(57)【要約】【課題】分子量分布が狭い、多環芳香族系キノン化合物を連鎖移動剤として使用して重合したアクリル樹脂組成物を提供することを課題とする。【解決手段】アリールメチレン化合物と、多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマーを含む単量体組成物をラジカル重合して得られる重合体とを含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物であって、該アリールメチレン化合物が該樹脂組成物１００質量％に対して１０〜１０００質量ｐｐｍ含有されていることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アリールメチレン化合物と、多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマーを含む単量体組成物をラジカル重合して得られる重合体とを含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物であって、該アリールメチレン化合物が該樹脂組成物１００質量％に対して１０〜１０００質量ｐｐｍ含有されていることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。
【請求項２】
数平均分子量が１万以上であることを特徴とする請求項１に記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項３】
アリールメチレン化合物がトルエン又はキシレンである請求項１又は２に記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項４】
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．０以下であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を成形して得られることを特徴とするフィルム。
【請求項６】
多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマーを含む単量体組成物を、アリールメチレン化合物存在下でラジカル重合させることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分子量分布が狭い熱可塑性樹脂組成物、該樹脂組成物を含むフィルム及び該樹脂組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリメタクリル酸メチルやポリカーボネートに代表される熱可塑性樹脂は、光学特性、機械的強度、成形加工性、表面硬度等の物性に優れていることから、自動車部品や家電製品等における透明材料等に広く使用されている。
熱可塑性樹脂の中でもアクリル樹脂は、その耐熱性や透明性から、光学用レンズ、フィ
ルム用等の原料として用いられている。更に近年、耐熱アクリル樹脂の需要は益々拡大し
ており、環構造を有する新しい耐熱アクリル樹脂も提案されている。
【０００３】
アクリル樹脂等の熱可塑性樹脂はラジカル重合により製造することができるが、樹脂の使用用途に応じてその分子量を調整することは重要である。ラジカル重合における分子量を調整するための方法としては、種々の方法があるが、重合系へ連鎖移動剤を添加する方法がよく使用される。連鎖移動剤としては、一般にチオール系化合物がよく使用されるが、チオール系化合物は臭気が強いため、取り扱い性や作業性に問題があった。
【０００４】
ラジカル重合の新しい連鎖移動剤として、縮合多環芳香族系キノン化合物が知られている（特許文献１）。これらの化合物を連鎖移動剤として用いることで、臭気や腐食性の無い重合体が得られることが報告されている。しかしながら、多環芳香族系キノン化合物を連鎖移動剤としてアクリル樹脂の重合に使用した場合、重合したアクリル樹脂の分子量分布が広くなる、該樹脂が架橋構造となりゲル化する等という問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１３−１４４７８６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記現状に鑑み、分子量分布が狭い、多環芳香族系キノン化合物を連鎖移動剤として使用して重合したアクリル樹脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマー（溶液）を含む単量体組成物をラジカル重合して得られる重合体とを含有する熱可塑性樹脂組成物は、アリールメチレン化合物が該樹脂組成物１００質量％に対して１０〜１０００質量ｐｐｍ含有されていることにより、該樹脂組成物の分子量分布が狭いものとなることを見出した。
本発明者らは、上記以外にも下記するように種々の思いがけない新知見を得て、さらに鋭意検討を重ねて本発明を完成するに至った。
【０００８】
即ち、本発明は、以下の樹脂組成物等に関する。
[１]アリールメチレン化合物と、多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマーを含む単量体組成物をラジカル重合して得られる重合体とを含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物であって、該アリールメチレン化合物が該樹脂組成物１００質量％に対して１０〜１０００質量ｐｐｍ含有されていることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。
[２]数平均分子量が１万以上であることを特徴とする前記[１]に記載の熱可塑性樹脂組成物。
[３]アリールメチレン化合物がトルエン又はキシレンである前記[１]又は[２]に記載の熱可塑性樹脂組成物。
[４]分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．０以下であることを特徴とする前記[１]〜[３]のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
[５]前記[１]〜[３]のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を成形して得られることを特徴とするフィルム。
[６]多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマーを含む単量体組成物を、アリールメチレン化合物存在下でラジカル重合させることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、分子量分布が狭く、多環芳香族系キノン化合物を連鎖移動剤として使用して重合したアクリル樹脂組成物及びそのフィルムを製造することができ、該樹脂及びフィルムを工業的に有利に製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、アリールメチレン化合物と、多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマーを含む単量体組成物をラジカル重合して得られる重合体とを含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物であって、該アリールメチレン化合物が該樹脂組成物１００質量％に対して１０〜１０００質量ｐｐｍ含有されていることを特徴とする。
