(57)【要約】【課題】  本発明が解決しようとする課題は、耐熱水性に優れるウレタン組成物を提供することである。【解決手段】  本発明は、ポリオール（ａ１）とｐ−フェニレンジイソシアネート（ａ２−１）を含むポリイソシアネート（ａ２）とを反応させて得られるウレタンプレポリマー（Ａ）を含有する主剤（ｉ）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有することを特徴とするウレタン組成物、及び、研磨材を提供するものである。本発明のウレタン組成物は、研磨加工時に発生する熱によって硬度が低下しない優れた耐熱水性を有するものであり、機械的強度及び耐摩耗性にも優れるものである。従って、本発明のウレタン組成物は、研磨布、研磨パッド等の研磨材の材料として特に好適に使用することができる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリオール（ａ１）とｐ−フェニレンジイソシアネート（ａ２−１）を含むポリイソシアネート（ａ２）とを反応させて得られるウレタンプレポリマー（Ａ）を含有する主剤（ｉ）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有することを特徴とするウレタン組成物。
【請求項２】
前記硬化剤（ｉｉ）が、２個以上の水酸基を有する化合物（Ｂ）を含有するものである請求項１記載のウレタン組成物。
【請求項３】
前記ｐ−フェニレンジイソシアネート（ａ２−１）の含有量が、前記ポリイソシアネート（ａ２）中５０質量％以上である請求項１記載のウレタン組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項記載のウレタン組成物を用いて得られたことを特徴とする研磨材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、研磨材として特に好適に使用できるウレタン組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、ハードディスク用ガラス基盤、シリコンウェハ、半導体デバイス等の高度な表面平坦性が要求される分野においては、従来より、研磨材が広く利用されている。
【０００３】
また、前記液晶ディスプレイや半導体デバイスの製造プロセスにおいて、優れた表面平坦性を付与する研磨方法としては、ＣＭＰ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ  Ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）法が広く利用されている。
【０００４】
前記ＣＭＰ法では、通常、研磨加工時に砥粒をアルカリ溶液又は酸溶液に分散させたスラリー（研磨液）を供給して研磨する遊離砥粒方式が採用されている。すなわち、被研磨物は、スラリー中の砥粒により機械的作用と、アルカリ溶液または酸溶液により化学的作用とにより平坦化される。
【０００５】
前記ＣＭＰ法で使用可能な研磨材としては、例えば、ポリオールとトルエンジイソシアネートを含むポリイソシアネートとを反応させて得られたウレタンプレポリマーを含む主剤と、アミン化合物を含む硬化剤とを含有するウレタン組成物を用いて得られた研磨材が開示されている（例えば、特許文献１を参照。）。
【０００６】
しかしながら、前記研磨剤は、研磨加工時に発生する熱や熱水によって硬度が低下し、研磨特性が悪化するとの問題点があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７−７７２０７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、耐熱水性に優れるウレタン組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、ポリオール（ａ１）とｐ−フェニレンジイソシアネート（ａ２−１）を含むポリイソシアネート（ａ２）とを反応させて得られるウレタンプレポリマー（Ａ）を含有する主剤（ｉ）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有することを特徴とするウレタン組成物、及び、研磨材を提供するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のウレタン組成物は、研磨加工時に発生する熱や熱水によって硬度が低下しない優れた耐熱水性を有するものであり、機械的強度及び耐摩耗性にも優れるものである。従って、本発明のウレタン組成物は、研磨布、研磨パッド等の研磨材の材料として特に好適に使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明のウレタン組成物は、ポリオール（ａ１）とｐ−フェニレンジイソシアネート（ａ２−１）を含むポリイソシアネート（ａ２）とを反応させて得られるウレタンプレポリマー（Ａ）を含有する主剤（ｉ）、及び、硬化剤（ｉｉ）を含有するものである。
【００１２】
