(57)【要約】      （修正有）【課題】有機エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子に発光層の発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いる有用な新規燐光性有機化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。2015063518.tif 000054「Ａは置換或いは無置換のジベンゾフラン−ジイル基、置換或いは無置換のジベンゾチオフェン−ジイル基、置換或いは無置換のＮ−アリール−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基又は置換或いは無置換のＮ−アルキル−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基；Ａｒ１及びＡｒ２は各々独立に単結合又は置換或いは無置換のアリーレン基；Ｘ１及びＸ２は各々独立にＣ又はＮ」【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１】
2015063518.tif 000051
（式中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾフラン−ジイル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン−ジイル基、置換もしくは無置換のＮ−アリール−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基、または置換もしくは無置換のＮ−アルキル−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、前記炭素原子は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基と結合する。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化２】
2015063518.tif 000052
（式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、前記炭素原子は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基と結合する。また、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表し、前記窒素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のフェニレン基である有機化合物。
【請求項４】
構造式（１００）、（１０１）、（１０２）、（１０５）、（１０７）、または（１８３）のいずれか一つで表される有機化合物。
【化３】
2015063518.tif 000053
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一つに記載の有機化合物を用いた発光素子。
【請求項６】
請求項５に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項８】
請求項６に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、照明装置、それらの駆動方法、及び、それらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、新規な有機化合物に関する。また、該有機化合物を用いる発光素子に関する。例えば、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子に関する。また、該発光素子を有する発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む発光層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一般的に、一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率を得ることが可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー準位（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差、Ｔ１準位ともいう）を有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー準位（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差、Ｓ１準位ともいう）はＴ１準位よりも大きいため、大きなＴ１準位を有する物質は大きなＳ１準位をも有する。したがって、上述したような大きなＴ１準位を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
例えば、燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料の一例として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格を有する化合物の研究がなされている（特許文献１〜２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際公開第０３／０５８６６７号
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
特許文献１または特許文献２において報告されているように、燐光性化合物のホスト材料の開発は進んではきてはいるものの、発光効率、信頼性、発光特性、合成効率、またはコストといった面で改善の余地が残されており、より優れた燐光性化合物のホスト材料の開発が望まれている。
【００１５】
上記課題に鑑み、本発明の一態様は、新規な有機化合物を提供することを目的の１つとする。または、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規有機化合物を提供することを目的の１つとする。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規有機化合物を提供することを目的の１つとする。また、本発明の一態様は、発光素子において、高い電子輸送性を有し、電子輸送層に好適に用いることのできる新規有機化合物を提供することを目的の１つとする。
【００１６】
本発明の一態様は、新規な発光素子を提供することを目的の１つとする。または、本発明の一態様は、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を提供することを目的の１つとする。または、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供することを目的の１つとする。または、本発明の一態様は、発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを目的の１つとする。
【００１７】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００１９】
【化１】
2015063518.tif 000002
【００２０】
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾフラン−ジイル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン−ジイル基、置換もしくは無置換のＮ−アリール−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基、または置換もしくは無置換のＮ−アルキル−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基と結合する。
【００２１】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００２２】
【化２】
2015063518.tif 000003
【００２３】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基と結合する。また、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表し、該窒素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００２４】
上記各構成において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のフェニレン基であると好ましい。
【００２５】
また、本発明の他の一態様は、構造式（１００）、（１０１）、（１０２）、（１０５）、（１０７）、または（１８３）のいずれか一つで表される有機化合物である。
【００２６】
【化３】
2015063518.tif 000004
【００２７】
また、本発明の他の一態様は、上述の有機化合物を用いた発光素子である。また、該発光素子を用いた発光装置である。また、該発光装置を用いた電子機器及び照明装置である。
【発明の効果】
【００２８】
本発明の一態様は、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規有機化合物を提供できる。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規有機化合物を提供できる。また、本発明の一態様は、高い電子輸送性を有し、電子輸送層に好適に用いることのできる新規有機化合物を提供できる。なお、本発明の一態様はこれらの効果に限定されるものではない。例えば、本発明の一態様は、場合によっては、または、状況に応じて、これらの効果以外の効果を有する場合もある。または、例えば、本発明の一態様は、場合によっては、または、状況に応じて、これらの効果を有さない場合もある。
【図面の簡単な説明】
【００２９】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図７】２，８ＤＢｑ２ＤＢｔの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図８】２，８ＤＢｑ２ＤＢｔのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図９】２，８ＤＢｑ２ＤＢｔの薄膜の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図１０】２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図１２】２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆの薄膜の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図１３】２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１４】２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図１５】２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔの薄膜の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図１６】２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図１７】２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図１８】２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴの薄膜の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図１９】２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔのＥＩ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２０】２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図２１】２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔの薄膜の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図２２】ｍＤＢｑＰ２ＰＣの１Ｈ  ＮＭＲチャートを示す図。
【図２３】ｍＤＢｑＰ２ＰＣのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図２４】ｍＤＢｑＰ２ＰＣの薄膜の発光スペクトル及び吸収スペクトルを示す図。
【図２５】実施例の発光素子を説明する図。
【図２６】実施例の発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２７】実施例の発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図２８】実施例の発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２９】実施例の発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図３０】実施例の発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図３１】実施例の発光素子１の信頼性試験結果を示す図。
【図３２】実施例の発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例の発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例の発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３５】実施例の発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図３６】実施例の発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図３７】実施例の発光素子２の信頼性試験結果を示す図。
【図３８】実施例の発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３９】実施例の発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図４０】実施例の発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４１】実施例の発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図４２】実施例の発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図４３】実施例の発光素子３の信頼性試験結果を示す図。
【図４４】実施例の発光素子４の電流密度−輝度特性を示す図。
【図４５】実施例の発光素子４の電圧−輝度特性を示す図。
【図４６】実施例の発光素子４の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４７】実施例の発光素子４の電圧−電流特性を示す図。
【図４８】実施例の発光素子４の発光スペクトルを示す図。
【図４９】実施例の発光素子４の信頼性試験結果を示す図。
【図５０】実施例の発光素子５の電流密度−輝度特性を示す図。
【図５１】実施例の発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。
【図５２】実施例の発光素子５の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５３】実施例の発光素子５の電圧−電流特性を示す図。
【図５４】実施例の発光素子５の発光スペクトルを示す図。
【図５５】実施例の発光素子５の信頼性試験結果を示す図。
【図５６】実施例の発光素子６の電流密度−輝度特性を示す図。
【図５７】実施例の発光素子６の電圧−輝度特性を示す図。
【図５８】実施例の発光素子６の輝度−電流効率特性を示す図。
【図５９】実施例の発光素子６の電圧−電流特性を示す図。
【図６０】実施例の発光素子６の発光スペクトルを示す図。
【図６１】実施例の発光素子６の信頼性試験結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３０】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３１】
また、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、異方導電性フィルム、またはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【００３２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について説明する。
