(57)【要約】【課題】近赤外域における感度に優れ、繰り返し疲労による帯電性の低下及び感度の低下を抑制することが可能な感光体を提供する。【解決手段】感光体１０は、導電性支持体１１上に感光層１２が形成されており、感光層１２は、一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物を含む。【選択図】図１
2015165292.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に感光層が形成されており、
前記感光層は、一般式
【化６６】
2015165292.tif 000071
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１又は２であり、ｎ、ｍ、ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数である場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物、一般式
【化６７】
2015165292.tif 000072
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１又は２であり、ｎ、ｍ、ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数である場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物、又は、一般式
【化６８】
2015165292.tif 000073
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数である場合、複数のＲ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物を含むことを特徴とする感光体。
【請求項２】
前記感光層は、前記一般式（１）で表される化合物又は前記一般式（２）で表される化合物と、一般式
【化６９】
2015165292.tif 000074
で表される化合物とを含むことを特徴とする請求項１に記載の感光体。
【請求項３】
前記感光層は、前記一般式（４）で表される化合物と、一般式
【化７０】
2015165292.tif 000075
で表される化合物、又は、一般式
【化７１】
2015165292.tif 000076
で表される化合物との反応生成物を含むことを特徴とする請求項２に記載の感光体。
【請求項４】
前記感光層は、アゾ系顔料又はフタロシアニン系顔料をさらに含むことを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の感光体。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか一項に記載の感光体と、
該感光体を帯電させる帯電手段と、
該帯電した感光体を露光して静電潜像を形成する露光手段と、
該感光体に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段と、
該感光体に形成されたトナー像を記録媒体に転写する転写手段を有することを特徴とする画像形成装置。
【請求項６】
請求項１乃至４のいずれか一項に記載の感光体を有することを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項７】
一般式
【化７２】
2015165292.tif 000077
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１又は２であり、ｎ、ｍ、ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数である場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される、又は、一般式
【化７３】
2015165292.tif 000078
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１又は２であり、ｎ、ｍ、ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数である場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表されることを特徴とする化合物。
【請求項８】
請求項７に記載の化合物と、一般式
【化７４】
2015165292.tif 000079
で表される化合物を含むことを特徴とする組成物。
【請求項９】
前記一般式（４）で表される化合物と、一般式
【化７５】
2015165292.tif 000080
で表される化合物、又は、一般式
【化７６】
2015165292.tif 000081
で表される化合物との反応生成物であることを特徴とする請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
一般式
【化７７】
2015165292.tif 000082
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１又は２であり、ｎ又はｍが２である場合、複数のＲ１及びＲ２は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される、又は、一般式
【化７８】
2015165292.tif 000083
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１又は２であり、ｎ又はｍが２である場合、複数のＲ１及びＲ２は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表されることを特徴とする化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジ、化合物及び組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、電子写真方式において使用される感光体として、有機感光体が知られている。電子写真方式とは、いわゆるカールソンプロセスとよばれる画像形成プロセスである。
【０００３】
近年では、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展は目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光により情報を記録するデジタル記録方式は、プリンタのみならず、複写機にも応用され、所謂デジタル複写機が開発されている。
【０００４】
デジタル記録方式における光源としては、半導体レーザー（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が多く使用されている。ＬＤの発光波長域は、近赤外光領域にあり、ＬＥＤの発光波長は６５０ｎｍより長波長である。このため、近赤外域における感度が高い感光体が望まれている。
【０００５】
特許文献１には、チタニルフタロシアニン１モルに対し（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ブタンジオール及び（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−ブタンジオールの少なくとも１種を０．６〜１．０モル反応させた後、反応物を水の存在下、溶媒中で処理することにより、ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンを含有する顔料を製造する方法が開示されている。このとき、ブタンジオール付加体チタニルフタロシアニンは、粉末Ｘ線回折スペクトルのブラッグ角２θ（±０．２°）で、８．３°に特徴的なピークを有する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、近赤外域における感度が低く、繰り返し疲労による帯電性の低下及び感度の低下が発生するという問題がある。
【０００７】
本発明の一態様は、上記従来技術が有する問題に鑑み、近赤外域における感度に優れ、繰り返し疲労による帯電性の低下及び感度の低下を抑制することが可能な感光体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様は、感光体において、導電性支持体上に感光層が形成されており、
前記感光層は、一般式
【０００９】
【化１】
2015165292.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１又は２であり、ｎ、ｍ、ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数である場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物、一般式
【００１０】
【化２】
2015165292.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１又は２であり、ｎ、ｍ、ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数である場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物、又は、一般式
【００１１】
【化３】
2015165292.tif 000005
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基又はアラルキルオキシ基であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ又はｄが２以上の整数である場合、複数のＲ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物を含む。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の一態様によれば、近赤外域における感度に優れ、繰り返し疲労による帯電性の低下及び感度の低下を抑制することが可能な感光体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】感光体の層構成の一例を示す図である。
【図２】画像形成装置の一例を示す概略図である。
【図３】画像形成装置の他の例を示す概略図である。
【図４】プロセスカートリッジの一例を示す概略図である。
【図５】無定形チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルである。
【図６】無定形チタニルフタロシアニンの赤外線吸収スペクトルである。
【図７】化学式（５−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図８】化学式（１−１）で表される化合物のＸ線回折スペクトルである。
【図９】化学式（１−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１０】混合物１−１のＸ線回折スペクトルである。
【図１１】混合物１−１の赤外線吸収スペクトルである。
【図１２】混合物１−２のＸ線回折スペクトルである。
【図１３】混合物１−２の赤外線吸収スペクトルである。
【図１４】２，（３）−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルフタロシアニナトチタニウム（ＩＶ）の赤外線吸収スペクトルである。
【図１５】化学式（１−２）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１６】化学式（６−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１７】化学式（２−１）で表される化合物のＸ線回折スペクトルである。
【図１８】化学式（２−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１９】混合物２−１のＸ線回折スペクトルである。
【図２０】混合物２−１の赤外線吸収スペクトルである。
【図２１】混合物２−２のＸ線回折スペクトルである。
【図２２】混合物２−２の赤外線吸収スペクトルである。
【図２３】混合物２−３のＸ線回折スペクトルである。
【図２４】混合物２−３の赤外線吸収スペクトルである。
【図２５】化学式（２−２）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図２６】化学式（７−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図２７】化学式（３−１）で表される化合物のＸ線回折スペクトルである。
【図２８】化学式（３−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図２９】化学式（７−２）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図３０】化学式（３−２）で表される化合物のＸ線回折スペクトルである。
【図３１】化学式（３−２）で表される化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図３２】Ａ型チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルである。
【図３３】Ａ型チタニルフタロシアニンの赤外線吸収スペクトルである。
【図３４】混合物３のＸ線回折スペクトルである。
【図３５】混合物３の赤外線吸収スペクトルである。
【図３６】Ｙ型チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
次に、本発明を実施するための形態を説明する。
【００１５】
図１に、感光体の層構成の一例を示す。
【００１６】
感光体１０は、導電性支持体１１上に単層構造の感光層１２が形成されており、感光層１２は、一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物を含む。このため、感光体１０の近赤外域における感度を向上させると共に、繰り返し疲労による帯電性の低下及び感度の低下を抑制することができる。
【００１７】
感光層１２は、一般式（１）又は（２）で表される化合物と、一般式
【００１８】
【化４】
2015165292.tif 000006
で表される化合物とを含むことが好ましく、一般式（４）で表される化合物と、一般式
【００１９】
【化５】
2015165292.tif 000007
で表される化合物、又は、一般式
【００２０】
【化６】
2015165292.tif 000008
で表される化合物との反応生成物を含むことがさらに好ましい。これにより、感光体１０の近赤外域における感度をさらに向上させると共に、繰り返し疲労による帯電性の低下及び感度の低下をさらに抑制することができる。
【００２１】
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるハロゲン原子としては、特に限定されないが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００２２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアルキル基としては、特に限定されないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソピロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ドデシル基、セチル基等の炭素数が１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等の炭素数が５〜７のシクロアルキル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアラルキル基としては、特に限定されないが、ベンジル基等が挙げられる。
【００２４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアルコキシ基としては、特に限定されないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、セチルオキシ基等の炭素数が１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基等の炭素数が５〜７のシクロアルキルオキシ基等が挙げられる。
