(57)【要約】【課題】輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供する。【解決手段】下記式（１Ａ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物（１Ａ）と、ｓｐ３窒素原子を有する化合物（１Ｂ）とを含有する組成物。2015021012.tif 000126［式中、Ａｒ１Ｄは、３個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基を表し、この基は置換基を有していてもよい。但し、Ａｒ１Ｄは、重水素原子を有する。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１Ａ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物（１Ａ）と、
ｓｐ３窒素原子を有する化合物（１Ｂ）とを含有する組成物。
【化１】
2015021012.tif 000117
［式中、Ａｒ１Ｄは、３個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基を表し、この基は置換基を有していてもよい。但し、Ａｒ１Ｄは、重水素原子を有する。］
【請求項２】
前記化合物（１Ｂ）が、下記式（Ｘ）で表される構成単位および／または下記式（１Ｂ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
【化２】
2015021012.tif 000118
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化３】
2015021012.tif 000119
［式中、Ａｒ１Ｂは、ｓｐ３窒素原子を有する２価の含窒素複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。］
【請求項３】
前記Ａｒ１Ｂが、ピロール、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、ピラゾール、イミダゾールまたはトリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた２価の基（当該基は置換基を有していてもよい）である、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記化合物（１Ｂ）が、芳香族アミン化合物またはｓｐ３窒素原子を有する含窒素複素環式化合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記化合物（１Ｂ）が、下記式（１Ｂ−２）で表される芳香族アミン化合物である、請求項４に記載の組成物。
【化４】
2015021012.tif 000120
［式中、
ｎ１ＢＢは、１以上の整数を表す。
Ａｒ１ＢＢは、ｎ１ＢＢ価の芳香族炭化水素基、ｎ１ＢＢ価の複素環基、または、芳香族炭化水素環および複素環からなる群から選ばれる２つ以上の環が、直接、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）２−、−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）＝Ｃ（Ｒ３ＢＢ）−若しくは−Ｃ≡Ｃ−で表される基を介して結合したｎ１ＢＢ価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ３ＢＢは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ３ＢＢは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
Ｒ１ＢＢおよびＲ２ＢＢは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＢＢおよびＲ２ＢＢが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
前記Ａｒ１Ｄが、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、テトラセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基（当該基は、置換基を有していてもよい）である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
前記高分子化合物（１Ａ）が、下記式（Ｙ）で表される構成単位（前記式（１Ａ−１）で表される構成単位とは異なる。）を更に含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【化５】
2015021012.tif 000121
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項８】
前記ＡｒＹ１が、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、フルオレンジイル基、ジヒドロジベンゾシクロへプテンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
前記式（Ｙ）で表される構成単位が、下記式（１−Ｙ１）または（Ｙ−２）で表される構成単位である、請求項７または８に記載の組成物。
【化６】
2015021012.tif 000122
［式中、Ｒ１Ｙ、Ｒ２Ｙ、Ｒ３Ｙ、Ｒ４Ｙ、Ｒ５ＹおよびＲ６Ｙは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＹとＲ２Ｙ、Ｒ２ＹとＲ３Ｙ、Ｒ４ＹとＲ５Ｙ、Ｒ５ＹとＲ６Ｙとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【化７】
2015021012.tif 000123
［式中、
ＲY1は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＸY1は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−、または、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【請求項１０】
前記式（Ｙ−２）で表される構成単位が、下記式（Ｙ−２−Ａ）で表される構成単位である、請求項９に記載の組成物。
【化８】
2015021012.tif 000124
［式中、Ｒ１１Y、Ｒ１２Y、Ｒ１３Y、Ｒ１４Y、Ｒ１５Y、Ｒ１６Y、Ｒ１７YおよびＲ１８Ｙは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１１】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物を用いて得られる発光素子。
【請求項１３】
下記式（１Ａ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物（１Ａ）。
【化９】
2015021012.tif 000125
［式中、Ａｒ１Ｄは、３個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基を表し、この基は置換基を有していてもよい。但し、Ａｒ１Ｄは、重水素原子を有する。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物およびそれを用いた発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイ等の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。発光素子の製造には、発光材料や電荷輸送材料等が用いられる。発光材料や電荷輸送材料としては、下記で表されるアントラセンジイル基を構成単位として含む高分子化合物を含有する組成物（特許文献１）が提案されている。
【０００３】
【化１】
2015021012.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１２−１４４７２２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、その輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
【０００６】
そこで本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物を用いて得られる発光素子を提供することを目的とする。本発明はさらに、該組成物の作製に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、第一に、下記式（１Ａ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物（１Ａ）と、ｓｐ３窒素原子を有する化合物（１Ｂ）とを含有する組成物を提供する。
【０００８】
【化２】
2015021012.tif 000003
［式中、Ａｒ１Ｄは、３個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基を表し、この基は置換基を有していてもよい。但し、Ａｒ１Ｄは、重水素原子を有する。］
【０００９】
本発明は、第二に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する組成物を提供する。
【００１０】
本発明は、第三に、該組成物を用いて得られる発光素子を提供する。
【００１１】
本発明は、第四に、前記式（１Ａ−Ａ）で表される構成単位を含む高分子化合物を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を用いて得られる発光素子を提供することができる。さらに、本発明によれば、該組成物の作製に有用な高分子化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１４】
＜共通する用語の説明＞
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１５】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００１６】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。高分子化合物に含まれる構成単位は、合計１００モル％である。
【００１７】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
【００１８】
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、アリール基または１価の複素環基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基または重水素原子を有するフェニル基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００１９】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【００２０】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００２１】
「アルキル基」は、直鎖、分岐および環状のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐および環状のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−ｎ−プロピルヘプチル基、ｎ−デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシル−デシル基、ｎ−ドデシル基等の非置換アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ｎ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基等の置換アルキル基が挙げられる。
【００２２】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２３】
「アルコキシ基」は、直鎖、分岐および環状のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐および環状のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
【００２４】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００２５】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００２６】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常、２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００２７】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
【００２８】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基または１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００２９】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
【００３０】
アリーレン基は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、ジヒドロジベンゾシクロへプテンジイル基、３個以上のベンゼン環が縮合した基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００３１】
３個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基におけるベンゼン環の数は、通常、３個〜１０個であり、好ましくは３個〜５個であり、より好ましくは３個〜４個である。
【００３２】
