(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極との間に、前記陽極側から、第一有機層と、発光材料を含有する発光層と、をこの順に備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が、下記一般式（１−１）で表される第一材料と、第二材料とを含有し、前記第一有機層が芳香族アミン誘導体を含有する。2015216136.tif 000324【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極との間に、前記陽極側から、第一有機層と、発光材料を含有する発光層と、をこの順に備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が、下記一般式（１−１）で表される第一材料と、第二材料とを含有し、
前記第一有機層が、下記一般式（４）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2015216136.tif 000306
［前記一般式（１−１）中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ１０は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ８およびＹ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲａまたはＬ１０に結合する炭素原子を表す。
Ｒａは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａはそれぞれ同一であるか、または異なる。
Ｘ５〜Ｘ８の１つと、Ｙ１〜Ｙ４の１つとは、Ｌ１０を介して結合している。］
【化２】
2015216136.tif 000307
［前記一般式（４）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、下記一般式（４−２）で表される基、または、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、少なくとも１つが下記一般式（４−２）で表される基である。］
【化３】
2015216136.tif 000308
［前記一般式（４−２）中、Ｘ１１は、ＣＲ５３Ｒ５４、酸素原子、または硫黄原子である。
Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し、
Ｌ３が、置換された環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である場合の当該置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
である。
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
を表す。隣接した複数のＲ５１およびＲ５２は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｒ５３およびＲ５４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基を表す。隣接した複数のＲ５３およびＲ５４は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
ａは、０〜４の整数を表し、ｂは、０〜３の整数を表す。］
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ａ１およびＡ２の少なくとも１つが、下記一般式（１−１ａ）で表わされる
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2015216136.tif 000309
［前記一般式（１−１ａ）において、
Ｚ１〜Ｚ５は、それぞれ独立に、ＣＲ７、または窒素原子を表す。
Ｒ７は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。隣接したＲ７同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４）中のＡｒ１１〜Ａｒ１３において、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が下記式（４−３）〜（４−５）のいずれかで表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2015216136.tif 000310
［前記一般式（４−３）〜（４−５）中、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基
環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基（アリール部分の環形成炭素数は６〜１４）
である。隣接したＲ６１同士、隣接したＲ６２同士、隣接したＲ６３同士、および隣接したＲ６４同士の少なくともいずれかが、互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ｋ、ｌ、ｍ、及びｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。］
【請求項４】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一材料が、下記一般式（１−２）〜（１〜４）のいずれかで表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2015216136.tif 000311
【化７】
2015216136.tif 000312
【化８】
2015216136.tif 000313
［前記一般式（１−２）〜（１−４）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１０、Ｘ１〜Ｘ８、およびＹ１〜Ｙ８は、それぞれ、前記一般式（１−１）におけるＡ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１０、Ｘ１〜Ｘ８、およびＹ１〜Ｙ８のものと同義である。］
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４−２）で表される基が、下記一般式（４−２−１）または下記一般式（４−２−２）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2015216136.tif 000314
【化１０】
2015216136.tif 000315
［前記一般式（４−２−１），（４−２−２）において、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｌ３、Ｘ１１、ａおよびｂは、それぞれ、前記一般式（４−２）におけるＲ５１、Ｒ５２、Ｌ３、Ｘ１１、ａおよびｂのものと同義である。］
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４−２）におけるａが１〜４の整数であって、前記一般式（４−２）におけるＲ５１の少なくとも一つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、このカルバゾリル基のＮ位で結合している
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３の２つが、前記一般式（４−２）で表される基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項１、請求項２、請求項４、請求項５および請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３の３つが、前記一般式（４−２）で表される基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二材料が、下記一般式（２）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2015216136.tif 000316
［前記一般式（２）中、Ｚ２１は、ｐにおいて縮合している下記一般式（２−１）、または下記一般式（２−２）で表される環構造を表す。
Ｚ２２は、ｑにおいて縮合している下記一般式（２−１）、または下記一般式（２−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ２１およびＺ２２の少なくともいずれか１つは、下記一般式（２−１）で表される。
Ｍ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
Ｌ４は、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、または
これらが連結した基を表す。
ｒは、１または２を表す。］
【化１２】
2015216136.tif 000317
［前記一般式（２−１）において、ｓは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合していることを表す。
前記一般式（２−２）において、ｔ，ｕ及びｖのいずれか１つは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合していることを表す。
前記一般式（２−２）において、Ｘ２１は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ−Ｒ１９、またはＣ（Ｒ２０）（Ｒ２１）を表す。
Ｒ１１〜Ｒ２１は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
また、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、隣り合うもの同士は、互いに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
【請求項１０】
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二材料が、下記一般式（２−３）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１３】
2015216136.tif 000318
［前記一般式（２−３）中、
Ｚ２１は、ｐにおいて縮合している前記一般式（２−１）または前記一般式（２−２）で表される環構造を表す。
Ｚ２２は、ｑにおいて縮合している前記一般式（２−１）または前記一般式（２−２）で表される環構造を表す。
但し、Ｚ２１またはＺ２２の少なくともいずれか１つは前記一般式（２−１）で表される。
Ｌ４は、前記一般式（２）におけるＬ４と同義である。
Ｘ２２〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子である。
Ｙ２１〜Ｙ２３は、それぞれ独立に、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子を表す。
Ｒ３１は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
Ｒ３１が複数存在する場合、複数のＲ３１は互いに同一であるか、または異なり、また、隣り合うＲ３１は互いに結合して環を形成していてもよい。
ｒは、１または２を表し、ｗは、０〜４の整数を表す。
前記一般式（２−１）におけるｓは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合し、
前記一般式（２−２）におけるｔ，ｕ及びｖのいずれか１つは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合する。］
【請求項１１】
請求項９または請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二材料が、下記一般式（２−４）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１４】
2015216136.tif 000319
［前記一般式（２−４）中、Ｌ４は、前記一般式（２）におけるＬ４と同義である。
Ｘ２２〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＨ、またはＲ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子である。
Ｙ２１〜Ｙ２３は、それぞれ独立に、ＣＨ、またはＲ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子を表す。
Ｒ３１は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
Ｒ３１が複数存在する場合、複数のＲ３１は互いに同一であるか、または異なり、また、隣り合うＲ３１は互いに結合して環を形成していてもよい。
ｗは、０〜４の整数を表す。
Ｒ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１〜Ｒ２１と同義である。また、隣り合うＲ４１〜Ｒ４８は互いに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
【請求項１２】
請求項９から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二材料が、下記一般式（２−５）で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１５】
2015216136.tif 000320
［前記一般式（２−５）において、Ｌ４は、前記一般式（２）におけるＬ４と同義である。
Ｘ２２〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子であり、Ｘ２２〜Ｘ２４のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｙ２１〜Ｙ２３は、それぞれ独立に、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子を表す。
Ｒ３１は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
Ｒ３１が複数存在する場合、複数のＲ３１は互いに同一であるか、または異なり、また、隣り合うＲ３１は互いに結合して環を形成していてもよい。
ｗは、０〜４の整数を表す。
Ｌ５およびＬ６は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、または
これらが連結した基を表す。
Ｒ７１〜Ｒ７４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１〜Ｒ２１と同義である。また、隣り合うＲ７１同士、隣り合うＲ７２同士、隣り合うＲ７３同士、および隣り合うＲ７４同士のうち少なくともいずれか、互いに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｍ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｐ１およびｓ１は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｑ１およびｒ１は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。］
【請求項１３】
陽極と陰極との間に、前記陽極側から、第一有機層と、発光材料を含有する発光層と、をこの順に備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が、下記一般式（１−３Ｘ）で表される第一材料を含有し、
前記第一有機層が、下記一般式（４Ｘ）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１６】
2015216136.tif 000321
［前記一般式（１−３Ｘ）中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ１０は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ８およびＹ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲａを表す。
Ｒａは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基
を表す。Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａはそれぞれ同一であるか、または異なる。
Ｘ５〜Ｘ８の１つと、Ｙ１〜Ｙ４の１つとは、Ｌ１０を介して結合している。］
【化１７】
2015216136.tif 000322
［前記一般式（４Ｘ）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、少なくとも１つが下記一般式（４−２Ｘ）で表される基である。また、下記一般式（４−２Ｘ）で表される基ではない基は、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。］
【化１８】
2015216136.tif 000323
［前記一般式（４−２Ｘ）中、Ｘ１１は、ＣＲ５３Ｒ５４、酸素原子、または硫黄原子である。
Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し、
Ｌ３が、置換された環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である場合の当該置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
である。
Ｒ５１、Ｒ５２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
を表す。隣接した複数のＲ５１およびＲ５２は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｒ５３およびＲ５４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
を表す。隣接した複数のＲ５３およびＲ５４は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
ａは、０〜４の整数を表し、ｂは、０〜３の整数を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということもある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いるため、有機ＥＬ素子の内部量子効率は２５％が限界といわれている。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
【０００３】
従来、有機ＥＬ素子においては、蛍光型、及び燐光型の発光メカニズムに応じ、最適な素子設計がなされてきた。特に燐光型の有機ＥＬ素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に以下のように考えられている。
まず、燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きくなくてはならない。何故なら、ある化合物の一重項エネルギー（最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。）の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー（最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。）の値よりも大きいからである。
従って、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に素子内に閉じ込めるためには、まず、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きな三重項エネルギーを有するホスト材料を発光層に用いなければならない。さらに、発光層に隣接する電子輸送層及び正孔輸送層を設ける際に、電子輸送層及び正孔輸送層にも燐光発光性ドーパント材料よりも大きな三重項エネルギーを有する化合物を用いなければならない。このように、従来の有機ＥＬ素子の素子設計思想に基づく場合、蛍光型の有機ＥＬ素子に用いる化合物と比べて、より大きなエネルギーギャップを有する化合物を燐光型の有機ＥＬ素子に用いることにつながり、有機ＥＬ素子全体の駆動電圧が上昇する。
【０００４】