【００１１】
[アリールメチレン化合物]
本発明において使用されるアリールメチレン化合物は、特に限定されないが、例えば、トルエン、キシレン、メシメチレン（１，３，５−トリメチルベンゼン）、プソイドクメン（１，２，４−トリメチルベンゼン）、テトラメチルベンゼン、エチルベンゼン等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を使用することができる。アリールメチレン化合物は、好ましくは、トルエン、キシレン等である。
【００１２】
本発明の樹脂組成物に含有されるアリールメチレン化合物の割合は、本発明の樹脂組成物１００質量％に対して、通常は、１０〜１０００質量ｐｐｍであり、好ましくは、２０〜５００質量ｐｐｍであり、より好ましくは、５０〜２００質量ｐｐｍである。
【００１３】
[多環芳香族系キノン化合物]
本発明において使用される多環芳香族キノン化合物は、特に限定されないが、例えば、ナフトキノン類化合物、アントラキノン類化合物等が好ましく、ナフトキノン類化合物がより好ましい。これらは１種又は２種以上を使用することができる。
【００１４】
ナフトキノン類化合物としては、例えば、１，４−ナフトキノン、５−メチル−１，４−ナフトキノン、６−メチル−１，４−ナフトキノン、６，７−ジメチル−１，４−ナフトキノン、５−ブチル−１，４−ナフトキノン、６−ブチル−１，４−ナフトキノン、６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、５−クロロ−１，４−ナフトキノン、６−クロロ−１，４−ナフトキノン、６，７−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、６−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、５，８−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、５，６，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−１，４−ナフトキノン、２，５−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２，６−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２，６，７−トリメチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−５−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−６−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−６，７−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−６−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−５，８−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−５，６，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−５−メチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−５−メチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−６−メチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−６，７−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−エチル−５−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−エチル−６−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−エチル−６，７−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−エチル−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−エチル−６−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−エチル−５，８−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−エチル−５，６，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−エチル−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−エチル−６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−エチル−５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−６，７−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−５−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−６−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−６，７−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２，５−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，６−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，５，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，５，６，８−テトラヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−ヒドロキシ−５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−５−メチル−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−６，７−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−５−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−６−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−６，７−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−６−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−５，８−