(57)【要約】      （修正有）【課題】種々のバインダー系と広く相溶性であり、低い揮発性有機含量（VOC）を有する顔料濃厚物の組成物を可能にする樹脂の提供。【解決手段】１以上の顔料、１以上の分散剤及び少なくとも１の樹脂を含む非水性顔料濃厚物において、樹脂が、疎水性尾部を連結された少なくとも１のオリゴ−エステル構築ブロックを含むポリエステルであり、疎水性尾部が、分岐状炭化水素、環式基を含む炭化水素及び直鎖状炭化水素から選択され、但し、前記直鎖状炭化水素はエステル基を介してオリゴ−エステル構築ブロックに連結されておりかつ３〜１２の炭素原子を有する、顔料濃厚物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１以上の顔料、１以上の分散剤および少なくとも１の樹脂を含む非水性顔料濃厚物におい
て、樹脂が、疎水性尾部を連結された少なくとも１のオリゴ−エステル構築ブロックを含
むポリエステルであり、該疎水性尾部が、分岐状炭化水素、環式基を含む炭化水素および
直鎖状炭化水素からなる群から選択され、ただし、前記直鎖状炭化水素はエステル基を介
してオリゴ−エステル構築ブロックに連結されておりかつ３〜１２の炭素原子を有する、
ところの顔料濃厚物。
【請求項２】
オリゴ−エステル構築ブロックの少なくとも一部が、環式カルボン酸無水物またはそのエ
ステル形成性誘導体から得られ得る、請求項１記載の顔料濃厚物。
【請求項３】
環式カルボン酸無水物が無水ヘキサヒドロフタル酸である、請求項２記載の顔料濃厚物。
【請求項４】
オリゴ−エステル構築ブロックの少なくとも一部が、ジカルボン酸またはカルボン酸無水
物をモノエポキシドと反応させることにより得られ得る、請求項１〜３のいずれか１項記
載の顔料濃厚物。
【請求項５】
モノエポキシドが脂肪酸のグリシジルエステルである、請求項４記載の顔料濃厚物。
【請求項６】
モノエポキシドがグリシジルエーテルである、請求項４記載の顔料濃厚物。
【請求項７】
樹脂が、アルコール、アミン、カルボン酸、またはチオールの群から選択されるモノ−、
ジ−または多官能性化合物に由来する少なくとも１の基を含む、請求項１〜６のいずれか
１項記載の顔料濃厚物。
【請求項８】
前記化合物が、２−エチルヘキサノール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロ
パン、トリメチロールエタン、トリメチロールブタン、３，５，５−トリメチル−２，２
−ジヒドロキシメチルヘキサン−１−オール、グリセロール、１，２，６−ヘキサントリ
オール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジトリメチ
ロールプロパン、ジグリセロールおよびジトリメチロールエタンから成る群から選択され
る、請求項７記載の顔料濃厚物。
【請求項９】
樹脂が、アルコール、アミン、カルボン酸、またはチオールの群から選択されるモノ官能
性化合物に由来する尾部をポリマー鎖の一端に有する、請求項７記載の顔料濃厚物。
【請求項１０】
濃厚物が、２５０ｇ／リットルを超えない揮発性有機含量ＶＯＣを有する、請求項１〜９
のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
【請求項１１】
追加の樹脂をさらに含む、請求項１〜１０のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
【請求項１２】
追加の樹脂がアクリレート樹脂である、請求項１１記載の顔料濃厚物。
【請求項１３】
１以上のモノエポキシドを１以上のジカルボン酸または無水物および、アルコール、アミ
ン、カルボン酸またはチオールの群から選択されるモノ官能性スターター分子と反応させ
ることにより疎水性尾部を有するポリエステルを製造する方法。
【請求項１４】
スターター分子が、２−アルキルアルカノールまたは他の分岐状モノアルコール、例えば
２−エチルヘキサノール、である、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
スターター分子の少なくとも一部がインシチューで形成される、請求項１３または１４記
載の方法。
【請求項１６】
（ｉ）疎水性尾部を連結された少なくとも１のオリゴ−エステル構築ブロックおよび（ｉ
ｉ）ポリマー鎖の一端上の、モノ官能性化合物に由来する尾部から成り、前記モノ官能性
化合物がアルコール、アミン、カルボン酸およびチオールから成る群から選択される、ポ
リエステル。
【請求項１７】
モノ官能性化合物が２−エチルヘキサノールである、請求項１６記載のポリエステル。
【請求項１８】
請求項１５または１６のポリエステルを含むコーティング組成物。
【請求項１９】
請求項１〜１２のいずれか１項記載の顔料濃厚物をコーティング組成物において使用する
方法。
【請求項２０】
請求項１〜１２のいずれか１項記載の顔料濃厚物の製造法において、１以上の顔料を１以
上の分散剤と共に破砕し、破砕中または破砕後に樹脂を添加するところの方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１以上の顔料、１以上の顔料分散剤、１以上の樹脂、および所望により１以上
の溶剤および／または希釈剤を含む非水性顔料濃厚物に関する。
【背景技術】
【０００２】
塗料工業では、ストックの制御および補充（logistics）がしばしば、色混合システムを
使用して合理化される。これらは、使用者によって選択された塗料組成物が、ベース塗料
を限られた数の入手可能なベース塗料から選択しそして選択されたベース塗料を１以上の
顔料濃厚物または着色ペーストによって着色することによって製造されるところのシステ
ムを包含する。他のシステムでは、顔料濃厚物が樹脂組成物と混合されて１つの色の塗料
またはトナーを形成し、次の工程で、適切に選択されたこれらのトナーを混合して所望す
る最終の色の塗料を形成する。顔料濃厚物は一般に、色強度が要求するよりも高い顔料負
荷を有する点で、着色されたコーティング組成物と区別される。
【０００３】
顔料濃厚物は、それらの一般的により高い顔料濃度およびそれらが含む限られた数の顔料
の種類（通常は１種類であり、２種類の場合もある）の点でコーティング組成物と異なる
。顔料濃厚物中に存在する顔料は着色顔料であり、一方、コーティング組成物は一般に、
エクステンダー顔料および他の機能性顔料をも含む。さらに、顔料濃厚物は膜形成性であ
り得るが、得られる膜は、コーティング組成物に関連する性能、例えば溶剤耐性に関する
性能、を有しないであろう。
【０００４】
環境上の理由から、揮発性有機化合物の放出および、したがって、溶剤含量を低下させる
ことが望ましい。顔料濃厚物の粘度要件と最小の揮発性有機含量（VOC）とのバランスを
とるために、典型的には比較的低分子量を有する追加の樹脂が使用され得る。そのような
樹脂は、顔料濃厚物がベース塗料中に混合されたときに顔料の凝集を防ぐことも助け、ま
た、顔料濃厚物含量をベース塗料バインダー系と適合させるのを助けることもできる。非
揮発性の反応性および／または非反応性希釈剤も、VOCを減少させるために使用され得る
。
【０００５】
種々の色の顔料、顔料分散剤、希釈剤および溶剤は性質がかなり異なり得る。したがって
、種々の種類の分散剤および溶剤のみならず、種々の種類のベース塗料バインダー系また
はトナーを作るために使用されるレットダウン樹脂（let-down resin）とも相溶性である
相溶化剤樹脂（compatibilizer resin）を使用することがしばしば必要である。また、相
溶化剤は、着色剤のベース塗料中への組み入れを助ける。
【０００６】
ポリエステル樹脂を含む顔料濃厚物が、例えば国際公開WO02/096997に開示されている。
これらのポリエステルは、他のバインダー系と広い相溶性を有しないところの、酸化的に
乾燥するアルキドである。
【０００７】
国際公開WO03/089522は、カルバメート官能性ポリエステル顔料分散剤を含む顔料分散物
を開示している。カルバメート基は、顔料粒子と親和性である定着基として役立つ。揮発