また、蛍光素子で有用であった酸化耐性や還元耐性の高い炭化水素系の化合物はπ電子雲の広がりが大きいため、エネルギーギャップが小さい。そのため、燐光型の有機ＥＬ素子では、このような炭化水素系の化合物が選択され難く、酸素や窒素などのヘテロ原子を含んだ有機化合物が選択され、その結果、燐光型の有機ＥＬ素子は、蛍光型の有機ＥＬ素子と比較して寿命が短いという問題を有する。
【０００５】
さらに、燐光発光性ドーパント材料の三重項励起子の励起子緩和速度が一重項励起子と比較して非常に長いことも素子性能に大きな影響を与える。即ち、一重項励起子からの発光は、発光に繋がる緩和速度が速いため、発光層の周辺層（例えば、正孔輸送層や電子輸送層）への励起子の拡散が起きにくく、効率的な発光が期待される。一方、三重項励起子からの発光は、スピン禁制であり緩和速度が遅いため、周辺層への励起子の拡散が起きやすく、特定の燐光発光性化合物以外からは熱的なエネルギー失活が起きてしまう。つまり、蛍光型の有機ＥＬ素子と比較して、電子及び正孔の再結合領域のコントロールがより重要となる。
以上のような理由より、燐光型の有機ＥＬ素子の高性能化においては、蛍光型の有機ＥＬ素子と異なる材料選択及び素子設計が必要となる。
【０００６】
このような燐光型の有機ＥＬ素子用材料として、従来から、高い三重項エネルギーを示し、且つ正孔輸送性材料として知られているカルバゾール誘導体が、有用な燐光ホスト材料として用いられていた。
例えば、特許文献１には、カルバゾール骨格を有する化合物を発光層のホスト材料として用いた発光素子が記載されている。特許文献１では、カルバゾール骨格が２つ連結されたビスカルバゾール誘導体をホスト材料に用いた発光層と、この発光層に隣接する正孔輸送層とを備え、当該正孔輸送層に４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（この化合物をα−ＮＰＤという場合がある。）を用いた発光素子が実施例で検証されている。
【０００７】
また、特許文献２にも、ビスカルバゾール誘導体をホスト材料として用いた有機ＥＬ素子が記載されている。特許文献２では、カルバゾール骨格が２つ連結されたビスカルバゾール誘導体をホスト材料に用いた発光層と、この発光層に隣接する正孔輸送層とを備え、当該正孔輸送層にトリフェニルアミン誘導体を用いた発光素子が実施例で検証されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第２０１１／１６２１６２号
【特許文献２】国際公開第２０１１／１３２６８３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかし、特許文献１に記載の発光素子や特許文献２の有機ＥＬ素子よりも、さらなる発光効率の向上が技術的課題となっている。
【００１０】
本発明の目的は、発光効率を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と陰極との間に、前記陽極側から、第一有機層と、発光材料を含有する発光層と、をこの順に備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が、下記一般式（１−１）で表される第一材料と、第二材料とを含有し、
前記第一有機層が、下記一般式（４）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする。
【００１２】
【化１】
2015216136.tif 000002
【００１３】
［前記一般式（１−１）中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ１０は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ８およびＹ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲａまたはＬ１０に結合する炭素原子を表す。
Ｒａは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａはそれぞれ同一であるか、または異なる。
Ｘ５〜Ｘ８の１つと、Ｙ１〜Ｙ４の１つとは、Ｌ１０を介して結合している。］
【００１４】
【化２】
2015216136.tif 000003
【００１５】
［前記一般式（４）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、式（４−２）で表される基、または、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、少なくとも１つが下記一般式（４−２）で表される基である。］
【００１６】
【化３】
2015216136.tif 000004
【００１７】
［前記一般式（４−２）中、Ｘ１１は、ＣＲ５３Ｒ５４、酸素原子、または硫黄原子である。
Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し、
Ｌ３が、置換された環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である場合の当該置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
である。
Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
を表す。隣接した複数のＲ５１およびＲ５２は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｒ５３およびＲ５４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基を表す。隣接した複数のＲ５３およびＲ５４は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
ａは、０〜４の整数を表し、ｂは、０〜３の整数を表す。］
【００１８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ａ１およびＡ２の少なくとも１つが、下記一般式（１−１ａ）で表わされることが好ましい。
【００１９】
【化４】
2015216136.tif 000005
【００２０】
［前記一般式（１−１ａ）において、
Ｚ１〜Ｚ５は、それぞれ独立に、ＣＲ７、または窒素原子を表す。
Ｒ７は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。隣接したＲ７同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
【００２１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４）中のＡｒ１１〜Ａｒ１３において、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が下記式（４−３）〜（４−５）のいずれかで表されることが好ましい。
【００２２】
【化５】
2015216136.tif 000006
【００２３】
［前記一般式（４−３）〜（４−５）中、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基
環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基（アリール部分の環形成炭素数は６〜１４）
である。隣接したＲ６１同士、隣接したＲ６２同士、隣接したＲ６３同士、および隣接したＲ６４同士の少なくともいずれかが、互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
ｋ、ｌ、ｍ、及びｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。］
【００２４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一材料が、下記一般式（１−２）〜（１〜４）のいずれかで表されることが好ましい。
【００２５】
【化６】
2015216136.tif 000007
【００２６】
【化７】
2015216136.tif 000008
【００２７】
【化８】
2015216136.tif 000009
【００２８】
［前記一般式（１−２）〜（１−４）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１０、Ｘ１〜Ｘ８、およびＹ１〜Ｙ８は、それぞれ、前記一般式（１−１）におけるＡ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１０、Ｘ１〜Ｘ８、およびＹ１〜Ｙ８のものと同義である。］
【００２９】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４−２）で表される基が、下記一般式（４−２−１）または下記一般式（４−２−２）で表されることが好ましい。
【００３０】
【化９】
2015216136.tif 000010
【００３１】
【化１０】
2015216136.tif 000011
【００３２】
［前記一般式（４−２−１），（４−２−２）において、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｌ３、Ｘ１１、ａおよびｂは、それぞれ、前記一般式（４−２）におけるＲ５１、Ｒ５２、Ｌ３、Ｘ１１、ａおよびｂのものと同義である。］
【００３３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４−２）におけるａが１〜４の整数であって、前記一般式（４−２）におけるＲ５１の少なくとも一つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、このカルバゾリル基のＮ位で結合していることが好ましい。
【００３４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３の２つが、前記一般式（４−２）で表される基であることが好ましい。
【００３５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（４）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３の３つが、前記一般式（４−２）で表される基であることが好ましい。
【００３６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二材料が、下記一般式（２）で表されることが好ましい。
【００３７】
【化１１】
2015216136.tif 000012
【００３８】
［前記一般式（２）中、Ｚ２１は、ｐにおいて縮合している下記一般式（２−１）、または下記一般式（２−２）で表される環構造を表す。
Ｚ２２は、ｑにおいて縮合している下記一般式（２−１）、または下記一般式（２−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ２１およびＺ２２の少なくともいずれか１つは、下記一般式（２−１）で表される。
Ｍ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
Ｌ４は、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、または
これらが連結した基を表す。
ｒは、１または２を表す。］
【００３９】
【化１２】
2015216136.tif 000013
【００４０】
［前記一般式（２−１）において、ｓは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合していることを表す。
前記一般式（２−２）において、ｔ，ｕ及びｖのいずれか１つは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合していることを表す。
前記一般式（２−２）において、Ｘ２１は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ−Ｒ１９、またはＣ（Ｒ２０）（Ｒ２１）を表す。
Ｒ１１〜Ｒ２１は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
また、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、隣り合うもの同士は、互いに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
【００４１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二材料が、下記一般式（２−３）で表されることが好ましい。
【００４２】
【化１３】
2015216136.tif 000014
【００４３】
［前記一般式（２−３）中、
Ｚ２１は、ｐにおいて縮合している前記一般式（２−１）または前記一般式（２−２）で表される環構造を表す。
Ｚ２２は、ｑにおいて縮合している前記一般式（２−１）または前記一般式（２−２）で表される環構造を表す。
但し、Ｚ２１またはＺ２２の少なくともいずれか１つは前記一般式（２−１）で表される。
Ｌ４は、前記一般式（２）におけるＬ４と同義である。
Ｘ２２〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子である。
Ｙ２１〜Ｙ２３は、それぞれ独立に、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子を表す。
Ｒ３１は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
Ｒ３１が複数存在する場合、複数のＲ３１は互いに同一であるか、または異なり、また、隣り合うＲ３１は互いに結合して環を形成していてもよい。
ｒは、１または２を表し、ｗは、０〜４の整数を表す。
前記一般式（２−１）におけるｓは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合し、
前記一般式（２−２）におけるｔ，ｕ及びｖのいずれか１つは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合する。］
【００４４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二材料が、下記一般式（２−４）で表されることが好ましい。
【００４５】
【化１４】
2015216136.tif 000015
【００４６】
［前記一般式（２−４）中、Ｌ４は、前記一般式（２）におけるＬ４と同義である。
Ｘ２２〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＨ、またはＲ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子である。
Ｙ２１〜Ｙ２３は、それぞれ独立に、ＣＨ、またはＲ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子を表す。
Ｒ３１は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
Ｒ３１が複数存在する場合、複数のＲ３１は互いに同一であるか、または異なり、また、隣り合うＲ３１は互いに結合して環を形成していてもよい。
ｗは、０〜４の整数を表す。
Ｒ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１〜Ｒ２１と同義である。また、隣り合うＲ４１〜Ｒ４８は互いに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
【００４７】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二材料が、下記一般式（２−５）で表されることが好ましい。
【００４８】
【化１５】
2015216136.tif 000016
【００４９】
［前記一般式（２−５）において、Ｌ４は、前記一般式（２）におけるＬ４と同義である。
Ｘ２２〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子であり、Ｘ２２〜Ｘ２４のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｙ２１〜Ｙ２３は、それぞれ独立に、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子を表す。
Ｒ３１は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
Ｒ３１が複数存在する場合、複数のＲ３１は互いに同一であるか、または異なり、また、隣り合うＲ３１は互いに結合して環を形成していてもよい。
ｗは、０〜４の整数を表す。
Ｌ５およびＬ６は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、または
これらが連結した基を表す。
Ｒ７１〜Ｒ７４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１〜Ｒ２１と同義である。また、隣り合うＲ７１同士、隣り合うＲ７２同士、隣り合うＲ７３同士、および隣り合うＲ７４のうち少なくともいずれか、互いに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｍ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
ｐ１およびｓ１は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｑ１およびｒ１は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。］
【００５０】
また、本発明の別の形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と陰極との間に、前記陽極側から、第一有機層と、発光材料を含有する発光層と、をこの順に備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が、下記一般式（１−３Ｘ）で表される第一材料を含有し、
前記第一有機層が、下記一般式（４Ｘ）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする。
【００５１】
【化１６】
2015216136.tif 000017
【００５２】
［前記一般式（１−３Ｘ）中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
Ｌ１、Ｌ２、およびＬ１０は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ８およびＹ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲａを表す。
Ｒａは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基
を表す。Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａはそれぞれ同一であるか、または異なる。
Ｘ５〜Ｘ８の１つと、Ｙ１〜Ｙ４の１つとは、Ｌ１０を介して結合している。］
【００５３】
【化１７】
2015216136.tif 000018
【００５４】
［前記一般式（４Ｘ）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、少なくとも１つが下記一般式（４−２Ｘ）で表される基である。また、式（４−２Ｘ）で表される基ではない基は、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基である。］
【００５５】
【化１８】
2015216136.tif 000019
【００５６】
［前記一般式（４−２Ｘ）中、Ｘ１１は、ＣＲ５３Ｒ５４、酸素原子、または硫黄原子である。
Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し、
Ｌ３が、置換された環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である場合の当該置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
である。
Ｒ５１、Ｒ５２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
を表す。隣接した複数のＲ５１およびＲ５２は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｒ５３およびＲ５４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
を表す。隣接した複数のＲ５３およびＲ５４は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
ａは、０〜４の整数を表し、ｂは、０〜３の整数を表す。］
【発明の効果】
