において、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ、および、ボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタの態様について詳述したが、本発明は、トップゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ、および、トップゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタにも適用できる。
なお、上述した有機薄膜トランジスタは、電子ペーパー、ディスプレイデバイスなどに好適に使用できる。
【実施例】
【０２００】
以下に実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２０１】
＜実施例および比較例：組成物の調製＞
表１に示す有機半導体および有機溶媒を、表１に示す濃度（組成物全質量に対する質量％）で総量２０ｇを５０ｍＬ硝子バイヤルに秤量し、ミックスローター（アズワン製）で１０分間攪拌混合した。０．５μｍメンブレンフィルターでろ過することで、組成物を得た。
【０２０２】
＜実施例および比較例：有機トランジスタの製造＞
以下の要領で、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機トランジスタを形成した。
《ゲート電極の形成》
無アルカリ硝子基板上（５ｃｍ×５ｃｍ）に、銀ナノインク（Ｈ−１  三菱マテリアル社製）を、ＤＭＰ２８３１（１ピコリットルヘッド）を用いたインクジェット印刷により、幅１００μｍ、膜厚１００ｎｍの配線パターンを形成し、その後、２００℃、９０分間、ホットプレート上、大気下で焼成することで、ゲート電極配線を形成した。
【０２０３】
《ゲート絶縁膜の形成》
ポリビニルフェノール（Ｍｗ２５０００、アルドリッチ社製）５質量部、メラミン５質量部、および、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート９０質量部を攪拌混合し、０．２μｍメンブレンフィルターでろ過することで、溶液を作製した。得られた溶液を、ゲート電極を作製した硝子基板上に滴下し、スピンコート（１０００ｒｐｍ，１２０秒）により、コートし、１５０℃にて３０分加熱することで、ゲート絶縁膜を形成した。
【０２０４】
《ソース電極およびドレイン電極の形成》
上記絶縁膜コートされた基板中央上に、図３に示すパターンを複数個有するメタルマスクを載せ、ＵＶオゾン３０分照射することで、マスク開口部を親水処理表面に改質した。なお、図３中、メタルマスク５１には、光を遮断するマスク部５２と、開口部５３および開口部５４とがある。改質部分周辺にＤＭＰ２８３１（１ピコリットルヘッド）を用いたインクジェット印刷により、チャネル長５０μｍ、チャネル幅３２０μｍのソース電極・ドレイン電極パターンを形成した。得られた基板をＮ２雰囲気下（グローブボックス中、酸素濃度２０ｐｐｍ以下の環境）にて、ホットプレート上２００℃で９０分焼成することで、膜厚２００ｎｍのソース電極およびドレイン電極が形成された。
【０２０５】
《有機半導体膜の形成》
（被着工程）
上記で作製した組成物（表１の組成物）を、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極およびドレイン電極を形成した基板上（より詳細には、ゲート絶縁膜上のソース電極およびドレイン電極間）に、インクジェット印刷法により、表１に示す被着量（単位：ｍｇ／ｃｍ2）で被着させた。
なお、インクジェット装置としては、ＤＰＰ２８３１（富士フイルムグラフィックシステムズ社製）、１０ｐＬヘッドを用い、吐出周波数２Ｈｚでドット間ピッチ２０μｍでベタ膜を形成した。
【０２０６】
（加熱工程）
次に、組成物を被着させた上記基板を、被着面を上向きにして、ホットプレート上に配置して、２０℃の環境温度下で、表１に示す加熱温度にホットプレートを加熱して、２時間加熱することで、ソース電極およびドレイン電極間に有機半導体膜（膜厚：５０ｎｍ）を形成し、有機トランジスタを製造した。
ホットプレートとしては、アズワン社製デジタルホットプレートＮＤ−１を用いた。
なお、比較例１では、ホットプレートを用いずに、組成物を被着させた上記基板をオーブン内に入れ、表１に示す加熱温度で２時間加熱して、同様に、有機半導体膜を形成して、有機トランジスタを製造した。
【０２０７】
＜評価＞
上記で製造した有機トランジスタ（有機トランジスタ素子）について、以下の評価を行った。
【０２０８】
《移動度測定》
上記要領で５つの有機トランジスタを製造して、それぞれについて半導体特性評価装置Ｂ２９００Ａ（アジレント社製）を用い、キャリア移動度を測定した。得られた５つの移動度を算術平均し、得られた移動度の値に応じて、１〜５のスコア付けを行った。
５：０．２ｃｍ2/Ｖｓ以上
４：０．１ｃｍ2/Ｖｓ以上、０．２ｃｍ2/Ｖｓ未満
３：０．０２ｃｍ2/Ｖｓ以上、０．１ｃｍ2/Ｖｓ未満
２：０．００２ｃｍ2/Ｖｓ以上、０．０２ｃｍ2/Ｖｓ未満
１：０．００２ｃｍ2/Ｖｓ未満
【０２０９】
《移動度バラツキ》
上記要領で５つの有機トランジスタを製造して、それぞれについて上記（移動度）の評価を行い、平均値に対するバラツキσを評価した。バラツキσの測定方法としては、まず、５つのＴＦＴの移動度を求めて、次に、それらを算術平均して平均値Ｘを求め、その後、平均値Ｘと各サンプルの移動度の値との「差」を算出して、その「差」の平均値Ｙを算出して、（平均値Ｙ／平均値Ｘ）×１００にて、バラツキσを求めた。
５：バラツキが２０％未満
４：バラツキが２０％以上３０％未満
３：バラツキが３０％以上５０％未満
２：バラツキが５０％以上１００％未満
１：バラツキが１００％以上
【０２１０】
【表１】
2015192119.tif 000034
【０２１１】
以下に、上記表１中の有機半導体を示す。
【化３３】
2015192119.tif 000035
【０２１２】
上記有機半導体（ＯＳＣ１〜１７）は以下の通りである。
なお、ＯＳＣ１は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， １１６， ９２５（１９９４）、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， ２２１（１９５１）などを参考にして合成した。