３個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基としては、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基であることが好ましい。
【００３３】
アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）、式（Ａ−１０１）または式（Ａ−１０２）で表される基である。
【００３４】
【化３】
2015021012.tif 000004
【００３５】
【化４】
2015021012.tif 000005
【００３６】
【化５】
2015021012.tif 000006
【００３７】
【化６】
2015021012.tif 000007
【００３８】
【化７】
2015021012.tif 000008
［式中、ＲおよびＲaは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表す。複数存在するＲおよびＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００３９】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−２１）〜式（Ａ−５２）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４０】
【化８】
2015021012.tif 000009
【００４１】
【化９】
2015021012.tif 000010
【００４２】
【化１０】
2015021012.tif 000011
【００４３】
【化１１】
2015021012.tif 000012
【００４４】
【化１２】
2015021012.tif 000013
【００４５】
【化１３】
2015021012.tif 000014
［式中、ＲおよびＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４６】
「置換基」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基または置換アミノ基を表す。
【００４７】
「架橋基」は、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成する事が可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）、（Ｂ−５）、（Ｂ−６）、（Ｂ−７）、（Ｂ−８）、（Ｂ−９）、（Ｂ−１０）、（Ｂ−１１）、（Ｂ−１２）、（Ｂ−１３）、（Ｂ−１４）、（Ｂ−１５）、（Ｂ−１６）または（Ｂ−１７）で表される基である。
【００４８】
【化１４】
2015021012.tif 000015
［式中、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００４９】
「重水素原子」とは、二重水素原子および三重水素原子のいずれであってもよいが、好ましくは二重水素原子である。
【００５０】
「重水素原子を有する」とは、化合物または構成単位が有する水素原子のうち、少なくとも１個の水素原子が重水素原子に置換されていることを意味し、当該化合物または構成単位が有する重水素原子の割合は天然存在比よりも多いことを意味する。
【００５１】
「重水素原子を有さない」とは、化合物または構成単位が有する重水素原子の割合が天然存在比以下であることを意味する。
【００５２】
＜高分子化合物（１Ａ）＞
＜式（１Ａ−１）で表される構成単位＞
高分子化合物（１Ａ）は、式（１Ａ−１）で表される構成単位を含む。
【００５３】
【化１５】
2015021012.tif 000016
［式中、Ａｒ１Ｄは、３個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基を表し、この基は置換基を有していてもよい。但し、Ａｒ１Ｄは、重水素原子を有する。］
【００５４】
「Ａｒ１Ｄは、重水素原子を有する」とは、Ａｒ１Ｄの有する水素原子のうち、少なくとも１個の水素原子が重水素原子で置換されていることを意味する。なお、Ａｒ１Ｄが置換基を有する場合、３個以上のベンゼン環が縮合した縮合環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子が重水素原子で置換されていてもよく、置換基の有する水素原子が重水素原子で置換されていてもよく、３個以上のベンゼン環が縮合した縮合環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子、および、置換基の有する水素原子の双方が重水素原子で置換されていてもよい。
【００５５】
Ａｒ１Ｄは、３個以上のベンゼン環が縮合した縮合環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子の少なくとも１個が重水素原子で置換されていることが好ましい。該縮合環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子および重水素原子の個数の合計に対する重水素原子の割合は、５０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９５％以上であることが更に好ましい。
【００５６】
Ａｒ１Ｄが有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基がより好ましく、アルキル基またはアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００５７】
Ａｒ１Ｄが有していてもよい置換基の有する水素原子の少なくとも１個が重水素原子で置換されている場合、該置換基の有する水素原子および重水素原子の個数の合計に対する重水素原子の割合は、５０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９５％以上であることが更に好ましい。
【００５８】
Ａｒ１Ｄは、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基が好ましく、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基がより好ましく、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基またはピレンジイル基が更に好ましく、式（１Ａ−１−Ａ）〜（１Ａ−１−Ｃ）で表される構成単位が特に好ましく、式（１Ａ−１−Ａ）で表される構成単位がとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５９】
【化１６】
2015021012.tif 000017
［式中、
Ｒ１Ａ〜Ｒ４Ａは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｂ〜Ｒ４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、Ｒ１Ａ〜Ｒ４ＡおよびＲ１Ｂ〜Ｒ４Ｂの少なくとも１つは、重水素原子または重水素原子を有する基である。Ｒ１ＡとＲ１Ｂ、Ｒ１ＢとＲ２Ｂ、Ｒ２ＢとＲ２Ａ、Ｒ３ＡとＲ３Ｂ、Ｒ３ＢとＲ４Ｂ、Ｒ４ＢとＲ４Ａとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００６０】
Ｒ１Ａ〜Ｒ４Ａは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子または重水素原子であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６１】
Ｒ１Ｂ〜Ｒ４Ｂは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６２】
【化１７】
2015021012.tif 000018
［式中、
Ｒ５Ａ〜Ｒ１０Ａは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ５ＢおよびＲ６Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、Ｒ５Ａ〜Ｒ１０Ａ、Ｒ５ＢおよびＲ６Ｂの少なくとも１つは、重水素原子または重水素原子を有する基である。Ｒ５ＡとＲ６Ａ、Ｒ６ＡとＲ５Ｂ、Ｒ５ＢとＲ７Ａ、Ｒ８ＡとＲ９Ａ、Ｒ９ＡとＲ６Ｂ、Ｒ６ＢとＲ１０Ａとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００６３】
Ｒ５Ａ〜Ｒ１０Ａは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子または重水素原子であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６４】
Ｒ５ＢおよびＲ６Ｂは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６５】
【化１８】
2015021012.tif 000019
［式中、
Ｒ１１Ａ〜Ｒ１６Ａは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ７ＢおよびＲ８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、Ｒ１１Ａ〜Ｒ１６Ａ、Ｒ７ＢおよびＲ８Ｂの少なくとも１つは、重水素原子または重水素原子を有する基である。Ｒ１１ＡとＲ７Ｂ、Ｒ７ＢとＲ８Ｂ、Ｒ８ＢとＲ１２Ａ、Ｒ１３ＡとＲ１４Ａ、Ｒ１４ＡとＲ１５Ａ、Ｒ１５ＡとＲ１６Ａとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００６６】
Ｒ１１Ａ〜Ｒ１６Ａは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子または重水素原子であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６７】
Ｒ７ＢおよびＲ８Ｂは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００６８】
式（１Ａ−１）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、下記式において、Ｄは重水素原子を表す。
【００６９】
【表１】
2015021012.tif 000020
【００７０】
【表２】
2015021012.tif 000021
【００７１】
【表３】
2015021012.tif 000022
【００７２】
【化１９】
2015021012.tif 000023
【００７３】
＜式（Ｙ）で表される構成単位＞
高分子化合物（１Ａ）は、更に式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【００７４】
【化２０】
2015021012.tif 000024
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００７５】
式（Ｙ）で表される構成単位は、式（１Ａ−１）で表される構成単位とは異なる。
【００７６】
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）〜式（Ａ−１１）、式（Ａ−１３）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−１０１）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−６）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）、式（Ａ−１９）または式（Ａ−１０１）で表される基である。
【００７７】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００７８】
式（Ｙ）で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは式（１−Ｙ１）〜（１−Ｙ３）または（Ｙ−２）で表される構成単位であり、より好ましくは式（１−Ｙ１）または（Ｙ−２）で表される構成単位である。
【００７９】
【化２１】
2015021012.tif 000025
［式中、Ｒ１Ｙ、Ｒ２Ｙ、Ｒ３Ｙ、Ｒ４Ｙ、Ｒ５ＹおよびＲ６Ｙは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＹとＲ２Ｙ、Ｒ２ＹとＲ３Ｙ、Ｒ４ＹとＲ５Ｙ、Ｒ５ＹとＲ６Ｙとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００８０】
Ｒ１Ｙ〜Ｒ６Ｙは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、Ｒ１Ｙ〜Ｒ６Ｙの少なくとも１つはアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、Ｒ２ＹまたはＲ５Ｙがアルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、Ｒ２ＹまたはＲ５Ｙがアルキル基であることが特に好ましく、Ｒ２ＹおよびＲ５Ｙが共にアルキル基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８１】
【化２２】
2015021012.tif 000026
［式中、Ａｒ１Ｙは、３個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基を表し、この基は置換基を有していてもよい。］
【００８２】
Ａｒ１Ｙは、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基であることがより好ましく、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基またはピレンジイル基であることが更に好ましく、式（１−Ｙ２−Ａ）〜（１−Ｙ２−Ｃ）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８３】
【化２３】
2015021012.tif 000027
［式中、
Ｒ１ＹＡ〜Ｒ４ＹＡは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１ＹＢ〜Ｒ４ＹＢは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１ＹＡとＲ１ＹＢ、Ｒ１ＹＢとＲ２ＹＢ、Ｒ２ＹＢとＲ２ＹＡ、Ｒ３ＹＡとＲ３ＹＢ、Ｒ３ＹＢとＲ４ＹＢ、Ｒ４ＹＢとＲ４ＹＡとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００８４】
