(57)【要約】【課題】新規の燐光性材料の提供。【解決手段】下記一般式（ｉ）で表される基のホウ素原子が、ベンゼン環の環骨格を構成する炭素原子に結合した構造を有するホウ素化合物からなる燐光性材料（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、Ｒ１及びＲ２が共にアルキル基である場合、これらアルキル基は相互に結合して環を形成していてもよい。）。［化１］2015021113.tif 000025【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（ｉ）で表される基のホウ素原子が、ベンゼン環の環骨格を構成する炭素原子に結合した構造を有するホウ素化合物からなる燐光性材料。
【化１】
2015021113.tif 000021
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、Ｒ１及びＲ２が共にアルキル基である場合、これらアルキル基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
【請求項２】
前記ホウ素化合物が下記一般式（Ｉ）で表される化合物である請求項１に記載の燐光性材料。
【化２】
2015021113.tif 000022
（式中、Ａｒ１は、ベンゼン又はビフェニルからｎ１個の水素原子を除いてなる基であり、１個以上の水素原子が水素原子以外の一価の基で置換されていてもよく；ｎ１は１〜４の整数であり；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、ｎ１が２〜４の整数である場合、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項３】
前記ホウ素化合物が下記一般式（Ｉ）−１及び（Ｉ）−２で表される化合物からなる群から選択される１種以上である請求項２に記載の燐光性材料。
【化３】
2015021113.tif 000023
（式中、ｎ１１は１〜３の整数であり；ｎ１２及びｎ１３はそれぞれ独立に１又は２であり；ｎ２１は０〜５の整数であり；ｎ２２及びｎ２３はそれぞれ独立に０〜４の整数であり；Ｘ１は水素原子以外の一価の基であり、ｎ２１が２〜５の整数である場合、又はｎ２２若しくはｎ２３が２〜４の整数である場合、複数個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、ｎ１１が２又は３である場合、又はｎ１２若しくはｎ１３が２である場合、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項４】
前記ホウ素化合物が下記一般式（Ｉ）−１−１、（Ｉ）−１−２及び（Ｉ）−２−１で表される化合物からなる群から選択される１種以上である請求項３に記載の燐光性材料。
【化４】
2015021113.tif 000024
（式中、ｎ２１１、ｎ２２１及びｎ２３１はそれぞれ独立に０〜４の整数であり；Ｘ１１はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基又はトリフルオロメチル基であり、ｎ２１１、ｎ２２１又はｎ２３１が２〜４の整数である場合、複数個のＸ１１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の燐光性材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光材料は、電気・電子機器用の各種発光素子にとどまらず、標識等も含めて広範な用途があり、産業上極めて重要である。
このような発光材料としては、第一励起一重項状態（Ｓ１）から基底状態（Ｓ０）への遷移に伴って発光する蛍光性材料が数多く開発されてきている。蛍光性材料は、有機化合物及び無機化合物のいずれでも実現可能で、化合物としての構造の自由度が高く、分子設計も容易であり、これまでに膨大な種類の蛍光性材料が開示されている。
【０００３】
一方、蛍光性材料以外の発光材料で代表的なものとしては、第一励起三重項状態（Ｔ１）から基底状態（Ｓ０）への遷移に伴って発光する燐光性材料が知られている。蛍光性材料は、励起によって素早く発光するものの、発光寿命が短いため、継続的に発光させるためには断続的に励起を行う必要がある。これに対して、燐光性材料は、上記の遷移が禁制であることにより、発光寿命が長く、１回の励起で数秒間という長時間の発光が可能なこともある。また、燐光性材料を用いることで、ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）デバイスの発光効率を、蛍光性材料を用いた場合に比べて３〜４倍とすることも可能である。このように、発光寿命及び発光効率の点で燐光性材料は極めて優れており、その種々の分野での実用化が期待されている。
【０００４】
その一方で、これまでに開発された燐光性材料は、その種類が少なく、化合物の構造が限られていた。近年では、化合物の構造と燐光性との相関に関する解析が進み、有機系材料（有機基を有する化合物）において、発光部位となるπ共役系部位にカルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）を結合させること、希土類元素（重金属）を導入すること、という二つの大きな分子設計上の指針が確立されつつある（非特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｏｎａｓ  Ｂｏｌｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ  ｆｒｏｍ  ｐｕｒｅｌｙ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｂｙ  ｃｒｙｓｔａｌ  ｄｅｓｉｇｎ，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，３，２０５−２１０．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、それにも関わらず、従来の燐光性材料は依然として限られた構造のものが知られているのみであり、例えば、イリジウム等の遷移元素（金属）を含むことから、コスト、環境への影響等の点からも、より実用性が高い新規の燐光性材料の開発が望まれている。
【０００７】
本発明は上記事情に鑑みて為されたものであり、新規の燐光性材料を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するため、
