(57)【要約】【課題】チロシナーゼ活性阻害作用を有し、美白用化粧品などの皮膚外用剤の有効成分として有用であるが難溶性の水添レスベラトロールを、皮膚外用剤に容易に添加するための外用剤組成物、および該水添レスベラトロールを配合した経時的な結晶析出のないＯ／Ｗ乳化型皮膚外用剤を提供すること。【解決手段】次の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を必須成分として含有する皮膚外用剤用添加物とすることで、該水添レスベラトロールを容易に皮外用剤へ配合でき、該水添レスベラトロールが経時的に析出することを防止し、安定で使用感も良好な皮膚外用剤が得られることを見出し、本発明を完成した。（Ａ）水添レスベラトロール（Ｂ）アニオン性界面活性剤及び／または両性界面活性剤（Ｃ）ノニオン性界面活性剤【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を必須成分として含有することを特徴とする外用剤組成物。
（Ａ）下記一般式（１）で表される水添レスベラトロール
【化１】
2015178487.tif 000005
（Ｂ）アニオン性界面活性剤及び／または両性界面活性剤
（Ｃ）ノニオン性界面活性剤
【請求項２】
さらに、成分（Ｄ）Ｃ８〜Ｃ２２の直鎖又は分岐の高級アルコール、Ｃ８〜Ｃ２２の直鎖又は分岐の脂肪酸、ステロイド類似成分より選ばれる１種又は２種以上を含有することを特徴とする請求項１に記載の外用剤組成物。
【請求項３】
（Ｂ）のアニオン性界面活性剤が、アシルグリセリンの硫酸エステル及び／又はその塩であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の外用剤組成物。
【請求項４】
（Ｂ）の両性界面活性剤が、水素添加レシチン及び／又はラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の外用剤組成物。
【請求項５】
（Ｃ）のノニオン界面活性剤が、グリセリン脂肪酸エステル及び／又は重合度２以上のポリグリセリン脂肪酸エステルであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の外用剤組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の外用剤組成物を含有する皮膚外用剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、水添レスベラトロールを配合した外用剤組成物およびそれを含有する皮膚外用剤に関する。難溶性の水添レスベラトロールを皮膚外用剤に容易に配合させる技術を確立し、該水添レスベラトロールの経時的な析出を防止する。さらに本発明の外用剤組成物は、Ｏ／Ｗエマルション用の乳化剤として安定性が非常に向上する乳化機能も併せ持っている。
【背景技術】
【０００２】
レスベラトロールは、サンタベリーやブドウなどに含まれるポリフェノールの一種で若返りの成分とも呼ばれ、化粧品やサプリメントに配合され美容成分として高い注目を集めている。強い抗酸化力を持ち、細胞の酸化を防ぐとともに、老化要因を抑制し、寿命を延ばすとされる長寿遺伝子（サーチュイン遺伝子）を活性化することで、若々しさを保つ効果が期待されている、注目のエイジングケア成分である（特許文献１）。しかし、レスベラトロールは分子構造中に不飽和結合があり、化粧料や皮膚外用剤の製剤中に配した場合、大変酸化されやすく、分解、着色し、効果が著しく低下するという問題があった。そこで我々は、レスベラトロールを水素添加することで、レスベラトロールの効果を維持しながら、安定に化粧品製剤中に配合することが可能なレスベラトロール誘導体を得た。ところが、得られた水添レスベラトロールは、一般に皮膚外用剤に使用される油などの油性原料や水などの化粧品原料に非常に溶解し難いという性質を持ち、皮膚外用剤への配合が困難であった。従来、このような難溶解性物質を皮膚外用剤に配合する際には、当該難溶解性物質を１００℃以上の高温で油性原料に溶解し、乳化物の調製時に添加する方法を用いるが、該水添レスベラトロールはこの方法をもってしても冷却時に結晶化したり、保存時に経時的な結晶析出が生ずるという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００７‐５３０４１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、チロシナーゼ活性阻害作用を有し、美白用化粧品などの皮膚外用剤の有効成分として有用な水添レスベラトロールを、皮膚外用剤に容易に配合するための外用剤組成物、および該水添レスベラトロールを配合しても経時的な結晶析出はせず、使用感が良好な皮膚外用剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意検討した結果、次の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を必須成分として含有する外用剤組成物とすることで、該水添レスベラトロールを容易に皮膚外用剤へ配合でき、該水添レスベラトロールが経時的に析出することを防止し、安定で良好な使用感を有する皮膚外用剤が得られることを見出し、本発明を完成した。