Ｒ１ＹＡ〜Ｒ４ＹＡは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８５】
Ｒ１ＹＢ〜Ｒ４ＹＢは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８６】
【化２４】
2015021012.tif 000028
［式中、
Ｒ５ＹＡ〜Ｒ１０ＹＡは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ５ＹＢおよびＲ６ＹＢは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ５ＹＡとＲ６ＹＡ、Ｒ６ＹＡとＲ５ＹＢ、Ｒ５ＹＢとＲ７ＹＡ、Ｒ８ＹＡとＲ９ＹＡ、Ｒ９ＹＡとＲ６ＹＢ、Ｒ６ＹＢとＲ１０ＹＡとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００８７】
Ｒ５ＹＡ〜Ｒ１０ＹＡは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８８】
Ｒ５ＹＢおよびＲ６ＹＢは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００８９】
【化２５】
2015021012.tif 000029
［式中、
Ｒ１１ＹＡ〜Ｒ１６ＹＡは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ７ＹＢおよびＲ８ＹＢは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１ＹＡとＲ７ＹＢ、Ｒ７ＹＢとＲ８ＹＢ、Ｒ８ＹＢとＲ１２ＹＡ、Ｒ１３ＹＡとＲ１４ＹＡ、Ｒ１４ＹＡとＲ１５ＹＡ、Ｒ１５ＹＡとＲ１６ＹＡとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００９０】
Ｒ１１ＹＡ〜Ｒ１６ＹＡは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９１】
Ｒ７ＹＢおよびＲ８ＹＢは、水素原子、アルコキシ基、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、双方がアルキル基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９２】
【化２６】
2015021012.tif 000030
［式中、
Ｒ７Ｙ〜Ｒ１０Ｙは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ７ＹとＲ８Ｙ、Ｒ９ＹとＲ１０Ｙとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい］
【００９３】
Ｒ７Ｙ〜Ｒ１０Ｙは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、Ｒ７Ｙ〜Ｒ１０Ｙの少なくとも１つはアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、Ｒ７ＹまたはＲ１０Ｙがアルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、Ｒ７ＹまたはＲ１０Ｙがアルキル基であることが特に好ましく、Ｒ７ＹおよびＲ１０Ｙが共にアルキル基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９４】
【化２７】
2015021012.tif 000031
［式中、
ＲY1は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＸY1は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−、または、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００９５】
ＲY1は、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９６】
ＲY2は、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９８】
【化２８】
2015021012.tif 000032
【００９９】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１００】
【化２９】
2015021012.tif 000033
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０１０１】
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−またはＣ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基であることが好ましい。
【０１０２】
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２−Ａ）または（Ｙ−２−Ｂ）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−２−Ａ）で表される構成単位であることがより好ましい。
【０１０３】
【化３０】
2015021012.tif 000034
［式中、Ｒ１１Y〜Ｒ１８Ｙは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１０４】
Ｒ１１Ｙ、Ｒ１３Ｙ、Ｒ１４ＹおよびＲ１６Ｙは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、更に好ましくは水素原子または重水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０５】
Ｒ１２ＹおよびＲ１５Ｙは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０６】
Ｒ１７ＹおよびＲ１８Ｙは、好ましくはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基またはアリール基であり、更に好ましくは、双方がアルキル基、双方がアリール基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基であり、特に好ましくは一方がアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０７】
【化３１】
2015021012.tif 000035
［式中、Ｒ１９Y〜Ｒ３６Ｙは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１０８】
Ｒ１９Ｙ〜Ｒ３４Ｙは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、更に好ましくは水素原子または重水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０９】
Ｒ３５ＹおよびＲ３６Ｙは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１１０】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、下記式において、Ｄは重水素原子を表す。
【０１１１】
【表４】
2015021012.tif 000036
【０１１２】
【表５】
2015021012.tif 000037
【０１１３】
【表６】
2015021012.tif 000038
【０１１４】
【表７】
2015021012.tif 000039
【０１１５】
【表８】
2015021012.tif 000040
【０１１６】
【表９】
2015021012.tif 000041
【０１１７】
【表１０】
2015021012.tif 000042
【０１１８】
【表１１】
2015021012.tif 000043
【０１１９】
【化３２】
2015021012.tif 000044
【０１２０】
【化３３】
2015021012.tif 000045
【０１２１】
【化３４】
2015021012.tif 000046
【０１２２】
【化３５】
2015021012.tif 000047
【０１２３】
＜式（Ｙ’）で表される構成単位＞
高分子化合物（１Ａ）は、式（Ｙ’）で表される構成単位を含んでいてもよい。
【０１２４】
【化３６】
2015021012.tif 000048
［式中、ＡｒY1'は、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１２５】
式（Ｙ’）で表される構成単位は、後述する式（１Ｂ−１）で表される構成単位とは異なる。
【０１２６】
ＡｒY1'で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（Ａ−２４）または式（Ａ−３０）〜式（Ａ−４１）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−２４）または式（Ａ−３２）〜式（Ａ−３５）で表される基である。
【０１２７】
ＡｒY1'で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基およびＡｒY1'で表される２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０１２８】
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０１２９】
【化３７】
2015021012.tif 000049
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１３０】
ＲXXは、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３１】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３２】
式(Ｙ’)で表される構成単位としては、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)または(Y-4)で表される構成単位である。
【０１３３】
2015021012.tif 000050
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１３４】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３５】
式(Ｙ’)で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ’−１）〜（Ｙ’−５）で表される構成単位が挙げられる。
【０１３６】
【化３８】
2015021012.tif 000051
【０１３７】
＜式（Ｘ）で表される構成単位＞
高分子化合物（１Ａ）は、式（Ｘ）で表される構成単位を含んでいてもよい。
【０１３８】
【化３９】
2015021012.tif 000052
［式中、
ａX1およびａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1およびＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2およびＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０１３９】
ａX1は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
【０１４０】
ａX2は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【０１４１】
ＲX1、ＲX2およびＲX3は、好ましくはアルキル基、アリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４２】
ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基である。
【０１４３】
ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式(A-21)、式(A-22)または式(A-27)〜式(A-46)で表される基である。
【０１４４】
ＡｒX1およびＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０１４５】
ＡｒX2およびＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)、式(A-13)または式(A-19)で表される基である。
【０１４６】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1およびＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０１４７】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1およびＡｒX3で表されるアリーレン基および２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０１４８】
ＡｒX2およびＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０１４９】
ＡｒX2およびＡｒX4で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくは重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５０】
ＡｒX1、ＡｒX3、ＲX1、ＲX2およびＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくは重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは重水素原子またはアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５１】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ−Ａ）または（Ｘ−Ｂ）で表される構成単位である。