性有機含量は高く、実質的に３５０ｇ/リットルより上である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、種々のバインダー系と広く相溶性である樹脂を含む非水系顔料濃厚物を
提供することである。さらなる目的は、低い揮発性有機含量（VOC）を有する顔料濃厚物
の組成物を可能にする樹脂を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
この目的は、１以上の顔料、１以上の分散剤、および少なくとも１の樹脂を含む非水性顔
料濃厚物によって達成され、ここで、上記樹脂は、疎水性尾部を連結された少なくとも１
のオリゴ-エステル構築ブロックを含むポリエステルであり、上記疎水性尾部が、（a）分
岐状炭化水素、（ｂ）環式基を含む炭化水素、および（ｃ）直鎖状炭化水素から成る群か
ら選択され、ただし上記直鎖状炭化水素は、エステル基を介してオリゴ-エステル構築ブ
ロックに連結され、上記直鎖状炭化水素は３〜１２の炭素原子を有することを特徴とする
。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
上記濃厚物は、顔料濃厚物が非水性のままである限り、１以上の溶剤および／または希釈
剤をさらに含み得る。非水性は、顔料濃厚物の総重量に基づいて５重量％未満の水を含む
として定義される。より好ましくは、顔料濃厚物が、２．５重量％未満の、さらに最も好
ましくは、１重量％未満の水を含む。
【００１１】
オリゴ-エステル構築ブロックは、１以上の無水物および／または対応するジカルボン酸
を、ペンダント疎水性基を有する１以上のジオールおよび／またはモノエポキシドと反応
させ、それによってエステル結合を形成することにより形成され得る。適するモノエポキ
シドの例は、グリシジルネオデカノエートである。驚くべきことに、そのようなポリエス
テルは、広範囲のバインダー樹脂および溶剤の型と相溶性であることが分かった。
【００１２】
用語「オリゴ-エステル構築ブロック」は、少なくとも１のエステル基を含み、ポリエス
テルの他の構築ブロックに少なくとも１のエステル基によって連結されるところの構築ブ
ロックとして定義される。
【００１３】
本発明に従う顔料濃厚物に存在するポリエステルは、平均して少なくとも１の、好ましく
は２〜７の、より好ましくは２〜５の、最も好ましくは３〜５のオリゴ-エステル構築ブ
ロックを含む。
【００１４】
オリゴ-エステル構築ブロックは、下記式に従う構造を有し得る。
【００１５】
【化１】
2015120926.tif 000002
【００１６】
ここで、Ｑは、共有結合または少なくとも１、好ましくは１〜４、より好ましくは２〜４
、最も好ましくは２の炭素原子を有する炭化水素基であり、Ｘは２価の、所望により分岐
したおよび／または置換された、基、例えば、少なくとも２の炭素原子を含み、所望によ
りエステル基をさらに含む、飽和または不飽和の炭化水素基であり、Ｙは３価の炭化水素
基であり、Ｚは、疎水性尾部をオリゴ−エステル構築ブロックに連結する基または共有結
合であり、適する連結基の例は、エステル基、エーテル基、Ｃ−Ｃ単結合または二重結合
であり、Ｒは疎水性尾部である。
【００１７】
あるいは、同様の構造を有するが、Ｘ基を有しない構築ブロックが使用され得る。別の実
施態様では、エステル基を導入するために、シュウ酸が使用され得る。その場合には、Ｑ
およびＸの両方が構築ブロックに存在しない。
【００１８】
上記構造に見られるように、オリゴ−エステル構築ブロックは、少なくとも１のエステル
基を含み、他の構築ブロックにエステル基によって連結され得る。
【００１９】
ＱおよびＸが存在して環を形成するところのオリゴ−エステル構築ブロックは、例えば、
環式無水物またはその対応する、環式基を有するジカルボン酸を、疎水性尾部を有する基
によってエステル化することにより得られ得る。上記無水物は、例えば、不飽和、芳香族
および／または飽和環式または非環式のジカルボン酸の環式無水物であり得る。上記無水
物は、例えば、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタ
ル酸、無水テトラヒドロフタル酸、またはそれらの混合物であり得る。適するジカルボン
酸は、例えば、上記無水物のカルボン酸または、例えば、１，３−シクロヘキサンジカル
ボン酸または１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、またはそれらのシクロペンタンまた
はシクロヘプタン同等物である。
【００２０】
Ｘが存在しないところの非環式オリゴ−エステル構築ブロックは、例えば、無水コハク酸
、無水マレイン酸、無水マロン酸、対応するジカルボン酸またはシュウ酸を使用して得ら
れ得る。
【００２１】
Ｘがエステル基を含むところのオリゴ−エステル構築ブロックは、例えば、トリカルボン
酸またはその無水物、例えば無水トリメリット酸、を使用して得られ得る。
【００２２】
上記で挙げた酸および／または無水物の任意の組合せまたは混合物も、オリゴ−エステル
構築ブロックを得るために使用され得る。
【００２３】
カルボン酸または無水物は、疎水性尾部を有するモノエポキシドによるエステル化によっ
て連結されてオリゴ-エステル構築ブロックを形成し得る。適するモノエポキシドは、例
えば、エポキシ化されたオレフィン、例えばシクロヘキセンオキシド、またはエポキシ化
されたα-オレフィン、例えばドデセンオキシド、テトラデセンオキシドおよびオクタデ
センオキシド；グリシジルエーテル、例えばエチルヘキシルグリシジルエーテル、ｎ−ブ
チルグリシジルエーテル、ｔ−ブチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル
、フェニルグリシジルエーテル；およびカルボン酸のグリシジルエステル、例えばバーサ
ティック酸（versatic acid）グリシジルエステル、例えばHexionからCardura（商品名）
E10Pとして市販されているグリシジルネオデカノエート、またはそれらの混合物である。
他の適する例は、エポキシ含有芳香族炭化水素、例えばスチレンオキシド、である。
【００２４】
モノエポキシドの代わりにまたはモノエポキシドに加えて、ジオールを上記カルボン酸ま
たは無水物と反応させてオリゴ-エステル構築ブロックを形成することができる。適する
ジオールは、１，３−プロパンジオール、１，２−エタンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、およびポ
リテトラヒドロフランを包含する。適する分岐状ジオールは、ジメチロールプロパン、ネ
オペンチルグリコール、２−プロピル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−ブ
チル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オール、１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２，２，４−トリメチル
ペンタン−１，３−ジオール、トリメチルヘキサン−１，６−ジオール、２−メチル−１
，３−プロパンジオール、トリプロピレングリコール、およびポリオキシプロピレングリ
コールを包含する。適する脂環式ジオールは、１，４−シクロヘキサンジオール、シクロ
ヘキサンジメタノールおよびペンタエリスリトールの環式ホルマール（formal）および１
，３−ジオキサン−５，５−ジメタノールを包含する。適するアラルキルジオールは、１
，４−キシリレングリコールおよび１−フェニル−１，２−エタンジオールを包含する。
【００２５】
分岐状ポリエステルを得ることが望ましいならば、ポリオールおよび／またはポリ酸が使
用され得る。
【００２６】
ポリオールは、多官能性フェノール、トリオールおよびテトロールを包含する。適するト
リオールは、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールブタン、３，５，５−トリメチル−２，２−ジヒドロキシメチルヘキサン−１−オ
