(57)【要約】      （修正有）【課題】ポジゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置およびイミド化合物を提供する。【解決手段】支持体、支持体上に形成された下引き層、および下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体の下引き層が、式（１）の化合物を含む組成物の重合物を含有する。2015143821.tif 000037【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が、下記式（１）で示されるイミド化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2015143821.tif 000035
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基を示す。
Ａ１はヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
Ｒ９は、Ａ１までの原子数が２〜６の置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＣＯＮＨ基に置き換えて導かれるＡ１までの原子数が２〜６の基、または置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ１１に置き換えて導かれるＡ１までの原子数が２〜６の基を示す。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ１１はアルキル基である。
Ｒ１０は、−Ｒ１２−Ａ２で示される基である。
Ａ２は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
Ｒ１２は、Ａ２までの原子数が２〜１２の置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基、または置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ１３に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基を示す。Ｒ１３は、水素原子、またはアルキル基である。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、またはアルコキシカルボニル基である。）
【請求項２】
前記式（１）のＲ９がエチレン基、プロピレン基、またはブチレン基である、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記式（１）のＲ１２が、前記Ａ２までの原子数が２〜１２の置換アルキレン基である、請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
Ａ１およびＡ２が、ヒドロキシ基である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記式（１）で示される化合物を含む組成物が、さらに架橋剤を含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記組成物が、さらに重合性官能基を有する樹脂を含有する請求項５に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記架橋剤は、
イソシアネート基もしくはブロックイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、または、
Ｎ−メチロール基もしくはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を有するアミン化合物
である請求項５または６に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記樹脂の重合性官能基が、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基またはメトキシ基である請求項６に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記架橋剤と前記式（１）で示される化合物との質量比が、１００：５０から１００：２５０の比率である、請求項５から８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
【請求項１１】
請求項１から９のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
【請求項１２】
下記式（１）で示されるイミド化合物。
【化２】
2015143821.tif 000036
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基を示す。
Ａ１は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
Ｒ９は、Ａ１までの原子数が２〜６の置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＣＯＮＨ基に置き換えて導かれるＡ１までの原子数が２〜６の基、または置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ１１に置き換えて導かれるＡ１までの原子数が２〜６の基を示す。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ１１はアルキル基である。
Ｒ１０は−Ｒ１２−Ａ２で示される基である。
Ａ２は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
Ｒ１２は、Ａ２までの原子数が２〜１２の置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基、または置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ１３に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基を示す。Ｒ１３は、水素原子、またはアルキル基である。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、またはアルコキシカルボニル基である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびにイミド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロセスカートリッジや電子写真装置に搭載される電子写真感光体として、有機光導電性物質（電荷発生物質）を含有する電子写真感光体が主として用いられている。電子写真感光体は、一般的に、支持体および支持体上に形成された感光層を有する。さらに、支持体と感光層との間に下引き層が形成されることが多い。
近年、電子写真画像の品質に対する要求は高まる一方である。例えば、ポジゴーストに対する許容範囲が格段に厳しくなってきている。ポジゴーストとは、１枚の画像を形成する中で、光が照射された部分が電子写真感光体の次の回転目にハーフトーン画像になる場合において、光が照射された部分のみの濃度が濃くなる現象である。
【０００３】
このようなゴースト現象を抑制（低減）する技術として、下引き層に電子輸送物質を含有させる技術が知られている。