本発明は、下記一般式（ｉ）で表される基のホウ素原子が、ベンゼン環の環骨格を構成する炭素原子に結合した構造を有するホウ素化合物からなる燐光性材料を提供する。
【０００９】
【化１】
2015021113.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、Ｒ１及びＲ２が共にアルキル基である場合、これらアルキル基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
【００１０】
本発明の燐光性材料においては、前記ホウ素化合物が下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることが好ましい。
【００１１】
【化２】
2015021113.tif 000003
（式中、Ａｒ１は、ベンゼン又はビフェニルからｎ１個の水素原子を除いてなる基であり、１個以上の水素原子が水素原子以外の一価の基で置換されていてもよく；ｎ１は１〜４の整数であり；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、ｎ１が２〜４の整数である場合、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００１２】
本発明の燐光性材料においては、前記ホウ素化合物が下記一般式（Ｉ）−１及び（Ｉ）−２で表される化合物からなる群から選択される１種以上であることが好ましい。
【００１３】
【化３】
2015021113.tif 000004
（式中、ｎ１１は１〜３の整数であり；ｎ１２及びｎ１３はそれぞれ独立に１又は２であり；ｎ２１は０〜５の整数であり；ｎ２２及びｎ２３はそれぞれ独立に０〜４の整数であり；Ｘ１は水素原子以外の一価の基であり、ｎ２１が２〜５の整数である場合、又はｎ２２若しくはｎ２３が２〜４の整数である場合、複数個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、ｎ１１が２又は３である場合、又はｎ１２若しくはｎ１３が２である場合、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００１４】
本発明の燐光性材料においては、前記ホウ素化合物が下記一般式（Ｉ）−１−１、（Ｉ）−１−２及び（Ｉ）−２−１で表される化合物からなる群から選択される１種以上であることが好ましい。
【００１５】
【化４】
2015021113.tif 000005
（式中、ｎ２１１、ｎ２２１及びｎ２３１はそれぞれ独立に０〜４の整数であり；Ｘ１１はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基又はトリフルオロメチル基であり、ｎ２１１、ｎ２２１又はｎ２３１が２〜４の整数である場合、複数個のＸ１１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、新規の燐光性材料が提供される。特に、本発明によれば、希少性が高く高価で環境負荷が大きい遷移元素（金属）を含まないため、例えば、塗装等において大規模・大面積へ適用可能な新規の燐光材料が提供される。また、本発明は、環境へ与える影響が小さいため、屋外や一般環境下で広く利用可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】実施例１における燐光性材料の結晶の２９８Ｋでの発光スペクトルのデータであり、（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータ、（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
【図２】実施例１における燐光性材料の結晶の２９８Ｋでの燐光の時間変化のデータであり、（ａ）は燐光スペクトルの時間変化、（ｂ）は燐光強度の時間変化を示すデータである。
【図３】実施例１における燐光性材料の結晶の７７Ｋでの発光スペクトルのデータであり、（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータ、（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
【図４】実施例１における燐光性材料エタノール溶液の凍結体の７７Ｋでの発光スペクトルのデータであり、（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータ、（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
【図５】実施例１における燐光性材料ｎ−ヘキサン溶液の２９８Ｋでの発光スペクトルのデータである。
【図６】実施例２における燐光性材料の結晶の２９８Ｋでの燐光の時間変化のデータであり、（ａ）は燐光スペクトルの時間変化、（ｂ）は燐光強度の時間変化を示すデータである。
【図７】実施例３における燐光性材料の結晶の２９８Ｋでの燐光の時間変化のデータであり、（ａ）は燐光スペクトルの時間変化、（ｂ）は燐光強度の時間変化を示すデータである。
【図８】実施例４における燐光性材料の結晶の７７Ｋでの発光スペクトルのデータであり、（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータ、（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
【図９】実施例５における燐光性材料の結晶の７７Ｋでの発光スペクトルのデータであり、（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータ、（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
【図１０】実施例６における燐光性材料の結晶の７７Ｋでの発光スペクトルのデータであり、（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータ、（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
【図１１】実施例７における燐光性材料の結晶の７７Ｋでの発光スペクトルのデータであり、（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータ、（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明に係る燐光性材料は、下記一般式（ｉ）で表される基のホウ素原子が、ベンゼン環の環骨格を構成する炭素原子に結合した構造を有するホウ素化合物からなる。