ール、および１，２，６−ヘキサントリオールを包含する。あるいは、脂環式およびアラ
ルキルトリオールおよび／または対応する、アルキレンオキシドとの付加物またはそれら
の誘導体が使用され得る。適するテトロールは、エリスリトール、ペンタエリスリトール
、ジトリメチロールプロパン、ジグリセロールおよびジトリメチロールエタンを包含する
。脂環式および／またはアラルキルテトロール並びに対応する、アルキレンオキシドとの
付加物またはそれらの誘導体を使用することも可能である。さらに多くのヒドロキシル基
を有するポリオール、例えばジペンタエリスリトール、ズルシトールおよびスレイトール
、も使用され得る。そのようなポリオールは、分岐した星形状の分子を得るためのスター
ター（starter）分子として特に有用である。
【００２７】
適するポリ酸は、１，２，４−ブタントリカルボン酸およびトリメリット酸を包含する。
さらにまたはあるいは、酸アルコール、例えば酒石酸および２，２−ビス（ヒドロキシメ
チル）プロパン酸、が使用され得る。
【００２８】
スターター分子としてペンタエリスリトールを用いて調製されたポリエステルは、下記構
造を有し得る。
【００２９】
【化２】
2015120926.tif 000003
【００３０】
上記式中、Ｒは炭化水素尾部である。
【００３１】
所望により、ポリエステルは、環式無水物または二酸と（モノ）エポキシドまたはジオー
ルとの交互反応により形成されたオリゴ−エステル構築ブロックの繰り返しを含み得る。
これは、例えば、単官能性、二官能性または多官能性のスターター分子によって開始され
得、例えば、亜鉛塩、例えば酢酸亜鉛、などの触媒によって触媒され得る。
【００３２】
例えば、モノアルコールがスターター分子として使用され得る。スターター分子としての
使用に適する単官能性アルコールは、直鎖状アルコール、例えばメタノール、エタノール
、ヘキサノール、ブタノール、オクタノール、ヘキサデカノールなど、分岐状アルコール
、例えばイソプロパノール、２−エチルヘキサノールなど、脂環式アルコール、例えばシ
クロヘキサノール、アラルキルアルコール、例えばベンジルアルコール、またはフェノー
ルを包含する。
【００３３】
例えば、２−エチルヘキサノール、無水ヘキサヒドロフタル酸およびグリシジルエステル
を用いて調製されたポリエステルは、下記構造を有し得る。
【００３４】
【化３】
2015120926.tif 000004
【００３５】
上記式中、Ｒは疎水性尾部、例えば炭化水素基、であり、ｎ≧０、好ましくは０〜６、よ
り好ましくは１〜５、最も好ましくは２〜４である。別の例は、グリシジルエーテルから
誘導される基を有する同様のポリエステルである。
【００３６】
他のありうるスターター分子はアミンである。適する第１級アミンは、モノアミン、例え
ばアルキルアミン、例えばブチルアミン、およびジアミン、例えばアルキレンジアミン、
例えばエチレンジアミン、を包含する。第２級モノアミン、例えばピペリジン、ジアルキ
ルアミン、例えばジブチルアミン、またはジアミン、例えばピペラジン、も使用され得る
。
【００３７】
適するカルボン酸官能性スターター分子は、モノ酸、例えば２−エチル酪酸、またはシク
ロヘキサンカルボン酸、二酸、例えばアジピン酸または１，４−シクロヘキサンジカルボ
ン酸、およびポリ酸、例えば１，２，４−ブタントリカルボン酸を包含する。
【００３８】
モノチオール、例えばドデカンチオール、ジチオール、またはポリチオール、例えばペン
タエリスリト−ルテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、もスターター分子とし
て使用され得る。さらに、上記スターター分子の２以上のブレンドも使用され得る。ある
いはまたはさらに、混合された官能性のスターター分子、例えば酸アルコール、アミンア
ルコール、アミノ酸、アミノチオール、酸チオール、チオールアルコール、または２より
多い異なる官能性を有するスターター、が使用され得る。適する酸アルコールは、酒石酸
および２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロパン酸を包含する。適するアミンアルコー
ルは、ジエタノールアミンおよび１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンを包含する。
酸チオールの適する例は、３−メルカプトプロパン酸である。チオールアルコールの適す
る例は、２−チオエタノールである。ポリマー状のスターター、例えばアクリルポリオー
ルおよびアクリル酸アルコール、も使用され得る。
【００３９】
所望ならば、ヒドロキシ官能性スターター分子がインシチューで、例えばエポキシドとモ
ノカルボン酸との反応を介して、生成され得る。適するエポキシドは、例えばグリシジル
ネオデカノエートである。ヒドロキシル基をインシチューで生成させる他の手段は、エポ
キシドとアミン、チオールまたはフェノールとの反応、または環式ラクトン、例えばε−
カプロラクトン、とアミン、アルコールまたはチオールとの反応を包含する。
【００４０】
単官能性スターター分子が使用されるならば、得られるポリエステルは、上記スターター
分子由来の尾部をポリマー鎖の一端に含むであろう。したがって、本発明は、（ｉ）疎水
性尾部を連結された、少なくとも１の、好ましくは１〜７の、より好ましくは２〜６の、
最も好ましくは３〜５のオリゴ−エステル構築ブロックおよび（ｉｉ）ポリマー鎖の一端
上の、単官能性スターター分子由来の尾部から成るポリエステルにも関する。上記単官能
性スターター分子は、アルコール、アミン、カルボン酸およびチオールから成る群から選
択される。好ましくは、疎水性尾部がエステル基によって上記オリゴ−エステル構築ブロ
ックに連結されている。上記単官能性スターター分子は好ましくは、分岐状モノアルコー
ル、例えば２−アルキルアルカノール、例えば２−エチルヘキサノール、である。単官能
性スターター分子が２−エチルヘキサノールであるとき、得られるポリマー鎖は、一端に
２−エチルヘキシル尾部を含むであろう。
【００４１】
本発明で使用されるポリエステルは、疎水性尾部を有する。用語「疎水性」は、ＩＳＯ  
８６２：１９９５で定義されているように、分子または分子基（molecular group）が水
を離れて通過するまたは水中に浸透しない傾向を記載する。分子または基の疎水性は一般
に、炭化水素基の存在に関連する。疎水性尾部は好ましくは４〜２０、より好ましくは６
〜１６、さらにより好ましくは８〜１０、最も好ましくは約９の炭素原子を含む。炭化水
素尾部は、飽和、不飽和または芳香族炭化水素基であり得、それらは、分岐状、直鎖状ま
たは環式であり得る。疎水性尾部はまた、例えば、エーテルおよび／またはエステル基、
例えばε−カプロラクトンの酸またはアルコールによる開環によって得られ得る基、を含
み得る。しかし、疎水性尾部が、エステル基を介してオリゴ−エステル構築ブロックに連
結された直鎖状炭化水素であるとき（すなわち、Ｚがエステル基であるとき）、上記直鎖
状炭化水素は、３〜１２の炭素原子を含む。
【００４２】
好ましくは、ポリエステルが２０ｍｇＫＯＨ／ｇより下の、より好ましくは１０ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇより下の、最も好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇより下の酸価を有する。最終生成物の
酸価を低下させるために、酸反応性化合物、例えばモノアルコールまたはモノエポキシド
、がポリエステルの末端カルボン酸基との反応のために使用され得る。適する化合物は、
上記で挙げたモノエポキシドおよびモノアルコールを包含する。
【００４３】
所望により、ポリエステル樹脂は、ヒドロキシル官能性基を有し得る。その場合には、そ
れらが、ＯＨ反応性架橋剤、例えばイソシアネート、との架橋に基づく塗料系において反
応され得る。ポリエステルは好ましくは０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇの、より好ましくは０