【００３３】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
【００３４】
【化４】
2015063518.tif 000005
【００３５】
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾフラン−ジイル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン−ジイル基、置換もしくは無置換のＮ−アリール−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基、または置換もしくは無置換のＮ−アルキル−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基と結合する。
【００３６】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
【００３７】
【化５】
2015063518.tif 000006
【００３８】
一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基と結合する。また、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表し、該窒素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
【００３９】
また、一般式（Ｇ１）、及び／又は一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のフェニレン基であると好ましい。
【００４０】
また、一般式（Ｇ１）及び／又は一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１及びＡｒ２が置換もしくは無置換のアリーレン基の場合、該アリーレン基としては、例えば、炭素数６〜１３のアリーレン基が挙げられる。該炭素数６〜１３のアリーレン基としては、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，２−ナフチレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、２，８−ナフチレン基、２，２’−ビフェニル−ジイル基、３，３’−ビフェニル−ジイル基、４，４’−ビフェニル−ジイル基、３，４’−ビフェニル−ジイル基、９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−３，６−ジイル基、９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−３，６−ジイル基等が挙げられ、また、上記アリーレン基は置換基を有していてもよい。
【００４１】
また、一般式（Ｇ１）及び／又は一般式（Ｇ２）中、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、シクロヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、上記アルキル基およびシクロアルキル基は置換基を有していても良い。
【００４２】
また、一般式（Ｇ１）及び／又は一般式（Ｇ２）中、炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、オルト−トリル基、メタ−トリル基、パラ−トリル基、オルト−ビフェニル基、メタ−ビフェニル基、パラ−ビフェニル基、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９Ｈ−フルオレン−２−イル基、パラ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、メシチル基等が挙げられる。
【００４３】
また、上記に示す置換基はこれらに限られるものではなく、該置換基は更に置換基を有していてもよい。
【００４４】
また、本発明の一態様は、構造式（１００）、（１０１）、（１０２）、（１０５）、（１０７）、または（１８３）のいずれか一つで表される有機化合物である。
【００４５】
【化６】
2015063518.tif 000007
【００４６】
また、一般式（Ｇ１）または一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１９２）で表される有機化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００４７】
【化７】
2015063518.tif 000008
【００４８】
【化８】
2015063518.tif 000009
【００４９】
【化９】
2015063518.tif 000010
【００５０】
【化１０】
2015063518.tif 000011
【００５１】
【化１１】
2015063518.tif 000012
【００５２】
【化１２】
2015063518.tif 000013
【００５３】
【化１３】
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【００５４】
【化１４】
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【００５５】
【化１５】
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【００５６】
【化１６】
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【００５７】
【化１７】
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【００５８】
【化１８】
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【００５９】
【化１９】
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【００６０】
【化２０】
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【００６１】
【化２１】
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【００６２】
【化２２】
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【００６３】
【化２３】
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【００６４】
【化２４】
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【００６５】
次に、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができ、例えば、以下に示す合成反応が挙げられる。なお、該有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００６６】
≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ａ−１）のように合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物又はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン化合物（化合物１）と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物又はジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン化合物（化合物２）と、ジベンゾフラン化合物、ジベンゾチオフェン化合物、または９Ｈ−カルバゾール化合物（化合物３）をカップリングすることにより、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることが出来る。
【００６７】
【化２５】
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【００６８】
合成スキーム（ａ−１）において、Ａは、置換もしくは無置換のジベンゾフラン−ジイル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン−ジイル基、置換もしくは無置換のＮ−アリール−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基、または置換もしくは無置換のＮ−アルキル−９Ｈ−カルバゾール−ジイル基を表す。また、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２１〜Ｒ２９は、それぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。また、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、該炭素原子は、水素、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基と結合する。また、Ｘ３〜Ｘ６は、それぞれ独立にハロゲン、ボロン酸、ボロン酸エステル、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、または塩素が好ましい。
【００６９】
また、合成スキーム（ａ−１）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応を行う場合、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立にハロゲン、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、または塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルト−トリル）ホスフィン等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、上記試薬類に限られるものではない。
【００７０】
また、合成スキーム（ａ−１）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。
【００７１】
また、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成において、合成方法は合成スキーム（ａ−１）に限られるものではない。
【００７２】
以上によって、本実施の形態の有機化合物を合成することができる。
【００７３】
本発明の一態様の有機化合物は、高いＳ１準位や高いＴ１準位、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位間の広いエネルギーギャップ（Ｅｇ）を有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本発明の一態様の有機化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。本発明の一態様の有機化合物を用いることにより、低駆動電圧、及び高電流効率の発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
【００７４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【００７５】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いることができる。
【００７６】
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、基板１００上に第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間にＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【００７７】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【００７８】
第１の電極１０１および第２の電極１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、シリコンまたは酸化シリコンを含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他、マグネシウム（Ｍｇ）、グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極１０１および第２の電極１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００７９】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、またＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様である有機化合物を含んで形成される。また、ＥＬ層１０２には様々な物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【００８０】
正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）、または芳香族アミン化合物を用いることができる。例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
【００８１】
上述した中でも、カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【００８２】
さらに、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる材料としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【００８３】
また、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２は、上記正孔輸送性の高い物質と、アクセプター性を有する物質との混合層を用いてもよい。この場合、キャリア注入性が良好となり好ましい。用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【００８４】
発光層１１３は、例えば、電子輸送性材料をホスト材料（第１の有機化合物）として含み、燐光性化合物をゲスト材料（第２の有機化合物）として含み、正孔輸送性材料をアシスト材料（第３の有機化合物）として含んで形成される層であると好ましい。なお、ホスト材料とアシスト材料のキャリア輸送性の関係は、上記構成に限定されず、電子輸送性材料をアシスト材料として用い、正孔輸送性材料をホスト材料としても良い。また、ホスト材料は電子輸送性材料のみ、又は正孔輸送性材料のみから構成されていても良い。
【００８５】
なお、実施の形態１に示す本発明の一態様の有機化合物は、発光層１１３におけるホスト材料として用いることができる。
【００８６】
なお、本発明の一態様の有機化合物は、高いＴ１準位を有しているため、高いＳ１準位も有している。したがって、蛍光発光材料のホスト材料としても用いることができる。
【００８７】
また、ゲスト材料としては、例えば、燐光性化合物や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ：Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）材料が挙げられる。
【００８８】
例えば４４０ｎｍ〜５２０ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｉｍ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。
【００８９】
また、例えば５２０ｎｍ〜６００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【００９０】
また、例えば６００ｎｍ〜７００ｎｍに発光のピークを有する燐光性化合物としては、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）２（ｄｉｖｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【００９１】
また、アシスト材料としては、正孔注入層１１１、及び正孔輸送層１１２に用いることのできる正孔輸送性の高い物質を用いればよい。
【００９２】
とくに、アシスト材料としては、カルバゾール骨格を含む化合物が好ましい。カルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【００９３】
なお、これらのホスト材料およびアシスト材料は、青色の領域に吸収を有さないことが好ましい。具体的には、吸収端が４４０ｎｍ以下であることが好ましい。
【００９４】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。本発明の一態様の有機化合物は電子輸送性が高いため、電子輸送層１１４に用いることができる。また、本発明の一態様の有機化合物の他、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いてもよい。