【００２５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７におけるアラルキルオキシ基としては、特に限定されないが、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
なお、一般式（１）又は（２）で表される化合物は、一般式（４）で表される化合物と、一般式（５）又は（６）で表される化合物を反応させることにより、合成することができる。
【００２７】
また、一般式（３）で表される化合物は、一般式（４）で表される化合物と、３，４−ジベンズアルデヒドを反応させて一般式
【００２８】
【化７】
2015165292.tif 000009
で表される化合物を生成させた後、Ｃ６０フラーレン及びＮ−メチルグリシンを反応させることにより、合成することができる（例えば、Y. Chen, et al. : Organic Letters, 7(8), 1613-1616 (2005).参照）。
【００２９】
一般式（４）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である化合物、すなわち、チタニルフタロシアニンは、フタロニトリルと四塩化チタンを反応させることにより合成することができる。
【００３０】
なお、チタニルフタロシアニンは、ジイミノイソインドリンとテトラアルコキシチタンを反応させることにより合成してもよいし、フタロニトリルと尿素とテトラアルコキシチタンを反応させることにより合成してもよい（例えば、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ．，６８，１００１−１００５（１９９５）参照）。
【００３１】
テトラアルコキシチタンは、一般式
Ｔｉ（ＯＲ）４
（式中、Ｒは、アルキル基である。）
で表される。
【００３２】
Ｒにおけるアルキル基としては、特に限定されないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクタデカニル基等が挙げられる。中でも、ｎ−ブチル基が好ましい。
【００３３】
チタニルフタロシアニンを合成する際に、溶媒中で反応させてもよい。
【００３４】
溶媒としては、特に限定されないが、α−クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ペンタノ−ル、１−オクタノ−ル、２−オクタノール、ベンジルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、キノリン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ニトロベンゼン、ジオキサン等が挙げられる。
【００３５】
チタニルフタロシアニンを合成する際に、必要に応じて、尿素、ホルムアミド、アセトアミド、ベンズアミド、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、アンモニア等を添加してもよい。
【００３６】
チタニルフタロシアニンを合成する温度は、通常、室温〜３００℃であり、１４０〜２６０℃であることが好ましい。
【００３７】
チタニルフタロシアニンとしては、特に限定されないが、Ａ型（β型）、Ｂ型（α型）、Ｙ型等が挙げられる。中でも、アシッドペースト処理することにより無定形化されている結晶化度の低いα型（無定形チタニルフタロシアニン）が好ましい。
【００３８】
アシッドペースト処理とは、酸中に−５℃〜室温で顔料を溶解させた後、氷、水、氷水又は水と有機溶媒の混合溶媒中に滴下して、顔料の結晶を析出させ、濾過等により顔料を得る処理である。
【００３９】
酸としては、特に限定されないが、硫酸、塩酸、リン酸、メタンスルホン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。中でも、チタニルフタロシアニンの溶解度が高く、発煙性もなく、取り扱いやすいため、濃硫酸が好ましい。
【００４０】
アシッドペースト処理されたチタニルフタロシアニンは、水又は有機溶媒と水の混合溶媒で洗浄して、加水分解により生成する不純物等を除去し、必要に応じて、塩基性水溶液で酸を中和することが好ましい。
【００４１】
有機溶媒としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール等の低級アルコール、アセトン、メチルエチルケトン等の低級ケトン、ジエチルエーテル、メチルセロソルブ、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００４２】
塩基としては、特に限定されないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニア、４級アンモニウムの水酸化物等が挙げられる。
【００４３】
酸に対する塩基のモル当量比は、通常、０．５〜１．５であり、０．８〜１．２であることが好ましい。
【００４４】
なお、一般式（４）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子以外の基である化合物については、公知の方法を用いて、水素原子以外の基を導入することにより合成することができる。
【００４５】
一般式（５）で表される化合物は、スキーム１、２により、合成することができる（例えば、特開２００１−２６５０３１号公報、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２０，３２３１（１９９８）参照）。
【００４６】
【化８】
2015165292.tif 000010
一般式（６）で表される化合物は、スキーム３により、合成することができる（例えば、特開２００１−２６５０３１号公報やＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２０，３２３１（１９９８）参照）。
【００４７】
【化９】
2015165292.tif 000011
一般式（５）又は（６）で表される化合物を合成する際に、溶媒中で反応させてもよい。
【００４８】
溶媒としては、特に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキサイド、ピリジン、ピコリン、酢酸、クロロナフタレン、クロロベンゼン、キシレン、トルエン等が挙げられる。
【００４９】
一般式（５）又は（６）で表される化合物を合成する際に、触媒を用いてもよい。
【００５０】
触媒としては、特に限定されないが、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、塩酸等が挙げられる。
【００５１】
一般式（４）で表される化合物と、一般式（５）又は（６）で表される化合物を反応させる際に、溶媒中で反応させてもよい。
【００５２】
溶媒としては、特に限定されないが、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジグライム、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、α−クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ペンタノ−ル、オクタノ−ル、ベンジルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、キノリン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ニトロベンゼン、ジオキサン等が挙げられる。
【００５３】
一般式（４）で表される化合物と、一般式（５）又は（６）で表される化合物を反応させる温度は、通常、室温〜３００℃であり、５０〜２１０℃であることが好ましい。
【００５４】
一般式（４）で表される化合物と、一般式（５）又は（６）で表される化合物を反応させる際の一般式（４）で表される化合物に対する一般式（５）又は（６）で表される化合物のモル比は、通常、１以上である。
【００５５】
このとき、一般式（４）で表される化合物に対する一般式（５）又は（６）で表される化合物のモル比が１未満であると、一般式（１）又は（２）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物を含む組成物が得られる。
【００５６】
この場合、一般式（４）で表される化合物に対する一般式（５）又は（６）で表される化合物のモル比は、通常、１／９９９以上であり、１／９９〜０．５であることが好ましい。チタニルフタロシアニンに対するアリザリンのモル比が１／９９９未満であると、感光体１０の近赤外域における感度が低下することがある。
【００５７】
一般式（４）で表される化合物と、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドを反応させる際に、溶媒中で反応させてもよい。
【００５８】
溶媒としては、特に限定されないが、テトラヒドロフラン、、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、クロロホルム、α−クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、キノリン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、ジオキサン等が挙げられる。
【００５９】
一般式（４）で表される化合物と、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドを反応させる温度は、通常、室温〜３００℃であり、室温〜１８０℃であることが好ましい。
【００６０】
一般式（４）で表される化合物と、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドを反応させる際の一般式（４）で表される化合物に対する３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドのモル比は、通常、１〜５であり、１．１〜２であることが好ましい。
【００６１】
一般式（７）で表される化合物と、Ｃ６０フラーレンと、Ｎ−メチルグリシンを反応させる際に、溶媒中で反応させてもよい。
【００６２】
溶媒としては、特に限定されないが、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジグライム、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、クロロホルム、α−クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ペンタノ−ル、オクタノ−ル、ベンジルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、キノリン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ニトロベンゼン、ジオキサン等が挙げられる。
【００６３】
一般式（７）で表される化合物と、Ｃ６０フラーレンと、Ｎ−メチルグリシンを反応させる温度は、通常、室温〜３００℃であり、８０〜１１０℃であることが好ましい。
【００６４】
一般式（７）で表される化合物と、Ｃ６０フラーレンと、Ｎ−メチルグリシンを反応させる際の一般式（７）で表される化合物に対するＣ６０フラーレンのモル比は、通常、１〜５であり、１〜１．２であることが好ましい。
【００６５】
一般式（７）で表される化合物と、Ｃ６０フラーレンと、Ｎ−メチルグリシンを反応させる際の一般式（７）で表される化合物に対するＮ−メチルグリシンのモル比は、通常、１〜１０であり、２〜５であることが好ましい。
【００６６】
一般式（１）、（２）若しくは（３）で表される化合物、又は、一般式（１）若しくは（２）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物を含む組成物は、溶媒を用いて処理すると、結晶を転移させることができ、その結果、感光体１０の近赤外域における感度をさらに向上させると共に、繰り返し疲労による帯電性の低下及び感度の低下をさらに抑制することができる。
【００６７】
溶媒を用いて処理する方法としては、特に限定されないが、溶媒中で粉砕する方法、溶媒中に浸漬する方法、溶媒中で撹拌する方法等が挙げられる。
【００６８】
溶媒としては、特に限定されないが、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、キノリン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
【００６９】
一般式（１）、（２）若しくは（３）で表される化合物、又は、一般式（１）若しくは（２）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物を含む組成物に対する溶媒の質量比は、通常、１〜２００であり、１０〜１００であることが好ましい。
【００７０】
溶媒を用いて処理する温度は、通常、０〜１５０℃であり、室温〜１００℃であることが好ましい。
【００７１】
なお、溶媒中で粉砕する際には、ボールミル、乳鉢、サンドミル、ニーダー、アトライター等を用いてもよい。
【００７２】
また、溶媒中で粉砕する際には、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムの１０水和物（芒硝）等の無機化合物、ガラスビーズ、スチールビーズ、アルミナビーズ等の磨砕メディアを用いてもよい。
【００７３】
一般式（１）、（２）若しくは（３）で表される化合物、又は、一般式（１）若しくは（２）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物を含む組成物の平均粒径は、通常、２μｍ以下であり、１μｍ以下であることが好ましい。これにより、感光層１２中への一般式（１）、（２）若しくは（３）で表される化合物、又は、一般式（１）若しくは（２）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物を含む組成物の分散性を向上させることができる。なお、一般式（１）、（２）若しくは（３）で表される化合物、又は、一般式（１）若しくは（２）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物を含む組成物の平均粒径は、通常、０．０１μｍ以上である。
【００７４】
感光層１２は、アゾ系顔料又はフタロシアニン系顔料をさらに含んでいてもよい。
【００７５】
アゾ系顔料としては、特に限定されないが、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ  ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ  ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ  ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ  ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５３−９５０３３号公報参照）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５３−１３３４４５号公報参照）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５３−１３２３４７号公報参照）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−２１７２８号公報参照）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−１２７４２号公報参照）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−２２８３４号公報参照、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−１７７３３号公報参照）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−２１２９号公報参照）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（例えば、特開昭５４−１４９６７号公報参照）等が挙げられる。
