(57)【要約】      （修正有）【課題】高発光効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】有機層は、陽極側から、正孔輸送層および発光層をこの順に備え、正孔輸送層は、下記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体を含み、発光層は、下記一般式（２）で表されるアントラセン誘導体および発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。2015216135.tif 000104【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
前記陽極と対向して設けられた陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられた有機層と、を有し、
前記有機層は、前記陽極側から、正孔輸送層および発光層をこの順に備え、
前記正孔輸送層は、下記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体を含み、
前記発光層は、下記一般式（２）で表されるアントラセン誘導体および発光材料を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2015216135.tif 000096
（前記一般式（１）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して単結合、または２価の連結基を表す。
但し、Ａ１、Ａ２及びＲのうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のピセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のビナフチル基を表す。
また、Ｙ１〜Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１及びＬ２が単結合であり、Ａ１がフェナントレニル基の場合、Ａ２はフェナントレニル基ではない。
さらに、Ｙ１〜Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１とＬ２が単結合である場合、Ｒは、いずれもフルオレニル基ではなく、さらにＡ１がフルオレニル基の場合、Ａ２は、フェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。）
【化２】
2015216135.tif 000097
（前記一般式（２）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基
のいずれかから選ばれ、
Ｒ１０９〜Ｒ１１３のうちいずれか一つは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれ、
これ以外のＲ１０９〜Ｒ１１３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基
のいずれかから選ばれ、
Ａｒ１０１は
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれる。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）において、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のピセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のビナフチル基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送層に含まれるビスカルバゾール誘導体は、下記一般式（１−２）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2015216135.tif 000098
【請求項４】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送層に含まれるビスカルバゾール誘導体は、下記一般式（１−３）または下記一般式（１−４）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2015216135.tif 000099
【化５】
2015216135.tif 000100
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送層に含まれるビスカルバゾール誘導体の、Ｌ１−Ａ１で表される部分の構造と、Ｌ２−Ａ２で表される部分の構造とが互いに異なる
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層に含まれるアントラセン誘導体が、下記一般式（３）で示される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2015216135.tif 000101
（前記一般式（３）において、Ａｒ１１１およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれ、
Ｒ１２１〜Ｒ１３２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基
のいずれかから選ばれる。）
【請求項７】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層に含まれるアントラセン誘導体が、下記一般式（４）で示される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2015216135.tif 000102
（前記一般式（４）において、Ａｒ１２１およびＡｒ１２２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれ、
Ｒ１４１〜Ｒ１５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基
のいずれかから選ばれる。）
【請求項８】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層に含まれるアントラセン誘導体が、下記一般式（５）で示される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2015216135.tif 000103
（前記一般式（５）において、
Ａｒ１３１は、置換もしくは無置換のフェニル基であり、
Ａｒ１３２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれ、
Ｒ１６１〜Ｒ１７２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基
のいずれかから選ばれる。）
【請求項９】
請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いる。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
【０００３】
従来、有機ＥＬ素子においては、蛍光型、及び燐光型の発光メカニズムに応じ、最適な素子設計がなされてきた。
例えば、特許文献１では、発光層のホスト材料としてのアントラセン誘導体を特定の構造とすることで、発光効率が高く、寿命の長い蛍光型の有機ＥＬ素子を提供することを試みている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００９−４０７７６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、近年、特許文献１に記載されたような有機ＥＬ素子よりも更なる高効率化かつ長寿命化した有機ＥＬ素子が望まれている。
【０００６】
本発明の目的は、高発光効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することである。また、本発明の別の目的は、前記本発明の有機ＥＬ素子を備えた電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、
前記陽極と対向して設けられた陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられた有機層と、を有し、
前記有機層は、前記陽極側から、正孔輸送層および発光層をこの順に備え、
前記正孔輸送層は、下記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体を含み、