（Ａ）下記一般式（１）で表される水添レスベラトロール
【化１】
2015178487.tif 000002
（Ｂ）アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面活性剤
（Ｃ）ノニオン界面活性剤
【発明の効果】
【０００６】
本発明では、上記外用剤組成物の調製の際に、他の皮膚外用剤配合成分を同時に添加して、皮膚外用剤を製造することも可能であり、また予め上記外用剤組成物を調製しておき、その後、これを他の皮膚外用剤配合成分とともに処方に加えて皮膚外用剤を製造することもできる。本外用剤組成物は乳化作用を持つため、他の乳化剤を使用しなくてもＯ／Ｗ型乳化皮膚外用剤を調製することができる。本外用剤組成物を用いると、油の極性や種類に左右されない処方幅の非常に広いＯ／Ｗエマルションを製造することができる。得られるエマルションは安定で該水添レスベラトロールが経時的に析出しないため、皮膚外用剤として好ましい感触を持つ。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明について詳述する。
本発明においては、前述のとおり、次の成分（Ａ）水添レスベラトロール、（Ｂ）アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面活性剤、（Ｃ）ノニオン界面活性剤を必須成分として含有する外用剤組成物である。上記成分に加え、さらに成分（Ｄ）Ｃ８〜Ｃ２２の直鎖又は分岐の高級アルコール、Ｃ８〜Ｃ２２の直鎖又は分岐の脂肪酸、ステロイド類似成分より選ばれる１種又は２種以上を含有することが好ましい。
本発明に使用する（Ａ）水添レスベラトロールは、レスベラトロールを酢酸エチル、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、メタノールなどの溶媒中、パラジウムなどの触媒を使用し、水素添加することで得られる。
【０００８】
本発明に使用する（Ｂ）のアニオン性界面活性剤としては、脂肪酸、α−アシルスルホン酸、アルキルスルホン酸、アルキルアリルスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン酸、アルキル硫酸、ＰＯＥアルキルエーテル硫酸、アルキルアミド硫酸、アシルグリセリル硫酸エステル、アシルアミノ酸、アルキルリン酸、ＰＯＥアルキルリン酸、アルキルアミドリン酸、アルキロイルアルキルタウリン、Ｎ−アシルアミノ酸、ＰＯＥアルキルエーテルカルボン酸、アルキルスルホコハク酸、アルキルスルホ酢酸、アシルイセチオン酸、アシル化加水分解コラーゲンペプチド、パーフルオロアルキルリン酸、サポニン、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸、及びまたはそれらのアリカリ金属、アルカリ土類金属、塩基性アミノ酸、アルカノールアミン、アルキルアミン、アンモニウム塩等が挙げられる。
【０００９】
これらの中で、アシルグリセリンの硫酸エステルおよびまたはその塩が、本発明の他の必須成分との相溶性に優れるので、特に好適である。アシルグリセリンの硫酸エステルおよびまたはその塩は、大豆油、オリーブ油等の植物油脂およびまたは牛脂等の動物油脂とグリセリンのモル比１：２の混合物に、発煙硫酸を作用させたのち、所望のアルカリで中和する方法、あるいは、モノアシルグリセリンに硫酸化剤を反応させた後中和する方法、グリセリンを硫酸化してグリセリントリ硫酸とし、ここに脂肪酸もしくは脂肪酸メチルエステルを加えて反応させた後、中和する方法で製造される。原料となる脂肪酸は、飽和、不飽和、分岐脂肪酸およびまたは親水性の置換基を持つ脂肪酸が好ましく、１種あるいは２種以上を組み合わせて用いる。ここで、脂肪酸とグリセリンのエステル化度は、モノエステル、ジエステル、あるいはそれらの混合物であっても差し支えない。また、塩の種類としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、塩基性アミノ酸塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩、アルキルアミン塩等がある。このようなアシルグリセリンの硫酸エステルおよびまたはその塩としては、カプロイルグリセリル硫酸エステル塩、ラウロイルグリセリル硫酸エステル塩、ヤシ脂肪酸グリセリル硫酸エステル塩、ミリストイルグリセリル硫酸エステル塩、パルミトイルグリセリル硫酸エステル塩、オレオイルグリセリル硫酸エステル塩、ステアロリイルグリセリル硫酸エステル塩、イソステアロイルグリセリル硫酸エステル塩、１２−ヒドロキシステアロイルグリセリル硫酸エステル塩等が挙げられる。
