(57)【要約】【課題】  室温での貯蔵安定性、硬化性が良好で、硬化物の各種基材に対する接着性（特に耐熱接着性、耐湿接着性）に優れた活性光線硬化型接着剤組成物を提供する。【解決手段】    光酸発生剤（Ａ）、および単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）と多官能カチオン重合性物質（Ｂ２）とからなるカチオン重合性物質（Ｂ）を含有する活性光線硬化型接着剤組成物であり、光酸発生剤（Ａ）がスルホニウム塩誘導体（Ａ１）またはヨードニウム塩誘導体（Ａ２）であり、そのアニオンがヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンであり、（Ｂ２）／（Ｂ１）の重量比が０．０１〜１であることを特徴とする活性光線硬化型接着剤組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
光酸発生剤（Ａ）、および単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）と多官能カチオン重合性物質（Ｂ２）とからなるカチオン重合性物質（Ｂ）を含有する活性光線硬化型接着剤組成物であり、光酸発生剤（Ａ）がスルホニウム塩誘導体（Ａ１）またはヨードニウム塩誘導体（Ａ２）であり、そのアニオンがヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンであり、（Ｂ２）／（Ｂ１）の重量比が０．０１〜１であることを特徴とする活性光線硬化型接着剤組成物。
【請求項２】
カチオン重合性物質（Ｂ）に対する光酸発生剤（Ａ）の含有量が０．０５〜３０重量％である請求項１記載の活性光線硬化型接着剤組成物。
【請求項３】
硬化後の２５℃における貯蔵弾性率が１×１０３〜１×１０６Ｐａである請求項１または２記載の活性光線硬化型接着剤組成物。
【請求項４】
単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）として分子量が１５０〜１,０００の重合性物質を含有する請求項１〜３のいずれか記載の活性光線硬化型接着剤組成物。
【請求項５】
フラットパネルディスプレイ用、タッチパネル用、または電子部品製造用である請求項１〜４のいずれか記載の活性光線硬化型接着剤組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか記載の活性光線硬化型接着剤組成物が活性光線の照射により硬化されてなる硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性光線照射で硬化し、フラットパネルディスプレイ用、タッチパネル用、又は電子部品製造用等として有用な活性光線硬化型接着剤組成物及び活性光線硬化型接着剤組成物が硬化されてなる硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイに代表されるフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）は、テレビやタブレット端末、スマートフォンに代表される携帯電話まで多くの電子機器に不可欠なものとなっており、ＦＰＤを構成する数多くの光学用材料の需要も大きく伸びている。また、近年のスマートフォンやタブレット端末にはタッチパネルがほとんどの機種で搭載されており、電子機器に用いられる材料には、耐光性、耐候性、耐熱性、耐湿性等の信頼性、密着性、接着性、透明性等の様々な要求項目があり、特に耐熱・耐湿試験時の信頼性の高い樹脂が求められている。
【０００３】
近年フラットパネルに用いられるカバーガラスが薄くなってきている。カバーガラスが薄くなると、活性光線照射で硬化する樹脂を接着剤としてカバーガラスとＬＣＤを貼り合わせた際、硬化時に発生する応力でＬＣＤがたわみ変形しやすくなる。従来の活性光線硬化型組成物（例えば特許文献１参照）では、硬化性が不十分であるため、ＬＣＤ点灯表示時に明るさにムラが生じたり、耐熱・耐湿試験時に接着面が剥がれたりする等の不具合が生じるという問題がある。
【０００４】
したがって、硬化性が良好で、硬化物の接着強度が高い活性光線硬化型接着剤組成物の開発が強く求められている。
【０００５】
また、特許文献２には、エポキシ化合物、及びアミン系硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物が開示されている。該エポキシ樹脂組成物は、電子部品の接着等の用途で好適に用いられる旨、記載されている。しかし、エポキシ化合物等のカチオン重合性物質とアミン系硬化剤といった潜在性熱硬化剤からなる組成物は、硬化時間が長いが室温での貯蔵安定性が悪く、ハンドリング性が悪い。
【０００６】
したがって、室温での貯蔵安定性が高い活性光線硬化型接着剤組成物の開発が強く求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１３−０２０２５８号公報