下引き層に電子輸送物質を含有させる技術としては、例えば特許文献１および特許文献２には、下引き層にフルオレノン化合物誘導体やイミド化合物誘導体等の電子輸送物質を含有させる技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００１−８３７２６号公報
【特許文献２】特開２００３−３４５０４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らの検討の結果、このポジゴーストの抑制（低減）、特に連続画像出力前後でのポジゴーストレベルの変動（悪化）分に関して、上記の従来技術には、まだ改良の余地があることがわかった。
【０００６】
本発明の目的は、ポジゴーストが抑制された電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。また、本発明の別の目的は、ポジゴーストを抑制することが可能なイミド化合物を提供することにある。
【０００７】
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、特定の構造を有する化合物の重合物を電子写真感光体の下引き層に含有させることで、ポジゴーストの抑制を高いレベルで達成することが可能になることを見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
すなわち、本発明は、支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体であって、該下引き層が、下記式（１）で示されるイミド化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
【化１】
2015143821.tif 000002
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基を示す。
Ａ１はヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
Ｒ９は、Ａ１までの原子数が２〜６の置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＣＯＮＨ基に置き換えて導かれるＡ１までの原子数が２〜６の基、または置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ１１に置き換えて導かれるＡ１までの原子数が２〜６の基を示す。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ１１はアルキル基である。
Ｒ１０は−Ｒ１２―Ａ２で示される基である。
Ａ２はヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
Ｒ１２は、Ａ２までの原子数が２〜１２の置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基、または置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ１３に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基を示す。Ｒ１３は、水素原子、またはアルキル基である。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、またはアルコキシカルボニル基である。
【０００９】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
【００１０】
また、本発明は、上記電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置である。
【００１１】
また、本発明は、上記式（１）で示されるイミド化合物である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、ポジゴーストが抑制された電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。さらに、ポジゴーストを抑制することが可能なイミド化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図である。
【図２】ゴースト評価用画像（ゴースト評価用印字）を説明する図である。
【図３】１ドット桂馬パターン画像を説明する図である。
【図４】合成例１の化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の電子写真感光体は、支持体、支持体上に形成された下引き層、および下引き層上に形成された電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層を有する。下引き層は、式（１）で示される化合物（イミド化合物）を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする。
【００１５】
〔支持体〕
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）であることが好ましい。例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄などの金属または合金製の支持体が挙げられる。また、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミド、ガラスなどの絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金などの金属の薄膜または酸化インジウム、酸化スズなどの導電性材料の薄膜を形成してなるものが挙げられる。
【００１６】
支持体の表面には、電気的特性の改善や、半導体レーザーなどコヒーレント光照射時に発生しやすい干渉縞の抑制のため、陽極酸化などの電気化学的な処理や、湿式ホーニング、ブラスト、切削などの処理を施してもよい。
【００１７】
〔下引き層〕
感光層と支持体との間に下引き層が設けられる。
本発明においては、支持体上の下引き層は、下記式（１）で示されるイミド化合物（電子輸送物質）を含む組成物の重合物（硬化物）を含有する。以下、式（１）で示されるイミド化合物を「ナフチルジイミド化合物」ということもある。
【化２】
2015143821.tif 000003
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基を示す。
Ａ１は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
Ｒ９は、Ａ１までの原子数が２〜６の置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＣＯＮＨ基に置き換えて導かれるＡ１までの原子数が２〜６の基、または置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ１１に置き換えて導かれるＡ１までの原子数が２〜６の基を示す。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ１１はアルキル基である。
Ｒ１０は、−Ｒ１２―Ａ２で示される基である。Ａ２は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。