前記発光層は、下記一般式（２）で表されるアントラセン誘導体および発光材料を含む
ことを特徴とする。
【０００８】
【化１】
2015216135.tif 000002
【０００９】
前記一般式（１）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ１６は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して単結合、または２価の連結基を表す。
但し、Ａ１、Ａ２及びＲのうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のピセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のビナフチル基を表す。
また、Ｙ１〜Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１及びＬ２が単結合であり、Ａ１がフェナントレニル基の場合、Ａ２はフェナントレニル基ではない。
さらに、Ｙ１〜Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１とＬ２が単結合である場合、Ｒは、いずれもフルオレニル基ではなく、さらにＡ１がフルオレニル基の場合、Ａ２は、フェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。
【００１０】
【化２】
2015216135.tif 000003
【００１１】
前記一般式（２）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基
のいずれかから選ばれる。
【００１２】
前記一般式（２）において、Ｒ１０９〜Ｒ１１３のうちいずれか一つは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれ、
これ以外のＲ１０９〜Ｒ１１３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基
のいずれかから選ばれる。
【００１３】
前記一般式（２）において、Ａｒ１０１は
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれる。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、高発光効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明について具体的に説明する。
（有機ＥＬ素子の構成）
まず、有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
前記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、前記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【００１７】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、陽極３側から、正孔輸送層５および発光層６を、この順に備えている。本実施形態において、正孔輸送層５と発光層６とが隣接している。また、有機ＥＬ素子１は、陽極３と正孔輸送層５との間に、正孔注入層７を備え、陰極４と発光層６との間に、電子注入・輸送層８を備えている。なお、正孔注入層７と正孔輸送層５との間には、正孔輸送層５とは異なる別の正孔輸送層を備えていてもよい。
発光層６は、ホスト材料及び蛍光発光材料としての蛍光ドーパント材料を含む。
また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。このような障壁層により、電子や正孔を発光層６に閉じ込めて、発光層６における励起子の生成確率を高めることができる。
なお、有機層１０は、無機化合物を含んでいてもよい。
【００１８】
（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
【００１９】
（陽極及び陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（Ω／ｓｑ。オーム・パー・スクウェア。）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００２０】
陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法などの方法で、例えば、電子輸送層や電子注入層上に薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
陰極の層厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【００２１】
（正孔輸送層）
本実施形態の正孔輸送層５は、発光層６の陽極３側において隣接し、下記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体を含む。
【００２２】
【化３】
2015216135.tif 000004
【００２３】
前記一般式（１）において、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基を表す。
【００２４】
前記一般式（１）において、Ｙ１〜Ｙ１６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。すなわち、前記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体としては、カルバゾール骨格を有する場合や、アザ化されたカルバゾール骨格を有する場合も含まれる。
【００２５】
前記一般式（１）において、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、単結合、または２価の連結基を表す。
但し、前記一般式（１）において、Ａ１、Ａ２及びＲのうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のピセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のビナフチル基を表す。
【００２６】
また、前記一般式（１）において、Ｙ１〜Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１及びＬ２が単結合であり、Ａ１がフェナントレニル基の場合、Ａ２はフェナントレニル基ではない。
【００２７】
さらに、前記一般式（１）において、Ｙ１〜Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であり、Ｙ６とＹ１１とが単結合で結合し、Ｌ１とＬ２が単結合である場合、Ｒは、いずれもフルオレニル基ではなく、さらにＡ１がフルオレニル基の場合、Ａ２は、フェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基ではない。
【００２８】
なお、前記一般式（１）において、Ｙ１〜Ｙ４のうち少なくとも１つは、Ｃ（Ｒ）であり、Ｙ５〜Ｙ８のうち少なくとも１つは、Ｃ（Ｒ）であり、Ｙ９〜Ｙ１２のうち少なくとも１つは、Ｃ（Ｒ）であり、Ｙ１３〜Ｙ１６のうち少なくとも１つはＣ（Ｒ）である。
また、Ｙ５〜Ｙ８のうち１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ９〜Ｙ１２のうち１つはＣ（Ｒ）であり、これらのＲは、互いに結合する結合手を表す。
前記一般式（１）における複数のＲは、互いに同じでも異なっていてもよい。
【００２９】
正孔輸送層５に含まれるビスカルバゾール誘導体は、下記一般式（１−２）、下記一般式（１−３）または下記一般式（１−４）で表されることが好ましい。
【００３０】
【化４】
2015216135.tif 000005
【００３１】
【化５】
2015216135.tif 000006
【００３２】
【化６】
2015216135.tif 000007
【００３３】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）において、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のピセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のビナフチル基である
ことが好ましい。
【００３４】
また、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基
