(57)【要約】【課題】  本発明の課題は、液晶表示素子の製造工程の１つである液晶組成物の滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）工程において発生する不良、すなわち、滴下痕を完全に解消するか、十分に抑制する効果を有する液晶配向補助剤を提供することにある。更に、これを用いた、表示品位に優れ、焼き付き等の表示不良の発生し難いＴＮ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＶＡ型、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型等の液晶表示素子を歩留まり良く提供することにある。【解決手段】  液晶表示素子の製造工程の１つである液晶組成物の滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）工程において発生する不良、すなわち、滴下痕を完全に解消するか、十分に抑制する効果を有する液晶配向補助剤を提供し、更に、これを用いた、表示品位に優れ、焼き付き等の表示不良の発生し難いＴＮ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＶＡ型、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型等の液晶表示素子を歩留まり良く提供する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶用配向膜に塗布する液晶配向補助剤。
【請求項２】
一般式（Ｉ）
【化１】
2015152808.tif 000058
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、基中の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。ｎは０、１又は２を表す。）で表される化合物を含有する請求項１に記載の液晶配向補助剤。
【請求項３】
酸化防止剤をさらに含有する請求項１又は２に記載の液晶配向補助剤。
【請求項４】
請求項１〜３記載の液晶配向補助剤を使用した液晶用配向膜。
【請求項５】
請求項４記載の液晶用配向膜を使用した液晶表示素子。
【請求項６】
液晶用配向膜が配向させる液晶組成物が、下記一般式（ＬＣ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項５記載の液晶表示素子。
【化２】
2015152808.tif 000059
（一般式（ＬＣ）中、ＲＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基又は炭素原子数２〜１５のアルケニル基を表し、基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていても良く、基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていても良く、
ＡＬＣ１及びＡＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていてもよい。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていてもよく、
ＺＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ＹＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基又は炭素原子数２〜１５のアルケニル基を表し、基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていても良く、基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていても良く、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、ＡＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、ＺＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）
【請求項７】
液晶組成物が更に１種又は２種以上の一般式（Ｍ）で表される化合物の重合物を含有する請求項６記載の液晶表示素子。
【化３】
2015152808.tif 000060
で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有しても良い。
一般式（Ｍ）において、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は−ＣＦ３基を表す。Ｘ２０１及びＸ２０２は、いずれも水素原子であるジアクリレート誘導体、いずれもメチル基であるジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子でありもう一方がメチル基である化合物も好ましい。用途により好ましい化合物を用いることができるが、ＰＳＡ表示素子においては、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物はメタクリレート誘導体を少なくとも１個有することが好ましく、２個有することも好ましい。
一般式（Ｍ）において、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、ＰＳＡモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−であることが好ましく、この場合、炭素原子数１〜４のアルキレン基が好ましく、ｓは１〜４が好ましい。
一般式（Ｍ）において、環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、−ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【請求項８】
請求項１〜３記載の液晶配向補助剤の有機溶媒溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示素子の製造工程の１つである液晶組成物の滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）工程において発生する不良、すなわち、滴下痕を解決するための液晶配向補助剤およびこれを用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、配向膜、シール剤、カラーフィルター（ＣＦ）又は液晶（液晶組成物）などの液晶表示素子を構成する様々な材料中に含まれる微量の不純物が、配向膜表面でクロマト現象を引き起こし、偏った分布をしながら吸着することが表示不良の原因になると考えられている。
【０００３】
表示不良を押さえるために、末端基にアルケニル骨格を有する液晶分子のみを含有する液晶組成物を用いることで、不純物が配向膜表面に吸着することを防止する方法（特許文献１参照）が開示されている。しかし、この方法では、応答速度や粘度などの液晶物性の改良や液晶表示素子用の新規液晶を開発する際に、利用できる分子構造が末端にアルケニル骨格を有するものに限定されてしまうという問題およびアルケニル骨格を有する液晶分子は液晶表示素子の信頼性又は寿命に悪影響があるという問題があった。
【０００４】
また、液晶組成物にアミン、エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、シリコンオイル又は脂肪族炭化水素を添加して、液晶の注入速度を速め、吸着を少なくする方法（特許文献２参照）が開示されている。しかし、この方法では、表示不良を軽減する効果はあるが、完全には表示不良を解決できないという問題があった。
【０００５】
さらに、ラビングによって活性化した配向膜表面を、加熱処理によって非活性化することで、不純物の吸着を防ぐ方法（特許文献３参照）も開示されている。しかし、この方法ではラビングを必要としないVA用配向膜を用いた表示素子には効果はないという問題があった。
【０００６】