Ｒ１２は、Ａ２までの原子数が２〜１２の置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つを酸素原子に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基、置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つを硫黄原子に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基、または置換もしくは無置換のアルキレン基の主鎖中のＣＨ２の１つをＮＲ１３に置き換えて導かれるＡ２までの原子数が２〜１２の基を示す。Ｒ１３は、水素原子、またはアルキル基である。該置換のアルキレン基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、もしくはアルコキシカルボニル基である。
【００１８】
式（１）におけるＲ９は、エチレン基、プロピレン基、またはブチレン基であることが好ましい。
【００１９】
また、式（１）におけるＲ１２は、上記Ａ２までの原子数が２〜１２の置換アルキレン基であることが好ましい。置換アルキレン基の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、またはアルコキシカルボニル基である。
【００２０】
また、式（１）におけるＡ１およびＡ２は、ヒドロキシ基であることが好ましい。
【００２１】
下引き層は、上記式（１）で示される化合物を含む組成物を含有する下引き層用塗布液の塗膜を形成し、塗膜を乾燥させることによって形成することができる。下引き層用塗布液の塗膜乾燥時に、上記式（１）で示される化合物が重合するが、その際に熱や光のエネルギーを印加することで重合反応（硬化反応）が促進される。
【００２２】
本発明において、式（１）で示される化合物を含む上記組成物が架橋剤を含有することが好ましい。また、式（１）で示される化合物を含む組成物が、架橋剤と重合性官能基を有する樹脂とを含有することが好ましい。
架橋剤としては、上記式（１）で示される化合物と重合（硬化）または架橋する化合物を用いることができる。具体的には、山下晋三，金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）などに記載されている化合物等を用いることができる。
【００２３】
架橋剤と式（１）で示される化合物との質量比は何れでも良いが、その中でも１００：５０から１００：２５０が好ましい。
【００２４】
上記の質量比であると、架橋剤同士の凝集が抑制され、その結果、下引き層中のトラップサイトが減少し、よりゴースト抑制効果が向上すると考えられる。下引き層中の重合性官能基を有する樹脂の含有量は、下引き層の組成物の全質量に対して、３〜６０質量％が好ましく、さらには５〜２０質量％が好ましい。
【００２５】
架橋剤としては、例えば、イソシアネート化合物、アミン化合物が挙げられる。
イソシアネート化合物としては、イソシアネート基またはブロックイソシアネート基を複数個有しているイソシアネート化合物が好ましい。例えば、トリイソシアネートベンゼン、トリイソシアネートメチルベンゼン、トリフェニルメタントリイソシアネート、リジントリイソシアネートの他、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、ノルボルナンジイソシアネート等のジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、トリメチロールプロパンやペンタエリスリトールとのアダクト変性体等が挙げられる。これらの中でもイソシアヌレート変性体とアダクト変性体がより好ましい。
イソシアネート化合物の中で一般的に購入可能なものとしては、例えば、旭化成社製デュラネートＭＦＫ-６０Ｂ、ＳＢＡ-７０Ｂ、住化バイエルウレタン社製デスモジュールＢＬ３１７５、ＢＬ３４７５が挙げられる。
アミン化合物としては、例えば、Ｎ−メチロール基またはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を複数個有しているアミン化合物が良い。例えば、メチロール化されたメラミン、メチロール化されたグアナミン、メチロール化された尿素誘導体、メチロール化されたエチレン尿素誘導体、メチロール化されたグリコールウリルおよび、メチロール部位がアルキルエーテル化されたこれら化合物および、これらの誘導体が挙げられる。
一般的に購入可能なアミン化合物としては、例えば、三井化学社製ユーバン２０ＳＥ６０、２２０、ＤＩＣ社製、スーパーベッカミンＬ-１２５-６０、Ｇ-８２１-６０等が挙げられる。
【００２６】
イソシアネート化合物やアミン化合物の他にも、例えば、トリグリシジルイソシアヌレート、２，６−ビス（ヒドロキシメチル）−ｐ−クレゾール等、様々な化合物が挙げられる。
【００２７】
樹脂としては、式（１）で示される化合物と重合（硬化）することが可能な重合性官能基を有する樹脂を用いることができる。重合性官能基として好ましくは、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基またはメトキシ基が挙げられる。重合性官能基を有する熱可塑性樹脂としては、下記式（２）で示される構造単位を有する樹脂が好ましい。
【化３】
2015143821.tif 000004
式（２）中、Ｒ１４は、水素原子またはアルキル基を示す。Ｒ１５は、単結合、アルキレン基またはフェニレン基を示す。Ａ３は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基を示す。
【００２８】
式（２）で示される構造単位を有する樹脂としては、例えば、アセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂が挙げられる。これらの樹脂は、上記式（２）で示される構造単位中、または式（２）で示される構造単位以外に、以下に示す特徴的な構造を有する。特徴的な構造を以下の（Ｅ−１）〜（Ｅ−６）に示す。（Ｅ−１）は、アセタール樹脂の構造単位である。（Ｅ−２）は、ポリオレフィン樹脂の構造単位である。（Ｅ−３）は、ポリエステル樹脂の構造単位である。（Ｅ−４）は、ポリエーテル樹脂の構造単位である。（Ｅ−５）は、ポリアミド樹脂の構造単位である。（Ｅ−６）は、セルロース樹脂の構造単位である。
【化４】
2015143821.tif 000005
上記式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または水素原子を示す。Ｒ２０６〜Ｒ２１０は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。Ｒ２０１がＣ３Ｈ７である場合は（Ｅ−１）はブチラールを示す。Ｒ２１１〜Ｒ２１６は、アセチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、または水素原子を示す。
【００２９】
式（２）で示される構造単位を有する樹脂は、例えば、シグマアルドリッチジャパン（株）や東京化成工業（株）から購入可能な、重合性官能基を有するモノマーを重合させることで得られる。
また、式（２）で示される構造単位を有する樹脂は、一般的に購入することも可能である。購入可能な樹脂としては、例えば、日本ポリウレタン工業（株）製ＡＱＤ−４５７、ＡＱＤ−４７３、三洋化成工業（株）製サンニックスＧＰ−４００、ＧＰ−７００などのポリエーテルポリオール系樹脂、日立化成工業（株）製フタルキッドＷ２３４３、ＤＩＣ（株）製ウォーターゾールＳ−１１８、ＣＤ−５２０、ベッコライトＭ−６４０２−５０、Ｍ−６２０１−４０ＩＭ、ハリマ化成（株）製ハリディップＷＨ−１１８８、日本ユピカ社製ＥＳ３６０４、ＥＳ６５３８などのポリエステルポリオール系樹脂、ＤＩＣ（株）製、バーノックＷＥ−３００、ＷＥ−３０４などのポリアクリルポリオール系樹脂、（株）クラレ製クラレポバールＰＶＡ−２０３などのポリビニルアルコール系樹脂、積水化学工業（株）製ＢＸ−１、ＢＭ−１などのポリビニルアセタール系樹脂、ナガセケムテックス（株）製トレジンＦＳ−３５０などのポリアミド系樹脂、日本触媒（株）製アクアリック、鉛市（株）製ファインレックスＳＧ２０００などのカルボキシル基含有樹脂、ＤＩＣ（株）製、ラッカマイドなどのポリアミン樹脂、東レ（株）製ＱＥ−３４０Ｍなどのポリチオール樹脂などが挙げられる。これらの中でもポリビニルアセタール系樹脂、ポリエステルポリオール系樹脂などが重合性、電子輸送層の均一性の観点からより好ましい。
