(57)【要約】      （修正有）【課題】レジストパターンの直線性及び耐熱性に優れたカラーフィルタを形成することができる着色硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、着色剤が、式（Ａ−ＶＩ）で表される染料と対イオンとからなる塩、キサンテン染料およびキサンテン染料と対イオンとからなる塩からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料を含み、酸化防止剤が分子内にリン酸エステル構造を有する基及び亜リン酸エステル構造を有する基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、ヒドロキシフェニル基とを有する酸化防止剤であり、酸化防止剤を着色樹脂組成物の固形分に対して０．０５〜１０質量％含む着色硬化性樹脂組成物。2015096947.tif 000117【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、
着色剤が、下式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンを有する染料及びキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料を含み、
酸化防止剤が分子内にリン酸エステル構造を有する基及び亜リン酸エステル構造を有する基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、ヒドロキシフェニル基とを有する酸化防止剤であり、
酸化防止剤が着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して０．０５〜１０質量％含まれることを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
2015096947.tif 000116
［式（Ａ−ＶＩ）中、Ｒ１Ａ〜Ｒ８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基または炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）を表す。Ｒ４ＡとＲ５Ａとが互いに結合して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、または−ＳＯ２−を形成していてもよい。
Ｒ９Ａ〜Ｒ１２Ａは、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）、または置換されていてもよいアリール基を表す。
Ｒ９ＡとＲ１０Ａとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ１１AとＲ１２Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ａは、置換されていてもよい芳香族基、または置換されていてもよいヘテロ芳香族基を表す。]
【請求項２】
キサンテン染料が、分子内塩又はキサンテン骨格を有するイオンと対イオンとからなる塩である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンを有する染料およびキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料は、ホウ素原子、アルミニウム原子またはフッ素原子を含むアニオンである請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
着色剤が、さらに、アントラキノン染料およびテトラアザポルフィリン染料からなる群から選ばれる少なくとも１つの染料を含む請求項１〜３のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
無色の金属錯体を含む請求項１〜４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項７】
請求項６に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤およびリン系酸化防止剤を含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１、特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１０−２３７５６８
【特許文献２】特開２０１１−０９０１４７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタは、レジストパターンの直線性および耐熱性が、必ずしも十分に満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、
着色剤が、下式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンを有する染料及びキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料を含み、
酸化防止剤が分子内にリン酸エステル構造を有する基及び亜リン酸エステル構造を有する基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、ヒドロキシフェニル基とを有する酸化防止剤であり、
酸化防止剤が着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して０．０５〜１０質量％含まれることを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
2015096947.tif 000002
［式（Ａ−ＶＩ）中、Ｒ１Ａ〜Ｒ８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基または炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）を表す。Ｒ４ＡとＲ５Ａとが互いに結合して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、または−ＳＯ２−を形成していてもよい。
Ｒ９Ａ〜Ｒ１２Ａは、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）、または置換されていてもよいアリール基を表す。
Ｒ９ＡとＲ１０Ａとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ１１AとＲ１２Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ａは、置換されていてもよい芳香族基、または置換されていてもよいヘテロ芳香族基を表す。]
［２］キサンテン染料が、分子内塩又はキサンテン骨格を有するイオンと対イオンとからなる塩である［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンを有する染料およびキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料は、ホウ素原子、アルミニウム原子またはフッ素原子を含むアニオンである［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］着色剤が、さらに、アントラキノン染料およびテトラアザポルフィリン染料からなる群から選ばれる少なくとも１つの染料を含む［１］〜［３］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］無色の金属錯体を含む［１］〜［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］［１］〜［５］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
［７］［６］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いると、レジストパターンの直線性及び耐熱性に優れたカラーフィルタを得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及び酸化防止剤（Ｊ）を含む。
【０００８】
＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色硬化性樹脂に含まれる着色剤（Ａ）は、式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンを有する染料及びキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料を含む。
【０００９】
＜式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンを有する染料＞
式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンを有する染料には、その互変異性体も含まれる。
2015096947.tif 000003
式（Ａ−ＶＩ）中、Ｒ１Ａ〜Ｒ８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）を表す。Ｒ４ＡとＲ５Ａとが互いに結合して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、または−ＳＯ２−を形成していてもよい。
Ｒ９Ａ〜Ｒ１２Ａは、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されてもよい）、または置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ９ＡとＲ１０Ａとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ１１AとＲ１２Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ａは、置換されていてもよい芳香族基、または置換されていてもよいヘテロ芳香族基を表す。
【００１０】
式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンを有する染料は、式（Ａ−Ｉ）で表されるイオンを有する染料であることが好ましい。式（Ａ−Ｉ）で表されるイオンを有する染料には、その互変異性体も含まれる。
2015096947.tif 000004
式（Ａ−Ｉ）中、Ｘは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ４１〜Ｒ４６は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）、または置換されていてもよいアリール基を表す。
Ｒ４１とＲ４２とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ４３とＲ４４とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ４５とＲ４６とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ４７〜Ｒ５４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、または炭素数１〜８のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）を表す。Ｒ４８とＲ５２とが、互いに結合して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−ＳＯ２−を形成してもよい。
Ｒ５５は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表す。
【００１１】
式（Ａ−ＶＩ）におけるＲ１A〜Ｒ１２A、式（Ａ−Ｉ）におけるＲ４１〜Ｒ４６及びＲ５５で表される、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基等の分枝鎖状のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の環状アルキル基が挙げられ、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は炭素原子または窒素原子との結合手を表す。なかでも、炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がさらに好ましい。
【００１２】
2015096947.tif 000005
【００１３】
式（Ａ−ＶＩ）におけるＲ１Ａ〜Ｒ１２A及び式（Ａ−Ｉ）におけるＲ４１〜Ｒ４６で表される炭素数１〜２０のアルキル基において、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は炭素原子または窒素原子との結合手を表す。なかでも、炭素数１〜１０のアルキル基において、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基において、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基がより好ましい。
【００１４】
2015096947.tif 000006
【００１５】
式（Ａ−ＶＩ）におけるＲ９A〜Ｒ１２A及び式（Ａ−Ｉ）におけるＲ４１〜Ｒ４６で表されるアミノ基またはハロゲン原子で置換された炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。前記アミノ基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等の１つ若しくは２つの炭素数1〜８のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００１６】
2015096947.tif 000007
【００１７】
式（Ａ−ＶＩ）におけるＲ９Ａ〜Ｒ１２Ａ、式（Ａ−Ｉ）におけるＲ４１〜Ｒ４６及びＲ５５で表されるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基等の炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。
式（Ａ−ＶＩ）におけるＲ９Ａ〜Ｒ１２Ａ、式（Ａ−Ｉ）におけるＲ４１〜Ｒ４６及びＲ５５で表される置換されていてもよいアリール基における、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基等；−ＳＯ３−が挙げられる。
置換されてもよいアリール基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００１８】