【特許文献２】特開２００５−１８７６０９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、室温での貯蔵安定性が高く、硬化性が良好で、硬化物の接着強度（特に耐熱接着性、耐湿接着性）が高い活性光線硬化型接着剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、光酸発生剤（Ａ）、および単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）と多官能カチオン重合性物質（Ｂ２）とからなるカチオン重合性物質（Ｂ）を含有する活性光線硬化型接着剤組成物であり、光酸発生剤（Ａ）がスルホニウム塩誘導体（Ａ１）またはヨードニウム塩誘導体（Ａ２）であり、そのアニオンがヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンであり、（Ｂ２）／（Ｂ１）の重量比が０．０１〜１であることを特徴とする活性光線硬化型接着剤組成物；並びにこの活性光線硬化型接着剤組成物が活性光線の照射により硬化されてなる硬化物である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物を使用することにより、室温での貯蔵安定性が高いため粘度変化が少なく、硬化性が良好で、硬化物の接着強度（特に耐熱接着性、耐湿接着性）が高い硬化物が製造可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下に、本発明の活性光線硬化型接着剤組成物の必須構成成分である光酸発生剤（Ａ）およびカチオン重合性物質（Ｂ）について、順に説明する。
【００１２】
本発明において光酸発生剤（Ａ）は、活性光線により酸を発生する化合物であり、スルホニウム塩誘導体（Ａ１）またはヨードニウム塩誘導体（Ａ２）である。そして、そのアニオンがヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである。
（Ａ）は単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００１３】
本発明におけるスルホニウム塩誘導体（Ａ１）としては、下記一般式（１）又は下記一般式（２）で示される化合物等が挙げられる。
【００１４】
【化１】
2015110762.tif 000002
【００１５】
一般式（１）又は（２）において、Ａ１は下記一般式（３）〜（１０）などで表される２価もしくは３価の基、またはスルフィド基である。
一般式（１）又は（２）中のＡｒ１〜Ａｒ７は、それぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも１個有し、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、及びビフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子又はこれらの置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であって、Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ６及びＡｒ７は１価の基であり、Ａｒ５は２価の基である。
一般式（１）又は（２）中の（Ｘ１）は、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンを表す。
ａは０〜２の整数、ｂは１〜３の整数で、かつａ＋ｂは２又は３でＡ１の価数と同じ整数である。
【００１６】
【化２】
2015110762.tif 000003
【００１７】
一般式（５）〜（８）におけるＲ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、又は、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基及びフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の原子又は置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ５、及びＲ６とＲ７とは互いに結合して環構造を形成していてもよい。
【００１８】
一般式（２）におけるＡ１として、酸発生効率の観点から好ましいのは、一般式（５）、（７）〜（１０）で表される基とスルフィド基であり、一般式（５）、（８）〜（１０）で表される基とスルフィド基が更に好ましい。
【００１９】
一般式（１）及び一般式（２）におけるＡｒ１〜Ａｒ７は、一般式（１）又は一般式（２）で表されるスルホニウム塩誘導体（Ａ１）が紫外〜可視光領域に吸収をもつようになる基である。
Ａｒ１〜Ａｒ７におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは１〜５、更に好ましくは１〜４である。
ベンゼン環骨格を１個有する場合の例としては、例えばベンゼン、又はベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、クマリン等の複素環化合物から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を２個有する場合の例としては、例えばナフタレン、ビフェニル、フルオレン、又はジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キサントン、キサンテン、チオキサントン、アクリジン、フェノチアジン及びチアントレン等の複素環化合物から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を３個有する場合の例としては、例えば、アントラセン、フェナントレン、ターフェニル、ｐ−（チオキサンチルメルカプト）ベンゼン及びナフトベンゾチオフェン等の複素環化合物から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