〜１６０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシル価を有する。ヒドロキシル価は、例えばＯＨ反応
性化合物、例えば無水酢酸、との反応により、低下され得る。
【００４４】
国際公開WO03/089522には、カルバメート顔料定着基を有するポリエステルが分散剤とし
て使用されているが、本発明のポリエステルは、相溶化剤樹脂として使用され、顔料濃厚
物中で分散剤と組み合わされる。これらの分散剤は、典型的には、ポリマー状部分および
１以上の顔料親和性基を含む。しばしば、これらの分散剤は、１以上のポリマー鎖および
１以上の顔料親和性基を有する櫛型ポリマーとして構成される。一般に、単一のポリマー
鎖を有する分散剤は、末端位置に顔料親和性基を有する。他の型の分散剤は、顔料親和性
基を有する幹を有し、かつ使用されるべき溶剤に溶解するポリマー状の尾部を有し得る。
有機溶剤に溶解性であるために、ポリマー状尾部は、例えば、脂肪族炭化水素部分から主
として成り得る。一般に、顔料親和性基は、高い極性を有する基、例えばイオン性の基、
例えばカルボキシル基、スルフェート基、スルホネート基、アミン塩基、ホスフェート基
またはホスホネート基、である。非イオン性の基、例えばカルバメート、ウレア、アミド
またはアミン基、も適する顔料親和性基であり得る。適する分散剤は、例えば、Lubrizol
Advanced Materialsから入手可能なSolsperse（商品名）、Solplus（商品名）およびIrc
osperse（商品名）分散剤、Byk ChemieからのDisperbyk（商品名）分散剤、CibaからのEf
ka（商品名）分散剤、DegussaからのTego（商品名）分散剤、およびElementis Specialie
sからのNuosperse（商品名）分散剤である。分散剤の量は、例えば、使用される顔料の少
なくとも約０．１重量％、例えば少なくとも約２重量％、であり得る。分散剤の量は、例
えば、使用される顔料の１００重量％未満、例えば約１０重量％未満、であり得る。
【００４５】
顔料濃厚物は、溶剤を含み得るが、所望ならば、溶剤を含まなくてもよい。適する溶剤は
、例えば芳香族溶剤、例えばキシレン、メシチレンまたはExxonのSolvesso（商品名）１
００として販売されている溶剤、を包含する。芳香族を含まない溶剤、例えば脂肪族炭化
水素溶剤、例えばイソパラフィン、エステル、例えばｎ−ブチルアセテート、エーテル、
例えばブトキシエタノール、エーテルエステル、例えばメトキシプロピルアセテート、ま
たはケトン、およびアルコール、例えばｎ−ブタノール、もホワイトスピリットと同様に
、使用され得る。あるいはまたはさらに、組成物は、不揮発性の反応性希釈剤、例えばヘ
キサンジオールジグリシジルエーテル、グリシジルネオデカノエート、エポキシ化された
亜麻仁油またはベンジルアルコールおよび／または非反応性希釈剤、例えばジブチルフタ
レートおよび液状芳香族炭化水素樹脂、例えば市販されているHirenol（商品名）ＰＬお
よびＣＬシリーズ（Kolon Chemical Company製）の炭化水素、を含み得る。上記の溶剤お
よび／または希釈剤の２以上の任意の組合せの混合物も使用され得る。
【００４６】
使用され得る顔料は、無機または有機顔料であり得る。無機顔料の例は、二酸化チタン、
酸化亜鉛、カーボンブラック、酸化鉄、バナジウム酸ビスマス、ローシェンナおよびバー
ントシェンナまたはアンバー、酸化クロムグリーン、カドミウム顔料、およびクロム顔料
を包含する。有機顔料の例は、フタロシアニン、キナクリドン、アントラキノン、イソイ
ンドリン、ピランスロン（pyranthrone）、インダンスロン、ジオキサジンの誘導体、ジ
ケトピロロピロール、およびアゾ化合物を包含する。
【００４７】
本発明の顔料濃厚物はまた、エフェクト（effect）顔料または光輝顔料を含み得る。これ
らは、干渉、反射および吸収現象の相互作用によって目立たされる視覚効果を示す小板形
状の単層または多層の顔料である。例は、アルミニウム小板およびアルミニウム、酸化鉄
、および１以上のコート、特に金属酸化物のコート、を有する真珠光沢のまたはマイカの
小板である。二色性またはカラーシフト性の顔料も使用され得る。
【００４８】
所望により、フィラー顔料、例えばクレー、バライト、シリカ、タルク、マイカ、ワラス
トナイトなど、が添加され得る。
【００４９】
顔料の高含量は、溶剤含量を増加する必要なく、一方で十分な粘度を維持しながら、本発
明に従う顔料濃厚物におい実現され得る。有機顔料が使用されるならば、顔料の含量は適
切には、顔料濃厚物の総重量に基づいて、５〜４５重量％、好ましくは２５〜４０重量％
の範囲である。無機顔料が使用されるならば、顔料の含量は、３０重量％より高くあり得
る。例えば、二酸化チタンの場合には、４０〜６０重量％またはさらに高くあり得る。光
を通す（translucent）顔料、例えば光を通す酸化鉄、が使用されるならば、顔料の含量
は、５重量％より高く、好ましくは２０重量％より高く、または３０重量％より高くすら
あり得る。カーボンブラックが使用されるならば、顔料の含量は、例えば、１０〜２０重
量％であり得る。
【００５０】
好ましくは、顔料濃厚物は、米国環境保護機関のＥＰＡ方法２４に従って測定される揮発
性有機含量（ＶＯＣ）が、２５０ｇ／リットルを超えない。好ましくは、顔料濃厚物のＶ
ＯＣが、１００ｇ／リットルを超えないＶＯＣを有する塗料の組成物を可能にするのに十
分低い。
【００５１】
所望により、顔料濃厚物が、追加の樹脂、例えばアクリレート樹脂またはウレア−アルデ
ヒド樹脂、を含む。適するアクリル樹脂は、例えば、Nuplex Resinsから入手可能なSetal
ux（商品名）１３８５−５１である。追加の樹脂とポリエステルとの混合比は、好ましく
は０：１〜４：１、より好ましくは１：１〜３：１である。
【００５２】
本発明に従う顔料濃厚物は、例えば、顔料を分散剤と共に破砕することにより調製され得
る。ポリエステルは、破砕中または破砕後に添加される。所望により、更なる樹脂、例え
ばアクリル樹脂、が破砕中または破砕後に添加され得る。
【００５３】
本発明に従う顔料濃厚物は、種々の型のベース塗料を着色するのに適する。ベース塗料は
、無機バインダー、例えばポリシロキサン、または有機バインダー、例えばアクリレート
、ポリエステル、アルキドまたはポリウレタン、あるいはそれらの混合物またはハイブリ
ッドに基づき得る。溶剤系ベース塗料は、例えば、脂肪族または芳香族溶剤に基づき得る
。本発明に従う顔料濃厚物はまた、上述したトナー系において使用され得る。
【００５４】
本発明を下記実施例によってさらに説明する。
【実施例】
【００５５】
材料
これらの実施例では、下記に挙げる組成が、示されたように入手可能である。
Bayferrox（商品名）Yellow 3920：Bayerのイエロー酸化鉄顔料
Cardura（商品名）E10P：Hexionから入手可能なグリシジルネオデカノエート
Dowanol（商品名）PM Acetate：Dowから入手可能な１−メトキシ−２−プロピルアセテー
ト
Disperbyk（商品名）170：Byk Chemieから入手可能な分散剤
Fascat（商品名）4101：Arkemaから入手可能なブチルクロロスズジヒドロキシド触媒
Intermediate（商品名）3074：Dow Corningから入手可能なポリシロキサン
Irgazin（商品名）Red 2030：Ciba Specialty Chemicalsから入手可能な赤色顔料
Laropal（商品名）A81：BASFから入手可能なウレアアルデヒド樹脂
Monastral（商品名）Blue CSN：Heubachから入手可能なブルー銅（ＩＩ）フタロシアニン
顔料
Setal（商品名）164：NuplexResinsから入手可能なポリエステルポリオール樹脂
Setalux（商品名）1161：NuplexResinsから入手可能なアクリレート
Setalux（商品名）1385-51：Nuplex Resinsから入手可能なアクリルポリオール
