(57)【要約】【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する組成物を提供すること。【解決手段】下記式（１）で示されるヒドラジド化合物〔式中、Ｇ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｍは明細書に記載した意味を表す。〕と、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、ネマデクチン及びエマメクチン安息香酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のマクロライド化合物とを含有する有害生物防除組成物；並びに、該組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。2015024972.tif 000069【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2015024972.tif 000068
〔式中、Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｒ4は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ8基、Ｎ(Ｒ9)Ｒ10基又は水素原子を表し、
Ｒ8は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ9は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ10は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ9とＲ10が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物と、
アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、ネマデクチン及びエマメクチン安息香酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のマクロライド系化合物とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項２】
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が上記定義した基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（１）において、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、Ｒ３がハロゲン原子である請求項１または２記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基である請求項１〜３のいずれか記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか記載の有害生物防除組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドラジド化合物とマクロライド系化合物とを含有する有害生物防除組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記式（１）で示されるヒドラジド化合物が有害生物に対する防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１や特許文献２）
また、アバメクチン等のマクロライド系化合物が、有害生物に対する防除効力を有することも知られている（例えば、非特許文献１）。
有害生物に対して、より優れた防除効力を有する組成物が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１０−２０２６４３号公報
【特許文献２】特開２０１２−０４６４８５号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  −  １５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ  ９７８−１−９０１３９６−１８−８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害生物の防除に適する、優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、優れた防除効力を有する組成物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）
2015024972.tif 000002
〔式中、Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｒ4は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ8基、Ｎ(Ｒ9)Ｒ10基又は水素原子を表し、
Ｒ8は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ9は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ10は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ9とＲ10が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物と、
アバメクチン（abamectin）、ジマデクチン（dimadectin）、ドラメクチン（doramectin）、エマメクチン（emamectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、イベルメクチン（ivermectin）、ラチデクチン（latidectin）、レピメクチン（lepimectin）、セラメクチン（selamectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モキシデクチン（moxidectin）、ネマデクチン（nemadectin）及びエマメクチン安息香酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のマクロライド系化合物（以下、本マクロライド化合物と記す）とを含有する組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
【０００７】
即ち、本発明は以下の発明を含む。
［発明１］
式（１）で示されるヒドラジド化合物（以下、本ヒドラジド化合物と記す）と、本マクロライド化合物とを含有する有害生物防除組成物。
2015024972.tif 000003
〔式中、Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、Ｒ2は互いに同一でも相異なっていてもよく、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｒ4は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ8基、Ｎ(Ｒ9)Ｒ10基又は水素原子を表し、
Ｒ8は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ9は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ10は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ9とＲ10が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物と、
アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、モキシデクチン、ネマデクチン及びエマメクチン安息香酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のマクロライド系化合物とを含有する有害生物防除組成物。
［発明２］
式（１）において、Ｑ1、Ｑ3及びＱ4がＣＨ基であり、Ｑ2がＣＲ3基であり、Ｒ3が上記定義した基であり、(Ｒ2)mが３位および５位の置換基であり、ｍが２であり、Ｒ2が塩素原子である発明１記載の有害生物防除組成物。
［発明３］
式（１）において、Ｒ６が水素原子であり、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、Ｒ３がハロゲン原子である発明１または２記載の有害生物防除組成物。
［発明４］
式（１）において、Ｒ４がＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基である発明１〜３のいずれか記載の有害生物防除組成物。
［発明５］
発明１〜４のいずれかに記載の有害生物防除組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有害生物防除組成物は、有害生物の防除において優れた効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本ヒドラジド化合物は、特開２０１０−２０２６４３号公報に記載された方法で製造することができる。
本マクロライド化合物は、例えばThe Pesticide Manual (British Crop Protection Council)、Tetrahedron Letters／１９８７／volume8／Issue48、特開２０００−２８１６８３号公報、特開平９−１０４６９５号公報、特開平６−２３７７６１号公報等に記載された方法で製造することができる。また、市販の化合物も使用することができる。
本発明においては、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、レピメクチン、セラメクチン、モキシデクチン及びネマデクチンからなる群から選ばれる化合物については、下記に示す縮合環を形成する炭素原子上の置換基が異なるオキシ誘導体またはオキシム誘導体を使用することも可能である。また、エマメクチン安息香酸塩については、安息香酸以外の動物薬学的に使用可能な酸の塩を代わって使用することも可能である。
2015024972.tif 000004
【００１０】
本発明の有害生物防除組成物において、本ヒドラジド化合物と本マクロライド化合物との重量比は通常、２０００：１〜１：１０の範囲であり、好ましくは４００：１〜１：１の範囲であり、更に好ましくは４０：１〜２：１の範囲でる。
【００１１】
本発明の有害生物防除組成物が効力を示す有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられる。有害節足動物としては、下記のものが挙げられる。
【００１２】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のサシガメ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)，ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のトコジラミ類，ナシキジラミ(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ類等。
【００１３】
鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)，サンカメイガ(Tryporyza incertulas)，コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)，ワタノメイガ(Notarcha derogata)，ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)，アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)，ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)，シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類，ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)，シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)，アワヨトウ(Pseudaletia separata)，ヨトウガ(Mamestra brassicae)，タマナヤガ(Agrotis ipsilon)，タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)，トリコプルシア属，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属等のヤガ類，モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類，アドキソフィエス属，ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)，マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)，アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)，リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)，チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai. )，チャハマキ(Homona magnanima)，ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)，コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類，チャノホソガ(Caloptilia theivora)，キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類，モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類，トマトガ(Tuta absoluta)，リオネティア属等のハモグリガ類，リマントリア属，ユープロクティス属等のドクガ類，コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類，ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類，アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類，イガ(Tinea translucens)，コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
【００１４】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)，ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)，チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)，ネギアザミウマ(Thrips tabaci)，ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。
【００１５】
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)，ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）,コガタハマダラカ（Anopheles minimus），ステフェンスハマダラカ（Anopheles stephensi），Anopheles albimanus等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，ツェツェバエ(Glossina palpalis)等のシラミバエ類、タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、ニッポンサシチョウバエ（Phlebotomus squamirostris）、スナバエ（Lutzomyia longipalpis）等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。
【００１６】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)，ヤシオオオサゾウムシ(Rhynchophorus ferrugineus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。 
【００１７】
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。 
【００１８】
隠翅目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、スナノミ（Tunga penetrans）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等。
【００１９】
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）,ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。  
【００２０】
ハジラミ目害虫：ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola  subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等。
【００２１】
膜翅目害虫： イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. ),アルゼンチンアリ（Linepithema humile）等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。 
【００２２】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等のシロアリ類等。 
【００２３】
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、アカリンダニ（Acarapis woodi）等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のマダニ類，ナガヒメダニ（Argas persicus）等のヒメダニ類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウセンゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，ウサギズツキダニ(Listrophorus gibbus)等のズツキダニ類、イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のトゲダニ類、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【００２４】
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。 
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。 
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。 
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
【００２５】
本発明の有害生物防除組成物は、産業動物や愛玩動物の内部寄生虫に対しても防除効力を有する。内部寄生虫としては、下記のものが挙げられる。
エノプリダ目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）寄生虫：トリクリス亜属（鞭虫）（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、カピラリア亜属（毛細線虫）（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリコモソイデス亜属（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリキネラ亜属（旋毛虫属）（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、  桿線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）、例えば、ミクロネマ亜属（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス亜属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、円虫目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、例えば、ストロニルス亜属（円虫）（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントホルス亜属（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴドンタス亜属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ亜属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス亜属（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス亜属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム亜属（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス亜属（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス亜属（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム亜属（腸結節虫属）（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シャベルチア亜属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ステファヌルス亜属（豚腎虫）（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、アンシロストマ亜属（ズビニ鉤虫）（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ウンシナリア亜属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブノストムム亜属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、グロボセファルス亜属（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス亜属（交合線虫）（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、シアストーマ亜属（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、メタストロンギルス亜属（肺虫）（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス亜属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミュエレリウス亜属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス亜属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス亜属（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストカウルス亜属（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス亜属（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス亜属（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス亜属（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ亜属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス亜属（住血線虫）（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、エルロストギルス亜属（Ａｅｌｕｒｏｓｕｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス亜属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス亜属（毛様線虫）（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヘモンクス亜属（捻転胃虫）（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタジア亜属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、マルシャラジア亜属（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、クーペリア亜属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ネマトジルス亜属（線虫）（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス亜属（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス亜属（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム亜属（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス亜属（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）等。
オキシウリダ目（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）寄生虫：オキシウリス亜属（ウマギョウチュウ）（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、エンテロビウス亜属（ギョウチュウ）（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、パッサルルス亜属（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シファシア亜属（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、アスピキュルリス亜属（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス亜属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）等。
回虫目（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）寄生虫：アスカリス亜属（カイチュウ）（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソアスカリス亜属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソカラ亜属（イヌ回虫）（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、パラスカリス亜属（ウマ回虫）（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アニサキス亜属（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．）、アスカリジア亜属（回虫）（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．）、  スピルリダ目（旋尾線虫類）（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）、例えば、グナトストマ亜属（顎口虫）（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ亜属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テラジア亜属（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ亜属（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ亜属（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラブロネマ亜属（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラスキア亜属（Ｄｒａｓｃｈｉａ）ｓｐｐ．、ドラクンクルス亜属（メディナ虫）（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）等。
フィラリイダ目（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）：ステファノフィラリア亜属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア亜属（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ロア亜属（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア亜属（イヌ糸状虫）（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモソイデス亜属（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルギア亜属（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、ウケレリア亜属（糸状虫）（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ亜属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）等。
ギガントリンキダ目（Ｇｉｇｅｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）：フィリコリス亜属（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、モニリホルミス亜属（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｕｍｉｓ ｓｐｐ．）、マクラカントリンクス亜属（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス亜属（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）等。
【００２６】
本発明の有害生物防除組成物は、本ヒドラジド化合物及び本マクロライド化合物のみからなる組成物であってもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、クリーム剤、軟膏剤、マイクロカプセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、チュアブル錠、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤、シート製剤、フィルム状製剤、樹脂製剤、注射剤、埋め込み剤、坐剤等の形態に製剤化してもよい。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本ヒドラジド化合物及び本マクロライド化合物の合計量で通常０．１〜９５重量％含有する。
【００２７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、蝋石、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００２８】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、脂肪酸エステル類（アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、ミリスチン酸イソプロピル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ピロリドン類（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン等）、炭酸プロピレン、乳酸エチル、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）シリコーンオイル（ジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等）および水などが挙げられる。
【００２９】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００３０】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００３１】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００３２】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００３３】
本発明の有害生物防除組成物は、例えば有害生物に直接、及び／又は有害生物の生息場所に施用することにより用いられる。
【００３４】
本発明の有害生物防除組成物を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本ヒドラジド化合物及び本ネオニコチノイド化合物の合計量で通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常本ヒドラジド化合物及び本ネオニコチノイド化合物の合計が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害生物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００３５】
本発明の有害生物防除組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本ヒドラジド化合物及び本マクロライド化合物の合計で通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常は本ヒドラジド化合物及び本マクロライド化合物の合計の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００３６】
本発明の有害生物防除組成物を動物の外部寄生虫防除に用いる場合の、投与対象となる動物としては、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、魚類としてはマス、コイ、およびウナギのような淡水魚および鹹水魚等が挙げられる。
【００３７】
本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知な経口的または非経口的な投与方法にて、動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤（丸剤、糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、チュアブル錠、カプセル剤、粒剤（顆粒剤、細粒剤、散剤など）、液剤（乳剤、サスペンジョンなど）、フィルム状製剤等の経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤、徐放性注射剤）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）、埋め込み剤（埋め込み錠、生体内分解性ポリマーを基材として成形されたもの、チタン等の生体適合性金属のカプセルに封入され、一定速度で有効成分を放出するものを含む）等の非経口剤等が挙げられる。なお、経口投与の際には、上記の製剤を飼料に混入して用いることができる。
