(57)【要約】      （修正有）【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物及びそれを用いた有害生物防除方法の提供。【解決手段】式（１）、（１５）等で例示される置換５員複素環カルボン酸Ｎ−含酸素（硫黄）３〜７員飽和ヘテロ環置換アルキルアミドと、群Ｉ〜Ｖより選ばれる１以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物及びそれを用いた有害生物防除方法。群Ｉ；エポキシコナゾール等の殺菌剤、群ＩＩ；イミダクロプリド等の殺虫剤、群ＩＩＩ；シフルトリン等の殺ダニ剤、群ＩＶ；薬害軽減剤、群Ｖ；ジベレリンＡ３等の植物生長調節剤。2015051963.tif 0003682015051963.tif 000369【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2015051963.tif 000366
〔式中、
Ａは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）ｔ−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｒ１及びＲ２は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１、または２を表し、
下式（ＩＩ）
2015051963.tif 000367
は、５員芳香環を表し、
Ｚは窒素原子または炭素原子を表し、
Ｚが窒素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、
Ｚが炭素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも２つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子またはＮＲ６であり、
Ｒ５は各々同一または相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ６はメチル基又は水素原子を表し、Ｒ７は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ８又は水素原子を表し、Ｒ８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、
Ｙが単結合の場合は、Ｑは群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または
Ｃ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑは群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、
または群Ａより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ１２及びＲ１３は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｅ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｆ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。
群Ｇ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。〕
で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤と、群Ｉ乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
群Ｉ；殺菌剤
群ＩＩ；殺虫剤
群ＩＩＩ；殺ダニ剤
群ＩV；薬害軽減剤
群V；植物生長調節剤
【請求項２】
式（１）で示される化合物と群Ｉ乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００の範囲である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（１）で示される化合物と群Ｉ乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０の範囲である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
【請求項５】
有効量の請求項１記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする請求項４記載の有害生物防除方法。
【請求項６】
有効量の請求項１記載の有害生物防除組成物を付着させた植物の種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  −  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物（以下、本アミド化合物と記す）と、下記群Ｉ乃至群Vから選ばれる１つ以上の化合物とを含有する組成物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
［１］式（Ｉ）
2015051963.tif 000002
〔式中、
Ａは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）ｔ−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｒ１及びＲ２は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１、または２を表し、
下式（ＩＩ）
2015051963.tif 000003
は、５員芳香環を表し、
Ｚは窒素原子または炭素原子を表し、
Ｚが窒素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、
Ｚが炭素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも２つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子またはＮＲ６であり、
Ｒ５は各々同一または相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ６はメチル基又は水素原子を表し、Ｒ７は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ８又は水素原子を表し、Ｒ８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、
Ｙが単結合の場合は、Ｑは群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または
Ｃ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑは群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、
または群Ａより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ１２及びＲ１３は、同一または相異なり、１つ以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｅ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｆ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。
群Ｇ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。〕
で示されるアミド化合物と、群Ｉ乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
群Ｉ；殺菌剤
群ＩＩ；殺虫剤
群ＩＩＩ；殺ダニ剤
群ＩV；薬害軽減剤
群Ｖ；植物生長調節剤
［２］  式（１）で示される化合物と群Ｉ乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００の範囲である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［３］  式（１）で示される化合物と群Ｉ乃至群Ｖより選ばれる１つ以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０の範囲である［１］に記載の有害生物防除組成物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれかに記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［５］  有効量の［１］に記載の有害生物防除組成物を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含むことを特徴とする［４］に記載の有害生物防除方法。
［６］  有効量の［１］に記載の有害生物防除組成物を付着させた植物の種子。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の有害生物防除組成物は、下記式（Ｉ）
2015051963.tif 000004
〔式中、
Ａは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）ｔ−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｒ１及びＲ２は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１、または２を表し、
下式（ＩＩ）
2015051963.tif 000005
は、５員芳香環を表し、
Ｚは窒素原子または炭素原子を表し、
Ｚが窒素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、
Ｚが炭素原子を表す場合、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３は各々同一または相異なり、窒素原子、ＣＲ５、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６を表し、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも２つは窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ６であり、該Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３の少なくとも１つは窒素原子またはＮＲ６であり、
Ｒ５は各々同一または相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、−ＯＲ７およびハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ６はメチル基又は水素原子を表し、Ｒ７は−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ８又は水素原子を表し、Ｒ８は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
Ｙは、単結合、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−を表し
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、ｍは０、１、２、３、４、５、６または７を表し、
Ｙが単結合の場合は、Ｑは群Ｆより選ばれる１個以上の原子または基を有しているＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、または
Ｃ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）ｕ−である場合は、Ｑは群Ｇより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、
または群Ａより選ばれる１個の基を表し、
ｕは０、１、または２を表す。
群Ａ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ１２及びＲ１３は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｅ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｆ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。
群Ｇ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、および−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３基からなる群。〕
で示されるアミド化合物（以下、本アミド化合物と記す。）と群Ｉ乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物とを含有する。
群Ｉ；殺菌剤
群ＩＩ；殺虫剤
群ＩＩＩ；殺ダニ剤
群ＩＶ；薬害軽減剤
群Ｖ；植物生長調節剤
【０００８】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０００９】
まず、本アミド化合物の製造例を以下に示す。
【００１０】
製造例１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ペント−１−イニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）及びパラジウム−炭素（１００ｍｇ）をエタノール（２０ｍＬ）に加えた。水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した後、セライトを用いて不溶物を濾去した。得られた濾液を減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000006
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１）と記す。）３３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．３２−１．４５（ｍ，４Ｈ）、１．６６−１．７４（ｍ，１Ｈ）、１．７８−１．８８（ｍ，２Ｈ）、２．０４−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．５４−２．６６（ｍ，１Ｈ）、３．１４（ｔ，２Ｈ）、３．５０（ｔ，２Ｈ）、３．６０（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９６（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【００１１】
製造例２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ペント−１−イニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）、パラジウム−炭素（１００ｍｇ）及び１−ヘキセン（１ｍＬ）をエタノール（２０ｍＬ）に加えた。水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した後、セライトを用いて不溶物を濾去した。得られた濾液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000007
で示される  Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（Ｚ−ペント−１−エニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２）と記す。）３００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９８−１．０３（ｍ，３Ｈ）、１．５７−１．７５（ｍ，４Ｈ）、２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．５４（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．６６（ｍ，１Ｈ）、３．４７−３．５４（ｍ，２Ｈ）、３．５８−３．６３（ｍ，１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８４−３．９６（ｍ，２Ｈ）、６．２８（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）、７．４６（ｂｒｓ，１Ｈ）
【００１２】
製造例３
１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．６８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000008
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３）と記す。）２．０２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９６（３Ｈ，ｔ），１．６４−１．６８（３Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．５８（３Ｈ，ｍ），３．４１−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１１（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ）
【００１３】
製造例４
１−メチル−３−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000009
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−メチル−３−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（４）と記す。）２．３１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９３（３Ｈ，ｔ），１．３５−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．７２（３Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（３Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔ），３．６１−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１０（３Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ）
【００１４】
製造例５
１−メチル−３−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000010
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−メチル−３−ペンチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５）と記す。）２．６１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．３９（３Ｈ，ｍ），１．５９−１．７２（５Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔ），３．６１−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１１（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ）  
【００１５】
製造例６
１−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１．８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000011
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６）と記す。）２．１１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９７（３Ｈ，ｔ），１．３３−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５６−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８６−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．９６  （１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００１６】
製造例７
１−メチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（１．８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３８ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000012
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−メチル−５−プロポキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７）と記す。）１．６２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０３（３Ｈ，ｔ），１．６６−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８６−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ），６．０４（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００１７】
製造例８
１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（０．８２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６６ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４８ｇ，４．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０７ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000013
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８）と記す。）０．８６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９３（３Ｈ，ｔ），１．３１−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｔ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｔ），６．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ），７．４６（１Ｈ，ｄ）
【００１８】
製造例９
１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．９６ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．７１ｇ，５．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．００ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000014
で示される１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９）と記す。）０．８６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｑ），３．９３−３．８４（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ）
【００１９】
製造例１０
５−プロピルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000015
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−プロピルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０）と記す。）０．１０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．０１（３Ｈ，ｔ），１．６５−１．８２（３Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６４（１Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ），３．４１−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．９６（３Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００２０】
製造例１１
５−ブチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．５０ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３６ｇ，３．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000016
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１）と記す。）０．２８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９２（３Ｈ，ｔ），１．３４−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７３（３Ｈ，ｍ），２．０８−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．７９（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．８６−３．９７（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【００２１】
製造例１２
５−ペンチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１８ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000017
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ペンチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２）と記す。）０．１０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９６−０．８９（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．３１（４Ｈ，ｍ）１．７７−１．６５（３Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｔｔ），２．６１（１Ｈ，ｔｄ），２．８４−２．７６（２Ｈ，ｔ），３．４７（２Ｈ，ｄｔ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．９７−３．８６（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００２２】
製造例１３
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５９ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３９ｇ，２．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２８ｇ，２．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000018
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３）と記す。）０．３５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，  ｓ），４．６５  （２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ），６．９５（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００２３】
製造例１４
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−２−イルメチルアミン（０．２１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000019
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４）と記す。）０．３６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３０−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．８４−１．８６（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．００（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ）
【００２４】
製造例１５
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000020
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５）と記す。）０．３６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．３６−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９２（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．９８−４．００（２Ｈ，ｍ），４．６２  （２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３４−７．３８（５Ｈ，ｍ）
【００２５】
製造例１６
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、１，３−ジオキソラニル−２−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000021
で示されるＮ−（１，３−ジオキソラニル−２−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６）と記す。）０．４４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ３．６９−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．００−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｔｄ），６．７３（１Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．３８（５Ｈ，ｍ）
【００２６】
製造例１７
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチルアミン（０．２１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000022
で示されるＮ−［２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル］−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７）と記す。）０．３４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５０−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．７８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．９４（３Ｈ，ｍ），２．００−２．０８（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．７９（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００２７】
製造例１８
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチルアミン（０．２３ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000023
で示されるＮ−[２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチル]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８）と記す。）０．４３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３１−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６４（５Ｈ，ｍ），３．３６−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｄｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ）
【００２８】
製造例１９
５−シクロペンチルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000024
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−シクロペンチルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９）と記す。）０．１０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．５４−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７２（７Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００２９】
製造例２０
５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000025
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０）と記す。）０．３７ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６７−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８７（４Ｈ，ｍ）
【００３０】
製造例２１
５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５３ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２８ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000026
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１）と記す。）０．７４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３５−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．８８（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｄｄ），４．６９（２Ｈ，ｄ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８７（４Ｈ，ｍ）
【００３１】
製造例２２
５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000027
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２）と記す。）０．４９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１３（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），  ２．６９（２Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．４４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１８−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３２（２Ｈ，ｍ）
【００３２】
製造例２３
５−フェニルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３１ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３３ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000028
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−フェニルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３）と記す。）０．１５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９４−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．００−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（２Ｈ，ｍ）
【００３３】
製造例２４
５−（２−フェニルエチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４３ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000029
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェニルエチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４）と記す。）０．１５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９０−３．９２（１Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１８−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ）
【００３４】
製造例２５
５−（２−フェニルエチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、一晩攪拌し、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000030
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェニルエチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５）と記す。）０．３６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ），３．４７（２Ｈ，ｄｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７７（３Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｄ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２１−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ）
【００３５】
製造例２６
５−ベンジルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２７ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２２ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３１ｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000031
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２４−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【００３６】
製造例２７
５−（１−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000032
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７）と記す。）０．３１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４３−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．８４−７．８９（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ）
【００３７】
製造例２８
５−［１−（２−ナフチル）エチル］オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５９ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000033
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[１−（２−ナフチル）エチル]オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２８）と記す。）０．４２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．５７（３Ｈ，ｄ），１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｄｄ），４．７０（１Ｈ，ｑ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４８−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．８９（３Ｈ，ｍ）
【００３８】
製造例２９
５−（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２０ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７ｇ，０．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１３ｇ，０．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000034
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９）と記す。）０．１２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｔ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．８３−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｔ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｔ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００３９】
製造例３０
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）エチルアミン塩酸塩（０．２７ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000035
で示されるＮ−[２−（テトラヒドロフラン−３−イル）エチル]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３０）と記す。）０．３４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５３−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．３２（１Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｔ），３．４３−３．５４  （２Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｑ），３．８６−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９４（１Ｈ，ｔ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２  （１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【００４０】
製造例３１
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、（１，４−ジオキサン−２−イル）メチルアミン（０．２１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000036
で示されるＮ−[（１，４−ジオキサン−２−イル）メチル]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１）と記す。）０．３４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．３１−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８３（５Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｔ），７．１４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００４１】
製造例３２
５−ベンジルオキシメチル−イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−２−イルメチルアミン（０．１６ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．０１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000037
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２）と記す。）０．３３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．０１（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ）
【００４２】
製造例３３
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000038
で示されるＮ−［（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルメチル］−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３）と記す。）０．２６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００４３】
製造例３４
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000039
で示されるＮ−［（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルメチル］−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３４）と記す。）０．２３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００４４】
製造例３５
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１，３−ジオキソラン−４−イルメチルアミン（０．１３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000040
で示されるＮ−[４−（１，３−ジオキソリル）メチル]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３５）と記す。）０．２２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ４．００（４Ｈ，ｓ），４．１３−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．８０（１Ｈ，ｄ），５．０２（１Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００４５】
製造例３６
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（３−メチルテトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミン（０．１４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000041
で示されるＮ−（３−メチルテトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３６）と記す。）０．３１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．１７（３Ｈ，ｓ），１．６７−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．９３（１Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄ），３．４６−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄ），３．８５−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００４６】
製造例３７
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．１５ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−３−イルメチルアミン（０．０９ｇ，０．７８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．００８ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１５ｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000042
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３７）と記す。）０．１９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．２８−１．３８（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９８（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｔ），３．４１−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００４７】
製造例３８
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、５ーエチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチルアミン（０．４５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000043
で示されるＮ−[５−エチル−５−（１，３−ジオキサニルメチル）]−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３８）と記す。）０．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９１（３Ｈ，ｔ），１．２９（２Ｈ，ｑ），３．５５（２Ｈ，ｄ），３．７０（２Ｈ，ｄ），３．８４（２Ｈ，ｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ），５．０１（１Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００４８】
製造例３９
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、３−アミノメチルチオラン−１，１−ジオン（０．１８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000044
で示されるＮ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３９）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．９６−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ），７．１４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００４９】
製造例４０
チエタン−３−イルアミン臭化水素塩（０．２１ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000045
で示されるＮ−（チエタン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（４０）と記す。）０．２２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ３．３９−３．４９（４Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），５．３６−５．４７（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００５０】
製造例４１
Ｎ−（チエタン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．１３ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（５ｍＬ）に溶解し、氷冷下で７０％ｍ−クロロ過安息香酸（０．１６ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）を加え２時間撹拌した。混合物に５％亜硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、１５分間撹拌し、分取した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000046
で示されるＮ−（１−オキソチエタン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（４１）と記す。）０．０６ｇ及び下式
2015051963.tif 000047
で示されるＮ−（１，１−ジオキソチエタン−３−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（４２）と記す。）０．０３ｇを得た。
本アミド化合物（４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ３．３０−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．１３−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．６３（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４０（６Ｈ，ｍ）
本アミド化合物（４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ４．１３−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．５７−４．６５（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．８２−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００５１】
製造例４２
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、０．１Ｍ  テトラヒドロピラン−４−イルアミン  テトラヒドロフラン溶液（１２ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000048
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（４３）と記す。）０．１８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．５６−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０１（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【００５２】
製造例４３
５−フェノキシメチルチアゾール−２−カルボン酸（０．２８ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２７ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000049
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−フェノキシメチルチアゾール−２−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（４７）と記す。）０．２２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．６５（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ），３．８６−３．９５（２Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ）
【００５３】
製造例４４
５−ベンジルオキシメチルチアゾール−２−カルボン酸（０．１１ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．０７ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０５ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１０ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000050
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルチアゾール−２−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（４８）と記す。）０．１１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８５−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ）
【００５４】
製造例４５
３−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−５−カルボン酸（０．４６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000051
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−５−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（４９）と記す。）０．４２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５７−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｄｄ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３６（５Ｈ，ｍ）
【００５５】
製造例４６
５−ベンジルオキシメチル−１H-ピラゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000052
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチル−１H-ピラゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５０）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．３８（５Ｈ，ｍ）
【００５６】
製造例４７
１−ブチル−１H-ピラゾール−４−カルボン酸（０．３４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３５ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４８ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000053
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ブチル−１H-ピラゾール−４−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５１）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９４（３Ｈ，ｔ），１．２７−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｔｔ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｔ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（１Ｈ，ｔｄ），４．１３（２Ｈ，ｔ），５．９３（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ）
【００５７】
製造例４８
製造例３３で得た３−ベンジルオキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−５−カルボン酸および５−ベンジルオキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−３−カルボン酸の５６：４４混合物（１．４７ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．９６ｇ，７．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７１ｇ，７．０ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１ｇ，０．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．３４ｇ，７．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、減圧下濃縮した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000054
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−ベンジルオキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５２）と記す。）０．７１g及び下式
2015051963.tif 000055
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５３）と記す。）０．６１gを得た。
本アミド化合物（５２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔｚ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．９０−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．１５（３Ｈ，ｓ），４．５４（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３８（５Ｈ，ｍ）
本アミド化合物（５３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８５−３．９３（５Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【００５８】
製造例４９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．５４ｇ，３．９６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４０ｇ，３．９６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．５６ｇ，３．３０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７６ｇ，３．９６ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000056
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５４）と記す。）０．６３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９６（３Ｈ，  ｔ），１．３０−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（１Ｈ，ｍ），  １．９２−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，  ｔ），６．８５（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ）
【００５９】
製造例５０
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で２−ブチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．１７ｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000057
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ブチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５５）と記す。）０．１１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９７（３Ｈ，  ｔ），１．３１−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（１Ｈ，ｍ），  １．８７−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８６−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，  ｔ），７．２８（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ）
【００６０】
製造例５１
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３８ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２８ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で２−ブチル−２Ｈ−テトラゾール−５−カルボン酸（０．３９ｇ，２．２９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５３ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000058
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ブチル−２Ｈ−テトラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５６）と記す。）０．５１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  ０．９７（３Ｈ，  ｔ），１．３２−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７５（１Ｈ，ｍ），  ２．０１−２．１３（３Ｈ，ｍ），２．５８−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，  ｔ），７．３１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【００６１】
製造例５２
