(57)【要約】【課題】発光効率の高い有機発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極と、前記一対の電極の間に配置され、有機化合物からなる発光層と、を有し、前記発光層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［３］に示される化合物と、を有することを特徴とする、有機発光素子。2015173199.tif 000041【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極と、
前記一対の電極の間に配置され、有機化合物からなる発光層と、を有し、
前記発光層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［３］に示される化合物と、を有することを特徴とする、有機発光素子。
【化１】
2015173199.tif 000037
〔式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ11は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。ｎは、２乃至４の整数を表す。Ａｒ1は、下記一般式［２−１］乃至［２−５］に示されるアリーレン基群から選ばれる置換基を表す。尚、複数あるＡｒ1は、同じであってもよいし異なっていてもよい。
【化２】
2015173199.tif 000038
〔式［２−１］乃至［２−５］において、Ｘ1乃至Ｘ36は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。＊は、隣接する置換基との結合手を表す。〕〕
【化３】
2015173199.tif 000039
〔式［３］において、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。ｍは、３乃至５の整数を表す。Ａｒ2は、一般式［２−１］乃至［２−５］に示されるアリーレン基群から選ばれる置換基を表す。尚、複数あるＡｒ2は、同じであってもよいし異なっていてもよい。〕
【請求項２】
前記イリジウム錯体が、下記一般式［４］に示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
【化４】
2015173199.tif 000040
〔式［４］において、Ｚ1乃至Ｚ5は、それぞれ水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。Ｙ1乃至Ｙ13は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。ｐは、０乃至２の整数を表し、ｐが２の場合、複数あるＹ5乃至Ｙ8は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。〕
【請求項３】
前記Ｚ4及び前記Ｚ5が、それぞれメチル基又はｔ−ブチル基であることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記Ｙ1及び前記Ｙ3が、共にメチル基であることを特徴とする、請求項２又は３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記発光層が、ホストとゲストとを有し、
前記ゲストが、前記一般式［１］に示されるイリジウム錯体であり、
前記ホストが、前記一般式［３］に示される化合物であることを特徴とする、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項６】
複数の画素を有し、
前記画素が、請求項１乃至５の何れか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする、表示装置。
【請求項７】
前記能動素子が、活性領域に酸化物半導体を有することを特徴とする、請求項６に記載の表示装置。
【請求項８】
画像を表示するための表示部と、
画像情報を入力するための入力部と、を有し、
前記表示部が、請求項６又は７に記載の表示装置であることを特徴とする、情報処理装置。
【請求項９】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子と、
前記有機発光素子に接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路と、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１０】
請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子と、装置内の熱を外部へ放出する放熱部と、を有することを特徴とする照明装置。
【請求項１１】
感光体と、
前記感光体の表面を帯電させる帯電手段と、
前記感光体を露光して静電潜像を形成する露光手段と、
前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像する現像手段と、を有する画像形成装置であって、
前記露光手段が、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、画像形成装置。
【請求項１２】
感光体を露光するための露光装置であって、
前記露光装置が、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、
前記有機発光素子が、前記感光体の長軸方向に沿って列を形成して配置されていることを特徴とする、露光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物を有する発光層とを有する電子素子である。各電極（陽極、陰極）から注入される各キャリア（正孔、電子）が発光層内で再結合することで励起子が生成し、この励起子が基底状態に戻る際に有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であること等が挙げられる。
【０００３】
有機発光素子のうち、燐光を利用する燐光発光素子は、発光層中に燐光発光材料を有し、この燐光発光材料の三重項励起子に由来する発光が得られる発光素子である。この燐光発光素子では、電流励起によるキャリア再結合によって生成する励起子、具体的には、２５％生成する一重項励起子と７５％生成する三重項励起子との両方の励起子がそれぞれ有する励起エネルギーを発光に用いている。これにより、燐光発光素子は高い発光効率を得ることができ、理論上では内部発光量子収率を１００％にすることが可能である。
【０００４】
しかしながら、燐光発光素子では、素子の発光効率という観点で更なる改善の余地がある。具体的には、燐光発光材料の発光量子収率の向上に加えて、発光素子の光取出し効率の向上も主たる課題となっている。
【０００５】
一般に、有機発光素子では、発光層内で励起された発光材料からの発光は、全方位に放射されたランダム光であり、有機化合物層と電極層との界面や光取り出し面等において発生する反射や屈折を経て、光取り出し面側から素子外部へ出射される。しかし、このとき、発光材料からの発光のうち所定の面において全反射する成分、即ち、ランダム光に含まれる臨界角以上の光については素子外部へ取り出すことができない。このため、有機発光素子の光取り出し効率は一般的に低く、有機化合物層と空気との屈折率の差を考慮すると多くても２０％程度になることが知られている。
【０００６】
そこで、光取出し効率を向上させる方法の一つとして、発光層に配向性の発光材料を用いて、発光材料の遷移双極子モーメントを光取出し面（基板面）に対して水平にすることで、光取出し面に対して垂直方向の成分を多く含む発光を得る方法が知られている。例えば、燐光発光材料の一つである平板状の白金錯体と、同じく平板状のディスコチック液晶性ホストとを有する有機発光素子が知られている（特許文献１）。また非特許文献１には、光取出し面（基板面）に対して棒状分子を水平に配向させることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１１−２２８６８６号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ（２００９），Ｖｏｌ．１０，１２７−１３７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかし平板状の白金錯体は、分子間相互作用が強いため、発光素子内部において結晶化等の有機薄膜の膜質の経時劣化が懸念される。また白金錯体は励起寿命が長いので、発光量子収率が比較的低いという問題があり燐光発光材料として最適な材料とはいえない。
【００１０】
本発明は、上述した課題を解決するためになされるものであり、その目的は、発光効率の高い有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の有機発光素子は、一対の電極と、
前記一対の電極の間に配置され、有機化合物からなる発光層と、を有し、
前記発光層が、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［３］に示される化合物と、を有することを特徴とする。
【００１２】
【化１】
2015173199.tif 000002
【００１３】
〔式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ11は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。ｎは、２乃至４の整数を表す。Ａｒ1は、下記一般式［２−１］乃至［２−５］に示されるアリーレン基群から選ばれる置換基を表す。尚、複数あるＡｒ1は、同じであってもよいし異なっていてもよい。
【００１４】
【化２】
2015173199.tif 000003
【００１５】
〔式［２−１］乃至［２−５］において、Ｘ1乃至Ｘ36は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。＊は、隣接する置換基との結合手を表す。〕〕
【００１６】
【化３】
2015173199.tif 000004
【００１７】
〔式［３］において、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。ｍは、３乃至５の整数を表す。Ａｒ2は、一般式［２−１］乃至［２−５］に示されるアリーレン基群から選ばれる置換基を表す。尚、複数あるＡｒ2は、同じであってもよいし異なっていてもよい。〕