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メトキシ−５，６，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，５−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２，６−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２，５，８−トリメトキシ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−５−メチル−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−６，７−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２，５−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２，６−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２，６，７−トリクロロ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−６−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−５，８−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−５，６，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−５−メチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−６，７−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−５−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−６−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−６，７−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−６−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−５，８−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−５，６，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジエチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン、２，３，６−トリメチル−１，４−ナフトキノン、２，３，６，７−テトラメチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−５−クロロ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−６−クロロ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−６，７−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−６−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−５，８−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−５，６，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチル−５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，６，７−トリメチル−３−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−５−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−６−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−６，７−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３，５−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３，６−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３，５，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３，５，６，８−テトラヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−メチル−３−ヒドロキシ−５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−６，７−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２，３，５−トリクロロ−１，４−ナフトキノン、２，３，６−トリクロロ−１，４−ナフトキノン、２，３，６，７−テトラクロロ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−６−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−５，８−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−５，６，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−６，７−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−５−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−６−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−６，７−ジブチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−５−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−６−ペンチル−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−５−クロロ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３，６−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３，６，７−トリクロロ−１，４−ナフトキノン、
【００１５】
２−アミノ−３−クロロ−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−６−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−５，８−ジヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−５，６，８−トリヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−６−メトキシ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロロ−５，８−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を使用することができる。
【００１６】
ナフトキノン類化合物は、好ましくは、１，４−ナフトキノン等である。
【００１７】
アントラキノン類化合物としては、例えば、１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−メチル−１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、６−メチル−１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、２，６−ジメチル−１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−６−メチル−１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、２，６−ジクロロ−１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン、６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン、２，６−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン、２，６−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン、９，１０−アントラキノン、２−メチル−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−９，１０−アントラキノン、６−メチル−９，１０−アントラキノン、２，６−ジメチル−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−６−メチル−９，１０−アントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノン、１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−メチル−１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−１，４−ジヒドロ−９，１０−アントラキノン、２−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−９，１０−アントラキノン等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を使用することができる。
【００１８】
本発明の樹脂組成物に含有される多環芳香族系キノン化合物の割合は、本発明の樹脂組成物１００質量％に対して、通常は、０．０１〜１質量％であり、好ましくは、０．０３〜０．８質量％であり、より好ましくは、０．０５〜０．５質量％である。
【００１９】
[重合性モノマー]
本発明において使用される重合性モノマーは、ラジカル重合性化合物であれば特に限定されないが、例えば、（メタ）アクリルモノマーが好ましい。（メタ）アクリルモノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸、２−（ヒドロキシエチル）アクリル酸等のα、β−不飽和カルボン酸化合物；（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸クロロメチル、（メタ）アクリル酸２−クロロエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２，３，４，５，６−ペンタヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチル、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル、２−（ヒドロキシエチル）アクリル酸メチル等のα、β−不飽和カルボン酸エステル化合物等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を使用することができる。
【００２０】
α、β−不飽和カルボン酸化合物の中でも、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸等である。
また、α、β−不飽和カルボン酸エステル化合物の中でも、好ましくは、（メタ）アクリル酸メチル、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチル、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エチル等であり、より好ましくは、（メタ）アクリル酸メチル、２−（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチル等である。
【００２１】
本発明において使用される重合性モノマーは、通常は、該重合性モノマー１００質量％に対して（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有するものであり、（メタ）アクリル酸メチルを６０質量％以上含有することが好ましく、７０質量％以上含有することがより好ましい。
【００２２】
また、重合性モノマーは、主鎖に環構造を含むことが好ましい。この場合、本発明の樹脂組成物のガラス転移温度（Ｔｇ）が高くなり、当該組成物から得た樹脂成形品の耐熱性が向上する。このように主鎖に環構造を有する重合性モノマーの重合体を含む樹脂組成物から得た樹脂成形品、例えばフィルムは、画像表示装置における光源などの発熱部近傍への配置が容易になるなど光学部材としての用途に好適である。
【００２３】
重合性モノマーの主鎖に含まれる環構造は、特に限定されないが、例えば、ラクトン環構造、無水グルタル酸構造、グルタルイミド構造、Ｎ−置換マレイミド構造、無水マレイン酸構造等が挙げられる。これらは、１種又は２種以上を含んでいてよい。環構造は、環構造を含むモノマーの共重合、重合後、環構造形成反応により得ることができる。主鎖に含まれる環構造は、好ましくは、ラクトン環構造、Ｎ−置換マレイミド構造等である。
【００２４】
重合性モノマーの主鎖に含まれる環構造の割合は、特に限定されないが、重合性モノマー１００質量％に対して、例えば、３〜７０質量％でああり、好ましくは５〜５０質量％であり、より好ましくは８〜４０質量％であり、さらに好ましくは１０〜３０質量％である。
【００２５】
重合性モノマーの主鎖に含まれる環構造の割合が３質量％以下になると、本発明の樹脂組成物及び該組成物から得られる成形品等における耐熱性の低下や、耐溶剤性および表面硬度が不十分となることがあるため、好ましくない。また、該割合が７０質量％以上になると、樹脂組成物の成形性やハンドリング性が低下するため好ましくない。