であることが好ましい。
さらに、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）において、ビスカルバゾール誘導体の、Ｌ1−Ａ1で表される部分の構造と、Ｌ2−Ａ2で表される部分の構造とが互いに異なることが好ましい。
【００３５】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）におけるＡ１及びＡ２が有する置換基や、Ｒで表される置換基の具体例としては、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、
炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状の２価の不飽和炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基が挙げられる。また、これらの置換基は、複数でも良く、複数の場合は互いに同一でも異なっていても良い。
なお、隣接する環形成炭素上のＲは、互いに結合して環形成炭素と共に環構造を形成しても良い。
【００３６】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００３７】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基等が挙げられる。
環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロオクチル基、４−メチルシクロヘキシル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００３８】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
【００３９】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状の２価の不飽和炭化水素基としては、例えば、１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基等が挙げられる。
【００４０】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、前記炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、下記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＺ３と表される。このＺ３の例として、下記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００４１】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における炭素数１〜２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【００４２】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における炭素数１〜１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
【００４３】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００４４】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。
【００４５】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）における環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基としては、非縮合芳香族複素環及び縮合芳香族複素環が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
【００４６】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）におけるＬ１及びＬ２で表される２価の連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の２価の環形成炭素数２〜１０の芳香族複素環基が挙げられる。
環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基として挙げられたものを２価基としたものが挙げられる。
また、環形成炭素数２〜３０の２価の芳香族複素環基の具体例としては、上述の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基として挙げられたものを２価基としたものが挙げられる。
【００４７】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）において、Ｙ１〜Ｙ１６が全てＣ（Ｒ）であると好ましい。すなわち、正孔輸送層５に含まれるビスカルバゾール誘導体は、アザ化されていないカルバゾール骨格が２つ連結した構造であることが好ましい。さらに、当該ビスカルバゾール誘導体としては、分子中に有するカルバゾール骨格が２つであることが好ましい。
【００４８】
前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）のＹ１〜Ｙ８、並びにＹ９〜Ｙ１６のそれぞれにおいて、Ｒで表される置換基の数が０〜２個であると好ましく、０又は１個であるとより好ましい。
また、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）で表されるビスカルバゾール誘導体としては、特定の位置に、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、および
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基
からなる群から選択される基が結合していることが好ましい。
【００４９】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００５０】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【００５１】
前記一般式（１）〜（４）で表される本発明のビスカルバゾール誘導体としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。なお、以下の構造式において、Ｄは重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）を表す。
【００５２】
【化７】
2015216135.tif 000008
【００５３】
【化８】
2015216135.tif 000009
【００５４】
【化９】
2015216135.tif 000010
【００５５】
【化１０】
2015216135.tif 000011
【００５６】
【化１１】
2015216135.tif 000012
【００５７】
【化１２】
2015216135.tif 000013
【００５８】
【化１３】
2015216135.tif 000014
【００５９】
【化１４】
2015216135.tif 000015
【００６０】
【化１５】
2015216135.tif 000016
【００６１】
【化１６】
2015216135.tif 000017
【００６２】
【化１７】
2015216135.tif 000018
【００６３】
【化１８】
2015216135.tif 000019
【００６４】
【化１９】
2015216135.tif 000020
【００６５】
【化２０】
2015216135.tif 000021
【００６６】
【化２１】
2015216135.tif 000022
【００６７】
【化２２】
2015216135.tif 000023
【００６８】
【化２３】
2015216135.tif 000024
【００６９】
【化２４】
2015216135.tif 000025
【００７０】
【化２５】
2015216135.tif 000026
【００７１】
【化２６】
2015216135.tif 000027
【００７２】
【化２７】
2015216135.tif 000028
【００７３】
【化２８】
2015216135.tif 000029
【００７４】
【化２９】
2015216135.tif 000030
【００７５】
【化３０】
2015216135.tif 000031
【００７６】
【化３１】