Solsperse（商品名）38500：Lubrizol Advanced Materialsから入手可能な顔料シネルジ
スト
Solsperse（商品名）5000：Lubrizol Advanced Materialsから入手可能な分散剤
Special Black 100：Degussaから入手可能なカーボンブラック
Sunfast（商品名）Blue 15.2：Sun Chemical から入手可能な青色顔料
Synocure（商品名）892 BA70：Cray Valleyから入手可能なアクリルポリアミン
Tioxide（商品名）TR92：Huntsmanから入手可能な二酸化チタン顔料
Trigonox（商品名）21：Akzo Nobel Chemicalsから入手可能なｔ−ブチルパーオキシ−２
−エチルヘキサノエート
実施例において、全ての量は、特に断らない限り、グラム単位である。
【００５６】
実施例１
攪拌機、熱電対、コンデンサー、Dean-Starkトラップ、窒素入口および加熱マントルを備
えた１リットル反応フラスコ中で、１０４．３ｇのネオペンチルグリコールを３０８．７
ｇの無水ヘキサヒドロフタル酸と混合した。混合物を１５０℃に加熱し、１５０℃で１時
間保持した。次いで、５２．１ｇのネオペンチルグリコールを、０．２３ｇのFascat（商
品名）4101とともに添加した。混合物を２００℃に加熱し、２００℃で約６時間保持した
。その後、１５０℃に冷却し、０．３８ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次いで
、２１２．２ｇのCardura（商品名）E10Pを３時間にわたって添加した。その間、反応を
１５０℃で保持した。Cardura（商品名）E10Pの添加の後、＜５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が
得られるまで、混合物を同じ温度で保持した。
【００５７】
実施例２
攪拌機、熱電対、コンデンサー、Dean-Starkトラップ、窒素入口および加熱マントルを備
えた１リットル反応フラスコ中で、９０．７ｇのネオペンチルグリコールを２６８．４ｇ
の無水ヘキサヒドロフタル酸と混合した。混合物を１５０℃に加熱し、１５０℃で１時間
保持した。次いで、６２．８ｇのシクロヘキサンジメタノールを、０．２１ｇのFascat（
商品名）4101とともに添加した。混合物を２００℃に加熱し、２００℃で約４時間保持し
た。その後、１５０℃に冷却し、０．４ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次いで
、２０９．６ｇのCardura（商品名）E10Pを２時間にわたって添加した。その間、反応を
１５０℃で保持した。Cardura（商品名）E10Pの添加の後、＜５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が
得られるまで、混合物を同じ温度で保持した。
【００５８】
実施例３
攪拌機、熱電対、コンデンサー、Dean-Starkトラップ、窒素入口および加熱マントルを備
えた１リットル反応フラスコ中で、７１．６ｇの２−ブチル−２−エチル−１，３−プロ
パンジオールを１９２．５ｇのシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸および０．１３ｇ
のFascat（商品名）4101と混合した。混合物を２００℃に加熱し、この温度で１時間保持
した。その後、１５０℃に冷却し、０．５５ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次
いで、３０１．５ｇのCardura（商品名）E10Pを２時間にわたって添加した。その間、反
応を１５０℃で保持した。＜５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温度
でさらに２時間保持した。
【００５９】
実施例４
攪拌機、熱電対、コンデンサー、窒素入口および加熱マントルを備えた０．５リットル反
応フラスコ中で、３１．６ｇの２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールを７
９．４ｇの無水ヘキサヒドロフタル酸と混合した。混合物を１４０℃に加熱し、この温度
で１時間保持した。その後、０．２５ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次いで、
１４２．２ｇのCardura（商品名）E10Pを２時間にわたって添加した。その間、反応を１
４０℃で保持した。次いで、＜５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温
度で保持した。
【００６０】
実施例５
攪拌機、熱電対、コンデンサー、窒素入口および加熱マントルを備えた１リットル反応フ
ラスコ中で、５３．４ｇの２−エチルヘキサノールを２５２．６ｇの無水ヘキサヒドロフ
タル酸と混合した。混合物を１５０℃に加熱し、同じ温度で１時間保持した。その後、０
．７ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次いで、３９３．３ｇのCardura（商品名
）E10Pを４時間にわたって添加した。その間、反応を１５０℃で保持した。Cardura（商
品名）E10Pの添加の後、＜５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温度で
保持した。
【００６１】
実施例６
攪拌機、熱電対、コンデンサー、窒素入口および加熱マントルを備えた１リットル反応フ
ラスコ中で、５０．０ｇの２−エチルヘキサノールを２３６．８ｇの無水ヘキサヒドロフ
タル酸と混合した。混合物を１５０℃に加熱し、同じ温度で１時間保持した。その後、０
．５７ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次いで、２８６．１ｇの２−エチルヘキ
シルグリシジルエーテルを４時間にわたって添加した。その間、反応を１５０℃で保持し
た。Cardura（商品名）E10Pの添加の後、＜２０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、
混合物を同じ温度で保持した。
【００６２】
実施例７
攪拌機、熱電対、コンデンサー、窒素入口および加熱マントルを備えた１リットル反応フ
ラスコ中で、６９．９ｇのペンタエリスリトールを３１６．６ｇの無水ヘキサヒドロフタ
ル酸と混合した。混合物を１５０℃に加熱し、同じ温度で１時間保持した。その後、０．
９１ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次いで、５１３．５ｇのCardura（商品名
）E10Pを２．５時間にわたって添加した。その間、反応を１５０℃で保持した。Cardura
（商品名）E10Pの添加の後、＜５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温
度で保持した。
【００６３】
実施例８
攪拌機、熱電対、コンデンサー、窒素入口および加熱マントルを備えた１リットル反応フ
ラスコ中で、７２．５ｇのペンタエリスリトールを３２８．４ｇの無水ヘキサヒドロフタ
ル酸と混合した。混合物を１５０℃に加熱し、同じ温度で１時間保持した。その後、０．
９８ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。５３３．３ｇの２−エチルヘキシルグリシ
ジルエーテルを４時間にわたって添加した。その間、反応を１５０℃で保持した。次いで
、＜１５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温度で保持した。
【００６４】
実施例９
攪拌機、熱電対、コンデンサー、窒素入口および加熱マントルを備えた０．５リットル反
応フラスコ中に、８７．９ｇの量の無水ヘキサヒドロフタル酸を充填した。充填物を５０