【００５７】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、発光効率を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００５８】
【図１】本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００５９】
以下、本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子について具体的に説明する。
［有機ＥＬ素子］
本実施形態の有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された第一有機層と、発光層とを有する。第一有機層は、発光層よりも陽極側に配置されており、すなわち、陽極側から、第一有機層と、発光層とがこの順に配置されている。第一有機層及び発光層は、それぞれ独立に、一層又は複数層で構成される。また、第一有機層及び発光層は、無機化合物を含んでいてもよい。
【００６０】
（有機ＥＬ素子の構成）
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
前記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、前記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
【００６１】
本実施形態の有機ＥＬ素子の発光層は、第一材料と、第二材料と、発光材料とを含有する。上述のドーピングシステムを採用する場合において、発光材料は、ドーパント材料とされ、第一材料および第二材料は、それぞれ、第一ホスト材料および第二ホスト材料とされる場合が多い。
【００６２】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
図１に示す有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、電子注入層９を備える。有機ＥＬ素子１の正孔輸送層６は、第一正孔輸送層６１と第二正孔輸送層６２とを有し、第一正孔輸送層６１は、第二正孔輸送層６２よりも陽極３側に配置されており、第二正孔輸送層６２は、発光層７の陽極３側で隣接している。本実施形態の正孔注入層５および正孔輸送層６が、第一有機層に相当する。
【００６３】
（発光層）
本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層において、下記一般式（１−１）で表される第一材料と、第二材料と、を含有する。以下、この第一材料を第一ホスト材料と称する場合があり、第二材料を第二ホスト材料とする場合がある。
【００６４】
【化１９】
2015216136.tif 000020
【００６５】
前記一般式（１−１）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
前記一般式（１−１）中、Ｌ１、Ｌ２、およびＬ１０は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基を表す。
【００６６】
前記一般式（１−１）中、Ｘ１〜Ｘ８およびＹ１〜Ｙ８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲａ、またはＬ１０に結合する炭素原子を表す。ここで、ＣＲａは、炭素原子（Ｃ）にＲａが結合したものであり、当該Ｒａは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａはそれぞれ同一であるか、または異なる。
Ｘ５〜Ｘ８の１つと、Ｙ１〜Ｙ４の１つとは、Ｌ１０を介して結合している。
【００６７】
前記一般式（１−１）におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素が好ましい。
【００６８】
前記一般式（１−１）における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基等が挙げられる。
前記一般式（１−１）における芳香族炭化水素基の好ましい例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フルオランテニル基が挙げられる。
【００６９】
前記一般式（１−１）における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、アクリジン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、ピロール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環、ピロリジン環、ジオキサン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、およびこれらの誘導体から形成される基等が挙げられる。
【００７０】
前記一般式（１−１）における環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、上述の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基として挙げられたものを２価基としたものが挙げられる。
前記一般式（１−１）における環形成原子数５〜３０の２価の複素環基としては、例えば、上述の環形成炭素数５〜３０の芳香族複素環基として挙げられたものを２価基としたものが挙げられる。
【００７１】
前記一般式（１−１）における炭素数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基等が挙げられる。
前記一般式（１−１）における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記アルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基が好ましい。
【００７２】
前記一般式（１−１）における環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４−メチルシクロヘキシル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
前記一般式（１−１）におけるシクロアルキル基として、ハロシクロアルキル基も含まれ、前記シクロアルキル基において１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。置換されたハロゲン原子としてはフッ素が好ましい。
【００７３】
前記一般式（１−１）における炭素数１〜３０のアルコキシ基としては、直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基であり、−ＯＹ１と表される。このＹ１の例として、前記炭素数１〜３０のアルキル基または前記環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
【００７４】
前記一般式（１−１）における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＲＺと表される。このＲＺの例として、上記環形成炭素数６〜３０芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【００７５】
前記一般式（１−１）における炭素数１〜２０のハロアルキル基として、前記アルキル基において１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。置換されたハロゲン原子としてはフッ素が好ましく、ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられる。
【００７６】
前記一般式（１−１）における炭素数１〜２０のハロアルコキシ基としては、前記アルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。
【００７７】
前記一般式（１−１）における炭素数１〜３０のアルキルシリル基としては、直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基が挙げられ、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
【００７８】
前記一般式（１−１）における炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００７９】
前記一般式（１−１）における炭素数７〜３０のアラルキル基は、−ＲＸ−ＲＹと表される。このＲＸの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＲＹの例として、上記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基において、芳香族炭化水素基部分は炭素数が６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１〜３０、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。
【００８０】
前記一般式（１−１）における炭素数２〜３０アルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、オレイル、エイコサペンタエニル、ドコサヘキサエニル、スチリル、２，２−ジフェニルビニル、１，２，２−トリフェニルビニル、２−フェニル−２−プロペニル等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
【００８１】
前記一般式（１−１）における炭素数２〜３０アルキニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
【００８２】
前記一般式（１−１）において、Ａ１およびＡ２の少なくとも１つが、下記一般式（１−１ａ）で表わされることが好ましい。
【００８３】
【化２０】
2015216136.tif 000021
【００８４】
前記一般式（１−１ａ）において、Ｚ１〜Ｚ５は、それぞれ独立に、ＣＲ７、または窒素原子を表す。ここで、ＣＲ７は、炭素原子（Ｃ）にＲ７が結合したものであり、当該Ｒ７は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。隣接したＲ７同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
【００８５】
前記一般式（１−１ａ）における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜３０の複素環基、炭素数１〜３０のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数７〜３０アラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、および炭素数２〜３０のアルキニル基としては、それぞれ、前記一般式（１−１）の説明で例示した各基が挙げられる。
前記一般式（１−１ａ）で表される基としては、ピリミジン環、トリアジン環、ピリジン環、キナゾリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、アクリジン環の１価の基が挙げられ、好ましくは、ピリミジン環、トリアジン環、ピリジン環、キナゾリン環の１価の基が挙げられる。これらの環は置換されていても無置換であってもよい。
【００８６】
第一ホスト材料が、下記一般式（１−２）〜（１〜４）のいずれかで表されることが好ましい。
【００８７】
【化２１】
2015216136.tif 000022
【００８８】
【化２２】
2015216136.tif 000023
【００８９】
【化２３】
2015216136.tif 000024
【００９０】
前記一般式（１−２）〜（１−４）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１０、Ｘ１〜Ｘ８、およびＹ１〜Ｙ８は、それぞれ、前記一般式（１−１）におけるＡ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１０、Ｘ１〜Ｘ８、およびＹ１〜Ｙ８のものと同義である。
【００９１】
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【００９２】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
そして、「置換もしくは無置換」という場合の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、シアノ基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜６）のアルキル基、炭素数３〜２０（好ましくは５〜１２）のシクロアルキル基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜５）のアルコキシ基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜５）のハロアルキル基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜５）のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０（好ましくは１〜５）のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリール基、環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基、炭素数６〜３０（好ましくは６〜１８）のアリールシリル基、炭素数７〜３０（好ましくは７〜２０）のアラルキル基、及び環形成原子数５〜３０の（好ましくは５〜１８）ヘテロアリール基が好ましい。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【００９３】
「置換もしくは無置換のＸＸ基」という場合における「無置換」とは、ＸＸ基の水素原子が前記置換基で置換されていないことを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
【００９４】
第一ホスト材料の製造方法は、特に限定されず、公知の方法で製造すればよく、例えば、「テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、第４０巻（１９８４年）、Ｐ．１４３５〜１４５６」に記載される銅触媒、又は「ジャーナル  オブ  アメリカン  ケミカル  ソサイアティ（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１２３（２００１）、Ｐ．７７２７〜７７２９」に記載されるパラジウム触媒を用いたカップリング反応で製造することができる。
【００９５】
第一ホスト材料として用いられる化合物の具体的な構造としては、例えば、次のようなものが挙げられる。但し、本発明は、これらの構造の化合物に限定されない。なお、以下の構造式中、その端に化学式（ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。
【００９６】
【化２４】
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【００９７】
【化２５】
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【００９８】
【化２６】
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【００９９】
【化２７】
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【０１００】
【化２８】
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【０１０１】
【化２９】
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【０１０２】
【化３０】
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【０１０３】
【化３１】
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【０１０４】
【化３２】
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【０１０５】
【化３３】
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【０１０６】
【化３４】
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【０１０７】
【化３５】
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【０１０８】
【化３６】
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【０１０９】
【化３７】
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【０１１０】
【化３８】
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【０１１１】
【化３９】
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【０１１２】
【化４０】
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【０１１３】
【化４１】
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【０１１４】
【化４２】
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【０１１５】
【化４３】
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【０１１６】
【化４４】
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【０１１７】
【化４５】
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【０１１８】
【化４６】
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【０１１９】
【化４７】
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【０１２０】
【化４８】
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【０１２１】
【化４９】
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【０１２２】
【化５０】
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【０１２３】
【化５１】
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【０１２４】
【化５２】
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【０１２５】
【化５３】
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【０１２６】
【化５４】
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【０１２７】
【化５５】
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【０１２８】
【化５６】
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【０１２９】
【化５７】
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【０１３０】
【化５８】
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【０１３１】
【化５９】
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【０１３２】
【化６０】
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【０１３３】
【化６１】
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【０１３４】