2015216135.tif 000032
【００７７】
【化３２】
2015216135.tif 000033
【００７８】
【化３３】
2015216135.tif 000034
【００７９】
【化３４】
2015216135.tif 000035
【００８０】
【化３５】
2015216135.tif 000036
【００８１】
【化３６】
2015216135.tif 000037
【００８２】
【化３７】
2015216135.tif 000038
【００８３】
【化３８】
2015216135.tif 000039
【００８４】
【化３９】
2015216135.tif 000040
【００８５】
【化４０】
2015216135.tif 000041
【００８６】
【化４１】
2015216135.tif 000042
【００８７】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
すなわち、
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。
【００８８】
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
【００８９】
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【００９０】
・ホスト材料
本実施形態の発光層に含まれるホスト材料は、下記一般式（２）で表されるアントラセン誘導体である。
【００９１】
【化４２】
2015216135.tif 000043
【００９２】
前記一般式（２）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基
のいずれかから選ばれる。
【００９３】
前記一般式（２）において、Ｒ１０９〜Ｒ１１３のうちいずれか一つは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれ、
これ以外のＲ１０９〜Ｒ１１３は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基
のいずれかから選ばれる。
【００９４】
前記一般式（２）において、Ａｒ１０１は
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれる。
【００９５】
前記発光層に含まれるホスト材料は、下記一般式（３）、下記一般式（４）、又は下記一般式（５）で表されるアントラセン誘導体であることが好ましい。
【化４３】
2015216135.tif 000044
【００９６】
前記一般式（３）において、Ａｒ１１１およびＡｒ１１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれる。
前記一般式（３）において、Ｒ１２１〜Ｒ１３２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基
のいずれかから選ばれる。
【００９７】
【化４４】
2015216135.tif 000045
【００９８】
前記一般式（４）において、Ａｒ１２１およびＡｒ１２２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれ、
前記一般式（４）において、Ｒ１４１〜Ｒ１５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基
のいずれかから選ばれる。
【００９９】
【化４５】
2015216135.tif 000046
【０１００】
前記一般式（５）において、
Ａｒ１３１は、置換もしくは無置換のフェニル基であり、
Ａｒ１３２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基
から選ばれ、
Ｒ１６１〜Ｒ１７２は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリールシリル基
のいずれかから選ばれる。
【０１０１】
前記一般式（２）〜（５）における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）の説明で例示した芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの中でも、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基が特に好ましく、より具体的には、フェニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基が好ましい。
【０１０２】
前記一般式（２）〜（５）における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）の説明で例示した芳香族複素環基が挙げられる。
【０１０３】
前記一般式（２）〜（５）における炭素数１〜２０のアルキル基としては、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）の説明で例示したアルキル基が挙げられる。
【０１０４】
前記一般式（２）〜（５）における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。前記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が好ましい。
【０１０５】
前記一般式（２）〜（５）におけるシクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。前記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
【０１０６】
前記一般式（２）〜（５）における炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）の説明で例示したアルコキシ基が挙げられる。
【０１０７】
前記一般式（２）〜（５）における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基としては、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）の説明で例示したアリールオキシ基が挙げられる。
【０１０８】
前記一般式（２）〜（５）における環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基としては、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）の説明で例示したアリールチオ基が挙げられる。
【０１０９】
前記一般式（２）〜（５）における炭素数３〜４０のトリアルキルシリル基としては、前記一般式（１），（１−２）〜（１−４）の説明で例示したトリアルキルシリル基が挙げられる。
【０１１０】
前記一般式（２）〜（５）における炭素数８〜６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、またはトリアリールシリル基が挙げられる。
前記一般式（２）〜（５）における炭素数８〜５０のジアルキルアリールシリル基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、前記環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。ジアルキルアリールシリル基における２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（２）〜（５）における炭素数１３〜５０のアルキルジアリールシリル基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、前記環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。アルキルジアリールシリル基において、２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
前記一般式（２）〜（５）における炭素数１８〜６０のトリアリールシリル基としては、例えば、前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。トリアリールシリル基において、３つの芳香族炭化水素基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１１１】
次に、前記一般式（２）〜（５）で表されるアントラセン誘導体の具体例を示すが、本発明は、この具体例に限定されない。
【０１１２】
