(57)【要約】      （修正有）【課題】カラーフィルタに要求される高いコントラストと分散安定性を併せ持つ有機顔料粒子の提供。【解決手段】良溶媒に有機顔料を溶解した有機顔料溶液と、前記良溶媒と相溶性でありかつ前記有機顔料に対しては貧溶媒となる溶媒とを、それぞれ異なる原料供給流路（Ａ、Ｂ）から供給し、原料供給流路と結合する出口流路（Ｃ）内にて２液が混合することにより顔料粒子を形成するにあたり、前記供給流路内の流体を１０００〜１００００のレイノルズ数条件下で有機顔料粒子を析出させる方法によりなる有機顔料粒子。有機顔料がアルミフタロシアニン顔料であり、良溶媒が、Ｎ，Ｎ，−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ，−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドンまたはジメチルスルホキシドである有機顔料の製造方法。【選択図】図１
2015110690.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
良溶媒に有機顔料を溶解した有機顔料溶液と、前記良溶媒と相溶性でありかつ前記有機顔料に対しては貧溶媒となる溶媒とを、接触させて前記有機顔料を析出させる有機顔料の製造方法であって、
前記有機顔料溶液と貧溶媒とをそれぞれ異なる原料供給流路から供給し、出口流路内にて２液が混合することにより有機顔料を形成するにあたり、前記出口流路内の流体の下記数式（１）で表されるレイノルズ数が、１０００から１００００であることを特徴とする有機顔料の製造方法。
【数１】
2015110690.tif 000017
（数式（１）中、Ｄは出口流路の円相当径［ｍ］、ｕは出口流路の流体の線速度［ｍ/ｓ］、ρは出口流路の流体の密度［ｋｇ／ｍ3］、μは出口流路の流体の粘性係数［Ｐａ・ｓ］を表す。）
【請求項２】
レイノルズ数が、４０００から１００００である請求項１に記載の有機顔料の製造方法。
【請求項３】
貧溶媒が、水もしくはアルコール類またはこれら混合物であることを特徴とする請求項１または２に記載される有機顔料の製造方法。
【請求項４】
良溶媒が、Ｎ，Ｎ,-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ,-ジメチルアセトアミド、１-メチル-２-ピロリドンまたはジメチルスルホキシドである請求項１〜３のいずれか１項に記載される有機顔料の製造方法。
【請求項５】
良溶媒が、濃硫酸であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載される有機顔料の製造方法。
【請求項６】
有機顔料が、下記一般式（１）で示されるアルミフタロシアニン顔料であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機顔料の製造方法。
【化１】
2015110690.tif 000018
一般式（１）
［式中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙl〜Ｙ4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｍ は、Ａｌを表す。
Ｚは−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ1Ｒ2を表し、ここでＲ1およびＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ1、およびＲ2が互いに結合して環を形成しても良い。
ｍ1、ｍ2、ｍ3、ｍ4、ｎ1、ｎ2、ｎ3、およびｎ4は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｍ1＋ｎ1、ｍ2＋ｎ2、ｍ3＋ｎ3、ｍ4＋ｎ4は、各々、０〜４で、同一でも異なっても良い。］
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載される製造方法にて製造してなる有機顔料。
【請求項８】
請求項７に記載の有機顔料、およびバインダー樹脂を含むことを特徴とする有機顔料着色組成物。
【請求項９】
さらに、有機溶媒を含むことを特徴とする請求項８に記載の有機顔料着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機顔料粒子製造方法に関し、更に詳細には、カラー液晶表示装置および固体撮像素子などに用いられるカラーフィルタに使用すると、表示品位の優れたカラーフィルタを提供することのできる上記顔料とその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化、高色再現性の要求が高まっている。
【０００３】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。一般的に赤、緑、及び青の３色フィルタセグメントで形成されることが多く、各セグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
【０００４】
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐熱性、耐光性に優れる顔料を用いる顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
【０００５】
カラーフィルタを着色するに当たっては、微細な粒子とした有機顔料を色材として用い、これの層を支持体上に形成することで行われることが多い。この際、前述のコントラストを向上させる目的からは、この顔料粒子の粒径ができる限り小さいことが求められる。一方、過度に微細な粒子が存在することは分散安定性を低下させ、コントラスト低下に繋がる。そのため、適切な粒子径へ制御することが求められている。
【０００６】
顔料微細化の観点から、ニーダー、ビーズミル、コロイドミル、アトライターといった分散機を用いてバルク物質を砕いて微細粒子を生成する粉砕法（ ブレイクダウン法)を中心として、顔料微細化の技術開発が従来から進められてきている。
【０００７】
顔料粒子を微細化させる手法としては、前述の粉砕法以外にも近年さまざまな研究がなされている。一例を挙げると、気相法（ 不活性ガス雰囲気下で試料を昇華させ、粒子を基板上に回収する方法）、液相法（ 例えば、良溶媒に溶解した試料を撹拌条件や温度を制御した貧溶媒に注入することにより、微粒子を得る晶析法。ビルドアップ法ともいう）、レーザーアブレーション法（ 溶液中に分散させた試料に、レーザーを照射しアブレーションさせることにより粒子を微細化する方法） などがある。この中でも液相法は、溶媒種、撹拌条件、注入速度を変化させることにより、顔料粒子の粒径分布を操作することが可能であることから、微細な顔料粒子を効率よく生産するための有効な手段とされている（ 例えば特許文献１, ２参照）。
【０００８】
液相法での粒子形成手段の中でも特に注目されているものの一つが、いわゆるマイクロリアクターを用いた手法である。従来の連続流通式のリアクターよりもはるかに小さい（代表径が数μ ｍ 〜 数百μ ｍ ） マイクロ流路内で反応などを行わせ、マイクロ流路特有の現象、例えば混合の均一性や迅速性を利用するマイクロ化学プロセスは近年その重要性を特に増してきている。例えば特許文献3では、マイクロリアクター内で顔料溶液とその顔料の貧溶媒を混合することで微細な顔料粒子を生成する技術が紹介されている。
【０００９】
しかしながら、マイクロリアクターはその小さい代表径のために生産量に制約を受けやすく、トンスケールの製品を処理するためには非常に高い流量が必要となる。これは耐圧配管や高圧ポンプの設置に要するコスト等の問題がある上、あまり高い流量で処理しようとするとマイクロ場反応の特徴とされる層流での分子拡散を阻害するなど、実際のプラント作成に際して障害となる可能性がある。この問題を解決するために多数のマイクロリアクターで並列処理する、いわゆるナンバリングアップによる生産量向上も提案されているが、多数のリアクターを用いることによる管理コスト増大や送液系の複雑化などの問題があり、実際のプラントにおいて必ずしも適しているとは限らないと言える。
【００１０】
バッチ式リアクターについては、バッチ内の流動状態を制御することで、生成微粒子の分散性を制御する手法が提案されている。特許文献４では、撹拌レイノルズ数を制御することより生産性の高い微細な顔料粒子を生成する手法が紹介されている。しかし、バッチ式は貧溶媒撹拌槽へ良溶媒を注入する方法であるため、注入初期と後期では反応場の状態(例えば、濃度)が異なってしまう。これは、粒子が生成するときの条件が異なることに繋がり、粒子径分布が広くなるという問題がある。
【００１１】
ミリサイズ以上の連続流通式リアクターは反応場の状態が一定であるという利点があり、複数の流路をもつリアクター(特許文献5, 6参照)などが提案されている。流路内の流動状態と生成した粒子についてはレイノルズ数が高いほど微細な粒子が得られることが一般的である一方、レイノルズ数と粒度分布との関係性については報告されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】特許２７２３２００号公報
【特許文献２】特許４３２６１９７号公報
【特許文献３】特開２００６-３４２３０４号公報
【特許文献４】特開２００８-１３８１９４号公報
【特許文献５】特開２０１０-１８０３１０号公報
【特許文献６】特開２０１１-１５０１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の目的は、連続流通式リアクター内の流動状態をレイノルズ数により規定し、粒径制御した有機顔料粒子を析出させることを特徴とする、有機顔料粒子の製造方法を提供することにある。これにより、カラーフィルタに要求される高いコントラストと分散安定性を併せ持つ顔料作製が可能となる。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明は、良溶媒に有機顔料を溶解した有機顔料溶液と、前記良溶媒と相溶性でありかつ前記有機顔料に対しては貧溶媒となる溶媒とを、それぞれ異なる原料供給流路から供給し、原料供給流路と結合する出口流路内にて２液が混合することにより顔料粒子を形成するにあたり、前記供給流路内の流体を下記数式（１）で表されるレイノルズ数が１０００から１００００の条件下で有機顔料を析出させることを特徴とする有機顔料の製造方法に関するものである。
【００１５】
【数１】
2015110690.tif 000003
数式(１)中、Ｒｅはレイノルズ数を表し、Ｄは出口流路の円相当径［ｍ］を表し、ｕは出口流路の線速度［ｍ/ｓ］を表し、ρは有機顔料溶液と貧溶媒とを混合した液の密度［ｋｇ/ｍ3］を表し、μは有機顔料溶液と貧溶媒とを混合した液の粘性係数［Ｐａ・ｓ］を表す。
【００１６】
更に本発明は前記レイノルズ数が４０００から１００００である上記の有機顔料の製造方法に関するものである。
【００１７】
更に本発明は前記貧溶媒として水またはアルコール類またはこれら混合物を用いることを特徴とする上記の有機顔料の製造方法に関するに関するものである。
【００１８】
更に本発明は前記良溶媒としてＮ，Ｎ,-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ,-ジメチルアセトアミド、１-メチル-２-ピロリドンまたはジメチルスルホキシドを用いることを特徴とする上記の有機顔料の製造方法に関するものである。
【００１９】
更に本発明は前記良溶媒として濃硫酸を用いることを特徴とする上記の有機顔料の製造方法に関するものである。
【００２０】
更に本発明は前記有機顔料が一般式(１)で示されるアルミフタロシアニン顔料であることを特徴とする上記の有機顔料の製造方法に関するものである。
【００２１】
【化１】
2015110690.tif 000004
【００２２】
［式中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙ1〜Ｙ4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｍ は、Ａｌを表す。