ベンゼン環骨格を４個有する場合の例としては、例えばナフタセン、ピレン、ベンゾアントラセン及びトリフェニレン等から水素原子を１個又は２個除いた残基が挙げられる。
【００２０】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられ、フッ素及び塩素が好ましい。
【００２１】
炭素数１〜２０のアシル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基及びシクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。
【００２２】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル基、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−、ｉｓｏ−又はｎｅｏ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基等が挙げられる。
【００２３】
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、又はｎｅｏ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基等が挙げられる。
【００２４】
炭素数１〜２０のアルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−、ｉｓｏ−又はｎｅｏ−ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基及びオクチルチオ基等が挙げられる。
【００２５】
炭素数１〜２０のアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基及びトリイソプロピルシリル基等のトリアルキルシリル基等が挙げられる。ここでアルキルは直鎖構造でも分岐構造でも構わない。
【００２６】
Ａｒ１〜Ａｒ７の置換する原子又は置換基として、酸発生効率の観点から好ましいのは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基及び炭素数１〜２０のアシル基である。
更に好ましいのは、シアノ基、フェニル基、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコキシ基、炭素数１〜１５のアルキルチオ基及び炭素数１〜１５のアシル基、特に好ましいのは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基及び炭素数１〜１０のアシル基である。
尚、上記のアルキル部分は直鎖でも分岐でも環状でもよい。
【００２７】
Ａｒ１〜Ａｒ４、Ａｒ６及びＡｒ７として、酸発生効率の観点から好ましいのは、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、ｐ−（チオキサンチルメルカプト）フェニル基及びｍ−クロロフェニル基である。
【００２８】
Ａｒ５として、酸発生効率の観点から好ましいのは、フェニレン基、２−又は３−メチルフェニレン基、２−又は３−メトキシフェニレン基、２−又は３−ブチルフェニレン基及び２−又は３−クロロフェニレン基である。
【００２９】
一般式（１）又は（２）において、（Ｘ１）−で表されるアニオンは、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンであり、好ましくは、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオン及びテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである。反応速度の観点からこれらのアニオンを用いる必要がある。
【００３０】
本発明のスルホニウム塩誘導体（Ａ１）として、酸発生効率の観点から好ましいのは、トリフェニルスルホニウムカチオン又はトリ−ｐ−トリルスルホニウムカチオンをカチオン骨格として有する化合物及び下記一般式（１１）〜（１４）で示される化合物であり、更に好ましいのは下記一般式（１１）と（１２）で示される化合物である。
【００３１】
【化３】
2015110762.tif 000004
【００３２】
一般式（１１）〜（１４）における（Ｘ１）−は、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンを表す。      
【００３３】
本発明におけるヨードニウム塩誘導体（Ａ２）としては、下記一般式（１５）又は下記一般式（１６）で示される化合物等が挙げられる。
【００３４】
【化４】
2015110762.tif 000005
【００３５】
式中、Ａ２は、前記一般式（３）〜（１０）のいずれかで表される２価もしくは３価の基、またはスルフィド基である。
Ａｒ８〜Ａｒ１２はそれぞれ独立にベンゼン環骨格を少なくとも１個有し、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、フェニルチオ基及びビフェニルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は複素環基であって、Ａｒ８〜Ａｒ１０及びＡｒ１２は１価の基、Ａｒ１１は２価の基である。