前記ホウ素化合物は、有機系の燐光性材料として全く新規の構造を有し、構造を調節することにより、常温（例えば、１５〜３０℃）において燐光を発生可能なものとすることも可能である。
【００１９】
【化５】
2015021113.tif 000006
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基であり、Ｒ１及びＲ２が共にアルキル基である場合、これらアルキル基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
【００２０】
前記ホウ素化合物において、前記一般式（ｉ）で表される基のホウ素原子が結合しているベンゼン環とは、ベンゼン（フェニル基）そのものだけでなく、ベンゼンにおける１個以上の水素原子が、一般式（ｉ）で表される基及び水素原子以外の一価で置換されているものでもよく、芳香環の環骨格を構成する炭素原子の数が６個のものであればよい。
前記ホウ素化合物においては、前記一般式（ｉ）で表される基のホウ素原子の結合手のうち、結合相手が「ＯＲ１」及び「ＯＲ２」のいずれでもなく、特定されていないものが、ベンゼン環の環骨格を構成する炭素原子に結合している。
【００２１】
式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基である。
Ｒ１及びＲ２における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよい。そして、前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましい。
【００２２】
直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜２０であることが好ましく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基が例示できる。
【００２３】
環状の前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、多環状である場合、その環員数は２以上であれば特に限定されない。
環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜２０であることが好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基等が例示でき、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｒ１及びＲ２におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
【００２４】
Ｒ１及びＲ２が共にアルキル基である場合、これらアルキル基（Ｒ１及びＲ２）は相互に結合して、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ結合している酸素原子と、これら酸素原子が結合しているホウ素原子と共に、環を形成していてもよい。すなわち、前記一般式（ｉ）で表される基は、下記一般式（ｉ）−１で表される基であってもよい。
【００２５】
【化６】
2015021113.tif 000007
（式中、Ｚ１は二価の飽和炭化水素基である。）
【００２６】
式中、Ｚ１は二価の飽和炭化水素基であり、鎖状及び環状のいずれでもよい。
前記飽和炭化水素基は、鎖状である場合、直鎖状及び分岐鎖状のいずれでもよく、環状である場合、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記飽和炭化水素基が多環状である場合、その環員数は２以上であれば特に限定されない。また、前記飽和炭化水素基は、鎖状構造及び環状構造が混在した構造であってもよい。
前記飽和炭化水素基は、炭素数が２〜２０であることが好ましく、２〜１０であることがより好ましい。
【００２７】
前記飽和炭化水素基は、炭素数が２〜１０のアルキレン基であることが好ましく、該アルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリメチレン基、１−メチル−２−エチルエチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルテトラメチレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、１−メチル−２−エチルトリメチレン基、１−メチル−３−エチルトリメチレン基、２−メチル−３−エチルトリメチレン基、１−メチル−１−エチルトリメチレン基、２−メチル−２−エチルトリメチレン基、１，２，３−トリメチルトリメチレン基、１，１，２，２−テトラメチルエチレン基が例示できる。
【００２８】
前記ホウ素化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」と略記することがある）であることが好ましい。
【００２９】
【化７】
2015021113.tif 000008
（式中、Ａｒ１は、ベンゼン又はビフェニルからｎ１個の水素原子を除いてなる基であり、１個以上の水素原子が水素原子以外の一価の基で置換されていてもよく；ｎ１は１〜４の整数であり；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、ｎ１が２〜４の整数である場合、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００３０】
式中、Ａｒ１は、ベンゼン（Ｃ６Ｈ６）又はビフェニル（Ｃ６Ｈ５−Ｃ６Ｈ５）からｎ１個の水素原子を除いてなる基（ｎ１価の基）である。
Ａｒ１は、１個以上の水素原子が水素原子以外の一価の基で置換されていてもよい。
Ａｒ１における前記一価の基は、水素原子以外の置換基であればよいが、好ましいものとしては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、アルキルアリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキニル基、ニトロ基（−ＮＯ２）、スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）、シアノ基（−ＣＮ）、ホルミル基（−ＣＨＯ）、水酸基（−ＯＨ）、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、アミノ基（−ＮＨ２）、ハロゲン原子が例示できる。
【００３１】
