(57)【要約】【課題】光学濃度が高く、耐オゾン性に優れた画像を記録可能なインクを提供する。【解決手段】色材及び水溶性有機溶剤を含有する水性のインクである。色材が、下記一般式（Ｉ）（Ｍは、それぞれ独立に水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）で表される化合物を含み、水溶性有機溶剤が、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールの少なくとも一方を含む。2015183094.tif 000013【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
色材及び水溶性有機溶剤を含有する水性のインクであって、
前記色材が、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含み、
前記水溶性有機溶剤が、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールの少なくとも一方を含むことを特徴とするインク。
2015183094.tif 000012
（前記一般式（Ｉ）中、Ｍは、それぞれ独立に水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
【請求項２】
インク全質量を基準とした、前記水溶性有機溶剤の含有量Ｂ（質量％）が、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量Ａ（質量％）に対する質量比率（Ｂ／Ａ）で、０．５倍以上１２．０倍以下である請求項１に記載のインク。
【請求項３】
前記水溶性有機溶剤が、トリエチレングリコールモノブチルエーテルを含む請求項１又は２に記載のインク。
【請求項４】
インクと、前記インクを収容するインク収容部とを備えたインクカートリッジであって、
前記インクが、請求項１乃至３のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクカートリッジ。
【請求項５】
インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
前記インクが、請求項１乃至３のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクジェット記録方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、インク小滴を記録媒体に付与して画像を形成する記録方法であり、その低価格化、記録速度の向上により、急速に普及が進んでいる。一般に、インクジェット記録方法で得られた記録物は、銀塩写真と比較してその画像の堅牢性が低い。特に、記録物が、光、湿度、熱、空気中に存在するオゾンガスなどの環境ガスに長時間さらされた際に、記録物の色材が劣化し、画像の色調変化や褪色が発生しやすいといった問題がある。
【０００３】
ブラック色材を含有するインク（ブラックインク）を用いて記録した画像の褪色は、色材の劣化による色調の変化を伴うことが多い。また、ブラックインクはモノクロ画像及びフルカラー画像の両方に使用され、より高い光学濃度を発現することが要求されている。
【０００４】
ブラック色材については、分子構造のポリアゾ化が広く検討されている。例えば、電子吸引性基を有するテトラキスアゾ化合物、３つのナフタレン環を有するテトラキスアゾ化合物、及び含窒素ヘテロ環を有するテトラキスアゾ化合物に関する提案がある（特許文献１〜３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００５／１０８５０２号
【特許文献２】国際公開第２００５／０９７９１２号
【特許文献３】国際公開第２００６／０５１８５０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、本発明者らの検討の結果、特許文献１〜３で提案されたブラック色材を含有するインクで記録した画像は、耐オゾン性及び光学濃度が不十分であることがわかった。さらに、テトラキスアゾ化合物を含有するインクで記録した画像は、分子構造によって光学濃度が異なる場合があることもわかった。例えば、特許文献１で提案されたテトラキスアゾ化合物は３つのナフタレン環を有するので、π電子が多く、最大吸収波長が長波長領域にシフトする。このため、画像の光学濃度は向上するが、分子内の電子が非局在化していて酸化されやすいので、画像の耐オゾン性が不十分となる。
【０００７】
また、特許文献２で提案されたテトラキスアゾ化合物は含窒素ヘテロ環を有するため、画像の耐オゾン性はある程度向上する。さらに、π電子が多く、最大吸収波長が長波長領域にシフトするので、画像の光学濃度もある程度向上する。しかし、特許文献２で提案されたテトラキスアゾ化合物を用いたインクであっても、記録される画像の耐オゾン性及び光学濃度は依然として不十分であった。
【０００８】
特許文献３で提案されたテトラキスアゾ化合物の一部は、トリスアゾ化合物に比べてπ電子が多く、最大吸収波長が長波長領域にシフトするので画像の光学濃度はある程度向上しやすい。さらに、特許文献３で提案されたテトラキスアゾ化合物のうち、電子吸引性基を有する化合物を用いると、画像の耐オゾン性もある程度向上する。しかし、特許文献３で提案されたテトラキスアゾ化合物を用いたインクであっても、記録される画像の耐オゾン性及び光学濃度についてはさらなる改良の余地があった。