【００９５】
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層したものとしてもよい。
【００９６】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を添加した物質等が挙げられる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いてもよい。
【００９７】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００９８】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【００９９】
また、上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に与えられる電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１００】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１０１】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性の物質（電子及び正孔の輸送性の高い物質）、または正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の一態様の有機化合物を含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１０２】
また、発光層（特に発光層のホスト材料）および電子輸送層の双方に、本発明の一態様の有機化合物を適用することで、極めて低い駆動電圧が実現できる。
【０１０３】
次に、図１（Ｂ）及び図１（Ｃ）に示す発光素子について、以下説明を行う。
【０１０４】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、第１の電極３０１と、第２の電極３０３の間に、複数の発光層（第１の発光層３１１、第２の発光層３１２）を有するタンデム型の発光素子である。
【０１０５】
第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１及び第２の電極３０３は、第１の電極１０１及び第２の電極１０３と同様な構成を用いることができる。
【０１０６】
また、第１の発光層３１１と第２の発光層３１２は、発光層１１３と同様の構成を用いることができる。なお、第１の発光層３１１と第２の発光層３１２は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、いずれか一方に発光層１１３と同様の構成を用いればよい。また、第１の発光層３１１、第２の発光層３１２以外に、先に説明した、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、及び電子注入層１１５を適宜設けてもよい。
【０１０７】
また、第１の発光層３１１と第２の発光層３１２の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光層に電子を注入し、他方の発光層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光層３１１に電子が注入され、第２の発光層３１２に正孔が注入される。
【０１０８】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層３１３に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
【０１０９】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１１０】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１１】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１１２】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１１３】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１１４】
図１（Ｂ）においては、発光層を２層有する発光素子について説明したが、図１（Ｃ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）の発光層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光層を有する場合、発光層と発光層との間に電荷発生層３１３を配置することで、電流密度を低く保ったまま高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。
【０１１５】
また、それぞれの発光層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光層を有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１１６】
また、３つの発光層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光層の発光色が赤色であり、第２の発光層の発光色が緑色であり、第３の発光層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１１７】
以上のように、本実施の形態に示す発光素子は、発光層に本発明の一態様の有機化合物を有する。本発明の一態様の有機化合物は、広いエネルギーギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。
【０１１８】
また、上記有機化合物を発光層に含む発光素子とすることで、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。
【０１１９】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１２０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物を発光層に用いた発光素子について図２を用いて説明する。なお、本実施の形態では、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層における発光層が、本発明の一態様の有機化合物と、他の２種類以上の有機化合物を含む発光素子について説明する。
【０１２１】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（第１の電極２０１及び第２の電極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、第１の電極２０１と発光層２０４の間の領域、及び第２の電極２０２と発光層２０４の間の領域に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていても良い。正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。なお、本実施の形態においては、第１の電極２０１を陽極として用い、第２の電極２０２を陰極として用いる。
【０１２２】
本実施の形態に示す発光層２０４は、第１の有機化合物２０６として実施の形態１に示した本発明の一態様の有機化合物、および第２の有機化合物２０７と燐光性化合物２０５とが含まれている。燐光性化合物２０５はゲスト材料であり、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方が、ホスト材料である。ここでは、第１の有機化合物２０６をホスト材料として用いる構成について以下説明を行う。
【０１２３】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１２４】
なお、第１の有機化合物２０６、及び第２の有機化合物２０７のそれぞれのＴ１準位は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１２５】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるためには、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長側の吸収帯）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長側の吸収帯と重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、クエンチが生じてしまうからである。一方、クエンチを回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長側の吸収帯と重ならなくなる。
【０１２６】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２０６、及び第２の有機化合物２０７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリアの再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルよりも長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルが得られる。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、第１の有機化合物２０６あるいは第２の有機化合物２０７の励起状態からではなく、励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１２７】
燐光性化合物２０５としては、例えば、実施の形態２に示す燐光性化合物を用いることができるが、燐光性化合物の変わりに熱活性化遅延蛍光材料を用いることも可能である。また、第１の有機化合物２０６としては、例えば、本発明の一態様の有機化合物を用いることができる。本発明の一態様の有機化合物は、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）である。また、第２の有機化合物２０７としては、例えば、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）を用いることができる。
【０１２８】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、ＰＣＢＡ１ＢＰ、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ−ジ（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣｚＢＢＡ１）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
【０１２９】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成できる組み合わせの一例であり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１３０】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１（重量比）の範囲が好ましい。
【０１３１】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１３２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１３３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０１３４】
本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３、画素部４０２、封止基板４０４、シール材４０５、ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９、並びに素子基板４１０を有する。シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
【０１３５】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１３６】
図３（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図３（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０１３７】
なお、ソース側駆動回路４０１は、ＦＥＴ４２３とＦＥＴ４２４とを組み合わせた構成について例示している。ＦＥＴ４２３とＦＥＴ４２４とを有するソース側駆動回路４０１は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１３８】
また、画素部４０２はスイッチング用のＦＥＴ４１１と、電流制御用のＦＥＴ４１２と電流制御用のＦＥＴ４１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。また、本実施の形態においては、画素部４０２はスイッチング用のＦＥＴ４１１と、電流制御用のＦＥＴ４１２との２つのＦＥＴにより画素部４０２を構成する例について示したが、これに限定されない。例えば、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部４０２としてもよい。
【０１３９】
ＦＥＴ４１１、４１２、４２３、４２４としては、例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適用することができる。ＦＥＴ４１１、４１２、４２３、４２４に用いることのできる半導体材料としては、例えば、ＩＶ族（シリコン、ガリウム等）半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができる。また、該半導体材料の結晶性については、特に限定されず、例えば、非晶質半導体、または結晶性半導体を用いることができる。とくに、ＦＥＴ４１１、４１２、４２３、４２４としては、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。ＦＥＴ４１１、４１２、４２３、４２４として、例えば、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができる。
【０１４０】
また、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、絶縁物４１４として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。また、本実施の形態においては、第１の電極４１３を陽極として用いる。
【０１４１】
また、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。絶縁物４１４の形状を上記のように形成することで、絶縁物４１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物４１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等を使用することができる。
【０１４２】
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６及び第２の電極４１７が積層形成されている。ＥＬ層４１６は、少なくとも発光層が設けられている。また、ＥＬ層４１６には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。また、本実施の形態においては、第２の電極４１７を陰極として用いる。
【０１４３】
なお、第１の電極４１３、ＥＬ層４１６及び第２の電極４１７との積層構造で、発光素子４１８が形成されている。第１の電極４１３、ＥＬ層４１６及び第２の電極４１７に用いる材料としては、先の実施の形態に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極４１７は外部入力端子であるＦＰＣ４０９に電気的に接続されている。
【０１４４】
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子４１８を１つのみ図示しているが、画素部４０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部４０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１４５】
さらに、シール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される構成も含むものとする。
