(57)【要約】【課題】  従来、独特の渋みやえぐみといった呈味性の問題や、十分な腸管吸収性を有さなかったグルコサミンについて、その呈味性と腸管吸収性が改善されたグルコサミンを含有する物質およびその製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】  グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とをホモジナイズ処理することで得られてなることを特徴とするグルコサミン有機酸抱合物。また、グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とを溶媒中で混合して混合液とし、前記混合液をホモジナイズ処理してホモジナイズ溶液とし、前記ホモジナイズ溶液を乾燥することでグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。好ましくは、複数の有機酸やアミノ酸等の成分を含む醸造酢を用いて得られるものである。【選択図】  図１
2015024965.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とをホモジナイズ処理することで得られてなることを特徴とするグルコサミン有機酸抱合物。
【請求項２】
前記有機酸が、酢酸、乳酸、リンゴ酸、コハク酸、シュウ酸およびクエン酸から選択される少なくとも１以上の有機酸である請求項１記載のグルコサミン有機酸抱合物。
【請求項３】
前記醸造酢が、米酢、黒酢、粕酢、穀物酢から選択される少なくとも１以上の醸造酢である請求項１または２記載のグルコサミン有機酸抱合物。
【請求項４】
前記グルコサミンと、有機酸および醸造酢との乾燥重量比（グルコサミン乾燥重量／有機酸重量および醸造酢重量）が、０．０１〜１００である請求項１〜３のいずれか１項に記載のグルコサミン有機酸抱合物。
【請求項５】
グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とを溶媒中で混合して混合液とし、前記混合液をホモジナイズ処理してホモジナイズ溶液とし、前記ホモジナイズ溶液を乾燥することでグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【請求項６】
前記ホモジナイズ処理が、回転刃式ホモジナイズであり、前記回転刃式ホモジナイズにおける回転数が１００ｒｐｍ以上である請求項５記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【請求項７】
前記乾燥が、加熱乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥から選択されるいずれかの乾燥である請求項５または６記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【請求項８】
グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とを溶媒中で混合した混合液を、ホモジナイズ処理する前に熟成させる請求項５〜７のいずれか１項に記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グルコサミン有機酸抱合物およびその製造方法に関する。特に、グルコサミンをホモジナイズ処理することで得られるグルコサミン有機酸抱合物に関し、グルコサミンの呈味性や腸管吸収性が改善された製剤用原料を提供するものである。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、甲殻類外殻に多く含まれるキチン質から加水分解によって製造されるグルコサミンはさまざまな生理作用を示すことが知られている。これまで、グルコサミンおよびその無機酸塩に関して、抗炎症作用、軟骨再生作用などが報告されており、食品、医薬品などの用途において使用されている。例えば、関節症や関節痛に対する対処法として、このグルコサミンなどの天然物由来の成分を摂取する方法が、安全性の高い関節症の治療、予防、緩和の方法として検討されている（非特許文献１）。しかし、グルコサミンは独特の渋みやえぐみ等があり、関節症の治療や予防、緩和のような定期的に摂取することが求められる医薬や予防薬、健康食品といった用途に用いるには制限があった。
【０００３】