重量平均分子量（Ｍｗ）は６００〜４０００００の範囲であることがより好ましい。
樹脂中の重合性官能基の定量法は、以下のような方法が挙げられる。すなわち、水酸化カリウムを用いたカルボキシル基の滴定、亜硝酸ナトリウムを用いたアミノ基の滴定、無水酢酸と水酸化カリウムを用いた水酸基の滴定、５，５’−ジチオビス（２−ニトロ安息香酸）を用いたチオール基の滴定がある。また、重合性官能基導入比率を変化させた試料のＩＲスペクトルから得られる検量線法がある。
【００３０】
表１に、上記式（２）で示される構造単位を有する樹脂の具体例を示す。表１中、「特徴的な部位」の欄は、上記（Ｅ−１）〜（Ｅ−５）のいずれかで示される構造単位を示す。
【表１】
2015143821.tif 000006
【００３１】
下引き層は、式（１）で示される化合物を含む重合物以外にも、成膜性や電気的特性を高めるために、他の物質を含有しても良く、例えば樹脂、有機粒子、無機粒子、レベリング剤などを含有してもよい。ただし、下引き層におけるそれらの含有量は、下引き層の全質量に対して５０質量％未満であることが好ましく、２０質量％未満であることがより好ましい。
【００３２】
本発明の、下引き層を有する電子写真感光体がゴースト抑制に優れる理由について、本発明者らは、以下のように推測している。
下引き層に重合する材料を採用する場合、耐溶剤性が向上する等の利点も多いが、特に電子輸送物質を用い、分子間ホッピングで電子の輸送を行おうとした場合、分子構造のフレキシビリティーが低下するため、電子の受け渡しが低下しやすい。この現象は、継続して電子の輸送を行わなければいけない連続出力時により顕著となる。
しかし、本発明の電子輸送物質を用いた下引き層の場合、電子輸送物質が偏在せず満遍なく存在し、また、分子構造のフレキシビリティーが低下することが無いため、電子の受け渡しが向上すると推測される。その結果、電子の滞留が原因で起こるゴーストを抑制する効果が生じると考えている。
本発明の下引き層に使われるイミド化合物がもつナフチルジイミド環の片方には直接芳香環が結合しており、その芳香環は、ナフチルジイミド環に対し同一平面上には存在していないことが推測できる。そのため適度に嵩高く大きな体積を有しており、ナフチルジイミド環同士が凝集して偏在することを抑制すると考えられる。
剛直な構造であるナフチルジイミド環およびナフチルジイミド環に直結した芳香環と、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基（以下、重合性官能基と総称する場合もある。）とは、鎖長が２以上の脂肪鎖で結合しているため、重合後も分子構造のフレキシビリティーを維持することが可能であると考えられる。
また、ナフチルジイミド環に直結した芳香環上の鎖長が２以上の脂肪鎖で結合している重合性官能基は、ナフチルジイミド環に対し、離れた場所（パラ位）に位置し、オルト位／メタ位と比較して架橋剤等と重合する部位と離れて存在し得る。これもフレキシビリティーを維持可能な理由の一つとなると考えている。これらの理由により電子の滞留が大幅に減少し、高いレベルでゴースト抑制効果が生じると考えている。
【００３３】
本発明に使用するナフチルジイミド化合物の具体例を示すが、本発明は、これらに限定されるわけではない。
【００３４】
【表２】
2015143821.tif 000007
【００３５】
【表３】
2015143821.tif 000008
【００３６】
【表４】
2015143821.tif 000009
【００３７】
【表５】
2015143821.tif 000010
【００３８】
【表６】
2015143821.tif 000011
【００３９】
【表７】
2015143821.tif 000012
【００４０】
【表８】
2015143821.tif 000013
【００４１】
【表９】
2015143821.tif 000014
【００４２】
【表１０】
2015143821.tif 000015
【００４３】
式（１）で示される構造を有する誘導体は、例えば特開２００７―１０８６７０号公報、日本画像学会誌４５（６），５２１-５２５，（２００６）記載の公知の合成方法を用いて合成することが可能である。例えば東京化成工業（株）やシグマアルドリッチジャパン（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なナフタレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成可能である。二種のモノアミンは、反応の際に同時に添加しても良いし、別々に添加しても良い。
合成に用いる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチル２ピロリドン、ジメチルスルホキシド、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール等、公知の溶媒を用いることが出来る。無溶媒で反応させることも出来る。合成の際に、酢酸亜鉛等の金属系触媒、トリエチルアミン、ピリジン等の有機系触媒、等の公知の触媒を添加しても良い。反応で得られた反応物を精製する際は、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿、吸着材処理、昇華、蒸留などの公知の精製法を用いることができる。
【００４４】
また、式（１）で示される構造を有する誘導体に重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基）を導入するためには、２つの方法がある。１つ目は、式（１）で示される構造を有する誘導体に直接これら重合性官能基を導入する方法がある。２つ目は、式（１）で示される構造を有する誘導体に重合性官能基または、重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。２つ目の方法としては、式（１）で示される構造を有する誘導体のハロゲン化物を元に、パラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アリール基を導入する方法がある。また、式（１）で示される構造を有する誘導体のハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基含有アルキル基を導入する方法がある。また、式（１）で示される構造を有する誘導体のハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
【００４５】
本発明に使用する化合物等の確認は、以下の方法によって行った。
・質量分析
マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間質量分析計（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス（株）製  ｕｌｔｒａｆｌｅｘ）を用いた。条件としては、加速電圧：２０ｋＶ、モード：Ｒｅｆｌｅｃｔｏｒ、分子量標準品：フラーレンＣ６０であり、得られたピークトップ値で分子量を確認した。
・核磁気共鳴分光分析
