(57)【要約】【課題】多くの菌種に対して適用可能で長寿命の抗菌性能を有するフラノン含有ポリマーの提供。【解決手段】式（１）で表される基を側鎖に有することを特徴とするフラノン含有ポリマー。式（１）中、…は１重または２重結合を示し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｓｉ、ハロゲン原子、アミド基、ホルミル基、カルボキシル基、カルボニル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜６のアルケニル基を示す。［化１］2015143307.tif 000022【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される基を側鎖に有することを特徴とするフラノン含有ポリマー。
【化１】
2015143307.tif 000020
［式（１）中、…は１重または２重結合を示し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｓｉ、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、カルボニル基、シアノ基、アミド基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜６のアルケニル基を示す。］
【請求項２】
式（２）で表される構成単位を含有する請求項１に記載のフラノン含有ポリマー。
【化２】
2015143307.tif 000021
［式（２）中、…は１重または２重結合を示し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｓｉ、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、カルボニル基、シアノ基、アミド基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜６のアルケニル基を示し、Ｒ３は、２価の連結基を示し、Ｒ４及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜２４のアルキル基を示す。］
【請求項３】
前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミド基、又は炭素数１〜６のアルキル基を示す請求項１又は２に記載のフラノン含有ポリマー。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載のフラノン含有ポリマーを含有することを特徴とする物品。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか一項に記載のフラノン含有ポリマーを成形してなることを特徴とする物品。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか一項に記載のフラノン含有ポリマーでコーティングされたことを特徴とする物品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フラノン含有ポリマー、及び該フラノン含有ポリマーを用いた物品に関する。
【背景技術】
【０００２】
大腸菌等の菌同士は、ある特殊な化学物質を分泌し、会話をしている。この物質を使った会話をクオラムセンシングと言う。クオラムセンシングにおいて、特定の菌種は、特定の化学物質を用いる事が知られている。例えばグラム陰性細菌は、下記式（１０）で表される化学物質を用いる事が知られている。
【０００３】
【化１】
2015143307.tif 000002
【０００４】
［式中、ｎは０又は１以上の整数を表し、Ｒは水素原子、又は水酸基を表す。］
式（１０）で表される化学物質を菌に過剰に投与、又は捕捉する等の制御をすると、菌同士の会話が制限され、グラム陰性細菌は混乱し、繁殖抑制される。グラム陰性細菌の一種である大腸菌は、繁殖することにより、ヌメリの原因であるバイオフィルム形成することが知られている。式（１０）で表される化学物質の制御は、バイオフィルムの除去に有用である。
【０００５】
式（１０）で表される化学物質であるフラノンを利用した発明として、特許文献１〜２に記載されたものが提案されている。
【０００６】
特許文献１に記載の発明は、フラノンモノマーに対する抗体を投与することにより、グラム陰性細菌によって分泌されるフラノンモノマーを捕捉し、環境中の該フラノンモノマー濃度を調節して、菌を死滅させる方法についての発明である。
【０００７】
特許文献２に記載の発明は、フラノンモノマーを開環重合して得られるポリマーについての発明である。このポリマーは、加水分解により低濃度のフラノンを放出し、ポリマーに抗菌活性を付与する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特表２００７−５３０６４９号公報
【特許文献２】特表２００９−５３７６６０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、特許文献１に記載の発明では、側鎖を有するフラノンモノマーに対する抗体を用いるため、特定の菌種には効果を有するが、多くの菌種に対する適用性という観点では改良の余地がある。
【００１０】
また、特許文献２に記載の発明では、加水分解型のポリマーを用いるため、モノマーとして放出されるフラノンモノマーは、洗浄により除かれてしまう。そのため、長寿命の抗菌性能を有するポリマーという観点では改良の余地がある。
【００１１】
本発明は、前記事情に鑑みてなされたものであり、多くの菌種に対して適用可能で長寿命の抗菌性能を有するフラノン含有ポリマーを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