一方、強誘電液晶表示素子において、配向膜表面に液晶組成物を塗布することにより強誘電性液晶特有の層構造に由来するシェブロン構造による配向欠陥を制御する方法（特許文献４参照）が開示されている。この方法は、配向膜表面に塗布される液晶組成物が、強誘電性液晶と塗布した液晶組成物が接触する界面において、液晶相のSmA−SmC*相転移温度を変調させる機能を持つため、シェブロン構造による配向欠陥を制御するというものである。しかし、ネマチック液晶の場合、強誘電液晶のような層構造を持たないため、配向膜表面にSmA−SmC*相転移温度を変調させる効果をもつ液晶組成物を塗布することは技術的な意味を有さない。さらに当該文献に記載されるような、配向膜に極性の高い液晶化合物を塗布した場合、配向膜表面における不純物のクロマト現象によるネマチック液晶表示素子の表示不良は防止できない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平９−５９６２６
【特許文献２】特開平９−２６５８２
【特許文献３】特開２００１−３０５５４５
【特許文献４】特開２００３−９８５５３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、液晶表示素子の製造工程の１つである液晶組成物の滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）工程において発生する不良、すなわち、滴下痕を完全に解消するか、十分に抑制する効果を有する液晶配向補助剤を提供することにある。更に、これを用いた、表示品位に優れ、焼き付き等の表示不良の発生し難いＴＮ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＶＡ型、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型等の液晶表示素子を歩留まり良く提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、種々の化合物および種々の化学物質を検討した結果、液晶表示素子の配向膜表面に特定の化合物を塗布することにより、液晶表示素子の製造工程の１つである液晶組成物の滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）工程において発生する不良、すなわち、滴下痕を完全に解消するか、十分に抑制する効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、液晶表示素子の製造工程の１つである液晶組成物の滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）工程において発生する不良、すなわち、滴下痕を完全に解消するか、十分に抑制する効果を有する液晶配向補助剤を提供し、更に、これを用いた、表示品位に優れ、焼き付き等の表示不良の発生し難いＴＮ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＶＡ型、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型等の液晶表示素子を歩留まり良く提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明は液晶配向補助剤に関するものであり、液晶表示素子の製造工程の１つである液晶組成物の滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）工程において発生する滴下痕を完全に解消するか、十分に抑制する効果を有するため、液晶表示素子の品質改善及び生産効率の向上に非常に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明は液晶用配向膜に塗布する液晶配向補助剤に関するものであり、本願の液晶配向補助剤は、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化１】
2015152808.tif 000002
【００１４】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、基中の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。ｎは０、１又は２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する。
【００１５】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は炭素原子数３から７のアルキル基、炭素原子数３から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。また、液晶表示素子の信頼性又は寿命を重視する場合にはＲ１及びＲ２は炭素原子数１から１０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数２から７のアルキル基であることが更に好ましい。滴下痕を解消する効果を向上させたい場合には、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一方は炭素原子数３から１０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数４から１０のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数５から１０のアルキル基であることが好ましい。逆に、液晶表示素子の信頼性又は寿命を重視しなくても良い場合にはＲ１及びＲ２の少なくとも一方は炭素原子数２から１０のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数３から７のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数４から７のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数５から７のアルケニル基であることが更に好ましく、Ｒ１及びＲ２の両方が炭素原子数２から１０のアルケニル基であることも好ましく、炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数３から７のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数４から７のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数５から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
【００１６】
一般式（Ｉ）中、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、基中の水素原子はフッ素原子で置換されていても良く、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。更に具体的には、液晶表示素子のセル厚が比較的薄い場合には、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つは１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましく、１，４−フェニレン基であることが更に好ましく、少なくとも２つが１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましく、１，４−フェニレン基であることが更に好ましい。また、液晶表示素子のセル厚が比較的厚い場合には、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つはトランス−１，４−シクロへキシレン基であることが好ましく、少なくとも２つがトランス−１，４−シクロへキシレン基であることが更に好ましい。
【００１７】
一般式（Ｉ）中、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合が好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合が更に好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、単結合であることが特に好ましい。
【００１８】
一般式（Ｉ）中、ｎは０、１又は２を表すが、０又は１が好ましく、０が更に好ましい。