【化６２】
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【０１３５】
【化６３】
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【０１３６】
【化６４】
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【０１３７】
【化６５】
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【０１３８】
【化６６】
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【０１３９】
【化６７】
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【０１４０】
【化６８】
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【化６９】
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【０１４２】
【化７０】
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【０１４３】
【化７１】
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【０１４４】
【化７２】
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【０１４５】
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【０１４６】
【化７４】
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【化７６】
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【０１４９】
【化７７】
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【０１５０】
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【０１５１】
【化７９】
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【０１５２】
【化８０】
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【０１５３】
【化８１】
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【０１５４】
【化８２】
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【化８４】
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【化８６】
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【０１６０】
【化８８】
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【化８９】
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【０１６２】
【化９０】
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【０１６３】
【化９１】
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【０１６４】
【化９２】
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【化９３】
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【化９４】
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【化９５】
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【化９９】
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【０１７２】
【化１００】
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【０１７３】
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【０１７４】
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【化１０３】
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【化１０４】
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【化１０６】
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【化１０７】
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【０１８０】
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【化１１３】
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【０１８６】
【化１１４】
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【０１８７】
【化１１５】
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【０１８８】
【化１１６】
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【０１８９】
【化１１７】
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【０１９０】
【化１１８】
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【０１９１】
【化１１９】
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【０１９２】
【化１２０】
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【０１９３】
【化１２１】
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【０１９４】
【化１２２】
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【０１９５】
【化１２３】
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【０１９６】
【化１２４】
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【０１９７】
【化１２５】
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【０１９８】
【化１２６】
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【０１９９】
【化１２７】
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【０２００】
【化１２８】
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【０２０１】
【化１２９】
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【０２０２】
【化１３０】
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【０２０３】
【化１３１】
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【０２０４】
【化１３２】
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【０２０５】
【化１３３】
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【０２０６】
【化１３４】
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【０２０７】
【化１３５】
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【０２０８】
【化１３６】
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【０２０９】
【化１３７】
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【０２１０】
【化１３８】
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【０２１１】
【化１３９】
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【０２１２】
【化１４０】
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【０２１３】
【化１４１】
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【０２１４】
【化１４２】
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【０２１５】
【化１４３】
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【０２１６】
【化１４４】
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【０２１７】
【化１４５】
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【０２１８】
【化１４６】
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【０２１９】
【化１４７】
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【０２２０】
【化１４８】
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【０２２１】
本実施形態の有機ＥＬ素子の発光層において、上述の第一ホスト材料の他に、第二ホスト材料が含まれている。この第二ホスト材料が、下記一般式（２）で表されることが好ましい。
【０２２２】
【化１４９】
2015216136.tif 000150
【０２２３】
前記一般式（２）中、Ｚ２１は、ｐにおいて縮合している下記一般式（２−１）、または下記一般式（２−２）で表される環構造を表す。
前記一般式（２）中、Ｚ２２は、ｑにおいて縮合している下記一般式（２−１）、または下記一般式（２−２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ２１およびＺ２２の少なくともいずれか１つは、下記一般式（２−１）で表される。
【０２２４】
前記一般式（２）中、Ｍ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
前記一般式（２）における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、前記一般式（１−１）の説明で例示した芳香族炭化水素基が挙げられる。
前記一般式（２）における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、前記一般式（１−１）の説明で例示した複素環基が挙げられる。
【０２２５】
前記一般式（２）中、Ｌ４は、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、または
これらが連結した基を表す。
【０２２６】
前記一般式（２）における環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基としては、前記一般式（１−１）の説明で例示した環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
前記一般式（２）における環形成原子数５〜３０の２価の複素環基としては、前記一般式（１−１）の説明で例示した環形成原子数５〜３０の２価の複素環基が挙げられる。
前記一般式（２）における環形成炭素数５〜３０のシクロアルキレン基としては、前記一般式（１−１）の説明で例示した環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基を２価の基としたものが挙げられる。
【０２２７】
前記一般式（２）中、ｒは、１または２を表す。
【０２２８】
【化１５０】
2015216136.tif 000151
【０２２９】
前記一般式（２−１）において、ｓは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合していることを表す。
前記一般式（２−２）において、ｔ，ｕ及びｖのいずれか１つは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合していることを表す。
【０２３０】
前記一般式（２−２）において、Ｘ２１は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ−Ｒ１９、またはＣ（Ｒ２０）（Ｒ２１）を表す。ここで、Ｃ（Ｒ２０）（Ｒ２１）は、炭素原子（Ｃ）に、Ｒ２０およびＲ２１がそれぞれ結合していることを表す。
前記一般式（２−１），（２−２）において、Ｒ１１〜Ｒ２１は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
また、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、隣り合うもの同士は、互いに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
【０２３１】
前記一般式（２−１），（２−２）中のＲ１１〜Ｒ２１における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜３０の複素環基、炭素数１〜３０のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数７〜３０アラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、および炭素数２〜３０のアルキニル基としては、それぞれ、前記一般式（１−１）の説明で例示した各基が挙げられる。
【０２３２】
第二ホスト材料は、下記一般式（２−３）で表されることが好ましい。
【０２３３】
【化１５１】
2015216136.tif 000152
【０２３４】
前記一般式（２−３）中、Ｚ２１は、ｐにおいて縮合している前記一般式（２−１）または前記一般式（２−２）で表される環構造を表す。
前記一般式（２−３）中、Ｚ２２は、ｑにおいて縮合している前記一般式（２−１）または前記一般式（２−２）で表される環構造を表す。
但し、前記一般式（２−３）中、Ｚ２１またはＺ２２の少なくともいずれか１つは前記一般式（２−１）で表される。
【０２３５】
前記一般式（２−３）中、Ｌ４は、前記一般式（２）におけるＬ４と同義である。
前記一般式（２−３）中、Ｘ２２〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子である。
前記一般式（２−３）中、Ｙ２１〜Ｙ２３は、それぞれ独立に、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子を表す。
【０２３６】
前記一般式（２−３）中、Ｒ３１は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、または
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
を表す。
前記一般式（２−３）中、Ｒ３１が複数存在する場合、複数のＲ３１は互いに同一であるか、または異なり、また、隣り合うＲ３１は互いに結合して環を形成していてもよい。
【０２３７】
前記一般式（２−３）のＲ３１における環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、環形成原子数５〜３０の複素環基、炭素数１〜３０のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数７〜３０アラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、および炭素数２〜３０のアルキニル基としては、それぞれ、前記一般式（１−１）の説明で例示した各基が挙げられる。
【０２３８】
前記一般式（２−３）中、ｒは、１または２を表し、ｗは、０〜４の整数を表す。
前記一般式（２−１）におけるｓは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合し、
前記一般式（２−２）におけるｔ，ｕ及びｖのいずれか１つは、前記一般式（２）のｐまたはｑにおいて縮合する。
【０２３９】
また、第二ホスト材料が、下記一般式（２−４）で表されることが好ましい。
【０２４０】
【化１５２】
2015216136.tif 000153
【０２４１】
前記一般式（２−４）中、Ｌ４は、前記一般式（２）におけるＬ４と同義である。
前記一般式（２−４）中、Ｘ２２〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＨ、またはＲ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子である。
前記一般式（２−４）中、Ｙ２１〜Ｙ２３は、それぞれ独立に、ＣＨ、またはＲ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子を表す。前記一般式（２−４）中のＲ３１は、前記一般式（２−３）中のＲ３１と同義である。
前記一般式（２−４）中、Ｒ３１が複数存在する場合、複数のＲ３１は互いに同一であるか、または異なり、また、隣り合うＲ３１は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（２−４）中、ｗは、０〜４の整数を表す。
【０２４２】
前記一般式（２−４）中、Ｒ４１〜Ｒ４８は、それぞれ独立に、前記一般式（２−１），（２−２）におけるＲ１１〜Ｒ２１と同義である。また、隣り合うＲ４１〜Ｒ４８は互いに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
【０２４３】
また、第二ホスト材料が、下記一般式（２−５）で表されることが好ましい。
【０２４４】
【化１５３】
2015216136.tif 000154
【０２４５】
前記一般式（２−５）において、Ｌ４は、前記一般式（２）におけるＬ４と同義である。
前記一般式（２−５）中、Ｘ２２〜Ｘ２４は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子であり、Ｘ２２〜Ｘ２４のうち少なくとも１つは窒素原子である。
前記一般式（２−５）中、Ｙ２１〜Ｙ２３は、それぞれ独立に、ＣＨ、または、Ｒ３１もしくはＬ４と結合する炭素原子を表す。前記一般式（２−５）中のＲ３１は、前記一般式（２−３）中のＲ３１と同義である。
前記一般式（２−５）中、Ｒ３１が複数存在する場合、複数のＲ３１は互いに同一であるか、または異なり、また、隣り合うＲ３１は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式（２−５）中、ｗは、０〜４の整数を表す。
【０２４６】
前記一般式（２−５）中、Ｌ５およびＬ６は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜３０のシクロアルキレン基、または
これらが連結した基を表す。
前記一般式（２−５）中、Ｒ７１〜Ｒ７４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１１〜Ｒ２１と同義である。また、隣り合うＲ７１同士、隣り合うＲ７２同士、隣り合うＲ７３同士、および隣り合うＲ７４のうち少なくともいずれか、互いに結合して環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式（２−５）中、Ｍ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基を表す。