前記課題を解決するため、本発明は以下の構成を採用した。
即ち、本発明の第一の態様は、式（１）で表される基を側鎖に有することを特徴とするフラノン含有ポリマーである。
【００１３】
【化２】
2015143307.tif 000003
【００１４】
［式（１）中、…は１重または２重結合を示し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｓｉ、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、カルボニル基、シアノ基、アミド基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜６のアルケニル基を示す。］
本発明においては、式（２）で表される構成単位を含有することが好ましい。
【００１５】
【化３】
2015143307.tif 000004
【００１６】
［式（２）中、…は１重または２重結合を示し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｓｉ、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、カルボニル基、シアノ基、アミド基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜６のアルケニル基を示し、Ｒ３は、２価の連結基を示し、Ｒ４及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜２４のアルキル基を示す。］
本発明においては、前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミド基、又は炭素数１〜６のアルキル基を示すことが好ましい。
【００１７】
本発明の第二の態様は、前記フラノン含有ポリマーを含有することを特徴とする物品である。
本発明の第三の態様は、前記フラノン含有ポリマーを成形してなることを特徴とする物品である。
本発明の第四の態様は、前記フラノン含有ポリマーでコーティングされたことを特徴とする物品である。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、多くの菌種に対して適用可能で長寿命の抗菌性能を有するフラノン含有ポリマー、及び該フラノン含有ポリマーを用いた物品を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明に用いられるフラノン含有モノマーのＮＭＲによる分析結果である。
【図２】本発明に用いられるフラノン含有モノマーのＩＲによる分析結果である。
【図３】本発明のフラノン含有ポリマーのＩＲによる分析結果である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
［フラノン含有ポリマー］
本発明のフラノン含有ポリマーは、式（１）で表される基を側鎖に有するポリマーである。
【００２１】
【化４】
2015143307.tif 000005
【００２２】
［式（１）中、…は１重または２重結合を示し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｓｉ、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、カルボニル基、シアノ基、アミド基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜６のアルケニル基を示す。］
【００２３】
クオラムセンシングにおいて、特定の菌種が分泌する化学物質としては、フラノン骨格に側鎖を有するものが数多く知られている。これらの化学物質は、特定の菌種に対しては抗菌活性を有するが、多くの菌種に対して抗菌活性を有するかは不明である。本発明のフラノン含有ポリマーは、上記式（１）で表される基本骨格のみを側鎖に有するポリマーである。
上記式（１）で表される基としては、下記式で表される基が挙げられる。
【００２４】
【化５】
2015143307.tif 000006
【００２５】
式（１）中、Ｒ１及びＲ２としては、水素原子、Ｓｉ、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、カルボニル基、シアノ基、アミド基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜６のアルケニル基が挙げられ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。
【００２６】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキル基としては、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、ｓ−アミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル基等が挙げられる。
炭素数１〜６のアルコキシ基としては、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ｓ−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数２〜６のアルケニル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などが挙げられる。
上記式（１）で表される基としては、更に下記式で表される基が挙げられる。
【００２７】
【化６】
2015143307.tif 000007
【００２８】
【化７】
2015143307.tif 000008