（Ｘ１）−は、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンを表す。ｃは０〜２の整数、ｄは１〜３の整数で、かつｃ＋ｄは２又は３でＡ２の価数と同じ整数である。
【００３６】
ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基及び炭素数１〜２０のアルキルシリル基としては、一般式（１）及び一般式（２）の説明で記載したものと同様のものが例示される。
【００３７】
一般式（１６）におけるＡ２として、酸を発生する効率の観点から好ましいのは、前記一般式（５）及び一般式（７）〜（１０）で表される基であり、一般式（５）及び（８）〜（１０）で表される基が更に好ましい。
【００３８】
一般式（１５）又は一般式（１６）におけるＡｒ８〜Ａｒ１２は、一般式（１５）又は一般式（１６）で表される化合物が紫外〜可視光領域に吸収をもつようになる基である。
Ａｒ８〜Ａｒ１２におけるベンゼン環骨格の数は、好ましくは１〜５、更に好ましくは１〜４であり、Ａｒ８〜Ａｒ１２の具体例としては、一般式（１）又は一般式（２）のＡｒ１〜Ａｒ７として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
【００３９】
（Ｘ１）−は、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンを表す。
【００４０】
ヨードニウム塩誘導体（Ａ２）として、酸発生効率の観点から好ましいのは、（４−メチルフェニル）｛４−（２−メチルプロピル）フェニル｝ヨードニウムカチオン、［ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）］ヨードニウムカチオン及び［ビス（４−メトキシフェニル）］ヨードニウムカチオンをカチオン骨格として有する化合物、並びにこれら以外の下記一般式（１７）〜（２０）で示される化合物であり、更に好ましいのは下記一般式（１７）〜（１９）で示される化合物である。
【００４１】
【化５】
2015110762.tif 000006
【００４２】
一般式（１７）〜（２０）において、Ｒ８とＲ9は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェニルチオ基及びビフェニルチオ基からなる群から選ばれる原子又は置換基である。
また、Ｒ１０〜Ｒ１３については、フェニル基、ナフチル基、炭素数１〜２０のアルキル基及び炭素数１〜２０のアシル基を表す。
なお、（Ｘ１）−は、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェートアニオンまたはテトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンを表す。
【００４３】
ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基及び炭素数１〜２０のアルキルシリル基としては、一般式（１）及び一般式（２）の説明で記載したものと同様のものが例示される。
【００４４】
Ｒ８とＲ９として好ましいのは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基及び炭素数１〜２０のアシル基であり、更に好ましいのは、シアノ基、フェニル基、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数１〜１５のアルコキシ基及び炭素数１〜１５のアシル基、特に好ましいのは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び炭素数１〜１０のアシル基である。尚、上記のアルキル部分は直鎖でも分岐でも環状でもよい。
Ｒ１０〜Ｒ１３として好ましいのは、フェニル基、炭素数１〜２０のアルキル基及び炭素数１〜２０のアシル基であり、更に好ましいのは、炭素数１〜１５のアルキル基及び炭素数１〜１５のアシル基、特に好ましいのは、炭素数１〜１０のアルキル基及び炭素数１〜１０のアシル基である。尚、上記のアルキル部分は直鎖でも分岐でも環状でもよい
【００４５】
一般に可視光領域（３６０ｎｍ〜８３０ｎｍ；ＪＩＳ−Ｚ８１２０参照）での硬化に使用可能な光重合開始剤は、可視光を吸収するため開始剤自体が着色しており、硬化膜の色相に悪影響を与るが、一般式（２）又は一般式（１６）で示される化合物を使用することにより硬化膜の色相への悪影響を抑止することができる。
【００４６】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物中の光酸発生剤（Ａ）の含有量は、光硬化性の観点から、カチオン重合性物質（Ｂ）の重量に対して０．０５〜３０重量％であり、好ましくは０．１〜２５重量％である。
【００４７】
本発明におけるカチオン重合性物質（Ｂ）としては、単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）と多官能カチオン重合性物質（Ｂ２）とを併用する。
単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）を含有しないと、貯蔵安定性が低下し、硬化物の接着強度が低下する。また、多官能カチオン重合性物質（Ｂ２）を含有しないと、硬化物の耐熱接着性や耐湿接着性が低下する。