Ｚは−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２を表し、ここでＲ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合して環を形成しても良い。
ｍ1，ｍ2，ｍ3，ｍ4，ｎ1，ｎ2，ｎ3，およびｎ4は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｍ1＋ｎ1，ｍ2＋ｎ2，ｍ3＋ｎ3，ｍ4＋ｎ4は、各々、０〜４で、同一でも異なっても良い。］
【００２３】
更に本発明は上記の製造方法にて作製してなる有機顔料に関するものである。
【００２４】
更に本発明は上記の有機顔料、およびバインダー樹脂を含むことを特徴とする有機顔料着色組成物に関するものである。
【００２５】
更に本発明は、更に、有機溶媒を含むことを特徴とする上記の有機顔料着色組成物に関するものである。
【発明の効果】
【００２６】
本発明により、カラーフィルタに要求される高いコントラストと分散安定性を併せ持つ有機顔料を作製する方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】図１は、実施例１〜６、比較例１〜６で使用した連続流通式リアクターの構            造である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本明細書では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。また、本明細書における「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００２９】
本願発明者は有機顔料を生成する連続流通式リアクター内において、リアクター内の流動状態を制御することにより有機顔料粒子径の粒径分布を操作することが可能となり、カラー液晶表示装置および固体撮像素子などに用いられるカラーフィルタに該有機顔料を使用した場合、明度やコントラスト比などの表示品位の優れたカラーフィルタを提供することが可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００３０】
＜作製有機顔料＞
本発明で作製される有機顔料は、ジケトピロロピロール系有機顔料、キノフタロン系有機顔料、ジオキサジン系有機顔料、及びフタロシアニン系有機顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種の有機顔料である。
【００３１】
ジケトピロロピロール系有機顔料は、赤〜橙色の顔料で、優れた耐光性、耐熱性を有している。ジケトピロロピロール系有機顔料の具体例をカラーインデックスナンバーで示すと、Ｃ.Ｉ.ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ２５４、 ２５５、 ２６４、又は２７２、あるいは、Ｃ.Ｉ.ＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ７１ 、７３ 、又は８１ 等が挙げられる。
【００３２】
キノフタロン系有機顔料は、黄色の有機顔料で、優れた耐光性、耐熱性を有している。
キノフタロン系有機顔料の具体例をカラーインデックスナンバーで示すと、Ｃ.Ｉ.ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１３８等が挙げられる。
【００３３】
ジオキサジン系有機顔料は、紫色の有機顔料で、優れた耐光性、耐熱性を有している。
ジオキサジン系顔料の具体例をカラーインデックスナンバーで示すと、Ｃ.Ｉ.ＰｉｇｍｅｎｔＶｉｏｌｅｔ２３、３４、 ３５、又は３７等が挙げられる。
【００３４】
フタロシアニン系有機顔料は、青色もしくは緑色の有機顔料で、優れた耐光性、耐熱性を有している。青色用のフタロシアニン系有機顔料の具体例をカラーインデックスナンバーで示すと、Ｃ.Ｉ.ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５:１、２、３、４、５、６、１６又は１７等が挙げられる。緑色用のフタロシアニン系有機顔料の具体例をカラーインデックスナンバーで示すと、Ｃ.Ｉ.ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ７、３６、又は５８等が挙げられる。化学式(１)で示されるアルミニウムフタロシアニン系顔料も緑色用フタロシアニン系有機顔料の一例である。
【化２】
2015110690.tif 000005
【００３５】
［式中、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。
Ｙ1〜Ｙ4はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または、置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
Ｍ は、Ａｌを表す。
Ｚは−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２を表し、ここでＲ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合して環を形成しても良い。
ｍ1，ｍ2，ｍ3，ｍ4，ｎ1，ｎ2，ｎ3，およびｎ4は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｍ1＋ｎ1，ｍ2＋ｎ2，ｍ3＋ｎ3，ｍ4＋ｎ4は、各々、０〜４で、同一でも異なっても良い。］
【００３６】
＜有機顔料＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に用いられるフタロシアニン化合物としては、上記一般式（１）の構造で表されるものが使用出来る。
【００３７】
一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ4は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、置換基を有してもよいアリールチオ基が挙げられる。上記Ｘ１〜Ｘ４が置換基を有する場合、置換基は、同一でも異なっても良く、その具体例としては、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン基、アミノ基、水酸基、ニトロ基等の特性基の他、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、複数あっても良い。
【００３８】
置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、「置換基を有するアルキル基」としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−プチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等が挙げられる。
【００３９】
置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、「置換基を有するアリール基」としては、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
【００４０】
置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられ、「置換基を有するシクロアルキル基」としては、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００４１】
置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられ、「置換基を有する複素環基」としては、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。
【００４２】
置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、「置換基を有するアルコキシル基」としては、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００４３】
置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールオキシ基」としては、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【００４４】
置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアルキルチオ基」としては、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
【００４５】
置換基を有してもよいアリールチオ基の「アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールチオ基」としては、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２−アミノフェニルチオ基、２−ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００４６】
次に、Ｙ1〜Ｙ4の具体例としては、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ6Ｈ4（ＣＯ）2Ｎ−ＣＨ2−）、スルファモイル基（Ｈ2ＮＳＯ2−）が挙げられる。また、置換基を有するフタルイミドメチル基とは、フタルイミドメチル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表し、置換基を有するスルファモイル基とは、スルファモイル基中の水素原子が置換基により置換された構造を表す。好ましいＹは、ハロゲン原子及びスルファモイル基である。ｍ1〜ｍ４が０である（つまり、Ｙ1〜Ｙ4がない）フタロシアニン化合物も好適に使用できる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、および、置換基を有してもよいスルファモイル基の「置換基」としては、Ｘ1〜Ｘ4の置換基と同義である。
【００４７】
Ｚは、−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ１Ｒ２で表され、ここで、Ｒ１，Ｒ２は、各々、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ１，Ｒ２が互いに結合して環を形成しても良い。
【００４８】
ここで、Ｒ１およびＲ２におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、アルキル基が置換基を有するアルキル基である場合の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、メトキシ基等のアルコキシル基、フェニル基、トリル基等の芳香族基、ニトロ基などがある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、べンジル基、４−メチルべンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルべンジル基、４−メトキシべンジル基、４−ニトロべンジル基、２，４−ジクロロべンジル基等が挙げられる。
【００４９】
Ｒ１およびＲ２におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等があり、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等がある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアリール基には、例えば、ｐ−トリル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基等がある。