前記一価の基におけるアルキル基としては、Ｒ１及びＲ２における前記アルキル基と同様のものが例示でき、炭素数が１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましい。
前記一価の基におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、シクロプロポキシ基等、前記アルキル基が酸素原子に結合してなる一価の基が例示でき、炭素数が１〜２０であることが好ましく、１〜１０であることがより好ましい。
前記一価の基におけるアルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基等、前記アルキル基がカルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）の炭素原子に結合してなる一価の基が例示でき、炭素数が２〜２１であることが好ましく、２〜１１であることがより好ましい。
前記一価の基におけるアルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、シクロプロポキシカルボニル基等、前記アルキル基がオキシカルボニル基（−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）中のカルボニル基に結合している酸素原子に結合してなる一価の基が例示でき、炭素数が２〜２１であることが好ましく、２〜１１であることがより好ましい。
前記一価の基におけるアルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、シクロプロピルカルボニルオキシ基等、前記アルキル基がカルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の炭素原子に結合してなる一価の基が例示でき、炭素数が２〜２１であることが好ましく、２〜１１であることがより好ましい。
【００３２】
前記一価の基におけるアルケニル基としては、エテニル基（ビニル基）、２−プロペニル基（アリル基）等、前記アルキル基における炭素原子間の１個の単結合（Ｃ−Ｃ）が、二重結合（Ｃ＝Ｃ）に置換されてなる基が例示でき、二重結合の位置は特に限定されない。
前記一価の基におけるアルケニル基は、炭素数が２〜２０であることが好ましく、２〜１０であることがより好ましい。
前記一価の基におけるアルケニルオキシ基としては、エテニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基等、前記アルケニル基が酸素原子に結合してなる一価の基が例示でき、炭素数が２〜２０であることが好ましく、２〜１０であることがより好ましい。
【００３３】
前記一価の基におけるアリール基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、多環状である場合、その環員数は２以上であれば特に限定されない。
前記一価の基におけるアリール基は、炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１５であることがより好ましい。なかでも、好ましい前記アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が例示でき、これらアリール基の１個以上の水素原子が、さらにこれらアリール基や、Ｒ１及びＲ２における前記アルキル基で置換されたものも例示できる。これら置換基を有するアリール基は、置換基も含めて炭素数が６〜２０であることが好ましい。
前記一価の基におけるアリールオキシ基としては、フェノキシ基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基等、前記アリール基が酸素原子に結合してなる一価の基が例示でき、炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１５であることがより好ましい。
前記一価の基におけるアルキルアリール基としては、前記アリール基において、芳香族環骨格を構成する炭素原子に結合している１個の水素原子が前記アルキル基で置換されてなる一価の基が例示でき、炭素数が７〜２０であることが好ましく、７〜１５であることがより好ましい。
前記一価の基におけるアリールアルキル基としては、前記アルキル基において、１個の水素原子が前記アリール基で置換されてなる一価の基が例示でき、炭素数が７〜２０であることが好ましく、７〜１５であることがより好ましい。
前記一価の基におけるアルキルアリールオキシ基としては、前記アリール基から、芳香族環骨格を構成する炭素原子に結合している１個の水素原子を除いてなるアリーレン基に、前記アルキル基と酸素原子とが結合してなる一価の基が例示でき、炭素数が７〜２０であることが好ましく、７〜１５であることがより好ましい。
前記一価の基におけるアリールアルキルオキシ基としては、前記アルキル基から１個の水素原子を除いてなるアルキレン基に、前記アリール基と酸素原子とが結合してなる一価の基が例示でき、炭素数が７〜２０であることが好ましく、７〜１５であることがより好ましい。
【００３４】
前記一価の基におけるアルキニル基としては、エチニル基、２−プロピニル基（プロパルギル基）等、前記アルキル基における炭素原子間の１個の単結合（Ｃ−Ｃ）が、三重結合（Ｃ≡Ｃ）に置換されてなる基が例示でき、三重結合の位置は特に限定されない。
前記一価の基におけるアルキニル基は、炭素数が２〜２０であることが好ましく、２〜１０であることがより好ましい。
【００３５】
前記一価の基におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示できる。
【００３６】
Ａｒ１において、前記一価の基の数は特に限定されず、１でもよいし、２以上でもよく、２以上である場合、これら一価の基はすべて同じでもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみが異なっていてもよい。そして、Ａｒ１におけるすべての水素原子が前記一価の基で置換されていてもよい。ただし、前記一価の基の数は、Ａｒ１がベンゼンからｎ１個の水素原子を除いてなる基である場合には５以下であり、Ａｒ１がビフェニルからｎ１個の水素原子を除いてなる基である場合には９以下である。
また、前記一価の基の数が２以上である場合、これら一価の基の一部又はすべてが相互に結合して、これら一価の基が結合している基を構成している原子と共に、環を形成していてもよい。
Ａｒ１において、前記一価の基で置換される水素原子の位置は特に限定されない。
【００３７】