【００１９】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−Ａ）から一般式（Ｉ−Ｆ）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ−Ａ）から一般式（Ｉ−Ｃ）で表される化合物であることが更に好ましい。なお、式中のＲ１及びＲ２は先述のとおりであるが、式中の１，４−フェニレン基の水素原子はフッ素原子で置換されていても良い。
【００２０】
【化２】
2015152808.tif 000003
【００２１】
一般式（Ｉ−Ａ）は、式（Ｉ−Ａａ）から式（Ｉ−Ａｅ）であることが好ましい。
【００２２】
【化３】
2015152808.tif 000004
【００２３】
一般式（Ｉ−Ｂ）は、式（Ｉ−Ｂａ）から式（Ｉ−Ｂｅ）であることが好ましい。
【００２４】
【化４】
2015152808.tif 000005
【００２５】
一般式（Ｉ−Ｃ）は、式（Ｉ−Ｃａ）から式（Ｉ−Ｃｅ）であることが好ましい。
【００２６】
【化５】
2015152808.tif 000006
【００２７】
一般式（Ｉ−Ａ）は、式（Ｉ−Ａｆ）から式（Ｉ−Ａｎ）であることが好ましい。
【００２８】
【化６】
2015152808.tif 000007
【００２９】
本発明の液晶配向補助剤は、一般式（Ｉ）で表される化合物のみを成分としても良いが、添加剤として酸化防止剤、光安定剤（ＨＡＬＳ）、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤又は重合性化合物を含有していても良い。
本発明の液晶配向補助剤は、酸化防止剤として、例えば、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノールを含有することが好ましい。
【００３０】
【化７】
2015152808.tif 000008
【００３１】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、ＲＨ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
【００３２】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、ＭＨ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、本発明に係る一般式（ＩＩ）中のＭは炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
【００３３】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
【００３４】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
【００３５】
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。
2015152808.tif 000009
【００３６】
本発明の液晶配向補助剤は、式（Ｈ−１１）、式（Ｈ−１２）又は式（Ｈ−１４）を含有することが好ましい。
【００３７】
本発明の液晶配向補助剤は、先述の添加剤を１質量ｐｐｍ以上含有しても良いが、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。第三成分の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。
液晶表示素子に滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）される液晶組成物の誘電率異方性（Δε）は負であっても良く、正であっても良い。
液晶組成物としては下記一般式（ＬＣ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【００３８】
【化８】
2015152808.tif 000010
【００３９】
（一般式（ＬＣ）中、ＲＬＣは炭素原子数１〜１５のアルキル基又は炭素原子数２〜１５のアルケニル基を表し、基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていて良く、基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子に置換されていても良く、
ＡＬＣ１及びＡＬＣ２は、それぞれ独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は酸素原子又は硫黄原子で置換されていても良い。）、
（ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基又は隣接していない２個以上のＣＨ基は窒素原子で置換されていても良い。）、及び
（ｃ）１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立的に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３又はＯＣＦ３で置換されていても良く、
ＺＬＣは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表し、
ＹＬＣは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、及び炭素原子数１〜１５のアルキル基又は炭素原子数２〜１５のアルケニル基を表し、基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されていて良く、基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲン原子によって置換されていても良く、
ａは１〜４の整数を表すが、ａが２、３又は４を表し、ＡＬＣ１が複数存在する場合、複数存在するＡＬＣ１は、同一であっても異なっていても良く、ＺＬＣが複数存在する場合、複数存在するＺＬＣは、同一であっても異なっていても良い。）
液晶組成物の誘電率異方性（Δε）は負である場合は、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有する液晶組成物であることが好ましく、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が４よりも大きな化合物を含有する液晶組成物であることが更に好ましく、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が５よりも大きな化合物を含有する液晶組成物であることが更に好ましい。
【００４０】
一般式（ＬＣ）で表される化合物として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物は、一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましく、液晶組成物中に占めるこれらの合計比率は２０％以上であるが、３０％以上が好ましく、４０％以上が更に好ましく、５０％以上が特に好ましい。
【００４１】
【化９】
2015152808.tif 000011
【００４２】
一般式（ＩＩ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。式中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立的に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが更に好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ２は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることが特に好ましい。
【００４３】
一般式（ＩＩ）中、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表す。式中の環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが更に好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基であることが特に好ましい。
【００４４】