2015096947.tif 000008
【００１９】
2015096947.tif 000009
【００２０】
式（Ａ−ＶＩ）において、Ｒ４AとＲ５A、Ｒ９AとＲ１０A、Ｒ１１AとＲ１２Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。
【００２１】
式（Ａ−Ｉ）において、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４５とＲ４６とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。
【００２２】
式（Ａ−ＶＩ）におけるＲ１Ａ〜Ｒ８Ａは、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましい。
【００２３】
式（Ａ−ＶＩ）におけるＲ９A〜Ｒ１２A、式（Ａ−Ｉ）におけるＲ４１〜Ｒ４６及びＲ５５は、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、炭素数１〜２０アルキル基又は置換されていてもよいアリール基であることが好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基又は下記式で表されるアリール基であることがより好ましい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００２４】
2015096947.tif 000010
【００２５】
2015096947.tif 000011
【００２６】
式（Ａ−Ｉ）におけるＲ４７〜Ｒ５４で表される炭素数１〜８のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は炭素原子との結合手を表す。
【００２７】
2015096947.tif 000012
【００２８】
式（Ａ−Ｉ）におけるＲ４７〜Ｒ５４は、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましい。
【００２９】
式（Ａ−ＶＩ）においてＡで表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１４の芳香族基が挙げられる。
芳香族基が有していてもよい置換基としては、置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＳＯ３−等が挙げられる。
置換されていてもよいアミノ基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等の１つ若しくは２つの炭素数1〜８のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；フェニルアミノ基、メトキシフェニルアミノ基、エトキシフェニルアミノ基、１−メチルフェニルアミノ基及び下記式に記載の基が挙げられる。
2015096947.tif 000013
Ａで表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。＊は、炭素原子との結合手を表す。
【００３０】
2015096947.tif 000014
【００３１】
なかでも、式（Ａ１−２）で表される基および式（Ａ１−７）で表される基が好ましい。
【００３２】
式（Ａ−ＶＩ）においてＡで表される置換基を有していてもよいヘテロ芳香族基としては、環の構成要素として少なくとも１つのヘテロ原子を有する芳香族基を表す。ヘテロ芳香族基におけるヘテロ原子としては、窒素原子、硫黄原子、酸素原子等が挙げられる。
ヘテロ芳香族基としては、少なくとも１つの窒素原子を有する炭素数５〜１０のヘテロ芳香族基が好ましく、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基等が挙げられる。
ヘテロ芳香族基が有していてもよい置換基としては、置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＳＯ３−等が挙げられる。
置換されていてもよいアミノ基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等の１つ若しくは２つの炭素数1〜８のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基；フェニルアミノ基、メトキシフェニルアミノ基、エトキシフェニルアミノ基、１−メチルフェニルアミノ基及び下記式に記載の基が挙げられる。
2015096947.tif 000015
Ａで表される置換基を有していてもよいヘテロ芳香族基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。＊は、炭素原子との結合手を表す。
【００３３】
2015096947.tif 000016
【００３４】
なかでも、式（Ａ１−１２）で表される基および式（Ａ１−１３）で表される基が好ましい。
【００３５】
式（Ａ−Ｉ）において、Ｘは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を示す。合成の容易さの観点から、好ましくは硫黄原子である。
【００３６】
式（Ａ−ＶＩ）で表される染料の具体例としては、例えば、下記式の化合物が挙げられる。
【００３７】
2015096947.tif 000017
【００３８】
2015096947.tif 000018
【００３９】
式（Ａ−Ｉ）で表される染料としては、下記表１に示すカチオン１〜カチオン１２等の染料が挙げられる。表１において、カチオン１は、式（Ａ−Ｉ−ａ）で示されるカチオンを表す。
2015096947.tif 000019
【００４０】
【表１】
2015096947.tif 000020
【００４１】
中でも、式（Ａ−Ｉ）で表される染料としては、カチオン１〜カチオン６、カチオン１１、またはカチオン１２が好ましく、カチオン１、カチオン２、またはカチオン１２が特に好ましい。
【００４２】
また、Ｒ４８とＲ５２とが互いに結合して、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−ＳＯ２−を形成した場合の式（Ａ−Ｉ）で表される染料の具体例としては、下記のものをあげることができる。
2015096947.tif 000021
【００４３】
式（Ａ−ＶＩ）で表される染料と塩を形成する対イオンは、カチオンであってもよいし、アニオンであってもよい。
式（Ａ−ＶＩ）で表される染料と塩を形成するアニオンとしては公知のアニオンが挙げられるが、ホウ素原子を含むアニオン（以下、「含ホウ素アニオン」という場合がある。）、アルミニウム原子を含むアニオン（以下、「含アルミニウムアニオン」という場合がある。）またはフッ素原子を含むアニオン（以下、「含フッ素アニオン」という場合がある。）が好ましい。
式（Ａ−ＶＩ）で表される染料と塩を形成するカチオン又はアニオンとしては、例えば、下記式で表されるカチオン又はアニオンが挙げられる。
2015096947.tif 000022
【００４４】
2015096947.tif 000023
【００４５】
式（A−VI）で表されるイオンを有する染料と、カチオン又はアニオンとから形成される塩の具体例としては、例えば、下記式で表される塩が挙げられる。
2015096947.tif 000024
【００４６】
式（Ａ−Ｉ）で表される染料と塩を形成する対イオンとしては公知のアニオンが挙げられるが、ホウ素原子、アルミニウム原子又はフッ素原子を含むアニオンが好ましい。
【００４７】
式（Ａ−Ｉ）で表されるイオンと対イオンとからなる染料としては、例えば、下記式で表される化合物があげられる。
【００４８】
2015096947.tif 000025
【００４９】
2015096947.tif 000026
【００５０】
2015096947.tif 000027
【００５１】
2015096947.tif 000028
【００５２】
＜キサンテン染料＞
キサンテン染料とは、分子内にキサンテン骨格を有する染料を表す。キサンテン染料は、分子内塩であってもよいし、キサンテン骨格を有するイオンと対イオンとからなる塩であってもよい。
キサンテン染料としては、公知の物質を用いることができ、式（Ｋ２）で表される化合物（以下、化合物（Ｋ２）という場合がある。）が好ましい。
2015096947.tif 000029
式（Ｋ２）中、Ｒ２１Ｋ〜Ｒ２４Ｋは、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ２６Ｋ又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ２６Ｋ、−ＳＲ２６Ｋ、−ＯＨ、−ＯＲ２６Ｋ、−ＳＯ３−、−ＳＯ３ＭＫ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６Ｋ、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｒ２６Ｋ又は−ＳＯ２ＮＨＲ２８Ｋで置換されていてもよい。
Ｒ２５Ｋは、−ＳＯ３−、−ＳＯ３Ｎａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒ２６Ｋ、−ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ２８Ｋを表す。
Ｒ２６Ｋは、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ２６Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−が、−Ｏ−、−ＮＲｂＫ−、−Ｃ（＝Ｏ）−で置換されていてもよい。
ＲｂＫは炭素数１〜３のアルキル基を表す。
ＭＫは、水素原子、Ｎａ＋、Ｋ＋又はＮ（Ｒ２７Ｋ）４を表し、Ｒ２７Ｋは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｒ２７Ｋは、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ２８Ｋは、水素原子、−Ｒ２６Ｋ、−ＣＯ２Ｒ２６Ｋ又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ２６Ｋ又は−ＯＲ２６Ｋで置換されていてもよい。
ｍｋは、０〜５の整数を表す。ｍｋが２以上の整数である場合、複数のＲ２５Ｋは、同一であっても異なっていてもよい。
ＸＫ―は、対イオンを表す。ａは、０又は１の整数を表す。
【００５３】
式（Ｋ２）のＲ２１Ｋ〜Ｒ２４Ｋにおける炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基が挙げられる。
【００５４】
式（Ｋ２）のＲ２６Ｋにおける炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基；等が挙げられる。
【００５５】
式（Ｋ２）のＲ２６Ｋにおける炭素数１〜２０の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ２６Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−が、−Ｏ−、−ＮＲｂＫ−、−Ｃ（＝Ｏ）−で置換されていてもよい。
ＲｂＫは炭素数１〜３のアルキル基を表す。
【００５６】
式（Ｋ２）の−ＯＲ２６Ｋとしては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等の炭素数１〜２０のアルコキシ基が挙げられる。
【００５７】
式（Ｋ２）の−ＳＲ２６Ｋとしては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、ヘプチルスルファニル基、オクチルスルファニル基、２−エチルヘキシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等の炭素数１〜２０のアルキルスルファニル基が挙げられる。
【００５８】
式（Ｋ２）の−ＣＯ２Ｒ２６Ｋとしては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。
【００５９】
式（Ｋ２）の−ＳＯ３Ｒ２６Ｋとしては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、デカンスルホニル等が挙げられる。
【００６０】
式（Ｋ２）の−ＳＯ２ＮＨＲ２８Ｋとしては、スルファモイル、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、プロピルスルファモイル、イソプロピルファモイル、ブチルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、ペンチルスルファモイル、イソペンチルスルファモイル、ネオペンチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、ヘキシルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、ヘプチルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル、オクチルスルファモイル、２−エチルヘキシルスルファモイル、１，５−ジメチルヘキシルスルファモイル、シクロオクチルスルファモイル、ノニルスルファモイル、デシルスルファモイル、トリシクロデシルスルファモイル、メトキシプロピルスルファモイル、エトキシプロピルスルファモイル、プロピルオキシプロピルスルファモイル、イソプロポキシプロピルスルファモイル、ヘキシルオキシプロピルスルファモイル、２−エチルヘキシルオキシプロピルスルファモイル、メトキシヘキシルスルファモイル、３−フェニル−１−メチルプロピルスルファモイル等の炭素数１〜２０のアルキルスルファモイル基が挙げられる。
【００６１】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
【００６２】
ＸＫ-としては、公知のアニオンであってもよく、ハロゲン化物イオン、含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン及び含フッ素アニオン等が挙げられる。
含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン及び含フッ素アニオンは、それぞれ、式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンと塩を形成するアニオンにおける含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン及び含フッ素アニオンと同じものが挙げられる。
【００６３】