【０１４６】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル系樹脂またはアクリル系樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１４７】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１４８】
また、本発明の一態様の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の一態様の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。図４（Ｂ）の断面図は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断したものである。
【０１４９】
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０１５０】
以上により、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置を得ることができる。
【０１５１】
なお、本実施の形態で示した発光装置は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０１５２】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１５３】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図５及び図６を用いて説明する。
【０１５４】
電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０１５５】
本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０１５６】
また、本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子が備える一対の電極を可視光に対する透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０１５７】
また、本発明の一態様を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、ダッシュボードや、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
【０１５８】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１５９】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１６０】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１６１】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１６２】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定あるいは検知する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１６３】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１６４】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１６５】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１６６】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面上で文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１６７】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１６８】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１６９】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサによって、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ないと判断された場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１７０】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１７１】
図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０１７２】
図６（Ａ）は、発光装置を、室内の照明装置６０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置６０２として用いることもできる。なお、図６（Ａ）に示すように、室内の照明装置６０１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具６０３を併用してもよい。
【０１７３】
図６（Ｂ）に別の照明装置の例を示す。図６（Ｂ）に示す卓上照明装置は、照明部９５０１、支柱９５０３、支持台９５０５等を含む。照明部９５０１は、本発明の一態様の有機化合物を含む。このように、可撓性を有する基板上に発光素子を作製することで、曲面を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置とすることができる。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いることで、照明装置のデザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
【０１７４】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０１７５】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１７６】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０５）で表される２，２’−（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（略称：２，８ＤＢｑ２ＤＢｔ）の合成方法について具体的に説明する。２，８ＤＢｑ２ＤＢｔの構造を以下に示す。
【０１７７】
【化２６】
2015063518.tif 000027
【０１７８】
２，８ＤＢｑ２ＤＢｔの合成スキームを以下に示す。
【０１７９】
＜ステップ１：２，２’−（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）の合成＞
まず、２００ｍＬ三口フラスコに、０．８８ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、０．８０ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の２，２’−（２，８−ジベンゾチオフェン−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）と、０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、２０ｍＬのトルエンと、２ｍＬのエタノールと、２ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、フラスコ内を減圧しながら撹拌し、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、混合物を８０℃に加熱した。この混合物へ同温度で、１０ｍｇ（４０μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え５時間撹拌した。混合物を室温まで放冷後減圧脱気し、再び系内を窒素気流下としてから１０ｍｇ（４０μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えて８０℃で４時間半撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引濾過してろ物を得た。得られたろ物を水とエタノールを用いて洗浄し、吸引濾過することにより、固体を得た。得られた固体をジメチルホルムアミドで洗浄したところ、目的物の褐色固体を０．８０ｇ、収率７５％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。
【０１８０】
【化２７】
2015063518.tif 000028
【０１８１】
次に、得られた個体０．８０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製は、圧力２．９Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、固体を３８０℃で１時間加熱して行ったところ、目的物の白色粉末を０．６８ｇ、回収率８６％で得た。
【０１８２】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２，８ＤＢｑ２ＤＢｔであることを確認した。
【０１８３】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（１，１，２，２−テトラクロロエタン−ｄ２、５００ＭＨｚ）：δ＝７．８３−７．９２（ｍ、８Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．７２−８．７５（ｍ、４Ｈ）、９．３６−９．３８（ｍ、４Ｈ）、９．５９−９．６１（ｍ、２Ｈ）、９．６７（ｓ、２Ｈ）。
【０１８４】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図７に示す。なお、図７（Ｂ）は、図７（Ａ）における７．５ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１８５】
また、２，８ＤＢｑ２ＤＢｔのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトルを図８（Ａ）に、吸収スペクトルを図８（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２，８ＤＢｑ２ＤＢｔの薄膜の発光スペクトルを図９（Ａ）に、吸収スペクトルを図９（Ｂ）にそれぞれ示す。なお、図８（Ａ）及び図９（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表し、図８（Ｂ）及び図９（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジメチルホルムアミド溶液の場合では、４２２ｎｍ（励起波長３８９ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６４、３７０、３８７ｎｍに吸収ピークがみられた。また、薄膜の場合では、４４７、４７５、５０１、及び５２５ｎｍ（励起波長３８１ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６２、３３２、３５３、３８４、及び３９８ｎｍに吸収ピークがみられた。
【０１８６】
なお、吸収スペクトルの測定装置としては、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトル及び吸収スペクトルの測定方法としては、溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。なお、吸収スペクトルとしては、溶液については石英セルにジメチルホルムアミドのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた数値であり、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた数値である。
【０１８７】
また、合成例１で作製した、２，８ＤＢｑ２ＤＢｔの熱重量測定−示差熱分析を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、２，８ＤＢｑ２ＤＢｔの５％重量減少温度は５００℃以上であることが明らかとなった。
【０１８８】
また、合成例１で作製した、２，８ＤＢｑ２ＤＢｔの示差走査熱量測定を行った。測定には示差走査熱量測定装置（株式会社パーキンエルマージャパン製、Ｐｙｒｉｓ１）を用いた。測定は、−１０℃から４４０℃まで速度５０℃／ｍｉｎで昇温後、４４０℃で１分間保持し、その後４４０℃から−１０℃まで速度５０℃／ｍｉｎで降温して、１サイクルとした。本測定では、２サイクル測定し、２サイクル目の昇温時の結果からガラス転移温度（Ｔｇ）と融点（Ｔｍ）とを求めたところ、Ｔｇは確認されず、Ｔｍは４２９℃であることが明らかとなった。この事から２，８ＤＢｑ２ＤＢｔは高耐熱性の材料であることが確認された。
【実施例２】
【０１８９】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される２，２’−［（ジベンゾフラン−２，８−ジイル）ジ（３，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（略称：２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆ）の合成方法について具体的に説明する。２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆの構造を以下に示す。
【０１９０】
【化２８】
2015063518.tif 000029
【０１９１】
２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆの合成スキームを以下に示す。
【０１９２】
＜ステップ１：２，２’−（ジベンゾフラン−２，８−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）の合成＞
まず、２００ｍＬ三口フラスコへ、４．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２，８−ジヨードジベンゾフランと、５．６ｇ（２２ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンと、５．９ｇ（６０ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に８０ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を加え、系内を窒素気流下としてから９０℃に加熱した。その後、この混合物へ同温度にて０．７０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ）２）を加え、同温度で５時間撹拌した。混合物を室温まで放冷後減圧脱気し、再び系内を窒素気流下としてから、得られた混合物へ０．７０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加えてから、９０℃で更に４時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引ろ過し、回収した固体を吸引濾過しながらジクロロメタンで洗浄した。得られたろ液を水で洗浄し、水層をジクロロメタンにより抽出した。得られた抽出溶液を、水を用いて洗浄した後、抽出溶液に硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製したところ、目的物の白色粉末を２．５ｇ、収率５８％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０１９３】
【化２９】
2015063518.tif 000030
【０１９４】
＜ステップ２：２，２’−［（ジベンゾフラン−２，８−ジイル）ジ（３，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）の合成＞
次に、２００ｍＬの三口フラスコへ、２．１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、１．３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の２，２’−（ジベンゾフラン−２，８−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと、０．１７ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、２５ｍＬのトルエンと、３ｍＬのエタノールと、  １０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、系内を減圧しながらこの混合物を撹拌して、脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を８０℃に加熱した。その後、混合物を室温まで放冷後減圧脱気し、再び系内を窒素気流下としてから、同温度にて２０ｍｇ（９０μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、同温度にて９時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物へ、２０ｍｇ（９０μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えてから８０℃で９時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引濾過することによりろ物を得た。得られたろ物を水とエタノールを用いて洗浄し、得られた固体をトルエンに溶解し、熱濾過することにより粉末Ａを得た。また、得られたろ液を濃縮し、クロロホルムを加えて熱濾過することにより、粉末Ｂを得た。粉末Ａ，Ｂ合わせて１．３ｇ、収率６０％で目的の黒色粉末を得た。ステップ２の合成スキームを下記（Ｂ−２）に示す。