一般式（ＩＩ）中、ｐは、０、１又は２を表す。式中のｐは、それぞれ独立的に０又は１であることが更に好ましい。
【００４５】
一般式（ＩＩ）中、Ｚは、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表す。式中のＺは、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合であることが更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合であることが特に好ましい。
【００４６】
上記化合物は１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。
【００４７】
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ−Ｂ１）から一般式（ＩＩ−Ｂ５）で表される化合物であることも好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）から一般式（ＩＩ−Ａ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ−Ａ１）又は一般式（ＩＩ−Ａ３）の化合物であることが特に好ましい。
【００４８】
【化１０】
2015152808.tif 000012
【００４９】
【化１１】
2015152808.tif 000013
【００５０】
式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。
【００５１】
更なる成分として、一般式（ＬＣ）で表される化合物として、一般式（Ｖ−１）及び（Ｖ−２）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、その含有量は２から３０質量％が好ましく、２から２５質量％が更に好ましく、３から２０質量％が特に好ましい。
【００５２】
【化１２】
2015152808.tif 000014
【００５３】
式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。
【００５４】
液晶組成物の誘電率異方性（Δε）が正である場合は、誘電率異方性（Δε）が正でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有する液晶組成物であることが好ましく、誘電率異方性（Δε）が正でその絶対値が４よりも大きな化合物を含有する液晶組成物であることが更に好ましく、誘電率異方性（Δε）が正でその絶対値が５よりも大きな化合物を含有する液晶組成物であることが更に好ましい。
【００５５】
一般式（ＬＣ）で表される化合物として、誘電率異方性（Δε）が正でその絶対値が３よりも大きな化合物は、一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｐａ）で表される化合物であることが好ましく、液晶組成物中に占めるこれらの合計比率は３０％以上であるが、４０％以上が好ましく、５０％以上が更に好ましい。
【００５６】
【化１３】
2015152808.tif 000015
【００５７】
式中、ＲＮ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良いが、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【００５８】
環Ａは、それぞれ独立的に、１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）又は１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）を表し、基中の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良いが、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。
【００５９】
ＺＮ１又はＺＮ２は、それぞれ独立的に、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表すが、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＦ２Ｏ−が更に好ましい。
【００６０】
ｎＮ１は、０、１、２、３又は４を表すが、ｎＮ１が２、３又は４であって環Ａが複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良く、同様に、ＺＮ１が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良い。
【００６１】
ＸＮ１、ＸＮ２、ＸＮ３、ＸＮ４及びＸＮ５は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。
【００６２】
ＹＮ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
【００６３】
【化１４】
2015152808.tif 000016
【００６４】
一般式（Ｐａ）中、ＲＮｃ１は炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良いが、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【００６５】
一般式（Ｐａ）中、環Ｐ１、Ｐ２及びＰ３はそれぞれ独立的に、１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）又は１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されていても良い。）を表し、基中の水素原子はそれぞれ独立的にシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良いが、１，４−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。
【００６６】
一般式（Ｐａ）中、ＺＮｃ１、ＺＮｃ２又はＺＮｃ３は、それぞれ独立的に、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表すが、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＦ２Ｏ−が更に好ましく、存在するＺＮｃ１、ＺＮｃ２又はＺＮｃ３の内のいずれかひとつは単結合であることが更に好ましい。
一般式（Ｐａ）中、ｎｃ１、ｎｃ２又はｎｃ３は、それぞれ独立的に、０、１又は２を表す。ｎｃ１＋ｎｃ２＋ｎｃ３は１から５を表すが、４以下が更に好ましく、３以下が特に好ましい。
【００６７】
一般式（Ｐａ）中、ＸＮｃ１及びＸＮｃ２は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。
【００６８】
一般式（Ｐａ）中、ＹＮｃ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
【００６９】
一般式（Ｎａ）で表される化合物は、一般式（Ｎａ０１）から一般式（Ｎａ１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【００７０】
【化１５】
2015152808.tif 000017
【００７１】
【化１６】
2015152808.tif 000018
【００７２】
一般式（Ｎａ０１）から一般式（Ｎａ１２）中、ＲＮａ１は炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良いが、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【００７３】
一般式（Ｎａ０１）から一般式（Ｎａ１２）中、ＺＮａ１又はＺＮａ２は、それぞれ独立的に、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表すが、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＦ２Ｏ−が更に好ましい。
【００７４】
一般式（Ｎａ０１）から一般式（Ｎａ１２）中、ＸＮａ１からＸＮａ５は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。
【００７５】