【０００９】
したがって、本発明の目的は、光学濃度が高く、耐オゾン性に優れた画像を記録可能なインクを提供することにある。また、本発明の別の目的は、前記インクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記の目的は以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明によれば、色材及び水溶性有機溶剤を含有する水性のインクであって、前記色材が、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含み、前記水溶性有機溶剤が、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールの少なくとも一方を含むことを特徴とするインクが提供される。
【００１１】
2015183094.tif 000002
（前記一般式（Ｉ）中、Ｍは、それぞれ独立に水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す）
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、光学濃度が高く、耐オゾン性に優れた画像を記録可能なインクを提供することができる。また、本発明によれば、このインクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。
【図２】本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、さらに本発明を詳細に説明する。なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、インク中では塩はイオンに解離して存在しているが、便宜上、「塩を含有する」と表現する。
【００１５】
本発明者らは、画像の光学濃度と耐オゾン性との両立を目的とし、高い光学濃度を有する画像を記録可能なテトラキスアゾ染料と水溶性有機溶剤についての検討を行った。その結果、特許文献１及び２で提案された化合物を含有するインクを用いても、光学濃度と耐オゾン性が両立した画像を記録することは困難であることがわかった。そこで本発明者らは、特許文献３で提案された化合物のうち、特に光学濃度に優れた画像を記録可能な前記一般式（Ｉ）で表される化合物に注目した。
【００１６】
ブラック色材の分子構造と画像の光学濃度とは、以下のような関係を有すると考えられる。一般的に、可視光領域（概ね３８０〜８３０ｎｍ）における光の反射率が低い画像は光学濃度が高く認識されやすい。また、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定された「標準明所分光視感効率曲線」にあるように、人間が最も明るく感じる、すなわち光学濃度が低く感じる波長は、５５５ｎｍ付近である。すなわち、画像の光学濃度を高めるためには、可視光領域のなかでも、特に５５５ｎｍ付近の光の反射率が低い、すなわち、５５５ｎｍ付近の吸収特性の高いブラック色材を用いることが重要である。特許文献３で提案された電子吸引性基を有するテトラキスアゾ化合物の最大吸収波長は、５７０ｎｍ付近である。一方、特許文献１で提案された３つのナフタレン環を有するテトラキスアゾ化合物の最大吸収波長は、６４０ｎｍ付近までシフトしている。さらに、特許文献２で提案された含窒素ヘテロ環を有するテトラキスアゾ化合物の最大吸収波長は、６００ｎｍ付近である。このため、一般式（Ｉ）で表される化合物（電子吸引性基を有するテトラキスアゾ化合物）を用いると、他のテトラキスアゾ化合物を用いた場合と比べて、より光学濃度の高い画像を記録することができると考えられる。
【００１７】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、光学濃度を向上すべく、他のテトラキスアゾ化合物に比べて芳香環の数が少なく、含窒素ヘテロ環を有さず、かつ、最大吸収波長が５５５ｎｍ付近となる吸収特性を示すように分子設計されている。このような分子設計に起因して、一般式（Ｉ）で表される化合物は分極しにくく、会合しにくいといった特性を有している。そこで、本発明者らは、一般式（Ｉ）で表される化合物の会合性を向上させるため、種々の水溶性有機溶剤を含有する多数のインクを調製して検討を行った。その結果、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールの少なくとも一方の水溶性有機溶剤を用いた場合に、一般式（Ｉ）で表される化合物の会合性が向上し、画像の光学濃度と耐オゾン性が両立することを見出した。この理由について、本発明者らは以下のように推測している。