式中、ｎ１は１〜４の整数であり、１〜３であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式中、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（ｉ）中のＲ１及びＲ２と同じである。
そして、ｎ１が２〜４の整数である場合、複数個（ｎ１個）のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｒ１はすべて同じでもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみが異なっていてもよい。Ｒ２も同様に、すべて同じでもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみが異なっていてもよい。
【００３８】
化合物（Ｉ）において、前記一般式（ｉ）で表される基のＡｒ１への結合位置は、特に限定されない。例えば、Ａｒ１がビフェニルからｎ１個の水素原子を除いてなる基であり、ｎ１が２〜４の整数である場合には、一般式（ｉ）で表される基は、２個のベンゼン環骨格（Ｃ６Ｈ５−）の一方のみに結合していてもよいし、両方に結合していてもよい。ただし、本発明においては、２個のベンゼン環骨格の両方に一般式（ｉ）で表される基が結合していることが好ましい。
【００３９】
化合物（Ｉ）で好ましいものとしては、下記一般式（Ｉ）−１で表される化合物、及び下記一般式（Ｉ）−２で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（Ｉ）−１」、「化合物（Ｉ）−２」と略記することがある）が例示できる。
【００４０】
【化８】
2015021113.tif 000009
（式中、ｎ１１は１〜３の整数であり；ｎ１２及びｎ１３はそれぞれ独立に１又は２であり；ｎ２１は０〜５の整数であり；ｎ２２及びｎ２３はそれぞれ独立に０〜４の整数であり；Ｘ１は水素原子以外の一価の基であり、ｎ２１が２〜５の整数である場合、又はｎ２２若しくはｎ２３が２〜４の整数である場合、複数個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、ｎ１１が２又は３である場合、又はｎ１２若しくはｎ１３が２である場合、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００４１】
式中、ｎ１１は１〜３の整数であり、２であることが好ましい。
ｎ１２及びｎ１３はそれぞれ独立に１又は２であり、１であることが好ましい。
ｎ２１は０〜５の整数であり、ｎ２２及びｎ２３はそれぞれ独立に０〜４の整数である。
【００４２】
式中、Ｘ１は水素原子以外の一価の基であり、前記一般式（Ｉ）中のＡｒ１における前記一価の基と同じである。
そして、ｎ２１が２〜５の整数である場合、複数個（ｎ２１個）のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｘ１はすべて同じでもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみが異なっていてもよい。
同様に、ｎ２２が２〜４の整数である場合、複数個（ｎ２２個）のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２３が２〜４の整数である場合、複数個（ｎ２３個）のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００４３】
化合物（Ｉ）−１及び（Ｉ）−２において、Ｘ１のベンゼン環骨格への結合位置は、特に限定されない。
【００４４】
式中、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（ｉ）中のＲ１及びＲ２と同じである。
そして、ｎ１１が２又は３である場合、複数個（ｎ１１個）のＲ１はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｒ１はすべて同じでもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみが異なっていてもよい。Ｒ２も同様であり、複数個（ｎ１１個）のＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
同様に、ｎ１２が２である場合、複数個（２個）のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１３が２である場合、複数個（２個）のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
【００４５】
化合物（Ｉ）−１及び（Ｉ）−２において、前記一般式（ｉ）で表される基のベンゼン環骨格への結合位置は、特に限定されない。
ただし、化合物（Ｉ）−１において、ｎ１１が２である場合には、２個の一般式（ｉ）で表される基は、互いにオルト位（ｏ−）、メタ位（ｍ−）及びパラ位（ｐ−）のいずれの位置関係であってもよいが、メタ位（ｍ−）又はパラ位（ｐ−）の位置関係であることが好ましい。
そして、化合物（Ｉ）−１において、ｎ１１が３である場合には、ベンゼン環の環骨格を構成する６個の炭素原子のうち１個おきの３個に、一般式（ｉ）で表される基が結合している（１，３，５−置換体である）ことが好ましい。
また、化合物（Ｉ）−２において、ｎ１２及びｎ１３がいずれも１である場合には、ビフェニル骨格の４位及び４’位の炭素原子に、一般式（ｉ）で表される基が結合していることが好ましい。
【００４６】
化合物（Ｉ）−１で好ましいものとしては、下記一般式（Ｉ）−１１で表される化合物、下記一般式（Ｉ）−１２で表される化合物、下記一般式（Ｉ）−１３で表される化合物、下記一般式（Ｉ）−１４で表される化合物、及び下記一般式（Ｉ）−１５で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（Ｉ）−１１」、「化合物（Ｉ）−１２」、「化合物（Ｉ）−１３」、「化合物（Ｉ）−１４」、「化合物（Ｉ）−１５」と略記することがある）が例示でき、これらの中でも化合物（Ｉ）−１１及び（Ｉ）−１２がより好ましい。
また、化合物（Ｉ）−２で好ましいものとしては、下記一般式（Ｉ）−２１で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）−２１」と略記することがある）が例示できる。
化合物（Ｉ）−１１、（Ｉ）−１２及び（Ｉ）−２１は、化合物（Ｉ）の中でもより高温域で燐光を発生可能な傾向にあり、常温（例えば、１５〜３０℃）において燐光を発生可能なものもある。