【００７６】
フタロシアニン系顔料としては、特に限定されないが、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、マグネシウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、バナジルフタロシアニン、チタニルフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、ヒドロキシインジウムフタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、鉄フタロシアニン、コバルトフタロシアニン等が挙げられる。
【００７７】
感光層１２は、バインダー樹脂をさらに含んでいてもよい。
【００７８】
バインダー樹脂しては、特に限定されないが、ポリエチレン、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスチレン、フェノキシ樹脂、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、フェノール樹脂、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリカーボネート、ポリアミド、シリコーン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
【００７９】
バインダー樹脂の質量に対する一般式（１）又は（２）で表される化合物及び一般式（４）で表される化合物の総質量の比は、通常、０．０５〜０．９５である。
【００８０】
バインダー樹脂の質量に対する一般式（３）で表される化合物の質量の比は、通常、０．０５〜０．９５である。
【００８１】
感光層１２は、電荷輸送物質をさらに含んでいてもよい。
【００８２】
電荷輸送物質は、低分子電荷輸送物質（低分子正孔輸送物質と低分子電子輸送物質）及び高分子電荷輸送物質のいずれであってもよく、二種以上併用してもよい。なお、高分子電荷輸送物質は、バインダー樹脂を兼ねる。
【００８３】
低分子正孔輸送物質としては、特に限定されないが、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、一般式（８）〜（２５）で表される化合物等が挙げられる。
【００８４】
【化１０】
2015165292.tif 000012
（式中、Ｒ１は、メチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基又は２−クロロエチル基であり、Ｒ２は、メチル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基であり、Ｒ３は、水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、炭素数が１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基又はニトロ基である。）
【００８５】
【化１１】
2015165292.tif 000013
（式中、Ａｒは、置換基により置換されていてもよい、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ピリジン、フラン、チオフェン由来の１価の芳香族基であり、Ｒは、アルキル基、フェニル基又はベンジル基である。）
【００８６】
【化１２】
2015165292.tif 000014
（式中、Ｒ１は、アルキル基、ベンジル基、フェニル基又はナフチル基であり、Ｒ２は、水素原子、炭素数が１〜３のアルキル基、炭素数が１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基又はジアリールアミノ基であり、Ｒ３は、水素原子又はメトキシ基であり、ｎは１〜４の整数であり、ｎが２以上である場合、複数のＲ２は同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【００８７】
【化１３】
2015165292.tif 000015
（式中、Ｒ１は炭素数が１〜１１のアルキル基、置換基により置換されていてもよいフェニル基又は１価の複素環基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロロアルキル基又は置換基により置換されていてもよいアラルキル基であり、Ｒ４は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２及びＲ３は、互いに結合して、窒素原子を含む複素環を形成してもよく、複数のＲ４は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【００８８】
【化１４】
2015165292.tif 000016
（式中、Ｒは、水素原子又はハロゲン原子であり、Ａｒは、置換基により置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はカルバゾリル基である。）
【００８９】
【化１５】
2015165292.tif 000017
（式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数が１〜４のアルコキシ基又は炭素数が１〜４のアルキル基であり、Ａｒは、一般式
【００９０】
【化１６】
2015165292.tif 000018
（式中、Ｒ２は、炭素数が１〜４のアルキル基である。）
で表される基又は一般式
【００９１】
【化１７】
2015165292.tif 000019
（式中、Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数が１〜４のアルキル基、炭素数が１〜４のアルコキシ基又はジアルキルアミノ基であり、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、置換基により置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキル基又は置換基により置換されていてもよいベンジル基であり、ｎは１又は２であり、ｎが２である場合、複数のＲ３は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される基である。）
【００９２】
【化１８】
2015165292.tif 000020
（式中、Ｒは、カルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基若しくはフリル基又は置換基により置換されていてもよい、フェニル基、スチリル基、ナフチル基若しくはアントリル基であり、置換基は、ジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基又はアセチルアミノ基である。）
【００９３】
【化１９】
2015165292.tif 000021
（式中、Ｒ１は、アルキル基、置換基により置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はベンジルアミノ基であり、ｎは１又は２である。）
【００９４】
【化２０】
2015165292.tif 000022
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ４は、水素原子、アルキル基又は置換基により置換されていてもよいフェニル基であり、Ａｒは、置換基により置換されていてもよい、フェニル基又はナフチル基である。）
【００９５】
【化２１】
2015165292.tif 000023
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又は置換基により置換されていてもよいフェニル基であり、Ａｒ１は、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ２は、置換基により置換されていてもよいアルキル基又は置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａは、一般式
【００９６】
【化２２】
2015165292.tif 000024
（式中、Ｒ３は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は一般式
−ＮＲ４Ｒ５
（式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ４及びＲ５は、互いに結合して、窒素原子を含む複素環を形成してもよい。）
で表される基であり、ｍが２以上である場合、複数のＲ３は同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される基、９−アントリル基又は置換基により置換されていてもよいカルバゾリル基であり、ｎは０又は１であり、ｎが０である場合、Ａ及びＲ１は、互いに結合して、環を形成してもよい。）
【００９７】
【化２３】
2015165292.tif 000025
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はジアルキルアミノ基であり、ｎは０又は１である。）
【００９８】
【化２４】
2015165292.tif 000026
（式中、Ｒ１及びＲ２は、置換基により置換されていてもよいアルキル基又は置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａは、置換基により置換されているアミノ基、置換基により置換されていてもよいアリール基又はアリル基である。）
【００９９】
【化２５】
2015165292.tif 000027
（式中、Ｘは、水素原子、アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒは、置換基により置換されていてもよいアルキル基又は置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａは、置換基により置換されているアミノ基又は置換基により置換されていてもよいアリール基である。）
【０１００】
【化２６】
2015165292.tif 000028
（式中、Ｒ１は、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子であり、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｌ、ｍ又はｎが２以上の整数である場合、複数のＲ１、Ｒ２又はＲ３は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０１０１】
【化２７】
2015165292.tif 000029
（式中、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換基により置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子又は置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ２は、水素原子、アルコキシ基、置換基により置換されていてもよいアルキル基又はハロゲン原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１〜４の整数であり、ｋ、ｌ、ｍ又はｎが２以上の整数である場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子である場合を除く。）
【０１０２】
【化２８】
2015165292.tif 000030
（式中、Ａｒは、置換基により置換されていてもよい炭素数が１８個以下の縮合多環式炭化水素基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基により置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、置換基により置換されていてもよいフェニル基であり、ｎは１又は２である。）
【０１０３】
【化２９】
2015165292.tif 000031
（式中、Ａｒは、置換基により置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、Ａは、一般式
【０１０４】
【化３０】
2015165292.tif 000032
（式中、Ａｒ'は、置換基により置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアルキル基又は置換基により置換されていてもよいアリール基である。）
で表される基である。）
【０１０５】
【化３１】
2015165292.tif 000033
（式中、Ａｒは、置換基により置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、Ｒは、水素原子、置換基により置換されていてもよいアルキル基又は置換基により置換されていてもよいアリール基であり、ｎは０又は１であり、ｍは１又は２であり、ｎが０であり、ｍが１である場合、Ａｒ及びＲは、互いに結合して、環を形成してもよい。）
一般式（８）で表される化合物としては、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン等が挙げられる
一般式（９）で表される化合物としては、４−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−カルボアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン等が挙げられる。
【０１０６】
一般式（１０）で表される化合物としては、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシフェニル）ヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン等が挙げられる。
【０１０７】
一般式（１１）で表される化合物としては、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２'−ジメチル−４，４'−ビス（ジエチルアミノ）トリフェニルメタン等が挙げられる。
【０１０８】
一般式（１２）で表される化合物としては、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロモ−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等が挙げられる。
【０１０９】
一般式（１３）で表される化合物としては、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾール等が挙げられる。
【０１１０】
一般式（１４）で表される化合物としては、１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼン等が挙げられる。
【０１１１】
一般式（１５）で表される化合物としては、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾール等が挙げられる。
【０１１２】
一般式（１６）で表される化合物としては、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン等が挙げられる。
【０１１３】
一般式（１７）で表される化合物としては、４'−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４'−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベン等が挙げられる。
【０１１４】
一般式（１８）で表される化合物としては、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン等が挙げられる。
【０１１５】
一般式（１９）で表される化合物としては、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
【０１１６】
一般式（２０）で表される化合物としては、２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール等が挙げられる。
【０１１７】