このグルコサミンの呈味性を改善するものとして、例えば特許文献１には、グルコサミン強酸塩の強酸塩を部分的に有機酸塩に置換した混合グルコサミン塩を含有するグルコサミン塩含有組成物が開示されている。これは具体的にはグルコサミン強酸塩と有機酸とのイオン当量を一定の範囲として電気透析法により、混合グルコサミン塩水溶液とするものである。
【０００４】
さらに、電気透析法以外の方法でグルコサミン有機酸塩を製造する方法として、特定のアルコキシドが存在するアルコール溶液中でグルコサミン無機酸塩を遊離させ有機酸と反応させる技術として特許文献２が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−２９５１９号公報
【特許文献２】特開２００９−２３９２３号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】「機能性糖質素材の開発と食品への応用」（井上國世監修、２００５年、シーエムシー出版、３９４−４００頁）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
グルコサミンおよびグルコサミン無機酸塩については、経口での摂取においては、その消化管における吸収量がしばしば問題となる。特に、サプリメントなどの機能性食品として日常的にグルコサミンあるいはグルコサミン無機塩を有効量経口摂取しようとする場合、消化管吸収量を上昇させることが一回の投与量を減少させ、長期的な摂取が容易になるため有効である。また、グルコサミン自体は、呈味性がよくなく、経口投与する際にその独特の苦みや渋みが問題となることがあった。
このため、呈味性を改善し、グルコサミンの吸収量を高めた経口投与用製剤用の原料の開発が求められている。しかしながら、特許文献１、２に開示される技術は、呈味性を一部改善するものの、特別な装置や薬品を用いて、グルコサミン強酸塩を有機酸塩に置換させているため、工程が複雑になりやすい。そこで、本発明は、より簡易な工程で得ることができ、かつ生体内での親和性に優れるグルコサミンと有機酸および／または醸造酢とをホモジナイズ処理することで得られる抱合物とすることでグルコサミンの消化管吸収量を高めるグルコサミン有機酸抱合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記の発明が上記目的に合致することを見出し、本発明に至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、以下の発明に係るものである。
＜１＞  グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とをホモジナイズ処理することで得られてなるグルコサミン有機酸抱合物。
＜２＞  前記有機酸が、酢酸、乳酸、リンゴ酸、コハク酸、シュウ酸およびクエン酸から選択される少なくとも１以上の有機酸である前記＜１＞記載のグルコサミン有機酸抱合物。
＜３＞  前記醸造酢が、米酢、黒酢、粕酢、穀物酢から選択される少なくとも１以上の醸造酢である前記＜１＞または＜２＞記載のグルコサミン有機酸抱合物。
＜４＞  前記グルコサミンと、有機酸および醸造酢との乾燥重量比（グルコサミン乾燥重量／有機酸乾燥重量および醸造酢乾燥重量）が、０．０１〜１００である前記＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載のグルコサミン有機酸抱合物。
＜５＞  グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とを溶媒中で混合して混合液とし、前記混合液をホモジナイズ処理してホモジナイズ溶液とし、前記ホモジナイズ溶液を乾燥することでグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
＜６＞  前記ホモジナイズ処理が、回転刃式ホモジナイズであり、前記回転刃式ホモジナイズにおける回転数が１００ｒｐｍ以上である前記＜５＞記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
＜７＞  前記乾燥の温度が、５０℃以上、１００℃以下の温度である前記＜５＞または＜６＞記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