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、発光効率の高い有機発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】（ａ）は、例示化合物Ａ１０９の立体構造及び遷移双極子モーメントを示す図であり、（ｂ）は、例示化合物Ａ１０９と下地面との関係を示す図である。
【図２】（ａ）は、Ｉｒ（ｐｐｙ）3の立体構造及び遷移双極子モーメントを示す図であり、（ｂ）は、Ｉｒ（ｐｐｙ）3と下地面との関係を示す図である。
【図３】（ａ）は、Ｉｒ−Ｄの立体構造及び遷移双極子モーメントを示す図であり、（ｂ）は、Ｉｒ−Ｄと下地面との関係を示す図である。
【図４】本発明の有機発光素子を構成する発光層及びその内部を示す模式図である。
【図５】有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。
【図６】本発明に係る有機発光素子を有する画像形成装置の例を示す模式図である。
【図７】（ａ）及び（ｂ）は、図６の画像形成装置を構成する露光光源の具体例を示す平面概略図であり、（ｃ）は、図６の画像形成装置を構成する感光体の具体例を示す概略図である。
【図８】本発明に係る有機発光素子を有する照明装置の例を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下、本発明について詳細に説明する。本実施の形態に係わる有機発光素子は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置される有機化合物からなる発光層と、を有する。本発明において、発光層は、下記一般式［１］に示されるイリジウム錯体と、下記一般式［３］に示される化合物と、を有する。
【００２１】
【化４】
2015173199.tif 000005
【００２２】
尚、一般式［１］のイリジウム錯体と、一般式［３］の化合物の詳細については、後述する。また一般式［１］のイリジウム錯体は、化合物全体の形状が棒状であるため、以下の説明においては、棒状イリジウム錯体と呼ぶことがある。また一般式［３］の化合物は、化合物全体の形状が棒状であるため、以下の説明においては、棒状化合物と呼ぶことがある。
【００２３】
（１）有機発光素子の構成
本発明の有機発光素子は、基板の上に、一対の電極と、この一対の電極の間に配置される有機化合物からなる層（有機化合物層）と、から構成される。
【００２４】
本発明の有機発光素子を構成する有機化合物層は、少なくとも発光機能を有する発光層を含む一層又は複数の層からなる積層体である。本発明の有機発光素子の具体的な構成として、下記（１ａ）乃至（１ｅ）の構成が挙げられる。ただし、これら構成はあくまでも具体例の一つに過ぎず、本発明はこれら構成に限定されるものではない。
（１ａ）陽極／発光層／陰極
（１ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（１ｃ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１ｄ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１ｅ）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
【００２５】
また本発明においては、電極といずれかの有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設けてもよい。さらに、本発明においては、有機化合物層に電子輸送層もしくは正孔輸送層が含まれる場合において、その電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二つの層から構成されていてもよい。さらにまた、本発明においては、発光層が、層に含まれる発光材料がそれぞれ異なる二つの層から構成されていてもよい。
【００２６】
上記（１ａ）乃至（１ｅ）の構成のうち、（１ｅ）の構成は、電子阻止層及び正孔阻止層を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子阻止層及び正孔阻止層を有する（１ｅ）の構成では、両キャリア（正孔、電子）を発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率がより高くなる。
【００２７】
（２）棒状イリジウム錯体
次に、本発明の有機発光素子を構成する発光層に含まれる材料の一つである、下記一般式［１］で表される棒状イリジウム錯体について説明する。
【００２８】
【化５】
2015173199.tif 000006
【００２９】
式［１］において、Ｒ1乃至Ｒ11は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
【００３０】
Ｒ1乃至Ｒ11で表されるハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
【００３１】
Ｒ1乃至Ｒ11で表されるアルキル基として、好ましくは、炭素原子数が１以上６以下のアルキル基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。これらアルキル基の中でも、特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００３２】
Ｒ1乃至Ｒ11で表されるシクロアルキル基として、好ましくは、炭素原子数が５以上１０以下のシクロアルキル基である。炭素原子数５以上１０以下のアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらシクロアルキル基の中でも、特に好ましくは、シクロヘキシル基である。
【００３３】
Ｒ1乃至Ｒ11で表されるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。これらのアルコキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基である。
【００３４】
式［１］において、ｎは、２乃至４の整数を表す。
【００３５】
式［１］において、Ａｒ1は、下記一般式［２−１］乃至［２−５］で示されるアリーレン基群から選ばれる置換基を表す。尚、ｎが２以上なので、式［１］においてＡｒ1は複数存在するが、これら複数のＡｒ1は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。
【００３６】
【化６】
2015173199.tif 000007
【００３７】
式［２−１］乃至［２−５］において、Ｘ1乃至Ｘ36は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
【００３８】
Ｘ1乃至Ｘ36で表されるハロゲン原子の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるハロゲン原子の具体例と同様である。
【００３９】
Ｘ1乃至Ｘ36で表されるアルキル基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるアルキル基の具体例と同様であり、好ましくは、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００４０】
Ｘ1乃至Ｘ36で表されるシクロアルキル基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるシクロアルキル基の具体例と同様であり、好ましくは、シクロヘキシル基である。
【００４１】
Ｘ1乃至Ｘ36で表されるアルコキシ基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるアルコキシ基の具体例と同様であり、好ましくは、メトキシ基である。
【００４２】
式［２−１］乃至［２−５］において、＊は、隣接する置換基との結合手を表す。尚、ここでいう隣接する置換基とは、一般式［１］に示される部分構造、具体的には、Ｒ5、Ｒ7及びＲ8を有するピリジン骨格、Ａｒ1又はＲ6である。
【００４３】
本発明において、一般式［１］の棒状イリジウム錯体は、好ましくは、下記一般式［４］に示される化合物である。
【００４４】
【化７】
2015173199.tif 000008
【００４５】
式［４］において、Ｚ1乃至Ｚ5は、それぞれ水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。好ましくは、Ｚ4及びＺ5は、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００４６】
Ｚ1乃至Ｚ5で表されるアルキル基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるアルキル基の具体例と同様であり、好ましくは、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００４７】
Ｚ1乃至Ｚ5で表されるシクロアルキル基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるシクロアルキル基の具体例と同様であり、好ましくは、シクロヘキシル基である。
【００４８】
式［４］において、Ｙ1乃至Ｙ13は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。好ましくは、Ｙ1及びＹ3は、共にメチル基である。
【００４９】
Ｙ1乃至Ｙ13で表されるハロゲン原子の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるハロゲン原子の具体例と同様である。
【００５０】
Ｙ1乃至Ｙ13で表されるアルキル基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるアルキル基の具体例と同様であり、好ましくは、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００５１】