フーリエ変換核磁気共鳴装置（ＦＴ−ＮＭＲ：ブルカー・バイオスピン（株）製  ＡＶＡＮＣＥIII５００）を用い、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）中１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより構造を確認した。
【００４６】
〔感光層〕
下引き層上には、電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層が設けられる。
電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層には、支持体側から電荷発生物質を含有する電荷発生層と正孔輸送物質を含有する正孔輸送層をこの順に積層してなるもの（以下「積層型感光層」ともいう。）と、電荷発生物質と正孔輸送物質を同一の層に含有させてなるもの（以下「単層型感光層」ともいう。）がある。電荷発生層や正孔輸送層は、それぞれ複数設けてもよい。
【００４７】
電荷発生物質としては、例えば、アゾ顔料、ペリレン顔料、キノン顔料、インジゴイド顔料、フタロシアニン顔料、ペリノン顔料などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、フタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。
【００４８】
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンなどのビニル化合物の重合体および共重合体や、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタン、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタールが好ましく、これらの中でも、ポリビニルアセタールがより好ましい。
【００４９】
電荷発生層において、電荷発生物質と結着樹脂との質量比率（電荷発生物質／結着樹脂）は、１０／１〜１／１０の範囲であることが好ましく、５／１〜１／５の範囲であることがより好ましい。
【００５０】
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
【００５１】
正孔輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミンなどが挙げられる。また、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーも挙げられる。
【００５２】
感光層が積層型感光層である場合、正孔輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸エステル、ポリアリレート、ポリサルホン、ポリスチレンなどが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート、ポリアリレートが好ましい。また、これらの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０，０００〜３００，０００の範囲であることが好ましい。
【００５３】
正孔輸送層において、正孔輸送物質と結着樹脂との質量比率（正孔輸送物質／結着樹脂）は、１０／５〜５／１０の範囲であることが好ましく、１０／８〜６／１０の範囲であることがより好ましい。
【００５４】
なお、支持体と上記下引き層との間や上記下引き層と感光層との間に、金属酸化物やカーボンブラックなどの導電性粒子を樹脂中に分散してなる導電層や、本発明に使用する重合体を含有しない第２の下引き層などの別の層を設けてもよい。
【００５５】
また、感光層（または積層型感光層の場合には、正孔輸送層）上には、導電性粒子または正孔輸送物質と結着樹脂とを含有する保護層を設けてもよい。保護層には、潤滑剤などの添加剤をさらに含有させてもよい。また、保護層の樹脂（結着樹脂）自体に導電性や正孔輸送性を有させてもよく、その場合、保護層には、当該樹脂以外の導電性粒子や正孔輸送物質を含有させなくてもよい。また、保護層の結着樹脂は、熱可塑性樹脂でもよいし、熱、光、放射線（電子線など）などにより硬化させてなる硬化性樹脂であってもよい。
【００５６】
下引き層、感光層などの電子写真感光体を構成する各層を形成する方法としては、各層を構成する材料を溶剤に溶解および／または分散させて得られた塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成する方法が好ましい。塗布液を塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、カーテンコーティング法、スピンコーティング法などが挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布法が好ましい。
【００５７】
〔プロセスカートリッジおよび電子写真装置〕
図１に、本発明の電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
図１において、１はドラム状の本発明の電子写真感光体であり、回転軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。電子写真感光体１の表面（周面）は、回転過程において、帯電手段３（例えば、接触系一次帯電器、非接触系一次帯電器など）により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（画像露光手段）（不図示）からの露光光（画像露光光）４（例えば、レーザー光）を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に静電潜像が順次形成されていく。
【００５８】
形成された静電潜像は、次いで現像手段５（例えば、接触型現像器、非接触型現像機など）のトナーにより現像される。得られたトナー像は、転写材７（例えば、紙）に、転写手段６により順次転写されていく。転写材７は、不図示の転写材供給部から電子写真感光体１の回転と同期して取り出され、電子写真感光体１と転写手段６（例えば、転写帯電器）との間に給送される。
【００５９】
トナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより複写物（コピー）として電子写真装置外へプリントアウトされる。
【００６０】
トナー転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９によって転写残りトナーの除去を受けて清浄化され、さらに前露光手段（不図示）からの前露光光により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。
【００６１】
帯電手段３は、コロナ放電を利用したスコロトロン帯電器やコロトロン帯電器を用いてもよいし、ローラー形状、ブレード形状、ブラシ形状などの帯電部材を備える接触型帯電器を用いてもよい。
【００６２】
本発明においては、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９などの構成要素から選択される少なくとも１つの手段とをプロセスカートリッジとして一体に結合して構成してもよい。そして、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。例えば、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９の少なくとも１つの手段を電子写真感光体１とともに一体に支持してカートリッジ化する。そして、電子写真装置本体のレール１１および１２などの案内手段を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１０とすることができる。