【００４７】
【化９】
2015021113.tif 000010
（式中、ｎ２１ａは０〜４の整数であり；ｎ２１ｂは０〜５の整数であり；ｎ２１ｃは０〜３の整数であり；ｎ２２ａ及びｎ２３ａはそれぞれ独立に０〜４の整数であり；Ｘ１は前記と同じであり、ｎ２１ａが２〜４の整数である場合、ｎ２１ｂが２〜５の整数である場合、又はｎ２１ｃが２若しくは３である場合、複数個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００４８】
式中、ｎ２１ａは０〜４の整数であり、ｎ２１ｂは０〜５の整数であり、ｎ２１ｃは０〜３の整数であり、ｎ２２ａ及びｎ２３ａはそれぞれ独立に０〜４の整数である。
Ｘ１、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（Ｉ）−１及び（Ｉ）−２中のＸ１、Ｒ１及びＲ２と同じである。
ｎ２１ａが２〜４の整数である場合、ｎ２１ｂが２〜５の整数である場合、又はｎ２１ｃが２若しくは３である場合、複数個（ｎ２１ａ個、ｎ２１ｂ個又はｎ２１ｃ個）のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、複数個（２個）のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
【００４９】
化合物（Ｉ）−１及び（Ｉ）−２でより好ましいものとしては、下記一般式（Ｉ）−１−１で表される化合物、下記一般式（Ｉ）−１−２で表される化合物、及び下記一般式（Ｉ）−２−１で表される化合物（以下、それぞれ「化合物（Ｉ）−１−１」、「化合物（Ｉ）−１−２」、「化合物（Ｉ）−２−１」と略記することがある）が例示できる。化合物（Ｉ）−１−１、（Ｉ）−１−２及び（Ｉ）−２−１は、化合物（Ｉ）の中でもより高温域で燐光を発生可能な傾向にあり、常温（例えば、１５〜３０℃）において燐光を発生可能なものもある。
【００５０】
【化１０】
2015021113.tif 000011
（式中、ｎ２１１、ｎ２２１及びｎ２３１はそれぞれ独立に０〜４の整数であり；Ｘ１１はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基又はトリフルオロメチル基であり、ｎ２１１、ｎ２２１又はｎ２３１が２〜４の整数である場合、複数個のＸ１１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ１及びＲ２は前記と同じであり、複数個のＲ１及びＲ２はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。）
【００５１】
式中、ｎ２１１、ｎ２２１及びｎ２３１はそれぞれ独立に０〜４の整数である。
式中、Ｘ１１はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基又はトリフルオロメチル基であり、前記一般式（Ｉ）中のＡｒ１における前記一価の基としてのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基及びトリフルオロメチル基と同じである。
そして、ｎ２１１が２〜４の整数である場合、複数個（ｎ２１１個）のＸ１１は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、Ｘ１１はすべて同じでもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみが異なっていてもよい。
同様に、ｎ２２１が２〜４の整数である場合、複数個（ｎ２２１個）のＸ１１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２３１が２〜４の整数である場合、複数個（ｎ２３１個）のＸ１１は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５２】
式中、Ｒ１及びＲ２は、前記一般式（ｉ）中のＲ１及びＲ２と同じである。
そして、複数個（２個）のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、同様に、複数個（２個）のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５３】
前記ホウ素化合物は、鈴木−宮浦カップリング反応の原料化合物となるものであり、極めて有用性が高く、数々の市販品が存在し、その製造方法もこれまでに種々のものが確立されている。本発明においては、前記ホウ素化合物として、これら市販品を用いることができ、これら公知の方法で自ら製造して得られたものを用いることもできる。
【００５４】
前記ホウ素化合物の製造方法を以下に例示するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
Ｒ１及びＲ２が共に水素原子である前記ホウ素化合物は、該ホウ素化合物において前記一般式（ｉ）で表される基に代えて、式「−ＭｇＢｒ」で表される基を有する化合物（以下、「原料化合物（Ｉａ１）」と略記することがある）と、トリメトキシボラン（Ｂ（ＯＣＨ３）３）とを反応させた後、さらにプロトン酸を作用させることで得られる。トリメトキシボラン（Ｂ（ＯＣＨ３）３）の使用量は、原料化合物（Ｉａ１）中の式「−ＭｇＢｒ」で表される基の数に応じて適宜調節すればよい。反応終了後は、公知の方法で目的物を取り出せばよく、必要に応じて取り出し前に後処理操作を行ってもよい。この反応は、グリニヤール試薬を用いたトランスメタル化反応であり、グリニヤール試薬に代えて有機リチウム化合物を用いることもできる。一例として、前記ホウ素化合物として、ｎ１が１である化合物（Ｉ）を製造する場合の反応式を以下に示す。
【００５５】
【化１１】
2015021113.tif 000012
（式中、Ａｒ１は前記と同じである。）
【００５６】
また、Ｒ１及びＲ２が共にアルキル基である（Ｒ１及びＲ２が相互に結合して環を形成しているものも含む。以下、この場合のＲ１及びＲ２を特にＲ１’及びＲ２’と記載する。）前記ホウ素化合物は、該ホウ素化合物において前記一般式（ｉ）で表される基に代えて、臭素原子を有する化合物（以下、「原料化合物（Ｉａ２）」と略記することがある）と、前記一般式（ｉ）で表される基のホウ素原子が水素原子に結合してなる化合物（一般式「Ｈ−Ｂ（−ＯＲ１’）−ＯＲ２’」（式中、Ｒ１’及びＲ２’はそれぞれ独立にアルキル基である。）で表される化合物）とを、ＰｄＣｌ２等のパラジウム化合物、配位子及び塩基等の共存下で反応させることで得られる。例えば、一般式「Ｈ−Ｂ（−ＯＲ１’）−ＯＲ２’」で表される化合物の使用量は、原料化合物（Ｉａ２）中の前記臭素原子の数に応じて適宜調節すればよい。反応終了後は、公知の方法で目的物を取り出せばよく、必要に応じて取り出し前に後処理操作を行ってもよい。一例として、前記ホウ素化合物として、ｎ１が１である化合物（Ｉ）を製造する場合の反応式を以下に示す。