【００５０】
Ｒ１およびＲ２におけるアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、置換基を有するアルコキシル基の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルコキシル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ニトロ基などがある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアルコキシル基としては、例えば、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等がある。
【００５１】
Ｒ１およびＲ２におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフタルオキシ基、アンスリルオキシ基等があり、アリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基としては、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、アミノ基、ニトロ基等がある。また、置換基は、複数あっても良い。置換基を有するアリールオキシ基には、例えば、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等がある。
【００５２】
本発明で用いられる、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物としては、分散性や色特性の観点から、Ｒ１，Ｒ２のうちの少なくとも１つが、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基であることが好ましい。より、好ましくは、Ｒ１，Ｒ２がいずれもアリール基、またはアリールオキシ基である。さらに、好ましくは、Ｒ１，Ｒ２がいずれもフェニル基、またはフェノキシ基である。
【００５３】
本発明における、一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物の代表的な例として、下記に示すフタロシアニン化合物（ａ）〜（ｒ）等が挙げられるが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００５４】
【化３】
2015110690.tif 000006
【００５５】
【化４】
2015110690.tif 000007
【００５６】
【化５】
2015110690.tif 000008
【００５７】
【化６】
2015110690.tif 000009
【００５８】
＜貧溶媒＞
有機顔料の貧溶媒について説明する。貧溶媒としては、有機顔料を溶解する良溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に限定されない。貧溶媒は、有機顔料の溶解度が０．０１重量パーセント以下であることが好ましい。溶解度は酸またはアルカリ存在下での溶解度であってもよく、特に水素イオン濃度によって溶解度が顕著に変化する顔料種の場合、酸またはアルカリを適宜貧溶媒に混合して用いることが好ましい。良溶媒の貧溶媒に対する溶解量に特に上限はないが、良溶媒の貧溶媒に対する溶解量が１０重量パーセント以上であることが好ましく、５０重量パーセント以上であることがより好ましい。
【００５９】
貧溶媒としては、水性溶媒(例えば、水、または塩酸および水酸化ナトリウム水溶液) 、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、またはこれらの混合物が好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒またはエステル化合物溶媒がより好ましい。
【００６０】
アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n-プロピルアルコール、1-メトキシ-2-プロパノールなどが挙げられる。またエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールなどのグリコール類やグリセリンや1,2,4-ブタントリオールなどのトリオール類もアルコール化合物溶媒として挙げられる。ケトン化合物溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンが挙げられる。エーテル化合物溶媒としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ヘキサンなどが挙げられる。ニトリル化合物溶媒としては、例えば、アセトニトリルなどが挙げられる。ハロゲン化合物溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロエチレンなどが挙げられる。エステル化合物溶媒としては、例えば、酢酸エチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【００６１】
貧溶媒は複数の溶媒を混合して用いても良く、系によっては良溶媒を混合して用いることも可能である。
【００６２】
＜良溶媒＞
有機顔料の良溶媒について説明する。
良溶媒は用いる顔料を溶解することが可能で、前記貧溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に限定されない。有機顔料の良溶媒への溶解度は０．２重量パーセント以上であることが好ましく、０．５重量パーセント以上であることがより好ましい。溶解度に特に上限はないが、通常用いられる有機顔料は５０重量パーセント以下であることが実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。貧溶媒と良溶媒との溶解度もしくは相溶性の好ましい範囲は前述のとおりである。
【００６３】
良溶媒としては、例えば、水性溶媒(例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液)、アルコール化合物溶媒、アミド化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物が好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、エステル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が好ましく、水性溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒がさらに好ましく、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が特に好ましい。
【００６４】
スルホキシド化合物溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホランなどが挙げられる。アミド化合物溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ,-ジメチルアセトアミド、１-メチル-２-ピロリドン、２-ピロリジノン、１,３-ジメチル-２-イミダゾリジノン、２- ピロリジノン、ε-カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ-メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ-メチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。
【００６５】
また、良溶媒に有機顔料を溶解した有機顔料溶液の濃度としては、溶解時の条件における有機顔料の良溶媒に対する飽和濃度ないしこれの１/１００程度の範囲が好ましい。有機顔料溶液の調製条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は-１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃ がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。
【００６６】
本発明において有機顔料は、良溶媒に酸性でもしくはアルカリ性で溶解することも可能である。一般に分子内にアルカリ性で解離可能な基を有する顔料の場合はアルカリ性が、アルカリ性で解離する基が存在せず、プロトンが付加しやすい窒素原子を分子内に多く有するときは酸性が用いられる。例えば、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジスアゾ縮合化合物顔料はアルカリ性で、フタロシアニン化合物顔料は酸性で溶解される。
【００６７】
アルカリ性で溶解させる場合に用いられる塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、もしくは水酸化バリウムなどの無機塩基、またはトリアルキルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ Ｄ Ｂ Ｕ ） 、金属アルコキシドなどの有機塩基であるが、好ましくは有機塩基である。使用される塩基の量は、顔料を均一に溶解可能な量であり、特に限定されないが、無機塩基の場合、好ましくは有機顔料に対して１．０〜３０モル当量であり、より好ましくは１．０〜２５モル当量であり、さらに好ましくは１．０〜２０モル当量である。有機塩基の場合、好ましくは有機顔料に対して１．０〜１００モル当量であり、より好ましくは１．０〜５０モル当量であり、さらに好ましくは１．０〜２０モル当量である。
【００６８】
酸性で溶解させる場合に用いられる酸は、硫酸、塩酸、もしくは燐酸などの無機酸、または酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、もしくはトリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸であるが好ましくは無機酸である。特に好ましくは硫酸である。使用される酸の量は、有機顔料を均一に溶解可能な量であり、特に限定されないが、塩基に比べて過剰量用いられる場合が多い。無機酸および有機酸の場合を問わず、好ましくは有機顔料に対して３〜５００モル当量であり、より好ましくは１０〜５００モル当量であり、さらに好ましくは３０〜２００モル当量である。
【００６９】
アルカリまたは酸を有機溶媒と混合して、有機顔料の良溶媒として用いる際は、アルカリまたは酸を完全に溶解させるため、若干の水や低級アルコールなどのアルカリまたは酸に対して高い溶解度をもつ溶剤を、有機溶媒に添加することができる。水や低級アルコールの量は、有機顔料溶液全量に対して、５０重量パーセント以下が好ましく、３０重量パーセント以下がより好ましい。具体的には、水、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコールなどを用いることができる。
【００７０】
有機顔料作製時、すなわち有機顔料を析出し、形成する際の貧溶媒の使用条件に特に制約はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜８０℃が好ましく、−１０〜６０℃ がより好ましく、０〜４０℃が特に好ましい。
【００７１】
＜連続流通式リアクター＞
用いる連続流通式リアクターとしては、原料供給流路を２つ、出口流路を１つ持つものである。２つの原料供給流路と１つ出口流路は１箇所で直接結合し、原料供給流路から供給された液体は出口流路に流れ込み、出口流路で混合する。原料供給流路径、出口流路径に特に指定はないが、それぞれ０．５〜２００ｍｍが好ましく、０．５〜１００ｍｍが更に好ましく、０．５〜５０ｍｍが特に好ましい。原料供給流路長さ、出口流路長さに特に指定はないが、それぞれ５０ｍｍ以上であることが好ましい。原料供給流路の結合角度には特に指定はないが、０〜１８０°が好ましく、０〜９０°がさらに好ましく、０〜４５°が特に好ましい。原料供給流路と出口流路の結合角度には特に指定はないが、原料供給流路の流れ方向に対し平行に結合していることが好ましい。