Ｙ1乃至Ｙ13で表されるシクロアルキル基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるシクロアルキル基の具体例と同様であり、好ましくは、シクロヘキシル基である。
【００５２】
Ｙ1乃至Ｙ13で表されるアルコキシ基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるアルコキシ基の具体例と同様であり、好ましくは、メトキシ基である。
【００５３】
式［４］において、ｐは０乃至２の整数を表す。ここでｐが２の場合、Ｙ5乃至Ｙ8を有するフェニレン基は複数（２個）存在することになるが、これらフェニレン基がそれぞれ有するＹ5乃至Ｙ8は、それぞれ同じであってもよいし異なっていてもよい。
【００５４】
また、一般式［４］の棒状イリジウム錯体において、特に好ましくは、Ｚ4及びＺ5が共にメチル基であるか、又は共にｔ−ブチル基である。
【００５５】
さらにまた、一般式［４］の棒状イリジウム錯体において、特に好ましくは、Ｙ1及びＹ3が共にメチル基である。この場合、配位子中のピリジン骨格とアリーレン部分とのπ共役が切れるので、棒状イリジウム錯体の発光色は、ｐｐｙ部分に由来する緑色となる。
【００５６】
一般式［１］の棒状イリジウム錯体は、例えば、以下に示す合成スキームで合成することができる。
【００５７】
【化８】
2015173199.tif 000009
【００５８】
〔合成スキーム中、Ｒ1乃至Ｒ11、ｎ及びＡｒ1は、それぞれ式［１］中のＲ1乃至Ｒ11、ｎ及びＡｒ1と同じである。〕
【００５９】
尚、上記合成スキームにおいて、ボロン酸化合物（ＰＨ、ＡＲ）を、対応するボロン酸エステル化合物に代用することができる。
【００６０】
また上記合成スキームは、具体的には、下記（ｉ）乃至（ｉｉｉ）に示される工程からなる合成プロセスである。
（ｉ）配位子Ｌ（棒状アリール置換基を有するフェニルピリジン誘導体）の合成
（ｉｉ）配位子Ｌを有するクロロ架橋錯体（Ｉｒ2Ｌ4Ｃｌ2）の合成
（ｉｉｉ）ジケトン系補助配位子Ｌ’を有する棒状イリジウム錯体（ＩｒＬ2Ｌ’）の合成
【００６１】
上記合成スキームにおいて、フェニルボロン酸誘導体（ＰＨ）、クロロピリジン誘導体（ＰＹ）及び棒状アリールボロン酸化合物（ＡＲ）の各原料を適宜選択することで、所望の配位子Ｌを得ることができる。同様に、ジケトン系補助配位子Ｌ’を適宜選択することで、所望の棒状イリジウム錯体ＩｒＬ2Ｌ’を得ることができる。
【００６２】
（３）棒状イリジウム錯体の具体例
以下に、棒状イリジウム錯体の具体例を示す。ただし以下に列挙されたものはあくまでも具体例に過ぎず、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【００６３】
【化９】
2015173199.tif 000010
【００６４】
【化１０】
2015173199.tif 000011
【００６５】
例示化合物のうち、Ａ１０１乃至Ａ１１６に示される棒状イリジウム錯体は、第Ａ１群に属する化合物群である。具体的には、Ａｒ1が全てフェニレン基であって、Ｎ−Ｉｒ−Ｎ方向の細長いアリーレン基としてオリゴフェニレン基を有する棒状イリジウム錯体である。第Ａ１群に属する棒状イリジウム錯体は、分子量が過度に大きくなることはない。このように化合物自体の分子量を小さくすることができることは、昇華精製や加熱蒸着を行う上で有利となる。また第Ａ１群に属する棒状イリジウム錯体は、簡便な構造でＬ1／Ｌ2が大きい棒状イリジウム錯体を得ることができる。尚、ここでいうＬ1／Ｌ2とは、化合物の形状を評価するパラメータである棒状パラメータであり、その詳細については、後述する。
【００６６】
さらに第Ａ１群に属する棒状イリジウム錯体は、オリゴフェニレン基を構成するフェニレン基数を増減することで、あるいは所望の置換基を導入することで、錯体自体の発光色を調整することができる点でも優れている。具体的には、ｐｐｙ部分に含まれるピリジンに直接結合するフェニレン基（ピリジン骨格に最も近いＡｒ1）が２，３−ジメチル−１，４−フェニレンにすると、配位子中のピリジンとアリーレン基部分とのπ共役が切れる。これにより、棒状イリジウム錯体自体の発光色は、ｐｐｙ部分に由来する緑色になる。
【００６７】
例示化合物のうち、Ａ２０１乃至Ａ２１１に示される棒状イリジウム錯体は、第Ａ２群に属する化合物群である。具体的には、複数存在するＡｒ1のうち少なくとも１つが、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基又はクリセニレン基である棒状イリジウム錯体である。第Ａ２群に属する棒状イリジウム錯体は、フェニレン基よりもより棒状のアリーレン基を有しているため、フェニレン基と比較して棒状パラメータ（Ｌ1／Ｌ2）がより大きくなり、水平配向性が高くなる。
【００６８】
（４）棒状化合物について
次に、棒状イリジウム錯体と共に有機発光素子の発光層に含まれる下記一般式［３］に示される棒状化合物について説明する。
【００６９】
【化１１】
2015173199.tif 000012
【００７０】
式［３］において、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表す。
【００７１】
Ｒ12及びＲ13で表されるハロゲン原子の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるハロゲン原子の具体例と同じである。
【００７２】
Ｒ12及びＲ13で表されるアルキル基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるアルキル基の具体例と同じであり、好ましくは、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。特に好ましくは、メチル基もしくはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００７３】
Ｒ12及びＲ13で表されるシクロアルキル基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるシクロアルキル基の具体例と同じであり、好ましくは、シクロヘキシル基である。
【００７４】
Ｒ12及びＲ13で表されるアルコキシ基の具体例は、一般式［１］中のＲ1乃至Ｒ11で表されるアルコキシ基の具体例と同じであり、好ましくは、メトキシ基である。
【００７５】
式［３］において、ｍは、３乃至５の整数を表す。
【００７６】
式［３］において、Ａｒ2は、上述した一般式［２−１］乃至［２−５］に示されるアリーレン基群から選ばれる置換基を表す。尚、一般式［２−１］乃至［２−５］のいずれかであってＡｒ2で定義されるアリーレン基において、このアリーレン基が有する＊印は、隣接する置換基（Ｒ12、Ｒ13、Ａｒ2）との結合手である。また複数あるＡｒ2は、同じであってもよいし異なっていてもよい。
【００７７】
本発明において、棒状化合物は、パラジウム触媒を用いたカップリング反応を利用することで合成することができる。
【００７８】
一般式［３］中のｍが３の化合物を合成したい場合は、例えば、以下に示す合成スキームで合成することができる。
【００７９】
【化１２】
2015173199.tif 000013
【００８０】
〔合成スキーム中、Ｒ12及びＲ13は、一般式［３］中のＲ12及びＲ13と同じであり、Ａｒ21乃至Ａｒ23は、それぞれ一般式［２−１］乃至［２−５］に示されるアリーレン基群から選ばれる置換基である。〕
【００８１】
尚、上記合成スキームにおいて、使用されるボロン酸化合物（Ｒ12−Ａｒ12−Ｂ（ＯＨ）2、（ＨＯ）2Ｂ−Ａｒ23−Ｒ13）は、それぞれ対応するボロン酸エステル化合物で代用することができる。
【００８２】
また一般式［３］中のｍが４の化合物を合成したい場合は、例えば、以下に示す合成スキームで合成することができる。
【００８３】
【化１３】
2015173199.tif 000014
【００８４】
〔合成スキーム中、Ｒ12及びＲ13は、式［３］中のＲ12及びＲ13と同じであり、Ａｒ21乃至Ａｒ24は、それぞれ一般式［２−１］乃至［２−５］に示されるアリーレン基群から選ばれる置換基である。〕
【００８５】
尚、上記合成スキームにおいて、使用されるボロン酸化合物（（ＨＯ）2Ｂ−Ａｒ24−Ｒ13）は、それぞれ対応するボロン酸エステル化合物で代用することができる。
【００８６】
さらに、一般式［３］中のｍが５の化合物を合成したい場合は、例えば、以下に示す合成スキームで合成することができる。
【００８７】
【化１４】
2015173199.tif 000015
【００８８】
〔合成スキーム中、Ｒ12及びＲ13は、式［３］中のＲ12及びＲ13と同じであり、Ａｒ21乃至Ａｒ25は、それぞれ一般式［２−１］乃至［２−５］に示されるアリーレン基群から選ばれる置換基である。〕
【００８９】
以上列挙した３種類の合成スキームの内のいずれかを選択し、両端の置換基（Ｒ12、Ｒ13）と、アリーレン基（Ａｒ21乃至Ａｒ25）と、を適宜選択することで、所望の棒状化合物を得ることができる。
【００９０】
（５）棒状化合物の具体例
以下に、棒状化合物の具体例を示す。ただし以下に列挙されたものはあくまでも具体例に過ぎず、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
【００９１】
【化１５】
2015173199.tif 000016
【００９２】
【化１６】
2015173199.tif 000017
【００９３】
【化１７】
2015173199.tif 000018
【００９４】
例示化合物のうち、Ｂ１０１乃至Ｂ１１５に示される棒状化合物は、第Ｂ１群の化合物群に属する。この第Ｂ１群の化合物群に属する化合物は、ｍが３である棒状化合物である。このため、第Ｂ１群に属する化合物は、比較的分子量が小さいので、加熱蒸着プロセスによる成膜が可能である。
【００９５】
例示化合物のうち、Ｂ２０１乃至Ｂ２１８に示される棒状化合物は、第Ｂ２群の化合物群に属する。この第Ｂ２群の化合物群に属する化合物は、ｍが４である棒状化合物である。第Ｂ２群に属する化合物のうち、フェニレン基を多く有する化合物は、比較的分子量が小さいので、第Ｂ１群に属する化合物と同様に加熱蒸着プロセスによる成膜が可能である。
【００９６】
例示化合物のうち、Ｂ３０１乃至Ｂ３０６に示される棒状化合物は、第Ｂ３群の化合物群に属する。この第Ｂ３群の化合物群に属する化合物は、ｍが５である棒状化合物である。第Ｂ３群に属する化合物は、棒状パラメータ（Ｌ1／Ｌ2）が大きいため、棒状イリジウム錯体の水平配向性を高めることができる。