【化４６】
2015216135.tif 000047
【０１１３】
【化４７】
2015216135.tif 000048
【０１１４】
【化４８】
2015216135.tif 000049
【０１１５】
【化４９】
2015216135.tif 000050
【０１１６】
【化５０】
2015216135.tif 000051
2015216135.tif 000052
【０１１７】
【化５１】
2015216135.tif 000053
【０１１８】
【化５２】
2015216135.tif 000054
【０１１９】
【化５３】
2015216135.tif 000055
【０１２０】
【化５４】
2015216135.tif 000056
【０１２１】
【化５５】
2015216135.tif 000057
【０１２２】
【化５６】
2015216135.tif 000058
【０１２３】
【化５７】
2015216135.tif 000059
【０１２４】
【化５８】
2015216135.tif 000060
【０１２５】
【化５９】
2015216135.tif 000061
【０１２６】
【化６０】
2015216135.tif 000062
【０１２７】
【化６１】
2015216135.tif 000063
【０１２８】
【化６２】
2015216135.tif 000064
【０１２９】
【化６３】
2015216135.tif 000065
【０１３０】
【化６４】
2015216135.tif 000066
【０１３１】
（ドーパント材料）
ドーパント材料としては、蛍光発光を示す蛍光発光性材料から選ばれる。
ドーパント材料としては、具体的には、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物もしくはその金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体が挙げられる。
ナフタレン誘導体としては、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体が挙げられ、アントラセン誘導体としては、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール基置換アントラセン誘導体が挙げられる。ピレン誘導体としては、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール基置換ピレン誘導体が挙げられ、クリセン誘導体としては、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体が挙げられる。フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、硼素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、クリセン誘導体等から選ばれる。好ましくは、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、硼素錯体が挙げられる。
【０１３２】
ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
【０１３３】
本実施形態では、発光層に含まれるドーパント材料としては、発光色は特に限定されないが、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の青色発光を示す蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。主ピーク波長とは、濃度１０−５モル／リットル以上１０−６モル／リットル以下のトルエン溶液中で測定した発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
このような主ピーク波長のドーパント材料を、前記一般式（２）で表されるホスト材料にドープして発光層を構成し、この発光層の陽極側に隣接する正孔輸送層に前記一般式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体を含有させることにより、有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命となる。
【０１３４】
（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
本実施形態では、正孔注入・輸送層は、少なくとも、前記一般式（２）で表される化合物を含む正孔輸送層を有し、この他に、正孔注入層を有していてもよいし、または別の正孔輸送層を有していてもよい。また、正孔注入・輸送層を、陽極側から、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層（前記一般式（２）で表される化合物を含む正孔輸送層）をこの順番で積層させて構成してもよい。
正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
芳香族アミン化合物としては、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【０１３５】
【化６５】
2015216135.tif 000067
【０１３６】
前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ１からＡｒ４までは、それぞれ独立に、
環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、および芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【０１３７】
前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、または
２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
単結合、
エーテル結合、
チオエーテル結合、
炭素数１以上２０以下のアルキレン基、
炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくは
アミノ基
で結合して得られる２価の基、
を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、および２価の芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【０１３８】
前記一般式（Ａ１）で表される化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【０１３９】
【化６６】
2015216135.tif 000068
【０１４０】
【化６７】
2015216135.tif 000069
【０１４１】
【化６８】
2015216135.tif 000070
【０１４２】
【化６９】
2015216135.tif 000071
【０１４３】
また、下記一般式（Ａ２）で表される芳香族アミンも、正孔注入・輸送層の形成に好適に用いられる。
【０１４４】
【化７０】
2015216135.tif 000072
【０１４５】
前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ１からＡｒ３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ１からＡｒ４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）で表される化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【０１４６】
【化７１】
2015216135.tif 000073
【０１４７】
（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入・輸送層は、電子注入層と電子輸送層とのうちの少なくともいずれか一方を備える。
本実施形態は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
【０１４８】
電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【０１４９】
【化７２】
2015216135.tif 000074
【０１５０】
一般式（Ｂ１）におけるＲ２からＲ７までは、独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
オキシ基、
アミノ基、
炭素数１以上４０以下の炭化水素基、