【００１０】
さらに、本発明に使用する（Ｂ）の両性界面活性剤としては、レシチン、水素添加レシチン、リゾレシチン、水素添加リゾレシチン等のリン脂質、カルボキシベタイン型、アミドベタイン型、スルホベタイン型、ヒドロキシスルホベタイン型、アミドスルホベタイン型、ホスホベタイン型、アミノカルボン酸塩型、イミダゾリン誘導体型両性界面活性剤等が挙げられる。このうち、水添レスベラトロールの結晶化抑制の点で、水素添加レシチン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインが好ましい。
【００１１】
本発明に使用する（Ｃ）のノニオン界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリオキシエチレンステロール、ポリオキシエチレン水素添加ステロール、ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミド、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、メチルグルコシド脂肪酸エステル、ポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。これらのうち、ＨＬＢが８以下であるグリセリン脂肪酸エステル及び／又は重合度が２以上のポリグリセリン脂肪酸エステルが、該水添レスベラトロールの結晶化防止の目的で、特に好適である。具体的にはグリセリンモノラウレート、グリセリンモノオレート、グリセリンモノステアレート、ジグリセリンモノステアレート、ジグリセリンモノオレート、テトラグリセリンモノステアレート、テトラグリセリンモノオレート、ヘキサグリセリンジステアレート、ヘキサグリセリンジオレート、ヘキサグリセリントリステアレート、デカグリセリントリステアレート、デカグリセリントリオレート、デカグリセリンペンタオレート、デカグリセリンペンタステアレート、デカグリセリンペンタイソステアレート、デカグリセリンペンタ１２−ヒドロキシステアレート等が挙げられる。
【００１２】
本発明に使用する（Ｄ）Ｃ８〜Ｃ２２の直鎖又は分岐の高級アルコールであって、１つ以上の不飽和結合を含んでもよく、当該高級アルコールとしては、イソオクタノール、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、イソステアリルアルコール、コレステロール、植物ステロール等が挙げられる。これらは、１種あるいは２種以上を混合して使用できる。また、植物油脂や動物油脂を原料とした還元アルコールのように、初めから数種類の高級アルコールの混合物であっても良い。
【００１３】
本発明に使用する（Ｄ）Ｃ８〜Ｃ２２の直鎖又は分岐の脂肪酸であって、１つ以上の不飽和結合を含んでもよく、当該脂肪酸としては、オクタン酸、イソオクタン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、リノール酸、リノレン酸等が挙げられる。これらは、１種あるいは２種以上を混合して使用できる。また、植物油脂や動物油脂を原料とした脂肪酸のように、初めから数種類の脂肪酸の混合物であっても良い。
【００１４】
本発明に使用する（Ｄ）ステロイド類似成分としては、コレステロール、コレスタノール、ラノステロール、デヒドロコレステロールなどの動物性ステロール、βシトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、エルゴステロールなどの植物性ステロール、ミコステロール、チモステロールなどの微生物由来のステロール類などが挙げられる。これらは、そのままで用いることもできるが、安定化のために水素添加などの化学処理を施されていてもよい。また、これらの１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。特に好ましいのは、コレステロール、コレスタノール、植物ステロール、植物スタノールである。
【００１５】
本発明の外用剤組成物は、（Ａ）〜（Ｄ）の各成分を３０〜８０℃で融解させた状態で撹拌、混合し均一な組成物としたのち、そのまま冷却・固化させることでワックス状の製品として得られる。混合装置は、一般に使用されるパドル式混合器あるいはホモミキサー等が好適である。また、製品はフレーク化することで取扱いが簡便となり、より好ましい。