化合物（Ｋ２）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−４６）で表される化合物および式（１−５０）〜式（１−６５）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ40は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。
【００６４】
2015096947.tif 000030
【００６５】
2015096947.tif 000031
【００６６】
2015096947.tif 000032
【００６７】
2015096947.tif 000033
【００６８】
2015096947.tif 000034
【００６９】
2015096947.tif 000035
【００７０】
2015096947.tif 000036
【００７１】
2015096947.tif 000037
【００７２】
2015096947.tif 000038
【００７３】
2015096947.tif 000039
【００７４】
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【００７５】
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【００７６】
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【００７７】
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【００７８】
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【００７９】
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【００８０】
2015096947.tif 000046
【００８１】
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【００８２】
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【００８３】
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【００８４】
2015096947.tif 000050
【００８５】
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【００８６】
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【００８７】
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【００８８】
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【００８９】
2015096947.tif 000055
【００９０】
2015096947.tif 000056
【００９１】
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【００９２】
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【００９３】
2015096947.tif 000059
【００９４】
2015096947.tif 000060
【００９５】
化合物（Ｋ２）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００９６】
キサンテン染料と塩を形成するアニオンとしては公知のアニオンが挙げられるが、含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン、含フッ素アニオンが好ましい。
キサンテン染料とアニオンとから形成される塩の具体例としては、例えば、下記式で表される塩が挙げられる。
2015096947.tif 000061
【００９７】
着色剤（Ａ）は、さらに、アントラキノン染料およびテトラアザポルフィリン染料からなる群から選ばれる少なくとも１つの染料を含んでもよい。
アントラキノン染料は、公知の物質を用いてもよい。アントラキノン染料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１１７（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１６３、１６７、１８９、
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７７、８６、
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１１１、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７、
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０、
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９、
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン３、２８、２９、３２、３３、
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８０、
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、２７、２８、４１、
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７、
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０、
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド３、１１、
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー８
等が挙げられる。アントラキノン染料は、有機溶剤に溶解するものが好ましく、青色、バイオレット色又は赤色のアントラキノン染料がより好ましい。
アントラキノン染料の具体例として、式（３−１）〜式（３−１１）で表される化合物が挙げられる。
【００９８】
2015096947.tif 000062
【００９９】
アントラキノン染料としては、式（３−４）で表される化合物及び式（３−１１）で表される化合物がさらに好ましい。これらのアントラキノン染料であると、高コントラストな塗膜やパターンを形成できる上、異物の発生も少なく、耐光性に優れた塗膜やパターンを形成できる。
【０１００】
テトラアザポルフィリン染料は、分子内にテトラアザポルフィリン骨格を有する化合物である。また、テトラアザポルフィリン染料が酸性染料又は塩基性染料の場合、任意のカチオン又はアニオンと塩を形成していてもよい。テトラアザポルフィリン染料は、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｐｄ、ＶまたはＭｇを中心金属とする錯体を有することが好ましい。
【０１０１】
テトラアザポルフィリン染料の具体例としては、例えば、式（２−１）〜式（２−３８）で表される化合物が挙げることができる。
2015096947.tif 000063
【０１０２】
2015096947.tif 000064
【０１０３】
2015096947.tif 000065
【０１０４】
2015096947.tif 000066
【０１０５】
2015096947.tif 000067
【０１０６】
テトラアザポルフィリン染料としては、式（２−２９）で表される化合物が好ましい。
このテトラアザポルフィリン染料を含む組成物であると、高コントラストな塗膜やパターンを形成できる上、異物の発生も少ない。
【０１０７】
式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンと対イオンとからなる染料の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下である。
【０１０８】
キサンテン染料及びキサンテンと対イオンとからなる塩の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは３質量％以上５５質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上４０質量％以下である。
【０１０９】
アントラキノン染料およびテトラアザポルフィリン染料からなる群から選ばれる少なくとも１つの染料の含有率は、式（Ａ−ＶＩ）で表される染料と対イオンとからなる塩１００質量部に対して１〜１００質量部であることが好ましく、１０〜１００質量部であることがより好ましい。
【０１１０】
アントラキノン染料およびテトラアザポルフィリン染料からなる群から選ばれる少なくとも１つの染料の含有率は、キサンテン染料、キサンテン染料と対イオンとからなる塩の総量に対して、好ましくは０．１量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上４０質量％以下である。
【０１１１】
着色剤（Ａ）は、式（Ａ−ＶＩ）で表されるイオンと対イオンとからなる染料及びキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料と、アントラキノン染料およびテトラアザポルフィリン染料からなる群から選ばれる少なくとも１つの染料の他に、さらに他の染料、顔料、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
【０１１２】
その他の染料としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アゾ含金染料、シアニン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましく用いられる。
【０１１３】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【０１１４】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１５】
顔料としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【０１１６】
顔料は、好ましくは、フタロシアニン顔料およびジオキサジン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６及びピグメントバイオレット２３からなる群から選ばれる少なくとも一種である。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐熱性、耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０１１７】
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは７質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上５０質量％以下ある。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
【０１１８】
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０１１９】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【０１２０】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１２１】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１２２】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。
【０１２３】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。
【０１２４】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
【０１２５】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【０１２６】
樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。
【０１２７】
例えば、樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１２８】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１２９】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１３０】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１３１】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１３２】
エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。
【０１３３】
エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１３４】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１３５】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【０１３６】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１３７】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
【０１３８】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０１３９】
前記アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
【０１４０】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
【０１４１】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１４２】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０１４３】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
【０１４４】