前記ポリオール（ａ１）としては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリアクリルポリオール等を用いることができる。これらのポリオールは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、耐摩耗性をより一層向上できる点から、ポリエーテルポリオールを用いることが好ましい。
【００１３】
前記ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシテトラメチレンポリオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシプロピレンポリオキシテトラメチレンポリオール等を用いることができる。これらのポリエーテルポリオールは単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でも、耐磨耗性をより一層向上できる点から、ポリオキシテトラメチレンポリオールを用いることが好ましく、ポリオキシテトラメチレングリコールを用いることがより好ましい。
【００１４】
前記ポリオール（ａ１）の数平均分子量としては、耐磨耗性及び機械的強度の点から、５００〜５，０００の範囲であることが好ましく、７００〜３，０００の範囲がより好ましい。なお、前記ポリオール（ａ１）の数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、下記の条件で測定した値を示す。
【００１５】
測定装置：高速ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」）
カラム：東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ５０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ４０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ３０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
「ＴＳＫｇｅｌ  Ｇ２０００」（７．８ｍｍＩ．Ｄ．×３０ｃｍ）×１本
検出器：ＲＩ（示差屈折計）
カラム温度：４０℃
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速：１．０ｍＬ／分
注入量：１００μＬ（試料濃度０．４質量％のテトラヒドロフラン溶液）
標準試料：下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
【００１６】
（標準ポリスチレン）
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−１０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−２５００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ａ−５０００」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−１」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−２」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−４」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−１０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−２０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−４０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−８０」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−１２８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−２８８」
東ソー株式会社製「ＴＳＫｇｅｌ  標準ポリスチレン  Ｆ−５５０」
【００１７】
前記ポリオール（ａ１）には、必要に応じて鎖伸長剤（ａ１−１）を併用してもよい。前記鎖伸長剤（ａ１−１）としては、例えば、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、２−イソプロピル−１，４−ブタンジオール、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、３，５−ヘプタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、２−（２−ヒドロキシ−プロポキシ）−プロパン−１−オール等の分岐構造を有するグリコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ヘキサメチレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、水素添加ビスフェノールＡ、ハイドロキノン、トリメチロールプロパン等の水酸基を有する鎖伸長剤；エチレンジアミン、プロパンジアミン、ヘキサンジアミン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロジフェニルメタン、ポリアミノクロロフェニルメタン化合物等のアミノ基を有する鎖伸長剤などを用いることができる。これらの鎖伸長剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００１８】