【０１５２】
【化４０】
2015021012.tif 000053
［式中、
Ｒｘ４は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＸ２は前記と同じ意味を表す。］
【０１５３】
Ｒｘ４は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５４】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜(X-8)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)〜(X-8)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜(X-6)または式(X-8)で表される構成単位である。
【０１５５】
【化４１】
2015021012.tif 000054
【０１５６】
【化４２】
2015021012.tif 000055
【０１５７】
【化４３】
2015021012.tif 000056
【０１５８】
【化４４】
2015021012.tif 000057
【０１５９】
【化４５】
2015021012.tif 000058
［式中、
ＲX4は前記と同じ意味を表す。
ＲX5は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１６０】
ＲX5は、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６１】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜(X1-24)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)〜(X1-17)または式(1X-20)で表される構成単位である。
【０１６２】
【化４６】
2015021012.tif 000059
【０１６３】
【化４７】
2015021012.tif 000060
【０１６４】
【化４８】
2015021012.tif 000061
【０１６５】
【化４９】
2015021012.tif 000062
【０１６６】
【化５０】
2015021012.tif 000063
【０１６７】
【化５１】
2015021012.tif 000064
【０１６８】
【化５２】
2015021012.tif 000065
【０１６９】
【化５３】
2015021012.tif 000066
【０１７０】
【化５４】
2015021012.tif 000067
【０１７１】
【化５５】
2015021012.tif 000068
【０１７２】
＜式（１Ｂ−１）で表される構成単位＞
高分子化合物（１Ａ）は、式（１Ｂ−１）で表される構成単位を含んでいてもよい。
【０１７３】
【化５６】
2015021012.tif 000069
［式中、Ａｒ１Ｂは、ｓｐ３窒素原子を有する２価の含窒素複素環基を表し、この基は置換基を有していてもよい。］
【０１７４】
ｓｐ３窒素原子を有する２価の含窒素複素環基とは、２価の複素環基の中で、環を構成する原子の少なくとも１つがｓｐ３窒素原子である２価の複素環基を意味し、ｓｐ３窒素原子の数は、通常５個以下であり、好ましくは３個以下であり、より好ましくは２個以下であり、更に好ましくは１個である。
【０１７５】
ｓｐ３窒素原子を有する２価の含窒素複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１５である。
【０１７６】
ｓｐ３窒素原子を有する２価の含窒素複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピロール、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、ピラゾール、イミダゾールまたはトリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子２個を除いた２価の基が挙げられ、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジンまたは５，１０−ジヒドロフェナジンから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子２個を除いた２価の基が好ましく、式（１Ｂ−１−Ａ）で表される基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７７】
【化５７】
2015021012.tif 000070
［式中、
ｎ２Ｂおよびｎ３Ｂは、それぞれ独立に、０以上３以下の整数を表す。
Ｘ１ＢＡは、単結合、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ４ＢＡ）−若しくは−Ｃ（Ｒ４ＢＡ）２−で表される基を表す。Ｒ４ＢＡは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ４ＢＡが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
Ｒ１ＢＡは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２ＢＡおよびＲ３ＢＡは、それぞれ独立に、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２ＢＡおよびＲ３ＢＡが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【０１７８】
Ｘ１ＢＡは、単結合、または、−Ｏ−若しくは−Ｓ−で表される基であることが好ましく、−Ｏ−で表される基であることがより好ましい。
【０１７９】
Ｒ２ＢＡおよびＲ３ＢＡは、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８０】
Ｒ２ＢＡが重水素原子である場合、ｎ２Ｂは３であることが好ましい。Ｒ３ＢＡが重水素原子である場合、ｎ３Ｂは３であることが好ましい。
【０１８１】
Ｒ２ＢＡが重水素原子ではない場合、ｎ２Ｂは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。Ｒ３ＢＡが重水素原子ではない場合、ｎ３Ｂは０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【０１８２】
Ｒ１ＢＡは、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８３】
−Ｎ（Ｒ４ＢＡ）−で表される基において、Ｒ４ＢＡは、アルキル基、アリール基または１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８４】
−Ｃ（Ｒ４ＢＡ）２−で表される基において、Ｒ４ＢＡは、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８５】
式（１Ｂ−１−Ａ）で表される基は、式（１Ｂ−１−Ｂ）で表される基であることが好ましい。
【０１８６】
【化５８】
2015021012.tif 000071
［式中、Ｘ１ＢＡ、Ｒ２ＢＡ、Ｒ３ＢＡ、ｎ２Ｂ、ｎ３ＢおよびＲ１ＢＡは、前記と同じ意味を表す。］
【０１８７】
ｓｐ３窒素原子を有する２価の含窒素複素環基としては、例えば、式（１Ｂ−１−Ａ１）〜（１Ｂ−１−Ａ２４）で表される基が挙げられ、式（１Ｂ−１−Ａ２）〜（１Ｂ−１−Ａ８）、式（１Ｂ−１−Ａ１０）〜（１Ｂ−１−Ａ１２）または式（１Ｂ−１−Ａ１４）〜（１Ｂ−１−Ａ１６）で表される基が好ましく、式（１Ｂ−１−Ａ２）〜（１Ｂ−１−Ａ４）および式（１Ｂ−１−Ａ６）〜（１Ｂ−１−Ａ８）で表される基がより好ましい。
【０１８８】
【化５９】
2015021012.tif 000072
【０１８９】
【化６０】
2015021012.tif 000073
【０１９０】
【化６１】
2015021012.tif 000074
【０１９１】
【化６２】
2015021012.tif 000075
【０１９２】
【化６３】
2015021012.tif 000076
【０１９３】
【化６４】
2015021012.tif 000077
【０１９４】
＜化合物（１Ｂ）＞
化合物（１Ｂ）は、ｓｐ３窒素原子を有する化合物である。
【０１９５】
「ｓｐ３窒素原子を有する化合物」とは、式（１Ｂ）で表される部分構造を有する化合物である。
【０１９６】
【化６５】
2015021012.tif 000078
【０１９７】
ｓｐ３窒素原子を有する化合物は、ｓｐ３窒素原子を有する低分子化合物であってもよく、ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物であってもよい。
【０１９８】
「ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物」とは、ｓｐ３窒素原子を有する構成単位を含む高分子化合物である。
【０１９９】
ｓｐ３窒素原子を有する構成単位におけるｓｐ３窒素原子の数は、通常２０個以下であり、好ましくは１０個以下であり、より好ましくは６個以下であり、更に好ましくは３個以下であり、特に好ましくは２個以下である。
【０２００】
ｓｐ３窒素原子を有する構成単位としては、式（Ｘ）で表される構成単位または式（１Ｂ−１）で表される構成単位が好ましい。
【０２０１】
ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物は、ｓｐ３窒素原子を有する構成単位を１種のみ含んでいても、２種以上含んでいてもよい。
【０２０２】
ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物に含まれるｓｐ３窒素原子を有する構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、0.1〜100モル％であることが好ましく、0.5〜75モル％であることがより好ましく、1〜50モル％であることが更に好ましい。
【０２０３】
ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、ｓｐ３窒素原子を有する構成単位および式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２０４】
ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物は、式(Ｙ)で表される構成単位を１種のみ含んでいても、２種以上含んでいてもよい。
【０２０５】
ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物に含まれる式(Ｙ)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、0.1〜99モル％であることが好ましく、30〜97モル％であることがより好ましく、50〜95モル％であることが更に好ましい。
【０２０６】
ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、ｓｐ３窒素原子を有する構成単位および式(Ｙ’)で表される構成単位を含むことが好ましく、ｓｐ３窒素原子を有する構成単位、式(Ｙ)で表される構成単位および式(Ｙ’)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
【０２０７】
ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物は、式(Ｙ’)で表される構成単位を１種のみ含んでいても、２種以上含んでいてもよい。
【０２０８】
ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物に含まれる式(Ｙ’)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、0.1〜50モル％であることが好ましく、1〜30モル％であることがより好ましい。
【０２０９】
ｓｐ３窒素原子を有する高分子化合物としては、例えば、表１２に示す高分子化合物1B-1-1〜1B-1-3が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、ｓｐ３窒素原子を有する構成単位、式(Y)で表される構成単位および式（Ｙ’）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０２１０】
【表１２】
2015021012.tif 000079
［表中、p1B、q1B、r1Bおよびs1Bは、各構成単位のモル比率を表す。p1B＋q1B＋r1B＋s1B＝100であり、かつ、70≦p1B＋q1B＋r1B＋s1B≦100である。］
【０２１１】
高分子化合物１Ｂ−１−１〜１Ｂ−１−３における、ｓｐ３窒素原子を有する構成単位、式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｙ’）で表される構成単位の例および好ましい範囲は、高分子化合物（１Ａ）におけるｓｐ３窒素原子を有する構成単位、式（Ｙ）で表される構成単位および式（Ｙ’）で表される構成単位の例および好ましい範囲と同様である。
【０２１２】
ｓｐ３窒素原子を有する低分子化合物におけるｓｐ３窒素原子の数は、、通常２０個以下であり、好ましくは１２個以下であり、より好ましくは６個以下であり、更に好ましくは４個以下であり、特に好ましくは２個以下である。
【０２１３】
ｓｐ３窒素原子を有する低分子化合物としては、芳香族アミン化合物またはｓｐ３窒素原子を有する含窒素複素環式化合物が好ましく、芳香族アミン化合物がより好ましい。
【０２１４】
ｓｐ３窒素原子を有する含窒素複素環式化合物とは、複素環式化合物の中で、環を構成する原子の少なくとも１つがｓｐ３窒素原子である含窒素複素環式化合物を意味し、該ｓｐ３窒素原子の数は、通常５個以下であり、好ましくは３個以下であり、より好ましくは２個以下であり、更に好ましくは１個である。
【０２１５】
ｓｐ３窒素原子を有する含窒素複素環式化合物の炭素原子数は、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
【０２１６】