耐熱接着性の観点から、多官能カチオン重合性物質（Ｂ２）と単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）との重量比［（Ｂ２）／（Ｂ１）］が０．０１〜１である。好ましくは０．０２〜０．５であり、さらに好ましくは０．０２〜０．１である。
尚、上記「単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）」とは、カチオン重合性官能基の数が１個のカチオン重合性物質を意味する。
また、「多官能カチオン重合性物質（Ｂ２）」とは、カチオン重合性官能基の数が２個以上のカチオン重合性物質を意味し、同種のカチオン重合性官能基を２個以上含有してもよいし、異なる種類のカチオン重合性官能基を合計２個以上含有してもよい。
以下同様の記載法を用いる。
【００４８】
単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）としては、炭素数３〜４０の単官能ビニルエーテル（Ｂ１１）、炭素数３〜４０の単官能エポキシ化合物（Ｂ１２）及び炭素数４〜４０の単官能オキセタン化合物等（Ｂ１３）が挙げられる。
【００４９】
炭素数３〜４０の単官能ビニルエーテル（Ｂ１１）としては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、ｔ−ブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、４−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、２−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルが挙げられる。
【００５０】
炭素数３〜４０の単官能エポキシ化合物（Ｂ１２）としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ―ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、１，２−ブチレンオキサイド、１，３−ブタジエンモノオキサイド、１，２−エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、１，２−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、３−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド及び３−ビニルシクロヘキセンオキサイドが挙げられる。
【００５１】
炭素数４〜４０の単官能オキセタン化合物（Ｂ１３）としては、例えば、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エチルオキセタン、（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４−フルオロ−［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、４−メトキシ−［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）エチル］フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−エチルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラヒドロフルフリル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−テトラブロモフェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−トリブロモフェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−ヒドロキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−ヒドロキシプロピル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ブトキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタクロロフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル及びボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテルが挙げられる。
【００５２】
単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）としては、耐熱接着性の観点から、その分子量が１５０〜１,０００が好ましく、さらに好ましくは１５０〜４００である。
【００５３】
多官能カチオン重合性物質（Ｂ２）としては、２〜８官能が好ましく、例えば、２〜６価のアルコールの多官能ビニルエーテル（Ｂ２１）、多官能エポキシ化合物（Ｂ２２）、及び多官能オキセタン化合物（Ｂ２３）、およびビニル基、エポキシ基、オキセタニル基の官能基のうちの２種以上を合計２個以上含有する化合物等が挙げられる。
【００５４】