【００７２】
原料供給流路へ液体を送液する方法については、液体を連続的かつ一定の流量で送液できる方法であれば特に指定はない。具体的には、ギヤポンプ、スクリューポンプ、チューブポンプ、プランジャーポンプによる送液が挙げられる。
【００７３】
＜混合比＞
本発明では、良溶媒に有機顔料を溶解した有機顔料溶液と、貧溶媒とを同一ではない原料供給配管から同時に送液し、結合部および出口配管内で２液が混合することで目的の有機顔料を得る。有機顔料溶液と貧溶媒との混合比率に特に指定はないが、体積比で１/１００〜１が好ましく、１/５０〜１が好ましく、１/１０〜１が特に好ましい。
【００７４】
＜流動状態制御＞
連続流通式リアクター内の流動状態について説明する。一般的に、流動状態を表す指標としてレイノルズ数(Ｒｅ)が一般に用いられる。レイノルズ数は液体の流動状態を表す無次元数であり数式(１)で表される。数式(１)中Ｒｅはレイノルズ数を表し、Ｄは出口流路の円相当径［ｍ］を表し、ｕは出口流路の線速度［ｍ/ｓ］を表し、ρは有機顔料溶液と貧溶媒とを混合した液の密度［ｋｇ/ｍ3］を表し、μは有機顔料溶液と貧溶媒とを混合した液の粘性係数［Ｐａ・ｓ］を表す。
【００７５】
【数１】
2015110690.tif 000010
【００７６】
円相当径Ｄとは、任意断面形状の配管の開口径や流路に対し等価な円管を想定するとき、その等価円管の直径をいう。等価直径Ｄ は、配管の断面積をＡ 、配管のぬれぶち長さ（周長）または流路の外周をｐ とすると下記数式（２） で表される。
Ｄ ＝ ４ Ａ ／ ｐ ・・・ 数式（２）
配管に円管を用いた場合には等価直径は円管の直径と一致する。円相当径Ｄの値は特に指定されないが、例えば、上述した原料供給流路の好ましい径と同義である。
【００７７】
線速度ｕは、有機顔料溶液と貧溶媒との合計流量［ｍ3/ｓ］を出口流路の断面積［ｍ2］で除したものして定義される。
【００７８】
有機顔料溶液の密度ρは、選択される材料の種類により定められる値であるが、例えば、０.８〜２.０ｋｇ／ｍ3であることが実際的である。また、粘性係数μについても用いられる材料や環境温度等により定められている値であるが０．５〜１００ｍＰａ・ｓが好ましい。
【００７９】
レイノルズ数(Ｒｅ)の値は、次の値が基準となり流動状態を表す(化学工学会編、「新版 化学工学-解説と演習-」ｐ３５、２００２年１６刷、槇書店参照)。
Ｒｅ≦２３００                     層流範囲
２３００＜Ｒｅ＜４０００            過渡範囲
４０００≦Ｒｅ               乱流範囲
ここで、過渡範囲とは層流と乱流が共存する範囲である。
通常レイノルズ数を高めることで、より粒径の小さな顔料粒子を制御して得ることができる。
【００８０】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、有機顔料と、バインダー樹脂、有機溶媒を含有するものである。
【００８１】
（着色組成物の製造方法）
着色組成物の製造方法としては、有機顔料、バインダー樹脂、および有機溶媒を混合したものを、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、またはアトライター等の各種分散機を用いて分散して製造することでできる。また、本発明の着色組成物は、有機顔料を別々にバインダー樹脂および有機溶媒中に分散したものを混合して製造することもできる。
【００８２】
このように、分散機を用いて有機顔料をバインダー樹脂に分散すると、分散が進むにつれ分散粒径は小さくなり、透明性が増し、コントラスト比は上昇するため、分散粒径は小さくなるほど良く、一般的に、３００ｎｍくらいから良好なコントラスト比が得られるようになる。一方、分散が進行し、分散粒径が小さくなると分散体の粘度が上昇し、かつチキソトロピック性が大きくなる傾向がみられる。着色組成物として用いる場合には、薄膜塗布されかつ塗膜表面が平滑であることが要求されるため、低粘度でかつニュートニアンフローであることが要求される。このため、通常の使用に好ましい粘度やチキソトロピック性を考慮すると、分散粒径を１００ｎｍ程度に抑えることが好ましい。このように、平均一次粒子径が１００ｎｍ以下の有機顔料を用い、分散粒子の平均粒径を３０ｎｍから１５０ｎｍの範囲内となるように分散度を制御することにより、粘度上昇およびチキソトロピック性が最小限に抑えられ、コントラスト比が非常に高い着色組成物を得ることができる。
【００８３】
（粗大粒子の除去）
本発明の着色組成物は、遠心分離、あるいは、焼結フィルタやメンブレンフィルタ等を用いた濾過によって、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下の粒子を含まないことが好ましい。
【００８４】
（バインダー樹脂）
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
【００８５】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００８６】
着色組成物として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【００８７】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【００８８】
エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【００８９】
熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好ましい。
【００９０】
上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、又はエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
【００９１】
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、又はα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
【００９２】
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。
【００９３】
特に、Ｎ-置換マレイミド由来の構成単位を有することが好ましく、なかでも耐熱性の点からシクロヘキシルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタンが好ましく、特にシクロヘキシルマレイミドが好ましい。
【００９４】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。
【００９５】
本発明の着色組成物は、熱硬化性樹脂を含むとさらに耐熱性の面で好ましく、例えば、なかでも、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に使用出来、特にメラミン樹脂がより好ましく、なかでも、メチロールイミノ基を有するメラミン化合物またはその縮合物がさらに好ましい。
【００９６】
熱硬化性樹脂は、有機顔料１００部に対し、５〜６０部の範囲で添加することが好ましい。１０部未満であると耐熱性・耐光性向上への効果が小さくなり、６０部を超えるとアルカリ現像の際の現像性悪化のため好ましくない。
【００９７】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、有機顔料を好ましく分散させるためには、５，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは８，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【００９８】
重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、本明細書では、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、及び「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算値を意味する。
【００９９】
バインダー樹脂を着色組成物に使用する場合には、分散性、現像性、及び耐熱性の観点から、有機顔料への吸着基及び現像時のアルカリ可溶性基として働くカルボキシル基、有機顔料担体及び有機溶媒に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇ（ＫＯＨ／ｇ）の樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇ（ＫＯＨ／ｇ）未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターンを形成するのが困難となる。３００ｍｇ（ＫＯＨ／ｇ）を越えると、現像液に対する溶解性が良過ぎて、やはり微細パターンを形成するのが困難となる。
【０１００】
バインダー樹脂は、有機顔料の全重量を基準として、２０〜５００重量％の量で用いることができる。３０重量％未満では、成膜性及び諸耐性が不十分となり、５００重量％より多いと有機顔料濃度が低く、色特性を発現できない。
【０１０１】
（有機溶媒）
本発明の着色組成物に用いられる有機溶媒は、有機顔料を充分に着色組成物担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために用いられる。
【０１０２】
有機溶媒としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、���酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【０１０３】
中でも、本発明のアルミニウムフタロシアニンの分散性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【０１０４】
これら有機溶媒は、単独で、または２種以上を混合して用いることができる。また有機溶媒は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、有機顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５００〜４０００重量％の量で用いることが好ましい。
【０１０５】
（黄色有機顔料）
本発明の緑色用着色組成物は、さらに色度を調整するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で黄色有機顔料を含有してもよい。黄色有機顔料としては、特に制限はないが、一般的には、黄色染料又は黄色顔料が挙げられる。
【０１０６】
黄色染料としては、アゾ染料、アゾ金属錯塩染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、フタロシアニン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、チアジン染料、カチオン染料、シアニン染料、ニトロ染料、キノリン染料、ナフトキノン染料、オキサジン染料が挙げられる。
【０１０７】