【実施例】
【００６３】
以下、実施例により、本発明をより詳細に説明する。なお、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。
【００６４】
まず、式（１）で示されるイミド化合物の合成例を示す。
【００６５】
（合成例）
室温下、窒素気流下３００ｍｌ３つ口フラスコに、１，４，５，８―ナフタレンテトラカルボン酸二無水物２６．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１５０ｍｌを入れた。これに、２−（４−アミノフェニル）エタノール６．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）とＬ―ロイシノール５．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド５０ｍｌの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、６時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加えた後濾過を行い、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。更に回収品を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶し、表２に示す式（Ｅ１０１）で表されるイミド化合物１５．０ｇを得た。
なお、本化合物を核磁気共鳴装置で測定した１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に示す。式（Ｅ１０１）で示されるイミド化合物以外の本発明のイミド化合物も、その構造に対応した原料を選択し、上述の方法と同様の方法で合成することができる。
【００６６】
次に、電子写真感光体の作製および評価について示す。
【００６７】
（実施例１）
長さ２６０．５ｍｍおよび直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
次に、酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子（粉体抵抗率：１２０Ω・ｃｍ、酸化スズの被覆率：４０％）５０部、フェノール樹脂（プライオーフェンＪ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分：６０％）４０部、メトキシプロパノール５５部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、３時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
この導電層用塗布液中の酸素欠損型酸化スズが被覆されている酸化チタン粒子の平均粒径を、（株）堀場製作所製の粒度分布計（商品名：ＣＡＰＡ７００）を用い、テトラヒドロフランを分散媒とし、回転数５０００ｒｐｍにて遠心沈降法で測定した。その結果、平均粒径は０．３０μｍであった。
この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１６０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が１８μｍの導電層を形成した。
【００６８】
次に、化合物（Ｅ１０１）１部、Ｂ２３で示される樹脂０．２部、ジオクチルスズラウレート０．０００５部を、メトキシプロパノール１５部とテトラヒドロフラン１５部の混合溶媒に溶解した。この溶液に、固形分１．３部相当のブロックイソシアネート樹脂（ＢＬ３５７５：住化バイエル製）を加え、下引き層用塗布液を調製した。樹脂Ｂ２３の特徴的な部位である上記式（Ｅ−１）のＲ２０１は、水素原子である。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１６０℃で加熱し、溶媒を蒸発させるとともに、硬化させることによって、膜厚が０．８μｍの下引き層を形成した。
【００６９】
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）を用意した。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶１０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部およびシクロヘキサノン２５０部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、２時間分散処理した。次に、これに酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
この電荷発生層用塗布液を、下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を１０分間９５℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１７μｍの電荷発生層を形成した。
【００７０】
次に、下記式（３）で示されるアミン化合物（正孔輸送物質）８部、
【化５】
2015143821.tif 000016
ならびに、下記式（４）および（５）で示される構造単位を５／５の割合で有している、重量平均分子量（Ｍｗ）が１００，０００であるポリエステル樹脂（Ｐ１）１０部を、
【化６】
2015143821.tif 000017
【化７】
2015143821.tif 000018
ジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。
この正孔輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの正孔輸送層を形成した。
【００７１】
このようにして、支持体上に導電層、下引き層、電荷発生層および正孔輸送層を有する電子写真感光体を作製した。
作製した電子写真感光体を、温度２３℃、湿度５０％ＲＨの環境下にて、キヤノン（株）製のレーザービームプリンター（商品名：ＬＢＰ−２５１０）の改造機（一次帯電：ローラー接触ＤＣ帯電、プロセススピード１２０ｍｍ／秒、レーザー露光）に装着した。そして、初期および１５，０００枚画像出力後の表面電位の評価および出力画像の評価を行った。詳しくは以下のとおりである。
【００７２】
（表面電位評価）
上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ（ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８：トレック・ジャパン（株）製）を装着した。次に、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計（ｍｏｄｅｌ３４４：トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。また、暗部電位（Ｖｄ）が−６００Ｖ、明部電位（Ｖｌ）が−１５０Ｖになるよう、画像露光の光量を設定した。
続いて、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジに、作製した電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、画像を出力した。