℃に加熱し、１８．４ｇのジブチルアミンを３０分にわたって添加した。混合物を１５０
℃に加熱し、１５０℃で１時間保持した。その後、０．２５ｇのトリフェニルホスフィン
を添加した。次いで、１３６．７ｇのCardura（商品名）E10Pを４時間にわたって混合物
に添加した。その間、反応を１５０℃で保持した。その後、＜１０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価
が得られるまで、混合物を同じ温度で保持した。
【００６５】
実施例１０
攪拌機、熱電対、コンデンサー、窒素入口および加熱マントルを備えた０．５リットル反
応フラスコ中に、２０．８ｇの量のジブチルアミンを充填した。反応フラスコを８０℃に
加熱し、３８．６ｇのCardura（商品名）E10Pを１時間にわたって添加した。その間、温
度を８０℃で保持した。次いで、混合物を１２５℃に４時間加熱した。反応物を６０℃に
冷却し、７４．４ｇの無水ヘキサヒドロフタル酸を添加した。混合物を１５０℃に加熱し
、同じ温度で１時間保持した。その後、０．２５ｇのトリフェニルホスフィンを添加した
。次いで、１１５．９ｇのCardura（商品名）E10Pを２．５時間にわたって添加した。そ
の間、反応を１５０℃で保持した。Cardura（商品名）E10Pの添加の後、酸価が５ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ未満になるまで、混合物を同じ温度で保持した。
【００６６】
実施例１１
攪拌機、熱電対、コンデンサー、Dean-Starkトラップ、窒素入口および加熱マントルを備
えた１リットル反応フラスコ中で、７３．３ｇの２−ブチル−２−エチル−１，３−プロ
パンジオールを、９８．５ｇのシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、９８．５ｇのシ
クロヘキサン−１，４−ジカルボン酸および０．１４ｇのFascat（商品名）4101と混合し
た。混合物を２００℃に加熱し、この温度で１時間保持した。その後、１５０℃に冷却し
、０．５４ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次いで、２８６．６ｇのCardura（
商品名）E10Pを２時間にわたって添加した。その間、反応を１５０℃で保持した。＜５ｍ
ｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温度で保持した。
【００６７】
実施例１２
攪拌機、熱電対、コンデンサー、Dean-Starkトラップ、窒素入口および加熱マントルを備
えた１リットル反応フラスコ中で、４１．７ｇの２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロ
パン酸を２３９．０ｇの無水ヘキサヒドロフタル酸および０．７ｇのトリフェニルホスフ
ィンと混合した。混合物を１５０℃に加熱し、１５０℃でさらに１時間保持した。次いで
、４２５．５ｇのCardura（商品名）E10Pを３時間にわたって添加した。その間、反応を
１５０℃で保持した。＜１２ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温度で
保持した。
【００６８】
実施例１３
攪拌機、熱電対、コンデンサー、Dean-Starkトラップ、窒素入口および加熱マントルを備
えた１リットル反応フラスコ中で、１２９．４ｇの無水ヘキサヒドロフタル酸を３０２．
４ｇのCardura（商品名）E10Pおよび０．４３ｇの酢酸亜鉛と混合した。混合物を９０℃
に加熱し、この温度で４時間保持した。生成物の酸価は＜５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００６９】
実施例１４
攪拌機、熱電対、コンデンサー、Dean-Starkトラップ、窒素入口および加熱マントルを備
えた０．５リットル反応フラスコ中に、実施例７に従って製造されたポリエステル２２７
．６ｇを充填し、１００℃に加熱した。次いで、５４．３ｇの無水酢酸を添加し、混合物
を１２０℃で２時間保持した。次いで、混合物を１５０℃に加熱し、酢酸をDean-Starkト
ラップに集めた。＜５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温度で加熱し
た。
【００７０】
実施例１５
攪拌機、熱電対、コンデンサー、窒素入口および加熱マントルを備えた５００ｍｌ反応フ
ラスコ中で、４５．１ｇの２−エチルヘキサノールを８０．１ｇの無水ヘキサヒドロフタ
ル酸と混合した。混合物を１５０℃に加熱し、同じ温度で１時間保持した。その後、０．
２５ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次いで、１２４．６ｇのCardura（商品名
）E10Pを３時間にわたって添加した。その間、反応を１５０℃で保持した。Cardura（商
品名）E10Pの添加の後、＜１０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温度
で保持した。
【００７１】
実施例１６
攪拌機、熱電対、コンデンサー、Dean-Starkトラップ、窒素入口および加熱マントルを備
えた０．５リットル反応フラスコ中で、３７．６ｇのトリメチロールプロパン、２１．６
ｇの無水ヘキサヒドロフタル酸および０．０３ｇのFascat（商品名）4101を混合し、２０
０℃に加熱し、２００℃で４時間保持した。次いで、混合物を１２０℃に冷却し、８６．
３ｇの無水ヘキサヒドロフタル酸を添加し、全体を１２０℃でさらに２時間保持した。次
いで、混合物を１５０℃に加熱し、０．２７ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次
いで、１３４．３ｇのCardura（商品名）E10Pを３時間にわたって添加した。その間、温
度を１５０℃で保持した。Cardura（商品名）E10Pの添加の後、＜５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸
価が得られるまで、混合物を同じ温度で保持した。
【００７２】
実施例１７
攪拌機、熱電対、コンデンサー、Dean-Starkトラップ、窒素入口および加熱マントルを備
えた１リットル反応フラスコ中に、１７７．０ｇの１−メトキシ−２−プロピルアセテー
ト（Dowanol（商品名）ＰＭアセテート）を充填し、１５０℃に加熱した。次いで、９３
．９ｇのヒドロキシプロピルメタクリレート、９０．０ｇのブチルメタクリレート、６０
．０ｇのメチルメタクリレート、８．８ｇの１−オクタンチオールおよび６．５ｇのｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（Trigonox（商品名）２１、Akzo Nobel C
hemicalsから入手可能）を１リットルの三角フラスコに添加した。この混合物を反応器に
３時間にわたって添加した。その間、反応の温度を１５０℃に保持した。混合物を１５０
℃でさらに１時間保持し、次いで、５．０ｇのTrigonox（商品名）２１を添加した。反応
を１５０℃でさらに１時間保持した。次いで、混合物を８０℃に冷却し、１００．５ｇの
無水ヘキサヒドロフタル酸を添加した。次いで、混合物の温度を１５０℃に上げ、そこで
２時間保持した。その後、０．５１ｇのトリフェニルホスフィンを添加した。次いで、１
６２．９ｇのCardura（商品名）E10Pを２時間にわたって添加した。その間、反応を１５
０℃で保持した。Cardura（商品名）E10Pの添加の後、＜２０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得
られるまで、混合物を同じ温度で保持した。
【００７３】
実施例１８
攪拌機、熱電対、コンデンサー、窒素入口および加熱マントルを備えた１リットル反応フ
ラスコ中で、６９．９ｇのペンタエリスリトールを２０５．５ｇの無水コハク酸と混合し
た。混合物を１５０℃に加熱し、同じ温度で１時間保持した。その後、０．９１ｇのトリ