また、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、クリーム剤、軟膏剤などの外用剤をぬる、液剤をポアオン処理若しくはスポットオン処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪やイヤータッグにして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本ヒドラジド化合物及び本マクロライド化合物の合計量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００３８】
上記の獣医学的な投与方法にて用いられる製剤剤形には、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。 懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソ���ビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号などの食用色素、水不溶性レーキ色素（例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩など）、天然色素（例、β−カロチン、クロロフィル、ベンガラなど）などが挙げられる。
また、注射剤は、有効成分を分散剤（例、ポリソルベート８０，ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０など，ポリエチレングリコール，カルボキシメチルセルロース，アルギン酸ナトリウムなど）、保存剤（例、メチルパラベン，プロピルパラベン，ベンジルアルコール，クロロブタノール，フェノールなど）、等張化剤（例、塩化ナトリウム，グリセリン，Ｄ−マンニトール，Ｄ−ソルビトール，ブドウ糖など）などと共に水性溶剤（例、蒸留水，生理的食塩水，リンゲル液等）あるいは油性溶剤（例、オリーブ油，ゴマ油，綿実油，トウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等）などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により溶解補助剤（例、サリチル酸ナトリウム，酢酸ナトリウム等）、安定剤（例、ヒト血清アルブミン等）、無痛化剤（例、ベンジルアルコール等）等の添加物を用いてもよい。注射液は、通常、適当なアンプルに充填される。
本発明の有害生物防除組成物は徐放性製剤として用いることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法（ｏ／ｗ法、ｗ／ｏ／ｗ法等）、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル（例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等）、生体適合性ポリマーで成形されたもの等がある。
【００３９】
本発明の有害生物防除組成物を動物外部寄生虫の防除に使用する場合は、本ヒドラジド化合物及び本マクロライド化合物の有効量を、動物に投与することにより行われる。
動物に投与する方法は、本発明の有害生物防除組成物を宿主動物に経口又は非経口による投与を行うことができる。経口投与方法としては、例えば、本発明の有害生物防除組成物を経口製剤として、動物に投与する方法が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば、皮膚外用剤、注射製剤、坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として、本発明の有害生物防除組成物を動物に投与する方法が挙げられる。
（１）経口投与方法
本発明の有害生物防除組成物を経口製剤として動物に投与する場合は、例えば、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等の液剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、錠剤、チュアブル錠、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤の形態で用いることができる。
（２）非経口投与方法
（ａ）皮膚外用投与方法
本発明の有害生物防除組成物を皮膚外用剤として動物に投与する場合は、例えばエマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール製剤、シート製剤の形態で用いることができ、スポットオン処理、ポアオン処理、浸漬、噴霧、塗布、入浴、洗浄、摩り込み、散布等により投与することができる。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部から尾部までの皮膚に液剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物の背中線に沿って液剤を注ぐ方法である。
（ｂ）注射による投与方法
本発明の有害生物防除組成物を注射製剤として動物に投与する場合は、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射により投与することができる。
（ｃ）その他の投与方法
本発明の有害生物防除組成物を動物に坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として投与することができる。
【００４０】
本発明の有害生物防除組成物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、通常本ヒドラジド化合物と本マクロライド化合物との合計量で１〜５０００ｍｇ／ｋｇである。経口投与方法および注射による投与方法の場合は好ましくは１〜１００ｍｇ／ｋｇであり、皮膚外用投与方法の場合は好ましくは１０〜１０００ｍｇ／ｋｇである。
【００４１】
本発明の有害生物防除組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、共力剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【実施例】
【００４２】
本発明の本ヒドラジド化合物を以下具体的に例示するが、本ヒドラジド化合物は特開２０１０−２０２６４３に記載された方法で製造できる。
尚、本明細書において使用している略号は、以下の意味を有する。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基。
本ヒドラジド化合物の４，５−ジヒドロイソオキサゾール環の５位は不斉炭素原子である。以下の本ヒドラジド化合物の例示においては、当該不斉炭素原子に基づく立体配置がＲ−配置である化合物を本ヒドラジド化合物の枝番号の後に「Ｒ」記号を付して表し、当該不斉炭素原子に基づく立体配置がＳ−配置である化合物を本ヒドラジド化合物の枝番号の後に「Ｓ」記号を付して表すこととする。「Ｒ」または「Ｓ」の記号が付されない本イソキサゾリン化合物は、４，５−ジヒドロイソキサゾール環の５位の不斉炭素原子に関してはラセミ体であることを意味する。
【００４３】
まず、本ヒドラジド化合物の具体例を以下に示す。
本ヒドラジド化合物（１）：Ｎ’−アセチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000005
本ヒドラジド化合物（１Ｒ）
本ヒドラジド化合物（１Ｓ）
【００４４】
本ヒドラジド化合物（２）：Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド
2015024972.tif 000006
本ヒドラジド化合物（２Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２Ｓ）
【００４５】
本ヒドラジド化合物（３）：Ｎ’−アセチル−Ｎ’−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000007
本ヒドラジド化合物（３Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３Ｓ）
【００４６】
本ヒドラジド化合物（４）：Ｎ−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド
2015024972.tif 000008
本ヒドラジド化合物（４Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４Ｓ）
【００４７】
本ヒドラジド化合物（５）：Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド
2015024972.tif 000009
本ヒドラジド化合物（５Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５Ｓ）
【００４８】
本ヒドラジド化合物（６）：Ｎ−メチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド
2015024972.tif 000010
本ヒドラジド化合物（６Ｒ）
本ヒドラジド化合物（６Ｓ）
【００４９】
本ヒドラジド化合物（７）：Ｎ’−｛３−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド
2015024972.tif 000011
本ヒドラジド化合物（７Ｒ）
本ヒドラジド化合物（７Ｓ）
【００５０】
本ヒドラジド化合物（８）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド
2015024972.tif 000012
本ヒドラジド化合物（８Ｒ）
本ヒドラジド化合物（８Ｓ）
【００５１】
本ヒドラジド化合物（９）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝カルバジン酸イソプロピル
2015024972.tif 000013
本ヒドラジド化合物（９Ｒ）
本ヒドラジド化合物（９Ｓ）
【００５２】
本ヒドラジド化合物（１０）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド
2015024972.tif 000014
本ヒドラジド化合物（１０Ｒ）
本ヒドラジド化合物（１０Ｓ）
【００５３】
本ヒドラジド化合物（１１）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド
2015024972.tif 000015
本ヒドラジド化合物（１１Ｒ）
本ヒドラジド化合物（１１Ｓ）
【００５４】
本ヒドラジド化合物（１２）：Ｎ’−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000016
本ヒドラジド化合物（１２Ｒ）
本ヒドラジド化合物（１２Ｓ）
【００５５】
本ヒドラジド化合物（１３）：Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド
2015024972.tif 000017
【００５６】
本ヒドラジド化合物（１４）：Ｎ’−イソバレリル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000018
本ヒドラジド化合物（１４Ｒ）
本ヒドラジド化合物（１４Ｓ）
【００５７】
本ヒドラジド化合物（１５）：Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝イソバレロヒドラジド
2015024972.tif 000019
本ヒドラジド化合物（１５Ｒ）
本ヒドラジド化合物（１５Ｓ）
【００５８】
本ヒドラジド化合物（１６）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ベンゾヒドラジド
2015024972.tif 000020
本ヒドラジド化合物（１６Ｒ）
本ヒドラジド化合物（１６Ｓ）
【００５９】
本ヒドラジド化合物（１７）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド
2015024972.tif 000021
【００６０】
本ヒドラジド化合物（１８）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝アセトヒドラジド
2015024972.tif 000022
本ヒドラジド化合物（１８Ｒ）
本ヒドラジド化合物（１８Ｓ）
【００６１】
本ヒドラジド化合物（１９）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝プロピオノヒドラジド
2015024972.tif 000023
本ヒドラジド化合物（１９Ｒ）
本ヒドラジド化合物（１９Ｓ）
【００６２】
本ヒドラジド化合物（２０）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトヒドラジド
2015024972.tif 000024
本ヒドラジド化合物（２０Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２０Ｓ）
【００６３】
本ヒドラジド化合物（２１）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ニコチノヒドラジド
2015024972.tif 000025
本ヒドラジド化合物（２１Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２１Ｓ）
【００６４】
本ヒドラジド化合物（２２）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝イソニコチノヒドラジド
2015024972.tif 000026
本ヒドラジド化合物（２２Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２２Ｓ）
【００６５】
本ヒドラジド化合物（２３）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ピバロヒドラジド
2015024972.tif 000027
本ヒドラジド化合物（２３Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２３Ｓ）
【００６６】
本ヒドラジド化合物（２４）：４，４−ジメチル−１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝セミカルバジド
2015024972.tif 000028
本ヒドラジド化合物（２４Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２４Ｓ）
【００６７】
本ヒドラジド化合物（２５）：４−エチル−１−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝セミカルバジド
2015024972.tif 000029
本ヒドラジド化合物（２５Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２５Ｓ）
【００６８】
本ヒドラジド化合物（２６）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝フェニルアセトヒドラジド
2015024972.tif 000030
本ヒドラジド化合物（２６Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２６Ｓ）
【００６９】
本ヒドラジド化合物（２７）：Ｎ’−アクリロイル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000031
本ヒドラジド化合物（２７Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２７Ｓ）
【００７０】
本ヒドラジド化合物（２８）：Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アクリロヒドラジド
2015024972.tif 000032
本ヒドラジド化合物（２８Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２８Ｓ）
【００７１】
本ヒドラジド化合物（２９）：Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝シクロプロパンカルボヒドラジド
2015024972.tif 000033
本ヒドラジド化合物（２９Ｒ）
本ヒドラジド化合物（２９Ｓ）
【００７２】
本ヒドラジド化合物（３０）：Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド
2015024972.tif 000034
本ヒドラジド化合物（３０Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３０Ｓ）
【００７３】
本ヒドラジド化合物（３１）：Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４，４，４−トリフルオロブチロヒドラジド
2015024972.tif 000035
本ヒドラジド化合物（３１Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３１Ｓ）
【００７４】
本ヒドラジド化合物（３２）：Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトヒドラジド
2015024972.tif 000036
本ヒドラジド化合物（３２Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３２Ｓ）
【００７５】
本ヒドラジド化合物（３３）：Ｎ’−(４−ブロモブチリル)−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000037
本ヒドラジド化合物（３３Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３３Ｓ）
【００７６】
本ヒドラジド化合物（３４）：Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４−ブロモブチロヒドラジド
2015024972.tif 000038
本ヒドラジド化合物（３４Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３４Ｓ）
【００７７】
本ヒドラジド化合物（３５）：Ｎ’−（５，５，５−トリフルオロペンタノイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000039
本ヒドラジド化合物（３５Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３５Ｓ）
【００７８】
本ヒドラジド化合物（３６）：Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−５，５，５−トリフルオロペンタノヒドラジド
2015024972.tif 000040
本ヒドラジド化合物（３６Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３６Ｓ）
【００７９】
本ヒドラジド化合物（３７）：Ｎ’−メトキシアセチル−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000041
本ヒドラジド化合物（３７Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３７Ｓ）
【００８０】
本ヒドラジド化合物（３８）：Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝メトキシアセトヒドラジド
2015024972.tif 000042
本ヒドラジド化合物（３８Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３８Ｓ）
【００８１】
本ヒドラジド化合物（３９）：Ｎ’−（３−クロロピバロイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000043
本ヒドラジド化合物（３９Ｒ）
本ヒドラジド化合物（３９Ｓ）
【００８２】
本ヒドラジド化合物（４０）：Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−３−クロロピバロヒドラジド
2015024972.tif 000044
本ヒドラジド化合物（４０Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４０Ｓ）
【００８３】
本ヒドラジド化合物（４１）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−４−ニトロベンゾヒドラジド
2015024972.tif 000045
本ヒドラジド化合物（４１Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４１Ｓ）
【００８４】
本ヒドラジド化合物（４２）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ブチロヒドラジド
2015024972.tif 000046
本ヒドラジド化合物（４２Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４２Ｓ）
【００８５】
本ヒドラジド化合物（４３）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ペンタノヒドラジド
2015024972.tif 000047
本ヒドラジド化合物（４３Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４３Ｓ）
【００８６】
本ヒドラジド化合物（４４）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝ヘキサノヒドラジド
2015024972.tif 000048
本ヒドラジド化合物（４４Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４４Ｓ）
【００８７】
本ヒドラジド化合物（４５）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−クロロフェニル｝−３−フェニルアクリロヒドラジド
2015024972.tif 000049
本ヒドラジド化合物（４５Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４５Ｓ）
【００８８】
本ヒドラジド化合物（４６）：Ｎ’−（４−メトキシベンゾイル）−Ｎ−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸tert−ブチル
2015024972.tif 000050
本ヒドラジド化合物（４６Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４６Ｓ）
【００８９】
本ヒドラジド化合物（４７）：Ｎ’−｛２−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−４−メトキシベンゾヒドラジド
2015024972.tif 000051
本ヒドラジド化合物（４７Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４７Ｓ）
【００９０】
本ヒドラジド化合物（４８）：Ｎ’−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−エチルフェニル｝−３，３，３−トリフルオロプロピオノヒドラジド
2015024972.tif 000052
本ヒドラジド化合物（４８Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４８Ｓ）
【００９１】
本ヒドラジド化合物（４９）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000053
本ヒドラジド化合物（４９Ｒ）
本ヒドラジド化合物（４９Ｓ）
【００９２】