一般式（Ｎａ０１）から一般式（Ｎａ１２）中、ＹＮａ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
【００７６】
一般式（Ｎｂ）で表される化合物は、一般式（Ｎｂ１）から一般式（Ｎｂ１６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【００７７】
【化１７】
2015152808.tif 000019
【００７８】
一般式（Ｎｂ１）から一般式（Ｎｂ１６）中、ＲＮｂ１は炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良いが、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【００７９】
一般式（Ｎｂ１）から一般式（Ｎｂ１６）中、ＸＮｂ１からＸＮｂ５は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。
【００８０】
一般式（Ｎｂ１）から一般式（Ｎｂ１６）中、ＹＮｂ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
【００８１】
一般式（Ｐａ）で表される化合物は、一般式（Ｐ０１）から一般式（Ｐ８０）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【００８２】
【化１８】
2015152808.tif 000020
【００８３】
【化１９】
2015152808.tif 000021
【００８４】
【化２０】
2015152808.tif 000022
【００８５】
【化２１】
2015152808.tif 000023
【００８６】
【化２２】
2015152808.tif 000024
【００８７】
【化２３】
2015152808.tif 000025
【００８８】
一般式（Ｐ０１）から一般式（Ｐ８０）中、ＲＮｃ１は炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良いが、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【００８９】
一般式（Ｐ０１）から一般式（Ｐ８０）中、ＹＮｃ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
【００９０】
一般式（Ｐａ）で表される化合物として、更に以下の化合物が挙げられる。
【００９１】
【化２４】
2015152808.tif 000026
【００９２】
【化２５】
2015152808.tif 000027
【００９３】
【化２６】
2015152808.tif 000028
【００９４】
【化２７】
2015152808.tif 000029
【００９５】
液晶表示素子に滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）される液晶組成物の誘電率異方性（Δε）は負又は正であるが、これに含有される上述以外の成分として、誘電率異方性（Δε）が−１から＋１である化合物（好ましくは、誘電率異方性（Δε）が−０．５から＋０．５）を含有することができる。具体的には、一般式（ＬＣ）で表される化合物として、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【００９６】
【化２８】
2015152808.tif 000030
【００９７】
一般式（Ｌ）中、ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立的に、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていても良い。
【００９８】
一般式（Ｌ）中、ＯＬは０、１、２又は３を表すが、０、１又は２が好ましい。ＯＬが２又は３であって、ＬＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ＯＬが２又は３であって、ＢＬ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。
【００９９】
一般式（Ｌ）中、ＢＬ１、ＢＬ２及びＢＬ３は、それぞれ独立的に、１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）又は１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良く、１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立的に、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。）を表す。
【０１００】
一般式（Ｌ）中、ＬＬ１及びＬＬ２は、それぞれ独立的に、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。
【０１０１】
一般式（Ｌ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、１種から２０種含有することが更に好ましく、２種から１０種含有することが更に好ましい。
【０１０２】
一般式（Ｌ）で表される化合物としては、一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１０３】
【化２９】
2015152808.tif 000031
【０１０４】
一般式（ＩＩＩ−Ａ）から一般式（ＩＩＩ−Ｊ）中、Ｒ５は、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることがより好ましい。Ｒ６は、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることがより好ましい。
【０１０５】
一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ−Ａ）、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）から選ばれる化合物であることが特に好ましい。
【０１０６】
また、一般式（ＩＩＩ−Ｄ）、一般式（ＩＩＩ−Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ−Ｈ）で表される化合物においては、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましい。一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物においては、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、０質量％から８０質量％であることが好ましく、１質量％から６０質量％であることが更に好ましく、３質量％から６０質量％が更に好ましく、１０質量％から６０質量％であることが更に好ましく、２０質量％から６０質量％であることが更に好ましく、３０質量％から６０質量％であることが更に好ましい。
【０１０８】
本発明の液晶表示素子に滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）される液晶組成物は、一般式（ＩＩＩ−Ａ）を必ず含有することが好ましい。具体的には、式（ＩＩＩ−Ａａ）又は式（ＩＩＩ−Ａｂ）を必ず含有することが好ましい。
【０１０９】
【化３０】
2015152808.tif 000032
【０１１０】
一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（ＶＩＩＩ−ｃ）から一般式（ＶＩＩＩ−ｅ）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
【０１１１】
【化３１】
2015152808.tif 000033
【０１１２】
【化３２】
2015152808.tif 000034
【０１１３】
【化３３】
2015152808.tif 000035
【０１１４】
一般式（ＶＩＩＩ−ｃ）から一般式（ＶＩＩＩ−ｅ）中、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基を表し、Ｘ５１及びＸ５２は、それぞれ独立的に、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表す。