前記鎖伸長剤（ａ１−１）の数平均分子量としては、機械的強度の点から、８０〜３００の範囲であることが好ましい。なお、前記鎖伸長剤（ａ１−１）の数平均分子量は、前記ポリオール（ａ１）の数平均分子量と同様に測定して得られた値を示す。
【００１９】
前記ポリイソシアネート（ａ２）としては、ｐ−フェニレンジイソシアネート（ａ２−１）を含有することが優れた耐熱水性を付与する上で必須の成分である。前記ｐ−フェニレンジイソシアネート（ａ２−１）の含有量としては、耐熱水性をより一層向上できる点から、５０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上がより好ましい。
【００２０】
前記ポリイソシアネート（ａ２）として、前記ｐ−フェニレンジイソシアネート（ａ２−１）以外に用いることができるポリイソシアネートとしては、例えば、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート；エチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート；イソホロンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロへキシルメタンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネートなどを用いることができる。これらのポリイソシアネートは単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００２１】
前記ウレタンプレポリマー（Ａ）は、前記ポリオール（ａ１）と前記ポリイソシアネート（ａ２）と必要に応じて前記鎖伸長剤（ａ１−１）とを従来公知の方法により反応させて得られるものであり、イソシアネート基を有するものである。
【００２２】
前記ウレタンプレポリマー（Ａ）を得る際の前記ポリオール（ａ１）及び前記鎖伸長剤（ａ１−１）が有する水酸基と前記ポリイソシアネート（ａ２）が有するイソシアネート基とのモル比（ＮＣＯ／ＯＨ）としては、機械的強度の点から、１．３〜６．５の範囲であることが好ましく、１．５〜５の範囲が好ましい。
【００２３】
前記ウレタンプレポリマー（Ａ）のイソシアネート基当量としては、機械的強度の点から、２００〜１，０００ｇ／ｅｑ．の範囲であることが好ましく、４００〜９５０ｇ／ｅｑ．の範囲がより好ましい。なお、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）のイソシアネート基当量は、ＪＩＳＫ７３０１：２００３に準拠して、試料を乾燥トルエンに溶解し、過剰のジ−ｎ−ブチルアミン溶液を加えて反応させ、残存するジ-ｎ-ブチルアミンを塩酸標準溶液で逆滴定して求めた値を示す。
【００２４】
前記硬化剤（ｉｉ）としては、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）が有するイソシアネート基と反応する活性水素原子（［ＮＨ］基及び／又は［ＯＨ］基）を含有する基を有する化合物を含有することが好ましく、例えば、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ヘキサンジアミン、イソホロンジアミン等の脂肪族又は脂環式アミン化合物；フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロジフェニルメタン、ポリアミノクロロフェニルメタン化合物等の芳香族アミン化合物；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡのアルキレンオキサイド付加物、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール等の２個以上の水酸基を有する化合物（Ｂ）などを用いることができる。これらの硬化剤は単独又は２種以上を併用してもよい。これらの中でも、耐熱水性及び機械的強度の点から、２個以上の水酸基を有する化合物（Ｂ）を用いることが好ましく、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、ヘキサンジオールを用いることがより好ましい。
【００２５】
前記硬化剤（ｉｉ）が有する活性水素原子を含有する基と、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）が有するイソシアネート基とのモル比（活性水素原子を含有する基／ＮＣＯ）としては、機械的強度の点から、０．６〜１の範囲であることが好ましく、０．７〜０．９８の範囲がより好ましい。
【００２６】