【００２６】
本発明において、重合性モノマーは、上述した重合性モノマー単独であってよいし、上述した重合性モノマーを溶媒に溶解した溶液であってもよい。溶解方法は、常法を使用することができる。また、重合性モノマーを溶解する溶媒は、特に限定されないが、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を使用することができる。溶媒は、好ましくは、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤等であり、より好ましくは、トルエン、キシレン等である。
【００２７】
前記多環芳香族系キノン化合物と前記重合性モノマーを含む単量体組成物をラジカル重合することによって、本発明の熱可塑性樹脂組成物に含有される重合体が得られる。該重合体の製造方法は、特に限定されず、従来公知のラジカル重合方法を用いてよく、後述の本発明の熱可塑性樹脂組成物の製造方法を用いることができる。
本発明の熱可塑性樹脂組成物に含有される、前記重合体の割合は、本発明の樹脂組成物１００質量％に対して、通常は、５０〜１００質量％であり、好ましくは、６０〜１００質量％であり、より好ましくは、７０〜１００質量％である。
【００２８】
[熱可塑性樹脂組成物]
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、アリールメチレン化合物と、多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマーを含む単量体組成物をラジカル重合して得られる重合体とを含有する熱可塑性樹脂組成物であって、該アリールメチレン化合物が該樹脂組成物１００質量％に対して１０〜１０００質量ｐｐｍ含有されている熱可塑性樹脂組成物であれば特に限定されない。
【００２９】
本発明の熱可塑性樹脂組成物の製造方法は、多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマーを含む単量体組成物を、アリールメチレン化合物存在下でラジカル重合させる方法であれば、特に限定されないが、例えば、溶液重合、乳化重合、懸濁重合等の従来公知の方法を使用することができ、好ましくは、溶液重合である。特に好ましくは、アリールメチレン化合物を含む溶液重合である。
【００３０】
重合温度は、反応規模等に応じて適宜選択することができ、通常は、反応液の内温０〜１５０℃の範囲であれば良く、好ましくは、８０〜１４０℃であり、より好ましくは、９０〜１２０℃である。
【００３１】
重合時間は、反応規模や反応温度等により一定しないが、通常は、数分〜２０時間の範囲で適宜選択すれば良く、好ましくは、０．５〜１５時間であり、より好ましくは、１〜１０時間である。数分とは、約１分〜１０分程度を意味する。
【００３２】
本発明の熱可塑性樹脂組成物の重合において、重合時にラジカル重合開始剤を用いてもよい。ラジカル重合開始剤は、特に限定されず、公知の化合物を使用することができる。
ラジカル重合開始剤は、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ジ―ｔ―ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ―ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ｔ―アミルパーオキシイソノナノエート、ｔ―アミルパーオキシ―２―エチルヘキサノエート等の有機過酸化物；２，２’―アゾビス（イソブチロニトリル）、１，１’―アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）、２，２’―アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ジメチル２，２’―アゾビスイソブチレート等のアゾ化合物等が挙げられ、好ましくは、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ジ―ｔ―ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ―ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ｔ―アミルパーオキシイソノナノエート、ｔ―アミルパーオキシ―２―エチルヘキサノエート等の有機過酸化物等であり、より好ましくは、ｔ―アミルパーオキシイソノナノエート、ｔ―アミルパーオキシ―２―エチルヘキサノエート等である。
【００３３】
本発明の熱可塑性樹脂組成物を製造するためのモノマーとしては、前記重合性モノマー以外に他のモノマーを含んでもよいが、スチレンを含まないことが好ましい。スチレンモノマーの重合体、例えば、ポリスチレンの光弾性係数は、８．５〜１０．１（×１０−１３／ｃｍ２・ｄｙｎ−１）と高いため、応力復屈折による外観悪化が考えられるため好ましくない。また、スチレンモノマーの重合体は、透明性が低く、更には着色黄変性があるため、光学用材料としては好ましくない。このため、用途に応じてスチレンモノマーを使用したい場合は、本発明の熱可塑性樹脂組成物に含有される重合体１００質量部に対して、１０質量部未満とすることが好ましい。
【００３４】
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、必須化合物（アリールメチレン化合物、多環芳香族系キノン化合物と（メタ）アクリル酸メチルを５０質量％以上含有する重合性モノマーを含む単量体組成物をラジカル重合して得られる重合体）以外の化合物を含んでいてもよい。これらは、本発明の熱可塑性樹脂組成物の重合時に添加してもよいし、重合後に添加してもよい。前記必須化合物以外の化合物としては、特に限定されないが、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、その他の添加剤等が挙げられる。これらは、１種又は２種以上を使用することができる。
【００３５】
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、サリシケート系化合物、ベンゾエート系化合物、トリアゾール系化合物およびトリアジン系化合物等が挙げられる。  ベンゾフェノン系化合物としては、２，４−ジーヒドロキシベンゾフェノン、４−ｎ−オクチルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）メタン、１，４−ビス（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノン）−ブタン等が挙げられる。
サリシケート系化合物としては、ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリシケート等が挙げられる。
ベンゾエート系化合物としては、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。