【００１８】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、その分子中にベンゼン環及びナフタレン環を有するが、芳香族複素環を有しないため、分子内での分極が小さい化合物である。このため、一般式（Ｉ）で表される化合物は、分子近傍に水和水が存在することによりインク中で安定化している。一方、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールは、その分子中に親水性部分及び疎水性部分を有する。インクが記録媒体に付与されて浸透するとともに水などの液体成分が蒸発する際に、極性の低い一般式（Ｉ）で表される化合物の近傍には、疎水性部分を有するトリエチレングリコールモノブチルエーテルや１，２−ヘキサンジオールが存在しやすくなる。このため、一般式（Ｉ）で表される化合物は、その近傍に存在する水和水が減少して不安定化する。不安定化した一般式（Ｉ）で表される化合物は、インク中の水などの液体成分の蒸発に伴ってクラスターを形成し、見掛け上の分子の大きさが増大する。したがって、一般式（Ｉ）で表される化合物により形成されたクラスターが記録媒体の表面又はその近傍に留まりやすいため、画像の光学濃度が高まるとともに、クラスターを形成することにより、耐オゾン性が向上したものと考えられる。
【００１９】
一方、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールに代えて、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ペンタンジオールを用いた場合には、画像の耐オゾン性及び光学濃度が不十分となることが判明した。この理由について、本発明者らは以下のように推測している。ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ペンタンジオールも、その分子中に親水性部分及び疎水性部分を有する。インクが記録媒体に付与されて浸透するとともに水などの液体成分が蒸発する際に、極性の低い一般式（Ｉ）で表される化合物の近傍には、疎水性部分を有するジエチレングリコールモノブチルエーテルや１，２−ペンタンジオールが存在しやすくなる。但し、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ペンタンジオールは、その大きさや構造によって、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールと比べて多くの分子が一般式（Ｉ）で表される化合物の近傍に存在する。すなわち、一般式（Ｉ）で表される化合物は、ジエチレングリコールモノブチルエーテルや１，２−ペンタンジオールで覆われることになる。そして、一般式（Ｉ）で表される化合物は、ジエチレングリコールモノブチルエーテルや１，２−ペンタンジオールの親水性部分により再び溶解状態が安定化される。このため、一般式（Ｉ）で表される化合物は記録媒体の深くにまで浸透し、光学濃度が低下する。また、クラスターが形成されないため、耐オゾン性も低下する。
【００２０】
さらに、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールに代えて、１，２−ヘプタンジオールを用いた場合にも、画像の耐オゾン性及び光学濃度が不十分となることが判明した。この理由について、本発明者らは以下のように推測している。１，２−ヘプタンジオールも分子内中に親水性部分及び疎水性部分を有するが、１，２−ヘキサンジオールに比して疎水性部分が大きく、水への溶解度が低い。インクが記録媒体に付与されて浸透するとともに水などの液体成分が蒸発する際に、１，２−ヘプタンジオールの疎水性部分の相互作用によって集まって存在しやすくなるため、一般式（Ｉ）で表される化合物の近傍には存在しにくくなる。したがって、クラスターが形成されにくくなり、光学濃度が低下するとともに耐オゾン性が不十分になると考えられる。
【００２１】
次に、一般式（Ｉ）で表される化合物に代えて、特許文献１及び２に記載の化合物を用いた場合に発生する現象及びそのメカニズムについて述べる。まず、特許文献１に記載の化合物（以下、「化合物Ｂ」と記す）と、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールとを組み合わせて用いたインクについて説明する。インク中の水などの液体成分の蒸発とともに、化合物Ｂの近傍には、疎水性部分を有するトリエチレングリコールモノブチルエーテルや１，２−ヘキサンジオールが存在しやすくなる。しかし、化合物Ｂはその分子中にニトロ部分を有しないために極性が低く、クラスターを形成しにくい。このため、化合物Ｂは記録媒体の深くにまで浸透する。さらに、クラスターも形成されにくいため、光学濃度が低下するとともに、耐オゾン性が不十分になると考えられる。
【００２２】
次いで、特許文献２に記載の化合物（以下、「化合物Ｃ」と記す）と、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールとを組み合わせて用いたインクについて説明する。化合物Ｃは、その分子中に含窒素ヘテロ環を有するため、分子内でπ電子が非局在化しており、一般式（Ｉ）で表される化合物よりも極性が高い。このため、インク中では水和水が化合物Ｃと強く結びつき、かつ多く存在することになる。これにより、インク中の水などの液体成分が蒸発しても、トリエチレングリコールモノブチルエーテルや１，２−ヘキサンジオールが化合物Ｃの近傍に存在しにくくなる。したがって、クラスターが形成されにくくなり、光学濃度が低下するとともに、耐オゾン性が不十分になると考えられる。
【００２３】
＜インク＞
以下、インクジェット用としても好適な本発明のインクを構成する成分やインクの物性について詳細に説明する。
【００２４】
（色材）