前記硬化剤（ｉｉ）には必要に応じてその他の添加剤を含有してもよい。前記その他の添加剤としては、本発明のウレタン組成物から発泡構造を有する成形物を得る際には、水（Ｃ）、触媒（Ｄ）及び整泡剤（Ｅ）を含有することが好ましい。
【００２７】
前記水（Ｃ）は、水発泡法における発泡剤の役割を果たすものであり、イオン交換水、蒸留水等を用いることができる。前記水（Ｃ）を使用する場合の使用量としては、前記硬化剤（ｉｉ）中０．０１〜５質量％の範囲であることが好ましい。
【００２８】
前記触媒（Ｄ）としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル（東ソー株式会社製「ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ」）、トリエチレンジアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ−メチルイミダゾール等の三級アミン触媒；ジオクチルチンジラウレート等の金属触媒などを用いることができる。これらの触媒は単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中では、泡化特性が強い点から、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテルが好ましい。
【００２９】
前記触媒（Ｄ）の使用量としては、安定した発泡状態を有する成形体が得られる点から、硬化剤（ｉｉ）中０．１〜５質量％の範囲であることが好ましい。
【００３０】
前記整泡剤（Ｅ）としては、微細な気泡を安定的に形成できる点から、例えば、「東レシリコーン ＳＨ−１９３」、「東レシリコーン ＳＨ−１９２」、「東レシリコーン ＳＨ−１９０」（以上、東レ・ダウコーニングシリコン株式会社製）等を用いることができる。
【００３１】
本発明のウレタン組成物としては、前記ウレタンプレポリマー（Ａ）を含有する主剤（ｉ）、及び、前記硬化剤（ｉｉ）を必須成分として含有するが、必要に応じて他の添加剤を含有してもよい。
【００３２】
前記他の添加剤としては、例えば、砥粒、充填剤、顔料、増粘剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、難燃剤、可塑剤等を用いることができる。これらの添加剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００３３】
前記ウレタン組成物を用いて成形物を得る方法としては、例えば、５０〜１００℃の範囲で予め加熱した金型に前記ウレタン組成物を流し込み、前記金型の蓋を閉め、５０〜１３０℃の温度で３０分〜２０時間硬化させて成形物を得る方法が挙げられる。
【００３４】
また、前記ウレタン組成物を用いて発泡構造を有する成形物を得る方法としては、例えば、前記主剤（ｉ）と、好ましくは水（Ｃ）、触媒（Ｄ）及び整泡剤（Ｅ）を含有する硬化剤（ｉｉｉ）とを５０〜１００℃の範囲で予め加熱した金型に流し込み、前記金型の蓋を閉め、５０〜１３０℃の温度で３０分〜２０時間硬化させて成形物を得る方法が挙げられる。
【００３５】
また、前記成形物を用いて研磨材を得る方法としては、例えば、前記成形物をスライサーを使用して厚さ０．５〜５０ｍｍの範囲のスライスし研磨材を得る方法が挙げられる。研磨材を得る際の前記成形物は、発泡構造を有するものでも有しないものでもよく、使用される用途によって適宜決定される。
【００３６】
前記方法で得られた研磨剤は、必要に応じて、５０〜１２０℃の範囲で５〜２０時間アフタキュアしてもよい。
【００３７】
本発明のウレタン組成物は、研磨加工時に発生する熱や熱水によって硬度が低下しない優れた耐熱水性を有するものであり、機械的強度や耐摩耗性にも優れるものである。従って、本発明のウレタン組成物は、研磨布、研磨パッド等の研磨材の材料として特に好適に使用することができる。
【実施例】
【００３８】
以下、実施例を用いて、本発明をより詳細に説明する。
【００３９】
［実施例１］
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた４つ口フラスコに、ｐ−フェニレンジイソシアネートを１，１３０質量部、ポリオキシテトラメチレングリコール（数平均分子量；１，０００）を４，０００質量部仕込み混合し、窒素気流下８０℃で８時間反応を行い、イソシアネート基当量が８４０ｇ／ｅｑ．のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ａ−１）を得た。
次いで、得られたウレタンプレポリマー（Ａ−１）３５０質量部と１，４−ブタンジオール１４．５質量部、イオン交換水０．４４質量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル（東ソー株式会社製「ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ」）０．２９質量部、整泡剤（東レ・ダウコーニングシリコン株式会社製「東レシリコーン ＳＨ−１９３」）０．８７質量部を混合撹拌し、ウレタン組成物（Ｘ−１）を得た。