前記一般式（２−５）中、ｐ１およびｓ１は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｑ１およびｒ１は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。
【０２４７】
前記一般式（２−５）における環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基としては、前記一般式（１−１）の説明で例示した環形成炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
前記一般式（２−５）における環形成原子数５〜３０の２価の複素環基としては、前記一般式（１−１）の説明で例示した環形成原子数５〜３０の２価の複素環基が挙げられる。
前記一般式（２−５）における環形成炭素数５〜３０のシクロアルキレン基としては、前記一般式（１−１）の説明で例示した環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基を２価の基としたものが挙げられる。
【０２４８】
第二ホスト材料の製造方法は、特に限定されず、公知の方法で製造すればよく、例えば、「テトラへドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、第４０巻（１９８４年）、Ｐ．１４３５〜１４５６」に記載される銅触媒、又は「ジャーナル  オブ  アメリカン  ケミカル  ソサイアティ（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）、１２３（２００１）、Ｐ．７７２７〜７７２９」に記載されるパラジウム触媒を用いたカップリング反応で製造することができる。
【０２４９】
第二ホスト材料として用いられる化合物の具体的な構造としては、例えば、前記第一ホスト材料として用いられる化合物の具体例の中で、前記一般式（２），（２−３）〜（２−５）の少なくともいずれかを満たす化合物や、次に示す化合物などが挙げられる。但し、本発明は、これらの構造の化合物に限定されない。なお、以下の構造式中、その端に化学式（ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。
【０２５０】
【化１５４】
2015216136.tif 000155
【０２５１】
【化１５５】
2015216136.tif 000156
【０２５２】
【化１５６】
2015216136.tif 000157
【０２５３】
【化１５７】
2015216136.tif 000158
【０２５４】
【化１５８】
2015216136.tif 000159
【０２５５】
【化１５９】
2015216136.tif 000160
【０２５６】
【化１６０】
2015216136.tif 000161
【０２５７】
【化１６１】
2015216136.tif 000162
【０２５８】
【化１６２】
2015216136.tif 000163
【０２５９】
【化１６３】
2015216136.tif 000164
【０２６０】
【化１６４】
2015216136.tif 000165
【０２６１】
【化１６５】
2015216136.tif 000166
【０２６２】
【化１６６】
2015216136.tif 000167
【０２６３】
【化１６７】
2015216136.tif 000168
【０２６４】
【化１６８】
2015216136.tif 000169
【０２６５】
【化１６９】
2015216136.tif 000170
【０２６６】
【化１７０】
2015216136.tif 000171
【０２６７】
【化１７１】
2015216136.tif 000172
【０２６８】
【化１７２】
2015216136.tif 000173
【０２６９】
【化１７３】
2015216136.tif 000174
【０２７０】
【化１７４】
2015216136.tif 000175
【０２７１】
【化１７５】
2015216136.tif 000176
【０２７２】
発光層における第一材料（第一ホスト材料）と第二材料（第二ホスト材料）の含有割合は特に限定されず、適宜調整可能であり、好ましくは質量比で第一ホスト材料：第二ホスト材料＝１：９９〜９９：１の範囲内であり、より好ましくは１０：９０〜９０：１０の範囲内である。
【０２７３】
（発光材料）
発光層が含有する発光材料としては、蛍光発光性材料及び燐光発光材料が挙げられ、燐光発光材料が好ましい。
【０２７４】
ドーパント材料として用いられる蛍光発光性材料（以下、蛍光ドーパント材料と称する。）としては、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、硼素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、クリセン誘導体等から選ばれる。好ましくは、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、硼素錯体が挙げられる。
【０２７５】
本発明の有機ＥＬ素子のドーパント材料としては、三重項励起状態から発光することのできる燐光発光性材料が好ましい。ドーパント材料として用いられる燐光発光性材料（以下、燐光ドーパント材料と称する。）は、金属錯体を含有するものが好ましい。該金属錯体としては、イリジウム（Ｉｒ），白金（Ｐｔ），オスミウム（Ｏｓ），金（Ａｕ），レニウム（Ｒｅ）、およびルテニウム（Ｒｕ）から選択される金属原子と配位子とを有するものが好ましい。特に、配位子と金属原子とが、オルトメタル結合を形成しているオルトメタル化錯体が好ましい。燐光ドーパント材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有するオルトメタル化錯体が好ましい。また、発光効率などの観点からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジンおよびフェニルイミダゾールから選択される配位子から構成される金属錯体が好ましい。
ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
【０２７６】
なお、本明細書において、蛍光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を蛍光ホスト材料と称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を燐光ホスト材料と称する。蛍光ホスト材料と燐光ホスト材料は、分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホスト材料とは、燐光ドーパント材料を含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホスト材料についても同様である。
燐光ドーパント材料の具体例を次に示す。
【０２７７】
【化１７６】
2015216136.tif 000177
【０２７８】
【化１７７】
2015216136.tif 000178
【０２７９】
【化１７８】
2015216136.tif 000179
【０２８０】
【化１７９】
2015216136.tif 000180
【０２８１】
【化１８０】
2015216136.tif 000181
【０２８２】
【化１８１】
2015216136.tif 000182
【０２８３】
燐光ドーパント材料は、単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
発光層に含まれる燐光ドーパント材料の発光波長は特に限定されないが、発光層に含まれる前記燐光ドーパント材料のうち少なくとも１種は、発光波長のピークが４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、４９０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることがより好ましい。発光層の発光色としては、例えば、赤色、黄色、緑色が好ましい。上記第一ホスト材料および第二ホスト材料を用い、このような発光波長の燐光ドーパント材料をドープして発光層を構成することにより、高効率かつ長寿命な有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２８４】
燐光ホスト材料は、燐光ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることにより、燐光ドーパント材料を効率的に発光させる機能を有する化合物である。本発明の有機ＥＬ素子は、上記第一ホスト材料及び第二ホスト材料以外の化合物も、燐光ホスト材料として、上記目的に応じて適宜選択することができる。
上記第一ホスト材料及び第二ホスト材料とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として上記第一ホスト材料及び第二ホスト材料を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として上記第一ホスト材料又は第二ホスト材料以外の化合物を用いてもよい。また、上記第一ホスト材料及び第二ホスト材料は発光層以外の有機層にも使用し得るものである。
【０２８５】
上記第一ホスト材料及び第二ホスト材料以外の化合物で、燐光ホストとして好適な化合物の具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。上記第一ホスト材料及び第二ホスト材料以外の燐光ホストは単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。また、これらの化合物の１種または２種以上を前記第二ホスト材料として用いてもよい。
【０２８６】
（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
本実施形態の正孔注入・輸送層は、図１に示すように、陽極側から順に、正孔注入層５、第一正孔輸送層６１、および第二正孔輸送層６２を有する。
【０２８７】
・第二正孔輸送層
本実施形態の第二正孔輸送層は、発光層の陽極側において隣接し、下記一般式（４）で表される化合物を含有する。
【０２８８】
【化１８２】
2015216136.tif 000183
【０２８９】
前記一般式（４）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、下記一般式（４−２）で表される基、または、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１１〜Ａｒ１３は、少なくとも１つが下記一般式（４−２）で表される基である。
【０２９０】
【化１８３】
2015216136.tif 000184
【０２９１】
前記一般式（４−２）中、Ｘ１１は、ＣＲ５３Ｒ５４、酸素原子、または硫黄原子である。
前記一般式（４−２）中、Ｌ３は、それぞれ独立に、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を表し、
Ｌ３が、置換された環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である場合の当該置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基である。
【０２９２】
前記一般式（４−２）中、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
を表す。隣接した複数のＲ５１およびＲ５２は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
【０２９３】
前記一般式（４−２）中、Ｒ５３およびＲ５４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基
を表す。隣接した複数のＲ５３およびＲ５４は、互いに結合して環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を、形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式（４−２）中、ａは、０〜４の整数を表し、ｂは、０〜３の整数を表す。前記一般式（４−２）中、ａおよびｂは、０又は１が好ましく、０がより好ましい。
【０２９４】
前記一般式（４−２）中、Ｌ３が表すアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基、アセナフチレニル基、アントラニレン基、フェナントレニレン基、フェナレニル基、キノリレン基、イソキノリレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、クリセニレン基等が挙げられる。これらの中でも、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数６〜１２のアリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
【０２９５】
以下、残りの各基について説明するが、同じ基については同じように説明される。
前記一般式（４−２）におけるアミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。アミノ基は、−ＮＱ１Ｑ２と表され、Ｑ１およびＱ２の具体例としては、それぞれ独立に、前記一般式(１−１)の説明で示した前記アルキル基、前記芳香族炭化水素基、アラルキル基（前記アルキル基の水素原子が前記芳香族炭化水素基で置換された基）が挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。
【０２９６】
前記一般式（４−２）中、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
前記一般式（４−２）中、前記環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、アントリル基、フェナントリル基、ターフェニルイル基等が挙げられる。これらの中でも、環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基が好ましく、環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基がさらに好ましい。
前記一般式（４−２）中、アルキル基としては、炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
前記一般式（４−２）中、トリアルキルシリル基のアルキル基としては、上記の通りであり、好ましいものも同じである。トリアリールシリル基の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基が挙げられる。
前記一般式（４−２）中、アルキルアリールシリル基のアルキルアリール基としては、ジアルキルモノアリールシリル基等が挙げられる。該アルキル基の炭素数は１〜５であり、好ましくは１〜３である。また、該アリール基の環形成炭素数は６〜１４であり、好ましくは６〜１０である。
【０２９７】
また、本実施形態の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層に含まれる化合物において、前記一般式（４−２）で表される基が、下記一般式（４−２−１）または下記一般式（４−２−２）で表されることが好ましい。
【０２９８】
【化１８４】
2015216136.tif 000185
【０２９９】
【化１８５】
2015216136.tif 000186
【０３００】
前記一般式（４−２−１），（４−２−２）において、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｌ３、Ｘ１１、ａおよびｂは、それぞれ、前記一般式（４−２）におけるＲ５１、Ｒ５２、Ｌ３、Ｘ１１、ａおよびｂのものと同義である。
【０３０１】
本実施形態の第二正孔輸送層に含まれる化合物において、前記一般式（４−２）におけるＲ５１の少なくとも一つは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基であり、このカルバゾリル基のＮ位で結合していることが好ましい。つまり、カルバゾリル基のＮ位と、６員環の炭素原子とが結合していることが好ましい。
また、前記一般式（４−２），（４−２−１），（４−２−２）中のＸ１１としては、酸素原子であることが好ましい。
【０３０２】
また、本実施形態の第二正孔輸送層に含まれる化合物において、前記一般式（４）中、Ａｒ１１〜Ａｒ１３の２つまたは３つが、前記一般式（４−２）で表される基であることが好ましい。この場合、Ａｒ１１〜Ａｒ１３におけるそれぞれの前記一般式（４−２）で表される基は、互いに同じであるか、または異なる。
前記一般式（４−２）において、Ｘ１１が酸素原子の場合、ジベンゾフラン環となり、化合物の安定性が向上し、有機ＥＬ素子が長寿命化し得る。この場合、ジベンゾフラン環は、アミノ基の窒素原子と直接、単結合で結合しているよりも、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である方が好まく、化合物の酸化耐性が向上する。
また、前記一般式（４−２）において、Ｘ１１がＣＲ５３Ｒ５４の場合、フルオレン環となり、化合物のイオン化ポテンシャルが小さくなる傾向にあり、発光層への正孔注入性が向上する。
また、前記一般式（４−２）において、Ｘ１１が窒素原子の場合、ジベンゾチオフェン環となり、有機ＥＬ素子の寿命を向上させることができる効果がある。
このように、第二正孔輸送層に含まれる化合物は、Ａｒ１１〜Ａｒ１３における構造によって適宜物性を調整することができ、発光層のホスト材料との組み合わせにおいて好適な性能を発揮させることができる。
【０３０３】
本実施形態の第二正孔輸送層に含まれる化合物において、アミノ基は、１つであることが好ましい。当該化合物が有するアミノ基が１つであると、有機ＥＬ素子が長寿命化し得る。この場合、発光層に含まれる発光材料としては、緑色から赤色の波長範囲で発光する発光材料であることが好ましく、特に緑色から赤色の波長範囲で発光する燐光発光材料が好ましい。
【０３０４】
前記一般式（４−２），（４−２−１），（４−２−２）におけるＬ３がアリーレン基である場合、前記一般式（４）で表される化合物の電子密度の上昇を抑制し、イオン化ポテンシャルＩｐが大きくなり、発光層への正孔注入が促進される。そのため、有機ＥＬ素子の駆動電圧が低くなり易く、好ましい。さらに、ジベンゾフラン構造やカルバゾール構造がアリーレン基を介して窒素原子と結合すると、アミンが酸化されにくくなり、化合物が安定となる場合が多く、素子の寿命が長くなりやすい。該アリーレン基としては、特にフェニレン基が好ましい。
【０３０５】
本実施形態の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層に含まれる化合物は、前記一般式（４）中のＡｒ１１〜Ａｒ１３において、前記一般式（４−２）で表される基である以外の場合、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基が下記式（４−３）〜（４−５）のいずれかで表されることが好ましい。
【０３０６】
【化１８６】
2015216136.tif 000187
【０３０７】
前記一般式（４−３）〜（４−５）中、Ｒ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基
環形成炭素数６〜５０の芳香族炭化水素基、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、または
炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基（アリール部分の環形成炭素数は６〜１４）
である。隣接したＲ６１同士、隣接したＲ６２同士、隣接したＲ６３同士、および隣接したＲ６４同士の少なくともいずれかが、互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式（４−３）〜（４−５）中、ｋ、ｌ、ｍ、及びｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
【０３０８】
さらに、上記一般式（４−３）〜（４−５）としては、以下の一般式（４−３’）〜（４−５’）が好ましい（各基の定義は前記の通りである。）。
【化１８７】
2015216136.tif 000188
【０３０９】
なお、上記一般式（４−３’）としては、以下の式（４−３’−１）〜（４−３’−４）で表される基も含まれる。
【０３１０】
【化１８８】
2015216136.tif 000189
【０３１１】