ｓｐ３窒素原子を有する含窒素複素環式化合物としては、例えば、ピロールおよびその誘導体、インドールおよびその誘導体、カルバゾールおよびその誘導体、フェノキサジンおよびその誘導体、フェノチアジンおよびその誘導体、９，１０−ジヒドロアクリジンおよびその誘導体、５，１０−ジヒドロフェナジンおよびその誘導体、キナクリドンおよびその誘導体、アクリドンおよびその誘導体、ピラゾールおよびその誘導体、イミダゾールおよびその誘導体、並びに、トリアゾールおよびその誘導体が挙げられ、好ましくはカルバゾールおよびその誘導体、フェノキサジンおよびその誘導体、フェノチアジンおよびその誘導体、９，１０−ジヒドロアクリジンおよびその誘導体、５，１０−ジヒドロフェナジンおよびその誘導体、キナクリドンおよびその誘導体、または、アクリドンおよびその誘導体であり、より好ましくはカルバゾールおよびその誘導体、フェノキサジンおよびその誘導体、フェノチアジンおよびその誘導体、または、キナクリドンおよびその誘導体である。
【０２１７】
芳香族アミン化合物は、式（１Ｂ−２）で表される化合物が好ましい。
【０２１８】
【化６６】
2015021012.tif 000080
［式中、
ｎ１ＢＢは、１以上の整数を表す。
Ａｒ１ＢＢは、ｎ１ＢＢ価の芳香族炭化水素基、ｎ１ＢＢ価の複素環基、または、芳香族炭化水素環および複素環からなる群から選ばれる２つ以上の環が、直接、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）２−、−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）＝Ｃ（Ｒ３ＢＢ）−若しくは−Ｃ≡Ｃ−で表される基を介して結合したｎ１ＢＢ価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ３ＢＢは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ３ＢＢは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
Ｒ１ＢＢおよびＲ２ＢＢは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１ＢＢおよびＲ２ＢＢが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【０２１９】
ｎ１ＢＢ価の芳香族炭化水素基とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｎ１ＢＢ個を除いた残りの原子団を意味する。ｎ１ＢＢ価の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【０２２０】
Ａｒ１ＢＢで表されるｎ１ＢＢ価の芳香族炭化水素基としては、好ましくはベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレンまたは３個以上のベンゼン環が縮合した縮合芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｎ１ＢＢ個を除いた基であり、より好ましくは３個以上のベンゼン環が縮合した縮合芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｎ１ＢＢ個を除いた基であり、更に好ましくはアントラセン、ピレンまたはクリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子ｎ１ＢＢ個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２１】
Ａｒ１ＢＢで表されるｎ１ＢＢ価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾールまたはトリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子ｎ１ＢＢ個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２２】
Ａｒ１ＢＢで表される芳香族炭化水素環および複素環からなる群から選ばれる２つ以上の環が、直接、または、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）２−、−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）＝Ｃ（Ｒ３ＢＢ）−若しくは−Ｃ≡Ｃ−で表される基を介して結合したｎ１ＢＢ価の基における、芳香族炭化水素環および複素環の定義および例は、それぞれ、前述のＡｒ１ＢＢで表されるｎ１ＢＢ価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環およびｎ１ＢＢ価の複素環基を構成する複素環の定義および例と同様である。
【０２２３】
Ａｒ１ＢＢで表される芳香族炭化水素環および複素環からなる群から選ばれる２つ以上の環が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）２−、−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）＝Ｃ（Ｒ３ＢＢ）−若しくは−Ｃ≡Ｃ−で表される基を介して結合したｎ１ＢＢ価の基は、好ましくは２つ以上の芳香族炭化水素環が、−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）２−または−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）＝Ｃ（Ｒ３ＢＢ）−で表される基を介して結合したｎ１ＢＢ価の基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２４】
−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）２−で表される基において、Ｒ３ＢＢは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくはアルキル基またはアリール基であり、更に好ましくはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２５】
−Ｃ（Ｒ３ＢＢ）＝Ｃ（Ｒ３ＢＢ）−で表される基において、Ｒ３ＢＢは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、更に好ましくは水素原子または重水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２６】
Ａｒ１ＢＢは、好ましくは置換基を有していてもよいｎ１ＢＢ価の芳香族炭化水素基である。
【０２２７】
Ｒ１ＢＢおよびＲ２ＢＢは、好ましくはアリール基または１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基であり、特に好ましくはフェニル基またはナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２２８】
Ａｒ１ＢＢ、Ｒ１ＢＢ、Ｒ２ＢＢおよびＲ３ＢＢで表される基が有してもよい置換基としては、好ましくは重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは重水素原子またはアルキル基であり、更に好ましくはアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２２９】
ｎ１ＢＢは、通常１０以下の整数であり、式（１Ｂ−２）で表される化合物の合成の合成が容易であるため、好ましくは４以下の整数であり、より好ましくは１または２であり、更に好ましくは２である。
【０２３０】
式（１Ｂ−２）で表される化合物は、好ましくは式（１Ｂ−２−１）〜（１Ｂ−２−３）で表される化合物である。
【０２３１】
【化６７】
2015021012.tif 000081
［式中、Ｒｘ４、Ｒ１ＢＢおよびＲ２ＢＢは前記と同じ意味を表す。］
【０２３２】
ｓｐ３窒素原子を有する低分子化合物としては、例えば、下記で表される化合物が挙げられる。下記において、Ｄは重水素原子を表す。
【０２３３】
【化６８】
2015021012.tif 000082
【０２３４】
【化６９】
2015021012.tif 000083
【０２３５】
【化７０】
2015021012.tif 000084
【０２３６】
【化７１】
2015021012.tif 000085
【０２３７】
【化７２】
2015021012.tif 000086
【０２３８】
【化７３】
2015021012.tif 000087
【０２３９】
以下、本発明の高分子化合物、組成物および発光素子について詳細に説明する。
【０２４０】
［高分子化合物］
本発明の高分子化合物は、式（１Ａ−１）で表される構成単位を含む高分子化合物（１Ａ）であり、本発明の組成物の製造に好適に使用することができる。
【０２４１】
本発明の高分子化合物は、式（１Ａ−１）で表される構成単位を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【０２４２】
本発明の高分子化合物における式（１Ａ−１）で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる膳構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜100モル％であり、より好ましくは20〜80モル％であり、更に好ましくは40〜60モル％である。
【０２４３】
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１Ａ−１）で表される構成単位および式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２４４】
式(Ｙ)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２４５】
本発明の高分子化合物における式(Ｙ)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜99モル％であり、より好ましくは20〜80モル％であり、更に好ましくは30〜70モル％である。
【０２４６】
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１Ａ−１）で表される構成単位および式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２４７】
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、式（１Ａ−１）で表される構成単位および式(Ｙ’)で表される構成単位を含むことが好ましく、式（１Ａ−１）で表される構成単位、式(Ｙ)で表される構成単位および式(Ｙ’)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
【０２４８】
本発明の高分子化合物は、式(Ｙ’)で表される構成単位を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【０２４９】
本発明の高分子化合物における式(Ｙ’)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは1〜30モル％である。
【０２５０】
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、式（１Ａ−１）で表される構成単位および式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましく、式（１Ａ−１）で表される構成単位、式(Ｙ)で表される構成単位および式(Ｘ)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
【０２５１】
本発明の高分子化合物は、式(Ｘ)で表される構成単位を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【０２５２】
本発明の高分子化合物における式(Ｘ)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは0.5〜30モル％であり、更に好ましくは1〜10モル％である。
【０２５３】
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、式（１Ａ−１）で表される構成単位および式(１Ｂ−１)で表される構成単位を含むことが好ましく、式（１Ａ−１）で表される構成単位、式(Ｙ)で表される構成単位および式(１Ｂ−１)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
【０２５４】
本発明の高分子化合物は、式(１Ｂ−１)で表される構成単位を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
【０２５５】
本発明の高分子化合物における式(１Ｂ−１)で表される構成単位の合計量は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル％であり、より好ましくは0.5〜30モル％であり、更に好ましくは1〜10モル％である。
【０２５６】
本発明の高分子化合物としては、例えば、表１３に示す高分子化合物1A-1-1〜1A-1-12が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式（１Ａ−１）、式(Ｙ)、式（Ｙ’）、式(Ｘ)および式(１Ｂ−１)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０２５７】
【表１３】
2015021012.tif 000088
［表中、ｐ1A、ｑ1A、ｒ1A、ｓ1A、ｔ1Aおよびｕ1Aは、各構成単位のモル比率を表す。ｐ1A＋ｑ1A＋ｒ1A＋ｓ1A＋ｔ1A＋ｕ1A＝100であり、かつ、70≦ｐ1A＋ｑ1A＋ｒ1A＋ｓ1A＋ｔ1A≦100である。］
【０２５８】
高分子化合物1A-1-1〜1A-1-12における、式（１Ａ−１）、式(Y)、式（Ｙ’）、式(Ｘ)および式(１Ｂ−１)で表される構成単位の例および好ましい範囲は、上述のとおりである。
【０２５９】
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