トリアゾール系化合物としては、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−ｐ−クレゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−ベンゾトリアゾール−２−イル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−［５−クロロ（２Ｈ）−ベンゾトリアゾール−２−イル］−４−メチル−６−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール、メチル３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（直鎖及び側鎖ドデシル）−４−メチルフェノール、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ−Ｃ７−９側鎖及び直鎖アルキルエステルが挙げられる。
トリアジン系化合物としては、２，４−ジフェニル−６−（２−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジフェニル−６−（２−ヒドロキシ
−４−エトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジフェニル−（２−ヒド
ロキシ−４−プロポキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジフェニル−（
２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジフェニ
ル−６−（２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４
−ジフェニル−６−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２，４−ジフェニル−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２，４−ジフェニル−６−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジフェニル−６−（２−ヒドロキ
シ−４−ベンジルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジフェニル−６
−（２−ヒドロキシ−４−ブトキシエトキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
「２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル」−６−（２，４−ジブトキシフェニル）−１
，３−５−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロ
キシ−４−（３−アルキルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−α−クミルフ
ェニル］−ｓ−トリアジン骨格（アルキルオキシ；オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシ
ルオキシなどの長鎖アルキルオキシ基）を有する紫外線吸収剤（チバスペシャリティケミ
カルズ（株）製、商品名：チヌビン４７７）が挙げられる。
これらは１種または２種類以上の組み合わせて使用することができる。
【００３６】
紫外線吸収剤の配合量は特に限定されないが、本発明の熱可塑性樹脂組成物１００質量％に対して０．０１〜２５質量％であることが好ましく、より好ましくは０．０５〜１０質量％である。
【００３７】
酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系、リン系あるいはイオウ系などの公知の酸化防止剤を、１種又は２種以上を併用して用いることができる。特に、２，４−ジ−ｔ−アミル−６−［１−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）エチル］フェニルアクリレート（例えば、住友化学工業社製スミライザーＧＳ）、および２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（例えば、住友化学工業社製スミライザーＧＭ）が、高温成形時における熱可塑性樹脂組成物の劣化を抑制する効果が高いことから好ましい。
【００３８】
酸化防止剤はフェノール系の酸化防止剤であってもよい。フェノール系酸化防止剤は、
例えば、ｎ−オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
−プロピオネート、ｎ−オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−アセテート、ｎ−オクタデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート、ｎ−ヘキシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルベンゾ
エート、ｎ−ドデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルベンゾエート
、ネオ−ドデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート、ドデシル−β（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート、エチル−α−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）イソブチレー
ト、オクタデシル−α−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）イソブチ
レート、オクタデシル−α−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート、２−（ｎ−オクチルチオ）エチル−３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−ベンゾエート、２−（ｎ−オクチルチオ）エチル−３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニルアセテート、２−（ｎ−オクタデシルチオ）エチル
−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルアセテート、２−（ｎ−オクタデシ
ルチオ）エチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−（２−ヒ
ドロキシエチルチオ）エチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、
ジエチルグリコール−ビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）プ
ロピオネート、２−（ｎ−オクタデシルチオ）エチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ステアルアミド−Ｎ，Ｎ−ビス−［エチレン
−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ｎ−ブ