２〜６価のアルコールの多官能ビニルエーテル（Ｂ２１）としては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、アルキレンオキサイド変性ビスフェノールＡジビニルエーテル、アルキレンオキサイド変性ビスフェノールＦジビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテルＥＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ＰＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、ＥＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、及びＰＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等が挙げられる。
【００５５】
多官能エポキシ化合物（Ｂ２２）としては、例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、４−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−３’，４’−エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールジ（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘキシル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類、１，１，３−テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、１，２，７，８−ジエポキシオクタン、及び１，２，５，６−ジエポキシシクロオクタン等が挙げられる。
【００５６】
多官能オキセタン化合物（Ｂ２３）としては、例えば、３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−オキサ−ノナン、３，３’−（１，３−（２−メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン））ビス−（３−エチルオキセタン）、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、及びＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。
【００５７】
ビニル基、エポキシ基、オキセタニル基の官能基のうちの２種以上を合計２個以上含有する化合物としては、１−グリシジルメチル−４−ビニロキシメチルシクロヘキサン、３−エチル−３−オキセタニルメチルビニルエーテル、及び３，３−ジビニロキシメチルオキセタン等が挙げられる。
【００５８】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物は活性光線の照射により硬化し、硬化物が得られる。
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物を硬化するのに用いる活性光線としては、可視光線、紫外線等が挙げられる。
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物は、３６０ｎｍ〜８３０ｎｍの活性光線の照射で光硬化できるため、一般的に使用されている高圧水銀灯の他、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ及びハイパワーメタルハライドランプ等（ＵＶ・ＥＢ硬化技術の最新動向、ラドテック研究会編、シーエムシー出版、１３８頁、２００６）が使用できる。また、ＬＥＤ光源を使用した照射装置も好適に使用できる。さらに、太陽光、低圧水銀灯、半導体レーザー等も使用できる。活性光線の照射時及び／又は照射後に光酸発生剤（Ａ）から発生した酸の拡散と硬化促進の目的で、加熱を行ってもよい。加熱温度は、好ましくは３０℃〜２００℃であり、更に好ましくは３５℃〜１５０℃、特に好ましくは４０℃〜１２０℃である。
【００５９】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物の硬化後の２５℃における貯蔵弾性率は、耐熱接着性の観点から、１×１０３〜１×１０６Ｐａが好ましく、さらに好ましくは１×１０３〜１×１０５            Ｐａである。
２５℃の貯蔵弾性率とは、株式会社ユービーエム「Ｒｈｅｏｇｅｌ−Ｅ４０００」等の粘弾性測定装置を使用して、測定周波数１０Ｈｚで貯蔵弾性率（Ｐａ）（２５℃）を測定したものである。
【００６０】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物は、得られる硬化物の透明性の点から、着色材料である、着色剤（無機顔料及び有機顔料等の顔料、染料）、金属酸化物及び金属粉末のいずれもを実質的に含有しないのが好ましい。ここで、実質的に含有しないとは、活性光線硬化型接着剤組成物中の含有量が１重量％未満であることを意味する。
【００６１】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物は、必要により、増感剤を含有することができる。
【００６２】
増感剤としては、ケトクマリン、フルオレン、チオキサントン、アントラキノン、ナフチアゾリン、ビアセチル、ベンジル及びこれらの誘導体、ペリレン並びに置換アントラセン等が挙げられる。増感剤の含有量は、活性光線硬化型接着剤組成物に対して０〜２０重量％が好ましく、更に好ましくは１〜１５重量％、特に好ましくは２〜１０重量％である。