前記一般式（４）中のＡｒ１１〜Ａｒ１３において、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基となる場合、前記一般式(４−４’)のターフェニル基が、素子を長寿命化させることができるため、好ましい。
一方で、前記一般式（４）中のＡｒ１１〜Ａｒ１３において、置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基となる場合、前記一般式(４−３’)のビフェニル基が、素子の効率を向上させることができるため、好ましい。
【０３１２】
また、第二正孔輸送層に用いる化合物としては、下記一般式(５)〜（７）で表される化合物も好ましい。
【０３１３】
【化１８９】
2015216136.tif 000190
【０３１４】
【化１９０】
2015216136.tif 000191
【０３１５】
【化１９１】
2015216136.tif 000192
【０３１６】
前記一般式（５）〜（７）中、Ａｒ１５〜Ａｒ２１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜５０の芳香族複素環基、
芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリール基、又は
芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８〜５０のアリール基
である。
Ａｒ１６とＡｒ１７、Ａｒ１８とＡｒ１９、Ａｒ２０とＡｒ２１は、互いに結合し、環を形成してもよい。
前記一般式（５）〜（７）中、Ｌ６は、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基
を表し、
Ｌ６が有してもよい置換基は、
炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基、
炭素数３〜１０のトリアルキルシリル基、
環形成炭素数１８〜３０のトリアリールシリル基、
炭素数８〜１５のアルキルアリールシリル基（アリール部分の環形成炭素数は６〜１４）、
環形成炭素数６〜５０のアリール基、
ハロゲン原子、又は
シアノ基である。
前記一般式（５）〜（７）中のＡｒ１５〜Ａｒ２、Ｌ６の具体例は、上述の一般式（１−１）の説明で例示したものなどが挙げられる。
【０３１７】
前記一般式（５）〜（７）中、Ｒ６７〜Ｒ７７は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜２０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜４０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜２０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数８〜４０アリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数８〜４０アラルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のハロアルキル基
を表す。
前記一般式（５）〜（７）中のＲ６７〜Ｒ７７の各基の具体例は、上述の一般式（１−１）の説明で例示したものなどが挙げられる。
【０３１８】
前記一般式（７）中、Ｒ７８、Ｒ７９は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜２０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜２０のアラルキル基を表す。
前記一般式（７）中のＲ７８，Ｒ７９の各基の具体例は、上述の一般式（１−１）の説明で例示したものなどが挙げられる。
前記一般式（５）〜（７）中、ｇ、ｉ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｗ及びｘは、それぞれ独立に、０〜４の整数である。
前記一般式（５）〜（７）中、ｈ、ｙ及びｚは、それぞれ独立に、０〜３の整数である。
【０３１９】
前記一般式(７)のように、アミノ基の窒素原子に結合したフルオレン環にカルバゾリル基が結合していることで、有機ＥＬ素子の寿命と効率がバランスよく向上する。
【０３２０】
第二正孔輸送層に用いられる化合物の具体的な構造としては、次に示す化合物などが挙げられる。但し、本発明は、これらの構造の化合物に限定されない。なお、以下の構造式中、その端に化学式（ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。
【０３２１】
【化１９２】
2015216136.tif 000193
【０３２２】
【化１９３】
2015216136.tif 000194
【０３２３】
【化１９４】
2015216136.tif 000195
【０３２４】
【化１９５】
2015216136.tif 000196
【０３２５】
【化１９６】
2015216136.tif 000197
【０３２６】
【化１９７】
2015216136.tif 000198
【０３２７】
【化１９８】
2015216136.tif 000199
【０３２８】
【化１９９】
2015216136.tif 000200
【０３２９】
【化２００】
2015216136.tif 000201
【０３３０】
【化２０１】
2015216136.tif 000202
【０３３１】
【化２０２】
2015216136.tif 000203
【０３３２】
【化２０３】
2015216136.tif 000204
【０３３３】
【化２０４】
2015216136.tif 000205
【０３３４】
【化２０５】
2015216136.tif 000206
【０３３５】
【化２０６】
2015216136.tif 000207
【０３３６】
【化２０７】
2015216136.tif 000208
【０３３７】
【化２０８】
2015216136.tif 000209
【０３３８】
【化２０９】
2015216136.tif 000210
【０３３９】
【化２１０】
2015216136.tif 000211
【０３４０】
【化２１１】
2015216136.tif 000212
【０３４１】
【化２１２】
2015216136.tif 000213
【０３４２】
【化２１３】
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【０３４３】
【化２１４】
2015216136.tif 000215
【０３４４】
【化２１５】
2015216136.tif 000216
【０３４５】
【化２１６】
2015216136.tif 000217
【０３４６】
【化２１７】
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【０３４７】
【化２１８】
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【０３４８】
【化２１９】
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【０３４９】
【化２２０】
2015216136.tif 000221
【０３５０】
【化２２１】
2015216136.tif 000222
【０３５１】
【化２２２】
2015216136.tif 000223
【０３５２】
【化２２３】
2015216136.tif 000224
【０３５３】
【化２２４】
2015216136.tif 000225
【０３５４】
【化２２５】
2015216136.tif 000226
【０３５５】
【化２２６】
2015216136.tif 000227
【０３５６】
【化２２７】
2015216136.tif 000228
【０３５７】
【化２２８】
2015216136.tif 000229
【０３５８】
【化２２９】
2015216136.tif 000230
【０３５９】
【化２３０】
2015216136.tif 000231
【０３６０】
【化２３１】
2015216136.tif 000232
【０３６１】
【化２３２】
2015216136.tif 000233
【０３６２】
【化２３３】
2015216136.tif 000234
【０３６３】
【化２３４】
2015216136.tif 000235
【０３６４】
【化２３５】
2015216136.tif 000236
【０３６５】
【化２３６】
2015216136.tif 000237
【０３６６】
【化２３７】
2015216136.tif 000238
【０３６７】
【化２３８】
2015216136.tif 000239
【０３６８】
【化２３９】
2015216136.tif 000240
【０３６９】
【化２４０】
2015216136.tif 000241
【０３７０】
【化２４１】
2015216136.tif 000242
【０３７１】
【化２４２】
2015216136.tif 000243
【０３７２】
【化２４３】
2015216136.tif 000244
【０３７３】
【化２４４】
2015216136.tif 000245
【０３７４】
【化２４５】
2015216136.tif 000246
【０３７５】
【化２４６】
2015216136.tif 000247
【０３７６】
【化２４７】
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【０３７７】
【化２４８】
2015216136.tif 000249
【０３７８】
その他、次に示す名称の化合物も第二正孔輸送層に用いる化合物の具体例として挙げられる。
１． Ｎ−（９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２． Ｎ−（９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３． Ｎ−（９’−メチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９−メチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（３”−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
７． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−エチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
８． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−tert−ブチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
９． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（３”，４”−ジメチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１０． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（３”，５”−ジメチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
【０３７９】
１１． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１２． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１３． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−エトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１４． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブトキシフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１５． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（３”−フルオロフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１６． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−クロロフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１７． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−フェニルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１８． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（２”−ナフチル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
１９． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（２”−フリル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２０． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（２”−チエニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２１． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（２”−ピリジル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２２． Ｎ−（４’−フルオロ−９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−４−フルオロ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２３． Ｎ−（７’−ｎ−ブチル−９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−７−ｎ−ブチル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２４． Ｎ−（７’−メトキシ−９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−フェニル−７−メトキシ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２５． Ｎ−（７’−フェニル−９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−フェニル−７−フェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
【０３８０】
２６． Ｎ−（９’，９’−ジエチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２７． Ｎ−（９’，９’−ジエチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２８． Ｎ−（４’−メチル−９’，９’−ジエチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−４−メチル−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
２９． Ｎ−（９’−イソプロピル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９−イソプロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３０． Ｎ−（９’，９’−ジ−ｎ−プロピル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−フェニル−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３１． Ｎ−（９’，９’−ジ−ｎ−プロピル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３２． Ｎ−（９’，９’−ジ−ｎ−プロピル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３３． Ｎ−（９’，９’−ジ−ｎ−ブチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−フェニル−９，９−ジ−ｎ−ブチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３４． Ｎ−（９’，９’−ジ−ｎ−ブチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ブチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３５． Ｎ−（９’，９’−ジ−ｎ−ペンチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ペンチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３６． Ｎ−（９’，９’−ジ−ｎ−ヘキシル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３７． Ｎ−（９’，９’−ジ−ｎ−ヘキシル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−フェニルフェニル）−９，９−ジ−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３８． Ｎ−（９’，９’−ジ−ｎ−ヘキシル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（２”−ナフチル）−９，９−ジ−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
３９． Ｎ−（９’−シクロヘキシル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９−シクロヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４０． Ｎ−（７’−フェニル−９’，９’−ジ−ｎ−オクチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（２”−ナフチル）−７−フェニル−９，９−ジ−ｎ−オクチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４１． Ｎ−（９’−メチル−９’−エチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９−メチル−９−エチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４２． Ｎ−（９’−メチル−９’−ｎ−プロピル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９−メチル−９−ｎ−プロピル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４３． Ｎ−（９’−エチル−９’−ｎ−ヘキシル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−エチルフェニル）−９−メチル−９−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４４． Ｎ−（９’−エチル−９’−シクロヘキシル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−エチルフェニル）−９−エチル−９−シクロヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４５． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４６． Ｎ−（９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−エチルフェニル）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
【０３８１】