＜８＞  前記グルコサミンと前記有機酸および／または前記醸造酢とを溶媒中で混合した前記混合液を、前記ホモジナイズ処理する前に熟成させる前記＜５＞〜＜７＞のいずれかに記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、呈味性に優れ、かつ腸管吸収効率等の生体親和性に優れたグルコサミンを含有する物質を提供することができる。また、本発明のグルコサミン有機酸抱合物は、有機酸塩を得るために行われるアルコキシドの添加や、電気透析法のような、実際に健康食品等のような経口投与を行うものとするには複雑な工程を必要とせず、比較的簡易な工程で製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本願発明のグルコサミン有機酸抱合物の腸管吸収特性を測定した結果を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、本発明はその要旨を超えない限り、以下の内容に限定されない。
【００１３】
本発明は、グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とをホモジナイズ処理することで得られてなることを特徴とするグルコサミン有機酸抱合物である。このような構成とすることにより、グルコサミンの生体内、特に経口投与時の吸収効率の向上と、呈味性の改善を行うことができる。
【００１４】
［グルコサミン］
本発明のグルコサミン有機酸抱合物は、グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とをホモジナイズ処理することで得られる。本発明のグルコサミン有機酸抱合物は、グルコサミンを原料とする。ここで、グルコサミンとは、グルコースの一部の水酸基がアミノ基に置換されたアミノ糖の一つとして知られているものである。ここで、本発明において、単にグルコサミンと呼ぶ場合、グルコサミンおよび／またはその無機酸塩を指す。一般に、グルコサミンは無機酸塩として安定で、その製造過程において無機酸を用いたキチンの加水分解がおこなわれることが多いため、塩酸塩や、硫酸塩の形態で用いられる場合が多い。
【００１５】
また、グルコサミンは、甲殻類外殻由来キチンを加水分解により得たものがよく用いられるが、その原料はこれに限定されるものではない。例えば、前述のような甲殻類外殻由来のキチンとしては、カニ、エビ、オキアミなどの外殻から得られるキチンを用いることができ、このとき、これらの外殻に含まれるキチンは、Ｎ−アセチルグルコサミンとグルコサミンからなる多糖である。また、担子菌（きのこ類）の細胞壁やトウモロコシなどの植物由来のものにも、甲殻類外殻のキチンと類似するキチンが含まれており、本発明においては、これらのようなキチンを原料とするグルコサミンを用いることもできる。これらの中でも、グルコサミンを高濃度で含むことから甲殻類外殻由来のキチンを加水分解して得られるグルコサミンを用いることが好ましい。特に、本発明に用いるグルコサミンはカニ由来であることが好ましい。カニの種について制限はなく、ベニズワイガニ、タカアシガニ、毛ガニ等の外殻を用いることができる。なお、外殻の部位についても制限はなく、背部や足などを用いることができる。
【００１６】
［有機酸／醸造酢］
本発明のグルコサミン有機酸抱合物は、グルコサミンを有機酸および／または醸造酢により抱合させたものである。本発明はグルコサミン有機酸抱合物であり、その抱合物を得るためには、有機酸を用いることができる。ここで、醸造酢は、後述するようにその主たる成分として有機酸を含んでいるため、有機酸に代替して醸造酢を用いることで醸造酢中の有機酸により有機酸抱合物とすることもできる。この有機酸と醸造酢とは、いずれか一方を用いても良く、双方を同時に用いても良い。
【００１７】
ここで有機酸とは、酢酸、乳酸、コハク酸、リンゴ酸、クエン酸などの通常穀物の発酵により生産される単体あるいは混合物を指す。これらの有機酸は醸造酢に多く含まれることから、本発明の有機酸は、米酢や米由来の黒酢、粕酢、大麦由来の黒酢、ハトムギ等を原料とする穀物酢、リンゴ、ブドウ、柿等を原料とする果実酢等から選択される少なくとも１以上の醸造酢由来の有機酸を含むことが好ましく、有機酸と代替して醸造酢そのものを用いてもよい。本発明により得られるグルコサミン有機酸抱合物は健康食品として好適に用いられることから、有機酸として、複数の有機酸を含有するこれらの醸造酢を用いて製造されることが好ましく、なかでも、黒酢を用いて製造することが特に好ましい。黒酢を用いて得られるグルコサミン有機酸抱合物は、呈味性や色彩等から摂取しやすさの改善効果が優れており、また吸収効率向上に伴う相乗効果が最も発揮される。
【００１８】
［抱合物］