５−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボン酸（１．３６ｇ，８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．６５ｇ，１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．２１ｇ，１２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１ｇ，０．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１６ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．８３ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、水を加え、クロロホルムで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000059
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５７）と記す。）０．７６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９６（３Ｈ，ｔ），１．３８−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（１Ｈ，ｔｄ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【００６２】
製造例５３
３−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボン酸エチル（０．４０ｇ，２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２．７５ｇ，２０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（２．５８ｇ，２０ｍｍｏｌ）をエタノール（４０ｍＬ）に加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000060
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−ブチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５８）と記す。）０．４３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９６（３Ｈ，ｔ），１．３６−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．７９（３Ｈ，ｍ），２．０７−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【００６３】
製造例５４
２−ブチルオキサゾール−５−カルボン酸（０．１０ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１２ｇ，０．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０９ｇ，０．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１．２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１４ｇ，０．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000061
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ブチルオキサゾール−５−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５９）と記す。）０．１３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９５（３Ｈ，ｔ），１．３６−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．８０（３Ｈ，ｍ），２．０３−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ），３．３７−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ）
【００６４】
製造例５５
５−ブチルオキサゾール−２−カルボン酸エチル（０．３９ｇ，２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２．７５ｇ，２０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（２．５８ｇ，２０ｍｍｏｌ）をエタノール（４０ｍＬ）に加え、加熱還流下で１０時間攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000062
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブチルオキサゾール−２−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６０）と記す。）０．３９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：０．９４（３Ｈ，ｔ），１．３３−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７３（３Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｔ），３．４０−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ）
【００６５】
製造例５６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１３ｇ，０．９３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）１ｍＬに溶解し、トリエチルアミン（０．１３ｍＬ，０．９３ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。混合物に、室温で５−ベンジルイソチアゾール−３−カルボン酸（０．１７ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加品）溶液２．０ｍｌ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，０.９３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を加え、一晩撹拌した後、１Ｎ塩酸を２ｍｌ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式、
2015051963.tif 000063
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルイソチアゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６１）と記す。）０．１２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５７（１Ｈ，ｔ),７．３９−７．２１（６Ｈ，ｍ)，４．２４（２Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，ｔｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．４４(２Ｈ，ｔｄ)，２．６０−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．６０（１Ｈ，ｍ）
【００６６】
製造例５７
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．０７ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）０．８ｍＬに溶解し、トリエチルアミン（０．０７ｍＬ，０．４８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。混合物に、室温で５−ブチルイソチアゾール−３−カルボン酸（０．０８ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加品）溶液１．２ｍｌ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．０９ｇ，０.４８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．００５ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した後、１Ｎ塩酸を２ｍｌ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式、
2015051963.tif 000064
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブチルイソチアゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６２）と記す。）０．０３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５８−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．９６−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．４５（２Ｈ，ｔｄ)，２．９３（２Ｈ，ｔ），２．６４−２．５３（１Ｈ，ｍ)，２．１３−２．０４(１Ｈ，ｍ)，１．７０（３Ｈ，ｔｔ），１．４１（２Ｈ，ｔｄ），０．９５（３Ｈ，ｔ）
【００６７】
製造例５８
５−［（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）５ｍＬに加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000065
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６３）と記す。）０．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｄｄ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ，），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ），７．６３（２Ｈ，ｄ）
【００６８】
製造例５９
５−［（３−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000066
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６４）と記す。）０．２０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．５８（４Ｈ，ｍ）
【００６９】
製造例６０
５−［（３−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．１４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000067
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６５）と記す。）０．２１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３５−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．８８（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｄｄ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．５８（４Ｈ，ｍ）
【００７０】
製造例６１
５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２０８ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加えた。混合物を０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した後、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000068
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６６）と記す。）３０５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６２（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．７２（４Ｈ，ｄ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９４（ＮＨ，ｓ），７．３０−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ）
【００７１】
製造例６２
５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（２３７ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加えた。混合物を０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した後、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000069
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６７）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｄ），１．８９−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，Ｍ），３．９９（２Ｈ，ｄ），４．７２（４Ｈ，ｄ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．８９（ＮＨ，ｓ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ）
【００７２】
製造例６３
５−［（３−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２０８ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加えた。混合物を０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した後、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000070
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６８）と記す。）３５０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６１−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｓ）
【００７３】
製造例６４
５−［（３−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（２３７ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加えた。混合物を０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した後、水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000071
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６９）と記す。）４００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４７−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｓ），３．４０−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｄ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．２９（３Ｈ，ｄ）
【００７４】
製造例６５
５−［（４−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．３９ml，２．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000072
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７０）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．６８（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｑ），３．８０（１Ｈ，ｑ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ），７．３４（２Ｈ，ｄ）
【００７５】
製造例６６
５−［（４−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．３９ml，２．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000073
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−クロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７１）と記す。）０．２３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．３６（２Ｈ，ｑ），１．６６（２Ｈ，ｄ），１．８４（１Ｈ，ｍ），３．３７（４Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｄ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，Ｂｒｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ），７．３６（２Ｈ，ｄ）
【００７６】
製造例６７
５−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．３８ml，２．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２７ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１８ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000074
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７２）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９３−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ）
【００７７】
製造例６８
５−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．３４ml，２．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000075
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３，４−ジクロロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７３）と記す。）０．３４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．４３−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｄ），１．８９−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ）
【００７８】
製造例６９
５−［（３−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000076
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７４）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１１−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３０（１Ｈ，ｍ）
【００７９】
製造例７０
５−［（３−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000077
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７５）と記す。）０．３５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．８２（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１１−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３０（１Ｈ，ｍ）
【００８０】
製造例７１
５−［（３−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３３ml，２．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000078
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７６）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｔ），３．７７（１Ｈ，ｑ），３．８５（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ）
【００８１】
製造例７２
５−［（３−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000079
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７７）と記す。）０．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．４０（２Ｈ，ｑ），１．６７（２Ｈ，ｄ），１．８５（１Ｈ，ｍ），３．３８（４Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．５１（１Ｈ，ｓ）
【００８２】
製造例７３
５−［（３−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．６１ml，４．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３６ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で12時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000080
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７８）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．７５（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ）
【００８３】
製造例７４
５−［（３−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４４ml，３．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000081
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７９）と記す。）０．３５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３９（ｑ，２Ｈ），１．６６（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．３４−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｄｄ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ）
【００８４】
製造例７５
５−［（３−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．１８ml，１．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000082
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８０）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ）
【００８５】
製造例７６
５−［（３−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．１８ml，１．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．１１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000083
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８１）と記す。）０．２３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ）
【００８６】
製造例７７
５−［（３−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000084
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８２）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６３（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．６０−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９３−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ）
【００８７】
製造例７８
５−［（３−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000085
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８３）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．８３（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（１Ｈ，ｍ）
【００８８】
製造例７９
５−［（３−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000086
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８４）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６３（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．７３（６Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９４−６．８５（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ）
【００８９】
製造例８０
５−［（３−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000087
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８５）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｄ），１．８８−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．８５（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ）
【００９０】
製造例８１
５−［（３−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000088
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８６）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６７（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５７（ｍ，３Ｈ）
【００９１】
製造例８２
５−［（３−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000089
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８７）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３４（ｍ，４Ｈ），４．０１−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５７（ｍ，３Ｈ）
【００９２】
製造例８３
５−［（３−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．２６ml，１．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２５ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１４ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000090
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８８）と記す。）０．０５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｑ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．６１−２．５４（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ）
【００９３】
製造例８４
５−［（４−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５０ml，３．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３６ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000091
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８９）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．６０−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．３１（ｍ，２Ｈ）
【００９４】
製造例８５
５−［（４−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５０ml，３．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４８ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３０ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000092
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−フルオロベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９０）と記す。）０．３９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．８２（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，２Ｈ）
【００９５】
製造例８６
５−［（４−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５４ml，３．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000093
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９１）と記す。）０．５０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５４（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４５（ｔ，２Ｈ），３．６０−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４８（ｄ，２Ｈ）
【００９６】
製造例８７
５−［（４−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５４ml，３．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000094
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−ブロモベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９２）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．８３（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３４（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９６（ｄｄ，２Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２３−７．２１（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４８（ｄ，２Ｈ）
【００９７】
製造例８８
５−［（４−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．２０ml，１．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２７ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１１ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000095
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９３）と記す。）０．１７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．６０−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ）
【００９８】
製造例８９
５−［（４−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．２０ml，１．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２７ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．１２ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000096
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９４）と記す。）０．１９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ）
【００９９】
製造例９０
５−［（４−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000097
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９５）と記す。）０．１１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６０−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ）
【０１００】
製造例９１
５−［（４−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000098
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−トリフルオロメチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９６）と記す。）０．１２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ）
【０１０１】
製造例９２
５−［（４−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．７９ml，５．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６５ｇ，３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000099
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９７）と記す。）０．４４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｍ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ）
【０１０２】
製造例９３
５−［（４−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．７９ml，５．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６５ｇ，３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．４９ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000100
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９８）と記す。）０．４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｑ，２Ｈ），１．６６（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｑ，４Ｈ），３．９８（ｄｄ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ）
【０１０３】
製造例９４
５−［（４−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000101
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９９）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７５−１．６（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０（ｍ，１Ｈ），２．６（ｔ，１Ｈ），３．４５（ｔ，２Ｈ），３．４（ｄｄ，１Ｈ），４．０−３．７（ｍ，６Ｈ），４．５（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），６．９（ｄ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ）
【０１０４】
製造例９５
５−［（４−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．４９ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000102
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１００）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５−１．３（ｑ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．９５−１．８（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．３０（ｔ，４Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），４．０（ｄｄ，２Ｈ），４．５（ｓ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），６．９（ｄ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ）
【０１０５】
製造例９６
５−［（４−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000103
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０１）と記す。）０．３５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７２−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｔ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｄ，４Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ）
【０１０６】
製造例９７
５−［（４−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２９ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000104
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−シアノベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０２）と記す。）０．４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３３（ｄｄ，２Ｈ），１．６６（ｄｄ，２Ｈ），１．８８−１．８４（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３４（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｄｄ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．７（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ）
【０１０７】
製造例９８
５−［（４−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５０ml，２．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３６ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３１ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000105
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０３）と記す。）０．１１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８９（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．４６（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｔ，２Ｈ），３．４６−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．５９（ｍ，３Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，４Ｈ），８．９０（ｔ，１Ｈ）
【０１０８】
製造例９９
５−［（４−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５０ml，２．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３６ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．４９ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000106
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−メチルチオベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０４）と記す。）０．１７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２３−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｔ，２Ｈ），３．３１−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．８０（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，４Ｈ），８．８９（ｔ，１Ｈ）
【０１０９】
製造例１００
５−［（３，４−メチレンジオキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．７０ml，５．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２８ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000107
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３，４−メチレンジオキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０５）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０１１０】
製造例１０１
５−［（３，４−メチレンジオキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．７０ml，５．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３２ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000108
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３，４−メチレンジオキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０６）と記す。）０．４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｄ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），６．８７−６．８４（ｍ，２Ｈ）
【０１１１】
製造例１０２
５−［（チオフェン−３−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４２ml，３．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000109
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（チオフェン−３−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０７）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．５６（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．５３−４．５１（４Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３２（１Ｈ，ｍ）
【０１１２】
製造例１０３
５−［（チオフェン−３−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４２ml，３．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000110
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（チオフェン−３−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０８）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｄ），１．９０−１．８１（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．６３−４．６１（４Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３２（１Ｈ，ｍ）
【０１１３】
製造例１０４
５−［（２−クロロチオフェン−５−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５６ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４０ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000111
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−クロロチオフェン−５−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０９）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，３Ｈ），４．６５−４．６３（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ）
【０１１４】
製造例１０５
５−［（２−クロロチオフェン−５−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５６ｇ，２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４０ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000112
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（２−クロロチオフェン−５−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１０）と記す。）０．１４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．８９（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．９６−３．５８４．０１（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｓ,２Ｈ）,４．６５（ｓ,２Ｈ）,６．７１（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）
【０１１５】
製造例１０６
５−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．２７ml，１．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１４ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000113
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１１）と記す。）０．１５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６３（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．５４（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．６−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．７２（ｄ，４Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ）
【０１１６】
製造例１０７
５−［（ベンゾチオフェン−２−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５２ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３８ml，２．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４１ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000114
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（ベンゾチオフェン−２−イルメチル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１２）と記す。）０．２３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．１９（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６０（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．６−３．５４（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８４（ｍ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．８４−７．８１（ｍ，１Ｈ）
【０１１７】
製造例１０８
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，０．８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000115
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１３）と記す。）０．２１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，  ｓ），４．６９  （２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（４Ｈ，ｍ）
【０１１８】
製造例１０９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２３ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１７ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−フェノキシベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３２ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000116
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェノキシベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１４）と記す。）０．５４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，  ｓ），４．６５  （２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．９４−７．０３（５Ｈ，ｍ），７．０７−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（３Ｈ，ｍ）
【０１１９】
製造例１１０
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１８ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（４−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３４ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000117
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１５）と記す。）０．４２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，  ｓ），４．６９  （２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（４Ｈ，ｍ）
【０１２０】
製造例１１１
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１８ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（２−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３４ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000118
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１６）と記す。）０．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，  ｓ），４．５６  （２Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３０−７．４４（８Ｈ，ｍ），７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ）
【０１２１】
製造例１１２
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２３ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１７ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（４−フェノキシベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３２ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000119
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェノキシベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１７）と記す。）０．２９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，  ｓ），４．６６  （２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），６．９９−７．０３（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（４Ｈ，ｍ）
【０１２２】
製造例１１３
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２９ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２１ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000120
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１８）と記す。）０．５０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．４１−１．５１（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．９７−２．０５（１Ｈ，ｍ），  ２．０７−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．４５−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．０７−７．１１（４Ｈ，ｍ）
【０１２３】
製造例１１４
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．５５ｇ，３．９７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４０ｇ，３．９７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．７６ｇ，２．６５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７６ｇ，３．９７ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000121
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１９）と記す。）０．８０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．８１（４Ｈ，  ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ２．７６（４Ｈ，  ｂｒ  ｓ），３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，  ｓ），４．６２  （２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｓ）
【０１２４】
製造例１１５
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．０７ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０５ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．１２ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１０ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000122
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２０）と記す。）０．０８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．９４（５Ｈ，ｍ），４．０７−４．１１（１Ｈ，  ｍ），４．２７−４．３０（１Ｈ，  ｍ），４．３４−４．３９（１Ｈ，  ｍ），４．７３  （２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．８３−６．９０（４Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【０１２５】
製造例１１６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１９ｇ，１．１３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１４ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−ベンジルオキシメチルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000123
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−ベンジルオキシメチルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２１）と記す。）０．４３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６２−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６２（１Ｈ，ｍ），  ３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９３（２Ｈ，  ｍ），４．５６（２Ｈ，  ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，  ｓ），４．６４（２Ｈ，  ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２６−７．３７（９Ｈ，ｍ）
【０１２６】
製造例１１７
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．０６ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０４ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（１，３−ベンゾジオキソラン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．１０ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．０８ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000124
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，３−ベンゾジオキソラン−２−イルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２２）と記す。）０．１０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４４−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（４Ｈ，ｍ），４．１０−４．１５（１Ｈ，  ｍ），４．７８  （２Ｈ，ｓ），６．２３−６．２５（１Ｈ，ｔ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８２（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【０１２７】
製造例１１８
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（２−メチル−３−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000125
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−メチル−３−フェニルベンジル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２３）と記す。）０．３８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），４．７１  （２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．２１−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ）
【０１２８】
製造例１１９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２２ｇ，１．６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１６ｇ，１．６０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（５−フェニルフルフリル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３１ｇ，１．６０ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000126
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−フェニルフルフリル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２４）と記す。）０．３５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６４−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ），  ３．４３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，  ｓ），４．６９  （２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ），６．６２（１Ｈ，ｄ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６８（２Ｈ，ｍ）
【０１２９】
製造例１２０
５−[（１−フェニルエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000127