【００５７】
【化１２】
2015021113.tif 000013
（式中、Ｒ１’及びＲ２’はそれぞれ独立にアルキル基であり；Ａｒ１は前記と同じである。）
【００５８】
前記ホウ素化合物は、アルゴン、ヘリウム、窒素等の不活性ガス雰囲気下において、特に優れた発光性を示す。
【００５９】
本発明に係る燐光性材料は、一種の前記ホウ素化合物からなるものでもよいし、二種以上の前記ホウ素化合物からなるものでもよく、二種以上の前記ホウ素化合物からなる場合、これらホウ素化合物の組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
【００６０】
本発明に係る燐光性材料は、目的に応じて前記ホウ素化合物以外のその他の成分と併用でき、前記その他の成分の種類及び使用量は特に限定されない。
【００６１】
前記ホウ素化合物は、これまでに知られている有機系の燐光性材料とは、構造が全く相違するものであり、それだけでなく、有機系の燐光性材料を得るための、「発光部位となるπ共役系部位にカルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）を結合させる」、又は「希土類元素（重金属）を導入する」、という従来の分子設計上の指針から大きく逸脱したものである。このように、前記ホウ素化合物は、有機系の燐光性材料としては全く意外な構造のものである。また、前記ホウ素化合物は、上記のように合成反応を行う上での原料化合物として、極めて重要なものであり、産業界で広く利用されているものも多く、入手も容易である。さらに、例えば、イリジウム等の遷移元素（金属）を含まないため、環境へ与える影響も小さい。したがって、前記ホウ素化合物は、コスト、環境への影響等の点からも、極めて実用性が高い。
【実施例】
【００６２】
以下、具体的実施例により、本発明についてさらに詳しく説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に何ら限定されるものではない。
なお、以下の実施例において、発光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計（日本分光株式会社製「ＦＰ−８５００」）を用いて行った。
【００６３】
［実施例１］
下記一般式（Ｉ）−１−１０１で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）−１−１０１」と略記することがある）の結晶について、アルゴンガス雰囲気下、２９８Ｋで波長２５０ｎｍの紫外線を照射し、発光スペクトルを測定した。その結果、３０４ｎｍをピーク波長とする蛍光スペクトルに重なって、４６７ｎｍ、４９７ｎｍ及び５３０ｎｍをピーク波長とする燐光スペクトルが観測された。このときの燐光寿命は１．８５秒であった。得られた発光スペクトルのデータを図１に示す。図１（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータであり、図１（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。図１（ｂ）では、拡大したスペクトルデータもあわせて示している。なお、図１中、グラフの縦軸は発光強度を、横軸は波長（ｎｍ）をそれぞれ示しており、これは以降の同様の図においても同じである。
【００６４】
【化１３】
2015021113.tif 000014
【００６５】
また、上記の発光時における燐光のスペクトル及び強度を、ＣＣＤディテクターを用いて連続的に測定し、時間ごとの変化に関するデータを取得した。結果を図２に示す。図２（ａ）は燐光スペクトルの時間変化を示すデータであり、グラフの縦軸は燐光強度を、横軸は波長（ｎｍ）をそれぞれ示しており、燐光スペクトルを測定時間ごとに重ね書きしている。また、図２（ｂ）は燐光強度の時間変化を示すデータであり、グラフの縦軸は燐光強度を、横軸は測定時間（秒）をそれぞれ示している。
図２（ａ）から明らかなように、燐光スペクトルは、時間経過と共にピーク波長に変化はなく、波形にも大きな変化はなく、矢印で示すように強度が徐々に減少していった。また、図２（ｂ）から明らかなように、燐光強度は時間経過と共に徐々に減少していった。
【００６６】
化合物（Ｉ）−１−１０１の結晶について、紫外線照射時の温度を２９８Ｋに代えて７７Ｋとしたこと以外は、上記と同様に発光スペクトルを測定した。その結果、蛍光スペクトルに重なって、４６４ｎｍ、４８９ｎｍ、４９７ｎｍ、５２０ｎｍ及び５３３ｎｍをピーク波長とする燐光スペクトルが観測された。このときの燐光寿命は３．４６秒であった。得られた発光スペクトルのデータを図３に示す。図３（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータであり、図３（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
７７Ｋでは２９８Ｋの場合よりも燐光発光に微細な振動構造が観測された。
【００６７】
濃度が１．０×１０−６ｍｏｌ・Ｌ−１の化合物（Ｉ）−１−１０１のエタノール溶液を調製し、これを液体窒素で凍結させて、凍結体を得た。この凍結体について、アルゴンガス雰囲気下、７７Ｋで上記と同様に発光スペクトルを測定した。その結果、蛍光スペクトル以外に、３６５ｎｍ、３７６ｎｍ、３８８ｎｍ、３９９ｎｍ、４１３ｎｍ及び４２３ｎｍをピーク波長とする燐光スペクトルが観測された。このときの燐光寿命は１１．７秒であった。得られた発光スペクトルのデータを図４に示す。図４（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータであり、図４（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
前記凍結体では、化合物（Ｉ）−１−１０１が分散した状態にあり、それでも燐光が観測されたことから、燐光は化合物（Ｉ）−１−１０１の分子間の相互作用に由来するものではないことが確認された。
【００６８】