また、本発明はグルコサミン有機酸抱合物であるが、ここで本発明において抱合物とは、グルコサミンと有機酸（醸造酢）とをホモジナイズ処理することで得られてなるものである。このホモジナイズ処理により、グルコサミンの分子と有機酸の分子とが均質に混合され、弱い分子間力が働いている状態となっていると考えられる。このような、抱合物とすることで、消化管等における生体吸収性が向上する。この生体吸収性が向上するメカニズムはあきらかではないが、グルコサミンと有機酸との抱合物とすることで、腸管粘膜との親和性や、水等の溶媒中での分散速度、粘膜への吸着特性などが向上することによるものと考えられる。
【００１９】
本発明は、グルコサミンと有機酸および／または醸造酢とを溶媒中で混合して混合液とし、前記混合液をホモジナイズ処理してホモジナイズ溶液とし、前記ホモジナイズ溶液を乾燥することでグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法として達成することができる。
【００２０】
［混合］
グルコサミンと有機酸（醸造酢）とを抱合させるために、液中にて後述するホモジナイズ処理を行う。このために、ホモジナイズ処理を行う前に、グルコサミンと有機酸とを溶媒中で混合して混合液とする。混合液とする時の溶媒としては、水を主たる成分とした液体を用いることが好ましいが、さらに、液体状の有機酸液や、アルコール等を適宜含んだものを用いてもよい。ただし、この溶媒はグルコサミン有機酸抱合物中に微量に残存する可能性があるため、人体に有害ではないものを用いることが好ましい。溶媒中において、グルコサミンおよび有機酸の濃度は特に定めはなく、完全に溶解していない懸濁状態でもよいが、本願においては溶解したものおよび溶媒中に懸濁させたもの双方を、グルコサミン溶液や有機酸溶液、混合溶液等のように溶液と呼ぶ。
【００２１】
このグルコサミン溶液を調製するときのグルコサミン濃度は、５〜７０重量％が好ましく、１５〜３０重量％がより好ましい。一方、溶媒中の有機酸濃度は０．５〜７０重量％が好ましく、１〜１０重量％がより好ましい。グルコサミンと有機酸の溶解順序は、特に定めはなく、一方を溶かした溶液中に他方を溶解させてもよく、それぞれの溶液を各々作製し、それらの溶液を混合させてもよい。混合させた後、適宜撹拌させることで、より均質化させることができる。また、溶解、混合するときは常温よりもやや高い温度で行うことが好ましく、例えば４０〜６０℃程度で行うことができる。
【００２２】
ここで、グルコサミンと有機酸および／または醸造酢との混合比率は、グルコサミンと有機酸および／または醸造酢との乾燥重量比（グルコサミン乾燥重量／有機酸乾燥重量および醸造酢乾燥重量）として、０．０１以上であることが好ましく、０．１以上がより好ましく、１以上が特に好ましい。グルコサミン比率が低い場合、得られるグルコサミン有機酸抱合物中のグルコサミン量が相対的に低下するため、本願発明によるグルコサミンの吸収特性の向上等の効果を十分に発揮しにくい。一方、グルコサミンと有機酸および醸造酢との乾燥重量比（グルコサミン／有機酸および醸造酢）は、１００以下が好ましく、５０以下がより好ましく、３０以下が特に好ましい。グルコサミン量が多すぎる場合、有機酸による抱合が十分でなく吸収特性の改善効果が不十分な場合がある。また、グルコサミン特有のえぐみ等の特性が残り呈味性が優れない可能性がある。
【００２３】
［熟成］
本発明の好ましい態様の一つとして、醸造酢が用いられる。これらの醸造酢は、有機酸の他にもアミノ酸や糖類、ミネラル等も含むため、グルコサミンとの混合液とした直後では混合程度が十分ではないことがある。これらの混合状態をより改善する方法としては、例えば、１０℃〜５０℃（好ましくは２０℃〜４０℃）程度の常温にて、１時間以上、より好ましくは１２時間以上、さらに好ましくは２４時間以上熟成する方法が挙げられる。なお、熟成時間の上限は、特に定めはないが、製造効率の観点からは３０日以内程度がよく、好ましくは２週間以内である。熟成を行う場合、コンタミネーションにより外来微生物等による変質が生じないような環境で行うことが好ましい。また、通常の空気中で熟成を行っても良い。
【００２４】
この熟成は、ｐＨ管理によりその状態を概ね監視することができ、ｐＨが安定したとき（例えば、グルコサミンと黒酢の混合溶液を熟成する場合、ｐＨ３〜４程度）に、混合液中の成分が安定している状態と把握することができる。また、このようなｐＨが安定した状態で後述する、ホモジナイズ処理や、乾燥を行い得られる固形状のグルコサミン有機酸抱合物は、抱合状態が安定し高い腸管吸収性となる。また他の成分濃度や色、味といった品質が安定し、それ自体を健康食品としたり、これを原料の一つとして製造される製剤とするために適している。
【００２５】
［ホモジナイズ］