重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
【０１４５】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。
【０１４６】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）としては、当該分野で通常使用される溶剤である、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１４７】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【０１４８】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【０１４９】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【０１５０】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。
【０１５１】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【０１５２】
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。
【０１５３】
溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。
溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１５４】
＜無色の金属錯体（G）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、無色の金属錯体（G）を含んでいてもよい。
本明細書において無色の金属錯体とは、可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が、上述の染料よりも小さい金属錯体のことをいう。無色の金属錯体（G）の可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値は、好ましくは１０００以下であり、より好ましくは５００以下、さらに好ましくは１００以下である。
無色の金属錯体（G）としては、たとえば式（１０）で表される亜鉛錯体が挙げられるられる。
2015096947.tif 000068
[式（１０）中、Ｒ8１〜Ｒ8４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基およびヒドロキシ基を表す]
【０１５５】
式（１０）のＲ8１〜Ｒ8４における、炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。式（１０）で表される亜鉛錯体の具体例としては、表２で示したものが挙げられる。中でも耐熱性が向上する点で(１０)-18が好ましい。表中、−ｔＣ４Ｈ９は、ｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【０１５６】
【表２】
2015096947.tif 000069
【０１５７】
無色の金属錯体の含有量は、着色剤（Ａ）に対して、通常、０．１質量％３５質量％以下であり、０．１質量％以上３０質量％以下が好ましく、０．５質量％以上１５質量％以下がより好ましい。
【０１５８】
＜酸化防止剤（J）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、分子内にリン酸エステル構造を有する基及び亜リン酸エステル構造を有する基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、ヒドロキシフェニル基とを有する酸化防止剤を含む。
分子内にリン酸エステル構造を有する基及び亜リン酸エステル構造を有する基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、ヒドロキシフェニル基とを有する酸化防止剤としては、例えば、分子内にヒドロキシフェニル基と、リン酸エステル構造を有する基とを有する３，５-ジ-t-ブチル-４-ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル；
分子内にヒドロキシフェニル基と、亜リン酸エステル構造を有する基とを有する６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフェピン、カルシウムビス[モノエチル(３，５-ジ-t-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)フォスフォネート]:ポリエチレンサックス=５０:５０が挙げられる。
【０１５９】
耐熱性、高明度、レジストパターンの直線性の点で、分子内にヒドロキシフェニル基と、亜リン酸エステル構造を有する基とをともに有するリン系酸化防止剤が好ましい。
【０１６０】
酸化防止剤の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分中、０．０５〜１０質量％、好ましくは０．１〜８質量％、更に好ましくは０．２〜７質量％である。上記範囲内であると、着色硬化性樹脂組成物中に良好に分散し、不溶成分の析出が少なく、得られるカラーフィルタの色特性に影響を与え難く、レジストパターンの直線性が良好になる点で好ましい。
【０１６１】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１６２】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、酸化防止剤（J）、並びに溶剤（Ｅ）、必要に応じて用いられる、レベリング剤（H）、重合開始助剤（Ｄ１）、及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。
この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
着色剤（A）の染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１６３】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１６４】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１６５】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
【０１６６】
次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１６７】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０１６８】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１６９】
本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いることにより、特に高明度なカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１７０】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【０１７１】
合成例１
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３６．３部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４５．７部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３５．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物を５２．０部得た。収率５０％
2015096947.tif 000070
【０１７２】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物９．３部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物を１９．８部得た。収率１００％
2015096947.tif 000071
【０１７３】
式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６０１．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６３６．３
【０１７４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．５部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１）で表される化合物を１１．３部得た。収率８２％
2015096947.tif 000072
【０１７５】
式（Ａ−Ｉ−１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２８ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。
【０１７６】
合成例２
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体樹脂（Ｂ−１）の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
2015096947.tif 000073
【０１７７】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０１７８】
合成例３
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０．４部を取り、窒素置換しながら攪拌し１２０℃に昇温した。次にメタクリル酸３７．４部、ベンジルメタアクリレート６１．３部、グリシジルメタアクリレート１８．５部、およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタアクリレート（日立化成(株)製ＦＡ−５１３Ｍ）１９．２部からなるモノマー混合物にｔ−ブチルヒドロパーオキサイド（日本油脂（株）製パーブチルＯ）６．１３部を添加した。このものを滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、更に１２０℃で２時間攪拌し続けエージングを行った。次に、フラスコ内を空気置換に替え、アクリル酸１０．６部にトリスジメチルアミノメチルフェノール（ＤＭＰ−３０）０．９部およびハイドロキノン０．１４５部を、上記エージングした中に投入し、１２０℃で６時間反応を続けて、固形分３８．４質量％、酸価１２２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体樹脂（Ｂ−２）の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−２）の重量平均分子量Ｍｗは、１０７００、分子量分布は２．１８であった。重量平均分子量及び分子量分布は、樹脂（Ｂ−１）と同様の方法により測定した。
【０１７９】
合成例４
水酸化ナトリウム（和光純薬工業（株）製）２．００部にメタノール５０部を加え、溶解させた。さらに、２，６−ジヒドロキシ安息香酸（東京化成工業（株）製）１５．４１部とホウ酸（和光純薬工業（株）製）３．０９部を加え、６５℃で８．５時間撹拌した。
該混合液を室温まで冷却した後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水２３７部で洗浄し、式（ＢＣ−１−Ｎａ）で表される化合物を１０．９０部得た。
【０１８０】
2015096947.tif 000074
【０１８１】
合成例５
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物１０．０部、式（ＢＣ−１−Ｎａ）で表される化合物５．３部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物を１２．０部得た。収率８３％
2015096947.tif 000075
【０１８２】
式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２８ｎｍで吸光度２．６（任意単位）を示した。
【０１８３】
合成例６
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３２．２部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−フルオロ安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４０．５部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３１．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物を４９．９部得た。収率５１％
2015096947.tif 000076
【０１８４】
合成例７
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物９．９部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物を１７．２部得た。収率８５％
2015096947.tif 000077
【０１８５】
式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６１９．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６５４．３
【０１８６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．７部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物を１１．９部得た。収率８６％
2015096947.tif 000078
【０１８７】
式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３０ｎｍで吸光度３．１（任意単位）を示した。
【０１８８】
合成例８
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２３．３部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−ブロモ安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）２９．３部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸２２．６部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−８）で表される化合物を４１．６部得た。収率４５％。