【００９７】
（６）発光層
本発明の有機発光素子を構成する発光層は、発光材料のみからなる層であってもよいが、発光材料（ゲスト）と、発光材料以外の化合物（ホスト等）と、を有するであることが好ましい。ここで発光層に含まれるホストは、発光層に含まれるゲストの周囲に存在しゲストを凝集させない、即ち、マトリックスとして存在する化合物であって、主にゲストへキャリアを輸送するための、あるいはゲストへ励起エネルギーを供与するための化合物である。
【００９８】
発光層に含まれるゲストの濃度は、発光層の構成材料の全体量に対して、０．０１重量％以上５０重量％以下であり、好ましくは、０．１重量％以上３０重量％以下である。ゲストの濃度消光を防ぐ観点から、ゲストの濃度は、１５重量％以下であることが特に好ましい。
【００９９】
さらに発光層は、上述したゲスト及びホスト以外の材料、具体的には、発光アシスト材料や電荷注入材料を有してもよい。発光アシスト材料は、発光層内での重量比（含有濃度）がホストよりも小さい化合物である。電荷注入材料は、キャリア輸送層（発光層に隣接する層）から発光層へのキャリア注入を助ける化合物である。本発明において、発光アシスト材料として、好ましくは、イリジウム錯体やケトン含有化合物が用いられる。
【０１００】
本発明の有機発光素子を構成する発光層は、一般式［１］の棒状イリジウム錯体と、一般式［３］の棒状化合物と、を少なくとも有している。このときゲストが一般式［１］の棒状イリジウム錯体であって、ホストが一般式［３］の棒状化合物であることが好ましい。またこのとき、発光層に含まれるゲストは、発光層の全体に均一に存在していてもよいし、例えば、一対の電極間の方向にその濃度が勾配していてもよい。また発光層内の特定の領域にゲストを含ませて、ゲストが含まれていないホストのみの領域がある形態でもよい。
【０１０１】
（７）発光層に含まれる化合物の特性（配向性等）
ところで、本発明者は、有機発光素子の発光効率を高くするために、高い発光量子収率を示すイリジウム錯体から、光取出し面に対して垂直成分が多い発光を得ることを考えた。そして本発明者は、垂直成分が多い発光を得るために、発光層に、遷移双極子モーメントが光取出し面に対して水平になるように分子配向する棒状イリジウム錯体と、同様に光取出し面に対して水平配向する棒状化合物と、を含ませることを想起した。
【０１０２】
このように、本発明では、発光層に、棒状イリジウム錯体と、棒状化合物と、が含まれているが、これら化合物の特性について、以下に説明する。
【０１０３】
発光層が有する、一般式［１］の棒状イリジウム錯体及び一般式［３］の棒状化合物は、共に、発光層内において光取出し面に対して水平方向に配向している。即ち、細長い分子形状に起因して、棒状イリジウム錯体及び棒状化合物は、それぞれ分子の長軸が光取出し面と平行になるように配向している。尚、ここでの光取出し面は、発光層の層面に対して平行であり、発光層の厚さ方向に対して垂直である。
【０１０４】
ところで、一般式［１］の棒状イリジウム錯体が光取出し面に対して水平に配向されると、棒状イリジウム錯体の遷移双極子モーメントも光取出し面に対して水平になる。なぜなら一般式［１］の棒状イリジウム錯体では、分子の長軸方向と遷移双極子モーメントとがほぼ同じ向きで一致しているからである。以下、これを詳細に説明する。
【０１０５】
本発明の有機発光素子（の発光層）に含まれる棒状イリジウム錯体は、２つのフェニル−ピリジン（以下、ｐｐｙ）系配位子と、１つのジケトン系補助配位子と、を有する、オクタヘドラル構造のイリジウム錯体である。ここで、各ｐｐｙ系配位子に含まれる窒素原子は、中心イリジウム金属に対して、互いにトランス方向に位置し、窒素−イリジウム−窒素がほぼ直線状に位置している。以下、このような窒素−イリジウム−窒素で形成される直線方向を、Ｎ−Ｉｒ−Ｎ方向という。
【０１０６】
ここで、一般式［１］の棒状イリジウム錯体は、上記Ｎ−Ｉｒ−Ｎ方向と遷移双極子モーメントの方向とがほぼ一致することが、分子軌道計算の結果より明らかとなっている。また、一般式［１］の棒状イリジウム錯体は、Ｎ−Ｉｒ−Ｎ方向に細長い棒状の構造になっている。なぜなら、棒状イリジウム錯体の有する各ｐｐｙ系配位子には、ｐｐｙ中のピリジンの３位、即ちＩｒ−Ｎ配位結合に対するパラ位に、細長いアリーレン基が導入されているためである。
【０１０７】
以下、図面を適宜参照しながら、一般式［１］の棒状イリジウム錯体の分子構造（棒状構造）と遷移双極子モーメントとの関係について説明する。図１（ａ）は、下記例示化合物Ａ１０９の立体構造及び遷移双極子モーメントを示す図であり、図１（ｂ）は、例示化合物Ａ１０９と下地面との関係を示す図である。尚、図１（ｂ）において、Ｓは、後述する配向度パラメータである。
【０１０８】
【化１８】
2015173199.tif 000019
【０１０９】
ここで例示化合物Ａ１０９は、図１（ａ）に示されるように、分子形状が棒状であり、３辺の長さがＬ1、Ｌ2及びＬ3（但し、Ｌ1≧Ｌ2≧Ｌ3）である直方体として記述することができる。ここで、例示化合物Ａ１０９に代表される一般式［１］の棒状イリジウム錯体は、Ｌ1で表される分子の長軸と遷移双極子モーメントの向きとがほぼ一致する。
【０１１０】
また図１（ａ）において、Ｌ1とＬ2との比、即ち、Ｌ1／Ｌ2は、一般式［１］の棒状イリジウム錯体の細長さを表すパラメータである。このＬ1／Ｌ2が大きければ大きいほど分子の形状（棒形状）が細長いことを示す。尚、図１（ａ）中のＬ1乃至Ｌ3は、分子軌道計算（Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊）より得られた最適化構造における各原子のｘｙｚ座標から計算して求めた値であり、分子を構成する原子自身の大きさを考慮して３Åが加算されている。
【０１１１】
また、一般式［１］の棒状イリジウム錯体は、下地となる基板あるいは有機膜上に、蒸着あるいは塗布プロセスによって成膜されることで、その棒状構造に起因して、下地に対して棒状分子が水平に配向した配向膜が得られる。即ち、図１（ｂ）示されるように、下地に対して棒状分子の長軸方向が平行になるようには移行されている配向膜が得られる。
【０１１２】
ただし一般式［１］の棒状イリジウム錯体からなる薄膜を成膜する際に、下地面内での棒状分子の向き、即ち、下地面に対して垂直な軸回りの回転角度は、図１（ｂ）に示されるように、各分子でランダムとなる場合が多い。しかし、本発明において、図１（ｂ）に示される下地面の上に載置される各棒状イリジウム錯体のランダムな向き（配向）は、下地面に平行な光取出し面からの光取出し効率には影響しない。
【０１１３】
ここで、図１（ｂ）に示されるように、下地面の上にランダムに載置される棒状イリジウム錯体からなる薄膜（配向膜）は、ラビング等の配向処理のない基板上や、ランダム配向の有機膜上でも得ることができる。これに対して、配向処理された下地面の上に一般式［１］の棒状イリジウム錯体の薄膜を成膜すると、より水平配向度の高い配向膜が得られると考えられる。
【０１１４】
このように、一般式［１］の棒状イリジウム錯体を単独で成膜しても配向膜が得られる。ただし、本発明のように、同じく棒状で水平配向性の高い化合物と共に混合膜を成膜すると、これら化合物からなる混合膜中において、一般式［１］の棒状イリジウム錯体は高い水平配向性を維持する。このとき、一般式［１］の棒状イリジウム錯体と、この棒状イリジウム錯体よりも水平配向性が高い化合物と、を混合してなる混合膜を成膜することで、混合膜中での棒状イリジウム錯体の水平配向度を、単体のときよりも高くすることも可能となる。棒状イリジウム錯体の水平配向度を向上させる化合物としては、例えば、一般式［３］の棒状化合物が挙げられる。またこのとき、棒状イリジウム錯体とは別の棒状の化合物において、その遷移双極子モーメントの向きは分子の長軸とほぼ一致している場合が多いが、必ずしも一致していなくてもよい。
【０１１５】
ここで、有機膜中の分子の配向度、即ち、遷移双極子モーメントの配向度を示す指標として、有機膜に照射された光の透過係数ｋを用いて下記式［５］で定義される配向度パラメータＳがある（非特許文献１参照）。
Ｓ＝｛（ｋe−ｋo）／（ｋe＋２ｋo）｝            ［５］
【０１１６】
式［５］において、ｋeは、膜面に対して垂直方向の透過係数を表し、ｋoは、膜面に対して水平方向の透過係数である。尚、どちらのパラメータも最大透過ピークとなる測定波長における透過係数である。式［５］より、配向度パラメータＳは、遷移双極子モーメントが完全に水平配向（ｋe＝０）である場合は−０．５となり、ランダム配向（ｋe＝ｋo）である場合は０となり、完全に垂直配向（ｋo＝０）である場合は１となる。即ち、Ｓは、膜中の分子の配向状態に応じて−０．５以上１以下の値をとる。尚、この配向度パラメータＳは、有機膜のエリプソメトリーによって測定することができる。
【０１１７】
本発明者は、一般式［１］の棒状イリジウム錯体及び一般式［３］の棒状化合物の各配向度パラメータＳが、化合物の分子形状と相関があることを見出した。即ち、棒形状が細長いほど配向度パラメータＳが小さい（水平配向性が高い）ことがわかった。ここで棒形状の細長さを表すパラメータとしては、上述したＬ1とＬ2との比（Ｌ1／Ｌ2）がある。
【０１１８】
下記表１は、複数種のイリジウム錯体のＬ1／Ｌ2及び配向度パラメータＳの実測値を示している。尚、表１中の数値は計算から求めたものである。また表１において、Ａ１０１、Ａ１０２及びＡ１０９は、一般式［１］の棒状イリジウム錯体である。
【０１１９】
【表１】
2015173199.tif 000020
【０１２０】
表１より、一般式［１］の棒状イリジウム錯体は、Ｌ1／Ｌ2の値が大きく、水平配向性を示すことがわかる。これは以下の理由による。
【０１２１】
Ｉｒ−Ａも一般式［１］の棒状イリジウム錯体と同様に棒状の錯体ではあるが、一般式［１］の棒状イリジウム錯体よりもＬ1／Ｌ2の値が小さいため、分子形状が細長くないイリジウム錯体である。ただし、Ｉｒ−Ａの配向度パラメータＳは−０．１４であり、弱い水平配向性を示している。従って、一般式［１］の棒状イリジウム錯体は、Ｌ1／Ｌ2の値は少なくともＩｒ−Ａより大きいので、少なくともＩｒ−Ａよりも大きな水平配向性を有しているということができる。
【０１２２】