したがって、黄色染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．アシッド  イエロー  ２，３、４、５、６、７、８、９、９：１、１０、１１、１１：１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１７：１、１８、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３３、３４、３６、３８、３９、４０、４０：１、４１、４２、４２：１、４３、４４、４６、４８、５１、５３、５５、５６、６０、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７６、８２、８３、８４、８６、８７、９０、９４、１０５、１１５、１１７、１２２、１２７、１３１、１３２、１３６、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４９、１５３、１５９、１６６、１６８、１６９，１７２、１７４、１７５、１７８、１８０、１８３、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９９等が挙げられる。
【０１０８】
また、Ｃ．Ｉ．ダイレクト  イエロー １、２、４、５、１２、１３、１５、２０、２４、２５、２６、３２、３３、３４、３５、４１、４２、４４、４４：１、４５、４６、４８、４９、５０、５１、６１、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７４、８１、８４、８６、９０、９１、９２、９５、１０７、１１０、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２６、１２７、１２９、１３２、１３３、１３４等も挙げられる。
【０１０９】
また、Ｃ．Ｉ．ベーシック  イエロー １、２、５、１１、１３、１４、１５、１９、２１、２４、２５、２８、２９、３７、４０、４５、４９、５１、５７、７９、８７、９０、９６、１０３、１０５、１０６等が挙げられる。
【０１１０】
また、Ｃ．Ｉ．ソルベント  イエロー ２、３、４、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２１、２２、２５、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５６、６２、６４、６８、６９、７１、７２、７３、７７、７９、８１、８２、８３、８５、８８、８９、９０、９３、９４、９８、１０４、１０７、１１４、１１６、１１７、１２４、１３０、１３１、１３３、１３５、１３８、１４１、１４３、１４５、１４６、１４７、１５７、１６０、１６２、１６３、１６７、１７２、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９４、１９５等も挙げられる。
【０１１１】
また、Ｃ．Ｉ．ディスパーズ  イエロー １、２、３、５、７、８、１０、１１、１３、１３、２３、２７、３３、３４、４２、４５、４８、５１、５４、５６、５９、６０、６３、６４、６７、７０、７７、７９、８２、８５、８８、９３、９９、１１４、１１８、１１９、１２２、１２３、１２４、１２６、１６３、１８４、１８４：１、２０２、２１１、２２９、２３１、２３２、２３３、２４１、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１等が挙げられる。
【０１１２】
黄色有機顔料としては、有機または無機の顔料を、単独でまたは２種類以上混合して用いることができ、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、所望とするフィルタセグメントの色相に応じて、天然色素、無機顔料を併用することができる。
【０１１３】
以下に、上記着色組成物に使用可能な黄色有機顔料の具体例を示す。黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２１３、２１４等の黄色顔料を用いることができる。特にフィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および明度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５が好ましい。
これらの黄色有機顔料は所望とする色特性に応じて単独または２種類以上を混合して使用することができる。
【０１１４】
また、色相の調整の目的で、緑色有機顔料を添加することもできる。緑色有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン ７、１０、３６、３７、及び５８等の緑色顔料が挙げられる。
【０１１５】
本発明の緑色有機顔料に黄色有機顔料を併用する場合には、黄色有機顔料／緑色有機顔料の重量比が４０／６０〜９０／１０の範囲が好ましい。緑色有機顔料の重量比が６０以上となると緑色カラーフィルタの明度が低くなり、１０以下となると所望とする色相が得られにくいため好ましくない。
【０１１６】
（分散助剤）
有機顔料を着色組成物担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、有機顔料の分散に優れ、分散後の有機顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて有機顔料を担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
【０１１７】
（色素誘導体）
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン、またはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。
【０１１８】
色素誘導体の配合量は、添加色素の分散性向上の観点から、有機顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、有機顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量％以下である。
【０１１９】
（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、有機顔料に吸着する性質を有する有機顔料親和性部位と、有機顔料担体と相溶性のある部位とを有し、有機顔料に吸着して有機顔料の分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２０】
上記分散剤のうち少量の添加量で着色組成物の粘度が低くなり、高いコントラストが得られやすい理由から、塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。
【０１２１】
樹脂型分散剤は、有機顔料全量に対して５〜２００重量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。
【０１２２】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１２３】
（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２４】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、有機顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。
【０１２５】
（光重合性単量体）
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体を添加して使用することができる。本発明の着色組成物に添加することができる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、有機顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５〜４００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量％であることがより好ましい。
【０１２６】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２７】
（光重合開始剤）
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、有機顔料の全量を基準として、２〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から５〜１５０重量％であることがより好ましい。
【０１２８】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；  ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
【０１２９】
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、着色組成物中の有機顔料の全量を基準(１００重量％)として、２〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から５〜１５０重量％であることがより好ましい。
【０１３０】
（増感剤）
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’または４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【０１３１】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１３２】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００重量％）として、３〜６０重量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量％であることがより好ましい。
【０１３３】
（アミン系化合物）
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１３４】
（レベリング剤）
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
【０１３５】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１３６】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３７】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
【０１３８】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１３９】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１４０】
（硬化剤、硬化促進剤）
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１〜１５重量％が好ましい。
【０１４１】
（その他の添加剤成分）
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１４２】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、有機顔料の全量を基準（１００重量％）として、０．１〜１０重量％の量で用いることができる。
【０１４３】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の有機顔料の全量を基準（１００重量％）として、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％の量で用いることができる。
【実施例】
【０１４４】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例中、特に断りの無い限り「部」とは「重量部」を意味する。また、「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、「ＤＭＦ」とはＮ，Ｎ,-ジメチルホルムアミドを、「ＤＭＡ」とはＮ，Ｎ,-ジメチルアセトアミドを、「ＮＭＰ」とは１-メチル-２-ピロリドンを「ＤＭＳＯ」とはジメチルスルホキシドを表す。
【０１４５】
＜分子量測定＞