【０２６０】
本発明の高分子化合物は、例えば、式(M-1)で表される化合物と、式(M-2)で表される化合物、式(M-3)で表される化合物、式(M-4)で表される化合物および式(M-5)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
【０２６１】
本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
【０２６２】
【化７４】
2015021012.tif 000089
［式中、Ａｒ１Ｄ、ＡｒＹ１、ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４、ＲＸ１〜ＲＸ３、ａＸ１、ａＸ２およびＡｒ１Ｂは、前記と同じ意味を表し、ＺC1〜ＺC10は、それぞれ独立に、置換基Ａ群および置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を示す。］
【０２６３】
例えば、ＺC1およびＺC2が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺC3、ＺC4、ＺC5、ＺC6、ＺC7、ＺC8、ＺC9およびＺC10は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、ＺC1およびＺC2が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺC3、ＺC4、ＺC5、ＺC6、ＺC7、ＺC8、ＺC9およびＺC10は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
【０２６４】
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ(＝Ｏ)2ＲC1で表される基。
（式中、ＲC1は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
【０２６５】
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ(ＯＲC2)2（式中、ＲC2は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ3Ｑ'（式中、Ｑ'は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを示す。）で表される基；
−ＭｇＹ'（式中、Ｙ'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で表される基；
−ＺｎＹ''（式中、Ｙ''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。）で表される基；および、
−Ｓｎ(ＲC3)3（式中、ＲC3は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
【０２６６】
−Ｂ(ＯＲC2)2で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
【０２６７】
【化７５】
2015021012.tif 000090
【０２６８】
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基および置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
【０２６９】
縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
【０２７０】
触媒としては、例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、[ビス(1,4-シクロオクタジエン)]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ(tert-ブチルホスフィン)、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７１】
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001〜３モル当量である。
【０２７２】
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７３】
相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７４】
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
【０２７５】
相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
【０２７６】
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２７７】
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100重量部に対して、10〜100000重量部である。
【０２７８】
縮合重合の反応温度は、通常-100〜200℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
【０２７９】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０２８０】
＜重水素原子を有する原料モノマーの製造方法＞
重水素原子を有する原料モノマーは、和光純薬工業、アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、ＣＤＮ−アイソトープス（ＣＤＮ−Ｉｓｏｔｏｐｅｓ）等から入手可能である。
【０２８１】
また、上記以外の入手方法として、例えば、ＷＯ２００９／０９６５５５、ＷＯ２００８／０６６１５８、ＷＯ０４／０６０８３１、ＷＯ０４／０１１４００、ＷＯ２００９／００５０６９、WO２００２／４７４４０、ＷＯ２０１０／１１４５８３等に記載の公知の方法により製造することも可能である。
【０２８２】
［組成物］
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物（高分子化合物（１Ａ））と、化合物（１Ｂ）とを含有し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。また、本発明の組成物は、本発明の高分子化合物（高分子化合物（１Ａ））と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を含有するものであってもよい。
【０２８３】
本発明の組成物において、本発明の高分子化合物を一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８４】
本発明の組成物において、化合物（１Ｂ）の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.1〜100000重量部であり、好ましくは1〜10000重量部であり、より好ましくは好ましくは10〜1000重量部である。
【０２８５】
本発明の高分子化合物、化合物（１Ｂ）および溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。また、本発明の高分子化合物および溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）も、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【０２８６】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０２８７】
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-デカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２８８】
インクにおいて、溶媒の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
【０２８９】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
【０２９０】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体；側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２９１】
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０２９２】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９３】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２９４】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、および、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２９５】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２９６】
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０２９７】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２９８】
［正孔注入材料および電子注入材料］
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２９９】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０３００】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、および、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；式(X)で表される基を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０３０１】
本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、１〜400重量部であり、好ましくは５〜150重量部である。
【０３０２】
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３０３】
［イオンドープ］
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０３０４】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０３０５】
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
【０３０６】
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０３０７】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０３０８】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０３０９】
発光材料は、低分子化合物および高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体および高分子化合物を含む。
【０３１０】
三重項発光錯体としては、式Ir-1〜Ir-3で表される金属錯体等のイリジウム錯体が好ましい。
【０３１１】
【化７６】
2015021012.tif 000091
【０３１２】
【化７７】
2015021012.tif 000092
［式中、ＲD1〜ＲD8およびＲD11〜ＲD20は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。−ＡD1---ＡD2−は、アニオン性の２座配位子を表し、ＡD1およびＡD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。ｎD1は、１、２または３を表し、ｎD2は、１または２を表す。］
【０３１３】
式Ir-1で表される三重項発光錯体において、ＲD1〜ＲD8の少なくとも１つは、好ましくは、式(Dend-A)で表される基である。
【０３１４】
【化７８】
2015021012.tif 000093
［式中、ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ＧDA1は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＴDA2およびＴDA3は、それぞれ独立に、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３１５】
ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、通常10以下である。ｍDA1、ｍDA2およびｍDA3は、同一であることが好ましい。
【０３１６】
ＧDA1は、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１７】
【化７９】
2015021012.tif 000094
［式中、＊１、＊２および＊３は、各々、ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3との結合を表す。ＲDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３１８】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基またはアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子またはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３１９】
ＡｒDA1、ＡｒDA2およびＡｒDA3は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。
【０３２０】
【化８０】
2015021012.tif 000095