一方、Ｉｒ−Ｂと、Ｉｒ（ｐｐｙ）2ａｃａｃと、を比較すると、ｐｐｙを構成するピリジン骨格の３位の炭素原子、即ち、Ｉｒ−Ｎ配位結合に対するパラ位にアリール基を導入することでＬ1／Ｌ2の値を効果的に増大できることがわかる。また、Ｉｒ−Ｂと、Ｉｒ−Ｃと、を比較すると、ｐｐｙを構成するベンゼン骨格にアリール基が導入されることで、Ｌ1／Ｌ2の値が著しく減少することがわかる。即ち、ｐｐｙを構成するベンゼン骨格にアリール基を導入すると、錯体の水平配向度が下がると考えられる。
【０１２３】
一方、分子形状が球状に近いＩｒ（ｐｐｙ）3やＩｒ（ｐｐｙ）2ａｃａｃでは、Ｌ1／Ｌ2はほぼ１であり、Ｉｒ（ｐｐｙ）3の配向度パラメータＳは０（ランダム配向）である。この理由は、分子形状が球状であると、膜中での各分子の向き、即ち、遷移双極子モーメントの向きはランダムになり、膜全体としての配向性がなくなるからである。下記に示されるＩｒ（ｐｐｙ）3を例にして説明すると次のようになる。
【０１２４】
【化１９】
2015173199.tif 000021
【０１２５】
Ｉｒ（ｐｐｙ）3は、３つのｐｐｙ系配位子に含まれる窒素原子が相互にｃｉｓ型であるｆａｃ体のイリジウム錯体である。このとき、図２（ａ）に示すように、３つの窒素原子で形成される面（以下、Ｎ−Ｎ−Ｎ平面という。）はオクタヘドラル構造の一つの面を占有している。また、Ｉｒ−ＤもＩｒ（ｐｐｙ）3と同様にＮ−Ｎ−Ｎ平面を有しており、そのＮ−Ｎ−Ｎ平面は円盤面と平行である。さらに、このようなｆａｃ体のＩｒ錯体では、分子の遷移双極子モーメントはＩｒ中心金属からＮ−Ｎ−Ｎ平面に対して垂直な向きであることが分子軌道計算の結果より明らかとなっている。
【０１２６】
従って、球状分子が下地面に接するとき、球面上の接点に関する制限はないので、ランダムな向きで下地面上に配置される（図２（ｂ））ため、分子の遷移双極子モーメントの向きは揃わないことがわかる。
【０１２７】
また一方、下記に示されるＩｒ−Ｄは、図３（ａ）に示すように、Ｌ1≒Ｌ2＞Ｌ3の関係になる円板形状の分子である。
【０１２８】
【化２０】
2015173199.tif 000022
【０１２９】
このため、特許文献１に開示される平板状の白金錯体のように、基板面に対して分子の円板面が平行に積み重なっている配向膜が得られると予想される。しかしこのとき、分子の遷移双極子モーメントは基板面に対して垂直になるので、Ｓ＞０になることが予想される。この状態は、基板面と平行な光取出し面からの光取出しという観点では不利な状態になり、光取出し効率は低下してしまう。ここでＩｒ−Ｄにおいて、分子の遷移双極子モーメントが基板面に対して垂直になる理由を以下に説明する。
【０１３０】
Ｉｒ−Ｄは、前述のＩｒ（ｐｐｙ）3と同様にｆａｃ体のイリジウム錯体であるが、そのＮ−Ｎ−Ｎ平面は円板面と平行になる。そしてＩｒ−Ｄの遷移双極子モーメントは、Ｉｒ（ｐｐｙ）3と同様に、中心金属（Ｉｒ）からＮ−Ｎ−Ｎ平面に対して垂直な向きである（図３（ａ））。つまり、Ｉｒ−Ｄの遷移双極子モーメントは、分子の円板面に対して垂直であり、前述のように円板面が基板面（光取出し面）と平行であるから、分子の遷移双極子モーメントは光取出し面に対して垂直となる（図３（ｂ））。
【０１３１】
同様に、一般式［３］の棒状化合物及びこの棒状化合物の比較対象となる化合物におけるＬ1／Ｌ2と配向度パラメータＳの実測値を下記表２に示す。尚、表２において、Ｂ１０８、Ｂ２０１、Ｂ２０３及びＢ２０９は、一般式［３］の棒状化合物である。
【０１３２】
【表２】
2015173199.tif 000023
【０１３３】
表２より、一般式［３］の棒状化合物は、一般式［１］の棒状イリジウム錯体と同様に、Ｌ1／Ｌ2の値が大きくて水平配向性を示すことがわかる。これは以下の理由による。
【０１３４】
一般式［３］の棒状化合物であるＢ２０９は、Ｌ1／Ｌ2の値が３を超える程に十分に大きく、配向度パラメータＳは−０．３近くまで小さくなり強い水平配向性を示している。従って、一般式［３］の棒状化合物は、Ｌ1／Ｌ2の値は少なくともＢ２０９と同程度かそれ以上であると考えられる。このため、少なくともＢ２０９と同程度かそれ以上に強い水平配向性を有しているということができる。
【０１３５】
尚、表２において、Ｈ−１は、Ｌ1／Ｌ2が２よりも大きいため棒状構造であると考えられるが、一般式［３］の棒状化合物よりもＬ1／Ｌ2の値が大幅に小さく、分子形状が細長くない化合物である。また、Ｈ−１の配向度パラメータＳは−０．０７であり、極弱い水平配向性を有するのみである。
【０１３６】
ここで、表１のＩｒ−Ａと表２のＨ−１とを比較すると、Ｌ1／Ｌ2値はともに２．２程度であるため、両者はほぼ同じ形状（棒状）であると考えられる。これに対し、配向度パラメータＳは、両者との間には比較的大きな差がある。これは、極性の高いイリジウム錯体と、主に炭化水素からなる極性の低い化合物とでは、分子間相互作用の強さが異なるため、棒状パラメータ（Ｌ1／Ｌ2）と配向度パラメータＳの相関の強さが異なるためである。具体的には、主に炭化水素からなる低極性の化合物と比較して、高極性のイリジウム錯体では分子間相互作用がより強く、Ｌ1／Ｌ2値がそれほど大きくなくても配向度パラメータＳは小さくなる傾向がある。
【０１３７】
（８）光取出し
一般に、有機発光素子の発光層に含まれる発光材料について、その遷移双極子モーメントを光取出し面（基板面）に対して水平配向させれば、発光素子の光取出し効率を高くすることができる（非特許文献１）。そして、理論上、完全に水平配向の場合には、ランダム配向の場合に比べて１．５倍高い光取出し効率が得られることが知られている。
【０１３８】
本実施形態に係わる有機発光素子では、発光層内部の棒状イリジウム錯体及び棒状化合物は光取出し面に対して水平に配向しており、高い光取出し効率が得られる。この原理を、図面を参照しながら説明する。
【０１３９】
図４は、本発明の有機発光素子を構成する発光層及びその内部を示す模式図である。図４の発光層１は、内部に棒状イリジウム錯体２と、棒状化合物３と、を有しており、共に光取出し面４に対して水平方向に配向している。また棒状イリジウム錯体の遷移双極子モーメント２ａは、棒状イリジウム錯体の長軸方向と一致しているため、遷移双極子モーメント２ａも光取出し面４に対して水平方向に配向している。このため、臨界角以上の光である全反射成分が少なくなるので、高い光取り出し効率で取出し光５を得ることが可能である。
【０１４０】
（９）有機発光素子の構成材料
本発明の有機発光素子では、構成材料として、棒状イリジウム化合物及び棒状化合物の他に、公知の材料を適宜用いることができる。この公知の材料は、有機化合物であってもよいし無機化合物であってもよい。またこの公知の材料は、低分子化合物であってもよいし高分子化合物であっても。
【０１４１】
［陽極］
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなもの（例えば、仕事関数が４．５ｅＶ以上５．５ｅＶ以下）がよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれら金属単体を複数種組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
【０１４２】
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
【０１４３】
［正孔を注入・輸送する層］
正孔を注入・輸送する層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等がある。また正孔を注入・輸送する層に該当する層は、一つの層として形成してもよいし、複数の層からなる積層体として形成してもよい。また正孔を注入・輸送する層の構成材料としては、必要とされる正孔の輸送性や陽極からの正孔の注入性を考慮して適宜選択すればよい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が選択されることが好ましい。正孔を注入・輸送する性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１４４】
【化２１】
2015173199.tif 000024
【０１４５】
［発光層］
本発明において、発光層には、上述した棒状イリジウム錯体及び棒状化合物以外の材料、例えば、発光材料を含ませてもよい。発光層が有する発光材料とは、いわゆるゲストやドーパントと呼ばれる材料を指す。
【０１４６】
発光材料としては、上述した棒状イリジウム錯体の他に、フルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等といった縮環化合物や、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体といった有機化合物や、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体や、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体といった各種有機金属錯体、ポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体といった高分子化合物等が挙げられる。
【０１４７】
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１４８】
【化２２】
2015173199.tif 000025
【０１４９】
さらに本発明においては、発光層に上述した棒状イリジウム錯体及び棒状化合物以外の材料、具体的には、ホストや発光をアシストするためのアシスト材料を有してもよい。これらの例としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等を挙げることができる。
【０１５０】
以下に、発光層に含まれるホストあるいはアシスト材料の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１５１】
【化２３】
2015173199.tif 000026
【０１５２】
［電子を注入・輸送する層］