まず、ベタ白画像（１枚）、ゴースト評価用画像（５枚）、ベタ黒画像（１枚）、ゴースト評価用画像（５枚）の順に連続して画像出力を行った。ゴースト評価用画像は図２に示すように、画像の先頭部の白画像２０１中に四角のベタ画像２０２を出力した後、図３に示す１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像２０３を作成したものである。図３において、符号３０１および３０２は、それぞれ、主走査方向および副走査方向を示し、３０３は１ドットを示す。
ポジゴーストの評価は、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像２０３のマクベス濃度と、ゴースト部２０４（ポジゴーストが生じうる部分）のマクベス濃度との濃度差（マクベス濃度差）を測定することで行った。分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ（株）製）で、１枚のゴースト評価用画像中でマクベス濃度差を１０点測定した。この操作をゴースト評価用画像１０枚すべてで行い、合計１００点の平均をマクベス濃度差として算出した。初期のマクベス濃度差を表１１の「マクベス濃度差（初期）」の欄に示す。さらに、１５，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）を表１１の「マクベス濃度差（変化分）」の欄に示す。ゴースト部の濃度が大きいほど、ポジゴーストが強く生じていることになる。上記濃度差（マクベス濃度差）が小さいほど、ポジゴーストが抑制されたことを意味する。
【００７３】
（実施例２〜４９）
表１１に示すように例示化合物、架橋剤、樹脂の種類および質量部を変更した以外は、実施例１と同様に感光体を作成し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１１に示す。樹脂Ｂ１の特徴的な部位である上記式（Ｅ−１）のＲ２０１は、Ｃ３Ｈ７である。樹脂Ｂ２の特徴的な部位である上記式（Ｅ−１）のＲ２０１は、Ｃ３Ｈ７である。樹脂Ｂ８の特徴的な部位である上記式（Ｅ−２）のＲ２０２〜Ｒ２０５は、水素原子である。樹脂Ｂ２１の特徴的な部位である上記式（Ｅ−１）のＲ２０１は、Ｃ３Ｈ７である。樹脂Ｂ１７の特徴的な部位である上記式（Ｅ−３）のＲ２０６はフェニル基、Ｒ２０７はエチレン基である。
【００７４】
（実施例５０）
実施例１の導電層を以下のように変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１１に示す。
リン（Ｐ）がドープされている酸化スズ（ＳｎＯ２）で被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子２０７部、フェノール樹脂（プライオーフェンＪ−３２５）１４４部、および、１−メトキシ−２−プロパノール９８部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れ、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を得た。  この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。
ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して１５質量％になるように、シリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ（株）製、平均粒径２μｍ）を分散液に添加した。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して０．０１質量％になるように、シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）を分散液に添加して撹拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。
【００７５】
（実施例５１）
実施例１の導電層を以下のように変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１１に示す。
酸素欠損型酸化スズ（ＳｎＯ２）が被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子２１４部、フェノール樹脂（プライオーフェンＪ−３２５）１３２部、および、１−メトキシ−２−プロパノール９８部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れ、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を得た。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。
ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して１０質量％になるように、シリコーン樹脂粒子（トスパール１２０）を分散液に添加した。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して０．０１質量％になるように、シリコーンオイル（ＳＨ２８ＰＡ）を分散液に添加して撹拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を３０分間１５０℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。
【００７６】
（実施例５２）
実施例１の電荷輸送層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１１に示す。
前記式（３）で示されるアミン化合物（正孔輸送物質）９部、下記式（６）で示されるアミン化合物（正孔輸送物質）１部、
樹脂として下記式（７）で示される構造単位と下記式（８）で示される構造単位を７：３の比で有し、さらに下記式（９）で示される構造単位を有するポリエステル樹脂（Ｐ２）（重量平均分子量９０，０００）３部および、ポリエステル樹脂（Ｐ１）７部を、
ジメトキシメタン３０部およびオルトキシレン５０部の混合溶剤に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。ポリエステル樹脂（Ｐ２）の樹脂全体の質量に対して、式（９）の含有量が１０質量％、式（７）および式（８）の合計した含有量が９０質量％である。
【化８】
2015143821.tif 000019
【化９】
2015143821.tif 000020
【化１０】
2015143821.tif 000021
【化１１】
2015143821.tif 000022
この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、これを６０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの電荷輸送層を形成した。形成された電荷輸送層には電荷輸送物質とポリエステル樹脂（Ｐ１）を含むマトリックス中にポリエステル樹脂（Ｐ２）を含むドメイン構造が含有されていることが確認された。
【００７７】
（実施例５３）
実施例５２の電荷輸送層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１１に示す。
前記式（３）で示される電荷輸送物質９部、前記式（６）で示される電荷輸送物質１部、
樹脂として下記式（１０）で示される構造単位を有するポリカーボネート樹脂Ｐ３（重量平均分子量７０，０００）１０部、
【化１２】
2015143821.tif 000023