チルイミノ−Ｎ，Ｎ−ビス−［エチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート］、２−（２−ステアロイルオキシエチルチオ）エチル−３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−（２−ステアロイルオキシエ
チルチオ）エチル−７−（３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘプ
タノエート、１，２−プロピレングリコール−ビス−［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、エチレングリコール−ビス−［３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ネオペンチルグリコ
ール−ビス−［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］、エチレングリコール−ビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
アセテート）、グリセリン−ｌ−ｎ−オクタデカノエート−２，３−ビス−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルアセテート）、ペンタエリスリトール−テトラキ
ス−［３−（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
］、１，１，１−トリメチロールエタン−トリス−［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ソルビトールヘキサ−［３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２−ヒドロキシエチル−７−
（３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２−ステア
ロイルオキシエチル−７−（３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘ
プタノエート、１，６−ｎ−ヘキサンジオール−ビス［（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリトリトール−テトラキス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、３，９‐ビス［１，１−ジ
メチル−２−［β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ］エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］−ウンデカン等が挙げられる。
【００３９】
フェノール系酸化防止剤は、チオエーテル系酸化防止剤またはリン酸系酸化防止剤と組
み合わせて使用することが好ましい。組み合わせる際の酸化防止剤の添加量は、例えば、
本発明の熱可塑性樹脂組成物１００質量部に対してフェノール系酸化防止剤およびチオエーテル系酸化防止剤の各々が０．０１質量部以上、あるいは本発明の熱可塑性樹脂組成物１００質量部に対してフェノール系酸化防止剤およびリン酸系酸化防止剤の各々が０．０２５質量部以上が好ましい。
【００４０】
チオエーテル系酸化防止剤は、例えば、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリル
チオプロピオネート）、ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−
３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート等が挙げられる。
【００４１】
リン酸系酸化防止剤は、例えば、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスフ
ァイト、２−［［２，４，８，１０−テトラキス（１，１−ジメチルエチル）ジベンゾ［
ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフェピン−６−イル］オキシ］−Ｎ，Ｎ−ビス［
２−［［２，４，８，１０−テトラキス（１，１ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［
１，３，２］ジオキサフォスフェピン−６−イル］オキシ］−エチル］エタナミン、ジフ
ェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、２，２−メチレンビス
（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリストールジホスファイト、ジステアリルペンタエ
リスリトールジフォスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）フォスファイト等が挙げられる。
【００４２】
酸化防止剤の添加量は、本発明の熱可塑性樹脂組成物１００質量％に対して、例えば０〜１０質量％であり、０〜５質量％が好ましく、０．０１〜２質量％がより好ましく、０．０５〜１質量％がさらに好ましい。
【００４３】
その他の添加剤としては、例えば、耐光安定剤、耐候安定剤、熱安定剤等の安定剤；ガラス繊維、炭素繊維等の補強材；近赤外線吸収剤；トリス（ジブロモプロピル）ホスフェート、トリアリルホスフェート、酸化アンチモンなどの難燃剤；アニオン系、カチオン系、ノニオン系の界面活性剤に代表される帯電防止剤；無機顔料、有機顔料、染料等の着色剤；有機フィラー、無機フィラー；樹脂改質剤；可塑剤；滑剤；難燃剤等である。これらは公知の物であってよい。
【００４４】
その他の添加剤の添加量は、本発明の熱可塑性樹脂組成物１００質量％に対して、例えば０〜５質量％であり、０〜２質量％が好ましく、０〜０．５質量％がより好ましい。
【００４５】
本発明の熱可塑性樹脂組成物の数平均分子量は、特に限定されないが、１万以上、１５万以下が好ましい。数平均分子量が１万未満の場合、成形体の強度が極端に低下する。また、数平均分子量が１５万を超えると、溶融粘度が高くなり成形加工性が低下する。数平均分子量は、より好ましくは、２万以上、１０万以下であり、さらに好ましくは、３万以上、９万以下であり、最も好ましくは、４万以上、８万以下である。このような範囲であれば、成形体の強度は種々の用途に好適に用いることができ、また成形性にも優れた樹脂となる。
【００４６】
また、本発明の熱可塑性樹脂組成物の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、特に限定されないが、２．９以下が好ましい。本願記載の製造方法で得られた樹脂の分子量分布が２．９を超える場合、樹脂中に含まれる分子間架橋体などにより成形体にフィッシュアイなどの外観欠点が発生する恐れがある。分子量分布は、より好ましくは、２．５以下であり、さらに好ましくは、２．０以下である。なお、分子量分布は、実施例に後述する方法により評価した値である。
【００４７】
[フィルム]
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、従来公知の成形方法、例えば、射出成形、ブロー成形、押出成形、キャスト成形等を用いて、任意の形状（例えば、フィルムあるいはシート等）に成形することができる。成形温度は、樹脂組成物のＴｇおよび特性に応じて適宜設定すればよく、特に限定されないが、例えば１５０〜３５０℃であり、２００〜３００℃が好ましい。これらの成形技術は従来十分に確立されていて、本発明はそれに従ってよい。