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[（１−フェニルエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２５）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４９（３Ｈ，ｄ），１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９２（１Ｈ，ｔｄ），４．４８（３Ｈ，ｄｄｄ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０１３０】
製造例１２１
５−ジフェニルメトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６２ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000128
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ジフェニルメトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２６）と記す。）０．３７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．４９（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３７（１０Ｈ，ｍ）
【０１３１】
製造例１２２
５−[（１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000129
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[（１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２７）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．６２−４．７６（３Ｈ，ｍ），６．７０−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１−７．４９（５Ｈ，ｍ）
【０１３２】
製造例１２３
５−[（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２２ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３１ｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000130
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２８）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９６（４Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｓ）
【０１３３】
製造例１２４
５−[１−（ベンジルオキシ）エチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000131
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[１−（ベンジルオキシ）エチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２９）と記す。）０．５８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９（３Ｈ，ｄ），１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７６−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｄ），４．６０（１Ｈ，ｄ），４．７０−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３８（５Ｈ，ｍ）
【０１３４】
製造例１２５
５−（１−ベンジルオキシ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４４ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２３ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３２ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000132
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−ベンジルオキシ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３０）と記す。）０．４５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．６８（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．８９−３．９１（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｄｄ），５．５７（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（１０Ｈ，ｍ）
【０１３５】
製造例１２６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−シクロペンチルメトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２７ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）を加え、５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000133
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−シクロペンチルメトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３１）と記す。）０．３３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．１８−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６０（４Ｈ，  ｍ），１．６４−１．７８（３Ｈ，  ｍ），２．０５−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．３９（２Ｈ，ｄ），３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【０１３６】
製造例１２７
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４５ｇ，３．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３３ｇ，３．２６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（２−シクロペンチルエチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６５ｇ，２．７２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６３ｇ，３．２６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000134
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−シクロペンチルエチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３２）と記す。）０．８５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．０５−１．１３（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．９０（１０Ｈ，  ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，  ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ）
【０１３７】
製造例１２８
５−（３−フェニルプロピルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４７ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000135
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３２）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８９（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５２（ｔ，２Ｈ），３．５９−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，２Ｈ）
【０１３８】
製造例１２９
５−（３−フェニルプロピルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４７ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２９ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000136
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３４）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９６−１．８３（ｍ，３Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ），３．４０−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｔ，２Ｈ），４．００−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，２Ｈ）
【０１３９】
製造例１３０
５−（４−フェニルブチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５１ml，３．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000137
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェニルブチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３５）と記す。）０．５０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８（ｍ，５Ｈ），２．０８（ｑ，１Ｈ），２．６４−２．５３（ｍ，３Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５４（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｑ，１Ｈ），３．９３−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，３Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ）
【０１４０】
製造例１３１
５−（４−フェニルブチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５１ml，３．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２３ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000138
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（４−フェニルブチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３６）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｑ，２Ｈ），１．６６（ｍ，６Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｔ，２Ｈ），４．００（ｄ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，３Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），
【０１４１】
製造例１３２
５−（５−フェニルペンチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４９ml，３．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000139
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−フェニルペンチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３７）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．５４（ｍ，５Ｈ），２．１２−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．５４（ｍ，３Ｈ），３．５２−３．４４（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７３（ｍ，１Ｈ），４．００−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，２Ｈ）
【０１４２】
製造例１３３
５−（５−フェニルペンチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４９ml，３．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２２ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000140
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（５−フェニルペンチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３８）と記す。）０．４２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，６Ｈ），１．８８−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．５９（ｔ，２Ｈ），３．４０−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．４９（ｍ，２Ｈ），４．００−３．５２（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，２Ｈ）
【０１４３】
製造例１３４
５−（３−ベンジルオキシプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６５ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４３ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000141
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−ベンジルオキシプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３９）と記す。）０．４４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ），３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｔ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０１４４】
製造例１３５
５−[４−ベンジルオキシブチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４２ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000142
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[４−ベンジルオキシブチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４０）と記す。）０．６２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．８７（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｄｔ），３．４８−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４１（５Ｈ，ｍ）
【０１４５】
製造例１３６
５−（５−ベンジルオキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボン酸と５−（５−ヒドロキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボン酸との混合物（１．３３ｇ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．１０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８１ｇ，８．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１ｇ，０．８０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５４ｇ，８．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000143
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−ベンジルオキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４１）と記す。）０．５９ｇ及び下式
2015051963.tif 000144
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−ヒドロキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４２）と記す。）０．４３ｇを得た。
本アミド化合物（１４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３９−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），３．４５−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｔ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３５（５Ｈ，ｍ）
本アミド化合物（１４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８−１．４１（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ）
【０１４６】
製造例１３７
５−（６−ベンジルオキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボン酸と５−（６−ヒドロキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボン酸の混合物（１．２３ｇ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．１０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８１ｇ，８．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１ｇ，０．８０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５４ｇ，８．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000145
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（６−ベンジルオキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４３）と記す。）０．３２ｇ及び下式
2015051963.tif 000146
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（６−ヒドロキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４４）と記す。）０．１４ｇを得た。
本アミド化合物（１４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．５６−１．６５（３Ｈ，ｍ），１．６６−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），３．４５−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９０−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３７（５Ｈ，ｍ）
本アミド化合物（１４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（４Ｈ，ｔｄ），１．５７−１．６８（３Ｈ，ｍ），１．７１−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），４．０５（２Ｈ，ｔ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ）
【０１４７】
製造例１３８
５−（３−フェノキシプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000147
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェノキシプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４５）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ），３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８３−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９４−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３０（２Ｈ，ｍ）
【０１４８】
製造例１３９
５−（４−フェノキシブチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５２ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000148
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェノキシブチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４６）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．８３−１．９８（４Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ），３．４４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ），６．４８（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄｄｄ），６．９５（２Ｈ，ｄｑ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ）
【０１４９】
製造例１４０
５−（５−フェノキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４２ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000149
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−フェノキシペンチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４７）と記す。）０．８１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５５−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｄｄ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．９６（２Ｈ，ｔ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９６（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ）
【０１５０】
製造例１４１
５−（６−フェノキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７２ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４２ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000150
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（６−フェノキシヘキシル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４８）と記す。）０．７７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４０−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｄｔ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ），６．４５（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９５（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ）
【０１５１】
製造例１４２
５−（２−フェノキシエチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．４０ｇ，５．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８８ｇ，６．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６５ｇ，６．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．２３ｇ，６．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000151
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェノキシエチルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４９）と記す。）１．６０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５６−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（３Ｈ，ｍ），４．１５−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．３２（２Ｈ，ｍ）
【０１５２】
製造例１４３
５−[７−（２−キノリルオキシ）ヘプチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000152
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[７−（２−キノリルオキシ）ヘプチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５０）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４０−１．４４（４Ｈ，ｍ），１．４７−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７４（３Ｈ，ｍ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ），３．４３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｔ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ）
【０１５３】
製造例１４４
５−（１−フルオロブチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１２０ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１１４ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ，１．６５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000153
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−フルオロブチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５１）と記す。）１６６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．００（ｔ，３Ｈ），１．４３−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．８７−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．５４−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｄｄｄ，１Ｈ），６．７５−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０１５４】
製造例１４５
５−（ヒドロキシフェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２．５６ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．７７ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．３１ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１８ｇ，１．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１３ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．４２ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000154
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ヒドロキシフェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５２）と記す。）２．７８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．６７（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．８９−３．９１（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．４５（５Ｈ，ｍ）
【０１５５】
製造例１４６
５−（１−フルオロ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２５０ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２０２ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４１ｍＬ，２．９４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２８２ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000155
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−フルオロ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５４）と記す。）２００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７７（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８２−３．９５（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），６．６４−６．６７（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４２−７．４５（ｍ，５Ｈ）
【０１５６】
製造例１４７
５−（１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸クロリド（＜０．６０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２００ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を氷水冷却下で同時に加えた。氷水冷却下で１時間激しく撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000156
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５５）と記す。）１９０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８２−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．９４（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４６−７．６１（ｍ，５Ｈ）
【０１５７】
製造例１４８
５−（１−フェニルシクロプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸クロリド（＜１．８３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２５０ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を氷水冷却下で同時に加えた。氷水冷却下で３０分間激しく撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000157
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−フェニル−シクロプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５６）と記す。）５０４ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４１−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，３Ｈ），２．０１−２．１１（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．５９（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７１−３．７８（ｍ，1Ｈ），３．８０−３．９２（ｍ，２Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．４２（ｍ，５Ｈ）
【０１５８】
製造例１４９
５−（２−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（３８０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２３９ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｍＬ，３．２８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２９５ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）を加え、５．５時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に水を加え、酢酸エチルで１回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000158
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５７）と記す。）１３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０１−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ、１Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，１Ｈ）．
【０１５９】
製造例１５０
５−（３−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２４２ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１５５ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２０ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000159
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５８）と記す。）１３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．６，６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４３−７．５９（ｍ，４Ｈ）
【０１６０】
製造例１５１
５−（ナフタレン−２−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２０４ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２０４ｍｇ，１．４８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３８ｍＬ，２．７５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１４ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６４ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000160
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ナフタレン−２−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５９）と記す。）１６６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９３（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ、２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８６（ｍ，３Ｈ）
【０１６１】
製造例１５２
５−（ナフタレン−１−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１２３ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１２３ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ，１．６６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５９ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000161
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ナフタレン−１−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６０）と記す。）９５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５７−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．６０（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．９３（ｍ，３Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３７−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ、１Ｈ），７．８６−７．９２（ｍ，２Ｈ）
【０１６２】
製造例１５３
５−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸クロリド（＜０．３８ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１５０ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（８ｍＬ）を氷水冷却下で同時に加えた。氷水冷却下で３０分間激しく撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで１回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000162
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６１）と記す。）１０４ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．８１（ｍ，１Ｈ）
【０１６３】
製造例１５４
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１５ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（４−フェノキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３６ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000163
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェノキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６２）と記す。）０．３４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６２−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ），  ３．４３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９２（２Ｈ，  ｍ），４．０９（２Ｈ，  ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．０２（５Ｈ，ｍ），７．０９−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ）７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ）
【０１６４】
製造例１５５
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１７ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−フェノキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．３０ｇ，１．０２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000164
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェノキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６３）と記す。）０．３１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６２−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ），  ３．４３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９４（２Ｈ，  ｍ），４．０８（２Ｈ，  ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．０２（６Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（３Ｈ，ｍ）
【０１６５】
製造例１５６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（３．１６ｇ，９．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−５０℃以下で１．６４ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１５．２ｍＬ，２５．０ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で１時間撹拌した後、反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液を加え、−６０℃から１０℃の範囲内で１．５時間撹拌した後、氷冷下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（約２０ｍＬ）を注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000165
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ホルミル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６５）と記す。）２．４６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６８（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．８２（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．４３（ｍ，６Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
【０１６６】
製造例１５７
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．５０ｇ，７．９０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−５０℃以下で１．５８ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１２．５ｍＬ，１９．８ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で３０分間撹拌した後、反応混合物に二酸化炭素を導入し、さらに−６０℃から１０℃で２時間撹拌した。次いで、氷冷下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（約２０ｍＬ）を注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルに懸濁させ、濾取し、下式
2015051963.tif 000166
で示される５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾール−４−カルボン酸（以下、本アミド化合物（１６６）と記す。）２．００ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７７（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．７０（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．９９（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．５６（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０１６７】
製造例１５８
５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾール−４−カルボン酸（＜１．００ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び塩化オキサリル（０．１７ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、メタノール（５ｍＬ）を加え、さらに１０分間撹拌し、減圧下で濃縮した。濃縮物を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000167
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−メトキシカルボニル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６７）と記す。）２２３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６６（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．９５（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０１６８】
製造例１５９
５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾール−４−カルボン酸（＜１．００ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（１５ｍＬ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び塩化オキサリル（０．１７ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、２８％アンモニア水溶液（１０ｍＬ）を加え、さらに１０分間撹拌し、酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000168
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−カルバモイル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６８）と記す。）２６５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１７（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６６（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９７（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），５．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．４３（ｍ，６Ｈ），９．８１（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０１６９】
製造例１６０
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（６８０ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（５４４ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（５１ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃で３０分間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000169
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−メチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６９）と記す。）４００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，５Ｈ）
【０１７０】
製造例１６１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）溶液に、氷水冷却下、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（０．２８ｍＬ，１．５０ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で３０分間撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000170
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−フルオロメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７０）と記す。）１２４ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．８８−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｄ，２Ｈ），５．６２（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．４１（ｍ，５Ｈ）
【０１７１】
製造例１６２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ホルミル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（０．６４ｍＬ，３．４９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000171
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ジフルオロメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７１）と記す。）３４０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．８０−４．８１（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２８（ｔ，１Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，５Ｈ）
【０１７２】
製造例１６３
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−［５−ベンジルオキシメチル−４−（１−ヒドロキシエチル）］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（５５０ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（０．４２ｍＬ，２．２９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間３０分間撹拌した後、酢酸エチルで希釈した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000172
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−［５−ベンジルオキシメチル−４−（１−フルオロエチル）］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７２）と記す。）４６０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｄ，１Ｈ），４．７９（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３５（ｍ，５Ｈ）
【０１７３】
製造例１６４
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（７８０ｍｇ，２．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、氷水冷却下、６０％水素化ナトリウム（１０８ｍｇ，２．７０ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下、１５分間撹拌した後、二硫化炭素（０．８ｍＬ）を加え、さらに１０分間撹拌後、ヨウ化メチル（０．８ｍＬ）を加えた。氷水冷却下、１０分間撹拌後、水を加え、酢酸エチル及びヘキサンの混合溶液で１回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000173
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−ベンジルオキシメチル−３−［Ｎ−（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本アミド化合物（１７３）と記す。）８４０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），５．８０（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．３９（ｍ，５Ｈ）
【０１７４】
製造例１６５
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ホルミル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（８００ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）のメタノール（１６ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（４００ｍｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で３０分間撹拌した後、反応混合物をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。濃縮物に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000174
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ヒドロキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７４）と記す。）６４０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９６（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６６（ｍ，７Ｈ），７．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０−７．４１（ｍ，５Ｈ）
【０１７５】
製造例１６６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−（５−ベンジルオキシメチル−４−ホルミル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（９００ｍｇ，２．６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に氷水冷却下、０．９８ｍｏｌ／Ｌ−メチルマグネシウムブロミドテトラヒドロフラン溶液（８．０ｍＬ，７．８４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間撹拌した反応混合物を氷及び希塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000175
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−［５−ベンジルオキシメチル−４−（１−ヒドロキシエチル）］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７５）と記す。）７５１ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．６４−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９７（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．６７（ｍ，４Ｈ），４．８５−４．９３（ｍ，１Ｈ），５．２３−５．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０−７．４２（ｍ，５Ｈ）
【０１７６】
製造例１６７
５−（２−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（１．１０ml，７．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５０ｇ，７．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０７ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．４４ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000176
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７６）と記す。）０．２７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５６（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ），３．４５（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．６５（３Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），８．９７（１Ｈ，ｔ）
【０１７７】
製造例１６８
５−（２−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．２ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（１．３３ml，９．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０８ｇ，５．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．７７ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．６０ｇ，５．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000177
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（２−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７７）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１８（２Ｈ，ｍ），１．５４（２Ｈ，ｄ），１．７７（１Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｔ），３．２４（２Ｈ，ｔ），３．８４（２Ｈ，ｄ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｔ）
【０１７８】
製造例１６９
５−（３−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（１．１０ml，７．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５０ｇ，７．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０７ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．４４ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000178
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７８）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４（１Ｈ．ｍ），２．０９（１Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８（１Ｈ，ｑ），３．９５−３．７２（３Ｈ，ｍ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ）
【０１７９】
製造例１７０
５−（３−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（１．１０ml，７．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．５０ｇ，７．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．０７ｇ，７．９ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．５０ｇ，４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000179
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−クロロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７９）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４４−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｄ），１．８３（１Ｈ，ｍ），３．３７（４Ｈ，ｍ），４．０（２Ｈ，ｄ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．８４（２Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｔ），７．２２（１Ｈ，ｄ）
【０１８０】
製造例１７１
５−［（４−クロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２０８ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000180
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−クロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８０）と記す。）３０５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７０（１Ｈ．ｍ），２．０６−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．９５（３Ｈ，ｍ），５．２６（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ）
【０１８１】
製造例１７２
５−［（４−クロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（２３７ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．４６ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000181
で示されるＮ−（テトラヒドロフピラン−４−イルメチル）−５−［（４−クロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８１）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．６（２Ｈ，ｄ），１．８５（１Ｈ，ｍ），３．３７（４Ｈ，ｍ），４．０（２Ｈ，ｄ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ）
【０１８２】
製造例１７３
５−［（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２１１ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．３５ｇ，２．６１ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000182