【００２９】
上記式（１）で表される、基本骨格のみを側鎖に有する本発明のフラノン含有ポリマーは、多くの菌種に対して抗菌活性を示す。
適応対象の菌としては、グラム陰性細菌であれば特に限定されず、アクチノバチルス-アクチノミセテムコミタンス（Actinobacillus actinomycetemcomitans）、アシネトバクター-バーマニー（Acinetobacter baumannii）、百日咳菌（Bordetella pertussis）、ブルセラ属菌（Brucella sp.）、カンピロバクター属菌（Campylobacter sp.）、カプノシトファガ属菌（Capnocytophaga sp.）、カルジオバクテリウム-ホミニス（Cardiobacterium hominis）、エイケネレラ-カロデンス（Eikenella corrodens）、野兎病菌（Francisella tularensis）、軟性下疳菌（Haemophilus ducreyi）、インフルエンザ菌（Haemophilus influenzae）、ヘリコバクター-ピロリ菌（Helicobacter pylori）、キンゲラ-キンガエ（Kingella kingae）、レジオネラ菌（Legionella pneumophila）、パスツレラ-ムルトシダ（Pasteurella multocida）、シトロバクター属菌（Citrobacter sp.）、エンテロバクター属菌（Enterobacter sp.）、大腸菌（Escherichia coli）、肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae）、プロテウス属菌（Proteus sp.）、腸炎菌（Salmonella enteriditis）、チフス菌（Salmonella typhi）、霊菌（Serratia marcescens）、シゲラ属菌（Shigella sp.）、エルシニア-エンテロコリチカ（Yersinia enterocolitica）、ペスト菌（Yersinia pestis）、淋菌（Neisseria gonorrhoeae）、髄膜炎菌（Neisseria meningitidis）、モラクセラ-カタラーリス（Moraxella catarrhalis）、ベイヨネラ属菌（Veillonella sp.）、フラギリス菌（Bacteroides fragilis）、バクテロイデス属菌（Bacteroides sp.）、プレボテラ属菌（Prevotella sp.）、フソバクテリウム（Fusobacterium sp.）、鼠咬症スピリルム（Spirillum minus）、エロモナス属菌（Aeromonas sp.）、プレシオモナスシゲロイデス（Plesiomonas shigelloides）、コレラ菌（Vibrio cholerae）、腸炎ビブリオ（Vibrio parahaemolyticus）、ビブリオ-ブルニフィカス（Vibrio vulnficus）、アシネトバクター属菌（Acinetobacter sp.）、フラボバクテリウム属菌（Flavobacterium sp.）、緑膿菌、セパシア菌（Burkholderia cepacia）、バークホルデリア-シュードマレイ（Burkholderia pseudomallei）、キサントモナス-マルトフィラ（Xanthomonas maltophilia）、ステノトロフォモナス-マルトフィラ（Stenotrophomonas maltophila）等が挙げられ、家庭で生じるヌメリ（バイオフィルム）の原因菌であるという観点から大腸菌が好ましい。
【００３０】
本発明のフラノン含有ポリマーの主鎖を構成するポリマーとしては、例えば、洗浄に強いといった長寿命の抗菌性能を有するものであれば特に限定されず、親水性ポリマーでも疎水性ポリマーでもよく、これらのグラフト共重合体、ブロック共重合体、ランダム共重合体でもよい。後述する本発明の物品の用途に応じて選択可能である。
【００３１】
疎水性ポリマーとしては、ポリアルキレン類、ポリビニルエステル類、ポリビニルハロゲン化物類、ポリスチレン類、ポリ（メタ）アクリレート類、ポリシロキサン類、ポリエステル類、ポリブタジエン類、ポリイソプレン類が挙げられる。
【００３２】
親水性ポリマーとしては、ポリオキシエチレン（ポリエチレングリコール：ＰＥＧ）、ポリオキシプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル共重合体の部分加水分解物、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリアスパラギン酸、多糖類、ポリイソプロピルアクリルアミド、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム、これらの誘導体が挙げられる。
【００３３】
本発明のフラノン含有ポリマーとしては、一例として、式（２）で表される構成単位を含有するものが挙げられる。
【００３４】
【化８】
2015143307.tif 000009
【００３５】
［式（２）中、…は１重または２重結合を示し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｓｉ、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、カルボニル基、シアノ基、アミド基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、又は炭素数２〜６のアルケニル基を示し、Ｒ３は、２価の連結基を示し、Ｒ４及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜２４のアルキル基を示し、Ｒ３は、２価の連結基を示し、Ｒ４及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜２４のアルキル基を示す。］