電子を注入・輸送する層として、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等が挙げられる。電子を注入・輸送する層の構成材料としては、必要とされる電子の輸送性や陰極からの電子の注入性を考慮して適宜選択される。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を防ぐために、ガラス転移点温度が高い材料が選択されることが好ましい。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）、が挙げられる。以下に、電子注入輸送性材料の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１５３】
【化２４】
2015173199.tif 000027
【０１５４】
尚、電子を注入・輸送する層として電子注入層を設ける場合は、この電子注入層はｎ型の還元性ドーパントを有してもよい。ｎ型の還元性ドーパントとして、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属土類錯体、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、希土類金属錯体等が挙げられる。これらの還元性ドーパントは、上述した電子注入輸送性材料をホスト（あるいはマトリックス）にしてドープした形式で用いてもよいし、単体で用いてもよい。
【０１５５】
［陰極］
陰極を構成する材料は仕事関数の小さなものがよい。具体的には仕事関数が２．０ｅＶ以上５．０ｅＶ以下である。
【０１５６】
陰極の構成材料として、例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体あるいは複数種有する材料を挙げることができる。あるいはこれら金属の少なくとも１種有する合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。さらには酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１５７】
［有機化合物層の形成方法］
以上説明した有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、例えば、以下に示す方法により形成される。
【０１５８】
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスによる形成方法である。他にも溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により溶液塗布し溶媒を乾燥させて層を形成するウェットプロセスによる形成方法も挙げることができる。
【０１５９】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１６０】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１６１】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１６２】
［有機発光素子に関するその他の事項］
本発明の有機発光素子は、発光層にて発光した光を一対の電極のうちどちら側（陽極側、陰極側、両方）から取り出す構成でもよい。
【０１６３】
有機発光素子は、通常、ガラス基板やシリコン基板といった基板の上に配置される。このとき発光層にて発光した光の取り出し方として、一対の電極のうち基板に近い側の電極側から光を取り出すいわゆるボトムエミッション型であってよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション型であってもよい。ボトムエミッション型の場合、発光層にて発光した光は基板（透明基板）を透過することになる。一方、トップエミッション型の場合、基板は透明でも不透明でもよく、例えば、シリコン基板を用いることができる。シリコン基板を用いることで、発光層にて発光した光は一対の電極のうち基板に遠いほうの電極から取り出される。また基板側及び基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し型としてもよい。
【０１６４】
（１０）本発明の有機発光素子の用途
本発明の有機発光素子は、例えば、表示装置の表示部や照明装置の光源部として用いることができる。他にも、レーザービームプリンタや複写機といった電子写真方式の画像形成装置の感光体ドラムに静電潜像を書き込むための露光光源や、液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０１６５】
本発明の表示装置は、本発明の有機発光素子を表示部に有する。尚、この表示部は複数の画素を有する。
【０１６６】
そしてこの画素は、本発明の有機発光素子と、発光輝度を制御するための能動素子（スイッチング素子又は増幅素子の一例であるトランジスタ）とを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。能動素子によってそれぞれの画素はその発光非発光も制御される。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。上記トランジスタとして、例えば、ＴＦＴ素子が挙げられ、このＴＦＴ素子は、例えば、基板の絶縁性表面に設けられている。
【０１６７】
ＴＦＴ素子はシリコン等の半導体材料を有してもよいし、有機化合物である有機半導体材料を有してもよいし、酸化物半導体を有してもよい。
【０１６８】
本発明において、表示装置は、画素を複数有してもよく、それぞれの画素は面内方向にバンク等の素子分離膜が配置されている離間領域を隔てて配置されていてもよい。それぞれの画素が有する有機発光素子には、電子注入層を有し、またその電子注入層が、ある有機発光素子とそれと隣り合う有機発光素子に離間領域を跨いで連続して配置されていてもよい。即ち、画素同士が共通して有する連続した層として電子注入層を設けてもよい。このような電子注入層の形成方法としては、具体的には、蒸着等を利用し、表示装置の表示領域全面に相当する領域に電子注入層を配置する方法が挙げられる。
【０１６９】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する情報処理装置でもよい。
【０１７０】
情報処理装置は、具体的にはデジタルカメラやデジタルビデオカメラといった撮像装置やインクジェットプリンタである。撮像装置の背面操作部やビューファインダー部に本実施の形態に係わる表示装置が配置されている。またインクジェットプリンタの操作部に本実施の形態に係わる表示装置が配置されている。こうした情報処理装置が有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０１７１】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１７２】
表示装置が、ＰＣのモニター等に用いられる画像表示装置である場合、画素（副画素）が有する有機発光素子は赤、青、緑、の何れかが発光してもよいし、黄色等の三原色以外の色が発光してもよい。そしてこうした色に限定されずに本発明の有機発光素子を用いることができる。また本発明の有機発光素子は、発光色の異なる複数種の発光材料を１つの発光層が有し混色により白を発光する有機発光素子であってもよい。有機発光素子毎に例えば赤、緑、青のカラーフィルターが配置されて、その結果フルカラー表示ができる画像表示装置の有機発光素子として本発明の有機発光素子を用いてもよい。
【０１７３】
照明装置は、例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色（色温度が４２００Ｋ）、昼白色（色温度が５０００Ｋ）、その他青から赤の何れの色を発光する照明装置であってもよい。
【０１７４】
照明装置は、本発明の有機発光素子と、この有機発光素子と接続するＡＣ／ＤＣコンバーター回路（交流電圧を直流電圧に変換する回路）とを有している。尚、この照明装置は、カラーフィルターをさらに有してもよい。またこの照明装置は、装置内に生じた熱を外部へ放出する放熱部を有していてもよい。
【０１７５】
画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電器と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光器と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置である。ここで画像形成装置に備える露光器は、本発明の有機発光素子を含んでいる。
【０１７６】
また本発明の有機発光素子は、感光体を露光するための露光装置の構成部材として使用することができる。露光装置は、例えば、本実施の形態に係わる複数の有機発光素子を配列して配置してもよい。具体的には複数の有機発光素子が所定の方向に沿って列を形成して配置されている露光装置である。
【０１７７】
次に、図面を参照しながら画像表示装置につい説明する。図５は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。  図５の画像表示装置６は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
【０１７８】
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
【０１７９】
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図５に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうち何れか一方とＴＦＴ素子ソース電極又はドレイン電極の何れか一方とが電気接続されていればよい。
【０１８０】
図５の画像表示装置６では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
【０１８１】
図５の画像表示装置１が白色を発する画像表示装置の場合、有機化合物層２２に含まれる発光層は、赤色発光材料、緑色発光材料及び青色発光材料を混合してなる層としてもよい。また赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層をそれぞれ積層させてなる積層型の発光層としてもよい。さらに、赤色発光材料からなる層、緑色発光材料からなる層、青色発光材料からなる層を横並びにするなりして一の発光層の中にドメインを形成した態様であってもよい。他にも補色の関係になる発光色の異なる発光材料を１つの発光層が有する構成でもよいし、それぞれ異なる発光層を縦積みあるいは横に並べた構成としてもよい。