【００６３】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物は、更に、使用目的に合わせて、密着性付与剤（シランカップリング剤等）、粘着性付与剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、チクソトロピー性付与剤、スリップ剤、難燃剤、帯電防止剤、酸化防止剤及び紫外線吸収剤等を含有することができる。
【００６４】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物は、光酸発生剤（Ａ）、カチオン重合性物質（Ｂ）と必要により増感剤、その他の成分等とを自転公転式攪拌装置、ボールミル又は３本ロールミル等で混練することで得られる。混練温度は好ましくは１０℃〜４０℃、更に好ましくは２０℃〜３０℃である。
【００６５】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物の基材への塗布方法としては、スピンコート、ロールコート及びスプレーコート等の公知のコーティング法並びにナノインプリントプロセス、平版印刷、カルトン印刷、金属印刷、オフセット印刷、スクリーン印刷及びグラビア印刷といった印刷法を適用できる。また、微細液滴を連続して吐出するインクジェット方式や液体定量吐出装置を用いた塗布にも適用できる。
【実施例】
【００６６】
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に規定しない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【００６７】
［光酸発生剤（Ａ）の製造］
製造例１
［活性光線により酸を発生するスルホニウム塩誘導体（Ａ１−１）｛化学式（２１）で表される化合物｝の合成］
【００６８】
【化６】
2015110762.tif 000007
【００６９】
（１）２−（フェニルチオ）チオキサントン［中間体（Ａ１−１−１）］の合成：
２−クロロチオキサントン１１．０部、チオフェノール４．９部、水酸化カリウム２．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１６２部を均一混合し、１３０℃で９時間反応させた後、反応溶液を室温（約２５℃）まで冷却し、蒸留水２００部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のｐＨが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／ヘキサン＝１／１：容量比）で精製し、中間体（Ａ１−１−１）（黄色固体）３．１部を得た。
【００７０】
（２）２−［（フェニル）スルフィニル］チオキサントン［中間体（Ａ１−１−２）］の合成：
中間体（Ａ１−１−１）１１．２部、アセトニトリル２１５部及び硫酸０．０２部を４０℃で撹拌しながら、これに３０％過酸化水素水溶液４．０部を徐々に滴下し、４０〜４５℃で１４時間反応させた後、反応溶液を室温（約２５℃）まで冷却し、蒸留水２００部中に投入し、生成物を析出させた。これをろ過し、残渣を水で濾液のｐＨが中性になるまで洗浄した後、残渣を減圧乾燥させ、黄色粉末状の生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／トルエン＝１／３：容量比）にて生成物を精製して、中間体（Ａ１−１−２）（黄色固体）１３．２部を得た。
【００７１】
（３）スルホニウム塩誘導体（Ａ１−１）の合成：
中間体（Ａ１−１−２）４．３部、無水酢酸４．１部及びアセトニトリル１１０部を４０℃で撹拌しながら、これにトリフルオロメタンスルホン酸２．４部を徐々に滴下し、４０〜４５℃で１時間反応させた後、反応溶液を室温（約２５℃）まで冷却し、蒸留水１５０部中に投入し、クロロホルムで抽出し、水相のｐＨが中性になるまで水で洗浄した。クロロホルム相をロータリーエバポレーターに移して溶媒を留去した後、トルエン５０部を加えて超音波洗浄器でトルエン中に分散し約１５分間静置してから上澄みを除く操作を３回繰り返して、生成した固体を洗浄した後、残渣を減圧乾燥した。この残渣をジクロロメタン２１２部に溶かし、１０％カリウム｛テトラキス（パーフルオロフェニル）］ボレート｝水溶液６５部中に投入してから、室温（約２５℃）で２時間撹拌し、ジクロロメタン層を分液操作にて水で３回洗浄した後、有機溶媒を減圧留去することにより、スルホニウム塩誘導体（Ａ１−１）（黄色固体）５．５部を得た。
【００７２】
製造例２
［活性光線により酸を発生するヨードニウム塩誘導体（Ａ２−１）｛化学式（２２）で表される化合物｝の合成］
【００７３】
【化７】
2015110762.tif 000008
【００７４】
トルエン６．５部、イソプロピルベンゼン８．１部、ヨウ化カリウム５．３５部及び無水酢酸２０部を酢酸７０部に溶解させ、１０℃まで冷却し、温度を１０±２℃に保ちながら、濃硫酸１２部と酢酸１５部の混合溶液を１時間かけて滴下した。２５℃まで昇温し、２４時間攪拌した。その後、反応溶液にジエチルエーテル５０部を加え、水で３回洗浄し、ジエチルエーテルを減圧留去した。残渣にカリウム｛トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］ホスフェート｝１１８部を水１００部に溶解させた水溶液を加え、２５℃で２０時間攪拌した。その後、反応溶液に酢酸エチル５００部を加え、水で３回洗浄し、有機溶剤を減圧留去することで目的とするヨードニウム塩誘導体（Ａ２−１）（淡黄色液体）１４．０部を得た。