４７． Ｎ−（９’−ベンジル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ− （４”−エチルフェニル）−９−ベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４８． Ｎ−（９’，９’−ジベンジル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−フェニル−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
４９． Ｎ−（９’，９’−ジベンジル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メトキシフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５０． Ｎ−（９’，９’−ジベンジル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−フェニルフェニル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５１． Ｎ−（９’，９’−ジベンジル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（２”−ナフチル）−９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５２． Ｎ−（９’−メチル−９’−ベンジル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９−メチル−９−ベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５３． Ｎ−（９’，９’−ジベンジル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−エチルフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５４． Ｎ−〔９’−（４”−メチルフェニル）−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル〕−Ｎ−フェニル−９−（４"'−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５５． Ｎ−（９’，９’−ジフェニル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−フェニル−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５６． Ｎ−（９’，９’−ジフェニル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（３”−メチルフェニル）−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５７． Ｎ−〔９’，９’−ジ（４”−メチルフェニル）−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル〕−Ｎ−フェニル−９，９−ジ（４"'−メチルフェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５８． Ｎ−〔９’，９’−ジ（４”−メトキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−２’−イル〕−Ｎ−フェニル−９，９−ジ（４"'−メトキシフェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
５９． Ｎ−（９’−メチル−９’−フェニル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９−メチル−９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６０． Ｎ−（９’−エチル−９’−フェニル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−（４”−メチルフェニル）−９−エチル−９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
６１． Ｎ−（９’，９’−ジフェニル−９’Ｈ−フルオレン−２’−イル）−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン
【０３８２】
・第一正孔輸送層  本実施形態の有機ＥＬ素子は、第二正孔輸送層の陽極側で隣接する第一正孔輸送層を有する。第一正孔輸送層は、下記一般式（５）で表される化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しない。
【０３８３】
【化２４９】
2015216136.tif 000250
【０３８４】
前記一般式（５）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
前記一般式（５）中、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。
前記一般式（５）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基を表す。]
【０３８５】
前記式（５）で表される化合物として、以下の一般式（５−１）や一般式（５−２）で表される化合物であると好ましい。下記一般式（５−１），（５−２）中におけるＲ１、Ｒ２、Ｌ２、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ、前記式（５）におけるものと同義である。
【０３８６】
【化２５０】
2015216136.tif 000251
【０３８７】
【化２５１】
2015216136.tif 000252
【０３８８】
前記一般式（５），（５−１），（５−２）中のＲ１及びＲ２の示す炭素数１〜１０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ネオペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。
【０３８９】
前記一般式（５），（５−１），（５−２）中のＡｒ１〜Ａｒ４の示す環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
前記一般式（５），（５−１），（５−２）中のＬ１及びＬ２の示す環形成炭素数６〜３０のアリーレン基としては、前記Ａｒ１〜Ａｒ４の示すアリール基を２価の基としたものなどが挙げられ、フェニレン基が好ましい。
【０３９０】
以下に、第一正孔輸送層に用い得る前記一般式（５），（５−１），（５−２）で表される化合物の具体例を記載するが、下記に限定されない。
【０３９１】
【化２５２】
2015216136.tif 000253
【０３９２】
【化２５３】
2015216136.tif 000254
【０３９３】
【化２５４】
2015216136.tif 000255
【０３９４】
【化２５５】
2015216136.tif 000256
【０３９５】
【化２５６】
2015216136.tif 000257
【０３９６】
【化２５７】
2015216136.tif 000258
【０３９７】
【化２５８】
2015216136.tif 000259
【０３９８】
【化２５９】
2015216136.tif 000260
【０３９９】
【化２６０】
2015216136.tif 000261
【０４００】
【化２６１】
2015216136.tif 000262
【０４０１】
【化２６２】
2015216136.tif 000263
【０４０２】
【化２６３】
2015216136.tif 000264
【０４０３】
【化２６４】
2015216136.tif 000265
【０４０４】
なお、正孔注入・輸送層は、前記一般式（４）で表される化合物を含有する正孔輸送層（本実施形態の第二正孔輸送層に相当する。）を有していればよく、当該正孔輸送層だけで構成されていてもよいし、当該正孔輸送層の陽極側に正孔注入層が配置されていてもよいし、正孔注入層、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層が陽極側からこの順に積層されて構成されていてもよい。  正孔注入層及び第一正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
正孔注入・輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【０４０５】
【化２６５】
2015216136.tif 000266
【０４０６】
前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ１からＡｒ４までは、それぞれ独立に、
環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、および芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【０４０７】
前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、
２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
単結合、
エーテル結合、
チオエーテル結合、
炭素数１以上２０以下のアルキレン基、
炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくは
アミノ基
で結合して得られる２価の基、
を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、および２価の芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【０４０８】
前記一般式（Ａ１）で表される化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【０４０９】
【化２６６】
2015216136.tif 000267
【０４１０】
【化２６７】
2015216136.tif 000268
【０４１１】
【化２６８】
2015216136.tif 000269
【０４１２】
【化２６９】
2015216136.tif 000270
【０４１３】
また、下記一般式（Ａ２）で表される芳香族アミンも、正孔注入・輸送層の形成に好適に用いられる。
【０４１４】
【化２７０】
2015216136.tif 000271
【０４１５】
前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ１からＡｒ３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ１からＡｒ４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）で表される化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【０４１６】
【化２７１】
2015216136.tif 000272
【０４１７】
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましい。
【０４１８】
本実施形態の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層または第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
【０４１９】
【化２７２】
2015216136.tif 000273
【０４２０】
上記式（Ｋ）中、Ｒ２１〜Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜３０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、並びにＲ２５及びＲ２６の１又は２以上の対が一緒になって−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５ｎｍ〜２０ｎｍであるのが好ましい。
【０４２１】
（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入・輸送層は、電子注入層と電子輸送層とのうちの少なくともいずれか一方を備える。
本実施形態は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
【０４２２】
電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【０４２３】
【化２７３】
2015216136.tif 000274
【０４２４】
一般式（Ｂ１）におけるＲ２からＲ７までは、独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
オキシ基、
アミノ基、
炭素数１以上４０以下の炭化水素基、
アルコキシ基、
アリールオキシ基、
アルコキシカルボニル基、または、
芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
【０４２５】
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は−ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１およびＱ２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。なお、アラルキル基は、前記アルキル基の水素原子が前記アリール基で置換された基である。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
【０４２６】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
前記一般式（Ｂ１）のＬは、下記一般式（Ｂ２）または（Ｂ３）で表される基である。
【０４２７】
【化２７４】
2015216136.tif 000275
【０４２８】
前記一般式（Ｂ２）中、Ｒ８からＲ１２までは、独立に、
水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
また、前記一般式（Ｂ３）中、Ｒ１３からＲ２７までは、独立に、
水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、
互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
前記一般式（Ｂ２）および一般式（Ｂ３）のＲ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までが示す炭素数１以上４０以下の炭化水素基としては、前記一般式（Ｂ１）中のＲ２からＲ７までの具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までの互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基などが挙げられる。
【０４２９】
また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【０４３０】
【化２７５】
2015216136.tif 000276
【０４３１】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒは、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
ｎは０以上４以下の整数である。
【０４３２】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０４３３】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ２およびＲ３は、独立に、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０４３４】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｌは、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基、または
フルオレニレン基である。
【０４３５】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基である。
【０４３６】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ２は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０４３７】
前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ３は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または
「−Ａｒ１−Ａｒ２」で表される基（Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
【０４３８】
また、前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の説明で挙げた、縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。
【０４３９】
電子注入層または電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。前記８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
【０４４０】
【化２７６】
2015216136.tif 000277
【０４４１】
これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２およびＡｒ２５は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。また、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
【０４４２】
これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ２０、Ａｒ２３およびＡｒ２４は、
環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数６以上４０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。
また、Ａｒ２３とＡｒ２４は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基または２価の縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
【０４４３】
これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
【０４４４】
【化２７７】
2015216136.tif 000278
【０４４５】
電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記一般式（Ｂ７）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記一般式（Ｂ８）に示す構造のものが挙げられる。
【０４４６】
【化２７８】
2015216136.tif 000279
【０４４７】
前記一般式（Ｂ８）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
【０４４８】
含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、前記一般式（Ｂ７）と（Ｂ８）もしくは前記一般式（Ｂ７）と下記一般式（Ｂ９）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
【０４４９】
【化２７９】
2015216136.tif 000280
【０４５０】
前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【０４５１】
【化２８０】
2015216136.tif 000281
【０４５２】
これら含窒素複素環基の各一般式中、Ｒは、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基
である。
これら含窒素複素環基の各一般式中、ｎは０以上５以下の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一または異なっていてもよい。
【０４５３】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記一般式（Ｂ１０）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
ＨＡｒ−Ｌ１−Ａｒ１−Ａｒ２    ・・・（Ｂ１０）