ＯＳＣ２は、公知文献（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，３４７１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，４３，６２６４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２，５８，１０１９７）を参考に合成した。
ＯＳＣ３は、特表２０１２−５１３４５９号公報、特開２０１１−４６６８７号公報、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ．ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ，３，６０１−６３５（１９９１）、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ，６４，３６８２−３６８６（１９９１）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４５，２８０１−２８０３（２００４）などを参考にして合成した。
ＯＳＣ４は、ＥＰ２２５１３４２Ａ１号公報、ＥＰ２３０１９２６Ａ１号公報、ＥＰ２３０１９２１Ａ１号公報、および、ＫＲ１０−２０１２−０１２０８８６号公報などを参考にして合成した。
ＯＳＣ５は、公知文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，６９６、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００１，３，３４７１、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１０，４３，６２６４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，７８，７７４１、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３，１９，３７２１）を参考にして合成した。
ＯＳＣ６は、公知文献（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９８７，６０，４１８７、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１１，１３３，５０２４、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１３，１９，３７２１）を参考にして合成した。
ＯＳＣ７および８は、公知文献（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，４３，６２６４−６２６７、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，１３４，１６５４８−１６５５０）を参考にして合成した。
ＯＳＣ９は、文献Ａ（Ｋ．Ｍｕｅｌｌｅｎ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００８，１５４８−１５５０．）、文献Ｂ（Ｋ．Ｔａｋｉｍｉｙａ，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，４４９９‐４５０２．）、文献Ｃ（Ｒａｏ；Ｔｉｌａｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９５８，ｖｏｌ．１７ Ｂ，ｐ．２６０−２６５．）、文献Ｄ（Ｇｈａｉｓａｓ；Ｔｉｌａｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９５５，ｖｏｌ．１４ Ｂ，ｐ．１１.）を参考にして合成した。
ＯＳＣ１０〜１３は、公知文献（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， １２９， １５７３２ （２００７））を参考にして合成した。
ＯＳＣ１４は、ＷＯ２００５−０８７７８０号に記載された方法に準じて合成を行った。
ＯＳＣ１５は、特開２００９−１９０９９９号公報に記載された方法に準じて合成を行った。
ＯＳＣ１６は、特表２０１２−２０６９５３号公報に記載された方法に準じて合成を行った。
ＯＳＣ１７としては、Ｃ８ＢＴＢＴ（日本化薬社製）を用いた。
【０２１３】
上記表１に示すように、ホットプレートで加熱した実施例１〜２９は、オーブンで加熱した比較例１よりも、有機半導体膜が優れた移動度を示し、かつ、サンプル間での移動度のバラツキが小さいことが確認された。
また、実施例１〜１７を対比すると、一般式（１）〜（９）、一般式（１４）、および、一般式（１５）で表される化合物を用いた実施例１〜９，１４および１５は、より効果に優れていた。
また、実施例１８〜２１を対比すると、被着量が２または２５ｍｇ／ｃｍ2である実施例１９および２０は、被着量が０．５または４０ｍｇ／ｃｍ2である実施例１８および２１よりも、より効果に優れることが分かった。
また、実施例２２〜２５を対比すると、ホットプレートの加熱温度が３５または７５℃である実施例２３および２４は、同温度が２５または８０℃である実施例２２および２５よりも、より効果に優れることが分かった。
また、実施例２６〜２９を対比すると、有機溶媒（Ｂ）としてアセトフェノン（沸点：２０２℃）またはアセトフェノン／トルエン＝１／１（沸点：１５６℃）を用いた実施例２７および２９は、トルエン（沸点：１１０℃）またはアニソール／トルエン＝１／１（沸点：１３２℃）を用いた実施例２６および２８よりも、より効果に優れることが分かった。
【符号の説明】
【０２１４】
１０：基板
２０：ゲート電極
３０：ゲート絶縁膜
４０：ソース電極
４２：ドレイン電極
５０：有機半導体膜
５１：メタルマスク
５２：マスク部
５３，５４：開口部
６０：封止層
１００，２００：有機薄膜トランジスタ
【図１】
2015192119.tif 000036
【図２】
2015192119.tif 000037
【図３】
2015192119.tif 000038