【０１９５】
【化３０】
2015063518.tif 000031
【０１９６】
次に、得られた黒色粉末１．２ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製は、圧力２．２×１０−２Ｐａの条件で、黒色粉末を３９５℃で１時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を０．７５ｇ、回収率５９％で得た。
【０１９７】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆであることを確認した。
【０１９８】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（１，１，２，２−テトラクロロエタン−ｄ２、５００ＭＨｚ）：δ＝７．６９−７．８７（ｍ、１２Ｈ）、７．９５（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．４７（ｓ、２Ｈ）、８．６８−８．７０（ｍ、４Ｈ）、８．７３（ｓ、２Ｈ）、９．３３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、９．４９（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、９．５６（ｓ、２Ｈ）。
【０１９９】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における７．５ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２００】
また、２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトルを図１１（Ａ）に、吸収スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆの薄膜の発光スペクトルを図１２（Ａ）に、吸収スペクトルを図１２（Ｂ）にそれぞれ示す。なお、図１１（Ａ）及び図１２（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表し、図１１（Ｂ）及び図１２（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジメチルホルムアミド溶液の場合では、３９０、及び４０７ｎｍ（励起波長２７１ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６５、３０２、３６２、及び３７５ｎｍに吸収ピークがみられた。また、薄膜の場合では、４０６、４４３、及び４８５ｎｍ（励起波長３６９ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６４、３０７、３６９、及び３８５ｎｍに吸収ピークがみられた。
【０２０１】
なお、吸収スペクトルの測定装置、並びに発光スペクトル及び吸収スペクトルの測定方法としては、実施例１に示す測定装置、及び測定方法と同様である。
【０２０２】
また、合成例２で作製した、２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆの熱重量測定−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆの５％重量減少温度は５００℃以上であることが明らかとなった。なお、熱重量測定−示差熱分析については、実施例１に示す測定装置及び測定方法と同様である。
【０２０３】
また、合成例２で作製した、２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆの示差走査熱量測定を行った。測定は、−１０℃から３８５℃まで速度５０℃／ｍｉｎで昇温後、３８５℃で１分間保持し、その後３８５℃から−１０℃まで速度５０℃／ｍｉｎで降温して、１サイクルとした。本測定では、２サイクル測定し、２サイクル目の昇温時の結果からガラス転移温度（Ｔｇ）と融点（Ｔｍ）とを求めたところ、Ｔｇは１７２℃、Ｔｍは３４２℃、３６１℃であることが明らかとなった。この事から２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆは高耐熱性の材料であることが確認された。なお、示差走査熱量測定装置は、実施例１に示す測定装置と同様である。
【実施例３】
【０２０４】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１８３）で表される２，２’−［（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（３，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン）（略称：２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔ）の合成方法について具体的に説明する。２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔの構造を以下に示す。
【０２０５】
【化３１】
2015063518.tif 000032
【０２０６】
２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔの合成スキームを以下に示す。
【０２０７】
＜ステップ１：３−（３−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアザトリフェニレンの合成＞
まず、５００ｍＬ三口フラスコに、２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３−ブロモチオベンズアミドと、８０ｍＬのトルエンを入れた。この溶液へ、０．５ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）のヒドラジン一水和物と、メタノールとを混合した溶液２０ｍＬを加え、この混合物を６０℃で６．５時間撹拌した。撹拌後、この混合物に２．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の９，１０−フェナントレンキノンを入れ、更に６０℃で９時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引ろ過して得たろ物を、水とエタノールで洗浄することにより黄褐色固体２．５ｇを、粗収率６３％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２０８】
【化３２】
2015063518.tif 000033
【０２０９】
＜ステップ２：２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンの合成＞
次に、２００ｍＬ三口フラスコへ、２．６ｇ（６．７ｍｍｏｌ）の３−（３−ブロモフェニル）−１，２，４−トリアザトリフェニレンと、２．７ｍＬ（２７ｍｍｏｌ）の２，５−ノルボルナジエンと、３３ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンを入れ、この混合物を１８０℃で１時間撹拌した。２，５−ノルボルナジエンを数時間おきに計１３ｍＬ（０．１３ｍｏｌ）加えた混合物を、１８０℃で３０時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引ろ過し、得られたろ物を、ヘキサンと１，２−ジクロロベンゼンで洗浄したところ、黄色粉末を得た。得られた粉末を、クロロホルム：ヘキサン＝４：１の混合溶液に溶かし、この混合物を濾過し、得られたろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、クロロホルム：ヘキサン＝１：１）を用いて精製したところ、目的物の白色粉末を１．０ｇ、収率３９％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（Ｃ−２）に示す。
【０２１０】
【化３３】
2015063518.tif 000034
【０２１１】
＜ステップ３：２，２’−［（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（３，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン）（略称：２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔ）の合成＞
次に、２００ｍＬ三口フラスコへ、０．５８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンと、０．３６ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）の２，２’−（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）と、２３．０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、７ｍＬのトルエンと、１ｍＬのエタノールと、２ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、系内を減圧しながら撹拌し、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を８０℃に加熱した。その後、同温度で３ｍｇ（１３μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を５．５時間撹拌した。撹拌後、この混合物へ３ｍｇ（１３μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、更に８０℃で５時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで放冷後減圧脱気し、再び系内を窒素気流下としてから、この混合物へ１０ｍｇ（４５μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、更に８０℃で６．５時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで放冷後減圧脱気し、再び系内を窒素気流下としてから、この混合物を吸引濾過して固体を回収し、得られた固体を水とエタノールを用いて洗浄した。洗浄後、得られた固体を加熱したトルエンで洗浄したところ、目的物の固体を０．４６ｇ、収率７８％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（Ｃ−３）に示す。
【０２１２】
【化３４】
2015063518.tif 000035
【０２１３】
次に、得られた固体０．４２ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．３Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、固体を４２０℃で２時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を０．３２ｇ、回収率７６％で得た。
【０２１４】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔであることを確認した。
【０２１５】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（１，１，２，２−テトラクロロエタン−ｄ２、５００ＭＨｚ）：δ＝７．７１−７．７８（ｍ、１０Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．６１（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、４Ｈ）、８．６８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．７２（ｓ、２Ｈ）、８．８０（ｓ、２Ｈ）、８．９６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、９．６０−９．６１（ｍ、２Ｈ）。
【０２１６】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．５ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２１７】
また、２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトルを図１４（Ａ）に、吸収スペクトルを図１４（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔの薄膜の発光スペクトルを図１５（Ａ）に、吸収スペクトルを図１５（Ｂ）にそれぞれ示す。なお、図１４（Ａ）及び図１５（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表し、図１４（Ｂ）及び図１５（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジメチルホルムアミド溶液の場合では、３８０、及び４０１ｎｍ（励起波長３５９ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６５、３００、３４２、及び３５８ｎｍに吸収ピークがみられた。また、薄膜の場合では、３７４、４２３、及び５０７ｎｍ（励起波長３３２ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６５、３０７、３２８、３４６ｎｍ、及び３６４ｎｍに吸収ピークがみられた。
【０２１８】
なお、吸収スペクトルの測定装置、並びに発光スペクトル及び吸収スペクトルの測定方法としては、実施例１に示す測定装置、及び測定方法と同様である。
【０２１９】
また、合成例３で作製した、２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔの熱重量測定−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔの５％重量減少温度は５００℃以上であることが明らかとなった。なお、熱重量測定−示差熱分析については、実施例１に示す測定装置及び測定方法と同様である。
【０２２０】
また、合成例３で作製した、２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔの示差走査熱量測定を行った。測定は、３０℃から５００℃まで速度５０℃／ｍｉｎで昇温後、５００℃で１分間保持し、その後５００℃から３０℃まで速度５０℃／ｍｉｎで降温して、１サイクルとした。本測定では、２サイクル測定し、２サイクル目の昇温時の結果からガラス転移温度（Ｔｇ）と融点（Ｔｍ）とを求めたところ、Ｔｇは１７５℃、Ｔｍは３４９℃であることが明らかとなった。この事から２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔは高耐熱性の材料であることが確認された。なお、示差走査熱量測定装置は、実施例１に示す測定装置と同様である。
【実施例４】
【０２２１】
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される２，２’−［（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（３，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（略称：２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴ）の合成方法について具体的に説明する。２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴの構造を以下に示す。
【０２２２】
【化３５】
2015063518.tif 000036
【０２２３】
２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴの合成スキームを以下に示す。
【０２２４】
＜ステップ１：２，２’−（２，８−ジベンゾチオフェン−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）の合成＞