2015096947.tif 000079
【０１８９】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−８）で表される化合物１２．９部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物を１７．６部得た。収率８０％
2015096947.tif 000080
【０１９０】
式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６７９．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７１４．２
【０１９１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．２部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−８）で表される化合物を１２．９部得た。収率９６％
2015096947.tif 000081
【０１９２】
式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３２ｎｍで吸光度２．６（任意単位）を示した。
【０１９３】
合成例９
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３３．０部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−メチル安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４１．６部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３２．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−９）で表される化合物を４０．５部得た。収率４１％
2015096947.tif 000082
【０１９４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−９）で表される化合物９．７部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物を１５．１部得た。収率７５％
2015096947.tif 000083
【０１９５】
式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６１５．４[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６５０．３
【０１９６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．７部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−８）で表される化合物を１３．２部得た。収率９６％
2015096947.tif 000084
【０１９７】
式（Ａ−Ｉ−９）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２７ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。
【０１９８】
合成例１０
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２４．５部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−トリフルオロメチル安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）３０．８部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸２３．８部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１０）で表される化合物を３１．１部得た。収率３６％
2015096947.tif 000085
【０１９９】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１０）で表される化合物１１．４部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１０）で表される化合物を１５．２部得た。収率７０％
2015096947.tif 000086
【０２００】
式（Ａ−ＩＩ−１０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６６９．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７０４．３
【０２０１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１０）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．１部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１０）で表される化合物を１１．４部得た。収率８５％
2015096947.tif 000087
【０２０２】
式（Ａ−Ｉ−１０）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３１ｎｍで吸光度１．９（任意単位）を示した。
【０２０３】
合成例１１
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３３．０部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−メチル安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ジブチルアミン（東京化成（株）社製）３９．７部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３２．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１１）で表される化合物を７０．０部得た。収率７２％
2015096947.tif 000088
【０２０４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１１）で表される化合物９．６部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１１）で表される化合物を１９．７部得た。収率９８％
2015096947.tif 000089
【０２０５】
式（Ａ−ＩＩ−１１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６０９．４[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６４４．４
【０２０６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１１）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．４部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１１）で表される化合物を１１．７部得た。収率８５％
2015096947.tif 000090
【０２０７】
式（Ａ−Ｉ−１１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６１３ｎｍで吸光度３．０（任意単位）を示した。
【０２０８】
合成例１２
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２９．２部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−クロロ安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ビス（２−エトキシエチル）アミン（東京化成（株）社製）４３．８部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸２８．４部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１２）で表される化合物を４５．０部得た。収率４４％
2015096947.tif 000091
【０２０９】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１２）で表される化合物１０．６部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１２）で表される化合物を２１．３部得た。収率９９％
2015096947.tif 000092
【０２１０】
式（Ａ−ＩＩ−１２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６６１．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６９６．３
【０２１１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１２）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．１部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１２）で表される化合物を１１．４部得た。収率８５％
2015096947.tif 000093
【０２１２】
式（Ａ−Ｉ−１２）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２５ｎｍで吸光度２．５（任意単位）を示した。
【０２１３】
合成例1３
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、２−ブロモ−４’−（メチルスルホニル）アセトフェノン（東京化成（株）社製）５．０部および５０％イソプロパノール水溶液５０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム２．６部を１０分かけて添加した。滴下終了後、さらに室温下で３時間攪拌した。次いで、水道水５０．０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色個体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−ＩＩ−１３）で表される化合物を１．０部得た。収率２２％
2015096947.tif 000094
【０２１４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−ＩＩ−１３）で表される化合物５．０部およびエタノール５０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、ピペリジン（東京化成（株）社製）２．５部および氷酢酸１．２部をそれぞれ１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに加熱還流下で２時間攪拌した。反応用液を室温まで放冷した後、水道水７０．０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色個体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１３）で表される化合物を３．８部得た。収率６１％
2015096947.tif 000095
【０２１５】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１３）で表される化合物１０．２部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１３）で表される化合物を６．８部得た。収率３３％
2015096947.tif 000096
【０２１６】
式（Ａ−ＩＩ−１３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６２９．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６６４．３
【０２１７】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１３）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．７部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１３）で表される化合物を１１．４部得た。収率８０％
2015096947.tif 000097
【０２１８】
式（Ａ−Ｉ−１３）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３６ｎｍで吸光度２．５（任意単位）を示した。
【０２１９】
合成例1４
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、４−クロロフェナシルブロミド（東京化成（株）社製）５．０部および５０％イソプロパノール水溶液５０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム３．１部を１０分かけて添加した。滴下終了後、さらに室温下で３時間攪拌した。次いで、水道水５０．０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色個体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−ＩＩ−１４）で表される化合物を４．０部得た。収率８９％
2015096947.tif 000098
【０２２０】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−ＩＩ−１４）で表される化合物５．０部およびエタノール５０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、ピペリジン（東京化成（株）社製）３．０部および氷酢酸１．４部をそれぞれ１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに加熱還流下で２時間攪拌した。反応用液を室温まで放冷した後、水道水７０．０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色個体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１４）で表される化合物を３．７部得た。収率５７％