本発明のインクは、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む色材（染料）を含有する。インク中の一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量Ａ（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１質量％以上１０．０質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以上６．０質量％以下であることがさらに好ましい。
【００２５】
2015183094.tif 000003
【００２６】
一般式（Ｉ）中、Ｍは、それぞれ独立に水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、又は有機アンモニウムを表す。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムなどを挙げることができる。有機アンモニウムとしては、メチルアミン、エチルアミンなどの炭素数１以上３以下のアルキルアミン類；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどの炭素数１以上４以下のモノ、ジ又はトリアルカノールアミン類などを挙げることができる。本発明においては、一般式（Ｉ）中のＭが、いずれもナトリウムであることが好ましい。
【００２７】
一般式（Ｉ）で表される化合物の好適例を遊離酸型で表すと、以下に示す例示化合物１及び２を挙げることができる。勿論、本発明においては、一般式（Ｉ）の構造及びその定義に包含されるものであれば、一般式（Ｉ）で表される化合物は以下に示す例示化合物に限定されない。本発明においては、以下に示す例示化合物のなかでも例示化合物１が好ましい。
【００２８】
2015183094.tif 000004
【００２９】
2015183094.tif 000005
【００３０】
（トリエチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール）
本発明のインクは、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールの少なくとも一方を含む水溶性有機溶剤を含有する。トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールを併用してもよい。なかでも、画像の耐オゾン性をより向上させることができるため、トリエチレングリコールモノブチルエーテルを用いることが好ましい。インク中のトリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールの合計の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１．０質量％以上３０．０質量％以下であることが好ましい。また、２．０質量％以上２０．０質量％以下であることがさらに好ましい。
【００３１】
トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールの合計の含有量Ｂ（質量％）は、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量Ａ（質量％）に対する質量比率（Ｂ／Ａ）で、０．５倍以上１２．０倍以下であることが好ましい。なお、上記の含有量Ｂ（質量％）及び含有量Ａ（質量％）は、インク全質量を基準とする値である。Ｂ／Ａが０．５倍未満であると、画像の耐オゾン性を向上させる効果が十分に得られない場合がある。一方、Ｂ／Ａが１２．０倍超であると、画像の光学濃度を向上する効果が十分に得られない場合がある。
【００３２】
（水性媒体）
本発明のインクには、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を用いることができる。本発明においては、水性媒体として少なくとも水を含有する、水性のインクとすることが好ましい。水は、脱イオン水（イオン交換水）を用いることが好ましい。インク中の水の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１０．０質量％以上９０．０質量％以下であることが好ましい。
【００３３】
水溶性有機溶剤は、水溶性であれば特に制限はない。上記のトリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールの少なくとも一方以外に、アルコール、多価アルコール、ポリグリコール、グリコールエーテル、含窒素極性溶媒、含硫黄極性溶媒などを用いることができる。インク中の水溶性有機溶剤の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、５．０質量％以上９０．０質量％以下、さらには１０．０質量％以上５０．０質量％以下であることが好ましい。なお、水溶性有機溶剤の含有量は、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオールの含有量を含む値である。水溶性有機溶剤の含有量が上記した範囲を外れると、高いレベルのインクの吐出安定性が十分に得られない場合がある。
【００３４】
（その他の添加剤）
本発明のインクは、上記した成分以外にも必要に応じて、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類や、尿素やその誘導体などの、常温で固体の水溶性有機化合物を含有してもよい。さらに、本発明のインクは、必要に応じて、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性樹脂など、種々の添加剤を含有してもよい。
【００３５】
（その他のインク）
フルカラーの画像などを形成するために、本発明のインクと、本発明のインクとは別の色相を有するその他のインクとを組み合わせて用いることができる。その他のインクとしては、例えば、ブラックインク、シアンインク、マゼンタインク、イエローインク、レッドインク、グリーンインク、及びブルーインクからなる群より選択される少なくとも一種のインクを挙げることができる。また、これらのインクと実質的に同一の色相を有する、いわゆる淡インクをさらに組み合わせて用いることもできる。その他のインクや淡インクに用いられる色材は、公知の染料であっても、新規に合成された染料であってもよい。
【００３６】
（インクの物性）
本発明のインクの２５℃における表面張力は、１０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましく、２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることがさらに好ましく、３０ｍＮ／ｍ以上４０ｍＮ／ｍ以下であることが特に好ましい。インクの表面張力を上記した範囲内とすることで、インクジェット方式に適用した際に吐出口近傍の濡れによる吐出よれ（インクの着弾点のズレ）などの発生を有効に抑制することが可能となる。インクの表面張力は、インク中の界面活性剤や水溶性有機溶剤などの含有量を適宜設定することで調整することができる。また、インクジェット方式の記録ヘッドの吐出口から吐出する際に良好な吐出特性が得られるように、インクの粘度を調整することが好ましい。本発明のインクの２５℃における粘度は、１．０ｍＰａ・ｓ以上５．０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１．０ｍＰａ・ｓ以上３．０ｍＰａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。
【００３７】
＜インクカートリッジ＞
本発明のインクカートリッジは、インクと、このインクを収容するインク収容部とを備える。そして、このインク収容部に収容されているインクが、上記で説明した本発明のインクである。図１は、本発明のインクカートリッジの一実施形態を模式的に示す断面図である。図１に示すように、インクカートリッジの底面には、記録ヘッドにインクを供給するためのインク供給口１２が設けられている。インクカートリッジの内部はインクを収容するためのインク収容部となっている。インク収容部は、インク収容室１４と、吸収体収容室１６とで構成されており、これらは連通口１８を介して連通している。また、吸収体収容室１６はインク供給口１２に連通している。インク収容室１４には液体のインク２０が収容されており、吸収体収容室１６には、インクを含浸状態で保持する吸収体２２及び２４が収容されている。インク収容部は、液体のインクを収容するインク収容室を持たず、収容されるインク全量を吸収体により保持する形態であってもよい。また、インク収容部は、吸収体を持たず、インクの全量を液体の状態で収容する形態であってもよい。さらには、インク収容部と記録ヘッドとを有するように構成された形態のインクカートリッジとしてもよい。
【００３８】
＜インクジェット記録方法＞
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式が挙げられる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが特に好ましい。本発明のインクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程は公知のものとすればよい。
【００３９】
図２は、本発明のインクジェット記録方法に用いられるインクジェット記録装置の一例を模式的に示す図であり、（ａ）はインクジェット記録装置の主要部の斜視図、（ｂ）はヘッドカートリッジの斜視図である。インクジェット記録装置には、記録媒体３２を搬送する搬送手段（不図示）、及びキャリッジシャフト３４が設けられている。キャリッジシャフト３４にはヘッドカートリッジ３６が搭載可能となっている。ヘッドカートリッジ３６は記録ヘッド３８及び４０を具備しており、インクカートリッジ４２がセットされるように構成されている。ヘッドカートリッジ３６がキャリッジシャフト３４に沿って主走査方向に搬送される間に、記録ヘッド３８及び４０から記録媒体３２に向かってインク（不図示）が吐出される。そして、記録媒体３２が搬送手段（不図示）により副走査方向に搬送されることによって、記録媒体３２に画像が記録される。
【実施例】
【００４０】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。なお、成分量に関して「部」及び「％」と記載しているものは特に断らない限り質量基準である。
【００４１】
＜色材の合成＞
（化合物Ａ）