前記一般式（Ｂ１０）中、ＨＡｒは、
環形成炭素数１以上４０以下の含窒素複素環基である。
前記一般式（Ｂ１０）中、Ｌ１は、
単結合、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０４５４】
前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ１は、
環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ２は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０４５５】
また、前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒ、Ｌ１、Ａｒ１、およびＡｒ２の説明で挙げた含窒素複素環基、芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は置換基を有してもよい。
【０４５６】
前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
【０４５７】
【化２８１】
2015216136.tif 000282
【０４５８】
前記一般式（Ｂ１０）の式中のＬ１は、例えば、下記の群から選択される。
【０４５９】
【化２８２】
2015216136.tif 000283
【０４６０】
前記一般式（Ｂ１０）の式中のＡｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【０４６１】
【化２８３】
2015216136.tif 000284
【０４６２】
前記アリールアントラニル基の一般式中、Ｒ１からＲ１４までは、独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
環形成炭素数６以上４０以下のアリールオキシ基、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０４６３】
前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ３は、
環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
【０４６４】
但し、前記アリールアントラニル基の一般式中のＲ１からＲ１４まで、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
また、Ｒ１からＲ８までは、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
【０４６５】
前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
【０４６６】
【化２８４】
2015216136.tif 000285
【０４６７】
電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
【０４６８】
【化２８５】
2015216136.tif 000286
【０４６９】
この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｒ１からＲ４までは、独立に、
水素原子、
脂肪族基、
脂肪族式環基、
炭素環式芳香族環基、または
複素環基
を表す。但し、ここで挙げた脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、および複素環基は、置換基を有してもよい。
この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｘ１、Ｘ２は、独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
【０４７０】
また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
【０４７１】
【化２８６】
2015216136.tif 000287
【０４７２】
前記一般式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記一般式で表わされる芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基である。
【０４７３】
【化２８７】
2015216136.tif 000288
【０４７４】
前記一般式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。
【０４７５】
さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０４７６】
なお、電子注入層または電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。
また、電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に、無機化合物として絶縁体または半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【０４７７】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどで構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ２Ｏ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、セレン化ナトリウム（Ｎａ２Ｓｅ）および酸化ナトリウム（Ｎａ２Ｏ）が挙げられる。好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、酸化カルシウム（ＣａＯ）、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、硫化バリウム（ＢａＳ）およびセレン化カルシウム（ＣａＳｅ）が挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）、塩化リチウム（ＬｉＣｌ）、塩化カリウム（ＫＣｌ）および塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）などが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、フッ化バリウム（ＢａＦ２）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ２）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ２）およびフッ化ベリリウム（ＢｅＦ２）などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【０４７８】
また、半導体としては、バリウム（Ｂａ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）、インジウム（Ｉｎ）、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カドミウム（Ｃｄ）、マグネシウム（Ｍｇ）、ケイ素（Ｓｉ）、タンタル（Ｔａ）、アンチモン（Ｓｂ）および亜鉛（Ｚｎ）の少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物などの一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物などが挙げられる。
このような絶縁体または半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパント材料を含有していても好ましい。
【０４７９】
（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【０４８０】
アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【０４８１】
アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナ
トリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
【０４８２】
有機金属錯体としては、前記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【０４８３】
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１００まで、好ましくは５：１から１：５までである。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、モル比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝５：１から１：５までであると好ましく、２：１から１：２までであるとさらに好ましい。
【０４８４】
（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
【０４８５】
（陽極および陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（オーム／スクエア）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【０４８６】
陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
陰極の層厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【０４８７】
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０４８８】
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
【０４８９】
＜第二実施形態＞
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と発光層の構成において、相違する。具体的には、第二実施形態の有機ＥＬ素子の発光層は、第一材料（第一ホスト材料）と、発光材料（ドーパント材料）とで構成され、第二材料を必須としない点で、第一実施形態の有機ＥＬ素子と相違する。
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層に含有される第一ホスト材料は、下記一般式（１−３Ｘ）で表される。
【０４９０】
【化２８８】
2015216136.tif 000289
【０４９１】
前記一般式（１−３Ｘ）は、前記一般式（１−３）と同義である。
また、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層の陽極側には、第一有機層が設けられている。当該第一有機層には、発光層の陽極側で隣接する第二正孔輸送層が配置され、当該第二正孔輸送層は、下記一般式（４Ｘ）で表される化合物を含有する。下記一般式（４Ｘ）は、前記一般式（４）と同義である。
【０４９２】
【化２８９】
2015216136.tif 000290
【０４９３】
また、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子において、その他の層についても第一実施形態と同様の構成を採用することができる。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子によっても、発光効率の向上を図ることができる。
【０４９４】
［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
【０４９５】
発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、発光材料と、前記一般式（１−１）で表される化合物を含有し、当該発光層の陽極側に隣接する正孔輸送層が前記一般式（４）で表される化合物を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０４９６】
本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
【実施例】
【０４９７】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
【０４９８】
以下に、実施例および比較例で使用した化合物を示す。
【０４９９】
【化２９０】
2015216136.tif 000291
【０５００】
【化２９１】
2015216136.tif 000292
【０５０１】
【化２９２】
2015216136.tif 000293
【０５０２】
【化２９３】
2015216136.tif 000294
【０５０３】
【化２９４】
2015216136.tif 000295
【０５０４】
【化２９５】
2015216136.tif 000296
【０５０５】
【化２９６】
2015216136.tif 000297
【０５０６】
【化２９７】
2015216136.tif 000298
【０５０７】
［有機ＥＬ素子の作製及び発光性能評価］
・実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄を３０分間行った。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性（アクセプター）化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ−１膜を成膜した。
この化合物ＨＩ−１膜上に、第１正孔輸送材料として前記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ１−１）を蒸着し、膜厚６５ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として前記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ２−１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、第一ホスト材料としての前記化合物ＰＨ−１と、第二ホスト材料としての前記化合物ＰＨ−２と、燐光発光ドーパント材料としての前記化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３の濃度は１０．０質量％、第一ホスト材料ＰＨ−１の濃度は４５．０質量％、第二ホスト材料ＰＨ−２の濃度４５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層成膜に続けて前記化合物ＥＴ−１を膜厚３５ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ−１膜は電子輸送層として機能する。
次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子は、このようにして作製した。
【０５０８】
・実施例２〜１０、比較例１〜２
実施例２〜１０、比較例１〜２に係る有機ＥＬ素子は、表１に示すように第一正孔輸送層および第二正孔輸送層に用いた材料を変更した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０５０９】
【表１】
2015216136.tif 000299
【０５１０】
（有機ＥＬ素子の評価）
作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）および電流密度を測定し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における電流効率（Ｌ／Ｊ）および駆動電圧を求めた。さらに、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における素子寿命ＬＴ８０について評価を行った。結果を表２に示す。
【０５１１】
・駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０５１２】
・電流効率Ｌ／Ｊ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを前記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。
【０５１３】
・素子寿命ＬＴ８０
電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、定電流駆動で、輝度が初期輝度の８０％まで低下するまでの時間を素子寿命ＬＴ８０（単位：時間）として求めた。
【０５１４】
【表２】
2015216136.tif 000300
【０５１５】
実施例１〜１０の有機ＥＬ素子は、比較例１、２の有機ＥＬ素子と比較して、発光効率が良好であった。
【０５１６】
・実施例１１〜２０、比較例３〜４
実施例１１〜２０、比較例３〜４に係る有機ＥＬ素子は、実施例１〜１０および比較例１〜２の有機ＥＬ素子の第一ホスト材料を化合物ＰＨ−２に変更し、第二ホスト材料を下記化合物ＰＨ−３に変更した以外は、それぞれ、実施例１〜１０および比較例１〜２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。表３に正孔輸送層と発光層の概略構成を示す。
【０５１７】
【化２９８】
2015216136.tif 000301
【０５１８】
【表３】
2015216136.tif 000302
【０５１９】
・合成例１−１（化合物ＰＨ−３の合成）
・合成例１−１−１(中間体２−１の合成)
【０５２０】
【化２９９】
2015216136.tif 000303
【０５２１】
アルゴン気流下、２０００ｍＬのナスフラスコに、３−ブロモカルバゾール（４３ｇ、１７４ｍｍｏｌ）、９−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸（５０ｇ、１７４ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド ジクロロメタン付加物（１．４ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、ジオキサン（６１０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体４（４３ｇ、収率６０％）を得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、中間体２−１と同定した。
【０５２２】
・合成例１−１−２（化合物ＰＨ−３の合成）
【０５２３】
【化３００】
2015216136.tif 000304
【０５２４】
アルゴン気流下、３００ｍＬのナスフラスコに、中間体２−１（５．１４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、４’−ブロモビフェニル−４−カルボニトリル（３．９０ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．４６２ｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．４７０ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム（２．４２ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、無水キシレン（２５ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４．５ｇの白色固体（ＰＨ−３）を得た。
得られた化合物について、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長UV(PhMe)；λｍａｘ、及び蛍光発光極大波長FL(PhMe, λex=310nm)；λmaxを以下に示す。
FDMS, calcd for C43H27N3=585, found m/z=585 (M+)
UV(PhMe)；λmax, 340nm、
FL(PhMe, λex=310nm)；λmax, 424nm
【０５２５】
（有機ＥＬ素子の評価）
作成した実施例１１〜２０、比較例３〜４に係る有機ＥＬ素子についても、上述と同様の方法で、駆動電圧、電流効率、寿命を測定した。測定結果を表４に示す。
【０５２６】
【表４】
2015216136.tif 000305
【０５２７】
実施例１１〜２０の有機ＥＬ素子は、比較例３、４の有機ＥＬ素子と比較して、発光効率が良好であった。
【符号の説明】
【０５２８】
１…有機ＥＬ素子
２…基板
３…陽極
４…陰極
５…正孔注入層
６…正孔輸送層
６１…第一正孔輸送層
６２…第二正孔輸送層
７…発光層
８…電子輸送層
９…電子注入層
１０…有機薄膜層
【図１】
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