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８２）と記す。）４００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６０（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．０（１Ｈ，ｍ），２．６（１Ｈ，ｔ），３．４５（１Ｈ，ｔ），３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｑ），３．９５−３．８０（２Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．８５−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．９８−６．８８（１Ｈ，Ｂｒｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ）
【０１８３】
製造例１７４
５−［（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（４００ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（１９３ｍｇ，１．６７ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．００ｇ，２．００ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000183
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８３）と記す。）３００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３５−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．６８（２Ｈ，ｄ），１．８５−８６（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｄｄ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ,ｂｒ．ｓ）,７．０６（１Ｈ,ｄ）
【０１８４】
製造例１７５
５−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２１１ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．３５ｇ，２．６１ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000184
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８４）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７８−１．６０（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．０（１Ｈ，ｍ），２．６（１Ｈ，ｔ），３．４８（２Ｈ，ｔ），３．６６−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．７０（３Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．６０−６．６０（５Ｈ，ｍ）
【０１８５】
製造例１７６
５−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（６６０ｍｇ，６．６０ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に加え、０℃に冷却し、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム（１．８０ｇ，３．５０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１６時間攪拌した。混合物を水に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000185
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８５）と記す。）２５０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｄ），１．９５−１．８（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．３０（４Ｈ，ｍ），４．０（２Ｈ，ｄｄ），５．３（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．９６−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．０６−６．９８（２Ｈ，ｍ）
【０１８６】
製造例１７７
５−（４−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４８ｇ，２．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３４ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000186
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８６）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５８（１Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ），３．６８（３Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ），７．４９（２Ｈ，ｄ），８．９２（１Ｈ，ｔ）
【０１８７】
製造例１７８
５−（４−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．１ｇ，３．７ｍｍｏｌ）を脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（１．０３ml，７．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．８５ｇ，４．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．６０ｇ，４．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．４７ｇ，４．１ｍｍｏｌ）、を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000187
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１８（２Ｈ，ｍ），１．５３（２Ｈ，ｄ），１．７８（１Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｔ），３．２０（２Ｈ，ｔ），３．８４（２Ｈ，ｄ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ），７．４９（２Ｈ，ｄ），８．８２（１Ｈ，ｔ）
【０１８８】
製造例１７９
５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４３ml，３．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000188
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８８）と記す。）０．１６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９−１．６５（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５６（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８３（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ）
【０１８９】
製造例１８０
５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却した。トリエチルアミン（０．４３ml，３．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000189
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８９）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．８３（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．００−３．９６（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ）
【０１９０】
製造例１８１
５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，３．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000190
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９０）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．２５−１．１（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０（ｍ，１Ｈ），２．６−２．５（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｔ，２Ｈ），３．６（ｑ，１Ｈ），３．８−３．６（ｍ，１Ｈ），４．０−３．８（ｍ，２Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），７．０−６．８６（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ）
【０１９１】
製造例１８２
５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．１０ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．０６９ml，０．５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７６ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５３ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．０４２ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000191
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９１）と記す。）０．０６６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｄ），１．８５（１Ｈ，ｍ），３．３７（４Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｄ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｔ），６．９３（２Ｈ，ｄ），７．１７（２Ｈ，ｄ）
【０１９２】
製造例１８３
５−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000192
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９２）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７１−１．６１（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６１−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，Ｂｒｓ），７．００−６．９７（２Ｈ，ｄ），７．６１（２Ｈ，ｄ）
【０１９３】
製造例１８４
５−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３０ml，２．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000193
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９１）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｄ），１．８９−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ），７．６１（２Ｈ，ｄ）
【０１９４】
製造例１８５
５−（３−フルオロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．８２ml，５．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．３３ｇ，３．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000194
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９４）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６８（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｑ，２Ｈ），３．５９（ｑ，１Ｈ），３．７７（ｑ，１Ｈ），３．８８（ｍ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．７３（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ）
【０１９５】
製造例１８６
５−（３−フルオロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．８２ml，５．９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３７ｇ，３．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000195
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−フルオロフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９５）と記す。）０．５３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｑ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｄｄ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．７２（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ）
【０１９６】
製造例１８７
５−（３−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５３ml，３．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000196
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９６）と記す。）０．４４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．７０−１．６４（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．５５（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．４４（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．７２（ｍ，３Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．１１（ｍ，３Ｈ）
【０１９７】
製造例１８８
５−（３−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５３ml，３．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000197
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−ブロモフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９７）と記す。）０．５２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３８（ｑ，２Ｈ），１．６８−１．６４（ｄｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３２（ｍ，４Ｈ），４．０１−３．９６（ｄｄ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８９−６．８７（ｄ，２Ｈ），７．１７−７．１１（ｍ，３Ｈ）
【０１９８】
製造例１８９
５−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３６ml，２．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．１９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000198
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９８）と記す。）０．３４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．７−１．６（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０（ｍ，１Ｈ），２．６（ｑ，１Ｈ），３．４５（ｔ，２Ｈ），３．６（ｄｄ，１Ｈ），３．７５（ｑ，１Ｈ）．４．０−３．８（ｍ，２Ｈ），５．３（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ）
【０１９９】
製造例１９０
５−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．３６ml，２．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２２ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000199
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９９）と記す。）０．３４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５−１．３（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｄ，２Ｈ），１．９−１．８（ｍ，１Ｈ），３．４−３．３（ｍ，４Ｈ）．４．０（ｄｄ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ）
【０２００】
製造例１９１
５−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５６ml，４．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000200
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２００）と記す。）０．３２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｍ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，３Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ）
【０２０１】
製造例１９２
５−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５６ml，４．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３２ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３４ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000201
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０１）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｄ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），４．０（ｄ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ,１Ｈ）,６．８２−６．９１（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ）
【０２０２】
製造例１９３
５−（３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000202
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０２）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７（１Ｈ，ｑ），２．０９（ｑ，１Ｈ），２．５７（ｔ，１Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．６１−３．５７（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．７９（ｍ，２Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０９−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ）
【０２０３】
製造例１９４
５−（３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１５ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４０ml，２．８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000203
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０３）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４５−１．３（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．９５−１．８（ｍ，１Ｈ），３．５−３．３（ｍ，４Ｈ），４．０（ｄｄ，２Ｈ），５．２（ｓ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），６．９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．４−７．３０（ｍ，２Ｈ）
【０２０４】
製造例１９５
５−[５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２５ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000204
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０４）と記す。）０．３０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６９−１．６４（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．６０−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（２Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），６．３８−６．３５（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ），６．７０（１Ｈ，ｄ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ）
【０２０５】
製造例１９６
５−[５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４８ml，３．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２８ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000205
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−[５−（１，３−ベンゾジオキソラニル）オキシメチル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０５）と記す。）０．３８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４２−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｄ），１．８７−１．８３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３３（４Ｈ，ｍ），４．００−３．９６（２Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），６．３８−６．３５（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｄ），６．７０（１Ｈ，ｄ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ）
【０２０６】
製造例１９７
５−（３，４−ジメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４５ml，３．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４９ｇ，２．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３５ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000206
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０６）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７（ｑ，１Ｈ），２．０８（ｑ，１Ｈ），２．５７（ｔ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｑ，１Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），３．９４−３．８３（ｍ，８Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．４５−６．４３（ｄｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．７８−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ）
【０２０７】
製造例１９８
５−（３，４−ジメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．４５ml，３．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４９ｇ，２．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．３５ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２７ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000207
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシフェノキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０７）と記す。）０．４２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．４３−１．３２（ｑｄ，２Ｈ），１．６８−１．６５（ｄｄ，２Ｈ），１．８８−１．８３（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．００−３．９７（ｄｄ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），６．４５−６．４３ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．７８−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０２０８】
製造例１９９
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．００ｇ，５．４６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６０℃以下で１．６４ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（８．３ｍＬ，１３．７ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で３０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加え、−６０℃から２０℃で２時間撹拌した後、氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000208
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０８）と記す。）１．８１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８８（ｍ，４Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
【０２０９】
製造例２００
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．５１ｇ，３．８３ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（５８０ｍｇ，１５．３ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で１５分間撹拌し、さらに室温で１時間１５分撹拌した後、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。氷水冷却下、濃縮物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000209
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０９）と記す。）１．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９６（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６４（ｍ，３Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ）
【０２１０】
製造例２０１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（３００ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に氷水冷却下、０．９８ｍｏｌ／Ｌ−メチルマグネシウムブロミドテトラヒドロフラン溶液（２．８ｍＬ，２．６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000210
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１−ヒドロキシエチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１０）と記す。）２６０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．6 Hz，３Ｈ），１．６３−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．９７（ｍ，３Ｈ），４．６３−５．０１（ｍ，５Ｈ），５．２６（ｄ，Ｊ  ＝  １１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８９（ｍ，３Ｈ）
【０２１１】
製造例２０２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（４００ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液にビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（０．２４ｍＬ，１．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌した後、氷水冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000211
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−フルオロメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１１）と記す。）１８０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｄ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），５．６４（ｄ，２Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８８（ｍ，４Ｈ）
【０２１２】
製造例２０３
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（８００ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に５５％水素化ナトリウム（１０６ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。氷水冷却下、反応混合物に二硫化炭素（０．８ｍＬ）を加え、１０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（０．８ｍＬ）を加え、さらに１０分間撹拌した。反応混合物をトルエンで希釈し減圧下で濃縮した。濃縮物を氷水冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000212
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(２−ナフチルメトキシメチル）−３−［（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本アミド化合物（２１２）と記す。）８８４ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｓ，４Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．８６（ｍ，３Ｈ）
【０２１３】
製造例２０４
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(２−ナフチルメトキシメチル）−３−［（３−テトラヒドロフラニルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（８８０ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（６３２ｍｇ，２．１７ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（５９ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から９５℃で３０分間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000213
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１３）と記す。）４００ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８８（ｍ，３Ｈ）
【０２１４】
製造例２０５
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．３８ｇ，７．１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）溶液を−６５℃以下で、窒素雰囲気下、１．５８ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（９．７ｍＬ，１５．３ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で３０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加え、−６５℃から−６０℃で３０分間撹拌した後、冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000214
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ホルミルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１４）と記す。）２．３０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１７（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．６６（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｄｄ，１Ｈ），３．７５−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９８（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
【０２１５】
製造例２０６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ホルミルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．３０ｇ，６．３８ｍｍｏｌ）のメタノール（２３ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（５００ｍｇ，１３．２ｍｍｏｌ）を加え、氷水冷却下で３０分間撹拌した後、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。濃縮物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000215
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヒドロキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１５）と記す。）１．４６ｇを得た。  
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
【０２１６】
製造例２０７
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヒドロキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．４６ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液に、水冷却下、５５％水素化ナトリウム（２１１ｍｇ，４．８３ｍｍｏｌ）を加え、２５分間撹拌した。氷水冷却下で二硫化炭素（１．２ｍＬ）を加え、２０分間撹拌し、さらにヨウ化メチル（１．２ｍＬ）を加えた。氷水冷却下で３０分間撹拌後、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで１回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000216
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本アミド化合物（２１６）と記す。）１．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）
【０２１７】
製造例２０８
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（１．３８ｇ，３．０４ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（１．３３ｇ，４．５５ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（５０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。９５℃から１００℃の範囲内で２時間３０分間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000217
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジルオキシメチル）−４−メチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１７）と記す。）５００ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．９２−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）
【０２１８】
製造例２０９
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．０２ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−４５℃以下で１．５８ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（４．４ｍＬ，７．００ｍｍｏｌ）を滴下した。−４５℃から−６０℃で３０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）を加え、さらに−６０℃から室温で１１．５時間撹拌した後、冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000218
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１８）と記す。）１．００ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７５（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．７４（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄｄ，１Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９７（ｍ
，２Ｈ），７．１５−７．３４（ｍ，６Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）
【０２１９】
製造例２１０
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．００ｇ，２．５５ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液に水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（２５０ｍｇ，６．６１ｍｍｏｌ）を加えた。水冷却下で１．５時間撹拌し、トルエンで希釈した後、減圧下で濃縮した。濃縮物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000219
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１９）と記す。）８９０ｍｇを得た。  
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ  ３４５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
【０２２０】
製造例２１１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（８９０ｍｇ，２．２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、水冷却下、５５％水素化ナトリウム（１１７ｍｇ，２．６９ｍｍｏｌ）を加え、２５分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．８ｍＬ）を加え、１５分間撹拌し、ヨウ化メチル（０．８ｍＬ）を加え、氷水冷却下さらに１５分間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで１回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000220
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−（３−フェニルプロピル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本アミド化合物（２２０）と記す。）８６９ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０１−２．１４（ｍ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．８４−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），５．７２（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ）
【０２２１】
製造例２１２
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−（３−フェニルプロピル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（８６９ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（９３８ｍｇ，２．６９ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（２９ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。９５℃から１００℃で２時間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000221
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２１）と記す。）２９０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１２（ｍ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．５２−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ）
【０２２２】
製造例２１３
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．００ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−４５℃以下で１．５８ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（４．２ｍＬ，６．５７ｍｍｏｌ）を滴下した。−５０℃から−６０℃で４０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加え、さらに−６０℃から室温で１時間撹拌した後、冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、下式
2015051963.tif 000222
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２２）と記す。）１．３３ｇを粗生成物として得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９１（ｍ，１Ｈ），３．３４−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．９５−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．８８（ｍ，４Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
【０２２３】
製造例２１４
製造例２１３で得た未精製のＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−ホルミル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．３３ｇ，＜３．２６ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（５８０ｍｇ，１５．３ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した後、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。冷却下、濃縮物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000223
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２３）と記す。）９５０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｓ，１Ｈ），１．６３−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．９４（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．９７−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，４Ｈ）
【０２２４】
製造例２１５
Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（９５０ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に５５％水素化ナトリウム（１２１ｍｇ，２．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分間撹拌した後、氷水冷却下、二硫化炭素（１ｍＬ）を加え、さらに１５分間撹拌した。反応混合物にヨウ化メチル（１ｍＬ）を加え、３０分間撹拌した後、氷水冷却下、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000224
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(２−ナフチルメトキシメチル）−３−［（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本アミド化合物（２２４）と記す。）１．０６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３０−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９３（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．９５−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｓ，４Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８８（ｍ，４Ｈ）
【０２２５】
製造例２１６
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(２−ナフチルメトキシメチル）−３−［（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（１．０６ｇ，２．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（７４０ｍｇ，２．５４ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（７０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から１００℃で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000225
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−メチル−５−(２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２５）と記す。）３８０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３２−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９１（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．９６−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，４Ｈ）
製造例２１７
５−［（２−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（１．１５ｇ，４．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５７ml，５．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．７７ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000226
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−メチルベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２６）と記す。）０．９６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．３１（１Ｈ，ｍ）
【０２２６】
製造例２１８
５−［（２−メトキシベンジル）オキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（１．１３ｇ，４．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、トリエチルアミン（０．５７ml，５．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。混合物にテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．７７ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000227
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−メトキシベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２７）と記す。）１．０２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８７（４Ｈ，ｍ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ），６．９６−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（２Ｈ，ｍ）
【０２２７】
製造例２１９
５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000228
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２８）と記す。）０．４９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１９（３Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８３−２．８７（４Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），７．４２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．８３（３Ｈ，ｍ）
【０２２８】
製造例２２０
５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、１，３−ジオキソラン−４−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000229
で示されるＮ−（１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２９）と記す。）０．５１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．１３−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．９９−４．００（４Ｈ，ｍ），４．１１−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄ），５．０２（１Ｈ，ｄ），６．４８（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ），７．４２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８３（３Ｈ，ｍ）
【０２２９】
製造例２２１
５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン−２−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000230
で示されるＮ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３０）と記す。）０．５７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：２．１２−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．８５（４Ｈ，ｑ），３．３３−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．８０（５Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．８３（３Ｈ，ｍ）．
【０２３０】
製造例２２２
５−｛３−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]プロピル｝イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000231
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３１）と記す。）０．５７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．１３（３Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｑ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．８６−６．９９（４Ｈ，ｍ）
【０２３１】
製造例２２３
５−｛３−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]プロピル｝イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５２ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン−２−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000232
で示されるＮ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−［３−（５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル））プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３２）と記す。）０．５０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．９９−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．３０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８３（５Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｄ），６．８７（２Ｈ，ｔｄ），６．９７（１Ｈ，ｄ），７．１０（１Ｈ，ｓ）
【０２３２】
製造例２２４
５−（２−ナフチルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン−２−イルメチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000233
で示されるＮ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−（２−ナフチルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３３）と記す。）０．５１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．３１−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８３（５Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｄ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．８２−７．８４（４Ｈ，ｍ）
【０２３３】
製造例２２５
５−［３−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５５ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000234
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［３−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３４）と記す。）０．５７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．１１（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（３Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），３．４４−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９３（２Ｈ，ｍ），５．９２（２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．６１−６．６５（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｓ）
【０２３４】
製造例２２６
５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４６ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２９ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000235
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−フェニルプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３５）と記す。）
０．４９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３４−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．３４−３．３９（４Ｈ，ｍ），３．９７−４．００（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ）
【０２３５】
製造例２２７
５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３６ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000236
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３６）と記す。）０．７４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６６−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．１０（３Ｈ，ｍ）
【０２３６】
製造例２２８
５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．３１ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000237
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３７）と記す。）０．６４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．８９（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｄｄ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．１０（３Ｈ，ｍ）
【０２３７】
製造例２２９
５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、３−メチルオキセタン−３−イルメチルアミン（０．３１ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５２ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000238
で示されるＮ−（３−メチルオキセタン−３−イルメチル）−５−[５−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラニル）]メトキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３８）と記す。）０．６４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３７（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｄ），４．４３（２Ｈ，ｄ），４．５４（２Ｈ，ｄ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．０７（４Ｈ，ｔ）
【０２３８】
製造例２３０
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１８ｇ，１．７５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（８ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３４ｇ，１．７５ｍｍｏｌ）を加え、５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000239
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３９）と記す。）０．４０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６１−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．７９（４Ｈ，  ｂｒ  ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），  ２．７０−２．７３（４Ｈ，  ｂｒ  ｍ），３．４４−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９４（２Ｈ，ｍ），５．１５  （２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ），６．７７（１Ｈ，  ｓ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ）
【０２３９】
製造例２３１
ヨードベンゼン（０．６６ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１１ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温でヨウ化銅（０．０６ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン（０．３９ｇ，３．８６ｍｍｏｌ）及びＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−プロパルギルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．８５ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）を加え、５時間攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000240