および、式（１０）で示される構造単位、下記式（１１）で示される構造単位および、樹脂の末端の少なくともいずれか一方が下記式（１２）で示される構造を有するポリカーボネート樹脂Ｐ４（重量平均分子量４０，０００）０．３部を、
ジメトキシメタン３０部およびオルトキシレン５０部混合溶剤に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。ポリカーボネート樹脂Ｐ４は、樹脂全体の質量に対して、式（１１）で示される構造単位と式（１２）で示される構造の合計質量が３０質量％である
【化１３】
2015143821.tif 000024
【化１４】
2015143821.tif 000025
この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、これを６０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの電荷輸送層を形成した。
【００７８】
（実施例５４）
実施例５３の電荷輸送層用塗布液の調製において、ポリカーボネート樹脂（Ｐ３）１０部を、ポリエステル樹脂（Ｐ１）１０部とした以外は実施例５３と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１１に示す。
【００７９】
（実施例５５）
化合物（Ｅ１０１)１部を、化合物（Ｅ１０１）０．５部と化合物（Ｅ１０２）０．５部を使用した以外は実施例５４と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１１に示す。
【００８０】
（実施例５６）
化合物（Ｅ１０１）１部を、化合物（Ｅ１０１）０．９部と化合物（Ｅ２０１）０．１部を使用した以外は実施例５４と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１１に示す。
【００８１】
（実施例５７）
下引き層用塗布液に、更に下記式（１３）で示される化合物、および下記式（１７）で示される化合物をそれぞれ０．００２部ずつ加えた以外は、実施例５４と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１１に示す。
【化１５】
2015143821.tif 000026
【００８２】
（実施例５８）
導電層を形成せずに、アルミニウムシリンダーに対して、下記条件にて液体ホーニング処理を行い、これを支持体とした以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を作成した。
＜液体ホーニング条件＞
・研磨剤砥粒・・・ジルコニアビーズ、粒径７０〜１２５μｍ（商品名：ジルブラストＢ１２０：マテリアルサイエンス（株）製）
・懸濁媒体・・・水
・研磨剤／懸濁媒体＝１／９（体積比）
ホーニング後のシリンダー表面粗さに関してＪＩＳ  Ｂ  ０６０１（１９９４）に準じ小坂研究所表面粗さ計サーフコーダＳＥ３５００を用い測定した。結果、最大高さ（ＲｍａｘＤ）＝２．０９μｍ、十点平均粗さ（Ｒｚ）＝１．４８μｍ、算術平均粗さ（Ｒａ）＝０．２１μｍであった。
【００８３】
【表１１】
2015143821.tif 000027
【００８４】
表１１中、架橋剤１は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３５７５、住化バイエル社製（固形分７５％））である。架橋剤２は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３１７５、住化バイエル社製（固形分７５％））である。架橋剤３は、イソシアネート系架橋剤（商品名：デスモジュールＢＬ３４７５、住化バイエル社製（固形分７５％））である。架橋剤４は１−メチルベンゼン−２，２，４，６−トリイルトリイソシアナート（シグマアルドリッチ社製）である。架橋剤５は、ブチル化メラミン系架橋剤（商品名：スーパーベッカミンＪ８２１−６０、ＤＩＣ社製（固形分６０％））である。架橋剤６は、ブチル化尿素系架橋剤（商品名：ベッカミンＰ１３８、ＤＩＣ社製（固形分６０％））である。架橋剤７は、２，４，６−トリス［ビス（メトキシメチル）アミノ］−１，３，５−トリアジン（東京化成工業社製）である。
【００８５】
（比較例１）
下記式（１４）で示される化合物（特開２００８−２５００８２号公報に記載の例示化合物（１１−６））と、イソシアネート化合物（特開２００８−２５００８２号公報に記載の、下記式（１５）で示されるユニットを５モル％有するスチレンとの共重合体：重量平均分子量Ｍｗ４２０００）を用いて下引き層を形成した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。
初期画像出力時のマクベス濃度差（初期）は、０．０４８、１５，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）は、０．０６１だった。
【化１６】
2015143821.tif 000028
【化１７】
2015143821.tif 000029
【００８６】
（比較例２）
フェノール樹脂（商品名：ＰＬ−４８０４、群栄化学（株）製）と下記式（１６）で示される化合物とを用いて下引き層を形成した以外は実施例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。
初期画像出力時のマクベス濃度差（初期）は、０．０４６、１５，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）は、０．０７２だった。
【化１８】
2015143821.tif 000030
【００８７】
（実施例５９）
式（１４）で示される化合物を、化合物（Ｅ１０１）に変更した以外は、比較例１と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。
初期画像出力時のマクベス濃度差（初期）は、０．０３７、１５，０００枚の出力後のマクベス濃度差と初期画像出力時のマクベス濃度差の差（変化分）は、０．０３４だった。
【００８８】
（参考例１）
化合物（Ｅ１０１）を下記式（ＲＥ１）で示されるに化合物に変更し、表１２に示すように架橋剤および樹脂の種類と質量部を変更した以外は、実施例１と同様に感光体を作成し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１２に示す。
【化１９】
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【００８９】
（参考例２）
化合物（Ｅ１０１）を下記式（ＲＥ２）で示されるに化合物に変更し、表１２に示すように架橋剤および樹脂の種類と質量部を変更した以外は、実施例１と同様に感光体を作成し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１２に示す。
【化２０】
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【００９０】
（参考例３）
化合物（Ｅ１０１）を下記式（ＲＥ３）で示されるに化合物に変更し、表１２に示すように架橋剤および樹脂の種類と質量部を変更した以外は実施例１と同様に感光体を作成し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表１２に示す。
【化２１】
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【００９１】
【表１２】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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