本発明の外用剤組成物中における、（Ａ）成分の配合量は０．０１〜６０質量％、好ましくは１〜６０質量％、より好ましくは１０〜４０質量％である。０．０１〜６０質量％の範囲であれば、該水添レスベラトロールの機能を十分に発揮し、かつ該水添レスベラトロールの結晶化防止効果も十分に発揮できる。
本発明の外用剤組成物の乳化作用を利用して乳化剤としてＯ／Ｗエマルションを製造する場合は、Ｏ／Ｗエマルションに対して当該外用剤組成物の配合量が０．０１〜１０質量％、好ましくは１〜５質量％である。これにより、他の乳化剤を使用しなくても安定なＯ／Ｗエマルション、すなわち皮膚外用剤を調製することができる。
【００１６】
本発明の外用剤組成物を化粧品や軟膏等の皮膚外用剤に添加する場合は、本発明の外用剤組成物の配合量は特に限定されず、皮膚外用剤として所望される該水添レスベラトロールの量を考慮して適宣定めればよいが、好ましくは皮膚外用剤に対して、該水添レスベラトロールの配合量が、０．０００１〜５質量％、水添レスベラトロールの有用性を十分に発揮する添加量としては、０．００１〜２．５質量％である。
【００１７】
本発明の外用剤組成物を使用して化粧品や軟膏等の皮膚外用剤を製造する場合は、本発明の効果を損なわない範囲において、これら製剤に一般に使用される油性原料、高級アルコール、脂肪酸、界面活性剤、溶剤、多価アルコール・糖類、高分子、生理活性成分、酸化防止剤、香料、キレート剤、防腐剤、紫外線吸収剤、粉体、顔料、染料等を併用することができる。本発明の皮膚外用剤としては、クリーム、乳液、美容液、パック、化粧水等の基礎化粧品、口紅、リップクリーム等の口唇化粧品、リキッドファンデーション等のメークアップ化粧品等が挙げられる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。なお、実施例中の配合量は「質量％」を意味する。
【実施例１】
【００１８】
製造例１：水添レスベラトロールの製造
３００ｍｌガラス製オートクレーブに、レスベラトロール２０ｇ、メタノール１３０ｇ、５％Ｐｄ／Ｃ０．２ｇを仕込み、窒素置換を３回、水素置換を３回行った。撹拌下、室温で、水素圧３Ｋｇ／ｃｍ２で３時間反応させた。反応後、反応液をろ過し、Ｐｄ／Ｃを除き、減圧下、メタノール１００ｇ留去した。この濃縮液を精製水１２０ｇに添加し、結晶を析出させ、室温で１時間撹拌した。ろ過で結晶を取出し、精製水で洗浄後、減圧下、乾燥し、１８．５６ｇ（収率９２．０％）の水添レスベラトロールを得た。
分析値：水酸基価６７８．７、融点１６０．５℃、ＧＣ面積％  ９９．９４％
得られた化合物の１H-NMRを測定し、解析したところ、目的の水添レスベラトロールであることを確認した。
１H-NMR（400MHｚ,DMSO-D6）  9.076ppm（s,1H）、8.989ppm（s,2H）、6.9576-6.9365ppm（d,2H）、6.6237-6.5888ppm（d,2H）、6.0161ppm（s,1H）、6.0109ppm（s,1H）、5.9800-5.9697ppm（m,1H）、2.6552-2.5360ppm（m,4H）
【実施例２】
【００１９】
外用剤組成物の調製と評価
（１）外用剤組成物の調製
温度調節器、撹拌機および真空ポンプを装備した２リッターガラス製乳化機に、実施例１で得た水添レスベラトロールおよび表１に示す各成分を、合計で１Ｋｇになるように仕込んだ。２０〜３０ｍｍＨｇの減圧下、温度８０〜８５℃で１時間撹拌・混合を行ない、均一なペーストとした。混合後、融解状態でステンレス製バットに流し込み、放冷により固化させることで本発明品１〜９および比較品１〜３の外用剤組成物を得た。
【表１】
2015178487.tif 000003
【００２０】
（２）外用剤組成物の水分散液の安定性評価
本発明品および比較品の皮膚外用剤添加物１０ｇを精製水２００ｇに添加し、８０℃で５０００ｒｐｍ×１０分間ホモミキサー処理を行ない、外用剤組成物の水分散液を調製した。この分散液を４５℃、５℃、−５〜４５℃のサイクル恒温槽に３ヶ月間放置し、顕微鏡（オリンパス光学製ＢＸ５３）で該水添レスベラトロールの析出状態を観察した。結果を表２に示す。
○：結晶析出は確認されなかった
×：結晶が確認された
【００２１】
（３）乳化性能の評価
本発明品および比較品の外用剤組成物２ｇと油４０ｇを８０℃に加温しながら溶解・混合した。この混合物を、融解状態で８０℃の水５８ｇに添加し、ホモミキサー処理（８０℃、５０００ｒｐｍ×１５分）を行ない乳化しＯ／Ｗエマルションとした。得られたＯ／Ｗエマルションの乳化２４時間後の状態と、−５〜４５℃のサイクル恒温槽に１ヶ月間放置した状態を目視観察することで、乳化性能を評価した。油は、スクワラン、オリーブ油、ジメチルポリシロキサン（１００ｃｓ）をそれぞれ使用した。外用剤組成物の水分散液の安定性評価および、乳化性能の評価の結果を表２に示す。