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニル−２−プロピニル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４０）と記す。）０．７６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），  ３．４４−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，  ｓ），４．８１  （２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，  ｂｒ  ｓ），７．３２−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．４７（２Ｈ，ｍ）
【０２４０】
製造例２３２
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１３ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１０ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（５−フェニル−２−チエニルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，０．７９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１８ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000241
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−フェニル−２−チエニルメチル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４１）と記す。）０．２５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，  ｓ），４．７６  （２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ），６．０１（１Ｈ，ｄ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（２Ｈ，ｍ）
【０２４１】
製造例２３３
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１６ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１２ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−フェニル−（Ｅ）−２−プロペニル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２２ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000242
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニル−（Ｅ）−２−プロペニル）オキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４２）と記す。）０．２５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ３．４５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，  ｄ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．２４−６．３１（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４１（２Ｈ，ｍ）
【０２４２】
製造例２３４
５−（３−キノリル）ペンタン−２−オン（３．６０ｇ，１６．９ｍｍｏｌ）及びシュウ酸ジエチル（２．７１ｇ，１８．６ｍｍｏｌ））をエタノール（３７ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、０℃に冷却した。混合物にナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液、６．３７ｇ，１８．６ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000243
で示される７−（３−キノリル）−２，４−ジオキソへプタン酸エチル１．０５ｇを得た。
７−（３−キノリル）−２，４−ジオキソへプタン酸エチル（１．０５ｇ，３．３ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４７ｇ，６．７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水１０ｍｌ及び水酸化カリウム０．９４ｇ，１６．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。１規定塩酸水溶液２０ｍｌを加えた後、減圧下で濃縮した。得られた固体にクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．６８ｇ，６．７ｍｍｏｌ）を加え、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルム溶液にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．５１ｇ，３．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７１ｇ，３．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000244
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［３−（３−キノリル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４３）と記す。）０．１６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｄｄ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５８−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．５４−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．９５（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ）
【０２４３】
製造例２３５
４−クロロ−３−（２−ナフチルメトキシメチル）−１−メチル−１H-ピラゾール−５−カルボン酸（０．７２ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３６ｇ，２．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｇ，２．６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５．４ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５０ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000245
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−クロロ−３−（２−ナフチルメチル）オキシメチル−１−メチル−１H-ピラゾール−５−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４４）と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，q），３．８３−３．９４（５Ｈ，ｄｄ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８５（４Ｈ，ｍ）
【０２４４】
製造例２３６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３２ｇ，９．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．３４ｍＬ，９．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加え、室温で３０分攪拌した。混合物に、室温で５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（２．０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１ｇ，０．８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．８ｇ，９．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000246
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４５）と記す。）１．９４ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．８４（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ）
【０２４５】
製造例２３７
５−[３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000247
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４６）と記す。）０．３３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ）
【０２４６】
製造例２３８
５−[３−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．６２ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000248
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４７）と記す。）０．４８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１７（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．８２（４Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１０−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．７１（２Ｈ，ｍ）
【０２４７】
製造例２３９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６５ｇ，４．７０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．４８ｇ，４．７０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で５−（３−ブロモプロピル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．００ｇ，４．２７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９８ｇ，５．１３ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000249
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−ブロモプロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４８）と記す。）０．９１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．６３−１．７２（１Ｈ，  ｍ），２．０４−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．３０（２Ｈ，ｍ），  ２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），  ２．９９−３．０３（２Ｈ，ｔ），  ３．４５−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，  ｓ），６．９３  （１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２４８】
製造例２４０
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−トリメチルシラニルエチニルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．２９ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（０．２ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、これを吸引濾過により取得することで、下式
2015051963.tif 000250
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−エチニルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４９）と記す。）０．２０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，１Ｈ），３．４２−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，１Ｈ）
【０２４９】
製造例２４１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ナフタレン−２−イルメトキシメチル）−４−トリメチルシラニルエチニルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．３５ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（０．２２ｇ，１．５９ｍｍｏｌ）を加え、室温下で１時間撹拌し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、これを吸引濾過により取得することで、下式
2015051963.tif 000251
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−エチニルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５０）と記す。）０．２０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｓ，１Ｈ），３．４１−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，４Ｈ）
【０２５０】
製造例２４２
５−[３−（３−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000252
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（３−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５１）と記す。）０．２２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１３（３Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ），２．８１（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．９８（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ）
【０２５１】
製造例２４３
５−[３−（４−クロロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７８ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６０ｇ，４．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４４ｇ，４．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合溶媒に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６７ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000253
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−（４−クロロフェニル）プロピル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５２）と記す。）０．７８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．１５（３Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｔ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ），７．２７（２Ｈ，ｄ）
【０２５２】
製造例２４４
参考製造例１９７で得た５−［（２−ナフチルメチル）チオメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸クロリド（＜３．６７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（３０ｍＬ）に、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．００ｇ，７．２６ｍｍｏｌ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１６ｍＬ）とを室温で同時に加えた。室温で１時間激しく撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。分取した有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000254
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（２−ナフチルメチル）チオメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５３）と記す。）４８０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １．６３−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６７（３Ｈ，ｍ），３．７３−３．９８（５Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４５−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７９−７．８８（３Ｈ，ｍ）
【０２５３】
製造例２４５
５−ベンジルチオメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（５１０ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。これに、トリエチルアミン（０．８６ｍＬ，６．１４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４５１ｍｇ，２．３６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２８ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（３６６ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１１時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000255
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルチオメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５４）と記す。）３６０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．６４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｓ），３．７６−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９６（２Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ）７．２７−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０２５４】
製造例２４６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．５ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．９ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で１時間撹拌した後、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（１．２９ｇ，４．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液を加え、徐々に室温に戻しながら一晩撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000256
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−フルオロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５５）と記す。）０．０８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８２−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．８６（ｍ，４Ｈ）
【０２５５】
製造例２４７
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．５ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．９ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で１時間撹拌した後、ブロモトリクロロメタン（０．４０ｍＬ，４．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を加え、−６５℃から−６０℃で３時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000257
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−ブロモイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５６）と記す。）０．３６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．８６（ｍ，４Ｈ）
【０２５６】
製造例２４８
５−（３−フルオロ−２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４８ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８３ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６１ｇ，６．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合溶媒に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000258
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロ−２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５７）と記す。）０．０６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．７６（２Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４３−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７６−７．９０（３Ｈ，ｍ）
【０２５７】
製造例２４９
５−（１−フルオロ−２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８３ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６１ｇ，６．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）とテトラヒドロフラン（４ｍＬ）との混合溶媒に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000259
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１−フルオロ−２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５８）と記す。）０．０７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４６−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．８８（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．１４（１Ｈ，ｍ）
【０２５８】
製造例２５０
５−（２，５−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000260
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，５−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２５９）と記す。）０．１７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９５−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１７（１Ｈ，ｍ）
【０２５９】
製造例２５１
５−（４−クロロ−２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．３０ｇ，４．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．９４ｇ，６．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９５ｍＬ，６．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０５ｇ，５．５ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000261
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−クロロ−２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６０）と記す。）０．８５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｔ）
【０２６０】
製造例２５２
５−（３−クロロ−４−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（２．５５ｇ，８．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．８４ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．８７ｍＬ，１３．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１２ｇ，０．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．０５ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000262
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−クロロ−４−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６１）と記す。）０．２９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１３（１Ｈ，ｔ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ）
【０２６１】
製造例２５３
５−（３，５−ジブロモベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（３．２５ｇ，８．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．３７ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．７４ｍＬ，１２．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１ｇ，０．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．９１ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000263
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジブロモベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６２）と記す。）０．４６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７２−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４２（２Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ）
【０２６２】
製造例２５４
５−（３，４−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000264
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６３）と記す。）０．３６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０３−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２２（２Ｈ，ｍ）
【０２６３】
製造例２５５
５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．７５ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６２ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｇ，４．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000265
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６４）と記す。）０．４４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０３−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（１Ｈ，ｍ）
【０２６４】
製造例２５６
５−（２−ブロモベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．９４ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６２ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｇ，４．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000266
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ブロモベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６５）と記す。）０．２３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｔ），７．３４（１Ｈ，ｄｔ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ）
【０２６５】
製造例２５７
５−（３，５−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．３５ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．０３ｇ，７．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７６ｇ，７．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０７ｇ，０．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．１５ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000267
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６６）と記す。）０．２６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７４（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．７９（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２６６】
製造例２５８
５−（３，４，５−トリフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．８６ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．６２ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｇ，４．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000268
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４，５−トリフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６７）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９３−７．０２（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２６７】
製造例２５９
５−（３−クロロ−５−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０４ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．７５ｇ，５．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７６ｍＬ，５．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．８４ｇ，４．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000269
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−クロロ−５−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６８）と記す。）０．４０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｄｔ），７．１３（１Ｈ，ｓ）
【０２６８】
製造例２６０
５−（２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．１８ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000270
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６９）と記す。）０．０６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄｔ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０４−７．１６（１Ｈ，ｍ）
【０２６９】
製造例２６１
５−（２，３，４−トリフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000271
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，３，４−トリフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７０）と記す。）０．２４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９５−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１８（１Ｈ，ｍ）
【０２７０】
製造例２６２
５−（３，５−ジメチルベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．０６ｇ，４．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８４ｇ，６．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８５ｍＬ，６．１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９３ｇ，４．９ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000272
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジメチルベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７１）と記す。）０．３１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．５５−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９６（３Ｈ，ｓ）
【０２７１】
製造例２６３
５−（４−ブロモ−３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．４２ｇ，４．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８９ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９０ｍＬ，６．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９９ｇ，５．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000273
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−ブロモ−３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７２）と記す。）０．５９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ），７．１３（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｔ）
【０２７２】
製造例２６４
５−（４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２９ｇ，０．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000274
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７３）と記す。）０．０６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７４（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．６５（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２７３】
製造例２６５
５−（２，３−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000275
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，３−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７４）と記す。）０．２５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０７−７．２２（３Ｈ，ｍ）
【０２７４】
製造例２６６
５−（２，６−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000276
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，６−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７５）と記す。）０．３４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９３（２Ｈ，ｔ），７．２８−７．３７（１Ｈ，ｍ）
【０２７５】
製造例２６７
５−（４−クロロ−３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000277
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−クロロ−３−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７６）と記す。）０．１８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７４（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０４−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ），７．３８（１Ｈ，ｔ）
【０２７６】
製造例２６８
５−（３−フルオロ−４−メトキシベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．１０ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８１ｇ，５．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８２ｍＬ，５．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０５ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．９０ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000278
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロ−４−メトキシベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７７）と記す。）０．３８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９４（１Ｈ，ｔ），７．０４（１Ｈ，ｄ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ）
【０２７７】
製造例２６９
５−（２，４−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１．２０ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．９２ｇ，６．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９３ｍＬ，６．７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０６ｇ，０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．０３ｇ，５．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000279
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，４−ジフルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７８）と記す。）０．７８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７３−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｔ），６．８９（１Ｈ，ｄｔ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３５−７．４２（１Ｈ，ｍ）
【０２７８】
製造例２７０
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．７５ｇ，５．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２６ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−４５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（７．２ｍＬ，１１．５５ｍｍｏｌ）を滴下し、−４５℃から−６０℃で１時間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍＬ）を加え、さらに−６０℃から室温で１１．５時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000280
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７９）と記す。）０．８２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８１−３．９６（ｍ，２Ｈ），６．９９−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．２２（ｍ、２Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
【０２７９】
製造例２７１
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．７８ｇ，２．１８ｍｍｏｌ）のメタノール（４．５ｍＬ）溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（０．２５ｇ，６．５５ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で１．５時間撹拌した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000281
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２８０）と記す。）０．６８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６７−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．００−２．１３（ｍ，３Ｈ），２．５７−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．８２（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．４９−４．５０（ｍ，２Ｈ），４．５８−４．６２（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ、３Ｈ）
【０２８０】
製造例２７２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．６７ｇ，１．８７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（０．０８ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）を加え、約３０分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．２８ｍＬ）を加え、続いてヨウ化メチル（０．３５ｍＬ）を加え、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した後、残渣を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000282
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]−３−［（３−テトラヒドロフリルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本アミド化合物（２８１）と記す。）０．６７ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０１−２．１３（ｍ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．４３−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，２Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０２−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，２Ｈ）
【０２８１】
製造例２７３
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]−３−［（３−テトラヒドロフリルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（０．５９ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）溶液に、水素化トリブチルすず（０．５２ｍＬ，１．９５ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（０．０４ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を加えた。９５℃から１００℃で３時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000283
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−[３−（２−フルオロフェニル）プロピル]イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２８２）と記す。）０．３０ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１２（ｍ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，２Ｈ）
【０２８２】
製造例２７４
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．２ｇ，３．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（４．９ｍＬ，７．８９ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で３０分間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８４ｍＬ）を加え、さらに−６５℃から−６０℃で５時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000284
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ホルミルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２８３）と記す。）０．５３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６５−１．７４（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．８１（ｍ，1Ｈ），３．８５−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．４４（ｍ，３Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
【０２８３】
製造例２７５
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ホルミルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．５ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（０．１６ｇ，４．１４ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で３時間撹拌した後、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000285
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヒドロキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２８４）と記す。）０．４５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．９６（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．６５（ｍ，５Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１５（ｍ、１Ｈ），７．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，１Ｈ）
【０２８４】
製造例２７６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヒドロキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．４５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、水冷却下、６０％水素化ナトリウム（０．０５ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）を加え、２５分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．１８ｍＬ）を加え、続いてヨウ化メチル（０．２３ｍＬ）を加えた。氷水冷却下、２時間撹拌後、反応混合物をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。残渣を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000286
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本アミド化合物（２８５）と記す。）０．３９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０３−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ）
【０２８５】
製造例２７７
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（０．３７ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）溶液に、水素化トリブチルすず（０．３２ｍＬ，１．２２ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（０．０３ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。９５℃から１００℃で２時間撹拌後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000287
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−メチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２８６）と記す。）０．２２ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，４Ｈ），７．００（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ）
【０２８６】
製造例２７８
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２．２２ｇ，６．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６０℃以下で２．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（５．２ｍＬ，１３．４ｍｍｏｌ）を滴下し、−３０℃から−６０℃で３０分間撹拌した後、０℃から−３０℃でさらに３０分間撹拌した。反応混合物に−６０℃以下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．４ｍＬ）を加え、−６０℃から室温で２時間撹拌し、−４０℃に冷却して、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を３０ｍＬ注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000288
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２８７）と記す。）１．８８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１０．３５（１Ｈ，ｓ），７．７８（３Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄｄｄ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），７．２０−７．１０（１Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（１Ｈ，  ｄｄ），３．４７（２Ｈ，ｔ），３．２１（２Ｈ，ｔ），２．８８（２Ｈ，ｔ），２．６２−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．２１（２Ｈ，ｄｔ），２．１５−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．６１（１Ｈ，ｍ）
【０２８７】
製造例２７９
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．８８ｇ，４．７９ｍｍｏｌ）のメタノール（１１ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（６４８ｍｇ，１７．１ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下で３０分間撹拌した後、室温で３０分間撹拌した。氷水冷却下、反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮して、下式
2015051963.tif 000289
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２８８）と記す。）の粗生成物１．８１ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．８４−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄｔｄ），７．３３−７．３０（１Ｈ，  ｍ），７．１６−７．０６（１Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｔ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．４７（２Ｈ，ｄｄ），２．８５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．６３−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．０７（３Ｈ，ｍ），１．７５−１．６２（１Ｈ，ｍ）
【０２８８】
製造例２８０
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．８１ｇ，４．５９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、氷水冷却下、５５％水素化ナトリウム（２２０ｍｇ，５．０５ｍｍｏｌ）を加え、氷水冷却下で３０分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．７ｍＬ）を加え、４０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（０．８６ｍＬ）を加えた。氷水冷却下、４０分間撹拌し、トルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。濃縮物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000290
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−［３−（２−ナフチル）プロピル］−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本アミド化合物（２８９）と記す。）１．８４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．８２−７．７７（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），６．９４−６．８３（１Ｈ，ｍ），５．７３（２Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｔｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．４６−３．４３（２Ｈ，ｍ），２．８８（４Ｈ，ｔｄ），２．５７（１Ｈ，ｄｔ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１９−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｔｔ）
【０２８９】
製造例２８１
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−{５−［３−（２−ナフチル）プロピル］−３−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル}エステル  Ｓ−メチルエステル（１．８４ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（１３ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（１．５ｍＬ，６．０５ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（１３２ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から１００℃で２時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000291
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９０）と記す。）１．００ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．８４−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄｔｄ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ），６．９６−６．８５（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．８０−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．４３（２Ｈ，ｄｑ），２．８２（２Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｔ），２．６２−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．０６（３Ｈ，ｍ），１．６８（１Ｈ，ｄｔ）
【０２９０】
製造例２８２
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．２２ｇ，４．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６０℃以下で１．６４ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（５．５ｍＬ，８．８ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、−６０℃以下で３０分間撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）を加え、さらに−６０℃から２０℃で２時間撹拌した。氷冷下、反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を１６ｍＬ注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000292
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９１）と記す。）１５４ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））： １０．４７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｔｄ），７．１２（２Ｈ，ｄｔ）７．０５（１Ｈ，ｄｔ），６．９７（１Ｈ，ｔｄｄ），４．４８（２Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｔｄ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．４８（２Ｈ，ｔ），２．６４−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．６３（１Ｈ，ｍ）
【０２９１】
製造例２８３
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ホルミル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２３０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１．４ｍＬ）溶液に氷水冷却下、水素化ホウ素ナトリウム（８０ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下から室温で１時間撹拌した。氷水冷却下、反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、下式
2015051963.tif 000293
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９２）と記す。）の粗生成物２４５ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２９（２Ｈ，ｄｄ），７．１８−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．００−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ），６．９３−６．９０（１Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．４８（２Ｈ，ｄｄ），２．６２−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．１１（１Ｈ，ｔｔ），１．７３−１．６３（１Ｈ，ｍ）.