［式中、ＲDAは前記と同じ意味を表す。ＲDBは、水素原子、アルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０３２１】
ＴDA2およびＴDA3は、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。
【０３２２】
【化８１】
2015021012.tif 000096
［式中、ＲDAおよびＲDBは前記と同じ意味を表す。］
【０３２３】
式Ir-2において、好ましくはＲD11〜ＲD20の少なくとも１つは式(Dend-A)で表される基である。
【０３２４】
式Ir-3において、好ましくはＲD1〜ＲD8およびＲD11〜ＲD20の少なくとも１つは式(Dend-A)で表される基である。
【０３２５】
式(Dend-A)で表される基は、好ましくは式(Dend-A1)〜(Dend-A3)で表される基である。
【０３２６】
【化８２】
2015021012.tif 000097
［式中、Ｒp1、Ｒp2およびＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｒp1およびＲp2が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０または１を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【０３２７】
ｎｐ１は、好ましくは０または１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。
【０３２８】
−ＡD1---ＡD2−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
【０３２９】
【化８３】
2015021012.tif 000098
［式中、＊は、Ｉｒと結合する部位を表す。］
【０３３０】
式Ir-1で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-11〜Ir-13で表される金属錯体である。式Ir-2で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-21で表される金属錯体である。式Ir-3で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-31〜Ir-33で表される金属錯体である。
【０３３１】
【化８４】
2015021012.tif 000099
【０３３２】
【化８５】
2015021012.tif 000100
【０３３３】
【化８６】
2015021012.tif 000101
［式中、Dendは、式(Dend-A)で表される基を表す。ｎD2は、１または２を表す。］
【０３３４】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０３３５】
【化８７】
2015021012.tif 000102
【０３３６】
【化８８】
2015021012.tif 000103
【０３３７】
【化８９】
2015021012.tif 000104
【０３３８】
【化９０】
2015021012.tif 000105
【０３３９】
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.1〜400重量部である。
【０３４０】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０３４１】
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.001〜10重量部である。
【０３４２】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０３４３】
＜膜＞
膜は、本発明の組成物を含有する。
【０３４４】
膜は、発光素子における発光層または正孔輸送層として好適である。
【０３４５】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
【０３４６】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜10μｍである。
【０３４７】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、本発明の組成物を用いて得られる有機エレクトロルミネッセンス等の発光素子である。
【０３４８】
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を用いて得られる層とを有する。
【０３４９】
［層構成］
本発明の組成物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは正孔輸送層または発光層であり、より好ましくは発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０３５０】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０３５１】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、および、電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料、および、電子注入材料が挙げられる。
【０３５２】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料、および、発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層、および、発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０３５３】
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０３５４】
積層する層の順番、数、および、厚さは、発光効率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３５５】
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
【０３５６】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
【０３５７】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０３５８】
陽極および陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０３５９】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、および、表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０３６０】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３６１】
本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）およびポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、以下のとおりである。
【０３６２】
［測定条件］
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０３６３】
ＬＣ−ＭＳの測定は、下記の方法で行った。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（アジレント  テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ  ２  ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０３６４】
ＮＭＲの測定は、下記の方法で行った。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン（ＴＨＦ−ｄ８）または重塩化メチレン（ＣＤ２Ｃｌ２）に溶解させ、ＮＭＲ装置（バリアン（Ｖａｒｉａｎ，Ｉｎｃ．）製、商品名  ＭＥＲＣＵＲＹ  ３００）を用いて測定した。
【０３６５】
化合物ＭＴ１および化合物ＭＴ２は、それぞれ、Ａｌｄｒｉｃｈ社およびＢｏｒｏｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ社から購入したものを用いた。
【０３６６】
【化９１】
2015021012.tif 000106
【０３６７】
＜合成例ＥＭ１：化合物ＥＭ１の合成＞
下記で表される化合物ＥＭ１は、特開２０１２−１４４７２１号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３６８】
【化９２】
2015021012.tif 000107
【０３６９】
＜合成例ＥＰ１：高分子化合物ＥＰ１の合成＞
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開２０１２−１４４７２１号公報に記載の方法に従って合成した化合物１（１．９８ｍｍｏｌ）、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した化合物２（１．８０ｍｍｏｌ）、特開２０１０−０３１２５９号公報に記載の方法に従って合成した化合物３（０．２００ｍｍｏｌ）およびトルエン（５０ｍＬ）を加え、約８０℃に加熱した。
【０３７０】
【化９３】
2015021012.tif 000108
【０３７１】
その後、そこへ、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．４ｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４３ｍｇ）を加え、１１０℃の還流下において４時間攪拌した。その後、そこへ、化合物１（３．５０ｍｇ）を更に加え、１１０℃の還流下において１時間攪拌した。その後、そこへ、化合物ＭＴ１（２５．８ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（７．１ｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．４２ｍｇ）を加え、１１０℃の還流下において１５時間攪拌した。その後、そこへ、５質量％Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液（２１．１ｇ）を加え、約８５℃で２時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水（３０ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（３０ｍＬ）で２回、水（３０ｍＬ）で２回洗浄した。得られた有機層をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下することで生じた沈殿をろ取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（３１０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＰ１を１．２７ｇ得た。高分子化合物ＥＰ１のＭｎは４．２×１０４であり、Ｍｗは２．０９×１０５であった。
【０３７２】
高分子化合物ＥＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１から誘導される構成単位と、化合物２から誘導される構成単位と、化合物３から誘導される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなる共重合体であり、化合物ＭＴ１から誘導される末端の構成単位を有する。
【０３７３】
＜合成例ＥＰ２：高分子化合物ＥＰ２の合成＞
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物１（３．３２ｍｍｏｌ）、化合物２（３．０２ｍｍｏｌ）、化合物３（０．３３５ｍｍｏｌ）およびトルエン（８０ｍＬ）を加え、約８０℃に加熱した。その後、そこへ、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１２．５ｍＬ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．４１ｍｇ）を加え、１１０℃の還流下において３．５時間攪拌した。その後、そこへ、化合物ＭＴ２（４１．９ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１２．５ｍＬ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．３５ｍｇ）を加え、１１０℃の還流下において１５．５時間攪拌した。その後、そこへ、５質量％Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液（３８．９ｇ）を加え、約８５℃で２時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水（４４ｍＬ）で２回、３質量％酢酸水溶液（４４ｍＬ）で２回、水（４４ｍＬ）で２回洗浄した。得られた有機層をメタノール（５２０ｍＬ）に滴下することで生じた沈殿をろ取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（５５０ｍＬ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＰ２を２．４６ｇ得た。高分子化合物ＥＰ２のＭｎは４．２×１０４であり、Ｍｗは２．０９×１０５であった。
【０３７４】
高分子化合物ＥＰ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１から誘導される構成単位と、化合物２から誘導される構成単位と、化合物３から誘導される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなる共重合体であり、化合物ＭＴ２から誘導される末端の構成単位を有する。
【０３７５】
＜合成例ＥＰ３：高分子化合物ＥＰ３の合成＞