一般式（２１）で表される化合物としては、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、３，３'−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン等が挙げられる。
【０１１８】
一般式（２２）で表される化合物としては、４'−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン、４'−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン、４'−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン等が挙げられる。
【０１１９】
一般式（２３）で表される化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミン等が挙げられる。
【０１２０】
一般式（２４）で表される化合物としては、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１、４−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］ベンゼン等が挙げられる。
【０１２１】
一般式（２５）で表される化合物としては、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−４−アミノスチリル）ピレン等が挙げられる。
【０１２２】
低分子電子輸送物質としては、特に限定されないが、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１、２−ｂ］チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイド、一般式（２６）〜（３１）で表される化合物等が挙げられる。
【０１２３】
【化３２】
2015165292.tif 000034
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基により置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基又は置換基により置換されていてもよいフェニル基である。）
【０１２４】
【化３３】
2015165292.tif 000035
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基により置換されていてもよいアルキル基又は置換基により置換されていてもよいフェニル基である。）
【０１２５】
【化３４】
2015165292.tif 000036
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基により置換されていても良いアルキル基、アルコキシ基又は置換基により無置換されていてもよいフェニル基である。）
【０１２６】
【化３５】
2015165292.tif 000037
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアルキル基又は置換基により置換されていてもよいアリール基である。）
【０１２７】
【化３６】
2015165292.tif 000038
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基により置換されていてもよいアルキル基又は置換基により置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。）
【０１２８】
【化３７】
2015165292.tif 000039
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基により置換されていてもよいアルキル基又は置換基により置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。）
バインダー樹脂に対する低分子電荷輸送物質の質量比は、通常、０．３０〜２．００である。
【０１２９】
高分子電荷輸送物質としては、特に限定されないが、トリアリールアミン構造を主鎖及び／又は側鎖に含むポリカーボネート等が挙げられる。中でも、一般式（３１）〜（４１）式で表される化合物が好ましい。
【０１３０】
【化３８】
2015165292.tif 000040
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ４は、水素原子又は置換基により置換されていてもよいアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ｘは、アルキレン基、シクロアルキレン基又は一般式
【０１３１】
【化３９】
2015165292.tif 000041
（式中、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアルキル基、アリール基又はハロゲン原子であり、Ｙは、単結合、炭素数が１〜１２のアルキレン基、炭素数が１〜１２のシクロアルキレン基、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、一般式
−ＣＯＯ−Ｚ−ＯＣＯ−
（式中、Ｚは、アルキレン基である。）
で表される基又は一般式
【０１３２】
【化４０】
2015165292.tif 000042
（式中、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアルキル基又はアリール基であり、ａは１〜２０の整数であり、ｂは１〜２０００の整数である。）
で表される基であり、ｌ及びｍは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｌ又はｍが２以上の整数である場合、複数のＲ６又はＲ７は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される基であり、ｋは０．１〜１であり、ｋ及びｊの和は１であり、ｎは、５〜５０００であり、ｏ、ｐ及びｑは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｏ、ｐ又はｑが２以上の整数である場合、複数のＲ１、Ｒ２又はＲ３は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
【０１３３】
【化４１】
2015165292.tif 000043
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様である。）
【０１３４】
【化４２】
2015165292.tif 000044
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様である。）
【０１３５】
【化４３】
2015165292.tif 000045
（式中、Ｒ１及びＲ２は、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、ｐは１〜５の整数であり、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様である。）
【０１３６】
【化４４】
2015165292.tif 000046
（式中、Ｒ１及びＲ２は、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいエチレン基又は置換基により置換されていてもよいビニレン基であり、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様である。）
【０１３７】
【化４５】
2015165292.tif 000047
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、置換基により置換されていてもよいアルキレン基、置換基により置換されていてもよいシクロアルキレン基、置換基により置換されていてもよいアルキレンオキシ基、酸素原子、硫黄原子又はビニレン基であり、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様である。）
【０１３８】
【化４６】
2015165292.tif 000048
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様であり、Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して、環を形成してもよい。）
【０１３９】
【化４７】
2015165292.tif 000049
（式中、Ｒ１は、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様である。）
【０１４０】
【化４８】
2015165292.tif 000050
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様である。）
【０１４１】
【化４９】
2015165292.tif 000051
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様である。）
【０１４２】
【化５０】
2015165292.tif 000052
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基により置換されていてもよいアリール基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基であり、Ｚ１は、アリーレン基又は一般式
−Ａｒ５−Ｚ２−Ａｒ５−
（式中、Ａｒ５は、アリーレン基であり、Ｚ２は、酸素原子、硫黄原子又はアルキレン基である。）
で表される基であり、Ｙ１及びＹ２は、アルキレン基であり、ｍは０又は１であり、Ｘ、ｋ、ｊ及びｎは、一般式（３２）と同様である。）
感光層１２は、帯電性の向上等を目的に、フェノール類、ハイドロキノン類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類、ヒンダードアミン構造とヒンダードフェノール構造が存在する化合物等をさらに含んでいてもよい。
【０１４３】
感光層１２の厚さは、通常、１０〜１００μｍである。
【０１４４】
感光層１２は、一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物を含む組成物が溶媒中に溶解又は分散している塗布液を塗布した後、乾燥させることにより形成することができる。
【０１４５】
溶媒としては、特に限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、ジクロロメタン、１，１，２−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン等が挙げられる。
【０１４６】
組成物を溶媒中に溶解又は分散させる際に用いる分散機としては、特に限定されないが、ボールミル、超音波分散機、ホモミキサー等が挙げられる。
【０１４７】
塗布液の塗布方法としては、特に限定されないが、ディッピング塗布法、ブレード塗布法、スプレー塗布法等が挙げられる。
【０１４８】
なお、感光層１２の代わりに、電荷発生層及び電荷輸送層が積層されている積層構造の感光層が形成されていてもよい。
【０１４９】
電荷発生層は、一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物を含み、バインダー樹脂をさらに含んでいてもよい。
【０１５０】
電荷発生層は、一般式（１）又は（２）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物とを含むことが好ましく、一般式（４）で表される化合物と、一般式（５）又は（６）で表される化合物の反応生成物を含むことがさらに好ましい。
【０１５１】
バインダー樹脂の質量に対する一般式（１）又は（２）で表される化合物及び一般式（４）で表される化合物の総質量の比は、通常、０．２０以上である。
【０１５２】
バインダー樹脂の質量に対する一般式（３）で表される化合物の質量の比は、通常、０．２０以上である。
【０１５３】
電荷発生層の厚さは、通常、０．０１〜５μｍである。
【０１５４】
電荷輸送層は、電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含む。
【０１５５】
バインダー樹脂に対する電荷輸送物質の質量比は、通常、０．２０〜２．００である。
【０１５６】
電荷発生層は、電荷輸送物質をさらに含むことが好ましい。これにより、残留電位の発生を抑制し、感度を向上させることができる。
【０１５７】
バインダー樹脂に対する電荷輸送物質の質量比は、通常、０．２０〜２．００である。
【０１５８】
電荷輸送層の厚さは、通常、５〜１００μｍである。
【０１５９】
なお、電荷発生層及び電荷輸送層が積層されている順序は、特に限定されない。
【０１６０】
また、電荷輸送層に含まれるバインダー樹脂は、電荷発生層に含まれるバインダー樹脂と同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【０１６１】
導電性支持体１１としては、特に限定されないが、アルミニウム、ニッケル、銅、チタン、金、ステンレス鋼等の金属板、金属ドラム又は金属箔、アルミニウム、ニッケル、銅、チタン、金、酸化スズ、酸化インジウム等を蒸着したプラスチックフィルム、導電性物質を塗布した紙、プラスチック等のフィルム又はドラム等が挙げられる。
【０１６２】
接着性、電荷ブロッキング性を向上させるために、導電性支持体１１と感光層１２の間に、下引き層がさらに形成されていてもよい。
【０１６３】
下引き層は、樹脂を含む。
【０１６４】
樹脂としては、感光層１２を形成する際に塗布される塗布液に対する耐性が高ければ、特に限定されないが、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等の硬化性樹脂等が挙げられる。
【０１６５】
下引き層は、モアレの防止、残留電位の低減のために、金属酸化物の微粉末をさらに含んでいてもよい。
【０１６６】
金属酸化物としては、特に限定されないが、酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等が挙げられる。
【０１６７】
下引き層は、感光層１２と同様にして、樹脂を含む組成物が溶媒中に溶解又は分散している塗布液を塗布した後、乾燥させることにより形成することができる。
【０１６８】
なお、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を用いて、下引き層を形成することもできる。
【０１６９】
また、アルミニウム製の導電性支持体１１を陽極酸化することにより、下引き層を形成することもできる。
【０１７０】
さらに、真空薄膜作成法を用いて、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物又はＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を含む下引き層を形成することもできる。
【０１７１】
下引き層の厚さは、通常、０．０１〜５μｍである。
【０１７２】
耐摩耗性を向上させるために、感光層１２上に保護層がさらに形成されていてもよい。
【０１７３】
保護層は、樹脂を含む。
【０１７４】
樹脂としては、特に限定されないが、ＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂、フッ素樹脂（例えば、ポリテトラフルオロエチレン）、シリコーン樹脂等が挙げられる。
【０１７５】
保護層は、耐摩耗性や離型性を向上させる目的で、無機粒子又は有機粒子をさらに含んでいてもよい。
【０１７６】
無機粒子としては、特に限定されないが、酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム、アルミナ、シリカ等が挙げられる。
【０１７７】
有機粒子としては、特に限定されないが、フッ素樹脂粒子（例えば、ポリテトラフルオロエチレン粒子）、シリコーン樹脂粒子等が挙げられる。
【０１７８】
保護層は、感光層１２と同様にして、樹脂を含む組成物が溶媒中に溶解又は分散している塗布液を塗布した後、乾燥させることにより形成することができる。
【０１７９】
塗布液の塗布方法としては、特に限定されないが、浸漬塗布法、スプレーコート法、ビートコート法、ノズルコート法、スピナーコート法、リングコート法等が挙げられる。中でも、塗膜の均一性の面から、スプレーコート法が好ましい。