まず、２００ｍＬ三口フラスコへ、２．７ｇ（７．９ｍｍｏｌ）の２，８−ジブロモジベンゾチオフェンと、４．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンと、１０ｇ（０．１１ｍｏｌ）の酢酸カリウムを入れ、系内を窒素置換した。この混合物に７０ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を加え、系内を窒素気流下としてから９０℃に加熱した。その後、同温度にて０．５６ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、この混合物を同温度にて７時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引ろ過し、回収した固体をジクロロメタンで吸引濾過しながら洗浄した。得られたろ液を水で洗浄し、水層をジクロロメタンにより抽出した。得られた抽出溶液を、水を用いて洗浄した後、抽出溶液に硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製したところ、目的物の白色粉末を２．５ｇ、収率７２％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０２２５】
【化３６】
2015063518.tif 000037
【０２２６】
＜ステップ２：２，２’−［（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（３，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）の合成＞
次に、２００ｍＬの三口フラスコへ、１．６ｇ（４．２ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、１．０ｇ（２．３ｍｍｏｌ）の２，２’−（２，８−ジベンゾチオフェン−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）と、６０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、２０ｍＬのトルエンと、２ｍＬのエタノールと、  １０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、フラスコ内を減圧しながら撹拌し、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、８０℃に加熱した。その後、この混合物へ同温度にて１０ｍｇ（４４μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を同温度にて３時間撹拌した。撹拌後、１０ｍｇ（４４μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えて８０℃で７時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引濾過することによりろ物を得た。得られたろ物を水とエタノールを用いて洗浄し、得られた個体をトルエンに懸濁し、この混合物を熱ろ過することにより、目的物の黒色粉末を１．４ｇ、収率８５％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（Ｄ−２）に示す。
【０２２７】
【化３７】
2015063518.tif 000038
【０２２８】
次に、得られた黒色粉末１．２ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力１．５×１０−２Ｐａの条件で、黒色粉末を４２０℃で２時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を０．３９ｇ、回収率３３％で得た。
【０２２９】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴであることを確認した。
【０２３０】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（１，１，２，２−テトラクロロエタン−ｄ２、５００ＭＨｚ）：δ＝７．７０−７．７９（ｍ、１０Ｈ）、７．９５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．５７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．６８（ｓ、２Ｈ）、８．７８（ｓ、２Ｈ）、９．２６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、９．４２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、９．５１（ｓ、２Ｈ）。
【０２３１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６に示す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）における７．５ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２３２】
また、２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトルを図１７（Ａ）に、吸収スペクトルを図１７（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴの薄膜の発光スペクトルを図１８（Ａ）に、吸収スペクトルを図１８（Ｂ）にそれぞれ示す。なお、図１７（Ａ）及び図１８（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表し、図１７（Ｂ）及び図１８（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジメチルホルムアミド溶液の場合では、３９２及び４０７ｎｍ（励起波長２７２ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６４、２９９、３６３、及び３７５ｎｍに吸収ピークがみられた。また、薄膜の場合では、４４６ｎｍ（励起波長３７３ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６４、３０４、３７０、及び３８５ｎｍに吸収ピークがみられた。
【０２３３】
なお、吸収スペクトルの測定装置、並びに発光スペクトル及び吸収スペクトルの測定方法としては、実施例１に示す測定装置、及び測定方法と同様である。
【０２３４】
また、合成例４で作製した、２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴの熱重量測定−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴの５％重量減少温度は５００℃以上であることが明らかとなった。なお、熱重量測定−示差熱分析については、実施例１に示す測定装置及び測定方法と同様である。
【０２３５】
また、合成例４で作製した、２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴの示差走査熱量測定を行った。測定は、−１０℃から３８５℃まで速度５０℃／ｍｉｎで昇温後、３８５℃で１分間保持し、その後３８５℃から−１０℃まで速度５０℃／ｍｉｎで降温して、１サイクルとした。本測定では、２サイクル測定し、２サイクル目の昇温時の結果からガラス転移温度（Ｔｇ）と融点（Ｔｍ）とを求めたところ、Ｔｇは１７７℃、Ｔｍは３５０℃であることが明らかとなった。この事から２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴは高耐熱性の材料であることが確認された。なお、示差走査熱量測定装置は、実施例１に示す測定装置と同様である。
【実施例５】
【０２３６】
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０７）で表される２，２’−［（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（４，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（略称：２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔ）の合成方法について具体的に説明する。２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔの構造を以下に示す。
【０２３７】
【化３８】
2015063518.tif 000039
【０２３８】
２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔの合成スキームを以下に示す。
【０２３９】
＜ステップ１：２−（４−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの合成＞
まず、２００ｍＬ三口フラスコへ、２．６ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、１．７ｇ（１１ｍｍｏｌ）の４−クロロフェニルボロン酸と、０．２４ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、５０ｍＬのトルエンと、５ｍＬのエタノールと、２０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、フラスコ内を減圧しながら撹拌し、この混合物を減圧下で撹拌することで脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を８０℃で加熱した。その後、同温度にて、この混合物へ４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を同温度にて７．５時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで放冷後減圧脱気し、再び系内を窒素気流下としてから、この混合物へ４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、７時間半撹拌した。さらに混合物を室温まで放冷後減圧脱気し、再び系内を窒素気流下としてから、４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、７時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引濾過にしてろ物を得た。得られたろ物を水とエタノールで洗浄し、得られた固体をトルエンに溶解して得た溶液を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して濾過した。得られたろ液を濃縮したところ、白色粉末を得た。得られた白色粉末をトルエンを用いて再結晶したところ目的物の白色粉末を１．９ｇ、収率５７％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０２４０】
【化３９】
2015063518.tif 000040
【０２４１】
＜ステップ２：２，２’−［（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（４，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）の合成＞
次に、２００ｍＬの三口フラスコへ、１．９ｇ（５．５ｍｍｏｌ）の２−（４−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、１．４ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の２，２’−（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン）と、０．１０ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィンと、３．９ｇ（１８ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム（略称：Ｋ３ＰＯ４）を入れ、系内を窒素置換した。この混合物へ２５ｍＬの１，４−ジオキサンを加えてから、この混合物を９０℃に昇温した。その後、この混合物へ１０ｍｇ（４５μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、同温度にてこの混合物を１時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物を吸引濾過することによりろ物を得た。得られたろ物を水とエタノールを用いて洗浄し、得られた固体を、ジメチルホルムアミドを用いて洗浄することにより、目的物の固体を０．７０ｇ、収率３２％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（Ｅ−２）に示す。
【０２４２】
【化４０】
2015063518.tif 000041
【０２４３】
次に、得られた固体０．５３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力６．０×１０−２Ｐａの条件で、固体を４２０℃で１時間半加熱した。昇華精製後、目的物の白色粉末を０．２０ｇ、回収率３８％で得た。
【０２４４】
ＥＩ−ＭＳ測定（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｍｐａｃｔ−Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）によって、この化合物が目的物である２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔであることを確認した。
【０２４５】
得られた化合物のＥＩ−ＭＳ測定結果を以下に示す。
ＥＩ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９３．３（Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ＝７９２．２）。
【０２４６】
また、ＥＩ−ＭＳ測定結果を図１９に示す。なお、図１９において、横軸はｍ／ｚ（質量電荷比）を、縦軸は強度（任意単位）をそれぞれ表す。
【０２４７】
また、２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトルを図２０（Ａ）に、吸収スペクトルを図２０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔの薄膜の発光スペクトルを図２１（Ａ）に、吸収スペクトルを図２１（Ｂ）にそれぞれ示す。なお、図２０（Ａ）及び図２１（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表し、図２０（Ｂ）及び図２１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジメチルホルムアミド溶液の場合では、４５１ｎｍ（励起波長３８５ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６４、３０９、３８３ｎｍに吸収ピークがみられた。また、薄膜の場合では、４６２、４８２、５０６、及び５５３ｎｍ（励起波長３８２ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６７、３２２、３３４、３８７、及び３９６ｎｍに吸収ピークがみられた。
【０２４８】
なお、吸収スペクトルの測定装置、並びに発光スペクトル及び吸収スペクトルの測定方法としては、実施例１に示す測定装置、及び測定方法と同様である。
【０２４９】
また、合成例５で作製した、２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔの熱重量測定−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔの５％重量減少温度は５００℃以上であることが明らかとなった。なお、熱重量測定−示差熱分析については、実施例１に示す測定装置及び測定方法と同様である。
【実施例６】
【０２５０】
≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される２，７−ジ［３−（２−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＤＢｑＰ２ＰＣ）の合成方法について具体的に説明する。ｍＤＢｑＰ２ＰＣの構造を以下に示す。
【０２５１】
【化４１】
2015063518.tif 000042
【０２５２】
ｍＤＢｑＰ２ＰＣの合成スキームを以下に示す。
【０２５３】
＜ステップ１：３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