次いで、得られたウレタン組成物を直ちに８０℃に予め加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）中に３２０ｇ注入し、直ちに金型の蓋を閉め、８０℃で１時間放置し、その後成形物を取り出した。取り出した成形物をスライサーで厚さ３０ｍｍに裁断し、８０℃で１６時間アフタキュアし、発泡構造を有する研磨材を得た。
【００４０】
［比較例１］
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えた４つ口フラスコに、トルエンジイソシアネートを１，２０９質量部、ポリオキシテトラメチレングリコール（数平均分子量；１，０００）を２，０００質量部、ジエチレングリコールを３２１質量部仕込み混合し、窒素気流下６０℃で８時間反応を行い、イソシアネート基当量が５４０ｇ／ｅｑ．のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ａ’−１）を得た。
次いで、得られたウレタンプレポリマー（Ａ’−１）３５０質量部と４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロジフェニルメタン（ＤＩＣ株式会社製「パンデックス  Ｅ」［ＮＨ２］当量；１３３．６ｇ／ｅｑ．）６５．６質量部、ポリエーテルポリオール（旭硝子株式会社製「エクセノール３０３０」）９．９質量部、イオン交換水０．６９質量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエーテル（東ソー株式会社製「ＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ」）０．３質量部、整泡剤（東レ・ダウコーニングシリコン株式会社製「東レシリコーン ＳＨ−１９３」）０．４質量部を混合撹拌し、ウレタン組成物（Ｘ’−１）を得た。
次いで、得られたウレタン組成物を直ちに８０℃に予め加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）中に３２０ｇ注入し、直ちに金型の蓋を閉め、８０℃で１時間放置し、その後成形物を取り出した。取り出した成形物をスライサーで厚さ３０ｍｍに裁断し、８０℃で１６時間アフタキュアし、研磨材を得た。
【００４１】
［耐熱水性の評価方法］
実施例及び比較例で得られた研磨剤を、２５℃及び７０℃の乾燥機、並びに、４０℃及び７０℃の恒温水槽中に浸漬して、１時間後の硬度（ＪＩＳＡ硬度）を測定した。得られた硬度から下記式（１）〜（３）を使用して硬度保持率（％）を算出し、耐熱水性を評価した。なお、硬度保持率が９０％以上である場合には、耐熱水性が「Ｔ」と評価し、９０％未満である場合には、「Ｆ」と評価した。なお、ＪＩＳＡ硬度は、ＪＩＳＫ７３１２−１９９６（硬さ試験）に準拠して、スプリング硬さ試験を行い、タイプＡで評価した値を示す。
ｄｒｙ条件での硬度保持率（％）＝（７０℃の乾燥機に１時間放置後の硬度／２５℃の乾燥機に１時間放置後の硬度）×１００  （１）
ｗｅｔ（４０℃）条件での硬度保持率（％）＝（４０℃の恒温水槽中に１時間放置後の硬度／２５℃の乾燥機に１時間放置後の硬度）×１００  （２）
ｗｅｔ（７０℃）条件での硬度保持率（％）＝（７０℃の恒温水槽中に１時間放置後の硬度／２５℃の乾燥機に１時間放置後の硬度）×１００  （３）
【００４２】
【表１】
2015178558.tif 000002
【００４３】
［実施例２］
実施例１で得られたウレタンプレポリマー（Ａ−１）１００質量部と１，４−ブタンジオール４．８質量部を混合撹拌し、ウレタン組成物（Ｘ−２）を得た。
次いで、得られたウレタン組成物を直ちに１１０℃に予め加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）中に３２０ｇ注入し、直ちに金型の蓋を閉め、１１０℃で１時間放置し、その後成形物を取り出した。取り出した成形物をスライサーで厚さ３０ｍｍに裁断し、１１０℃で１６時間アフタキュアし、研磨材を得た。
【００４４】
［比較例２］
比較例１で得られたウレタンプレポリマー（Ａ’−１）１００質量部と４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロジフェニルメタン（ＤＩＣ株式会社製「パンデックス  Ｅ」［ＮＨ２］当量；１３３．６ｇ／ｅｑ．）２２．３質量部を混合撹拌し、ウレタン組成物（Ｘ’−２）を得た。
次いで、得られたウレタン組成物を直ちに１１０℃に予め加熱した金型（１００ｍｍ×１００ｍｍ×５０ｍｍ）中に３２０ｇ注入し、直ちに金型の蓋を閉め、１１０℃で１時間放置し、その後成形物を取り出した。取り出した成形物をスライサーで厚さ３０ｍｍに裁断し、１１０℃で１６時間アフタキュアし、研磨材を得た。
【００４５】
［耐摩耗性の評価方法］
実施例２及び比較例２で得られた研磨材を、テーパー式磨耗試験機（株式会社東洋精機製作所製「ロータリーアブレージョンテスタ」、磨耗輪；ＣＳ−１７、荷重；１，０００ｇ）により磨耗量（ｍｇ）を測定した。
【００４６】
【表２】
2015178558.tif 000003
【００４７】
本発明のウレタン組成物である実施例１及び２は、耐熱水性及び耐摩耗性に優れることが分かった。
【００４８】
一方、比較例１は、ポリイソシアネートとしてトルエンジイソシアネートを用いた態様であるが、耐熱水性、耐摩耗性いずれも不良であることが分かった。