【０２９２】
製造例２８４
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ヒドロキシメチル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（２４５ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）溶液に、氷水冷却下、５５％水素化ナトリウム（３４ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を加え、氷水冷却下で40分間撹拌した。氷水冷却下、二硫化炭素（０．１ｍＬ）を加え、同温で３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル（０．１３ｍＬ）を加え、さらに３０分間撹拌した。反応混合物をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。濃縮物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000294
で示されるジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(３−フルオロベンジル)−３−［（３−テトラヒドロフリルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（以下、本アミド化合物（２９３）と記す。）２２０ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．０８−６．８９（４Ｈ，ｍ），５．７７（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｔｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．５８（１Ｈ，ｔｔ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．１３−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．６２（１Ｈ，ｍ）
【０２９３】
製造例２８５
ジチオカルボン酸  ４−Ｏ−｛５−(３−フルオロベンジル)−３−［（３−テトラヒドロフリルメチル）カルバモイル］イソキサゾリルメチル｝エステル  Ｓ−メチルエステル（２２０ｍｇ，０．５１８ｍｍｏｌ）のトルエン（１．７ｍＬ）溶液に、トリブチルスズヒドリド（０．２ｍＬ，０．７７７ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（１７ｍｇ，０．１０４ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から９５℃で２時間撹拌した後、トリブチルスズヒドリド（０．２ｍＬ，０．７７７ｍｍｏｌ）及びアゾビスイソブチロニトリル（３４ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃から９５℃で１時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000295
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−(３−フルオロベンジル)イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９４）と記す。）９２ｍｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０１−６．８７（４Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．４９−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１４−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｔｔ）
【０２９４】
製造例２８６
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（１．５ｇ，４．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（５．６ｍＬ，９．００ｍｍｏｌ）を滴下した。−６０℃以下で１時間撹拌した後、反応混合物にヨウ素（３．１１ｇ，１２．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を加え、徐々に室温に戻しながら一晩撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000296
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−ヨードイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９５）と記す。）０．７８ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６３−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．４７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，４Ｈ）
【０２９５】
製造例２８７
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．４ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍＬ，２．６３ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で１時間撹拌した後、ブロモトリクロロメタン（０．３５ｍＬ，３．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を加え、−６５℃から−６０℃で３時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000297
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ブロモイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９６）と記す。）０．２５ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，１Ｈ）
【０２９６】
製造例２８８
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．４ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍＬ，２．６３ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で１時間撹拌した後、ヨウ素（０．９１ｇ，３．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を加え、−６５℃から−６０℃で３時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000298
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−ヨードイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９７）と記す。）０．１９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．７９（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４６（ｍ，１Ｈ）
【０２９７】
製造例２８９
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．４ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍＬ，２．６３ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で１時間撹拌した後、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（１．１３ｇ，３．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を加え、−６５℃から−６０℃で３時間撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000299
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジルオキシメチル）−４−フルオロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９８）と記す。）０．０６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０５−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４２（ｍ，１Ｈ）
【０２９８】
製造例２９０
５−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２７０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３９３ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５５６ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000300
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２９９）と記す。）５３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），５．９５（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．６８−６．７３（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０２９９】
製造例２９１
５−（３，５−ジフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．５１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２７９ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４０７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５７７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000301
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３０５）と記す。）４６０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．７１−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）
【０３００】
製造例２９２
５−（３，４−ジフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．５１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２７９ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４０７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５７７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000302
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４−ジフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３０６）と記す。）５１０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８０−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９４−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．１８（２Ｈ，ｍ）
【０３０１】
製造例２９３
５−（３，５−ジクロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）、３−テトラヒドロフリルメチルアミン（２４５ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３５７ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５０６ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000303
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，５−ジクロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３０７）と記す。）５０５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６１−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１４（２Ｈ，ｄ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ）
【０３０２】
製造例２９４
５−（２−チエニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２３２ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３３９ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４８０ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000304
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−チエニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３０８）と記す。）３５０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８５−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９２−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ）
【０３０３】
製造例２９６
５−（３−チエニルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．８７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（３１９ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４６５ｍｇ，３．４４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６５７ｍｇ，３．４４ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000305
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−チエニルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３０９）と記す。）５２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５９−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３６（１Ｈ，ｍ）
【０３０４】
製造例２９７
５−（２−フリルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．５９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２８８ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４２０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６０１ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000306
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フリルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１０）と記す。）３３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２２（１Ｈ，ｍ）
【０３０５】
製造例２９８
５−（３−フリルメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，２．５９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２８８ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４２０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６０１ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000307
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フリルメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１１）と記す。）３１０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（１Ｈ，ｍ）
【０３０６】
製造例２９９
５−（３−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２７９ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ，０．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。その後、室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000308
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１２）と記す。）６０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７１−３．９４（３Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．７６−６．８５（３Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２１−７．３０（１Ｈ，ｍ）
【０３０７】
製造例３００
５−（３−トリフルオロメトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（３９ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000309
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１３）と記す。）７８ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７４（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７０−３．９５（３Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．４２（１Ｈ，ｍ）
【０３０８】
製造例３０１
５−（４−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．５７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２８６ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４１６ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５８８ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000310
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１４）と記す。）４８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７１−３．９３（３Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．１９（２Ｈ，ｍ）
【０３０９】
製造例３０２
５−（４−トリフルオロメトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（１９４ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２８２ｍｇ，２．０９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３９９ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000311
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１５）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８０−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３２（２Ｈ，ｍ）
【０３１０】
製造例３０３
５−（４−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２４５ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５０５ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５７７ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000312
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１６）と記す。）５１０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６４（２Ｈ，ｍ）
【０３１１】
製造例３０４
５−（２−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．５７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２８６ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４１６ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５８８ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000313
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−メトキシベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１７）と記す。）５３６ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｄｄ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７０−３．９５（３Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ）
【０３１２】
製造例３０５
５−（３−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７３ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ，０．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000314
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１８）と記す。）６２ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９２−７．０６（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３６（１Ｈ，ｍ）
【０３１３】
製造例３０６
５−（４−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７３ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１０３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ，０．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000315
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３１９）と記す。）８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．００−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（２Ｈ，ｍ）
【０３１４】
製造例３０７
５−（２−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４３８ｍｇ，３．２５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６２１ｍｇ，３．２５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５７ｍＬ，４．０７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１０ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（３０１ｍｇ，２．９８ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000316
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２０）と記す。）４５０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０４−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３５（２Ｈ，ｍ）
【０３１５】
製造例３０８
５−（３−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ，０．６４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（４８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000317
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２１）と記す。）４７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１０−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（３Ｈ，ｍ）
【０３１６】
製造例３０９
５−（４−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000318
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２２）と記す。）７０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５８−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１８（２Ｈ，ｄ），７．３１（２Ｈ，ｄ）
【０３１７】
製造例３１０
５−（２−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000319
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−クロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２３）と記す。）６７ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２１−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（１Ｈ，ｍ）
【０３１８】
製造例３１１
５−（２，３，４−トリフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（４５０ｍｇ，１．７５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（１９５ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２８４ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４０１ｍｇ，２．１０ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000320
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２，３，４−トリフルオロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２４）と記す。）３２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０２−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９１−７．０２（２Ｈ，ｍ）
【０３１９】
製造例３１２
５−（３，４−ジクロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（６００ｍｇ，２．２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（２４５ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３５７ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、０℃で３０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５０５ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）を加え、１６時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000321
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３，４−ジクロロベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２５）と記す。）５２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｄ），３．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｄ）
【０３２０】
製造例３１３
５−（２−フェニルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２９０ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４１０ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３７ｍＬ，２．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２０ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（１９９ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000322
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェニルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２６）と記す。）３００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｄｄ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２０−７．４６（９Ｈ，ｍ）
【０３２１】
製造例３１４
５−（３−フェニルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（５００ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２９０ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４１０ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３７ｍＬ，２．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（１９９ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000323
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェニルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２７）と記す。）３００ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．５８−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．９８−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．９５（３Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２０−７．６０（９Ｈ，ｍ）
【０３２２】
製造例３１５
５−（３−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ，１．０５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000324
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２８）と記す。）５３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．００−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（１Ｈ，ｍ）
【０３２３】
製造例３１６
５−（４−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ，１．０５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000325
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３２９）と記す。）４９ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９２（２Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１０−７．１８（４Ｈ，ｍ）
【０３２４】
製造例３１７
５−（２−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボン酸（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（５２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ，１．０５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に０℃で加え、同温で１０分間撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１８時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000326
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−メチルベンジル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３０）と記す。）４５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６０−１．７１（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９３（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１４−７．２２（４Ｈ，ｍ）
【０３２５】
製造例３１８
５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．４２ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルアミン（０．１８ｇ，１．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５．０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３４ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000327
で示されるＮ−（３−メチルオキセタン−３−イルメチル）−５−［３−（２−ナフチル）プロピル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３２）と記す。）０．４９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３６（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｄ），４．４１（２Ｈ，ｄ），４．５４（２Ｈ，ｄ），６．４９（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．８２（３Ｈ，ｍ）
【０３２６】
製造例３１９
５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルアミン（０．２４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（６．０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000328
で示されるＮ−（３−メチルオキセタン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３３）と記す。）０．６７ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．３６（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｄ），４．４２（２Ｈ，ｄ），４．５４（２Ｈ，ｄ），４．６８（２Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ）
【０３２７】
製造例３２０
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチルアミン（０．１２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000329
で示されるＮ−（３−メチルオキセタン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３４）と記す。）０．２９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．３７（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｄ），４．４２（２Ｈ，ｄ），４．５４（２Ｈ，ｄ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０３２８】
製造例３２１
５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２，２−ジメチルテトラヒドロピラン（０．１８ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000330
で示されるＮ−（２，２−ジメチルテトラヒドロピラン-４-イル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３５）と記す。）０．２９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：  １．２６（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３３−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．４１−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．８９−２．００（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０３２９】
製造例３２２
５−［（５−ベンゾチオフェニル）メトキシメチル］イソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加品）溶液２．０ｍｌに、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した。混合物に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１４ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、３０分撹拌した。さらに、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１９ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、一晩撹拌した後、１Ｎ塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式、
2015051963.tif 000331
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−［（５−ベンゾチオフェニル）メトキシメチル］イソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３６）と記す。）０．１３ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：  ７．８８（１Ｈ，ｄ）,７．８０（１Ｈ，ｓ）,７．４８（１Ｈ，ｄ）,７．３４（２Ｈ，ｄｔ）,６．９７−６．９０（１Ｈ，ｍ）,６．７４（１Ｈ，ｓ）,４．７３（２Ｈ，ｓ）,４．６７（２Ｈ，ｓ）,３．９２（１Ｈ，ｔｄ）,３．８６（１Ｈ，ｄｄ）,３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３.５９（１Ｈ，ｄｄ）,３．４７（２Ｈ，ｔ）,２．６３−２．５３（１Ｈ，ｍ）,２．１０（１Ｈ，ｔｔ）,１．６８（１Ｈ，ｔｔ）
【０３３０】
製造例３２３
３−アミノメチルオキセタン塩酸塩（０．１５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、室温で３０分間攪拌した。混合物に、室温で５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（０．２４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した後、希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層をシリカゲルのショートカラムに通して不純物を除いた後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000332
で示されるＮ−（オキセタン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３７）と記す。）０．１９ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：３．２３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｔ），４．４７（２Ｈ，ｔ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．８１−４．８４（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０３３１】
製造例３２４
Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）イソキサゾール−３−カルボキシアミド（０．５ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−６５℃以下で１．６ｍｏｌ／Ｌ−ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．９ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を滴下し、−６０℃以下で１時間撹拌した後、ヨードエタン（０．１４ｍＬ，１．７７ｍｍｏｌ）を加え、徐々に室温に戻しながら一晩撹拌した。氷冷下、反応混合物を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000333
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメトキシメチル）−４−エチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３８）と記す。）０．０１６ｇを得た。  
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．１９（ｔ，３Ｈ），１．６５−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｑ，２Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７５−７．８７（ｍ，４Ｈ）
製造例３２５
５−プロパルギルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボン酸（２．８８ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２．７２ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．９４ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２２ｇ，１．５９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３０ｍＬ）に加えた。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．８０ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌し、減圧下濃縮した。濃縮物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2015051963.tif 000334
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−プロパルギルオキシメチルイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３３９）と記す。）２．９５gを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１．６２−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．６３（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，1Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｄ，２Ｈ），４．７５（ｄ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【０３３２】
本発明組成物は、本アミド化合物と群Ｉ乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は、本アミド化合物と群Ｉ乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物に、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである。これらの製剤には本アミド化合物と群I乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物との合計量が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【０３３３】
本発明組成物における、本アミド化合物と群I乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物との含有割合は、特に限定されるものではないが、本アミド化合物１００重量部に対して、群Ｉ乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物が、通常１〜１０，０００重量部、好ましくは１０〜１，０００重量部である。即ち、本アミド化合物と群I乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物との含有量の比は、通常、重量比で１００：１〜１：１００であり、好ましくは１０：１〜１：１０である。
【０３３４】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【０３３５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【０３３６】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【０３３７】
本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害生物を防除することができる。本発明組成物の有効量は、本アミド化合物及び群I乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物の各有効量であることができる。
【０３３８】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【０３３９】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ポテトプシリッド（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒｃａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｉ)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類。
【０３４０】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類。
【０３４１】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
【０３４２】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、およびサシバエ類。
【０３４３】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）等のコメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ��等のカミキリムシ類、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｏｇｕｒａｅ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）等のコメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のハネカクシ類。
【０３４４】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
【０３４５】
膜翅目害虫：  イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ  ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。  
【０３４６】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。
【０３４７】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．  ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）等。
【０３４８】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。  
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
病原性内部寄生虫：ジフィロボスリウム亜属（裂頭条虫）（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スピロメトラ亜属（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）、シストセファルス亜属（住血吸虫属）（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リグラ亜属（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、ボスリジウム亜属（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス亜属（大複殖門条虫）（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）等の擬葉目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）寄生虫、
メソセストイデス亜属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノホプロセファラ亜属（葉状条虫）（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ亜属（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、モニエジア亜属（拡張条虫）（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソムサ亜属（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ ｓｐｐ．）、チサニエジア亜属（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、アビテリナ亜属（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア亜属（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シットテニア亜属（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アンディラ亜属（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、ベリチエラ亜属（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、テニア亜属（Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、エキノコックス亜属（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ亜属（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ダバイネ亜属（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ラ
イリエチナ亜属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス亜属（膜様条虫）（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、エキノレピス亜属（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ亜属（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、ジオルキス亜属（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジピリジウム亜属（瓜実条虫）（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジョイエキシエラ亜属（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム亜属（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）等の円葉類目（Ｃｙｃｌｏｐｈｉｌｌｉｄｅａ）寄生虫、ギロダクチルス亜属（三代虫）（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダクチロギルス亜属（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．）、ポリストーマ亜属（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）等の単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）亜綱寄生虫、
ジプロストムム亜属（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム亜属（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シストソマ亜属（住血吸虫属）（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア亜属（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、オルニソビルハルジア亜属（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、アウストロビルハルジア亜属（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｉｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア亜属（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ロイコクロリジウム亜属（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキライマ亜属（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、エキノストマ亜属（棘口吸虫属）（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム亜属（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノカスムス亜属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒ
ポデレウム亜属（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、ファシオラ亜属（肝蛭）（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオリデス亜属（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオロプシス亜属（肥大吸虫）（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、シクロコエルム亜属（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、チフロコエルム亜属（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、パランフィストムム亜属（双口吸虫属）（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カリコホロン亜属（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、コチロホロン亜属（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ亜属（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、フィスケデリウス亜属（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロシラクス亜属（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス亜属（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、カタトロピス亜属（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、プラギオルキス亜属（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、プロストゴニムス亜属（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ジクロケリウム亜属（槍形吸虫属）（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーリトレマ亜属（膵蛭）（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ亜属（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス亜属（肺吸虫属）（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ   ｓｐｐ．）、コリリクルム亜属（吸虫属）（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、ナノフィエタス亜属（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス亜属（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クロノルキス亜属（肝ジストマ）（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ   ｓｐｐ．）、メトルキス亜属（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス亜属（異形吸虫属）（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、メタゴニムス亜属（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）の亜綱等の、二世亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）寄生虫。
【０３４９】
本発明組成物が植物病害防除効力を有する場合は、本発明組成物を植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
【０３５０】
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）。
コムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）。
オオムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）。
トウモロコシの病害：黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、ひょう紋病（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｐｏｌｙｓｏｒａ）、グレイリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）。
【０３５１】
カンキツ類の病害：黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）。
リンゴの病害：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）。
ナシの病害：黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ、  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
モモの病害：灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）。
ブドウの病害：黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）。
カキの病害：炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）。
ウリ類の病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；
トマトの病害：輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
ナスの病害：褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）。
ネギの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）。
【０３５２】
ダイズの病害：紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、さび病（  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
インゲンの病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）。
ラッカセイの病害：黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）。
エンドウの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）。
ジャガイモの病害：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、緋色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｆ．  ｓｐ．  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）。
イチゴの病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）。
チャの病害：網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）。
タバコの病害：赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）。
セイヨウアブラナの病害：菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）。
ワタの病害：リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、白かび病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒｅｏｌａ）、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属菌によるＢｌａｃｋ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ病（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
コーヒーの病害：さび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）。
サトウキビの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈｅｌａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｋｕｅｈｎｉｉ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｃｉｔａｍｉｎｅａ）。
ヒマワリの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）。
テンサイの病害：褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）。
バラの病害：黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）。
キクおよびキク科野菜の病害：べと病（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）。
種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、  Ｐ．  ｄｅｂａｒｉａｎｕｍ、  Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ、  Ｐ．  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、  Ｐ．  ｕｌｔｉｍｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
ダイコンの病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）。
シバの病害：ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）。
バナナの病害：シガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