アルコキシ基、
アリールオキシ基、
アルコキシカルボニル基、または、
芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
【０１５１】
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は−ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１およびＱ２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。なお、アラルキル基は、前記アルキル基の水素原子が前記アリール基で置換された基である。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
【０１５２】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
前記一般式（Ｂ１）のＬは、下記一般式（Ｂ２）または（Ｂ３）で表される基である。
【０１５３】
【化７３】
2015216135.tif 000075
【０１５４】
前記一般式（Ｂ２）中、Ｒ８からＲ１２までは、独立に、
水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
また、前記一般式（Ｂ３）中、Ｒ１３からＲ２７までは、独立に、
水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、
互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
前記一般式（Ｂ２）および一般式（Ｂ３）のＲ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までが示す炭素数１以上４０以下の炭化水素基としては、前記一般式（Ｂ１）中のＲ２からＲ７までの具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までの互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基などが挙げられる。
【０１５５】
また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【０１５６】
【化７４】
2015216135.tif 000076
【０１５７】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒは、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
ｎは０以上４以下の整数である。
【０１５８】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０１５９】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ２およびＲ３は、独立に、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０１６０】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｌは、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基、または
フルオレニレン基である。
【０１６１】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基である。
【０１６２】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ２は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０１６３】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ３は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または
「−Ａｒ１−Ａｒ２」で表される基（Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
【０１６４】
また、前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の説明で挙げた、縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。
【０１６５】
電子注入層または電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。前記８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
【０１６６】
【化７５】
2015216135.tif 000077
【０１６７】
これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２およびＡｒ２５は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。また、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
【０１６８】
これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ２０、Ａｒ２３およびＡｒ２４は、
環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数６以上４０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。
また、Ａｒ２３とＡｒ２４は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基または２価の縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
【０１６９】
これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
【０１７０】
【化７６】
2015216135.tif 000078
【０１７１】
電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記一般式（Ｂ７）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記一般式（Ｂ８）に示す構造のものが挙げられる。
【０１７２】
【化７７】
2015216135.tif 000079
【０１７３】
前記一般式（Ｂ８）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
【０１７４】
含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、前記一般式（Ｂ７）と（Ｂ８）もしくは前記一般式（Ｂ７）と下記一般式（Ｂ９）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
【０１７５】
【化７８】
2015216135.tif 000080
【０１７６】
前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【０１７７】
【化７９】
2015216135.tif 000081
【０１７８】
これら含窒素複素環基の各一般式中、Ｒは、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基
である。
これら含窒素複素環基の各一般式中、ｎは０以上５以下の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一または異なっていてもよい。
【０１７９】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記一般式（Ｂ１０）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
ＨＡｒ−Ｌ１−Ａｒ１−Ａｒ２    ・・・（Ｂ１０）
前記一般式（Ｂ１０）中、ＨＡｒは、
環形成炭素数１以上４０以下の含窒素複素環基である。
前記一般式（Ｂ１０）中、Ｌ１は、
単結合、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０１８０】
前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ１は、