【０１８０】
なお、真空薄膜作成法を用いて、ａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣ等を含む保護層を形成することもできる。
【０１８１】
保護層の厚さは、通常、０．１〜１０μｍ程度である。
【０１８２】
図２に、画像形成装置の一例を示す。
【０１８３】
感光体１０は、図中、矢印の方向に回転し、感光体１０の周りには、帯電部材２０、露光部材（不図示）、現像部材３０、転写部材４０、クリーニング部材５０、除電部材６０が配置されている。
【０１８４】
なお、クリーニング部材５０、除電部材６０は、省略されることもある。
【０１８５】
次に、画像形成装置の動作を説明する。
【０１８６】
帯電部材２０により、感光体１０の表面をほぼ均一に帯電させる。次に、露光部材により、入力信号に対応する光Ｌが照射され、静電潜像が形成される。さらに、現像部材３０により、静電潜像が現像され、感光体１０の表面にトナー像が形成される。トナー像は、一対のレジストローラ７０により搬送された用紙Ｐに、転写部材４０により、転写される。トナー像は、定着装置（不図示）により用紙Ｐ上に定着させる。用紙Ｐに転写されなかった一部のトナーは、クリーニング部材５０によりクリーニングされる。次に、感光体１０上に残留した電荷は、除電部材６０により除電され、次のサイクルに移行する。
【０１８７】
感光体１０は、ドラム状であるが、シート状、エンドレスベルト状であってもよい。
【０１８８】
帯電部材２０、転写部材４０としては、特に限定されないが、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）、ローラ状の帯電部材、ブラシ状の帯電部材等が挙げられる。
【０１８９】
一方、露光部材、除電部材６０の光源としては、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）等が挙げられる。中でも、半導体レーザー（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が好ましい。
【０１９０】
なお、所望の波長域の光のみを照射するために、フィルターを用いることもできる。
【０１９１】
フィルターとしては、特に限定されないが、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルター等が挙げられる。
【０１９２】
感光体１０の表面を正（又は負）に帯電させた後、光Ｌを照射すると、感光体１０の表面には正（又は負）の静電潜像が形成される。静電潜像を負（又は正）極性のトナーで現像すれば、ポジ画像が形成され、正（又は負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が形成される。
【０１９３】
クリーニング部材５０としては、特に限定されないが、クリーニングブレード、クリーニングブラシ等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
【０１９４】
図３に、画像形成装置の他の例として、タンデム方式のフルカラー電子写真装置を示す。
【０１９５】
感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋは、ドラム状であり、図中、矢印方向に回転する。感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋの周りに、帯電部材２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋ、現像部材３０Ｃ、３０Ｍ、３０Ｙ、３０Ｋ、クリーニング部材５０Ｃ、５０Ｍ、５０Ｙ、５０Ｋが配置されている。
【０１９６】
帯電部材２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋと、現像部材３０Ｃ、３０Ｍ、３０Ｙ、３０Ｋとの間の感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋに、露光部材（不図示）から光ＬＣ、ＬＭ、ＬＹ、ＬＫが照射され、静電潜像が形成される。
【０１９７】
感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋを中心とする画像形成ユニット８０Ｃ、８０Ｍ、８０Ｙ、８０Ｋが、転写搬送ベルト９０に沿って配置されている。
【０１９８】
転写搬送ベルト９０は、画像形成ユニット８０Ｃ、８０Ｍ、８０Ｙ、８０Ｋの現像部材３０Ｃ、３０Ｍ、３０Ｙ、３０Ｋと、クリーニング部材５０Ｃ、５０Ｍ、５０Ｙ、５０Ｋの間で感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋに接触している。また、転写搬送ベルト９０の感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋが設置されていない側の面には、転写バイアスを印加する転写部材４０Ｃ、４０Ｍ、４０Ｙ、４０Ｋが配置されている。
【０１９９】
なお、画像形成ユニット８０Ｃ、８０Ｍ、８０Ｙ、８０Ｋは、トナーの色が異なる以外は、同様の構成である。
【０２００】
次に、タンデム方式のフルカラー電子写真装置の画像形成動作を説明する。
【０２０１】
まず、画像形成ユニット８０Ｃ、８０Ｍ、８０Ｙ、８０Ｋにおいて、感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋが、感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋと連れ周り方向に回転する帯電部材２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋにより帯電した後、感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋの外側に配置されている露光部材から、光ＬＣ、ＬＭ、ＬＹ、ＬＫが照射され、各色の画像に対応した静電潜像が形成される。
【０２０２】
次に、現像部材３０Ｃ、３０Ｍ、３０Ｙ、３０Ｋにより、静電潜像が現像されてトナー像が形成される。現像部材３０Ｃ、３０Ｍ、３０Ｙ、３０Ｋは、それぞれシアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）、ブラック（Ｋ）のトナーで現像し、感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋに形成された各色のトナー像は、転写搬送ベルト９０に転写され、重ね合わされる。
【０２０３】
用紙Ｐは、給紙トレイ１００から給紙コロ１１０により給紙された後、一対のレジストローラ７０で一旦停止し、転写搬送ベルト９０で重ね合わされたトナー像とタイミングを合わせて転写部材１２０に搬送される。転写搬送ベルト９０で重ね合わされたトナー像は、転写部材１２０に印加された転写バイアスと転写搬送ベルト９０の電位差から形成される電界により、用紙Ｐに転写される。トナー像が転写された用紙Ｐは、搬送されて、定着部材１３０により、用紙Ｐにトナー像が定着して、排紙トレイ（不図示）に排紙される。また、転写搬送ベルト９０に転写されずに感光体１０Ｃ、１０Ｍ、１０Ｙ、１０Ｋに残留したトナーは、クリーニング部材５０Ｃ、５０Ｍ、５０Ｙ、５０Ｋにより回収される。
【０２０４】
なお、転写搬送ベルト９０の代わりに、ドラム状の中間転写体を用いてもよい。
【０２０５】
また、画像形成ユニット８０Ｃ、８０Ｍ、８０Ｙ、８０Ｋが配置される順序は、特に限定されない。
【０２０６】
さらに、黒色のみの画像を作成する際には、画像形成ユニット８０Ｃ、８０Ｍ、８０Ｙが停止するような機構を設けてもよい。
【０２０７】
画像形成ユニット８０Ｃ、８０Ｍ、８０Ｙ、８０Ｋは、画像形成装置内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形態で画像形成装置内に組み込まれていてもよい。
【０２０８】
図４に、プロセスカートリッジの一例を示す。
【０２０９】
プロセスカートリッジは、感光体１０を内蔵し、帯電部材２０、露光部材（不図示）、現像部材３０、転写部材４０、クリーニング部材５０及び除電部材（不図示）を有する。
【０２１０】
画像形成装置としては、特に限定されないが、複写装置、ファクシミリ、プリンタ等が挙げられる。
【０２１１】
なお、一般式（１）、（２）又は（３）で表される化合物、一般式（１）又は（２）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物を含む組成物は、感光体の電荷発生物質以外に、太陽電池、光ディスク等のエレクトロニクス分野の電子デバイスに適用することができる。
【実施例】
【０２１２】
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、実施例に限定されない。
【０２１３】
［無定形チタニルフタロシアニンの合成］
マグネチックスターラーを用いて、氷水浴中で濃硫酸８０ｇを撹拌した後、チタニルフタロシアニン５．００ｇを３０分で加え、１時間撹拌した。次に、撹拌されている氷水５００ｇ中に滴下した後、３０分間撹拌して、濾過し、ウェットケーキ２８．９ｇを得た。次に、１００℃で減圧加熱乾燥させて、無定形チタニルフタロシアニン４．９０ｇを得た（収率９８．０％）。
【０２１４】
図５に、無定形チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルを示す。
【０２１５】
図６に、無定形チタニルフタロシアニンの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２１６】
図６から、無定形チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動ピークの（９７０ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２１７】
［化学式（５−１）で表される化合物の合成］
化学式（Ｉ）で表される３−ヒドロキシチラミン塩酸塩１．８８ｇ（９．９０ｍｍｏｌ）、化学式（ＩＩ）で表される２−ヘプチルモノイミド体３．２９ｇ（９．００ｍｍｏｌ）及び脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬを１５０〜１５１℃で４時間還流撹拌し、室温で放冷した後、減圧濃縮して溶媒を留去した。次に、メタノール数十ｍＬを加えて還流撹拌し、室温で放冷した後、ろ過して、赤色の結晶を得た。さらに、イオン交換水約１００ｍＬ、メタノール約１００ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過する操作を２回ずつ繰り返した。次に、８０℃で１日間減圧加熱乾燥させ、オレンジ色の粗結晶３．５６ｇを得た（収率７９．１％）。オレンジ色の粗結晶は、融点が２０１．０〜２０２．０℃であった。さらに、溶離液として、体積比２：１のトルエン−酢酸エチル混合溶媒を用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した後、トルエン−エタノール混合溶媒を用いて再結晶した。次に、８０℃で２日間減圧加熱乾燥させ、化学式（５−１）で表される化合物（赤オレンジ色の針状結晶）３．０４ｇを得た（収率６７．６％）。化学式（５−１）で表される化合物は、融点が２０２．０〜２０３．０℃であった。
【０２１８】
【化５１】
2015165292.tif 000053
ＴＯＦマススペクトルにおいて、分子量が５００．１９の化学式（５−１）で表される化合物（Ｃ２９Ｈ２８Ｎ２Ｏ６）の分子イオンピーク（ｍ／ｚ＝５００．４２）が観測された。
【０２１９】
図７に、化学式（５−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２２０】
図７から、化学式（５−１）で表される化合物のＯ−Ｈ伸縮振動のピーク（３４７５ｃｍ−１、３３８７ｃｍ−１）及びＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０６ｃｍ−１、１６５６ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２２１】
［化学式（１−１）で表される化合物の合成］
無定形チタニルフタロシアニン１．５０ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）、化学式（５−１）で表される化合物１．３０ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン３０ｍＬを１６５℃で８時間加熱撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、ビーカー中で撹拌されているメタノール約１５０ｍＬ中に注ぎ込んだ後、室温で３０分間撹拌し、ろ過した。さらに、メタノール約１５０ｍＬ、トルエン約１５０ｍＬ、メタノール約１５０ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過した。次に、１００℃で２日間減圧加熱乾燥させ、化学式
【０２２２】
【化５２】
2015165292.tif 000054
で表される化合物２．４３ｇを得た（収率８８．０％）。
【０２２３】
ＴＯＦマススペクトルにおいて、分子量が１０５８．２８の化学式（１−１）で表される化合物（Ｃ６１Ｈ４２Ｎ１０Ｏ６Ｔｉ）の分子イオンピーク（ｍ／ｚ＝１０５８．２５）が観測された。
【０２２４】
図８に、化学式（１−１）で表される化合物のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２２５】
図９に、化学式（１−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２２６】
図９から、無定形チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７０ｃｍ−１）が消失し、化学式（１−１）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０３ｃｍ−１、１６６１ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２２７】
［化学式（１−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物１−１の合成］
無定形チタニルフタロシアニン１．５０ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）、化学式（５−１）で表される化合物０．６５１ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン３０ｍＬを１６５〜１６６℃で７．５時間加熱撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、ビーカー中で撹拌されているメタノール約９０ｍＬ中に注ぎ込んだ後、室温で３０分間撹拌し、ろ過した。さらに、メタノール約６０ｍＬ、体積比が１：３のトルエン−メタノール混合溶媒約６０ｍＬ、メタノール約６０ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過した。次に、２日間減圧加熱乾燥させ、１．６８ｇの化学式（１−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物１−１を得た（収率７８．９％）。
【０２２８】
図１０に、混合物１−１のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２２９】
図１１に、混合物１−１の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２３０】
図１１から、無定形チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７２ｃｍ−１）と、化学式（１−１）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０５ｃｍ−１、１６６５ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２３１】
［化学式（１−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物１−２の合成］