ヒマワリの病害：べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、およびＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
【０３５３】
また、本発明組成物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明組成物を製剤化して、例えば、有害生物又は有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、家屋内、家屋の外部、家屋周辺、水田、畑地、茶園、果樹園、非農耕地、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
【０３５４】
本発明の有害生物防除剤を用いる場合、その施用量は１０，０００ｍ2あたりの本アミド化合物量で通常１〜１０，０００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
本発明の有害生物防除組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本アミド化合物と群Ｉ乃至群Ｖより選ばれる１つ以上の化合物の合計量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本アミド化合物と群Ｉ乃至群Ｖより選ばれる１つ以上の化合物の合計量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０３５５】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に施用してもよい。
【０３５６】
本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明組成物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
また内部寄生虫防除に用いる場合は、例えば経腸で、非経腸で、皮膚に、鼻腔に、動物が存在する環境を処理することにより、または、本発明組成物を含有する造形品（例えば、ストリップ（strip）、タブレット（tablet）、テープ、首輪、耳のタグ、四肢のバンド、マーキング装置等）を利用して投与する。
経腸投与は、経口で、例えば、散剤、坐剤、錠剤、カプセル剤、ペースト、飲料、顆粒剤、水薬、巨丸剤、薬物添加した飼料または飲用水の形態で実施する。具体的には、皮膚に、例えば、浸漬、噴霧、入浴、洗浄、ポアオン（pouring-on）およびスポットオン（sp
otting-on）および散布の形態で適用する。或いは、非経腸で、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）の形態で、または、インプラントにより投与する。
【０３５７】
本発明の有害生物防除組成物は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、
オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、
プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニ
ア等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０３５８】
群Ｉに包含される殺菌剤としては、例えば
（１）アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｉｃｒｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリホリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（Ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  Ｆｕｍａｒａｔｅ）、ペフラゾエート（Ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、アザコナゾール（Ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（Ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）等；
（２）アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）等；
（４）ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミノストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、N−メチル−２−［２-（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル−２−メトキシアセトアミド（以下、α１と記す。α１には、ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む。）等；
（８）アシルアラニン系殺菌剤
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ又はキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ  ｏｒ  ｋｉｒａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フララキシルＭ（ｆｕｒａｌａｘｙｌ−Ｍ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等；
（１０）ＳＤＨＩ殺菌剤
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、ビナパクリル（Ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、シルチオファム（Ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、下記式（ａ）で表される化合物等；
2015051963.tif 000335
【０３５９】
（１１）その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄｅ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、プロキナジド（Ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、シモキサニル（Ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、塩基性硫酸銅、有機銅、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、アシベンゾラールＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン（以下、α２と記す。）、３−シアノ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン（以下、α３と記す。）、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（以下、α４と記す。α４には、ラセミ体又はエナンチオマー、R体のエナンチオマーとS体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）、
下記式（ｂ）で表される化合物； 
2015051963.tif 000336
下記式（ｃ）で表される化合物；
2015051963.tif 000337
下記式（ｄ）で表される化合物；
2015051963.tif 000338
下記式（ｅ）で表される化合物；
2015051963.tif 000339
等が挙げられる。
【０３６０】
群ＩＩに包含される殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスエチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フェミナホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）等；
【０３６１】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ（ｆｅｎｂｕｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）等；
【０３６２】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロクス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（Ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、メペルフルトリン（Ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、べータシペルメトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマシペルメトリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）等；
【０３６３】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【０３６４】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【０３６５】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェニュロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
【０３６６】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）微生物資材
バチルス・チューリンゲンシス菌（Ｂａｃｉｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、アイザワイ亜種（ｖａｒ．  ａｉｚａｗａｉ）、クリスターキ亜種（ｖａｒ．  ｋｕｒｓｔａｋｉ）、テネブリオシス亜種（ｖａｒ．  ｔｅｎｅｂｒｉｏｓｉｓ））、バチルス・フィルムス菌（Ｂａｃｉｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ、ＣＮＣＭ  Ｉ‐１５８２株等）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）；
【０３６７】
（１２）殺線虫剤
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）等；
【０３６８】
（１３）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニルプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、スルホキサフロル（Ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、イミダクロチズ（ｉｍｉｄａｃｌｏｔｈｉｚ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、
下記式（ｆ）で表される化合物（以下、α５と記す。）；
2015051963.tif 000340
下記式（ｇ）で表される化合物（以下、α６と記す。）；
2015051963.tif 000341
下記式（ｈ）で表される化合物（以下、α７と記す。）；
2015051963.tif 000342
下記式で示される化合物；
2015051963.tif 000343
〔式中、Ｃｙは群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員のヘテロアリール基、群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい３〜７員のシクロアルキル基又は群Ｅ１〜Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい５〜７員のシクロアルケニル基を表し、Ｑ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｑ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｑ4、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｑ3は少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基又はフッ素原子を表し、Ｇは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｑ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、ｋは０又は１を表し、ｈは０、１又は２を表し、群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＱ5、-ＳＱ5、-Ｓ(=Ｏ)Ｑ5、-Ｓ(=Ｏ)2Ｑ5、-Ｃ(=Ｏ)Ｑ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｑ7、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基およびハロゲン原子からなる一価基の群を表し、群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-および-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、群Ｅ３は、=Ｏ、=ＮＯ-Ｑ5、=Ｃ=ＣＨ2および=Ｃ(Ｑ8)Ｑ9からなる二価基の群を表し、Ｔはメチレン基又はエチレン基を表し、Ｑ5は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基又は群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｑ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、Ｑ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基又は水素原子を表し、Ｑ8およびＱ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、群Ｌは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、-Ｃ(=Ｏ)Ｑ6、-ＯＣ(=Ｏ)Ｑ7およびハロゲン原子からなる群を表す。〕、下記式で示される化合物；
2015051963.tif 000344
〔式中、ｋ、ｈ、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は前記と同じ意味を表し、Ｑ11は少なくとも１個の
フッ素原子を有するＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
３−Ｃ５アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルケニルオキ
シ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニル基又はハロゲン原子で
置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニルオキシ基を表し、Ｑ12はハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ
４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロ
ゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｑ11がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−
Ｃ５アルケニルオキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５アルキニル
オキシ基である場合、Ｑ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基
又は水素原子である。）、Ｑ13はＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表
す。〕、下記式で示される化合物；
2015051963.tif 000345
〔式中、Ｌ3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は水素原子を表
し、Ｌ4はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
ル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｌ5および
Ｌ6は同一又は相異なり、メチル基又は水素原子を表す。〕、
下記式で示される化合物；
2015051963.tif 000346
〔式中、Ｘ1は２−メチルプロピル基または２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ2は
メチル基を表し、Ｘ3は２−メチル−１−プロペニル基を表し、Ｘ4はメチル基を表す。〕
等が挙げられる。
【０３６９】
群ＩＩＩに包含される殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等
が挙げられる。
【０３７０】
群ＩＶに包含される薬害軽減剤（薬害軽減活性成分）としては、例えば、１，８−ナフタリックアンヒドライド（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、チョメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）等が挙げられる。
【０３７１】
群Ｖに包含される植物生長調節剤（植物生長調節活性成分）としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ  Ａ）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸（以下、α８と記す。）等が挙げられる。
【０３７２】
また、本発明組成物は、更に鳥の忌避剤として使用されるアントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）等の化合物を含有してもよい。
【０３７３】
群Ｉ乃至群Ｖの各化合物中で［表６］〜［表２４］に記された化合物は、これらの表に示すように、α９〜α３６３と略称にて記載する。
【０３７４】
上記の群Ｉ乃至群Ｖに包含される上記の各化合物は、いずれも公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ  −  １５ｔｈ  ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８」に記載されている。これらの化合物は、「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ」に引用される特許文献又は非特許文献、或いはその孫文献に記載された製造方法により製造するか、市販の製剤から得ることができる。
【０３７５】
［表６］
2015051963.tif 000347
【０３７６】
［表７］
2015051963.tif 000348
【０３７７】
［表８］
2015051963.tif 000349
【０３７８】
［表９］
2015051963.tif 000350
【０３７９】
［表１０］
2015051963.tif 000351
【０３８０】
［表１１］
2015051963.tif 000352
【０３８１】
［表１２］
2015051963.tif 000353
【０３８２】
［表１３］
2015051963.tif 000354
【０３８３】
［表１４］
2015051963.tif 000355
【０３８４】
［表１５］
2015051963.tif 000356
【０３８５】
［表１６］
2015051963.tif 000357
【０３８６】
［表１７］
2015051963.tif 000358
【０３８７】
［表１８］
2015051963.tif 000359
【０３８８】
［表１９］
2015051963.tif 000360
【０３８９】
［表２０］
2015051963.tif 000361
【０３９０】
［表２１］
2015051963.tif 000362
【０３９１】
［表２２］
2015051963.tif 000363
【０３９２】
［表２３］
2015051963.tif 000364
【０３９３】
［表２４］
2015051963.tif 000365
【０３９４】
これら、群I乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物の数は、１乃至７つまで（例、１、２、３、４、５、６、７）が許容され得る。
【０３９５】
本発明の有害生物防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本アミド化合物及び群Ｉ乃至群Ｖより選ばれる１つ以上の化合物の有効量を有害生物に直接又はその生息場所、行動範囲、もしくは植物又は植物を栽培する土壌に施用することが挙げられる。
本発明防除方法において、本発明組成物は施用される。
【０３９６】
本発明防除方法において、本アミド化合物と、群I乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物との混合比（重量比）は、保護対象の植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉又は種子に施用する場合又は植物を栽培する土壌に施用する場合には、群Ｉに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本アミド化合物）／（群Ｉより選ばれる１つ以上の化合物）＝１／１００〜１０００／１、群ＩＩに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本アミド化合物）／（群ＩＩより選ばれる１つ以上の化合物）＝１／１００〜１００／１、群ＩＩＩに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず（本アミド化合物）／（群ＩＩＩより選ばれる１つ以上の化合物）＝１／１００〜１００／１、群ＩＶに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず（本アミド化合物）／（群ＩＶより選ばれる１つ以上の化合物）＝１／１００〜１００／１、群Ｖに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、（本アミド化合物）／（群Ｖより選ばれる１つ以上の化合物）＝１／１００〜１００／１である。
【０３９７】
本発明組成物は、さらに群Ｉ乃至群Ｖより選ばれる１つ以上の化合物以外の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤を、混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
【０３９８】
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
【０３９９】
即ち、
（Ａ）本アミド化合物と群I乃至群Vより選ばれる１つ以上の化合物との組合せが、以下の組合せである本発明組成物：
「本アミド化合物１から４３、４７から１５２、１５４から１６３、１６５から２９９、３０５から３３０、および３３２から３３９からなる群（以下、本アミド化合物群Ａと記す。）より選ばれるひとつ」と「α1」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α2」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α3」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α4」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α5」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α6」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α7」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α8」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α9」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α10」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α11」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α12」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α13」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α14」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α15」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α16」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α17」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α18」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α19」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α20」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α21」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α22」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α23」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α24」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α25」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α26」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α27」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α28」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α29」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α30」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α31」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α32」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α33」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α34」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α35」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α36」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α37」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α38」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α39」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α40」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α41」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α42」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α43」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α44」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α45」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α46」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α47」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α48」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α49」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α50」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α51」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α52」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α53」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α54」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α55」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α56」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α57」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α58」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α59」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α60」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α61」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α62」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α63」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α64」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α65」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α66」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α67」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α68」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α69」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α70」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α71」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α72」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α73」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α74」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α75」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α76」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α77」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α78」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α79」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α80」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α81」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α82」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α83」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α84」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α85」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α86」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α87」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α88」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α89」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α90」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α91」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α92」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α93」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α94」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α95」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α96」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α97」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α98」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α99」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α100」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α101」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α102」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α103」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α104」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α105」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α106」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α107」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α108」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α109」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α110」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α111」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α112」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α113」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α114」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α115」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α116」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α117」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α118」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α119」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α120」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α121」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α122」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α123」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α124」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α125」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α126」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α127」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α128」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α129」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α130」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α131」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α132」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α133」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α134」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α135」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α136」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α137」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α138」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α139」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α140」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α141」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α142」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α143」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α144」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α145」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α146」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α147」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α148」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α149」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α150」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α151」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α152」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α153」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α154」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α155」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α156」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α157」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α158」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α159」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α160」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α161」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α162」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α163」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α164」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α165」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α166」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α167」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α168」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α169」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α170」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α171」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α172」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α173」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α174」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α175」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α176」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α177」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α178」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α179」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α180」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α181」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α182」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α183」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α184」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α185」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α186」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α187」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α188」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α189」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α190」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α191」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α192」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α193」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α194」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α195」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α196」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α197」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α198」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α199」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α200」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α201」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α202」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α203」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α204」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α205」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α206」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α207」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α208」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α209」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α210」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α211」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α212」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α213」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α214」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α215」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α216」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α217」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α218」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α219」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α220」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α221」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α222」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α223」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α224」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α225」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α226」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α227」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α228」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α229」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α230」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α231」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α232」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α233」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α234」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α235」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α236」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α237」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α238」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α239」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α240」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α241」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α242」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α243」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α244」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α245」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α246」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α247」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α248」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α249」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α250」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α251」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α252」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α253」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α254」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α255」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α256」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α257」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α258」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α259」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α260」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α261」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α262」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α263」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α264」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α265」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α266」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α267」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α268」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α269」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α270」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α271」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α272」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α273」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α274」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α275」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α276」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α277」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α278」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α279」との組合せ。
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α280」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α281」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α282」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α283」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α284」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α285」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α286」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α287」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α288」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α289」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α290」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α291」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α292」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α293」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α294」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α295」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α296」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α297」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α298」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α299」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α300」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α301」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α302」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α303」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α304」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α305」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α306」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α307」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α308」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α309」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α310」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α311」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α312」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α313」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α314」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α315」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α316」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α317」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α318」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α319」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α320」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α321」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α322」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α323」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α324」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α325」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α326」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α327」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α328」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α329」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α330」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α331」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α332」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α333」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α334」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α335」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α336」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α337」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α338」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α339」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α340」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α341」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α342」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α343」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α344」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α345」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α346」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α347」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α348」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α349」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α350」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α351」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α352」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α353」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α354」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α355」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α356」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α357」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α358」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α359」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α360」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α361」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α362」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α363」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α364」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α365」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α366」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α367」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α368」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α369」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α370」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α371」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α372」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α373」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α374」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α375」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α376」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α377」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α378」との組合せ；
「本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ」と「α379」との組合せ；
【０４００】
製剤例１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４０１】
製剤例２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４０２】
製剤例３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４０３】
製剤例４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４０４】