【００３６】
式（２）中、Ｒ１及びＲ２としては、上記式（１）で挙げたものと同様のものが挙げられる。
式（２）中、Ｒ３としては、２価の連結基であれば特に限定されず、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−等が挙げられる。
式（２）中、Ｒ４及びＲ６としては、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられ、水素原子、メチル基が好ましい。
式（２）中、Ｒ５としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基等の炭素数１〜２４のアルキル基が挙げられる。
式（２）で表される構成単位として、下記式（２−１）で表される構成単位が挙げられる。
【００３７】
【化９】
2015143307.tif 000010
【００３８】
［式（２−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、前記式（２）と同様のものを示す。］
【００３９】
式（２−１）中、Ｒ３としては、２価の連結基であれば特に限定されず、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−が挙げられる。
式（２−１）で表される構成単位として、下記式（２−１−１）で表される構成単位が挙げられる。
【００４０】
【化１０】
2015143307.tif 000011
【００４１】
式（２−１−１）中、Ｒ１及びＲ２としては、式（２）で挙げたものと同様のものが挙げられ、水素原子が好ましい。
式（２−１−１）中、Ｒ４としては、式（２）で挙げたものと同様のものが挙げられ、水素原子、又はメチル基が好ましい。
式（２−１−１）で表される構成単位として、下記式（２−１−１−１）で表される構成単位が挙げられる。
【００４２】
【化１１】
2015143307.tif 000012
【００４３】
また、式（２）中、Ｒ３としては、−（ＣＨ２）ｒ−で表される基が好ましい。ｒは１〜２３の整数を表す。
式（２）中、Ｒ５としては、ＣＨ３−（ＣＨ２）ｑ−で表される基が好ましい。ｑは１〜２３の整数を表す。
式（２）中、Ｒ４及びＲ６としては、水素原子が好ましい。
式（２）で表される構成単位として、式（２−２）で表される構成単位も挙げられる。
【００４４】
【化１２】
2015143307.tif 000013
【００４５】
［式（２−２）中、Ｒ１、Ｒ２は前記式（２）と同様のものを示す。ｒ及びｑは、それぞれ独立に１〜２３の整数を表す。］
【００４６】
式（２−２）で表される構成単位として、下記式（２−２−１）で表される構成単位が挙げられる。
【００４７】
【化１３】
2015143307.tif 000014
【００４８】
［式（２−２−１）中、ｑ及びｒは、前記式（２−２）と同様のものを示す。］
【００４９】
本発明フラノン含有ポリマーにおいて、式（２）で表される構成単位の繰り返し数としては、特に限定されず、１０〜１０００００の整数が挙げられる。
【００５０】
本発明フラノン含有ポリマーは、フラノン含有モノマーと比較して、洗浄に強く、長寿命の抗菌性能を有する。
【００５１】
［フラノン含有ポリマーの製造方法］
前記式（２）で表される構成単位の製造方法の一例について説明する。
［製造方法１］
式（２）において、Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−である下記式（２−３）で表される構成単位は、一例として以下の方法によって製造できる。
【００５２】
【化１４】
2015143307.tif 000015
【００５３】
［式（２−３）中、Ｒ１〜Ｒ２、Ｒ４〜Ｒ６は、前記式（２）と同様のものを示す。］
先ず、一例として下記式（２−３ｃ）で表される化合物の製造方法について説明する。
【００５４】
【化１５】
2015143307.tif 000016
【００５５】
［式中、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ前記と同じものを意味する。Ｘはハロゲン原子を示す。］
式（２−３ｃ）で表される化合物は、単に式（２−３ａ）と式（２−３ｂ）をエステル化しただけである。一般にエステル化は良く知られている方法であり、その方法、条件は多くあるが、コストや安全性を考慮すれば、式（２−３ｃ）で表される化合物は、式（２−３ａ）で表される化合物と、式（２−３ａ）で表される化合物に対して、０．８〜１．５倍モル量の式（２−３ｂ）で表される化合物を溶媒中、−２０〜４０℃の温度で、式（２−３ｂ）で表される化合物に対して、１〜２倍モル量のトリエチルアミン等の塩基性触媒の存在下、０．５〜１０時間処理し、単離することにより製造できる。
溶媒としては、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは、単独又は混合して用いられる。
尚、製造方法１においては、エステル結合を用いた反応方法を示しているが、フラノン骨格を側鎖に有する構成単位の反応方法であれば、特に限定されず、主鎖−主鎖間の結合方法その他は任意である。
【００５６】
次いで、下記式（２−３ｄ）で表される化合物の製造方法について説明する。
【００５７】
【化１６】
2015143307.tif 000017
【００５８】
［式中、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ前記と同じものを意味する。］