【０１８２】
図５の画像表示装置６ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
【０１８３】
トランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコン等の非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてインジウム亜鉛酸化物やインジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１８４】
次に、本発明の有機発光素子の他の用途について説明する。図６は、本発明に係る有機発光素子を有する画像形成装置の例を示す模式図である。図６の画像形成装置２６は、感光体２７と、露光光源２８と、現像器３０と、帯電部３１と、転写器３２と、搬送ローラー３３と、定着器３３と、を有している。
【０１８５】
図６の画像形成装置２６は、露光光源２８から感光体２７へ向けて光２９が照射され、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。図２の画像形成装置２６において、露光光源２８は、本発明に係る有機発光素子を有している。また図２の画像形成装置２６において、現像器３０は、トナー等を有している。図２の画像形成装置２６において、帯電部３１は、感光体２７を帯電させるために設けられている。図２の画像形成装置２６において、転写器３２は、現像された画像を紙等の記録媒体３４に転写するために設けられている。尚、記録媒体３４は、搬送ローラー３３によって転借３２へ搬送される。図２の画像形成装置２６において、定着器３５は、記録媒体３４に形成された画像を定着させるために設けられている。
【０１８６】
図７（ａ）及び図７（ｂ）は、図６の画像形成装置２６を構成する露光光源の具体例を示す平面概略図であり、図７（ｃ）は、図６の画像形成装置２６を構成する感光体の具体例を示す概略図である。尚、図７（ａ）及び図７（ｂ）は、露光光源２８に有機発光素子を含む発光部３６が長尺状の基板２８ａに複数配置されている点で共通している。また符合３７の矢印は、発光部３６が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。
【０１８７】
ところで図７（ａ）では、発光部３６は、感光体２７の軸方向に沿って配置した形態である。一方、図７（ｂ）では、第一の列αと第二の列βとのそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。図７（ｂ）において、第一の列α及び第二の列βは、それぞれ行方向に異なる位置に配置されている。
【０１８８】
また図７（ｂ）において、第一の列αは、複数の発光部３６αが一定の間隔を空けて配置される一方で、第二の列βは、第一の列αに含まれる発光部３６α同士の間隔に対応する位置に発光部３６βを有する。即ち、図７（ｂ）の露光光源は、行方向にも、複数の発光部が一定の間隔を空けつつ配置されている。
【０１８９】
尚、図７（ｂ）の露光光源は、露光光源を構成する発光部（３６α、３６β）を、例えば、格子状、千鳥格子、あるいは市松模様に配置されている状態と言い換えることもできる。
【０１９０】
図８は、本発明に係る有機発光素子を有する照明装置の例を示す模式図である。図８の照明装置は、基板（不図示）の上に設けられる有機発光素子３８と、ＡＣ／ＤＣコンバーター回路３９と、を有している。また図８の照明装置は、装置内の熱を外部へ放出する放熱部に相当する放熱板（不図示）を、例えば、有機発光素子３８が載置されている側とは反対側の基板面に有していてもよい。
【０１９１】
図５の表示装置６に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
【０１９２】
本発明の表示装置等で使用されるスイッチング素子は、そのチャネル部（活性領域）に酸化物半導体を有していてもよい。このスイッチング素子が有する酸化物半導体部は、アモルファスであってもよいし結晶であってもよい。あるいはアモルファス部分と結晶部分とが混在させたものであってもよい。酸化物半導体（部）が結晶で構成される場合、結晶の形態としては、単結晶、微結晶、あるいはＣ軸等の特定軸が配向している結晶のいずれかであってもよい。ただしこれら形態に限定されず、これら形態のうち少なくとも２種類が混合された形態であってもよい。
【０１９３】
このようなスイッチング素子を有する有機発光素子は、それぞれの有機発光素子が画素として設けられる画像表示装置に用いられてもよい。あるいは照明装置、レーザービームプリンタ、複写機等の電子写真方式の画像形成装置の感光体を露光する露光部として用いられてもよい。
【０１９４】
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板に有機発光素子を設けることが好ましい。
【実施例】
【０１９５】
［合成例１］例示化合物Ａ１０２の合成
以下に示す合成スキームに従い、例示化合物Ａ１０２を合成した。
【０１９６】
【化２５】
2015173199.tif 000028
【０１９７】
（１）配位子Ｌ１の合成
以下に示す試薬、溶媒を３００ｍＬナスフラスコに投入した。
２，４−ジクロロピリジン：５．００ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）
フェニルボロン酸：４．２４ｇ（３４．８ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：７８１ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）
トルエン：６０ｍＬ
エタノール：３０ｍＬ
１０重量％炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍＬ
【０１９８】
次に、反応溶液を、窒素下にて撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水を加えて撹拌し、分液操作によって有機層を分離した。次に、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝２／１）で精製することにより、４−クロロ−２−フェニルピリジンを６．０８ｇ（収率９５％）得た。
【０１９９】
続いて、窒素置換した５０ｍＬナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を投入した。
４−クロロ−２−フェニルピリジン：４００ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）
４−ビフェニルボロン酸：４３８ｍｇ（２．２１ｍｍｏｌ）
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：３９ｍｇ（０．０４２ｍｍｏｌ）
ＸＰｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル）：６０ｍｇ（０．１２６ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：１．１２ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）
トルエン：１６ｍＬ
【０２００】
次に、反応溶液を１０分間窒素バブリングした後、反応溶液を窒素下で撹拌しながら１１０℃で３時間加熱して反応を行った。反応終了後、反応溶液にトルエン及び水を加えてさらに撹拌し、分液操作によって有機層を分離した後、この有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して硫酸マグネシウムにて乾燥させた。次に、有機層を減圧濃縮することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／クロロホルム＝１／１０）で精製し、配位子Ｌ１を４３３ｍｇ（収率６８％）得た。
【０２０１】
（２）例示化合物Ａ１０２の合成
以下に示す試薬、溶媒を３０ｍＬナスフラスコに投入した。
塩化イリジウム（ＩＩＩ）３水和物：２３１ｍｇ（０．６５５ｍｍｏｌ）
２−エトキシエタノール：８．３ｍＬ
水：３．５ｍＬ
【０２０２】
次に、この反応溶液を、窒素バブリングしながら１５分間攪拌した。続いて、配位子Ｌ１を４４３ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）を加えた後、この反応溶液を１００℃に加熱し、この温度（１００℃）で６時間撹拌を続けた。反応終了後、析出した目的物をろ取し、さらにエタノールに分散させて洗浄することで、ＩｒダイマーＤＭ１を、橙色粉末として５２６ｍｇ得た（収率９６％）。
【０２０３】
続いて、以下に示す試薬、溶媒を３０ｍＬナスフラスコに投入した。
ＩｒダイマーＤＭ１：３００ｍｇ（０．１８９ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：３８０ｍｇ（３．５８ｍｍｏｌ）
２−エトキシエタノール：６ｍＬ
【０２０４】
次に、反応溶液を、窒素バブリングしながら１５分間攪拌した。続いて２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオンを１６４ｍｇ（０．８９２ｍｍｏｌ）加えた後、この反応溶液を１００℃に加熱し、この温度（１００℃）で６時間撹拌を続けた。反応終了後、反応溶液に水を加えてよく攪拌し、析出した目的物をろ取することで橙色の粗生成物を得た。次に、この粗生成物をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルのショートカラムに通過させた後、クロロホルム／エタノール溶媒で再結晶を行うことで得られた結晶を１３０℃で真空乾燥した。これにより、例示化合物Ａ１０２を２１７ｍｇ（収率６２％）得た。
【０２０５】