数平均分子量、重量平均分子量は、東ソー社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、及び「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算値である。
【０１４６】
＜粒子体積平均一次粒子径＞
本発明の有機顔料の体積平均一次粒子径（ＭＶ）は、日立ハイテクノロジーズ社製透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）「Ｈ−７６５０」と下記計算式によって求めた。まず、ＴＥＭによって有機顔料粒子を撮影した。得られた画像にて、有機顔料粒子の任意の１００個を選び、その一次粒子の短軸径と長軸径の平均値を有機顔料粒子の粒径（ｄ）とし、次いで個々の有機顔料を求めた粒径（ｄ）を有する球とみなして、それぞれ粒子の体積（Ｖ）を求め、この作業を１００個の有機顔料粒子について行い、そこから下記数式（３）を用いて算出した。
ＭＶ＝Σ（Ｖ・ｄ）／Σ（Ｖ）・・・数式（３）
全粒子の体積和を１００％とし、粒子の小さいものから累積した体積が１０％時の粒径（Ｄ１０）、５０％時の粒径（Ｄ５０）、９０％時の粒径（Ｄ９０）を算出した。Ｄ１０、Ｄ５０およびＤ９０は粒径分布を表す指標として一般的に用いられている。Ｄ１０の値が小さいほど細かい粒子が多く、Ｄ９０の値が大きいほど大きな粒子が多いことを表す。Ｄ５０は平均的な粒子の大きさを表し、粒子の代表的な値として用いられることが多い。
【０１４７】
＜着色膜の形成方法＞
着色膜は、微細有機顔料着色組成物を用いて、スピンコーターを用いて任意に回転数を変化させ、乾燥膜厚が２ ． ０ μ ｍ となるように作製した。塗布後、８ ０ ℃ で３ ０ 分、熱風オーブンで乾燥した。
【０１４８】
＜コントラスト比＞
着色膜を形成した基板の両面にそれぞれ偏光板を両偏光板の偏光軸が互いに平行になるよう重ね、一方の偏光板側からバックライトを入射させ、他方の偏光板を透過した光の輝度（ Ｌ ｐ ） を輝度計にて測定した。次に、基板の両面に重ねられた偏光板を、両偏光板の偏光軸が互いに直交するように配置し、一方の偏光板側からバックライトを入射させ、他方の偏光板を透過した光の輝度（ Ｌ ｃ ） を輝度計にて測定した。得られた測定輝度値を用いて、コントラスト比Ｌ ｐ ／ Ｌ ｃ を算出した。測定は基板の法線方向において行った。又、２ つの偏光板として、いずれも、「Ｎ Ｐ Ｆ − Ｓ Ｅ Ｇ １ ２ ２ ４ Ｄ Ｕ 」（ 日東電工社製） を用いた。輝度計としては、「Ｂ Ｍ − ５ Ａ 」（ トプコン社製） を用い、２ ° 視野の条件で輝度を測定した。なお、コントラスト比が高いほど、着色膜（ 着色組成物） の透明性に優れる。
【０１４９】
＜粘度評価＞
（粘度の測定）
着色組成物の粘度は、着色組成物調整当日に、Ｅ型粘度計(東機産業社製「TVE25H」）を用いて、回転数２０ｒｐｍ、２５℃における粘度を測定した。
【０１５０】
＜着色組成物の作製＞
まず、本発明の着色組成物に使用したバインダー樹脂の製造方法を示す。
【０１５１】
（バインダー樹脂溶液の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
【０１５２】
＜フタロシアニン化合物の製造方法＞
（フタロシアニン化合物（ＰＢ−１）の製造）
反応容器中でｎ−アミルアルコール１２５０部にフタロジニトリル２２５部と塩化アルミニウム無水物７８部を添加し、攪拌した。これに、ＤＢＵ（１，８−Ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ[５．４．０]ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ）２６６部を加え、昇温し、１３６℃で５時間還流させた。攪拌したまま３０℃まで冷却した反応溶液を、メタノール５０００部、水１００００部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール２０００部、水４０００部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、１３５部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。
次いで、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン１００部をゆっくり濃硫酸１２００部に、室温にて加えた。４０℃、３時間撹拌して、３℃の冷水２４０００部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、９２部の下記一般式（２）で表されるフタロシアニン化合物（ＰＢ−１）を得た。
【０１５３】
【化７】
2015110690.tif 000011
【０１５４】
（フタロシアニン化合物（ＰＢ−２）の製造）
上記フタロシアニン化合物（ＰＢ−１）の合成において、フタロジニトリルの代わりに４−メチルフタロジニトリル２５０部を使用した以外は、同様にしてフタロシアニン化合物（ＰＢ−２）を得た。
【０１５５】
（フタロシアニン化合物（ＰＢ−３）の製造）
上記フタロシアニン化合物（ＰＢ−１）の合成において、フタロジニトリルの代わりに４−クロロフタロジニトリル２８５部を使用した以外は、同様にしてフタロシアニン化合物（ＰＢ−３）を得た。
【０１５６】
＜黄色有機顔料＞
次に、本発明の着色組成物に使用した黄色有機顔料の製造方法を示す。
【０１５７】
(黄色有機顔料（ＰＹ−１）の製造)
黄色有機顔料として、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３８（ＢＡＳＦ社「Ｐａｌｉｏｔｏｌ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｌ  ０９６２  ＨＤ」）５０部、塩化ナトリウム２５０部、及びジエチレングリコール２５部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１００℃で６時間混練した。次にこの混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、黄色有機顔料（ＰＹ−１）を得た。得られた有機顔料の体積平均一次粒子径は３５ｎｍであった。
【０１５８】
＜色素誘導体＞
次に、本発明の着色組成物に使用したキノフタロン系色素誘導体の構造を示す。
（化学式２）
【化３】
2015110690.tif 000012
【０１５９】
＜樹脂型分散剤溶液1の調整＞
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ＡＩＢＮ（２，２'−アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８６質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート２７質量部、ブチルメタクリレート２７質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート２１質量部、ベンジルメタクリレート１８質量部及びクミルジチオベンゾエート３．６質量部を仕込んで、３０分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を６０℃に上昇させ、この温度を２４時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、ＡＩＢＮ１．０質量部及びジメチルアミノエチルメタクリレート３５質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０質量部に溶解させ３０分間窒素置換した溶液を添加し、６０℃で２４時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。
得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル２５質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部を添加し、８０℃で２時間反応を行い、固形分濃度を４０%に調整することによって、樹脂型分散剤溶液1を得た。樹脂型分散剤1は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＡブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート及びベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＢブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンＮＭＲ測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド／ジメチルアミノエチルメタクリレート／メチルメタクリレート／ブチルメタクリレート／２−エチルヘキシルメタクリレート／ベンジルメタクリレート＝３４／４／１８／１８／１４／１２（質量比）であった。
【０１６０】
＜リアクター＞
本発明で使用したリアクターを図１に示す。流路ＡおよびＢが原料供給流路、流路Ｃが出口流路に相当する。流路ＡとＢのなす角度は６０°とした。流路Ｃは流路ＡおよびＢと平行に結合している。流路Ａ、ＢおよびＣの流路長さは３０ｍｍである。流路Ａ、ＢおよびＣの流路径は４．５ｍｍとした。流路ＡおよびＢにはチューブ（ヤマト科学社製「ノープレンチューブＬ/Ｓ１８」）３００ｍｍを接続し、送液ポンプ(ヤマト科学社製「ポンプ駆動部 Ｌ／Ｓシリーズ(０７５５４−９０)」）を用いて送液した。
【０１６１】
［実施例１−１］青色有機顔料（ＰＢ−１１）および緑色着色組成物（ＤＧ−１１）の作成
(有機顔料溶液の調整)
下記に示す配合組成の混合物を３０℃, ３時間撹拌混合した。
ＤＭＦ                                     ２０００．０部
フタロシアニン化合物（ＰＢ−１）           １００．０部
リン酸ジフェニル                           ５３．９部
この撹拌混合により一般式（ａ）で表される有機顔料が合成され、一般式（ａ）が溶解した有機顔料溶液を得た。
【０１６２】
(有機顔料の析出)
貧溶媒として、水１５０００部用意した。上記有機顔料溶液を流路Ａから１３０ｍＬ/分、水を流路Ｂから有機顔料溶液の７倍の流量にて、それぞれ供給し流路Ｃにて混合させた。ここで得られた有機顔料溶液と水との混合液を濾過、水洗、乾燥、粉砕することで一般式（ａ）で表される青色有機顔料（ＰＢ−１１）を得た。また、青色有機顔料（ＰＢ−１１）の体積平均一次粒子径および１０の位を四捨五入したＲｅ数計算結果を表１に記載した。なお、Ｒｅ数計算には流路Ｃを流れる顔料析出後の混合溶媒の流速と物性を用いた。
【０１６３】
(有機顔料着色組成物の作製)
次いで、得られた青色有機顔料（ＰＢ−１１）を含む下記組成の混合物を均一に撹拌した後、直径０．８ｍｍ のジルコニアビーズを使用しビーズミルで１時間分散した後、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを使用し３時間分散した。ここで得られた分散液を５μmのフィルタで濾過し、緑色着色組成物（ＤＧ−１１）を作製した。
青色有機顔料（ＰＢ−１１）                                １．１３部
ＰＹ−１                                                  １．０１部
キノフタロン系色素誘導体                                  ０．１１部
バインダー樹脂１                                          １．６３部
樹脂型分散剤溶液1                                         ２．７６部
ＰＧＭＡＣ                                               １８．３１部