【００４８】
本発明は、本発明の熱可塑性樹脂組成物を成形して得られるフィルムも含有する。
【００４９】
本発明のフィルムの好ましい用途としては、偏光板保護フィルムなどの光学フィルム用原料が挙げられる。特に押出成形フィルムをクリーンルームで製造する場合に、顕著な効果を発揮する。また、押出成形する環境としては、クリーンルーム  ＪＩＳ  Ｂ  ９９２０におけるＪＩＳ１からＪＩＳ８、特にＪＩＳ６からＪＩＳ７の環境で特に好ましく使用できる。
【実施例】
【００５０】
本発明を以下の実施例及び比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。以下、実施例において、（メタ）アクリル酸メチルは、メチルメタクリレート又はＭＭＡともいう。
【００５１】
最初に、本実施例において作製した熱可塑性樹脂組成物の評価方法を示す。
［重量平均分子量、数平均分子量及び分子量分布］
熱可塑性樹脂組成物の重量平均分子量Ｍｗおよび数平均分子量Ｍｎは、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算により求めた。測定に用いた装置および測定条件は以下の通りである。
システム：東ソー製ＧＰＣシステムＨＬＣ−８２２０
測定側カラム構成：
・ガードカラム（東ソー製、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ  ＳｕｐｅｒＨＺ−Ｌ）
・分離カラム（東ソー製、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｍ）２本直列接続
リファレンス側カラム構成：
・リファレンスカラム（東ソー製、ＴＳＫｇｅｌ  ＳｕｐｅｒＨ−ＲＣ）
展開溶媒：クロロホルム（和光純薬工業製、特級）
展開溶媒の流量：０．６ｍＬ／分
標準試料：ＴＳＫ標準ポリスチレン（東ソー製、ＰＳ−オリゴマーキット）
カラム温度：４０℃
また、分子量分布は、Ｍｗ／Ｍｎにより求めた。
【００５２】
［アリールメチレン化合物の含有量］
熱可塑性樹脂組成物中のアリールメチレン化合物の含有量は、ガスクロマトグラフィー（島津製作所製、ＧＣ−２０１４）を用い、炭酸ジフェニルを内部標準として検量線を作成して定量した。
【００５３】
（実施例１）
容量５０ｍＬのガラス製耐圧ボトルに、メチルメタクリレート７ｇ、アリールメチレン化合物としてトルエン３ｇ、連鎖移動剤として１，４−ナフトキノン０．０３５ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．０７ｇを入れ、窒素置換後に密閉し、６５℃に加熱したオイルバスで３時間加熱し重合を行った。得られた重合体溶液をヘキサン中で再沈殿することにより、熱可塑性樹脂組成物（Ａ）を得た。得られた熱可塑性樹脂組成物（Ａ）の重量平均分子量は１４万、数平均分子量は８万、分子量分布は１．８であった。また、熱可塑性樹脂組成物（Ａ）中のアリールメチレン化合物（トルエン）は５０質量ｐｐｍであった。
【００５４】
（実施例２）
容量５０ｍＬのガラス製耐圧ボトルに、メチルメタクリレート８ｇ、アリールメチレン化合物としてキシレン２ｇ、連鎖移動剤として１，４−ナフトキノン０．０４ｇ、ＡＩＢＮ０．０８ｇを入れ、窒素置換後に密閉し、６５℃に加熱したオイルバスで３時間加熱し重合を行った。得られた重合溶液をヘキサン中で再沈殿することにより、熱可塑性樹脂組成物（Ｂ）を得た。得られた熱可塑性樹脂組成物（Ｂ）の重量平均分子量は１３万、数平均分子量は７．６万、分子量分布は１．７であった。また、熱可塑性樹脂組成物（Ｂ）中のアリールメチレン化合物（キシレン）は１２０質量ｐｐｍであった。
【００５５】
（実施例３）
撹拌装置、温度センサー、冷却管および窒素導入管を備えた反応釜に、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）１００質量部、リン含有化合物（アデカスタブ２１１２、ＡＤＥＫＡ製）０．０５質量部、アリールメチレン化合物としてトルエン８８質量部、連鎖移動剤として１，４−ナフトキノン（東京化成製）０．１質量部を仕込み、これに窒素を通じつつ、１０５℃まで昇温させた。
昇温に伴う還流が始まったところで、重合開始剤としてｔ−アミルパーオキシイソノナノエート（アルケマ吉富製、商品名：ルペロックス５７０）０．２４０質量部を添加するとともに、上記ｔ−アミルパーオキシイソノナノエート０．４７１質量部とスチレン１２質量部を２時間かけて滴下しながら、約１０５〜１１０℃の還流下で溶液重合を進行させ、さらに４時間の熟成を行った。
次に、得られた重合溶液を、バレル温度２４０℃、回転速度１００ｒｐｍ、減圧度１０．３〜４００ｈＰａ（１０〜３００ｍｍＨｇ）、リアベント数１個およびフォアベント数４個（上流側から第１、第２、第３、第４ベントと称する）のベントタイプスクリュー二軸押出機（φ＝２９．７５ｍｍ、Ｌ／Ｄ＝３０）に、樹脂量換算で２．０ｋｇ／時の処理速度で導入し、脱揮を行った。その際、別途準備しておいたリン化合物含有溶液を、０．０３ｋｇ／時の投入速度で第１ベントの後ろから、イオン交換水を０．０１ｋｇ／時の投入速度で第３ベントの後ろから、それぞれ投入した。リン化合物溶液には、５０質量部のリン化合物（ＡＤＥＫＡ社製、アデカスタブＨＰ−１０）をトルエン７００質量部に溶解させた溶液を用いた。脱揮完了後、押出機内に残された熱溶融状態にある樹脂組成物を押出機の先端から排出し、ペレタイザーによってペレット化して、熱可塑性樹脂組成物（Ｃ）を得た。熱可塑性樹脂組成物（Ｃ）の重量平均分子量は１５万、数平均分子量は８．１万、分子量分布は１．９であった。また、熱可塑性樹脂組成物（Ｃ）中に含まれるアリールメチレン化合物（トルエン）の含有量は、３００ｐｐｍであった。
【００５６】
（比較例１）
容量５０ｍＬのガラス製耐圧ボトルに、メチルメタクリレート１０ｇ、１，４−ナフトキノン０．０５ｇ、ＡＩＢＮ０．１ｇを入れ、窒素置換後に密閉し、６５℃に加熱したオイルバスを３時間加熱し重合を行なった。得られた重合体溶液をヘキサン中で再沈殿することにより、熱可塑性樹脂組成物（Ｄ）を得た。得られた熱可塑性樹脂組成物（Ｄ）の重量平均分子量は２７万、数平均分子量は９万、分子量分布は３．０であった。また、熱可塑性樹脂組成物（Ｄ）中のアリールメチレン化合物は０ｐｐｍであった。
【００５７】
実施例１〜３、及び比較例１で得られた熱可塑性樹脂組成物の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）及びアリールメチレン化合物含有量を評価した結果を表１に示す。
【００５８】
【表１】
2015183028.tif 000002
【００５９】
上記の結果から、本発明の熱可塑性樹脂組成物は、アリールメチレン化合物を含有しない場合と比較して、分子量分布を狭くできることが確認できた。
【産業上の利用可能性】
【００６０】
本発明によれば、多環芳香族系キノン化合物を連鎖移動剤として使用して重合したアクリル樹脂組成物の分子量分布を狭くすることができるため、該樹脂組成物及びそのフィルムを工業的に有利に製造することができ、該樹脂組成物及びそのフィルムを光学材料として実用化することができる。