製剤例５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４０５】
製剤例６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６  ０．１部を、キシレン５部およびトリクロロエタン５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４０６】
製剤例７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４０７】
製剤例８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４０８】
製剤例９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４０９】
製剤例１０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１０】
製剤例１１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１１】
製剤例１２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１２】
製剤例１３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１３】
製剤例１４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１４】
製剤例１５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１５  ０．１部を、キシレン５  部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１５】
製剤例１６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１６】
製剤例１７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１７】
製剤例１８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１８】
製剤例１９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４１９】
製剤例２０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２０】
製剤例２１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２１】
製剤例２２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２２】
製剤例２３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２３】
製剤例２４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２４】
製剤例２５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２５】
製剤例２６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２６】
製剤例２７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２７】
製剤例２８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２８】
製剤例２９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４２９】
製剤例３０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３０】
製剤例３１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３１】
製剤例３２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３２】
製剤例３３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３３】
製剤例３４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３４】
製剤例３５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３５】
製剤例３６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３６】
製剤例３７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３７】
製剤例３８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３８】
製剤例３９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４３９】
製剤例４０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４０】
製剤例４１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４１】
製剤例４２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４２】
製剤例４３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４３】
製剤例４４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４４】
製剤例４５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４５】
製剤例４６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４６】
製剤例４７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４７】
製剤例４８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４８】
製剤例４９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα４９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４４９】
製剤例５０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５０】
製剤例５１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５１】
製剤例５２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５２】
製剤例５３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５３】
製剤例５４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５４】
製剤例５５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５５】
製剤例５６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５６】
製剤例５７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５７】
製剤例５８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５８】
製剤例５９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα５９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４５９】
製剤例６０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６０】
製剤例６１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６１】
製剤例６２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６２】
製剤例６３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６３】
製剤例６４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６４】
製剤例６５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６５】
製剤例６６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６６】
製剤例６７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６７】
製剤例６８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６８】
製剤例６９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα６９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４６９】
製剤例７０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７０】
製剤例７１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７１】
製剤例７２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７２】
製剤例７３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７３】
製剤例７４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７４】
製剤例７５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７５】
製剤例７６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７６】
製剤例７７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７７】
製剤例７８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７８】
製剤例７９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα７９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４７９】
製剤例８０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８０】
製剤例８１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８１】
製剤例８２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８２】
製剤例８３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８３】
製剤例８４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８４】
製剤例８５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８５】
製剤例８６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８６】
製剤例８７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８７】
製剤例８８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８８】
製剤例８９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα８９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４８９】
製剤例９０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９０】
製剤例９１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９１】
製剤例９２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９２】
製剤例９３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９３】
製剤例９４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９４】
製剤例９５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９５】
製剤例９６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９６】
製剤例９７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９７】
製剤例９８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９８】
製剤例９９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα９９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０４９９】
製剤例１００
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１００  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５００】
製剤例１０１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５０１】
製剤例１０２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５０２】
製剤例１０３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５０３】
製剤例１０４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５０４】
製剤例１０５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５０５】
製剤例１０６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５０６】
製剤例１０７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５０７】
製剤例１０８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５０８】
製剤例１０９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１０９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５０９】
製剤例１１０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１０】
製剤例１１１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１１】
製剤例１１２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１２】
製剤例１１３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１３】
製剤例１１４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１４】
製剤例１１５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１５】
製剤例１１６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１６】
製剤例１１７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１７】
製剤例１１８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１８】
製剤例１１９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１１９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５１９】
製剤例１２０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５２０】
製剤例１２１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５２１】
製剤例１２２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５２２】
製剤例１２３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５２３】
製剤例１２４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５２４】
製剤例１２５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５２５】
製剤例１２６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５２６】
製剤例１２７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５２７】
製剤例１２８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα１２８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０５２８】
製剤例１２９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１２９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５２９】
製剤例１３０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３０】
製剤例１３１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３１】
製剤例１３２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３２】
製剤例１３３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３３】
製剤例１３４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３４】
製剤例１３５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３５】
製剤例１３６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３６】
製剤例１３７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３７】
製剤例１３８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３８】
製剤例１３９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１３９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５３９】
製剤例１４０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４０】
製剤例１４１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４１】
製剤例１４２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４２】
製剤例１４３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４３】
製剤例１４４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４４】
製剤例１４５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４５】
製剤例１４６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４６】
製剤例１４７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４７】
製剤例１４８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４８】
製剤例１４９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１４９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５４９】
製剤例１５０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５０】
製剤例１５１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５１】
製剤例１５２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５２】
製剤例１５３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５３】
製剤例１５４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５４】
製剤例１５５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５５】
製剤例１５６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５６】
製剤例１４７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５７】
製剤例１５８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５８】
製剤例１５９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１５９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５５９】
製剤例１６０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６０】
製剤例１６１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６１】
製剤例１６２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６２】
製剤例１６３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６３】
製剤例１６４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６４】
製剤例１６５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６５】
製剤例１６６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６６】
製剤例１６７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６７】
製剤例１６８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６８】
製剤例１６９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１６９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５６９】
製剤例１７０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７０】
製剤例１７１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７１】
製剤例１７２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７２】
製剤例１７３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７３】
製剤例１７４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７４】
製剤例１７５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７５】
製剤例１７６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７６】
製剤例１７７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７７】
製剤例１７８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７８】
製剤例１７９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１７９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５７９】
製剤例１８０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８０】
製剤例１８１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８１】
製剤例１８２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８２】
製剤例１８３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８３】
製剤例１８４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８４】
製剤例１８５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８５】
製剤例１８６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８６】
製剤例１８７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８７】
製剤例１８８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８８】
製剤例１８９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１８９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５８９】
製剤例１９０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９０】
製剤例１９１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９１】
製剤例１９２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９２】
製剤例１９３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９３】
製剤例１９４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９４】
製剤例１９５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９５】
製剤例１９６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９６】
製剤例１９７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９７】
製剤例１９８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９８】
製剤例１９９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα１９９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０５９９】
製剤例２００
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２００  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６００】
製剤例２０１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２０１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６０１】
製剤例２０２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２０２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６０２】
製剤例２０３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２０３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６０３】
製剤例２０４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２０４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６０４】
製剤例２０５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２０５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６０５】
製剤例２０６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２０６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６０６】
製剤例２０７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２０７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６０７】
製剤例２０８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２０８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６０８】
製剤例２０９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２０９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６０９】
製剤例２１０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１０】
製剤例２１１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１１】
製剤例２１２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１２】
製剤例２１３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１３】
製剤例２１４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１４】
製剤例２１５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１５】
製剤例２１６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１６】
製剤例２０７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１７】
製剤例２１８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１８】
製剤例２１９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２１９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６１９】
製剤例２２０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２０】
製剤例２２１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２１】
製剤例２２２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２２】
製剤例２２３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２３】
製剤例２２４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２４】
製剤例２２５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２５】
製剤例２２６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２６】
製剤例２２７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２７】
製剤例２２８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２８】
製剤例２２９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２２９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６２９】
製剤例２３０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３０】
製剤例２３１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３１】
製剤例２３２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３２】
製剤例２３３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３３】
製剤例２３４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３４】
製剤例２３５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３５】
製剤例２３６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３６】
製剤例２３７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３７】
製剤例２３８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３８】
製剤例２３９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２３９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６３９】
製剤例２４０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４０】
製剤例２４１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４１】
製剤例２４２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４２】
製剤例２４３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４３】
製剤例２４４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４４】
製剤例２４５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４５】
製剤例２４６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４６】
製剤例２４７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４７】
製剤例２４８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４８】
製剤例２４９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２４９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６４９】
製剤例２５０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５０】
製剤例２５１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５１】
製剤例２５２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５２】
製剤例２５３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５３】
製剤例２５４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５４】
製剤例２５５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５５】
製剤例２５６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５６】
製剤例２５７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５７】
製剤例２５８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５８】
製剤例２５９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２５９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６５９】
製剤例２６０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６０】
製剤例２６１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６１】
製剤例２６２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６２】
製剤例２６３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６３】
製剤例２６４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６４】
製剤例２６５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６５  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６５】
製剤例２６６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６６  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６６】
製剤例２６７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６７  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６７】
製剤例２６８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６８  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６８】
製剤例２６９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２６９  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６６９】
製剤例２７０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２７０  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６７０】
製剤例２７１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２７１  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６７１】
製剤例２７２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２７２  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６７２】
製剤例２７３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２７３  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６７３】
製剤例２７４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα２７４  １０部を、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０６７４】
製剤例２７５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２７５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６７５】
製剤例２７６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２７６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６７６】
製剤例２７７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２７７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６７７】
製剤例２７８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２７８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６７８】
製剤例２７９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２７９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６７９】
製剤例２８０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８０】
製剤例２８１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８１】
製剤例２８２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８２】
製剤例２８３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８３】
製剤例２８４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８４】
製剤例２８５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８５】
製剤例２８６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８６】
製剤例２８７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８７】
製剤例２８８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８８】
製剤例２８９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２８９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６８９】
製剤例２９０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９０】
製剤例２９１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９１】
製剤例２９２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９２】
製剤例２９３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９３】
製剤例２９４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９４】
製剤例２９５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９５】
製剤例２９６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９６】
製剤例２９７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９７】
製剤例２９８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９８】
製剤例２９９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα２９９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０６９９】
製剤３００
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３００  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７００】
製剤例３０１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７０１】
製剤例３０２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７０２】
製剤例３０３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７０３】
製剤例３０４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７０４】
製剤例３０５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７０５】
製剤例３０６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７０６】
製剤例３０７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７０７】
製剤例３０８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７０８】
製剤例３０９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３０９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７０９】
製剤例３１０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１０】
製剤例３１１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１１】
製剤例３１２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１２】
製剤例３１３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１３】
製剤例３１４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１４】
製剤例３１５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１５】
製剤例３１６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１６】
製剤例３１７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１７】
製剤例３１８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１８】
製剤例３１９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３１９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７１９】
製剤例３２０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２０】
製剤例３２１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２１】
製剤例３２２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２２】
製剤例３２３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２３】
製剤例３２４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２４】
製剤例３２５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２５】
製剤例３２６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２６】
製剤例３２７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２７】
製剤例３２８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２８】
製剤例３２９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３２９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７２９】
製剤例３３０  
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３０】
製剤例３３１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３１】
製剤例３３２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３２】
製剤例３３３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３３】
製剤例３３４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３４】
製剤例３３５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３５】
製剤例３３６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３６】
製剤例３３７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３７】
製剤例３３８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３８】
製剤例３３９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３３９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７３９】
製剤例３４０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４０】
製剤例３４１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４１】
製剤例３４２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４２】
製剤例３４３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４３】
製剤例３４４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４４】
製剤例３４５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４５】
製剤例３４６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４６】
製剤例３４７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４７】
製剤例３４８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４８】
製剤例３４９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３４９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７４９】
製剤例３５０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５０】
製剤例３５１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５１】
製剤例３５２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５２】
製剤例３５３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５３】
製剤例３５４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５４】
製剤例３５５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５５】
製剤例３５６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５６】
製剤例３５７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５７】
製剤例３５８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５８】
製剤例３５９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３５９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７５９】
製剤例３６０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６０】
製剤例３６１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６１】
製剤例３６２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６２】
製剤例３６３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６３】
製剤例３６４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６４】
製剤例３６５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６５】
製剤例３６６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６６】
製剤例３６７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６７】
製剤例３６８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６８】
製剤例３６９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３６９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７６９】
製剤例３７０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７０  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７０】
製剤例３７１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７１  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７１】
製剤例３７２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７２  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７２】
製剤例３７３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７３  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７３】
製剤例３７４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７４  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７４】
製剤例３７５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７５  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７５】
製剤例３７６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７６  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７６】
製剤例３７７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７７  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７７】
製剤例３７８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７８  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７８】
製剤例３７９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部およびα３７９  ０．１部を、キシレン  ５部およびトリクロロエタン  ５部の混合溶媒に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．８部に混合して各々の油剤を得る。
【０７７９】
製剤例３８０
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０ｍｇおよびα２７５  １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
【０７８０】
製剤例３８１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１部、α８３  ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着する。その後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ  ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
【０７８１】
製剤例３８２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．６部、α８０  ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）  ０．０１部、キシレン  ５部、脱臭灯油  ３．３３部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝  １部を混合溶解したものと、蒸留水  ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着する。その後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）  ４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０７８２】
製剤例３８３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１gおよびα２９４  ０．１ｇを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【０７８３】
製剤例３８４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ２部とα２７８  ３部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０７８４】
製剤例３８５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつつ  ２部とα２８７  ３部と軟質塩化ビニル樹脂  ９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０７８５】
製剤例３８６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １００ｍｇ、α２７９  １００ｍｇ、ラクトース  ６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン  ２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース  ３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン  １８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン  ２８．７５ｍｇ、およびステアリン酸マグネシウム  ２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
【０７８６】
製剤例３８７
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ２５ｍｇ、α２８８  ５０ｍｇ、ラクトース  ６０ｍｇ、トウモロコシデンプン  ２５ｍｇ、カルメロースカルシウム  ６ｍｇ、および５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
【０７８７】
製剤例３８８
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０００ｍｇ、α２８９  １０００ｍｇ、フマル酸  ５００ｍｇ、塩化ナトリウム  ２０００ｍｇ、メチルパラベン  １５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）  １３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）  １００ｍｇ、香料  ３５ｍｇ、および着色料  ５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
【０７８８】
製剤例３８９
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ２重量％およびα３０８  ３重量％を、ポリソルベート８５  ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、およびプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
【０７８９】
製剤例３９０
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５  ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム  ５重量％を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン  ２５重量％を分散させる。これに本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ５重量％およびα３００  ５重量％、を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
【０７９０】
製剤例３９１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ５重量％およびα３１４  ５重量％を石灰石粉９０重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
【０７９１】
製剤例３９２
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ５部およびα３１７  ５部、をジエチレングリコールモノエチルエーテル  ７５部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０７９２】
製剤例３９３
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  １０部およびα３１８  １０部、をジエチレングリコールモノエチルエーテル  ６０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０７９３】
製剤例３９４
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．５部およびα３１９  ０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）  ６０部、プロピレングリコール  ２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．０部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０７９４】
製剤例３９５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ０．１５重量％、α３２０  ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、およびカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
【０７９５】
製剤例３９６
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつ  ３．６ｇ、α３２１  ３．６ｇ、およびホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）  ９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
【０７９６】
次に、本発明の有害生物防除組成物の有害生物防除効力は例えば、以下の試験法により確認することができる。
【０７９７】
試験例１
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつをそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミドおよび界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５X、東邦化学工業製）の混合溶媒  １０μLで溶解した後、本アミド化合物の濃度が５００ｐｐｍになるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈する。
またα１〜３７９をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミドおよび界面活性剤（商品名：ソルポール ３００５X、東邦化学工業製）の混合溶媒  １０μLで溶解した後、本化合物の濃度が５００ｐｐｍになるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈する。
上記本アミド化合物の水希釈液と、本化合物の水希釈液とを適宜混合し、試験用薬液を調製する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ  Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μLを散布処理する。風乾後、１ウェルあたりコナガ齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察する。
【０７９８】
試験例２
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、試験例１に記載の方法で調製した試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。
【０７９９】
試験例３
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、試験例１に記載の方法で調製した試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求める。
【０８００】
試験例４
試験例１に記載の方法で調製した試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加える（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。
【０８０１】
試験例５
本アミド化合物群Ａより選ばれるひとつと、α１〜３７９のいずれか１つとを合計２ｍｇとなるようにスクリュー管（マルエム  Ｎｏ．５；２７×５５mm）に量り取り、アセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解する。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングする。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をする。２日後に致死数を調査する。
【産業上の利用可能性】
【０８０２】
本発明の有害生物防除組成物により、有害生物を防除することができる。