2015096947.tif 000099
【０２２１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１４）で表される化合物８．８部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１４）で表される化合物を５．３部得た。収率２６％
2015096947.tif 000100
【０２２２】
式（Ａ−ＩＩ−１４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ５８５．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６２０．３
【０２２３】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１４）で表される化合物１０．０部、カリウム  トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド（セントラル硝子（株）社製）８．０部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１４）で表される化合物を１３．６部得た。収率８５％。
2015096947.tif 000101
【０２２４】
式（Ａ−Ｉ−１４）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２３ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。
【０２２５】
合成例1５
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３３．０部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−イソプロピルアニリン（東京化成（株）社製）４１．６部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３２．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１５）で表される化合物を４４．８部得た。収率４７％
2015096947.tif 000102
【０２２６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１５）で表される化合物９．３部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１５）で表される化合物を２０．５部得た。収率１００％
2015096947.tif 000103
【０２２７】
式（Ａ−ＩＩ−１５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６０１．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６３６．３
【０２２８】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１５）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．９部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１５）で表される化合物を１１．７部得た。収率８５％
2015096947.tif 000104
【０２２９】
式（Ａ−Ｉ−１５）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２６ｎｍで吸光度２．８（任意単位）を示した。
【０２３０】
合成例1６
４，４’−ジクロロベンゾフェノン（東京化成（株）社製）（１０ｇ、９０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液を氷浴で冷却し、水素化ナトリウム（６０％、４．３ｇ、９０ｍｍｏｌ）を加え、しばらく攪拌後、化合物２（６．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。室温で５時間攪拌後、水を加え、ジクロロメタン抽出を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して式（ＢＰ２）で表される化合物（３．１ｇ、収率２４％）を得た。
2015096947.tif 000105
【０２３１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物７．６部、式（ＢＰ２）で表される化合物１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１１．４部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１６）で表される化合物を１７．８部得た。収率１００％
2015096947.tif 000106
【０２３２】
式（Ａ−ＩＩ−１６）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ７１５．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７５０．３
【０２３３】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１６）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．０部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１６）で表される化合物を１１．９部得た。収率９０％
2015096947.tif 000107
【０２３４】
式（Ａ−Ｉ−１６）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２２ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。
【０２３５】
合成例1７
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２８．９部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２、６−ジフルオロ安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）３６．４部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸２８．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１７）で表される化合物を２５．２部得た。収率２７％
2015096947.tif 000108
【０２３６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１７）で表される化合物８．１部、式（ＢＰ２）で表される化合物１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１１．４部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１７）で表される化合物を１８．３部得た。収率１００％
2015096947.tif 000109
【０２３７】
式（Ａ−ＩＩ−１７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ７３３．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ７６８．３
【０２３８】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１７）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．９部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１７）で表される化合物を１１．５部得た。収率８７％
2015096947.tif 000110
【０２３９】
式（Ａ−Ｉ−１７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２６ｎｍで吸光度２．６（任意単位）を示した。
【０２４０】
合成例１８
式（1）で表される化合物５０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄後乾燥し、式（３）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。
【０２４１】
2015096947.tif 000111
【０２４２】
式（３）で表される化合物の同定
2015096947.tif 000112
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]＋ ４４２．１
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ４４１．１
【０２４３】
合成例１９
式（３）で表される化合物５．０部、Ｎ−メチルピロリドン（和光純薬工業（株）製）３５部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン（東京化成工業（株）製）３．４部を２０℃を超えない温度で滴下し、８０℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸３．４部を加え、得られた混合物を飽和食塩水３１５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水６３０部で洗浄後乾燥し、式（１−３７）で表される化合物３．９部を得た。収率は６９％であった。
【０２４４】
式（１−３７）で表される化合物の同定
2015096947.tif 000113
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]＋ ５０７．７
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５０６．７
【０２４５】
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例１
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１）で表される染料  １３部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料    １３部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  １６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １２０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ４８０部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１５部；
並びに
酸化防止剤（Ｊ）：６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフェピン（スミライザーＧＰ）  １部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２４６】
比較例１
着色剤（Ａ）：式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される染料  ２２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）４０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ４０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  １０．２部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １１３部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ４５３部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2015096947.tif 000114
【０２４７】
比較例２
着色剤（Ａ）：式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される染料  ２２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）３３.３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３３.３部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １１３部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        ４５３部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）        ０．１部
並びに
酸化防止剤（Ｊ）：トリス(２,４-ジ-t-ブチルフェニル）フォスファイト  １．３部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２４８】
〔カラーフィルタの作製〕
２インチ角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、１８０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ（膜厚２．８μｍ）を作製した。
【０２４９】
〔耐熱性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で２０分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。ΔＥａｂ値の小さいほうが耐熱性がよい。実施例１で得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は１．７であった。また、比較例１についても同様に耐熱性評価を実施した結果、比較例１は色差（ΔＥａｂ＊）１２．１、比較例２は色差（ΔＥａｂ＊）９．４であり、本願化合物が耐熱性に優れていることが分かった。