環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ２は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０１８１】
また、前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒ、Ｌ１、Ａｒ１、およびＡｒ２の説明で挙げた含窒素複素環基、芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は置換基を有してもよい。
【０１８２】
前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
【０１８３】
【化８０】
2015216135.tif 000082
【０１８４】
前記一般式（Ｂ１０）の式中のＬ１は、例えば、下記の群から選択される。
【０１８５】
【化８１】
2015216135.tif 000083
【０１８６】
前記一般式（Ｂ１０）の式中のＡｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【０１８７】
【化８２】
2015216135.tif 000084
【０１８８】
前記アリールアントラニル基の一般式中、Ｒ１からＲ１４までは、独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
環形成炭素数６以上４０以下のアリールオキシ基、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０１８９】
前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ３は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０１９０】
但し、前記アリールアントラニル基の一般式中のＲ１からＲ１４まで、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
また、Ｒ１からＲ８までは、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
【０１９１】
前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
【０１９２】
【化８３】
2015216135.tif 000085
【０１９３】
電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
【０１９４】
【化８４】
2015216135.tif 000086
【０１９５】
この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｒ１からＲ４までは、独立に、
水素原子、
脂肪族基、
脂肪族式環基、
炭素環式芳香族環基、または
複素環基
を表す。但し、ここで挙げた脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、および複素環基は、置換基を有してもよい。
この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｘ１、Ｘ２は、独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
【０１９６】
また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
【０１９７】
【化８５】
2015216135.tif 000087
【０１９８】
前記一般式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記一般式で表わされる芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基である。
【０１９９】
【化８６】
2015216135.tif 000088
【０２００】
前記一般式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。
【０２０１】
さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０２０２】
なお、電子注入層または電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
また、電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に、無機化合物として絶縁体または半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【０２０３】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどで構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ２Ｏ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、セレン化ナトリウム（Ｎａ２Ｓｅ）および酸化ナトリウム（Ｎａ２Ｏ）が挙げられる。好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化カルシウム（ＣａＯ）、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、硫化バリウム（ＢａＳ）およびセレン化カルシウム（ＣａＳｅ）が挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）、塩化リチウム（ＬｉＣｌ）、塩化カリウム（ＫＣｌ）および塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）などが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、フッ化バリウム（ＢａＦ２）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ２）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ２）およびフッ化ベリリウム（ＢｅＦ２）などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０２０４】
また、半導体としては、バリウム（Ｂａ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）、インジウム（Ｉｎ）、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カドミウム（Ｃｄ）、マグネシウム（Ｍｇ）、ケイ素（Ｓｉ）、タンタル（Ｔａ）、アンチモン（Ｓｂ）および亜鉛（Ｚｎ）の少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物などの一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物などが挙げられる。
このような絶縁体または半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパント材料を含有していても好ましい。
【０２０５】
（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０２０６】
アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【０２０７】
アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナ
トリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
【０２０８】
有機金属錯体としては、前記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０２０９】
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１００まで、好ましくは５：１から１：５までである。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、モル比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝５：１から１：５までであると好ましく、２：１から１：２までであるとさらに好ましい。
【０２１０】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０２１１】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