フェニルホスフィンを添加した。次いで、５１３．５ｇのCardura（商品名）E10Pを２．
５時間にわたって添加した。その間、反応を１５０℃で保持した。Cardura（商品名）E10
Pの添加の後、＜５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価が得られるまで、混合物を同じ温度で保持した
。
【００７４】
実施例１〜１５の樹脂の相溶性評価
実施例１〜１５の相溶化剤樹脂の、ある範囲のベース塗料バインダー系との相溶性を評価
するために、下記の評価手順が行われた。
【００７５】
評価は、次のベース樹脂、すなわち、アクリルポリオール、６４％のオイル長さを有する
、トール油脂肪酸およびペンタエリスリトールに基づく酸化的に乾燥するアルキド、アク
リルポリアミン（Cray Valleyから入手可能なSynocure（商品名）892 BA70）およびポリ
シロキサン（Dow Corning（商品名）3074 Intermediate）、を用いて行われた。
【００７６】
ベース樹脂および相溶化剤樹脂を１０：１の混合比で混合した。約０．２５ｇの相溶化剤
樹脂が４個のガラス製バイアル中に正確に秤量されて入れられた。次いで、各バイアル中
に約２．５ｇの必要なベース樹脂が正確に秤量されて入れられた。次いで、各バイアル中
に、約２．７５ｇの溶剤（１−メトキシ−２−プロピルアセテート）が正確に秤量されて
入れられた。完全に溶解するまでサンプルを混合した。Dow Corning（商品名）3074 Inte
rmediateを含むバイアルの場合には、０．１２５ｇの３−アミノプロピルトリエトシキシ
シランおよび０．０５ｇのジブチルスズジラウレートが添加された。次いで、全てのサン
プルに関して、４００μｍの膜アプリケーターバーを使用して、ガラスパネル上に膜が施
与され、２５℃で２４時間貯蔵された。試験を１０℃の貯蔵温度で繰り返した。相溶性が
視覚的に評価され、ＯＫ（透明な膜）、わずかに曇っている、または曇っているとして分
類された。
【００７７】
全ての場合において、透明で曇りがないままの膜が観察された。これは、上記相溶化剤樹
脂が種々のバインダー樹脂と完全に相溶性であることを示す。
【００７８】
実施例１８の樹脂の相溶性評価
実施例１８の相溶化剤樹脂の相溶性が、次の樹脂、すなわち、Nuplex Resinsから入手可
能なアクリル樹脂であるSetalux（商品名）1385およびSetalux（商品名）1161、Nuplex R
esinsから入手可能なポリエステルポリオール樹脂であるSetal（商品名）164、およびEas
tman Chemical Companyから入手可能な２種類のセルロースアセテートブチレート樹脂の
ブレンド、を用いて試験された。
【００７９】
各樹脂または、セルロースアセテートブチレートの場合には樹脂ブレンドが、１００ｍｌ
ガラスビン中で１０：１の混合比を使用して相溶化剤樹脂と混合された。１ｇの相溶化剤
樹脂に、試験される樹脂の１０ｇが添加された。次いで、各ビンに、１１ｇの１−メトキ
シ−２−プロピルアセテート溶剤が添加された。ビンは、樹脂サンプルが溶解されるまで
激しく振盪された。
【００８０】
サンプルは最初に、相分離または曇りなどの不相溶性を示すものについてビン中で判断さ
れた。２５℃で２４時間貯蔵後、全てのサンプルの外観は均一かつ透明であった。次いで
、サンプルが、２００ミクロンのアプリケーターバーを使用してアセテートシート上に濡
れた膜として施与され、２５℃で２４時間貯蔵された。ドローダウン（drawdown）が視覚
的に評価され、ＯＫ（透明な膜）、わずかに曇っている、または曇っているとして分類さ
れた。全ての場合において、透明で曇りがないままの樹脂膜が観察された。これは、上記
相溶化剤樹脂が、試験樹脂と完全に相溶性であることを示す。
【００８１】
粘度
２５重量％の青色顔料、Sunfast（商品名）Blue15.2、１５重量％の、実施例７で製造さ
れたポリエステルの３０％溶液、２６重量％の熱硬化性アクリル樹脂Setalux（商品名）1
385 BX51、２４重量％の分散剤Disperbyk（商品名）70、および１０重量％のブチルアセ
テート溶剤を含む顔料濃厚物が調製された。固形分は約５０重量％であった。顔料とバイ
ンダーとの比は約１であった。
【００８２】
直径１．２５〜１．６ｎｍのジルコニアビーズ（２００ｇ）が、容積３７０ｍｌのガラス
ビンに添加された。次に、顔料ペーストプレミックスの１２５ｇがビンに添加された。ジ
ルコニアビーズのさらに１９０ｇが添加された。スクリュトップのふたが取り付けられ、
ビンが振盪器に置かれた。＜１０ミクロンの顔料ペーストHegman粉（grind）を達成する
ために、ビンが９０分間振盪された。
【００８３】
ペースト粘度が、ＣＡＰ2000コーンおよびプレート粘度計を用いてそれぞれ７５ｒｐｍお
よび７５０ｒｐｍのせん断速度で測定された。７５ｒｐｍのせん断速度では、ペーストは
２．０〜２．５ｃＰｓの粘度を有し、７５０ｒｐｍでの粘度は１．５〜１．８ｃＰｓであ
った。これは、顔料の含量が従来のペーストよりも３０％より多く高いけれども、粘度は
さらに低いことを意味する。
【００８４】
達成可能なＶＯＣの決定
顔料濃厚物が、実施例１、２、３、５、７および１４の相溶化剤樹脂を使用して調製され
た。比較試験は、BASFから入手可能なLaropal（商品名）A81を使用して行われた。顔料濃
厚物では、Noveon Performance Coatingsから入手可能なSolsperse（商品名）38500が分
散剤として使用された。評価は、下記顔料を用いて行われた。すなわち、二酸化チタン（
Huntsmanから入手可能なTioxide（商品名）TR92）、イエロー酸化鉄（BayerのBayferrox
（商品名）イエロー3920）、カーボンブラック（Degussaから入手可能なSpecial Black 1
00）、ブルー銅（ＩＩ）フタロシアニン顔料（Heubachから入手可能なMonastral（商品名
）Blue CSN）、および赤色顔料(Ciba Specialty Chemicalsから入手可能なIrgazin（商品
名）Red 2030)が使用された。
【００８５】
顔料濃厚物が、１−メトキシ−２−プロピルアセテート中に相溶化剤樹脂を溶解すること
により調製された。次いで、相溶化剤樹脂溶液が、更なる溶剤および分散剤、Solsperse
（商品名）38500、と混合された。４０℃の温度で攪拌下に顔料が添加された。直径１ｍ
ｍのガラスビーズが総着色剤重量に関して１：１の重量比で添加された。Bayferrox（商
品名）イエロー3920着色剤の場合には、１：１．４の重量比が使用された。次いで、混合
物が、８，０００〜１０，０００ｒｐｍの速度で混合され、そして破砕媒体からの分離の
ための２５０μｍのポリエステルメッシュを使用して濾過された。全ての場合において、
生成物は、流動性で注入可能な顔料濃厚物であった。表１は、２５０ｇ／リットル以下の
ＶＯＣが達成され得ることを示す。表２は、顔料濃厚物の組成を示す。
【００８６】
【表１】
2015120926.tif 000005
【００８７】
【表２】
2015120926.tif 000006
【手続補正書】
【提出日】平成27年2月12日(2015.2.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
１以上の顔料、１以上の分散剤および少なくとも１の樹脂を含む非水性顔料濃厚物において、
前記樹脂が、疎水性尾部を連結された平均して２〜７のオリゴ−エステル構築ブロックを含むポリエステルであり、
前記オリゴ−エステル構築ブロックが、下記式：
【化４】
2015120926.tif 000007
に従う構造を有するものであり、ここで、
Ｑは共有結合または少なくとも１の炭素原子を有する炭化水素基であり、
Ｘは少なくとも２の炭素原子を含む２価の基であり、
Ｙは３価の炭化水素基であり、
Ｚは該疎水性尾部を該オリゴ−エステル構築ブロックに連結する基または共有結合であり、