【０１１５】
更に具体的には、式（Ｖ−６．１）の化合物が挙げられる。
【０１１６】
【化３４】
2015152808.tif 000036
【０１１７】
一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｖ−９．１）から一般式（Ｖ−９．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
【０１１８】
【化３５】
2015152808.tif 000037
【０１１９】
また、液晶組成物は重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を０．０１から２質量％含有していても良い。更に詳述すると、一般式（Ｍ）
【０１２０】
【化３６】
2015152808.tif 000038
【０１２１】
で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有しても良い。
【０１２２】
一般式（Ｍ）において、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は−ＣＦ３基を表す。Ｘ２０１及びＸ２０２は、いずれも水素原子であるジアクリレート誘導体、いずれもメチル基であるジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子でありもう一方がメチル基である化合物も好ましい。用途により好ましい化合物を用いることができるが、ＰＳＡ表示素子においては、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物はメタクリレート誘導体を少なくとも１個有することが好ましく、２個有することも好ましい。
【０１２３】
一般式（Ｍ）において、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、ＰＳＡモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−であることが好ましく、この場合、炭素原子数１〜４のアルキレン基が好ましく、ｓは１〜４が好ましい。
【０１２４】
一般式（Ｍ）において、環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、−ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【０１２５】
【化３７】
2015152808.tif 000039
【０１２６】
一般式（Ｍ）において、Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合が更に好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｍ）において、ｎ２０１は、０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。
【０１２８】
一般式（Ｍ）で表される重合性化合物を少なくとも１種含有していても良く、１種〜５種含有することが好ましく、１種〜３種含有することが更に好ましい。
【０１２９】
一般式（Ｍ）の含有量は０．０１〜２．００質量％であることが好ましく、０．０５〜１．００質量％であることが更に好ましく、０．１０〜０．５０質量％であることが特に好ましい。
【０１３０】
更に具体的には、一般式（Ｍ）においてｎ２０１が０の場合、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２の間の環構造は、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−５）であることが好ましく、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−３）であることが更に好ましく、式（ＸＸａ−１）又は式（ＸＸａ−２）であることが特に好ましい。但し、式の両端はＳｐ２０１又はＳｐ２０２に結合するものとする。
【０１３１】
【化３８】
2015152808.tif 000040
【０１３２】
【化３９】
2015152808.tif 000041
【０１３３】
【化４０】
2015152808.tif 000042
【０１３４】
【化４１】
2015152808.tif 000043
【０１３５】
【化４２】
2015152808.tif 000044
【０１３６】
これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
【０１３７】
以上のことから、重合性モノマーとして、式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ−１）から式（ＸＸ−４）が更に好ましい。
【０１３８】
【化４３】
2015152808.tif 000045
【０１３９】
式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。
【０１４０】
式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１０）中、１，４−フェニレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【０１４１】
一般式（Ｍ）においてｎ２０１が１の場合、例えば、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）のような重合性化合物が好ましい。
【０１４２】
【化４４】
2015152808.tif 000046
【０１４３】
式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【０１４４】
これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
【０１４５】
一般式（Ｍ）においてｎ２０１が１、なおかつ、式（Ｒ−１）又は式（Ｒ−２）を複数個有する場合、例えば、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）のような重合性化合物が好ましい。
【０１４６】
【化４５】
2015152808.tif 000047
【０１４７】
一般式（Ｍ３０１）から（Ｍ３１６）で表される化合物中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３によって置換されていても良い。
【０１４８】
一般式（Ｍ）で表される重合性化合物として、例えば、式（Ｉａ−１）〜式（Ｉａ−３１）のような重合性化合物も好ましい。
【０１４９】
【化４６】
2015152808.tif 000048
【０１５０】
【化４７】
2015152808.tif 000049
【０１５１】
【化４８】
2015152808.tif 000050
【０１５２】
【化４９】
2015152808.tif 000051
【０１５３】
これら重合性化合物を含有する液晶組成物を本願液晶表示素子で重合させることが好ましい。
【０１５４】
本発明の液晶配向補助剤は、浸漬、スピンコート、噴霧、蒸着、インクジェット、スリットコーター又は印刷等の方法により液晶用配向膜の表面に付着させることができるが、噴霧、インクジェット、スリットコーター又は印刷が好ましい。エアカッター等で塗布量を調整することも好ましい。
【０１５５】
液晶用配向膜の表面に付着させる際に液晶配向補助剤はそのまま使用しても溶媒に溶解して溶液として使用してもよいが、粘度等の要求により溶液として使用することが好ましい。また、粘度を調整するために加温しながら使用することも好ましい。
【０１５６】
溶液として使用する場合溶液中の液晶配向補助剤の濃度は、０．１質量％以上であることが好ましいが、０．１質量％から１０質量％であることが好ましく、０．２質量％から１０質量％であることが更に好ましく、０．５質量％から１０質量％であることが更に好ましく、０．５質量％から４質量％であることが更に好ましく、１質量％から４質量％であることが更に好ましい。
【０１５７】
溶媒としては有機溶媒が好ましく、有機溶媒としては、炭化水素系有機溶媒であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物を０．１％以上溶解できる溶解能があれば良く、２種以上の炭化水素系有機溶媒を混合して用いても良い。