本ヒドラジド化合物（５０）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000054
本ヒドラジド化合物（５０Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５０Ｓ）
【００９３】
本ヒドラジド化合物（５１）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000055
本ヒドラジド化合物（５１Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５１Ｓ）
【００９４】
本ヒドラジド化合物（５２）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000056
本ヒドラジド化合物（５２Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５２Ｓ）
【００９５】
本ヒドラジド化合物（５３）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000057
本ヒドラジド化合物（５３Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５３Ｓ）
【００９６】
本ヒドラジド化合物（５４）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000058
本ヒドラジド化合物（５４Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５４Ｓ）
【００９７】
本ヒドラジド化合物（５５）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000059
本ヒドラジド化合物（５５Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５５Ｓ）
【００９８】
本ヒドラジド化合物（５６）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000060
本ヒドラジド化合物（５６Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５６Ｓ）
【００９９】
本ヒドラジド化合物（５７）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000061
本ヒドラジド化合物（５７Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５７Ｓ）
【０１００】
本ヒドラジド化合物（５８）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000062
本ヒドラジド化合物（５８Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５８Ｓ）
【０１０１】
本ヒドラジド化合物（５９）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000063
本ヒドラジド化合物（５９Ｒ）
本ヒドラジド化合物（５９Ｓ）
【０１０２】
本ヒドラジド化合物（６０）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000064
本ヒドラジド化合物（６０Ｒ）
本ヒドラジド化合物（６０Ｓ）
【０１０３】
本ヒドラジド化合物（６１）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000065
本ヒドラジド化合物（６１Ｒ）
本ヒドラジド化合物（６１Ｓ）
【０１０４】
本ヒドラジド化合物（６２）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000066
本ヒドラジド化合物（６２Ｒ）
本ヒドラジド化合物（６２Ｓ）
【０１０５】
本ヒドラジド化合物（６３）：下記式で示される化合物
2015024972.tif 000067
本ヒドラジド化合物（６３Ｒ）
本ヒドラジド化合物（６３Ｓ）
【０１０６】
次に、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
【０１０７】
製剤例１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物８．９８部、並びにアバメクチン０．０２部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１０８】
製剤例２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物８．８２部、並びにアバメクチン０．１８部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１０９】
製剤例３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物７部、並びにアバメクチン３部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１１０】
製剤例４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物３９．９部、並びにアバメクチン０．１部の混合物に、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０１１１】
製剤例５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物２部、アバメクチン１部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０１１２】
製剤例６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物４．４１部、アバメクチン０．０９部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
【０１１３】
製剤例７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物７部、アバメクチン３部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、並びに水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０１１４】
製剤例８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物４．９部、並びにアバメクチン０．１部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１１５】
製剤例９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物４．９９部、並びにアバメクチン０．０１部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１１６】
製剤例１０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物３．３３部、並びにアバメクチン１．６７部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１１７】
製剤例１１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物７部、並びにアバメクチン３部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０１１８】
製剤例１２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物０．４９部、並びにアバメクチン０．０１部の混合物に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１１９】
製剤例１３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物９９．７５ｍｇ、アバメクチン０．２５ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、並びにステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを完全に混合し、混合物を圧縮して適切な大きさの錠剤を得る。
【０１２０】
製剤例１４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物１９６ｍｇ、アバメクチン４ｍｇ、ラクトース１４８ｍｇ、並びにステアリン酸マグネシウム２ｍｇを完全に混合し、ハードシェルゼラチンカプセル、または、ヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填しカプセル剤を得る。
【０１２１】
製剤例１５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物４．９部、アバメクチン０．１部、をポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、プロピレングリコール３０部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてｐＨ６．０〜６．５に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。
【０１２２】
製剤例１６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物４．８部、アバメクチン２．４部、並びにホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８部を１００℃下で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して坐剤を得る。
【０１２３】
製剤例１７
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、ドラメクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例１８
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ドラメクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例１９
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、ドラメクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２０
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ドラメクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例２１
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、ドラメクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例２２
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、ドラメクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１２４】
製剤例２３
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、ジマデクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２４
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ジマデクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２５
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、ジマデクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例２６