【０２５０】
実施例２
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は５．９であった。
【０２５１】
実施例３
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−３）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は３．０であった。
【０２５２】
実施例４
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−４）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は６．０であった。
【０２５３】
実施例５
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−５）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は３．７であった。
【０２５４】
実施例６
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−６）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．０であった。
【０２５５】
実施例７
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−７）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．７であった。
【０２５６】
実施例８
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−８）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は３．８であった。
【０２５７】
実施例９
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−９）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．８であった。
【０２５８】
実施例１０
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１０）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は６．８であった。
【０２５９】
実施例１１
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１１）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は３．９であった。
【０２６０】
実施例１２
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は４．１であった。
【０２６１】
実施例１３
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１３）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は３．２であった。
【０２６２】
実施例１４
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１４）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は５．７であった。
【０２６３】
実施例１５
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１５）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は３．４であった。
【０２６４】
実施例１６
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１６）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．９であった。
【０２６５】
実施例１７
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１７）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．２であった。
【０２６６】
実施例１８
実施例１のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−１）をアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．２であった。
【０２６７】
実施例１９
実施例３のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−１）をアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は３．２であった。
【０２６８】
実施例２０
実施例１０のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−１）をアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）４．５であった。
【０２６９】
実施例２１
実施例１３のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−１）をアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は３．９であった。
【０２７０】
実施例２２
実施例１７のアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−１）をアルカリ可溶性樹脂（Ｂ−２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．０であった。
【０２７１】
実施例２３
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１）で表される染料                    １３.６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）        ２９．４部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２０．２部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ５．１部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      １６８部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン            １５２部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１３部；
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ５．１部
並びに
顔料組成物１                                                    ３７．３部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は０．７であった。
【０２７２】
実施例２４
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１）で表される染料  １３部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料            １３部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  １６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １２０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ４８０部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１５部；
並びに
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  １部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．７であった。
【０２７３】
実施例２５
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１）で表される染料  ２０部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料      ６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  １６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １２０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン  ４８０部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１５部；
並びに
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  １部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．６であった。
【０２７４】
実施例２６
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１）で表される染料  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３６．９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ２４．６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．１部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        ２００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２００部；
並びに
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．２部；
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ６．１部
並びに
亜鉛錯体（Ｇ）：１０-(１８)    ６．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は０．８であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝９．８７であった。
【０２７５】
実施例２７
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３９．９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ２６．６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．７部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン          ２００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２００部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．２部；
並びに
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ６．７部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は０．８であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝１０．０２であった。
【０２７６】
実施例２８
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３９．１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ２６．１部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        ２００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２００部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．２部；
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ６．５部
並びに
亜鉛錯体（Ｇ）：１０-(１８)  １．６部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は０．７であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝１０．０７であった。
【０２７７】
実施例２９
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３８．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ２５．６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン          ２００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２００部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．２部；
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ６．４部
並びに
亜鉛錯体（Ｇ）：１０-(１８)  ３．２部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は０．７であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ１０．１１であった。
【０２７８】
実施例３０