グルコサミンと、有機酸（醸造酢）とを混合させた混合溶液をホモジナイズ処理することで、グルコサミン有機酸抱合物を得ることができる。ここでホモジナイズ処理とは、固体と液体(懸濁状態等)、液体と液体(溶液状態等)の２相流に激しい機械的作用を加えて、均一で安定したサスペンジョンをつくる機械装置等によりおこなわれる均質化処理の総称である。このホモジナイズ処理は、たとえば、高速の回転羽根の強い撹拌作用を利用する方法、高圧流体を狭いギャップを通して流し、その際受ける強いせん(剪)断作用を利用する方法、超音波を用いる分散機、湿式の微粉砕機（コロイドミル、攪拌粉砕機、振動ミルなど）等により行われる。
このホモジナイズ処理により、混合液中のグルコサミンと有機酸とを十分に均質化させることができる。ホモジナイズ処理自体は、グルコサミンと有機酸とが完全に溶解した溶液で行う必要はなく、前述したように懸濁液状に混合したものを用いてもよい。
【００２６】
このホモジナイズ処理は、回転羽の強い撹拌作用を利用する方法である回転刃式ホモジナイズや、超音波を用いる分散機による超音波式ホモジナイズによることが好ましい。一般に、回転刃式ホモジナイズや、超音波式ホモジナイズによれば、低コストで行うことができ、また、高効率で本発明のグルコサミン有機酸抱合物を製造することができる。この回転刃式ホモジナイズによる場合、その回転数は１００ｒｐｍ以上が好ましく、３００ｐｍ以上がより好ましく、１０００ｒｐｍ以上が特に好ましい。一方、その上限は５０，０００ｒｐｍ以下が好ましく、３０，０００ｒｐｍ以下がより好ましく、１０，０００ｒｐｍ以下が特に好ましい。回転数が小さすぎる場合、ホモジナイズが十分に行われなかったり、その処理時間が長時間化して製造効率が低下することがある。なお、この範囲内で行う場合、ホモジナイズ処理を行う時間は３０秒〜１０分程度でよい。
【００２７】
［乾燥］
ホモジナイズ処理した後の、グルコサミンと有機酸（醸造酢）との混合溶液から、溶媒を除去することで固体状（粉末や錠剤等）のグルコサミン有機酸抱合物を得ることができる。固体状とすることで、固形の健康食品等に利用しやすい。固体状にする方法としては、乾燥することが一般的であり、加熱乾燥や、噴霧乾燥、凍結乾燥等により乾燥することができる。乾燥温度は、特に限定はないが、加熱乾燥を行う場合、好ましくは３０〜１２０℃、より好ましくは５０〜８５℃にて乾燥することが好ましい。加熱乾燥の乾燥温度が低い場合、乾燥効率が低く、固体状にするために要する時間が長くなったりすることがあり好ましくない。一方、乾燥温度が高すぎる場合、炭化したり、グルコサミンや酸の成分が揮発してしまう場合があり好ましくない。より好ましい温度である５０〜８５℃で乾燥すると、特に、吸収効率が高いグルコサミン有機酸抱合物を得ることができる。なお、噴霧乾燥等による場合、一般的に直接熱風等の温度にさらされる時間が短いためその熱風温度をより高い（例えば、８０〜１５０℃、好ましくは９０〜１３０℃）として処理することも好ましい。また、凍結乾燥は、凍結による乾燥のため、前記加熱乾燥とは異なる温度設定が好ましく選択される。
【００２８】
本発明者等は、本発明によるグルコサミン有機酸抱合物は、単独のグルコサミンよりも腸管吸収効率が高いことを見出した。このため、同量のグルコサミン含有量の錠剤等を摂取したとき、グルコサミンを有効に吸収効率が高く、その効果が十分に発揮されることが期待される。または、同一の錠剤に含まれるグルコサミン量の低減させることもできる。本発明のグルコサミン有機酸抱合物はこのグルコサミンの独特の苦みや渋みも低減し、かつ錠剤中の含有量も低減させることができることから、摂取しやすい。このような特性から、健康食品や医薬、予防薬等の用途に用いるときに非常に適している。
【００２９】
本発明にかかるグルコサミン有機酸抱合物を経口投与用の製剤として使用するにあたっては、そのまま、粉体状として用いたり、適宜、液体に混合し溶液や懸濁液の形状で使用してもよい。また、目的に応じて、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定化剤などの補助剤を混合させてもよい。
【実施例】
【００３０】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、その要旨を変更しない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【００３１】
［評価項目］
［グルコサミン腸管吸収量（反転腸管法）］