まず、２００ｍＬのマイヤーフラスコに、３．７ｇ（１５ｍｍｏｌ）の９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールと、５．４ｇ（３０ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミド（略称：ＮＢＳ）と、７５ｍＬの酢酸エチルを入れ、室温、空気下でこの溶液を５２時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物に水を加えて撹拌してから、この混合物の水層を酢酸エチルを用いて３回抽出した。抽出液と有機層を合わせて水と飽和食塩水を用いて洗浄した後、硫酸マグネシウム加えた。得られた混合物を、自然ろ過して得たろ液を濃縮したところ、目的物の白色粉末を５．５ｇ、収率９２％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｆ−１）に示す。
【０２５４】
【化４２】
2015063518.tif 000043
【０２５５】
＜ステップ２：２−［３−（２−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成＞
次に、１００ｍＬ三口フラスコに、３．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）の２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、３．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンを入れ、系内を窒素置換した。置換後、３３ｍＬの１，４−ジオキサンと、２．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムと、０．４１ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加え、この混合物を９０℃で５時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物に水を加え有機層と水層を分離し、水層をトルエンを用いて３回抽出した。抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後に硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然ろ過した後、得られたろ液を濃縮したところ、褐色の固体を得た。この固体をトルエンに溶かして得た溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過し、得られたろ液を濃縮したところ、目的物の褐色粉末を２．７１ｇ、収率４２％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（Ｆ−２）に示す。
【０２５６】
【化４３】
2015063518.tif 000044
【０２５７】
＜ステップ３：２，７−ジ［３−（２−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
次に、３００ｍＬ三口フラスコに、６．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）の２−［３−（２−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと、２．４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールと、０．１８ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、２０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）と、３０ｍＬのトルエンと、３ｍＬのエタノールを入れた。系内を減圧しながらこの混合物を撹拌して脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を８０℃に加熱した。その後、同温度にてこの混合物へ３０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えてから、この混合物を同温度にて３時間撹拌した。析出物を吸引濾過により回収し、水とエタノールを用いて洗浄した。洗浄後、得られた固体をジメチルホルムアミドにより洗浄したところ、目的物の固体を２．７ｇ、収率５３％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（Ｆ−３）に示す。
【０２５８】
【化４４】
2015063518.tif 000045
【０２５９】
次に、得られた固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、固体を４２０℃で１時間加熱して行った。昇華精製後目的物の粉末を０．６７ｇ、回収率５６％で得た。
【０２６０】
核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるｍＤＢｑＰ２ＰＣであることを確認した。
【０２６１】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（１，１，２，２−テトラクロロエタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．５７−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２−７．８６（ｍ、１４Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．６４−８．６８（ｍ、６Ｈ）、８．７５７．６６（ｓ、２Ｈ）、９．２６（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、９．４４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、２Ｈ）。
【０２６２】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図２２に示す。なお、図２２（Ｂ）は、図２２（Ａ）における７．５ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２６３】
また、ｍＤＢｑＰ２ＰＣのジメチルホルムアミド溶液の発光スペクトルを図２３（Ａ）に、吸収スペクトルを図２３（Ｂ）にそれぞれ示す。また、ｍＤＢｑＰ２ＰＣの薄膜の発光スペクトルを図２４（Ａ）に、吸収スペクトルを図２４（Ｂ）にそれぞれ示す。なお、図２３（Ａ）及び図２４（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表し、図２３（Ｂ）及び図２４（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。ジメチルホルムアミド溶液の場合では、５３６ｎｍ（励起波長３７６ｎｍ）に発光ピークがみられ、２９９、３６１、及び３７４ｎｍに吸収ピークがみられた。また、薄膜の場合では、４７９及び４９７ｎｍ（励起波長３８７ｎｍ）に発光ピークがみられ、２６５、３０７、３６９、及び３８１ｎｍに吸収ピークがみられた。
【０２６４】
なお、吸収スペクトルの測定装置、並びに発光スペクトル及び吸収スペクトルの測定方法としては、実施例１に示す測定装置、及び測定方法と同様である。
【０２６５】
また、合成例６で作製した、ｍＤＢｑＰ２ＰＣの熱重量測定−示差熱分析を行った。重量と温度の関係（熱重量測定）から、ｍＤＢｑＰ２ＰＣの５％重量減少温度は５００℃以上であることが明らかとなった。なお、熱重量測定−示差熱分析については、実施例１に示す測定装置及び測定方法と同様である。
【０２６６】
また、合成例６で作製した、ｍＤＢｑＰ２ＰＣの示差走査熱量測定を行った。測定は、３０℃から５００℃まで速度５０℃／ｍｉｎで昇温後、５００℃で１分間保持し、その後５００℃から３０℃まで速度５０℃／ｍｉｎで降温して、１サイクルとした。本測定では、２サイクル測定し、２サイクル目の昇温時の結果からガラス転移温度（Ｔｇ）を求めたところ、Ｔｇは１８０℃であった。この事からｍＤＢｑＰ２ＰＣは高耐熱性の材料であることが確認された。なお、示差走査熱量測定装置は、実施例１に示す測定装置と同様である。
【実施例７】
【０２６７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１乃至発光素子６）について、図２５を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２６８】
【化４５】
2015063518.tif 000046
【０２６９】
【化４６】
2015063518.tif 000047
【０２７０】
【化４７】
2015063518.tif 000048
【０２７１】
以下に、本実施例の発光素子１乃至発光素子６の作製方法を示す。
【０２７２】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２７３】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２７４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２７５】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、２０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、重量比で２：１（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２７６】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２７７】
次に、実施例１にて合成した２，２’−（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（略称：２，８ＤＢｑ２ＤＢｔ）と、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）と、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、２，８ＤＢｑ２ＤＢｔ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．７：０．３：０．０５（＝２，８ＤＢｑ２ＤＢｔ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２７８】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２，８ＤＢｑ２ＤＢｔと、ＰＣＢＢｉＦと、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、２，８ＤＢｑ２ＤＢｔ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２，８ＤＢｑ２ＤＢｔ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２７９】
なお、第１の発光層１１１３ａ及び第２の発光層１１１３ｂにおいて、２，８ＤＢｑ２ＤＢｔは、電子輸送性材料であり、ホスト材料として機能する。また、ＰＣＢＢｉＦは、正孔輸送性材料であり、アシスト材料として機能する。また、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）は、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質であり、ゲスト材料として機能する。
【０２８０】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に２，８ＤＢｑ２ＤＢｔを膜厚２０ｎｍとなるように蒸着し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２８１】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２８２】
次に、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２８３】
最後に、電子注入層１１１５上に、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極として機能する第２の電極１１０３を形成し、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２８４】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８５】
（発光素子２）
発光素子２は、発光素子１と比較し第１の発光層１１１３ａ、第２の発光層１１１３ｂ及び第１の電子輸送層１１１４ａに用いる材料が異なる。発光素子１と異なる構成について、以下記載する。
【０２８６】
正孔輸送層１１１２上に実施例２にて合成した２，２’−［（ジベンゾフラン−２，８−ジイル）ジ（３，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（略称：２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆ）と、ＰＣＢＢｉＦと、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．７：０．３：０．０５（＝２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２８７】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆと、ＰＣＢＢｉＦと、Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２８８】
なお、第１の発光層１１１３ａ及び第２の発光層１１１３ｂにおいて、２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆは、電子輸送性材料であり、ホスト材料として機能する。また、ＰＣＢＢｉＦは、正孔輸送性材料であり、アシスト材料として機能する。また、Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）は、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質であり、ゲスト材料として機能する。
【０２８９】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に２，８ＤＢｑＰ２ＤＢｆを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２９０】
（発光素子３）
発光素子３は、発光素子１と比較し第１の発光層１１１３ａ、第２の発光層１１１３ｂ及び第１の電子輸送層１１１４ａに用いる材料が異なる。発光素子１と異なる構成について、以下記載する。
【０２９１】
正孔輸送層１１１２上に実施例３にて合成した２，２’−［（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（３，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン）（略称：２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔ）と、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）とを共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０８（＝２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２９２】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔと、Ｉｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔ、及びＩｒ（ｐｐｙ）３の重量比は、１：０．０４（＝２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２９３】
なお、第１の発光層１１１３ａ及び第２の発光層１１１３ｂにおいて、２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔは、電子輸送性材料であり、ホスト材料として機能する。また、Ｉｒ（ｐｐｙ）３は、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質であり、ゲスト材料として機能する。
【０２９４】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に２，８ＤＢＱｕＰ２ＤＢｔを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２９５】
（発光素子４）
発光素子４は、発光素子１と比較し第１の発光層１１１３ａ、第２の発光層１１１３ｂ及び第１の電子輸送層１１１４ａに用いる材料が異なる。発光素子１と異なる構成について、以下記載する。
【０２９６】