式（２−３ｄ）で表される化合物は、式（２−３ｃ）で表される化合物と、式（２−３ｃ）で表される化合物に対して、０．００１〜１０倍モル量の重合開始剤の存在下、溶媒中、０〜７０℃の温度で、１〜２４時間処理し、単離することにより製造できる。
溶媒としては、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは、単独又は混合して用いられる。
重合開始剤としては、使用する溶媒に溶解するものであれば熱重合開始剤又は光重合開始剤のいずれであってもよく、このようなものとしては、例えば、有機過酸化物、アゾ化合物、チオキサントン系化合物、フェニルケトン系化合物等が挙げられる。これらは単独で使用されてもよく、２種以上が併用されてもよい。
上記有機過酸化物の具体例としては、例えば、メチルイソブチルケトンパーオキシド、イソブチリルパーオキシド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキシド、ｏ−クロロベンゾイルパーオキシド、ビス−３，５，５−トリメチルヘキサノイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキシド、２，４，４−トリメチルペンチルパーオキシネオデカノエート、α−クミルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、２，４，４−トリメチルペンチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等が挙げられる。
【００５９】
上記アゾ化合物の具体例としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、ジメチルアゾビスイソブチレート、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２−（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロパン）等が挙げられる。
【００６０】
尚、［製造方法１］では、フラノン含有モノマーを重合させることにより、フラノン含有ポリマーを得ているが、ポリマーにフラノンを修飾する方法によりフラノン含有ポリマーを得てもよい。
【００６１】
［物品］
本発明の物品は、上述したフラノン含有ポリマーを含有するものであり、より具体的には、フラノン含有ポリマーを成形してなるもの）又はフラノン含有ポリマーでコーティングされたものである。
フラノン含有ポリマーを成形してなる物品としては、バイオフィルムの形成抑制が必要とされるものであれば特に限定されず、浴槽のふた等の浴室を構成する部材等が挙げられる。
フラノン含有ポリマーでコーティングされた物品としては、上記と同様に、バイオフィルムの形成抑制が必要とされるものであれば特に限定されず、システムキッチンの排水溝、浴室部材、浴室排水管、エアコン排水管等の家庭内排水管、雨どい、壁面材料、下水管、水処理施設中の配管等が挙げられる。
これら物品において、上述したフラノン含有ポリマーを用いることにより、微生物の代謝産物による異臭の発生や、微生物が付着することによる機能の低下を抑制することができる。
【実施例】
【００６２】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
下記式に示すように、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に、α−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン、及び、塩化メタクリロイルを加え、トリエチルアミン存在下、０℃で反応させ、２−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトンを得た。２−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトンについてＮＭＲによる分析を行った。分析結果を図１に示す。また、２−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトンについてＩＲによる分析を行った。分析結果を図２に示す。
【００６３】
【化１７】
2015143307.tif 000018
【００６４】
図１に示すＮＭＲスペクトルから、２−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトンの構造を確認できた。
【００６５】
次いで、下記式に示すように、上記２−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトンを用いて、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）存在下、７０℃で重合させ、フラノン含有ポリマーを得た。このフラノン含有ポリマーについてＩＲによる分析を行った。分析結果を図３に示す。
【００６６】
【化１８】
2015143307.tif 000019
【００６７】
図２に示すＩＲスペクトルと図３に示すＩＲスペクトルとの比較から、アルケン(Ｃ＝Ｃ)基（１６８０−１６２０ｃｍ−１）のピークが無くなっている事が分り、フラノン含有ポリマーを合成できたことが確認された。
【００６８】
得られたフラノン含有ポリマーを用いて、大腸菌に対する抗菌試験を行った。対照として用いたガラス版は抗菌活性を示さなかったが、フラノン含有ポリマーは抗菌活性を示した。
【産業上の利用可能性】
【００６９】
本発明は、バイオフィルムの形成抑制が必要とされる分野で利用可能である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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