【００７５】
実施例１〜１４および比較例１〜４
光酸発生剤（Ａ１−１）、（Ａ２−１）、（Ａ’−１）、単官能カチオン重合性物質（Ｂ１−１）、（Ｂ１−２）および多官能カチオン重合性物質（Ｂ２−１）、（Ｂ２−２）を表１に記載の部数配合し、自転公転式攪拌装置を用いて２５℃で１０分混合して、本発明の活性光線硬化型接着剤組成物（Ｑ−１）〜（Ｑ−１４）と比較用の活性光線硬化型接着剤組成物（Ｑ’−１）〜（Ｑ’−４）を製造した。
なお、（Ｂ１−１）の分子量は１８４、（Ｂ１−２）の分子量は２１２である。
【００７６】
【表１】
2015110762.tif 000009
【００７７】
なお、表中の商品名の組成は下記のとおりである。
ＷＰＡＧ−３３６（Ａ’−１）：ジフェニル−４−メチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート（和光純薬工業社製）
【００７８】
以下に記載した方法で、実施例１〜１４及び比較例１〜４で得た各活性光線硬化型接着剤組成物およびその硬化物を評価した。
これらの評価結果を表１に示す。
【００７９】
［粘度変化率］
実施例１〜１４及び比較例１〜４で得た各活性光線硬化型接着剤組成物の粘度をＥ型粘度計［東機産業（株）製、ＴＶＥ−２５型粘度計］を用いて２５℃での粘度（ｐ）を測定した。実施例１〜１４及び比較例１〜４で得た各活性光線硬化型接着剤組成物５ｇをポリエチレン製褐色容器（ＮＡＬＧＥＮＥ社製、３０ｍＬ）に入れ、密封したのち、２５℃で２週間放置した。Ｅ型粘度計［東機産業（株）製、ＴＶＥ−２５型粘度計］を用いて２週間経過後の２５℃での粘度（ｑ）を測定した。
粘度変化率を下記式から計算し求めた。
粘度変化率（％）＝｛（ｑ／ｐ）−１｝×１００
【００８０】
［接着強度］
厚さ０．５ｍｍの薄板ガラス［セントラル硝子（株）製  以下の評価にも同じものを用いた。］上に、実施例１〜１４及び比較例１〜４で得た各活性光線硬化型接着剤組成物を約０．１ｍＬ塗布し、隙間ゲージ［（株）永井ゲージ製作所製  ０．１０ｍｍ］を用いてもう一枚用意したスライドガラスとの間に膜厚１００μｍとなるように円形に成型した。ベルトコンベア式ＵＶ照射装置（アイグラフィックス株式会社「ＥＣＳ−１５１Ｕ」、以下の評価にも同じ装置を用いた。）を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１５００ｍＪ／ｃｍ２であった。
硬化後の円形の試験片を、ＪＩＳ  Ｋ−６８４９に準拠し、引張試験機により接着強度を評価した。
【００８１】
［耐熱試験後の接着強度］
実施例１〜１４及び比較例１〜４で得た各活性光線硬化型接着剤組成物を用い、上記接着強度測定用の試験片を作製する。８５℃で１０００ｈｒ試験片を耐熱試験にかけた後、耐熱試験後の試験片について、ＪＩＳ  Ｋ−６８４９に準拠し、引張試験機により接着強度を評価した。
［耐湿試験後の接着強度］
実施例１〜１４及び比較例１〜４で得た各活性光線硬化型接着剤組成物を用い、上記接着強度測定用の試験片を作製する。６０℃、９０％ＲＨで１０００ｈｒ試験片を耐湿試験にかけた後、耐湿試験後の試験片について、ＪＩＳ  Ｋ−６８４９に準拠し、引張試験機により接着強度を評価した。
【００８２】
［硬化性］
実施例１〜１４及び比較例１〜４で得た各活性光線硬化型接着剤組成物をスライドガラス上に塗布し、ベルトコンベア式ＵＶ照射装置（アイグラフィックス株式会社「ＥＣＳ−１５１Ｕ」、以下の評価にも同じ装置を用いた。）を使用して露光を行った。露光量は３６５ｎｍとして１５００ｍＪ／ｃｍ２であった。室温で５分間放置した後に硬化性を下記に示す３段階で評価した。
完全に硬化していた場合を「○」、半硬化状態であった場合を「△」、全く硬化していなかった場合を「×」として評価した。
【００８３】
［硬化物の貯蔵弾性率］
実施例１〜１４及び比較例１〜４で得た各活性光線硬化型接着剤組成物をＰＥＴフィルム上に塗布し、隙間ゲージ［（株）永井ゲージ製作所製  １．００ｍｍ］を用いてもう一枚のＰＥＴフィルムとの間に膜厚１ｍｍ、幅５ｍｍに成型し、ベルトコンベア式ＵＶ照射装置を使用して露光を行い、貯蔵弾性率の測定用の試験片を作成した。
この試験片を粘弾性測定装置［株式会社ユービーエム「Ｒｈｅｏｇｅｌ−Ｅ４０００」］を使用して、２５℃、測定周波数１０Ｈｚで貯蔵弾性率（Ｐａ）を測定した。
【００８４】
本発明の実施例１〜１４の接着剤組成物はいずれも、粘度変化率が小さく、硬化性が良好で、それらの硬化物の接着強度、耐熱試験後の接着強度、耐湿試験後の接着強度に優れる。
一方、本発明で規定する光酸発生剤（Ａ）を含有しない比較例１、２は樹脂が硬化せず、接着強度と貯蔵弾性率の評価ができなかった。また、多官能カチオン重合性物質（Ｂ２）を含有しない比較例３は耐熱試験後及び耐湿試験後の接着強度が著しく低下し、単官能カチオン重合性物質（Ｂ１）を含有しない比較例は粘度変化率が大きくなった。
【産業上の利用可能性】
【００８５】
本発明の活性光線硬化型接着剤組成物は、高接着強度であり、耐熱性、耐湿性に優れ、かつ、低硬化収縮率であるため、フラットパネルディスプレイ用、タッチパネル用、及び電子部品製造用として有用であり、特にフラットパネルディスプレイ用、タッチパネル用として極めて有用である。