化学式（５−１）で表される化合物の添加量を０．１３ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）に変更した以外は、混合物１−１と同様にして、１．４６ｇの化学式（１−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物１−２を得た（収率８９．６％）。
【０２３２】
図１２に、混合物１−２のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２３３】
図１３に、混合物１−２の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２３４】
図１３から、無定形チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７２ｃｍ−１）と、化学式（１−１）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０５ｃｍ−１、１６６５ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２３５】
［化学式（１−２）で表される化合物の合成］
２，（３）−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルフタロシアニナトチタニウム（ＩＶ）１．２０ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）、化学式（４−１）で表される化合物０．９０１ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン２０ｍＬを１６５〜１７５℃で８時間加熱撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、溶離液として、体積比が３０：１のトルエン−酢酸エチル混合溶媒を用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して暗緑色油状物を得た後、メタノールを加え、室温で一晩放置した。さらに、析出した結晶をろ取した後、８０℃で２日間減圧加熱乾燥させ、化学式
【０２３６】
【化５３】
2015165292.tif 000055
で表される化合物１．１７ｇを得た（収率６０．６％）。
【０２３７】
ＴＯＦマススペクトルにおいて、分子量が１２８２．５３の化学式（１−２）で表される化合物（Ｃ７７Ｈ７４Ｎ１０Ｏ６Ｔｉ）の分子イオンピーク（ｍ／ｚ＝１２８２．５０）が観測された。
【０２３８】
図１４に、２，（３）−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルフタロシアニナトチタニウム（ＩＶ）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２３９】
図１４から、２，（３）−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルフタロシアニナトチタニウム（ＩＶ）のＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７６ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２４０】
図１５に、化学式（１−２）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２４１】
図１５から、２，（３）−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルフタロシアニナトチタニウム（ＩＶ）のＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７６ｃｍ−１）が消失し、化学式（１−２）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０６ｃｍ−１、１６６７ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２４２】
［化学式（６−１）で表される化合物の合成］
化学式（ＩＩＩ）で表されるナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物５．３６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、化学式（Ｉ）で表される３−ヒドロキシチラミン塩酸塩（ＩＩ）８．３４ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）及び脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬを１４６〜１５０℃で７時間半還流撹拌した後、室温に放冷した。次に、イオン交換水２００ｍＬを加えて撹拌した後、ろ過して、暗赤色結晶を得た。さらに、イオン交換水約２００ｍＬを加えて撹拌した後、ろ過する操作を２回繰り返した。次に、１００℃で１日間減圧加熱乾燥させ、オレンジ色の粗結晶を９．９０ｇ得た（収率９１．９％）。さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｍＬ及びエタノール２０ｍＬの混合溶媒を用いて再結晶した後、１００℃で２日間減圧加熱乾燥させ、化学式（６−１）で表される化合物（朱色の針状結晶）７．９７ｇを得た（収率７４．０％）。
【０２４３】
【化５４】
2015165292.tif 000056
ＬＣマススペクトルにおいて、分子量が５３８．１４の化学式（６−１）で表される化合物（Ｃ３０Ｈ２２Ｎ２Ｏ８）の分子イオン（［Ｍ−Ｈ］−）ピーク（ｍ／ｚ＝５３７．２５）が観測された。
【０２４４】
図１６に、化学式（６−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２４５】
図１６から、化学式（６−１）で表される化合物のＯ−Ｈ伸縮振動のピーク（３４７７ｃｍ−１、３３８２ｃｍ−１）及びＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０２ｃｍ−１、１６５１ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２４６】
［化学式（２−１）で表される化合物の合成］
無定形チタニルフタロシアニン１．７０ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、化学式（６−１）で表される化合物０．８０８ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン３５ｍＬを１７５℃で８時間加熱撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、ビーカー中で撹拌されているメタノール約１００ｍＬ中に注ぎ込んだ後、室温で３０分間撹拌し、ろ過した。さらに、メタノール約１００ｍＬ、トルエン約１００ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１００ｍＬ、イオン交換水約１００ｍＬ、メタノール約１００ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過した。次に、１００℃で２日間減圧加熱乾燥させ、化学式
【０２４７】
【化５５】
2015165292.tif 000057
で表される化合物２．２５ｇを得た（収率９０．７％）。
【０２４８】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦマススペクトルにおいて、分子量が１６５４．３の化学式（２−１）で表される化合物（Ｃ９４Ｈ５０Ｎ１８Ｏ８Ｔｉ２）の分子イオン（［Ｍ＋Ｈ］＋）ピーク（ｍ／ｚ＝１６５５．３９）が観測された。
【０２４９】
図１７に、化学式（２−１）で表される化合物のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２５０】
図１８に、化学式（２−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２５１】
図１８から、無定形チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７０ｃｍ−１）が消失し、化学式（２−１）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０４ｃｍ−１、１６６５ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２５２】
［化学式（２−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物２−１の合成］
無定形チタニルフタロシアニン１．７３ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、化学式（６−１）で表される化合物０．４０４ｇ（０．７５０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン３５ｍＬを１７５℃で７．５時間加熱撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、ビーカー中で撹拌されているメタノール約１００ｍＬ中に注ぎ込んだ後、室温で３０分間撹拌し、ろ過した。さらに、メタノール約１００ｍＬ、トルエン約１００ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１００ｍＬ、イオン交換水約１００ｍＬ、メタノール約１００ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過した。次に、２日間減圧加熱乾燥させ、２．０１ｇの化学式（２−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物２−１を得た（収率９５．３％）。
【０２５３】
図１９に、混合物２−１のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２５４】
図２０に、混合物２−１の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２５５】
図２０から、無定形チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９６３ｃｍ−１）と、化学式（２−１）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０２ｃｍ−１、１６６５ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２５６】
［化学式（２−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物２−２の合成］
無定形チタニルフタロシアニン及び化学式（６−１）で表される化合物の添加量を、それぞれ１．９０ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）及び０．１６２ｇ（０．３００ｍｍｏｌ）に変更した以外は、混合物２−１と同様にして、１．９６ｇの化学式（２−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物２−２を得た（収率９６．６％）。
【０２５７】
図２１に、混合物２−２のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２５８】
図２２に、混合物２−２の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２５９】
図２２から、無定形チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９６３ｃｍ−１）と、化学式（２−１）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０２ｃｍ−１、１６６５ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２６０】
［化学式（２−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物２−３の合成］
無定形チタニルフタロシアニン及び化学式（６−１）で表される化合物の添加量を、それぞれ１．７５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）及び０．０１６２ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）に変更した以外は、混合物２−１と同様にして、１．６９ｇの化学式（２−１）で表される化合物と無定形チタニルフタロシアニンの混合物２−３を得た（収率９６．０％）。
【０２６１】
図２３に、混合物２−３のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２６２】
図２４に、混合物２−３の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２６３】
図２４から、無定形チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９６３ｃｍ−１）と、化学式（２−１）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０２ｃｍ−１、１６６５ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２６４】
［化学式（２−２）で表される化合物の合成］
２，（３）−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルフタロシアニナトチタニウム（ＩＶ）１．６８ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）、化学式（６−１）で表される化合物０．５３９ｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び脱水１，２−ジクロロベンゼン２０ｍＬを１５９〜１６０℃で６時間加熱撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、ビーカー中で撹拌されているメタノール約４０ｍＬ中に注ぎ込んだ後、室温で３０分間撹拌し、ろ過した。さらに、メタノール約６０ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約６０ｍＬ、メタノール約６０ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過した。次に、１００℃で２日間減圧加熱乾燥させ、化学式
【０２６５】
【化５６】
2015165292.tif 000058
で表される化合物１．５１ｇを得た（収率７１．９％）。
【０２６６】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦマススペクトルにおいて、分子量が２１０２．８の化学式（２−２）で表される化合物（Ｃ１２６Ｈ１１４Ｎ１８Ｏ８Ｔｉ２）の分子イオンピーク（ｍ／ｚ＝２１０２．７５）が観測された。
【０２６７】
図２５に、化学式（２−２）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２６８】
図２５から、２，（３）−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルフタロシアニナトチタニウム（ＩＶ）のＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７６ｃｍ−１）が消失し、化学式（２−２）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１７０６ｃｍ−１、１６６８ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２６９】
［化学式（７−１）で表される化合物の合成］