【０１６４】
［実施例１−２］（ＰＢ−１２）および（ＤＧ−１２）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ３５ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例１−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１２）および緑色着色組成物（ＤＧ−１２）を作製した。
【０１６５】
［実施例１−３］（ＰＢ−１３）および（ＤＧ−１３）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ２００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例１−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１３）および緑色着色組成物（ＤＧ−１３）を作製した。
【０１６６】
［実施例１−４］（ＰＢ−１４）および（ＤＧ−１４）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＤＭＡを使用した以外は実施例１−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１４）および緑色着色組成物（ＤＧ−１４）を作製した。
【０１６７】
［実施例１−５］（ＰＢ−１５）および（ＤＧ−１５）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＮＭＰを使用した以外は実施例１−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１５）および緑色着色組成物（ＤＧ−１５）を作製した。
【０１６８】
［実施例１−６］（ＰＢ−１６）および（ＤＧ−１６）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＤＭＳＯを使用した以外は実施例１−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１６）および緑色着色組成物（ＤＧ−１６）を作製した。
【０１６９】
［実施例１−７］（ＰＢ−１７）および（ＤＧ−１７）の作成
有機顔料の析出を水の代わりにメタノールを使用した以外は実施例１−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１７）および緑色着色組成物（ＤＧ−１７）を作製した。
【０１７０】
［実施例１−８］（ＰＢ−１８）および（ＤＧ−１８）の作成
有機顔料の析出を水の代わりにエチレングリコールを使用し、さらに有機顔料溶液を ３００ｍＬ/分, エチレングリコールを有機顔料溶液の３．５倍流量にて混合させる以外は実施例１−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１８）および緑色着色組成物（ＤＧ−１８）を作製した。
【０１７１】
［実施例１−９］（ＰＢ−１９）および（ＤＧ−１９）の作成
有機顔料の析出を水の代わりにメタノール７５００部と水７５００部を混合した溶媒を使用した以外は実施例１−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１９）および緑色着色組成物（ＤＧ−１９）を作製した。
【０１７２】
［実施例２−１］（ＰＢ−２１）および（ＤＧ−２１）の作成
有機顔料溶液の調整をリン酸ジフェニルの代わりにジフェニルホスフィン酸４７．０部を使用した以外は実施例１−１同様にして、一般式（ｂ）で表される青色有機顔料（ＰＢ−２１）および緑色着色組成物（ＤＧ−２１）を作製した。
【０１７３】
［実施例２−２］（ＰＢ−２２）および（ＤＧ−２２）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ３５ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例２−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２２）および緑色着色組成物（ＤＧ−２２）を作製した。
【０１７４】
［実施例２−３］（ＰＢ−２３）および（ＤＧ−２３）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ２００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例２−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２３）および緑色着色組成物（ＤＧ−２３）を作製した。
【０１７５】
［実施例２−４］（ＰＢ−２４）および（ＤＧ−２４）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＤＭＡを使用した以外は実施例２−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２４）および緑色着色組成物（ＤＧ−２４）を作製した。
【０１７６】
［実施例２−５］（ＰＢ−２５）および（ＤＧ−２５）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＮＭＰを使用した以外は実施例２−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２５）および緑色着色組成物（ＤＧ−２５）を作製した。
【０１７７】
［実施例２−６］（ＰＢ−２６）および（ＤＧ−２６）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＤＭＳＯを使用した以外は実施例２−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２６）および緑色着色組成物（ＤＧ−２６）を作製した。
【０１７８】
［実施例２−７］（ＰＢ−２７）および（ＤＧ−２７）の作成
有機顔料の析出を水の代わりにメタノールを使用した以外は実施例２−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２７）および緑色着色組成物（ＤＧ−２７）を作製した。
【０１７９】
［実施例２−８］（ＰＢ−２８）および（ＤＧ−２８）の作成
有機顔料の析出を水の代わりにエチレングリコールを使用し、さらに有機顔料溶液を ３００ｍＬ/分, エチレングリコールを有機顔料溶液の３．５倍流量にて混合させる以外は実施例２−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２８）および緑色着色組成物（ＤＧ−２８）を作製した。
【０１８０】
［実施例２−９］（ＰＢ−２９）および（ＤＧ−２９）の作成
有機顔料の析出を水の代わりにメタノール７５００部と水７５００部を混合した溶媒を使用した以外は実施例２−１同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２９）および緑色着色組成物（ＤＧ−２９）を作製した。
【０１８１】
［実施例３−１］（ＰＢ−３１）および（ＤＧ−３１）の作成
有機顔料溶液の調整をフタロシアニン化合物（ＰＢ−１）の代わりにフタロシアニン化合物（ＰＢ−２）を１００部、リン酸ジフェニルの代わりにフェニルホスフィン酸３０．５部を使用した以外は実施例１−１同様にして、一般式（ｃ）で表される青色有機顔料（ＰＢ−３１）および緑色着色組成物（ＤＧ−３１）を作製した。
【０１８２】
［実施例３−２］（ＰＢ−３２）および（ＤＧ−３２）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ３５ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例３−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−３２）および緑色着色組成物（ＤＧ−３２）を作製した。
【０１８３】
［実施例３−３］（ＰＢ−３３）および（ＤＧ−３３）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ２００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例３−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−３３）および緑色着色組成物（ＤＧ−３３）を作製した。
【０１８４】
［実施例４−１］（ＰＢ−４１）および（ＤＧ−４１）の作成
有機顔料溶液の調整をフタロシアニン化合物（ＰＢ−１）の代わりにフタロシアニン化合物（ＰＢ−３）を１００部、リン酸ジフェニルの代わりにリン酸ジブチル４５．２部を使用した以外は実施例１−１同様にして、一般式（ｄ）で表される青色有機顔料（ＰＢ−４１）および緑色着色組成物（ＤＧ−４１）を作製した。
【０１８５】
［実施例４−２］（ＰＢ−４２）および（ＤＧ−４２）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ３５ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例４−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−４２）および緑色着色組成物（ＤＧ−４２）を作製した。
【０１８６】
［実施例４−３］（ＰＢ−４３）および（ＤＧ−４３）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ２００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例４−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−４３）および緑色着色組成物（ＤＧ−４３）を作製した。
【０１８７】
［実施例５−１］（ＰＢ−５１）および（ＤＧ−５１）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりに９８％硫酸を使用し、またリン酸ジフェニル５３．９部を０部に変更した以外は実施例１−１同様にして、一般式（２）で表される青色有機顔料（ＰＢ−５１）および緑色着色組成物（ＤＧ−５１）を作製した。
【０１８８】
［実施例５−２］（ＰＢ−５２）および（ＤＧ−５２）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ３５ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例５−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−５２）および緑色着色組成物（ＤＧ−５２）を作製した。
【０１８９】
［実施例５−３］（ＰＢ−５３）および（ＤＧ−５３）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ２００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例５−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−５３）および緑色着色組成物（ＤＧ−５３）を作製した。
【０１９０】
［実施例６−１］（ＰＢ−６１）および（ＤＧ−６１）の作成
有機顔料溶液の調整をリン酸ジフェニルの代わりにトリフェニルシラノール５９．５部を使用した以外は実施例１−１同様にして、下記一般式（３）で表される青色有機顔料（ＰＢ−６１）および緑色着色組成物（ＤＧ−６１）を作製した。
【０１９１】
【化８】
2015110690.tif 000013
【０１９２】