正孔輸送層１１１２上に実施例４にて合成した２，２’−［（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（３，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（略称：２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴ）と、ＰＣＢＢｉＦと、Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．７：０．３：０．０５（＝２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２９７】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴと、ＰＣＢＢｉＦと、Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０２９８】
なお、第１の発光層１１１３ａ及び第２の発光層１１１３ｂにおいて、２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴは、電子輸送性材料であり、ホスト材料として機能する。また、ＰＣＢＢｉＦは、正孔輸送性材料であり、アシスト材料として機能する。また、Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）は、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質であり、ゲスト材料として機能する。
【０２９９】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に２，８ｍＤＢｑＰ２ＤＢＴを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３００】
（発光素子５）
発光素子５は、発光素子１と比較し第１の発光層１１１３ａ、第２の発光層１１１３ｂ及び第１の電子輸送層１１１４ａに用いる材料、並びに第２の電子輸送層の膜厚が異なる。発光素子１と異なる構成について、以下記載する。
【０３０１】
正孔輸送層１１１２上に実施例５にて合成した２，２’−［（ジベンゾチオフェン−２，８−ジイル）ジ（４，１−フェニレン）］ジ（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（略称：２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔ）と、ＰＣＢＢｉＦと、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．７：０．３：０．０５（＝２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０３０２】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔと、ＰＣＢＢｉＦと、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０３０３】
なお、第１の発光層１１１３ａ及び第２の発光層１１１３ｂにおいて、２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔは、電子輸送性材料であり、ホスト材料として機能する。また、ＰＣＢＢｉＦは、正孔輸送性材料であり、アシスト材料として機能する。また、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）は、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質であり、ゲスト材料として機能する。
【０３０４】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に２，８ｐＤＢｑＰ２ＤＢｔを膜厚２０ｎｍとなるように蒸着し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３０５】
次に、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３０６】
（発光素子６）
発光素子６は、発光素子１と比較し第１の発光層１１１３ａ、第２の発光層１１１３ｂ及び第１の電子輸送層１１１４ａに用いる材料が異なる。発光素子１と異なる構成について、以下記載する。
【０３０７】
正孔輸送層１１１２上に実施例６にて合成した２，７−ジ［３−（２−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＤＢｑＰ２ＰＣ）と、ＰＣＢＢｉＦと、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着し、第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ｍＤＢｑＰ２ＰＣ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．７：０．３：０．０５（＝ｍＤＢｑＰ２ＰＣ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。
【０３０８】
次に、第１の発光層１１１３ａ上にｍＤＢｑＰ２ＰＣと、ＰＣＢＢｉＦと、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着し、第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、ｍＤＢｑＰ２ＰＣ、ＰＣＢＢｉＦ、及びＩｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ｍＤＢｑＰ２ＰＣ：ＰＣＢＢｉＦ：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。
【０３０９】
なお、第１の発光層１１１３ａ及び第２の発光層１１１３ｂにおいて、ｍＤＢｑＰ２ＰＣは、電子輸送性材料であり、ホスト材料として機能する。また、ＰＣＢＢｉＦは、正孔輸送性材料であり、アシスト材料として機能する。また、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）は、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質であり、ゲスト材料として機能する。
【０３１０】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上にｍＤＢｑＰ２ＰＣを膜厚２０ｎｍとなるように蒸着し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３１１】
以上により得られた発光素子１乃至発光素子６の素子構造を表１に示す。
【０３１２】
【表１】
2015063518.tif 000049
【０３１３】
次に、発光素子１乃至発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１４】
発光素子１、発光素子２、発光素子３、発光素子４、発光素子５、及び発光素子６の電流密度−輝度特性を図２６、図３２、図３８、図４４、図５０、及び図５６にそれぞれ示す。図２６、図３２、図３８、図４４、図５０、及び図５６において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１、発光素子２、発光素子３、発光素子４、発光素子５、及び発光素子６の電圧−輝度特性を図２７、図３３、図３９、図４５、図５１、及び図５７にそれぞれ示す。図２７、図３３、図３９、図４５、図５１、及び図５７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１、発光素子２、発光素子３、発光素子４、発光素子５、及び発光素子６の輝度−電流効率特性を図２８、図３４、図４０、図４６、図５２、及び図５８にそれぞれ示す。図２８、図３４、図４０、図４６、図５２、及び図５８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１、発光素子２、発光素子３、発光素子４、発光素子５、及び発光素子６の電圧−電流特性を図２９、図３５、図４１、図４７、図５３、及び図５９にそれぞれ示す。図２９、図３５、図４１、図４７、図５３、及び図５９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
【０３１５】
また、各発光素子における輝度５００〜１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０３１６】
【表２】
2015063518.tif 000050
【０３１７】
また、発光素子１乃至発光素子６の電流密度を、２．５ｍＡ／ｃｍ２とした際の発光スペクトルを図３０、図３６、図４２、図４８、図５４、及び図６０にそれぞれ示す。図３０に示す通り、発光素子１は、５８３ｎｍに発光スペクトルのピークを有する。また図３６に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは、５４６ｎｍにピークを有する。また図４２に示す通り、発光素子３の発光スペクトルは、５３８ｎｍにピークを有する。また図４８に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは、５４６ｎｍにピークを有する。また図５４に示す通り、発光素子５の発光スペクトルは、５８７ｎｍにピークを有する。また図６０に示す通り、発光素子６の発光スペクトルは、５８３ｎｍにピークを有する。
【０３１８】
次に、発光素子１乃至発光素子６について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図３１、図３７、図４３、図４９、図５５、及び図６１にそれぞれ示す。
【０３１９】
図３１、図３７、図４３、図４９、図５５、及び図６１において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１乃至発光素子６を駆動した。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図３１から発光素子１の５４６時間経過後の規格化輝度は、８３％であった。また、図３７から発光素子２の３４６時間経過後の規格化輝度は、７０％であった。また、図４３から発光素子３の１７４時間経過後の規格化輝度は、７２％であった。また、図４９から発光素子４の３４６時間経過後の規格化輝度は、６７％であった。また、図５５から発光素子５の３８８時間経過後の規格化輝度は、５０％であった。また、図６１から発光素子６の２３６時間経過後の規格化輝度は、７４％であった。
【０３２０】
図３１、図３７、図４３、図４９、図５５、及び図６１の結果より、本発明の一態様の発光素子１乃至発光素子６は、良好な素子特性（電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性、及び電圧−電流特性）であることがわかった。また、本発明の一態様の発光素子１乃至発光素子６は、長寿命な発光素子であることがわかった。
【０３２１】
なお、本実施例に示す構成は、他の実施の形態に示す構成、または他の実施例に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【符号の説明】
【０３２２】
１００    基板
１０１    電極
１０２    ＥＬ層
１０３    電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
２０１    電極
２０２    電極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    有機化合物
２０７    有機化合物
３０１    電極
３０３    電極
３１１    発光層
３１２    発光層
３１３    電荷発生層
４０１    ソース側駆動回路
４０２    画素部
４０３    ゲート側駆動回路
４０４    封止基板
４０５    シール材
４０７    空間
４０８    配線
４０９    ＦＰＣ
４１０    素子基板
４１１    ＦＥＴ
４１２    ＦＥＴ
４１３    電極
４１４    絶縁物
４１６    ＥＬ層
４１７    電極
４１８    発光素子
４２３    ＦＥＴ
４２４    ＦＥＴ
５０１    基板
５０２    電極
５０３    電極
５０４    ＥＬ層
５０５    絶縁層
５０６    隔壁層
６０１    照明装置
６０２    照明装置
６０３    卓上照明器具
１１００    基板
１１０１    電極
１１０３    電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３ａ    発光層
１１１３ｂ    発光層
１１１４ａ    電子輸送層
１１１４ｂ    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５０１    照明部
７５０２    傘
７５０３    可変アーム
７５０４    支柱
７５０５    台
７５０６    電源
９５０１    照明部
９５０３    支柱
９５０５    支持台
【図１】
2015063518.tif 000055
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
2015063518.tif 000059
【図６】
2015063518.tif 000060
【図７】
2015063518.tif 000061
【図８】
2015063518.tif 000062
【図９】
2015063518.tif 000063
【図１０】
2015063518.tif 000064
【図１１】
2015063518.tif 000065
【図１２】
2015063518.tif 000066
【図１３】
2015063518.tif 000067
【図１４】
2015063518.tif 000068
【図１５】
2015063518.tif 000069
【図１６】
2015063518.tif 000070
【図１７】
2015063518.tif 000071
【図１８】
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【図１９】
2015063518.tif 000073
【図２０】
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【図２１】
2015063518.tif 000075
【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
2015063518.tif 000080
【図２７】
2015063518.tif 000081
【図２８】
2015063518.tif 000082
【図２９】
2015063518.tif 000083
【図３０】
2015063518.tif 000084
【図３１】
2015063518.tif 000085
【図３２】
2015063518.tif 000086
【図３３】
2015063518.tif 000087
【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
2015063518.tif 000091
【図３８】
2015063518.tif 000092
【図３９】
2015063518.tif 000093
【図４０】
2015063518.tif 000094
【図４１】
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【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
2015063518.tif 000098
【図４５】
2015063518.tif 000099
【図４６】
2015063518.tif 000100
【図４７】
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【図４８】
2015063518.tif 000102
【図４９】
2015063518.tif 000103
【図５０】
2015063518.tif 000104
【図５１】
2015063518.tif 000105
【図５２】
2015063518.tif 000106
【図５３】
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【図５４】
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【図５５】
2015063518.tif 000109
【図５６】
2015063518.tif 000110
【図５７】
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【図５８】
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【図５９】
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【図６０】
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【図６１】
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