なお、濃度が１．０×１０−６ｍｏｌ・Ｌ−１の化合物（Ｉ）−１−１０１のｎ−ヘキサン溶液を調製し、この溶液について、アルゴンガス雰囲気下、２９８Ｋで上記と同様に発光スペクトルを測定した。その結果、３０８ｎｍをピーク波長とする蛍光スペクトルは観測されたが、燐光スペクトルは観測されなかった。これは、化合物（Ｉ）−１−１０１の分子とｎ−ヘキサンの分子との衝突等で燐光の発生が抑制されたためである。得られた発光スペクトルのデータを図５に示す。なお、図５には、吸収スペクトルのデータもあわせて示している。図５中、グラフの右側の縦軸は蛍光強度を、左側の縦軸は紫外線の吸光度を、横軸は波長（ｎｍ）をそれぞれ示している。
【００６９】
［実施例２］
下記一般式（Ｉ）−１−２０１で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）−１−２０１」と略記することがある）の結晶について、実施例１と同じ方法で発光スペクトルを測定し、発光時における燐光のスペクトル及び強度を連続的に測定した。結果を図６に示す。図６（ａ）は燐光スペクトルの時間変化を示すデータであり、図６（ｂ）は燐光強度の時間変化を示すデータである。
図６から明らかなように、化合物（Ｉ）−１−２０１は、燐光スペクトル及び燐光強度の時間変化が、化合物（Ｉ）−１−１０１の場合と同様であった。
【００７０】
【化１４】
2015021113.tif 000015
【００７１】
［実施例３］
下記一般式（Ｉ）−２−１０１で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）−２−１０１」と略記することがある）の結晶について、実施例１と同じ方法で発光スペクトルを測定し、発光時における燐光のスペクトル及び強度を連続的に測定した。結果を図７に示す。図７（ａ）は燐光スペクトルの時間変化を示すデータであり、図７（ｂ）は燐光強度の時間変化を示すデータである。
図７から明らかなように、化合物（Ｉ）−２−１０１は、燐光スペクトル及び燐光強度の時間変化が、化合物（Ｉ）−１−１０１の場合と同様であった。
【００７２】
【化１５】
2015021113.tif 000016
【００７３】
［実施例４］
下記一般式（Ｉ）−１−３０１で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）−１−３０１」と略記することがある）の結晶について、紫外線照射時の温度を７７Ｋとして、実施例１と同じ方法で発光スペクトルを測定した。その結果、蛍光スペクトルに重なって、４２５ｎｍをピーク波長とする燐光スペクトルが観測された。得られた発光スペクトルのデータを図８に示す。図８（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータであり、図８（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
このように、化合物（Ｉ）−１−３０１は、低温で燐光スペクトルが観測された。
【００７４】
【化１６】
2015021113.tif 000017
【００７５】
［実施例５］
下記一般式（Ｉ）−１−４０１で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）−１−４０１」と略記することがある）の結晶について、紫外線照射時の温度を７７Ｋとして、実施例１と同じ方法で発光スペクトルを測定した。その結果、２９３ｎｍをピーク波長とする蛍光スペクトルに重なって、４４２ｎｍ、４７３ｎｍ及び５０８ｎｍをピーク波長とする燐光スペクトルが観測された。得られた発光スペクトルのデータを図９に示す。図９（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータであり、図９（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
このように、化合物（Ｉ）−１−４０１は、低温で燐光スペクトルが観測された。
【００７６】
【化１７】
2015021113.tif 000018
【００７７】
［実施例６］
下記一般式（Ｉ）−１−５０１で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）−１−５０１」と略記することがある）の結晶について、紫外線照射時の温度を７７Ｋとして、実施例１と同じ方法で発光スペクトルを測定した。その結果、３０２ｎｍ及び３０７ｎｍをピーク波長とする蛍光スペクトルに重なって、４２０ｎｍをピーク波長とする燐光スペクトルが観測された。得られた発光スペクトルのデータを図１０に示す。図１０（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータであり、図１０（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
このように、化合物（Ｉ）−１−５０１は、低温で燐光スペクトルが観測された。
【００７８】
【化１８】
2015021113.tif 000019
【００７９】
［実施例７］
下記一般式（Ｉ）−１−１０２で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）−１−１０２」と略記することがある）の結晶について、紫外線照射時の温度を７７Ｋとして、実施例１と同じ方法で発光スペクトルを測定した。その結果、３２２ｎｍをピーク波長とする蛍光スペクトルに重なって、４４２ｎｍをピーク波長とする燐光スペクトルが観測された。得られた発光スペクトルのデータを図１１に示す。図１１（ａ）は燐光スペクトルのみを抽出したデータであり、図１１（ｂ）は発光スペクトルの全データ（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）である。
このように、化合物（Ｉ）−１−１０２は、低温で燐光スペクトルが観測された。
【００８０】
【化１９】
2015021113.tif 000020
【産業上の利用可能性】
【００８１】
本発明は、電気・電子機器用の各種発光素子や、標識用材料等に利用可能である。
【図１】
2015021113.tif 000026
【図３】
2015021113.tif 000027
【図４】
2015021113.tif 000028
【図５】
2015021113.tif 000029
【図８】
2015021113.tif 000030
【図９】
2015021113.tif 000031
【図１０】
2015021113.tif 000032
【図１１】
2015021113.tif 000033
【図２】
2015021113.tif 000034
【図６】
2015021113.tif 000035
【図７】
2015021113.tif 000036