グルコサミンの腸管内での吸収量の測定を、反転腸管法により、ラット（９週齢、オス）を用いておこなった。吸収されたグルコサミン量はポストカラムクロマトグラフィー法（非特許文献「Sakai S, Otake E, Toida T, Goda Y. :“Identification of the origin of chondroitin sulfate in“health food”.”Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 55(2): 299-303(2007)」参照）により評価した。
【００３２】
［原料］
・グルコサミン：日本薬品株式会社製
・黒酢：仙台味噌醤油株式会社社製
【００３３】
［黒酢グルコサミンの製造］
本発明のグルコサミン有機酸抱合物として、グルコサミンと、醸造酢の一種であり有機酸を豊富に含有する黒酢とを用いて得られてなるグルコサミン黒酢抱合物（Ｉ）を以下の方法で調製した。
（１）混合液の調製
濃縮黒酢２０ｇを２００ｍＬの水で希釈し黒酢溶液を調製し、さらにこの黒酢溶液にグルコサミン５０ｇを混合し、５５℃で溶解撹拌混合し混合液（Ｉ）を得た。なお、この混合液（Ｉ）中のグルコサミンと黒酢の乾燥重量比は、１７．６：１（グルコサミン：黒酢）である。
（２）ホモジナイズ
前記混合液（Ｉ）を、回転刃式ホモジナイザーで、回転刃の回転速度１５００ｒｐｍの条件でホモジナイズ処理して、ホモジナイズ溶液（Ｉ）とした。
（３）乾燥粉末化
前記ホモジナイズ溶液（Ｉ）を、７０℃で４時間静置乾燥し、粉体状のグルコサミン黒酢抱合物（Ｉ）を得た。
【００３４】
［実施例１］
前述のグルコサミン黒酢抱合物（Ｉ）を、水に溶解させ、１０ｍｇ／ｍＬ濃度の試験液（Ａ）を調製した。この試験液（Ａ）を用いて、グルコサミンの腸管吸収量を測定した結果を図１、および表１に示す。なお、実施例１の腸管吸収量の測定は、１０検体のラットで行った試験の平均値である。
【００３５】
［比較例１］
グルコサミンをそのままで水に溶解させ、１０ｍｇ／ｍＬ濃度の試験液（Ｂ）を調製した。この試験液（Ｂ）を用いて、グルコサミンの腸管吸収量を測定した結果を図１、および表１に示す。なお、比較例１の腸管吸収量の測定は、１０検体のラットで行った試験の平均値である。
【００３６】
【表１】
2015024965.tif 000003
【００３７】
図１および表１に示すように、実施例１にかかるグルコサミン黒酢抱合物のグルコサミン吸収量は、比較例１にかかる通常のグルコサミンのままでのグルコサミン吸収量と比較して、吸収量が高いことが確認された。
【産業上の利用可能性】
【００３８】
本発明により得られるグルコサミン有機酸抱合物は、グルコサミンの呈味性、吸収性が改善されたものであり、関節症等の改善に用いられる医薬用途や、健康食品用途に適している。また、前記グルコサミン有機酸抱合物を効率よく製造する方法に関するものである。
【図１】
2015024965.tif 000004
【手続補正書】
【提出日】平成26年7月2日(2014.7.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
グルコサミンと黒酢とをホモジナイズ処理することで得られてなることを特徴とするグルコサミン有機酸抱合物。
【請求項２】
前記グルコサミンと、黒酢との乾燥重量比（グルコサミン乾燥重量／黒酢重量）が、０．０１〜１００である請求項１記載のグルコサミン有機酸抱合物。
【請求項３】
グルコサミンと黒酢とを溶媒中で混合して混合液とし、前記混合液をホモジナイズ処理してホモジナイズ溶液とし、前記ホモジナイズ溶液を乾燥することでグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【請求項４】
前記ホモジナイズ処理が、回転刃式ホモジナイズであり、前記回転刃式ホモジナイズにおける回転数が１００ｒｐｍ以上５０，０００ｒｐｍ以下である請求項３記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【請求項５】
前記乾燥が、加熱乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥から選択されるいずれかの乾燥である請求項３または４記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【請求項６】
グルコサミンと黒酢とを溶媒中で混合した混合液を、ホモジナイズ処理する前に熟成させる請求項３〜５のいずれか１項に記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