【０１５８】
そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、ベンゼン、エチルベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、２−メチルへキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、石油ベンジン、リグロイン、石油エーテル、ガソリン、ケロシン及びメシチレン等の芳香族系炭化水素系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネート等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン等のケトン系溶媒、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２−ジメトキシエタン、ジイソペンチルエーテル、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒エタノール、メタノール及びイソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド系溶媒、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコール−ｉ−プロピルエーテル、エチレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコール系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン及びジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、γ−ブチロラクトン（ＧＢＬ）等のラクトン系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）及びγ−ブチロラクタム等のラクタム系溶媒等が挙げられる。このうち、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、トルエン又はヘキサンが好ましく、エタノール、イソプロピルアルコール又はヘキサンが更に好ましい。引火点が高い必要性がある場合には、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）、γ―ブチロラクトン（ＧＢＬ）、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール、アセトン等の極性溶媒とベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、２−メチルへキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、ドデカン、石油ベンジン、リグロイン、石油エーテル、ガソリン又はケロシン等の炭化水素系有機溶媒を混合した方が、炭化水素系有機溶媒のみで使用するよりも引火性が低く好ましい。
【０１５９】
炭化水素系有機溶媒の極性は、誘電率が４０以下であることが好ましく、３５以下であることが更に好ましく、３０以下であることが更に好ましく、２５以下であることが更に好ましく、２０以下であることが更に好ましく、１５以下であることが更に好ましく、１０以下であることが更に好ましく、５以下であることが更に好ましく、３以下であることが更に好ましい。また、溶媒の極性が低いと印刷特性に問題が生じることがあるため本発明の液晶配向補助剤を構成する溶媒の極性は、２５℃における比誘電率の絶対値が１０以下であることが好ましく、５以下であることが更に好ましく、３以下であることが更に好ましい。
【０１６０】
浸漬により非極性有機化合物の付着させる場合、基板の片面をコーティングし非極性液晶を付着させた後剥離する方法が好ましく、この場合浸漬時間は３０分以内であることが好ましく、１０分以内であることがより好ましい。浸漬した後、溶媒を除去する方法には、加熱乾燥、真空乾燥又は気体噴射による方法がある。中でも、浸漬した後、すぐに窒素ガス又はアルゴンガスなどの不活性ガスをエアーナイフ又はエアーガンなどにより、勢いよく吹き付け溶媒を除去した後、１．３×１０３から１．３Ｐａの減圧下、好ましくは６．７×１０２から１．３Ｐａの減圧下で完全に溶媒を除去することが好ましい。
【０１６１】
本発明の液晶配向補助剤は、有機物、無機物又はこれらの複合材の配向膜のいずれに適用しても良く、詳しくはポリイミド配向膜、ポリイミドＬＢ膜、セルロース配向膜、シラン系カップリング剤の配向膜、ポリビニルアルコール配向膜、ポリアミド配向膜、エポキシアクリラート配向膜、シラノールオリゴマー配向膜、ポリアクリロニトリル配向膜、フェノール樹脂配向膜、ポリオキサゾール配向膜、環化ポリイソプレン配向膜又はＳｉＯ蒸着膜に適用でき、特にポリイミド配向膜又はポリアミド配向膜に適用することが好ましい。
【０１６２】
本発明の液晶配向補助剤は、配向膜が液晶分子を配向させる方向として、垂直方向および水平方向のいずれの場合にも有効であるが、特に垂直配向膜に適用することが好ましい。また、配向膜はラビング又は光配向による配向処理を行っていても良く、行っていなくても良い。
【０１６３】
ネマチック液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であることが好ましく、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ＩＰＳ方式、ＶＡ方式、ＰＳＡ方式、ＰＳＶＡ方式、ＦＦＳ方式のいずれの場合にも適用できるが、ＶＡ方式、ＰＳＡ方式、ＰＳＶＡ方式、ＦＦＳ方式に適用することが更に好ましい。
【０１６４】
本発明の液晶組成物は、必要に応じて、重合開始剤として、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等を含有していても良い。
【０１６５】
本発明の液晶組成物が正の誘電率異方性を有する場合は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が２．０から２０．０であるが、４．０から１８．０が好ましく、４．０から１６．０が更に好ましく、４．０から１４．０が特に好ましい。
【０１６６】
本発明の液晶組成物が負の誘電率異方性を有する場合は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。
【０１６７】
本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１８であるが、０．０９から０．１５が更に好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１８であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【０１６８】
本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０１６９】
本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が３０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、３０から１１０ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、４０から９０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０１７０】
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１１０℃がより好ましく、７０℃から１００℃が特に好ましい。
【実施例】
【０１７１】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【０１７２】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
【０１７３】
Ｔｎｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ  ：２０℃における屈折率異方性
Δε  ：２０℃における誘電率異方性