○：均一なエマルション
△：クリーミング
×：油相と水相で分離
【００２２】
（４）結果
（２）外用剤組成物の水分散液の安定性評価および、（３）乳化性能の評価の結果を以下に示す。
【表２】
2015178487.tif 000004
【実施例３】
【００２３】
製造例１で得た水添レスベラトロールを配合したＯ/Ｗ型乳液
１．製造例１で得た水添レスベラトロール          ０．５（質量％）
２．ペンタステアリン酸デカグリセリル            １．５
３．ステアロイル乳酸ナトリウム                  ０．３
４．ステアリン酸ソルビタン                      １．５
５．ベヘニルアルコール                          ３．０
６．スクワラン                                １０．０
７．オリーブ油                                  ５．０
８．１，３−ブチレングリコール                  ５．０
９．キサンタンガム                              ０．３
１０．防腐剤                                    適量
１１．精製水                                    残量
（調製法）上記油相成分１〜７と水相成分８〜１１とを、それぞれ８０℃まで加温し均一に溶解する。油相と水相を混ぜてホモミキサーにかけた後、撹拌しながら３５℃まで冷却し、終了する。
（安定性）得られた製剤を４５℃、５℃と−５℃〜４５℃のサイクル恒温槽にて３ヶ月間保存し、水添レスベラトロールの析出状態を顕微鏡で観察した。３ヶ月保存後においても、結晶の析出は見られず、使用感も良好であった。
【実施例４】
【００２４】
実施例２で得た本発明品４を配合したＯ/Ｗ型乳液
１．本発明品４                                  ２．０（質量％）
２．ステアリン酸モノグリセリル                  １．５
３．ベヘニルアルコール                          １．５
４．スクワラン                                １０．０
５．オリ−ブ油                                  ５．０
６．１，３−ブチレングリコール                  ５．０
７．キサンタンガム                              ０．３
８．防腐剤                                      適量
９．精製水                                      残量
（調製法）上記油相成分１〜５と水相成分６〜９とを、それぞれ８０℃まで加温し均一に溶解する。油相と水相を混ぜてホモミキサーにかけた後、撹拌しながら３５℃まで冷却し、終了する。
（安定性）得られた製剤を４５℃、５℃と−５℃〜４５℃のサイクル恒温槽にて３ヶ月間保存し、水添レスベラトロールの析出状態を顕微鏡で観察した。３ヶ月保存後においても、結晶の析出は見られず、使用感も良好であった。
【実施例５】
【００２５】
実施例２で得た本発明品５を配合したＯ/Ｗ型クリーム
１．本発明品５                                  ５．０（質量％）
２．ＰＯＥ（２０）セチルエ−テル                １．０
３．ＰＯＥ（２０）硬化ヒマシ油                  １．０
４．モノステアリン酸グリセリル                  ０．５
５．ベヘニルアルコール                          １．５
６．スクワラン                                  ７．０
７．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル          ８．０
８．１，３−ブチレングリコール                  ５．０
９．アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体    ０．３
１０．防腐剤                                    適量
１１．精製水                                    残量
（調製法）上記油相成分１〜７と水相成分８〜１１とを、それぞれ８０℃まで加温し均一に溶解する。油相と水相を混ぜてホモミキサーにかけた後、撹拌しながら３５℃まで冷却し、終了する