無定形チタニルフタロシアニン１５．００ｇ（２６．０２ｍｍｏｌ）、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド５．３９ｇ（３９．０４ｍｍｏｌ）及びｏ−ジクロロベンゼン２００ｍＬを１７８℃で７時間還流撹拌した後、室温で放冷した。次に、メタノール２００ｍＬを加えて撹拌した後、ろ過した。さらに、メタノール約３００ｍＬ中で撹拌した後、ろ過する操作を３回繰り返した。次に、１００℃で２日間減圧加熱乾燥させ、化学式（７−１）で表される化合物（暗紫青色結晶）１７．９８ｇを得た（収率９９．２％）。
【０２７０】
【化５７】
2015165292.tif 000059
図２６に、化学式（７−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２７１】
図２６から、無定形チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７０ｃｍ−１）が消失し、化学式（７−１）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１６７６ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２７２】
［化学式（３−１）で表される化合物の合成］
化学式（７−１）で表される化合物１．３９ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、Ｃ６０フラーレン０．９６１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルグリシン０．３５６ｇ（４．００ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン２５ｍＬを、アルゴン気流下、１７７〜１７８℃で７時間加熱撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、ビーカー中で撹拌されているメタノール約５０ｍＬに注ぎ込んだ後、室温で３０分間撹拌し、ろ過した。さらに、メタノール約７５ｍＬ、トルエン約７５ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約７５ｍＬ、メタノール約７５ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過した。次に、１００℃で２日間減圧加熱乾燥させ、化学式（３−１）で表される化合物２．２１ｇを得た（収率９１．７％）。
【０２７３】
【化５８】
2015165292.tif 000060
図２７に、化学式（３−１）で表される化合物のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２７４】
図２８に、化学式（３−１）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２７５】
図２８から、化学式（７−１）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１６７６ｃｍ−１）が消失していることがわかる。
【０２７６】
［化学式（７−２）で表される化合物の合成］
２，（３）−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルフタロシアニナトチタニウム（ＩＶ）４．８０ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド０．９９４ｇ（７．２０ｍｍｏｌ）及び脱水トルエン５０ｍＬを１０９℃で５時間加熱撹拌し、室温で一晩放置した後、減圧濃縮してトルエンを留去した。次に、溶離液として、体積比が２０：１のトルエン−酢酸エチル混合溶媒を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して暗緑色の無定形物を得た後、メタノール６０ｍＬを加えて一晩放置し、ろ過した。さらに、７０℃にて２日間減圧加熱乾燥させ、化学式（７−２）で表される化合物４．９３ｇを得た（収率８９．２％）。
【０２７７】
【化５９】
2015165292.tif 000061
図２９に、化学式（７−２）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２７８】
図２９から、２，（３）−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルフタロシアニナトチタニウム（ＩＶ）のＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７６ｃｍ−１）が消失し、化学式（７−２）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１６８５ｃｍ−１）が存在していることがわかる。
【０２７９】
［化学式（３−２）で表される化合物の合成］
化学式（７−２）で表される化合物１．８４ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、Ｃ６０フラーレン０．９６１ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルグリシン０．７１３ｇ（８．００ｍｍｏｌ）及びトルエン２０ｍＬを、アルゴン気流下、１１０℃で２５時間加熱撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、ビーカー中で撹拌されているメタノール約２０ｍＬに注ぎ込んだ後、室温で３０分間撹拌し、ろ過した。さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１００ｍＬ、メタノール約１００ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過した。次に、１００℃で１日間減圧加熱乾燥させ、化学式（３−２）で表される化合物１．６２ｇを得た（収率５６．８％）。
【０２８０】
【化６０】
2015165292.tif 000062
図３０に、化学式（３−２）で表される化合物のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２８１】
図３１に、化学式（３−２）で表される化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２８２】
図３１から、化学式（７−２）で表される化合物のＣ＝Ｏ伸縮振動のピーク（１６８５ｃｍ−１）が消失していることがわかる。
【０２８３】
［Ａ型チタニルフタロシアニンの合成］
無定形チタニルフタロシアニン２．５０ｇ及び１，２−ジクロロベンゼン３５ｍＬを１７５℃で７．５時間加熱撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、ビーカー中で撹拌されているメタノール約１００ｍＬ中に注ぎ込んだ後、室温で３０分間撹拌し、ろ過した。さらに、メタノール約１００ｍＬ、トルエン約１００ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約１００ｍＬ、イオン交換水約１００ｍＬ、メタノール約１００ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過した。次に、２日間減圧加熱乾燥させ、Ａ型チタニルフタロシアニン２．４１ｇを得た（収率９６．４％）。
【０２８４】
図３２に、Ａ型チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルを示す。
【０２８５】
図３２から、Ａ（β）型チタニルフタロシアニンのピークパターンを示していることがわかる。
【０２８６】
図３３に、Ａ型チタニルフタロシアニンの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２８７】
［チタンフタロシアニンの（Ｒ，Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール付加体と無定形チタニルフタロシアニンの混合物３の合成］
無定形チタニルフタロシアニン２．５０ｇ（４．３４ｍｍｏｌ）、（Ｒ，Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール０．３１３ｇ（３．４７ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロベンゼン５０ｍＬを１６４〜１６５℃で６時間還流撹拌した後、室温で一晩放置した。次に、イオン交換水２５ｍＬを加え、７５〜７６℃でさらに６時間撹拌した後、室温まで放冷した。さらに、ビーカー中で撹拌されているメタノール約２５０ｍＬ中に注ぎ込んだ後、室温で３０分間撹拌し、ろ過した。次に、メタノール約２５０ｍＬ、トルエン約２５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約２５０ｍＬ、イオン交換水約２５０ｍＬ、メタノール約２５０ｍＬの順で、それぞれビーカー中で撹拌した後、ろ過した。さらに、２日間減圧加熱乾燥させ、２．５３ｇの化学式
【０２８８】
【化６１】
2015165292.tif 000063
で表されるチタニルフタロシアニンの（Ｒ，Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール付加体とチタニルフタロシアニンの混合物３を得た（収率９２．０％）。
【０２８９】
図３４に、混合物３のＸ線回折スペクトルを示す。
【０２９０】
図３５に、混合物３の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す。
【０２９１】
図３５から、チタニルフタロシアニンのＴｉ＝Ｏ伸縮振動のピーク（９７０ｃｍ−１）とチタニルフタロシアニンの（Ｒ，Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール付加体のＯ−Ｔｉ−Ｏ伸縮振動のピーク（６３０ｃｍ−１）が存在しているのがわかる。
【０２９２】
［Ｙ型チタニルフタロシアニンの合成］
マグネチックスターラーを用いて、氷水浴中で濃硫酸３６０ｇを約２０分間撹拌した後、Ａ型チタニルフタロシアニン１８．００ｇを３０分で加え、１時間撹拌した。次に、撹拌されている氷水１．８Ｌ中に、３０分で滴下した後、３０分間撹拌し、ガラスろ過器を用いてろ過した。さらに、イオン交換水１．８Ｌ中で撹拌した後、ろ過する操作を４回繰り返し、ウェットケーキ１２６．５５ｇを得た。さらに、テトラヒドロフラン６８０ｇを加え、室温で６時間撹拌した後、一晩静置し、ろ過した。次に、質量比が４：１のテトラヒドロフラン−イオン交換水混合溶媒６８０ｍＬ中で撹拌した後、ろ過する操作を３回繰り返した後、減圧乾燥器を用いて、８０℃で２日間乾燥させ、Ｙ型チタニルフタロシアニン（濃青色固体）１６．５２ｇを得た（収率９１．８％）。
【０２９３】
図３６に、Ｙ型チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルを示す。
【０２９４】
図３６から、Ｙ型チタニルフタロシアニンのピークパターンを示していることがわかる。
【０２９５】
［実施例１−１−１］
化学式（１−１）で表される化合物３部、ポリビニルブチラールＢＭ−Ｓ（積水化学工業社製）２部及びメチルエチルケトン４９５部を、直径が２ｍｍのＰＳＺ（部分安定化ジルコニア）ボールを用いて、４時間ボールミル中で粉砕し、電荷発生層用塗布液を得た。
【０２９６】
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に電荷発生層用塗布液をブレード塗布した後、９０℃で１０分間乾燥させ、厚さが約０．３μｍの電荷発生層を形成した。
【０２９７】
化学式
【０２９８】
【化６２】
2015165292.tif 000064
で表される低分子正孔輸送物質７部、ポリカーボネートＰＣＸ−５（帝人化成社製）１０部、テトラヒドロフラン８３部及びシリコーンオイルＫＦ−５０（信越化学社製）０．０００２部を混合し、電荷輸送層用塗布液を得た。
【０２９９】
電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液をスプレー塗布した後、１３０℃で２０分間乾燥させ、厚さが約２５μｍの電荷輸送層を形成し、感光体を得た。
【０３００】
［実施例１−１−２］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物１−１を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３０１】
［実施例１−１−３］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物１−２を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３０２】
［実施例１−１−４］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（１−２）で表される化合物を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３０３】
［実施例１−１−５］
化学式（１−１）で表される化合物３部、化学式
【０３０４】
【化６３】
2015165292.tif 000065
で表されるアゾ顔料１部、ポリビニルブチラールＢＭ−Ｓ（積水化学工業社製）２部及びメチルエチルケトン４９５部を、直径が２ｍｍのＰＳＺ（部分安定化ジルコニア）ボールを用いて、４時間ボールミル中で粉砕し、電荷発生層用塗布液を得た。
【０３０５】
得られた電荷発生層用塗布液を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３０６】
［実施例１−１−６］
化学式（１−１）で表される化合物３部、Ｙ型チタニルフタロシアニン１部、ポリビニルブチラールＢＭ−Ｓ（積水化学工業社製）２部及びメチルエチルケトン４９５部を、直径が２ｍｍのＰＳＺ（部分安定化ジルコニア）ボールを用いて、４時間ボールミル中で粉砕し、電荷発生層用塗布液を得た。
【０３０７】
得られた電荷発生層用塗布液を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３０８】
［実施例１−２−１］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（２−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３０９】
［実施例１−２−２］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物２−１を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３１０】
［実施例１−２−３］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物２−２を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３１１】
［実施例１−２−４］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物２−３を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３１２】
［実施例１−２−５］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（２−２）で表される化合物を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３１３】
［実施例１−２−６］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（２−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例１−１−５と同様にして、感光体を得た。
【０３１４】
［実施例１−２−７］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（２−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例１−１−６と同様にして、感光体を得た。
【０３１５】
［実施例１−３−１］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（３−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３１６】