η    ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１  ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
滴下痕：液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の４段階評価で行った。
【０１７４】
◎  ：滴下痕無し
○  ：滴下痕がごく僅かに有るも許容できるレベル
△  ：滴下痕が有り許容できないレベル
×  ：滴下痕が有りかなり劣悪なレベル
（側鎖）
-F        -F      フッ素原子
-OCF3    -OCF3
-n       -CnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
n-       CnH2n+1-  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
-On      -OCnH2n+1  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO-      CnH2n+1O-  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
-V       -CH=CH2
V-       CH2=CH-
-V1      -CH=CH-CH3
1V-      CH3-CH=CH-
-2V      -CH2-CH2-CH=CH3
V2-      CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1     -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-     CH3-CH=CH-CH2-CH2
（連結基）
-CF2O-        -CF2-O-
-OCF2-        -O-CF2-
-1O-          -CH2-O-
-O1-          -O-CH2-
-COO-        -COO-
（環構造）
【０１７５】
【化５０】
2015152808.tif 000052
【０１７６】
（実施例１、実施例２、実施例３、比較例１、比較例２及び比較例３）
ＬＣ−１（液晶組成物１）、ＬＣ−２（液晶組成物２）及びＬＣ−３（液晶組成物３）を調製し、これらの物性値を測定した。
【０１７７】
【表１】
2015152808.tif 000053
【０１７８】
これらの液晶組成物を滴下注入して液晶表示素子を作製したが、この際に液晶配向補助剤の有無で滴下痕の評価を実施したところ、以下の通りであった。なお、垂直配向膜付きＩＴＯガラス基板は、スピンコートにより垂直配向用配向膜を約１００ｎｍの厚さでＩＴＯガラス基板に塗布し、８０℃で５分焼成し、更に２４０℃で４０分焼成することで得た。液晶配向補助剤の塗布は、スピンコートを用いた。
【０１７９】
液晶配向補助剤１（ＤＭＩ−１）は、第一成分として式（Ｉ−Ａｆ）で表される化合物を２質量％、第二成分である炭化水素系有機溶媒としてｎ−ヘキサンを９８質量％で調製した。
【０１８０】
【表２】
2015152808.tif 000054
【０１８１】
液晶配向補助剤を用いない場合（比較例１、比較例２及び比較例３）は、液晶表示素子の製造工程の１つである液晶組成物の滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）工程において滴下痕が有りかなり劣悪なレベル（×評価）であることが確認された。
【０１８２】
本発明の液晶配向補助剤を用いた場合（実施例１、実施例２及び実施例３）は、滴下痕なしの結果であることが確認された。すなわち、本発明の効果である滴下痕を完全に解消するか、十分に抑制する効果を有することが確認された。また、滴下痕が発生しないため、歩留まり良く液晶表示素子を作製することができた。
（実施例４、実施例５、実施例６、実施例７、実施例８及び実施例９）
液晶配向補助剤２（ＤＭＩ−２）は、第一成分として式（Ｉ−Ａｂ）で表される化合物を１質量％、第二成分である炭化水素系有機溶媒としてｎ−ヘキサンを９９質量％で調製した。
【０１８３】
液晶配向補助剤３（ＤＭＩ−３）は、第一成分として式（Ｉ−Ａｃ）で表される化合物を１質量％、第二成分である炭化水素系有機溶媒としてｎ−ヘキサンを９０質量％及びアセトン９質量％で調製した。
【０１８４】
液晶配向補助剤４（ＤＭＩ−４）は、第一成分として式（Ｉ−Ａｍ）で表される化合物を１質量％、第二成分である炭化水素系有機溶媒としてヘキサンを９０質量％及びアセトンを９質量％で調製した。
【０１８５】
液晶配向補助剤５（ＤＭＩ−５）は、第一成分として式（Ｉ−Ｂｃ）で表される化合物を１質量％、第二成分である炭化水素系有機溶媒としてイソプロピルアルコールを９９質量％で調製した。
【０１８６】
液晶配向補助剤６（ＤＭＩ−６）は、第一成分として式（Ｉ−Ｃａ）で表される化合物を１質量％、第二成分である炭化水素系有機溶媒としてｎ−ヘキサンを９９質量％で調製した。
【０１８７】
【表３】
2015152808.tif 000055
【０１８８】
本発明の液晶配向補助剤を用いた場合（実施例４、実施例５、実施例６、実施例７、実施例８及び実施例９）は、滴下痕なしの結果であることが確認された。すなわち、本発明の効果である滴下痕を完全に解消するか、十分に抑制する効果を有することが確認された。また、滴下痕が発生しないため、歩留まり良く液晶表示素子を作製することができた。
【０１８９】
また、液晶配向補助剤２（ＤＭＩ−２）の第３成分として式（Ｈ−１１）を３０質量ｐｐｍ添加したところ、滴下痕が発生せず、焼き付き等の表示不良がより発生し難い液晶表示素子が得られた。
【０１９０】
また、液晶配向補助剤２（ＤＭＩ−２）の第３成分として式（Ｈ−１２）を５０質量ｐｐｍ添加したところ、滴下痕が発生せず、焼き付き等の表示不良がより発生し難い液晶表示素子が得られた。
【０１９１】
また、液晶配向補助剤６（ＤＭＩ−６）の第３成分として式（Ｈ−１５）を１０質量ｐｐｍ添加したところ、滴下痕が発生せず、焼き付き等の表示不良がより発生し難い液晶表示素子が得られた。
【０１９２】
また、液晶配向補助剤６（ＤＭＩ−６）の第３成分として式（Ｈ−１５）を１００質量ｐｐｍ添加したところ、滴下痕が発生せず、焼き付き等の表示不良がより発生し難い液晶表示素子が得られた。
（実施例１０、実施例１１、実施例１２、比較例４、比較例５及び比較例６）
ＬＣ−４（液晶組成物４）を調製し、これの物性値を測定した。
【０１９３】
【表４】
2015152808.tif 000056
【０１９４】
この液晶組成物を滴下注入して液晶表示素子を作製したが、この際に液晶配向補助剤の有無で滴下痕の評価を実施したところ、以下の通りであった。
【０１９５】
【表５】
2015152808.tif 000057
【０１９６】
液晶配向補助剤７（ＤＭＩ−７）は、第一成分として式（Ｉ−Ａｄ）で表される化合物を２質量％、第二成分である炭化水素系有機溶媒としてｎ−ヘキサンを９８質量％で調製した。
【０１９７】
液晶配向補助剤８（ＤＭＩ−８）は、第一成分として式（Ｉ−Ｂａ）で表される化合物を１質量％、第二成分である炭化水素系有機溶媒としてｎ−ヘキサンを９０質量％及びアセトンを９質量％で調製した。
【０１９８】
液晶配向補助剤９（ＤＭＩ−９）は、第一成分として式（Ｉ−Ｃｃ）で表される化合物を１質量％、第二成分である炭化水素系有機溶媒としてｎ−ヘキサンを９９質量％で調製した。
【０１９９】
また、液晶配向補助剤７（ＤＭＩ−７）の第３成分として式（Ｈ−１５）を２０質量ｐｐｍ添加したところ、滴下痕が発生せず、焼き付き等の表示不良がより発生し難い液晶表示素子が得られた。
【０２００】
液晶配向補助剤を用いない場合（比較例４、比較例５及び比較例６）は、液晶表示素子の製造工程の１つである液晶組成物の滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）工程において滴下痕が有りかなり劣悪なレベル（×評価）であることが確認された。
【０２０１】
本発明の液晶配向補助剤を用いた場合（実施例１０、実施例１１及び実施例１２）は、滴下痕なしの結果であることが確認された。すなわち、本発明の効果である滴下痕を完全に解消するか、十分に抑制する効果を有することが確認された。また、滴下痕が発生しないため、歩留まり良く液晶表示素子を作製することができた。