得られた例示化合物Ａ１０２の同定を、ＮＭＲ測定により行った。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：８．４６（ｄ，２Ｈ），８．０９（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，４Ｈ），７．７９（ｄ，４Ｈ），７．６７−７．８１（ｍ，６Ｈ），７．５３−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．４３（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｔ，２Ｈ），６．７３（ｔ，２Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），０．９４（ｓ，１８Ｈ）．
【０２０６】
さらに得られた例示化合物Ａ１０２について、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）により質量分析を行った。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ  実測値：ｍ／ｚ＝９８８．２０、計算値：Ｃ57Ｈ51ＩｒＮ2Ｏ2＝９８８．３６
【０２０７】
［合成例２乃至７］
上記合成例１の合成スキームにおいて、合成原料となる化合物（ＰＨ、ＰＹ、ＡＲ、Ｌ’）を下記表３に示す化合物に適宜変更する以外は、合成例１と同様の方法により棒状イリジウム錯体を合成した。また得られた棒状イリジウム錯体について、合成例１で得た棒状イリジウム錯体（例示化合物Ａ１０２）と同様に同定を行いその構造を確認した。
【０２０８】
【表３】
2015173199.tif 000029
【０２０９】
［合成例８］例示化合物Ｂ１０１の合成
下記に示す合成スキームにより、９，９−ジメチル−２−フルオレンボロン酸及び２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチルフルオレンを合成原料として、Ｐｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を用いて、例示化合物Ｂ１０１を合成した。
【０２１０】
【化２６】
2015173199.tif 000030
【０２１１】
得られた例示化合物Ｂ１０１の同定を、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ測定により行った。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ  実測値：ｍ／ｚ＝５７８．１５、計算値：Ｃ45Ｈ38＝５７８．３０
【０２１２】
［合成例９乃至１２］
上記合成例８の合成スキームにおいて、合成原料となる化合物を下記表４に示す化合物に適宜変更する以外は、合成例８と同様の方法により表４に示される棒状化合物を合成した。得られた棒状化合物について、合成例８で得た棒状化合物Ｂ１０１と同様に同定を行いその構造を確認した。
【０２１３】
［合成例１３］例示化合物Ｂ２０１の合成
下記に示す合成スキームにより、Ｐｄ触媒を用いたクロスカップリング反応を用いて、例示化合物Ｂ２０１を合成した。
【０２１４】
【化２７】
2015173199.tif 000031
【０２１５】
［合成例１４乃至１６］
上記合成例１３の合成スキームにおいて、合成原料となる化合物を下記表４に示す化合物に適宜変更する以外は、合成例１３と同様の方法により表４に示される棒状化合物を合成した。得られた棒状化合物について、合成例８で得た棒状化合物Ｂ１０１と同様に同定を行いその構造を確認した。
【０２１６】
【表４】
2015173199.tif 000032
【０２１７】
［実施例１］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極がこの順に設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０２１８】
まずガラス基板の上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
【０２１９】
次に、上記ＩＴＯ基板の上に、下記表５に示す有機化合物層及び電極を連続成膜することにより有機発光素子を得た。尚、このとき対向する電極（陽極、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【０２２０】
【表５】
2015173199.tif 000033
【０２２１】
得られた素子について、ヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂを用いた電流電圧特性測定及びトプコン社製ＢＭ７を用いた発光輝度測定を行い、素子の特性を測定・評価した。その結果、本実施例において、色度が（ｘ，ｙ）＝（０．４７，０．５２）の黄色発光が確認され、輝度２０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１７．２％であった。
【０２２２】
［実施例２、比較例１乃至３］
実施例１において、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層ホスト（ＥＭＬ−ＨＯＳＴ）、発光層ゲスト（ＥＭＬ−ＧＵＥＳＴ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）として用いた化合物を、下記表６に示される化合物に適宜変更した。これを除いては、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表６に示す。
【０２２３】
【表６】
2015173199.tif 000034
【０２２４】
実施例１及び２の有機発光素子は、発光層のゲストとして棒状イリジウム錯体を、発光層のホストとして棒状化合物を、それぞれ用いている。そのため、発光層に含まれるゲスト（棒状イリジウム錯体）の遷移双極子モーメントは、光取出し面に対して水平に配向しており、発光素子の光取出し効率が向上するので、発光素子の外部量子効率が高くなる。
【０２２５】
一方、比較例２及び３の有機発光素子は、実施例の有機発光素子と比較して、いずれも外部量子効率が低かった。これは、発光層のゲストとして球状のイリジウム錯体を用いたことに起因する。即ち、ゲスト（球状イリジウム錯体）の遷移双極子モーメントが光取出し面に対してランダム配向であるため、発光素子の光取出し効率が向上しなかったためである。
【０２２６】
また、比較例１では、発光層のゲストとして水平配向性の高い棒状イリジウム錯体を用いているが、発光層のホストとして水平配向性の低い用い化合物を用いている。そのため、比較例２及び３よりは発光素子の外部量子効率に向上が見られたが、棒状イリジウム錯体の水平配向度が弱められるので、実施例よりも外部量子効率は低かった。
【０２２７】
［実施例３］
本実施例では、基板上に、陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極がこの順に設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０２２８】
実施例１と同様の方法で作製したＩＴＯ基板の上に、シグマアルドリッチ社製のＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを滴下し、１０００ｒｐｍで２０秒間スピンコーティングを行った。次に、１２０℃の真空チャンバーで１時間乾燥することによって、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層を形成した。次に、窒素雰囲気中で、正孔輸送層の上に、下記の分量で調製したトルエン溶液を滴下し、２０００ｒｐｍで２０秒間スピンコートした。
脱水トルエン：１２ｇ
例示化合物Ｂ２０４：８５ｍｇ
例示化合物Ａ１１０：１５ｍｇ
【０２２９】
次に、１２０℃の真空チャンバーで１時間乾燥することにより、膜厚５０ｎｍの発光層を形成した。
【０２３０】
次に、発光層までが積層されている基板の上に、下記表７に示される有機化合物層（ＨＢＬ、ＥＴＬ、ＥＩＬ）及び電極（陰極）を連続成膜することにより、有機発光素子を得た。尚、このとき対向する電極（陽極、陰極）の電極面積が３ｍｍ2となるようにした。
【０２３１】
【表７】
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【０２３２】
得られた素子について、実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。本実施例において、色度が（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．５１）の黄色発光が確認され、輝度２０００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率は１５．０％であった。
【０２３３】
［実施例４及び５、比較例４乃至６］
実施例３において、発光層ホスト（ＥＭＬ−ＨＯＳＴ）、発光層ゲスト（ＥＭＬ−ＧＵＥＳＴ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）として用いた化合物を、下記表８に示される化合物に適宜変更した。これを除いては、実施例３と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。
【０２３４】
【表８】
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【０２３５】
実施例３乃至５の有機発光素子は、発光層のゲストとして棒状イリジウム錯体を、発光層のホストとして棒状化合物をそれぞれ用いており、また塗布プロセスにより発光層を形成している。このように、湿式法（塗布法）を用いて発光層を形成した場合であっても実施例１及び２と同様に、ゲストである棒状イリジウム錯体の遷移双極子モーメントは光取出し面に対して水平配向する。従って、発光素子の光取出し効率が向上し、発光素子の外部量子効率が高くなる。
【０２３６】
一方、比較例４乃至６の有機発光素子は、比較例１乃至３の有機発光素子と同様に、発光層のゲスト（イリジウム錯体）の遷移双極子モーメントが、光取出し面に対して水平配向しない、あるいは水平配向度が低いために、実施例よりも外部量子効率は低かった。
【符号の説明】
【０２３７】
１：発光層、２：棒状イリジウム錯体、３：棒状化合物、４：光取出し面、５：取出し光
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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