［実施例６−２］（ＰＢ−６２）および（ＤＧ−６２）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ３５ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例６−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−６２）および緑色着色組成物（ＤＧ−６２）を作製した。
【０１９３】
［実施例６−３］（ＰＢ−６３）および（ＤＧ−６３）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を ２００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例６−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−６３）および緑色着色組成物（ＤＧ−６３）を作製した。
【０１９４】
［比較例１−ａ］（ＰＢ−１ａ）および（ＤＧ−１ａ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を６００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例１−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１ａ）および緑色着色組成物（ＤＧ−１ａ）を作製した。
【０１９５】
［比較例１−ｂ］（ＰＢ−１ｂ）および（ＤＧ−１ｂ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を４８０ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例１−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１ｂ）および緑色着色組成物（ＤＧ−１ｂ）を作製した。
【０１９６】
［比較例１−ｃ］（ＰＢ−１ｃ）および（ＤＧ−１ｃ）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＤＭＡを使用した以外は比較例１−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１ｃ）および緑色着色組成物（ＤＧ−１ｃ）を作製した。
【０１９７】
［比較例１−ｄ］（ＰＢ−１ｄ）および（ＤＧ−１ｄ）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＮＭＰを使用した以外は比較例１−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１ｄ）および緑色着色組成物（ＤＧ−１ｄ）を作製した。
【０１９８】
［比較例１−ｅ］（ＰＢ−１ｅ）および（ＤＧ−１ｅ）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＤＭＳＯを使用した以外は比較例１−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１ｅ）および緑色着色組成物（ＤＧ−１ｅ）を作製した。
【０１９９】
［比較例１−ｆ］（ＰＢ−１ｆ）および（ＤＧ−１ｆ）の作成
有機顔料の析出を、水の代わりにメタノールを使用した以外は比較例１−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１ｆ）および緑色着色組成物（ＤＧ−１ｆ）を作製した。
【０２００】
［比較例１−ｇ］（ＰＢ−１ｇ）および（ＤＧ−１ｇ）の作成
有機顔料の析出を、水の代わりにエチレングリコールを使用し、さらに有機顔料溶液を １０００ｍＬ/分, エチレングリコールを有機顔料溶液の３．５倍流量にて混合させる以外は比較例１−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１ｇ）および緑色着色組成物（ＤＧ−１ｇ）を作製した。
【０２０１】
［比較例１−ｈ］（ＰＢ−１ｈ）および（ＤＧ−１ｈ）の作成
有機顔料の析出を、水の代わりにメタノール７５００部と水７５００部を混合した溶媒を使用した以外は比較例１−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−１ｈ）および緑色着色組成物（ＤＧ−１ｈ）を作製した。
【０２０２】
［比較例２−ａ］（ＰＢ−２ａ）および（ＤＧ−２ａ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を６００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例２−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２ａ）および緑色着色組成物（ＤＧ−２ａ）を作製した。
【０２０３】
［比較例２−ｂ］（ＰＢ−２ｂ）および（ＤＧ−２ｂ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を４８０ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例２−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２ｂ）および緑色着色組成物（ＤＧ−２ｂ）を作製した。
【０２０４】
［比較例２−ｃ］（ＰＢ−２ｃ）および（ＤＧ−２ｃ）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＤＭＡを使用した以外は比較例２−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２ｃ）および緑色着色組成物（ＤＧ−２ｃ）を作製した。
【０２０５】
［比較例２−ｄ］（ＰＢ−２ｄ）および（ＤＧ−２ｄ）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＮＭＰを使用した以外は比較例２−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２ｄ）および緑色着色組成物（ＤＧ−２ｄ）を作製した。
【０２０６】
［比較例２−ｅ］（ＰＢ−２ｅ）および（ＤＧ−２ｅ）の作成
有機顔料溶液の調整をＤＭＦの代わりにＤＭＳＯを使用した以外は比較例２−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２ｅ）および緑色着色組成物（ＤＧ−２ｅ）を作製した。
【０２０７】
［比較例２−ｆ］（ＰＢ−２ｆ）および（ＤＧ−２ｆ）の作成
有機顔料の析出を、水の代わりにメタノールを使用した以外は比較例２−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２ｆ）および緑色着色組成物（ＤＧ−２ｆ）を作製した。
【０２０８】
［比較例２−ｇ］（ＰＢ−２ｇ）および（ＤＧ−２ｇ）の作成
有機顔料の析出を、水の代わりにエチレングリコールを使用し、さらに有機顔料溶液を １０００ｍＬ/分, エチレングリコールを有機顔料溶液の３．５倍流量にて混合させる以外は比較例２−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２ｇ）および緑色着色組成物（ＤＧ−２ｇ）を作製した。
【０２０９】
［比較例２−ｈ］（ＰＢ−２ｈ）および（ＤＧ−２ｈ）の作成
有機顔料の析出を、水の代わりにメタノール７５００部と水７５００部を混合した溶媒を使用した以外は比較例２−ａと同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−２ｈ）および緑色着色組成物（ＤＧ−２ｈ）を作製した。
【０２１０】
［比較例３−ａ］（ＰＢ−３ａ）および（ＤＧ−３ａ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を６００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例３−１と同様に青色有機顔料（ＰＢ−３ａ）および緑色着色組成物（ＤＧ−３ａ）を作製した。
【０２１１】
［比較例３−ｂ］（ＰＢ−３ｂ）および（ＤＧ−３ｂ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を４８０ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例３−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−３ｂ）および緑色着色組成物（ＤＧ−３ｂ）を作製した。
【０２１２】
［比較例４−ａ］（ＰＢ−４ａ）および（ＤＧ−４ａ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を６００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例４−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−４ａ）および緑色着色組成物（ＤＧ−４ａ）を作製した。
【０２１３】
［比較例４−ｂ］（ＰＢ−４ｂ）および（ＤＧ−４ｂ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を４８０ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合
させる以外は実施例４−１と同様にして、（ＰＢ−４ｂ）および緑色着色組成物（ＤＧ−４ｂ）を作製した。
【０２１４】
［比較例５−ａ］（ＰＢ−５ａ）および（ＤＧ−５ａ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を６００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例５−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−５ａ）および緑色着色組成物（ＤＧ−５ａ）を作製した。
【０２１５】
［比較例５−ｂ］（ＰＢ−５ｂ）および（ＤＧ−５ｂ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を４８０ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例５−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−５ｂ）および緑色着色組成物（ＤＧ−５ｂ）を作製した。
【０２１６】
［比較例６−ａ］（ＰＢ−６ａ）および（ＤＧ−６ａ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を６００ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例６−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−６ａ）および緑色着色組成物（ＤＧ−６ａ）を作製した。
【０２１７】
［比較例６−ｂ］（ＰＢ−６ｂ）および（ＤＧ−６ｂ）の作成
有機顔料の析出を、有機顔料溶液を４８０ｍＬ/分, 水を有機顔料溶液の７倍流量にて混合させる以外は実施例６−１と同様にして、青色有機顔料（ＰＢ−６ｂ）および緑色着色組成物（ＤＧ−６ｂ）を作製した。
【０２１８】
【表１】
2015110690.tif 000014
【０２１９】
2015110690.tif 000015
【０２２０】
2015110690.tif 000016
【０２２１】
実施例のように、レイノルズ数が１０００〜１００００以下の範囲で混合したものは、レイノルズ数が１００００を超える比較例と比較して細かい粒子が少なく、実施例の着色組成物の粘度安定性が良好である結果が得られた。
【０２２２】
さらに、実施例のように、レイノルズ数を４０００〜１００００以下の範囲で混合したものは大きな粒子も少なく、コントラスト比が特に良好である結果が得られた。
【符号の説明】
【０２２３】
Ａ：流路Ａ
Ｂ：流路Ｂ
Ｃ：流路Ｃ
【図１】
2015110690.tif 000019