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、国際公開第２０００／０４６３２１号に記載の方法に従って合成した化合物４（４．０２ｍｍｏｌ）、特開２００６−１６９２６５号公報に記載の方法に従って合成した化合物５（４．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００５６ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（０．０２２ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（０．５２ｇ、商品名：ａｌｉｑｕａｔ３３６、Ａｌｄｒｉｃｈ製）およびトルエン（４０ｍＬ）を加え、９５℃に加熱した。
【０３７６】
【化９４】
2015021012.tif 000109
【０３７７】
（工程２）その後、そこへ、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。
（工程３）その後、そこへ、化合物ＭＴ２（２．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００２８ｍｍｏｌ）およびトリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（０．０１１ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流させた。
（工程４）その後、そこへ、９質量％Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液（２４ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＰ３を３．２４ｇ得た。高分子化合物ＥＰ３のＭｎは４．９×１０４であり、Ｍｗは２．３×１０５であった。
【０３７８】
高分子化合物ＥＰ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物４から誘導される構成単位と、化合物５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる交互共重合体であり、化合物ＭＴ２から誘導される末端の構成単位を有する。
【０３７９】
＜合成例ＨＰ１：高分子化合物ＨＰ１の合成＞
高分子化合物ＨＰ１は、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３８０】
【化９５】
2015021012.tif 000110
【０３８１】
高分子化合物ＨＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物６から誘導される構成単位と、化合物７から誘導される構成単位と、化合物８から誘導される構成単位と、化合物９から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：３０：７．５のモル比で構成されてなる共重合体であり、化合物ＭＴ２から誘導される末端の構成単位を有する。
【０３８２】
＜合成例Ｍ１：化合物Ｍ１の合成＞
下記で表される化合物Ｍ１は、特開２０１２−１４４７２１号公報に記載の方法に準じて合成した。
【０３８３】
【化９６】
2015021012.tif 000111
【０３８４】
＜実施例Ｐ１：高分子化合物Ｐ１の合成＞
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（２．５０ｍｍｏｌ）、化合物１（２．４９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．００２５ｍｍｏｌ）およびトルエン（４０ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）その後、そこへ、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（９ｇ）を滴下し、７時間還流させた。
（工程３）その後、そこへ、化合物ＭＴ２（０．２５ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．００２５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間還流させた。
（工程４）その後、そこへ、５質量％Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液（２０ｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を１．０１ｇ得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは７．１×１０４であり、Ｍｗは２．４×１０５であった。
【０３８５】
高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体であり、化合物ＭＴ２から誘導される末端の構成単位を有する。
【０３８６】
＜比較例Ｃ１：高分子化合物Ｃ１の合成＞
高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｃ１（２．５０ｍｍｏｌ）、化合物１（２．４８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．００２５ｍｍｏｌ）およびトルエン（４０ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、高分子化合物Ｃ１を１．０４ｇ得た。高分子化合物Ｃ１のＭｎは６．８×１０４であり、Ｍｗは２．６×１０５であった。
【０３８７】
【化９７】
2015021012.tif 000112
【０３８８】
高分子化合物Ｃ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物１から誘導される構成単位と、化合物Ｃ１から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる交互共重合体であり、化合物ＭＴ２から誘導される末端の構成単位を有する。
【０３８９】
＜比較例Ｃ２：高分子化合物Ｃ２の合成＞
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｃ２（９．００ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ３（８．６４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．００９０ｍｍｏｌ）およびトルエン（１２５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
【０３９０】
【化９８】
2015021012.tif 000113
【０３９１】
（工程２）その後、そこへ、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２９．３ｍＬ）を滴下し、３時間還流させた。
（工程３）その後、そこへ、化合物ＭＴ２（０．９０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間還流させた。
（工程４）その後、そこへ、５質量％Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液（６０ｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で２回、３重量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｃ２を６．７３ｇ得た。高分子化合物Ｃ２のＭｎは３．０×１０４であり、Ｍｗは８．１×１０４であった。
【０３９２】
高分子化合物Ｃ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｃ２から誘導される構成単位と、化合物Ｃ３から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる交互共重合体であり、化合物ＭＴ２から誘導される末端の構成単位を有する。
【０３９３】
＜実施例Ｄ１：発光素子Ｄ１の作製と評価＞
（陽極および正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０３９４】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＰ１を０．７重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０３９５】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１および高分子化合物ＥＰ１（高分子化合物Ｐ１／高分子化合物ＥＰ１＝１０重量％／９０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
【０３９６】
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約５ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０３９７】
（発光素子の評価）
上記で得られた発光素子Ｄ１を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。結果を表１４に示す。
【０３９８】
＜実施例Ｄ２：発光素子Ｄ２の作製と評価＞
実施例Ｄ１における高分子化合物ＥＰ１に代えて、高分子化合物ＥＰ２を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
【０３９９】
上記で得られた発光素子Ｄ２を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。結果を表１４に示す。
【０４００】
＜比較例ＣＤ１：発光素子ＣＤ１の作製と評価＞
実施例Ｄ２における高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｃ１を用いた以外は実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
【０４０１】
上記で得られた発光素子ＣＤ１を初期輝度が５０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。結果を表１４に示す。
【０４０２】
【表１４】
2015021012.tif 000114
【０４０３】
＜実施例Ｄ３：発光素子Ｄ３の作製と評価＞
実施例Ｄ１における高分子化合物Ｐ１および高分子化合物ＥＰ１（高分子化合物Ｐ１／高分子化合物ＥＰ１＝１０重量％／９０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｐ１および高分子化合物ＥＰ３（高分子化合物Ｐ１／高分子化合物ＥＰ３＝９０／１０）を１．０重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
【０４０４】
上記で得られた発光素子Ｄ３を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。結果を表１５に示す。
【０４０５】
＜比較例ＣＤ２：発光素子ＣＤ２の作製と評価＞
実施例Ｄ３における高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｃ１を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
【０４０６】
上記で得られた発光素子ＣＤ２を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。結果を表１５に示す。
【０４０７】
＜比較例ＣＤ３：発光素子ＣＤ３の作製と評価＞
実施例Ｄ３における高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｃ２を用いた以外は実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
【０４０８】
上記で得られた発光素子ＣＤ３を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。結果を表１５に示す。
【０４０９】
【表１５】
2015021012.tif 000115
【０４１０】
＜実施例Ｄ４：発光素子Ｄ４の作製と評価＞
実施例Ｄ１における高分子化合物Ｐ１および高分子化合物ＥＰ１（高分子化合物Ｐ１／高分子化合物ＥＰ１＝１０重量％／９０重量％）を１．０重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液に代えて、高分子化合物Ｐ１および化合物ＥＭ１（高分子化合物Ｐ１／化合物ＥＭ１＝９０／１０）を１．０重量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
【０４１１】
上記で得られた発光素子Ｄ４を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。結果を表１６に示す。
【０４１２】
＜比較例ＣＤ４：発光素子ＣＤ４の作製と評価＞
実施例Ｄ４における高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｃ１を用いた以外は実施例Ｄ４と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
【０４１３】
上記で得られた発光素子ＣＤ４を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。結果を表１６に示す。
【０４１４】
＜比較例ＣＤ５：発光素子ＣＤ５の作製と評価＞
実施例Ｄ４における高分子化合物Ｐ１に代えて、高分子化合物Ｃ２を用いた以外は実施例Ｄ４と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
【０４１５】
上記で得られた発光素子ＣＤ５を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。結果を表１６に示す。
【０４１６】
【表１６】
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