特許文献３の記載を参考にして、遊離酸型として下記の構造式（１）で表される化合物を合成した。その後、常法にしたがってイオン交換を行い、ナトリウム塩型の化合物（この化合物を「化合物Ａ」と記載する）を得た。
【００４２】
2015183094.tif 000006
【００４３】
（化合物Ｂ）
特許文献１の記載を参考にして、遊離酸型として下記の構造式（２）で表される化合物を合成した。その後、常法にしたがってイオン交換を行い、ナトリウム塩型の化合物（この化合物を「化合物Ｂ」と記載する）を得た。
【００４４】
2015183094.tif 000007
【００４５】
（化合物Ｃ）
特許文献２の記載を参考にして、遊離酸型として下記の構造式（３）で表される化合物を合成した。その後、常法にしたがってイオン交換を行い、ナトリウム塩型の化合物（この化合物を「化合物Ｃ」と記載する）を得た。
【００４６】
2015183094.tif 000008
【００４７】
＜インクの調製＞
表１の上段に示す各成分（単位：％）を混合し、十分に撹拌した後、ポアサイズ０．２０μｍのフィルターで加圧ろ過して各インクを調製した。なお、表１中の「アセチレノールＥ１００」（川研ファインケミカル製）は、ノニオン性界面活性剤の商品名である。また、表１の下段には、インク中の一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量Ａ（％）、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及び１，２−ヘキサンジオール（「特定溶剤」と表記）の含有量Ｂ（％）、並びにＢ／Ａの値を示した。
【００４８】
2015183094.tif 000009
【００４９】
2015183094.tif 000010
【００５０】
＜評価＞
上記で得られた各インクをそれぞれインクカートリッジに充填し、熱エネルギーの作用により記録ヘッドからインクを吐出するインクジェット記録装置（商品名「ＰＩＸＵＳ  ｉＰ８６００」、キヤノン製）に搭載した。本実施例においては、１／２４００インチ×１／１２００インチの単位領域に２．５ｐＬのインクを付与して記録したベタ画像を「記録デューティが１００％である」と定義する。光学濃度及び耐オゾン性の評価の際には、分光光度計（商品名「Ｓｐｅｃｔｒｏｌｉｎｏ」、Ｇｒｅｔａｇ  Ｍａｃｂｅｔｈ製）を用いて、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で光学濃度を測定した。評価結果を表２に示す。
【００５１】
（光学濃度）
上記のインクジェット記録装置を用いて、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で、記録媒体（光沢紙、商品名「キヤノン写真用紙・光沢  プロ  ［プラチナグレード］」、キヤノン製）に、記録デューティが１００％であるベタ画像を記録した。得られた記録物におけるベタ画像の光学濃度を測定した。得られた光学濃度の値から、以下に示す評価基準にしたがって光学濃度を評価した。本発明においては、下記の評価基準で、「Ｂ」及び「Ｃ」を許容できないレベル、「ＡＡ」及び「Ａ」を許容できるレベルとした。
ＡＡ：光学濃度が２．４０以上であった。
Ａ：光学濃度が２．３５以上２．４０未満であった。
Ｂ：光学濃度が２．３０以上２．３５未満であった。
Ｃ：光学濃度が２．３０未満であった。
【００５２】
（耐オゾン性）
上記のインクジェット記録装置を用いて、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で、記録媒体（光沢紙、商品名「キヤノン写真用紙・光沢  プロ  ［プラチナグレード］」、キヤノン製）に、記録デューティが５０％であるベタ画像を記録した。得られた記録物におけるベタ画像の光学濃度を測定した（耐オゾン性試験前の光学濃度）。この記録物をオゾン試験装置（商品名「ＯＭＳ−Ｈ」、スガ試験機製）中に載置し、槽内温度２３℃、相対湿度５０％、オゾンガス濃度１０ｐｐｍで２４時間、オゾン曝露を行った。その後、記録物におけるベタ画像の光学濃度を測定した（耐オゾン性試験後の光学濃度）。得られた耐オゾン性試験前の光学濃度及び耐オゾン性試験後の光学濃度の値から、光学濃度の残存率＝耐オゾン性試験後の光学濃度／耐オゾン性試験前の光学濃度×１００％を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐オゾン性を評価した。なお、光学濃度の残存率は、上記分光光度計を用いて測定される、ブラック成分、イエロー成分、マゼンタ成分、及びシアン成分のそれぞれについて算出し、最も低い値を評価に用いた。本発明においては、下記の評価基準で、「Ｃ」を許容できないレベル、「ＡＡ」、「Ａ」及び「Ｂ」を許容できるレベルとした。
ＡＡ：光学濃度の残存率が７４％以上であった。
Ａ：光学濃度の残存率が７２％以上７４％未満であった。
Ｂ：光学濃度の残存率が７０％以上７２％未満であった。
Ｃ：光学濃度の残存率が７０％未満であった。
【００５３】
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【図１】
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【図２】
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