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３６．９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ２４．６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．１部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        ２００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２００部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．２部；
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ６．１部
並びに
亜鉛錯体（Ｇ）：１０-(１８)  ６．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は０．９であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝１０．０５であった。
【０２７９】
実施例３１
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１０）で表される染料  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３９．９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ２６．６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．７部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        ２００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２００部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．２部；
並びに
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ６．７部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．０であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝９．８２であった。
【０２８０】
実施例３２
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１０）で表される染料  ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３６．９部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ２４．６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．１部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        ２００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２００部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．２部；
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ６．１部
並びに
亜鉛錯体（Ｇ）：１０-(１８)  ６．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は２．４であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝９．９０であった。
【０２８１】
実施例３３
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料                    １０.５部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）          ２５．４部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        １７．８部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                ４.５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        １２４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １４９部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）      ０．１１部；
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ                                ４．５部；
並びに
顔料組成物１                                                    ３７．３部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は  ０．５であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝９．９であった。
【０２８２】
実施例３４
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１）で表される染料        １８．４部；
着色剤（Ａ）：式（２−２９）で表される染料                  ２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）３６．１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ３６．１部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ７．２部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ５７９部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．９部；
並びに
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  １.４部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８．３２であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝９．９５であった。
【０２８３】
実施例３５
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料  １４．４部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料      ３．６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）４１．３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ２７．５部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ６．９部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        ２８３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２８３部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１部；
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ２．８部
並びに
亜鉛錯体（Ｇ）：１０-(１８)  ３．４部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８．２であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝１０．２８であった。
【０２８４】
実施例３６
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料  １４．４部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料      ３．６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）４３．１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ２８．７部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）  ７．２部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        ２８３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ２８３部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）    ０．１部；
並びに
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ  ２．９部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は４．３であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．０８）における明度Ｙ＝１０．３８であった。
【０２８５】
実施例３７
着色剤（Ａ）：式（１−３７）で表される染料                    ５８.３部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）          １２．２部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                        ２１．１部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                                  ６.３部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン        ８９．５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  １８０部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）      ０．１部；
酸化防止剤（Ｊ）：スミライザーＧＰ                                ２．１部；
並びに
顔料組成物２                                                    ３６．８部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は  １．７であった。また色度（ｘ，ｙ）＝（０．６５，０．３１）における明度Ｙ＝  １８．５であった。
【０２８６】
ただし顔料組成物１は、以下のように調製した。
（顔料組成物１の調製）
顔料（Ｐ）；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                        ４．４８部  樹脂（Ｂ）；樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                            １．３１部  顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤                            １．７６部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ２９．８部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物１を得た。
【０２８７】
顔料組成物２は、以下のように調製した。
（顔料組成物２の調製）
顔料（Ｐ）；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４                          ４．０８部  樹脂（Ｂ）；樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                            １．７７部  顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤                              １．５２部  溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート      ２９．５部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物２を得た。
【０２８８】
〔着色パターンの作製〕
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０２８９】
〔直線性の観察〕
現像後、水洗した基板を、走査型電子顕微鏡（Ｓ−４０００；（株）日立ハイテクノロジーズ製）を用いて着色パターンの形状を観察した。パターンエッジの線幅のバラツキが０．１μｍ以下であり、直線性に優れて問題ない場合は◎、パターンエッジの線幅のバラツキが０．１μｍ以上１．０μｍ以下であり、直線性に問題ない場合は○、パターンエッジの線幅のバラツキが１．０μｍを超え、直線性に問題がある場合は×として、表３に示した。
【０２９０】
【表３】
2015096947.tif 000115
【産業上の利用可能性】
【０２９１】
本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いると、パターンの直線性および耐熱性に優れたカラーフィルタを製造することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。