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ジマデクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例２７
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、ジマデクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例２８
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、ジマデクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１２５】
製剤例２９
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、エマメクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３０
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、エマメクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３１
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、エマメクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３２
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、エマメクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例３３
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、エマメクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例３４
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、エマメクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１２６】
製剤例３５
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、エプリノメクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３６
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、エプリノメクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３７
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、エプリノメクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例３８
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、エプリノメクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例３９
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、エプリノメクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例４０
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、エプリノメクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１２７】
製剤例４１
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、イベルメクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例４２
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、イベルメクチン０．０１部部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例４３
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、イベルメクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例４４
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、イベルメクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例４５
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、イベルメクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例４６
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、イベルメクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１２８】
製剤例４７
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、ラチデクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例４８
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ラチデクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例４９
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、ラチデクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例５０
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ラチデクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例５１
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、ラチデクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例５２
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、ラチデクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１２９】
製剤例５３
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、レピメクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例５４
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、レピメクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例５５
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、レピメクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例５６
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、レピメクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例５７
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、レピメクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例５８
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、レピメクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１３０】
製剤例５９
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、セラメクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例６０
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、セラメクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例６１
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、セラメクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例６２
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、セラメクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例６３
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、セラメクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例６４
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、セラメクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１３１】
製剤例６５
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、ミルベメクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例６６
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ミルベメクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例６７
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、ミルベメクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例６８
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ミルベメクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例６９
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、ミルベメクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例７０
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、ミルベメクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１３２】
製剤例７１
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、ミルベマイシンオキシム０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例７２
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ミルベマイシンオキシム０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例７３
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、ミルベマイシンオキシム１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例７４