（安定性）得られた製剤を４５℃、５℃と−５℃〜４５℃のサイクル恒温槽にて３ヶ月間保存し、水添レスベラトロールの析出状態を顕微鏡で観察した。３ヶ月保存後においても、結晶の析出は見られず、使用感も良好であった。
【実施例６】
【００２６】
実施例２で得た本発明品６を配合したＯ/Ｗ乳化型日焼け止めクリーム
１．本発明品６                                  １．０（質量％）
２．ＰＯＥ（２０）セチルエ−テル                ０．５
３．ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油                  ０．５
４．モノステアリン酸グリセリル                  ２．５
５．ベヘニルアルコール                          １．５
６．スクワラン                                  ７．０
７．４−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル      ８．０
８．１，３−ブチレングリコール                  ５．０
９．アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体    ０．３
１０．防腐剤                                    適量
１１．精製水                                    残量
（調製法）上記油相成分１〜７と水相成分８〜１１とを、それぞれ８０℃まで加温し均一に溶解する。油相と水相を混ぜてホモミキサーにかけた後、撹拌しながら３５℃まで冷却し、終了する。
（安定性）得られた製剤を４５℃、５℃と−５℃〜４５℃のサイクル恒温槽にて３ヶ月間保存し、水添レスベラトロールの析出状態を顕微鏡で観察した。３ヶ月保存後においても、結晶の析出は見られず、使用感も良好であった。
【実施例７】
【００２７】
実施例２で得た本発明品７を配合したＯ/Ｗ乳化型リキッドファンデーション
１．本発明品７                                  １．０（質量％）
２．シクロペンタシロキサン                    １５．０
３．モノステアリン酸グリセリル                  １．５
４．ベヘニルアルコール                          １．５
５．ホホバ油                                    ０．５
６．トコフェロール                              ０．１
７．酸化チタン                                １０．０
８．酸化鉄                                      ２．０
９．タルク                                      ５．０
１０．グリセリン                                ５．０
１１．１，３−ブチレングリコール                ３．０
１２．キサンタンガム                            ０．２
１３．防腐剤                                      適量
１４．精製水                                      残量
（調製法）上記油相成分１〜６と水相成分７〜１４とを、それぞれ８０℃まで加温し均一に溶解する。油相と水相を混ぜてホモミキサーにかけた後、撹拌しながら３５℃まで冷却し、終了する。
（安定性）得られた製剤を４５℃、５℃と−５℃〜４５℃のサイクル恒温槽にて３ヶ月間保存し、水添レスベラトロールの析出状態を顕微鏡で観察した。３ヶ月保存後においても、結晶の析出は見られず、使用感も良好であった。
【産業上の利用可能性】
【００２８】
本発明においては、水添レスベラトロール含有外用剤組成物の調製の際に、他の皮膚外用剤配合成分を同時に添加して、皮膚外用剤を製造することも可能であり、また予め上記外用剤組成物を調製しておき、その後、これを他の皮膚外用剤配合成分とともに処方に加えて皮膚外用剤を製造することもできる。さらに、本外用剤組成物は乳化作用を持つため、他の乳化剤を使用しなくてもＯ／Ｗ型乳化皮膚外用剤を調製することができる。本外用剤組成物を用いると、油の極性や種類に左右されない処方幅の非常に広いＯ／Ｗエマルションを製造することができる。得られるエマルションは皮膚外用剤として安定性に優れ、該水添レスベラトロールが経時的に析出せず、良好な使用感を有する。