［実施例１−３−２］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（３−２）で表される化合物を用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３１７】
［実施例１−３−３］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（３−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例１−１−５と同様にして、感光体を得た。
【０３１８】
［実施例１−３−４］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（３−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例１−１−６と同様にして、感光体を得た。
【０３１９】
［比較例１］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、Ａ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３２０】
［静電特性］
ＥＰＡ−８１００（川口電気製作所社製）を用いて、ダイナミック方式（回転速度１０００ｒｐｍ）で感光体の静電特性を測定した。まず、印加電圧−６ｋＶで２０秒間帯電させた後、２０秒間暗減衰させた時の表面電位Ｖ０［Ｖ］を測定した後、波長が７８０ｎｍの単色光を感光体の表面における照度が１μＷ／ｃｍ２になるように照射して、感光体の表面電位が−８００Ｖから−４００Ｖまで減衰するのに要する半減露光量Ｅｍ１／２［μＪ／ｃｍ２］を、近赤外域における感度として測定した。
【０３２１】
表１に、感光体の静電特性の評価結果を示す。
【０３２２】
【表１】
2015165292.tif 000066
表１から、実施例１−１−１〜１−１−６、１−２−１〜１−２−７、１−３−１〜１−３−４の感光体は、近赤外域における感度に優れることがわかる。
【０３２３】
これに対して、比較例１の感光体は、電荷発生物質として、Ａ型チタニルフタロシアニンが用いられているため、近赤外域における感度が低下する。
【０３２４】
［実施例２−１−１］
化学式（Ａ）で表される低分子正孔輸送物質７部、ポリカーボネートＰＣＸ−５（帝人化成社製）１０部、テトラヒドロフラン８３部及びシリコーンオイルＫＦ−５０（信越化学社製）０．０００２部を混合し、電荷輸送層用塗布液を得た。
【０３２５】
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に電荷輸送層用塗布液をブレード塗布した後、１２０℃で１０分間乾燥させ、厚さが２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【０３２６】
１３．５部の混合物１−１、ポリビニルブチラールＸＹＨＬ（ユニオンカーバイドプラスチック社製）５．４部、テトラヒドロフラン６８０部及びエチルセロソルブ１０２０部を、直径が２ｍｍのＰＳＺ（部分安定化ジルコニア）ボールを用いて、４時間ボールミル中で粉砕した後、エチルセロソルブ１７００部を加えて、電荷発生層用塗布液を得た。
【０３２７】
電荷輸送層上に電荷発生層用塗布液をスプレー塗布した後、１００℃で１０分間乾燥させ、厚さが０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【０３２８】
ポリアミドＣＭ−８０００（東レ社製）、メタノール及びｎ−ブタノールを混合し、保護層用塗布液を得た。
【０３２９】
電荷発生層上に保護層用塗布液をスプレー塗布した後、１２０℃で３０分間乾燥させ、厚さが０．５μｍの保護層を形成し、感光体を得た。
【０３３０】
［実施例２−１−２］
１部の混合物１−２及びメチルエチルケトン１５８部を、直径が５ｍｍのアルミナボールを用いて、２４時間ボールミル中で粉砕した後、化学式
【０３３１】
【化６４】
2015165292.tif 000067
で表される低分子電子輸送物質７部、化学式
【０３３２】
【化６５】
2015165292.tif 000068
で表される低分子正孔輸送物質５部及びポリエステルアドヒーシブ４９０００（デュポン社製）１８部を加え、感光層用塗布液を得た。
【０３３３】
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に感光層用塗布液をブレード塗布した後、１００℃で３０分間乾燥させ、厚さが２５μｍの感光層を形成し、感光体を得た。
【０３３４】
［実施例２−２−１］
混合物１−１の代わりに、混合物２−１を用いた以外は、実施例２−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３３５】
［実施例２−２−２］
混合物１−２の代わりに、混合物２−２を用いた以外は、実施例２−１−２と同様にして、感光体を得た。
【０３３６】
［実施例２−３−１］
混合物１−１の代わりに、化学式（３−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例２−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３３７】
［実施例２−２−２］
混合物１−２の代わりに、化学式（３−２）で表される化合物を用いた以外は、実施例２−１−２と同様にして、感光体を得た。
【０３３８】
［静電特性］
ＥＰＡ−８１００（川口電気製作所社製）を用いて、ダイナミック方式（回転速度１０００ｒｐｍ）で感光体の静電特性を測定した。まず、印加電圧６ｋＶで２０秒間帯電させた後、２０秒間暗減衰させた時の表面電位Ｖ０［Ｖ］を測定した後、波長が７８０ｎｍの単色光を感光体の表面における照度が１μＷ／ｃｍ２になるように照射して、感光体の表面電位が８００Ｖから４００Ｖまで減衰するのに要する半減露光量Ｅｍ１／２［μＪ／ｃｍ２］を、近赤外域における感度として測定した。
【０３３９】
表２に、感光体の静電特性の評価結果を示す。
【０３４０】
【表２】
2015165292.tif 000069
表２から、実施例２−１−１、２−１−２、２−２−１、２−２−２、２−３−１、２−３−２の感光体は、近赤外域における感度に優れることがわかる。
【０３４１】
［実施例３−１−１］
二酸化チタン粉末タイベークＣＲ−ＥＬ（石原産業社製）４００部、メラミン樹脂スーパーベッカミンＧ８２１−６０（ＤＩＣ社製）６５部、アルキッド樹脂ベッコライトＭ６４０１−５０（ＤＩＣ社製）１２０部及び２−ブタノン４００部を混合し、下引き層用塗布液を得た。
【０３４２】
アルミニウムシリンダー上に下引き層用塗布液を浸漬塗布した後、乾燥させ、厚さが３．５μｍの下引き層を形成した。
【０３４３】
化学式（１−１）で表される化合物１８部、ポリビニルブチラールＢＸ−１（積水化学工業社製）１２部及び２−ブタノン９７０部を混合し、電荷発生層用塗布液を得た。
【０３４４】
下引き層上に電荷発生層用塗布液を浸漬塗布した後、乾燥させ、厚さが０．２μｍの電荷発生層を形成した。
【０３４５】
ポリカーボネートＺポリカ（帝人化成社製）１０部、化学式（Ａ）で表される低分子正孔輸送物質７部及びテトラヒドロフラン１００部を混合し、電荷輸送層用塗布液を得た。
【０３４６】
電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を浸漬塗布した後、乾燥させ、厚さが２３μｍの電荷輸送層を形成し、感光体を得た。
【０３４７】
［実施例３−１−２］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物１−１を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３４８】
［実施例３−１−３］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物１−２を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３４９】
［実施例３−１−４］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（１−２）で表される化合物を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３５０】
［実施例３−１−５］
化学式（１−１）で表される化合物３部、化学式（Ｂ）で表されるアゾ顔料１部、ポリビニルブチラールＢＭ−Ｓ（積水化学工業社製）２部及びメチルエチルケトン４９５部を、直径が２ｍｍのＰＳＺ（部分安定化ジルコニア）ボールを用いて、４時間ボールミル中で粉砕し、電荷発生層用塗布液を得た。
【０３５１】
得られた電荷発生層用塗布液を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３５２】
［実施例３−１−６］
化学式（１−１）で表される化合物３部、Ｙ型チタニルフタロシアニン１部、ポリビニルブチラールＢＭ−Ｓ（積水化学工業社製）２部及びメチルエチルケトン４９５部を、直径が２ｍｍのＰＳＺ（部分安定化ジルコニア）ボールを用いて、４時間ボールミル中で粉砕し、電荷発生層用塗布液を得た。
【０３５３】
得られた電荷発生層用塗布液を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３５４】
［実施例３−２−１］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（２−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３５５】
［実施例３−２−２］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物２−１を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３５６】
［実施例３−２−３］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物２−２を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３５７】
［実施例３−２−４］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物２−３を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３５８】
［実施例３−２−５］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（２−２）で表される化合物を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３５９】
［実施例３−２−６］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（２−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例３−１−５と同様にして、感光体を得た。
【０３６０】
［実施例３−２−７］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（２−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例３−１−６と同様にして、感光体を得た。
【０３６１】
［実施例３−３−１］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（３−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３６２】
［実施例３−３−２］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（３−２）で表される化合物を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３６３】
［実施例３−３−３］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（３−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例３−１−５と同様にして、感光体を得た。
【０３６４】
［実施例３−３−４］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、化学式（３−１）で表される化合物を用いた以外は、実施例３−１−６と同様にして、感光体を得た。
【０３６５】
［比較例２］
化学式（１−１）で表される化合物の代わりに、混合物３を用いた以外は、実施例３−１−１と同様にして、感光体を得た。
【０３６６】
［繰り返し疲労試験］
プロセスカートリッジに感光体を装着し、波長が７８０ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を有するローラ帯電方式のｉｍａｇｉｏ  ＭＦ２２００（リコー社製）の改造機を用いて、帯電後の電位が−８００Ｖ、露光後の電位が−１００Ｖになるよう設定した後、１０万枚の連続印刷に相当する繰り返し疲労試験を実施した。次に、繰り返し疲労試験後の帯電後の電位と露光後の電位を評価した。
【０３６７】
表３に、繰り返し疲労試験の評価結果を示す。
【０３６８】
【表３】
2015165292.tif 000070
表３から、実施例３−１−１〜３−１−６、３−２−１〜３−２−７、３−３−１〜３−３−４の感光体は、繰り返し疲労による帯電性の低下及び感度の低下を抑制できることがわかる。
【０３６９】
これに対して、比較例２の感光体は、電荷発生物質として、チタンフタロシアニンの（Ｒ，Ｒ）−（−）−２，３−ブタンジオール付加体とチタニルフタロシアニンの混合物３が用いられているため、繰り返し疲労による帯電性の低下及び感度の低下が発生する。
【符号の説明】
【０３７０】
１０    感光体
１１    導電性支持体
１２    感光層
【先行技術文献】
【特許文献】
【０３７１】
【特許文献１】特開２００４−３５２９１６号公報
【図１】
2015165292.tif 000084
【図２】
2015165292.tif 000085
【図３】
2015165292.tif 000086
【図４】
2015165292.tif 000087
【図５】
2015165292.tif 000088
【図６】
2015165292.tif 000089
【図７】
2015165292.tif 000090
【図８】
2015165292.tif 000091
【図９】
2015165292.tif 000092
【図１０】
2015165292.tif 000093
【図１１】
2015165292.tif 000094
【図１２】
2015165292.tif 000095
【図１３】
2015165292.tif 000096
【図１４】
2015165292.tif 000097
【図１５】
2015165292.tif 000098
【図１６】
2015165292.tif 000099
【図１７】
2015165292.tif 000100
【図１８】
2015165292.tif 000101
【図１９】
2015165292.tif 000102
【図２０】
2015165292.tif 000103
【図２１】
2015165292.tif 000104
【図２２】
2015165292.tif 000105
【図２３】
2015165292.tif 000106
【図２４】
2015165292.tif 000107
【図２５】
2015165292.tif 000108
【図２６】
2015165292.tif 000109
【図２７】
2015165292.tif 000110
【図２８】
2015165292.tif 000111
【図２９】
2015165292.tif 000112
【図３０】
2015165292.tif 000113
【図３１】
2015165292.tif 000114
【図３２】
2015165292.tif 000115
【図３３】
2015165292.tif 000116
【図３４】
2015165292.tif 000117
【図３５】
2015165292.tif 000118
【図３６】
2015165292.tif 000119