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ミルベマイシンオキシム０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例７５
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、ミルベマイシンオキシム４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例７６
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、ミルベマイシンオキシム０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１３３】
製剤例７７
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、モキシデクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例７８
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、モキシデクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例７９
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、モキシデクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例８０
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、モキシデクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例８１
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、モキシデクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例８２
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、モキシデクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１３４】
製剤例８３
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、ネマデクチン０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例８４
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、ネマデクチン０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例８５
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、ネマデクチン１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例８６
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、ネマデクチン０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例８７
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、ネマデクチン４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例８８
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、ネマデクチン０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１３５】
製剤例８９
製剤例８において、アバメクチン０．１部に代えて、エマメクチン安息香酸塩０．１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例９０
製剤例９において、アバメクチン０．０１部に代えて、エマメクチン安息香酸塩０．０１部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例９１
製剤例１０において、アバメクチン１．６７部に代えて、エマメクチン安息香酸塩１．６７部を使用して、同様の操作にてスポットオン液剤を得る。
製剤例９２
製剤例１３において、アバメクチン０．２５ｍｇに代えて、エマメクチン安息香酸塩０．２５ｍｇを使用して、同様の操作にて錠剤を得る。
製剤例９３
製剤例１４において、アバメクチン４ｍｇに代えて、エマメクチン安息香酸塩４ｍｇを使用して、同様の操作にてカプセル剤を得る。
製剤例９４
製剤例１５において、アバメクチン０．１部に代えて、エマメクチン安息香酸塩０．１部を使用して、同様の操作にて経口投与用液剤を得る。
【０１３６】
製剤例９５
本ヒドラジド化合物（１Ｒ）〜（６３Ｒ）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物４．９９部、アバメクチン０．０１部、をポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、プロピレングリコール３０部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてｐＨ６．０〜６．５に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。
【０１３７】
製剤例９６
本ヒドラジド化合物（１Ｒ）〜（６３Ｒ）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物４．９部、アバメクチン０．１部、をポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、プロピレングリコール３０部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてｐＨ６．０〜６．５に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。
【０１３８】
製剤例９７
本ヒドラジド化合物（１Ｒ）〜（６３Ｒ）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物３．３３部、アバメクチン１．６７部、をポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、プロピレングリコール３０部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてｐＨ６．０〜６．５に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。
【０１３９】
製剤例９８
本ヒドラジド化合物（１Ｓ）〜（６３Ｓ）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物４．９９部、アバメクチン０．０１部、をポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、プロピレングリコール３０部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてｐＨ６．０〜６．５に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。
【０１４０】
製剤例９９
本ヒドラジド化合物（１Ｓ）〜（６３Ｓ）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物４．９部、アバメクチン０．１部、をポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、プロピレングリコール３０部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてｐＨ６．０〜６．５に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。
【０１４１】
製剤例１００
本ヒドラジド化合物（１Ｓ）〜（６３Ｓ）からなる群より選ばれる１種のヒドラジド化合物３．３３部、アバメクチン１．６７部、をポリソルベート８５  ５部、ベンジルアルコール３部、プロピレングリコール３０部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてｐＨ６．０〜６．５に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。
【０１４２】
本発明の有害生物防除組成物が優れた防除効力を有することは、以下に記載する試験で確認することができる。
【０１４３】
試験例１
本ヒドラジド化合物および本マクロライド化合物を、ろ紙に処理した際の本ヒドラジド化合物と本マクロライド化合物の合計量が5000mg／m2となるようにアセトン溶液を調製する。直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、該アセトン溶液０．７ｍＬを濾紙（ＴＯＹＯ  Ｎｏ．２；５×１０cm）上に滴下する。処理したろ紙よりアセトンを蒸発させるため１時間室温で静置したあと、餌としてショ糖３０ｍｇと水０．７ｍＬをポリエチレンカップ内に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattalla germanica）雄成虫５頭を放ち、蓋をする。７日後に試験に供したチャバネゴキブリの致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を求める。
死虫率（％）＝１００×（死亡チャバネゴキブリ数／供試チャバネゴキブリ数）
【０１４４】
試験例２    
本ヒドラジド化合物および本マクロライド化合物を、20ｍｌ容スクリュー管内壁面に処理した際の本ヒドラジド化合物と本マクロライド化合物の合計量が200 mg／m2となるようにアセトン溶液を調製する。アセトン溶液0.2ｍｌを20ｍｌ容スクリュー管内に滴下し蓋をする。スクリュー管を回転・反転させ蓋裏面やスクリュー管内壁に均一となるように薬液をコーティングした後に蓋を取り、約2時間風乾する。その後、フタトゲチマダニの未吸血若ダニ１群１０頭をスクリュー管内に放し蓋をする。48時間後に苦死虫数を観察し、致死数をもとに以下の計算式で死虫率を算出する。
死虫率（％）＝１００×（死亡マダニ数／供試マダニ数）
【０１４５】
試験例３
経口投与前日、マウスに供試ダニ（フタトゲチマダニ、若ダニ）３０頭を接種する。経口投与前に、非寄生ダニを除去する。
本ヒドラジド化合物および本マクロライド化合物について、マウスに経口投与した際に本ヒドラジド化合物と本マクロライド化合物の合計量が30mg／kgとなるようにジメチルホルムアミド/コーン油溶液を調製する。該薬液をマウス体重ｋｇあたり１０ｍｌの量で胃ゾンデを用いて経口投与する。また、対照群には７％ジメチルホルムアミド／コーン油溶液を経口投与する。１群あたり３反復実施する。経口投与２日後に供試ダニの致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出する。
死虫率（％）＝１００×（死亡マダニ数／滴下前寄生マダニ数）
【０１４６】
試験例４  
本ヒドラジド化合物および本マクロライド化合物について、マウスに経口投与した際にマウスに経口投与した際に本ヒドラジド化合物と本マクロライド化合物の合計量が30mg／kgとなるようにジメチルホルムアミド/コーン油溶液を調製する。該薬液をマウス体重ｋｇあたり１０ｍｌの量で胃ゾンデを用いて経口投与する。また、対照群には７％ジメチルホルムアミド／コーン油溶液を経口投与する。１群あたり３反復実施する。経口投与後、該マウスにそれぞれネコノミ２０頭接種する。２日後に供試虫の致死を調査し、以下の計算式で死虫率を算出する。
死虫率（％）＝１００×（死亡ネコノミ数／供試ネコノミ数）
【産業上の利用可能性】
【０１４７】
本発明の有害生物防除組成物は、有害生物に対し優れた防除効力を有しており、有用である。