【０２１２】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０２１３】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（２）で表される化合物を含有し、当該発光層の陽極側に隣接する正孔輸送層が前記一般式（１）で表される化合物を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２１４】
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
【０２１５】
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０２１６】
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【０２１７】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【０２１８】
本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
【実施例】
【０２１９】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
【０２２０】
［合成実施例］
（化合物１の合成）
【０２２１】
【化８７】
2015216135.tif 000089
【０２２２】
・中間体１−２の合成
アルゴン雰囲気下、４−ヨードブロモベンゼン（２８．３ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（２２．３ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ、２．００ｍｍｏｌ）にトルエン（１５０ｍＬ）、ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を加え、１０時間還流させながら加熱した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１−２（２６．２ｇ、収率８１％)を得た。
ＦＤ−ＭＳの分析により、分子量３２２に対してｍ／ｅ＝３２２であった。
【０２２３】
・化合物１の合成
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに、中間体１−２（２．３６ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、中間体１-１（３．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、りん酸三カリウム（２．３ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１（２．９ｇ，収率６０％）を得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６５０に対してｍ／ｅ＝６５０であった。
【０２２４】
［有機ＥＬ素子の製造例］
・実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ−１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、このＨＩ−１膜上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、このＨＴ−１膜上に、下記化合物ＨＴ−２（前記合成実施例１で得た化合物１）を蒸着して膜厚１５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ−２膜上に、化合物ＢＨ−１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。同時に蛍光発光材料として下記化合物（ＢＤ１）を共蒸着した。化合物ＢＤ１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ−１蒸着して膜厚２０ｎｍのＥＴ−１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
次に、このＥＴ−１膜上に、下記化合物ＥＴ−２を蒸着して膜厚５ｎｍのＥＴ−２膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
次に、このＥＴ−２膜上に、ＬｉＦを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
【０２２５】
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０２２６】
【化８８】
2015216135.tif 000090
【０２２７】
【化８９】
2015216135.tif 000091
【０２２８】
【化９０】
2015216135.tif 000092
【０２２９】
【化９１】
2015216135.tif 000093
【０２３０】
・比較例１〜３
比較例１〜３の有機ＥＬ素子は、実施例１における第２正孔輸送層の化合物ＨＴ−２および発光層の化合物ＢＨ−１の少なくともいずれかを、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。
【０２３１】
【表１】
2015216135.tif 000094
【０２３２】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、輝度（単位：ｃｄ／ｍ２）、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、外部量子効率ＥＱＥ、主ピーク波長λｐ、及び寿命の評価を行った。各評価項目について、電流密度を１．００ｍＡ／ｃｍ２とした場合の結果を表２に示す。なお、表２に示す輝度、電流効率Ｌ／Ｊ、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命の値は、比較例１の各評価項目の値に対する実施例１並びに比較例１〜３の各評価項目の値の比を算出して得た値である。
【０２３３】
・ＣＩＥ１９３１色度
電流密度が１．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
【０２３４】
・電流効率Ｌ／Ｊ
電流密度が１．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを前記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。
【０２３５】
・主ピーク波長λｐ
得られた前記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
【０２３６】
・外部量子効率ＥＱＥ
得られた前記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０２３７】
・寿命ＬＴ８０
電流密度が５０．００ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が８０％となるまでの時間（単位：ｈ）を測定した。
【０２３８】
【表２】
2015216135.tif 000095
【０２３９】
表２が示すように、実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１〜３の有機ＥＬ素子に比べて、発光効率が高く、長寿命な有機ＥＬ素子であることが分かった。例えば、実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、外部量子効率ＥＱＥが２．３倍となり、寿命ＬＴ８０が１．３倍となり、発光効率が高く、かつ長寿命であることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０２４０】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、長寿命な有機ＥＬ素子として、照明装置や表示装置等の電子機器にも利用できる。
【符号の説明】
【０２４１】
１…有機エレクトロルミネッセンス素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…燐光発光層
６…正孔注入・輸送層
７…電子注入・輸送層
１０…有機薄膜層
【図１】
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