すなわち、本発明は、以下の発明に係るものである。
＜１＞  グルコサミンと黒酢とをホモジナイズ処理することで得られてなるグルコサミン有機酸抱合物。
＜２＞  前記グルコサミンと、黒酢との乾燥重量比（グルコサミン乾燥重量／黒酢乾燥重量）が、０．０１〜１００である前記＜１＞記載のグルコサミン有機酸抱合物。
＜３＞  グルコサミンと黒酢とを溶媒中で混合して混合液とし、前記混合液をホモジナイズ処理してホモジナイズ溶液とし、前記ホモジナイズ溶液を乾燥することでグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
＜４＞  前記ホモジナイズ処理が、回転刃式ホモジナイズであり、前記回転刃式ホモジナイズにおける回転数が１００ｒｐｍ以上５０，０００ｒｐｍ以下である前記＜３＞記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
＜５＞  前記乾燥の温度が、５０℃以上、１００℃以下の温度である前記＜３＞または＜４＞記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
＜６＞  グルコサミンと黒酢とを溶媒中で混合した前記混合液を、前記ホモジナイズ処理する前に熟成させる前記＜３＞〜＜５＞のいずれかに記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【手続補正書】
【提出日】平成26年9月25日(2014.9.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
グルコサミンと黒酢とをホモジナイズ処理することで得られてなる腸管吸収性向上効果を有することを特徴とするグルコサミン有機酸抱合物。
【請求項２】
前記グルコサミンと、黒酢との乾燥重量比（グルコサミン乾燥重量／黒酢重量）が、０．０１〜１００である請求項１記載のグルコサミン有機酸抱合物。
【請求項３】
グルコサミンと黒酢とを溶媒中で混合して混合液とし、前記混合液をホモジナイズ処理してホモジナイズ溶液とし、前記ホモジナイズ溶液を乾燥することで得られる、腸管吸収性向上効果を有するグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【請求項４】
前記ホモジナイズ処理が、回転刃式ホモジナイズであり、前記回転刃式ホモジナイズにおける回転数が１００ｒｐｍ以上５０，０００ｒｐｍ以下である請求項３記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【請求項５】
前記乾燥が、加熱乾燥、噴霧乾燥、凍結乾燥から選択されるいずれかの乾燥である請求項３または４記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【請求項６】
グルコサミンと黒酢とを溶媒中で混合した混合液を、ホモジナイズ処理する前に熟成させる請求項３〜５のいずれか１項に記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
すなわち、本発明は、以下の発明に係るものである。
＜１＞  グルコサミンと黒酢とをホモジナイズ処理することで得られてなる腸管吸収性向上効果を有するグルコサミン有機酸抱合物。
＜２＞  前記グルコサミンと、黒酢との乾燥重量比（グルコサミン乾燥重量／黒酢乾燥重量）が、０．０１〜１００である前記＜１＞記載のグルコサミン有機酸抱合物。
＜３＞  グルコサミンと黒酢とを溶媒中で混合して混合液とし、前記混合液をホモジナイズ処理してホモジナイズ溶液とし、前記ホモジナイズ溶液を乾燥することで得られる、腸管吸収性向上効果を有するグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
＜４＞  前記ホモジナイズ処理が、回転刃式ホモジナイズであり、前記回転刃式ホモジナイズにおける回転数が１００ｒｐｍ以上５０，０００ｒｐｍ以下である前記＜３＞記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
＜５＞  前記乾燥の温度が、５０℃以上、１００℃以下の温度である前記＜３＞または＜４＞記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。
＜６＞  グルコサミンと黒酢とを溶媒中で混合した前記混合液を、前記ホモジナイズ処理する前に熟成させる前記＜３＞〜＜５＞のいずれかに記載のグルコサミン有機酸抱合物を製造する方法。