Ｒは４〜２０の炭素原子を含む疎水性尾部であり、
前記疎水性尾部が、分岐状炭化水素、環式基を含む炭化水素および直鎖状炭化水素からなる群から選択され、
前記ポリエステルが、１以上の無水物および／または対応するジカルボン酸を、ペンダント疎水性基を有する１以上のジオールおよび／またはモノエポキシド、および単官能性のスターター分子と反応させて形成されるものであり、
ただし、前記直鎖状炭化水素はエステル基を介してオリゴ−エステル構築ブロックに連結されておりかつ３〜１２の炭素原子を有する、
ところの顔料濃厚物。
【請求項２】
オリゴ−エステル構築ブロックの少なくとも一部が、環式カルボン酸無水物またはそのエステル形成性誘導体から得られ得る、請求項１記載の顔料濃厚物。
【請求項３】
環式カルボン酸無水物が無水ヘキサヒドロフタル酸である、請求項２記載の顔料濃厚物。
【請求項４】
オリゴ−エステル構築ブロックの少なくとも一部が、ジカルボン酸またはカルボン酸無水物をモノエポキシドと反応させることにより得られ得る、請求項１〜３のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
【請求項５】
モノエポキシドが脂肪酸のグリシジルエステルである、請求項４記載の顔料濃厚物。
【請求項６】
モノエポキシドがグリシジルエーテルである、請求項４記載の顔料濃厚物。
【請求項７】
樹脂が、アルコール、アミン、カルボン酸、またはチオールの群から選択される単官能性化合物に由来する少なくとも１の基を含む、請求項１〜６のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
【請求項８】
前記化合物が、２−エチルヘキサノールである、請求項７記載の顔料濃厚物。
【請求項９】
樹脂が、アルコール、アミン、カルボン酸、またはチオールの群から選択されるモノ官能性化合物に由来する尾部をポリマー鎖の一端に有する、請求項７記載の顔料濃厚物。
【請求項１０】
濃厚物が、２５０ｇ／リットルを超えない揮発性有機含量ＶＯＣを有する、請求項１〜９のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
【請求項１１】
追加の樹脂をさらに含む、請求項１〜１０のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
【請求項１２】
追加の樹脂がアクリレート樹脂である、請求項１１記載の顔料濃厚物。
【請求項１３】
１以上のモノエポキシドを１以上のジカルボン酸または無水物および、アルコール、アミン、カルボン酸またはチオールの群から選択されるモノ官能性スターター分子と反応させることにより疎水性尾部を有する、請求項１に記載のポリエステルを製造する方法。
【請求項１４】
スターター分子が分岐状モノアルコールである、請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
スターター分子の少なくとも一部がインシチューで形成される、請求項１３または１４記載の方法。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか１項において規定される、ポリエステル。
【請求項１７】
モノ官能性化合物が２−エチルヘキサノールである、請求項１６記載のポリエステル。
【請求項１８】
請求項１５または１６のポリエステルを含むコーティング組成物。
【請求項１９】
請求項１〜１２のいずれか１項記載の顔料濃厚物をコーティング組成物において使用する方法。
【請求項２０】
請求項１〜１２のいずれか１項記載の顔料濃厚物の製造法において、１以上の顔料を１以上の分散剤と共に破砕し、破砕中または破砕後に樹脂を添加するところの方法。
【請求項２１】
前記スターター分子が２−エチルヘキサノールである請求項１４に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８７】
【表２】
2015120926.tif 000008
上記の開示によって提供される本願発明の具体例として、以下の発明が挙げられる。
[１]１以上の顔料、１以上の分散剤および少なくとも１の樹脂を含む非水性顔料濃厚物において、樹脂が、疎水性尾部を連結された少なくとも１のオリゴ−エステル構築ブロックを含むポリエステルであり、該疎水性尾部が、分岐状炭化水素、環式基を含む炭化水素および直鎖状炭化水素からなる群から選択され、ただし、前記直鎖状炭化水素はエステル基を介してオリゴ−エステル構築ブロックに連結されておりかつ３〜１２の炭素原子を有する、ところの顔料濃厚物。
[２]オリゴ−エステル構築ブロックの少なくとも一部が、環式カルボン酸無水物またはそのエステル形成性誘導体から得られ得る、[１]記載の顔料濃厚物。
[３]環式カルボン酸無水物が無水ヘキサヒドロフタル酸である、[２]記載の顔料濃厚物。
[４]オリゴ−エステル構築ブロックの少なくとも一部が、ジカルボン酸またはカルボン酸無水物をモノエポキシドと反応させることにより得られ得る、[１]〜[３]のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
[５]モノエポキシドが脂肪酸のグリシジルエステルである、[４]記載の顔料濃厚物。
[６]モノエポキシドがグリシジルエーテルである、[４]記載の顔料濃厚物。
[７]樹脂が、アルコール、アミン、カルボン酸、またはチオールの群から選択されるモノ−、ジ−または多官能性化合物に由来する少なくとも１の基を含む、[１]〜[６]のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
[８]前記化合物が、２−エチルヘキサノール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリメチロールブタン、３，５，５−トリメチル−２，２−ジヒドロキシメチルヘキサン−１−オール、グリセロール、１，２，６−ヘキサントリオール、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジグリセロールおよびジトリメチロールエタンから成る群から選択される、[７]記載の顔料濃厚物。
[９]樹脂が、アルコール、アミン、カルボン酸、またはチオールの群から選択されるモノ官能性化合物に由来する尾部をポリマー鎖の一端に有する、[７]記載の顔料濃厚物。
[１０]濃厚物が、２５０ｇ／リットルを超えない揮発性有機含量ＶＯＣを有する、[１]〜[９]のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
[１１]追加の樹脂をさらに含む、[１]〜[１０]のいずれか１項記載の顔料濃厚物。
[１２]追加の樹脂がアクリレート樹脂である、[１１]記載の顔料濃厚物。
[１３]１以上のモノエポキシドを１以上のジカルボン酸または無水物および、アルコール、アミン、カルボン酸またはチオールの群から選択されるモノ官能性スターター分子と反応させることにより疎水性尾部を有するポリエステルを製造する方法。
[１４]スターター分子が、２−アルキルアルカノールまたは他の分岐状モノアルコール、例えば２−エチルヘキサノール、である、[１３]記載の方法。
[１５]スターター分子の少なくとも一部がインシチューで形成される、[１３]または[１４]記載の方法。
[１６]（ｉ）疎水性尾部を連結された少なくとも１のオリゴ−エステル構築ブロックおよび（ｉｉ）ポリマー鎖の一端上の、モノ官能性化合物に由来する尾部から成り、前記モノ官能性化合物がアルコール、アミン、カルボン酸およびチオールから成る群から選択される、ポリエステル。
[１７]モノ官能性化合物が２−エチルヘキサノールである、[１６]記載のポリエステル。
[１８][１５]または[１６]のポリエステルを含むコーティング組成物。
[１９][１]〜[１２]のいずれか１項記載の顔料濃厚物をコーティング組成物において使用する方法。
[２０][１]〜[１２]のいずれか１項記載の顔料濃厚物の製造法において、１以上の顔料を１以上の分散剤と共に破砕し、破砕中または破砕後に樹脂を添加するところの方法。
【外国語明細書】
2015120926000001.pdf